(57)【要約】【課題】エレクトロルミネッセンス素子の発光効率を向上できる技術を提供する。【解決手段】式（１）で示される構成単位（Ａ）を有するケイ素含有アリールアミンポリマー。    【化１】2020109149.tif 000063【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式（１）で示される構成単位（Ａ）を有するケイ素含有アリールアミンポリマー：
【化１】
2020109149.tif 000058
ただし、Ａｒ１は、それぞれ独立して、置換された若しくは非置換の炭素数６以上２５以下の芳香族炭化水素基または置換された若しくは非置換の炭素数１２以上２５以下の複素環式芳香族基を表し；
Ａｒ２は、置換された若しくは非置換の炭素数６以上２５以下の２価の芳香族炭化水素基または置換された若しくは非置換の炭素数１２以上２５以下の２価の複素環式芳香族基を表し；
Ｒ１は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１以上１２以下の直鎖、分岐もしくは環状の炭化水素基、または置換された若しくは非置換の炭素数６以上２５以下の芳香族炭化水素基を表す。
【請求項２】
前記構成単位（Ａ）は、全構成単位に対して、１０モル％以上１００モル％以下の割合で含まれる、請求項１に記載のケイ素含有アリールアミンポリマー。
【請求項３】
前記Ａｒ１は、それぞれ独立して、下記群から選択される基である、請求項１または２に記載のケイ素含有アリールアミンポリマー：
【化２】
2020109149.tif 000059
ただし、Ｒ１１１〜Ｒ１３４は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１以上１２以下の直鎖もしくは分岐のアルキル基、または置換された若しくは非置換の炭素数６以上２５以下の芳香族炭化水素基を表す。
【請求項４】
前記Ａｒ２は、下記群から選択される２価の基である、請求項１〜３のいずれか１項に記載のケイ素含有アリールアミンポリマー。
【化３】
2020109149.tif 000060
ただし、Ｒ２１１〜Ｒ２６９は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１以上１２以下の直鎖もしくは分岐のアルキル基、または置換された若しくは非置換の炭素数６以上２５以下の芳香族炭化水素基を表す。
【請求項５】
請求項１〜４に記載のケイ素含有アリールアミンポリマーを含むエレクトロルミネッセンス素子材料。
【請求項６】
２以上のポリマーを含むエレクトロルミネッセンス素子製造用組成物であって、前記ポリマーのうちの少なくとも１つが請求項１〜４のいずれか１項に記載のケイ素含有アリールアミンポリマーである、エレクトロルミネッセンス素子製造用組成物。
【請求項７】
少なくとも１つのポリマーが、下記式（Ａ）で表される構成単位を有する、請求項６に記載のエレクトロルミネッセンス素子製造用組成物：
【化４】
2020109149.tif 000061
ただし、Ｘは、下記式（Ｂ）で表される基であり、Ｙは、置換された若しくは非置換の炭素数６以上６０以下の２価の芳香族炭化水素基、または置換された若しくは非置換の環形成原子数３以上６０以下の２価の芳香族複素環基である、
【化５】
2020109149.tif 000062
ただし、Ａｒ１００は、置換された若しくは非置換の炭素数６以上６０以下の３価の芳香族炭化水素基、または置換された若しくは非置換の環形成原子数３以上６０以下の３価の芳香族複素環基であり、
Ａｒ２００及びＡｒ３００は、それぞれ独立して、置換された若しくは非置換の炭素数６以上６０以下の１価の芳香族炭化水素基、または置換された若しくは非置換の環形成原子数３以上６０以下の１価の芳香族複素環基であり、
Ｌ１及びＬ２は、それぞれ独立して、単結合、置換された若しくは非置換の炭素数６以上６０以下の２価の芳香族炭化水素基、または置換された若しくは非置換の環形成原子数３以上６０以下の２価の芳香族複素環基であり、
Ｚ１〜Ｚ８は、それぞれ独立して、窒素原子または−ＣＨ＝であり、この際、Ｚ５〜Ｚ８のいずれかが−ＣＨ＝でありかつ当該−ＣＨ＝の水素原子が−Ｌ２−Ｎ（Ａｒ２００）（Ａｒ３００）で置換され、
Ｒ１００及びＲ２００は、それぞれ独立して、置換された若しくは非置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、置換された若しくは非置換の炭素数１以上２０以下のアルコキシ基、置換された若しくは非置換の炭素数６以上６０以下の１価の芳香族炭化水素基、または置換された若しくは非置換の環形成原子数３以上６０以下の１価の芳香族複素環基であり、
Ｒ１００及びＲ２００は、互いに結合して環を形成してもよく、
ａは、０以上４以下の整数であり、
ｂは、０以上３以下の整数であり、
ａが１以上４以下の整数である場合には、Ｚ１〜Ｚ４のいずれかが−ＣＨ＝でありかつ当該−ＣＨ＝の水素原子がＲ１００で置換され、ｂが１以上３以下の整数である場合には、Ｚ５〜Ｚ８のいずれかが−ＣＨ＝でありかつ当該−ＣＨ＝の水素原子がＲ２００で置換される。
【請求項８】
第１電極と、第２電極と、前記第１電極と前記第２電極との間に配置される１層以上の有機膜と、を備えるエレクトロルミネッセンス素子であって、
前記有機膜の少なくとも１層は、請求項１〜４のいずれか１項に記載のケイ素含有アリールアミンポリマーまたは請求項５もしくは６に記載のエレクトロルミネッセンス素子製造用組成物を含む、エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項９】
前記ケイ素含有アリールアミンポリマーを含む有機膜が、正孔輸送層または正孔注入層である、請求項８に記載のエレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１０】
前記有機膜が半導体ナノ粒子または有機金属錯体を含む発光層を有する、請求項８または９に記載のエレクトロルミネッセンス素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、ケイ素含有アリールアミンポリマー、ならびに当該ポリマーを用いるエレクトロルミネッセンス素子材料およびエレクトロルミネッセンス素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
エレクトロルミネッセンス素子（ＥＬ素子）は、研究開発が活発に進められている。特に、ＥＬ素子は、固体発光型の安価な大面積フルカラー表示素子や書き込み光源アレイとしての用途が有望視されている。ＥＬ素子は、陽極と陰極との間に有機材料を数ナノメートルから数百ナノメートルの薄膜を有する発光素子である。また、ＥＬ素子は、通常、正孔輸送層、発光層、電子輸送層などをさらに有する。
【０００３】
このうち、発光層としては、蛍光発光材料、りん光発光材料がある。りん光発光材料は、蛍光発光材料と比較し、約４倍の発光効率が見込まれる材料である。また、広い色域を網羅するために、ＲＧＢ光源は半値幅の狭い発光スペクトルが要求される。特に青色は深い青が要求されるが、長寿命かつ色純度の観点を満足できる素子は見出されていないのが現状である。
【０００４】
これらの問題を解決する方法として、発光材料に無機発光物質である「量子ドット」を用いる発光デバイスがある（特許文献１）。量子ドット（ｑｕａｎｔｕｍ  ｄｏｔ）は、数ナノメートルの大きさの結晶構造を有する半導体物質であって、数百から数千個程度の原子で構成されている。量子ドットは、大きさが非常に小さいため、単位体積当たりの表面積が広い。このため、大部分の原子がナノ結晶の表面に存在し、量子閉じ込め（ｑｕａｎｔｕｍ  ｃｏｎｆｉｎｅｍｅｎｔ）効果などを示す。このような量子閉じ込め効果により、量子ドットは、その大きさを調節することだけで発光波長を調節することができ、優れた色純度および高いＰＬ（ｐｈｏｔｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ）発光効率などの特性を有するため、多くの関心を集めている。量子ドット発光素子（ｑｕａｎｔｕｍ  ｄｏｔ  ｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ  ｄｅｖｉｃｅ；ＱＬＥＤ）は、量子ドット発光層を間において両端に正孔輸送層（ｈｏｌｅ  ｔｒａｎｓｐｏｒｔ  ｌａｙｅｒ；ＨＴＬ）および電子輸送層（ｅｌｅｃｔｒｏｎ  ｔｒａｎｓｐｏｒｔ  ｌａｙｅｒ；ＥＴＬ）を含む３層構造の素子が基本素子として知られている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】特開２０１０−１９９０６７号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
従来の有機電界発光素子（Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｌｉｇｈｔ  Ｅｍｉｔｔｉｎｇ  Ｄｉｏｄｅｓ；ＯＬＥＤ）は正孔輸送層（ＨＴＬ）および発光層を含む。前記正孔輸送層（ＨＴＬ）に使用される物質のＨＯＭＯ（Ｈｉｇｈｅｓｔ  Ｏｃｃｕｐｉｅｄ  Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  Ｏｒｂｉｔａｌ）レベルは５．０〜５．３ｅＶに存在する。また、前記発光層に使用される物質のＨＯＭＯレベルは５．０ないし５．５ｅＶの間に存在するため、正孔輸送層（ＨＴＬ）に使用される物質のＨＯＭＯレベルとの差が小さくて効率的な正孔輸送が可能になり、高効率の素子を提供することができる。
【０００７】
一方、ＱＬＥＤに使用される量子ドットの価電子帯（ｖａｌａｎｃｅ  ｂａｎｄ）レベルは約６．８ｅＶである。このため、既存の有機電界発光素子（ＯＬＥＤ）に使用される正孔輸送層物質のＨＯＭＯレベルとのバンドオフセット（ｂａｎｄ  ｏｆｆｓｅｔ）の差が大きく、ＱＬＥＤのターンオン電圧、駆動電圧、効率、キャリア注入効率の低下などの問題をもたらす。このような問題点を解決するために、正孔輸送層（ＨＴＬ）のＨＯＭＯレベルを調節したり適切な正孔輸送層物質を使用してＱＤ（Ｑｕａｎｔｕｍ  Ｄｏｔ）層とのバンドオフセットを下げる方法が考慮されている。しかし、ＨＯＭＯレベルが５．４ｅＶ以上（特に５．５５ｅＶを超える）である正孔輸送材料がほとんど知られていない。
【０００８】
本発明は、上記事情をかんがみてなされたものであり、量子ドットエレクトロルミネッセンス素子の正孔輸送層にも使用できる材料が求められている。また、近年の発光デバイスの開発競争をかんがみると、より発光効率の高い発光デバイスが求められる。
【０００９】
したがって、本発明は、上記事情を鑑みてなされたものであり、エレクトロルミネッセンス素子（特に量子ドットエレクトロルミネッセンス素子であっても）の発光効率を向上できる技術を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【００１０】
本発明者らは、上記課題を解決すべく、鋭意研究を行った。その結果、特定の構造を有する高分子を用いることによって上記課題を解決できることを見出し、本発明を完成した。
【００１１】
すなわち、上記目的は、下記式（１）で示される構成単位（Ａ）を有するケイ素含有アリールアミンポリマーによって達成できる。
【００１２】
【化１】
2020109149.tif 000002
【００１３】
ただし、Ａｒ１は、それぞれ独立して、置換された若しくは非置換の炭素数６以上２５以下の芳香族炭化水素基または置換された若しくは非置換の炭素数１２以上２５以下の複素環式芳香族基を表し；
Ａｒ２は、置換された若しくは非置換の炭素数６以上２５以下の２価の芳香族炭化水素基または置換された若しくは非置換の炭素数１２以上２５以下の２価の複素環式芳香族基を表し；
Ｒ１は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１以上１２以下の直鎖、分岐もしくは環状の炭化水素基、または置換された若しくは非置換の炭素数６以上２５以下の芳香族炭化水素基を表す。
【図面の簡単な説明】
【００１４】
【図１】本実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子を示す模式図である。
【発明を実施するための形態】
【００１５】
第１の側面では、本発明は、下記式（１）で示される構成単位（Ａ）を有するケイ素含有アリールアミンポリマーを提供する：
【００１６】
【化２】
2020109149.tif 000003
【００１７】
ただし、Ａｒ１は、それぞれ独立して、置換された若しくは非置換の（置換されてもよい）炭素数６以上２５以下の芳香族炭化水素基または置換された若しくは非置換の（置換されてもよい）炭素数１２以上２５以下の複素環式芳香族基を表し；
Ａｒ２は、置換された若しくは非置換の（置換されてもよい）炭素数６以上２５以下の２価の芳香族炭化水素基または置換された若しくは非置換の（置換されてもよい）炭素数１２以上２５以下の２価の複素環式芳香族基を表し；
Ｒ１は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１以上１２以下の直鎖、分岐もしくは環状の炭化水素基、または置換された若しくは非置換の（置換されてもよい）炭素数６以上２５以下の芳香族炭化水素基を表す。本明細書において、式（１）で示される構成単位（Ａ）を単に「構成単位（Ａ）」または「本発明に係る構成単位（Ａ）」とも称する。また、式（１）で示される構成単位（Ａ）を有するケイ素含有アリールアミンポリマーを、単に「ケイ素含有アリールアミンポリマー」または「本発明に係るケイ素含有アリールアミンポリマー」とも称する。
【００１８】
第２の側面では、本発明は、本発明のケイ素含有アリールアミンポリマーを含むエレクトロルミネッセンス素子材料を提供する。
【００１９】
第３の側面では、本発明は、２以上のポリマーを含むエレクトロルミネッセンス素子製造用組成物であって、前記ポリマーのうちの少なくとも１つが本発明のケイ素含有アリールアミンポリマーである、エレクトロルミネッセンス素子製造用組成物を提供する。
【００２０】
第４の側面では、本発明は、第１電極と、第２電極と、前記第１電極と前記第２電極との間に配置される１層以上の有機膜と、を備えるエレクトロルミネッセンス素子であって、前記有機膜の少なくとも１層が本発明のケイ素含有アリールアミンポリマーを含む、エレクトロルミネッセンス素子を提供する。本明細書において、エレクトロルミネッセンス素子を、単に「ＬＥＤ」とも称する。量子ドットエレクトロルミネッセンス素子を、単に「ＱＬＥＤ」とも称する。有機エレクトロルミネッセンス素子を、単に「ＯＬＥＤ」とも称する。
【００２１】
エレクトロルミネッセンス素子の発光層やキャリア輸送層を構成する材料として、種々の低分子材料や高分子材料が使用されている。これらのうち、低分子材料は素子の効率・寿命の面で優れている。しかし、低分子材料を用いる場合には、製造コストが高いという課題がある。一方、高分子材料としては、ＴＦＢ等が正孔輸送材料として知られている（例えば、特許文献１の段落「００３７」）。しかしながら、このような高分子材料では発光効率が十分であるまたは駆動電圧が十分低いとはいえない（下記比較例１参照）。このため、発光効率を向上でき、駆動電圧を低減できる高分子材料の開発が求められた。本発明者らは、既存技術の課題である高分子材料の三重項エネルギー準位を高める（ゆえに電流効率、発光効率を向上する）手段について鋭意検討を行った。その結果、上記式（１）の構成単位（Ａ）を有するポリマーをエレクトロルミネッセンス素子に適用することによって、公知の材料を使用した場合に比して発光効率を向上でき、低駆動電圧を達成できることを見出した。本発明の構成による上記作用効果の発揮のメカニズムは以下のように推測される。上記式（１）の構成単位（Ａ）では、ケイ素原子が主鎖の共役を切断している。これにより、高分子化合物の三重項エネルギー準位を高め、高い電流効率を達成できる。ゆえに、構成単位（Ａ）を有する高分子化合物を用いることで、高い発光効率を発揮するエレクトロルミネッセンス素子を作製することができる。
【００２２】
また、上記式（１）の構成単位（Ａ）では主鎖がケイ素原子で切断している。このため、本発明のケイ素含有アリールアミンポリマーは、高分子化しても量子ドットとエネルギー準位が近い低分子化合物様の性質を示す。このため、本発明のケイ素含有アリールアミンポリマーを用いることにより、低駆動電圧化が可能になる。
【００２３】
したがって、本発明のケイ素含有アリールアミンポリマーは高い三重項エネルギー準位を有し、高電流効率を達成できる。ゆえに、本発明のケイ素含有アリールアミンポリマーを用いて作製されるエレクトロルミネッセンス素子は、高い発光効率を発揮できる。また、本発明のケイ素含有アリールアミンポリマーは、駆動電圧の上昇を抑制できる。ゆえに、本発明のケイ素含有アリールアミンポリマーを用いて作製されるエレクトロルミネッセンス素子は、低駆動電圧で高い発光効率を発揮できる。加えて、本発明のケイ素含有アリールアミンポリマーは、成膜性および溶媒溶解性に優れるため、湿式（塗布）法での成膜が可能である。ゆえに、本発明のケイ素含有アリールアミンポリマーを用いることによって、エレクトロルミネッセンス素子の大面積化、高生産性が可能となる。上記効果は、本発明のケイ素含有アリールアミンポリマーがＥＬ素子、特にＱＬＥＤの正孔輸送層または正孔注入層に適用される場合に、効果的に発揮できる。
【００２４】
なお、上記メカニズムは推測によるものであり、本発明は上記メカニズムに何ら拘泥されるものではない。
【００２５】
以下、本発明の実施の形態を説明する。なお、本発明は、以下の実施の形態のみには限定されない。また、各図面は説明の便宜上誇張されて表現されており、各図面における各構成要素の寸法比率が実際とは異なる場合がある。また、本発明の実施の形態を図面を参照しながら説明した場合では、図面の説明において同一の要素には同一の符号を付し、重複する説明を省略する。
【００２６】
本明細書において、特記しない限り、操作および物性等の測定は室温（２０℃以上２５℃以下）／相対湿度４０％ＲＨ以上５０％ＲＨ以下の条件で測定する。
【００２７】
［ケイ素含有アリールアミンポリマー］
本発明のケイ素含有アリールアミンポリマーは、下記式（１）で示される構成単位（Ａ）を有する。このような構成単位（Ａ）を有するケイ素含有アリールアミンポリマーは、高い三重項エネルギー準位を有し、電流効率を向上できる。また、低駆動電圧化を達成できる。本発明のケイ素含有アリールアミンポリマーは、構成単位（Ａ）１種を含むものであっても、または２種以上の構成単位（Ａ）を含むものであってもよい。
【００２８】
【化３】
2020109149.tif 000004
【００２９】
上記式（１）において、Ａｒ１は、それぞれ独立して、置換された若しくは非置換の炭素数６以上２５以下の芳香族炭化水素基または置換された若しくは非置換の炭素数１２以上２５以下の複素環式芳香族基を表す。ここで、炭素数６以上２５以下の芳香族炭化水素基としては、以下に制限されないが、例えば、ベンゼン（フェニル基）、ペンタレン、インデン、ナフタレン、アントラセン、アズレン、ヘプタレン、アセナフテン、フェナレン、フルオレン、フェナントリン、ビフェニル、テルフェニル、クアテルフェニル、キンキフェニル、セキシフェニル、ピレン、９，９−ジフェニルフルオレン、９，９’−スピロビ［フルオレン］、９，９−ジアルキルフルオレン等の芳香族炭化水素由来の１価の基が挙げられる。また、炭素数１２以上２５以下の複素環式芳香族基としては、以下に制限されないが、例えば、アクリジン、フェナジン、ベンゾキノリン、ベンゾイソキノリン、フェナンスリジン、フェナントロリン、アントラキノン、フルオレノン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、カルバゾール、イミダゾフェナンスリジン、ベンズイミダゾフェナンスリジン、アザジベンゾフラン、９−フェニルカルバゾール、アザカルバゾール、アザジベンゾチオフェン、ジアザジベンゾフラン、ジアザカルバゾール、ジアザジベンゾチオフェン、キサントン、チオキサントン、ピリジン、キノリン、アントラキノリンなどの複素環式芳香族化合物由来の１価の基が挙げられる。これらのうち、少なくとも一方のＡｒ１は、ベンゼン、フルオレン、ビフェニル、ｐ−テルフェニル、９，９−ジフェニルフルオレン、９，９’−スピロビ［フルオレン］、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェンおよび９−フェニルカルバゾールから選択される化合物由来の１価の基であることが好ましい。より好ましくは、双方のＡｒ１が、ベンゼン、フルオレン、ビフェニル、ｐ−テルフェニル、９，９−ジフェニルフルオレン、９，９’−スピロビ［フルオレン］、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェンおよび９−フェニルカルバゾールから選択される化合物由来の１価の基であることが好ましい。特に好ましくは、双方のＡｒ１がビフェニルである。このようなＡｒ１であれば、より高い三重項エネルギー準位、より低駆動電圧化、高効率化を達成できる。なお、上記好ましい形態において、Ａｒ１は無置換であってもまたはいずれかの水素原子が置換基で置換されてもよい。
【００３０】
ここで、Ａｒ１のいずれかの水素原子が置換される場合の置換基の導入数は、特に制限されないが、好ましくは１以上３以下であり、より好ましくは１以上２以下であり、特に好ましくは１である。Ａｒ１が置換基を有する場合の置換基の結合位置は、特に制限されない。置換基は、好ましくはＡｒ１が連結する主鎖の窒素原子に対してなるべく遠位に存在することが好ましい。このような位置に置換基が存在することにより、より高い三重項エネルギー準位、より低駆動電圧化、高効率化を達成できる。
【００３１】
また、Ａｒ１のいずれかの水素原子が置換される場合に存在しえる置換基は、特に限定されず、アルキル基、シクロアルキル基、ヒドロキシアルキル基、アルコキシアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アルケニル基、アルキニル基、アミノ基、アリール基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、シクロアルキルチオ基、アリールチオ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、ヒドロキシル基（−ＯＨ）、カルボキシル基（−ＣＯＯＨ）、チオール基（−ＳＨ）、シアノ基（−ＣＮ）等が挙げられる。上記において、同一の置換基で置換されることはない。すなわち、置換のアルキル基は、アルキル基で置換されることはない。
【００３２】
ここで、アルキル基としては、直鎖もしくは分岐のいずれでよいが、好ましくは炭素数１以上１８以下の直鎖もしくは分岐のアルキル基が挙げられる。具体的には、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ネオペンチル基、１，２−ジメチルプロピル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル基、１，３−ジメチルブチル基、１−イソプロピルプロピル基、１，２−ジメチルブチル基、ｎ−ヘプチル基、１，４−ジメチルペンチル基、３−エチルペンチル基、２−メチル−１−イソプロピルプロピル基、１−エチル−３−メチルブチル基、ｎ−オクチル基、２−エチルヘキシル基、３−メチル−１−イソプロピルブチル基、２−メチル−１−イソプロピル基、１−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メチルプロピル基、ｎ−ノニル基、３，５，５−トリメチルヘキシル基、ｎ−デシル基、イソデシル基、ｎ−ウンデシル基、１−メチルデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基などが挙げられる。
【００３３】
シクロアルキル基としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などが挙げられる。
【００３４】
ヒドロキシアルキル基としては、例えば、上記アルキル基が１以上３以下（好ましくは１以上２以下、特に好ましくは１）の水酸基で置換されるもの（例えば、ヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基）が例示される。
【００３５】
アルコキシアルキル基としては、例えば、上記アルキル基が１以上３以下（好ましくは１以上２以下、特に好ましくは１）の上記アルコキシ基で置換されるものが例示される。
【００３６】
アルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、ウンデシルオキシ基、ドデシルオキシ基、トリデシルオキシ基、テトラデシルオキシ基、ペンタデシルオキシ基、ヘキサデシルオキシ基、ヘプタデシルオキシ基、オクタデシルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基、３−エチルペンチルオキシ基などが挙げられる。
【００３７】
シクロアルコキシ基としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などが挙げられる。
【００３８】
アルケニル基としては、例えば、ビニル基、アリル基、１−プロペニル基、イソプロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−ペンテニル基、２−ペンテニル基、３−ペンテニル基、１−ヘキセニル基、２−ヘキセニル基、３−ヘキセニル基、１−ヘプテニル基、２−ヘプテニル基、５−ヘプテニル基、１−オクテニル基、３−オクテニル基、５−オクテニル基などが挙げられる。
【００３９】
アルキニル基としては、例えば、アセチレニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、１−ペンテチル基、２−ペンテチル基、３−ペンテチル基、１−ヘキシニル基、２−ヘキシニル基、３−ヘキシニル基、１−ヘプチニル基、２−ヘプチニル基、５−ヘプチニル基、１−オクチニル基、３−オクチニル基、５−オクチニル基などが挙げられる。
【００４０】
アリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、フルオレニル基、アンスリル基、ピレニル基、アズレニル基、アセナフチレニル基、ターフェニル基、フェナンスリル基などが挙げられる。
【００４１】
アリールオキシ基としては、例えば、フェノキシ基、ナフチルオキシ基などが挙げられる。
【００４２】
アルキルチオ基としては、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、ペンチルチオ基、ヘキシルチオ基、オクチルチオ基、ドデシルチオ基などが挙げられる。
【００４３】
シクロアルキルチオ基としては、例えば、シクロペンチルチオ基、シクロヘキシルチオ基などが挙げられる。
【００４４】
アリールチオ基としては、例えば、フェニルチオ基、ナフチルチオ基などが挙げられる。
【００４５】
アルコキシカルボニル基としては、例えば、メチルオキシカルボニル基、エチルオキシカルボニル基、ブチルオキシカルボニル基、オクチルオキシカルボニル基、ドデシルオキシカルボニル基などが挙げられる。
【００４６】
アリールオキシカルボニル基としては、例えば、フェニルオキシカルボニル基、ナフチルオキシカルボニル基などが挙げられる。
【００４７】
すなわち、本発明の好ましい形態では、Ａｒ１は、それぞれ独立して、下記群から選択される基である。なお、下記構造において、Ｒ１１１〜Ｒ１３４は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１以上１２以下の直鎖もしくは分岐のアルキル基、または置換された若しくは非置換の炭素数６以上２５以下の芳香族炭化水素基を表す。ここで、炭素数１以上１２以下の直鎖もしくは分岐のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ネオペンチル基、１，２−ジメチルプロピル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル基、１，３−ジメチルブチル基、１−イソプロピルプロピル基、１，２−ジメチルブチル基、ｎ−ヘプチル基、１，４−ジメチルペンチル基、３−エチルペンチル基、２−メチル−１−イソプロピルプロピル基、１−エチル−３−メチルブチル基、ｎ−オクチル基、２−エチルヘキシル基、３−メチル−１−イソプロピルブチル基、２−メチル−１−イソプロピル基、１−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メチルプロピル基、ｎ−ノニル基、３，５，５−トリメチルヘキシル基、ｎ−デシル基、イソデシル基、ｎ−ウンデシル基、１−メチルデシル基、ｎ−ドデシル基などが挙げられる。また、炭素数６以上２５以下の芳香族炭化水素基は、特に制限されないが、上記Ａｒ１にて規定したのと同様の例が適用できる。より高い三重項エネルギー準位、より低駆動電圧化の観点から、Ｒ１１１〜Ｒ１３４は、好ましくは水素原子、炭素数２以上１０以下の直鎖もしくは分岐のアルキル基である。より好ましくは、Ｒ１１１〜Ｒ１３４は、水素原子（無置換）または炭素数３以上６以下の直鎖のアルキル基である。
【００４８】
【化４】
2020109149.tif 000005
【００４９】
上記式（１）において、Ａｒ２は、置換された若しくは非置換の炭素数６以上２５以下の２価の芳香族炭化水素基または置換された若しくは非置換の炭素数１２以上２５以下の２価の複素環式芳香族基を表す。ここで、炭素数６以上２５以下の２価の芳香族炭化水素基は、特に制限されないが、上記Ａｒ１にて規定した炭素数６以上２５以下の芳香族炭化水素由来の２価の基が例示できる。同様にして、炭素数１２以上２５以下の２価の複素環式芳香族基は、特に制限されないが、上記Ａｒ１にて規定した炭素数１２以上２５以下の複素環式芳香族化合物由来の２価の基が例示できる。これらのうち、Ａｒ２は、ベンゼン、ビフェニル、テルフェニル、クアテルフェニル、キンキフェニル、セキシフェニル、フルオレン、９−フェニルカルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、９，９−ジフェニルフルオレンおよび９，９’−スピロビ［フルオレン］から選択される化合物由来の２価の基であることが好ましい。より好ましくは、Ａｒ２は、フェニル、ビフェニル、テルフェニル、クアテルフェニル、キンキフェニルおよびフルオレンから選択される化合物由来の２価の基であることが好ましい。特に好ましくは、Ａｒ２は、ビフェニル、ｐ−テルフェニル、ｐ−クアテルフェニルおよびｐ−キンキフェニルから選択される化合物由来の２価の基であることが好ましい。Ａｒ２は、ｐ−キンキフェニル由来の２価の基であることが特に好ましい。このようなＡｒ２であれば、より高い三重項エネルギー準位、より低駆動電圧化、高効率化を達成できる。なお、上記好ましい形態において、Ａｒ２は無置換であってもまたはいずれかの水素原子が置換基で置換されてもよい。
【００５０】
ここで、Ａｒ２のいずれかの水素原子が置換される場合の置換基の導入数は、特に制限されないが、好ましくは１以上３以下であり、より好ましくは１以上２以下であり、特に好ましくは２である。Ａｒ２が置換基を有する場合の置換基の結合位置は、特に制限されない。例えば、複数の置換基の場合には、置換基は、好ましくは同一の芳香環または複素環に存在し、より好ましくは同一の芳香環に存在し、特に好ましくは同一のフェニル環に存在する。また、例えば、２個の置換基がｐ−フェニレン基に存在する場合には、２個の置換基は、２，３位、２，５位、３，５位のいずれの位置に存在してもよいが、好ましくは２，５位、３，５位に存在し、特に好ましくは２，５位に存在する。また、複数の置換基が複数個が連結した芳香環または複素環に存在する場合には、置換基は、中央付近の芳香環または複素環に存在することが好ましい。このような位置に置換基が存在することにより、より高い三重項エネルギー準位、より低駆動電圧化、高効率化を達成できる。
【００５１】
また、Ａｒ２のいずれかの水素原子が置換される場合に存在しえる置換基は、特に限定されず、上記Ａｒ１と同様の例示が適用できる。
【００５２】
すなわち、本発明の好ましい形態では、Ａｒ２は、下記群から選択される２価の基である。なお、下記構造において、Ｒ２１１〜Ｒ２６９は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１以上１２以下の直鎖もしくは分岐のアルキル基、または置換された若しくは非置換の炭素数６以上２５以下の芳香族炭化水素基を表す。ここで、炭素数１以上１２以下の直鎖もしくは分岐のアルキル基、または置換された若しくは非置換の炭素数６以上２５以下の芳香族炭化水素基は、特に限定されず、上記Ｒ１１１〜Ｒ１３４と同様の例示が適用できる。より高い三重項エネルギー準位、より低駆動電圧化の観点から、Ｒ２１１〜Ｒ２６９は、好ましくは水素原子、炭素数２以上１０以下の直鎖もしくは分岐のアルキル基である。より好ましくは、Ｒ２１１〜Ｒ２６９は、水素原子（無置換）または炭素数３以上６以下の直鎖のアルキル基である。
【００５３】
【化５】
2020109149.tif 000006
【００５４】
また、上記式（１）において、Ｒ１は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１以上１２以下の直鎖、分岐もしくは環状の炭化水素基、または置換された若しくは非置換の炭素数６以上２５以下の芳香族炭化水素基を表す。ここで、炭素数１以上１２以下の直鎖、分岐もしくは環状の炭化水素基は、特に制限されないが、直鎖もしくは分岐の、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基およびシクロアルキル基などが挙げられる。なお、Ｒ１がアルケニル基またはアルキニル基である場合には、Ｒ１の炭素数は２以上１２以下である。同様にして、Ｒ１がシクロアルキル基である場合には、Ｒ１の炭素数は３以上１２以下である。
【００５５】
炭素数１以上１２以下のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ネオペンチル基、１，２−ジメチルプロピル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル基、１，３−ジメチルブチル基、１−イソプロピルプロピル基、１，２−ジメチルブチル基、ｎ−ヘプチル基、１，４−ジメチルペンチル基、３−エチルペンチル基、２−メチル−１−イソプロピルプロピル基、１−エチル−３−メチルブチル基、ｎ−オクチル基、２−エチルヘキシル基、３−メチル−１−イソプロピルブチル基、２−メチル−１−イソプロピル基、１−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メチルプロピル基、ｎ−ノニル基、３，５，５−トリメチルヘキシル基、ｎ−デシル基、イソデシル基、ｎ−ウンデシル基、１−メチルデシル基、ｎ−ドデシル基などが挙げられる。
【００５６】
炭素数２以上１２以下のアルケニル基としては、例えば、ビニル基、アリル基、１−プロペニル基、２−ブテニル基、１，３−ブタジエニル基、２−ペンテニル基、イソプロペニル基などが挙げられる。
【００５７】
炭素数２以上１２以下のアルキニル基としては、例えば、エチニル基、プロパルギル基などが挙げられる。
【００５８】
炭素数は３以上１２以下のシクロアルキル基としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などが挙げられる。
【００５９】
これらのうち、Ｒ１は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１以上１２以下の直鎖もしくは分岐のアルキル基であることが好ましい。より高い三重項エネルギー準位、より低駆動電圧化の観点から、Ｒ１は、より好ましくは水素原子（無置換）または炭素数３以上６以下の直鎖のアルキル基である。
【００６０】
また、上記構成単位（Ａ）の重合度は、特に制限されないが、５以上１，０００以下の整数であることが好ましい。より高い三重項エネルギー準位、より低駆動電圧化の観点から、構成単位（Ａ）の重合度は、より好ましくは５以上５００以下、さらに好ましくは１０以上以下３００以下、特に好ましくは１０以上以下１５０以下である。
【００６１】
本実施形態において、式（１）で表される構成単位（Ａ）は、三重項エネルギー準位および正孔輸送能のさらなる向上ならびに駆動電圧のさらなる低下の観点から、好ましくは下記式（Ａ−１）〜（Ａ−４）で表される構成単位から選択される。特に好ましくは、式（１）で表される構成単位（Ａ）は、下記式（Ａ−１）で表される構成単位である。下記において、「Ａｌｋｙｌ」は、「無置換のまたはアルキル基で置換された」ことを意味する。好ましくは、「Ａｌｋｙｌ」は、無置換の（即ち、Ａｌｋｙｌ＝水素原子）または炭素数１以上１８以下の直鎖もしくは分岐のアルキル基で置換されたことを意味する。より好ましくは、「Ａｌｋｙｌ」は、無置換のまたは炭素数３以上６以下の直鎖もしくは分岐のアルキル基で置換されたことを意味する。また、「Ａｌｋｙｌ」は、同一のアルキル基でも異なるアルキル基でもよい。
【００６２】
【化６】
2020109149.tif 000007
【００６３】
本発明のケイ素含有アリールアミンポリマーにおける構成単位（Ａ）の組成は、特に制限されない。得られるケイ素含有アリールアミンポリマーを用いて形成した層（例えば、正孔注入層、正孔輸送層）の正孔輸送能のさらなる向上効果などを考慮すると、構成単位（Ａ）は、ケイ素含有アリールアミンポリマーを構成する全構成単位に対して、好ましくは１０モル％以上１００モル％以下、より好ましくは５０モル％以上１００モル％以下、特に好ましくは１００モル％である。すなわち、本発明の好ましい形態では、構成単位（Ａ）は、全構成単位に対して、１０モル％以上１００モル％以下の割合で含まれる。本発明のより好ましい形態では、構成単位（Ａ）は、全構成単位に対して、５０モル％以上１００モル％以下の割合で含まれる。本発明の特に好ましい形態では、ケイ素含有アリールアミンポリマーは、構成単位（Ａ）のみから構成される（即ち、全構成単位に対する構成単位（Ａ）の割合＝１００モル％）。なお、ケイ素含有アリールアミンポリマーが２種以上の構成単位（Ａ）を含む場合には、上記構成単位（Ａ）の含有量は、構成単位（Ａ）の合計量を意味する。
【００６４】
上述したように、本発明のケイ素含有アリールアミンポリマーは、構成単位（Ａ）のみで構成されてもよい。または、本発明のケイ素含有アリールアミンポリマーは、構成単位（Ａ）以外の他の構成単位をさらに含んでもよい。他の構成単位を含む場合の他の構成単位は、ケイ素含有アリールアミンポリマーの効果（特に高い三重項エネルギー準位、低い駆動電圧）を阻害しない限り特に制限されない。具体的には、下記群から選択される構成単位などが挙げられる。なお、以下では、下記群で示される構成単位を「構成単位（Ｂ）」とも称する。
【００６５】
【化７】
2020109149.tif 000008
【００６６】
本実施形態のケイ素含有アリールアミンポリマーにおける構成単位（Ｂ）の組成は、特に制限されない。得られる高分子化合物による成膜容易性、被膜強度のさらなる向上効果などを考慮すると、構成単位（Ｂ）は、ケイ素含有アリールアミンポリマーを構成する全構成単位に対して、好ましくは１モル％以上１０モル％以下である。なお、ケイ素含有アリールアミンポリマーが２種以上の構成単位（Ｂ）を含む場合には、上記構成単位（Ｂ）の含有量は、構成単位（Ｂ）の合計量を意味する。
【００６７】
ケイ素含有アリールアミンポリマーが２種以上の構成単位から構成される場合には、ケイ素含有アリールアミンポリマーの構造は特に制限されない。ケイ素含有アリールアミンポリマーは、ランダム共重合体、交互共重合体、周期的共重合体、ブロック共重合体のいずれであってもよい。
【００６８】
ケイ素含有アリールアミンポリマーの重量平均分子量（Ｍｗ）は、本発明の目的効果が得られる限りにおいて、特に制限されるものではない。重量平均分子量（Ｍｗ）は、例えば、１０，０００以上５００，０００以下であることが好ましく、２０，０００以上３００，０００以下であることがより好ましい。このような重量平均分子量であれば、ケイ素含有アリールアミンポリマーを用いて層（例えば、正孔注入層、正孔輸送層）を形成するための塗布液の粘度を適切に調節して、均一な膜厚の層を形成することが可能である。
【００６９】
また、ケイ素含有アリールアミンポリマーの数平均分子量（Ｍｎ）は、本発明の目的効果が得られる限りにおいて、特に制限されるものではない。数平均分子量（Ｍｎ）は、例えば、１０，０００以上５００，０００以下であることが好ましく、より好ましくは１０，０００以上２００，０００以下である。このような数平均分子量であれば、ケイ素含有アリールアミンポリマーを用いて層（例えば、正孔注入層、正孔輸送層）を形成するための塗布液の粘度を適切に調節して、均一な膜厚の層を形成することが可能である。また、本実施形態のケイ素含有アリールアミンポリマーの多分散度（重量平均分子量／数平均分子量）は、例えば、１．２以上４．０以下、好ましくは１．５以上３．５以下である。
【００７０】
本明細書において、数平均分子量（Ｍｎ）および重量平均分子量（Ｍｗ）の測定は、特に制限されず、公知の方法を用いてまたは公知の方法を適宜修飾して適用できる。本明細書では、数平均分子量（Ｍｎ）および重量平均分子量（Ｍｗ）は、下記方法により測定される値を採用する。なお、ポリマーの多分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）は、下記方法により測定された数平均分子量（Ｍｎ）で重量平均分子量（Ｍｗ）を除することによって算出される。
【００７１】
（数平均分子量（Ｍｎ）および重量平均分子量（Ｍｗ）の測定）
高分子材料の数平均分子量（Ｍｎ）及び重量平均分子量（Ｍｗ）は、ポリスチレンを標準物質として用いて、ＳＥＣ（サイズ排除クロマトグラフィー：Ｓｉｚｅ  Ｅｘｃｌｕｓｉｏｎ  Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ）により、以下の条件で測定する。
【００７２】
（ＳＥＣ測定条件）
分析装置（ＳＥＣ）：島津製作所製、Ｐｒｏｍｉｎｅｎｃｅ
カラム：ポリマーラボラトリーズ製、ＰＬｇｅｌ  ＭＩＸＥＤ−Ｂ
カラム温度：４０℃
流量：１．０ｍＬ／ｍｉｎ
試料溶液の注入量：２０μＬ（ポリマー濃度：約０．０５質量％）
溶離液：テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）
検出器（ＵＶ−ＶＩＳ検出器）：島津製作所製、ＳＰＤ−１０ＡＶ
標準試料：ポリスチレン。
【００７３】
本実施形態のケイ素含有アリールアミンポリマーの主鎖の末端は、特に制限されず、使用される原料の種類によって適宜規定されるが、通常、水素原子である。
【００７４】
本実施形態のケイ素含有アリールアミンポリマーは、公知の有機合成方法を用いることで合成することが可能である。本実施形態のケイ素含有アリールアミンポリマーの具体的な合成方法は、後述する実施例を参照した当業者であれば、容易に理解することが可能である。具体的には、本実施形態のケイ素含有アリールアミンポリマーは、下記式（１’）で示される１種以上の単量体（１）を用いた重合反応により、または下記式（１’）で示される１種以上の単量体（１）ならびに上記他の構成単位に相当する他の単量体を用いた共重合反応により製造することができる。なお、ケイ素含有アリールアミンポリマーの重合に用いられる上記単量体は、公知の合成反応を適宜組み合わせて合成することができ、その構造も、公知の方法（例えば、ＮＭＲ、ＬＣ−ＭＳ等）により確認する。
【００７５】
【化８】
2020109149.tif 000009
【００７６】
上記式（１’）中、Ａｒ１およびＲ１、Ｒ２は、上記式（１）におけるのと同様の定義である。また、Ａｒ２’およびＡｒ２”は、一緒に結合して、上記式（１）中のＡｒ２を形成する。Ｘ１およびＸ２は、それぞれ独立して、ハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、特に臭素原子）または下記構造の基である。なお、下記構造において、ＲＡ〜ＲＤは、それぞれ独立して、炭素数１以上３以下のアルキル基である。好ましくは、ＲＡ〜ＲＤはメチル基である。
【００７７】
【化９】
2020109149.tif 000010
【００７８】
または、本実施形態のケイ素含有アリールアミンポリマーは、下記式（１”）で示される１種以上の単量体（１）および下記式（２”）で示される１種以上の単量体（２）を用いた重合反応により、または下記式（１”）で示される１種以上の単量体（１）および下記式（２”）で示される１種以上の単量体（２）ならびに上記他の構成単位に相当する他の単量体を用いた共重合反応により製造することができる。
【００７９】
【化１０】
2020109149.tif 000011
【００８０】
上記式（１”）および（２”）中、Ａｒ１およびＲ１、Ｒ２は、上記式（１）におけるのと同様の定義である。また、Ａｒ２’、Ａｒ２”およびＡｒ２’”は、一緒に結合して、上記式（１）中のＡｒ２を形成する。Ｘ１およびＸ２は、それぞれ独立して、ハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、特に臭素原子）または下記構造の基である。なお、下記構造において、ＲＡ〜ＲＤは、それぞれ独立して、炭素数１以上３以下のアルキル基である。好ましくは、ＲＡ〜ＲＤはメチル基である。なお、上記式（１”）および（２”）中のＸ１およびＸ２は、それぞれ、同じであってもまたは異なるものであってもよい。
【００８１】
【化１１】
2020109149.tif 000012
【００８２】
本実施形態のケイ素含有アリールアミンポリマーは、構成単位（Ａ）を有する。このため、高い三重項エネルギー準位を有し、かつ低い駆動電圧を有する。また、本実施形態に係るケイ素含有アリールアミンポリマーを正孔注入材料または正孔輸送材料（特に正孔輸送材料）として使用する場合には、電流効率を向上できる。さらに、本実施形態のケイ素含有アリールアミンポリマーをエレクトロルミネッセンス素子に用いる場合には、高い電荷移動度が達成される。このため、特に本実施形態のケイ素含有アリールアミンポリマーを正孔輸送材料として使用する場合には、電子に対しての劣化影響を小さくして、素子寿命（駆動寿命）を向上できる。ゆえに、本実施形態に係るケイ素含有アリールアミンポリマーを用いるエレクトロルミネッセンス素子は発光効率および耐久性に優れる。さらに、本実施形態のケイ素含有アリールアミンポリマーが架橋性基を有する他の構成単位を有する場合には、塗布膜安定性を向上できる。このため、エレクトロルミネッセンス素子を積層構造で形成した場合の発光特性および安定性を向上させることができる。
【００８３】
［エレクトロルミネッセンス素子材料］
本実施形態に係るケイ素含有アリールアミンポリマーは、エレクトロルミネッセンス素子材料として好適に用いられる。本実施形態に係るケイ素含有アリールアミンポリマーによれば、高い三重項エネルギー準位（電流効率）および低い駆動電圧を有するエレクトロルミネッセンス素子材料が提供される。また、本実施形態に係るケイ素含有アリールアミンポリマーによれば、高い電荷移動度および優れた耐久性を有するエレクトロルミネッセンス素子材料が提供される。さらに、ケイ素含有アリールアミンポリマーの主鎖（式（１）の構成単位）は適切なフレキシビリティーを有する。このため、本実施形態に係るケイ素含有アリールアミンポリマーは、溶媒への高い溶解性および高い耐熱性を示す。ゆえに、湿式（塗布）法により容易に成膜（薄膜化）できる。したがって、第２の側面では、本発明のケイ素含有アリールアミンポリマーを含むエレクトロルミネッセンス素子材料が提供される。または、ケイ素含有アリールアミンポリマーのエレクトロルミネッセンス素子材料としての使用が提供される。
【００８４】
また、本実施形態に係るケイ素含有アリールアミンポリマーは、５．５５ｅＶを超える、特に５．５７ｅＶ以上のＨＯＭＯレベルを有する、このため、本実施形態に係るケイ素含有アリールアミンポリマーは、量子ドットエレクトロルミネッセンス素子（特に正孔輸送層）にも好適に使用できる。
【００８５】
本実施形態に係るエレクトロルミネッセンス素子材料は、本発明のケイ素含有アリールアミンポリマーに加えて、他のポリマーをさらに含んでもよい。すなわち、第３の側面では、２以上のポリマーを含むエレクトロルミネッセンス素子製造用組成物であって、前記ポリマーのうちの少なくとも１つが本発明のケイ素含有アリールアミンポリマーである、エレクトロルミネッセンス素子製造用組成物が提供される。または、ケイ素含有アリールアミンポリマーを含む２以上のポリマーを含む組成物のエレクトロルミネッセンス素子材料としての使用が提供される。なお、以下、本発明に係るエレクトロルミネッセンス素子製造用組成物を、単に「ＬＥＤ用組成物」または「本発明に係る組成物」とも称する。
【００８６】
本発明の目的（または効果）は、このような本実施形態に係るエレクトロルミネッセンス素子材料または組成物によっても達成できる。なお、本実施形態のエレクトロルミネッセンス素子材料は、本発明に係るエレクトロルミネッセンス素子材料の一例である。同様にして、本実施形態の組成物は、本発明に係る組成物の一例である。
【００８７】
上記第３の側面において使用できる本発明のケイ素含有アリールアミンポリマー以外のポリマーを、以下では、単に「他のポリマー」とも称する。
【００８８】
上記第３の側面において、他のポリマーの構造は、本発明による効果を阻害しない限り特に制限されない。好ましくは、他のポリマーが、下記式（Ａ）で表される構成単位を有する。上記構造を有するポリマー（他のポリマー）をケイ素含有アリールアミンポリマーと組み合わせて使用することにより、ＨＯＭＯレベルおよびＬＵＭＯレベルがさらに近接し、電荷の注入障壁が減少する（ゆえに、ホールの注入性が向上する）。ゆえに、本発明に係るケイ素含有アリールアミンポリマーと下記式（Ａ）で表される構成単位を有する他のポリマーとを組み合わせて使用したエレクトロルミネッセンス素子（特にＱＬＥＤ）は、その発光寿命を向上できる。なお、上記メカニズムは推測に基づくものであり、その正誤が本発明の技術的範囲に影響を及ぼすものではない。
【００８９】
すなわち、本発明の好ましい形態では、少なくとも１つのポリマーが、下記式（Ａ）で表される構成単位を有する：
【００９０】
【化１２】
2020109149.tif 000013
【００９１】
ただし、Ｘは、下記式（Ｂ）で表される基であり、Ｙは、置換された若しくは非置換の炭素数６以上６０以下の２価の芳香族炭化水素基、または置換された若しくは非置換の環形成原子数３以上６０以下の２価の芳香族複素環基である、
【００９２】
【化１３】
2020109149.tif 000014
【００９３】
ただし、Ａｒ１００は、置換された若しくは非置換の炭素数６以上６０以下の３価の芳香族炭化水素基、または置換された若しくは非置換の環形成原子数３以上６０以下の３価の芳香族複素環基であり、
Ａｒ２００及びＡｒ３００は、それぞれ独立して、置換された若しくは非置換の炭素数６以上６０以下の１価の芳香族炭化水素基、または置換された若しくは非置換の環形成原子数３以上６０以下の１価の芳香族複素環基であり、
Ｌ１及びＬ２は、それぞれ独立して、単結合、置換された若しくは非置換の炭素数６以上６０以下の２価の芳香族炭化水素基、または置換された若しくは非置換の環形成原子数３以上６０以下の２価の芳香族複素環基であり、
Ｚ１〜Ｚ８は、それぞれ独立して、窒素原子または−ＣＨ＝であり、この際、Ｚ５〜Ｚ８のいずれかが−ＣＨ＝でありかつ当該−ＣＨ＝の水素原子が−Ｌ２−Ｎ（Ａｒ２００）（Ａｒ３００）で置換され、
Ｒ１００及びＲ２００は、それぞれ独立して、置換された若しくは非置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、置換された若しくは非置換の炭素数１以上２０以下のアルコキシ基、置換された若しくは非置換の炭素数６以上６０以下の１価の芳香族炭化水素基、または置換された若しくは非置換の環形成原子数３以上６０以下の１価の芳香族複素環基であり、
Ｒ１００及びＲ２００は、互いに結合して環を形成してもよく、
ａは、０以上４以下の整数であり、
ｂは、０以上３以下の整数であり、
ａが１以上４以下の整数である場合には、Ｚ１〜Ｚ４のいずれかが−ＣＨ＝でありかつ当該−ＣＨ＝の水素原子がＲ１００で置換され、ｂが１以上３以下の整数である場合には、Ｚ５〜Ｚ８のいずれかが−ＣＨ＝でありかつ当該−ＣＨ＝の水素原子がＲ２００で置換される。
【００９４】
以下、上記好ましい形態に係る他のポリマーについて説明する。なお、本発明は、下記形態に限定されない。
【００９５】
本実施形態において、他のポリマーは、上記式（Ａ）で表される構成単位の交互共重合体のセグメントを含む。ここで、他のポリマーは、構成単位として、１種のＸを含んでいてもよいし、２種以上のＸを含んでいてもよい。同様にして、他のポリマーは、構成単位として、１種のＹを含んでいてもよいし、２種以上のＹを含んでいてもよい。
【００９６】
上記式（Ａ）中、Ｘは、アミノ基で置換された窒素含有芳香族複素環（例えば、カルバゾール骨格）を含む。このため、他のポリマーを本発明のケイ素含有アリールアミンポリマーと組み合わせてエレクトロルミネッセンス素子の正孔輸送層に使用すると、正孔輸送性をさらに向上させることができる。
【００９７】
また、本実施形態に係る他のポリマーは、Ｘが主鎖に芳香族基（Ａｒ１００）、側鎖に窒素含有芳香族複素環及び窒素含有芳香族複素環に結合するアミノ基（Ｎ（Ａｒ２００）（Ａｒ３００））を含む。このため、本実施形態に係る他のポリマーは、ＨＯＭＯ準位が深くなり、その結果、量子ドット発光素子に使用される場合には、より高い発光効率、より低い駆動電圧、より長い発光寿命を達成することができる。
【００９８】
上記式（Ｂ）中、Ａｒ１００は、置換された若しくは非置換の炭素数６以上６０以下の３価の芳香族炭化水素基、又は置換された若しくは非置換の環形成原子数３以上６０以下の３価の芳香族複素環基である。
【００９９】
ここで、芳香族炭化水素基は、１個以上の芳香族炭化水素環を含む芳香族炭化水素化合物由来の基である。ここで、芳香族炭化水素基が２個以上の芳香族炭化水素環を含む場合、２個以上の芳香族炭化水素環は互いに縮合していてもよい。また、芳香族炭化水素基は、１個以上の置換基で置換されていてもよい。
【０１００】
芳香族炭化水素化合物としては、特に限定されないが、ベンゼン、ペンタレン、インデン、ナフタレン、アントラセン、アズレン、ヘプタレン、アセナフタレン、フェナレン、フルオレン、アントラキノン、フェナントレン、ビフェニル、トリフェニレン、ピレン、クリセン、ピセン、ペリレン、ペンタフェン、ペンタセン、テトラフェン、ヘキサフェン、ヘキサセン、ルビセン、トリナフチレン、ヘプタフェン、ピラントレン等を挙げることができる。
【０１０１】
また、芳香族複素環基は、１個以上のヘテロ原子（例えば、窒素原子（Ｎ）、酸素原子（Ｏ）、リン原子（Ｐ）、硫黄原子（Ｓ））を有し、残りの環形成原子が炭素原子（Ｃ）である１以上の芳香族複素環を含む芳香族複素環化合物由来の基である。また、芳香族複素環基が２個以上の芳香族複素環を含む場合、２個以上の芳香族複素環は互いに縮合していてもよい。また、芳香族複素環基は、１個以上の置換基で置換されていてもよい。
【０１０２】
芳香族複素環化合物としては、特に限定されないが、ピラゾリン、イミダゾリン、オキサゾリン、チアゾリン、トリアゾリン、テトラゾリン、オキサジアゾリン、ピリジン、ピリダジニン、ピリミジン、トリアジン、カルバゾリン、アザカルバゾリン、インドリン、キノリニン、イソキノリン、ベンゾイミダゾリン、イミダゾピリジン、イミダゾピリミジン、フラン、ベンゾフラン、ジベンゾフラン、アザジベンゾフラン、チオフェン、ベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、アザジベンゾチオフェン等を挙げることができる。
【０１０３】
Ａｒ１００における３価の芳香族炭化水素基としては、上記芳香族炭化水素化合物の水素原子のうち、任意の３個の水素原子を除いた基が挙げられる。また、３価の芳香族複素環基としては、上記芳香族複素環化合物の水素原子のうち、任意の３個の水素原子を除いた基が挙げられる。
【０１０４】
これらのうち、ＨＯＭＯ準位を調整する観点から、Ａｒ１００は、以下に示す基であることが好ましい。
【０１０５】
【化１４】
2020109149.tif 000015
【０１０６】
なお、上記構造中、Ａは、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓｅ−、−ＮＲ１’−（ただし、Ｒ１’は、水素原子、重水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基又は置換若しくは無置換のヘテロアリール基である。）又は−ＣＲ２’Ｒ３’−（ただし、Ｒ２’及びＲ３’は、それぞれ独立に、水素原子、重水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基又は置換若しくは無置換のヘテロアリール基である。）であり、＊は、結合部位である。
【０１０７】
３価の芳香族炭化水素基又は３価の芳香族複素環基が置換されている場合の置換基としては、特に限定されないが、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、芳香族炭化水素基、芳香族複素環基等を挙げることができ、二種以上を併用してもよい。
【０１０８】
ここで、ハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
【０１０９】
アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ネオペンチル基、１，２−ジメチルプロピル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル基、１，３−ジメチルブチル基、１−イソプロピルプロピル基、１，２−ジメチルブチル基、ｎ−ヘプチル基、１，４−ジメチルペンチル基、３−エチルペンチル基、２−メチル−１−イソプロピルプロピル基、１−エチル−３−メチルブチル基、ｎ−オクチル基、２−エチルヘキシル基、３−メチル−１−イソプロピルブチル基、２−メチル−１−イソプロピル基、１−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メチルプロピル基、ｎ−ノニル基、３，５，５−トリメチルヘキシル基、ｎ−デシル基、イソデシル基、ｎ−ウンデシル基、１−メチルデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、ｎ−ノナデシル基、ｎ−エイコシル基、ｎ−ヘンエイコシル基、ｎ−ドコシル基、ｎ−トリコシル基、ｎ−テトラコシル基等が挙げられる。
【０１１０】
アルキル基は、炭素数１以上２４以下の直鎖又は分岐状のアルキル基であることが好ましく、炭素数１以上８以下の直鎖又は分岐状のアルキル基であることがより好ましい。
【０１１１】
アルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、ウンデシルオキシ基、ドデシルオキシ基、トリデシルオキシ基、テトラデシルオキシ基、ペンタデシルオキシ基、ヘキサデシルオキシ基、ヘプタデシルオキシ基、オクタデシルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基、３−エチルペンチルオキシ基等が挙げられる。
【０１１２】
アルコキシ基は、炭素数１以上２４以下の直鎖又は分岐状のアルコキシ基であることが好ましく、炭素数１以上８以下の直鎖又は分岐状のアルコキシ基であることがより好ましい。
【０１１３】
３価の芳香族炭化水素基（又は３価の芳香族複素環基）に導入されてもよい芳香族複素環基（又は芳香族炭化水素基）としては、例えば、上記芳香族複素環（又は芳香族炭化水素）から任意の１個の水素原子を除いた基等が挙げられる。
【０１１４】
式（Ｂ）において、Ａｒ２００及びＡｒ３００は、それぞれ独立して、置換された若しくは非置換の炭素数６以上６０以下の１価の芳香族炭化水素基、又は置換された若しくは非置換の環形成原子数３以上６０以下の１価の芳香族複素環基である。
【０１１５】
ここで、１価の芳香族炭化水素基及び１価の芳香族複素環基は、３価の芳香族炭化水素基及び３価の芳香族複素環基を１価とする以外は、式（Ｂ）中のＡｒ１００と同様であるため、ここでは、説明を省略する。また、１価の芳香族炭化水素基又は１価の芳香族複素環基が置換されている場合の置換基は、式（Ｂ）中のＡｒ１００における置換基と同様であるため、ここでは、説明を省略する。
【０１１６】
本実施形態に係る他のポリマーのＨＯＭＯ準位、正孔輸送性、正孔注入性を高くする観点から、１価の芳香族炭化水素基は、フェニル基、ビフェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ナフタセニル基、ピレニル基、ターフェニル基、トリル基、ｔ−ブチルフェニル基、又は（フェニルプロピル）フェニル基であることが好ましく、フェニル基、ビフェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、アントリル基、ターフェニル基、又はトリル基であることがより好ましく、ビフェニル基、フルオレニル基であることが特に好ましい。
【０１１７】
また、本実施形態に係る他のポリマーのＨＯＭＯ準位、正孔輸送性、正孔注入性を高くする観点から、１価の芳香族複素環基は、ピリジル基、ビピリジル基、ピロリル基、ピラジニル基、ピリジニル基、ピリミジル基、インドリル基、フリル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、キノリル基、キノキサニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナジニル基、フェノチアジニル基、フェノキサジニル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、フラザニル基、チエニル基、チオフェニル基、イソチオフェニル基、又はジベンゾチオフェニル基であることが好ましく、ピリジル基、ピロリル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、又はビピリジル基であることがより好ましい。
【０１１８】
また、本実施形態に係る他のポリマーのＨＯＭＯ準位、正孔輸送性、正孔注入性、溶解性、塗布性を高くする観点から、１価の芳香族炭化水素基又は１価の芳香族複素環基が置換されている場合の置換基は、炭素数１以上８以下のアルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換基で置換されているアミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、１価の複素環基、カルボキシル基、置換基で置換されたカルボキシル基、シアノ基、又はニトロ基であることが好ましく、炭素数１以上１２以下のアルキル基であることがより好ましい。
【０１１９】
Ａｒ２００及びＡｒ３００の具体例を以下に示す。
【０１２０】
【化１５】
2020109149.tif 000016
【０１２１】
【化１６】
2020109149.tif 000017
【０１２２】
【化１７】
2020109149.tif 000018
【０１２３】
上記構造中、Ｒ３は、それぞれ独立して、置換された若しくは非置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、置換された若しくは非置換の炭素数１以上２０以下のアルコキシ基、置換された若しくは非置換の炭素数６以上６０以下の１価の芳香族炭化水素基、又は置換された若しくは非置換の環形成原子数３以上６０以下の１価の芳香族複素環基であり、＊は、結合部位であり、Ａｌｋｙｌは、アルキル基で置換された又は非置換であることを意味する。
【０１２４】
上記式（Ｂ）において、Ｌ１及びＬ２は、それぞれ独立して、単結合、置換された若しくは非置換の炭素数６以上６０以下の２価の芳香族炭化水素基、又は置換された若しくは非置換の環形成原子数３以上６０以下の２価の芳香族複素環基である。
【０１２５】
ここで、２価の芳香族炭化水素基及び２価の芳香族複素環基は、３価の芳香族炭化水素基及び３価の芳香族複素環基を２価とする以外は、式（Ｂ）中のＡｒ１００と同様であるため、ここでは、説明を省略する。また、２価の芳香族炭化水素基又は２価の芳香族複素環基が置換されている場合の置換基は、式（Ｂ）中のＡｒ１００における置換基と同様であるため、ここでは、説明を省略する。
【０１２６】
本実施形態に係る他のポリマーのＨＯＭＯ準位、正孔輸送性、正孔注入性を高くする観点から、２価の芳香族炭化水素基は、フェニレン基、ビフェニレン基、フルオレニレン基、ナフチレン基、アントリレン基、フェナントリレン基、ナフタセニレン基、ピレニレン基、ターフェニレン基、トリレン基、ｔ−ブチルフェニレン基、又は（フェニルプロピル）フェニレン基であることが好ましく、フェニレン基、ビフェニレン基、フルオレニレン基、ナフチレン基、アントリレン基、ターフェニレン基、又はトリレン基であることがより好ましく、フェニレン基が特に好ましい。
【０１２７】
また、本実施形態に係る他のポリマーのＨＯＭＯ準位、正孔輸送性、正孔注入性を高くする観点から、２価の芳香族複素環基は、ピリジンジイル基、ビピリジンジイル基、ピロリンジイル基、ピラジンジイル基、ピリジニル基、ピリミジンジイル基、インドリンジイル基、フランジイル基、ベンゾフランジイル基、ジベンゾフランジイル基、キノリンジイル基、キノキサリンジイル基、カルバゾールジイル基、フェナントリジンジイル基、アクリジンジイル基、フェナジンジイル基、フェノチアジンジイル基、フェノキサジンジイル基、オキサゾールジイル基、オキサジアゾールジイル基、フラザンジイル基、チオフェンジイル基、チオフェニル基、イソチオフェンジイル基、又はジベンゾチオフェンジイル基であることが好ましく、ピリジンジイル基、ピロリンジイル基、カルバゾールジイル基、ジベンゾフランジイル基、ジベンゾチオフェンジイル基、又はビピリジンジイル基であることがより好ましい。
【０１２８】
また、本実施形態に係る他のポリマーのＨＯＭＯ準位、正孔輸送性、正孔注入性、溶解性、塗布性を高くする観点から、２価の芳香族炭化水素基又は２価の芳香族複素環基が置換されている場合の置換基は、炭素数１以上５０以下のアルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換基で置換されているアミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、１価の複素環基、カルボキシル基、置換基で置換されているカルボキシル基、シアノ基、又はニトロ基であることが好ましく、炭素数１以上５０以下のアルキル基であることがより好ましい。
【０１２９】
これらのうち、Ｌ１及びＬ２は、単結合、フェニレン基、ビフェニレン基、フルオレニレン基、ナフチレン基、アントリレン基、フェナントリレン基、ナフタセニレン基、ピレニレン基、ターフェニレン基、トリレン基、ｔ−ブチルフェニレン基、又は（フェニルプロピル）フェニレン基であることが好ましく、単結合、フェニレン基、ビフェニレン基、ターフェニレン基、又はフルオレニレン基であることがより好ましく、単結合、又はフェニレン基であることが特に好ましい。
【０１３０】
式（Ｂ）において、窒素含有芳香族複素環を構成するＺ１〜Ｚ８は、それぞれ独立して、窒素原子又は−ＣＨ＝である。ここで、Ｚ５〜Ｚ８のいずれかが−ＣＨ＝でありかつ当該−ＣＨ＝の水素原子が−Ｌ２−Ｎ（Ａｒ２００）（Ａｒ３００）で置換される、即ち、Ｚ５〜Ｚ８のいずれかは−Ｃ［−Ｌ２−Ｎ（Ａｒ２００）（Ａｒ３００）］＝である。
【０１３１】
式（Ｂ）において、Ｒ１００及びＲ２００は、それぞれ独立して、置換された若しくは非置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、置換された若しくは非置換の炭素数１以上２０以下のアルコキシ基、置換された若しくは非置換の炭素数６以上６０以下の１価の芳香族炭化水素基、又は置換された若しくは非置換の環形成原子数３以上６０以下の１価の芳香族複素環基である。ここで、Ｒ１００及びＲ２００は、互いに結合して環を形成してもよい。なお、Ｒ１００及びＲ２００は、同一であってもよいし、または異なっていてもよい。また、ａが２以上４以下である場合、複数のＲ１００は、同一であってもよいし、または異なっていてもよい。同様にして、ｂが２又は３である場合、複数のＲ２００は、同一であってもよいし、または異なっていてもよい。
【０１３２】
ここで、炭素数１以上２０以下のアルキル基としては、特に限定されないが、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ネオペンチル基、１，２−ジメチルプロピル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル基、１，３−ジメチルブチル基、１−イソプロピルプロピル基、１，２−ジメチルブチル基、ｎ−ヘプチル基、１，４−ジメチルペンチル基、３−エチルペンチル基、２−メチル−１−イソプロピルプロピル基、１−エチル−３−メチルブチル基、ｎ−オクチル基、２−エチルヘキシル基、３−メチル−１−イソプロピルブチル基、２−メチル−１−イソプロピル基、１−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メチルプロピル基、ｎ−ノニル基、３，５，５−トリメチルヘキシル基、ｎ−デシル基、イソデシル基、ｎ−ウンデシル基、１−メチルデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、ｎ−エイコシル基等が挙げられる。
【０１３３】
炭素数１以上２０以下のアルキル基は、炭素数１以上２０以下の直鎖又は分岐状のアルキル基であることが好ましく、炭素数１以上８以下の直鎖又は分岐状のアルキル基であることがより好ましい。
【０１３４】
炭素数１以上２０以下のアルコキシ基としては、特に限定されないが、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ｎ−ペントキシ基、イソペントキシ基、ｔｅｒｔ−ペントキシ基、ネオペントキシ基、１，２−ジメチルプロポキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、イソヘキシルオキシ基、１，３−ジメチルブトキシ基、１−イソプロピルプロポキシ基、１，２−ジメチルブトキシ基、ｎ−ヘプチルオキシ基、１，４−ジメチルペンチルオキシ基、３−エチルペンチルオキシ基、２−メチル−１−イソプロピルプロポキシ基、１−エチル−３−メチルブトキシ基、ｎ−オクチルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基、３−メチル−１−イソプロピルブトキシ基、２−メチル−１−イソプロポキシ基、１−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メチルプロポキシ基、ｎ−ノニルオキシ基、３，５，５−トリメチルヘキシルオキシ基、ｎ−デシルオキシ基、イソデシルオキシ基、ｎ−ウンデシルオキシ基、１−メチルデシルオキシ基、ｎ−ドデシルオキシ基、ｎ−トリデシルオキシ基、ｎ−テトラデシルオキシ基、ｎ−ペンタデシルオキシ基、ｎ−ヘキサデシルオキシ基、ｎ−ヘプタデシルオキシ基、ｎ−オクタデシルオキシ基、ｎ−エイコシルオキシ基等が挙げられる。
【０１３５】
炭素数１以上２０以下のアルコキシ基は、炭素数１以上２０以下の直鎖又は分岐状のアルコキシ基であることが好ましく、炭素数１以上８以下の直鎖又は分岐状のアルコキシ基であることがより好ましい。
【０１３６】
ここで、炭素数６以上６０以下の１価の芳香族炭化水素基及び環形成原子数３以上６０以下の１価の芳香族複素環基は、３価の芳香族炭化水素基及び３価の芳香族複素環基を１価とする以外は、式（Ｂ）中のＡｒ１００と同様であるため、ここでは、説明を省略する。また、炭素数１以上２０以下のアルキル基、炭素数１以上２０以下のアルコキシ基、炭素数６以上６０以下の１価の芳香族炭化水素基、又は環形成原子数３以上６０以下の１価の芳香族複素環基が置換されている場合の置換基は、式（Ｂ）中のＡｒ１００における置換基と同様であるため、ここでは、説明を省略する。
【０１３７】
これらのうち、Ｒ１００及びＲ２００は、フェニル基又はフルオレニル基であることが好ましい。
【０１３８】
ａは、式（Ｂ）中のＲ１００が側鎖に位置する窒素含有芳香族複素環に結合する数であるが、０以上４以下の整数であり、好ましくは０以上２以下の整数であり、より好ましくは０又は１であり、特に好ましくは０である。
【０１３９】
ｂは、式（Ｂ）中のＲ２００が側鎖に位置する窒素含有芳香族複素環に結合する数であるが、０以上３以下の整数であり、好ましくは０以上２以下の整数であり、より好ましくは０又は１であり、特に好ましくは０である。
【０１４０】
ここで、ａが１以上４以下の整数である場合には、Ｚ１〜Ｚ４のいずれかが−ＣＨ＝でありかつ当該−ＣＨ＝の水素原子がＲ１００で置換される。このため、Ｒ１００で置換される置換基（Ｚ１〜Ｚ４）は−ＣＨ＝である。同様にして、ｂが１以上３以下の整数である場合には、Ｚ５〜Ｚ８のいずれかが−ＣＨ＝でありかつ当該−ＣＨ＝の水素原子がＲ２００で置換される。このため、Ｒ２００で置換される置換基（Ｚ５〜Ｚ８）は−ＣＨ＝である。
【０１４１】
窒素含有芳香族複素環は、以下に示す構造であることが好ましい。なお、下記構造中、＊は、結合部位である。
【０１４２】
【化１８】
2020109149.tif 000019
【０１４３】
本実施形態において、Ｘは、ＨＯＭＯ準位及び正孔輸送能をさらに向上させる観点並びに駆動電圧をさらに低下させる観点から、下記式（２−１）〜（２−６）で表される構成単位から選択されることが好ましく、下記式（２−１）であることがより好ましい。ここで、上記式（Ａ）で表される構成単位の交互共重合体のセグメントに含まれる複数のＸは、同一であってもよいし、異なっていてもよい。
【０１４４】
【化１９】
2020109149.tif 000020
【０１４５】
上記式（２−４）〜（２−６）中、Ａｒ４００は、置換された若しくは非置換の炭素数６以上６０以下の１価の芳香族炭化水素基、又は置換された若しくは非置換の環形成原子数３以上６０以下の１価の芳香族複素環基である。
【０１４６】
Ｘの具体例を以下に示す。なお、下記構造中、＊は、結合部位であり、Ａｌｋｙｌは、アルキル基で置換された又は無置換であることを意味する。
【０１４７】
【化２０】
2020109149.tif 000021
【０１４８】
【化２１】
2020109149.tif 000022
【０１４９】
【化２２】
2020109149.tif 000023
【０１５０】
【化２３】
2020109149.tif 000024
【０１５１】
【化２４】
2020109149.tif 000025
【０１５２】
【化２５】
2020109149.tif 000026
【０１５３】
本実施形態において、他のポリマーは、上記式（Ａ）で表される構成単位に加えて、−Ｙ−で表される構成単位を有する。ここで、本実施形態に係る他のポリマーは、構成単位として、１種のＹを含んでいてもよいし、２種以上のＹを含んでいてもよい。
【０１５４】
本実施形態に係る他のポリマーは、構成単位として、Ｙを含むため、溶解性に優れる。このため、本実施形態に係る他のポリマーを用いると、塗布法によって、薄膜を容易に成膜することができる。
【０１５５】
式（Ａ）において、Ｙは、置換された若しくは非置換の炭素数６以上６０以下の２価の芳香族炭化水素基、又は置換された若しくは非置換の環形成原子数３以上６０以下の２価の芳香族複素環基である。
【０１５６】
ここで、２価の芳香族炭化水素基及び２価の芳香族複素環基は、３価の芳香族炭化水素基及び３価の芳香族複素環基を２価とする以外は、式（Ｂ）中のＡｒ１００と同様であるため、ここでは、説明を省略する。
【０１５７】
これらのうち、他のポリマーの溶解性を向上させる観点から、Ｙは、フェニレン基、フルオレンジイル基、ビフェニレン基、フルオレニレン基、ナフチレン基、アントリレン基、フェナントリレン基、ナフタセニレン基、ピレニレン基、ターフェニレン基、トリレン基、ｔ−ブチルフェニレン基、又は（フェニルプロピル）フェニレン基であることが好ましく、フェニレン基又はフルオレンジイル基であることがより好ましく、フェニレン基であることが特に好ましい。
【０１５８】
また、２価の芳香族炭化水素基又は２価の芳香族複素環基が置換されている場合の置換基は、式（Ｂ）中のＡｒ１００における置換基と同様であるため、ここでは、説明を省略する。
【０１５９】
これらのうち、本実施形態に係る他のポリマーの溶解性を向上させる観点から、置換基は、炭素数１以上２０以下の直鎖又は分岐状のアルキル基であることが好ましく、炭素数３以上１０以下の直鎖又は分岐状のアルキル基であることがより好ましく、炭素数６以上８以下の直鎖のアルキル基であることが特に好ましい。
【０１６０】
Ｙは、ＨＯＭＯ準位を調整する観点から、下記式（２−７）〜（２−１４）で表される構成単位から選択されることが好ましい。これらのうち、他のポリマーは、下記式（２−７）で表される構成単位を有することが好ましい。ここで、上記式（Ａ）で表される構成単位の交互共重合体のセグメントに含まれる複数のＹは、同一であってもよいし、異なっていてもよい。
【０１６１】
【化２６】
2020109149.tif 000027
【０１６２】
上記式（２−７）〜（２−１４）中、Ａｒ５１〜Ａｒ５５は、それぞれ独立して、置換された若しくは非置換の炭素数６以上６０以下の１価の芳香族炭化水素基、置換された若しくは非置換の環形成原子数３以上６０以下の１価の芳香族複素環基、炭素数１以上２０以下のアルキル基、又は水素原子であり、
Ａ１１〜Ａ１３は、それぞれ独立して、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓｅ−、−ＣＲ３Ｒ４−、−ＳｉＲ３Ｒ４−（ただし、Ｒ３及びＲ４は、それぞれ独立して、水素原子、重水素原子、置換若しくは非置換のアルキル基、置換若しくは非置換のアリール基又は置換若しくは非置換のヘテロアリール基であり、
Ａ２１〜Ａ２８は、それぞれ独立して、−ＣＲ５＝、−Ｎ＝、−ＳｉＲ５＝（ただし、Ｒ５は、水素原子、重水素原子、置換若しくは非置換のアルキル基、置換若しくは非置換のアリール基又は置換若しくは非置換のヘテロアリール基である。
【０１６３】
Ｙの具体例を以下に示す。なお、下記構造中、Ａは、Ｏ、Ｓ又はＳｅであり、Ｘが複数存在する場合、複数のＸは、同一であってもよいし、異なっていてもよい。また、＊は、結合部位であり、Ａｌｋｙｌは、アルキル基で置換されたことを意味する。
【０１６４】
【化２７】
2020109149.tif 000028
【０１６５】
本実施形態に係る他のポリマーは、下記式（Ｃ）で表されることが好ましい。これにより、量子ドット発光素子の発光寿命が長くなる。
【０１６６】
【化２８】
2020109149.tif 000029
【０１６７】
上記式（Ｃ）中、Ｅは、それぞれ独立して、置換された若しくは非置換の炭素数６以上６０以下の１価の芳香族炭化水素基、又は置換された若しくは非置換の環形成原子数３以上６０以下の１価の芳香族複素環基であり、
ｍは２以上の整数であり、複数のＸ及びＹは、それぞれ独立して、同一であってもよいし、異なっていてもよい。
【０１６８】
ここで、１価の芳香族炭化水素基及び１価の芳香族複素環基は、３価の芳香族炭化水素基及び３価の芳香族複素環基を２価とする以外は、式（Ｂ）中のＡｒ１００と同様であるため、ここでは、説明を省略する。また、１価の芳香族炭化水素基又は１価の芳香族複素環基が置換されている場合の置換基は、式（Ｂ）中のＡｒ１００における置換基と同様であるため、ここでは、説明を省略する。
【０１６９】
上記式（３）におけるＥ（末端基）の具体例を以下に示す。なお、下記構造中、＊は、結合部位である。
【０１７０】
【化２９】
2020109149.tif 000030
【０１７１】
本実施形態に係る他のポリマーは、エレクトロルミネッセンス（ＥＬ）素子用材料として用いることができるが、量子ドットを含むＥＬ素子用の正孔輸送材料として用いることが特に有効である。
【０１７２】
本実施形態に係る他のポリマーの数平均分子量（Ｍｎ）は、１０，０００以上１，０００，０００以下であることが好ましく、３０，０００以上５００，０００以下であることがより好ましい。これにより、他のポリマーを含む薄膜（例えば、正孔注入層、正孔輸送層）を形成するための塗布液の粘度を適切に調節して、均一な厚さの薄膜を形成することが可能である。
【０１７３】
また、本実施形態に係る他のポリマーの重量平均分子量（Ｍｗ）は、１０，０００以上であることが好ましく、５０，０００以上５００，０００以下であることがより好ましい。これにより、他のポリマーを含む薄膜（例えば、正孔注入層、正孔輸送層）を形成するための塗布液の粘度を適切に調節して、均一な厚さの薄膜を形成することが可能である。
【０１７４】
本実施形態に係る他のポリマーは、公知の有機合成反応を適宜組み合わせて合成することが可能である。本実施形態に係る他のポリマーの具体的な合成方法は、後述する実施例を参照した当業者であれば、容易に理解することが可能である。具体的には、本実施形態に係る他のポリマーは、下記式（Ｄ）で示される１種以上の単量体（１）及び下記式（Ｅ）で示される１種以上の単量体（２）を、モル比１：１で共重合することにより合成することができる。なお、単量体（１）及び（２）は、公知の有機合成反応を適宜組み合わせて合成することができる。また、単量体（１）及び（２）は、公知の分析方法（例えば、ＮＭＲ、ＬＣ−ＭＳ）を用いて、同定することができる。
【０１７５】
【化３０】
2020109149.tif 000031
【０１７６】
上記式（Ｄ）、（Ｅ）中、Ａｒ１００、Ａｒ２００、Ａｒ３００、Ｌ１、Ｌ２、Ｒ１００、Ｒ２００、ａおよびｂは、上記式（Ｂ）と同様である。Ｗ１〜Ｗ４は、それぞれ独立して、ハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、特に臭素原子）又は下記構造の基である。なお、下記構造において、ＲＡ〜ＲＤは、それぞれ独立して、炭素数１以上３以下のアルキル基である。好ましくは、ＲＡ〜ＲＤはメチル基である。
【０１７７】
【化３１】
2020109149.tif 000032
【０１７８】
本実施形態に係るＬＥＤ用組成物において、ケイ素含有アリールアミンポリマーと他のポリマーとの混合比は、本発明による効果を阻害しない限り、特に制限されない。ケイ素含有アリールアミンポリマーと他のポリマーとの混合比（ケイ素含有アリールアミンポリマー：他のポリマー（質量比））は、好ましくは１：９を超えて６：４未満であり、より好ましくは２：８以上４：６以下である。このような混合比であれば、電荷移動度をより容易に調整し、ＬＥＤ素子の性能（例えば、発光効率、発光寿命）をさらに向上できる。
【０１７９】
［エレクトロルミネッセンス素子］
上述したように、本実施形態に係るケイ素含有アリールアミンポリマーまたはケイ素含有アリールアミンポリマーおよび他のポリマー（ＬＥＤ用組成物）は、エレクトロルミネッセンス素子に好適に用いられる。すなわち、一対の電極と、該電極間に配置され、本実施形態のケイ素含有アリールアミンポリマーまたはエレクトロルミネッセンス素子材料またはＬＥＤ用組成物を含む１層以上の有機膜と、を備える、エレクトロルミネッセンス素子を提供する。このようなエレクトロルミネッセンス素子は、低駆動電圧で優れた発光効率を発揮できる。したがって、第４の側面では、本発明は、第１電極と、第２電極と、前記第１電極と前記第２電極との間に配置される１層以上の有機膜と、を備えるエレクトロルミネッセンス素子であって、前記有機膜の少なくとも１層が本発明のケイ素含有アリールアミンポリマーまたは本発明のエレクトロルミネッセンス素子製造用組成物を含む、エレクトロルミネッセンス素子が提供される。本発明の目的（または効果）は、このような本実施形態に係るエレクトロルミネッセンス素子によっても達成できる。上記態様の好ましい形態としては、エレクトロルミネッセンス素子は、上記電極間に配置され、三重項励起子からの発光が可能な発光材料を含む発光層をさらに備える。なお、本実施形態のエレクトロルミネッセンス素子は、本発明に係るエレクトロルミネッセンス素子の一例である。
【０１８０】
さらに、本実施形態は、一対の電極と、該電極間に配置され、本実施形態のケイ素含有アリールアミンポリマーまたはケイ素含有アリールアミンポリマーおよび他のポリマーを含む１層以上の有機膜と、を備える、エレクトロルミネッセンス素子の製造方法であって、上記有機膜のうち少なくとも１層を塗布法により形成する、方法を提供する。また、このような方法により、本実施形態は、上記有機膜のうち少なくとも１層が塗布法により形成される、エレクトロルミネッセンス素子を提供する。
【０１８１】
本実施形態に係るエレクトロルミネッセンス素子材料（ＥＬ素子材料）は、有機溶媒に対する溶解性に優れる。このため、本実施形態に係るＥＬ材料素子材料は、塗布法（ウェットプロセス）による素子（特に薄膜）の製造に特に好適に用いられる。このため、本実施形態は、本実施形態のケイ素含有アリールアミンポリマーまたはケイ素含有アリールアミンポリマーおよび他のポリマーと、溶媒または分散媒と、を含有する液状組成物を提供する。このような液状組成物は、本発明に係る液状組成物の一例である。
【０１８２】
また、上記のように実施形態に係るエレクトロルミネッセンス素子材料が、塗布法（ウェットプロセス）による素子（特に薄膜）の製造に好適に用いられる。上記観点から、本実施形態は、本実施形態のケイ素含有アリールアミンポリマーまたはケイ素含有アリールアミンポリマーおよび他のポリマーを含有する薄膜を提供する。このような薄膜は、本発明に係る薄膜の一例である。
【０１８３】
また、本実施形態に係るＥＬ素子材料またはＬＥＤ用組成物は、電荷移動度に優れる。このため、正孔注入材料、正孔輸送材料または発光材料（ホスト）等のいずれの有機膜の形成においても好適に利用され得る。このうち、正孔の輸送性の観点から、正孔注入材料または正孔輸送材料として好適に用いられ、正孔輸送材料として特に好適に用いられる。
【０１８４】
すなわち、本実施形態は、ケイ素含有アリールアミンポリマーまたはケイ素含有アリールアミンポリマーおよび他のポリマーと、正孔輸送材料、電子輸送材料および発光材料からなる群から選ばれる少なくとも一種の材料と、を含有する組成物を提供する。ここで、組成物に含まれる発光材料は、特に制限されないが、有機金属錯体（発光性有機金属錯体化合物）または半導体ナノ粒子（半導体無機ナノ粒子）を含有し得る。
【０１８５】
［エレクトロルミネッセンス素子］
以下では、図１を参照して、本実施形態に係るエレクトロルミネッセンス素子について、詳細に説明する。図１は、本実施形態に係るエレクトロルミネッセンス素子を示す模式図である。なお、本明細書において、「エレクトロルミネッセンス素子」は「ＥＬ素子」と省略する場合がある。
【０１８６】
図１に示すように、本実施形態に係るＥＬ素子１００は、基板１１０と、基板１１０上に配置された第１電極１２０と、第１電極１２０上に配置された正孔注入層１３０と、正孔注入層１３０上に配置された正孔輸送層１４０と、正孔輸送層１４０上に配置された発光層１５０と、発光層１５０上に配置された電子輸送層１６０と、電子輸送層１６０上に配置された電子注入層１７０と、電子注入層１７０上に配置された第２電極１８０とを備える。
【０１８７】
ここで、本実施形態のケイ素含有アリールアミンポリマーまたはケイ素含有アリールアミンポリマーおよび他のポリマーは、例えば、第１電極１２０と第２電極１８０との間に配置されたいずれかの有機膜（有機層）中に含まれる。具体的には、ケイ素含有アリールアミンポリマーまたはケイ素含有アリールアミンポリマーおよび他のポリマーは、正孔注入材料として正孔注入層１３０または正孔輸送材料として正孔輸送層１４０または発光材料（ホスト）として発光層１５０に含まれることが好ましい。ケイ素含有アリールアミンポリマーまたはケイ素含有アリールアミンポリマーおよび他のポリマーは、正孔注入材料として正孔注入層１３０にまたは正孔輸送材料として正孔輸送層１４０に含まれることがより好ましい。ケイ素含有アリールアミンポリマーまたはケイ素含有アリールアミンポリマーおよび他のポリマーは、正孔輸送材料として正孔輸送層１４０に含まれることが特に好ましい。すなわち、本発明の好ましい形態では、ケイ素含有アリールアミンポリマーまたはケイ素含有アリールアミンポリマーおよび他のポリマーを含む有機膜が、正孔輸送層、正孔注入層または発光層である。本発明のより好ましい形態では、ケイ素含有アリールアミンポリマーまたはケイ素含有アリールアミンポリマーおよび他のポリマーを含む有機膜が、正孔輸送層または正孔注入層である。本発明の特に好ましい形態では、ケイ素含有アリールアミンポリマーまたはケイ素含有アリールアミンポリマーおよび他のポリマーを含む有機膜が、正孔輸送層である。
【０１８８】
また、本実施形態のケイ素含有アリールアミンポリマー／ＥＬ素子材料／ＬＥＤ用組成物（ケイ素含有アリールアミンポリマーと他のポリマーとの組み合わせ）を含む有機膜は、塗布法（溶液塗布法）によって形成される。具体的には、有機膜は、スピンコート（ｓｐｉｎ  ｃｏａｔ）法、キャスティング（ｃａｓｔｉｎｇ）法、マイクログラビアコート（ｍｉｃｒｏ  ｇｒａｖｕｒｅ  ｃｏａｔ）法、グラビアコート（ｇｒａｖｕｒｅ  ｃｏａｔ）法、バーコート（ｂａｒ  ｃｏａｔ）法、ロールコート（ｒｏｌｌ  ｃｏａｔ）法、ワイアーバーコード（ｗｉｒｅ  ｂａｒ  ｃｏａｔ）法、ディップコート（ｄｉｐ  ｃｏａｔ）法、スプレーコート（ｓｐｒｙ  ｃｏａｔ）法、スクリーン（ｓｃｒｅｅｎ）印刷法、フレキソ（ｆｌｅｘｏｇｒａｐｈｉｃ）印刷法、オフセット（ｏｆｆｓｅｔ）印刷法、インクジェット（ｉｎｋ  ｊｅｔ）印刷法等の溶液塗布法を用いて成膜される。
【０１８９】
なお、溶液塗布法に使用する溶媒は、ケイ素含有アリールアミンポリマー／ＥＬ素子材料／ＬＥＤ用組成物（ケイ素含有アリールアミンポリマーと他のポリマーとの組み合わせ）を溶解することができるものであれば、どのような溶媒でも使用することができ、使用するケイ素含有アリールアミンポリマーや他のポリマーの種類によって適宜選択できる。例えば、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、ジエチルベンゼン、メチシレン、プロピルベンゼン、シクロヘキシルベンゼン、ジメトキシベンゼン、アニソール、エトキシトルエン、フェノキシトルエン、イソプロピルビフェニル、ジメチルアニソール、酢酸フェニル、プロピオン酸フェニル、安息香酸メチル、安息香酸エチル、シクロヘキサン等が例示できる。また、溶媒の使用量は、特に制限されないが、塗布容易性などを考慮すると、ケイ素含有アリールアミンポリマーまたはケイ素含有アリールアミンポリマーおよび他のポリマーの濃度が、好ましくは０．１質量％以上１０質量％以下、より好ましくは０．５質量％以上５質量％以下程度となるような量である。なお、後者の場合に、濃度は、ケイ素含有アリールアミンポリマーおよび他のポリマーの合計濃度を意味する。
【０１９０】
なお、ケイ素含有アリールアミンポリマー／ＥＬ素子材料／ＬＥＤ用組成物（ケイ素含有アリールアミンポリマーと他のポリマーとの組み合わせ）を含む有機膜以外の層の成膜方法については、特に限定されない。本実施形態のケイ素含有アリールアミンポリマー／ＥＬ素子材料／ＬＥＤ用組成物（ケイ素含有アリールアミンポリマーと他のポリマーとの組み合わせ）を含む有機膜以外の層は、例えば、真空蒸着法にて成膜されてもよく、溶液塗布法にて成膜されてもよい。
【０１９１】
基板１１０は、一般的なＥＬ素子で使用される基板を使用することができる。例えば、基板１１０は、ガラス（ｇｌａｓｓ）基板、シリコン（ｓｉｌｉｃｏｎ）基板などの半導体基板、または透明なプラスチック（ｐｌａｓｔｉｃ）基板等であってもよい。
【０１９２】
基板１１０上には、第１電極１２０が形成される。第１電極１２０は、具体的には、陽極であり、金属、合金、または導電性化合物等のうち仕事関数が大きいものによって形成される。例えば、第１電極１２０は、透明性および導電性に優れる酸化インジウムスズ（Ｉｎ２Ｏ３−ＳｎＯ２：ＩＴＯ）、酸化インジウム亜鉛（Ｉｎ２Ｏ３−ＺｎＯ）、酸化スズ（ＳｎＯ２）、酸化亜鉛（ＺｎＯ）等によって透過型電極として形成されてもよい。また、第１電極１２０は、上記透明導電膜に対して、マグネシウム（Ｍｇ）、アルミニウム（Ａｌ）などを積層することによって反射型電極として形成されてもよい。また、基板１１０上に第１電極１２０を形成した後、必要であれば、洗浄、ＵＶ−オゾン処理を行ってもよい。
【０１９３】
第１電極１２０上には、正孔注入層１３０が形成される。正孔注入層１３０は、第１電極１２０からの正孔の注入を容易にする層であり、具体的には、約１０ｎｍ以上約１０００ｎｍ以下、より具体的には約２０ｎｍ以上約５０ｎｍ以下の厚さ（乾燥膜厚；以下同様）にて形成されてもよい。
【０１９４】
正孔注入層１３０は、公知の正孔注入材料にて形成することができる。正孔注入層１３０を形成する公知の正孔注入材料としては、例えば、トリフェニルアミン含有ポリエーテルケトン（poly(ether ketone)-containg triphenylamine：ＴＰＡＰＥＫ）、４−イソプロピル−４’−メチルジフェニルヨードニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボラート（4-isopropyl-4’-methyldiphenyliodonium tetrakis(pentafluorophenyl)borate：ＰＰＢＩ）、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス−［４−（フェニル−ｍ−トリル−アミノ）−フェニル］−ビフェニル−４，４’−ジアミン（N,N’-diphenyl-N,N’-bis-[4-(phenyl-m-tolyl-amino)-phenyl]-biphenyl-4,4’-diamine：ＤＮＴＰＤ）、銅フタロシアニン（copper phthalocyanine）、４，４’，４”−トリス（３−メチルフェニルフェニルアミノ）トリフェニルアミン（4,4’,4”-tris(3-methylphenylphenylamino)triphenylamine：ｍ−ＭＴＤＡＴＡ）、Ｎ，Ｎ’−ジ（１−ナフチル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルベンジジン（N,N’-di(1-naphthyl)-N,N’-diphenylbenzidine：ＮＰＢ）、４，４’，４”−トリス（ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（4,4’,4”-tris(diphenylamino)triphenylamine：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４”−トリス（Ｎ，Ｎ−２−ナフチルフェニルアミノ）トリフェニルアミン（4,4’,4”-tris(N,N-2-naphthylphenylamino)triphenylamine：２−ＴＮＡＴＡ）、ポリアニリン／ドデシルベンゼンスルホン酸（polyaniline/dodecylbenzenesulphonic acid）、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（４−スチレンスルホネート）（poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/poly(4-styrenesulfonate)：ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、およびポリアニリン／１０−カンファースルホン酸（polyaniline/10-camphorsulfonic acid）等を挙げることができる。
【０１９５】
正孔注入層１３０上には、正孔輸送層１４０が形成される。正孔輸送層１４０は、正孔を輸送する機能を備えた層であり、例えば、約１０ｎｍ以上約１５０ｎｍ以下、より具体的には約２０ｎｍ以上約５０ｎｍ以下の厚さにて形成されてもよい。正孔輸送層１４０は、本実施形態のケイ素含有アリールアミンポリマーまたはケイ素含有アリールアミンポリマーおよび他のポリマーを用いて溶液塗布法によって成膜されることが好ましい。この方法によれば、ＥＬ素子１００の電流効率を向上させ、駆動電圧を低減させることが可能である。また、溶液塗布法にて正孔輸送層を形成できるため、効率的に大面積にて成膜することができる。
【０１９６】
ただし、ＥＬ素子１００のいずれかの他の有機膜が本実施形態のケイ素含有アリールアミンポリマーまたはケイ素含有アリールアミンポリマーおよび他のポリマーを含む場合、正孔輸送層１４０は、公知の正孔輸送材料にて形成されてもよい。公知の正孔輸送材料としては、例えば、１，１−ビス［（ジ−４−トリルアミノ）フェニル］シクロヘキサン（1,1-bis[(di-4-tolylamino)phenyl]cyclohexane：ＴＡＰＣ）、Ｎ−フェニルカルバゾール（N-phenylcarbazole）およびポリビニルカルバゾール（polyvinylcarbazole）などのカルバゾール（ｃａｒｂａｚｏｌｅ）誘導体、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（N,N’-bis(3-methylphenyl)-N,N’-diphenyl-[1,1-biphenyl]-4,4’-diamine：ＴＰＤ）、４，４’，４”−トリス（Ｎ−カルバゾリル）トリフェニルアミン（4,4’,4”-tris(N-carbazolyl)triphenylamine：ＴＣＴＡ）、ならびにＮ，Ｎ’−ジ（１−ナフチル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルベンジジン（N,N’-di(1-naphthyl)-N,N’-diphenylbenzidine：ＮＰＢ）等を挙げることができる。
【０１９７】
正孔輸送層１４０上には、発光層１５０が形成される。発光層１５０は、蛍光、りん光等によって光を発する層であり、真空蒸着法、スピンコート法、インクジェット印刷法などを用いて形成される。発光層１５０は、例えば、約１０ｎｍ以上約６０ｎｍ以下、より具体的には約２０ｎｍ以上約５０ｎｍ以下の厚さにて形成されてもよい。発光層１５０の発光材料としては、公知の発光材料を用いることができる。ただし、発光層１５０に含まれる発光材料は、三重項励起子からの発光（すなわち、りん光発光）が可能な発光材料であることが好ましい。このような場合、ＥＬ素子１００の駆動寿命をさらに向上させることができる。
【０１９８】
発光層１５０は、特に制限されず、公知の構成とすることができる。好ましくは、発光層は、半導体ナノ粒子または有機金属錯体を含む。すなわち、本発明の好ましい形態では、有機膜が半導体ナノ粒子または有機金属錯体を含む発光層を有する。なお、発光層が半導体ナノ粒子を含む場合には、ＥＬ素子は、量子ドットエレクトロルミネッセンス素子（ＱＬＥＤ）、量子ドット発光素子または量子点発光素子である。また、発光層が有機金属錯体を含む場合には、ＥＬ素子は、有機エレクトロルミネッセンス素子（ＯＬＥＤ）である。
【０１９９】
発光層が半導体ナノ粒子を含む形態（ＱＬＥＤ）において、発光層は、多数の半導体ナノ粒子（量子ドット）が単一層または複数層に配列されたものである。ここで、半導体ナノ粒子（量子ドット）は、量子拘束効果を持つ所定サイズの粒子である。半導体ナノ粒子（量子ドット）の直径は、特に制限されないが、１ｎｍ以上１０ｎｍ以下程度である。
【０２００】
発光層に配列される半導体ナノ粒子（量子ドット）は、ウェット化学工程、有機金属化学蒸着工程、分子線エピタキシー工程または他の類似した工程等により合成することができる。中でも、ウェット化学工程は、有機溶媒に前駆体物質を入れて粒子を成長させる方法である。
【０２０１】
ウェット化学工程では、結晶が成長する際に、有機溶媒が自然に量子ドット結晶の表面に配位されて、分散剤の役割を果たすことで、結晶の成長が調節される。そのため、ウェット化学工程では、有機金属化学蒸着（ＭＯＣＶＤ、Metal Organic Chemical Vapor Deposition）や、分子線エピタキシー（ＭＢＥ、Molecular Beam Epitaxy）などの気相蒸着法に比べて、容易かつ低コストで、半導体ナノ粒子の成長を制御することができる。
【０２０２】
半導体ナノ粒子（量子ドット）は、そのサイズを調節することによって、エネルギーバンドギャップを調節できるようになり、発光層（量子ドット発光層）で多様な波長帯の光を得ることができる。したがって、複数の異なるサイズの量子ドットを使用することで、複数波長の光を出射（または発光）するディスプレイを可能にする。量子ドットのサイズは、カラーディスプレイを構成できるように、赤色、緑色、青色光が出射されるように選択できる。また、量子ドットのサイズは、多様なカラー光が白色光を出射するように組み合わせられる。
【０２０３】
半導体ナノ粒子（量子ドット）としては、ＩＩ−ＶＩ族半導体化合物；ＩＩＩ−Ｖ族半導体化合物；ＩＶ−ＶＩ族半導体化合物；ＩＶ族元素または化合物；及びこれらの組み合わせからなる群から選択される半導体物質等を用いることができる。
【０２０４】
ＩＩ−ＶＩ族半導体化合物は、特に限定されないが、例えば、ＣｄＳｅ、ＣｄＴｅ、ＺｎＳ、ＺｎＳｅ、ＺｎＴｅ、ＺｎＯ、ＨｇＳ、ＨｇＳｅ、ＨｇＴｅ、及びこれらの混合物からなる群から選択される二元素化合物；ＣｄＳｅＳ、ＣｄＳｅＴｅ、ＣｄＳＴｅ、ＺｎＳｅＳ、ＺｎＴｅＳｅ、ＺｎＳＴｅ、ＨｇＳｅＳ、ＨｇＳｅＴｅ、ＨｇＳＴｅ、ＣｄＺｎＳ、ＣｄＺｎＳｅ、ＣｄＺｎＴｅ、ＣｄＨｇＳ、ＣｄＨｇＳｅ、ＣｄＨｇＴｅ、ＨｇＺｎＳ、ＨｇＺｎＳｅ、ＨｇＺｎＴｅ及びこれらの混合物からなる群から選択される三元素化合物；及びＣｄＺｎＳｅＳ、ＣｄＺｎＳｅＴｅ、ＣｄＺｎＳＴｅ、ＣｄＨｇＳｅＳ、ＣｄＨｇＳｅＴｅ、ＣｄＨｇＳＴｅ、ＨｇＺｎＳｅＳ、ＨｇＺｎＳｅＴｅ、ＨｇＺｎＳＴｅ、及びこれらの混合物からなる群から選択される四元素化合物からなる群から選択される。
【０２０５】
ＩＩＩ−Ｖ族半導体化合物は、特に限定されないが、例えば、ＧａＮ、ＧａＰ、ＧａＡｓ、ＧａＳｂ、ＡｌＮ、ＡｌＰ、ＡｌＡｓ、ＡｌＳｂ、ＩｎＮ、ＩｎＰ、ＩｎＡｓ、ＩｎＳｂ、及びこれらの混合物からなる群から選択される二元素化合物；ＧａＮＰ、ＧａＮＡｓ、ＧａＮＳｂ、ＧａＰＡｓ、ＧａＰＳｂ、ＡｌＮＰ、ＡｌＮＡｓ、ＡｌＮＳｂ、ＡｌＰＡｓ、ＡｌＰＳｂ、ＩｎＮＰ、ＩｎＮＡｓ、ＩｎＮＳｂ、ＩｎＰＡｓ、ＩｎＰＳｂ、ＧａＡｌＮＰ、及びこれらの混合物からなる群から選択される三元素化合物；及びＧａＡｌＮＡｓ、ＧａＡｌＮＳｂ、ＧａＡｌＰＡｓ、ＧａＡｌＰＳｂ、ＧａＩｎＮＰ、ＧａＩｎＮＡｓ、ＧａＩｎＮＳｂ、ＧａＩｎＰＡｓ、ＧａＩｎＰＳｂ、ＩｎＡｌＮＰ、ＩｎＡｌＮＡｓ、ＩｎＡｌＮＳｂ、ＩｎＡｌＰＡｓ、ＩｎＡｌＰＳｂ、及びこれらの混合物からなる群から選択される四元素化合物からなる群から選択される。
【０２０６】
ＩＶ−ＶＩ族半導体化合物は、特に限定されないが、例えば、ＳｎＳ、ＳｎＳｅ、ＳｎＴｅ、ＰｂＳ、ＰｂＳｅ、ＰｂＴｅ、及びこれらの混合物からなる群から選択される二元素化合物；ＳｎＳｅＳ、ＳｎＳｅＴｅ、ＳｎＳＴｅ、ＰｂＳｅＳ、ＰｂＳｅＴｅ、ＰｂＳＴｅ、ＳｎＰｂＳ、ＳｎＰｂＳｅ、ＳｎＰｂＴｅ、及びこれらの混合物からなる群から選択される三元素化合物；及びＳｎＰｂＳＳｅ、ＳｎＰｂＳｅＴｅ、ＳｎＰｂＳＴｅ、及びこれらの混合物からなる群から選択される四元素化合物からなる群から選択されることができる。
【０２０７】
ＩＶ族元素または化合物は、特に限定されないが、例えば、Ｓｉ、Ｇｅ、及びこれらの混合物からなる群から選択される一元素化合物；及びＳｉＣ、ＳｉＧｅ、及びこれらの混合物からなる群から選択される二元素化合物からなる群から選択される。
【０２０８】
半導体ナノ粒子（量子ドット）は、均質な単一構造またはコア・シェルの二重構造を持つことができる。コア・シェルは相異なる物質を含むことができる。それぞれのコアとシェルとを構成する物質は、相異なる半導体化合物からなり得る。ただし、シェル物質のエネルギーバンドギャップは、コア物質のエネルギーバンドギャップより大きい。具体的には、ＺｎＴｅＳｅ／ＺｎＳｅ／ＺｎＳ、ＩｎＰ／ＺｎＳｅ／ＺｎＳ、ＣｄＳｅ／ＺｎＳ、ＩｎＰ／ＺｎＳなどの構造が好ましい。
【０２０９】
例えば、コア（ＣｄＳｅ）・シェル（ＺｎＳ）構造を持つ量子ドットを作製する場合を説明する。まず、界面活性剤として、ＴＯＰＯ（trioctylphosphine oxide）を使用した有機溶媒に、（ＣＨ３）２Ｃｄ（dimethylcadmium）、ＴＯＰＳｅ（trioctylphosphine selenide）などのコア（ＣｄＳｅ）の前駆体物質を注入して結晶を生成させる。このとき、結晶が一定のサイズに成長するように高温で一定時間維持した後、シェル（ＺｎＳ）の前駆体物質を注入して、既に生成されたコアの表面にシェルを形成させる。これによって、ＴＯＰＯでキャッピングされたＣｄＳｅ／ＺｎＳの量子ドットを作製することができる。
【０２１０】
また、発光層が有機金属錯体を含む形態（ＯＬＥＤ）において、発光層１５０は、ホスト材料として、例えば、６，９−ジフェニル−９’−（５’−フェニル−［１，１’：３’，１”−ターフェニル］−３−イル）３，３’−ビ［９Ｈ−カルバゾール］、３，９−ジフェニル−５−（３−（４−フェニル−６−（５’−フェニル−［１，１’：３’，１”−ターフェニル］−３−イル）−１，３，５，−トリアジン−２−イル）フェニル）−９Ｈ−カルバゾール、９，９’−ジフェニル−３，３’−ビ［９Ｈ−カルバゾール］、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（tris(8-quinolinato)aluminium：Ａｌｑ３）、４，４’−ビス（カルバゾール−９−イル）ビフェニル（4,4’-bis(carbazol-9-yl)biphenyl：ＣＢＰ）、ポリ（ｎ−ビニルカルバゾール）（poly(n-vinyl carbazole)：ＰＶＫ）、９，１０−ジ（ナフタレン−２−イル）アントラセン（9,10-di(naphthalene)anthracene：ＡＤＮ）、４，４’，４”−トリス（Ｎ−カルバゾリル）トリフェニルアミン（4,4’,4”-tris(N-carbazolyl)triphenylamine：ＴＣＴＡ）、１，３，５−トリス（Ｎ−フェニルベンズイミダゾール−２−イル）ベンゼン（1,3,5-tris(N-phenyl-benzimidazol-2-yl)benzene：ＴＰＢＩ）、３−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（ナフト−２−イル）アントラセン（3-tert-butyl-9,10-di(naphth-2-yl)anthracene：ＴＢＡＤＮ）、ジスチリルアリーレン（distyrylarylene：ＤＳＡ）、４，４’−ビス（９−カルバゾール）−２，２’−ジメチル−ビフェニル（4,4’-bis(9-carbazole)2,2’-dimethyl-bipheny：ｄｍＣＢＰ）などを含んでもよい。
【０２１１】
また、発光層１５０は、ドーパント材料として、例えば、ペリレン（perylene）およびその誘導体、ルブレン（rubrene）およびその誘導体、クマリン（coumarin）およびその誘導体、４−ジシアノメチレン−２−（ｐ−ジメチルアミノスチリル）−６−メチル−４Ｈ−ピラン（4-dicyanomethylene-2-(pdimethylaminostyryl)-6-methyl-4H-pyran：ＤＣＭ）およびその誘導体、ビス［２−（４，６−ジフルオロフェニル）ピリジネート］ピコリネートイリジウム（ＩＩＩ）（bis[2-(4,6-difluorophenyl)pyridinate]picolinate iridium(III)：ＦＩｒｐｉｃ）、ビス（１−フェニルイソキノリン）（アセチルアセトネート）イリジウム（ＩＩＩ）（bis(1-phenylisoquinoline)(acetylacetonate)iridium(III)：Ｉｒ（ｐｉｑ）２（ａｃａｃ））、トリス（２−フェニルピリジン）イリジウム（ＩＩＩ）（tris(2-phenylpyridine)iridium(III)：Ｉｒ（ｐｐｙ）３）、トリス（２−（３−ｐ−キシイル）フェニル）ピリジンイリジウム（ＩＩＩ）などイリジウム（Ｉｒ）錯体、オスミウム（Ｏｓ）錯体、白金錯体などを含んでもよい。これらのうち、発光材料が発光性有機金属錯体化合物であることが好ましい。
【０２１２】
発光層を形成する方法は、特に制限されない。半導体ナノ粒子または有機金属錯体を含む塗布液を塗布すること（溶液塗布法）によって形成できる。この際、塗布液を構成する溶媒としては、正孔輸送層中の材料（正孔輸送材料、特にケイ素含有アリールアミンポリマーまたはケイ素含有アリールアミンポリマーおよび他のポリマー）を溶解しない溶媒を選択することが好ましい。
【０２１３】
発光層１５０上には、電子輸送層１６０が形成される。電子輸送層１６０は、電子を輸送する機能を備えた層であり、真空蒸着法、スピンコーティング法、インクジェット法などを用いて形成される。電子輸送層１６０は、例えば、約１５ｎｍ以上約５０ｎｍ以下の厚さにて形成されてもよい。
【０２１４】
電子輸送層１６０は、公知の電子輸送材料にて形成されてもよい。公知の電子輸送材料としては、例えば、（８−キノリノラト）リチウム（リチウムキノレート）（Ｌｉｑ）、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（tris(8-quinolinato)aluminium：Ａｌｑ３）、および含窒素芳香環を有する化合物等を挙げることができる。含窒素芳香環を有する化合物の具体例としては、例えば、１，３，５−トリ［（３−ピリジル）−フェン−３−イル］ベンゼン（1,3,5-tri[(3-pyridyl)-phen-3-yl]benzene）のようなピリジン（pyridine）環を含む化合物、２，４，６−トリス（３’−（ピリジン−３−イル）ビフェニル−３−イル）−１，３，５−トリアジン（2,4,6-tris(3’-(pyridin-3-yl)biphenyl-3-yl)-1,3,5-triazine）のようなトリアジン（triazine）環を含む化合物、２−（４−（Ｎ−フェニルベンゾイニダゾリル−１−イル−フェニル）−９，１０−ジナフチルアントラセン（2-(4-(N-phenylbenzoimidazolyl-1-yl-phenyl)-9,10-dinaphthylanthracene）、１，３，５−トリス（Ｎ−フェニルベンズイミダゾール−２−イル）ベンゼン（1,3,5-tris(N-phenyl-benzimidazol-2-yl)benzene：ＴＰＢＩ）のようなイミダゾール（imidazole）環を含む化合物等を挙げることができる。上記電子輸送材料は、１種を単独で使用してもまたは２種以上の混合物として使用してもよい。
【０２１５】
電子輸送層１６０上には、電子注入層１７０が形成される。電子注入層１７０は、第２電極１８０からの電子の注入を容易にする機能を備えた層である。電子注入層１７０は、真空蒸着法などを用いて形成される。電子注入層１７０は、約０．１ｎｍ以上約５ｎｍ以下、より具体的には約０．３ｎｍ以上約２ｎｍ以下の厚さにて形成されてもよい。電子注入層１７０を形成する材料として公知の材料ならば、いずれも使用することができる。例えば、電子注入層１７０は、（８−キノリノラト）リチウム（リチウムキノレート）（(8-quinolinato)lithium：Ｌｉｑ）およびフッ化リチウム（ＬｉＦ）等のリチウム（lithium）化合物、塩化ナトリウム（ＮａＣｌ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、酸化リチウム（Ｌｉ２Ｏ）、または酸化バリウム（ＢａＯ）等にて形成されてもよい。
【０２１６】
電子注入層１７０上には、第２電極１８０が形成される。第２電極１８０は、真空蒸着法などを用いて形成される。第２電極１８０は、具体的には、陰極であり、金属、合金、または導電性化合物等のうち仕事関数が小さいものによって形成される。例えば、第２電極１８０は、リチウム（Ｌｉ）、マグネシウム（Ｍｇ）、アルミニウム（Ａｌ）、カルシウム（Ｃａ）等の金属、またはアルミニウム−リチウム（Ａｌ−Ｌｉ）、マグネシウム−インジウム（Ｍｇ−Ｉｎ）、マグネシウム−銀（Ｍｇ−Ａｇ）等の合金で反射型電極として形成されてもよい。第２電極１８０は、約１０ｎｍ以上約２００ｎｍ以下、より具体的には約５０ｎｍ以上約１５０ｎｍ以下の厚さにて形成されてもよい。または、第２電極１８０は、上記金属材料の２０ｎｍ以下の薄膜、酸化インジウムスズ（Ｉｎ２Ｏ３−ＳｎＯ２）および酸化インジウム亜鉛（Ｉｎ２Ｏ３−ＺｎＯ）などの透明導電膜によって透過型電極として形成されてもよい。
【０２１７】
以上、本発明に係るエレクトロルミネッセンス素子の一例として、本実施形態に係るＥＬ素子１００について説明した。本実施形態に係る有機ＥＬ素子１００は、ケイ素含有アリールアミンポリマーまたはケイ素含有アリールアミンポリマーおよび他のポリマーを含む有機膜（特に正孔輸送層または正孔注入層）を設置することにより、発光効率（電流効率）をより向上させ、駆動電圧を低減させることができる。また、特に後者の場合には、発光効率を長期間維持できる（発光寿命を向上できる）。
【０２１８】
なお、本実施形態に係るＥＬ素子１００の積層構造は、上記例示に限定されない。本実施形態に係るＥＬ素子１００は、他の公知の積層構造にて形成されてもよい。例えば、ＥＬ素子１００は、正孔注入層１３０、正孔輸送層１４０、電子輸送層１６０および電子注入層１７０のうちの１層以上が省略されてもよく、また、追加で他の層を備えていてもよい。また、ＥＬ素子１００の各層は、それぞれ単層で形成されてもよく、複数層で形成されてもよい。
【０２１９】
例えば、ＥＬ素子１００は、励起子または正孔が電子輸送層１６０に拡散することを防止するために、正孔輸送層１４０と発光層１５０との間に正孔阻止層をさらに備えていてもよい。なお、正孔阻止層は、例えば、オキサジアゾール（oxadiazole）誘導体、トリアゾール（triazole）誘導体、または、フェナントロリン（phenanthroline）誘導体等によって形成することができる。
【０２２０】
さらに、本実施形態に係るケイ素含有アリールアミンポリマーまたはケイ素含有アリールアミンポリマーおよび他のポリマーは、上記ＱＬＥＤまたはＯＬＥＤ以外のエレクトロルミネッセンス素子に適用することができる。本実施形態に係るケイ素含有アリールアミンポリマーまたはケイ素含有アリールアミンポリマーおよび他のポリマーを適用することが可能な他のエレクトロルミネッセンス素子としては、特に限定されないが、例えば、有機無機ペロブスカイト発光素子等が挙げられる。
【実施例】
【０２２１】
本発明の効果を、以下の実施例および比較例を用いて説明する。ただし、本発明の技術的範囲が以下の実施例のみに制限されるわけではない。なお、下記実施例において、特記しない限り、操作は室温（２５℃）で行われた。また、特記しない限り、「％」および「部」は、それぞれ、「質量％」および「質量部」を意味する。
【０２２２】
合成例１
（化合物Ａ−１、化合物Ａ−２の合成）
化合物Ａ−１および化合物Ａ−２を、下記反応に従って合成した。
【０２２３】
【化３２】
2020109149.tif 000033
【０２２４】
アルゴンで置換した四つ口フラスコに、ビス（４−ブロモフェニル）ジフェニルシラン（１０．５ｇ）、４’−プロピル−［１，１’−ビフェニル］−４−アミン（１０．５ｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（Ｐｄ２（ｄｂａ）３）（０．３７１ｇ）、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン（ＤＰＰＦ）（０．４４８ｇ）、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（ｔ−ＢｕＯＮａ）（５．８３ｇ）、トルエン（２００ｍＬ）を入れ、９５℃で２時間加熱した。室温（２５℃；以下同様）まで放冷し、不溶物をセライト（Ｃｅｌｉｔｅ：登録商標、以下同様）でろ別した。ろ液から溶媒を減圧留去し、カラムクロマトグラフィーで精製し、化合物Ａ−１（１１．５ｇ）を得た。
【０２２５】
アルゴンで置換した四つ口フラスコに、化合物Ａ−１（１０．０ｇ）、４−ブロモ−４’−ヨード−１，１’−ビフェニル（１４．２ｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（Ｐｄ２（ｄｂａ）３）（０．６０６ｇ）、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン（ＤＰＰＦ）（１．４７ｇ）、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（ｔ−ＢｕＯＮａ）（５．０９ｇ）、キシレン（２００ｍＬ）を入れ、１２０℃で２時間加熱した。室温まで放冷し、不溶物をセライトでろ別した。ろ液から溶媒を減圧留去し、カラムクロマトグラフィーで精製し、化合物Ａ−２（９．５０ｇ）を得た。
【０２２６】
合成例２
（化合物Ｂ−１の合成）
化合物Ｂ−１を下記反応に従って合成した。
【０２２７】
【化３３】
2020109149.tif 000034
【０２２８】
アルゴンで置換した四つ口フラスコに、Ｎ，Ｎ’−（（ジフェニルシランジイル）ビス（４，１−フェニレン）））（ビス（４’−プロピル［１，１’−ビフェニル］−４−アミン（１０．０ｇ）、４−ブロモー１−ヨードベンゼン（１１．２ｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（Ｐｄ２（ｄｂａ）３）（０．６０６ｇ）、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン（ＤＰＰＦ）（１．４７ｇ）、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（ｔ−ＢｕＯＮａ）（５．０９ｇ）、キシレン（１３０ｍＬ）を入れ、１２０℃で２時間加熱した。室温まで放冷し、不溶物をセライトでろ別した。ろ液から溶媒を減圧留去し、カラムクロマトグラフィーで精製し、化合物Ｂ−１（８．６０ｇ）を得た。
【０２２９】
合成例３
（化合物Ｃ−１の合成）
化合物Ｃ−１を下記反応に従って合成した。
【０２３０】
【化３４】
2020109149.tif 000035
【０２３１】
アルゴンで置換した四つ口フラスコに、ビス（４−ブロモフェニル）ジフェニルシラン（１０．５ｇ）、４’−ヘキシル−［１，１’−ビフェニル］−４−アミン（１２．６ｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（Ｐｄ２（ｄｂａ）３）（０．３７１ｇ）、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン（ＤＰＰＦ）（０．４４８ｇ）、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（ｔ−ＢｕＯＮａ）（５．８３ｇ）、トルエン（２００ｍＬ）を入れ、９５℃で２時間加熱した。室温まで放冷し、不溶物をセライトでろ別した。ろ液から溶媒を減圧留去し、カラムクロマトグラフィーで精製し、Ｎ，Ｎ’−（（ジフェニルシランジイル）ビス（４，１−フェニレン））（ビス（４’−ヘキシル［１，１’−ビフェニル］−４−アミン））（１２．５ｇ）を得た。
【０２３２】
アルゴンで置換した四つ口フラスコに、Ｎ，Ｎ’−（（ジフェニルシランジイル）ビス（４，１−フェニレン）））（ビス（４’−ヘキシル［１，１’−ビフェニル］−４−アミン（１０．０ｇ）、４−ブロモ−１−ヨードベンゼン（１４．２ｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（Ｐｄ２（ｄｂａ）３）（０．６０６ｇ）、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン（ＤＰＰＦ）（１．４７ｇ）、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（ｔ−ＢｕＯＮａ）（５．０９ｇ）、キシレン（２００ｍＬ）を入れ、１２０℃で２時間加熱した。室温まで放冷し、不溶物をセライトでろ別した。ろ液から溶媒を減圧留去し、カラムクロマトグラフィーで精製し、化合物Ｃ−１（１０．８０ｇ）を得た。
【０２３３】
合成例４
（化合物Ｄ−１、化合物Ｄ−２の合成）
化合物Ｄ−１および化合物Ｄ−２を下記反応に従って合成した。
【０２３４】
【化３５】
2020109149.tif 000036
【０２３５】
アルゴンで置換した四つ口フラスコに、ビス（４−ブロモフェニル）ビス（４−ヘキシルフェニル）シラン（２０．０ｇ）、４’−プロピル−［１，１’−ビフェニル］−４−アミン（１５．９ｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（Ｐｄ２（ｄｂａ）３）（０．５５２ｇ）、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン（ＤＰＰＦ）（０．６６９ｇ）、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（ｔ−ＢｕＯＮａ）（５．８３ｇ）、トルエン（２００ｍＬ）を入れ、９５℃で２時間加熱した。室温まで放冷し、不溶物をセライトでろ別した。ろ液から溶媒を減圧留去し、カラムクロマトグラフィーで精製し、化合物Ｄ−１（２２．８ｇ）を得た。
【０２３６】
アルゴンで置換した四つ口フラスコに、化合物Ｄ−１（２０．０ｇ）、４−ブロモー４’−ヨードベンゼン（１５．２ｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（Ｐｄ２（ｄｂａ）３）（０．３９６ｇ）、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン（ＤＰＰＦ）（０．４８０ｇ）、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（ｔ−ＢｕＯＮａ）（４．１６ｇ）、キシレン（２００ｍＬ）を入れ、１２０℃で２時間加熱した。室温まで放冷し、不溶物をセライトでろ別した。ろ液から溶媒を減圧留去し、カラムクロマトグラフィーで精製し、化合物Ｄ−２（２０．５ｇ）を得た。
【０２３７】
合成例５
（化合物Ｅ−１、化合物Ｅ−２の合成）
化合物Ｅ−１および化合物Ｅ−２を下記反応に従って合成した。
【０２３８】
【化３６】
2020109149.tif 000037
【０２３９】
アルゴン雰囲気下、１，４−ジブロモ−２，５−ジヘキシルベンゼン（２０．０ｇ）、４−クロロフェニルボロン酸（２３．２ｇ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（Ｐｄ（ＰＰｈ３）４）（２．８５ｇ）、炭酸ナトリウム（Ｎａ２ＣＯ３）（５２．４ｇ）、トルエン（５００ｍＬ）、エタノール（２５０ｍＬ）、水（１２５ｍＬ）を四つ口フラスコに加え、１００℃で１５時間撹拌した。反応溶液を室温まで冷却し、有機層を分離した。また、水層をトルエン（１００ｍＬ×３）で抽出し、有機層と合わせ、水（１００ｍＬ×３）で洗浄し、セライトおよびシリカゲルを用いて濾過した。溶媒を減圧留去し、トルエン（１００ｍＬ）、活性白土（１０ｇ）を加え３０分間還流し、セライトを用いて濾過する操作を２回繰り返した。溶媒を減圧留去し、得られた固体にエタノール（５０ｍＬ）を加え、３０分間還流した。固体をろ別、真空乾燥し、単量体Ｅ−１（１８．５ｇ）を得た。
【０２４０】
アルゴン雰囲気下、上記にて得られた化合物Ｅ−１（１５．０ｇ）、４，４，４’，４’，５，５，５’，５’−オクタメチル−２，２’−ビ−１，３，２−ジオキサボロラン（２２．５ｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（Ｐｄ２（ｄｂａ）３）（１．４６ｇ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（２．２９ｇ）、酢酸カリウム（ＡｃＯＫ）（１８．９ｇ）、１，４−ジオキサン（３２０ｍＬ）を四つ口フラスコに入れ、１００℃で３時間加熱した。反応溶液を室温まで冷却し、溶媒を減圧留去し、トルエン（３００ｍＬ）、セライトを用いて濾過した。ろ液に活性炭（１０ｇ）を加え、３０分間還流する操作を２回繰り返した。溶媒を減圧留去し、得られた固体をヘキサン／エタノール混合溶媒を用いて再結晶を繰り返し、真空乾燥した。これにより、化合物Ｅ−２［２，２’−（２，５−ジヘキシル−［１，１’：４’、１”−ターフェニル］４，４”−ジイル）ビス（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン）］（１９．５ｇ）を得た。
【０２４１】
合成例６
（化合物Ｆ−１、化合物Ｆ−２の合成）
化合物Ｆ−１および化合物Ｆ−２を下記反応に従って合成した。
【０２４２】
【化３７】
2020109149.tif 000038
【０２４３】
アルゴンで置換した四つ口フラスコに、ビス（４−ブロモフェニル）−ビス（４−ヘキシルフェニル）シラン（６．６ｇ）、４−アミノビフェニル（４．５ｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（Ｐｄ２（ｄｂａ）３）（０．１８３ｇ）、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン（ＤＰＰＦ）（０．２２２ｇ）、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（ｔ−ＢｕＯＮａ）（１．９２ｇ）、トルエン（１２０ｍＬ）を入れ、９５℃で７時間加熱した。室温まで放冷し、不溶物をセライトでろ別した。ろ液から溶媒を減圧留去し、カラムクロマトグラフィーで精製し、単量体Ｆ−１（６．０ｇ）を得た。
【０２４４】
アルゴンで置換した四つ口フラスコに、上記にて得られた化合物Ｆ−１（５．５ｇ）、１−ブロモ−４−ヨード−ベンゼン（５．５ｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（Ｐｄ２（ｄｂａ）３）（０．３００ｇ）、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン（ＤＰＰＦ）（０．７３ｇ）、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（ｔ−ＢｕＯＮａ）（１．９ｇ）、キシレン（６０ｍＬ）を入れ、１０５℃で７時間加熱した。室温まで放冷し、不溶物をセライトでろ別した。ろ液から溶媒を減圧留去し、カラムクロマトグラフィーで精製し、化合物Ｆ−２（６．９ｇ）を得た。
【０２４５】
合成例７
（化合物Ｇ−１の合成）
化合物Ｇ−１を下記反応に従って合成した。
【０２４６】
【化３８】
2020109149.tif 000039
【０２４７】
アルゴン雰囲気下、反応容器中に、１，４−ジヘキシル−２，５−ジブロモベンゼン（８．０８ｇ、２０．０ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコレートジボロン）（４，４，４’，４’，５，５，５’，５’−オクタメチル−２，２’−ビ−１，３，２−ジオキサボロラン）（１２．１９ｇ、４８．０ｍｍｏｌ）、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロライド（ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ））（０．９８ｇ、１．２ｍｍｏｌ）、酢酸カリウム（ＫＯＡｃ）（１１．７８ｇ、１２０．０ｍｍｏｌ）、及びジオキサン（１００ｍｌ）を加え、混合した後、加熱還流下、６時間攪拌した。次に、トルエン及び水を加え、分液した後、水で洗浄した。次に、硫酸ナトリウム及び活性炭を加え、撹拌した後、セライト（Ｃｅｌｉｔｅ：登録商標）で濾過した。次に、濾液を濃縮し、粗生成物（１１．９４ｇ）を得た。次に、粗生成物をヘキサンで再結晶した後、メタノールで洗浄した。得られた結晶を減圧乾燥させることにより、化合物Ｇ−１（４．２３ｇ）を得た。得られた化合物Ｇ−１の構造は、核磁気共鳴装置（１Ｈ−ＮＭＲ）によって同定した。
【０２４８】
合成例８
（化合物Ｈ−１、化合物Ｈ−２の合成）
化合物Ｈ−１および化合物Ｈ−２を下記反応に従って合成した。
【０２４９】
【化３９】
2020109149.tif 000040
【０２５０】
アルゴン雰囲気下、反応容器中に、２−アミノ−Ｎ−［（１，１’−ビフェニル）−４−イル］−Ｎ−（４−ブロモフェニル）−９，９−ジメチルフルオレン（１５．００ｇ、２９．０４ｍｍｏｌ）、３−（４，４，５，５，−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）カルバゾール（７．６６ｇ、２６．１４ｍｍｏｌ）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロライド（Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２）（０．４１ｇ、０．５８ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム（Ｎａ２ＣＯ３）（７．７０ｇ、７２．６１ｍｍｏｌ）、ジオキサン（２９０ｍｌ）、水（１４５ｍｌ）を加えた後、混合した。次に、混合物を８５℃で４時間攪拌し、反応が終了した後、反応混合液を室温まで放冷した。次に、セライト（登録商標）を用いて、反応混合液を濾過し、不純物を濾別した。次に、濾液から溶媒を留去した後、カラムクロマトグラフィーにより精製し、化合物Ｈ−１（１２．７ｇ）を得た。得られた化合物Ｈ−１の構造は、核磁気共鳴装置（１Ｈ−ＮＭＲ）によって同定した。
【０２５１】
アルゴン雰囲気下、反応容器中に、化合物Ｈ−１（７．００ｇ、１１．６ｍｍｏｌ）、１，３−ジブロモ−５−ヨードベンゼン（４．６２ｇ、１２．７７ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅（Ｉ）（ＣｕＩ）（０．１１ｇ、０．５８ｍｍｏｌ）、ｔｒａｎｓ−１，２−シクロヘキサンジアミン（０．２９ｇ、２．５５ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（ｔ−ＢｕＯＮａ）（２．２３ｇ、２３．２３ｍｍｏｌ）、ジオキサン（３５ｍｌ）を加えた後、混合した。次に、混合物を９０℃で６時間攪拌し、反応が終了した後、反応混合液を室温まで放冷した。次に、セライト（Ｃｅｌｉｔｅ：登録商標）を用いて、反応混合液を濾過し、不純物を濾別した。次に、濾液から溶媒を留去した後、カラムクロマトグラフィーにより精製し、化合物Ｈ−２（６ｇ）を得た。得られた化合物Ｈ−２の構造は、核磁気共鳴装置（１Ｈ−ＮＭＲ）によって同定した。
【０２５２】
合成例９
アルゴン雰囲気下、上記合成例７で合成した化合物Ｇ−１（２．６１ｇ）、上記合成例８で合成した化合物Ｈ−２（４．３９ｇ）、酢酸パラジウム（１１．８ｍｇ）、トリス（２−メトキシフェニル）ホスフィン（１１１ｍｇ）、トルエン（７０ｍＬ）、及び２０質量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（２７．０ｇ）を加えた後、６時間加熱還流した。次に、フェニルボロン酸（６３．６ｇ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（１２１ｍｇ）、及び２０質量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（２７．０ｇ）を加えた後、７時間加熱還流した。次に、反応混合物から水層を除き、Ｎ，Ｎ−ジエチルジチオカルバミド酸ナトリウム三水和物（１７．７ｇ）、及びイオン交換水（７０ｍＬ）を加えた後、８５℃で６時間攪拌した。次に、反応混合物を有機層と水層に分離した後、水、３質量％酢酸水溶液、及び水を用いて、有機層を順次洗浄した。次に、有機層をメタノールに滴下して沈殿させ、濾別した後、乾燥させ、粗生成物を得た。次に、粗生成物をトルエンに溶解させて、シリカゲル／アルミナを充填したカラムクロマトグラフを用いて精製した後、溶媒を減圧留去した。次に、得られた液体をメタノールに滴下して沈殿させ、濾別した後、乾燥させ、高分子化合物Ｐ−９（３．２４ｇ）を得た。得られた高分子化合物Ｐ−９の数平均分子量（Ｍｎ）および分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）をＳＥＣで測定した。その結果、高分子化合物Ｐ−９の数平均分子量（Ｍｎ）及びＭｗ／Ｍｎは、それぞれ、９５，９００および４．７７であった。
【０２５３】
このようにして得られた高分子化合物Ｐ−９は、単量体の仕込み比から以下の構成単位を有する高分子化合物であると推定される。
【０２５４】
【化４０】
2020109149.tif 000041
【０２５５】
実施例１
アルゴン雰囲気下、上記合成例１で合成した化合物Ａ−２（２．１３ｇ）、２，２’−（２，５−ジヘキシル−１，４−フェニレン）ビス（４，４，５，５−テトラメチルー１，３，２−ジオキサボロラン）（合成例７で合成した化合物Ｇ−１）（０．８３７ｇ）、酢酸パラジウム（３．９ｍｇ）、トリス（２−メトキシフェニル）ホスフィン（３７．０ｍｇ）、トルエン（６０ｍＬ）、および２０質量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（９．０３ｇ）を四つ口フラスコに加え、８５℃で６時間撹拌した。次に、フェニルボロン酸（２４．２ｍｇ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（４０．５ｍｇ）、２０質量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（９．０３ｇ）を加え、３時間撹拌した。その後、イオン交換水（５０ｍＬ）に溶解したＮ，Ｎ−ジエチルジチオカルバミド酸ナトリウム三水和物（５．９２ｇ）を加え８５℃で２時間攪拌した。有機層を水層と分離した後、有機層を水、３質量％酢酸水溶液、水で洗浄した。有機層をシリカゲル／アルミナを充填したカラムクロマトグラフィーに通し、溶媒を減圧留去した。得られた液体をメタノールに滴下し、析出した固体をトルエンに溶解させた。次に、この溶液をメタノールに滴下し析出させ、析出した固体をろ別、乾燥して、高分子化合物Ｐ−１を得た（１．１９ｇ）。得られた高分子化合物Ｐ−１の数平均分子量（Ｍｎ）および分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）をＳＥＣで測定した。その結果、高分子化合物Ｐ−１の（Ｍｎ）及びＭｗ／Ｍｎは、それぞれ、１０６，０００および１．９４であった。
【０２５６】
このようにして得られた高分子化合物Ｐ−１は、単量体の仕込み比から以下の構成単位を有する高分子化合物であると推定される。
【０２５７】
【化４１】
2020109149.tif 000042
【０２５８】
実施例２
アルゴン雰囲気下、上記合成例２で合成した化合物Ｂ−１（２．１３ｇ）、２，２’−（２，５−ジヘキシル−１，４−フェニレン）ビス（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン）（合成例７で合成した化合物Ｇ−１）（０．９９９ｇ）、酢酸パラジウム（２．１ｍｇ）、トリス（２−メトキシフェニル）ホスフィン（２０．２ｍｇ）、トルエン（６０ｍＬ）、および２０質量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（７．６１ｇ）を四つ口フラスコに加え、８５℃で６時間撹拌した。次に、フェニルボロン酸（２３．３ｍｇ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（１３．４ｍｇ）、２０質量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（７．６１ｇ）を加え、３時間撹拌した。その後、イオン交換水（５０ｍＬ）に溶解したＮ，Ｎ−ジエチルジチオカルバミド酸ナトリウム三水和物（５．４０ｇ）を加え、８５℃で２時間攪拌した。有機層を水層と分離した後、有機層を水、３質量％酢酸水溶液、水で洗浄した。有機層をシリカゲル／アルミナを充填したカラムクロマトグラフィーに通し、溶媒を減圧留去した。得られた液体をメタノールに滴下し、析出した固体をトルエンに溶解させた。次に、この溶液をメタノールに滴下し析出させ、析出した固体をろ別、乾燥して、高分子化合物Ｐ−２を得た（１．１９ｇ）。得られた高分子化合物Ｐ−２の数平均分子量（Ｍｎ）および分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）をＳＥＣで測定した。その結果、高分子化合物Ｐ−２の（Ｍｎ）及びＭｗ／Ｍｎは、それぞれ、１２１，０００および１．６０であった。
【０２５９】
このようにして得られた高分子化合物Ｐ−２は、単量体の仕込み比から以下の構成単位を有する高分子化合物であると推定される。
【０２６０】
【化４２】
2020109149.tif 000043
【０２６１】
実施例３
アルゴン雰囲気下、上記合成例１で合成した化合物Ａ−１（１．８８ｇ）、４，４’−ジブロモビフェニル（０．６２３ｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（４１．８ｍｇ）、トリ−ｔ−ブトキシホスフィン（１３．２ｍｇ）、トルエン（２０ｍＬ）を四つ口フラスコに加え、６５℃で６時間撹拌した。次に、４−ブロモビフェニル（４６．３ｍｇ）を加え、３時間撹拌した。その後、イオン交換水（５０ｍＬ）に溶解したＮ，Ｎ−ジエチルジチオカルバミド酸ナトリウム三水和物（６．８１ｇ）を加え８５℃で２時間攪拌した。有機層を水層と分離した後、有機層を水、３質量％酢酸水溶液、水で洗浄した。有機層をシリカゲル／アルミナを充填したカラムクロマトグラフィーに通し、溶媒を減圧留去した。得られた液体をメタノールに滴下し、析出した固体をトルエンに溶解させた。次に、この溶液をメタノールに滴下し析出させ、析出した固体をろ別、乾燥して、高分子化合物Ｐ−３を得た（１．６６ｇ）。得られた高分子化合物Ｐ−３の数平均分子量（Ｍｎ）および分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）をＳＥＣで測定した。その結果、高分子化合物Ｐ−３の（Ｍｎ）及びＭｗ／Ｍｎは、それぞれ、８９，０００および１．８９であった。
【０２６２】
このようにして得られた高分子化合物Ｐ−３は、単量体の仕込み比から以下の構成単位を有する高分子化合物であると推定される。
【０２６３】
【化４３】
2020109149.tif 000044
【０２６４】
実施例４
アルゴン雰囲気下、上記合成例２で合成した化合物Ｂ−１（２．３７ｇ）、４，４’−ビス（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ビフェニル（０．９０２ｇ）、酢酸パラジウム（５．０ｍｇ）、トリス（２−メトキシフェニル）ホスフィン（４７．１ｍｇ）、トルエン（６５ｍＬ）、および２０質量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（１１．４ｇ）を四つ口フラスコに加え、８５℃で６時間撹拌した。次に、フェニルボロン酸（２４．２ｍｇ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（３１．３ｇ）、２０質量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（１１．４ｇ）を加え、３時間撹拌した。その後、イオン交換水（５０ｍＬ）に溶解したＮ，Ｎ−ジエチルジチオカルバミド酸ナトリウム三水和物（５．４０ｇ）を加え８５℃で２時間攪拌した。有機層を水層と分離した後、有機層を水、３質量％酢酸水溶液、水で洗浄した。有機層をシリカゲル／アルミナを充填したカラムクロマトグラフィーに通し、溶媒を減圧留去した。得られた液体をメタノールに滴下し、析出した固体をトルエンに溶解させた。次に、この溶液をメタノールに滴下し析出させ、析出した固体をろ別、乾燥して、高分子化合物Ｐ−４を得た（０．７８ｇ）。得られた高分子化合物Ｐ−４の数平均分子量（Ｍｎ）および分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）をＳＥＣで測定した。その結果、高分子化合物Ｐ−４の（Ｍｎ）及びＭｗ／Ｍｎは、それぞれ、１１，０００および２．４５であった。
【０２６５】
このようにして得られた高分子化合物Ｐ−４は、単量体の仕込み比から以下の構成単位を有する高分子化合物であると推定される。
【０２６６】
【化４４】
2020109149.tif 000045
【０２６７】
実施例５
実施例２において、化合物Ｂ−１の代わりに、上記合成例３で合成した化合物Ｃ−１を使用した以外は、実施例２と同様に操作し、高分子化合物Ｐ−５を得た（０．７８ｇ）。得られた高分子化合物Ｐ−５の数平均分子量（Ｍｎ）および分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）をＳＥＣで測定した。その結果、高分子化合物Ｐ−５の（Ｍｎ）及びＭｗ／Ｍｎは、それぞれ、７３，０００および３．７０であった。
【０２６８】
このようにして得られた高分子化合物Ｐ−５は、単量体の仕込み比から以下の構成単位を有する高分子化合物であると推定される。
【０２６９】
【化４５】
2020109149.tif 000046
【０２７０】
実施例６
アルゴン雰囲気下、上記合成例４で合成した化合物Ｄ−２（２．０６ｇ）、２，２’−（２，５−ジヘキシル−１，４−フェニレン）ビス（４，４，５，５−テトラメチルー１，３，２−ジオキサボロラン）（合成例７で合成した化合物Ｇ−１）（０．６６２ｇ）、酢酸パラジウム（３．７ｍｇ）、トリス（２−メトキシフェニル）ホスフィン（３４．６ｍｇ）、トルエン（４５ｍＬ）、および２０質量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（８．４４ｇ）を四つ口フラスコに加え、８５℃で６時間撹拌した。次に、フェニルボロン酸（２４．２ｍｇ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（３７．９ｍｇ）、２０質量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（８．４４ｇ）を加え、３時間撹拌した。その後、イオン交換水（２０ｍＬ）に溶解したＮ，Ｎ−ジエチルジチオカルバミド酸ナトリウム三水和物（５．５３ｇ）を加え８５℃で２時間攪拌した。有機層を水層と分離した後、有機層を水、３質量％酢酸水溶液、水で洗浄した。有機層をシリカゲル／アルミナを充填したカラムクロマトグラフィーに通し、溶媒を減圧留去した。得られた液体をメタノールに滴下し、析出した固体をトルエンに溶解させた。次に、この溶液をメタノールに滴下し析出させ、析出した固体をろ別、乾燥して、高分子化合物Ｐ−６を得た（１．４４ｇ）。得られた高分子化合物Ｐ−６の数平均分子量（Ｍｎ）および分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）をＳＥＣで測定した。その結果、高分子化合物Ｐ−６の平均分子量（Ｍｎ）及びＭｗ／Ｍｎは、それぞれ、５８，０００および１．５２であった。
【０２７１】
このようにして得られた高分子化合物Ｐ−６は、単量体の仕込み比から以下の構成単位を有する高分子化合物であると推定される。
【０２７２】
【化４６】
2020109149.tif 000047
【０２７３】
実施例７
アルゴン雰囲気下、上記合成例４で合成した化合物Ｄ−２（１．６７ｇ）、上記合成例５で合成した化合物Ｅ−２［２，２’−（２，５−ジヘキシル−［１，１’：４’、１”−ターフェニル］４，４”−ジイル）ビス（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン）］（０．８８７ｇ）、酢酸パラジウム（３．１ｍｇ）、トリス（２−メトキシフェニル）ホスフィン（２８．８ｍｇ）、トルエン（５０ｍＬ）、および２０質量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（７．６１ｇ）を四つ口フラスコに加え、８５℃で６時間撹拌した。次に、フェニルボロン酸（２４．２ｍｇ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（３１．５ｍｇ）、２０質量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（７．０３ｇ）を加え、３時間撹拌した。その後、イオン交換水（２０ｍＬ）に溶解したＮ，Ｎ−ジエチルジチオカルバミド酸ナトリウム三水和物（４．６７ｇ）を加え、８５℃で２時間攪拌した。有機層を水層と分離した後、有機層を水、３質量％酢酸水溶液、水で洗浄した。有機層をシリカゲル／アルミナを充填したカラムクロマトグラフィーに通し、溶媒を減圧留去した。得られた液体をメタノールに滴下し、析出した固体をトルエンに溶解させた。次に、この溶液をメタノールに滴下し析出させ、析出した固体をろ別、乾燥して、高分子化合物Ｐ−７を得た（１．３６ｇ）。得られた高分子化合物Ｐ−７の数平均分子量（Ｍｎ）および分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）をＳＥＣで測定した。その結果、高分子化合物Ｐ−７の（Ｍｎ）及びＭｗ／Ｍｎは、それぞれ、４７，０００および２．８０であった。
【０２７４】
このようにして得られた高分子化合物Ｐ−７は、単量体の仕込み比から以下の構成単位を有する高分子化合物であると推定される。
【０２７５】
【化４７】
2020109149.tif 000048
【０２７６】
実施例８
第１電極（陽極）として、酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）が膜厚１５０ｎｍでパターニングされているＩＴＯ付きガラス基板を使用した。このＩＴＯ付きガラス基板を、中性洗剤、脱イオン水、水及びイソプロピルアルコールを用いて順次洗浄した後、ＵＶ−オゾン処理を実施した。次に、このＩＴＯ付きガラス基板上に、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（４−スチレンスルホネート）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）（Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ製）を、乾燥膜厚が３０ｎｍになるようにスピンコート法により塗布した後、乾燥させた。その結果、厚さ（乾燥膜厚）３０ｎｍの正孔注入層がＩＴＯ付きガラス基板上に形成された。
【０２７７】
この正孔注入層上に、実施例１の高分子化合物Ｐ−１（正孔輸送材料）の１．０質量％のトルエン溶液を、乾燥膜厚が３０ｎｍになるようにスピンコート法により塗布した後、２３０℃で６０分間熱処理して、正孔輸送層を形成した。その結果、厚さ（乾燥膜厚）３０ｎｍの正孔輸送層が正孔注入層上に形成された。
【０２７８】
シクロヘキサン中に、下記構造：
【０２７９】
【化４８】
2020109149.tif 000049
【０２８０】
を有するＺｎＴｅＳｅ／ＺｎＳｅ／ＺｎＳ（コア／シェル／シェル；平均直径＝約１０ｎｍ）の青色量子ドットを、１．０質量％となるように分散させ、量子ドット分散液を調製した。なお、正孔輸送層（特に高分子化合物Ｐ−１）はシクロヘキサンには溶解しない。この量子ドット分散液を、乾燥膜厚が３０ｎｍになるようにスピンコート法により上記正孔輸送層上に塗布した後、乾燥させた。その結果、厚さ（乾燥膜厚）３０ｎｍの量子ドット発光層が正孔輸送層上に形成された。なお、量子ドット分散液に紫外線を照射することにより発せられる光は、中心波長が４６２ｎｍ、半値幅が３０ｎｍであった。
【０２８１】
この量子ドット発光層を完全に乾燥させた。この量子ドット発光層上に、真空蒸着装置を用いて、リチウムキノレート（Ｌｉｑ）及び電子輸送材料としての１，３，５−トリス（Ｎ−フェニルベンズイミダゾール−２−イル）ベンゼン（ＴＰＢＩ）（Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ製）を共蒸着させた。その結果、厚さが３６ｎｍの電子輸送層が量子ドット発光層上に形成された。
【０２８２】
真空蒸着装置を用いて、この電子輸送層上に、（８−キノリノラト）リチウム（リチウムキノレート）（Ｌｉｑ）を蒸着させた。その結果、厚さ０．５ｎｍの電子注入層が電子輸送層上に形成された。
【０２８３】
真空蒸着装置を用いて、この電子注入層上に、アルミニウム（Ａｌ）を蒸着させた。その結果、厚さ１００ｎｍの第２電極（陰極）が電子注入層上に形成された。これにより、量子ドットエレクトロルミネッセンス素子１を得た。
【０２８４】
実施例９
実施例８において、高分子化合物Ｐ−１の代わりに、実施例２の高分子化合物Ｐ−２を使用する以外は、実施例８と同様の操作を行い、量子ドットエレクトロルミネッセンス素子２を作製した。
【０２８５】
実施例１０
実施例８において、高分子化合物Ｐ−１の代わりに、実施例３の高分子化合物Ｐ−３を使用する以外は、実施例８と同様の操作を行い、量子ドットエレクトロルミネッセンス素子３を作製した。
【０２８６】
実施例１１
実施例８において、高分子化合物Ｐ−１の代わりに、実施例４の高分子化合物Ｐ−４を使用する以外は、実施例８と同様の操作を行い、量子ドットエレクトロルミネッセンス素子４を作製した。
【０２８７】
実施例１２
実施例８において、高分子化合物Ｐ−１の代わりに、実施例５の高分子化合物Ｐ−５を使用する以外は、実施例８と同様の操作を行い、量子ドットエレクトロルミネッセンス素子５を作製した。
【０２８８】
実施例１３
実施例８において、高分子化合物Ｐ−１の代わりに、実施例６の高分子化合物Ｐ−６を使用する以外は、実施例８と同様の操作を行い、量子ドットエレクトロルミネッセンス素子６を作製した。
【０２８９】
実施例１４
実施例８において、高分子化合物Ｐ−１の代わりに、実施例７の高分子化合物Ｐ−７を使用する以外は、実施例８と同様の操作を行い、量子ドットエレクトロルミネッセンス素子７を作製した。
【０２９０】
比較例１
実施例８において、高分子化合物Ｐ−１の代わりに、下記構成単位を有するポリ［（９，９−ジオクチルフルオレニル−２，７−ジイル）−ｃｏ−（４，４’−（Ｎ−（４−ｓｅｃ−ブチルフェニル）ジフェニルアミン）］（ＴＦＢ）（Luminescence Technology Corp.製）を使用する以外は、実施例８と同様の操作を行い、比較量子ドットエレクトロルミネッセンス素子１を作製した。なお、ＴＦＢの数平均分子量（Ｍｎ）および分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）をＳＥＣで測定した。その結果、ＴＦＢの（Ｍｎ）及びＭｗ／Ｍｎは、それぞれ、３５９，０００および３．４であった。
【０２９１】
【化４９】
2020109149.tif 000050
【０２９２】
［量子ドットエレクトロルミネッセンス素子の評価１］
上記実施例８〜１１にて作製した量子ドットエレクトロルミネッセンス素子１〜４および比較例１にて作製した比較量子ドットエレクトロルミネッセンス素子１について、下記方法により、発光効率を評価した。
【０２９３】
直流定電圧電源（ＫＥＹＥＮＣＥ製、ソースメータ（source meter））を用いて、各量子ドットエレクトロルミネッセンス素子に対して、電圧を印加すると、一定の電圧で電流が流れ始め、量子ドットエレクトロルミネッセンス素子が発光する。電流密度が５ｍＡ／ｃｍ２における電圧を駆動電圧（Ｖｏｐ）［Ｖ］とする。また、各素子の発光を輝度測定装置（Ｔｏｐｃｏｍ製、ＳＲ−３）を用いて測定しつつ、徐々に電流を増加させ、輝度が１００ｎｉｔ（ｃｄ／ｍ２）になったところで電流を一定にし、放置する。ここで、各素子の面積から単位面積あたりの電流値（電流密度）を計算し、輝度（ｃｄ／ｍ２）を電流密度（Ａ／ｍ２）にて除算することで、電流効率（ｃｄ／Ａ）を算出する。なお、電流効率は、電流を発光エネルギーへ変換する効率（変換効率）を示し、電流効率が高いほど素子の性能が高いことを示す。
【０２９４】
また、輝度測定装置で測定した分光放射輝度スペクトルから、ランバシアン放射を行ったと仮定して、輝度  １００ｎｉｔにおける外部量子効率（ＥＱＥ）（％）を算出し、発光効率を評価する。
【０２９５】
結果を下記表１に示す。
【０２９６】
【表１】
2020109149.tif 000051
【０２９７】
上記表１の結果から、実施例の量子ドットエレクトロルミネッセンス素子１〜７は、本発明に係るケイ素含有アリールアミンポリマーを使用しない比較量子ドットエレクトロルミネッセンス素子１に比して、低い駆動電圧でより高い性能（電流効率、外部量子効率）を発揮できることが分かる。
【０２９８】
実施例１５
アルゴン雰囲気下、上記合成例６で合成した化合物Ｆ−２（１．１８２ｇ）、２，２’−（２，５−ジヘキシル−１，４−フェニレン）ビス（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン）（合成例７で合成した化合物Ｇ−１）（０．５０２ｇ）、酢酸パラジウム（２．１９ｍｇ）、トリス（２−メトキシフェニル）ホスフィン（２０．３３ｍｇ）、トルエン（３０ｍＬ）、および２０質量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（７．６１ｇ）を四つ口フラスコに加え、８時間還流した。次に、フェニルボロン酸（２３．３ｍｇ）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（１３．４ｍｇ）および２０質量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（７．６１ｇ）を加え、７時間加熱還流した。その後、水層を除き、Ｎ，Ｎ−ジエチルジチオカルバミド酸ナトリウム三水和物（５．４０ｇ）、およびイオン交換水（４０ｍＬ）を加え、８５℃で２時間攪拌した。有機層を水層と分離した後、有機層を水、３質量％酢酸水溶液、水で洗浄した。有機層をメタノールに滴下して高分子化合物を沈殿させ、ろ取、乾燥することで、固体を得た。この固体をトルエンに溶解して、シリカゲル／アルミナを充填したカラムクロマトグラフィーに通し、溶媒を減圧留去した。得られた液体をメタノールに滴下し、析出した固体をろ別、乾燥して、高分子化合物Ｐ−８を得た（０．９１ｇ）。得られた高分子化合物Ｐ−８の数平均分子量（Ｍｎ）および分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）をＳＥＣで測定した。その結果、高分子化合物Ｐ−８の数平均分子量（Ｍｎ）及びＭｗ／Ｍｎは、それぞれ、２６，０００および２．４であった。
【０２９９】
このようにして得られた高分子化合物Ｐ−８は、単量体の仕込み比から以下の構成単位を有する高分子化合物であると推定される。
【０３００】
【化５０】
2020109149.tif 000052
【０３０１】
実施例１６
第１電極（陽極）として、酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）が膜厚１５０ｎｍでパターニングされているＩＴＯ付きガラス基板を使用した。このＩＴＯ付きガラス基板を、中性洗剤、脱イオン水、水及びイソプロピルアルコールを用いて順次洗浄した後、ＵＶ−オゾン処理を実施した。次に、このＩＴＯ付きガラス基板上に、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（４−スチレンスルホネート）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）（Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ製）を、乾燥膜厚が３０ｎｍになるようにスピンコート法により塗布した後、乾燥させた。その結果、厚さ（乾燥膜厚）３０ｎｍの正孔注入層がＩＴＯ付きガラス基板上に形成された。
【０３０２】
この正孔注入層上に、実施例３の高分子化合物Ｐ−３（正孔輸送材料）を０．２質量％および合成例９の高分子化合物Ｐ−９（正孔輸送材料）を０．８質量％含むトルエン溶液を、乾燥膜厚が３０ｎｍになるようにスピンコート法により塗布した後、２３０℃で６０分間熱処理して、正孔輸送層を形成した。その結果、厚さ（乾燥膜厚）３０ｎｍの正孔輸送層が正孔注入層上に形成された。
【０３０３】
シクロヘキサン中に、下記構造：
【０３０４】
【化５１】
2020109149.tif 000053
【０３０５】
を有するＩｎＰ／ＺｎＳｅ／ＺｎＳ（コア／シェル／シェル；平均直径＝約１０ｎｍ）の赤色量子ドットを、１．０質量％となるように分散させ、量子ドット分散液を調製した。なお、正孔輸送層（特に高分子化合物Ｐ−３およびＰ−９）はシクロヘキサンには溶解しない。この量子ドット分散液を、乾燥膜厚が３０ｎｍになるようにスピンコート法により上記正孔輸送層上に塗布した後、乾燥させた。その結果、厚さ（乾燥膜厚）３０ｎｍの量子ドット発光層が正孔輸送層上に形成された。なお、量子ドット分散液に紫外線を照射することにより発せられる光は、中心波長が６２７ｎｍ、半値幅が３５ｎｍであった。
【０３０６】
この量子ドット発光層を完全に乾燥させた。この量子ドット発光層上に、真空蒸着装置を用いて、リチウムキノレート（Ｌｉｑ）及び電子輸送材料としての１，３，５−トリス（Ｎ−フェニルベンズイミダゾール−２−イル）ベンゼン（ＴＰＢＩ）（Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ製）を共蒸着させた。その結果、厚さが３６ｎｍの電子輸送層が量子ドット発光層上に形成された。
【０３０７】
真空蒸着装置を用いて、この電子輸送層上に、（８−キノリノラト）リチウム（リチウムキノレート）（Ｌｉｑ）を蒸着させた。その結果、厚さ０．５ｎｍの電子注入層が電子輸送層上に形成された。
【０３０８】
真空蒸着装置を用いて、この電子注入層上に、アルミニウム（Ａｌ）を蒸着させた。その結果、厚さ１００ｎｍの第２電極（陰極）が電子注入層上に形成された。これにより、量子ドットエレクトロルミネッセンス素子８を得た。
【０３０９】
実施例１７
実施例１６において、高分子化合物Ｐ−３の代わりに、実施例５の高分子化合物Ｐ−５を使用する以外は、実施例１６と同様の操作を行い、量子ドットエレクトロルミネッセンス素子９を作製した。
【０３１０】
実施例１８
実施例１６において、高分子化合物Ｐ−３の代わりに、実施例１５の高分子化合物Ｐ−８を使用する以外は、実施例１６と同様の操作を行い、量子ドットエレクトロルミネッセンス素子１０を作製した。
【０３１１】
比較例２
実施例１６において、高分子化合物Ｐ−３およびＰ−９の代わりに、下記構成単位を有するポリ［（９，９−ジオクチルフルオレニル−２，７−ジイル）−ｃｏ−（４，４’−（Ｎ−（４−ｓｅｃ−ブチルフェニル）ジフェニルアミン）］（ＴＦＢ）（Luminescence Technology Corp.製）を使用する以外は、実施例１６と同様の操作を行い、比較量子ドットエレクトロルミネッセンス素子２を作製した。なお、ＴＦＢの数平均分子量（Ｍｎ）および分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）をＳＥＣで測定した。その結果、ＴＦＢの（Ｍｎ）及びＭｗ／Ｍｎは、それぞれ、３５９，０００および３．４であった。
【０３１２】
【化５２】
2020109149.tif 000054
【０３１３】
［量子ドットエレクトロルミネッセンス素子の評価２］
上記実施例１６〜１８にて作製した量子ドットエレクトロルミネッセンス素子８〜１０および比較例２にて作製した比較量子ドットエレクトロルミネッセンス素子２について、下記方法により、発光効率および発光寿命を評価した。
【０３１４】
（発光効率）
直流定電圧電源（ＫＥＹＥＮＣＥ製、ソースメータ(source meter)）を用いて、各量子ドットエレクトロルミネッセンス素子に対して、電圧を印加すると、一定の電圧で電流が流れ始め、量子ドットエレクトロルミネッセンス素子が発光する。電流密度が５ｍＡ／ｃｍ２における電圧を駆動電圧（Ｖｏｐ）［Ｖ］とする。また、各素子の発光を輝度測定装置（Ｔｏｐｃｏｍ製、ＳＲ−３）を用いて測定しつつ、徐々に電流を増加させ、輝度が１００ｎｉｔ（ｃｄ／ｍ２）になったところで電流を一定にし、放置する。ここで、各素子の面積から単位面積あたりの電流値（電流密度）を計算し、輝度（ｃｄ／ｍ２）を電流密度（Ａ／ｍ２）にて除算することで、電流効率（ｃｄ／Ａ）を算出する。なお、電流効率は、電流を発光エネルギーへ変換する効率（変換効率）を示し、電流効率が高いほど素子の性能が高いことを示す。
【０３１５】
また、輝度測定装置で測定した分光放射輝度スペクトルから、ランバシアン放射を行ったと仮定して、輝度  １００ｎｉｔにおける外部量子効率（ＥＱＥ）（％）を算出し、発光効率を評価する。
【０３１６】
結果を下記表２に示す。なお、下記表２において、重量平均分子量（Ｍｎ）及び分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）は、高分子化合物Ｐ−３（実施例１６）、Ｐ−５（実施例１７）及びＰ−８（実施例１８）のＭｎ及びＭｗ／Ｍｎをそれぞれ示す。
【０３１７】
（発光寿命）
直流定電圧電源（株式会社キーエンス製、ソースメータ（source meter））を用いて、各ＥＬ素子に対して所定の電圧を加え、各量子ドットエレクトロルミネッセンス素子を発光させた。量子ドットエレクトロルミネッセンス素子の発光を輝度測定装置（株式会社トプコン製、ＳＲ−３）にて測定しつつ、徐々に電流を増加させ、輝度が３２５ｎｉｔ（ｃｄ／ｍ２）になったところで電流を一定にし、放置した。輝度測定装置で測定した輝度の値が徐々に低下し、初期輝度の５０％になるまでの時間を「ＬＴ５０（ｈｒ）」とした。
【０３１８】
結果を下記表２に示す。なお、下記表２において、比較量子ドットエレクトロルミネッセンス素子２のＬＴ５０を１．０とした場合の各素子の相対値をＬＴ５０の後に括弧書きにて示す。
【０３１９】
【表２】
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【０３２０】
上記表２の結果から、実施例の量子ドットエレクトロルミネッセンス素子８〜１０は、本発明に係るケイ素含有アリールアミンポリマーを使用しない比較量子ドットエレクトロルミネッセンス素子２に比して、低い駆動電圧でより高い性能（電流効率、外部量子効率）を発揮できることが分かる。また、実施例の量子ドットエレクトロルミネッセンス素子８〜１０は、比較量子ドットエレクトロルミネッセンス素子２に比して、ＬＴ５０が顕著に向上した。これらの結果から、２種の高分子化合物を組み合わせた本発明の量子ドットエレクトロルミネッセンス素子を用いることにより、発光輝度および発光寿命を飛躍的に向上できることが考察される。なお、本例では、赤色量子ドットエレクトロルミネッセンス素子について評価した、青色量子ドットエレクトロルミネッセンス素子等においても、上記と同様の結果が得られると考察される。
【０３２１】
［各高分子化合物の特性評価］
上記実施例１〜７および１５ならびに合成例９の高分子化合物Ｐ−１〜Ｐ−９について、下記方法により、ＨＯＭＯ準位（ｅＶ）、ＬＵＭＯ準位（ｅＶ）およびガラス転移温度（Ｔｇ）（℃）を測定した。結果を下記表３に示す。
【０３２２】
（ＨＯＭＯ準位の測定）
各高分子化合物を、濃度が１質量％となるようにキシレンに溶解させ、塗布液を調製する。ＵＶ洗浄したＩＴＯ付きガラス基板上に、上記で調製した塗布液を用い、回転数２０００ｒｐｍの条件で、スピンコート法により成膜した後、ホットプレート上で、１５０℃、３０分の条件で乾燥させ、測定用のサンプルを作製する。大気中光電子分光装置（理研計器株式会社製、ＡＣ−３）を用いて、サンプルのＨＯＭＯ準位を測定する。このとき、測定結果から、立ち上がりの接線交点を算出し、ＨＯＭＯ準位（ｅＶ）とする。なお、ＨＯＭＯ準位は、通常、負の数値である。
【０３２３】
（ＬＵＭＯ準位の測定）
各高分子化合物を、濃度が３．２質量％となるようにトルエンに溶解させ、塗布液を調製する。ＵＶ洗浄したＩＴＯ付きガラス基板上に、上記で調製した塗布液を用い、回転数１６００ｒｐｍの条件で、スピンコート法により成膜した後、ホットプレート上で、２５０℃、６０分の条件で乾燥させ、測定用のサンプル（成膜された膜の膜厚：約７０ｎｍ）を作製する。得られたサンプルを７７Ｋ（−１９６℃）まで冷却して、フォトルミネッセンス（ＰＬ）スペクトルを測定する。ＰＬスペクトルの最も短波長側のピーク値から、ＬＵＭＯ準位（ｅＶ）を算出する。
【０３２４】
（ガラス転移温度（Ｔｇ））
各高分子化合物を、示差走査熱量計（ＤＳＣ）（セイコーインスツル社製、商品名：ＤＳＣ６０００）を用いて、昇温速度１０℃／分で３００℃まで昇温して１０分間保持したサンプルを、降温速度１０℃／分で２５℃まで冷却して１０分間保持した後、昇温速度１０℃／分で３００℃まで昇温して測定を行う。測定終了後は１０℃／分で室温（２５℃）まで冷却する。
【０３２５】
【表３−１】
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【０３２６】
【表３−２】
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【０３２７】
以上、本発明について実施形態および実施例を挙げて説明したが、本発明は特定の実施形態、実施例に限定されるものではなく、特許請求の範囲に記載された発明の範囲内において、種々の変形、変更が可能である。
【符号の説明】
【０３２８】
１００…エレクトロルミネッセンス素子（ＥＬ素子）、
１１０…基板、
１２０…第１電極、
１３０…正孔注入層、
１４０…正孔輸送層、
１５０…発光層、
１６０…電子輸送層、
１７０…電子注入層、
１８０…第２電極。
【図１】
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