(57)【要約】【課題】色材として有用なカラーフィルター用着色粉末組成物、該着色粉末組成物を媒体中に分散したカラーフィルター用分散体及び該着色粉末組成物を画素部に用いてなるカラーフィルターを提供すること。【解決手段】有機顔料残基に特定の構造を有するスルファモイル基が置換されたスルファモイル化合物と有機顔料を含有することを特徴とするカラーフィルター用着色粉末組成物、該着色粉末組成物を媒体中に分散したカラーフィルター用分散体及び該組成物を用いてなるカラーフィルター。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（１）
【化１】
2010055081.tif 000015
（但し式中、Ｐは有機顔料残基、ｌは０〜３の整数、ｍは１〜４の整数であって、ｌ＋ｍ＝１〜４であり、Ｙは一般式（２）で表される基
【化２】
2010055081.tif 000016
（ｎは４〜１００の整数、Ｑは各々独立に水素原子またはメチル基、Ｑ’は炭素数１〜３０の非環状炭化水素基を表す。）である。）
で表されるスルファモイル化合物（Ａ）と有機顔料（Ｂ）を含有することを特徴とするカラーフィルター用着色粉末組成物。
【請求項２】
更に非水溶性樹脂を含む請求項１に記載のカラーフィルター用着色粉末組成物。
【請求項３】
前記非水溶性樹脂が、アクリル系樹脂、ウレタン系樹脂、エポキシ系樹脂、ポリアミド系樹脂、ポリエステル系樹脂、ポリスチレン系樹脂またはフルオレン系樹脂である、請求項２に記載のカラーフィルター用着色粉末組成物。
【請求項４】
一般式（１）中の有機顔料残基（Ｐ）が、フタロシアニン顔料残基、ジオキサジン顔料残基、アゾ顔料残基、キナクリドン顔料残基、スレン顔料残基、ペリレン顔料残基、ペリノン顔料残基、フタロン顔料残基、イソインドリノン顔料残基、メチン・アゾメチン顔料残基、金属錯体顔料残基及びジケトピロロピロール顔料残基からなる群から選ばれるいずれか１の有機顔料残基である、請求項１乃至３のいずれか一項に記載のカラーフィルター用着色粉末組成物。
【請求項５】
前記有機顔料（Ｂ）が、フタロシアニン顔料、ジオキサジン顔料、アゾ顔料、キナクリドン顔料、スレン顔料、ペリレン顔料、ペリノン顔料、フタロン顔料、イソインドリノン顔料、メチン・アゾメチン顔料、金属錯体顔料及びジケトピロロピロール顔料からなる群から選ばれる有機顔料である請求項１〜４のいずれか一項に記載のカラーフィルター用着色粉末組成物。
【請求項６】
前記カラーフィルター用着色粉末組成物に含有されるスルファモイル化合物（Ａ）と有機顔料（Ｂ）の比率（質量％）が、（Ａ）／（Ｂ）＝５〜１００質量％である請求項１乃至５のいずれか一項に記載のカラーフィルター用着色粉末組成物。
【請求項７】
請求項１乃至６のいずれか一項に記載のカラーフィルター用着色粉末組成物を媒体中に分散したカラーフィルター用顔料分散体。
【請求項８】
請求項７に記載のカラーフィルター用顔料分散体を用いてなるカラーフィルター。
【請求項９】
請求項１に記載のカラーフィルター用着色粉末組成物の製造において、
１）前記有機顔料（Ｂ）を、水溶性無機塩及び水溶性有機溶剤の存在下に機械的に磨砕する第一工程
２）スルファモイル化合物（Ａ）と混合する第二工程
３）水または水溶液により洗浄することにより前記水溶性無機塩及び水溶性有機溶剤を除去する第三工程
を有するカラーフィルター用着色粉末組成物の製造方法。
【請求項１０】
請求項２に記載のカラーフィルター用着色粉末組成物の製造において、
１）前記有機顔料（Ｂ）及び非水溶性樹脂を、水溶性無機塩及び水溶性有機溶剤の存在下に機械的に磨砕する第一工程
２）スルファモイル化合物（Ａ）と混合する第二工程
３）水または水溶液により洗浄することにより前記水溶性無機塩及び水溶性有機溶剤を除去する第三工程
を有するカラーフィルター用着色粉末組成物の製造方法。
【請求項１１】
前記カラーフィルター用着色粉末組成物の製造方法において、水溶性無機塩が塩化ナトリウム、塩化カリウムまたは硫酸ナトリウムであり、水溶性有機溶剤が一価アルコールまたは多価アルコールである請求項９または１０に記載のカラーフィルター用着色粉末組成物の製造方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、液晶表示装置のカラーフィルターの作製に好適な着色粉末組成物及び当該カラーフィルター用着色粉末組成物を画素部に用いてなるカラーフィルターに関する。
【背景技術】
【０００２】
液晶ディスプレイ用カラーフィルターは、赤、緑、青の３色で構成されており、近年コントラストの向上がユーザーより強く求められている。カラーフィルター色材としては、耐光性、耐熱性から、顔料が用いられており、その中青色部分は、青顔料のε型銅フタロシアニン顔料に紫色顔料であるジオキサジン顔料を用いて調色し、これらの顔料を分散した分散体を製造しインキ化し、カラーフィルターとしている。しかし、現状のε型銅フタロシアニン顔料、ジオキサジン顔料、ジケトピロロピロール顔料、アントラキノン顔料、ハロゲン化フタロシアニン顔料、金属錯体顔料等では、顔料の一次粒子径が大きすぎる点と、顔料分散体の分散性が低いため、コントラストや輝度低下の主原因となっている。現状の顔料分散体に代わる、顔料一次粒子径が小さくかつ顔料分散性が良い、高コントラスト、高輝度の新たな顔料分散体が求められている。
【０００３】
特許文献１には、カラーフィルター用マスターバッチ及びカラーフィルターとして、樹脂溶液及び顔料を含む混合物を磨砕しながら、マスターバッチに対する溶剤の含有量が１０質量％以下になるまで脱溶剤して得られるカラーフィルター用マスターバッチの記載があり、このマスターバッチを用いると、短時間でカラーフィルター用着色分散体を製造することができ、カラーフィルター用着色分散体を基板に塗布して高コントラストのカラーフィルターを製造することができるという。
【０００４】
特許文献２には、有機ナノ粒子及びその分散組成物、並びにそれらを含有する着色感光性樹脂組成物、インクジェットインク、感光性樹脂転写材料、それらを用いたカラーフィルター、液晶表示装置、及びＣＣＤデバイスについて記載があり、有機材料からなり、数平均粒径が５０ｎｍ以下で、かつ、（体積平均粒径）／（数平均粒径）が１．０〜２．０であることを特徴とする有機ナノ粒子について示されている。
【０００５】
特許文献３には、顔料分散組成物、それを用いた着色感光性樹脂組成物、感光性樹脂転写材料、およびインクジェットインク、並びにそれらを用いたカラーフィルター、液晶表示装置、およびＣＣＤデバイスについて記載があり、有機顔料ナノ粒子及び有機溶剤を含む顔料分散組成物であって、前記有機顔料ナノ粒子において一次粒子サイズが１５ｎｍ未満の粒子の割合が１０％（個数％）未満であり、かつ、６０ｎｍを超える粒子の割合が１０％（個数％）未満であり、含水率が０．０１質量％〜５質量％であることを特徴とする顔料分散組成物について示されている。
【０００６】
特許文献４には、グラフトされた顔料を配合したエネルギー硬化性グラビアインキおよびインクジェットインキについて記載があり、顔料、構造Ｐ−（Ｕ−Ｙ）ｓ（式中、Ｐは有機着色剤の残基であり、Ｙはポリアルキレンオキシド部分であり、ＵはＹをＰに共有結合させる連結部分であり、ｓは１〜３の整数である）を有する流動添加剤およびエネルギー硬化性液体ビヒクルを含み、一過性溶媒を実質的に含まず、約８ｃｐ〜約２００ｃｐの範囲の粘度を有するエネルギー硬化性グラビアインキが示されている。
【０００７】
カラーフィルターを作製する際の有機顔料は、従来の汎用用途とは全く異なる特性、具体的には、液晶表示装置の表示画面がよりハッキリ見える様にする（高コントラスト化）、或いは、同じく表示画面がより明るくなる様にする（高輝度化）等の要求がある。この様な要求に応じるため、平均一次粒子径が１００ｎｍ以下となる様に微細化された粉体の有機顔料が多用されているが、微細化した有機顔料を用いて調製したカラーレジストインキは流動性や光透過性について解決すべき課題が残っていた。例えば、液晶ディスプレイ用カラーフィルター向けインキに適用した場合、ガラス基板上へのスピンコート時にはインキのニュートン流動性低下等による塗布ムラの発生、画素形成後には光線透過率の不足によるカラーフィルターの明るさおよびコントラストの不足といった欠点が未解決のままであった。
【０００８】
【特許文献１】特開２００８−８９６５４号公報
【特許文献２】特開２００８−７７７３号公報
【特許文献３】特開２００８−７７７５号公報
【特許文献４】特表２００３−５３１２２３公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００９】
本発明は、色材として有用なカラーフィルター用着色粉末組成物及び該着色粉末組成物を画素部に用いてなるカラーフィルターの提供を課題とする。
【課題を解決するための手段】
【００１０】
本発明者らは、カラーフィルターに好ましく用いることのできる着色粉末組成物の提供のため、種々の着色粉末組成物について検討を行ったところ、
一般式（１）
【００１１】
【化１】
2010055081.tif 000002
【００１２】
（但し式中、Ｐは有機顔料残基、ｌは０〜３の整数、ｍは１〜４の整数であって、ｌ＋ｍ＝１〜４であり、Ｙは一般式（２）で表される基
【００１３】
【化２】
2010055081.tif 000003
【００１４】
（ｎは４〜１００の整数、Ｑは各々独立に水素原子またはメチル基、Ｑ’は炭素数１〜３０の非環状炭化水素基を表す。）である。）
で表されるスルファモイル化合物（Ａ）と有機顔料（Ｂ）を含有することを特徴とするカラーフィルター用着色粉末組成物が前記課題を解決できることを見出し、本発明を完成させるに至った。
即ち、本発明は、一般式（１）
【００１５】
【化３】
2010055081.tif 000004
【００１６】
（但し式中、Ｐは有機顔料残基、ｌは０〜３の整数、ｍは１〜４の整数であって、ｌ＋ｍ＝１〜４であり、Ｙは一般式（２）で表される基
【００１７】
【化４】
2010055081.tif 000005
【００１８】
（ｎは４〜１００の整数、Ｑは各々独立に水素原子またはメチル基、Ｑ’は炭素数１〜３０の非環状炭化水素基を表す。）である。）
で表されるスルファモイル化合物（Ａ）と有機顔料（Ｂ）を含有することを特徴とするカラーフィルター用着色粉末組成物、及びそれを用いたカラーフィルターを提供するものである。
【発明の効果】
【００１９】
本発明によれば、カラーフィルター用着色粉末組成物の提供が可能であり、該着色粉末組成物を含有する、表示画面がよりハッキリ見える高コントラストで、表示画面がより明るい高輝度の液晶表示装置が得られる画素部を有するカラーフィルターを提供することができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００２０】
本発明では、一般式（１）
【００２１】
【化５】
2010055081.tif 000006
【００２２】
（但し式中、Ｐは有機顔料残基、ｌは０〜３の整数、ｍは１〜４の整数であって、ｌ＋ｍ＝１〜４であり、Ｙは一般式（２）で表される基
【００２３】
【化６】
2010055081.tif 000007
【００２４】
（ｎは４〜１００の整数、Ｑは各々独立に水素原子またはメチル基、Ｑ’は炭素数１〜３０の非環状炭化水素基を表す。）である。）
で表されるスルファモイル化合物（Ａ）と有機顔料（Ｂ）とを含有することを特徴とするカラーフィルター用着色粉末組成物、及び該着色粉末組成物を画素部に用いてなるカラーフィルターを提供する。
【００２５】
本発明の着色粉末組成物、すなわち、
一般式（１）
【００２６】
【化７】
2010055081.tif 000008
【００２７】
（但し式中、Ｐは有機顔料残基、ｌは０〜３の整数、ｍは１〜４の整数であって、ｌ＋ｍ＝１〜４であり、Ｙは一般式（２）で表される基
【００２８】
【化８】
2010055081.tif 000009
【００２９】
（ｎは４〜１００の整数、Ｑは各々独立に水素原子またはメチル基、Ｑ’は炭素数１〜３０の非環状炭化水素基を表す。）である。）
で表されるスルファモイル化合物（Ａ）と有機顔料（Ｂ）とを含有することを特徴とするカラーフィルター用着色粉末組成物は、少なくとも１個以上のスルファモイル基を置換基として有する有機顔料残基（Ｐ）と有機顔料（Ｂ）とを含有する組成物であって、導入されるスルファモイル基は、有機顔料残基（Ｐ）１個あたり少なくとも１個であれば特に限定なく用いることができるが、好ましくは１または２個、より好ましくは２個である。置換される位置は、スルファモイル基を置換し得る位置であれば特に限定はない。また、スルファモイル基の他にスルホン酸基が置換されていてもよく、その置換数は、０〜３個が好ましい。
【００３０】
本発明に使用が可能な有機顔料残基（Ｐ）は、特に制限はないが、好ましい有機顔料残基として、フタロシアニン顔料残基、ジオキサジン顔料残基、アゾ顔料残基、キナクリドン顔料残基、スレン顔料残基、ペリレン顔料残基、ペリノン顔料残基、フタロン顔料残基、イソインドリノン顔料残基、メチン・アゾメチン顔料残基、金属錯体顔料残基及びジケトピロロピロール顔料残基からなる群から選ばれるいずれか１の顔料残基を挙げることができる。
【００３１】
本発明の一般式（１）におけるＹは、ポリアルキレンオキシド部分である。Ｙは、エチレンオキシドポリマーおよびエチレンオキシド／プロピレンオキシドコポリマーなどのあらゆるポリアルキレンオキシドであり、ブロックでもランダムでも良い。好ましくは、Ｙは、一般式（２）で表される基
【００３２】
【化９】
2010055081.tif 000010
【００３３】
（ｎは４〜１００の整数、Ｑは各々独立に水素原子またはメチル基、Ｑ’は炭素数１〜３０の非環状炭化水素基を表す。）
であるアルキレンオキシドコポリマーであり、カラーフィルター用着色粉末組成物で用いる溶媒に応じて、その親水性や親油性を最適化するのが望ましい。ここで、Ｑ’は、炭素数１〜３０に非環状炭化水素基として、直鎖状炭化水素基でも分岐状炭化水素基でもどちらでもよく、炭化水素基は、飽和炭化水素基でも不飽和炭化水素基のどちらでもよい。このような非環状炭化水素基として、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−オクチル基、２−エチル−ヘキシル基、ｎ−ドデシル基、ステアリル基、ｎ−テトラコシル基、ｎ−トリアコンチル基等の直鎖状或いは分岐状飽和炭化水素基を挙げることができる。
また、直鎖状或いは分岐状不飽和炭化水素基としては、炭化水素基が二重結合または三重結合を有してもよく、例えば、ビニル基、プロペニル基、イソプロペニル基、ブテニル基、ペンテニル基、イソプレン基、ヘキセニル基、ヘプテニル基、オクテニル基、デセニル基、ゲラニル基、エチニル基、２−プロピニル基、２−ペンテン−４−イニル基等の直鎖状或いは分岐状不飽和炭化水素基を挙げることができる。
【００３４】
ポリアルキレンオキシド部分の繰り返し数ｌは４以上１００以下であることが好ましく、より好ましくは５以上８０以下、更により好ましくは１０以上５０以下である。繰り返し数ｌは４未満では分散媒との親和性が不足し、１００を超えると分散安定性が低下する傾向がある。
【００３５】
本発明で用いる一般式（１）で表される有機顔料ファモイル化合物（Ａ）は、公知慣用の方法を組み合わせることにより得ることができる。製造方法の一例を挙げると、有機顔料のスルホン酸化を行った後、さらにスルホン酸基の一部をスルホニルクロリドとするか、または有機顔料を直接スルホクロリド化し、該スルホニルクロライドとポリエーテル主鎖の末端にアミンを持つポリエーテルアミン（以下、「ポリエーテルモノアミン」と略記）とを反応させて製造することができる。原料となるジオキサジンスルホニルクロライドは、ジオキサジンとクロロスルホン酸および／または塩化チオニルとの反応により得ることができる。他方の原料であるポリエーテルモノアミンは、ポリエーテル骨格の末端にある水酸基をニッケル／銅／クロム触媒を用いて還元的にアミノ化することにより得ることができる。ポリエーテルモノアミンは市販品としても提供されており、例えばアメリカＨｕｎｔｓｍａｎ  Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎから「ＪＥＦＦＡＭＩＮＥ（商標名）Ｍシリーズ」がある。
【００３６】
本発明の着色粉末組成物は、前記一般式（１）で表されるスルファモイル化合物（Ａ）と有機顔料（Ｂ）を含有することに特徴を有するが、用いられる有機顔料（Ｂ）は特に制限はないが、例えばフタロシアニン顔料、ジオキサジン顔料、アゾ顔料、キナクリドン顔料、スレン顔料、ペリレン顔料、ペリノン顔料、フタロン顔料、イソインドリノン顔料、メチン・アゾメチン顔料、金属錯体顔料またはジケトピロロピロール顔料等の有機顔料を挙げることができ、青色顔料としては、例えば、フタロシアニン顔料またはインダンスロンブルー顔料を用いることができる。フタロシアニンとしては、銅フタロシアニン、無金属フタロシアニン、亜鉛フタロシアニン、コバルトフタロシアニン、ニッケルフタロシアニン、鉄フタロシアニン等を用いることができ、色相面から銅フタロシアニンが好ましい。
【００３７】
キナクリドン顔料としては、例えば．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｖｉｏｌｅｔ  １９、同４２、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｒｅｄ  １２２、同２０２、同２０６、同２０７、同２０９、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｏｒａｎｇｅ  ４８、同４９等の顔料が挙げられる。
【００３８】
フタロシアニン顔料としては、例えばＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｂｌｕｅ  １５、１５：１、１５：２、１５：３、１５：４、１５：６、１６、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｇｒｅｅｎ  ７、同３６、同５８等の顔料が挙げられる。
【００３９】
スレン顔料としては、例えばＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｂｌｕｅ  ６０、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｙｅｌｌｏｗ  ２４、同１０８、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｒｅｄ  １６８、同１７７、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｏｒａｎｇｅ  ４０等の顔料が挙げられる。
ペリレン・ペリノン顔料としては、例えばＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｖｉｏｌｅｔ  ２９、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｒｅｄ  １２３、同１４９、同１７８、同１７９、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｂｌａｃｋ  ３１、同３２、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｏｒａｎｇｅ  ４３等の顔料が挙げられる。
【００４０】
フタロン顔料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｙｅｌｌｏｗ  １３８等の顔料が挙げられる。
【００４１】
ジオキサジン顔料としては、例えばＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｖｉｏｌｅｔ  ２３、同３７、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｂｌｕｅ  ８０等の顔料が挙げられる。
【００４２】
イソインドリノン顔料としては、例えばＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｙｅｌｌｏｗ  １０９、同１１０、同１７３、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｏｒａｎｇｅ  ６１等の顔料が挙げられる。
【００４３】
メチン・アゾメチン顔料としては、例えばＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｙｅｌｌｏｗ  １３９、同１８５、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｏｒａｎｇｅ  ６６、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｂｒｏｗｎ  ３８等の顔料が挙げられる。
【００４４】
金属錯体顔料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｙｅｌｌｏｗ  １５０、１２９、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｏｒａｎｇｅ  ６８、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｒｅｄ  ２５７等の顔料が挙げられる。
【００４５】
ジケトピロロピロール顔料としては、例えばＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｒｅｄ  ２５４、同２５５、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｏｒａｎｇｅ  ７１、７２等の顔料がある。
【００４６】
アゾレーキ顔料としては、例えばＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｒｅｄ  ４８：１、同４８：２、同４８：３、同４８：４、同４８：５、同４９：１、同４９：２、同４９：３、同５０：１、同５１：１、同５２：１、同５２：２、同５３：１、同５７：１、同５８：２、同５８：４、同６０：１、同６３：１、同６３：２、同６４：１、同２００、同２１１、同２３８、同２３９、同２４０、同２４３、同２４５、同２４７、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｙｅｌｌｏｗ  ６１、同６２：１、同１０４、同１３３、同１６８、同１６９、同１８３、同１９０、同１９１、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｏｒａｎｇｅ  １７、同１７：１、同１９、同４６等の顔料が挙げられる。
【００４７】
不溶性アゾ顔料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｙｅｌｌｏｗ  １、同３、同１２、同１３、同１４、同１７、同５５、同７３、同７４、同８１、同８３、同９７、同１３０、同１５１、同１５２、同１５４、同１５６、同１６５、同１６６、同１６７、同１７０、同１７１、同１７２、同１７４、同１７５、同１７６、同１８０、同１８１、同１８８、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｏｒａｎｇｅ  １６、同３６、同６０、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｒｅｄ  ５、同２２、同３１、同１１２、同１４６、同１５０、同１７１、同１７５、同１７６、同１８３、同１８５、同２０８、同２１３、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｖｉｏｌｅｔ  ４３、同４４、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｂｌｕｅ  ２５、同２６等の顔料が挙げられる。
【００４８】
縮合アゾ顔料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｙｅｌｌｏｗ  ９３、同９４、同９５、同１２８、同１６６、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｏｒａｎｇｅ  ３１、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｒｅｄ  １４４、同１６６、同２１４、同２２０、同２２１、同２４２、同２４８、同２６２、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｂｒｏｗｎ  ４１、同４２等の顔料がある。
【００４９】
本発明においてこれら有機顔料は、２種以上を併用することもできる。
また、上記フタロシアニン顔料は結晶形を有するが、ε型フタロシアニンが好ましく、特にε型銅フタロシアニンが好ましい。
また、赤味つけのために紫色有機顔料を併用することもできる。紫色有機顔料としては、例えばジオキサジン系顔料であるＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｖｉｏｌｅｔ２３、同３７、及びＢｌｕｅ８０等が挙げられる。
【００５０】
本発明の着色粉末組成物中、一般式（１）で表されるスルファモイル化合物（Ａ）と有機顔料（Ｂ）の比率（質量％）は、特に制限されるものではないが、（Ａ）／（Ｂ）＝５〜１００質量％を挙げることができる。一般式（１）で表されるスルファモイル化合物が５質量部未満ではコントラストが期待できないからである。
更に、本発明の着色粉末組成物は、非水溶性樹脂を含んでもよい。
使用される非水溶性樹脂としては、アクリル系樹脂、ウレタン系樹脂、エポキシ系樹脂、ポリアミド系樹脂、ポリエステル系樹脂、ポリスチレン系樹脂、フルオレン系樹脂を挙げることができるが、これらに限らない。中でも、（メタ）アクリル酸ベンジル−（メタ）アクリル酸共重合体であるアクリル樹脂は、高分散性であり高いコントラストのカラーフィルタが得られることから、好ましい。また、該非水溶性樹脂を含んだ方が、微細な顔料となり、カラーフィルターの輝度やコントラストが向上するため、より好ましい。
【００５１】
次に、本発明の着色粉末組成物の製造方法について説明する。
本発明の着色顔料組成物の製造方法は、
１）有機顔料（Ｂ）を、水溶性無機塩及び水溶性有機溶剤の存在下に機械的に磨砕する第一工程
２）スルファモイル化合物（Ａ）と混合する第二工程
３）水または水溶液により洗浄することにより前記水溶性無機塩及び水溶性有機溶剤を除去する第三工程
を有することに特徴がある。
【００５２】
ここで、水溶性無機塩は、公知慣用のソルベントソルトミリング法において用いられる通常公知の水溶性無機塩、例えば塩化ナトリウム、硫酸ナトリウム、またはこれらの混合物等を好ましく用いることができる。ソルベントソルトミリングにおける水溶性無機塩使用量は、有機顔料（Ｂ）１重量部に対して８〜２０重量部とするのが好ましく、１０〜１５重量部とするのがより好ましい。
また、水溶性有機溶剤は、同様に公知慣用のソルベントソルトミリング法において用いられる通常公知の結晶成長を抑制し得る水溶性有機溶剤、例えば一価アルコールや多価アルコール、またはこれらの混合物等を好ましく用いることができ、例えば、ジエチレングリコール、グリセリン、エチレングリコール、プロピレングリコール、液体ポリエチレングルコール、液体ポリプロピレングリコール、２−（メトキシメトキシ）エタノール、２−ブトキシエタノール、２ー（イソペンチルオキシ）エタノール、２−（ヘキシルオキシ）エタノール、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングルコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、トリエチレングリコール、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、１−メトキシ−２−プロパノール、１−エトキシ−２−プロパノール、ジプロピレングリコール、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコール等を用いることができ、ジエチレングリコールを好ましく用いることができる。
当該水溶性有機溶剤の使用量は、特に限定されるものではないが、有機顔料（Ｂ）１重量部に対して０．０１〜５重量部が好ましい。
【００５３】
有機顔料（Ｂ）を、水溶性無機塩及び水溶性有機溶剤の存在下に機械的に磨砕する工程においては、用いられる磨砕機に特に制限はなく、公知慣用の磨砕機を用いることができ、例えば、ニーダー、ミックスマーラー、トリミックス、ミラクルＫＣＫ等を好適に用いることができる。
【００５４】
更には、上記１）の磨砕する工程において、上記非水溶性樹脂の存在下に磨砕を行うこともできる。
【００５５】
本発明の製造方法では、有機顔料（Ｂ）のみをソルベントソルトミリングしても良いが、有機顔料（Ｂ）とその顔料誘導体とを併用してソルベントソルトミリングするのが、カラーフィルター用に微細な有機顔料をより短時間で得ることが出来る点で好ましい。顔料誘導体の存在下で製造した有機顔料をそのままソルベントソルトミリングしても良いし、顔料誘導体の不存在下で製造した有機顔料に顔料誘導体を加えてソルベントソルトミリングしても良い。勿論、顔料誘導体の存在下で製造した有機顔料に更に顔料誘導体を加えてソルベントソルトミリングしても良い。
有機顔料（Ｂ）調製時及び／又はソルベントソルトミリング時に有機顔料（Ｂ）に含めることが出来る顔料誘導体としては、公知慣用のものがいずれも使用出来るが、下記一般式（Ｉ）の顔料誘導体が好ましい。
【００５６】
【化１０】
2010055081.tif 000011
【００５７】
（式中、Ｐは有機顔料残基を、Ａは直接結合又は二価の連結基を、Ｙは第１〜３級アミノ基又は複素環残基を、そしてｎは〜４を表す。）
具体的には、有機顔料のフタルイミドメチル誘導体、同スルホン酸誘導体、同Ｎ−（ジアルキルアミノ）メチル誘導体、同Ｎ−（ジアルキルアミノアルキル）スルホン酸アミド誘導体が好ましい。これらの有機顔料誘導体には、更に１級アミン、２級アミン、３級アミン、４級アミン塩、エチレンジアミン等のアミンを添加して用いることも好ましい。
ソルベントソルトミリング時に有機顔料（Ｂ）に含めることが出来る有機顔料誘導体は、通常、粗顔料１重量部当たり０．０１〜０．３重量部である。
ソルベントソルトミリング時の温度は、３０〜１５０℃が好ましく、８０〜１００℃がより好ましい。ソルベントソルトミリングの時間は、５時間から２０時間が好ましく、８〜１８時間がより好ましい。
【００５８】
本製造方法においては、有機顔料（Ｂ）を、スルファモイル化合物（Ａ）と混合する前に、水溶性無機塩及び水溶性有機溶剤の存在下に機械的に磨砕することが重要であり、例えば、有機顔料（Ｂ）とスルファモイル化合物（Ａ）を同時に磨砕したり、或いは、スルファモイル化合物（Ａ）を先に磨砕し有機顔料（Ｂ）と混合して得られた着色粉末組成物を用いてカラーフィルターを作製すると、十分なコントラストが得られなくなり、好ましくない。
【００５９】
本発明により得られる着色粉末組成物は、スルファモイル化合物（Ａ）及び有機顔料（Ｂ）を含有することを特徴とするカラーフィルター用着色粉末組成物であって、液媒体中への分散性、分散安定性が高い。後記する着色分散体中の顔料粒子は微細な粒子に分散しており、得られる顔料分散体の粘度は低く、かつニュートン流動性も高いまま安定し、それでカラーフィルター画素部を製造した場合に、均質な塗膜を形成して輝度、コントラストおよび光透過率のいずれもが高いカラーフィルターを得ることができる。ここで顔料分散体は、着色粉末組成物を媒体中に分散せしめた液をいい、媒体としては例えば有機溶媒が挙げられる。
【００６０】
用いられる有機溶媒としては、例えば、トルエンやキシレン、メトキシベンゼン等の芳香族系溶剤、酢酸エチルや酢酸プロピルや酢酸ブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールプロピルエーテルアセテート、ジエチレングリコールブチルエーテルアセテート等の酢酸エステル系溶剤、エトキシエチルプロピオネート等のプロピオネート系溶剤、メタノール、エタノール等のアルコール系溶剤、ブチルセロソルブ、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル系溶剤、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系溶剤、ヘキサン等の脂肪族炭化水素系溶剤、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、γ−ブチロラクタム、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、アニリン、ピリジン等の窒素化合物系溶剤、γ−ブチロラクトン等のラクトン系溶剤、カルバミン酸メチルとカルバミン酸エチルの４８：５２の混合物の様なカルバミン酸エステル等が挙げられる。
【００６１】
ここでコントラストとは、２枚の偏光板の偏光方向を平行にして被測定物を挟み込んだ時の透過光強度を２枚の偏光板の偏光方向を垂直にして被測定物を挟み込んだ時の透過光強度で除したものである。
【００６２】
また本発明の着色粉末組成物だけをカラーフィルター画素部の青色組成物として用いても良いが、必要に応じて、カラーフィルター用分散体及びインキの粘度特性の向上と分散安定性の向上のために、顔料誘導体を添加することも有効である。このような顔料誘導体としては、公知慣用のものを使用できるが、下記一般式（３）の顔料誘導体が好ましい。
【００６３】
【化１１】
2010055081.tif 000012
【００６４】
（式中、Ｒはフタロシアニン顔料残基、ジオキサジン顔料残基、アゾ顔料残基、キナクリドン顔料残基、スレン顔料残基、ペリレン顔料残基、ペリノン顔料残基、フタロン顔料残基、イソインドリノン顔料残基、メチン・アゾメチン顔料残基、金属錯体顔料残基及びジケトピロロピロール顔料残基を、Ａは直接結合又は二価の連結基を、Ｘは第１〜３級アミノ基又は複素環残基を、そしてｎは１〜４を表す。）
具体的には、フタロシアニン、インダンスロンブルー、ジオキサジンバイオレットのフタルイミドメチル誘導体、同スルホン酸誘導体、同Ｎ−（ジアルキルアミノ）メチル誘導体、同Ｎ−（ジアルキルアミノアルキル）スルホン酸アミド誘導体が好ましい。これらの顔料誘導体には、更に１級アミン、２級アミン、３級アミン、４級アミン塩、エチレンジアミン等のアミンを添加して用いることも好ましい。
【００６５】
本発明の着色粉末組成物は、従来公知の方法でカラーフィルター画素部の形成に使用することができる。この着色粉末組成物を使用してカラーフィルター青色画素部を製造するに当たっては、顔料分散法が好適である。
【００６６】
この方法で代表的な方法としては、フォトリソグラフィー法であり、これは、後記する光硬化性組成物を、カラーフィルター用の透明基板のブラックマトリックスを設けた側の面に塗布、加熱乾燥（プリベーク）した後、フォトマスクを介して紫外線を照射することでパターン露光を行って、画素部に対応する箇所の光硬化性化合物を硬化させた後、未露光部分を現像液で現像し、非画素部を除去して画素部を透明基板に固着させる方法である。この方法では、光硬化性組成物の硬化着色皮膜からなる画素部が透明基板上に形成される。
【００６７】
赤色、緑色、青色の色ごとに、後記する光硬化性組成物を調製して、前記した操作を繰り返すことにより、所定の位置に赤色、緑色、青色の着色画素部を有するカラーフィルターを製造することができる。本発明の着色粉末組成物からは、青色画素部を形成することができる。尚、赤色画素部および緑色画素部を形成するための光硬化性組成物を調製するには、公知慣用の赤色顔料と緑色顔料を使用することができる。
【００６８】
赤色画素部を形成するための顔料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７、同２０９、同２５４等が、緑色画素部を形成するための顔料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７、同１０、同３６、同４７、同５８等が挙げられる。これら赤色画素部と緑色画素部の形成には、黄色顔料を併用することもできる。その後、必要に応じて、未反応の光硬化性化合物を熱硬化させるために、カラーフィルター全体を加熱処理（ポストベーク）することもできる。
【００６９】
後記する光硬化性組成物をガラス等の透明基板上に塗布する方法としては、例えば、スピンコート法、ロールコート法、インクジェット法等が挙げられる。
【００７０】
透明基板に塗布した光硬化性組成物の塗膜の乾燥条件は、各成分の種類、配合割合等によっても異なるが、通常、５０〜１５０℃で、１〜１５分間程度である。また、光硬化性組成物の光硬化に用いる光としては、２００〜５００ｎｍの波長範囲の紫外線、あるいは可視光を使用するのが好ましい。この波長範囲の光を発する各種光源が使用できる。
【００７１】
現像方法としては、例えば、液盛り法、ディッピング法、スプレー法等が挙げられる。光硬化性組成物の露光、現像の後に、必要な色の画素部が形成された透明基板は水洗いし乾燥させる。こうして得られたカラーフィルターは、ホットプレート、オーブン等の加熱装置により、１００〜２８０℃で、所定時間加熱処理（ポストベーク）することによって、着色塗膜中の揮発性成分を除去すると同時に、光硬化性組成物の硬化着色皮膜中に残存する未反応の光硬化性化合物が熱硬化し、カラーフィルターが完成する。
【００７２】
カラーフィルターの画素部を形成するための光硬化性組成物は、本発明方法の着色粉末組成物と、光硬化性化合物とを必須成分とし、必要に応じて有機溶剤と分散剤と熱可塑性樹脂とを併用し、これらを混合することで調製することができる。青色画素部を形成する着色樹脂皮膜に、カラーフィルターの実生産で行われるベーキング等に耐え得る強靱性等が要求される場合には、前記光硬化性組成物を調製するに当たって、光硬化性化合物だけでなく、この熱可塑性樹脂を併用することが不可欠である。熱可塑性樹脂を併用する場合には、有機溶剤としては、それを溶解するものを使用するのが好ましい。
【００７３】
前記光硬化性組成物の製造方法としては、本発明方法の着色粉末組成物と、必要に応じて有機溶剤と分散剤とを併用し、これらを混合し均一となる様に攪拌分散を行って、まずカラーフィルターの青色画素部を形成するための顔料分散体を調製してから、そこに、光硬化性化合物と、必要に応じて熱可塑性樹脂や光重合開始剤等を加えて前記光硬化性組成物とする方法が一般的である。
【００７４】
ここで分散剤としては、例えば、ビックケミー社製のＤｉｓｐｅｒＢＹＫ１３０、同１６１、同１６２、同１６３、同１７０、２０００、２００１、エフカ社製のＥＦＫＡ４６、ＥＦＫＡ４７等が挙げられる。また、レベリング剤、カップリング剤、各種界面活性剤等も併せて使用可能である。
【００７５】
有機溶剤としては、特にプロピオネート、アルコール系、エーテル系、ケトン系、窒素化合物系、ラクトン系等の極性溶媒で水可溶のものが好ましく、具体例としては前記有機溶媒が挙げられる。また、水可溶の有機溶剤を使用する場合には、それに水を併用することもできる。
【００７６】
光硬化性組成物の調製に使用する熱可塑性樹脂としては、例えば、ウレタン系樹脂、アクリル系樹脂、ポリアミド系樹脂、ポリイミド系樹脂、スチレンマレイン酸系樹脂、スチレン無水マレイン酸系樹脂、フルオレン系樹脂等が挙げられる。
【００７７】
光硬化性化合物としては、例えば、１，６−ヘキサンジオールジアクリレート、エチレングリコールジアクリレート、ネオペンチルグリコールジアクリレート、トリエチレングリコールジアクリレート、ビス（アクリロキシエトキシ）ビスフェノールＡ、３−メチルペンタンジオールジアクリレート等のような２官能モノマー、トリメチルロールプロパトントリアクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、トリス（２−ヒドロキシエチル）イソシアネート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート等の比較的分子量の小さな多官能モノマー、ポリエステルアクリレート、ポリウレタンアクリレート、ポリエーテルアクリレート等の様な比較的分子量の大きな多官能モノマーが挙げられる。
【００７８】
光重合開始剤としては、例えば、アセトフェノン、ベンゾフェノン、ベンジルジメチルケタノール、ベンゾイルパーオキサイド、２−クロロチオキサントン、１，３−ビス（４’−アジドベンザル）−２−プロパン、１，３−ビス（４−アジドベンザル）−２−プロパン−２’−スルホン酸、４，４’−ジアジドスチルベン−２，２’−ジスルホン酸等が挙げられる。
【００７９】
前記した様な各材料を使用して、質量換算で、本発明の方法で製造された着色粉末組成物１００部当たり、３００〜１０００部の有機溶剤と、必要に応じて１〜１００部の分散剤とを、均一となる様に攪拌分散して前記顔料分散体を得ることができる。次いでこの顔料分散体に、本発明の着色粉末組成物１部当たり、熱可塑性樹脂と光硬化性化合物の合計が３〜２０部、必要に応じて光硬化性化合物１部当たり０．０５〜３部の光重合開始剤と、必要に応じてさらに有機溶剤を添加し、均一となる様に攪拌分散してカラーフィルター青色画素部を形成するための光硬化性組成物を得ることができる。
【００８０】
現像液としては、公知慣用の有機溶剤やアルカリ水溶液を使用することができる。特に前記光硬化性組成物に、熱可塑性樹脂または光硬化性化合物が含まれており、これらの少なくとも一方が酸価を有し、アルカリ可溶性を呈する場合には、アルカリ水溶液での洗浄がカラーフィルター青色画素部の形成に効果的である。
【００８１】
顔料分散法のうち、フォトリソグラフィー法によるカラーフィルター青色画素部の製造方法について詳記したが、本発明の方法で製造された着色粉末組成物を使用して調製されたカラーフィター青色画素部は、その他の電着法、転写法、ミセル電解法、ＰＶＥＤ（Ｐｈｏｔｏｖｏｌｔａｉｃ  Ｅｌｅｃｔｒｏｄｅｐｏｓｉｔｉｏｎ）法、インクジェット法、反転印刷法、熱硬化法等の方法で青色画素部を形成して、カラーフィルターを製造してもよい。
【００８２】
カラーフィルターは、赤色顔料、緑色顔料、ならびに本発明の方法で製造された着色粉末組成物を使用して得た各色の光硬化性組成物を使用し、平行な一対の透明電極間に液晶材料を封入し、透明電極を不連続な微細区間に分割すると共に、この透明電極上のブラックマトリクスにより格子状に区分けされた微細区間のそれぞれに、赤、緑および青のいずれか１色から選ばれたカラーフィルター着色画素部を交互にパターン状に設ける方法、あるいは基板上にカラーフィルター着色画素部を形成した後、透明電極を設ける様にすることで得ることができる。
【００８３】
本発明の方法で製造されたカラーフィルター画素部用着色粉末組成物は、鮮明性と明度、さらには貯蔵安定性と耐熱性に優れたより赤味の色相を有する青色組成物であり、カラーフィルター用途の他、塗料、プラスチック（樹脂成型品）、印刷インク、ゴム、レザー、捺染、静電荷像現像用トナー、インクジェット記録用インキ、熱転写インキ等の着色にも適用することができる。
【実施例】
【００８４】
以下、実施例により本発明を詳細に説明するが、もとより本発明はこれら実施例の範囲に限定されるものではない。尚、特に断りのない限り、「部」及び「％」はいずれも質量基準である。
【００８５】
（評価法）
本実施例での各種評価法は以下の通りである。
１）粘度：東機産業製ＲＥ５５０Ｌ型粘度計用いて、粘度を測定した。粘度が低い方が良好と評価した。
２）輝度：オリンパス製顕微鏡ＭＸ−５０と大塚電子製分光光度計ＭＣＰＤ−３０００顕微分光測光装置ＣＩＥ発色系色度におけるＦ１０光源におけるＹ値を測定した。輝度が高い方が良好と評価した。
３）コントラスト値：当該カラーフィルター青色画素部を２枚の偏光板の間に設置し、一方には光源を、更にその反対側には色彩輝度計を設置して輝度の測定を行った。偏光軸が平行になる時と垂直になる時との輝度（透過光強度）の比より算出した。コントラスト値の高い方が良好と評価した。
【００８６】
（製造例１）
ポリエーテルモノアミンとして、アメリカ合衆国Ｈｕｎｔｓｍａｎ  Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ製「Ｓｕｒｆｏｎａｍｉｎｅ  Ｂ−２００」（商品名）（第一アミン−末端ポリ（エチレンオキシド／プロピレンオキシド）（５／９５）コポリマー、数平均分子量約２  ，０００）６９２部と炭酸ナトリウム６６部と水１５０部の混合物に、銅フタロシアニンスルホニルクロリド（スルホン化度＝１）２１０部を投入し、５℃〜室温で６時間反応させた。得られた反応混合物を真空下で９０℃に加熱して水を除去し、銅フタロシアニンスルファモイル化合物（Ａ１）を得た。
【００８７】
（製造例２）ジオキサジンポリオキシアルキレンスルファモイル化合物の合成
クロロスルホン酸１７．５部を３口フラスコに仕込み、１０℃以下に冷却しながらジオキサジンバイオレット（Ｃ．Ｉ．ピグメント  バイオレット  ２３）２．０部を仕込んだ。次に１０℃で３時間反応させクロロスルホン化した後、反応液を氷水２００部の入ったビーカーに注いだ。その混合物をろ過し、氷水２０部で洗浄した。得られたペーストをビーカーに移し、１０℃以下の水１００部を加え、攪拌分散した。この分散液にポリエーテルモノアミンとして、アメリカ合衆国Ｈｕｎｔｓｍａｎ  Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ製「Ｓｕｒｆｏｎａｍｉｎｅ  Ｂ−２００」（第一アミン−末端ポリ（エチレンオキシド／プロピレンオキシド）（５／９５）コポリマー、数平均分子量約２，０００）２０．３部と炭酸ナトリウム０．７２部を投入し、５〜１０℃で１時間次いで室温で一晩攪拌し、その後８０℃で３０分間攪拌した。得られた反応液を水１０００部に注ぎ、クロロホルムで抽出し、クロロホルム層を水洗後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。次いで得られたクロロホルム溶液をろ別し、溶媒を減圧下留去してジオキサジンスルファモイル化合物（Ｖ１）（ｍ＝０，ｎ＝２）を得た。この時の残存アミン価は、３．４であった。
【００８８】
（製造例３）キノフタロンポリオキシアルキレンスルファモイル化合物の合成
クロロスルホン酸３０部を３口フラスコに仕込み、室温で攪拌しながらキノフタロンイエロー（Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー  １３８、ＢＡＳＦ社製Ｐａｌｉｏｔｏｌ  Ｙｅｌｌｏｗ  ＫＯ９６１ＨＤ）５．０部を添加した。１２０℃で２時間反応後、８０℃以下に冷却し、塩化チオニル  ３．１部を滴下した。８０℃で３０分間攪拌後、室温に冷却し、反応液を氷水１００部の入ったビーカーに注いだ。その混合物をろ過し、氷水２０部で洗浄した。得られたペーストをビーカーに移し、１０℃以下の水１００部を加え、攪拌分散した。この分散液にポリエーテルモノアミンとして、アメリカ合衆国Ｈｕｎｓｍａｎ  Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ製「Ｓｕｒｆｏｎａｍｉｎｅ  Ｂ−２００」（第一アミン−末端ポリ（エチレンオキシド／プロピレンオキシド）（５／９５）コポリマー、数平均分子量２，０００）１５．８部と炭酸ナトリウム１．９１部を添加し、５〜１０℃で１時間、次いで水２００部を加えて室温で３時間攪拌した。更にオイルバスで加熱し７０℃で１時間攪拌した。生成した沈殿を熱時ろ過し温水で洗浄した。ろ過物を酢酸エチルに溶解して、水洗し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。次いで得られた酢酸エチル溶液をろ別し、溶媒を減圧留去してキノフタロンスルファモイル化合物１６．５部（Ｑ１）を得た。
【００８９】
（実施例１）
ε型銅フタロシアニン顔料（ＦＡＳＴＯＧＥＮ（登録商標）Ｂｌｕｅ  ＡＥ−８（ＤＩＣ株式会社製ε型銅フタロシアニン顔料）８５部、ベンゼン環に１〜２モルのフタルイミドメチル基が結合したフタルイミドアルキル化銅フタロシアニン５部、ベンジルメタクリレートとメタクリル酸との共重合体であるアクリル樹脂（酸価＝９０ｍｇＫＯＨ／ｇ、Ｍｎ＝１８０００）１０部、粉砕した塩化ナトリウム１０００部、およびジエチレングリコール２００部をニーダー中で、内容物の温度を８０〜９０℃に保って８時間湿式摩砕を完了した。そこに銅フタロシアニンスルファモイル化合物（Ａ１）６３部添加して、３０分間ニーダーで混合した。得られた内容物を２％塩酸水溶液中で７５℃で加熱洗浄し、濾過、ろ液が中性でかつ、ろ液の比電導度が原水の比電導度＋２０μＳ／ｃｍ以下となるまで水洗することによって、ε型銅フタロシアニン顔料組成物のウエットケーキを得た。このウエットケーキを熱風乾燥機で乾燥、粉砕して、ε型銅フタロシアニン粉末顔料組成物を得た。同粉末顔料組成物中の有機顔料に対する銅フタロシアニンスルファモイル化合物（Ａ１）の含有率は７０質量％である。同粉末顔料組成物を透過型電子顕微鏡ＪＥＭ−２０１０（日本電子株式会社製）で測定し、平均粒子径は０．０２μｍであった。縦横のアスペクト比は１．５であった。
【００９０】
このε型銅フタロシアニン粉末顔料組成物３．６部をポリ瓶に入れ、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１２．９部、０．３ｍｍφセプルビーズを加え、ペイントコンディショナー（東洋精機株式会社製）で３時間分散し、顔料分散液を得た。同顔料分散液の小角エックス線散乱法の平均粒子径は２３．７ｎｍ、平均規格化分散５７％であった。顔料分散液を日機装製ＵＰ−１５０を用いた数平均粒径が７．３ｎｍで（体積平均粒径）／（数平均粒径）は１．２であった。さらに光強度換算による１０％粒子径は１０ｎｍ、５０％粒子径は５０ｎｍ、９０％粒子径は７８ｎｍであった。同顔料分散液の粘度は、東機産業製ＲＥ５５０Ｌ型粘度計で２０℃、１０ｒｐｍの条件で６．５ｍＰａ・ｓであった。
【００９１】
この分散液７５．００部とポリエステルアクリレート樹脂（アロニックス（商標名）Ｍ７１００、東亜合成化学工業株式会社製）５．５０部、ジぺンタエリスレートヘキサアクリレート（ＫＡＹＡＲＡＤ（商標名）ＤＰＨＡ、日本化薬株式会社製）５．００部、ベンゾフェノン（ＫＡＹＡＣＵＲＥ（商標名）ＢＰ−１００、日本化薬株式会社製）１．００部、ユーカーエステルＥＦＰ１３．５部を分散攪拌機で攪拌し、孔径１．０μｍのフィルターで濾過し、カラーレジストを得た。このカラーレジストは５０ｍｍ×５０ｍｍ、１ｍｍの厚ガラスに乾燥膜厚が２μｍとなるようにスピンコーターを用いて塗布し、その後９０℃で２０分間予備乾燥して塗膜を形成させた。次いで、紫外線による露光を行った後、青色カラーフィルターとした。同カラーフィルターのコントラストは７５００、Ｃ光源ｙ＝０．１１０の輝度Ｙは１３．１０であった。
【００９２】
（実施例２）
ジオキサジンバイオレット顔料（ＨＯＳＴＡＰＥＲＭ（登録商標）  Ｖｉｏｌｅｔ  ＲＬ−ＮＦ（クラリアント社製ジオキサジンバイオレット顔料）８５部、ベンジルメタクリレートとメタクリル酸メチルとの重合体であるアクリル樹脂（酸価＝９０ｍｇＫＯＨ／ｇ、Ｍｎ＝１８０００）１５部、粉砕した塩化ナトリウム１０００部、およびジエチレングリコール２００部をニーダー中で、内容物の温度を８０〜９０℃に保って８時間湿式摩砕を完了した。そこにジオキサジンスルファモイル化合物（Ｖ１）６０部添加して、３０分間ニーダーで混合した。得られた内容物を２％塩酸水溶液中で７５℃で加熱洗浄し、濾過、ろ液が中性でかつ、ろ液の比電導度が原水の比電導度＋２０μＳ／ｃｍ以下となるまで水洗することによって、ジオキサジンバイオレット顔料組成物のウエットケーキを得た。このウエットケーキを熱風乾燥機で乾燥、粉砕して、ジオキサジンバイオレット粉末顔料組成物を得た。同粉末顔料組成物中の有機顔料に対するジオキサジンスルファモイル化合物（Ｖ１）の含有率は７０質量％である。同粉末顔料組成物を透過型電子顕微鏡ＪＥＭ−２０１０（日本電子株式会社製）で測定し、平均粒子径は０．０２μｍであった。縦横のアスペクト比は１．５であった。
【００９３】
このジオキサジンバイオレット粉末顔料組成物３．６部をポリ瓶に入れ、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１２．９部、０．３ｍｍφセプルビーズを加え、ペイントコンディショナー（東洋精機株式会社製）で３時間分散し、顔料分散液を得た。同顔料分散液の小角エックス線散乱法の平均粒子径は２３．１ｎｍ、平均規格化分散４２％であった。また同顔料分散液を日機装製ＵＰ−１５０を用いた数平均粒径が３７．８ｎｍで（体積平均粒径）／（数平均粒径）は１．２であった。さらに光強度換算による１０％粒子径は３６ｎｍ、５０％粒子径は５３ｎｍ、９０％粒子径は８１ｎｍであった。同顔料分散液の粘度は、東機産業製ＲＥ５５０Ｌ型粘度計で２０℃、１０ｒｐｍの条件で６．０ｍＰａ・ｓであった。
【００９４】
この分散液１８．００部とポリエステルアクリレート樹脂（アロニックス（商標名）Ｍ７１００、東亜合成化学工業株式会社製）５．５０部、ジぺンタエリスレートヘキサアクリレート（ＫＡＹＡＲＡＤ（商標名）ＤＰＨＡ、日本化薬株式会社製）５．００部、ベンゾフェノン（ＫＡＹＡＣＵＲＥ（商標名）ＢＰ−１００、日本化薬株式会社製）１．００部、ユーカーエステルＥＦＰ１３．５部を分散攪拌機で攪拌し、孔径１．０μｍのフィルターで濾過し、カラーレジストを得た。このカラーレジストは５０ｍｍ×５０ｍｍ、１ｍｍの厚ガラスに乾燥膜厚が２μｍとなるようにスピンコーターを用いて塗布し、その後９０℃で２０分間予備乾燥して塗膜を形成させた。次いで、紫外線による露光を行った後、青色カラーフィルターとした。同カラーフィルターのコントラストは３３００、Ｃ光源ｙ＝０．１１０の輝度Ｙは１２．９５であった。
【００９５】
（実施例３）
実施例１の銅フタロシアニンスルファモイル化合物（Ａ１）６３部を９部に変えてε型銅フタロシアニン粉末顔料組成物を得た。同粉末顔料組成物中の有機顔料に対する銅フタロシアニンスルファモイル化合物（Ａ１）の含有率は１０質量％である。
【００９６】
このε型銅フタロシアニン粉末顔料組成物２．３部、銅フタロシアニンスルファモイル化合物（Ａ１）１．３部をポリ瓶に入れ、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１２．９部、０．３ｍｍφセプルビーズを加え、ペイントコンディショナー（東洋精機株式会社製）で３時間分散し、顔料分散液を得て、同様にして、カラーフィルターを作製した。
（実施例４）
実施例１のベンジルメタクリレートとメタクリル酸との共重合体であるアクリル樹脂（酸価＝９０ｍｇＫＯＨ／ｇ、Ｍｎ＝１８０００）を、グリシジルメタクリレートとメタクリル酸メチルとの共重合体であるエポキシ樹脂（Ｍn＝５０００）に変えてε型銅フタロシアニン粉末顔料組成物を得た。
【００９７】
（実施例５）
実施例２のジオキサジンスルファモイル化合物（Ｖ１）６０部を８．５部に変えてジオキサジンバイオレット粉末顔料組成物を得た。同粉末顔料組成物中の有機顔料に対するジオキサジンスルファモイル化合物（Ｖ１）の含有率は１０質量％である。
【００９８】
このジオキサジンバイオレット粉末顔料組成物２．３部、ジオキサジンスルファモイル化合物（Ｖ１）１．３ｇをポリ瓶に入れ、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１２．９部、０．３ｍｍφセプルビーズを加え、ペイントコンディショナー（東洋精機株式会社製）で３時間分散し、顔料分散液を得て、同様にして、カラーフィルターを作製した。
（実施例６）
アクリル樹脂１０部を用いない他は実施例１と同様にして、粉末顔料組成物を得、更に実施例１と同様にして、カラーフィルターを作製した。
【００９９】
（実施例７）
キノフタロンイエロー（Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー  １３８、ＢＡＳＦ社製Ｐａｌｉｏｔｏｌ  Ｙｅｌｌｏｗ  ＫＯ９６１ＨＤ））８５部、ベンジルメタクリレートとメタクリル酸メチルとの重合体であるアクリル樹脂（酸価＝９０ｍｇＫＯＨ／ｇ、Ｍｎ＝１８０００）１５部、粉砕した塩化ナトリウム１０００部、およびジエチレングリコール２００部をニーダー中で、内容物の温度を８０〜９０℃に保って８時間湿式摩砕を完了した。そこにキノフタロン化合物（Ｑ１）６０部添加して、３０分間ニーダーで混合した。得られた内容物を２％塩酸水溶液中で７５℃で加熱洗浄し、濾過、ろ液が中性でかつ、ろ液の比電導度が原水の比電導度＋２０μＳ／ｃｍ以下となるまで水洗することによって、キノフタロンイエロー顔料組成物のウエットケーキを得た。このウエットケーキを熱風乾燥機で乾燥、粉砕して、キノフタロンイエロー粉末顔料組成物を得た。同粉末顔料組成物中の有機顔料に対するキノフタロンスルファモイル化合物（Ｑ１）の含有率は７０質量％である。同粉末顔料組成物を透過型電子顕微鏡ＪＥＭ−２０１０（日本電子株式会社製）で測定し、平均粒子径は０．０２μｍであった。縦横のアスペクト比は１．５であった。
【０１００】
このキノフタロンイエロー粉末顔料組成物３．６部をポリ瓶に入れ、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１２．９部、０．３ｍｍφセプルビーズを加え、ペイントコンディショナー（東洋精機株式会社製）で３時間分散し、顔料分散液を得た。同顔料分散液の粘度は、東機産業製ＲＥ５５０Ｌ型粘度計で２０℃、１０ｒｐｍの条件で８．０ｍＰａ・ｓであった。
【０１０１】
この顔料分散液７５．００部とアロニックスＭ７１００（ポリエステルアクリレート樹脂、東亜合成化学工業（株）製、光硬化性化合物に相当する。）５．５０部、ＫＡＹＡＲＡＤ  ＤＰＨＡ（ジぺンタエリスレートヘキサアクリレート、日本化薬（株）製、光硬化性化合物に相当する。）５．００部、ＫＡＹＡＣＵＲＥ  ＢＰ−１００（ベンゾフェノン、日本化薬（株）製、光重合開始剤に相当する。）１．００部、ユーカーエステルＥＥＰ  １３．５部を分散攪拌機で攪拌し、カラーフィルター用着色画素部を形成するための光硬化性組成物を得た。この組成物は１ｍｍ厚ガラスに乾燥膜厚１μｍとなるように塗布した。この分散液７５．００部とポリエステルアクリレート樹脂（アロニックス（商標名）Ｍ７１００、東亜合成化学工業株式会社製）５．５０部、ジぺンタエリスレートヘキサアクリレート（ＫＡＹＡＲＡＤ（商標名）ＤＰＨＡ、日本化薬株式会社製）５．００部、ベンゾフェノン（ＫＡＹＡＣＵＲＥ（商標名）ＢＰ−１００、日本化薬株式会社製）１．００部、ユーカーエステルＥＦＰ１３．５部を分散攪拌機で攪拌し、孔径１．０μｍのフィルターで濾過し、カラーレジストを得た。このカラーレジストは５０ｍｍ×５０ｍｍ、１ｍｍの厚ガラスに乾燥膜厚が１μｍとなるようにスピンコーターを用いて塗布し、その後９０℃で２０分間予備乾燥して塗膜を形成させた。次いで、紫外線による露光を行った後、青色カラーフィルターとした。同カラーフィルターのコントラストは５０００、Ｃ光源ｙ＝０．５１３の輝度Ｙは８８．７０であった。
【０１０２】
（比較例１）
実施例１の８時間湿式摩砕を完了後に銅フタロシアニンスルファモイル化合物（Ａ１）を添加せず同様の操作を行い、ε型銅フタロシアニン粉末顔料組成物を得た。
【０１０３】
このε型銅フタロシアニン粉末顔料組成物２．１部、銅フタロシアニンスルファモイル化合物（Ａ１）１．５部をポリ瓶に入れ、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１２．９部、０．３ｍｍφセプルビーズを加え、ペイントコンディショナー（東洋精機株式会社製）で３時間分散し、顔料分散液を得て、同様にして、カラーフィルターを作製した。
【０１０４】
（比較例２）
実施例１の銅フタロシアニンスルファモイル化合物（Ａ１）６３部を、粉砕した塩化ナトリウム１０００部等と一緒に、摩砕の最初から添加したことを除いては、同様にしてカラーフィルターを作製した。
【０１０５】
（比較例３）
実施例２の８時間湿式摩砕を完了後にジオキサジンスルファモイル化合物（Ｖ１）を添加せず同様の操作を行い、ジオキサジンバイオレット粉末顔料組成物を得た。
【０１０６】
このジオキサジンバイオレット粉末顔料組成物２．１部、ジオキサジンスルファモイル化合物（Ｖ１）１．５部をポリ瓶に入れ、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１２．９部、０．３ｍｍφセプルビーズを加え、ペイントコンディショナー（東洋精機株式会社製）で３時間分散し、顔料分散液を得て、同様にして、カラーフィルターを作製した。
【０１０７】
（比較例４）
実施例７の８時間湿式摩砕を完了後にキノフタロンスルファモイル化合物（Ｑ１）を添加せず同様の操作を行い、キノフタロンイエロー粉末顔料組成物を得た。
【０１０８】
このキノフタロンイエロー粉末顔料組成物２．１部、キノフタロンスルファモイル化合物（Ｑ１）１．５部をポリ瓶に入れ、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１２．９部、０．３ｍｍφセプルビーズを加え、ペイントコンディショナー（東洋精機株式会社製）で３時間分散し、顔料分散液を得て、同様にして、カラーフィルターを作製した。
【０１０９】
【表１】
2010055081.tif 000013
【０１１０】
【表２】
2010055081.tif 000014
【０１１１】
表１及び２から明らかなように、実施例１〜４のように、一般式（１）のポリオキシアルキレンスルファモイル化合物をソルベントソルトミリングによる有機顔料微細化工程以後に添加したカラーフィルター用粉末着色粉末組成物とすることで、顔料一次粒子径が小さくかつ顔料分散性が良い顔料組成物が得られ、これを用いてカラーフィルターを作製すると、高コントラスト、高輝度のカラーフィルターが得られる。
【産業上の利用可能性】
【０１１２】
本発明のカラーフィルター用粉末着色粉末組成物は、カラーフィルター用画素部として利用が可能である。