(57)【要約】【課題】新規な有機電界発光化合物、並びにこれを使用する有機電界発光素子および有機太陽電池を提供する。【解決手段】特に、本発明の有機電界発光化合物は下記の化学式１により表されることで特徴づけられる：【化１】2010006811.tif 000109  化学式１において、Ａ、Ｂ、ＣおよびＤは、それぞれ独立して、ＣＲ５またはＮであるが、ただしＡ、Ｂ、ＣおよびＤは同時に全てがＣＲ５であることはできない。本発明の有機電界発光化合物は良好な発光効率、並びに物質の優れた色純度および寿命を有するので、非常に良好な駆動寿命を有するＯＬＥＤが本発明の有機電界発光化合物から製造されうる。【選択図】図１
2010006811.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記化学式１により表される有機電界発光化合物：
【化１】
2010006811.tif 000097
化学式１において、Ａ、Ｂ、Ｃ及びＤは、互いに独立して、ＣＲ５またはＮであるが、但し、Ａ、Ｂ、Ｃ及びＤが同時に全てＣＲ５であることはできず；
Ｒ１乃至Ｒ５は、互いに独立して、水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ、Ｓ及びＳｉから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロもしくはヒドロキシルであるか、またはＲ１とＲ２もしくはＲ３とＲ４は、互いに独立して、縮合環を含むかもしくは含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結されて、脂環式環、または単環もしくは多環式芳香族環を形成することができ；前記アルキレンもしくはアルケニレンにおいては、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ、Ｓ及びＳｉから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロ並びにヒドロキシルから選択される１種以上の置換基がさらに置換可能であり；
Ａｒ１及びＡｒ２は、互いに独立して、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ、Ｓ及びＳｉから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロ、ヒドロキシル、
【化２】
2010006811.tif 000098
または、下記構造式：
【化３】
2010006811.tif 000099
のいずれかにより表される置換基であり；
Ａｒ３及びＡｒ４は、互いに独立して、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキレンオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキレンチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレンオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレンチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレン、または（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリーレンであり；
Ｒ６及びＲ７は、互いに独立して、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ、Ｓ及びＳｉから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロまたはヒドロキシルであり；
Ｒ１１乃至Ｒ２３は、互いに独立して、水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ、Ｓ及びＳｉから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロまたはヒドロキシルであるか；または、Ｒ１１乃至Ｒ２３のそれぞれは、隣接した置換基と縮合環を含むかもしくは含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結されて、脂環式環、または単環もしくは多環式芳香族環を形成することができ；
Ｄ及びＥは、互いに独立して、化学結合、−（ＣＲ３１Ｒ３２）ａ−、−Ｎ（Ｒ３３）−、−Ｓ−、−Ｏ−、−Ｓｉ（Ｒ３４）（Ｒ３５）−、−Ｐ（Ｒ３６）−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｂ（Ｒ３７）−、−Ｉｎ（Ｒ３８）−、−Ｓｅ−、−Ｇｅ（Ｒ３９）（Ｒ４０）−、−Ｓｎ（Ｒ４１）（Ｒ４２）−、−Ｇａ（Ｒ４３）−もしくは−（Ｒ４４）Ｃ＝Ｃ（Ｒ４５）−であり；
Ｒ３１乃至Ｒ４５は、互いに独立して、水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ、Ｓ及びＳｉから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロもしくはヒドロキシルであるか；または、Ｒ３１とＲ３２、Ｒ３４とＲ３５、Ｒ３９とＲ４０、Ｒ４１とＲ４２、もしくはＲ４４とＲ４５は、縮合環を含むかもしくは含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結されて、脂環式環、または単環もしくは多環式芳香族環を形成することができ；
Ｒ１乃至Ｒ９、Ａｒ１、Ａｒ２、Ｒ１１乃至Ｒ２３およびＲ３１乃至Ｒ４５のアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、シクロアルキル、トリアルキルシリル、ジアルキルアリールシリル、トリアリールシリル、アダマンチル、ビシクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルキルアミノ、アリールアミノ、アルキルチオ、アリールオキシ、アリールチオ；並びに、Ａｒ３およびＡｒ４のアルキレンオキシ、アルキレンチオ、アリーレンオキシ、アリーレンチオ、アリーレンもしくはヘテロアリーレンにおいては、ハロゲン、ハロゲン置換基を有するもしくは有しない（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール置換基を有するもしくは有しない（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ、Ｓ及びＳｉから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロおよびヒドロキシルから選択される１種以上の置換基がさらに置換可能であり；並びに
ａは０〜４の整数である。
【請求項２】
下記化学式２乃至７のいずれかにより表される化合物から選択される、請求項１に記載の有機電界発光化合物：
【化４】
2010006811.tif 000100
【化５】
2010006811.tif 000101
化学式２乃至７において、Ａｒ１、Ａｒ２及びＲ１乃至Ｒ５は、請求項１におけるように定義され；
Ｒ５１乃至Ｒ５４は、互いに独立して、水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ、Ｓ及びＳｉから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロもしくはヒドロキシルであるか、または、Ｒ５２とＲ５３は、縮合環を含むかもしくは含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結されて、脂環式環、または単環もしくは多環式芳香族環を形成することができる。
【請求項３】
第１の電極；第２の電極；並びに、前記第１の電極と第２の電極との間に設けられる少なくとも１つの有機層を含んでなる有機電界発光素子であって、前記有機層が請求項１または２に記載の有機電界発光化合物の１種以上と、下記化学式８乃至１０のいずれかにより表される化合物から選択されるドーパントの１種以上とを含む有機電界発光素子：
【化６】
2010006811.tif 000102
化学式８において、Ｒ１０１乃至Ｒ１０４は、互いに独立して、水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロもしくはヒドロキシルであるか；または、Ｒ１０１乃至Ｒ１０４のそれぞれは、隣接した置換基と縮合環を含むかもしくは含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結されて、脂環式環、または単環もしくは多環式芳香族環を形成することができ；
前記Ｒ１０１乃至Ｒ１０４のアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールシリル、アルキルシリル、アルコキシ、アリールオキシ、アリールチオ、アルキルアミノ、アリールアミノ、または前記隣接した置換基と縮合環を含むかもしくは含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結されてそこから形成された脂環式環、または単環もしくは多環式芳香族環においては、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロおよびヒドロキシルから選択される１種以上の置換基がさらに置換可能である：
【化７】
2010006811.tif 000103
化学式１０において、Ａｒ１１及びＡｒ１２は、互いに独立して、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキルまたは下記構造：
【化８】
2010006811.tif 000104
のいずれかを有するアリーレンであるか；または、
Ａｒ１１及びＡｒ１２は、縮合環を含むかもしくは含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結されて、脂環式環、または単環もしくは多環式芳香族環を形成することができ；
Ａｒ１３は、（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレン、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリーレンまたは下記構造：
【化９】
2010006811.tif 000105
のいずれかを有するアリーレンであり；
Ａｒ２１及びＡｒ２２は、互いに独立して、（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレンまたは（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリーレンであり；
ｄは１〜４の整数であり、ｅは１〜４の整数であり、ｆは０または１の整数であって；並びに
前記Ａｒ１１及びＡｒ１２のアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールアミノ、アルキルアミノ、シクロアルキルもしくはヘテロシクロアルキル；または前記Ａｒ１３、Ａｒ２１及びＡｒ２２のアリーレンもしくはヘテロアリーレンにおいては、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロおよびヒドロキシルからなる群から選択される１種以上の置換基がさらに置換可能である。
【請求項４】
有機層が、アリールアミン系化合物およびスチリルアリールアミン系化合物からなる群から選択される１種以上の化合物を含む、請求項３に記載の有機電界発光素子。
【請求項５】
有機層が、元素の周期表の第１族、第２族、第４周期、第５周期遷移金属、ランタン系列金属、及びｄ−遷移元素の有機金属からなる群から選択される１種以上の金属を含む、請求項３に記載の有機電界発光素子。
【請求項６】
有機電界発光素子が有機電界発光ディスプレイであり、当該有機電界発光ディスプレイが、請求項１または２に記載の有機電界発光化合物と、５６０ｎｍ以上の波長の電界発光ピークを有する化合物とを含む、請求項３に記載の有機電界発光素子。
【請求項７】
有機層が電解発光層と共に電荷発生層を含む、請求項３に記載の有機電界発光素子。
【請求項８】
還元性ドーパントと有機物質との混合領域、または酸化性ドーパントと有機物質との混合領域が電極の対のうちの一方または両方の電極の内側表面に配置される、請求項４に記載の有機電界発光素子。
【請求項９】
下記化学式１により表される有機電界発光化合物を含む有機太陽電池：
【化１０】
2010006811.tif 000106
化学式１において、Ａ、Ｂ、Ｃ及びＤは、互いに独立して、ＣＲ５またはＮであるが、但し、Ａ、Ｂ、Ｃ及びＤが同時に全てＣＲ５であることはできず；
Ｒ１乃至Ｒ５は、互いに独立して、水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ、Ｓ及びＳｉから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロもしくはヒドロキシルであるか、またはＲ１とＲ２もしくはＲ３とＲ４は、互いに独立して、縮合環を含むかもしくは含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結されて、脂環式環、または単環もしくは多環式芳香族環を形成することができ；前記アルキレンもしくはアルケニレンにおいては、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ、Ｓ及びＳｉから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロ並びにヒドロキシルから選択される１種以上の置換基がさらに置換可能であり；
Ａｒ１及びＡｒ２は、互いに独立して、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ、Ｓ及びＳｉから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロ、ヒドロキシル、
【化１１】
2010006811.tif 000107
または、下記構造式：
【化１２】
2010006811.tif 000108
のいずれかにより表される置換基であり；
Ａｒ３及びＡｒ４は、互いに独立して、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキレンオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキレンチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレンオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレンチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレン、または（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリーレンであり；
Ｒ６及びＲ７は、互いに独立して、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ、Ｓ及びＳｉから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロまたはヒドロキシルであり；
Ｒ１１乃至Ｒ２３は、互いに独立して、水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ、Ｓ及びＳｉから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロまたはヒドロキシルであるか；または、Ｒ１１乃至Ｒ２３のそれぞれは、隣接した置換基と縮合環を含むかもしくは含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結されて、脂環式環、または単環もしくは多環式芳香族環を形成することができ；
Ｄ及びＥは、互いに独立して、化学結合、−（ＣＲ３１Ｒ３２）ａ−、−Ｎ（Ｒ３３）−、−Ｓ−、−Ｏ−、−Ｓｉ（Ｒ３４）（Ｒ３５）−、−Ｐ（Ｒ３６）−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｂ（Ｒ３７）−、−Ｉｎ（Ｒ３８）−、−Ｓｅ−、−Ｇｅ（Ｒ３９）（Ｒ４０）−、−Ｓｎ（Ｒ４１）（Ｒ４２）−、−Ｇａ（Ｒ４３）−もしくは−（Ｒ４４）Ｃ＝Ｃ（Ｒ４５）−であり；
Ｒ３１乃至Ｒ４５は、互いに独立して、水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ、Ｓ及びＳｉから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロもしくはヒドロキシルであるか；または、Ｒ３１とＲ３２、Ｒ３４とＲ３５、Ｒ３９とＲ４０、Ｒ４１とＲ４２、もしくはＲ４４とＲ４５は、縮合環を含むかもしくは含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結されて、脂環式環、または単環もしくは多環式芳香族環を形成することができ；
Ｒ１乃至Ｒ９、Ａｒ１、Ａｒ２、Ｒ１１乃至Ｒ２３およびＲ３１乃至Ｒ４５のアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、シクロアルキル、トリアルキルシリル、ジアルキルアリールシリル、トリアリールシリル、アダマンチル、ビシクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルキルアミノ、アリールアミノ、アルキルチオ、アリールオキシ、アリールチオ；並びに、Ａｒ３およびＡｒ４のアルキレンオキシ、アルキレンチオ、アリーレンオキシ、アリーレンチオ、アリーレンもしくはヘテロアリーレンにおいては、ハロゲン、ハロゲン置換基を有するもしくは有しない（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール置換基を有するもしくは有しない（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ、Ｓ及びＳｉから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロおよびヒドロキシルから選択される１種以上の置換基がさらに置換可能であり；並びに
ａは０〜４の整数である。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規な有機電界発光（ｏｒｇａｎｉｃ  ｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｔ）化合物及びこれを電界発光層に使用する有機電界発光素子に関する。より具体的には、本発明は、緑色または青色電界発光材料として使用される新規な有機電界発光化合物及びこれをホストとして使用している有機電界発光素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
フルカラーＯＬＥＤディスプレイを実現するためには、（赤、緑、および青のための）３種の電界発光材料が使用される。有機電界発光（ＥＬ）素子の全体的特性を向上させるために、重要な課題は、高効率かつ長寿命の赤色、緑色および青色電界発光材料を開発することである。ＥＬ材料は、その機能の観点から、ホスト材料とドーパント材料とに分類される。ＥＬ特性に最も優れた素子構造は、ホストにドーパントをドーピングして製造されたＥＬ層を用いて製造されうるということが一般的に知られている。最近、高効率かつ長寿命の有機ＥＬ素子の開発が切実に求められており、特に、中〜大型のＯＬＥＤパネルに要求されているＥＬ特性を考慮すると、既存のＥＬ材料より非常に優れたＥＬ特性の材料の開発が強く求められている。この観点から、ホスト材料の開発が、解決されるべき最も重要な課題の一つである。ホスト材料（固体状態で溶媒及びエネルギー伝達子としての役割をする）に望まれる特性は、純度が高くて、真空で蒸着ができるような適切な分子量である。また、ガラス転移温度と熱分解温度は熱安定性を確保するのに充分高くあるべきである。さらに、ホスト材料は、長寿命化のために、高い電気化学的安定性を有するべきである。隣接する層の他の材料に対して高い接着性を有するが、層間移動がない、非晶質薄膜を形成することが容易である。
【０００３】
一方、従来の青色材料については、出光興産によるジフェニルビニル−ビフェニル（ＤＰＶＢｉ、化合物ａ）の開発以後、多くの材料が開発されて商業化されてきた。出光興産の青色材料系に加えて、コダック（Ｋｏｄａｃ）のジナフチルアントラセン（ＤＮＡ、化合物ｂ）、テトラ（ｔ−ブチル）ペリレン（化合物ｃ）系などが知られている。しかし、これらの材料に関して、多くの研究開発が行われるべきである。今まで最も効率がよいと知られた出光興産のジストリル（ｄｉｓｔｒｙｌ）化合物系は出力効率６  ｌｍ／Ｗ、および３０，０００時間を超える有利な素子寿命を有する。しかし、フルカラーディスプレイに適用される場合、駆動時間による色純度の低下により、寿命がわずか数千時間に過ぎない。青色電界発光の場合には、電界発光波長が長波長側に少しだけ移動しても、発光効率の観点では有利になる。しかし、青色の不充分な色純度のため、高品位のディスプレイにその材料を適用するのは容易ではない。さらに、色純度、効率および熱安定性の問題のために、そのような材料の研究開発は急を要している。
【０００４】
【化１】
2010006811.tif 000003
【０００５】
高効率かつ長寿命のホスト材料を開発するために、多様な骨格に基づく化合物、例えば、ジスピロ−フルオレン−アントラセン（ＴＢＳＡ）、ター−スピロフルオレン（ＴＳＦ）、ビトリフェニレン（ＢＴＰ）などが開発されてきた。しかし、これらの化合物は、色純度及び発光効率について満足する水準ではなかった。
【０００６】
【化２】
2010006811.tif 000004
【０００７】
キョンサン大学校（韓国）と三星ＳＤＩにより報告された化合物ＴＢＳＡ（Ｋｗｏｎ，Ｓ．Ｋ．ｅｔ  ａｌ．Ａｄｖａｎｃｅｄ  Ｍａｔｅｒｉａｌｓ，２００１，１３，１６９０；特開２００２−１２１５４７号）は、７．７Ｖで３ｃｄ／Ａの発光効率と（０．１５，０．１１）の比較的良好な色度座標を示したが、それは単層の材料として適用されたのであって、実用には不適切である。国立台湾大により報告された化合物ＴＳＦ（Ｗｕ，Ｃ．−Ｃ．，ｅｔ  ａｌ．、Ａｄｖａｎｃｅｄ  Ｍａｔｅｒｉａｌｓ，２００４，１６，６１；米国特許出願公開第２００５０４０３９２号）は、比較的優れた５．３％の外部量子効率を示したが、実用には依然として不適切であった。台湾の清華国立大により報告された化合物ＢＴＰ（Ｃｈｅｎｇ，Ｃ．−Ｈ，ｅｔ  ａｌ．、Ａｄｖａｎｃｅｄ  Ｍａｔｅｒｉａｌｓ，２００２，１４，１４０９；米国特許出願公開第２００４０７６８５２号）は、２．７６ｃｄ／Ａの発光効率と（０．１６，０．１４）の比較的よい色度座標を示したが、実用には依然として不適切であった。
【０００８】
このように、従来の材料は単層で構成されており、ホスト−ドーパント薄層を形成しておらず、かつ色純度及び効率の観点から実際に使用されるのが困難である。その長寿命に関する信頼性ある充分なデータはない。
【０００９】
一方、日本の三井化学の特許出願（米国特許第７，１６６，２４０号）によると、下記の化合物は３９０乃至４３０ｎｍの吸収スペクトルを有して、４．６ｃｄ／Ａの発光効率を有している。しかしながら、このデータに基づくと、上記の吸収波長範囲の化合物の場合、緑青色の電界発光が予想され、特許公報もその色を青緑色（ｂｌｕｉｓｈ  ｇｒｅｅｎ  ｃｏｌｏｒ）と明示している。
特に、その特許公報の対称的構造では純粋な青色の実現が不可能であり、このような純粋な青色の発光を提供できない材料は、フルカラーディスプレイへの実際の適用には不適切である。
【００１０】
【化３】
2010006811.tif 000005
【先行技術文献】
【特許文献】
【００１１】
【特許文献１】特開２００２−１２１５４７号
【特許文献２】米国特許出願公開第２００５／０４０３９２号明細書
【特許文献３】米国特許出願公開第２００４／０７６８５２号明細書
【特許文献４】米国特許第７，１６６，２４０号明細書
【非特許文献】
【００１２】
【非特許文献１】Ｋｗｏｎ，Ｓ．Ｋ．ｅｔ  ａｌ．Ａｄｖａｎｃｅｄ  Ｍａｔｅｒｉａｌｓ，２００１，１３，１６９０
【非特許文献２】Ｗｕ，Ｃ．−Ｃ．，ｅｔ  ａｌ．、Ａｄｖａｎｃｅｄ  Ｍａｔｅｒｉａｌｓ，２００４，１６，６１
【非特許文献３】Ｃｈｅｎｇ，Ｃ．−Ｈ，ｅｔ  ａｌ．、Ａｄｖａｎｃｅｄ  Ｍａｔｅｒｉａｌｓ，２００２，１４，１４０９
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１３】
本発明者らは、上記の従来技術の問題点を解決するために鋭意研究した結果、発光効率に優れ、寿命が画期的に改善された有機電界発光素子を実現するための新しい電界発光化合物を発明した。
本発明の目的は、既存のホスト材料の欠点を克服するように、これと比較して、より優れた電界発光特性、より長い素子寿命、およびより適切な色度座標をもたらす骨格を有する有機電界発光化合物を提供することである。
本発明の他の目的は、前記有機電界発光化合物を電界発光材料として使用する高効率及び長寿命の有機電界発光素子を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【００１４】
よって、本発明は、下記化学式１で表される有機電界発光化合物、及びこれを含む有機電界発光素子に関する。本発明による有機電界発光化合物は、発光効率がよく、材料の色純度及び寿命特性に優れるので、駆動寿命が非常に良好なＯＬＥＤがその化合物から製造されうる。
【００１５】
【化４】
2010006811.tif 000006
【００１６】
化学式１において、Ａ、Ｂ、Ｃ及びＤは、互いに独立して、ＣＲ５またはＮであるが、但し、Ａ、Ｂ、Ｃ及びＤが同時に全てＣＲ５であることはできず；
Ｒ１乃至Ｒ５は、互いに独立して、水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ、Ｓ及びＳｉから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロもしくはヒドロキシルであるか、またはＲ１とＲ２もしくはＲ３とＲ４は、互いに独立して、縮合環を含むかもしくは含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結されて、脂環式環、または単環もしくは多環式芳香族環を形成することができ；前記アルキレンもしくはアルケニレンにおいては、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ、Ｓ及びＳｉから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロ並びにヒドロキシルから選択される１種以上の置換基がさらに置換可能であり；
Ａｒ１及びＡｒ２は、互いに独立して、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ、Ｓ及びＳｉから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロ、ヒドロキシル、
【化５】
2010006811.tif 000007
または、下記構造式：
【化６】
2010006811.tif 000008
のいずれかにより表される置換基であり；
Ａｒ３及びＡｒ４は、互いに独立して、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキレンオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキレンチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレンオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレンチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレン、または（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリーレンであり；
Ｒ６及びＲ７は、互いに独立して、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ、Ｓ及びＳｉから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロまたはヒドロキシルであり；
Ｒ１１乃至Ｒ２３は、互いに独立して、水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ、Ｓ及びＳｉから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロまたはヒドロキシルであるか；または、Ｒ１１乃至Ｒ２３のそれぞれは、隣接した置換基と縮合環を含むかもしくは含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結されて、脂環式環、または単環もしくは多環式芳香族環を形成することができ；
Ｄ及びＥは、互いに独立して、化学結合、−（ＣＲ３１Ｒ３２）ａ−、−Ｎ（Ｒ３３）−、−Ｓ−、−Ｏ−、−Ｓｉ（Ｒ３４）（Ｒ３５）−、−Ｐ（Ｒ３６）−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｂ（Ｒ３７）−、−Ｉｎ（Ｒ３８）−、−Ｓｅ−、−Ｇｅ（Ｒ３９）（Ｒ４０）−、−Ｓｎ（Ｒ４１）（Ｒ４２）−、−Ｇａ（Ｒ４３）−もしくは−（Ｒ４４）Ｃ＝Ｃ（Ｒ４５）−であり；
Ｒ３１乃至Ｒ４５は、互いに独立して、水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ、Ｓ及びＳｉから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロもしくはヒドロキシルであるか；または、Ｒ３１とＲ３２、Ｒ３４とＲ３５、Ｒ３９とＲ４０、Ｒ４１とＲ４２、もしくはＲ４４とＲ４５は、縮合環を含むかもしくは含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結されて、脂環式環、または単環もしくは多環式芳香族環を形成することができ；
Ｒ１乃至Ｒ９、Ａｒ１、Ａｒ２、Ｒ１１乃至Ｒ２３およびＲ３１乃至Ｒ４５のアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、シクロアルキル、トリアルキルシリル、ジアルキルアリールシリル、トリアリールシリル、アダマンチル、ビシクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルキルアミノ、アリールアミノ、アルキルチオ、アリールオキシ、アリールチオ；並びに、Ａｒ３およびＡｒ４のアルキレンオキシ、アルキレンチオ、アリーレンオキシ、アリーレンチオ、アリーレンもしくはヘテロアリーレンにおいては、ハロゲン、ハロゲン置換基を有するもしくは有しない（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール置換基を有するもしくは有しない（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ、Ｓ及びＳｉから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロおよびヒドロキシルから選択される１種以上の置換基がさらに置換可能であり；並びに
ａは０〜４の整数である。
【図面の簡単な説明】
【００１７】
【図１】図１はＯＬＥＤの断面図である。
【発明を実施するための形態】
【００１８】
図面を参照すると、図１は、ガラス１、透明電極２、正孔注入層３、正孔輸送層４、電界発光層５、電子輸送層６、電子注入層７およびＡｌ陰極８を含む、本発明のＯＬＥＤの断面図を示す。
本発明に記載の「アルキル」、「アルコキシ」もしくはその他の「アルキル」部分を含む置換基は、直鎖または分岐鎖の種類のものでありうる。
【００１９】
本明細書に記載される用語「アリール」は、一つの水素原子の除去により芳香族炭化水素から誘導された有機基を意味する。それぞれの環は、４〜７個、好ましくは５〜６個の環原子を含む単環または縮合環系を好適に含む。具体的な例には、フェニル、ナフチル、ビフェニル、アントリル、テトラヒドロナフチル、インダニル、フルオレニル、フェナントリル、トリフェニレニル、ピレニル、ペリレニル、クリセニル、ナフタセニルおよびフルオランテニルが挙げられるが、これに限定されない。
【００２０】
本明細書に記載される用語「ヘテロアリール」は、芳香族環骨格原子としてＮ、Ｏ、Ｓ及びＳｉから選択される１〜４個のヘテロ原子と、残りの芳香族環骨格原子としての炭素とを含むアリール基を意味する。ヘテロアリールは、５員もしくは６員の単環式へテロアリール、または一つ以上のベンゼン環と縮合された多環式へテロアリールであることができ、かつ部分的に飽和されていてもよい。へテロアリール基は、そのヘテロ原子が酸化されるかもしくは第４級化されて、Ｎ−オキシド、第４級塩などを形成する２価アリール基を含むことができる。具体的な例としては、フリル、チオフェニル、ピロリル、ピラニル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、トリアジニル、テトラジニル、トリアゾリル、テトラゾリル、フラザニル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニルなどの単環式へテロアリール基；ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、イソベンゾフラニル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、イソインドリル、インドリル、インダゾリル、ベンゾチアジアゾリル、キノリル、イソキノリル、シンノリニル、キナゾリニル、キノリジニル、キノキサリニル、カルバゾリル、フェナントリジニルおよびベンゾジオキソリルなどの多環式へテロアリール基；並びにこれらの対応するＮ−オキシド（例えば、ピリジルＮ−オキシド、キノリルＮ−オキシド）、およびこれらの第４級塩などが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【００２１】
化学式１のナフチルは１−ナフチルもしくは２−ナフチルであることができ；アントリルは１−アントリル、２−アントリルもしくは９−アントリルであることができ；フルオレニルは、１−フルオレニル、２−フルオレニル、３−フルオレニル、４−フルオレニルもしくは９−フルオレニルであることができる。
【００２２】
本明細書に記載されている「（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル」部分を含む置換基は、１〜６０個の炭素原子を含むことができ、１〜２０個の炭素原子を含むことができ、または１〜１０個の炭素原子を含むことができる。「（Ｃ６−Ｃ６０）アリール」部分を含む置換基は、６〜６０個の炭素原子を含むことができ、６〜２０個の炭素原子を含むことができ、または６〜１２個の炭素原子を含むことができる。「（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール」部分を含む置換基は、３〜６０個の炭素原子を含むことができ、４〜２０個の炭素原子を含むことができ、４〜１２個の炭素原子を含むことができる。「（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル」部分を含む置換基は、３〜６０個の炭素原子を含むことができ、３〜２０個の炭素原子を含むことができ、３〜７個の炭素原子を含むことができる。「（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニルまたはアルキニル」部分を含む置換基は、２〜６０個の炭素原子を含むことができ、２〜２０個の炭素原子を含むことができ、または２〜１０個の炭素原子を含むことができる。
【００２３】
本発明による有機電界発光化合物は、下記化学式２乃至７のいずれかにより表される化合物から選択されうる：
【００２４】
【化７】
2010006811.tif 000009
【化８】
2010006811.tif 000010
【００２５】
化学式２乃至７において、Ａｒ１、Ａｒ２及びＲ１乃至Ｒ５は、化学式１におけるように定義され；
Ｒ５１乃至Ｒ５４は、互いに独立して、水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ、Ｓ及びＳｉから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロもしくはヒドロキシルであるか、または、Ｒ５２とＲ５３は、縮合環を含むかもしくは含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結されて、脂環式環、または単環もしくは多環式芳香族環を形成することができる；
Ｒ１乃至Ｒ５は、互いに独立して、水素、クロロ、フルオロ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｉ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、２−エチルヘキシル、ｎ−ノニル、デシル、ドデシル、ヘキサデシル、ベンジル、トリフルオロメチル、ペルフルオロエチル、トリフルオロエチル、ペルフルオロプロピル、ペルフルオロブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｉ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、ｎ−ペントキシ、ｉ−ペントキシ、ｎ−ヘキシルオキシ、ｎ−ペプトキシ、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、シクロデシル、モルホリノ、チオモルホリノ、フェニル、ナフチル、ビフェニル、９，９−ジメチルフルオレニル、９，９−ジフェニルフルオレニル、フェナントリル、アントリル、フルオランテニル、トリフェニレニル、ピレニル、クリセニル、ナフタセニル、ペリレニル、スピロビフルオレニル、ピリジル、ピロリル、フラニル、チオフェニル、イミダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、キノリル、トリアジニル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、ピラゾリル、インドリル、カルバゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、フェナントロリニル、トリメチルシリル、トリエチルシリル、トリプロピルシリル、トリ（ｔ−ブチル）シリル、ｔ−ブチルジメチルシリル、ジメチルフェニルシリル、トリフェニルシリル、アダマンチル、ビシクロ[２．２．１]ヘプチル、ビシクロ[２．２．２]オクチル、ビシクロ[３．２．１]オクチル、ビシクロ[５．２．０]ノニル、ビシクロ[４．２．２]デシル、ビシクロ[２．２．２]オクチル、４−ペンチルビシクロ[２．２．２]オクチル、エテニル、フェニルエテニル、エチニル、フェニルエチニル、シアノ、ジメチルアミノ、ジフェニルアミノ、モノメチルアミノ、モノフェニルアミノ、フェニルオキシ、フェニルチオ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｔ−ブトキシカルボニル、メチルカルボニル、エチルカルボニル、ベンジルカルボニル、フェニルカルボニル、カルボキシル、ニトロまたはヒドロキシルである；
【００２６】
Ａｒ１及びＡｒ２は、互いに独立して、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｉ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、２−エチルヘキシル、ｎ−ノニル、デシル、ドデシル、ヘキサデシル、ベンジル、トリフルオロメチル、ペルフルオロエチル、トリフルオロエチル、ペルフルオロプロピル、ペルフルオロブチル、トリメチルシリル、トリエチルシリル、トリプロピルシリル、トリ（ｔ−ブチル）シリル、ｔ−ブチルジメチルシリル、ジメチルフェニルシリル、トリフェニルシリル、および下記構造から選択されるが、これらに限定されるものではない：
【００２７】
【化９】
2010006811.tif 000011
【００２８】
上記式中、Ｒ６１乃至Ｒ７６は、互いに独立して、水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ、Ｓ及びＳｉから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロもしくはヒドロキシルであり；前記Ｒ６１乃至Ｒ７６のアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、シクロアルキル、トリアルキルシリル、ジアルキルアリールシリル、トリアリールシリル、アダマンチル、ビシクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルキルアミノ、アリールアミノ、アルキルチオ、アルコキシ、アリールオキシもしくはアリールチオにおいては、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ、Ｓ及びＳｉから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロまたはヒドロキシルがさらに置換可能であり；
Ｒ７７乃至Ｒ８０は、互いに独立して、水素、ハロゲン、ハロゲン置換基を有するもしくは有しない（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール置換基を有するもしくは有しない（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ、Ｓ及びＳｉから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロまたはヒドロキシルであり；
Ｌ１及びＬ２は、互いに独立して、化学結合、（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレンまたは（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリーレンであり、前記Ｌ１もしくはＬ２のアリーレンもしくはヘテロアリーレンにおいては、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、ハロゲン、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロ、ヒドロキシ、トリ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリルおよびトリ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリルから選択される１種以上の置換基がさらに置換可能であり；
Ｆ及びＧは、互いに独立して、化学結合、−Ｃ（Ｒ８１）（Ｒ８２）−、−Ｎ（Ｒ８３）−、−Ｓ−、−Ｏ−、−Ｓｉ（Ｒ８４）（Ｒ８５）−、−Ｐ（Ｒ８６）−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｂ（Ｒ８７）−、−Ｉｎ（Ｒ８８）−、−Ｓｅ−、−Ｇｅ（Ｒ８９）（Ｒ９０）−、−Ｓｎ（Ｒ９１）（Ｒ９２）−、または−Ｇａ（Ｒ９３）−であり；
Ｒ８１乃至Ｒ９３は、互いに独立して、水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ、Ｓ及びＳｉから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロもしくはヒドロキシルであるか；または、Ｒ８１とＲ８２、Ｒ８４とＲ８５、Ｒ８９とＲ９０、もしくはＲ９１とＲ９２は、縮合環を含むかもしくは含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結されて、脂環式環、または単環もしくは多環式芳香族環を形成することができ；
ｂは、１〜５の整数であり；並びに
ｃは、０〜４の整数である。
【００２９】
より具体的に、Ａｒ１及びＡｒ２は、互いに独立して、下記構造から選択されるが、これらに限定されるものではない：
【００３０】
【化１０】
2010006811.tif 000012
【化１１】
2010006811.tif 000013
【化１２】
2010006811.tif 000014
【００３１】
本発明による有機電界発光化合物は、限定されないが、より具体的に下記の化合物で例示できる：
【００３２】
【化１３】
2010006811.tif 000015
【化１４】
2010006811.tif 000016
【化１５】
2010006811.tif 000017
【化１６】
2010006811.tif 000018
【化１７】
2010006811.tif 000019
【００３３】
【化１８】
2010006811.tif 000020
【化１９】
2010006811.tif 000021
【化２０】
2010006811.tif 000022
【化２１】
2010006811.tif 000023
【化２２】
2010006811.tif 000024
【００３４】
【化２３】
2010006811.tif 000025
【化２４】
2010006811.tif 000026
【化２５】
2010006811.tif 000027
【化２６】
2010006811.tif 000028
【化２７】
2010006811.tif 000029
【００３５】
【化２８】
2010006811.tif 000030
【化２９】
2010006811.tif 000031
【化３０】
2010006811.tif 000032
【化３１】
2010006811.tif 000033
【化３２】
2010006811.tif 000034
【００３６】
【化３３】
2010006811.tif 000035
【化３４】
2010006811.tif 000036
【化３５】
2010006811.tif 000037
【化３６】
2010006811.tif 000038
【化３７】
2010006811.tif 000039
【００３７】
【化３８】
2010006811.tif 000040
【化３９】
2010006811.tif 000041
【化４０】
2010006811.tif 000042
【化４１】
2010006811.tif 000043
【化４２】
2010006811.tif 000044
【００３８】
【化４３】
2010006811.tif 000045
【化４４】
2010006811.tif 000046
【化４５】
2010006811.tif 000047
【化４６】
2010006811.tif 000048
【化４７】
2010006811.tif 000049
【００３９】
【化４８】
2010006811.tif 000050
【化４９】
2010006811.tif 000051
【化５０】
2010006811.tif 000052
【化５１】
2010006811.tif 000053
【化５２】
2010006811.tif 000054
【００４０】
【化５３】
2010006811.tif 000055
【化５４】
2010006811.tif 000056
【００４１】
本発明の有機電界発光化合物は、下記反応式１に例示される手順に従って製造されうる：
【００４２】
【化５５】
2010006811.tif 000057
【００４３】
前記反応式１において、Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ、Ａｒ１、Ａｒ２及びＲ１乃至Ｒ４は、化学式１におけるように定義され、Ｘはハロゲンである。
【００４４】
また、本発明は、化学式１により表される１種以上の有機電界発光化合物を含む有機太陽電池を提供する。
【００４５】
また、本発明は、第１の電極；第２の電極；並びに、前記第１の電極と第２の電極との間に設けられる少なくとも１つの有機層を含んでなる有機電界発光素子であって、前記有機層が化学式１により表される１種以上の有機電界発光化合物を含む有機電界発光素子を提供する。
【００４６】
本発明による有機電界発光素子は、有機層が電界発光層を含み、当該電界発光層が化学式１により表される１種以上の有機電界発光化合物を電界発光ホストとして、および１種以上のドーパントを含むことを特徴とする。本発明の有機電界発光素子に適用されるドーパントは、特に制限されないが、好ましくは、下記化学式８乃至１０のいずれかにより表される化合物から選択される。
【００４７】
【化５６】
2010006811.tif 000058
【００４８】
化学式８において、Ｒ１０１乃至Ｒ１０４は、互いに独立して、水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロもしくはヒドロキシルであるか；または、Ｒ１０１乃至Ｒ１０４のそれぞれは、隣接した置換基と縮合環を含むかもしくは含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結されて、脂環式環、または単環もしくは多環式芳香族環を形成することができ；
前記Ｒ１０１乃至Ｒ１０４のアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールシリル、アルキルシリル、アルコキシ、アリールオキシ、アリールチオ、アルキルアミノ、アリールアミノ、または前記隣接した置換基と縮合環を含むかもしくは含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結されてそこから形成された脂環式環、または単環もしくは多環式芳香族環においては、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロおよびヒドロキシルから選択される１種以上の置換基がさらに置換可能である。
【００４９】
【化５７】
2010006811.tif 000059
【００５０】
化学式１０において、Ａｒ１１及びＡｒ１２は、互いに独立して、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキルまたは下記構造：
【化５８】
2010006811.tif 000060
のいずれかを有するアリーレンであるか；または、
Ａｒ１１及びＡｒ１２は、縮合環を含むかもしくは含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結されて、脂環式環、または単環もしくは多環式芳香族環を形成することができ；
Ａｒ１３は、（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレン、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリーレンまたは下記構造：
【化５９】
2010006811.tif 000061
のいずれかを有するアリーレンであり；
Ａｒ２１及びＡｒ２２は、互いに独立して、（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレンまたは（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリーレンであり；
ｄは１〜４の整数であり、ｅは１〜４の整数であり、ｆは０または１の整数であって；並びに
前記Ａｒ１１及びＡｒ１２のアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールアミノ、アルキルアミノ、シクロアルキルもしくはヘテロシクロアルキル；または前記Ａｒ１３、Ａｒ２１及びＡｒ２２のアリーレンもしくはヘテロアリーレンにおいては、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロおよびヒドロキシルからなる群から選択される１種以上の置換基がさらに置換可能である。
【００５１】
電界発光層は電界発光が起こる層を意味し、それは単層でも、二つ以上の層が積層されてなる複数の層でもよい。ホスト−ドーパントの混合物が本発明の構成に従って使用される場合には、本発明の電界発光ホストによる発光効率の著しい改善を確認することができた。この結果は、０．５〜２０重量％のドーピング濃度で達成されうる。本発明に従ったホストは、既存の他のホスト材料に比べ、より高い正孔および電子伝導性、並びに優れた物質安定性を示し、並びに発光効率だけではなく向上した素子寿命をもたらす。
【００５２】
したがって、化学式８乃至１０のいずれかにより表される化合物を電界発光ドーパントとして使用することは、本発明の化学式１の有機電界発光化合物の電子的欠点を有意に補完するといえる。
【００５３】
化学式８乃至１０のいずれかにより表されるドーパント化合物は、下記の化合物で例示できるが、これに限定されるものではない。
【００５４】
【化６０】
2010006811.tif 000062
【００５５】
本発明の有機電界発光素子は、化学式１により表される有機電界発光化合物の他に、アリールアミン系化合物およびスチリルアリールアミン系化合物からなる群から選択される１種以上の化合物をさらに含むことができる。アリールアミン系化合物またはスチリルアリールアミン系化合物の例として、下記の化学式１１により表される化合物が挙げられるが、これに限定されるものではない：
【００５６】
【化６１】
2010006811.tif 000063
【００５７】
化学式１１において、Ａｒ３１及びＡｒ３２は、互いに独立して、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、モルホリノ、チオモルホリノ、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキルまたは（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキルであるか、またはＡｒ３１とＡｒ３２は、縮合環を含むかもしくは含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結されて、脂環式環、または単環もしくは多環式芳香族環を形成することができ；前記Ａｒ３１及びＡｒ３２のアリール、ヘテロアリール、アリールアミノまたはヘテロシクロアルキルにおいては、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロおよびヒドロキシルから選択される１種以上の置換基がさらに置換可能であり；
Ａｒ３３は、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ５−Ｃ６０）ヘテロアリールまたは（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノであり；前記Ａｒ３３のアリール、ヘテロアリールまたはアリールアミノにおいては、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロおよびヒドロキシルから選択される１種以上の置換基がさらに置換可能であり；並びに
ｇは１〜４の整数である。
【００５８】
アリールアミン系化合物およびスチリルアリールアミン系化合物は、より具体的に下記の化合物で例示できるが、これらに限定されるものではない。
【００５９】
【化６２】
2010006811.tif 000064
【００６０】
本発明の有機電界発光素子において、有機層は、化学式１により表される有機電界発光化合物の他に、元素の周期表の第１族、第２族、第４周期、第５周期遷移金属、ランタン系列金属、及びｄ−遷移元素の有機金属からなる群から選択される１種以上の金属をさらに含むことができる。有機層は電界発光層と共に電荷発生層を含むことができる。
【００６１】
本発明は、化学式１の有機電界発光化合物を含む有機電界発光素子をサブピクセルとして含み、並びにＩｒ、Ｐｔ、Ｐｄ、Ｒｈ、Ｒｅ、Ｏｓ、Ｔｌ、Ｐｂ、Ｂｉ、Ｉｎ、Ｓｎ、Ｓｂ、Ｔｅ、Ａｕ及びＡｇからなる群から選択される１種以上の金属化合物を含むサブピクセルの一つ以上を同時に並列にパターニングして含む、独立発光方式のピクセル構造を有する有機電界発光素子を実現することができる。
【００６２】
さらに、有機電界発光素子は有機ディスプレイであり、当該有機ディスプレイにおいては有機層が、化学式１により表される有機電界発光化合物に加えて、５６０ｎｍ以上の波長の電界発光ピークを有する化合物から選択される１種以上の化合物を同時に含む。５６０ｎｍ以上の波長の電界発光ピークを有する化合物は、下記化学式１２乃至１６のいずれかにより表される化合物によって例示されうるが、これらに限定されない。
【００６３】
【化６３】
2010006811.tif 000065
【００６４】
化学式１２において、Ｍ１は、元素の周期表の第７族、第８族、第９族、第１０族、第１１族、第１３族、第１４族、第１５族及び第１６族の金属から選択され、並びにリガンドＬ１１、Ｌ１２及びＬ１３は、互いに独立して、下記構造から選択される：
【００６５】
【化６４】
2010006811.tif 000066
【化６５】
2010006811.tif 000067
【００６６】
Ｒ２０１乃至Ｒ２０３は、互いに独立して、水素、ハロゲン置換基を有するもしくは有しない（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル置換基を有するもしくは有しない（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、またはハロゲンであり；
Ｒ２０４乃至Ｒ２１９は、互いに独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ３０）アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ３０）アルケニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、モノもしくはジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルアミノ、モノもしくはジ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールアミノ、ＳＦ５、トリ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、シアノまたはハロゲンであり；前記Ｒ２０４乃至Ｒ２１９のアルキル、シクロアルキル、アルケニルまたはアリールにおいては、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールおよびハロゲンから選択される１種以上の置換基がさらに置換可能であり；
Ｒ２２０乃至Ｒ２２３は、互いに独立して、水素、ハロゲン置換基を有するもしくは有しない（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、または（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル置換基を有するもしくは有しない（Ｃ６−Ｃ６０）アリールであり；
Ｒ２２４及びＲ２２５は、互いに独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールもしくはハロゲンであるか、またはＲ２２４とＲ２２５は、縮合環を含むかもしくは含まない（Ｃ３−Ｃ１２）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ１２）アルケニレンで連結されて、脂環式環、または単環もしくは多環式芳香族環を形成することができ；前記Ｒ２２４及びＲ２２５のアルキルもしくはアリール、または前記縮合環を含むかもしくは含まない（Ｃ３−Ｃ１２）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ１２）アルケニレンで連結されてそこから形成された脂環式環、または単環もしくは多環式芳香族環においては、ハロゲン置換基を有するもしくは有しない（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ３０）アルコキシ、ハロゲン、トリ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル及び（Ｃ６−Ｃ６０）アリールから選択される１種以上の置換基がさらに置換可能であり；
Ｒ２２６は、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ５−Ｃ６０）ヘテロアリールまたはハロゲンであり；
Ｒ２２７乃至Ｒ２２９は、互いに独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールまたはハロゲンであり；前記Ｒ２２６乃至Ｒ２２９のアルキルもしくはアリールにおいては、ハロゲンまたは（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルがさらに置換可能であり；
【００６７】
Ｑは
【化６６】
2010006811.tif 000068
であり、Ｒ２３１乃至Ｒ２４２は、互いに独立して、水素、ハロゲン置換基を有するもしくは有しない（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ３０）アルコキシ、ハロゲン、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、シアノ、もしくは（Ｃ５−Ｃ６０）シクロアルキルであるか、またはＲ２３１乃至Ｒ２４２のそれぞれは、隣接した置換基とアルキレンもしくはアルケニレンで連結されて、（Ｃ５−Ｃ７）スピロ環もしくは（Ｃ５−Ｃ９）縮合環を形成することができるか、またはそのそれぞれはＲ２０７もしくはＲ２０８とアルキレンもしくはアルケニレンで連結されて、（Ｃ５−Ｃ７）縮合環を形成することができる。
【００６８】
【化６７】
2010006811.tif 000069
【００６９】
化学式１３において、Ｒ３０１乃至Ｒ３０４は、互いに独立して、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルもしくは（Ｃ６−Ｃ６０）アリールであるか、またはそのそれぞれは隣接した置換基と縮合環を含むかもしくは含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結されて、脂環式環、または単環もしくは多環式芳香族環を形成することができ；前記Ｒ３０１乃至Ｒ３０４のアルキルもしくはアリール、または前記縮合環を含むかもしくは含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結されてそこから形成された脂環式環、または単環もしくは多環式芳香族環においては、ハロゲン置換基を有するもしくは有しない（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、ハロゲン、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル及び（Ｃ６−Ｃ６０）アリールから選択される１種以上の置換基がさらに置換可能である。
【００７０】
【化６８】
2010006811.tif 000070
【００７１】
化学式１６においては、リガンドＬ２４及びＬ２５は、互いに独立して下記構造：
【化６９】
2010006811.tif 000071
から選択され、
【００７２】
Ｍ２は２価または３価金属であり；
Ｍ２が２価金属である場合にはｈは０であり、Ｍ２が３価金属である場合にはｈは１であり；
Ｔは、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシまたはトリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリルであり、前記Ｔのアリールオキシ及びトリアリールシリルにおいては、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルまたは（Ｃ６−Ｃ６０）アリールがさらに置換可能であり；
Ｋは、Ｏ、ＳまたはＳｅであり；
環Ｉは、オキサゾール、チアゾール、イミダゾール、オキサジアゾール、チアジアゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾイミダゾール、ピリジン、またはキノリンであり；
環Ｊは、ピリジンまたはキノリンであって、かつ環Ｊにおいては、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、または（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル置換基を有するもしくは有しないフェニルもしくはナフチルがさらに置換可能であり；
Ｒ４０１乃至Ｒ４０４は、互いに独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、ハロゲン、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリルもしくは（Ｃ６−Ｃ６０）アリールであるか、またはそのそれぞれは隣接した置換基と（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結されて縮合環を形成することができ；前記ピリジンもしくはキノリンは、Ｒ４０１と化学結合をなして縮合環を形成することができ；
環ＩまたはＲ４０１乃至Ｒ４０４のアリール基においては、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、ハロゲン、ハロゲン置換基を有する（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、フェニル、ナフチル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリルまたはアミノ基がさらに置換可能である。
【００７３】
５６０ｎｍ以上の波長の電界発光ピークを有する化合物は、下記化合物で例示できるが、これらに限定されるものではない。
【００７４】
【化７０】
2010006811.tif 000072
【化７１】
2010006811.tif 000073
【化７２】
2010006811.tif 000074
【化７３】
2010006811.tif 000075
【化７４】
2010006811.tif 000076
【００７５】
【化７５】
2010006811.tif 000077
【化７６】
2010006811.tif 000078
【化７７】
2010006811.tif 000079
【化７８】
2010006811.tif 000080
【００７６】
本発明の有機電界発光素子において、電極の対の少なくとも一方の内側表面に、カルコゲナイド（ｃｈａｌｃｏｇｅｎｉｄｅ）層、ハロゲン化金属層、及び金属酸化物層から選択される１層以上（以下、「表面層」と称する）を配置することが好ましい。具体的に、ＥＬ媒体層の陽極表面に珪素及びアルミニウム金属のカルコゲナイド（酸化物を含む）層を配置し、かつＥＬ媒体層の陰極表面にハロゲン化金属層または金属酸化物層を配置することが好ましい。これにより、駆動の安定化が得られうる。
【００７７】
カルコゲナイドの例としては、好ましくは、ＳｉＯＸ（１≦Ｘ≦２）、ＡｌＯＸ（１≦Ｘ≦１．５）、ＳｉＯＮ、ＳｉＡｌＯＮなどが挙げられる。ハロゲン化金属の例としては、好ましくは、ＬｉＦ、ＭｇＦ２、ＣａＦ２、希土類金属のフッ化物などが挙げられる。金属酸化物の例としては、好ましくは、Ｃｓ２Ｏ、Ｌｉ２Ｏ、ＭｇＯ、ＳｒＯ、ＢａＯ、ＣａＯなどが挙げられる。
【００７８】
本発明の有機電界発光素子において、このように作成された電極の対の少なくとも一方の表面に、電子輸送化合物と還元性ドーパント（ｄｏｐａｎｔ）との混合領域、または正孔輸送化合物と酸化性ドーパントとの混合領域を配置することも好ましい。このような方式により、電子輸送化合物がアニオンに還元されるため、混合領域からＥＬ媒体に電子を注入及び輸送しやすくなる。また、正孔輸送化合物は酸化されてカチオンを形成するので、混合領域からＥＬ媒体に正孔を注入及び輸送しやすくなる。好ましい酸化性ドーパントとしては、各種ルイス酸及びアクセプター（ａｃｃｅｐｔｏｒ）化合物が挙げられる。好ましい還元性ドーパントとしては、アルカリ金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属、希土類金属及びこれらの混合物が挙げられる。
【００７９】
本発明による有機電界発光化合物は、高い発光効率、並びに材料の優れた色純度及び寿命特性を有し、駆動寿命が非常に良好なＯＬＥＤを製造するために有利に使用されうる。
【００８０】
最良の形態
本発明の代表的な化合物に関して、有機電界発光化合物、これを製造する方法、およびそれから製造される素子の発光特性を説明することによって、本発明がさらに説明されるが、これは実施形態の例示のためだけに提供されるのであり、如何なる手段によっても本発明の範囲を限定することを意図するものではない。
【実施例】
【００８１】
製造例
［製造例１］化合物８の製造
【化７９】
2010006811.tif 000081
【００８２】
化合物Ａの製造
窒素雰囲気下で、５０ｍＬの丸底フラスコに３−ブロモピリジン（９６μＬ、１ｍｍｏｌ）およびジエチルエーテル（１０ｍＬ）を入れて、混合物を攪拌した。混合物を−７８℃まで冷却した後、それにブチルリチウム（２．５ｍＬ、１ｍｍｏｌ、ヘキサン中２．５Ｍ）をゆっくりと添加した。−７８℃で１時間攪拌した後、同じ温度でフタル酸ジメチル（０．１７ｍＬ、１ｍｍｏｌ）をゆっくりと添加した。−７８℃で２時間攪拌した後、温度を室温までゆっくりと上げて、これに水（５ｍＬ）を添加して加水分解を行った。エーテルでの抽出によりこれから得られた有機層を集めて乾燥させた。溶媒を除去した後、残留物をカラムクロマトグラフィーで精製して、固体生成物として化合物Ａ（０．１４ｇ、５６％）を得た。
【００８３】
化合物Ｂの製造
窒素雰囲気下で、５０ｍＬの丸底フラスコに化合物Ａ（０．１１ｇ、０．４４ｍｍｏｌ）およびＴＨＦ（５ｍＬ）を入れて、混合物を攪拌した。これにＬＴＭＰ溶液（１０ｍＬ）を０℃で添加し、得られた混合物を同じ温度で２時間撹拌した。次いで、温度を室温までゆっくりと上げて、これに水（５ｍＬ）を添加して加水分解を行った。混合物は酢酸エチルで抽出され、集められた有機層を乾燥させ、蒸発させて溶媒を除去した。残留物をカラムクロマトグラフィーで精製して、固体生成物として化合物Ｂ（４１ｍｇ、４４％）を得た。
【００８４】
化合物Ｃの製造
窒素雰囲気下で、２５０ｍＬの丸底フラスコに２−ブロモナフタレン（３ｇ、１４．５ｍｍｏｌ）およびＴＨＦ（８０ｍＬ）を入れて、混合物を攪拌した。混合物を−７８℃まで冷却した後、これにｎ−ブチルリチウム（３０ｍＬ、１２ｍｍｏｌ、ヘキサン中２．５Ｍ）をゆっくりと添加した。得られた混合物を−７８℃で１時間攪拌し、これに同じ温度で化合物Ｂ（１ｇ、４．８３ｍｍｏｌ）をゆっくりと添加した。温度を室温までゆっくりと上げながら、混合物を１２時間攪拌した。酢酸エチルで抽出することによりそれから得られ、集められた有機層を乾燥させ、蒸発させて溶媒を除去した。残留物をカラムクロマトグラフィーで精製し、固体生成物として化合物Ｃ（１．４ｇ、６３％）を得た。
【００８５】
化合物８の製造
窒素雰囲気下、１００ｍＬの丸底フラスコに化合物Ｃ（１ｇ、２．１５ｍｍｏｌ）、ヨウ化カリウム（１．４ｇ、８．５９ｍｍｏｌ）、リン酸二水素ナトリウム（１．３７ｇ、１２．８９ｍｍｏｌ）および酢酸（４０ｍＬ）を入れた。混合物を２４時間還流下で攪拌し、生じた固体をろ過して、酢酸、水、ヘキサンで順に洗浄した。固体を乾燥して、酢酸エチルから再結晶させて、固体生成物として化合物８（０．５３ｇ、５７％）を得た。
【００８６】
［製造例２］化合物３８３の製造
【化８０】
2010006811.tif 000082
【００８７】
化合物Ｄの製造
窒素雰囲気下、５０ｍＬの丸底フラスコに２−ブロモピリジン（９６μＬ、１ｍｍｏｌ）およびジエチルエーテル（１０ｍＬ）を入れて、混合物を攪拌した。混合物を−７８℃に冷却した後、ブチルリチウム（２．５ｍＬ、１ｍｍｏｌ、ヘキサン中２．５Ｍ）をそれにゆっくりと添加した。−７８℃で１時間攪拌した後、同じ温度でフタル酸ジメチル（０．１７ｍＬ、１ｍｍｏｌ）をゆっくりと添加した。−７８℃で２時間撹拌した後、温度を室温までゆっくりと上げて、これに水（５ｍＬ）を添加して加水分解を行った。エーテルで抽出することによりそれから得られ、集められた有機層を乾燥させた。溶媒を除去した後、残留物をカラムクロマトグラフィーで精製し、固体生成物として化合物Ｄ（０．１４ｇ、５６％）を得た。
【００８８】
化合物Ｅの製造
窒素雰囲気下、５０ｍＬの丸底フラスコに化合物Ｄ（０．１１ｇ、０．４４ｍｍｏｌ）およびＴＨＦ（５ｍＬ）を入れて、混合物を撹拌した。これにＬＴＭＰ溶液（１０ｍＬ）を０℃で添加し、得られた混合物を同じ温度で２時間攪拌した。その後、温度を室温までゆっくりと上げて、これに水（５ｍＬ）を添加して、加水分解を行った。混合物を酢酸エチルで抽出し、集められた有機層を乾燥させ、蒸発させて溶媒を除去した。残留物をカラムクロマトグラフィーで精製して固体生成物として化合物Ｅ（４１ｍｇ、４４％）を得た。
【００８９】
化合物Ｆの製造
窒素雰囲気下、２５０ｍＬの丸底フラスコに２−ブロモナフタレン（３ｇ、１４．５ｍｍｏｌ）およびＴＨＦ（８０ｍＬ）を入れて、混合物を攪拌した。混合物を−７８℃まで冷却した後、それにブチルリチウム（３０ｍＬ、１２ｍｍｏｌ、ヘキサン中２．５Ｍ）をゆっくりと添加した。得られた混合物を−７８℃で１時間攪拌し、同じ温度でそれに化合物Ｅ（１ｇ、４．８３ｍｍｏｌ）をゆっくりと添加した。温度を室温までゆっくりと上げながら、混合物を１２時間攪拌した。酢酸エチルで抽出することによりそれから得られ、集められた有機層を乾燥させ、蒸発させて溶媒を除去した。残留物をカラムクロマトグラフィーで精製して固体生成物として化合物Ｆ（１．４ｇ、６３％）を得た。
【００９０】
化合物３８３の製造
窒素雰囲気下、１００ｍＬの丸底フラスコに化合物Ｆ（１ｇ、２．１５ｍｍｏｌ）、ヨウ化カリウム（１．４ｇ、８．５９ｍｍｏｌ）、リン酸二水素ナトリウム（１．３７ｇ、１２．８９ｍｍｏｌ）および酢酸（４０ｍＬ）を入れた。混合物を還流下で２４時間攪拌し、生じた固体をろ過して、酢酸、水、ヘキサンで順に洗浄した。固体を乾燥させ、酢酸エチルから再結晶させて、固体生成物として化合物３８３（０．５３ｇ、５７％）を得た。
【００９１】
［製造例３］化合物７５８の製造
【化８１】
2010006811.tif 000083
【００９２】
化合物Ｇの製造
窒素雰囲気下、５０ｍＬの丸底フラスコに３−ブロモキノリン（９６μＬ、１ｍｍｏｌ）およびジエチルエーテル（１０ｍＬ）を入れて、混合物を攪拌した。混合物を−７８℃まで冷却した後、これにブチルリチウム（２．５ｍＬ、１ｍｍｏｌ、ヘキサン中２．５Ｍ）をゆっくりと添加した。−７８℃で１時間攪拌した後、同じ温度でフタル酸ジメチル（０．１７ｍＬ、１ｍｍｏｌ）をゆっくりと添加した。−７８℃で２時間攪拌した後、温度を室温までゆっくりと上げて、これに水（５ｍＬ）を添加して加水分解を行った。エーテルで抽出することによりそれから得られ、集められた有機層乾燥させた。溶媒を除去した後、残留物をカラムクロマトグラフィーで精製し、固体生成物として化合物Ｇ（０．１４ｇ、５６％）を得た。
【００９３】
化合物Ｈの製造
窒素雰囲気下、５０ｍＬの丸底フラスコに化合物Ｇ（０．１１ｇ、０．４４ｍｍｏｌ）およびＴＨＦ（５ｍＬ）を入れて、混合物を攪拌した。これにＬＴＭＰ溶液（１０ｍＬ）を０℃で添加し、得られた混合物を同じ温度で２時間攪拌した。その後、温度を室温までゆっくりと上げて、これに水（５ｍＬ）を添加して加水分解を行った。混合物を酢酸エチルで抽出し、集められた有機層を乾燥させ、蒸発させて溶媒を除去した。残留物をカラムクロマトグラフィーで精製して、固体生成物として化合物Ｈ（４１ｍｇ、４４％）を得た。
【００９４】
化合物Ｉの製造
窒素雰囲気下、２５０ｍＬの丸底フラスコに２−ブロモナフタレン（３ｇ、１４．５ｍｍｏｌ）およびＴＨＦ（８０ｍＬ）を入れて、混合物を攪拌した。混合物を−７８℃まで冷却した後、これにブチルリチウム（３０ｍＬ、１２ｍｍｏｌ、ヘキサン中２．５Ｍ）をゆっくりと添加した。得られた混合物を−７８℃で１時間攪拌し、同じ温度でこれに化合物Ｈ（１ｇ、４．８３ｍｍｏｌ）をゆっくりと添加した。温度を室温までゆっくりと上げながら、混合物を１２時間攪拌した。酢酸エチルで抽出することによりそれから得られ、集められた有機層を乾燥させ、蒸発させて溶媒を除去した。残留物をカラムクロマトグラフィーで精製して、固体生成物として化合物Ｉ（１．４ｇ、６３％）を得た。
【００９５】
化合物７５８の製造
窒素雰囲気下、１００ｍＬの丸底フラスコに化合物Ｉ（１ｇ、２．１５ｍｍｏｌ）、ヨウ化カリウム（１．４ｇ、８．５９ｍｍｏｌ）、リン酸二水素ナトリウム（１．３７ｇ、１２．８９ｍｍｏｌ）および酢酸（４０ｍＬ）を入れた。混合物を還流下で２４時間攪拌し、生じた固体をろ過し、酢酸、水、ヘキサンで順に洗浄した。固体を乾燥し、酢酸エチルから再結晶させ、固体生成物として化合物７５８（０．５３ｇ、５７％）を得た。
【００９６】
製造例１〜３の手順に従って、有機電界発光化合物（化合物１〜１２１５）を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ及びＭＳ／ＦＡＢデータが表１に示される。
【００９７】
【表１】
2010006811.tif 000084
【表２】
2010006811.tif 000085
【表３】
2010006811.tif 000086
【００９８】
【表４】
2010006811.tif 000087
【表５】
2010006811.tif 000088
【表６】
2010006811.tif 000089
【００９９】
［実施例１］本発明による有機電界発光化合物を使用したＯＬＥＤの製造
本発明の電界発光材料を使用することによりＯＬＥＤ素子を製造した。
まず、ＯＬＥＤ用ガラス（１）（三星−コーニング社製造）から調製された透明電極ＩＴＯ薄膜（１５Ω／□）（２）を、トリクロロエチレン、アセトン、エタノールおよび蒸留水を順に使用する超音波洗浄にかけ、イソプロパノール中で保管した後使用した。
次に、真空蒸着装置の基体ホルダーにＩＴＯ基体を備え付け、真空蒸着装置のセルに４，４’，４”−トリス（Ｎ，Ｎ−（２−ナフチル）−フェニルアミノ）トリフェニルアミン（２−ＴＮＡＴＡ、構造は後に示される）を入れて、次いで、チャンバー内の真空度が１０−６ｔｏｒｒに至るまで排気した。セルに電流を加え２−ＴＮＡＴＡを蒸発させて、それによりＩＴＯ基体上に６０ｎｍ厚の正孔注入層（３）の蒸着物を提供した。
次いで、真空蒸着装置の他のセルに、Ｎ，Ｎ’−ビス（α−ナフチル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−４，４’−ジアミン（ＮＰＢ、構造は後に示される）を入れて、セルに電流を加えてＮＰＢを蒸発させて、それにより正孔注入層上に２０ｎｍ厚の正孔輸送層（４）の蒸着物を提供した。
【０１００】
【化８２】
2010006811.tif 000090
【０１０１】
正孔注入層および正孔輸送層を形成した後、次の手順に従って電界発光層が形成された。真空蒸着装置の一方のセルに、電界発光材料として本発明による化合物（例えば、化合物１０）を入れて、また他のセルには、ＤＳＡ−Ｐｈ（この構造は後に示される）を入れた。二つのセルを同時に加熱し、ＤＳＡ−Ｐｈの蒸着速度比率を２〜５重量％として蒸着することにより、前記正孔輸送層上に３０ｎｍ厚の電界発光層（５）の蒸着物を形成した。
【０１０２】
【化８３】
2010006811.tif 000091
【０１０３】
次いで、電子輸送層（６）としてトリス（８−ヒドロキシキノリン）アルミニウム（ＩＩＩ）（Ａｌｑ）（この構造は後に示される）を２０ｎｍ厚で蒸着し、次いで、電子注入層（７）としてリチウムキノラート（Ｌｉｑ）を１〜２ｎｍ厚に蒸着させた。その後、別の真空蒸着装置を用いて、Ａｌ陰極（８）を１５０ｎｍ厚で蒸着させてＯＬＥＤを製造した。
【０１０４】
【化８４】
2010006811.tif 000092
【０１０５】
各化合物は１０−６ｔｏｒｒでの真空昇華で精製した後で、ＯＬＥＤのための電界発光材料として使用された。
【０１０６】
［比較例１］従来の電界発光材料を使用したＯＬＥＤの製造
実施例１に記載されるのと同じ手順に従って、正孔注入層（３）および正孔輸送層（４）を形成した後、前記真空蒸着装置の他のセルに、ジナフチルアントラセン（ＤＮＡ）を入れて、また他のセルには、（実施例１におけるような）ＤＳＡ−Ｐｈを入れた。次いで、１００：３の蒸着速度で正孔輸送層上に３０ｎｍ厚の電界発光層（５）を蒸着させた。
【０１０７】
【化８５】
2010006811.tif 000093
【０１０８】
次いで、実施例１におけるのと同じ手順に従って電子輸送層（６）と電子注入層（７）を蒸着し、その上に別の真空蒸着装置を使用して、Ａｌ陰極（８）を１５０ｎｍ厚で蒸着させてＯＬＥＤを製造した。
【０１０９】
［実施例２］本発明による有機電界発光化合物を使用したＯＬＥＤの製造
実施例１におけるのと同じ手順に従って、正孔注入層および正孔輸送層を形成した後、本発明による化合物（例えば、化合物１０）を電界発光材料として前記真空蒸着装置の一方のセルに入れて、また他のセルには化合物Ｅ（その構造は後に示される）を入れた。二つの物質を異なる速度で蒸発させて、ホストを基準にして２〜５重量％でドーピングすることにより、正孔輸送層上に３０ｎｍ厚で電界発光層を蒸着させた。
【０１１０】
【化８６】
2010006811.tif 000094
【０１１１】
実施例１におけるのと同じ手順に従って、電子輸送層と電子注入層を蒸着させた後、別の真空蒸着装置を用いることにより、Ａｌ陰極を１５０ｎｍ厚で蒸着させてＯＬＥＤを製造した。
【０１１２】
［比較例２］従来の電界発光材料を使用したＯＬＥＤの製造
実施例１に記載されるのと同じ手順に従って、正孔注入層および正孔輸送層を形成した後、前記真空蒸着装置の他のセルに、トリス（８−ヒドロキシキノリン）−アルミニウム（ＩＩＩ）（Ａｌｑ）を入れて、また他のセルにはクマリン５４５Ｔ（Ｃ５４５Ｔ、この構造は下に示される）を入れた。二つの物質を異なる速度で蒸発させてドーピングすることにより、正孔輸送層上に３０ｎｍ厚の電界発光層を蒸着させた。ドーピング濃度は、Ａｌｑ基準に１〜３重量％が好ましい。
【０１１３】
【化８７】
2010006811.tif 000095
【０１１４】
実施例１におけるのと同じ手順に従って電子輸送層と電子注入層を蒸着した後、別の真空蒸着装置を用いて、Ａｌ陰極を１５０ｎｍ厚で蒸着してＯＬＥＤを製造した。
【０１１５】
［実施例３］製造されたＯＬＥＤの電界発光特性
本発明の有機電界発光化合物を含むＯＬＥＤ（実施例１および２）または従来のＥＬ化合物を含むＯＬＥＤ（比較例１および２）の発光効率を、それぞれ５，０００ｃｄ／ｍ２で測定した。結果は表２に示される。
【０１１６】
【表７】
2010006811.tif 000096
【０１１７】
表２から認められうるように、本発明の有機電界発光化合物を青色電界発光素子に適用し、同じ種類のＤＳＡ−Ｐｈをドーピングした場合、その素子は比較例１のＤＮＡ（従来の電界発光材料）を使用する素子と比較して、ほぼ等しい発光効率を有しつつ、著しく良好な色純度を実現した。
また、本発明の材料を緑色電界発光素子に適用した。表２から認められうるように、化合物１０２４（本発明の有機電界発光化合物）を使用し、化合物Ｅを３．０％ドーピングした素子は、従来の材料としてのＡｌｑ：Ｃ５４５Ｔを使用した素子（比較例２）に比べ、２倍を超える発光効率を示した。
以上のように、本発明の有機電界発光化合物は、高効率の青色または緑色電界発光材料として使用できる。しかも、本発明のホスト材料が適用される素子は、色純度の点で著しい改良を示した。色純度及び発光効率の双方における改良は本発明の材料が優れた特性を有することを立証する。
【符号の説明】
【０１１８】
１  ガラス
２  透明電極
３  正孔注入層
４  正孔輸送層
５  電界発光層
６  電子輸送層
７  電子注入層
８  Ａｌ陰極
【図１】
2010006811.tif 000110
【外国語明細書】
2010006811000001.pdf
2010006811000002.pdf
2010006811000003.pdf
2010006811000004.pdf