(57)【要約】【課題】本発明は、カテキン脂肪酸誘導体及びキレート剤を含む組成物を提供することを主な課題とする。【解決手段】カテキン脂肪酸誘導体（EGCG誘導体）に、キレート剤を併用すること。更に、多価アルコールを併用すること。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記化学式（1）：
【化１】
2020186197.tif 000017
（前記化学式（1）において、
R1、R2、R3、R4、R5、及びR6は、夫々、
水素原子、ハロゲン、ナトリウム、カリウム、
直鎖飽和アシル基、直鎖不飽和アシル基、分枝状飽和アシル基、若しくは、分枝状不飽和アシル基、又は、
炭素原子数2〜24の直鎖アルキル基、若しくは、炭素原子数2〜24の分枝状アルキル基であり、
同一でも異なっていてもよく、
前記直鎖飽和アシル基、直鎖不飽和アシル基、分枝状飽和アシル基、若しくは、分枝状不飽和アシル基は、更に1又は複数の置換基で置換されていてもよく、
前記R1、R2、R3、R4、R5、及びR6の少なくとも1つが、前記直鎖飽和アシル基、直鎖不飽和アシル基、分枝状飽和アシル基、若しくは、分枝状不飽和アシル基である。）
で表されるエピガロカテキンガレート誘導体若しくはその異性体、又はそれらの塩；並びに、
カプリルヒドロキサム酸、エチレンジアミン四酢酸（EDTA）、エチドロン酸、L-アスパラギン酸二酢酸（ASDA）、L-グルタミン酸二酢酸、クエン酸、フィチン酸、エチレングリコール四酢酸（EGTA）、ニトリロ三酢酸（NTA）、ジエチレントリアミン五酢酸（DTPA）、ヒドロキシエチルエチレンジアミン三酢酸（HEDTA）、トリエチレンテトラミン六酢酸（TTHA）、1,2-ジアミノプロパン-四酢酸（PDTA）、1,3-ジアミノ-2-プロパノール四酢酸（DPTA-OH）、N-(2-ヒドロキシエチル)イミノ二酢酸（HIDA）、N,N-ジ(2-ヒドロキシエチル)グリシン（DHEG）、グリコールエーテルジアミン四酢酸（GEDTA）、ジカルボキシメチルグルタミン酸（CMGA）、エチレンジアミン-N,N'-ジコハク酸（EDDS）、エチドロン酸（HEDP）、ニトリロトリス(メチレンホスホン酸)（NTMP）、2-ホスホノブタン-1,2,4-トリカルボン酸（PBTC）、エチレンジアミンテトラメチレンホスホン酸（EDTMP）、及びグルコン酸、又はそれらの塩、からなる群から選択される少なくとも一種のキレート剤；
を含む、組成物。
【請求項２】
前記キレート剤は、カプリルヒドロキサム酸、エチレンジアミン四酢酸（EDTA）、エチドロン酸、L-アスパラギン酸二酢酸（ASDA）、L-グルタミン酸二酢酸、クエン酸、及びフィチン酸、又はそれらの塩、からなる群から選択される少なくとも一種のキレート剤である、請求項１に記載の組成物。
【請求項３】
更に、多価アルコール；
を含む、請求項１又は２に記載の組成物。
【請求項４】
前記多価アルコールは、プロピレングリコール(PG)、ブチレングリコール(BG)、ジプロピレングリコール(DPG)、及びグリセリンからなる群から選択される少なくとも一種の多価アルコールである、請求項３に記載の組成物。
【請求項５】
下記化学式（1）：
【化２】
2020186197.tif 000018
（前記化学式（1）において、
R1、R2、R3、R4、R5、及びR6は、夫々、
水素原子、ハロゲン、ナトリウム、カリウム、
直鎖飽和アシル基、直鎖不飽和アシル基、分枝状飽和アシル基、若しくは、分枝状不飽和アシル基、又は、
炭素原子数2〜24の直鎖アルキル基、若しくは、炭素原子数2〜24の分枝状アルキル基であり、
同一でも異なっていてもよく、
前記直鎖飽和アシル基、直鎖不飽和アシル基、分枝状飽和アシル基、若しくは、分枝状不飽和アシル基は、更に1又は複数の置換基で置換されていてもよく、
前記R1、R2、R3、R4、R5、及びR6の少なくとも1つが、前記直鎖飽和アシル基、直鎖不飽和アシル基、分枝状飽和アシル基、若しくは、分枝状不飽和アシル基である。）
で表されるエピガロカテキンガレート誘導体若しくはその異性体、又はそれらの塩； 
キレート剤；並びに、
多価アルコール；
を含む、組成物。
【請求項６】
前記キレート剤は、カプリルヒドロキサム酸、エチレンジアミン四酢酸（EDTA）、エチドロン酸、L-アスパラギン酸二酢酸（ASDA）、L-グルタミン酸二酢酸、クエン酸、フィチン酸、エチレングリコール四酢酸（EGTA）、ニトリロ三酢酸（NTA）、ジエチレントリアミン五酢酸（DTPA）、ヒドロキシエチルエチレンジアミン三酢酸（HEDTA）、トリエチレンテトラミン六酢酸（TTHA）、1,2-ジアミノプロパン-四酢酸（PDTA）、1,3-ジアミノ-2-プロパノール四酢酸（DPTA-OH）、N-(2-ヒドロキシエチル)イミノ二酢酸（HIDA）、N,N-ジ(2-ヒドロキシエチル)グリシン（DHEG）、グリコールエーテルジアミン四酢酸（GEDTA）、ジカルボキシメチルグルタミン酸（CMGA）、エチレンジアミン-N,N'-ジコハク酸（EDDS）、エチドロン酸（HEDP）、ニトリロトリス(メチレンホスホン酸)（NTMP）、2-ホスホノブタン-1,2,4-トリカルボン酸（PBTC）、エチレンジアミンテトラメチレンホスホン酸（EDTMP）、及びグルコン酸、又はそれらの塩、からなる群から選択される少なくとも一種のキレート剤である、請求項５に記載の組成物。
【請求項７】
前記多価アルコールは、プロピレングリコール(PG)、ブチレングリコール(BG)、ジプロピレングリコール(DPG)、及びグリセリンからなる群から選択される少なくとも一種の多価アルコールである、請求項５又は６に記載の組成物。
【請求項８】
防腐組成物、殺菌組成物、又は制菌組成物である、請求項１〜７のいずれかに記載の組成物。
【請求項９】
グラム陽性菌、グラム陰性菌、又は真菌類に対する、防腐組成物、殺菌組成物、又は制菌組成物である、請求項８に記載の組成物。
【請求項１０】
化粧料である、請求項１〜７のいずれかに記載の組成物。
【請求項１１】
前記化粧料は、スキンケア化粧料、ヘアケア化粧料又はメイクアップ化粧料である、請求項１０に記載の組成物。
【請求項１２】
前記化粧料は、不快臭抑制用、皮膚清浄用、ニキビ防止用、又はアセモ防止用である、請求項１０に記載の組成物。
【請求項１３】
下記化学式（1）：
【化３】
2020186197.tif 000019
（前記化学式（1）において、
R1、R2、R3、R4、R5、及びR6は、夫々、
水素原子、ハロゲン、ナトリウム、カリウム、
直鎖飽和アシル基、直鎖不飽和アシル基、分枝状飽和アシル基、若しくは、分枝状不飽和アシル基、又は、
炭素原子数2〜24の直鎖アルキル基、若しくは、炭素原子数2〜24の分枝状アルキル基であり、
同一でも異なっていてもよく、
前記直鎖飽和アシル基、直鎖不飽和アシル基、分枝状飽和アシル基、若しくは、分枝状不飽和アシル基は、更に1又は複数の置換基で置換されていてもよく、
前記R1、R2、R3、R4、R5、及びR6の少なくとも1つが、前記直鎖飽和アシル基、直鎖不飽和アシル基、分枝状飽和アシル基、若しくは、分枝状不飽和アシル基である。）
で表されるエピガロカテキンガレート誘導体若しくはその異性体、又はそれらの塩；並びに、
カプリルヒドロキサム酸、エチレンジアミン四酢酸（EDTA）、エチドロン酸、L-アスパラギン酸二酢酸（ASDA）、L-グルタミン酸二酢酸、クエン酸、フィチン酸、エチレングリコール四酢酸（EGTA）、ニトリロ三酢酸（NTA）、ジエチレントリアミン五酢酸（DTPA）、ヒドロキシエチルエチレンジアミン三酢酸（HEDTA）、トリエチレンテトラミン六酢酸（TTHA）、1,2-ジアミノプロパン-四酢酸（PDTA）、1,3-ジアミノ-2-プロパノール四酢酸（DPTA-OH）、N-(2-ヒドロキシエチル)イミノ二酢酸（HIDA）、N,N-ジ(2-ヒドロキシエチル)グリシン（DHEG）、グリコールエーテルジアミン四酢酸（GEDTA）、ジカルボキシメチルグルタミン酸（CMGA）、エチレンジアミン-N,N'-ジコハク酸（EDDS）、エチドロン酸（HEDP）、ニトリロトリス(メチレンホスホン酸)（NTMP）、2-ホスホノブタン-1,2,4-トリカルボン酸（PBTC）、エチレンジアミンテトラメチレンホスホン酸（EDTMP）、及びグルコン酸、又はそれらの塩、からなる群から選択される少なくとも一種のキレート剤；
を用いて、組成物を防腐、殺菌、又は制菌する方法。
【請求項１４】
前記キレート剤は、カプリルヒドロキサム酸、エチレンジアミン四酢酸（EDTA）、エチドロン酸、L-アスパラギン酸二酢酸（ASDA）、L-グルタミン酸二酢酸、クエン酸、及びフィチン酸、又はそれらの塩、からなる群から選択される少なくとも一種のキレート剤である、請求項１３に記載の方法。
【請求項１５】
更に、多価アルコール；
を含む、請求項１３又は１４に記載の方法。
【請求項１６】
前記多価アルコールは、プロピレングリコール(PG)、ブチレングリコール(BG)、ジプロピレングリコール(DPG)、及びグリセリンからなる群から選択される少なくとも一種の多価アルコールである、請求項１５に記載の方法。
【請求項１７】
下記化学式（1）：
【化４】
2020186197.tif 000020
（前記化学式（1）において、
R1、R2、R3、R4、R5、及びR6は、夫々、
水素原子、ハロゲン、ナトリウム、カリウム、
直鎖飽和アシル基、直鎖不飽和アシル基、分枝状飽和アシル基、若しくは、分枝状不飽和アシル基、又は、
炭素原子数2〜24の直鎖アルキル基、若しくは、炭素原子数2〜24の分枝状アルキル基であり、
同一でも異なっていてもよく、
前記直鎖飽和アシル基、直鎖不飽和アシル基、分枝状飽和アシル基、若しくは、分枝状不飽和アシル基は、更に1又は複数の置換基で置換されていてもよく、
前記R1、R2、R3、R4、R5、及びR6の少なくとも1つが、前記直鎖飽和アシル基、直鎖不飽和アシル基、分枝状飽和アシル基、若しくは、分枝状不飽和アシル基である。）
で表されるエピガロカテキンガレート誘導体若しくはその異性体、又はそれらの塩； 
キレート剤；並びに、
多価アルコール；
を用いて、組成物を防腐、殺菌、又は制菌する方法。
【請求項１８】
前記キレート剤は、カプリルヒドロキサム酸、エチレンジアミン四酢酸（EDTA）、エチドロン酸、L-アスパラギン酸二酢酸（ASDA）、L-グルタミン酸二酢酸、クエン酸、フィチン酸、エチレングリコール四酢酸（EGTA）、ニトリロ三酢酸（NTA）、ジエチレントリアミン五酢酸（DTPA）、ヒドロキシエチルエチレンジアミン三酢酸（HEDTA）、トリエチレンテトラミン六酢酸（TTHA）、1,2-ジアミノプロパン-四酢酸（PDTA）、1,3-ジアミノ-2-プロパノール四酢酸（DPTA-OH）、N-(2-ヒドロキシエチル)イミノ二酢酸（HIDA）、N,N-ジ(2-ヒドロキシエチル)グリシン（DHEG）、グリコールエーテルジアミン四酢酸（GEDTA）、ジカルボキシメチルグルタミン酸（CMGA）、エチレンジアミン-N,N'-ジコハク酸（EDDS）、エチドロン酸（HEDP）、ニトリロトリス(メチレンホスホン酸)（NTMP）、2-ホスホノブタン-1,2,4-トリカルボン酸（PBTC）、エチレンジアミンテトラメチレンホスホン酸（EDTMP）、及びグルコン酸、又はそれらの塩、からなる群から選択される少なくとも一種のキレート剤である、請求項１７に記載の方法。
【請求項１９】
前記多価アルコールは、プロピレングリコール(PG)、ブチレングリコール(BG)、ジプロピレングリコール(DPG)、及びグリセリンからなる群から選択される少なくとも一種の多価アルコールである、請求項１７又は１８に記載の方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、カテキン脂肪酸誘導体及びキレート剤を含む組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
茶葉から抽出される茶カテキン類の一種として、エピガロカテキン-3-O-ガレート（EGCG）があり、このEGCGは、抗菌効果を有する有用な天然物として注目されている。EGCGは、天然物由来であることから、優れた安全性を示す。
【０００３】
本発明者は、EGCG脂肪酸誘導体（カテキン脂肪酸誘導体）を含む化粧料や皮膚外用剤、EGCG脂肪酸誘導体を用いる化粧料を防腐する方法や皮膚外用剤を防腐する方法を開発している（特許文献1）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】特開2018-177782号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明は、カテキン脂肪酸誘導体及びキレート剤を含む組成物を提供することを主な課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者は、カテキン脂肪酸誘導体（EGCG誘導体）に、キレート剤を併用することで、組成物を、効果的に防腐、殺菌、又は制菌することを見出した。本発明者は、更に、多価アルコールを併用することで、組成物を、より効果的に防腐、殺菌、又は制菌することを見出した。
【０００７】
組成物
項１．
下記化学式（1）：
【０００８】
【化１】
2020186197.tif 000002
【０００９】
（前記化学式（1）において、
R1、R2、R3、R4、R5、及びR6は、夫々、
水素原子、ハロゲン、ナトリウム、カリウム、
直鎖飽和アシル基、直鎖不飽和アシル基、分枝状飽和アシル基、若しくは、分枝状不飽和アシル基、又は、
炭素原子数2〜24の直鎖アルキル基、若しくは、炭素原子数2〜24の分枝状アルキル基であり、
同一でも異なっていてもよく、
前記直鎖飽和アシル基、直鎖不飽和アシル基、分枝状飽和アシル基、若しくは、分枝状不飽和アシル基は、更に1又は複数の置換基で置換されていてもよく、
前記R1、R2、R3、R4、R5、及びR6の少なくとも1つが、前記直鎖飽和アシル基、直鎖不飽和アシル基、分枝状飽和アシル基、若しくは、分枝状不飽和アシル基である。）
で表されるエピガロカテキンガレート誘導体若しくはその異性体、又はそれらの塩；並びに、
カプリルヒドロキサム酸、エチレンジアミン四酢酸（EDTA）、エチドロン酸、L-アスパラギン酸二酢酸（ASDA）、L-グルタミン酸二酢酸、クエン酸、フィチン酸、エチレングリコール四酢酸（EGTA）、ニトリロ三酢酸（NTA）、ジエチレントリアミン五酢酸（DTPA）、ヒドロキシエチルエチレンジアミン三酢酸（HEDTA）、トリエチレンテトラミン六酢酸（TTHA）、1,2-ジアミノプロパン-四酢酸（PDTA）、1,3-ジアミノ-2-プロパノール四酢酸（DPTA-OH）、N-(2-ヒドロキシエチル)イミノ二酢酸（HIDA）、N,N-ジ(2-ヒドロキシエチル)グリシン（DHEG）、グリコールエーテルジアミン四酢酸（GEDTA）、ジカルボキシメチルグルタミン酸（CMGA）、エチレンジアミン-N,N'-ジコハク酸（EDDS）、エチドロン酸（HEDP）、ニトリロトリス(メチレンホスホン酸)（NTMP）、2-ホスホノブタン-1,2,4-トリカルボン酸（PBTC）、エチレンジアミンテトラメチレンホスホン酸（EDTMP）、及びグルコン酸、又はそれらの塩、からなる群から選択される少なくとも一種のキレート剤；
を含む、組成物。
【００１０】
項２．
前記キレート剤は、カプリルヒドロキサム酸、エチレンジアミン四酢酸（EDTA）、エチドロン酸、L-アスパラギン酸二酢酸（ASDA）、L-グルタミン酸二酢酸、クエン酸、及びフィチン酸、又はそれらの塩、からなる群から選択される少なくとも一種のキレート剤である、前記項１に記載の組成物。
【００１１】
項３．
更に、多価アルコール；
を含む、前記項１又は２に記載の組成物。
【００１２】
項４．
前記多価アルコールは、プロピレングリコール(PG)、ブチレングリコール(BG)、ジプロピレングリコール(DPG)、及びグリセリンからなる群から選択される少なくとも一種の多価アルコールである、前記項３に記載の組成物。
【００１３】
項５．
下記化学式（1）：
【００１４】
【化２】
2020186197.tif 000003
【００１５】
（前記化学式（1）において、
R1、R2、R3、R4、R5、及びR6は、夫々、
水素原子、ハロゲン、ナトリウム、カリウム、
直鎖飽和アシル基、直鎖不飽和アシル基、分枝状飽和アシル基、若しくは、分枝状不飽和アシル基、又は、
炭素原子数2〜24の直鎖アルキル基、若しくは、炭素原子数2〜24の分枝状アルキル基であり、
同一でも異なっていてもよく、
前記直鎖飽和アシル基、直鎖不飽和アシル基、分枝状飽和アシル基、若しくは、分枝状不飽和アシル基は、更に1又は複数の置換基で置換されていてもよく、
前記R1、R2、R3、R4、R5、及びR6の少なくとも1つが、前記直鎖飽和アシル基、直鎖不飽和アシル基、分枝状飽和アシル基、若しくは、分枝状不飽和アシル基である。）
で表されるエピガロカテキンガレート誘導体若しくはその異性体、又はそれらの塩； 
キレート剤；並びに、
多価アルコール；
を含む、組成物。
【００１６】
項６．
前記キレート剤は、カプリルヒドロキサム酸、エチレンジアミン四酢酸（EDTA）、エチドロン酸、L-アスパラギン酸二酢酸（ASDA）、L-グルタミン酸二酢酸、クエン酸、フィチン酸、エチレングリコール四酢酸（EGTA）、ニトリロ三酢酸（NTA）、ジエチレントリアミン五酢酸（DTPA）、ヒドロキシエチルエチレンジアミン三酢酸（HEDTA）、トリエチレンテトラミン六酢酸（TTHA）、1,2-ジアミノプロパン-四酢酸（PDTA）、1,3-ジアミノ-2-プロパノール四酢酸（DPTA-OH）、N-(2-ヒドロキシエチル)イミノ二酢酸（HIDA）、N,N-ジ(2-ヒドロキシエチル)グリシン（DHEG）、グリコールエーテルジアミン四酢酸（GEDTA）、ジカルボキシメチルグルタミン酸（CMGA）、エチレンジアミン-N,N'-ジコハク酸（EDDS）、エチドロン酸（HEDP）、ニトリロトリス(メチレンホスホン酸)（NTMP）、2-ホスホノブタン-1,2,4-トリカルボン酸（PBTC）、エチレンジアミンテトラメチレンホスホン酸（EDTMP）、及びグルコン酸、又はそれらの塩、からなる群から選択される少なくとも一種のキレート剤である、前記項５に記載の組成物。
【００１７】
項７．
前記多価アルコールは、プロピレングリコール(PG)、ブチレングリコール(BG)、ジプロピレングリコール(DPG)、及びグリセリンからなる群から選択される少なくとも一種の多価アルコールである、前記項５又は６に記載の組成物。
【００１８】
項８．
防腐組成物、殺菌組成物、又は制菌組成物である、前記項１〜７のいずれかに記載の組成物。
【００１９】
項９．
グラム陽性菌、グラム陰性菌、又は真菌類に対する、防腐組成物、殺菌組成物、又は制菌組成物である、前記項８に記載の組成物。
【００２０】
項１０．
化粧料である、前記項１〜７のいずれかに記載の組成物。
【００２１】
項１１．
前記化粧料は、スキンケア化粧料、ヘアケア化粧料又はメイクアップ化粧料である、前記項１０に記載の組成物。
【００２２】
項１２．
前記化粧料は、不快臭抑制用、皮膚清浄用、ニキビ防止用、又はアセモ防止用である、前記項１０に記載の組成物。
【００２３】
組成物を防腐、殺菌、又は制菌する方法
項１３．
下記化学式（1）：
【００２４】
【化３】
2020186197.tif 000004
【００２５】
（前記化学式（1）において、
R1、R2、R3、R4、R5、及びR6は、夫々、
水素原子、ハロゲン、ナトリウム、カリウム、
直鎖飽和アシル基、直鎖不飽和アシル基、分枝状飽和アシル基、若しくは、分枝状不飽和アシル基、又は、
炭素原子数2〜24の直鎖アルキル基、若しくは、炭素原子数2〜24の分枝状アルキル基であり、
同一でも異なっていてもよく、
前記直鎖飽和アシル基、直鎖不飽和アシル基、分枝状飽和アシル基、若しくは、分枝状不飽和アシル基は、更に1又は複数の置換基で置換されていてもよく、
前記R1、R2、R3、R4、R5、及びR6の少なくとも1つが、前記直鎖飽和アシル基、直鎖不飽和アシル基、分枝状飽和アシル基、若しくは、分枝状不飽和アシル基である。）
で表されるエピガロカテキンガレート誘導体若しくはその異性体、又はそれらの塩；並びに、
カプリルヒドロキサム酸、エチレンジアミン四酢酸（EDTA）、エチドロン酸、L-アスパラギン酸二酢酸（ASDA）、L-グルタミン酸二酢酸、クエン酸、フィチン酸、エチレングリコール四酢酸（EGTA）、ニトリロ三酢酸（NTA）、ジエチレントリアミン五酢酸（DTPA）、ヒドロキシエチルエチレンジアミン三酢酸（HEDTA）、トリエチレンテトラミン六酢酸（TTHA）、1,2-ジアミノプロパン-四酢酸（PDTA）、1,3-ジアミノ-2-プロパノール四酢酸（DPTA-OH）、N-(2-ヒドロキシエチル)イミノ二酢酸（HIDA）、N,N-ジ(2-ヒドロキシエチル)グリシン（DHEG）、グリコールエーテルジアミン四酢酸（GEDTA）、ジカルボキシメチルグルタミン酸（CMGA）、エチレンジアミン-N,N'-ジコハク酸（EDDS）、エチドロン酸（HEDP）、ニトリロトリス(メチレンホスホン酸)（NTMP）、2-ホスホノブタン-1,2,4-トリカルボン酸（PBTC）、エチレンジアミンテトラメチレンホスホン酸（EDTMP）、及びグルコン酸、又はそれらの塩、からなる群から選択される少なくとも一種のキレート剤；
を用いて、組成物を防腐、殺菌、又は制菌する方法。
【００２６】
項１４．
前記キレート剤は、カプリルヒドロキサム酸、エチレンジアミン四酢酸（EDTA）、エチドロン酸、L-アスパラギン酸二酢酸（ASDA）、L-グルタミン酸二酢酸、クエン酸、及びフィチン酸、又はそれらの塩、からなる群から選択される少なくとも一種のキレート剤である、前記項１３に記載の方法。
【００２７】
項１５．
更に、多価アルコール；
を含む、前記項１３又は１４に記載の方法。
【００２８】
項１６．
前記多価アルコールは、プロピレングリコール(PG)、ブチレングリコール(BG)、ジプロピレングリコール(DPG)、及びグリセリンからなる群から選択される少なくとも一種の多価アルコールである、請求項１５に記載の方法。
【００２９】
項１７．
下記化学式（1）：
【００３０】
【化４】
2020186197.tif 000005
【００３１】
（前記化学式（1）において、
R1、R2、R3、R4、R5、及びR6は、夫々、
水素原子、ハロゲン、ナトリウム、カリウム、
直鎖飽和アシル基、直鎖不飽和アシル基、分枝状飽和アシル基、若しくは、分枝状不飽和アシル基、又は、
炭素原子数2〜24の直鎖アルキル基、若しくは、炭素原子数2〜24の分枝状アルキル基であり、
同一でも異なっていてもよく、
前記直鎖飽和アシル基、直鎖不飽和アシル基、分枝状飽和アシル基、若しくは、分枝状不飽和アシル基は、更に1又は複数の置換基で置換されていてもよく、
前記R1、R2、R3、R4、R5、及びR6の少なくとも1つが、前記直鎖飽和アシル基、直鎖不飽和アシル基、分枝状飽和アシル基、若しくは、分枝状不飽和アシル基である。）
で表されるエピガロカテキンガレート誘導体若しくはその異性体、又はそれらの塩； 
キレート剤；並びに、
多価アルコール；
を用いて、組成物を防腐、殺菌、又は制菌する方法。
【００３２】
項１８．
前記キレート剤は、カプリルヒドロキサム酸、エチレンジアミン四酢酸（EDTA）、エチドロン酸、L-アスパラギン酸二酢酸（ASDA）、L-グルタミン酸二酢酸、クエン酸、フィチン酸、エチレングリコール四酢酸（EGTA）、ニトリロ三酢酸（NTA）、ジエチレントリアミン五酢酸（DTPA）、ヒドロキシエチルエチレンジアミン三酢酸（HEDTA）、トリエチレンテトラミン六酢酸（TTHA）、1,2-ジアミノプロパン-四酢酸（PDTA）、1,3-ジアミノ-2-プロパノール四酢酸（DPTA-OH）、N-(2-ヒドロキシエチル)イミノ二酢酸（HIDA）、N,N-ジ(2-ヒドロキシエチル)グリシン（DHEG）、グリコールエーテルジアミン四酢酸（GEDTA）、ジカルボキシメチルグルタミン酸（CMGA）、エチレンジアミン-N,N'-ジコハク酸（EDDS）、エチドロン酸（HEDP）、ニトリロトリス(メチレンホスホン酸)（NTMP）、2-ホスホノブタン-1,2,4-トリカルボン酸（PBTC）、エチレンジアミンテトラメチレンホスホン酸（EDTMP）、及びグルコン酸、又はそれらの塩、からなる群から選択される少なくとも一種のキレート剤である、前記項１７に記載の方法。
【００３３】
項１９．
前記多価アルコールは、プロピレングリコール(PG)、ブチレングリコール(BG)、ジプロピレングリコール(DPG)、及びグリセリンからなる群から選択される少なくとも一種の多価アルコールである、前記項１７又は１８に記載の方法。
【００３４】
本発明が用いるEGCG誘導体は、皮膚を清潔に保つ製品への展開、既存防腐剤の置き換え技術としての実用化が可能である。本発明が用いるEGCG誘導体は、天然カテキン成分であるEGCGに脂肪酸を導入したものであるから、天然物由来の化合物であり、安全性が高い。本発明が用いるEGCG誘導体は防腐効果、殺菌効果、又は制菌効果を良好に有するので、これを用いて組成物を防腐、殺菌、又は制菌することが可能である。
【００３５】
本発明が用いるカプリルヒドロキサム酸等のキレート剤は、天然素材由来であるから、安全性が高く、皮膚を清潔に保つ製品への展開、既存防腐剤の置き換え技術としての実用化が可能である。
【００３６】
本発明が用いるプロピレングリコール等の多価アルコールは、天然素材由来であるから、安全性が高く、皮膚を清潔に保つ製品への展開、既存防腐剤の置き換え技術としての実用化が可能である。
【発明の効果】
【００３７】
本発明は、カテキン脂肪酸誘導体及びキレート剤を含む組成物を提供する。
【図面の簡単な説明】
【００３８】
【図１】図1は、緑茶に含まれる主要なカテキン化合物とカテキン脂肪酸誘導体（カテプロテクト）の構造式を示す。a) エピガロカテキン-3-O-ガレート (EGCG)。b) EGCG脂肪酸誘導体であり、R1, R2, R5, R6のうちのいずれか1か所に脂肪酸が導入されたもの
【図２】図2は、EGCG脂肪酸誘導体（カテプロテクト）及びキレート剤を用いて、細菌混合菌に対して、組成物の防菌試験の結果を示す。
【図３】図3は、EGCG脂肪酸誘導体（カテプロテクト）及びキレート剤を用いて、真菌混合菌に対して、組成物の防菌試験の結果を示す。
【発明を実施するための形態】
【００３９】
本発明の組成物は、下記化学式（1）で表されるエピガロカテキンガレート誘導体若しくはその異性体、又はそれらの塩（総じて「カテキン脂肪酸誘導体」とも記す）を含む。このカテキン脂肪酸誘導体は、天然カテキン成分であるEGCGに脂肪酸を導入したものである。このカテキン脂肪酸誘導体は、緑茶の含有成分であるEGCGに比べて、その機能を飛躍的に向上させた画期的な新素材である。
【００４０】
本発明は、カテキン脂肪酸誘導体（EGCG誘導体）に、キレート剤を併用することで、細菌及び真菌類の発育を阻止して、組成物を、効果的に防腐、殺菌、又は制菌することができる。本発明は、更に、多価アルコールを併用することで、組成物を、より効果的に防腐、殺菌、又は制菌することができる。
【００４１】
本発明の組成物を、化粧料及び皮膚外用剤に用いると、その抗菌活性及び抗ウイルス活性を利用して、皮膚を清潔に保つ製品へ展開することができる。本発明の化粧料及び皮膚外用剤を、既存防腐剤の置き換え技術とすることができる。
【００４２】
本発明の組成物を、化粧料及び皮膚外用剤に用いると、毛髪及び頭皮の不快臭を抑えることができる（不快臭抑制用）、皮膚を清浄にすることができる（皮膚清浄用）、ニキビ及びアセモを防ぐことができる（ニキビ防止用及びアセモ防止用）等の効果を発揮する。
【００４３】
本発明の組成物を、化粧料及び皮膚外用剤に用いると、EGCG誘導体は、カテキンの脂肪酸エステルであることから、この成分は脂溶性が高い。本発明の化粧料及び皮膚外用剤と、乳化クリーム剤、アルコール剤等とを、効果的に併用することができる。本発明の化粧料及び皮膚外用剤を原料及び部材として供給することができ、これを用いて化粧品を開発することができる。
【００４４】
本発明は、カテキン脂肪酸誘導体（EGCG誘導体）に、キレート剤を併用することで、組成物を、効果的に防腐、殺菌、又は制菌することができる。本発明は、更に、多価アルコールを併用することで、組成物を、より効果的に防腐、殺菌、又は制菌することができる。
【００４５】
本発明が用いるEGCG誘導体は、皮膚を清潔に保つ製品への展開、既存防腐剤の置き換え技術としての実用化が可能である。本発明が用いるEGCG誘導体は、天然カテキン成分であるEGCGに脂肪酸を導入したものであるから、天然物由来の化合物であり、安全性が高い。本発明が用いるEGCG誘導体は防腐効果、殺菌効果、又は制菌効果を良好に有するので、これを用いて組成物を防腐、殺菌、又は制菌することが可能である。
【００４６】
本発明が用いるカプリルヒドロキサム酸等のキレート剤は、天然素材由来であるから、安全性が高く、皮膚を清潔に保つ製品への展開、既存防腐剤の置き換え技術としての実用化が可能である。
【００４７】
本発明が用いるプロパンジオール等の多価アルコールは、天然素材由来であるから、安全性が高く、皮膚を清潔に保つ製品への展開、既存防腐剤の置き換え技術としての実用化が可能である。
【００４８】
本発明の組成物（化粧料及び皮膚外用剤）は、カテキン脂肪酸誘導体（CateProtect(R)、カテプロテクト(R)）を含み、その安全性を活用できる化粧品原料としての実用化が期待される。
【００４９】
［1］組成物
本発明の組成物は、
下記化学式（1）：
【００５０】
【化５】
2020186197.tif 000006
【００５１】
（前記化学式（1）において、
R1、R2、R3、R4、R5、及びR6は、夫々、
水素原子、ハロゲン、ナトリウム、カリウム、
直鎖飽和アシル基、直鎖不飽和アシル基、分枝状飽和アシル基、若しくは、分枝状不飽和アシル基、又は、
炭素原子数2〜24の直鎖アルキル基、若しくは、炭素原子数2〜24の分枝状アルキル基であり、
同一でも異なっていてもよく、
前記直鎖飽和アシル基、直鎖不飽和アシル基、分枝状飽和アシル基、若しくは、分枝状不飽和アシル基は、更に1又は複数の置換基で置換されていてもよく、
前記R1、R2、R3、R4、R5、及びR6の少なくとも1つが、前記直鎖飽和アシル基、直鎖不飽和アシル基、分枝状飽和アシル基、若しくは、分枝状不飽和アシル基である。）
で表されるエピガロカテキンガレート誘導体若しくはその異性体、又はそれらの塩；並びに、
カプリルヒドロキサム酸、エチレンジアミン四酢酸（EDTA）、エチドロン酸、L-アスパラギン酸二酢酸（ASDA）、L-グルタミン酸二酢酸、クエン酸、フィチン酸、エチレングリコール四酢酸（EGTA）、ニトリロ三酢酸（NTA）、ジエチレントリアミン五酢酸（DTPA）、ヒドロキシエチルエチレンジアミン三酢酸（HEDTA）、トリエチレンテトラミン六酢酸（TTHA）、1,2-ジアミノプロパン-四酢酸（PDTA）、1,3-ジアミノ-2-プロパノール四酢酸（DPTA-OH）、N-(2-ヒドロキシエチル)イミノ二酢酸（HIDA）、N,N-ジ(2-ヒドロキシエチル)グリシン（DHEG）、グリコールエーテルジアミン四酢酸（GEDTA）、ジカルボキシメチルグルタミン酸（CMGA）、エチレンジアミン-N,N'-ジコハク酸（EDDS）、エチドロン酸（HEDP）、ニトリロトリス(メチレンホスホン酸)（NTMP）、2-ホスホノブタン-1,2,4-トリカルボン酸（PBTC）、エチレンジアミンテトラメチレンホスホン酸（EDTMP）、及びグルコン酸、又はそれらの塩、からなる群から選択される少なくとも一種のキレート剤；を含む。
【００５２】
本発明の組成物は、前記キレート剤は、カプリルヒドロキサム酸、エチレンジアミン四酢酸（EDTA）、エチドロン酸、L-アスパラギン酸二酢酸（ASDA）、L-グルタミン酸二酢酸、クエン酸、及びフィチン酸、又はそれらの塩、からなる群から選択される少なくとも一種のキレート剤である、ことが好ましい。
【００５３】
本発明の組成物は、更に、多価アルコール；を含む、ことが好ましい。
【００５４】
本発明の組成物は、前記多価アルコールは、プロピレングリコール(PG)、ブチレングリコール(BG)、ジプロピレングリコール(DPG)、及びグリセリンからなる群から選択される少なくとも一種の多価アルコールである、ことが好ましい。
【００５５】
本発明の組成物は、
下記化学式（1）：
【００５６】
【化６】
2020186197.tif 000007
【００５７】
（前記化学式（1）において、
R1、R2、R3、R4、R5、及びR6は、夫々、
水素原子、ハロゲン、ナトリウム、カリウム、
直鎖飽和アシル基、直鎖不飽和アシル基、分枝状飽和アシル基、若しくは、分枝状不飽和アシル基、又は、
炭素原子数2〜24の直鎖アルキル基、若しくは、炭素原子数2〜24の分枝状アルキル基であり、
同一でも異なっていてもよく、
前記直鎖飽和アシル基、直鎖不飽和アシル基、分枝状飽和アシル基、若しくは、分枝状不飽和アシル基は、更に1又は複数の置換基で置換されていてもよく、
前記R1、R2、R3、R4、R5、及びR6の少なくとも1つが、前記直鎖飽和アシル基、直鎖不飽和アシル基、分枝状飽和アシル基、若しくは、分枝状不飽和アシル基である。）
で表されるエピガロカテキンガレート誘導体若しくはその異性体、又はそれらの塩； 
キレート剤；並びに、
多価アルコール；を含む。
【００５８】
本発明の組成物は、前記キレート剤は、カプリルヒドロキサム酸、エチレンジアミン四酢酸（EDTA）、エチドロン酸、L-アスパラギン酸二酢酸（ASDA）、L-グルタミン酸二酢酸、クエン酸、フィチン酸、エチレングリコール四酢酸（EGTA）、ニトリロ三酢酸（NTA）、ジエチレントリアミン五酢酸（DTPA）、ヒドロキシエチルエチレンジアミン三酢酸（HEDTA）、トリエチレンテトラミン六酢酸（TTHA）、1,2-ジアミノプロパン-四酢酸（PDTA）、1,3-ジアミノ-2-プロパノール四酢酸（DPTA-OH）、N-(2-ヒドロキシエチル)イミノ二酢酸（HIDA）、N,N-ジ(2-ヒドロキシエチル)グリシン（DHEG）、グリコールエーテルジアミン四酢酸（GEDTA）、ジカルボキシメチルグルタミン酸（CMGA）、エチレンジアミン-N,N'-ジコハク酸（EDDS）、エチドロン酸（HEDP）、ニトリロトリス(メチレンホスホン酸)（NTMP）、2-ホスホノブタン-1,2,4-トリカルボン酸（PBTC）、エチレンジアミンテトラメチレンホスホン酸（EDTMP）、及びグルコン酸、又はそれらの塩、からなる群から選択される少なくとも一種のキレート剤である、ことが好ましい。
【００５９】
本発明の組成物は、前記多価アルコールは、プロピレングリコール(PG)、ブチレングリコール(BG)、ジプロピレングリコール(DPG)、及びグリセリンからなる群から選択される少なくとも一種の多価アルコールである、ことが好ましい。
【００６０】
本発明の組成物は、防腐組成物、殺菌組成物、又は制菌組成物である、ことが好ましい。
【００６１】
本発明の組成物は、グラム陽性菌、グラム陰性菌、又は真菌類に対する、防腐組成物、殺菌組成物、又は制菌組成物である、ことが好ましい。
【００６２】
本発明の組成物は、化粧料である、ことが好ましい。
【００６３】
本発明の組成物は、前記化粧料は、スキンケア化粧料、ヘアケア化粧料又はメイクアップ化粧料である、ことが好ましい。
【００６４】
本発明の組成物は、前記化粧料は、不快臭抑制用、皮膚清浄用、ニキビ防止用、又はアセモ防止用である、ことが好ましい。
【００６５】
（1）エピガロカテキンガレート誘導体（EGCG誘導体）
本発明の組成物は、下記化学式（1）で表されるエピガロカテキンガレート誘導体若しくはその異性体、又はそれらの塩（総じて「カテキン脂肪酸誘導体」、「EGCG誘導体」とも記す）を含む。
【００６６】
【化７】
2020186197.tif 000008
【００６７】
前記化学式（1）において、
R1、R2、R3、R4、R5、及びR6は、夫々、
水素原子、ハロゲン、ナトリウム、カリウム、
直鎖飽和アシル基、直鎖不飽和アシル基、分枝状飽和アシル基、若しくは、分枝状不飽和アシル基、又は、
炭素原子数2〜24の直鎖アルキル基、若しくは、炭素原子数2〜24の分枝状アルキル基であり、
同一でも異なっていてもよく、
前記直鎖飽和アシル基、直鎖不飽和アシル基、分枝状飽和アシル基、若しくは、分枝状不飽和アシル基は、更に1又は複数の置換基で置換されていてもよく、
前記R1、R2、R3、R4、R5、及びR6の少なくとも1つが、前記直鎖飽和アシル基、直鎖不飽和アシル基、分枝状飽和アシル基、若しくは、分枝状不飽和アシル基である。
【００６８】
EGCG誘導体は、前記直鎖飽和アシル基、直鎖不飽和アシル基、分枝状飽和アシル基、若しくは、分枝状不飽和アシル基の主鎖長の原子数が2〜24であることが好ましい。
【００６９】
EGCG誘導体は、前記直鎖飽和アシル基、直鎖不飽和アシル基、分枝状飽和アシル基、若しくは、分枝状不飽和アシル基の炭素原子数が2〜24であることが好ましい。
【００７０】
EGCG誘導体は、前記直鎖飽和アシル基、直鎖不飽和アシル基、分枝状飽和アシル基、若しくは、分枝状不飽和アシル基の主鎖長の原子数が2〜24である、及び／又は前記直鎖飽和アシル基、直鎖不飽和アシル基、分枝状飽和アシル基、若しくは、分枝状不飽和アシル基の炭素原子数が2〜24であることが好ましい。
【００７１】
EGCG誘導体は、前記直鎖飽和アシル基、直鎖不飽和アシル基、分枝状飽和アシル基、若しくは、分枝状不飽和アシル基が、1又は複数の置換基で置換されており、前記置換基が、炭素原子数1〜6の直鎖アルキル基、及び炭素原子数1〜6の分枝状アルキル基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基であることが好ましい。
【００７２】
EGCG誘導体は、前記直鎖飽和アシル基、直鎖不飽和アシル基、分枝状飽和アシル基、若しくは、分枝状不飽和アシル基が、ブチリル基、2-エチルヘキサノイル基、オクタノイル基、トランス-8-メチル-6-オクテノイル基、ゲラノイル基、ラウロイル基、12-（ジメチルアミノ）ラウロイル基、ファルネソイル基、パルミトイル基、パルミトレイル基、ステアロイル基、オレオイル基、リノレイル基、リノレニル基、エイコサノイル基、及びそれらの異性体からなる群から選択された少なくとも一つのアシル基である、ことが好ましい。
【００７３】
（1-1）カテキン脂肪酸誘導体（EGCG誘導体）（図1）
茶カテキンの主成分としては、エピカテキン（EC）、そのヒドロキシ体のエピガロカテキン（EGC）、それらの没食子酸エステルであるエピカテキン-3-O-ガレート（ECG）、及びエピガロカテキン-3-O-ガレート（EGCG、図1a）が挙げられる。
【００７４】
緑茶中のこれら成分の含有量はEGCG＞EGC＞ECG＞ECの順であり、これらの含有量を合計すると茶葉乾燥重量中の13〜30%程度を占める。
【００７５】
このカテキン類の中でもピロガロール基とガロイル基に多くの水酸基を有するEGCGは、特に多くの生理活性が報告されており、我々の調査結果ではガロイル基を有しないEGCと比較しても抗酸化活性（DPPH活性）では4倍、抗ウイルス活性ではインフルエンザウイルス50%不活化濃度（EC50）にて2.5倍以上高活性を示すことを明らかにしている。
【００７６】
その為、EGCGは化粧品・雑貨品・及び医薬品展開において非常に有力な素材として利用できる。ところが、カテキン類は酸化に対する安定性が乏しく、着色分解が生じるという点、及び活性がマイルドであるという点からEGCGをウイルス・細菌感染対策製品として応用している例は少ない。
【００７７】
EGCGの化学安定性と抗ウイルス活性を高めるには、ポリフェノール環上に存在するフェノール性水酸基に対して保護基を導入して酸化分解や重合反応を抑制すると共に、その保護基としてウイルス膜に親和性を高められる置換基を導入することが有効である。
【００７８】
我々は、酵素を用いてEGCGのガロイル基に位置する置換基R1-4（図1b）の一か所に脂肪酸が導入されたカテキン脂肪酸誘導体（EGCG誘導体）を合成する技術の確立に成功した。
【００７９】
その後、カテキン脂肪酸誘導体を更に効率的に製造する手法を確立した。このカテキン脂肪酸誘導体（カテプロテクト(R)）、化粧品や医薬品、雑貨品等で、感染症対策に応用できる。
【００８０】
化学式（1）で表されるカテキン脂肪酸誘導体は、エピガロカテキンガレート（EGCG）の誘導体（EGCG誘導体）とも記す。
【００８１】
カテキン脂肪酸誘導体（EGCG誘導体）には、例えば、前記化学式（1）で表される化合物の塩、互変異性体、立体異性体、光学異性体、幾何異性体等の異性体、異性体混合物も含まれる。
【００８２】
前記塩とは、特に制限されず、例えば、無機酸塩、有機酸塩、無機塩基塩、有機塩基塩、酸性又は塩基性アミノ酸塩等があげられる。
【００８３】
前記異性体は、例えば、各種クロマトグラフィー等の従来公知の分離方法により、精製することも可能である。
【００８４】
EGCG誘導体は、例えば、前記化学式（1）で表される化合物を、酸化、還元、加水分解、抱合等の代謝を受けて、生成する化合物も含む。
【００８５】
EGCG誘導体は、R1、R2、R3、R4、R5、及びR6において、前記アシル基の主鎖長は、特に制限されない。
【００８６】
EGCG誘導体は、アシル基の主鎖長は、例えば、カルボニル炭素を含み、好ましくは原子数が2〜24であり、より好ましくは2〜20であり、より好ましくは原子数6〜18であり、更に好ましくは12〜18であり、特に好ましくは12、16又は18である。
【００８７】
EGCG誘導体は、前記アシル基の主鎖長とは、アシル基において最も長い鎖の原子数をいい、例えば、前記炭素原子の他に、窒素原子、硫黄原子、リン原子、酸素原子、ホウ素原子等を含んでもよい。
【００８８】
EGCG誘導体は、前記アシル基の主鎖長は、例えば、飽和であっても不飽和であってもよい。
【００８９】
EGCG誘導体は、R1、R2、R3、R4、R5、及びR6において、前記アシル基の原子数は、特に制限されない。
【００９０】
EGCG誘導体は、アシル基の原子数（例えば、炭素原子数）は、例えば、カルボニル炭素を含み、好ましくは原子数が2〜24であり、より好ましくは2〜20であり、更に好ましくは4〜20、特により好ましくは8〜18、12〜18であり、具体的に、例えば、8、12、16又は18が好ましい。
【００９１】
EGCG誘導体は、前記アシル基が、更に前記置換基で置換されている場合、前記炭素原子数は、例えば、前記置換基の炭素原子数を含まない数であることが好ましい。
【００９２】
EGCG誘導体は、前記不飽和アシル基は、例えば、シスでもトランスでもよい。
【００９３】
EGCG誘導体は、前記アシル基は、特に限定されない。アシル基として、例えば、ホルミル基（C1）、アセチル基（C2）、プロピオニル基（C3）、ブチリル基（C4）、イソブチリル基（C4）、バレリル基（C5）、イソバレリル基（C5）、ピバロイル基（C5）、ヘキサノイル基（C6）、2-エチルヘキシル基（C8）、オクタノイル基（C8）、ゲラノイル基（3,7-ジメチルオクタ-2,6-ジエノイル基）（C10）、トランス-8-メチル-6-ノネノイル基（C10）、  ウンデカノイル基（C11）、ラウロイル基（ドデカノイル基）（C12）、トリデカノイル基（C13）、12-（ジメチルアミノ）ラウロイル基（12-（ジメチルアミノ）ドデカノイル基）（C14）、ファルネソイル基（3,7,11-トリメチルドデカ-2,6,10-トリエノイル基（C15）、パルミトイル基（ヘキサデカノイル基）（C16）、ヘプタデカノイル基（C17）、ステアロイル基（オクタデカノイル基）（C18）、リノレイル基（C18）、リノレニル基（C18）、ノナデカノイル基（C19）、エイコサノイル基（イコサノイル基）（C20）等が好ましい。
【００９４】
EGCG誘導体は、前記アシル基は、パルミトイル基（ヘキサデカノイル基）（飽和C16）、ステアロイル基（オクタデカノイル基）（飽和C18）、リノレイル基（二重結合2つの不飽和C18）、リノレニル基（二重結合3つの不飽和C18）が好ましい。
【００９５】
EGCG誘導体は、前記列挙したアシル基のかっこ内の「C」は、カルボニル炭素を含む炭素原子数を示す。
【００９６】
EGCG誘導体は、前記アシル基の中でも、例えば、下記化学式に示すアシル基等が特に好ましい。
【００９７】
EGCG誘導体は、下記アシル基のうち不飽和アシル基における不飽和結合の位置は、これらには制限されない。具体例として、トランス-8-メチル-ノネノイル基（C10）の不飽和結合（二重結合）は、以下に示す6位には制限されず、例えば、2〜5位及び７位のいずれであってもよい。
【００９８】
【化８】
2020186197.tif 000009
【００９９】
【化９】
2020186197.tif 000010
【０１００】
EGCG誘導体のうち、ステアロイル基のEGCG誘導体は、EGCG-C18と表す。
【０１０１】
EGCG誘導体のうち、リノレイル基のEGCG誘導体は、EGCG-C18DEと表す。
【０１０２】
EGCG誘導体のうち、リノレニル基のEGCG誘導体は、EGCG-C18TEと表す。
【０１０３】
【化１０】
2020186197.tif 000011
【０１０４】
EGCG誘導体は、前記アシル基の種類は、特に制限されず、前述のように、不飽和のアシル基、飽和のアシル基のいずれであってもよい。前記アシル基における不飽和結合の数は、特に制限されないが、例えば、1、2、又は3が好ましい。
【０１０５】
EGCG誘導体は、前記化学式（1）において、R1、R2、R3、R4、R5、及びR6のうち、いずれか1カ所のみが前記アシル基でもよいし、いずれか2カ所以上が前記アシル基でもよい。
【０１０６】
EGCG誘導体は、2カ所以上が前記アシル基の場合、各部位における前記アシル基は、例えば、同じでもよいし、異なってもよい。前記化学式（1）において、前記アシル基以外のRは、特に制限されず、例えば、水素原子が好ましい。
【０１０７】
EGCG誘導体は、前記化学式（1）において、R1、R2、R3、R4、R5、及びR6のうち、アシル基の部位は、特に制限されない。
【０１０８】
EGCG誘導体は、具体例として、例えば、R1及びR2、並びにR5及びR6のうち少なくとも1カ所が前記アシル基を有することが好ましく、特にR1、R2、R5及びR6のうちいずれか1カ所が前記アシル基を有することが好ましい。この際、他のRは、特に制限されず、例えば、水素原子であることが好ましい。
【０１０９】
EGCG誘導体は、前記化学式（1）において、R1、R2及びR3のうち少なくとも1カ所が前記アシル基であることが好ましく、より好ましくは、R1、R2及びR3のうち1カ所のみがアシル基であることが好ましい。
【０１１０】
EGCG誘導体は、前記化学式（1）において、R4、R5及びR6のうち少なくとも1カ所が前記アシル基であることが好ましく、より好ましくは、R4、R5及びR6のうち1カ所のみがアシル基であることが好ましい。
【０１１１】
EGCG誘導体は、前記化学式（1）において、環構造は単結合を軸に回転する。
【０１１２】
EGCG誘導体は、このため、R1にアシル基を有する誘導体は、例えばR3にアシル基を有する誘導体と実質的に同一である。
【０１１３】
EGCG誘導体は、このため、R6にアシル基を有する誘導体は、例えばR4にアシル基を有する誘導体と実質的に同一である。
【０１１４】
EGCG誘導体は、具体例として、例えばR1、R2、R3、R4、R5、及びR6のうち、いずれか1カ所のみ又は2カ所以上が、前述したアシル基であることが好ましく、より好ましくは、R1、R2、R5、及びR6のうち、いずれか1カ所のみ又は2カ所以上が、前述したアシル基であることが好ましい。
【０１１５】
EGCG誘導体は、R1、R2、R3、R4、R5、及びR6は、炭素原子数2〜24の直鎖アルキル基、若しくは、炭素原子数2〜24の分枝状アルキル基であっても良い。
【０１１６】
EGCG誘導体は、前記化学式（1）のR1、R2、R3、R4、R5、及びR6において、前記アシル基は、前述のように、1又は複数の置換基で置換されてもよく、具体的には、例えば、前記アシル基の水素原子が、前記置換基で置換されてもよい。
【０１１７】
EGCG誘導体は、前記置換基は、特に制限されず、例えば、アルキル基、アミノ基、アルキルアミノ基及びジアルキルアミノ基等が挙げられる。
【０１１８】
EGCG誘導体は、前記アルキル基は、例えば、炭素原子数1〜6の直鎖若しくは分枝アルキル基があげられ、好ましくはメチル基である。
【０１１９】
EGCG誘導体は、前記アルキルアミノ基におけるアルキル基としては、例えば、炭素原子数1〜6の直鎖若しくは分枝アルキル基が挙げられ、好ましくはメチルアミノ基である。
【０１２０】
EGCG誘導体は、前記ジアルキルアミノ基におけるアルキル基としては、例えば、炭素原子数1〜6の直鎖若しくは分枝アルキル基が挙げられ、好ましくはジメチルアミノ基である。
【０１２１】
EGCG誘導体は、これらは、同一でも異なっていてもよい。
【０１２２】
EGCG誘導体は、置換基等が鎖状構造を有する基の場合、具体的に、例えば、アルキル基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アルコキシ基、カルボキシアルキル基、アルコキシカルボニルアルキル基、アルコキシアルキル基、アルケノキシアルキル基等の場合、特に制限されず、直鎖状でも分枝状でもよい。
【０１２３】
EGCG誘導体は、置換基等の一部に鎖状構造を含む場合、例えば、置換アルキル基又は置換アリール基等における置換基が鎖状構造を含む場合も同様である。
【０１２４】
EGCG誘導体は、置換基等に異性体が存在する場合、特に制限されず、どの異性体でもよい。例えば、単に「プロピル基」という場合、n-プロピル基及びイソプロピル基のどちらでもよい。単に「ブチル基」という場合、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基及びtert-ブチル基のいずれでもよい。単に「ナフチル基」という場合、1-ナフチル基及び2-ナフチル基のどちらでもよい。
【０１２５】
EGCG誘導体は、「ハロゲン」とは、任意のハロゲン元素を指す。前記ハロゲンは、例えば、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素が挙げられる。
【０１２６】
EGCG誘導体は、「アルキル基」とは、特に限定されない。前記アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基、イコシル基等が挙げられる。
【０１２７】
EGCG誘導体は、アルキル基を構造中に含む基又はアルキル基から誘導される基（アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アルコキシ基、カルボキシアルキル基、アルコキシカルボニルアルキル基、アルコキシアルキル基、アルケノキシアルキル基等）についても同様である。
【０１２８】
EGCG誘導体は、前記式（1）において、R1、R2、R5、及びR6のうち、いずれか1カ所のみに前記アシル基を有する場合、前記アシル基は、次のアシル基が好ましい。この場合、R1、R2、R5、及びR6のうち、前記アシル基以外は、例えば、水素、ハロゲン、Na、K等のアルカリ金属等が挙げられる。
【０１２９】
EGCG誘導体は、第1の形態として、前記アシル基が直鎖の飽和アシル基の場合、例えば、主鎖の炭素数は、8〜18の範囲、12〜18の範囲が好ましい。具体例として、主鎖の炭素数12、16又は18のアシル基が好ましい。
【０１３０】
EGCG誘導体は、第2の形態として、前記アシル基が不飽和アシル基の場合、例えば、主鎖の炭素数は、12〜18の範囲が好ましく、不飽和結合は、2カ所に-C=C-を有することが好ましい。具体例として、主鎖の炭素数が18であり、2カ所に-C=C-を有するアシル基が好ましい。
【０１３１】
EGCG誘導体は、第3の形態として、前記アシル基が分岐の飽和アシル基の場合、例えば、主鎖の炭素数は、6〜20の範囲が好ましく、分岐鎖の炭素数は、1〜4の範囲が好ましく、分岐鎖の数は、1〜3が好ましい。具体例として、主鎖の炭素数が6であり、分岐鎖の炭素数が1であり、分岐鎖の数が2であるアシル基が好ましい挙げられる。
【０１３２】
EGCG誘導体は、前記式（1）において、R1、R2、R5、及びR6のうち、いずれか2カ所のみに前記アシル基を有する場合、前記アシル基は、次のアシル基が好ましい。この場合、R1、R2、R5、及びR6のうち、前記アシル基以外は、例えば、水素、ハロゲン、Na、K等のアルカリ金属等があげられる。
【０１３３】
EGCG誘導体は、第4の形態として、前記アシル基が直鎖の飽和アシル基の場合、例えば、2カ所の各アシル基は、主鎖の炭素数が、8〜18の範囲が好ましい。具体例として、主鎖の炭素数8のアシル基が好ましい。
【０１３４】
カテキン脂肪酸誘導体（EGCG誘導体）は、1種類でもよいし、2種類以上を併用してもよい。例えば、R1、R2、R3、R4、R5、及びR6のうち異なる部位にアシル基を有する2種類以上のカテキン脂肪酸誘導体でもよいし、異なるアシル基を有する2種類以上のカテキン脂肪酸誘導体でもよい。
【０１３５】
EGCG誘導体は、具体例として、R1が前記アシル基であるカテキン脂肪酸誘導体、R2が前記アシル基であるカテキン脂肪酸誘導体、R3が前記アシル基であるカテキン脂肪酸誘導体のうち、いずれか2種類以上、又は3種類全てを含む混合物であってもよい。
【０１３６】
EGCG誘導体は、R4が前記アシル基であるカテキン脂肪酸誘導体、R5が前記アシル基であるカテキン脂肪酸誘導体、R6が前記アシル基であるカテキン脂肪酸誘導体のうち、いずれか2種類以上、又は3種類全てを含む混合物であってもよい。
【０１３７】
EGCG誘導体は、R1、R2及びR3の少なくともいずれかが前記アシル基であるカテキン脂肪酸誘導体と、R4、R5及びR6の少なくともいずれかが前記アシル基であるカテキン脂肪酸誘導体との混合物であってもよい。
【０１３８】
EGCG誘導体は、いずれか一種類を用いてもよいし、2種類以上の混合物を用いてもよい。
【０１３９】
EGCG誘導体は、カテキン脂肪酸誘導体は、カテプロテクト(R)を使用することも可能である。
【０１４０】
EGCG誘導体の製造方法は、特に制限されない。
【０１４１】
EGCG誘導体は、従来公知の方法により、調製可能である。
【０１４２】
（1-2）カテキン脂肪酸誘導体（アシル化EGCG誘導体）の具体例
EGCG誘導体は、前記化学式（1）において、R1、R2、R3、R4、R5、及びR6が全て水素原子（非アシル基）である天然型のEGCG（商品名サンフェノンEGCG、太陽化学株式会社製）を使用することができる。
【０１４３】
EGCG誘導体は、前記化学式（1）において、R1、R2、R3、R4、R5、及びR6のいずれか1カ所又は2カ所が以下のアシル基であるカテキン脂肪酸誘導体を好ましく使用することができる。アシル基以外のR1、R2、R3、R4、R5、及びR6は、水素原子である（プロテクティア社製）。
【０１４４】
EGCG誘導体は、表１に表す化合物が好ましい。
【０１４５】
【化１１】
2020186197.tif 000012
【０１４６】
【表１】
2020186197.tif 000013
【０１４７】
EGCG誘導体は、EGCG-C12、EGCG-C16、EGCG-C18、EGCG-C18DE及びEGCG-EHは、夫々、R1のアシル化誘導体、R2のアシル化誘導体、R5のアシル化誘導体及びR6のアシル化誘導体の4種類の混合物であってもよい。
【０１４８】
EGCG誘導体は、EGCG-C8×2は、R1とR5のアシル化誘導体、R1とR6のアシル化誘導体、R2とR5のアシル化誘導体、R2とR6のアシル化誘導体、R1とR2のアシル化誘導体、R1とR3のアシル化誘導体、R4とR5のアシル化誘導体、及びR4とR6のアシル化誘導体の8種類の混合物であってもよい。
【０１４９】
EGCG誘導体は、リノレイル基（diene:C18）を含むEGCG-C18DEを用いることが好ましい。
【０１５０】
（1-3）カテキン脂肪酸誘導体（EGCG誘導体）の効能効果
本発明の組成物は、化粧料（化粧品）として、前記化学式（1）で表されるカテキン脂肪酸誘導体（EGCG誘導体）を含むので、頭皮及び毛髪、皮膚、爪、口唇等に対して、効能効果を発揮する。
【０１５１】
頭皮及び毛髪
（1）頭皮、毛髪を清浄にする。（2）香りにより毛髪、頭皮の不快臭を抑える。（3）頭皮、毛髪をすこやかに保つ。（4）毛髪にはり、こしを与える。（5）頭皮、毛髪にうるおいを与える。（6）頭皮、毛髪のうるおいを保つ。（7）毛髪をしなやかにする。（8）クシどおりをよくする。（9）毛髪のつやを保つ。（10）毛髪につやを与える。（11）フケ、カユミがとれる。（12）フケ、カユミを抑える。（13）毛髪の水分、油分を補い保つ。（14）裂毛、切毛、枝毛を防ぐ。（15）髪型を整え、保持する。（16）毛髪の帯電を防止する。
【０１５２】
本発明の組成物は、化粧料として、特に（1）頭皮及び毛髪を清浄にすることや、（2）毛髪及び頭皮の不快臭を抑えることの効能効果を発揮する。
【０１５３】
皮膚
（17）（汚れをおとすことにより）皮膚を清浄にする。（18）（洗浄により）ニキビ、アセモを防ぐ（洗顔料）。（19）肌を整える。（20）肌のキメを整える。（21）皮膚をすこやかに保つ。（22）肌荒れを防ぐ。（23）肌をひきしめる。（24）皮膚にうるおいを与える。（25）皮膚の水分、油分を補い保つ。（26）皮膚の柔軟性を保つ。（27）皮膚を保護する。（28）皮膚の乾燥を防ぐ。（29）肌を柔らげる。（30）肌にはりを与える。（31）肌にツヤを与える。（32）肌を滑らかにする。（33）ひげを剃りやすくする。（34）ひがそり後の肌を整える。（35）あせもを防ぐ（打粉）。（36）日やけを防ぐ。（37）日やけによるシミ、ソバカスを防ぐ。（38）芳香を与える。（56）乾燥による小ジワを目立たなくする。
【０１５４】
本発明の組成物は、化粧料として、特に（17）皮膚を清浄にすることや、（18）ニキビやアセモを防ぐことの効能効果を発揮する。
【０１５５】
爪
（39）爪を保護する。（40）爪をすこやかに保つ。（41）爪にうるおいを与える。
【０１５６】
口唇
（42）口唇の荒れを防ぐ。（43）口唇のキメを整える。（44）口唇にうるおいを与える。（45）口唇をすこやかにする。（46）口唇を保護する。口唇の乾燥を防ぐ。（47）口唇の乾燥によるカサツキを防ぐ。（48）口唇を滑らかにする。
【０１５７】
本発明の組成物は、化粧料や皮膚外用剤を用いると、特に毛髪及び頭皮の不快臭を抑えることができる（不快臭抑制用）、皮膚を清浄にすることができる（皮膚清浄用）、ニキビ及びアセモを防ぐことができる（ニキビ防止用及びアセモ防止用）等の効果を発揮する。
【０１５８】
本発明は、EGCG誘導体の防腐効果を利用して、皮膚を清潔に保つ製品への展開、既存防腐剤（メチルパラベン等）の置き換え技術としての実用化が可能である。本発明は、防腐効果を有するので、これを用いて、安全に化粧料及び皮膚外用剤を防腐することができる。
【０１５９】
（1-4）EGCG誘導体の含有量（配合組成）
EGCG誘導体の含有量は、組成物（化粧料又は皮膚外用剤）中に、好ましくは0.0001〜10質量%程度であり、より好ましくは0.0005〜5質量%程度、更により好ましくは0.001〜3質量%程度である。EGCG誘導体の含有量は、化粧料の態様に合わせて適宜調節すれば良い。
【０１６０】
本発明の組成物（化粧料又は皮膚外用剤）は、EGCG誘導体が前記範囲で配合されることから、その抗菌活性及び抗ウイルス活性を利用して、皮膚を清潔に保つ製品へ展開することができる。
【０１６１】
本発明の組成物（化粧料及び皮膚外用剤）は、毛髪及び頭皮の不快臭を抑えることができる（不快臭抑制用）、皮膚を清浄にすることができる（皮膚清浄用）、ニキビ及びアセモを防ぐことができる（ニキビ防止用及びアセモ防止用）等の効果を発揮する。
【０１６２】
本発明の組成物（化粧料及び皮膚外用剤）は、特にブドウ球菌類やニキビの原因菌の一つであるアクネ菌（P. acnes）やアトピーの原因菌と言われるコリネバクテリウム（C. bovis）等のグラム陽性菌類に対して、抗菌活性に加えて、殺菌活性を示す。
【０１６３】
（2）キレート剤
本発明の組成物は、上記化学式（1）で表されるEGCG誘導体に加えて、キレート剤、を含む。
【０１６４】
本発明の組成物は、上記化学式（1）で表されるEGCG誘導体に加えて、カプリルヒドロキサム酸、エチレンジアミン四酢酸（EDTA）、エチドロン酸、L-アスパラギン酸二酢酸（ASDA）、L-グルタミン酸二酢酸、クエン酸、フィチン酸、エチレングリコール四酢酸（EGTA）、ニトリロ三酢酸（NTA）、ジエチレントリアミン五酢酸（DTPA）、ヒドロキシエチルエチレンジアミン三酢酸（HEDTA）、トリエチレンテトラミン六酢酸（TTHA）、1,2-ジアミノプロパン-四酢酸（PDTA）、1,3-ジアミノ-2-プロパノール四酢酸（DPTA-OH）、N-(2-ヒドロキシエチル)イミノ二酢酸（HIDA）、N,N-ジ(2-ヒドロキシエチル)グリシン（DHEG）、グリコールエーテルジアミン四酢酸（GEDTA）、ジカルボキシメチルグルタミン酸（CMGA）、エチレンジアミン-N,N'-ジコハク酸（EDDS）、エチドロン酸（HEDP）、ニトリロトリス(メチレンホスホン酸)（NTMP）、2-ホスホノブタン-1,2,4-トリカルボン酸（PBTC）、エチレンジアミンテトラメチレンホスホン酸（EDTMP）、及びグルコン酸、又はそれらの塩、からなる群から選択される少なくとも一種のキレート剤、を含む。
【０１６５】
（2-1）キレート剤の種類
本発明の組成物は、前記キレート剤は、カプリルヒドロキサム酸、エチレンジアミン四酢酸（EDTA）、エチドロン酸、L-アスパラギン酸二酢酸（ASDA）、L-グルタミン酸二酢酸、クエン酸、フィチン酸、エチレングリコール四酢酸（EGTA）、ニトリロ三酢酸（NTA）、ジエチレントリアミン五酢酸（DTPA）、ヒドロキシエチルエチレンジアミン三酢酸（HEDTA）、トリエチレンテトラミン六酢酸（TTHA）、1,2-ジアミノプロパン-四酢酸（PDTA）、1,3-ジアミノ-2-プロパノール四酢酸（DPTA-OH）、N-(2-ヒドロキシエチル)イミノ二酢酸（HIDA）、N,N-ジ(2-ヒドロキシエチル)グリシン（DHEG）、グリコールエーテルジアミン四酢酸（GEDTA）、ジカルボキシメチルグルタミン酸（CMGA）、エチレンジアミン-N,N'-ジコハク酸（EDDS）、エチドロン酸（HEDP）、ニトリロトリス(メチレンホスホン酸)（NTMP）、2-ホスホノブタン-1,2,4-トリカルボン酸（PBTC）、エチレンジアミンテトラメチレンホスホン酸（EDTMP）、及びグルコン酸、又はそれらの塩、からなる群から選択される少なくとも一種のキレート剤である、ことが好ましい。
【０１６６】
本発明の組成物は、前記キレート剤は、カプリルヒドロキサム酸、エチレンジアミン四酢酸（EDTA）、エチドロン酸、L-アスパラギン酸二酢酸（ASDA）、L-グルタミン酸二酢酸、クエン酸、及びフィチン酸、又はそれらの塩、からなる群から選択される少なくとも一種のキレート剤である、ことが特に好ましい。
【０１６７】
本発明の組成物は、EGCG誘導体に、前記キレート剤を併用することで、細菌及び真菌類の発育を阻止して、組成物を、効果的に防腐、殺菌、又は制菌することができる。本発明の組成物は、例えばカプリルヒドロキサム酸（天然素材由来）等のキレート剤を併用することにより、真菌（カビ／酵母）の成育、繁殖等を、より効果的に、強力に抑えることができる。
【０１６８】
（2-2）キレート剤の含有量（配合組成）
キレート剤の含有量は、組成物（化粧料又は皮膚外用剤）中に、好ましくは0.0001〜10質量%程度であり、より好ましくは0.0005〜5質量%程度、更により好ましくは0.001〜3質量%程度である。キレート剤の含有量は、化粧料の態様に合わせて適宜調節すれば良い。
【０１６９】
（3）多価アルコール
本発明の組成物は、上記化学式（1）で表されるEGCG誘導体に加えて、キレート剤、並びに、多価アルコール、を含むことが好ましい。
【０１７０】
本発明の組成物は、上記化学式（1）で表されるEGCG誘導体、及びキレート剤に加えて、多価アルコール、を含むことが好ましい。
【０１７１】
本発明の組成物は、上記化学式（1）で表されるEGCG誘導体に加えて、キレート剤、並びに、多価アルコール、を含み、前記多価アルコールは、プロピレングリコール（プロパン-1,2-ジオール）（PG）、ブチレングリコール（1,3-ブタンジオール）（BG）、ジプロピレングリコール(DPG)、及びグリセリンからなる群から選択される少なくとも一種の多価アルコールである、ことが好ましい。
【０１７２】
（3-1）多価アルコールの種類
多価アルコールは、分子中に2個以上のヒドロキシル基を持つアルコールであり、ヒドロキシル基の数により、2価アルコール、3価アルコール等に分けられる。多価アルコールは、グリセリン、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール（プロパン-1,2-ジオール）、ポリプロピレングリコール、1,3-プロパンジオール、ジプロピレングリコール、1、3-ブチレングリコール、1,2-ペンタンジオール、1,2-ヘキサンジオール、3-メチル-1,3-ブタンジオール等が好ましい。
【０１７３】
多価アルコール類は、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ポリエチレングリコール等が好ましい。
【０１７４】
多価アルコールは、糖類を還元して得られるソルビトール、キシリトール、ペンタエリトリトール、マンニトール等の糖アルコール類等が好ましい。
【０１７５】
本発明の組成物は、前記多価アルコールは、プロピレングリコール（プロパン-1,2-ジオール）（PG）、ブチレングリコール（1,3-ブタンジオール）（BG）、ジプロピレングリコール(DPG)、及びグリセリンからなる群から選択される少なくとも一種の多価アルコールである、ことが好ましい。
【０１７６】
本発明は、更に、多価アルコールを併用することで、組成物を、より効果的に防腐、殺菌、又は制菌することができる。本発明の組成物は、例えばプロピレングリコール（プロパン-1,2-ジオール）（天然素材由来）等の多価アルコールを併用することにより、真菌（カビ／酵母）の成育、繁殖等を、より効果的に、強力に抑えることができる。
【０１７７】
（3-2）多価アルコールの含有量（配合組成）
多価アルコールの含有量は、組成物（化粧料又は皮膚外用剤）中に、好ましくは0.0001〜10質量%程度であり、より好ましくは0.0005〜5質量%程度、更により好ましくは0.001〜3質量%程度である。多価アルコールの含有量は、化粧料の態様に合わせて適宜調節すれば良い。
【０１７８】
（4）その他の成分
本発明は、例えば、化粧料及び皮膚外用剤は、必要に応じ本発明の効果を損なわない範囲内（前記、本発明必須成分の望ましい含有濃度が満たされ、且つ化粧料処方を充塞する適切量）で、適宜、他の成分や添加剤を任意に選択し添加して製造される。
【０１７９】
（5）化粧料及び皮膚外用剤の物性値
本発明の化粧料（及び皮膚外用剤）の物性値は、洗顔フォーム化粧料、化粧水化粧料、乳液化粧料、モイスチャージェル化粧料、美白美容液化粧料、ヘアミスト化粧料等の化粧品に用いる化粧料組成物として、好ましい使用感が得られる様に、適宜調整すれば良い。
【０１８０】
（6）化粧料及び皮膚外用剤の製造
本発明の組成物は、防腐組成物、殺菌組成物、又は制菌組成物である、ことが好ましい。
【０１８１】
本発明の組成物は、グラム陽性菌、グラム陰性菌、又は真菌類に対する、防腐組成物、殺菌組成物、又は制菌組成物である、ことが好ましい。
【０１８２】
本発明の組成物は、化粧料である、ことが好ましい。
【０１８３】
本発明の組成物は、前記化粧料は、スキンケア化粧料、ヘアケア化粧料又はメイクアップ化粧料である、ことが好ましい。
【０１８４】
本発明の組成物は、前記化粧料は、不快臭抑制用、皮膚清浄用、ニキビ防止用、又はアセモ防止用である、ことが好ましい。
【０１８５】
本発明の化粧料（皮膚外用剤）は、（1）局所又は全身用の皮膚洗浄料又は皮膚化粧料類、（2）頭皮・頭髪に適用する薬用及び／又は化粧用の製剤類、（3）浴湯に投じて使用する浴用剤、（4）人体用の消臭・防臭剤、（5）皮膚貼付用シート、化粧用シート、化粧用コットン、衛生用品、衛生綿類、ウエットティッシュ等の化粧料の形態であることが好ましい。
【０１８６】
化粧料の形態としては、アンプル、カプセル、粉末（パウダー）、顆粒、固形、溶液、ゲル、気泡、エマルジョン、シート、ミスト、スプレー剤等、利用上の適当な形態とすることができる。
【０１８７】
具体的には、化粧水、乳液、クリーム、軟膏、ジェル、ローション、オイル、パック、ミスト、顔面用化粧用シート等の基礎化粧料、ひげ剃り用剤、洗顔料、皮膚洗浄料、シャンプー、リンス、ヘアートリートメント、整髪料、パーマ剤、ヘアートニック、染毛料、育毛・養毛料等の頭髪化粧料、ファンデーション、口紅、頬紅、アイシャドウ、アイライナー、マスカラ等のメークアップ化粧料、香水類、皮膚用消臭剤、制汗剤、入浴剤等が上げられる。
【０１８８】
洗顔フォームの製造方法
脂肪酸、保湿剤等を加温溶解して70℃に調整する。精製水にカテキン脂肪酸誘導体、アルカリ剤、キレート剤等を溶解した後、70℃に調整する。これらを70℃に保ったまま混ぜ合わせ、中和を完了させた後、冷却する。
【０１８９】
化粧水の製造方法
精製水にカテキン脂肪酸誘導体、保湿剤等を溶解する。エタノールに界面活性剤等を溶解した後、前述の水相に添加配合する。
【０１９０】
乳液化粧料の製造方法
精製水にカテキン脂肪酸誘導体、保湿剤、アルカリ剤等を溶解して70℃に調整する。油分を溶解後、乳化剤等を加え、70℃に調整する。これを前述の水相に添加したらホモミキサー等を用いて乳化した後、冷却する。
【０１９１】
モイスチャージェルの製造方法
精製水にカテキン脂肪酸誘導体、保湿剤、増粘剤、消炎成分、抗酸化剤等を溶解する。別途、精製水にアルカリ剤等を溶解した後、前述の水相に添加配合する。
【０１９２】
美白美容液の製造方法
精製水に美白剤以外の成分を溶解する。カテキン脂肪酸誘導体を溶解する。完全に溶解した後、美白剤を添加し、溶解する。
【０１９３】
ヘアミストの製造方法
精製水に、カテキン脂肪酸誘導体、エタノール、保湿剤、界面活性剤、香料等を順次添加し溶解する。
【０１９４】
スキンケア化粧料（化粧品）
本発明の化粧料は、特にスキンケア化粧料の形態であることが好ましい。
【０１９５】
本発明の化粧料を、アトピー性皮膚炎、切創、擦過創、熱傷、ひび割れ、乾燥肌等に対して使うことが可能である。
【０１９６】
本発明の化粧料を、直接的に作用し効果を高める部位に使用することが好ましい。本発明の化粧料を皮膚に塗布することで、皮膚の保湿性を高めるができる。
【０１９７】
本発明の化粧料をスキンケア化粧料として、ローション、乳液、クリーム、軟膏、シート状等の剤形での使用が可能である。
【０１９８】
本発明の化粧料をパック化粧料として、皮膚を覆うことも可能である。
【０１９９】
本発明の化粧料の使用部位に制限はないが、ボディ用化粧料（例えば、頭皮育毛剤）として用いて、全身（頭皮）の血行促進を目的とすることも可能である。
【０２００】
本発明の化粧料を直接的に作用し効果が高いスキンケア化粧料として顔面に使用することが好ましい。スキンケア化粧料として、ローション、乳液、クリーム、軟膏、シート状等の剤形での使用が可能である。
【０２０１】
パック化粧料として、顔面を覆い閉塞して高濃度とすることで血行促進効果を高めることが出来るため、パック化粧料がもっとも好ましいといえる。
【０２０２】
本発明のスキンケア化粧料は、式（1）で表されるカテキン脂肪酸誘導体を含むことから、本発明のスキンケア化粧料を用いると次の効能を得ることができる。
【０２０３】
（17）（汚れをおとすことにより）皮膚を清浄にする。（18）（洗浄により）ニキビ、アセモを防ぐ（洗顔料）。（19）肌を整える。（20）肌のキメを整える。（21）皮膚をすこやかに保つ。（22）肌荒れを防ぐ。（23）肌をひきしめる。（24）皮膚にうるおいを与える。
【０２０４】
（25）皮膚の水分、油分を補い保つ。（26）皮膚の柔軟性を保つ。（27）皮膚を保護する。（28）皮膚の乾燥を防ぐ。（29）肌を柔らげる。（30）肌にはりを与える。（31）肌にツヤを与える。（32）肌を滑らかにする。
【０２０５】
（33）ひげを剃りやすくする。（34）ひがそり後の肌を整える。（35）あせもを防ぐ（打粉）。（36）日やけを防ぐ。（37）日やけによるシミ、ソバカスを防ぐ。
【０２０６】
（38）芳香を与える。
【０２０７】
（39）爪を保護する。（40）爪をすこやかに保つ。（41）爪にうるおいを与える。
【０２０８】
（42）口唇の荒れを防ぐ。（43）口唇のキメを整える。（44）口唇にうるおいを与える。（45）口唇をすこやかにする。（46）口唇を保護する。口唇の乾燥を防ぐ。（47）口唇の乾燥によるカサツキを防ぐ。（48）口唇を滑らかにする。
【０２０９】
（49）乾燥による小ジワを目立たなくする。
【０２１０】
ヘアケア化粧料（化粧品）
本発明の化粧料は、ヘアケア化粧料の形態であることが好ましい。
【０２１１】
本発明の化粧料を、例えばヘアークリーム、ヘアーローション、ヘアーミスト、ヘアージェル等の整髪料、頭髪化粧用着色剤等の形態であることが好ましい。
【０２１２】
本発明のヘアケア化粧料はカテキン脂肪酸誘導体を含むことから、本発明のヘアケア化粧料を用いると次の効能を得ることができる。
【０２１３】
（1）頭皮、毛髪を清浄にする。（2）香りにより毛髪、頭皮の不快臭を抑える。（3）頭皮、毛髪をすこやかに保つ。（4）毛髪にはり、こしを与える。（5）頭皮、毛髪にうるおいを与える。（6）頭皮、毛髪のうるおいを保つ。（7）毛髪をしなやかにする。（8）クシどおりをよくする。（9）毛髪のつやを保つ。
【０２１４】
（10）毛髪につやを与える。（11）フケ、カユミがとれる。（12）フケ、カユミを抑える。（13）毛髪の水分、油分を補い保つ。（14）裂毛、切毛、枝毛を防ぐ。（15）髪型を整え、保持する。（16）毛髪の帯電を防止する。
【０２１５】
洗顔フォーム  化粧料の効果
・泡質の改善（泡保持性、弾力泡等）・洗浄性の向上・乳化安定化
・脂肪酸との相溶性の良さ・べたつきの低減・保湿性
・髪及び頭皮の不快臭を抑えることができる（不快臭抑制用）
・皮膚を清浄にすることができる（皮膚清浄用）
・ニキビ及びアセモを防ぐことができる（ニキビ防止用及びアセモ防止用）
【０２１６】
化粧水  化粧料の効果
・べたつきの低減・成分の可溶化・保湿性
・髪及び頭皮の不快臭を抑えることができる（不快臭抑制用）
・皮膚を清浄にすることができる（皮膚清浄用）
・ニキビ及びアセモを防ぐことができる（ニキビ防止用及びアセモ防止用）
【０２１７】
乳液  化粧料の効果
・べたつきの低減・乳化安定化・成分の可溶化・保湿性
・髪及び頭皮の不快臭を抑えることができる（不快臭抑制用）
・皮膚を清浄にすることができる（皮膚清浄用）
・ニキビ及びアセモを防ぐことができる（ニキビ防止用及びアセモ防止用）
【０２１８】
モイスチャージェル  化粧料の効果
・べたつきの低減・成分の可溶化・カルボマーとの併用可・使用感のよさ
・保湿性・のびの良さ
・髪及び頭皮の不快臭を抑えることができる（不快臭抑制用）
・皮膚を清浄にすることができる（皮膚清浄用）
・ニキビ及びアセモを防ぐことができる（ニキビ防止用及びアセモ防止用）
【０２１９】
美白美容液  化粧料の効果
・ビタミンＣ誘導体の安定化・べたつきの低減・使用感のよさ・保湿性
・髪及び頭皮の不快臭を抑えることができる（不快臭抑制用）
・皮膚を清浄にすることができる（皮膚清浄用）
・ニキビ及びアセモを防ぐことができる（ニキビ防止用及びアセモ防止用）
【０２２０】
ヘアミスト  化粧料の効果
・髪の毛への付着性・べたつき低減・さっぱり感・使用感のよさ・のびの良さ
・ハリコシが出る・しっとり感
・髪及び頭皮の不快臭を抑えることができる（不快臭抑制用）
・皮膚を清浄にすることができる（皮膚清浄用）
・ニキビ及びアセモを防ぐことができる（ニキビ防止用及びアセモ防止用）
【０２２１】
［2］組成物を防腐、殺菌、又は制菌する方法
本発明の組成物を防腐、殺菌、又は制菌する方法は、
下記化学式（1）：
【０２２２】
【化１２】
2020186197.tif 000014
【０２２３】
（前記化学式（1）において、
R1、R2、R3、R4、R5、及びR6は、夫々、
水素原子、ハロゲン、ナトリウム、カリウム、
直鎖飽和アシル基、直鎖不飽和アシル基、分枝状飽和アシル基、若しくは、分枝状不飽和アシル基、又は、
炭素原子数2〜24の直鎖アルキル基、若しくは、炭素原子数2〜24の分枝状アルキル基であり、
同一でも異なっていてもよく、
前記直鎖飽和アシル基、直鎖不飽和アシル基、分枝状飽和アシル基、若しくは、分枝状不飽和アシル基は、更に1又は複数の置換基で置換されていてもよく、
前記R1、R2、R3、R4、R5、及びR6の少なくとも1つが、前記直鎖飽和アシル基、直鎖不飽和アシル基、分枝状飽和アシル基、若しくは、分枝状不飽和アシル基である。）
で表されるエピガロカテキンガレート誘導体若しくはその異性体、又はそれらの塩；並びに、
カプリルヒドロキサム酸、エチレンジアミン四酢酸（EDTA）、エチドロン酸、L-アスパラギン酸二酢酸（ASDA）、L-グルタミン酸二酢酸、クエン酸、フィチン酸、エチレングリコール四酢酸（EGTA）、ニトリロ三酢酸（NTA）、ジエチレントリアミン五酢酸（DTPA）、ヒドロキシエチルエチレンジアミン三酢酸（HEDTA）、トリエチレンテトラミン六酢酸（TTHA）、1,2-ジアミノプロパン-四酢酸（PDTA）、1,3-ジアミノ-2-プロパノール四酢酸（DPTA-OH）、N-(2-ヒドロキシエチル)イミノ二酢酸（HIDA）、N,N-ジ(2-ヒドロキシエチル)グリシン（DHEG）、グリコールエーテルジアミン四酢酸（GEDTA）、ジカルボキシメチルグルタミン酸（CMGA）、エチレンジアミン-N,N'-ジコハク酸（EDDS）、エチドロン酸（HEDP）、ニトリロトリス(メチレンホスホン酸)（NTMP）、2-ホスホノブタン-1,2,4-トリカルボン酸（PBTC）、エチレンジアミンテトラメチレンホスホン酸（EDTMP）、及びグルコン酸、又はそれらの塩、からなる群から選択される少なくとも一種のキレート剤；を用いる。
【０２２４】
本発明の組成物を防腐、殺菌、又は制菌する方法は、前記キレート剤は、カプリルヒドロキサム酸、エチレンジアミン四酢酸（EDTA）、エチドロン酸、L-アスパラギン酸二酢酸（ASDA）、L-グルタミン酸二酢酸、クエン酸、及びフィチン酸、又はそれらの塩、からなる群から選択される少なくとも一種のキレート剤である、ことが特に好ましい。
【０２２５】
本発明の組成物を防腐、殺菌、又は制菌する方法は、更に、多価アルコール；を含む、ことが特に好ましい。
【０２２６】
本発明の組成物を防腐、殺菌、又は制菌する方法は、前記多価アルコールは、プロピレングリコール(PG)、ブチレングリコール(BG)、ジプロピレングリコール(DPG)、及びグリセリンからなる群から選択される少なくとも一種の多価アルコールである、ことが特に好ましい。
【０２２７】
本発明の組成物を防腐、殺菌、又は制菌する方法は、
下記化学式（1）：
【０２２８】
【化１３】
2020186197.tif 000015
【０２２９】
（前記化学式（1）において、
R1、R2、R3、R4、R5、及びR6は、夫々、
水素原子、ハロゲン、ナトリウム、カリウム、
直鎖飽和アシル基、直鎖不飽和アシル基、分枝状飽和アシル基、若しくは、分枝状不飽和アシル基、又は、
炭素原子数2〜24の直鎖アルキル基、若しくは、炭素原子数2〜24の分枝状アルキル基であり、
同一でも異なっていてもよく、
前記直鎖飽和アシル基、直鎖不飽和アシル基、分枝状飽和アシル基、若しくは、分枝状不飽和アシル基は、更に1又は複数の置換基で置換されていてもよく、
前記R1、R2、R3、R4、R5、及びR6の少なくとも1つが、前記直鎖飽和アシル基、直鎖不飽和アシル基、分枝状飽和アシル基、若しくは、分枝状不飽和アシル基である。）
で表されるエピガロカテキンガレート誘導体若しくはその異性体、又はそれらの塩； 
キレート剤；並びに、
多価アルコール；を用いる。
【０２３０】
本発明の組成物を防腐、殺菌、又は制菌する方法は、前記キレート剤は、カプリルヒドロキサム酸、エチレンジアミン四酢酸（EDTA）、エチドロン酸、L-アスパラギン酸二酢酸（ASDA）、L-グルタミン酸二酢酸、クエン酸、フィチン酸、エチレングリコール四酢酸（EGTA）、ニトリロ三酢酸（NTA）、ジエチレントリアミン五酢酸（DTPA）、ヒドロキシエチルエチレンジアミン三酢酸（HEDTA）、トリエチレンテトラミン六酢酸（TTHA）、1,2-ジアミノプロパン-四酢酸（PDTA）、1,3-ジアミノ-2-プロパノール四酢酸（DPTA-OH）、N-(2-ヒドロキシエチル)イミノ二酢酸（HIDA）、N,N-ジ(2-ヒドロキシエチル)グリシン（DHEG）、グリコールエーテルジアミン四酢酸（GEDTA）、ジカルボキシメチルグルタミン酸（CMGA）、エチレンジアミン-N,N'-ジコハク酸（EDDS）、エチドロン酸（HEDP）、ニトリロトリス(メチレンホスホン酸)（NTMP）、2-ホスホノブタン-1,2,4-トリカルボン酸（PBTC）、エチレンジアミンテトラメチレンホスホン酸（EDTMP）、及びグルコン酸、又はそれらの塩、からなる群から選択される少なくとも一種のキレート剤である、ことが特に好ましい。
【０２３１】
本発明の組成物を防腐、殺菌、又は制菌する方法は、前記多価アルコールは、プロピレングリコール(PG)、ブチレングリコール(BG)、ジプロピレングリコール(DPG)、及びグリセリンからなる群から選択される少なくとも一種の多価アルコールである、ことが特に好ましい。
【０２３２】
カテキン脂肪酸誘導体（EGCG誘導体）の適用範囲
本発明は、前記化学式（1）で表されるカテキン脂肪酸誘導体（EGCG誘導体）を用いるので、抗菌用として、その効果を発揮する。
【０２３３】
本発明は、防腐、殺菌、又は制菌することが好ましい。本発明は、組成物は、グラム陽性菌、グラム陰性菌、又は真菌類に対して、防腐、殺菌、又は制菌することが好ましい。
【０２３４】
防腐、殺菌、又は制菌する対象は、防菌試験等により、一般的に多用される保存防腐試験(チャレンジテスト)を元に、カテキン脂肪酸誘導体の防腐力を評価することができる。
【０２３５】
防腐、殺菌、又は制菌する対象は、汚染微生物として、細菌類の混合菌液や真菌類の混合菌液を用いることができる。
【０２３６】
防腐、殺菌、又は制菌する対象は、細菌類は、メチシリン耐性黄色ブドウ球菌（MRSA IID1677）、大腸菌（E. coli NBRC3301）、緑膿菌（P. aeruginosa NBRC3080）等を用いることや、これらを混合したものを混合菌として用いても良い。
【０２３７】
防腐、殺菌、又は制菌する対象は、真菌類は、カンジダ・アルビカンス(C. albicans, NBRC 1594)、クロコウジカビ(A. niger, NBRC105649)等を用いることや、これらを混合したものを混合菌として用いても良い。
【０２３８】
本発明の皮膚外用剤は、また、アクネ菌（Propionibacterium acnes）及び／又はコリネバクテリウム菌（Corynebacterium bovis）に対する抗菌用として、その効果を発揮する。
【０２３９】
EGCG誘導体は、天然カテキン成分であるEGCGに脂肪酸を導入したものであり安全性が高く、防腐効果を有する。本発明は、EGCG誘導体を含むので、安全に化粧料を防腐することができる。本発明は、EGCG誘導体を含むので、安全に皮膚外用剤を防腐することができる。
【０２４０】
EGCG誘導体を使って、前記配合組成に記載される内容に沿って、カテキン脂肪酸誘導体（EGCG誘導体）の含有量を調整することが可能である。EGCG誘導体を使って、化粧料又は皮膚外用剤を防腐する際、その化粧料や皮膚外用剤の物性値を適宜調整すれば良い。EGCG誘導体を使って、化粧料又は皮膚外用剤を防腐する際、その化粧料や皮膚外用剤を製造すれば良い。
【実施例】
【０２４１】
以下、実施例を挙げて本発明の化粧料及び皮膚外用剤を更に詳細に説明する。
【０２４２】
本発明は、以下の実施態様に限定されるものではない。
【０２４３】
茶カテキンの化粧品用途として使用される上で期待される主な機能の一つとして、防菌効果（抗菌活性）が挙げられる。実施例では、前記式（1）で表されるカテキン脂肪酸誘導体（EGCG誘導体）としてCateProtect(R)（カテプロテクト(R)）を用いた。
【０２４４】
実施例では、EGCG誘導体に、カプリルヒドロキサム酸等のキレート剤を併用し、更に、プロピレングリコール（プロパン-1,2-ジオール）等の多価アルコールを併用して、防腐試験を行った。
【０２４５】
＜防菌試験＞
防菌試験として、一般的に多用される保存防腐試験(チャレンジテスト)を元に、カテキン脂肪酸誘導体の防腐力を評価した。
【０２４６】
実施例では、前記式（1）で表されるカテキン脂肪酸誘導体としてCateProtect(R)（カテプロテクト(R)）を用いた。
【０２４７】
（1）汚染微生物の培養 
汚染微生物として、細菌類3種の混合菌液と真菌類2種の混合菌液を用いた。
【０２４８】
細菌類は、メチシリン耐性黄色ブドウ球菌（MRSA IID1677）、大腸菌（E. coli NBRC3301）、緑膿菌（P. aeruginosa NBRC3080）の3種を用い、これらを混合したものを混合菌とした。
【０２４９】
真菌類は、カンジダ・アルビカンス(C. albicans, NBRC 1594)、クロコウジカビ(A. niger, NBRC105649)の2種を用い、これらを混合したものを混合菌とした。
【０２５０】
（2）試験検体
以下の処方に合わせて溶液を調製し、チャレンジ試験を実施した。なおカプリルヒドロキサム酸の配合にはZeastat(Inolex社)を用いた。
【０２５１】
【表２】
2020186197.tif 000016
【０２５２】
（3）保存試験 
キャップ付き試験管に各試料を20 mLずつ分注した。その後1-5x108cfu/mLに調整した各種細菌液を0.2mL滴下し、よく撹拌した。細菌混合菌は30℃、真菌混合菌は25℃恒温環境下に静置し、7、14、21日後の残存菌数を混釈培養法を用いて測定した。
【０２５３】
（4）結果 
図2及び図3に表す通り、カテプロテクト(R)を添加した化粧水は、カプリルヒドロキサム酸等のキレート剤を併用することで、高い防腐性能を示した。
【０２５４】
カテキン脂肪酸誘導体の防腐効果を利用して、皮膚を清潔に保つ製品への展開、既存防腐剤（メチルパラベン等）の置き換え技術としての実用化が可能である。
【０２５５】
本発明のカテキン脂肪酸誘導体は、防腐効果を有するので、これを用いて、安全に化粧料及び皮膚外用剤を防腐することができる。
【０２５６】
EGCG誘導体に、キレート剤（カプリルヒドロキサム酸等）、好ましくは多価アルコール（プロピレングリコール等）、を併用する応用展開
EGCG誘導体に、キレート剤（カプリルヒドロキサム酸等）、好ましくは多価アルコール（プロピレングリコール等）、を併用すると、細菌及び真菌類に対しても優れた抗菌活性を示すことが確認できた。
【０２５７】
EGCG誘導体に、キレート剤（カプリルヒドロキサム酸等）、好ましくは多価アルコール（プロピレングリコール等）、を併用して、実用化に関しては不織布等の部材開発も実施している。EGCG誘導体を含浸加工した不織布の開発に成功している。この不織布は、EGCG誘導体の高い抗ウイルス活性と抗菌活性を活用した高機能繊維であり、一般社団法人 繊維評価技術協議会にてSEK抗ウイルス加工マークの承認も受けている。ウイルス対策マスクとして有用である。
【０２５８】
EGCG誘導体の技術を応用してウェットティッシュ部材等への応用展開も可能である。EGCG誘導体の安全性をより強く活用できる化粧品原料としての実用化も可能である。EGCG誘導体の抗菌及び抗ウイルス活性を利用して、皮膚を清潔に保つ製品への展開、既存防腐剤の置き換え技術としての実用化が可能である。
【０２５９】
EGCG誘導体は、カテキンの脂肪酸エステルであるため脂溶性が高く、乳化クリーム剤、アルコール剤等との併用が効果的である。
【０２６０】
現在、EGCG誘導体体を化粧品原料として実用化する上で必要なINCI名・化粧品表示名称登録も完了している。今後は、EGCG誘導体を用いた化粧品の開発と原料及び部材の供給が可能である。
【０２６１】
本発明は、抗菌用として有用であり、特に、アクネ菌及び／又はコリネバクテリウム菌に対する抗菌用として有用である。
【０２６２】
本発明は、特にスキンケア化粧料、ヘアケア化粧料又はメイクアップ化粧料として有用である。
【図１】
2020186197.tif 000021
【図２】
2020186197.tif 000022
【図３】
2020186197.tif 000023