(57)【要約】      （修正有）【課題】顔料含有量が高い、あるいは膜厚が厚くとも、高感度で残膜率が高く、且つパタ−ン形状が優れた感光性着色組成物、およびそれを用いたカラーフィルタの提供。【解決手段】カルバゾール核を有するオキシムエステル系光重合開始剤（Ａ）と、透明樹脂（Ｂ）と、光重合性化合物（Ｃ）と、顔料（Ｄ）とを含有する感光性着色組成物、および透明基板上に、上記感光性着色組成物から形成されるフィルタセグメントまたはブラックマトリックスを備えるカラーフィルタ。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式（１）または（２）で表される光重合開始剤（Ａ）と、透明樹脂（Ｂ）と、光重合性化合物（Ｃ）と、顔料（Ｄ）とを含有することを特徴とする感光性着色組成物。
式（１）
【化１】
2010243518.tif 000011
式（２）
【化２】
2010243518.tif 000012
〔式（１）および式（２）において、Ｘ１〜Ｘ４は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、または炭素数１〜３のアルキル基を示す。〕
【請求項２】
透明樹脂（Ｂ）の重量〔Ｐ〕と光重合性化合物（Ｃ）の重量〔Ｍ〕との比率〔Ｍ／Ｐ〕が、０．１０〜０．６０であることを特徴とする請求項１に記載の感光性着色組成物。
【請求項３】
光重合開始剤（Ａ）の重量〔Ｉa〕と光重合性化合物（Ｃ）の重量〔Ｍ〕との比率〔Ｉa／Ｍ〕が、０．０５〜０．２５であることを特徴とする請求項１または２いずれかに記載の感光性着色組成物。
【請求項４】
さらに増感剤（Ｅ）を含み、光重合開始剤（Ａ）と増感剤（Ｅ）の合計重量〔Ｉb〕と光重合性化合物（Ｃ）の重量〔Ｍ〕との比率〔Ｉb／Ｍ〕が、０．１０〜０．４０であることを特徴とする請求項１〜３のいずれか１項に記載の感光性着色組成物。
【請求項５】
さらに多官能チオール（Ｆ）を含有することを特徴とする請求項１〜４のいずれか１項に記載の感光性着色組成物。
【請求項６】
透明基板上に、請求項１〜５のいずれか１項に記載した感光性着色組成物から形成されるフィルタセグメントまたはブラックマトリックスを備えることを特徴とするカラーフィルタ。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、感光性着色組成物に関し、特に液晶表示装置や固体撮像素子に用いられるカラーフィルタにおいて、赤、緑、青等の各色フィルタセグメントおよびブラックマトリックス等の形成に有用な高感度の感光性着色組成物に関する。また、本発明は、該感光性着色組成物を用いて形成されるカラーフィルタに関する。
【背景技術】
【０００２】
カラーフィルタは、ガラス等の透明な基板の表面に２種以上の異なる色相の微細な帯（ストライプ）状のフィルタセグメントを平行または交差して配置したもの、あるいは微細なフィルタセグメントを縦横一定の配列で配置したものからなっている。フィルタセグメントは、数ミクロン〜数１００ミクロンと微細であり、色相毎に所定の配列で整然と配置されている。
一般的に、カラー液晶表示装置では、カラーフィルタの上に液晶を駆動させるための透明電極が蒸着あるいはスパッタリングにより形成され、さらにその上に液晶を一定方向に配向させるための配向膜が形成されている。これらの透明電極および配向膜の性能を充分に得るには、その形成を一般に２００℃以上、好ましくは２３０℃以上の高温で行う必要がある。
【０００３】
このため、現在、カラーフィルタの製造方法としては、耐光性、耐熱性に優れる顔料を着色材とする顔料分散法と呼ばれる方法が主流となっている。
顔料分散法の場合、感光性透明樹脂溶液中に顔料を分散した感光性着色組成物（顔料レジスト）をガラス等の透明基板に塗布し、乾燥により溶剤を除去した後、一つのフィルタ色のパターン露光を行い、次いで未露光部を現像工程で除去して１色目のパターンを形成、必要に応じて加熱等の処理を加えた後、同様の操作を全フィルタ色について順次繰り返すことによりカラーフィルタを製造することができる。
近年、カラー液晶表示装置は、液晶カラーテレビやカーナビゲーション用および液晶表示装置一体型のノートパソコンとして大きな市場を形成するに至っており、省エネ、省スペースという特徴を活かしたデスクトップパソコン用のモニターおよびテレビとしても普及し始めている。従来のＣＲＴに代わる表示装置として注目されているが、現状では液晶表示装置の色再現特性はＣＲＴのそれよりも劣っている。
【０００４】
そこで、各色のフィルタセグメントが配置されたカラーフィルタにおいては、高色再現性の要求が高まっている。
また、コントラスト向上のため、カラーフィルタの各色のフィルタセグメント間にブラックマトリックスが配置されるのが一般的であるが、このブラックマトリックスの形成材料は、近年、環境問題、低反射化、低コスト化の観点から、金属クロム製ブラックマトリックスに代わり、樹脂に遮光性の色素を分散させた樹脂製ブラックマトリックスが着目されている。しかしながら、樹脂製ブラックマトリックスにおいては、金属クロム製ブラックマトリックスに比べ、遮光性（光学濃度）が低いという問題点がある。
【０００５】
カラーフィルタの色再現特性向上およびブラックマトリックスの遮光性向上のためには、感光性着色組成物中の顔料の含有量を多くするか、あるいは、膜厚を厚くする必要がある。しかし、顔料の含有量を多くする方法においては、感度低下、現像性、解像性が悪化する等の問題が発生する。膜厚を厚くする方法においては、膜底部まで露光光が届かず、パタ−ン形状が不良となる等の問題が発生する。
このような問題を解決するため、感光性着色組成物の高感度化が必要であり、一般的には、（１）樹脂の反応性二重結合の付与、（２）光重合開始剤、増感剤の選択あるいは増量、（３）モノマーの選択あるいは増量等が行われ、その例として特許文献１および２が挙げられる。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００６】
【特許文献１】特開２００１−２６４５３０号公報
【特許文献２】特開２００３−１５６８４２号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
しかしながら、樹脂の二重結合の付与や光重合開始剤、増感剤およびモノマーの選択だけでは、感度向上には限界がある。特に、光重合開始剤を増量すると、光重合開始剤特有の色による着色、耐熱性の低下、光透過率の減少、解像力の低下等が生じる。また、モノマーを増量すると、タック等の問題が生じる。
そこで、本発明は、顔料含有量が高い、あるいは膜厚が厚くとも、高感度で残膜率が高く、且つパタ−ン形状が優れた感光性着色組成物、およびそれを用いたカラーフィルタの提供を目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明の感光性着色組成物は、高感度であり、且つ優れたパタ−ン形状が得られるようにするため、下記式（１）または（２）で表される光重合開始剤を用いることを特徴とする。
すなわち、本発明の感光性着色組成物は、下記式（１）または（２）で表される光重合開始剤（Ａ）と、透明樹脂（Ｂ）と、光重合性化合物（Ｃ）と、顔料（Ｄ）とを含有することを特徴とする。
また、本発明のカラーフィルタは、透明基板上に、上記感光性着色組成物から形成されるフィルタセグメントまたはブラックマトリックスを備えることを特徴とする。
式（１）
【０００９】
【化１】
2010243518.tif 000002
【００１０】
式（２）
【化２】
2010243518.tif 000003
〔式（１）および式（２）において、Ｘ１〜Ｘ４は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、または炭素数１〜３のアルキル基を示す。〕
【発明の効果】
【００１１】
本発明の感光性着色組成物は、特定の化合物を光重合開始剤として用いることにより、顔料含有量が高い、あるいは各色フィルタセグメントおよびブラックマトリックスの形成膜厚が厚くとも、高感度で、且つ優れた各色フィルタセグメントおよびブラックマトリックスパタ−ンを形成することができる。
従って、本発明の感光性着色組成物を用いることにより、高品質なカラーフィルタを得ることができる。
【発明を実施するための形態】
【００１２】
まず、本発明における感光性着色組成物について具体的に説明する。
本発明の感光性着色組成物は、上記式（１）または（２）で表される光重合開始剤（Ａ）と、透明樹脂（Ｂ）と、光重合性化合物（Ｃ）と、顔料（Ｄ）とを含有する。
＜光重合開始剤（Ａ）＞
上記式（１）または（２）で表される光重合開始剤（Ａ）は、感度が高く、特に高残膜率の塗膜が得られることから、カラーフィルタの生産安定性に優れた感光性着色組成物が得られる。該光重合開始剤を含有する感光性着色組成物を用いることにより、優れたパタ−ン形状のフィルタセグメントおよびブラックマトリックスを形成することができる。
【００１３】
上記式（１）または（２）で表される光重合開始剤（Ａ）は、オキシムエステル系光重合開始剤である。オキシムエステル系光重合開始剤は、紫外線を吸収することによってオキシムのＮ−Ｏ結合の解裂がおこり、イミニルラジカルとアルキロキシラジカルを生成する。これらのラジカルは更に分解することにより活性の高いラジカルを生成するため、少ない露光量でパターンを形成させることができる。
上記式（１）または（２）で表される光重合開始剤（Ａ）は、カルバゾール化合物を出発物質として、以下のような方法により製造できることが知られており、特許第３８６０１７０号や特許第３９９２７２５号等にも記載されている。
【００１４】
例えば、カルバゾール化合物を塩化亜鉛の存在下でカルボン酸クロリドを反応させてアシル化合物を得たあと、アシル化合物をｔｅｒｔ−ブチルアンモニウムハイドロジェンサルフェートの存在下でアルコール化合物と反応させてアシル体を得る。次いで、アシル体と塩酸ヒドロキシルアミンとを反応させてオキシム化合物を得る。得られたオキシム化合物と酸無水物を反応させることで、上記式（１）または（２）で表される光重合開始剤が得られる。
上記式(１)または（２）で表される光重合開始剤（Ａ）は、元素分析値、および1Ｈ−ＮＭＲによって同定することができる。
上記式(１)または（２）で表される光重合開始剤（Ａ）は、感光性着色組成物中の顔料（Ｄ）１００重量部に対して、１〜２００重量部、好ましくは３〜１５０重量部の量で用いることができる。
【００１５】
＜他の光重合開始剤＞
本発明の感光性着色組成物には、上記式（１）または（２）で表される光重合開始剤（Ａ）と共に、他の光重合開始剤を併用することができる。
他の光重合開始剤としては、４−フェノキシジクロロアセトフェノン、４−ｔ−ブチル−ジクロロアセトフェノン、ジエトキシアセトフェノン、１−（４−イソプロピルフェニル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロパン−１−オン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２−メチル−１[４−（メチルチオ）フェニル]−２−モルフォリノプロパン−１−オン、２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルフォリノフェニル）−ブタン−１−オン等のアセトフェノン系化合物、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンジルジメチルケタール等のベンゾイン系化合物、ベンゾフェノン、ベンゾイル安息香酸、ベンゾイル安息香酸メチル、４−フェニルベンゾフェノン、ヒドロキシベンゾフェノン、アクリル化ベンゾフェノン、４−ベンゾイル−４’−メチルジフェニルサルファイド、３，３’，４，４’−テトラ（ｔ−ブチルパーオキシカルボニル）ベンゾフェノン等のベンゾフェノン系化合物、チオキサントン、２−クロルチオキサントン、２−メチルチオキサントン、イソプロピルチオキサントン、２，４−ジイソプロピルチオキサントン、２，４−ジエチルチオキサントン等のチオキサントン系化合物、２，４，６−トリクロロ−ｓ−トリアジン、２−フェニル−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−（ｐ−メトキシフェニル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−（ｐ−トリル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−ピペロニル−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−スチリル−ｓ−トリアジン、２−（ナフト−１−イル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−（４−メトキシ−ナフト−１−イル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２，４−トリクロロメチル−（ピペロニル）−６−トリアジン、２，４−トリクロロメチル（４’−メトキシスチリル）−６−トリアジン等のトリアジン系化合物、１，２−オクタンジオン，１−〔４−（フェニルチオ）フェニル−，２−（Ｏ−ベンゾイルオキシム）〕、Ｏ−（アセチル）−Ｎ−（１−フェニル−２−オキソ−２−（４’−メトキシ−ナフチル）エチリデン）ヒドロキシルアミン等のオキシムエステル系化合物、ビス（２，４，６−トリメチルベンゾイル）フェニルホスフィンオキサイド、２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド等のホスフィン系化合物、９，１０−フェナンスレンキノン、カンファーキノン、エチルアントラキノン等のキノン系化合物、ボレート系化合物、カルバゾール系化合物、イミダゾール系化合物、チタノセン系化合物等が用いられる。これらの光重合開始剤は１種または必要に応じて任意の比率で２種以上混合して用いることができる。他の光重合開始剤は、感光性着色組成物中の顔料（Ｄ）１００重量部に対して、１〜２００重量部、好ましくは３〜１５０重量部の量で用いることができる。
【００１６】
＜増感剤（Ｅ）＞
さらに、本発明の感光性着色組成物には、増感剤（Ｅ）を含有させることができる。増感剤（Ｅ）は、感光性着色組成物中の光重合開始剤の合計１００重量部に対して、１〜１００重量部の量で用いることができる。
増感剤（Ｅ）としては、カルコン誘導体やジベンザルアセトン等に代表される不飽和ケトン類、ベンジルやカンファーキノン等に代表される１，２−ジケトン誘導体、ベンゾイン誘導体、フルオレン誘導体、ナフトキノン誘導体、アントラキノン誘導体、キサンテン誘導体、チオキサンテン誘導体、キサントン誘導体、チオキサントン誘導体、クマリン誘導体、ケトクマリン誘導体、シアニン誘導体、メロシアニン誘導体、オキソノ−ル誘導体等のポリメチン色素、アクリジン誘導体、アジン誘導体、チアジン誘導体、オキサジン誘導体、インドリン誘導体、アズレン誘導体、アズレニウム誘導体、スクアリリウム誘導体、ポルフィリン誘導体、テトラフェニルポルフィリン誘導体、トリアリールメタン誘導体、テトラベンゾポルフィリン誘導体、テトラピラジノポルフィラジン誘導体、フタロシアニン誘導体、テトラアザポルフィラジン誘導体、テトラキノキサリロポルフィラジン誘導体、ナフタロシアニン誘導体、サブフタロシアニン誘導体、ピリリウム誘導体、チオピリリウム誘導体、テトラフィリン誘導体、アヌレン誘導体、スピロピラン誘導体、スピロオキサジン誘導体、チオスピロピラン誘導体、金属アレーン錯体、有機ルテニウム錯体、ミヒラーケトン誘導体等が挙げられる。
【００１７】
さらに具体例には、大河原信ら編、「色素ハンドブック」（１９８６年、講談社）、大河原信ら編、「機能性色素の化学」（１９８１年、シーエムシー）、池森忠三朗ら編、「特殊機能材料」（１９８６年、シーエムシー）に記載の増感剤が挙げられるがこれらに限定されるものではない。また、その他、紫外から近赤外域にかけての光に対して吸収を示す増感剤を含有させることもできる。
上記増感剤（Ｅ）の中で、一般式（１）または（２）で表される光重合開始剤を特に好適に増感しうる増感剤としては、チオキサントン誘導体、ミヒラーケトン誘導体が挙げられる。さらに具体的には、２，４−ジエチルチオキサントン、２−クロロチオキサントン、２，４−ジクロロチオキサントン、２−イソプロピルチオキサントン、４−イソプロピルチオキサントン、１−クロロ−４−プロポキシチオキサントン、４，４’−ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン、４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン、４，４’−ビス（エチルメチルアミノ）ベンゾフェノン、Ｎ−エチルカルバゾール、３−ベンゾイル−Ｎ−エチルカルバゾール、３，６−ジベンゾイル−Ｎ−エチルカルバゾール等が用いられる。
増感剤（Ｅ）は、任意の比率で二種以上の増感剤を組み合わせて用いてもかまわない。
【００１８】
＜透明樹脂（Ｂ）＞
本発明の感光性着色組成物に含有される透明樹脂（Ｂ）は、可視光領域の４００〜７００ｎｍの全波長領域において透過率が好ましくは８０％以上、より好ましくは９５％以上の樹脂である。透明樹脂（Ｂ）には、熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂、および感光性樹脂が含まれ、これらを単独で、または２種以上混合して用いることができる。
熱可塑性樹脂としては、例えば、ブチラール樹脂、スチレンーマレイン酸共重合体、塩素化ポリエチレン、塩素化ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリ酢酸ビニル、ポリウレタン系樹脂、ポリエステル樹脂、アクリル系樹脂、アルキッド樹脂、ポリスチレン、ポリアミド樹脂、ゴム系樹脂、環化ゴム系樹脂、セルロース類、ポリエチレン、ポリブタジエン、ポリイミド樹脂等が挙げられる。また、熱硬化性樹脂としては、例えば、エポキシ樹脂、ベンゾグアナミン樹脂、ロジン変性マレイン酸樹脂、ロジン変性フマル酸樹脂、メラミン樹脂、尿素樹脂、フェノール樹脂等が挙げられる。
【００１９】
感光性樹脂としては、水酸基、カルボキシル基、アミノ基等の反応性の置換基を有する線状高分子にイソシアネート基、アルデヒド基、エポキシ基等の反応性置換基を有する（メタ）アクリル化合物やケイヒ酸を反応させて、（メタ）アクリロイル基、スチリル基等の光架橋性基を該線状高分子に導入した樹脂が用いられる。また、スチレン−無水マレイン酸共重合物やα−オレフィン−無水マレイン酸共重合物等の酸無水物を含む線状高分子をヒドロキシアルキル（メタ）アクリレート等の水酸基を有する（メタ）アクリル化合物によりハーフエステル化したものも用いられる。
透明樹脂（Ｂ）は、感光性着色組成物中の顔料（Ｄ）１００重量部に対して、２０〜４００重量部、好ましくは５０〜２５０重量部の量で用いることができる。
【００２０】
＜光重合性化合物（Ｃ）＞
本発明の感光性着色組成物に含有される光重合性化合物（Ｃ）は、光重合性モノマーまたはオリゴマーであり、例えば、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、β−カルボキシエチル（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、１，６−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、１, ６−ヘキサンジオールジグリシジルエーテルジ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡジグリシジルエーテルジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテルジ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、トリシクロデカニル（メタ）アクリレート、エステルアクリレート、メチロール化メラミンの（メタ）アクリル酸エステル、エポキシ（メタ）アクリレート、ウレタンアクリレート等の各種アクリル酸エステルおよびメタクリル酸エステル、（メタ）アクリル酸、スチレン、酢酸ビニル、ヒドロキシエチルビニルエーテル、エチレングリコールジビニルエーテル、ペンタエリスリトールトリビニルエーテル、（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ヒドロキシメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ビニルホルムアミド、アクリロニトリル等が挙げられる。これらは、単独でまたは２種類以上混合して用いることができる。
【００２１】
光重合性化合物（Ｃ）は、感光性着色組成物中の顔料（Ｄ）１００重量部に対して、１０〜３００重量部、好ましくは１０〜２００重量部の量で用いることができる。
感光性着色組成物において、透明樹脂（Ｂ）の重量〔Ｐ〕と光重合性化合物（Ｃ）の重量〔Ｍ〕との比率Ｍ／Ｐは、０．１０〜０．６０であることが好ましく、０．１０〜０．５０であることがより好ましく、０．２０〜０．５０であることが特に好ましい。Ｍ／Ｐが０．１０以上であると、感度が良好であり、０．６０以下では、パターン形状の直線性が優れており、タック等の問題も生じない。
【００２２】
また、光重合開始剤（Ａ）の重量〔Ｉa〕と光重合性化合物（Ｃ）の重量〔Ｍ〕との比率〔Ｉa／Ｍ〕は、０．０５〜０．２５であることが好ましく、０．１０〜０．２５であることがより好ましく、０．１５〜０．２５であることが特に好ましい。
さらに、感光性着色組成物が増感剤（Ｅ）を含有する場合には、光重合開始剤（Ａ）と増感剤（Ｅ）の合計重量（Ｉb）と光重合性化合物（Ｃ）の重量〔Ｍ〕との比率〔Ｉb／Ｍ〕は、０．１０〜０．４０であることが好ましく、０．１５〜０．３７であることがより好ましく、０．２２〜０．３７であることが特に好ましい。
〔Ｉa／Ｍ〕および〔Ｉb／Ｍ〕が０．１０以上であると感度が良好であり、〔Ｉa／Ｍ〕および〔Ｉb／Ｍ〕が０．４０以下ではパタ−ン形状の直線性がより優れている。
【００２３】
＜顔料（Ｄ）＞
本発明の感光性着色組成物に含有される顔料（Ｄ）としては、有機または無機の顔料を、単独でまたは２種類以上混合して用いることができる。顔料のなかでは、発色性が高く、且つ耐熱性の高い顔料が好ましく、通常は有機顔料が用いられる。
以下に、本発明の感光性着色組成物に使用可能な有機顔料の具体例を、カラーインデックス番号で示す。
【００２４】
赤色フィルタセグメントを形成するための赤色感光性着色組成物には、例えばC.I. Pigment Red  ７、９、１４、４１、４８：１、４８：２、４８：３、４８：４、８１：１、８１：２、８１：３、９７、１２２、１２３、１４６、１４９、１６８、１７７、１７８、１７９、１８０、１８４、１８５、１８７、１９２、２００、２０２、２０８、２１０、２１５、２１６、２１７、２２０、２２３、２２４、２２６、２２７、２２８、２４０、２４２、２４６、２５４、２５５、２６４、２７２、２７９等の赤色顔料を用いることができる。赤色感光性着色組成物には、黄色顔料、オレンジ顔料を併用することができる。
【００２５】
赤色感光性着色組成物に併用出来る黄色顔料としては、例えばC.I. Pigment Yellow １、２、３、４、５、６、１０、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、２０、２４、３１、３２、３４、３５、３５：１、３６、３６：１、３７、３７：１、４０、４２、４３、５３、５５、６０、６１、６２、６３、６５、７３、７４、７７、８１、８３、８６、９３、９４、９５、９７、９８、１００、１０１、１０４、１０６、１０８、１０９、１１０、１１３、１１４、１１５、１１６、１１７、１１８、１１９、１２０、１２３、１２５、１２６、１２７、１２８、１２９、１３７、１３８、１３９、１４７、１４８、１５０、１５１、１５２、１５３、１５４、１５５、１５６、１６１、１６２、１６４、１６６、１６７、１６８、１６９、１７０、１７１、１７２、１７３、１７４、１７５、１７６、１７７、１７９、１８０、１８１、１８２、１８５、１８７、１８８、１９３、１９４、１９９、２１３、２１４等を用いることができる。
【００２６】
また、これらの黄色顔料を単独はたは併用することにより、イエロー色フィルタセグメントを形成するためのイエロー色感光性着色組成物の顔料成分とすることが出来る。
赤色感光性着色組成物に併用出来るオレンジ色顔料としては、例えばC.I. Pigment orange ３６、４３、５１、５５、５９、６１、７１、７３等のオレンジ色顔料を用いることができる。
また、これらのオレンジ色顔料を単独はたは併用することにより、オレンジ色フィルタセグメントを形成するためのオレンジ色感光性着色組成物の顔料成分とすることが出来る。
【００２７】
緑色フィルタセグメントを形成するための緑色感光性着色組成物には、例えばC.I. Pigment Green ７、１０、３６、３７および５８等の緑色顔料を用いることができる。緑色感光性着色組成物には先述した黄色顔料を併用することができる。
青色フィルタセグメントを形成するための青色感光性着色組成物には、例えばC.I. Pigment Blue １５、１５：１、１５：２、１５：３、１５：４、１５：６、１６、２２、６０、６４、８０等の青色顔料を用いることができる。青色感光性着色組成物には、C.I. Pigment Violet １、１９、２３、２７、２９、３０、３２、３７、４０、４２、５０等の紫色顔料を併用することができる。
【００２８】
シアン色フィルタセグメントを形成するためのシアン色感光性着色組成物には、例えばC.I. Pigment Blue１５：１、１５：２、１５：４、１５：３、１５：６、１６、８１等の青色顔料を用いることができる。
マゼンタ色フィルタセグメントを形成するためのマゼンタ色感光性着色組成物には、例えばC.I. Pigment Violet  １、１９、C.I. Pigment Red８１、１４４、１４６、１７７、１６９等の紫色顔料および赤色顔料を用いることができる。マゼンタ色感光性着色組成物には、黄色顔料を併用することができる。
【００２９】
ブラックマトリックスを形成するための黒色感光性着色組成物には、例えばカーボンブラック、アニリンブラック、アントラキノン系黒色顔料、ペリレン系黒色顔料、具体的には C.I. ピグメントブラック１、６、７、１２、２０、３１等を用いることができる。黒色感光性着色組成物には、赤色顔料、青色顔料、緑色顔料の混合物を用いることもできる。黒色顔料としては、価格、遮光性の大きさからカーボンブラックが好ましく、カーボンブラックは、樹脂などで表面処理されていてもよい。また、色調を調整するため、黒色感光性着色組成物には、青色顔料や紫色顔料を併用することができる。
【００３０】
カーボンブラックとしては、ブラックマトリックスの形状の観点から、ＢＥＴ法による比表面積が５０〜２００ｍ２／ｇであるものが好ましい。比表面積が５０ｍ２／ｇ未満のカーボンブラックを用いる場合には、ブラックマトリックス形状の劣化を引き起こし、２００ｍ２／ｇより大きいカーボンブラックを用いる場合には、カーボンブラックに分散助剤が過度に吸着してしまい、諸物性を発現させるためには多量の分散助剤を配合する必要が生じるためである。
【００３１】
また、カーボンブラックとしては、感度の点から、フタル酸ジブチル（以下、「ＤＢＰ」という。）の吸油量が１２０ｍｌ／１００ｇ以下のものが好ましく、少なければ少ないものほどより好ましい。
更に、カーボンブラックの平均1次粒子径は、２０〜５０ｎｍであることが好ましい。平均１次粒子径が２０ｎｍ未満のカーボンブラックは、高濃度に分散させることが困難であり、経時安定性の良好な黒色感光性着色組成物が得られ難く、５０ｎｍより大きいカーボンブラックを用いると、ブラックマトリックス形状の劣化を招くことがあるためである。
【００３２】
また、無機顔料としては、硫酸バリウム、亜鉛華、硫酸鉛、黄色鉛、亜鉛黄、べんがら（赤色酸化鉄(III)）、カドミウム赤、群青、紺青、酸化クロム緑、コバルト緑、アンバー、チタンブラック、合成鉄黒、酸化チタン、四酸化鉄などの金属酸化物粉、金属硫化物粉、金属粉等が挙げられる。無機顔料は、彩度と明度のバランスを取りつつ良好な塗布性、感度、現像性等を確保するために、有機顔料と組み合わせて用いられる。
本発明の感光性着色組成物には、調色のため、耐熱性を低下させない範囲内で染料を含有させることができる。
【００３３】
本発明による感光性着色組成物の全固形分中において好ましい顔料（Ｄ）成分の濃度としては、充分な色再現性を得る観点から１０〜９０重量％であり、より好ましくは１５〜８０重量％であり、最も好ましくは２０〜７０重量％である。顔料（Ｄ）成分の濃度が１０重量％未満になると十分な色再現性を得ることができず、９０重量％を超えると顔料担体の濃度が低くなり、感光性着色組成物の安定性が悪くなる。
【００３４】
＜多官能チオール（Ｆ）＞
本発明の感光性着色組成物には、多官能チオール（Ｆ）を含有させることが好ましい。  多官能チオール（Ｆ）は、チオール（ＳＨ）基を２個以上有する化合物であればよい。
多官能チオール（Ｆ）は上述の光重合開始剤（Ａ）とともに使用することにより、光照射後のラジカル重合過程において、連鎖移動剤として働き、酸素による重合阻害を受けにくいチイルラジカルが発生するので、得られる感光性着色組成物は高感度となる。特にＳＨ基がメチレン、エチレン基等の脂肪族基に結合した多官能脂肪族チオールが好ましい。例えば、ヘキサンジチオール 、デカンジチオール 、１，４−ブタンジオールビスチオプロピオネート、１，４−ブタンジオールビスチオグリコレート、エチレングリコールビスチオグリコレート、エチレングリコールビスチオプロピオネート、トリメチロールプロパントリスチオグリコレート、トリメチロールプロパントリスチオプロピオネート、トリメチロールプロパントリス（３−メルカプトブチレート）、ペンタエリスリトールテトラキスチオグリコレート、ペンタエリスリトールテトラキスチオプロピオネート、トリメルカプトプロピオン酸トリス（２−ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、１，４−ジメチルメルカプトベンゼン、２、４、６−トリメルカプト−ｓ−トリアジン、２−（Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノ）−４，６−ジメルカプト−ｓ−トリアジンなどが挙げられ、好ましくは、エチレングリコールビスチオプロピオネート、トリメチロールプロパントリスチオプロピオネート、ペンタエリスリトールテトラキスチオプロピオネートが挙げられる。
これらの多官能チオールは、１種を単独で、または２種以上を混合して用いることができる。
多官能チオール（Ｆ）の含有量は、顔料（Ｄ）１００重量部に対して０．０５〜１００重量部が好ましく、より好ましくは１．０〜５０．０重量部である。０．０５重量部未満では、連鎖移動剤の効果が小さく、１００重量部より多くても、重合開始機能は向上しない。
【００３５】
＜溶剤＞
本発明の感光性着色組成物には、顔料（Ｄ）を充分に透明樹脂（Ｂ）や光重合性化合物（Ｃ）に分散させ、ガラス基板等の透明基板上に乾燥膜厚が０．２〜１０μｍとなるように塗布してフィルタセグメントやブラックマトリックスを形成することを容易にするために溶剤を含有させることができる。溶剤としては、例えば1,2,3−トリクロロプロパン、1,3−ブタンジオール、1,3-ブチレングリコール、1,3-ブチレングリコールジアセテート、1,4−ジオキサン、2−ヘプタノン、2−メチル−1,3−プロパンジオール、3,5,5-トリメチル-2-シクロヘキセン-1-オン、3,3,5−トリメチルシクロヘキサノン、3−エトキシプロピオン酸エチル、3−メチル−1,3−ブタンジオール、3−メトキシ−3−メチル−1−ブタノール、3−メトキシ−3−メチルブチルアセテート、3-メトキシブタノール、3−メトキシブチルアセテート、4−ヘプタノン、ｍ−キシレン、ｍ−ジエチルベンゼン、ｍ−ジクロロベンゼン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、n−ブチルアルコール、ｎ−ブチルベンゼン、n−プロピルアセテート、Ｎ−メチルピロリドン、o−キシレン、o−クロロトルエン、ｏ−ジエチルベンゼン、ｏ−ジクロロベンゼン、ｐ−クロロトルエン、ｐ−ジエチルベンゼン、ｓｅｃ−ブチルベンゼン、ｔｅｒｔ−ブチルベンゼン、γ―ブチロラクトン、イソブチルアルコール、イソホロン、エチレングリコールジエチルエーテル、エチレングリコールジブチルエーテル、エチレングリコールモノイソプロピルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノターシャリーブチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノヘキシルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジイソブチルケトン、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノイソプロピルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、シクロヘキサノール、シクロヘキサノールアセテート、シクロヘキサノン、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、ジプロピレングリコールメチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノプロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ダイアセトンアルコール、トリアセチン、トリプロピレングリコールモノブチルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールジアセテート、プロピレングリコールフェニルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルプロピオネート、ベンジルアルコール、メチルイソブチルケトン、メチルシクロヘキサノール、酢酸n−アミル、酢酸n−ブチル、酢酸イソアミル、酢酸イソブチル、酢酸プロピル、二塩基酸エステル等が挙げられ、これらを単独でもしくは混合して用いる。
【００３６】
＜感光性着色組成物の製法＞
本発明の感光性着色組成物は、顔料（Ｄ）を透明樹脂（Ｂ）および溶剤中に三本ロールミル、二本ロールミル、サンドミル、ニーダー、アトライター等の各種分散手段を用いて微細に分散して顔料分散体を製造し、得られた顔料分散体に光重合開始剤（Ａ）や光重合性化合物（Ｃ）を混合攪拌して製造することができる。また、２種以上の顔料を含む感光性着色組成物は、各顔料を別々に透明樹脂（Ｂ）および溶剤中に微細に分散したものを混合し、さらに光重合開始剤（Ａ）や光重合性化合物（Ｃ）を混合攪拌して製造することができる。顔料を透明樹脂（Ｂ）および溶剤中に分散する際には、適宜、樹脂型顔料分散剤、界面活性剤、顔料誘導体等の分散助剤を含有させることができる。分散助剤は、顔料の分散に優れ、分散後の顔料の再凝集を防止する効果が大きいので、分散助剤を用いて顔料を色素担体および溶剤中に分散してなる感光性着色組成物を用いた場合には、透明性に優れたカラーフィルタが得られる。
【００３７】
分散助剤は、感光性着色組成物中の顔料（Ｄ）１００重量部に対して、０．１〜４０重量部、好ましくは０．１〜３０重量部の量で用いることができる。
樹脂型顔料分散剤としては、顔料に吸着する性質を有する顔料親和性部位と、色素担体と相溶性のある部位とを有し、顔料に吸着して顔料の色素担体への分散を安定化する働きをするものである。樹脂型顔料分散剤として具体的には、ポリウレタン、ポリアクリレートなどのポリカルボン酸エステル、不飽和ポリアミド、ポリカルボン酸、ポリカルボン酸（部分）アミン塩、ポリカルボン酸アンモニウム塩、ポリカルボン酸アルキルアミン塩、ポリシロキサン、長鎖ポリアミノアマイドリン酸塩、水酸基含有ポリカルボン酸エステルや、これらの変性物、ポリ（低級アルキレンイミン）と遊離のカルボキシル基を有するポリエステルとの反応により形成されたアミドやその塩などの油性分散剤、（メタ）アクリル酸−スチレン共重合体、（メタ）アクリル酸−（メタ）アクリル酸エステル共重合体、スチレン−マレイン酸共重合体、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドンなどの水溶性樹脂や水溶性高分子化合物、ポリエステル系、変性ポリアクリレート系、エチレンオキサイド／プロピレンオキサイド付加化合物、燐酸エステル系等が用いられ、これらは単独でまたは２種以上を混合して用いることができる。
【００３８】
市販の樹脂型顔料分散剤としては、ビックケミー社製のＤｉｓｐｅｒｂｙｋ−１０１、１０３、１０７、１０８、１１０、１１１、１１６、１３０、１４０、１５４、１６１、１６２、１６３、１６４、１６５、１６６、１７０、１７１、１７４、１８０、１８１、１８２、１８３、１８４、１８５、１９０、２０００、２００１、またはＡｎｔｉ−Ｔｅｒｒａ−Ｕ、２０３、２０４、またはＢＹＫ−Ｐ１０４、Ｐ１０４Ｓ、２２０Ｓ、またはＬａｃｔｉｍｏｎ、Ｌａｃｔｉｍｏｎ−ＷＳまたはＢｙｋｕｍｅｎ等、日本ルーブリゾール社製のＳＯＬＳＰＥＲＳＥ−３０００、９０００、１３２４０、１３６５０、１３９４０、１７０００、１８０００、２００００、２１０００、２４０００、２６０００、２７０００、２８０００、３１８４５、３２０００、３２５００、３２６００、３４７５０、３６６００、３８５００、４１０００、４１０９０、５３０９５等、エフカケミカルズ社製のＥＦＫＡ−４６、４７、４８、４５２、ＬＰ４００８、４００９、ＬＰ４０１０、ＬＰ４０５０、ＬＰ４０５５、４００、４０１、４０２、４０３、４５０、４５１、４５３、４５４０、４５５０、ＬＰ４５６０、１２０、１５０、１５０１、１５０２、１５０３等が挙げられる。
【００３９】
界面活性剤としては、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、スチレン−アクリル酸共重合体のアルカリ塩、アルキルナフタリンスルホン酸ナトリウム、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸ナトリウム、ラウリル硫酸モノエタノールアミン、ラウリル硫酸トリエタノールアミン、ラウリル硫酸アンモニウム、ステアリン酸モノエタノールアミン、ステアリン酸ナトリウム、ラウリル硫酸ナトリウム、スチレン−アクリル酸共重合体のモノエタノールアミン、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステルなどのアニオン性界面活性剤；ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート、ポリエチレングリコールモノラウレートなどのノニオン性界面活性剤；アルキル４級アンモニウム塩やそれらのエチレンオキサイド付加物などのカオチン性界面活性剤；アルキルジメチルアミノ酢酸ベタインなどのアルキルベタイン、アルキルイミダゾリンなどの両性界面活性剤が挙げられ、これらは単独でまたは２種以上を混合して用いることができる。
【００４０】
顔料誘導体とは、有機顔料に置換基を導入した化合物であり、有機顔料には、一般に顔料とは呼ばれていないナフタレン系、アントラキノン系等の淡黄色の芳香族多環化合物も含まれる。顔料誘導体としては、特開昭６３−３０５１７３号公報、特公昭５７−１５６２０号公報、特公昭５９−４０１７２号公報、特公昭６３−１７１０２号公報、特公平５−９４６９号公報等に記載されているものを使用でき、これらは単独でまたは２種類以上を混合して用いることができる。
【００４１】
本発明の感光性着色組成物には、組成物の経時粘度を安定化させるために貯蔵安定剤を含有させることができ、また、透明基板との密着性を高めるためにシランカップリング剤等の密着向上剤を含有させることもできる。
貯蔵安定剤としては、例えばベンジルトリメチルクロライド、ジエチルヒドロキシアミンなどの４級アンモニウムクロライド、乳酸、シュウ酸などの有機酸およびそのメチルエーテル、ｔ−ブチルピロカテコール、テトラエチルホスフィン、テトラフェニルフォスフィンなどの有機ホスフィン、亜リン酸塩等が挙げられる。
【００４２】
シランカップリング剤としては、ビニルトリス（β−メトキシエトキシ）シラン、ビニルエトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン等のビニルシラン類、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン等の（メタ）アクリルシラン類、β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）メチルトリメトキシシラン、β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリエトキシシラン、β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）メチルトリエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン等のエポキシシラン類、Ｎ−β（アミノエチル）γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−β（アミノエチル）γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−β（アミノエチル）γ−アミノプロピルメチルジエトキシシシラン、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−フェニル−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−フェニル−γ−アミノプロピルトリエトキシシラン等のアミノシラン類、γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルトリエトキシシラン等のチオシラン類等が挙げられる。
【００４３】
シランカップリング剤は、感光性着色組成物中の顔料（Ｄ）１００重量部に対して、０．１〜１０重量部、好ましくは０．０５〜５重量部の量で用いることができる。
本発明の感光性着色組成物は、溶剤現像型あるいはアルカリ現像型着色レジスト材の形態で調製することができる。着色レジスト材は、アルカリ可溶性の透明樹脂（Ｂ）と、光重合性化合物（Ｃ）と、光重合開始剤（Ａ）と、溶剤とを含有する組成物中に顔料（Ｄ）を分散させたものである。
感光性着色組成物は、遠心分離、焼結フィルタ、メンブレンフィルタ等の手段にて、５μｍ以上の粗大粒子、好ましくは１μｍ以上の粗大粒子、さらに好ましくは０．５μｍ以上の粗大粒子および混入した塵の除去を行うことが好ましい。
【００４４】
＜カラーフィルタ＞
次に、本発明のカラーフィルタについて説明する。
本発明のカラーフィルタは、透明基板上に、本発明の感光性着色組成物から形成されるフィルタセグメントまたはブラックマトリックスを備えるものであり、一般的なカラーフィルタは、少なくとも１つの赤色フィルタセグメント、少なくとも１つの緑色フィルタセグメント、および少なくとも１つの青色フィルタセグメントを具備、または少なくとも１つのマゼンタ色フィルタセグメント、少なくとも１つのシアン色フィルタセグメント、および少なくとも１つのイエロー色フィルタセグメントを具備する。
【００４５】
透明基板としては、ソーダ石灰ガラス、低アルカリ硼珪酸ガラス、無アルカリアルミノ硼珪酸ガラスなどのガラス板や、ポリカーボネート、ポリメタクリル酸メチル、ポリエチレンテレフタレートなどの樹脂板が用いられる。また、ガラス板や樹脂板の表面には、パネル化後の液晶駆動のために、酸化インジウム、酸化錫などからなる透明電極が形成されていてもよい。
フィルタセグメントおよびブラックマトリックスの乾燥膜厚は、０．２〜１０μｍであることが好ましく、より好ましくは０．２〜５μｍである。塗布膜を乾燥させる際には、減圧乾燥機、コンベクションオーブン、ＩＲオーブン、ホットプレート等を使用してもよい。
【００４６】
フォトリソグラフィー法による各色フィルタセグメントおよびブラックマトリックスの形成は、下記の方法で行う。すなわち、溶剤現像型あるいはアルカリ現像型着色レジスト材として調製した感光性着色組成物を、透明基板上に、スプレーコートやスピンコート、スリットコート、ロールコート等の塗布方法により、乾燥膜厚が０．２〜１０μｍとなるように塗布する。必要により乾燥された膜には、この膜と接触あるいは非接触状態で設けられた所定のパターンを有するマスクを通して紫外線露光を行う。
その後、溶剤またはアルカリ現像液に浸漬するか、もしくはスプレーなどにより現像液を噴霧して未硬化部を除去し所望のパターンを形成してフィルタセグメントおよびブラックマトリックスを形成することができる。さらに、感光性着色組成物の重合を促進するため、必要に応じて加熱を施すこともできる。フォトリソグラフィー法によれば、印刷法より精度の高いフィルタセグメントおよびブラックマトリックスが形成できる。
【００４７】
現像に際しては、アルカリ現像液として炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウム等の水溶液が使用され、ジメチルベンジルアミン、トリエタノールアミン等の有機アルカリを用いることもできる。また、現像液には、消泡剤や界面活性剤を添加することもできる。
現像処理方法としては、シャワー現像法、スプレー現像法、ディップ（浸漬）現像法、パドル（液盛り）現像法等を適用することができる。
なお、紫外線露光感度を上げるために、上記感光性着色組成物を塗布乾燥後、水溶性あるいはアルカリ可溶性樹脂、例えばポリビニルアルコールや水溶性アクリル樹脂等を塗布乾燥し、酸素による重合阻害を防止する膜を形成した後、紫外線露光を行うこともできる。
【実施例】
【００４８】
以下に、実施例により本発明を具体的に説明するが、本発明はその要旨を超えない限り以下の実施例に限定されるものではない。なお、実施例および比較例中、「部」とは「重量部」を意味する。
まず、実施例および比較例で用いたアクリル樹脂溶液の調製について説明する。樹脂の分子量は、装置としてＨＬＣ−８２２０ＧＰＣ（東ソー株式会社製）を用い、カラムとしてＴＳＫ−ＧＥＬ  ＳＵＰＥＲ  ＨＺＭ−Ｎを２連でつなげて使用し、溶媒としてＴＨＦを用いて測定したポリスチレン換算の重量平均分子量である。
【００４９】
［アクリル樹脂溶液の調製］
反応容器にシクロヘキサノン３７０部を入れ、容器に窒素ガスを注入しながら８０℃に加熱して、同温度でメタクリル酸２０．０部、メチルメタクリレート１０．０部、ｎ−ブチルメタクリレート５５．０部、２−ヒドロキシエチルメタクリレート１５．０部、２，２’−アゾビスイソブチロニトリル４．０部の混合物を１時間かけて滴下して重合反応を行った。滴下終了後、さらに８０℃で３時間反応させた後、アゾビスイソブチロニトリル１．０部をシクロヘキサノン５０部に溶解させたものを添加し、さらに８０℃で１時間反応を続けて、アクリル樹脂溶液を得た。
室温まで冷却した後、アクリル樹脂溶液約２ｇをサンプリングして１８０℃、２０分加熱乾燥して不揮発分を測定し、測定結果に基づき、先に合成したアクリル樹脂溶液に不揮発分が２０重量％になるようにシクロヘキサノンを添加した。得られたアクリル樹脂の重量平均分子量は４００００であった。
【００５０】
［光重合開始剤αの合成］
下記式（３）で表される光重合開始剤αを特許第３９９２７２５号記載の方法で製造した。得られた化合物を1Ｈ−ＮＭＲによって分析したところ、下記式（３）の構造であることが確認された。
式（３）：光重合開始剤α
【００５１】
【化３】
2010243518.tif 000004
【００５２】
［光重合開始剤βの合成］
下記式（４）で表される光重合開始剤βを特許第３９９２７２５号記載の方法で製造した。得られた化合物を1Ｈ−ＮＭＲによって分析したところ、下記式（４）の構造であることが確認された。
式（４）：光重合開始剤β
【００５３】
【化４】
2010243518.tif 000005
【００５４】
［赤色顔料分散体の調製］
下記の組成の混合物を均一に撹拌混合した後、直径１ｍｍのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル（アイガージャパン社製「ミニモデルＭ−２５０ ＭＫII」）で２時間分散した後、５μｍのフィルタで濾過し赤色顔料分散体Ｐ−Ｒを作製した。
ジケトピロロピロール系顔料（C.I. Pigment Red 254）             １１．０部
（チバ・ジャパン社製「イルガフォーレッドＢ−ＣＦ」）
下記のジケトピロロピロール系顔料誘導体                           １．０部
【化５】
2010243518.tif 000006
アクリル樹脂溶液                                              ４０．０部
シクロヘキサノン                                              ４８．０部
【００５５】
［緑色顔料分散体の調製］
顔料を下記顔料に、顔料誘導体を下記顔料誘導体に変更した以外は、赤色顔料分散体と同様にして緑色顔料分散体Ｐ−Ｇを作製した。
ハロゲン化銅フタロシアニン系顔料(C.I. Pigment Green 36)         ７．１部
（東洋インキ製造社製「リオノールグリーン６ＹＫ」）
モノアゾ系顔料(C.I. Pigment Yellow 150)                         ３．９部
（ランクセス社製「Ｅ４ＧＮ−ＧＴ」）
下記のアゾ系顔料誘導体                                          １．０部
【化６】
2010243518.tif 000007
【００５６】
［青色顔料分散体の調製］
顔料を下記顔料に、顔料誘導体を下記顔料誘導体に変更した以外は、赤色顔料分散体と同様にして青色顔料分散体Ｐ−Ｂを作製した。
ε型銅フタロシアニン顔料（C.I. Pigment Blue15:6）               １１．０部
（ＢＡＳＦ製「ヘリオゲンブルーＬ−６７００Ｆ」）
下記のフタロシアニン系顔料誘導体                                  １．０部
【化７】
2010243518.tif 000008
【００５７】
［黒色顔料分散体の調製］
顔料をカーボンブラック（三菱化学社製「ＭＡ７７」）１２．０部に変更した以外は、赤色顔料分散体と同様にして黒色顔料分散体Ｐ−ＢＫを作製した。
［実施例１〜１１および比較例１〜４］
（感光性着色組成物の調製）
表１に示す処方比率で各材料を混合・攪拌し、１μｍのフィルタで濾過して、各色の感光性着色組成物を得た。
【００５８】
【表１】
2010243518.tif 000009
【００５９】
光重合性化合物：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
（東亞合成社製「アロニックス  M-402」）
光重合開始剤γ：１，２−オクタジオン−１−[４−(フェニルチオ)フェニル−、２−(Ｏ−ベンゾイルオキシム)]（チバ・ジャパン社製「イルガキュアＯＸＥ０１」）
増感剤：４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン
（保土ヶ谷化学社製「ＥＡＢ−Ｆ」）
多官能チオール：トリメチロールプロパントリスチオプロピオネート
有機溶剤：シクロヘキサノン
【００６０】
［フィルタセグメントおよびブラックマトリックスのパタ−ン形成］
得られた感光性着色組成物をスピンコート法により１０cm×１０cmのガラス基板にポストベーク後の膜厚が、表２に示す膜厚になるよう塗工した後、クリーンオーブン中で、７０℃で１５分間プリベークした。次いで、この基板を室温に冷却後、超高圧水銀ランプを用い、フォトマスクを介して紫外線を露光した。その後、この基板を２３℃の炭酸ナトリウム水溶液を用いてスプレー現像した後、イオン交換水で洗浄し、風乾した。その後、クリーンオーブン中で、２３０℃で３０分間ポストベークを行い、基板上にストライプ状のフィルタセグメントあるいはブラックマトリックスを形成した。
【００６１】
［評価］
得られた感光性着色組成物の感度および上記方法により形成されたフィルタセグメントあるいはブラックマトリックスのパタ−ン形状を下記の方法で評価した。結果を表２に示す。
（感度）
形成されたフィルタセグメントあるいはブラックマトリックスのパタ−ンがフォトマスクの画像寸法とおりに仕上がる照射露光量をもって感光性着色組成物の感度とした。照射露光量が少ない程、高感度で良好な感光性着色組成物となる。
評価のランクは次の通りである。
○：５０ｍＪ／ｃｍ２未満
△：５０ｍＪ／ｃｍ２以上１００ｍＪ／ｃｍ２未満
×：１００ｍＪ／ｃｍ２以上
【００６２】
（パタ−ン形状）
形成されたフィルタセグメントあるいはブラックマトリックスのパタ−ンの形状を、（１）パタ−ンの直線性、（２）パタ−ンの断面形状により評価した。
（１）については、光学顕微鏡により観察して評価を行った。評価のランクは次の通りである。
○：直線性良好
△：部分的に直線性不良
×：直線性不良
（２）については、走査型電子顕微鏡（ＳＥＭ）により観察して評価を行った。パターンの断面形状は順テーパー形状では、パターン欠けの発生が少なく、良好なパターンが得られるが、逆テーパー形状では、パターン欠けが発生しやすく、良好なパターンが得られない。評価のランクは次の通りである。
○：順テーパー形状。
△：ノンテーパー形状。
×：逆テーパー形状。
【００６３】
（残膜率）
感光性着色組成物の塗工膜を形成し乾燥させた後に測定した膜厚に対して、露光（１００ｍＪ／ｃｍ２）、現像、ポストベーク工程までを経た後に測定した膜厚の比をもって残膜率とした。残膜率が高いほど良好な感光性着色組成物である。
評価のランクは次の通りである。
◎：８０％以上
○：７５％以上８０％未満
△：７０％以上７５％未満
×：７０％未満
【００６４】
【表２】
2010243518.tif 000010
【００６５】
膜厚：各色フィルタセグメントおよびブラックマトリックスの形成膜厚。
顔料含有量：感光性着色組成物の全固形分量を基準とした顔料の割合。
Ｍ／Ｐ＝（光重合性化合物（Ｃ）の重量）／（透明樹脂（Ｂ）の重量）
Ｉa／Ｍ＝（光重合開始剤（Ａ）の重量）／（光重合性化合物（Ｃ）の重量）
Ｉb／Ｍ＝（光重合開始剤（Ａ）と増感剤（Ｅ）との合計重量）／（光重合性化合物（Ｃ）の重量）
【００６６】
表２に示すように、式（１）又は（２）で表される光重合開始剤を用いた感光性着色組成物は、高感度であり、得られたパタ−ンの直線性および断面形状も良好であったのに対し、比較例１〜４の他のオキシムエステル系の光重合開始剤γを用いた感光性着色組成物は、感度、パタ−ンの直線性および断面形状のいずれかが不良であり、全てが良好となるものは得られなかった。
また、実施例に示すようにバランスの良いＭ／Ｐ比、Ｉ／Ｍ比にすることで感度、パターン直線性及び断面形状が良好になるものが得られた。