(57)【要約】【課題】希少金属を発光材料として使用せずに発光効率の良好な発光素子を提供する。【解決手段】第１の電極と、第２の電極と、前記第１の電極及び前記第２の電極との間に形成された有機化合物を含む層とを有し、有機化合物を含む層は、少なくとも第１の有機化合物と第２の有機化合物とを含む発光層を有し、第１の有機化合物は電子輸送性を有する物質であり、第２の有機化合物は正孔輸送性を有する物質であり、第２の有機化合物は、トリアリールアミン骨格を有し、トリアリールアミン骨格の３つのアリール基のうち、少なくとも一つがｐ−ビフェニル骨格を含む基であり、第１の有機化合物と第２の有機化合物とが形成する励起錯体からの発光を発する発光素子を提供する。【選択図】図１
2020188282.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
第１の有機化合物と、第２の有機化合物と、を有し、
前記第１の有機化合物は、ジアジン構造と、ｍ−フェニレン基と、を有する物質であり、
前記第２の有機化合物は、トリアリールアミン骨格を有し、
前記トリアリールアミン骨格における３つのアリール基のうち、少なくとも１つがｐ−ビフェニル骨格を含む基であり、
前記第２の有機化合物は、分子内にカルバゾール環及びフルオレン環のいずれか一もしくは両方を有し、
前記第１の有機化合物と前記第２の有機化合物は、励起錯体を形成する組み合わせである、発光素子用混合材料。
【請求項２】
第１の有機化合物と、第２の有機化合物と、を有し、
前記第１の有機化合物は、ジアジン構造と、ｍ−フェニレン基と、を有する物質であり、
前記第２の有機化合物は、式（１００）で表される有機化合物であり、
前記第１の有機化合物と前記第２の有機化合物は、励起錯体を形成する組み合わせである、発光素子用混合材料。
【化１】
2020188282.tif 000039
【請求項３】
一対の電極間に発光層を有し、
前記発光層は、第１の有機化合物と、第２の有機化合物と、を有し、
前記第１の有機化合物は、ジアジン構造と、ｍ−フェニレン基と、を有する物質であり、
前記第２の有機化合物は、トリアリールアミン骨格を有し、
前記トリアリールアミン骨格における３つのアリール基のうち、少なくとも１つがｐ−ビフェニル骨格を含む基であり、
前記第２の有機化合物は、分子内にカルバゾール環及びフルオレン環のいずれか一もしくは両方を有し、
前記第１の有機化合物と前記第２の有機化合物は、励起錯体を形成する組み合わせである、発光素子。
【請求項４】
一対の電極間に発光層を有し、
前記発光層は、第１の有機化合物と、第２の有機化合物と、を有し、
前記第１の有機化合物は、ジアジン構造と、ｍ−フェニレン基と、を有する物質であり、
前記第２の有機化合物は、式（１００）で表される有機化合物であり、
前記第１の有機化合物と前記第２の有機化合物は、励起錯体を形成する組み合わせである、発光素子。
【化２】
2020188282.tif 000040
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、有機化合物を発光物質として用いた発光素子、表示装置、発光装置、電子機器
及び照明装置に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機化合物を発光物質として用いた電流励起の発光素子、いわゆる有機ＥＬ素子は、光
源や照明、ディスプレイなどの応用化が進んでいる。
【０００３】
有機ＥＬ素子の励起子の生成割合は一重項励起状態１に対し、三重項励起状態３である
ことが知られている。そのため、一重項励起状態を発光に変換する蛍光発光の内部量子効
率の限界は２５％であるが、三重項励起状態を発光に変換するりん光発光は、一重項励起
状態からの項間交差を介したエネルギー移動を考慮すると、内部量子効率１００％が実現
可能である。このことから、効率良い発光を得るために、りん光発光材料を発光物質とし
て適用した有機ＥＬ素子（りん光発光素子ともいう）が選択されることが多い。
【０００４】
しかし、三重項励起状態を効率良く発光に変換することが可能な物質は、その多くが有
機金属錯体であり、その中心金属は産出量の少ない希少金属であることが殆どである。こ
のような希少金属は、高価であることはもちろんのこと、価格の変動が激しく、また、世
界情勢による供給の不安定さも付きまとう。そのため、りん光発光素子は、コストや安定
供給の面で不安がある。
【０００５】
三重項励起状態を発光に変換するための他の手段として、遅延蛍光を利用する方法があ
る。これは、三重項励起状態から一重項励起状態への逆項間交差を利用したものであり、
発光は一重項励起状態から起こるためりん光ではなく、蛍光である。これは、一重項励起
状態と三重項励起状態とのエネルギー差が小さい場合に起こりやすく、実際に蛍光発光の
理論的限界を超える発光効率が得られたことも報告されている。
【０００６】
また、一重項励起状態と三重項励起状態のエネルギー差が小さい状態を、二種類の物質
からなる励起錯体（エキサイプレックス）により得、効率の良い発光素子を実現したこと
も報告されている。
【先行技術文献】
【非特許文献】
【０００７】
【非特許文献１】Ｋ．合志  他、「アプライド・フィジクス・レターズ（Ａｐｐｌｉｅｄ  Ｐｈｙｓｉｃｓ  Ｌｅｔｔｅｒｓ）」，２０１２年，  １０１号，０２３３０６／１−０２３３０６／４頁．
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
しかし、上記励起錯体を用いた発光素子の場合、用いる物質によっては効率の良い発光
が得られないことが多い。実際、有機ＥＬ素子の開発の歴史において、励起錯体は効率を
落とすものとして、その形成が起きないように設計することが通常であった。
【０００９】
そこで、本発明の一態様では、発光効率の良好な発光素子を提供することを課題とする
。また、本発明の一態様では、希少金属を発光材料として使用せずに発光効率の良好な発
光素子を提供することを課題とする。また、本発明の一態様では、励起錯体を利用した発
光素子において、効率の良好な発光素子を提供することを課題とする。また、本発明の一
態様では、励起錯体からの発光を発する発光素子において、効率の良好な発光素子を提供
することを課題とする。
【００１０】
また、本発明の一態様は、上述の発光素子を用いることにより、発光効率の高い発光装
置、表示装置、電子機器、及び照明装置を各々提供することを課題とする。
【００１１】
本発明は上述の課題のうちいずれか一を実現すればよいものとする。
【課題を解決するための手段】
【００１２】
上記課題を実現するための本発明の一態様は、第１の電極と、第２の電極と、前記第１
の電極及び前記第２の電極との間に形成された有機化合物を含む層とを有し、前記有機化
合物を含む層は、少なくとも第１の有機化合物と第２の有機化合物とを含む発光層を有し
、前記第１の有機化合物は電子輸送性を有する物質であり、前記第２の有機化合物は正孔
輸送性を有する物質であり、前記第２の有機化合物は、トリアリールアミン骨格を有し、
前記トリアリールアミン骨格の３つのアリール基のうち、少なくとも一つがｐ−ビフェニ
ル骨格を含む基であり、第１の有機化合物と第２の有機化合物とが形成する励起錯体から
の発光を発する発光素子である。
【００１３】
また、本発明の他の構成は、上記構成を有する発光素子において、前記トリアリールア
ミン骨格の３つのアリール基のうち、少なくとも２つがｐ−ビフェニル骨格を含む基であ
る発光素子である。
【００１４】
また、本発明の他の構成は、第１の電極と、第２の電極と、前記第１の電極及び前記第
２の電極との間に形成された有機化合物を含む層とを有し、前記有機化合物を含む層は、
少なくとも第１の有機化合物と第２の有機化合物とを含む発光層を有し、前記第１の有機
化合物は電子輸送性を有する物質であり、前記第２の有機化合物は正孔輸送性を有する物
質であり、前記第２の有機化合物は、トリアリールアミン骨格を有し、前記トリアリール
アミン骨格の３つのアリール基のうち、少なくとも一つがフルオレン骨格を含む基であり
、第１の有機化合物と第２の有機化合物とが形成する励起錯体からの発光を発する発光素
子である。
【００１５】
また、本発明の他の構成は、第１の電極と、第２の電極と、前記第１の電極及び前記第
２の電極との間に形成された有機化合物を含む層とを有し、前記有機化合物を含む層は、
少なくとも第１の有機化合物と第２の有機化合物とを含む発光層を有し、前記第１の有機
化合物は電子輸送性を有する物質であり、前記第２の有機化合物は正孔輸送性を有する物
質であり、前記第２の有機化合物は、トリアリールアミン骨格を有し、前記トリアリール
アミン骨格の３つのアリール基のうち、少なくとも一つが置換又は無置換のｐ−ビフェニ
ル基であり、第１の有機化合物と第２の有機化合物とが形成する励起錯体からの発光を発
する発光素子である。
【００１６】
また、本発明の他の構成は、上記構成を有する発光素子において、前記トリアリールア
ミン骨格の３つのアリール基のうち、少なくとも二つが置換又は無置換のｐ−ビフェニル
基である発光素子である。
【００１７】
また、本発明の他の構成は、第１の電極と、第２の電極と、前記第１の電極及び前記第
２の電極との間に形成された有機化合物を含む層とを有し、前記有機化合物を含む層は、
少なくとも第１の有機化合物と第２の有機化合物とを含む発光層を有し、前記第１の有機
化合物は電子輸送性を有する物質であり、前記第２の有機化合物は正孔輸送性を有する物
質であり、前記第２の有機化合物は、トリアリールアミン骨格を有し、前記トリアリール
アミン骨格の３つのアリール基のうち、少なくとも一つが置換又は無置換のフルオレン−
２−イル基であり、第１の有機化合物と第２の有機化合物とが形成する励起錯体からの発
光を発する発光素子である。
【００１８】
また、本発明の他の構成は、上記構成を有する発光素子において、前記第２の有機化合
物における前記トリアリールアミン骨格において、さらに、少なくとも一つのアリール基
がｐ−ビフェニル骨格を含む基である発光素子である。
【００１９】
また、本発明の他の構成は、上記構成を有する発光素子において、前記ｐ−ビフェニル
骨格を含む基は、置換又は無置換のｐ−ビフェニル基、置換又は無置換のフルオレン−２
−イル基及び置換又は無置換の４−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）フ
ェニル基のいずれか一である発光素子である。
【００２０】
また、本発明の他の構成は、上記構成を有する発光素子において、前記第２の有機化合
物における前記トリアリールアミン骨格において、さらに少なくとも一つのアリール基が
置換又は無置換の４−（９Ｈ−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）フェニル基で
ある発光素子である。
【００２１】
また、本発明の他の構成は、上記構成を有する発光素子において、前記第２の有機化合
物がナフタレン骨格を含まない物質である発光素子である。
【００２２】
また、本発明の他の構成は、上記構成を有する発光素子において、前記第１の有機化合
物と前記第２の有機化合物の三重項励起エネルギーは、前記第１の有機化合物と前記第２
の有機化合物からなる励起錯体が発する発光波長に相当するエネルギーよりも大きいこと
を特徴とする発光素子である。
【００２３】
また、本発明の他の構成は、上記構成を有する発光素子において、第１の有機化合物が
、ジアジン骨格を有する物質である発光素子である。
【００２４】
また、本発明の他の構成は、上記構成を有する発光素子において、第１の有機化合物は
ピリミジン骨格を有する物質である発光素子である。
【００２５】
また、本発明の他の構成は、上記構成を有する発光素子における発光が、遅延蛍光成分
を含むことを特徴とする発光素子である。
【００２６】
また、本発明の他の構成は、上記構成を有する発光素子を有する照明装置である。
【００２７】
また、本発明の他の構成は、上記構成を有する発光素子と、当該発光素子を制御する手段
を備えた発光装置である。
【００２８】
また、本発明の他の構成は、上記構成を有する発光素子を表示部に有し、発光素子を制御
する手段を備えた表示装置である。
【００２９】
また、本発明の他の構成は、上記構成を有する発光素子を有する電子機器である。
【００３０】
なお、本明細書中における発光装置とは、発光素子を用いた画像表示デバイスを含む。ま
た、発光素子にコネクター、異方導電性フィルム又はＴＣＰ（Ｔａｐｅ  Ｃａｒｒｉｅｒ
Ｐａｃｋａｇｅ）が取り付けられたモジュール、ＴＣＰの先にプリント配線板が設けら
れたモジュール、又は発光素子が設けられた基板にＣＯＧ（Ｃｈｉｐ  Ｏｎ  Ｇｌａｓｓ
）方式によりＩＣ（集積回路）が直接実装されたモジュールも全て発光装置に含むものと
する。さらに、照明器具等に用いられる発光装置も含むものとする。
【発明の効果】
【００３１】
本発明の一態様では発光効率の良好な発光素子を提供することができる。また、本発明
の一態様では、希少金属を発光材料として使用せずに発光効率の良好な発光素子を提供す
ることができる。また、本発明の一態様では、励起錯体を利用した発光素子において、効
率の良好な発光素子を提供することができる。また、本発明の一態様では、励起錯体から
の発光を発する発光素子において、効率の良好な発光素子を提供することができる。
【００３２】
また、本発明の一態様では、発光効率の高い発光装置、表示装置、電子機器、及び照明
装置を各々提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【００３３】
【図１】発光素子の概念図。
【図２】アクティブマトリクス型発光装置の概念図。
【図３】パッシブマトリクス型発光装置の概念図。
【図４】アクティブマトリクス型発光装置の概念図。
【図５】アクティブマトリクス型発光装置の概念図。
【図６】照明装置の概念図。
【図７】電子機器を表す図。
【図８】電子機器を表す図。
【図９】照明装置を表す図。
【図１０】照明装置を表す図。
【図１１】車載表示装置及び照明装置を表す図。
【図１２】電子機器を表す図。
【図１３】発光素子１、発光素子２、比較発光素子１及び比較発光素子２の電流密度−輝度特性。
【図１４】発光素子１、発光素子２、比較発光素子１及び比較発光素子２の輝度−電流効率特性。
【図１５】発光素子１、発光素子２、比較発光素子１及び比較発光素子２の電圧−輝度特性。
【図１６】発光素子１、発光素子２、比較発光素子１及び比較発光素子２の輝度−パワー効率特性。
【図１７】発光素子１、発光素子２、比較発光素子１及び比較発光素子２の輝度−外部量子効率特性。
【図１８】発光素子１、発光素子２、比較発光素子１及び比較発光素子２の発光スペクトル。
【図１９】発光素子３乃至発光素子５の電流密度−輝度特性。
【図２０】発光素子３乃至発光素子５の輝度−電流効率特性。
【図２１】発光素子３乃至発光素子５の電圧−輝度特性。
【図２２】発光素子３乃至発光素子５の輝度−パワー効率特性。
【図２３】発光素子３乃至発光素子５の輝度−外部量子効率特性。
【図２４】発光素子３乃至発光素子５の発光スペクトル。
【図２５】発光素子６及び発光素子７の電流密度−輝度特性。
【図２６】発光素子６及び発光素子７の輝度−電流効率特性。
【図２７】発光素子６及び発光素子７の電圧−輝度特性。
【図２８】発光素子６及び発光素子７の輝度−パワー効率特性。
【図２９】発光素子６及び発光素子７の輝度−外部量子効率特性。
【図３０】発光素子６及び発光素子７の発光スペクトル。
【図３１】発光素子８の電流密度−輝度特性。
【図３２】発光素子８の輝度−電流効率特性。
【図３３】発光素子８の電圧−輝度特性。
【図３４】発光素子８の輝度−パワー効率特性。
【図３５】発光素子８の輝度−外部量子効率特性。
【図３６】発光素子８の発光スペクトル。
【図３７】発光素子９乃至発光素子１１の電流密度−輝度特性。
【図３８】発光素子９乃至発光素子１１の輝度−電流効率特性。
【図３９】発光素子９乃至発光素子１１の電圧−輝度特性。
【図４０】発光素子９乃至発光素子１１の輝度−パワー効率特性。
【図４１】発光素子９乃至発光素子１１の輝度−外部量子効率特性。
【図４２】発光素子９乃至発光素子１１の発光スペクトル。
【図４３】発光素子１２の電流密度−輝度特性。
【図４４】発光素子１２の輝度−電流効率特性。
【図４５】発光素子１２の電圧−輝度特性。
【図４６】発光素子１２の輝度−パワー効率特性。
【図４７】発光素子１２の輝度−外部量子効率特性。
【図４８】発光素子１２の発光スペクトル。
【図４９】発光素子１３の電流密度−輝度特性。
【図５０】発光素子１３の輝度−電流効率特性。
【図５１】発光素子１３の電圧−輝度特性。
【図５２】発光素子１３の輝度−パワー効率特性。
【図５３】発光素子１３の輝度−外部量子効率特性。
【図５４】発光素子１３の発光スペクトル。
【図５５】発光素子１４の電流密度−輝度特性。
【図５６】発光素子１４の輝度−電流効率特性。
【図５７】発光素子１４の電圧−輝度特性。
【図５８】発光素子１４の輝度−パワー効率特性。
【図５９】発光素子１４の輝度−外部量子効率特性。
【図６０】発光素子１４の発光スペクトル。
【図６１】発光素子１５乃至発光素子１８の電流密度−輝度特性。
【図６２】発光素子１５乃至発光素子１８の輝度−電流効率特性。
【図６３】発光素子１５乃至発光素子１８の電圧−輝度特性。
【図６４】発光素子１５乃至発光素子１８の輝度−パワー効率特性。
【図６５】発光素子１５乃至発光素子１８の輝度−外部量子効率特性。
【図６６】発光素子１５乃至発光素子１８の発光スペクトル。
【発明を実施するための形態】
【００３４】
以下、本発明の実施の態様について図面を用いて詳細に説明する。但し、本発明は以下
の説明に限定されず、本発明の趣旨及びその範囲から逸脱することなくその形態及び詳細
を様々に変更し得ることは当業者であれば容易に理解される。従って、本発明は以下に示
す実施の形態の記載内容に限定して解釈されるものではない。
【００３５】
（実施の形態１）
三重項励起状態を発光に変換するためには、三重項励起状態からの直接発光であるりん
光を利用する方法と、三重項励起状態が逆項間交差を経て一重項励起状態となり、一重項
励起状態から発光する遅延蛍光を利用する方法などがある。
【００３６】
りん光発光材料を用いた発光素子は、実際に非常に高い効率で発光する構成の報告も見ら
れ、三重項励起状態を発光に利用することの優位性は実際に証明されている。しかし、り
ん光発光材料は、中心金属がレアメタルであることが殆どであるため、量産化された際の
コストや安定供給に不安がある。
【００３７】
一方、遅延蛍光材料を用いた発光素子も、近年では一定の成果が報告されている。しか
し、比較的高い効率で遅延蛍光を発する物質は、一重項励起状態と三重項励起状態が近接
するという、非常に稀な状態を有する物質である必要があり、そのため、特殊な分子構造
を有し、種類も限られているのが現実である。
【００３８】
励起錯体（エキサイプレックス、エキシプレックスともいう）は、２種類の分子から電
荷移動相互作用によって形成される、励起状態の錯体であり、その一重項励起状態と三重
項励起状態は近接している場合が多いことが報告されている。
【００３９】
そのため、励起錯体は室温環境下においても遅延蛍光を発現しやすく、効率の良好な蛍
光発光素子を得られる可能性がある。さらに、励起錯体の発光は、当該錯体を形成する二
つの物質のうち、浅い方のＨＯＭＯ準位と深い方のＬＵＭＯ準位との差に相当する波長の
光となる。このため、励起錯体を形成する物質の選択によって所望の波長の光を得ること
が比較的容易である。
【００４０】
しかし、励起錯体からの発光を積極的に利用するための研究は未だ途上であり、どのよ
うな物質を用いれば良好な発光効率が得られるといった指針は少なく、そして、何の指針
もなく素子を作製しても良好な発光はまず得られない。
【００４１】
そこで、本実施の形態では、励起錯体を発光中心として用いた高効率で発光する発光素
子の構成について説明する。
【００４２】
本実施の形態における発光素子は、一対の電極間に有機化合物を含む層（無機化合物を
含んでいても良い）を挟んで構成されており、当該有機化合物を含む層は、少なくとも発
光層を有する。発光層は、電子輸送性を有する第１の有機化合物と、正孔輸送性を有する
第２の有機化合物とを含む。
【００４３】
第１の有機化合物と第２の有機化合物は、電流により励起されると、または、電流が流
れることにより、励起錯体を形成する組み合わせである。励起錯体を形成するためには、
第１の有機化合物のＨＯＭＯ順位及びＬＵＭＯ順位が第２の有機化合物のＨＯＭＯ順位及
びＬＵＭＯ順位よりも各々深いことが好ましい。
【００４４】
励起錯体の形成過程については、以下の２つの過程が考えられる。
【００４５】
１つ目の形成過程は、電子輸送性を有する第１の有機化合物と正孔輸送性を有する第２
の有機化合物がそれぞれキャリアを持った状態（カチオン又はアニオン）から、励起錯体
を形成する形成過程である。
【００４６】
２つ目の形成過程は、電子輸送性を有する第１の有機化合物正孔輸送性を有する第２の
有機化合物の一方が一重項励起子を形成した後、基底状態の他方と相互作用して励起錯体
を形成する素過程である。
【００４７】
本実施の形態における励起錯体はそのどちらの過程で生成されたものであっても良い。
【００４８】
ここで、正孔輸送性を有する第２の有機化合物がトリアリールアミン骨格を有し、当該
トリアリールアミン骨格における３つの３つのアリール基のうち、少なくとも一つがｐ−
ビフェニル骨格を含む基であると、励起錯体からの効率良い発光を得ることができる。ま
た、当該ｐ−ビフェニル骨格を含む基はフルオレン骨格を含む基であるとより良好な特性
を示す発光素子を得ることができるため、好ましい構成である。
【００４９】
ｐ−ビフェニル骨格を含む基としては、置換又は無置換のｐ−ビフェニル基、置換又は
無置換のフルオレニル基、置換又は無置換のスピロフルオレニル基、置換又は無置換の４
−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）フェニル基などを挙げることができ
る。
【００５０】
このうち、ｐ−ビフェニル骨格を含む基が置換又は無置換のフルオレニル基（ｐ−ビフ
ェニル骨格を含むのでフルオレン−２−イル基）である構成は、より良好な発光特性（電
流効率や、外部量子効率などの発光効率）を示すため、好ましい構成である。
【００５１】
また、トリアリールアミン骨格には３つのアリール基が結合しているが、当該アリール
基の複数が上述の基から選ばれた基であるとより好ましい。
【００５２】
さらに、トリアリールアミン骨格の３つのアリール基の少なくとも一つが置換又は無置
換のｐ−ビフェニル基であった場合、他のアリール基のうち、少なくとも一つが置換又は
無置換の４−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）フェニル基又は９−フェ
ニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル基であると、発光効率が良好となるため好ましい構
成である。
【００５３】
なお、これらの基が置換基を有する場合、当該置換基としては、炭素数１乃至４のアル
キル基、及びフェニル基が挙げられる。
【００５４】
本実施の形態における第２の有機化合物の上述した基以外のアリール基としては、炭素
数６乃至５０のアリール基、炭素数１乃至５０のヘテロアリール基、などを使用すること
ができる。ただし、ナフタレン骨格を有する基は三重項励起準位を低下させ、形成する励
起錯体の発光波長によっては効率良く素子を発光させることができないため、ナフタレン
骨格を含む基は避けることが好ましい。
【００５５】
また、上述したようなトリアリールアミンのいずれかのアリール基に、さらにジアリー
ルアミノ基が結合した物質を第２の有機化合物として用いることもできる。この際、当該
ジアリールアミノ基に含まれる二つのアリール基は、それぞれ独立に上記ｐ−ビフェニル
骨格を含む基、上記炭素数６乃至５０のアリール基及び上記炭素数１乃至５０のヘテロア
リール基のいずれか一であることが好ましい。
【００５６】
第２の有機化合物は、下記一般式（Ｇ１）を用いて表すこともできる。
【００５７】
【化１】
2020188282.tif 000003
【００５８】
ただし、上記一般式（Ｇ１）中、Ａｒ１はｐ−ビフェニル骨格を含む基、代表的には置
換又は無置換のｐ−フェニル基、置換又は無置換のフルオレン−２−イル基、置換又は無
置換の４−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）フェニル基のいずれか一を
表し、Ａｒ２及びＡｒ３はそれぞれ独立に炭素数６乃至５０のアリール基又は炭素数１乃
至５０のヘテロアリール基を表す。
【００５９】
上記炭素数６乃至５０のアリール基及び炭素数１乃至５０のヘテロアリール基は、ナフ
タレン骨格を有さないことが大きな三重項励起エネルギーを保つためには好ましく、具体
的には置換又は無置換のフェニル基、置換又は無置換のビフェニル基、置換又は無置換の
フルオレニル基、置換又は無置換のスピロフルオレニル基、置換又は無置換のジベンゾフ
ラニル基が結合したフェニル基、置換又は無置換のジベンゾチオフェニル基が結合したフ
ェニル基、置換又は無置換の９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル基などが好ま
しい。
【００６０】
また、より好ましい構成は、上記一般式（Ｇ１）において、Ａｒ１、Ａｒ２の双方が、
それぞれ独立に、ｐ−ビフェニル骨格を含む基、代表的には置換又は無置換のｐ−フェニ
ル基、置換又は無置換のフルオレン−２−イル基、置換又は無置換の４−（９−フェニル
−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）フェニル基のいずれか一を表し、Ａｒ３が炭素数６乃
至５０のアリール基又は炭素数１乃至５０のヘテロアリール基を表す構成である。
【００６１】
また、上記一般式（Ｇ１）において、Ａｒ１乃至Ａｒ３が、それぞれ独立に、ｐ−ビフ
ェニル骨格を含む基、代表的には置換又は無置換のｐ−フェニル基、置換又は無置換のフ
ルオレン−２−イル基、置換又は無置換の４−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３
−イル）フェニル基のいずれか一であっても良い。
【００６２】
なお、特に、下記構造式（１００）で表されるＮ−（４−ビフェニル）−Ｎ−｛４−［
（９−フェニル）−９Ｈ−フルオレン−９−イル］−フェニル｝−９，９−ジメチル−９
Ｈ−フルオレン−２−アミン（略称：ＦＢｉＦＬＰ）を第２の有機化合物として用いた発
光素子は非常に良好な発光効率を示す。このことから、ＦＢｉＦＬＰは励起錯体を用いた
発光素子用の材料として非常に有益な材料であると言うことができる。
【００６３】
【化２】
2020188282.tif 000004
【００６４】
また、第２の有機化合物は下記一般式（Ｇ２）を用いて表すこともできる。
【００６５】
【化３】
2020188282.tif 000005
【００６６】
ただし、上記一般式（Ｇ２）中、Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ５及びＡｒ６の少なくとも一は
ｐ−ビフェニル骨格を含む基、代表的には置換又は無置換のｐ−フェニル基、置換又は無
置換のフルオレン−２−イル基、置換又は無置換の４−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾ
ール−３−イル）フェニル基のいずれか一を表し、それ以外はそれぞれ独立に炭素数６乃
至５０のアリール基又は炭素数１乃至５０のヘテロアリール基を表す。また、Ａｒ４は置
換又は無置換のフェニレン基、置換又は無置換のビフェニルジイル基、置換又は無置換の
フルオレンジイル基及び置換又は無置換のスピロフルオレンジイル基のいずれかを表す。
なお、一般式（Ｇ２）で表される有機化合物はナフタレン骨格を含まないことが好ましい
。
【００６７】
上記炭素数６乃至５０のアリール基及び炭素数１乃至５０のヘテロアリール基は、ナフ
タレン骨格を有さないことが大きな三重項励起エネルギーを保つためには好ましく、具体
的には置換又は無置換のフェニル基、置換又は無置換のビフェニル基、置換又は無置換の
フルオレニル基、置換又は無置換のスピロフルオレニル基、置換又は無置換のジベンゾフ
ラニル基が結合したフェニル基、置換又は無置換のジベンゾチオフェニル基が結合したフ
ェニル基、置換又は無置換の９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル基などが好ま
しい。
【００６８】
また、より好ましくは、上記一般式（Ｇ２）において、Ａｒ１、Ａｒ２の双方が、それ
ぞれ独立に、ｐ−ビフェニル骨格を含む基、代表的には置換又は無置換のｐ−フェニル基
、置換又は無置換のフルオレン−２−イル基、置換又は無置換の４−（９−フェニル−９
Ｈ−カルバゾール−３−イル）フェニル基のいずれか一を表し、Ａｒ５及びＡｒ６が炭素
数６乃至５０のアリール基又は炭素数１乃至５０のヘテロアリール基を表す。なお、これ
らはナフタレン骨格を含まないことが好ましい。
【００６９】
また、上記一般式（Ｇ２）において、Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ５及びＡｒ６が、それぞれ
独立に、ｐ−ビフェニル骨格を含む基、代表的には置換又は無置換のｐ−フェニル基、置
換又は無置換のフルオレン−２−イル基、置換又は無置換の４−（９−フェニル−９Ｈ−
カルバゾール−３−イル）フェニル基のいずれか一であっても良い。
【００７０】
なお、上記各置換基の説明において置換又は無置換のと述べた場合、当該置換基がさら
に置換基を有する場合、炭素数１乃至６のアルキル基、フェニル基及びビフェニル基を適
用することができる。上述のような第２の有機化合物としては、具体的には下記構造式（
１００）乃至（１０９）のようなものを挙げることができる。但し、本実施の形態で用い
ることが可能な第２の有機化合物は以下の例示に限られない。
【００７１】
【化４】
2020188282.tif 000006
【００７２】
【化５】
2020188282.tif 000007
【００７３】
なお、第１の有機化合物及び第２の有機化合物の三重項励起エネルギー（三重項励起準
位と一重項励起準位との差に当たるエネルギー）は、励起錯体の三重項励起エネルギーよ
りも大きいことが好ましい。第１の有機化合物と第２の有機化合物の三重項励起エネルギ
ーが励起錯体のそれよりも小さいと、励起錯体の三重項励起エネルギーが移動してしまい
、良好な効率の発光を得ることが困難となるからである。
【００７４】
このような不都合を排除するために、第１の有機化合物及び第２の有機化合物には、ナ
フタレン骨格が含まれていないことが好ましい。
【００７５】
なお、一重項励起状態と三重項励起状態のエネルギー差が小さい励起錯体の三重項励起
エネルギーは、励起錯体が発する発光波長に相当するエネルギーとして見積もることがで
きる。
【００７６】
電子輸送性を有する第１の有機化合物としては、主として１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の
電子移動度を有する電子輸送性材料を用いることができ、具体的には、含窒素複素芳香族
化合物のようなπ電子不足型複素芳香族化合物が好ましく、例えば、２−（４−ビフェニ
リル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称
：ＰＢＤ）、３−（４−ビフェニリル）−４−フェニル−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフ
ェニル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅ
ｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：
ＯＸＤ−７）、９−［４−（５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）
フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣＯ１１）、２，２’，２’’−（１，３，５
−ベンゼントリイル）トリス（１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール）（略称：ＴＰ
ＢＩ）、２−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］−１−フェニル−１Ｈ
−ベンゾイミダゾール（略称：ｍＤＢＴＢＩｍ−ＩＩ）などのポリアゾール骨格を有する
複素環化合物、２−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，
ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ）、７−［３−（ジベンゾチオフェ
ン−４−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：７ｍＤＢＴＰＤＢｑ
−ＩＩ）、６−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］
キノキサリン（略称：６ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ）、２−［３’−（ジベンゾチオフェン
−４−イル）ビフェニル−３−イル］ジベンゾ［ｆ、ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢ
ＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ）、２−［３’−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）ビフェニル−３
−イル］ジベンゾ［ｆ、ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＣｚＢＰＤＢｑ）などのキノキサ
リン骨格又はジベンゾキノキサリン骨格を有する複素環化合物、４，６−ビス［３−（フ
ェナントレン−９−イル）フェニル］ピリミジン（略称：４，６ｍＰｎＰ２Ｐｍ）、４，
６−ビス〔３−（４−ジベンゾチエニル）フェニル〕ピリミジン（略称：４，６ｍＤＢＴ
Ｐ２Ｐｍ−ＩＩ）、４，６−ビス〔３−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル〕ピ
リミジン（略称：４，６ｍＣｚＰ２Ｐｍ−ＩＩ）、４−［３’−（ジベンゾチオフェン−
４−イル）ビフェニル−３−イル］ベンゾフロ［３，２−ｄ］ピリミジン（略称：４ｍＤ
ＢＴＢＰＢｆｐｍ−ＩＩ）などのジアジン骨格（ピリミジン骨格やピラジン骨格）を有す
る複素環化合物、３，５−ビス（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル）ピリジン（
略称：３，５ＤＣｚＰＰｙ）、１，３，５−トリ［（３−ピリジル）−フェン−３−イル
］ベンゼン（略称：ＴｍＰｙＰＢ）、３，３’，５，５’−テトラ［（ｍ−ピリジル）−
フェン−３−イル］ビフェニル（略称：ＢＰ４ｍＰｙ）などのピリジン骨格を有する複素
環化合物が挙げられる。上述した中でも、キノキサリン骨格又はジベンゾキノキサリン骨
格を有する複素環化合物、ジアジン骨格を有する複素環化合物、ピリジン骨格を有する複
素環化合物は、信頼性が良好であり好ましい。その他、第１の有機化合物としては、フェ
ニル−ジ（１−ピレニル）ホスフィンオキシド（略称：ＰＯＰｙ２）、スピロ−９，９’
−ビフルオレン−２−イル−ジフェニルホスフィンオキシド（略称：ＳＰＰＯ１）、２，
８−ビス（ジフェニルホスホリル）ジベンゾ［ｂ、ｄ］チオフェン（略称：ＰＰＴ）、３
−（ジフェニルホスホリル）−９−［４−（ジフェニルホスホリル）フェニル］−９Ｈ−
カルバゾール（略称：ＰＰＯ２１）のようなトリアリールホスフィンオキシドや、トリス
［２，４，６−トリメチル−３−（３−ピリジル）フェニル］ボラン（略称：３ＴＰＹＭ
Ｂ）のようなトリアリールボランなども挙げられる。なお、これらの中でも、良好な効率
で発光する励起錯体を形成するためには、ジアジン構造を有する物質が有効であり、中で
もピリミジン骨格を有する物質が好適である。
【００７７】
以上のような第１の有機化合物と第２の有機化合物が形成する励起錯体からは、非常に
良好な効率で発光を得ることができ、本実施の形態における発光素子は良好な効率で発光
する発光素子とすることができる。取り出し効率の対策を施さない蛍光発光素子における
外部量子効率の理論的限界は、５〜７％と一般に言われているが、それを超える外部量子
効率を示す発光素子を提供することも本実施の形態の発光素子の構成を用いることで容易
に可能となる。
【００７８】
また、上述のように、励起錯体の発光波長は、第１の有機化合物と第２の有機化合物の
うち、浅い方のＨＯＭＯ順位と深い方のＬＵＭＯ順位との差に相当するため、適当な順位
の組み合わせを選択することによって所望の波長の発光素子を得ることも容易である。
【００７９】
このように、本実施の形態の構成を用いることによって、三重項励起状態を発光に変換
することが可能な高効率の発光素子を、レアメタル供給に不安のある材料を用いずに簡便
に得ることが可能となる。また、このような特徴を有する発光素子を発光波長のバリエー
ションに大きな制限なく提供することができる。
（実施の形態２）
本実施の形態では実施の形態１又は実施の形態２で説明した発光素子の詳細な構造の例
について図１（Ａ）（Ｂ）を用いて以下に説明する。
【００８０】
図１（Ａ）において、発光素子は、第１の電極１０１と、第２の電極１０２と、第１の
電極１０１と第２の電極との間に設けられた有機化合物を含む層１０３とから構成されて
いる。なお、本形態では第１の電極１０１は陽極として機能し、第２の電極１０２は陰極
として機能するものとして、以下説明をする。つまり、第１の電極１０１の方が第２の電
極１０２よりも電位が高くなるように、第１の電極１０１と第２の電極１０２に電圧を印
加したときに、発光が得られる構成となっている。有機化合物を含む層１０３は少なくと
も発光層１１３を有していればよい。図１（Ａ）に示した正孔注入層１１１、正孔輸送層
１１２、電子輸送層１１４及び電子注入層１１５は例示であり、設けても設けなくともよ
い。また、これら以外の機能を有する他の層が設けられていても良い。
【００８１】
第１の電極１０１は陽極として機能する電極とし、仕事関数の大きい（具体的には４．
０ｅＶ以上）金属、合金、導電性化合物、およびこれらの混合物などを用いて形成するこ
とが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム−酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ
Ｔｉｎ  Ｏｘｉｄｅ）、ケイ素若しくは酸化ケイ素を含有した酸化インジウム−酸化ス
ズ、酸化インジウム−酸化亜鉛、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウ
ム（ＩＷＺＯ）等が挙げられる。これらの導電性金属酸化物膜は、通常スパッタリング法
により成膜されるが、ゾル−ゲル法などを応用して作製しても構わない。作製方法の例と
しては、酸化インジウム−酸化亜鉛は、酸化インジウムに対し１〜２０ｗｔ％の酸化亜鉛
を加えたターゲットを用いてスパッタリング法により形成する方法などがある。また、酸
化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム（ＩＷＺＯ）は、酸化インジウム
に対し酸化タングステンを０．５〜５ｗｔ％、酸化亜鉛を０．１〜１ｗｔ％含有したター
ゲットを用いてスパッタリング法により形成することもできる。この他、金（Ａｕ）、白
金（Ｐｔ）、ニッケル（Ｎｉ）、タングステン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モリブデン（Ｍ
ｏ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）、または金属材
料の窒化物（例えば、窒化チタン）等が挙げられる。グラフェンも用いることができる。
なお、後述する複合材料を有機化合物を含む層１０３における第１の電極１０１と接する
層に用いることで、仕事関数に関わらず、電極材料を選択することができるようになる。
【００８２】
有機化合物を含む層１０３の積層構造については、発光層１１３が実施の形態１又は実
施の形態２に示したような構成となっていれば他は特に限定されない。図１（Ａ）では例
えば、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層、キャリアブロック層
、電荷発生層等を適宜組み合わせて構成することができる。本実施の形態では、有機化合
物を含む層１０３は、第１の電極１０１の上に順に積層した正孔注入層１１１、正孔輸送
層１１２、発光層１１３、電子輸送層１１４、電子注入層１１５を有する構成について説
明する。各層を構成する材料について以下に具体的に示す。
【００８３】
正孔注入層１１１は、正孔注入性の高い物質を含む層である。モリブデン酸化物やバナ
ジウム酸化物、ルテニウム酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物等を用いること
ができる。この他、フタロシアニン（略称：Ｈ２Ｐｃ）や銅フタロシアニン（ＣｕＰＣ）
等のフタロシアニン系の化合物、４，４’−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル
）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、Ｎ，Ｎ’−ビス［４−［ビス
（３−メチルフェニル）アミノ］フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフ
ェニル］−４，４’−ジアミン（略称：ＤＮＴＰＤ）等の芳香族アミン化合物、或いはポ
リ（エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ
）等の高分子等によっても正孔注入層１１１を形成することができる。
【００８４】
また、正孔注入層１１１として、正孔輸送性を有する材料にアクセプター性物質を含有
させた複合材料を用いることができる。なお、正孔輸送性を有する材料にアクセプター性
物質を含有させたものを用いることにより、電極の仕事関数に依らず電極を形成する材料
を選ぶことができる。つまり、第１の電極１０１として仕事関数の大きい材料だけでなく
、仕事関数の小さい材料も用いることができるようになる。アクセプター性物質としては
、７，７，８，８−テトラシアノ−２，３，５，６−テトラフルオロキノジメタン（略称
：Ｆ４−ＴＣＮＱ）、クロラニル等を挙げることができる。また、遷移金属酸化物を挙げ
ることができる。また元素周期表における第４族乃至第８族に属する金属の酸化物を挙げ
ることができる。具体的には、酸化バナジウム、酸化ニオブ、酸化タンタル、酸化クロム
、酸化モリブデン、酸化タングステン、酸化マンガン、酸化レニウムは電子受容性が高い
ため好ましい。中でも特に、酸化モリブデンは大気中でも安定であり、吸湿性が低く、扱
いやすいため好ましい。
【００８５】
複合材料に用いる正孔輸送性を有する材料としては、芳香族アミン化合物、カルバゾー
ル誘導体、芳香族炭化水素、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）な
ど、種々の有機化合物を用いることができる。なお、複合材料に用いる有機化合物として
は、正孔輸送性の高い有機化合物であることが好ましい。具体的には、１０−６ｃｍ２／
Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質であることが好ましい。以下では、複合材料における
正孔輸送性を有する材料として用いることのできる有機化合物を具体的に列挙する。
【００８６】
例えば、芳香族アミン化合物としては、Ｎ，Ｎ’−ジ（ｐ−トリル）−Ｎ，Ｎ’−ジフ
ェニル−ｐ−フェニレンジアミン（略称：ＤＴＤＰＰＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（４−
ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、Ｎ
，Ｎ’−ビス［４−［ビス（３−メチルフェニル）アミノ］フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジフ
ェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（略称：ＤＮＴＰＤ）、１，３
，５−トリス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ベンゼン
（略称：ＤＰＡ３Ｂ）等を挙げることができる。
【００８７】
複合材料に用いることのできるカルバゾール誘導体としては、具体的には、３−［Ｎ−
（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバ
ゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，６−ビス［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３
−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）
、３−［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］
−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）等を挙げることができる。
【００８８】
また、複合材料に用いることのできるカルバゾール誘導体としては、他に、４，４’−
ジ（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）、１，３，５−トリス［４−（Ｎ−
カルバゾリル）フェニル］ベンゼン（略称：ＴＣＰＢ）、９−［４−（１０−フェニル−
９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）、１，４−ビス［
４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル］−２，３，５，６−テトラフェニルベンゼン等を用
いることができる。
【００８９】
また、複合材料に用いることのできる芳香族炭化水素としては、例えば、２−ｔｅｒｔ
−ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＮＡ）、２−
ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（１−ナフチル）アントラセン、９，１０−ビス（３，
５−ジフェニルフェニル）アントラセン（略称：ＤＰＰＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９
，１０−ビス（４−フェニルフェニル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＢＡ）、９，１
０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、９，１０−ジフェニルアントラ
セン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）、２−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセン（略称：ｔ−ＢｕＡｎ
ｔｈ）、９，１０−ビス（４−メチル−１−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＭＮＡ）
、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ビス［２−（１−ナフチル）フェニル］アントラセ
ン、９，１０−ビス［２−（１−ナフチル）フェニル］アントラセン、２，３，６，７−
テトラメチル−９，１０−ジ（１−ナフチル）アントラセン、２，３，６，７−テトラメ
チル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン、９，９’−ビアントリル、１０，１
０’−ジフェニル−９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ビス（２−フェニルフェニ
ル）−９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ビス［（２，３，４，５，６−ペンタフ
ェニル）フェニル］−９，９’−ビアントリル、アントラセン、テトラセン、ルブレン、
ペリレン、２，５，８，１１−テトラ（ｔｅｒｔ−ブチル）ペリレン等が挙げられる。ま
た、この他、ペンタセン、コロネン等も用いることができる。このように、１×１０−６
ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有し、炭素数１４〜４２である芳香族炭化水素を用いる
ことがより好ましい。
【００９０】
なお、複合材料に用いることのできる芳香族炭化水素は、ビニル骨格を有していてもよ
い。ビニル基を有している芳香族炭化水素としては、例えば、４，４’−ビス（２，２−
ジフェニルビニル）ビフェニル（略称：ＤＰＶＢｉ）、９，１０−ビス［４−（２，２−
ジフェニルビニル）フェニル］アントラセン（略称：ＤＰＶＰＡ）等が挙げられる。
【００９１】
また、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）やポリ（４−ビニルトリフェ
ニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ−（４−｛Ｎ’−［４−（４−ジフェニル
アミノ）フェニル］フェニル−Ｎ’−フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルアミド］（
略称：ＰＴＰＤＭＡ）、ポリ［Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ブチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス
（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ）等の高分子化合物を用いることも
できる。
【００９２】
正孔注入層を形成することによって、成功の注入性が良好となり、駆動電圧の小さい発
光素子を得ることが可能となる。
【００９３】
正孔輸送層は、正孔輸送性を有する材料を含む層である。正孔輸送性を有する材料とし
ては、例えば、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニ
ル（略称：ＮＰＢ）やＮ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−
［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４，４’，４’’−
トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４
’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニル
アミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレ
ン−２−イル）−Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）、４−フェニル−
４’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＰＡＦＬＰ
）などの芳香族アミン化合物等を用いることができる。ここに述べた物質は、正孔輸送性
が高く、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質である。また、上述の
複合材料における正孔輸送性を有する材料として挙げた有機化合物も正孔輸送層に用いる
ことができる。また、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）やポリ（４−ビ
ニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）等の高分子化合物を用いることもできる
。なお、正孔輸送性を有する材料を含む層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる
層が二層以上積層したものとしてもよい。
【００９４】
発光層１１３は電子輸送性を有する第１の有機化合物と正孔輸送性を有する第２の有機
化合物とを含む層である。又は、さらに蛍光発光物質を含んでいても良い。各物質の材料
、構成などは実施の形態１又は実施の形態２に記載のとおりである。このような構成を有
することで、本実施の形態の発光素子は、レアメタルなどを用いない蛍光発光素子であり
ながら、非常に良好な外部量子効率を示す。また、発光波長の調整も容易であるため、高
い効率を維持しながら所望の波長帯の発光を得やすいというメリットも有する。
【００９５】
電子輸送層１１４は、電子輸送性を有する材料を含む層である。例えば、トリス（８−
キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｑ）、トリス（４−メチル−８−キノリノラト
）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト
）ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ２）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェ
ニルフェノラト）アルミニウム（略称：ＢＡｌｑ）など、キノリン骨格またはベンゾキノ
リン骨格を有する金属錯体等からなる層である。また、この他ビス［２−（２−ヒドロキ
シフェニル）ベンズオキサゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＯＸ）２）、ビス［２−（２−
ヒドロキシフェニル）ベンゾチアゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＴＺ）２）などのオキサ
ゾール系、チアゾール系配位子を有する金属錯体なども用いることができる。さらに、金
属錯体以外にも、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−
１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）や、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ
−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸ
Ｄ−７）、３−（４−ビフェニリル）−４−フェニル−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェ
ニル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、バソフェナントロリン（略称：Ｂ
Ｐｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）なども用いることができる。ここに述べ
た物質は、電子輸送性が高く、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質
である。なお、上述した電子輸送性のホスト材料を電子輸送層１１４に用いても良い。
【００９６】
また、電子輸送層１１４は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積
層したものとしてもよい。
【００９７】
また、電子輸送層と発光層との間に電子キャリアの移動を制御する層を設けても良い。
これは上述したような電子輸送性の高い材料に、電子トラップ性の高い物質を少量添加し
た層であって、電子キャリアの移動を抑制することによって、キャリアバランスを調節す
ることが可能となる。このような構成は、発光層を電子が突き抜けてしまうことにより発
生する問題（例えば素子寿命の低下）の抑制に大きな効果を発揮する。
【００９８】
また、電子輸送層１１４と第２の電極１０２との間に、第２の電極１０２に接して電子
注入層１１５を設けてもよい。電子注入層１１５としては、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、
フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ２）等のようなアルカリ金属又は
アルカリ土類金属又はそれらの化合物を用いることができる。例えば、電子輸送性を有す
る物質からなる層中にアルカリ金属又はアルカリ土類金属又はそれらの化合物を含有させ
たものを用いることができる。なお、電子注入層１１５として、電子輸送性を有する物質
からなる層中にアルカリ金属又はアルカリ土類金属を含有させたものを用いることにより
、第２の電極１０２からの電子注入が効率良く行われるためより好ましい。
【００９９】
第２の電極１０２を形成する物質としては、仕事関数の小さい（具体的には３．８ｅＶ
以下）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることができる
。このような陰極材料の具体例としては、リチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアル
カリ金属、およびマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）
等の元素周期表の第１族または第２族に属する元素、およびこれらを含む合金（ＭｇＡｇ
、ＡｌＬｉ）、ユウロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属およびこ
れらを含む合金等が挙げられる。しかしながら、第２の電極１０２と電子輸送層との間に
、電子注入層を設けることにより、仕事関数の大小に関わらず、Ａｌ、Ａｇ、ＩＴＯ、ケ
イ素若しくは酸化ケイ素を含有した酸化インジウム−酸化スズ等様々な導電性材料を第２
の電極１０２として用いることができる。これら導電性材料は、スパッタリング法やイン
クジェット法、スピンコート法等を用いて成膜することが可能である。
【０１００】
また、有機化合物を含む層１０３の形成方法としては、乾式法、湿式法を問わず、種々
の方法を用いることができる。例えば、真空蒸着法、インクジェット法またはスピンコー
ト法など用いても構わない。また各電極または各層ごとに異なる成膜方法を用いて形成し
ても構わない。
【０１０１】
電極についても、ゾル−ゲル法を用いて湿式法で形成しても良いし、金属材料のペース
トを用いて湿式法で形成してもよい。また、スパッタリング法や真空蒸着法などの乾式法
を用いて形成しても良い。
【０１０２】
以上のような構成を有する発光素子は、第１の電極１０１と第２の電極１０２との間に
生じた電位差により電流が流れ、発光性の高い物質を含む層である発光層１１３において
正孔と電子とが再結合し、発光するものである。つまり発光層１１３に発光領域が形成さ
れるような構成となっている。
【０１０３】
発光は、第１の電極１０１または第２の電極１０２のいずれか一方または両方を通って
外部に取り出される。従って、第１の電極１０１または第２の電極１０２のいずれか一方
または両方は、透光性を有する電極で成る。第１の電極１０１のみが透光性を有する電極
である場合、発光は第１の電極１０１を通って取り出される。また、第２の電極１０２の
みが透光性を有する電極である場合、発光は第２の電極１０２を通って取り出される。第
１の電極１０１および第２の電極１０２がいずれも透光性を有する電極である場合、発光
は第１の電極１０１および第２の電極１０２を通って、両方から取り出される。
【０１０４】
なお、第１の電極１０１と第２の電極１０２との間に設けられる層の構成は、上記のも
のには限定されない。しかし、発光領域と電極やキャリア注入層に用いられる金属とが近
接することによって生じる消光が抑制されるように、第１の電極１０１および第２の電極
１０２から離れた部位に正孔と電子とが再結合する発光領域を設けた構成が好ましい。
【０１０５】
また、発光層１１３に接する正孔輸送層や電子輸送層、特に発光層１１３における発光
領域に近い方に接するキャリア輸送層は、発光層で生成した励起子からのエネルギー移動
を抑制するため、そのバンドギャップが発光層に含まれる励起錯体のバンドギャップより
大きいバンドギャップを有する物質で構成することが好ましい。
【０１０６】
図１（Ｂ）には図１（Ａ）と異なる構成を有する発光素子を示した。図１（Ｂ）を参照
して、複数の発光ユニットを積層した構成の発光素子（以下、積層型素子ともいう）の態
様を説明する。この発光素子は、第１の電極と第２の電極との間に、複数の発光ユニット
を有する発光素子である。一つの発光ユニットは、図１（Ａ）で示した有機化合物を含む
層１０３と同様な構成を有する。つまり、図１（Ａ）で示した発光素子は、１つの発光ユ
ニットを有する発光素子であり、図１（Ｂ）で示した発光素子は、複数の発光ユニットを
有する発光素子ということができる。
【０１０７】
図１（Ｂ）において、第１の電極５０１と第２の電極５０２との間には、第１の発光ユ
ニット５１１と第２の発光ユニット５１２が積層されており、第１の発光ユニット５１１
と第２の発光ユニット５１２との間には電荷発生層５１３が設けられている。第１の電極
５０１と第２の電極５０２はそれぞれ図１（Ａ）における第１の電極１０１と第２の電極
１０２に相当し、図１（Ａ）の説明で述べたものと同じものを適用することができる。ま
た、第１の発光ユニット５１１と第２の発光ユニット５１２は同じ構成であっても異なる
構成であってもよい。
【０１０８】
電荷発生層５１３には、有機化合物と金属酸化物の複合材料が含まれている。この有機
化合物と金属酸化物の複合材料は、図１（Ａ）で示した正孔注入層に用いることができる
複合材料を用いることができる。有機化合物としては、芳香族アミン化合物、カルバゾー
ル化合物、芳香族炭化水素、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）な
ど、種々の化合物を用いることができる。なお、有機化合物としては、正孔移動度が１×
１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上であるものを適用することが好ましい。ただし、電子よりも正
孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。有機化合物と金属酸
化物の複合材料は、キャリア注入性、キャリア輸送性に優れているため、低電圧駆動、低
電流駆動を実現することができる。なお、陽極側の界面が電荷発生層に接している発光ユ
ニットは、電荷発生層が正孔輸送層の役割も担うことができるため、正孔輸送層を設けな
くとも良い。
【０１０９】
なお、電荷発生層５１３は、有機化合物と金属酸化物の複合材料を含む層と他の材料に
より構成される層を積層構造として形成してもよい。例えば、有機化合物と金属酸化物の
複合材料を含む層と、電子供与性物質の中から選ばれた一の化合物と電子輸送性の高い化
合物とを含む層とを積層して形成してもよい。また、有機化合物と金属酸化物の複合材料
を含む層と、透明導電膜とを積層して形成してもよい。
【０１１０】
いずれにしても、第１の発光ユニット５１１と第２の発光ユニット５１２に挟まれる電
荷発生層５１３は、第１の電極５０１と第２の電極５０２に電圧を印加したときに、一方
の発光ユニットに電子を注入し、他方の発光ユニットに正孔を注入するものであれば良い
。例えば、図１（Ｂ）において、第１の電極の電位の方が第２の電極の電位よりも高くな
るように電圧を印加した場合、電荷発生層５１３は、第１の発光ユニット５１１に電子を
注入し、第２の発光ユニット５１２に正孔を注入するものであればよい。
【０１１１】
図１（Ｂ）では、２つの発光ユニットを有する発光素子について説明したが、３つ以上
の発光ユニットを積層した発光素子についても、同様に適用することが可能である。図１
（Ｂ）で示した発光素子のように、一対の電極間に複数の発光ユニットを電荷発生層で仕
切って配置することで、電流密度を低く保ったまま、高輝度発光を可能とし、さらに長寿
命な素子を実現できる。また、低電圧駆動が可能で消費電力が低い発光装置を実現するこ
とができる。
【０１１２】
また、それぞれの発光ユニットの発光色を異なるものにすることで、発光素子全体とし
て、所望の色の発光を得ることができる。例えば、２つの発光ユニットを有する発光素子
において、第１の発光ユニットで赤と緑の発光色、第２の発光ユニットで青の発光色を得
ることで、発光素子全体として白色発光する発光素子を得ることも可能である。
【０１１３】
なお、上記構成は、他の実施の形態や本実施の形態中の他の構成と適宜組み合わせるこ
とが可能である。
【０１１４】
本実施の形態における発光素子は、ガラス、プラスチックなどからなる基板上に作製す
ればよい。基板上に作製する順番としては、第１の電極１０１側から順に積層しても、第
２の電極１０２側から順に積層しても良い。発光装置は一基板上に一つの発光素子を形成
したものでも良いが、複数の発光素子を形成しても良い。一基板上にこのような発光素子
を複数作製することで、素子分割された照明装置やパッシブマトリクス型の発光装置を作
製することができる。また、ガラス、プラスチックなどからなる基板上に、例えば薄膜ト
ランジスタ（ＴＦＴ）を形成し、ＴＦＴと電気的に接続された電極上に発光素子を作製し
てもよい。これにより、ＴＦＴによって発光素子の駆動を制御するアクティブマトリクス
型の発光装置を作製できる。なお、ＴＦＴの構造は、トップゲートでもボトムゲートでも
良く、特に限定されない。スタガ型のＴＦＴでもよいし逆スタガ型のＴＦＴでもよい。ま
た、ＴＦＴに用いる半導体の結晶性についても特に限定されず、非晶質半導体を用いても
よいし、結晶性半導体を用いてもよい。また、ＴＦＴ基板に形成される駆動用回路につい
ても、Ｎ型およびＰ型のＴＦＴからなるものでもよいし、若しくはＮ型のＴＦＴまたはＰ
型のＴＦＴのいずれか一方からのみなるものであってもよい。
【０１１５】
なお、本実施の形態は、他の実施の形態と適宜組み合わせることが可能である。
【０１１６】
（実施の形態３）
本実施の形態では、実施の形態１及び実施の形態２のいずれかに記載の発光素子を用い
た発光装置について説明する。
【０１１７】
本実施の形態では、実施の形態１及び実施の形態２のいずれかに記載の発光素子を用い
て作製された発光装置について図２を用いて説明する。なお、図２（Ａ）は、発光装置を
示す上面図、図２（Ｂ）は図２（Ａ）をＡ−ＢおよびＣ−Ｄで切断した断面図である。こ
の発光装置は、発光素子の発光を制御するものとして、点線で示された駆動回路部（ソー
ス線駆動回路）６０１、画素部６０２、駆動回路部（ゲート線駆動回路）６０３を含んで
いる。また、６０４は封止基板、６０５はシール材であり、シール材６０５で囲まれた内
側は、空間６０７になっている。
【０１１８】
なお、引き回し配線６０８はソース線駆動回路６０１及びゲート線駆動回路６０３に入
力される信号を伝送するための配線であり、外部入力端子となるＦＰＣ（フレキシブルプ
リントサーキット）６０９からビデオ信号、クロック信号、スタート信号、リセット信号
等を受け取る。なお、ここではＦＰＣしか図示されていないが、このＦＰＣにはプリント
配線基板（ＰＷＢ）が取り付けられていても良い。本明細書における発光装置には、発光
装置本体だけでなく、それにＦＰＣもしくはＰＷＢが取り付けられた状態をも含むものと
する。
【０１１９】
次に、断面構造について図２（Ｂ）を用いて説明する。素子基板６１０上には駆動回路
部及び画素部が形成されているが、ここでは、駆動回路部であるソース線駆動回路６０１
と、画素部６０２中の一つの画素が示されている。
【０１２０】
なお、ソース線駆動回路６０１はｎチャネル型ＴＦＴ６２３とｐチャネル型ＴＦＴ６２
４とを組み合わせたＣＭＯＳ回路が形成される。また、駆動回路は、種々のＣＭＯＳ回路
、ＰＭＯＳ回路もしくはＮＭＯＳ回路で形成しても良い。また、本実施の形態では、基板
上に駆動回路を形成したドライバ一体型を示すが、必ずしもその必要はなく、駆動回路を
基板上ではなく外部に形成することもできる。
【０１２１】
また、画素部６０２はスイッチング用ＴＦＴ６１１と、電流制御用ＴＦＴ６１２とその
ドレインに電気的に接続された第１の電極６１３とを含む複数の画素により形成される。
なお、第１の電極６１３の端部を覆って絶縁物６１４が形成されている。ここでは、ポジ
型の感光性アクリル樹脂膜を用いることにより形成する。
【０１２２】
また、被覆性を良好なものとするため、絶縁物６１４の上端部または下端部に曲率を有
する曲面が形成されるようにする。例えば、絶縁物６１４の材料としてポジ型の感光性ア
クリルを用いた場合、絶縁物６１４の上端部のみに曲率半径（０．２μｍ〜３μｍ）を有
する曲面を持たせることが好ましい。また、絶縁物６１４として、ネガ型、又はポジ型の
いずれも使用することができる。
【０１２３】
第１の電極６１３上には、有機化合物を含む層６１６、および第２の電極６１７がそれ
ぞれ形成されている。ここで、陽極として機能する第１の電極６１３に用いる材料として
は、仕事関数の大きい材料を用いることが望ましい。例えば、ＩＴＯ膜、またはケイ素を
含有したインジウム錫酸化物膜、２〜２０ｗｔ％の酸化亜鉛を含む酸化インジウム膜、窒
化チタン膜、クロム膜、タングステン膜、Ｚｎ膜、Ｐｔ膜などの単層膜の他、窒化チタン
とアルミニウムを主成分とする膜との積層、窒化チタン膜とアルミニウムを主成分とする
膜と窒化チタン膜との３層構造等を用いることができる。なお、積層構造とすると、配線
としての抵抗も低く、良好なオーミックコンタクトがとれ、さらに陽極として機能させる
ことができる。
【０１２４】
また、有機化合物を含む層６１６は、蒸着マスクを用いた蒸着法、インクジェット法、
スピンコート法等の種々の方法によって形成される。有機化合物を含む層６１６は、実施
の形態１及び実施の形態２のいずれかで説明したような構成を含んでいる。また、有機化
合物を含む層６１６を構成する他の材料としては、低分子化合物、または高分子化合物（
オリゴマー、デンドリマーを含む）であっても良い。
【０１２５】
さらに、有機化合物を含む層６１６上に形成され、陰極として機能する第２の電極６１
７に用いる材料としては、仕事関数の小さい材料（Ａｌ、Ｍｇ、Ｌｉ、Ｃａ、またはこれ
らの合金や化合物、ＭｇＡｇ、ＭｇＩｎ、ＡｌＬｉ、ＬｉＦ、ＣａＦ２等）を用いること
が好ましい。なお、有機化合物を含む層６１６で生じた光が第２の電極６１７を透過させ
る場合には、第２の電極６１７として、膜厚を薄くした金属薄膜と、透明導電膜（ＩＴＯ
、２〜２０ｗｔ％の酸化亜鉛を含む酸化インジウム、ケイ素を含有したインジウム錫酸化
物、酸化亜鉛（ＺｎＯ）等）との積層を用いるのが良い。
【０１２６】
なお、第１の電極６１３、有機化合物を含む層６１６、第２の電極６１７でもって、発
光素子が形成されている。当該発光素子は実施の形態１及び実施の形態２のいずれかの構
成を有する発光素子である。なお、画素部は複数の発光素子が形成されてなっているが、
本実施の形態における発光装置では、実施の形態１及び実施の形態２のいずれかに記載の
発光素子と、それ以外の構成を有する発光素子の両方が含まれていても良い。
【０１２７】
さらにシール材６０５で封止基板６０４を素子基板６１０と貼り合わせることにより、
素子基板６１０、封止基板６０４、およびシール材６０５で囲まれた空間６０７に発光素
子６１８が備えられた構造になっている。なお、空間６０７には、充填材が充填されてお
り、不活性気体（窒素やアルゴン等）が充填される場合の他、シール材６０５で充填され
る場合もある。封止基板には凹部を形成し、そこに乾燥材６２５を設けると水分の影響に
よる劣化を抑制することができ、好ましい構成である。
【０１２８】
なお、シール材６０５にはエポキシ系樹脂やガラスフリットを用いるのが好ましい。ま
た、これらの材料はできるだけ水分や酸素を透過しない材料であることが望ましい。また
、封止基板６０４に用いる材料としてガラス基板や石英基板の他、ＦＲＰ（Ｆｉｂｅｒｇ
ｌａｓｓ−Ｒｅｉｎｆｏｒｃｅｄ  Ｐｌａｓｔｉｃｓ）、ＰＶＦ（ポリビニルフロライド
）、ポリエステルまたはアクリル等からなるプラスチック基板を用いることができる。
【０１２９】
以上のようにして、実施の形態１及び実施の形態２のいずれかに記載の発光素子を用い
て作製された発光装置を得ることができる。
【０１３０】
本実施の形態における発光装置は、実施の形態１及び実施の形態２のいずれかに記載の
発光素子を用いているため、良好な特性を備えた発光装置を得ることができる。具体的に
は、実施の形態１及び実施の形態２のいずれかで示した発光素子は発光効率の良好な発光
素子であり、消費電力の低減された発光装置とすることができる。また、実施の形態１及
び実施の形態２のいずれかで示した発光素子は、所望の波長帯の発光が得やすい、汎用性
の高い発光装置発光装置を提供することができる。
【０１３１】
図３には白色発光を呈する発光素子を形成し、着色層（カラーフィルタ）等を設けるこ
とによってフルカラー化した発光装置の例を示す。図３（Ａ）には基板１００１、下地絶
縁膜１００２、ゲート絶縁膜１００３、ゲート電極１００６、１００７、１００８、第１
の層間絶縁膜１０２０、第２の層間絶縁膜１０２１、周辺部１０４２、画素部１０４０、
駆動回路部１０４１、発光素子の第１の電極１０２４Ｗ、１０２４Ｒ、１０２４Ｇ、１０
２４Ｂ、隔壁１０２５、有機化合物を含む層１０２８、発光素子の第２の電極１０２９、
封止基板１０３１、シール材１０３２などが図示されている。
【０１３２】
また、図３（Ａ）では着色層（赤色の着色層１０３４Ｒ、緑色の着色層１０３４Ｇ、青
色の着色層１０３４Ｂ）は透明な基材１０３３に設けている。また、黒色層（ブラックマ
トリックス）１０３５をさらに設けても良い。着色層及び黒色層が設けられた透明な基材
１０３３は、位置合わせし、基板１００１に固定する。なお、着色層、及び黒色層は、オ
ーバーコート層１０３６で覆われている。また、図３（Ａ）においては、光が着色層を透
過せずに外部へと出る発光層と、各色の着色層を透過して外部に光が出る発光層とがあり
、着色層を透過しない光は白、着色層を透過する光は赤、青、緑となることから、４色の
画素で映像を表現することができる。
【０１３３】
図３（Ｂ）では着色層（赤色の着色層１０３４Ｒ、緑色の着色層１０３４Ｇ、青色の着色
層１０３４Ｂ）をゲート絶縁膜１００３と第１の層間絶縁膜１０２０との間に形成する例
を示した。このように、着色層は基板１００１と封止基板１０３１の間に設けられていて
も良い。
【０１３４】
また、以上に説明した発光装置では、ＴＦＴが形成されている基板１００１側に光を取
り出す構造（ボトムエミッション型）の発光装置としたが、封止基板１０３１側に発光を
取り出す構造（トップエミッション型）の発光装置としても良い。トップエミッション型
の発光装置の断面図を図４に示す。この場合、基板１００１は光を通さない基板を用いる
ことができる。ＴＦＴと発光素子の陽極とを接続する接続電極を作製するまでは、ボトム
エミッション型の発光装置と同様に形成する。その後、第３の層間絶縁膜を電極１０２２
を覆って形成する。この絶縁膜は平坦化の役割を担っていても良い。第３の層間絶縁膜１
０３７は第２の層間絶縁膜と同様の材料の他、他の公知の材料を用いて形成することがで
きる。
【０１３５】
発光素子の第１の電極１０２４Ｗ、１０２４Ｒ、１０２４Ｇ、１０２４Ｂはここでは陽
極とするが、陰極であっても構わない。また、図４のようなトップエミッション型の発光
装置である場合、第１の電極を反射電極とすることが好ましい。有機化合物を含む層１０
２８の構成は、実施の形態１及び実施の形態２のいずれかにおいて有機化合物を含む層１
０３として説明したような構成とし、且つ、白色の発光が得られるような素子構造とする
。
【０１３６】
図４のようなトップエミッションの構造では着色層（赤色の着色層１０３４Ｒ、緑色の
着色層１０３４Ｇ、青色の着色層１０３４Ｂ）を設けた封止基板１０３１で封止を行うこ
とができる。封止基板１０３１には画素と画素との間に位置するように黒色層（ブラック
マトリックス）１０３５を設けても良い。着色層（赤色の着色層１０３４Ｒ、緑色の着色
層１０３４Ｇ、青色の着色層１０３４Ｂ）や黒色層（ブラックマトリックス）はオーバー
コート層１０３６によって覆われていても良い。なお封止基板１０３１は透光性を有する
基板を用いることとする。
【０１３７】
また、ここでは赤、緑、青、白の４色でフルカラー表示を行う例を示したが特に限定さ
れず、赤、緑、青の３色でフルカラー表示を行ってもよい。
【０１３８】
本実施の形態における発光装置は、実施の形態１及び実施の形態２のいずれかに記載の
発光素子を用いているため、良好な特性を備えた発光装置を得ることができる。具体的に
は、実施の形態１及び実施の形態２のいずれかで示した発光素子は発光効率の良好な発光
素子であり、消費電力の低減された発光装置とすることができる。また、実施の形態１及
び実施の形態２のいずれかで示した発光素子は、所望の波長帯の発光が得やすい、汎用性
の高い発光装置を提供することができる。
【０１３９】
ここまでは、アクティブマトリクス型の発光装置について説明したが、以下からはパッ
シブマトリクス型の発光装置について説明する。図５には本発明を適用して作製したパッ
シブマトリクス型の発光装置の斜視図を示す。なお、図５（Ａ）は、発光装置を示す斜視
図、図５（Ｂ）は図５（Ａ）をＸ−Ｙで切断した断面図である。図５において、基板９５
１上には、電極９５２と電極９５６との間には有機化合物を含む層９５５が設けられてい
る。電極９５２の端部は絶縁層９５３で覆われている。そして、絶縁層９５３上には隔壁
層９５４が設けられている。隔壁層９５４の側壁は、基板面に近くなるに伴って、一方の
側壁と他方の側壁との間隔が狭くなっていくような傾斜を有する。つまり、隔壁層９５４
の短辺方向の断面は、台形状であり、底辺（絶縁層９５３の面方向と同様の方向を向き、
絶縁層９５３と接する辺）の方が上辺（絶縁層９５３の面方向と同様の方向を向き、絶縁
層９５３と接しない辺）よりも短い。このように、隔壁層９５４を設けることで、静電気
等に起因した発光素子の不良を防ぐことが出来る。また、パッシブマトリクス型の発光装
置においても、実施の形態１及び実施の形態２のいずれかで示した発光効率の良好な発光
素子であり、消費電力の低減された発光装置とすることができる。また、実施の形態１及
び実施の形態２のいずれかで示した発光素子は、所望の波長帯の発光が得やすい、汎用性
の高い発光装置を提供することができる。
【０１４０】
以上、説明した発光装置は、マトリクス状に配置された多数の微小な発光素子をそれぞ
れ制御することが可能であるため、画像の表現を行う表示装置として好適に利用できる発
光装置である。
【０１４１】
また、本実施の形態は他の実施の形態と自由に組み合わせることができる。
【０１４２】
（実施の形態４）
本実施の形態では、実施の形態１及び実施の形態２のいずれかに記載の発光素子を照明
装置として用いる例を図６を参照しながら説明する。図６（Ｂ）は照明装置の上面図、図
６（Ａ）は図６（Ｂ）におけるｅ−ｆ断面図である。
【０１４３】
本実施の形態における照明装置は、支持体である透光性を有する基板４００上に、第１
の電極４０１が形成されている。第１の電極４０１は実施の形態２における第１の電極１
０１に相当する。第１の電極４０１側から発光を取り出す場合、第１の電極４０１は透光
性を有する材料により形成する。
【０１４４】
第２の電極４０４に電圧を供給するためのパッド４１２が基板４００上に形成される。
【０１４５】
第１の電極４０１上には有機化合物を含む層４０３が形成されている。有機化合物を含
む層４０３は実施の形態２における有機化合物を含む層１０３の構成、又は発光ユニット
５１１、５１２及び電荷発生層５１３を合わせた構成などに相当する。なお、これらの構
成については当該記載を参照されたい。
【０１４６】
有機化合物を含む層４０３を覆って第２の電極４０４を形成する。第２の電極４０４は
実施の形態２における第２の電極１０２に相当する。発光を第１の電極４０１側から取り
出す場合、第２の電極４０４は反射率の高い材料によって形成される。第２の電極４０４
はパッド４１２と接続することによって、電圧が供給される。
【０１４７】
以上、第１の電極４０１、有機化合物を含む層４０３、及び第２の電極４０４を有する
発光素子を本実施の形態で示す照明装置は有している。当該発光素子は耐久性に優れ、且
つ、安価な発光素子であるため、本実施の形態における照明装置は発光効率が高い照明装
置とすることができる。
【０１４８】
以上の構成を有する発光素子を、シール材４０５、４０６を用いて封止基板４０７を固
着し、封止することによって照明装置が完成する。シール材４０５、４０６はどちらか一
方でもかまわない。また、内側のシール材４０６（図６（Ｂ）では図示せず）には乾燥剤
を混ぜることもでき、これにより、水分を吸着することができ、信頼性の向上につながる
。
【０１４９】
また、パッド４１２と第１の電極４０１の一部をシール材４０５、４０６の外に伸張し
て設けることによって、外部入力端子とすることができる。また、その上にコンバーター
などを搭載したＩＣチップ４２０などを設けても良い。
【０１５０】
以上、本実施の形態に記載の照明装置は、ＥＬ素子に実施の形態１及び実施の形態２の
いずれかに記載の発光素子を有することから、発光効率が高い照明装置とすることができ
る。
【０１５１】
（実施の形態５）
本実施の形態では、実施の形態１及び実施の形態２のいずれかに記載の発光素子をその
一部に含む電子機器の例について説明する。実施の形態１及び実施の形態２のいずれかに
記載の発光素子は発光効率の良好な発光素子であるため、当該発光素子を含む本実施の形
態における電子機器は消費電力の小さい電子機器とすることができる。
【０１５２】
上記発光素子を適用した電子機器として、例えば、テレビジョン装置（テレビ、またはテ
レビジョン受信機ともいう）、コンピュータ用などのモニタ、デジタルカメラ、デジタル
ビデオカメラ、デジタルフォトフレーム、携帯電話機（携帯電話、携帯電話装置ともいう
）、携帯型ゲーム機、携帯情報端末、音響再生装置、パチンコ機などの大型ゲーム機など
が挙げられる。これらの電子機器の具体例を以下に示す。
【０１５３】
図７（Ａ）は、テレビジョン装置の一例を示している。テレビジョン装置は、筐体７１０
１に表示部７１０３が組み込まれている。また、ここでは、スタンド７１０５により筐体
７１０１を支持した構成を示している。表示部７１０３により、映像を表示することが可
能であり、表示部７１０３は、実施の形態１及び実施の形態２のいずれかに記載の発光素
子をマトリクス状に配列して構成されている。当該発光素子は、発光効率の高い発光素子
とすることが可能である。そのため、当該発光素子で構成される表示部７１０３を有する
テレビジョン装置は消費電力の小さいテレビジョン装置とすることができる。
【０１５４】
テレビジョン装置の操作は、筐体７１０１が備える操作スイッチや、別体のリモコン操作
機７１１０により行うことができる。リモコン操作機７１１０が備える操作キー７１０９
により、チャンネルや音量の操作を行うことができ、表示部７１０３に表示される映像を
操作することができる。また、リモコン操作機７１１０に、当該リモコン操作機７１１０
から出力する情報を表示する表示部７１０７を設ける構成としてもよい。
【０１５５】
なお、テレビジョン装置は、受信機やモデムなどを備えた構成とする。受信機により一般
のテレビ放送の受信を行うことができ、さらにモデムを介して有線または無線による通信
ネットワークに接続することにより、一方向（送信者から受信者）または双方向（送信者
と受信者間、あるいは受信者間同士など）の情報通信を行うことも可能である。
【０１５６】
図７（Ｂ１）はコンピュータであり、本体７２０１、筐体７２０２、表示部７２０３、キ
ーボード７２０４、外部接続ポート７２０５、ポインティングデバイス７２０６等を含む
。なお、このコンピュータは、実施の形態１及び実施の形態２のいずれかで説明したもの
と同様の発光素子をマトリクス状に配列して表示部７２０３に用いることにより作製され
る。図７（Ｂ１）のコンピュータは、図７（Ｂ２）のような形態であっても良い。図７（
Ｂ２）のコンピュータは、キーボード７２０４、ポインティングデバイス７２０６の代わ
りに第２の表示部７２１０が設けられている。第２の表示部７２１０はタッチパネル式と
なっており、第２の表示部７２１０に表示された入力用の表示を指や専用のペンで操作す
ることによって入力を行うことができる。また、第２の表示部７２１０は入力用表示だけ
でなく、その他の画像を表示することも可能である。また表示部７２０３もタッチパネル
であっても良い。二つの画面がヒンジで接続されていることによって、収納や運搬をする
際に画面を傷つける、破損するなどのトラブルの発生も防止することができる。なお、こ
のコンピュータは、実施の形態１及び実施の形態２のいずれかに記載の発光素子をマトリ
クス状に配列して表示部７２０３に用いることにより作製される。そのため、当該発光素
子で構成される表示部７２０３を有するコンピュータは消費電力の小さいコンピュータと
することができる。
【０１５７】
図７（Ｃ）は携帯型遊技機であり、筐体７３０１と筐体７３０２の２つの筐体で構成され
ており、連結部７３０３により、開閉可能に連結されている。筐体７３０１には、実施の
形態１及び実施の形態２のいずれかで説明した発光素子をマトリクス状に配列して作製さ
れた表示部７３０４が組み込まれ、筐体７３０２には表示部７３０５が組み込まれている
。また、図７（Ｃ）に示す携帯型遊技機は、その他、スピーカ部７３０６、記録媒体挿入
部７３０７、ＬＥＤランプ７３０８、入力手段（操作キー７３０９、接続端子７３１０、
センサ７３１１（力、変位、位置、速度、加速度、角速度、回転数、距離、光、液、磁気
、温度、化学物質、音声、時間、硬度、電場、電流、電圧、電力、放射線、流量、湿度、
傾度、振動、におい又は赤外線を測定する機能を含むもの）、マイクロフォン７３１２）
等を備えている。もちろん、携帯型遊技機の構成は上述のものに限定されず、少なくとも
表示部７３０４および表示部７３０５の両方、または一方に実施の形態１及び実施の形態
２のいずれかに記載の発光素子をマトリクス状に配列して作製された表示部を用いていれ
ばよく、その他付属設備が適宜設けられた構成とすることができる。図７（Ｃ）に示す携
帯型遊技機は、記録媒体に記録されているプログラム又はデータを読み出して表示部に表
示する機能や、他の携帯型遊技機と無線通信を行って情報を共有する機能を有する。なお
、図７（Ｃ）に示す携帯型遊技機が有する機能はこれに限定されず、様々な機能を有する
ことができる。上述のような表示部７３０４を有する携帯型遊技機は、表示部７３０４に
実施の形態１及び実施の形態２のいずれかで示した発光素子を用いていることから、消費
電力の小さい携帯型遊技機を提供することができる。
【０１５８】
図７（Ｄ）は、携帯電話機の一例を示している。携帯電話機は、筐体７４０１に組み込ま
れた表示部７４０２の他、操作ボタン７４０３、外部接続ポート７４０４、スピーカ７４
０５、マイク７４０６などを備えている。なお、携帯電話機７４００は、実施の形態１及
び実施の形態２のいずれかに記載の発光素子をマトリクス状に配列して作製された表示部
７４０２を有している。そのため、消費電力の小さい携帯電話機を提供することができる
。
【０１５９】
図７（Ｄ）に示す携帯電話機は、表示部７４０２を指などで触れることで、情報を入力す
ることができる構成とすることもできる。この場合、電話を掛ける、或いはメールを作製
するなどの操作は、表示部７４０２を指などで触れることにより行うことができる。
【０１６０】
表示部７４０２の画面は主として３つのモードがある。第１は、画像の表示を主とする表
示モードであり、第２は、文字等の情報の入力を主とする入力モードである。第３は表示
モードと入力モードの２つのモードが混合した表示＋入力モードである。
【０１６１】
例えば、電話を掛ける、或いはメールを作製する場合は、表示部７４０２を文字の入力を
主とする文字入力モードとし、画面に表示させた文字の入力操作を行えばよい。この場合
、表示部７４０２の画面のほとんどにキーボードまたは番号ボタンを表示させることが好
ましい。
【０１６２】
また、携帯電話機内部に、ジャイロ、加速度センサ等の傾きを検出するセンサを有する検
出装置を設けることで、携帯電話機の向き（縦か横か）を判断して、表示部７４０２の画
面表示を自動的に切り替えるようにすることができる。
【０１６３】
また、画面モードの切り替えは、表示部７４０２を触れること、又は筐体７４０１の操作
ボタン７４０３の操作により行われる。また、表示部７４０２に表示される画像の種類に
よって切り替えるようにすることもできる。例えば、表示部に表示する画像信号が動画の
データであれば表示モード、テキストデータであれば入力モードに切り替える。
【０１６４】
また、入力モードにおいて、表示部７４０２の光センサで検出される信号を検知し、表示
部７４０２のタッチ操作による入力が一定期間ない場合には、画面のモードを入力モード
から表示モードに切り替えるように制御してもよい。
【０１６５】
表示部７４０２は、イメージセンサとして機能させることもできる。例えば、表示部７４
０２に掌や指で触れ、掌紋、指紋等を撮像することで、本人認証を行うことができる。ま
た、表示部に近赤外光を発光するバックライトまたは近赤外光を発光するセンシング用光
源を用いれば、指静脈、掌静脈などを撮像することもできる。
【０１６６】
なお、本実施の形態に示す構成は、実施の形態１及び実施の形態４に示した構成を適宜組
み合わせて用いることができる。
【０１６７】
以上の様に実施の形態１及び実施の形態２のいずれかに記載の発光素子を備えた発光装
置の適用範囲は極めて広く、この発光装置をあらゆる分野の電子機器に適用することが可
能である。実施の形態１及び実施の形態２のいずれかに記載の発光素子を用いることによ
り、消費電力の小さい電子機器を得ることができる。
【０１６８】
図８は、実施の形態１及び実施の形態２のいずれかに記載の発光素子をバックライトに
適用した液晶表示装置の一例である。図８に示した液晶表示装置は、筐体９０１、液晶層
９０２、バックライトユニット９０３、筐体９０４を有し、液晶層９０２は、ドライバＩ
Ｃ９０５と接続されている。また、バックライトユニット９０３には、実施の形態１及び
実施の形態２のいずれかに記載の発光素子が用いられおり、端子９０６により、電流が供
給されている。
【０１６９】
実施の形態１及び実施の形態２のいずれかに記載の発光素子を液晶表示装置のバックラ
イトに適用したことにより、消費電力の低減されたバックライトが得られる。また、実施
の形態１及び実施の形態２のいずれかに記載の発光素子を用いることで、面発光の照明装
置が作製でき、また大面積化も可能である。これにより、バックライトの大面積化が可能
であり、液晶表示装置の大面積化も可能になる。さらに、実施の形態１及び実施の形態２
のいずれかに記載の発光素子を適用した発光装置は従来と比較し厚みを小さくできるため
、表示装置の薄型化も可能となる。
【０１７０】
図９は、実施の形態１及び実施の形態２のいずれかに記載の発光素子を、照明装置であ
る電気スタンドに用いた例である。図９に示す電気スタンドは、筐体２００１と、光源２
００２を有し、光源２００２として、実施の形態４に記載の照明装置が用いられている。
【０１７１】
図１０は、実施の形態１及び実施の形態２のいずれかに記載の発光素子を、室内の照明
装置３００１として用いた例である。実施の形態１及び実施の形態２のいずれかに記載の
発光素子は消費電力の小さい発光装置であるため、消費電力の小さい照明装置とすること
ができる。また、実施の形態１及び実施の形態２のいずれかに記載の発光素子は大面積化
が可能であるため、大面積の照明装置として用いることができる。また、実施の形態１及
び実施の形態２のいずれかに記載の発光素子は、薄型であるため、薄型化した照明装置と
して用いることが可能となる。
【０１７２】
実施の形態１及び実施の形態２のいずれかに記載の発光素子は、自動車のフロントガラ
スやダッシュボードにも搭載することができる。図１１に実施の形態１及び実施の形態２
のいずれかに記載の発光素子を自動車のフロントガラスやダッシュボードに用いる一態様
を示す。表示領域５０００乃至表示領域５００５は実施の形態１及び実施の形態２のいず
れかに記載の発光素子を用いて設けられた表示である。
【０１７３】
表示領域５０００と表示領域５００１は自動車のフロントガラスに設けられた実施の形
態１及び実施の形態２のいずれかに記載の発光素子を搭載した表示装置である。実施の形
態１及び実施の形態２のいずれかに記載の発光素子は、第１の電極と第２の電極を透光性
を有する電極で作製することによって、反対側が透けて見える、いわゆるシースルー状態
の表示装置とすることができる。シースルー状態の表示であれば、自動車のフロントガラ
スに設置したとしても、視界の妨げになることなく設置することができる。なお、駆動の
ためのトランジスタなどを設ける場合には、有機半導体材料による有機トランジスタや、
酸化物半導体を用いたトランジスタなど、透光性を有するトランジスタを用いると良い。
【０１７４】
表示領域５００２はピラー部分に設けられた実施の形態１及び実施の形態２のいずれか
に記載の発光素子を搭載した表示装置である。表示領域５００２には、車体に設けられた
撮像手段からの映像を映し出すことによって、ピラーで遮られた視界を補完することがで
きる。また、同様に、ダッシュボード部分に設けられた表示領域５００３は車体によって
遮られた視界を、自動車の外側に設けられた撮像手段からの映像を映し出すことによって
、死角を補い、安全性を高めることができる。見えない部分を補完するように映像を映す
ことによって、より自然に違和感なく安全確認を行うことができる。
【０１７５】
表示領域５００４や表示領域５００５はナビゲーション情報、スピードメーターやタコ
メーター、走行距離、給油量、ギア状態、エアコンの設定など、その他様々な情報を提供
することができる。表示は使用者の好みに合わせて適宜その表示項目やレイアウトを変更
することができる。なお、これら情報は表示領域５０００乃至表示領域５００３にも設け
ることができる。また、表示領域５０００乃至表示領域５００５は照明装置として用いる
ことも可能である。
【０１７６】
実施の形態１及び実施の形態２のいずれかに記載の発光素子は消費電力の小さいとする
ことができる。
【０１７７】
このため、表示領域５０００乃至表示領域５００５大きな画面を数多く設けても、バッ
テリーに負荷をかけることが少なく、快適に使用することができることから実施の形態１
及び実施の形態２のいずれかに記載の発光素子を用いた発光装置または照明装置は、車載
用の発光装置又は照明装置として好適に用いることができる。
【０１７８】
図１２（Ａ）及び図１２（Ｂ）は２つ折り可能なタブレット型端末の一例である。図１
２（Ａ）は、開いた状態であり、タブレット型端末は、筐体９６３０、表示部９６３１ａ
、表示部９６３１ｂ、表示モード切り替えスイッチ９０３４、電源スイッチ９０３５、省
電力モード切り替えスイッチ９０３６、留め具９０３３、操作スイッチ９０３８、を有す
る。なお、当該タブレット端末は、実施の形態１及び実施の形態２のいずれかに記載の発
光素子を備えた発光装置を表示部９６３１ａ、表示部９６３１ｂの一方又は両方に用いる
ことにより作製される。
【０１７９】
表示部９６３１ａは、一部をタッチパネル領域９６３２ａとすることができ、表示され
た操作キー９０３７にふれることでデータ入力をすることができる。なお、表示部９６３
１ａにおいては、一例として半分の領域が表示のみの機能を有する構成、もう半分の領域
がタッチパネルの機能を有する構成を示しているが該構成に限定されない。表示部９６３
１ａの全ての領域がタッチパネルの機能を有する構成としても良い。例えば、表示部９６
３１ａの全面をキーボードボタン表示させてタッチパネルとし、表示部９６３１ｂを表示
画面として用いることができる。
【０１８０】
また、表示部９６３１ｂにおいても表示部９６３１ａと同様に、表示部９６３１ｂの一
部をタッチパネル領域９６３２ｂとすることができる。また、タッチパネルのキーボード
表示切り替えボタン９６３９が表示されている位置に指やスタイラスなどでふれることで
表示部９６３１ｂにキーボードボタンを表示することができる。
【０１８１】
また、タッチパネル領域９６３２ａとタッチパネル領域９６３２ｂに対して同時にタッ
チ入力することもできる。
【０１８２】
また、表示モード切り替えスイッチ９０３４は、縦表示または横表示などの表示の向き
を切り替え、白黒表示やカラー表示の切り替えなどを選択できる。省電力モード切り替え
スイッチ９０３６は、タブレット型端末に内蔵している光センサで検出される使用時の外
光の光量に応じて表示の輝度を最適なものとすることができる。タブレット型端末は光セ
ンサだけでなく、ジャイロ、加速度センサ等の傾きを検出するセンサなどの他の検出装置
を内蔵させてもよい。
【０１８３】
また、図１２（Ａ）では表示部９６３１ｂと表示部９６３１ａの表示面積が同じ例を示
しているが特に限定されず、一方のサイズともう一方のサイズが異なっていてもよい。ま
た、表示の品質も異なっていてもよい。例えば一方が他方よりも高精細な表示を行える表
示パネルとしてもよい。
【０１８４】
図１２Ｂ）は、閉じた状態であり、本実施の形態におけるタブレット型端末では、筐体
９６３０、太陽電池９６３３、充放電制御回路９６３４、バッテリー９６３５、ＤＣＤＣ
コンバータ９６３６を備える例を示す。なお、図１２（Ｂ）では充放電制御回路９６３４
の一例としてバッテリー９６３５、ＤＣＤＣコンバータ９６３６を有する構成について示
している。
【０１８５】
なお、タブレット型端末は２つ折り可能なため、未使用時に筐体９６３０を閉じた状態
にすることができる。従って、表示部９６３１ａ、表示部９６３１ｂを保護できるため、
耐久性に優れ、長期使用の観点からも信頼性の優れたタブレット型端末を提供できる。
【０１８６】
また、この他にも図１２（Ａ）及び図１２（Ｂ）に示したタブレット型端末は、様々な
情報（静止画、動画、テキスト画像など）を表示する機能、カレンダー、日付又は時刻な
どを表示部に表示する機能、表示部に表示した情報をタッチ入力操作又は編集するタッチ
入力機能、様々なソフトウェア（プログラム）によって処理を制御する機能、等を有する
ことができる。
【０１８７】
タブレット型端末の表面に装着された太陽電池９６３３によって、電力をタッチパネル
、表示部、または映像信号処理部等に供給することができる。なお、太陽電池９６３３は
、筐体９６３０の一面または二面に設けられていると効率的なバッテリー９６３５の充電
を行う構成とすることができるため好適である。
【０１８８】
また、図１２（Ｂ）に示す充放電制御回路９６３４の構成、及び動作について図１２（
Ｃ）にブロック図を示し説明する。図１２（Ｃ）には、太陽電池９６３３、バッテリー９
６３５、ＤＣＤＣコンバータ９６３６、コンバータ９６３８、スイッチＳＷ１乃至ＳＷ３
、表示部９６３１について示しており、バッテリー９６３５、ＤＣＤＣコンバータ９６３
６、コンバータ９６３８、スイッチＳＷ１乃至ＳＷ３が、図１２（Ｂ）に示す充放電制御
回路９６３４に対応する箇所となる。
【０１８９】
まず外光により太陽電池９６３３により発電がされる場合の動作の例について説明する
。太陽電池で発電した電力は、バッテリー９６３５を充電するための電圧となるようＤＣ
ＤＣコンバータ９６３６で昇圧または降圧がなされる。そして、表示部９６３１の動作に
太陽電池９６３３で充電された電力が用いられる際にはスイッチＳＷ１をオンにし、コン
バータ９６３８で表示部９６３１に必要な電圧に昇圧または降圧をすることとなる。また
、表示部９６３１での表示を行わない際には、ＳＷ１をオフにし、ＳＷ２をオンにしてバ
ッテリー９６３５の充電を行う構成とすればよい。
【０１９０】
なお、太陽電池９６３３については、発電手段の一例として示したが、発電手段は特に
限定されず、圧電素子（ピエゾ素子）や熱電変換素子（ペルティエ素子）などの他の発電
手段によってバッテリー９６３５の充電を行う構成であってもよい。無線（非接触）で電
力を送受信して充電する無接点電力電送モジュールや、また他の充電手段を組み合わせて
行う構成としてもよく、発電手段を有さなくとも良い。
【０１９１】
また、上記表示部９６３１を具備していれば、図１２に示した形状のタブレット型端末
に限定されない。
【実施例１】
【０１９２】
本実施例では、本発明の一態様の発光素子（発光素子１、発光素子２）及び比較発光素子
（比較発光素子１、比較発光素子２）について説明する。なお、発光層１１３における第
２の有機化合物として発光素子１はＮ−（１，１’−ビフェニル−４−イル）−Ｎ−［４
−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）フェニル］−９，９−ジメチル−９
Ｈ−フルオレン−２−アミン（略称：ＰＣＢＢｉＦ）を、発光素子２では４−フェニル−
４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：Ｐ
ＣＢＡ１ＢＰ）を用いた。
【０１９３】
また、同様に比較発光素子１では、４，４’−ジ（１−ナフチル）−４’’−（９−フェ
ニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＮＢＢ）を用
い、比較発光素子２では４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］
ビフェニル（略称：ＮＰＢ）を用いた。
【０１９４】
なお、このうち発光素子１、発光素子２及び比較発光素子１に用いたＰＣＢＢｉＦとＰＣ
ＢＡ１ＢＰ、及びＰＣＢＮＢＢにｐ−ビフェニル骨格が含まれている。また、ＰＣＢＢｉ
Ｆには、２つ以上のｐ−ビフェニル骨格が含まれており、その一方はフルオレン−２−イ
ル骨格である。
【０１９５】
なお、比較発光素子１で用いられているＰＣＢＮＢＢには多環芳香族炭化水素構造が含ま
れているため、三重項励起準位が低いことが示唆される。
【０１９６】
また、第１の有機化合物としては、４，６−ビス｛３−（４−ジベンゾチエニル）フェニ
ル｝ピリミジン（略称：４，６ｍＤＢＴＰ２Ｐｍ−ＩＩ）を各発光素子に共通して用いた
。本実施例で用いた材料の化学式を以下に示す。
【０１９７】
【化６】
2020188282.tif 000008
【０１９８】
以下に、発光素子１、発光素子２、比較発光素子１及び比較発光素子２の作製方法を示す
。
【０１９９】
（発光素子１の作製方法）
まず、ガラス基板上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）をスパッタリン
グ法にて成膜し、第１の電極１０１を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎｍとし、電極
面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。ここで、第１の電極１０１は、発光素子の陽極として機能
する電極である。
【０２００】
次に、基板上に発光素子を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄し、２００
℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。
【０２０１】
その後、１０−４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着
装置内の加熱室において、１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、基板を３０分程度
放冷した。
【０２０２】
次に、第１の電極１０１が形成された面が下方となるように、第１の電極１０１が形成さ
れた基板を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、１０−４Ｐａ程度まで減
圧した後、第１の電極１０１上に、抵抗加熱を用いた蒸着法により上記構造式（ｉ）で表
される４，４’，４’’−（ベンゼン−１，３，５−トリイル）トリ（ジベンゾチオフェ
ン）（略称：ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩ）と酸化モリブデン（ＶＩ）を共蒸着することで、正孔注
入層１１１を形成した。その膜厚は、２０ｎｍとし、ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩと酸化モリブデン
の比率は、重量比で４：２（＝ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩ：酸化モリブデン）となるように調節し
た。なお、共蒸着法とは、一つの処理室内で、複数の蒸発源から同時に蒸着を行う蒸着法
である。
【０２０３】
次に、正孔注入層１１１上に、上記構造式（ｉｉ）で表される４−フェニル−４’−（９
−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＰＡＦＬＰ）を２０ｎ
ｍの膜厚となるように成膜し、正孔輸送層１１２を形成した。
【０２０４】
さらに、正孔輸送層１１２上に、上記構造式（ｉｉｉ）で表される４，６−ビス〔３−（
４−ジベンゾチエニル）フェニル〕ピリミジン（略称：４，６ｍＤＢＴＰ２Ｐｍ−ＩＩ）
と上記構造式（ｉｖ）で表されるＮ−（１，１’−ビフェニル−４−イル）−Ｎ−［４−
（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）フェニル］−９，９−ジメチル−９Ｈ
−フルオレン−２−アミン（略称：ＰＣＢＢｉＦ）とを、重量比０．８：０．２（＝４，
６ｍＣｚＰ２Ｐｍ：ＰＣＢＢｉＦ）となるように４０ｎｍ共蒸着し、発光層１１３を形成
した。
【０２０５】
その後、発光層１１３上に４，６ｍＤＢＴＰ２Ｐｍ−ＩＩを膜厚１０ｎｍとなるように成
膜し、さらに、上記構造式（ｖ）で表されるバソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）
を１５ｎｍとなるように成膜して、電子輸送層１１４を形成した。
【０２０６】
電子輸送層１１４を形成したら、その後、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を１ｎｍの膜厚とな
るように蒸着し、電子注入層１１５を形成し、最後に、陰極として機能する第２の電極１
０２として、アルミニウムを２００ｎｍの膜厚となるように蒸着することで、本実施例の
発光素子１を作製した。
【０２０７】
なお、上述した蒸着過程において、蒸着は全て抵抗加熱法を用いた。
【０２０８】
（発光素子２の作製方法）
発光素子２は発光素子１における発光層１１３のＰＣＢＢｉＦに換えて、上記構造式（
ｖｉ）で表される４−フェニル−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル
）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡ１ＢＰ）を用いて作製した。その他の材料、構成
はすべて発光素子１と同じである。
【０２０９】
（比較発光素子１の作製方法）
比較発光素子１は、発光素子１における発光層１１３のＰＣＢＢｉＦに換えて、上記構
造式（ｖｉｉ）で表される４，４’−ジ（１−ナフチル）−４’’−（９−フェニル−９
Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＮＢＢ）を用いて作製
した。その他の材料、構成はすべて発光素子１と同一である。
【０２１０】
（比較発光素子２の作製方法）
比較発光素子２は、発光素子１における発光層１１３のＰＣＢＢｉＦに換えて、上記構
造式（ｖｉｉｉ）で表される４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミ
ノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）を用いて作製した。その他の材料、構成はすべて発光素
子１と同一である。
【０２１１】
発光素子１、発光素子２、比較発光素子１及び比較発光素子２を、窒素雰囲気のグロー
ブボックス内において、発光素子が大気に曝されないようにガラス基板により封止する作
業（シール材を素子の周囲に塗布し、封止時にＵＶ処理、８０℃にて１時間熱処理）を行
った後、これら発光素子の初期特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に
保たれた雰囲気）で行った。
【０２１２】
発光素子１、発光素子２、比較発光素子１及び比較発光素子２の電流密度−輝度特性を
図１３に、輝度−電流効率特性を図１４に、電圧−輝度特性を図１５に、輝度−パワー効
率特性を図１６に、輝度−外部量子効率特性を図１７に、発光スペクトルを図１８に示す
。
【０２１３】
また、発光素子１、発光素子２、比較発光素子１及び比較発光素子２の１０００ｃｄ／
ｍ２付近における主要な特性値を表１に示す。
【０２１４】
【表１】
2020188282.tif 000009
【０２１５】
以上の結果より、第２の有機化合物として、ｐ−ビフェニル骨格を含む基を有するＰＣ
ＢＢｉＦ、ＰＣＢＡ１ＢＰを用いた発光素子１及び発光素子２は良好な特性を示すことが
わかった。特にｐ−ビフェニル骨格を含む基を２つ以上、さらにその一つがフルオレン−
２−イル骨格を含む基であるＰＣＢＢｉＦを第２の有機化合物として用いた発光素子１は
低輝度領域で外部量子効率５％を超える良好な特性を示すことがわかった。
【０２１６】
図１７の外部量子効率を参照すると、発光素子１の効率は低輝度側で５％を大きく超え
ている。光の取り出しに関して何も対策を施さない本本実施例のような発光素子の場合、
取り出し効率は約２０〜３０％程度と言われている。電流励起における一重項励起子の生
成割合から導かれた、蛍光発光の内部量子効率における理論的限界は２５％である。この
ことから、蛍光発光素子の外部量子効率の理論的限界は５〜７．５％となるが、発光素子
１の低輝度側における外部量子効率はこれを上回っていることがわかる。
【０２１７】
この結果は、第１の有機化合物と第２の有機化合物、すなわち、４，６ｍＣｚＰ２Ｐｍ
とＰＣＢＢｉＦとで形成されるエキサイプレックスからの発光が効率良く行われ、且つ遅
延蛍光成分を含有することを示している。三重項励起状態から一重項励起状態への逆項間
交差を経て発光する遅延蛍光が効率良く起こることによって、発光素子１は非常に良好な
発光効率を得ることができたと考えられる。
【０２１８】
なお、比較発光素子１は、第２の有機化合物として用いられたＰＣＢＮＢＢがナフチル基
を有することから、三重項エネルギー準位が４，６ｍＤＢＴＰ２Ｐｍ−ＩＩとＰＣＢＮＢ
Ｂ形成する励起錯体の発光波長よりもエネルギー的に低い位置にある。このために当該励
起錯体の三重項エネルギー準位から、ＰＣＢＮＢＢの三重項エネルギー準位へ励起エネル
ギーが移動してしまうため、比較発光素子１の発光効率は低くなってしまっている。なお
、適当なＬＵＭＯ準位を有する第１の有機化合物を選択することによって、ＰＣＢＮＢＢ
を第２の有機化合物として用いた発光効率の高い発光素子を得ることができると考えられ
る。
【実施例２】
【０２１９】
本実施例では、本発明の一態様である発光素子（発光素子３乃至発光素子５）について説
明する。なお、発光層１１３における第２の有機化合物として発光素子３はＮ−（４−ビ
フェニル）−Ｎ−（９，９’−スピロビ［９Ｈ−フルオレン］−２−イル）−９−フェニ
ル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＰＣＢｉＳＦ）（略称：ＰＣＢｉＳＦ）を
、発光素子４はＮ−（４−ビフェニル）−Ｎ−（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−
２−イル）−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＰＣＢｉＦ）を、
発光素子５はＮ−（３−ビフェニル）−Ｎ−（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２
−イル）−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ｍＰＣＢｉＦ）を用
い、第１の有機化合物としては、４，６−ビス〔３−（４−ジベンゾチエニル）フェニル
〕ピリミジン（略称：４，６ｍＤＢＴＰ２Ｐｍ−ＩＩ）を各発光素子に共通して用いた。
本実施例で用いる材料の化学式を以下に示す。
【０２２０】
【化７】
2020188282.tif 000010
【０２２１】
以下に、発光素子３乃至発光素子５の作製方法を示す。
【０２２２】
（発光素子３の作製方法）
まず、ガラス基板上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）をスパッタリン
グ法にて成膜し、第１の電極１０１を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎｍとし、電極
面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。ここで、第１の電極１０１は、発光素子の陽極として機能
する電極である。
【０２２３】
次に、基板上に発光素子を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄し、２００
℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。
【０２２４】
その後、１０−４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着
装置内の加熱室において、１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、基板を３０分程度
放冷した。
【０２２５】
次に、第１の電極１０１が形成された面が下方となるように、第１の電極１０１が形成さ
れた基板を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、１０−４Ｐａ程度まで減
圧した後、第１の電極１０１上に、抵抗加熱を用いた蒸着法によりＤＢＴ３Ｐ−ＩＩと酸
化モリブデン（ＶＩ）を共蒸着することで、正孔注入層１１１を形成した。その膜厚は、
２０ｎｍとし、ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩと酸化モリブデンの比率は、重量比で４：２（＝ＤＢＴ
３Ｐ−ＩＩ：酸化モリブデン）となるように調節した。なお、共蒸着法とは、一つの処理
室内で、複数の蒸発源から同時に蒸着を行う蒸着法である。
【０２２６】
次に、正孔注入層１１１上に、ＢＰＡＦＬＰを２０ｎｍの膜厚となるように成膜し、正孔
輸送層１１２を形成した。
【０２２７】
さらに、正孔輸送層１１２上に、４，６ｍＣｚＰ２Ｐｍと上記構造式（ｉｘ）で表される
Ｎ−（４−ビフェニル）−Ｎ−（９，９’−スピロビ［９Ｈ−フルオレン］−２−イル）
−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＰＣＢｉＳＦ）とを、重量比
０．８：０．２（＝４，６ｍＣｚＰ２Ｐｍ：ＰＣＢｉＳＦ）となるように４０ｎｍ共蒸着
し、発光層１１３を形成した。
【０２２８】
その後、発光層１１３上に４，６ｍＣｚＰ２Ｐｍを膜厚１０ｎｍとなるように成膜し、さ
らに、ＢＰｈｅｎを１５ｎｍとなるように成膜して、電子輸送層１１４を形成した。
【０２２９】
電子輸送層１１４を形成したら、その後、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を１ｎｍの膜厚とな
るように蒸着し、電子注入層１１５を形成し、最後に、陰極として機能する第２の電極１
０２として、アルミニウムを２００ｎｍの膜厚となるように蒸着することで、本実施例の
発光素子３を作製した。
【０２３０】
なお、上述した蒸着過程において、蒸着は全て抵抗加熱法を用いた。
【０２３１】
（発光素子４の作製方法）
発光素子４は、発光素子３における発光層１１３のＰＣＢｉＳＦに換えて、上記構造式
（ｘ）で表されるＰＣＢｉＦを用いて作製した。その他の材料、構成はすべて発光素子３
と同一である。
【０２３２】
（発光素子５の作製方法）
発光素子５は、発光素子３における発光層１１３のＰＣＢｉＳＦに換えて、上記構造式
（ｘｉ）で表されるＮ−（３−ビフェニル）−Ｎ−（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレ
ン−２−イル）−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ｍＰＣＢｉＦ
）を用いて作製した。その他の材料、構成はすべて発光素子３と同一である。
【０２３３】
発光素子３乃至発光素子５を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子が
大気に曝されないようにガラス基板により封止する作業（シール材を素子の周囲に塗布し
、封止時にＵＶ処理、８０℃にて１時間熱処理）を行った後、これら発光素子の初期特性
について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０２３４】
発光素子３乃至発光素子５の電流密度−輝度特性を図１９に、輝度−電流効率特性を図
２０に、電圧−輝度特性を図２１に、輝度−パワー効率特性を図２２に、輝度−外部量子
効率特性を図２３に、発光スペクトルを図２４に示す。
【０２３５】
また、発光素子３乃至発光素子５の１０００ｃｄ／ｍ２付近における主要な特性値を表
２に示す。
【０２３６】
【表２】
2020188282.tif 000011
【０２３７】
以上の結果より、第２の有機化合物として、ｐ−ビフェニル骨格、より詳しくはフルオ
レン−２−イル骨格を含む基を有するアリールアミンであるＰＣＢｉＳＦ、ＰＣＢｉＦ、
ｍＰＣＢｉＦを用いた発光素子３乃至発光素子５はいずれも外部量子効率５％を超える良
好な特性を示すことがわかった。
【０２３８】
この結果は、第１の有機化合物と第２の有機化合物とで形成されるエキサイプレックス
からの発光が効率良く行われ、且つ遅延蛍光成分を含有することを示している。三重項励
起状態から一重項励起状態への逆項間交差を経て発光する遅延蛍光が効率良く起こること
によって、発光素子３乃至発光素子５は良好な発光効率を示した。
【実施例３】
【０２３９】
本実施例では、本発明の一態様の発光素子（発光素子６、発光素子７）について説明する
。なお、発光素子６は発光層１１３における第２の有機化合物としてｐ−ビフェニル骨格
を含む基を有するアリールアミンである４−フェニル−４’−（９−フェニルフルオレン
−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＰＡＦＬＰ）を用い、発光素子７は、ｐ−ビ
フェニル骨格を含む基及びフルオレン−２−イル骨格を含む基を有するアリールアミンで
あるＮ−（４−ビフェニル）−Ｎ−｛４−［（９−フェニル）−９Ｈ−フルオレン−９−
イル］−フェニル｝−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン（略称：ＦＢｉ
ＦＬＰ）を用いた。また、第１の有機化合物には４，６−ビス［３−（９Ｈ−カルバゾー
ル−９−イル）フェニル］ピリミジン（略称：４，６ｍＣｚＰ２Ｐｍ）共通して用いた。
本実施例で用いる材料の化学式を以下に示す。
【０２４０】
【化８】
2020188282.tif 000012
【０２４１】
以下に、発光素子６及び発光素子７の作製方法を示す。
【０２４２】
（発光素子６の作製方法）
まず、ガラス基板上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）をスパッタリン
グ法にて成膜し、第１の電極１０１を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎｍとし、電極
面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。ここで、第１の電極１０１は、発光素子の陽極として機能
する電極である。
【０２４３】
次に、基板上に発光素子を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄し、２００
℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。
【０２４４】
その後、１０−４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着
装置内の加熱室において、１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、基板を３０分程度
放冷した。
【０２４５】
次に、第１の電極１０１が形成された面が下方となるように、第１の電極１０１が形成さ
れた基板を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、１０−４Ｐａ程度まで減
圧した後、第１の電極１０１上に、抵抗加熱を用いた蒸着法により上記構造式（ｉ）で表
される４，４’，４’’−（ベンゼン−１，３，５−トリイル）トリ（ジベンゾチオフェ
ン）（略称：ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩ）、と酸化モリブデン（ＶＩ）を共蒸着することで、正孔
注入層１１１を形成した。その膜厚は、２０ｎｍとし、ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩと酸化モリブデ
ンの比率は、重量比で４：２（＝ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩ：酸化モリブデン）となるように調節
した。なお、共蒸着法とは、一つの処理室内で、複数の蒸発源から同時に蒸着を行う蒸着
法である。
【０２４６】
次に、正孔注入層１１１上に、上記構造式（ｉｉ）で表される、４−フェニル−４’−（
９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＰＡＦＬＰ）を２０
ｎｍの膜厚となるように成膜し、正孔輸送層１１２を形成した。
【０２４７】
さらに、正孔輸送層１１２上に、上記構造式（ｘｉｉ）で表される４，６−ビス［３−（
９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］ピリミジン（略称：４，６ｍＣｚＰ２Ｐｍ）
とＢＰＡＦＬＰとを、重量比０．８：０．２（＝４，６ｍＣｚＰ２Ｐｍ：ＢＰＡＦＬＰ）
となるように４０ｎｍ共蒸着し、発光層１１３を形成した。
【０２４８】
その後、発光層１１３上に４，６ｍＣｚＰ２Ｐｍを膜厚１０ｎｍとなるように成膜し、さ
らに、上記構造式（ｖ）で表されるバソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）を１５ｎ
ｍとなるように成膜して、電子輸送層１１４を形成した。
【０２４９】
電子輸送層１１４を形成したら、その後、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を１ｎｍの膜厚とな
るように蒸着し、電子注入層１１５を形成し、最後に、陰極として機能する第２の電極１
０２として、アルミニウムを２００ｎｍの膜厚となるように蒸着することで、本実施例の
発光素子６を作製した。
【０２５０】
（発光素子７の作製方法）
発光素子７は発光層を、４，６ｍＣｚＰ２Ｐｍと上記構造式（ｘｉｉｉ）で表されるＮ−
（４−ビフェニル）−Ｎ−｛４−［（９−フェニル）−９Ｈ−フルオレン−９−イル］−
フェニル｝−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン（略称：ＦＢｉＦＬＰ）
とを、重量比０．８：０．２（＝４，６ｍＣｚＰ２Ｐｍ：ＦＢｉＦＬＰ）となるように４
０ｎｍ共蒸着して形成した以外は、発光素子６と同様に作製した。
【０２５１】
なお、上述した蒸着過程において、蒸着は全て抵抗加熱法を用いた。
【０２５２】
発光素子６及び発光素子７を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、大気に曝さ
れないようにガラス基板により封止する作業（シール材を素子の周囲に塗布し、封止時に
ＵＶ処理、８０℃にて１時間熱処理）を行った後、初期特性について測定を行った。なお
、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０２５３】
発光素子６及び発光素子７の電流密度−輝度特性を図２５に、輝度−電流効率特性を図
２６に、電圧−輝度特性を図２７に、輝度−パワー効率特性を図２８に、輝度−外部量子
効率特性を図２９に、発光スペクトルを図３０に示す。
【０２５４】
また、発光素子６及び発光素子７の１０００ｃｄ／ｍ２付近における主要な特性値を表
３に示す。
【０２５５】
【表３】
2020188282.tif 000013
【０２５６】
以上の結果より、発光素子６及び発光素子７どちらも良好な素子特性を示した。特に、
第２の有機化合物として、ｐ−ビフェニル骨格を含む基及びフルオレン−２−イル骨格を
含む基を有するアリールアミンであるＦＢｉＦＬＰを用いた発光素子７は、パワー効率や
外部量子効率の高い良好な発光素子であることがわかった。
【０２５７】
第１の有機化合物と第２の有機化合物でエキサイプレックスを形成し、当該エキサイプ
レックスによる発光を用いる発光素子において、第２の有機化合物に、ｐ−ビフェニル骨
格を含む基及びフルオレン−２−イル骨格を含む基の両方を有するアリールアミンを用い
ることによって、特に発光効率の良好な発光素子を得ることができることがわかる。
【０２５８】
また、図２９の外部量子効率を参照すると、発光素子７の効率は低輝度側で５％を大き
く超えている。光の取り出しに関して何も対策を施さない本実施例のような発光素子の場
合、取り出し効率は約２０〜３０％程度と言われている。電流励起における一重項励起子
の生成割合から導かれた、蛍光発光の内部量子効率における理論的限界は２５％である。
このことから、蛍光発光素子の外部量子効率の理論的限界は５〜７．５％となるが、発光
素子７の低輝度側における外部量子効率はこれを大きく上回っていることがわかる。
【０２５９】
この結果は、第１の有機化合物と第２の有機化合物、すなわち、４，６ｍＣｚＰ２Ｐｍ
とＦＢｉＦＬＰとで形成されるエキサイプレックスからの発光が効率良く行われ、且つ遅
延蛍光成分を含有することを示している。三重項励起状態から一重項励起状態への逆項間
交差を経て発光する遅延蛍光が効率良く起こることによって、発光素子７は良好な発光効
率を得ることができた。
【実施例４】
【０２６０】
本実施例では、本発明の一態様の発光素子（発光素子８）について説明する。なお、発光
素子８は発光層１１３における第２の有機化合物としてｐ−ビフェニル骨格を含む基及び
フルオレン−２−イル骨格を含む基の両方を有するアリールアミンであるＮ−〔（１，１
’−ビフェニル）−４−イル〕−Ｎ−〔４−（ジベンゾフラン−４−イル）フェニル〕−
９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン（略称：ＦｒＢＢｉＦ−ＩＩ）を用い
、第１の有機化合物には４，６−ビス［３−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル
］ピリミジン（略称：４，６ｍＣｚＰ２Ｐｍ）を用いた。本実施例で用いる材料の化学式
を以下に示す。
【０２６１】
【化９】
2020188282.tif 000014
【０２６２】
以下に、発光素子８の作製方法を示す。
【０２６３】
（発光素子８の作製方法）
まず、ガラス基板上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）をスパッタリン
グ法にて成膜し、第１の電極１０１を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎｍとし、電極
面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。ここで、第１の電極１０１は、発光素子の陽極として機能
する電極である。
【０２６４】
次に、基板上に発光素子を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄し、２００
℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。
【０２６５】
その後、１０−４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着
装置内の加熱室において、１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、基板を３０分程度
放冷した。
【０２６６】
次に、第１の電極１０１が形成された面が下方となるように、第１の電極１０１が形成さ
れた基板を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、１０−４Ｐａ程度まで減
圧した後、第１の電極１０１上に、抵抗加熱を用いた蒸着法によりＤＢＴ３Ｐ−ＩＩと酸
化モリブデン（ＶＩ）を共蒸着することで、正孔注入層１１１を形成した。その膜厚は、
２０ｎｍとし、ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩと酸化モリブデンの比率は、重量比で４：２（＝ＤＢＴ
３Ｐ−ＩＩ：酸化モリブデン）となるように調節した。なお、共蒸着法とは、一つの処理
室内で、複数の蒸発源から同時に蒸着を行う蒸着法である。
【０２６７】
次に、正孔注入層１１１上に、ＢＰＡＦＬＰを２０ｎｍの膜厚となるように成膜し、正孔
輸送層１１２を形成した。
【０２６８】
さらに、正孔輸送層１１２上に、４，６ｍＣｚＰ２Ｐｍと上記構造式（ｘｉｖ）で表され
るＮ−〔（１，１’−ビフェニル）−４−イル〕−Ｎ−〔４−（ジベンゾフラン−４−イ
ル）フェニル〕−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン（略称：ＦｒＢＢｉ
Ｆ−ＩＩ）とを、重量比０．８：０．２（＝４，６ｍＣｚＰ２Ｐｍ：ＦｒＢＢｉＦ−ＩＩ
）となるように４０ｎｍ共蒸着し、発光層１１３を形成した。
【０２６９】
その後、発光層１１３上に４，６ｍＣｚＰ２Ｐｍを膜厚１０ｎｍとなるように成膜し、さ
らに、ＢＰｈｅｎを１５ｎｍとなるように成膜して、電子輸送層１１４を形成した。
【０２７０】
電子輸送層１１４を形成したら、その後、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を１ｎｍの膜厚とな
るように蒸着し、電子注入層１１５を形成し、最後に、陰極として機能する第２の電極１
０２として、アルミニウムを２００ｎｍの膜厚となるように蒸着することで、本実施例の
発光素子８を作製した。
【０２７１】
なお、上述した蒸着過程において、蒸着は全て抵抗加熱法を用いた。
【０２７２】
発光素子８を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子が大気に曝されな
いようにガラス基板により封止する作業（シール材を素子の周囲に塗布し、封止時にＵＶ
処理、８０℃にて１時間熱処理）を行った後、これら発光素子の初期特性について測定を
行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０２７３】
発光素子８の電流密度−輝度特性を図３１に、輝度−電流効率特性を図３２に、電圧−
輝度特性を図３３に、輝度−パワー効率特性を図３４に、輝度−外部量子効率特性を図３
５に、発光スペクトルを図３６に示す。
【０２７４】
また、発光素子８の１０００ｃｄ／ｍ２付近における主要な特性値を表４に示す。
【０２７５】
【表４】
2020188282.tif 000015
【０２７６】
以上の結果より、第２の有機化合物として、ｐ−ビフェニル骨格を含む基及びフルオレ
ン−２−イル骨格を含む基の両方を有するアリールアミンであるＦｒＢＢｉＦ−ＩＩを用
いた発光素子８は良好な特性を示すことがわかった。
【０２７７】
また、図３５の外部量子効率を参照すると、発光素子８の低輝度領域における効率は５
％を大きく超えている。光の取り出しに関して何も対策を施さない本実施例のような発光
素子の場合、取り出し効率は約２０〜３０％程度と言われている。電流励起における一重
項励起子の生成割合から導かれた、蛍光発光の内部量子効率における理論的限界は２５％
である。このことから、蛍光発光素子の外部量子効率の理論的限界は５〜７．５％となる
が、発光素子８の低輝度側における外部量子効率はこれを大きく上回っていることがわか
る。
【０２７８】
この結果は、第１の有機化合物と第２の有機化合物、すなわち、４，６ｍＣｚＰ２Ｐｍ
とＦｒＢＢｉＦ−ＩＩとで形成されるエキサイプレックスからの発光が効率良く行われ、
且つ遅延蛍光成分を含有することを示している。三重項励起状態から一重項励起状態への
逆項間交差を経て発光する遅延蛍光が効率良く起こることによって、発光素子８は良好な
発光効率を得ることができた。
【実施例５】
【０２７９】
本実施例では、本発明の一態様の発光素子（発光素子９乃至発光素子１１）について説明
する。なお、発光層１１３における第２の有機化合物として発光素子９はＮ−（１，１’
−ビフェニル−４−イル）−Ｎ−［４−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル
）フェニル］−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン（略称：ＰＣＢＢｉＦ
）を、発光素子１０は９，９−ジメチル−Ｎ−フェニル−Ｎ−［４−（９−フェニル−９
Ｈ−カルバゾール−３−イル）フェニル］−フルオレン−２−アミン（略称：ＰＣＢＡＦ
）を、発光素子１１はＮ−（４−ビフェニル）−Ｎ−（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオ
レン−２−イル）−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＰＣＢｉＦ
）を用い、第１の有機化合物には４，６−ビス［３−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）
フェニル］ピリミジン（略称：４，６ｍＣｚＰ２Ｐｍ）を共通して用いた。本実施例で用
いる材料の化学式を以下に示す。
【０２８０】
【化１０】
2020188282.tif 000016
【０２８１】
以下に、発光素子９乃至発光素子１１の作製方法を示す。
【０２８２】
（発光素子９の作製方法）
まず、ガラス基板上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）をスパッタリン
グ法にて成膜し、第１の電極１０１を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎｍとし、電極
面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。ここで、第１の電極１０１は、発光素子の陽極として機能
する電極である。
【０２８３】
次に、基板上に発光素子を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄し、２００
℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。
【０２８４】
その後、１０−４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着
装置内の加熱室において、１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、基板を３０分程度
放冷した。
【０２８５】
次に、第１の電極１０１が形成された面が下方となるように、第１の電極１０１が形成さ
れた基板を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、１０−４Ｐａ程度まで減
圧した後、第１の電極１０１上に、抵抗加熱を用いた蒸着法によりＤＢＴ３Ｐ−ＩＩと酸
化モリブデン（ＶＩ）を共蒸着することで、正孔注入層１１１を形成した。その膜厚は、
２０ｎｍとし、ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩと酸化モリブデンの比率は、重量比で４：２（＝ＤＢＴ
３Ｐ−ＩＩ：酸化モリブデン）となるように調節した。なお、共蒸着法とは、一つの処理
室内で、複数の蒸発源から同時に蒸着を行う蒸着法である。
【０２８６】
次に、正孔注入層１１１上に、ＢＰＡＦＬＰを２０ｎｍの膜厚となるように成膜し、正孔
輸送層１１２を形成した。
【０２８７】
さらに、正孔輸送層１１２上に、４，６ｍＣｚＰ２Ｐｍと上記構造式（ｉｖ）で表される
Ｎ−（１，１’−ビフェニル−４−イル）−Ｎ−［４−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾ
ール−３−イル）フェニル］−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン（略称
：ＰＣＢＢｉＦ）とを、重量比０．８：０．２（＝４，６ｍＣｚＰ２Ｐｍ：ＰＣＢＢｉＦ
）となるように４０ｎｍ共蒸着し、発光層１１３を形成した。
【０２８８】
その後、発光層１１３上に４，６ｍＣｚＰ２Ｐｍを膜厚１０ｎｍとなるように成膜し、さ
らに、ＢＰｈｅｎを１５ｎｍとなるように成膜して、電子輸送層１１４を形成した。
【０２８９】
電子輸送層１１４を形成したら、その後、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を１ｎｍの膜厚とな
るように蒸着し、電子注入層１１５を形成し、最後に、陰極として機能する第２の電極１
０２として、アルミニウムを２００ｎｍの膜厚となるように蒸着することで、本実施例の
発光素子９を作製した。
【０２９０】
なお、上述した蒸着過程において、蒸着は全て抵抗加熱法を用いた。
【０２９１】
（発光素子１０の作製方法）
発光素子１０は、発光素子９における発光層１１３のＰＣＢＢｉＦに換えて、上記構造
式（ｘｖ）で表される９，９−ジメチル−Ｎ−フェニル−Ｎ−［４−（９−フェニル−９
Ｈ−カルバゾール−３−イル）フェニル］−フルオレン−２−アミン（略称：ＰＣＢＡＦ
）を用いて作製した。その他の材料、構成はすべて発光素子９と同一である。
【０２９２】
（発光素子１１の作製方法）
発光素子１１は、発光素子９における発光層１１３のＰＣＢＢｉＦに換えて、上記構造
式（ｘ）で表されるＮ−（４−ビフェニル）−Ｎ−（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレ
ン−２−イル）−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＰＣＢｉＦ）
を用いて作製した。その他の材料、構成はすべて発光素子９と同一である。
【０２９３】
発光素子９乃至発光素子１１を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子
が大気に曝されないようにガラス基板により封止する作業（シール材を素子の周囲に塗布
し、封止時にＵＶ処理、８０℃にて１時間熱処理）を行った後、これら発光素子の初期特
性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０２９４】
発光素子９乃至発光素子１１の電流密度−輝度特性を図３７に、輝度−電流効率特性を
図３８に、電圧−輝度特性を図３９に、輝度−パワー効率特性を図４０に、輝度−外部量
子効率特性を図４１に、発光スペクトルを図４２に示す。
【０２９５】
また、発光素子９乃至発光素子１１の１０００ｃｄ／ｍ２付近における主要な特性値を
表５に示す。
【０２９６】
【表５】
2020188282.tif 000017
【０２９７】
以上の結果より、第２の有機化合物として、ｐ−ビフェニル骨格、特にフルオレン−２
−イル骨格を含む基を有するアリールアミンであるＰＣＢＢｉＦ、ＰＣＢＡＦ、ＰＣＢｉ
Ｆを用いた発光素子９乃至１１はいずれも外部量子効率５％を超える良好な特性を示すこ
とがわかった。
【０２９８】
この結果は、第１の有機化合物と第２の有機化合物とで形成されるエキサイプレックス
からの発光が効率良く行われ、且つ遅延蛍光成分を含有することを示している。三重項励
起状態から一重項励起状態への逆項間交差を経て発光する遅延蛍光が効率良く起こること
によって、発光素子９乃至発光素子１１は良好な発光効率を示した。
【０２９９】
ｐ−ビフェニル骨格を含む基として、少なくとも一つがフルオレン−２−イル骨格を含
む基のアリールアミンであるＰＣＢＢｉＦ、ＰＣＢＡＦ及びＰＣＢｉＦを第２の有機化合
物として用いた本実施例における発光素子においては、ｐ−ビフェニル骨格を含む基以外
の基として、カルバゾール−３−イル骨格を含む基がフェニレン基を介して中心の窒素に
結合するＰＣＢＢｉＦ、ＰＣＢＡＦを用いた発光素子９及び発光素子１０は最大発光効率
（電流効率、パワー効率、外部量子効率）が極めて良好である。
【０３００】
一方、ｐ−ビフェニル骨格を含む基以外の基として、カルバゾール−３−イル骨格を含
む基が直接中心の窒素に結合するＰＣＢｉＦを用いた１１は最大発光効率（電流効率、パ
ワー効率、外部量子効率）もさることながら、実用輝度に近い高輝度領域においても高い
発光効率を保っていることが特徴的である。
【実施例６】
【０３０１】
本実施例では、本発明の一態様の発光素子（発光素子１２）について説明する。なお、発
光素子１２は発光層１１３における第２の有機化合物としてｐ−ビフェニル骨格を含む基
及びフルオレン−２−イル骨格を含む基の両方を有するアリールアミンであるＮ，Ｎ’−
ジ（４−ビフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−１
，４−フェニレンジアミン（略称：ＦＢｉ２Ｐ）を用い、第１の有機化合物には４，６−
ビス［３−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］ピリミジン（略称：４，６ｍＣ
ｚＰ２Ｐｍ）を用いた。本実施例で用いる材料の化学式を以下に示す。
【０３０２】
【化１１】
2020188282.tif 000018
【０３０３】
以下に、発光素子１２の作製方法を示す。
【０３０４】
（発光素子１２の作製方法）
まず、ガラス基板上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）をスパッタリン
グ法にて成膜し、第１の電極１０１を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎｍとし、電極
面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。ここで、第１の電極１０１は、発光素子の陽極として機能
する電極である。
【０３０５】
次に、基板上に発光素子を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄し、２００
℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。
【０３０６】
その後、１０−４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着
装置内の加熱室において、１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、基板を３０分程度
放冷した。
【０３０７】
次に、第１の電極１０１が形成された面が下方となるように、第１の電極１０１が形成さ
れた基板を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、１０−４Ｐａ程度まで減
圧した後、第１の電極１０１上に、抵抗加熱を用いた蒸着法によりＤＢＴ３Ｐ−ＩＩと酸
化モリブデン（ＶＩ）を共蒸着することで、正孔注入層１１１を形成した。その膜厚は、
２０ｎｍとし、ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩと酸化モリブデンの比率は、重量比で４：２（＝ＤＢＴ
３Ｐ−ＩＩ：酸化モリブデン）となるように調節した。なお、共蒸着法とは、一つの処理
室内で、複数の蒸発源から同時に蒸着を行う蒸着法である。
【０３０８】
次に、正孔注入層１１１上に、ＢＰＡＦＬＰを２０ｎｍの膜厚となるように成膜し、正孔
輸送層１１２を形成した。
【０３０９】
さらに、正孔輸送層１１２上に、４，６ｍＣｚＰ２Ｐｍと上記構造式（ｘｖｉ）で表され
るＮ，Ｎ’−ジ（４−ビフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（９，９−ジメチルフルオレン−２
−イル）−１，４−フェニレンジアミン（略称：ＦＢｉ２Ｐ）とを、重量比０．８：０．
２（＝４，６ｍＣｚＰ２Ｐｍ：ＦＢｉ２Ｐ）となるように４０ｎｍ共蒸着し、発光層１１
３を形成した。
【０３１０】
その後、発光層１１３上に４，６ｍＣｚＰ２Ｐｍを膜厚１０ｎｍとなるように成膜し、さ
らに、ＢＰｈｅｎを１５ｎｍとなるように成膜して、電子輸送層１１４を形成した。
【０３１１】
電子輸送層１１４を形成したら、その後、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を１ｎｍの膜厚とな
るように蒸着し、電子注入層１１５を形成し、最後に、陰極として機能する第２の電極１
０２として、アルミニウムを２００ｎｍの膜厚となるように蒸着することで、本実施例の
発光素子１２を作製した。
【０３１２】
なお、上述した蒸着過程において、蒸着は全て抵抗加熱法を用いた。
【０３１３】
発光素子１２を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子が大気に曝され
ないようにガラス基板により封止する作業（シール材を素子の周囲に塗布し、封止時にＵ
Ｖ処理、８０℃にて１時間熱処理）を行った後、これら発光素子の初期特性について測定
を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０３１４】
発光素子１２の電流密度−輝度特性を図４３に、輝度−電流効率特性を図４４に、電圧
−輝度特性を図４５に、輝度−パワー効率特性を図４６に、輝度−外部量子効率特性を図
４７に、発光スペクトルを図４８に示す。
【０３１５】
また、発光素子１２の１０００ｃｄ／ｍ２付近における主要な特性値を表１２に示す。
【０３１６】
【表６】
2020188282.tif 000019
【０３１７】
以上の結果より、第２の有機化合物として、ｐ−ビフェニル骨格を含む基及びフルオレ
ン−２−イル骨格を含む基の両方を有するアリールアミンであるＦＢｉ２Ｐを用いた発光
素子１２は良好な特性を示すことがわかった。
【０３１８】
また、図４７の外部量子効率を参照すると、発光素子１２の効率は５％を大きく超えて
いる。光の取り出しに関して何も対策を施さない本実施例のような発光素子の場合、取り
出し効率は約２０〜３０％程度と言われている。電流励起における一重項励起子の生成割
合から導かれた、蛍光発光の内部量子効率における理論的限界は２５％である。このこと
から、蛍光発光素子の外部量子効率の理論的限界は５〜７．５％となるが、発光素子１２
の低輝度側における外部量子効率はこれを大きく上回っていることがわかる。
【０３１９】
この結果は、第１の有機化合物と第２の有機化合物、すなわち、４，６ｍＣｚＰ２Ｐｍ
とＦＢｉ２Ｐとで形成されるエキサイプレックスからの発光が効率良く行われ、且つ当該
エキサイプレックスからの発光は、遅延蛍光成分を含有することを示している。三重項励
起状態から一重項励起状態への逆項間交差を経て発光する遅延蛍光が効率良く起こること
によって、発光素子１２は良好な発光効率を得ることができた。
【実施例７】
【０３２０】
本実施例では、本発明の一態様の発光素子（発光素子１３）について説明する。なお、発
光素子１３は発光層１１３における第２の有機化合物としてｐ−ビフェニル骨格を含む基
及びフルオレン−２−イル骨格を含む基の両方を含むあリールアミンであるＮ−（１，１
’−ビフェニル−４−イル）−Ｎ−［４−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イ
ル）フェニル］−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン（略称：ＰＣＢＢｉ
Ｆ）を用い、第１の有機化合物には４−［３’−（ジベンゾチオフェン−４−イル）ビフ
ェニル−３−イル］ベンゾフロ［３，２−ｄ］ピリミジン（略称：４ｍＤＢＴＢＰＢｆｐ
ｍ−ＩＩ）を用いた。すなわち、発光素子１３は発光素子４における第１の有機化合物で
ある４，６ｍＣｚＰ２Ｐｍを４ｍＤＢＴＢＰＢｆｐｍ−ＩＩに換えた発光素子ということ
ができる。本実施例で用いる材料の化学式を以下に示す。
【０３２１】
【化１２】
2020188282.tif 000020
【０３２２】
以下に、発光素子１３の作製方法を示す。
【０３２３】
（発光素子１３の作製方法）
まず、ガラス基板上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）をスパッタリン
グ法にて成膜し、第１の電極１０１を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎｍとし、電極
面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。ここで、第１の電極１０１は、発光素子の陽極として機能
する電極である。
【０３２４】
次に、基板上に発光素子を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄し、２００
℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。
【０３２５】
その後、１０−４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着
装置内の加熱室において、１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、基板を３０分程度
放冷した。
【０３２６】
次に、第１の電極１０１が形成された面が下方となるように、第１の電極１０１が形成さ
れた基板を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、１０−４Ｐａ程度まで減
圧した後、第１の電極１０１上に、抵抗加熱を用いた蒸着法によりＤＢＴ３Ｐ−ＩＩと酸
化モリブデン（ＶＩ）を共蒸着することで、正孔注入層１１１を形成した。その膜厚は、
２０ｎｍとし、ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩと酸化モリブデンの比率は、重量比で４：２（＝ＤＢＴ
３Ｐ−ＩＩ：酸化モリブデン）となるように調節した。なお、共蒸着法とは、一つの処理
室内で、複数の蒸発源から同時に蒸着を行う蒸着法である。
【０３２７】
次に、正孔注入層１１１上に、ＢＰＡＦＬＰを２０ｎｍの膜厚となるように成膜し、正孔
輸送層１１２を形成した。
【０３２８】
さらに、正孔輸送層１１２上に、上記構造式（ｘｖｉｉ）で表される４−［３’−（ジベ
ンゾチオフェン−４−イル）ビフェニル−３−イル］ベンゾフロ［３，２−ｄ］ピリミジ
ン（略称：４ｍＤＢＴＢＰＢｆｐｍ−ＩＩ）とＰＣＢＢｉＦとを、重量比０．８：０．２
（＝４ｍＤＢＴＢＰＢｆｐｍ−ＩＩ：ＰＣＢＢｉＦ）となるように４０ｎｍ共蒸着し、発
光層１１３を形成した。
【０３２９】
その後、発光層１１３上に４ｍＤＢＴＢＰＢｆｐｍ−ＩＩを膜厚１０ｎｍとなるように成
膜し、さらに、ＢＰｈｅｎを１５ｎｍとなるように成膜して、電子輸送層１１４を形成し
た。
【０３３０】
電子輸送層１１４を形成したら、その後、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を１ｎｍの膜厚とな
るように蒸着し、電子注入層１１５を形成し、最後に、陰極として機能する第２の電極１
０２として、アルミニウムを２００ｎｍの膜厚となるように蒸着することで、本実施例の
発光素子１３を作製した。
【０３３１】
なお、上述した蒸着過程において、蒸着は全て抵抗加熱法を用いた。
【０３３２】
発光素子１３を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子が大気に曝され
ないようにガラス基板により封止する作業（シール材を素子の周囲に塗布し、封止時にＵ
Ｖ処理、８０℃にて１時間熱処理）を行った後、これら発光素子の初期特性について測定
を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０３３３】
発光素子１３の電流密度−輝度特性を図４９に、輝度−電流効率特性を図５０に、電圧
−輝度特性を図５１に、輝度−パワー効率特性を図５２に、輝度−外部量子効率特性を図
５３に、発光スペクトルを図５４に示す。
【０３３４】
また、発光素子１３の１０００ｃｄ／ｍ２付近における主要な特性値を表１３に示す。
【０３３５】
【表７】
2020188282.tif 000021
【０３３６】
以上の結果より、第２の有機化合物として、ｐ−ビフェニル骨格を含む基及びフルオレ
ン−２−イル骨格を含む基の両方を含むあリールアミンであるＰＣＢＢｉＦを用いた発光
素子は、第１の有機化合物が４ｍＤＢＴＢＰＢｆｐｍ−ＩＩであっても外部量子効率５％
を超える良好な特性を示すことがわかった。
【０３３７】
この結果は、第１の有機化合物と第２の有機化合物とで形成されるエキサイプレックス
からの発光が効率良く行われ、且つ遅延蛍光成分を含有することを示している。三重項励
起状態から一重項励起状態への逆項間交差を経て発光する遅延蛍光が効率良く起こること
によって、発光素子１３は良好な発光効率を示す。
【実施例８】
【０３３８】
本実施例では、本発明の一態様の発光素子（発光素子１４）について説明する。なお、発
光素子１４は発光層１１３における第２の有機化合物としてｐ−ビフェニル骨格を含む基
及びフルオレン−２−イル骨格を含む基の両方を含むあリールアミンであるＮ−（４−ビ
フェニル）−Ｎ−（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）−９−フェニル−
９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＰＣＢｉＦ）を用い、第１の有機化合物には２
−［３’−（ジベンゾチオフェン−４−イル）ビフェニル−３−イル］ジベンゾ［ｆ、ｈ
］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ）、を用いた。すなわち、発光素子
１４は発光素子６における第１の有機化合物である４，６ｍＣｚＰ２Ｐｍを２ｍＤＢＴＢ
ＰＤＢｑ−ＩＩに換えた発光素子ということができる。本実施例で用いる材料の化学式を
以下に示す。
【０３３９】
【化１３】
2020188282.tif 000022
【０３４０】
以下に、発光素子１４の作製方法を示す。
【０３４１】
（発光素子１４の作製方法）
まず、ガラス基板上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）をスパッタリン
グ法にて成膜し、第１の電極１０１を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎｍとし、電極
面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。ここで、第１の電極１０１は、発光素子の陽極として機能
する電極である。
【０３４２】
次に、基板上に発光素子を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄し、２００
℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。
【０３４３】
その後、１０−４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着
装置内の加熱室において、１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、基板を３０分程度
放冷した。
【０３４４】
次に、第１の電極１０１が形成された面が下方となるように、第１の電極１０１が形成さ
れた基板を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、１０−４Ｐａ程度まで減
圧した後、第１の電極１０１上に、抵抗加熱を用いた蒸着法によりＤＢＴ３Ｐ−ＩＩと酸
化モリブデン（ＶＩ）を共蒸着することで、正孔注入層１１１を形成した。その膜厚は、
２０ｎｍとし、ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩと酸化モリブデンの比率は、重量比で４：２（＝ＤＢＴ
３Ｐ−ＩＩ：酸化モリブデン）となるように調節した。なお、共蒸着法とは、一つの処理
室内で、複数の蒸発源から同時に蒸着を行う蒸着法である。
【０３４５】
次に、正孔注入層１１１上に、ＢＰＡＦＬＰを２０ｎｍの膜厚となるように成膜し、正孔
輸送層１１２を形成した。
【０３４６】
さらに、正孔輸送層１１２上に、上記構造式（ｘｖｉｉｉ）で表される２−［３’−（ジ
ベンゾチオフェン−４−イル）ビフェニル−３−イル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン
（略称：２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ）とＰＣＢｉＦとを、重量比０．８：０．２（＝２
ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ：ＰＣＢｉＦ）となるように４０ｎｍ共蒸着し、発光層１１３
を形成した。
【０３４７】
その後、発光層１１３上に２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩを膜厚１０ｎｍとなるように成膜
し、さらに、ＢＰｈｅｎを１５ｎｍとなるように成膜して、電子輸送層１１４を形成した
。
【０３４８】
電子輸送層１１４を形成したら、その後、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を１ｎｍの膜厚とな
るように蒸着し、電子注入層１１５を形成し、最後に、陰極として機能する第２の電極１
０２として、アルミニウムを２００ｎｍの膜厚となるように蒸着することで、本実施例の
発光素子１４を作製した。
【０３４９】
なお、上述した蒸着過程において、蒸着は全て抵抗加熱法を用いた。
【０３５０】
発光素子１４を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子が大気に曝され
ないようにガラス基板により封止する作業（シール材を素子の周囲に塗布し、封止時にＵ
Ｖ処理、８０℃にて１時間熱処理）を行った後、初期特性について測定を行った。なお、
測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０３５１】
発光素子１４の電流密度−輝度特性を図５５に、輝度−電流効率特性を図５６に、電圧
−輝度特性を図５７に、輝度−パワー効率特性を図５８に、輝度−外部量子効率特性を図
５９に、発光スペクトルを図６０に示す。
【０３５２】
また、発光素子１４の１０００ｃｄ／ｍ２付近における主要な特性値を表８に示す。
【０３５３】
【表８】
2020188282.tif 000023
【０３５４】
以上の結果より、第２の有機化合物として、ｐ−ビフェニル骨格を含む基及びフルオレ
ン−２−イル骨格を含む基の両方を含むあリールアミンであるＰＣＢｉＦを用いた発光素
子は、第１の有機化合物が２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩであっても外部量子効率５％を超
える良好な特性を示すことがわかった。
【０３５５】
この結果は、第１の有機化合物と第２の有機化合物とで形成されるエキサイプレックス
からの発光が効率良く行われていることを示している。また、発光素子１４は遅延蛍光成
分を含有する蓋然性が高いことも示している。三重項励起状態から一重項励起状態への逆
項間交差を経て発光する遅延蛍光が効率良く起こることによって、発光素子１４は良好な
発光効率を示す。
【実施例９】
【０３５６】
本実施例では、本発明の一態様である発光素子（発光素子１５乃至発光素子１８）につい
て説明する。なお、発光素子１５は発光層１１３における第２の有機化合物として、ｐ−
ビフェニル骨格を含む基及びフルオレン−２−イル骨格を含む基を有するアリールアミン
であるＮ−（１，１’−ビフェニル−４−イル）−Ｎ−［４−（９−フェニル−９Ｈ−カ
ルバゾール−３−イル）フェニル］−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン
（略称：ＰＣＢＢｉＦ）を用い、発光素子１６は、ｐ−ビフェニル骨格を含む基を複数有
するアリールアミンである４，４’−ジフェニル−４’’−（９−フェニル−９−Ｈ−カ
ルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＢｉ１ＢＰ）を用い、発光素
子１７は、ｐ−ビフェニル骨格を含む基を複数有するアリールアミンである４−フェニル
−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：
ＰＣＢＡ１ＢＰ）を用い、発光素子１８はｐ−ビフェニル骨格を含む基を複数有するアリ
ールアミンであるジ−ビフェニル−４−イル−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３
−イル）−アミン（略称：ＰＣｚＢＢＡ１）を用いた。また、第１の有機化合物には４，
６−ビス［３−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］ピリミジン（略称：４，６
ｍＣｚＰ２Ｐｍ）共通して用いた。本実施例で用いる材料の化学式を以下に示す。
【０３５７】
【化１４】
2020188282.tif 000024
【０３５８】
以下に、発光素子１５乃至発光素子１８の作製方法を示す。
【０３５９】
（発光素子１５の作製方法）
まず、ガラス基板上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）をスパッタリン
グ法にて成膜し、第１の電極１０１を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎｍとし、電極
面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。ここで、第１の電極１０１は、発光素子の陽極として機能
する電極である。
【０３６０】
次に、基板上に発光素子を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄し、２００
℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。
【０３６１】
その後、１０−４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着
装置内の加熱室において、１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、基板を３０分程度
放冷した。
【０３６２】
次に、第１の電極１０１が形成された面が下方となるように、第１の電極１０１が形成さ
れた基板を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、１０−４Ｐａ程度まで減
圧した後、第１の電極１０１上に、抵抗加熱を用いた蒸着法によりＤＢＴ３Ｐ−ＩＩと酸
化モリブデン（ＶＩ）を共蒸着することで、正孔注入層１１１を形成した。その膜厚は、
２０ｎｍとし、ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩと酸化モリブデンの比率は、重量比で４：２（＝ＤＢＴ
３Ｐ−ＩＩ：酸化モリブデン）となるように調節した。なお、共蒸着法とは、一つの処理
室内で、複数の蒸発源から同時に蒸着を行う蒸着法である。
【０３６３】
次に、正孔注入層１１１上に、ＢＰＡＦＬＰを２０ｎｍの膜厚となるように成膜し、正孔
輸送層１１２を形成した。
【０３６４】
さらに、正孔輸送層１１２上に、４，６ｍＣｚＰ２Ｐｍと上記構造式（ｉｖ）で表される
Ｎ−（１，１’−ビフェニル−４−イル）−Ｎ−［４−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾ
ール−３−イル）フェニル］−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン（略称
：ＰＣＢＢｉＦ）とを、重量比０．８：０．２（＝４，６ｍＣｚＰ２Ｐｍ：ＰＣＢＢｉＦ
）となるように４０ｎｍ共蒸着し、発光層１１３を形成した。
【０３６５】
その後、発光層１１３上に４，６ｍＣｚＰ２Ｐｍを膜厚１５ｎｍとなるように成膜し、さ
らに、ＢＰｈｅｎを１０ｎｍとなるように成膜して、電子輸送層１１４を形成した。
【０３６６】
電子輸送層１１４を形成したら、その後、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を１ｎｍの膜厚とな
るように蒸着し、電子注入層１１５を形成し、最後に、陰極として機能する第２の電極１
０２として、アルミニウムを２００ｎｍの膜厚となるように蒸着することで、本実施例の
発光素子１５を作製した。
【０３６７】
なお、上述した蒸着過程において、蒸着は全て抵抗加熱法を用いた。
【０３６８】
（発光素子１６の作製方法）
発光素子１６は、発光素子１５における発光層１１３のＰＣＢＢｉＦに換えて、上記構
造式（ｘｉｘ）で表される４，４’−ジフェニル−４’’−（９−フェニル−９−Ｈ−カ
ルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＢｉ１ＢＰ）を用いて作製し
た。その他の材料、構成はすべて発光素子１５と同一である。
【０３６９】
（発光素子１７の作製方法）
発光素子１７は、発光素子１５における発光層１１３のＰＣＢＢｉＦに換えて、上記構
造式（ｘｘ）で表される４−フェニル−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３
−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡ１ＢＰ）を用いて作製した。その他の材料
、構成はすべて発光素子１５と同一である。
【０３７０】
（発光素子１８の作製方法）
発光素子１８は、発光素子１５における発光層１１３のＰＣＢＢｉＦに換えて、上記構
造式（ｘｘｉ）で表されるジ−ビフェニル−４−イル−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾ
ール−３−イル）−アミン（略称：ＰＣｚＢＢＡ１）を用いて作製した。その他の材料、
構成はすべて発光素子１５と同一である。
【０３７１】
発光素子１５乃至発光素子１８を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素
子が大気に曝されないようにガラス基板により封止する作業（シール材を素子の周囲に塗
布し、封止時にＵＶ処理、８０℃にて１時間熱処理）を行った後、これら発光素子の初期
特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０３７２】
発光素子１５乃至発光素子１８の電流密度−輝度特性を図６１に、輝度−電流効率特性
を図６２に、電圧−輝度特性を図６３に、輝度−パワー効率特性を図６４に、輝度−外部
量子効率特性を図６５に、発光スペクトルを図６６に示す。
【０３７３】
また、発光素子１５乃至発光素子１８の１０００ｃｄ／ｍ２付近における主要な特性値
を表９に示す。
【０３７４】
【表９】
2020188282.tif 000025
【０３７５】
以上の結果より、第２の有機化合物として、ＰＣＢＢｉＦ、ＰＣＢＢｉ１ＢＰ、ＰＣＢ
Ａ１ＢＰ及びＰＣｚＢＢＡ１を用いた発光素子１５乃至発光素子１８はいずれも外部量子
効率５％を超える良好な特性を示すことがわかった。
【０３７６】
この結果は、第１の有機化合物と第２の有機化合物とで形成されるエキサイプレックス
からの発光が効率良く行われ、且つ遅延蛍光成分を含有することを示している。三重項励
起状態から一重項励起状態への逆項間交差を経て発光する遅延蛍光が効率良く起こること
によって、発光素子１５乃至発光素子１８は良好な発光効率を示した。
【０３７７】
特に、ｐ−ビフェニル基と、フルオレン−２−イル基の両方を有するアリールアミンで
あるＰＣＢＢｉＦは、非常に良好な外部量子効率を示した。また、発光素子１６と発光素
子１８を比較すると、９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル基が直接窒素に結合
するＰＣｚＢＢＡ１を第２の有機化合物として用いた発光素子１８の方が、９−フェニル
−９Ｈ−カルバゾール−３−イル基がフェニレン基を介して窒素に結合するＰＣＢＢｉＢ
Ｐを用いた発光素子１６よりも良好な特性を示していることがわかる。このように、ｐ−
ビフェニル骨格を有する基がｐ−ビフェニル基のみである場合、アリールアミンの中心の
窒素にはカルバゾール−３−イル基が直接結合していることが好ましい。なお、発光素子
１８は、その最大発光効率もさることながら、高輝度領域での外部量子効率の高さも特徴
的である。
【実施例１０】
【０３７８】
本実施例では、実施例３の発光素子７における第２の有機化合物として用いたＮ−（４
−ビフェニル）−Ｎ−｛４−［（９−フェニル）−９Ｈ−フルオレン−９−イル］−フェ
ニル｝−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン（略称：ＦＢｉＦＬＰ）の合
成方法について説明する。ＦＢｉＦＬＰの構造式を以下に示す。
【０３７９】
【化１５】
2020188282.tif 000026
【０３８０】
＜ステップ１：４−ブロモ−２’−フェニル−トリフェニル−メタノールの合成＞
２Ｌ三口フラスコに、９３．２ｇ（０．４０ｍｏｌ）の２−ブロモビフェニルを入れ、
フラスコ内を一度真空引きした後に窒素置換した。この容器に１．０Ｌの脱水テトラヒド
ロフラン（ＴＨＦ）を加えて２−ブロモビフェニルを溶解し、窒素気流下、この溶液を−
７０℃まで冷却した。この溶液に、２８０ｍＬ（０．４４ｍｏｌ）のｎ−ブチルリチウム
（１．６ｍｏｌ／Ｌ  ｎ−ヘキサン溶液）を、滴下ロートにより１０ｍＬ／ｍｉｎの速度
で滴下して加えた。この溶液を−６０℃まで昇温しながら１時間攪拌した。攪拌後、この
溶液を−７０℃まで冷却した。別途３００ｍＬの三口フラスコに、９４．０ｇ（０．３６
ｍｏｌ）の４−ブロモベンゾフェノンと１４５ｍＬの脱水ＴＨＦを加え、溶解液を調整し
た。４−ブロモベンゾフェノンの脱水ＴＨＦ溶液を、−７０℃まで冷却した２−ブロモビ
フェニルとｎ−ブチルリチウムの混合溶液に、４．２ｍＬ／ｍｉｎの速度で滴下した。こ
の溶液を、室温に戻しながら１５時間攪拌した。撹拌後、０．６ｍｏｌ／Ｌの希塩酸を加
えて中和し、水層のｐＨを１に調整し、２Ｌの分液ロートに移した。この混合物を分液し
、水層と有機層に分取した。分取した有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した
。有機層を硫酸マグネシウムにより乾燥し、乾燥後この混合物を自然ろ過した。得られた
ろ液を濃縮したところ、油状物を得た。得られた油状物に１．２Ｌのｎ−ヘキサンを加え
て加熱し、完全に溶解後冷却し再結晶して固体を析出させた。析出した個体を吸引濾過で
濾別し、目的物の白色粉末を１２９．９ｇ、収率８７％で得た。ステップ１の反応スキー
ムを以下に示す。
【０３８１】
【化１６】
2020188282.tif 000027
【０３８２】
また、得られた物質の１Ｈ  ＮＭＲデータを以下に示す。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝２．９８（ｓ、１Ｈ）６
．７４（ｄｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、１Ｈｚ、１Ｈ）、６．８３（ｂｒ、ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、２Ｈ）
、７．０３（ｄｔ、Ｊ＝７Ｈｚ、２．５Ｈｚ、２Ｈ）、７．１１−７．３３（ｍ、１１Ｈ
）、７．３９（ｄｔ、Ｊ＝７Ｈｚ、２．５Ｈｚ、２Ｈ）。
【０３８３】
＜ステップ２：９−フェニル−９−（４−ブロモフェニル）−９Ｈ−フルオレンの合成＞
１Ｌの三口フラスコに８３．１ｇ（０．２ｍｏｌ）、４００ｍＬのトルエンと１．９ｇ
（０．０１ｍｏｌ）のトルエンスルホン酸一水和物を加え、撹拌しながら３時間加熱還流
した。加熱還流後室温まで冷却し、８４ｍＬの水道水と４．２ｇ（０．０５ｍｏｌ）の炭
酸水素ナトリウム粉末を加えて中和した。この溶液を分液漏斗に移し、有機層と水層を分
取した。分取した有機層を硫酸マグネシウムにより乾燥し、乾燥後この混合物を自然ろ過
した。得られた濾液を、セライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１−１６
８５５、以下同じ）、アルミナ、フロリジール（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：
５４０−００１３５、以下同じ）にて濾過した。この濾液を濃縮したところ、油状物を得
た。この油状物をトルエンとエタノールより再結晶したところ、固体が析出した。析出し
た個体を吸引濾過で濾別し、目的物の白色粉末を７７．０ｇ、収率９７％で得た。ステッ
プ２の反応スキームを以下に示す。
【０３８４】
【化１７】
2020188282.tif 000028
【０３８５】
また、得られた物質の１Ｈ  ＮＭＲデータを以下に示す。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝７．０７（ｄ、Ｊ＝９Ｈ
ｚ、２Ｈ）、７．１５−７．２９（ｍ、７Ｈ）、７．３０−７．３８（ｍ、６Ｈ）、７．
７６（ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、２Ｈ）。
【０３８６】
＜ステップ３：Ｎ−（４−ビフェニル）−Ｎ−｛４−［（９−フェニル）−９Ｈ−フルオ
レン−９−イル］−フェニル｝−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン（略
称：ＦＢｉＦＬＰ）の合成＞
３００ｍＬの三口フラスコに８．０ｇ（２０ｍｍｏｌ）の９−フェニル−９−（４−ブ
ロモフェニル）−９Ｈ−フルオレン、７．２ｇ（２０ｍｍｏｌ）のＮ−（４−ビフェニル
）−（９，９−ジメチル）−９Ｈ−フルオレン−２−アミンとナトリウムターシャリーブ
トキシドを入れ、窒素置換した。この容器に１００ｍＬのトルエンを加え、撹拌しながら
減圧下脱気し、窒素置換した。脱気後、この溶液に、１１５ｍｇ（０．２ｍｍｏｌ）のビ
ス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）と０．６ｍＬ（０．４ｍｍｏｌ）のトリ
ターシャリーブチルホスフィンの１０％ｎ−ヘキサン溶液を加えて、撹拌下２．５時間加
熱還流させた。加熱還流後室温まで冷却し、１００ｍＬの水道水を加えて洗浄後、分液ロ
ートに移し有機層と水層を分取した。分取した有機層を３．０ｇの硫酸マグネシウムで乾
燥し、乾燥後この混合物を自然濾過した。得られた濾液を、セライト、アルミナ、フロリ
ジールにて濾過した。この濾液を濃縮したところ、油状物を得た。この油状物をトルエン
とエタノールより再結晶したところ、固体が析出した。析出した個体を吸引濾過で濾別し
、白色粉末を１３．２ｇ、収率９７％で得た。ステップ３の合成スキームを以下に示す。
【０３８７】
【化１８】
2020188282.tif 000029
【０３８８】
得られた物質の１Ｈ  ＮＭＲデータを以下に示す。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝１．４１（ｓ、６Ｈ）、
７．００（ｄｔ、Ｊ＝２．３Ｈｚ、２Ｈ）、７．０５（ｄｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、２．５Ｈｚ、
１Ｈ）、７．１０（ｄｔ、Ｊ＝２．５Ｈｚ、２Ｈ）、７．１３−７．３２（ｍ、８Ｈ）、
７．３５−７．４８（ｍ、９Ｈ）、７．５５−７．５９（ｍ、３Ｈ）、７．６３（ｄ、Ｊ
＝７．５Ｈｚ１Ｈ）、７．７７（ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ、２Ｈ）。
【０３８９】
これより、得られた白色粉末がＮ−（４−ビフェニル）−Ｎ−｛４−［（９−フェニル
）−９Ｈ−フルオレン−９−イル］−フェニル｝−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン
−２−アミン（略称：ＦＢｉＦＬＰ）であることを確認した。
【０３９０】
得られたＦＢｉＦＬＰの白色粉末１２．０ｇをトレインサブリメーション法により昇華
精製した。昇華精製は、圧力４．０Ｐａ、アルゴン流量１５ｍＬ／ｍｉｎの条件で、ＦＢ
ｉＦＬＰを２８５℃で加熱して行った。昇華精製後ＦＢｉＦＬＰの黄色粉末を１０．２ｇ
、回収率８５％で得た。
【０３９１】
（参考例１）
本参考例では、実施例で使用したＮ−〔（１，１’−ビフェニル）−４−イル〕−Ｎ−
〔４−（ジベンゾフラン−４−イル）フェニル〕−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン
−２−アミン（略称：ＦｒＢＢｉＦ−ＩＩ）の合成方法について説明する。
【０３９２】
まず、４−（４−ブロモフェニル）ジベンゾフラン２．１ｇ（６．６ｍｍｏｌ）、Ｎ−
（１，１’−ビフェニル）−４−イル−９，９ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン
２．４ｇ（６．７ｍｍｏｌ）及びナトリウム  ｔｅｒｔ−ブトキシド１．９ｇ（２０．
０ｍｍｏｌ）を２００ｍＬ三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。続いて、こ
の混合物にトルエン３３．０ｍＬ、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィンの１０％ヘキサ
ン溶液０．３ｍＬ、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）４７．８ｍｇ（０
．１ｍｍｏｌ）を加え、９０℃にして７．５時間攪拌した。攪拌後、フロリジール（和光
純薬工業株式会社、カタログ番号：５４０−００１３５）、セライト（和光純薬工業株式
会社、カタログ番号：５３１−１６８５５）、アルミナを通して吸引ろ過し、ろ液を得た
。得られたろ液を濃縮し固体を得た。得られた固体を、シリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー（展開溶媒はヘキサン：トルエン＝３：１）により精製し、固体を得た。得られた個
体をトルエンとヘキサンで再結晶を行い、３．２ｇ  収率８１％で目的の固体を得た。本
反応の反応スキームを以下に示す。
【０３９３】
【化１９】
2020188282.tif 000030
【０３９４】
得られた固体１．０４ｇを、トレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製
条件は、圧力２．６Ｐａ、アルゴンガスを流量５．０ｍＬ／ｍｉｎ、加熱温度２８９℃と
した。昇華精製後、目的物の固体を０．９９ｇ、回収率９５％で得た。
【０３９５】
核磁気共鳴法（１Ｈ  ＮＭＲ）によって、この化合物が目的物であるＮ−〔（１，１’−
ビフェニル）−４−イル〕−Ｎ−〔４−（ジベンゾフラン−４−イル）フェニル〕−９，
９ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン（略称：ＦｒＢＢｉＦ−ＩＩ）であることを
確認した。
【０３９６】
得られた物質の１Ｈ  ＮＭＲデータを以下に示す。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）：δ＝１．４６（ｓ、６Ｈ）、７．１８（
ｄｄ、Ｊ＝８．５、２．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．２６−７．４８（ｍ、１４Ｈ）、７．５３
−７．５６（ｍ、２Ｈ）、７．６０−７．６８（ｍ、６Ｈ）、７．８６−７．９１（ｍ、
３Ｈ）、７．９９（ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、１Ｈ）．
【０３９７】
（参考例２）
本参考例では、実施例で使用した４−［３’−（ジベンゾチオフェン−４−イル）ビフェ
ニル−３−イル］ベンゾフロ［３，２−ｄ］ピリミジン（略称：４ｍＤＢＴＢＰＢｆｐｍ
−ＩＩ）の合成方法について説明する。
【０３９８】
＜ステップ１；  ４−（３’−ブロモビフェニル−３−イル）ジベンゾチオフェンの合成
＞
まず、３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニルボロン酸４８ｇ、３−ヨードブロ
モベンゼン５４ｇ、トリス（２−メチルフェニル）ホスフィン（略称：Ｐ（ｏ−ｔｏｌｙ
ｌ）３）１．９ｇ、２Ｍ炭酸カリウム水溶液１６０ｍＬ、トルエン８００ｍＬ、エタノー
ル８０ｍＬを、還流管を付けた３Ｌ三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換し、８０
℃まで加熱して溶解させた。この混合液に酢酸パラジウム（ＩＩ）０．３８ｇを加え、８
時間攪拌した。ここで、更にトリス（２−メチルフェニル）ホスフィン０．９２ｇ、酢酸
パラジウム（ＩＩ）０．１８ｇを加え、６時間攪拌した。その後、この溶液に水を加えて
、トルエンにて有機層を抽出した。得られた有機層を硫酸マグネシウムにて乾燥し、乾燥
した後の溶液をろ過した。この溶液の溶媒を留去した後、得られた残渣を熱トルエンに溶
かし、セライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１−１６８５５以下同じ）
、アルミナ、フロリジール（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５４０−００１３５
以下）同じ、セライトの順で積層したろ過補助剤を通して熱ろ過した。溶媒を留去し、得
られた固体をトルエンとメタノールの混合溶媒にて再結晶することにより、白色固体を収
率３４％で得た。また、ステップ１の合成スキームを下に示す。
【０３９９】
【化２０】
2020188282.tif 000031
【０４００】
＜ステップ２：３’−（ジベンゾチオフェン−４−イル）−３−ビフェニルボロン酸の合
成＞
上記ステップ１で得た４−（３’−ブロモビフェニル−３−イル）ジベンゾチオフェン
３０ｇを、滴下ロートを付けた１Ｌ三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。さ
らにテトラヒドロフラン（脱水）３００ｍＬを加えたフラスコを低温槽で−７８℃に冷却
した後、ｎ−ブチルリチウム（１．６Ｍヘキサン溶液）５０ｍＬを滴下ロートより滴下し
、さらに滴下ロートにテトラヒドロフラン（脱水）６４ｍＬを入れて反応溶液に流しこん
だ。反応溶液を−７８℃で１時間攪拌した後、ホウ酸トリメチル１１ｍＬ滴下し、室温ま
で昇温してそのまま室温で１８時間攪拌した。その後、この溶液に１Ｍ塩酸４８ｍＬを加
え、１時間攪拌した。得られた混合物に水を加え、酢酸エチルにて有機層を抽出した。得
られた有機層を、水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥した後の
溶液をろ過した。この溶液の溶媒を留去し、得られた固体をトルエンで洗浄することによ
り、白色固体を収率４０％で得た。ステップ２の合成スキームを以下に示す。
【０４０１】
【化２１】
2020188282.tif 000032
【０４０２】
＜ステップ３：４−［３’−（ジベンゾチオフェン−４−イル）ビフェニル−３−イル］
ベンゾフロ［３，２−ｄ］ピリミジン（略称：４ｍＤＢＴＢＰＢｆｐｍ−ＩＩ）の合成＞
上記ステップ２で得た３’−（ジベンゾチオフェン−４−イル）−３−ビフェニルボロ
ン酸２．３ｇ、４−クロロベンゾフロ［３，２−ｄ］ピリミジン１．２ｇ、２Ｍ炭酸カリ
ウム水溶液５．４ｍＬ、トルエン２７ｍＬ、エタノール２．７ｍＬを、還流管を付けた１
００ｍＬ三口フラスコに入れ、減圧下で撹拌することで脱気し、フラスコ内を窒素置換し
た。この混合物にテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（略称：Ｐｄ
（ＰＰｈ３）４）６８ｍｇを加え、８０℃で２時間加熱し、反応させた。得られた混合物
をエタノールで洗浄し、トルエンにて再結晶することにより白色固体を１．８ｇ、収率６
０％で得た。ステップ３の合成スキームを以下に示す。
【０４０３】
【化２２】
2020188282.tif 000033
【０４０４】
得られた白色固体１．８ｇを、トレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精
製条件は、圧力３．２Ｐａ、アルゴンガスを流量１５ｍＬ／ｍｉｎで流しながら、２３５
℃で固体を加熱した。昇華精製後、目的物の白色固体を０．５ｇ、回収率２８％で得た。
【０４０５】
更に、昇華精製用ボートに残った個体１．５ｇを、トレインサブリメーション法により再
度昇華精製した。昇華精製条件は、圧力２．７Ｐａ、アルゴンガスを流量５．０ｍＬ／ｍ
ｉｎ、加熱温度２４５℃。昇華精製後、目的物の白色固体を１．４ｇ、回収率９３％で得
た。
【０４０６】
なお、上記ステップ３で得られた白色粉末の核磁気共鳴分光法（１Ｈ−ＮＭＲ）による分
析結果を下記に示す。これにより、４ｍＤＢＴＢＰＢｆｐｍ−ＩＩが得られたことがわか
った。
【０４０７】
１Ｈ−ＮＭＲ．δ（ＣＤＣｌ３）：７．４４−７．５４（ｍ，４Ｈ），７．６０−７．６
１（ｍ，２Ｈ），７．６６−７．５１（ｍ，４Ｈ），７．７８−７．８４（ｍ，２Ｈ），
７．９１−７．９２（ｄ，１Ｈ），８．１７（ｔｓ，１Ｈ），８．２０−８．２３（ｍ，
２Ｈ），８．３１−８．３２（ｄ，１Ｈ），８．６２−８．６３（ｄ，１Ｈ），８．９６
−８．９７（ｔ，１Ｈ），９．３０（ｓ，１Ｈ）．
【０４０８】
（参考例３）
本参考例では、実施例で使用したＮ−（３−ビフェニル）−Ｎ−（９，９−ジメチル−
９Ｈ−フルオレン−２−イル）−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称
：ｍＰＣＢｉＦ）の合成方法について説明する。
【０４０９】
２００ｍＬ三口フラスコに、２−ブロモ−９，９−ジメチルフルオレンを１．３ｇ（４
．９ｍｍｏｌ）、Ｎ−（３−ビフェニル）−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）
アミンを２．０ｇ（４．９ｍｍｏｌ）、ナトリウム  ｔｅｒｔ−ブトキシドを１．４ｇ（
１５ｍｍｏｌ）を入れた。この混合物へ、トルエン２５ｍＬとトリ（ｔｅｒｔ−ブチル）
ホスフィンの１０％ヘキサン溶液０．２ｍＬを加え、この混合物を減圧しながら攪拌する
ことで脱気した。この混合物にビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）を２８
ｍｇ（０．０４９ｍｍｏｌ）加え、窒素気流下にて１１０℃、７時間加熱撹拌した。
【０４１０】
撹拌後、この混合物にトルエンを加え、フロリジール、セライト、アルミナを通して吸引
濾過し、濾液を得た。得られた濾液を水、飽和食塩水で洗浄し、有機層を硫酸マグネシウ
ムにより乾燥した。この混合物を自然濾過により濾別し、濾液を濃縮して固体を得た。
【０４１１】
この固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した。カラムクロマトグラフ
ィーはトルエン：ヘキサン＝１：２を展開溶媒とし、得られたフラクションを濃縮して固
体を得た。得られた固体を酢酸エチル／エタノールで再結晶し、淡黄色固体を１．６ｇ、
収率５４％で得た。得られた固体をトレインサブリメーション法により昇華精製した。昇
華精製は圧力２．９Ｐａ、アルゴン流量５ｍＬ／ｍｉｎの条件で、淡黄色固体を２５０℃
で加熱して行った。昇華精製後、淡黄色固体を１．４ｇ、回収率８６％で得た。本合成の
反応スキームを以下に示す。
【０４１２】
【化２３】
2020188282.tif 000034
【０４１３】
得られた淡黄色固体の核磁気共鳴分光法（１Ｈ−ＮＭＲ）による分析結果を下記に示す
。これにより、ｍＰＣＢｉＦが得られたことがわかった。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，５００ＭＨｚ）：δ＝１．３４（ｓ，６Ｈ），６．９９
−７．０２（ｍ，２Ｈ），７．２５−７．２６（ｍ，３Ｈ），７．２９−７．３３（ｍ，
４Ｈ），７．３４−７．４５（ｍ，７Ｈ），７．４９−７．５１（ｍ，３Ｈ），７．５５
（ｔｔ，Ｊ１＝７．０Ｈｚ，Ｊ２＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．６６−７．７２（ｍ，６Ｈ
），８．１５（ｄ，Ｊ１＝２．５Ｈｚ，１Ｈ），８．２０（ｄ，Ｊ１＝８．０Ｈｚ，１Ｈ
）。
（参考例４）
【０４１４】
本参考例では、実施例で使用した４，６−ビス〔３−（４−ジベンゾチエニル）フェニ
ル〕ピリミジン（略称：４，６ｍＤＢＴＰ２Ｐｍ−ＩＩ）の合成方法について説明する。
【０４１５】
＜４，６−ビス〔３−（４−ジベンゾチエニル）フェニル〕ピリミジン（略称：４，６ｍ
ＤＢＴＰ２Ｐｍ−ＩＩ）の合成＞
１００ｍＬナスフラスコに、１．０ｇ（６．７ｍｍｏｌ）の４，６−ジクロロピリミジ
ンと、５．１ｇ（１７ｍｍｏｌ）の３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）−フェニルボ
ロン酸と３．５ｇ（３４ｍｍｏｌ）の炭酸ナトリウムと、２０ｍＬの１，３−ジメチル−
３，４，５，６−テトラヒドロ−２（１Ｈ）−ピリミジノン（略称：ＤＭＰＵ）と、１０
ｍＬの水を加えた。この混合物を減圧しながら攪拌することで脱気した。この混合物に５
６ｍｇ（８１μｍｏｌ）のビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリ
ドを加え、アルゴン置換した。この反応容器にマイクロ波（２．４５ＧＨｚ  １００Ｗ）
を１時間３０分照射することで加熱しながら撹拌した。加熱後、この混合物に水を加え、
濾過し、ろ物を得た。得られた固体をジクロロメタンとエタノールで洗浄した。得られた
固体にトルエンを加え、セライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１−１６
８５５）、アルミナ、フロリジール（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５４０−０
０１３５）を通して吸引ろ過し、濾液を濃縮して固体を得た。得られた固体を、トルエン
を用いて再結晶し、白色固体を２．５２ｇ、収率６３％で得た。上記反応の合成スキーム
を下に示す。
【０４１６】
【化２４】
2020188282.tif 000035
【０４１７】
得られた固体２．５０ｇをトレインサブリメーション法により昇華精製した。圧力３．
６Ｐａ、アルゴン流量５ｍＬ／ｍｉｎの条件で、３００℃で加熱して行った。昇華精製後
、白色固体を１．９８ｇ、回収率７９％で得た。
【０４１８】
核磁気共鳴法（１Ｈ  ＮＭＲ）によって、この化合物が目的物である４，６−ビス〔３
−（４−ジベンゾチエニル）フェニル〕ピリミジン（略称：４，６ｍＤＢＴＰ２Ｐｍ−Ｉ
Ｉ）であることを確認した。
【０４１９】
得られた物質の１Ｈ  ＮＭＲデータを以下に示す。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ＝７．４１−７．５１（ｍ，４Ｈ），
７．５８−７．６２（ｍ，４Ｈ），７．６８−７．７９（ｍ，４Ｈ），８．７３（ｄｔ，
Ｊ１＝８．４Ｈｚ，Ｊ２＝０．９Ｈｚ，２Ｈ），８．１８−８．２７（ｍ，７Ｈ），８．
５４（ｔ，Ｊ１＝１．５Ｈｚ，２Ｈ），９．３９（ｄ，Ｊ１＝０．９Ｈｚ，１Ｈ）。
【０４２０】
（参考例５）
本参考例では、実施例で用いたＮ−（１，１’−ビフェニル−４−イル）−９，９−ジ
メチル−Ｎ−［４−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）フェニル］−９Ｈ
−フルオレン−２−アミン（略称：ＰＣＢＢｉＦ）の合成方法について説明する。
【０４２１】
＜ステップ１：Ｎ−（１，１’−ビフェニル−４−イル）−９，９−ジメチル−Ｎ−フェ
ニル−９Ｈ−フルオレン−２−アミンの合成＞
１Ｌ三口フラスコに、Ｎ−（１，１’−ビフェニル−４−イル）−９，９−ジメチル−９
Ｈ−フルオレン−２−アミン４５ｇ（０．１３ｍｏｌ）と、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキ
シド３６ｇ（０．３８ｍｏｌ）と、ブロモベンゼン２１ｇ（０．１３ｍｏｌ）と、トルエ
ン５００ｍＬを入れた。この混合物を減圧しながら撹拌することで脱気し、脱気後、フラ
スコ内を窒素置換した。その後、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）０．
８ｇ（１．４ｍｍｏｌ）と、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン（１０ｗｔ％ヘキサン
溶液）１２ｍＬ（５．９ｍｍｏｌ）を加えた。ステップ１の合成スキームを下に示す。
【０４２２】
【化２５】
2020188282.tif 000036
【０４２３】
この混合物を窒素気流下、９０℃で２時間撹拌した。その後、混合物を室温まで冷やして
から、吸引濾過により固体を濾別した。得られた濾液を濃縮し、褐色液体約２００ｍＬを
得た。この褐色液体をトルエンと混合してから、得られた溶液をセライト（和光純薬工業
株式会社、カタログ番号：５３１−１６８５５、以下に記すセライトについても同様であ
るが繰り返しの記載は省略する）、アルミナ、フロリジール（和光純薬工業株式会社、カ
タログ番号：５４０−００１３５、以下に記すフロリジールについても同様であるが繰り
返しの記載は省略する）を用いて精製した。得られた濾液を濃縮して淡黄色液体を得た。
この淡黄色液体をヘキサンにて再結晶したところ、目的物の淡黄色粉末を収量５２ｇ、収
率９５％で得た。
【０４２４】
＜ステップ２：Ｎ−（１，１’−ビフェニル−４−イル）−Ｎ−（４−ブロモフェニル）
−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−アミンの合成＞
１Ｌマイヤーフラスコに、Ｎ−（１，１’−ビフェニル−４−イル）−９，９−ジメチル
−Ｎ−フェニル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン４５ｇ（０．１０ｍｏｌ）を入れ、トル
エン２２５ｍＬを加えて加熱しながら撹拌して溶解した。この溶液を室温まで放冷した後
、酢酸エチル２２５ｍＬを加えて、Ｎ−ブロモこはく酸イミド（略称：ＮＢＳ）１８ｇ（
０．１０ｍｏｌ）を加えて、２．５時間室温にて撹拌した。撹拌終了後、この混合物を飽
和炭酸水素ナトリウム水溶液で３回、飽和食塩水で１回洗浄した。得られた有機層に硫酸
マグネシウムを加えて２時間静置し、乾燥した。この混合物を自然濾過して硫酸マグネシ
ウムを除去し、得られた濾液を濃縮したところ、黄色液体を得た。この黄色液体をトルエ
ンと混合し、この溶液をセライト、アルミナ、フロリジールを用いて精製した。得られた
溶液を濃縮して淡黄色固体を得た。この淡黄色固体をトルエン／エタノールにて再結晶し
たところ、目的物の白色粉末を収量４７ｇ、収率８９％で得た。ステップ２の合成スキー
ムを下に示す。
【０４２５】
【化２６】
2020188282.tif 000037
【０４２６】
＜ステップ３：ＰＣＢＢｉＦの合成＞
１Ｌ三口フラスコにＮ−（１，１’−ビフェニル−４−イル）−Ｎ−（４−ブロモフェニ
ル）−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン４１ｇ（８０ｍｍｏｌ）、９−
フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−ボロン酸２５ｇ（８８ｍｍｏｌ）を入れ、トルエン
２４０ｍＬとエタノール８０ｍＬと炭酸カリウム水溶液（２．０ｍｏｌ／Ｌ）１２０ｍＬ
を加えて、この混合物を減圧しながら撹拌することで脱気し、脱気後、フラスコ内を窒素
置換した。さらに、酢酸パラジウム（ＩＩ）２７ｍｇ（０．１２ｍｍｏｌ）、トリ（オル
ト−トリル）ホスフィン１５４ｍｇ（０．５ｍｍｏｌ）を加え、再度、減圧しながら撹拌
することで脱気し、脱気後、フラスコ内を窒素置換した。この混合物を窒素気流下、１１
０℃で１．５時間撹拌した。ステップ３の合成スキームを示す。
【０４２７】
【化２７】
2020188282.tif 000038
【０４２８】
その後、撹拌しながら室温まで放冷した後、この混合物の水層をトルエンで２回抽出した
。得られた抽出液と有機層をあわせてから、水で２回、飽和食塩水で２回洗浄した。この
溶液に硫酸マグネシウムを加えて静置し、乾燥した。この混合物を自然濾過して硫酸マグ
ネシウムを除去し、得られた濾液を濃縮して褐色溶液を得た。この褐色溶液をトルエンと
混合してから、得られた溶液をセライト、アルミナ、フロリジールを通して精製した。得
られた濾液を濃縮して淡黄色固体を得た。この淡黄色固体を酢酸エチル／エタノールを用
いて再結晶したところ、目的物の淡黄色粉末を収量４６ｇ、収率８８％で得た。
【０４２９】
得られた淡黄色粉末３８ｇをトレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製
は、圧力３．７Ｐａ、アルゴン流量１５ｍＬ／ｍｉｎの条件で、淡黄色粉末を３４５℃で
加熱して行った。昇華精製後、目的物の淡黄色固体を収量３１ｇ、回収率８３％で得た。
【０４３０】
核磁気共鳴法（ＮＭＲ）によって、この化合物が目的物であるＮ−（１，１’−ビフェニ
ル−４−イル）−９，９−ジメチル−Ｎ−［４−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−
３−イル）フェニル］−９Ｈ−フルオレン−２−アミン（略称：ＰＣＢＢｉＦ）であるこ
とを確認した。
【０４３１】
得られた淡黄色固体の１Ｈ  ＮＭＲデータを以下に示す。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）：δ＝１，４５（ｓ、６Ｈ）、７．１８（
ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．２７−７．３２（ｍ、８Ｈ）、７．４０−７．５０（
ｍ、７Ｈ）、７．５２−７．５３（ｍ、２Ｈ）、７．５９−７．６８（ｍ、１２Ｈ）、８
．１９（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、８．３６（ｄ、Ｊ＝１．１Ｈｚ、１Ｈ）。
【符号の説明】
【０４３２】
１０１    第１の電極
１０２    第２の電極
１０３    有機化合物を含む層
１１１    第１の層
１１２    第２の層
１１３    発光層
１１４    電子輸送層
１１５    電子注入層
２０１    第１の電極
２０２    第２の電極
２０３    有機化合物を含む層
２１１    第１の層
２１２    第２の層
２１３    発光層
２１４    電子輸送層
２１５    電子注入層
４００    基板
４０１    第１の電極
４０３    有機化合物を含む層
４０４    第２の電極
４０５    シール材
４０６    シール材
４０７    封止基板
４１２    パッド
４２０    ＩＣチップ
５０１    第１の電極
５０２    第２の電極
５１１    第１の発光ユニット
５１２    第２の発光ユニット
５１３    電荷発生層
６０１    駆動回路部（ソース線駆動回路）
６０２    画素部
６０３    駆動回路部（ゲート線駆動回路）
６０４    封止基板
６０５    シール材
６０７    空間
６０８    配線
６０９    ＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）
６１０    素子基板
６１１    スイッチング用ＴＦＴ
６１２    電流制御用ＴＦＴ
６１３    第１の電極
６１４    絶縁物
６１６    有機化合物を含む層
６１７    第２の電極
６１８    発光素子
６２３    ｎチャネル型ＴＦＴ
６２４    ｐチャネル型ＴＦＴ
６２５    乾燥材
９０１    筐体
９０２    液晶層
９０３    バックライトユニット
９０４    筐体
９０５    ドライバＩＣ
９０６    端子
９５１    基板
９５２    電極
９５３    絶縁層
９５４    隔壁層
９５５    有機化合物を含む層
９５６    電極
１００１  基板
１００２  下地絶縁膜
１００３  ゲート絶縁膜
１００６  ゲート電極
１００７  ゲート電極
１００８  ゲート電極
１０２０  第１の層間絶縁膜
１０２１  第２の層間絶縁膜
１０２２  電極
１０２４Ｗ  発光素子の第１の電極
１０２４Ｒ  発光素子の第１の電極
１０２４Ｇ  発光素子の第１の電極
１０２４Ｂ  発光素子の第１の電極
１０２５  隔壁
１０２８  有機化合物を含む層
１０２９  発光素子の第２の電極
１０３１  封止基板
１０３２  シール材
１０３３  透明な基材
１０３４Ｒ  赤色の着色層
１０３４Ｇ  緑色の着色層
１０３４Ｂ  青色の着色層
１０３５  黒色層（ブラックマトリックス）
１０３６  オーバーコート層
１０３７  第３の層間絶縁膜
１０４０  画素部
１０４１  駆動回路部
１０４２  周辺部
２００１    筐体
２００２    光源
３００１    照明装置
５０００    表示領域
５００１    表示領域
５００２    表示領域
５００３    表示領域
５００４    表示領域
５００５    表示領域
７１０１    筐体
７１０３    表示部
７１０５    スタンド
７１０７    表示部
７１０９    操作キー
７１１０    リモコン操作機
７２０１    本体
７２０２    筐体
７２０３    表示部
７２０４    キーボード
７２０５    外部接続ポート
７２０６    ポインティングデバイス
７２１０    第２の表示部
７３０１    筐体
７３０２    筐体
７３０３    連結部
７３０４    表示部
７３０５    表示部
７３０６    スピーカ部
７３０７    記録媒体挿入部
７３０８    ＬＥＤランプ
７３０９    操作キー
７３１０    接続端子
７３１１    センサ
７４０１    筐体
７４０２    表示部
７４０３    操作ボタン
７４０４    外部接続ポート
７４０５    スピーカ
７４０６    マイク
７４００    携帯電話機
９０３３    留め具
９０３４    スイッチ
９０３５    電源スイッチ
９０３６    スイッチ
９０３７    操作キー
９０３８    操作スイッチ
９６３０    筐体
９６３１    表示部
９６３１ａ    表示部
９６３１ｂ    表示部
９６３２ａ    タッチパネル領域
９６３２ｂ    タッチパネル領域
９６３３    太陽電池
９６３４    充放電制御回路
９６３５    バッテリー
９６３６    ＤＣＤＣコンバータ
９６３８    コンバータ
９６３９    ボタン
【図１】
2020188282.tif 000041
【図２】
2020188282.tif 000042
【図３】
2020188282.tif 000043
【図４】
2020188282.tif 000044
【図５】
2020188282.tif 000045
【図６】
2020188282.tif 000046
【図７】
2020188282.tif 000047
【図８】
2020188282.tif 000048
【図９】
2020188282.tif 000049
【図１０】
2020188282.tif 000050
【図１１】
2020188282.tif 000051
【図１２】
2020188282.tif 000052
【図１３】
2020188282.tif 000053
【図１４】
2020188282.tif 000054
【図１５】
2020188282.tif 000055
【図１６】
2020188282.tif 000056
【図１７】
2020188282.tif 000057
【図１８】
2020188282.tif 000058
【図１９】
2020188282.tif 000059
【図２０】
2020188282.tif 000060
【図２１】
2020188282.tif 000061
【図２２】
2020188282.tif 000062
【図２３】
2020188282.tif 000063
【図２４】
2020188282.tif 000064
【図２５】
2020188282.tif 000065
【図２６】
2020188282.tif 000066
【図２７】
2020188282.tif 000067
【図２８】
2020188282.tif 000068
【図２９】
2020188282.tif 000069
【図３０】
2020188282.tif 000070
【図３１】
2020188282.tif 000071
【図３２】
2020188282.tif 000072
【図３３】
2020188282.tif 000073
【図３４】
2020188282.tif 000074
【図３５】
2020188282.tif 000075
【図３６】
2020188282.tif 000076
【図３７】
2020188282.tif 000077
【図３８】
2020188282.tif 000078
【図３９】
2020188282.tif 000079
【図４０】
2020188282.tif 000080
【図４１】
2020188282.tif 000081
【図４２】
2020188282.tif 000082
【図４３】
2020188282.tif 000083
【図４４】
2020188282.tif 000084
【図４５】
2020188282.tif 000085
【図４６】
2020188282.tif 000086
【図４７】
2020188282.tif 000087
【図４８】
2020188282.tif 000088
【図４９】
2020188282.tif 000089
【図５０】
2020188282.tif 000090
【図５１】
2020188282.tif 000091
【図５２】
2020188282.tif 000092
【図５３】
2020188282.tif 000093
【図５４】
2020188282.tif 000094
【図５５】
2020188282.tif 000095
【図５６】
2020188282.tif 000096
【図５７】
2020188282.tif 000097
【図５８】
2020188282.tif 000098
【図５９】
2020188282.tif 000099
【図６０】
2020188282.tif 000100
【図６１】
2020188282.tif 000101
【図６２】
2020188282.tif 000102
【図６３】
2020188282.tif 000103
【図６４】
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【図６５】
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【図６６】
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