(57)【要約】      （修正有）【課題】青色から青緑色の発光を呈するアントラセン誘導体、長寿命且つ発光効率の高い発光素子の提供。【解決手段】一般式（Ｇ１）で表されるアントラセン誘導体を用いる。2010163430.tif 000121【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（Ｇ１）で表されるアントラセン誘導体。
【化１】
2010163430.tif 000109
（一般式（Ｇ１）において、Ａｒ１は炭素数６乃至１３の置換又は無置換のアリール基を表し、Ａｒ２及びＡｒ３はそれぞれ独立に、炭素数６乃至１３の置換又は無置換のアリーレン基を表し、Ｒ１乃至Ｒ８は水素、又は、炭素数１乃至４のアルキル基を表し、Ｒ１１は炭素数１乃至４のアルキル基、又は、炭素数６乃至１３の置換又は無置換のアリール基を表し、Ｒ１２は水素、炭素数１乃至４のアルキル基、又は、炭素数６乃至１３の置換又は無置換のアリール基を表す。）
【請求項２】
下記一般式（Ｇ１−１）で表されるアントラセン誘導体。
【化２】
2010163430.tif 000110
（一般式（Ｇ１−１）において、Ａｒ１は炭素数６乃至１３の置換又は無置換のアリール基を表し、Ａｒ２及びＡｒ３はそれぞれ独立に炭素数６乃至１３の置換又は無置換のアリーレン基を表し、Ｒ１２は水素、炭素数１乃至４のアルキル基、又は、炭素数６乃至１３の置換又は無置換のアリール基を表し、Ｒ２１乃至Ｒ２５は水素、炭素数１乃至４のアルキル基、又は、炭素数６乃至１０の置換又は無置換のアリール基を表す。）
【請求項３】
下記一般式（Ｇ１−２）で表されるアントラセン誘導体。
【化３】
2010163430.tif 000111
（一般式（Ｇ１−２）において、Ａｒ１は置換又は無置換のフェニル基、１−ナフチル基、又は、２−ナフチル基を表し、Ａｒ２及びＡｒ３はそれぞれ独立に炭素数６乃至１３の置換又は無置換のアリーレン基を表す。）
【請求項４】
下記一般式（Ｇ１−３）で表されるアントラセン誘導体。
【化４】
2010163430.tif 000112
（一般式（Ｇ１−３）において、Ａｒ１は置換又は無置換のフェニル基、１−ナフチル基、又は、２−ナフチル基を表し、Ａｒ２は炭素数６乃至１３の置換又は無置換のアリーレン基を表し、Ａｒ３は、パラ−フェニレン基、又は、ビフェニル−４，４’−ジイル基を表す。）
【請求項５】
下記一般式（Ｇ１−４）で表されるアントラセン誘導体。
【化５】
2010163430.tif 000113
（一般式（Ｇ１−４）において、Ａｒ１は置換又は無置換のフェニル基、１−ナフチル基、又は、２−ナフチル基を表し、Ａｒ２は、パラ−フェニレン基、又は、ビフェニル−４，４’−ジイル基を表す。）
【請求項６】
下記構造式（１０１）で表されるアントラセン誘導体。
【化６】
2010163430.tif 000114
【請求項７】
下記一般式（Ｇ２）で表される有機化合物。
【化７】
2010163430.tif 000115
（一般式（Ｇ２）において、Ａｒ３は炭素数６乃至１３の置換又は無置換のアリーレン基を表し、Ｒ１１は炭素数１乃至４のアルキル基、又は、炭素数６乃至１３の置換又は無置換のアリール基を表し、Ｒ１２は水素、炭素数１乃至４のアルキル基、又は、炭素数６乃至１３の置換又は無置換のアリール基を表す。）
【請求項８】
下記一般式（Ｇ２−１）で表される有機化合物。
【化８】
2010163430.tif 000116
（一般式（Ｇ２−１）において、Ａｒ３は炭素数６乃至１３の置換又は無置換のアリーレン基を表し、Ｒ１２は水素、炭素数１乃至４のアルキル基、又は、炭素数６乃至１３の置換又は無置換のアリール基を表し、Ｒ２１乃至Ｒ２５は水素、炭素数１乃至４のアルキル基、又は、炭素数６乃至１０の置換又は無置換のアリール基を表す。）
【請求項９】
下記一般式（Ｇ２−２）で表される有機化合物。
【化９】
2010163430.tif 000117
（一般式（Ｇ２−２）において、Ａｒ３は炭素数６乃至１３の置換又は無置換のアリーレン基を表す。）
【請求項１０】
下記一般式（Ｇ２−３）で表される有機化合物。
【化１０】
2010163430.tif 000118
（一般式（Ｇ２−３）において、Ａｒ３は炭素数６乃至１３の置換又は無置換のアリーレン基を表す。）
【請求項１１】
下記一般式（Ｇ２−４）で表される有機化合物。
【化１１】
2010163430.tif 000119
【請求項１２】
下記構造式（３０１）で表される有機化合物。
【化１２】
2010163430.tif 000120
【請求項１３】
一対の電極間に、請求項１乃至請求項６のいずれか一項に記載のアントラセン誘導体を含むことを特徴とする発光素子。
【請求項１４】
一対の電極間に発光層を有し、前記発光層は請求項１乃至請求項６のいずれか一項に記載のアントラセン誘導体を含むことを特徴とする発光素子。
【請求項１５】
請求項１３または請求項１４に記載の発光素子と、前記発光素子の発光を制御する制御回路とを有することを特徴とする発光装置。
【請求項１６】
表示部を有し、前記表示部は、請求項１３または請求項１４に記載の発光素子と前記発光素子の発光を制御する制御回路とを備えたことを特徴とする電子機器。
【請求項１７】
請求項１５に記載の発光装置を用いた照明装置。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、有機化合物、アントラセン誘導体、およびアントラセン誘導体を用いた発光素子、発光装置、照明装置並びに電子機器に関する。
【背景技術】
【０００２】
発光性の有機化合物を用いた発光素子は、有機化合物を含む層を一対の電極で挟持した構造を有している。この発光素子は薄型軽量に作製できること、直流電流を印加することで発光すること、液晶と比較して高速に応答することなどの特徴を有している。また、このような発光素子をマトリクス状に配置した発光装置、すなわちパッシブマトリクス型発光装置やアクティブマトリクス型発光装置は、従来の液晶表示装置と比較して視野角が広く視認性が優れる点に優位性がある。このような理由から、発光素子は次世代のフラットパネルディスプレイへとしての応用が期待されている。なお、この発光素子はエレクトロルミネッセンス素子、あるいはＥＬ素子と呼ばれることもある。
【０００３】
発光素子は、一対の電極間に挟まれた有機化合物を含む層に対して陰極から電子を注入し、これと同時に陽極から正孔を注入することで駆動される。陰極から注入された電子、および陽極から注入された正孔が有機化合物を含む層において再結合して分子励起子が形成され、その分子励起子が基底状態に戻る際にエネルギーを放出する。このエネルギーが可視光に対応する波長の光として放出された場合、発光として認識することができる。有機化合物の励起状態には一重項励起と三重項励起が存在し、発光はどちらの励起状態からでも可能である。
【０００４】
発光素子の発光波長は、基底状態と、再結合によって形成された励起状態とのエネルギー差、すなわちバンドギャップによって決定される。従って、発光を担う分子の構造を適宜選択、修飾することで、任意の発光色を得ることが可能である。そして光の三原色である赤、青、緑の発光が可能な発光素子を用いて発光装置を作製することで、フルカラー表示可能な発光装置を作製することができる。
【０００５】
優れたフルカラーの発光装置を作製する為には、寿命や発光効率など優れた特性を有する赤、青、緑の発光素子が必要である。近年の材料開発の結果、赤色、および緑色の発光素子に関しては、良好な特性が達成されている。しかし、青色の発光素子に関しては、十分な特性を有する発光素子の実現はされていない。例えば、特許文献１では、比較的長寿命で、且つ高い発光効率を示す発光素子が報告されている。しかしながら、優れたフルカラーディスプレイの実現には、より一層長寿命、且つ高い発光効率を実現する必要がある。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００６】
【特許文献１】特開２００７−９１７２１号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
上記問題に鑑み、本発明の一態様は、青色から青緑色の発光を呈する新規アントラセン誘導体および当該アントラセン誘導体を合成する際に用いられる新規な有機化合物を提供することを目的の一とする。
【０００８】
また、青色から青緑色に発光する発光素子を提供することを課題の一とする。また、青色から青緑色に発光し且つ長寿命な発光素子を提供することを課題の一とする。また、青色から青緑色に発光し且つ発光効率の高い発光素子を提供することを課題の一とする。また、青色から青緑色に発光し且つ長寿命で発光効率の高い発光素子を提供することを課題の一とする。
【０００９】
また、消費電力の低減された発光装置と、その発光装置を用いた照明装置及び電子機器を提供することを課題の一とする。
【課題を解決するための手段】
【００１０】
本発明者らは鋭意検討を重ねた結果、下記一般式（Ｇ１）で表されるアントラセン誘導体が、上記課題の少なくとも一を解決できることを見出した。本発明の一態様のアントラセン誘導体は、アミン骨格の末端にナフチル基を有することを特徴とする。したがって本発明の一は、下記一般式（Ｇ１）で表されるアントラセン誘導体である。
【００１１】
【化１】
2010163430.tif 000002
【００１２】
上記一般式（Ｇ１）において、Ａｒ１は炭素数６乃至１３の置換又は無置換のアリール基を表す。Ａｒ１が置換基を有している場合、置換基同士が互いに結合して環を形成していても良い。また、一つの炭素が２つの置換基を有している場合も、置換基同士が互いに結合して、スピロ環を形成していても良い。上記一般式（Ｇ１）において、Ａｒ２及びＡｒ３はそれぞれ独立に、炭素数６乃至１３の置換又は無置換のアリーレン基を表す。Ａｒ２及びＡｒ３が置換基を有している場合、置換基同士が互いに結合して環を形成していても良い。また、一つの炭素が２つの置換基を有している場合も、置換基同士が互いに結合して、スピロ環を形成していても良い。上記一般式（Ｇ１）において、Ｒ１乃至Ｒ８は水素、又は、炭素数１乃至４のアルキル基を表す。上記一般式（Ｇ１）において、Ｒ１１は炭素数１乃至４のアルキル基、又は、炭素数６乃至１３の置換又は無置換のアリール基を表す。Ｒ１１が置換基を有するアリール基である場合、置換基同士が互いに結合して環を形成していても良い。また、一つの炭素が２つの置換基を有している場合も、置換基同士が互いに結合して、スピロ環を形成していても良い。上記一般式（Ｇ１）において、Ｒ１２は水素、炭素数１乃至４のアルキル基、又は、炭素数６乃至１３の置換又は無置換のアリール基を表す。Ｒ１２が置換基を有するアリール基である場合、置換基同士が互いに結合して環を形成していても良い。また、一つの炭素が２つの置換基を有している場合も、置換基同士が互いに結合して、スピロ環を形成していても良い。
【００１３】
また、本発明の一は、下記一般式（Ｇ１−１）で表されるアントラセン誘導体である。
【００１４】
【化２】
2010163430.tif 000003
【００１５】
上記一般式（Ｇ１−１）において、Ａｒ１は炭素数６乃至１３の置換又は無置換のアリール基を表す。Ａｒ１が置換基を有している場合、置換基同士が互いに結合して環を形成していても良い。また、一つの炭素が２つの置換基を有している場合も、置換基同士が互いに結合して、スピロ環を形成していても良い。上記一般式（Ｇ１−１）において、Ａｒ２及びＡｒ３はそれぞれ独立に、炭素数６乃至１３の置換又は無置換のアリーレン基を表す。Ａｒ２及びＡｒ３が置換基を有している場合、置換基同士が互いに結合して環を形成していても良い。また、一つの炭素が２つの置換基を有している場合も、置換基同士が互いに結合して、スピロ環を形成していても良い。上記一般式（Ｇ１−１）において、Ｒ１２は水素、炭素数１乃至４のアルキル基、又は、炭素数６乃至１３の置換又は無置換のアリール基を表す。Ｒ１２が置換基を有するアリール基である場合、置換基同士が互いに結合して環を形成していても良い。また、一つの炭素が２つの置換基を有している場合も、置換基同士が互いに結合して、スピロ環を形成していても良い。上記一般式（Ｇ１−１）において、Ｒ２１乃至Ｒ２５は水素、炭素数１乃至４のアルキル基、又は、炭素数６乃至１０の置換又は無置換のアリール基を表す。Ｒ２１乃至Ｒ２５が置換基を有するアリール基である場合、置換基同士が互いに結合して環を形成していても良い。また、一つの炭素が２つの置換基を有している場合も、置換基同士が互いに結合して、スピロ環を形成していても良い。
【００１６】
また、本発明の一は、下記一般式（Ｇ１−２）で表されるアントラセン誘導体である。
【００１７】
【化３】
2010163430.tif 000004
【００１８】
上記一般式（Ｇ１−２）において、Ａｒ１は置換又は無置換のフェニル基、１−ナフチル基、又は、２−ナフチル基を表す。上記一般式（Ｇ１−２）において、Ａｒ２及びＡｒ３はそれぞれ独立に、炭素数６乃至１３の置換又は無置換のアリーレン基を表す。Ａｒ２及びＡｒ３が置換基を有している場合、置換基同士が互いに結合して環を形成していても良い。また、一つの炭素が２つの置換基を有している場合も、置換基同士が互いに結合して、スピロ環を形成していても良い。
【００１９】
また、本発明の一は、下記一般式（Ｇ１−３）で表されるアントラセン誘導体である。
【００２０】
【化４】
2010163430.tif 000005
【００２１】
上記一般式（Ｇ１−３）において、Ａｒ１は置換又は無置換のフェニル基、１−ナフチル基、又は、２−ナフチル基を表す。上記一般式（Ｇ１−３）において、Ａｒ２は炭素数６乃至１３の置換又は無置換のアリーレン基を表す。Ａｒ２が置換基を有している場合、置換基同士が互いに結合して環を形成していても良い。また、一つの炭素が２つの置換基を有している場合も、置換基同士が互いに結合して、スピロ環を形成していても良い。上記一般式（Ｇ１−３）において、Ａｒ３は、パラ−フェニレン基、又は、ビフェニル−４，４’−ジイル基を表す。
【００２２】
また、本発明の一は、下記一般式（Ｇ１−４）で表されるアントラセン誘導体である。
【００２３】
【化５】
2010163430.tif 000006
【００２４】
上記一般式（Ｇ１−４）において、Ａｒ１は置換又は無置換のフェニル基、１−ナフチル基、又は、２−ナフチル基を表す。上記一般式（Ｇ１−４）において、Ａｒ２、は、パラ−フェニレン基、又は、ビフェニル−４，４’−ジイル基を表す。
【００２５】
また、本発明の一は、下記構造式（１０１）で表されるアントラセン誘導体である。
【００２６】
【化６】
2010163430.tif 000007
【００２７】
また、本発明の一は、上記アントラセン誘導体を含む発光素子である。つまり、一対の電極間に、上記アントラセン誘導体を含むことを特徴とする発光素子である。
【００２８】
また、上記アントラセン誘導体は、発光効率が高いため、発光層に用いることが好ましい。よって、本発明の一は、一対の電極間に発光層を有し、発光層は上記アントラセン誘導体を含むことを特徴とする発光素子である。
【００２９】
また、このようにして得られた本発明の一態様の発光素子は長寿命化を実現できるため、これを発光素子として用いた発光装置は（画像表示デバイスを含む）は、長寿命化も実現できる。したがって、上記の発光素子を用いた発光装置や、その発光装置を用いた照明装置及び電子機器も本発明の一態様として含むものする。
【００３０】
本発明の一態様の発光装置は、上記のアントラセン誘導体を含む発光素子と、発光素子の発光を制御する制御回路とを有することを特徴とする。なお、本明細書中における発光装置とは、発光素子を用いた画像表示デバイスを含む。また、発光素子にコネクター、例えば異方導電性フィルムもしくはＴＡＢ（Ｔａｐｅ  Ａｕｔｏｍａｔｅｄ  Ｂｏｎｄｉｎｇ）テープもしくはＴＣＰ（Ｔａｐｅ  Ｃａｒｒｉｅｒ  Ｐａｃｋａｇｅ）が取り付けられたモジュール、ＴＡＢテープやＴＣＰの先にプリント配線板が設けられたモジュール、または発光素子にＣＯＧ（Ｃｈｉｐ  Ｏｎ  Ｇｌａｓｓ）方式によりＩＣ（集積回路）が直接実装されたモジュールも全て発光装置に含むものとする。さらに、照明機器等に用いられる発光装置も含むものとする。
【００３１】
また、本発明の一態様の発光素子を表示部に用いた電子機器も本発明の範疇に含めるものとする。したがって、本発明の一態様の電子機器は、表示部を有し、表示部は、上述した発光素子と発光素子の発光を制御する制御回路とを、備えたことを特徴とする。
【００３２】
また、本発明の一態様のアントラセン誘導体を合成する際に用いられる有機化合物も新規な物質であるため、本発明の一態様のアントラセン誘導体を合成する際に用いられる有機化合物も本発明の一態様に含まれるものとする。したがって、本発明の一は、下記一般式（Ｇ２）で表される有機化合物である。
【００３３】
【化７】
2010163430.tif 000008
【００３４】
上記一般式（Ｇ２）において、Ａｒ３は炭素数６乃至１３の置換又は無置換のアリーレン基を表す。Ａｒ３が置換基を有している場合、置換基同士が互いに結合して環を形成していても良い。また、一つの炭素が２つの置換基を有している場合も、置換基同士が互いに結合して、スピロ環を形成していても良い。上記一般式（Ｇ２）において、Ｒ１１は炭素数１乃至４のアルキル基、又は、炭素数６乃至１３の置換又は無置換のアリール基を表す。Ｒ１１が置換基を有するアリール基である場合、置換基同士が互いに結合して環を形成していても良い。また、一つの炭素が２つの置換基を有している場合も、置換基同士が互いに結合して、スピロ環を形成していても良い。上記一般式（Ｇ２）において、Ｒ１２は水素、炭素数１乃至４のアルキル基、又は、炭素数６乃至１３の置換又は無置換のアリール基を表す。Ｒ１２が置換基を有するアリール基である場合、置換基同士が互いに結合して環を形成していても良い。また、一つの炭素が２つの置換基を有している場合も、置換基同士が互いに結合して、スピロ環を形成していても良い。
【００３５】
また、本発明の一は、下記一般式（Ｇ２−１）で表される有機化合物である。
【００３６】
【化８】
2010163430.tif 000009
【００３７】
上記一般式（Ｇ２−１）において、Ａｒ３は炭素数６乃至１３の置換又は無置換のアリーレン基を表す。Ａｒ３が置換基を有している場合、置換基同士が互いに結合して環を形成していても良い。また、一つの炭素が２つの置換基を有している場合も、置換基同士が互いに結合して、スピロ環を形成していても良い。上記一般式（Ｇ２−１）において、Ｒ１２は水素、炭素数１乃至４のアルキル基、又は、炭素数６乃至１３の置換又は無置換のアリール基を表す。Ｒ１２が置換基を有するアリール基である場合、置換基同士が互いに結合して環を形成していても良い。また、一つの炭素が２つの置換基を有している場合も、置換基同士が互いに結合して、スピロ環を形成していても良い。上記一般式（Ｇ２−１）において、Ｒ２１乃至Ｒ２５は水素、炭素数１乃至４のアルキル基、又は、炭素数６乃至１０の置換又は無置換のアリール基を表す。Ｒ２１乃至Ｒ２５が置換基を有するアリール基である場合、置換基同士が互いに結合して環を形成していても良い。また、一つの炭素が２つの置換基を有している場合も、置換基同士が互いに結合して、スピロ環を形成していても良い。
【００３８】
また、本発明の一は、下記一般式（Ｇ２−２）で表される有機化合物である。
【００３９】
【化９】
2010163430.tif 000010
【００４０】
上記一般式（Ｇ２−２）において、Ａｒ３は炭素数６乃至１３の置換又は無置換のアリーレン基を表す。Ａｒ３が置換基を有している場合、置換基同士が互いに結合して環を形成していても良い。また、一つの炭素が２つの置換基を有している場合も、置換基同士が互いに結合して、スピロ環を形成していても良い。
【００４１】
また、本発明の一は、下記一般式（Ｇ２−３）で表される有機化合物である。
【００４２】
【化１０】
2010163430.tif 000011
【００４３】
上記一般式（Ｇ２−３）において、Ａｒ３は炭素数６乃至１３の置換又は無置換のアリーレン基を表す。Ａｒ３が置換基を有している場合、置換基同士が互いに結合して環を形成していても良い。また、一つの炭素が２つの置換基を有している場合も、置換基同士が互いに結合して、スピロ環を形成していても良い。
【００４４】
また、本発明の一は、下記一般式（Ｇ２−４）で表される有機化合物である。
【００４５】
【化１１】
2010163430.tif 000012
【００４６】
また、本発明の一は、下記構造式（３０１）で表される有機化合物である。
【００４７】
【化１２】
2010163430.tif 000013
【発明の効果】
【００４８】
本発明の一態様のアントラセン誘導体は、発光効率が高い。また、本発明の一態様のアントラセン誘導体は、青色から青緑色の発光が可能である。また、本発明の一態様のアントラセン誘導体は、繰り返しの酸化反応及び還元反応に対する耐性が高く、電気化学的に安定である事を特徴とする。
【００４９】
また、本発明の一態様のアントラセン誘導体を用いることにより、青色から青緑色に発光する発光素子を得ることができる。また、青色から青緑色に発光し且つ発光効率の高い発光素子を得ることができる。また、青色から青緑色に発光し且つ長寿命な発光素子を得ることができる。
【００５０】
また、本発明の一態様のアントラセン誘導体を用いることにより、消費電力の低減された発光装置、照明装置および電子機器を得ることができる。
【図面の簡単な説明】
【００５１】
【図１】本発明の一態様の発光素子を説明する図。
【図２】本発明の一態様の発光素子を説明する図。
【図３】本発明の一態様の発光装置を説明する図。
【図４】本発明の一態様の発光装置を説明する図。
【図５】本発明の一態様の電子機器を説明する図。
【図６】本発明の一態様の照明装置を説明する図。
【図７】本発明の一態様の照明装置を説明する図。
【図８】本発明の一態様の照明装置を説明する図。
【図９】本発明の一態様の発光素子を説明する図。
【図１０】Ｎ−［４−（１−ナフチル）フェニル−Ｎ−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＰＣＮＡＰＡ）の１Ｈ  ＮＭＲチャートを示す図。
【図１１】Ｎ−［４−（１−ナフチル）フェニル−Ｎ−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＰＣＮＡＰＡ）のトルエン溶液の吸収スペクトルを示す図。
【図１２】Ｎ−［４−（１−ナフチル）フェニル−Ｎ−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＰＣＮＡＰＡ）のトルエン溶液の発光スペクトルを示す図。
【図１３】Ｎ−［４−（１−ナフチル）フェニル−Ｎ−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＰＣＮＡＰＡ）の薄膜の吸収スペクトルを示す図。
【図１４】Ｎ−［４−（１−ナフチル）フェニル−Ｎ−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＰＣＮＡＰＡ）の薄膜の発光スペクトルを示す図。
【図１５】Ｎ−［４−（１−ナフチル）フェニル−Ｎ−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＰＣＮＡＰＡ）のＤＭＦ溶液のＣＶチャートを示す図。
【図１６】実施例２で作製した発光素子の電流密度―輝度特性を示す図。
【図１７】実施例２で作製した発光素子の電圧―輝度特性を示す図。
【図１８】実施例２で作製した発光素子の輝度―電流効率特性を示す図。
【図１９】実施例２で作成した発光素子の発光スペクトルを示す図。
【図２０】実施例２で作製した発光素子の駆動試験結果を示す図。
【発明を実施するための形態】
【００５２】
以下、本発明の実施の態様について図面を用いて詳細に説明する。但し、本発明は以下の説明に限定されず、本発明の趣旨及びその範囲から逸脱することなくその形態及び詳細を様々に変更し得ることは当業者であれば容易に理解される。したがって、本発明は以下に示す実施の形態の記載内容に限定されるものではない。
【００５３】
（実施の形態１）
本実施の形態では、新規アントラセン誘導体、及び、そのアントラセン誘導体を合成する際に用いられる有機化合物について説明する。
【００５４】
本実施の形態のアントラセン誘導体は、一般式（Ｇ１）で表されるアントラセン誘導体である。
【００５５】
【化１３】
2010163430.tif 000014
【００５６】
上記一般式（Ｇ１）において、Ａｒ１は炭素数６乃至１３の置換又は無置換のアリール基を表す。Ａｒ１が置換基を有している場合、置換基同士が互いに結合して環を形成していても良い。また、一つの炭素が２つの置換基を有している場合も、置換基同士が互いに結合して、スピロ環を形成していても良い。上記一般式（Ｇ１）において、Ａｒ２及びＡｒ３はそれぞれ独立に、炭素数６乃至１３の置換又は無置換のアリーレン基を表す。Ａｒ２及びＡｒ３が置換基を有している場合、置換基同士が互いに結合して環を形成していても良い。また、一つの炭素が２つの置換基を有している場合も、置換基同士が互いに結合して、スピロ環を形成していても良い。上記一般式（Ｇ１）において、Ｒ１乃至Ｒ８は水素、又は、炭素数１乃至４のアルキル基を表す。上記一般式（Ｇ１）において、Ｒ１１は炭素数１乃至４のアルキル基、又は、炭素数６乃至１３の置換又は無置換のアリール基を表す。Ｒ１１が置換基を有するアリール基である場合、置換基同士が互いに結合して環を形成していても良い。また、一つの炭素が２つの置換基を有している場合も、置換基同士が互いに結合して、スピロ環を形成していても良い。上記一般式（Ｇ１）において、Ｒ１２は水素、炭素数１乃至４のアルキル基、又は、炭素数６乃至１３の置換又は無置換のアリール基を表す。Ｒ１２が置換基を有するアリール基である場合、置換基同士が互いに結合して環を形成していても良い。また、一つの炭素が２つの置換基を有している場合も、置換基同士が互いに結合して、スピロ環を形成していても良い。
【００５７】
本実施の形態の一般式（Ｇ１）で表される物質は、アミン骨格の末端にナフチル基を有することを特徴とする。つまり、一般式（Ｇ１）において、Ａｒ３に直接結合しているナフチル基を有することを特徴とする。アミン骨格の末端にナフチル基を導入することで、一般式（Ｇ１）で表されるアントラセン誘導体は、効率よく発光し、さらに、電気化学的に安定な物質となる。
【００５８】
上記一般式（Ｇ１）において、Ａｒ１で表されるアリール基としては、例えば、構造式（１−１）乃至（１−２０）に示す構造が挙げられる。
【００５９】
【化１４】
2010163430.tif 000015
【００６０】
また、上記一般式（Ｇ１）において、Ａｒ２、Ａｒ３で表されるアリーレン基としては、例えば、構造式（２−１）乃至（２−１１）に示す構造が挙げられる。
【００６１】
【化１５】
2010163430.tif 000016
【００６２】
また、上記一般式（Ｇ１）において、Ｒ１１で表されるアリーレン基としては、例えば、構造式（３−１）乃至（３−２８）に示す構造が挙げられる。
【００６３】
【化１６】
2010163430.tif 000017
【００６４】
また、上記一般式（Ｇ１）において、Ｒ１２で表されるアリーレン基としては、例えば、構造式（４−０）乃至（４−２８）に示す構造が挙げられる。
【００６５】
【化１７】
2010163430.tif 000018
【００６６】
このようなアントラセン誘導体の具体例としては、例えば、以下の構造式（１０１）〜（１６２）、及び、構造式（２０１）〜（２６２）のアントラセン誘導体を挙げることができる。但し、本発明はこれらに限定されない。
【００６７】
【化１８】
2010163430.tif 000019
【００６８】
【化１９】
2010163430.tif 000020
【００６９】
【化２０】
2010163430.tif 000021
【００７０】
【化２１】
2010163430.tif 000022
【００７１】
【化２２】
2010163430.tif 000023
【００７２】
【化２３】
2010163430.tif 000024
【００７３】
【化２４】
2010163430.tif 000025
【００７４】
【化２５】
2010163430.tif 000026
【００７５】
【化２６】
2010163430.tif 000027
【００７６】
【化２７】
2010163430.tif 000028
【００７７】
【化２８】
2010163430.tif 000029
【００７８】
【化２９】
2010163430.tif 000030
【００７９】
【化３０】
2010163430.tif 000031
【００８０】
【化３１】
2010163430.tif 000032
【００８１】
【化３２】
2010163430.tif 000033
【００８２】
【化３３】
2010163430.tif 000034
【００８３】
【化３４】
2010163430.tif 000035
【００８４】
【化３５】
2010163430.tif 000036
【００８５】
【化３６】
2010163430.tif 000037
【００８６】
【化３７】
2010163430.tif 000038
【００８７】
【化３８】
2010163430.tif 000039
【００８８】
【化３９】
2010163430.tif 000040
【００８９】
【化４０】
2010163430.tif 000041
【００９０】
【化４１】
2010163430.tif 000042
【００９１】
【化４２】
2010163430.tif 000043
【００９２】
【化４３】
2010163430.tif 000044
【００９３】
【化４４】
2010163430.tif 000045
【００９４】
【化４５】
2010163430.tif 000046
【００９５】
【化４６】
2010163430.tif 000047
【００９６】
【化４７】
2010163430.tif 000048
【００９７】
【化４８】
2010163430.tif 000049
【００９８】
【化４９】
2010163430.tif 000050
【００９９】
【化５０】
2010163430.tif 000051
【０１００】
【化５１】
2010163430.tif 000052
【０１０１】
【化５２】
2010163430.tif 000053
【０１０２】
【化５３】
2010163430.tif 000054
【０１０３】
【化５４】
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【０１０４】
【化５５】
2010163430.tif 000056
【０１０５】
【化５６】
2010163430.tif 000057
【０１０６】
【化５７】
2010163430.tif 000058
【０１０７】
【化５８】
2010163430.tif 000059
【０１０８】
【化５９】
2010163430.tif 000060
【０１０９】
【化６０】
2010163430.tif 000061
【０１１０】
【化６１】
2010163430.tif 000062
【０１１１】
【化６２】
2010163430.tif 000063
【０１１２】
【化６３】
2010163430.tif 000064
【０１１３】
【化６４】
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【０１１４】
【化６５】
2010163430.tif 000066
【０１１５】
【化６６】
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【０１１６】
【化６７】
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【０１１７】
【化６８】
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【０１１８】
【化６９】
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【０１１９】
【化７０】
2010163430.tif 000071
【０１２０】
【化７１】
2010163430.tif 000072
【０１２１】
【化７２】
2010163430.tif 000073
【０１２２】
【化７３】
2010163430.tif 000074
【０１２３】
【化７４】
2010163430.tif 000075
【０１２４】
【化７５】
2010163430.tif 000076
【０１２５】
【化７６】
2010163430.tif 000077
【０１２６】
【化７７】
2010163430.tif 000078
【０１２７】
【化７８】
2010163430.tif 000079
【０１２８】
【化７９】
2010163430.tif 000080
【０１２９】
また、本実施の形態で示すアントラセン誘導体を合成する際に用いられる有機化合物も新規な物質であるため、本実施の形態のアントラセン誘導体を合成する際に用いられる有機化合物も本発明の一態様に含まれるものとする。したがって、本発明の一は、下記一般式（Ｇ２）で表される有機化合物である。
【０１３０】
【化８０】
2010163430.tif 000081
【０１３１】
上記一般式（Ｇ２）において、Ａｒ３は炭素数６乃至１３の置換又は無置換のアリーレン基を表す。Ａｒ３が置換基を有している場合、置換基同士が互いに結合して環を形成していても良い。また、一つの炭素が２つの置換基を有している場合も、置換基同士が互いに結合して、スピロ環を形成していても良い。上記一般式（Ｇ２）において、Ｒ１１は炭素数１乃至４のアルキル基、又は、炭素数６乃至１３の置換又は無置換のアリール基を表す。Ｒ１１が置換基を有するアリール基である場合、置換基同士が互いに結合して環を形成していても良い。また、一つの炭素が２つの置換基を有している場合も、置換基同士が互いに結合して、スピロ環を形成していても良い。上記一般式（Ｇ２）において、Ｒ１２は水素、炭素数１乃至４のアルキル基、又は、炭素数６乃至１３の置換又は無置換のアリール基を表す。Ｒ１２が置換基を有するアリール基である場合、置換基同士が互いに結合して環を形成していても良い。また、一つの炭素が２つの置換基を有している場合も、置換基同士が互いに結合して、スピロ環を形成していても良い。
【０１３２】
上記一般式（Ｇ２）において、Ａｒ３で表されるアリーレン基としては、例えば、構造式（５−１）乃至（５−１１）に示す構造が挙げられる。
【０１３３】
【化８１】
2010163430.tif 000082
【０１３４】
また、上記一般式（Ｇ２）において、Ｒ１１で表されるアリーレン基としては、例えば、構造式（６−１）乃至（６−２８）に示す構造が挙げられる。
【０１３５】
【化８２】
2010163430.tif 000083
【０１３６】
また、上記一般式（Ｇ２）において、Ｒ１２で表されるアリーレン基としては、例えば、構造式（７−０）乃至（７−２８）に示す構造が挙げられる。
【０１３７】
【化８３】
2010163430.tif 000084
【０１３８】
このような本実施の形態のアントラセン誘導体を合成する際に用いられる有機化合物の具体例としては、例えば、以下の構造式（３０１）〜（３３３）、及び、構造式（４０１）〜（４３３）のアントラセン誘導体を挙げることができる。但し、本発明はこれらに限定されない。
【０１３９】
【化８４】
2010163430.tif 000085
【０１４０】
【化８５】
2010163430.tif 000086
【０１４１】
【化８６】
2010163430.tif 000087
【０１４２】
【化８７】
2010163430.tif 000088
【０１４３】
【化８８】
2010163430.tif 000089
【０１４４】
【化８９】
2010163430.tif 000090
【０１４５】
【化９０】
2010163430.tif 000091
【０１４６】
【化９１】
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【０１４７】
【化９２】
2010163430.tif 000093
【０１４８】
【化９３】
2010163430.tif 000094
【０１４９】
本実施の形態のアントラセン誘導体の合成法、及び、アントラセン誘導体を合成する際に用いられる有機化合物の合成法としては、種々の反応の適用が可能である。例えば、下記の反応式１乃至反応式６に示す合成法を用いることで合成することができる。アントラセン誘導体を合成する際に用いられる有機化合物は新規な物質であるため、本発明の一態様に含まれるものである。
【０１５０】
【化９４】
2010163430.tif 000095
【０１５１】
まず、アントラセン誘導体（化合物１）と、アリールボロン酸（化合物２）とを、パラジウム触媒を用いた鈴木・宮浦反応によりカップリングにより、９−アリールアントラセン誘導体（化合物３）を得ることができる（反応式１）。
【０１５２】
反応式１において、Ｘ１はハロゲン又はトリフラート基を表し、ハロゲンとしては、ヨウ素、臭素、塩素が好ましい。反応式１において、Ｒ１乃至Ｒ８は、水素、又は、炭素数１乃至４のアルキル基を表す。反応式１において、Ａｒ１は炭素数６乃至１３の置換又は無置換のアリール基を表す。Ａｒ１が置換基を有している場合、置換基同士が互いに結合して環を形成していても良い。また、一つの炭素が２つの置換基を有している場合も、置換基同士が互いに結合して、スピロ環を形成していても良い。この反応においては、化合物２の代わりに、化合物２のボロン酸を、エチレングリコールやピナコール等により保護した化合物である、アリール有機ホウ素化合物等を用いてもよい。
【０１５３】
反応式１において、用いることができるパラジウム触媒としては、酢酸パラジウム（ＩＩ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）等が挙げられる。反応式１において、用いることができるパラジウム触媒の配位子としては、トリ（オルト−トリル）ホスフィンや、トリフェニルホスフィンや、トリシクロヘキシルホスフィン等が挙げられる。反応式１において、用いることができる塩基としては、ナトリウム  ｔｅｒｔ−ブトキシド等の有機塩基や、炭酸カリウム等の無機塩基等が挙げられる。反応式１において、用いることができる溶媒としては、トルエンと水の混合溶媒、トルエンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、キシレンと水の混合溶媒、キシレンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、ベンゼンと水の混合溶媒、ベンゼンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類と水の混合溶媒などが挙げられる。また、トルエンと水、又はトルエンとエタノールと水の混合溶媒がより好ましい。
【０１５４】
【化９５】
2010163430.tif 000096
【０１５５】
次に、反応式１で得られた９−アリールアントラセン誘導体（化合物３）を、ハロゲン化することにより、ハロゲン化アリールアントラセン誘導体（化合物４）を得ることができる。（反応式２）
【０１５６】
反応式２において、Ｘ２はハロゲンを表し、ハロゲンとしては、ヨウ素、臭素が好ましい。反応式２において、Ｒ１乃至Ｒ８は、水素、又は、炭素数１乃至４のアルキル基を表す。反応式２において、Ａｒ１は炭素数６乃至１３の置換又は無置換のアリール基を表す。Ａｒ１が置換基を有している場合、置換基同士が互いに結合して環を形成していても良い。また、一つの炭素が２つの置換基を有している場合も、置換基同士が互いに結合して、スピロ環を形成していても良い。
【０１５７】
反応式２において、臭素化する場合、用いることができる臭素化剤は、臭素、Ｎ−ブロモコハク酸イミドなどが挙げられる。臭素を用いて臭素化する場合に用いることができる溶媒は、クロロホルム、四塩化炭素などのハロゲン系溶媒が挙げられる。Ｎ−ブロモコハク酸イミドを用いて臭素化する場合に用いることができる溶媒は、酢酸エチル、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド、酢酸、水等が挙げられる。
【０１５８】
反応式２において、ヨウ素化する場合、用いることができるヨウ素化剤は、Ｎ−ヨードコハク酸イミド、１，３−ジヨード−５，５−ジメチルイミダゾリジン−２，４−ジオン（略称：ＤＩＨ）、２，４，６，８−テトラヨード−２，４，６，８−テトラアザビシクロ［３，３，０］オクタン−３，７−ジオン、２−ヨード−２，４，６，８−テトラアザビシクロ［３，３，０］オクタン−３，７−ジオン等などが挙げられる。また、これらのヨウ素化剤を用いてヨウ素化する場合に用いることができる溶媒は、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、１，２−ジメトキシエタン、ジエチルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、シクロヘキサン等の飽和炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、１，１，１−トリクロロエタンなどのハロゲン類、アセトニトリル、ベンゾニトリル等のニトリル類、酢酸エチル、酢酸メチル、酢酸ブチル等のエステル類、酢酸（氷酢酸）、水などを単一又は混合して使用することができる。水を用いる場合は、有機溶媒と混合して用いることが好ましい。また、この反応においては、同時に硫酸や酢酸等の酸を用いることが好ましい。
【０１５９】
【化９６】
2010163430.tif 000097
【０１６０】
次に、反応式２で得られたアリールアントラセン誘導体（化合物４）と、ハロゲン化アリール誘導体のボロン酸（化合物５）とを、パラジウム触媒を用いた鈴木・宮浦反応によりカップリングにより、ハロゲン化ジアリールアントラセン誘導体（化合物６）を得ることができる（反応式３）。
【０１６１】
反応式３において、Ｘ２及びＸ３はハロゲンを表し、ハロゲンとしては、ヨウ素、臭素が好ましい。また、化合物５のホモカップリング反応を抑制するためには、Ｘ２がヨウ素でＸ３が臭素である方が好ましい。反応式３において、Ｒ１乃至Ｒ８は水素、又は、炭素数１乃至４のアルキル基を表す。反応式３において、Ａｒ１は炭素数６乃至１３の置換又は無置換のアリール基を表す。Ａｒ１が置換基を有している場合、置換基同士が互いに結合して環を形成していても良い。また、一つの炭素が２つの置換基を有している場合も、置換基同士が互いに結合して、スピロ環を形成していても良い。反応式３において、Ａｒ２は炭素数６乃至１３の置換又は無置換のアリーレン基を表す。Ａｒ２が置換基を有している場合、置換基同士が互いに結合して環を形成していても良い。また、一つの炭素が２つの置換基を有している場合も、置換基同士が互いに結合して、スピロ環を形成していても良い。また、この反応においては、化合物５の代わりに、化合物５のボロン酸を、エチレングリコールやピナコール等により保護して得られる有機ホウ素化合物等を用いてもよい。
【０１６２】
反応式３において、用いることができるパラジウム触媒としては、酢酸パラジウム（ＩＩ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）等が挙げられる。反応式３において、用いることができるパラジウム触媒の配位子としては、トリ（オルト−トリル）ホスフィンや、トリフェニルホスフィンや、トリシクロヘキシルホスフィン等が挙げられる。反応式３において、用いることができる塩基としては、ナトリウム  ｔｅｒｔ−ブトキシド等の有機塩基や、炭酸カリウム等の無機塩基等が挙げられる。反応式３において、用いることができる溶媒としては、トルエンと水の混合溶媒、トルエンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、キシレンと水の混合溶媒、キシレンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、ベンゼンと水の混合溶媒、ベンゼンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類と水の混合溶媒などが挙げられる。また、トルエンと水、又はトルエンとエタノールと水の混合溶媒がより好ましい。
【０１６３】
次に、本発明の一態様のアントラセン誘導体を合成する際に用いられる有機化合物の合成法を説明する。なお、上述したようにこの有機化合物も本発明の一態様である。
【０１６４】
【化９７】
2010163430.tif 000098
【０１６５】
カルバゾール誘導体（化合物７）を、ハロゲン化することにより、ハロゲン化カルバゾール誘導体（化合物８）を得ることができる（反応式４）。
【０１６６】
反応式４において、Ｘ４はハロゲンを表し、ハロゲンとしては、ヨウ素、臭素が好ましい。反応式４において、Ｒ１１は炭素数１乃至４のアルキル基、又は、炭素数６乃至１３の置換又は無置換のアリール基を表す。Ｒ１１が置換基を有するアリール基である場合、置換基同士が互いに結合して環を形成していても良い。また、一つの炭素が２つの置換基を有している場合も、置換基同士が互いに結合して、スピロ環を形成していても良い。反応式４において、Ｒ１２は水素、炭素数１乃至４のアルキル基、又は、炭素数６乃至１３の置換又は無置換のアリール基を表す。Ｒ１２が置換基を有するアリール基である場合、置換基同士が互いに結合して環を形成していても良い。また、一つの炭素が２つの置換基を有している場合も、置換基同士が互いに結合して、スピロ環を形成していても良い。
【０１６７】
反応式４において、化合物７を臭素化する場合、用いることができる臭素化剤は、臭素、Ｎ−ブロモコハク酸イミドなどが挙げられる。臭素を用いて臭素化する場合に用いることができる溶媒は、クロロホルム、四塩化炭素などのハロゲン系溶媒が挙げられる。Ｎ−ブロモコハク酸イミドを用いて臭素化する場合に用いることができる溶媒は、酢酸エチル、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド、酢酸、水等が挙げられる。
【０１６８】
反応式４において、ヨウ素化する場合、用いることができるヨウ素化剤は、Ｎ−ヨードコハク酸イミド、１，３−ジヨード−５，５−ジメチルイミダゾリジン−２，４−ジオン（略称：ＤＩＨ）、２，４，６，８−テトラヨード−２，４，６，８−テトラアザビシクロ［３，３，０］オクタン−３，７−ジオン、２−ヨード−２，４，６，８−テトラアザビシクロ［３，３，０］オクタン−３，７−ジオン等などが挙げられる。また、これらのヨウ素化剤を用いてヨウ素化する場合に用いることができる溶媒は、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、１，２−ジメトキシエタン、ジエチルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、シクロヘキサン等の飽和炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、１，１，１−トリクロロエタンなどのハロゲン類、アセトニトリル、ベンゾニトリル等のニトリル類、酢酸エチル、酢酸メチル、酢酸ブチル等のエステル類、酢酸（氷酢酸）、水などを単一又は混合して使用することができる。水を用いる場合は、有機溶媒と混合して用いることが好ましい。また、この反応においては、同時に硫酸や酢酸等の酸を用いることが好ましい。
【０１６９】
【化９８】
2010163430.tif 000099
【０１７０】
次に、反応式４で得られたカルバゾール誘導体（化合物８）と、アリールアミン誘導体（化合物９）とを、パラジウム触媒を用いたハートウィック・ブッフバルト反応、または、銅や銅化合物を用いたウルマン反応によりカップリングすることで、本発明の一態様の有機化合物であるアミン誘導体（化合物１０）を得ることができる（反応式５）。
【０１７１】
反応式５において、Ｘ４はハロゲンを表し、ハロゲンとしては、ヨウ素、臭素が好ましい。反応式５において、Ｒ１１は炭素数１乃至４のアルキル基、又は、炭素数６乃至１３の置換又は無置換のアリール基を表す。Ｒ１１が置換基を有するアリール基である場合、置換基同士が互いに結合して環を形成していても良い。また、一つの炭素が２つの置換基を有している場合も、置換基同士が互いに結合して、スピロ環を形成していても良い。反応式５において、Ｒ１２は水素、又は、炭素数１乃至４のアルキル基、又は、炭素数６乃至１３の置換又は無置換のアリール基を表す。Ｒ１２が置換基を有するアリール基である場合、置換基同士が互いに結合して環を形成していても良い。また、一つの炭素が２つの置換基を有している場合も、置換基同士が互いに結合して、スピロ環を形成していても良い。反応式５において、Ａｒ３は炭素数６乃至１３の置換又は無置換のアリーレン基を表す。Ａｒ３が置換基を有している場合、置換基同士が互いに結合して環を形成していても良い。また、一つの炭素が２つの置換基を有している場合も、置換基同士が互いに結合して、スピロ環を形成していても良い。
【０１７２】
反応式５において、ハートウィック・ブッフバルト反応を行う場合、用いることができるパラジウム触媒としては、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）、酢酸パラジウム（ＩＩ）等が挙げられる。反応式５において、用いることができるパラジウム触媒の配位子としては、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィンや、トリ（ｎ−ヘキシル）ホスフィンや、トリシクロヘキシルホスフィン等が挙げられる。反応式５において、用いることができる塩基としては、ナトリウム  ｔｅｒｔ−ブトキシド等の有機塩基や、炭酸カリウム等の無機塩基等が挙げられる。反応式５において、用いることができる溶媒としては、トルエン、キシレン、ベンゼン、テトラヒドロフラン等が挙げられる。
【０１７３】
反応式５においてウルマン反応を行う場合について説明する。反応式５において、用いることができる銅化合物としては、ヨウ化銅（Ｉ）、酢酸銅（ＩＩ）等が挙げられる。また、銅化合物の他に銅を用いることができる。反応式５において、用いることができる塩基としては、炭酸カリウム等の無機塩基が挙げられる。反応式５において、用いることができる溶媒としては、１，３−ジメチル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２（１Ｈ）ピリミジノン（ＤＭＰＵ）、トルエン、キシレン、ベンゼン等が挙げられる。ウルマン反応では、反応温度が１００℃以上の方がより短時間かつ高収率で目的物が得られるため、沸点の高いＤＭＰＵ、キシレンを用いることが好ましい。また、反応温度は１５０℃以上のより高い温度が更に好ましいため、より好ましくはＤＭＰＵを用いる。
【０１７４】
次に、本発明の一態様のアントラセン誘導体の合成法について説明する。
【０１７５】
【化９９】
2010163430.tif 000100
【０１７６】
反応式３で得られたアントラセン誘導体（化合物６）と、反応式５で得られたアミン誘導体（化合物１０）とを、パラジウム触媒を用いたハートウィック・ブッフバルト反応、または、銅や銅化合物を用いたウルマン反応によりカップリングすることで、一般式（Ｇ１）で表される目的の化合物を得ることができる（反応式６）。
【０１７７】
反応式６において、Ｘ３はハロゲンを表し、ハロゲンとしては、ヨウ素、臭素が好ましい。反応式６において、Ａｒ１は炭素数６乃至１３の置換又は無置換のアリール基を表す。Ａｒ１が置換基を有している場合、置換基同士が互いに結合して環を形成していても良い。また、一つの炭素が２つの置換基を有している場合も、置換基同士が互いに結合して、スピロ環を形成していても良い。反応式６において、Ａｒ２及びＡｒ３はそれぞれ独立に、炭素数６乃至１３の置換又は無置換のアリーレン基を表す。Ａｒ２及びＡｒ３が置換基を有している場合、置換基同士が互いに結合して環を形成していても良い。また、一つの炭素が２つの置換基を有している場合も、置換基同士が互いに結合して、スピロ環を形成していても良い。反応式６において、Ｒ１乃至Ｒ８は水素、又は、炭素数１乃至４のアルキル基を表す。反応式６において、Ｒ１１は炭素数１乃至４のアルキル基、又は、炭素数６乃至１３の置換又は無置換のアリール基を表す。Ｒ１１が置換基を有するアリール基である場合、置換基同士が互いに結合して環を形成していても良い。また、一つの炭素が２つの置換基を有している場合も、置換基同士が互いに結合して、スピロ環を形成していても良い。反応式６において、Ｒ１２は水素、炭素数１乃至４のアルキル基、又は、炭素数６乃至１３の置換又は無置換のアリール基を表す。Ｒ１２が置換基を有するアリール基である場合、置換基同士が互いに結合して環を形成していても良い。また、一つの炭素が２つの置換基を有している場合も、置換基同士が互いに結合して、スピロ環を形成していても良い。
【０１７８】
反応式６において、ハートウィック・ブッフバルト反応を行う場合、用いることができるパラジウム触媒としては、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）、酢酸パラジウム（ＩＩ）等が挙げられる。反応式６において、用いることができるパラジウム触媒の配位子としては、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィンや、トリ（ｎ−ヘキシル）ホスフィンや、トリシクロヘキシルホスフィン等が挙げられる。反応式６において、用いることができる塩基としては、ナトリウム  ｔｅｒｔ−ブトキシド等の有機塩基や、炭酸カリウム等の無機塩基等が挙げられる。反応式６において、用いることができる溶媒としては、トルエン、キシレン、ベンゼン、テトラヒドロフラン等が挙げられる。
【０１７９】
反応式６においてウルマン反応を行う場合について説明する。反応式６において、用いることができる銅化合物としては、ヨウ化銅（Ｉ）、酢酸銅（ＩＩ）等が挙げられる。また、銅化合物の他に銅を用いることができる。反応式６において、用いることができる塩基としては、炭酸カリウム等の無機塩基が挙げられる。反応式６において、用いることができる溶媒としては、１，３−ジメチル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２（１Ｈ）ピリミジノン（ＤＭＰＵ）、トルエン、キシレン、ベンゼン等が挙げられる。ウルマン反応では、反応温度が１００℃以上の方がより短時間かつ高収率で目的物が得られるため、溶媒としては沸点の高いＤＭＰＵ、キシレンを用いることが好ましい。また、反応温度は１５０℃以上のより高い温度が更に好ましいため、より好ましくはＤＭＰＵを用いる。
【０１８０】
（実施の形態２）
本実施の形態では、実施の形態１に記載のアントラセン誘導体を用いた発光素子の一態様について、図１（Ａ）を用いて以下に説明する。
【０１８１】
本実施の形態の発光素子は、一対の電極間に複数の層を有する。当該複数の層は、電極から離れた所に発光領域が形成されるように、つまり電極から離れた部位でのキャリアの再結合が行われるように、キャリア注入性の高い物質やキャリア輸送性の高い物質からなる層を組み合わせて積層されたものである。
【０１８２】
本実施の形態において、図１（Ａ）で表される発光素子は、第１の電極１０１と、第２の電極１０３と、第１の電極１０１と第２の電極１０３との間に設けられた有機化合物を含む層１０２とから構成されている。なお、本形態では第１の電極１０１は陽極として機能し、第２の電極１０３は陰極と機能するものとして、以下を説明する。つまり、第１の電極１０１の方が第２の電極１０３よりも電位が高くなるように、第１の電極１０１と第２の電極１０３に電圧を印加したときに、発光が得られるものとして、以下に説明をする。
【０１８３】
基板１００は発光素子の支持体として用いられる。基板１００としては、例えばガラス、またはプラスチックなどを用いることができる。なお、発光素子の作製工程において、発光素子に対して支持体として機能するものであれば、これら以外のものでもよい。
【０１８４】
第１の電極１０１としては、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上であることが好ましい）金属、合金、導電性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム−酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ  Ｔｉｎ  Ｏｘｉｄｅ）、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化インジウム−酸化亜鉛（ＩＺＯ：Ｉｎｄｉｕｍ  Ｚｉｎｃ  Ｏｘｉｄｅ）、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム（ＩＷＺＯ）等が挙げられる。これらの導電性金属酸化物膜は、通常スパッタにより成膜されるが、ゾル−ゲル法などを応用して作製しても構わない。例えば、酸化インジウム−酸化亜鉛（ＩＺＯ）は、酸化インジウムに対し１〜２０ｗｔ％の酸化亜鉛を加えたターゲットを用いてスパッタリング法により形成することができる。また、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム（ＩＷＺＯ）は、酸化インジウムに対し酸化タングステンを０．５〜５ｗｔ％、酸化亜鉛を０．１〜１ｗｔ％含有したターゲットを用いてスパッタリング法により形成することができる。この他、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、ニッケル（Ｎｉ）、タングステン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モリブデン（Ｍｏ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）、または金属材料の窒化物（例えば、窒化チタン）等が挙げられる。
【０１８５】
また、第１の電極１０１と接する層として、後述する複合材料を含む層を用いた場合には、第１の電極１０１として、仕事関数の大小に関わらず、様々な金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることができる。例えば、アルミニウム（Ａｌ）、銀（Ａｇ）、アルミニウムを含む合金（ＡｌＳｉ等）等を用いることができる。また、仕事関数の小さい材料である、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金（ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユーロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属およびこれらを含む合金等を用いることもできる。アルカリ金属、アルカリ土類金属、これらを含む合金の膜は、真空蒸着法を用いて形成することができる。また、アルカリ金属またはアルカリ土類金属を含む合金はスパッタリング法により形成することも可能である。また、銀ペーストなどをインクジェット法などにより成膜することも可能である。
【０１８６】
有機化合物を含む層１０２は、層の積層構造については特に限定されず、電子輸送性の高い物質または正孔輸送性の高い物質、電子注入性の高い物質、正孔注入性の高い物質、バイポーラ性の物質（電子及び正孔の輸送性の高い物質）等から成る層と、本実施の形態で示す発光層とを適宜組み合わせて構成すればよい。例えば、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層等を適宜組み合わせて構成することができる。本実施の形態では、有機化合物を含む層１０２は、第１の電極１０１の上に順に積層した正孔注入層１１１、正孔輸送層１１２、発光層１１３、電子輸送層１１４を有する構成について説明する。各層を構成する材料について以下に具体的に示す。
【０１８７】
正孔注入層１１１は、正孔注入性の高い物質を含む層である。モリブデン酸化物やバナジウム酸化物、ルテニウム酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物等を用いることができる。この他、フタロシアニン（略称：Ｈ２Ｐｃ）や銅フタロシアニン（略称：ＣｕＰｃ）等のフタロシアニン系の化合物、４，４’−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、Ｎ，Ｎ’−ビス［４−［ビス（３−メチルフェニル）アミノ］フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（略称：ＤＮＴＰＤ）等の芳香族アミン化合物、或いはポリ（エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）等の高分子等によっても正孔注入層１１１を形成することができる。さらに、トリス（ｐ−エナミン置換−アミノフェニル）アミン化合物、２，７−ジアミノ−９−フルオレニリデン化合物、トリ（ｐ−Ｎ−エナミン置換−アミノフェニル）ベンゼン化合物、アリール基が少なくとも１つ置換したエテニル基が一つ又は２つ置換したピレン化合物、Ｎ，Ｎ’−ジ（ビフェニル−４−イル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルビフェニル−４，４’−ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラ（ビフェニル−４−イル）ビフェニル−４，４’−ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラ（ビフェニル−４−イル）−３，３’−ジエチルビフェニル−４，４’−ジアミン、２，２’−（メチレンジ−４，１−フェニレン）ビス［４，５−ビス（４−メトキシフェニル）−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール］、２，２’−（ビフェニル−４，４’−ジイル）ビス（４，５−ジフェニル−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール）、２，２’−（３，３’−ジメチルビフェニル−４，４’−ジイル）ビス（４，５−ジフェニル−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール）、ビス［４−（４，５−ジフェニル−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）フェニル］（メチル）アミン等を用いて正孔注入層１１１を形成することができる。
【０１８８】
また、正孔注入層１１１として、正孔輸送性の高い物質にアクセプター性物質を含有させた複合材料を用いることができる。なお、正孔輸送性の高い物質にアクセプター性物質を含有させたものを用いることにより、電極の仕事関数に依らず電極を形成する材料を選ぶことができる。つまり、第１の電極１０１として仕事関数の大きい材料だけでなく、仕事関数の小さい材料を用いることができる。アクセプター性物質としては、７，７，８，８−テトラシアノ−２，３，５，６−テトラフルオロキノジメタン（略称：Ｆ４−ＴＣＮＱ）、クロラニル等を挙げることができる。また、遷移金属酸化物を挙げることができる。また元素周期表における第４族乃至第８族に属する金属の酸化物を挙げることができる。具体的には、酸化バナジウム、酸化ニオブ、酸化タンタル、酸化クロム、酸化モリブデン、酸化タングステン、酸化マンガン、酸化レニウムは電子受容性が高いため好ましい。中でも特に、酸化モリブデンは大気中でも安定であり、吸湿性が低く、扱いやすいため好ましい。
【０１８９】
複合材料に用いる正孔輸送性の高い物質としては、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、芳香族炭化水素、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）など、種々の化合物を用いることができる。なお、複合材料に用いる正孔輸送性の高い物質としては、１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質であることが好ましい。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。以下では、複合材料に用いることのできる有機化合物を具体的に列挙する。
【０１９０】
例えば、複合材料に用いることのできる芳香族アミン化合物としては、Ｎ，Ｎ’−ビス（４−メチルフェニル）（ｐ−トリル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−ｐ−フェニレンジアミン（略称：ＤＴＤＰＰＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、Ｎ，Ｎ’−ビス［４−［ビス（３−メチルフェニル）アミノ］フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（略称：ＤＮＴＰＤ）、１，３，５−トリス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ベンゼン（略称：ＤＰＡ３Ｂ）等を挙げることができる。
【０１９１】
複合材料に用いることのできるカルバゾール誘導体としては、具体的には、３−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，６−ビス［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、３−［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）等を挙げることができる。
【０１９２】
また、複合材料に用いることのできるカルバゾール誘導体としては、４，４’−ジ（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）、１，３，５−トリス［４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル］ベンゼン（略称：ＴＣＰＢ）、９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）、１，４−ビス［４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル］−２，３，５，６−テトラフェニルベンゼン等を用いることができる。
【０１９３】
また、複合材料に用いることのできる芳香族炭化水素としては、例えば、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＮＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（１−ナフチル）アントラセン、９，１０−ビス（３，５−ジフェニルフェニル）アントラセン（略称：ＤＰＰＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ビス（４−フェニルフェニル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＢＡ）、９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、９，１０−ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）、２−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセン（略称：ｔ−ＢｕＡｎｔｈ）、９，１０−ビス（４−メチル−１−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＭＮＡ）、９，１０−ビス［２−（１−ナフチル）フェニル］−２−ｔｅｒｔ−ブチル−アントラセン、９，１０−ビス［２−（１−ナフチル）フェニル］アントラセン、２，３，６，７−テトラメチル−９，１０−ジ（１−ナフチル）アントラセン、２，３，６，７−テトラメチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン、９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ジフェニル−９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ビス（２−フェニルフェニル）−９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ビス［（２，３，４，５，６−ペンタフェニル）フェニル］−９，９’−ビアントリル、アントラセン、テトラセン、ルブレン、ペリレン、２，５，８，１１−テトラ（ｔｅｒｔ−ブチル）ペリレン等が挙げられる。また、この他、ペンタセン、コロネン等も用いることができる。このように、１×１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有し、炭素数１４乃至４２である芳香族炭化水素を用いることがより好ましい。
【０１９４】
なお、複合材料に用いることのできる芳香族炭化水素は、ビニル骨格を有していてもよい。ビニル基を有している芳香族炭化水素としては、例えば、４，４’−ビス（２，２−ジフェニルビニル）ビフェニル（略称：ＤＰＶＢｉ）、９，１０−ビス［４−（２，２−ジフェニルビニル）フェニル］アントラセン（略称：ＤＰＶＰＡ）等が挙げられる。
【０１９５】
また、正孔注入層１１１としては、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）を用いることができる。例えば、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）、ポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ−（４−｛Ｎ’−［４−（４−ジフェニルアミノ）フェニル］フェニル−Ｎ’−フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルアミド］（略称：ＰＴＰＤＭＡ）、ポリ［Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ブチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ）などの高分子化合物が挙げられる。また、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリアニリン／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＡｎｉ／ＰＳＳ）等の酸を添加した高分子化合物を用いることができる。
【０１９６】
また、上述したＰＶＫ、ＰＶＴＰＡ、ＰＴＰＤＭＡ、Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ等の高分子化合物と、上述したアクセプター性物質を用いて複合材料を形成し、正孔注入層１１１として用いてもよい。
【０１９７】
正孔輸送層１１２は、正孔輸送性の高い物質を含む層である。正孔輸送性の高い物質としては、例えば、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）やＮ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）などの芳香族アミン化合物等を用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質である。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。なお、正孔輸送性の高い物質を含む層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。
【０１９８】
また、正孔輸送層１１２として、ＰＶＫ、ＰＶＴＰＡ、ＰＴＰＤＭＡ、Ｐｏｌｙ−ＴＰＤなどの高分子化合物を用いることもできる。さらに、トリス（ｐ−エナミン置換−アミノフェニル）アミン化合物、２，７−ジアミノ−９−フルオレニリデン化合物、トリ（ｐ−Ｎ−エナミン置換−アミノフェニル）ベンゼン化合物、アリール基が少なくとも１つ置換したエテニル基が一つ又は２つ置換したピレン化合物、Ｎ，Ｎ’−ジ（ビフェニル−４−イル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルビフェニル−４，４’−ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラ（ビフェニル−４−イル）ビフェニル−４，４’−ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラ（ビフェニル−４−イル）−３，３’−ジエチルビフェニル−４，４’−ジアミン、２，２’−（メチレンジ−４，１−フェニレン）ビス［４，５−ビス（４−メトキシフェニル）−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール］、２，２’−（ビフェニル−４，４’−ジイル）ビス（４，５−ジフェニル−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール）、２，２’−（３，３’−ジメチルビフェニル−４，４’−ジイル）ビス（４，５−ジフェニル−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール）、ビス［４−（４，５−ジフェニル−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）フェニル］（メチル）アミン等も正孔輸送層１１２に用いることができる。
【０１９９】
発光層１１３は、発光性の高い物質を含む層である。本実施の形態で示す発光素子は、発光層１１３は実施の形態１で示したアントラセン誘導体で構成される。当該アントラセン誘導体は、高い発光効率を示すため、発光性の高い物質として発光素子に好適に用いることができる。
【０２００】
電子輸送層１１４は、電子輸送性の高い物質を含む層である。例えば、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｑ）、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ２）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（略称：ＢＡｌｑ）など、キノリン骨格またはベンゾキノリン骨格を有する金属錯体等を用いることができる。また、この他ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンズオキサゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＯＸ）２）、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾチアゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＴＺ）２）などのオキサゾール系、チアゾール系配位子を有する金属錯体なども用いることができる。さらに、金属錯体以外にも、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）や、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、３−（４−ビフェニリル）−４−フェニル−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）、ビス［３−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）フルオレン−２−オラト］亜鉛（ＩＩ）、ビス［３−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）フルオレン−２−オラト］ベリリウム（ＩＩ）、ビス［２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）ジベンゾ［ｂ、ｄ］フラン−３−オラト］（フェノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）、ビス［２−（ベンゾオキサゾール−２−イル）−７，８−メチレンジオキシジベンゾ［ｂ、ｄ］フラン−３−オラト］（２−ナフトラト）アルミニウム（ＩＩＩ）なども用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質である。なお、正孔よりも電子の輸送性の高い物質であれば、上記以外の物質を電子輸送層として用いても構わない。また、電子輸送層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。
【０２０１】
また、電子輸送層１１４として、高分子化合物を用いることができる。例えば、ポリ［（９，９−ジヘキシルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（ピリジン−３，５−ジイル）］（略称：ＰＦ−Ｐｙ）、ポリ［（９，９−ジオクチルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（２，２’−ビピリジン−６，６’−ジイル）］（略称：ＰＦ−ＢＰｙ）などを用いることができる。
【０２０２】
また、電子輸送層１１４と第２の電極１０３との間に電子注入層を設けてもよい。電子注入層としては、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ２）等のようなアルカリ金属化合物、又はアルカリ土類金属化合物を用いることができる。さらに、電子輸送性を有する物質とアルカリ金属又はアルカリ土類金属が組み合わされた層も使用できる。例えばＡｌｑからなる層中にマグネシウム（Ｍｇ）を含有させたものを用いることができる。なお、電子注入層として、電子輸送性を有する物質とアルカリ金属又はアルカリ土類金属を組み合わせた層を用いることは、第２の電極１０３からの電子注入が効率良く起こるためより好ましい。
【０２０３】
第２の電極１０３を形成する物質としては、仕事関数の小さい（具体的には３．８ｅＶ以下であることが好ましい）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金（ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユ−ロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属およびこれらを含む合金等が挙げられる。アルカリ金属、アルカリ土類金属、これらを含む合金の膜は、真空蒸着法を用いて形成することができる。また、アルカリ金属またはアルカリ土類金属を含む合金はスパッタリング法により形成することも可能である。また、銀ペーストなどをインクジェット法などにより成膜することも可能である。
【０２０４】
また、第２の電極１０３と電子輸送層１１４との間に、電子注入層を設けることにより、仕事関数の大小に関わらず、Ａｌ、Ａｇ、ＩＴＯ、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ等様々な導電性材料を第２の電極１０３として用いることができる。これら導電性材料は、スパッタリング法やインクジェット法、スピンコート法等を用いて成膜することが可能である。
【０２０５】
以上のような構成を有する本実施の形態で示した発光素子は、第１の電極１０１と第２の電極１０３との間に電圧を加えることにより電流が流れる。そして、発光性の高い物質を含む層である発光層１１３において正孔と電子とが再結合し、発光するものである。つまり発光層１１３に発光領域が形成されるような構成となっている。
【０２０６】
発光は、第１の電極１０１または第２の電極１０３のいずれか一方または両方を通って外部に取り出される。従って、第１の電極１０１または第２の電極１０３のいずれか一方または両方は、透光性を有する電極である。第１の電極１０１のみが透光性を有する電極である場合、光は第１の電極１０１を通って基板１００側から取り出される。また、第２の電極１０３のみが透光性を有する電極である場合、光は第２の電極１０３を通って基板１００と逆側から取り出される。第１の電極１０１および第２の電極１０３がいずれも透光性を有する電極である場合、光は第１の電極１０１および第２の電極１０３を通って、基板１００側および基板１００側と逆側の両方から取り出される。
【０２０７】
図１（Ａ）では、陽極として機能する第１の電極１０１を基板１００側に設けた構成について示したが、陰極として機能する第２の電極１０３を基板１００側に設けてもよい。なお、この場合には、第２の電極１０３と接続するＴＦＴは、ｎチャネル型ＴＦＴであることが好ましい。
【０２０８】
また、有機化合物を含む層１０２の形成方法としては、乾式法、湿式法を問わず、種々の方法を用いることができる。また各電極または各層ごとに異なる成膜方法を用いて形成しても構わない。乾式法としては、真空蒸着法、スパッタリング法などが挙げられる。また、湿式法としては、インクジェット法またはスピンコート法などが挙げられる。
【０２０９】
電極についても、ゾル−ゲル法を用いて湿式法で形成しても良いし、金属材料のペーストを用いて湿式法で形成してもよい。また、スパッタリング法や真空蒸着法などの乾式法を用いて形成しても良い。
【０２１０】
以下、具体的な発光素子の形成方法を示す。本発明の一態様の発光素子を表示装置に適用し、発光層を塗り分ける場合には、発光層は湿式法により形成することが好ましい。発光層をインクジェット法などの湿式法を用いて形成することにより、大型基板であっても発光層の塗り分けが容易となり、生産性が向上する。
【０２１１】
例えば、本実施の形態で示した構成において、第１の電極１０１を乾式法であるスパッタリング法、正孔注入層１１１を湿式法であるインクジェット法やスピンコート法、正孔輸送層１１２を乾式法である真空蒸着法、発光層１１３を湿式法であるインクジェット法、電子輸送層１１４を乾式法である共蒸着法、第２の電極１０３を湿式法であるインクジェット法やスピンコート法を用いて形成してもよい。また、第１の電極１０１を湿式法であるインクジェット法、正孔注入層１１１を乾式法である真空蒸着法、正孔輸送層１１２を湿式法であるインクジェット法やスピンコート法、発光層１１３を湿式法であるインクジェット法、電子輸送層１１４を湿式法であるインクジェット法やスピンコート法、第２の電極１０３を湿式法であるインクジェット法やスピンコート法を用いて形成してもよい。なお、上記の方法に限らず、湿式法と乾式法を適宜組み合わせればよい。
【０２１２】
また、例えば、第１の電極１０１を乾式法であるスパッタリング法、正孔注入層１１１および正孔輸送層１１２を湿式法であるインクジェット法やスピンコート法、発光層１１３を湿式法であるインクジェット法、電子輸送層１１４を乾式法である真空蒸着法、第２の電極１０３を乾式法である真空蒸着法で形成することができる。つまり、第１の電極１０１が所望の形状で形成されている基板上に、正孔注入層１１１から発光層１１３までを湿式法で形成し、電子輸送層１１４から第２の電極１０３までを乾式法で形成することができる。この方法では、正孔注入層１１１から発光層１１３までを大気圧で形成することができ、発光層１１３の塗り分けも容易である。また、電子輸送層１１４から第２の電極１０３までは、真空一貫で形成することができる。よって、工程を簡略化し、生産性を向上させることができる。
【０２１３】
また、湿式法により発光層１１３を成膜する場合、実施の形態１で示したアントラセン誘導体が溶媒に溶解した溶液状の組成物を用いる事ができる。この場合、実施の形態１で示したアントラセン誘導体及び溶媒からなる溶液状の組成物を被形成領域に付着させた後、加熱処理などにより溶媒を除去して実施の形態１で示したアントラセン誘導体を固化させることにより薄膜として形成する。
【０２１４】
以上のような構成を有する本実施の形態の発光素子は、第１の電極１０１と第２の電極１０３との間に生じた電位差により電流が流れ、発光性の高い物質を含む層である発光層１１３において正孔と電子とが再結合し、発光するものである。つまり発光層１１３に発光領域が形成されるような構成となっている。
【０２１５】
なお第１の電極１０１と第２の電極１０３との間に設けられる層の構成は、上記のものには限定されない。発光領域と金属とが近接することによって生じる消光を防ぐように、第１の電極１０１および第２の電極１０３から離れた部位に正孔と電子とが再結合する発光領域を設けた構成であれば、上記以外のものでもよい。
【０２１６】
例えば、正孔輸送層を設けず、アクセプターを含有する正孔注入層と発光層からの電子の注入を抑制する電子注入抑制層を設けた構成を用いても良い。この際、電子注入抑制層を構成する材料の電子親和力は、発光層を構成する材料及びアクセプターの電子親和力より小さい材料を用いることが好ましい。また、逆に電子輸送層を設けず、ドナーを含有する電子注入層と発光層からの正孔の注入を抑制する正孔注入抑制層を設けた構成を用いても良い。この際、正孔注入抑制層を構成する材料のイオン化ポテンシャルは、発光層を構成する材料及びドナーのイオン化ポテンシャルより大きい材料を用いることが好ましい。
【０２１７】
また、本実施の形態に示す発光素子の構成としては、上述した正孔注入層１１１と正孔輸送層１１２とがそれぞれ２層以上交互に積層された構造としても良い。また、陰極となる電極を酸化物透明導電膜と金属電極との間に酸化を防ぐ第２の金属電極を挟んでなる３層構造としてもよい。
【０２１８】
実施の形態１で示したアントラセン誘導体は発光効率が高いため、本実施の形態に示すように、他の発光性物質を含有させることなく発光層として用いることが可能である。また、実施の形態１で示したアントラセン誘導体は発光効率が高いため、発光効率の高い発光素子を得ることができる。
【０２１９】
実施の形態１で示したアントラセン誘導体は、色純度の良い青色発光を示すため、色純度の良い青色発光を示す発光素子を得ることができる。
【０２２０】
また、実施の形態１で示したアントラセン誘導体は、色純度がよく且つ高効率な青色発光を示すため、視感効率の高い青色発光を示す発光素子を得ることができる。
【０２２１】
また、実施の形態１で示したアントラセン誘導体を用いることにより、長寿命な青色発光素子を得ることができる。
【０２２２】
また、実施の形態１で示したアントラセン誘導体を用いた発光素子は、高効率な青色発光が可能なため、フルカラーディスプレイに好適に用いることができる。さらに、長寿命な青色発光が可能であるため、フルカラーディスプレイに好適に用いることができる。特に、青色発光素子は、緑色発光素子、赤色発光素子に比べ、寿命、効率の点で開発が遅れており、良好な特性を有する青色発光素子が望まれている。実施の形態１で示したアントラセン誘導体を用いた発光素子は、高効率で、長寿命な青色発光が可能であり、フルカラーディスプレイに好適である。
【０２２３】
（実施の形態３）
本実施の形態では、実施の形態２で示した構成と異なる構成の発光素子について説明する。
【０２２４】
実施の形態２で示した発光層１１３を、実施の形態１で示したアントラセン誘導体を他の物質に分散させた構成とすることで、実施の形態１で示したアントラセン誘導体からの発光を得ることができる。実施の形態１で示したアントラセン誘導体は青色の発光を示すため、青色の発光を示す発光素子を得ることができる。
【０２２５】
ここで、実施の形態１で示したアントラセン誘導体を分散させる物質としては、種々の材料を用いることができ、実施の形態２で述べた正孔輸送の高い物質や電子輸送性の高い物質の他、４，４’−ビス（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）や、２，２’，２”−（１，３，５−ベンゼントリイル）トリス［１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール］（略称：ＴＰＢＩ）、９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＮＡ）、９−［４−（Ｎ−カルバゾリル）］フェニル−１０−フェニルアントラセン（略称：ＣｚＰＡ）などが挙げられる。また、実施の形態１で示したアントラセン誘導体を分散させる物質として高分子材料を用いることができる。例えば、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）やポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ−（４−｛Ｎ’−［４−（４−ジフェニルアミノ）フェニル］フェニル−Ｎ’−フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルアミド］（略称：ＰＴＰＤＭＡ）、ポリ［Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ブチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ）などや、ポリ［（９，９−ジヘキシルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（ピリジン−３，５−ジイル）］（略称：ＰＦ−Ｐｙ）、ポリ［（９，９−ジオクチルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（２，２’−ビピリジン−６，６’−ジイル）］（略称：ＰＦ−ＢＰｙ）等を用いることができる。その他、テルフェニルにアリール基が６個以上置換した化合物、４，４’−ビス（２，２−ジフェニルビニル）−１，１’−ビナフチル、４，４’−ビス［２，２−ビス（４−メチルフェニル）ビニル］−１，１’−ビナフチル、４，４’−ビス［２，２−ビス（４−メトキシフェニル）ビニル］−１，１’−ビナフチル、４，４’−ビス（２−メチル−２−フェニルビニル）−１，１’−ビナフチル、４，４’−ジスチリル−１，１’−ビナフチル、４，４’−ビス［２−（２−ナフチル）−２−フェニルビニル］−１，１’−ビナフチル、４，４’−ビス［２−（１−ナフチル）−２−フェニルビニル］−１，１’−ビナフチル、４，４’−ビス［２−（ビフェニル−４−イル）−２−フェニルビニル］−１，１’−ビナフチル、ビス［３−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）フルオレン−２−オラト］亜鉛（ＩＩ）、ビス［３−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）フルオレン−２−オラト］ベリリウム（ＩＩ）、ビス［２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）ジベンゾ［ｂ、ｄ］フラン−３−オラト］（フェノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）、ビス［２−（ベンゾオキサゾール−２−イル）−７，８−メチレンジオキシジベンゾ［ｂ、ｄ］フラン−３−オラト］（２−ナフトラト）アルミニウム（ＩＩＩ）などを用いることができる。
【０２２６】
実施の形態１で示したアントラセン誘導体は発光効率が高いため、発光素子に用いることにより、発光効率の高い発光素子を得ることができる。
【０２２７】
また、実施の形態１で示したアントラセン誘導体は、色純度の高い青色発光を示すため、色純度の高い青色発光を示す発光素子を得ることができる。
【０２２８】
また、実施の形態１で示したアントラセン誘導体は、効率良く発光するため、視感効率の高い青色発光が得られる発光素子を得ることができる。
【０２２９】
また、実施の形態１で示したアントラセン誘導体を用いることにより、長寿命な発光素子を得ることができる。
【０２３０】
また、実施の形態１で示したアントラセン誘導体を用いた発光素子は、高効率かつ色純度の高い青色発光が可能なため、フルカラーディスプレイに好適に用いることができる。また、長寿命の青色発光が可能であるため、フルカラーディスプレイに好適に用いることができる。
【０２３１】
また、発光層１１３において、アントラセン誘導体に加えて、ピリジン環を有するカルボン酸のアルカリ金属塩をドープした物質を用いたり、アルカリ金属含有ピリジン誘導体をドープした物質を用いたり、フェノール系化合物のアルカリ金属塩をドープした物質を用いることにより、上記効果に加えて、発光素子の低電圧駆動を実現することができる。
【０２３２】
なお、発光層１１３以外は、実施の形態２に示した構成を適宜用いることができる。また、その他の記載も実施の形態２に準ずるものとする。
【０２３３】
（実施の形態４）
本実施の形態では、実施の形態２および実施の形態３で示した構成と異なる構成の発光素子について説明する。
【０２３４】
実施の形態２で示した発光層１１３を、実施の形態１で示したアントラセン誘導体に発光性の物質を分散させた構成とすることで、発光性の物質からの発光を得ることができる。
【０２３５】
実施の形態１で示したアントラセン誘導体を他の発光性物質を分散させる材料として用いる場合、発光性物質に起因した発光色を得ることができる。また、実施の形態１で示したアントラセン誘導体に起因した発光色と、アントラセン誘導体中に分散されている発光性物質に起因した発光色との混色の発光色を得ることもできる。
【０２３６】
ここで、実施の形態１で示したアントラセン誘導体に分散させる発光性物質としては、種々の材料を用いることができる。具体的には、Ｎ，Ｎ’−ジフェニルキナクリドン（略称：ＤＰＱｄ）、クマリン６、クマリン５４５Ｔ、４−（ジシアノメチレン）−２−メチル−６−（ｐ−ジメチルアミノスチリル）−４Ｈ−ピラン（略称：ＤＣＭ１）、４−（ジシアノメチレン）−２−メチル−６−（ジュロリジン−４−イル−ビニル）−４Ｈ−ピラン（略称：ＤＣＭ２）、Ｎ，Ｎ’−ジメチルキナクリドン（略称：ＤＭＱｄ）、｛２−（１，１−ジメチルエチル）−６−［２−（２，３，６，７−テトラヒドロ−１，１，７，７−テトラメチル−１Ｈ，５Ｈ−ベンゾ［ｉｊ］キノリジン−９−イル）エテニル］−４Ｈ−ピラン−４−イリデン｝プロパンジニトリル（略称：ＤＣＪＴＢ）、５，１２−ジフェニルテトラセン（略称：ＤＰＴ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＰＣＡＰＡ）Ｎ，Ｎ’’−（２−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセン−９，１０−ジイルジ−４，１−フェニレン）ビス［Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン］略称：ＤＰＡＢＰＡ）、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（９−フェニルカルバゾール−３−イル）スチルベン−４，４’−ジアミン（略称：ＰＣＡ２Ｓ）、２，５，８，１１−テトラ（ｔｅｒｔ−ブチル）ペリレン（略称：ＴＢＰ）、ペリレン、ルブレン、１，３，６，８−テトラフェニルピレン、ビス［３−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）フルオレン−２−オラト］亜鉛（ＩＩ）、ビス［３−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）フルオレン−２−オラト］ベリリウム（ＩＩ）、ビス［２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）ジベンゾ［ｂ、ｄ］フラン−３−オラト］（フェノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）、ビス［２−（ベンゾオキサゾール−２−イル）−７，８−メチレンジオキシジベンゾ［ｂ、ｄ］フラン−３−オラト］（２−ナフトラト）アルミニウム（ＩＩＩ）などの蛍光を発光する蛍光発光性物質を用いることができる。また、テルフェニルにアリール基が６個以上置換した化合物を用いることができる。さらに、（アセチルアセトナト）ビス［２，３−ビス（４−フルオロフェニル）キノキサリナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）２（ａｃａｃ））、２，３，７，８，１２，１３，１７，１８−オクタエチル−２１Ｈ，２３Ｈ−ポルフィリン白金（ＩＩ）（略称：ＰｔＯＥＰ）、などの燐光を発光する燐光発光性物質を用いることができる。
【０２３７】
なお、発光層１１３以外は、実施の形態２に示した構成を適宜用いることができる。また、その他の記載も実施の形態２に準ずるものとする。
【０２３８】
（実施の形態５）
本実施の形態では、実施の形態２〜実施の形態４で示した構成と異なる構成の発光素子について図１（Ｂ）を用いて説明する。
【０２３９】
本実施の形態で示す発光素子は、実施の形態２で示した発光素子における発光層１１３に第１の層１２１と第２の層１２２を設けたものである。
【０２４０】
発光層１１３は、発光性の高い物質を含む層である。本実施の形態の発光素子において、発光層１１３は、第１の層１２１と第２の層１２２を有する。第１の層１２１は、第１の有機化合物と正孔輸送性の有機化合物とを有し、第２の層１２２は、第２の有機化合物と電子輸送性の有機化合物を有する。第１の層１２１は、第２の層１２２の第１の電極側、つまり陽極側に接して設けられている。
【０２４１】
第１の有機化合物および第２の有機化合物は、発光性の高い物質である。本実施の形態で示す発光素子は、第１の有機化合物または第２の有機化合物として実施の形態１で示したアントラセン誘導体を含む。実施の形態１で示したアントラセン誘導体は、青緑から青色の発光を示すため、発光性の高い物質として本実施の形態で示す発光素子に好適に用いることができる。また、第１の有機化合物と第２の有機化合物は、同一であっても異なっていてもよい。
【０２４２】
第１の有機化合物または第２の有機化合物の一方に実施の形態１で示したアントラセン誘導体を用いた場合には、他方に、例えば、４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’−（１０−フェニル−９−アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＹＧＡＰＡ）、４，４’−（２−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセン−９，１０−ジイル）ビス｛Ｎ−［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ−フェニルアニリン｝（略称：ＹＧＡＢＰＡ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＰＣＡＰＡ）、Ｎ，Ｎ’’−（２−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセン−９，１０−ジイルジ−４，１−フェニレン）ビス［Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン］（略称：ＤＰＡＢＰＡ）、Ｎ，Ｎ’−ビス［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルスチルベン−４，４’−ジアミン（略称：ＹＧＡ２Ｓ）、Ｎ−［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ−フェニルスチルベン−４−アミン（略称：ＹＧＡＳ）、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（９−フェニルカルバゾール−３−イル）スチルベン−４，４’−ジアミン（略称：ＰＣＡ２Ｓ）、４，４’−ビス（２，２−ジフェニルビニル）ビフェニル（略称：ＤＰＶＢｉ）、２，５，８，１１−テトラ（ｔｅｒｔ−ブチル）ペリレン（略称：ＴＢＰ）、ペリレン、ルブレン、１，３，６，８−テトラフェニルピレンなどの青色系の発光を示す物質を用いることができる。これらの物質は、実施の形態１で示したアントラセン誘導体と同系色の発光を示すため、本実施の形態の発光素子に好適に用いることができる。
【０２４３】
また、第１の層１２１に含まれる正孔輸送性の有機化合物は、電子輸送性よりも正孔輸送性の方が高い物質である。また、第２の層１２２に含まれる電子輸送性の有機化合物は、正孔輸送性よりも電子輸送性の方が高い物質である。
【０２４４】
以上のような構成を有する本実施の形態の発光素子に関し、図１（Ｂ）を用い以下の原理で説明する。
【０２４５】
図１（Ｂ）において、第１の電極１０１から注入された正孔は、正孔注入層１１１、正孔輸送層１１２を経由して、発光層１１３の第１の層１２１に注入される。第１の層１２１に注入された正孔は、第１の層１２１だけではなく、さらに第２の層１２２にも注入される。ここで、第２の層１２２に含まれる電子輸送性の有機化合物は正孔輸送性よりも電子輸送性の方が高い物質であるため、第２の層１２２に注入された正孔は移動しにくくなる。その結果、正孔は第１の層１２１と第２の層１２２の界面付近に多く存在するようになる。また、正孔が電子と再結合することなく電子輸送層１１４にまで達してしまう現象が抑制される。
【０２４６】
一方、第２の電極１０３から注入された電子は、電子輸送層１１４を経由して、発光層１１３の第２の層１２２に注入される。第２の層１２２に注入された電子は、第２の層１２２だけではなく、さらに第１の層１２１にも注入される。ここで、第１の層１２１に含まれる正孔輸送性の有機化合物は、電子輸送性よりも正孔輸送性の方が高い物質であるため、第１の層１２１に注入された電子は移動しにくくなる。その結果、電子が正孔と再結合することなく正孔輸送層１１２にまで達してしまう現象が抑制される。
【０２４７】
以上のことから、発光層１１３の第１の層１２１と第２の層１２２の界面付近の領域に正孔と電子が多く存在するようになり、その界面付近における再結合の確率が高くなる。すなわち、発光層１１３の中央付近に発光領域が形成される。またその結果、正孔が再結合することなく電子輸送層１１４に達してしまう、あるいは電子が再結合することなく正孔輸送層１１２に達してしまうことが抑制されるため、再結合の確率の低下を防ぐことが出来る。これにより、経時的なキャリアバランスの低下が防げるため、信頼性の向上に繋がる。
【０２４８】
発光層１１３の第１の層１２１に正孔および電子が注入されるようにするためには、正孔輸送性の有機化合物は酸化反応および還元反応が可能な有機化合物であり、最高被占軌道準位（ＨＯＭＯ準位）は−６．０ｅＶ以上−５．０ｅＶ以下であることが好ましく、また、最低空軌道準位（ＬＵＭＯ準位）は、−３．０ｅＶ以上−２．０ｅＶ以下であることが好ましい。
【０２４９】
このように酸化反応および還元反応が可能な正孔輸送性の有機化合物としては、３環以上６環以下のポリアセン誘導体のうち、特に、アントラセン誘導体が好適である。このことから、発光層１１３の第１の層１２１に含まれる正孔輸送性の有機化合物としては、具体的には、９，１０−ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）、Ｎ，Ｎ−ジフェニル−９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＣｚＡ１ＰＡ）、４−（１０−フェニル−９−アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＤＰｈＰＡ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＰＣＡＰＡ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−｛４−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］フェニル｝−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＰＣＡＰＢＡ）等が挙げられる。
【０２５０】
同様に、発光層１１３の第２の層１２２に正孔および電子が注入されるようにするためには、電子輸送性の有機化合物は酸化反応および還元反応が可能な有機化合物であり、ＨＯＭＯ準位は−６．０ｅＶ以上−５．０ｅＶ以下であることが好ましく、また、最低空軌道準位（ＬＵＭＯ準位）は、−３．０ｅＶ以上−２．０ｅＶ以下であることが好ましい。
【０２５１】
このように酸化反応および還元反応が可能な電子輸送性の有機化合物としては、３環以上６環以下のポリアセン誘導体が挙げられ、具体的には、アントラセン誘導体、フェナントレン誘導体、ピレン誘導体、クリセン誘導体、ジベンゾ［ｇ，ｐ］クリセン誘導体等が挙げられる。例えば、発光層１１３の第２の層１２２に用いることのできる電子輸送性の化合物としては、９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）、３，６−ジフェニル−９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＤＰＣｚＰＡ）、９，１０−ビス（３，５−ジフェニルフェニル）アントラセン（略称：ＤＰＰＡ）、９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＮＡ）、９，９’−ビアントリル（略称：ＢＡＮＴ）、９，９’−（スチルベン−３，３’−ジイル）ジフェナントレン（略称：ＤＰＮＳ）、９，９’−（スチルベン−４，４’−ジイル）ジフェナントレン（略称：ＤＰＮＳ２）、３，３’，３’’−（ベンゼン−１，３，５−トリイル）トリピレン（略称：ＴＰＢ３）などが挙げられる。
【０２５２】
また、図１（Ｂ）を用いて先に説明した通り、本発明の一態様の発光素子においては、発光層１１３の第１の層１２１から第２の層１２２に正孔が注入されるように素子を構成するため、正孔輸送性の有機化合物のＨＯＭＯ準位と電子輸送性の有機化合物のＨＯＭＯ準位との差は小さい方が好ましい。また、発光層１１３の第２の層１２２から第１の層１２１に電子が注入されるように素子を構成するため、正孔輸送性の有機化合物のＬＵＭＯ準位と電子輸送性の有機化合物のＬＵＭＯ準位との差は小さい方が好ましい。正孔輸送性の有機化合物のＨＯＭＯ準位と電子輸送性の有機化合物のＨＯＭＯ準位との差が大きいと、発光領域が第１の層１２１もしくは第２の層１２２のどちらかに偏ってしまう。同様に、正孔輸送性の有機化合物のＬＵＭＯ準位と電子輸送性の有機化合物のＬＵＭＯ準位との差が大きい場合も、発光領域が第１の層１２１もしくは第２の層１２２のどちらかに偏ってしまう。よって、正孔輸送性の有機化合物のＨＯＭＯ準位と電子輸送性の有機化合物のＨＯＭＯ準位との差は、０．３ｅＶ以下であることが好ましい。より好ましくは、０．１ｅＶであることが望ましい。また、正孔輸送性の有機化合物のＬＵＭＯ準位と電子輸送性の有機化合物のＬＵＭＯ準位との差は、０．３ｅＶ以下であることが好ましい。より好ましくは、０．１ｅＶ以下であることが好ましい。
【０２５３】
また、発光素子は電子と正孔が再結合することにより発光が得られるため、発光層１１３に用いられる有機化合物は、酸化反応および還元反応を繰り返しても安定であることが好ましい。つまり、酸化反応および還元反応に対して可逆的であることが好ましい。特に、正孔輸送性の有機化合物および電子輸送性の有機化合物は、酸化反応および還元反応を繰り返しても安定であることが好ましい。酸化反応および還元反応を繰り返しても安定であることは、サイクリックボルタンメトリ（ＣＶ）測定によって、確認することが出来る。
【０２５４】
具体的には、有機化合物の酸化反応の酸化ピーク電位（Ｅｐａ）の値や還元反応の還元ピーク電位（Ｅｐｃ）の値の変化、ピークの形状の変化等を測定することにより、酸化反応および還元反応を繰り返しても安定であるかどうか確認することができる。発光層１１３に用いる正孔輸送性の有機化合物および電子輸送性の有機化合物は、酸化ピーク電位の強度および還元ピーク電位の強度の変化が５０％よりも小さいことが好ましい。より好ましくは、３０％よりも小さいことが好ましい。つまり、例えば、酸化ピークが減少しても５０％以上のピークの強度を保っていることが好ましい。より好ましくは、７０％以上のピークの強度を保っていることが好ましい。また、酸化ピーク電位および還元ピーク電位の値の変化は、０．０５Ｖ以下であることが好ましい。より好ましくは、０．０２Ｖ以下であることが好ましい。
【０２５５】
また、発光層１１３の第１の層１２１と第２の層１２２とで異なる発光性の高い物質を含む構成とすると、どちらか一方の層でのみ発光してしまう場合があるが、第１の層１２１に含まれる第１の有機化合物と第２の層１２２に含まれる第２の有機化合物とを同じ物質とすることにより、発光層１１３の中央付近で発光させることが可能となる。よって、第１の層１２１に含まれる発光性の高い物質と第２の層１２２に含まれる発光性の高い物質とを実施の形態１で示したアントラセン誘導体とすることが好ましい。実施の形態１で示したアントラセン誘導体は発光効率が高いため、本実施の形態で示す構成に適用することにより、発光効率が高く長寿命の発光素子を得ることができる。
【０２５６】
本実施の形態で示す発光素子は、発光層１１３と正孔輸送層１１２との界面付近または発光層１１３と電子輸送層１１４との界面付近に発光領域が形成されているのではなく、発光層１１３の中央付近に発光領域が形成されている。よって、正孔輸送層１１２や電子輸送層１１４に発光領域が近接することによる劣化の影響を受けることがない。したがって、劣化が少なく、寿命の長い発光素子を得ることができる。また、本実施の形態における発光素子の発光層１１３は、酸化反応および還元反応を繰り返しても安定な化合物で形成すると、正孔と電子の再結合による発光を繰り返しても劣化しにくい。よって、より長寿命な発光素子を得ることができ、好ましい構成である。
【０２５７】
また、本実施の形態で示す発光素子は、発光層１１３の第１の層１２１に含まれる有機化合物の発光色と、第２の層１２２に含まれる有機化合物の発光色は同系色の発光色であるため、第１の層１２１に含まれる有機化合物だけでなく、第２の層１２２に含まれる有機化合物が発光しても、色純度の高い発光を得ることができる。また、実施の形態１で示したアントラセン誘導体は、青色の発光を示す発光性の高い物質であるため、本実施の形態で示す素子構造は、青色系の発光素子および青緑色系の発光素子に対して特に有効である。青色は、フルカラーディスプレイを作製する際に最も開発が必要な色であり、本発明を適用することにより劣化を改善することができる。また、本実施の形態は、他の実施の形態と適宜組み合わせることも可能である。
【０２５８】
また、本実施の形態で示す発光素子は、発光層１１３の第１の層１２１及び、第２の層１２２の構成は、実施の形態１で示したアントラセン誘導体をホスト材料に分散させた構成でもよいし、実施の形態１で示したアントラセン誘導体をホスト材料に分散することなく、単独で用いた構成にしても良い。
【０２５９】
（実施の形態６）
本実施の形態は、上記実施の形態に係る複数の発光ユニットを積層した構成の発光素子（以下、積層型素子という）の態様について、図２を参照して説明する。この発光素子は、第１の電極と第２の電極との間に、複数の発光ユニットを有する発光素子である。発光ユニットとしては、実施の形態２で示した有機化合物を含む層１０２と同様な構成を用いることができる。つまり、実施の形態２で示した発光素子は、１つの発光ユニットを有する発光素子であり、本実施の形態では、複数の発光ユニットを有する発光素子について説明する。
【０２６０】
図２において、第１の電極５０１と第２の電極５０２との間には、第１の発光ユニット５１１と第２の発光ユニット５１２が積層されている。第１の電極５０１と第２の電極５０２は実施の形態２と同様なものを適用することができる。また、第１の発光ユニット５１１と第２の発光ユニット５１２は同じ構成であっても異なる構成であってもよく、その構成は実施の形態２〜実施の形態５に記載の有機化合物を含む層と同様なものを適用することができる。
【０２６１】
電荷発生層５１３には、有機化合物と金属酸化物の複合材料が含まれている。この有機化合物と金属酸化物の複合材料は、実施の形態２または実施の形態５で示した複合材料であり、有機化合物とバナジウム酸化物やモリブデン酸化物やタングステン酸化物等の金属酸化物を含む。有機化合物としては、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、芳香族炭化水素、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）など、種々の化合物を用いることができる。なお、有機化合物としては、正孔輸送性有機化合物として正孔移動度が１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上であるものを適用することが好ましい。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。有機化合物と金属酸化物の複合材料は、キャリア注入性、キャリア輸送性に優れているため、低電圧駆動、低電流駆動を実現することができる。
【０２６２】
なお、電荷発生層５１３は、有機化合物と金属酸化物の複合材料と他の材料とを組み合わせて形成してもよい。例えば、有機化合物と金属酸化物の複合材料を含む層と、電子供与性物質の中から選ばれた一の化合物と電子輸送性の高い化合物とを含む層とを組み合わせて形成してもよい。また、有機化合物と金属酸化物の複合材料を含む層と、透明導電膜とを組み合わせて形成してもよい。
【０２６３】
いずれにしても、第１の発光ユニット５１１と第２の発光ユニット５１２に挟まれる電荷発生層５１３は、第１の電極５０１と第２の電極５０２に電圧を印加したときに、一方の側の発光ユニットに電子を注入し、他方の側の発光ユニットに正孔を注入するものであれば良い。例えば、図２において、第１の電極５０１の電位の方が第２の電極５０２の電位よりも高くなるように電圧を印加した場合、電荷発生層５１３は、第１の発光ユニット５１１に電子を注入し、第２の発光ユニット５１２に正孔を注入するものであればよい。
【０２６４】
本実施の形態では、２つの発光ユニットを有する発光素子について説明したが、３つ以上の発光ユニットを積層した発光素子についても、同様に適用することが可能である。本実施の形態に係る発光素子のように、一対の電極間に複数の発光ユニットを電荷発生層で仕切って配置することで、電流密度を低く保ったまま、高輝度領域での発光が可能な長寿命素子を実現できる。
【０２６５】
また、それぞれの発光ユニットの発光色を異なるものにすることで、発光素子全体として、所望の色の発光を得ることができる。例えば、２つの発光ユニットを有する発光素子において、第１の発光ユニットの発光色と第２の発光ユニットの発光色を補色の関係になるようにすることで、発光素子全体として白色発光する発光素子を得ることも可能である。なお、補色とは、混合すると無彩色になる色同士の関係をいう。つまり、補色の関係にある色を発光する物質から得られた光を混合すると、白色発光を得ることができる。また、３つの発光ユニットを有する発光素子の場合でも同様であり、例えば、第１の発光ユニットの発光色が赤色であり、第２の発光ユニットの発光色が緑色であり、第３の発光ユニットの発光色が青色である場合、発光素子全体としては、白色発光を得ることができる。
【０２６６】
なお、本実施の形態は、他の実施の形態と適宜組み合わせることが可能である。
【０２６７】
（実施の形態７）
本実施の形態では、実施の形態１で示したアントラセン誘導体を用いて作製された発光装置について図３を用いて説明する。なお、図３（Ａ）は、発光装置を示す上面図、図３（Ｂ）は図３（Ａ）をＡ−Ａ’およびＢ−Ｂ’で切断した断面図である。この発光装置は画素部６０２に設置された、発光素子の発光を制御するものとして、点線で示された駆動回路部（ソース側駆動回路）６０１と、駆動回路部（ゲート側駆動回路）６０３を含んでいる。また、６０４は封止基板、６０５はシール材であり、シール材６０５で囲まれた内側は、空間６０７になっている。
【０２６８】
なお、引き回し配線６０８はソース側駆動回路６０１及びゲート側駆動回路６０３に入力される信号を伝送するための配線であり、外部入力端子となるＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）６０９からビデオ信号、クロック信号、スタート信号、リセット信号等を受け取る。なお、ここではＦＰＣしか図示されていないが、このＦＰＣにはプリント配線基板（ＰＷＢ）が取り付けられていても良い。本明細書における発光装置には、発光装置本体だけでなく、それにＦＰＣもしくはＰＷＢが取り付けられた状態をも含むものとする。
【０２６９】
次に、断面構造について図３（Ｂ）を用いて説明する。素子基板６１０上には駆動回路部及び画素部が形成されているが、ここでは、駆動回路部であるソース側駆動回路６０１と、画素部６０２中の一つの画素が示されている。
【０２７０】
なお、ソース側駆動回路６０１はｎチャネル型ＴＦＴ６２３とｐチャネル型ＴＦＴ６２４とを組み合わせたＣＭＯＳ回路が形成される。また、駆動回路は、種々のＣＭＯＳ回路、ＰＭＯＳ回路もしくはＮＭＯＳ回路で形成しても良い。また、本実施の形態では、基板上に駆動回路を形成したドライバ一体型を示すが、必ずしもその必要はなく、駆動回路を基板上ではなく外部に形成することもできる。
【０２７１】
また、画素部６０２はスイッチング用ＴＦＴ６１１と、電流制御用ＴＦＴ６１２とそのドレインに電気的に接続された第１の電極６１３とを含む複数の画素により形成される。なお、第１の電極６１３の端部を覆って絶縁物６１４が形成されている。ここでは、ポジ型の感光性アクリル樹脂を用いることにより形成する。
【０２７２】
また、被覆性を良好なものとするため、絶縁物６１４の上端部または下端部に曲率を有する曲面が形成されるようにする。例えば、絶縁物６１４の材料としてポジ型の感光性アクリルを用いた場合、絶縁物６１４の上端部のみに曲率半径（０．２μｍ〜３μｍ）を有する曲面を持たせることが好ましい。また、絶縁物６１４として、光の照射によってエッチャントに不溶解性となるネガ型、或いは光の照射によってエッチャントに溶解性となるポジ型のいずれも使用することができる。
【０２７３】
第１の電極６１３上には、有機化合物を含む層（ＥＬ層）６１６、および第２の電極６１７がそれぞれ形成されている。ここで、陽極として機能する第１の電極６１３に用いる材料としては、仕事関数の大きい材料を用いることが望ましい。例えば、ＩＴＯ膜、または珪素を含有したインジウム錫酸化物膜、２〜２０ｗｔ％の酸化亜鉛を含む酸化インジウム膜、窒化チタン膜、クロム膜、タングステン膜、Ｚｎ膜、Ｐｔ膜などの単層膜の他、窒化チタン膜とアルミニウムを主成分とする膜との積層、窒化チタン膜とアルミニウムを主成分とする膜と窒化チタン膜との３層構造等の積層膜を用いることができる。なお、積層構造とすると、配線としての抵抗も低く、良好なオーミックコンタクトがとれるため好ましい。
【０２７４】
また、ＥＬ層６１６は、蒸着マスクを用いた蒸着法、インクジェット法、スピンコート法等の種々の方法によって形成される。ＥＬ層６１６は、実施の形態１で示したアントラセン誘導体を含んでいる。また、ＥＬ層６１６を構成する他の材料としては、低分子化合物、または高分子化合物（オリゴマー、デンドリマーを含む）であっても良い。また、ＥＬ層６１６に用いる材料としては、有機化合物だけでなく、無機化合物を用いてもよい。
【０２７５】
さらに、ＥＬ層６１６上に形成され、陰極として機能する第２の電極６１７に用いる材料としては、仕事関数の小さい材料（Ａｌ、Ｍｇ、Ｌｉ、Ｃａ、またはこれらの合金や化合物、Ｍｇ−Ａｇ、Ｍｇ−Ｉｎ、Ａｌ−Ｌｉ、ＬｉＦ、ＣａＦ２等）を用いることが好ましい。なお、ＥＬ層６１６で生じた光が第２の電極６１７を透過させる場合には、第２の電極６１７として、金属薄膜と、透明導電膜（ＩＴＯ、２〜２０ｗｔ％の酸化亜鉛を含む酸化インジウム、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化亜鉛等）との積層を用いるのが良い。
【０２７６】
さらにシール材６０５で封止基板６０４を素子基板６１０と貼り合わせることにより、素子基板６１０、封止基板６０４、およびシール材６０５で囲まれた空間６０７に発光素子６１８が備えられた構造になっている。なお、空間６０７には、充填材が充填されており、不活性気体（窒素やアルゴン等）が充填される場合の他、シール材６０５で充填される場合もある。
【０２７７】
なお、シール材６０５にはエポキシ系樹脂を用いるのが好ましい。また、これらの材料はできるだけ水分や酸素を透過しない材料であることが望ましい。また、封止基板６０４に用いる材料としてガラス基板や石英基板の他、ＦＲＰ（Ｆｉｂｅｒｇｌａｓｓ−Ｒｅｉｎｆｏｒｃｅｄ  Ｐｌａｓｔｉｃｓ）、ＰＶＦ（ポリビニルフロライド）、ポリエステルまたはアクリル等からなるプラスチック基板を用いることができる。
【０２７８】
以上のようにして、実施の形態１で示したアントラセン誘導体を用いて作製された発光装置を得ることができる。
【０２７９】
本実施の形態の発光装置は、実施の形態１で示したアントラセン誘導体を用いているため、良好な特性を備えた発光装置を得ることができる。具体的には、寿命の長い発光装置を得ることができる。
【０２８０】
また、実施の形態１で示したアントラセン誘導体を用いた発光素子は、発光効率が高いため、低消費電力の発光装置を得ることができる。
【０２８１】
また、実施の形態１で示したアントラセン誘導体を用いた発光素子は、高効率で色純度の高い青色発光が可能なため、フルカラーディスプレイに好適に用いることができる。また、消費電力が低く、長寿命の青色発光が可能であるため、フルカラーディスプレイに好適に用いることができる。
【０２８２】
以上のように、本実施の形態では、トランジスタによって発光素子の駆動を制御するアクティブマトリクス型の発光装置について説明したが、この他、パッシブマトリクス型の発光装置であってもよい。図４には本発明の一態様を適用して作製したパッシブマトリクス型の発光装置を示す。なお、図４（Ａ）は、発光装置を示す斜視図、図４（Ｂ）は図４（Ａ）をＸ−Ｙで切断した断面図である。図４において、基板９５１上には、電極９５２と電極９５６との間にはＥＬ層９５５が設けられている。電極９５２の端部は絶縁層９５３で覆われている。そして、絶縁層９５３上には隔壁層９５４が設けられている。隔壁層９５４の側壁は、基板面に近くなるに伴って、一方の側壁と他方の側壁との間隔が狭くなっていくような傾斜を有する。つまり、隔壁層９５４の短辺方向の断面は、台形状であり、底辺（絶縁層９５３の面方向と同様の方向を向き、絶縁層９５３と接する辺）の方が上辺（絶縁層９５３の面方向と同様の方向を向き、絶縁層９５３と接しない辺）よりも短い。このように、隔壁層９５４を設けることで、クロストーク等に起因した発光素子の不良を防ぐことが出来る。パッシブマトリクス型の発光装置においても、上述の発光素子を含むことによって、寿命の長い発光装置を得ることができる。また、低消費電力の発光装置を得ることができる。
【０２８３】
（実施の形態８）
本実施の形態では、実施の形態７に示す発光装置をその一部に含む本発明の一態様の電子機器について説明する。本発明の一態様の電子機器は、実施の形態１に示したアントラセン誘導体を含み、長寿命の表示部を有する。また、消費電力の低減された表示部を有する。
【０２８４】
実施の形態１で示したアントラセン誘導体を用いて作製された発光素子を有する電子機器として、ビデオカメラ、デジタルカメラ、ゴーグル型ディスプレイ、ナビゲーションシステム、音響再生装置（カーオーディオ、オーディオコンポ等）、コンピュータ、ゲーム機器、携帯情報端末（モバイルコンピュータ、携帯電話、携帯型ゲーム機または電子書籍等）、記録媒体を備えた画像再生装置（具体的にはＤｉｇｉｔａｌ  Ｖｅｒｓａｔｉｌｅ  Ｄｉｓｃ（ＤＶＤ）等の記録媒体を再生し、その画像を表示しうる表示装置を備えた装置）などが挙げられる。これらの電子機器の具体例を図５に示す。
【０２８５】
図５（Ａ）は本発明の一態様に係るテレビ装置であり、筐体９１０１、支持台９１０２、表示部９１０３、スピーカー部９１０４、ビデオ入力端子９１０５等を含む。このテレビ装置において、表示部９１０３は、実施の形態２〜実施の形態６で説明したものと同様の発光素子をマトリクス状に配列して構成されている。当該発光素子は、発光効率が高く、長寿命であるという特徴を有している。その発光素子で構成される表示部９１０３も同様の特徴を有するため、このテレビ装置は画質の劣化が少なく、低消費電力化が図られている。このような特徴により、テレビ装置において、劣化補償機能回路や電源回路を大幅に削減、若しくは縮小することができるので、筐体９１０１や支持台９１０２の小型軽量化を図ることが可能である。本発明の一態様に係るテレビ装置は、低消費電力、高画質及び小型軽量化が図られているので、それにより住環境に適合した製品を提供することができる。また、実施の形態１で示したアントラセン誘導体を用いた発光素子は、色純度の高い青色発光が可能であるため、フルカラー表示可能であり、長寿命な表示部を有するテレビ装置を得ることができる。
【０２８６】
図５（Ｂ）は本発明の一態様に係るコンピュータであり、本体９２０１、筐体９２０２、表示部９２０３、キーボード９２０４、外部接続ポート９２０５、ポインティングデバイス９２０６等を含む。このコンピュータにおいて、表示部９２０３は、実施の形態２〜実施の形態６で説明したものと同様の発光素子をマトリクス状に配列して構成されている。当該発光素子は、発光効率が高く、長寿命であるという特徴を有している。その発光素子で構成される表示部９２０３も同様の特徴を有するため、このコンピュータは画質の劣化が少なく、低消費電力化が図られている。このような特徴により、コンピュータにおいて、劣化補償機能回路や電源回路を大幅に削減、若しくは縮小することができるので、本体９２０１や筐体９２０２の小型軽量化を図ることが可能である。本発明の一態様に係るコンピュータは、低消費電力、高画質及び小型軽量化が図られているので、環境に適合した製品を提供することができる。また、実施の形態１で示したアントラセン誘導体を用いた発光素子は、色純度の高い青色発光が可能であるため、フルカラー表示可能であり、長寿命な表示部を有するコンピュータを得ることができる。
【０２８７】
図５（Ｃ）は本発明の一態様に係る携帯電話であり、本体９４０１、筐体９４０２、表示部９４０３、音声入力部９４０４、音声出力部９４０５、操作キー９４０６、外部接続ポート９４０７等を含む。この携帯電話において、表示部９４０３は、実施の形態２〜実施の形態６で説明したものと同様の発光素子をマトリクス状に配列して構成されている。当該発光素子は、発光効率が高く、長寿命であるという特徴を有している。その発光素子で構成される表示部９４０３も同様の特徴を有するため、この携帯電話は画質の劣化が少なく、低消費電力化が図られている。このような特徴により、携帯電話において、劣化補償機能回路や電源回路を大幅に削減、若しくは縮小することができるので、本体９４０１や筐体９４０２の小型軽量化を図ることが可能である。本発明の一態様に係る携帯電話は、低消費電力、高画質及び小型軽量化が図られているので、携帯に適した製品を提供することができる。また、実施の形態１で示したアントラセン誘導体を用いた発光素子は、色純度の高い青色発光が可能であるため、フルカラー表示可能であり、長寿命な表示部を有する携帯電話を得ることができる。
【０２８８】
図５（Ｄ）は本発明の一態様に係るカメラであり、本体９５０１、表示部９５０２、筐体９５０３、外部接続ポート９５０４、リモコン受信部９５０５、受像部９５０６、バッテリー９５０７、音声入力部９５０８、操作キー９５０９、接眼部９５１０等を含む。このカメラにおいて、表示部９５０２は、実施の形態２〜実施の形態６で説明したものと同様の発光素子をマトリクス状に配列して構成されている。当該発光素子は、発光効率が高く、長寿命であるという特徴を有している。その発光素子で構成される表示部９５０２も同様の特徴を有するため、このカメラは画質の劣化が少なく、低消費電力化が図られている。このような特徴により、カメラにおいて、劣化補償機能回路や電源回路を大幅に削減、若しくは縮小することができるので、本体９５０１の小型軽量化を図ることが可能である。本発明の一態様に係るカメラは、低消費電力、高画質及び小型軽量化が図られているので、携帯に適した製品を提供することができる。また、実施の形態１で示したアントラセン誘導体を用いた発光素子は、色純度の高い青色発光が可能であるため、フルカラー表示可能であり、長寿命な表示部を有するカメラを得ることができる。
【０２８９】
以上の様に、本発明の一態様の発光装置の適用範囲は極めて広く、この発光装置をあらゆる分野の電子機器に適用することが可能である。実施の形態１で示したアントラセン誘導体を用いることにより、寿命の長い表示部を有する電子機器を提供することが可能となる。また、実施の形態１で示したアントラセン誘導体を用いることにより、低消費電力の表示部を有する電子機器を得ることができる。
【０２９０】
また、本発明の一態様の発光装置は、照明装置として用いることもできる。本発明の一態様の発光装置を照明装置として用いる一態様を、図６を用いて説明する。
【０２９１】
図６は、本発明の一態様の発光装置をバックライトとして用いた液晶表示装置の一例である。図６に示した液晶表示装置は、筐体９０１、液晶層９０２、バックライト９０３、筐体９０４を有し、液晶層９０２は、ドライバＩＣ９０５と接続されている。また、バックライト９０３は、本発明の一態様の発光装置が用いられており、端子９０６により、電流が供給されている。
【０２９２】
本発明の一態様の発光装置を液晶表示装置のバックライトとして用いることにより、発光効率が高く、消費電力の低減されたバックライトが得られる。また、本発明の一態様の発光装置は、面発光の照明装置であり大面積化も可能であるため、バックライトの大面積化が可能であり、液晶表示装置の大面積化も可能になる。さらに、本発明の一態様の発光装置は薄型で低消費電力であるため、表示装置の薄型化、低消費電力化も可能となる。また、本発明の一態様の発光装置は長寿命であるため、本発明の一態様の発光装置を用いた液晶表示装置も長寿命である。
【０２９３】
図７は、本発明の一態様を適用した発光装置を、照明装置である電気スタンドとして用いた例である。図７に示す電気スタンドは、筐体２００１と、光源２００２を有し、光源２００２として、本発明の一態様の発光装置が用いられている。本発明の一態様の発光装置は、発光効率が高く、長寿命であるため、電気スタンドも発光効率が高く、長寿命である。
【０２９４】
図８は、本発明の一態様を適用した発光装置を、室内の照明装置３００１として用いた例である。本発明の一態様の発光装置は大面積化も可能であるため、大面積の照明装置として用いることができる。また、本発明の一態様の発光装置は、薄型で低消費電力であるため、薄型化、低消費電力化の照明装置として用いることが可能となる。
【実施例１】
【０２９５】
本実施例では、構造式（１０１）で表される本発明の一態様のアントラセン誘導体であるＮ−［４−（１−ナフチル）フェニル−Ｎ−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＰＣＮＡＰＡ）の合成方法を具体的に説明する。
【０２９６】
【化１００】
2010163430.tif 000101
【０２９７】
［ステップ１：９−フェニルアントラセンの合成］
【０２９８】
２００ｍＬ三口フラスコに、９−ブロモアントラセン６．４ｇ（２５ｍｍｏｌ）、フェニルボロン酸３．０ｇ（２５ｍｍｏｌ）、トリ（オルト−トリル）ホスフィン０．７６ｇ（２．５ｍｍｏｌ）、１，２−ジメトキシエタン（ＤＭＥ）６０ｍＬ、２．０Ｍ炭酸カリウム水溶液２５ｍＬを加えた。この混合物を減圧下で攪拌することで脱気し、フラスコ内を窒素置換した。この混合物に、酢酸パラジウム（ＩＩ）０．１１ｇ（０．５０ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を、窒素気流下、８０℃で３時間攪拌した。撹拌後、この混合物に水を加え、水層をトルエンで抽出した。得られた抽出溶液と有機層とを合わせ、飽和食塩水で洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。この混合物を、セライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１−１６８５５）、フロリジール（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５４０−００１３５）、アルミナを通して吸引濾過し、得られた濾液を濃縮して固体を得た。この固体をトルエンとメタノールの混合溶媒で再結晶した所、目的物の白色粉末を収量５．８ｇ、収率９２％で得た。９−フェニルアントラセンの合成スキームを下記（Ａ−１）に示す。
【０２９９】
【化１０１】
2010163430.tif 000102
【０３００】
［ステップ２：９−ヨード−１０−フェニルアントラセンの合成］
【０３０１】
４．５ｇ（１８ｍｍｏｌ）の９−フェニルアントラセンを５００ｍＬエーレンマイヤーフラスコへ入れた。フラスコへ２００ｍＬの酢酸を加えて、７０℃に加熱して９−フェニルアントラセンを溶かした。この溶液へ、５．２ｇ（１３ｍｍｏｌ）の１，３−ジヨード−５，５−ジメチルイミダゾリジン−２，４−ジオン（ＤＩＨ）を加えた。この溶液を７０℃、空気下で３時間攪拌した。攪拌後、この溶液へ約１００ｍＬの水と約２００ｍＬのクロロホルムを加えた。この混合物を、水で２回洗浄し、水層をクロロホルムで抽出した。抽出溶液と有機層を合わせて、飽和食塩水で洗浄した後、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。この混合物を自然ろ過し、得られたろ液を濃縮したところ、褐色固体を得た。この固体をヘキサンで洗浄したところ、目的物の黄色固体を５．８ｇ、収率８６％で得た。合成スキームを（Ａ−２）に示す。
【０３０２】
【化１０２】
2010163430.tif 000103
【０３０３】
［ステップ３：９−（４−ブロモフェニル）−１０−フェニルアントラセンの合成］
【０３０４】
９−ヨード−１０−フェニルアントラセン１．０ｇ（２．６ｍｍｏｌ）、ｐ−ブロモフェニルボロン酸５４０ｍｇ（２．７ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（略称：Ｐｄ（ＰＰｈ３）４）４６ｍｇ（３０μｍｏｌ）、２．０ｍｏｌ／Ｌ  炭酸カリウム水溶液  ３．０ｍＬ（６．０ｍｍｏｌ）、トルエン１０ｍＬの混合物を８０℃、９時間撹拌した。撹拌後、この混合物へトルエンを加えてからフロリジール（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５４０−００１３５）、セライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１−１６８５５）、アルミナを通してろ過をした。得られたろ液を水、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。この混合物を自然ろ過し、ろ液を濃縮し、得られた固体をクロロホルムとヘキサンの混合溶媒により再結晶したところ目的物の淡褐色固体を５６０ｍｇ、収率４５％で得た。９−（４−ブロモフェニル）−１０−フェニルアントラセンの合成スキームを（Ａ−３）に示す。
【０３０５】
【化１０３】
2010163430.tif 000104
【０３０６】
［ステップ４：４−（１−ナフチル）アニリンの合成法］
【０３０７】
４−ブロモアニリン５．０ｇ（２９ｍｍｏｌ）、１−ナフチルボロン酸５．０ｇ（２９ｍｍｏｌ）、トリス（２−メチルフェニル）ホスフィン０．４５ｇ（１．５ｍｍｏｌ）を５００ｍＬ三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物にトルエン１００ｍＬ、エタノール５０ｍＬ、炭酸カリウム水溶液（２ｍｏｌ／Ｌ）３１ｍＬを加えた。フラスコ内を減圧しながら攪拌して脱気し、脱気後、混合物を６０℃にした後、酢酸パラジウム（ＩＩ）６６．２ｍｇ（０．２９ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を８０℃で２．３時間還流し、反応後、反応混合物にトルエンと水を加え、有機層と水層を分離し、水層をトルエンで２回抽出した。この抽出溶液と有機層を合わせて飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。得られた混合物を自然ろ過して硫酸マグネシウムを除去し、ろ液を濃縮し油状物を得た。この油状物をフロリジール、セライト、アルミナを通して吸引ろ過し、ろ液を得た。得られたろ液を濃縮し、油状物である目的物を２．５ｇ、収率４０％で得た。４−（１−ナフチル）アニリンの合成スキームを（Ａ−５）に示す。
【０３０８】
【化１０４】
2010163430.tif 000105
【０３０９】
［ステップ５：Ｎ−［４−（１−ナフチル）フェニル−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＰＣＮＡ）の合成］
【０３１０】
４−ブロモ−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール３．５ｇ（１１ｍｍｏｌ）、ナトリウム  ｔｅｒｔ−ブトキシド３．２ｇ（３３ｍｍｏｌ）を２００ｍＬ三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物にトルエン４０ｍＬに溶かした４−（１−ナフチル）アニリン２．５ｇ（１１ｍｍｏｌ）を入れた後、この混合物へさらにトルエンを１５ｍＬ、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン（１０ｗｔ％ヘキサン溶液）０．５ｍＬを加えた。この混合物を６０℃にした後、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）７５ｍｇ（０．１３ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を８０℃で約１１時間攪拌した。攪拌後、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）６１ｍｇ（０．１ｍｍｏｌ）を追加し、この混合物を１１０℃でさらに約１時間攪拌した。撹拌後、この混合物にトルエンを加え、フロリジール（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５４０−００１３５）、セライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１−１６８５５）、アルミナを通して吸引ろ過し、ろ液を得た。得られたろ液を濃縮して得た油状物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒はヘキサン：トルエン＝３：２）により精製した。得られたフラクションを濃縮したところ、目的物の黄色固体を１．４ｇ、収率２７％で得た。ＰＣＮＡの合成スキームを（Ａ−５）に示す。
【０３１１】
【化１０５】
2010163430.tif 000106
【０３１２】
なお、上記実施例１のステップ５で得られた固体のＭＳスペクトルを測定した。以下に測定結果を示す。
【０３１３】
ＭＳ（ＥＳＩ−ＭＳ）：ｍ／ｚ＝４６１（Ｍ＋Ｈ）＋；Ｃ３４Ｈ２４Ｎ２（４６０．１９）
【０３１４】
なお、本ステップで得られた有機化合物、ＰＣＮＡも新規物質であり、本発明の一態様の範疇に含めることとする。
【０３１５】
［ステップ６：Ｎ−［４−（１−ナフチル）フェニル−Ｎ−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＰＣＮＡＰＡ）の合成］
【０３１６】
９−（４−ブロモフェニル）−１０−フェニルアントラセン０．４５ｇ（１．１ｍｍｏｌ）、ナトリウム  ｔｅｒｔ−ブトキシド０．３ｇ（３．２ｍｍｏｌ）、Ｎ−［４−（１−ナフチル）フェニル−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＰＣＮＡ）０．５ｇ（１．１ｍｍｏｌ）を５０ｍＬ三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物にトルエンを５．４ｍＬ、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン（１０ｗｔ％ヘキサン溶液）０．１ｍＬを加えた。この混合物を６０℃にした後、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）２３ｍｇ（０．０４ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を８０℃で４．５時間攪拌した。攪拌後、混合物にトルエンを加えた後、この混合物を、フロリジール（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５４０−００１３５）、セライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１−１６８５５）、アルミナを通して吸引ろ過し、ろ液を得た。得られたろ液を濃縮して得た固体を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒はヘキサン：トルエン＝３：７）により精製した。得られたフラクションを濃縮したところ、黄色固体を得た。得られた固体を、トルエンとヘキサンの混合溶媒により再結晶したところ、目的物の黄色固体を０．２ｇ、収率２５％で得た。また、ＰＣＮＡＰＡの合成スキームを下記（Ａ−６）に示す。
【０３１７】
【化１０６】
2010163430.tif 000107
【０３１８】
得られた０．７ｇの黄色固体、をトレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製条件は、圧力４．６Ｐａ、アルゴンガスを流量５．０ｍＬ／ｍｉｎでながしながら、３３５℃で黄色固体を加熱した。昇華精製後、黄色固体を０．６ｇ、回収率８６％で得た。
【０３１９】
なお、上記ステップ６で得られた固体の１Ｈ  ＮＭＲを測定した。また、１Ｈ  ＮＭＲチャートを図１０に示す。図１０（Ｂ）は図１０（Ａ）における７．０ｐｐｍ〜８．５ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。測定結果から、上述の構造式（１０１）で表される本発明の一態様のアントラセン誘導体ＰＣＮＡＰＡが得られたことがわかった。以下に測定データを示す。
【０３２０】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ＝７．２７−７．７１（ｍ、３３Ｈ）、７．８５（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ）、７．９１−７．９４（ｍ、３Ｈ）、８．０９−８．１３（ｍ、１Ｈ）、８．１６（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、１Ｈ）、８．２１（ｓ、１Ｈ）
【０３２１】
得られたＰＣＮＡＰＡの熱重量測定−示差熱分析（ＴＧ−ＤＴＡ：Ｔｈｅｒｍｏｇｒａｖｉｍｅｔｒｙ−Ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌ  Ｔｈｅｒｍａｌ  Ａｎａｌｙｓｉｓ）を行った。測定には高真空差動型示差熱天秤（ブルカー・エイエックスエス株式会社製、ＴＧ−ＤＴＡ２４１０ＳＡ）を用いた。常圧、昇温速度１０℃／ｍｉｎ、窒素気流下（流速２００ｍＬ／ｍｉｎ）の条件で測定したところ、重量と温度の関係（熱重量測定）から、５％重量減少温度は５００℃以上であり、良好な耐熱性を示した。
【０３２２】
また、ＰＣＮＡＰＡのトルエン溶液の吸収スペクトルを図１１、発光スペクトルを図１２に示す。吸収スペクトルの測定には、紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。溶液は石英セルに入れ、吸収スペクトルについては石英とトルエンの吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを図示した。図１１において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は吸収強度（任意単位）を表す。また、図１２において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は発光強度（任意単位）を表す。このトルエン溶液は、３０７ｎｍ、３５３ｎｍ、３７５ｎｍ、３９５ｎｍ付近に吸収が見られた。また、この溶液の最大発光波長は４８９ｎｍ（励起波長３９９ｎｍ）であった。
【０３２３】
また、ＰＣＮＡＰＡの薄膜の吸収スペクトルを図１３に、ＰＣＮＡＰＡの薄膜の発光スペクトルを図１４に示す。吸収スペクトルの測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。石英基板に蒸着してサンプルを作製し、吸収スペクトルについては石英の吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを図示した。図１３において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は吸収強度（任意単位）を表す。また、図１４において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は発光強度（任意単位）を表す。薄膜の場合では３１５ｎｍ、３６０ｎｍ、３７９ｎｍ、４００ｎｍ付近に吸収が見られた。また、最大発光波長は薄膜の場合では４８９ｎｍ（励起波長３９９ｎｍ）であった。
【０３２４】
このように、構造式（１０１）で表される本発明の一態様のアントラセン誘導体であるＰＣＮＡＰＡは、トルエン溶液では青色、薄膜では水色の発光を呈することがわかった。
【０３２５】
また、ＰＣＮＡＰＡの酸化反応特性および還元反応特性を測定した。酸化反応特性および還元反応特性は、サイクリックボルタンメトリ（ＣＶ）測定によって調べた。なお測定には、電気化学アナライザー（ビー・エー・エス（株）製、型番：ＡＬＳモデル６００Ａ）を用いた。
【０３２６】
ＣＶ測定における溶液は、溶媒として脱水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）（Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ社製、９９．８％、カタログ番号；２２７０５−６）を用い、支持電解質である過塩素酸テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム（ｎ−Ｂｕ４ＮＣｌＯ４）（（株）東京化成製、カタログ番号；Ｔ０８３６）を１００ｍｍｏｌ／Ｌの濃度となるように溶解させ、さらに測定対象を１ｍｍｏｌ／Ｌの濃度となるように溶解させて調製した。また、作用電極としては白金電極（ビー・エー・エス（株）製、ＰＴＥ白金電極）を、補助電極としては白金電極（ビー・エー・エス（株）製、ＶＣ−３用Ｐｔカウンター電極（５ｃｍ））を、参照電極としてはＡｇ／Ａｇ＋電極（ビー・エー・エス（株）製、ＲＥ５非水溶媒系参照電極）をそれぞれ用いた。なお、測定は室温で行った。なお、ＣＶ測定のスキャン速度は０．１Ｖ／ｓに統一した。
【０３２７】
ＰＣＮＡＰＡの還元反応特性については、参照電極に対する作用電極の電位を−１．２４Ｖから−２．４０Ｖまで変化させた後、−２．４０Ｖから−１．２４Ｖまで変化させる走査を１サイクルとし、１００サイクル測定した。酸化反応特性については、同様に０．２７Ｖから０．５５Ｖまで変化させた後、０．５５Ｖから０．２７Ｖまで変化させる走査を１サイクルとし、１００サイクル測定した。
【０３２８】
図１５（Ａ）にＰＣＮＡＰＡの酸化側のＣＶ測定結果を、図１５（Ｂ）に還元側のＣＶ測定結果をそれぞれ示す。図１５において、横軸は参照電極に対する作用電極の電位（Ｖ）を表し、縦軸は作用電極と補助電極との間に流れた電流値（μＡ）を表す。
【０３２９】
図１５（Ａ）から、０．４０Ｖ（ｖｓ．Ａｇ／Ａｇ＋）付近に酸化を示す電流が、図１５（Ｂ）から−２．２５Ｖ（ｖｓ．Ａｇ／Ａｇ＋）付近に還元を示す電流が観測された。
【０３３０】
１００サイクルもの走査を繰り返しているにもかかわらず、ＰＣＮＡＰＡは酸化反応及び還元反応におけるＣＶ曲線のピーク位置に大きな変化が見られず、ピーク強度も酸化側でイニシャルの９５％、還元側で８３％の強度を保っていた。これによりＰＣＮＡＰＡは、中性状態から酸化状態への酸化反応と酸化状態から中性状態への還元の繰り返し及び中性状態から還元状態への還元反応と還元状態から中性状態への酸化の繰り返しに対して比較的安定な物質であることがわかった。
【０３３１】
また、薄膜状態のＰＣＮＡＰＡを大気中にて光電子分光法（理研計器社製、ＡＣ−２）で測定した結果、ＨＯＭＯ準位は−５．３３ｅＶであった。更に、図１３の吸収スペクトルを用い、直接遷移を仮定したＴａｕｃプロットから吸収端を求め、その吸収端を光学的エネルギーギャップとして見積もったところ、そのエネルギーギャップは２．８９ｅＶであった。得られたエネルギーギャップとＨＯＭＯの値から、ＬＵＭＯ準位を求めたところ−２．４４ｅＶであった。このように、ＰＣＮＡＰＡは２．８９ｅＶの広いエネルギーギャップを有している事がわかった。
【実施例２】
【０３３２】
本実施例では、本発明の一態様の発光素子について、図９を用いて説明する。本実施例で用いた材料の化学式を以下に示す。
【０３３３】
【化１０７】
2010163430.tif 000108
【０３３４】
（発光素子１）
発光素子１の構造を、図９を用いて説明する。まず、基板１１００上に、酸化珪素を含むインジウムスズ酸化物をスパッタリング法にて成膜し、第１の電極１１０１を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎｍとし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。
【０３３５】
次に、第１の電極１１０１が形成された面が下方となるように、第１の電極１１０１が形成された基板１１００を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、１０−４Ｐａ程度まで減圧した後、第１の電極１１０１上に、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）と酸化モリブデン（ＶＩ）とを共蒸着することにより、有機化合物と無機化合物とを複合してなる複合材料を含む層１１０２を形成した。その膜厚は５０ｎｍとし、ＮＰＢと酸化モリブデンの比率は、重量比で４：１（＝ＮＰＢ：酸化モリブデン）となるように調節した。なお、共蒸着法とは、一つの処理室内で、複数の蒸発源から複数の材料を同時に蒸着する、蒸着法である。
【０３３６】
次に、抵抗加熱を用いた蒸着法により、複合材料を含む層１１０２上にＮＰＢを１０ｎｍの膜厚となるように成膜し、正孔輸送層１１０３を形成した。
【０３３７】
さらに、９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）とＰＣＮＡＰＡとを共蒸着することにより正孔輸送層１１０３上に３０ｎｍの膜厚の発光層１１０４を形成した。ここで、ＣｚＰＡとＰＣＮＡＰＡとの重量比は、１：０．１０（＝ＣｚＰＡ：ＰＣＮＡＰＡ）となるように調節した。
【０３３８】
その後抵抗加熱による蒸着法を用いて、発光層１１０４上にトリス（８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｑ）を３０ｎｍの膜厚となるように成膜し、電子輸送層１１０５を形成した。
【０３３９】
さらに、電子輸送層１１０５上に、フッ化リチウムを１ｎｍの膜厚で成膜し、電子注入層１１０６を形成した。
【０３４０】
最後に、抵抗加熱による蒸着法を用い、電子注入層１１０６上にアルミニウムを２００ｎｍの膜厚となるように成膜することにより、第２の電極１１０７を形成することで、発光素子１を作製した。
【０３４１】
（比較素子１）
次に、発光素子１の比較として、比較素子１を作成した。比較素子１の素子構造を、図９を用いて説明する。比較素子１は、発光素子１の発光層１１０４に、本発明の一態様のアントラセン誘導体であるＰＣＮＡＰＡの代わりに、Ｎ−フェニル−Ｎ−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＰＣＡＰＡ）を用いて作成した。ここで、ＣｚＰＡとＰＣＡＰＡとの重量比は、１：０．１０（＝ＣｚＰＡ：ＰＣＡＰＡ）となるように調節した。比較素子１は、発光層１１０４以外の構成は全て発光素子１と同じ構成である。
【０３４２】
発光素子１及び比較素子１の電流密度−輝度特性を図１６に示す。また、電圧−輝度特性を図１７に示す。また、輝度−電流効率特性を図１８に示す。また、１ｍＡの電流を流した時の発光スペクトルを図１９に示す。図１９から、発光素子１の発光は、ＰＣＮＡＰＡからの発光であることがわかった。また、図１９から、比較素子１の発光は、ＰＣＡＰＡからの発光であることがわかった。９５０ｃｄ／ｍ２の輝度の時の発光素子１のＣＩＥ色度座標は（ｘ，ｙ）＝（０．１６，０．２５）であった。また、図１８から分かるように、発光素子１の９５０ｃｄ／ｍ２における電流効率は６．６ｃｄ／Ａであり、高い電流効率を示すことがわかった。また、図１７から、９５０ｃｄ／ｍ２における駆動電圧は５．６Ｖであり、パワー効率は３．７ｌｍ／Ｗであった。この結果から、発光素子１は、ある一定の輝度を得るための電圧が低く、低消費電力であることがわかった。一方、１１００ｃｄ／ｍ２の輝度のときの比較素子１のＣＩＥ色度座標は（ｘ，ｙ）＝（０．１６，０．１４）であり、良好な青色発光が得られた。また、図１８から、比較素子１の１１００ｃｄ／ｍ２における電流効率は６．３ｃｄ／Ａであり、比較的高い電流効率を有することがわかった。また、図１７から、１１００ｃｄ／ｍ２における駆動電圧は５．８Ｖであり、パワー効率は３．４ｌｍ／Ｗであった。この結果から、比較素子１は、ある一定の輝度を得るための電圧が低く、低消費電力であることがわかった。
【０３４３】
発光素子１と比較素子１を比べると、発光素子１のほうが高い電流効率を示した。発光素子１と比較素子１における、発光層の発光材料の構造の違いは、発光材料であるアントラセン誘導体が有するアミン骨格の末端に、１−ナフチル基を有するかどうかである。１−ナフチル基の有無により、発光素子１と比較素子１の発光効率に差が生じた。従って、本発明の一態様のアントラセン誘導体におけるアミン骨格末端の１−ナフチル基は、高い発光効率の実現に効果があることが明らかとなった。また、本発明の一態様のアントラセン誘導体を発光素子に用いることにより、低電圧駆動が可能な発光素子を提供できることが明らかとなった。また、高効率且つ、低電圧駆動が可能である、低消費電力の素子を提供できることが明らかとなった。
【０３４４】
次に、発光素子１および比較素子１の信頼性試験を行った。信頼性試験の結果を図２０に示す。図２０において、縦軸は初期輝度を１００％とした時の規格化輝度（％）を示し、横軸は素子の駆動時間（ｈ）を示す。信頼性試験は、初期輝度を１０００ｃｄ／ｍ２に設定し、電流密度一定の条件で本実施例の発光素子１及び比較素子１を駆動した。図２０から、発光素子１の５００時間後の輝度は初期輝度の８４％を保っていた。一方、比較素子１の５００時間後の輝度は初期輝度の８０％を保っていた。したがって、発光素子１および比較素子１どちらも高い信頼性を示すことが明らかとなったが、発光素子１の方が、比較素子１と比べてより高い信頼性を示すことが明らかとなった。従って、本発明の一態様のアントラセン誘導体を発光素子に用いることにより、長寿命の発光素子が得られることがわかった。また、この信頼性試験の結果から、本発明の一態様のアントラセン誘導体におけるアミン骨格末端の１−ナフチル基は、長寿命な発光素子の実現に効果があることが明らかとなった。
【符号の説明】
【０３４５】
１００    基板
１０１    第１の電極
１０２    有機化合物を含む層
１０３    第２の電極
１１１    正孔注入層
１１２    正孔輸送層
１１３    発光層
１１４    電子輸送層
１２１    第１の層
１２２    第２の層
【図１】
2010163430.tif 000122
【図２】
2010163430.tif 000123
【図３】
2010163430.tif 000124
【図４】
2010163430.tif 000125
【図５】
2010163430.tif 000126
【図６】
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【図７】
2010163430.tif 000128
【図８】
2010163430.tif 000129
【図９】
2010163430.tif 000130
【図１０】
2010163430.tif 000131
【図１１】
2010163430.tif 000132
【図１２】
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【図１３】
2010163430.tif 000134
【図１４】
2010163430.tif 000135
【図１５】
2010163430.tif 000136
【図１６】
2010163430.tif 000137
【図１７】
2010163430.tif 000138
【図１８】
2010163430.tif 000139
【図１９】
2010163430.tif 000140
【図２０】
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