(57)【要約】【課題】農薬活性成分として１−（２−クロロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルスルホニル）−３−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）ウレアを含有し、かつ、１−（２−クロロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルスルホニル）−３−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）ウレアの長期保存後にもその分解が抑制され、施用時に安定して該化合物の除草活性を発現できる優れた農薬粒剤を提供すること。【解決手段】１−（２−クロロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルスルホニル）−３−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）ウレア、鉱物質担体、縮合リン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩及びポリオキシエチレンアセチレングリコールエーテルを含有する農薬粒剤は優れた性能を有する。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
１−（２−クロロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルスルホニル）−３−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）ウレア、鉱物質担体、縮合リン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩及びポリオキシエチレンアセチレングリコールエーテルを含有する農薬粒剤。
【請求項２】
農薬粒剤全量に対して、
１−（２−クロロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルスルホニル）−３−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）ウレア ０．１〜１０重量％、
鉱物質担体 ５〜８０重量％、
縮合リン酸塩 ０．１〜１５重量％、
アルキルナフタレンスルホン酸塩０．１〜１０重量％
且つ
ポリオキシエチレンアセチレングリコールエーテル ０．１〜１０重量％
の含有量である請求項１記載の農薬粒剤。
【請求項３】
鉱物質担体が、炭酸カルシウム及びベントナイトからなる群より選ばれる１種以上を含むものである請求項１又は２記載の農薬粒剤。
【請求項４】
縮合リン酸塩が、トリポリリン酸ナトリウムである請求項１〜３いずれか一項記載の農薬粒剤。
【請求項５】
さらにジアルキルスルホコハク酸エステル塩を含有する請求項１〜４いずれか一項記載の農薬粒剤。
【請求項６】
さらにプラスチック微小中空体を含有する請求項１〜５いずれか一項記載の農薬粒剤。
【請求項７】
さらにブロモブチド及びペントキサゾンからなる群より選ばれる１種以上の農薬活性化合物を含有する請求項１〜６いずれか一項記載の農薬粒剤。
【請求項８】
請求項１〜７いずれか一項記載の農薬粒剤が水溶性フィルムからなる袋状物に封入されてなる袋状農薬製剤。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、農薬粒剤に関する。
【背景技術】
【０００２】
ある種のスルホニルウレア構造を有する化合物は、優れた除草活性を有することが知られており、これらのスルホニルウレア化合物を含有する農薬粒剤も数多く知られている。しかしながら、スルホニルウレア化合物は農薬粒剤中において分解する問題が存在し、その解決のため、トリポリリン酸ナトリウム、ピロリン酸ナトリウム、ピロリン酸カリウム等のリン酸塩を併せて含有する農薬粒剤も知られている（例えば、特許文献１、２及び３参照。）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】特開昭６２−２７７３０６号公報
【特許文献２】特開昭６２−８４００４号公報
【特許文献３】特開２００７−３１４５２０
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明は、農薬活性成分として１−（２−クロロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルスルホニル）−３−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）ウレアを含有し、かつ、１−（２−クロロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルスルホニル）−３−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）ウレアの長期保存後にもその分解が抑制され、施用時に安定して該化合物の除草活性を発現できる優れた農薬粒剤を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者らは、農薬活性成分として１−（２−クロロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルスルホニル）−３−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）ウレアを含有し、かつ、１−（２−クロロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルスルホニル）−３−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）ウレアの長期保存後にもその分解が抑制され、施用時に安定して該化合物の除草活性を発現できる優れた農薬粒剤を見出すべく検討の結果、１−（２−クロロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルスルホニル）−３−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）ウレア及び鉱物質担体とともに、トリポリリン酸ナトリウム、アルキルナフタレンスルホン酸塩及びポリオキシエチレンアセチレンジオールを含有する農薬粒剤が、１−（２−クロロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルスルホニル）−３−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）ウレアの長期保存後にもその分解が抑制され、施用時に安定して該化合物の除草活性を発現できる優れた農薬粒剤であることを見出し、本発明に至った。
すなわち、本発明は以下の〔１〕〜〔８〕の通りである。
〔１〕  １−（２−クロロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルスルホニル）−３−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）ウレア、鉱物質担体、縮合リン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩及びポリオキシエチレンアセチレングリコールエーテルを含有する農薬粒剤。
〔２〕  農薬粒剤全量に対して、
１−（２−クロロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルスルホニル）−３−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）ウレア ０．１〜１０重量％、
鉱物質担体 ５〜８０重量％、
縮合リン酸塩 ０．１〜１５重量％、
アルキルナフタレンスルホン酸塩０．１〜１０重量％
且つ
ポリオキシエチレンアセチレングリコールエーテル ０．１〜１０重量％
の含有量である〔１〕記載の農薬粒剤。
〔３〕  鉱物質担体が、炭酸カルシウム及びベントナイトからなる群より選ばれる１種以上を含むものである〔１〕又は〔２〕記載の農薬粒剤。
〔４〕  縮合リン酸塩が、トリポリリン酸ナトリウムである〔１〕〜〔３〕いずれか一項記載の農薬粒剤。
〔５〕  さらにジアルキルスルホコハク酸エステル塩を含有する〔１〕〜〔４〕いずれか一項記載の農薬粒剤。
〔６〕  さらにプラスチック微小中空体を含有する〔１〕〜〔５〕いずれか一項記載の農薬粒剤。
〔７〕  さらにブロモブチド及びペントキサゾンからなる群より選ばれる１種以上の農薬活性化合物を含有する〔１〕〜〔６〕いずれか一項記載の農薬粒剤。
〔８〕  〔１〕〜〔７〕いずれか一項記載の農薬粒剤が水溶性フィルムからなる袋状物に封入されてなる袋状農薬製剤。
【発明の効果】
【０００６】
本発明の農薬粒剤は、長期保存後にも１−（２−クロロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルスルホニル）−３−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）ウレアの分解が抑制されることから、１−（２−クロロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルスルホニル）−３−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）ウレアを含有する農薬粒剤を長期間にわたり安定に保存することができる。
【発明を実施するための形態】
【０００７】
本発明の農薬粒剤は、１−（２−クロロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルスルホニル）−３−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）ウレア及び鉱物質担体とともに、縮合リン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩及びポリオキシエチレンアセチレングリコールエーテルを含有するものである。
１−（２−クロロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルスルホニル）−３−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）ウレア（以下、本化合物と記す場合もある。）とは、一般名：イマゾスルフロンとしてその除草活性が知られる化合物であり、また、例えば特開昭６４−３８０９１号公報に化合物Ｎｏ．１として記載される化合物であり、該公報に記載の方法により製造することができる。
本発明の農薬粒剤には、イマゾスルフロンが通常０．１〜１０重量パーセント、好ましくは０．３〜８重量パーセント程度含有される。
【０００８】
本発明の農薬粒剤に用いられる鉱物質担体としては、例えば、カオリナイト、ディッカナイト、ナクライト、ハロサイト等のカオリン鉱物、クリソタイル、リザータイト、アンチコライト、アメサイト等の蛇紋石、ベントナイト、サポナイト、ヘクトライト、ソーコナイト、ハイデライト等のスメクタイト、パイロフィライト、タルク、蝋石、白雲母、フェンジャイト、セリサイト、イライト等の雲母、クリストバライト、クォーツ等のシリカ、アタパルジャイト、セピオライト等の含水珪酸マグネシウム、ドロマイト、炭酸カルシウム微粉末等の炭酸カルシウム、ギプサム、石膏等の硫酸塩鉱物、ゼオライト、沸石、凝灰石、バーミキュライト、ラポナイト、軽石、珪藻土、酸性白土、活性白土などが挙げられ、本発明の農薬粒剤には、これらの鉱物質担体が単独で又は２種以上を混合して含有される。その中でも好ましくはベントナイト及び炭酸カルシウムが挙げられる。かかるベントナイトの具体的には、例えばクニゲルＶ１（クニミネ工業社製）、クニゲルＶ２（クニミネ工業社製）、クニボンド（クニミネ工業社製）、ベントナイト穂高（ホージュン社製）、ベントナイト妙義（ホージュン社製）、ベントナイト富士（ホージュン社製）、関西ベントナイト（カネサン工業社製）が挙げられる。本発明の農薬粒剤における鉱物質担体の含有量は、通常５〜８０重量％、好ましくは１０〜６０重量％程度である。
【０００９】
本発明の農薬粒剤には前記した鉱物質担体以外にさらに他の固体担体を含有することもできる。かかる固体担体としては、例えば、植物質担体及び合成担体が挙げられる。
【００１０】
植物質担体としては、例えば、籾殻、小麦粉、木粉、澱粉、糠、ふすま、大豆粉等が挙げられる。合成担体としては、例えば、湿式法シリカ、乾式法シリカ、湿式法シリカの焼成品、表面改質シリカ、加工澱粉（松谷化学製パインフロー等）が挙げられる。
【００１１】
これらの他の固体担体が用いられる場合の本発明の農薬粒剤における含有量は、鉱物質担体及び他の固体担体の合計量で、通常５〜８０重量％、好ましくは１０〜６０重量％程度である。
【００１２】
本発明の農薬粒剤に含有される縮合リン酸塩とは、リン酸が酸素原子を挟んで２個以上縮合したものを表し、縮合リン酸としては、ポリリン酸、トリポリリン酸及びピロリン酸が挙げられ、その塩としては、ナトリウム塩、カリウム塩等のアルカリ金属塩やアンモニウム塩が挙げられる。縮合リン酸塩として具体的には、例えばポリリン酸ナトリウム、トリポリリン酸ナトリウム、ピロリン酸ナトリウムが挙げられ、その中でもトリポリリン酸ナトリウムが好ましく、具体的には、例えばトリポリ燐酸ソーダ（下関三井化学社製、トリポリリン酸ナトリウム）が挙げられる。本発明の農薬粒剤における縮合リン酸塩の含有量は、通常０．１〜１５重量％、好ましくは１〜１０重量％程度である。
【００１３】
本発明の農薬粒剤に含有されるアルキルナフタレンスルホン酸塩とは、通常イソプロピル、ブチル、イソブチル等の炭素数１から４程度のアルキル基を１〜２個含むナフタレンスルホン酸の塩（例えば、ナトリウム塩などのアルカリ金属塩）であり、具体的には、モルウェット EFW パウダー（Morwet EFW Powder（商品名）、ライオン・アクゾ社：アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム塩）、モルウェット D-425（Morwet D-425（商品名）、ライオン・アクゾ社：アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム塩）が挙げられる。本発明の農薬粒剤におけるアルキルナフタレンスルホン酸塩の含有量は、通常０．１〜１０重量％、好ましくは１〜５重量％程度である。
【００１４】
ポリオキシエチレンアセチレングリコールエーテルとは、アセチレングリコールにエチレンオキサイドが付加重合してなる物質であり、そのエチレンオキサイド付加モル数は通常４〜１０モル程度であり、具体的にはオルフィンＥ１０１０（日信化学工業社製、エチレンオキサイド付加モル数：１０モル）、オルフィンＥ１００４（日信化学工業社製、エチレンオキサイド付加モル数：４モル）などが挙げられる。本発明の農薬粒剤におけるポリオキシエチレンアセチレングリコールエーテルの含有量は、通常０．１〜１０重量％、好ましくは１〜５重量％程度である。
【００１５】
かかる他の農薬活性成分としては、特に限定されるものではないが、各種の除草剤、植物成長調節剤、殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤等が挙げられ、これらの農薬活性成分は、単独で又は２種以上を組み合わせて本発明の農薬粒剤に任意に含有させることができる。かかる他の農薬活性成分の含有量は、特に限定されるものではないが、本化合物と他の農薬活性成分の合計含有量として、通常０．１〜８０重量パーセント、好ましくは１〜５０重量パーセント程度である。
【００１６】
除草剤（除草活性成分）としては、例えば、（ａ）スルホニル尿素系除草剤、（ｂ）カーバメート系除草剤、（ｃ）クロロアセトアニリド系除草剤、（ｄ）トリアジン系除草剤、（ｅ）酸アミド系又は尿素系除草剤、（ｆ）その他の系統の除草剤が挙げられ、詳しくは、以下のものが挙げられる。
【００１７】
スルホニル尿素系除草剤（ａ）としては、具体的には例えば、ベンスルフロンメチル、ピラゾスルフロンエチル、アジムスルフロン、スルホスルフロン、プロピリスルフロンなどが挙げられる。
【００１８】
カーバメート系除草剤（ｂ）としては、例えば、ジアレート、ブチレート、トリアレート、フェンメディファム、クロロプロファム、アシュラム、フェニソファム、ベンチオカーブ、モリネート、エスプロカルブ、ピリブチカルブ、ジメピレート、スエップなどが挙げられる。
【００１９】
クロロアセトアニリド系除草剤（ｃ）としては、例えば、プロパクロール、メタザクロール、アラクロール、アセトクロール、メトラクロール、ブタクロール、プレチラクロール、テニルクロールなどが挙げられる。
【００２０】
トリアジン系除草剤（ｄ）としては、例えば、シマジン、アトラジン、プロパジン、シアナジン、アメトリン、シメトリン、ジメタメトリン、プロメトリンなどが挙げられる。
【００２１】
酸アミド系又は尿素系除草剤（ｅ）としては、例えば、イソキサベン、ジフルフェニカン、ジウロン、リニュロン、フルオメツロン、ジフェノクスロン、メチルダイムロン、イソプロツロン、イソウロン、テブチウロン、メタベンゾチアズウロン、プロパニル、メフェナセット、クロメプロップ、ナプロアニリド、ブロモブチド、ダイムロン、クミルロン、エトベンザニドなどが挙げられる。
【００２２】
また、その他の系統の除草剤（ｆ）としては、例えば、ベンタゾン、トリジファン、インダノファン、アミトロール、カルフェントラゾンエチル、スルフェントラゾン、フェンクロラゾールエチル、フェントラザミド、イソキサフルトール、クロマゾン、マレイン酸ヒドラジド、ピリデート、クロリダゾン、ノルフルラゾン、ピリチオバック、ブロマシル、ターバシル、メトリブジン、オキサジクロメホン、シンメチリン、フルミクロラックペンチル、シニドンエチル、フルミオキサジン、フルチアセットメチル、アザフェニジン、ベンフレセート、オキサジアゾン、オキサジアルギル、ペントキサゾン、シハロホップブチル、カフェンストロール、ピリミノバックメチル、ビスビリバックナトリウム、ピリミスルファン、ピリベンゾキシム、ピリフタリド、インダノファン、ＡＣＮ、ベンゾビシクロン、ジチオピル、ダラポン、クロルチアミド、ペノキススラムなどが挙げられる。
【００２３】
植物成長調節剤（植物成長調節活性成分）としては、例えば、ヒメキサゾール、パクロブトラゾール、ウニコナゾール−Ｐ、イナベンフィド、プロヘキサジオンカルシウムなどが挙げられる。
【００２４】
殺菌剤（殺菌活性成分）としては、例えば、ポリハロアルキルチオ系殺菌剤（キャプタンなど）、有機リン系殺菌剤（ＩＢＰ、ＥＤＤＰ、トルクロフォスメチルなど）、ベンズイミダゾール系殺菌剤（ベノミル、カルベンダジム、チオファネートメチルなど）、カルボキシアミド系殺菌剤（メプロニル、フルトラニル、チフルザミド、フラメトピル、テクロフタラム、ペンシクロン、カルプロパミド、ジクロシメットなど）、アシルアラニン系殺菌剤（メタラキシルなど）、アゾール系殺菌剤（トリフルミゾール、イプコナジール、ペフラゾエート、プログロラズなど）、メトキシアクリル酸系殺菌剤（アゾキシストロビン、メトミノストロビンなど）、抗生物質系殺菌剤（バリダマイシンＡ、ブラストサイジンＳ、カスガマイシン、ポリオキシンなど）、その他の殺菌剤（フサライド、プロベナゾール、イソプロチオラン、トリジクラゾール、ピロキロン、フェリムゾン、アシベンゾラルＳメチル、ジクロメジン、オキソリニック酸、フェナジンオキシド、ＴＰＮ、イプロジオンなど）などが挙げられる。
【００２５】
殺虫剤（殺虫活性成分）としては、例えば、有機リン系殺虫剤（フェンチオン、フェニトロチオン、ピリミホスメチル、ダイアジオン、キナルホス、イソキサチオン、ピリダフェンチオン、クロルピリホスメチル、バミドチオン、マラチオン、フェントエート、ジメトエート、ジスルオトン、モノクロトホス、テトラクロルビンホス、クロルフェンビンホス、プロパホス、アセフェート、トリクロルホン、ＥＰＮ、ピラクロホスなど）、カルバメート系殺虫剤（カルバリル、メトルカルブ、イソプロカルブ、ＢＰＭＣ、プロポキスル、ＸＭＣ、カルボフラン、カルボスルファン、ベンフラカルブ、フラチオカルブ、メソミル、チオジカルブなど）、合成ピレスロイド系殺虫剤（シクロプロトリン、エトフェンプロックスなど）、ネライストキシン系殺虫剤（カルタップ、ベンスルタップ、チオシクラムなど）、ネオニコチノイド系殺虫剤（イミダクロプリド、ニテンピラム、アセタミプリド、チアメトキサム、チアクロプリド、ジノテフラン、クロチアニジンなど）、その他の殺虫剤（ブプロフェジン、テブフェノジド、フィプロニル、エチプロールなど）などが挙げられる。
【００２６】
殺ダニ剤（殺ダニ活性成分）としては、例えば、ヘキシチアゾクス、ピリダベン、フェンピロキシメート、テブフェンピラド、クロルフェナピル、エトキサゾール、ピリミジフェンなどが挙げられる。
【００２７】
殺線虫剤（殺線虫活性成分）としては、例えば、フォスチアゼートなどが挙げられる。
【００２８】
本発明の農薬粒剤に含有される他の農薬活性成分としては、除草剤（除草活性成分）が好適であり、効力の点からは、ペントキサゾン及びブロモブチドからなる群より選ばれる１種以上を含有することが好適である。
【００２９】
本発明の農薬粒剤には、水面での施用時の水面での浮遊性を向上させるために、公知の浮遊助剤を含有することができる。かかる浮遊助剤は通常は比重が１未満であり、農薬粒剤の比重を低くするために用いられるものであり、無機質浮遊助剤及び有機質浮遊助剤が存在する。詳しくは、無機質浮遊助剤としては、例えば、中空ガラス、発泡シラス、発泡軽石、発泡パーライトなどが例示される。また、有機質浮遊助剤としては、例えば、発泡合成樹脂（プラスチック微小中空体を含む）、ポリエチレン粉末やポリプロピレン粉末等の合成樹脂粉末、パラフィンワックス、動植物由来のろう状物質、コルク、木粉などが挙げられる。これらのなかでも、プラスチック微小中空体、発泡シラス、中空ガラスが好ましく、特にプラスチック微小中空体が好ましい。プラスチック微小中空体の殻の材質として、塩化ビニリデン−アクリロニトリル樹脂、アクリロニトリル樹脂、アクリル樹脂などが挙げられる。本発明に用いられる浮遊助剤は、通常は平均粒子径が０．１〜１０００μｍ、好適には１〜５００μｍ程度のものであり、具体的には例えば、マツモトマイクロスフェア−Ｆ−３０Ｅ（商品名、平均粒子径：３０〜６０μｍの塩化ビニリデン−アクリロニトリル共重合微小中空体 １０重量％と水９０重量％との混合物、松本油脂製薬社製）、マツモトマイクロスフェア−Ｆ−８０Ｅ（商品名、平均粒子径：９０〜１１０μｍの塩化ビニリデン−アクリロニトリル共重合微小中空体 １５重量％と水８５重量％との混合物、松本油脂製薬社製）などが挙げられる。本発明の農薬粒剤にかかる浮遊助剤を含有させる場合、その含有量は通常１〜５０重量パーセント、好ましくは５〜４０重量パーセント程度であり、浮遊助剤は単独で又は２種以上を組み合わせて使用することができる。
【００３０】
本発明の農薬粒剤には、さらに種々の界面活性剤を含有させることにより、本発明の農薬粒剤の製造性の向上、並びに、例えば施用時の崩壊性及び拡展性の向上等の本発明の農薬粒剤への種々の性能付与を図ることができる。
かかる界面活性剤としては、例えば、ポリカルボン酸系界面活性剤、ジアルキルスルホコハク酸エステル塩が挙げられる。
【００３１】
ポリカルボン酸系界面活性剤としては、例えば、マレイン酸とスチレンスルホン酸との共重合物の塩、イソブチレン若しくはジイソブチレンとマレイン酸との共重合物又はその塩、マレイン酸とアクリル酸との共重合物又はその塩、アクリル酸の重合物又はその塩が挙げられ、塩としては例えば、ナトリウム塩、カリウム塩のアルカリ金属塩；カルシウム塩、マグネシウム塩などのアルカリ土類金属塩；アンモニウム塩などが挙げられる。ポリカルボン酸系界面活性剤の具体例としては、ポリアクリル酸ナトリウム、マレイン酸−アクリル酸共重合体のナトリウム塩が挙げられ、具体的には、例えばトキサノンＧＲ−３１Ａ（三洋化成工業社製、ポリカルボン酸ナトリウム塩）、トキサノンＧＲ−３０（三洋化成工業社製、ポリカルボン酸ナトリウム塩）、ニューカルゲンＷＧ−５（竹本油脂社製、ポリカルボン酸ナトリウム塩）が挙げられる。かかるポリカルボン酸系界面活性剤が本発明の農薬粒剤に含有される場合、その本発明の農薬粒剤における含有量は、通常０．１〜１０重量％程度である。
【００３２】
ジアルキルスルホコハク酸エステル塩としては、例えば、各々が直鎖状若しくは分枝状のＣ６−Ｃ１０アルキル鎖にエステル化されたものが挙げられる。またその塩としては、ナトリウム塩が挙げられる。ジアルキルスルホコハク酸エステル塩として具体的には、ジ−２−エチルヘキシルスルホコハク酸エステルナトリウム塩であるネオコールＳＷ−Ｃ（商品名）、ネオコールＹＳＫ（商品名）〔以上、第一工業製薬社製〕、ニューカルゲンＥＰ−６０Ｐ（商品名）、ニューカルゲンＥＰ−７０Ｇ（商品名）、ニューカルゲンＥＸ−７０（商品名）〔以上、竹本油脂社製〕、エアロールＣＴ−１（商品名）〔東邦化学社製〕、サンモリンＯＴ−７０（商品名）〔三洋化成工業社製〕、ＤＯＳ−７５Ｐ(商品名)〔日本油脂（株）製〕などの市販の界面活性剤などが挙げられる。かかるジアルキルスルホコハク酸エステル塩が本発明の農薬粒剤に含有される場合、その本発明の農薬粒剤における含有量は、通常０．１〜１０重量％程度である。
【００３３】
本発明の農薬粒剤に任意に用いられる結合剤としては、例えば、カルボキシメチルセルロースナトリウム塩のセルロース類縁体、アルギン酸ナトリウム、キサンタンガム、アラビアガム等の水溶性高分子が挙げられる。かかる結合剤が本発明の農薬粒剤に含有される場合、その本発明の農薬粒剤における含有量は、通常０．１〜１０重量％程度である。
【００３４】
本発明の農薬粒剤は、前記した各成分に加えて、必要に応じて例えば防腐剤、造粒性向上剤、崩壊剤、溶剤、安定化剤及び着色料の添加剤を含有することもできる。
【００３５】
本発明の農薬粒剤は、例えば、本化合物、鉱物質担体、縮合リン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩及びポリオキシエチレンアセチレングリコールエーテル並びに任意の成分を混合し、該混合物に水を加えて練合した混練物を造粒し、得られた造粒物を乾燥し、必要により解砕、篩分、整粒等を行い、製造することができる。混練の際に用いられる水の量は、該混合物に対して、通常３〜５０重量％程度である。
【００３６】
混練物を押出造粒する際は、通常０．５〜５．０ｍｍφ、好ましくは０．７〜２．０ｍｍφ程度のスクリーンを用いて行われる。押出造粒された後は、通常３０〜９０℃、好ましくは３０〜８０℃で乾燥する。押出造粒により得られる本発明の農薬粒剤の粒長は、通常０．５〜１０．０ｍｍ、好ましくは０．７〜７．０ｍｍ程度である。なお粒長とは、粒が取り得る最大長さを意味する。 
【００３７】
本発明粒剤を製造する際に用いられる練合機としては、例えば、バーチカルグラニュレーター、ハイスピードミキサー、ニーダー、ナウターミキサー及びレディゲミキサーが挙げられる。押出造粒機としては、例えばスクリュー型押出造粒機、ロール型押出造粒機、ディスクペレッター型押出造粒機、ペレットミル型押出造粒機、バスケット型押出造粒機、プレード型押出造粒機、オシレーティング型押出造粒機、ギア式押出造粒機及びリングダイス式押出造粒機が挙げられ、具体的には不二パウダル社製のツイン・ドームグラン及びシングル・ドームグランが挙げられる。
【００３８】
本発明の農薬粒剤は、通常の農薬粒剤と同様に手撒き散布、機械散布により、水田、畑地等の施用場所に適用することもできるが、本発明の農薬粒剤は、これを水溶性のフィルムからなる袋状物に封入することにより、袋状農薬製剤とすることもできる。かかる袋状農薬製剤は、例えば水田において畦畔から水面に投入すると、速やかにその水溶性フィルムが溶解し、内包される本発明の農薬粒剤が水田に拡散することができる。本発明の農薬粒剤が浮遊助剤を含有する等により、その見掛け比重が０．２〜０．６ｇ／ｃｍ3程度である場合には、本発明の農薬粒剤が崩壊するとともに水面付近に長期間浮遊することにより、充分に拡散して水田全体に、本化合物及び他の農薬活性成分を偏りなく作用させることができる。
【００３９】
前記水溶性フィルムは、水中で溶解するフィルムであれば特に限定されるものではないが、その具体例としては、例えばポリビニルアルコール若しくはその誘導体、プルラン、カルボキシメチルセルロースナトリウム塩などの水溶性のセルロース誘導体、ポリオキシエチレンオキサイド若しくはその塩から成形されたフィルムが挙げられる。かかる水溶性フィルムのなかでもポリビニルアルコール若しくはその誘導体から成形されたフィルムが好ましい。水溶性フィルムへの本発明の農薬粒剤の封入方法としては、例えば、ヒートシール及び接着剤による封入といった公知の方法を用いることができる。
【００４０】
かかる水溶性フィルムからなる袋状物に封入される本発明の農薬粒剤の封入量は適宜設定されるものであるが、１包あたり通常１０〜２００ｇ、好ましくは１０〜１００ｇ程度である。
【００４１】
本発明の農薬粒剤の施用量は、本発明の農薬粒剤に含有される本化合物及び他の農薬活性成分の含有量等により適宜設定されるものであり、特に限定されるものではないが、例えば水田への施用の場合には、水田１ヘクタールあたりに通常１〜８０００グラム、好ましくは１０〜５０００グラム程度である。
【実施例】
【００４２】
以下、製造例及び試験例等の実施例により本発明をより詳しく説明するが、本発明はこれらの例のみに限定されるものではない。
【００４３】
まず、製造例及び参考製造例を示す。なお、部とは重量部を表す。
【００４４】
製造例１
本化合物 ２．２５部、スミハーブ原末（ブロモブチドとベントナイト妙義（ベントナイト、ホージュン社製）との７５：２５（重量比）の混合粉末） ３０部、ペントキサゾン濃粉（ペントキサゾンと東北タンカル＃２５０（炭酸カルシウム）との５０：５０（重量比）の混合粉末） １９．５部、カルボキシメチルセルロースナトリウム（セロゲン７Ａ、第一工業製薬社製） ３部、トリポリリン酸ナトリウム（下関三井化学社製）５部、プラスチック微小中空体（マツモトマイクロスフェアーＦ−３０Ｅ（平均粒子径：３０〜６０μｍの塩化ビニリデン−アクリロニトリル共重合微小中空体 １０重量％と水９０重量％との混合物、松本油脂製薬社製））１８部、ベントナイト（クニゲルＶ１、クニミネ工業社製）２．５部、及び、炭酸カルシウム（東北タンカル＃２５０、東和石灰工業社製）２５．４５部をバーチカルグラニュレーター（ＦＭ−ＶＧ−０５型、パウレック社製）で混合した。次いで、アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム（ＭＯＲＷＥＴ ＥＦＷ ＰＯＷＤＥＲ、ライオン・アグゾ社製） ３部を水 ４部に溶解させた水溶液中に、ポリカルボン酸ナトリウム（トキサノンＧＲ−３１Ａ、三洋化成工業社製） ２部、ポリオキシエチレンアセチレンジオール（オルフィンＥ１０１０、日信化学工業社製）３部、ジアルキルスルホコハク酸エステルナトリウム（ネオコールＳＷ−ＣＰ、第一工業製薬社製）２．５部、及び、水１．５部を順次添加した混合液をバーチカルグラニュレーターに添加し練合した後、該練合物を１．５ｍｍのスクリーンを装着させたバスケット造粒機（ＲＧ−５Ｍ型、菊水製作所社製）で押し出し造粒及び整粒し、乾燥機（ＭＩＤＧＥＴ−ＤＲＹＥＲ  ＭＤ−Ｂ−４００型、不二電機工業社製）に６０℃の熱風を吹き込んで乾燥させて粒剤（以下、本発明粒剤１と記す。）を得た。
【００４５】
製造例２
本化合物 ２．２５部、スミハーブ原末（ブロモブチドとベントナイト妙義（ベントナイト、ホージュン社製）との７５：２５（重量比）の混合粉末） ３０部、ペントキサゾン濃粉（ペントキサゾンと東北タンカル＃２５０（炭酸カルシウム）との５０：５０（重量比）の混合粉末） １９．５部、カルボキシメチルセルロースナトリウム（セロゲン７Ａ、第一工業製薬社製） ３部、トリポリリン酸ナトリウム（下関三井化学社製）５部、プラスチック微小中空体（マツモトマイクロスフェアーＦ−３０Ｅ（平均粒子径：３０〜６０μｍの塩化ビニリデン−アクリロニトリル共重合微小中空体 １０重量％と水９０重量％との混合物、松本油脂製薬社製））１８部、ベントナイト（クニゲルＶ１、クニミネ工業社製）２．５部、及び、炭酸カルシウム（東北タンカル＃２５０、東和石灰工業社製）２７．９５部をバーチカルグラニュレーター（ＦＭ−ＶＧ−０５型、パウレック社製）で混合した。次いで、アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム（ＭＯＲＷＥＴ ＥＦＷ ＰＯＷＤＥＲ、ライオン・アグゾ社製） ３部を水 ４部に溶解させた水溶液中に、ポリカルボン酸ナトリウム（トキサノンＧＲ−３１Ａ、三洋化成工業社製） ２部、ポリオキシエチレンアセチレンジオール（オルフィンＥ１０１０、日信化学工業社製）３部、及び、水５．５部を順次添加した混合液をバーチカルグラニュレーターに添加し練合した後、該練合物を１．５ｍｍのスクリーンを装着させたバスケット造粒機（ＲＧ−５Ｍ型、菊水製作所社製）で押し出し造粒及び整粒し、乾燥機（ＭＩＤＧＥＴ−ＤＲＹＥＲ  ＭＤ−Ｂ−４００型、不二電機工業社製）に６０℃の熱風を吹き込んで乾燥させて粒剤（以下、本発明粒剤２と記す。）を得た。
【００４６】
参考製造例１
本化合物 ２．２５部、スミハーブ原末（ブロモブチドとベントナイト妙義（ベントナイト、ホージュン社製）との７５：２５（重量比）の混合粉末） ３０部、ペントキサゾン濃粉（ペントキサゾンと東北タンカル＃２５０（炭酸カルシウム）との５０：５０（重量比）の混合粉末） １９．５部、カルボキシメチルセルロースナトリウム（セロゲン７Ａ、第一工業製薬社製） ３部、トリポリリン酸ナトリウム（下関三井化学社製）５部、プラスチック微小中空体（マツモトマイクロスフェアーＦ−３０Ｅ（平均粒子径：３０〜６０μｍの塩化ビニリデン−アクリロニトリル共重合微小中空体 １０重量％と水９０重量％との混合物、松本油脂製薬社製））１８部、ベントナイト（クニゲルＶ１、クニミネ工業社製）２．５部、及び、炭酸カルシウム（東北タンカル＃２５０、東和石灰工業社製）２８．４５部をバーチカルグラニュレーター（ＦＭ−ＶＧ−０５型、パウレック社製）で混合した。次いで、ポリカルボン酸ナトリウム（トキサノンＧＲ−３１Ａ、三洋化成工業社製） ２部、ポリオキシエチレンアセチレンジオール（オルフィンＥ１０１０、日信化学工業社製）３部、ジアルキルスルホコハク酸エステルナトリウム（ネオコールＳＷ−ＣＰ、第一工業製薬社製）２．５部、及び、水５．５部をバーチカルグラニュレーターに順次添加し練合した後、該練合物を１．５ｍｍのスクリーンを装着させたバスケット造粒機（ＲＧ−５Ｍ型、菊水製作所社製）で押し出し造粒及び整粒し、乾燥機（ＭＩＤＧＥＴ−ＤＲＹＥＲ  ＭＤ−Ｂ−４００型、不二電機工業社製）に６０℃の熱風を吹き込んで乾燥させて粒剤（以下、対照粒剤１と記す。）を得た。
【００４７】
参考製造例２
本化合物 ２．２５部、スミハーブ原末（ブロモブチドとベントナイト妙義（ベントナイト、ホージュン社製）との７５：２５（重量比）の混合粉末） ３０部、ペントキサゾン濃粉（ペントキサゾンと東北タンカル＃２５０（炭酸カルシウム）との５０：５０（重量比）の混合粉末） １９．５部、カルボキシメチルセルロースナトリウム（セロゲン７Ａ、第一工業製薬社製） ３部、トリポリリン酸ナトリウム（下関三井化学社製）５部、プラスチック微小中空体（マツモトマイクロスフェアーＦ−３０Ｅ（平均粒子径：３０〜６０μｍの塩化ビニリデン−アクリロニトリル共重合微小中空体 １０重量％と水９０重量％との混合物、松本油脂製薬社製））１８部、ベントナイト（クニゲルＶ１、クニミネ工業社製）２．５部、及び、炭酸カルシウム（東北タンカル＃２５０、東和石灰工業社製）２５．４５部をバーチカルグラニュレーター（ＦＭ−ＶＧ−０５型、パウレック社製）で混合した。ポリカルボン酸ナトリウム（トキサノンＧＲ−３１Ａ、三洋化成工業社製） ２部、ポリオキシエチレンアセチレンジオール（オルフィンＥ１０１０、日信化学工業社製）３部、ジアルキルスルホコハク酸エステルナトリウム（ネオコールＳＷ−ＣＰ、第一工業製薬社製）２．５部、アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム（ニューカルゲンＡ−４１−Ｂ、竹本油脂社製）３部、及び、水５．５部をバーチカルグラニュレーターに順次添加し練合した後、該練合物を１．５ｍｍのスクリーンを装着させたバスケット造粒機（ＲＧ−５Ｍ型、菊水製作所社製）で押し出し造粒及び整粒し、乾燥機（ＭＩＤＧＥＴ−ＤＲＹＥＲ  ＭＤ−Ｂ−４００型、不二電機工業社製）に６０℃の熱風を吹き込んで乾燥させて粒剤（以下、対照粒剤２と記す。）を得た。
【００４８】
次に試験例を示す。
【００４９】
試験例１
本発明粒剤1 約４０ｇを水溶性フィルム（ＶＦ−ＨＰ＃４０００、クラレ社製、ポリビニルアルコールフィルム）に封入し、袋状農薬製剤を得た。次に、本発明農薬粒剤１が封入された袋状農薬製剤をアルミラミネート袋に封入して、これを４０℃の恒温機で4ヶ月間保存した。その後、アルミラミネート袋及び水溶性フィルム袋を開封して、保存後の本発明農薬粒剤１に含有される本化合物の含有量を測定し、下記式（１）により本化合物の保存後残存率を求めた。
本発明粒剤１の代わりに対照粒剤１及び対照粒剤２をそれぞれ用いて、前記と同様の操作を行い、各々の本化合物の保存後残存率を求めた。
2010173952.tif 000002
その結果を〔表１〕に示す。
【００５０】
【表１】
2010173952.tif 000003
【００５１】
試験例２
１Lの３度硬水（１２℃）の入った容量１Lのビーカー（内径：１０．５ｃｍ）の水面に、粒長が約３ｍｍの供試粒剤１０粒を静かに投入した。３０分後に供試粒剤の水面での状態を目視により観察し、以下の〔水面崩壊性の評価〕の基準で供試粒剤を判定した。
〔水面崩壊性の評価〕
＋＋＋  ：  凝集した浮遊物が全く残存しない
＋＋   ：  凝集した浮遊物が僅かに残存する
＋    ：  凝集した浮遊物が多く残存する
−    ：  崩壊せず供試粒剤が残存する
その結果を〔表２〕に示す。
【００５２】
2010173952.tif 000004