【事件の表示】
　特許第６５１１６１５号発明「レジンプレミックスおよびポリウレタンフォーム」の特許異議申立事件について、次のとおり決定する。
【結　論】
　特許第６５１１６１５号の明細書及び特許請求の範囲を訂正請求書に添付された訂正明細書及び特許請求の範囲のとおり、訂正後の請求項〔１−４〕について訂正することを認める。
　特許第６５１１６１５号の請求項１ないし２に係る特許に対する申立を却下する。　
　特許第６５１１６１５号の請求項３ないし４に係る特許を維持する。
【理　由】
第１　手続の経緯
　特許第６５１１６１５号（請求項の数４。以下、「本件特許」という。）は、平成２６年１１月２８日を出願日とする特許出願（特願２０１４−２４２３２５号）に係るものであって、平成３１年４月１９日に設定登録されたものである（特許掲載公報の発行日は、令和１年５月１５日である。）。　
　その後、令和１年１１月１４日に、本件特許の全請求項（請求項１〜４）に係る特許に対して、特許異議申立人である堀江玲子（以下、「申立人」という。）により、特許異議の申立てがされた。　
　手続の経緯は以下のとおりである。
（１）特許異議申立の経緯
　手続の経緯は以下のとおりである。
　令和１年１１月１４日　　　特許異議申立書
　令和２年　１月１７日付け　取消理由通知書
　　　同年　３月１１日　　　意見書・訂正請求書（特許権者）
　　　同年　３月２３日　　　通知書（申立人あて）
　　　同年　４月２２日　　　意見書（申立人）
　　　同年　７月２２日付け　取消理由通知書（決定の予告）
　　　同年　９月２５日　　　意見書・訂正請求書（特許権者）
　　　同年１０月１９日　　　通知書（申立人あて）
　　　同年１１月２０日　　　意見書（申立人）
（２）証拠方法
ア　申立人が提出した証拠方法は、以下のとおりである。 
（ア）特許異議申立書に添付した証拠
　・甲第１号証：特開２０１４−１１８４２４号公報
（イ）令和２年４月２２日に提出した意見書に添付した証拠
　・甲第２号証：特開２０１４−１０１４２６号公報
　・甲第３号証：特開２０１２−１３１８９７号公報
（ウ）令和２年１１月２０日に提出した意見書に添付した証拠
　・甲第４号証：特開２０１３−１１９６０７号公報
（以下、「甲第１号証」〜「甲第４号証」を「甲１」〜「甲４」という。）
第２　訂正の適否についての判断
　特許権者は、特許法第１２０条の５第１項の規定により審判長が指定した期間内である令和２年９月２５日に訂正請求書を提出し、本件特許の明細書及び特許請求の範囲を訂正請求書に添付した訂正明細書及び特許請求の範囲のとおり訂正後の請求項１〜４について訂正することを求めた（以下「本件訂正」という。また、本件願書に添付した明細書及び特許請求の範囲を「本件明細書等」という。）。
　なお、令和２年３月１１日提出の訂正請求は、特許法第１２０条の５第７項の規定により取り下げられたものとみなす。
１　訂正の内容
（１）訂正事項１
　訂正前の請求項１を削除する。
（２）訂正事項２
　訂正前の請求項２を削除する。
（３）訂正事項３
　訂正前の請求項３に「請求項１または２に記載のポリオール組成物と、
　触媒と、
　発泡剤と
を含むことを特徴とする、レジンプレミックス。」とあるのを、
「ポリオール組成物と、
　触媒と、
　発泡剤と
を含み、
　前記ポリオール組成物は、
　ポリオキシアルキレンポリオールおよびポリマーポリオールからなる群から選ばれる少なくとも１種を含有するポリオール成分と、
　難燃剤と
を含み、
　前記難燃剤が、下記式（１）で示される化合物であり、
　前記難燃剤の含有量が、４００ｐｐｍ以上１５００ｐｐｍ以下であることを特徴とする、レジンプレミックス。
【化１】
（式中、Ｒ１は、互いに同一または相異なって、水素原子または炭素数１〜２０の炭化水素基を示し、Ｘ−は、アニオンを示す。ただし、Ｒ１同士が、互いに結合して環構造を形成してもよい。）」に訂正する。
（４）訂正事項４
　訂正前の明細書の発明の名称に「ポリオール組成物、レジンプレミックスおよびポリウレタンフォーム」とあるのを、「レジンプレミックスおよびポリウレタンフォーム」に訂正する。
（５）訂正事項５
　訂正前の明細書の発明の詳細な説明の段落【０１８８】に「実施例１３〜実施例１８」と記載されているのを、「実施例１３〜１５、参考例１６、実施例１７〜実施例１８」に訂正し、同【０１９５】に記載されている表２中に「実施例１６」と記載されているのを、「参考例１６」に訂正し、及び同【０２０１】に「実施例１３〜実施例１６」と記載されているのを、「実施例１３〜１５、参考例１６」に訂正する。
（６）明細書の訂正に係る請求項について
　訂正事項４及び５は、請求項１及び２に関する訂正事項１及び２に係る訂正に伴い、特許請求の範囲の記載と明細書の記載との整合を図るための訂正であり、訂正事項４及び５は請求項１〜４について請求されたものであることは明らかであり、請求項１〜４はいずれも本件訂正の請求の対象となっているから、訂正事項４及び５に係る訂正は、特許法第１２０条の５第９項で準用する同法第１２６条第４項の規定に適合する。
（７）一群の請求項について
　訂正事項１に係る訂正前の請求項１について、請求項２〜４はそれぞれ請求項１を直接的又は間接的に引用するものであって、訂正事項１によって記載が訂正される請求項１に連動して訂正されるものである。
　また、明細書に係る訂正事項４及び５は、請求項１〜４について請求されたものである。
　よって、本件訂正は、一群の請求項に対してなされたものである。
２　判断
（１）訂正事項１及び２について
　訂正事項１及び２による訂正は、請求項１及び２を削除する訂正であるから、特許請求の範囲の減縮を目的とする訂正に該当し、また、実質上特許請求の範囲の拡張・変更に該当せず、さらに、新規事項の追加に当たらないことは明らかである。
（２）訂正事項３について
ア　訂正の目的
　訂正事項３による訂正は、訂正前の請求項３における「請求項１または２に記載のポリオール組成物」と記載されているように請求項１または２の記載を引用する記載を請求項１または２の記載を引用しないものとする訂正と、訂正前の請求項１における難燃剤の含有量が「４００ｐｐｍ以上２００００ｐｐｍ」であった範囲を、「４００ｐｐｍ以上１５００ｐｐｍ以下」に限定する訂正である。
　これらの訂正は、他の請求項の記載を引用する請求項の記載を当該他の請求項の記載を引用しないものとすることを目的とし、及び、特許請求の範囲の減縮を目的とする訂正である。
イ　実質上の特許請求の範囲の拡張・変更及び新規事項の追加
　訂正事項３による訂正は、上記アで述べたように、他の請求項の記載を引用する請求項の記載を当該他の請求項の記載を引用しないものとし、特許請求の範囲を減縮する訂正であるから、特許請求の範囲を実質上拡張又は変更するものではない。また、本件特許明細書等の発明の詳細な説明の段落【００８６】には、「ポリオール組成物における難燃剤の含有量は、質量基準として、・・・さらに好ましくは、１５００ｐｐｍ以下」と記載されているから、願書に添付した明細書に記載した事項の範囲内であるといえる。
（３）訂正事項４について
ア　訂正の目的
　訂正事項４による訂正は、訂正事項１及び２の訂正により、請求項１及び２に記載されたポリオール組成物が削除されたため、発明の名称からポリオール組成物を削除する訂正であるから、明瞭でない記載の釈明を目的とする。
イ　実質上の特許請求の範囲の拡張・変更及び新規事項の追加
　訂正事項４による訂正が、実質上の特許請求の範囲の拡張・変更及び新規事項の追加に当たらないことは明らかである。
（４）訂正事項５について
ア　訂正の目的
　訂正事項５による訂正は、本件特許明細書等の発明の詳細な説明の段落【０１９５】の表２において、ポリオール組成物中の難燃剤の量が２６９３ｐｐｍである「実施例１６」が、特許請求の範囲の訂正事項３による減縮の訂正により発明の実施例ではなくなったため、「参考例１６」と訂正し、これに伴い、同【０１８８】の「実施例１３〜実施例１８」という記載を、「実施例１３〜１５、参考例１６、実施例１７〜実施例１８」に訂正し、及び同【０２０１】の「実施例１３〜実施例１６」という記載を、「実施例１３〜１５、参考例１６」に訂正するものであるから、明瞭でない記載の釈明を目的とする。
イ　実質上の特許請求の範囲の拡張・変更及び新規事項の追加
　訂正事項５による訂正は、訂正事項３の訂正に伴う訂正であるから、上記（２）イで述べたとおり、特許請求の範囲を実質上拡張又は変更するものではなく、また、願書に添付した明細書に記載した事項の範囲内であるといえる。
（５）訂正事項のまとめ
　以上のとおりであるから、訂正事項１〜５は、特許法第１２０条の５第２項ただし書第１、３及び４号に掲げる目的に適合し、また、同法同条第９項において準用する同法第１２６条第５及び６項の規定に適合するから、本件訂正を認める。
第３　特許請求の範囲の記載
　上記のとおり、本件訂正は認められたので、特許第６５１１６１５号の特許請求の範囲の記載は、訂正後の特許請求の範囲の請求項１〜４に記載される以下のとおりのものである。（以下、請求項１〜４に記載された事項により特定される発明を「本件発明１」〜「本件発明４」といい、まとめて「本件発明」ともいう。また、本件特許の願書に添付した明細書を「本件明細書」という。）
「【請求項１】
（削除）
【請求項２】
（削除）
【請求項３】
ポリオール組成物と、
　触媒と、
　発泡剤と
を含み、
　前記ポリオール組成物は、
　ポリオキシアルキレンポリオールおよびポリマーポリオールからなる群から選ばれる少なくとも１種を含有するポリオール成分と、
　難燃剤と
を含み、
　前記難燃剤が、下記式（１）で示される化合物であり、
　前記難燃剤の含有量が、４００ｐｐｍ以上１５００ｐｐｍ以下であることを特徴とする、レジンプレミックス。
【化１】
（式中、Ｒ１は、互いに同一または相異なって、水素原子または炭素数１〜２０の炭化水素基を示し、Ｘ−は、アニオンを示す。ただし、Ｒ１同士が、互いに結合して環構造を形成してもよい。）
【請求項４】
　請求項３に記載のレジンプレミックスと、
　ポリイソシアネート成分と
を反応させることにより得られることを特徴とする、ポリウレタンフォーム。」
第４　特許異議申立理由及び取消理由の概要
１　取消理由通知の概要
　当審が取消理由通知で通知した取消理由の概要は、以下に示すとおりである。
（１）令和２年７月２２日付け取消理由通知（決定の予告）
ア　取消理由１（新規性）
　令和２年３月１１日にした訂正請求により訂正された請求項１〜４に係る発明は、本件特許出願前に日本国内または外国において頒布された下記の刊行物に記載された発明であり、特許法第２９条第１項第３号に該当し、特許を受けることができない。
　よって、令和２年３月１１日にした訂正請求により訂正された請求項１〜４に係る発明の特許は、同法第２９条の規定に違反してされたものであるから、同法第１１３条第２号の規定により取り消されるべきものである。 
　　　　　　　　　　　　　記
　甲２：特開２０１４−１０１４２６号公報
　甲３：特開２０１２−１３１８９７号公報
（２）令和２年１月１７日付け取消理由通知
ア　取消理由２（新規性）（令和２年１月１７日付け取消理由通知では、「取消理由１」と記載したが、ここでは「取消理由２」と記載する。）
　本件訂正前の請求項１〜４に係る発明は、本件特許出願前に日本国内または外国において頒布された下記の刊行物に記載された発明であり、特許法第２９条第１項第３号に該当し、特許を受けることができない。
　よって、本件訂正前の請求項１〜４に係る発明の特許は、同法第２９条の規定に違反してされたものであるから、同法第１１３条第２号に該当し、取り消すべきものである。 
　　　　　　　　　　　　　　　　記
　甲１：特開２０１４−１１８４２４号公報
２　特許異議申立理由の概要
　申立人が特許異議申立書でした申立の理由の概要は、以下に示すとおりである。
（１）申立理由１（新規性）
　本件訂正前の請求項１〜４に係る発明は、本件特許出願前に日本国内または外国において頒布された下記の刊行物に記載された発明であり、特許法第２９条第１項第３号に該当し、特許を受けることができない。
　よって、本件訂正前の請求項１〜４に係る発明の特許は、同法第２９条の規定に違反してされたものであるから、同法第１１３条第２号の規定により取り消されるべきものである。（取消理由２と同旨）
（２）申立理由２（進歩性）
　本件訂正前の請求項１〜４に係る発明は、本件特許出願前に日本国内または外国において頒布された下記の刊行物に記載された発明に基いて当業者が容易に発明をすることができたものであるから、特許法第２９条第２項の規定により特許を受けることができない。
　よって、本件訂正前の請求項１〜４に係る発明の特許は、同法第２９条の規定に違反してされたものであるから、同法第１１３条第２号の規定により取り消すべきものである。
　　　　　　　　　　　　記
　甲１：特開２０１４−１１８４２４号公報
（３）申立理由３（サポート要件）
　本件訂正前の特許請求の範囲の請求項１〜４の記載は、同各項に記載された特許を受けようとする発明が、概略、下記の点で発明の詳細な説明に記載したものであるとはいえないから、特許法第３６条第６項第１号に適合するものではない。
　よって、本件訂正前の請求項１〜４に係る発明の特許は、同法第３６条第６項に規定する要件を満たさない特許出願に対してされたものであるから、同法第１１３条第４号に該当し取り消されるべきものである。
　　　　　　　　　　　　　　　　記
　請求項１には、難燃剤として用いられている化合物が式（１）で記載され、そのうち、「Ｘ−は、アニオンを示す」と記載されているところ、発明の詳細な説明の段落【００７６】には、「式（１）において、Ｘ−は、アニオンを示し、好ましくは、ヒドロキシアニオン（水酸化物イオン）、アルコキシアニオン（アルコキシド）、カルボキシアニオン、スルホニルアニオン、炭酸水素アニオン、ハロゲン化物イオンを示す。」と記載されているが、実施例で効果が確認されているのは塩化物イオン（Ｃｌ−）のみである。
　一般にアニオンの種類により、化合物の安定性や塩基性に影響することは周知であるから、請求項１に記載された式（１）において、本件発明の課題が解決できるといえるものではない。
第５　当審の判断
　当審は、請求項１及び２に係る特許については、特許異議申立を却下することとし、また、当審が通知した取消理由１及び２及び申立人がした申立理由１〜３によっては、いずれも、本件発明３及び４に係る特許を取り消すことはできないと判断する。
　その理由は以下のとおりである。
１　申立ての却下
　上記第２及び第３で示したとおり、請求項１及び２は、本件訂正により適法に削除されており、請求項１及び２に対する異議申立ては、その対象を欠く不適法なものであって、その治癒ができないものであるから、特許法第１２０条の８で準用する特許法第１３５条の規定により請求項１及び２についての申立てを却下する。
２　取消理由について
（１）取消理由１について
　取消理由１のうち甲３に記載された発明であると判断したのは、令和２年３月１１日にした訂正請求により訂正された請求項１及び２に係る発明である。そして、上記「第２」で述べたとおり、請求項１及び２は削除されたから、取消理由１のうち甲３を引用した場合はその理由がなくなったことは明らかである。
　したがって、ここでは取消理由１のうち甲２を引用した請求項３及び４に係る理由について述べる。
ア　甲号証の記載事項について
（ア）甲２
　甲２には、以下の事項が記載されている。
（２ａ）「【特許請求の範囲】
【請求項１】
少なくとも下記（Ａ）工程と（Ｂ）工程とを経てなることを特徴とするポリアルキレングリコールの製造方法。
（Ａ）工程；下記一般式（１）で示されるイミノホスファゼニウム塩１モルに対して活性水素化合物０．２〜１００００モルを混合し、減圧下にて脱水を行うことにより活性種を生成する工程。
【化１】
（上記一般式（１）中、Ｒ１及びＲ２は、各々独立して、水素原子又は炭素数１〜２０の炭化水素基を表す。なお、Ｒ１とＲ２が互いに結合して環構造を形成していても良いし、Ｒ１同士又はＲ２同士が互いに結合して環構造を形成していても良い。Ｘ−はヒドロキシアニオン、炭素数１〜４のアルコキシアニオン、カルボキシアニオン、炭素数２〜５のアルキルカルボキシアニオン、または炭酸水素アニオンを表す。）
（Ｂ）工程；（Ａ）工程により得られた活性種１モルに対して、アルキレンオキシド２０〜２００００モルを用い、該活性種を構成するイミノホスファゼニウムイオン１モルに対して水分量が４．０モル以下となる反応条件下でアルキレンオキシドの開環重合反応を行う工程。
【請求項２】
該（Ａ）工程を減圧度０．１ｋＰａ〜６．６５ｋＰａ、温度７０〜１５０℃の条件下にて、該活性種を構成するイミノホスファゼニウムイオン１モルに対して水分量が２．５モル以下となるまで継続することを特徴とする請求項１に記載のポリアルキレングリコールの製造方法。
【請求項３】
該（Ｂ）工程におけるアルキレンオキシドが、水分量が１０〜９０ｐｐｍのアルキレンオキシドであることを特徴とする請求項１又は２に記載のポリアルキレングリコールの製造方法。」
（２ｂ）「【０００７】
　そこで、本発明は、イミノホスファゼニウム塩と活性水素化合物を減圧下で脱水して得られる活性種を用いてポリアルキレングリコールを製造する際に、高い反応活性で、効率的にポリアルキングリコールを製造する方法を提供することを効果・目的とするものである。」
（２ｃ）「【００２６】
　本発明のポリアルキレングリコールの製造方法は、（Ｂ）工程として、（Ａ）工程により得られた活性種１モルに対して、アルキレンオキシド２０〜２００００モルを用い、該活性種を構成するイミノホスファゼニウムイオン１モルに対して水分量が４．０モル以下となる反応条件下でアルキレンオキシドの開環重合反応を行うものである。ここで、水分量が活性種を構成するイミノホスファゼニウムイオン１モルに対して４．０モルを越える場合、アルキレンオキシドの開環重合反応時に活性種の失活が起こりやすく、生産効率に劣るものとなる。
・・・
【００２９】
　本発明のポリアルキレングリコールの製造方法においては、少なくとも該（Ａ）工程と該（Ｂ）工程とを経てなるものであれば、回収工程等の付加的工程を経てなるものであってもよい。」
（２ｄ）「【００３０】
　本発明のポリアルキレングリコールの製造方法により得られるポリアルキレングリコールは、水酸基価の異なるポリアルキレングリコールとすることが可能であり、得られるポリアルキレングリコールの水酸基価に特に制限は無く、その中でも、５〜５００ｍｇＫＯＨ／ｇの範囲が好ましく、特に１０〜１７０ｍｇＫＯＨ／ｇの範囲であることが好ましい。
【００３１】
　本発明のポリアルキレングリコールの製造方法により得られるポリアルキレングリコールは、ポリウレタン原料、ポリエステル原料、界面活性剤原料、潤滑剤原料等に有用である。特に各種イソシアネート化合物と反応させることにより、断熱材等に使用される硬質フォームや、自動車のシート・クッション、寝具等に使用される軟質フォーム、接着剤、塗料、シーリング材、熱硬化性エラストマー、熱可塑性エラストマーへの展開が期待される。
【発明の効果】
【００３２】
　接着剤、塗料、シーリング材、エラストマー、床材などのポリウレタン樹脂、或いは硬質、軟質及び半硬質ポリウレタンフォーム用原料、その他界面活性剤、サニタリー製品、潤滑油などの広範な分野において使用することができる有用なポリアルキレングリコールを効率よく製造することが可能となった。」
（２ｅ）「【００３２】
　・・・
【実施例】
・・・
【００３８】
合成例１（テトラキス（テトラメチルグアニジノ）ホスホニウムヒドロキシド（（（Ｍｅ２Ｎ）２Ｃ＝Ｎ）４Ｐ＋・ＯＨ−）の２−プロパノール溶液の合成）
　温度計、滴下ロート、冷却管及びテフロン（登録商標）製撹拌翼を付した２ｌの４つ口フラスコに窒素雰囲気下で五塩化リン（アルドリッチ製）９６ｇ（０．４６ｍｏｌ）を採った。以後の操作はすべて窒素雰囲気下で行った。８００ｍｌの脱水トルエン（和光純薬製）を加えてスラリー溶液とした。このスラリー溶液を水浴にて１５℃に冷却し、内温を２０℃とした後、強撹拌下に１，１，３，３−テトラメチルグアニジン３４５ｇ（２．９９ｍｏｌ）を滴下ロートから３時間かけて滴下した。反応液中には多量の白色スラリーが生成していた。滴下終了後、水浴をはずして室温まで昇温し、更にこのスラリー溶液を１００℃に昇温した後、１，１，３，３−テトラメチルグアニジン１０７ｇ（０．９２ｍｏｌ）を１時間かけて滴下した。その後１００℃で１４時間加熱撹拌して白色のスラリー溶液を得た。８０℃まで冷却した後、反応液に２５０ｍｌのイオン交換水を加え、３０分撹拌した。撹拌を止めるとスラリーは全て溶解し、油水分離した。得られた溶液を分液ロートに移し、水相を回収した。水相のＮＭＲ測定から、水相中にはハロゲン化イミノホスファゼニウムであるテトラキス（１，１，３，３−テトラメチルグアニジノ）ホスホニウムクロリドが９７％の収率で生成していた。
【００３９】
　得られた水相を１００ｍｌのジクロロメタンで２回抽出した。水相のＮＭＲ測定から、この抽出によりテトラキス（１，１，３，３−テトラメチルグアニジノ）ホスホニウムクロリドの９９％以上がジクロロメタン相に抽出された。得られたジクロロメタン溶液を１００ｍｌの水で水洗した。水洗後の水相及び有機相のＮＭＲ測定の結果、ジクロロメタン中にはテトラキス（１，１，３，３−テトラメチルグアニジノ）ホスホニウムクロリドが９４．６％残存し、２．４％が水相にロスした。この結果、ジクロロメタン溶液５３０ｇ中に２２２ｇのテトラキス（１，１，３，３−テトラメチルグアニジノ）ホスホニウムクロリドが溶解していた。
【００４０】
　このジクロロメタン溶液を温度計、滴下ロート、冷却管及びテフロン（登録商標）製撹拌翼を付した２リットルの四つ口フラスコに移液し、溶解度パラメータが１１．５（ｃａｌ／ｃｍ３）１／２である２−プロパノール９００ｇを加えた後、常圧下で温度を８０℃から１００℃に昇温し、ジクロロメタンを除去した。溶液重量の６１重量％（９０５ｇ）の溶媒を除去した結果、ガスクロマトグラフィーによる分析よりジクロロメタンは検出限界以下であり、カールフィシャー水分測定の結果、系中の水分量は１．１ｗｔ％であった。
【００４１】
　この溶液を撹拌しながら内部温度を６０℃に放冷した。冷却後、水酸化カリウム３２ｇ（テトラキス（１，１，３，３−テトラメチルグアニジノ）ホスホニウムクロリドに対して１．１ｍｏｌ当量）を加えて６０℃で３時間反応した。３時間後のイオン交換率は９９．５％であった。温度を２５℃まで冷却し、析出している副生塩を濾過により除去したところ５３８ｇの２−プロパノール溶液を得た。この溶液中にはイミノホスファゼニウム塩であるテトラキス（１，１，３，３−テトラメチルグアニジノ）ホスホニウムヒドロキシドが２１４ｇ溶解しており、濃度３９．８重量％の２−プロパノール溶液を得た。テトラキス（１，１，３，３−テトラメチルグアニジノ）ホスホニウムヒドロキシドの収率は９２．１％であった。
【００４２】
　１Ｈ−ＮＭＲ測定結果（重溶媒：ＣＤＣｌ３，内部標準：テトラメチルシラン）：化学シフト  ２．８３ｐｐｍ（メチル基）。
【００４３】
　ＧＣ−ＭＳ（ＦＡＢ＋）測定結果：ｍ／ｚ＝４８７（テトラキス（テトラメチルグアニジノ）ホスホニウムカチオンに一致した）。」
（２ｆ）「【００４４】
　実施例１
　（Ａ）工程として、攪拌翼を付した０．２リットルの耐圧ガラス製オートクレーブに、合成例１で得られたテトラキス（１，１，３，３−テトラメチルグアニジノ）ホスホニウムヒドロキシド溶液０．１７ｇ（０．１３ｍｍｏｌ）、および活性水素化合物として３官能のポリアルキレングリコール（三洋化成工業製、（商品名）サンニックスＧＰ−１０００；水酸基価１６０ｍｇＫＯＨ／ｇ）８．７ｇ（８．７ｍｍｏｌ）を加え活性種の調製を行った。その際オートクレーブ内を窒素雰囲気とし、内温８０℃、０．５ｋＰａの減圧下、２時間で溶媒及び副生する水の除去を行った。この際の系内の水分量は１９０ｐｐｍであった（活性種を構成するテトラキス（１，１，３，３−テトラメチルグアニジノ）ホスホニウムイオン１モルに対して１．３モルに相当。）。
【００４５】
　その後、（Ｂ）工程として、系内の内温を９０℃とし、含水量６０ｐｐｍのプロピレンオキシド５５ｇ（活性種１モルに対して１．５モルに相当。）を反応圧力０．３ＭＰａ以下を保つように間欠的に供給しながら、９時間、プロピレンオキシドの開環重合反応を行った。その際の反応系内の水分量は、テトラキス（１，１，３，３−テトラメチルグアニジノ）ホスホニウムイオン１モルに対して２．８モルであった。
【００４６】
　次いで、０．５ｋＰａの減圧下で残留プロピレンオキシドの除去を行い、無色無臭のポリアルキレングリコール６０．９ｇを得た。プロピレンオキシドの反応量は５２ｇであり、反応活性は７４０ｇ／（ｍｏｌ・ｍｉｎ）と高いものであった。詳細を表１に示す。
【００４７】
　実施例２
　（Ａ）工程における内温８０℃、圧力０．５ｋＰａ、２時間の代わりに、内温１００℃、圧力３ｋＰａ、２時間とし、系内の水分量を４７０ｐｐｍ（活性種を構成するテトラキス（１，１，３，３−テトラメチルグアニジノ）ホスホニウムイオン１モルに対して１．７モルに相当。）とした以外は、実施例１と同様の操作を行い、無色無臭のポリアルキレングリコール６０．８ｇを得た。その際の（Ｂ）工程の反応系内の水分量は、テトラキス（１，１，３，３−テトラメチルグアニジノ）ホスホニウムイオン１モルに対して３．１モルであった。
【００４８】
　プロピレンオキシドの反応量は５２ｇであり、反応活性は７４０ｇ／（ｍｏｌ・ｍｉｎ）と高いものであった。詳細を表１に示す。
【００４９】
　実施例３
　（Ａ）工程として、攪拌翼を付した２リットルのオートクレーブに、合成例１で調製したテトラキス（１，１，３，３−テトラメチルグアニジノ）ホスホニウムヒドロキシド溶液３．３ｇ（２．６ｍｍｏｌ）、および活性水素化合物として３官能のポリアルキレングリコール（三洋化成工業製、（商品名）サンニックスＧＰ−１０００；水酸基価１６０ｍｇＫＯＨ／ｇ）１７５ｇ（１７５ｍｍｏｌ）を加え活性種の調製を行った。その際オートクレーブ内を窒素雰囲気とし、内温９０℃とし、０．５ｋＰａの減圧下、２時間で溶媒及び副生水の除去を行った。この際の系内の水分量は１９０ｐｐｍであった（活性種を構成するテトラキス（１，１，３，３−テトラメチルグアニジノ）ホスホニウムイオン１モルに対して０．７モルに相当。）。
【００５０】
　その後、（Ｂ）工程として、系内の内温を９０℃とし、水分量５０ｐｐｍのプロピレンオキシド８８０ｇ（活性種１モルに対して１．１モルに相当。）を反応圧力０．３ＭＰａ以下を保つように間欠的に供給しながら、８時間、プロピレンオキシドの開環重合反応を行った。その際の反応系内の水分量は、テトラキス（１，１，３，３−テトラメチルグアニジノ）ホスホニウムイオン１モルに対して１．８モルであった。
【００５１】
　そして、無色無臭のポリアルキレングリコール１０４７ｇを得た。プロピレンオキシドの反応量は８７０ｇであり、反応活性は６９７ｇ／（ｍｏｌ・ｍｉｎ）と高いものであった。詳細を表１に示す。
【００５２】
　実施例４
　（Ａ）工程として、攪拌翼を付した２リットルのオートクレーブに、合成例１で調製したテトラキス（１，１，３，３−テトラメチルグアニジノ）ホスホニウムヒドロキシド溶液２．２ｇ（１．７ｍｍｏｌ）、および活性水素化合物として３官能のポリアルキレングリコール（三洋化成工業製、（商品名）サンニックスＧＰ−１０００；水酸基価１６０ｍｇＫＯＨ／ｇ）１７５ｇ（１７５ｍｍｏｌ）を加え活性種の調製を行った。その際オートクレーブ内を窒素雰囲気とし、内温９０℃とし、１ｋＰａの減圧下、３時間で溶媒及び副生水の除去を行った。この際の系内の水分量は２８０ｐｐｍであった（活性種を構成するテトラキス（１，１，３，３−テトラメチルグアニジノ）ホスホニウムイオン１モルに対して１．６モルに相当。）。
【００５３】
　その後、（Ｂ）工程として、系内の内温を１１０℃とし、水分量５０ｐｐｍのプロピレンオキシド８８０ｇ（活性種１モルに対して１．４モルに相当。）を反応圧力０．３ＭＰａ以下を保つように間欠的に供給しながら、５．９時間、プロピレンオキシドの開環重合反応を行った。その際の反応系内の水分量は、テトラキス（１，１，３，３−テトラメチルグアニジノ）ホスホニウムイオン１モルに対して３．０モルであった。
【００５４】
　そして、無色無臭のポリアルキレングリコール１０５３ｇを得た。プロピレンオキシドの反応量は８７８ｇであり、反応活性は１２８０ｇ／（ｍｏｌ・ｍｉｎ）と高いものであった。詳細を表１に示す。
【００５５】
　実施例５
　（Ａ）工程として、攪拌翼を付した２リットルのオートクレーブに、合成例１で調製したテトラキス（１，１，３，３−テトラメチルグアニジノ）ホスホニウムヒドロキシド溶液１．７ｇ（１．３ｍｍｏｌ）、および活性水素化合物として３官能のポリアルキレングリコール（三洋化成工業製、（商品名）サンニックスＧＰ−１０００；水酸基価１６０ｍｇＫＯＨ／ｇ）１７５ｇ（１７５ｍｍｏｌ）を加え活性種の調製を行った。その際オートクレーブ内を窒素雰囲気とし、内温を８０℃とし、０．２ｋＰａの減圧下、２時間で溶媒及び副生水の除去を行った。この時の系内の水分量は９３ｐｐｍであった（活性種を構成するテトラキス（１，１，３，３−テトラメチルグアニジノ）ホスホニウムイオン１モルに対して０．７モルに相当。）。
【００５６】
　その後、（Ｂ）工程として、系内の内温を１３０℃とし、水分量５０ｐｐｍのプロピレンオキシド８８０ｇ（活性種１モルに対して１．８モルに相当。）を反応圧力０．３ＭＰａ以下を保つように間欠的に供給しながら、４．８時間、プロピレンオキシドの開環重合反応を行った。その際の反応系内の水分量は、テトラキス（１，１，３，３−テトラメチルグアニジノ）ホスホニウムイオン１モルに対して２．５モルであった。
【００５７】
　そして、無色無臭のポリアルキレングリコール１０５４ｇを得た。プロピレンオキシドの反応量は８７１ｇであり、反応活性は２３４０ｇ／（ｍｏｌ・ｍｉｎ）と高いものであった。詳細を表１に示す。
・・・
【００６４】
　比較例４
　（Ａ）工程における脱水後の系内の水分量を４００ｐｐｍ（テトラキス（１，１，３，３−テトラメチルグアニジノ）ホスホニウムイオン１モルに対して３．０モルに相当。）とし、（Ｂ）工程における反応時間を１６時間とした以外は、実施例４と同様の操作を行い、無色無臭のポリアルキレングリコール１０４４ｇを得た。
【００６５】
　（Ｂ）工程における反応系内の水分量は、テトラキス（１，１，３，３−テトラメチルグアニジノ）ホスホニウムイオン１モルに対して４．８モルであった。プロピレンオキシドの反応量は８６９ｇであり、反応活性は５３０ｇ／（ｍｏｌ・ｍｉｎ）と低いものであった。詳細を表２に示す。」
イ　甲号証に記載された発明について
（ア）甲２
　甲２には、甲２の特許請求の範囲の記載（摘記（２ａ））並びに実施例１〜５及び比較例４の記載（摘記（２ｅ）及び（２ｆ））からみて、以下の発明が記載されているといえる。
「攪拌翼を付した０．２リットルの耐圧ガラス製オートクレーブに、濃度３９．８重量％のテトラキス（１，１，３，３−テトラメチルグアニジノ）ホスホニウムヒドロキシド溶液０．１７ｇ（０．１３ｍｍｏｌ）、および活性水素化合物として３官能のポリアルキレングリコール（三洋化成工業製、（商品名）サンニックスＧＰ−１０００；水酸基価１６０ｍｇＫＯＨ／ｇ）８．７ｇ（８．７ｍｍｏｌ）を加え活性種の調製を行い、その際オートクレーブ内を窒素雰囲気とし、内温８０℃、０．５ｋＰａの減圧下、２時間で溶媒及び副生する水の除去を行い、この際の系内の水分量は１９０ｐｐｍであり（活性種を構成するテトラキス（１，１，３，３−テトラメチルグアニジノ）ホスホニウムイオン１モルに対して１．３モルに相当。）、その後、系内の内温を９０℃とし、含水量６０ｐｐｍのプロピレンオキシド５５ｇ（活性種１モルに対して１．５モルに相当。）を反応圧力０．３ＭＰａ以下を保つように間欠的に供給しながら、９時間、プロピレンオキシドの開環重合反応を行い、その際の反応系内の水分量は、テトラキス（１，１，３，３−テトラメチルグアニジノ）ホスホニウムイオン１モルに対して２．８モルであり、次いで、０．５ｋＰａの減圧下で残留プロピレンオキシドの除去を行い、プロピレンオキシドの反応量は５２ｇであり、反応活性は７４０ｇ／（ｍｏｌ・ｍｉｎ）である６０．９ｇの無色無臭のポリアルキレングリコール」（以下「甲２発明１−１」という。）
「攪拌翼を付した０．２リットルの耐圧ガラス製オートクレーブに、濃度３９．８重量％のテトラキス（１，１，３，３−テトラメチルグアニジノ）ホスホニウムヒドロキシド溶液０．１７ｇ（０．１３ｍｍｏｌ）、および活性水素化合物として３官能のポリアルキレングリコール（三洋化成工業製、（商品名）サンニックスＧＰ−１０００；水酸基価１６０ｍｇＫＯＨ／ｇ）８．７ｇ（８．７ｍｍｏｌ）を加え活性種の調製を行い、その際オートクレーブ内を窒素雰囲気とし、内温１００℃、３ｋＰａの減圧下、２時間で溶媒及び副生する水の除去を行い、この際の系内の水分量は４７０ｐｐｍであり（活性種を構成するテトラキス（１，１，３，３−テトラメチルグアニジノ）ホスホニウムイオン１モルに対して１．７モルに相当。）、その後、系内の内温を９０℃とし、含水量６０ｐｐｍのプロピレンオキシド５５ｇ（活性種１モルに対して１．５モルに相当。）を反応圧力０．３ＭＰａ以下を保つように間欠的に供給しながら、９時間、プロピレンオキシドの開環重合反応を行い、その際の反応系内の水分量は、テトラキス（１，１，３，３−テトラメチルグアニジノ）ホスホニウムイオン１モルに対して３．１モルであり、次いで、０．５ｋＰａの減圧下で残留プロピレンオキシドの除去を行い、プロピレンオキシドの反応量は５２ｇであり、反応活性は７４０ｇ／（ｍｏｌ・ｍｉｎ）である６０．８ｇの無色無臭のポリアルキレングリコール」（以下「甲２発明１−２」という。）
「攪拌翼を付した２リットルのオートクレーブに、濃度３９．８重量％のテトラキス（１，１，３，３−テトラメチルグアニジノ）ホスホニウムヒドロキシド溶液３．３ｇ（２．６ｍｍｏｌ）、および活性水素化合物として３官能のポリアルキレングリコール（三洋化成工業製、（商品名）サンニックスＧＰ−１０００；水酸基価１６０ｍｇＫＯＨ／ｇ）１７５ｇ（１７５ｍｍｏｌ）を加え活性種の調製を行い、その際オートクレーブ内を窒素雰囲気とし、内温９０℃とし、０．５ｋＰａの減圧下、２時間で溶媒及び副生水の除去を行い、この際の系内の水分量は１９０ｐｐｍであり（活性種を構成するテトラキス（１，１，３，３−テトラメチルグアニジノ）ホスホニウムイオン１モルに対して０．７モルに相当。）、その後、系内の内温を９０℃とし、水分量５０ｐｐｍのプロピレンオキシド８８０ｇ（活性種１モルに対して１．１モルに相当。）を反応圧力０．３ＭＰａ以下を保つように間欠的に供給しながら、８時間、プロピレンオキシドの開環重合反応を行い、その際の反応系内の水分量は、テトラキス（１，１，３，３−テトラメチルグアニジノ）ホスホニウムイオン１モルに対して１．８モルであり、プロピレンオキシドの反応量は８７０ｇであり、反応活性は６９７ｇ／（ｍｏｌ・ｍｉｎ）である１０４７ｇの無色無臭のポリアルキレングリコール」（以下「甲２発明１−３」という。）
「攪拌翼を付した２リットルのオートクレーブに、濃度３９．８重量％のテトラキス（１，１，３，３−テトラメチルグアニジノ）ホスホニウムヒドロキシド溶液２．２ｇ（１．７ｍｍｏｌ）、および活性水素化合物として３官能のポリアルキレングリコール（三洋化成工業製、（商品名）サンニックスＧＰ−１０００；水酸基価１６０ｍｇＫＯＨ／ｇ）１７５ｇ（１７５ｍｍｏｌ）を加え活性種の調製を行い、その際オートクレーブ内を窒素雰囲気とし、内温９０℃とし、１ｋＰａの減圧下、３時間で溶媒及び副生水の除去を行い、この際の系内の水分量は２８０ｐｐｍであり（活性種を構成するテトラキス（１，１，３，３−テトラメチルグアニジノ）ホスホニウムイオン１モルに対して１．６モルに相当。）、その後、系内の内温を１１０℃とし、水分量５０ｐｐｍのプロピレンオキシド８８０ｇ（活性種１モルに対して１．４モルに相当。）を反応圧力０．３ＭＰａ以下を保つように間欠的に供給しながら、５．９時間、プロピレンオキシドの開環重合反応を行い、その際の反応系内の水分量は、テトラキス（１，１，３，３−テトラメチルグアニジノ）ホスホニウムイオン１モルに対して３．０モルであり、プロピレンオキシドの反応量は８７８ｇであり、反応活性は１２８０ｇ／（ｍｏｌ・ｍｉｎ）である１０５３ｇの無色無臭のポリアルキレングリコール」（以下「甲２発明１−４」という。）
「攪拌翼を付した２リットルのオートクレーブに、濃度３９．８重量％のテトラキス（１，１，３，３−テトラメチルグアニジノ）ホスホニウムヒドロキシド溶液１．７ｇ（１．３ｍｍｏｌ）、および活性水素化合物として３官能のポリアルキレングリコール（三洋化成工業製、（商品名）サンニックスＧＰ−１０００；水酸基価１６０ｍｇＫＯＨ／ｇ）１７５ｇ（１７５ｍｍｏｌ）を加え活性種の調製を行い、その際オートクレーブ内を窒素雰囲気とし、内温を８０℃とし、０．２ｋＰａの減圧下、２時間で溶媒及び副生水の除去を行い、この時の系内の水分量は９３ｐｐｍであり（活性種を構成するテトラキス（１，１，３，３−テトラメチルグアニジノ）ホスホニウムイオン１モルに対して０．７モルに相当。）、その後、系内の内温を１３０℃とし、水分量５０ｐｐｍのプロピレンオキシド８８０ｇ（活性種１モルに対して１．８モルに相当。）を反応圧力０．３ＭＰａ以下を保つように間欠的に供給しながら、４．８時間、プロピレンオキシドの開環重合反応を行い、その際の反応系内の水分量は、テトラキス（１，１，３，３−テトラメチルグアニジノ）ホスホニウムイオン１モルに対して２．５モルであり、プロピレンオキシドの反応量は８７１ｇであり、反応活性は２３４０ｇ／（ｍｏｌ・ｍｉｎ）である１０５４ｇの無色無臭のポリアルキレングリコール」（以下「甲２発明１−５」という。）
「攪拌翼を付した２リットルのオートクレーブに、濃度３９．８重量％のテトラキス（１，１，３，３−テトラメチルグアニジノ）ホスホニウムヒドロキシド溶液２．２ｇ（１．７ｍｍｏｌ）、および活性水素化合物として３官能のポリアルキレングリコール（三洋化成工業製、（商品名）サンニックスＧＰ−１０００；水酸基価１６０ｍｇＫＯＨ／ｇ）１７５ｇ（１７５ｍｍｏｌ）を加え活性種の調製を行い、その際オートクレーブ内を窒素雰囲気とし、内温９０℃とし、１ｋＰａの減圧下、３時間で溶媒及び副生水の除去を行い、この際の系内の水分量は４００ｐｐｍであり（活性種を構成するテトラキス（１，１，３，３−テトラメチルグアニジノ）ホスホニウムイオン１モルに対して３．０モルに相当。）、その後、系内の内温を１１０℃とし、水分量５０ｐｐｍのプロピレンオキシド８８０ｇ（活性種１モルに対して１．４モルに相当。）を反応圧力０．３ＭＰａ以下を保つように間欠的に供給しながら、１６時間、プロピレンオキシドの開環重合反応を行い、その際の反応系内の水分量は、テトラキス（１，１，３，３−テトラメチルグアニジノ）ホスホニウムイオン１モルに対して４．８モルであり、プロピレンオキシドの反応量は８６９ｇであり、反応活性は５３０ｇ／（ｍｏｌ・ｍｉｎ）である１０４４ｇの無色無臭のポリアルキレングリコール」（以下「甲２発明１−６」という。）
　また、本件特許明細書等の【００２５】によると、特許請求の範囲に記載されたポリアルキレングリコールは、ポリウレタン原料として用いられるものであり、イソシアネート化合物と反応させて硬質または軟質フォームにされるものであるから、甲２には、次の発明が記載されているといえる。
「甲２発明１−１〜１−５のポリアルキレングリコールを含むポリウレタン原料」（以下「甲２発明２」という。）
「甲２発明２と各種イソシアネート化合物とを反応させて得られた、硬質フォームまたは軟質フォーム。」（以下「甲２発明３」という。）
ウ　技術常識について
　甲２に記載された発明の技術常識が記載されているといえる甲３及び甲４には、以下の事項が記載されている。
（ア）甲３
（３ａ）「【特許請求の範囲】
【請求項１】
少なくとも、下記の（Ａ）〜（Ｃ）工程を経てなることを特徴とするポリアルキレングリコールの製造方法。
（Ａ）工程；下記一般式（１）に示されるイミノ基含有ホスファゼニウム塩と活性水素化合物によりポリアルキレングリコール製造用活性種を調製した後、アルキレンオキシドの重合反応を行い、ポリアルキレングリコール（Ｉ）を製造する工程。
【化１】
（ここで、Ｒ１、Ｒ２は、各々独立して、水素原子又は炭素数１〜２０の炭化水素基を表す。Ｒ１とＲ２が互いに結合して環構造を形成していても良いし、Ｒ１同士又はＲ２同士が互いに結合して環構造を形成していても良い。Ｘ−は、ヒドロキシアニオン、アルコキシアニオン、炭素数１〜４のアルコキシアニオン、カルボキシアニオン、炭素数２〜５のアルキルカルボキシアニオン、又は炭化水素アニオンを表す。）
（Ｂ）工程；（Ａ）工程により製造したポリアルキレングリコール（Ｉ）１００重量部に対して３〜１２重量部の水存在下で、該（Ａ）工程において用いた該上記一般式（１）で示されるイミノ含有ホスファゼニウム塩１モルに対して、無機酸及び有機酸から選ばれた少なくとも１種の酸を１．５モルを超え３．５モル以下の割合で混合し、ポリアルキレングリコール（ＩＩ）とする工程。
（Ｃ）工程；（Ｂ）工程により得られたポリアルキレングリコール（ＩＩ）に対して、固体酸：固体塩基＝２：１〜８：１からなる吸着剤を接触した後、減圧処理により水の除去を行い、その後、イミノ基含有ホスファゼニウム塩及び吸着剤を除去し、イミノ基含有ホスファゼニウム塩の残存量５０ｐｐｍ以下、ｐＨ５.５〜８.０のポリアルキレングリコールとする工程。」
（３ｂ）「【背景技術】
【０００２】
　ポリアルキレングリコールは、ポリウレタンや界面活性剤の原料として有用であり、工業的規模で製造されている。その一般的な製造方法としては、水酸化カリウム（以下、ＫＯＨと記すこともある。）を触媒として用い多官能の活性水素化合物にアルキレンオキシドを付加重合し製造する方法が知られており、該製造方法は、付加重合により粗製ポリアルキレングリコールを製造する重合工程と、粗製ポリアルキレングリコールに酸を添加しＫＯＨを中和した後、脱水乾燥して析出する塩をろ過により除去する精製工程からなるものである。
【０００３】
　しかし、ＫＯＨ触媒を用いポリアルキレングリコールを製造した場合、ポリアルキレングリコールの分子量の増加とともに末端に不飽和基を持つモノオールが副生することが知られており、該モノオールを多量に含有するポリアルキレングリコールを原料としてポリウレタンを製造した際に、該ポリウレタンは硬度や耐久性が低下するものとなり、その使用が制限されている。
【０００４】
　そこで、高分子量かつモノオール量の少ないポリアルキレングリコールを製造する方法が種々検討され、特定のホスファゼン化合物を触媒に用いる方法が提案されている（例えば特許文献１参照。）。このホスファゼン化合物を触媒に用いると、ポリアルキレングリコールの生産性も大幅に向上するが、ポリウレタン原料として使用するには、触媒の除去が必須である。触媒除去の方法としては、１）粗ポリアルキレングリコールに酸化合物を添加して触媒を中和後、吸着剤で処理する方法、２）粗ポリアルキレングリコールを水洗後、水相を分離する方法、３）粗ポリアルキレングリコールをイオン交換樹脂と接触させる方法、等が提案され（例えば特許文献２参照。）、なかでも、大型分子であるホスファゼン化合物の除去には、特定の細孔径と比表面積を持つ固体酸を吸着剤として使用することが提案されている（例えば特許文献３参照。）。
・・・
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
　しかし、上述したように、触媒の種類やサイズによって触媒除去方法は異なり、特許文献４には、得られるポリアルキレングリコールから触媒を除去する方法について詳細な記載はなされておらず、特にポリアルキレングリコールと高い親和性を持つイミノ基含有ホスファゼニウム塩を除去するには大量の吸着剤を必要とするため、簡便で効率のよく精製されたポリアルキレングリコールを製造する方法が望まれている。
【０００８】
　そこで、本発明者らは上記課題を解決するために鋭意検討した結果、イミノ基含有ホスファゼニウム塩を用いてポリアルキレングリコールを製造するに際し、粗製ポリアルキレングリコールを特定の条件下で酸と接触した後に、特定の吸着剤で処理、回収することにより、活性種残存量が低く、ウレタン化反応性に優れるポリアルキレングリコールが簡便で効率よく製造できることを見出し、本発明を完成させるに至った。」
（３ｃ）「【００４５】
　そして、本発明の製造方法によれば、ポリイソシアネート化合物と反応しイソシアネート基末端プレポリマーを製造する際に悪影響を及ぼすイミノ基含有ホスファゼニウム塩の残存量が５０ｐｐｍ以下、好ましくは２０ｐｐｍ以下、さらに好ましくは１０ｐｐｍ以下のポリアルキレングリコールを効率的に製造することが可能となる。」
（イ）甲４
（４ａ）「【特許請求の範囲】
【請求項１】
少なくとも下記の（Ａ）〜（Ｅ）工程を経てなることを特徴とするポリアルキレングリコールの製造法。
（Ａ）工程；下記一般式（１）に示されるイミノ基含有ホスファゼニウム塩と活性水素化合物によりポリアルキレングリコール製造用活性種を調製した後、アルキレンオキシドの重合反応を行う工程。
【化１】
（ここで、Ｒ１、Ｒ２は、各々独立して、水素原子又は炭素数１〜２０の炭化水素基を表し、また、Ｒ１とＲ２が互いに結合して環構造を形成していても良いし、Ｒ１同士又はＲ２同士が互いに結合して環構造を形成していても良い。Ｘ−は、ヒドロキシアニオン、アルコキシアニオン、カルボキシアニオン、炭素数２〜５のアルキルカルボキシアニオン、又は炭酸水素アニオンを表す。）
（Ｂ）工程；（Ａ）工程により得られたポリアルキレングリコール１００重量部に対して、０．５〜１２重量部の水性媒体と、（Ａ）工程で用いたイミノ含有ホスファゼニウム塩１モルに対して０．５モル以上３．５モル未満の２価以上の無機酸とを混合する工程。
（Ｃ）工程；（Ｂ）工程で得られた混合物から水性媒体を除去し、イミノ基含有ホスファゼニウム化合物を析出し、イミノ基含有ホスファゼニウム化合物を分離、回収する工程。
（Ｄ）工程；（Ｃ）工程で回収されたイミノ基含有ホスファゼニウム化合物１００重量部に対して１０〜１０００００重量部のアルコール溶媒及び、（Ｂ）工程で用いた２価以上の無機酸1モルに対して０．５モル以上３．５モル未満に相当する塩基性化合物を混合し、生成する析出物を除去し、イミノ基含有ホスファゼニウム塩を回収する工程。
（Ｅ）工程；（Ｄ）工程で精製されたイミノ基含有ホスファゼニウム塩を（Ａ）工程におけるイミノ基含有ホスファゼニウム塩として循環する工程。」
（４ｂ）「【技術分野】
【０００１】
　本発明は、イミノ基含有ホスファゼニウム塩と活性水素含有化合物よりなる活性種を用いるポリアルキレングリコールの製造法に関するものであり、さらに詳細には、イミノ基含有ホスファゼニウム塩よりなるポリアルキレングリコール製造用活性種を用いアルキレンオキシドの重合反応の後、２価以上の無機酸で処理を行うことにより、ポリアルキレングリコール重合活性種及び／又はその原材料であるイミノ基含有ホスファゼニウム塩を効率よく分離・回収する方法、さらに回収されたイミノ基含有ホスファゼニウム化合物を再利用することにより効率よくポリアルキレングリコールを製造する方法に関するものである。」
（４ｃ）「【背景技術】
【０００２】
　ポリアルキレングリコールは、ポリウレタンや界面活性剤の原料として有用であり、工業的規模で製造されている。その一般的な製造方法としては、水酸化カリウム（以下、ＫＯＨと記すこともある。）を触媒として用い多官能の活性水素化合物にアルキレンオキシドを付加重合する方法が知られており、該製造方法は、付加重合により粗製ポリアルキレングリコールを製造する重合工程と、粗製ポリアルキレングリコールに酸を添加しＫＯＨを中和した後、脱水乾燥して析出する塩をろ過により除去する精製工程からなるものである。
【０００３】
　しかし、ＫＯＨ触媒を用いポリアルキレングリコールを製造した場合、ポリアルキレングリコールの分子量の増加とともに末端に不飽和基を持つモノオールが副生することが知られており、該モノオールを多量に含有するポリアルキレングリコールをポリウレタン原料として用いた場合、得られるポリウレタンは、硬度や耐久性が低いものとなり、その使用は制限されたものとなる。
【０００４】
　そこで、高分子量かつモノオール量の少ないポリアルキレングリコールを製造する方法が種々検討され、特定のホスファゼン化合物を触媒に用いる方法が提案されている（例えば特許文献１参照。）。そして、このホスファゼン化合物を触媒として用い、ポリアルキレングリコールを生産した場合、その生産性は大幅に向上する反面、このホスファゼン化合物は高価であることから、反応系より触媒の除去・回収を行うことが必要であった。
【０００５】
　その際の触媒除去の方法としては、１）粗ポリアルキレングリコールに酸化合物を添加して触媒を中和後、吸着剤で処理する方法、２）粗ポリアルキレングリコールを水洗後、水相を分離する方法、３）粗ポリアルキレングリコールに水を加えた後、イオン交換樹脂と接触させる方法、等（例えば特許文献２参照。）が提案され、なかでも、大型分子であるホスファゼン化合物の除去には、特定の細孔径と比表面積を持つ固体酸を吸着剤として使用すること（例えば特許文献３参照。）、が提案されている。触媒の回収方法としては、粗ポリアルキレングリコールを酸化合物と接触させ、脱水乾燥後析出するホスファゼニウム化合物を分離回収する方法（例えば特許文献４参照。）等が提案されている。」
（４ｄ）「【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
　イミノ基含有ホスファゼニウム塩は塩基性のため、ポリアルキレングリコール中に残存すると、ポリウレタンとした際の成形性や物性に悪影響を及ぼす恐れがある。しかし、特許文献５には、触媒の分離、回収方法については言及されていない。また、イミノ基含有ホスファゼニウム塩は高価である。これらのことから、アルキレンオキシドの重合反応により得た粗製ポリアルキレングリコールからイミノ基含有ホスファゼニウム塩を効率よく分離・回収する方法、さらに回収されたイミノ基含有ホスファゼニウム化合物を再利用して、ポリアルキレングリコールを製造する方法が望まれている。」
（４ｅ）「【００４７】
　本発明の製造方法により得られたポリアルキレングリコールとしては、イミノ基含有ホスファゼニウム化合物の残存量の低いポリアルキレングリコールとすることが好ましく、そのイミノ基含有ホスファゼニウム化合物の残存量が５０ｐｐｍ以下のものが好ましく、特に２０ｐｐｍ以下、さらに１０ｐｐｍ以下のポリアルキレングリコールとすることが好ましく、その際には、例えば（Ｃ）工程の後、任意に活性炭、セルライト、活性白土、ゼオライト、固体酸または固体塩基等による吸着処理、水洗、イオン交換樹脂によるイオン交換などにより残留するイミノ基含有ホスファゼニウム化合物の除去・低減を実施することも可能である。」
（４ｆ）「【実施例】
【００５１】
　以下に本発明の実施例を示し、本発明の態様を明らかにするが、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。なお、得られたポリアルキレングリコールは以下に示す方法により評価した。
【００５２】
　〜ポリアルキレングリコールの水酸基価および総不飽和度の測定〜
　ＪＩＳ  Ｋ  １５５７記載の測定法に準拠し測定した。
【００５３】
　合成例１（イミノ基含有ホスファゼニウム塩の調製）
　〜イミノ基含有ホスファゼニウム塩化物塩の合成〜
　攪拌翼を付した５００ｍｌの４つ口フラスコを窒素雰囲気とし、五塩化リン１１．５ｇ（５５ｍｍｏｌ）とトルエン２２５ｍｌを加え、−２０℃で攪拌した。フラスコ内を−２０℃に維持したまま、テトラメチルグアニジン６５ｇ（５５０ｍｍｏｌ）を滴下し、−２０℃で１時間攪拌を継続した。さらに、１１０℃に昇温し１５時間攪拌を行った。得られた白色懸濁液を濾過し、濾物として白色固体を得た。この白色固体をアセトンに溶解し、濾過を行い、無色透明の濾液を得た。得られた濾液を濃縮し、目的とするテトラキス（テトラメチルグアニジノ）ホスファゼニウムクロリドの粗生成物を白色固体として得た。
【００５４】
　得られた粗生成物をクロロホルムと水で分液抽出した。クロロホルム相を濃縮し、目的とするテトラキス（テトラメチルグアニジノ）ホスファゼニウムクロリド２５．５ｇ（４８．５ｍｍｏｌ；収率８８％）を白色固体として得た。
【００５５】
　〜イミノ基含有ホスファゼニウム塩の合成〜
　磁気回転子を備えた３００ｍｌのシュレンクフラスコにテトラキス（テトラメチルグアニジノ）ホスファゼニウムクロリド２１ｇ（４０ｍｍｏｌ）を加え、フラスコ内を窒素雰囲気下とした。そこへ水酸化カリウム２．２ｇ（４０ｍｍｏｌ）、エタノール８０ｍｌを加え、室温中で１時間撹拌した。反応終了後に得られる白色固体を含む懸濁液を濾紙を付した漏斗を用い、減圧下にて濾過を行った。濾液側に目的とするテトラキス（テトラメチルグアニジノ）ホスファゼニウムヒドロキシド（一般式（１）におけるＲ１がメチル基、
Ｒ２がメチル基、Ｘ−がヒドロキシアニオンに相当するイミノ基含有ホスファゼニウム塩）のエタノール溶液が得られ、濾物側に副生塩である塩化カリウムが得られた。
【００５６】
　得られたテトラキス（テトラメチルグアニジノ）ホスファゼニウムヒドロキシド−エタノール溶液にイオン交換水８０ｍｌを加え、減圧下溶媒除去を行い、４０ｍｌになるまで濃縮し、さらにイオン交換水８０ｍｌを加え、減圧下溶媒除去を行い、４０ｍｌになるまで濃縮し、イミノ基含有ホスファゼニウム塩水溶液を得た。このイミノ基含有ホスファゼニウム塩の純度は９９．６％、水溶液濃度は５０重量％であった。
【００５７】
　実施例１
　（Ａ工程）
　撹拌翼を備えた２リットルのオートクレーブに、合成例１により得られたイミノ基含有ホスファゼニウム塩水溶液（５０重量％；テトラキス（テトラメチルグアニジノ）ホスファゼニウムヒドロキシド）４．０ｇおよび活性化水素化合物として３官能性のポリアルキレングリコール（三洋化成工業製、（商品名）サンニックスＧＰ−１０００；水酸基価１６０ｍｇＫＯＨ／ｇ）１７５ｇ（１７５ｍｍｏｌ）を加え、オートクレーブ内を窒素雰囲気下とし、内温を８０℃とし、０．２ｋＰａの減圧下で溶媒及び副生水の除去を行い、ポリアルキレングリコール製造用活性種の調製を行った。
【００５８】
　その後、内温を９０℃とし、プロピレンオキシド８８０ｇを反応圧力０．３ＭＰa以下を保つように間欠的に供給しながら、内温９０℃を維持しながら８時間開環重合反応を行った。次いで、０．２ｋＰａの減圧下で残留プロピレンオキシドの除去を行った後、エチレンオキシド２１０ｇを反応圧力０．４ＭＰａ以下を保つように間欠的に供給しながら、内温９０℃を維持しながら６時間開環重合反応を行った。そして０．２ｋＰａの減圧下で残留エチレンオキシドの除去を行い、ポリプロピレングリコール−ポリエチレングリコールブロック共重合体１２００ｇを得た。
【００５９】
　（Ｂ工程）
　窒素雰囲気下、得られたポリプロピレングリコール−ポリエチレングリコールブロック共重合体に対して５重量％に相当するイオン交換水、用いたテトラキス（テトラメチルグアニジノ）ホスファゼニウムヒドロキシド１ｍｏｌに対して１．１ｍｏｌに相当するリン酸（３重量％の水溶液の形態）を添加し（その際の水分量はポリプロピレングリコール−ポリエチレングリコールブロック共重合体１００重量部に対して７重量部であった。）、８５℃で３時間の中和反応を行い、イミノ基含有ホスファゼニウム化合物とした。
【００６０】
　（Ｃ工程）
　中和反応終了後に、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール（酸化防止剤）をポリプロピレングリコール−ポリエチレングリコールブロック共重合体に対して７５０ｐｐｍ添加し、昇温及び減圧をしながら脱水を開始し、最終的に１２０℃、５ｋＰaの条件で３時間減圧脱水操作を行い、イミノ基含有ホスファゼニウム化合物を析出させ、さらに、窒素により減圧から大気圧状態にした。そして、５Ａろ紙（アドバンテック東洋株式会社製、保持粒子７μ）により加圧ろ過を行い、ポリプロピレングリコール−ポリエチレングリコールブロック共重合体Ａとイミノ基含有ホスファゼニウム化合物の分離・回収を行った。
【００６１】
　回収したイミノ基含有ホスファゼニウム化合物１００重量部に対し、ジエチルエーテル（和光純薬製試薬特級）３００重量部を加え洗浄し、乾燥させた。イミノ基含有ホスファゼニウム化合物の回収率は７１％と高いものであった。
【００６２】
　また、得られたポリプロピレングリコール−ポリエチレングリコールブロック共重合体
Ａは、水酸基価は２４ｍｇＫＯＨ／ｇ、不飽和度は０．０２５ｍｅｑ．／ｇを有するものであった。
【００６３】
　（Ｄ工程）
  磁気回転子を付した５０ｍｌのシュレンクフラスコに、回収したイミノ基含有ホスファゼニウム化合物１．４ｇ（２．４ｍｍｏｌ）を加え、フラスコ内を窒素雰囲気とした。そこへ、水酸化ナトリウム０．０９６ｇ（２．４ｍｍｏｌ）、イソプロパノール１０ｍｌを加え、室温中で３時間撹拌した。反応終了後に得られる白色固体を含む懸濁溶液が得られた。この懸濁溶液を濾過し、目的とするイミノ基含有ホスファゼニウム塩（一般式（１）におけるＲ１がメチル基、Ｒ２がメチル基、Ｘ−がヒドロキシアニオンに相当する塩基性イミノホスファゼニウム塩）と副生塩などの不純物とを分離した。濾液側から得られる生成物を分析した結果、イミノ基含有ホスファゼニウム塩の回収率は９６．６％であった。
【００６４】
　（Ｅ工程）
  回収したイミノ基含有ホスファゼニウム塩を用いて、アルキレンオキシドの重合を行った。撹拌翼を備えた２リットルのオートクレーブに、回収したイミノ基含有ホスファゼニウム塩水溶液（５０重量％；テトラキス（テトラメチルグアニジノ）ホスファゼニウムヒドロキシド）２．４ｇおよび活性化水素化合物として３官能性のポリアルキレングリコール（三洋化成工業製、（商品名）サンニックスＧＰ−１０００；水酸基価１６０ｍｇＫＯＨ／ｇ）１０５ｇ（１０５ｍｍｏｌ）を加え、オートクレーブ内を窒素雰囲気下とし、内温を８０℃とし、０．２ｋＰａの減圧下で溶媒及び副生水の除去を行い、ポリアルキレングリコール製造用活性種の調製を行った。
【００６５】
　その後、内温を９０℃とし、プロピレンオキシド５２８ｇを反応圧力０．３ＭＰa以下を保つように間欠的に供給しながら、内温９０℃を維持しながら開環重合反応を行った。次いで、０．２ｋＰａの減圧下で残留プロピレンオキシドの除去を行った後、エチレンオキシド１２６ｇを反応圧力０．４ＭＰａ以下を保つように間欠的に供給しながら、内温９０℃を維持しながら開環重合反応を行った。そして０．２ｋＰａの減圧下で残留エチレンオキシドの除去を行い、ポリプロピレングリコール−ポリエチレングリコールブロック共重合体７５０ｇを得た。得られたポリプロピレングリコール−ポリエチレングリコールブロック共重合体Ａ’は、水酸基価は２４ｍｇＫＯＨ／ｇ、不飽和度は０．０２４ｍｅｑ．／ｇを有するものであり、回収する前のホスファゼニウム塩を触媒として得られたポリプロピレングリコール−ポリエチレングリコールブロック共重合体Ａとほぼ同一の物性である。」
エ　対比・判断
（ア）本件発明３について
ａ　甲２発明２との対比
　甲２発明２は、上記イ（ア）で述べたとおり、「甲２発明１−１〜１−５のポリアルキレングリコールを含むポリウレタン原料」である。
　まず、甲２発明２のうち、甲２発明１−１を引用した場合について対比する。
（ａ）甲２発明１−１を引用した甲２発明２について
ｉ　対比
　本件発明３の「難燃剤」は「下記式（１）で示される化合物」そのものであるから、甲２発明２が引用する甲２発明１−１の「テトラキス（１，１，３，３−テトラメチルグアニジノ）ホスホニウムヒドロキシド」は、本件発明３の「下記式（１）で示される化合物」及び「難燃剤」に相当する。
　甲２発明２が引用する甲２発明１−１の「無色無臭のポリアルキレングリコール」は、ポリアルキレン部位を有する多官能のアルコールであることから、本件発明３「ポリオキシアルキレンポリオール及びポリマーポリオールからなる群から選ばれる少なくとも１種を含有するポリオール成分」に相当する。
　甲２発明２が引用する甲２発明１−１の「無色無臭のポリアルキレングリコール」は、テトラキス（１，１，３，３−テトラメチルグアニジノ）ホスホニウムヒドロキシド等を用いて製造したポリアルキレングリコールであることからみて、これらの混合物であるから、本件発明３の「ポリオール組成物」に相当する。
　甲２発明２の「ポリウレタン原料」は、レジンであるポリウレタンの原料であるから、本件発明３の「レジンプレミックス」に相当する。
　そうすると、本件発明３と甲２発明２は、
「ポリオール組成物
を含み、
　前記ポリオール組成物は、
　ポリオキシアルキレンポリオールおよびポリマーポリオールからなる群から選ばれる少なくとも１種を含有するポリオール成分と、
　難燃剤と
を含み、
　前記難燃剤が、下記式（１）で示される化合物である、レジンプレミックス。（式（１）は省略する。）」の点で一致する。
　そして、本件発明３と甲２発明２は、以下の点で相違する。
＜相違点１＞
　本件発明３は「難燃剤」の含有量が「４００ｐｐｍ以上１５００ｐｐｍ以下である」のに対し、甲２発明２は含有量が明らかでない点
＜相違点２＞
　本件発明３は「触媒と発泡剤」を含むことを特定しているのに対し、甲２発明２は「触媒と発泡剤」を含むかどうかについて不明である点
ｉｉ　判断
　まず、相違点１である、甲２発明２が引用する甲２発明１−１の「テトラキス（１，１，３，３−テトラメチルグアニジノ）ホスホニウムヒドロキシド」の含有量について検討する。
　甲２の実施例１には、重合開始剤の調整時に「濃度３９．８重量％のテトラキス（１，１，３，３−テトラメチルグアニジノ）ホスホニウムヒドロキシド」を０．１７ｇ使用し、その後プロピレンオキシドとエチレンオキシドを供給して開環重合反応を行い、「無色無臭のポリアルキレングリコール」６０．９ｇを得たことが記載されている。
　甲２の実施例１において使用する「テトラキス（１，１，３，３−テトラメチルグアニジノ）ホスホニウムヒドロキシド」は重合開始剤（触媒）であり、重合反応時に分解するものでないことが当業者に自明である。そして、実施例１において、重合開始剤の調整時に配合した「テトラキス（１，１，３，３−テトラメチルグアニジノ）ホスホニウムヒドロキシド」は固体であるから、気体を除去した際に除去されるものではなく、「無色無臭のポリアルキレングリコール」中に残存しているものといえる。
　そうすると、甲２発明１−１の無色無臭のポリアルキレングリコール中の「テトラキス（１，１，３，３−テトラメチルグアニジノ）ホスホニウムヒドロキシド」の含有量（ｐｐｍ）を実施例１の使用量に基づき計算すると、１１０９ｐｐｍ（０．１７×０．３９８／（０．１７＋６０．９）×１，０００，０００）となる。
　しかしながら、この含有量は、あくまで、ポリオキシプロピレンオキシドを製造したときの生成物中に含まれる「テトラキス（１，１，３，３−テトラメチルグアニジノ）ホスホニウムヒドロキシド」の含有量である。
　ここで、甲２には、本発明のポリアルキレングリコールの製造方法により得られるポリアルキレングリコールは、フォームが例示されるポリウレタン原料に有用であることが記載されている（摘記（２ｄ））が、製造されたポリアルキレングリコールを、精製等の後処理を行わず、そのままポリウレタン原料に用いることの明示はない。逆に、回収工程等の付加的工程を経てなるものであってもよいことが記載されている（摘記（２ｃ））。
　そして、甲２に記載された発明の技術常識であるといえる甲３には、概略、特許請求の範囲に、甲２に記載されたイミノホスファゼニウム塩と同じ触媒を用いたポリアルキレングリコールの製造方法が記載され（摘記（３ａ））、その背景技術に、水酸化カリウムを触媒として製造したポリアルキレングリコールは精製することが記載され（摘記（３ｂ））、また、ホスファゼン化合物を触媒として製造したポリアルキレングリコールは、ポリウレタン原料として使用するには触媒の除去が必須であることが記載されている（摘記（３ｂ））。
　また、同じく甲４には、概略、特許請求の範囲に、甲２に記載されたイミノホスファゼニウム塩と同じ触媒を用いたポリアルキレングリコールの製造方法において、イミノホスファゼン化合物を分離、回収することが記載され（摘記（４ａ））、その背景技術に、ホスファゼン化合物は高価であるから、反応系より触媒を除去・回収することが必要であることが記載され（摘記（４ｃ））、実施例において、ホスファゼン化合物の回収率は７１％であることが記載されているが、ホスファゼン化合物を回収した後のポリアルキレングリコールをそのままポリウレタンの原料に用いることについての明示はない。逆に、触媒を吸着処理すること等によりホスファゼニウム化合物の残存量を５０ｐｐｍ以下とすることが好ましいことが記載されている（摘記（４ｅ））。
　以上、甲２の記載や技術常識を勘案すると、当業者であれば、甲２発明１−１のポリアルキレングリコールをそのままポリウレタンの原料に使用するとはいえず、何らかの後工程を経ることにより、ホスファゼニウム化合物の含有量を減少させたポリアルキレングリコールをポリウレタンの原料に使用することが適切であるといえる。
　そうすると、甲２発明２であるポリウレタン原料に含まれるポリオキシアルキレングリコールは、甲２発明１−１であるポリアルキレングリコールにテトラキス（１，１，３，３−テトラメチルグアニジノ）ホスホニウムヒドロキシドが１１０９ｐｐｍ含有するものではなく、後工程により含有量を減少させたものであるといえ、その含有量は１１０９ｐｐｍより少ないといえ、４００〜１５００ｐｐｍの範囲であるとする理由はない。
　そうすると、相違点１は実質的な相違点であり、相違点２について検討するまでもなく、本件発明３は、甲２発明１−１を引用する甲２発明２ではない。
（ｂ）甲２発明１−２〜１−５を引用した甲２発明２について
ｉ　対比
　甲２発明１−２〜１−６は、「テトラキス（１，１，３，３−テトラメチルグアニジノ）ホスホニウムヒドロキシド」を使用し、また、「無色無臭のポリアルキレングリコール」が得られ、さらに、「無色無臭のポリアルキレングリコール」は、テトラキス（１，１，３，３−テトラメチルグアニジノ）ホスホニウムヒドロキシド等を用いて製造したポリアルキレングリコールであり、両者は混合物であることは、甲２発明１−１と同じである。
　そうすると、本件発明３と甲２発明１−２〜１−６を引用した甲２発明２は、上記（ａ）ｉで述べた点で一致し、相違点１及び相違点２と同じ点で相違する。（一致点及び相違点の記載は省略する。）
ｉｉ　判断
　上記（ａ）ｉｉで述べたように、甲２発明１−２〜１−６について、テトラキス（１，１，３，３−テトラメチルグアニジノ）ホスホニウムヒドロキシドの含有量を計算すると、それぞれ、「１１１１ｐｐｍ」、「１２５２ｐｐｍ」、「８３０ｐｐｍ」、「６４１ｐｐｍ」及び「８３８ｐｐｍ」となるが、上記（ａ）ｉｉで検討したとおり、甲２発明２であるポリウレタン原料に含まれるポリオキシアルキレングリコールにおけるテトラキス（１，１，３，３−テトラメチルグアニジノ）ホスホニウムヒドロキシドの含有量は、甲２発明１−２〜１−６において計算された配合量ではなく、後工程により含有量を減少させたものであるといえ、その含有量が４００〜１５００ｐｐｍの範囲であるとする理由はない。
　そうすると、相違点１は実質的な相違点であり、相違点２について検討するまでもなく、本件発明３は、甲２発明１−２〜１−６を引用する甲２発明２ではない。
（ｃ）申立人の主張について
ｉ　申立人の主張
　令和２年１１月２０日に提出した意見書において、申立人は、甲４の記載をみた上で、一般的にアルキレングリコールがポリウレタン原料に用いられる場合にポリウレタン原料中の残存触媒の含有量は４００ｐｐｍ未満に低減されるとは限らない旨を主張している。
ｉｉ　申立人の主張の検討
　甲４には、概略、特許請求の範囲に、甲２に記載されたイミノホスファゼニウム塩と同じ触媒を用いたポリアルキレングリコールの製造方法において、イミノホスファゼン化合物を分離、回収することが記載され（摘記（４ａ））、その背景技術に、ホスファゼン化合物は高価であるから、反応系より触媒を除去・回収することが必要であることが記載され（摘記（４ｃ））、実施例において、ホスファゼン化合物の回収率は７１％であることが記載されている。令和２年１１月２０日に提出した意見書の第８頁第５行〜第９頁第３行に記載したとおり、甲４の実施例１において回収されなかったイミノホスファゼン化合物の含有量は、５６０ｐｐｍであると計算される。
　この含有量について、申立人はポリアルキレングリコール組成物中の残存触媒の含有量というが、この量は、あくまで回収されなかったイミノホスファゼン化合物の含有量であり、アルキレングリコールに含まれる含有量とは直ちにはいえない。仮に、この含有量がポリアルキレングリコール組成物中の残存触媒の含有量であるとしても、上記（ａ）ｉｉで述べたとおり、甲４には、触媒を吸着処理すること等によりホスファゼニウム化合物の残存量を５０ｐｐｍ以下とすることが好ましいことが記載されており（摘記（４ｅ））、甲３に記載された技術常識を勘案すると、甲４に記載されたポリアルキレングリコールをそのままポリウレタンの原料に使用するとはいえず、何らかの後工程を経ることにより、ホスファゼニウム化合物の含有量を減少させたポリアルキレングリコールをポリウレタンの原料に使用することが適切であるといえる。
　以上のとおりであるので、申立人の主張は採用できない。
（ｄ）小括
　したがって、本件発明３は、甲２に記載された発明ではない。
（イ）本件発明４について
ａ　甲２発明３との対比
　甲２発明３は、「甲２発明２と各種イソシアネート化合物とを反応させて得られた、硬質フォームまたは軟質フォーム」である。
　一方、本件発明４は、「本件発明３に記載のレジンプレミックスと、ポリイソシアネートとを反応させることにより得られることを特徴とする、ポリウレタンフォーム」である。
　上記（ア）を参照しながら両者を対比すると、甲２発明２であるポリウレタン原料は、本件発明３のレジンプレミックスに対応するところ、両者が同じものではないことは、上記（ア）で述べたとおりである。
　したがって、その余について検討するまでもなく、本件発明４は甲２発明３ではない。
　よって、本件発明４は、甲２に記載された発明ではない。
オ　取消理由１についてのまとめ
　以上のとおりであるから、取消理由１によっては、本件発明３及び４に係る特許を取り消すことはできない。
（２）取消理由２、申立理由１及び２について
　取消理由２、申立理由１及び２は、甲１を主引用例とする理由であるので、まとめて検討する。
ア　各甲号証の記載事項について
（ア）甲１
　甲１には、以下の事項が記載されている。
（１ａ）「【請求項１】
下記一般式（１）で示されるイミノホスファゼニウム炭酸水素塩と活性水素化合物を混合し重合開始剤を調製した後、アルキレンオキシドを添加し、アルキレンオキシドの開環重合反応を行うことを特徴とするポリアルキレングリコールの製造方法。
【化１】
（式中、Ｒ１，Ｒ２は各々独立して炭素数１〜１０のアルキル基、無置換の若しくは置換基を有する炭素数６〜１０のフェニル基又はアルキルフェニル基を表し、Ｒ１，Ｒ２又はＲ２同士が互いに結合して環構造を形成していても良い。）
・・・
【請求項３】
活性水素化合物が、ポリエーテルポリオールであることを特徴とする請求項１又は２に記載のポリアルキレングリコールの製造方法。
【請求項４】
アルキレンオキシドが、エチレンオキシド及び／又はプロピレンオキシドであることを特徴とする請求項１〜３のいずれかに記載のポリアルキレングリコールの製造方法。」
（１ｂ）「【０００７】
　そこで、本発明は、イミノホスファゼニウム炭酸水素塩と活性水素化合物を混合して得られる重合開始剤を用いてポリアルキレングリコールを製造することにより、高い反応活性で、効率的にポリアルキングリコールを製造する方法を提供することを効果・目的とするものである。」
（１ｃ）「【００１８】
　また、該重合開始剤を調製する際に用いられる活性水素化合物としては、例えばヒドロキシ化合物、アミン化合物、カルボン酸化合物、フェノール化合物、チオール化合物等を挙げることができ、より具体的には、水、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、１，３−プロパンジオール、１，３−ブタンジオール、１，４−ブタンジオール、１，６−ヘキサンジオール、グリセリン、トリメチロールプロパン、ヘキサントリオール、ペンタエリスリトール、ジグリセリン、ソルビトール、シュークローズ、グルコース等のヒドロキシ化合物；エチレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジメチルエチレンジアミン、ピペリジン、ピペラジン等のアミン化合物；安息香酸、アジピン酸等のカルボン酸化合物；２−ナフトール、ビスフェノール等のフェノール化合物；エタンジチオール、ブタンジチオール等のチオール化合物等を挙げることができる。また、水酸基を有するポリエーテルポリオールを用いることも可能であり、例えばポリプロピレングリコール、ポリプロピレングリコールグリセリンエーテル等を挙げることができ、この際のポリエーテルポリオールの分子量に特に制限はなく、その中でも低粘度で流動性に優れる分子量２００〜３０００のポリエーテルポリオールが好ましい。また、これら活性水素化合物は単独でも数種類を混合して用いても良い。」
（１ｄ）「【００２５】
　本発明により得られるポリアルキレングリコールは、ポリウレタン原料、ポリエステル原料、界面活性剤原料、潤滑剤原料等に有用である。特に各種イソシアネート化合物と反応させることにより、断熱材等に使用される硬質フォームや、自動車のシート・クッション、寝具等に使用される軟質フォーム、接着剤、塗料、シーリング材、熱硬化性エラストマー、熱可塑性エラストマーへの展開が期待される。」
（１ｅ）「【００２６】
　接着剤、塗料、シーリング材、エラストマー、床材などのポリウレタン樹脂、或いは硬質、軟質及び半硬質ポリウレタンフォーム用原料、その他界面活性剤、サニタリー製品、潤滑油などの広範な分野において使用することができる有用なポリアルキレングリコールを効率よく製造することが可能となった。
【実施例】
【００２７】
　次に実施例により本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらに何ら制限されるものではない。
・・・
【００３３】
　合成例１（テトラキス（１，１，３，３−テトラメチルグアニジノ）ホスファゼニウムクロリドの合成）
　温度計、滴下ロート、冷却管及び磁気回転子を付した５００ｍｌの４つ口フラスコに五塩化リン２４．０６ｇ（１２０ｍｍｏｌ）を採り、これに２００ｍｌの脱水トルエン（和光純薬社製）を加えてスラリー溶液とした。このスラリー溶液をドライアイス−アセトンにて−３０℃に冷却したクーリングバスにつけて内温を−３０℃とした後、強撹拌下に１，１，３，３−テトラメチルグアニジン１３３．２ｇ（１．１６ｍｏｌ）を滴下ロートから３時間かけて滴下した。そのまま−３０℃で１時間撹拌した後、クーリングバスをはずして室温までゆっくり昇温した。更にこのスラリー溶液を１００℃で１０時間加熱して白色のスラリー溶液を得た。室温まで冷却した後、スラリーを濾別し、濾過残渣をアセトンで洗浄した。アセトン溶液を濃縮後、クロロホルムと水を用いて抽出を行い、クロロホルム相を硫酸ナトリウムで乾燥させた。乾燥後クロロホルムを除去してテトラキス（１，１，３，３−テトラメチルグアニジノ）ホスファゼニウムクロリド：（（Ｍｅ２Ｎ）２Ｃ＝Ｎ）４Ｐ＋　Ｃｌ−を白色粉体として４７．４ｇ得た。収率は７５．６％であった。
【００３４】
　得られたテトラキス（１，１，３，３−テトラメチルグアニジノ）ホスファゼニウムクロリドは、１Ｈ−ＮＭＲ、ＧＣ−ＭＳ、元素分析により同定した。
【００３５】
　１Ｈ−ＮＭＲ（重溶媒：ＣＤＣｌ３，内部標準：テトラメチルシラン）：化学シフト：２．８３ｐｐｍ（ホスファゼニウム塩由来のメチル基）。
【００３６】
　ＧＣ−ＭＳ（ＦＡＢ＋）測定結果：ｍ／ｚ＝４８７（テトラキス（テトラメチルグアニジノ）ホスファゼニウムカチオンの分子量に一致。）。
【００３７】
　合成例２（テトラキス（１，３−ジメチルイミダゾリジンイミノ）ホスファゼニウムクロリドの合成）温度計、滴下ロート、冷却管及び磁気回転子を付した２００ｍｌの４つ口フラスコに五塩化リン４．６ｇ（２２ｍｍｏｌ）を採り、これに６０ｍｌの脱水トルエン（和光純薬社製）を加えてスラリー溶液とした。このスラリー溶液をドライアイス−アセトンにて−３０℃に冷却したクーリングバスにつけて内温を−３０℃とした後、強撹拌下に１，３−ジメチルイミダゾリジンイミン２５ｇ（２２０ｍｍｏｌ）を滴下ロートから１時間かけて滴下した。そのまま−３０℃で１時間撹拌した後、クーリングバスをはずして室温までゆっくり昇温した。更にこのスラリー溶液を１００℃で１０時間加熱して白色のスラリー溶液を得た。室温まで冷却した後、スラリーを濾別し、濾過残渣をアセトンで洗浄した。アセトン溶液を濃縮後、ジクロロメタンと水を用いて抽出を行い、ジクロロメタン相を硫酸ナトリウムで乾燥させた。乾燥後ジクロロメタンを除去してテトラキス（１，３−ジメチルイミダゾリジンイミノ）ホスファゼニウムクロリドを白色粉体として９．４ｇ得た。収率は８３％であった。
【００３８】
　１Ｈ−ＮＭＲ測定結果（重溶媒：ＣＤＣｌ３，内部標準：テトラメチルシラン）：化学シフト：２．９１ｐｐｍ（２４Ｈ，メチル基）、３．３９ｐｐｍ（１６Ｈ，メチレン基）。
【００３９】
　ＧＣ−ＭＳ（ＦＡＢ＋）測定結果：ｍ／ｚ＝４７９（テトラキス（１，３−ジメチルイミダゾリジンイミノ）ホスファゼニウムカチオンに一致した）。
【００４０】
　合成例３（テトラキス（１，３−ジイソプロピルイミダゾリジンイミノ）ホスファゼニウムクロリドの合成）温度計、滴下ロート、冷却管及び磁気回転子を付した２００ｍｌの４つ口フラスコに五塩化リン４．６ｇ（２２ｍｍｏｌ）を採り、これに５０ｍｌの脱水トルエン（和光純薬社製）を加えてスラリー溶液とした。このスラリー溶液をドライアイス−アセトンにて−３０℃に冷却したクーリングバスにつけて内温を−３０℃とした後、強撹拌下に１，３−ジイソプロピルイミダゾリジンイミン３７ｇ（２２０ｍｍｏｌ）を滴下ロートから１時間かけて滴下した。そのまま−３０℃で１時間撹拌した後、クーリングバスをはずして室温までゆっくり昇温した。更にこのスラリー溶液を１００℃で１０時間加熱して白色のスラリー溶液を得た。室温まで冷却した後、スラリーを濾別し、濾過残渣をアセトンで洗浄した。アセトン溶液を濃縮後、クロロホルムと水を用いて抽出を行い、クロロホルム相を硫酸ナトリウムで乾燥させた。乾燥後クロロホルムを除去してテトラキス（１，３−ジイソプロピルイミダゾリジンイミノ）ホスファゼニウムクロリドを白色粉体として１１．０ｇ得た。収率は６８％であった。
【００４１】
　１Ｈ−ＮＭＲ測定結果（重溶媒：ＣＤＣｌ３，内部標準：テトラメチルシラン）：化学シフト：１．０４ｐｐｍ（４８Ｈ，ｄ，メチル），３．２８ｐｐｍ（１６Ｈ，ｓ，メチレン），４．４６ｐｐｍ（ｍ，８Ｈ，メチン）。
【００４２】
　ＧＣ−ＭＳ（ＦＡＢ＋）測定結果：ｍ／ｚ＝７０４（テトラキス（１，３−ジイソプロピルイミダゾリジンイミノ）ホスファゼニウムカチオンに一致した）。
【００４３】
　合成例４（炭酸水素イオン置換イオン交換樹脂の調製）
イオン交換樹脂（オルガノ（株）製、（商品名）アンバーライトＩＲＡ−４００）；Ｃｌ型）１００ｇをカラムに充填し、１ｍｏｌ／ｌの炭酸水素ナトリウム水溶液３００ｍｌを通液して塩素イオンを炭酸水素イオンに置換した。その後、更にイオン交換水２００ｍｌを通液して炭酸水素ナトリウム水溶液をイオン交換水で置換し、炭酸水素イオン置換イオン交換樹脂を調製し、該炭酸水素イオン置換イオン交換樹脂を充填したカラム充填物を得た。
【００４４】
　合成例５（炭酸水素イオン置換イオン交換樹脂の調製）
合成例４と同様の操作を行った後、濾過を行い炭酸水素イオン置換イオン交換樹脂１１０ｇを調製した。
【００４５】
　合成例６（テトラキス（１，１，３，３−テトラメチルグアニジノ）ホスファゼニウムヒドロキシドの合成）
　磁気回転子を付した３００ｍｌのシュレンクフラスコに、合成例１で得られたテトラキス（１，１，３，３−テトラメチルグアニジノ）ホスファゼニウムクロリド２１ｇ（４０ｍｍｏｌ）を加え、フラスコ内を窒素雰囲気とした。そこへ水酸化カリウム２．２ｇ（４０ｍｍｏｌ）、イソプロパノール８０ｍｌを加え、室温中で３時間攪拌した。反応終了後に得られる白色固体を含む懸濁溶液を、濾紙を付した漏斗を用い、減圧下にて濾過を行った。濾液側に目的とするテトラキス（１，１，３，３−テトラメチルグアニジノ）ホスファゼニウムヒドロキシドのイソプロパノール溶液が得られ、濾物側に副生塩である塩化カリウムが得られた。得られたテトラキス（１，１，３，３−テトラメチルグアニジノ）ホスファゼニウムヒドロキシドのイソプロパノール溶液を減圧下濃縮し、テトラキス（１，１，３，３−テトラメチルグアニジノ）ホスファゼニウムヒドロキシドを得た。このテトラキス（１，１，３，３−テトラメチルグアニジノ）ホスファゼニウムヒドロキシドの純度を１Ｈ−ＮＭＲにより分析した結果、９９％以上であった。
【００４６】
　調製例１
　合成例１で得たテトラキス（１，１，３，３−テトラメチルグアニジノ）ホスファゼニウムクロリド１０.４４ｇ（２０ｍｍｏｌ）を１００ｍｌのイオン交換水に溶解した水溶液（０．２ｍｏｌ／ｌ）を調製した。そして、合成例４で調製した炭酸水素イオン置換イオン交換樹脂を充填したカラム充填物に２５℃で３０分かけて通液し、更に２００ｍｌのイオン交換水を６０分（０．２ｌ／ｈ）かけて通液した。通液後に得られた３００ｍｌの水溶液を減圧下で濃縮乾固してテトラキス（１，１，３，３−テトラメチルグアニジノ）ホスファゼニウム炭酸水素塩を白色固体として１０．４４ｇ（回収率：９５．２％）得た。
【００４７】
　得られたテトラキス（１，１，３，３−テトラメチルグアニジノ）ホスファゼニウム炭酸水素塩は、１Ｈ−ＮＭＲ、ＧＣ−ＭＳ、元素分析により同定した。
【００４８】
　１Ｈ−ＮＭＲ（重溶媒：ＣＤＣｌ３，内部標準：テトラメチルシラン）：化学シフト：２．８７ｐｐｍ（ホスファゼニウム塩由来のメチル基）。
【００４９】
　ＧＣ−ＭＳ（ＦＡＢ＋）測定結果：ｍ／ｚ＝４８７（テトラキス（１，１，３，３−テトラメチルグアニジノ）ホスファゼニウムカチオンの分子量に一致。）。
【００５０】
　炭酸水素イオンへのイオン交換率は、イオンクロマトグラフィーにて測定した結果、９９％であった。
【００５１】
　調製例２
　合成例１で得たテトラキス（１，１，３，３−テトラメチルグアニジノ）ホスファゼニウムクロリド１０．４４ｇ（２０ｍｍｏｌ）を１００ｍｌのイオン交換水に溶解した水溶液（０．２ｍｏｌ／ｌ）を調製した。そして、合成例４で調製した炭酸水素イオン置換イオン交換樹脂を充填したカラム充填物に２５℃で３分かけて通液し、更に２００ｍｌのイオン交換水を６分（２ｌ／ｈ）かけて通液した。得られた３００ｍｌの水溶液を減圧下で濃縮乾固してテトラキス（１，１，３，３−テトラメチルグアニジノ）ホスファゼニウム炭酸水素塩を白色固体として１０.０２ｇ（回収率：９１．６％）得た。
【００５２】
　得られたテトラキス（１，１，３，３−テトラメチルグアニジノ）ホスファゼニウム炭酸水素塩のイオン交換率は、イオンクロマトグラフィーを用いて測定した結果、９８％であった。
【００５３】
　調製例３
　合成例１で得られたテトラキス（１，１，３，３−テトラメチルグアニジノ）ホスファゼニウムクロリド１０．４４ｇ（２０ｍｍｏｌ）を２００ｍｌのイオン交換水に溶解した水溶液（０．１ｍｏｌ／ｌ）を調製し、合成例５で得た炭酸水素イオン置換イオン交換樹脂１１０ｇと混合した後、１時間ゆっくり撹拌してイオン交換を行った。得られた混合物をろ過後、濾液を減圧下で濃縮乾固することにより、テトラキス（１，１，３，３−テトラメチルグアニジノ）ホスファゼニウム炭酸水素塩を白色固体として１０．４１ｇ（回収率：９５％）得た。
【００５４】
　得られたテトラキス（１，１，３，３−テトラメチルグアニジノ）ホスファゼニウム炭酸水素塩のイオン交換率は、イオンクロマトグラフィーを用いて測定した結果、９９％であった。
【００５５】
　調製例４
　合成例２で得られたテトラキス（１，３−ジメチルイミダゾリジンイミノ）ホスファゼニウムクロリド５．１４ｇ（１０ｍｍｏｌ）を１００ｍｌのイオン交換水に溶解した水溶液（０．１ｍｏｌ／ｌ）を調製した。そして、合成例４で調製した炭酸水素イオン置換イオン交換樹脂を充填したカラム充填物に２５℃で３０分かけて通液し、更に２００ｍｌのイオン交換水を６０分（０．２ｌ／ｈ）かけて通液した。得られた３００ｍｌの水溶液を減圧下で濃縮乾固してテトラキス（１，３−ジメチルイミダゾリジンイミノ）ホスファゼニウム炭酸水素塩を白色固体として５．３ｇ（回収率：９８．１％）得た。
【００５６】
　１Ｈ−ＮＭＲ測定結果（重溶媒：ＣＤＣｌ３，内部標準：テトラメチルシラン）：化学シフト：２．９１ｐｐｍ（２４Ｈ，メチル基）、３．３９ｐｐｍ（１６Ｈ，メチレン基）。
【００５７】
　ＧＣ−ＭＳ（ＦＡＢ＋）測定結果：ｍ／ｚ＝４７９（テトラキス（１，３−ジメチルイミダゾリジンイミノ）ホスファゼニウムカチオンに一致した）。
【００５８】
　得られたテトラキス（１，３−ジメチルイミダゾリジンイミノ）ホスファゼニウム炭酸水素塩のイオン交換率は、イオンクロマトグラフィーを用いて測定した結果、９９％であった。
【００５９】
　調製例５
　合成例３で得られたテトラキス（１，３−ジイソプロピルイミダゾリジンイミノ）ホスファゼニウムクロリド７．４０ｇ（１０ｍｍｏｌ）を１００ｍｌのイオン交換水に溶解した水溶液（０．１ｍｏｌ／ｌ）を調製した。そして、合成例４で調製した炭酸水素イオン置換イオン交換樹脂を充填したカラム充填物に２５℃で３０分かけて通液し、更に２００ｍｌのイオン交換水を６０分（０．２ｌ／ｈ）かけて通液した。得られた３００ｍｌの水溶液を減圧下で濃縮乾固してテトラキス（１，３−ジイソプロピルイミダゾリジンイミノ）ホスファゼニウム炭酸水素塩を白色固体として７．３ｇ（回収率：９６．５％）得た。
【００６０】
　１Ｈ−ＮＭＲ測定結果（重溶媒：ＣＤＣｌ３，内部標準：テトラメチルシラン）：化学シフト：１．０４ｐｐｍ（４８Ｈ，ｄ，メチル），３．２８ｐｐｍ（１６Ｈ，ｓ，メチレン），４．４６ｐｐｍ（ｍ，８Ｈ，メチン）。
【００６１】
　ＧＣ−ＭＳ（ＦＡＢ＋）測定結果：ｍ／ｚ＝７０４（テトラキス（１，３−ジイソプロピルイミダゾリジンイミノ）ホスファゼニウムカチオンに一致した）。
【００６２】
　得られたテトラキス（１，３−ジメチルイミダゾリジンイミノ）ホスファゼニウム炭酸水素塩のイオン交換率は、イオンクロマトグラフィーを用いて測定した結果、９９％であった。
【００６３】
　実施例１
　攪拌翼を付した２リットルのオートクレーブに、調製例１で得られたテトラキス（１，１，３，３−テトラメチルグアニジノ）ホスファゼニウム炭酸水素塩２．１７ｇ（４ｍｍｏｌ）および活性化水素化合物として３官能のポリアルキレングリコール（三洋化成工業製、（商品名）サンニックスＧＰ−１０００；水酸基価１６８ｍｇＫＯＨ／ｇ）１７５ｇ（１７５ｍｍｏｌ）を加え重合開始剤の調製を行った。その際オートクレーブ内を窒素雰囲気とし、内温を８０℃とした後、０．２ｋＰａの減圧下で水分の除去を行った。その後、内温を９０℃とし、プロピレンオキシド８８０ｇを反応圧力０．３ＭＰａ以下を保つように間欠的に供給しながら、内温８８〜９２℃の範囲で８時間開環重合反応を行った。次いで、０．２ｋＰａの減圧下で残留プロピレンオキシドの除去を行った後、エチレンオキシド２１０ｇを反応圧力０．４ＭＰａ以下を保つように間欠的に供給しながら、内温８８〜９２℃の範囲で４時間開環重合反応を行った。そして、０．２ｋＰａの減圧下で残留エチレンオキシドの除去をおこない、無色無臭のポリアルキレングリコール１２５０ｇを得た。
【００６４】
　得られたポリアルキレングリコールの水酸基価は２３．８ｍｇＫＯＨ／ｇ、水酸基価から算出した分子量は７１００ｇ／ｍｏｌ、エチレンオキシド含有量は１７重量％であった。
・・・
【００６７】
　実施例２
　攪拌翼を付した２リットルのオートクレーブに、調製例２で得られたテトラキス（１，１，３，３−テトラメチルグアニジノ）ホスファゼニウム炭酸水素塩２．１７ｇ（４ｍｍｏｌ）および活性化水素化合物として３官能のポリアルキレングリコール（三洋化成工業製、（商品名）サンニックスＧＰ−１０００；水酸基価１６８ｍｇＫＯＨ／ｇ）１７５ｇ（１７５ｍｍｏｌ）を加え重合開始剤の調製を行った。その際オートクレーブ内を窒素雰囲気とし、内温を８０℃とした後、０．２ｋＰａの減圧下で水分の除去を行った。その後、内温を９０℃とし、プロピレンオキシド８８０ｇを反応圧力０．３ＭＰａ以下を保つように間欠的に供給しながら、内温８８〜９２℃の範囲で８時間開環重合反応を行った。次いで、０．２ｋＰａの減圧下で残留プロピレンオキシドの除去を行った後、エチレンオキシド１９４ｇを反応圧力０．４ＭＰａ以下を保つように間欠的に供給しながら、内温８８〜９２℃の範囲で４時間開環重合反応を行った。そして、０．２ｋＰａの減圧下で残留エチレンオキシドの除去をおこない、無色無臭のポリアルキレングリコール１２４２ｇを得た。
【００６８】
　得られたポリアルキレングリコールの水酸基価は２４．１ｍｇＫＯＨ／ｇ、水酸基価から算出した分子量は７０００ｇ／ｍｏｌ、エチレンオキシド含有量は１５重量％であった。
【００６９】　
　実施例３
　攪拌翼を付した２リットルのオートクレーブに、調製例３で得られたテトラキス（１，１，３，３−テトラメチルグアニジノ）ホスファゼニウム炭酸水素塩２．１７ｇ（４ｍｍｏｌ）および活性化水素化合物として３官能のポリアルキレングリコール（三洋化成工業製、（商品名）サンニックスＧＰ−１０００；水酸基価１６８ｍｇＫＯＨ／ｇ）１７５ｇ（１７５ｍｍｏｌ）を加え重合開始剤の調製を行った。その際オートクレーブ内を窒素雰囲気とし、内温を８０℃とした後、０．２ｋＰａの減圧下で水分の除去を行った。その後、内温を９０℃とし、プロピレンオキシド８８０ｇを反応圧力０．３ＭＰａ以下を保つように間欠的に供給しながら、内温８８〜９２℃の範囲で８時間開環重合反応を行った。次いで、０．２ｋＰａの減圧下で残留プロピレンオキシドの除去を行った後、エチレンオキシド２０５ｇを反応圧力０．４ＭＰａ以下を保つように間欠的に供給しながら、内温９８〜１０２℃の範囲で３時間開環重合反応を行った。そして、０．２ｋＰａの減圧下で残留エチレンオキシドの除去をおこない、無色無臭のポリアルキレングリコール１２５２ｇを得た。
【００７０】
　得られたポリアルキレングリコールの水酸基価は２３．７ｍｇＫＯＨ／ｇ、水酸基価から算出した分子量は７１００ｇ／ｍｏｌ、エチレンオキシド含有量は１６重量％であった。
【００７１】
　実施例４
　攪拌翼を付した２リットルのオートクレーブに、調製例４で得られたテトラキス（１，３−ジメチルイミダゾリジンイミノ）ホスファゼニウム炭酸水素塩２．１６ｇ（４ｍｍｏｌ）および活性化水素化合物として３官能のポリアルキレングリコール（三洋化成工業製、（商品名）サンニックスＧＰ−１０００；水酸基価１６８ｍｇＫＯＨ／ｇ）１７５ｇ（１７５ｍｍｏｌ）を加え重合開始剤の調製を行った。その際オートクレーブ内を窒素雰囲気とし、内温を８０℃とした後、０．２ｋＰａの減圧下で水分の除去を行った。その後、内温を９０℃とし、プロピレンオキシド８８０ｇを反応圧力０．３ＭＰａ以下を保つように間欠的に供給しながら、内温８８〜９２℃の範囲で８時間開環重合反応を行った。次いで、０．２ｋＰａの減圧下で残留プロピレンオキシドの除去を行った後、エチレンオキシド２１０ｇを反応圧力０．４ＭＰａ以下を保つように間欠的に供給しながら、内温９８〜１０２℃の範囲で３時間開環重合反応を行った。そして、０．２ｋＰａの減圧下で残留エチレンオキシドの除去をおこない、無色無臭のポリアルキレングリコール１２５８ｇを得た。
【００７２】　
　得られたポリアルキレングリコールの水酸基価は２３．６ｍｇＫＯＨ／ｇ、水酸基価から算出した分子量は７１００ｇ／ｍｏｌ、エチレンオキシド含有量は１７重量％であった。
【００７３】
　実施例５
　攪拌翼を付した２リットルのオートクレーブに、調製例５で得られたテトラキス（１，３−ジイソプロピルイミダゾリジンイミノ）ホスファゼニウム炭酸水素塩３．０２ｇ（４ｍｍｏｌ）および活性化水素化合物として３官能のポリアルキレングリコール（三洋化成工業製、（商品名）サンニックスＧＰ−１０００；水酸基価１６８ｍｇＫＯＨ／ｇ）１７５ｇ（１７５ｍｍｏｌ）を加え重合開始剤の調製を行った。その際オートクレーブ内を窒素雰囲気とし、内温を８０℃とした後、０．２ｋＰａの減圧下で水分の除去を行った。その後、内温を９０℃とし、プロピレンオキシド８８０ｇを反応圧力０．３ＭＰａ以下を保つように間欠的に供給しながら、内温８８〜９２℃の範囲で８時間開環重合反応を行った。次いで、０．２ｋＰａの減圧下で残留プロピレンオキシドの除去を行った後、エチレンオキシド２１０ｇを反応圧力０．４ＭＰａ以下を保つように間欠的に供給しながら、内温９８〜１０２℃の範囲で３時間開環重合反応を行った。そして、０．２ｋＰａの減圧下で残留エチレンオキシドの除去をおこない、無色無臭のポリアルキレングリコール１２４５ｇを得た。
【００７４】
　得られたポリアルキレングリコールの水酸基価は２４．０ｍｇＫＯＨ／ｇ、水酸基価から算出した分子量は７０００ｇ／ｍｏｌ、エチレンオキシド含有量は１７重量％であった。
【００７５】
　実施例６
　攪拌翼を付した２リットルのオートクレーブに、調製例１で得られたテトラキス（１，１，３，３−テトラメチルグアニジノ）ホスファゼニウム炭酸水素塩２．１７ｇ（４ｍｍｏｌ）および活性化水素化合物として３官能のポリアルキレングリコール（三洋化成工業製、（商品名）サンニックスＧＰ−１０００；水酸基価１６８ｍｇＫＯＨ／ｇ）８７ｇ（８７ｍｍｏｌ）を加え重合開始剤の調製を行った。その際オートクレーブ内を窒素雰囲気とし、内温を８０℃とした後、０．２ｋＰａの減圧下で水分の除去を行った。その後、内温を９０℃とし、プロピレンオキシド９５０ｇを反応圧力０．３ＭＰａ以下を保つように間欠的に供給しながら、内温８８〜９２℃の範囲で８時間開環重合反応を行った。次いで、０．２ｋＰａの減圧下で残留プロピレンオキシドの除去を行った後、エチレンオキシド２１０ｇを反応圧力０．４ＭＰａ以下を保つように間欠的に供給しながら、内温８８〜９２℃の範囲で４時間開環重合反応を行った。そして、０．２ｋＰａの減圧下で残留エチレンオキシドの除去をおこない、無色無臭のポリアルキレングリコール１２３０ｇを得た。
【００７６】
　得られたポリアルキレングリコールの水酸基価は１１．８ｍｇＫＯＨ／ｇ、水酸基価から算出した分子量は１４２００ｇ／ｍｏｌ、エチレンオキシド含有量は１６重量％であった。
【００７７】
　実施例７
　攪拌翼を付した２リットルのオートクレーブに、調製例１で得られたテトラキス（１，１，３，３−テトラメチルグアニジノ）ホスファゼニウム炭酸水素塩４．３４ｇ（８ｍｍｏｌ）および活性化水素化合物として３官能のポリアルキレングリコール（三洋化成工業製、（商品名）サンニックスＧＰ−１０００；水酸基価１６８ｍｇＫＯＨ／ｇ）３００ｇ（３００ｍｍｏｌ）を加え重合開始剤の調製を行った。その際オートクレーブ内を窒素雰囲気とし、内温を８０℃とした後、０．２ｋＰａの減圧下で水分の除去を行った。その後、内温を９０℃とし、プロピレンオキシド１０５０ｇを反応圧力０．３ＭＰａ以下を保つように間欠的に供給しながら、内温８８〜９２℃の範囲で８時間開環重合反応を行った。次いで、０．２ｋＰａの減圧下で残留プロピレンオキシドの除去を行った後、エチレンオキシド１７２ｇを反応圧力０．４ＭＰａ以下を保つように間欠的に供給しながら、内温８８〜９２℃の範囲で４時間開環重合反応を行った。そして、０．２ｋＰａの減圧下で残留エチレンオキシドの除去をおこない、無色無臭のポリアルキレングリコール１５１０ｇを得た。
【００７８】
　得られたポリアルキレングリコールの水酸基価は３２．９ｍｇＫＯＨ／ｇ、水酸基価から算出した分子量は５１００ｇ／ｍｏｌ、エチレンオキシド含有量は１１重量％であった。」
イ　甲１に記載された発明について
　上記「第２」で述べたとおり、請求項１及び２は削除されたから、以下では、請求項３及び４に係る発明に対して認定した甲１発明２−１〜甲１発明２−５、甲１発明３及び甲１発明４を認定する。
（ア）甲１発明２−１〜甲１発明２−５
　甲１には、甲１の摘記（１ａ）〜（１ｅ）、特に摘記（１ａ）及び（１ｅ）における実施例１〜３の記載から、次の発明が記載されているといえる。
「攪拌翼を付した２リットルのオートクレーブに、テトラキス（１，１，３，３−テトラメチルグアニジノ）ホスファゼニウム炭酸水素塩２．１７ｇ（４ｍｍｏｌ）および活性化水素化合物として３官能のポリアルキレングリコール（三洋化成工業製、（商品名）サンニックスＧＰ−１０００；水酸基価１６８ｍｇＫＯＨ／ｇ）１７５ｇ（１７５ｍｍｏｌ）を加え重合開始剤の調製を行い、その際オートクレーブ内を窒素雰囲気とし、内温を８０℃とした後、０．２ｋＰａの減圧下で水分の除去を行った後、内温を９０℃とし、プロピレンオキシド８８０ｇを反応圧力０．３ＭＰａ以下を保つように間欠的に供給しながら、内温８８〜９２℃の範囲で８時間開環重合反応を行い、次いで、０．２ｋＰａの減圧下で残留プロピレンオキシドの除去を行った後、エチレンオキシド２１０ｇ、１９４ｇまたは２０５ｇを反応圧力０．４ＭＰａ以下を保つように間欠的に供給しながら、内温８８〜９２℃または９８〜１０２℃の範囲で４時間または３時間、開環重合反応を行った後、０．２ｋＰａの減圧下で残留エチレンオキシドの除去をおこなって得た、
　水酸基価は２３．８ｍｇＫＯＨ／ｇ、２４．１ｍｇＫＯＨ／ｇまたは２３．７ｍｇＫＯＨ／ｇである、１２５０ｇ、１２４２ｇまたは１２５２ｇの無色無臭のポリアルキレングリコール。」（以下「甲１発明２−１」という。）
　甲１の摘記（１ｅ）の実施例４の記載から、次の発明が記載されているといえる。
「攪拌翼を付した２リットルのオートクレーブに、テトラキス（１，３−ジメチルイミダゾリジンイミノ）ホスファゼニウム炭酸水素塩２．１６ｇ（４ｍｍｏｌ）および活性化水素化合物として３官能のポリアルキレングリコール（三洋化成工業製、（商品名）サンニックスＧＰ−１０００；水酸基価１６８ｍｇＫＯＨ／ｇ）１７５ｇ（１７５ｍｍｏｌ）を加え重合開始剤の調製を行い、その際オートクレーブ内を窒素雰囲気とし、内温を８０℃とした後、０．２ｋＰａの減圧下で水分の除去を行った後、内温を９０℃とし、プロピレンオキシド８８０ｇを反応圧力０．３ＭＰａ以下を保つように間欠的に供給しながら、内温８８〜９２℃の範囲で８時間開環重合反応を行い、次いで０．２ｋＰａの減圧下で残留プロピレンオキシドの除去を行った後、エチレンオキシド２１０ｇを反応圧力０．４ＭＰａ以下を保つように間欠的に供給しながら、内温９８〜１０２℃の範囲で３時間開環重合反応を行った後、０．２ｋＰａの減圧下で残留エチレンオキシドの除去をおこなって得た、
　水酸基価は２３．６ｍｇＫＯＨ／ｇである、１２５８ｇの無色無臭のポリアルキレングリコール。」（以下「甲１発明２−２」という。）
　
　甲１の摘記（１ｅ）の実施例５の記載から、次の発明が記載されているといえる。
「攪拌翼を付した２リットルのオートクレーブに、テトラキス（１，３−ジイソプロピルイミダゾリジンイミノ）ホスファゼニウム炭酸水素塩３．０２ｇ（４ｍｍｏｌ）および活性化水素化合物として３官能のポリアルキレングリコール（三洋化成工業製、（商品名）サンニックスＧＰ−１０００；水酸基価１６８ｍｇＫＯＨ／ｇ）１７５ｇ（１７５ｍｍｏｌ）を加え重合開始剤の調製を行い、その際オートクレーブ内を窒素雰囲気とし、内温を８０℃とした後、０．２ｋＰａの減圧下で水分の除去を行った後、内温を９０℃とし、プロピレンオキシド８８０ｇを反応圧力０．３ＭＰａ以下を保つように間欠的に供給しながら、内温８８〜９２℃の範囲で８時間開環重合反応を行い、次いで、０．２ｋＰａの減圧下で残留プロピレンオキシドの除去を行った後、エチレンオキシド２１０ｇを反応圧力０．４ＭＰａ以下を保つように間欠的に供給しながら、内温９８〜１０２℃の範囲で３時間開環重合反応を行った後、０．２ｋＰａの減圧下で残留エチレンオキシドの除去をおこなって得た、
　水酸基価は２４．０ｍｇＫＯＨ／ｇである、１２４５ｇの無色無臭のポリアルキレングリコール。」（以下「甲１発明２−３」という。）
　甲１の摘記（１ｅ）の実施例６の記載から、次の発明が記載されているといえる。
「攪拌翼を付した２リットルのオートクレーブに、テトラキス（１，１，３，３−テトラメチルグアニジノ）ホスファゼニウム炭酸水素塩２．１７ｇ（４ｍｍｏｌ）および活性化水素化合物として３官能のポリアルキレングリコール（三洋化成工業製、（商品名）サンニックスＧＰ−１０００；水酸基価１６８ｍｇＫＯＨ／ｇ）８７ｇ（８７ｍｍｏｌ）を加え重合開始剤の調製を行い、その際オートクレーブ内を窒素雰囲気とし、内温を８０℃とした後、０．２ｋＰａの減圧下で水分の除去を行った後、内温を９０℃とし、プロピレンオキシド９５０ｇを反応圧力０．３ＭＰａ以下を保つように間欠的に供給しながら、内温８８〜９２℃の範囲で８時間開環重合反応を行い、次いで、０．２ｋＰａの減圧下で残留プロピレンオキシドの除去を行った後、エチレンオキシド２１０ｇを反応圧力０．４ＭＰａ以下を保つように間欠的に供給しながら、内温８８〜９２℃の範囲で４時間開環重合反応を行った後、０．２ｋＰａの減圧下で残留エチレンオキシドの除去をおこなって得た、
　水酸基価は１１．８ｍｇＫＯＨ／ｇである、１２３０ｇの無色無臭のポリアルキレングリコール。」（以下「甲１発明２−４」という。）
　甲１の摘記（１ｅ）の実施例７の記載から、次の発明が記載されているといえる。
「攪拌翼を付した２リットルのオートクレーブに、テトラキス（１，１，３，３−テトラメチルグアニジノ）ホスファゼニウム炭酸水素塩４．３４ｇ（８ｍｍｏｌ）および活性化水素化合物として３官能のポリアルキレングリコール（三洋化成工業製、（商品名）サンニックスＧＰ−１０００；水酸基価１６８ｍｇＫＯＨ／ｇ）３００ｇ（３００ｍｍｏｌ）を加え重合開始剤の調製を行い、その際オートクレーブ内を窒素雰囲気とし、内温を８０℃とした後、０．２ｋＰａの減圧下で水分の除去を行った後、内温を９０℃とし、プロピレンオキシド１０５０ｇを反応圧力０．３ＭＰａ以下を保つように間欠的に供給しながら、内温８８〜９２℃の範囲で８時間開環重合反応を行い、次いで、０．２ｋＰａの減圧下で残留プロピレンオキシドの除去を行った後、エチレンオキシド１７２ｇを反応圧力０．４ＭＰａ以下を保つように間欠的に供給しながら、内温８８〜９２℃の範囲で４時間開環重合反応を行った後、０．２ｋＰａの減圧下で残留エチレンオキシドの除去をおこなって得た、
　水酸基価は３２．９ｍｇＫＯＨ／ｇである、１５１０ｇの無色無臭のポリアルキレングリコール。」（以下「甲１発明２−５」という。）
（イ）甲１発明３、４
　甲１発明２−１〜２−５は、【００２５】によると、ポリウレタン原料として用いられるものであり、イソシアネート化合物と反応させて硬質または軟質フォームにされるものであるから、次の発明が記載されているといえる。
「甲１発明２−１〜２−５のポリアルキレングリコールを含むポリウレタン原料」（以下「甲１発明３」という。）
「甲１発明３と各種イソシアネート化合物とを反応させて得られた、硬質フォームまたは軟質フォーム。」（以下「甲１発明４」という。）
ウ　対比・判断
（ア）本件発明３について
ａ　甲１発明３との対比
　甲１発明３は、上記イ（イ）で述べたとおり、「甲１発明２−１〜２−５のポリアルキレングリコールを含むポリウレタン原料」である。
　まず、甲１発明３のうち、甲１発明２−１を引用した場合について対比する。
（ａ）甲１発明２−１を引用した甲１発明３について
ｉ　対比
　本件発明３の「難燃剤」は「下記式（１）で示される化合物」そのものであるから、甲１発明３が引用する甲１発明２−１の「テトラキス（１，１，３，３−テトラメチルグアニジノ）ホスファゼニウム炭酸水素塩」は、本件発明３の「下記式（１）で示される化合物」及び「難燃剤」に相当する。
　甲１発明３が引用する甲１発明２−１の「３官能のポリアルキレングリコール」は、ポリアルキレン部位を有する多官能のアルコールであることから、本件発明３の「ポリオキシアルキレンポリオール及びポリマーポリオールからなる群から選ばれる少なくとも１種を含有するポリオール成分」に相当する。
　甲１発明３が引用する甲１発明２−１の「無色無臭のポリアルキレングリコール」は、ポリオールであるポリアルキレングリコールとテトラキス（１，１，３，３−テトラメチルグアニジノ）ホスファゼニウム炭酸水素塩の混合物であることからみて、本件発明３の「ポリオール組成物」に相当する。
　また、甲１発明３の「ポリウレタン原料」は、レジンであるポリウレタンの原料であるから、本件発明３の「レジンプレミックス」に相当する。
　そうすると、本件発明３と甲１発明３は
「ポリオール組成物
を含み、
　前記ポリオール組成物は、
　ポリオキシアルキレンポリオールおよびポリマーポリオールからなる群から選ばれる少なくとも１種を含有するポリオール成分と、
　難燃剤と
を含み、
　前記難燃剤が、下記式（１）で示される化合物である、レジンプレミックス。（式（１）は省略する。）」点で一致する。
　そして、本件発明３と甲１発明３は、以下の点で相違する。
＜相違点３＞
　本件発明３は「難燃剤」の含有量が「４００ｐｐｍ以上１５００ｐｐｍ以下である」のに対し、甲１発明３は含有量が特定されていない点
＜相違点４＞
　本件発明３は「触媒と発泡剤」を含むことを特定しているのに対し、甲１発明３は「触媒と発泡剤」を含むかどうかについて不明である点
ｉｉ　判断
　まず、相違点３である、甲１発明３が引用する甲１発明２−１の「テトラキス（１，１，３，３−テトラメチルグアニジノ）ホスホニウムヒドロキシド」の含有量について検討する。
　この含有量は、１７３６ｐｐｍ（＝２．１７／（２．１７＋１２５０）×１，０００，００）と計算される。
　しかしながら、この含有量は、あくまで、ポリオキシプロピレンオキシドを製造したときの生成物中に含まれる「テトラキス（１，１，３，３−テトラメチルグアニジノ）ホスホニウムヒドロキシド」の含有量である。
　そして、上記（１）エ（ア）ａ（ａ）ｉｉで検討したとおり、甲１発明３であるポリウレタン原料に含まれるポリオキシアルキレングリコールにおけるテトラキス（１，１，３，３−テトラメチルグアニジノ）ホスホニウムヒドロキシドの含有量は、甲１発明２−１において計算された含有量ではなく、後工程により含有量を減少させたものであるといえ、その含有量が４００〜１５００ｐｐｍの範囲であるとする理由はない。
　そうすると、相違点３は実質的な相違点であり、相違点４について検討するまでもなく、本件発明３は、甲１発明２−１を引用する甲１発明３ではない。
　そして、甲１や甲２〜４には、相違点３である難燃剤の含有量を本件発明３のように４００〜１５００ｐｐｍと動機づける記載はない。
　よって、本件発明３は、甲１発明２−１を引用する甲１発明３に基づいて当業者が容易に発明をすることができたものともいえない。
（ｂ）甲１発明２−２〜２−５を引用した甲１発明３について
ｉ　対比
　甲２発明２−２〜２−５は、「テトラキス（１，１，３，３−テトラメチルグアニジノ）ホスホニウムヒドロキシド」を使用し、また、「無色無臭のポリアルキレングリコール」が得られ、さらに、「無色無臭のポリアルキレングリコール」は、テトラキス（１，１，３，３−テトラメチルグアニジノ）ホスホニウムヒドロキシド等を用いて製造したポリアルキレングリコールであり、両者は混合物であることは、甲１発明２−１と同じである。
　そうすると、本件発明３と甲２発明２−２〜２−５を引用した甲１発明３は、上記（ａ）ｉで述べた点で一致し、相違点３及び相違点４と同じ点で相違する。（一致点及び相違点の記載は省略する。）
ｉｉ　判断
　上記（ａ）ｉｉで述べたように、甲１発明２−２〜２−５について、テトラキス（１，１，３，３−テトラメチルグアニジノ）ホスホニウムヒドロキシドの含有量を計算すると、それぞれ、「１７１７ｐｐｍ」、「２４２６ｐｐｍ」、「１７６４ｐｐｍ」及び「２８７４ｐｐｍ」となるが、上記（ａ）ｉｉで検討したとおり、甲１発明３であるポリウレタン原料に含まれるポリオキシアルキレングリコールにおけるテトラキス（１，１，３，３−テトラメチルグアニジノ）ホスホニウムヒドロキシドの含有量は、甲１発明２−２〜２−５において掲載された含有量ではなく、後工程により含有量を減少させたものであるといえ、その含有量が４００〜１５００ｐｐｍの範囲であるとする理由はない。
　そうすると、相違点３は実質的な相違点であり、相違点４について検討するまでもなく、本件発明３は、甲１発明２−２〜２−５を引用する甲１発明３ではない。
　そして、甲１や甲２〜４には、相違点３である難燃剤の含有量を本件発明３のように４００〜１５００ｐｐｍと動機づける記載はない。
　よって、本件発明３は、甲１発明２−２〜２−５を引用する甲１発明３に基づいて当業者が容易に発明をすることができたものともいえない。
（ｃ）小括
　したがって、本件発明３は、甲１に記載された発明ではなく、また、甲１に記載された発明に基いて当業者が容易に発明をすることができたとはいえない。
（イ）本件発明４について
ａ　甲１発明４との対比
　甲１発明４は、「甲１発明３と各種イソシアネート化合物とを反応させて得られた、硬質フォームまたは軟質フォーム」である。
　一方、本件発明４は、「本件発明３に記載のレジンプレミックスと、ポリイソシアネートとを反応させることにより得られることを特徴とする、ポリウレタンフォーム」である。
　上記（ア）を参照しながら両者を対比すると、甲１発明４であるポリウレタン原料は、本件発明３のレジンプレミックスに対応するところ、両者が同じものではなく、また、当業者が容易に想到できたものでないことは、上記（ア）で述べたとおりである。
　したがって、その余について検討するまでもなく、本件発明４は甲１発明４ではなく、また、甲１発明４に基づいて、当業者が容易に発明をすることができたとはいえない。
エ　取消理由２、申立理由１及び２についてのまとめ
　以上のとおりであるから、取消理由２、申立理由１及び２によっては、本件発明３及び４に係る特許を取り消すことはできない。
３　取消理由通知において採用しなかった特許異議申立人がした申立理由について
（１）申立理由３について 
ア　特許法第３６条第６項第１号について
　特許法第３６条第６項は、「第二項の特許請求の範囲の記載は、次の各号に適合するものでなければならない。」と規定し、その第１号において「特許を受けようとする発明が発明の詳細な説明に記載したものであること。」と規定している。同号は、明細書のいわゆるサポート要件を規定したものであって、特許請求の範囲の記載が明細書のサポート要件に適合するか否かは、特許請求の範囲の記載と発明の詳細な説明の記載とを対比し、特許請求の範囲に記載された発明が、発明の詳細な説明に記載された発明で、発明の詳細な説明の記載により当業者が当該発明の課題を解決できると認識できる範囲のものであるか否か、また、その記載や示唆がなくとも当業者が出願時の技術常識に照らし当該発明の課題を解決できると認識できる範囲のものであるか否かを検討して判断すべきものである。
　以下、この観点に立って検討する。
イ　特許請求の範囲の記載
　上記「第３」に記載したとおりである。
ウ　本件発明の課題について
　本件発明３及び４の課題は、発明の詳細な説明の段落【０００９】及び明細書全体の記載からみて、ポリウレタンフォームの硬度を維持できながら難燃性を向上させることができるポリオール組成物を含むレジンプレミックスおよびそのレジンプレミックスを用いて得られるポリウレタンフォームを提供することであると認める。
エ　判断
　本件発明３及び４は、概略、ポリオール組成物と、触媒と、発泡剤とを含むレジンプレミックス及びこのレジンプレミックスとポリイソシアネート成分とを反応させたポリウレタンフォームであるところ、
　前記ポリオール組成物は、ポリオキシアルキレンポリオールおよびポリマーポリオールからなる群から選ばれる少なくとも１種を含有するポリオール成分と、式（１）で示される化合物である難燃剤を４００ｐｐｍ以上１５００ｐｐｍ以下含むものである。（式（１）の記載は省略する。）
　発明の詳細な説明の【００１７】及び【００１８】には、発明の効果として、ポリオール組成物を含むレジンプレミックスを用いて得られるポリウレタンフォームは、硬度などの物性を維持しながら、難燃性を向上させることができることが記載され、【００６２】〜【００８４】には、本件発明３の式（１）で示される化合物である難燃剤が具体的に記載され、特に同【００７６】〜【００８１】には、Ｘ−はアニオンを示すこと、好ましくは、ヒドロキシアニオン（水酸化物イオン）、アルコキシアニオン（アルコキシド）、カルボキシアニオン、スルホニルアニオン、炭酸水素アニオン、ハロゲン化物イオンを示すこと、さらに好ましくは、ハロゲン化物イオンが挙げられることが記載され、同【００８５】〜【００８７】には、難燃剤の含有量は、さらに好ましくは４００ｐｐｍ以上であり、１５００ｐｐｍ以下であることが記載され、同【００８７】には、難燃剤の含有量が、上記範囲内であれば、そのポリオール組成物を含むレジンプレミックスを用いて得られるポリウレタンフォームは、硬度などの物性を維持しながら、難燃性を向上させることができることが記載され、同【００９２】及び【０１５９】には、そのポリオール組成物を含むレジンプレミックスを用いて得られるポリウレタンフォームは、硬度などの物性を維持しながら、難燃性を向上させることができることが記載されている。そして、同【０１８７】以降に記載された実施例では、難燃剤として、ＴＴＧＰＣ：テトラキス（１，１，３，３−テトラメチルグアニジノ）ホスホニウムクロライド（上記式（１）において、Ｒ１がメチル基であり、Ｘ−が塩化物イオンである化合物。）を用いた具体例が記載され、本件発明３及び４の課題が解決できたことが具体的なデータとともに記載されている（同【０１９４】及び【０１９５】の【表１】及び【表２】を参照）。
　このように、本件の発明の詳細な説明には、本件発明３及び４のうちの具体例として、本件発明３及び４の課題が解決できたことが記載されており、また、具体的に記載がない範囲においても、当業者であれば、発明の詳細な説明の記載や本願出願時の技術常識に基づき、発明の課題が解決できると認識できるということができる。
　これに対して、申立人は、申立書において、単にアニオンの種類が化合物の安定性や塩基性に影響することは周知であることを述べるだけであり、具体的な反証を挙げた上で発明の課題が解決できると認識できないことを主張している訳ではない。
オ　特許法第３６条第６項第１号についてのまとめ
　したがって、本件発明３及び４が発明の詳細な説明に記載されたものでないとはいえないから、特許請求の範囲の記載が特許法第３６条第６項第１号に適合しないとはいえない。
（２）まとめ
　以上のとおりであるから、申立人がした申立理由３によっては、本件発明３及び４に係る特許を取り消すことはできない。
第６　むすび
　特許第６５１１６１５号の特許請求の範囲を訂正請求書に添付された訂正明細書及び特許請求の範囲のとおり、訂正後の請求項［１〜４］について訂正することを認める。
　請求項１及び２に係る発明の特許に対する申立を却下する。
　当審が通知した取消理由及び特許異議申立人がした申立理由によっては、本件発明３及び４に係る特許を取り消すことはできない。　
　また、他に本件発明３及び４に係る特許を取り消すべき理由を発見しない。
　よって、結論のとおり決定する。
【異議決定日】
令和３年２月１８日（２０２１．２．１８）
【訂正の要旨】
審決（決定）の【理由】欄参照。
（５４）【発明の名称】
レ
【発明の詳細な説明】
　【技術分野】
　【０００１】
　本発明は、ポリオール組成物、レジンプレミックスおよびポリウレタンフォームに関し、詳しくは、ポリオール組成物、そのポリオール組成物を含むレジンプレミックス、および、そのレジンプレミックスを用いて得られるポリウレタンフォームに関する。
　【背景技術】
　【０００２】
　ポリウレタンフォームは、ポリオール成分、触媒および発泡剤を含むレジンプレミックスと、イソシアネート成分とを反応させることにより得られる。
　【０００３】
　このようなポリウレタンフォームにおいて、難燃性が要求される場合には、通常、ポリウレタンフォームに難燃剤を含有させている。
　【０００４】
　このような難燃剤として、有機リン系の難燃剤がよく用いられており、有機リン系の難燃剤としては、例えば、ＴＣＥＰ（トリス（クロロエチル）ホスフェート）、ＴＣＰＰ（トリス（クロロプロピル）ホスフェート）、ＴＣＰ（トリクレジルホスフェート）などが
知られている。
　【０００５】
　そして、ポリオール成分１００重量部に対して、１０〜１５重量部の有機リン系の難燃剤が配合されたレジンプレミックスと、イソシアネート成分とを反応させることにより、ポリウレタンフォームを調製することが提案されている（例えば、特許文献１参照。）。
　【先行技術文献】
　【特許文献】
　【０００６】
　【特許文献１】　特開２００５−０１５５２１号公報
　【発明の概要】
　【発明が解決しようとする課題】
　【０００７】
　しかし、特許文献１に記載されているように、ポリウレタンフォームに上記割合で難燃剤を配合すると、得られるポリウレタンフォームの硬度が低下するという不具合がある。
　【０００８】
　一方で、ポリウレタンフォームの硬度を維持するため、ポリウレタンフォームに対する難燃剤の配合割合を減らすと難燃性の向上が不十分となる。
　【０００９】
　そこで、本発明の目的は、ポリウレタンフォームの硬度を維持できながら、難燃性を向上させることができるポリオール組成物、そのポリオール組成物を含むレジンプレミックスおよびそのレジンプレミックスを用いて得られるポリウレタンフォームを提供することにある。
　【課題を解決するための手段】
　【００１０】
　本発明のポリオール組成物は、ポリオキシアルキレンポリオールおよびポリマーポリオールからなる群から選ばれる少なくとも１種を含有するポリオール成分と、難燃剤とを含み、前記難燃剤が、下記式（１）で示される化合物であることを特徴としている。
　【００１１】
　【化１】
　【００１２】
（式中、Ｒ１は、互いに同一または相異なって、水素原子または炭素数１〜２０の炭化水素基を示し、Ｘ−は、アニオンを示す。ただし、Ｒ１同士が、互いに結合して環構造を形成してもよい。）
　また、本発明のポリオール組成物では、前記難燃剤の含有量が、５ｐｐｍ以上２００００ｐｐｍ以下であることが好適である。
　【００１３】
　また、本発明のポリオール組成物では、前記ポリオール成分の水酸基価が、１０ｍｇＫＯＨ／ｇ以上８０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下であることが好適である。
　【００１４】
　また、本発明のレジンプレミックスは、上記のポリオール組成物と、触媒と、発泡剤とを含むことを特徴としている。
　【００１５】
　また、本発明のレジンプレミックスでは、前記難燃剤の含有量が、５ｐｐｍ以上２００００ｐｐｍ以下であることが好適である。
　【００１６】
　また、本発明のポリウレタンフォームは、上記のレジンプレミックスと、ポリイソシアネート成分とを反応させることにより得られることを特徴としている。
　【発明の効果】
　【００１７】
　本発明のポリオール組成物には、上記式（１）で示される化合物が、難燃剤として含有されている。
　【００１８】
　そのため、そのポリオール組成物を含むレジンプレミックスを用いて得られるポリウレタンフォームは、硬度などの物性を維持することができながら、難燃性を向上させることができる。
　【発明を実施するための形態】
　【００１９】
　本発明のポリオール組成物は、ポリオール成分と、難燃剤とを含んでいる。
　【００２０】
　ポリオール成分は、ポリオキシアルキレンポリオールおよびポリマーポリオールからなる群から選ばれる少なくとも１種を含有し、好ましくは、ポリオキシアルキレンポリオールとポリマーポリオールとを含有し、より好ましくは、ポリオキシアルキレンポリオールとポリマーポリオールとからなる。
　【００２１】
　ポリオキシアルキレンポリオールは、ポリエーテルポリオールであり、例えば、低分子量ポリオール、低分子量ポリアミンなどを開始剤とする、アルキレンオキサイドの付加重合体（２種以上のアルキレンオキサイドのランダムおよび／またはブロック共重合体を含む）が挙げられる。
　【００２２】
　低分子量ポリオールは、水酸基を２つ以上有する分子量４００未満の化合物であって、例えば、エチレングリコール、プロピレングリコール、１，３−プロパンジオール、１，４−ブチレングリコール、１，３−ブチレングリコール、１，２−ブチレングリコール、１，５−ペンタンジオール、１，６−ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、３−メチル−１，５−ペンタンジオール、２，２，２−トリメチルペンタンジオール、３，３−ジメチロールヘプタン、アルカン（Ｃ７〜２０）ジオール、１，３−または１，４−シクロヘキサンジメタノールおよびそれらの混合物、１，３−または１，４−シクロヘキサンジオールおよびそれらの混合物、水素化ビスフェノールＡ、１，４−ジヒドロキシ−２−ブテン、２，６−ジメチル−１−オクテン−３，８−ジオール、ビスフェノールＡ、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ジプロピレングリコールなどの２価アルコール、例えば、グリセリン、トリメチロールプロパン、トリイソプロパノールアミンなどの３価アルコール、例えば、テトラメチロールメタン（ペンタエリスリトール）、ジグリセリンなどの４価アルコール、例えば、キシリトールなどの５価アルコール、例えば、ソルビトール、マンニトール、アリトール、イジトール、ダルシトール、アルトリトール、イノシトール、ジペンタエリスリトールなどの６価アルコール、例えば、ペルセイトールなどの７価アルコール、例えば、ショ糖などの８価アルコールなどが挙げられる。
　【００２３】
　これら低分子量ポリオールは、単独使用または２種類以上併用することができる。
　【００２４】
　低分子量ポリアミンは、アミノ基を２つ以上有する分子量４００未満の化合物であって、例えば、エチレンジアミン、１，３−プロパンジアミン、１，３−または１，４−ブタンジアミン、１，６−ヘキサメチレンジアミン、１，４−シクロヘキサンジアミン、３−アミノメチル−３，５，５−トリメチルシクロヘキシルアミン（イソホロンジアミン）、４，４’−ジシクロヘキシルメタンジアミン、２，５（２，６）−ビス（アミノメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプタン、１，３−ビス（アミノメチル）シクロヘキサン、ヒドラジン、ｏ、ｍまたはｐ−トリレンジアミン（ＴＤＡ、ＯＴＤ）などの低分子量ジアミン、例えば、ジエチレントリアミンなどの低分子量トリアミン、例えば、トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペンタミンなどのアミノ基を４個以上有する低分子量ポリアミンなどが挙げられる。
　【００２５】
　これら低分子量ポリアミンは、単独使用または２種以上併用することができる。
　【００２６】
　アルキレンオキサイドとしては、例えば、エチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、１，２−ブチレンオキサイド、２，３−ブチレンオキサイド、スチレンオキサイド、シクロヘキセンオキサイド、エピクロロヒドリン、エピブロモヒドリン、メチルグリシジルエーテル、アリルグリシジルエーテル、フェニルグリシジルエーテルなどの炭素数２〜１２のアルキレンオキサイドが挙げられる。
　【００２７】
　これらアルキレンオキサイドは、単独使用または２種類以上併用することができる。
　【００２８】
　アルキレンオキサイドとして、好ましくは、エチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、１，２−ブチレンオキサイド、スチレンオキサイドが挙げられ、より好ましくは、エチレンオキサイド、プロピレンオキサイドが挙げられる。
　【００２９】
　ポリオキシアルキレンポリオールとして、好ましくは、例えば、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、プロピレンオキサイド−エチレンオキサイド共重合体（ランダムおよび／またはブロック共重合体）などが挙げられる。
　【００３０】
　ポリオキシアルキレンポリオールとしてプロピレンオキサイド−エチレンオキサイド共重合体が用いられる場合、そのエチレンオキサイド含有量は、例えば、５質量％以上、好ましくは、１０質量％以上であり、例えば、５０質量％以下、好ましくは、３０質量％以下である。
　【００３１】
　なお、エチレンオキサイド含有量は、仕込みの配合処方から算出される（以下同様。）。
　【００３２】
　また、ポリオキシアルキレンポリオールとしてプロピレンオキサイド−エチレンオキサイド共重合体が用いられる場合、その末端オキシエチレン基含有量は、例えば、５質量％以上、好ましくは、１０質量％以上であり、例えば、５０質量％以下、好ましくは、３０質量％以下である。
　【００３３】
　なお、末端オキシエチレン基含有量は、仕込みの配合処方から算出される。
　【００３４】
　ポリオキシアルキレンポリオールのゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）分析により測定される数平均分子量（ポリエチレングリコール換算）は、例えば、４００以上、好ましくは、１０００以上であり、例えば、１５０００以下、好ましくは、１００００以下である。
　【００３５】
　また、ポリオキシアルキレンポリオールの平均官能基数は、例えば、１．５以上、好ましくは、２．０以上、より好ましくは、２．５以上であり、例えば、６以下、好ましくは、４以下である。
　【００３６】
　なお、ポリオキシアルキレンポリオールの平均官能基数は、仕込みの配合処方から算出される。
　【００３７】
　また、ポリオキシアルキレンポリオールの水酸基価は、例えば、１０ｍｇＫＯＨ／ｇ以上、好ましくは、１５ｍｇＫＯＨ／ｇ以上、より好ましくは、２０ｍｇＫＯＨ／ｇ以上、さらに好ましくは、２５ｍｇＫＯＨ／ｇ以上であり、例えば、８０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下、好ましくは、６０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下、より好ましくは、５０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下、さらに好ましくは、３０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下である。
　【００３８】
　ポリオキシアルキレンポリオールの水酸基価が、上記範囲内であれば、そのポリオキシアルキレンポリオールを含有するポリオール成分を含むレジンプレミックス（後述）を用いて得られるポリウレタンフォーム（後述）は、硬度などの物性を維持することができながら、難燃性を向上させることができる。
　【００３９】
　なお、水酸基価は、ＪＩＳ　Ｋ−１５５７−１（２００７年）の記載に準拠して測定される（以下同様。）。
　【００４０】
　これらポリオキシアルキレンポリオールは、単独使用または２種類以上併用することができる。
　【００４１】
　ポリマーポリオール（ビニルモノマー変性ポリオール）は、高分子量ポリオールにおいてビニルモノマーを分散重合させることにより得ることができる。
　【００４２】
　高分子量ポリオールは、ビニルモノマーの分散媒であって、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）分析により測定される数平均分子量（ポリエチレングリコール換算）が、例えば、４００以上、好ましくは、１０００以上であり、また、例えば、１００００以下、好ましくは、８０００以下である。高分子量ポリオールとしては、例えば、ポリエーテルポリオール、ポリエステルポリオール、ポリカーボネートポリオールなどが挙げられ、好ましくは、ポリエーテルポリオールが挙げられる。
　【００４３】
　これら高分子量ポリオールは、単独使用または２種類以上併用することができる。
　【００４４】
　また、ビニルモノマーとしては、例えば、スチレン、アクリルアミド、アルキル（メタ）アクリレート、シアン化ビニル（アクリロニトリル）、シアン化ビニリデンなどが挙げられる。これらビニルモノマーは、単独使用または２種類以上併用することができる。また、これらのうち、好ましくは、スチレン、シアン化ビニル（アクリロニトリル）、スチレンおよびシアン化ビニルの併用が挙げられる。
　【００４５】
　ポリマーポリオールに対するビニルモノマーの重合体の含有量は、例えば、２質量％以上、好ましくは、５質量％以上であり、また、例えば、５０質量％以下、好ましくは、４５質量％以下である。
　【００４６】
　そして、ポリマーポリオールは、高分子量ポリオール中において、ビニルモノマーを、例えば、ラジカル重合開始剤（例えば、過硫酸塩、有機過酸化物、アゾ系化合物（アゾビスイソブチロニトリルなど）など）、さらには、必要により、分散安定化剤、連鎖移動剤などの存在下などにおいて反応させることにより得ることができる。
　【００４７】
　より具体的には、ポリマーポリオールは、高分子量ポリオール中において上記のビニルモノマーがラジカル開始剤によって重合され、得られるポリマー微粒子が高分子量ポリオール中に分散されることにより調製される。
　【００４８】
　ポリマー微粒子は、ビニルモノマーの重合体からなるポリマー微粒子である。
　【００４９】
　なお、ポリマー微粒子では、重合時にビニルモノマーの少なくとも一部を高分子量ポリオールにグラフト化させることもできる。
　【００５０】
　ポリマーポリオールのゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）分析により測定される数平均分子量（ポリエチレングリコール換算）は、例えば、４００以上、好ましくは、１０００以上であり、例えば、１５０００以下、好ましくは、１００００以下である。
　【００５１】
　また、ポリマーポリオールの平均官能基数は、例えば、１．５以上、好ましくは、２．０以上、より好ましくは、２．５以上であり、例えば、６以下、好ましくは、４以下である。
　【００５２】
　なお、ポリマーポリオールの平均官能基数は、仕込みの配合処方から算出される。
　【００５３】
　また、ポリマーポリオールの水酸基価は、例えば、１０ｍｇＫＯＨ／ｇ以上、好ましくは、１５ｍｇＫＯＨ／ｇ以上、より好ましくは、２０ｍｇＫＯＨ／ｇ以上、さらに好ましくは、２５ｍｇＫＯＨ／ｇ以上であり、例えば、８０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下、好ましくは、６０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下、より好ましくは、５０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下、さらに好ましくは、３０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下である。
　【００５４】
　ポリマーポリオールの水酸基価が、上記範囲内であれば、そのポリマーポリオールを含有するポリオール成分を含むレジンプレミックス（後述）を用いて得られるポリウレタンフォーム（後述）は、硬度などの物性を維持することができながら、難燃性を向上させることができる。
　【００５５】
　これらポリマーポリオールは、単独使用または２種類以上併用することができる。
　【００５６】
　ポリオール成分がポリオキシアルキレンポリオールとポリマーポリオールとを含有する場合における、ポリオキシアルキレンポリオールおよびポリマーポリオールの配合割合は、ポリオール成分１００質量部に対して、ポリオキシアルキレンポリオールが、例えば、例えば、１０質量部以上、好ましくは、３０質量部以上、より好ましくは、４０質量部以上であり、例えば、９０質量部以下、好ましくは、７０質量部以下、より好ましくは、６０質量部以下であり、また、ポリマーポリオールが、例えば、１０質量部以上、好ましくは、３０質量部以上、より好ましくは、４０質量部以上であり、例えば、９０質量部以下、好ましくは、７０質量部以下、より好ましくは、６０質量部以下である。
　【００５７】
　また、ポリオキシアルキレンポリオールとポリマーポリオールとの配合比率は、質量基準で、例えば、１０／９０以上、好ましくは、３０／７０以上、より好ましくは、４０／６０以上であり、また、例えば、９０／１０以下、好ましくは、７０／３０以下、より好ましくは、６０／４０以下である。
　【００５８】
　ポリオール成分におけるポリオキシアルキレンポリオールおよびポリマーポリオールの配合割合または配合比率が、上記範囲内であれば、そのポリオール成分を含むレジンプレミックス（後述）を用いて得られるポリウレタンフォーム（後述）は、硬度などの物性を維持することができながら、難燃性を向上させることができる。
　【００５９】
　ポリオール成分の水酸基価は、例えば、１０ｍｇＫＯＨ／ｇ以上、好ましくは、１５ｍｇＫＯＨ／ｇ以上、より好ましくは、２０ｍｇＫＯＨ／ｇ以上、さらに好ましくは、２５ｍｇＫＯＨ／ｇ以上であり、例えば、８０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下、好ましくは、６０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下、より好ましくは、５０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下、さらに好ましくは、３０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下である。
　【００６０】
　ポリオール成分の水酸基価が、上記範囲内であれば、そのポリオール成分を含むレジンプレミックス（後述）を用いて得られるポリウレタンフォーム（後述）は、硬度などの物性を維持することができながら、難燃性を向上させることができる。
　【００６１】
　ポリオール組成物におけるポリオール成分の含有割合は、ポリオール組成物の総量に対して、例えば、９８．００質量％以上、好ましくは、９９．７０質量％以上、より好ましくは、９９．８０質量％以上、さらに好ましくは、９９．９０質量％以上であり、また、例えば、１００質量％未満、好ましくは、９９．９９９質量％以下、より好ましくは、９９．９９質量％以下、さらに好ましくは、９９．９８質量％以下である。
　【００６２】
　難燃剤は、下記式（１）で示される化合物である。
　【００６３】
　【化２】
　【００６４】
（式中、Ｒ１は、互いに同一または相異なって、水素原子または炭素数１〜２０の炭化水素基を示し、Ｘ−は、アニオンを示す。ただし、Ｒ１同士が、互いに結合して環構造を形成してもよい。）
　上記式（１）において、Ｒ１は、互いに同一または相異なって、水素原子または炭素数１〜２０の炭化水素基を示す。
　【００６５】
　炭素数１〜２０の炭化水素基としては、例えば、炭素数１〜２０の脂肪族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数６〜２０のアリール基、または、置換基を有していてもよい炭素数７〜２０のアラルキル基が挙げられ、好ましくは、炭素数１〜２０の脂肪族炭化水素基が挙げられる。
　【００６６】
　炭素数１〜２０の脂肪族炭化水素基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、２−ブチル基、１−ペンチル基、２−ペンチル基、３−ペンチル基、２−メチル−１−ブチル基、イソペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、３−メチル−２−ブチル基、ネオペンチル基、ｎ−ヘキシル基、４−メチル−２−ペンチル基、１−ヘプチル基、３−ヘプチル基、１−オクチル基、２−オクチル基、２−エチル−１−ヘキシル基、１，１−ジメチル−３，３−ジメチルブチル基、１−ノニル基、１−デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基などの炭素数１〜２０の鎖状飽和脂肪族炭化水素基、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデシル基などの炭素数１〜２０の環状飽和脂肪族炭化水素基、例えば、ビニル基、２−プロペニル基などの炭素数２〜２０の鎖状不飽和脂肪族炭化水素基、例えば、シクロヘキセニル基などの炭素数３〜２０の環状不飽和脂肪族炭化水素基などが挙げられ、好ましくは、炭素数１〜２０の鎖状飽和脂肪族炭化水素基が挙げられ、より好ましくは、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、１，１−ジメチル−３，３−ジメチルブチル基などが挙げられ、さらに好ましくは、メチル基が挙げられる。
　【００６７】
　置換基を有していてもよい炭素数６〜２０のアリール基の炭素数６〜２０のアリール基としては、例えば、フェニル基、２−トリル基、３−トリル基、４−トリル基、２，３−キシリル基、２，４−キシリル基、２，５−キシリル基、２，６−キシリル基、３，４−キシリル基、３，５−キシリル基、２，３，４−トリメチルフェニル基、３，４，５−トリメチルフェニル基、２，４，６−トリメチルフェニル基、２，３，４，５−テトラメチルフェニル基、２，３，４，６−テトラメチルフェニル基、２−エチルフェニル基、３−エチルフェニル基、４−エチルフェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基などが挙げられる。
　【００６８】
　また、置換基を有していてもよい炭素数６〜２０のアリール基の置換基としては、例えば、ヒドロキシル基、ハロゲノ基（例えば、クロロ基、フルオロ基、ブロモ基およびヨード基など）、シアノ基、アミノ基、カルボキシ基、アルコキシ基（例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、ペンチルオキシ、イソペンチルオキシ、ネオペンチルオキシ、ヘキシルオキシなどの炭素数１〜６のアルコキシ基など）、アリールオキシ基（例えば、フェノキシ基など）、アルコキシカルボニル基（例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル、イソブトキシカルボニル、ｓｅｃ−ブトキシカルボニル、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル、ペンチルオキシカルボニル、イソペンチルオキシカルボニル、ネオペンチルオキシカルボニル、ヘキシルオキシカルボニルなどの炭素数１〜６のアルコキシカルボニル基など）、アルキルチオ基（例えば、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、ブチルチオなどの炭素数１〜４のアルキルチオ基など）およびアリールチオ基（例えば、フェニルチオ基など）などが挙げられる。なお、置換基の置換位置や置換数は、任意に決定することができる。
　【００６９】
　置換基を有していてもよい炭素数７〜２０のアラルキル基の炭素数７〜２０のアラルキル基としては、例えば、ベンジル基、１−フェニルエチル基、２−フェニルエチル基、１−フェニルプロピル、２−フェニルプロピル、３−フェニルプロピル、ｏ−メチルベンジル、ｍ−メチルベンジル、ｐ−メチルベンジル、ｏ−エチルベンジル、ｍ−エチルベンジル、ｐ−エチルベンジル、ｏ−イソプロピルベンジル、ｍ−イソプロピルベンジル、ｐ−イソプロピルベンジル、２，３，４−トリメチルベンジル、３，４，５−トリメチルベンジル、２，４，６−トリメチルベンジルなどが挙げられる。
　【００７０】
　また、置換基を有していてもよい炭素数７〜２０のアラルキル基の置換基としては、例えば、上記した置換基を有していてもよい炭素数６〜２０のアリール基の置換基が挙げられる。
　【００７１】
　また、Ｒ１同士が、互いに結合して環構造を形成してもよい。好ましくは、同一のグアニジン構造に結合しているＲ１同士が、互いに結合して環構造を形成する。
　【００７２】
　Ｒ１同士が環構造を形成する場合、Ｒ１として、例えば、ジメチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基などの炭素数２〜２０のアルキレン基、例えば、シクロヘキシレン基などの炭素数３〜２０のシクロアルキレン基、例えば、ビニレン基などの炭素数２〜２０のアルケニレン基、例えば、シクロヘキセニレン基などの炭素数３〜２０のシクロアルケニレン基、例えば、フェニレン基、ナフチレン基などの炭素数６〜２０のアリーレン基、例えば、フェニルエチレン基などの炭素数８〜２０のアラルキレン基などが挙げられ、好ましくは、炭素数２〜２０のアルキレン基が挙げられる。より好ましくは、ジメチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基が挙げられ、さらに好ましくは、テトラメチレン基が挙げられる。
　【００７３】
　また、Ｒ１同士が互いに結合した環構造としては、例えば、ピロリジニル基、ピロリル基、ピペリジニル基、インドリル基、イソインドリル基などが挙げられる。
　【００７４】
　Ｒ１は、好ましくは、互いに同一である。
　【００７５】
　Ｒ１として、好ましくは、炭素数１〜２０の脂肪族炭化水素基が挙げられ、より好ましくは、炭素数１〜２０の鎖状脂肪族炭化水素基が挙げられ、さらに好ましくは、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基が挙げられ、とりわけ好ましくは、メチル基が挙げられる。
　【００７６】
　また、上記式（１）において、Ｘ−は、アニオンを示し、好ましくは、ヒドロキシアニオン（水酸化物イオン）、アルコキシアニオン（アルコキシド）、カルボキシアニオン、スルホニルアニオン、炭酸水素アニオン、ハロゲン化物イオンを示す。
　【００７７】
　アルコキシアニオンとしては、例えば、メトキシド、エトキシド、ｎ−プロポキシド、イソプロポキシド、ｎ−ブトキシド、ｓｅｃ−ブトキシド、ｔｅｒｔ−ブトキシド、シクロヘキソキシド、２−ヘプトキシド、１−オクトキシド、フェノキシドなどが挙げられる。
　【００７８】
　カルボキシアニオンとしては、例えば、ギ酸アニオン、酢酸アニオン、プロピオン酸アニオン、酪酸アニオン、イソ酪酸アニオン、カプロン酸アニオン、ラウリル酸アニオン、パルチミン酸アニオン、ステアリン酸アニオン、安息香酸アニオン、デシル安息香酸アニオン、ドデシル安息香酸アニオン、乳酸アニオン、リンゴ酸アニオン、酒石酸アニオン、クエン酸アニオン、リシノレイン酸アニオンなどが挙げられる。
　【００７９】
　スルホニルアニオンとしては、例えば、ｐ−トルエンスルホン酸アニオン、ドデシルベンゼンスルホン酸アニオン（直鎖型、分岐型を含む）、ベンゼンスルホン酸アニオン、メタンスルホン酸アニオン、カンファースルホン酸アニオンなどが挙げられる。
　【００８０】
　ハロゲン化物イオンとしては、例えば、フッ化物イオン、塩化物イオン、臭化物イオン、ヨウ化物イオンが挙げられ、好ましくは、塩化物イオンが挙げられる。
　【００８１】
　Ｘ−として、より好ましくは、スルホニルアニオン、ヒドロキシアニオン、ハロゲン化物イオンが挙げられ、さらに好ましくは、ハロゲン化物イオンが挙げられる。
　【００８２】
　上記式（１）で示される化合物は、具体的には、テトラキス（１，１，３，３−テトラメチルグアニジノ）ホスホニウムクロライド、テトラキス（１，１，３，３−テトラメチルグアニジノ）ホスホニウムヒドロキシド、テトラキス（１，３−ジイソプロピルイミダゾリジリンイミノ）ホスホニウムクロライド、テトラキス（１，３−ジメチルイミダゾリジリンイミノ）ホスホニウムクロライドなどが挙げられ、好ましくは、テトラキス（１，１，３，３−テトラメチルグアニジノ）ホスホニウムクロライド、テトラキス（１，１，３，３−テトラメチルグアニジノ）ホスホニウムヒドロキシドが挙げられ、より好ましくは、テトラキス（１，１，３，３−テトラメチルグアニジノ）ホスホニウムクロライドが挙げられる。
　【００８３】
　これら上記式（１）で示される化合物は、単独使用または２種類以上併用することができる。
　【００８４】
　上記式（１）で示される化合物は、例えば、独国特許出願公開明細書ＤＥ１０２００６０１００３４Ａ１号に記載のホスホニウム塩の製造方法により製造することができる。
　【００８５】
　ポリオール組成物における難燃剤の含有割合は、ポリオール成分１００質量部に対して、例えば、０．０００５質量部以上、好ましくは、０．００２質量部以上、より好ましくは、０．００３質量部以上、さらに好ましくは、０．００５質量部以上、さらに好ましくは、０．０１０質量部以上、さらに好ましくは、０．０２５質量部以上、さらに好ましくは、０．０３５質量部以上、さらに好ましくは、０．０４５質量部以上、とりわけ好ましくは、０．０５質量部以上であり、また、例えば、２質量部以下、好ましくは、１質量部以下、より好ましくは、０．５質量部以下、さらに好ましくは、０．３質量部以下、さらに好ましくは、０．１５質量部以下、とりわけ好ましくは、０．１０質量部以下である。
　【００８６】
　また、ポリオール組成物における難燃剤の含有量は、質量基準として、例えば、５ｐｐｍ以上、好ましくは、１５ｐｐｍ以上、より好ましくは、２５ｐｐｍ以上であり、さらに好ましくは、５０ｐｐｍ以上、さらに好ましくは、１００ｐｐｍ以上、さらに好ましくは、２００ｐｐｍ以上、さらに好ましくは、３００ｐｐｍ以上、さらに好ましくは、４００ｐｐｍ以上、とりわけ好ましくは、４６０ｐｐｍ以上であり、また、例えば、２００００ｐｐｍ以下、好ましくは、３０００ｐｐｍ以下、より好ましくは、２０００ｐｐｍ以下、さらに好ましくは、１５００ｐｐｍ以下、さらに好ましくは、１０００ｐｐｍ以下、とりわけ好ましくは、５００ｐｐｍ以下である。
　【００８７】
　難燃剤の含有割合または含有量が、上記範囲内であれば、そのポリオール組成物を含むレジンプレミックス（後述）を用いて得られるポリウレタンフォーム（後述）は、硬度などの物性を維持することができながら、難燃性を向上させることができる。
　【００８８】
　そして、ポリオール組成物を得るには、上記したポリオール成分に上記した難燃剤を含有させる。難燃剤を含有させるには、ポリオール成分に難燃剤を配合する。
　【００８９】
　これにより、本発明のポリオール組成物を得ることができる。
　【００９０】
　そして、このようにして得られたポリオール組成物は、ポリオキシアルキレンポリオールおよびポリマーポリオールからなる群から選ばれる少なくとも１種を含有するポリオール成分と、難燃剤とを含み、難燃剤が上記の式（１）で示される化合物である。
　【００９１】
　また、好ましくは、ポリオール組成物は、ポリオール成分と難燃剤とからなる。
　【００９２】
　そのため、そのポリオール組成物を含むレジンプレミックス（後述）を用いて得られるポリウレタンフォーム（後述）は、硬度などの物性を維持することができながら、難燃性を向上させることができる。
　【００９３】
　次に、本発明のレジンプレミックスについて説明する。
　【００９４】
　本発明のレジンプレミックスは、上記したポリオール組成物と触媒と発泡剤とを含んでいる。
　【００９５】
　レジンプレミックスにおけるポリオール組成物の含有割合は、レジンプレミックスの総量に対して、例えば、９０質量％以上、好ましくは、９１．５質量％以上であり、また、例えば、９５質量％以下、好ましくは、９３質量％以下、より好ましくは、９１．８質量％以下である。
　【００９６】
　レジンプレミックスにおける難燃剤の含有量は、質量基準として、例えば、５ｐｐｍ以上、好ましくは、１５ｐｐｍ以上、より好ましくは、２０ｐｐｍ以上、さらに好ましくは、２５ｐｐｍ以上であり、さらに好ましくは、５０ｐｐｍ以上、さらに好ましくは、１００ｐｐｍ以上、さらに好ましくは、２００ｐｐｍ以上、さらに好ましくは、３００ｐｐｍ以上、さらに好ましくは、４００ｐｐｍ以上、とりわけ好ましくは、４５０ｐｐｍ以上であり、また、例えば、２００００ｐｐｍ以下、好ましくは、３０００ｐｐｍ以下、より好ましくは、２０００ｐｐｍ以下、さらに好ましくは、１５００ｐｐｍ以下、さらに好ましくは、１０００ｐｐｍ以下、とりわけ好ましくは、５００ｐｐｍ以下である。
　【００９７】
　難燃剤の含有量が、上記範囲内であれば、そのレジンプレミックスを用いて得られるポリウレタンフォーム（後述）は、硬度などの物性を維持することができながら、難燃性を向上させることができる。
　【００９８】
　触媒としては、特に制限されず、公知のウレタン化触媒が挙げられ、具体的には、例えば、トリエチルアミン、トリエチレンジアミン、ビス−（２−ジメチルアミノエチル）エーテル、モルフォリン類（例えば、Ｎ−メチルモルフォリンなど）などの脂肪族アミン類、例えば、テトラエチルアンモニウムヒドロキシドなどの四級アンモニウム塩、例えば、イミダゾール、２−エチル−４−メチルイミダゾール、１−イソブチル−２−メチルイミダゾールなどのイミダゾール類、例えば、オクタン酸錫（オクチル酸錫）、酢酸錫、オレイン酸錫、ラウリル酸錫、ジブチル錫ジアセテート、ジメチル錫ジラウレート、ジブチル錫シメルカプチド、ジブチル錫マレエート、ジブチル錫ジラウレート（ジブチルチンジラウレート）、ジブチル錫ジネオデカノエート、ジオクチル錫ジメルカプチド、ジオクチル錫ジラウレート、ジブチル錫ジクロリドなどの有機錫化合物、例えば、オクタン酸鉛、ナフテン酸鉛などの有機鉛化合物、例えば、ナフテン酸ニッケルなどの有機ニッケル化合物、例えば、ナフテン酸コバルトなどの有機コバルト化合物、例えば、オクテン酸銅などの有機銅化合物、例えば、オクチル酸ビスマス、ネオデカン酸ビスマスなどの有機ビスマス化合物などが挙げられる。
　【００９９】
　さらに、ウレタン化触媒として、例えば、炭酸カリウム、酢酸カリウム、オクチル酸カリウムなどのカリウム塩なども挙げられる。
　【０１００】
　また、触媒は、市販品として入手することができ、例えば、カオーライザー　Ｎｏ．３１（アミン触媒、花王社製）、カオーライザー　Ｎｏ．１２０（アミン触媒、１−イソブチル−２−メチルイミダゾール、花王社製）、カオーライザー　Ｎｏ．１２（アミン触媒、花王社製）、カオーライザー　Ｎｏ．２５（アミン触媒、花王社製）、ＤＡＢＣＯ　３３ＬＶ（アミン触媒、トリエチレンジアミンの３３質量％ジエチレングリコール溶液、エア・プロダクツジャパン社製）、Ｎｉａｘ　Ａ−１（アミン触媒、モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社製（以下、「モメンティブ社製」とする。））、ＴＯＹＯＣＡＴ−ＮＣＥ（アミン触媒、東ソー社製）、ネオスタンＵ−１００（有機錫触媒、ジブチル錫ジラウレート、日東化成社製）、フォーメートＴＫ−１（有機錫触媒、三井化学社製）などが挙げられる。
　【０１０１】
　これらの触媒は、単独使用または２種類以上併用することができる。
　【０１０２】
　触媒の配合割合は、ポリオール組成物のポリオール成分１００質量部に対して、例えば、０．１質量部以上、好ましくは、０．３質量部以上であり、また、例えば、５質量部以下、好ましくは、１質量部以下である。
　【０１０３】
　発泡剤としては、特に制限されず、公知の発泡剤が挙げられ、好ましくは、水が挙げられる。
　【０１０４】
　また、発泡剤としては、水と、物理発泡剤（例えば、ヒドロフルオロカーボン類、炭化水素類（例えば、シクロペンタンなど）、炭酸ガス、液化炭酸ガスなど）とを、適宜の割合で併用することができる。物理発泡剤としては、環境負荷低減の観点から、好ましくは、炭酸ガス、液化炭酸ガスが挙げられる。
　【０１０５】
　これら物理発泡剤は、単独使用または２種類以上併用することができる。
　【０１０６】
　発泡剤の配合割合は、ポリオール組成物のポリオール成分１００質量部に対して、例えば、０．５質量部以上、好ましくは、１質量部以上であり、例えば、１０質量部以下、好ましくは、７質量部以下である。
　【０１０７】
　発泡剤の含有割合が上記範囲であれば、優れた発泡性を得ることができる。
　【０１０８】
　また、レジンプレミックスは、必要により、架橋剤、連通化剤、整泡剤などの添加剤を含むことができる。
　【０１０９】
　架橋剤としては、特に制限されず、公知の架橋剤が挙げられ、具体的には、例えば、アルカノールアミン、３価以上のポリオール、アルキレンオキサイド付加ポリオールなどが挙げられる。
　【０１１０】
　アルカノールアミンとしては、例えば、トリメタノールアミン、トリエタノールアミン、トリプロパノールアミン、トリイソプロパノールアミン、トリブタノールアミンなどのトリアルカノールアミン（トリＣ２〜４アルカノールアミン）や、ジエタノールアミンなどのジアルカノールアミン（ジＣ２〜４アルカノールアミン）などの、ポリアルカノールアミンが挙げられ、好ましくは、ジエタノールアミンが挙げられる。
　【０１１１】
　３価以上のポリオールとしては、例えば、グリセリン、トリメチロールプロパンなどの３価アルコール、例えば、テトラメチロールメタン、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール、Ｄ−ソルビトール、キシリトール、Ｄ−マンニトール、Ｄ−マンニットなどの水酸基を４つ以上有する多価アルコールなどが挙げられる。
　【０１１２】
　アルキレンオキサイド付加ポリオールは、上記した３価以上のポリオールにアルキレンオキサイドを付加したポリオールであり、例えば、水酸基価が２００ｍｇＫＯＨ／ｇ以上２０００ｍｇＫＯＨ／ｇ以下であるポリオキシアルキレンポリオールなどが挙げられる。
　【０１１３】
　架橋剤として、好ましくは、３価以上のポリオールおよび／またはアルキレンオキサイド付加ポリオールが挙げられる。
　【０１１４】
　また、３価以上のポリオールとして、好ましくは、グリセリンが挙げられ、アルキレンオキサイド付加ポリオールとして、好ましくは、アクトコールＫＬ−２１０（平均官能基数３．７５のポリオキシアルキレンポリオール、水酸基価（ＯＨＶ）＝８４０ｍｇＫＯＨ／ｇ、三井化学社製）が挙げられる。
　【０１１５】
　架橋剤の水酸基価は、例えば、２００ｍｇＫＯＨ／ｇ以上、好ましくは、８００ｍｇＫＯＨ／ｇ以上であり、例えば、２０００ｍｇＫＯＨ／ｇ以下、好ましくは、１８５０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下である。
　【０１１６】
　これら架橋剤は、単独使用または２種類以上併用することができる。
　【０１１７】
　架橋剤の配合割合は、ポリオール組成物のポリオール成分１００質量部に対して、例えば、０．５質量部以上、好ましくは、１質量部以上であり、また、例えば、１０質量部以下、好ましくは、５質量部以下である。
　【０１１８】
　連通化剤としては、特に制限されず、公知の連通化剤が挙げられ、具体的には、例えば、ポリエーテルポリオール（例えば、ポリオキシエチレンポリオール、プロピレンオキサイド−エチレンオキサイドのランダム共重合体など）などが挙げられる。
　【０１１９】
　また、連通化剤としてポリオキシエチレンポリオールまたはプロピレンオキサイド−エチレンオキサイド共重合体が用いられる場合、そのエチレンオキサイド含有量は、例えば、５０質量％超過、好ましくは、６０質量％以上であり、例えば、１００質量％以下、好ましくは、９０質量％以下である。
　【０１２０】
　また、連通化剤は、市販品として入手することができ、例えば、アクトコールＥＰ−５０５Ｓ（三井化学社製）、ＭＦ−１９（三井化学社製）、エクセノール３０４０（旭硝子社製）、ＥＬ−９８５（旭硝子社製）などが挙げられる。
　【０１２１】
　これら連通化剤は、単独使用または２種類以上併用することができる。
　【０１２２】
　連通化剤の配合割合は、ポリオール組成物のポリオール成分１００質量部に対して、例えば、０．１質量部以上、好ましくは、０．５質量部以上であり、例えば、１０質量部以下、好ましくは、５質量部以下である。
　【０１２３】
　整泡剤としては、特に制限されず、公知の整泡剤が挙げられ、例えば、シリコーン整泡剤が挙げられる。
　【０１２４】
　また、整泡剤は、市販品として入手することができ、例えば、ＤＣ−６０７０（エア・プロダクツジャパン社製）、ＤＣ−２５２５（エア・プロダクツジャパン社製）、Ｂ−８７１５ＬＦ２（エヴォニック社製）、ＳＺ−１９６６（東レ・ダウコーニング社製）、ＳＲＸ−２７４Ｃ、ＳＦ−２９６９、ＳＦ−２９６１、ＳＦ−２９６２、Ｌ−５３０９（モメンティブ社製）、Ｌ−３６０１（東レ・ダウコーニング社製）、Ｌ−５３０７、Ｌ−３６００、Ｌ−５３６６、ＳＺ−１３２５、ＳＺ−１３２８、Ｙ−１０３６６（モメンティブ社製）などが挙げられる。
　【０１２５】
　これら整泡剤は、単独使用または２種類以上併用することができる。
　【０１２６】
　整泡剤の配合割合は、ポリオール組成物のポリオール成分１００質量部に対して、例えば、０．１質量部以上、好ましくは、０．５質量部以上であり、例えば、１０質量部以下、好ましくは、５質量部以下である。
　【０１２７】
　また、レジンプレミックスには、上記の添加剤以外に、さらに必要により、例えば、顔料（着色顔料）、染料、紫外線吸収剤、酸化防止剤、硬化促進剤、熱安定剤、光安定剤、つや消し剤、密着性付与剤、シランカップリング剤などの公知のその他の添加剤を、本発明の優れた効果を損なわない範囲において、適宜の割合で配合することができる。
　【０１２８】
　着色顔料または染料としては、例えば、耐候性の良好なカーボンブラック、酸化チタンなどの無機顔料、例えば、フタロシアニンブルー、フタロシアニングリーン、キナクリドンレッド、インダンスレンオレンジ、イソインドリノン系イエローなどの有機顔料または染料などが挙げられる。
　【０１２９】
　これら着色顔料または染料は、単独使用または２種類以上併用することができる。
　【０１３０】
　紫外線吸収剤としては、例えば、ベンゾフェノン系、ベンゾトリアゾール系、トリアジン系、シアノアクリレート系の紫外線吸収剤が挙げられ、より具体的には、チヌビン２１３、チヌビン２３４、チヌビン３２６、チヌビン５７１（以上、チバ・ジャパン社製、商品名）などが挙げられる。
　【０１３１】
　これら紫外線吸収剤は、単独使用または２種類以上併用することができる。
　【０１３２】
　酸化防止剤としては、例えば、ヒンダードフェノール系酸化防止剤、その他の酸化防止剤（ヒンダードフェノール系酸化防止剤を除く酸化防止剤）が挙げられる。
　【０１３３】
　ヒンダードフェノール系酸化防止剤として、具体的には、例えば、４−メチル−２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール（ＢＨＴ）、トリエチレングリコール−ビス［３−（３−ｔ−ブチル−５−メチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］（商品名：イルガノックス２４５、チバ・ジャパン社製）、１，６−ヘキサンジオール−ビス［３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］（商品名：イルガノックス２５９、チバ・ジャパン社製）、ペンタエリスリトールテトラキス［３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］（商品名：イルガノックス１０１０、チバ・ジャパン社製）、オクタデシル−３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート（商品名：イルガノックス１０７６、チバ・ジャパン社製）、Ｎ，Ｎ’−ヘキサメチレンビス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−ヒドロシンナマミド）（商品名：イルガノックス１０９８、チバ・ジャパン社製）、イソオクチル−３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート（商品名：イルガノックス１１３５、チバ・ジャパン社製）、３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスフォネート−ジエチルエステル（商品名：イルガノックス１２２２、チバ・ジャパン社製）、２，４，−ビス［（オクチルチオ）メチル］−Ｏ−クレゾール（商品名：イルガノックス１５２０Ｌ、チバ・ジャパン社製）、トリス（４−ｔ−ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジル）イソシアヌレート（商品名：イルガノックス３７９０、チバ・ジャパン社製）、３，９−ビス［１，１−ジメチル−２−［（３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）プロピオニルオキシ］エチル］２，４，８，１０−テトラオキサスピロ［５．５］ウンデカン（商品名：ＡＤＫ　ＳＴＡＢ　ＡＯ−８０、アデカ社製）などが挙げられる。
　【０１３４】
　その他の酸化防止剤としては、例えば、トリス（２，４−ジｔ−ブチルフェニル）ホスファイト（商品名：イルガフォス１６８、チバ・ジャパン社製）、ビス（２，４−ジｔ−ブチルフェニル）ペンタエリスリトールジホスファイト（商品名：アデカスタブＰＥＰ−２４Ｇ、アデカ社製）、トリスノニルフェノールホスファイト（商品名：アデカスタブ１１７８、アデカ社製）、トリデシルホスファイト（商品名：アデカスタブ３０１０、アデカ社製）などのリン系酸化防止剤、例えば、２，５−チオフェンジイルビス（５−ｔ−ブチルー１，３−ベンゾキサゾール）（商品名：チノパールＯＢ、チバ・ジャパン社製）などのチオフェン系酸化防止剤などが挙げられる。
　【０１３５】
　これら酸化防止剤は、単独使用または２種類以上併用することができる。
　【０１３６】
　硬化促進剤としては、例えば、ジブチル錫ジラウレートなどが挙げられる。
　【０１３７】
　熱安定剤としては、例えば、スルホンアミド基を含有する化合物などが挙げられる。
　【０１３８】
　スルホンアミド基を含有する化合物としては、例えば、芳香族スルホンアミド類、脂肪族スルホンアミド類などが挙げられる。
　【０１３９】
　芳香族スルホンアミド類としては、例えば、ベンゼンスルホンアミド、ジメチルベンゼンスルホンアミド、スルファニルアミド、ｏ−およびｐ−トルエンスルホンアミド、ヒドロキシナフタレンスルホンアミド、ナフタレン−１−スルホンアミド、ナフタレン−２−スルホンアミド、ｍ−ニトロベンゼンスルホンアミド、ｐ−クロロベンゼンスルホンアミドなどが挙げられる。
　【０１４０】
　脂肪族スルホンアミド類としては、例えば、メタンスルホンアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルメタンスルホンアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルエタンスルホンアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルメタンスルホンアミド、Ｎ−メトキシメタンスルホンアミド、Ｎ−ドデシルメタンスルホンアミド、Ｎ−シクロヘキシル−１−ブタンスルホンアミド、２−アミノエタンスルホンアミドなどが挙げられる。
　【０１４１】
　これら熱安定剤は、単独使用または２種類以上併用することができる。
　【０１４２】
　光安定剤としては、例えば、ヒンダードアミン系耐光安定剤（例えば、アデカスタブＬＡ６２、アデカスタブＬＡ６７（以上、アデカアーガス化学社製、商品名）、チヌビン７６５、チヌビン１４４、チヌビン７７０、チヌビン６２２（以上、チバ・ジャパン社製、商品名）など）、ブレンド系耐光安定剤（例えば、チヌビンＢ７５、チヌビンＰＵＲ８６６（以上、チバ・ジャパン社製、商品名）など）などが挙げられる。
　【０１４３】
　これら光安定剤は、単独使用または２種類以上併用することができる。
　【０１４４】
　つや消し剤としては、例えば、超微粉合成シリカなどが挙げられる。
　【０１４５】
　密着性付与剤としては、例えば、リンの酸素酸またはその誘導体が挙げられる。
　【０１４６】
　リンの酸素酸としては、例えば、次亜リン酸、亜リン酸、オルトリン酸、次リン酸などのリン酸類、例えば、メタリン酸、ピロリン酸、トリポリリン酸、ポリリン酸、ウルトラリン酸などの縮合リン酸類などが挙げられる。
　【０１４７】
　また、リンの酸素酸の誘導体としては、例えば、オルトリン酸ナトリウム、オルトリン酸カリウム、メタリン酸ナトリウム、メタリン酸カリウムなどのリン酸塩または縮合リン酸塩、例えば、オルトリン酸モノメチル、オルトリン酸モノエチル、オルトリン酸モノプロピル、オルトリン酸モノブチル、オルトリン酸モノ−２−エチルヘキシル、オルトリン酸モノフェニルなどのモノエステル類、例えば、オルトリン酸ジ−２−エチルヘキシル、オルトリン酸ジフェニル、オルトリン酸トリメチル、オルトリン酸トリエチル、オルトリン酸トリプロピル、オルトリン酸トリブチル、オルトリン酸トリ−２−エチルヘキシル、オルトリン酸トリフェニル、亜リン酸ジメチル、亜リン酸ジエチル、亜リン酸ジプロピル、亜リン酸ジブチル、亜リン酸ジ−２−エチルヘキシル、亜リン酸ジフェニル、亜リン酸トリメチル、亜リン酸トリエチル、亜リン酸トリプロピル、亜リン酸トリブチル、亜リン酸トリ−２−エチルヘキシル、亜リン酸トリフェニルなどのジ、トリエステル類、または、縮合リン酸とアルコール類とから得られるモノ、ジ、トリエステル類などが挙げられる。
　【０１４８】
　これら密着性付与剤は、単独使用または２種類以上併用することができる。
　【０１４９】
　シランカップリング剤としては、例えば、構造式Ｒ−Ｓｉ≡（Ｘ）３またはＲ−Ｓｉ≡（Ｒ’）（Ｘ）２（式中、Ｒは、ビニル基、エポキシ基、アミノ基、イミノ基、イソシアネート基またはメルカプト基を有する有機基を示し、Ｒ’は炭素数１〜４の低級アルキル基を示し、Ｘはメトキシ基、エトキシ基またはクロル原子を示す。）で示される。
　【０１５０】
　シランカップリング剤として、具体的には、例えば、ビニルトリクロルシランなどのクロロシラン、例えば、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、ジ（γ−グリシドキシプロピル）ジメトキシシランなどのエポキシシラン、例えば、Ｎ−β−（アミノエチル）−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−β−（アミノエチル）−γ−プロピルメチルジメトキシシラン、ｎ−（ジメトキシメチルシリルプロピル）エチレンジアミン、ｎ−（トリエトキシシリルプロピル）エチレンジアミン、Ｎ−フェニル−γ−アミノプロピルトリメトキシシランなどのアミノシラン、例えば、ビニルトリエトキシシランなどのビニルシラン、例えば、γ−イソシアナトプロピルトリメトキシシラン、γ−イソシアナトプロピルトリエトキシシランなどのイソシアナトシランなどが挙げられる。
　【０１５１】
　これらシランカップリング剤は、単独使用または２種類以上併用することができる。
　【０１５２】
　また、さらに、公知のその他の添加剤として、例えば、鎖延長剤、消泡剤、可塑剤、ブロッキング防止剤、耐熱安定剤、耐光安定剤、離型剤、滑剤、フィラー、加水分解防止剤などを、本発明の優れた効果を損なわない範囲において、適宜の割合で配合することもできる。
　【０１５３】
　添加剤は、好ましくは、架橋剤と連通化剤と整泡剤とからなる。また、レジンプレミックスは、好ましくは、ポリオール組成物（つまり、ポリオール成分および難燃剤）と触媒と発泡剤と添加剤とからなる。
　【０１５４】
　そして、レジンプレミックスを得るには、ポリオール組成物と、触媒と、発泡剤と、必要により添加剤とを配合し、公知の方法で混合する。
　【０１５５】
　これにより、本発明のレジンプレミックスを得ることができる。
　【０１５６】
　なお、ポリオール成分および難燃剤と、触媒と、発泡剤と、必要により添加剤とを同時に配合し、ポリオール組成物と、そのポリオール組成物を含むレジンプレミックスとを同時に調製することもできる。
　【０１５７】
　なお、添加剤は、レジンプレミックスの各成分の合成時に添加してもよく、あるいは、各成分の配合時や混合時に添加してもよく、さらには、各成分の混合後に添加してもよい。
　【０１５８】
　そして、このようにして得られたレジンプレミックスは、上記したポリオール組成物と触媒と発泡剤とを含んでいる。
　【０１５９】
　そのため、そのレジンプレミックスを用いて得られるポリウレタンフォーム（後述）は、硬度などの物性を維持することができながら、難燃性を向上させることができる。
　【０１６０】
　次に、本発明のポリウレタンフォームについて説明する。
　【０１６１】
　ポリウレタンフォームは、上記のレジンプレミックスとポリイソシアネート成分とを反応させることにより得ることができる。
　【０１６２】
　ポリイソシアネート成分としては、例えば、ポリイソシアネート単量体、ポリイソシアネート誘導体などが挙げられる。
　【０１６３】
　ポリイソシアネート単量体としては、例えば、芳香族ポリイソシアネート、芳香脂肪族ポリイソシアネート、脂肪族ポリイソシアネートなどが挙げられる。
　【０１６４】
　芳香族ポリイソシアネートとしては、例えば、トリレンジイソシアネート（２，４−または２，６−トリレンジイソシアネートもしくはその混合物）（ＴＤＩ）、フェニレンジイソシアネート（ｍ−、ｐ−フェニレンジイソシアネートもしくはその混合物）、４，４’−ジフェニルジイソシアネート、１，５−ナフタレンジイソシアネート（ＮＤＩ）、ジフェニルメタンジイソシネート（４，４’−、２，４’−または２，２’−ジフェニルメタンジイソシネートもしくはその混合物）（ＭＤＩ）、４，４’−トルイジンジイソシアネート（ＴＯＤＩ）、４，４’−ジフェニルエーテルジイソシアネートなどの芳香族ジイソシアネートなどが挙げられる。
　【０１６５】
　芳香脂肪族ポリイソシアネートとしては、例えば、キシリレンジイソシアネート（１，３−または１，４−キシリレンジイソシアネートもしくはその混合物）（ＸＤＩ）、テトラメチルキシリレンジイソシアネート（１，３−または１，４−テトラメチルキシリレンジイソシアネートもしくはその混合物）（ＴＭＸＤＩ）、ω，ω’−ジイソシアネート−１，４−ジエチルベンゼンなどの芳香脂肪族ジイソシアネートなどが挙げられる。
　【０１６６】
　脂肪族ポリイソシアネートとしては、例えば、エチレンジイソシアネート、トリメチレンジイソシアネート、１，２−プロピレンジイソシアネート、ブチレンジイソシアネート（テトラメチレンジイソシアネート、１，２−ブチレンジイソシアネート、２，３−ブチレンジイソシアネート、１，３−ブチレンジイソシアネート）、１，５−ペンタメチレンジイソシアネート（ＰＤＩ）、１，６−ヘキサメチレンジイソシアネート（ＨＤＩ）、２，４，４−または２，２，４−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、２，６−ジイソシアネートメチルカプエート、ドデカメチレンジイソシアネートなどの脂肪族ジイソシアネートなどが挙げられる。
　【０１６７】
　また、脂肪族ポリイソシアネートには、脂環族ポリイソシアネートが含まれる。脂環族ポリイソシアネートとしては、例えば、１，３−シクロペンタンジイソシアネート、１，３−シクロペンテンジイソシアネート、シクロヘキサンジイソシアネート（１，４−シクロヘキサンジイソシアネート、１，３−シクロヘキサンジイソシアネート）、３−イソシアナトメチル−３，５，５−トリメチルシクロヘキシルイソシアネート（イソホロジイソシアネート）（ＩＰＤＩ）、メチレンビス（シクロヘキシルイソシアネート）（４，４’−、２，４’−または２，２’−メチレンビス（シクロヘキシルイソシアネート、これらのＴｒａｎｓ，Ｔｒａｎｓ−体、Ｔｒａｎｓ，Ｃｉｓ−体、Ｃｉｓ，Ｃｉｓ−体、もしくはその混合物））（Ｈ１２ＭＤＩ）、メチルシクロヘキサンジイソシアネート（メチル−２，４−シクロヘキサンジイソシアネート、メチル−２，６−シクロヘキサンジイソシアネート）、ノルボルナンジイソシアネート（各種異性体もしくはその混合物）（ＮＢＤＩ）、ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサン（１，３−または１，４−ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサンもしくはその混合物）（Ｈ６ＸＤＩ）などの脂環族ジイソシアネートが挙げられる。
　【０１６８】
　これらポリイソシアネート単量体は、単独使用または２種類以上併用することができる。
　【０１６９】
　ポリイソシアネート誘導体としては、例えば、上記したポリイソシアネート単量体の多量体（例えば、２量体、３量体（例えば、イソシアヌレート変性体、イミノオキサジアジンジオン変性体）、５量体、７量体など）、アロファネート変性体（例えば、上記したポリイソシアネート単量体と、低分子量ポリオールとの反応より生成するアロファネート変性体など）、ポリオール変性体（例えば、上記したポリイソシアネート単量体と低分子量ポリオールとの反応より生成するポリオール変性体（アルコール付加体）など）、ビウレット変性体（例えば、上記したポリイソシアネート単量体と、水やアミン類との反応により生成するビウレット変性体など）、ウレア変性体（例えば、上記したポリイソシアネート単量体とジアミンとの反応により生成するウレア変性体など）、オキサジアジントリオン変性体（例えば、上記したポリイソシアネート単量体と炭酸ガスとの反応により生成するオキサジアジントリオンなど）、カルボジイミド変性体（上記したポリイソシアネート単量体の脱炭酸縮合反応により生成するカルボジイミド変性体など）、ウレトジオン変性体、ウレトンイミン変性体などが挙げられる。
　【０１７０】
　さらに、ポリイソシアネート誘導体として、ポリメチレンポリフェニレンポリイソシアネート（クルードＭＤＩ、ポリメリックＭＤＩ）なども挙げられる。
　【０１７１】
　これらポリイソシアネート誘導体は、単独使用または２種類以上併用することができる。
　【０１７２】
　ポリイソシアネート成分として、好ましくは、芳香族ポリイソシアネートおよびその誘導体が挙げられ、より好ましくは、トリレンジイソシアネート（ＴＤＩ）、ジフェニルメタンジイソシネート（ＭＤＩ）、ポリメチレンポリフェニレンポリイソシアネート（クルードＭＤＩ、ポリメリックＭＤＩ）が挙げられる。
　【０１７３】
　これらポリイソシアネート成分は、単独使用または２種類以上併用することができる。
　【０１７４】
　ポリイソシアネート成分として、さらに好ましくは、トリレンジイソシアネート、トリレンジイソシアネートおよびジフェニルメタンジイソシネートの併用が挙げられ、特に好ましくは、トリレンジイソシアネートおよびジフェニルメタンジイソシネートの併用が挙げられる。
　【０１７５】
　ポリイソシアネート成分として、トリレンジイソシアネートおよびジフェニルメタンジイソシネートを併用する場合、トリレンジイソシアネートおよびジフェニルメタンジイソシアネートの含有割合は、トリレンジイソシアネートおよびジフェニルメタンジイソシアネートの総量１００質量部に対して、トリレンジイソシアネートが、例えば、４０質量部を超えて、好ましくは、５０質量部以上、好ましくは、６０質量部以上であり、例えば、１００質量部未満、好ましくは、９０質量部以下であり、また、ジフェニルメタンジイソシアネートが、例えば、０質量部を超えて、好ましくは、１０質量部以上であり、例えば、６０質量部以下、好ましくは、５０質量部以下、より好ましくは、４０質量部以下である。
　【０１７６】
　また、ポリイソシアネート成分におけるイソシアネート基含有量は、ポリイソシアネート成分の総量に対して、例えば、１５質量％以上、好ましくは、３０質量％以上、より好ましくは、４５質量％以上であり、また、例えば、６０質量％以下、好ましくは、５０質量％以下である。
　【０１７７】
　レジンプレミックスに対するポリイソシアネート成分の配合割合は、例えば、イソシアネートインデックス（レジンプレミックスにおけるポリオール成分中の水酸基、架橋剤中の水酸基およびアミノ基、および、発泡剤としての水などの活性水素１００に対するイソシアネート基の割合（化学量論割合））として、例えば、例えば、７０以上、好ましくは、８５以上であり、例えば、１４０以下、好ましくは、１２０以下である。
　【０１７８】
　そして、レジンプレミックスとポリイソシアネート成分とを反応させるとともに、例えば、スラブ方式、モールド方式、スプレー方式などの公知の発泡方式により発泡させる。これにより、ポリウレタンフォームを得ることができる。
　【０１７９】
　このようにして得られるポリウレタンフォームは、原料として、上記したポリオール組成物が用いられているため、硬度などの物性を維持することができながら、難燃性を向上させることができる。
　【０１８０】
　ポリウレタンフォームの硬度（ＪＩＳ　Ｋ−６４００（１９９７年）に準拠）は、例えば、５０Ｎ／３１４ｃｍ２以上、好ましくは、１２０Ｎ／３１４ｃｍ２以上、より好ましくは、１３０Ｎ／３１４ｃｍ２以上であり、例えば、５００Ｎ／３１４ｃｍ２以下、好ましくは、３００Ｎ／３１４ｃｍ２以下、より好ましくは、１５０Ｎ／３１４ｃｍ２以下である。
　【０１８１】
　また、ポリウレタンフォームの燃焼性（後述する実施例における燃焼性の評価（燃焼試験）の記載に準拠した点数）は、例えば、７点以下、好ましくは、５点以下、より好ましくは、４点以下、さらに好ましくは、３点以下、とりわけ好ましくは、２点以下であり、通常、０点以上である。
　【０１８２】
　なお、ポリウレタンフォームとしては、軟質ポリウレタンフォーム、半硬質ポリウレタンフォーム、硬質ポリウレタンフォームなどが挙げられるが、ポリオール成分が上記した水酸基価の範囲内で配合されている場合、軟質ポリウレタンフォームとなる。
　【０１８３】
　このような軟質ポリウレタンフォームは、クッション材、衝撃吸収材、吸音材、振動吸収材、体圧分散材などとして好適に用いられる。
　【０１８４】
　なお、本発明のポリオール組成物およびそのポリオール組成物を含むレジンプレミックスをポリウレタンフォームの製造に用いる場合について説明したが、本発明のポリオール組成物およびそのポリオール組成物を含むレジンプレミックスの用途は、上記に限定されず、その他のポリウレタン樹脂の製造に用いることができる。
　【０１８５】
　ポリウレタン樹脂としては、例えば、エラストマー（ポリウレタン溶液、水系ポリウレタン、熱溶融成形（スラッシュ成形、回転成形）ウレタンパウダー、熱可塑性ウレタンエラストマー（ＴＰＵ）、熱硬化性ウレタンエラストマー（ＴＳＵ）、スプレー成形ウレタン、溶融紡糸法もしくは乾式紡糸法弾性繊維、）、塗料（主に溶液系、粉体系硬化剤：アダクト、アロファネート、ビュレット、ウレトジオン、ポリイソシアヌレート、イミノオキサジアンジオンおよびそれらの混合物）、工業用あるいはホットメルト用接着剤、シーリング材、ゲル、シーラントなどが挙げられる。
　【０１８６】
　なお、例えば、ポリウレタン樹脂を二液硬化型ポリウレタン樹脂として製造する場合にも、必要に応じて、上記した公知のその他の添加剤を添加することができ、例えば、二液硬化型ポリウレタン樹脂を塗料として用いる場合には、着色顔料、染料、紫外線吸収剤、硬化促進剤、光安定剤、つや消し剤などを添加することができ、また、例えば、二液硬化型ポリウレタン樹脂を接着剤として用いる場合には、密着性付与剤、シランカップリング剤などを添加することができる。
　【実施例】
　【０１８７】
　次に、本発明を、実施例、参考例および比較例に基づいて説明するが、本発明は、下記の実施例によって限定されるものではない。また、以下の説明において特に言及がない限り、「部」および「％」は質量基準である。なお、以下に示す実施例の数値は、実施形態において記載される対応する数値（すなわち、上限値または下限値）に代替することができる。
＜原料の説明＞
　ＴＴＧＰＣ：テトラキス（１，１，３，３−テトラメチルグアニジノ）ホスホニウムクロライド（上記式（１）において、Ｒ１がメチル基であり、Ｘ−が塩化物イオンである化合物。）
　ラビトルＦＰ−１１０：２，２，４，４，６，６−ヘキサフェノキシシクロトリホスファゼン（ホスファゼン化合物、株式会社伏見製作所製）
　ＴＣＰＰ：トリス（クロロプロピル）ホスフェート（商品名：ＴＭＣＰＰ、大八化学工業社製）
　ＥＰ３３０Ｎ；アクトコールＥＰ−３３０Ｎ（ポリオキシアルキレンポリオール（プロピレンオキサイド−エチレンオキサイドのブロック共重合体）、エチレンオキサイド含有量（末端オキシエチレン基含有量）：１５質量％、数平均分子量：５０００、平均官能基数：３、水酸基価：３４ｍｇＫＯＨ／ｇ、三井化学社製）
　ＥＰ８２８；アクトコールＥＰ−８２８（ポリオキシアルキレンポリオール（プロピレンオキサイド−エチレンオキサイドのブロック共重合体）、エチレンオキサイド含有量（末端オキシエチレン基含有量）：１５質量％、数平均分子量：６０００、平均官能基数：３、水酸基価：２８ｍｇＫＯＨ／ｇ、三井化学社製）
　ＥＰ３０３３；アクトコールＥＰ−３０３３（ポリオキシアルキレンポリオール（プロピレンオキサイド−エチレンオキサイドのブロック共重合体）、エチレンオキサイド含有量（末端オキシエチレン基含有量）：１６質量％、数平均分子量：６６００、平均官能基数：４、水酸基価：３４ｍｇＫＯＨ／ｇ、三井化学社製）
　ＰＯＰ３６２８；アクトコールＰＯＰ−３６２８（ポリマーポリオール、水酸基価：２８ｍｇＫＯＨ／ｇ、三井化学社製）
　ＰＯＰ３１２３；アクトコールＰＯＰ−３１２３（ポリマーポリオール、水酸基価：２３ｍｇＫＯＨ／ｇ、三井化学社製）
　３３ＬＶ；ＤＡＢＣＯ　３３ＬＶ（アミン触媒、トリエチレンジアミンの３３質量％ジエチレングリコール溶液、エア・プロダクツジャパン社製）
　Ａ１；Ｎｉａｘ　Ａ−１（アミン触媒、モメンティブ社製）
　Ｎｏ．２５；カオーライザー　Ｎｏ．２５（アミン触媒、花王社製）
　ＮＣＥ；ＴＯＹＯＣＡＴ−ＮＣＥ（アミン触媒、東ソー社製）
　ＫＬ２１０；アクトコールＫＬ−２１０（架橋剤、平均官能基数：３．７５、水酸基価：８４０ｍｇＫＯＨ／ｇ、三井化学社製）
　ＤＥＯＡ；ジエタノールアミン（架橋剤、官能基数：３、水酸基価：１６００ｍｇＫＯＨ／ｇ）
　ＥＰ５０５Ｓ；アクトコールＥＰ−５０５Ｓ（連通化剤、ポリエーテルポリオール（ポリオキシアルキレンポリオール（プロピレンオキサイド−エチレンオキサイドのランダム共重合体））、エチレンオキサイド含有量：７０質量％、数平均分子量：３３００、平均官能基数：３、水酸基価：５２ｍｇＫＯＨ／ｇ、三井化学社製）
　ＤＣ６０７０；ＤＣ−６０７０（シリコーン整泡剤、エア・プロダクツジャパン社製）
　Ｂ８７１５ＬＦ２；Ｂ−８７１５ＬＦ２（シリコーン整泡剤、エヴォニック社製）
　Ｌ５３０９；Ｌ−５３０９（シリコーン整泡剤、モメンティブ社製）
　Ｌ３６０１；Ｌ−３６０１（シリコーン整泡剤、東レ・ダウコーニング社製）
　ＤＣ２５２５；ＤＣ−２５２５（シリコーン整泡剤、エア・プロダクツジャパン社製）
　ＴＭ２０；コスモネートＴＭ−２０（ポリイソシアネート（２，４−トリレンジイソシアネートと２，６−トリレンジイソシアネートとの８０：２０質量比の混合物（ＴＤＩ）８０質量％と、ジフェニルメタンジイソシネート（ＭＤＩ）２０質量％の混合物）、イソシアネート基含有量：４５質量％、三井化学社製）
　ＴＭ５０；コスモネートＴＭ−５０（ポリイソシアネート（２，４−トリレンジイソシアネートと２，６−トリレンジイソシアネートとの８０：２０質量比の混合物（ＴＤＩ）５０質量％と、ジフェニルメタンジイソシネート（ＭＤＩ）５０質量％の混合物）、イソシアネート基含有量：４０質量％、三井化学社製）
＜ポリウレタンフォームの製造＞
（実施例１）
　ＥＰ３３０Ｎ（ポリオキシアルキレンポリオール）５０質量部と、ＰＯＰ３６２８（ポリマーポリオール）５０質量部と、３３ＬＶ（アミン触媒）０．４質量部と、Ａ１（アミン触媒）０．０８質量部と、水（発泡剤）４．６質量部と、ＫＬ２１０（架橋剤）１．５質量部と、ＥＰ５０５Ｓ（連通化剤）１．０質量部と、ＤＣ６０７０（整泡剤）１．０質量部と、Ｂ８７１５ＬＦ２（整泡剤）０．５質量部と、テトラキス（テトラメチルグアニジノ）ホスフォニウムクロライド（ＴＴＧＰＣ）（難燃剤）０．０５質量部とを配合し、それらを混合して、レジンプレミックスを調製した。
　【０１８８】
　次いで、得られたレジンプレミックスを、２２±１℃に温調しておき、そこに２２±１℃に温調したＴＭ２０（ポリイソシアネート）５５質量部（イソシアネートインデックス：１００）を加え、すぐにホモジナイザーにより５０００ｒｐｍにて６秒間激しく攪拌し、直ちに予め６０℃に調節した内寸４００ｍｍ×４００ｍｍ×１００ｍｍの金型へ注入し、蓋を閉めて発泡させた。その後、金型を６０℃に保ったまま５分間硬化反応を進め、金型よりポリウレタンフォームを取り出した。これにより、軟質ポリウレタンフォームを製造した。
（実施例２〜実施例５、参考例６〜参考例１２、実施例１３
〜実施例１５、参考例１６、実施例１７
　表１〜表３に記載の配合処方に従って、実施例１と同様にして、軟質ポリウレタンフォームを製造した。
＜ポリウレタンフォームの物性測定＞
　実施例１〜実施例５、参考例６〜参考例１２、実施例１３
〜実施例１５、参考例１６、実施例１７
　【０１８９】
　その結果を表１〜表３に示す。
＜測定方法＞
　（１）ポリウレタンフォームの硬度（以下の表中、「２５％ＩＬＤ」とする。）
　ＪＩＳ　Ｋ−６４００（１９９７）に記載のＡ法に準拠して、厚さ１００ｍｍのポリウレタンフォームについて、その硬さを測定した。
　（２）ポリウレタンフォームの伸び
　ＪＩＳ　Ｋ−６４００（１９９７）に記載の方法に準拠して、伸びを測定した。
　（３）ポリウレタンフォームの引裂強度
　ＪＩＳ　Ｋ−６４００（１９９７）に記載の方法に準拠して、引裂強度を測定した。
　（４）ポリウレタンフォームの熱圧縮永久歪み（以下の表中、「Ｄｒｙｓｅｔ」とする。）
　ＪＩＳ　Ｋ−６４００（１９９７）に記載の方法に準拠して、熱圧縮永久歪みを測定した。
　【０１９０】
　なお、測定に際して、ポリウレタンフォームのコア部を５０ｍｍ×５０ｍｍ×２５ｍｍに切り出し、これを試験片とした。
　【０１９１】
　また、試験片を５０％の厚みまで圧縮し、平行平面板にはさみ、７０℃の条件下で２２時間静置した。その後、試験片を取り出し、３０分後にその厚みを測定し、試験前の厚みと比較して歪み率を測定した。
　（５）ポリウレタンフォームのコア部の反発弾性（以下の表中、「反発弾性ｃｏｒｅ」とする。）
　ＪＩＳ　Ｋ−６４００（１９９７）に記載の方法に準拠して、反発弾性を測定した。
　（６）燃焼試験（下記の表中、「燃焼性」とする。）
　ＦＭＶＳＳ−３０２（２００５）に記載の方法に準拠して、水平法により燃焼試験をした。
　【０１９２】
　すなわち、ポリウレタンフォームを、縦３５０ｍｍ、横１００ｍｍ、厚さ１２．７ｍｍに切り出し、試験片とした。また、Ａ標線を、試験片の自由端から４０ｍｍの位置に設けた。また、試験片の自由端の中心を火源として、燃焼がＡ標線まで達しなかった場合には、不燃性と評価し、また、Ａ標線には達したものの、Ａ標線に達した後の試験片の燃焼した長さが、Ａ標線から５０ｍｍ以下の場合には、自己消火性と評価した。
　【０１９３】
　そして、燃焼試験の結果について、不燃性となった場合には０点とし、自己消火性となった場合には１点とし、燃焼性（不燃性および自己消火性以外の場合）となった場合には燃焼した距離に応じて点数をつけ（Ａ標線から５１ｍｍ以上１４９ｍｍ以下の場合には２点、Ａ標線から１５０ｍｍ以上２４９ｍｍ以下の場合には３点、Ａ標線から２５０ｍｍの場合には４点とした。）、燃焼試験を計４回実施しその合計値で評価した。なお、合計値が小さいほうが難燃性が良好である。
　【０１９４】
　【表１】
　【０１９５】
　【表２】
　【０１９６】
　【表３】
　【０１９７】
＜表中の略号の説明＞
ＥＰ：ポリオキシアルキレンポリオール（ポリエーテルポリオール）
ＰＯＰ：ポリマーポリオール
　なお、上記の原料の説明で記載したものの説明は省略している。
　【０１９８】
　また、以下の考察において、ポリウレタンフォームへの難燃剤の含有量については、レジンプレミックス中の難燃剤量で比較する。すなわち、全実施例および全比較例において、イソシアネートインデックスは１００であることから、各実施例、各参考例および各比較例のポリウレタンフォームへの難燃剤の含有量は、それぞれの実施例、参考例および比較例で原料として用いたレジンプレミックスにおける難燃剤の含有量で比較することができる。
＜考察＞
　他の成分が同組成であるレジンプレミックスにおいて、難燃剤が４５８ｐｐｍ含まれている実施例１４のポリウレタンフォームと、難燃剤が含まれていない比較例１のポリウレタンフォームとを比較すると、実施例１４のポリウレタンフォームでは、比較例１のポリウレタンフォームに比べて、その硬さ、伸びおよび熱圧縮永久歪みが向上し、その引裂強度および反発弾性は維持されている上に、その難燃性も向上していることがわかる。
　【０１９９】
　また、実施例１４に対して難燃剤以外の処方を変更している実施例１〜実施例５のポリウレタンフォームについても、比較例１のポリウレタンフォームと比べて、各物性はほぼ維持されているにもかかわらず、その難燃性が向上していることがわかる。
　【０２００】
　また、ポリオール成分中のポリオキシアルキレンポリオールの含有割合を増加させポリマーポリオールの含有割合を減少させた、実施例１７および実施例１８のポリウレタンフォームでは、同程度の難燃剤が含まれている実施例１５のポリウレタンフォームと比べると、難燃性の向上がやや十分ではないが、他の成分が同組成で難燃剤の含まれていない比較例２および比較例３と比べると、その硬さや反発弾性は維持されている上に、難燃性も向上していることがわかる。
　【０２０１】
　また、参考例６〜１２および実施例１３〜
実施例１５、参考例１６
　【０２０２】
　一方、比較例７〜比較例９のポリウレタンフォームでは、難燃剤としてＴＣＰＰを１８００５ｐｐｍ含むと、ある程度は難燃性が向上するものの、硬さが低下している。一方、ＴＣＰＰの含有量を減らしていくと、硬さは向上するものの難燃性の向上が不十分になっていくことがわかる。
　【０２０３】
　また、比較例４〜比較例６のポリウレタンフォームでは、難燃剤として本発明の難燃剤と化学構造が類似する環状ホスファゼン化合物のラビトルＦＰ−１１０（２，２，４，４，６，６−ヘキサフェノキシシクロトリホスファゼン）を１８００５ｐｐｍ含むと、難燃性は少し向上したものの、硬さが低下している。一方、ラビトルＦＰ−１１０の含有量を減らしていくと、硬さは向上するものの難燃性の向上が不十分になることがわかる。
　【０２０４】
　そのため、特定の難燃剤（上記式（１）で示される化合物）を含むポリオール組成物を用いてポリウレタンフォームを製造すれば、得られるポリウレタンフォームは、その硬度などの物性を維持することができながら、その難燃性を向上させることができる。
（５７）【特許請求の範囲】
　【請求項１】
（削除）
　【請求項２】
（削除）
　【請求項３】
　
ポ
　触媒と、
　発泡剤と
を含
み、
　前記ポリオール組成物は、
　ポリオキシアルキレンポリオールおよびポリマーポリオールからなる群から選ばれる少なくとも１種を含有するポリオール成分と、
　難燃剤と
を含み、
　前記難燃剤が、下記式（１）で示される化合物であり、
　前記難燃剤の含有量が、４００ｐｐｍ以上１５００ｐｐｍ以下である
ことを特徴とする、レジンプレミックス。
　【化１】
（式中、Ｒ１は、互いに同一または相異なって、水素原子または炭素数１〜２０の炭化水素基を示し、Ｘ−は、アニオンを示す。ただし、Ｒ１同士が、互いに結合して環構造を形成してもよい。）
　【請求項４】
　請求項３に記載のレジンプレミックスと、
　ポリイソシアネート成分と
を反応させることにより得られることを特徴とする、ポリウレタンフォーム。