(57)【要約】【課題】感光体特性に優れ、感度が良好な電子写真感光体を提供する。【解決手段】導電性基体と、導電性基体上に設けられた感光体層とを有し、感光体層が、下記式（１）で表される化合物を含有する、電子写真感光体。［化１］2010217374.tif 000028式（１）中、Ｒ１ａ〜Ｒ３ａ、Ｒ１ｂ〜Ｒ３ｂはそれぞれ同一または異なって、炭素数１〜８のアルキル基、または炭素数６〜２０のアリール基である。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
導電性基体と、該導電性基体上に設けられた感光体層とを有する電子写真感光体において、
前記感光体層が、下記式（１）で表される化合物を含有する、電子写真感光体。
【化１】
2010217374.tif 000027
式（１）中、Ｒ１ａ〜Ｒ３ａ、Ｒ１ｂ〜Ｒ３ｂはそれぞれ同一または異なって、炭素数１〜８のアルキル基、または炭素数６〜２０のアリール基である。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、電子写真感光体に関する。
【背景技術】
【０００２】
画像形成装置等に用いられる電子写真感光体としては、導電性基体と、該導電性基体上に設けられた感光体層とを有する電子写真感光体が知られている。該電子写真感光体は、結着樹脂、電荷発生剤、および電荷輸送剤（正孔輸送剤、電子輸送剤）などを溶剤に溶解した塗布液を、導電性基体上に塗布し、乾燥させて感光体層を形成することで製造される。
【０００３】
感光体層の形成に用いられる各材料の中でも、電子輸送剤は一般的に感度が不十分となりやすかった。そのため、得られる電子写真感光体は十分な感光体特性を発揮しにくく、感度が不十分であった。
そこで、かかる電子輸送剤の問題を解決するために、感度特性に優れる電子輸送剤としてキノン誘導体やペリレン化合物が用いられている（特許文献１）。
【０００４】
しかし、特許文献１に記載のようなキノン誘導体やペリレン化合物を電子輸送剤として用いても、感度を満足することは必ずしも容易ではなかった。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】特開２００５−１７３２９２号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
よって、本発明の目的は、感光体特性に優れ、感度が良好な電子写真感光体を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明の電子写真感光体は、導電性基体と、該導電性基体上に設けられた感光体層とを有する電子写真感光体において、前記感光体層が、下記式（１）で表される化合物を含有することを特徴とする。
【０００８】
【化１】
2010217374.tif 000002
【０００９】
式（１）中、Ｒ１ａ〜Ｒ３ａ、Ｒ１ｂ〜Ｒ３ｂはそれぞれ同一または異なって、炭素数１〜８のアルキル基、または炭素数６〜２０のアリール基である。
【発明の効果】
【００１０】
本発明の電子写真感光体は、感光体特性に優れ、感度が良好である。
【図面の簡単な説明】
【００１１】
【図１】単層型電子写真感光体の一例を示す概略断面図である。
【図２】単層型電子写真感光体の他の例を示す概略断面図である。
【図３】単層型電子写真感光体の他の例を示す概略断面図である。
【図４】積層型電子写真感光体の一例を示す概略断面図である。
【図５】積層型電子写真感光体の他の例を示す概略断面図である。
【発明を実施するための形態】
【００１２】
本発明の電子写真感光体は、導電性基体と、該導電性基体上に設けられた感光体層とを有し、該感光体層が、特定の化合物を含有する。
電子写真感光体としては、（ｉ）単層型電子写真感光体、（ii）積層型電子写真感光体が挙げられ、正負いずれの帯電型電子写真感光体に用いることができること、構造が簡単であって、製造が容易であること、感光体層を形成する際の被膜欠陥を効果的に抑制できること、層間の界面が少なく、光学的特性を向上させやすい等の理由から、（ｉ）単層型電子写真感光体が好ましい。
【００１３】
（ｉ）単層型電子写真感光体：
図１は、単層型電子写真感光体の一例を示す概略断面図である。単層型電子写真感光体１０は、導電性基体１２と、導電性基体１２上に設けられた感光体層１４とを有する。
なお、単層型電子写真感光体１０は、図１のものに限定はされず、図２に示すように、導電性基体１２と感光体層１４との間に、単層型電子写真感光体１０の特性を阻害しない範囲でバリア層１６が設けられていてもよく、図３に示すように、感光体層１４の表面に保護層１８が設けられていてもよい。
【００１４】
導電性基体しては、例えば、鉄、アルミニウム、銅、スズ、白金、銀、バナジウム、モリブデン、クロム、カドミウム、チタン、ニッケル、パラジウム、インジウム、ステンレス鋼、真鍮等の金属；該金属が蒸着またはラミネートされたプラスチック材料；ヨウ化アルミニウム、酸化スズ、酸化インジウム等で被覆されたガラス等が挙げられる。
導電性基体の形状としては、シート状、ドラム状等が挙げられる。導電性基体の形状は、画像形成装置の構造に合わせて適宜決定すればよい。
【００１５】
感光体層の厚さは、５〜１００μｍが好ましく、１０〜５０μｍがより好ましい。
感光体層は、結着樹脂、電荷発生剤、および電荷輸送剤（正孔輸送剤、電子輸送剤）を含有する層である。
【００１６】
＜電子輸送剤＞
本発明においては、電子輸送剤として、下記式（１）で表される化合物を含有することを特徴とする。以下、式（１）で表される化合物を化合物（１）と記す。
【００１７】
【化２】
2010217374.tif 000003
【００１８】
式（１）中、Ｒ１ａ〜Ｒ３ａ、Ｒ１ｂ〜Ｒ３ｂはそれぞれ同一または異なって、炭素数１〜８のアルキル基、または炭素数６〜２０のアリール基である。
アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基等が挙げられる。
アリール基としては、フェニル基、ベンジル基、トリル基、キシリル基、メシチル基、ナフチル基、メチルナフチル基、アントリル基、フェナントリル基等が挙げられる。
【００１９】
これらアルキル基、アリール基は置換基を有していてもよく、有していなくてもよい。
Ｒ１ａ〜Ｒ３ａ、Ｒ１ｂ〜Ｒ３ｂとしては、炭素数１〜４のアルキル基が好ましく、特にメチル基、エチル基、ｔ−ブチル基が好ましい。
また、化合物（１）を容易に合成できる観点から、Ｒ１ａとＲ１ｂ、Ｒ２ａとＲ２ｂ、Ｒ３ａとＲ３ｂがそれぞれ同一であることが好ましく、Ｒ１ａとＲ２ａとＲ１ｂとＲ２ｂが同一、またはＲ１ａ〜Ｒ３ａとＲ１ｂ〜Ｒ３ｂが全て同一であることがより好ましい。
【００２０】
化合物（１）としては例えば化合物（１−１）〜（１−４）が挙げられる。
【００２１】
【化３】
2010217374.tif 000004
【００２２】
化合物（１）は、例えば以下のようにして製造する。なお、以下に示す方法は、Ｒ１ａとＲ１ｂ、Ｒ２ａとＲ２ｂ、Ｒ３ａとＲ３ｂがそれぞれ同一である場合（以下、この場合の化合物を「化合物（１’）」とする）の製造例である。
反応式中、Ｘはハロゲン原子であり、Ｍｅはメチル基であり、Ｅｔはエチル基であり、ｔ−Ｂｕはｔ−ブチル基である。Ｒ１はＲ１ａとＲ１ｂの総称であり、Ｒ２はＲ２ａとＲ２ｂの総称であり、Ｒ３はＲ３ａとＲ３ｂの総称であり、それぞれ式（１）の説明と同じである。Ｒ４は任意の保護基である。
【００２３】
（ａ）工程：
求核剤の存在下、溶剤中にて化合物（２）と化合物（３）とを反応させて化合物（４）とし、化合物（４）を抽出、精製する。
【００２４】
【化４】
2010217374.tif 000005
【００２５】
化合物（２）と化合物（３）との反応割合（モル比）は、１：１〜１：２が好ましい。化合物（３）が少なすぎると、化合物（４）の収量が少なくなる。化合物（３）が多すぎると、未反応の化合物（３）が多くなり、副反応などにより化合物（４）の精製が困難となるおそれがある。
反応温度は、０〜２５℃が好ましく、反応時間は、５〜１０時間が好ましい。
【００２６】
化合物（３）としては、例えばヨウ化メチル、ヨウ化エチル、臭化ベンジル等が挙げられる。
求核剤としては、例えば水素化ナトリウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド等が挙げられる。求核剤は、化合物（２）の１．０〜１．２倍程度の量（モル量）を用いるのが好ましい。
溶剤としては、例えばテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジメチルホルムアミド、ジエチルエーテル等が挙げられる。
【００２７】
（ｂ）工程：
触媒の存在下、溶剤中にて化合物（４）とコハク酸ジエチル（５）とを縮合反応させて化合物（６）とし、化合物（６）を抽出、精製する。
【００２８】
【化５】
2010217374.tif 000006
【００２９】
化合物（４）と化合物（５）との反応割合（モル比）は、２．０：１．０〜２．１：１．０が好ましい。化合物（４）が少なすぎると、化合物（６）の収量が少なくなる。化合物（４）が多すぎると、未反応の化合物（４）が多くなり、副反応などにより化合物（６）の精製が困難となるおそれがある。
反応温度は、８０℃以上が好ましく、反応時間は、１５〜２０時間が好ましい。
【００３０】
触媒としては、ナトリウムが好ましい。
溶剤としては、エタノール、ブタノール等が挙げられる。
【００３１】
（ｃ）工程：
触媒の存在下、化合物（６）と化合物（７）とをエステル化反応させて化合物（８）とし、化合物（８）を抽出する。
【００３２】
【化６】
2010217374.tif 000007
【００３３】
化合物（６）と化合物（７）との反応割合（モル比）は、１：２〜１：３が好ましい。化合物（７）が少なすぎると、エステル化が不十分となり、モノエステル体が多く生成してしまう。
反応温度は、１０〜３０℃が好ましく、反応時間は、５〜１０時間が好ましい。
【００３４】
触媒としては、酸触媒を用いる。具体的には、硫酸が挙げられる。
なお、Ｒ３がアリール基の場合、化合物（６）と塩化チオニルとを反応させて酸ハロゲン化物を生成し、該酸ハロゲン化物と化合物（７）とを反応させるのが好ましい。
【００３５】
（ｄ）工程：
ルイス酸および求核剤の存在下、溶剤中にて化合物（８）を処理して（脱保護して）化合物（９）とし、化合物（９）を抽出、精製する。
【００３６】
【化７】
2010217374.tif 000008
【００３７】
処理温度は、１０〜３０℃が好ましく、処理時間は、５〜１０時間が好ましい。
ルイス酸としては、例えば塩化アルミニウム、塩化鉄、三臭化ホウ素、三塩化ホウ素等が挙げられる。
求核剤としては、ヨウ化ナトリウム、ヨウ化カリウム、ヨウ化リチウム等が挙げられる。
ルイス酸および求核剤は、化合物（８）の２〜５倍程度の量（モル量）をそれぞれ用いるのが好ましい。
なお、（ｄ)工程（脱保護）の条件は、Ｒ４（保護基）の種類によって異なるので、公知の方法を採用して脱保護すればよい。
【００３８】
（ｅ）工程：
酸化剤の存在下、溶剤中にて化合物（９）を処理して（酸化して）化合物（１’）とし、化合物（１’）を抽出、精製する。
【００３９】
【化８】
2010217374.tif 000009
【００４０】
処理温度は、１０〜３０℃が好ましく、処理時間は、１５〜２４時間が好ましい。
酸化剤としては、クロラニル、２，３−ジクロロ−５，６−ジシアノ−ｐ−ベンゾキノン等が挙げられる。酸化剤は、化合物（９）の１．０〜１．５倍程度の量（モル量）を用いるのが好ましい。
溶剤としては、クロロホルムが好ましい。
【００４１】
以上説明した化合物（１）は、分子内に２個のエステル基を有することから、結着樹脂への相溶性に優れる。従って、化合物（１）は電子写真感光体用の電子輸送剤としての感度が高い。
【００４２】
本発明においては、電子輸送剤として、化合物（１）を用いるが、これら以外の電子輸送剤を併用してもよい。
電子輸送剤としては、キノン誘導体、アントラキノン誘導体、マロノニトリル誘導体、チオピラン誘導体、トリニトロチオキサントン誘導体、３，４，５，７−テトラニトロ−９−フルオレノン誘導体、ジニトロアントラセン誘導体、ジニトロアクリジン誘導体、ニトロアントアラキノン誘導体  、ジニトロアントラキノン誘導体、テトラシアノエチレン、２，４，８−トリニトロチオキサントン、ジニトロベンゼン、ジニトロアントラセン、ジニトロアクリジン、ニトロアントラキノン、ジニトロアントラキノン、無水コハク酸、無水マレイン酸、ジブロモ無水マレイン酸等が挙げられる。これら電子輸送剤は、１種を単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
【００４３】
＜正孔輸送剤＞
正孔輸送剤としては、エナミン系化合物、２，５−ジ（４−メチルアミノフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール等のオキサジアゾール系化合物、９−（４−ジエチルアミノスチリル）アントラセン等のスチリル系化合物、ポリビニルカルバゾール等のカルバゾール系化合物、有機ポリシラン化合物、１−フェニル−３−（ｐ−ジメチルアミノフェニル）ピラゾリン等のピラゾリン系化合物、ヒドラゾン系化合物、インドール系化合物、オキサゾール系化合物、イソオキサゾール系化合物、チアゾール系化合物、チアジアゾール系化合物、イミダゾール系化合物、ピラゾール系化合物、トリアゾール系化合物等の含窒素環式化合物、縮合多環式化合物等が挙げられる。これら正孔輸送剤は、１種を単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
正孔輸送剤としては、化合物（１０−１）が特に好ましい。
【００４４】
【化９】
2010217374.tif 000010
【００４５】
＜電荷発生剤＞
電荷発生剤としては、フタロシアニン系顔料、ペリレン系顔料、ビスアゾ顔料、無金属ナフタロシアニン顔料、金属ナフタロシアニン顔料、スクアライン顔料、トリスアゾ顔料、インジゴ顔料、アズレニウム顔料、シアニン顔料、ピリリウム顔料、アンサンスロン顔料、トリフェニルメタン系顔料、スレン顔料、トルイジン系顔料、ピラゾリン系顔料、キナクリドン系顔料等の有機光導電体；セレン、セレン−テルル、セレン−ヒ素、硫化カドミウム、アモルファスシリコン等の無機光導電剤等が挙げられる。電荷発生剤は、１種を単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
【００４６】
電荷発生剤としては、感度特性、電気特性および安定性等がより優れた電子写真感光体が得られることから、無金属フタロシアニン（τ型またはＸ型）、チタニルフタロシアニン（α型またはＹ型）、ヒドロキシガリウムフタロシアニン（Ｖ型）、およびクロロガリウムフタロシアニン（II型）からなる群から選択される１種以上が好ましい。
【００４７】
＜結着樹脂＞
結着樹脂としては、例えば、ビスフェノールＺ型、ビスフェノールＺＣ型、ビスフェノールＣ型、ビスフェノールＡ型等のポリカーボネート樹脂、ポリアリレート樹脂、スチレン−ブタジエン共重合体、スチレン−アクリロニトリル共重合体、スチレン−マレイン酸共重合体、アクリル共重合体、スチレン−アクリル酸共重合体、ポリエチレン樹脂、エチレン−酢酸ビニル共重合体、塩素化ポリエチレン樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂、ポリプロピレン樹脂、アイオノマー樹脂、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、アルキド樹脂、ポリアミド樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリスルホン樹脂、ジアリルフタレート樹脂、ケトン樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、ポリエーテル樹脂等の熱可塑性樹脂；シリコーン樹脂、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、尿素樹脂、メラミン樹脂等の熱硬化性樹脂；エポキシアクリレート、ウレタン−アクリレート等の光硬化型樹脂等が挙げられる。結着樹脂は、１種を単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
【００４８】
感光体層は、電子写真特性に悪影響を与えない範囲で、公知の添加剤を含有していてもよい。添加剤としては、例えば、酸化防止剤、ラジカル捕捉剤、一重項クエンチャー、紫外線吸収剤等の劣化防止剤、軟化剤、可塑剤、表面改質剤、増量剤、増粘剤、分散安定剤、ワックス、アクセプター、ドナー等が挙げられる。
また、感光体層の感度を向上させるために、テルフェニル、ハロナフトキノン類、アセナフチレン等の公知の増感剤を電荷発生剤と併用してもよい。
【００４９】
電子輸送剤の含有量は、結着樹脂１００質量部に対して５〜１００質量部が好ましく、１０〜８０質量部がより好ましい。
正孔輸送剤の含有量は、結着樹脂１００質量部に対して２０〜５００質量部が好ましく、３０〜２００質量部がより好ましい。
電荷発生剤の含有量は、結着樹脂１００質量部に対して０．１〜５０質量部が好ましく、０．５〜３０質量部がより好ましい。
【００５０】
感光体層は、例えば、電子輸送剤、正孔輸送剤、電荷発生剤、および結着樹脂を溶剤に溶解または分散させた塗布液を、導電性基体上に塗布し、乾燥させることで形成される。
塗布液の調製は、ロールミル、ボールミル、アトライタ、ペイントシェーカー、超音波分散機等を用いて、各成分を溶剤に溶解または分散さることによって行われる。塗布方法は、公知の方法を用いればよい。
【００５１】
溶剤としては、例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール等のアルコール類；ｎ−ヘキサン、オクタン、シクロヘキサン等の脂肪族系炭化水素；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族系炭化水素；ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素；ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類；アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類；酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類；ジメチルホルムアルデヒド、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等が挙げられる。溶剤は、１種を単独で用いてもよく、２種以上を混合して用いてもよい。
塗布液には、各成分の分散性、感光体層表面の平滑性をよくするために、界面活性剤、レベリング剤等を添加してもよい。
【００５２】
得られた単層型電子写真感光体は、特定の化合物（化合物（１））を含有する感光体層を有するので、感光体特性に優れ、感度が良好である。
【００５３】
（ii）積層型電子写真感光体：
図４は、積層型電子写真感光体の一例を示す概略断面図である。積層型電子写真感光体２０は、導電性基体１２と、導電性基体１２上に設けられた、電荷発生剤を含有する電荷発生層２４と、電荷発生層２４上に設けられた電荷輸送層２２とを有する。積層型電子写真感光体２０においては、電荷発生層２４と電荷輸送層２２とで感光体層が構成されている。
【００５４】
なお、積層型電子写真感光体２０は、図４のものに限定はされず、図５に示すように、導電性基体１２上に電荷輸送層２２が設けられ、電荷輸送層２２上に電荷発生層２４が設けられていてもよい。ただし、電荷発生層２４は、電荷輸送層２２に比べて膜厚が薄いため、電荷発生層２４を保護するために、電荷発生層２４の上に電荷輸送層２２を設けることが好ましい。
導電性基体としては、単層型電子写真感光体と同様のものが挙げられる。
【００５５】
電荷発生層の厚さは、０．０１〜５μｍが好ましく、０．１〜３μｍがより好ましい。
電荷輸送層の厚さは、２〜１００μｍが好ましく、５〜５０μｍがより好ましい。
積層型電子写真感光体は、電荷発生層および電荷輸送層の形成順序、電荷輸送層に用いる電荷輸送剤の種類によって、正負いずれの帯電型となるかが選択される。
【００５６】
電子輸送剤、正孔輸送剤、電荷発生剤、および結着剤等としては、単層型電子写真感光体と同様のものが挙げられる。
電荷発生層の電荷発生剤の含有量は、結着樹脂１００質量部に対して５〜１０００質量部が好ましく、３０〜５００質量部がより好ましい。
電荷発生層に正孔輸送剤を含有させる場合、正孔輸送剤の含有量は、結着樹脂１００質量部に対して１０〜５００質量部が好ましく、５０〜２００質量部がより好ましい。
【００５７】
電荷輸送層の電子輸送剤の含有量は、結着樹脂１００質量部に対して５〜２００質量部が好ましく、１０〜１００質量部がより好ましい。
電荷輸送層の正孔輸送剤の含有量は、結着樹脂１００質量部に対して１０〜５００質量部が好ましく、２５〜２００質量部がより好ましい。
【００５８】
電荷発生層は、例えば、蒸着、塗布等の手段によって形成される。
電荷輸送層は、例えば、単層型電子写真感光体の感光体層と同様に塗布等の手段によって形成される。
【００５９】
得られた積層型電子写真感光体は、特定の化合物（化合物（１））を含有する感光体層を有するので、感光体特性に優れ、感度が良好である。
【実施例】
【００６０】
実施例における各評価は、以下のように行った。
（電気特性試験）
ＧＥＮＴＥＣ社製のドラム感度試験機に単層型電子写真感光体を設置し、初期表面電位が＋７００Ｖとなるように単層型電子写真感光体を帯電させた。ついで、ハロゲンランプの白色光からバンドパスフィルタを用いて取り出した波長７８０ｎｍ（半値幅２０ｎｍ）の単色光（光強度１．５μＪ／ｃｍ２）を単層型電子写真感光体の表面に１．５秒間照射し、露光開始から０．５秒経過した時点での表面電位を測定して、これを残留電位（Ｖ）とした。なお、残留電位が低いほど、感度は高い。
【００６１】
［化合物（１−１）の製造］
（ａ）工程：
化合物（２−１）２０ｇ（０．０８５ｍｏｌ）のＴＨＦ（１００ｍＬ）溶液に、水素化ナトリウム２．０ｇ（０．０８５ｍｏｌ）を０℃の氷浴にて冷却しながらゆっくりと加えた。ついで、ヨウ化メチル（３−１）１８．１ｇ（０．１３ｍｏｌ）を加えた後、室温まで昇温して５時間攪拌した。反応溶液を冷水にあけ、クロロホルムにて抽出し、有機層に無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥した。その後、シリカゲルカラムクロマトグラフィにて精製して、無色固体状の化合物（４−１）を得た（収率８９％）。
【００６２】
【化１０】
2010217374.tif 000011
【００６３】
（ｂ）工程：
ナトリウム０．４３２ｇ（０．０１９ｍｏｌ）とエタノール２０ｍＬをアルゴン雰囲気下、９０℃で３０分間還流した。反応溶液を冷却後、コハク酸ジエチル（５−１）３．２３ｇ（０．０１８ｍｏｌ）と化合物（４−１）２．２４ｇ（０．００９ｍｏｌ）のエタノール（１５ｍＬ）溶液を攪拌しながら加え、９０℃で２１時間還流した後、室温まで冷却した。エタノールを留去し、残渣を氷水にあけエーテルにて抽出する操作を３回行った。ついで、有機層を水で洗浄し、有機層中の溶剤を留去した後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（展開溶媒：クロロホルム）にて精製して、化合物（６−１）を得た（収率５６％）。
【００６４】
【化１１】
2010217374.tif 000012
【００６５】
（ｃ）工程：
化合物（６−１）１０ｇ（０．０１７ｍｏｌ）とエタノール（７−１）３０ｍＬと硫酸０．５ｍＬを室温にて５時間攪拌した後、反応溶液を水にあけ、クロロホルムにて抽出した。有機層を水で洗浄し、有機層中の溶剤を留去し、化合物（８−１）を得た。なお、化合物（８−１）は精製せずに、全てを（ｄ）工程に用いた。
【００６６】
【化１２】
2010217374.tif 000013
【００６７】
（ｄ）工程：
クロロホルム１００ｍＬとアセトニトリル１００ｍＬの混合溶媒に、化合物（８−１）を溶解し、室温にて塩化アルミニウム１１．２ｇ（０．０８５ｍｏｌ）およびヨウ化ナトリウム１２．７ｇ（０．０８５ｍｏｌ）を加え、室温にて２０時間攪拌した。その後、反応溶液を氷にあけ、有機層を分離し、分離した有機層を水で洗浄した。ついで、有機層中の溶剤を留去した後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（展開溶媒：クロロホルム）にて精製して、化合物（９−１）を得た（収率７６．９％）。
【００６８】
【化１３】
2010217374.tif 000014
【００６９】
（ｅ）工程：
化合物（９−１）１０ｇ（０．０１６ｍｏｌ）をクロロホルム５０ｍＬに溶解し、クロラニル３．９ｇ（０．０１６ｍｏｌ）を室温にて加え、終夜攪拌を行った。ついで、反応溶液をろ過し、ろ液を濃縮した後、濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（展開溶媒：クロロホルム）にて精製して、化合物（１−１）を得た（収率７８％）。
【化１４】
2010217374.tif 000015
【００７０】
＜実施例１＞
電荷発生剤であるＸ型無金属フタロシアニン５質量部、電子輸送剤である化合物（１−１）５０質量部、正孔輸送剤である化合物（１０−１）８０質量部、および結着樹脂であるポリカーボネート樹脂１００質量部を、溶剤であるテトラヒドロフラン８００質量部に、ボールミルにて５０時間混合分散させて、単層型感光体層用の塗布液を調製した。ついで、この塗布液をアルミニウム素管からなる導電性基体上にディップコート法によって塗布し、１００℃で３０分間熱風乾燥することにより、膜厚３０μｍの感光体層を形成し、単層型電子写真感光体を得た。該単層型電子写真感光体について電気特性試験を行った。結果を表１に示す。
【００７１】
＜実施例２＞
電荷発生剤として、Ｘ型無金属フタロシアニンの代わりにＹ型チタニルフタロシアニンを用いた以外は、実施例１と同様にして単層型電子写真感光体を製造し、評価した。結果を表１に示す。
【００７２】
［化合物（１−２）の製造］
（ａ）工程：
化合物（２−１）の代わりに、化合物（２−２）１２．８ｇ（０．０８５ｍｏｌ）を用いた以外は、化合物（１−１）の（ａ）工程と同様にして化合物（４−２）を得た（収率８５％）。
【００７３】
【化１５】
2010217374.tif 000016
【００７４】
（ｂ）工程：
ナトリウムの量を１．７５ｇ（０．０７６ｍｏｌ）に変更し、化合物（４−１）の代わりに、化合物（４−２）６．２３ｇ（０．０３８ｍｏｌ）を用いた以外は、化合物（１−１）の（ｂ）工程と同様にして化合物（６−２）を得た（収率８７％）。
【００７５】
【化１６】
2010217374.tif 000017
【００７６】
（ｃ）工程および（ｄ）工程：
化合物（６−１）の代わりに、化合物（６−２）６．４３ｇ（０．０１６ｍｏｌ）を用いた以外は、化合物（１−１）の（ｃ）工程および（ｄ）工程と同様にして化合物（９−２）を得た（収率７１．５％）。
【００７７】
【化１７】
2010217374.tif 000018
【００７８】
（ｅ）工程：
化合物（９−１）の代わりに、化合物（９−２）６．５ｇ（０．０１５ｍｏｌ）を用いた以外は、化合物（１−１）の（ｅ）工程と同様にして化合物（１−２）を得た（収率７６％）。
【００７９】
＜実施例３＞
電子輸送剤として、化合物（１−１）の代わりに化合物（１−２）を用いた以外は、実施例１と同様にして単層型電子写真感光体を製造し、評価した。結果を表１に示す。
【００８０】
＜実施例４＞
電子輸送剤として、化合物（１−１）の代わりに化合物（１−２）を用い、電荷発生剤として、Ｘ型無金属フタロシアニンの代わりにＹ型チタニルフタロシアニンを用いた以外は、実施例１と同様にして単層型電子写真感光体を製造し、評価した。結果を表１に示す。
【００８１】
［化合物（１−３）の製造］
（ａ）工程および（ｂ）工程：
化合物（１−１）の（ａ）工程および（ｂ）工程と同様にして化合物（６−１）を得た。
【００８２】
（ｃ）工程および（ｄ）工程：
化合物（６−１）の量を６．４３ｇ（０．０１１ｍｏｌ）に変更し、エタノール（７−１）の代わりに、メタノール３０ｍＬを用いた以外は、化合物（１−１）の（ｃ）工程および（ｄ）工程と同様にして化合物（９−３）を得た（収率６９．８％）。
【００８３】
【化１８】
2010217374.tif 000019
【００８４】
（ｅ）工程：
化合物（９−１）の代わりに、化合物（９−３）８．７５ｇ（０．０１４ｍｏｌ）を用いた以外は、化合物（１−１）の（ｅ）工程と同様にして化合物（１−３）を得た（収率７７％）。
【００８５】
＜実施例５＞
電子輸送剤として、化合物（１−１）の代わりに化合物（１−３）を用いた以外は、実施例１と同様にして単層型電子写真感光体を製造し、評価した。結果を表１に示す。
【００８６】
＜実施例６＞
電子輸送剤として、化合物（１−１）の代わりに化合物（１−３）を用い、電荷発生剤として、Ｘ型無金属フタロシアニンの代わりにＹ型チタニルフタロシアニンを用いた以外は、実施例１と同様にして単層型電子写真感光体を製造し、評価した。結果を表１に示す。
【００８７】
［化合物（１−４）の製造］
（ａ）工程：
化合物（２−１）の代わりに、化合物（２−２）１２．８ｇ（０．０８５ｍｏｌ）を用いた以外は、化合物（１−１）の（ａ）工程と同様にして化合物（４−２）を得た（収率８５％）。
【００８８】
（ｂ）工程：
ナトリウムの量を１．７５ｇ（０．０７６ｍｏｌ）に変更し、化合物（４−１）の代わりに、化合物（４−２）６．２３ｇ（０．０３８ｍｏｌ）を用いた以外は、化合物（１−１）の（ｂ）工程と同様にして化合物（６−２）を得た（収率８７％）。
【００８９】
（ｃ）工程および（ｄ）工程：
化合物（６−１）の代わりに、化合物（６−２）１０ｇ（０．０２４ｍｏｌ）を用い、エタノール（７−１）の代わりに、メタノール３０ｍＬを用いた以外は、化合物（１−１）の（ｃ）工程および（ｄ）工程と同様にして化合物（９−４）を得た（収率７５．６％）。
【００９０】
【化１９】
2010217374.tif 000020
【００９１】
（ｅ）工程：
化合物（９−１）の代わりに、化合物（９−４）６．０６ｇ（０．０１５ｍｏｌ）を用いた以外は、化合物（１−１）の（ｅ）工程と同様にして化合物（１−４）を得た（収率７７％）。
【００９２】
＜実施例７＞
電子輸送剤として、化合物（１−１）の代わりに化合物（１−４）を用いた以外は、実施例１と同様にして単層型電子写真感光体を製造し、評価した。結果を表１に示す。
【００９３】
＜実施例８＞
電子輸送剤として、化合物（１−１）の代わりに化合物（１−４）を用い、電荷発生剤として、Ｘ型無金属フタロシアニンの代わりにＹ型チタニルフタロシアニンを用いた以外は、実施例１と同様にして単層型電子写真感光体を製造し、評価した。結果を表１に示す。
【００９４】
［化合物（１１−１）］
＜比較例１＞
電子輸送剤として、化合物（１−１）の代わりに以下に示す化合物（１１−１）を用いた以外は、実施例１と同様にして単層型電子写真感光体を製造し、評価した。結果を表１に示す。
【００９５】
【化２０】
2010217374.tif 000021
【００９６】
＜比較例２＞
電子輸送剤として、化合物（１−１）の代わりに化合物（１１−１）を用い、電荷発生剤として、Ｘ型無金属フタロシアニンの代わりにＹ型チタニルフタロシアニンを用いた以外は、実施例１と同様にして単層型電子写真感光体を製造し、評価した。結果を表１に示す。
【００９７】
［化合物（１１−２）の製造］
（ａ）工程：
化合物（２−１）の代わりに、化合物（２−３）１０．３７ｇ（０．０８５ｍｏｌ）を用いた以外は、化合物（１−１）の（ａ）工程と同様にして化合物（４−３）を得た（収率６７．９％）。
【００９８】
【化２１】
2010217374.tif 000022
【００９９】
（ｂ）工程：
ナトリウムの量を１．７５ｇ（０．０７６ｍｏｌ）に変更し、化合物（４−１）の代わりに、化合物（４−３）５．１７ｇ（０．０３８ｍｏｌ）を用いた以外は、化合物（１−１）の（ｂ）工程と同様にして化合物（６−３）を得た（収率７６．９％）。
【０１００】
【化２２】
2010217374.tif 000023
【０１０１】
（ｃ）工程および（ｄ）工程：
化合物（６−１）の代わりに、化合物（６−３）６．０２ｇ（０．０１８ｍｏｌ）を用いた以外は、化合物（１−１）の（ｃ）工程および（ｄ）工程と同様にして化合物（９−５）を得た（収率５５．９％）。
【０１０２】
【化２３】
2010217374.tif 000024
【０１０３】
（ｅ）工程：
化合物（９−１）の代わりに、化合物（９−５）６．１１ｇ（０．０１６ｍｏｌ）を用いた以外は、化合物（１−１）の（ｅ）工程と同様にして化合物（１１−２）を得た（収率６６．９％）。
【０１０４】
【化２４】
2010217374.tif 000025
【０１０５】
＜比較例３＞
電子輸送剤として、化合物（１−１）の代わりに化合物（１１−２）を用いた以外は、実施例１と同様にして単層型電子写真感光体を製造し、評価した。結果を表１に示す。
【０１０６】
＜比較例４＞
電子輸送剤として、化合物（１−１）の代わりに化合物（１１−２）を用い、電荷発生剤として、Ｘ型無金属フタロシアニンの代わりにＹ型チタニルフタロシアニンを用いた以外は、実施例１と同様にして単層型電子写真感光体を製造し、評価した。結果を表１に示す。
【０１０７】
【表１】
2010217374.tif 000026
【０１０８】
表１から明らかなように、実施例の単層型電子写真感光体は、比較例の単層型電子写真感光体に比べて残留電位が低かった。
一方、比較例の単層型電子写真感光体は、残留電位が高かった。
【産業上の利用可能性】
【０１０９】
本発明の電子写真感光体は、結着樹脂への相溶性に優れる特定の化合物を感光体層に含有するので、感光体特性に優れ、感度が良好である。該電子写真感光体は、各種画像形成装置の高速化、高性能化等に寄与することが期待される。
【符号の説明】
【０１１０】
１０  単層型電子写真感光体（電子写真感光体）  １２  導電性基体  １４  感光体層  ２０  積層型電子写真感光体（電子写真感光体）  ２２  電荷輸送層（感光体層）  ２４  電荷発生層（感光体層）
【図１】
2010217374.tif 000029
【図２】
2010217374.tif 000030
【図３】
2010217374.tif 000031
【図４】
2010217374.tif 000032
【図５】
2010217374.tif 000033