(57)【要約】【課題】高いキャリア移動度を示し、しかも、分子設計の自由度が高く、プロセスに対する適応性が高いジオキサアンタントレン系化合物を提供する。【解決手段】ジオキサアンタントレン系化合物は、以下の構造式（１）で表される。但し、Ｒ3及びＲ8の内の少なくとも１つは水素以外の置換基である。2010006794.tif 000025【選択図】  図１
2010006794.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
以下の構造式（１）で表されるジオキサアンタントレン系化合物。
2010006794.tif 000021
但し、Ｒ3及びＲ9の内の少なくとも１つは水素以外の置換基である。
【請求項２】
前記水素以外の置換基は、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、アリールアルキル基、芳香族複素環、複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、シクロアルキルチオ基、アリールチオ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、スルファモイル基、アシル基、アシルオキシ基、アミド基、カルバモイル基、ウレイド基、スルフィニル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、アミノ基、ハロゲン原子、フッ化炭化水素基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、及び、シリル基から成る群から選択された置換基である請求項１に記載のジオキサアンタントレン系化合物。
【請求項３】
前記水素以外の置換基は、アルキル基、アルケニル基、アリール基、アリールアルキル基、芳香族複素環、及び、ハロゲン原子から成る群から選択された置換基である請求項１に記載のジオキサアンタントレン系化合物。
【請求項４】
以下の構造式（２）で表されるジオキサアンタントレン系化合物。
2010006794.tif 000022
但し、Ｒ1，Ｒ3，Ｒ4，Ｒ5，Ｒ7，Ｒ9，Ｒ10，Ｒ11の内の少なくとも１つは水素以外の置換基である。
【請求項５】
Ｒ3及びＲ9の内の少なくとも１つは水素以外の置換基であり、
Ｒ1，Ｒ4，Ｒ5，Ｒ7，Ｒ10，Ｒ11の内の少なくとも１つは水素以外の置換基である請求項４に記載のジオキサアンタントレン系化合物。
【請求項６】
前記水素以外の置換基は、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、アリールアルキル基、芳香族複素環、複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、シクロアルキルチオ基、アリールチオ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、スルファモイル基、アシル基、アシルオキシ基、アミド基、カルバモイル基、ウレイド基、スルフィニル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、アミノ基、ハロゲン原子、フッ化炭化水素基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、及び、シリル基から成る群から選択された置換基である請求項４に記載のジオキサアンタントレン系化合物。
【請求項７】
前記水素以外の置換基は、アルキル基、アルケニル基、アリール基、アリールアルキル基、芳香族複素環、及び、ハロゲン原子から成る群から選択された置換基である請求項４に記載のジオキサアンタントレン系化合物。
【請求項８】
基体上に形成された、ゲート電極、ゲート絶縁層、ソース／ドレイン電極及びチャネル形成領域を備えており、
チャネル形成領域は、以下の構造式（１）で表されるジオキサアンタントレン系化合物から成る半導体装置。
2010006794.tif 000023
但し、Ｒ3及びＲ9の内の少なくとも１つは水素以外の置換基である。
【請求項９】
前記水素以外の置換基は、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、アリールアルキル基、芳香族複素環、複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、シクロアルキルチオ基、アリールチオ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、スルファモイル基、アシル基、アシルオキシ基、アミド基、カルバモイル基、ウレイド基、スルフィニル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、アミノ基、ハロゲン原子、フッ化炭化水素基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、及び、シリル基から成る群から選択された置換基である請求項８に記載の半導体装置。
【請求項１０】
前記水素以外の置換基は、アルキル基、アルケニル基、アリール基、アリールアルキル基、芳香族複素環、及び、ハロゲン原子から成る群から選択された置換基である請求項８に記載の半導体装置。
【請求項１１】
基体上に形成された、ゲート電極、ゲート絶縁層、ソース／ドレイン電極及びチャネル形成領域を備えており、
チャネル形成領域は、以下の構造式（２）で表されるジオキサアンタントレン系化合物から成る半導体装置。
2010006794.tif 000024
但し、Ｒ1，Ｒ3，Ｒ4，Ｒ5，Ｒ7，Ｒ9，Ｒ10，Ｒ11の内の少なくとも１つは水素以外の置換基である。
【請求項１２】
Ｒ3及びＲ9の内の少なくとも１つは水素以外の置換基であり、
Ｒ1，Ｒ4，Ｒ5，Ｒ7，Ｒ10，Ｒ11の内の少なくとも１つは水素以外の置換基である請求項１１に記載の半導体装置。
【請求項１３】
前記水素以外の置換基は、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、アリールアルキル基、芳香族複素環、複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、シクロアルキルチオ基、アリールチオ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、スルファモイル基、アシル基、アシルオキシ基、アミド基、カルバモイル基、ウレイド基、スルフィニル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、アミノ基、ハロゲン原子、フッ化炭化水素基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、及び、シリル基から成る群から選択された置換基である請求項１１に記載の半導体装置。
【請求項１４】
前記水素以外の置換基は、アルキル基、アルケニル基、アリール基、アリールアルキル基、芳香族複素環、及び、ハロゲン原子から成る群から選択された置換基である請求項１１に記載の半導体装置。
【請求項１５】
ペリキサンテノキサンテンをハロゲン化して３，９−ジハロペリキサンテノキサンテンを得た後、ハロゲン原子を置換基で置換することで得られた、６，１２−ジオキサアンタントレンの３位、９位の少なくとも一方を水素以外の該置換基で置換して成るジオキサアンタントレン系化合物。
【請求項１６】
ハロゲン原子は臭素である請求項１５に記載のジオキサアンタントレン系化合物。
【請求項１７】
置換基は、アリール基又はアリールアルキル基から成る請求項１５又は請求項１６に記載のジオキサアンタントレン系化合物。
【請求項１８】
置換基は、２位乃至６位のいずれか少なくとも１つがアルキル基又はアリール基で置換されたアリール基から成る請求項１５又は請求項１６に記載のジオキサアンタントレン系化合物。
【請求項１９】
置換基は、ｐ−トリル基、ｐ−エチルフェニル基、ｐ−イソプロピルフェニル基、４−プロピルフェニル基、４−ブチルフェニル基、４−ノニルフェニル基、又は、ｐ−ビフェニルから成る請求項１５又は請求項１６に記載のジオキサアンタントレン系化合物。
【請求項２０】
ペリキサンテノキサンテンと臭素とを反応させて３，９−ジブロモペリキサンテノキサンテンを得た後、臭素原子をフェニル基で置換することで得られた、３，９−ジフェニルペリキサンテノキサンテンから成るジオキサアンタントレン系化合物。
【請求項２１】
ペリキサンテノキサンテンと臭素とを反応させて３，９−ジブロモペリキサンテノキサンテンを得た後、臭素原子をトランス−１−オクテン−１−イル基で置換することで得られた、３，９−ジ（トランス−１−オクテン−１−イル）ペリキサンテノキサンテンから成るジオキサアンタントレン系化合物。
【請求項２２】
ペリキサンテノキサンテンと臭素とを反応させて３，９−ジブロモペリキサンテノキサンテンを得た後、臭素原子をβナフチル基で置換することで得られた、３，９−ジ（２−ナフチル）ペリキサンテノキサンテンから成るジオキサアンタントレン系化合物。
【請求項２３】
ペリキサンテノキサンテンと臭素とを反応させて３，９−ジブロモペリキサンテノキサンテンを得た後、臭素原子を２，２’−ビチオフェン−５−イル基で置換することで得られた、３，９−ビス（２，２’−ビチオフェン−５−イル）ペリキサンテノキサンテンから成るジオキサアンタントレン系化合物。
【請求項２４】
ペリキサンテノキサンテンと臭素とを反応させて３，９−ジブロモペリキサンテノキサンテンを得た後、臭素原子をトランス−２−（４−ペンチルフェニル）ビニル基で置換することで得られた、３，９−ビス（トランス−２−（４−ペンチルフェニル）ビニル）ペリキサンテノキサンテンから成るジオキサアンタントレン系化合物。
【請求項２５】
ペリキサンテノキサンテンと臭素とを反応させて３，９−ジブロモペリキサンテノキサンテンを得た後、臭素原子をｐ−トリル基で置換することで得られた、３，９−ジ（ｐ−トリル）ペリキサンテノキサンテンから成るジオキサアンタントレン系化合物。
【請求項２６】
ペリキサンテノキサンテンと臭素とを反応させて３，９−ジブロモペリキサンテノキサンテンを得た後、臭素原子をｐ−エチルフェニル基で置換することで得られた、３，９−ビス（ｐ−エチルフェニル）ペリキサンテノキサンテンから成るジオキサアンタントレン系化合物。
【請求項２７】
ペリキサンテノキサンテンと臭素とを反応させて３，９−ジブロモペリキサンテノキサンテンを得た後、臭素原子をｐ−イソプロピルフェニル基で置換することで得られた、３，９−ビス（ｐ−イソプロピルフェニル）ペリキサンテノキサンテンから成るジオキサアンタントレン系化合物。
【請求項２８】
ペリキサンテノキサンテンと臭素とを反応させて３，９−ジブロモペリキサンテノキサンテンを得た後、臭素原子を４−プロピルフェニル基で置換することで得られた、３，９−ビス（４−プロピルフェニル）ペリキサンテノキサンテンから成るジオキサアンタントレン系化合物。
【請求項２９】
ペリキサンテノキサンテンと臭素とを反応させて３，９−ジブロモペリキサンテノキサンテンを得た後、臭素原子を４−ブチルフェニル基で置換することで得られた、３，９−ビス（４−ブチルフェニル）ペリキサンテノキサンテンから成るジオキサアンタントレン系化合物。
【請求項３０】
ペリキサンテノキサンテンと臭素とを反応させて３，９−ジブロモペリキサンテノキサンテンを得た後、臭素原子を４−ノニルフェニル基で置換することで得られた、３，９−ビス（４−ノニルフェニル）ペリキサンテノキサンテンから成るジオキサアンタントレン系化合物。
【請求項３１】
ペリキサンテノキサンテンと臭素とを反応させて３，９−ジブロモペリキサンテノキサンテンを得た後、臭素原子をｐ−ビフェニル基で置換することで得られた、３，９−ビス（ｐ−ビフェニル）ペリキサンテノキサンテンから成るジオキサアンタントレン系化合物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、ジオキサアンタントレン系化合物、及び、係るジオキサアンタントレン系化合物から成る半導体層を備えた半導体装置に関する。
【背景技術】
【０００２】
近年、有機半導体材料から成る半導体層を備えた半導体装置が注目されている。このような半導体装置は、無機材料から成る半導体層を備えた構成と比較して、半導体層を低温で塗布成膜することが可能である。そのため、大面積化に有利であると共に、プラスチック等の、耐熱性は低いが、可撓性を有する基板上への形成が可能であり、多機能化と共に低コスト化も期待されている。
【０００３】
現在、半導体層を構成する有機半導体材料として、例えば、下記の構造式を有するアントラセン、ナフタセン、ペンタセン等のポリアセン化合物が広く研究されている。
【０００４】
2010006794.tif 000003
【０００５】
これらのアセン化合物は、隣り合う分子間で「Ｃ−Ｈ・・・π」相互作用を利用した分子間相互作用による凝集力が強いため、高い結晶性を有している。ここで、「Ｃ−Ｈ・・・π」相互作用とは、隣り合う分子の間で働く相互作用の１つであり、分子周辺のＣ−Ｈ基（エッジ）が、分子平面上下に張り出したπ軌道（フェイス）方向に弱く引き寄せられる状態のことを指し、一般的に、エッジ・トゥー・フェイスで配列する。そして、固体中においては、このように、分子同士が面と辺で接するヘリングボーン構造のパッキングとなっている。そして、このような構造によって、高いキャリア移動度と、優れた半導体デバイス特性とを発現することが報告されている（Wei-Qiao Deng and William A. Goddard III, J. Phys. Chem. B, 2004 American Chemical Society, Vol. 108, No. 25, 2004, p.8614-8621 参照）。
【０００６】
ところが、一般的には、ヘリングボーン構造のパッキングは、分子面同士を平行に揃えて積層するπスタック構造のパッキングと比較して、分子軌道の重なりの観点からはキャリア伝導に対して不利であると云われている。そこで、ペンタセン骨格に嵩高い置換基を導入することによって、ヘリングボーン構造のパッキングとなることを回避し、キャリア伝導を担うペンタセン母骨格を図７に示すようなπスタック構造にパッキングさせる手法が提案されている（米国特許第６６９００２９  Ｂ１号公報参照）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００７】
【特許文献１】米国特許第６６９００２９  Ｂ１号公報
【非特許文献】
【０００８】
【非特許文献１】Wei-Qiao Deng and William A. Goddard III, J. Phys. Chem. B, 2004 American Chemical Society, Vol. 108, No. 25, 2004, p.8614-8621
【非特許文献２】Ber. Dtsch. Chem. Ges., 59, 2159, 1926
【非特許文献３】浅利ら。Bull. Chem. Soc. Jpn., 74, 53, 2001
【非特許文献４】Inorg. Chim. Acta., 360, 1977, 2007
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００９】
しかしながら、ペンタセン母骨格をπスタック構造にパッキングさせるには、上述したように嵩高い置換基を導入する必要があるため、分子設計の自由度が極めて低い。このため、例えばプロセスに合わせた物性の微調整が困難である。
【００１０】
また、ペリキサンテノキサンテン、それ自体は、Pummerer らによって製法が報告された分子であり（Ber. Dtsch. Chem. Ges., 59, 2159, 1926 参照）、また、電圧無印加の中性状態及び電圧印加時のイオン性状態においてπスタック構造にパッキングされることが知られている（浅利ら。Bull. Chem. Soc. Jpn., 74, 53, 2001 参照)。また、ペリキサンテノキサンテン誘導体の報告は、A. E. Wetherby Jr. らによって報告されているが（Inorg. Chim. Acta., 360, 1977, 2007 参照）、係るペリキサンテノキサンテン誘導体は嵩高い置換基を有しており、後述する本発明のジオキサアンタントレン系化合物とは全く異なるものである。
【００１１】
従って、本発明の目的は、高いキャリア移動度を示し、しかも、分子設計の自由度が高く、プロセスに対する適応性が高い有機半導体材料（具体的には、ジオキサアンタントレン系化合物）、及び、係る有機半導体材料（具体的には、ジオキサアンタントレン系化合物）から成る半導体層を備えた半導体装置を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【００１２】
上記の目的を達成するための本発明の第１の態様に係るジオキサアンタントレン系化合物は、以下の構造式（１）で表される。但し、Ｒ3及びＲ9の内の少なくとも１つは水素以外の置換基である。云い換えれば、上記の目的を達成するための本発明の第１の態様に係るジオキサアンタントレン系化合物は、６，１２−ジオキサアンタントレン（所謂、ペリキサンテノキサンテン，6,12-dioxaanthanthreneであり、『ＰＸＸ』と略称する場合がある）の３位、９位の少なくとも一方を水素以外の置換基で置換した有機半導体材料である。
【００１３】
2010006794.tif 000004
【００１４】
上記の目的を達成するための本発明の第１の態様に係る半導体装置は、基体上に形成された、ゲート電極、ゲート絶縁層、ソース／ドレイン電極及びチャネル形成領域を備えており、チャネル形成領域は、上述した構造式（１）で表されるジオキサアンタントレン系化合物から成る。但し、上述したと同様に、Ｒ3及びＲ9の内の少なくとも１つは水素以外の置換基である。
【００１５】
上記の目的を達成するための本発明の第２の態様に係るジオキサアンタントレン系化合物は、以下の構造式（２）で表される。但し、Ｒ1，Ｒ3，Ｒ4，Ｒ5，Ｒ7，Ｒ9，Ｒ10，Ｒ11の内の少なくとも１つは水素以外の置換基である。云い換えれば、上記の目的を達成するための本発明の第２の態様に係るジオキサアンタントレン系化合物は、６，１２−ジオキサアンタントレンの１位、３位、４位、５位、７位、９位、１０位、１１位の少なくとも１つを水素以外の置換基で置換した有機半導体材料である。
【００１６】
2010006794.tif 000005
【００１７】
上記の目的を達成するための本発明の第２の態様に係る半導体装置は、基体上に形成された、ゲート電極、ゲート絶縁層、ソース／ドレイン電極及びチャネル形成領域を備えており、チャネル形成領域は、上述した構造式（２）で表されるジオキサアンタントレン系化合物から成る。但し、上述したと同様に、Ｒ1，Ｒ3，Ｒ4，Ｒ5，Ｒ7，Ｒ9，Ｒ10，Ｒ11の内の少なくとも１つは水素以外の置換基である。
【００１８】
上記の目的を達成するための本発明の第３の態様に係るジオキサアンタントレン系化合物は、ペリキサンテノキサンテンをハロゲン化して３，９−ジハロペリキサンテノキサンテンを得た後、ハロゲン原子を置換基で置換することで得られ、６，１２−ジオキサアンタントレンの３位、９位の少なくとも一方を水素以外の該置換基で置換して成る。ここで、この場合、ハロゲン原子は臭素（Ｂｒ）である形態とすることができる。そして、このような形態を含む本発明の第３の態様に係るジオキサアンタントレン系化合物において、置換基は、アリール基又はアリールアルキル基から成る形態とすることができるし、あるいは又、置換基は、２位乃至６位のいずれか少なくとも１つがアルキル基で置換されたアリール基から成る形態、又は、２位乃至６位のいずれか少なくとも１つがアリール基で置換されたアリール基から成る形態とすることができるし、あるいは又、置換基は、ｐ−トリル基、ｐ−エチルフェニル基、ｐ−イソプロピルフェニル基、４−プロピルフェニル基、４−ブチルフェニル基、４−ノニルフェニル基、又は、ｐ−ビフェニルから成る形態とすることができる。
【００１９】
上記の目的を達成するための本発明の第４の態様に係るジオキサアンタントレン系化合物は、ペリキサンテノキサンテンと臭素とを反応させて３，９−ジブロモペリキサンテノキサンテンを得た後、臭素原子をフェニル基で置換することで得られた、３，９−ジフェニルペリキサンテノキサンテンから成る。
【００２０】
上記の目的を達成するための本発明の第５の態様に係るジオキサアンタントレン系化合物は、ペリキサンテノキサンテンと臭素とを反応させて３，９−ジブロモペリキサンテノキサンテンを得た後、臭素原子をトランス−１−オクテン−１−イル基で置換することで得られた、３，９−ジ（トランス−１−オクテン−１−イル）ペリキサンテノキサンテンから成る。
【００２１】
上記の目的を達成するための本発明の第６の態様に係るジオキサアンタントレン系化合物は、ペリキサンテノキサンテンと臭素とを反応させて３，９−ジブロモペリキサンテノキサンテンを得た後、臭素原子をβナフチル基で置換することで得られた、３，９−ジ（２−ナフチル）ペリキサンテノキサンテンから成る。
【００２２】
上記の目的を達成するための本発明の第７の態様に係るジオキサアンタントレン系化合物は、ペリキサンテノキサンテンと臭素とを反応させて３，９−ジブロモペリキサンテノキサンテンを得た後、臭素原子を２，２’−ビチオフェン−５−イル基で置換することで得られた、３，９−ビス（２，２’−ビチオフェン−５−イル）ペリキサンテノキサンテンから成る。
【００２３】
上記の目的を達成するための本発明の第８の態様に係るジオキサアンタントレン系化合物は、ペリキサンテノキサンテンと臭素とを反応させて３，９−ジブロモペリキサンテノキサンテンを得た後、臭素原子をトランス−２−（４−ペンチルフェニル）ビニル基で置換することで得られた、３，９−ビス（トランス−２−（４−ペンチルフェニル）ビニル）ペリキサンテノキサンテンから成る。
【００２４】
上記の目的を達成するための本発明の第９の態様に係るジオキサアンタントレン系化合物は、ペリキサンテノキサンテンと臭素とを反応させて３，９−ジブロモペリキサンテノキサンテンを得た後、臭素原子をｐ−トリル基で置換することで得られた、３，９−ジ（ｐ−トリル）ペリキサンテノキサンテンから成る。
【００２５】
上記の目的を達成するための本発明の第１０の態様に係るジオキサアンタントレン系化合物は、ペリキサンテノキサンテンと臭素とを反応させて３，９−ジブロモペリキサンテノキサンテンを得た後、臭素原子をｐ−エチルフェニル基で置換することで得られた、３，９−ビス（ｐ−エチルフェニル）ペリキサンテノキサンテンから成る。
【００２６】
上記の目的を達成するための本発明の第１１の態様に係るジオキサアンタントレン系化合物は、ペリキサンテノキサンテンと臭素とを反応させて３，９−ジブロモペリキサンテノキサンテンを得た後、臭素原子をｐ−イソプロピルフェニル基で置換することで得られた、３，９−ビス（ｐ−イソプロピルフェニル）ペリキサンテノキサンテンから成る。
【００２７】
上記の目的を達成するための本発明の第１２の態様に係るジオキサアンタントレン系化合物は、ペリキサンテノキサンテンと臭素とを反応させて３，９−ジブロモペリキサンテノキサンテンを得た後、臭素原子を４−プロピルフェニル基で置換することで得られた、３，９−ビス（４−プロピルフェニル）ペリキサンテノキサンテンから成る。
【００２８】
上記の目的を達成するための本発明の第１３の態様に係るジオキサアンタントレン系化合物は、ペリキサンテノキサンテンと臭素とを反応させて３，９−ジブロモペリキサンテノキサンテンを得た後、臭素原子を４−ブチルフェニル基で置換することで得られた、３，９−ビス（４−ブチルフェニル）ペリキサンテノキサンテンから成る。
【００２９】
上記の目的を達成するための本発明の第１４の態様に係るジオキサアンタントレン系化合物は、ペリキサンテノキサンテンと臭素とを反応させて３，９−ジブロモペリキサンテノキサンテンを得た後、臭素原子を４−ノニルフェニル基で置換することで得られた、３，９−ビス（４−ノニルフェニル）ペリキサンテノキサンテンから成る。
【００３０】
上記の目的を達成するための本発明の第１５の態様に係るジオキサアンタントレン系化合物は、ペリキサンテノキサンテンと臭素とを反応させて３，９−ジブロモペリキサンテノキサンテンを得た後、臭素原子をｐ−ビフェニル基で置換することで得られた、３，９−ビス（ｐ−ビフェニル）ペリキサンテノキサンテンから成る。
【発明の効果】
【００３１】
本発明において、半導体層を構成するのに適した本発明のジオキサアンタントレン系化合物は、電圧無印加の中性状態及び電圧印加時のイオン性状態においてπスタック構造にパッキングされる。従って、特に嵩高い置換基を導入することなく、半導体層中において、本発明のジオキサアンタントレン系化合物の骨格は、容易にπスタック構造のパッキングとなり得る。それ故、高いキャリア移動度を示す半導体層を構成する有機半導体材料の分子設計の自由度を高くすることができるし、分子設計が容易となる。しかも、プロセス適応性の向上を図ることができる。即ち、ＰＶＤ法だけでなく、塗布法や印刷法といった所謂ウェット・プロセスに基づき、チャネル形成領域の形成が可能である。そして、これによって、高いキャリア移動度を有し、高性能の半導体装置を容易に製造することが可能になる。
【図面の簡単な説明】
【００３２】
【図１】図１は、ジブロモペリキサンテノキサンテンの合成スキームを説明する図である。
【図２】図２の（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）は、それぞれ、実施例１のジオキサアンタントレン系化合物である３，９−ジフェニルペリキサンテノキサンテンの分子構造、結晶構造、及び、ｃ軸方向のスタック構造を示す図である。
【図３】図３の（Ａ）及び（Ｂ）は、それぞれ、実施例２のジオキサアンタントレン系化合物である３，９−ジ（トランス−１−オクテン−１−イル）ペリキサンテノキサンテンの分子構造及び結晶構造を示す図である。
【図４】図４は、実施例１のジオキサアンタントレン系化合物である３，９−ジフェニルペリキサンテノキサンテンを用いた半導体装置の試作品におけるソース／ドレイン電極間の電流／電圧曲線のゲート電圧依存性（Ｉ−Ｖ特性）を求めたグラフである。
【図５】図５の（Ａ）は、所謂ボトムゲート／トップコンタクト型の電界効果トランジスタの模式的な一部断面図であり、図５の（Ｂ）は、所謂ボトムゲート／ボトムコンタクト型の電界効果トランジスタの模式的な一部断面図である。
【図６】図６の（Ａ）は、所謂トップゲート／トップコンタクト型の電界効果トランジスタの模式的な一部断面図であり、図６の（Ｂ）は、所謂トップゲート／ボトムコンタクト型の電界効果トランジスタの模式的な一部断面図である。
【図７】図７は、πスタック構造のパッキングの一例を示す図である。
【発明を実施するための形態】
【００３３】
以下、図面を参照して、実施例に基づき本発明を説明するが、本発明は実施例に限定されるものではなく、実施例における種々の数値や材料は例示である。尚、説明は、以下の順序で行う。
１．本発明の第１の態様〜第１５の態様に係るジオキサアンタントレン系化合物、及び、本発明の第１の態様〜第２の態様に係る半導体装置、全般に関する説明
２．実施例１（本発明の第１の態様、第２の態様、第３の態様、及び、第４の態様に係るジオキサアンタントレン系化合物）
３．実施例２（本発明の第１の態様、第２の態様、第３の態様、及び、第５の態様に係るジオキサアンタントレン系化合物）
４．実施例３（本発明の第１の態様、第２の態様、第３の態様、及び、第６の態様に係るジオキサアンタントレン系化合物）
５．実施例４（本発明の第１の態様、第２の態様、第３の態様、及び、第７の態様に係るジオキサアンタントレン系化合物）
６．実施例５（本発明の第１の態様、第２の態様、第３の態様、及び、第８の態様に係るジオキサアンタントレン系化合物）
７．実施例６（本発明の第１の態様、第２の態様、第３の態様、及び、第９の態様に係るジオキサアンタントレン系化合物）
８．実施例７（本発明の第１の態様、第２の態様、第３の態様、及び、第１０の態様に係るジオキサアンタントレン系化合物）
９．実施例８（本発明の第１の態様、第２の態様、第３の態様、及び、第１１の態様に係るジオキサアンタントレン系化合物）
１０．実施例９（本発明の第１の態様、第２の態様、第３の態様、及び、第１２の態様に係るジオキサアンタントレン系化合物）
１１．実施例１０（本発明の第１の態様、第２の態様、第３の態様、及び、第１３の態様に係るジオキサアンタントレン系化合物）
１２．実施例１１（本発明の第１の態様、第２の態様、第３の態様、及び、第１４の態様に係るジオキサアンタントレン系化合物）
１３．実施例１２（本発明の第１の態様、第２の態様、第３の態様、及び、第１５の態様に係るジオキサアンタントレン系化合物）
１４．実施例１３（本発明の第１の態様〜第２の態様に係る半導体装置、その他）
【００３４】
［本発明の第１の態様〜第１５の態様に係るジオキサアンタントレン系化合物、及び、本発明の第１の態様〜第２の態様に係る半導体装置、全般に関する説明］
以下の説明において、本発明の第１の態様に係るジオキサアンタントレン系化合物あるいは本発明の第１の態様に係る半導体装置を総称して、単に、『本発明の第１の態様』と呼ぶ場合がある。また、本発明の第２の態様に係るジオキサアンタントレン系化合物あるいは本発明の第２の態様に係る半導体装置を総称して、単に、『本発明の第２の態様』と呼ぶ場合がある。更には、本発明の第１の態様及び本発明の第２の態様を総称して、単に、『本発明』と呼ぶ場合がある。
【００３５】
本発明の第１の態様にあっては、
（１−１）Ｒ3を水素以外の置換基とし、Ｒ9を水素原子とするケース
（１−２）Ｒ9を水素以外の置換基とし、Ｒ3を水素原子とするケース
（１−３）Ｒ3及びＲ9を水素以外の置換基とするケース
がある。ここで、ケース（１−３）の場合、Ｒ3とＲ9とは、同一の置換基であってもよいし、異なる置換基であってもよい。
【００３６】
一方、本発明の第２の態様にあっては、
（２−１）Ｒ1を水素以外の置換基とし、Ｒ3〜Ｒ11を水素以外の置換基又は水素原子とするケース（合計、２7通りのケース）
（２−２）Ｒ3を水素以外の置換基とし、Ｒ1，Ｒ4〜Ｒ11を水素以外の置換基又は水素原子とするケース（合計、２7通りのケース）
（２−３）Ｒ4を水素以外の置換基とし、Ｒ1，Ｒ3，Ｒ5〜Ｒ11を水素以外の置換基又は水素原子とするケース（合計、２7通りのケース）
（２−４）Ｒ5を水素以外の置換基とし、Ｒ1〜Ｒ4，Ｒ7〜Ｒ11を水素以外の置換基又は水素原子とするケース（合計、２7通りのケース）
（２−５）Ｒ7を水素以外の置換基とし、Ｒ1〜Ｒ5，Ｒ9〜Ｒ11を水素以外の置換基又は水素原子とするケース（合計、２7通りのケース）
（２−６）Ｒ9を水素以外の置換基とし、Ｒ1〜Ｒ7，Ｒ10，Ｒ11を水素以外の置換基又は水素原子とするケース（合計、２7通りのケース）
（２−７）Ｒ10を水素以外の置換基とし、Ｒ1〜Ｒ9，Ｒ11を水素以外の置換基又は水素原子とするケース（合計、２7通りのケース）
（２−８）Ｒ11を水素以外の置換基とし、Ｒ1〜Ｒ10を水素以外の置換基又は水素原子とするケース（合計、２7通りのケース）
が存在し得る。尚、上記のケースの数は重複したケースを含んでいる。また、Ｒ1，Ｒ3，Ｒ4，Ｒ5，Ｒ7，Ｒ9，Ｒ10，Ｒ11のそれぞれは、同一の置換基であってもよいし、異なる置換基であってもよい。
【００３７】
あるいは又、本発明の第２の態様において、Ｒ3及びＲ9の内の少なくとも１つは水素以外の置換基であり、Ｒ1，Ｒ4，Ｒ5，Ｒ7，Ｒ10，Ｒ11の内の少なくとも１つは水素以外の置換基である構成とすることができる。あるいは又、本発明の第２の態様において、Ｒ3及びＲ9の内の少なくとも１つは水素以外の置換基であり、Ｒ4，Ｒ5，Ｒ10，Ｒ11の内の少なくとも１つは水素以外の置換基である構成とすることができる。
【００３８】
ここで、係る好ましい構成にあっては、具体的には、例えば、
（３−１）Ｒ3を水素以外の置換基とし、Ｒ1，Ｒ4〜Ｒ11を水素以外の置換基又は水素原子とするケース（合計、２7通りのケース）
（３−２）Ｒ9を水素以外の置換基とし、Ｒ1〜Ｒ7，Ｒ10，Ｒ11を水素以外の置換基又は水素原子とするケース（合計、２7通りのケース）
（３−３）Ｒ3及びＲ9を水素以外の置換基とし、Ｒ1，Ｒ4，Ｒ5，Ｒ7，Ｒ10，Ｒ11を水素以外の置換基又は水素原子とするケース（合計、２6通りのケース）
（３−４）Ｒ3を水素以外の置換基とし、Ｒ1を水素原子とし、Ｒ4〜Ｒ11を水素以外の置換基又は水素原子とするケース（合計、２6通りのケース）
（３−５）Ｒ3を水素以外の置換基とし、Ｒ7を水素原子とし、Ｒ1，Ｒ4，Ｒ5，Ｒ9〜Ｒ11を水素以外の置換基又は水素原子とするケース（合計、２6通りのケース）
（３−６）Ｒ9を水素以外の置換基とし、Ｒ1を水素原子とし、Ｒ3〜Ｒ7，Ｒ10，Ｒ11を水素以外の置換基又は水素原子とするケース（合計、２6通りのケース）
（３−７）Ｒ9を水素以外の置換基とし、Ｒ7を水素原子とし、Ｒ1，Ｒ3〜Ｒ5，Ｒ10，Ｒ11を水素以外の置換基又は水素原子とするケース（合計、２6通りのケース）
（３−８）Ｒ3及びＲ9を水素以外の置換基とし、Ｒ1を水素原子とし、Ｒ4〜Ｒ7，Ｒ10，Ｒ11を水素以外の置換基又は水素原子とするケース（合計、２5通り）
（３−９）Ｒ3及びＲ9を水素以外の置換基とし、Ｒ7を水素原子とし、Ｒ1，Ｒ4，Ｒ5，Ｒ10，Ｒ11を水素以外の置換基又は水素原子とするケース（合計、２5通り）
（３−１０）Ｒ3及びＲ9を水素以外の置換基とし、Ｒ1及びＲ7を水素原子とし、Ｒ4，Ｒ5，Ｒ10，Ｒ11を水素以外の置換基又は水素原子とするケース（合計、２4通り）
が存在し得る。尚、上記のケースの数は重複したケースを含んでいる。また、Ｒ1，Ｒ3，Ｒ4，Ｒ5，Ｒ7，Ｒ9，Ｒ10，Ｒ11のそれぞれは、同一の置換基であってもよいし、異なる置換基であってもよい。
【００３９】
上記の好ましい構成を含む本発明にあっては、前記水素以外の置換基は、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、アリールアルキル基、芳香族複素環、複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、シクロアルキルチオ基、アリールチオ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、スルファモイル基、アシル基、アシルオキシ基、アミド基、カルバモイル基、ウレイド基、スルフィニル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、アミノ基、ハロゲン原子、フッ化炭化水素基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、及び、シリル基から成る群から選択された置換基である形態とすることができる。
【００４０】
あるいは又、上記の好ましい構成を含む本発明にあっては、前記水素以外の置換基は、アルキル基、アルケニル基、アリール基、アリールアルキル基、芳香族複素環、又は、ハロゲン原子から成る群から選択された置換基である形態とすることができる。
【００４１】
ここで、アルキル基として、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ターシャリーブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、ドデシル基等を挙げることができる。尚、直鎖、分岐は問わない。また、シクロアルキル基として、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等を挙げることができるし；アルケニル基として、ビニル基等を挙げることができるし；アルキニル基として、エチニル基等を挙げることができるし；アリール基として、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基等を挙げることができるし；アリールアルキル基として、メチルアリール基、エチルアリール基、イソプロピルアリール基、ノルマルブチルアリール基、ｐ−トリル基、ｐ−エチルフェニル基、ｐ−イソプロピルフェニル基、４−プロピルフェニル基、４−ブチルフェニル基、４−ノニルフェニル基を挙げることができるし；芳香族複素環として、ピリジル基、チエニル基、フリル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、キナゾリニル基、フタラジニル基等を挙げることができるし；複素環基として、ピロリジル基、イミダゾリジル基、モルホリル基、オキサゾリジル基等を挙げることができるし；アルコキシ基として、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基等を挙げることができるし；シクロアルコキシ基として、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基等を挙げることができるし；アリールオキシ基として、フェノキシ基、ナフチルオキシ基等を挙げることができるし；アルキルチオ基として、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、ペンチルチオ基、ヘキシルチオ基等を挙げることができるし；シクロアルキルチオ基として、シクロペンチルチオ基、シクロヘキシルチオ基等を挙げることができるし；アリールチオ基として、フェニルチオ基、ナフチルチオ基等を挙げることができるし；アルコキシカルボニル基として、メチルオキシカルボニル基、エチルオキシカルボニル基、ブチルオキシカルボニル基、オクチルオキシカルボニル基等を挙げることができるし；アリールオキシカルボニル基として、フェニルオキシカルボニル基、ナフチルオキシカルボニル基等を挙げることができるし；スルファモイル基として、アミノスルホニル基、メチルアミノスルホニル基、ジメチルアミノスルホニル基、シクロヘキシルアミノスルホニル基、フェニルアミノスルホニル基、ナフチルアミノスルホニル基、２−ピリジルアミノスルホニル基等を挙げることができるし；アシル基として、アセチル基、エチルカルボニル基、プロピルカルボニル基、シクロヘキシルカルボニル基、オクチルカルボニル基、２−エチルヘキシルカルボニル基、ドデシルカルボニル基、フェニルカルボニル基、ナフチルカルボニル基、ピリジルカルボニル基等を挙げることができるし；アシルオキシ基として、アセチルオキシ基、エチルカルボニルオキシ基、オクチルカルボニルオキシ基、フェニルカルボニルオキシ基等を挙げることができるし；アミド基として、メチルカルボニルアミノ基、エチルカルボニルアミノ基、ジメチルカルボニルアミノ基、ペンチルカルボニルアミノ基、シクロヘキシルカルボニルアミノ基、２−エチルヘキシルカルボニルアミノ基、フェニルカルボニルアミノ基、ナフチルカルボニルアミノ基等を挙げることができるし；カルバモイル基として、アミノカルボニル基、メチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、シクロヘキシルアミノカルボニル基、２−エチルヘキシルアミノカルボニル基、フェニルアミノカルボニル基、ナフチルアミノカルボニル基、２−ピリジルアミノカルボニル基等を挙げることができるし；ウレイド基として、メチルウレイド基、エチルウレイド基、シクロヘキシルウレイド基、ドデシルウレイド基、フェニルウレイド基、ナフチルウレイド基、２−ピリジルアミノウレイド基等を挙げることができるし；スルフィニル基として、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ブチルスルフィニル基、シクロヘキシルスルフィニル基、２−エチルヘキシルスルフィニル基、フェニルスルフィニル基、ナフチルスルフィニル基、２−ピリジルスルフィニル基等を挙げることができるし；アルキルスルホニル基として、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ブチルスルホニル基、シクロヘキシルスルホニル基、２−エチルヘキシルスルホニル基、ドデシルスルホニル基等を挙げることができるし；アリールスルホニル基として、フェニルスルホニル基、ナフチルスルホニル基、２−ピリジルスルホニル基等を挙げることができるし；アミノ基として、アミノ基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ブチルアミノ基、２−エチルヘキシルアミノ基、アニリノ基、ナフチルアミノ基、２−ピリジルアミノ基等を挙げることができるし；ハロゲン原子として、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を挙げることができるし；フッ化炭化水素基として、フルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ペンタフルオロフェニル基等を挙げることができる。更には、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、メルカプト基を挙げることができるし、シリル基として、トリメチルシリル基、トリイソプロピルシリル基、トリフェニルシリル基、フェニルジエチルシリル基等を挙げることができる。ここで、以上で例示した置換基は、上記の置換基によって更に置換されていてもよい。また、これらの置換基は、複数が互いに結合して環を形成してもよい。
【００４２】
半導体装置において、基体上に形成された、ゲート電極、ゲート絶縁層、ソース／ドレイン電極及びチャネル形成領域を備えており、チャネル形成領域は、上述した本発明の第３の態様から第１５の態様に係るジオキサアンタントレン系化合物のいずれかから構成されている形態とすることもできる。尚、係る形態の半導体装置にあっても、次に述べるボトムゲート／ボトムコンタクト型の電界効果トランジスタ（ＦＥＴ）、ボトムゲート／トップコンタクト型のＦＥＴ、トップゲート／ボトムコンタクト型のＦＥＴ、トップゲート／トップコンタクト型のＦＥＴとすることができる。
【００４３】
本発明の第１の態様あるいは第２の態様に係る半導体装置を、ボトムゲート／ボトムコンタクト型の電界効果トランジスタ（ＦＥＴ）から構成する場合、係るボトムゲート／ボトムコンタクト型のＦＥＴは、
（Ａ）基体上に形成されたゲート電極、
（Ｂ）ゲート電極上に形成されたゲート絶縁層、
（Ｃ）ゲート絶縁層上に形成されたソース／ドレイン電極、並びに、
（Ｄ）ソース／ドレイン電極の間であってゲート絶縁層上に形成されたチャネル形成領域、
を備えている。
【００４４】
あるいは又、本発明の第１の態様あるいは第２の態様に係る半導体装置を、ボトムゲート／トップコンタクト型のＦＥＴから構成する場合、係るボトムゲート／トップコンタクト型のＦＥＴは、
（Ａ）基体上に形成されたゲート電極、
（Ｂ）ゲート電極上に形成されたゲート絶縁層、
（Ｃ）ゲート絶縁層上に形成されたチャネル形成領域及びチャネル形成領域延在部、並びに、
（Ｄ）チャネル形成領域延在部上に形成されたソース／ドレイン電極、
を備えている。
【００４５】
あるいは又、本発明の第１の態様あるいは第２の態様に係る半導体装置を、トップゲート／ボトムコンタクト型のＦＥＴから構成する場合、係るトップゲート／ボトムコンタクト型のＦＥＴは、
（Ａ）基体上に形成されたソース／ドレイン電極、
（Ｂ）ソース／ドレイン電極の間の基体上に形成されたチャネル形成領域、
（Ｃ）チャネル形成領域上に形成されたゲート絶縁層、並びに、
（Ｄ）ゲート絶縁層上に形成されたゲート電極、
を備えている。
【００４６】
あるいは又、本発明の第１の態様あるいは第２の態様に係る半導体装置を、トップゲート／トップコンタクト型のＦＥＴから構成する場合、係るトップゲート／トップコンタクト型のＦＥＴは、
（Ａ）基体上に形成されたチャネル形成領域及びチャネル形成領域延在部、
（Ｂ）チャネル形成領域延在部上に形成されたソース／ドレイン電極、
（Ｃ）ソース／ドレイン電極及びチャネル形成領域上に形成されたゲート絶縁層、並びに、
（Ｄ）ゲート絶縁層上に形成されたゲート電極、
を備えている。
【００４７】
ここで、基体は、酸化ケイ素系材料（例えば、ＳｉＯXやスピンオンガラス（ＳＯＧ））；窒化ケイ素（ＳｉＮY）；酸化アルミニウム（Ａｌ2Ｏ3）；金属酸化物高誘電絶縁膜から構成することができる。基体をこれらの材料から構成する場合、基体を、以下に挙げる材料から適宜選択された支持体上に（あるいは支持体の上方に）形成すればよい。即ち、支持体として、あるいは又、上述した基体以外の基体として、ポリメチルメタクリレート（ポリメタクリル酸メチル，ＰＭＭＡ）やポリビニルアルコール（ＰＶＡ）、ポリビニルフェノール（ＰＶＰ）、ポリエーテルスルホン（ＰＥＳ）、ポリイミド、ポリカーボネート、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）、ポリエチレンナフタレート（ＰＥＮ）に例示される有機ポリマー（高分子材料から構成された可撓性を有するプラスチック・フィルムやプラスチック・シート、プラスチック基板といった高分子材料の形態を有する）を挙げることができ、あるいは又、雲母を挙げることができる。このような可撓性を有する高分子材料から構成された基体を使用すれば、例えば曲面形状を有するディスプレイ装置や電子機器への半導体装置の組込みあるいは一体化が可能となる。あるいは又、基体として、各種ガラス基板や、表面に絶縁膜が形成された各種ガラス基板、石英基板、表面に絶縁膜が形成された石英基板、表面に絶縁膜が形成されたシリコン基板、ステンレス等の各種合金や各種金属から成る金属基板を挙げることができる。電気絶縁性の支持体としては、以上に説明した材料から適切な材料を選択すればよい。支持体として、その他、導電性基板（金等の金属、高配向性グラファイトから成る基板、ステンレス基板等）を挙げることができる。また、半導体装置の構成、構造によっては、半導体装置が支持体上に設けられているが、この支持体も上述した材料から構成することができる。
【００４８】
ゲート電極やソース／ドレイン電極、配線を構成する材料として、白金（Ｐｔ）、金（Ａｕ）、パラジウム（Ｐｄ）、クロム（Ｃｒ）、モリブデン（Ｍｏ）、ニッケル（Ｎｉ）、アルミニウム（Ａｌ）、銀（Ａｇ）、タンタル（Ｔａ）、タングステン（Ｗ）、銅（Ｃｕ）、チタン（Ｔｉ）、インジウム（Ｉｎ）、錫（Ｓｎ）等の金属、あるいは、これらの金属元素を含む合金、これらの金属から成る導電性粒子、これらの金属を含む合金の導電性粒子、不純物を含有したポリシリコン等の導電性物質を挙げることができるし、これらの元素を含む層の積層構造とすることもできる。更には、ゲート電極やソース／ドレイン電極、配線を構成する材料として、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリスチレンスルホン酸［ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ］といった有機材料（導電性高分子）を挙げることもできる。ゲート電極やソース／ドレイン電極、配線を構成する材料は、同じ材料であってもよいし、異なる材料であってもよい。
【００４９】
ゲート電極やソース／ドレイン電極、配線の形成方法として、これらを構成する材料にも依るが、物理的気相成長法（ＰＶＤ法）；ＭＯＣＶＤ法を含む各種の化学的気相成長法（ＣＶＤ法）；スピンコート法；スクリーン印刷法やインクジェット印刷法、オフセット印刷法、反転オフセット印刷法、グラビア印刷法、マイクロコンタクト法といった各種印刷法；エアドクタコーター法、ブレードコーター法、ロッドコーター法、ナイフコーター法、スクイズコーター法、リバースロールコーター法、トランスファーロールコーター法、グラビアコーター法、キスコーター法、キャストコーター法、スプレーコーター法、スリットオリフィスコーター法、カレンダーコーター法、浸漬法といった各種コーティング法；スタンプ法；リフト・オフ法；シャドウマスク法；電解メッキ法や無電解メッキ法あるいはこれらの組合せといったメッキ法；及び、スプレー法の内のいずれかと、必要に応じてパターニング技術との組合せを挙げることができる。尚、ＰＶＤ法として、（ａ）電子ビーム加熱法、抵抗加熱法、フラッシュ蒸着、ルツボを加熱する方法等の各種真空蒸着法、（ｂ）プラズマ蒸着法、（ｃ）２極スパッタリング法、直流スパッタリング法、直流マグネトロンスパッタリング法、高周波スパッタリング法、マグネトロンスパッタリング法、イオンビームスパッタリング法、バイアススパッタリング法等の各種スパッタリング法、（ｄ）ＤＣ（direct current）法、ＲＦ法、多陰極法、活性化反応法、電界蒸着法、高周波イオンプレーティング法、反応性イオンプレーティング法等の各種イオンプレーティング法を挙げることができる。
【００５０】
更には、ゲート絶縁層を構成する材料として酸化ケイ素系材料、窒化ケイ素（ＳｉＮY）、金属酸化物高誘電絶縁膜にて例示される無機系絶縁材料だけでなく、ポリメチルメタクリレート（ＰＭＭＡ）やポリビニルフェノール（ＰＶＰ）、ポリビニルアルコール（ＰＶＡ）にて例示される有機系絶縁材料を挙げることができるし、これらの組み合わせを用いることもできる。尚、酸化ケイ素系材料として、酸化シリコン（ＳｉＯX）、ＢＰＳＧ、ＰＳＧ、ＢＳＧ、ＡｓＳＧ、ＰｂＳＧ、酸化窒化シリコン（ＳｉＯＮ）、ＳＯＧ（スピンオングラス）、低誘電率材料（例えば、ポリアリールエーテル、シクロパーフルオロカーボンポリマー及びベンゾシクロブテン、環状フッ素樹脂、ポリテトラフルオロエチレン、フッ化アリールエーテル、フッ化ポリイミド、アモルファスカーボン、有機ＳＯＧ）を例示することができる。
【００５１】
あるいは又、ゲート絶縁層は、ゲート電極の表面を酸化あるいは窒化することによって形成することができるし、ゲート電極の表面に酸化膜や窒化膜を成膜することで得ることもできる。ゲート電極の表面を酸化する方法として、ゲート電極を構成する材料にも依るが、Ｏ2プラズマを用いた酸化法、陽極酸化法を例示することができる。また、ゲート電極の表面を窒化する方法として、ゲート電極を構成する材料にも依るが、Ｎ2プラズマを用いた窒化法を例示することができる。あるいは又、例えば、Ａｕ電極に対しては、一端をメルカプト基で修飾された直鎖状炭化水素のように、ゲート電極と化学的に結合を形成し得る官能基を有する絶縁性分子によって、浸漬法等の方法で自己組織的にゲート電極表面を被覆することで、ゲート電極の表面にゲート絶縁層を形成することもできる。
【００５２】
チャネル形成領域、あるいは、チャネル形成領域及びチャネル形成領域延在部の形成方法として、上述の各種ＰＶＤ法；スピンコート法；上述した各種印刷法；上述した各種コーティング法；浸漬法；キャスティング法；及び、スプレー法の内のいずれかを挙げることができる。場合によっては、本発明の第１の態様あるいは第２の態様に係るジオキサアンタントレン系化合物に添加物（例えば、ｎ型不純物やｐ型不純物といった、所謂ドーピング材料）を加えることもできる。
【００５３】
本発明の半導体装置を、ディスプレイ装置や各種の電子機器に適用、使用する場合、支持体に多数の半導体装置を集積したモノリシック集積回路としてもよいし、各半導体装置を切断して個別化し、ディスクリート部品として使用してもよい。また、半導体装置を樹脂にて封止してもよい。
【実施例１】
【００５４】
実施例１は、本発明の第１の態様、第２の態様、第３の態様、及び、第４の態様に係るジオキサアンタントレン系化合物に関する。実施例１のジオキサアンタントレン系化合物は、以下の構造式（１）で表される。但し、Ｒ3及びＲ9の内の少なくとも１つは水素以外の置換基である。あるいは又、実施例１のジオキサアンタントレン系化合物は、以下の構造式（２）で表される。但し、Ｒ1，Ｒ3，Ｒ4，Ｒ5，Ｒ7，Ｒ9，Ｒ10，Ｒ11の内の少なくとも１つは水素以外の置換基である。
【００５５】
2010006794.tif 000006
【００５６】
2010006794.tif 000007
【００５７】
より具体的には、実施例１のジオキサアンタントレン系化合物は、６，１２−ジオキサアンタントレン（ＰＸＸ）の３位、９位の両方を、アリール基としてフェニル基で置換した有機半導体材料であり、以下の構造式（３）で表される３，９−ジフェニルペリキサンテノキサンテン（『ＰＸＸ−Ｐｈ2』と表す）である。即ち、Ｒ3及びＲ9は、アリール基（具体的には、フェニル基）である。
【００５８】
2010006794.tif 000008
【００５９】
また、実施例１のジオキサアンタントレン系化合物は、ペリキサンテノキサンテンをハロゲン化して３，９−ジハロペリキサンテノキサンテンを得た後、ハロゲン原子を置換基で置換することで得られ、６，１２−ジオキサアンタントレンの３位、９位の少なくとも一方を水素以外の該置換基で置換して成る。ここで、ハロゲン原子は、具体的には、臭素（Ｂｒ）である。また、置換基は、アリール基又はアリールアルキル基から成り、あるいは又、置換基は、２位乃至６位のいずれか少なくとも１つがアルキル基で置換されたアリール基、あるいは又、２位乃至６位のいずれか少なくとも１つがアリール基で置換されたアリール基から成る。後述する実施例２〜実施例１２においても同様である。尚、実施例１においては、置換基は、具体的には、フェニル基から成る。あるいは又、実施例１のジオキサアンタントレン系化合物は、ペリキサンテノキサンテンと臭素とを反応させて３，９−ジブロモペリキサンテノキサンテンを得た後、臭素原子をフェニル基で置換することで得られた、３，９−ジフェニルペリキサンテノキサンテンから成る。
【００６０】
実施例１のジオキサアンタントレン系化合物であるＰＸＸ−Ｐｈ2は、以下のスキームに基づき合成することができる。
【００６１】
先ず、図１のスキームに示すように、ＰＸＸ臭素体であるＰＸＸ−Ｂｒ2を合成する。具体的には、ＰＸＸ（１当量）のジクロロメタン溶液に、−７８゜Ｃにおいて、臭素のジクロロメタン溶液（２当量）を反応させた。その後、反応液を室温に戻して、亜硫酸水素ナトリウム水溶液で処理することにより、黄緑色の粗生成物を得た。そして、濾取した粗生成物をジクロロメタンで洗浄し、３，９−ジブロモペリキサンテノキサンテン（ＰＸＸ−Ｂｒ2）を得た。尚、飛行時間型質量分析装置（Time-of-flight Mass Spectrometry，『Ｔｏｆ−ＭＳ』と略称する）、1Ｈ−ＮＭＲ（プロトン核磁気共鳴分光法）により二臭素化体であることが確認できた。
【００６２】
次いで、ＰＸＸ−Ｂｒ2（１当量）及び（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンゼン（２当量）のトルエン溶液に、炭酸ナトリウム存在下、触媒量のテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０）を加え、４８時間、還流させた。その後、反応液を室温まで放冷して、メタノールに注ぎ入れることによって沈殿した黄色固体を濾取し、メタノール、塩酸、水で洗浄した。そして、テトラヒドロフランから再結晶化することにより、黄色針状結晶を得た。Ｔｏｆ−ＭＳ、1Ｈ−ＮＭＲによって、二置換体、３，９−ジフェニルペリキサンテノキサンテン（ＰＸＸ−Ｐｈ2）であることが確認できた。
【００６３】
得られたＰＸＸ−Ｐｈ2の単結晶を用いてＸ線構造解析を行った。その結果は、以下のとおりであった。分子構造を図２の（Ａ）に示すが、フェニル基がＰＸＸ骨格の３、９位の２箇所において置換した分子構造であることが確認された。また、結晶構造を図２の（Ｂ）に示すが、隣り合う分子同士はＰＸＸ母骨格のπ平面を平行に重ねるようにｃ軸方向に配列している（図２の（Ｃ）参照）。このスタック方向での分子面間隔は、３．４７Åであった。
【００６４】
晶系  ：斜方晶系
空間群：Ｐｃｃｎ（＃５６）
格子定数
ａ＝１５．９２０（５）Å
ｂ＝１８．５０８（５）Å
ｃ＝  ６．９３０（５）Å
Ｖ＝２０４１．９（１７）Å3
Ｚ＝８
【００６５】
実施例１のジオキサアンタントレン系化合物の評価のために、以下の試作品を作製した。即ち、１５０ｎｍの厚さの熱酸化膜を主面に有する、ｎ型ドーパントでヘビードープされたシリコン半導体基板の表面を、シランカップリング剤を用いて処理した。そして、真空蒸着法によって、厚さ５０ｎｍのＰＸＸ−Ｐｈ2薄膜を成膜した。その後、ＰＸＸ−Ｐｈ2薄膜上に、メタルマスクを用いて金電極を真空蒸着し、ソース・ドレイン電極とすることで、トランジスタ構造とした。尚、シリコン半導体基板それ自体が、ゲート電極として機能する。ソース／ドレイン電極として機能する金電極のパターンは、短冊状のパターンが平行に形成されているものであり、パターン間隔（チャネル長；Ｌ）は５０μｍ、パターン長（チャネル幅；Ｗ）は３０ｍｍである。
【００６６】
シリコン半導体基板をゲート電極として用い、ソース／ドレイン電極間の電流／電圧曲線のゲート電圧依存性を測定した。ゲート電圧を０Ｖから−３０Ｖまで、１０Ｖステップで変化させた。その結果、ドレイン電圧の増加に伴うドレイン電流の飽和現象が確認された。この飽和領域（Ｖd＝−４０Ｖ）でのドレイン電流／ゲート電圧曲線の傾きより求めたホール移動度は、０．３３ｃｍ2/（Ｖ・秒）であった。尚、測定結果を図４に示すが、図４の横軸はゲート電圧Ｖg（単位ボルト）であり、縦軸はドレイン電流Ｉd（単位：アンペア）である。
【００６７】
比較のために、ジオキサアンタントレン系化合物の代わりにペンタセンを用いて、上述したと同様の試作品を試作した。そして、実施例１と同様にして、シリコン半導体基板をゲート電極として用い、ソース／ドレイン電極間の電流／電圧曲線のゲート電圧依存性を測定した。ゲート電圧を０Ｖから−３０Ｖまで、１０Ｖステップで変化させた。飽和領域（Ｖd＝−４０Ｖ）でのドレイン電流／ゲート電圧曲線の傾きより求めたホール移動度は、０．２ｃｍ2/（Ｖ・秒）であり、実施例１よりも低い値であった。
【実施例２】
【００６８】
実施例２も、本発明の第１の態様及び第２の態様に係るジオキサアンタントレン系化合物に関し、更には、第３の態様、第５の態様に係るジオキサアンタントレン系化合物に関する。実施例２のジオキサアンタントレン系化合物は、以下の構造式（４）で表される３，９−ジ（トランス−１−オクテン−１−イル）ペリキサンテノキサンテン（『ＰＸＸ−（ＶＣ６）2』と表す）である。即ち、Ｒ3及びＲ9は、アルケニル基（具体的には、ビニル基）、及び、アルキル基から構成されている。
【００６９】
2010006794.tif 000009
【００７０】
また、実施例２のジオキサアンタントレン系化合物は、ペリキサンテノキサンテンと臭素とを反応させて３，９−ジブロモペリキサンテノキサンテンを得た後、臭素原子をトランス−１−オクテン−１−イル基で置換することで得られた、３，９−ジ（トランス−１−オクテン−１−イル）ペリキサンテノキサンテンから成る。
【００７１】
実施例２のＰＸＸ−（ＶＣ６）2は、実施例１の合成における（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンゼンをトランス−１−オクテン−１−イルボロン酸ピナコールエステルに変更した以外は、実施例１と同じスキームを経ることで得ることができた。そして、トルエンから再結晶化することにより精製を行った。Ｔｏｆ−ＭＳ、1Ｈ−ＮＭＲによって、二置換体、ＰＸＸ−（ＶＣ６）2であることが確認できた。
【００７２】
得られたＰＸＸ−（ＶＣ６）2の単結晶を用いてＸ線構造解析を行った。その結果は、以下のとおりであった。分子構造を図３の（Ａ）に示すが、トランス−１−オクテン−１−イル基がＰＸＸ骨格の３、９位の２箇所において置換した分子構造であることが確認された。また、結晶構造を図３の（Ｂ）に示すが、隣り合う分子同士はＰＸＸ母骨格のπ平面を平行に重ねるようにｃ軸方向に配列している。尚、下記の結晶系において、「Ｐ−１」は、
2010006794.tif 000010
を意味する。
【００７３】
晶系  ：三斜晶系
空間群：Ｐ−１（＃２）
格子定数
ａ＝  ８．２７９（２）    Å
ｂ＝１８．０１５（５）    Å
ｃ＝  ４．９５１６（１３）Å
α＝  ９７．２９１（４）°
β＝１０３．５５９（４）°
γ＝  ９８．８６７（４）°
Ｖ＝６９９．０（３）Å3
Ｚ＝１
【００７４】
実施例２のジオキサアンタントレン系化合物の評価のために、実施例１と同様の試作品を作製した。そして、係る試作品において、ソース／ドレイン電極間の電流／電圧曲線のゲート電圧依存性を測定した。ゲート電圧を０Ｖから−３０Ｖまで変化させたところ（１０Ｖステップ）、ドレイン電圧の増加に伴うドレイン電流の飽和現象が確認された。尚、後述する実施例３〜実施例１２においても、同様であった。
【実施例３】
【００７５】
実施例３も、本発明の第１の態様及び第２の態様に係るジオキサアンタントレン系化合物に関し、更には、第３の態様、第６の態様に係るジオキサアンタントレン系化合物に関する。実施例３のジオキサアンタントレン系化合物は、以下の構造式（５）で表される３，９−ジ（２−ナフチル）ペリキサンテノキサンテン（『ＰＸＸ−（Ｎａｐ）2』と表す）である。即ち、Ｒ3及びＲ9は、アリール基（具体的には、βナフチル基）である。
【００７６】
2010006794.tif 000011
【００７７】
また、実施例３のジオキサアンタントレン系化合物は、ペリキサンテノキサンテンと臭素とを反応させて３，９−ジブロモペリキサンテノキサンテンを得た後、臭素原子をβナフチル基で置換することで得られた、３，９−ジ（２−ナフチル）ペリキサンテノキサンテンから成る。
【００７８】
実施例３のＰＸＸ−（Ｎａｐ）2は、実施例１の合成における（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンゼンをナフタレン−２−ボロン酸ピナコールエステルに変更した以外は、実施例１と同じスキームを経ることで得ることができた。そして、テトラヒドロフランを用いて抽出することにより精製を行った。Ｔｏｆ−ＭＳ、1Ｈ−ＮＭＲによって、二置換体、ＰＸＸ−（Ｎａｐ）2であることが確認できた。
【実施例４】
【００７９】
実施例４も、本発明の第１の態様及び第２の態様に係るジオキサアンタントレン系化合物に関し、更には、第３の態様、第７の態様に係るジオキサアンタントレン系化合物に関する。実施例４のジオキサアンタントレン系化合物は、以下の構造式（６）で表される３，９−ビス（２，２’−ビチオフェン−５−イル）ペリキサンテノキサンテン（『ＰＸＸ−（ＢＴ）2』と表す）である。即ち、Ｒ3及びＲ9は、芳香族複素環（具体的には、２，２’−ビチオフェン−５−イル基）である。
【００８０】
2010006794.tif 000012
【００８１】
また、実施例４のジオキサアンタントレン系化合物は、ペリキサンテノキサンテンと臭素とを反応させて３，９−ジブロモペリキサンテノキサンテンを得た後、臭素原子を２，２’−ビチオフェン−５−イル基で置換することで得られた、３，９−ビス（２，２’−ビチオフェン−５−イル）ペリキサンテノキサンテンから成る。
【００８２】
実施例４のＰＸＸ−（Ｎａｐ）2は、実施例１の合成における（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンゼンを２，２’−ビチオフェン−５−ボロン酸ピナコールエステルに変更した以外は、実施例１と同じスキームを経ることで得ることができた。そして、テトラヒドロフランを用いて抽出することにより精製を行った。Ｔｏｆ−ＭＳ、1Ｈ−ＮＭＲによって、二置換体、ＰＸＸ−（ＢＴ）2であることが確認できた。
【実施例５】
【００８３】
実施例５も、本発明の第１の態様及び第２の態様に係るジオキサアンタントレン系化合物に関し、更には、第３の態様、第８の態様に係るジオキサアンタントレン系化合物に関する。実施例５のジオキサアンタントレン系化合物は、以下の構造式（７）で表される３，９−ビス（トランス−２−（４−ペンチルフェニル）ビニル）ペリキサンテノキサンテン（『ＰＸＸ−（ＶＰＣ５）2』と表す）である。即ち、Ｒ3及びＲ9は、ビニル基、フェニル基、及び、アルキル基から構成されている。
【００８４】
2010006794.tif 000013
【００８５】
また、実施例５のジオキサアンタントレン系化合物は、ペリキサンテノキサンテンと臭素とを反応させて３，９−ジブロモペリキサンテノキサンテンを得た後、臭素原子をトランス−２−（４−ペンチルフェニル）ビニル基で置換することで得られた、３，９−ビス（トランス−２−（４−ペンチルフェニル）ビニル）ペリキサンテノキサンテンから成る。
【００８６】
実施例５のＰＸＸ−（ＶＰＣ５）2は、実施例１の合成における（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンゼンを２−［２−（４−ペンチルフェニル）ビニル］−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロランに変更した以外は、実施例１と同じスキームを経ることで得ることができた。そして、テトラヒドロフランを用いて抽出することにより精製を行った。Ｔｏｆ−ＭＳ、1Ｈ−ＮＭＲによって、二置換体、ＰＸＸ−（ＶＰＣ５）2であることが確認できた。
【実施例６】
【００８７】
実施例６も、本発明の第１の態様及び第２の態様に係るジオキサアンタントレン系化合物に関し、更には、第３の態様、第９の態様に係るジオキサアンタントレン系化合物に関する。実施例６のジオキサアンタントレン系化合物は、以下の構造式（８）で表される３，９−ジ（ｐ−トリル）ペリキサンテノキサンテン（『ＰＸＸ−（Ｃ１Ｐｈ）2』と表す）である。即ち、Ｒ3及びＲ9は、アリールアルキル基（アルキル基で一部が置換されたアリール基。以下においても同様）から構成されている。
【００８８】
2010006794.tif 000014
【００８９】
また、実施例６のジオキサアンタントレン系化合物は、ペリキサンテノキサンテンと臭素とを反応させて３，９−ジブロモペリキサンテノキサンテンを得た後、臭素原子をｐ−トリル基で置換することで得られた、３，９−ジ（ｐ−トリル）ペリキサンテノキサンテンから成る。
【００９０】
実施例６のＰＸＸ−（Ｃ１Ｐｈ）2は、実施例１の合成における（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンゼンをｐ−トリルボロン酸に変更した以外は、実施例１と同じスキームを経ることで得ることができた。そして、高真空下で昇華後、テトラヒドロフランを用いて抽出することにより精製を行った。Ｔｏｆ−ＭＳによって、二置換体、ＰＸＸ−（Ｃ１Ｐｈ）2であることが確認できた。
【実施例７】
【００９１】
実施例７も、本発明の第１の態様及び第２の態様に係るジオキサアンタントレン系化合物に関し、更には、第３の態様、第１０の態様に係るジオキサアンタントレン系化合物に関する。実施例７のジオキサアンタントレン系化合物は、以下の構造式（９）で表される３，９−ビス（ｐ−エチルフェニル）ペリキサンテノキサンテン（『ＰＸＸ−（Ｃ２Ｐｈ）2』と表す）である。即ち、Ｒ3及びＲ9は、アリールアルキル基から構成されている。
【００９２】
2010006794.tif 000015
【００９３】
また、実施例７のジオキサアンタントレン系化合物は、ペリキサンテノキサンテンと臭素とを反応させて３，９−ジブロモペリキサンテノキサンテンを得た後、臭素原子をｐ−エチルフェニル基で置換することで得られた、３，９−ビス（ｐ−エチルフェニル）ペリキサンテノキサンテンから成る。
【００９４】
実施例７のＰＸＸ−（Ｃ２Ｐｈ）2は、実施例１の合成における（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンゼンをｐ−エチルフェニルボロン酸に変更した以外は、実施例１と同じスキームを経ることで得ることができた。そして、高真空下で昇華後、トルエンを用いて再結晶することにより精製を行った。Ｔｏｆ−ＭＳ、1Ｈ−ＮＭＲによって、二置換体、ＰＸＸ−（Ｃ２Ｐｈ）2であることが確認できた。
【実施例８】
【００９５】
実施例８も、本発明の第１の態様及び第２の態様に係るジオキサアンタントレン系化合物に関し、更には、第３の態様、第１１の態様に係るジオキサアンタントレン系化合物に関する。実施例８のジオキサアンタントレン系化合物は、以下の構造式（１０）で表される３，９−ビス（ｐ−イソプロピルフェニル）ペリキサンテノキサンテン（『ＰＸＸ−（ｉＣ３Ｐｈ）2』と表す）である。即ち、Ｒ3及びＲ9は、アリールアルキル基から構成されている。
【００９６】
2010006794.tif 000016
【００９７】
また、実施例８のジオキサアンタントレン系化合物は、ペリキサンテノキサンテンと臭素とを反応させて３，９−ジブロモペリキサンテノキサンテンを得た後、臭素原子をｐ−イソプロピルフェニル基で置換することで得られた、３，９−ビス（ｐ−イソプロピルフェニル）ペリキサンテノキサンテンから成る。
【００９８】
実施例８のＰＸＸ−（ｉＣ３Ｐｈ）2は、実施例１の合成における（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンゼンをｐ−イソプロピルフェニルボロン酸に変更した以外は、実施例１と同じスキームを経ることで得ることができた。そして、高真空下で昇華後、トルエンを用いて再結晶することにより精製を行った。Ｔｏｆ−ＭＳ、1Ｈ−ＮＭＲによって、二置換体、ＰＸＸ−（ｉＣ３Ｐｈ）2であることが確認できた。
【実施例９】
【００９９】
実施例９も、本発明の第１の態様及び第２の態様に係るジオキサアンタントレン系化合物に関し、更には、第３の態様、第１２の態様に係るジオキサアンタントレン系化合物に関する。実施例９のジオキサアンタントレン系化合物は、以下の構造式（１１）で表される３，９−ビス（４−プロピルフェニル）ペリキサンテノキサンテン（『ＰＸＸ−（Ｃ３Ｐｈ）2』と表す）である。即ち、Ｒ3及びＲ9は、アリールアルキル基から構成されている。
【０１００】
2010006794.tif 000017
【０１０１】
また、実施例９のジオキサアンタントレン系化合物は、ペリキサンテノキサンテンと臭素とを反応させて３，９−ジブロモペリキサンテノキサンテンを得た後、臭素原子を４−プロピルフェニル基で置換することで得られた、３，９−ビス（４−プロピルフェニル）ペリキサンテノキサンテンから成る。
【０１０２】
実施例９のＰＸＸ−（Ｃ３Ｐｈ）2は、実施例１の合成における（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンゼンを４−プロピルフェニルボロン酸に変更した以外は、実施例１と同じスキームを経ることで得ることができた。そして、高真空下で昇華後、トルエンを用いて再結晶することにより精製を行った。Ｔｏｆ−ＭＳ、1Ｈ−ＮＭＲによって、二置換体、ＰＸＸ−（Ｃ３Ｐｈ）2であることが確認できた。
【実施例１０】
【０１０３】
実施例１０も、本発明の第１の態様及び第２の態様に係るジオキサアンタントレン系化合物に関し、更には、第３の態様、第１３の態様に係るジオキサアンタントレン系化合物に関する。実施例１０のジオキサアンタントレン系化合物は、以下の構造式（１２）で表される３，９−ビス（４−ブチルフェニル）ペリキサンテノキサンテン（『ＰＸＸ−（Ｃ４Ｐｈ）2』と表す）である。即ち、Ｒ3及びＲ9は、アリールアルキル基から構成されている。
【０１０４】
2010006794.tif 000018
【０１０５】
また、実施例１０のジオキサアンタントレン系化合物は、ペリキサンテノキサンテンと臭素とを反応させて３，９−ジブロモペリキサンテノキサンテンを得た後、臭素原子を４−ブチルフェニル基で置換することで得られた、３，９−ビス（４−ブチルフェニル）ペリキサンテノキサンテンから成る。
【０１０６】
実施例１０のＰＸＸ−（Ｃ４Ｐｈ）2は、実施例１の合成における（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンゼンを４−ブチルフェニルボロン酸に変更した以外は、実施例１と同じスキームを経ることで得ることができた。そして、高真空下で昇華後、トルエンを用いて再結晶することにより精製を行った。Ｔｏｆ−ＭＳ、1Ｈ−ＮＭＲによって、二置換体、ＰＸＸ−（Ｃ４Ｐｈ）2であることが確認できた。
【実施例１１】
【０１０７】
実施例１１も、本発明の第１の態様及び第２の態様に係るジオキサアンタントレン系化合物に関し、更には、第３の態様、第１４の態様に係るジオキサアンタントレン系化合物に関する。実施例１１のジオキサアンタントレン系化合物は、以下の構造式（１３）で表される３，９−ビス（４−ノニルフェニル）ペリキサンテノキサンテン（『ＰＸＸ−（Ｃ９Ｐｈ）2』と表す）である。即ち、Ｒ3及びＲ9は、アリールアルキル基から構成されている。
【０１０８】
2010006794.tif 000019
【０１０９】
また、実施例１１のジオキサアンタントレン系化合物は、ペリキサンテノキサンテンと臭素とを反応させて３，９−ジブロモペリキサンテノキサンテンを得た後、臭素原子を４−ノニルフェニル基で置換することで得られた、３，９−ビス（４−ノニルフェニル）ペリキサンテノキサンテンから成る。
【０１１０】
実施例１１のＰＸＸ−（Ｃ９Ｐｈ）2は、実施例１の合成における（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンゼンを４−ノルマル−ノニルベンゼンボロン酸に変更した以外は、実施例１と同じスキームを経ることで得ることができた。そして、高真空下で昇華後、トルエンを用いて再結晶することにより精製を行った。Ｔｏｆ−ＭＳによって、二置換体、ＰＸＸ−（Ｃ９Ｐｈ）2であることが確認できた。
【実施例１２】
【０１１１】
実施例１２も、本発明の第１の態様及び第２の態様に係るジオキサアンタントレン系化合物に関し、更には、第３の態様、第１５の態様に係るジオキサアンタントレン系化合物に関する。実施例１２のジオキサアンタントレン系化合物は、以下の構造式（１４）で表される３，９−ビス（ｐ−ビフェニル）ペリキサンテノキサンテン（『ＰＸＸ−（ＢＰｈ）2』と表す）である。即ち、Ｒ3及びＲ9は、アリール基から構成されている。
【０１１２】
2010006794.tif 000020
【０１１３】
また、実施例１２のジオキサアンタントレン系化合物は、ペリキサンテノキサンテンと臭素とを反応させて３，９−ジブロモペリキサンテノキサンテンを得た後、臭素原子をｐ−ビフェニル基で置換することで得られた、３，９−ビス（ｐ−ビフェニル）ペリキサンテノキサンテンから成る。
【０１１４】
実施例１２のＰＸＸ−（ＢＰｈ）2は、実施例１の合成における（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンゼンを４−ビフェニルボロン酸に変更した以外は、実施例１と同じスキームを経ることで得ることができた。そして、高真空下で昇華後、ベンゼンを用いて抽出することにより精製を行った。Ｔｏｆ−ＭＳによって、二置換体、ＰＸＸ−（ＢＰｈ）2であることが確認できた。
【実施例１３】
【０１１５】
実施例１３は、本発明の第１の態様及び第２の態様に係る半導体装置に関する。実施例１３の半導体装置（具体的には、電界効果トランジスタ，ＦＥＴ）は、基体上に形成された、ゲート電極、ゲート絶縁層、ソース／ドレイン電極及びチャネル形成領域を備えており、チャネル形成領域は、上述した構造式（１）で表されるジオキサアンタントレン系化合物から成る。但し、上述したと同様に、Ｒ3及びＲ9の内の少なくとも１つは水素以外の置換基である。あるいは又、実施例１３の半導体装置は、基体上に形成された、ゲート電極、ゲート絶縁層、ソース／ドレイン電極及びチャネル形成領域を備えており、チャネル形成領域は、上述した構造式（２）で表されるジオキサアンタントレン系化合物から成る。但し、上述したと同様に、Ｒ1，Ｒ3，Ｒ4，Ｒ5，Ｒ7，Ｒ9，Ｒ10，Ｒ11の内の少なくとも１つは水素以外の置換基である。
【０１１６】
より具体的には、実施例１３の半導体装置は、図５の（Ａ）に模式的な一部断面図を示すように、所謂ボトムゲート／トップコンタクト型のＦＥＴであり、
（Ａ）基体１０，１１上に形成されたゲート電極１２、
（Ｂ）ゲート電極１２上に形成されたゲート絶縁層１３、
（Ｃ）ゲート絶縁層１３上に形成されたチャネル形成領域１４及びチャネル形成領域延在部１４Ａ、並びに、
（Ｄ）チャネル形成領域延在部１４Ａ上に形成されたソース／ドレイン電極１５、
を備えている。
【０１１７】
尚、基体１０，１１は、ガラス基板から成る基板１０、及び、その表面に形成されたＳｉＯ2から成る絶縁膜１１から構成されており、ゲート電極１２及びソース／ドレイン電極１５は金薄膜から成り、ゲート絶縁層１３はＳｉＯ2から成る。また、チャネル形成領域１４及びチャネル形成領域延在部１４Ａは、実施例１〜実施例１２において説明したジオキサアンタントレン系化合物のいずれかから構成されている。ここで、ゲート電極１２及びゲート絶縁層１３は、より具体的には、絶縁膜１１上に形成されている。
【０１１８】
以下、ボトムゲート／トップコンタクト型のＦＥＴ（具体的にはＴＦＴ）の製造方法の概要を説明する。
【０１１９】
［工程−１３００Ａ］
先ず、基体（ガラス基板１０、及び、その表面にＳｉＯ2から成る絶縁膜１１が形成されている）上にゲート電極１２を形成する。具体的には、絶縁膜１１上に、ゲート電極１２を形成すべき部分が除去されたレジスト層（図示せず）を、リソグラフィ技術に基づき形成する。その後、密着層としてのクロム（Ｃｒ）層（図示せず）、及び、ゲート電極１２としての金（Ａｕ）層を、順次、真空蒸着法にて全面に成膜し、その後、レジスト層を除去する。こうして、所謂リフトオフ法に基づき、ゲート電極１２を得ることができる。
【０１２０】
［工程−１３１０Ａ］
次に、ゲート電極１２を含む基体（絶縁膜１１）上にゲート絶縁層１３を形成する。具体的には、ＳｉＯ2から成るゲート絶縁層１３を、スパッタリング法に基づきゲート電極１２及び絶縁膜１１上に形成する。ゲート絶縁層１３の成膜を行う際、ゲート電極１２の一部をハードマスクで覆うことによって、ゲート電極１２の取出部（図示せず）をフォトリソグラフィ・プロセス無しで形成することができる。
【０１２１】
［工程−１３２０Ａ］
次に、ゲート絶縁層１３上に、チャネル形成領域１４及びチャネル形成領域延在部１４Ａを形成する。具体的には、真空蒸着法に基づき、先に説明した実施例１〜実施例１２において説明したジオキサアンタントレン系化合物のいずれかの成膜を行う。
【０１２２】
［工程−１３３０Ａ］
その後、チャネル形成領域延在部１４Ａの上に、チャネル形成領域１４を挟むようにソース／ドレイン電極１５を形成する。具体的には、全面に、密着層としてのクロム（Ｃｒ）層（図示せず）、及び、ソース／ドレイン電極１５としての金（Ａｕ）層を、順次、真空蒸着法に基づき形成する。こうして、図５の（Ａ）に示した構造を得ることができる。ソース／ドレイン電極１５の成膜を行う際、チャネル形成領域延在部１４Ａの一部をハードマスクで覆うことによって、ソース／ドレイン電極１５をフォトリソグラフィ・プロセス無しで形成することができる。
【０１２３】
［工程−１３４０Ａ］
最後に、全面にパッシベーション膜である絶縁層（図示せず）を形成し、ソース／ドレイン電極１５の上方の絶縁層に開口部を形成し、開口部内を含む全面に配線材料層を形成した後、配線材料層をパターニングすることによって、ソース／ドレイン電極１５に接続された配線（図示せず）が絶縁層上に形成された、ボトムゲート／トップコンタクト型のＦＥＴ（ＴＦＴ）を得ることができる。
【０１２４】
尚、ＦＥＴは、図５の（Ａ）に示した所謂ボトムゲート／トップコンタクト型に限定されず、その他、所謂ボトムゲート／ボトムコンタクト型、所謂トップゲート／トップコンタクト型、所謂トップゲート／ボトムコンタクト型とすることもできる。
【０１２５】
図５の（Ｂ）に模式的な一部断面図を示す、所謂ボトムゲート／ボトムコンタクト型のＦＥＴは、
（Ａ）基体１０，１１上に形成されたゲート電極１２、
（Ｂ）ゲート電極１２上に形成されたゲート絶縁層１３、
（Ｃ）ゲート絶縁層１３上に形成されたソース／ドレイン電極１５、並びに、
（Ｄ）ソース／ドレイン電極１５の間であってゲート絶縁層１３上に形成されたチャネル形成領域１４、
を備えている。
【０１２６】
以下、ボトムゲート／ボトムコンタクト型のＴＦＴの製造方法の概要を説明する。
【０１２７】
［工程−１３００Ｂ］
先ず、［工程−１３００Ａ］と同様にして、基体（絶縁膜１１）上にゲート電極１２を形成した後、［工程−１３１０Ａ］と同様にして、ゲート電極１２及び絶縁膜１１上にゲート絶縁層１３を形成する。
【０１２８】
［工程−１３１０Ｂ］
次に、ゲート絶縁層１３の上に金（Ａｕ）層から成るソース／ドレイン電極１５を形成する。具体的には、ゲート絶縁層１３上に、ソース／ドレイン電極１５を形成すべき部分が除去されたレジスト層をリソグラフィ技術に基づき形成する。そして、［工程−１３００Ａ］と同様にして、レジスト層及びゲート絶縁層１３上に、密着層としてのクロム（Ｃｒ）層（図示せず）、及び、ソース／ドレイン電極１５としての金（Ａｕ）層を、順次、真空蒸着法にて成膜し、その後、レジスト層を除去する。こうして、所謂リフトオフ法に基づき、ソース／ドレイン電極１５を得ることができる。
【０１２９】
［工程−１３２０Ｂ］
その後、［工程−１３２０Ａ］と同様の方法に基づき、ソース／ドレイン電極１５の間のゲート絶縁層１３の部分の上にチャネル形成領域１４を形成する。こうして、図５の（Ｂ）に示した構造を得ることができる。
【０１３０】
［工程−１３３０Ｂ］
最後に、［工程−１３４０Ａ］と同様の工程を実行することで、ボトムゲート／ボトムコンタクト型のＦＥＴ（ＴＦＴ）を得ることができる。
【０１３１】
図６の（Ａ）に模式的な一部断面図を示す、所謂トップゲート／トップコンタクト型のＦＥＴは、
（Ａ）基体１０，１１上に形成されたチャネル形成領域１４及びチャネル形成領域延在部１４Ａ、
（Ｂ）チャネル形成領域延在部１４Ａ上に形成されたソース／ドレイン電極１５、
（Ｃ）ソース／ドレイン電極１５及びチャネル形成領域１４上に形成されたゲート絶縁層１３、並びに、
（Ｄ）ゲート絶縁層１３上に形成されたゲート電極１２、
を備えている。
【０１３２】
以下、トップゲート／トップコンタクト型のＴＦＴの製造方法の概要を説明する。
【０１３３】
［工程−１３００Ｃ］
先ず、基体（ガラス基板１０、及び、その表面にＳｉＯ2から成る絶縁膜１１が形成されている）上に、［工程−１３２０Ａ］と同様の方法に基づき、チャネル形成領域１４及びチャネル形成領域延在部１４Ａを形成する。
【０１３４】
［工程−１３１０Ｃ］
次いで、チャネル形成領域延在部１４Ａ上に、チャネル形成領域１４を挟むようにソース／ドレイン電極１５を形成する。具体的には、全面に、密着層としてのクロム（Ｃｒ）層（図示せず）、及び、ソース／ドレイン電極１５としての金（Ａｕ）層を、順次、真空蒸着法に基づき形成する。ソース／ドレイン電極１５の成膜を行う際、チャネル形成領域延在部１４Ａの一部をハードマスクで覆うことによって、ソース／ドレイン電極１５をフォトリソグラフィ・プロセス無しで形成することができる。
【０１３５】
［工程−１３２０Ｃ］
次いで、ソース／ドレイン電極１５及びチャネル形成領域１４上に、ゲート絶縁層１３を形成する。具体的には、ＰＶＡをスピンコーティング法にて全面に成膜することで、ゲート絶縁層１３を得ることができる。
【０１３６】
［工程−１３３０Ｃ］
その後、ゲート絶縁層１３上にゲート電極１２を形成する。具体的には、密着層としてのクロム（Ｃｒ）層（図示せず）、及び、ゲート電極１２としての金（Ａｕ）層を、順次、真空蒸着法にて全面に成膜する。こうして、図６の（Ａ）に示した構造を得ることができる。ゲート電極１２の成膜を行う際、ゲート絶縁層１３の一部をハードマスクで覆うことによって、ゲート電極１２をフォトリソグラフィ・プロセス無しで形成することができる。最後に、［工程−１３４０Ａ］と同様の工程を実行することで、トップゲート／トップコンタクト型のＦＥＴ（ＴＦＴ）を得ることができる。
【０１３７】
図６の（Ｂ）に模式的な一部断面図を示す、所謂トップゲート／ボトムコンタクト型のＦＥＴは、
（Ａ）基体１０，１１上に形成されたソース／ドレイン電極１５、
（Ｂ）ソース／ドレイン電極１５の間の基体１０，１１上に形成されたチャネル形成領域１４、
（Ｃ）チャネル形成領域１４上に形成されたゲート絶縁層１３、並びに、
（Ｄ）ゲート絶縁層１３上に形成されたゲート電極１２、
を備えている。
【０１３８】
以下、トップゲート／ボトムコンタクト型のＴＦＴの製造方法の概要を説明する。
【０１３９】
［工程−１３００Ｄ］
先ず、基体（ガラス基板１０、及び、その表面にＳｉＯ2から成る絶縁膜１１が形成されている）上に、ソース／ドレイン電極１５を形成する。具体的には、絶縁膜１１上に、密着層としてのクロム（Ｃｒ）層（図示せず）、ソース／ドレイン電極１５としての金（Ａｕ）層を真空蒸着法に基づき形成する。ソース／ドレイン電極１５の成膜を行う際、基体（絶縁膜１１）の一部をハードマスクで覆うことによって、ソース／ドレイン電極１５をフォトリソグラフィ・プロセス無しで形成することができる。
【０１４０】
［工程−１３１０Ｄ］
その後、ソース／ドレイン電極１５の間の基体（絶縁膜１１）上に、［工程−１３２０Ａ］と同様の方法に基づき、チャネル形成領域１４を形成する。実際には、ソース／ドレイン電極１５の上にチャネル形成領域延在部１４Ａが形成される。
【０１４１】
［工程−１３２０Ｄ］
次に、ソース／ドレイン電極１５及びチャネル形成領域１４上に（実際には、チャネル形成領域１４及びチャネル形成領域延在部１４Ａ上に）、［工程−１３２０Ｃ］と同様にして、ゲート絶縁層１３を形成する。
【０１４２】
［工程−１３３０Ｄ］
その後、［工程−１３３０Ｃ］と同様にして、ゲート絶縁層１３上にゲート電極１２を形成する。こうして、図６の（Ｂ）に示した構造を得ることができる。最後に、［工程−１３４０Ａ］と同様の工程を実行することで、トップゲート／ボトムコンタクト型のＦＥＴ（ＴＦＴ）を得ることができる。
【０１４３】
以上、本発明を好ましい実施例に基づき説明したが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。半導体装置の構造や構成、製造条件、製造方法は例示であり、適宜変更することができる。本発明によって得られた半導体装置を、ディスプレイ装置や各種の電子機器に適用、使用する場合、支持体や支持部材に多数のＦＥＴを集積したモノリシック集積回路としてもよいし、各ＦＥＴを切断して個別化し、ディスクリート部品として使用してもよい。
【符号の説明】
【０１４４】
１０・・・基板、１１・・・絶縁膜、１２・・・ゲート電極、１３・・・ゲート絶縁層、１４・・・チャネル形成領域、１４Ａ・・・チャネル形成領域延在部、１５・・・ソース／ドレイン電極
【図１】
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【図３】
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【図４】
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【図５】
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【図６】
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【図７】
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【図２】
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