(57)【要約】【課題】有害生物に対して優れた防除効力を有する組成物を提供すること。【解決手段】下記式（I）で示される有機硫黄化合物〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、ｍ及びｎは明細書に記載した意味を表す。〕と、特定の植物精（例えば、アニススタ−油、アンゲリカ油、アンブレート油、イランイラン油、オニオン油、オレガノ油、ガーリック油、カルダモン油、キャロットシード油、クローブ油等）とを含有する有害生物防除組成物；並びに、該組成物を有害生物又は有害生物の生息場所に施用することを特徴とする有害生物の防除方法。2010120865.tif 000195【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（I）
2010120865.tif 000194
〔式中、
Ｒ1は少なくとも１個のフッ素原子を有するＣ１−Ｃ５ハロアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ５アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ５アルケニルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ５アルキニル基又はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ５アルキニルオキシ基を表し、
Ｒ2はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキルチオ基又は水素原子を表し、
（但し、Ｒ1がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ５アルケニルオキシ基又はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ５アルキニルオキシ基である場合、Ｒ2はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基又は水素原子である。）
Ｒ3はＣ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
Ｒ4はシアノ基、Ｃ(＝Ｑ)ＯＲ7又はＣ(＝Ｑ)Ｎ(Ｒ8)2を表し、
Ｒ5は水素原子、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ４アルキル基を表し、
Ｒ6はＣ１−Ｃ５フルオロアルキル基を表し、
Ｑは酸素原子又は硫黄原子を表し、
Ｒ7はＣ１−Ｃ４アルキル基を表し、
Ｒ8は各々独立して水素原子又はＣ１−Ｃ４アルキル基を表すか、２つのＲ8が末端で結合してＣ２−Ｃ７アルキレン基を表し、
ｍは０〜４の整数を表し、
ｎは０、１又は２を表す。〕
で示される有機硫黄化合物と、
下記の群Ａから選ばれる植物精油とを含有する有害生物防除組成物。
群Ａ：
アニススタ−油、アンゲリカ油、アンブレート油、イランイラン油、オニオン油、オレガノ油、ガーリック油、カルダモン油、キャロットシード油、クローブ油、ゲットウ油、シソ油、シトロネラ油、シナモン油、ショウガ油、ショウブ油、スギ油、スペアミント油、セイヨウニッケイ油、セイヨウノコギリソウ油、セージ油、セロリ油、タイム油、チェダーリーフ油、ネロリ油、パイン油、バジル油、ハッカ油、パルマロ−サ油、バレリアン油、ヒソップ油、ヒノキ油、ヒバ油、ピメンタ油、フェンネル油、ベイ油、ペニロイヤル油、ペパーミント油、ぺリラ油、ベルガモット油、ベルバー油、マジョラム油、マンダリン油、ヨロイグサ油、ラバンディン油、ラベンダー油及びローズマリー油からなる群。
【請求項２】
式（I）において、Ｒ1がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ５アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ５アルケニルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ５アルキニル基又はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ５アルキニルオキシ基である請求項１記載の組成物。
【請求項３】
式（I）において、Ｒ1が少なくとも１個のフッ素原子と少なくとも１個の塩素原子を有するＣ１−Ｃ５ハロアルキル基又は少なくとも１個のフッ素原子と少なくとも１個の臭素原子を有するＣ１−Ｃ５ハロアルキル基である請求項１記載の組成物。
【請求項４】
式（I）において、Ｒ1が少なくとも１個のフッ素原子を有するＣ１−Ｃ５ハロアルキル基であり、Ｒ2及びＲ3が水素原子である請求項１記載の組成物。
【請求項５】
式（I）において、Ｒ1が少なくとも１個のフッ素原子を有するＣ１−Ｃ５ハロアルキル基であり、Ｒ2がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｒ3が水素原子である請求項１記載の組成物。
【請求項６】
式（I）において、Ｒ1が少なくとも１個のフッ素原子を有するＣ１−Ｃ５ハロアルキル基であり、Ｒ2がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基又はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキルチオ基であり、Ｒ3が水素原子である請求項１記載の組成物。
【請求項７】
請求項１〜６のいずれか記載の組成物を、有害生物又は有害生物の生息場所に施用することを特徴とする有害生物の防除方法。
【請求項８】
請求項１〜６のいずれか記載の組成物を、有害生物の防除の為の使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、下記の式（I）で示される有機硫黄化合物とある種の植物精油とを含有する有害生物防除組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
ある種の植物精油が、ゴキブリ等の衛生害虫、シロアリ等の木材害虫やコイガ等の衣料害虫に対して防除効力を有することが知られている（例えば、特許文献１及び２）。
防除対象によっては、より優れた防除効力を必要とする場合がある。
【０００３】
【特許文献１】特開２００６−２５７０５０号公報
【特許文献２】特開２０００−１５４１０７号公報
【特許文献３】特開平６−１６５１７号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明は、有害生物の防除に適する、優れた防除効力を有する組成物を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者は、優れた防除効力を有する組成物を見出すべく鋭意検討した結果、式（I）
2010120865.tif 000002
〔式中、
Ｒ1は少なくとも１個のフッ素原子を有するＣ１−Ｃ５ハロアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ５アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ５アルケニルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ５アルキニル基又はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ５アルキニルオキシ基を表し、
Ｒ2はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキルチオ基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
（但し、Ｒ1がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ５アルケニルオキシ基又はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ５アルキニルオキシ基である場合、Ｒ2はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基又は水素原子である。）
Ｒ3はＣ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
Ｒ4はシアノ基、Ｃ(＝Ｑ)ＯＲ7又はＣ(＝Ｑ)Ｎ(Ｒ8)2を表し、
Ｒ5は水素原子、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ４アルキル基を表し、
Ｒ6はＣ１−Ｃ５フルオロアルキル基を表し、
Ｑは酸素原子又は硫黄原子を表し、
Ｒ7はＣ１−Ｃ４アルキル基を表し、
Ｒ8は各々独立して水素原子又はＣ１−Ｃ４アルキル基を表すか、２つのＲ8が末端で結合してＣ２−Ｃ７アルキレン基を表し、
ｍは０〜４の整数を表し、
ｎは０、１又は２を表す。〕
で示される有機硫黄化合物と；
アニススタ−油、アンゲリカ油、アンブレート油、イランイラン油、オニオン油、オレガノ油、ガーリック油、カルダモン油、キャロットシード油、クローブ油、ゲットウ油、シソ油、シトロネラ油、シナモン油、ショウガ油、ショウブ油、スギ油、スペアミント油、セイヨウニッケイ油、セイヨウノコギリソウ油、セージ油、セロリ油、タイム油、チェダーリーフ油、ネロリ油、パイン油、バジル油、ハッカ油、パルマロ−サ油、バレリアン油、ヒソップ油、ヒノキ油、ヒバ油、ピメンタ油、フェンネル油、ベイ油、ペニロイヤル油、ペパーミント油、ぺリラ油、ベルガモット油、ベルバー油、マジョラム油、マンダリン油、ヨロイグサ油、ラバンディン油、ラベンダー油及びローズマリー油からなる群から選ばれる植物精油とを含有する組成物が、有害生物に対して優れた防除効力を有することを見出し、本発明に到った。
【０００６】
即ち、本発明は以下の発明を含む。
［発明１］
式（I）で示される有機硫黄化合物と、下記の群Ａから選ばれる植物精油（以下、本植物精油と記す。）とを含有する有害生物防除組成物。
群Ａ：
アニススタ−油、アンゲリカ油、アンブレート油、イヌハッカ油、イランイラン油、ウインターグリーン油、オニオン油、オリバヌム油、オレガノ油、ガーリック油、カミツレ油、カルダモン油、ガルバナム油、キャロットシード油、グアイアックウッド油、クスノキ油、クローブ油、ゲットウ油、コショウ油、コリアンダー油、シソ油、シダ−ウッド油、シトロネラ油、シナモン油、ショウガ油、ショウブ油、スギ油、スターアニス油、スペアミント油、セイヨウニッケイ油、セイヨウノコギリソウ油、セージ油、ゼラニウム油、セロリ油、センキュウ油、ターメリック油、タイム油、タラゴン油、チェダーリーフ油、ティートリー油、ディル油、ネロリ油、バイオレット油、パイン油、バジル油、パセリ油、パチョリ油、ハッカ油、パルマロ−サ油、バレリアン油、ヒソップ油、ヒノキ油、ヒバ油、ピメンタ油、フェンネル油、ベイ油、べチバー油、ペニロイヤル油、ペパーミント油、ぺリラ油、ベルガモット油、ベルバー油、マジョラム油、マヌカ油、マンダリン油、ユーカリ油、ヨモギ油、ヨロイグサ油、ライム油、ラバンディン油、ラベンダー油、レモングラス油、ローズマリー油及びローレル油からなる群。
［発明２］
式（I）において、Ｒ1がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ５アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ５アルケニルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ５アルキニル基又はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ５アルキニルオキシ基である発明１記載の組成物。
［発明３］
式（I）において、Ｒ1が少なくとも１個のフッ素原子と少なくとも１個の塩素原子を有するＣ１−Ｃ５ハロアルキル基又は少なくとも１個のフッ素原子と少なくとも１個の臭素原子を有するＣ１−Ｃ５ハロアルキル基である発明１記載の組成物。
［発明４］
式（I）において、Ｒ1が少なくとも１個のフッ素原子を有するＣ１−Ｃ５ハロアルキル基であり、Ｒ2及びＲ3が水素原子である発明１記載の組成物。
［発明５］
式（I）において、Ｒ1が少なくとも１個のフッ素原子を有するＣ１−Ｃ５ハロアルキル基であり、Ｒ2がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｒ3が水素原子である請求項１記載の組成物。
［発明６］
式（I）において、Ｒ1が少なくとも１個のフッ素原子を有するＣ１−Ｃ５ハロアルキル基であり、Ｒ2がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキルチオ基又はハロゲン原子であり、Ｒ3が水素原子である発明１記載の組成物。
［発明７］
発明１〜６のいずれか記載の組成物を、有害生物又は有害生物の生息場所に施用することを特徴とする有害生物の防除方法。
［発明８］
発明１〜６のいずれか記載の組成物を、有害生物の防除の為の使用。
【発明の効果】
【０００７】
本発明の防除組成物は、有害生物の防除において優れた効力を有する。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００８】
本発明の防除組成物において、式（I）で示される有機硫黄化合物（以下、本有機硫黄化合物と記す。）と、本植物精油との重量比は、好ましくは１：１〜１：１０００、より好ましくは１：１〜１：５００、１：１〜１：１００の範囲内である。
【０００９】
本有機硫黄化合物には、Ｒ４及びＲ５が結合する不斉炭素、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が相異なる場合にはＲ１、Ｒ２及びＲ３が結合する不斉炭素に基く、立体異性体が存在するが、本発明には活性な立体異性体を任意の比率で含有するものを使用することができる。
本有機硫黄化合物は、例えば以下の（製造法１）〜（製造法１２）により製造することができる。
【００１０】
（製造法１）
本有機硫黄化合物のうち、Ｒ5がＣ１−Ｃ４アルキル基である化合物（I-2）は、化合物（a）と化合物（I-1）とを反応させることにより製造することができる。
2010120865.tif 000003
［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ6、ｍ及びｎは前記と同じ意味を表し、Ｒ5-1はＣ１−Ｃ４アルキル基を表し、Ｘは塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メタンスルホニルオキシ基、p−トルエンスルホニルオキシ基及びトリフルオロメタンスルホニルオキシ基等の脱離基を表す。］
該反応は通常溶媒中、塩基の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の有機硫黄、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、水及びそれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、ナトリウムメトキシド、カリウム tert−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド、リチウムジイソプロピルアミド等のアルカリ金属アミド及びトリエチルアミン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン等の有機塩基が挙げられる。反応に用いられる塩基の量は、化合物（I-1）１モルに対して通常１〜１０モルの割合である。
反応に用いられる化合物（a）の量は、化合物（I-1）１モルに対し、通常１〜１０モルの割合である。
該反応の反応温度は通常−１００〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出してから、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物（I-2）を単離することができる。単離された化合物（I-2）は必要に応じてクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００１１】
（製造法２）
本有機硫黄化合物のうち、Ｒ5が水素原子又はＣ１−Ｃ４アルキル基である化合物（I-3）は、化合物（c）と化合物（d）とを反応させることにより製造することができる。
2010120865.tif 000004
［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ6、ｍ、ｎ及びＸは前記と同じ意味を表し、Ｒ5-2は水素原子又はＣ１−Ｃ４アルキル基を表す。］
該反応は通常溶媒中、塩基の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の有機硫黄、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、水及びそれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、ナトリウムメトキシド、カリウム tert−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド、リチウムジイソプロピルアミド等のアルカリ金属アミド及びトリエチルアミン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン等の有機塩基が挙げられる。反応に用いられる塩基の量は、化合物（d）１モルに対して通常１〜１０モルの割合である。
反応に用いられる化合物（c）の量は、化合物（d）１モルに対し、通常１〜１０モルの割合である。
該反応の反応温度は通常−１００〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出してから、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物（I-3）を単離することができる。単離された化合物（I-3）は必要に応じてクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００１２】
（製造法３）
本有機硫黄化合物のうち、Ｒ5がハロゲン原子である化合物（I-4）は、化合物（I-1）とハロゲン化剤（e）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
2010120865.tif 000005
［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ6、ｍ及びｎは前記と同じ意味を表し、Ｒ5-3はハロゲン原子を表す。］
該反応は通常溶媒中、塩基の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の有機硫黄、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、水及びそれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、ナトリウムメトキシド、カリウムtert−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド、リチウムジイソプロピルアミド等のアルカリ金属アミド及びトリエチルアミン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン等の有機塩基が挙げられる。反応に用いられる塩基の量は、化合物（I-1）１モルに対して通常１〜１０モルの割合である。
該反応に用いられるハロゲン化剤（e）としては、例えば四塩化炭素、ヘキサクロロエタン等のハロゲン化炭化水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素のハロゲン、Ｎ−クロロコハク酸イミド、Ｎ−ブロモコハク酸イミド、Ｎ−ヨードコハク酸イミド等のハロゲン化スクシンイミド、１−フルオロ−２，４，６−トリメチルピリジニウム トリフルオロメタンスルホナート、１，１’−ジフルオロ−２，２’−ビピリジニウム ビステトラフルオロボレート等のＮ−フルオロピリジニウム塩、塩化銅（2価）、臭化銅（2価）等の無機塩が挙げられる。
反応に用いられるハロゲン化剤（e）の量は、化合物（I-1）１モルに対し、通常１〜１０モルの割合である。
該反応の反応温度は通常−１００〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出してから、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物（I-4）を単離することができる。単離された化合物（I-4）は必要に応じてクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００１３】
（製造法４）
本有機硫黄化合物のうち、Ｒ5がハロゲン原子である化合物（I-4）は、化合物（I-1）とハロゲン化剤(f)とを反応させることにより製造することができる。
2010120865.tif 000006
［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5-3、Ｒ6、ｍ及びｎは前記と同じ意味を表す。］
該反応は無溶媒若しくは溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばクロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、アセトニトリル、プロピオニトリル等の脂肪族ニトリル、酢酸等の脂肪族カルボン酸、二硫化炭素、水及びそれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるハロゲン化剤(f)としては、例えばフッ素、塩素、臭素、ヨウ素のハロゲン、フッ化水素、塩化水素、臭化水素、ヨウ化水素のハロゲン化水素、塩化チオニル、臭化チオニル、塩化スルフリル等のハロゲン化硫黄化合物、三塩化リン、三臭化リン、五塩化リン、オキシ塩化リン等のハロゲン化リン化合物があげられる。
反応に用いられるハロゲン化剤(f)の量は、化合物(I-1）１モルに対し、通常１〜１０モルの割合である。
該反応の反応温度は通常−１００〜２００℃の範囲であり、反応時間は通常１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出してから、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物(I-4)を単離することができる。単離された化合物(I-4）は必要に応じてクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００１４】
（製造法５）
本有機硫黄化合物のうち、Ｒ4がＣ(＝Ｏ)ＯＲ7又はＣ(＝Ｏ)Ｎ(Ｒ8)2である化合物（I-5）は、化合物（i）と化合物（j）とを反応させることにより製造する方法。
2010120865.tif 000007
［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ5-1、Ｒ6、ｍ及びｎは前記と同じ意味を表し、Ｚはハロゲン原子を表し、Ｒ78はＯＲ7又はＮ(Ｒ8）2を表す（Ｒ7及びＲ8は前記と同じ意味を表す）。］
（工程５−１）
化合物（i）は、化合物（g）とハロゲン化剤（h）とを反応させることにより製造することができる。
該反応は無溶媒若しくは溶媒中で行うことができる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばクロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素が挙げられる。
反応に用いられるハロゲン化剤（h）としては、例えば塩化オキサリル、塩化チオニル、臭化チオニル、三塩化リン、三臭化リン及び五塩化リンが挙げられる。反応に用いられるハロゲン化剤（h）の量は、化合物（g）１モルに対し、通常１モル〜溶媒量の割合である。
該反応の反応温度は通常−２０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を濃縮する等の操作を行うことにより化合物（i）を単離することができる。単離された化合物（i）は蒸留等によりさらに精製することもできる。
（工程５−２）
該反応は通常溶媒中、塩基の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の有機硫黄、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、水及びそれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム等の無機塩基及びトリエチルアミン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン等の有機塩基が挙げられる。反応に用いられる塩基の量は、化合物（i）１モルに対して通常１〜１０モルの割合である。
反応に用いられる化合物（j）の量は、化合物（i）１モルに対し、通常１〜１０モルの割合である。
該反応の反応温度は通常−２０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出してから、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物（I-5）を単離することができる。単離された化合物（I-5）は必要に応じてクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００１５】
（製造法６）
本有機硫黄化合物のうち、Ｒ4がＣ(＝Ｏ)ＯＲ7又はＣ(＝Ｏ)Ｎ(Ｒ8)2である化合物（I-5）は、化合物（g）と化合物（j）とを反応させることにより製造することができる。
2010120865.tif 000008
［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ5-1、Ｒ6、ｍ及びｎは前記と同じ意味を表し、Ｒ78はＯＲ7又はＮ(Ｒ8)2を表す（Ｒ7及びＲ8は前記と同じ意味を表す）。］
該反応は通常溶媒中、縮合剤の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の有機硫黄、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素が挙げられる。
反応に用いられる縮合剤としては、例えばジシクロヘキシルカルボジイミド、Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ′−エチルカルボジイミド、カルボニルジイミダゾール等が挙げられる。
反応に用いられる縮合剤の量は、化合物（g）１モルに対し、通常１〜１０モルの割合である。
反応に用いられる化合物（j）の量は、化合物（g）１モルに対し、通常１〜１０モルの割合である。
該反応の反応温度は通常−２０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を濃縮する等の操作を行うことにより化合物（I-5）を単離することができる。単離された化合物（I-5）は必要に応じてクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００１６】
（製造法７）
本有機硫黄化合物のうち、Ｒ5が水素原子である化合物（I-1）は、化合物（c）と化合物（k）とを反応させることにより製造することができる。
2010120865.tif 000009
［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ6、Ｘ、ｍ及びｎは前記と同じ意味を表す。］
該反応は通常溶媒中、塩基の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の有機硫黄、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、水及びそれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、ナトリウムメトキシド、カリウム tert−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド、リチウムジイソプロピルアミド等のアルカリ金属アミド及びトリエチルアミン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン等の有機塩基が挙げられる。反応に用いられる塩基の量は、化合物（ｋ）１モルに対して通常１〜１０モルの割合である。
反応に用いられる化合物（c）の量は、化合物（k）１モルに対し、通常１〜１０モルの割合である。
該反応の反応温度は通常−１００〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出してから、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物（I-1）を単離することができる。単離された化合物（I-1）は必要に応じてクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００１７】
（製造法８）
本有機硫黄化合物のうち、Ｒ4がＣ(＝Ｏ)Ｎ(Ｒ8)2であり、ｎが２である化合物（I-8）は、本有機硫黄化合物のうちＲ4がＣ(＝Ｏ)ＯＲ7であり、ｎが２である化合物（I-7）を化合物（p）と反応させることにより製造することもできる。
2010120865.tif 000010
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、ｍ及びｎは前記と同じ意味を表す。〕
該反応は通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の有機硫黄、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素が挙げられる。
反応に用いられる化合物（p）の量は、化合物（I-7）１モルに対し、通常１〜１０モルの割合である。
該反応の反応温度は通常−２０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を濃縮する等の操作を行うことにより化合物（I-8）を単離することができる。単離された化合物（I-8）は必要に応じてクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００１８】
（製造法９）
本有機硫黄化合物のうち、Ｒ4がＣ(＝Ｓ)ＯＲ7又はＣ(＝Ｓ)Ｎ(Ｒ8)2である化合物（I-9）は、本有機硫黄化合物のうちＲ4がＣ(＝Ｏ)ＯＲ7又はＣ(＝Ｏ)Ｎ(Ｒ8)2である化合物（I-5）を硫黄化剤（q）と反応させることにより製造することもできる。
2010120865.tif 000011
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ78、ｍ及びｎは前記と同じ意味を表す。〕
該反応は通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素が挙げられる。
該反応に用いられる硫黄化剤（ｑ）としては、例えば硫化水素、五硫化二りん等の無機硫黄化合物、２，４−ビス（４−メトキシフェニル）−１，３−ジチア−２，４−ジホスフェタン ２，４−ジスルフィド等の有機硫黄化合物が挙げられる。
該反応に用いられる硫黄化剤（q）の量は、化合物（I-5）１モルに対し、通常０．５〜１０モルの割合である。
該反応の反応温度は通常０〜２５０℃の範囲であり、反応時間は通常１〜７２時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を濃縮する等の操作を行うことにより化合物（I-9）を単離することができる。単離された化合物（I-9）は必要に応じてクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００１９】
（製造法１０）
本有機硫黄化合物のうち、ｎが０である化合物（I-10）は、例えば製造法１０又は製造法１１に示される方法により製造することができる。
化合物（r）と化合物（m）とを反応させることにより製造する方法。
2010120865.tif 000012
［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5-2、Ｒ6、ｍ及びＸは前記と同じ意味を表す。］
該反応は通常溶媒中、塩基の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の有機硫黄、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、水及びそれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、ナトリウムメトキシド、カリウム tert−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド、リチウムジイソプロピルアミド等のアルカリ金属アミド及びトリエチルアミン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン等の有機塩基が挙げられる。
反応に用いられる塩基の量は、化合物（r）１モルに対して通常１〜１０モルの割合である。
反応に用いられる化合物（m）の量は、化合物（r）１モルに対し、通常１〜１０モルの割合である。
該反応の反応温度は通常−２０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出してから、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物（I-10）を単離することができる。単離された化合物（I-10）は必要に応じてクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００２０】
（製造法１１）
本有機硫黄化合物のうち、ｎが０である化合物（I-10）は、化合物（s）と化合物（o）とを反応させることにより製造することができる。
2010120865.tif 000013
［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5-2、Ｒ6、ｍ及びＸは前記と同じ意味を表す。］
該反応は通常溶媒中、塩基の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の有機硫黄、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、水及びそれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、ナトリウムメトキシド、カリウム tert−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド、リチウムジイソプロピルアミド等のアルカリ金属アミド類及びトリエチルアミン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン等の有機塩基が挙げられる。反応に用いられる塩基の量は、化合物（o）１モルに対して通常１〜１０モルの割合である。
反応に用いられる化合物（s）の量は、化合物（o）１モルに対し、通常１〜１０モルの割合である。
該反応の反応温度は通常−２０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出してから、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物（I-10）を単離することができる。単離された化合物（I-10）は必要に応じてクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００２１】
（製造法１２）
本有機硫黄化合物のうち、ｎが１又は２である化合物（I-11）は、例えば化合物（I-10）を酸化することにより製造することができる。
2010120865.tif 000014
［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5-2、Ｒ6及びｍは前記と同じ意味を表し、ｎ’は1又は２を表す。］
該反応は、酸化剤の存在下、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばメタノール、エタノール等のアルコール、ジクロロメタン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、酢酸、トリフルオロ酢酸等の脂肪族カルボン酸、水及びそれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる酸化剤としては、例えば過酢酸、トリフルオロ過酢酸、ｍ−クロロ過安息香酸等の有機過酸化物、塩素、臭素のハロゲン分子、Ｎ−クロロコハク酸イミド等の含ハロゲンイミド、過塩素酸（若しくはその塩）、過ヨウ素酸（若しくはその塩）等のハロゲン化物、過マンガン酸カリウム等の過マンガン酸塩、クロム酸カリウム等のクロム酸塩及び過酸化水素が挙げられる。反応に用いられる酸化剤の量は、化合物（I-10）１モルに対して通常１〜１０モルの割合である。
該反応の反応温度は通常−５０〜２００℃の範囲であり、反応時間は通常１〜７２時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出してから、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物（I-11）を単離することができる。単離した化合物（I-11）は、必要に応じてクロマトグラフィー、再結晶等でさらに精製することもできる。
【００２２】
本植物精油は、好ましくはクローブ油、シトロネラ油、シナモン油、スギ油、セロリ油、ネロリ油、バレリアン油、ヒソップ油、ヒノキ油、ヒバ油、ペニロイヤル油、ラベンダー油及びローズマリー油から選ばれる植物精油が好ましい。
本植物精油は、例えばリナロール、メチルカビコール、オイゲノール、酢酸リナリル、αテルピネン、γ−テルピネン、１，８−シネオール、α−ツジャン、β−ツジャン、ショウノウ、Ｌ−（−）カルボン、チモール、ジリアル、ジスルフィド、プレゴン、カルボン、ベルベノン、ジヒドロカルボン、カンファー、８−ヒドロキシ−４−ｐ−メンテン−３−オン、メントン、ピノカンフォン、ピペリトン、ピペリテノン、２，６，６−トリメチル−２−ビニル−テトラヒドロピラン−５−オン、シトロネラール、シトラール、ペリラアルデヒド、ミルテナール、リナロールオキサイド、α−ピネンオキサイド、２，６，６−トリメチル−２−ビニル−テトラヒドロピラン−５−オン、リモネンオキサイド、カルベオール、メントール、ターピネオール、ペリリルアルコール、１，８−ｐ−メンタジエン−４−オール、トランス−２−ｐ−メンテン−１−オール、ピノカルベオール、ジヒドロカルベオール、ミルセノール、ジヒドロミルセノール、テルピネン−４−オール、カルビルアセテート、ミルテニルアセテート、ペリリルアセテート、ターピネルアセテート、イソボルニルアセテート等の天然化合物を１種以上含有している。
【００２３】
本植物精油は、原料の種類に応じて、下記に示す方法を適宜選択して、原料となる植物より製造することができる。
１）水蒸気蒸留法：原料植物を釜に入れ、釜内に蒸気を吹き込むか、あるいは釜の中で水を沸騰させて、生じた水蒸気を冷却装置で冷やし、生じた水の上層の油分を分液により取得する。
２）圧搾法：ローラーや遠心機等の装置にて、原料植物を圧搾し、生じた液体を、適宜ろ過した後に、静置し、分離した油分を分液にて取得する。
３）抽出法：ヘキサン等の低沸点の有機溶媒や、液化炭酸ガスを用いて、原料植物より油分を抽出した後、抽出溶媒を蒸発させて残った油分を取得する。
【００２４】
本発明の有害生物防除組成物が効力を示す有害生物としては、有害昆虫類並びに有害ダニ類等が挙げられる。より具体的には、下記のものが挙げられる。
【００２５】
半翅目害虫：ヒメトビウンカ(Laodelphax striatellus)，トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)，セジロウンカ(Sogatella furcifera)等のウンカ類，ツマグロヨコバイ(Nephotettix cincticeps)，タイワンツマグロヨコバイ(Nephotettix virescens)，チャノミドリヒメヨコバイ(Empoasca onukii)等のヨコバイ類，ワタアブラムシ(Aphis gossypii)，モモアカアブラムシ(Myzus persicae)，ダイコンアブラムシ(Brevicoryne brassicae)，ユキヤナギアブラムシ(Aphis spiraecola)，チューリップヒゲナガアブラムシ(Macrosiphum euphorbiae)，ジャガイモヒゲナガアブラムシ(Aulacorthum solani)，ムギクビレアブラムシ(Rhopalosiphum padi)，ミカンクロアブラムシ(Toxoptera citricidus)，モモコフキアブラムシ(Hyalopterus pruni)等のアブラムシ類，アオクサカメムシ(Nezara antennata)，ホソヘリカメムシ(Riptortus clavetus)，クモヘリカメムシ(Leptocorisa chinensis)，トゲシラホシカメムシ(Eysarcoris parvus)，クサギカメムシ(Halyomorpha mista)等のカメムシ類，オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporariorum)，タバココナジラミ(Bemisia tabaci)，ミカンコナジラミ(Dialeurodes citri)，ミカントゲコナジラミ(Aleurocanthus spiniferus)等のコナジラミ類，アカマルカイガラムシ(Aonidiella aurantii)，サンホーゼカイガラムシ(Comstockaspis perniciosa)，シトラススノースケール(Unaspis citri)，ルビーロウムシ(Ceroplastes rubens)，イセリヤカイガラムシ(Icerya purchasi)，フジコナカイガラムシ(Planococcus kraunhiae)，クワコナカイガラムシ(Pseudococcus longispinis)，クワシロカイガラムシ(Pseudaulacaspis pentagona)等のカイガラムシ類，グンバイムシ類，トコジラミ(Cimex lectularius)等のトコジラミ類，キジラミ類等。
【００２６】
鱗翅目害虫：ニカメイガ(Chilo suppressalis)，サンカメイガ(Tryporyza incertulas)，コブノメイガ(Cnaphalocrocis medinalis)，ワタノメイガ(Notarcha derogata)，ノシメマダラメイガ(Plodia interpunctella)，アワノメイガ(Ostrinia furnacalis)，ハイマダラノメイガ(Hellula undalis)，シバツトガ(Pediasia teterrellus)等のメイガ類，ハスモンヨトウ(Spodoptera litura)，シロイチモジヨトウ(Spodoptera exigua)，アワヨトウ(Pseudaletia separata)，ヨトウガ(Mamestra brassicae)，タマナヤガ(Agrotis ipsilon)，タマナギンウワバ(Plusia nigrisigna)，トリコプルシア属，ヘリオティス属，ヘリコベルパ属等のヤガ類，モンシロチョウ(Pieris rapae)等のシロチョウ類，アドキソフィエス属，ナシヒメシンクイ(Grapholita molesta)，マメシンクイガ(Leguminivora glycinivorella)，アズキサヤムシガ(Matsumuraeses azukivora)，リンゴコカクモンハマキ(Adoxophyes orana fasciata)，チャノコカクモンハマキ(Adoxophyes honmai. )，チャハマキ(Homona magnanima)，ミダレカクモンハマキ(Archips fuscocupreanus)，コドリンガ(Cydia pomonella)等のハマキガ類，チャノホソガ(Caloptilia theivora)，キンモンホソガ(Phyllonorycter ringoneella)のホソガ類，モモシンクイガ(Carposina niponensis)等のシンクイガ類，リオネティア属等のハモグリガ類，リマントリア属，ユープロクティス属等のドクガ類，コナガ(Plutella xylostella)等のスガ類，ワタアカミムシ(Pectinophora gossypiella)ジャガイモガ(Phthorimaea operculella)等のキバガ類，アメリカシロヒトリ(Hyphantria cunea)等のヒトリガ類，イガ(Tinea translucens)，コイガ(Tineola bisselliella)等のヒロズコガ類等。 
【００２７】
アザミウマ目害虫：ミカンキイロアザミウマ(Frankliniella occidentalis)，ミナミキイロアザミウマ(Thrips parmi)，チャノキイロアザミウマ(Scirtothrips dorsalis)，ネギアザミウマ(Thrips tabaci)，ヒラズハナアザミウマ(Frankliniella intonsa)などのアザミウマ類等。 
【００２８】
双翅目害虫：アカイエカ(Culex pipiens pallens)，コガタアカイエカ(Culex tritaeniorhynchus)，ネッタイイエカ(Culex quinquefasciatus)等のイエカ類，ネッタイシマカ(Aedes aegypti)，ヒトスジシマカ(Aedes albopictus)等のエーデス属，シナハマダラカ(Anopheles sinensis)等のアノフェレス属，ユスリカ類，イエバエ(Musca domestica)，オオイエバエ(Muscina stabulans)等のイエバエ類，クロバエ類，ニクバエ類，ヒメイエバエ類，タネバエ(Delia platura)，タマネギバエ(Delia antiqua)等のハナバエ類，イネハモグリバエ(Agromyza oryzae)，イネヒメハモグリバエ(Hydrellia griseola)，トマトハモグリバエ，(Liriomyza sativae)，マメハモグリバエ(Liriomyza trifolii)，ナモグリバエ(Chromatomyia horticola)等のハモグリバエ類，イネキモグリバエ(Chlorops oryzae)等のキモグリバエ類，ウリミバエ(Dacus cucurbitae)，チチュウカイミバエ(Ceratitis capitata)等のミバエ類，ショウジョウバエ類，オオキモンノミバエ(Megaselia spiracularis)等のノミバエ類，オオチョウバエ(Clogmia albipunctata)等のチョウバエ類，ブユ類，ウシアブ(Tabanus trigonus)等のアブ類，サシバエ類等。 
【００２９】
鞘翅目害虫：ウエスタンコーンルートワーム(Diabrotica virgifera virgifera)，サザンコーンルートワーム(Diabrotica undecimpunctata howardi)等のコーンルートワーム類，ドウガネブイブイ(Anomala cuprea)，ヒメコガネ(Anomala rufocuprea)，マメコガネ(Popillia japonica)等のコガネムシ類，メイズウィービル(Sitophilus zeamais)，イネミズゾウムシ(Lissorhoptrus oryzophilus)，アズキゾウムシ(Callosobruchuys chienensis)，イネゾウムシ(Echinocnemus squameus)，ワタミゾウムシ(Anthonomus grandis)，シバオサゾウムシ(Sphenophorus venatus)等のゾウムシ類，チャイロコメノゴミムシダマシ(Tenebrio molitor)，コクヌストモドキ(Tribolium castaneum)等のゴミムシダマシ類，
イネドロオイムシ(Oulema oryzae)，ウリハムシ(Aulacophora femoralis)，キスジノミハムシ(Phyllotreta striolata)，コロラドハムシ(Leptinotarsa decemlineata)等のハムシ類，ヒメマルカツオブシムシ(Anthrenus verbasci)，ハラジロカツオブシムシ(Dermestes maculates)等のカツオブシムシ類，タバコシバンムシ(Lasioderma serricorne)等のシバンムシ類，ニジュウヤホシテントウ(Epilachna vigintioctopunctata)等のエピラクナ類，ヒラタキクイムシ(Lyctus brunneus)，マツノキクイムシ(Tomicus piniperda)等のキクイムシ類，ナガシンクイムシ類，ヒョウホンムシ類，ゴマダラカミキリ(Anoplophora malasiaca)等のカミキリムシ類，コメツキムシ類(Agriotes spp. )アオバアリガタハネカクシ(Paederus fuscipes)等。 
【００３０】
直翅目害虫：トノサマバッタ(Locusta migratoria)，ケラ(Gryllotalpa africana)，コバネイナゴ(Oxya yezoensis)，ハネナガイナゴ(Oxya japonica)，コオロギ類等。 
【００３１】
隠翅目害虫：ネコノミ(Ctenocephalides felis)，イヌノミ(Ctenocephalides canis)，ヒトノミ(Pulex irritans)，ケオプスネズミノミ(Xenopsylla cheopis)等。 
【００３２】
シラミ目害虫：コロモジラミ(Pediculus humanus corporis)，ケジラミ (Phthirus pubis)，ウシジラミ(Haematopinus eurysternus)，ヒツジジラミ(Dalmalinia ovis)，ブタジラミ(Haematopinus suis)等。  
【００３３】
膜翅目害虫： イエヒメアリ(Monomorium pharaosis)，クロヤマアリ(Formica fusca japonica)，ルリアリ(Ochetellus glaber)，アミメアリ(Pristomyrmex pungens)，オオズアリ(Pheidole noda)，ハキリアリ(Acromyrmex spp. )，ファイヤーアント(Solenopsis spp. )等のアリ類，スズメバチ類，アリガタバチ類，カブラハバチ(Athalia rosae)，ニホンカブラバチ(Athalia japonica)等のハバチ類等。 
【００３４】
ゴキブリ目害虫：チャバネゴキブリ(Blattella germanica)，クロゴキブリ(Periplaneta fuliginosa)，ワモンゴキブリ(Periplaneta americana)，トビイロゴキブリ(Periplaneta brunnea)，トウヨウゴキブリ(Blatta orientalis)等のゴキブリ類，ヤマトシロアリ(Reticulitermes speratus)，イエシロアリ(Coptotermes formosanus)，アメリカカンザイシロアリ(Incisitermes minor)，ダイコクシロアリ(Cryptotermes domesticus)，タイワンシロアリ(Odontotermes formosanus)，コウシュンシロアリ(Neotermes koshunensis)，サツマシロアリ(Glyptotermes satsumensis)，ナカジマシロアリ(Glyptotermes nakajimai)，カタンシロアリ(Glyptotermes fuscus)，コダマシロアリ(Glyptotermes kodamai)，クシモトシロアリ(Glyptotermes kushimensis)，オオシロアリ(Hodotermopsis japonica)，コウシュウイエシロアリ(Coptotermes guangzhoensis)，アマミシロアリ(Reticulitermes miyatakei)，キアシシロアリ(Reticulitermes flaviceps amamianus)，カンモンシロアリ(Reticulitermes sp. )，タカサゴシロアリ(Nasutitermes takasagoensis)，ニトベシロアリ(Pericapritermes nitobei)，ムシャシロアリ(Sinocapritermes mushae)等のシロアリ類等。 
【００３５】
ダニ目害虫：ナミハダニ(Tetranychus urticae)，カンザワハダニ(Tetranychus kanzawai)，ミカンハダニ(Panonychus citri)リンゴハダニ(Panonychus ulmi)，オリゴニカス属等のハダニ類，ミカンサビダニ(Aculops pelekassi)，リュウキュウミカンサビダニ(Phyllocoptruta citri)，トマトサビダニ(Aculops lycopersici)，チャノサビダニ(Calacarus carinatus)，チャノナガサビダニ(Acaphylla theavagrans)，ニセナシサビダニ(Eriophyes chibaensis)，リンゴサビダニ(Aculus schlechtendali)等のフシダニ類，チャノホコリダニ(Polyphagotarsonemus latus)等のホコリダニ類，ミナミヒメハダニ(Brevipalpus phoenicis)等のヒメハダニ類，ケナガハダニ類，フタトゲチマダニ(Haemaphysalis longicornis)，ヤマトチマダニ(Haemaphysalis flava)，タイワンカクマダニ(Dermacentor taiwanicus)，アメリカンドックチック（Dermacentor variabilis），ヤマトマダニ(Ixodes ovatus)，シュルツマダニ(Ixodes persulcatus)，ブラックレッグドチック(Ixodes scapularis)，ローンスターチック（Amblyomma americanum），オウシマダニ(Boophilus microplus)，クリイロコイタマダニ(Rhipicephalus sanguineus)等のマダニ類，ミミヒゼンダニ（Octodectes cynotis）等のキュウヒゼンダニ類，ヒゼンダニ（Sacroptes scabiei）等のヒゼンダニ類，イヌニキビダニ（Demodex canis）等のニキビダニ類，ケナガコナダニ(Tyrophagus putrescentiae)，ホウレンソウケナガコナダニ(Tyrophagus similis)等のコナダニ類，コナヒョウヒダニ(Dermatophagoides farinae)，ヤケヒョウヒダニ(Dermatophagoides ptrenyssnus)等のヒョウヒダニ類，ホソツメダニ(Cheyletus eruditus)，クワガタツメダニ(Cheyletus malaccensis)，ミナミツメダニ(Cheyletus moorei)等のツメダニ類，イエダニ(Ornithonyssus bacoti)，トリサシダニ(Ornithonyssus sylvairum)，ワクモ(Dermanyssus gallinae)等のワクモ類，アオツツガムシ(Leptotrombidium akamushi)等のツツガムシ類等，カバキコマチグモ(Chiracanthium japonicum)，セアカゴケグモ(Latrodectus hasseltii)等のクモ類等。
【００３６】
唇脚綱類：ゲジ(Thereuonema hilgendorfi)，トビズムカデ(Scolopendra subspinipes)等。 
倍脚綱類：ヤケヤスデ(Oxidus gracilis)，アカヤスデ(Nedyopus tambanus)等。 
等脚目類：オカダンゴムシ(Armadillidium vulgare)等。 
腹足綱類：チャコウラナメクジ(Limax marginatus)，キイロコウラナメクジ(Limax flavus)等。
【００３７】
本発明の有害生物防除組成物は、本有機硫黄化合物及び本植物精油のみでもよいが、通常は固体担体、液体担体及び又はガス状担体と混合し、更に必要に応じて界面活性剤その他の製剤用補助剤を添加して、乳剤、油剤、シャンプー剤、フロアブル剤、粉剤、水和剤、粒剤、ペースト状製剤、マイクロカプセル製剤、泡沫剤、エアゾール製剤、炭酸ガス製剤、錠剤、樹脂製剤等の形態に製剤化されたものである。これらの製剤は、毒餌、蚊取り線香、電気蚊取りマット、燻煙剤、燻蒸剤、シートに加工されて、使用されることもある。
これらの製剤は、本有機硫黄化合物及び本植物精油の合計量で通常０．１〜９５重量％含有する。
【００３８】
製剤化の際に用いられる固体担体としては、例えば粘土類（カオリンクレー、珪藻土、ベントナイト、フバサミクレー、酸性白土等）、合成含水酸化珪素、タルク、セラミック、その他の無機鉱物（セリサイト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ等）、化学肥料（硫安、燐安、硝安、塩安、尿素等）等の微粉末及び粒状物が挙げられる。
【００３９】
液体担体としては、例えば芳香族または脂肪族炭化水素類（キシレン、トルエン、アルキルナフタレン、フェニルキシリルエタン、ケロシン、軽油、ヘキサン、シクロヘキサン等）、ハロゲン化炭化水素類（クロロベンゼン、ジクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン等）、アルコール類（メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、ヘキサノール、エチレングリコール等）、エーテル類（ジエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル等）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等）、ニトリル類（アセトニトリル、イソブチロニトリル等）、スルホキシド類（ジメチルスルホキシド等）、酸アミド類（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等）、ピロリドン類（Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ−オクチル−２−ピロリドン等）、炭酸プロピレン、乳酸エチル、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンなどが挙げられる。
【００４０】
ガス状担体としては、例えばブタンガス、フロンガス、液化石油ガス（ＬＰＧ）、ジメチルエーテル、炭酸ガス等を挙げることができる。
【００４１】
界面活性剤としては、例えばアルキル硫酸エステル塩、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アルキルアリールエーテル類及びそのポリオキシエチレン化物、ポリエチレングリコールエーテル類、多価アルコールエステル類及び糖アルコール誘導体が挙げられる。
【００４２】
その他の製剤用補助剤としては、固着剤、分散剤及び安定剤等、具体的には例えばカゼイン、ゼラチン、多糖類（澱粉、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸等）、リグニン誘導体、ベントナイト、糖類、合成水溶性高分子（ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類等）、ＰＡＰ（酸性リン酸イソプロピル）、ＢＨＴ（２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、ＢＨＡ（２−ｔ−ブチル−４−メトキシフェノールと３−ｔ−ブチル−４−メトキシフェノールとの混合物）、植物油、鉱物油、脂肪酸及び脂肪酸エステルが挙げられる。
【００４３】
樹脂製剤の基材としては、例えば塩化ビニル系重合体、ポリウレタン等を挙げることができ、これらの基材には必要によりフタル酸エステル類（フタル酸ジメチル、フタル酸ジオクチル等）、アジピン酸エステル類、ステアリン酸等の可塑剤が添加されていてもよい。樹脂製剤は該基材中に化合物を通常の混練装置を用いて混練した後、射出成型、押出成型、プレス成型等により成型することにより得られ、必要により更に成型、裁断等の工程を経て、板状、フィルム状、テープ状、網状、ひも状等の樹脂製剤に加工できる。これらの樹脂製剤は、例えば動物用首輪、動物用イヤータッグ、シート製剤、誘引ひも、園芸用支柱として加工される。
毒餌の基材としては、例えば穀物粉、植物油、糖、結晶セルロース等が挙げられ、更に必要に応じて、ジブチルヒドロキシトルエン、ノルジヒドログアイアレチン酸等の酸化防止剤、デヒドロ酢酸等の保存料、トウガラシ末等の子供やペットによる誤食防止剤、チーズ香料、タマネギ香料ピーナッツオイル等の害虫誘引性香料等が添加される。
【００４４】
本発明の有害生物防除組成物は、例えば有害節足動物に直接、及び／又は有害節足動物の生息場所（植物体、動物体、土壌等）に施用することにより用いられる。
【００４５】
本発明の有害生物防除組成物を農林害虫の防除に用いる場合は、その施用量は本有機硫黄化合物及び本植物精油の合計量で通常１〜１００００ｇ／ｈａ、好ましくは１０〜５００ｇ／ｈａである。乳剤、水和剤、フロアブル剤、マイクロカプセル製剤等は通常本有機硫黄化合物及び本植物精油の合計が１〜１０００ｐｐｍとなるように水で希釈して使用し、粉剤、粒剤等は通常そのまま使用する。これらの製剤を有害節足動物から保護すべき植物に対して直接散布してもよい。これらの製剤を土壌に処理することにより土壌に棲息する有害節足動物を防除することもでき、またこれらの製剤を植物を植え付ける前の苗床に処理したり、植付時に植穴や株元に処理することもできる。さらに、本発明の有害節足動物防除剤のシート製剤を植物に巻き付けたり、植物の近傍に設置したり、株元の土壌表面に敷くなどの方法でも施用することができる。
【００４６】
本発明の有害節足動物防除剤は、畑、水田、芝生、果樹園等の農耕地において使用することができ、当該農耕地で栽培されている作物に対して薬害を与えることなく、当該農耕地における有害節足動物を防除することができる場合がある。
【００４７】
そのような作物としては、具体的には下記の作物が挙げられる。
農作物；トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ピーナッツ、ソバ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ等、
野菜；ナス科野菜（ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ジャガイモ等）、ウリ科野菜（キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン等）、アブラナ科野菜（ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等）、キク科野菜（ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等）、ユリ科野菜（ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス）、セリ科野菜（ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等）、アカザ科野菜（ホウレンソウ、フダンソウ等）、シソ科野菜（シソ、ミント、バジル等）、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ等、
花卉、
観葉植物、
果樹；仁果類（リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等）、核果類（モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等）、カンキツ類（ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等）、堅果類（クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等）、液果類（ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等）、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ等、
果樹以外の樹；チャ、クワ、花木、街路樹（トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ）等。
【００４８】
本発明の有害生物防除組成物をウシ、ウマ、ブタ、ヒツジ、ヤギ、ニワトリ用の家畜、イヌ、ネコ、ラット、マウス等の小動物の外部寄生虫防除に用いる場合は、獣医学的に公知な経口的または非経口的な投与方法にて、動物に使用することができる。具体的な使用方法としては、全身抑制を目的にする場合には、例えば錠剤（糖衣錠、フィルムコーティング錠を含む）、丸剤、カプセル剤、顆粒剤、細粒剤、散剤、乳剤、懸濁剤、フィルム剤等の経口剤；および注射剤（例、皮下注射剤、静脈内注射剤、筋肉内注射剤、腹腔内注射剤、点滴剤、徐放性注射剤）、坐剤（例、直腸坐剤、膣坐剤）、埋め込み剤（埋め込み錠、生体内分解性ポリマーを基材として成形されたもの、チタン等の生体適合性金属のカプセルに封入され、一定速度で有効成分を放出するものを含む）等の非経口剤等が挙げられる。なお、経口投与の際には、上記の製剤を飼料に混入して用いることができる。
また、非全身的抑制を目的とする場合には、例えば油剤若しくは水性液剤を噴霧する、外用剤（例、経皮製剤、軟膏剤）をぬる、ポアオン処理若しくはスポットオン処理を行う、シャンプー製剤で動物を洗う又は樹脂製剤を首輪や耳札にして動物に付ける等の方法により用いられる。動物体に投与する場合の本有機硫黄化合物及び本エステル化合物の合計量は、通常動物の体重１ｋｇに対して、０．１〜１０００ｍｇの範囲である。
【００４９】
上記の獣医学的な投与方法にて用いられる製剤剤形には、製剤素材として慣用の各種有機あるいは無機担体物質が用いられ、固形製剤における賦形剤、滑沢剤、結合剤、崩壊剤；液状製剤における溶剤、溶解補助剤、懸濁化剤、等張化剤、緩衝剤、無痛化剤などとして配合される。また必要に応じて、防腐剤、抗酸化剤、着色剤、甘味剤などの製剤添加物を用いることもできる。賦形剤の好適な例としては、乳糖、白糖、Ｄ−マンニトール、Ｄ−ソルビトール、デンプン、α化デンプン、デキストリン、結晶セルロース、低置換度ヒドロキシプロピルセルロース、カルボキシメチルセルロースナトリウム、アラビアゴム、デキストリン、プルラン、軽質無水ケイ酸、合成ケイ酸アルミニウム、メタケイ酸アルミン酸マグネシウムなどが挙げられる。滑沢剤の好適な例としては、ステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸カルシウム、タルク、コロイドシリカなどが挙げられる。結合剤の好適な例としては、α化デンプン、ショ糖、ゼラチン、アラビアゴム、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、カルボキシメチルセルロースナトリウム、結晶セルロース、白糖、Ｄ−マンニトール、トレハロース、デキストリン、プルラン、ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、ポリビニルピロリドンなどが挙げられる。崩壊剤の好適な例としては、乳糖、白糖、デンプン、カルボキシメチルセルロース、カルボキシメチルセルロースカルシウム、クロスカルメロースナトリウム、カルボキシメチルスターチナトリウム、軽質無水ケイ酸、低置換度ヒドロキシプロピルセルロースなどが挙げられる。溶剤の好適な例としては、注射用水、生理的食塩水、リンゲル液、アルコール、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール、ゴマ油、トウモロコシ油、オリーブ油、綿実油などが挙げられる。溶解補助剤の好適な例としては、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、Ｄ−マンニトール、トレハロース、安息香酸ベンジル、エタノール、トリスアミノメタン、コレステロール、トリエタノールアミン、炭酸ナトリウム、クエン酸ナトリウム、サリチル酸ナトリウム、酢酸ナトリウムなどが挙げられる。 懸濁化剤の好適な例としては、ステアリルトリエタノールアミン、ラウリル硫酸ナトリウム、ラウリルアミノプロピオン酸、レシチン、塩化ベンザルコニウム、塩化ベンゼトニウム、モノステアリン酸グリセリンなどの界面活性剤；例えばポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、カルボキシメチルセルロースナトリウム、メチルセルロース、ヒドロキシメチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロースなどの親水性高分子；ポリソルベート類、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油などが挙げられる。等張化剤の好適な例としては、塩化ナトリウム、グリセリン、Ｄ−マンニトール、Ｄ−ソルビトール、ブドウ糖などが挙げられる。緩衝剤の好適な例としては、リン酸塩、酢酸塩、炭酸塩、クエン酸塩などの緩衝液などが挙げられる。無痛化剤の好適な例としては、ベンジルアルコールなどが挙げられる。防腐剤の好適な例としては、パラオキシ安息香酸エステル類、クロロブタノール、ベンジルアルコール、フェネチルアルコール、デヒドロ酢酸、ソ���ビン酸などが挙げられる。抗酸化剤の好適な例としては、亜硫酸塩、アスコルビン酸塩などが挙げられる。着色剤の好適な例としては、水溶性食用タール色素（例、食用赤色２号および３号、食用黄色４号および５号、食用青色１号および２号などの食用色素、水不溶性レーキ色素（例、前記水溶性食用タール色素のアルミニウム塩など）、天然色素（例、β−カロチン、クロロフィル、ベンガラなど）などが挙げられる。
また、注射剤は、有効成分を分散剤（例、ポリソルベート８０，ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油６０など，ポリエチレングリコール，カルボキシメチルセルロース，アルギン酸ナトリウムなど）、保存剤（例、メチルパラベン，プロピルパラベン，ベンジルアルコール，クロロブタノール，フェノールなど）、等張化剤（例、塩化ナトリウム，グリセリン，Ｄ−マンニトール，Ｄ−ソルビトール，ブドウ糖など）などと共に水性溶剤（例、蒸留水，生理的食塩水，リンゲル液等）あるいは油性溶剤（例、オリーブ油，ゴマ油，綿実油，トウモロコシ油などの植物油、プロピレングリコール等）などに溶解、懸濁あるいは乳化することにより製造される。この際、所望により溶解補助剤（例、サリチル酸ナトリウム，酢酸ナトリウム等）、安定剤（例、ヒト血清アルブミン等）、無痛化剤（例、ベンジルアルコール等）等の添加物を用いてもよい。注射液は、通常、適当なアンプルに充填される。
本発明の有害生物防除組成物は徐放性製剤として用いることもできる。該徐放性製剤としては、例えば水中乾燥法（ｏ／ｗ法、ｗ／ｏ／ｗ法等）、相分離法、噴霧乾燥法あるいはこれらに準ずる方法によって製造されたマイクロカプセル（例えば、マイクロスフェア・マイクロカプセル、マイクロパーティクル等）、生体適合性ポリマーで成形されたもの等がある。
【００５０】
本発明の有害生物防除組成物は他の殺虫剤、殺線虫剤、殺ダニ剤、殺菌剤、除草剤、植物生長調節剤、共力剤、肥料、土壌改良剤、動物用飼料等と混用又は併用することもできる。
【実施例】
【００５１】
以下、本発明を本発明の有害生物防除組成物の製剤例及び試験例によりさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例に限定されるものではない。
【００５２】
まず、本有機硫黄化合物の具体例として、本発明化合物（１）〜（１０９）、（２０１）〜（２３１）及び（３０１）〜（３３９）の構造を示す。これらの化合物は前記の製造方法に準じて、製造することができる。
【００５３】
本有機硫黄化合物（１）
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本有機硫黄化合物（２）
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本有機硫黄化合物（３）
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本有機硫黄化合物（４）
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本有機硫黄化合物（５）
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本有機硫黄化合物（６）
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本有機硫黄化合物（７）
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本有機硫黄化合物（８）
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本有機硫黄化合物（９）
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本有機硫黄化合物（１０）
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本有機硫黄化合物（１１）
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本有機硫黄化合物（１２）
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本有機硫黄化合物（１３）
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本有機硫黄化合物（１４）
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本有機硫黄化合物（１５）
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本有機硫黄化合物（１６）
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本有機硫黄化合物（１７）
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本有機硫黄化合物（１８）
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本有機硫黄化合物（１９）
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本有機硫黄化合物（２０）
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【００５４】
本有機硫黄化合物（２１）
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本有機硫黄化合物（２２）
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本有機硫黄化合物（２３）
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本有機硫黄化合物（２４）
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本有機硫黄化合物（２５）
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本有機硫黄化合物（２６）
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本有機硫黄化合物（２７）
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本有機硫黄化合物（２８）
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本有機硫黄化合物（２９）
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本有機硫黄化合物（３０）
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本有機硫黄化合物（３１）
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本有機硫黄化合物（３２）
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本有機硫黄化合物（３３）
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本有機硫黄化合物（３４）
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本有機硫黄化合物（３５）
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本有機硫黄化合物（３６）
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本有機硫黄化合物（３７）
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本有機硫黄化合物（３８）
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本有機硫黄化合物（３９）
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本有機硫黄化合物（４０）
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【００５５】
本有機硫黄化合物（４１）
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本有機硫黄化合物（４２）
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本有機硫黄化合物（４３）
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本有機硫黄化合物（４４）
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本有機硫黄化合物（４５）
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本有機硫黄化合物（４６）
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本有機硫黄化合物（４７）
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本有機硫黄化合物（４８）
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本有機硫黄化合物（４９）
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本有機硫黄化合物（５０）
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本有機硫黄化合物（５１）
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本有機硫黄化合物（５２）
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本有機硫黄化合物（５３）
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本有機硫黄化合物（５４）
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本有機硫黄化合物（５５）
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本有機硫黄化合物（５６）
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本有機硫黄化合物（５７）
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本有機硫黄化合物（５８）
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本有機硫黄化合物（５９）
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本有機硫黄化合物（６０）
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【００５６】
本有機硫黄化合物（６１）
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本有機硫黄化合物（６２）
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本有機硫黄化合物（６３）
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本有機硫黄化合物（６４）
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本有機硫黄化合物（６５）
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本有機硫黄化合物（６６）
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本有機硫黄化合物（６７）
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本有機硫黄化合物（６８）
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本有機硫黄化合物（６９）
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本有機硫黄化合物（７０）
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本有機硫黄化合物（７１）
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本有機硫黄化合物（７２）
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本有機硫黄化合物（７３）
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本有機硫黄化合物（７４）
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本有機硫黄化合物（７５）
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本有機硫黄化合物（７６）
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本有機硫黄化合物（７７）
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本有機硫黄化合物（７８）
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本有機硫黄化合物（７９）
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本有機硫黄化合物（８０）
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【００５７】
本有機硫黄化合物（８１）
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本有機硫黄化合物（８２）
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本有機硫黄化合物（８３）
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本有機硫黄化合物（８４）
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本有機硫黄化合物（８５）
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本有機硫黄化合物（８６）
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本有機硫黄化合物（８７）
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本有機硫黄化合物（８９）
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本有機硫黄化合物（１００）
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【００５８】
本有機硫黄化合物（１０１）
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本有機硫黄化合物（１０２）
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本有機硫黄化合物（１０３）
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本有機硫黄化合物（１０４）
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本有機硫黄化合物（１０５）
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本有機硫黄化合物（１０６）
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本有機硫黄化合物（１０８）
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本有機硫黄化合物（１０９）
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【００５９】
本有機硫黄化合物（２０１）
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本有機硫黄化合物（２０２）
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本有機硫黄化合物（２０３）
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本有機硫黄化合物（２０４）
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本有機硫黄化合物（２０５）
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本有機硫黄化合物（２０６）
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本有機硫黄化合物（２０７）
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本有機硫黄化合物（２０８）
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本有機硫黄化合物（２０９）
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本有機硫黄化合物（２１０）
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本有機硫黄化合物（２１１）
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本有機硫黄化合物（２１２）
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本有機硫黄化合物（２１３）
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本有機硫黄化合物（２１４）
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本有機硫黄化合物（２１５）
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本有機硫黄化合物（２１６）
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本有機硫黄化合物（２１７）
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本有機硫黄化合物（２１８）
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本有機硫黄化合物（２１９）
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本有機硫黄化合物（２２０）
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【００６０】
本有機硫黄化合物（２２１）
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合物（２２２）と記す。） １．２０ｇを得た。
本有機硫黄化合物（２２２）
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本有機硫黄化合物（２２３）
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本有機硫黄化合物（２２４）
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本有機硫黄化合物（２２５）
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本有機硫黄化合物（２２６）
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本有機硫黄化合物（２２７）
2010120865.tif 000150
本有機硫黄化合物（２２８）
2010120865.tif 000151
本有機硫黄化合物（２２９）
2010120865.tif 000152
本有機硫黄化合物（２３０）
2010120865.tif 000153
本有機硫黄化合物（２３１）
2010120865.tif 000154
【００６１】
本有機硫黄化合物（３０１）
2010120865.tif 000155
本有機硫黄化合物（３０２）
2010120865.tif 000156
本有機硫黄化合物（３０３）
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本有機硫黄化合物（３０４）
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本有機硫黄化合物（３０５）
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本有機硫黄化合物（３０６）
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本有機硫黄化合物（３０７）
2010120865.tif 000161
本有機硫黄化合物（３０８）
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本有機硫黄化合物（３０９）
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本有機硫黄化合物（３１０）
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本有機硫黄化合物（３１１）
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本有機硫黄化合物（３１２）
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本有機硫黄化合物（３１３）
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本有機硫黄化合物（３１４）
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本有機硫黄化合物（３１５）
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本有機硫黄化合物（３１６）
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本有機硫黄化合物（３１７）
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本有機硫黄化合物（３１８）
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本有機硫黄化合物（３１９）
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本有機硫黄化合物（３２０）
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【００６２】
本有機硫黄化合物（３２１）
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本有機硫黄化合物（３２２）
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本有機硫黄化合物（３２３）
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本有機硫黄化合物（３２４）
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本有機硫黄化合物（３２５）
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本有機硫黄化合物（３２６）
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本有機硫黄化合物（３２７）
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本有機硫黄化合物（３２８）
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本有機硫黄化合物（３２９）
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本有機硫黄化合物（３３０）
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本有機硫黄化合物（３３１）
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本有機硫黄化合物（３３２）
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本有機硫黄化合物（３３３）
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本有機硫黄化合物（３３４）
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本有機硫黄化合物（３３５）
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本有機硫黄化合物（３３６）
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本有機硫黄化合物（３３７）
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本有機硫黄化合物（３３８）
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本有機硫黄化合物（３３９）
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【００６３】
次に、本発明の有害生物防除組成物の製剤例を示す。なお、部は重量部を示す。
【００６４】
製剤例１
本有機硫黄化合物（１）〜（１０９）、（２０１）〜（２３１）及び（３０１）〜（３３９）からなる群より選ばれる１種の有機硫黄化合物５部、並びにアニススタ−油４部を、キシレン３７．５部およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３７．５部に溶解し、これにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１０部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、よく撹拌混合して乳剤を得る。
【００６５】
製剤例２
本有機硫黄化合物（１）〜（１０９）、（２０１）〜（２３１）及び（３０１）〜（３３９）からなる群より選ばれる１種の有機硫黄化合物２０部、並びにアンゲリカ油２０部の混合物に、ソルポール５０６０（東邦化学登録商標名）５部を加え、よく混合して、カープレックス＃８０（塩野義製薬登録商標名、合成含水酸化ケイ素微粉末）３２部、３００メッシュ珪藻土２３部を加え、ジュースミキサーで混合して、水和剤を得る。
【００６６】
製剤例３
本有機硫黄化合物（１）〜（１０９）、（２０１）〜（２３１）及び（３０１）〜（３３９）からなる群より選ばれる１種の有機硫黄化合物０．２部、並びにアンブレート油０．３部の混合物をジクロロメタン１０部に溶解し、これをアイソパーＭ（イソパラフィン：エクソン化学登録商標名）８９．５部に混合して油剤を得る。
【００６７】
製剤例４
本有機硫黄化合物（１）〜（１０９）、（２０１）〜（２３１）及び（３０１）〜（３３９）からなる群より選ばれる１種の有機硫黄化合物０．０５部、イランイラン油０．０５部、並びにネオチオゾール（中央化成株式会社）４９．９部をエアゾール缶に入れ、エアゾールバルブを装着した後、２５部のジメチルエーテル及び２５部のＬＰＧを充填し、アクチュエータを装着することにより油性エアゾールを得る。
【００６８】
製剤例５
本有機硫黄化合物（１）〜（１０９）、（２０１）〜（２３１）及び（３０１）〜（３３９）からなる群より選ばれる１種の有機硫黄化合物２部、並びにオニオン油３部をジエチレングリコールモノエチルエーテル８０部に溶解し、これに炭酸プロピレン１５部を混合して、スポットオン液剤を得る。
【００６９】
製剤例６
本有機硫黄化合物（１）〜（１０９）、（２０１）〜（２３１）及び（３０１）〜（３３９）からなる群より選ばれる１種の有機硫黄化合物５部、並びにオレガノ油５部をジエチレングリコールモノエチルエーテル７０部に溶解し、これに２−オクチルドデカノール２０部を混合して、ポアオン液剤を得る。
【００７０】
製剤例７
本有機硫黄化合物（１）〜（１０９）、（２０１）〜（２３１）及び（３０１）〜（３３９）からなる群より選ばれる１種の有機硫黄化合物０．０５ｇ、並びにガーリック油０．０５ｇの混合物を、プロピレングリコール２mlに溶解させ、４．０×４．０cm、厚さ１．２cmの多孔セラミック板に含浸させて、加熱式くん煙剤を得る。
【００７１】
製剤例８
本有機硫黄化合物（１）〜（１０９）、（２０１）〜（２３１）及び（３０１）〜（３３９）からなる群より選ばれる１種の有機硫黄化合物５部、並びにカルダモン油４部を、キシレン３７．５部およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３７．５部に溶解し、これにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１０部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、よく撹拌混合して乳剤を得る。
【００７２】
製剤例９
本有機硫黄化合物（１）〜（１０９）、（２０１）〜（２３１）及び（３０１）〜（３３９）からなる群より選ばれる１種の有機硫黄化合物２０部、並びにキャロットシード油２０部の混合物に、ソルポール５０６０（東邦化学登録商標名）５部を加え、よく混合して、カープレックス＃８０（塩野義製薬登録商標名、合成含水酸化ケイ素微粉末）３２部、３００メッシュ珪藻土２３部を加え、ジュースミキサーで混合して、水和剤を得る。
【００７３】
製剤例１０
本有機硫黄化合物（１）〜（１０９）、（２０１）〜（２３１）及び（３０１）〜（３３９）からなる群より選ばれる１種の有機硫黄化合物０．２部、並びにクローブ油０．３部の混合物をジクロロメタン１０部に溶解し、これをアイソパーＭ（イソパラフィン：エクソン化学登録商標名）８９．５部に混合して油剤を得る。
【００７４】
製剤例１１
本有機硫黄化合物（１）〜（１０９）、（２０１）〜（２３１）及び（３０１）〜（３３９）からなる群より選ばれる１種の有機硫黄化合物０．０５部、ゲットウ油０．０５部、並びにネオチオゾール（中央化成株式会社）４９．９部をエアゾール缶に入れ、エアゾールバルブを装着した後、２５部のジメチルエーテル及び２５部のＬＰＧを充填し、アクチュエータを装着することにより油性エアゾールを得る。
【００７５】
製剤例１２
本有機硫黄化合物（１）〜（１０９）、（２０１）〜（２３１）及び（３０１）〜（３３９）からなる群より選ばれる１種の有機硫黄化合物２部、並びにシソ油３部をジエチレングリコールモノエチルエーテル８０部に溶解し、これに炭酸プロピレン１５部を混合して、スポットオン液剤を得る。
【００７６】
製剤例１３
本有機硫黄化合物（１）〜（１０９）、（２０１）〜（２３１）及び（３０１）〜（３３９）からなる群より選ばれる１種の有機硫黄化合物５部、並びにシトロネラ油５部をジエチレングリコールモノエチルエーテル７０部に溶解し、これに２−オクチルドデカノール２０部を混合して、ポアオン液剤を得る。
【００７７】
製剤例１４
本有機硫黄化合物（１）〜（１０９）、（２０１）〜（２３１）及び（３０１）〜（３３９）からなる群より選ばれる１種の有機硫黄化合物０．０５ｇ、並びにシナモン油０．０５ｇの混合物を、プロピレングリコール２mlに溶解させ、４．０×４．０cm、厚さ１．２cmの多孔セラミック板に含浸させて、加熱式くん煙剤を得る。
【００７８】
製剤例１５
本有機硫黄化合物（１）〜（１０９）、（２０１）〜（２３１）及び（３０１）〜（３３９）からなる群より選ばれる１種の有機硫黄化合物５部、並びにスギ油４部を、キシレン３７．５部およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３７．５部に溶解し、これにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１０部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、よく撹拌混合して乳剤を得る。
【００７９】
製剤例１６
本有機硫黄化合物（１）〜（１０９）、（２０１）〜（２３１）及び（３０１）〜（３３９）からなる群より選ばれる１種の有機硫黄化合物２０部、並びにスペアミント油２０部の混合物に、ソルポール５０６０（東邦化学登録商標名）５部を加え、よく混合して、カープレックス＃８０（塩野義製薬登録商標名、合成含水酸化ケイ素微粉末）３２部、３００メッシュ珪藻土２３部を加え、ジュースミキサーで混合して、水和剤を得る。
【００８０】
製剤例１７
本有機硫黄化合物（１）〜（１０９）、（２０１）〜（２３１）及び（３０１）〜（３３９）からなる群より選ばれる１種の有機硫黄化合物０．２部、並びにセイヨウニッケイ油０．３部の混合物をジクロロメタン１０部に溶解し、これをアイソパーＭ（イソパラフィン：エクソン化学登録商標名）８９．５部に混合して油剤を得る。
【００８１】
製剤例１８
本有機硫黄化合物（１）〜（１０９）、（２０１）〜（２３１）及び（３０１）〜（３３９）からなる群より選ばれる１種の有機硫黄化合物０．０５部、セイヨウノコギリソウ油０．０５部、並びにネオチオゾール（中央化成株式会社）４９．９部をエアゾール缶に入れ、エアゾールバルブを装着した後、２５部のジメチルエーテル及び２５部のＬＰＧを充填し、アクチュエータを装着することにより油性エアゾールを得る。
【００８２】
製剤例１９
本有機硫黄化合物（１）〜（１０９）、（２０１）〜（２３１）及び（３０１）〜（３３９）からなる群より選ばれる１種の有機硫黄化合物２部、並びにセージ油３部をジエチレングリコールモノエチルエーテル８０部に溶解し、これに炭酸プロピレン１５部を混合して、スポットオン液剤を得る。
【００８３】
製剤例２０
本有機硫黄化合物（１）〜（１０９）、（２０１）〜（２３１）及び（３０１）〜（３３９）からなる群より選ばれる１種の有機硫黄化合物５部、並びにセロリ油５部をジエチレングリコールモノエチルエーテル７０部に溶解し、これに２−オクチルドデカノール２０部を混合して、ポアオン液剤を得る。
【００８４】
製剤例２１
本有機硫黄化合物（１）〜（１０９）、（２０１）〜（２３１）及び（３０１）〜（３３９）からなる群より選ばれる１種の有機硫黄化合物０．０５ｇ、並びにタイム油０．０５ｇの混合物を、プロピレングリコール２mlに溶解させ、４．０×４．０cm、厚さ１．２cmの多孔セラミック板に含浸させて、加熱式くん煙剤を得る。
【００８５】
製剤例２２
本有機硫黄化合物（１）〜（１０９）、（２０１）〜（２３１）及び（３０１）〜（３３９）からなる群より選ばれる１種の有機硫黄化合物５部、並びにチェダーリーフ油４部を、キシレン３７．５部およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３７．５部に溶解し、これにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１０部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、よく撹拌混合して乳剤を得る。
【００８６】
製剤例２３
本有機硫黄化合物（１）〜（１０９）、（２０１）〜（２３１）及び（３０１）〜（３３９）からなる群より選ばれる１種の有機硫黄化合物２０部、並びにネロリ油２０部の混合物に、ソルポール５０６０（東邦化学登録商標名）５部を加え、よく混合して、カープレックス＃８０（塩野義製薬登録商標名、合成含水酸化ケイ素微粉末）３２部、３００メッシュ珪藻土２３部を加え、ジュースミキサーで混合して、水和剤を得る。
【００８７】
製剤例２４
本有機硫黄化合物（１）〜（１０９）、（２０１）〜（２３１）及び（３０１）〜（３３９）からなる群より選ばれる１種の有機硫黄化合物０．２部、並びにパイン油０．３部の混合物をジクロロメタン１０部に溶解し、これをアイソパーＭ（イソパラフィン：エクソン化学登録商標名）８９．５部に混合して油剤を得る。
【００８８】
製剤例２５
本有機硫黄化合物（１）〜（１０９）、（２０１）〜（２３１）及び（３０１）〜（３３９）からなる群より選ばれる１種の有機硫黄化合物０．０５部、バジル油０．０５部、並びにネオチオゾール（中央化成株式会社）４９．９部をエアゾール缶に入れ、エアゾールバルブを装着した後、２５部のジメチルエーテル及び２５部のＬＰＧを充填し、アクチュエータを装着することにより油性エアゾールを得る。
【００８９】
製剤例２６
本有機硫黄化合物（１）〜（１０９）、（２０１）〜（２３１）及び（３０１）〜（３３９）からなる群より選ばれる１種の有機硫黄化合物２部、並びにハッカ油３部をジエチレングリコールモノエチルエーテル８０部に溶解し、これに炭酸プロピレン１５部を混合して、スポットオン液剤を得る。
【００９０】
製剤例２７
本有機硫黄化合物（１）〜（１０９）、（２０１）〜（２３１）及び（３０１）〜（３３９）からなる群より選ばれる１種の有機硫黄化合物５部、並びにパルマロ−サ油５部をジエチレングリコールモノエチルエーテル７０部に溶解し、これに２−オクチルドデカノール２０部を混合して、ポアオン液剤を得る。
【００９１】
製剤例２８
本有機硫黄化合物（１）〜（１０９）、（２０１）〜（２３１）及び（３０１）〜（３３９）からなる群より選ばれる１種の有機硫黄化合物０．０５ｇ、並びにバレリアン油０．０５ｇの混合物を、プロピレングリコール２mlに溶解させ、４．０×４．０cm、厚さ１．２cmの多孔セラミック板に含浸させて、加熱式くん煙剤を得る。
【００９２】
製剤例２９
本有機硫黄化合物（１）〜（１０９）、（２０１）〜（２３１）及び（３０１）〜（３３９）からなる群より選ばれる１種の有機硫黄化合物５部、並びにヒソップ油４部を、キシレン３７．５部およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３７．５部に溶解し、これにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１０部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、よく撹拌混合して乳剤を得る。
【００９３】
製剤例３０
本有機硫黄化合物（１）〜（１０９）、（２０１）〜（２３１）及び（３０１）〜（３３９）からなる群より選ばれる１種の有機硫黄化合物２０部、並びにヒノキ油２０部の混合物に、ソルポール５０６０（東邦化学登録商標名）５部を加え、よく混合して、カープレックス＃８０（塩野義製薬登録商標名、合成含水酸化ケイ素微粉末）３２部、３００メッシュ珪藻土２３部を加え、ジュースミキサーで混合して、水和剤を得る。
【００９４】
製剤例３１
本有機硫黄化合物（１）〜（１０９）、（２０１）〜（２３１）及び（３０１）〜（３３９）からなる群より選ばれる１種の有機硫黄化合物０．２部、並びにヒバ油０．３部の混合物をジクロロメタン１０部に溶解し、これをアイソパーＭ（イソパラフィン：エクソン化学登録商標名）８９．５部に混合して油剤を得る。
【００９５】
製剤例３２
本有機硫黄化合物（１）〜（１０９）、（２０１）〜（２３１）及び（３０１）〜（３３９）からなる群より選ばれる１種の有機硫黄化合物０．０５部、ピメンタ油０．０５部、並びにネオチオゾール（中央化成株式会社）４９．９部をエアゾール缶に入れ、エアゾールバルブを装着した後、２５部のジメチルエーテル及び２５部のＬＰＧを充填し、アクチュエータを装着することにより油性エアゾールを得る。
【００９６】
製剤例３３
本有機硫黄化合物（１）〜（１０９）、（２０１）〜（２３１）及び（３０１）〜（３３９）からなる群より選ばれる１種の有機硫黄化合物２部、並びにフェンネル油３部をジエチレングリコールモノエチルエーテル８０部に溶解し、これに炭酸プロピレン１５部を混合して、スポットオン液剤を得る。
【００９７】
製剤例３４
本有機硫黄化合物（１）〜（１０９）、（２０１）〜（２３１）及び（３０１）〜（３３９）からなる群より選ばれる１種の有機硫黄化合物５部、並びにベイ油５部をジエチレングリコールモノエチルエーテル７０部に溶解し、これに２−オクチルドデカノール２０部を混合して、ポアオン液剤を得る。
【００９８】
製剤例３５
本有機硫黄化合物（１）〜（１０９）、（２０１）〜（２３１）及び（３０１）〜（３３９）からなる群より選ばれる１種の有機硫黄化合物０．０５ｇ、並びにペニロイヤル油０．０５ｇの混合物を、プロピレングリコール２mlに溶解させ、４．０×４．０cm、厚さ１．２cmの多孔セラミック板に含浸させて、加熱式くん煙剤を得る。
【００９９】
製剤例３６
本有機硫黄化合物（１）〜（１０９）、（２０１）〜（２３１）及び（３０１）〜（３３９）からなる群より選ばれる１種の有機硫黄化合物５部、並びにペパーミント油４部を、キシレン３７．５部およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３７．５部に溶解し、これにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１０部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、よく撹拌混合して乳剤を得る。
【０１００】
製剤例３７
本有機硫黄化合物（１）〜（１０９）、（２０１）〜（２３１）及び（３０１）〜（３３９）からなる群より選ばれる１種の有機硫黄化合物２０部、並びにぺリラ油２０部の混合物に、ソルポール５０６０（東邦化学登録商標名）５部を加え、よく混合して、カープレックス＃８０（塩野義製薬登録商標名、合成含水酸化ケイ素微粉末）３２部、３００メッシュ珪藻土２３部を加え、ジュースミキサーで混合して、水和剤を得る。
【０１０１】
製剤例３８
本有機硫黄化合物（１）〜（１０９）、（２０１）〜（２３１）及び（３０１）〜（３３９）からなる群より選ばれる１種の有機硫黄化合物０．２部、並びにベルガモット油０．３部の混合物をジクロロメタン１０部に溶解し、これをアイソパーＭ（イソパラフィン：エクソン化学登録商標名）８９．５部に混合して油剤を得る。
【０１０２】
製剤例３９
本有機硫黄化合物（１）〜（１０９）、（２０１）〜（２３１）及び（３０１）〜（３３９）からなる群より選ばれる１種の有機硫黄化合物０．０５部、ベルバー油０．０５部、並びにネオチオゾール（中央化成株式会社）４９．９部をエアゾール缶に入れ、エアゾールバルブを装着した後、２５部のジメチルエーテル及び２５部のＬＰＧを充填し、アクチュエータを装着することにより油性エアゾールを得る。
【０１０３】
製剤例４０
本有機硫黄化合物（１）〜（１０９）、（２０１）〜（２３１）及び（３０１）〜（３３９）からなる群より選ばれる１種の有機硫黄化合物２部、並びにマジョラム油３部をジエチレングリコールモノエチルエーテル８０部に溶解し、これに炭酸プロピレン１５部を混合して、スポットオン液剤を得る。
【０１０４】
製剤例４１
本有機硫黄化合物（１）〜（１０９）、（２０１）〜（２３１）及び（３０１）〜（３３９）からなる群より選ばれる１種の有機硫黄化合物５部、並びにマンダリン油５部をジエチレングリコールモノエチルエーテル７０部に溶解し、これに２−オクチルドデカノール２０部を混合して、ポアオン液剤を得る。
【０１０５】
製剤例４２
本有機硫黄化合物（１）〜（１０９）、（２０１）〜（２３１）及び（３０１）〜（３３９）からなる群より選ばれる１種の有機硫黄化合物０．０５ｇ、並びにヨロイグサ油０．０５ｇの混合物を、プロピレングリコール２mlに溶解させ、４．０×４．０cm、厚さ１．２cmの多孔セラミック板に含浸させて、加熱式くん煙剤を得る。
【０１０６】
製剤例４３
本有機硫黄化合物（１）〜（１０９）、（２０１）〜（２３１）及び（３０１）〜（３３９）からなる群より選ばれる１種の有機硫黄化合物５部、並びにラバンディン油４部を、キシレン３７．５部およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３７．５部に溶解し、これにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１０部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、よく撹拌混合して乳剤を得る。
【０１０７】
製剤例４４
本有機硫黄化合物（１）〜（１０９）、（２０１）〜（２３１）及び（３０１）〜（３３９）からなる群より選ばれる１種の有機硫黄化合物２０部、並びにラベンダー油２０部の混合物に、ソルポール５０６０（東邦化学登録商標名）５部を加え、よく混合して、カープレックス＃８０（塩野義製薬登録商標名、合成含水酸化ケイ素微粉末）３２部、３００メッシュ珪藻土２３部を加え、ジュースミキサーで混合して、水和剤を得る。
【０１０８】
製剤例４５
本有機硫黄化合物（１）〜（１０９）、（２０１）〜（２３１）及び（３０１）〜（３３９）からなる群より選ばれる１種の有機硫黄化合物０．２部、並びにローズマリー油０．３部の混合物をジクロロメタン１０部に溶解し、これをアイソパーＭ（イソパラフィン：エクソン化学登録商標名）８９．５部に混合して油剤を得る。
【０１０９】
製剤例４６
本有機硫黄化合物（１）〜（１０９）、（２０１）〜（２３１）及び（３０１）〜（３３９）からなる群より選ばれる１種の有機硫黄化合物０．０５部、パチョリ油０．０５部、並びにネオチオゾール（中央化成株式会社）４９．９部をエアゾール缶に入れ、エアゾールバルブを装着した後、２５部のジメチルエーテル及び２５部のＬＰＧを充填し、アクチュエータを装着することにより油性エアゾールを得る。
【０１１０】
製剤例４７
本有機硫黄化合物（１）〜（１０９）、（２０１）〜（２３１）及び（３０１）〜（３３９）からなる群より選ばれる１種の有機硫黄化合物２部、並びにゼラニウム油３部をジエチレングリコールモノエチルエーテル８０部に溶解し、これに炭酸プロピレン１５部を混合して、スポットオン液剤を得る。
【０１１１】
製剤例４８
本有機硫黄化合物（１）〜（１０９）、（２０１）〜（２３１）及び（３０１）〜（３３９）からなる群より選ばれる１種の有機硫黄化合物５部、並びにベチパー油５部をジエチレングリコールモノエチルエーテル７０部に溶解し、これに２−オクチルドデカノール２０部を混合して、ポアオン液剤を得る。
【０１１２】
製剤例４９
本有機硫黄化合物（１）〜（１０９）、（２０１）〜（２３１）及び（３０１）〜（３３９）からなる群より選ばれる１種の有機硫黄化合物０．０５ｇ、並びにカミツレ油０．０５ｇの混合物を、プロピレングリコール２mlに溶解させ、４．０×４．０cm、厚さ１．２cmの多孔セラミック板に含浸させて、加熱式くん煙剤を得る。
【産業上の利用可能性】
【０１１３】
本発明の有害生物防除組成物は、有害生物に対し優れた防除効力を有しており、有用である。