(57)【要約】【課題】周波数１ＭＨｚ〜４００ＴＨｚの電磁波信号の位相制御に使用される素子に使用される材料として、特性が良好で、かつ特性バランスに優れた液晶組成物を提供することである。【解決手段】式（１）で表される群から選択された化合物を含有する、周波数１ＭＨｚ〜４００ＴＨｚの電磁波信号の位相制御に使用される液晶組成物。2020132869.tif 000056  式（１）中、環Ａ０〜環Ａ４は独立して、１，４−フェニレンなどであり；Ｚ０〜Ｚ３は独立して、単結合または−ＣＦ２Ｏ−であり、このとき−ＣＦ２Ｏ−は、Ｚ０〜Ｚ３において１つ以下であり；ｐは０または１であり；Ｒ１は炭素数１から１２のアルキルなどであり、Ｒ１１は−ＣＮなどである。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
液晶性化合物として、式（１）で表される化合物の群から選択された化合物を含有する、周波数１ＭＨｚ〜４００ＴＨｚの電磁波信号の位相制御に使用される液晶組成物。
2020132869.tif 000042
式（１）中、環Ａ０、環Ａ１、環Ａ２、環Ａ３、および環Ａ４は独立して、以下の式（Ｉ）から（ＸＩＶ）のいずれかで表される基であり；
Ｚ０、Ｚ１、Ｚ２、およびＺ３は独立して、単結合または−ＣＦ２Ｏ−であり、ここで、Ｚ０、Ｚ１、Ｚ２、およびＺ３において、−ＣＦ２Ｏ−は１つ以下であり；
ｐは０または１であり；
Ｒ１は炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数１から１２のアルキルチオ、又は炭素数２〜１２のアルケニル、炭素数２から１２のアルケニルオキシであり、このＲ１中の少なくとも１つの−ＣＨ２−は、Ｏ原子が相互に直接結合しないものとして、−Ｏ−、−ＣＯ−又は−ＣＯＯ−で置き換えられていてもよく；
Ｒ１１は炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数１から１２のアルキルチオ、又は炭素数２〜１２のアルケニル、炭素数２から１２のアルケニルオキシ、−ＣＮ、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＯＣＦ２Ｈ、−ＮＣＳ、−ＳＦ５、または−ＮＯ２であり、ここで、このＲ１１中の少なくとも１つの−ＣＨ２−は、Ｏ原子が相互に直接結合しないものとして、−Ｏ−、−ＣＯ−又は−ＣＯＯ−で置き換えられていてもよく；
式（ＶＩ）および（ＶＩＩ）において、Ｒ２は炭素数１から５のアルキル、炭素数１から５のアルコキシ、炭素数１から５のアルキルチオ、又は炭素数２〜５のアルケニル、炭素数２から５のアルケニルオキシである。
2020132869.tif 000043
【請求項２】
式（１）で表される化合物として、以下の式（２）および（３）から選択される少なくとも１つの化合物を含む、請求項１に記載の液晶組成物。
2020132869.tif 000044
式（２）および式（３）中、
Ｚ２０およびＺ３０の一方は単結合であり、他方は−ＣＦ２Ｏ−であり；
ｐは０または１であり；
Ｒ１０は炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数１から１２のアルキルチオ、又は炭素数２〜１２のアルケニル、炭素数２から１２のアルケニルオキシであり、このＲ１０中の少なくとも１つの−ＣＨ２−は、Ｏ原子が相互に直接結合しないものとして、−Ｏ−、−ＣＯ−又は−ＣＯＯ−で置き換えられていてもよく；
Ｘ１０は−ＣＮ、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＯＣＦ２Ｈ、−ＮＣＳ、−ＳＦ５、または−ＮＯ２であり；
Ｘ１１はそれぞれ独立してＨまたはＦであり；
Ｘ１２は−ＣＨ２−または−Ｏ−である。
【請求項３】
式（２−１）から式（２−４１）および式（３−１）から式（３−１３）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、請求項２に記載の液晶組成物。
2020132869.tif 000045
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2020132869.tif 000050
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2020132869.tif 000053
式（２−１）から式（２−４１）および式（３−１）から式（３−１３）中、
Ｒ２０は炭素数１から８のアルキル、炭素数１から８のアルコキシ、炭素数１から８のアルキルチオ、又は炭素数２〜８のアルケニル、炭素数２から８のアルケニルオキシであり、このＲ２０中の少なくとも１つの−ＣＨ２−は、Ｏ原子が相互に直接結合しないものとして、−Ｏ−で置き換えられていてもよい。
【請求項４】
式（１）で表される化合物として、以下の式（４）から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含む、請求項２または３に記載の液晶組成物。
2020132869.tif 000054
2020132869.tif 000055
式（４）中、
環Ａ０、環Ａ１、および環Ａ２は独立して、式（Ｉ）から（ＸＩＶ）で表される基であり；
ｐは０または１であり；
Ｒ１０は炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数１から１２のアルキルチオ、又は炭素数２〜１２のアルケニル、炭素数２から１２のアルケニルオキシであり、このＲ１０中の少なくとも１つの−ＣＨ２−は、Ｏ原子が相互に直接結合しないものとして、−Ｏ−、−ＣＯ−又は−ＣＯＯ−で置き換えられていてもよく；
Ｒ３０は、Ｒ１０、−ＣＮ、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＯＣＦ２Ｈ、−ＮＣＳ、−ＳＦ５、または−ＮＯ２であり、ここで、Ｒ３０がＲ１０である場合は、それぞれのＲ１０が同一であってもよく、異なっていてもよく；
Ｘ１１はそれぞれ独立してＨまたはＦであり；
式（ＶＩ）および（ＶＩＩ）中、Ｒ２は炭素数１から５のアルキル、炭素数１から５のアルコキシ、炭素数１から５のアルキルチオ、又は炭素数２〜５のアルケニル、炭素数２から５のアルケニルオキシである。
【請求項５】
光安定剤および酸化防止剤から選択される１種以上を含む、請求項１から４のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【請求項６】
光学活性化合物を含む請求項１から５のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【請求項７】
ラジカル重合性モノマーを含む請求項１から６のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【請求項８】
請求項１から７のいずれか１項に記載の液晶組成物を含有する、周波数１ＭＨｚ〜４００ＴＨｚの電磁波信号の位相制御に使用される素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、周波数１ＭＨｚ〜４００ＴＨｚの電磁波信号の位相制御に使用される素子およびこの素子に使用される液晶組成物に関する。この組成物はネマチック相、および正の誘電率異方性を有する。
【背景技術】
【０００２】
周波数１ＭＨｚ〜４００ＴＨｚの電磁波信号の位相制御に使用される素子としては、ミリ波帯、マイクロ波帯アンテナ、および赤外線レーザー素子等が挙げられる。これらの素子は種々の方式が検討されているが、機械的な可動部が無いため故障が少ないと考えられる、液晶を用いた方式が注目されている。
【０００３】
液晶は、外部からのバイアス電界に応じて分子の配向が変化し、誘電率が変化する。この性質を利用すれば、例えば、高周波伝送線路の伝送特性を外部から電気的に制御できるマイクロ波デバイスの実現が可能になる。このようなデバイスは、導波管にネマチック液晶を充填した電圧制御ミリ波帯可変移相器や、マイクロストリップ線路の誘電体基板としてネマチック液晶を用いたマイクロ波・ミリ波帯の広帯域可変移相器などが報告されている（特許文献１および２）。
【０００４】
このような電磁波信号の位相制御に使用される素子は、使用できる温度範囲が広い、高利得かつ低損失であるなどの特性を有する事が望ましい。したがって、液晶組成物の特性は、ネマチック相の高い上限温度、ネマチック相の低い下限温度、低い粘度、位相制御に使用される周波数領域での大きな屈折率異方性、大きな誘電率異方性、小さな誘電損、駆動周波数領域での大きな比抵抗、熱に対する安定性などが求められる。
【０００５】
従来の組成物は、下記の特許文献３から４に開示されている。
【０００６】
なお、液晶材料は誘電体であるため分極を生じる。分極が生じるメカニズムは大きく３つに分けられる。電子分極、イオン分極、および配向分極である。配向分極は液晶分子の配向に伴う分極であるため、誘電緩和の損失の影響が無視できないが、高周波になるにつれて（例えば１ＭＨｚ以上）目立った損失がなくなる。その結果、高周波領域では損失による誘電率の変化がない、電子分極及びイオン分極のみが関与することになる。なお、損失のない誘電体においては誘電率が屈折率に比例する（ε＝ｎ２）ため、上記の高周波領域で測定された誘電率および屈折率はほぼ変化がないといえる（参考文献１：固体物性−格子振動・誘電体（裳華房 社  作道恒太郎 著））
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００７】
【特許文献１】国際公開２０１７／２０１５１５
【特許文献２】米国公開２０１８／０２３９２１３
【特許文献３】特開２００４−２８５０８５
【特許文献４】特開２０１１−７４０７４
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
本発明の目的は、周波数１ＭＨｚ〜４００ＴＨｚの電磁波信号の位相制御に使用される素子に高い利得特性を与える事ができる、非常に大きな誘電率異方性を有する液晶組成物を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
発明者らは、特定の構造を有する液晶化合物を含む液晶組成物が、上記課題を解決する事を見出し、本発明を完成させた。
【００１０】
本発明は、以下の構成を有する。
【００１１】
［１］液晶性化合物として、式（１）で表される化合物の群から選択された化合物を含有する、周波数１ＭＨｚ〜４００ＴＨｚの電磁波信号の位相制御に使用される液晶組成物。
2020132869.tif 000002
式（１）中、環Ａ０、環Ａ１、環Ａ２、環Ａ３、および環Ａ４は独立して、以下の式（Ｉ）から（ＸＩＶ）のいずれかで表される基であり；
Ｚ０、Ｚ１、Ｚ２、およびＺ３は独立して、単結合または−ＣＦ２Ｏ−であり、ここで、Ｚ０、Ｚ１、Ｚ２、およびＺ３において、−ＣＦ２Ｏ−は１つ以下であり；
ｐは０または１であり；
Ｒ１は炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数１から１２のアルキルチオ、又は炭素数２〜１２のアルケニル、炭素数２から１２のアルケニルオキシであり、このＲ１中の少なくとも１つの−ＣＨ２−は、Ｏ原子が相互に直接結合しないものとして、−Ｏ−、−ＣＯ−又は−ＣＯＯ−で置き換えられていてもよく；
Ｒ１１はＲ１、−ＣＮ、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＯＣＦ２Ｈ、−ＮＣＳ、−ＳＦ５、または−ＮＯ２であり、ここで、Ｒ１１がＲ１である場合は、それぞれのＲ１は同一であってもよく、異なっていてもよく；
式（ＶＩ）および（ＶＩＩ）において、Ｒ２は炭素数１から５のアルキル、炭素数１から５のアルコキシ、炭素数１から５のアルキルチオ、又は炭素数２〜５のアルケニル、炭素数２から５のアルケニルオキシである。
2020132869.tif 000003
【００１２】
［２］式（１）で表される化合物として、以下の式（２）および（３）から選択される少なくとも１つの化合物を含む、［１］に記載の液晶組成物。
2020132869.tif 000004
式（２）および式（３）中、
Ｚ２０およびＺ３０の一方は単結合であり、他方は−ＣＦ２Ｏ−であり；
ｐは０または１であり；
Ｒ１０は炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数１から１２のアルキルチオ、又は炭素数２〜１２のアルケニル、炭素数２から１２のアルケニルオキシであり、このＲ１０中の少なくとも１つの−ＣＨ２−は、Ｏ原子が相互に直接結合しないものとして、−Ｏ−、−ＣＯ−又は−ＣＯＯ−で置き換えられていてもよく；
Ｘ１０は−ＣＮ、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＯＣＦ２Ｈ、−ＮＣＳ、−ＳＦ５、または−ＮＯ２であり；
Ｘ１１はそれぞれ独立してＨまたはＦであり；
Ｘ１２は−ＣＨ２−または−Ｏ−である。
【００１３】
［３］式（２−１）から式（２−４１）および式（３−１）から式（３−１３）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、［２］に記載の液晶組成物。
2020132869.tif 000005
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式（２−１）から式（２−４１）および式（３−１）から式（３−１３）中、
Ｒ２０は炭素数１から８のアルキル、炭素数１から８のアルコキシ、炭素数１から８のアルキルチオ、又は炭素数２〜８のアルケニル、炭素数２から８のアルケニルオキシであり、このＲ２０中の少なくとも１つの−ＣＨ２−は、Ｏ原子が相互に直接結合しないものとして、−Ｏ−で置き換えられていてもよい。
【００１４】
［４］式（１）で表される化合物として、以下の式（４）から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含む、［２］または［３］に記載の液晶組成物。
2020132869.tif 000014
2020132869.tif 000015
式（４）中、
環Ａ０、環Ａ１、および環Ａ２は独立して、式（Ｉ）から（ＸＩＶ）で表される基であり；
ｐは０または１であり；
Ｒ１０は炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数１から１２のアルキルチオ、又は炭素数２〜１２のアルケニル、炭素数２から１２のアルケニルオキシであり、このＲ１０中の少なくとも１つの−ＣＨ２−は、Ｏ原子が相互に直接結合しないものとして、−Ｏ−、−ＣＯ−又は−ＣＯＯ−で置き換えられていてもよく；
Ｒ３０は、Ｒ１０、−ＣＮ、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＯＣＦ２Ｈ、−ＮＣＳ、−ＳＦ５、または−ＮＯ２であり、ここで、Ｒ３０がＲ１０である場合は、それぞれのＲ１０が同一であってもよく、異なっていてもよく；
Ｘ１１はそれぞれ独立してＨまたはＦであり；
式（ＶＩ）および（ＶＩＩ）中、Ｒ２は炭素数１から５のアルキル、炭素数１から５のアルコキシ、炭素数１から５のアルキルチオ、又は炭素数２〜５のアルケニル、炭素数２から５のアルケニルオキシである。
【００１５】
［５］光安定剤および酸化防止剤から選択される１種以上を含む、［１］から［４］のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【００１６】
［６］光学活性化合物を含む［１］から［５］のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【００１７】
［７］ラジカル重合性モノマーを含む［１］から［６］のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【００１８】
［８］［１］から［７］のいずれか１項に記載の液晶組成物を含有する、周波数１ＭＨｚ〜４００ＴＨｚの電磁波信号の位相制御に使用される素子。
【発明の効果】
【００１９】
本発明の組成物は、１ＭＨｚ〜４００ＴＨｚの周波数において大きな誘電率異方性を持つため、これを使用した素子は、電磁波信号の位相を大幅に調整する事が出来る。また本発明の組成物は、１ＭＨｚ〜４００ＴＨｚの周波数での誘電損が小さく、さらにネマチック相の温度範囲が広く、熱に対する高い安定性も有する。そのため本発明の組成物を用いた素子は、実用的に優れた特性を有する。
【発明を実施するための形態】
【００２０】
本発明の液晶組成物は、「組成物」と略すことがある。本発明の素子において、「組成物」における相は、ネマチックだけでなく、その他の液晶相や等方性の液体であってもよい。素子として使用する場合に、液晶相であればよく、ネマチック相である事が好ましい。周波数１ＭＨｚ〜４００ＴＨｚの電磁波信号の位相制御に使用される素子としては、ミリ波帯可変移相器、Ｌｉｇｈｔ  Ｄｅｔｅｃｔｉｏｎ  ａｎｄ  Ｒａｎｇｉｎｇ（LiDAR）素子等が挙げられる。
【００２１】
「液晶性化合物」は、ネマチック相、スメクチック相などの液晶相を有する化合物、または液晶相を有さないが組成物の成分として有用な化合物を意味する。この有用な化合物は１，４−シクロヘキシレンや１，４−フェニレンのような六員環を含有し、直線状の分子構造を有する。光学活性な化合物は組成物に添加されることがある。この化合物が液晶性化合物であったとしても、ここでは添加物として分類される
【００２２】
ネマチック相の上限温度を「上限温度」と略すことがある。ネマチック相の下限温度を「下限温度」と略すことがある。
「比抵抗が大きい」は、組成物が初期段階において室温だけでなく高い温度でも大きな比抵抗を有し、そして長時間使用したあと室温だけでなく高い温度でも大きな比抵抗を有することを意味する。屈折率異方性などの特性を説明するときは、実施例に記載した方法で測定した値を用いる。「式（１）で表される化合物の割合」は、液晶性化合物の全重量に基づいた重量百分率（重量％）を意味する。式（２）で表される化合物の割合などにおいても同様である。組成物に混合される添加物の割合は、液晶性化合物の全重量に基づいた重量百分率（重量％）を意味する。
【００２３】
本発明は、以下の式（１）で表される化合物の群から選択された化合物を含有する組成物を用いる事を特徴とする。
2020132869.tif 000016
式（１）中、環Ａ０、環Ａ１、環Ａ２、環Ａ３、および環Ａ４は独立して、以下の式（Ｉ）から（ＸＩＶ）のいずれかで表される基であり；
Ｚ０、Ｚ１、Ｚ２、およびＺ３は独立して、単結合または−ＣＦ２Ｏ−であり、ここで、Ｚ０、Ｚ１、Ｚ２、およびＺ３において、−ＣＦ２Ｏ−は１つ以下であり；
ｐは０または１であり；
Ｒ１は炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数１から１２のアルキルチオ、又は炭素数２〜１２のアルケニル、炭素数２から１２のアルケニルオキシであり、このＲ１中の少なくとも１つの−ＣＨ２−は、Ｏ原子が相互に直接結合しないものとして、−Ｏ−、−ＣＯ−又は−ＣＯＯ−で置き換えられていてもよく；
Ｒ１１はＲ１、−ＣＮ、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＯＣＦ２Ｈ、−ＮＣＳ、−ＳＦ５、または−ＮＯ２であり、ここで、Ｒ１１がＲ１である場合は、それぞれのＲ１は同一であってもよく、異なっていてもよく；
式（ＶＩ）および（ＶＩＩ）における、Ｒ２は炭素数１から５のアルキル、炭素数１から５のアルコキシ、炭素数１から５のアルキルチオ、又は炭素数２〜５のアルケニル、炭素数２から５のアルケニルオキシである。
2020132869.tif 000017
【００２４】
このような組成物は、１ＭＨｚ〜４００ＴＨｚの電磁波信号の周波数領域で大きな誘電率異方性を有する。このとき組成物の誘電率異方性は、周波数の低下に従い大きくなるため、本発明の組成物は、１ＭＨｚ〜１０ＴＨｚ、さらには１ＭＨｚ〜５０ＧＨｚの電磁波周波数に関わる素子の制御用途に使用する事が好ましい。
【００２５】
式（１）で表される群から選択された化合物から成る組成物は、上記したような大きな誘電率異方性を有する。このとき、より大きな誘電率異方性を発現する組成物とするには、式（１）で表される構造において、Ｚ０、Ｚ１、Ｚ２、およびＺ３のうち１つを、−ＣＦ２Ｏ−とする事が好ましい。また同様な目的で、Ｚ０、Ｚ１、Ｚ２、およびＺ３のうち、Ｚ２またはＺ３を−ＣＦ２Ｏ−とする事がさらに好ましく、Ｚ３を−ＣＦ２Ｏ−とする事が最も好ましい。
【００２６】
本発明の式（１）で表される群から選択された化合物から成る組成物を用いる事により、大きな誘電率異方性を有する液晶組成物を得る事が出来る。しかしながら、本発明の目的のためには、その他の大きな誘電率異方性を有する液晶組成物を用いてもよい。このような組成物を得るためには、本発明の式（１）で表される群から選択された化合物から成る組成物に、その他の公知の液晶性化合物を添加する方法が、最も容易な方法である。このとき誘電率異方性を大きくするためには、本発明の式（１）で表される群から選択された化合物から成る組成物の混合比は、組成物全体の重量に対し、７割以上が好ましく、８割以上がさらに好ましい。
【００２７】
上記した組成物の誘電率異方性を大きくする目的には、式（１）の環Ａ０、環Ａ１、環Ａ２、環Ａ３、および環Ａ４として、式（ＸＩＩＩ）および（ＸＩＶ）から選ばれる１つを選択する事が好ましく、式（ＸＩＩＩ）を選択する事が特に好ましい。またＲ１として、１又は２以上の−ＣＨ２−が−Ｏ−、−ＣＯ−又は−ＣＯＯ−で置き換えられた炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数１から１２のアルキルチオ、又は炭素数２〜１２のアルケニル、炭素数２から１２のアルケニルオキシが好ましく、１又は２以上の−ＣＨ２−が−Ｏ−で置き換えられた炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、又は炭素数２〜１２のアルケニル、炭素数２から１２のアルケニルオキシが特に好ましい。
【００２８】
１ＭＨｚ〜４００ＴＨｚの電磁波信号の周波数領域で、素子の利得を大きくするためには、組成物の屈折率異方性を大きくする事も好ましい。このような目的には、式（１）で表される構造において、Ｚ０、Ｚ１、Ｚ２、およびＺ３を単結合とする事が好ましい。またはＺ３を−ＣＦ２Ｏ−とする事が好ましい。
【００２９】
上記した組成物の屈折率異方性を大きくする目的では、式（１）の環Ａ０、環Ａ１、環Ａ２、環Ａ３、および環Ａ４として、式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＶＩ）、（ＶＩＩ）、（Ｘ）、および（ＸＩ）から選ばれる１つを選択する事が好ましく、式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＶＩ）、（ＶＩＩ）、（Ｘ）、および（ＸＩ）を選択する事がより好ましい。
【００３０】
ミリ波帯可変移相素子において、波の強度を維持する目的で、組成物の損失を低減するには、式（１）の環Ａ０、環Ａ１、環Ａ２、環Ａ３、および環Ａ４として、式（ＶＩ）、（ＶＩＩ）、（Ｘ）、および（ＸＩ）から選ばれる１つを選択する事が好ましく、式（ＶＩ）、（ＶＩＩ）、および（ＸＩ）を選択する事がより好ましい。
【００３１】
下限温度が十分に低く、誘電率異方性が大きな液晶組成物を得るためには、式（１）のＲ１１として、−Ｆ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＯＣＦ２Ｈ、および−ＳＦ５から選択される１つが好ましく、−Ｆ、−ＣＦ３、および−ＯＣＦ３から選択される１つがより好ましい。また誘電率異方性と同時に屈折率異方性の大きな液晶組成物を得るためには、Ｒ１１として、−ＣＮ、−ＮＣＳ、および−ＮＯ２から選択される１つが好ましく、−ＣＮおよび−ＮＣＳから選択される１つがより好ましい。一方でこれらの−ＣＮおよび−ＮＣＳ基は、組成物の下限温度を上昇せしめるため、その使用は液晶組成物全体に対して、５割以下である事が好ましく、３割以下である事がより好ましい。
【００３２】
上記式（１）で表される化合物群としては、以下の式（２）と式（３）で表される化合物群が好ましい。
2020132869.tif 000018
式（２）および式（３）中、
Ｚ２０およびＺ３０の一方は単結合であり、他方は−ＣＦ２Ｏ−であり；
ｐは０または１であり；
Ｒ１０は炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数１から１２のアルキルチオ、又は炭素数２〜１２のアルケニル、炭素数２から１２のアルケニルオキシであり、このＲ１０中の少なくとも１つの−ＣＨ２−は、Ｏ原子が相互に直接結合しないものとして、−Ｏ−、−ＣＯ−又は−ＣＯＯ−で置き換えられていてもよく；
Ｘ１０は−ＣＮ、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＯＣＦ２Ｈ、−ＮＣＳ、−ＳＦ５、または−ＮＯ２であり；
Ｘ１１はそれぞれ独立してＨまたはＦであり；
Ｘ１２は−ＣＨ２−または−Ｏ−である。
【００３３】
上記（２）および（３）で表される化合物群として、特に好適なものは以下の式（２−１）から式（２−４１）および式（３−１）から式（３−１３）である。
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2020132869.tif 000027
式（２−１）から式（２−４１）および式（３−１）から式（３−１３）中、
Ｒ２０は炭素数１から８のアルキル、炭素数１から８のアルコキシ、炭素数１から８のアルキルチオ、又は炭素数２〜８のアルケニル、炭素数２から８のアルケニルオキシであり、このＲ２０中の少なくとも１つの−ＣＨ２−は、Ｏ原子が相互に直接結合しないものとして、−Ｏ−で置き換えられていてもよい。
【００３４】
組成物の誘電率異方性および屈折率異方性を維持したまま、液晶温度範囲を拡大させる、または粘度を小さくするためには、上記式（２−１）から式（２−４１）および式（３−１）から式（３−１３）の化合物において、Ｒ２０として、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、またはｎ−オクチルを選択する事が好ましい。このとき組成物の粘度をより小さくするためには、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｎ−ペンチル、またはｎ−ヘプチルを選択する事が、さらに好ましい。
【００３５】
組成物の液晶温度範囲を維持したまま、誘電率異方性および屈折率異方性を増大させるためには、上記式（２−１）から式（２−４１）および式（３−１）から式（３−１３）の化合物において、Ｒ２０としてアルコキシを選択する事が好ましい。このとき好ましいアルコキシは、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｎ−ペンチルオキシ、ｎ−ヘキシルオキシ、またはｎ−ヘプチルオキシである。粘度を下げるために、さらに好ましいアルコキシは、メトキシまたはエトキシである。
【００３６】
組成物の誘電率異方性をより増大する目的で、上記式（２−１）から式（２−４１）および式（３−１）から式（３−１３）の化合物において、Ｒ２０として、１又は２以上の−ＣＨ２−が、Ｏ原子が相互に直接結合しないものとして、−Ｏ−で置き換えられていてもよい、アルコキシを選択する事が好ましい。このとき好ましいアルコキシは、ＣＨ３ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ−、ＣＨ３ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−、ＣＨ３ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−、またはＣＨ３ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ−である。
【００３７】
組成物のネマチック相の温度範囲を拡大するため、上記式（２−１）から式（２−４１）および式（３−１）から式（３−１３）の化合物において、Ｒ２０としてビニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、１−ヘキセニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、または５−ヘキセニルなどのアルケニルを選択する事が好ましい。このとき組成物の粘度を下げるために、ビニル、１−プロペニル、３−ブテニル、または３−ペンテニルを選択する事が、さらに好ましい。これらのアルケニルにおける−ＣＨ＝ＣＨ−の好ましい立体配置は、二重結合の位置に依存する。粘度を下げるため、１−プロペニル、１−ブテニル、１−ペンテニル、１−ヘキセニル、３−ペンテニル、３−ヘキセニルのようなアルケニルにおいてはトランスが好ましい。２−ブテニル、２−ペンテニル、２−ヘキセニルのようなアルケニルにおいてはシスが好ましい。これらのアルケニルにおいては、分岐よりも直鎖のアルケニルが好ましい。
【００３８】
上記式（２−１）から式（２−４１）および式（３−１）から式（３−１３）の化合物において、組成物により大きな誘電率異方性を付与するには、（２−７）から（２−３６）、（２−４１）、および（３−１）から（３−１３）の構造を選択する事が好ましく、（２−１４）、（２−１５）、（２−１７）、（２−１８）、（２−２６）、（２−２７）、（３−３）、（３−４）、（３−６）、（３−８）、（３−９）、（３−１２）、および（３−１３）の構造を選択する事が、より好ましい。
【００３９】
上記式（２−１）から式（２−４１）および式（３−１）から式（３−１３）の化合物において、組成物により大きな屈折率異方性を付与するには、（２−１）から（２−６）および（２−３８）から（２−４０）の構造を選択する事が好ましく、（２−５）および（２−６）の構造を選択する事が、より好ましい。
【００４０】
式（２）で表される化合物は、比較的高い透明点、大きな誘電率異方性および大きな屈折率異方性を有する。アキラル成分Ｔの全重量に対して、式（２）で表される化合物の割合は、２０重量％〜８５重量％含有することが好ましく、２０重量％〜８０重量％含有することがさらに好ましく、２５重量％〜７５重量％含有することが特に好ましい。
式（３）で表される化合物は、高い透明点、比較的大きな誘電率異方性および比較的大きな屈折率異方性を有する。アキラル成分Ｔの全重量に対して、式（３）で表される化合物の割合は、１５重量％〜８０重量％含有することが好ましく、２０重量％〜８０重量％含有することがさらに好ましく、２５重量％〜７５重量％含有することが特に好ましい。
【００４１】
本発明組成物は、好ましくは、式（２）および式（３）で表される群から選択した化合物から成るが、より大きな屈折率異方性を付与する、ネマチック温度範囲を拡大する、粘度を下げるなどの目的で、以下の式（４）から選択される少なくとも１つをさらに含んでもよい。
2020132869.tif 000028
2020132869.tif 000029
式（４）中、
環Ａ０、環Ａ１、および環Ａ２は独立して、式（Ｉ）から（ＸＩＶ）で表される基であり；
ｐは０または１であり；
Ｒ１０は炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数１から１２のアルキルチオ、又は炭素数２〜１２のアルケニル、炭素数２から１２のアルケニルオキシであり、このＲ１０中の少なくとも１つの−ＣＨ２−は、Ｏ原子が相互に直接結合しないものとして、−Ｏ−、−ＣＯ−又は−ＣＯＯ−で置き換えられていてもよく；
Ｒ３０は、Ｒ１０、−ＣＮ、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＯＣＦ２Ｈ、−ＮＣＳ、−ＳＦ５、または−ＮＯ２であり、ここで、Ｒ３０がＲ１０である場合は、それぞれのＲ１０が同一であってもよく、異なっていてもよく；
Ｘ１１はそれぞれ独立してＨまたはＦであり；
式（ＶＩ）および（ＶＩＩ）中、Ｒ２は炭素数１から５のアルキル、炭素数１から５のアルコキシ、炭素数１から５のアルキルチオ、又は炭素数２〜５のアルケニル、炭素数２から５のアルケニルオキシである。
【００４２】
式（４）で表される化合物として、具体的には以下の式（４−１）から式（４−１４）で表される化合物が好適に使用出来る。
2020132869.tif 000030
2020132869.tif 000031
式（４−１）から式（４−１４）中、Ｒ１０は炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数１から１２のアルキルチオ、又は炭素数２〜１２のアルケニル、炭素数２から１２のアルケニルオキシであり、このＲ１０中の少なくとも１つの−ＣＨ２−は、Ｏ原子が相互に直接結合しないものとして、−Ｏ−、−ＣＯ−又は−ＣＯＯ−で置き換えられていてもよく、Ｒ３０は、Ｒ１０、−ＣＮ、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＯＣＦ２Ｈ、−ＮＣＳ、−ＳＦ５、または−ＮＯ２である。
【００４３】
アキラル成分Ｔの全重量に対して、式（４）で表される化合物の割合は、０重量％〜３０重量％含有することが好ましく、３重量％〜２５重量％含有することがさらに好ましく、５重量％〜２０重量％含有することが特に好ましい。
【００４４】
上記した液晶組成物の熱や光による劣化を低減するため、本発明組成物には、光安定剤および酸化防止剤等を添加してもよい。このような光安定剤および酸化防止剤としては、その効果が高く、組成物の液晶温度範囲の縮小を防ぐ事が出来る事から、以下の式（ＡＩ）で表される化合物が好適である。
2020132869.tif 000032
ここで、ＲＡ１は式（ＡＩ−１）または式（ＡＩ−２）の構造であり、ＲＡ２は炭素数１から１８の有機基であり、この有機基の１から３個の水素は、ＲＡ１と同じ式（ＡＩ−１）または式（ＡＩ−２）の構造で置き換えられていてもよく、ＲＡ３は水素または炭素数１〜５のアルキルであり、ＲＡ４は独立して炭素数１〜５のアルキルであり、＊は連結位置を示す。
【００４５】
化合物（ＡＩ）において、（ＡＩ−１）の構造を有する化合物は光安定剤であり、（ＡＩ−２）の構造を有する化合物は酸化防止剤である。酸化防止剤に関しては、以下の式（ＡＩ−２−１）の化合物を選択する事が好ましい。式（ＡＩ−２−１）において、ｋは１から１２の整数である。
特にｋが１である化合物（ＡＩ−２−１）は、揮発性が大きいので、大気中での加熱による比抵抗の低下を防止するときに有効である。ｋが７である化合物（ＡＩ−２−１）は、揮発性が小さいので、高周波アンテナを長時間使用したあと、室温だけではなく比較的高い温度でも信頼性を維持するのに有効である。
2020132869.tif 000033
上記光安定剤の好ましい割合は、その効果を得るために１００ｐｐｍ以上であり、上限温度を下げないように、または下限温度を上げないように５０００ｐｐｍ以下である。さらに好ましい割合は、１００ｐｐｍから１０００ｐｐｍである。また酸化防止剤の好ましい割合は、その効果を得るために５０ｐｐｍ以上であり、上限温度を下げないように、または下限温度を上げないように６００ｐｐｍ以下である。さらに好ましい割合は、１００ｐｐｍから３００ｐｐｍである。
【００４６】
本発明の組成物には、光学活性な化合物を添加してもよい。液晶のらせん構造を誘起してねじれ角を与える目的で上記化合物が組成物に混合される。このような化合物の例は、化合物（Ｃ−１）〜（Ｃ−５）である。光学活性な化合物の好ましい割合は５％以下である。さらに好ましい割合は０．０１％から２％の範囲である。
【００４７】
2020132869.tif 000034
上記式（Ｃ−５）において、ＲＣ１は独立して、環構造を含む炭素数３０までの炭化水素である。式（Ｃ−２）〜（Ｃ−４）において、＊は不斉炭素を示す。
【００４８】
本発明組成物には、周波数１ＭＨｚ〜４００ＴＨｚでの異方性を向上させるため、アゾ系、カロチノイド系、フラボノイド系、キノン系、ポルフィリン系などの色素を含んでいてもよい。
【００４９】
本発明組成物には、特性向上のため、重合性化合物を含んでもよい。このような目的で、高分子分散型液晶を用い、アンテナ素子の特性改善を行った例として、ＩＥＥＪ  Ｔｒａｎｓａｃｔｉｏｎｓ  ｏｎ  Ｆｕｎｄａｍｅｎｔａｌｓ  ａｎｄ  Ｍａｔｅｒｉａｌｓ，ｖｏｌ．１３７，Ｎｏ．６，ｐｐ．３５６（２０１７）等が挙げられる。本発明の組成物においても、このような改善を目的として、重合性化合物を組成物に添加してもよい。このような重合性化合物としては、素子の電気的な特性を維持するため、ラジカル重合性の化合物が好ましく、重合時の反応性および液晶への溶解性の観点から、（メタ）アクリル基を選択する事がより好ましい。
【００５０】
このような重合性化合物として好適に用いられるものとして、まず液晶類似の骨格を有する（メタ）アクリル誘導体が挙げられる。これらの化合物は、組成物の相転移点を大きく低下させない事から、組成物を一方向に配向させて使用する場合に、好適に用いられる。このような化合物として好適なものは、以下の式（Ｍ−１）から式（Ｍ−３）で表される化合物が挙げられる。
2020132869.tif 000035
式（Ｍ−１）、式（Ｍ−２）、および式（Ｍ−３）において、環Ｇはそれぞれ独立して、１，４−シクロへキシレン、１，４−フェニレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、ナフタレン−２，６−ジイル、またはフルオレン−２，７−ジイルであり、ここで、少なくとも１つの水素はフッ素、トリフルオロメチル、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数１から１２のアルコキシカルボニル、または炭素数１から１２のアルカノイルで置き換えられてもよく；Ｚｍ１はそれぞれ独立して、単結合、−ＯＣＨ２−、−ＣＯＯ−、または−ＯＣＯＯ−であり；Ｚｍ２は、単結合、−Ｏ−、−ＯＣＨ２−、または−ＣＯＯ−であり；Ｘｍ１は水素、フッ素、塩素、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノ、炭素数１から２０のアルキル、炭素数２から２０のアルケニル、炭素数１から２０のアルコキシ、または炭素数１から２０のアルコキシカルボニルであり；ｅは１から４の整数であり；ｆ、およびｇは独立して、０から３の整数であり；ｆおよびｇの和は１から４であり；ｉは０または１であり、ｈはそれぞれ独立して、０から２０の整数であり；Ｒｍ１はそれぞれ独立して、水素または−ＣＨ３である。
【００５１】
重合性化合物として好適に用いられるものとして、さらに液晶類似の骨格を持たない（メタ）アクリル誘導体が挙げられる。これらの化合物は、素子の駆動電圧を低下させる際に、好適に用いられる。このような化合物として好適なものは、以下の式（Ｍ−４）で表される化合物が挙げられる。
2020132869.tif 000036
式（Ｍ−４）において、Ｚｍ３は単結合または炭素数１から８０のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの水素は、炭素数１から２０のアルキル、フッ素、または以下の式（７）の構造で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−ＣＨ２−は、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、または−ＯＣＯ−、−ＮＨ−、または−Ｎ（Ｒｍ３）−で置き換えられてもよく；複数の−Ｏ−で置き換えらる場合は、これら−Ｏ−が隣接せず；Ｒｍ３は、炭素数１から１２のアルキルであり；少なくとも１つの−ＣＨ２−ＣＨ２−は、−ＣＨ＝ＣＨ−、または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく；
Ｒｍ２は炭素数１から２０のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも１つの水素は、フッ素で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−ＣＨ２−は、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、または−ＯＣＯ−で置き換えられてもよく；複数の−Ｏ−で置き換えられる場合は、これら−Ｏ−が隣接せず；少なくとも１つの−ＣＨ２−は、炭素環式の飽和脂肪族化合物、複素環式の飽和脂肪族化合物、炭素環式の不飽和脂肪族化合物、または複素環式の不飽和脂肪族化合物、から２つの水素を除くことによって生成した二価基で置き換えられてもよく、これらの二価基において、炭素数は５から３５であり、少なくとも１つの水素は、炭素数１から１２のアルキルで置き換えられてもよく、このアルキルにおいて、１つの−ＣＨ２−は、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、または−ＯＣＯ−で置き換えられてもよく；Ｒｍ１は水素または−ＣＨ３である。
2020132869.tif 000037
式（７）において、Ｚｍ４は炭素数１から１２のアルキレンであり、Ｒｍ１は水素または−ＣＨ３であり、＊は連結位置を示す。
【００５２】
式（Ｍ−１）から式（Ｍ−４）で表される化合物の好適な例は、以下に示す式（Ｍ−２−１）から式（Ｍ−２−６）、式（Ｍ−３−１）、式（Ｍ−４−１）から式（Ｍ−４−１１）である。
【００５３】
2020132869.tif 000038
上記式（Ｍ−２−１）から式（Ｍ−２−６）において、Ｒｍ１は独立して、水素または−ＣＨ３であり、ｈは独立して、１から２０の整数である。
【００５４】
2020132869.tif 000039
式（Ｍ−４−１）から式（Ｍ−４−６）において、Ｒｍ２は、炭素数５から２０のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ２−は、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、または−ＯＣＯ−で置き換えられてもよく、Ｒｍ３はそれぞれ独立して、炭素数３から１０のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ２−は、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、または−ＯＣＯ−で置き換えられてもよい。
【００５５】
2020132869.tif 000040
式（Ｍ−４−７）において、ｎは１から１０の整数であり、
式（Ｍ−４−８）においてｍは２から２０の整数であり、
式（Ｍ−４−９）において、Ｒｍ３はそれぞれ独立して、炭素数１から５のアルキルであり、Ｒｍ４はそれぞれ独立して、炭素数１から２０のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ２−は、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、または−ＯＣＯ−で置き換えられてもよく、同一式中のＲｍ３とＲｍ４は同一であっても、異なるものであってもよく、
Ｚｍ５は炭素数１０から３０のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ２−は、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、または−ＯＣＯ−で置き換えられてもよく、アルキレンには、分岐アルキルを有するものも含み、
式（Ｍ−４−１０）においてｐは３から１０の整数であり、Ｒｍ５およびＲｍ６は水素または−ＣＨ３であり、どちらか一方は−ＣＨ３であり、
式（Ｍ−４−１１）においてＲｍ７はＯＨ、（メタ）アクリロイル、または式（Ｍ−４−１１）のＲｍ７以外の残基が−Ｏ−を介して結合した構造であり、Ｒｍ１はそれぞれ独立して水素または−ＣＨ３である。
【００５６】
本発明の液晶組成物を素子に適用する際、液晶組成物を配向させるため、ポリイミドなどを材料とする配向膜が使用される。一方液晶組成物を配向させるため、液晶に配向制御剤を添加する事も行われている。このような配向制御剤としては、ＷＯ２０１７-０５７１６２号公報、ＷＯ２０１２−１０４００８号公報、ＷＯ２０１６−１２９４９０号公報等に記載の化合物が、好適に用いられる。
【００５７】
最後に、組成物の用途を説明する。大部分の組成物は、−１０℃以下の下限温度、７０℃以上の上限温度、そして０．１６〜０．３０の屈折率異方性（可視光での測定）を有する。
【００５８】
液晶のような誘電体の誘電率は周波数、温度によって変化する。従ってこれらの誘電的定数の周波数依存性を誘電体の誘電特性と呼んでいる。液晶に交流電場を印加すると、周波数ｆの増加に伴って内部の電気双極子（electric dipole）が電場の変化に追随できなくなるため、誘電率ε’が低下し，同時に電気伝導度σ’が増加、誘電損失ε”がピークを示すことがあり、この現象が誘電緩和（dielectric relaxation）である。
【００５９】
マイクロ波・ミリ波領域では、測定する周波数領域によって、装置やサンプルの取り
付け方が全く異なる。１０ＧＨｚまでは、電磁場の解析が容易である理由からプローブに開放端同軸型のセルを用い、ネットワークアナライザを中心とした測定系が組まれること
が多く、周波数を掃引することで試料の複素誘電率のスペクトル（誘電緩和スペクトル）
を得る。数１０ＧＨｚ以上では同軸ケーブルではなく導波管を用いる必要がある。誘電率の計算のためには、電磁波が試料に入射するときの境界条件をきちんと決めなければならず、波長が短くなるとその分だけ精密な加工が必要とされる。低い周波数領域では、コンデンサになるようなセルを作って中に試料を挿入し、容量の変化から誘電率を求める。
【実施例】
【００６０】
実施例によって本発明をさらに詳しく説明する。本発明はこれらの実施例によっては制限されない。特に定めがない限り、実施例は、室温（２５℃）で行った。
【００６１】
＜測定法＞
下記の方法で測定および検証した。特記がない限り、本明細書に記載していない計測法に関することは、ＪＥＩＴＡ・ＥＤ−２５２１Ｂによる。
【００６２】
＜ＤＳＣ測定＞
示差走査熱量計（Ｐｅｒｋｉｎ  Ｅｌｍｅｒ社のＤｉａｍｏｎｄ  ＤＳＣ）を用い、測定した。転移温度は、相を示す表記の間に、摂氏温度を記載することで表記した。相を示す表記において、Ｃは結晶層、Ｎはネマチック相、Ｓはスメクチック相、Ｉは等方性液体である。相を示す表記において、括弧付の相の記載はモノトロピックの液晶相を示す。
【００６３】
＜ネマチック相の上限温度＞
実施例において、「ＮＩ」は「上限温度」である。
上限温度は、偏光顕微鏡を備えた融点測定装置のホットプレートに試料を置き、１℃／分の速度で加熱し、試料の一部がネマチック相から等方性液体に変化したときの温度の測定値である。
【００６４】
＜ネマチック相の下限温度＞
実施例において、「Ｔｃ」は「下限温度」である。
下限温度は、ネマチック相を有する試料を、ガラス瓶に入れ０℃、−１０℃、−２０℃、−３０℃および−４０℃のフリーザー中に１０日間保管し、相を観察し、決定する。例えば、試料が−２０℃ではネマチック相のままであり、−３０℃では結晶またはスメクチック相に変化したとき、Ｔｃを＜−２０℃と記載した。
【００６５】
＜可視光での屈折率異方性＞
実施例において、屈折率異方性は、「Δｎ」と表記する。
Δｎは、接眼鏡に偏光板を取り付けたアッベ屈折計によって計測する。
主プリズムの表面を一方向にラビングしたあと、試料を主プリズムに滴下し、偏光の方向がラビングの方向と垂直の屈折率をｎ⊥として計測し、偏光の方向がラビングの方向と平行の屈折率をｎ‖として計測する。Δｎは、Δｎ＝ｎ‖−ｎ⊥で算出する。
この際、波長５８９ｎｍの光を使用し、計測温度は、２５℃である。
【００６６】
＜１ｋＨｚでの誘電率異方性＞
誘電率異方性の値は、Δε＝ε‖−ε⊥、の式から計算する。誘電率（ε‖およびε⊥）は次のように測定する。
（Ａ）誘電率（ε‖）の測定：よく洗浄したガラス基板にオクタデシルトリエトキシシラン（０．１６ｍＬ）のエタノール（２０ｍＬ）溶液を塗布する。ガラス基板をスピンナーで回転させたあと、１５０℃で１時間加熱する。２枚のガラス基板の間隔が４μｍであるＶＡ素子に試料を入れ、この素子を紫外線で硬化する接着剤で密閉する。この素子にサイン波（０．５Ｖ、１ｋＨｚ）を印加し、２秒後に液晶分子の長軸方向における誘電率（ε‖）を測定する。
（Ｂ）誘電率（ε⊥）の測定：よく洗浄したガラス基板にポリイミド溶液を塗布する。このガラス基板を焼成した後、得られた配向膜にラビング処理する。２枚のガラス基板の間隔が９μｍであり、ツイスト角が８０度であるＴＮ素子に試料を注入した。この素子にサイン波（０．５Ｖ、１ｋＨｚ）を印加し、２秒後に液晶分子の短軸方向における誘電率（ε⊥）を測定する。
【００６７】
＜電圧保持率（ＶＨＲ）＞
測定に用いたセルは、以下の構造である。すなわち、各基板上にＩＴＯ電極およびラビングしたポリイミド配向膜を、この順序で配置した。この基板２枚を、上下基板間のラビング方向の角度が８０度となるよう、配向膜面を内側にして貼り合わせた。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）は５μｍであった。このセルに液晶組成物を入れ、その後紫外線で硬化する接着剤で密閉した。このＴＮ素子にパルス電圧（５Ｖで６０マイクロ秒）を印加して充電した。減衰する電圧を高速電圧計で１６．７ミリ秒のあいだ測定し、単位周期における電圧曲線と横軸との間の面積Ａを求めた。面積Ｂは減衰しなかったときの面積であった。電圧保持率は面積Ｂに対する面積Ａの百分率で表した。
【００６８】
＜５０ＧＨｚでの屈折率異方性および誘電損失＞
Ａｐｐｌｉｅｄ  Ｏｐｔｉｃｓ，Ｖｏｌ．４４，Ｎｏ.７，ｐ１１５０（２００５）に開示された方法で測定した。屈折率異方性は、窓材を取り付けたＶバンド帯の可変短絡導波管に液晶を充填し、０．３Ｔの静磁場内に３分保持した。導波管に５０ＧＨｚのマイクロ波を入力し、入射波に対する反射波の振幅比を測定した。静磁場の向きと短絡器の管長を変えて測定し、屈折率（ｎｅ，ｎｏ）および損失パラメーター（αe，αo）を決定した。屈折率異方性（Δｎ）は、ｎｅ−ｎｏから計算した。
【００６９】
複素誘電率（ε’,ε''）を用い、誘電損失（tanδ）＝ε''/ε’として計算した。この複素誘電率の算出には、前述した算出した屈折率、損失パラメータと以下の関係式を用いた。
ここでｃは真空の光速度である。誘電損失にも異方性が発現するため、値の大きい方を記載した。
ε’＝ｎ２-κ2
ε''＝２ｎκ
α＝２ωc/κ
【００７０】
＜バルク粘度＞
バルク粘度は、東京計器株式会社製のＥ型回転粘度計を用いる。計測温度は、２０℃である。
【００７１】
＜液晶化合物＞
液晶化合物の構造は、表１の表記に従い表した。特に定めがない限り、表１の六員環の二価基は、トランス配置である。液晶組成物中の記号化された化合物の後にあるかっこ内の番号は化合物が属する化学式を表す。（−）の記号はその他の液晶化合物を意味する。
液晶化合物の割合は、添加物を含まない液晶組成物の重量に基づいた重量百分率である。これらの化合物は国際特許公報９６／１１８９７および国際特許公報２０１３／０８０７２４号公報等に記載された方法と同様に合成した。
【００７２】
2020132869.tif 000041
＜液晶組成物＞
【００７３】
[実施例１]
液晶組成物１の調製と物性
５−Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（２−１７）
３．００％
４−Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（２−１７）
３．００％
６−Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ３（２−１８）
４．００％
５−Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ３（２−１８）
４．００％
４−Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ３（２−１８）
４．００％
３−Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ３（２−１８）
４．００％
２（１）２−Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ３（２−１８）
１０．００％
５−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ３（２−１２）  ４．００％
４−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ３（２−１２）  ４．００％
５−ＧＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ  （３−３）          ５．００％
４−ＧＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ  （３−３）          ５．００％
３−ＧＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ  （３−３）          ５．００％
４−ＧＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ  （３−８）        １５．００％
３−ＧＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ  （３−８）        １５．００％
２−ＧＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ  （３−８）        １５．００％
ＮＩ＝８０．０℃；Ｔｃ＜−２０℃；Δｎ＝０．１５７；Δε＝１１１．
【００７４】
液晶組成物１の５０ＧＨｚでの屈折率異方性および誘電損失は以下の値であった。
屈折率異方性；０．１５
誘電損失；０．０１５
【００７５】
［実施例２］
液晶組成物２の調製と物性
５−Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（２−１７）
２．２７５％
４−Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（２−１７）
２．２７５％
６−Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ３（２−１８）
３．７６％
５−Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ３（２−１８）
３．７６％
４−Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ３（２−１８）
３．７６％
３−Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ３（２−１８）
３．７７％
５−Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（２−２６）    ３．００％
４−Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（２−２６）    ３．００％
３−Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（２−２６）    ３．００％
５−ＧＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−３）            ９．００％
４−ＧＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−３）            ９．００％
３−ＧＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−３）            ８．４０％
５−ＧＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−８）          １５．００％
４−ＧＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−８）          １５．００％
３−ＧＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−８）          １５．００％
ＮＩ＝８７．６℃；Ｔｃ＜−２０℃；Δｎ＝０．１６１；Δε＝１１３．
【００７６】
液晶組成物２の５０ＧＨｚでの屈折率異方性および誘電損失は以下の値であった。
屈折率異方性；０．１４
誘電損失；０．０２３
【００７７】
［実施例３］
液晶組成物３の調製と物性
５−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（２−８）            ６．００％
４−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（２−８）            ６．００％
３−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（２−８）            ６．００％
５−Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（２−１７）２．００％
４−Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（２−１７）２．００％
４−Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ３（２−１８）
２．００％
３−Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ３（２−１８）
２．００％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（２−２３）        １１．００％
３−Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）−Ｆ（２−２５）        ７．００％
５−Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（２−２６）    ６．００％
４−Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（２−２６）    ６．００％
３−Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（２−２６）    ６．００％
５−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（２−３７）  ５．００％
５−ＧＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−３）            ４．００％
４−ＧＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−３）            ４．００％
３−ＧＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−３）            ４．００％
５−ＧＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−８）            ７．００％
４−ＧＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−８）            ７．００％
３−ＧＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−８）            ７．００％
ＮＩ＝１０４．６℃；Ｔｃ＜−２０℃；Δｎ＝０．１９５；Δε＝１５１．
【００７８】
液晶組成物３の５０ＧＨｚでの屈折率異方性および誘電損失は以下の値であった。
屈折率異方性；０．２０
誘電損失；０．０１６
【００７９】
［実施例４］
液晶組成物４の調製と物性
３−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）−Ｆ（２−７）                ８．００％
５−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（２−８）            ９．００％
４−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（２−８）            ７．００％
３−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（２−８）            ８．００％
５−Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（２−１７）
２．００％
４−Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（２−１７）
２．００％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（２−２３）        １０．００％
５−Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（２−２６）    ７．００％
４−Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（２−２６）    ７．００％
３−Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（２−２６）    ７．００％
５−ＧＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−３）            ７．００％
４−ＧＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−３）            ７．００％
３−ＧＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−３）            ７．００％
５−ＧＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−８）            ３．００％
４−ＧＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−８）            ４．００％
３−ＧＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−８）            ５．００％
ＮＩ＝１０１．７℃；Ｔｃ＜−２０℃；Δｎ＝０．１９５；Δε＝１３８．
【００８０】
液晶組成物４の５０ＧＨｚでの屈折率異方性および誘電損失は以下の値であった。
屈折率異方性；０．１９
誘電損失；０．０１５
【００８１】
［実施例５］
液晶組成物５の調製と物性
３−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）−Ｆ（２−７）                ８．００％
５−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（２−８）            ９．００％
４−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（２−８）            ７．００％
３−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（２−８）            ８．００％
４−Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ３（２−１８）
２．００％
３−Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ３（２−１８）
２．００％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（２−２３）        １０．００％
５−Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（２−２６）    ７．００％
４−Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（２−２６）    ７．００％
３−Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（２−２６）    ７．００％
５−ＧＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−３）            ７．００％
４−ＧＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−３）            ７．００％
３−ＧＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−３）            ７．００％
５−ＧＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−８）            ３．００％
４−ＧＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−８）            ４．００％
３−ＧＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−８）            ５．００％
ＮＩ＝１０１．２℃；Ｔｃ＜−２０℃；Δｎ＝０．１９５；Δε＝１４８．
【００８２】
液晶組成物５の５０ＧＨｚでの屈折率異方性および誘電損失は以下の値であった。
屈折率異方性；０．２０
誘電損失；０．０１５
【００８３】
［実施例６］
液晶組成物６の調製と物性
３−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）−Ｆ（２−７）                ７．００％
５−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（２−８）            ９．００％
４−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（２−８）            ７．００％
３−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（２−８）            ８．００％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（２−２３）        １０．００％
５−Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（２−２６）    ７．００％
４−Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（２−２６）    ７．００％
３−Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（２−２６）    ７．００％
５−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（２−３７）  ５．００％
５−ＧＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−３）            ７．００％
４−ＧＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−３）            ７．００％
３−ＧＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−３）            ７．００％
５−ＧＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−８）            ３．００％
４−ＧＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−８）            ４．００％
３−ＧＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−８）            ５．００％
ＮＩ＝１０７．５℃；Ｔｃ＜−２０℃；Δｎ＝０．１９８；Δε＝１３２．
【００８４】
液晶組成物６の５０ＧＨｚでの屈折率異方性および誘電損失は以下の値であった。
屈折率異方性；０．２０
誘電損失；０．０１７
【００８５】
［実施例７］
液晶組成物７の調製と物性
３−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）−Ｆ（２−７）                ７．００％
５−Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（２−１７）
２．００％
４−Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（２−１７）
２．００％
６−Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ３（２−１８）
３．００％
５−Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ３（２−１８）
３．００％
４−Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ３（２−１８）
３．００％
３−Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ３（２−１８）
２．００％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（２−２３）        １０．００％
５−Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（２−２６）    ８．００％
４−Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（２−２６）    ８．００％
３−Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（２−２６）    ８．００％
５−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（２−３７）  ５．００％
５−ＧＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−３）            ７．００％
４−ＧＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−３）            ７．００％
３−ＧＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−３）            ７．００％
５−ＧＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−８）            ６．００％
４−ＧＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−８）            ６．００％
３−ＧＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−８）            ６．００％
ＮＩ＝９８．７℃；Ｔｃ＜−２０℃；Δｎ＝０．１８７；Δε＝１７６．
【００８６】
液晶組成物５の５０ＧＨｚでの屈折率異方性および誘電損失は以下の値であった。
屈折率異方性；０．２１
誘電損失；０．０１７
このように本発明の液晶組成物は、周波数１ＭＨｚ〜４００ＴＨｚの電磁波信号の位相制御に使用される素子用材料として、特性バランスに優れた材料である事が分かる。
【産業上の利用可能性】
【００８７】
本発明の液晶組成物は、周波数１ＭＨｚ〜４００ＴＨｚの電磁波信号の位相制御に使用される素子用材料として、好適に用いる事が出来る。