(57)【要約】【課題】液体状有機物をゲル化するための新規化合物からなるゲル化剤【解決手段】本発明は下記一般式（１）よりなる化合物である。【化２１】2010280799.tif 000026  但し、ｎ，ｍはそれぞれ２〜１８の整数、Ｒ１，Ｒ３はそれぞれ炭素数０〜６の分枝又は直鎖状のアルキレン基、Ｒ２は炭素数３〜１８の分枝又は直鎖状のアルキレン基、Ｚはフェニレン基又はビフェニレン基である。【選択図】  なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）の化合物によりなるゲル化剤
【化２０】
2010280799.tif 000025
但し、ｎ，ｍはそれぞれ２〜１８の整数、Ｒ１，Ｒ３はそれぞれ炭素数０〜６の分枝又は直鎖状のアルキレン基、Ｒ２は炭素数３〜１８の分枝又は直鎖状のアルキレン基、Ｚはフェニレン基又はビフェニレン基である。
【請求項２】
前記請求項１記載のゲル化剤の０．４〜５重量パーセントと定温下で液状である有機化合物９９．６〜９５重量パーセントを含むゲル。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は有機化合物をゲル化又は増粘するためのゲル化剤に関する。
【背景技術】
【０００２】
従来各種産業分野において、液体状物質を固化、すなわちゼリー状に固めるとか、又は増粘する目的でゲル化剤が用いられている。例えば接着剤、塗料、印刷インキ、化粧品等の流動性の制御、チクソトロピー性の付与、海上への石油類の流出対策、家庭等における食用油の処分、その他食品製造業、医療分野等において使用されている。これらのゲル化剤としては、水分を固化させるもの、例えばコラーゲン、ゼラチン、寒天、アガー（カラギーナン）、ペクチン等があり、また有機物、特に炭化水素類、アルコール類、ケトン類、エステル類その他の有機溶剤及びそれらを主として含む溶液等を固化させるゲル化剤がある。
【０００３】
これらのうち、有機溶液を固化させるためのゲル化剤としては、低分子量又は高分子量の有機化合物があり、低分子量ゲル化剤としては、例えばアミノ基、イミド基、尿素基など水素結合性官能基を分子内に有する低分子量有機化合物群が知られている。また高分子ゲル化剤としては、親油性を有する高分子ポリマーの絡み合った分子中に油類を取り込み膨油はするが、固体状を保つものとして例えばポリビニルアルコール／ポリエチレン／各種エラストマーや、尿素樹脂、ポリオレフィン不織布などが知られている。
【０００４】
本発明は、有機溶液を固化させるための低分子量ゲル化剤を提供する。
【０００５】
従来有機溶液を固化させるゲル化剤は、一般に大量のゲル化剤、例えば溶液に対して、５〜１０％程度用いる必要があったこと及び比較的低い温度例えば３０〜４０℃程度でゾルに転移し、液状に戻る傾向があった。
【０００６】
ゲル化させるために多くのゲル化剤を使用することは、経済的に不利であるばかりでなく、ゲル化される溶媒中への異物の混入量が多くなることを意味しており、ゲル化された溶媒を利用する場合にあっては不純物としてのゲル化剤の影響も無視し得ない場合がある。
【０００７】
またゲル化温度の上限が低い場合は、少しの温度上昇により、形状が保てなくなり、流動化して液洩れ等の原因となる場合がある。
【０００８】
そこで、より少量で且つ比較的高温までゲル状態が保たれるゲル化剤の開発が望まれていた。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００９】
【特許文献１】特開２００７−１９１６６１
【特許文献２】特開２００７−１９１６２７
【特許文献３】特開２００７−１９１６２６
【特許文献４】特願２００７−３２４７０５
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１０】
本発明者らは、より少量の使用で、且つ比較的高温下でもゲル状態を保持し得るゲル化剤の開発を目指し、すでに特許文献１乃至４として、パーフルオロアルキル基と炭化水素基をそれぞれ有する、特定構造のエーテル類、チオエーテル類及びスルホン類を提案した。
【００１１】
これらの低分子量有機ゲル化剤にあっては比較的少量の使用で、或いは比較的高い温度下でも有機溶液をゲル状に保つことは可能となった。
【００１２】
本発明は更に少量のゲル化剤の使用で、且つ高い温度例えば５０〜７０℃においてもゲル状を保つことが可能なゲル化剤を目的として、鋭意開発を行い、本発明を完成するに至った。
【課題を解決するための手段】
【００１３】
上記目的を達成する手段として、本願の請求項１に記載の発明は、下記一般式（１）の化合物よりなるゲル化剤を提供する。
【００１４】
【化１】
2010280799.tif 000002
（但しｎ、ｍはそれぞれ２〜１８の整数、Ｒ１、Ｒ３は、それぞれ炭素数０〜６の分枝又は直鎖状のアルキレン基、Ｒ２は炭素数３〜１８の分枝又は直鎖状のアルキレン基、Ｚはフェニレン基又はビフェニレン基である。）
また本願の請求項２に記載の発明は、上記請求項１に記載のゲル化剤０．４〜５重量パーセントと室温（２０〜２５℃）で液状である有機化合物９９．６〜９５重量パーセントを含むゲルを提供する。
【発明の効果】
【００１５】
本発明は、新規な化合物である前記一般式（１）の化合物よりなるゲル化剤であって、本発明のゲル化剤は、室温下に液体である種々の有機化合物、例えば炭化水素類、アルコール類、ケトン類、エステル類、カルボン酸類、アミン類、ニトリル類、アミド類等をゲル化又は増粘することができる。
【００１６】
特に後述する実施例に示す如く、本発明のゲル化剤は、適用する有機化合物との組合せを適宜選ぶことによって１％以下の使用で、室温下で有機化合物をゲル化することも可能となり、また或る組み合わせを選択することにより８０℃近くまでの温度下においてもゲルを保持することが可能となるので、産業上きわめて有用なゲル化剤である。
【図面の簡単な説明】
【００１７】
【図１】は、本発明におけるゲル化剤を得る中間体の１例である下記化合物ＡのＩＲスペクトルを示す図である。
【００１８】
【化２】
2010280799.tif 000003
【図２】は、化合物Ａから誘導される本発明のゲル化剤の中間体１−５のＩＲスペクトルを示す図である。
【００１９】
【化３】
2010280799.tif 000004
【図３】は、本発明のゲル化剤の一つである下記化合物２−５のＩＲスペクトルを示す図である。
【００２０】
【化４】
2010280799.tif 000005
【図４】は、本発明の別のゲル化剤の中間体である下記化合物１−６のＩＲスペクトルを示す図である。
【００２１】
【化５】
2010280799.tif 000006
【図５】は、中間体１−６から誘導される本発明の別のゲル化剤である下記化合物２−６のＩＲスペクトルを示す図である。
【００２２】
【化６】
2010280799.tif 000007
【図６】は、本発明の別のゲル化剤を得るための中間体である下記化合物１−１０のＩＲスペクトルを示す図である。
【００２３】
【化７】
2010280799.tif 000008
【図７】は化合物１−１０から誘導される本発明の別のゲル化剤である下記化合物２−１０のＩＲスペクトルを示す図である。
【００２４】
【化８】
2010280799.tif 000009
【図８】は、化合物ＡのＮＭＲスペクトルを示す図である。
【図９】は、化合物１−５のＮＭＲスペクトルを示す図である。
【図１０】は、化合物２−５のＮＭＲスペクトルを示す図である。
【図１１】は、化合物１−６のＮＭＲスペクトルを示す図である。
【図１２】は、化合物２−６のＮＭＲスペクトルを示す図である。
【図１３】は、化合物１−１０のＮＭＲスペクトルを示す図である。
【図１４】は、化合物２−１０のＮＭＲスペクトルを示す図である。
【図１５】は、化合物２−５の濃度とゾル−ゲル転移温度の関係を示すグラフである。
【図１６】は、化合物２−６の濃度とゾル−ゲル転移温度の関係を示すグラフである。
【図１７】は、化合物２−１０の濃度とゾル−ゲル転移温度の関係を示すグラフである。
【発明を実施するための形態】
【００２５】
本発明は、下記一般式（１）で示される新規化合物よりなるゲル化剤である。
【００２６】
【化９】
2010280799.tif 000010
ここで、ｎ及びｍは、同じでも異なっていてもよい。それぞれ２〜１８の整数、好ましくは４〜８の整数である。該数がそれぞれ８よりも大きくなると合成が難しくなり、しかも環境面で懸念の恐れがある。また２より小さくすることは、ゲル化能を減ずる。
【００２７】
Ｒ１及びＲ３は、同種又は異種の炭素数０〜６のアルキレン基であり、それらは枝分かれしてもよいし、また直鎖状であってもよい。更になくてもよい。好ましくはエテン基又はプロペン基である。
【００２８】
Ｒ２は炭素数３〜１８の枝分かれしていてもよいし、直鎖状であってもよいアルキレン基であり、該炭素数が３より短い場合はゲル化し難いし、また１８より大きい場合はゲル化は行われるが合成上難しい。好ましく４〜１２のアルキレン基である。
【００２９】
またＺは、フェニレン基又はビフェニレン基であり、場合によっては置換基が存在していてもよい。一般にビフェニレン基である場合、より少量のゲル化剤でゲル化し得る傾向にあるが、中間体が容易に入手し得る等の理由から、フェニレン基が有利に使用することができる。
本発明のゲル化剤の特徴は、比較的長い分子であって、２個のエーテル結合を持っていること及び２個のスルホン基を持っている点である。かかる分子構造において、前者は化合物内の回転の自由度を増し、分子に柔軟性を与え、スルホン基の部分の水素結合性により、分子間にゆるやかな結合を生じ、液晶に見られるような針状の分子塊を形成し集合体となり、その間に液体状有機化合物が存在することにより、ゲル化するものではないかと推測される。
すなわち、本発明のゲル化剤は、従来知られている多くのゲル化剤とは異なるゲル化機構による可能性も強い。
本発明のゲル化剤は、図１５〜１７に示すように、ゲル化剤の使用量、ゲル化する有機化合物の種類によってゾル−ゲル転移温度は、著しく変化する。従って、当業者が実際に使用する場合は、あらかじめ予備的にテストし、ゲル化しようとする液体有機化合物と使用するゲル化剤及びその使用量を決定すべきである。
【００３０】
本発明のゲル化剤の製法は何ら限定されるものでないが、一般に次のスキームによって合成することができる。
【００３１】
すなわち、すでに市販されている下記化合物（Ｉ）より化合物（ＩＩ）を合成する。
【００３２】
【化１０】
2010280799.tif 000011
勿論（Ｉ）は、４−ヒドロキシ−４´−メルカプトビフェニルであってもよい。以下フェニルとして示す。次いで、（ＩＩ）を次のとおり、２量化して、化合物（ＩＩＩ）を得る。
【００３３】
【化１１】
2010280799.tif 000012
この場合、（ＩＩ）について、左右のパーフルオロアルキル基の炭素数を変えｎからｍにすることもまたＲ１をＲ２に変更することは任意にできるが、確率的に両者が１対１で反応するとは限らないため、化１０に示すように同じ化合物（ＩＩ）を用いるのが好ましい。
【００３４】
ここで、（ＩＩＩ）の化合物はゲル化能を有するが更に次の反応式に示すように、チオエーテル部分を酸化し、スルホン化することにより、化合物（ＩＶ）として本発明のゲル化剤を得る。
【００３５】
【化１２】
2010280799.tif 000013
本発明のゲル化剤の使用にあたっては、従来のゲル化剤の使用方法と何ら変わるものではなく、例えばゲル化対象物である液体状の有機化合物をゾルーゲル転移温度以上に加温して、ゲル化剤を均一に混合溶解した後、放冷等により冷却すればゲルが得られる。勿論液体状有機化合物は一種であることを要せず、複数種の混合物であってもよいし、溶質を溶解した溶液であってもよい。また使用済の食油のように多くの分解成分やテンプラ滓等の食材残滓を含んだもの或いは、機械洗浄後の廃油の如く、鉄サビや泥等を含んだものであってもよい。
【００３６】
本発明のゲル化剤は、一般に１〜５重量パーセント使用すればよいが、場合によっては０．４重量パーセントでも十分の場合もある。勿論、１０重量パーセントの如く多量に用いることも何等指しつかえない。使用に当たっては、目的とするゲルの状態における温度や強度を勘案して、あらかじめテストを行い本発明のゲル化剤の中から最適の化合物及び使用量を選定すべきであり、当業者が極めて簡単な予備テストによってそれらを決定し得るものである。
【００３７】
以下に実施例を示すが本発明は、これらに限定されるものではない。
〔合成例１〕
【００３８】
化合物Ａの合成
【００３９】
【化１３】
2010280799.tif 000014
２−（ｐｅｒｆｌｕｏｒｏｈｅｘｙｌ）ｅｔｈｙｌ  ｉｏｄｉｄｅ（２５．２０ｇ  ０．０５３２ｍｏｌ）、４−Ｈｙｄｒｏｘｙ  ｔｈｉｏｐｈｅｎｏｌ（６．７４ｇ  ０．０５３４ｍｏｌ）、炭酸カリウム（８．７４ｇ  ０．６３２ｍｏｌ）、アセトン（１００ｍｌ程度）を２００ｍｌのナスフラスコに入れ、６日間還流した。ひだおり濾過後、エバポレーターで溶媒をとばし、クロロホルムで再結晶した。再び、ひだおり濾過後にエバポレーターで溶媒をとばした。エタノールを加え、加熱して溶かした後、水を加えて氷水で冷やすと固体が析出し、吸引濾過を行った。
性状：白色粉末
収量：１４．０６ｇ  （５６．５％）
融点：６３．４〜６８．２℃
ＩＲ（ＫＢｒ）:１１４１．９ｃｍ−１（Ｃ−Ｏ），１１８６．２，１２１１．３，１２３６．４ｃｍ−１（Ｃ−Ｆ），３４４６．８ｃｍ−１（Ｏ−Ｈ）（図１参照）

１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：d＝２．３３（２Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝１８．８，８．０Ｈｚ），２．９９（２Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝８．０，４．０Ｈｚ），３．５６（１Ｈ，ｂｒｓ，ＯＨ），６．８２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．３４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ）ｐｐｍ．（図８参照）
〔合成例２〕
【００４０】
化合物１−５の合成
【００４１】
【化１４】
2010280799.tif 000015
ペルフルオロフェノール（化合物Ａ）（５．０３ｇ  ０．０１０７ｍｏｌ）、１，５−Ｄｉｂｒｏｍｏｐｅｎｔａｎｅ（１．４８ｇ  ０．００６４４ｍｏｌ）、炭酸カリウム（２．２６ｇ  ０．０１６４ｍｏｌ）、３−ペンタノン（１００ｍｌ）を１００ｍｌのナスフラスコに入れ、６日間還流した。水を加えて分液を行い、その後食塩水を加えて分液を行った。濃縮後、エタノールを加えて加熱し、固体を溶かした。放冷すると白色の結晶が析出したので吸引濾過を行った。
性状：白色粉末
収量：３．６４ｇ（６７．２％）
融点：５５〜５７℃
ＩＲ（ＫＢｒ）：１１４１．９ｃｍ−１（Ｃ−Ｏ），１１８０．４，１１９０．１，１２０９．４，１２４４．１ｃｍ−１（Ｃ−Ｆ），２８７０．１，２９３７．６ｃｍ−１（Ｃ−Ｈ）（図２参照）
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：d＝１．６７（２Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．８７（４Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．２３−２．４３（４Ｈ，  ｍ），２．９９（４Ｈ，ｍ），３．９９（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），６．８７（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．３７（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）ｐｐｍ．（図９参照）
〔合成例３〕
【００４２】
化合物２−５の合成
【００４３】
【化１５】
2010280799.tif 000016
二量体（３．６４ｇ  ０．００３５９ｍｏｌ）、Ｈ２Ｏ２（０．７２２ｍｌ  ３５パーセント  ０．０２１２ｍｏｌ）、氷酢酸（１５ｍｌ）を１００ｍｌのナスフラスコに入れ、７０℃のオイルバスで一晩攪拌した。エーテルと水を加えると固体が析出したので、水層を除いた後、吸引濾過を行った。
ＮＭＲを測定した結果、試料の主成分は二量体スルフィドだったので、再び同様の反応を行った。
【００４４】
二量体スルフィド（１．０４ｇ  ０．０００９９６ｍｏｌ）、Ｈ２Ｏ２（０．１９８ｇ  ３５パーセント  ０．００５８２ｍｏｌ）、氷酢酸（５ｍｌ）を１００ｍｌのナスフラスコに入れ、７０℃のオイルバスで５日間攪拌した。エーテルと水を加えると固体が析出したので、水層を除いた後、吸引濾過を行った。その後、クロロホルムで吸引濾過し、濾液をエバポレーターで濃縮した。
性状：白色粉末
収量：０．７８ｇ（７２．９％）
融点：１５４〜１５８℃
ＩＲ（ＫＢｒ）：１１４７．７ｃｍ−１（Ｃ−Ｏ），１１８８．２，１２３０．６，１２６７．２ｃｍ−１（Ｃ−Ｆ），２８６６．２，２９４１．４ｃｍ−１（Ｃ−Ｈ）（図３参照）

１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：d＝１．７０（２Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．９３（４Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．４８−２．６７（４Ｈ，ｍ），３．２８（４Ｈ，ｍ），４．１０（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．０５（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．８６（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ）ｐｐｍ．（図１０参照）
〔合成例４〕
【００４５】
化合物１−６の合成
【００４６】
【化１６】
2010280799.tif 000017
ペルフルオロフェノール（５．０６ｇ  ０．０１０７ｍｏｌ）、１，６−Ｄｉｂｒｏｍｏｈｅｘａｎｅ（１．３３ｇ  ０．００５４５ｍｏｌ）、炭酸カリウム（２．２８ｇ  ０．０１６５ｍｏｌ）、３−ペンタノン（５０ｍｌ）を１００ｍｌのナスフラスコに入れ、３日間還流した。水を加えて分液を行い、その後食塩水を加えて分液を行った。固体が析出したので、濁った水層を除き、吸引濾過を行った。
性状：白色粉末
収量：３．９４ｇ（７０．４％）
融点：７５〜８３℃
ＩＲ（ＫＢｒ）：１１４１．９ｃｍ−１（Ｃ−Ｏ），１１８０．４，１２１１．３，１２４６．０ｃｍ−１（Ｃ−Ｆ），２９４１．４ｃｍ−１（Ｃ−Ｈ）（図４参照）

１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３）：d＝１．５５（４Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），１．８２（４Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．２３−２．４７（４Ｈ，ｍ），３．０１（４Ｈ，ｍ），３．９７（４Ｈ，ｔ，＝７．０Ｈｚ），６．８６（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．３７（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ）ｐｐｍ（図１１参照）
〔合成例５〕
【００４７】
化合物２−６の合成
【００４８】
【化１７】
2010280799.tif 000018
二量体（１．００ｇ  ０．０００９７４ｍｏｌ）、Ｈ２Ｏ２（０．１ｍｌ  ３５パーセント  ０．００２８８ｍｏｌ）、氷酢酸（５ｍｌ）を１００ｍｌのナスフラスコに入れ、７日間７０℃のオイルバスで攪拌した。エーテルと水を加えると固体が析出したので、水層を除いた後、吸引濾過を行った。その後、クロロホルムで吸引濾過し、濾液をエバポレーターで濃縮。
性状：白色粉末
収量：０．１６ｇ（１５．１％）
融点：１４３〜１４７℃
ＩＲ（ＫＢｒ）：１１３９．９，１１５１．５ｃｍ−１（Ｃ−Ｏ），１１９３．９，１２１１．３，１２３４．４，１２５３．７ｃｍ−１（Ｃ−Ｆ），２９３９．５ｃｍ−１（Ｃ−Ｈ）（図５参照）

１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：d＝１．５６−１．７０（４Ｈ，ｍ），１．８０−１．９０（４Ｈ，ｍ），２．４５−２．６３（４Ｈ，ｍ），３．２７−３．３３（４Ｈ，ｍ），４．０７（４Ｈ，ｔ，＝６．５Ｈｚ），７．０４（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．８５（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ）ｐｐｍ．（図１２参照）
〔合成例６〕
【００４９】
化合物１−１０の合成
【００５０】
【化１８】
2010280799.tif 000019
ペルフルオロフェノール（５．０３ｇ  ０．０１０７ｍｏｌ）、１，１０−Ｄｉｂｒｏｍｏｄｅｃａｎｅ（１．６１ｇ  ０．００５３７ｍｏｌ）、炭酸カリウム（２．３０ｇ  ０．０１６６ｍｏｌ）、３−ペンタノン（５０ｍｌ）を１００ｍｌのナスフラスコに入れ、３日間還流した。水を加えて分液すると固体が析出したので、濁った水層を除き、吸引濾過を行った。
性状：白色粉末
収量：５．１３ｇ（８８．３％）
融点：７５．０〜８０．０℃
ＩＲ（ＫＢｒ）：１１４１．９ｃｍ−１（Ｃ−Ｏ），１１８０．４，１１９２．０，１２１１．３，１２４６．０ｃｍ−１（Ｃ−Ｆ），２８５０．８，２９１８．３，２９３９．５ｃｍ−１（Ｃ−Ｈ）（図６参照）

１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：d＝１．３３−１．４３（１２Ｈ，ｍ），１．７８（４Ｈ，ｑｕｉ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．３３（４Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝１７．３，８．０Ｈｚ），２．９９（４Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝８．０，４．０Ｈｚ），３．９４（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），６．８６（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．３６（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ）ｐｐｍ．（図１３参照）
〔合成例７〕
【００５１】
化合物２−１０の合成
【００５２】
【化１９】
2010280799.tif 000020
二量体＿化合物１−１０（２．００ｇ  １．８５ｍｍｏｌ）、Ｈ２Ｏ２（０．９ｍｌ  ３５％  ９．３ｍｏｌ）、氷酢酸（１０ｍｌ）を１００ｍｌのナスフラスコに入れ、７日間７０℃のオイルバスで攪拌した。エーテルと水を加えると固体が析出したので、水層を除いた後、吸引濾過を行った。その後、クロロホルムで吸引濾過し、濾液をエバポレーターで濃縮。
性状：白色粉末
収量１．５ｇ  （７０．７％）
融点：１５６〜１５７℃
ＩＲ（ＫＢｒ）：１２１１．３ｃｍ−１，１２９２．３ｃｍ−１，１３２１．２ｃｍ−１，１５９９．０，２９１８．３ｃｍ−１，２９３７．６ｃｍ−１（図７参照）
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ＝１．２５−１．６０（１２Ｈ，ｍ）、１．７９−１．８６（４Ｈ，ｍ），２．５６−２．６０（４Ｈ，ｍ），３．２７−３．３１（４Ｈ，ｍ），４．０４（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），７．０４（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．８４（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ）ｐｐｍ（図１３参照）
分子量（計算値）：１１４６
実験値
Ｍ／Ｚ＝１１４７（Ｍ＋Ｈ）
【実施例１】
【００５３】
最低ゲル化濃度の測定
最低ゲル化濃度の測定は次のように行った。
［１］化合物をサンプル管に量り取る。
［２］各種溶媒を加える。
［３］加熱し化合物を溶解させる。
［４］放冷し室温でゲル化を確認する。
［５］ゲル化していれば再び溶媒を加え濃度を下げていく。
［６］［３］〜［６］を繰り返す
最低ゲル化濃度の結果を表１に示した。
【００５４】
【表１】
2010280799.tif 000021
化合物２−５，２−６，２−１０の各種有機溶媒における最低ゲル化濃度を表１にまとめた。（但し、１−６は比較的）
値が小さいほど、少量の添加により有機ゲルを形成していることを示しており、ゲル化能が高いことを表す。
【００５５】
Ｐ１３  ＴＦＳＩやＰＣ，ＧＢＬなどの溶媒において、大幅に最低ゲル化濃度は低くなっており、炭素鎖伸長に伴い、ゲル化能が上昇することがわかった。一方、スルホン化した化合物２−５，２−６，２−１０を比較すると、中央の炭素数に関わらず最低ゲル化濃度はほぼ同じ値となった。また、化合物１−６と化合物２−６を比較すると、スルホン化した化合物２−６の方がゲル化能は高くなった。
【実施例２】
【００５６】
ゾル−ゲル転移温度の測定
ゾル−ゲル転移温度の測定は次のように行った。
［１］化合物をサンプル管に量り取る。
［２］各種溶媒を加え、濃度を１０ｗｔ％付近に調整する。
［３］加熱し化合物を溶解させる。
［４］放冷し室温でゲル化させる。
［５］リボンヒーターで加熱し、ゾル状態になる温度を確認する。
［６］再び溶媒を加え、濃度を徐々に下げていき、同様にしてゾル状態になる温度を確認する。
化合物２−５，２−６，２−１０をＰ１３  ＴＦＳＩ，ＰＣ，ＧＢＬ，１−Ｏｃｔａｎｏｌ溶媒中で測定した。
各化合物について、化合物２−５にあっては、ＰＣ，ＧＢＬではゾル−ゲル転移温度は濃度に対してあまり変化が見られなかったが、Ｐ１３  ＴＦＳＩでは５ｗｔ％，１−Ｏｃｔａｎｏｌでは７ｗｔ％で急激にゾル−ゲル転移温度は変化した。
【００５７】
化合物２−６にあっては、Ｐ１３  ＴＦＳＩ，ＰＣ，ＧＢＬのゾル−ゲル転移温度は６ｗｔ％以上でほぼ同じ値であったが、１−Ｏｃｔａｎｏｌのゾル−ゲル転移温度は他の溶媒に比べ低くなった。
【００５８】
化合物２−１０にあっては、ゾル−ゲル転移温度はＰ１３  ＴＦＳＩをゲル化したものが最も高くなった。
【００５９】
なお結果は図１５〜１７にそれぞれグラフを示す。
【実施例３】
【００６０】
各種油類のゲル化例
実施例１と同様にして、サラダ油、東芝シリコーン社製シリコンオイル（ＴＳＦ４８３）（メチルハイドロジェンポリシロキサン−ジメチルポリシロキサン共重合体）及び松村石油株式会社製石油ネオバックＭＲ−２００（商標）（物性値：ＩＳＯ粘度グレード６８、密度０．８８３ｇ／ｃｍ３  ａｔ  １５℃）について、それぞれゲル化状況を表２〜４に示す。
【００６１】
【表２】
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【００６２】
【表３】
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【００６３】
【表４】
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【産業上の利用可能性】
【００６４】
本発明のゲル化剤は、接着剤、塗料、印刷インキ、化粧品分野における流動性の制御、チクソトロピー性の付与、海上での石油流出時の回収、家庭等における廃食用油の処理、医療分野等、各種産業分野において、液体状有機化合物を固化し又は増粘する分野に適用することができる。
【図１】
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【図２】
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【図３】
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【図４】
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【図５】
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【図６】
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【図７】
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【図８】
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【図９】
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【図１０】
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【図１１】
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【図１２】
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【図１３】
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【図１４】
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【図１５】
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【図１６】
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【図１７】
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