(57)【要約】【課題】オルト置換ハロアルキルスルホンアニリド化合物の結晶及びその製造方法【解決手段】式（１）：【化１】2020023443.tif 000009［式中、Ｒは、イソブチルオキシカルボニル又は水素原子を表す］で表される、除草剤として有用な活性を有する化合物であるオルト置換ハロアルキルスルホンアニリド化合物が、新規な結晶を有することを解明した。【選択図】図１
2020023443.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（１）：
【化１】
2020023443.tif 000007
［式中、Ｒは、イソブチルオキシカルボニルを表す］で表されるオルト置換ハロアルキルスルホンアニリド化合物が取りうる結晶の内、Ｃｕ-Ｋα線による粉末Ｘ線回折において２θ＝６．３６、７．９２、１２．７０、１５．４８、１６．５３、１７．４２、１８．８２及び２０．４８にピークを有する結晶。
【請求項２】
式（１）：
【化２】
2020023443.tif 000008
［式中、Ｒは、水素原子を表す］で表されるオルト置換ハロアルキルスルホンアニリド化合物が取りうる結晶の内、Ｃｕ-Ｋα線による粉末Ｘ線回折において２θ＝６．７５、７．８９、１０．０７、１０．７１、１１．４９、１２．１６、１３．３０、１３．５４、１７．６３、１８．０９、１８．５９、１９．６９、２０．４４及び２３．３４にピークを有する結晶。
【請求項３】
請求項１に記載の結晶及び分散媒を含有する懸濁状組成物。
【請求項４】
更に界面活性剤を含み、分散媒が水である請求項３に記載の懸濁状組成物。
【請求項５】
請求項２に記載の結晶及び分散媒を含有する懸濁状組成物。
【請求項６】
更に界面活性剤を含み、分散媒が水である請求項５に記載の懸濁状組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、除草剤として有用な除草活性を有する化合物である下記式（１）で表されるオルト置換ハロアルキルスルホンアニリド化合物が取り得る結晶、それらの製造方法および該結晶を含有する懸濁状組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
下記式（１）で表されるオルト置換ハロアルキルスルホンアニリド化合物［以下、Ｒがイソブチルオキシカルボニルを表す場合「化合物（１）」と、Ｒが水素原子を表す場合「化合物（２）」と略称する］が知られている（たとえば、特許文献１）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】国際公開第２０１０／０２６９８９号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
一般的に化合物の結晶の融点・水溶解度等の物理的特性を予測する事は未だに不可能である。
【０００５】
本発明の目的は、化合物（１）及び化合物（２）の新規な結晶とその製造法を提供することである。本発明のもう一つの目的は、その結晶を含有する保存安定性の向上した懸濁状組成物を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者らは、鋭意検討した結果、化合物（１）及び化合物（２）が、各々新規な結晶を有することを見出した。すなわち、本発明は下記〔１〕乃至〔６〕に関するものである。
【０００７】
〔１〕
式（１）：
【０００８】
【化１】
2020023443.tif 000003
【０００９】
［式中、Ｒは、イソブチルオキシカルボニルを表す］で表されるオルト置換ハロアルキルスルホンアニリド化合物が取りうる結晶の内、Ｃｕ-Ｋα線による粉末Ｘ線回折において２θ＝６．３６、７．９２、１２．７０、１５．４８、１６．５３、１７．４２、１８．８２及び２０．４８にピークを有する結晶。
【００１０】
〔２〕
式（１）：
【００１１】
【化２】
2020023443.tif 000004
【００１２】
［式中、Ｒは、水素原子を表す］で表されるオルト置換ハロアルキルスルホンアニリド化合物が取りうる結晶の内、Ｃｕ-Ｋα線による粉末Ｘ線回折において２θ＝６．７５、７．８９、１０．０７、１０．７１、１１．４９、１２．１６、１３．３０、１３．５４、１７．６３、１８．０９、１８．５９、１９．６９、２０．４４及び２３．３４にピークを有する結晶。
【００１３】
〔３〕
上記〔１〕に記載の結晶及び分散媒を含有する懸濁状組成物。
【００１４】
〔４〕
更に界面活性剤を含み、分散媒が水である上記〔３〕に記載の懸濁状組成物。
【００１５】
〔５〕
上記〔２〕に記載の結晶及び分散媒を含有する懸濁状組成物。
【００１６】
〔６〕
更に界面活性剤を含み、分散媒が水である上記〔５〕に記載の懸濁状組成物。
【発明の効果】
【００１７】
本発明によれば、化合物（１）及び化合物（２）の種々の結晶を再現性よく得ることができる。
【図面の簡単な説明】
【００１８】
【図１】化合物（１）の結晶の粉末Ｘ線回折チャート
【図２】化合物（１）の結晶のＤＳＣチャート
【図３】化合物（２）の結晶の粉末Ｘ線回折チャート
【図４】化合物（２）の結晶のＤＳＣチャート
【発明を実施するための形態】
【００１９】
本発明における化合物（１）は、１−［２−（Ｎ−イソブチルオキシカルボニル−Ｎ−トリフルオロメタンスルホニル）アミノベンジル］−３，３−ジメチル−アゼチジン−２−オンであり、その構造式を以下に示す。
【００２０】
【化３】
2020023443.tif 000005
【００２１】
［式中、Ｒは、イソブチルオキシカルボニルを表す。］
化合物（１）の結晶の特徴として、粉末Ｘ線回折ピークを以下に示す。
２θ＝６．３６、７．９２、１２．７０、１５．４８、１６．５３、１７．４２、１８．８２、２０．４８。
【００２２】
また、粉末Ｘ線回折ピークの誤差としては、通常±０．２、場合により±０．１を取り得るので、誤差を考慮した化合物（１）の結晶のピーク値は通常２θ＝６．３６±０．２、７．９２±０．２、１２．７０±０．２、１５．４８±０．２、１６．５３±０．２、１７．４２±０．２、１８．８２±０．２、２０．４８±０．２であり、場合により２θ＝６．３６±０．１、７．９２±０．１、１２．７０±０．１、１５．４８±０．１、１６．５３±０．１、１７．４２±０．１、１８．８２±０．１、２０．４８±０．１である。
【００２３】
上記に示した粉末Ｘ線回折ピークの測定条件は以下の通りである。
〔粉末Ｘ線回折〕
機種名：Ｘ‘ＰＥＲＴ−ＰＲＯ  ＭＰＤ（スペクトリス株式会社）
測定法：透過法
Ｘ線：Ｃｕ−Ｋα
電圧：４５ｋＶ
電流：４０ｍＡ
サンプリング間隔：０．０１６７１ｄｅｇ
データ範囲：２θ＝４〜４０ｄｅｇ
化合物（１）の結晶は融点が４０〜４２℃であり、示差熱分析において融点よりも低温域での吸熱ピークは見られない。
【００２４】
化合物（１）の結晶は、以下の方法で製造することができる。化合物（１）を溶媒に加温して溶解し、得られた溶液を除々に冷却して結晶化させる方法、又は、得られた溶液から溶媒を留去して結晶化させる方法により化合物（１）の結晶が得られる。用いる溶媒としては、化合物（１）に対して不活性な溶媒であればよく、例えば、ジエチルエ−テル、メチル−ｔ−ブチルエ−テル、テトラヒドロフラン、ジメトキシメタン、ジエトキシメタン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、エチレングリコ−ルジエチルエ−テル、エチレングリコ−ルジブチルエ−テル、ジエチレングリコ−ルジメチルエ−テル、ジエチレングリコ−ルジエチルエ−テル、ジエチレングリコ−ルジブチルエ−テル、トリエチレングリコ−ルジメチルエ−テル、１，４−ジオキサン等のエ−テル系溶媒、メタノ−ル、エタノ−ル、１−プロパノ−ル、２−プロパノ−ル、１−ブタノ−ル、２−ブタノ−ル、イソブタノ−ル、２−メチル−２−プロパノ−ル、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、ｉ−プロピルセロソルブ、ジエチレングリコ−ルモノメチルエ−テル、ジエチレングリコ−ルモノエチルエ−テル、ジエチレングリコ−ルモノブチルエ−テル、シクロヘキサノ−ル、ベンジルアルコ−ル等のアルコ−ル系溶媒、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ヘプタン、オクタン、デカン等の脂肪族炭化水素系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ｏ−ジクロロベンゼン、ｍ−ジクロロベンゼン、ｐ−ジクロロベンゼン、ニトロベンゼン、テトラヒドロナフタリン等の芳香族炭化水素系溶媒、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル系溶媒、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピオン酸エチル等のエステル系溶媒、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、１，１，２−トリクロロエタン等のハロゲン化炭化水素系溶媒、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン等のアミド系溶媒、１，３−ジメチルイミダゾリジノン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチル尿素等の尿素系溶媒、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の含イオウ系極性溶媒、ピリジン、２−ピコリン、３−ピコリン、４−ピコリン、５−エチル−２−ピコリン等のピリジン系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン系溶媒、水などを用いることができ、これらの溶媒は単独又は２種類以上を混合して用いることができる。これらの溶媒の中では、脂肪族炭化水素系溶媒、芳香族炭化水素系溶媒又はニトリル系溶媒が好ましく、さらにヘプタン、キシレン、トルエン又はアセトニトリルがより好ましい。
【００２５】
用いる溶媒の使用量は、化合物（１）の1重量部に対して、通常０．５〜５０重量部であり、好ましくは１〜３０重量部である。
【００２６】
化合物（１）を溶媒に溶解させる温度は、通常３０〜１５０℃であり、好ましくは３０〜１００℃である。
【００２７】
冷却する速度は、通常０．１〜４０℃／時であり、好ましくは１〜３０℃／時であり、随時、上記範囲内で任意の冷却速度に変更することができる。
【００２８】
析出した結晶を取り出す時の溶液の温度は、通常−３０〜５０℃であり、好ましくは、−２０〜３０℃である。
【００２９】
晶析に要する時間は、通常０．１〜１００時間であり、好ましくは、１〜５０時間である。
【００３０】
また、溶媒を留去する場合、大気圧下で溶媒の沸点以上まで加熱することにより留去することができる。また容器内の減圧度を調節することにより、減圧下での溶媒沸点までの任意の温度で溶媒を留去することができる。
【００３１】
本発明における化合物（２）は、１−［２−（Ｎ−トリフルオロメタンスルホニル）アミノベンジル］−３，３−ジメチルアゼチジン−２−オンであり、その構造式を以下に示す。
【００３２】
【化４】
2020023443.tif 000006
【００３３】
［式中、Ｒは、水素原子を表す。］
化合物（２）の結晶の特徴として、粉末Ｘ線回折ピークを以下に示す。
【００３４】
２θ＝６．７５、７．８９、１０．０７、１０．７１、１１．４９、１２．１６、１３．３０、１３．５４、１７．６３、１８．０９、１８．５９、１９．６９、２０．４４、２３．３４。
【００３５】
また、粉末Ｘ線回折ピークの誤差としては、通常±０．２、場合により±０．１を取り得るので、誤差を考慮した化合物（２）の結晶のピーク値は通常２θ＝６．７５±０．２、７．８９±０．２、１０．０７±０．２、１０．７１±０．２、１１．４９±０．２、１２．１６±０．２、１３．３０±０．２、１３．５４±０．２、１７．６３±０．２、１８．０９±０．２、１８．５９±０．２、１９．６９±０．２、２０．４４±０．２、２３．３４±０．２であり、場合により２θ＝６．７５±０．１、７．８９±０．１、１０．０７±０．１、１０．７１±０．１、１１．４９±０．１、１２．１６±０．１、１３．３０±０．１、１３．５４±０．１、１７．６３±０．１、１８．０９±０．１、１８．５９±０．１、１９．６９±０．１、２０．４４±０．１、２３．３４±０．１である。
【００３６】
上記に示した粉末Ｘ線回折ピークの測定条件は以下の通りである。
〔粉末Ｘ線回折〕
機種名：Ｘ‘ＰＥＲＴ−ＰＲＯ  ＭＰＤ（スペクトリス株式会社）
測定法：透過法
Ｘ線：Ｃｕ−Ｋα
電圧：４５ｋＶ
電流：４０ｍＡ
サンプリング間隔：０．０１６７１ｄｅｇ
データ範囲：２θ＝４〜４０ｄｅｇ
化合物（２）の結晶は融点が１１４〜１１６℃であり、示差熱分析において融点よりも低温域での吸熱ピークは見られない。
【００３７】
化合物（２）の結晶は、以下の方法で製造することができる。化合物（２）を溶媒に加温して溶解し、得られた溶液を除々に冷却して結晶化させる方法、又は、得られた溶液から溶媒を留去して結晶化させる方法により化合物（２）の結晶が得られる。用いる溶媒としては、化合物（２）に対して不活性な溶媒であればよく、例えば、ジエチルエ−テル、メチル−ｔ−ブチルエ−テル、テトラヒドロフラン、ジメトキシメタン、ジエトキシメタン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、エチレングリコ−ルジエチルエ−テル、エチレングリコ−ルジブチルエ−テル、ジエチレングリコ−ルジメチルエ−テル、ジエチレングリコ−ルジエチルエ−テル、ジエチレングリコ−ルジブチルエ−テル、トリエチレングリコ−ルジメチルエ−テル、１，４−ジオキサン等のエ−テル系溶媒、メタノ−ル、エタノ−ル、１−プロパノ−ル、２−プロパノ−ル、１−ブタノ−ル、２−ブタノ−ル、イソブタノ−ル、２−メチル−２−プロパノ−ル、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、ｉ−プロピルセロソルブ、ジエチレングリコ−ルモノメチルエ−テル、ジエチレングリコ−ルモノエチルエ−テル、ジエチレングリコ−ルモノブチルエ−テル、シクロヘキサノ−ル、ベンジルアルコ−ル等のアルコ−ル系溶媒、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ヘプタン、オクタン、デカン等の脂肪族炭化水素系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ｏ−ジクロロベンゼン、ｍ−ジクロロベンゼン、ｐ−ジクロロベンゼン、ニトロベンゼン、テトラヒドロナフタリン等の芳香族炭化水素系溶媒、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル系溶媒、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピオン酸エチル等のエステル系溶媒、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、１，１，２−トリクロロエタン等のハロゲン化炭化水素系溶媒、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン等のアミド系溶媒、１，３−ジメチルイミダゾリジノン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチル尿素等の尿素系溶媒、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の含イオウ系極性溶媒、ピリジン、２−ピコリン、３−ピコリン、４−ピコリン、５−エチル−２−ピコリン等のピリジン系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン系溶媒、水などを用いることができ、これらの溶媒は単独又は２種類以上を混合して用いることができる。これらの溶媒の中では、脂肪族炭化水素系溶媒、芳香族炭化水素系溶媒又はニトリル系溶媒が好ましく、さらにヘプタン、キシレン、トルエン又はアセトニトリルがより好ましい。
【００３８】
用いる溶媒の使用量は、化合物（２）の1重量部に対して、通常０．５〜５０重量部であり、好ましくは１〜３０重量部である。
【００３９】
化合物（２）を溶媒に溶解させる温度は、通常３０〜１５０℃であり、好ましくは３０〜１００℃である。
【００４０】
冷却する速度は、通常０．１〜４０℃／時であり、好ましくは１〜３０℃／時であり、随時、上記範囲内で任意の冷却速度に変更することができる。
【００４１】
析出した結晶を取り出す時の溶液の温度は、通常−３０〜５０℃であり、好ましくは、−２０〜３０℃である。
【００４２】
晶析に要する時間は、通常０．１〜１００時間であり、好ましくは、１〜５０時間である。
【００４３】
また、溶媒を留去する場合、大気圧下で溶媒の沸点以上まで加熱することにより留去することができる。また容器内の減圧度を調節することにより、減圧下での溶媒沸点までの任意の温度で溶媒を留去することができる。
【００４４】
次に、本発明の化合物（１）又は化合物（２）の結晶を含有する懸濁状組成物（以下、本発明組成物と称する。）について詳しく説明する。
【００４５】
本発明組成物は、その分散媒として水又は化合物（１）又は化合物（２）の結晶が溶解し難い有機液体を用いることができる。該有機液体としては、例えばエチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール及びイソプロパノール等のアルコール類、ブチルセロソルブ等のエーテル、シクロヘキサノン等のケトン、γ−ブチロラクトン等のエステル、Ｎ−メチルピロリドン及びＮ−オクチルピロリドン等の酸アミド、キシレン、アルキルベンゼン、フェニルキシリルエタン及びアルキルナフタレン等の芳香族炭化水素、マシン油、ノルマルパラフィン、イソパラフィン及びナフテン等の脂肪族炭化水素、ケロシン等の芳香族炭化水素と脂肪族炭化水素の混合物、大豆油、アマニ油、ナタネ油、ヤシ油、綿実油及びヒマシ油等の油脂が挙げられる。
【００４６】
化合物（１）又は化合物（２）の結晶の含有量は、本発明組成物１００重量部に対して、通常０．１〜５０重量部、より好ましくは１〜３０重量部である。
【００４７】
化合物（１）又は化合物（２）の結晶を含有する懸濁状組成物は、化合物（１）又は化合物（２）の懸濁粒子の経時的な成長が抑制される。
【００４８】
また、化合物（１）又は化合物（２）以外に、更にもう１種以上の公知の農薬、例えば除草剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、抗ウイルス剤、植物成長調節剤、殺菌剤、共力剤、誘引剤及び忌避剤などを含有することもでき、この場合には一層優れた防除効果を示すことがある。公知の農薬として、特に好ましいものは、殺菌剤、殺バクテリア剤、殺線虫剤、殺ダニ剤及び殺虫剤である。具体的にその一般名を例示すれば以下の通りであるが、必ずしもこれらのみに限定されるものではない。
【００４９】
除草剤：ＴＣＢＡ（2,3,6-TBA）、ＴＣＢＡの塩及びエステル（2,3,6-TBA-salts and esters）、２，４−Ｄ（2,4-D）、２，４−ＤＢ（2,4-DB）、２，４−ＤＢの塩及びエステル（2,4-DB-salts and esters）、２，４−ＰＡ（2,4-PA）、２，４−ＰＡの塩及びエステル（2,4-PA-salts and esters）、アセトクロール（acetochlor）、アシフルオルフェン（acifluorfen）、アクロニフェン（aclonifen）、アラクロール（alachlor）、アロキシジム（alloxydim）、アロキシジムナトリウム（alloxydim-sodium）、アメトリン（ametryn）、アミカルバソン（amicarbazone）、アミドスルフロン（amidosulfuron）、アミノシクロピラクロール（aminocyclopirachlor）、アミノシクロピラクロールの塩及びエステル（aminocyclopirachlor-salts and esters）、アミノピラリド（aminopyralid）、アミノピラリドの塩及びエステル（aminopyralid-salts and esters）、アミプロホスメチル（amiprophos-methyl）、アミトロール（amitrol）、アニロホス（anilofos）、アシュラム（asulam）、アトラジン（atrazine）、アザフェニジン（azafenidin）、アジムスルフロン（azimsulfuron）、ベフルブタミド（beflubutamid）、ベナゾリンエチル（benazolin-ethyl）、ベンカルバゾン（bencarbazone）、ベンフルラリン（benfluralin, benefin）、ベンフレセート（benfuresate）、ベンスルフロンメチル（bensulfuron-methyl）、ベンスリド（bensulide）、ベンタゾン（bentazone）、ベンタゾンの塩（bentazone-salts）、ベンタゾンナトリウム（bentazone-sodium）、ベンチオカーブ（benthiocarb）、ベンズフェンジゾン（benzfendizone）、ベンゾビシクロン（benzobicyclon）、ベンゾフェナップ（benzofenap）、ビアラホス（bialaphos）、ビアラホスナトリウム（bialaphos-sodium）、ビシクロピロン（bicyclopyrone）、ビフェノックス（bifenox）、ビスピリバック（bispyribac）、ビスピリバックナトリウム（bispyribac-sodium）、ブロマシル（bromacil）、ブロモブチド（bromobutide）、ブロモフェノキシム（bromofenoxim）、ブロモキシニル（bromoxynil）、ブロモキシニルの塩及びエステル（bromoxynil-salts and esters）、ブタクロール（butachlor）、ブタフェナシル（butafenacil）、ブタミホス（butamifos）、ブテナクロール（butenachlor）、ブトラリン（butralin）、ブトロキシジム（butroxydim）、ブチレート（butylate）、カフェンストロール（cafenstrole）、カルベタミド（carbetamide）、カルフェントラゾンエチル（carfentrazone-ethyl）、クロメトキシフェン（chlomethoxyfen）、クロメトキシニル（chlomethoxynil）、クロランベン（chloramben）、クロランベンの塩及びエステル（chloramben-salts and esters）、クロランスラムメチル（chloransulam-methyl）、クロルフルレノールメチル（chlorflurenol-methyl）、クロリダゾン（chloridazon）、クロリムロンエチル（chlorimuron-ethyl）、クロロブロムロン（chlorobromuron）、クロロトルロン（chlorotoluron）、クロロクスロン（chloroxuron）、クロルフタリム（chlorphtalim）、クロルプロファム（chlorpropham）、クロロＩＰＣ（chlorpropham）、クロルスルフロン（chlorsulfuron）、クロルタルジメチル（chlorthal-dimethyl）、ＴＣＴＰ（chlorthal-dimethyl）、クロルチアミド（chlorthiamid）、シニドンエチル（cinidon-ethyl）、シンメスリン（cinmethylin）、シノスルフロン（cinosulfuron）、クレトジム（clethodim）、クロジナホップ（clodinafop）、クロジナホッププロパルギル（clodinafop-propargyl）、クロマゾン（clomazone）、クロメプロップ（clomeprop）、クロピラリド（clopyralid）、クロピラリドの塩及びエステル（clopyralid-salts and esters）、ＣＮＰ（CNP）、クミルロン（cumyluron）、シアナジン（cyanazin）、シクロエート（cycloate）、シクロピリモレート（cyclopyrimorate）、シクロスルファムロン（cyclosulfamuron）、シクロキシジム（cycloxydim）、シハロホップブチル（cyhalofop-butyl）、ダラポン（dalapon）、ダゾメット（dazomet）、デスメディファム（desmedipham）、デスメトリン（desmetryn）、ダイカンバ（dicamba）、ダイカンバの塩及びエステル（dicamba-salts and esters）、ジクロベニル（dichlobenil）、ジクロルプロップ（dichlorprop）、Ｐジクロルプロップ（dichlorprop-P）、Ｐジクロルプロップの塩及びエステル（dichlorprop-P-salts and esters）、ジクロルプロップの塩及びエステル（dichlorprop-salts and esters）、ジクロホップ（diclofop）、ジクロホップメチル（diclofop-methyl）、ジクロスラム（diclosulam）、ジフェンゾコート（difenzoquat）、ジフルフェニカン（diflufenican）、ジフルフェンゾピル（diflufenzopyr）、ジフルフェンゾピルナトリウム（diflufenzopyr-sodium）、ジメピペレート（dimepiperate）、ジメタクロール（dimethachlor）、ジメタメトリン（dimethametryn）、ジメテナミド（dimethenamid）、Ｐジメテナミド（dimethenamid-p）、ジメシピン（dimethipin）、ジニトロアミン（dinitramine）、ジノセブ（dinoseb）、ジノテルブ（dinoterb）、ジフェナミド（diphenamid）、ジクワット（diquqt）、ジチオピル（dithiopyl）、ジウロン（diuron）、ＤＮＯＣ（DNOC）、ＤＳＭＡ（DSMA）、ダイムロン（dymron）、エンドタール（endothal）、ＥＰＴＣ（EPTC）、エスプロカルブ（esprocarb）、エタルフルラリン（ethalfluralin）、エタメトスルフロンメチル（ethametsulfuron-methyl）、エトフメセート（ethofumesate）、エトキシスルフロン（ethoxysulfuron）、エトベンザニド（etobenzanid）、フェノキサプロップ（fenoxaprop）、フェノキサプロップエチル（fenoxaprop-ethyl）、フェノキサスルホン（fenoxasulfone）、フェンキノトリオン（fenquionotrion）、フェントラザミド（fentrazamide）、フラムプロップ（flamprop）、フラザスルフロン（flazasulfuron）、フロラスラム（florasulam）、フロピラウキシフェン（florpyrauxifen）、フロピラウキシフェンベンジル（florpyrauxifen-benzyl）、フルアジホップ（fluazifop）、フルアジホップブチル（fluazifop-butyl）、フルアゾレート（fluazolate）、フルカルバゾンナトリウム（flucarbazone-sodium）、フルセトスルフロン（flucetosulfuron）、フルクロラリン（flucloralin）、フルフェナセット（flufenacet）、フルフェンピルエチル（flufenpyl-ethyl）、フルメツラム（flumetsulam）、フルミクロラックペンチル（flumiclorac-pentyl）、フルミオキサジン（flumioxazin）、フルオメツロン（fluometuron）、フルオログリコフェンエチル（fluoroglycofen-ethyl）、フルポキサム（flupoxam）、フルピルスルフロン（flupyrsulfuron）、フルレノール（flurenol）、フルリドン（fluridone）、フルロクロリドン（flurochloridone）、フルロキシピル（fluroxypyr）、フルロキシピルのエステル（fluroxypyr-esters）、フルプリミドール（flurprimidol）、フルタモン（flurtamone）、フルチアセットメチル（fluthiacet-methyl）、フォメサフェン（fomesafen）、フォラムスルフロン（foramsulfuron）、フォサミン（fosamine）、グルホシネート（glufosinate）、グルホシネートアンモニウム（glufosinate-ammonium）、グリホサート（glyphosate）、グリホサートアンモニウム（glyphosate-ammonium）、グリホサートイソプロピルアミン（glyphosate-iso-propylammonium）、グリホサートカリウム（glyphosate-potassium）、グリホサートナトリウム（glyphosate-sodium）、グリホサートトリメシウム（glyphosate-trimesium）、ハロウキシフェン（halauxifen）、ハロウキシフェンの塩及びエステル（halauxifen-salts and esters）、ハロサフェン（halosafen）、ハロスルフロン（halosulfuron）、ハロスルフロンメチル（halosulfuron-methyl）、ハロキシホップ（haloxyfop）、ハロキシホップメチル（haloxyfop-methyl）、ヘキサジノン（hexazinone）、イマザメタベンズメチル（imazamethabenz-methyl）、イマザモックス（imazamox）、イマザピク（imazapic）、イマザピル（imazapyr）、イマザキン（imazaquin）、イマゼタピル（imazethapyr）、イマゾスルフロン（imazosulfuron）、インダノファン（indanofan）、インダジフラム（indaziflam）、ヨードスルフロンメチルナトリウム（iodosulfuron-methyl-sodium）、アイオキシニル（ioxynil octanoate）、アイオキシニルの塩及びエステル（ioxynil-salts and esters）、イプフェンカルバゾン（ipfencarbazone）、イソプロチュロン（isoproturon）、イソウロン（isouron）、イソキサベン（isoxaben）、イソキサフルトール（isoxaflutole）、カルブチレート（karbutilate）、ラクトフェン（lactofen）、ランコトリオン（lancotrione）、ランコトリオン−ナトリウム塩（lancotrione-sodium）、レナシル（lenacil）、リニュロン（linuron）、マレイン酸ヒドラジド（maleic hydrazide）、ＭＣＰＡ（MCPA）、ＭＣＰＡの塩及びエステル（MCPA-salts and esters）、ＭＣＰＢ（MCPB）、ＭＣＰＢの塩及びエステル（MCPB-salts and esters）、メコプロップ（mecoprop, MCPP）、Ｐメコプロップ（mecoprop-P, MCPP-P）、Ｐメコプロップの塩及びエステル（mecoprop-P-salts and esters）、メコプロップの塩及びエステル（mecoprop-salts and esters）、メフェナセット（mefenacet）、メフルイジド（mefluidide）、メソスルフロンメチル（mesosulfuron-methyl）、メソトリオン（mesotrione）、メタム（metam）、メタミホップ（metamifop）、メタミトロン（metamitron）、メタザクロール（metazachlor）、メタゾスルフロン（metazosulfuron）、メタベンズチアズロン（methabenzthiazuron）、メチオゾリン（methiozolin）、メチルアジド（methyl azide）、臭化メチル（methyl bromide）、メチルダイムロン（methyl dymron）、ヨウ化メチル（methyl iodide）、メトベンズロン（metobenzuron）、メトラクロール（metolachlor）、Ｓ-メトラクロール（metolachlor-S）、メトスラム（metosulam）、メトクスロン（metoxuron）、メトリブジン（metribuzin）、メトスルフロンメチル（metsulfuron-methyl）、モリネート（molinate）、モノリニュロン（monolinuron）、モノスルフロン（monosulfuron）、モノスルフロンメチル（monosulfuron-methyl）、ＭＳＭＡ（MSMA）、ナプロアニリド（naproanilide）、ナプロパミド（napropamide）、ナプタラム（naptalam）、ナプタラムナトリウム（naptalam-sodium）、ネブロン（neburon）、ニコスルフロン（nicosulfuron）、ノルフルラゾン（norflurazon）、オレイン酸（oleic acid）、オルベンカーブ（orbencarb）、オルソスルファムロン（orthosulfamuron）、オリザリン（oryzalin）、オキサジアルギル（oxadiargyl）、オキサジアゾン（oxadiazon）、オキサスルフロン（oxasulfuron）、オキサジクロメホン（oxaziclomefone）、オキシフルオルフェン（oxyfluorfen）、パラコート（paraquat）、ペラルゴン酸（pelargonicacid）、ペンディメタリン（pendimethalin）、ペノキススラム（penoxsulam）、ペンタノクロール（pentanochlor）、ペ��トキサゾン（pentoxazone）、ペトキサミド（pethoxamid）、フェンメディファムエチル（phenmedipham-ethyl）、ピクロラム（picloram）、ピクロラムの塩及びエステル（picloram-salts and esters）、ピコリナフェン（picolinafen）、ピノキサデン（pinoxaden）、ピペロフォス（piperophos）、プレチラクロール（pretilachlor）、プリミスルフロンメチル（primisulfuron-methyl）、プロジアミン（prodiamine）、プロフルアゾール（profluazol）、プロフォキシジム（profoxydim）、プロメトン（prometon）、プロメトリン（prometryn）、プロパクロール（propachlor）、プロパニル（propanil）、プロパキザホップ（propaquizafop）、プロパジン（propazin）、プロファム（propham）、プロピソクロール（propisochlor）、プロポキシカルバゾンナトリウム（propoxycarbazone-sodium）、プロピリスルフロン（propyrisulfuron）、プロピザミド（propyzamide）、プロスルホカーブ（prosulfocarb）、プロスルフロン（prosulfuron）、ピラクロニル（pyraclonil）、ピラフルフェンエチ
ル（pyraflufen-ethyl）、ピラスルホトール（pyrasulfotole）、ピラゾリネート（pyrazolynate）、ピラゾスルフロン（pyrazosulfuron）、ピラゾスルフロンエチル（pyrazosulfuron-ethyl）、ピラゾキシフェン（pyrazoxyfen）、ピリベンゾキシム（pyribenzoxim）、ピリブチカルブ（pyributicarb）、ピリダフォル（pyridafol）、ピリデート（pyridate）、ピリフタリド（pyriftalid）、ピリミノバックメチル（pyriminobac-methyl）、ピリミスルファン（pyrimisulfan）、ピリチオバックナトリウム（pyrithiobac-sodium）、ピロキサスルホン（pyroxasulfone）、ピロキシスラム（pyroxsulam）、キンクロラック（quinclorac）、キンメラック（quinmerac）、キノクラミン（quinoclamine）、キザロホップ（quizalofop）、キザロホップエチル（quizalofop-ethyl）、Ｐキザロホップ（quizalofop-P）、Ｐキザロホップエチル（quizalofop-P-ethyl）、Ｐキザロホップテフリル（quizalofop-P-tefuryl）、キザロホップテフリル（quizalofop-tefuryl）、リムスルフロン（rimsulfuron）、サフルフェナシル（saflufenacil）、セトキシジム（sethoxydim）、シデュロン（siduron）、シマジン（simazine）、シメトリン（simetryn）、スルコトリオン（sulcotrione）、スルフェントラゾン（sulfentrazone）、スルフォメツロンメチル（sulfometuron-methyl）、スルフォスルフロン（sulfosulfuron）、テブタム（tebutam）、テブティウロン（tebuthiuron）、テフリルトリオン（tefuryltrione）、テンボトリオン（tembotrione）、テプラロキシジム（tepraloxydim）、ターバシル（terbacil）、ターブメトン（terbumeton）、ターブチラジン（terbuthylazine）、ターブトリン（terbutryn）、テトラピオン（tetrapion/flupropanate）、テニルクロール（thenylchlor）、チアザフルロン（thiazafluron）、チアゾピル（thiazopyr）、チジアジミン（thidiazimin）、チジアズロン（thidiazuron）、チエンカルバゾンメチル（thiencarbazone-methyl）、チフェンスルフロンメチル（thifensulfuron-methyl）、チアフェナシル（tiafenacil）、トルピラレート（tolpyralate）、トプラメゾン（topramezon）、トラルコキシジム（tralkoxydim）、トリアファモン（triafamone）、トリアレート（triallate）、トリアスルフロン（triasulfuron）、トリアジフラム（triaziflam）、トリベニュロンメチル（tribenuron-methyl）、トリクロピル（triclopyr）、トリクロピルの塩及びエステル（triclopyr-salts and esters）、トリディファン（tridiphane）、トリエタジン（trietazine）、トリフロキシスルフロン（trifloxysulfuron）、トリフルディモキサジン（trifludimoxadin）、トリフルラリン（trifluralin）、トリフルスルフロンメチル（triflusulfuron-methyl）、トリトスルフロン（tritosulfuron）、ＯＫ−７０１（試験名）。
殺菌剤：アシベンゾラル−Ｓ−メチル（ａｃｉｂｅｎｚｏｌａｒ−Ｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、アシペタックス（ａｃｙｐｅｔａｃｓ）、アルジモルフ（ａｌｄｉｍｏｒｐｈ）、アリルアルコール（ａｌｌｙｌ  ａｌｃｏｈｏｌ）、アメトクトラジン（ａｍｅｔｏｃｔｒａｄｉｎ）、アミスルブロム（ａｍｉｓｕｌｂｒｏｍ）、アンバム（ａｍｏｂａｍ）、アムプロピルホス（ａｍｐｒｏｐｙｌｆｏｓ）、アニラジン（ａｎｉｌａｚｉｎｅ）、アザコナゾール（ａｚａｃｏｎａｚｏｌｅ）、アジチラム（ａｚｉｔｈｉｒａｍ）、アゾキシストロビン（ａｚｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、バリウムポリサルファイド（ｂａｒｉｕｍ  ｐｏｌｙｓｕｌｆｉｄｅ）、ベナラキシル（ｂｅｎａｌａｘｙｌ）、ベナラキシル−Ｍ（ｂｅｎａｌａｘｙｌ−Ｍ）、ベノダニル（ｂｅｎｏｄａｎｉｌ）、ベノミル（ｂｅｎｏｍｙｌ）、ベンキノックス（ｂｅｎｑｕｉｎｏｘ）、ベンタルロン（ｂｅｎｔａｌｕｒｏｎ）、ベンチアバリカルブ−イソプロピル（ｂｅｎｔｈｉａｖａｌｉｃａｒｂ−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）、ベンチアゾール（ｂｅｎｔｈｉａｚｏｌｅ）、ベンザマクリル（ｂｅｎｚａｍａｃｒｉｌ）、ベンザモルフ（ｂｅｎｚａｍｏｒｆ）、ベンゾビンディフルピル（ｂｅｎｚｏｖｉｎｄｉｆｌｕｐｙｒ）、ビナパクリル（ｂｉｎａｐａｃｒｙｌ）、ビフェニル（ｂｉｐｈｅｎｙｌ）、ビテルタノール（ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ）、ビキサフェン（ｂｉｘａｆｅｎ）、ブラストサイジン−Ｓ（ｂｌａｓｔｉｃｉｄｉｎ−Ｓ）、ボルドー液（ｂｏｒｄｅａｕｘ  ｍｉｘｔｕｒｅ）、ボスカリド（ｂｏｓｃａｌｉｄ）、ブロムコナゾール（ｂｒｏｍｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、ブピリメート（ｂｕｐｉｒｉｍａｔｅ）、ブチオベート（ｂｕｔｈｉｏｂａｔｅ）、ブチルアミン（ｂｕｔｙｌａｍｉｎｅ）、石灰硫黄合剤（ｃａｌｃｉｕｍ  ｐｏｌｙｓｕｌｆｉｄｅ）、キャプタフォール（ｃａｐｔａｆｏｌ）、キャプタン（ｃａｐｔａｎ）、カルバモルフ（ｃａｒｂａｍｏｒｐｈ）、カルベンダジム（ｃａｒｂｅｎｄａｚｉｍ）、カルボキシン（ｃａｒｂｏｘｉｎ）、カルプロパミド（ｃａｒｐｒｏｐａｍｉｄ）、カルボン（ｃａｒｖｏｎｅ）、チェシュントミクスチャ（ｃｈｅｓｈｕｎｔ  ｍｉｘｔｕｒｅ）、キノメチオネート（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ）、クロベンチアゾン（ｃｈｌｏｂｅｎｔｈｉａｚｏｎｅ）、クロラニフォルメタン（ｃｈｌｏｒａｎｉｆｏｒｍｅｔｈａｎｅ）、クロラニル（ｃｈｌｏｒａｎｉｌ）、クロルフェナゾール（ｃｈｌｏｒｆｅｎａｚｏｌｅ）、クロロネブ（ｃｈｌｏｒｏｎｅｂ）、クロルピクリン（ｃｈｌｏｒｏｐｉｃｒｉｎ）、クロロタロニル（ｃｈｌｏｒｏｔｈａｌｏｎｉｌ）、クロルキノックス（ｃｈｌｏｒｑｕｉｎｏｘ）、クロゾリネート（ｃｈｌｏｚｏｌｉｎａｔｅ）、クリムバゾール（ｃｌｉｍｂａｚｏｌｅ）、カッパーアセテイト（ｃｏｐｐｅｒ  ａｃｅｔａｔｅ）、塩基性炭酸銅（ｃｏｐｐｅｒ  ｃａｒｂｏｎａｔｅ，  ｂａｓｉｃ）、水酸化第二銅（ｃｏｐｐｅｒ  ｈｙｄｒｏｘｉｄｅ）、カッパーナフテネート（ｃｏｐｐｅｒ  ｎａｐｈｔｈｅｎａｔｅ）、カッパーオレエート（ｃｏｐｐｅｒ  ｏｌｅａｔｅ）、塩基性塩化銅（ｃｏｐｐｅｒ  ｏｘｙｃｈｌｏｒｉｄｅ）、硫酸銅（ｃｏｐｐｅｒ  ｓｕｌｆａｔ���）、塩基性硫酸銅（ｃｏｐｐｅｒ  ｓｕｌｆａｔｅ，  ｂａｓｉｃ）、カッパージンククロメイト（ｃｏｐｐｅｒ  ｚｉｎｃ  ｃｈｒｏｍａｔｅ）、クレゾール（ｃｒｅｓｏｌ）、クフラネブ（ｃｕｆｒａｎｅｂ）、クプロバム（ｃｕｐｒｏｂａｍ）、シアゾファミド（ｃｙａｚｏｆａｍｉｄ）、シクラフラミド（ｃｙｃｌａｆｕｒａｍｉｄ）、シクロヘキシミド（ｃｙｃｌｏｈｅｘｉｍｉｄｅ）、シフルフェナミド（ｃｙｆｌｕｆｅｎａｍｉｄ）、シモキサニル（ｃｙｍｏｘａｎｉｌ）、シペンダゾール（ｃｙｐｅｎｄａｚｏｌｅ）、シプロコナゾール（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、シプロジニル（ｃｙｐｒｏｄｉｎｉｌ）、シプロフラム（ｃｙｐｒｏｆｕｒａｍ）、ダゾメット（ｄａｚｏｍｅｔ）、デバカルブ（ｄｅｂａｃａｒｂ）、デカフェンチン（ｄｅｃａｆｅｎｔｉｎ）、デハイドロアセテイト（ｄｅｈｙｄｒｏａｃｅｔｉｃ  ａｃｉｄ）、ジクロフルアニド（ｄｉｃｈｌｏｆｌｕａｎｉｄ）、ジクロン（ｄｉｃｈｌｏｎｅ）、ジクロロフェン（ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎ）、ジクロゾリン（ｄｉｃｈｌｏｚｏｌｉｎｅ）、ジクロブトラゾール（ｄｉｃｌｏｂｕｔｒａｚｏｌ）、ジクロシメット（ｄｉｃｌｏｃｙｍｅｔ）、ジクロメジン（ｄｉｃｌｏｍｅｚｉｎｅ）、ジクロラン（ｄｉｃｌｏｒａｎ）、ジエトフェンカルブ（ｄｉｅｔｈｏｆｅｎｃａｒｂ）、ジフェノコナゾール（ｄｉｆｅｎｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジフルメトリム（ｄｉｆｌｕｍｅｔｏｒｉｍ）、ジメチリモール（ｄｉｍｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、ジメトモルフ（ｄｉｍｅｔｈｏｍｏｒｐｈ）、ジモキシストロビン（ｄｉｍｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ジニコナゾール（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジニコナゾール−Ｍ（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ−Ｍ）、ジノブトン（ｄｉｎｏｂｕｔｏｎ）、ジノカップ（ｄｉｎｏｃａｐ）、ジノカップ−４（ｄｉｎｏｃａｐ−４）、ジノカップ−６（ｄｉｎｏｃａｐ−６）、ジノクトン（ｄｉｎｏｃｔｏｎ）、ジノスルフォン（ｄｉｎｏｓｕｌｆｏｎ）、ジノテルボン（ｄｉｎｏｔｅｒｂｏｎ）、ジフェニルアミン（ｄｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ）、ジピメチトロン（ｄｉｐｙｍｅｔｉｔｒｏｎｅ）、ジピリチオン（ｄｉｐｙｒｉｔｈｉｏｎｅ）、ジスルフィラム（ｄｉｓｕｌｆｉｒａｍ）、ジタリムホス（ｄｉｔａｌｉｍｆｏｓ）、ジチアノン（ｄｉｔｈｉａｎｏｎ）、デーエヌオーシー（ＤＮＯＣ）、ドデモルフ（ｄｏｄｅｍｏｒｐｈ）、ドジン（ｄｏｄｉｎｅ）、ドラゾキソロン（ｄｒａｚｏｘｏｌｏｎ）、エディフェンホス（ｅｄｉｆｅｎｐｈｏｓ）、エネストロビン（ｅｎｅｓｔｒｏｂｉｎ）、エポキシコナゾール（ｅｐｏｘｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、エタボキサム（ｅｔｈａｂｏｘａｍ）、エタコナゾール（ｅｔａｃｏｎａｚｏｌｅ）、エテム（ｅｔｅｍ）、エチリモール（ｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、エトキシキン（ｅｔｈｏｘｙｑｕｉｎ）、エトリジアゾール（ｅｔｒｉｄｉａｚｏｌｅ）、ファモキサドン（ｆａｍｏｘａｄｏｎｅ）、フェナミドン（ｆｅｎａｍｉｄｏｎｅ）、フェナミノスルフ（ｆｅｎａｍｉｎｏｓｕｌｆ）、フェナパニル（ｆｅｎａｐａｎｉｌ）、フェナリモル（ｆｅｎａｒｉｍｏｌ）、フェンブコナゾール（ｆｅｎｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、フェンフラム（ｆｅｎｆｕｒａｍ）、フェンヘキサミド（ｆｅｎｈｅｘａｍｉｄ）、フェニトロパン（ｆｅｎｉｔｒｏｐａｎ）、フェノキサニル（ｆｅｎｏｘａｎｉｌ）、フェンピクロニル（ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉｌ）、フェンプロピジン（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ）、フェンプロピモルフ（ｆｅｎｐｒｏｐｉｍｏｒｐｈ）、フェンピラザミン（ｆｅｎｐｙｒａｚａｍｉｎｅ）、フェンチン（ｆｅｎｔｉｎ）、ファーバム（ｆｅｒｂａｍ）、フェリムゾン（ｆｅｒｉｍｚｏｎｅ）、フルアジナム（ｆｌｕａｚｉｎａｍ）、フルジオキソニル（ｆｌｕｄｉｏｘｏｎｉｌ）、フルフェノキシストロビン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、フルメトベル（ｆｌｕｍｅｔｏｖｅｒ）、フルモルフ（ｆｌｕｍｏｒｐｈ）、フルオピコリド（ｆｌｕｏｐｉｃｏｌｉｄｅ）、フルオピラム（ｆｌｕｏｐｙｒａｍ）、フルオルイミド（ｆｌｕｏｒｏｉｍｉｄｅ）、フルオトリマゾール（ｆｌｕｏｔｒｉｍａｚｏｌｅ）、フルオキサストロビン（ｆｌｕｏｘａｓｔｒｏｂｉｎ）、フルキンコナゾール（ｆｌｕｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルシラゾール（ｆｌｕｓｉｌａｚｏｌｅ）、フルスルファミド（ｆｌｕｓｕｌｆａｍｉｄｅ）、
フルトラニル（ｆｌｕｔｏｌａｎｉｌ）、フルチアニル（ｆｌｕｔｉａｎｉｌ）、フルトリアホール（ｆｌｕｔｒｉａｆｏｌ）、フルキサピロキサド（ｆｌｕｘａｐｙｒｏｘａｄ）、フォルペット（ｆｏｌｐｅｔ）、ホセチル−アルミニウム（ｆｏｓｅｔｙｌ−ａｌｕｍｉｎｉｕｍ）、フサライド（ｆｔｈａｌｉｄｅ）、フベリダゾール（ｆｕｂｅｒｉｄａｚｏｌｅ）、フララキシル（ｆｕｒａｌａｘｙｌ）、フラメトピル（ｆｕｒａｍｅｔｐｙｒ）、フルカルバニル（ｆｕｒｃａｒｂａｎｉｌ）、フルコナゾール（ｆｕｒｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルコナゾール−シス（ｆｕｒｃｏｎａｚｏｌｅ−ｃｉｓ）、フルメシクロックス（ｆｕｒｍｅｃｙｃｌｏｘ）、フロファネート（ｆｕｒｏｐｈａｎａｔｅ）、グリジン（ｇｌｙｏｄｉｎ）、グリセオフルビン（ｇｒｉｓｅｏｆｕｌｖｉｎ）、グアザチン（ｇｕａｚａｔｉｎｅ）、ハラクリネート（ｈａｌａｃｒｉｎａｔｅ）、ヘキサクロロベンゼン（ｈｅｘａｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｅｎｅ）、ヘキサコナゾール（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）、ヘキシルチオフォス（ｈｅｘｙｌｔｈｉｏｆｏｓ）、硫酸オキシキノリン（８−ｈｙｄｒｏｘｙｑｕｉｎｏｌｉｎｅ  ｓｕｌｆａｔｅ）、ヒメキサゾール（ｈｙｍｅｘａｚｏｌ）、イマザリル（ｉｍａｚａｌｉｌ）、イミベンコナゾール（ｉｍｉｂｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、イミノクタジン−アルベシル酸塩（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ−ａｌｂｅｓｉｌａｔｅ）、イミノクタジン酢酸塩（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ−ｔｒｉａｃｅｔａｔｅ）、イオドカルブ（ｉｏｄｏｃａｒｂ）、（イプコナゾール（ｉｐｃｏｎａｚｏｌｅ）、イプロベンホス（ｉｐｒｏｂｅｎｆｏｓ）、イプロジオン（ｉｐｒｏｄｉｏｎｅ）、イプロバリカルブ（ｉｐｒｏｖａｌｉｃａｒｂ）、イソフェタミド（ｉｓｏｆｅｔａｍｉｄ）、イソチアニル（ｉｓｏｔｉａｎｉｌ）、イソプロチオラン（ｉｓｏｐｒｏｔｈｉｏｌａｎｅ）、イソピラザム（ｉｓｏｐｙｒａｚａｍ）、イソバレジオン（ｉｓｏｖａｌｅｄｉｏｎｅ）、カスガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）、クレソキシム−メチル（ｋｒｅｓｏｘｉｍ−ｍｅｔｈｙｌ）、ラミナリン（ｌａｍｉｎａｒｉｎ）、マンカッパー（ｍａｎｃｏｐｐｅｒ）、マンコゼブ（ｍａｎｃｏｚｅｂ）、マンデストロビン（ｍａｎｄｅｓｔｒｏｂｉｎ）、マンジプロパミド（ｍａｎｄｉｐｒｏｐａｍｉｄ）、マンネブ（ｍａｎｅｂ）、メベニル（ｍｅｂｅｎｉｌ）、メカルビンジッド（ｍｅｃａｒｂｉｎｚｉｄ）、メパニピリム（ｍｅｐａｎｉｐｙｒｉｍ）、メプロニル（ｍｅｐｒｏｎｉｌ）、メタラキシル（ｍｅｔａｌａｘｙｌ）、メタラキシル−Ｍ（ｍｅｔａｌａｘｙｌ−Ｍ）、メタム（ｍｅｔａｍ）、メタゾキソロン（ｍｅｔａｚｏｘｏｌｏｎ）、メトコナゾール（ｍｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）、メタスルホカルブ（ｍｅｔｈａｓｕｌｆｏｃａｒｂ）、メトフロキサム（ｍｅｔｈｆｕｒｏｘａｍ）、メチラム（ｍｅｔｉｒａｍ）、メトミノストロビン（ｍｅｔｏｍｉｎｏｓｔｒｏｂｉｎ）、メトラフェノン（ｍｅｔｒａｆｅｎｏｎｅ）、メトスルフォバックス（ｍｅｔｓｕｌｆｏｖａｘ）、ミルネブ（ｍｉｌｎｅｂ）、ミクロブタニル（ｍｙｃｌｏｂｕｔａｎｉｌ）、ミクロゾリン（ｍｙｃｌｏｚｏｌｉｎ）、ナーバム（ｎａ���ａｍ）、ナフティフィン（ｎａｆｔｉｆｉｎｅ）、ナタマイシン（ｎａｔａｍｙｃｉｎ）、有機ニッケル（ｎｉｃｋｅｌ  ｂｉｓ（ｄｉｍｅｔｈｙｌｄｉｔｈｉｏｃａｒｂａｍａｔｅ））、ニトロスチレン（ｎｉｔｒｏｓｔｙｒｅｎｅ）、ニトロタル−イソプロピル（ｎｉｔｒｏｔｈａｌ−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）、ヌアリモール（ｎｕａｒｉｍｏｌ）、オクチノリン（ｏｃｔｈｉｌｉｎｏｎｅ）、オフレース（ｏｆｕｒａｃｅ）、オリサストロビン（ｏｒｙｓａｓｔｒｏｂｉｎ）、オキサジキシル（ｏｘａｄｉｘｙｌ）、オキサチアピプロリン（ｏｘａｔｈｉａｐｉｐｒｏｌｉｎ）、オキシキノリン銅（ｏｘｉｎｅ  ｃｏｐｐｅｒ）、オキスポコナゾールフマル酸塩（ｏｘｐｏｃｏｎａｚｏｌｅ  ｆｕｍａｒａｔｅ）、オキシカルボキシン（ｏｘｙｃａｒｂｏｘｉｎ）、ペフラゾエート（ｐｅｆｕｒａｚｏａｔｅ）、ペンコナゾール（ｐｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、ペンシクロン（ｐｅｎｃｙｃｕｒｏｎ）、ペンフルフェン（ｐｅｎｆｌｕｆｅｎ）、ペンタクロロフェノール（ｐｅｎｔａｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｏｌ（ＰＣＰ））、ペンチオピラド（ｐｅｎｔｈｉｏｐｙｒａｄ）、オルソフェニルフェノール（２−ｐｈｅｎｙｌｐｈｅｎｏｌ）、ホスダイフェン（ｐｈｏｓｄｉｐｈｅｎ）、フサライド（ｐｈｔｈａｌｉｄｅ）、ピカルブトラゾキシ（ｐｉｃａｒｂｕｔｒａｚｏｘ）、ピコキシストロビン（ｐｉｃｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ピペラリン（ｐｉｐｅｒａｌｉｎ）、ポリカーバメート（ｐｏｌｙｃａｒｂａｍａｔｅ）、ポリオキシン（ｐｏｌｙｏｘｉｎｓ）、ポリオキシン−Ｄ（ｐｏｌｙｏｘｏｒｉｍ）、ポタシウムアジド（ｐｏｔａｓｓｉｕｍ  ａｚｉｄｅ）、炭酸水素カリウム（ｐｏｔａｓｓｉｕｍ  ｈｙｄｒｏｇｅｎ  ｃａｒｂｏｎａｔｅ）、プロベナゾール（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ）、プロクロラズ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）、プロシミドン（ｐｒｏｃｙｍｉｄｏｎｅ）、プロパモカルブ塩酸塩（ｐｒｏｐａｍｏｃａｒｂ  ｈｙｄｒｏｃｈｌｏｒｉｄｅ）、プロピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロピネブ（ｐｒｏｐｉｎｅｂ）、プロキナジド（ｐｒｏｑｕｉｎａｚｉｄ）、プロチオカルブ（ｐｒｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、ピラジフルミド（ｐｙｒａｚｉｆｌｕｍｉｄ）、ピラゾホス（ｐｙｒａｚｏｐｈｏｓ）、ピリベンカルブメチル（ｐｙｒｉｂｅｎｃａｒｂ−ｍｅｔｈｙｌ）、ピリフェノックス（ｐｙｒｉｆｅｎｏｘ）、ピリメタニル（ｐｙｒｉｍｅｔｈａｎｉｌ）、ピリミノストロビン（ｐｙｒｉｍｉｎｏｓｔｒｏｂｉｎ）、ピロキロン（ｐｙｒｏｑｕｉｌｏｎ）、プロチオカルブ（ｐｒｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、プロチオコナゾール（ｐｒｏｔｈｉｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、ピジフルメトフェン（Ｐｙｄｉｆｌｕｍｅｔｏｆｅｎ）、ピラカルボリド（ｐｙｒａｃａｒｂｏｌｉｄ）、ピラクロストロビン（ｐｙｒａｃｌｏｓｔｒｏｂｉｎ）、ピリジニトリル（ｐｙｒｉｄｉｎｉｔｒｉｌ）、ピリオフェノン（ｐｙｒｉｏｆｅｎｏｎｅ）、ピリソキサゾール（ｐｙｒｉｓｏｘａｚｏｌｅ）、ピロキシクロル（ｐｙｒｏｘｙｃｈｌｏｒ）、ピロキシフル（ｐｙｒｏｘｙｆｕｒ）、キナセトール−スルフェート（ｑｕｉｎａｃｅｔｏｌ−ｓｕｌｆａｔｅ）、キナザミド（ｑｕｉｎａｚａｍｉｄ）、キンコナゾー��（ｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、キノキシフェン（ｑｕｉｎｏｘｙｆｅｎ）、キントゼン（ｑｕｉｎｔｏｚｅｎｅ）、ラベンザゾール（ｒａｂｅｎｚａｚｏｌｅ）、サリチルアニリド（ｓａｌｉｃｙｌａｎｉｌｉｄｅ）、セダキサン（ｓｅｄａｘａｎｅ）、シルチオファム（ｓｉｌｔｈｉｏｆａｍ）、シメコナゾール（ｓｉｍｅｃｏｎａｚｏｌｅ）、炭酸水素ナトリウム（ｓｏｄｉｕｍ  ｈｙｄｒｏｇｅｎ  ｃａｒｂｏｎａｔｅ）、次亜塩素酸ナトリウム（ｓｏｄｉｕｍ  ｈｙｐｏｃｈｌｏｒｉｔｅ）、スピロキサミン（ｓｐｉｒｏｘａｍｉｎｅ）、硫黄（ｓｕｌｆｕｒ）、テブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、テブフロキン（ｔｅｂｕｆｌｏｑｕｉｎ）、テフロクタラム（ｔｅｃｌｏｆｔａｌａｍ）、テクナゼン（ｔｅｃｎａｚｅｎｅ）、テコラム（ｔｅｃｏｒａｍ）、テトラコナゾール（ｔｅｔｒａｃｏｎａｚｏｌｅ）、チアベンダゾール（ｔｈｉａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、チアジフルオール（ｔｈｉａｄｉｆｌｕｏｒ）、チシオフェン（ｔｈｉｃｙｏｆｅｎ）、チフルザミド（ｔｈｉｆｌｕｚａｍｉｄｅ）、チオクロルフェンヒム（ｔｈｉｏｃｈｌｏｒｆｅｎｐｈｉｍ）、チオファネート（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ）、チオファネート−メチル（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ−ｍｅｔｈｙｌ）、チウラム（ｔｈｉｒａｍ）、チアジニル（ｔｉａｄｉｎｉｌ）、チオキシミド（ｔｉｏｘｙｍｉｄ）、トルクロホス−メチル（ｔｏｌｃｌｏｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、トルプロカルブ（ｔｏｌｐｒｏｃａｒｂ）、トリルフルアニド（ｔｏｌｙｌｆｌｕａｎｉｄ）、トリアジメホン（ｔｒｉａｄｉｍｅｆｏｎ）、トリアジメノール（ｔｒｉａｄｉｍｅｎｏｌ）、トリアミホス（ｔｒｉａｍｉｐｈｏｓ）、トリアリモール（ｔｒｉａｒｉｍｏｌ）、トリアズブチル（ｔｒｉａｚｂｕｔｉｌ）、トリアゾキシド（ｔｒｉａｚｏｘｉｄｅ）、トリブチル錫オキシド（ｔｒｉｂｕｔｙｌｔｉｎ  ｏｘｉｄｅ）、トリクラミド（ｔｒｉｃｈｌａｍｉｄｅ）、トリシクラゾール（ｔｒｉｃｙｃｌａｚｏｌｅ）、トリデモルフ（ｔｒｉｄｅｍｏｒｐｈ）、トリフロキシストロビン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、トリフルミゾール（ｔｒｉｆｌｕｍｉｚｏｌｅ）、トリホリン（ｔｒｉｆｏｒｉｎｅ）、トリチコナゾール（ｔｒｉｔｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、バリダマイシン（ｖａｌｉｄａｍｙｃｉｎ）、バリフェナレート（ｖａｌｉｆｅｎａｌａｔｅ）、ビンクロゾリン（ｖｉｎｃｌｏｚｏｌｉｎ）、ザリラミド（ｚａｒｉｌａｍｉｄ）、ジンクナフテネート（ｚｉｎｃ  ｎａｐｈｔｈｅｎａｔｅ）、硫酸亜鉛（ｚｉｎｃ  ｓｕｌｆａｔｅ）、ジネブ（ｚｉｎｅｂ）、ジラム（ｚｉｒａｍ）、ゾキサミド（ｚｏｘａｍｉｄｅ）、シイタケ菌糸体抽出物、シイタケ子実体抽出物、キノフメリン（ｑｕｉｎｏｆｕｍｅｌｉｎ）、メフェントリフルコナゾール（ｍｅｆｅｎｔｒｉｆｌｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、イプフェントリフルコナゾール（ｉｐｆｅｎｔｒｉｆｌｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジクロベンチアゾクス（ｄｉｃｈｌｏｂｅｎｔｉａｚｏｘ）、フェンピコキサミド（ｆｅｎｐｉｃｏｘａｍｉｄ）、イソフルシプラム（ｉｓｏｆｌｕｃｙｐｒａｍ）、フルインダピル（ｆｌｕｉｎｄａｐｙｒ）、インピルフルキサム（ｉｎｐｙｒｆｌｕｘａｍ）、��ミノピリフェン（ａｍｉｎｏｐｙｒｉｆｅｎ）、ＯＡＦ−２１１（試験名）、ＳＢ−４３０３（試験名）、ＮＦ−１８０（試験名）など。
【００５０】
殺線虫剤：カズサホス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）、ジクロフェンチオン（ｄｉｃｈｌｏｆｅｎｔｈｉｏｎ）、エトプロホス（ｅｔｈｏｐｒｏｐｈｏｓ）、フェナミホス（ｆｅｎａｍｉｐｈｏｓ）、フルエンスルフォン（ｆｌｕｅｎｓｕｌｆｏｎｅ）、ホスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、フォスチエタン（ｆｏｓｔｈｉｅｔａｎ）、イミシアホス（ｉｍｉｃｙａｆｏｓ）、イサミドホス（ｉｓａｍｉｄｏｆｏｓ）、イサゾホス  （ｉｓａｚｏｆｏｓ）、臭化メチル（ｍｅｔｈｙｌ  ｂｒｏｍｉｄｅ）、メチルイソチオシアネート（ｍｅｔｈｙｌ  ｉｓｏｔｈｉｏｃｙａｎａｔｅ）、オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）、アジ化ナトリウム（ｓｏｄｉｕｍ  ａｚｉｄｅ）、チオキサザフェン（Ｔｉｏｘａｚａｆｅｎ）、フルアザインドリジン（ｆｌｕａｚａｉｎｄｏｌｉｚｉｎe）及びフルオピラム（ｆｌｕｏｐｙｒａｍ）など。
【００５１】
殺線虫剤：アルドキシカルブ（aldoxycarb）、カズサホス（cadusafos）、デービーシーピー(DBCP)、ジクロフェンチオン（dichlofenthion）、デーエスピー（DSP）、エトプロホス（ethoprophos）、フェナミホス（fenamiphos）、フェンスルホチオン（fensulfothion）、フルエンスルホン(fluensulfone)、フォスチアゼート（fosthiazate）、フォスチエタン（fosthietan）、イミシアホス（imicyafos）、イサミドホス（isamidofos）、イサゾホス（isazofos）、オキサミル（oxamyl）及びチオナジン（thionazin）など。
殺ダニ剤：アセキノシル（acequinocyl）、アクリナトリン（acrinathrin）、アシノナピル（acynonapyr）、アミドフルメット（amidoflumet）、アミトラズ（amitraz）、アゾシクロチン（azocyclotin）、ＢＣＩ−０３３（試験名）、ベンゾキシメート（benzoximate）、ビフェナゼート（bifenazate）、ブロモプロピレート（bromopropylate）、チノメチオネート（chinomethionat）、クロロベンジラート（chlorobezilate）、クロフェンテジン（clofentezine）、シエノピラフェン（cyenopyrafen）、シフルメトフェン（cyflumetofen）、サイヘキサチン（cyhexatine）、ジコフォール（dicofol）、ジエノクロール（dienochlor）、ジフロビダジン（diflovidazin）、デーエヌオーシー(DNOC)、エトキサゾール（etoxazole）、フェナザキン（fenazaquin）、フェンブタチンオキシド（fenbutatin oxide）、フェノチオカルブ（fenothiocarb）、フェンプロパトリン（fenpropathrin）、フェンピロキシメート（fenpyroximate）、フルアクリピリム（fluacrypyrim）、ハルフェンプロックス（halfenprox）、ヘキシチアゾックス（hexythiazox）、ミルベメクチン（milbemectin）、プロパルギット（propargite）、ピフルブミド（pyflubumide）、ピリダベン（pyridaben）、ピリミジフェン（pyrimidifen）、Ｓ−１８７０（試験名）、スピロジクロフェン（spirodiclofen）、スピロメシフェン（spyromesifen）、ＣＬ９００１６７（試験名）、及びテブフェンピラド（tebufenpyrad）など。
【００５２】
殺虫剤：アバメクチン（abamectin）、アセフェート（acephate）、アセタミピリド（acetamipirid）、アフィドピロペン（afidopyropen）、アフォクソラネル（afoxolaner）、アラニカルブ（alanycarb）、アルディカルブ（aldicarb）、アレスリン（allethrin）、アザメチホス(azamethiphos)、アジンホス−エチル（azinphos-ethyl）、アジンホス−メチル（azinphos-methyl）、バチルスチューリンゲンシス（bacillus thuringiensis）、ベンジオカルブ（bendiocarb）、ベンフルトリン(benfluthrin)、ベンフラカルブ（benfuracarb）、ベンスルタップ（bensultap）、ベンズピリモキサン（benzpyrimoxan）、ビフェントリン（bifenthrin）、ビオアレスリン(bioallethrin)、ビオレスメトリン(bioresmethrin)、ビストリフルロン(bistrifluron)、ブロフラニリド（broflanilide）、ブプロフェジン（buprofezin）、ブトカルボキシム（butocarboxim）、カルバリル（carbaryl）、カルボフラン（carbofuran）、カルボスルファン（carbosulfan）、カルタップ（cartap）、クロルアントラニリプロール（chlorantraniliprole）、クロルエトキシホス(chlorethxyfos)、クロルフェナピル（chlorfenapyr）、クロルフェンビンホス（chlorfenvinphos）、クロルフルアズロン（chlorfluazuron）、クロルメホス(chlormephos)、クロロプラレスリン（chloroprallethrin）、クロルピリホス（chlorpyrifos）、クロピリホス−メチル（chlorpyrifos-methyl）、クロマフェノジド（chromafenozide）、クロチアニジン（clothianidin）、シアノホス（cyanophos）、シアントラニリプロール(cyantraniliprole)、シクラニリプロール（cyclaniliprole）、シクロプロトリン（cycloprothrin）、シフルメトフェン（cyflumetofen）、シフルトリン（cyfluthrin）、ベータ−シフルトリン（beta-cyfluthrin）、シハロジアミド（cyhalodiamide）、シハロトリン（cyhalothrin）、ラムダ−シハロトリン（lambda-cyhalothrin）、シペルメトリン（cypermethrin）、アルファ−シペルメトリン（alpha-cypermethrin）、ベータ−シペルメトリン（beta-cypermethrin）、ゼタ−シペルメトリン（zeta-cypermethrin）、シフェノトリン（cyphenothrin）、シロマジン（cyromazine）、デルタメトリン（deltamethrin）、ジアクロデン（diacloden）、ジアフェンチウロン（diafenthiuron）、ダイアジノン（diazinon）、ジクロロメゾチアズ（dicloromezotiaz）、ジクロルボス（dichlorvos）、ジフルベンズロン（diflubenzuron）、ジメフルトリン（dimefluthrin）、ジメチルビンホス（dimethylvinphos）、ジノテフラン（dinotefuran）、ジオフェノラン（diofenolan）、ジスルフォトン（disulfoton）、ジメトエート（dimethoate）、エマメクチンベンゾエート（emamectin-benzoate）、エンペントリン（empenthrin）、エンドスルファン（endosulfan）、アルファ−エンドスルファン（alpha-endosulfan）、イーピーエヌ（EPN）、エスフェンバレレート（esfenvalerate）、エチオフェンカルブ（ethiofencarb）、エチプロール（ethiprole）、エトフェンプロックス（etofenprox）、エトリムホス（etrimfos）、フェニトロチオン（fenitrothion）、フェノブカルブ（fenobucarb）、フェノキシカーブ（fenoxycarb）、フェンプロパトリン（fenpropathrin）、フェンチオン（fenthion）、フェンバレレート（fenvalerate）、フィプロニル（fipronil）、フロニカミド（flonicamid）、フルアズロン（fluazuron）、フルベンジアミド（flubendiamide）、フルシクロクスロン（flucycloxuron）、フルシトリネート（flucythrinate）、フルフェネリム（flufenerim）、フルフェノクスロン（flufenoxuron）、フルフェンプロックス（flufenprox）��フルメトリン（flumethrin）、フルララネル（fluralaner）、フルバリネート（fluvalinate）、タウ−フルバリネート（tau-fluvalinate）、フルキサメタミド（fluxametamide）、ホノホス（fonophos）、ホルメタネート（formetanate）、フォルモチオン（formothion）、フラチオカルブ（furathiocarb）、フルフィプロール(flufiprole)、フルヘキサホン（fluhexafon）、フルピラジフロン(flupyradifurone)、フルピリミン（flupyrimin）、フロメトキン(flometoquin)など。
【００５３】
殺虫剤（続き）：ガンマ−シハロトリン（gamma-cyhalothrin）、ハロフェノジド（halofenozide）、ヘプタフルトリン（heptafluthrin）、ヘキサフルムロン（hexaflumuron）、ヒドラメチルノン（hydramethylnon）、イミダクロプリド（imidacloprid）、イミプロトリン（imiprothrin）、イソフェンホス（isofenphos）、インドキサカルブ（indoxacarb）、インドキサカルブ−ＭＰ（indoxacarb-MP）、イソプロカルブ（isoprocarb）、イソキサチオン（isoxathion）、カッパ−ビフェントリン（kappa-bifenthrin）、カッパ−テフルトリン（kappa-tefluthrin）、レピメクチン（lepimectin）、ルフェヌウロン（lufenuron）、マラチオン（malathion）、メペルフルスリン（meperfluthrin）、メタフルミゾン（metaflumizone）、メタルデヒド（metaldehyde）、メタミドホス（methamidophos）、メチダチオン（methidathion）、メタクリホス（methacrifos）、メタルカルブ（metalcarb）、メソミル（methomyl）、メソプレン（methoprene）、メトキシクロル（methoxychlor）、メトキシフェノジド（methoxyfenozide）、メチルブロマイド（methyl bromide）、イプシロン−メトフルトリン（epsilon-metofluthrin）、メトフルトリン（metofluthrin）、モムフルオロトリン（momfluorothrin）、イプシロン−モムフルオロトリン（epsilon-momfluorothrin）、モノクロトホス（monocrotophos）、ムスカルーレ（muscalure）、ニテンピラム（nitenpyram）、ノバルロン（novaluron）、ノビフルムロン（noviflumuron）、オメトエート（omethoate）、オキサミル（oxamyl）、オキシデメトン−メチル（oxydemeton-methyl）、オキシデプロホス（oxydeprofos）、パラチオン（parathion）、パラチオン−メチル（parathion-methyl）、ペンタクロロフェノール（pentachlorophenol(PCP)）、ペルメトリン（permethrin）、フェノトリン（phenothrin）、フェントエート（phenthoate）、フォキシム（phoxim）、ホレート（phorate）、ホサロン（phosalone）、ホスメット（phosmet）、ホスファミドン（phosphamidon）、ピリミカルブ（pirimicarb）、ピリミホス−メチル（pirimiphos-methyl）、プロフェノホス（profenofos）、プロフルトリン（profluthrin）、プロチオホス（prothiofos）、プロパホス（propaphos）、プロトリフェンブト（protrifenbute）、ピメトロジン（pymetrozine）、ピラクロホス（pyraclofos）、ピレトリン（pyrethrins）、ピリダリル（pyridalyl）、ピリフルキナゾン（pyrifluquinazon）、ピリプロール（pyriprole）、ピラフルプロール(pyrafluprole)、ピリプロキシフェン（pyriproxyfen）、レスメトリン（resmethrin）、ロテノン（rotenone）、ＳＩ−０４０５（試験名）、スルプロホス（sulprofos）、シラフルオフェン（silafluofen）、スピネトラム（spinetoram）、スピノサド（spinosad）、スピロメシフェン（spiromesifen）、スピロピジオン（spiropidion）、スピロテトラマート（spirotetramat）、スルホキサフロール(sulfoxaflor)、スルホテップ（sulfotep）、ＳＹＪ−１５９（試験名）、テブフェノジド（tebfenozide）、テフルベンズロン（teflubenzuron）、テフルトリン（tefluthorin）、テルブホス（terbufos）、テトラクロロビンホス（tetrachlorvinphos）、テトラメトリン（tetramethrin）、ｄ−Ｔ−８０−フタルスリン（d-tetramethrin）、テトラメチルフルスリン（tetramethylfluthrin）、テトラニリプロール（tetraniliprole）、チアクロプリド（thiacloprid）、チオシクラム（thiocyclam）、チオジカルブ（thiodicarb）、チアメトキサム（thiamethoxam）、チオファノックス（thiofanox）、チオメトン（thiometon）、トルフェンピラド（tolfenpyrad）、トラロメスリン（tralomethrin）、トランスフルトリン（transfluthrin）、トリアザメート（triazamate）、トリクロルホン（trichlorfon）、トリアズロン（triazuron）、トリフルメゾピリム（triflumezopyrim）、トリフルムロン（triflumuron）、チクロピラゾフロル（tyclopyrazoflor）、及びバミドチオン（vamidothion）など。
【００５４】
本発明組成物では、必要に応じて界面活性剤を加えることも可能である。それらの界面活性剤としては、以下の（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）、（Ｄ）及び（Ｅ）が挙げられる。
【００５５】
（Ａ）ノニオン性界面活性剤：
（Ａ−１）ポリエチレングリコール型界面活性剤：例えば、ポリオキシエチレンアルキル（例えばＣ８〜１８）エーテル、アルキルナフトールのエチレンオキサイド付加物、ポリオキシエチレン（モノ又はジ）アルキル（例えばＣ８〜１２）フェニルエーテル、ポリオキシエチレン（モノ又はジ）アルキル（例えばＣ８〜１２）フェニルエーテルのホルマリン縮合物、ポリオキシエチレン（モノ、ジ又はトリ）フェニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレン（モノ、ジ又はトリ）ベンジルフェニルエーテル、ポリオキシプロピレン（モノ、ジ又はトリ）ベンジルフェニルエーテル、ポリオキシエチレン（モノ、ジ又はトリ）スチリルフェニルエーテル、ポリオキシプロピレン（モノ、ジ又はトリ）スチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレン（モノ、ジ又はトリ）スチリルフェニルエーテルのポリマー、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレン（モノ、ジ又はトリ）スチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマー、アルキル（例えばＣ８〜１８）ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマーエーテル、アルキル（例えばＣ８〜１２）フェニルポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマーエーテル、ポリオキシエチレンビスフェニルエーテル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸（例えばＣ８〜１８）モノエステル、ポリオキシエチレン脂肪酸（例えばＣ８〜１８）ジエステル、ポリオキシエチレンソルビタン（モノ、ジ又はトリ）脂肪酸（例えばＣ８〜１８）エステル、グリセロール脂肪酸エステルエチレンオキサイド付加物、ヒマシ油エチレンオキサイド付加物、硬化ヒマシ油エチレンオキサイド付加物、アルキル（例えばＣ８〜１８）アミンエチレンオキサイド付加物及び脂肪酸（例えばＣ８〜１８）アミドエチレンオキサイド付加物等。
【００５６】
（Ａ−２）多価アルコール型界面活性剤：例えば、グリセロール脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、ペンタエリスリトール脂肪酸エステル、ソルビトール脂肪酸（例えばＣ８〜１８）エステル、ソルビタン（モノ、ジ又はトリ）脂肪酸（例えばＣ８〜１８）エステル、ショ糖脂肪酸エステル、多価アルコールアルキルエーテル、アルキルグリコシド、アルキルポリグリコシド及び脂肪酸アルカノールアミド等。
【００５７】
（Ａ−３）アセチレン系界面活性剤：例えば、アセチレングリコール、アセチレンアルコール、アセチレングリコールのエチレンオキサイド付加物及びアセチレンアルコールのエチレンオキサイド付加物等。
【００５８】
（Ｂ）アニオン性界面活性剤：
（Ｂ−１）カルボン酸型界面活性剤：例えば、ポリアクリル酸、ポリメタアクリル酸、ポリマレイン酸、ポリ無水マレイン酸、マレイン酸又は無水マレイン酸とオレフィン（例えばイソブチレン及びジイソブチレン等）との共重合物、アクリル酸とイタコン酸の共重合物、メタアクリル酸とイタコン酸の共重合物、マレイン酸又は無水マレイン酸とスチレンの共重合物、アクリル酸とメタアクリル酸の共重合物、アクリル酸とアクリル酸メチルエステルとの共重合物、アクリル酸と酢酸ビニルとの共重合物、アクリル酸とマレイン酸又は無水マレイン酸の共重合物、ポリオキシエチレンアルキル（例えばＣ８〜１８）エーテル酢酸、Ｎ−メチル−脂肪酸（例えばＣ８〜１８）サルコシネート、樹脂酸及び脂肪酸（例えばＣ８〜１８）等のカルボン酸、並びにそれらカルボン酸の塩。
【００５９】
（Ｂ−２）硫酸エステル型界面活性剤：例えば、アルキル（例えばＣ８〜１８）硫酸エステル、ポリオキシエチレンアルキル（例えばＣ８〜１８）エーテル硫酸エステル、ポリオキシエチレン（モノ又はジ）アルキル（例えばＣ８〜１２）フェニルエーテル硫酸エステル、ポリオキシエチレン（モノ又はジ）アルキル（例えばＣ８〜１２）フェニルエーテルのポリマーの硫酸エステル、ポリオキシエチレン（モノ、ジ又はトリ）フェニルフェニルエーテル硫酸エステル、ポリオキシエチレン（モノ、ジ又はトリ）ベンジルフェニルエーテル硫酸エステル、ポリオキシエチレン（モノ、ジ又はトリ）スチリルフェニルエーテル硫酸エステル、ポリオキシエチレン（モノ、ジ又はトリ）スチリルフェニルエーテルのポリマーの硫酸エステル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマーの硫酸エステル、硫酸化油、硫酸化脂肪酸エステル、硫酸化脂肪酸及び硫酸化オレフィン等の硫酸エステル、並びにそれら硫酸エステルの塩。
【００６０】
（Ｂ−３）スルホン酸型界面活性剤：例えば、パラフィン（例えばＣ８〜２２）スルホン酸、アルキル（例えばＣ８〜１２）ベンゼンスルホン酸、アルキル（例えばＣ８〜１２）ベンゼンスルホン酸のホルマリン縮合物、クレゾールスルホン酸のホルマリン縮合物、α−オレフィン（例えばＣ８〜１６）スルホン酸、ジアルキル（例えばＣ８〜１２）スルホコハク酸、リグニンスルホン酸、ポリオキシエチレン（モノ又はジ）アルキル（例えばＣ８〜１２）フェニルエーテルスルホン酸、ポリオキシエチレンアルキル（例えばＣ８〜１８）エーテルスルホコハク酸ハーフエステル、ナフタレンスルホン酸、（モノ又はジ）アルキル（例えばＣ１〜６）ナフタレンスルホン酸、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物、（モノ又はジ）アルキル（例えばＣ１〜６）ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物、クレオソート油スルホン酸のホルマリン縮合物、アルキル（例えばＣ８〜１２）ジフェニルエーテルジスルホン酸、イゲポンＴ（商品名）、ポリスチレンスルホン酸及びスチレンスルホン酸とメタアクリル酸の共重合物等のスルホン酸、並びにそれらスルホン酸の塩。
【００６１】
(Ｂ−４)燐酸エステル型界面活性剤：例えば、アルキル（例えばＣ８〜１２）燐酸エステル、ポリオキシエチレンアルキル（例えばＣ８〜１８）エーテル燐酸エステル、ポリオキシエチレン（モノ又はジ）アルキル（例えばＣ８〜１２）フェニルエーテル燐酸エステル、ポリオキシエチレン（モノ、ジ又はトリ）アルキル（例えばＣ８〜１２）フェニルエーテルのポリマーの燐酸エステル、ポリオキシエチレン（モノ、ジ又はトリ）フェニルフェニルエーテル燐酸エステル、ポリオキシエチレン（モノ、ジ又はトリ）ベンジルフェニルエーテル燐酸エステル、ポリオキシエチレン（モノ、ジ又はトリ）スチリルフェニルエーテル燐酸エステル、ポリオキシエチレン（モノ、ジ又はトリ）スチリルフェニルエーテルのポリマーの燐酸エステル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマーの燐酸エステル、ホスファチジルコリン、ホスファチジルエタノールイミン及び縮合燐酸（例えばトリポリリン酸等）等の燐酸エステル、並びにそれら燐酸エステルの塩。
【００６２】
上記の（Ｂ−１）〜（Ｂ−４）における塩の対イオンとしては、アルカリ金属（リチウム、ナトリウム及びカリウム等）、アルカリ土類金属（カルシウム及びマグネシウム等）、アンモニウム及び各種アミン（例えばアルキルアミン、シクロアルキルアミン及びアルカノールアミン等）等が挙げられる。
【００６３】
（Ｃ）カチオン性界面活性剤：
例えば、アルキルアミン、アルキル４級アンモニウム塩、アルキルアミンのエチレンオキサイド付加物及びアルキル４級アンモニウム塩のエチレンオキサイド付加物等。
【００６４】
（Ｄ）両性界面活性剤：
（Ｄ−１）ベタイン型界面活性剤：例えば、アルキル（例えばＣ８〜１８）ジメチルアミノ酢酸ベタイン、アシル（例えばＣ８〜１８）アミノプロピルジメチルアミノ酢酸ベタイン、アルキル（例えばＣ８〜１８）ヒドロキシスルホベタイン及び２−アルキル（例えばＣ８〜１８）−Ｎ−カルボキシメチル−Ｎ−ヒドロキシエチルイミダゾリニウムベタインが挙げられる
（Ｄ−２）アミノ酸型界面活性剤：例えば、アルキル（例えばＣ８〜１８）アミノプロピオン酸、アルキル（例えばＣ８〜１８）アミノジプロピオン酸及びＮ−アシル（例えばＣ８〜１８）−Ｎ‘−カルボキシエチル−Ｎ‘−ヒドロキシエチルエチレンジアミンが挙げられる。
【００６５】
（Ｄ−３）アミンオキシド型界面活性剤：例えば、アルキル（例えばＣ８〜１８）ジメチルアミンオキシド及びアシル（例えばＣ８〜１８）アミノプロピルジメチルアミンオキシド等が挙げられる。
【００６６】
（Ｅ）その他の界面活性剤：
（Ｅ−１）シリコン系界面活性剤：例えば、ポリオキシエチレン・メチルポリシロキサン共重合体、ポリオキシプロピレン・メチルポリシロキサン共重合体及びポリ（オキシエチレン・オキシプロピレン）・メチルポリシロキサン共重合体等が挙げられる。
【００６７】
（Ｅ−２）フッ素系界面活性剤：例えば、パーフルオロアルケニルベンゼンスルホン酸塩、パーフルオロアルキルスルホン酸塩、パーフルオロアルキルカルボン酸塩、パーフルオロアルケニルポリオキシエチレンエーテル、パーフルオロアルキルポリオキシエチレンエーテル及びパーフルオロアルキルトリメチルアンモニウム塩等が挙げられる。
【００６８】
これらの界面活性剤は単独で又は２種以上混合して使用することができ、混合する場合の比も自由に選択できる。本発明組成物中の該界面活性剤の含有量は適宜選択できるが、本発明組成物１００重量部に対して０．１〜２０重量部の範囲が好ましい。
【００６９】
本発明組成物には、更に各種補助剤を含有させることができる。使用できる補助剤としては、増粘剤、有機溶剤、凍結防止剤、消泡剤、防菌防黴剤及び着色剤等があり、下記のものが挙げられる。
【００７０】
増粘剤としては、特に制限はなく、有機、無機の天然物、合成品及び半合成品を用いることができ、例えば、ザンサンガム（キサンタンガム）、ウェランガム及びラムザンガム等のヘテロ多糖類、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸、ポリアクリル酸ナトリウム及びポリアクリルアミド等の水溶性高分子化合物、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、カルボキシエチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース及びヒドロキシプロピルセルロース等のセルロース誘導体、モンモリロナイト、サポナイト、ヘクトライト、ベントナイト、ラポナイト及び合成スメクタイト等のスメクタイト系粘土鉱物等を例示することができる。これらの増粘剤は一種又は二種以上混合してもよく、混合する場合の比も自由に選択できる。これらの増粘剤はそのまま添加してもよく、またあらかじめ水に分散させたものを添加しても良い。また、本発明組成物中の含有量も自由に選択することができる。
【００７１】
有機溶剤としては、例えばエチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール及びイソプロパノール等のアルコール類、ブチルセロソルブ等のエーテル、シクロヘキサノン等のケトン、γ−ブチロラクトン等のエステル、Ｎ−メチルピロリドン及びＮ−オクチルピロリドン等の酸アミド、キシレン、アルキルベンゼン、フェニルキシリルエタン及びアルキルナフタレン等の芳香族炭化水素、マシン油、ノルマルパラフィン、イソパラフィン及びナフテン等の脂肪族炭化水素、ケロシン等の芳香族炭化水素と脂肪族炭化水素の混合物、大豆油、アマニ油、ナタネ油、ヤシ油、綿実油及びヒマシ油等の油脂が挙げられる。
【００７２】
凍結防止剤としては、例えばエチレングリコール、ジエチレングリコール及びプロピレングリコール、グリセリン等を用いることができる。好ましくはプロピレングリコール、グリセリンである。また、本発明組成物中の含有量も自由に選択することができる。
【００７３】
更にシリコーン系エマルジョン等の消泡剤、防菌防黴剤及び着色剤等を配合してもよい。
【００７４】
本発明組成物の製造方法は、特に限定されるものではないが、分散媒に前述の各成分を加え、攪拌機により混合して得られる。また、必要に応じて、農薬活性成分、界面活性剤及びその他補助剤は、それぞれ単独もしくは混合して乾式及び湿式粉砕機により微粉砕してもよい。
【００７５】
乾式粉砕は、ハンマーミル、ピンミル、ジェットミル、ボールミル又はロールミル等で行うことができる。湿式粉砕による微粉砕は、インラインミル又はビーズミル等の湿式粉砕機により行うことができる。
【００７６】
本発明組成物は、例えば原液又は水で５０〜５０００倍程度に希釈して、噴霧機などを用いて作物や樹木又はそれが生育する土壌に散布する方法、空中からヘリコプターなどを使用して、原液又は水で２〜１００倍程度に希釈して散布する方法で施用することができる。
【実施例】
【００７７】
以下に本発明化合物の結晶の製造例を実施例として具体的に述べることで、本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらによって限定されるものではない。
【００７８】
なお、各種測定条件は以下の通りである。
【００７９】
［粉末Ｘ線回折測定条件］
機種名：Ｘ‘ＰＥＲＴ−ＰＲＯ  ＭＰＤ（スペクトリス株式会社）
測定法：透過法
Ｘ線：Ｃｕ−Ｋα
電圧：４５ ｋＶ
電流：４０ ｍＡ
サンプリング間隔：０．０１６７１ ｄｅｇ
データ範囲：２θ＝４〜４０ ｄｅｇ
［示差熱分析測定条件］
装置：ＤＳＣ−６０（島津製作所製）
昇温：２０ ℃−（１０ ℃/min）−５００ ℃
雰囲気：窒素
対照：Al2O3
容器：SUS製
サンプリング：１ sec
［製造例１］：１−［２−（Ｎ−イソブチルオキシカルボニル−Ｎ−トリフルオロメタンスルホニル）アミノベンジル］−３，３−ジメチル−アゼチジン−２−オン［化合物（１）］の結晶の製造
工程１−１：２−（トリフルオロメタンスルホニルアミノ）ベンゾニトリルの合成  その１
２−（トリフルオロメタンスルホニルアミノ）ベンズアミド８．９９ｇにトルエン４５ｇを添加した後、９０℃にて撹拌中、塩化ホスホリル６．７６ｇを滴下した。滴下終了後、この反応溶液を９０℃にて５時間攪拌した。反応終了後、この反応混合物を５０℃に冷却した後、水４５ｇを添加し、有機層を分離した。得られた有機層を水、飽和食塩水の順で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水した。得られた溶液の溶媒を、減圧下で留去することにより、目的物７．２５ｇを白色固体として得た。
融点：７８〜８１℃
工程１−２：２−（トリフルオロメタンスルホニルアミノ）ベンゾニトリルの合成  その２
２−（トリフルオロメタンスルホニルアミノ）ベンズアミド０．２７ｇにトルエン１．３ｇを添加した後、加熱還流下、塩化チオニル０．１８ｇを滴下した。滴下終了後、この反応溶液を加熱還流下、４時間撹拌した。反応終了後、この反応混合物を水２．０ｇに滴下し、有機層を分離した。得られた有機層を水、飽和食塩水の順で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水した。得られた溶液の溶媒を、減圧下で留去することにより、目的物０．１８ｇを白色固体として得た。
【００８０】
工程１−３：２−（トリフルオロメタンスルホニルアミノ）ベンゾニトリルの合成  その３
２−アミノベンズアミド０．１３ｇにジクロロメタン２.０ｇ及びＮ，Ｎ−ジメチル−４−アミノピリジン０．０１ｇを添加した後、室温にて撹拌中、トリフルオロメタンスルホン酸無水物０．３ｇを滴下した。滴下終了後、この反応溶液を同温度にて１７時間撹拌した。反応終了後、この反応混合物に水５ｇ及び酢酸エチル５ｇを添加し、有機層を分離した。得られた有機層を水、飽和食塩水の順で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水した。得られた溶液の溶媒を、減圧下で留去することにより、目的物０．１３ｇを白色固体として得た。
【００８１】
工程２：２−（トリフルオロメタンスルホニルアミノ）ベンジルアミン硫酸塩の合成
２−（トリフルオロメタンスルホニルアミノ）ベンゾニトリル１．０ｇのメタノール１０ｇ溶液に、濃硫酸０．４１ｇ及び５質量％パラジウム炭素（エヌ・イー・ケムキャット社製、STDタイプ、約５０％含水品）０．１０ｇを添加した。添加終了後、該反応混合物を、水素雰囲気下、常温にて７時間撹拌した。反応終了後、該反応混合物をセライト濾過してパラジウム炭素を除去した。得られた溶液の溶媒を、減圧下で留去することにより、目的物１．４０ｇを白色固体として得た。
【００８２】
工程３：１−［２−（Ｎ−トリフルオロメタンスルホニル）アミノベンジル］−３，３−ジメチルアゼチジン−２−オン［化合物（２）］の合成
２−（トリフルオロメタンスルホニルアミノ）ベンジルアミン硫酸塩１．４０ｇにトルエン７．０ｇ、水８．０ｇを加え、室温にて撹拌中、３０質量％水酸化ナトリウム水溶液２．２４ｇを添加した。添加終了後、該反応混合物に４０℃にて３−クロロピバロイルクロリド０．６８ｇを添加した後、同温度にて３時間撹拌した。撹拌終了後、該反応混合物に３０質量％水酸化ナトリウム水溶液１．０７ｇを添加し、７０℃にて３時間撹拌した。反応終了後、該反応混合物を６０℃まで冷却し、３５質量％塩酸１．２５ｇを添加して、水層を分離した。得られた有機層を水、飽和食塩水の順で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水した。得られた溶液を、０℃まで冷却し、スラリーとした後、同温度にてさらに２時間撹拌した。得られたスラリーを濾過、減圧下乾燥することにより、目的物の粗結晶１．３５ｇを得た。
【００８３】
工程４：１−［２−（Ｎ−イソブチルオキシカルボニル−Ｎ−トリフルオロメタンスルホニル）アミノベンジル］−３，３−ジメチル−アゼチジン−２−オン［化合物（１）］の合成
１−［２−（Ｎ−トリフルオロメタンスルホニル）アミノベンジル］−３，３−ジメチルアゼチジン−２−オンの粗結晶１．３５ｇにトルエン６．７５ｇ、炭酸カリウム０．３３ｇを添加した。添加終了後、該反応混合物を９０℃にて撹拌中、クロロギ酸イソブチル０．６６ｇを添加し、同温度にて２時間撹拌した。反応終了後、該反応混合物を６０℃まで冷却し、水を添加して反応を停止させた後、有機層を分離した。得られた有機層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水後、減圧下にて溶媒を留去し、目的物の粗結晶１．７３ｇを得た。  
【００８４】
工程５：１−［２−（Ｎ−イソブチルオキシカルボニル−Ｎ−トリフルオロメタンスルホニル）アミノベンジル］−３，３−ジメチル−アゼチジン−２−オンの結晶の製造
１−［２−（Ｎ−イソブチルオキシカルボニル−Ｎ−トリフルオロメタンスルホニル）アミノベンジル］−３，３−ジメチル−アゼチジン−２−オンの粗結晶１．７３ｇに、ｎ−ヘプタン５．１９ｇ及びジクロロメタン０．１７３ｇを添加して、５０℃にて撹拌して結晶を溶解させた。該混合溶液を２０℃に冷却して撹拌中、目的物の種晶（工程４で得られた目的物の粗結晶を用いた）５ｍｇを添加して、同温度にて撹拌を継続し、結晶の析出を目視にて確認した後、１時間に１０℃の速さで０℃まで冷却した。得られたスラリーを０℃にて３時間撹拌した後、濾過、減圧下乾燥して、目的物の結晶１．３８ｇを得た。
【００８５】
得られた結晶の粉末Ｘ線回折を測定した結果、図１の回折パターンを示した。
【００８６】
また、得られた結晶のＤＳＣ測定を実施した結果、図２のピークパターンを示した。
【００８７】
［製造例２］：１−［２−（Ｎ−トリフルオロメタンスルホニル）アミノベンジル］−３，３−ジメチルアゼチジン−２−オン［化合物（２）］の結晶の製造
合成例１の工程３で得られた１−［２−（Ｎ−トリフルオロメタンスルホニル）アミノベンジル］−３，３−ジメチルアゼチジン−２−オンの粗結晶１．３５ｇにトルエン５．４０ｇを加え、６０℃にて撹拌して溶解させた。該混合溶液を１時間に１２℃の速さで０℃まで冷却した。冷却後に得られたスラリーを０℃にて２時間撹拌した後、濾過、減圧下乾燥することにより、目的物の結晶１．２２ｇを得た。
【００８８】
得られた結晶の粉末Ｘ線回折を測定した結果、図３の回折パターンを示した。
【００８９】
また、得られた結晶のＤＳＣ測定を実施した結果、図４のピークパターンを示した。
［参考例］
参考例１：２−（トリフルオロメタンスルホニルアミノ）ベンズアミドの合成  その１
２−アミノベンズアミド１０ｇのトルエン１００ｇ溶液にトリフルオロメタンスルホン酸無水物１０．４ｇを、氷冷下にて１時間かけて滴下した。滴下終了後、該反応混合物を１時間攪拌した後、水４０ｇと酢酸エチル４０ｇを添加した。添加終了後、該反応混合物を５０℃まで昇温した後、有機層を分液した。得られた有機層を希塩酸、水の順に洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水した。得られた溶液から減圧下にて酢酸エチル４０ｇとトルエン５０ｇを留去し、０℃まで冷却した。冷却後に得られたスラリーを０℃にて３０分撹拌した後、濾過、減圧下乾燥することにより、目的物８．８３ｇを白色固体として得た。
【００９０】
融点：１５５〜１５６℃
参考例２：２−（トリフルオロメタンスルフィニルアミノ）ベンズアミドの合成
トリフルオロメタンスルフィン酸ナトリウム１．６４ｇにトルエン１２ｇ、ジクロロメタン６ｇ及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド０．１２ｇを添加した。添加終了後、該反応混合物を０℃に冷却した後、塩化チオニル１．４３ｇを滴下した。滴下終了後、該反応混合物を０℃にて２時間攪拌した後、２−アミノベンズアミド１．３６ｇのトルエン３ｇ及びジクロロメタン１．５ｇ混合溶液を滴下した後、１５分間攪拌した。続いて、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン１．８２ｇのジクロロメタン１５ｇ溶液を２時間かけて滴下した。この反応溶液を０℃にて１時間攪拌した後、１０質量％水酸化ナトリウム水溶液２０ｇに滴下した。分離した水層に、０℃にて濃塩酸５．２１ｇを加えて得られたスラリーを濾過、減圧下乾燥することにより、目的物１．８４ｇを白色固体として得た。
【００９１】
融点：１４８〜１４９℃
参考例３：２−（トリフルオロメタンスルホニルアミノ）ベンズアミドの合成  その２
２−（トリフルオロメタンスルフィニルアミノ）ベンズアミド１．８４ｇのトルエン１５ｇ溶液に３０質量％過酸化水素水２．４８ｇ、タングステン酸ナトリウム二水和物０．２４ｇ及びテトラブチルアンモニウム硫酸水素塩０．２５ｇを添加した。添加終了後、該反応混合物を５０℃にて７時間攪拌した。反応終了後、該反応混合物を２５℃まで冷却し、５質量％亜硫酸水素ナトリウム水溶液５０ｇ及び酢酸エチル５０ｇを添加して１５分間撹拌した後、有機層を分離した。得られた有機層を水、飽和食塩水の順で洗浄し、無水硫酸ナトリウムにて脱水した。得られた溶液の溶媒を、減圧下で留去することにより、目的物１．８９ｇを淡黄色固体として得た。
【００９２】
参考例４：２−（トリフルオロメタンスルホニルアミノ）ベンゾニトリルの合成  その４
２−アミノベンゾニトリル１１．８ｇのトルエン１１８ｇ溶液にトリフルオロメタンスルホン酸無水物１４．１ｇを氷冷下にて１時間かけて滴下した。滴下終了後、該反応混合物を同温度にて１時間攪拌した。攪拌終了後、この反応混合物に水３５ｇを添加し、有機層を分離した。得られた有機層を１０質量％水酸化ナトリウム水溶液２０ｇにて２回抽出して得られた水溶液に３５質量％塩酸１３ｇとトルエン５９ｇを加え、有機層を分離した。得られた有機層を水、飽和食塩水の順で洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて脱水した。得られた溶液の溶媒を、減圧下留去することにより、目的物９．９２ｇを白色固体として得た。
【産業上の利用可能性】
【００９３】
本発明によれば、化合物（１）及び化合物（２）の結晶を製造することが可能となる。
【図１】
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【図２】
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【図３】
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【図４】
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