(57)【要約】      （修正有）【課題】優れた感度特性を有する電子写真感光体及びそれを備えた画像形成装置を提供する。【解決手段】結着樹脂と、電子輸送剤と、電荷発生剤と、を含む感光層を有する電子写真感光体であって、電子輸送剤として、下記一般式（１）で表わされるナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体を含む。2010181585.tif 000025【選択図】図４
2010181585.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
結着樹脂と、電子輸送剤と、電荷発生剤と、を含む感光層を有する電子写真感光体であって、
前記電子輸送剤として、下記一般式（１）で表わされるナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体を含むことを特徴とする電子写真感光体。
【化１】
2010181585.tif 000024
（一般式（１）中、Ｒ1は、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数６〜１２のアリール基、炭素数７〜１２のアラルキル基、または炭素数３〜１０のシクロアルキル基であり、前記アリール基、アラルキル基及びシクロアルキル基は、炭素数１〜６のアルキル基にて置換されていてもよく、Ｒ2は、水素原子であり、Ｒ3は、炭素数２〜１２のアルキル基、炭素数１〜４のアルキル基を有するエステル基にて置換された炭素数１〜４のアルキル基、炭素数７〜１５のアラルキル基、または炭素数５〜８のシクロアルキル基であり、前記アラルキル基及びシクロアルキル基は、炭素数１〜４のアルキル基を有するエステル基にて置換されていてもよく、Ｒ4は、水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、またはハロゲン原子である。）
【請求項２】
前記一般式（１）におけるＲ3が、炭素数４〜６のアルキル基であることを特徴とする請求項１に記載の電子写真感光体。
【請求項３】
前記一般式（１）におけるＲ4が、水素原子であることを特徴とする請求項１または２に記載の電子写真感光体。
【請求項４】
前記ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体の分子量を、５００〜７００の範囲内の値とすることを特徴とする請求項１〜３のいずれか一項に記載の電子写真感光体。
【請求項５】
前記感光層が、単層型の感光層であることを特徴とする請求項１〜４のいずれか一項に記載の電子写真感光体。
【請求項６】
前記結着樹脂が、ポリカーボネート樹脂であることを特徴とする請求項１〜５のいずれか一項に記載の電子写真感光体。
【請求項７】
前記ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体の含有量を、感光層の結着樹脂１００重量部に対して、５〜１００重量部の範囲内の値とすることを特徴とする請求項１〜６のいずれか一項に記載の電子写真感光体。
【請求項８】
請求項１〜７のいずれか一項に記載の電子写真感光体を備えるとともに、当該電子写真感光体の周囲に、帯電手段、露光手段、現像手段、転写手段及び定着手段を配置してあることを特徴とする画像形成装置。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、電子写真感光体及び画像形成装置に関する。特に、優れた感度特性を有する電子写真感光体及びそれを備えた画像形成装置に関する。
【背景技術】
【０００２】
従来、画像形成装置等の電子写真感光体として、結着樹脂、電荷発生剤及び電荷輸送剤（正孔輸送剤、電子輸送剤）等からなる有機感光体（ＯＰＣ）が用いられている。
かかる有機感光体は、従来の無機感光体と比較して、製造が容易であるとともに、感光体材料の選択肢が多様であることから、構造設計の自由度が高いという利点がある。
しかしながら、有機感光体で用いられる材料の一つである電子輸送剤は、一般に有機溶剤に対する溶解性、結着樹脂に対する相溶性、電子受容性及び電子移動性等の諸特性が不十分であることから、有機感光体において使用した場合には、十分な感度特性を発揮させることが困難であるという問題が見られた。
【０００３】
そこで、元来電子受容性及び電子移動性に優れるナフタレンテトラカルボン酸ジイミド化合物に対し、所定の置換基を導入することにより、有機溶剤に対する溶解性及び結着樹脂に対する相溶性についても向上させた下記一般式（２３）で表わされる電子輸送剤が提案されている（例えば、特許文献１）。
【０００４】
【化１】
2010181585.tif 000003
（一般式（２３）中、ｍ及びｎはゼロを含む６以下の整数であって、ｍとｎとは互いに異なった整数であり、Ｒ5は水素原子、アルキル基、アルコキシ基、またはハロゲン原子であり、Ｒ6及びＲ7の一方は置換または未置換のアリール基であって、残りの他方はアルキル基、アルコキシ基またはアミノ基であり、ここでＲ6またはＲ7がアルコキシ基またはアミノ基である場合、これが結合しているメチレン連鎖の数ｎまたはｍの数はゼロでないものとする。）
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】特開平１１−３４３２９０（特許請求の範囲）
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
しかしながら、特許文献１のナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体は、分子構造が非対称となるように構成することにより、有機溶剤に対する溶解性及び結着樹脂に対する相溶性をある程度向上させることができたものの、未だ不十分であった。
したがって、電子写真感光体において、十分な感度特性を得ることが困難となるばかりか、ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体が感光層中において結晶化してしまい、感光層中に十分量を含有させることさえ困難となる場合が見られた。
【０００７】
そこで、本発明者らは、鋭意検討した結果、特定構造を有するナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体であれば、かかる化合物が元来有する優れた電子受容性及び電子移動性に加えて、有機溶剤に対する溶解性及び結着樹脂との相溶性についても効果的に向上させることができることを見出した。
その結果、電子写真感光体において、電子輸送剤として、かかる特定構造を有するナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体を用いることにより、電子写真感光体の感度特性を、効果的に向上させることができることを見出すに至った。
すなわち、本発明の目的は、優れた感度特性を有する電子写真感光体及びそれを備えた画像形成装置を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明によれば、結着樹脂と、電子輸送剤と、電荷発生剤と、を含む感光層を有する電子写真感光体であって、電子輸送剤として、下記一般式（１）で表わされるナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体を含むことを特徴とする電子写真感光体が提供され、上述した問題を解決することができる。
【０００９】
【化２】
2010181585.tif 000004
【００１０】
（一般式（１）中、Ｒ1は、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数６〜１２のアリール基、炭素数７〜１２のアラルキル基、または炭素数３〜１０のシクロアルキル基であり、アリール基、アラルキル基及びシクロアルキル基は、炭素数１〜６のアルキル基にて置換されていてもよく、Ｒ2は、水素原子であり、Ｒ3は、炭素数２〜１２のアルキル基、炭素数１〜４のアルキル基を有するエステル基にて置換された炭素数１〜４のアルキル基、炭素数７〜１５のアラルキル基、または炭素数５〜８のシクロアルキル基であり、アラルキル基及びシクロアルキル基は、炭素数１〜４のアルキル基を有するエステル基にて置換されていてもよく、Ｒ4は、水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、またはハロゲン原子である。）
【００１１】
すなわち、一般式（１）で表わされるナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体であれば、所定の基本骨格を有するとともに、脂溶性の高い置換基（Ｒ3）と、エステル基（ＣＯＯＲ1）と、をそれぞれ有する。
これにより、ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド化合物が元来有する優れた電子受容性及び電子移動性に加えて、有機溶剤に対する溶解性及び結着樹脂との相溶性についても効果的に向上させることができる。
したがって、一般式（１）で表わされるナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体であれば、感光層中に均一に分散させることができるとともに、電荷発生剤において発生した電子を効果的に引き抜き、かつ、帯電電位に沿って感光層中を移動させることができることから、電子写真感光体における感度特性を効果的に向上させることができる。
【００１２】
また、本発明の電子写真感光体を構成するにあたり、一般式（１）におけるＲ3が、炭素数４〜６のアルキル基であることが好ましい。
このように構成することにより、特定構造を有するナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体の有機溶剤に対する溶解性を、より向上させることができる。
【００１３】
また、本発明の電子写真感光体を構成するにあたり、一般式（１）におけるＲ4が、水素原子であることが好ましい。
このように構成することにより、電子受容性及び電子移動性を、より向上させることができる。
また、分子構造が対称構造となることから、特定構造を有するナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体の製造を容易にすることができる。
【００１４】
また、本発明の電子写真感光体を構成するにあたり、ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体の分子量を、５００〜７００の範囲内の値とすることが好ましい。
このように構成することにより、特定構造を有するナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体の有機溶媒に対する溶解性及び結着樹脂との相溶性を、さらに向上させることができる。
【００１５】
また、本発明の電子写真感光体を構成するにあたり、感光層が、単層型の感光層であることが好ましい。
このように構成することにより、構成が簡易であるにもかかわらず、感度特性に優れた電子写真感光体を得ることができる。
【００１６】
また、本発明の電子写真感光体を構成するにあたり、結着樹脂が、ポリカーボネート樹脂であることが好ましい。
このように構成することにより、結着樹脂と、特定構造を有するナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体と、の相溶性を、さらに向上させることができる。
【００１７】
また、本発明の電子写真感光体を構成するにあたり、ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体の含有量を、感光層の結着樹脂１００重量部に対して、５〜１００重量部の範囲内の値とすることが好ましい。
このように構成することにより、特定の構造を有するナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体の結晶化を抑制しつつも、電子写真感光体の感度特性を、より効果的に向上させることができる。
【００１８】
また、本発明の別の態様は、上述した電子写真感光体を備えるとともに、当該電子写真感光体の周囲に、帯電手段、露光手段、現像手段、転写手段及び定着手段を配置してあることを特徴とする画像形成装置である。
すなわち、本発明の画像形成装置であれば、電子輸送剤として、特定構造を有するナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体を含んだ、感度特性に優れる電子写真感光体を搭載していることから、高品質画像を安定的に形成することができる。
【図面の簡単な説明】
【００１９】
【図１】図１（ａ）〜（ｂ）は、本発明の単層型電子写真感光体を説明するために供する図である。
【図２】図２（ａ）〜（ｂ）は、本発明の積層型電子写真感光体を説明するために供する図である。
【図３】図３は、本発明の画像形成装置を説明するために供する図である。
【図４】図４は、本発明におけるナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体としてのＥＴＭ−１の赤外線分光チャートを示す図である。
【図５】図５は、実施例２で用いたチタニルフタロシアニン結晶（テトラヒドロフラン中で、２４時間貯蔵後）のＣｕＫα特性Ｘ線回折スペクトルである。
【図６】図６は、実施例２で用いたチタニルフタロシアニン結晶の示差走査熱量分析チャートである。
【図７】図７は、本発明におけるナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体としてのＥＴＭ−２の赤外線分光チャートを示す図である。
【図８】図８は、本発明におけるナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体としてのＥＴＭ−３の赤外線分光チャートを示す図である。
【図９】図９は、本発明におけるナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体としてのＥＴＭ−４の赤外線分光チャートを示す図である。
【発明を実施するための形態】
【００２０】
［第１の実施形態］
第１の実施形態は、結着樹脂と、電子輸送剤と、電荷発生剤と、を含む感光層を有する電子写真感光体であって、電子輸送剤として、一般式（１）で表わされるナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体を含むことを特徴とする電子写真感光体である。
以下、本発明の第１の実施形態としての電子写真感光体について、主に単層型電子写真感光体の場合を例に挙げて、具体的に説明する。
【００２１】
１．基本的構成
本発明の電子写真感光体１０は、図１（ａ）に示すような、基体１２上に、電荷発生剤と、電荷輸送剤と、結着樹脂と、からなる単層型感光層１４を設けた単層型電子写真感光体１０であることが好ましい。
この理由は、構成が簡易であるにもかかわらず、感度特性に優れた電子写真感光体を得ることができるためである。
また、単層型電子写真感光体であれば、正帯電型として使用することができ、帯電工程におけるオゾン等の発生を効果的に抑制することができるためである。
なお、本発明の電子写真感光体は、図１（ｂ）に例示するように、感光層１４と、基体１２と、の間に、中間層１６を形成した単層型電子写真感光体１０´とすることもできる。
【００２２】
２．基体
また、基体の構成材料としては、種々の材料を使用することができる。
例えば、鉄、銅、スズ、白金、銀、バナジウム、モリブデン、クロム、カドミウム、チタン、ニッケル、パラジウム、インジウム、ステンレス鋼、及び真鍮などの金属にて形成された基体や、上述の金属が蒸着またはラミネートされたプラスチック材料からなる基体、あるいはヨウ化アルミニウム、アルマイト、酸化スズ、及び酸化インジウムなどで被覆されたガラス製の基体などが例示される。
すなわち、基体自体が導電性を有するか、あるいは基体の表面が導電性を有していればよく、また、使用に際して、充分な機械的強度を有していればよい。
【００２３】
３．中間層
また、図１（ｂ）に示すように、基体１２上に、所定の結着樹脂を含有する中間層１６を設けてもよい。
この理由は、基体と感光層との密着性を向上させるとともに、この中間層内に所定の微粉末を添加することで、入射光を散乱させて、干渉縞の発生を抑制し、さらに、カブリや黒点の原因となる非露光時における基体から感光層への電荷注入を抑制することができるためである。この微粉末としては、光散乱性、分散性を有するものであれば特に限定されるものではないが、例えば、酸化チタン、酸化亜鉛、硫化亜鉛、鉛白、リトポン等の白色顔料や、アルミナ、炭酸カルシウム、硫酸バリウム等の体質顔料としての無機顔料やフッ素樹脂粒子、ベンゾグアナミン樹脂粒子、スチレン樹脂粒子等を用いることができる。
【００２４】
また、この中間層の膜厚を０．１〜５０μｍの範囲内の値とすることが好ましい。この理由は、中間層厚が厚くなりすぎると、感光体表面に残留電位が生じやすくなり、電気特性を低下させる要因となる場合があるためである。その一方で、中間層厚が薄くなりすぎると、基体表面の凹凸を十分緩和させることができなくなり、基体と感光層との密着性を得ることができなくなる場合があるためである。
したがって、中間層の膜厚を、０．２〜４０μｍの範囲内の値とすることが好ましく、０．５〜３０μｍの範囲内の値とすることがより好ましい。
【００２５】
４．感光層
（１）電子輸送剤
（１）−１  種類
本発明の電子写真感光体においては、電子輸送剤として、下記一般式（１）で表わされるナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体を含むことを特徴とする。
【００２６】
【化３】
2010181585.tif 000005
【００２７】
（一般式（１）中、Ｒ1は、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数６〜１２のアリール基、炭素数７〜１２のアラルキル基、または炭素数３〜１０のシクロアルキル基であり、アリール基、アラルキル基及びシクロアルキル基は、炭素数１〜６のアルキル基にて置換されていてもよく、Ｒ2は、水素原子であり、Ｒ3は、炭素数２〜１２のアルキル基、炭素数１〜４のアルキル基を有するエステル基にて置換された炭素数１〜４のアルキル基、炭素数７〜１５のアラルキル基、または炭素数５〜８のシクロアルキル基であり、アラルキル基及びシクロアルキル基は、炭素数１〜４のアルキル基を有するエステル基にて置換されていてもよく、Ｒ4は、水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、またはハロゲン原子である。）
【００２８】
この理由は、一般式（１）で表わされるナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体であれば、所定の基本骨格を有するとともに、脂溶性の高い置換基（Ｒ3）と、エステル基（ＣＯＯＲ1）と、をそれぞれ有する。
これにより、ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド化合物が元来有する優れた電子受容性及び電子移動性に加えて、有機溶剤に対する溶解性及び結着樹脂との相溶性についても効果的に向上させることができるためである。
したがって、一般式（１）で表わされるナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体であれば、感光層中に均一に分散させることができるとともに、電荷発生剤において発生した電子を効果的に引き抜き、かつ、帯電電位に沿って感光層中を移動させることができることから、電子写真感光体における感度特性を効果的に向上させることができる。
すなわち、一般式（１）で表わされるナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体であれば、その基本骨格がπ電子を豊富に有し、かつ、電子吸引基としてのカルボニル基についても豊富に有するナフタレンテトラカルボン酸ジイミドであることにより、優れた電子受容性及び電子移動性を発揮することができる。
また、一般式（１）中、Ｒ3で表わされる置換基が、所定の脂溶性の付与に寄与することから、有機溶剤に対し、優れた溶解性を発揮することができる。
また、一般式（１）中、ＣＯＯＲ1で表わされるエステル基が、所定の極性の付与に寄与することから、結着樹脂との間において、優れた相溶性を発揮することができる。
【００２９】
また、一般式（１）におけるＲ3が、炭素数４〜６のアルキル基であることが好ましい。
この理由は、このように構成することにより、特定構造を有するナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体の有機溶剤に対する溶解性を、より向上させることができるためである。
すなわち、Ｒ3としてのアルキル基の炭素数が４未満の値となると、特定構造を有するナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体に対する脂溶性の付与が不十分となって、ひいては有機溶剤に対する溶解性を十分に付与することが困難となるためである。一方、Ｒ3としてのアルキル基の炭素数が６を超えた値となると、結着樹脂との相溶性が低下したり、電子受容性が低下したりする場合があるためである。
したがって、Ｒ3としてのアルキル基の炭素数を４〜５の範囲内の値とすることがより好ましい。
【００３０】
また、一般式（１）におけるＲ4が、水素原子であることが好ましい。
この理由は、このように構成することにより、電子受容性及び電子移動性を、より向上させることができるためである。
また、このように構成することにより、分子構造が対称構造となることから、特定構造を有するナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体の製造を容易にすることができるためである。
【００３１】
ここで、一般式（１）におけるＲ1〜Ｒ4の具体例を、それぞれ列挙する。
まず、Ｒ1としては、アルキル基であれば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｓ−ブチル、イソブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ｔ−ペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、イソヘキシル基等が挙げられる。
また、アルコキシ基であれば、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、イソブチル基、ペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、ｔ−ペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、イソヘキシルオキシ基等が挙げられる。
また、アリール基であれば、フェニル基、トリル基、キシリル基、メシチル基、ナフチル基等が挙げられるが、置換基として上述したアルキル基を有するフェニル基及びナフチル基全般が使用可能である。
また、アラルキル基であれば、ベンジル基、２−フェニルエチル基、３−フェニルプロピル基等が挙げられるが、置換基として上述したアルキル基を有するベンジル基全般が使用可能である。
また、シクロアルキル基であれば、シクロブタン、シクロヘプタン、シクロへキサン等が挙げられるが、これらのシクロアルキル基に対して、置換基として上述したアルキル基を有する場合であっても使用可能である。
【００３２】
また、Ｒ3としては、アルキル基であれば、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｓ−ブチル、イソブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ｔ−ペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、イソヘキシル基等が挙げられる。
また、アラルキル基であれば、ベンジル基、２−フェニルエチル基、３−フェニルプロピル基等が挙げられる。
また、シクロアルキル基であれば、シクロヘプタン、シクロへキサン等が挙げられる。
あるいは、これらのアルキル基、アラルキル基及びシクロアルキル基が、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｓ−ブチル、イソブチル基等のアルキル基を有するエステル基にて置換されたものも使用可能である。
【００３３】
さらに、Ｒ4としては、アルキル基であれば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｓ−ブチル、イソブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ｔ−ペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、イソヘキシル基等が挙げられる。
また、アルコキシ基であれば、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、イソブチル基、ペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、ｔ−ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、イソヘキシル基等が挙げられる。
また、ハロゲン原子であれば、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられる。
【００３４】
（１）−２  具体例
以下に、本発明のキノン誘導体の具体例として、式（２）〜（６）で表わされる化合物（ＥＴＭ−１〜５）を例示する。
【００３５】
【化４】
2010181585.tif 000006
【００３６】
【化５】
2010181585.tif 000007
【００３７】
【化６】
2010181585.tif 000008
【００３８】
【化７】
2010181585.tif 000009
【００３９】
【化８】
2010181585.tif 000010
【００４０】
また、従来公知の電子輸送剤を併用することも好ましい。かかる電子輸送剤の種類としては、ジフェノキノン誘導体、ベンゾキノン誘導体のほか、アントラキノン誘導体、マロノニトリル誘導体、チオピラン誘導体、トリニトロチオキサントン誘導体、３，４，５，７−テトラニトロ−９−フルオレノン誘導体、ジニトロアントラセン誘導体、ジニトロアクリジン誘導体、ニトロアントアラキノン誘導体、ジニトロアントラキノン誘導体、テトラシアノエチレン、２，４，８−トリニトロチオキサントン、ジニトロベンゼン、ジニトロアントラセン、ジニトロアクリジン、ニトロアントラキノン、ジニトロアントラキノン、無水コハク酸、無水マレイン酸、ジブロモ無水マレイン酸等の電子受容性を有する種々の化合物が挙げられ、単独１種または２種以上をブレンドして使用してもよい。
【００４１】
（１）−３  分子量
また、特定構造を有するナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体の分子量を、５００〜７００の範囲内の値とすることが好ましい。
この理由は、特定構造を有するナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体の分子量をかかる範囲とすることにより、特定構造を有するナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体の結着樹脂に対する相溶性を、より向上させることができるためである。
すなわち、特定構造を有するナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体の分子量が５００未満の値となると、一般式（１）における置換基Ｒ3が過度に制限され、有機溶剤に対する溶解性が過度に低下する場合があるためである。一方、特定構造を有するナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体の分子量が７００を超えた値となると、一般式（１）置換基Ｒ1またはＲ3が過度に大きくなって、結着樹脂との相溶性が低下したり、電子受容性が低下したりする場合があるためである。
したがって、特定構造を有するナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体の分子量を、５１０〜６９０の範囲内の値とすることがより好ましく、５２０〜６８０の範囲内の値とすることがさらに好ましい。
【００４２】
（１）−４  含有量
また、特定構造を有するナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体の含有量を、感光層の結着樹脂１００重量部に対して、５〜１００重量部の範囲内の値とすることが好ましい。
この理由は、特定構造を有するナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体の含有量をかかる範囲とすることにより、特定構造を有するナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体の結晶化を抑制しつつも、電子写真感光体の感度特性を、より効果的に向上させることができるためである。
すなわち、特定構造を有するナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体の含有量が、５重量部未満の値となると、特定構造を有するナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体の絶対量が不足して、電子写真感光体の感度特性を向上させる効果を十分に得ることが困難となる場合があるためである。一方、特定構造を有するナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体の含有量が、１００重量部を超えた値となると、感光層中において、特定構造を有するナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体が結晶化を起こしやすくなる場合があるためである。
したがって、特定構造を有するナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体の含有量を、感光層の結着樹脂１００重量部に対して、８〜７０重量部の範囲内の値とすることがより好ましく、１０〜５０重量部の範囲内の値とすることがさらに好ましい。
なお、特定構造を有するナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体以外の電子輸送剤を併用する場合には、かかる特定構造を有するナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体以外の電子輸送剤の含有量を、特定構造を有するナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体１００重量部に対して、１〜６０重量部の範囲内の値とすることが好ましく、５〜５０重量部の範囲内の値とすることがより好ましい。
【００４３】
（２）正孔輸送剤
また、本発明の電子写真感光体に用いられる正孔輸送剤としては、特に制限されるものではないが、例えば、ベンジジン系化合物、フェニレンジアミン系化合物、ナフチレンジアミン系化合物、フェナントリレンジアミン系化合物、オキサジアゾール系化合物（例えば２，５−ジ（４−メチルアミノフェニル）−１，３，４−オキサジアゾールなど）、スチリル系化合物（例えば、９−（４−ジエチルアミノスチリル）アントラセンなど）、カルバゾール系化合物（例えば、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールなど）、有機ポリシラン化合物、ピラゾリン系化合物（例えば、１−フェニル−３−（ｐ−ジメチルアミノフェニル）ピラゾリンなど）、ヒドラゾン系化合物、トリフェニルアミン系化合物、インドール系化合物、オキサゾール系化合、イソオキサゾール系化合物、チアゾール系化合物、チアジアゾール系化合物、イミダゾール系化合物、ピラゾール系化合物、トリアゾール系化合物、ブタジエン系化合物、ピレン−ヒドラゾン系化合物、アクロレイン系化合物、カルバゾール−ヒドラゾン系化合物、キノリン−ヒドラゾン系化合物、スチルベン系化合物、スチルベン−ヒドラゾン系化合物、及びジフェニレンジアミン系化合物などが好適に使用される。これらはそれぞれ単独で使用される他、２種以上を併用することもできる。
【００４４】
また、正孔輸送剤の添加量を、結着樹脂１００重量部に対して、１０〜１００重量部の範囲内の値とすることが好ましい。
この理由は、正孔輸送剤の含有量を、かかる範囲とすることによって、かかる正孔輸送剤が感光層中で結晶化することを効果的に抑制しつつ、優れた電気特性を得ることができるためである。
すなわち、正孔輸送剤の含有量が１０重量部未満の値となると、感度が低下して、実用上の弊害が生じる場合があるためである。一方、正孔輸送剤の含有量が１００重量部を超えた値となると、かかる正孔輸送剤が過度に結晶化しやすくなって、感光層としての適正な膜を形成することが困難となる場合があるためである。
したがって、正孔輸送剤の含有量を２０〜９０重量部の範囲内の値とすることがより好ましく、３０〜８０重量部の範囲内の値とすることがさらに好ましい。
【００４５】
（３）電荷発生剤
また、本発明の電子写真感光体に使用可能な電荷発生剤としては、例えば、フタロシアニン系顔料；ジスアゾ顔料；ジスアゾ縮合顔料、モノアゾ顔料、ペリレン系顔料、無金属ナフタロシアニン顔料、金属ナフタロシアニン顔料、スクアライン顔料、トリスアゾ顔料、インジゴ顔料、アズレニウム顔料、シアニン顔料、ピリリウム塩、アンサンスロン系顔料、トリフェニルメタン系顔料、スレン系顔料、トルイジン系顔料、ピラゾリン系顔料、キナクリドン系顔料等の、従来公知の電荷発生剤の一種単独又は２種以上の組み合わせが挙げられる。
【００４６】
また、上述した顔料の中でも、特に下記式（７）で表わされるチタニルフタロシアニン化合物（ＣＧＭ−１）の結晶を用いることが好ましい。
【００４７】
【化９】
2010181585.tif 000011
【００４８】
この理由は、チタニルフタロシアニン結晶であれば、結着樹脂と、電荷発生剤と、の相溶性をさらに向上させることができるためである。
【００４９】
また、かかるチタニルフタロシアニン結晶は、光学特性として、ＣｕＫα特性Ｘ線回折スペクトルにおいて、ブラッグ角２θ±０．２°＝２７．２°に主ピークを有することが好ましい（第１の光学特性）。
また、ＣｕＫα特性Ｘ線回折スペクトルにおいて、ブラッグ角２θ±０．２°＝２６．２°にピークを有さないことが好ましい（第２の光学特性）。
さらに、ＣｕＫα特性Ｘ線回折スペクトルにおいて、ブラッグ角２θ±０．２°＝７．２°にピークを有さないことが好ましい（第３の光学特性）。
この理由は、かかる第１の光学特性を備えない場合には、このような光学特性を有するチタニルフタロシアニン結晶と比較して、結晶安定性、電荷発生能及び分散性が著しく低下する傾向にあるためである。逆に言えば、第１の光学特性、より好ましくは、第２の光学特性及び第３の光学特性を備えることにより、結晶安定性、電荷発生能及び分散性を向上させることができるためである。
【００５０】
また、かかるチタニルフタロシアニン結晶は、熱特性として、示差走査熱量分析において、吸着水の気化に伴なうピーク以外に２７０〜４００℃の範囲内に、１つのピークを有することが好ましい。
この理由は、かかる光学特性及び熱特性を有するチタニルフタロシアニン結晶であれば、結晶安定性、電荷発生能及び分散性を、さらに向上させることができるためである。
なお、吸着水の気化に伴うピーク以外のピークであって、２７０〜４００℃の範囲内に現れる１つのピークは、２９０〜４００℃の範囲内に現れることがより好ましく、３００〜４００℃の範囲内に現れることがさらに好ましい。
【００５１】
なお、上述した光学特性及び熱特性を有するチタニルフタロシアニン結晶を得るためには、チタニルフタロシアニン化合物を合成する際に、材料物質としてのチタンテトラブトキシド等のチタンアルコキシドまたは四塩化チタンの添加量を、他の材料物質としてのｏ−フタロニトリルまたはその誘導体、もしくは１，３−ジイミノイソインドリンまたはその誘導体１モルに対して、０．４０〜０．５３モルの範囲内の値とすることが好ましく、０．４２〜０．５０モルの範囲内の値とすることがより好ましい。
さらに、かかるチタニルフタロシアニン化合物の合成を、尿素化合物の存在下にて行うことが好ましく、その際、尿素化合物の添加量を、ｏ−フタロニトリルまたはその誘導体、もしくは１，３−ジイミノイソインドリンまたはその誘導体１モルに対して、０．１〜０．９５モルの範囲内の値とすることが好ましく、０．２〜０．８モルの範囲内の値とすることがより好ましい。
【００５２】
また、電荷発生剤の添加量を、結着樹脂１００重量部に対して、０．２〜４０重量部の範囲内の値とすることが好ましい。
この理由は、電荷発生剤の添加量が０．２重量部未満の値になると、量子収率を高める効果が不十分となり、電子写真感光体の感度特性、電気特性、安定性等を向上させることができなくなるためである。一方、電荷発生剤の添加量が４０重量部を超えた値になると、可視光における赤色領域、近赤外領域、あるいは赤外領域に波長を有する光に対する吸光係数を大きくする効果が不十分となり、感光体の感度特性、電気特性、及び安定性等を向上させることができない場合があるためである。
したがって、電荷発生剤の添加量を０．５〜２０重量部の範囲内の値とすることがより好ましく、１〜１０重量部の範囲内の値とすることがさらに好ましい。
【００５３】
（４）添加剤
また、感光層には、上述した電子輸送剤、正孔輸送剤及び電荷発生剤のほかに、電子写真特性に悪影響を与えない範囲で、従来公知の種々の添加剤、例えば、酸化防止剤、ラジカル捕捉剤、一重項クエンチャー、紫外線吸収剤等の劣化防止剤、軟化剤、可塑剤、表面改質剤、増量剤、増粘剤、分散安定剤、ワックス、アクセプター、ドナー等を配合することができる。また、感光層の感度特性をさらに向上させるために、例えば、テルフェニル、ハロナフトキノン類、アセナフチレン等の公知の増感剤を電荷発生剤と併用してもよい。
【００５４】
（５）結着樹脂
また、各成分を分散させるための結着樹脂は、従来、感光層に使用されている種々の樹脂を使用することができる。例えば、スチレン−ブタジエン共重合体、スチレン−アクリロニトリル共重合体、スチレン−マレイン酸共重合体、アクリル共重合体、スチレン−アクリル酸共重合体、ポリエチレン樹脂、エチレン−酢酸ビニル共重合体、塩素化ポリエチレン樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂、ポリプロピレン樹脂、アイオノマー樹脂、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、ポリアミド樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリアリレート樹脂、ポリスルホン樹脂、ジアリルフタレート樹脂、ケトン樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、ポリエーテル樹脂、ポリエステル樹脂等の熱可塑性樹脂；シリコーン樹脂、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、尿素樹脂、メラミン樹脂、その他架橋性の熱硬化性樹脂；エポキシアクリレート、ウレタン−アクリレート等の光硬化型樹脂等の一種単独または二種以上の組み合わせが挙げられる。
特に、ポリカーボネート樹脂は、透明性や耐熱性に優れているばかりか、特定構造を有するナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体との相溶性にも優れていることから好ましい結着樹脂である。
【００５５】
（６）膜厚
また、感光層の膜厚は、５〜１００μｍの範囲内の値とすることが好ましい。
この理由は、感光層の厚さが５μｍ未満の値となると、感光層を均一に形成することが困難となったり、機械的強度が低下したりする場合があるためである。一方、感光層の厚さが１００μｍを超えた値となると、感光層が基体から剥離しやすくなる場合があるためである。
したがって感光層の厚さを１０〜５０μｍの範囲内の値とすることがより好ましく、１５〜４５μｍの範囲内の値とすることがさらに好ましい。
【００５６】
５．製造方法
（１）ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体の製造方法
一般式（１）で表わされるナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体は、下記反応式（１）で表わされる反応を行うことにより、製造することができる。
【化１０】
2010181585.tif 000012
【００５７】
すなわち、一般式（１ａ）で表わされるナフタレンテトラカルボン酸化合物と、一般式（１ｂ）で表わされるアミノ酸誘導体とを、溶媒中にて反応させて、一般式（１）で表わされるナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体を得ることができる。
このとき、材料物質の添加割合としては、一般式（１ｂ）で表わされるアミノ酸誘導体を、一般式（１ａ）で表わされるナフタレンテトラカルボン酸化合物１モルに対して、２〜５モルの範囲内の値とすることが好ましく、２〜３モルの範囲内の値とすることがより好ましい。
また、使用される溶媒としては、ピコリン、ジメチルホルムアミド等を使用することが好ましい。
なお、反応条件としては、１２０〜１６０℃の温度条件下において、２〜６時間の範囲内で撹拌還流を行うことが好ましい。
【００５８】
また、反応式（１）で表わされる反応を行った後は、反応液を水に対して注ぎ、生成物としての一般式（１）で表わされるナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体を、析出させた後、ろ取することが好ましい。
そして、最後に、ろ取した一般式（１）で表わされるナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体を、カラムクロマトグライー等にて精製し、不純物を除去することが好ましい。
【００５９】
（２）感光層の形成方法
単層型の感光層を形成するにあたり、結着樹脂と、電荷発生剤と、電子輸送剤と、正孔輸送剤と、を溶媒に添加して感光層用塗布液を作成する工程と、作成した感光層用塗布液を基体上に塗布する工程と、かかる感光層用塗布液を塗布した基体を乾燥する工程と、を含むことが好ましい。
以下、それぞれの工程について説明する。
【００６０】
（２）−１  塗布液作成工程
結着樹脂と、電荷発生剤と、電子輸送剤と、正孔輸送剤と、を溶媒に添加して、例えば、ロールミル、ボールミル、アトライタ、ペイントシェーカー、超音波分散機等を用いて分散混合し、塗布液とすることが好ましい。
より具体的には、固形分濃度が１０〜３０重量％の塗布液を作成することが好ましい。
【００６１】
また、塗布液を作成するための溶剤としては、種々の有機溶剤が使用可能である。例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール等のアルコール類；ｎ−ヘキサン、オクタン、シクロヘキサン等の脂肪族系炭化水素；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族系炭化水素、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素；ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジオキサン、ジオキソラン等のエーテル類；アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類；酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類；ジメチルホルムアルデヒド、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等の一種単独または二種以上の組み合わせが挙げられる。
さらに、電子輸送剤や電荷発生剤等の分散性や、感光層表面における平滑性を良くするために、塗布液を作成する際に、界面活性剤やレベリング剤等を添加することも好ましい。
【００６２】
（２）−２  塗布工程
また、塗布工程を実施するにあたり、基体上に、塗布液を直接的に塗布することも好ましいし、あるいは、中間層を介して間接的に塗布することも好ましい。
また、塗布方法としては、均一な厚さの感光層を形成するために、例えば、スピンコーター、アプリケーター、スプレーコーター、バーコーター、ディップコーター、ドクターブレード等を用いることが好ましい。
【００６３】
（２）−３  乾燥工程
また、塗布工程の後、乾燥工程において、高温乾燥機や減圧乾燥機等を用いて、例えば、６０℃〜１５０℃の乾燥温度で乾燥させることが好ましい。
【００６４】
６．積層型電子写真感光体
また、本発明の電子写真感光体を、積層型電子写真感光体として構成してもよい。
すなわち、図２（ａ）に示すように、本発明の電子写真感光体を、基体１２上に電荷発生層２４と、電荷輸送層２２と、からなる積層型感光層２６を設けた積層型電子写真感光体２０として構成してもよい。
また、積層型電子写真感光体は、図２（ｂ）に示すように、基体１２と電荷発生層２４との間に、感光体の特性を阻害しない範囲で中間層１６が形成されている積層型電子写真感光体２０´でもよい。
【００６５】
また、積層型電子写真感光体において用いられる基体や有機材料は、基本的に単層型電子写真感光体の場合と同様とすることができる。
また、電荷輸送層における一般式（１）で表わされるナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体の含有量としては、電荷輸送層の結着樹脂１００重量部に対して、３０〜１００重量部の範囲内の値とすることが好ましい。
また、電荷発生層における電荷発生剤の含有量としては、電荷発生層の結着樹脂１００重量部に対して、５〜１０００重量部の範囲内の値とすることが好ましい。
さらに、電荷輸送層の膜厚としては、５〜５０μｍの範囲内の値とすることが好ましく、電荷発生層の膜厚としては、０．１〜５μｍの範囲内の値とすることが好ましい。
なお、積層型感光層の形成方法としては、基体上に、中間層、電荷発生層及び電荷輸送層を、単層型感光層を形成する場合と同様にして、順次形成すればよい。
【００６６】
［第２の実施形態］
第２の実施形態は、第１の実施形態として記載した電子写真感光体を備えるとともに、当該電子写真感光体の周囲に、帯電手段、露光手段、現像手段、転写手段及び定着手段を配置してあることを特徴とする画像形成装置である。
以下、第１の実施形態において記載した内容と異なる点を中心に、第２の実施形態について具体的に説明する。
【００６７】
本発明の画像形成装置としては、図３に示すような複写機３０を好適に使用することができる。かかる複写機３０は、画像形成ユニット３１、排紙ユニット３２、画像読取ユニット３３、及び原稿給送ユニット３４を備えている。また、画像形成ユニット３１には、画像形成部３１ａ及び給紙部３１ｂがさらに備えられている。そして、図示された例では、原稿給送ユニット３４は、原稿載置トレイ３４ａ、原稿給送機構３４ｂ、及び原稿排出トレイ３４ｃを有しており、原稿載置トレイ３４ａ上に載置された原稿は、原稿給送機構３４ｂによって画像読取位置Ｐに送られた後、原稿排出トレイ３４ｃに排出される。
【００６８】
そして、原稿が原稿読取位置Ｐに送られた段階で、画像読取ユニット３３において、光源３３ａからの光を利用して、原稿上の画像が読み取られる。すなわち、ＣＣＤ等の光学素子３３ｂを用いて、原稿上の画像に対応した画像信号が形成される。
一方、給紙部３１ｂに積載された記録用紙（以下、単に用紙と呼ぶ。）Ｓは、一枚ずつ画像形成部３１ａに送られる。この画像形成部３１ａには、像担持体である電子写真感光体４１が備えられており、さらに、この電子写真感光体４１の周囲には、帯電手段４２、露光手段４３、現像手段４４、及び転写ローラ４５、並びにクリーニング手段４６が、電子写真感光体４１の回転方向に沿って配置されている。
【００６９】
これらの構成部品のうち、電子写真感光体４１は、図中、実線矢印で示す方向に回転駆動されて、帯電手段４２により、その表面が均一に帯電される。その後、前述の画像信号に基づいて、露光手段４３により電子写真感光体４１に対して露光プロセスが実施され、この電子写真感光体４１の表面において静電潜像が形成される。
この静電潜像に基づき、現像手段４４によりトナーを付着させて現像し、電子写真感光体４１の表面にトナー像を形成する。そして、このトナー像は、電子写真感光体４１と転写ローラ４５とのニップ部に搬送される用紙Ｓに転写像として転写される。次いで、転写像が転写された用紙Ｓは、定着ユニット４７に搬送されて、定着プロセスが行われる。
【００７０】
また、定着後の用紙Ｓは、排紙ユニット３２に送られることになるが、後処理（例えば、ステイプル処理等）を行う際には、用紙Ｓは中間トレイ３２ａに送られた後、後処理が行われる。その後、用紙Ｓは、画像形成装置の側面に設けられた排出トレイ部（図示せず）に排出される。一方、後処理を行わない場合には、用紙Ｓは中間トレイ３２ａの下側に設けられた排紙トレイ３２ｂに排紙される。なお、中間トレイ３２ａ及び排紙トレイ３２ｂは、いわゆる胴内排紙部として構成されている。
次いで、上述したように転写が行われた後、電子写真感光体４１に残留する残留トナー（及び紙粉）については、クリーニング手段４６で除去される。すなわち、電子写真感光体４１がクリーニングされる一方、残留トナーについては、廃トナーコンテナ（図示せず）に回収されることになる。
なお、本発明の画像形成装置であれば、電子輸送剤として、特定構造を有するナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体を含んだ、感度特性に優れる電子写真感光体を搭載していることから、高品質画像を安定的に形成することができる。
【実施例】
【００７１】
以下、実施例及び比較例を挙げて、本発明を詳細に説明する。
【００７２】
［実施例１］
１．ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体の製造
式（２）で表わされるナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体（ＥＴＭ−１）を、下記反応式（２）に沿って行った。
【００７３】
【化１１】
2010181585.tif 000013
【００７４】
すなわち、還流機付きの容器内に、式（８）で表わされるナフタレンテトラカルボン酸化合物２．６８ｇ（１０モル）と、式（９）で表わされるアミノ酸誘導体３．１８ｇ（２０モル）と、反応溶媒としてのピコリン１００ミリリットルと、を収容し、１４０℃の環境下にて５時間撹拌還流を行い、反応液を得た。
次いで、得られた反応液を、水に対して注ぎ、析出した生成物を、ろ取した。
次いで、ろ取した生成物をカラムクロマトグラフィーにて精製し、式（２）で表わされるナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体（ＥＴＭ−１）を２．２ｇ得た（収率４０％）。
また、式（２）で表わされるナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体（ＥＴＭ−１）の1Ｈ−ＮＭＲチャートを図４に示す。
【００７５】
２．電子写真感光体の製造
超音波分散機内に、電荷発生剤として、下記式（１０）で表される無金属フタロシアニン（ＣＧＭ−２）のＸ型結晶（ｘ−Ｈ2Ｐｃ）を３重量部と、正孔輸送剤として、下記式（１１）で表されるトリフェニルアミン誘導体（ＨＴＭ−１）を５０重量部と、式（２）で表されるナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体（ＥＴＭ−１）を５０重量部と、結着樹脂として、下記式（１２）で表される粘度平均分子量５０，０００の共重合ポリカーボネート樹脂（Ｒｅｓｉｎ−１）を１００重量部とを、溶媒としてのテトラヒドロフラン８００重量部に対して添加した。
次いで、超音波分散機を用いて１時間混合分散して、感光層用塗布液を作成した。
次いで、得られた塗布液を、基体（アルミニウム素管）上に、ディップコート法にて塗布し、１００℃、３０分間の条件で熱風乾燥して、膜厚３０μｍの単層型電子写真感光体を得た。
【００７６】
【化１２】
2010181585.tif 000014
【００７７】
【化１３】
2010181585.tif 000015
【００７８】
【化１４】
2010181585.tif 000016
【００７９】
３．感度特性の評価
得られた電子写真感光体の感度特性を評価した。
すなわち、ドラム感度試験機（ＧＥＮＴＥＣ（株）製）を用いて、得られた電子写真感光体における感光層の表面を、７００Ｖになるように帯電させた。
次いで、ハロゲンランプの光からバンドパスフィルターを用いて取り出した波長７８０ｎｍの単色光（半値幅：２０ｎｍ、光量：１６μＷ／ｃｍ2）を露光（照射時間：８０ｍｓｅｃ）した。
そして、露光開始から３３０ｍｓｅｃ経過した時点での表面電位（残留電位）を測定し、得られた値を感度（Ｖ）とした。得られた結果を表１に示す。
【００８０】
［実施例２］
実施例２では、電子写真感光体を製造する際に、電荷発生剤として、式（７）で表わされるチタニルフタロシアニン（ＣＧＭ−１）のＹ型結晶（Ｙ−ＴｉＯＰｃ）を用いたほかは、実施例１と同様に電子写真感光体を製造し、評価した。得られた結果を表１に示す。
なお、式（７）で表わされるチタニルフタロシアニン（ＣＧＭ−１）のＹ型結晶は、以下のようにして製造した。
【００８１】
１．粗チタニルフタロシアニン結晶の合成
まず、アルゴン置換したフラスコ中に、ｏ−フタロニトリル２２ｇ（０．１７ｍｏｌ）と、チタンテトラブトキシド２５ｇ（０．０７３ｍｏｌ）と、キノリン３００ｇと、尿素２．２８ｇ（０．０３８ｍｏｌ）を加え、撹拌しつつ１５０℃まで昇温した。
次いで、反応系から発生する蒸気を系外へ留去しながら２１５℃まで昇温したのち、この温度を維持しつつさらに２時間、撹拌して反応させた。
次いで、反応終了後、１５０℃まで冷却した時点で反応混合物をフラスコから取り出し、ガラスフィルターによってろ別し、得られた固体をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、およびメタノールで順次洗浄したのち真空乾燥して、粗チタニルフタロシアニン結晶としての青紫色の固体２４ｇを合成した。
【００８２】
２．酸処理前工程
上述したチタニルフタロシアニン化合物の製造で得られた青紫色の固体１０ｇを、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１００ミリリットル中に加え、撹拌しつつ１３０℃に加熱して２時間、撹拌処理を行った。
次いで、２時間経過した時点で加熱を停止し、さらに、２３±１℃まで冷却した時点で撹拌も停止し、この状態で１２時間、液を静置して安定化処理を行った。そして安定化された後の上澄みをガラスフィルターによってろ別し、得られた固体をメタノールで洗浄したのち真空乾燥して、チタニルフタロシアニン化合物の粗結晶９．８３ｇを得た。
【００８３】
３．酸処理工程
上述した酸処理前工程で得られたチタニルフタロシアニンの粗結晶５ｇを、濃硫酸１００ミリリットルに加えて溶解した。
次に、この溶液を、氷冷下の水中に滴下したのち室温で１５分間攪拌し、さらに２３±１℃付近で３０分間、静置して再結晶させた。
次に、上述した液をガラスフィルターによって濾別し、得られた固体を洗浄液が中性になるまで水洗した後、乾燥させずに水が存在した状態で、クロロベンゼン２００ミリリットル中に分散させて５０℃に加熱して１０時間攪拌した。
次いで、液をガラスフィルターによって濾別したのち、得られた固体を５０℃で５時間、真空乾燥させて、式（７）で表される無置換のチタニルフタロシアニンの結晶（青色粉末）４．１ｇを得た。
【００８４】
４．チタニルフタロシアニン結晶の評価
（Ｘ線回折測定）
得られたチタニルフタロシアニン結晶０．３ｇを、テトラヒドロフラン５ｇ中に分散させ、温度２３±１℃、相対湿度５０〜６０％の条件下、密閉系中で２４時間、保管したのちテトラヒドロフランを除去して、Ｘ線回折装置（理学電機(株)製のＲＩＮＴ１１００）のサンプルホルダーに充填して測定を行った。得られたスペクトルチャートを、図５に示す。また、かかるスペクトルチャートは、ブラッグ角２θ±０．２°＝２７．２°に最大ピークを有するとともに、２６．２°にピークを有さない特徴を有していることから、得られたチタニルフタロシアニン結晶が、安定した所定の結晶型を有していることが確認できた。この理由は、ブラッグ角２θ±０．２°＝２７．２°におけるピークは、上述した所定の結晶型に特有のピークであり、２６．２°におけるピークは、β型結晶に特有のピークであるためである。
なお、テトラヒドロフラン中に分散させる前の段階においても、図５に示すのと同様のスペクトルチャートが測定された。
かかるＸ線回折の測定の条件は、下記の通りとした。
Ｘ線管球：Ｃｕ
管電圧：４０ｋＶ
管電流：３０ｍＡ
スタート角度：３．０°
ストップ角度：４０．０°
走査速度：１０°／分
【００８５】
（示差走査熱量計測定）
また、示差走査熱量計（理学電機（株）製のＴＡＳ−２００型、ＤＳＣ８２３０Ｄ）を用いて、得られたチタニルフタロシアニン結晶の示差走査熱量分析を行った。得られた示差走査分析チャートを、図６に示す。また、かかるチャートにおいては、吸着水の気化にともなうピーク以外に、２９６℃において１つのピークが確認された。
なお、測定条件は下記の通りとした。
サンプルパン：アルミニウム製
昇温速度：２０℃／分
【００８６】
［実施例３］
実施例３では、ナフトキノンテトラカルボン酸ジイミド誘導体を製造する際に、式（３）で表わされるキノン誘導体（ＥＴＭ−２）を、下記反応式（３）に沿って製造し、電子写真感光体を製造する際に、電子輸送剤として用いたほかは、実施例１と同様に電子写真感光体を製造し、評価した。得られた結果を表１に示す。
また、式（３）で表わされるナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体（ＥＴＭ−２）の1Ｈ−ＮＭＲチャートを図７に示す。
なお、ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体の製造における詳細は、実施例１の場合に準ずるので、省略する。
【００８７】
【化１５】
2010181585.tif 000017
【００８８】
［実施例４］
実施例４では、電荷発生剤として、実施例２で用いたＹ型チタニルフタロシアニン結晶（Ｙ−ＴｉＯＰｃ）を用いたほかは、実施例３と同様に電子写真感光体を製造し、評価した。得られた結果を表１に示す。
【００８９】
［実施例５］
実施例５では、ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体を製造する際に、式（４）で表わされるキノン誘導体（ＥＴＭ−３）を、下記反応式（４）に沿って製造し、電子写真感光体を製造する際に、電子輸送剤として用いたほかは、実施例１と同様に電子写真感光体を製造し、評価した。得られた結果を表１に示す。
また、式（４）で表わされるナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体（ＥＴＭ−３）の1Ｈ−ＮＭＲチャートを図８に示す。
なお、ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体の製造における詳細は、実施例１の場合に準ずるので、省略する。
【００９０】
【化１６】
2010181585.tif 000018
【００９１】
［実施例６］
実施例６では、電荷発生剤として、実施例２で用いたＹ型チタニルフタロシアニン結晶（Ｙ−ＴｉＯＰｃ）を用いたほかは、実施例５と同様に電子写真感光体を製造し、評価した。得られた結果を表１に示す。
【００９２】
［実施例７］
実施例７では、ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体を製造する際に、式（５）で表わされるキノン誘導体（ＥＴＭ−４）を、下記反応式（５）に沿って製造し、電子写真感光体を製造する際に、電子輸送剤として用いたほかは、実施例１と同様に電子写真感光体を製造し、評価した。得られた結果を表１に示す。
また、式（５）で表わされるナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体（ＥＴＭ−４）の1Ｈ−ＮＭＲチャートを図９に示す。
なお、ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体の製造における詳細は、実施例１の場合に準ずるので、省略する。
【００９３】
【化１７】
2010181585.tif 000019
【００９４】
［実施例８］
実施例８では、電荷発生剤として、実施例２で用いたＹ型チタニルフタロシアニン結晶（Ｙ−ＴｉＯＰｃ）を用いたほかは、実施例７と同様に電子写真感光体を製造し、評価した。得られた結果を表１に示す。
【００９５】
［実施例９］
実施例９では、ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体を製造する際に、式（６）で表わされるキノン誘導体（ＥＴＭ−５）を、下記反応式（６）に沿って製造し、電子写真感光体を製造する際に、電子輸送剤として用いたほかは、実施例１と同様に電子写真感光体を製造し、評価した。得られた結果を表１に示す。
なお、ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体の製造における詳細は、実施例１の場合に準ずるので、省略する。
【００９６】
【化１８】
2010181585.tif 000020
【００９７】
［実施例１０］
実施例１０では、電荷発生剤として、実施例２で用いたＹ型チタニルフタロシアニン結晶（Ｙ−ＴｉＯＰｃ）を用いたほかは、実施例９と同様に電子写真感光体を製造し、評価した。得られた結果を表１に示す。
【００９８】
［比較例１］
比較例１では、電子写真感光体を製造する際に、電子輸送剤として下記式（２１）で表わされるナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体（ＥＴＭ−６）を用いたほかは、実施例１と同様に電子写真感光体を製造し、評価した。得られた結果を表１に示す。
【００９９】
【化１９】
2010181585.tif 000021
【０１００】
［比較例２］
比較例２では、電荷発生剤として、実施例２で用いたＹ型チタニルフタロシアニン結晶（Ｙ−ＴｉＯＰｃ）を用いたほかは、比較例１と同様に電子写真感光体を製造し、評価した。得られた結果を表１に示す。
【０１０１】
［比較例３］
比較例３では、電子写真感光体を製造する際に、電子輸送剤として下記式（２２）で表わされるナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体（ＥＴＭ−７）を用いたほかは、実施例１と同様に電子写真感光体を製造し、評価した。得られた結果を表１に示す。
【０１０２】
【化２０】
2010181585.tif 000022
【０１０３】
［比較例４］
比較例４では、電荷発生剤として、実施例２で用いたＹ型チタニルフタロシアニン結晶（Ｙ−ＴｉＯＰｃ）を用いたほかは、比較例３と同様に電子写真感光体を製造し、評価した。得られた結果を表１に示す。
【０１０４】
【表１】
2010181585.tif 000023
【産業上の利用可能性】
【０１０５】
本発明に係る電子写真感光体及び画像形成装置によれば、電子写真感光体において、特定構造を有するナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体を用いることにより、電子写真感光体の感度特性を、効果的に向上させることができるようになった。
したがって、本発明に係る電子写真感光体及び画像形成装置は、複写機やプリンター等の各種画像形成装置における高品質化に著しく寄与することが期待される。
【符号の説明】
【０１０６】
１０：単層型電子写真感光体、１０´：中間層を有する単層型電子写真感光体、１２：基体、１４：単層型感光層、１６：中間層、２０：積層型電子写真感光体、２０´：中間層を有する積層型電子写真感光体、２２：電荷輸送層、２４：電荷発生層、２６：積層型感光層、３０：複写機、３１：画像形成ユニット、３１ａ：画像形成部、３１ｂ：給紙部、３２：排紙ユニット、３３：画像読取ユニット、３３ａ：光源、３３ｂ：光学素子、３４：原稿給送ユニット、３４ａ：原稿載置トレイ、３４ｂ：原稿給送機構、３４ｃ：原稿排出トレイ、４１：感光体ドラム、４２：帯電器、４３：露光源、４４：現像器、４５：転写ローラ、４６：クリーニング装置
【図１】
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【図２】
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【図３】
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【図４】
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【図５】
2010181585.tif 000030
【図６】
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【図７】
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【図８】
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【図９】
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