(57)【要約】【課題】過酸化脂質を吸着することができる過酸化脂質吸着材、食品、および、過酸化脂質吸着材の製造方法を提供することを課題とする。【解決手段】本発明に係る過酸化脂質吸着材はごぼう粉末を含有することを特徴とする。本発明に係る食品は、前記の過酸化脂質吸着材を含有することを特徴とする。本発明に係る過酸化脂質吸着材の製造方法は、焙煎ごぼう粉末の不溶性画分を含有する過酸化脂質吸着材の製造方法であって、ごぼうに対して粉末化処理と焙煎処理とを施すことによって焙煎ごぼう粉末を得る前処理工程と、前記焙煎ごぼう粉末から不溶性画分を得る画分工程と、を含むことを特徴とする。【選択図】図３Ｂ
2020110752.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
ごぼう粉末を含有する過酸化脂質吸着材。
【請求項２】
前記ごぼう粉末は、焙煎ごぼう粉末の不溶性画分である請求項１に記載の過酸化脂質吸着材。
【請求項３】
請求項１または請求項２に記載の過酸化脂質吸着材を含有する食品。
【請求項４】
焙煎ごぼう粉末の不溶性画分を含有する過酸化脂質吸着材の製造方法であって、
ごぼうに対して粉末化処理と焙煎処理とを施すことによって焙煎ごぼう粉末を得る前処理工程と、
前記焙煎ごぼう粉末から不溶性画分を得る画分工程と、
を含む過酸化脂質吸着材の製造方法。
【請求項５】
前記画分工程は、前記焙煎ごぼう粉末から熱水に可溶する可溶性画分を除去することによって不溶性画分を得る工程である請求項４に記載の過酸化脂質吸着材の製造方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、過酸化脂質を選択的に吸着する過酸化脂質吸着材、過酸化脂質吸着材を含有する食品、および、過酸化脂質吸着材の製造方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
ごぼうは古くから広く親しまれている食材ではあるものの、ごぼうは灰汁が強いため、飲食品として利用する際は、灰汁抜きをするなどの処理が必要である。
そして、このような処理に関し、特許文献１では、以下のような技術が提案されている。
【０００３】
特許文献１には、土臭さや重くてこもったような香気成分の印象を軽減し、かつそれでいてゴボウ等の原料素材の特徴的風味を活かした飲食物原料を提供することを目的とした技術が記載されている。具体的には、特許文献１には、ゴボウの搾汁液を処理して得られた調製ゴボウ搾汁液を減圧蒸留後、カラム濃縮法によって得られる香気成分濃縮物の成分が、特定の関係式を全て満足することを特徴とする飲食物原料が記載されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】特開２００５−３１２３６６号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
特許文献１に記載の技術のように、少しでも消費者の嗜好に適したごぼうに関する飲食品を提供すべく、香味の観点に基づいて、各社が様々な開発を行ってきた。
このような香味に着目したごぼうに関する飲食品の開発が行われている中、本発明者らは、香味とは異なる観点から、ごぼうについて全く新たな価値を見出すべく研究を進めた。
【０００６】
ところで、近年、高度不飽和脂肪酸（二つ以上の不飽和結合を有する脂肪酸）を含有する油脂の機能性が注目されている。特に、ω−３系高度不飽和脂肪酸である、α−リノレン酸やエイコサペンタエン酸（ＥＰＡ）、ドコサヘキサエン酸（ＤＨＡ）を豊富に含むエゴマ油、魚油、シソの実油、亜麻仁油等の油脂は、様々な生理作用を示すことが報告されている。また、アラキドン酸やγ−リノレン酸等のω−６系高度不飽和脂肪酸を含む油脂、不飽和脂肪酸であるオレイン酸を多く含むオリーブ油、γ−オリザノールを含む米油についても、其々、好ましい生理作用を示すことが報告されている。
【０００７】
しかしながら、これらの高度不飽和脂肪酸を含有する油脂（高度不飽和脂肪酸含有油脂）は、二重結合の部分で酸化されやすいため、動脈硬化、老化、癌などの原因となることが報告されている「過酸化脂質」になる可能性が高い。
したがって、仮に、高度不飽和脂肪酸を含有する油脂から過酸化脂質を分離し除去できるような技術を生み出すことができれば、理想的な油脂の摂取が可能となり、人類の健康増進の一翼を担う技術を提供することができる。
【０００８】
ここで、前述のとおり、本発明者らがごぼうについて新たな価値を見出すべく研究を進めた結果、ごぼう粉末（未焙煎ごぼう粉末および焙煎ごぼう粉末）、特に、これらの粉末の不溶性画分に過酸化脂質を選択的に吸着する作用があることを究明した。
【０００９】
そこで、本発明は、過酸化脂質を吸着することができる過酸化脂質吸着材、食品、および、過酸化脂質吸着材の製造方法を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【００１０】
前記課題は、以下の手段により解決することができる。
（１）ごぼう粉末を含有する過酸化脂質吸着材。
（２）前記ごぼう粉末は、焙煎ごぼう粉末の不溶性画分である前記１に記載の過酸化脂質吸着材。
（３）前記１または前記２に記載の過酸化脂質吸着材を含有する食品。
（４）焙煎ごぼう粉末の不溶性画分を含有する過酸化脂質吸着材の製造方法であって、ごぼうに対して粉末化処理と焙煎処理とを施すことによって焙煎ごぼう粉末を得る前処理工程と、前記焙煎ごぼう粉末から不溶性画分を得る画分工程と、を含む過酸化脂質吸着材の製造方法。
（５）前記画分工程は、前記焙煎ごぼう粉末から熱水に可溶する可溶性画分を除去することによって不溶性画分を得る工程である前記４に記載の過酸化脂質吸着材の製造方法。
【発明の効果】
【００１１】
本発明によれば、過酸化脂質を吸着することができる過酸化脂質吸着材、食品、および、過酸化脂質吸着材の製造方法を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【００１２】
【図１Ａ】逆相ＨＰＬＣ分析における基準のアラキドン酸のクロマトグラムである。
【図１Ｂ】逆相ＨＰＬＣ分析における溶出液（試料：無し、カラム：Ａ、０〜１０ｍｌ溶出区分）のクロマトグラムである。
【図１Ｃ】逆相ＨＰＬＣ分析における溶出液（試料：アラキドン酸、カラム：Ａ、０〜５ｍｌ溶出区分）のクロマトグラムである。
【図１Ｄ】逆相ＨＰＬＣ分析における溶出液（試料：アラキドン酸、カラム：Ｂ、０〜５ｍｌ溶出区分）のクロマトグラムである。
【図２Ａ】順相ＨＰＬＣ分析における溶出液（試料：無し、カラム：Ａ、０〜１０ｍｌ溶出区分）のクロマトグラムである。
【図２Ｂ】順相ＨＰＬＣ分析における溶出液（試料：５−ＨＥＴＥ、カラム：Ａ、０〜５ｍｌ溶出区分）のクロマトグラムである。
【図２Ｃ】順相ＨＰＬＣ分析における溶出液（試料：５−ＨＰＥＴＥ、カラム：Ａ、０〜５ｍｌ溶出区分）のクロマトグラムである。
【図３Ａ】アラキドン酸を試料としカラムＡを用いた場合に得られる溶出液のアラキドン酸の定量分析値（各溶出画分の値）である。
【図３Ｂ】５−ＨＰＥＴＥを試料としカラムＡを用いた場合に得られる溶出液の５−ＨＰＥＴＥの定量分析値（各溶出画分の値）である。
【図３Ｃ】５−ＨＥＴＥを試料としカラムＡを用いた場合に得られる溶出液の５−ＨＥＴＥの定量分析値（各溶出画分の値）である。
【図４Ａ】順相ＨＰＬＣ分析における溶出液（試料：５−ＨＥＴＥ、カラム：Ｂ、０〜５ｍｌ溶出画分）のクロマトグラムである。
【図４Ｂ】順相ＨＰＬＣ分析における溶出液（試料：５−ＨＥＴＥ、カラム：Ｂ、１０〜１５ｍｌ溶出画分）のクロマトグラムである。
【図４Ｃ】順相ＨＰＬＣ分析における溶出液（試料：５−ＨＰＥＴＥ、カラム：Ｂ、０〜５ｍｌ溶出画分）のクロマトグラムである。
【図４Ｄ】順相ＨＰＬＣ分析における溶出液（試料：５−ＨＰＥＴＥ、カラム：Ｂ、１０〜１５ｍｌ溶出画分）のクロマトグラムである。
【図５Ａ】アラキドン酸を試料としカラムＢを用いた場合に得られる溶出液のアラキドン酸の定量分析値（各溶出画分の値）である。
【図５Ｂ】５−ＨＰＥＴＥを試料としカラムＢを用いた場合に得られる溶出液の５−ＨＰＥＴＥの定量分析値（各溶出画分の値）である。
【図５Ｃ】５−ＨＥＴＥを試料としカラムＢを用いた場合に得られる溶出液の５−ＨＥＴＥの定量分析値（各溶出画分の値）である。
【図６Ａ】逆相ＨＰＬＣ分析における基準のアラキドン酸のクロマトグラムである。
【図６Ｂ】逆相ＨＰＬＣ分析における溶出液（試料：無し、カラム：Ｃ、０〜１０ｍｌ溶出区分）のクロマトグラムである。
【図６Ｃ】逆相ＨＰＬＣ分析における溶出液（試料：アラキドン酸、カラム：Ｃ、０〜５ｍｌ溶出区分）のクロマトグラムである。
【図７Ａ】順相ＨＰＬＣ分析における基準の５−ＨＰＥＴＥのクロマトグラムである。
【図７Ｂ】順相ＨＰＬＣ分析における基準の５−ＨＥＴＥのクロマトグラムである。
【図７Ｃ】順相ＨＰＬＣ分析における溶出液（試料：無し、カラム：Ｃ、０〜１０ｍｌ溶出区分）のクロマトグラムである。
【図７Ｄ】順相ＨＰＬＣ分析における溶出液（試料：５−ＨＰＥＴＥ、カラム：Ｃ、０〜５ｍｌ溶出区分）のクロマトグラムである。
【図７Ｅ】順相ＨＰＬＣ分析における溶出液（試料：５−ＨＥＴＥ、カラム：Ｃ、０〜５ｍｌ溶出区分）のクロマトグラムである。
【図８Ａ】アラキドン酸を試料としカラムＣを用いた場合に得られる溶出液のアラキドン酸の定量分析値（各溶出画分の値）である。
【図８Ｂ】５−ＨＰＥＴＥを試料としカラムＣを用いた場合に得られる溶出液の５−ＨＰＥＴＥの定量分析値（各溶出画分の値）である。
【図８Ｃ】５−ＨＥＴＥを試料としカラムＣを用いた場合に得られる溶出液の５−ＨＥＴＥの定量分析値（各溶出画分の値）である。
【発明を実施するための形態】
【００１３】
以下、本発明に係る過酸化脂質吸着材、食品、および、過酸化脂質吸着材の製造方法を実施するための形態について説明する。
【００１４】
≪過酸化脂質吸着材≫
本実施形態に係る過酸化脂質吸着材は、ごぼう粉末を含有する。そして、このごぼう粉末は、未焙煎ごぼう粉末であっても焙煎ごぼう粉末であってもよく、これらの粉末の不溶性画分であってもよい。そして、本実施形態に係る過酸化脂質吸着材は、油脂の中でも過酸化脂質を選択的に吸着できる。
以下、本実施形態に係る過酸化脂質吸着材の各特徴を詳細に説明する。
【００１５】
＜ごぼう粉末（未焙煎ごぼう粉末、焙煎ごぼう粉末）＞
ごぼう粉末とは、ごぼうに対して後記する粉末化処理が施されて得られる粉末である。そして、このごぼう粉末のうち、焙煎処理が施されていないものを「未焙煎ごぼう粉末」とし、後記する焙煎処理が施されているものを「焙煎ごぼう粉末」とする。
ごぼう粉末の粒径については特に限定されないものの、例えば、４２メッシュ（目開き３５５μｍ）の篩にかけて通過するもの、つまり、粒径が３５５μｍ以下のものを使用することができる。また、これらの粉末の粒径は、吸着性能の観点から、例えば、２００μｍ以下、１５０μｍ以下、１２０μｍ以下が好ましい。
【００１６】
＜不溶性画分＞
不溶性画分とは、ごぼう粉末に対して後記する画分処理が施されて得られる不溶性の画分である。そして、後記する画分処理では水（熱水）を用いることから、不溶性画分は、水（熱水）に不溶である「水（熱水）不溶性画分」と示すこともできる。
本発明者らは、後記する実施例等の結果によって、ごぼう粉末の中でも、不溶性画分が過酸化脂質を吸着する作用を発揮することを確認した。したがって、本実施形態に係る過酸化脂質吸着材は、不溶性画分を含む「未焙煎ごぼう粉末」または「焙煎ごぼう粉末」を含有すれば過酸化脂質を吸着する作用を発揮できるものの、当該作用を発揮することが明らかな「不溶性画分」を含有させるのが好ましい。
【００１７】
なお、ごぼう粉末のうち、水（熱水）に可溶する可溶性画分は飲料として使用できるため、可溶性画分をいわゆる「ごぼう茶（焙煎ごぼう茶）」として利用しつつ、不溶性画分（出し殻）を「過酸化脂質吸着材」として利用することができる。つまり、本発明によると「ごぼう」に関して廃棄物を極めて少なくすることができ、ごぼうの有効利用（１００％有効利用）に資することができる。
【００１８】
＜その他＞
本実施形態に係る過酸化脂質吸着材は、前記した「ごぼう粉末（未焙煎ごぼう粉末および焙煎ごぼう粉末の少なくとも一方）、または、これらの不溶性画分」（以下、適宜「ごぼう粉末等」という）のみで構成されていてもよいが、ごぼう粉末等を固定するための公知の各種担体を含有させてもよく、過酸化脂質以外のものも同時に吸着させるために、吸着材として用いられる公知の材料を含有させてもよい。
また、ごぼう粉末等は身体にとって安全であり飲食可能な材料であるため、本実施形態に係る過酸化脂質吸着材はカラムクロマトグラフィーや過酸化脂質除去フィルターといった明確な吸着材としての使用態様だけには限られない。つまり、本実施形態に係る過酸化脂質吸着材は、例えば、後記する食品をはじめとして、サプリメント、化粧品、医薬品、化成品といった様々な態様に適用できる。
【００１９】
＜作用（過酸化脂質の吸着）＞
本実施形態に係る過酸化脂質吸着材は、油脂の中でも、「過酸化脂質」を選択的に吸着する。
詳細には、ごぼう粉末等を含有する過酸化脂質吸着材は、過酸化脂質＞未酸化脂質の順に強く吸着する。そして、後記する実施例の結果に基づくと、特に、焙煎ごぼう粉末を含有する過酸化脂質吸着材は、過酸化脂質＞過酸化脂質の還元化合物＞未酸化脂質の順に強く吸着する。
【００２０】
ここで、過酸化脂質とは、高度不飽和脂肪酸（二つ以上の不飽和結合を有する脂肪酸）等を含有する油脂が酸化された脂質である。より詳細には、過酸化脂質とは、酸化されることによって、ペルオキシド構造（−Ｏ−Ｏ−）を有する状態となっている脂肪酸を含有する脂質である。そして、過酸化脂質とは、例えば、リン脂質、中性脂質、コレステロール等の過酸化物、プロスタグランジン、ロイコトリエン等の脂肪酸誘導体などであり、具体的には、５−ヒドロペルオキシエイコサテトラエン酸（５−ＨＰＥＴＥ）等の脂肪酸を含有する脂質が挙げられる。
なお、本実施形態に係る過酸化脂質吸着材が過酸化脂質を選択的に吸着する原理については明確には解明できないものの、後記する実施例の結果等に基づき、ごぼう粉末等の不溶性画分がペルオキシド構造を備える過酸化脂質に特に選択的に吸着するのではないかと想定される。
【００２１】
≪食品≫
本実施形態に係る食品は、前記した過酸化脂質吸着材を含有する。
本実施形態に係る食品が過酸化脂質吸着材を含有することによって、当該食品中に含まれる過酸化脂質や、当該食品を食した消費者の消化器官内に存在する過酸化脂質が、当該食品中のごぼう粉末等に吸着される。そして、ごぼう粉末等は消化され難いという特性を有することから、ごぼう粉末等は過酸化脂質を吸着した状態で適切に体外に排出されることとなる。
つまり、本実施形態に係る食品は、動脈硬化、老化、癌などの原因となることが報告されている過酸化脂質を体内で吸収させることなく体外に排出できるという効果を発揮すると推察できる。
【００２２】
本実施形態に係る食品は、ごぼうの風味を生かすことができる食品やごぼうの風味が邪魔にならない食品であれば特に限定されず、例えば、玉子焼等の玉子製品、水産系や畜産系の加工製品、スナック等の菓子類など、様々な食品が挙げられる。
なお、本実施形態に係る食品は、前記した過酸化脂質吸着材を含有するとともに、各食品を構成する材料、例えば、玉子製品の場合は、玉子や出汁等を含んで構成されることとなる。
【００２３】
≪過酸化脂質吸着材の製造方法≫
本実施形態に係る過酸化脂質吸着材の製造方法は、前処理工程と画分工程とを含む。
以下、本実施形態に係る過酸化脂質吸着材の製造方法の各工程について詳細に説明する。
【００２４】
＜前処理工程＞
前処理工程は、ごぼうに対して粉末化処理と焙煎処理とを施すことによって焙煎ごぼう粉末を得る工程である。
なお、使用するごぼうについて、産地や品種は問わない。
【００２５】
（前処理工程：粉末化処理）
前処理工程での粉末化処理は、ごぼう（または焙煎処理後のごぼう）を所定のサイズの粉末状に粉砕する処理である。
この粉末化処理では、ごぼうを裁断した後、前記したサイズとなるようにホモジナイザ等の粉砕機によって粉砕し、篩等を使用して前記したサイズを超えるものを取り除く。
【００２６】
（前処理工程：焙煎処理）
前処理工程での焙煎処理は、ごぼう（または粉末化処理後のごぼう）を焙煎する処理である。
この焙煎処理での焙煎温度や焙煎時間は特に限定されないものの、例えば、焙煎温度は１３０〜１８０℃（好ましくは１４０〜１７０℃）、焙煎時間は１０〜５０分間（好ましくは１０〜２０分間）である。
なお、焙煎処理の前に、例えば、加熱温度が４０〜９０℃（好ましくは５０〜７０℃）、加熱時間が１〜１８０分間（好ましくは１００〜１３０分間）の乾燥処理を実施してもよい。
【００２７】
（前処理工程：補足）
前記した粉末化処理と焙煎処理とは、いずれの処理を先に実施してもよく、また、粉末化処理を所定のレベルまで進めた後、焙煎処理を施し、再度、粉末化処理を施すという流れでもよい。
一例として、前処理工程の流れを次に示す。ごぼうをささがき状に裁断した後、５０〜７０℃程度で２時間乾燥処理を施す。次いで、１５０℃〜１６０℃程度で１５分程度の焙煎を施す（焙煎処理）。そして、最後に、ホモジナイザを使用して粉砕後、篩を使用して分級することで、焙煎ごぼう粉末を得る（粉末化処理）。
なお、これまで焙煎ごぼう粉末を得るための前処理工程を説明したが、未焙煎ごぼう粉末を得る場合は、前記した焙煎処理を施さなければよい。
【００２８】
＜画分工程＞
画分工程は、ごぼう粉末から不溶性画分を得る工程である。
この画分工程では、熱水を用いて抽出処理を行い、熱水に可溶する可溶性画分を除去することによって不溶性画分を得る。
そして、画分工程の抽出処理で用いる熱水（４０〜１００℃、好ましくは７０〜９０℃）の代わりに水を用いてもよい。また、抽出処理の時間は特に限定されないものの、例えば、０．５〜５分であり、この抽出処理を複数回行ってもよい。なお、熱水や水での抽出処理を施して得られた不溶性画分に対して、更に、エタノールやヘキサンを用いてエタノール可溶性画分やヘキサン可溶性画分を除去する処理を施すことによって、不溶性画分を確実に不溶性の食物繊維のみの状態としてもよい。
【００２９】
＜その他の工程＞
本実施形態に係る過酸化脂質吸着材の製造方法は、画分工程の後に、凍結乾燥等の乾燥処理を施す乾燥工程を含んでいてもよく、ごぼう粉末等に対してその他の材料を混合する混合工程を含んでいてもよい。
また、本実施形態に係る過酸化脂質吸着材の製造方法は、ごぼう茶を製造する際に実施する蒸し工程（裁断の前または後のごぼうに対して、蒸気を用いて熱する工程）を含んでいてもよい。
【実施例】
【００３０】
以下、実施例を挙げて、本発明をより具体的に説明する。
【００３１】
≪実施例１≫
まず、実施例１では、焙煎ごぼう粉末および焙煎ごぼう粉末の不溶性画分について油脂の吸着作用を確認する。
【００３２】
＜事前準備：焙煎ごぼう粉末＞
ごぼうを細切りした後、５０〜７０℃で２〜４時間の乾燥処理を施し、１５０〜１６０℃で１５分の焙煎処理を施した。その後、粉末化処理を施し、粒径が１００μｍ以下となる「焙煎ごぼう粉末」を得た。
【００３３】
＜事前準備：焙煎ごぼう粉末の不溶性画分＞
焙煎ごぼう粉末に熱水（約９０℃）を加えて３回抽出（約３０分×３回）を施し、熱水可溶性画分を除去することで熱水不溶性画分を得た。さらに、熱水不溶性画分にエタノールを加えて２回抽出（約３０分×２回）を施してエタノール可溶性画分を除去し、ヘキサンを加えて１回抽出（約３０分×１回）を施してヘキサン可溶性画分を除去したものを凍結乾燥させることによって「焙煎ごぼう粉末の不溶性画分」を得た。
【００３４】
＜事前準備：カラム＞
吸着実験用カラムとして、パスツールピペットに脱脂綿、焙煎ごぼう粉末１００ｍｇの順に詰めた「カラムＡ」と、パスツールピペットに脱脂綿、焙煎ごぼう粉末の不溶性画分２０ｍｇの順に詰めた「カラムＢ」と、を準備した。
なお、焙煎ごぼう粉末１００ｍｇには不溶性食物繊維が約２２ｍｇ含まれていることを考慮し、カラムＢでの不溶性画分の使用量を２０ｍｇとした。
【００３５】
＜事前準備：試料＞
試料として、未酸化脂質である「アラキドン酸」（２０ｎｍｏｌ、６μｇ）、アラキドン酸の５位の炭素が過酸化された過酸化脂質である「５−ヒドロペルオキシエイコサテトラエン酸（５−ＨＰＥＴＥ）」（２０ｎｍｏｌ、７μｇ）、５−ＨＰＥＴＥの還元化合物である「５−ヒドロキシエイコサテトラエン酸（５−ＨＥＴＥ）」（２０ｎｍｏｌ、６μｇ）を準備した。
【００３６】
＜吸着試験の内容＞
各試料をそれぞれスピッツ試験管に採取し、スピッツ試験管中の溶媒をＮ２ガスで乾固後、ヘキサン２００μｌに再溶解して、それぞれカラムＡに供した。さらに、ヘキサン２００μｌで４回洗いこみながらスピッツ試験管中の試料をカラムＡに供した。そして、このカラムＡにヘキサンを３０ｍｌ供し、溶出液を５ｍｌずつ回収して溶出画分（０〜５ｍｌ、５〜１０ｍｌ…２５〜３０ｍｌという６つの溶出画分）とした。
各溶出画分の溶出液は遠心濃縮機とＮ２ガスで乾固後、ＨＰＬＣ移動相２００μｌに再溶解し、そのうち５０μｌ（５ｎｍｏｌ相当）をＨＰＬＣに供し、溶出液中のアラキドン酸、５−ＨＰＥＴＥ、５−ＨＥＴＥを定量した。なお、アラキドン酸の定量では、メタノール：水：酢酸（８０：２０：０．０１、ｖ／ｖ）に再溶解して逆相ＨＰＬＣ分析を行い、５−ＨＥＴＥおよび５−ＨＰＥＴＥの定量では、ヘキサン：２−プロパノール：酢酸（１００：１：０．１、ｖ／ｖ）に再溶解して順相ＨＰＬＣ分析を行った。
【００３７】
また、カラムＢについても、アラキドン酸、５−ＨＰＥＴＥ、５−ＨＥＴＥの各試料を用いて、前記したカラムＡと同様の吸着試験を実施した。
【００３８】
＜分析条件：逆相ＨＰＬＣ分析＞
逆相ＨＰＬＣ分析は、Ｗａｔｅｒｓ  Ａｌｌｉａｎｃｅ  ＨＰＬＣシステムを使用した。カラムはＣＯＳＭＯＳＩＬ  ５Ｃ１８−ＭＳ−II（４．６×２５０ｍｍ、粒子径５μｍ、ｎａｋａｌａｉ社）を使用し、カラム温度は２５℃、移動相はメタノール：水：酢酸（９０：１０：０．０１、ｖ／ｖ）、流速は１ｍｌ／ｍｉｎで分離した。そして、２９９８ＰＤＡ検出器（Ｗａｔｅｒｓ社）を用いて吸光度２０３ｎｍで分析した。
【００３９】
＜分析条件：順相ＨＰＬＣ分析＞
順相ＨＰＬＣ分析は、ＳＨＩＭＡＤＺＵ  Ｐｒｏｍｉｎｅｎｃｅ  ＨＰＬＣシステムを使用した。カラムはＮｏｖａ−ＰａｋＳｉｌｉｃａ（３．９×１５０ｍｍ、粒子径５μｍ、Ｗａｔｅｒ社）を使用し、移動相はヘキサン：２−プロパノール：酢酸（１００：１：０．１、ｖ／ｖ）、流速は１ｍｌ／ｍｉｎで分離した。そして、ＳＰＤ−Ｍ２０Ａ  ＰＤＡ検出器（Ｓｈｉｍａｄｚｕ社）を用いて吸光度２３５ｎｍで分析した。
【００４０】
＜結果＞
吸着試験の結果を、図１〜５に示す。
図１は、逆相ＨＰＬＣ分析におけるクロマトグラムであり、図１Ａは、基準のアラキドン酸のクロマトグラム、図１Ｂは、試料は無し（ヘキサンのみ）としカラムＡを用いて得られた溶出液（０〜１０ｍｌ溶出画分）のクロマトグラム、図１Ｃは、アラキドン酸を試料としカラムＡを用いて得られた溶出液（０〜５ｍｌ溶出画分）のクロマトグラム、図１Ｄは、アラキドン酸を試料としカラムＢを用いて得られた溶出液（０〜５ｍｌ溶出画分）のクロマトグラムである。
【００４１】
図２は、順相ＨＰＬＣ分析におけるクロマトグラムであり、図２Ａは、試料は無し（ヘキサンのみ）としカラムＡを用いて得られた溶出液（０〜１０ｍｌ溶出画分）のクロマトグラム、図２Ｂは、５−ＨＥＴＥを試料としカラムＡを用いて得られた溶出液（０〜５ｍｌ溶出画分）のクロマトグラム、図２Ｃは、５−ＨＰＥＴＥを試料としカラムＡを用いて得られた溶出液（０〜５ｍｌ溶出画分）のクロマトグラムである。
【００４２】
図３は、カラムＡを用いて得られた各溶出画分における各試料の定量分析値であり、図３Ａは、アラキドン酸を試料とした場合の当該成分の定量分析値、図３Ｂは、５−ＨＰＥＴＥを試料とした場合の当該成分の定量分析値、図３Ｃは、５−ＨＥＴＥを試料とした場合の当該成分の定量分析値である。
【００４３】
図４は、順相ＨＰＬＣ分析におけるクロマトグラムであり、図４Ａは、５−ＨＥＴＥを試料としカラムＢを用いて得られた溶出液（０〜５ｍｌ溶出画分）のクロマトグラム、図４Ｂは、５−ＨＥＴＥを試料としカラムＢを用いて得られた溶出液（１０〜１５ｍｌ溶出画分）のクロマトグラム、図４Ｃは、５−ＨＰＥＴＥを試料としカラムＢを用いて得られた溶出液（０〜５ｍｌ溶出画分）のクロマトグラム、図４Ｄは、５−ＨＰＥＴＥを試料としカラムＢを用いて得られた溶出液（１０〜１５ｍｌ溶出画分）のクロマトグラムである。
【００４４】
図５は、カラムＢを用いて得られた各溶出画分における各試料の定量分析値であり、図５Ａは、アラキドン酸を試料とした場合の当該成分の定量分析値、図５Ｂは、５−ＨＰＥＴＥを試料とした場合の当該成分の定量分析値、図５Ｃは、５−ＨＥＴＥを試料とした場合の当該成分の定量分析値である。
【００４５】
＜結果の検討：焙煎ごぼう粉末による脂質の吸着作用＞
図３Ａを確認すると、焙煎ごぼう粉末を充填させたカラムＡに供したアラキドン酸（２０ｎｍｏｌ）は、０〜５ｍｌ溶出画分において全て溶出されたことが確認できた。
また、図３Ｂを確認すると、焙煎ごぼう粉末を充填させたカラムＡに供した５−ＨＰＥＴＥ（２０ｎｍｏｌ）は、５４％（１０．８ｎｍｏｌ）が溶出されたことが確認できた。なお、５−ＨＰＥＴＥの溶出量は、５〜１０ｍｌ溶出画分で最も多く、溶出した５−ＨＰＥＴＥ（１０．８ｎｍｏｌ）のうち４２％（４．５ｎｍｏｌ）がこの画分に含まれていた。
また、図３Ｃを確認すると、焙煎ごぼう粉末を充填させたカラムＡに供した５−ＨＥＴＥ（２０ｎｍｏｌ）は、全て溶出されたことが確認できた。なお、５−ＨＥＴＥの溶出量は、０〜５ｍｌ溶出画分で最も多く、溶出した５−ＨＥＴＥ（２０ｎｍｏｌ）のうち５５％（１２．９ｎｍｏｌ）がこの画分に含まれていた。
【００４６】
これらの結果から、アラキドン酸、５−ＨＰＥＴＥ、５−ＨＥＴＥを焙煎ごぼう粉末に供してヘキサンで溶出すると、溶出パターンに違いがあることがわかった。詳細には、未酸化脂質であるアラキドン酸は焙煎ごぼう粉末にほとんど吸着されていない一方、過酸化脂質である５−ＨＰＥＴＥは、その還元化合物である５−ＨＥＴＥよりも焙煎ごぼう粉末に吸着されることがわかった。
つまり、焙煎ごぼう粉末は、５−ＨＰＥＴＥ＞５−ＨＥＴＥ＞アラキドン酸の順に強く吸着する、言い換えると、焙煎ごぼう粉末は、過酸化脂質を選択的に吸着する作用を有することが確認できた。
【００４７】
＜結果の検討：焙煎ごぼう粉末の不溶性画分による脂質の吸着作用＞
図５Ａを確認すると、焙煎ごぼう粉末の不溶性画分を充填させたカラムＢに供したアラキドン酸（２０ｎｍｏｌ）は、０〜５ｍｌ溶出画分においてほぼ全て溶出されたことが確認できた。
また、図５Ｂを確認すると、焙煎ごぼう粉末の不溶性画分を充填させたカラムＢに供した５−ＨＰＥＴＥ（２０ｎｍｏｌ）は、２％（０．４ｎｍｏｌ）が溶出されたことが確認できた。なお、５−ＨＰＥＴＥは、１０〜１５ｍｌ溶出画分から検出されはじめたことが確認できた。
また、図５Ｃを確認すると、焙煎ごぼう粉末の不溶性画分を充填させたカラムＢに供した５−ＨＥＴＥ（２０ｎｍｏｌ）は、１０％（２ｎｍｏｌ）が溶出されたことが確認できた。なお、５−ＨＥＴＥは、５−ＨＰＥＴＥと同様、１０〜１５ｍｌ溶出画分から検出されはじめたことが確認できた。
【００４８】
これらの結果から、未酸化脂質であるアラキドン酸は焙煎ごぼう粉末の不溶性画分にほとんど吸着されていない一方、過酸化脂質である５−ＨＰＥＴＥとその還元化合物である５−ＨＥＴＥのほとんどが焙煎ごぼう粉末の不溶性画分に吸着（５−ＨＰＥＴＥの方が強く吸着）されることがわかった。
よって、焙煎ごぼう粉末の不溶性画分は、過酸化脂質を選択的に吸着する作用を有することが確認できたとともに、焙煎ごぼう粉末の中でも不溶性画分が過酸化脂質を吸着する作用を発揮することがわかった。
【００４９】
≪実施例２≫
次に、実施例２では、未焙煎ごぼう粉末の不溶性画分について油脂の吸着作用を確認する。
【００５０】
＜事前準備：未焙煎ごぼう粉末の不溶性画分＞
ごぼうを細切りした後、７０〜８０℃で２〜４時間の乾燥処理を施した。その後、粉末化処理を施し、粒径が１００μｍ以下となる「未焙煎ごぼう粉末」を得た。
そして、未焙煎ごぼう粉末に熱水（約９０℃）を加えて３回抽出（約３０分×３回）を施し、熱水可溶性画分を除去することで熱水不溶性画分を得た。さらに、熱水不溶性画分にエタノールを加えて２回抽出（約３０分×２回）を施してエタノール可溶性画分を除去し、ヘキサンを加えて１回抽出（約３０分×１回）を施してヘキサン可溶性画分を除去したものを凍結乾燥させることによって「未焙煎ごぼう粉末の不溶性画分」を得た。
【００５１】
＜事前準備：カラム＞
吸着実験用カラムとして、パスツールピペットに脱脂綿、未焙煎ごぼう粉末の不溶性画分１００ｍｇの順に詰めた「カラムＣ」を準備した。
【００５２】
＜事前準備：試料＞
試料は、前記した実施例１と同様、「アラキドン酸」（２０ｎｍｏｌ、６μｇ）、「５−ヒドロペルオキシエイコサテトラエン酸（５−ＨＰＥＴＥ）」（２０ｎｍｏｌ、７μｇ）、「５−ヒドロキシエイコサテトラエン酸（５−ＨＥＴＥ）」（２０ｎｍｏｌ、６μｇ）を準備した。
【００５３】
＜吸着試験の内容＞
吸着試験は、カラムＣを用いて、前記した実施例１と同様の吸着試験を実施した。
【００５４】
＜分析条件：逆相ＨＰＬＣ分析、順相ＨＰＬＣ分析＞
各分析は、前記した実施例１と同様の条件で実施した。
【００５５】
＜結果＞
吸着試験の結果を、図６〜８に示す。
図６は、逆相ＨＰＬＣ分析におけるクロマトグラムであり、図６Ａは、基準のアラキドン酸のクロマトグラム、図６Ｂは、試料は無し（ヘキサンのみ）としカラムＣを用いて得られた溶出液（０〜１０ｍｌ溶出画分）のクロマトグラム、図６Ｃは、アラキドン酸を試料としてカラムＣを用いて得られた溶出液（０〜５ｍｌ溶出画分）のクロマトグラムである。
【００５６】
図７は、順相ＨＰＬＣ分析におけるクロマトグラムであり、図７Ａは、基準となる５−ＨＰＥＴＥのクロマトグラム、図７Ｂは、基準となる５−ＨＥＴＥのクロマトグラム、図７Ｃは、試料は無し（ヘキサンのみ）としカラムＣを用いて得られた溶出液（０〜１０ｍｌ溶出画分）のクロマトグラム、図７Ｄは、５−ＨＰＥＴＥを試料としてカラムＣを用いて得られた溶出液（０〜５ｍｌ溶出画分）のクロマトグラム、図７Ｅは、５−ＨＥＴＥを試料としてカラムＣを用いて得られた溶出液（０〜５ｍｌ溶出画分）のクロマトグラムである。
【００５７】
図８は、カラムＣを用いて得られた各溶出画分における各試料の定量分析値であり、図８Ａは、アラキドン酸を試料とした場合の当該成分の定量分析値、図８Ｂは、５−ＨＰＥＴＥを試料とした場合の当該成分の定量分析値、図８Ｃは、５−ＨＥＴＥを試料とした場合の当該成分の定量分析値である。
【００５８】
＜結果の検討：未焙煎ごぼう粉末の不溶性画分による脂質の吸着作用＞
図８Ａを確認すると、未焙煎ごぼう粉末の不溶性画分を充填させたカラムＣに供したアラキドン酸（２０ｎｍｏｌ）は、９６．５％（１９．３ｎｍｏｌ）が溶出されたことが確認できた。
また、図８Ｂを確認すると、未焙煎ごぼう粉末の不溶性画分を充填させたカラムＣに供した５−ＨＰＥＴＥ（２０ｎｍｏｌ）は、溶出されなかった。
また、図８Ｃを確認すると、未焙煎ごぼう粉末の不溶性画分を充填させたカラムＣに供した５−ＨＥＴＥ（２０ｎｍｏｌ）は、溶出されなかった。
【００５９】
これらの結果から、アラキドン酸、５−ＨＰＥＴＥ、５−ＨＥＴＥを未焙煎ごぼう粉末の不溶性画分に供してヘキサンで溶出すると、溶出パターンに違いがあることがわかった。詳細には、未酸化脂質であるアラキドン酸は未焙煎ごぼう粉末の不溶性画分にほとんど吸着されていない一方、過酸化脂質である５−ＨＰＥＴＥと、その還元化合物である５−ＨＥＴＥとは、未焙煎ごぼう粉末の不溶性画分に確実に吸着することがわかった。
つまり、未焙煎ごぼう粉末の不溶性画分は、５−ＨＰＥＴＥおよび５−ＨＥＴＥ＞アラキドン酸の順に強く吸着することが確認できた。
【００６０】
なお、図５Ｂ（カラムＢ：焙煎ごぼう粉末の不溶性画分）と図８Ｂ（カラムＣ：未焙煎ごぼう粉末の不溶性画分）との結果を比較すると、一見、焙煎ごぼう粉末の不溶性画分よりも未焙煎ごぼう粉末の不溶性画分の方が過酸化脂質（５−ＨＰＥＴＥ）に対する吸着性能に優れるようにも判断できる。しかしながら、この結果の差は、単に、カラムに詰めた不溶性画分の量の差（カラムＢ：２０ｍｇ、カラムＣ：１００ｍｇ）が影響したものであると考える。
【００６１】
以上、本発明に係る過酸化脂質吸着材、食品、および、過酸化脂質吸着材の製造方法について、発明を実施するための形態及び実施例により詳細に説明したが本発明の趣旨はこれらの記載に限定されるものではなく、特許請求の範囲の記載に基づいて広く解釈しなければならない。また、当業者であれば本願の特許請求の範囲、明細書及び図面に基づいて種々の変形例を創案することが可能であり、そのような変形例も本発明の技術的範囲に含まれる。
【図１Ａ】
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【図１Ｂ】
2020110752.tif 000004
【図１Ｃ】
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【図１Ｄ】
2020110752.tif 000006
【図２Ａ】
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【図２Ｂ】
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【図２Ｃ】
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【図３Ａ】
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【図３Ｂ】
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【図３Ｃ】
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【図４Ａ】
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【図４Ｂ】
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【図４Ｃ】
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【図４Ｄ】
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【図５Ａ】
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【図５Ｂ】
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【図５Ｃ】
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【図６Ａ】
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【図６Ｂ】
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【図６Ｃ】
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【図７Ａ】
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【図７Ｂ】
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【図７Ｃ】
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【図７Ｄ】
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【図７Ｅ】
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【図８Ａ】
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【図８Ｂ】
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【図８Ｃ】
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