(57)【要約】      （修正有）【課題】品質が安定した乳酸系ポリマー成形体の製造に適したトリメシン酸アミド化合物マスターバッチ及びその製造方法を提供する。【解決手段】非晶性乳酸系ポリマー又は融点が１７０℃以下の結晶性乳酸系ポリマーを用い、乳酸系ポリマーとトリメシン酸アミド化合物との混合工程において、仕込みトリメシン酸アミド化合物の最大粒子径を７０μｍ以下、混合温度を乳酸系ポリマーのガラス転移温度以上２００℃以下、混合時間を該トリメシン酸アミド化合物の最大粒子径が１００μｍに達する時間以内とする。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
乳酸系ポリマー１００重量部に対して、
一般式（１）
【化１】
2010070621.tif 000005
［式中、３個のＲ１は同一又は異なって、それぞれシクロヘキシル基、炭素数１〜４の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基を１〜２個有するシクロヘキシル基又は炭素数１〜４の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基を表す。］
で表される少なくとも１種のトリメシン酸アミド化合物１〜２０重量部の割合で含有するマスターバッチの製造方法であって、
該乳酸系ポリマーが非晶性乳酸系ポリマー又は融点が１７０℃以下の結晶性乳酸系ポリマーであり、且つ、乳酸系ポリマーとトリメシン酸アミド化合物との混合工程において、仕込みトリメシン酸アミド化合物の最大粒子径が７０μｍ以下であり、混合温度が乳酸系ポリマーのガラス転移温度以上２００℃以下の範囲であり、混合時間が該トリメシン酸アミド化合物の最大粒子径が１００μｍに達する時間以内であることを特徴とするマスターバッチの製造方法。
【請求項２】
トリメシン酸アミド化合物が、トリメシン酸トリ（シクロヘキシルアミド）、トリメシン酸トリ（２−メチルシクロヘキシルアミド）、トリメシン酸トリ（４−メチルシクロヘキシルアミド）、トリメシン酸トリ（４−ｔ―ブチルシクロヘキシルアミド）、トリメシン酸トリ（２，３−ジメチルシクロヘキシルアミド）及びトリメシン酸トリ（ｔ−ブチルアミド）からなる群より選ばれる少なくとも１種である、請求項１に記載の製造方法。
【請求項３】
上記混合工程において、さらに、カルボジイミド化合物及び脂肪族アミド化合物からなる群より選ばれる少なくとも１種が存在する、請求項１又は請求項２に記載の製造方法。
【請求項４】
上記混合工程において、さらに、滑剤、可塑剤、顔料、耐衝撃性改良剤、加工助剤、補強剤、着色剤、難燃剤、耐候性改良剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、防かび剤、抗菌剤、光安定剤、耐電防止剤、シリコンオイル、ブロッキング防止剤、離型剤、発泡剤、香料、充填剤、カップリング剤及び結晶核剤からなる群より選ばれる少なくとも１種が存在する、請求項１〜３の何れかに記載の製造方法。
【請求項５】
乳酸系ポリマー１００重量部に対して、
一般式（１）
【化２】
2010070621.tif 000006
［式中、３個のＲ１は同一又は異なって、それぞれシクロヘキシル基、炭素数１〜４の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基を１〜２個有するシクロヘキシル基又は炭素数１〜４の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基を表す。］
で表される少なくとも１種のトリメシン酸アミド化合物１〜２０重量部の割合で含有し、該乳酸系ポリマーが非晶性乳酸系ポリマー又は融点が１７０℃以下の結晶性乳酸系ポリマーであり、且つ、該トリメシン酸アミド化合物の最大粒子径が１００μｍ以下であるマスターバッチ。
【請求項６】
トリメシン酸アミド化合物が、トリメシン酸トリ（シクロヘキシルアミド）、トリメシン酸トリ（２−メチルシクロヘキシルアミド）、トリメシン酸トリ（４−メチルシクロヘキシルアミド）、トリメシン酸トリ（４−ｔ―ブチルシクロヘキシルアミド）、トリメシン酸トリ（２，３−ジメチルシクロヘキシルアミド）及びトリメシン酸トリ（ｔ−ブチルアミド）からなる群より選ばれる少なくとも一種である、請求項５に記載のマスターバッチ。
【請求項７】
さらにカルボジイミド化合物及び脂肪族アミド化合物からなる群より選ばれる少なくとも１種を含有する、請求項５又は請求項６に記載のマスターバッチ。
【請求項８】
さらに滑剤、可塑剤、顔料、耐衝撃性改良剤、加工助剤、補強剤、着色剤、難燃剤、耐候性改良剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、防かび剤、抗菌剤、光安定剤、耐電防止剤、シリコンオイル、ブロッキング防止剤、離型剤、発泡剤、香料、充填剤、カップリング剤及び結晶核剤からなる群より選ばれる少なくとも１種を含有する、請求項５〜７の何れかに記載のマスターバッチ。
【請求項９】
請求項１〜４の何れかに記載の製造方法で得られるマスターバッチ。
【請求項１０】
請求項５〜９の何れかに記載のマスターバッチを用いて成形して得られる乳酸系ポリマー成形体。  
【請求項１１】
請求項５〜９の何れかに記載のマスターバッチを用いることを特徴とする乳酸系ポリマー成形体の製造方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、乳酸系ポリマー用トリメシン酸アミド化合物マスターバッチ及びその製造方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
近年、地球環境に優しい資源循環型プラスチックが注目されている。それらの１つとして、ポリ乳酸がある。ポリ乳酸は、植物を供給資源として活用できるため、石油資源を使用しないカーボンニュートラルな素材、持続可能な資源として、循環型社会の構築に貢献し得るとして、脚光を浴びている。また、ポリ乳酸は、他の樹脂と比較して、生分解性が高く、環境に優しい樹脂として、幅広い分野での普及が期待される樹脂でもある。
【０００３】
現在、市販されているポリ乳酸成形品は、その殆どが結晶化処理をしていない非晶質のものであり、それ故に外観は透明性に優れる。しかしながら、そのような成形品は、応用分野によっては、熱的特性、機械的特性、電気的特性などの性能不足という問題が生じる。これに対して、これまでにいくつかの添加剤・改質剤を利用したポリ乳酸の改質方法が提案されている（特許文献１〜２）。
【０００４】
ところで、一般に、ポリ乳酸成形品に限らず、樹脂成形品を得る方法としては、フルコンパウンド法やマスターバッチ法が知られている。
フルコンパウンド法とは、樹脂メーカー等において各種添加剤の全量と樹脂とを溶融混合し、ペレット化し、その後、成形メーカー等においてそのペレットを成形加工（例えば、射出成形、押出成形、ブロー成形、押出サーモフォーム成形、圧空成形、真空成形、圧縮成型、紡糸など）して、最終成形品とする方法である。この方法は、通常、各種添加剤が樹脂に均一に分散し易く、安定した品質の成形品が得られる点で好ましい。しかし、少量他品種の生産に対して、必ずしも経済的な方法とは言えない。
一方、マスターバッチ法とは、所謂マスターバッチメーカーにおいて樹脂と所定量（通常は数％〜数十％の高い含有率）の各種添加剤とを溶融混合し、マスターバッチ化し、その後、成形メーカーにおいてそのマスターバッチをペレット状の樹脂で希釈し、それを成形加工して最終成形品とする方法である。この方法は、生産性の向上目的或いは少量多品種の生産に適している点から、成形メーカーでは多用される方法ではあるものの、フルコンパウンド法と比較して、各種添加剤の樹脂への分散性が低下し易く、最終成形品の品質の安定性が損なわれことがあることから、全て樹脂・添加剤について容易に採用できる方法とまでは言えない。
【０００５】
【特許文献１】国際公開ＷＯ２００２／４２３０２パンフレット
【特許文献２】特開２００６−３４２２５９号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
本発明の課題は、品質が安定した乳酸系ポリマー成形体の製造に適した、乳酸系ポリマー用トリメシン酸アミド化合物マスターバッチ及びその製造方法、並びにそのマスターバッチから得られる乳酸系ポリマー成形体及びその製造方法を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意研究をした結果、
（１）乳酸系ポリマーを用いて特定のトリメシン酸アミド化合物マスターバッチを製造し、そのマスターバッチを乳酸系ポリマーペレットで希釈し、それを成形加工して最終成形品を製造したところ、フルコンパウンド法を用いた最終成形品と比較して、その製造条件・方法によっては、最終成形品の品質（性能・機能）が低下することがあったこと、
（２）その品質低下の主要因が、マスターバッチの製造方法にあり、次のi）〜iv）が関係すること、即ち、i)特定のトリメシン酸アミド化合物が乳酸系ポリマーに対して一定の溶解度を有し、ii)その特定のトリメシン酸アミド化合物（の結晶）が溶融状態の乳酸系ポリマーに高濃度で存在するが故に溶解した結晶と溶解していない結晶とが共存し、iii)そのような状態ではその特定のトリメシン酸アミド化合物の結晶が溶融状態の乳酸系ポリマー中で成長し易く、iv)その結晶が成長して粒子径が一定値よりも大きくなった状態にある特定のトリメシン酸アミド化合物を含有するマスターバッチを用いると最終成形品の品質に影響すること、
（４）その解決方法として、乳酸系ポリマーの性状、特定のトリメシン酸アミド化合物の性状、マスターバッチの製造条件、マスターバッチの性状、などの制御が必須であること、
（５）当該マスターバッチの製造において、カルボジイミド化合物及び脂肪族アミド化合物から選ばれる少なくとも１種を併用することにより、特定のトリメシン酸アミド化合物の結晶成長が抑制され、マスターバッチの生産性や品質の安定性、さらに最終成形品の品質の安定性に寄与すること、を見出し、本発明を完成するに至った。
【０００８】
即ち、本発明は以下の項目を提供する。
（項１）乳酸系ポリマー１００重量部に対して、
一般式（１）
【化１】
2010070621.tif 000002
［式中、３個のＲ１は同一又は異なって、それぞれシクロヘキシル基、炭素数１〜４の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基を１〜２個有するシクロヘキシル基又は炭素数１〜４の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基を表す。］
で表される少なくとも１種のトリメシン酸アミド化合物１〜２０重量部の割合で含有するマスターバッチの製造方法であって、
該乳酸系ポリマーが非晶性乳酸系ポリマー又は融点が１７０℃以下の結晶性乳酸系ポリマーであり、且つ、乳酸系ポリマーとトリメシン酸アミド化合物との混合工程において、仕込みトリメシン酸アミド化合物の最大粒子径が７０μｍ以下であり、混合温度が乳酸系ポリマーのガラス転移温度以上２００℃以下の範囲であり、混合時間が（仕込みトリメシン酸アミド化合物の結晶が溶融状態の乳酸系ポリマー中で成長して）該トリメシン酸アミド化合物の最大粒子径が１００μｍに達する時間以内であることを特徴とするマスターバッチの製造方法。
【０００９】
（項２）トリメシン酸アミド化合物が、トリメシン酸トリ（シクロヘキシルアミド）、トリメシン酸トリ（２−メチルシクロヘキシルアミド）、トリメシン酸トリ（４−メチルシクロヘキシルアミド）、トリメシン酸トリ（４−ｔ―ブチルシクロヘキシルアミド）、トリメシン酸トリ（２，３−ジメチルシクロヘキシルアミド）及びトリメシン酸トリ（ｔ−ブチルアミド）からなる群より選ばれる少なくとも１種である、上記項１に記載の製造方法。
【００１０】
（項３）上記混合工程において、さらに、カルボジイミド化合物及び脂肪族アミド化合物からなる群より選ばれる少なくとも１種が存在する、上記項１又は項２に記載の製造方法。
【００１１】
（項４）上記混合工程において、さらに、滑剤、可塑剤、顔料、耐衝撃性改良剤、加工助剤、補強剤、着色剤、難燃剤、耐候性改良剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、防かび剤、抗菌剤、光安定剤、耐電防止剤、シリコンオイル、ブロッキング防止剤、離型剤、発泡剤、香料、充填剤、カップリング剤及び結晶核剤からなる群より選ばれる少なくとも１種が存在する、上記項１〜３の何れかに記載の製造方法。
【００１２】
（項５）乳酸系ポリマー１００重量部に対して、
一般式（１）
【化２】
2010070621.tif 000003
［式中、３個のＲ１は同一又は異なって、それぞれシクロヘキシル基、炭素数１〜４の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基を１〜２個有するシクロヘキシル基又は炭素数１〜４の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基を表す。］
で表される少なくとも１種のトリメシン酸アミド化合物１〜２０重量部の割合で含有し、該乳酸系ポリマーが非晶性乳酸系ポリマー又は融点が１７０℃以下の結晶性乳酸系ポリマーであり、且つ、該トリメシン酸アミド化合物の最大粒子径が１００μｍ以下である（一体の形態の）マスターバッチ。
【００１３】
（項６）トリメシン酸アミド化合物が、トリメシン酸トリ（シクロヘキシルアミド）、トリメシン酸トリ（２−メチルシクロヘキシルアミド）、トリメシン酸トリ（４−メチルシクロヘキシルアミド）、トリメシン酸トリ（４−ｔ―ブチルシクロヘキシルアミド）、トリメシン酸トリ（２，３−ジメチルシクロヘキシルアミド）及びトリメシン酸トリ（ｔ−ブチルアミド）からなる群より選ばれる少なくとも一種である、上記項５に記載のマスターバッチ。
【００１４】
（項７）さらにカルボジイミド化合物及び脂肪族アミド化合物からなる群より選ばれる少なくとも１種を含有する、上記項５又は項６に記載のマスターバッチ。
【００１５】
（項８）さらに滑剤、可塑剤、顔料、耐衝撃性改良剤、加工助剤、補強剤、着色剤、難燃剤、耐候性改良剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、防かび剤、抗菌剤、光安定剤、耐電防止剤、シリコンオイル、ブロッキング防止剤、離型剤、発泡剤、香料、充填剤、カップリング剤及び結晶核剤からなる群より選ばれる少なくとも１種を含有する、上記項５〜７の何れかに記載のマスターバッチ。
【００１６】
（項９）上記項１〜４の何れかに記載の製造方法で得られるマスターバッチ。
【００１７】
（項１０）上記項５〜９の何れかに記載のマスターバッチを用いて成形して得られる乳酸系ポリマー成形体。
【００１８】
（項１１）上記項５〜９の何れかに記載のマスターバッチを用いることを特徴とする乳酸系ポリマー成形体の製造方法。
【発明の効果】
【００１９】
本発明によれば、特定のトリメシン酸アミド化合物を用いることにより発揮される良好な性能・機能（透明性、耐熱性、機械的特性、結晶性、成形時間の短縮化など）を有する乳酸系ポリマー成形体の製造に好適なマスターバッチ及びその製造方法が得られる。
また、そのマスターバッチを使用することにより、乳酸系ポリマー成形体の品質（性能・機能）の安定性に寄与することができる。さらに、特定のトリメシン酸アミド化合物にマスターバッチ法が適用できることから、高性能・機能性の乳酸系ポリマー成形体の生産性の向上に寄与することができる。
また、請求項３及び請求項７によれば、マスターバッチの製造において、カルボジイミド化合物及び脂肪族アミド化合物からなる群より選ばれる少なくとも１種を併用することにより、特定のトリメシン酸アミド化合物の結晶成長を抑制し、マスターバッチの生産性の向上や品質の安定性、乳酸系ポリマー成形体の品質の安定性に寄与することができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００２０】
＜マスターバッチの製造方法＞
本発明のマスターバッチの製造方法は、特定の乳酸系ポリマー１００重量部に対して上記一般式（１）で表される少なくとも１種のトリメシン酸アミド化合物１〜２０重量部の割合で含有するマスターバッチの製造方法である。その製造方法を適用することにより、特定のトリメシン酸アド化合物を使用することにより発揮される良好な性能・機能を有する乳酸系ポリマー成形体の製造に好適なマスターバッチが得られる。
【００２１】
［乳酸系ポリマー］
本発明に係る乳酸系ポリマーは、非晶性乳酸系ポリマー又は融点が１７０℃以下の結晶性乳酸系ポリマーであり、本発明におけるマスターバッチ化のために適したポリマーである。当該乳酸系ポリマーは、前記条件の範囲内で、乳酸系ポリマー成形体（最終製品）の用途・目的によって適宜選択して使用でき、また公知の製造方法で得られるものや市販品を適宜選択して使用することもできる。
なお、前記の結晶性乳酸系ポリマーの融点は、本明細書及び特許請求の範囲において、後述の実施例に記載した方法で測定された値である。    
【００２２】
本発明に係る乳酸系ポリマーは、例えば、種々の光学純度の乳酸単位を有するものやＬ−乳酸残基からなる構造単位（Ｌ−乳酸単位）、Ｄ−乳酸残基からなる構造単位（Ｄ−乳酸単位）などで構成される。
具体的には、Ｌ−乳酸単位を主体とする乳酸系ポリマー、Ｄ−乳酸単位を主体とする乳酸系ポリマー、Ｌ−乳酸単位を主体とする乳酸系ポリマーとＤ−乳酸単位を主体とする乳酸系ポリマーとの混合物（ステレオコンプレックス）、Ｌ−乳酸単位とＤ−乳酸単位とがランダム重合若しくはブロック重合した乳酸系ポリマー、などが挙げられ、好ましくはＬ−乳酸単位を主体とする乳酸系ポリマー及び／又はＤ−乳酸単位を主体とする乳酸系ポリマー、より好ましくはＬ−乳酸単位を主体とする乳酸系ポリマー又はＤ−乳酸単位を主体とする乳酸系ポリマーが推奨される。
前記の「主体とする」とは、乳酸単位の何れか一方の比率が、乳酸系ポリマーを構成する全構造単位に対して、好ましくは８０〜１００モル％、より好ましくは９０〜１００モル％、特に９５〜１００モル％の推奨範囲を意味する。なお、Ｌ−乳酸単位とＤ−乳酸単位との比率（モル比）は１：９９〜９９：１の範囲であり、また一般的にはおおよそ１２：８８〜８８：１２の比率において非晶性を呈しはじめる。
市販の乳酸系ポリマーは、入手の容易性の観点から好ましく使用され、具体的には、ネイチャーワクス（株）の商品名Ｎａｔｕｒｅ ｗｏｒｋｓ、三井化学（株）製の商品名レイシア、カネボウ合繊（株）製の商品名ラクトロン、大日本インキ化学工業（株）製の商品名プラメート、東洋紡績（株）製の商品名バイロエコールなどが挙げられる。これらの市販品は、通常Ｌ−乳酸単位を主体とする乳酸系ポリマーである。
なお、本明細書及び特許請求の範囲において、「乳酸系ポリマーを構成する全構造単位」とは、乳酸系ポリマーが乳酸由来の構造単位（乳酸残基）のみから構成されている場合はＬ−乳酸単位とＤ−乳酸単位との合算した単位を意味し、下記の乳酸以外のヒドロキシカルボン酸由来の構造単位を含有する場合には当該乳酸由来の構造単位とそのヒドロキシカルボン酸由来の構造単位とを合算した単位を意味する。
【００２３】
本発明に係る乳酸系ポリマーは、公知の製造方法に従って、Ｌ−乳酸、Ｄ−乳酸、ＤＬ−乳酸、Ｌ−ラクチド、Ｄ−ラクチド、ｍｅｓｏ−ラクチド単独又はこれらの混合物から誘導されるものを出発原料として、乳酸の直接脱水縮合法やラクチドの開環法等に用いて得ることができる。
また、出発原料の入手容易性の観点から、植物由来の出発原料に限定されるものではなく、Ｌ−乳酸メチル、Ｄ−乳酸メチル、Ｌ−乳酸エチル、Ｄ−乳酸エチル等の乳酸誘導体や微生物により生成されるものを出発原料（単量体）として使用することができる。
【００２４】
本発明に係る乳酸系ポリマーは、本発明の効果を損なわない範囲で、乳酸残基以外の他の構造単位を用いることができる。その比率は、乳酸系ポリマーを構成する全構造単位に対して、好ましくは２０モル％以下、より好ましくは１０モル％以下、特に５モル％以下が推奨される。このような他の構造単位として使用できるヒドロキシカルボン酸としては、例えば、コハク酸、アジピン酸、セバシン酸、アゼライン酸等の脂肪族ジカルボン酸とエチレングリコール、プロピレングリコール、１，４−ブタンジオール等の脂肪族グリコールとから誘導されるヒドロキシカルボン酸、グリコール酸、β−ヒドロキシ酪酸、ヒドロキシピバリン酸、ヒドロキシ吉草酸等のヒドロキシカルボン酸、などが挙げられる。
【００２５】
本発明に係る乳酸系ポリマーの分子量は、特に限定されないが、数平均分子量として好ましくは５，０００〜４００，０００の範囲、より好ましくは１０，０００〜２００，０００の範囲が推奨される。この範囲において、乳酸系ポリマー成形体の機械的強度、耐加水分解安定性、成形性の点で優位性が認められる。
なお、本明細書及び特許請求の範囲において、数平均分子量とは、ＧＰＣ（ゲル・パーミエーション・クロマトグラフィー）で測定したポリスチレン換算の値である。ＧＰＣ測定条件としては、ＧＰＣ装置には（株）島津製作所製ＧＰＣ装置、ＧＰＣカラムには東ソー（株）製ＴＳＫｇｅｌ、検出器には示差屈折率検出器、展開溶媒にはテトラヒドロフランを使用した。カラム温度は４０℃、展開溶媒の流量は１．０ｍＬ／分である。
【００２６】
［トリメシン酸アミド化合物］
本発明に係るトリメシン酸アミド化合物は、上記一般式（１）で表される少なくとも１種の化合物であり、公知の製造方法で得られるものや市販品を使用することができる。
該トリメシン酸アミド化合物は、上記特許文献にも開示されているように、乳酸系ポリマーに、透明性、結晶性の向上、耐熱性の向上、機械特性の向上、成形サイクル短縮化、結晶化時間の短縮化などの効果を付与できる有用な化合物である。
【００２７】
上記一般式（１）における、３個のＲ１は、同一又は異なって、それぞれシクロヘキシル基、炭素数１〜４の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基を１〜２個有するシクロヘキシル基又は炭素数１〜４の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基である。
具体的には、シクロヘキシル基、２−メチルシクロヘキシル基、３−メチルシクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、２−エチルシクロヘキシル基、３−エチルシクロヘキシル基、４−エチルシクロヘキシル基、２−ｎ−プロピルシクロヘキシル基、３−ｎ−プロピルシクロヘキシル基、４−ｎ−プロピルシクロヘキシル基、２−イソプロピルシクロヘキシル基、３−イソプロピルシクロヘキシル基、４−イソプロピルシクロヘキシル基、２−ｎ−ブチルシクロヘキシル基、３−ｎ−ブチルシクロヘキシル基、４−ｎ−ブチルシクロヘキシル基、２−イソブチルシクロヘキシル基、３−イソブチルシクロヘキシル基、４−イソブチルシクロヘキシル基、２−ｓｅｃ−ブチルシクロヘキシル基、３−ｓｅｃ−ブチルシクロヘキシル基、４−ｓｅｃ−ブチルシクロヘキシル基、２−ｔ−ブチルシクロヘキシル基、３−ｔ−ブチルシクロヘキシル基、４−ｔ−ブチルシクロヘキシル基、２，３−ジメチルシクロヘキシル基、２，４−ジメチルシクロヘキシル基、３，４−ジメチルシクロヘキシル基、３，５−ジメチルシクロヘキシル基、２，６−ジメチルシクロヘキシル基、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基などが挙げられ、好ましくはシクロヘキシル基、２−メチルシクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、４−ｔ−ブチルシクロヘキシル基、２，３−ジメチルシクロヘキシル基、ｔ−ブチル基、特にシクロヘキシル基、２−メチルシクロヘキシル基、ｔ−ブチル基が推奨される。
シクロヘキシル環に対する前記アルキル基の置換位置については、アルキル基が１個の場合には好ましくは２位又は４位、アルキル基が２個の場合には好ましくは２，３位が推奨される。また、アルキル基が１個の場合に、シスートランス異性体が存在するので、好ましくはトランス体：シス体（モル比）は４０：６０〜１００：０が推奨される。
【００２８】
トリメシン酸アミド化合物の具体例としては、トリメシン酸トリ（シクロヘキシルアミド）、トリメシン酸トリ（２−メチルシクロヘキシルアミド）、トリメシン酸トリ（３−メチルシクロヘキシルアミド）、トリメシン酸トリ（４−メチルシクロヘキシルアミド）、トリメシン酸トリ（２−エチルシクロヘキシルアミド）、トリメシン酸トリ（３−エチルシクロヘキシルアミド）、トリメシン酸トリ（４−エチルシクロヘキシルアミド）、トリメシン酸トリ（２−ｎ−プロピルシクロヘキシルアミド）、トリメシン酸トリ（３−ｎ−プロピルシクロヘキシルアミド）、トリメシン酸トリ（４−ｎ−プロピルシクロヘキシルアミド）、トリメシン酸トリ（２−イソプロピルシクロヘキシルアミド）、トリメシン酸トリ（３−イソプロピルシクロヘキシルアミド）、トリメシン酸トリ（４−イソプロピルシクロヘキシルアミド）、トリメシン酸トリ（２−ｎ−ブチルシクロヘキシルアミド）、トリメシン酸トリ（３−ｎ−ブチルシクロヘキシルアミド）、トリメシン酸トリ（４−ｎ−ブチルシクロヘキシルアミド）、トリメシン酸トリ（２−ｓｅｃ−ブチルシクロヘキシルアミド）、トリメシン酸トリ（３−ｓｅｃ−ブチルシクロヘキシルアミド）、トリメシン酸トリ（４−ｓｅｃ−ブチルシクロヘキシルアミド）、トリメシン酸トリ（２−イソブチルシクロヘキシルアミド）、トリメシン酸トリ（３−イソブチルシクロヘキシルアミド）、トリメシン酸トリ（４−イソブチルシクロヘキシルアミド）、トリメシン酸トリ（２−ｔ−ブチルシクロヘキシルアミド）、トリメシン酸トリ（３−ｔ−ブチルシクロヘキシルアミド）、トリメシン酸トリ（４−ｔ−ブチルシクロヘキシルアミド）、トリメシン酸トリ（２，３−ジメチルシクロヘキシルアミド）、トリメシン酸トリ（２，３−ジメチルシクロヘキシルアミド）、トリメシン酸トリ（２，４−ジメチルシクロヘキシルアミド）、トリメシン酸トリ（３，４−ジメチルシクロヘキシルアミド）、トリメシン酸トリ（３，５−ジメチルシクロヘキシルアミド）、トリメシン酸トリ（２，６−ジメチルシクロヘキシルアミド）、トリメシン酸モノ（シクロヘキシル）ジ(２−メチルシクシクロヘキシル)アミド、トリメシン酸ジ（シクロヘキシル）モノ（２−メチルシクシクロヘキシル)アミド，トリメシン酸モノ（シクロヘキシル）ジ(４−ｔ−ブチルシクシクロヘキシル)アミド、トリメシン酸ジ（シクロヘキシル）モノ（４−ｔ−ブチルシクシクロヘキシル)アミド、トリメシン酸モノ（シクロヘキシル）ジ(２，３−ジメチルシクシクロヘキシル)アミド、トリメシン酸ジ（シクロヘキシル）モノ（２，３−ジメチルシクシクロヘキシル)アミド、トリメシン酸トリ（ｎ−プロピルブチルアミド）、トリメシン酸トリ（イソプロピルアミド）、トリメシン酸トリ（ｎ−ブチルアミド）、トリメシン酸トリ（イソブチルアミド）、トリメシン酸トリ（ｔ−ブチルアミド）、トリメシン酸トリ（ｓｅｃ−ブチルアミド）などが挙げられる。
【００２９】
上記トリメシン酸トリアミド化合物の中でも、溶融状態の乳酸系ポリマー中での結晶成長の観点及び乳酸系ポリマー成形体への付与効果の観点から、好ましくはトリメシン酸トリ（シクロヘキシルアミド）、トリメシン酸トリ（２−メチルシクロヘキシルアミド）、トリメシン酸トリ（４−メチルシクロヘキシルアミド）、トリメシン酸トリ（４−ｔ−ブチルシクロヘキシルアミド）、トリメシン酸トリ（２，３−ジメチルシクロヘキシルアミド）、トリメシン酸トリ（ｔ−ブチルアミド）、特にトリメシン酸トリ（シクロヘキシルアミド）、トリメシン酸トリ（２−メチルシクロヘキシルアミド）、トリメシン酸トリ（ｔ−ブチルアミド）が推奨される。
【００３０】
上記のトリメシン酸アミド化合物は、単独で又は２種以上を適宜組み合わせて用いることができる。
【００３１】
本発明に係るトリメシン酸アミド化合物は、特に限定はなく、例えば、トリメシン酸成分と炭素数１〜４の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基を有していてもよいシクロヘキシルアミンおよび／又は炭素数１〜４の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基とから、従来公知の製造方法（例えば、特開平７−２４２６１０号公報など）に従って製造することができる。
上記トリメシン酸成分としては、トリメシン酸及びその酸塩化物、該ポリカルボン酸と炭素数１〜４の低級アルコールとのエステル等の誘導体等が例示される。これらトリメシン酸成分は、単独で又は２種を混合してアミド化反応に供することができる。
また、炭素数１〜４の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基を有してもよいクロヘキシルアミンとしては、具体的にシクロヘキシルアミン、２−メチルシクロヘキシルアミン、３−メチルシクロヘキシルアミン、４−メチルシクロヘキシルアミン、２−エチルシクロヘキシルアミン、３−エチルシクロヘキシルアミン、４−エチルシクロヘキシルアミン、２−ｎ−プロピルシクロヘキシルアミン、３−ｎ−プロピルシクロヘキシルアミン、４−ｎ−プロピルシクロヘキシルアミン、２−イソプロピルシクロヘキシルアミン、３−イソプロピルシクロヘキシルアミン、４−イソプロピルシクロヘキシルアミン、２−ｎ−ブチルシクロヘキシルアミン、３−ｎ−ブチルシクロヘキシルアミン、４−ｎ−ブチルシクロヘキシルアミン、２−イソブチルシクロヘキシルアミン、３−イソブチルシクロヘキシルアミン、４−イソブチルシクロヘキシルアミン、２−ｓｅｃ−ブチルシクロヘキシルアミン、３−ｓｅｃ−ブチルシクロヘキシルアミン、４−ｓｅｃ−ブチルシクロヘキシルアミン、２−ｔ−ブチルシクロヘキシルアミン、３−ｔ−ブチルシクロヘキシルアミン、４−ｔ−ブチルシクロヘキシルアミン、２，３−ジメチルシクロヘキシルアミン、２，４−ジメチルシクロヘキシルアミン、２，５−ジメチルシクロヘキシルアミン、２，６−ジメチルシクロヘキシルアミン、メチルアミン、エチルアミン、ｎ−プロピルアミン、イソプロピルアミン、ｎ−ブチルアミン、イソブチルアミン、ｓｅｃ−ブチルアミン、ｔ−ブチルアミン等、炭素数１〜４の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基としては、具体的にメチルアミン、エチルアミン、ｎ−プロピルアミン、イソプロピルアミン、ｎ−ブチルアミン、イソブチルアミン、ｓｅｃ−ブチルアミン、ｔ−ブチルアミン、などが挙げられる。
【００３２】
本発明に係るトリメシン酸アミド化合物の含有量は、乳酸系ポリマー１００重量部に対して１〜２０重量部の割合であり、マスターバッチ化の容易性から、好ましくは２〜１５重量部の割合が推奨される。該含有量を選択には、マスターバッチ化の容易性の他に、希釈率、乳酸系ポリマー自身の物性、得られる乳酸系ポリマー成形体の性能・機能などを考慮することが好ましい。
【００３３】
本発明に係るマスターバッチの製造において、乳酸系ポリマーとトリメシン酸アミド化合物との混合工程における仕込みトリメシン酸アミド化合物の最大粒子径は、７０μｍ以下であり、好ましくは５０μｍ以下、特に２５μｍ以下が推奨される。
これは、上述の通り、前記範囲の最大粒子径を有するトリメシン酸アミド化合物が、その混合工程において、溶融状態の乳酸系ポリマー中で結晶が成長し、その最大粒子径が１００μｍを超える状態となった場合、最終成形体の品質の安定性（性能・機能の発現の安定性）に影響が生じることがあることから、マスターバッチ化においては仕込みトリメシン酸アミド化合物の最大粒子径はできる限り小さいことが好ましい。その最大粒子径の選択は、トリメシン酸アミド化合物の結晶の成長速度とその成長に要する時間との関係に主に影響される。
しかしながら、他方では、粉体特性（流動性、付着性、粉塵爆発、噴流性など）の観点からは、寧ろある程度の大きさの粒子径がある方が好ましい場合もある。その場合、トリメシン酸アミド化合物の粒度分布は、所望の目的や製造装置の能力などから適宜選択されるものの、好ましくは平均粒子径が０．７μｍ以上、より好ましくは１μｍ以上が推奨される。
仕込みトリメシン酸アミド化合物の粒度分布は、前記観点から、その最大粒子径が７０μｍ以下、より好ましくは５０μｍ以下、特に２５μｍ以下であり、且つ、平均粒子径が好ましくは０．７μｍ以上、より好ましくは１μｍ以上であることが推奨される。
なお、本明細書及び特許請求の範囲において、トリメシン酸アミド化合物の粒度分布（最大粒子径及び平均粒子径）は、後述の実施例に記載した方法で測定された値である。
【００３４】
［カルボジイミド化合物及び脂肪族アミド化合物］
本発明に係るカルボジイミド化合物及び脂肪族アミド化合物は、当該マスターバッチ化の混合工程において少なくとも一方が存在する場合、溶融状態の乳酸系ポリマー中でのトリメシン酸アミド化合物の結晶成長が抑制され、その結果としてマスターバッチの生産性の向上や品質の安定化などに寄与する。このような観点から、マスターバッチ化においてカルボジイミド化合物及び脂肪族アミド化合物の少なくとも何れか一方を含有させることが好ましく、より好ましくはカルボジイミド化合物を含有させることが推奨される。
【００３５】
カルボジイミド化合物としては、具体的にポリ（４，４’−ジフェニルメタンカルボジイミド）、ポリ（４，４’−ジシクロヘキシルメタンカルボジイミド）、ポリ（１，３，５−トリイソプロピルベンゼン）ポリカルボジイミド、ポリ（１，３，５−トリイソプロピルベンゼン及び１，５−ジイソプロピルベンゼン）ポリカルボジイミド等のポリカルボジイミド化合物、Ｎ，Ｎ’−ジ−２，６−ジイソプロピルフェニルカルボジイミド等のモノカルボジイミド化合物、などが挙げられ、好ましくはポリ（４，４’−ジシクロヘキシルメタンカルボジイミド）が推奨される。
また、市販品として、カルボジライトＬＡ−１（日清紡績株式会社製，ポリ（４，４’−ジシクロヘキシルメタンカルボジイミド））、スタバクゾールＰ（ラインケミー社製，ポリ（１，３，５−トリイソプロピルベンゼン）ポリカルボジイミド）、スタバクゾールＰ−１００（ラインケミー社製，ポリ（１，３，５−トリイソプロピルベンゼン及び１，５−ジイソプロピルベンゼン）ポリカルボジイミド）、スタバクゾールＩ（ラインケミー社製，Ｎ，Ｎ’−ジ−２，６−ジイソプロピルフェニルカルボジイミド）、などが例示される。
本発明に係るカルボジイミド化合物の中には、乳酸系ポリマー成形体の耐加水分解向上剤として使用される化合物も含まれる。本発明において、上記具体例の他に公知の耐加水分解向上剤として使用されるカルボジイミドを同様に使用することもできる。
【００３６】
脂肪族アミド化合物としては、具体的にエルカ酸アミド、ステアリン酸アミド、１２−ヒドロキシステアリン酸アミド、オレイン酸アミド、エチレンビスステアリン酸アミド、エチレンビスオレイン酸アミド、エチレンビスラウリル酸アミドなどが挙げられ、好ましくはエチレンビスステアリン酸アミド、エチレンビスオレイン酸アミド、エチレンビスラウリル酸アミド、１２−ヒドロキシステアリン酸アミドが推奨される。
【００３７】
上記のカルボジイミド化合物及び脂肪族アミド化合物は、それぞれ又は互いに１種で若しくは２種以上で適宜組み合わせて使用することができる。
【００３８】
マスターバッチ化の混合工程においてカルボジイミド化合物及びは脂肪族アミド化合物からなる群より選ばれる少なくとも１種を使用する場合、その使用量は、乳酸系ポリマー１００重量部に対して、好ましくは０．１〜３０重量部の割合、より好ましくは０．５〜２５重量部の割合が推奨される。
【００３９】
［乳酸系ポリマー改質剤］
本発明において、本発明の効果を損なわない範囲内で必要に応じて、また、所望の乳酸系ポリマー成形体の改質効果を得る目的で、乳酸系ポリマー改質剤を含有させることができる。
乳酸系ポリマー改質剤としては、滑剤、可塑剤、顔料、耐衝撃性改良剤、加工助剤、補強剤、着色剤、難燃剤、耐候性改良剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、防かび剤、抗菌剤、光安定剤、耐電防止剤、シリコンオイル、ブロッキング防止剤、離型剤、発泡剤、香料、ガラス繊維、ポリエステル繊維等の各種繊維、木粉等の充填剤、カップリング剤、結晶核剤（本発明に係るトリメシン酸アミド化合物を除く）、などが例示される。
前記改質剤を配合する場合、その配合量は、その種類や目的によって適宜選択されるが、乳酸系ポリマー１００重量部に対して、それぞれ、通常０．１〜３０重量部の割合、好ましくは０．５〜２５重量部の割合が推奨される。  
【００４０】
［マスターバッチ化］
本発明のマスターバッチの製造方法の特徴は、上記項１の記載の通り、i)該乳酸系ポリマーが非晶性乳酸系ポリマー又は融点が１７０℃以下の結晶性乳酸系ポリマーであること、ii) トリメシン酸アミド化合物と乳酸系ポリマーとの混合工程において、その仕込みトリメシン酸アミド化合物の最大粒子径が７０μｍ以下であること、iii)その混合温度が乳酸系ポリマーのガラス転移温度以上２００℃以下の範囲であること、iv)その混合時間が仕込みトリメシン酸アミド化合物の結晶が溶融状態の乳酸系ポリマー中で成長してその最大粒子径が１００μｍに達する時間以内であること、である。前記i)及びii)の特徴については、上述したとおりである。
【００４１】
前記混合温度は、トリメシン酸アミド化合物の溶解度と結晶の成長速度に影響を及ぼす要因であり、さらにマスターバッチ化の作業性（作業時間）にも影響を及ぼすものである。
混合温度は、非晶性乳酸系ポリマーの場合は、ガラス転移温度以上２００℃以下の範囲であり、好ましくは１４０〜２００℃の範囲、より好ましくは１５０〜１９０℃の範囲が推奨される。また  融点が１７０℃以下の結晶性乳酸系ポリマーの場合は、ガラス転移温度以上２００℃以下の範囲であり、好ましくはその融点以上２００℃以下の範囲、より好ましくはその融点以上１９０℃以下の範囲が推奨される。
なお、当該混合温度は、溶融混合装置の設定温度ではなく、乳酸系ポリマーの樹脂温度である。マスターマッチ化においては、予め溶融混合機の設定温度と樹脂温度との関係を確認した上で、当該混合温度を決定することが推奨される。
【００４２】
前記混合時間は、連続式の溶融混合装置であれば滞留時間に相当し、トリメシン酸アミド化合物の結晶の成長時間に影響を及ぼす要因であり、マスターバッチの製造における操作基準の一つである。
混合時間は、仕込みトリメシン酸アミド化合物の結晶が溶融状態の乳酸系ポリマー中で成長して、最大粒子径が１００μｍに達する時間以内であり、好ましくは８０μｍに達する時間以内が推奨される。ただし、混合時間は、溶融混合装置の種類・能力、トリメシン酸アミド化合物の性状（種類）、乳酸系ポリマーの性状（種類）、混合温度にも影響されることから、予備試験を行って混合時間を決定することが強く推奨される。
【００４３】
マスターバッチ化の手順としては、以下の手順が例示されるものの、特にこれに限定されるものではない。
例えば、（i）所定の乳酸系ポリマーと所定のトリメシン酸アミド化合物と、必要に応じてカルボジイミド化合物、脂肪族アミド化合物と、さらには乳酸系ポリマー改質剤とを、それぞれの所定量を混合装置（例えば、ヘンシェルミキサー、リボンブレンダー、ドラムミキサー等）に入れてドライブレンドし、そのドライブレンド物を十分な混合能力を有する溶融混合装置（例えば、単軸若しくは多軸（二軸、四軸等）の混練押出機、混練ニーダ、混練ロール機、ミキシングロール機、加圧ニーダ混練機、バンバリーミキサー等）を用いて、所定の混合温度・混合時間で、可能な限り均一となるように乳酸系ポリマーとトリメシン酸アミド化合物を溶融混合し、次いで、所望の形状となるようにしながら又はした後、冷却固化させて、必要に応じてカッティングや粉砕等を行って、マスターバッチを得る手順、（ii）前記溶融混合装置に所定の混合温度にある溶融状態の乳酸系ポリマーに、所定のトリメシン酸アミド化合物、必要に応じてカルボジイミド化合物、脂肪族アミド化合物、さらには乳酸系ポリマー改質剤を、固体形態又は液状形態で直接添加し、所定の混合時間で溶融混合し、次いで、所望の形状となるようにしながら又はした後、冷却固化させて、必要に応じてカッティングや粉砕等を行って、マスターバッチを得る手順、などが例示される。前記冷却の方法は、特に制限はなく、公知の冷却方法が使用できる。例えば、空気、窒素、ヘリウム等の気体媒体による冷却、水、冷媒などの液体媒体による冷却、チルロール、金型等の金属との接触による冷却などが挙げられる。
【００４４】
マスターバッチの形状は、特に制限はないものの、棒状、ペレット状、顆粒状、粉体状、シート状など所望の形状が適宜選択できる。具体的には、直径１〜５ｍｍ、長さ１０〜５０ｍｍの棒状体、直径１〜５ｍｍ、長さ２〜１０ｍｍの円筒状ペレット、直径１〜５ｍｍの偏平円盤状ペレット、平均粒子径０．８〜２ｍｍの顆粒、平均粒子径０．１〜０．８ｍｍの粉体、厚さ０．１〜５ｍｍのシートなどが挙げられる。
【００４５】
＜マスターバッチ＞
本発明のマスターバッチは、非晶性乳酸系ポリマー又は融点が１７０℃以下の結晶性乳酸系ポリマー１００重量部に対して、上記一般式（１）で表される少なくとも１種のトリメシン酸アミド化合物１〜２０重量部の割合、好ましくは２〜１５重量部の割合で含有し、且つ、該トリメシン酸アミド化合物の最大粒子径が１００μｍ以下、好ましくは８０μｍ以下であることを特徴とするマスターバッチ、又は、上記項１〜４の何れかに記載の製造方法で得られるマスターバッチである。
本発明のマスターバッチは、単なる粉体ブレンド物は含まれず、トリメシン酸アミド化合物と溶融状態の乳酸系ポリマーと、必要に応じてカルボジイミド化合物、脂肪族アミド化合物と、さらに乳酸系ポリマー改質剤とを混合してなるものであり、その外観は一体化した形態にある。マスターバッチの形状としては、前述のとおり、棒状、ペレット状、顆粒状、粉体状、シート状など所望の形状が適宜選択される。
【００４６】
本発明のマスターバッチに係る乳酸系ポリマー及びトリメシン酸アミド化合物については、マスターバッチ中のトリメシン酸アミド化合物の最大粒子径に関する記載以外は、上述の［乳酸系ポリマー］の項目及び［トリメシン酸アミド化合物］の項目で詳述したものと同じである。また、本発明のマスターバッチにおける項１〜４の何れかに記載の製造方法については、上述の＜マスターバッチの製造方法＞の項目で詳述した通りである。
なお、本明細書及び特許請求の範囲において、マスターバッチ中のトリメシン酸アミド化合物の最大粒子径は、後述の実施例に記載した方法で測定された値である。
【００４７】
＜乳酸系ポリマー成形体及びその製造方法＞
本発明の乳酸系ポリマー成形体は、上記項１０に記載の通り、本発明のマスターバッチを用いて成形して得られる乳酸系ポリマー成形体であり、本発明のマスターバッチを用いることを特徴とするものである。
成形方法については、特に制限なく、所望の乳酸系ポリマー成形体の形状・形態（フィルム、シート、ボトル、ケース等）に応じた公知の成形方法を適宜選択して使用することができる。例えば、成形方法としては、圧空成形、圧縮成形、真空成形、ブロー成形、押出サーモフォーム成形、押出成形、射出成形、紡糸などが例示される。
本発明の乳酸系ポリマー成形体は、透明性、耐熱性、機械的特性など、良好な性能・機能を有する成形体であるので、例えば、食品容器、車両パーツ、家電製品のボディー等の筐体、歯車、一般雑貨、衣料品、バッグ、ファスナーやボタン等の掛止部材、農業資材、建築資材、土木資材、食器類、玩具類等として好適に使用できる。
【００４８】
本発明の乳酸系ポリマー成形体の製造方法は、上記項１１に記載の通り、本発明のマスターバッチを用いることを特徴とするものである。その製造方法には、本発明のマスターバッチを使用する他は、特に制限なく、公知の製造方法を使用することができる。
例えば、（i）本発明のマスターバッチと所望の乳酸系ポリマーペレットと、必要に応じて乳酸系ポリマー改質剤含有ペレットとを、それぞれの所定量を混合装置機（上記と同じ。）に入れてドライブレンドし、直接、そのドライブレンド物を所望の乳酸系ポリマー成形体の形状・形態（フィルム、シート、ボトル、ケース等）に応じた成形方法（上記と同じ。）に供して、乳酸系ポリマー成形体を製造する方法、（ii）当該マスターバッチと所望の乳酸系ポリマーペレットと、必要に応じて乳酸系ポリマー改質剤含有ペレットとを、それぞれの所定量を混合装置に入れてドライブレンドし、その後、溶融混合装置を用いて溶融混合し、冷却固化させ、必要に応じてカッティング等を行って、ペレット化する。得られたペレットを、所望の乳酸系ポリマー成形体の形状・形態に応じた成形方法に供して、乳酸系ポリマー成形体を製造する方法、などが挙げられる。前記（i）の方法が低コスト化に寄与できることから、成形メーカーでは多用される方法である。
【００４９】
当該マスターバッチを所望の乳酸系ポリマーペレットで希釈・混合する場合、その希釈率は、トリメシン酸アミド化合物によって乳酸系ポリマー成形体に付与される性能・機能（透明性、耐熱性、機械特性など）を考慮して適宜選択されるものの、通常８〜８０倍程度、好ましくは１０〜５０倍程度が推奨される。
【実施例】
【００５０】
以下に、実施例を挙げて本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの実施例によって何ら限定されるものではない。また、実施例・比較例における評価方法及び測定方法は次の通りである。
【００５１】
［結晶性乳酸系ポリマーの融点］
前熱処理として、乳酸系ポリマーのペレットを圧縮成形機を用いて樹脂温度２００℃で２分間溶融させた後、２０℃まで急冷させ、その後、昇温して１００℃で３０分間結晶化させ、厚さ０.５ｍｍのテストピースを得た。そのテストピース約１０ｍｇを示差走査熱量分析装置（パーキンエルマー社製、ダイヤモンドＤＳＣ）を用いて、１０℃／分の昇温速度で２０℃から２００℃まで昇温し、その際に現れる融解ピークのピークトップ温度を結晶性乳酸系ポリマーの融点（℃）とした。なお、融解ピークが２つ以上に分離した場合には高温側のピークトップ温度を結晶性乳酸系ポリマーの融点（℃）とした。
【００５２】
［トリメシン酸アミド化合物の粒度分布（μｍ）］
レーザー回折散乱法粒度分布測定装置（マイクロトラック社製、マイクロトラック粒度分布装置ＦＲＡ）を用いて、トリメシン酸アミド化合物の粒度分布（平均粒子径，最大粒子径）を測定した。その測定値は、体積基準の値である。
具体的には、測定用試料の調製として、非イオン系界面活性剤（アルドリッチ社製，トリトンＸ−１００）を溶解した水溶液にトリメシン酸アミド化合物を十分に分散させた。次に、その測定用試料を測定装置の試料槽に投入して３分間超音波処理し、その処理終了直後に測定値を採取した。
【００５３】
［マスターバッチ中のトリメシン酸アミド化合物の最大粒子径］
ホットステージ付光学顕微鏡を用いて、マスターバッチ中のトリメシン酸アミド化合物の最大粒子径（μｍ）を測定した。
具体的には、本発明又は本発明外のマスターバッチから約５ｍｇを評価用サンプルとして採取し、そのサンプルをカバーグラスに挟み、それを１７０℃に設定したホットステージに載せて、乳酸系ポリマーを溶融させた状態で顕微鏡観察を行い、分散状態にあるトリメシン酸アミド化合物の最大粒子径を測定した。この操作は１０視野行い、それらの中の最大値をマスターバッチ中のトリメシン酸アミド化合物の最大粒子径（μｍ）とした。
【００５４】
［結晶化完了時間］
示差走査熱量分析装置（同装置）を用いて、本発明又は本発明外の乳酸系ポリマー成形体（厚さ０．５ｍｍ）から約１０ｍｇを採取して評価用試料とした。その試料を２４０℃で２分間溶融させ、次いで−３００℃／分の冷却速度で１００℃まで冷却し、そのまま１００℃で保持して、保持時間に対する発熱量の変化を測定した。
得られた発熱ピークの長時間側の曲線の最大勾配の接線とベースラインとの交点を結晶化完了時間（分）とした。結晶化完了時間が短いほど、成形サイクル時間の短縮化に寄与するとともに当該成形体の生産性の向上にも寄与することを示す。
【００５５】
［相対結晶化度］
示差走査熱量分析装置（同装置）を用いて、本発明又は本発明外の乳酸系ポリマー成形体（厚さ０．５ｍｍ）から約１０ｍｇを採取して評価用試料とした。その試料を１０℃／分の昇温速度で２０℃から２００℃まで昇温した際の、結晶化熱量ΔＨｃ（Ｊ／ｇ）及び融解熱量ΔＨｍ（Ｊ／ｇ）を測定し、次式（１）から相対結晶化度（％）を算出した。
相対結晶化度（％）＝（ΔＨｍ−ΔＨｃ）／ΔＨｍ × １００          （１）
【００５６】
［成形加工性］
本発明又は本発明外の乳酸系ポリマー成形体を作成するときの成形加工性を、次の基準で評価した。◎及び○が実用レベルと評価される。
◎：金型からの離型性が良く、容易に成形が可能。
○：僅かながら金型に付着する傾向が認められるものの、比較的容易に成形が可能。
△：やや金型に付着する傾向が認められ、やや成形が困難。
×：金型からのる離型性が悪く、成形が困難。
【００５７】
［透明性］
ヘイズメーター（東洋精機製）を用いて、厚さ０．５ｍｍの本発明又は本発明外の乳酸系ポリマー成形体のヘイズ値（Ｈａｚｅ値，％）を測定し、透明性を評価した。測定値が小さい程、透明性が良好であることを示す。
【００５８】
実施例及び比較例において使用される略号は次の通りである。
［乳酸系ポリマー］
乳酸系ポリマーＩ：三井化学株式会社製  レイシア  Ｈ−４４０（融点；１５５℃）  
乳酸系ポリマーII：三井化学株式会社製  レイシア  Ｈ−４００（融点；１６５℃）  
乳酸系ポリマーIII：トヨタ自動車株式会社社製  Ｕ'ｚ  Ｓ−０９（融点；１７６℃）
［トリメシン酸アミド化合物］
トリメシン酸アミド：トリメシン酸トリ（シクロヘキシルアミド），新日本理化株式会社製，エヌジェスターＴＦ−１（平均粒子径；２.３μｍ，最大粒子径；９.３μｍ）
［カルボジイミド化合物］
ＬＡ−１：日清紡績株式会社製  カルボジライトＬＡ−１
［脂肪族アミド化合物］
ＥＢＳ：エチレンビスステアリルアミド（試薬）
【００５９】
［実施例１］
乳酸系ポリマーＩ（９６．５重量部）とトリメシン酸アミド（３．５重量部）とをヘンシェルミキサーでドライブレンドし、二軸混練押出機を用いて、混合温度１７０℃（乳酸系ポリマーの樹脂温度）でそのドライブレンド物を溶融混練し、ストランド状に押し出し、そのストランドを水中で冷却し、固化したストランドをペレタイザーで切断して、本発明のマスターバッチのペレットを得た。得られたペレットは、８０℃、６時間真空乾燥機にて乾燥した。マスターバッチ中のトリメシン酸アミドの最大粒子径を表１に記載した。
実施例１の混合時間は、予備試験を行って、そのトリメシン酸アミドの最大粒子径が１００μｍを越えない時間であることを確認した。実施例２〜１２及び比較例１〜３については混合時間を同じ時間とした。
次に、得られたマスターバッチを１０倍の希釈率で乳酸系ポリマーIIとドライブレンド（即ち、マスターバッチ：乳酸系ポリマーII＝１：９の重量比）し、直接そのドライブレンド物を射出成型機に供し、本発明の乳酸系ポリマー成形体（厚さ；０．５ｍｍ）を作成した。射出成形の条件は、樹脂温度２３５℃、金型温度１００℃、冷却時間９０秒間とした。その成形体の成形加工性、結晶化完了時間、相対結晶化度及びヘイズ値を表１に記載した。
なお、実施例１における乳酸系ポリマー成形体中のトリメシン酸アミドは、該成形体１００重量部中に０．３５重量部の割合で含有し、同様に実施例２〜１２、比較例１及び比較例３における乳酸系ポリマー成形体中のトリメシン酸アミドも同じ割合で含有する。
【００６０】
［実施例２〜１２］
表１に記載のとおりに、マスターバッチの組成及びその組成比並びに混合温度をそれぞれの値に変えた他は、実施例１と同様に行って、本発明のマスターバッチを得た。マスターバッチ中のトリメシン酸トリアミドの最大粒子径を表１に記載した。
次に、得られたマスターバッチを表１に記載の希釈率で乳酸系ポリマーIIとドライブレンドし、実施例１と同様に行って、本発明の乳酸系ポリマー成形体（厚さ；０．５ｍｍ）を作成した。その成形体の成形加工性、結晶化完了時間、相対結晶化度及びヘイズ値を表１に記載した。
【００６１】
［比較例１］
混合温度を１７０℃から２２０℃に変えた他は、実施例１と同様に行って、本発明外のマスターバッチを得、続いて本発明外の乳酸系ポリマー成形体（厚さ；０．５ｍｍ）を得た。マスターバッチ中のトリメシン酸トリアミドの最大粒子径、並びにその成形体の成形加工性、結晶化完了時間、相対結晶化度及びヘイズ値を表１に記載した。
【００６２】
［比較例２］
乳酸系ポリマーを乳酸系ポリマーＩから乳酸系ポリマーIIIに、混合温度を１７０℃から１８５℃に変えた他は、実施例１と同様に行ったが、混合工程において、二軸混練押出機のトルクが高まり、スクリュー回転が停止したため、本発明外のマスターバッチを得ることができなかった。
【００６３】
［比較例３（フルコンパウンド法）］
乳酸系ポリマーＩ（９９．６５重量部）とトリメシン酸アミド（０．３５重量部）とをヘンシェルミキサーでドライブレンドし、二軸混練押出機を用いて、混練温度２３５℃（乳酸系ポリマーの樹脂温度）でそのドライブレンド物を溶融混練し、ストランド状に押し出し、そのストランドを水中で冷却し、固化したストランドをペレタイザーで切断して、フルコンパウンド法のペレットを得た。得られたペレットは、８０℃、６時間真空乾燥機にて乾燥した。
次に、得られたペレットを用いて、実施例１と同様の射出成形の条件で、本発明外の乳酸系ポリマー成形体（厚さ；０．５ｍｍ）を作成した。その成形体の成形加工性、結晶化完了時間、相対結晶化度及びヘイズ値を表１に記載した。
【００６４】
【表１】
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【産業上の利用可能性】
【００６５】
本発明の製造方法により、トリメシン酸アミド化合物を用いることによって発揮される良好な性能・機能（透明性、耐熱性、機械的特性、結晶性の向上、成形時間の短縮化など）を有する乳酸系ポリマー成形体の製造に好適なマスターバッチが得られる。また、マスターバッチ法が適用できることから、少量多品種の高機能性・高品質の乳酸系ポリマー成形体の生産性の向上に寄与することができる。かかる乳酸系ポリマー成形体は、高機能性であるので、車両パーツ、家電製品のボディー等の筐体、歯車、一般雑貨、衣料品、バッグ、ファスナーやボタン等の掛止部材、農業資材、建築資材、土木資材、食器類、玩具類等の最終成形品として使用することができる。