(57)【要約】【課題】発生予察、大量誘殺、交信攪乱に利用が期待されるブドウオオトリバの性フェロモン物質及びこれを有効成分とする性誘引剤を提供する。【解決手段】  (Ｚ)−７−ドデセニルアセテートと（Ｚ）−９−ドデセニルアセテートとを少なくとも含んでなるブドウオオトリバの性フェロモン物質を提供する。好ましい実施形態の一つとして、更に、（Ｚ）−５−デセニルアセテートを含んでなる請求項１に記載のブドウオオトリバの性フェロモン物質を提供する。また、(Ｚ)−７−ドデセニルアセテートと（Ｚ）−９−ドデセニルアセテートとを少なくとも含んでなるブドウオオトリバの性誘引剤を提供する。好ましい実施形態の一つとして、更に、（Ｚ）−５−デセニルアセテートを含んでなる請求項３に記載のブドウオオトリバの性誘引剤を提供する。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
(Ｚ)−７−ドデセニルアセテートと（Ｚ）−９−ドデセニルアセテートとを少なくとも含んでなるブドウオオトリバの性フェロモン物質。
【請求項２】
更に、（Ｚ）−５−デセニルアセテートを含んでなる請求項１に記載のブドウオオトリバの性フェロモン物質。
【請求項３】
(Ｚ)−７−ドデセニルアセテートと（Ｚ）−９−ドデセニルアセテートとを少なくとも含んでなるブドウオオトリバの性誘引剤。
【請求項４】
更に、（Ｚ）−５−デセニルアセテートを含んでなる請求項３に記載のブドウオオトリバの性誘引剤。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、ブドウの害虫であるブドウオオトリバ（学名：Ｐｌａｔｙｐｔｉｌｉａ  ｉｇｎｉｆｅｒａ）の性フェロモン物質及びこれを含む誘引剤に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
ブドウオオトリバは、ブドウの果実を加害する害虫としてその被害が問題化してきている。幼虫は果粒表皮から果肉に穴をあけるように食害し、食入孔から糞を排出する。近年、岐阜県の栽培ヤマブドウにおいて本種による果実食害が収量に大きく影響を及ぼすことが問題視された。ブドウオオトリバは栽培ブドウではマイナ−害虫であるため、十分に検討されておらず、的確な防除ができていない状態である（非特許文献１）。また、殺虫剤の散布は環境への負荷や食の安全性の観点から、これを最小限に留めることが望ましい。そのためには本種の発生消長を調査し、適期防除に努めることが不可欠である。
【０００３】
蛾類の発生予察にはフェロモントラップが広く利用されている。近年、多くの蛾類で性フェロモン物質の化学構造が明らかにされ、これを化学合成した合成性フェロモンを用いて害虫の発生消長調査が効率的に行われるようになった。一般に、性フェロモン物質とは雌成虫が分泌する化学物質で同種雄成虫に対して種特異的に誘引作用を示す。このような性フェロモン物質の化学構造を明らかにして、性誘引物質として用いることにより、効率的な発生消長調査を行うことが可能となる。発生予察によって、適期防除が可能となるため、殺虫剤の過剰な散布を防ぐ効果が期待される。更に、この性誘引物質を用いて大量の雄を誘殺する、また、雌雄の交尾行動を攪乱する交信攪乱法により、害虫の防除を行うことも可能である。
【０００４】
ブドウオオトリバの属するトリバガ科（Ｐｔｅｒｏｐｈｏｒｉｄａｅ）Ｐｌａｔｙｐｔｉｌｉａ属に関して、国外では、Ｐｌａｔｙｐｔｉｌｉａ  ｗｉｌｌｉａｍｓｉｉ及び Ｐｌａｔｙｐｔｉｌｉａ  ｃａｒｄｕｉｄａｃｔｙｌａの２種の性フェロモンが調べられているが、両種とも（Ｚ）−１１−ヘキサデセナール単独成分からなり、ブドウオオトリバの性フェロモンとは組成が大きく異なる（非特許文献２）。また、国内では農業害虫としてトリバガ科８種が記載されているが（非特許文献３）、性フェロモンが調べられたのはブドウオオトリバが最初の例である。その他、国内では農業害虫でないＰｌａｔｙｐｔｉｌｉａ ｊｅｚｏｅｎｓｉｓの誘引物質として（Ｚ）−１１−ヘキサデセニルアセテート、（Ｚ）−１１−ヘキサデセナールが報告されているが、これもブドウオオトリバの性フェロモン成分とは組成が大きく異なる（非特許文献２）。
【非特許文献１】神尾ら（２００５）岐阜県中山間農業技術研究所報告（５）：２１〜２７
【非特許文献２】http://www.pherobase.com/database/genus/genus−Platyptilia.php
【非特許文献３】日本応用動物昆虫学会（２００６）農林有害動物  昆虫名鑑  増補改訂版  １０１ｐｐ
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明は上記事情に鑑みなされたものであり、発生予察、大量誘殺、交信攪乱に利用が期待されるブドウオオトリバの性フェロモン物質及びこれを有効成分とする性誘引剤を提供しようとするものである。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者らは、上記課題の解決のため、最初にブドウオオトリバの交尾時間帯に雌成虫より性フェロモン腺を顕微鏡下にて摘出し、ｎ−ヘキサンで抽出した。この抽出液を濃縮し、ＧＣ−ＥＡＤ、ＧＣ−ＭＳによる機器分析により、(Ｚ)−７−ドデセニルアセテート、（Ｚ）−９−ドデセニルアセテート及び（Ｚ）−５−デセニルアセテートの三成分を同定した。
更に、本発明者らは、野外誘引試験を実施したところ、性誘引物質としての活性は（Ｚ）−７−ドデセニルアセテートと（Ｚ）−９−ドデセニルアセテートとの二成分混合物及びこれらに、更に（Ｚ）−５−デセニルアセテートを添加した三成分混合物に対して本種の雄成虫が誘引されることを見出し本発明の完成に至った。
【０００７】
本発明は、具体的には、(Ｚ)−７−ドデセニルアセテートと（Ｚ）−９−ドデセニルアセテートとを少なくとも含んでなるブドウオオトリバの性フェロモン物質（組成物）を提供する。好ましい実施形態の一つとして、更に、（Ｚ）−５−デセニルアセテートを含んでなる請求項１に記載のブドウオオトリバの性フェロモン物質を提供する。また、(Ｚ)−７−ドデセニルアセテートと（Ｚ）−９−ドデセニルアセテートとを少なくとも含んでなるブドウオオトリバの性誘引剤を提供する。好ましい実施形態の一つとして、更に、（Ｚ）−５−デセニルアセテートを含んでなる請求項３に記載のブドウオオトリバの性誘引剤を提供する。
【発明の効果】
【０００８】
本発明によれば、ブドウオオトリバの雄成虫を特異的に誘引し、発生状況を知るのに有効な性誘引剤を得ることができる。また、大量誘殺や交信攪乱等への応用により、直接的に本種を防除することが可能となる。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００９】
ブドウオオトリバの性フェロモン物質である(Ｚ)−７−ドデセニルアセテート、（Ｚ）−９−ドデセニルアセテート及び（Ｚ）−５−デセニルアセテートは、下記のように合成した。
まず、(Ｚ)−７−ドデセニルアセテートの合成例としては、まず、公知のアルケニルクロリドである（Ｚ）−３−オクテニルクロリドをテトラヒドロフラン中で金属マグネシウムと反応させたグリニヤール試薬と、公知の方法と同様の方法を適用し（特公平６−２９２１９号公報）、α−ブロモ−ω−クロロアルカンである１−ブロモ−４−クロロブタンとのクロスカップリング反応で、（Ｚ）−７−ドデセニルクロリドを生成させる。次いで、酢酸溶媒中で酢酸ナトリウムと置換反応行い、反応後蒸留、精製して(Ｚ)−７−ドデセニルアセテートが得る。
【００１０】
（Ｚ）−９−ドデセニルアセテートについては、公知の方法（例えば、特公平６−２９２１９号公報）により合成できる。
【００１１】
（Ｚ）−５−デセニルアセテートの合成例としては、公知のアルケニルクロリドである（Ｚ）−３−オクテニルクロリドをテトラヒドロフラン中で金属マグネシウムと反応させたグリニヤール試薬と、酸化エチレンとを公知の方法（例えば、特公平７−１１６０７４号公報）に従って反応させ、（Ｚ）−５−デセン−1−オールとしたのち、無水酢酸を用いてエステル化し、（Ｚ）−５−デセニルアセテートを調製する。
【００１２】
(Ｚ)−７−ドデセニルアセテートと（Ｚ）−９−ドデセニルアセテートとを少なくとも含んでなるブドウオオトリバの性誘引剤は、(Ｚ)−７−ドデセニルアセテートと（Ｚ）−９−ドデセニルアセテートとの混合割合として、好ましくは１０００：１から１０００：２００（質量比）、さらに好ましくは１０００：５０から１０００：１５０（質量比）である。(Ｚ)−７−ドデセニルアセテートの量が上記好ましい範囲を外れると誘引性が低下する場合がある。
(Ｚ)−７−ドデセニルアセテートと（Ｚ）−９−ドデセニルアセテートとを含んでなるブドウオオトリバの性フェロモン物質は、(Ｚ)−７−ドデセニルアセテートと（Ｚ）−９−ドデセニルアセテートとの含有割合として、好ましくは１０００：１から１０００：２００（質量比）、さらに好ましくは１０００：５０から１０００：１５０（質量比）である。（Ｚ）−７−ドデセニルアセテートの量が上記好ましい範囲を外れると、性フェロモンとしての機能が低下する場合がある。
【００１３】
(Ｚ)−７−ドデセニルアセテートと（Ｚ）−９−ドデセニルアセテートとを含んでなる性誘引剤は、好ましくは更に、（Ｚ）−５−デセニルアセテートを含ませることができる。（Ｚ）−５−デセニルアセテートを含ませることにより、誘因性の増大が可能である。（Ｚ）−５−デセニルアセテートの混合割合は、（Ｚ）−７−ドデセニルアセテートに対して好ましくは１〜５０質量％、更に好ましくは２０〜３０質量％とすることができる。
(Ｚ)−７−ドデセニルアセテートと（Ｚ）−９−ドデセニルアセテートとを含んでなるブドウオオトリバの性フェロモン物質は、（Ｚ）−７−ドデセニルアセテートに対して好ましくは１〜５０質量％、さらに好ましくは２０〜３０質量％の(Ｚ)−５−デセニルアセテートを更に含むことができる。
【００１４】
本発明のブドウオオトリバの性フェロモン物質を含む性誘引剤には、ブチルヒドロキシトルエン、ブチルヒドロキシアニソール、ハイドロキノン、ビタミンＥ等の抗酸化剤や２−ヒドロキシ−４−オクトキシベンゾフェノン等の紫外線吸収剤を適量加えても良い。
例えば、(Ｚ)−７−ドデセニルアセテート、（Ｚ）−９−ドデセニルアセテート及び（Ｚ）−５−デセニルアセテートの合計量に対して、例えば、抗酸化剤は１〜５重量％であり、紫外線吸収剤は１〜５重量％である。
【００１５】
本発明の誘引剤は、有効成分の一定量の放出を長期間にわたり持続させるために、ゴム、ポリエチレン、ポリプロピレン、エチレン−酢酸ビニル共重合体、ポリ塩化ビニル等の放出量制御機能を有する物質からなるキャップ、細管、ラミネ−ト製の袋、カプセル等の容器に充填して用いられる。
容器内に担持される性フェロモン物質量は、０．１ｍｇ〜５．０ｍｇの範囲が好ましい。
【実施例】
【００１６】
以下、本発明の具体的態様を実施例及び比較例によって説明するが、本発明は実施例に限定されるものではない。
＜活性成分の同定＞
野外より採集したブドウオオトリバ蛹を実験室で成虫まで育て、その未交尾雌成虫（２〜３日齢）よりフェロモン腺を顕微鏡下で摘出し、ｎ−ヘキサンにて一時間浸漬した。その後、抽出液から虫体組織をろ過により除去したものをブドウオオトリバ抽出液とした。
ブドウオオトリバ抽出液のＧＣ−ＥＡＧチャ−トを図１に示した。粗抽出液中には雄触角が明瞭に応答する成分（ピークＡ〜Ｃ）が見出された。この抽出液中の成分をＧＣ−ＭＳにて分析し、各種合成物とのリテンションタイム、マススペクトルとの比較により同定を行った。その結果、雌性フェロモン中に存在し、ＥＡＧ反応を引き起こすピークＡ〜Ｃは、それぞれ（Ｚ）−５−デセニルアセテート、（Ｚ）−７−ドデセニルアセテート及び（Ｚ）−９−ドデセニルアセテートであり、その混合比は、それぞれ１４：５５：５（質量比）であることが分かった。図２に抽出液中のＥＡＧ活性を示す三成分のマススペクトルを、図３に合成品のマススペクトルを示す。
【００１７】
＜粘着型トラップ＞
粘着型トラップは、図４に示すように、屋根と底板からなり、虫の侵入口が狭く作られている。そして、底板上面に粘着物質が貼付され、粘着面に誘引剤を直に載せて使用する。すなわち、誘引剤に近づいてきた虫のみを捕獲する構造となっており、対象外の虫の飛び込みをできるだけ排除する構造となっている。この粘着型トラップを、ブドウ圃場に吊るした。
【００１８】
実施例１〜２、比較例１〜４
（Ｚ）−７−ドデセニルアセテート、（Ｚ）−９−ドデセニルアセテート、（Ｚ）−５−デセニルアセテートの合成化合物を所定の割合で混合し、これら合計質量に対して２．０重量％となるブチルヒドロキシトルエンを添加した。そして、これらの混合物は（Ｚ）−７−ドデセニルアセテート、（Ｚ）−９−ドデセニルアセテート、（Ｚ）−５−デセニルアセテートの三成分、又は（Ｚ）−７−ドデセニルアセテート、（Ｚ）−９−ドデセニルアセテートの二成分をそれぞれイソプレンより成るゴムキャップに担持させたものを実施例１〜２の誘引剤とした。また（Ｚ）−７−ドデセニルアセテート、（Ｚ）−５−デセニルアセテート、又は（Ｚ）−９−ドデセニルアセテート、（Ｚ）−５−デセニルアセテートのそれぞれ二成分、及び（Ｚ）−７−ドデセニルアセテート一成分にブチルヒドロキシトルエンを添加した混合物を比較例１〜３とした。また（Ｚ）−７−ドデセニルアセテート、（Ｚ）−９−ドデセニルアセテート、（Ｚ）−５−デセニルアセテート及びブチルヒドロキシトルエンも含まないイソプレン製ゴムキャップを比較例４の誘引剤とした。誘引剤は一晩放置後、白色粘着型トラップに取り付けた。それぞれのトラップに担持させた合成化合物を表１に示した。
各誘引剤がセットされたトラップを、ブドウオオトリバが発生したブドウ圃場の4区画にそれぞれ取り付けた。各トラップに誘殺された雄成虫数は３〜６日おきに計測し、これを１７日間継続した。その結果を表２に示した。
【００１９】
【表１】
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【００２０】
【表２】
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【００２１】
比較例１には１頭のみ誘殺され、比較例２〜４には一頭も誘殺されなかった。一方、実施例１と実施例２には６、１１頭の誘引が認められ、（Ｚ）−７−ドデセニルアセテートと（Ｚ）−９−ドデセニルアセテートが本種の誘引に不可欠なことがわかる。
【図面の簡単な説明】
【００２２】
【図１】ブドウオオトリバ雌成虫から抽出されたフェロモン抽出液のＧＣ−ＥＡＤチャ−トを示す。上側はＥＡＧチャ−ト、下側はＧＣ−ＦＩＤチャ−トをそれぞれ示す。図中のＡ〜ＣのピークはＧＣで分離された各成分のうちＥＡＧ活性が認められたものをそれぞれ示す。
【図２】ブドウオオトリバ抽出液より得られた成分のうち、ＥＡＧ活性が認められた成分のマススペクトルを示す。
【図３】（Ｚ）−５−デセニルアセテート、（Ｚ）−７−ドデセニルアセテート、（Ｚ）−９−ドデセニルアセテートのマススペクトルを示す。
【図４】粘着型トラップを示す図である。
【図１】
2010018543.tif 000004
【図２】
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【図３】
2010018543.tif 000006
【図４】
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