(57)【要約】      （修正有）【課題】広い範囲の雑草種に対して防除効果を示す除草剤の提供。【解決手段】一般式（Ｉ）：2010280638.tif 000068｛式中、Ｒ1はハロ（C1-C6）アルキル、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10及びＲ11は、同一又は異なって、Ｈ、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、フェニルカルボニル、アルコキシカルボニル、複素環アルキル等を示し、又、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9及びＲ10は隣り合う基と結合してＯ、Ｓ、Ｎの１又は２個を含む３〜７員環を形成することができ、ｎは１又は２、ＷはＯ、Ｓ、Ｘはハロゲン、アルキル、フェニルカルボニル、ＯＨ、ＣＮ等、ｍは０〜４、｝で表されるハロアルキルスルホンアニリド誘導体又はその塩類、及び除草剤。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（Ｉ）
【化１】
2010280638.tif 000067
｛式中、Ｒ1はハロ（C1-C6）アルキル基を示す。
Ｒ2及びＲ11は同一又は異なっても良く、水素原子；（C1-C6）アルキルカルボニル基；
ハロ（C1-C6）アルキルカルボニル基；フェニルカルボニル基；同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニルカルボニル基；（C1-C6）アルコキシカルボニル基；（C2-C6）アルケニルオキシカルボニル基；（C2-C6）アルキニルオキシカルボニル基；ハロ（C1-C6）アルコキシカルボニル基；（C1-C6）アルコキシ（C1-C6）アルコキシカルボニル基；（C1-C6）アルキルチオ（C1-C6）アルコキシカルボニル基；（C1-C6）アルキルスルフィニル（C1-C6）アルコキシカルボニル基；（C1-C6）アルキルスルホニル（C1-C6）アルコキシカルボニル基；フェノキシカルボニル基；同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェノキシカルボニル基；フェノキシ（C1-C6）アルキルカルボニル基；同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェノキシ（C1-C6）アルキルカルボニル基；ベンジルオキシカルボニル基；同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換ベンジルオキシカルボニル基；（C1-C6）アルキルチオカルボニル基；（C1-C6）アルキルスルホニル基；ハロ（C1-C6）アルキルスルホニル基；フェニルスルホニル基；同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニルスルホニル基；（C1-C6）アルキル基；（C2-C6）アルケニル基；（C2-C6）アルキニル基；フェニル基；同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニル基；フェニル（C1-C6）アルキル基；同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニル（C1-C6）アルキル基；（C1-C6）アルコキシカルボニル（C1-C6）アルキル基； フェニルカルボニル（C1-C6）アルキル基；同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニルカルボニル（C1-C6）アルキル基；（C1-C6）アルコキシ（C1-C6）アルキル基；（C1-C6）アルコキシ（C1-C6）アルコキシ（C1-C6）アルキル基；同一又は異なっても良いトリ（C1-C6）アルキルシリル（C1-C6）アルコキシ（C1-C6）アルキル基；フェニル（C1-C6）アルコキシ（C1-C6）アルキル基；同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニル（C1-C6）アルコキシ（C1-C6）アルキル基；（C1-C6）アルキルカルボニルオキシ（C1-C6）アルキル基；フェニルカルボニルオキシ（C1-C6）アルキル基；同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニルカルボニルオキシ（C1-C6）アルキル基；フェニルカルボニルオキシ（C1-C6）アルコキシ（C1-C6）アルキル基；同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニルカルボニルオキシ（C1-C6）アルコキシ（C1-C6）アルキル基；（C1-C6）アルコキシカルボニルオキシ（C1-C6）アルキル基
；モノ（C1-C6）アルキルアミノカルボニルオキシ（C1-C6）アルキル基；同一又は異なっても良く、お互い結合して５〜６員環を形成しても良いジ（C1-C6）アルキルアミノカルボニルオキシ（C1-C6）アルキル基；フェニルアミノカルボニルオキシ（C1-C6）アルキル基；同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニルアミノカルボニルオキシ（C1-C6）アルキル基；Ｎ−（C1-C6）アルキル−Ｎ−フェニルアミノカルボニルオキシ（C1-C6）アルキル基；同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換Ｎ−（C1-C6）アルキル−Ｎ−フェニルアミノカルボニルオキシ（C1-C6）アルキル基；モノ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基；同一又は異なっても良いジ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基；フェニルチオ（C1-C6）アルキル基；同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニルチオ（C1-C6）アルキル基；フェニルスルホニル（C1-C6）アルキル基；同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニルスルホニル（C1-C6）アルキル基；フェニル（C1-C6）アルキルチオ（C1-C6）アルキル基；同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニル（C1-C6）アルキルチオ（C1-C6）アルキル基；フェニル（C1-C6）アルキルスルホニル（C1-C6）アルキル基；同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニル（C1-C6）アルキルスルホニル（C1-C6）アルキル基；（C1-C6）アルキルチオ（C1-C6）アルキル基；ハロ（C1-C6）アルキルチオ（C1-C6）アルキル基；チオシアナト（C1-C6）アルキル基；複素環（C1-C6）アルキル基（複素環はピリジン、ピリジン−Ｎ−オキシド、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、フラン、テトラヒドロフラン、チオフェン、テトラヒドロチオフェン、テトラヒドロピラン、テトラヒドロチオピラン、オキサゾール、イソオキサゾール、オキサジアゾール、チアゾール、イソチアゾール、チアジアゾール、イミダゾール、トリアゾール、ピラゾール、ピロール、ピロリジン、フタルイミド又は２，３−ジヒドロ−１，２−ベンゾチアゾール−３−オン−１，１−ジオキシドを示す。）；又は同一若しくは異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜４個の置換基を環上に有する置換複素環（C1-C6）アルキル基（複素環は前記に同じ。）を示す。
Ｒ3及びＲ4は同一又は異なっても良く、水素原子；（C1-C6）アルキル基；（C3-C6）シクロアルキル基；（C1-C6）アルコキシ基；ハロゲン原子；又はシアノ基を示す。又、Ｒ3とＲ4はお互い結合して３〜７員環を形成することができる。
Ｒ5及びＲ6は同一又は異なっても良く、水素原子；（C1-C6）アルキル基；（C3-C6）シクロアルキル基；（C1-C6）アルコキシ基；ハロゲン原子又はシアノ基を示す。或いは、Ｒ5及びＲ6はお互いに１個の酸素原子と結合して、カルボニル基を形成することができる。
Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9及びＲ10は同一又は異なっても良く、水素原子；ハロゲン原子；（C1-C6）アルキル基；（C3-C6）シクロアルキル基；（C1-C6）アルコキシ基；ハロ（C1-C6）アルキル基；（C1-C6）アルコキシ（C1-C6）アルキル基；（C1-C6）アルキルカルボニルオキシ（C1-C6）アルキル基；モノ（C1-C6）アルキルアミノ（C1-C6）アルキル基；同一又は異なっても良いジ（C1-C6）アルキルアミノ（C1-C6）アルキル基；モノ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル（C1-C6）アルキル基；同一又は異なっても良いジ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル（C1-C6）アルキル基；フェニル（C1-C6）アルキル基；同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニル（C1-C6）アルキル基；フェノキシ（C1-C6）アルキル基；同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェノキシ（C1-C6）アルキル基；フェニル基；同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニル基；（C1-C6）アルコキシカルボニル基；モノ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基；同一又は異なっても良いジ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基；水酸基又はシアノ基を示す。
又は、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9及びＲ10は隣り合う置換基とお互い結合して同一又は異
なっても良く、酸素原子；硫黄原子；又は窒素原子（該窒素原子は水素原子、（C1-C6）アルキル基、（C2-C6）アルケニル基、（C2-C6）アルキニル基又は（C3-C6）シクロアルキル基によって置換されていても良い。）から選択される１又は２個のヘテロ原子により中断されても良い（C1−C6）アルキレン基により３乃至７員環を形成することができる。
ｎは１又は２を示す。
Ｗは酸素原子又は硫黄原子を示す。
Ｘは同一又は異なっても良く、ハロゲン原子；（C1-C6）アルキル基；（C2-C6）アルケニル基；（C2-C6）アルキニル基；（C3-C6）シクロアルキル基；ハロ（C1-C6）アルキル基；ハロ（C3-C6）シクロアルキル基；（C1-C6）アルコキシ基；ハロ（C1-C6）アルコキシ基；（C1-C6）アルコキシ（C1-C6）アルキル基；ハロ（C1-C6）アルコキシ（C1-C6）アルキル基；（C1-C6）アルキルチオ基；ハロ（C1-C6）アルキルチオ基；（C1-C6）アルキルチオ（C1-C6）アルキル基；ハロ（C1-C6）アルキルチオ（C1-C6）アルキル基；（C1-C6）アルキルスルフィニル基；ハロ（C1-C6）アルキルスルフィニル基；（C1-C6）アルキルスルホニル基；ハロ（C1-C6）アルキルスルホニル基；フェニル基；同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニル基；フェノキシ基；同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェノキシ基；フェニルチオ基；同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を有する置換フェニルチオ基；フェニルスルフィニル基；同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニルスルフィニル基；フェニルスルホニル基；同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニルスルホニル基；（C1-C6）アルキルカルボニル基；ハロ（C1-C6）アルキルカルボニル基；フェニルカルボニル基；同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニルカルボニル基；（C1-C6）アルコキシカルボニル基；カルボキシル基；モノ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基；同一又は異なっても良いジ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基；フェニルアミノカルボニル基；同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニルアミノカルボニル基；フェニル（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基；同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニル（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基；水酸基又はシアノ基を示し、
ｍは０乃至４の整数を示す。
又は、Ｘはベンゼン環上の隣接する炭素原子と一緒になって、同一又は異なっても良く、酸素原子；硫黄原子；又は窒素原子（該窒素原子は水素原子、（C1-C6）アルキル基、（C2-C6）アルケニル基、（C2-C6）アルキニル基又は（C3-C6）シクロアルキル基によって置換されていても良い。）から選択される１又は２個のヘテロ原子により中断されても良い（C1−C4）アルキレン基により５又は６員環を形成することができる。
Ｙは同一又は異なっても良く、ハロゲン原子；ニトロ基；（C1-C6）アルキル基；（C2-C6）アルケニル基；（C2-C6）アルキニル基；（C3-C6）シクロアルキル基；ハロ（C1-C6）アルキル基；ハロ（C3-C6）シクロアルキル基；（C1-C6）アルコキシ基；ハロ（C1-C6）アルコキシ基；シアノ（C1-C6）アルコキシ基；（C1-C6）アルコキシ（C1-C6）アルコキシ基；（C1-C6）アルキルチオ基；ハロ（C1-C6）アルキルチオ基；（C1-C6）アルキルスルフィニル基；ハロ（C1-C6）アルキルスルフィニル基；（C1-C6）アルキルスルホニル基；ハロ（C1-C6）アルキルスルホニル基；フェニル基；同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（C1-C6）アルキル基、（C2-C6）アルケニル基、（C2-C6）アルキニル基、（C3-C6）シクロアルキル基、ハロ（C1-C6）アルキル基、ハロ（C3-C6）シクロアルキル基、（C1-C6）アルコキシ基、ハロ（C1-C6）アルコキシ基、（C1-C6）アルキルチオ基、ハロ（C1-C6）アルキルチオ基、（C1-C6）アルキルスルフィニル基、ハロ（C1-C6）アルキルスルフィニル基、（C1-C6）アルキルスルホニル基、ハロ（C1-C6）アルキルスルホニル基、（C1-C6）アルキルカルボニル基、ハロ（C1-C6）アルキルカルボニル基、（C1-C6）ア
ルコキシカルボニル基、カルボキシル基、モノ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基、同一又は異なっても良いジ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基、水酸基又はシアノ基から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニル基；複素環基（複素環基はピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、フリル基、テトラヒドロフリル基、チエニル基、テトラヒドロチエニル基、テトラヒドロピラニル基、テトラヒドロチオピラニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、ピロリル基又はピロリジニル基を示す。）；
同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（C1-C6）アルキル基、（C2-C6）アルケニル基、（C2-C6）アルキニル基、（C3-C6）シクロアルキル基、ハロ（C1-C6）アルキル基、ハロ（C3-C6）シクロアルキル基、（C1-C6）アルコキシ基、ハロ（C1-C6）アルコキシ基、（C1-C6）アルキルチオ基、ハロ（C1-C6）アルキルチオ基、（C1-C6）アルキルスルフィニル基、ハロ（C1-C6）アルキルスルフィニル基、（C1-C6）アルキルスルホニル基、ハロ（C1-C6）アルキルスルホニル基、（C1-C6）アルキルカルボニル基、ハロ（C1-C6）アルキルカルボニル基、（C1-C6）アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、モノ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基、同一又は異なっても良いジ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基、水酸基又はシアノ基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換複素環基（複素環基は前記に同じ。）；フェノキシ基；同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（C1-C6）アルキル基、（C2-C6）アルケニル基、（C2-C6）アルキニル基、（C3-C6）シクロアルキル基、ハロ（C1-C6）アルキル基、ハロ（C3-C6）シクロアルキル基、（C1-C6）アルコキシ基、ハロ（C1-C6）アルコキシ基、（C1-C6）アルキルチオ基、ハロ（C1-C6）アルキルチオ基、（C1-C6）アルキルスルフィニル基、ハロ（C1-C6）アルキルスルフィニル基、（C1-C6）アルキルスルホニル基、ハロ（C1-C6）アルキルスルホニル基、（C1-C6）アルキルカルボニル基、ハロ（C1-C6）アルキルカルボニル基、（C1-C6）アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、モノ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基、同一又は異なっても良いジ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基、水酸基又はシアノ基から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェノキシ基；フェニルチオ基；同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（C1-C6）アルキル基、（C2-C6）アルケニル基、（C2-C6）アルキニル基、（C3-C6）シクロアルキル基、ハロ（C1-C6）アルキル基、ハロ（C3-C6）シクロアルキル基、（C1-C6）アルコキシ基、ハロ（C1-C6）アルコキシ基、（C1-C6）アルキルチオ基、ハロ（C1-C6）アルキルチオ基、（C1-C6）アルキルスルフィニル基、ハロ（C1-C6）アルキルスルフィニル基、（C1-C6）アルキルスルホニル基、ハロ（C1-C6）アルキルスルホニル基、（C1-C6）アルキルカルボニル基、ハロ（C1-C6）アルキルカルボニル基、（C1-C6）アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、モノ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基、同一又は異なっても良いジ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基、水酸基又はシアノ基から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニルチオ基；フェニルスルフィニル基；同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（C1-C6）アルキル基、（C2-C6）アルケニル基、（C2-C6）アルキニル基、（C3-C6）シクロアルキル基、ハロ（C1-C6）アルキル基、ハロ（C3-C6）シクロアルキル基、（C1-C6）アルコキシ基、ハロ（C1-C6）アルコキシ基、（C1-C6）アルキルチオ基、ハロ（C1-C6）アルキルチオ基、（C1-C6）アルキルスルフィニル基、ハロ（C1-C6）アルキルスルフィニル基、（C1-C6）アルキルスルホニル基、ハロ（C1-C6）アルキルスルホニル基、（C1-C6）アルキルカルボニル基、ハロ（C1-C6）アルキルカルボニル基、（C1-C6）アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、モノ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基、同一又は異なっても良いジ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基、水酸基又はシアノ基から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニルスルフィニル基；フェニルスルホニル基；同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（C1-C6）アルキル基、（C2-C6）アルケニル基、（C2-C6）アルキニル基、（C3-C6）シクロアルキル基、ハロ（C1-C6）アルキル基、ハロ（C3-C6）シクロアルキル基、（C1-C6）アルコキシ基、ハロ（C1-C6）アルコキシ基、（C1-C6）アルキルチオ基、ハロ（C1-C6）アルキルチオ基、（C1-C6）アルキルスルフィニル基、ハ
ロ（C1-C6）アルキルスルフィニル基、（C1-C6）アルキルスルホニル基、ハロ（C1-C6）アルキルスルホニル基、（C1-C6）アルキルカルボニル基、ハロ（C1-C6）アルキルカルボニル基、（C1-C6）アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、モノ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基、同一又は異なっても良いジ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基、水酸基又はシアノ基から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニルスルホニル基；（C1-C6）アルキルカルボニル基；ハロ（C1-C6）アルキルカルボニル基；フェニルカルボニル基；同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（C1-C6）アルキル基、（C2-C6）アルケニル基、（C2-C6）アルキニル基、（C3-C6）シクロアルキル基、ハロ（C1-C6）アルキル基、ハロ（C3-C6）シクロアルキル基、（C1-C6）アルコキシ基、ハロ（C1-C6）アルコキシ基、（C1-C6）アルキルチオ基、ハロ（C1-C6）アルキルチオ基、（C1-C6）アルキルスルフィニル基、ハロ（C1-C6）アルキルスルフィニル基、（C1-C6）アルキルスルホニル基、ハロ（C1-C6）アルキルスルホニル基、（C1-C6）アルキルカルボニル基、ハロ（C1-C6）アルキルカルボニル基、（C1-C6）アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、モノ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基、同一又は異なっても良いジ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基、水酸基又はシアノ基から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニルカルボニル基；（C1-C6）アルコキシカルボニル基；カルボキシル基；モノ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基；同一又は異なっても良いジ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基；フェニルアミノカルボニル基；同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（C1-C6）アルキル基、（C2-C6）アルケニル基、（C2-C6）アルキニル基、（C3-C6）シクロアルキル基、ハロ（C1-C6）アルキル基、ハロ（C3-C6）シクロアルキル基、（C1-C6）アルコキシ基、ハロ（C1-C6）アルコキシ基、（C1-C6）アルキルチオ基、ハロ（C1-C6）アルキルチオ基、（C1-C6）アルキルスルフィニル基、ハロ（C1-C6）アルキルスルフィニル基、（C1-C6）アルキルスルホニル基、ハロ（C1-C6）アルキルスルホニル基、（C1-C6）アルキルカルボニル基、ハロ（C1-C6）アルキルカルボニル基、（C1-C6）アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、モノ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基、同一又は異なっても良いジ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基、水酸基又はシアノ基から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニルアミノカルボニル基；フェニル（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基；同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（C1-C6）アルキル基、（C2-C6）アルケニル基、（C2-C6）アルキニル基、（C3-C6）シクロアルキル基、ハロ（C1-C6）アルキル基、ハロ（C3-C6）シクロアルキル基、（C1-C6）アルコキシ基、ハロ（C1-C6）アルコキシ基、（C1-C6）アルキルチオ基、ハロ（C1-C6）アルキルチオ基、（C1-C6）アルキルスルフィニル基、ハロ（C1-C6）アルキルスルフィニル基、（C1-C6）アルキルスルホニル基、ハロ（C1-C6）アルキルスルホニル基、（C1-C6）アルキルカルボニル基、ハロ（C1-C6）アルキルカルボニル基、（C1-C6）アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、モノ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基、同一又は異なっても良いジ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基、水酸基又はシ��ノ基から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニル（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基又は、Ｙはベンゼン環又は複素環上の隣接する炭素原子若しくは窒素原子と一緒になって、同一又は異なっても良く、酸素原子；硫黄原子；又は窒素原子（該窒素原子は水素原子、（C1-C6）アルキル基、（C2-C6）アルケニル基、（C2-C6）アルキニル基又はシクロ（C3-C6）アルキル基によって置換されていても良い。）から選択される１又は２個のヘテロ原子により中断されても良い（C1−C4）アルキレン基により５又は６員環を形成することができる。｝で表されるハロアルキルスルホンアニリド誘導体又はその塩類。
【請求項２】
Ｒ1がフルオロ（C1-C6）アルキル基であり、
Ｒ2及びＲ11が同一又は異なっても良く、水素原子；（C1-C6）アルキルカルボニル基；
ハロ（C1-C6）アルキルカルボニル基；フェニルカルボニル基；同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（C1-C6）アルキル基、ハロ（C1-C6）アルキル基又は（C1-C6）アルコキシ基から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニルカルボニル基；（C1-C6）アルコキシカルボニル基；（C2-C6）アルケニルオキシカルボニル基；（C2-C6）ア
ルキニルオキシカルボニル基；ハロ（C1-C6）アルコキシカルボニル基；（C1-C6）アルコキシ（C1-C6）アルコキシカルボニル基；（C1-C6）アルキルチオ（C1-C6）アルコキシカルボニル基；（C1-C6）アルキルスルフィニル（C1-C6）アルコキシカルボニル基；（C1-C6）アルキルスルホニル（C1-C6）アルコキシカルボニル基；フェノキシカルボニル基；同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（C1-C6）アルキル基、ハロ（C1-C6）アルキル基又は（C1-C6）アルコキシ基から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェノキシカルボニル基；フェノキシ（C1-C6）アルキルカルボニル基；同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（C1-C6）アルキル基、ハロ（C1-C6）アルキル基又は（C1-C6）アルコキシ基から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェノキシ（C1-C6）アルキルカルボニル基；ベンジルオキシカルボニル基；同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（C1-C6）アルキル基、ハロ（C1-C6）アルキル基又は（C1-C6）アルコキシ基から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換ベンジルオキシカルボニル基；（C1-C6）アルキルチオカルボニル基；（C1-C6）アルキルスルホニル基；ハロ（C1-C6）アルキルスルホニル基；フェニルスルホニル基；同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（C1-C6）アルキル基、ハロ（C1-C6）アルキル基又は（C1-C6）アルコキシ基から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニルスルホニル基；（C1-C6）アルキル基；（C2-C6）アルケニル基；（C2-C6）アルキニル基；フェニル基；同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（C1-C6）アルキル基、ハロ（C1-C6）アルキル基又は（C1-C6）アルコキシ基から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニル基；フェニル（C1-C6）アルキル基；同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（C1-C6）アルキル基、ハロ（C1-C6）アルキル基又は（C1-C6）アルコキシ基から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニル（C1-C6）アルキル基；（C1-C6）アルコキシカルボニル（C1-C6）アルキル基； フェニルカルボニル（C1-C6）アルキル基；同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（C1-C6）アルキル基、ハロ（C1-C6）アルキル基又は（C1-C6）アルコキシ基から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニルカルボニル（C1-C6）アルキル基；（C1-C6）アルコキシ（C1-C6）アルキル基；（C1-C6）アルコキシ（C1-C6）アルコキシ（C1-C6）アルキル基；同一又は異なっても良いトリ（C1-C6）アルキルシリル（C1-C6）アルコキシ（C1-C6）アルキル基；フェニル（C1-C6）アルコキシ（C1-C6）アルキル基；同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（C1-C6）アルキル基、ハロ（C1-C6）アルキル基又は（C1-C6）アルコキシ基から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニル（C1-C6）アルコキシ（C1-C6）アルキル基；（C1-C6）アルキルカルボニルオキシ（C1-C6）アルキル基；フェニルカルボニルオキシ（C1-C6）アルキル基；同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（C1-C6）アルキル基、ハロ（C1-C6）アルキル基又は（C1-C6）アルコキシ基から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニルカルボニルオキシ（C1-C6）アルキル基；フェニルカルボニルオキシ（C1-C6）アルコキシ（C1-C6）アルキル基；同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（C1-C6）アルキル��、ハロ（C1-C6）アルキル基又は（C1-C6）アルコキシ基から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニルカルボニルオキシ（C1-C6）アルコキシ（C1-C6）アルキル基；（C1-C6）アルコキシカルボニルオキシ（C1-C6）アルキル基；モノ（C1-C6）アルキルアミノカルボニルオキシ（C1-C6）アルキル基；同一又は異なっても良く、お互い結合して５〜８員環を形成しても良いジ（C1-C6）アルキルアミノカルボニルオキシ（C1-C6）アルキル基；フェニルアミノカルボニルオキシ（C1-C6）アルキル基；同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（C1-C6）アルキル基、ハロ（C1-C6）アルキル基又は（C1-C6）アルコキシ基から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニルアミノカルボニルオキシ（C1-C6）アルキル基；Ｎ−（C1-C6）アルキル−Ｎ−フェニルアミノカルボニルオキシ（C1-C6）アルキル基；同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（C1-C6）アルキル基、ハロ（C1-C6）アルキル基又は（C1-C6）アルコキシ基から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換Ｎ−（C1-C6）アルキル−Ｎ−フェニルアミノカルボニルオキシ（C1-C6）アルキル基；モノ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基；同一又は異なっても良いジ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基；フェニルチオ（C1-C6）アルキル基；同一又は異なって
も良く、ハロゲン原子、（C1-C6）アルキル基、ハロ（C1-C6）アルキル基又は（C1-C6）アルコキシ基から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニルチオ（C1-C6）アルキル基；フェニルスルホニル（C1-C6）アルキル基；同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（C1-C6）アルキル基、ハロ（C1-C6）アルキル基又は（C1-C6）アルコキシ基から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニルスルホニル（C1-C6）アルキル基；フェニル（C1-C6）アルキルチオ（C1-C6）アルキル基；同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（C1-C6）アルキル基、ハロ（C1-C6）アルキル基又は（C1-C6）アルコキシ基から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニル（C1-C6）アルキルチオ（C1-C6）アルキル基；フェニル（C1-C6）アルキルスルホニル（C1-C6）アルキル基；同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（C1-C6）アルキル基、ハロ（C1-C6）アルキル基又は（C1-C6）アルコキシ基から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニル（C1-C6）アルキルスルホニル（C1-C6）アルキル基；（C1-C6）アルキルチオ（C1-C6）アルキル基；ハロ（C1-C6）アルキルチオ（C1-C6）アルキル基；チオシアナト（C1-C6）アルキル基；複素環（C1-C6）アルキル基（複素環はピリジン、ピリジン−Ｎ−オキシド、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、フラン、テトラヒドロフラン、チオフェン、テトラヒドロチオフェン、テトラヒドロピラン、テトラヒドロチオピラン、オキサゾール、イソオキサゾール、オキサジアゾール、チアゾール、イソチアゾール、チアジアゾール、イミダゾール、トリアゾール、ピラゾール、ピロール、ピロリジン、フタルイミド又は２，３−ジヒドロ−１，２−ベンゾチアゾール−３−オン−１，１−ジオキシドを示す。）又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、（C1-C6）アルキル基、ハロ（C1-C6）アルキル基又は（C1-C6）アルコキシ基からから選択される１〜４個の置換基を環上に有する置換複素環（C1-C6）アルキル基（複素環は前記に同じ。）であり、
Ｒ3及びＲ4が同一又は異なっても良く、水素原子；（C1-C6）アルキル基；（C3-C6）シクロアルキル基；（C1-C6）アルコキシ基；ハロゲン原子；又はシアノ基であり、
又、Ｒ3とＲ4はお互い結合して３〜７員環を形成することができ、
Ｒ5及びＲ6が同一又は異なっても良く、水素原子；（C1-C6）アルキル基；（C3-C6）シクロアルキル基；（C1-C6）アルコキシ基；ハロゲン原子又はシアノ基を示す。又、Ｒ5及びＲ6はお互いに１個の酸素原子と結合して、カルボニル基を形成することができ、
Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9及びＲ10が同一又は異なっても良く、水素原子；ハロゲン原子；（C1-C6）アルキル基；（C3-C6）シクロアルキル基；（C1-C6）アルコキシ基；ハロ（C1-C6）アルキル基；（C1-C6）アルコキシ（C1-C6）アルキル基；（C1-C6）アルキルカルボニルオキシ（C1-C6）アルキル基；モノ（C1-C6）アルキルアミノ（C1-C6）アルキル基；同一又は異なっても良いジ（C1-C6）アルキルアミノ（C1-C6）アルキル基；モノ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル（C1-C6）アルキル基；同一又は異なっても良いジ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル（C1-C6）アルキル基；フェニル（C1-C6）アルキル基；同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（C1-C6）アルキル基、ハロ（C1-C6）アルキル基又は（C1-C6）アルコキシ基からから選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニル（C1-C6）アルキル基；フェノキシ（C1-C6）アルキル基；同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（C1-C6）アルキル基、ハロ（C1-C6）アルキル基又は（C1-C6）アルコキシ基からから選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェノキシ（C1-C6）アルキル基；フェニル基；同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（C1-C6）アルキル基、ハロ（C1-C6）アルキル基又は（C1-C6）アルコキシ基から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニル基；（C1-C6）アルコキシカルボニル基；モノ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基；同一又は異なっても良いジ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基；水酸基又はシアノ基であり、又は、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9及びＲ10は隣り合う置換基とお互い結合して同一又は異なっても良く、酸素原子；硫黄原子；又は窒素原子（該窒素原子は水素原子、（C1-C6）アルキル基、（C2-C6）アルケニル基、（C2-C6）アルキニル基又は（C3-C6）シクロアルキル基によって置換されていても良い。）から選択される１又は２個のヘテロ原子により中断されても良い（C1−C6）アルキレン基により３乃至７員環を形成することができ, ｎが１又は２であり、
Ｗが酸素原子又は硫黄原子であり、
ｍが０である請求項１に記載のハロアルキルスルホンアニリド誘導体又はその塩類。
【請求項３】
Ｒ1がフルオロ（C1-C3）アルキル基であり、
Ｒ2及びＲ11が同一又は異なっても良く、水素原子； （C1-C6）アルキルカルボニル基；
（C1-C6）アルコキシカルボニル基；（C2-C6）アルケニルオキシカルボニル基；ハロ（C1-C6）アルコキシカルボニル基；（C1-C6）アルコキシ（C1-C6）アルコキシカルボニル基；
フェノキシカルボニル基；同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（C1-C6）アルキル基、ハロ（C1-C6）アルキル基又は（C1-C6）アルコキシ基から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェノキシカルボニル基；ベンジルオキシカルボニル基；（C1-C6）アルキルスルホニル基；ハロ（C1-C6）アルキルスルホニル基；フェニルスルホニル基；（C1-C6）アルキル基； （C2-C6）アルケニル基；フェニル基；同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（C1-C6）アルキル基、ハロ（C1-C6）アルキル基又は（C1-C6）アルコキシ基から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニル（C1-C6）基；フェニル（C1-C6）アルキル基；（C1-C6）アルコキシ（C1-C6）アルキル基；（C1-C6）アルキルカルボニルオキシ（C1-C6）アルキル基； 同一又は異なっても良いジ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基であり、
Ｒ3及びＲ4が水素原子であり、
Ｒ5及びＲ6が水素原子；又は、Ｒ5及びＲ6はお互いに１個の酸素原子と結合して、カルボニル基を形成することができ、
Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9及びＲ10が同一又は異なっても良く、水素原子；（C1-C6）アルキル基；ハロ（C1-C6）アルキル基；フェニル基；同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（C1-C6）アルキル基、ハロ（C1-C6）アルキル基を示すから選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニル基であり、
ｎが１又は２であり、
Ｗが酸素原子であり、 ｍが０である請求項１又は２に記載のハロアルキルスルホンアニリド誘導体又はその塩類。
【請求項４】
Ｒ1がトリフルオロメチル基であり、Ｒ2及びＲ11が水素原子又は（C1-C6）アルコキシカルボニル基であり、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7及びＲ8が水素原子であり、Ｒ9及びＲ10が同一又は異なっても良く、水素原子；（C1-C6）アルキル基又はハロ（C1-C6アルキル基であり、ｍが０を示し、Ｗが酸素原子を示す請求項１乃至３のいずれか１項に記載のハロアルキルスルホンアニリド誘導体又はその塩類。
【請求項５】
請求項１乃至４いずれか１項に記載のハロアルキルスルホンアニリド誘導体又はその塩類を有効成分として含有することを特徴とする除草剤。
【請求項６】
請求項５に記載の除草剤の有効量を畑又は水田に処理することを特徴とする除草剤の使用方法。
【請求項７】
請求項５に記載の除草剤の有効量を茎葉又は土壌に処理することを特徴とする除草剤の使用方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は新規なハロアルキルスルホンアニリド誘導体又はその塩類と、これを有効成分とする除草剤並びにその使用方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
従来、ハロアルキルスルホンアニリド誘導体とヘテロ環がアルキレン基のスペーサーを介してヘテロ環内窒素原子と結合した骨格の化合物が除草剤として有用であることが知られている（例えば、特許文献１〜５を参照。）。しかしながら、本発明であるピリミジノン環に結合したハロアルキルスルホンアニリド誘導体及びその除草活性は知られていない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】特開２００４−１０７３２２号公報
【特許文献２】特開２００６−２６５２４０号公報
【特許文献３】特開２００８−７４８４０号公報
【特許文献４】特開２００８−７４８４１号公報
【特許文献５】特開２００８−１４３８９５号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
上記のように、ある種のハロアルキルスルホンアニリド誘導体が除草剤として有用であることは知られているが、その除草効果、難防除雑草を含む多くの雑草種に対する広い適用性、効果の持続性、優れた作物−雑草間の選択性等の性能は充分ではなく、より優れた性能を備えた除草剤組成物の創出が求められていた。本発明は、顕著な除草効果と、優れた作物−雑草間の選択性等の性能を兼ね備えた除草剤として有用な化合物を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者等は、新規な除草剤を開発すべくスルホンアニリド構造を有する誘導体の合成とその除草活性について鋭意研究を重ねた結果、本発明の一般式（Ｉ）で表される新規なハロアルキルスルホンアニリド誘導体が、顕著な除草効果、難防除雑草を含む多くの雑草種に対する広い適用性、効果の持続性及び優れた作物−雑草間の選択性等の性能を兼ね備えた除草剤として有用であることを見出し、本発明を完成させたものである。
【０００６】
即ち、本発明は一般式（Ｉ）
【化１】
2010280638.tif 000002
｛式中、Ｒ1はハロ（C1-C6）アルキル基を示す。
Ｒ2及びＲ11は同一又は異なっても良く、水素原子；（C1-C6）アルキルカルボニル基；ハロ（C1-C6）アルキルカルボニル基；フェニルカルボニル基；同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニルカルボニル基；（C1-C6）アルコキシカルボニル基；（C2-C6）アルケニルオキシカルボニル基；（C2-C6）アルキニルオキシカルボニル基；ハロ（C1-C6）アルコキシカルボニル基；（C1-C6）アルコキシ（C1-C6）アルコキシカルボニル基；（C1-C6）アルキルチオ（C1-C6）アルコキシカルボニル基；（C1-C6）アルキルスルフィニル（C1-C6）アルコキシカルボニル基；（C1-C6）アルキルスルホニル（C1-C6）アルコキシカルボニル基；フェノキシカルボニル基；同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェノキシカルボニル基；フェノキシ（C1-C6）アルキルカルボニル基；同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェノキシ（C1-C6）アルキルカルボニル基；ベンジルオキシカルボニル基；同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換ベンジルオキシカルボニル基；（C1-C6）アルキルチオカルボニル基；（C1-C6）アルキルスルホニル基；ハロ（C1-C6）アルキルスルホニル基；フェニルスルホニル基；同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニルスルホニル基；（C1-C6）アルキル基；（C2-C6）アルケニル基；（C2-C6）アルキニル基；フェニル基；同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニル基；フェニル（C1-C6）アルキル基；同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニル（C1-C6）アルキル基；（C1-C6）アルコキシカルボニル（C1-C6）アルキル基； フェニルカルボニル（C1-C6）アルキル基；同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニルカルボニル（C1-C6）アルキル基；（C1-C6）アルコキシ（C1-C6）アルキル基；（C1-C6）アルコキシ（C1-C6）アルコキシ（C1-C6）アルキル基；同一又は異なっても良いトリ（C1-C6）アルキルシリル（C1-C6）アルコキシ（C1-C6）アルキル基；フェニル（C1-C6）アルコキシ（C1-C6）アルキル基；同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニル（C1-C6）アルコキシ（C1-C6）アルキル基；（C1-C6）アルキルカルボニルオキシ（C1-C6）アルキル基；フェニルカルボニルオキシ（C1-C6）アルキル基；同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニルカルボニルオキシ（C1-C6）アルキル基；フェニルカルボニルオキシ（C1-C6）アルコキシ（C1-C6）アルキル基；同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニルカルボニルオキシ（C1-C6）アルコキシ（C1-C6）アルキル基；（C1-C6）アルコキシカルボニルオキシ（C1-C6）アルキル基；モノ（C1-C6）アルキルアミノ��ルボニルオキシ（C1-C6）アルキル基；同一又は異なっても良く、お互い結合して５〜６員環を形成しても良いジ（C1-C6）アルキルアミノカルボニルオキシ（C1-C6）アルキル基；フェニルアミノカルボニルオキシ（C1-C6）アルキル基；同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニルアミノカルボニルオキシ（C1-C6）アルキル基；Ｎ−（C1-C6）アルキル−Ｎ−フェニルアミノカルボニルオキシ（C1-C6）アルキル基；同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換Ｎ−（C1-C6）アルキル−Ｎ−フェニルアミノカルボニルオキシ（C1-C6）アルキル基；モノ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基；同一又は異なっても良いジ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基；フェニルチオ（C1-C6）アルキル基；同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニルチオ（C1-C6）アルキル基；フェニルスルホニル（C1-C6）アルキル基；同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニルスルホニル（C1-C6）アルキル基；フェニル（C1-C6）アルキルチオ（C1-C6）アルキ
ル基；同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニル（C1-C6）アルキルチオ（C1-C6）アルキル基；フェニル（C1-C6）アルキルスルホニル（C1-C6）アルキル基；同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニル（C1-C6）アルキルスルホニル（C1-C6）アルキル基；（C1-C6）アルキルチオ（C1-C6）アルキル基；ハロ（C1-C6）アルキルチオ（C1-C6）アルキル基；チオシアナト（C1-C6）アルキル基；複素環（C1-C6）アルキル基（複素環はピリジン、ピリジン−Ｎ−オキシド、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、フラン、テトラヒドロフラン、チオフェン、テトラヒドロチオフェン、テトラヒドロピラン、テトラヒドロチオピラン、オキサゾール、イソオキサゾール、オキサジアゾール、チアゾール、イソチアゾール、チアジアゾール、イミダゾール、トリアゾール、ピラゾール、ピロール、ピロリジン、フタルイミド又は２，３−ジヒドロ−１，２−ベンゾチアゾール−３−オン−１，１−ジオキシドを示す。）；又は同一若しくは異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜４個の置換基を環上に有する置換複素環（C1-C6）アルキル基（複素環は前記に同じ。）を示す。
【０００７】
Ｒ3及びＲ4は同一又は異なっても良く、水素原子；（C1-C6）アルキル基；（C3-C6）シクロアルキル基；（C1-C6）アルコキシ基；ハロゲン原子；又はシアノ基を示す。又、Ｒ3とＲ4はお互い結合して３〜７員環を形成することができる。
Ｒ5及びＲ6は同一又は異なっても良く、水素原子；（C1-C6）アルキル基；（C3-C6）シクロアルキル基；（C1-C6）アルコキシ基；ハロゲン原子又はシアノ基を示す。或いは、Ｒ5及びＲ6はお互いに１個の酸素原子と結合して、カルボニル基を形成することができる。
Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9及びＲ10は同一又は異なっても良く、水素原子；ハロゲン原子；（C1-C6）アルキル基；（C3-C6）シクロアルキル基；（C1-C6）アルコキシ基；ハロ（C1-C6）アルキル基；（C1-C6）アルコキシ（C1-C6）アルキル基；（C1-C6）アルキルカルボニルオキシ（C1-C6）アルキル基；モノ（C1-C6）アルキルアミノ（C1-C6）アルキル基；同一又は異なっても良いジ（C1-C6）アルキルアミノ（C1-C6）アルキル基；モノ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル（C1-C6）アルキル基；同一又は異なっても良いジ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル（C1-C6）アルキル基；フェニル（C1-C6）アルキル基；同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニル（C1-C6）アルキル基；フェノキシ（C1-C6）アルキル基；同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェノキシ（C1-C6）アルキル基；フェニル基；同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニル基；（C1-C6）アルコキシカルボニル基；モノ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基；同一又は異なっても良いジ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基；水酸基又はシアノ基を示す。
又は、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9及びＲ10は隣り合う置換基とお互い結合して同一又は異なっても良く、酸素原子；硫黄原子；又は窒素原子（該窒素原子は水素原子、（C1-C6）アルキル基、（C2-C6）アルケニル基、（C2-C6）アルキニル基又は（C3-C6）シクロアルキル基によって置換されていても良い。）から選択される１又は２個のヘテロ原子により中断されても良い（C1−C6）アルキレン基により３乃至７員環を形成することができる。
ｎは１又は２を示す。
【０００８】
Ｗは酸素原子又は硫黄原子を示す。
Ｘは同一又は異なっても良く、ハロゲン原子；（C1-C6）アルキル基；（C2-C6）アルケニル基；（C2-C6）アルキニル基；（C3-C6）シクロアルキル基；ハロ（C1-C6）アルキル基；ハロ（C3-C6）シクロアルキル基；（C1-C6）アルコキシ基；ハロ（C1-C6）アルコキシ基；（C1-C6）アルコキシ（C1-C6）アルキル基；ハロ（C1-C6）アルコキシ（C1-C6）アルキル基；（C1-C6）アルキルチオ基；ハロ（C1-C6）アルキルチオ基；（C1-C6）アルキルチオ（C1-C6）アルキル基；ハロ（C1-C6）アルキルチオ（C1-C6）アルキル基；（C1-C6
）アルキルスルフィニル基；ハロ（C1-C6）アルキルスルフィニル基；（C1-C6）アルキルスルホニル基；ハロ（C1-C6）アルキルスルホニル基；フェニル基；同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニル基；フェノキシ基；同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェノキシ基；フェニルチオ基；同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を有する置換フェニルチオ基；フェニルスルフィニル基；同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニルスルフィニル基；フェニルスルホニル基；同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニルスルホニル基；（C1-C6）アルキルカルボニル基；ハロ（C1-C6）アルキルカルボニル基；フェニルカルボニル基；同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニルカルボニル基；（C1-C6）アルコキシカルボニル基；カルボキシル基；モノ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基；同一又は異なっても良いジ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基；フェニルアミノカルボニル基；同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニルアミノカルボニル基；フェニル（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基；同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニル（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基；水酸基又はシアノ基を示し、
ｍは０乃至４の整数を示す。
【０００９】
又は、Ｘはベンゼン環上の隣接する炭素原子と一緒になって、同一又は異なっても良く、酸素原子；硫黄原子；又は窒素原子（該窒素原子は水素原子、（C1-C6）アルキル基、（C2-C6）アルケニル基、（C2-C6）アルキニル基又は（C3-C6）シクロアルキル基によって置換されていても良い。）から選択される１又は２個のヘテロ原子により中断されても良い（C1−C4）アルキレン基により５又は６員環を形成することができる。
Ｙは同一又は異なっても良く、ハロゲン原子；ニトロ基；（C1-C6）アルキル基；（C2-C6）アルケニル基；（C2-C6）アルキニル基；（C3-C6）シクロアルキル基；ハロ（C1-C6）アルキル基；ハロ（C3-C6）シクロアルキル基；（C1-C6）アルコキシ基；ハロ（C1-C6）アルコキシ基；シアノ（C1-C6）アルコキシ基；（C1-C6）アルコキシ（C1-C6）アルコキシ基；（C1-C6）アルキルチオ基；ハロ（C1-C6）アルキルチオ基；（C1-C6）アルキルスルフィニル基；ハロ（C1-C6）アルキルスルフィニル基；（C1-C6）アルキルスルホニル基；ハロ（C1-C6）アルキルスルホニル基；フェニル基；同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（C1-C6）アルキル基、（C2-C6）アルケニル基、（C2-C6）アルキニル基、（C3-C6）シクロアルキル基、ハロ（C1-C6）アルキル基、ハロ（C3-C6）シクロアルキル基、（C1-C6）アルコキシ基、ハロ（C1-C6）アルコキシ基、（C1-C6）アルキルチオ基、ハロ（C1-C6）アルキルチオ基、（C1-C6）アルキルスルフィニル基、ハロ（C1-C6）アルキルスルフィニル基、（C1-C6）アルキルスルホニル基、ハロ（C1-C6）アルキルスルホニル基、（C1-C6）アルキルカルボニル基、ハロ（C1-C6）アルキルカルボニル基、（C1-C6）アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、モノ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基、同一又は異なっても良いジ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基、水酸基又はシアノ基から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニル基；複素環基（複素環基はピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、フリル基、テトラヒドロフリル基、チエニル基、テトラヒドロチエニル基、テトラヒドロピラニル基、テトラヒドロチオピラニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、ピロリル基又はピロリジニル基を示す。）；同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（C1-C6）アルキル基、（C2-C6）アルケニル基、（C2-C6）アルキニル基、（C3-C6）シクロアルキル基、ハロ（C1-C6）アルキル基、ハロ（C3-C6）シクロアルキル基、（C1-C6）アルコキシ基、ハロ（C1-C6）アルコキシ基、（C1-C6
）アルキルチオ基、ハロ（C1-C6）アルキルチオ基、（C1-C6）アルキルスルフィニル基、ハロ（C1-C6）アルキルスルフィニル基、（C1-C6）アルキルスルホニル基、ハロ（C1-C6）アルキルスルホニル基、（C1-C6）アルキルカルボニル基、ハロ（C1-C6）アルキルカルボニル基、（C1-C6）アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、モノ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基、同一又は異なっても良いジ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基、水酸基又はシアノ基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換複素環基（複素環基は前記に同じ。）；フェノキシ基；同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（C1-C6）アルキル基、（C2-C6）アルケニル基、（C2-C6）アルキニル基、（C3-C6）シクロアルキル基、ハロ（C1-C6）アルキル基、ハロ（C3-C6）シクロアルキル基、（C1-C6）アルコキシ基、ハロ（C1-C6）アルコキシ基、（C1-C6）アルキルチオ基、ハロ（C1-C6）アルキルチオ基、（C1-C6）アルキルスルフィニル基、ハロ（C1-C6）アルキルスルフィニル基、（C1-C6）アルキルスルホニル基、ハロ（C1-C6）アルキルスルホニル基、（C1-C6）アルキルカルボニル基、ハロ（C1-C6）アルキルカルボニル基、（C1-C6）アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、モノ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基、同一又は異なっても良いジ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基、水酸基又はシアノ基から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェノキシ基；フェニルチオ基；同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（C1-C6）アルキル基、（C2-C6）アルケニル基、（C2-C6）アルキニル基、（C3-C6）シクロアルキル基、ハロ（C1-C6）アルキル基、ハロ（C3-C6）シクロアルキル基、（C1-C6）アルコキシ基、ハロ（C1-C6）アルコキシ基、（C1-C6）アルキルチオ基、ハロ（C1-C6）アルキルチオ基、（C1-C6）アルキルスルフィニル基、ハロ（C1-C6）アルキルスルフィニル基、（C1-C6）アルキルスルホニル基、ハロ（C1-C6）アルキルスルホニル基、（C1-C6）アルキルカルボニル基、ハロ（C1-C6）アルキルカルボニル基、（C1-C6）アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、モノ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基、同一又は異なっても良いジ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基、水酸基又はシアノ基から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニルチオ基；フェニルスルフィニル基；同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（C1-C6）アルキル基、（C2-C6）アルケニル基、（C2-C6）アルキニル基、（C3-C6）シクロアルキル基、ハロ（C1-C6）アルキル基、ハロ（C3-C6）シクロアルキル基、（C1-C6）アルコキシ基、ハロ（C1-C6）アルコキシ基、（C1-C6）アルキルチオ基、ハロ（C1-C6）アルキルチオ基、（C1-C6）アルキルスルフィニル基、ハロ（C1-C6）アルキルスルフィニル基、（C1-C6）アルキルスルホニル基、ハロ（C1-C6）アルキルスルホニル基、（C1-C6）アルキルカルボニル基、ハロ（C1-C6）アルキルカルボニル基、（C1-C6）アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、モノ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基、同一又は異なっても良いジ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基、水酸基又はシアノ基から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニルスルフィニル基；フェニルスルホニル基；同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（C1-C6）アルキル基、（C2-C6）アルケニル基、（C2-C6）アルキニル基、（C3-C6）シクロアルキル基、ハロ（C1-C6）アルキル基、ハロ（C3-C6）シクロアルキル基、（C1-C6）アルコキシ基、ハロ（C1-C6）アルコキシ基、（C1-C6）アルキルチオ基、ハロ（C1-C6）アルキルチオ基、（C1-C6）アルキルスルフィニル基、ハロ（C1-C6）アルキルスルフィニル基、（C1-C6）アルキルスルホニル基、ハロ（C1-C6）アルキルスルホニル基、（C1-C6）アルキルカルボニル基、ハロ（C1-C6）アルキルカルボニル基、（C1-C6）アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、モノ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基、同一又は異なっても良いジ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基、水酸基又はシアノ基から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニルスルホニル基；（C1-C6）アルキルカルボニル基；ハロ（C1-C6）アルキルカルボニル基；フェニルカルボニル基；同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（C1-C6）アルキル基、（C2-C6）アルケニル基、（C2-C6）アルキニル基、（C3-C6）シクロアルキル基、ハロ（C1-C6）アルキル基、ハロ（C3-C6）シクロアルキル基、（C1-C6）アルコキシ基、ハロ（C1-C6）アルコキシ基、（C1-C6）アルキルチオ基、ハロ（C1-C6）アルキルチオ基、（C1-C6）アルキルスルフィニル基、ハロ（C1-C6）アルキルスルフィニル基、（C1-C6）アルキルスルホニル基、ハ
ロ（C1-C6）アルキルスルホニル基、（C1-C6）アルキルカルボニル基、ハロ（C1-C6）アルキルカルボニル基、（C1-C6）アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、モノ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基、同一又は異なっても良いジ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基、水酸基又はシアノ基から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニルカルボニル基；（C1-C6）アルコキシカルボニル基；カルボキシル基；モノ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基；同一又は異なっても良いジ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基；フェニルアミノカルボニル基；同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（C1-C6）アルキル基、（C2-C6）アルケニル基、（C2-C6）アルキニル基、（C3-C6）シクロアルキル基、ハロ（C1-C6）アルキル基、ハロ（C3-C6）シクロアルキル基、（C1-C6）アルコキシ基、ハロ（C1-C6）アルコキシ基、（C1-C6）アルキルチオ基、ハロ（C1-C6）アルキルチオ基、（C1-C6）アルキルスルフィニル基、ハロ（C1-C6）アルキルスルフィニル基、（C1-C6）アルキルスルホニル基、ハロ（C1-C6）アルキルスルホニル基、（C1-C6）アルキルカルボニル基、ハロ（C1-C6）アルキルカルボニル基、（C1-C6）アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、モノ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基、同一又は異なっても良いジ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基、水酸基又はシアノ基から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニルアミノカルボニル基；フェニル（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基；同一又は異なっても良く、ハロゲン原
子、（C1-C6）アルキル基、（C2-C6）アルケニル基、（C2-C6）アルキニル基、（C3-C6）シクロアルキル基、ハロ（C1-C6）アルキル基、ハロ（C3-C6）シクロアルキル基、（C1-C6）アルコキシ基、ハロ（C1-C6）アルコキシ基、（C1-C6）アルキルチオ基、ハロ（C1-C6）アルキルチオ基、（C1-C6）アルキルスルフィニル基、ハロ（C1-C6）アルキルスルフィニル基、（C1-C6）アルキルスルホニル基、ハロ（C1-C6）アルキルスルホニル基、（C1-C6）アルキルカルボニル基、ハロ（C1-C6）アルキルカルボニル基、（C1-C6）アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、モノ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基、同一又は異なっても良いジ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基、水酸基又はシアノ基から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニル（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基又は、Ｙはベンゼン環又は複素環上の隣接する炭素原子若しくは窒素原子と一緒になって、同一又は異なっても良く、酸素原子；硫黄原子；又は窒素原子（該窒素原子は水素原子、（C1-C6）アルキル基、（C2-C6）アルケニル基、（C2-C6）アルキニル基又はシクロ（C3-C6）アルキル基によって置換されていても良い。）から選択される１又は２個のヘテロ原子により中断されても良い（C1−C4）アルキレン基により５又は６員環を形成することができる。｝で表されるハロアルキルスルホンアニリド誘導体又はその塩類、及び該ハロアルキルスルホンアニリド誘導体又はその塩類を有効成分として含有する除草剤並びにその使用方法に関するものである。
【発明の効果】
【００１０】
本発明は、難防除雑草を含む多くの雑草種に対する広い適用性、効果の持続性、優れた作物−雑草間の選択性等の性能に優れた除草剤として有用なハロアルキルスルホンアニリド誘導体を提供するものである。
【発明を実施するための形態】
【００１１】
本発明のハロアルキルスルホンアニリド誘導体の一般式（Ｉ）の定義において、「ハロゲン原子」としては、例えば、塩素原子、臭素原子、沃素原子又はフッ素原子が挙げられる。
「（C1-C6）アルキレン基」としては、例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ジメチルメチレン基、テトラメチレン基、イソブチレン基、ジメチルエチレン基、ヘキサメチレン基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキレン基等が挙げられる。
「（C1-C6）アルキル基」としては、例えば、メチル基、エチル基、ノルマルプロピル基、イソプロピル基、ノルマルブチル基、イソブチル基、セカンダリーブチル基、ターシャ
リーブチル基、ノルマルペンチル基、ネオペンチル基、ノルマルヘキシル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキル基等が挙げられる。
「ハロ（C1-C6）アルキル基」としては、例えば同一又は異なっても良い１以上のハロゲン原子により置換された直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキル基を示し、例えば、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、パーフルオロエチル基、パーフルオロイソプロピル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、1−ブロモエチル基２、２、２−トリフルオロエチル基又は２，３−ジブロモプロピル基等が挙げられる。
「（C3-C6）シクロアルキル基」としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、２−メチルシクロプロピル基、２−メチルシクロペンチル基等の炭素原子数３〜６個の脂環式アルキル基又はアルキル基により置換された脂環式アルキル基等が挙げられる。
【００１２】
「（C1-C6）アルコキシ基」としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、ノルマルプロポキシ基、イソプロポキシ基、ノルマルブトキシ基、セカンダリーブトキシ基、ターシャリーブトキシ基、ノルマルペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、ノルマルヘキシルオキシ基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルコキシ基等が挙げられる。
「ハロ（C1-C6）アルコキシ基」としては、例えば同一又は異なっても良い１以上のハロゲン原子により置換された直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルコキシ基が挙げられ、例えば、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基又は２，２，２−トリフルオロエトキシ基等が挙げられる。
「（C1-C6）アルコキシカルボニル基」としては、
例えばメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ノルマルプロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ノルマルブトキシカルボニル基、ターシャリーブトキシカルボニル基、ノルマルヘキシルオキシカルボニル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルコキシカルボニル基等が挙げられる。
「（C1-C6）アルキルチオ基」としては、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、ノルマルプロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ノルマルブチルチオ基、セカンダリーブチルチオ基、ターシャリーブチルチオ基、ノルマルペンチルチオ基、イソペンチルチオ基、ノルマルヘキシルチオ基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキルチオ基等が挙げられる。
「（C1-C6）アルキルスルフィニル基」としては、例えば、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ノルマルプロピルスルフィニル基、イソプロピルスルフィニル基、ノルマルブチルスルフィニル基、セカンダリーブチルスルフィニル基、ターシャリーブチルスルフィニル基、ノルマルペンチルスルフィニル基、イソペンチルスルフィニル基、ノルマルヘキシルスルフィニル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキルスルフィニル基等が挙げられる。
「（C1-C6）アルキルスルホニル基」としては、例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ノルマルプロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、ノルマルブチルスルホニル基、セカンダリーブチルスルホニル基、ターシャリーブチルスルホニル基、ノルマルペンチルスルホニル基、イソペンチルスルホニル基、ノルマルヘキシルスルホニル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキルスルホニル基等が挙げられる。
「複素環（C1-C6）アルキル基」としては、例えば複素環上に直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキル基が結合した基等が挙げられる。
【００１３】
「複素環」としては、
例えば、ピリジン、ピリジン−Ｎ−オキシド、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、フラン、テトラヒドロフラン、チオフェン、テトラヒドロチオフェン、テトラヒドロピラン、テトラヒドロチオピラン、オキサゾール、イソオキサゾール、オキサジアゾール、チアゾ
ール、イソチアゾール、チアジアゾール、イミダゾール、トリアゾール、ピラゾール、ピロール、ピロリジン、フタルイミド又は２，３−ジヒドロ−１，２−ベンゾチアゾール−３−オン−１，１−ジオキシド等が挙げられる。
「複素環基」としては、
例えばピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、フリル基、テトラヒドロフリル基、チエニル基、テトラヒドロチエニル基、テトラヒドロピラニル基、テトラヒドロチオピラニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、ピロリル基又はピロリジニル基等が挙げられる。
【００１４】
「（C2-C6）アルケニル基」としては、
例えばビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、イソプロペニル基、２−メチル−１−プロペニル基、３−メチル−１−プロペニル基、２−メチル−２−プロペニル基、３−メチル−２−プロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−ペンテニル基、２−ペンテニル基、２−メチル−２−ブテニル基、１−ヘキセニル基、２,３−ジメチル−２−ブテニル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルケニル基等が挙げられる。
【００１５】
「（C2-C6）アルキニル基」としては、
例えばエチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、３−メチル−１−プロピニル基、２−メチル−３−プロピニル基、１−ヘキシニル基、２−ヘキシニル基、３−ヘキシニル基、４−ヘキシニル基、５−ヘキシニル基等の炭素数１〜６の直鎖あるいはもしくは分岐状のアルキニル基等が挙げられる。
【００１６】
又、「（C1-C6）」、「（C3-C6）」、「（C２-C6）」等の表現は各種置換基の炭素原子数の範囲を示す。更に、上記置換基が連結した基についても上記定義を示すことができ、例えば、「（C1-C6）アルコキシ（C1-C6）アルキル基」の場合は直鎖又は分岐鎖状の炭素数１〜６個のアルコキシ基が直鎖又は分岐鎖状の炭素数１〜６個のアルキル基に結合していることを示す。
【００１７】
本発明の一般式（Ｉ）で表されるハロアルキルスルホンアニリド誘導体の塩類としては、例えば、ナトリウムイオン、カリウムイオン等のアルカリ金属塩、カルシウムイオン等のアルカリ土類金属塩との塩等を例示することができる。又、塩類にあっては水和物であっても良い。
本発明の一般式（Ｉ）で表されるハロアルキルスルホンアニリド誘導体は、その構造式中に１つ又は複数個の不斉中心を含む場合があり、２種以上の光学異性体及びジアステレオマーが存在する場合もあるが、本発明は各々の光学異性体及びそれらが任意の割合で含まれる混合物をも全て包含するものである。
【００１８】
本発明の一般式（Ｉ）で表されるハロアルキルスルホンアニリド誘導体のうち、Ｒ1として好ましくはフルオロ（C1-C6）アルキル基であり、更に好ましくはトリフルオロメチル基である。
Ｒ2として好ましくは、水素原子；（C1-C6）アルキル基；（C1-C6）アルコキシカルボニル（C1-C6）アルキル基；（C1-C6）アルキルカルボニル基；ハロ（C1-C6）アルキルカルボニル基；（C1-C6）アルコキシカルボニル基；ハロ（C1-C6）アルコキシカルボニル基；（C1-C8）アルコキシ（C1-C6）アルキル基；（C1-C6）アルコキシ（C1-C6）アルコキシ（C1-C6）アルキル基；（C1-C6）アルキルカルボニルオキシ（C1-C6）アルキル基；又は（C1-C6）アルコキシカルボニルオキシ（C1-C6）アルキル基であり、更に好ましくは水素
原子；（C1-C6）アルコキシカルボニル基である。
Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6として好ましくは同一又は異なっても良く、水素原子；（C1-C6）アルキル基であり、特に好ましくは水素原子である。
Ｒ7及びＲ8として好ましくは同一又は異なっても良く、水素原子；ハロゲン原子；（C1-C6）アルキル基；（C3-C6）シクロアルキル基；（C1-C6）アルコキシ基；ハロ（C1-C6）アルキル基；又は（C1-C6）アルコキシ（C1-C6）アルキル基であり、更に好ましくは水素原子；又は（C1-C6）アルキル基である。
Ｒ9及びＲ10として好ましくは同一又は異なっても良く、水素原子；ハロゲン原子；（C1-C6）アルキル基；（C3-C6）シクロアルキル基；（C1-C6）アルコキシ基；ハロ（C1-C6）アルキル基；（C1-C6）アルコキシ（C1-C6）アルキル基；フェニル（C1-C6）アルキル基；同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（C1-C6）アルキル基、ハロ（C1-C6）アルキル基、（C1-C6）アルコキシ基又はハロ（C1-C6）アルコキシ基から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニル（C1-C6）アルキル基；フェニル基；同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（C1-C6）アルキル基、ハロ（C1-C6）アルキル基、（C1-C6）アルコキシ基又はハロ（C1-C6）アルコキシ基から選択される１〜５個の置換基を有する置換フェニル基であり、特に好ましくは水素原子；（C1-C6）アルキル基；（C3-C6）シクロアルキル基；ハロ（C1-C6）アルキル基；フェニル基；又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、（C1-C6）アルキル基又は（C1-C6）アルコキシ基から選択される１〜５個の置換基を有する置換フェニル基である。
又、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9及びＲ10は隣り合う置換基とお互い結合して同一又は異なっても良く、酸素原子；硫黄原子；又は窒素原子（該窒素原子は水素原子、（C1-C6）アルキル基、（C2-C6）アルケニル基、（C2-C6）アルキニル基又はシクロ（C3-C6）アルキル基によって置換されていても良い。）から選択される１又は２個のヘテロ原子により中断されても良い（C1−C6）アルキレン基により３乃至７員環を形成するのも好ましい形態であり、更に好ましいのはＲ7、Ｒ8、Ｒ9及びＲ10が隣り合う置換基とお互い結合して（C1−C6）アルキレン基により３乃至７員環を形成する場合である。
Ｘとして好ましくは同一又は異なっても良く、水素原子；ハロゲン原子；（C1-C6）アルキル基；（C1-C6）アルコキシ基であり、更に好ましくは水素原子である。
ｍとして特に好ましくは０（Ｘが無置換を表す。）である。ｎとして特に好ましくは１である。Ａ及びＷとして特に好ましくは酸素原子である。
【００１９】
以下に本発明のハロアルキルスルホンアニリド誘導体の代表的な製造方法を図式的に示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００２０】
本発明の一般式（Ｉ）で表されるハロアルキルスルホンアニリド誘導体は以下の製造方法により製造することができる。
製造方法１
【化２】
2010280638.tif 000003
（式中、Ｒ2’、Ｒ11’はそれぞれＲ2、Ｒ11（Ｒ2、Ｒ11は前記に同じ。）と同じくし、但し水素原子は除く。Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｘ、ｍ及びｎは前記に同じくし、Ｌはハロゲン原子等の脱離基を示す。）
【００２１】
一般式（ＩＩ-b）で表されるアニリン類を不活性溶媒及び塩基の存在下に、Ｒ1ＳＯ2Ｌあるいは（Ｒ1ＳＯ2）2Ｏで表されるハロアルキルスルホニル化合物と反応させることにより、本発明化合物の一部である一般式（Ｉ−ｂ）で表されるハロアルキルスルホンアニリド誘導体（一般式（Ｉ）においてＲ11が水素原子以外の場合）を製造することができる。更に当該ハロアルキルスルホンアニリド誘導体を単離し又は単離せずして、一般式Ｒ2’−Ｌで表される化合物と反応させることにより、本発明化合物の一部である一般式（Ｉ−ｃ）で表されるハロアルキルスルホンアニリド誘導体（一般式（Ｉ）においてＲ２、Ｒ11が水素原子以外の場合）を製造することができる。
【００２２】
１−１）  一般式（II-b）→  一般式（I-b）
本反応で使用できる不活性溶媒としては、本反応を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、ジエチルエーテル、ターシャリーブチルメチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等の鎖状又は環状エーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、酢酸エチル等のエステル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド類、ジメチルスルホキシド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、水等の不活性溶媒を挙げることができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。本反応で使用できる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン、ピリジン等の含窒素有機塩基類、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム、金属ナトリウム等の無機塩基類、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム等の有機酸塩基類、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシド等の金属アルコラート類等を例示することができる。塩基の使用量は一般式（II-b）で表されるアニリン類に対して約１〜５倍モルの範囲で適宜選択すれば良い。本反応においては反応を促進する目的で相間移動触媒を使用することもできる。使用できる相間移動触媒としては、例えば、テトラｎ−ブチルアンモニウムブロミド、ベンジルトリエチルアンモニウムブロミド等の４級アンモニウム塩、１８−クラウン−６等のクラウンエーテル類等を例示することができる。本反応は等モル反応であるので、各反応剤を等モル使用すれば良いが、いずれかの反応剤を過剰に使用することもできる。反応温度は約−７０℃から使用する不活性溶媒の還流温度の範囲で行うことができ、反応時間は反応規模
、反応温度等により一定しないが、数分〜約４８時間の範囲で適宜選択すれば良い。反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離し、必要に応じて再結晶法、蒸留法、カラムクロマトグラフィー法等で精製することにより目的物を製造することができる。又、本反応終了後に目的物を単離せずに次の反応に供することもできる。
【００２３】
１−２）  一般式（I-b）→  一般式（I-c）
本反応は１−1）に準じて行えば良い。
反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離し、必要に応じて再結晶法、蒸留法、カラムクロマトグラフィー法等で精製することにより目的物を製造することができる。
【００２４】
製造方法２
【化３】
2010280638.tif 000004
【００２５】
（式中、Ｒ2’、Ｒ11’はそれぞれＲ2、Ｒ11（Ｒ2、Ｒ11は前記に同じ。）と同じくし、但し水素原子は除く。Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｘ、ｍ及びｎは前記に同じくし、Ｌはハロゲン原子等の脱離基を示す。）
一般式（ＩＩ-a）で表されるアニリン類を不活性溶媒及び塩基の存在下に、Ｒ1ＳＯ2Ｌあるいは（Ｒ1ＳＯ2）2Ｏで表されるハロアルキルスルホニル化合物と反応させることにより、本発明化合物の一部である一般式（Ｉ−a）で表されるハロアルキルスルホンアニリド誘導体（一般式（Ｉ）においてＲ2及びＲ11が水素原子の場合）を製造することができる。次いで当該ハロアルキルスルホンアニリド誘導体を単離し又は単離せずして、（１−２）と同様にして一般式Ｒ2’Ｌで表される化合物と反応させることにより、本発明化合物の一部である一般式（Ｉ−a’）で表されるハロアルキルスルホンアニリド誘導体（一般式（Ｉ）においてＲ2が水素原子以外の場合）を製造することができる。更に当該ハロアルキルスルホンアニリド誘導体を単離し又は単離せずして、（１−１）と同様にして一般式Ｒ11’−Ｌで表される化合物と反応させることにより、本発明化合物の一部である一般式（Ｉ−c）で表されるハロアルキルスルホンアニリド誘導体（一般式（Ｉ）においてＲ２、Ｒ11が水素原子以外の場合）を製造することができる。
【００２６】
２−１）  一般式（II-a）→  一般式（I-a）
本反応は１−1）に準じて行えば良い。
反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離し、必要に応じて再結晶法、蒸留法、カラムクロマトグラフィー法等で精製することにより目的物を製造することができる。
【００２７】
２−２）  一般式（I-a）→  一般式（I-a’）
本反応は１−1）に準じて行えば良い。
反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離し、必要に応じて再結晶法、蒸留法、カラムクロマトグラフィー法等で精製することにより目的物を製造することができる。
【００２８】
２−３）  一般式（I-a’）→  一般式（I-c）
本反応は１−1）に準じて行えば良い。
反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離し、必要に応じて再結晶法、蒸留法、カラムクロマトグラフィー法等で精製することにより目的物を製造することができる。   
【００２９】
中間体製造方法１
【化４】
2010280638.tif 000005
（式中、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｘ、ｍ及びｎは前記に同じ。）
一般式（ＩＩＩ）で表される環状ニトロ化合物のニトロ基を不活性溶媒の存在下還元剤により還元することにより、一般式（ＩＩ）で表されるアニリン類を製造することができる。
【００３０】
３−１）  一般式（ＩＩＩ）→  一般式（ＩＩ）
本反応で使用できる不活性溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール等のアルコール類、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等の鎖状又は環状エーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロルベンゼン等の芳香族炭化水素類、酢酸エチルなどのエステル類、酢酸などの有機カルボン酸類、水等を例示することができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。また、次に示す還元剤として使用する酸の水溶液をそのまま不活性溶媒として使用することもできる。本反応で使用できる還元剤としては、例えば、金属−酸、金属−塩等を例示することができ、金属としては、例えば、鉄、スズ、亜鉛等を、酸としては、例えば、塩酸、硫酸等の鉱酸類、酢酸等の有機酸類等を、塩としては、例えば、塩化亜鉛、塩化スズ、塩化アンモニウム等を挙げることができる。また、これらを組み合わせて使用することも可能である。還元剤の使用量は一般式（III）で表される環状ニトロ化合物に対して、金属は約１〜１０倍モル、酸および塩は約０．０５〜２０倍モルの範囲から適宜選択して使用すれば良い。反応温度は約０℃から使用する不活性溶媒の還流温度の範囲で行うことができ、反応時間は反応規模、反応温度等により一定しないが、数分〜約４８時間の範囲で適宜選択すれば良い。又、当該還元反応は触媒の存在下、接触水素添加法によっても行うことができる。使用する触媒としては、例えば、ラネーニッケル、パラジウム炭素、白金等を挙げることができる。触媒の使用量は一般式（III）で表される環状ニトロ化合物に対して、約０．００１〜０．５モル％の範囲で適宜選択すれば良く、水素圧は１atmから１０atmの範囲で、適宜選択すればよい。反応温度は約０℃から使用する不活性溶媒の還流温度の範囲で行うことができ、反応時間は反応規模、反応温度等により一定しないが、数分〜約４８時間の範囲で適宜選択すれば良い。反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離
し、必要に応じて再結晶法、蒸留法、カラムクロマトグラフィー法等で精製することにより目的物を製造することができる。
【００３１】
中間体製造方法２
【化５】
2010280638.tif 000006
（式中、Ｒ11’はＲ11（Ｒ11は前記に同じ。）と同じくし、但し水素原子は除く。Ｒ3、Ｒ4、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｘ、ｍ及びｎは前記に同じくし、Ｌはハロゲン原子等の脱離基を示す。）
一般式（ＩＶ）で表されるニトロ化合物と一般式（Ｖ）で表されるジカルボニル化合物（Ｊ．Ｏ．Ｃ.,１９６１,２６,１８７７,Ｔｅｔｒａｈａｄｏｒｏｎ Ｌｅｔｔ.,１９７４，１２７１に記載の方法に準じて合成できる。）を不活性溶媒及び塩基の存在下に反応させることにより、一般式（ＩＩＩ-c）で表されるニトロベンジル化合物とし、該化合物を単離し又は単離せずして、カルボニル基を還元することにより、一般式（ＩＩＩ-ｂ）で表されるヒドロキシ化合物とし、該ヒドロキシ化合物を単離し又は単離せずして、不活性溶媒及び塩基の存在下にヒドロキシル基を更に還元することにより、一般式（ＩＩＩ-a）で表されるニトロベンジル誘導体を製造することができる。
【００３２】
４−１）  一般式（ＩＶ）＋  一般式（Ｖ）→  一般式（ＩＩＩ−c）
本反応で使用できる不活性溶媒としては、本反応を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等の鎖状又は環状エーテル類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、酢酸エチル等のエステル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド類、ジメチルスルホキシド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、水等の不活性溶媒を挙げることができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。本反応で使用できる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン、ピリジン等の含窒素有機塩基類、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、
炭酸水素ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム、金属ナトリウム等の無機塩基類、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム等の有機塩基類、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシド等のアルコラート類等を例示することができる。塩基の使用量は一般式（Ｖ）で表されるジカルボニル化合物に対して約０．５〜５倍モルの範囲で適宜選択すれば良い。本反応においては反応を促進する目的で相間移動触媒を使用することもできる。使用できる相間移動触媒としては、例えば、テトラｎ−ブチルアンモニウムブロミド、ベンジルトリエチルアンモニウムブロミド等の４級アンモニウム塩、１８−クラウン−６等のクラウンエーテル類等を例示することができる。本反応は等モル反応であるので、各反応剤を等モル使用すれば良いが、いずれかの反応剤を過剰に使用することもできる。反応温度は約−２０℃〜使用する不活性溶媒の還流温度の範囲で行うことができ、反応時間は反応規模、反応温度等により一定しないが、数分〜約４８時間の範囲で適宜選択すれば良い。反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離し、必要に応じて再結晶法、蒸留法、カラムクロマトグラフィー法等で精製することにより目的物を製造することができる。又、本反応終了後に目的物を単離せずに次の反応に供することもできる。
【００３３】
４−２）  一般式（ＩＩＩ−c）→  一般式（ＩＩＩ−b）
本反応で使用できる還元剤としては、例えば、ジボラン、ボランーテトラヒドロフラン錯体等を挙げることができる。また、水素化ホウ素ナトリウムと三フッ化ホウ素―エーテル錯体を用いて、ジボランを内部発生させても良い。還元剤の使用量は一般式（ＩＩＩ−ｃ）で表されるニトロベンジル化合物に対して約０．２５〜１０倍モルの範囲から適宜選択して使用すれば良い。本反応で使用できる不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン、ジオキサン等のエーテル類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類等を例示することができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。反応温度は約０〜１５０℃の範囲から選択すれば良く、反応時間は反応規模、反応温度等により一定しないが、数分〜約４８時間の範囲で適宜選択すれば良い。反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離し、必要に応じて再結晶法、蒸留法、カラムクロマトグラフィー法等で精製することにより目的物を製造することができる。又、本反応終了後に目的物を単離せずに次の反応に供することもできる。
【００３４】
４−３）  一般式（ＩＩＩ−b）→  一般式（ＩＩＩ−a）
本反応で使用できる還元剤としては、例えば、トリクロロシラン、トリエチルシラン等のヒドロシラン類を挙げることができる。反応を促進する目的で、酢酸、トリフルオロ酢酸等の有機酸、硫酸等の無機酸、塩化アルミニウム、四塩化チタン等のルイス酸を添加することが好ましく、該使用量は使用する還元剤の1倍〜100倍モルの範囲から適宜選択して使用すれば良い。還元剤の使用量は一般式（ＩＩＩ−b）で表されるヒドロキシ化合物に対して約０．２５〜１０倍モルの範囲から適宜選択して使用すれば良い。本反応で使用できる不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン、ジオキサン等のエーテル類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類等を例示することができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。反応温度は約０〜１５０℃の範囲から選択すれば良く、反応時間は反応規模、反応温度等により一定しないが、数分〜約４８時間の範囲で適宜選択すれば良い。反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離し、必要に応じて再結晶法、蒸留法、カラムクロマトグラフィー法等で精製することにより目的物を製造することができる。又、本反応終了後に目的物を単離せずに次の反応に供することもできる。
４−４）  一般式（ＩＩＩ−a）→  一般式（ＩＩＩ−a’）
本反応は１−1）に準じて行えば良い。
反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離し、必要に応じて再結晶法、蒸留法、カラムクロマトグラフィー法等で精製することにより目的物を製造することができる。
【００３５】
中間体製造方法３
【化６】
2010280638.tif 000007
（式中、Ｒ11’はＲ11（Ｒ11は前記に同じ。）と同じくし、但し水素原子は除く。Ｒ3、Ｒ4、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｘ、ｍ及びｎは前記に同じくし、Ｌはハロゲン原子等の脱離基を示す。）
【００３６】
一般式（ＩＩＩ-c）で表されるニトロベンジル化合物を、一般式Ｒ11’Ｌで表される化合物と反応させることにより、一般式（ＩＩＩ−c’）で表されるニトロベンジル化合物とし、該化合物を単離し又は単離せずして、カルボニル基を還元することにより、一般式（ＩＩＩ-ｂ’）で表されるヒドロキシ化合物とし、該ヒドロキシ化合物を単離し又は単離せずして、ヒドロキシル基を更に還元することにより、一般式（ＩＩＩ-a’）で表されるニトロベンジル誘導体を製造することができる。
【００３７】
５−１）  一般式（ＩＩＩ−c）→  一般式（ＩＩＩ−c’）
本反応は１−1）に準じて行えば良い。
反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離し、必要に応じて再結晶法、蒸留法、カラムクロマトグラフィー法等で精製することにより目的物を製造することができる。  
【００３８】
５−２）  一般式（ＩＩＩ−c’）→  一般式（ＩＩＩ−b’）
本反応は４−２）に準じて行えば良い。
反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離し、必要に応じて再結晶法、蒸留法、カラムクロマトグラフィー法等で精製することにより目的物を製造することができる。  
【００３９】
５−３）  一般式（ＩＩＩ−b’）→  一般式（ＩＩＩ−a’）
本反応は４−３）に準じて行えば良い。
反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離し、必要に応じて再結晶法、蒸留法、カラムクロマトグラフィー法等で精製することにより目的物を製造することができる。
【００４０】
中間体製造方法４
【化７】
2010280638.tif 000008
（式中、Ｒ11’はＲ11（Ｒ11は前記に同じ。）と同じくし、但し水素原子は除く。Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｘ、ｍ及びｎは前記に同じ。）
【００４１】
一般式（Ｘ）で表されるベンズアルデヒド類と一般式（ＩＸ）で表されるアミン類とを不活性溶媒及び酸触媒の存在下反応させることにより、一般式（ＶＩＩＩ）で表されるイミン誘導体とし、該イミン誘導体を単離し又は単離せずしてイミノ基を還元することにより、一般式（ＶＩＩ）で表されるニトロ化合物を製造することができる。当該ニトロ化合物をイソシアネート類と反応させて一般式（ＶＩ）で表されるウレア化合物に誘導し、当該ウレア化合物を光延反応にて環化させることにより、一般式（ＩＩＩ−ｃ）で表されるニトロベンジル誘導体を製造することができる。
【００４２】
６−１）  一般式（Ｘ）＋  一般式（ＩＸ）→  一般式（ＶＩＩＩ）
本反応で使用できる酸触媒としては、例えば、塩酸、硫酸等の鉱酸類、ギ酸、酢酸、トリフルオロ酢酸等の有機酸類、メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、パラトルエンスルホン酸等のスルホン酸類が挙げられる。酸触媒の使用量は一般式（Ｘ）で表されるベンズアルデヒド類に対して約０．００１〜０．５倍モルの範囲から適宜選択して使用すれば良い。本反応で使用できる不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等の鎖状又は環状エーテル類、メタノール、エタノール、イソプロパノール等のアルコール類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類等の不活性溶媒を挙げることができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。反応温度は約０〜１５０℃の範囲から選択すれば良く、反応時間は反応規模、反応温度等により一定しないが、数分〜約４８時間の範囲で適宜選択すれば良い。反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離し、必要に応じて再結晶法、蒸留法、カラムクロマトグラフィー法等で精製することにより目的物を製造することができる。又、本反応終了後に目的物を単離せずに次の反応に供することもできる。
【００４３】
６−２）  一般式（ＶＩＩＩ）→  一般式（ＶＩＩ）
本反応はイミン誘導体の一般的な還元方法（例えば、日本化学会編，「新実験化学講座」、１５巻、酸化と還元「ＩＩ」p．１９８〜１９９、１９７７年、丸善株式会社  参照。）に準じて行えば良い。
【００４４】
６−３）  一般式（ＶＩＩ）→  一般式（ＶＩ）
本反応はウレア化合物の一般的な製造方法（例えば、日本化学会編，「新実験化学講座」、１４巻，p．１６２８〜１６４４，１９７７年，丸善株式会社  参照。）に準じて行えば良い。
【００４５】
６−４）  一般式（ＶＩ）→  一般式（ＩＩＩ−c）
本反応は、光延反応（例えば、角田、伊東  アザクライゼン転位とその周辺−発想と展開. 有機合成化学協会誌, 1994, 52, 113）に準じて行えばよい。
【００４６】
中間体製造方法５
【化８】
2010280638.tif 000009
（式中、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｘ、Ｗ、m及びｎは前記に同じ。）
【００４７】
一般式（Ｘ）で表されるベンズアルデヒド類と一般式（ＸＩ）で表されるアミン類とを酸触媒の存在下に反応させることにより、一般式（ＶＩＩＩ−a）で表されるイミン誘導体とし、該イミン誘導体を単離し又は単離せずしてイミノ基を還元することにより、一般式（ＶII−a）で表されるニトロ化合物とし、当該ニトロ化合物をカルボニル化剤と反応させることにより、一般式（ＩＩＩ）で表されるニトロベンジル誘導体を製造することができる。
【００４８】
７−１）  一般式（Ｘ）→  一般式（ＶＩＩＩ−a）
本反応は６−１）に準じて行えば良い。
反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離し、必要に応じて再結晶法、蒸留法、カラムクロマトグラフィー法等で精製することにより目的物を製造することができる。
【００４９】
７−２）  一般式（ＶＩＩＩ−a）→  一般式（ＶＩＩ−a）
本反応は６−２）に準じて行えば良い。
反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離し、必要に応じて再結晶法、蒸留法、カラムクロマトグラフィー法等で精製することにより目的物を製造することができる。  
【００５０】
７−３）  一般式（ＶＩＩ−a）→  一般式（ＩＩＩ）
本反応で使用できる不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等の鎖状又は環状エーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類等の不活性溶媒を挙げることができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。本反応で使用できるカルボニル化剤としては、例えば、ホスゲン、ジホスゲン、トリホスゲン、ジエチルカーボネート、１,１’−カルボニルジイミダゾール等を挙げることができる。チオカルボニル化剤としては、例えば、チオホスゲン、１,１’−チオカルボニルジイミダゾール等を例示することができる。カルボニル化剤又はチオカルボニル化剤の使用量は一般式（ＶＩＩ−a）で表されるニトロ化合物に対して、約０．３〜１０倍モルの範囲から適宜選択して使用すれば良い。本反応で使用できる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン、ピリジン等の含窒素有機塩基類、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム、金属ナトリウム等の無機塩基類、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム等の有機酸塩基類、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシド等のアルコラート類等を例示することができる。塩基の使用量は一般式（ＶＩＩ−a）で表されるニトロ化合物に対して約０．５〜５倍モルの範囲で適宜選択すれば良い。反応温度は約０〜１５０℃の範囲から選択すれば良く、反応時間は反応規模、反応温度等により一定しないが、数分〜約４８時間の範囲で適宜選択すれば良い。反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離し、必要に応じて再結晶法、蒸留法、カラムクロマトグラフィー法等で精製することにより目的物を製造することができる。
【００５１】
以下に本発明の一般式（Ｉ）で表されるハロアルキルスルホンアニリド誘導体の代表例を第１表及び第２表に、その中間体を第３表乃至第４表に例示するが、本発明はこれらに限定されるものではない。表中、「Ｍｅ」はメチル基を、「Ｅｔ」はエチル基を、「Ｐｒ」はプロピル基を、「Ｂｕ」はブチル基を、「Ｐｅｎ」はペンチル基を、「Ｂｎ」はベンジル基を、「Ｐｈ」はフェニル基を、「ｎ−」はノルマルを、「ｉ−」はイソを、「ｓ−」はセカンダリーを、「ｔ−」はターシャリーを、「ｎｅｏ−」はネオを、「ｃ−」は脂環式炭化水素基を示す。
物性は融点（℃）又は屈折率ｎD（測定温度℃）を示す。また、物性が測定できなかった化合物については、別途ＮＭＲデータ（ＮＭＲ−番号）を第５表に記載する。
【００５２】
【表１−１】
2010280638.tif 000010
【００５３】
【表１−２】
2010280638.tif 000011
【００５４】
【表１−３】
2010280638.tif 000012
【００５５】
【表１−４】
2010280638.tif 000013
【００５６】
【表１−５】
2010280638.tif 000014
【００５７】
【表１−６】
2010280638.tif 000015
【００５８】
【表１−７】
2010280638.tif 000016
【００５９】
【表１−８】
2010280638.tif 000017
【００６０】
【表１−９】
2010280638.tif 000018
【００６１】
【表１−１０】
2010280638.tif 000019
【００６２】
【表１−１１】
2010280638.tif 000020
【００６３】
【表１−１２】
2010280638.tif 000021
【００６４】
【表１−１３】
2010280638.tif 000022
【００６５】
【表１−１４】
2010280638.tif 000023
【００６６】
【表１−１５】
2010280638.tif 000024
【００６７】
【表１−１６】
2010280638.tif 000025
【００６８】
【表１−１７】
2010280638.tif 000026
【００６９】
【表１−１８】
2010280638.tif 000027
【００７０】
【表１−１９】
2010280638.tif 000028
【００７１】
【表１−２０】
2010280638.tif 000029
【００７２】
【表１−２１】
2010280638.tif 000030
【００７３】
【表１−２２】
2010280638.tif 000031
【００７４】
【表２−１】
2010280638.tif 000032
【００７５】
【表２−２】
2010280638.tif 000033
【００７６】
【表２−３】
2010280638.tif 000034
【００７７】
【表２−４】
2010280638.tif 000035
【００７８】
【表２−５】
2010280638.tif 000036
【００７９】
【表２−６】
2010280638.tif 000037
【００８０】
【表３−１】
2010280638.tif 000038
【００８１】
【表３−２】
2010280638.tif 000039
【００８２】
【表３−３】
2010280638.tif 000040
【００８３】
【表４】
2010280638.tif 000041
【００８４】
【表５−１】
2010280638.tif 000042
【００８５】
【表５−２】
2010280638.tif 000043
【００８６】
【表５−３】
2010280638.tif 000044
【００８７】
【表５−４】
2010280638.tif 000045
【００８８】
【表５−５】
2010280638.tif 000046
【００８９】
本発明のハロアルキルスルホンアニリド誘導体又はその塩類は、例えば、イヌビエ（イネ科１年生草、水田の雑草）、アゼナ（ゴマノハグサ科１年生草、水田の雑草）、コナギ（ミズアオイ科１年生草、水田の雑草）、ミズアオイ（ミズアオイ科１年生草、水田の雑草）、ヒメミソハギ（ミソハギ科１年生草、水田の雑草）、タマガヤツリ（カヤツリグサ科１年生草、水田の雑草）、マツバイ（カヤツリグサ科多年生草、湿地、水路、水田に発生、水田の多年生雑草）、オモダカ（オモダカ科、水田、湿地、溝に発生する多年生雑草）、ウリカワ（オモダカ科、水田、湿地、溝に発生する多年生雑草）、イヌホタルイ（カヤツリグサ科多年生草、水田、湿地、溝に発生）、クログワイ（カヤツリグサ科多年生草、水田、湿地、溝に発生）、スズメノテッポウ（イネ科越年草、水田裏作、低湿地に発生）、カラスムギ（イネ科越年草、平地、荒地、畑地に発生）、ヨモギ（キク科多年生草、山野、畑地に発生）、メヒシバ（イネ科１年生草、畑、樹園地の雑草）、ギシギシ（タデ科多年生草、畑地、道端に発生）、コゴメガヤツリ（カヤツリグサ科１年生草、畑地の雑草）、アオビユ（ヒユ科１年生草、空き地、道端、畑地に発生）、オナモミ（キク科１年生草、畑地の雑草）、イチビ（アオイ科１年生草、畑地の雑草）、シロバナヨウシュチョウセンアサガオ（ナス科１年生草、畑地の雑草）、オオイヌノフグリ（ゴマノハグサ科越年草、畑地の雑草）又はヤエムグラ（アカネ科越年草、畑地、樹園地の雑草）等の水田、畑、樹園地、湿地等に発生する１年生、越年生及び多年生雑草を除草するのに有用である。また本発明のハロアルキルスルホンアニリド誘導体又はその塩類は、例えば、トウモロコシ、コムギ、オオムギ、イネ、ダイズ、ナタネ、テンサイ、綿等の栽培作物に対して選択性が高く、特にイネ及び小麦の作物と雑草間の選択が良いことからそれらの除草剤とし
て優れた性能を有する。
【００９０】
本発明のハロアルキルスルホンアニリド誘導体又はその塩類は、出芽前及び出芽後にある雑草に対して優れた除草効果を示すことから、有用植物の植え付け予定地に予め処理するか、あるいは有用植物の植え付け後（有用植物が樹園のごとく既に定植されている場合を含む）雑草の発生始期から生育期に処理することにより本発明除草剤組成物の有する特徴ある生理活性を効果的に発現させることができる。しかし本発明の除草剤組成物はこのような態様においてのみ使用されねばならないというものではなく、例えば本発明除草剤組成物は水田用除草剤として使用することができるばかりでなく、一般雑草の除草剤としても使用することができ、例えば刈り取り跡、休耕田畑、畦畔、農道、水路、牧草造成地、墓地、公園、道路、運動場、建物の周辺の空き地、開墾地、線路端又は森林等の一般雑草の駆除のために使用することもできる。この場合、雑草の発生始期までに処理するのが経済的にも最も効果的であるが、必ずしもこれに限定されず、生育期にある雑草をも防除することが可能である。
【００９１】
本発明のハロアルキルスルホンアニリド誘導体又はその塩類を除草剤として使用する場合、農薬製剤上の常法に従い、使用上都合の良い形状に製剤して使用するのが好ましい。即ち、本発明の有効成分である一般式（Ｉ）で表されるハロアルキルスルホンアニリド誘導体又はその塩類を適当な不活性担体に、又は必要に応じて補助剤と一緒に、適当な割合に配合して溶解、分離、懸濁、混合、含浸、吸着若しくは付着させ、適切な剤型、例えば、懸濁剤、乳懸濁剤、乳剤、液剤、水和剤、顆粒水和剤、粒剤、粉剤、錠剤、ジャンボ剤又はパック剤等に製剤して使用すれば良い。
【００９２】
本発明で使用できる不活性担体としては固体又は液体の何れであっても良く、固体の担体になり得る材料としては、例えば、植物質粉末類（例えば、ダイズ粉、穀物粉、木粉、樹皮粉、鋸粉、タバコ茎粉、クルミ殻粉、ふすま、繊維素粉末、植物エキス抽出後の残渣等）、粉砕合成樹脂等の合成重合体、粘土類（例えば、カオリン、ベントナイト、酸性白土等）、タルク類（例えば、タルク、ピロフィライト等）、シリカ類｛例えば、珪藻土、珪砂、雲母、ホワイトカーボン（含水微粉珪素、含水珪酸ともいわれる合成高分散珪酸で、製品により珪酸カルシウムを主成分として含むものもある。）｝、活性炭、天然鉱物質類（例えば、イオウ粉末、軽石、アタパルジャイトおよびゼオライト等）、焼成珪藻土、レンガ粉砕物、フライアッシュ、砂、プラスチック担体等（例えば、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニリデン等）、炭酸カルシウム、燐酸カルシウム等の無機鉱物性粉末、硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等の化学肥料又は堆肥等を挙げることができ、これらは単独で若しくは二種以上の混合物の形で使用できる。
【００９３】
液体の担体になり得る材料としては、それ自体溶媒能を有するものの他、溶媒能を有さずとも補助剤の助けにより有効成分化合物を分散させ得ることとなるものから選択され、例えば代表例として次に挙げる担体を例示できるが、これらは単独で若しくは２種以上の混合物の形で使用でき、例えば、水、アルコール類（例えば、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、エチレングリコール等）、ケトン類（例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン等）、エーテル類（例えば、エチルエーテル、ジオキサン、セロソルブ、ジプロピルエーテル、テトラヒドロフラン等）、脂肪族炭化水素類（例えば、ケロシン、鉱油等）、芳香族炭化水素類（例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、アルキルナフタレン等）、ハロゲン化炭化水素類（例えば、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等）、エステル類（例えば、酢酸エチル、ジイソプロピルフタレート、ジブチルフタレート、ジオクチルフタレート等）、アミド類（例えば、ジメチルホルムアミド、ジエチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等）、ニトリル類（例えば、アセトニトリル等）又はジメチルスルホキシド類等を挙げることができる。
【００９４】
他の補助剤としては次に例示する代表的な補助剤を挙げることができ、これらの補助剤は目的に応じて使用でき、単独で、ある場合は二種以上の補助剤を併用し、又ある場合には全く補助剤を使用しないことも可能である。有効成分化合物の乳化、分散、可溶化及び／又は湿潤の目的のために界面活性剤が使用でき、例えば、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレン高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート、アルキルアリールスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸縮合物、リグニンスルホン酸塩又は高級アルコール硫酸エステル等の界面活性剤を例示することができる。
【００９５】
又、有効成分化合物の分散安定化、粘着及び／又は結合の目的のために、次に例示する補助剤を使用することもでき、例えば、カゼイン、ゼラチン、澱粉、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、アラビアゴム、ポリビニルアルコール、松根油、糠油、ベントナイト又はリグニンスルホン酸塩等の補助剤を使用することもできる。固体製品の流動性改良のために次に挙げる補助剤を使用することもでき、例えば、ワックス、ステアリン酸塩又は燐酸アルキルエステル等の補助剤を使用できる。懸濁性製品の解こう剤として、例えば、ナフタレンスルホン酸縮合物又は縮合燐酸塩等の補助剤を使用することもできる。消泡剤としては、例えば、シリコーン油等の補助剤を使用することもできる。
【００９６】
本発明の除草剤全体に対する有効成分化合物の配合割合は、必要に応じて加減することができ特に制限されないが、通常０．０１〜９０質量％程度であり、例えば、粉剤或いは粒剤とする場合は０．１〜５０質量％程度が好ましく、より好ましくは０．５〜１０質量％程度であり、乳剤、水和剤或いは顆粒水和剤等とする場合は０．１〜９０質量％程度が好ましく、より好ましくは０．５〜５０質量％程度である。
【００９７】
本発明の除草剤は、各種雑草を枯殺し若しくは生育を抑制するためにそのまま、又は水等で適宜希釈し、若しくは懸濁させた形で殺草若しくは生育抑制に有効な量を当該雑草に、又は当該雑草の発生若しくは成育が好ましくない場所に処理すれば良い。例えば、畑地や非農耕地の場合は、茎葉又は土壌に処理すれば良く、水田の場合は水田水に処理すれば良い。
【００９８】
本発明の除草剤の使用量は種々の因子、例えば、目的、対象雑草、作物の生育状況、雑草の発生傾向、天候、環境条件、剤型、施用方法、施用場所、施用時期等により変動するが、有効成分化合物として１ヘクタール当たり０．１ｇ〜1０ｋｇの範囲から目的に応じて適宜選択すれば良い。更に、本発明の除草剤組成物は殺虫剤や殺菌剤と混合して使用することも可能である。
【００９９】
また、本発明のハロアルキルスルホンアニリド誘導体又はその塩類を有効成分とする除草剤は、殺草スペクトラムの拡大、除草活性の増大等の目的で他の除草活性を有する化合物と混合して使用することもできる。本発明のハロアルキルスルホンアニリド誘導体又はその塩類と他の除草剤を混合施用する場合、両者の各々の製剤を施用時に混合しても良いが、あらかじめ両者を含有する製剤として施用しても良い。上記目的で好適に混合施用することができる除草剤としては、例えば以下のものが挙げられる。
【０１００】
アリドクロール（allidochlor）、ベフルブタミド（beflubutamid）、ベンザドックス（benzadox）、ベンジプラム（benzipram）、ブロモブチド（bromobutide）、カフェンストロール（cafenstrole）、シプラゾール（cyprazole）、ジメトナミド（dimethenamid）、ジフェナミド（diphenamid）、エプロナズ（epronaz）、エトニプロミド（etnipromid）、フェントラザミド（fentrazamide）、イプフェンカルバゾン（ipfencarbazone）、フル
ポキサム（flupoxam）、ホメサフェン（fomesafen）、ハロサフェン（halosafen）、イソカルバミド（isocarbamid）、イソキサベン（isoxaben）、ナプロパミド（napropamide）、ナプタラム（naptalam）、ペトキサミド（pethoxamid）、プロピザミド（propyzamide）、キノナミド（quinonamid）、テブタム（tebutam）、クロラノクリル（chloranocryl）、シサニリド（cisanilide）、クロメプロップ（clomeprop）、シプロミド（cypromid）、ジフルフェニカン（diflufenican）、エトベンザニド（etobenzanid）、フェナスラム（fenasulam）、フルフェナセット（flufenacet）、フルフェニカン（flufenican）、メフェナセット（mefenacet）、メフルイジド（mefluidide）、メタミホップ（metamifop）、モナリド（monalide）、ナプロアニリド（naproanilide）、ペンタノクロール（pentanochlor）、ピコリナフェン（picolinafen）、プロパニル（propanil）、ベンゾイルプロップ（benzoylprop）、フラムプロップ（flamprop）、
【０１０１】
アセトクロール（acetochlor）、アラクロール（alachlor）、ブタクロール（butachlor）、ブテナクロール（butenachlor）、デラクロール（delachlor）、ジメタクロール（dimethachlor）、メタザクロール（metazachlor）、メトラクロール（metolachlor）、プレチラクロール（pretilachlor）、プロパクロール（propachlor）、プロピソクロール（propisochlor）、プリナクロール（prynachlor）、テルブクロール（terbuchlor）、テニルクロール（thenylchlor）、キシラクロール（xylachlor）、ベンゾフルオール（benzofluor）、クロラスラム（cloransulam）、ジクロスラム（diclosulam）、フロラスラム（florasulam）、フルメトスラム（flumetsulam）、メトスラム（metosulam）、ペルフルイドン（perfluidone）、ピリミスルファン（pyrimisulfan）、プロフルアゾール（profluazol）、アシュラム（asulam）、カルバスラム（carbasulam）、オリザリン（oryzalin）、ペノキススラム（penoxsulam）、ピロクスラム（pyroxsulam）、ベンカルバゾン（bencarbazone）、クロルチアミド（chlorthiamid）、ビアラホス（bilanafos）、クロラムベン（chloramben）、ジカンバ（dicamba）、2,3,6-TBA、トリカンバ（tricamba）、ビスピリバックナトリウム塩（bispyribac-sodium）、ピリミノバックメチル（pyriminobac-methyl）、ピリチオバック（pyrithiobac）、クロルタール（chlorthal）、アミノピラリド（aminopyralid）、クロピラリド（clopyralid）、ピクロラム（picloram）、
【０１０２】
キンクロラック（quinclorac）、キンメラック（quinmerac）、メソトリオン（mesotrione）、スルコトリオン（sulcotrione）、テフリルトリオン（tefuryltrione）、テムボトリオン（tembotrione）、ベンフレセート（benfuresate）、エトフメセート（ethofumesate）、カルボキサゾール（carboxazole）、クロルプロカルブ（chlorprocarb）、ジクロメート（dichlormate）、カルブチレート（karbutilate）、テルブカルブ（terbucarb）、バーバン（barban）、カルベタミド（carbetamide）、クロルブファム（chlorbufam）、クロルプロファム（chlorpropham）、デスメディファム（desmedipham）、フェニソファム（phenisopham）、フェンメディファム（phenmedipham）、フェンメディファムエチル（phenmedipham-ethyl）、プロファム（propham）、スエップ（swep）、アロキシジム（alloxydim）、ブトキシジム（butroxydim）、クレトジム（clethodim）、クロプロキシジム（cloproxydim）、シクロキシジム（cycloxydim）、プロホキシジム（profoxydim）、セトキシジム（sethoxydim）、テプラロキシジム（tepraloxydim）、トラルコキシジム（tralkoxydim）、イソキサクロトール（isoxachlortole）、イソキサフルトール（isoxaflutole）、ベンズフェンジゾン（benzfendizone）、シニドンエチル（cinidon-ethyl）、フルメジン（flumezin）、フルミクロラック（flumiclorac）、フルミオキサジン（flumioxazin）、フルミプロピン（flumipropyn）、ベンフラリン（benfluralin）、ブトラリン（butralin）、ジニトラミン（dinitramine）、エタルフルラリン（ethalfluralin）、フルクロラリン（fluchloralin）、イソプロパリン（isopropalin）、メタルプロパリン（methalpropalin）、ニトラリン（nitralin）、ペンディメタリン（pendimethalin）、プロジアミン（prodiamine）、プロフルラリン（profluralin）、トリフルラリン（trifluralin）、ジノフェナート（dinofenate）、ジノプロップ（dinoprop）、
【０１０３】
ジノサム（dinosam）、ジノセブ（dinoseb）、ジノテルブ（dinoterb）、エチノフェン（etinofen）、メジノテルブ（medinoterb）、エトキシフェン（ethoxyfen）、アシフルオルフェン（acifluorfen）、アクロニフェン（aclonifen）、ビフェノックス（bifenox）、クロメトキシフェン（chlomethoxyfen）、クロルニトロフェン（chlornitrofen）、フルオロジフェン（fluorodifen）、フルオログリコフェン（fluoroglycofen）、フルオロニトロフェン（fluoronitrofen）、フリールオキシフェン（furyloxyfen）、ラクトフェン（lactofen）、ニトロフェン（nitrofen）、ニトロフルオルフェン（nitrofluorfen）、オキシフルオルフェン（oxyfluorfen）、ダゾメット（dazomet）、メタム（metam）、アロラック（alorac）、クロロポン（chloropon）、ダラポン（dalapon）、フルプロパナート（flupropanate）、ヘキサクロロアセトン（hexachloroacetone）、ヨードメタン（iodomethane）、臭化メチル（methyl bromide）モノクロル酢酸（monochloroacetic acid）、イマザメタベンズ（imazamethabenz）、イマザモックス（imazamox）、イマザピック（imazapic）、イマザピル（imazapyr）、イマザキン（imazaquin）、イマゼタピル（imazethapyr）、ブロモボニル（bromobonil）、ブロモキシニル（bromoxynil）、クロロキシニル（chloroxynil）、ジクロベニル（dichlobenil）、ヨードボニル（iodobonil）、アイオキシニル（ioxynil）、
【０１０４】
ピラクロニル（pyraclonil）、アミプロホスメチル（amiprophos-methyl）、アニロホス（anilofos）、ベンスリド（bensulide）、ビラナホス（bilanafos）、ブタミホス（butamifos）、ホサミン（fosamine）、グルホシネート（glufosinate）、グリホサート（glyphosate）、ピペロホス（piperophos）、ジメフロン（dimefuron）、メタゾール（methazole）、オキサジアルギル（oxadiargyl）、オキサジアゾン（oxadiazon）、ブロモフェノキシム（bromofenoxim）、2,4-DEB、2,4-DEP、ジフェノペンテン（difenopenten）、ジスル（disul）、エルボン（erbon）、フェンテラコール（fenteracol）、トリホプシメ（trifopsime）、4-CPA、2,4-D、3,4-DA、ＭＣＰＡエチル（MCPA-ethyl）、MCPAチオエチル（MCPA-thioethyl）、ＭＣＰＡナトリウム塩（MCPA-sodium）、２，４，５‐Ｔ、４‐ＣＰＢ、２，４‐ＤＢ、３，４-ＤＢ、ＭＣＰＢ、2,4,5-ＴＢ、クロプロップ（cloprop）、４‐ＣＰＰ、ジクロプロップ（dichlorprop）、ジクロプロップ-Ｐ（dichlorprop-P）、3,4-DP、フェノプロップ（fenoprop）、メコプロップ（mecoprop）、メコプロップ-Ｐ（mecoprop-P）、クロラジホップ（chlorazifop）、クロジナホップ（clodinafop）、クロホップ（clofop）、シハロホップブチル（cyhalofop-butyl）、ジクロホップ（diclofop）、フェノキサプロップ（fenoxaprop）、フェノキサプロップ-Ｐ（fenoxaprop-P）、フェンチアプロップ（fenthiaprop）、フルアジホップ（fluazifop）、フルアジホップ-Ｐ（fluazifop-P）、ハロキシホップ（haloxyfop）、ハロキシホップ-Ｐ（haloxyfop-P）、イソキサピリホップ（isoxapyrifop）、プロパキザホップ（propaquizafop）、キザロホップエチル（quizalofop-ethyl）、キザロホップ-Ｐ-エチル（quizalofop-P-ethyl）、トリホップ（trifop）、
【０１０５】
アジムスルフロン（azimsulfuron）、ジフェンゾコート（difenzoquat）、ベンゾフェナップ（benzofenap）、ピラスルホトール（pyrasulfotole）、ピラゾレート（pyrazolate）、ピラゾキシフェン（pyrazoxyfen）、トプラメゾン（topramezone）、フルアゾレート（fluazolate）、ニピラクロフェン（nipyraclofen）、ピラフルフェンエチル（pyraflufen-ethyl）、クレダジン（credazine）、ピリダホール（pyridafol）、ピリデート（pyridate）、ブロムピラゾン（brompyrazon）、クロリダゾン（chloridazon）、ジメダゾン（dimidazon）、フルフェンピル（flufenpyr）、メトフラゾン（metflurazon）、ノルフルラゾン（norflurazon）、オキサピラゾン（oxapyrazon）、ピダノン（pydanon）、クリオジネート（cliodinate）、ジチオピル（dithiopyr）、フルオキシピル（fluroxypyr）、ハロキシジン（haloxydine）、ピリクロール（pyriclor）、チアゾピル（thiazopyr）、トリクロピル（triclopyr）、イプリミダム（iprymidam）、チオクロリム（tioclorim）
、シペルコート（cyperquat）、ジエタムコート（diethamquat）、ジクワット（diquat）、モルファムコート（morfamquat）、パラコート（paraquat）、ブチレート（butylate）、シクロエート（cycloate）、エスプロカルブ（esprocarb）、エチオレート（ethiolate）、イソポリナート（isopolinate）、メチオベンカルブ（methiobencarb）、
【０１０６】
モリネート（molinate）、オルベンカルブ（orbencarb）、ペブラート（pebulate）、プロスルホカルブ（prosulfocarb）、ピリブチカルブ（pyributicarb）、スルファレート（sulfallate）、チオベンカルブ（thiobencarb）、ベンチオカーブ（benthiocarb）、チオカルバジル（tiocarbazil）、ベルノレート（vernolate）、ジメキサノ（dimexano）、プロキサン（proxan）、メチウロン（methiuron）、ジプロペトリン（dipropetryn）、トリアジフラム（triaziflam）、アトラジン（atrazine）、クロラジン（chlorazine）、シアナジン（cyanazine）、シプラジン（cyprazine）、エグリナジン（eglinazine）、イパジン（ipazine）、メソプラジン（mesoprazine）、プロシアジン（procyazine）、プログリナジン（proglinazine）、プロパジン（propazine）、セブチラジン（sebuthylazine）、シマジン（simazine）、テルブチラジン（terbuthylazine）、トリエタジン（trietazine）、アトラトン（atraton）、メトメトン（methometon）、プロメトン（prometon）、セクブメトン（secbumeton）、シメトン（simeton）、テブメトン（terbumeton）、アメトリン（ametryn）、アジプロトリン（aziprotryne）、シアナトリン（cyanatryn）、デスメトリン（desmetryn）、ジメタメトリン（dimethametryn）、メソプロトリン（methoprotryne）、プロメトリン（prometryn）、シメトリン（simetryn）、テルブトリン（terbutryn）、アメトリジオン（ametridione）、アミブジン（amibuzin）、ヘキサジノン（hexazinone）、イソメチオジン（isomethiozin）、メタミトロン（metamitron）、メトリブジン（metribuzin）、アミトロール（amitrole）、アミカルバゾン（amicarbazone）、
【０１０７】
カルフェントラゾンエチル（carfentrazone-ethyl）、フルカルバゾン（flucarbazone）、プロポキシカルバゾン（propoxycarbazone）、スルフェントラゾン（sulfentrazone）、チエンカルバゾン（thiencarbazone）、ブタフェナシル（butafenacil）、ブロマシル（bromacil）、フルプロパシル（flupropacil）、イソシル（isocil）、レナシル（lenacil）、テルバシル（terbacil）、ベンズチアズロン（benzthiazuron）、クミルロン（cumyluron）、シクルロン（cycluron）、ジクロラルウレア（dichloralurea）、ジフルフェンゾピル（diflufenzopyr）、イソノルロン（isonoruron）、イソウロン（isouron）、メタベンズチアズロン（methabenzthiazuron）、モニソウロン（monisouron）、ノルロン（noruron）、アニスロン（anisuron）、ブツロン（buturon）、クロブロムロン（chlorbromuron）、クロレツロン（chloreturon）、クロトルロン（chlorotoluron）、クロロクスロン（chloroxuron）、ダイムロン（daimuron）、ジフェノクスロン（difenoxuron）、ジウロン（diuron）、フェヌロン（fenuron）、フルメツロン（fluometuron）、フルオチウロン（fluothiuron）、イソプロツロン（isoproturon）、リニュロン（linuron）、メチルダイムロン（methyldymron）、メトベンズロン（metobenzuron）、メトブロムロン（metobromuron）、メトクスロン（metoxuron）、モノリヌロン（monolinuron）、モヌロン（monuron）、ネブロン（neburon）、パラフロン（parafluron）、フェノベンズロン（phenobenzuron）、シズロン（siduron）、テトラフルロン（tetrafluron）、チジアズロン（thidiazuron）
【０１０８】
アミドスルフロン（amidosulfuron）、ベンスルフロンメチル（bensulfuron-methyl）、クロリムロン（chlorimuron）、シクロスルファムロン（cyclosulfamuron）、エトキシスルフロン（ethoxysulfuron）、フラザスルフロン（flazasulfuron）、フルセトスルフロン（flucetosulfuron）、フルピルスルフロン（flupyrsulfuron）、ホラムスルフロン（foramsulfuron）、ハロスルフロンメチル（halosulfuron-methyl）、イマゾスルフロン（imazosulfuron）、メソスルフロン（mesosulfuron）、ニコスルフロン（nicosulfuron）、オルソスルファムロン（orthosulfamuron）、オキサスルフロン（oxasulfuron）、ピリミ
スルフロン（primisulfuron）、ピラゾスルフロンエチル（pyrazosulfuron-ethyl）、リムスルフロン（rimsulfuron）、スルホメツロン（sulfometuron）、スルホスルフロン（sulfosulfuron）、トリフロキシスルフロン（trifloxysulfuron）、クロルスルフロン（chlorsulfuron）、シノスルフロン（cinosulfuron）、エタメスルフロン（ethametsulfuron）、イオドスルフロン（iodosulfuron）、メトスルフロン（metsulfuron）、プロスルフロン（prosulfuron）、チフェンスルフロンメチル（thifensulfuron-methyl）、トリアスルフロン（triasulfuron）、トリベヌロン（tribenuron）、トリフルスルフロン（triflusulfuron）、トリトスルフロン（tritosulfuron）、ブチウロン（buthiuron）、エチジムロン（ethidimuron）、テブチウロン（tebuthiuron）、チアザフルロン（thiazafluron）、アザフェニジン（azafenidin）、ベナゾリン（benazolin）、ベンタゾン（bentazone）、ベンゾビシクロン（benzobicyclon）、ブチダゾール（buthidazole）、カムベンジクロール（cambendichlor）、クロルフェナック（chlorfenac）、クロルフェンプロップ（chlorfenprop）、クロルフルラゾール（chlorflurazole）、クロルフルレノール（chlorflurenol）、
【０１０９】
シンメチリン（cinmethylin）、クロマゾン（clomazone）、ジメピペレート（dimepiperate）、エンドタール（endothal）、フルオロミジン（fluoromidine）、フルリドン（fluridone）、フルオロクロリドン（flurochloridone）、フルルタモン（flurtamone）、フルチアセット（fluthiacet）、インダノファン（indanofan）、オキサジクロメホン（oxaziclomefone）、ペントキサゾン（pentoxazone）、ピノキサデン（pinoxaden）、プロスルファリン（prosulfalin）、ピリベンゾキシム（pyribenzoxim）、ピリフタリド（pyriftalid）、キノクラミン（quinoclamine）、ローデタニル（rhodethanil）、スルグリカピン（sulglycapin）、チジアジミン（thidiazimin）、トリジファン（tridiphane）、トリメツロン（trimeturon）、トリプロピンダン（tripropindan）及びトリタック（tritac）、プロピリスルフロン（propyrisulfuron、ＴＨ-５４７）等の一般名で表される化合物、ＫＵＨ‐０７１及び化学名3-chloro-4-(5,6-dihydro-5-methyl-1,4,2-dioxazin-3-yl
)-N-[[(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)amino]carbonyl]-1-methyl-1H-pyrazole-5-sulfonamide（NC-620）で表される化合物（特開２００５−３３６１７５号公報記載の化合物Ｎｏ．１）を挙げることができる。上記一般名で表される化合物は、公知文献（例えば、「ザ・ペスティサイドマニュアル（The Pesticide Manual，Thirteenth Edition，２００３）」、「渋谷成美，他２名，SHIBUYA INDEX-２００８-１３th Edition，SHIBUYA INDEX研究会， ２００８年１０月１０日」等を参照。）に記載の除草剤である。
【０１１０】
中でも、殺草スペクトラムの拡大や難防除雑草に対する相乗効果の観点から、アミドスルフロン（amidosulfuron）、アジムスルフロン（azimsulfuron）、ベンスルフロンメチル（bensulfuron-methyl）、クロリムロン（chlorimuron）、シクロスルファムロン（cyclosulfamuron）、エトキシスルフロン（ethoxysulfuron）、フラザスルフロン（flazasulfuron）、フルセトスルフロン（flucetosulfuron）、フルピルスルフロン（flupyrsulfuron）、ホラムスルフロン（foramsulfuron）、ハロスルフロンメチル（halosulfuron-methyl）、イマゾスルフロン（imazosulfuron）、メソスルフロン（mesosulfuron）、ニコスルフロン（nicosulfuron）、オルソスルファムロン（orthosulfamuron）、オキサスルフロン（oxasulfuron）、ピリミスルフロン（primisulfuron）、ピラゾスルフロンエチル（pyrazosulfuron-ethyl）、リムスルフロン（rimsulfuron）、スルホメツロン（sulfometuron）、スルホスルフロン（sulfosulfuron）、トリフロキシスルフロン（trifloxysulfuron）、クロルスルフロン（chlorsulfuron）、シノスルフロン（cinosulfuron）、エタメスルフロン（ethametsulfuron）、ヨードスルフロン（iodosulfuron）、メトスルフロン（metsulfuron）、プロスルフロン（prosulfuron）、チフェンスルフロン（thifensulfuron）、トリアスルフロン（triasulfuron）、トリベヌロン（tribenuron）、トリフルスルフロン（triflusulfuron）、トリトスルフロン（tritosulfuron）、ビスピリバック（bispyribac）、ピリミノバックメチル（pyriminobac-methyl）、ピリチオバックナトリウム
塩（bispyribac-sodium）、ピリフタリド(pyriftalid)、ピリミスルファン（pyrimisulfan）、ペノキススラム（penoxsulam）、プロピリスルフロン（propyrisulfuron、 ＴＨ−５４７）、
3-chloro-4-(5,6-dihydro-5-methyl-1,4,2-dioxazin-3-yl)-N-[[(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)amino]carbonyl]-1-methyl-1H-pyrazole-5-sulfonamide（NC-620）等のＡＬＳ阻害型除草剤；
【０１１１】
イソノルロン（isonoruron）、イソウロン（isouron）、メタベンズチアズロン（methabenzthiazuron）、モニソウロン（monisouron）、ノルロン（noruron）、アニスロン（anisuron）、ブツロン（buturon）、クロブロムロン（chlorbromuron）、クロレツロン（chloreturon）、クロトルロン（chlorotoluron）、クロロクスロン（chloroxuron）、ダイムロン（daimuron）、クミルロン(cumyluron)、ジフェノクスロン（difenoxuron）、ジメフロン（dimefuron）、ジウロン（diuron）、フェヌロン（fenuron）、フルメツロン（fluometuron）、フルオチウロン（fluothiuron）、イソプロツロン（isoproturon）、リヌロン（linuron）、メチウロン（methiuron）、メチルダイムロン（methyldymron）、メトベンズロン（metobenzuron）、メトブロムロン（metobromuron）、メトクスロン（metoxuron）、モノリヌロン（monolinuron）、モヌロン（monuron）、ネブロン（neburon）、アトラジン（atrazine）、ジメタメトリン（dimethametryn）、メソプロトリン（methoprotryne）、プロメトリン（prometryn）、シメトリン（simetryn）等の光合成阻害型除草剤；
【０１１２】
クロラジホップ（chlorazifop）、クロジナホップ（clodinafop）、クロホップ（clofop）、シハロホップブチル（cyhalofop-butyl）、ジクロホップ（diclofop）、フェノキサプロップ（fenoxaprop）、フェノキサプロップ-Ｐ（fenoxaprop-P）、フェンチアプロップ（fenthiaprop）、フルアジホップ（fluazifop）、フルアジホップ-Ｐ（fluazifop-P）、ハロキシホップ（haloxyfop）、ハロキシホップ-Ｐ（haloxyfop-P）、イソキサピリホップ（isoxapyrifop）、メタミホップ（metamifop）、プロパキザホップ（propaquizafop）、キザロホップ（quizalofop）、キザロホップ-Ｐ（quizalofop-P）、アロキシジム（alloxydim）、ブトキシジム（butroxydim）、クレトジム（clethodim）、クロプロキシジム（cloproxydim）、シクロキシジム（cycloxydim）、プロホキシジム（profoxydim）、セトキシジム（sethoxydim）、テプラロキシジム（tepraloxydim）、トラルコキシジム（tralkoxydim）等の脂肪酸生合成阻害型除草剤；
【０１１３】
ベフルブタミド（beflubutamid）、ピコリナフェン（picolinafen）、ジフルフェニカン（diflufenican）等のＰＤＳ阻害型除草剤；ベンゾフェナップ（benzofenap）、ピラスルホトール（pyrasulfotole）、ピラゾレート（pyrazolate）、ピラゾキシフェン（pyrazoxyfen）、メソトリオン（mesotrione）、スルコトリオン（sulcotrione）、テフリルトリオン（tefuryltrione）、テムボトリオン（tembotrione）、ベンゾビシクロン（benzobicyclon）、イソキサクロトール（isoxachlortole）、イソキサフルトール（isoxaflutole）等のＨＰＰＤ阻害型除草剤；ペントキサゾン（pentoxazone）、アザフェニジン（azafenidin）、フルミクロラック（flumiclorac）、フルミオキサジン（flumioxazin）、フルミプロピン（flumipropyn）、ピラフルフェンエチル（pyraflufen-ethyl）、オキサジアルギル（oxadiargyl）、オキサジアゾン（oxadiazon）等のＰｒｏｔｏｘ阻害型除草剤；インダノファン（indanofan）、オキサジクロメホン（oxaziclomefone）、ブタクロール（butachlor）、プレチラクロール（pretilachlor）、テニルクロール（thenylchlor）、ナプロアニリド（naproanilide）、クロメプロップ（clomeprop）、フェントラザミド（fentrazamide）、イプフェンカルバゾン（ipfencarbazone）、メフェナセット（mefenacet）、ブロモブチド（bromobutide）、アニロホス（anilofos）、エスプロカルブ(esprocarb)、ピリブチカルブ(pyributicarb)、チオベンカルブ（thiobencarb）、ベンフレセート(benfuresate)、モリネート(molinate)、キノクラミン（quinoclamine）、ＭＣＰＡエチル（MCPA-ethyl）、ＭＣＰＡチオエチル（MCPA-thioethyl）、ＭＣＰＡナトリウム塩（MCPA
-sodium）、ＭＣＰＢ、カフェンストロール（cafenstrole）、ピラクロニル（pyraclonil）、ＫＵＨ‐０７１等のその他の作用メカニズム型除草剤が好ましい。
【０１１４】
更に水田用除草剤としてアジムスルフロン（azimsulfuron）、ベンスルフロンメチル（bensulfuron-methyl）、シクロスルファムロン（cyclosulfamuron）、フルセトスルフロン（flucetosulfuron）、オルソスルファムロン（orthosulfamuron）、エトキシスルフロン（ethoxysulfuron）、ハロスルフロンメチル(halosulfuron-methyl)、ビスピリバックナトリウム塩（bispyribac-sodium）、ピリミノバックメチル（pyriminobac-methyl）、ピリフタリド(pyriftalid)、ペノキススラム(penoxsulam)、ピリミスルファン（pyrimisulfan）、ピラゾスルフロンエチル（pyrazosulfuron-ethyl）、イマゾスルフロン（imazosulfuron）、ダイムロン（daimuron）、クミルロン(cumyluron)、シメトリン（simetryn）、シハロホップブチル（cyhalofop-butyl）、メタミホップ(metamifop)、ベンゾフェナップ（benzofenap）、ピラゾレート（pyrazolate）、ピラゾキシフェン（pyrazoxyfen）、ベンゾビシクロン(benzobicyclon)、テフリルトリオン（tefuryltrione）、ペントキサゾン（pentoxazone）、オキサジアゾン(oxadiazon)、インダノファン（indanofan）、オキサジクロメホン（oxaziclomefone）、ブタクロール（butachlor）、プレチラクロール（pretilachlor）、テニルクロール（thenylchlor）、ナプロアニリド（naproanilide）、クロメプロップ（clomeprop）、フェントラザミド（fentrazamide）、メフェナセット（mefenacet）、ブロモブチド（bromobutide）、カフェンストロール（cafenstrole）、アニロホス（anilofos）、エスプロカルブ(esprocarb)、ピリブチカルブ(pyributicarb)、チオベンカルブ（thiobencarb）、ベンフレセート(benfuresate)、モリネート(molinate)、キノクラミン（quinoclamine）、ＭＣＰＡチオエチル(MCPA-thioethyl)、ＭＣＰＢ、ピラクロニル（pyraclonil）及びプロピリスルフロン（propyrisulfuron）、ＫＵＨ‐０７１が特に好ましい。          
【実施例】
【０１１５】
次に、実施例、製剤例及び試験例をあげて本発明を具体的に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
実施例１．  エチル ３，４，５，６-テトラヒドロ-６-メチル-２-オキソ-３‐［２-(トリフルオロメタンスルホニルアミノ)ベンジル]ピリミジン-1-カルボキシラート（化合物Ｎo.１-２２２）の製造
【化９】
2010280638.tif 000047
エチル ３-(２-アミノベンジル)-３，４，５，６-テトラヒドロ-６-メチル-２‐オキソピリミジン-１-カルボキシラート １．０８ｇ（３．７ｍｍｏｌ  ）をクロロホルム30ｍｌに溶解し、トリエチルアミン 0.43g(4.5mmol)を加え、ドライアイス-エタノール浴で内温を ‐４０℃に冷却した。反応温度を ‐４０から‐３５℃に維持するようにトリフルオロメタンスルホン酸無水物 １．２４ｇ（４．４ｍｍｏｌ）のクロロホルム５ｍｌ溶液を少しずつ滴下し、滴下終了後、同温度で ３０分間反応した。反応混合物に水を加えた後、室温まで昇温した。有機層を分取し、水洗した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去した後、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル-ヘキサン １：１）により精製し、標記化合物 1.36ｇを得た。
収率：８７％
物性：９０-９２℃
【０１１６】
実施例２．エチル ３‐［２‐［Ｎ-(エトキシカルボニル)‐Ｎ-(トリフルオロメタンスルホニル)アミノ]ベンジル]-３，４，５，６-テトラヒドロ‐６-メチル‐２-オキソピリミジン-1-カルボキシラート（化合物Ｎo.１-２２４）の製造
【化１０】
2010280638.tif 000048
エチル ３，４，５，６-テトラヒドロ-６-メチル-２-オキソ-３-[２-(トリフルオロメタンスルホニルアミノ)ベンジル]ピリミジン-1-カルボキシラート ０．５１ｇ（１．２ｍｍｏｌ）、炭酸水素ナトリウム ０．２０ｇ（２．４ｍｍｏｌ）、およびアセトニトリル１０ｍｌの混合物にクロロギ酸エチル ０．２６ｇ（２．４ｍｍｏｌ）を加え、撹拌下、２時間加熱、還流した。放冷後、反応混合物に水を加えて酢酸エチルで抽出、有機層を飽和重曹水、次いで飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去した後、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル-ヘキサン ２：３）により精製し、標記化合物 ０．５３ｇを得た。
収率：８９％
物性：ＮＭＲ−１８
【０１１７】
実施例３．  １,１,１-トリフルオロ-Ｎ-[２‐（３,４,５，６-テトラヒドロ-４，４‐ジメチル‐２-オキソピリミジン-１-イルメチル)フェニル]メタンスルホンアミド（化合物Ｎo.１-５０１）の製造
【化１１】
2010280638.tif 000049
１-(２-アミノベンジル)-３，４，５，６-テトラヒドロ-４，４-ジメチルピリミジン-２-オン １．０５ｇ（４．５ｍｍｏｌ）をクロロホルム３０ｍｌに溶解し、トリエチルアミン ０．５５ｇ（５．４ｍｍｏｌ）を加え、ドライアイス-エタノール浴で内温 ‐４０℃に冷却した。反応温度を ‐４０から‐３５℃を保つようにトリフルオロメタンスルホン酸無水物 １．３５ｇ（４．８ｍｍｏｌ）のクロロホルム５ｍｌ溶液を少しずつ滴下した。滴下終了後、同温度で ３０分間撹拌した。反応混合物に水を加えて撹拌した後、室温まで昇温した。有機層を分取し、水洗した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去した後、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル-ヘキサン １：２）により精製し、標記化合物 ０．８９ｇを得た。
収率：５４％
物性：ＮＭＲ−３５
【０１１８】
実施例４．  １，１,１-トリフルオロ-Ｎ‐メチル-Ｎ-[２-(３,４,５,６-テトラヒドロ-４,４-ジメチル-２‐オキソピリミジン-１-イルメチル)フェニル]メタンスルホンアミド（化合物Ｎo.１-５０８）の製造
【化１２】
2010280638.tif 000050
１，１，１-トリフルオロ-Ｎ-[２‐（３，４，５，６-テトラヒドロ-４，４-ジメチル-2-オキソピリミジン-1-イルメチル)フェニル]メタンスルホンアミド ０．４４ｇ（１．２ｍｍｏｌ）、炭酸水素ナトリウム ０．２５ｇ（３ｍｍｏｌ）、およびアセトニトリル１０ｍｌの混合物にヨウ化メチル ０．４３ｇ（３ｍｍｏｌ）を加え、撹拌下、２時間加熱、還流した。放冷後、反応混合物に水を加えて酢酸エチルで抽出、有機層を飽和重曹水、次いで飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に濃縮した後、残留物にヘキサンを加えて析出した固体を濾取し、標記化合物 ０．３４ｇを得た。
収率：７５％
物性：１８３．５-１８４℃
【０１１９】
実施例５．  １,１,１-トリフルオロ-Ｎ-メチル-Ｎ-[２-(３,４,５,６-テトラヒドロ-３,４,４‐トリメチル-２-オキソピリミジン-１-イルメチル)フェニル]メタンスルホンアミド（化合物Ｎo.１-６１０）の製造
【化１３】
2010280638.tif 000051
１，１，１-トリフルオロ-Ｎ-メチル-Ｎ-[２-(３，４，５，６-テトラヒドロ-４，４-ジメチル-２-オキソピリミジン-１-イルメチル)フェニル]メタンスルホンアミド ０．３０ｇ（０．８ｍｍｏｌ） をＮ，Ｎ-ジメチルホルムアミド４ｍｌに溶解し、撹拌下、６０％水素化ナトリウム ０．０５ｇ（１．２ｍｍｏｌ）を添加した。室温で１時間撹拌した後、ヨウ化メチル 0.17g(1.2mmol)のＮ,Ｎ-ジメチルホルムアミド１ｍｌ溶液を滴下し、その後、室温で２時間撹拌した。反応混合物に水を加えて酢酸エチルで抽出、有機層を水、次いで飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去した後、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル-ヘキサン ２：１）により精製し、標記化合物 ０．２５ｇを得た。
収率：７９％
物性：９３．５-９４．５℃
【０１２０】
参考例１．  エチル ３‐（２-アミノベンジル)-３,４,５,６-テトラヒドロ-６-メチル-２-オキソピリミジン-１-カルボキシラート（化合物Ｎo.３-２１）の製造
【化１４】
2010280638.tif 000052
エチル ３，４，５，６-テトラヒドロ-６-メチル-３-(２-ニトロベンジル)-２-オキソピリミジン-１-カルボキシラート １．３８ｇ（４．３ｍｍｏｌ）、鉄粉末 １．２ｇ（０．０２２ｍｏｌ）、塩化アンモニウム ０．１２ｇ（２．２ｍｍｏｌ）、エタノール１２ｍｌおよび水６ｍｌの混合物を、撹拌下、１時間加熱、還流した。反応混合物にテトラヒドロフランを加え、セライトを用いて不溶物を濾過し、不溶物およびセライトを酢酸エチルで洗浄した。濾液を減圧下に濃縮した後、水を加えて酢酸エチルで抽出、有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去した後、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル-ヘキサン ３：２）により精製し、標記化合物 １．２３ｇを得た。
収率：９８％
物性：１０１−１０２℃
【０１２１】
参考例２−１．  ５,６‐ジヒドロ‐６‐メチル-３‐(２-ニトロベンジル)ピリミジン-２,４-ジオンの製造
【化１５】
2010280638.tif 000053
５，６-ジヒドロ-６-メチルウラシル ２．５６ｇ（０．０２ｍｏｌ）、２-ニトロベンジルクロリド ３．４３ｇ（０．０２ｍｏｌ）、炭酸カリウム ３．３２ｇ（０．０２４ｍｏｌ）、およびＮ，Ｎ‐ジメチルホルムアミド２０ｍｌの混合物を、撹拌下、２時間 80℃に加熱した。反応混合物に水を加え、析出する固体を濾取、これをテトラヒドロフランに溶かし、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に濃縮した後、ヘキサンを加えて析出した固体を濾取し、標記化合物 ４．５０ｇを得た。
収率：８５％
物性：１９６-１９７℃
【０１２２】
参考例２−２．  ３,４,５,６-テトラヒドロ‐４-メチル-１‐（２‐ニトロベンジル)ピリミジン-２-オンの製造
【化１６】
2010280638.tif 000054
ボラン-テトラヒドロフラン錯体テロラヒドロフラン溶液(１Ｍ) ３０ｍｌ（０．０３ｍｏｌ）に、撹拌下、５，６‐ジヒドロ‐６‐メチル‐３‐（２‐ニトロベンジル)ピリミジン‐２，４‐ジオン １．７１ｇ（６．５ｍｍｏｌ）を少しずつ添加し、終了後、室温で８時間撹拌した。反応混合物を氷冷し、撹拌下、アセトンを少しずつ滴下して過剰のボランを分解した。反応混合物を氷水中に注いで撹拌した後、酢酸エチルで抽出、有機層を水、次いで飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に濃縮し、粗な ３，４，５，６‐テトラヒドロ‐６‐ヒドロキシ‐４‐メチル‐１‐（２‐ニトロベンジル）ピリミジン‐２‐オンを得た。
得られた ３，４，５，６‐テトラヒドロ‐６‐ヒドロキシ‐４‐メチル‐１‐（２‐ニトロベンジル）ピリミジン‐２‐オンをクロロホルム３０ｍｌに溶解し、トリエチルシラン １．１４ｇ（９．８ｍｍｏｌ）を加え、氷冷した。撹拌下、トリフルオロ酢酸 ７．４１ｇ（０．０６５ｍｏｌ）を滴下し、終了後、室温で２時間撹拌した。減圧下に濃縮した後、水、次いで飽和重曹水を加え、析出した固体を酢酸エチルで抽出、有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に濃縮した後、ヘキサンを加えて析出した固体を濾取し、標記化合物 １．２２gを得た。
収率：７５％
物性：１９６‐１９７℃
【０１２３】
参考例２−３．  エチル ３,４,５,６-テトラヒドロ-６-メチル-３-（２-ニトロベンジル)-２-オキソピリミジン-１-カルボキシラートの製造
【化１７】
2010280638.tif 000055
３，４，５，６‐テトラヒドロ‐４‐メチル‐１‐（２‐ニトロベンジル)ピリミジン‐２‐オン １．２５ｇ （５ｍｍｏｌ）、炭酸水素ナトリウム １．２６ｇ（０．０１５ｍｏｌ）、およびアセトニトリル２５ｍｌの混合物にクロロギ酸エチル １．６３ｇ（０．０１５ｍｏｌ）を加え、撹拌下、２時間加熱、還流した。放冷後、反応混合物に水を加えて酢酸エチルで抽出、有機層を飽和重曹水、次いで飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去した後、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル-ヘキサン １：１）により精製し、標記化合物 １．６０ｇを得た。
収率：９９％
物性：８７-８８℃
【０１２４】
参考例３−１．  1-エチル-５,６-ジヒドロ-６,６-ジメチル-３-（２-ニトロベンジル)ピリミジン-２,４-ジオンの製造
【化１８】
2010280638.tif 000056
５，６‐ジヒドロ‐６，６‐ジメチル‐３‐（２‐ニトロベンジル)ピリミジン-２，４‐ジオン０．２８ｇ（１ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ‐ジメチルホルムアミド５ｍｌに溶解し、氷冷、撹拌下、６０％水素化ナトリウム ０．０４ｇ（１ｍｍｏｌ）を加え、氷冷下に１０分間撹拌した後、ヨウ化エチル ０．１９ｇ（１．２ｍｍｏｌ）を滴下した。氷冷下に２
時間撹拌した後、注水し、酢酸エチルで抽出、有機層を水、次いで飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に濃縮し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン-酢酸エチル １：２）により精製し、標記化合物０．２０ｇを得た。
収率：６５％
物性：１０４．９-１０６．２℃
【０１２５】
参考例３−２．  ３-エチル-３,４,５,６-テトラヒドロ-４,４-ジメチル-１-(２-ニトロベンジル)ピリミジン-２-オンの製造
【化１９】
2010280638.tif 000057
ボラン-テトラヒドロフラン錯体テトラヒドロフラン溶液（０．９Ｍ） １４ｍｌに、１-エチル‐５，６‐ジヒドロ‐６，６‐ジメチル‐３‐（２‐ニトロベンジル)ピリミジン‐２，４‐ジオン １．８３ｇ（６．０ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン ５ｍｌ溶液を滴下し、アルゴン雰囲気下、室温で一夜撹拌した。反応混合物を氷冷し、撹拌下、アセトンを少しずつ滴下して過剰のボランを分解した。反応混合物を水中に注ぎ、しばらく撹拌した後、酢酸エチルで抽出、有機層を水、次いで飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した．減圧下に濃縮し、粗な３‐エチル‐３，４，５，６‐テトラヒドロ‐６‐ヒドロキシ‐４，４‐ジメチル‐１‐（２‐ニトロベンジル)ピリミジン‐２‐オン １．６６ｇを得た。これをクロロホルム２５ｍｌに溶解し、トリエチルシラン ０．９５ｇ（８．２ｍｍｏｌ）を加え、氷冷した。撹拌下、トリフルオロ酢酸 ６．３６ｇ（５５．８ｍｍｏｌ）を滴下し、終了後、室温で２．５時間撹拌した。反応混合物にトルエンを加えて減圧濃縮した後，飽和重曹水を加え、酢酸エチルで抽出、有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去し、標記化合物 １．３７ｇを得た。
収率：８７％
物性：１．５４３５（２７．１℃）
【０１２６】
参考例４−１．４-(２-ニトロベンジルアミノ)ブタノールの製法
【化２０】
2010280638.tif 000058
２‐ニトロベンズアルデヒド ４．５３ｇ（０．０３ｍｏｌ）および ４‐アミノブタノール ３．２１ｇ（０．０３６ｍｏｌ）をトルエン６０ｍｌに溶解し、撹拌下、4時間加熱、還流した。減圧下に溶媒を留去し、粗な ４−（２‐ニトロベンジリデンアミノ)ブタノールを得た。これをメタノール60ml に溶解、氷冷し、撹拌下、水素化ホウ素ナトリウム １．７０ｇ（０．０４５ｍｏｌ）を少しずつ添加し、終了後、室温で一夜撹拌した。氷冷下に 3N塩酸を加えてクエンチした後、減圧下に濃縮し、３Ｎ塩酸で抽出した。塩酸溶液をt-ブチル メチル エーテルで洗浄した後、２０％水酸化ナトリウム水溶液でアルカリ性とし、t-ブチル メチル エーテルで４回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に溶媒を留去し、粗な標記化合物 ６．５２ｇを得た。
収率：９７％
物性：1Ｈ‐ＮＭＲ（δｐｐｍ,CDCl3）：７．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ）, ７．６３‐７．４２（３Ｈ，ｍ）， ３．９９（２Ｈ，ｓ）， ３．６２‐３．５９（２Ｈ，ｍ），２．７５‐２．７２（２Ｈ，ｍ）， １．７４‐１．６２（４Ｈ，ｍ）（ＮＨ，ＯＨ は観測されず）
【０１２７】
参考例４−２．  ３‐（２‐フルオロフェニル)-１‐（４‐ヒドロキシブチル)-１‐（２‐ニトロベンジル)ウレアの製法
【化２１】
2010280638.tif 000059
４‐（２‐ニトロベンジルアミノ)ブタノール ０．９０ｇ（４ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン20mlに溶解し、撹拌下、２‐フルオロフェニルイソシアナート ０．５５ｇ（４ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン溶液を少しずつ滴下し、終了後、室温で一夜撹拌した。減圧下に濃縮した後、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル-ヘキサン ２：１）により精製し、標記化合物 １．４５ｇを得た。
収率：定量的
物性：1Ｈ‐ＮＭＲ（δ，ＣＤＣｌ3）：８．１２‐８．０３（２Ｈ，ｍ）, ７．６７‐７．４４（３Ｈ，ｍ）， ７．１２‐６．９４（４Ｈ，ｍ）, ４．９９（２Ｈ，ｓ）, ３．７７‐３．７４（２Ｈ，ｍ）， 3.49-3.45(2H,m), １．８７‐１．６０（５Ｈ，ｍ）
【０１２８】
参考例４−３．  1-(２-フルオロフェニル)-３-(２-ニトロベンジル)[１．３]ジアゼパン-２-オンの製法
【化２２】
2010280638.tif 000060
３‐（２‐フルオロフェニル)‐１‐（４‐ヒドロキシブチル)‐１‐(２‐ニトロベンジル)ウレア １．３７ｇ（３．８ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン３０ｍｌに溶解し、トリフェニルホスフィン １．０５ｇ（４ｍｍｏｌ）、次いでアゾジカルボン酸ジエチル（４０％トルエン溶液）１．７４ｇ（４ｍｍｏｌ）を加え、室温で一夜撹拌した。減圧下に濃縮した後、残留物をトルエンに溶解し、１０％水酸化ナトリウム水溶液、水、次いで飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去した後、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル-ヘキサン １：２）により精製し、標記化合物 １．０１ｇを得た。
収率：７７％
物性：１Ｈ−ＮＭＲ（δ，ＣＤＣｌ3）：７．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ）, ７．６２‐７．５７（２Ｈ，ｍ）, ７．４４‐７．０６（５Ｈ，ｍ）, ４．８１（２Ｈ，ｓ）,３．６９‐３．６４（２Ｈ，ｍ），３．３９‐３．３４（２Ｈ，ｍ）,１．８１‐１．７３（４Ｈ，ｍ）
【０１２９】
以下に本発明の代表的な製剤例及び試験例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。尚、製剤例中、部とあるのは質量部を示す。
【０１３０】
製剤例１．  乳剤
本発明化合物                                      １０部
キシレン                                          ７０部
Ｎ−メチルピロリドン                              １０部
ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルと
アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物    １０部
以上を均一に混合溶解して乳剤とする。
【０１３１】
製剤例２．  粉剤
本発明化合物                                        ３部
クレー粉末                                        ８２部
珪藻土粉末                                        １５部
以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。
【０１３２】
製剤例３．  粒剤
本発明化合物                                        ５部
ベントナイトとクレーの混合粉末                    ９０部
リグニンスルホン酸カルシウム                        ５部
以上を均一に混合し、適量の水を加えて混練し、造粒、乾燥して粒剤とする。
【０１３３】
製剤例４．  水和剤
本発明化合物                                      ２０部 
カオリンと合成高分散珪酸                          ７５部 
ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルと
アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物      ５部
以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
【０１３４】
試験例１． 出芽前（pre）の水田雑草に対する除草効果試験
７５ｃｍ２のプラスチックポットに土壌（埴壌土）を充填し、水田雑草であるイヌホタルイの種子を播種し、アゼナの種子を混和した土壌７５ｃｍ３で覆土した後、水深５ｃｍの状態に湛水した。翌日に、製剤例１から４に準じて調製した本発明化合物を有効成分とする薬剤の所定有効薬量（有効成分として１０００ｇ／ｈａ）を水で希釈し水面に滴下処理をした。ついで、温室内で育成し、処理２１日後に除草効果を調査し、無処理と比較して、下記の基準に従って除草効果を評価した。結果を第６表及び第７表に示す。
除草効果（生育抑制程度）及び薬害の判定基準。
５・・・１００％の除草効果、薬害。
４・・・９０％〜９９％の除草効果、薬害。
３・・・７０％〜８９％の除草効果、薬害。
２・・・４０％〜６９％の除草効果、薬害。
１・・・１％〜３９％の除草効果、薬害。
０・・・０％の除草効果、薬害。
【０１３５】
試験例２． 出芽後（post）の水田雑草に対する除草効果試験
７５ｃｍ２のプラスチックポットに土壌（埴壌土）を充填し、水田雑草であるイヌビエ若しくはイヌホタルイの種子を播種し、アゼナの種子を混和した土壌７５ｃｍ３で覆土し
た後、水深５ｃｍの状態に湛水し、温室内で育成した。供試植物が一葉期の時期に、本発明化合物を有効成分とする薬剤を所定有効薬量（有効成分として１０００ｇ／ｈａ）の薬液として処理をした。ついで、温室内で育成し、処理２１日後に除草効果を調査し、無処理と比較して、試験例１の基準に従って除草効果を評価した。結果を第６表及び第７表に示す。
【０１３６】
試験例３． 移植水稲に対する薬害試験
７５ｃｍ２のプラスチックポットに土壌（埴壌土）を充填し、水深５ｃｍの状態に湛水し、２葉期のイネ（品種：日本晴）を移植深度１ｃｍで２本移植した。温室内で育成し、移植５日後に、本発明化合物を有効成分とする薬剤を所定有効薬量（有効成分として１０００ｇ／ｈａ）の薬液として処理をした。ついで、温室内で育成し、処理２１日後に薬害を調査し、無処理と比較して、試験例１の基準に従って薬害を評価した。結果を第６表及び第７表に示す。
【０１３７】
【表６−１】
2010280638.tif 000061
【０１３８】
【表６−２】
2010280638.tif 000062
【０１３９】
【表６−３】
2010280638.tif 000063
【０１４０】
【表６−４】
2010280638.tif 000064
【０１４１】
【表６−５】
2010280638.tif 000065
【０１４２】
【表７】
2010280638.tif 000066
【０１４３】
第６表及び第７表の結果より、本発明のハロアルキルスルホンアニリド誘導体又はその塩類は優れた除草活性を示した。