(57)【要約】【課題】発光層に用いる発光物質、及び発光物質を分散させるホスト材料として用いることのできる新たな有機化合物を提供する。また、当該有機化合物を有した発光素子を提供する。また、当該発光素子を有する発光装置、電子機器、及び照明装置を提供する。【解決手段】一対の電極間にＥＬ層を有し、ＥＬ層は、第１の化合物と、第２の化合物と、を有し、第１の化合物は、ＬＵＭＯ準位が、−３．５ｅＶ以上−２．５ｅＶ以下の燐光性イリジウム金属錯体であり、第２の化合物は、ピリミジン骨格を含む有機化合物である発光素子である。また、一対の電極間にＥＬ層を有し、ＥＬ層は、第１の化合物と、第２の化合物と、を有し、第１の化合物は、ジアジン骨格を含む燐光性イリジウム金属錯体であり、第２の化合物は、ピリミジン骨格を含む有機化合物である発光素子である。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
一対の電極間に発光層を有し、
前記発光層は、ジアジン骨格を含む燐光性イリジウム金属錯体と、第１の有機化合物と、第２の有機化合物と、を有し、
前記第１の有機化合物は、ベンゼン骨格、ビフェニル骨格、ナフタレン骨格、カルバゾール骨格、フェナントレン骨格、トリフェニレン骨格、ジベンゾチオフェン骨格、ジベンゾフラン骨格、の少なくともいずれか一と、ピリミジン骨格と、を有する有機化合物であり、
前記第２の有機化合物は、カルバゾール骨格を有する有機化合物である、発光素子。
【請求項２】
一対の電極間に発光層を有し、
前記発光層は、ジアジン骨格を含む燐光性イリジウム金属錯体と、第１の有機化合物と、第２の有機化合物と、を有し、
前記第１の有機化合物は、ベンゼン骨格、ビフェニル骨格、ナフタレン骨格、カルバゾール骨格、フェナントレン骨格、トリフェニレン骨格、ジベンゾチオフェン骨格、ジベンゾフラン骨格、の少なくともいずれか一と、ピリミジン骨格と、を有する有機化合物であり、
前記第２の有機化合物は、カルバゾール骨格を有する有機化合物であり、
前記第１の有機化合物と、前記第２の有機化合物とは、励起錯体を形成する組み合わせである、発光素子。
【請求項３】
請求項１または請求項２において、
前記第１の有機化合物のＴ１準位は、前記燐光性イリジウム金属錯体のＴ１準位よりも高く、
前記第２の有機化合物のＴ１準位は、前記燐光性イリジウム金属錯体のＴ１準位よりも高い発光素子。
【請求項４】
請求項１乃至請求項３のいずれか一において、
前記燐光性イリジウム金属錯体が有するジアジン骨格は、イリジウムに配位結合している発光素子。
【請求項５】
請求項１乃至請求項４のいずれか一において、
前記燐光性イリジウム金属錯体が有するジアジン骨格は、ピリミジン骨格である発光素子。
【請求項６】
請求項１乃至請求項５のいずれか一に記載の発光素子を有する発光装置。
【請求項７】
請求項１乃至請求項５のいずれか一に記載の発光素子を有する電子機器。
【請求項８】
請求項１乃至請求項５のいずれか一に記載の発光素子を有する照明装置。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、発光素子、発光装置、電子機器、照明装置、及び新規有機化合物に関する。
【背景技術】
【０００２】
近年、エレクトロルミネッセンス（ＥＬ：Ｅｌｅｃｔｒｏ  Ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ
）を利用した発光素子の研究開発が盛んに行われている。これら発光素子の基本的な構成
は、一対の電極間に発光物質を含む層を挟んだものである。この素子に電圧を印加するこ
とにより、発光物質からの発光を得ることができる。
【０００３】
このような発光素子は自発光型であるため、液晶ディスプレイに比べ画素の視認性が高
く、バックライトが不要である等の利点があり、フラットパネルディスプレイ素子として
好適であると考えられている。また、このような発光素子は、薄型軽量に作製できること
も大きな利点である。さらに非常に応答速度が速いことも特徴の一つである。
【０００４】
そして、これらの発光素子は膜状に形成することが可能であるため、面状に発光を得る
ことができる。よって、大面積の素子を容易に形成することができる。このことは、白熱
電球やＬＥＤに代表される点光源、あるいは蛍光灯に代表される線光源では得難い特色で
あるため、照明等に応用できる面光源としての利用価値も高い。
【０００５】
そのエレクトロルミネッセンスを利用した発光素子は、発光物質が有機化合物であるか
、無機化合物であるかによって大別できる。発光物質に有機化合物を用い、一対の電極間
に当該有機化合物を含む層を設けた有機ＥＬ素子の場合、発光素子に電圧を印加すること
により、陰極から電子が、陽極から正孔（ホール）がそれぞれ発光性の有機化合物を含む
層に注入され、電流が流れる。そして、注入した電子及び正孔が有機化合物を励起状態に
至らしめ、励起された有機化合物から発光を得るものである。
【０００６】
有機化合物が形成する励起状態の種類としては、一重項励起状態と三重項励起状態が可
能であり、一重項励起状態（Ｓ＊）からの発光が蛍光、三重項励起状態（Ｔ＊）からの発
光が燐光と呼ばれている。また、発光素子におけるその統計的な生成比率は、Ｓ＊：Ｔ＊
＝１：３であると考えられている。
【０００７】
一重項励起状態を発光に変換する化合物（以下、蛍光性化合物と称す）では室温におい
て、三重項励起状態からの発光（燐光）は観測されず、一重項励起状態からの発光（蛍光
）のみが観測される。したがって、蛍光性化合物を用いた発光素子における内部量子効率
（注入したキャリアに対して発生するフォトンの割合）の理論的限界は、Ｓ＊：Ｔ＊＝１
：３であることを根拠に２５％とされている。
【０００８】
一方、三重項励起状態を発光に変換する化合物（以下、燐光性化合物と称す）を用いれ
ば、三重項励起状態からの発光（燐光）が観測される。また、燐光性化合物は項間交差（
一重項励起状態から三重項励起状態へ移ること）が起こりやすいため、内部量子効率は１
００％まで理論上は可能となる。つまり、蛍光性化合物より高い発光効率が可能となる。
このような理由から、高効率な発光素子を実現するために、燐光性化合物を用いた発光素
子の開発が近年盛んに行われている。
【０００９】
上述した燐光性化合物を用いて発光素子の発光層を形成する場合、燐光性化合物の濃度
消光や三重項−三重項消滅による消光を抑制するために、他の化合物からなるマトリクス
中に該燐光性化合物が分散するようにして形成することが多い。このとき、マトリクスと
なる化合物はホスト材料、燐光性化合物のようにマトリクス中に分散される化合物はゲス
ト材料（ドーパント）と呼ばれる。
【００１０】
燐光性化合物をゲスト材料とする場合、ホスト材料に必要とされる性質は、該燐光性化
合物よりも大きな三重項励起エネルギー（基底状態と三重項励起状態とのエネルギー差）
を有することである。
【００１１】
また、一重項励起エネルギー（基底状態と一重項励起状態とのエネルギー差）は三重項
励起エネルギーよりも大きいため、大きな三重項励起エネルギーを有する物質は大きな一
重項励起エネルギーをも有する。したがって、上述したような大きな三重項励起エネルギ
ーを有する物質は、蛍光性化合物を発光物質として用いた発光素子においても有益である
。
【００１２】
燐光性化合物をゲスト材料とする場合のホスト材料、または電子輸送材料として、ピリ
ミジン等を部分構造として有する化合物の研究がされている（例えば、特許文献１）。
【００１３】
また、燐光性化合物をゲスト材料とする場合のホスト材料として、カルバゾール骨格と
含窒素へテロ芳香族環を組み合わせた化合物が開示されている（例えば、特許文献２）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【００１４】
【特許文献１】特開２００３−４５６６２号公報
【特許文献２】国際公開第２０１１−０４６１８２号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１５】
特許文献１または特許文献２において報告されているように、燐光性化合物のホスト材
料の開発、または燐光性化合物のゲスト材料の開発は活発に行われている。しかし、発光
素子としてみた場合、発光効率、信頼性、発光特性、合成効率、またはコストといった面
で改善の余地が残されており、より優れた発光素子の開発が望まれている。
【００１６】
上記問題に鑑み、本発明の一態様は、発光層に用いる発光物質、及び発光物質を分散さ
せるホスト材料として用いることのできる新たな有機化合物を有した発光素子を提供する
ことを目的の一とする。特に、燐光性イリジウム金属錯体を発光物質に用いる場合のホス
ト材料として好適に用いることのできる新たな有機化合物を提供することを目的の一とす
る。
【００１７】
また、本発明の一態様は、上記発光素子を有する発光装置、電子機器、及び照明装置を
提供することを目的の一とする。
【課題を解決するための手段】
【００１８】
本発明の一態様は、一対の電極間にＥＬ層を有し、ＥＬ層は、第１の化合物と、第２の
化合物と、を有し、第１の化合物は、ＬＵＭＯ準位が、−３．５ｅＶ以上−２．５ｅＶ以
下の燐光性イリジウム金属錯体であり、第２の化合物は、ピリミジン骨格を含む有機化合
物であることを特徴とする発光素子である。
【００１９】
また、本発明の他の一態様は、一対の電極間にＥＬ層を有し、ＥＬ層は、第１の化合物
と、第２の化合物と、を有し、第１の化合物は、ジアジン骨格を含む燐光性イリジウム金
属錯体であり、第２の化合物は、ピリミジン骨格を含む有機化合物であることを特徴とす
る発光素子である。
【００２０】
また、本発明の他の一態様は、一対の電極間にＥＬ層を有し、ＥＬ層は、第１の化合物
と、第２の化合物と、を有し、第１の化合物は、ＬＵＭＯ準位が、−３．５ｅＶ以上−２
．５ｅＶ以下のジアジン骨格を含む燐光性イリジウム金属錯体であり、第２の化合物は、
ピリミジン骨格を含む有機化合物であることを特徴とする発光素子である。
【００２１】
また、本発明の他の一態様は、一対の電極間に複数のＥＬ層を有し、複数のＥＬ層のう
ち少なくとも１層は、第１の化合物と、第２の化合物と、を有し、第１の化合物は、ＬＵ
ＭＯ準位が、−３．５ｅＶ以上−２．５ｅＶ以下のジアジン骨格を含む燐光性イリジウム
金属錯体であり、第２の化合物は、ピリミジン骨格を含む有機化合物であることを特徴と
する発光素子である。
【００２２】
上記各構成において、ジアジン骨格は、イリジウムに配位結合していることが好ましい
。また、ジアジン骨格は、ピリミジン骨格であることが好ましい。
【００２３】
第１の化合物であるゲスト材料と、第２の化合物であるホスト材料と、を有した発光素
子は、ゲスト材料、及びホスト材料に同種のピリミジン骨格を有することにより、ホスト
材料からゲスト材料へのキャリアの移動が良好となる。
【００２４】
なお、本発明の一態様の第２の化合物は、複素環化合物であり電子輸送性が高いため、
発光素子のＥＬ層以外にも、電子輸送層、または電子注入層などに用いることもできる。
【００２５】
また、一対の電極間に複数のＥＬ層を有する場合、ＥＬ層とＥＬ層との間に電荷発生層
を配置することで、電流密度を低く保ったまま高輝度領域での発光が可能である。電流密
度を低く保てるため、長寿命素子を実現できる。
【００２６】
また、上記各構成において、第１の化合物は、ＨＯＭＯ準位が、−６．０ｅＶ以上−５
．０ｅＶ以下の燐光性イリジウム金属錯体であると好ましい。このような構成とすること
で、燐光性イリジウム金属錯体がホールをトラップしやすくなり、発光素子のホール移動
度の経時変化が抑制される。その結果、素子の長寿命化が期待できる。
【００２７】
また、上記各構成において、第２の化合物は、分子量が２０００以下であると好ましい
。例えば、蒸着装置を用いて、第２の化合物を蒸着する際に、分子量が２０００以下（よ
り好ましくは分子量１０００以下）であると蒸着効率を向上させることができる。また、
成膜した膜の膜質を安定させるために、ガラス転移点（Ｔｇ）がある程度高い、分子量５
００以上が好ましい。
【００２８】
また、上記各構成において、第２の化合物は、ベンゼン骨格、ビフェニル骨格、ナフタ
レン骨格、カルバゾール骨格、フェナントレン骨格、トリフェニレン骨格、ジベンゾチオ
フェン骨格、ジベンゾフラン骨格、の少なくともいずれか一を置換基として含むと好まし
い。第２の化合物が上述の置換基を含むことにより、高い燐光準位（三重項準位ともいう
）を有することができる。
【００２９】
また、上記各構成において、第２の化合物は、一般式（Ｇ１）で表すことができる。
【００３０】
【化１】
2020188286.tif 000002
【００３１】
一般式（Ｇ１）中、Ｒ１、及びＲ２は、それぞれ独立に水素、炭素数１〜４のアルキル
基、置換または無置換のフェニル基または置換または無置換のビフェニル基を表す。また
、Ａｒ１は、ナフタレン骨格、フェナントレン骨格、トリフェニレン骨格の少なくともい
ずれか一を置換基として含む。また、Ａｒ２は、水素、ナフタレン骨格、フェナントレン
骨格、トリフェニレン骨格の少なくともいずれか一を置換基として含む。
【００３２】
また、上記各構成において、第２の化合物は、一般式（Ｇ２）で表すことができる。な
お、下記一般式（Ｇ２）で表される化合物は、第２の化合物として有用な新規化合物であ
り、本発明の一態様である。
【００３３】
【化２】
2020188286.tif 000003
【００３４】
一般式（Ｇ２）中、Ｒ１〜Ｒ５は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基
、置換または無置換のフェニル基、置換または無置換のビフェニル基のいずれかを表す。
また、Ａｒ３は、置換または無置換のナフチル基、置換または無置換のフェナントリル基
、置換または無置換のトリフェニリル基のいずれかを表す。また、Ａｒ４は、水素、置換
または無置換のフェニル基、置換または無置換のビフェニル基、置換または無置換のナフ
チル基、置換または無置換のフェナントリル基、置換または無置換のトリフェニリル基の
いずれかを表す。また、Ａｒ５は、水素、炭素数１〜４のアルキル基、置換または無置換
のフェニル基、置換または無置換のビフェニル基のいずれか一を表す。また、α３、及び
α４は、それぞれ独立に、置換または無置換のフェニレン基を表す。また、ｊ、及びｋは
、それぞれ独立に０または１を表す。
【００３５】
また、上記各構成において、第２の化合物は、一般式（Ｇ２−１）で表すことができる
。なお、下記一般式（Ｇ２−１）で表される化合物は、第２の化合物として有用な新規化
合物であり、本発明の一態様である。
【００３６】
【化３】
2020188286.tif 000004
【００３７】
一般式（Ｇ２−１）中、Ｒ１〜Ｒ８は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキ
ル基、置換または無置換のフェニル基、置換または無置換のビフェニル基のいずれかを表
す。また、Ａｒ３は、置換または無置換のナフチル基、置換または無置換のフェナントリ
ル基、置換または無置換のトリフェニリル基を表す。また、Ａｒ４、Ａｒ６、及びＡｒ７
は、それぞれ独立に、水素、置換または無置換のフェニル基、置換または無置換のビフェ
ニル基、置換または無置換のナフチル基、置換または無置換のフェナントリル基、置換ま
たは無置換のトリフェニリル基のいずれかを表す。また、α３、α４、α６、及びα７は
、それぞれ独立に、置換または無置換のフェニレン基を表す。また、ｊ、ｋ、ｍ、及びｎ
は、それぞれ独立に０または１を表す。
【００３８】
また、上記各構成において、第２の化合物は、一般式（Ｇ３）で表すことができる。な
お、下記一般式（Ｇ３）で表される化合物は、第２の化合物として有用な新規化合物であ
り、本発明の一態様である。
【００３９】
【化４】
2020188286.tif 000005
【００４０】
一般式（Ｇ３）中、Ｒ１〜Ｒ１０は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル
基、置換または無置換のフェニル基、置換または無置換のビフェニル基のいずれかを表す
。また、Ａｒ３は、置換または無置換のナフチル基、置換または無置換のフェナントリル
基、置換または無置換のトリフェニリル基を表す。また、Ａｒ７は、水素、置換または無
置換のフェニル基、置換または無置換のビフェニル基、置換または無置換のナフチル基、
置換または無置換のフェナントリル基、置換または無置換のトリフェニリル基のいずれか
を表す。また、α３、及びα７は、それぞれ独立に、置換または無置換のフェニレン基を
表す。また、ｊ、及びｎは、それぞれ独立に０または１を表す。
【００４１】
また、上記各構成において、第２の化合物は、構造式（３００）で表すことができる。
【００４２】
【化５】
2020188286.tif 000006
【００４３】
また、上記各構成において、第２の化合物は、重量比率が第１の化合物よりも大きいと
好ましい。すなわち、第２の化合物は、発光素子においてホスト材料であり、第１の化合
物は、ゲスト材料である。
【００４４】
また、本発明の他の一態様は、一般式（Ｇ４）で表される有機化合物である。
【００４５】
【化６】
2020188286.tif 000007
【００４６】
一般式（Ｇ４）中、Ａｒ１１、Ａｒ１２、Ｒ１１〜Ｒ１３、およびＲ２１〜Ｒ２３は、
それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、置換または無置換のフェニル基、置
換または無置換のビフェニル基のいずれかを表す。また、Ａｒ１３およびＡｒ１４は、そ
れぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、置換または無置換のフェニル基、置換
または無置換のビフェニル基、置換または無置換のジベンゾチオフェン−４−イル基、置
換または無置換のジベンゾフラン−４−イル基のいずれかを表す。また、α１、α２、α
８、及びα９は、それぞれ独立に、置換または無置換のフェニレン基を表す。また、ｈ、
ｉ、ｘ、及びｙは、それぞれ独立に０または１を表す。また、Ｅ１およびＥ２は、それぞ
れ独立に、硫黄または酸素を表す。
【００４７】
また、本発明の他の一態様は、一般式（Ｇ５）で表される有機化合物である。
【００４８】
【化７】
2020188286.tif 000008
【００４９】
一般式（Ｇ５）中、Ａｒ１１、Ａｒ１２、Ｒ１１〜Ｒ１３、およびＲ２１〜Ｒ２３は、
それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、置換または無置換のフェニル基、置
換または無置換のビフェニル基のいずれかを表す。また、Ａｒ１３およびＡｒ１４は、そ
れぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、置換または無置換のフェニル基、置換
または無置換のビフェニル基、置換または無置換のジベンゾチオフェン−４−イル基、置
換または無置換のジベンゾフラン−４−イル基のいずれかを表す。また、Ｅ１およびＥ２
は、それぞれ独立に、硫黄または酸素を表す。
【００５０】
また、本発明の他の一態様は、一般式（Ｇ６）で表される有機化合物である。
【００５１】
【化８】
2020188286.tif 000009
【００５２】
一般式（Ｇ６）中、Ｒ１１〜Ｒ１３およびＲ２１〜Ｒ２３は、それぞれ独立に、水素、
炭素数１〜４のアルキル基、置換または無置換のフェニル基、置換または無置換のビフェ
ニル基のいずれかを表す。また、Ｅ１およびＥ２は、それぞれ独立に、硫黄または酸素を
表す。
【００５３】
また、本発明の他の一態様は、一般式（Ｇ７）で表される有機化合物である。
【００５４】
【化９】
2020188286.tif 000010
【００５５】
一般式（Ｇ７）中、Ｒ１１〜Ｒ１３およびＲ２１〜Ｒ２３は、それぞれ独立に、水素、
炭素数１〜４のアルキル基、置換または無置換のフェニル基、置換または無置換のビフェ
ニル基のいずれかを表す。また、Ｅ１およびＥ２は、それぞれ独立に、硫黄または酸素を
表す。
【００５６】
また、本発明の他の一態様は、構造式（４００）で表される有機化合物である。
【００５７】
【化１０】
2020188286.tif 000011
【００５８】
また、本発明の一態様は、一対の電極間に上記の有機化合物を有する発光素子である。
特に、上記の有機化合物を発光層に含むことが好ましい。
【００５９】
また、上記発光素子を用いた発光装置、電子機器、及び照明装置も本発明の範疇に含め
るものとする。なお、本明細書中における発光装置とは、画像表示デバイス、発光デバイ
ス、光源を含む。また、パネルにコネクター、例えばＦＰＣ（Ｆｌｅｘｉｂｌｅ  Ｐｒｉ
ｎｔｅｄ  Ｃｉｒｃｕｉｔ）もしくはＴＡＢ（Ｔａｐｅ  Ａｕｔｏｍａｔｅｄ  Ｂｏｎｄ
ｉｎｇ）テープもしくはＴＣＰ（Ｔａｐｅ  Ｃａｒｒｉｅｒ  Ｐａｃｋａｇｅ）が取り付
けられたモジュール、ＴＡＢテープやＴＣＰの先にプリント配線板が設けられたモジュー
ル、又は発光素子にＣＯＧ（Ｃｈｉｐ  Ｏｎ  Ｇｌａｓｓ）方式によりＩＣ（集積回路）
が直接実装されたモジュールも全て発光装置に含むものとする。
【発明の効果】
【００６０】
本発明の一態様は、発光層に用いる発光物質、及び発光物質を分散させるホスト材料と
して用いることのできる新たな有機化合物を有した発光素子を提供できる。特に、燐光性
イリジウム金属錯体を発光物質に用いる場合のホスト材料として好適に用いることのでき
る新たな有機化合物を提供できる。また、本発明の一態様は、駆動電圧が低く、電流効率
が高い発光素子を提供できる。本発明の一態様は、この発光素子を用いることにより、消
費電力の低減された発光装置、電子機器、及び照明装置を提供できる。
【図面の簡単な説明】
【００６１】
【図１】本発明の一態様の発光素子を説明する図。
【図２】本発明の一態様の発光素子を説明する図。
【図３】本発明の一態様の発光素子を説明する図。
【図４】本発明の一態様の発光素子を説明する図。
【図５】本発明の一態様の発光素子を説明する図。
【図６】本発明の一態様の発光装置を説明する図。
【図７】本発明の一態様の発光装置を説明する図。
【図８】本発明の一態様の電子機器を説明する図。
【図９】本発明の一態様の照明装置を説明する図。
【図１０】４，６ｍＰｎＰ２Ｐｍの１Ｈ  ＮＭＲチャートを示す図。
【図１１】４，６ｍＰｎＰ２Ｐｍのトルエン溶液の吸収スペクトル及び発光スペクトルを示す図。
【図１２】４，６ｍＰｎＰ２Ｐｍの薄膜の吸収スペクトル及び発光スペクトルを示す図。
【図１３】２Ｐｈ−４，６ｍＮＰ２Ｐｍの１Ｈ  ＮＭＲチャートを示す図。
【図１４】２Ｐｈ−４，６ｍＮＰ２Ｐｍのトルエン溶液の吸収スペクトル及び発光スペクトルを示す図。
【図１５】２Ｐｈ−４，６ｍＮＰ２Ｐｍの薄膜の吸収スペクトル及び発光スペクトルを示す図。
【図１６】４，６ｍＴｐＰ２Ｐｍの１Ｈ  ＮＭＲチャートを示す図。
【図１７】４，６ｍＴｐＰ２Ｐｍのトルエン溶液の吸収スペクトル及び発光スペクトルを示す図。
【図１８】４，６ｍＴｐＰ２Ｐｍの薄膜の吸収スペクトル及び発光スペクトルを示す図。
【図１９】４，６ｍＤＢＴＰ２Ｐｍ−ＩＩの１Ｈ  ＮＭＲチャートを示す図。
【図２０】４，６ｍＤＢＴＰ２Ｐｍ−ＩＩのトルエン溶液の吸収スペクトル及び発光スペクトルを示す図。
【図２１】４，６ｍＤＢＴＰ２Ｐｍ−ＩＩの薄膜の吸収スペクトル及び発光スペクトルを示す図。
【図２２】２，４ＤＢＴＰ２Ｐｍ−ＩＩの１Ｈ  ＮＭＲチャートを示す図。
【図２３】２，４ＤＢＴＰ２Ｐｍ−ＩＩのトルエン溶液の吸収スペクトル及び発光スペクトルを示す図。
【図２４】２，４ＤＢＴＰ２Ｐｍ−ＩＩの薄膜の吸収スペクトル及び発光スペクトルを示す図。
【図２５】２，５ＤＢＴＰ２Ｐｍ−ＩＩの１Ｈ  ＮＭＲチャートを示す図。
【図２６】２，５ＤＢＴＰ２Ｐｍ−ＩＩのトルエン溶液の吸収スペクトル及び発光スペクトルを示す図。
【図２７】２，５ＤＢＴＰ２Ｐｍ−ＩＩの薄膜の吸収スペクトル及び発光スペクトルを示す図。
【図２８】４，６ｍＤＢＴＰ２Ｐｍ−ＩＩＩの１Ｈ  ＮＭＲチャートを示す図。
【図２９】４，６ｍＤＢＴＰ２Ｐｍ−ＩＩＩのトルエン溶液の吸収スペクトル及び発光スペクトルを示す図。
【図３０】４，６ｍＤＢＴＰ２Ｐｍ−ＩＩＩの薄膜の吸収スペクトル及び発光スペクトルを示す図。
【図３１】４，６ｍＤＢＦＰ２Ｐｍ−ＩＩの１Ｈ  ＮＭＲチャートを示す図。
【図３２】４，６ｍＤＢＦＰ２Ｐｍ−ＩＩのトルエン溶液の吸収スペクトル及び発光スペクトルを示す図。
【図３３】４，６ｍＤＢＦＰ２Ｐｍ−ＩＩの薄膜の吸収スペクトル及び発光スペクトルを示す図。
【図３４】２，４ＤＢＦＰ２Ｐｍ−ＩＩの１Ｈ  ＮＭＲチャートを示す図。
【図３５】２，４ＤＢＦＰ２Ｐｍ−ＩＩのトルエン溶液の吸収スペクトル及び発光スペクトルを示す図。
【図３６】２，４ＤＢＦＰ２Ｐｍ−ＩＩの薄膜の吸収スペクトル及び発光スペクトルを示す図。
【図３７】２，５ＤＢＦＰ２Ｐｍ−ＩＩの１Ｈ  ＮＭＲチャートを示す図。
【図３８】２，５ＤＢＦＰ２Ｐｍ−ＩＩのトルエン溶液の吸収スペクトル及び発光スペクトルを示す図。
【図３９】２，５ＤＢＦＰ２Ｐｍ−ＩＩの薄膜の吸収スペクトル及び発光スペクトルを示す図。
【図４０】実施例の発光素子１を説明する図。
【図４１】発光素子１の電流密度−輝度特性を示す図。
【図４２】発光素子１の電圧−輝度特性を示す図。
【図４３】発光素子１の輝度−電流効率特性を示す図。
【図４４】発光素子１の電圧−電流特性を示す図。
【図４５】発光素子１の輝度−色度座標特性を示す図。
【図４６】発光素子１の輝度−パワー効率特性を示す図。
【図４７】発光素子１の発光スペクトルを示す図。
【図４８】発光素子１の時間−規格化輝度特性を示す図。
【図４９】発光素子１の時間−電圧特性を示す図。
【図５０】実施例の発光素子２乃至７を説明する図。
【図５１】発光素子２の電流密度−輝度特性を示す図。
【図５２】発光素子２の電圧−輝度特性を示す図。
【図５３】発光素子２の輝度−電流効率特性を示す図。
【図５４】発光素子２の電圧−電流特性を示す図。
【図５５】発光素子２の輝度−色度座標特性を示す図。
【図５６】発光素子２の輝度−パワー効率特性を示す図。
【図５７】発光素子２の発光スペクトルを示す図。
【図５８】発光素子３の電流密度−輝度特性を示す図。
【図５９】発光素子３の電圧−輝度特性を示す図。
【図６０】発光素子３の輝度−電流効率特性を示す図。
【図６１】発光素子３の電圧−電流特性を示す図。
【図６２】発光素子３の輝度−色度座標特性を示す図。
【図６３】発光素子３の輝度−パワー効率特性を示す図。
【図６４】発光素子３の発光スペクトルを示す図。
【図６５】発光素子４の電流密度−輝度特性を示す図。
【図６６】発光素子４の電圧−輝度特性を示す図。
【図６７】発光素子４の輝度−電流効率特性を示す図。
【図６８】発光素子４の電圧−電流特性を示す図。
【図６９】発光素子４の輝度−色度座標特性を示す図。
【図７０】発光素子４の輝度−パワー効率特性を示す図。
【図７１】発光素子４の発光スペクトルを示す図。
【図７２】発光素子５の電流密度−輝度特性を示す図。
【図７３】発光素子５の電圧−輝度特性を示す図。
【図７４】発光素子５の輝度−電流効率特性を示す図。
【図７５】発光素子５の電圧−電流特性を示す図。
【図７６】発光素子５の輝度−色度座標特性を示す図。
【図７７】発光素子５の輝度−パワー効率特性を示す図。
【図７８】発光素子５の発光スペクトルを示す図。
【図７９】発光素子６の電流密度−輝度特性を示す図。
【図８０】発光素子６の電圧−輝度特性を示す図。
【図８１】発光素子６の輝度−電流効率特性を示す図。
【図８２】発光素子６の電圧−電流特性を示す図。
【図８３】発光素子６の輝度−色度座標特性を示す図。
【図８４】発光素子６の輝度−パワー効率特性を示す図。
【図８５】発光素子６の発光スペクトルを示す図。
【図８６】発光素子７の電流密度−輝度特性を示す図。
【図８７】発光素子７の電圧−輝度特性を示す図。
【図８８】発光素子７の輝度−電流効率特性を示す図。
【図８９】発光素子７の電圧−電流特性を示す図。
【図９０】発光素子７の輝度−色度座標特性を示す図。
【図９１】発光素子７の輝度−パワー効率特性を示す図。
【図９２】発光素子７の発光スペクトルを示す図。
【図９３】発光素子４の時間−規格化輝度特性を示す図。
【図９４】発光素子４の時間−電圧特性を示す図。
【図９５】発光素子５の時間−規格化輝度特性を示す図。
【図９６】発光素子５の時間−電圧特性を示す図。
【図９７】４，６ｍＰｎＰ２ＰｍのＬＣ−ＭＳ測定結果を示す図。
【図９８】４，６ｍＰｎＰ２ＰｍのＴｏＦ−ＳＩＭＳ測定結果を示す図。
【図９９】２Ｐｈ−４，６ｍＮＰ２ＰｍのＬＣ−ＭＳ測定結果を示す図。
【図１００】４，６ｍＴｐＰ２ＰｍのＬＣ−ＭＳ測定結果を示す図。
【図１０１】４，６ｍＤＢＴＰ２Ｐｍ−ＩＩのＬＣ−ＭＳ測定結果を示す図。
【図１０２】４，６ｍＤＢＴＰ２Ｐｍ−ＩＩのＴｏＦ−ＳＩＭＳ測定結果を示す図。
【図１０３】２，５ｍＤＢＴＰ２Ｐｍ−ＩＩのＬＣ−ＭＳ測定結果を示す図。
【図１０４】４，６ｍＤＢＴＰ２Ｐｍ−ＩＩＩのＬＣ−ＭＳ測定結果を示す図。
【図１０５】４，６ｍＤＢＦＰ２Ｐｍ−ＩＩのＬＣ−ＭＳ測定結果を示す図。
【図１０６】２，４ｍＤＢＦＰ２Ｐｍ−ＩＩのＬＣ−ＭＳ測定結果を示す図。
【図１０７】２，５ｍＤＢＦＰ２Ｐｍ−ＩＩのＬＣ−ＭＳ測定結果を示す図。
【発明を実施するための形態】
【００６２】
以下、本発明の実施の態様について図面を用いて詳細に説明する。但し、本発明は以下
の説明に限定されず、本発明の趣旨及びその範囲から逸脱することなくその形態及び詳細
を様々に変更し得ることは当業者であれば容易に理解される。従って、本発明は以下に示
す実施の形態の記載内容に限定して解釈されるものではない。
【００６３】
（実施の形態１）
本実施の形態では、第１の化合物である燐光性イリジウム金属錯体と、第２の化合物で
あるピリミジン骨格を含む有機化合物と、を有した発光素子について、図１を用いて説明
する。
【００６４】
本実施の形態に示す発光素子は、図１に示すように一対の電極（第１の電極１０１と第
２の電極１０３）間に発光層１１３を含むＥＬ層１０２が挟まれており、ＥＬ層１０２は
、発光層１１３の他に、正孔（または、ホール）注入層１１１、正孔（または、ホール）
輸送層１１２、電子輸送層１１４、電子注入層１１５、電荷発生層１１６などを含んで形
成される。なお、本実施の形態においては、第１の電極１０１を陽極として用い、第２の
電極１０３を陰極として用いる。また、第１の電極１０１は、基板１００上に形成されて
おり、基板１００は、ガラス基板などを用いることができる。
【００６５】
このような発光素子に対して電圧を印加することにより、第１の電極１０１側から注入
された正孔と第２の電極１０３側から注入された電子とが、発光層１１３において再結合
し、第１の化合物である燐光性イリジウム金属錯体を励起状態にする。そして、励起状態
の第１の化合物である燐光性イリジウム金属錯体が基底状態に戻る際に発光する。このよ
うに、本発明の一態様において第１の化合物である燐光性イリジウム金属錯体は、発光素
子における発光物質として機能する。
【００６６】
なお、ＥＬ層１０２における正孔注入層１１１は、正孔輸送性の高い物質とアクセプタ
ー性物質を含む層であり、アクセプター性物質によって正孔輸送性の高い物質から電子が
引き抜かれることにより正孔（ホール）が発生する。従って、正孔注入層１１１から正孔
輸送層１１２を介して発光層１１３に正孔が注入される。
【００６７】
また、電荷発生層１１６は、正孔輸送性の高い物質とアクセプター性物質を含む層であ
る。アクセプター性物質によって正孔輸送性の高い物質から電子が引き抜かれるため、引
き抜かれた電子が、電子注入性を有する電子注入層１１５から電子輸送層１１４を介して
発光層１１３に注入される。
【００６８】
以下に本実施の形態に示す発光素子を作製する上での具体例について説明する。
【００６９】
第１の電極１０１および第２の電極１０３には、金属、合金、電気伝導性化合物、およ
びこれらの混合物などを用いることができる。具体的には、酸化インジウム−酸化スズ（
ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ  Ｔｉｎ  Ｏｘｉｄｅ）、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化イ
ンジウム−酸化スズ、酸化インジウム−酸化亜鉛、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有
した酸化インジウム、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、ニッケル（Ｎｉ）、タングステン（Ｗ
）、クロム（Ｃｒ）、モリブデン（Ｍｏ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）
、パラジウム（Ｐｄ）、チタン（Ｔｉ）の他、元素周期表の第１族または第２族に属する
元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびカルシウ
ム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、マグネシウム（Ｍｇ）、お
よびこれらを含む合金（ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユウロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム
（Ｙｂ）等の希土類金属およびこれらを含む合金、その他、グラフェン等を用いることが
できる。なお、第１の電極１０１および第２の電極１０３は、例えばスパッタリング法や
蒸着法（真空蒸着法を含む）等により形成することができる。
【００７０】
正孔注入層１１１、正孔輸送層１１２、および電荷発生層１１６に用いる正孔輸送性の
高い物質としては、例えば、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミ
ノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢまたはα−ＮＰＤ）やＮ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニ
ル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（略称：
ＴＰＤ）、４，４’，４’’−トリス（カルバゾール−９−イル）トリフェニルアミン（
略称：ＴＣＴＡ）、４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニ
ルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル
）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’−ビス
［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニ
ル（略称：ＢＳＰＢ）などの芳香族アミン化合物、３−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾー
ル−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣ
Ａ１）、３，６−ビス［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルア
ミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、３−［Ｎ−（１−ナフチ
ル）−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］−９−フェニルカルバゾー
ル（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）等が挙げられる。その他、４，４’−ジ（Ｎ−カルバゾリル
）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）、１，３，５−トリス［４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニ
ル］ベンゼン（略称：ＴＣＰＢ）、９−［４−（１０−フェニル−９−アントラセニル）
フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）等のカルバゾール化合物、１，３，
５−トリ（ジベンゾチオフェン−４−イル）−ベンゼン（略称：ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩ）等の
ジベンゾチオフェン化合物、１，３，５−トリ（ジベンゾフラン−４−イル）−ベンゼン
（略称：ＤＢＦ３Ｐ−ＩＩ）等のジベンゾフラン化合物、９−［３，５−ジ−（フェナン
トレン−９−イル）−フェニル］−フェナントレン（略称：Ｐｎ３Ｐ）等の縮合環化合物
等を用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移
動度を有する物質である。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以
外のものを用いてもよい。
【００７１】
さらに、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）、ポリ（４−ビニルトリフ
ェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ−（４−｛Ｎ’−［４−（４−ジフェニ
ルアミノ）フェニル］フェニル−Ｎ’−フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルアミド］
（略称：ＰＴＰＤＭＡ）ポリ［Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ブチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス
（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ）などの高分子化合物を用いること
もできる。
【００７２】
また、正孔注入層１１１および電荷発生層１１６は、上記正孔輸送性の高い物質と、ア
クセプター性を有する物質との混合層を用いてもよい。この場合、キャリア注入性が良好
となり好ましい。用いるアクセプター性物質としては、遷移金属酸化物や元素周期表にお
ける第４族乃至第８族に属する金属の酸化物を挙げることができる。具体的には、酸化モ
リブデンが特に好ましい。
【００７３】
発光層１１３は、第１の化合物である燐光性イリジウム金属錯体を発光物質となるゲス
ト材料として含み、この第１の化合物である燐光性イリジウム金属錯体よりも三重項励起
エネルギーの大きい物質をホスト材料として用いて形成される層である。
【００７４】
ここで、上記ゲスト材料として、第１の化合物であるＬＵＭＯ準位が−３．５ｅＶ以上
−２．５ｅＶ以下の燐光性イリジウム金属錯体を用いる。一方、上記ホスト材料として、
第２の化合物であるピリミジン骨格を含む有機化合物を用いる。
【００７５】
ピリミジン骨格を含む有機化合物のＬＵＭＯ準位は、ピリミジン骨格の影響を受ける（
ピリミジン骨格近傍にＬＵＭＯ軌道が存在する）ことにより、−３．０ｅＶ前後に位置す
る。したがって、第１の有機化合物と第２の有機化合物を上記のような組み合わせとする
ことで、ホスト材料からゲスト材料へのキャリア（電子）の移動が良好となり、ゲスト材
料が効率よく発光しやすくなる上に寿命も向上する。また同時に、ゲスト材料が極端な電
子トラップにはならないため、ホスト材料のピリミジン骨格に由来する高い電子輸送性を
妨げることがなく、素子の低電圧化が可能となる。なお、このような観点から、ホスト材
料のＬＵＭＯ準位も、−３．５ｅＶ以上−２．５ｅＶ以下であることが好ましい。
【００７６】
また、第２の化合物であるピリミジン骨格を含む有機化合物は、ベンゼン骨格、ビフェ
ニル骨格、ナフタレン骨格、カルバゾール骨格、フェナントレン骨格、トリフェニレン骨
格、ジベンゾチオフェン骨格、ジベンゾフラン骨格、の少なくともいずれか一を置換基と
して含むと良い。このような構成とすることで、第２の化合物のＬＵＭＯ準位はピリミジ
ン骨格の影響を強く受ける（ピリミジン骨格近傍にＬＵＭＯ軌道が存在する）ため、上述
の効果がより顕著になる。
【００７７】
特に、第２の化合物であるピリミジン骨格を含む有機化合物にカルバゾール骨格を含む
場合、正孔も流しやすい構造となり、バイポーラー性となるため、好ましい。ナフタレン
骨格、フェナントレン骨格、トリフェニレン骨格など縮合環を含む場合、キャリア輸送性
に優れ、好ましい。ジベンゾチオフェン骨格、ジベンゾフラン骨格を含む場合、立体的な
構造となり、膜質が安定し、好ましい（特に、これらジベンゾチオフェン骨格、ジベンゾ
フラン骨格の４位置換体は、電気化学的に安定であり、好ましい）。
【００７８】
すなわち、第２の化合物は、一般式（Ｇ１）で表される有機化合物である。
【００７９】
【化１１】
2020188286.tif 000012
【００８０】
一般式（Ｇ１）中、Ｒ１、及びＲ２は、それぞれ独立に水素、炭素数１〜４のアルキル
基、置換または無置換のフェニル基または置換または無置換のビフェニル基を表す。また
、Ａｒ１は、ナフタレン骨格、フェナントレン骨格、トリフェニレン骨格の少なくともい
ずれか一を置換基として含む。また、Ａｒ２は、水素、ナフタレン骨格、フェナントレン
骨格、トリフェニレン骨格の少なくともいずれか一を置換基として含む。
【００８１】
この場合、置換基Ａｒ１とＡｒ２は、同一の置換基である方が、合成が簡便となり、好
ましい。一方、置換基Ａｒ１とＡｒ２は、異なる置換基である方が、より立体的な構造と
なり、好ましい。
【００８２】
なお、上述の一般式（Ｇ１）で表される第２の化合物として、具体的には、一般式（Ｇ
２）で表される構造が、より好ましい。また、一般式（Ｇ２）で表される化合物は、第２
の化合物として有用な新規化合物であり、本発明の一態様である。
【００８３】
【化１２】
2020188286.tif 000013
【００８４】
一般式（Ｇ２）中、Ｒ１〜Ｒ５は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基
、置換または無置換のフェニル基、置換または無置換のビフェニル基のいずれかを表す。
また、Ａｒ３は、置換または無置換のナフチル基、置換または無置換のフェナントリル基
、置換または無置換のトリフェニリル基のいずれかを表す。また、Ａｒ４は、水素、置換
または無置換のフェニル基、置換または無置換のビフェニル基、置換または無置換のナフ
チル基、置換または無置換のフェナントリル基、置換または無置換のトリフェニリル基の
いずれかを表す。また、Ａｒ５は、水素、炭素数１〜４のアルキル基、置換または無置換
のフェニル基、置換または無置換のビフェニル基のいずれか一を表す。また、α３、及び
α４は、それぞれ独立に、置換または無置換のフェニレン基を表す。また、ｊ、及びｋは
、それぞれ独立に０または１を表す。
【００８５】
なお、上述の一般式（Ｇ１）、及び（Ｇ２）で表される第２の化合物として、具体的に
は、一般式（Ｇ２−１）で表される構造が、より好ましい。また、一般式（Ｇ２−１）で
表される化合物は、第２の化合物として有用な新規化合物であり、本発明の一態様である
。
【００８６】
【化１３】
2020188286.tif 000014
【００８７】
一般式（Ｇ２−１）中、Ｒ１〜Ｒ８は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキ
ル基、置換または無置換のフェニル基、置換または無置換のビフェニル基のいずれかを表
す。また、Ａｒ３は、置換または無置換のナフチル基、置換または無置換のフェナントリ
ル基、置換または無置換のトリフェニリル基を表す。また、Ａｒ４、Ａｒ６、及びＡｒ７
は、それぞれ独立に、水素、置換または無置換のフェニル基、置換または無置換のビフェ
ニル基、置換または無置換のナフチル基、置換または無置換のフェナントリル基、置換ま
たは無置換のトリフェニリル基のいずれかを表す。また、α３、α４、α６、及びα７は
、それぞれ独立に、置換または無置換のフェニレン基を表す。また、ｊ、ｋ、ｍ、及びｎ
は、それぞれ独立に０または１を表す。
【００８８】
なお、上述の一般式（Ｇ１）、（Ｇ２）、及び（Ｇ２−１）で表される第２の化合物と
して、具体的には、一般式（Ｇ３）で表される構造が、より好ましい。また、一般式（Ｇ
３）で表される化合物は、第２の化合物として有用な新規化合物であり、本発明の一態様
である。
【００８９】
【化１４】
2020188286.tif 000015
【００９０】
一般式（Ｇ３）中、Ｒ１〜Ｒ１０は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル
基、置換または無置換のフェニル基、置換または無置換のビフェニル基のいずれかを表す
。また、Ａｒ３は、置換または無置換のナフチル基、置換または無置換のフェナントリル
基、置換または無置換のトリフェニリル基を表す。また、Ａｒ７は、水素、置換または無
置換のフェニル基、置換または無置換のビフェニル基、置換または無置換のナフチル基、
置換または無置換のフェナントリル基、置換または無置換のトリフェニリル基のいずれか
を表す。また、α３、及びα７は、それぞれ独立に、置換または無置換のフェニレン基を
表す。また、ｊ、及びｎは、それぞれ独立に０または１を表す。
【００９１】
上記一般式（Ｇ２）、（Ｇ２−１）、及び（Ｇ３）の、Ａｒ１〜Ａｒ７が置換基を有す
る場合、炭素数１〜４のアルキル基、置換または無置換のフェニル基、置換または無置換
のビフェニル基のいずれかを表す。アルキル基の場合、有機溶剤への溶解性が高くなり、
合成や湿式での成膜が簡便となり好ましい。また置換または無置換のフェニル基または置
換または無置換のビフェニル基の場合は、キャリア輸送性が良好となり好ましい。またこ
れら置換基を有する方が、より立体的な構造となり膜質が安定し好ましい。しかしながら
、これら置換基を有する方が、合成ステップが多くなる場合は、置換基を有さないほうが
好ましい。
【００９２】
なお、一般式（Ｇ１）、（Ｇ２−１）、（Ｇ３）中におけるＲ１、Ｒ２、一般式（Ｇ２
）中におけるＲ１、Ｒ２、Ａｒ５のいずれか２つは水素である方が、合成が簡便であり好
ましい。また、水素である方がキャリア（電子）注入性が向上し、低電圧化が期待でき、
好ましい。また、一般式（Ｇ１）、（Ｇ２−１）、（Ｇ３）中におけるＲ１、Ｒ２、一般
式（Ｇ２）中におけるＲ１、Ｒ２、Ａｒ５のいずれか２つがそれぞれ独立に、炭素数１〜
４のアルキル基、置換または無置換のフェニル基または置換または無置換のビフェニル基
である方が、アモルファス性が向上し、膜質が安定化し、好ましい。
【００９３】
上記一般式（Ｇ２）、（Ｇ２−１）、及び（Ｇ３）では、ピリミジンの４位や６位には
ベンゼン骨格を介してアリール基（Ａｒ３〜Ａｒ７）が結合している。これはピリミジン
骨格からこれらアリール基まで共役を広がりづらくするためである。さらに、このベンゼ
ン骨格に対してこれらアリール基はメタ位で結合しているため、さらに共役が広がりづら
く、ＨＯＭＯ準位が深くなっている。そのため、ＨＯＭＯ準位とＬＵＭＯ準位間のバンド
ギャップ（Ｂｇ）が広くなりやすく、Ｓ１準位、Ｔ１準位が高くなりやすい。そのため、
より短波長で発光するドーパントのホスト材料として用いることができ、ホスト材料とし
ての使用範囲が広がり、好ましい。より具体的には可視域（青色〜赤色）の燐光性発光材
料や蛍光発光材料の、ホスト材料として好適である。また、ＨＯＭＯ準位が比較的深く、
ＨＯＭＯ準位の深い発光材料のホスト材料としても好適である。
【００９４】
一般式（Ｇ１）、（Ｇ２）、（Ｇ２−１）、及び（Ｇ３）中におけるＡｒ１〜Ａｒ７の
具体的な構造としては、例えば、構造式（Ａｒ−１）〜構造式（Ａｒ−５）に示す置換基
が挙げられる。
【００９５】
【化１５】
2020188286.tif 000016
【００９６】
また、一般式（Ｇ２）、（Ｇ２−１）、及び（Ｇ３）中におけるα３、α４、α６、及
びα７の具体的な構造としては、例えば、構造式（α−１）〜構造式（α−３）に示す置
換基が挙げられる。
【００９７】
【化１６】
2020188286.tif 000017
【００９８】
構造式（α−１）の様にパラ位で結合している場合のほうが、キャリア輸送性が良好と
なり、好ましい。構造式（α−２）や構造式（α−３）の様にメタ位やオルト位で結合し
ているほうが、Ｔ１準位やＳ１準位が高く、好ましい。
【００９９】
また、上述の一般式（Ｇ１）、（Ｇ２）、（Ｇ２−１）、及び（Ｇ３）で表される第２
の化合物の具体例としては、構造式（１００）〜構造式（１０７）、構造式（１１０）〜
構造式（１２３）、構造式（１３０）〜構造式（１３５）、構造式（１４０）〜構造式（
１４５）、構造式（１５０）〜構造式（１６１）、及び構造式（３００）〜構造式（３２
１）に示される有機化合物を挙げることができる。また、この内、一般式（Ｇ２）で表さ
れる第２の化合物の具体例としては、構造式（３０６）〜構造式（３０９）、構造式（３
１８）、及び構造式（３２０）に示される有機化合物を挙げることができる。一般式（Ｇ
２−１）、及び（Ｇ３）で表される第２の化合物の具体例としては、構造式（３００）〜
構造式（３０５）、構造式（３１０）〜構造式（３１７）、構造式（３１９）、及び構造
式（３２１）に示される有機化合物を挙げることができる。但し、本発明はこれらに限定
されない。
【０１００】
【化１７】
2020188286.tif 000018
【０１０１】
【化１８】
2020188286.tif 000019
【０１０２】
【化１９】
2020188286.tif 000020
【０１０３】
【化２０】
2020188286.tif 000021
【０１０４】
【化２１】
2020188286.tif 000022
【０１０５】
【化２２】
2020188286.tif 000023
【０１０６】
【化２３】
2020188286.tif 000024
【０１０７】
【化２４】
2020188286.tif 000025
【０１０８】
【化２５】
2020188286.tif 000026
【０１０９】
【化２６】
2020188286.tif 000027
【０１１０】
【化２７】
2020188286.tif 000028
【０１１１】
【化２８】
2020188286.tif 000029
【０１１２】
また、第２の化合物の合成方法としては種々の反応を適用することができる。例えば、
以下に示す合成反応を行うことによって、一般式（Ｇ１）で表される第２の化合物を合成
することができる。なお、第２の化合物の合成方法は、以下の合成方法に限定されない。
【０１１３】
≪一般式（Ｇ１）で表される第２の化合物の合成方法≫
はじめに合成スキーム（Ａ−１）を以下に示す。合成スキーム（Ａ−１）に示すように
、ジハロゲン化ピリミジン有機化合物（ａ１）と、アリールホウ素有機化合物（ａ２）と
をカップリングさせることで、ハロゲン化ピリミジン有機化合物（ａ３）を合成すること
ができる。
【０１１４】
【化２９】
2020188286.tif 000030
【０１１５】
なお、合成スキーム（Ａ−１）中、Ｘ１、及びＸ２は、水素、またはハロゲンを表す。
ただし、Ｘ１、及びＸ２は、ハロゲンを表す場合、反応性の高さから、好ましくは臭素、
より好ましくはヨウ素を表す。Ｂ１はボロン酸またはジアルコキシボロンを表す。また、
Ｒ１、及びＲ２は、それぞれ独立に水素、炭素数１〜４のアルキル基、置換または無置換
のフェニル基または置換または無置換のビフェニル基を表す。また、Ａｒ１は、置換また
は無置換のナフチル基、置換または無置換のフェナントリル基、置換または無置換のトリ
フェニリル基の少なくともいずれか一を置換基として含む。
【０１１６】
なお、合成スキーム（Ａ−１）のカップリング反応は様々な反応条件があるが、その一
例として、塩基存在下にて金属触媒を用いた合成方法を適用することができる。
【０１１７】
合成スキーム（Ａ−１）において、鈴木・宮浦反応を用いる場合について示す。金属触
媒としてはパラジウム触媒を用いることができ、パラジウム触媒としてはパラジウム錯体
とその配位子の混合物を用いることができる。また、パラジウム錯体としては、酢酸パラ
ジウム（ＩＩ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、ビス（トリ
フェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド等が挙げられる。また配位子として
は、トリ（オルト−トリル）ホスフィンや、トリフェニルホスフィンや、トリシクロヘキ
シルホスフィン等が挙げられる。また塩基として用いることができる物質としては、ナト
リウム  ｔｅｒｔ−ブトキシド等の有機塩基や、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機
塩基等が挙げられる。また、当該反応は溶液中で行うことが好ましく、用いる事ができる
溶媒としては、アセトニトリルと水の混合溶媒、トルエンやキシレン等シンナー類と水の
混合溶媒、トルエンやキシレンとエタノール等のアルコール類と水の３種混合溶媒、１，
３−ジメチル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２（１Ｈ）−ピリミジノン（ＤＭＰＵ）
と水の混合溶媒、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類と水の混合溶媒等
が挙げられる。ただし、用いることができる触媒、塩基、溶媒はこれらに限られるもので
は無い。また合成スキーム（Ａ−１）において、アリールホウ素化合物（ａ２）の代わり
に、アリールアルミニウム、アリールジルコニウム、アリール亜鉛、またはアリールスズ
化合物等を用いても良い。また反応は窒素やアルゴンなど不活性雰囲気下で行うことが好
ましい。また、電磁波を用いて加熱しても良い。
【０１１８】
続けて、以下の合成スキーム（Ａ−２）に示すように、ハロゲン化ピリミジン有機化合
物（ａ３）とアリールホウ素有機化合物（ａ４）とをカップリングさせることで、上記一
般式（Ｇ１）で表される第２の化合物を合成することができる。
【０１１９】
【化３０】
2020188286.tif 000031
【０１２０】
なお、Ｘ２は、水素、またはハロゲンを表す。ただし、Ｘ２は、ハロゲンを表す場合、
反応性の高さから、好ましくは臭素、より好ましくはヨウ素を表す。Ｂ２はボロン酸また
はジアルコキシボロンを表す。また、Ｒ１、及びＲ２は、それぞれ独立に水素、炭素数１
〜４のアルキル基、置換または無置換のフェニル基または置換または無置換のビフェニル
基を表す。また、Ａｒ１は、置換または無置換のナフチル基、置換または無置換のフェナ
ントリル基、置換または無置換のトリフェニリル基の少なくともいずれか一を置換基とし
て含む。
【０１２１】
なお、合成スキーム（Ａ−２）のカップリング反応は様々な反応条件があるが、その一
例として、塩基存在下にて金属触媒を用いた合成方法を適用することができる。
【０１２２】
合成スキーム（Ａ−２）において、鈴木・宮浦反応を用いることができる。詳細におい
ては、上記合成スキーム（Ａ−１）を参酌することで合成することができる。
【０１２３】
なお、Ａｒ１とＡｒ２とが同じ場合、上記合成スキーム（Ａ−１）と（Ａ−２）は同時
に反応させることができる。つまり、有機化合物（ａ１）に（ａ２）と（ａ４）を同時に
加えて反応させることができるため、合成が簡便となり好ましい。
【０１２４】
以上によって、本発明の一態様である第２の化合物を合成することができる。
【０１２５】
なお、発光層１１３において、上述した第２の化合物（ホスト材料）と、第１の化合物
（ゲスト材料）と、を含んで形成することにより、発光層１１３からは、発光効率の高い
燐光発光を得ることができる。
【０１２６】
また、第１の化合物の具体例としては、構造式（２００）〜構造式（２０６）、構造式
（２１０）〜構造式（２１３）、構造式（２２０）〜構造式（２２２）、構造式（２３０
）、構造式（２３１）、及び構造式（２４０）に示される燐光性イリジウム金属錯体を挙
げることができる。但し、本発明はこれらに限定されない。
【０１２７】
構造式（２００）〜構造式（２０６）は、ピリミジン骨格を有し、構造式（２１０）〜
構造式（２１３）は、ピラジン骨格を有し、構造式（２２０）〜構造式（２２２）は、ピ
リジン骨格やキノリン骨格を有し、構造式（２３０）、及び構造式（２３１）は、キノキ
サリン骨格を有し、構造式（２４０）は、トリアジン骨格を有する燐光性イリジウム金属
錯体である。
【０１２８】
【化３１】
2020188286.tif 000032
【０１２９】
【化３２】
2020188286.tif 000033
【０１３０】
【化３３】
2020188286.tif 000034
【０１３１】
【化３４】
2020188286.tif 000035
【０１３２】
なお、燐光性イリジウム金属錯体は、上記構成に限定されない。第２の化合物であるピ
リミジン骨格を含む有機化合物は高いＴ１準位を有しているため、青緑色を含むそれより
長波長側の燐光発光材料のホスト材料として用いることができる。ただし、上述した通り
、燐光性イリジウム金属錯体のＬＵＭＯ準位は、−３．５ｅＶ以上−２．５ｅＶ以下であ
ることが好ましい。
【０１３３】
また、燐光性イリジウム金属錯体のＨＯＭＯ準位は、−６．０ｅＶ以上−５．０ｅＶ以
下であることが好ましい。このような構成とすることで、燐光性イリジウム金属錯体がホ
ールをトラップしやすくなり、発光素子のホール移動度の経時変化が抑制される。その結
果、素子の長寿命化が期待できる。特に、第２の化合物であるピリミジン骨格を含む有機
化合物が、ベンゼン骨格、ビフェニル骨格、ナフタレン骨格、フェナントレン骨格、トリ
フェニレン骨格、ジベンゾチオフェン骨格、ジベンゾフラン骨格、の少なくともいずれか
一を置換基として含む場合、第２の化合物であるピリミジン骨格を含む有機化合物のＨＯ
ＭＯ準位は、−６．０ｅＶ以下となるため、上述したホールトラップの効果はより顕著に
なる。
【０１３４】
ここで、本発明の他の一態様として、ホスト材料がピリミジン骨格を有し、ゲスト材料
がジアジン骨格を有することが好ましい。また、ホスト材料と、ゲスト材料ともにピリミ
ジン骨格を有することが、より好ましい。このような構成とすることで、それらの材料間
のＬＵＭＯ準位がそれぞれ近いものを選ぶことができる。その結果、ホスト材料からゲス
ト材料へのキャリア（電子）の移動が良好となるため、ゲスト材料が効率よく発光しやす
く、寿命も向上する。また、ＬＵＭＯ準位が近いとゲスト材料が極端な電子トラップにな
らないため、ホスト材料のピリミジン骨格に由来する高い電子輸送性を妨げることがなく
、素子の低電圧化が可能となる。このことで、高効率、長寿命、低駆動電圧の発光素子が
期待できる。ホスト材料と、ゲスト材料ともにピリミジン骨格を有する場合は、ホスト・
ゲスト分子間の相互作用が強くなり、これらの効果はより顕著になると考えられる。
【０１３５】
また、ホスト材料・ゲスト材料間のＬＵＭＯ準位がそれぞれ近いものを選ぶことができ
る理由は、以下の通りである。まず、ホスト材料のＬＵＭＯ準位は、還元されやすいジア
ジン骨格の一種であるピリミジン骨格に影響を受ける。特に、一般式（Ｇ１）、（Ｇ２）
、（Ｇ２−１）、（Ｇ３）で表したホスト材料のＬＵＭＯ軌道は、ピリミジン骨格周辺に
存在する。一方、ゲスト材料も還元されやすいジアジン骨格を有しているため、そのＬＵ
ＭＯ準位はジアジン骨格の影響を受ける。特に、ジアジン骨格がイリジウムに配位結合し
ている場合、ＬＵＭＯ軌道は中心金属ではなくジアジン骨格周辺に存在する。その結果、
ホスト材料・ゲスト材料のいずれもジアジン骨格由来のＬＵＭＯ軌道を持つことになるた
め、ＬＵＭＯ準位も近くなる。
【０１３６】
なお、このように燐光性イリジウム金属錯体（第１の化合物）がジアジン骨格、特にピ
リミジン骨格を有する場合も、該燐光性イリジウム金属錯体のＬＵＭＯ準位は、−３．５
ｅＶ以上−２．５ｅＶ以下であることが好ましい。また、ＨＯＭＯ準位は−６．０ｅＶ以
上−５．０ｅＶ以下であることが好ましい。なお、この場合のホスト材料（第２の化合物
）の好ましい例は、先に述べた通りである。
【０１３７】
なお、上述した通り、本発明の一態様における第２の化合物（ホスト材料）は、還元さ
れやすく電子輸送性に優れたピリミジン骨格周辺にＬＵＭＯ軌道が存在する。したがって
、電子輸送性が高く、素子の駆動電圧を低減する。
【０１３８】
また、実施の形態１では第１の化合物である燐光性イリジウム金属錯体を用いた燐光発
光素子について説明したが、上記構成で限定されない。第２の化合物であるピリミジン骨
格を含む有機化合物は、高いＴ１準位を有しているため、高いＳ１準位も有している。そ
のため第２の化合物であるピリミジン骨格を含む有機化合物は、可視域の蛍光発光材料の
ホスト材料として用いることができる。
【０１３９】
また、発光物質（ゲスト材料）を分散させるための物質（ホスト材料）は複数種用いる
ことができる。よって、発光層は、第２の化合物であるピリミジン骨格を含む有機化合物
以外に、第２のホスト材料を含んでいてもよい。
【０１４０】
第２のホスト材料としては例えば、正孔輸送層１１２で用いた材料があげられる。
【０１４１】
電子輸送層１１４は、電子輸送性の高い物質を含む層である。電子輸送層１１４には、
Ａｌｑ３、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ３）
、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ２）、
ＢＡｌｑ、Ｚｎ（ＢＯＸ）２、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾチアゾラト
］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＴＺ）２）などの金属錯体を用いることができる。また、２−（
４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジア
ゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，
３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、３−（４−ｔｅ
ｒｔ−ブチルフェニル）−４−フェニル−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリ
アゾール（略称：ＴＡＺ）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−（４−エチル
フェニル）−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ｐ−ＥｔＴ
ＡＺ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ
）、４，４’−ビス（５−メチルベンゾオキサゾール−２−イル）スチルベン（略称：Ｂ
ｚＯｓ）などの複素芳香族化合物も用いることができる。また、ポリ（２，５−ピリジン
−ジイル）（略称：ＰＰｙ）、ポリ［（９，９−ジヘキシルフルオレン−２，７−ジイル
）−ｃｏ−（ピリジン−３，５−ジイル）］（略称：ＰＦ−Ｐｙ）、ポリ［（９，９−ジ
オクチルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（２，２’−ビピリジン−６，６’−ジ
イル）］（略称：ＰＦ−ＢＰｙ）のような高分子化合物を用いることもできる。ここに述
べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質である。なお、正
孔よりも電子の輸送性の高い物質であれば、上記以外の物質を電子輸送層として用いても
よい。
【０１４２】
また、本発明で用いる第２の化合物であるピリミジン骨格を含む有機化合物も電子輸送
性の良好な材料であるため、電子輸送層に好適である。
【０１４３】
また、電子輸送層１１４は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が２層以上積
層したものとしてもよい。
【０１４４】
電子注入層１１５は、電子注入性の高い物質を含む層である。電子注入層１１５には、
フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ２）
、リチウム酸化物（ＬｉＯｘ）等のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれ
らの化合物を用いることができる。また、フッ化エルビウム（ＥｒＦ３）のような希土類
金属化合物を用いることができる。また、上述した電子輸送層１１４を構成する物質を用
いることもできる。
【０１４５】
あるいは、電子注入層１１５に、有機化合物と電子供与体（ドナー）とを混合してなる
複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、電子供与体によって有機化合物に電子
が発生するため、電子注入性および電子輸送性に優れている。この場合、有機化合物とし
ては、発生した電子の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体的には、例えば上述
した電子輸送層１１４を構成する物質（金属錯体や複素芳香族化合物等）を用いることが
できる。電子供与体としては、有機化合物に対し電子供与性を示す物質であればよい。具
体的には、アルカリ金属やアルカリ土類金属や希土類金属が好ましく、リチウム、セシウ
ム、マグネシウム、カルシウム、エルビウム、イッテルビウム等が挙げられる。また、ア
ルカリ金属酸化物やアルカリ土類金属酸化物が好ましく、リチウム酸化物、カルシウム酸
化物、バリウム酸化物等が挙げられる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用
いることもできる。また、テトラチアフルバレン（略称：ＴＴＦ）等の有機化合物を用い
ることもできる。
【０１４６】
なお、上述した正孔注入層１１１、正孔輸送層１１２、発光層１１３、電子輸送層１１
４、電子注入層１１５、電荷発生層１１６は、それぞれ、蒸着法（真空蒸着法を含む）、
インクジェット法、塗布法等の方法で形成することができる。
【０１４７】
上述した発光素子は、第１の電極１０１および第２の電極１０３との間に生じた電位差
により電流が流れ、ＥＬ層１０２において正孔と電子とが再結合することにより発光する
。そして、この発光は、第１の電極１０１および第２の電極１０３のいずれか一方または
両方を通って外部に取り出される。従って、第１の電極１０１および第２の電極１０３の
いずれか一方、または両方が透光性を有する電極となる。
【０１４８】
以上により説明した発光素子は、第１の化合物である燐光性イリジウム金属錯体に基づ
く燐光発光が得られることから、蛍光性化合物を用いた発光素子に比べて、高効率な発光
素子を実現することができる。
【０１４９】
なお、本実施の形態で示した発光素子は、発光素子の構造の一例であるが、本発明の一
態様である発光装置には、他の実施の形態で示す別の構造の発光素子を適用することもで
きる。また、上記発光素子を備えた発光装置の構成としては、パッシブマトリクス型の発
光装置やアクティブマトリクス型の発光装置の他、別の実施の形態で説明する上記とは別
の構造を有する発光素子を備えたマイクロキャビティー構造の発光装置などを作製するこ
とができ、これらは、いずれも本発明に含まれるものとする。
【０１５０】
なお、アクティブマトリクス型の発光装置の場合において、ＴＦＴの構造は、特に限定
されない。例えば、スタガ型や逆スタガ型のＴＦＴを適宜用いることができる。また、Ｔ
ＦＴ基板に形成される駆動用回路についても、Ｎ型およびＰ型のＴＦＴからなるものでも
よいし、Ｎ型のＴＦＴまたはＰ型のＴＦＴのいずれか一方のみからなるものであってもよ
い。さらに、ＴＦＴに用いられる半導体膜の結晶性についても特に限定されない。例えば
、非晶質半導体膜、結晶性半導体膜、その他、酸化物半導体膜等を用いることができる。
【０１５１】
なお、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示す構成と適宜組み合わせて用い
ることができるものとする。
【０１５２】
（実施の形態２）
本実施の形態では、ピリミジン骨格を含む有機化合物について説明する。
【０１５３】
本発明の一態様は、一般式（Ｇ４）で表される有機化合物である。
【０１５４】
【化３５】
2020188286.tif 000036
【０１５５】
一般式（Ｇ４）中、Ａｒ１１、Ａｒ１２、Ｒ１１〜Ｒ１３、およびＲ２１〜Ｒ２３は、
それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、置換または無置換のフェニル基、置
換または無置換のビフェニル基のいずれかを表す。また、Ａｒ１３およびＡｒ１４は、そ
れぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、置換または無置換のフェニル基、置換
または無置換のビフェニル基、置換または無置換のジベンゾチオフェン−４−イル基、置
換または無置換のジベンゾフラン−４−イル基のいずれかを表す。また、α１、α２、α
８、及びα９、は、それぞれ独立に、置換または無置換のフェニレン基を表す。また、ｈ
、ｉ、ｘ、及びｙは、それぞれ独立に０または１を表す。また、Ｅ１およびＥ２は、それ
ぞれ独立に、硫黄または酸素を表す。
【０１５６】
また、本発明の一態様は、一般式（Ｇ５）で表される有機化合物である。
【０１５７】
【化３６】
2020188286.tif 000037
【０１５８】
一般式（Ｇ５）中、Ａｒ１１、Ａｒ１２、Ｒ１１〜Ｒ１３、およびＲ２１〜Ｒ２３は、
それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、置換または無置換のフェニル基、置
換または無置換のビフェニル基のいずれかを表す。また、Ａｒ１３およびＡｒ１４は、そ
れぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、置換または無置換のフェニル基、置換
または無置換のビフェニル基、置換または無置換のジベンゾチオフェン−４−イル基、置
換または無置換のジベンゾフラン−４−イル基のいずれかを表す。また、Ｅ１およびＥ２
は、それぞれ独立に、硫黄または酸素を表す。
【０１５９】
また、本発明の一態様は、一般式（Ｇ６）で表される有機化合物である。
【０１６０】
【化３７】
2020188286.tif 000038
【０１６１】
一般式（Ｇ６）中、Ｒ１１〜Ｒ１３およびＲ２１〜Ｒ２３は、それぞれ独立に、水素、
炭素数１〜４のアルキル基、置換または無置換のフェニル基、置換または無置換のビフェ
ニル基のいずれかを表す。また、Ｅ１およびＥ２は、それぞれ独立に、硫黄または酸素を
表す。
【０１６２】
また、本発明の一態様は、一般式（Ｇ７）で表される有機化合物である。
【０１６３】
【化３８】
2020188286.tif 000039
【０１６４】
一般式（Ｇ７）中、Ｒ１１〜Ｒ１３およびＲ２１〜Ｒ２３は、それぞれ独立に、水素、
炭素数１〜４のアルキル基、置換または無置換のフェニル基、置換または無置換のビフェ
ニル基のいずれかを表す。また、Ｅ１およびＥ２は、それぞれ独立に、硫黄または酸素を
表す。
【０１６５】
また、本発明の一態様は、構造式（４００）で表される有機化合物である。
【０１６６】
【化３９】
2020188286.tif 000040
【０１６７】
なお、一般式（Ｇ４）及び一般式（Ｇ５）中におけるＡｒ１３、及びＡｒ１４の具体的
な構造としては、例えば、構造式（Ａｒ−６）〜構造式（Ａｒ−１１）に示す置換基が挙
げられる。
【０１６８】
【化４０】
2020188286.tif 000041
【０１６９】
また、一般式（Ｇ４）中におけるα１、α２、α８、及びα９の具体的な構造としては
、例えば、構造式（α−４）〜構造式（α−６）に示す置換基が挙げられる。
【０１７０】
【化４１】
2020188286.tif 000042
【０１７１】
構造式（α−４）の様にパラ位で結合している場合のほうが、キャリア輸送性が良好と
なり、好ましい。構造式（α−５）や構造式（α−６）の様にメタ位やオルト位で結合し
ているほうが、Ｔ１準位やＳ１準位が高く、好ましい。
【０１７２】
なお、Ａｒ１３、Ａｒ１４が置換基を有する場合、その置換基はそれぞれ独立して、炭
素数１〜４のアルキル基、置換または無置換のフェニル基、置換または無置換のビフェニ
ル基のいずれかを表す。また、α１、α２、α８、及びα９が置換基を有する場合、その
置換基はそれぞれ独立して、炭素数１〜４のアルキル基、置換または無置換のフェニル基
、置換または無置換のビフェニル基、置換または無置換のジベンゾチオフェン−４−イル
基又は置換または無置換のジベンゾフラン−４−イル基のいずれかを表す。また、一般式
（Ｇ４）〜（Ｇ６）において、ピリミジン環に結合しているフェニレン基は、ピリミジン
環の２位、４位、５位、または６位のいずれか一または二を表す。また、一般式（Ｇ４）
〜（Ｇ７）は、置換基として炭素数１〜４のアルキル基、置換または無置換のフェニル基
または置換または無置換のビフェニル基を、ピリミジン環の２位、４位、５位、または６
位のいずれか一または複数において有していても良い。これら置換基を有するほうがより
立体的となり、膜質が安定して好ましい。また、アルキル基の場合は、溶剤への溶解性が
向上し、合成時や湿式での成膜時に取り扱いが容易となり、好ましい。ただし、合成コス
トを考慮すると、これら置換基がないほうが好ましい場合もある。
【０１７３】
なお、一般式（Ｇ４）、（Ｇ５）中におけるＡｒ１１、Ａｒ１２は水素である方が、合
成が簡便であり好ましい。また、水素である方がキャリア（電子）注入性が向上し、低電
圧化が期待でき、好ましい。また、Ａｒ１１、Ａｒ１２がそれぞれ独立に、炭素数１〜４
のアルキル基、置換または無置換のフェニル基または置換または無置換のビフェニル基で
ある方が、アモルファス性が向上し、膜質が安定化し、好ましい。
【０１７４】
一般式（Ｇ４）に示される有機化合物の具体例としては、構造式（４００）〜構造式（
４１５）、及び構造式（４３０）〜構造式（４４０）に示される有機化合物を挙げること
ができる。但し、本発明はこれらに限定されない。
【０１７５】
【化４２】
2020188286.tif 000043
【０１７６】
【化４３】
2020188286.tif 000044
【０１７７】
【化４４】
2020188286.tif 000045
【０１７８】
【化４５】
2020188286.tif 000046
【０１７９】
【化４６】
2020188286.tif 000047
【０１８０】
本発明の一態様の有機化合物の合成方法としては種々の反応を適用することができる。
例えば、以下に示す合成反応を行うことによって、一般式（Ｇ４）で表される本発明の一
態様の有機化合物を合成することができる。なお、本発明の一態様である有機化合物の合
成方法は、以下の合成方法に限定されない。
【０１８１】
≪一般式（Ｇ４）で表される有機化合物の合成方法≫
はじめに合成スキーム（Ｂ−１）を以下に示す。
【０１８２】
【化４７】
2020188286.tif 000048
【０１８３】
合成スキーム（Ｂ−１）に示すように、ジハロゲン化ピリミジン化合物（ｂ１）とアリ
ールホウ素化合物（ｂ２）とをカップリングさせることで、ハロゲン化ピリミジン化合物
（ｂ３）を合成することができる。
【０１８４】
合成スキーム（Ｂ−１）において、Ｒ１１〜Ｒ１３は、それぞれ独立に、水素、炭素数
１〜４のアルキル基、置換または無置換のフェニル基、置換または無置換のビフェニル基
のいずれかを表す。また、Ａｒ１３は、水素、炭素数１〜４のアルキル基、置換または無
置換のフェニル基、置換または無置換のビフェニル基、置換または無置換のジベンゾチオ
フェン−４−イル基、置換または無置換のジベンゾフラン−４−イル基のいずれかを表す
。また、α１およびα８は、それぞれ独立に、置換または無置換のフェニレン基を表す。
また、ｈ、及びｘは、それぞれ独立に０または１を表す。また、Ｅ１は、硫黄または酸素
を表す。また、Ｘ３およびＸ４は、それぞれ独立に、水素、塩素、臭素、またはヨウ素を
表す。ただし、Ａｒ１３が水素の場合、Ｘ４は水素を表す。Ｘ３とＸ４は、反応性の高さ
から、好ましくは臭素、より好ましくはヨウ素を表す。また、Ｂ３はボロン酸またはジア
ルコキシボロンを表す。
【０１８５】
なお、合成スキーム（Ｂ−１）のカップリング反応は様々な反応条件があるが、その一
例として、塩基存在下にて金属触媒を用いた合成方法を適用することができる。
【０１８６】
合成スキーム（Ｂ−１）において、鈴木・宮浦反応を用いる場合について示す。金属触
媒としてはパラジウム触媒を用いることができ、パラジウム触媒としてはパラジウム錯体
とその配位子の混合物を用いることができる。また、パラジウム錯体としては、酢酸パラ
ジウム（ＩＩ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、ビス（トリ
フェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド等が挙げられる。また配位子として
は、トリ（オルト−トリル）ホスフィンや、トリフェニルホスフィンや、トリシクロヘキ
シルホスフィン等が挙げられる。また塩基として用いることができる物質としては、ナト
リウム  ｔｅｒｔ−ブトキシド等の有機塩基や、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機
塩基等が挙げられる。また、当該反応は溶液中で行うことが好ましく、用いる事ができる
溶媒としては、アセトニトリルと水の混合溶媒、トルエンやキシレン等シンナー類と水の
混合溶媒、トルエンやキシレンとエタノール等のアルコール類と水の３種混合溶媒、１，
３−ジメチル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２（１Ｈ）−ピリミジノン（ＤＭＰＵ）
と水の混合溶媒、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類と水の混合溶媒等
が挙げられる。ただし、用いることができる触媒、塩基、溶媒はこれらに限られるもので
は無い。
【０１８７】
また合成スキーム（Ｂ−１）において、アリールホウ素化合物（ｂ２）の代わりに、ア
リールアルミニウム、アリールジルコニウム、アリール亜鉛、またはアリールスズ化合物
等を用いても良い。また反応は窒素やアルゴンなど不活性雰囲気下で行うことが好ましい
。また、電磁波を用いて加熱しても良い。
【０１８８】
続けて、合成スキーム（Ｂ−２）に示すように、ハロゲン化ピリミジン化合物（ｂ３）
とアリールホウ素化合物（ｂ４）とをカップリングさせることで、本実施の形態に示す一
般式（Ｇ４）で表される有機化合物を合成することができる。
【０１８９】
【化４８】
2020188286.tif 000049
【０１９０】
合成スキーム（Ｂ−２）において、Ａｒ１１、Ａｒ１２、Ｒ１１〜Ｒ１３、およびＲ２
１〜Ｒ２３は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、置換または無置換の
フェニル基、置換または無置換のビフェニル基のいずれかを表す。また、Ａｒ１３および
Ａｒ１４は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、置換または無置換のフ
ェニル基、置換または無置換のビフェニル基、置換または無置換のジベンゾチオフェン−
４−イル基、置換または無置換のジベンゾフラン−４−イル基のいずれかを表す。また、
α１、α２、α８、及びα９は、それぞれ独立に、置換または無置換のフェニレン基を表
す。また、ｈ、ｉ、ｘ、及びｙは、それぞれ独立に０または１を表す。また、Ｅ１および
Ｅ２は、それぞれ独立に、硫黄または酸素を表す。また、Ｘ３は、水素、塩素、臭素、ま
たはヨウ素を表す。ただし、Ａｒ１３が水素の場合、Ｘ３は水素を表す。Ｘ３は、反応性
の高さから、好ましくは臭素、より好ましくはヨウ素を表す。また、Ｂ４はボロン酸また
はジアルコキシボロンを表す。
【０１９１】
なお、合成スキーム（Ｂ−２）のカップリング反応は様々な反応条件があるが、その一
例として、塩基存在下にて金属触媒を用いた合成方法を適用することができる。
【０１９２】
合成スキーム（Ｂ−２）において、鈴木・宮浦反応を用いることができる。詳細におい
ては上記合成スキーム（Ｂ−１）を参照できるので、省略する。
【０１９３】
なお、化合物（ｂ２）と化合物（ｂ４）のアリール基の部分が同じ場合、上記合成スキ
ーム（Ｂ−１）と（Ｂ−２）は同時に反応させることができ（つまり化合物（ｂ１）に化
合物（ｂ２）と化合物（ｂ４）を同時に加えて反応させることができ）、合成が簡便とな
り好ましい。
【０１９４】
以上によって、本実施の形態の有機化合物を合成することができる。
【０１９５】
本実施の形態の有機化合物は、高いＳ１準位や高いＴ１準位、ＨＯＭＯ準位とＬＵＭＯ
準位間の広いエネルギーギャップ（Ｅｇ）を有するため、発光素子において、発光層の発
光物質を分散させるホスト材料に用いることで、高い電流効率を得ることができる。特に
、燐光性化合物を分散させるホスト材料として好適である。また、本実施の形態の有機化
合物は、電子輸送性の高い物質であるため、発光素子における電子輸送層の材料として好
適に用いることができる。本実施の形態の有機化合物を用いることにより、低駆動電圧、
及び高電流効率の発光素子を実現することができる。さらに、この発光素子を用いること
で、消費電力の低減された発光装置、電子機器及び照明装置を得ることができる。
【０１９６】
（実施の形態３）
本実施の形態では、実施の形態２で示す有機化合物を発光層に用いた発光素子について
図２を用いて説明する。
【０１９７】
本実施の形態では、実施の形態２で示す有機化合物の一例である、構造式（４００）に
示す、４，６−ビス［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ピリミジン（略
称：４，６ｍＤＢＴＰ２Ｐｍ−ＩＩ）を含む発光素子について図２を用いて説明する。
【０１９８】
本実施の形態の発光素子は、一対の電極間に少なくとも発光層を有するＥＬ層を挟持し
て形成される。ＥＬ層は発光層の他に複数の層を有してもよい。当該複数の層は、電極か
ら離れたところに発光領域が形成されるように、つまり電極から離れた部位でキャリアの
再結合が行われるように、キャリア注入性の高い物質やキャリア輸送性の高い物質からな
る層を組み合わせて積層されたものである。本明細書では、キャリア注入性の高い物質や
キャリア輸送性の高い物質からなる層をキャリアの注入、輸送などの機能を有する、機能
層ともよぶ。機能層としては、正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層などを
用いることができる。
【０１９９】
図２（Ａ）に示す本実施の形態の発光素子において、第１の電極１０１０及び第２の電
極１０３０の一対の電極間に発光層１１３０を有するＥＬ層１０２０が設けられている。
ＥＬ層１０２０は、正孔注入層１１１０、正孔輸送層１１２０、発光層１１３０、電子輸
送層１１４０、電子注入層１１５０を有している。また、図２（Ａ）における発光素子は
、基板１０００上に、第１の電極１０１０と、第１の電極１０１０の上に順に積層した正
孔注入層１１１０、正孔輸送層１１２０、発光層１１３０、電子輸送層１１４０、電子注
入層１１５０と、さらにその上に設けられた第２の電極１０３０から構成されている。な
お、本実施の形態に示す発光素子において、第１の電極１０１０は陽極として機能し、第
２の電極１０３０は陰極として機能する。
【０２００】
基板１０００は発光素子の支持体として用いられる。基板１０００としては、例えばガ
ラス、石英、又はプラスチックなどを用いることができる。また可撓性基板を用いてもよ
い。可撓性基板とは、曲げることができる（フレキシブル）基板のことであり、例えば、
ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエーテルスルフォンからなるプラスチック基板
等が挙げられる。また、フィルム（ポリプロピレン、ポリエステル、ポリフッ化ビニル、
ポリ塩化ビニル等からなる）、無機蒸着フィルムなどを用いることもできる。なお、発光
素子の作製工程において支持体として機能するものであれば、これら以外のものでもよい
。
【０２０１】
第１の電極１０１０としては、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上）金属、
合金、導電性化合物、及びこれらの混合物などを用いることが好ましい。具体的には、例
えば、酸化インジウム−酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ  Ｔｉｎ  Ｏｘｉｄｅ）、珪素
若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化インジウム−酸化亜鉛、酸
化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム（ＩＷＺＯ）等が挙げられる。こ
れらの導電性金属酸化物膜は、通常スパッタにより成膜されるが、ゾル−ゲル法などを応
用して作製しても構わない。例えば、酸化インジウム−酸化亜鉛は、酸化インジウムに対
し１〜２０ｗｔ％の酸化亜鉛を加えたターゲットを用いてスパッタリング法により形成す
ることができる。また、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム（ＩＷ
ＺＯ）は、酸化インジウムに対し酸化タングステンを０．５〜５ｗｔ％、酸化亜鉛を０．
１〜１ｗｔ％含有したターゲットを用いてスパッタリング法により形成することができる
。この他、金、白金、ニッケル、タングステン、クロム、モリブデン、鉄、コバルト、銅
、パラジウム、又は金属材料の窒化物（例えば、窒化チタン）等が挙げられる。
【０２０２】
但し、ＥＬ層１０２０のうち、第１の電極１０１０に接して形成される層が、後述する
有機化合物と電子受容体（アクセプター）とを混合してなる複合材料を用いて形成される
場合には、第１の電極１０１０に用いる物質は、仕事関数の大小に関わらず、様々な金属
、合金、導電性化合物、及びこれらの混合物などを用いることができる。例えば、アルミ
ニウム、銀、アルミニウムを含む合金（例えば、Ａｌ−Ｓｉ）等も用いることもできる。
【０２０３】
第１の電極１０１０上に形成されるＥＬ層１０２０は、少なくとも発光層１１３０を有
しており、またＥＬ層１０２０の一部には、本発明の一態様である有機化合物を含んで形
成される。ＥＬ層１０２０の一部には公知の物質を用いることもでき、低分子系化合物及
び高分子系化合物のいずれを用いることもできる。なお、ＥＬ層１０２０を形成する物質
には、有機化合物のみから成るものだけでなく、無機化合物を一部に含む構成も含めるも
のとする。
【０２０４】
また、ＥＬ層１０２０は、発光層１１３０の他、図２（Ａ）に示すように正孔注入層１
１１０、正孔輸送層１１２０、電子輸送層１１４０、電子注入層１１５０などを適宜組み
合わせて積層することにより形成される。
【０２０５】
正孔注入層１１１０は、正孔注入性の高い物質を含む層である。正孔注入性の高い物質
としては、例えば、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化
物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタ
ル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物等の金属酸化物を用いること
ができる。また、フタロシアニン（略称：Ｈ２Ｐｃ）、銅（ＩＩ）フタロシアニン（略称
：ＣｕＰｃ）等のフタロシアニン系の化合物を用いることができる。
【０２０６】
また、低分子の有機化合物である４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミ
ノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−
メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、
４，４’−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェ
ニル（略称：ＤＰＡＢ）、４，４’−ビス（Ｎ−｛４−［Ｎ’−（３−メチルフェニル）
−Ｎ’−フェニルアミノ］フェニル｝−Ｎ−フェニルアミノ）ビフェニル（略称：ＤＮＴ
ＰＤ）、１，３，５−トリス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルア
ミノ］ベンゼン（略称：ＤＰＡ３Ｂ）、３−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イ
ル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３
，６−ビス［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９
−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、３−［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−
（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：
ＰＣｚＰＣＮ１）等の芳香族アミン化合物等を用いることができる。
【０２０７】
さらに、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）を用いることもでき
る。例えば、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）、ポリ（４−ビニルトリ
フェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ−（４−｛Ｎ’−［４−（４−ジフェ
ニルアミノ）フェニル］フェニル−Ｎ’−フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルアミド
］（略称：ＰＴＰＤＭＡ）、ポリ［Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ブチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−
ビス（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ）などの高分子化合物が挙げら
れる。また、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホン酸
）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリアニリン／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＡｎｉ／Ｐ
ＳＳ）等の酸を添加した高分子化合物を用いることができる。
【０２０８】
また、正孔注入層１１１０として、有機化合物と電子受容体（アクセプター）とを混合
してなる複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、電子受容体によって有機化合
物に正孔が発生するため、正孔注入性及び正孔輸送性に優れている。この場合、有機化合
物は、発生した正孔の輸送に優れた材料（正孔輸送性の高い物質）であることが好ましい
。
【０２０９】
複合材料に用いる有機化合物としては、芳香族アミン化合物、カルバゾール化合物、芳
香族炭化水素、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）など、種々の化
合物を用いることができる。なお、複合材料に用いる有機化合物としては、正孔輸送性の
高い有機化合物であることが好ましい。具体的には、１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移
動度を有する物質であることが好ましい。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であ
れば、これら以外のものを用いてもよい。以下では、複合材料に用いることのできる有機
化合物を具体的に列挙する。
【０２１０】
複合材料に用いることのできる有機化合物としては、例えば、ＴＤＡＴＡ、ＭＴＤＡＴ
Ａ、ＤＰＡＢ、ＤＮＴＰＤ、ＤＰＡ３Ｂ、ＰＣｚＰＣＡ１、ＰＣｚＰＣＡ２、ＰＣｚＰＣ
Ｎ１、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称
：ＮＰＢ又はα−ＮＰＤ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェ
ニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４−フェニル
−４’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＰＡＦＬ
Ｐ）等の芳香族アミン化合物や、４，４’−ジ（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニル（略称：
ＣＢＰ）、１，３，５−トリス［４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル］ベンゼン（略称：
ＴＣＰＢ）、９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバ
ゾール（略称：ＣｚＰＡ）、９−フェニル−３−［４−（１０−フェニル−９−アントリ
ル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＰＣｚＰＡ）、１，４−ビス［４−（Ｎ−
カルバゾリル）フェニル］−２，３，５，６−テトラフェニルベンゼン等のカルバゾール
化合物を用いることができる。
【０２１１】
また、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ｔ
−ＢｕＤＮＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（１−ナフチル）アントラセン、
９，１０−ビス（３，５−ジフェニルフェニル）アントラセン（略称：ＤＰＰＡ）、２−
ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ビス（４−フェニルフェニル）アントラセン（略称：ｔ−
ＢｕＤＢＡ）、９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、９，１０
−ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）、２−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセン
（略称：ｔ−ＢｕＡｎｔｈ）、９，１０−ビス（４−メチル−１−ナフチル）アントラセ
ン（略称：ＤＭＮＡ）、９，１０−ビス［２−（１−ナフチル）フェニル］−２−ｔｅｒ
ｔ−ブチルアントラセン、９，１０−ビス［２−（１−ナフチル）フェニル］アントラセ
ン、２，３，６，７−テトラメチル−９，１０−ジ（１−ナフチル）アントラセン等の芳
香族炭化水素化合物を用いることができる。
【０２１２】
さらに、２，３，６，７−テトラメチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン
、９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ジフェニル−９，９’−ビアントリル、１０
，１０’−ビス（２−フェニルフェニル）−９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ビ
ス［（２，３，４，５，６−ペンタフェニル）フェニル］−９，９’−ビアントリル、ア
ントラセン、テトラセン、ルブレン、ペリレン、２，５，８，１１−テトラ（ｔｅｒｔ−
ブチル）ペリレン、ペンタセン、コロネン、４，４’−ビス（２，２−ジフェニルビニル
）ビフェニル（略称：ＤＰＶＢｉ）、９，１０−ビス［４−（２，２−ジフェニルビニル
）フェニル］アントラセン（略称：ＤＰＶＰＡ）等の芳香族炭化水素化合物を用いること
ができる。
【０２１３】
また、電子受容体としては、７，７，８，８−テトラシアノ−２，３，５，６−テトラ
フルオロキノジメタン（略称：Ｆ４−ＴＣＮＱ）、クロラニル等の有機化合物や、遷移金
属酸化物を挙げることができる。また、元素周期表における第４族乃至第８族に属する金
属の酸化物を挙げることができる。具体的には、酸化バナジウム、酸化ニオブ、酸化タン
タル、酸化クロム、酸化モリブデン、酸化タングステン、酸化マンガン、酸化レニウムは
電子受容性が高いため好ましい。中でも特に、酸化モリブデンは大気中でも安定であり、
吸湿性が低く、扱いやすいため好ましい。
【０２１４】
なお、上述したＰＶＫ、ＰＶＴＰＡ、ＰＴＰＤＭＡ、Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ等の高分子化合
物と、上述した電子受容体を用いて複合材料を形成し、正孔注入層１１１０に用いてもよ
い。
【０２１５】
正孔輸送層１１２０は、正孔輸送性の高い物質を含む層である。正孔輸送性の高い物質
としては、例えば、ＮＰＢ、ＴＰＤ、ＢＰＡＦＬＰ、４，４’−ビス［Ｎ−（９，９−ジ
メチルフルオレン−２−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＦＬＤＰＢ
ｉ）、４，４’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ―フェ
ニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）等の芳香族アミン化合物を用いることができ
る。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質であ
る。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよ
い。なお、正孔輸送性の高い物質を含む層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる
層が二層以上積層したものとしてもよい。
【０２１６】
また、正孔輸送層１１２０には、ＣＢＰ、ＣｚＰＡ、ＰＣｚＰＡのようなカルバゾール
誘導体や、ｔ−ＢｕＤＮＡ、ＤＮＡ、ＤＰＡｎｔｈのようなアントラセン誘導体を用いて
もよい。
【０２１７】
なお、正孔輸送層１１２０には、ＰＶＫ、ＰＶＴＰＡ、ＰＴＰＤＭＡ、Ｐｏｌｙ−ＴＰ
Ｄなどの高分子化合物を用いることもできる。
【０２１８】
発光層１１３０は、発光物質を含む層である。なお、本実施の形態では、実施の形態２
に示した、４，６−ビス［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ピリミジン
（略称：４，６ｍＤＢＴＰ２Ｐｍ−ＩＩ）を発光層に用いる場合について説明する。４，
６ｍＤＢＴＰ２Ｐｍ−ＩＩ（略称）は、発光物質（ゲスト材料）を他の物質（ホスト材料
）に分散させた構成の発光層において、ホスト材料として用いることができる。４，６ｍ
ＤＢＴＰ２Ｐｍ−ＩＩ（略称）に発光物質であるゲスト材料を分散させた構成とすること
で、ゲスト材料からの発光を得ることができる。このように、本発明の一態様である有機
化合物は、発光層におけるホスト材料として用いることが有用である。
【０２１９】
また、発光物質（ゲスト材料）を分散させるための物質（ホスト材料）は複数種用いる
ことができる。よって、発光層は、４，６ｍＤＢＴＰ２Ｐｍ−ＩＩ（略称）以外に、第２
のホスト材料を含んでいてもよい。
【０２２０】
第２のホスト材料としては例えば、正孔輸送層１１２０で用いた材料があげられる。
【０２２１】
発光物質としては、例えば、蛍光を発光する蛍光性化合物や燐光を発光する燐光性化合
物を用いることができる。発光層１１３０に用いることができる蛍光性物質としては、例
えば、青色系の発光材料として、Ｎ，Ｎ’−ビス［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル
）フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルスチルベン−４，４’−ジアミン（略称：ＹＧＡ２
Ｓ）、４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’−（１０−フェニル−９−アントリ
ル）トリフェニルアミン（略称：ＹＧＡＰＡ）、４−（１０−フェニル−９−アントリル
）−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称
：ＰＣＢＡＰＡ）などが挙げられる。また、緑色系の発光材料として、Ｎ−（９，１０−
ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン
（略称：２ＰＣＡＰＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−
２−アントリル］−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２Ｐ
ＣＡＢＰｈＡ）、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−ト
リフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＰＡ）、Ｎ−［９，１０−ビ
ス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−２−アントリル］−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェ
ニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＢＰｈＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス
（１，１’−ビフェニル−２−イル）］−Ｎ−［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）
フェニル］−Ｎ−フェニルアントラセン−２−アミン（略称：２ＹＧＡＢＰｈＡ）、Ｎ，
Ｎ，９−トリフェニルアントラセン−９−アミン（略称：ＤＰｈＡＰｈＡ）などが挙げら
れる。また、黄色系の発光材料として、ルブレン、５，１２−ビス（１，１’−ビフェニ
ル−４−イル）−６，１１−ジフェニルテトラセン（略称：ＢＰＴ）などが挙げられる。
また、赤色系の発光材料として、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル
）テトラセン−５，１１−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＴＤ）、７，１４−ジフェニル−
Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）アセナフト［１，２−ａ］フル
オランテン−３，１０−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＡＦＤ）などが挙げられる。
【０２２２】
また、発光層１１３０に用いることができる燐光性化合物としては、例えば、青色系の
発光材料として、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２
’］イリジウム（ＩＩＩ）テトラキス（１−ピラゾリル）ボラート（略称：ＦＩｒ６）、
ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（
ＩＩＩ）ピコリナート（略称：ＦＩｒｐｉｃ）、ビス｛２−［３’，５’−ビス（トリフ
ルオロメチル）フェニル］ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’｝イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート
（略称：［Ｉｒ（ＣＦ３ｐｐｙ）２（ｐｉｃ）］）、ビス［２−（４’，６’−ジフルオ
ロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略
称：ＦＩｒ（ａｃａｃ））などが挙げられる。また、緑色系の発光材料として、トリス（
２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）３
）、ビス（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセト
ナート（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）２（ａｃａｃ））、ビス（１，２−ジフェニル−１Ｈ−ベ
ンゾイミダゾラト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｂｉ）
２（ａｃａｃ））、ビス（ベンゾ［ｈ］キノリナト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセ
トナート（略称：Ｉｒ（ｂｚｑ）２（ａｃａｃ））、トリス（ベンゾ［ｈ］キノリナト）
イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｂｚｑ）３）などが挙げられる。また、黄色系の発
光材料として、ビス（２，４−ジフェニル−１，３−オキサゾラト−Ｎ，Ｃ２’）イリジ
ウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｄｐｏ）２（ａｃａｃ））、ビス［
２−（４’−パーフルオロフェニルフェニル）ピリジナト］イリジウム（ＩＩＩ）アセチ
ルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐ−ＰＦ−ｐｈ）２（ａｃａｃ））、ビス（２−フェニル
ベンゾチアゾラト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉ
ｒ（ｂｔ）２（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナト）ビス［２，３−ビス（４−フルオ
ロフェニル）−５−メチルピラジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（Ｆｄｐｐｒ
−Ｍｅ）２（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナト）ビス｛２−（４−メトキシフェニル
）−３，５−ジメチルピラジナト｝イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｄｍｍｏｐｐｒ
）２（ａｃａｃ））などが挙げられる。また、橙色系の発光材料として、トリス（２−フ
ェニルキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｐｑ）３）、ビス
（２−フェニルキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（
略称：Ｉｒ（ｐｑ）２（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナト）ビス（３，５−ジメチル
−２−フェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｍｅ）２（
ａｃａｃ））、（アセチルアセトナト）ビス（５−イソプロピル−３−メチル−２−フェ
ニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｍｐｐｒ−ｉＰｒ）２（ａｃａｃ
））などが挙げられる。また、赤色系の発光材料として、ビス［２−（２’−ベンゾ［４
，５−α］チエニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ３’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナ
ート（略称：Ｉｒ（ｂｔｐ）２（ａｃａｃ））、ビス（１−フェニルイソキノリナト−Ｎ
，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｉｑ）２（ａｃ
ａｃ））、（アセチルアセトナト）ビス［２，３−ビス（４−フルオロフェニル）キノキ
サリナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）２（ａｃａｃ））、（アセチ
ルアセトナト）ビス（２，３，５−トリフェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略
称：Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ａｃａｃ））、（ジピバロイルメタナト）ビス（２，３，５−
トリフェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ｄｐｍ）
）、２，３，７，８，１２，１３，１７，１８−オクタエチル−２１Ｈ，２３Ｈ−ポルフ
ィリン白金（ＩＩ）（略称：ＰｔＯＥＰ）等の有機金属錯体が挙げられる。また、トリス
（アセチルアセトナト）（モノフェナントロリン）テルビウム（ＩＩＩ）（略称：Ｔｂ（
ａｃａｃ）３（Ｐｈｅｎ））、トリス（１，３−ジフェニル−１，３−プロパンジオナト
）（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：Ｅｕ（ＤＢＭ）３（Ｐｈｅ
ｎ））、トリス［１−（２−テノイル）−３，３，３−トリフルオロアセトナト］（モノ
フェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：Ｅｕ（ＴＴＡ）３（Ｐｈｅｎ））等
の希土類金属錯体は、希土類金属イオンからの発光（異なる多重度間の電子遷移）である
ため、燐光性化合物として用いることができる。
【０２２３】
また、発光物質として高分子化合物を用いることができる。具体的には、青色系の発光
材料として、ポリ（９，９−ジオクチルフルオレン−２，７−ジイル）（略称：ＰＦＯ）
、ポリ［（９，９−ジオクチルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（２，５−ジメト
キシベンゼン−１，４−ジイル）］（略称：ＰＦ−ＤＭＯＰ）、ポリ｛（９，９−ジオク
チルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−［Ｎ，Ｎ’−ジ−（ｐ−ブチルフェニル）−
１，４−ジアミノベンゼン］｝（略称：ＴＡＢ−ＰＦＨ）などが挙げられる。また、緑色
系の発光材料として、ポリ（ｐ−フェニレンビニレン）（略称：ＰＰＶ）、ポリ［（９，
９−ジヘキシルフルオレン−２，７−ジイル）−ａｌｔ−ｃｏ−（ベンゾ［２，１，３］
チアジアゾール−４，７−ジイル）］（略称：ＰＦＢＴ）、ポリ［（９，９−ジオクチル
−２，７−ジビニレンフルオレニレン）−ａｌｔ−ｃｏ−（２−メトキシ−５−（２−エ
チルヘキシロキシ）−１，４−フェニレン）］などが挙げられる。また、橙色〜赤色系の
発光材料として、ポリ［２−メトキシ−５−（２’−エチルヘキソキシ）−１，４−フェ
ニレンビニレン］（略称：ＭＥＨ−ＰＰＶ）、ポリ（３−ブチルチオフェン−２，５−ジ
イル）（略称：Ｒ４−ＰＡＴ）、ポリ｛［９，９−ジヘキシル−２，７−ビス（１−シア
ノビニレン）フルオレニレン］−ａｌｔ−ｃｏ−［２，５−ビス（Ｎ，Ｎ’−ジフェニル
アミノ）−１，４−フェニレン］｝、ポリ｛［２−メトキシ−５−（２−エチルヘキシロ
キシ）−１，４−ビス（１−シアノビニレンフェニレン）］−ａｌｔ−ｃｏ−［２，５−
ビス（Ｎ，Ｎ’−ジフェニルアミノ）−１，４−フェニレン］｝（略称：ＣＮ−ＰＰＶ−
ＤＰＤ）などが挙げられる。
【０２２４】
また、実施の形態２で示した有機化合物や、実施の形態１で示した第２の化合物も蛍光
性を示すため、発光材料として用いることができる。
【０２２５】
電子輸送層１１４０は、電子輸送性の高い物質を含む層である。電子輸送性の高い物質
としては、例えば、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｑ）、トリス
（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０−ヒ
ドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ２）、ビス（２−メチル
−８−キノリノラト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（略称：ＢＡｌｑ）など
、キノリン骨格又はベンゾキノリン骨格を有する金属錯体等が挙げられる。また、この他
ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾオキサゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＯＸ
）２）、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾチアゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（
ＢＴＺ）２）などのオキサゾール系、チアゾール系配位子を有する金属錯体なども用いる
ことができる。さらに、金属錯体以外にも、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅ
ｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）や、１，３−
ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イ
ル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、３−（４−ビフェニリル）−４−フェニル−５−（
４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、バソフ
ェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）なども用いる
ことができる。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有す
る物質である。また、電子輸送層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層
以上積層したものとしてもよい。
【０２２６】
また、実施の形態２で示した有機化合物や、実施の形態１で示した第２の化合物もピリ
ミジン骨格をもち、電子輸送層１１４０に好適である。
【０２２７】
電子注入層１１５０は、電子注入性の高い物質を含む層である。電子注入層１１５０に
は、リチウム、セシウム、カルシウム、フッ化リチウム、フッ化セシウム、フッ化カルシ
ウム、リチウム酸化物等のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、又はそれらの化合物
を用いることができる。また、フッ化エルビウムのような希土類金属化合物を用いること
ができる。また、上述した電子輸送層１１４０を構成する物質を用いることもできる。
【０２２８】
あるいは、電子注入層１１５０に、有機化合物と電子供与体（ドナー）とを混合してな
る複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、電子供与体によって有機化合物に電
子が発生するため、電子注入性及び電子輸送性に優れている。この場合、有機化合物とし
ては、発生した電子の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体的には、例えば上述
した電子輸送層１１４０を構成する物質（金属錯体や複素芳香族化合物等）を用いること
ができる。電子供与体としては、有機化合物に対し電子供与性を示す物質であればよい。
具体的には、アルカリ金属やアルカリ土類金属や希土類金属が好ましく、リチウム、セシ
ウム、マグネシウム、カルシウム、エルビウム、イッテルビウム等が挙げられる。また、
アルカリ金属酸化物やアルカリ土類金属酸化物が好ましく、リチウム酸化物、カルシウム
酸化物、バリウム酸化物等が挙げられる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を
用いることもできる。また、テトラチアフルバレン（略称：ＴＴＦ）等の有機化合物を用
いることもできる。
【０２２９】
なお、上述した正孔注入層１１１０、正孔輸送層１１２０、発光層１１３０、電子輸送
層１１４０、電子注入層１１５０は、それぞれ、蒸着法（真空蒸着法を含む）、インクジ
ェット法、塗布法等の方法で形成することができる。
【０２３０】
第２の電極１０３０は、第２の電極１０３０が陰極として機能する際は仕事関数の小さ
い（好ましくは３．８ｅＶ以下）金属、合金、導電性化合物、及びこれらの混合物などを
用いて形成することが好ましい。具体的には、元素周期表の第１族又は第２族に属する元
素、すなわちリチウムやセシウム等のアルカリ金属、及びカルシウム、ストロンチウム等
のアルカリ土類金属、マグネシウム、及びこれらを含む合金（例えば、Ｍｇ−Ａｇ、Ａｌ
−Ｌｉ）、ユーロピウム、イッテルビウム等の希土類金属及びこれらを含む合金の他、ア
ルミニウムや銀などを用いることができる。
【０２３１】
但し、ＥＬ層１０２０のうち、第２の電極１０３０に接して形成される層が、上述する
有機化合物と電子供与体（ドナー）とを混合してなる複合材料を用いる場合には、仕事関
数の大小に関わらず、アルミニウム、銀、ＩＴＯ、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化
インジウム−酸化スズ等様々な導電性材料を用いることができる。
【０２３２】
なお、第２の電極１０３０を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用い
ることができる。また、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法な
どを用いることができる。
【０２３３】
上述した発光素子は、第１の電極１０１０と第２の電極１０３０との間に生じた電位差
により電流が流れ、ＥＬ層１０２０において正孔と電子とが再結合することにより発光す
る。そして、この発光は、第１の電極１０１０又は第２の電極１０３０のいずれか一方又
は両方を通って外部に取り出される。従って、第１の電極１０１０又は第２の電極１０３
０のいずれか一方、又は両方が可視光に対する透光性を有する電極となる。
【０２３４】
なお、第１の電極１０１０と第２の電極１０３０との間に設けられる層の構成は、上記
のものに限定されない。発光領域と金属とが近接することによって生じる消光を防ぐよう
に、第１の電極１０１０及び第２の電極１０３０から離れた部位に正孔と電子とが再結合
する発光領域を設けた構成であれば上記以外のものでもよい。
【０２３５】
つまり、層の積層構造については特に限定されず、電子輸送性の高い物質、正孔輸送性
の高い物質、電子注入性の高い物質、正孔注入性の高い物質、バイポーラー性（電子及び
正孔の輸送性の高い物質）の物質、又は正孔ブロック材料等から成る層を、本発明の一態
様である４，６ｍＤＢＴＰ２Ｐｍ−ＩＩ（略称）をホスト材料として含む発光層と自由に
組み合わせて構成すればよい。
【０２３６】
なお、４，６ｍＤＢＴＰ２Ｐｍ−ＩＩ（略称）は、電子輸送性の高い物質であるため、
電子輸送層１１４０に４，６ｍＤＢＴＰ２Ｐｍ−ＩＩ（略称）を用いることもできる。す
なわち、本発明の一態様である有機化合物は、電子輸送層に用いることができる。
【０２３７】
また、発光層１１３０（特に発光層のホスト材料）および電子輸送層１１４０の双方に
、本発明の一態様の有機化合物を適用することで、極めて低い駆動電圧が実現できる。
【０２３８】
次に、図２（Ｂ）に示す発光素子は、基板１０００上において、第１の電極１０１０及
び第２の電極１０３０の一対の電極間に、ＥＬ層１０２０が設けられている。ＥＬ層１０
２０は、正孔注入層１１１０、正孔輸送層１１２０、発光層１１３０、電子輸送層１１４
０、電子注入層１１５０を有している。図２（Ｂ）における発光素子は、基板１０００上
に、陰極として機能する第２の電極１０３０と、第２の電極１０３０上に順に積層した電
子注入層１１５０、電子輸送層１１４０、発光層１１３０、正孔輸送層１１２０、正孔注
入層１１１０と、さらにその上に設けられた陽極として機能する第１の電極１０１０から
構成されている。
【０２３９】
以下、具体的な発光素子の形成方法を示す。
【０２４０】
本実施の形態の発光素子は一対の電極間にＥＬ層１０２０が挟持される構造となってい
る。ＥＬ層１０２０は少なくとも発光層１１３０を有し、発光層１１３０は、４，６ｍＤ
ＢＴＰ２Ｐｍ−ＩＩ（略称）をホスト材料として用いて形成される。また、ＥＬ層１０２
０には、発光層１１３０の他に機能層（正孔注入層１１１０、正孔輸送層１１２０、電子
輸送層１１４０、電子注入層１１５０など）を含んでもよい。電極（第１の電極１０１０
、及び第２の電極１０３０）、発光層１１３０、及び機能層は液滴吐出法（インクジェッ
ト法）、スピンコート法、印刷法などの湿式法を用いて形成してもよく、真空蒸着法、Ｃ
ＶＤ法、スパッタリング法などの乾式法を用いて形成してもよい。湿式法を用いれば、大
気圧下で形成することができるため、簡易な装置及び工程で形成することができ、工程が
簡略化し、生産性が向上するという効果がある。一方、乾式法は、材料を溶解させる必要
がないために溶液に難溶の材料も用いることができ、材料の選択の幅が広い。
【０２４１】
発光素子を構成する薄膜のすべての形成を湿式法で行ってもよい。この場合、湿式法で
必要な設備のみで発光素子を作製することができる。また、発光層１１３０を形成するま
での積層を湿式法で行い、発光層１１３０上に積層する機能層や第１の電極１０１０など
を乾式法により形成してもよい。さらに、発光層１１３０を形成する前の第２の電極１０
３０や機能層を乾式法により形成し、発光層１１３０、及び発光層１１３０上に積層する
機能層や第１の電極１０１０を湿式法によって形成してもよい。もちろん、本実施の形態
はこれに限定されず、用いる材料や必要とされる膜厚、界面状態によって適宜湿式法と乾
式法を選択し、組み合わせて発光素子を作製することができる。
【０２４２】
本実施の形態においては、ガラス、プラスチックなどからなる基板上に発光素子を作製
している。一基板上にこのような発光素子を複数作製することで、パッシブマトリクス型
の発光装置を作製することができる。また、ガラス、プラスチックなどからなる基板上に
、例えば薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）を形成し、ＴＦＴと電気的に接続された電極上に発
光素子を作製してもよい。これにより、ＴＦＴによって発光素子の駆動を制御するアクテ
ィブマトリクス型の発光装置を作製できる。なお、ＴＦＴの構造は、特に限定されない。
スタガ型のＴＦＴでもよいし逆スタガ型のＴＦＴでもよい。また、ＴＦＴに用いる半導体
の結晶性についても特に限定されず、非晶質半導体を用いてもよいし、結晶性半導体を用
いてもよい。また、ＴＦＴ基板に形成される駆動用回路についても、Ｎ型及びＰ型のＴＦ
Ｔからなるものでもよいし、若しくはＮ型又はＰ型のいずれか一方からのみなるものであ
ってもよい。
【０２４３】
以上のように、実施の形態２に記載の４，６ｍＤＢＴＰ２Ｐｍ−ＩＩ（略称）を用いて
発光素子を作製することができる。本発明の一態様の、有機化合物を発光素子に用いるこ
とで、駆動電圧が低く、電流効率が高い発光素子を得ることができる。
【０２４４】
また、このようにして得られた本発明の一態様の発光素子を用いた発光装置（画像表示
デバイス）は低消費電力を実現できる。
【０２４５】
なお、本実施の形態で示した発光素子を用いて、パッシブマトリクス型の発光装置や、
薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）によって発光素子の駆動が制御されたアクティブマトリクス
型の発光装置を作製することができる。
【０２４６】
本実施の形態は、他の実施の形態と適宜組み合わせて用いることができる。
【０２４７】
（実施の形態４）
本実施の形態では、本発明の一態様として、第１の化合物である燐光性イリジウム金属
錯体と、第２の化合物であるピリミジン骨格を含む有機化合物と、他の２種類以上の有機
化合物を発光層に用いた発光素子について図３を用いて説明する。
【０２４８】
本実施の形態に示す発光素子は、図３に示すように一対の電極（第１の電極２０１及び
第２の電極２０２）間にＥＬ層２０３を有する構造である。なお、ＥＬ層２０３には、少
なくとも発光層２０４を有し、その他、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入
層、電荷発生層などが含まれていても良い。なお、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層
、電子注入層、電荷発生層には、実施の形態１に示した物質を用いることができる。なお
、本実施の形態においては、第１の電極２０１を陽極として用い、第２の電極２０２を陰
極として用いる。
【０２４９】
本実施の形態に示す発光層２０４には、実施の形態１に示した第１の化合物である燐光
性イリジウム金属錯体を用いた燐光性化合物２０５と、第１の有機化合物２０６、および
第２の有機化合物２０７が含まれている。なお、燐光性化合物２０５は、発光層２０４に
おけるゲスト材料である。また、第１の有機化合物２０６、および第２の有機化合物２０
７のうち、少なくとも一方に第２の化合物であるピリミジン骨格を含む有機化合物が含ま
れており、発光層２０４に含まれる割合の多い方を発光層２０４におけるホスト材料とす
る。
【０２５０】
発光層２０４において、上記ゲスト材料をホスト材料に分散させた構成とすることによ
り、発光層の結晶化を抑制することができる。また、ゲスト材料の濃度が高いことによる
濃度消光を抑制し、発光素子の発光効率を高くすることができる。
【０２５１】
なお、第１の有機化合物２０６及び第２の有機化合物２０７のそれぞれの三重項励起エ
ネルギーの準位（Ｔ１準位）は、燐光性化合物２０５のＴ１準位よりも高いことが好まし
い。第１の有機化合物２０６（又は第２の有機化合物２０７）のＴ１準位が燐光性化合物
２０５のＴ１準位よりも低いと、発光に寄与する燐光性化合物２０５の三重項励起エネル
ギーを第１の有機化合物２０６（又は第２の有機化合物２０７）が消光（クエンチ）して
しまい、発光効率の低下を招くためである。
【０２５２】
ここで、ホスト材料からゲスト材料へのエネルギー移動効率を高めるため、分子間のエ
ネルギー移動機構として知られているフェルスター機構（双極子−双極子相互作用）およ
びデクスター機構（電子交換相互作用）を考慮した上で、ホスト材料の発光スペクトル（
一重項励起状態からのエネルギー移動を論じる場合は蛍光スペクトル、三重項励起状態か
らのエネルギー移動を論じる場合は燐光スペクトル）とゲスト材料の吸収スペクトル（よ
り詳細には、最も長波長（低エネルギー）側の吸収帯におけるスペクトル）との重なりが
大きくなることが好ましい。しかしながら通常の燐光性のゲスト材料の場合、ホスト材料
の蛍光スペクトルを、ゲスト材料の最も長波長（低エネルギー）側の吸収帯における吸収
スペクトルと重ねることは困難である。なぜならば、そのようにしてしまうと、ホスト材
料の燐光スペクトルは蛍光スペクトルよりも長波長（低エネルギー）側に位置するため、
ホスト材料のＴ１準位が燐光性化合物のＴ１準位を下回ってしまい、上述したクエンチの
問題が生じてしまうからである。一方、クエンチの問題を回避するため、ホスト材料のＴ
１準位が燐光性化合物のＴ１準位を上回るように設計すると、今度はホスト材料の蛍光ス
ペクトルが短波長（高エネルギー）側にシフトするため、その蛍光スペクトルはゲスト材
料の最も長波長（低エネルギー）側の吸収帯における吸収スペクトルと重ならなくなる。
したがって、ホスト材料の蛍光スペクトルをゲスト材料の最も長波長（低エネルギー）側
の吸収帯における吸収スペクトルと重ね、ホスト材料の一重項励起状態からのエネルギー
移動を最大限に高めることは、通常困難である。
【０２５３】
そこで本実施形態においては、第１の有機化合物２０６および第２の有機化合物２０７
は、励起錯体を形成する組み合わせであることが好ましい。この場合、発光層２０４にお
けるキャリア（電子及びホール）の再結合の際に第１の有機化合物２０６と第２の有機化
合物２０７は、励起錯体（エキサイプレックスとも言う）を形成する。これにより、発光
層２０４において、第１の有機化合物２０６の蛍光スペクトルおよび第２の有機化合物２
０７の蛍光スペクトルは、より長波長側に位置する励起錯体の発光スペクトルに変換され
る。そして、励起錯体の発光スペクトルとゲスト材料の吸収スペクトルとの重なりが大き
くなるように、第１の有機化合物と第２の有機化合物を選択すれば、一重項励起状態から
のエネルギー移動を最大限に高めることができる。なお、三重項励起状態に関しても、ホ
スト材料ではなく励起錯体からのエネルギー移動が生じると考えられる。
【０２５４】
燐光性化合物２０５としては、第１の化合物である燐光性イリジウム金属錯体を用いる
。また、第１の有機化合物２０６、及び第２の有機化合物２０７としては、電子を受け取
りやすい化合物（電子トラップ性化合物）と、ホールを受け取りやすい化合物（正孔トラ
ップ性化合物）と、を組み合わせることが好ましい。なお、第２の化合物であるピリミジ
ン骨格を含む有機化合物は、電子を受け取りやすい化合物として用いることができる。
【０２５５】
ホールを受け取りやすい化合物としては、例えば、４−フェニル−４’−（９−フェニ
ル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡ１ＢＰ）、３
−［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］−９
−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（
１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：１’−ＴＮＡＴＡ）
、２，７−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−スピ
ロ−９，９’−ビフルオレン（略称：ＤＰＡ２ＳＦ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（９−フェニルカ
ルバゾール−３−イル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−ベンゼン−１，３−ジアミン（略称：
ＰＣＡ２Ｂ）、Ｎ−（９，９−ジメチル−２−Ｎ’，Ｎ’−ジフェニルアミノ−９Ｈ−フ
ルオレン−７−イル）−Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミン（略称：ＤＰＮＦ）、Ｎ−フェニル−
Ｎ−（４−フェニルフェニル）−Ｎ−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）
アミン（略称：ＰＣＡ１ＢＰ）、Ｎ，Ｎ’，Ｎ’’−トリフェニル−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’’−
トリス（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−ベンゼン−１，３，５−トリアミン（
略称：ＰＣＡ３Ｂ）、２−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニ
ルアミノ］−スピロ−９，９’−ビフルオレン（略称：ＰＣＡＳＦ）、２−［Ｎ−（４−
ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−スピロ−９，９’−ビフルオレン
（略称：ＤＰＡＳＦ）、Ｎ，Ｎ−ジ（ビフェニル−４−イル）−Ｎ−（９−フェニル−９
Ｈ−カルバゾール−３−イル）アミン（略称：ＰＣｚＢＢＡ１）、Ｎ，Ｎ’−ビス［４−
（カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−９，９−ジメチルフル
オレン−２，７−ジアミン（略称：ＹＧＡ２Ｆ）、４，４’−ビス［Ｎ−（３−メチルフ
ェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（ＴＰＤ）、４，４’−ビス［Ｎ−（４−ジ
フェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、Ｎ−
（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）−Ｎ−［９，９−ジメチル−２−｛
Ｎ’−フェニル−Ｎ’−（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）｝アミノ−
９Ｈ−フルオレン−７−イル］フェニルアミン（略称：ＤＦＬＡＤＦＬ）、３−［Ｎ−（
９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾ
ール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３−［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フ
ェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＤＰＡ１）、３，６−ビス［
Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾ
ール（略称：ＰＣｚＤＰＡ２）、４，４’−ビス（Ｎ−｛４−［Ｎ’−（３−メチルフェ
ニル）−Ｎ’−フェニルアミノ］フェニル｝−Ｎ−フェニルアミノ）ビフェニル（略称：
ＤＮＴＰＤ）、３，６−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−（１−ナフ
チル）アミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＴＰＮ２）、３，６−ビス［
Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカ
ルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）が挙げられる。
【０２５６】
上述した第１の有機化合物２０６及び第２の有機化合物２０７は、励起錯体を形成でき
る組み合わせの一例であり、励起錯体の発光スペクトルが、燐光性化合物２０５の吸収ス
ペクトルと重なり、励起錯体の発光スペクトルのピークが、燐光性化合物２０５の吸収ス
ペクトルのピークよりも長波長であればよい。
【０２５７】
なお、電子を受け取りやすい化合物とホールを受け取りやすい化合物で第１の有機化合
物２０６と第２の有機化合物２０７を構成する場合、その混合比によってキャリアバラン
スを制御することができる。具体的には、第１の有機化合物：第２の有機化合物＝１：９
〜９：１の範囲が好ましい。
【０２５８】
本実施の形態で示した発光素子は、励起錯体の発光スペクトルと燐光性化合物の吸収ス
ペクトルとの重なりを利用したエネルギー移動により、エネルギー移動効率を高めること
ができるため、外部量子効率の高い発光素子を実現することができる。
【０２５９】
なお、本発明に含まれる別の構成として、燐光性化合物２０５（ゲスト材料）の他の２
種類の有機化合物として、正孔トラップ性のホスト分子、および電子トラップ性のホスト
分子を用いて発光層２０４を形成し、２種類のホスト分子中に存在するゲスト分子に正孔
と電子を導いて、ゲスト分子を励起状態とする現象（すなわち、Ｇｕｅｓｔ  Ｃｏｕｐｌ
ｅｄ  ｗｉｔｈ  Ｃｏｍｐｌｅｍｅｎｔａｒｙ  Ｈｏｓｔｓ：ＧＣＣＨ）が得られるよう
に発光層２０４を形成する構成も可能である。
【０２６０】
この時、正孔トラップ性のホスト分子、および電子トラップ性のホスト分子としては、
それぞれ、上述した正孔を受け取りやすい化合物、および電子を受け取りやすい化合物を
用いることができる。
【０２６１】
なお、本実施の形態で示した発光素子は、発光素子の構造の一例であるが、本発明の一
態様である発光装置には、他の実施の形態で示す別の構造の発光素子を適用することもで
きる。また、上記発光素子を備えた発光装置の構成としては、パッシブマトリクス型の発
光装置やアクティブマトリクス型の発光装置の他、別の実施の形態で説明する上記とは別
の構造を有する発光素子を備えたマイクロキャビティー構造の発光装置などを作製するこ
とができ、これらは、いずれも本発明に含まれるものとする。
【０２６２】
なお、アクティブマトリクス型の発光装置の場合において、ＴＦＴの構造は、特に限定
されない。例えば、スタガ型や逆スタガ型のＴＦＴを適宜用いることができる。また、Ｔ
ＦＴ基板に形成される駆動用回路についても、Ｎ型およびＰ型のＴＦＴからなるものでも
よいし、Ｎ型のＴＦＴまたはＰ型のＴＦＴのいずれか一方のみからなるものであってもよ
い。さらに、ＴＦＴに用いられる半導体膜の結晶性についても特に限定されない。例えば
、非晶質半導体膜、結晶性半導体膜、その他、酸化物半導体膜等を用いることができる。
【０２６３】
なお、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示す構成と適宜組み合わせて用い
ることができるものとする。
【０２６４】
（実施の形態５）
本実施の形態では、本発明の一態様として、電荷発生層を挟んでＥＬ層を複数有する構
造の発光素子（以下、タンデム型発光素子という）について説明する。
【０２６５】
本実施の形態に示す発光素子は、図４（Ａ）に示すように一対の電極（第１の電極３０
１および第２の電極３０４）間に、複数のＥＬ層（第１のＥＬ層３０２（１）、第２のＥ
Ｌ層３０２（２））を有するタンデム型発光素子である。
【０２６６】
本実施の形態において、第１の電極３０１は、陽極として機能する電極であり、第２の
電極３０４は陰極として機能する電極である。なお、第１の電極３０１および第２の電極
３０４は、実施の形態１と同様な構成を用いることができる。また、複数のＥＬ層（第１
のＥＬ層３０２（１）、第２のＥＬ層３０２（２））は、実施の形態１または実施の形態
３で示したＥＬ層と同様な構成であっても良いが、いずれかが同様の構成であっても良い
。すなわち、第１のＥＬ層３０２（１）と第２のＥＬ層３０２（２）は、同じ構成であっ
ても異なる構成であってもよく、その構成は実施の形態１または実施の形態３と同様なも
のを適用することができる。
【０２６７】
また、複数のＥＬ層（第１のＥＬ層３０２（１）、第２のＥＬ層３０２（２））の間に
は、電荷発生層３０５が設けられている。電荷発生層３０５は、第１の電極３０１と第２
の電極３０４に電圧を印加したときに、一方のＥＬ層に電子を注入し、他方のＥＬ層に正
孔を注入する機能を有する。本実施の形態の場合には、第１の電極３０１に第２の電極３
０４よりも電位が高くなるように電圧を印加すると、電荷発生層３０５から第１のＥＬ層
３０２（１）に電子が注入され、第２のＥＬ層３０２（２）に正孔が注入される。
【０２６８】
なお、電荷発生層３０５は、光の取り出し効率の点から、可視光に対して透光性を有す
る（具体的には、電荷発生層３０５に対する可視光の透過率が、４０％以上）ことが好ま
しい。また、電荷発生層３０５は、第１の電極３０１や第２の電極３０４よりも低い導電
率であっても機能する。
【０２６９】
電荷発生層３０５は、正孔輸送性の高い有機化合物に電子受容体（アクセプター）が添
加された構成であっても、電子輸送性の高い有機化合物に電子供与体（ドナー）が添加さ
れた構成であってもよい。また、これらの両方の構成が積層されていても良い。
【０２７０】
正孔輸送性の高い有機化合物に電子受容体が添加された構成とする場合において、正孔
輸送性の高い有機化合物としては、例えば、ＮＰＢやＴＰＤ、ＴＤＡＴＡ、ＭＴＤＡＴＡ
、４，４’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ―フェニル
アミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）などの芳香族アミン化合物等を用いることができ
る。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質であ
る。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い有機化合物であれば、上記以外の物質を用いて
も構わない。
【０２７１】
また、電子受容体としては、７，７，８，８−テトラシアノ−２，３，５，６−テトラ
フルオロキノジメタン（略称：Ｆ４−ＴＣＮＱ）、クロラニル等を挙げることができる。
また、遷移金属酸化物を挙げることができる。また元素周期表における第４族乃至第８族
に属する金属の酸化物を挙げることができる。具体的には、酸化バナジウム、酸化ニオブ
、酸化タンタル、酸化クロム、酸化モリブデン、酸化タングステン、酸化マンガン、酸化
レニウムは電子受容性が高いため好ましい。中でも特に、酸化モリブデンは大気中でも安
定であり、吸湿性が低く、扱いやすいため好ましい。
【０２７２】
一方、電子輸送性の高い有機化合物に電子供与体が添加された構成とする場合において
、電子輸送性の高い有機化合物としては、例えば、Ａｌｑ、Ａｌｍｑ３、ＢｅＢｑ２、Ｂ
Ａｌｑなど、キノリン骨格またはベンゾキノリン骨格を有する金属錯体等を用いることが
できる。また、この他、Ｚｎ（ＢＯＸ）２、Ｚｎ（ＢＴＺ）２などのオキサゾール系、チ
アゾール系配位子を有する金属錯体なども用いることができる。さらに、金属錯体以外に
も、ＰＢＤやＯＸＤ−７、ＴＡＺ、ＢＰｈｅｎ、ＢＣＰなども用いることができる。ここ
に述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質である。また
、第２の化合物であるピリミジン骨格を含む有機化合物を用いても良い。なお、正孔より
も電子の輸送性の高い有機化合物であれば、上記以外の物質を用いても構わない。
【０２７３】
また、電子供与体としては、アルカリ金属またはアルカリ土類金属または希土類金属ま
たは元素周期表における第２、１３族に属する金属およびその酸化物、炭酸塩を用いるこ
とができる。具体的には、リチウム（Ｌｉ）、セシウム（Ｃｓ）、マグネシウム（Ｍｇ）
、カルシウム（Ｃａ）、イッテルビウム（Ｙｂ）、インジウム（Ｉｎ）、酸化リチウム、
炭酸セシウムなどを用いることが好ましい。また、テトラチアナフタセンのような有機化
合物を電子供与体として用いてもよい。
【０２７４】
なお、上述した材料を用いて電荷発生層３０５を形成することにより、ＥＬ層が積層さ
れた場合における駆動電圧の上昇を抑制することができる。
【０２７５】
本実施の形態では、ＥＬ層を２層有する発光素子について説明したが、図４（Ｂ）に示
すように、ｎ層（ただし、ｎは、３以上）のＥＬ層を積層した発光素子についても、同様
に適用することが可能である。本実施の形態に係る発光素子のように、一対の電極間に複
数のＥＬ層を有する場合、ＥＬ層とＥＬ層との間に電荷発生層を配置することで、電流密
度を低く保ったまま高輝度領域での発光が可能である。電流密度を低く保てるため、長寿
命素子を実現できる。また、照明を応用例とした場合は、電極材料の抵抗による電圧降下
を小さくできるので、大面積での均一発光が可能となる。また、低電圧駆動が可能で消費
電力が低い発光装置を実現することができる。
【０２７６】
また、それぞれのＥＬ層の発光色を異なるものにすることで、発光素子全体として、所
望の色の発光を得ることができる。例えば、２つのＥＬ層を有する発光素子において、第
１のＥＬ層の発光色と第２のＥＬ層の発光色を補色の関係になるようにすることで、発光
素子全体として白色発光する発光素子を得ることも可能である。なお、補色とは、混合す
ると無彩色になる色同士の関係をいう。つまり、補色の関係にある色を発光する物質から
得られた光と混合すると、白色発光を得ることができる。
【０２７７】
また、３つのＥＬ層を有する発光素子の場合でも同様であり、例えば、第１のＥＬ層の
発光色が赤色であり、第２のＥＬ層の発光色が緑色であり、第３のＥＬ層の発光色が青色
である場合、発光素子全体としては、白色発光を得ることができる。
【０２７８】
なお、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示した構成と適宜組み合わせて用
いることができる。
【０２７９】
（実施の形態６）
本実施の形態では、実施の形態１、及び実施の形態３乃至実施の形態５で示した発光素
子を用いた発光装置について、図５を用いて説明する。
【０２８０】
本実施の形態に示す発光装置は、一対の電極間での光の共振効果を利用した微小光共振
器（マイクロキャビティー）構造を有しており、図５に示す様に一対の電極（反射電極４
５１及び半透過・半反射電極４５２）間に少なくともＥＬ層４５５を有する構造である発
光素子を複数、有している。また、ＥＬ層４５５は、少なくとも発光領域となる第１の発
光層４５４Ｂ、第２の発光層４５４Ｇ、及び第３の発光層４５４Ｒを有し、その他、正孔
注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層、電荷発生層などが含まれていてもよい。
なお、第１の発光層４５４Ｂ、第２の発光層４５４Ｇ、及び第３の発光層４５４Ｒの少な
くとも一つの層には、燐光性イリジウム金属錯体と、ピリミジン骨格を含む有機化合物と
、が含まれている。
【０２８１】
本実施の形態では、図５に示すように構造の異なる発光素子（第１の発光素子４５０Ｒ
、第２の発光素子４５０Ｇ、第３の発光素子４５０Ｂ）を有した発光装置について説明す
る。
【０２８２】
第１の発光素子４５０Ｒは、反射電極４５１上に第１の透明導電層４５３ａと、ＥＬ層
４５５と、半透過・半反射電極４５２と、が順次積層された構造を有する。また、第２の
発光素子４５０Ｇは、反射電極４５１上に第２の透明導電層４５３ｂと、ＥＬ層４５５と
、半透過・半反射電極４５２と、が順次積層された構造を有する。また、第３の発光素子
４５０Ｂは、反射電極４５１上にＥＬ層４５５と、半透過・半反射電極４５２と、が順次
積層された構造を有する。
【０２８３】
なお、上記発光素子（第１の発光素子４５０Ｒ、第２の発光素子４５０Ｇ、及び第３の
発光素子４５０Ｂ）において、反射電極４５１、ＥＬ層４５５、半透過・半反射電極４５
２は共通である。
【０２８４】
また、ＥＬ層４５５は、第１の発光層４５４Ｂと、第２の発光層４５４Ｇと、第３の発
光層４５４Ｒと、を含んだ構造である。なお、第１の発光層４５４Ｂは、４２０ｎｍ以上
４８０ｎｍ以下の波長領域にピークをもつ光（λＢ）を発光し、第２の発光層４５４Ｇは
、５００ｎｍ以上５５０ｎｍ以下の波長領域にピークを持つ光（λＧ）を発光し、第３の
発光層４５４Ｒは、６００ｎｍ以上７６０ｎｍ以下の波長領域にピークを持つ光（λＲ）
を発光する。これにより、いずれの発光素子（第１の発光素子４５０Ｒ、第２の発光素子
４５０Ｇ、第３の発光素子４５０Ｂ）でも、第１の発光層４５４Ｂ、第２の発光層４５４
Ｇ、および第３の発光層４５４Ｒからの発光が重ね合わされた、すなわち可視光領域に渡
るブロードな光を発光させることができる。なお、上記より、波長の長さは、λＢ＜λＧ
＜λＲとなる関係であるとする。
【０２８５】
本実施の形態に示す各発光素子は、それぞれ反射電極４５１と半透過・半反射電極４５
２との間にＥＬ層４５５を挟んでなる構造を有しており、ＥＬ層４５５に含まれる各発光
層から全方向に射出される発光は、微小光共振器（マイクロキャビティー）としての機能
を有する反射電極４５１と半透過・半反射電極４５２とによって共振される。なお、反射
電極４５１は、反射性を有する導電性材料により形成され、その膜に対する可視光の反射
率が４０％〜１００％、好ましくは７０％〜１００％であり、かつその抵抗率が１×１０
−２Ωｃｍ以下の膜であるとする。また、半透過・半反射電極４５２は、反射性を有する
導電性材料と光透過性を有する導電性材料とにより形成され、その膜に対する可視光の反
射率が２０％〜８０％、好ましくは４０％〜７０％であり、かつその抵抗率が１×１０−
２Ωｃｍ以下の膜であるとする。
【０２８６】
また、本実施の形態では、各発光素子で、第１の発光素子４５０Ｒと第２の発光素子４
５０Ｇにそれぞれ設けられた透明導電層（第１の透明導電層４５３ａ、第２の透明導電層
４５３ｂ）の厚みを変えることにより、発光素子毎に反射電極４５１と半透過・半反射電
極４５２の間の光学的距離を変えている。つまり、各発光素子の各発光層から発光するブ
ロードな光は、反射電極４５１と半透過・半反射電極４５２との間において、共振する波
長の光を強め、共振しない波長の光を減衰させることができるため、素子毎に反射電極４
５１と半透過・半反射電極４５２の間の光学的距離を変えることにより、異なる波長の光
を取り出すことができる。
【０２８７】
なお、光学的距離（光路長ともいう）とは、実際の距離に屈折率をかけたものであり、
本実施の形態においては、実膜厚にｎ（屈折率）をかけたものを表している。すなわち、
「光学的距離＝実膜厚×ｎ」である。
【０２８８】
また、第１の発光素子４５０Ｒでは、反射電極４５１から半透過・半反射電極４５２ま
での光学的距離をｍλＲ／２（ただし、ｍは１以上の自然数）、第２の発光素子４５０Ｇ
では、反射電極４５１から半透過・半反射電極４５２までの光学的距離をｍλＧ／２（た
だし、ｍは１以上の自然数）、第３の発光素子４５０Ｂでは、反射電極４５１から半透過
・半反射電極４５２までの光学的距離をｍλＢ／２（ただし、ｍは１以上の自然数）とし
ている。
【０２８９】
以上より、第１の発光素子４５０Ｒからは、主としてＥＬ層４５５に含まれる第３の発
光層４５４Ｒで発光した光（λＲ）が取り出され、第２の発光素子４５０Ｇからは、主と
してＥＬ層４５５に含まれる第２の発光層４５４Ｇで発光した光（λＧ）が取り出され、
第３の発光素子４５０Ｂからは、主としてＥＬ層４５５に含まれる第１の発光層４５４Ｂ
で発光した光（λＢ）が取り出される。なお、各発光素子から取り出される光は、半透過
・半反射電極４５２側からそれぞれ射出される。
【０２９０】
また、上記構成において、反射電極４５１から半透過・半反射電極４５２までの光学的
距離は、厳密には反射電極４５１における反射領域から半透過・半反射電極４５２におけ
る反射領域までの距離である。しかし、反射電極４５１や半透過・半反射電極４５２にお
ける反射領域の位置を厳密に決定することは困難であるため、反射電極４５１と半透過・
半反射電極４５２の任意の位置を反射領域と仮定することで充分に上述の効果を得ること
ができるものとする。
【０２９１】
次に、第１の発光素子４５０Ｒにおいて、第３の発光層４５４Ｒからの発光のうち、反
射電極４５１によって反射されて戻ってきた光（第１の反射光）は、第３の発光層４５４
Ｒから半透過・半反射電極４５２に直接入射する光（第１の入射光）と干渉を起こすため
、反射電極４５１と第３の発光層４５４Ｒの光学的距離を（２ｎＲ−１）λＲ／４（ただ
し、ｎＲは１以上の自然数）に調節する。光学的距離を調節することにより、第１の反射
光と第１の入射光との位相を合わせ、第３の発光層４５４Ｒからの発光を増幅させること
ができる。
【０２９２】
なお、反射電極４５１と第３の発光層４５４Ｒとの光学的距離とは、厳密には反射電極
４５１における反射領域と第３の発光層４５４Ｒにおける発光領域との光学的距離という
ことができる。しかし、反射電極４５１における反射領域や第３の発光層４５４Ｒにおけ
る発光領域の位置を厳密に決定することは困難であるため、反射電極４５１と第３の発光
層４５４Ｒの任意の位置を、それぞれ反射領域、発光領域と仮定することで充分に上述の
効果を得ることができるものとする。
【０２９３】
次に、第２の発光素子４５０Ｇにおいて、第２の発光層４５４Ｇからの発光のうち、反
射電極４５１によって反射されて戻ってきた光（第２の反射光）は、第２の発光層４５４
Ｇから半透過・半反射電極４５２に直接入射する光（第２の入射光）と干渉を起こすため
、反射電極４５１と第２の発光層４５４Ｇの光学的距離を（２ｎＧ−１）λＧ／４（ただ
し、ｎＧは１以上の自然数）に調節する。光学的距離を調節することにより、第２の反射
光と第２の入射光との位相を合わせ、第２の発光層４５４Ｇからの発光を増幅させること
ができる。
【０２９４】
なお、反射電極４５１と第２の発光層４５４Ｇとの光学的距離とは、厳密には反射電極
４５１における反射領域と第２の発光層４５４Ｇにおける発光領域との光学的距離という
ことができる。しかし、反射電極４５１における反射領域や第２の発光層４５４Ｇにおけ
る発光領域の位置を厳密に決定することは困難であるため、反射電極４５１と第２の発光
層４５４Ｇの任意の位置を、それぞれ反射領域、発光領域と仮定することで充分に上述の
効果を得ることができるものとする。
【０２９５】
次に、第３の発光素子４５０Ｂにおいて、第１の発光層４５４Ｂからの発光のうち、反
射電極４５１によって反射されて戻ってきた光（第３の反射光）は、第１の発光層４５４
Ｂから半透過・半反射電極４５２に直接入射する光（第３の入射光）と干渉を起こすため
、反射電極４５１と第１の発光層４５４Ｂの光学的距離を（２ｎＢ−１）λＢ／４（ただ
し、ｎＢは１以上の自然数）に調節する。光学的距離を調節することにより、第３の反射
光と第３の入射光との位相を合わせ、第１の発光層４５４Ｂからの発光を増幅させること
ができる。
【０２９６】
なお、反射電極４５１と第１の発光層４５４Ｂとの光学的距離とは、厳密には反射電極
４５１における反射領域と第１の発光層４５４Ｂにおける発光領域との光学的距離という
ことができる。しかし、反射電極４５１における反射領域や第１の発光層４５４Ｂにおけ
る発光領域の位置を厳密に決定することは困難であるため、反射電極４５１と第１の発光
層４５４Ｂの任意の位置を、それぞれ反射領域、発光領域と仮定することで充分に上述の
効果を得ることができるものとする。
【０２９７】
なお、上記構成において、いずれの発光素子もＥＬ層に複数の発光層を有する構造を有
しているが、本発明はこれに限られることはなく、例えば、実施の形態５で説明したタン
デム型（積層型）発光素子の構成と組み合わせて、一つの発光素子に電荷発生層を挟んで
複数のＥＬ層を設け、それぞれのＥＬ層に単数または複数の発光層を形成する構成として
もよい。
【０２９８】
本実施の形態で示した発光装置は、マイクロキャビティー構造を有しており、同じＥＬ
層を有していても発光素子毎に異なる波長の光を取り出すことができるためＲＧＢの塗り
分けが不要となる。従って、高精細化を実現することが容易であるなどの理由からフルカ
ラー化を実現する上で有利である。また、特定波長の正面方向の発光強度を強めることが
可能となるため、低消費電力化を図ることができる。この構成は、３色以上の画素を用い
たカラーディスプレイ（画像表示装置）に適用する場合に、特に有用であるが、照明など
の用途に用いてもよい。
【０２９９】
なお、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示す構成と適宜組み合わせて用い
ることができるものとする。
【０３００】
（実施の形態７）
本実施の形態では、本発明の一態様である発光素子を有する発光装置について、図６及
び図７を用いて説明する。まず、図６に示す発光装置について説明を行い、その後、図７
に示す発光装置について説明を行う。
【０３０１】
図６（Ａ）は、発光装置を示す上面図、図６（Ｂ）は図６（Ａ）をＡ−Ｂ及びＣ−Ｄで
切断した断面図である。
【０３０２】
図６（Ａ）において、点線で示された４０１は駆動回路部（ソース側駆動回路）、４０
２は画素部、４０３は駆動回路部（ゲート側駆動回路）である。また、４０４は封止基板
、４０５はシール材であり、シール材４０５で囲まれた内側は、空間になっている。
【０３０３】
なお、引き回し配線４０８はソース側駆動回路４０１及びゲート側駆動回路４０３に入
力される信号を伝送するための配線であり、外部入力端子となるＦＰＣ（フレキシブルプ
リントサーキット）４０９からビデオ信号、クロック信号、スタート信号、リセット信号
等を受け取る。なお、ここではＦＰＣしか図示されていないが、このＦＰＣにはプリント
配線基板（ＰＷＢ）が取り付けられていてもよい。本明細書における発光装置には、発光
装置本体だけでなく、それにＦＰＣまたはＰＷＢが取り付けられた状態をも含むものとす
る。
【０３０４】
次に、断面構造について図６（Ｂ）を用いて説明する。素子基板４１０上には駆動回路
部及び画素部が形成されているが、ここでは、駆動回路部であるソース側駆動回路４０１
と、画素部４０２中の一つの画素が示されている。
【０３０５】
なお、ソース側駆動回路４０１はｎチャネル型ＴＦＴ４２３とｐチャネル型ＴＦＴ４２
４とを組み合わせたＣＭＯＳ回路が形成される。また、駆動回路は、ＴＦＴで形成される
種々のＣＭＯＳ回路、ＰＭＯＳ回路またはＮＭＯＳ回路で形成してもよい。また、本実施
の形態では、基板上に駆動回路を形成したドライバ一体型を示すが、必ずしもその必要は
なく、駆動回路を基板上ではなく外部に形成することもできる。
【０３０６】
また、画素部４０２はスイッチング用ＴＦＴ４１１と、電流制御用ＴＦＴ４１２とその
ドレインに電気的に接続された第１の電極４１３とを含む複数の画素により形成される。
なお、第１の電極４１３の端部を覆って絶縁物４１４が形成されている。ここでは、ポジ
型の感光性アクリル樹脂膜を用いることにより形成する。
【０３０７】
また、被覆性を良好なものとするため、絶縁物４１４の上端部又は下端部に曲率を有す
る曲面が形成されるようにする。例えば、絶縁物４１４の材料としてポジ型の感光性アク
リルを用いた場合、絶縁物４１４の上端部のみに曲率半径（０．２μｍ〜３μｍ）を有す
る曲面を持たせることが好ましい。また、絶縁物４１４として、光の照射によってエッチ
ング液に不溶解性となるネガ型、或いは光の照射によってエッチング液に溶解性となるポ
ジ型のいずれも使用することができる。
【０３０８】
第１の電極４１３上には、発光層４１６、及び第２の電極４１７がそれぞれ形成されて
いる。ここで、陽極として機能する第１の電極４１３に用いる材料としては、仕事関数の
大きい材料を用いることが望ましい。例えば、ＩＴＯ膜、又は珪素を含有したインジウム
錫酸化物膜、２〜２０ｗｔ％の酸化亜鉛を含む酸化インジウム膜、窒化チタン膜、クロム
膜、タングステン膜、Ｚｎ膜、Ｐｔ膜などの単層膜の他、窒化チタン膜とアルミニウムを
主成分とする膜との積層、窒化チタン膜とアルミニウムを主成分とする膜と窒化チタン膜
との３層構造等を用いることができる。なお、積層構造とすると、配線としての抵抗も低
く、良好なオーミックコンタクトがとれる。
【０３０９】
また、発光層４１６は、蒸着マスクを用いた蒸着法、インクジェット法などの液滴吐出
法、印刷法、スピンコート法等の種々の方法によって形成される。発光層４１６は、上記
実施の形態で示したピリミジン骨格を含む有機化合物を含んでいる。また、発光層４１６
を構成する他の材料としては、低分子材料、オリゴマー、デンドリマー、又は高分子材料
であってもよい。
【０３１０】
さらに、発光層４１６上に形成され、陰極として機能する第２の電極４１７に用いる材
料としては、仕事関数の小さい材料（Ａｌ、Ｍｇ、Ｌｉ、Ｃａ、又はこれらの合金や化合
物、Ｍｇ−Ａｇ、Ｍｇ−Ｉｎ、Ａｌ−Ｌｉ等）を用いることが好ましい。なお、発光層４
１６で生じた光が第２の電極４１７を透過させる場合には、第２の電極４１７として、膜
厚を薄くした金属薄膜と、透明導電膜（ＩＴＯ、２〜２０ｗｔ％の酸化亜鉛を含む酸化イ
ンジウム、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化亜鉛等）と
の積層を用いるのがよい。
【０３１１】
さらにシール材４０５で封止基板４０４を素子基板４１０と貼り合わせることにより、
素子基板４１０、封止基板４０４、及びシール材４０５で囲まれた空間４０７に発光素子
４１８が備えられた構造になっている。なお、空間４０７には、充填材が充填されており
、不活性気体（窒素やアルゴン等）が充填される場合の他、シール材４０５で充填される
場合もある。
【０３１２】
なお、シール材４０５にはエポキシ系樹脂を用いるのが好ましい。また、これらの材料
はできるだけ水分や酸素を透過しない材料であることが望ましい。また、封止基板４０４
に用いる材料としてガラス基板や石英基板の他、ＦＲＰ（Ｆｉｂｅｒｇｌａｓｓ−Ｒｅｉ
ｎｆｏｒｃｅｄ  Ｐｌａｓｔｉｃｓ）、ＰＶＦ（ポリビニルフロライド）、ポリエステル
又はアクリル等からなるプラスチック基板を用いることができる。
【０３１３】
以上のようにして、本発明の一態様の発光素子を有するアクティブマトリクス型の発光
装置を得ることができる。
【０３１４】
また、本発明の発光素子は、上述したアクティブマトリクス型の発光装置のみならずパ
ッシブマトリクス型の発光装置に用いることもできる。
【０３１５】
図７に本発明の発光素子を用いたパッシブマトリクス型の発光装置の斜視図及び断面図
を示す。なお、図７（Ａ）は、発光装置を示す斜視図、図７（Ｂ）は図７（Ａ）をＸ−Ｙ
で切断した断面図である。
【０３１６】
図７において、基板５０１上の第１の電極５０２と第２の電極５０３との間にはＥＬ層
５０４が設けられている。第１の電極５０２の端部は絶縁層５０５で覆われている。そし
て、絶縁層５０５上には隔壁層５０６が設けられている。隔壁層５０６の側壁は、基板面
に近くなるに伴って、一方の側壁と他方の側壁との間隔が狭くなるような傾斜を有する。
つまり、隔壁層５０６の短辺方向の断面は、台形状であり、底辺（絶縁層５０５の面方向
と同様の方向を向き、絶縁層５０５と接する辺）の方が上辺（絶縁層５０５の面方向と同
様の方向を向き、絶縁層５０５と接しない辺）よりも短い。このように、隔壁層５０６を
設けることで、静電気等に起因した発光素子の不良を防ぐことができる。
【０３１７】
以上により、本発明の一態様の発光素子を有するパッシブマトリクス型の発光装置を得
ることができる。
【０３１８】
なお、本実施の形態で示した発光装置（アクティブマトリクス型、パッシブマトリクス
型）は、いずれも本発明の一態様の発光素子を用いて形成されることから、消費電力の低
い発光装置を得ることができる。
【０３１９】
なお、本実施の形態は、他の実施の形態と適宜組み合わせることが可能である。
【０３２０】
（実施の形態８）
本実施の形態では、上記実施の形態に示す本発明の一態様の発光装置をその一部に含む
電子機器について説明する。電子機器としては、ビデオカメラ、デジタルカメラ等のカメ
ラ、ゴーグル型ディスプレイ、ナビゲーションシステム、音響再生装置（カーオーディオ
、オーディオコンポ等）、コンピュータ、ゲーム機器、携帯情報端末（モバイルコンピュ
ータ、携帯電話、携帯型ゲーム機又は電子書籍等）、記録媒体を備えた画像再生装置（具
体的には、Ｄｉｇｉｔａｌ  Ｖｅｒｓａｔｉｌｅ  Ｄｉｓｃ（ＤＶＤ）等の記録媒体を再
生し、その画像を表示しうる表示装置を備えた装置）などが挙げられる。これらの電子機
器の具体例を図８に示す。
【０３２１】
図８（Ａ）は本発明の一態様に係るテレビ装置であり、筐体６１１、支持台６１２、表
示部６１３、スピーカー部６１４、ビデオ入力端子６１５等を含む。このテレビ装置にお
いて、表示部６１３には、本発明の一態様の発光装置を適用することができる。本発明の
一態様の発光装置は、低駆動電圧で、高い電流効率が得られるため、本発明の一態様の発
光装置を適用することで、消費電力の低減されたテレビ装置を得ることができる。
【０３２２】
図８（Ｂ）は本発明の一態様に係るコンピュータであり、本体６２１、筐体６２２、表
示部６２３、キーボード６２４、外部接続ポート６２５、ポインティングデバイス６２６
等を含む。このコンピュータにおいて、表示部６２３には、本発明の発光装置を適用する
ことができる。本発明の一態様の発光装置は、低駆動電圧で、高い電流効率が得られるた
め、本発明の一態様の発光装置を適用することで、消費電力の低減されたコンピュータを
得ることができる。
【０３２３】
図８（Ｃ）は本発明の一態様に係る携帯電話であり、本体６３１、筐体６３２、表示部
６３３、音声入力部６３４、音声出力部６３５、操作キー６３６、外部接続ポート６３７
、アンテナ６３８等を含む。この携帯電話において、表示部６３３には、本発明の発光装
置を適用することができる。本発明の一態様の発光装置は、低駆動電圧で、高い電流効率
が得られるため、本発明の一態様の発光装置を適用することで、消費電力の低減された携
帯電話を得ることができる。
【０３２４】
図８（Ｄ）は本発明の一態様に係るカメラであり、本体６４１、表示部６４２、筐体６
４３、外部接続ポート６４４、リモコン受信部６４５、受像部６４６、バッテリー６４７
、音声入力部６４８、操作キー６４９、接眼部６５０等を含む。このカメラにおいて、表
示部６４２には、本発明の一態様の発光装置を適用することができる。本発明の一態様の
発光装置は、低駆動電圧で、高い電流効率が得られるため、本発明の一態様の発光装置を
適用することで、消費電力の低減されたカメラを得ることができる。
【０３２５】
以上の様に、本発明の一態様の発光装置の適用範囲は極めて広く、この発光装置をあら
ゆる分野の電子機器に適用することが可能である。本発明の一態様の発光装置を用いるこ
とにより、消費電力の低減された電子機器を得ることができる。
【０３２６】
また、本発明の一態様の発光装置は、照明装置として用いることもできる。図９（Ａ）
は、本発明の一態様の発光装置をバックライトとして用いた液晶表示装置の一例である。
図９（Ａ）に示した液晶表示装置は、筐体７０１、液晶層７０２、バックライト７０３、
筐体７０４を有し、液晶層７０２は、ドライバＩＣ７０５と接続されている。また、バッ
クライト７０３は、本発明の一態様の発光装置が用いられおり、端子７０６により、電流
が供給されている。
【０３２７】
このように本発明の一態様の発光装置を液晶表示装置のバックライトとして用いること
により、低消費電力のバックライトが得られる。また、本発明の一態様の発光装置は、面
発光の照明装置であり大面積化も可能であるため、バックライトの大面積化も可能である
。従って、低消費電力であり、大面積化された液晶表示装置を得ることができる。
【０３２８】
次に、図９（Ｂ）は、本発明の一態様の発光装置を、照明装置である電気スタンドとし
て用いた例である。図９（Ｂ）に示す電気スタンドは、筐体８０１と、光源８０２を有し
、光源８０２として、本発明の一態様の発光装置が用いられている。低駆動電圧で、高い
電流効率が得られるため、本発明の一態様の発光装置を適用することで、低消費電力の電
気スタンドを得ることが可能となる。
【０３２９】
次に、図９（Ｃ）は、本発明の一態様の発光装置を、室内の照明装置９０１として用い
た例である。本発明の一態様の発光装置は大面積化も可能であるため、大面積の照明装置
として用いることができる。また、本発明の一態様の発光装置は、低駆動電圧で、高い電
流効率が得られるため、本発明の一態様の発光装置を適用することで、低消費電力の照明
装置を得ることが可能となる。このように、本発明の一態様の発光装置を、室内の照明装
置９０１として用いた部屋に、図８（Ａ）で説明したような、本発明の一態様のテレビ装
置９０２を設置して公共放送や映画を鑑賞することができる。
【０３３０】
なお、本実施の形態は、他の実施の形態と適宜組み合わせることが可能である。
【０３３１】
なお、本発明の一態様であるピリミジン骨格を含む有機化合物（第２の化合物）は、有
機薄膜太陽電池に用いることができる。より具体的には、キャリア輸送性があるため、キ
ャリア輸送層、キャリア注入層に用いることができる。また、光励起するため、発電層と
して用いることができる。
【実施例１】
【０３３２】
本実施例では、第２の化合物であるピリミジン骨格を含む有機化合物の一態様として、
下記構造式（３００）に示される４，６−ビス［３−（フェナントレン−９−イル）フェ
ニル］ピリミジン（略称：４，６ｍＰｎＰ２Ｐｍ）の合成方法について説明する。
【０３３３】
【化４９】
2020188286.tif 000050
【０３３４】
≪４，６−ビス［３−（フェナントレン−９−イル）フェニル］ピリミジン（略称：４，
６ｍＰｎＰ２Ｐｍ）の合成≫
４，６−ビス［３−（フェナントレン−９−イル）フェニル］ピリミジン（略称：４，
６ｍＰｎＰ２Ｐｍ）の合成スキームを（Ｃ−１）に示す。
【０３３５】
【化５０】
2020188286.tif 000051
【０３３６】
１００ｍＬ丸底フラスコに、０．６４ｇ（４．３ｍｍｏｌ）の４，６−ジクロロピリミ
ジンと、３．２ｇ（１１ｍｍｏｌ）の３−（フェナントレン−９−イル）フェニルボロン
酸と２．３ｇ（２１ｍｍｏｌ）の炭酸ナトリウムを入れ、この混合物に、１０ｍＬのアセ
トニトリルと、２０ｍＬの水を加えた。この混合物を減圧しながら攪拌することで脱気し
た。この混合物に３０ｍｇ（４３μｍｏｌ）のビス（トリフェニルホスフィン）パラジウ
ム（ＩＩ）ジクロリドを加えた。これをアルゴン雰囲気下、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ
１００Ｗ）を１時間３０分照射することで加熱し撹拌した。この混合物に、１．０ｇ（
３．４ｍｍｏｌ）の３−（９−フェナントリル）フェニルボロン酸と０．７１ｇ（６．７
ｍｍｏｌ）の炭酸ナトリウム、２８ｍｇ（４０μｍｏｌ）のビス（トリフェニルホスフィ
ン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリドを加え、さらに１時間加熱撹拌した。加熱後、この混
合物に水を加え、ジクロロメタンにて有機層を抽出した。得られた有機層を飽和炭酸水素
ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムを加えて水分を吸着させた。
この混合物を自然濾過により濾別し、濾液を濃縮し固体を得た。この固体をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィーにより精製した。カラムクロマトグラフィーはトルエンを展開溶
媒とし、得られたフラクションを濃縮して固体を得た。得られた固体を、トルエン／ヘキ
サンを用いて再結晶し、４，６−ビス［３−（フェナントレン−９−イル）フェニル］ピ
リミジン（略称：４，６ｍＰｎＰ２Ｐｍ）の白色固体を０．９９ｇ、収率４０％で得た。
【０３３７】
得られた４，６−ビス［３−（フェナントレン−９−イル）フェニル］ピリミジン（略
称：４，６ｍＰｎＰ２Ｐｍ）の白色固体をトレインサブリメーション法により昇華精製し
た。昇華精製は、圧力３．７Ｐａ、アルゴン流量５．０ｍＬ／ｍｉｎの条件で、４，６−
ビス［３−（フェナントレン−９−イル）フェニル］ピリミジン（略称：４，６ｍＰｎＰ
２Ｐｍ）を２８０℃で１４時間加熱して行った。昇華精製後、４，６−ビス［３−（フェ
ナントレン−９−イル）フェニル］ピリミジン（略称：４，６ｍＰｎＰ２Ｐｍ）の白色固
体を０．８０ｇ、回収率７９％で得た。
【０３３８】
核磁気共鳴法（１Ｈ  ＮＭＲ）によって、この化合物が目的物である４，６−ビス［３
−（フェナントレン−９−イル）フェニル］ピリミジン（略称：４，６ｍＰｎＰ２Ｐｍ）
であることを確認した。
【０３３９】
得られた物質の１Ｈ  ＮＭＲデータを以下に示す。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ＝７．５０−７．７５（ｍ，１４Ｈ）
，７．８７−７．９１（ｍ，４Ｈ），８．２１−８．３１（ｍ，５Ｈ），８．７３（ｄ，
Ｊ１＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），８．７８（ｄ，Ｊ１＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），９．３６（ｄ，
Ｊ１＝０．９Ｈｚ，１Ｈ）。
【０３４０】
また、１Ｈ  ＮＭＲチャートを図１０に示す。なお、図１０（Ｂ）は、図１０（Ａ）に
おける７．０ｐｐｍ〜９．５ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。
【０３４１】
次に、本実施例で得られた４，６−ビス［３−（フェナントレン−９−イル）フェニル
］ピリミジン（略称：４，６ｍＰｎＰ２Ｐｍ）を液体クロマトグラフ質量分析（Ｌｉｑｕ
ｉｄ  Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ  Ｍａｓｓ  Ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｒｙ，略称：Ｌ
Ｃ／ＭＳ分析）によって分析した。
【０３４２】
ＬＣ／ＭＳ分析は、ＬＣ（液体クロマトグラフィー）分離をウォーターズ社製Ａｃｑｕ
ｉｔｙ  ＵＰＬＣにより、ＭＳ分析（質量分析）をウォーターズ社製Ｘｅｖｏ  Ｇ２  Ｔ
ｏｆ  ＭＳにより行った。ＬＣ分離で用いたカラムはＡｃｑｕｉｔｙ  ＵＰＬＣ  ＢＥＨ
Ｃ８  （２．１×１００ｍｍ  １．７μｍ）、カラム温度は４０℃とした。移動相は移
動相Ａをアセトニトリル、移動相Ｂを０．１％ギ酸水溶液とした。また、サンプルは任意
の濃度の４，６ｍＰｎＰ２Ｐｍ（略称）をトルエンに溶解し、アセトニトリルで希釈して
調整し、注入量は５．０μＬとした。
【０３４３】
ＬＣ分離には移動相の組成を変化させるグラジエント法を用い、測定開始後０分から１
分までが、移動相Ａ：移動相Ｂ＝４０：６０、その後組成を変化させ、１０分後における
移動相Ａと移動相Ｂとの比が移動相Ａ：移動相Ｂ＝９５：５となるようにした。組成変化
はリニアに変化させた。
【０３４４】
ＭＳ分析では、エレクトロスプレーイオン化法（ＥｌｅｃｔｒｏＳｐｒａｙ  Ｉｏｎｉ
ｚａｔｉｏｎ、略称：ＥＳＩ）によるイオン化を行い、キャピラリー電圧は３．０ｋＶ、
サンプルコーン電圧は３０Ｖ、検出はポジティブモードで行った。なお、測定する質量範
囲はｍ／ｚ＝１００〜１２００とした。
【０３４５】
以上の条件で分離、イオン化されたｍ／ｚ＝５８４．２３の成分を衝突室（コリジョン
セル）内でアルゴンガスと衝突させてプロダクトイオンに解離させた。アルゴンを衝突さ
せる際のエネルギー（コリジョンエネルギー）は７０ｅＶとした。解離させたプロダクト
イオンを飛行時間（ＴｏＦ）型ＭＳでＭＳ分析した結果を図９７に示す。
【０３４６】
図９７の結果から、本発明の一態様である４，６ｍＰｎＰ２Ｐｍ（略称）は、主として
ｍ／ｚ＝２５２付近、ｍ／ｚ＝２７７付近、ｍ／ｚ＝５４１付近に部分骨格のプロダクト
イオンのピークが、ｍ／ｚ＝５８５付近にプレカーサーイオン由来のピークが、ｍ／ｚ＝
１１６９付近に二量体イオン由来のピークが、それぞれ検出されることがわかった。なお
、図９７に示す結果は、４，６ｍＰｎＰ２Ｐｍ（略称）に由来する特徴的な結果を示すも
のであることから、混合物中に含まれる４，６ｍＰｎＰ２Ｐｍ（略称）を同定する上での
重要なデータであるといえる。
【０３４７】
なお、ｍ／ｚ＝５４１付近のフラグメントは、４，６ｍＰｎＰ２Ｐｍ（略称）における
ピリミジン環が開裂することにより生じるプロダクトイオンと考えられるが、このような
プロダクトイオンのパターンは、ピリミジン環の４位および６位が置換されている本発明
の一態様である有機化合物の特徴の一つである。したがって、本発明の一態様である４，
６ｍＰｎＰ２Ｐｍ（略称）が、４位および６位が置換されたピリミジン環を含んでいるこ
とを示唆するものである。
【０３４８】
また、本発明の一態様である４，６ｍＰｎＰ２Ｐｍ（略称）を飛行時間二次イオン質量
分析計（Ｔｉｍｅ−ｏｆ−Ｆｌｉｇｈｔ  Ｓｅｃｏｎｄａｒｙ  Ｉｏｎ  Ｍａｓｓ  Ｓｐ
ｅｃｔｒｏｍｅｔｅｒ：  ＴｏＦ−ＳＩＭＳ）にて測定した定性スペクトル（正及び負イ
オン）を図９８（Ａ）〜（Ｄ）に示す。
【０３４９】
なお、図９８（Ａ）は、正イオンでの測定結果であり、横軸が０〜５００の範囲のｍ／
ｚを表し、縦軸が強度（任意単位）を表す。また、図９８（Ｂ）は、正イオンでの測定結
果であり、横軸が４００〜１２００の範囲のｍ／ｚを表し、縦軸が強度（任意単位）を表
す。また、図９８（Ｃ）は、負イオンでの測定結果であり、横軸が０〜５００の範囲のｍ
／ｚを表し、縦軸が強度（任意単位）を表す。また、図９８（Ｄ）は、負イオンでの測定
結果であり、横軸が４００〜１２００の範囲のｍ／ｚを表し、縦軸が強度（任意単位）を
表す。
【０３５０】
装置はＴＯＦ  ＳＩＭＳ５（ＩＯＮ‐ＴＯＦ社製）を用い、一次イオン源はＢｉ３＋＋
を用いた。なお、一次イオンはパルス幅７〜１２ｎｍのパルス状に照射し、その照射量は
８．２×１０１０〜６．７×１０１１  ｉｏｎｓ／ｃｍ２（１×１０１２  ｉｏｎｓ／ｃ
ｍ２以下）、加速電圧は２５ｋｅＶ、電流値は０．２ｐＡとした。また、試料は４，６ｍ
ＰｎＰ２Ｐｍ（略称）の粉末を用いて測定した。
【０３５１】
図９８（Ａ）、（Ｂ）の結果から、本発明の一態様である４，６ｍＰｎＰ２Ｐｍ（略称
）は、主としてｍ／ｚ＝２５２付近、ｍ／ｚ＝２７６付近に部分骨格のプロダクトイオン
のピークが検出されることがわかった。
【０３５２】
また、図９８（Ｃ）、（Ｄ）の結果から、本発明の一態様である４，６ｍＰｎＰ２Ｐｍ
（略称）は、主としてｍ／ｚ＝５７１付近に部分骨格のプロダクトイオンのピークが、ｍ
／ｚ＝５８５付近、ｍ／ｚ＝５９５付近にプレカーサーイオン由来のピークが、それぞれ
検出されることがわかった。なお、図９８（Ｃ）、（Ｄ）に示す結果は、４，６ｍＰｎＰ
２Ｐｍ（略称）に由来する特徴的な結果を示すものであることから、混合物中に含まれる
４，６ｍＰｎＰ２Ｐｍ（略称）を同定する上での重要なデータであるといえる。
【０３５３】
また、４，６ｍＰｎＰ２Ｐｍ（略称）のトルエン溶液の吸収スペクトルを図１１（Ａ）
に、発光スペクトルを図１１（Ｂ）にそれぞれ示す。また、４，６ｍＰｎＰ２Ｐｍ（略称
）の薄膜の吸収スペクトルを図１２（Ａ）に、発光スペクトルを図１２（Ｂ）にそれぞれ
示す。吸収スペクトルの測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型
）を用いた。溶液は石英セルに入れ、薄膜は石英基板に蒸着してサンプルを作製して測定
を行った。吸収スペクトルに関して、溶液については石英セルにトルエンのみを入れて測
定した吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを示し、薄膜については石英基板の吸
収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを示した。図１１及び図１２において横軸は波
長（ｎｍ）、縦軸は強度（任意単位）を表す。トルエン溶液の場合では、２８１、及び２
９９ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは、３２２ｎｍ、３４２、及び３
５７ｎｍであった。また、薄膜の場合では２０６、２５７、３０４、及び３５３ｎｍ付近
に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは４０６ｎｍであった。
【０３５４】
また、本実施例で合成した４，６ｍＰｎＰ２Ｐｍ（略称）のガラス転移温度について、
示差走査熱量分析装置（ＤＳＣ）を用いて調べた。測定結果から、４，６ｍＰｎＰ２Ｐｍ
（略称）のガラス転移温度は、１２６℃であった。このように、４，６ｍＰｎＰ２Ｐｍ（
略称）は、高いガラス転移温度を示し、良好な耐熱性を有することがわかった。また、４
，６ｍＰｎＰ２Ｐｍ（略称）は、結晶化を表すピークは存在せず、結晶化し難い物質であ
ることが分かった。
【０３５５】
また、４，６ｍＰｎＰ２Ｐｍ（略称）の電気化学的特性（薄膜）を測定した（測定機器
：理研計器社製、ＡＣ−２）。なお、電気化学的特性（薄膜）の測定は以下のように行っ
た。
【０３５６】
ＨＯＭＯ準位の値は、大気中の光電子分光法（理研計器社製、ＡＣ−２）で測定したイ
オン化ポテンシャルの値を、負の値に換算することにより得た。また、ＬＵＭＯ準位の値
は、上記実施例でそれぞれ示した薄膜の吸収スペクトルのデータを用い、直接遷移を仮定
したＴａｕｃプロットから吸収端を求め、その吸収端を光学的エネルギーギャップとして
ＨＯＭＯ準位の値に加算することにより得た。
【０３５７】
電気化学的特性（薄膜）の測定結果より、４，６ｍＰｎＰ２Ｐｍ（略称）のＨＯＭＯ準
位（最高被占有軌道準位）は、−５．９５ｅＶ、ＬＵＭＯ準位（最低空軌道準位）は、−
２．７０ｅＶ、及びバンドギャップ（Ｂｇ）は、３．２５ｅＶであった。
【０３５８】
以上の結果より、４，６ｍＰｎＰ２Ｐｍ（略称）は、比較的深いＨＯＭＯ準位と、比較
的浅いＬＵＭＯ準位と、比較的広いＢｇとを有していることが確認された。
【実施例２】
【０３５９】
本実施例では、下記構造式（３１１）に示される４，６−ビス［３−（ナフタレン−１
−イル）フェニル］−２−フェニルピリミジン（略称：２Ｐｈ−４，６ｍＮＰ２Ｐｍ）の
合成方法について説明する。
【０３６０】
【化５１】
2020188286.tif 000052
【０３６１】
＜４，６−ビス［３−（ナフタレン−１−イル）フェニル］−２−フェニルピリミジン（
略称：２Ｐｈ−４，６ｍＮＰ２Ｐｍ）の合成＞
４，６−ビス［３−（ナフタレン−１−イル）フェニル］−２−フェニルピリミジン（
略称：２Ｐｈ−４，６ｍＮＰ２Ｐｍ）の合成スキームを（Ｄ−１）に示す。
【０３６２】
【化５２】
2020188286.tif 000053
【０３６３】
１００ｍＬの三口フラスコに１．８０ｇ（３．８６ｍｍｏｌ）の４，６−ビス（３−ブ
ロモフェニル）−２−フェニルピリミジンと、４．５０ｇ（９．６５ｍｍｏｌ）の１−ナ
フタレンボロン酸と、１１７ｍｇ（３８６μｍｏｌ）のトリス（２−メチルフェニル）ホ
スフィンを入れ、この混合物に１０ｍＬの２．０Ｍ炭酸カリウム水溶液と、１５ｍＬのト
ルエンと、５ｍＬのエタノールを加え、減圧下で攪拌することにより脱気した。この混合
物に１７ｍｇ（７７．２μｍｏｌ）の酢酸パラジウム（ＩＩ）を加え、窒素気流下、９０
℃で８時間攪拌した。攪拌後、得られた混合物を濾過し、固体を回収した。また、濾液の
水層をトルエンで抽出した。得られた抽出溶液と有機層を合わせ、飽和食塩水で洗浄後、
硫酸マグネシウムを加えて水分を吸着させた。この混合物を自然濾過により濾別し、濾液
を濃縮して固体を得た。これらの固体にトルエンを加え、セライト（和光純薬工業株式会
社、カタログ番号：５３１−１６８５５）、アルミナ、フロリジール（和光純薬工業株式
会社、カタログ番号：５４０−００１３５）を通して吸引ろ過し、濾液を濃縮して固体を
得た。
この固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン、次いでトルエン
：ヘキサン＝１：４）で精製した。得られた固体を、トルエンを用いて再結晶し、白色固
体を１．８４ｇ、収率８５％で得た。
【０３６４】
得られた固体１．６６ｇをトレインサブリメーション法により昇華精製した。圧力２．
９Ｐａ、アルゴン流量５ｍＬ／ｍｉｎの条件で、２６０℃で加熱して行った。昇華精製後
、白色固体を１．５２ｇ、回収率９２％で得た。
【０３６５】
核磁気共鳴法（１Ｈ  ＮＭＲ）によって、この化合物が目的物である４，６−ビス［３
−（ナフタレン−１−イル）フェニル］−２−フェニルピリミジン（略称：２Ｐｈ−４，
６ｍＮＰ２Ｐｍ）であることを確認した。
【０３６６】
得られた物質の１Ｈ  ＮＭＲデータを以下に示す。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ＝７．４２−７．６０（ｍ，１１Ｈ）
，７．６５−７．７２（ｍ，４Ｈ），７．９０−７．９６（ｍ，６Ｈ），８．１０（ｓ，
１Ｈ），８．３６−８．４０（ｍ，４Ｈ），８．６９−８．７３（ｍ，２Ｈ）。
【０３６７】
また、１Ｈ  ＮＭＲチャートを図１３に示す。なお、図１３（Ｂ）は、図１３（Ａ）に
おける７．０ｐｐｍ〜９．５ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。
【０３６８】
次に、本実施例で得られた４，６−ビス［３−（ナフタレン−１−イル）フェニル］−
２−フェニルピリミジン（略称：２Ｐｈ−４，６ｍＮＰ２Ｐｍ）を液体クロマトグラフ質
量分析（ＬＣ／ＭＳ分析）によって分析した。
【０３６９】
ＬＣ／ＭＳ分析は、ＬＣ（液体クロマトグラフィー）分離をウォーターズ社製Ａｃｑｕ
ｉｔｙ  ＵＰＬＣにより、ＭＳ分析（質量分析）をウォーターズ社製Ｘｅｖｏ  Ｇ２  Ｔ
ｏｆ  ＭＳにより行った。ＬＣ分離で用いたカラムはＡｃｑｕｉｔｙ  ＵＰＬＣ  ＢＥＨ
Ｃ８  （２．１×１００ｍｍ  １．７μｍ）、カラム温度は４０℃とした。移動相は移
動相Ａをアセトニトリル、移動相Ｂを０．１％ギ酸水溶液とした。また、サンプルは任意
の濃度の２Ｐｈ−４，６ｍＮＰ２Ｐｍ（略称）をトルエンに溶解し、アセトニトリルで希
釈して調整し、注入量は５．０μＬとした。
【０３７０】
ＬＣ分離には移動相の組成を変化させるグラジエント法を用い、測定開始後０分から１
分までが、移動相Ａ：移動相Ｂ＝４０：６０、その後組成を変化させ、１０分後における
移動相Ａと移動相Ｂとの比が移動相Ａ：移動相Ｂ＝９５：５となるようにした。組成変化
はリニアに変化させた。
【０３７１】
ＭＳ分析では、エレクトロスプレーイオン化法（ＥＳＩ）によるイオン化を行い、キャ
ピラリー電圧は３．０ｋＶ、サンプルコーン電圧は３０Ｖ、検出はポジティブモードで行
った。なお、測定する質量範囲はｍ／ｚ＝１００〜１２００とした。
【０３７２】
以上の条件で分離、イオン化されたｍ／ｚ＝５６０．２３の成分を衝突室（コリジョン
セル）内でアルゴンガスと衝突させてプロダクトイオンに解離させた。アルゴンを衝突さ
せる際のエネルギー（コリジョンエネルギー）は７０ｅＶとした。解離させたプロダクト
イオンを飛行時間（ＴｏＦ）型ＭＳでＭＳ分析した結果を図９９に示す。
【０３７３】
図９９の結果から、本発明の一態様である２Ｐｈ−４，６ｍＮＰ２Ｐｍ（略称）は、主
としてｍ／ｚ＝２０２付近、ｍ／ｚ＝２３０付近、ｍ／ｚ＝２５３付近、ｍ／ｚ＝４４１
付近に部分骨格のプロダクトイオンのピークが、ｍ／ｚ＝５６１付近にプレカーサーイオ
ン由来のピークが、ｍ／ｚ＝１１２１付近に二量体イオン由来のピークが、それぞれ検出
されることがわかった。なお、図９９に示す結果は、２Ｐｈ−４，６ｍＮＰ２Ｐｍ（略称
）に由来する特徴的な結果を示すものであることから、混合物中に含まれる２Ｐｈ−４，
６ｍＮＰ２Ｐｍ（略称）を同定する上での重要なデータであるといえる。
【０３７４】
なお、ｍ／ｚ＝４４１付近のフラグメントは、２Ｐｈ−４，６ｍＮＰ２Ｐｍ（略称）に
おけるピリミジン環が開裂する（同時に、２位のフェニル基も失う）ことにより生じるプ
ロダクトイオンと考えられるが、このようなプロダクトイオンのパターンは、ピリミジン
環の４位および６位が置換されている本発明の一態様である有機化合物の特徴の一つであ
る。したがって、本発明の一態様である２Ｐｈ−４，６ｍＮＰ２Ｐｍ（略称）が、４位お
よび６位が置換されたピリミジン環を含んでいることを示唆するものである。
【０３７５】
また、２Ｐｈ−４，６ｍＮＰ２Ｐｍ（略称）のトルエン溶液の吸収スペクトルを図１４
（Ａ）に、発光スペクトルを図１４（Ｂ）にそれぞれ示す。また、２Ｐｈ−４，６ｍＮＰ
２Ｐｍ（略称）の薄膜の吸収スペクトルを図１５（Ａ）に、発光スペクトルを図１５（Ｂ
）にそれぞれ示す。吸収スペクトルの測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製
、Ｖ５５０型）を用いた。溶液は石英セルに入れ、薄膜は石英基板に蒸着してサンプルを
作製して測定を行った。吸収スペクトルに関して、溶液については石英セルにトルエンの
みを入れて測定した吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを示し、薄膜については
石英基板の吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを示した。図１４及び図１５にお
いて横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は強度（任意単位）を表す。トルエン溶液の場合では、２
８２ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは、３６１ｎｍであった。また、
薄膜の場合では２２８、２６６、２７９、３１６、及び３５７ｎｍ付近に吸収ピークが見
られ、発光波長のピークは３９３ｎｍであった。
【実施例３】
【０３７６】
本実施例では、下記構造式（３１４）に示される４，６−ビス［３−（トリフェニレン
−２−イル）フェニル］ピリミジン（略称：４，６ｍＴｐＰ２Ｐｍ）の合成方法について
説明する。
【０３７７】
【化５３】
2020188286.tif 000054
【０３７８】
＜４，６−ビス［３−（トリフェニレン−２−イル）フェニル］ピリミジン（略称：４，
６ｍＴｐＰ２Ｐｍ）の合成＞
４，６−ビス［３−（トリフェニレン−２−イル）フェニル］ピリミジン（略称：４，
６ｍＴｐＰ２Ｐｍ）の合成スキームを（Ｅ−１）に示す。
【０３７９】
【化５４】
2020188286.tif 000055
【０３８０】
１００ｍＬ丸底フラスコに、０．６５ｇ（４．３８ｍｍｏｌ）の４，６−ジクロロピリ
ミジンと、３．８３ｇ（１１．０ｍｍｏｌ）の３−（トリフェニレン−２−イル）フェニ
ルボロン酸と２．３３ｇ（２２．０ｍｍｏｌ）の炭酸ナトリウムを入れ、この混合物に、
２０ｍＬの１，３−ジメチル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２（１Ｈ）−ピリミジノ
ン（略称：ＤＭＰＵ）と、１０ｍＬの水を加えた。この混合物を減圧しながら攪拌するこ
とで脱気した。この混合物に４１ｍｇ（５２．６μｍｏｌ）のビス（トリフェニルホスフ
ィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリドを加え、アルゴン置換した。この反応容器にマイク
ロ波（２．４５ＧＨｚ  １００Ｗ）をアルゴン気流下１時間３０分照射することで加熱し
た。加熱後、この混合物に水を加え、濾過し、ろ物を得た。得られた固体をエタノールで
洗浄した。この固体にトルエンを加え、セライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号
：５３１−１６８５５）、アルミナ、フロリジール（和光純薬工業株式会社、カタログ番
号：５４０−００１３５）を通して吸引ろ過し、濾液を濃縮して白色固体を得た。この固
体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：トルエン、次いでトルエン：酢酸
エチル＝１０：１）で精製した。得られた固体を、トルエンを用いて再結晶し、白色固体
を１．１２ｇ、収率３７％で得た。
【０３８１】
得られた固体０．８８ｇをトレインサブリメーション法により昇華精製した。圧力２．
８Ｐａ、アルゴン流量５ｍＬ／ｍｉｎの条件で、３７０℃で加熱して行った。昇華精製後
、淡黄色固体を０．７１ｇ、回収率８１％で得た。
【０３８２】
核磁気共鳴法（１Ｈ  ＮＭＲ）によって、この化合物が目的物である４，６−ビス［３
−（トリフェニレン−２−イル）フェニル］ピリミジン（略称：４，６ｍＴｐＰ２Ｐｍ）
であることを確認した。
【０３８３】
得られた物質の１Ｈ  ＮＭＲデータを以下に示す。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ＝７．６６−７．７６（ｍ，１０Ｈ）
，７．９８−８．０２（ｍ，４Ｈ），８．２３（ｄ，Ｊ１＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），８．３
４（ｓ，１Ｈ），８．６２−８．８１（ｍ，１２Ｈ），８．９５（ｓ，２Ｈ），９．４６
（ｓ，１Ｈ）。
【０３８４】
また、１Ｈ  ＮＭＲチャートを図１６に示す。なお、図１６（Ｂ）は、図１６（Ａ）に
おける７．０ｐｐｍ〜９．５ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。
【０３８５】
次に、本実施例で得られた４，６−ビス［３−（トリフェニレン−２−イル）フェニル
］ピリミジン（略称：４，６ｍＴｐＰ２Ｐｍ）を液体クロマトグラフ質量分析（ＬＣ／Ｍ
Ｓ分析）によって分析した。
【０３８６】
ＬＣ／ＭＳ分析は、ＬＣ（液体クロマトグラフィー）分離をウォーターズ社製Ａｃｑｕ
ｉｔｙ  ＵＰＬＣにより、ＭＳ分析（質量分析）をウォーターズ社製Ｘｅｖｏ  Ｇ２  Ｔ
ｏｆ  ＭＳにより行った。ＬＣ分離で用いたカラムはＡｃｑｕｉｔｙ  ＵＰＬＣ  ＢＥＨ
Ｃ８  （２．１×１００ｍｍ  １．７μｍ）、カラム温度は４０℃とした。移動相は移
動相Ａをアセトニトリル、移動相Ｂを０．１％ギ酸水溶液とした。また、サンプルは任意
の濃度の４，６ｍＴｐＰ２Ｐｍ（略称）をクロロホルムに溶解し、アセトニトリルで希釈
して調整し、注入量は５．０μＬとした。
【０３８７】
ＬＣ分離には移動相の組成を変化させるグラジエント法を用い、測定開始後０分から１
分までが、移動相Ａ：移動相Ｂ＝４０：６０、その後組成を変化させ、１０分後における
移動相Ａと移動相Ｂとの比が移動相Ａ：移動相Ｂ＝９５：５となるようにした。組成変化
はリニアに変化させた。
【０３８８】
ＭＳ分析では、エレクトロスプレーイオン化法（ＥＳＩ）によるイオン化を行い、キャ
ピラリー電圧は３．０ｋＶ、サンプルコーン電圧は３０Ｖ、検出はポジティブモードで行
った。なお、測定する質量範囲はｍ／ｚ＝１００〜１２００とした。
【０３８９】
以上の条件で分離、イオン化されたｍ／ｚ＝６８４．２６の成分を衝突室（コリジョン
セル）内でアルゴンガスと衝突させてプロダクトイオンに解離させた。アルゴンを衝突さ
せる際のエネルギー（コリジョンエネルギー）は７０ｅＶとした。解離させたプロダクト
イオンを飛行時間（ＴｏＦ）型ＭＳでＭＳ分析した結果を図１００に示す。
【０３９０】
図１００の結果から、本発明の一態様である４，６ｍＴｐＰ２Ｐｍ（略称）は、主とし
てｍ／ｚ＝３２７付近、ｍ／ｚ＝６４１付近に部分骨格のプロダクトイオンのピークが、
ｍ／ｚ＝６８５付近にプレカーサーイオンが、それぞれ検出されることがわかった。なお
、図１００に示す結果は、４，６ｍＴｐＰ２Ｐｍ（略称）に由来する特徴的な結果を示す
ものであることから、混合物中に含まれる４，６ｍＴｐＰ２Ｐｍ（略称）を同定する上で
の重要なデータであるといえる。
【０３９１】
なお、ｍ／ｚ＝６４１付近のプロダクトイオンは、４，６ｍＴｐＰ２Ｐｍ（略称）にお
けるピリミジン環が開裂することにより生じるプロダクトイオンと考えられるが、このよ
うなプロダクトイオンのパターンは、ピリミジン環の４位および６位が置換されている本
発明の一態様である有機化合物の特徴の一つである。したがって、本発明の一態様である
４，６ｍＴｐＰ２Ｐｍ（略称）が、４位および６位が置換されたピリミジン環を含んでい
ることを示唆するものである。
【０３９２】
また、４，６ｍＴｐＰ２Ｐｍ（略称）のトルエン溶液の吸収スペクトルを図１７（Ａ）
に、発光スペクトルを図１７（Ｂ）にそれぞれ示す。また、４，６ｍＴｐＰ２Ｐｍ（略称
）の薄膜の吸収スペクトルを図１８（Ａ）に、発光スペクトルを図１８（Ｂ）にそれぞれ
示す。吸収スペクトルの測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型
）を用いた。溶液は石英セルに入れ、薄膜は石英基板に蒸着してサンプルを作製して測定
を行った。吸収スペクトルに関して、溶液については石英セルにトルエンのみを入れて測
定した吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを示し、薄膜については石英基板の吸
収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを示した。図１７及び図１８において横軸は波
長（ｎｍ）、縦軸は強度（任意単位）を表す。トルエン溶液の場合では、２８１ｎｍ付近
に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは、３６３ｎｍであった。また、薄膜の場合で
は２７１、及び３２０ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは４２３ｎｍで
あった。
【実施例４】
【０３９３】
本実施例では、下記構造式（４００）に示される４，６−ビス［３−（ジベンゾチオフ
ェン−４−イル）フェニル］ピリミジン（略称：４，６ｍＤＢＴＰ２Ｐｍ−ＩＩ）の合成
方法について説明する。
【０３９４】
【化５５】
2020188286.tif 000056
【０３９５】
＜４，６−ビス［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ピリミジン（略称：
４，６ｍＤＢＴＰ２Ｐｍ−ＩＩ）の合成＞
４，６−ビス［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ピリミジン（略称：
４，６ｍＤＢＴＰ２Ｐｍ−ＩＩ）の合成スキームを（Ｆ−１）に示す。
【０３９６】
【化５６】
2020188286.tif 000057
【０３９７】
１００ｍＬナスフラスコに、１．０ｇ（６．７ｍｍｏｌ）の４，６−ジクロロピリミジ
ンと、５．１ｇ（１７ｍｍｏｌ）の３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）−フェニルボ
ロン酸と３．５ｇ（３４ｍｍｏｌ）の炭酸ナトリウムと、２０ｍＬの１，３−ジメチル−
３，４，５，６−テトラヒドロ−２（１Ｈ）−ピリミジノン（略称：ＤＭＰＵ）と、１０
ｍＬの水を加えた。この混合物を減圧しながら攪拌することで脱気した。この混合物に５
６ｍｇ（８１μｍｏｌ）のビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリ
ドを加え、アルゴン置換した。この反応容器にマイクロ波（２．４５ＧＨｚ  １００Ｗ）
を１時間３０分照射することで加熱しながら撹拌した。加熱後、この混合物に水を加え、
濾過し、ろ物を得た。得られた固体をジクロロメタンとエタノールで洗浄した。得られた
固体にトルエンを加え、セライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１−１６
８５５）、アルミナ、フロリジール（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５４０−０
０１３５）を通して吸引ろ過し、濾液を濃縮して固体を得た。得られた固体を、トルエン
を用いて再結晶し、白色固体を２．５２ｇ、収率６３％で得た。
【０３９８】
得られた固体２．５０ｇをトレインサブリメーション法により昇華精製した。圧力３．
６Ｐａ、アルゴン流量５ｍＬ／ｍｉｎの条件で、３００℃で加熱して行った。昇華精製後
、白色固体を１．９８ｇ、回収率７９％で得た。
【０３９９】
核磁気共鳴法（１Ｈ  ＮＭＲ）によって、この化合物が目的物である４，６−ビス［３
−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ピリミジン（略称：４，６ｍＤＢＴＰ２
Ｐｍ−ＩＩ）であることを確認した。
【０４００】
得られた物質の１Ｈ  ＮＭＲデータを以下に示す。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ＝７．４１−７．５１（ｍ，４Ｈ），
７．５８−７．６２（ｍ，４Ｈ），７．６８−７．７９（ｍ，４Ｈ），８．７３（ｄｔ，
Ｊ１＝８．４Ｈｚ，Ｊ２＝０．９Ｈｚ，２Ｈ），８．１８−８．２７（ｍ，７Ｈ），８．
５４（ｔ，Ｊ１＝１．５Ｈｚ，２Ｈ），９．３９（ｄ，Ｊ１＝０．９Ｈｚ，１Ｈ）。
【０４０１】
また、１Ｈ  ＮＭＲチャートを図１９に示す。なお、図１９（Ｂ）は、図１９（Ａ）に
おける７．０ｐｐｍ〜９．５ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。
【０４０２】
次に、本実施例で得られた４，６−ビス［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェ
ニル］ピリミジン（略称：４，６ｍＤＢＴＰ２Ｐｍ−ＩＩ）を液体クロマトグラフ質量分
析（ＬＣ／ＭＳ分析）によって分析した。
【０４０３】
ＬＣ／ＭＳ分析は、ＬＣ（液体クロマトグラフィー）分離をウォーターズ社製Ａｃｑｕ
ｉｔｙ  ＵＰＬＣにより、ＭＳ分析（質量分析）をウォーターズ社製Ｘｅｖｏ  Ｇ２  Ｔ
ｏｆ  ＭＳにより行った。ＬＣ分離で用いたカラムはＡｃｑｕｉｔｙ  ＵＰＬＣ  ＢＥＨ
Ｃ８  （２．１×１００ｍｍ  １．７μｍ）、カラム温度は４０℃とした。移動相は移
動相Ａをアセトニトリル、移動相Ｂを０．１％ギ酸水溶液とした。また、サンプルは任意
の濃度の４，６ｍＤＢＴＰ２Ｐｍ−ＩＩ（略称）をクロロホルムに溶解し、アセトニトリ
ルで希釈して調整し、注入量は５．０μＬとした。
【０４０４】
ＬＣ分離には移動相の組成を変化させるグラジエント法を用い、測定開始後０分から１
分までが、移動相Ａ：移動相Ｂ＝４０：６０、その後組成を変化させ、１０分後における
移動相Ａと移動相Ｂとの比が移動相Ａ：移動相Ｂ＝９５：５となるようにした。組成変化
はリニアに変化させた。
【０４０５】
ＭＳ分析では、エレクトロスプレーイオン化法（ＥＳＩ）によるイオン化を行い、キャ
ピラリー電圧は３．０ｋＶ、サンプルコーン電圧は３０Ｖ、検出はポジティブモードで行
った。なお、測定する質量範囲はｍ／ｚ＝１００〜１２００とした。
【０４０６】
以上の条件で分離、イオン化されたｍ／ｚ＝５９６．１４の成分を衝突室（コリジョン
セル）内でアルゴンガスと衝突させてプロダクトイオンに解離させた。アルゴンを衝突さ
せる際のエネルギー（コリジョンエネルギー）は７０ｅＶとした。解離させたプロダクト
イオンを飛行時間（ＴｏＦ）型ＭＳでＭＳ分析した結果を図１０１に示す。
【０４０７】
図１０１の結果から、本発明の一態様である４，６ｍＤＢＴＰ２Ｐｍ−ＩＩ（略称）は
、主としてｍ／ｚ＝２５２付近、ｍ／ｚ＝２５８付近、ｍ／ｚ＝２８４付近、ｍ／ｚ＝３
０９付近、ｍ／ｚ＝５５３付近に部分骨格のプロダクトイオンのピークが、ｍ／ｚ＝５９
７付近にプレカーサーイオン由来のピークが、ｍ／ｚ＝１１９３付近に二量体イオン由来
のピークが、それぞれ検出されることがわかった。なお、図１０１に示す結果は、４，６
ｍＤＢＴＰ２Ｐｍ−ＩＩ（略称）に由来する特徴的な結果を示すものであることから、混
合物中に含まれる４，６ｍＤＢＴＰ２Ｐｍ−ＩＩ（略称）を同定する上での重要なデータ
であるといえる。
【０４０８】
なお、ｍ／ｚ＝５５３付近のプロダクトイオンは、４，６ｍＤＢＴＰ２Ｐｍ−ＩＩ（略
称）におけるピリミジン環が開裂することにより生じるフラグメントと考えられるが、こ
のようなプロダクトイオンのパターンは、ピリミジン環の４位および６位が置換されてい
る本発明の一態様である有機化合物の特徴の一つである。したがって、本発明の一態様で
ある４，６ｍＤＢＴＰ２Ｐｍ−ＩＩ（略称）が、４位および６位が置換されたピリミジン
環を含んでいることを示唆するものである。
【０４０９】
また、本発明の一態様である４，６ｍＤＢＴＰ２Ｐｍ−ＩＩ（略称）を飛行時間二次イ
オン質量分析計（ＴｏＦ−ＳＩＭＳ）にて測定した定性スペクトル（正及び負イオン）を
図１０２（Ａ）〜（Ｄ）に示す。
【０４１０】
なお、図１０２（Ａ）は、正イオンでの測定結果であり、横軸が０〜５００の範囲のｍ
／ｚを表し、縦軸が強度（任意単位）を表す。また、図１０２（Ｂ）は、正イオンでの測
定結果であり、横軸が４００〜１２００の範囲のｍ／ｚを表し、縦軸が強度（任意単位）
を表す。また、図１０２（Ｃ）は、負イオンでの測定結果であり、横軸が０〜５００の範
囲のｍ／ｚを表し、縦軸が強度（任意単位）を表す。また、図１０２（Ｄ）は、負イオン
での測定結果であり、横軸が４００〜１２００の範囲のｍ／ｚを表し、縦軸が強度（任意
単位）を表す。
【０４１１】
装置はＴＯＦ  ＳＩＭＳ５（ＩＯＮ‐ＴＯＦ社製）を用い、一次イオン源はＢｉ３＋＋
を用いた。なお、一次イオンはパルス幅７〜１２ｎｍのパルス状に照射し、その照射量は
８．２×１０１０〜６．７×１０１１  ｉｏｎｓ／ｃｍ２（１×１０１２  ｉｏｎｓ／ｃ
ｍ２以下）、加速電圧は２５ｋｅＶ、電流値は０．２ｐＡとした。また、試料は４，６ｍ
ＤＢＴＰ２Ｐｍ−ＩＩ（略称）の粉末を用いて測定した。
【０４１２】
図１０２（Ａ）、（Ｂ）の結果から、本発明の一態様である４，６ｍＤＢＴＰ２Ｐｍ−
ＩＩ（略称）は、主としてｍ／ｚ＝１８４付近、ｍ／ｚ＝２５８付近、ｍ／ｚ＝２７１付
近、ｍ／ｚ＝２８４付近、ｍ／ｚ＝２９６付近、ｍ／ｚ＝３０９付近、及びｍ／ｚ＝５９
７付近に部分骨格のプロダクトイオンのピークが、それぞれ検出されることがわかった。
【０４１３】
また、図１０２（Ｃ）、（Ｄ）の結果から、本発明の一態様である４，６ｍＤＢＴＰ２
Ｐｍ−ＩＩ（略称）は、主としてｍ／ｚ＝５８３付近に部分骨格のプロダクトイオンのピ
ークが、ｍ／ｚ＝５９７付近、ｍ／ｚ＝６０７付近、及びｍ／ｚ＝６２７付近にプレカー
サーイオン由来のピークが、それぞれ検出されることがわかった。なお、図１０２（Ｃ）
、（Ｄ）に示す結果は、４，６ｍＤＢＴＰ２Ｐｍ−ＩＩ（略称）に由来する特徴的な結果
を示すものであることから、混合物中に含まれる４，６ｍＤＢＴＰ２Ｐｍ−ＩＩ（略称）
を同定する上での重要なデータであるといえる。
【０４１４】
また、本発明の一態様である４，６ｍＤＢＴＰ２Ｐｍ−ＩＩ（略称）を、ＧＣ／ＭＳ検
出器（Ｔｈｅｒｍｏ  Ｆｉｓｈｅｒ製、ＩＴＱ１１００イオントラップ型ＧＣ／ＭＳｎの
直接試料導入システム・ＤＥＰ）により測定した。モードはＥＩ＋、イオン化電圧値は７
０ｅＶ、エミッション電流値は２５０μＡ、エレクトロンレンズは１５Ｖに設定した。ま
た、サンプル温度としては、昇温速度１０℃／ｓｅｃの設定で、サンプル温度が１０００
℃になるまで昇温した。測定結果より、本発明の一態様である４，６ｍＤＢＴＰ２Ｐｍ−
ＩＩ（略称）（ｍ／ｚ＝５９６．１４）は、主としてｍ／ｚ＝１８４付近、ｍ／ｚ＝２８
２付近、ｍ／ｚ＝２９８付近、ｍ／ｚ＝３１０付近、ｍ／ｚ＝５５２付近、ｍ／ｚ＝５６
８付近に部分骨格のプロダクトイオンのピークが、ｍ／ｚ＝５９６付近にプレカーサーイ
オン由来のピークが、それぞれ検出されることがわかった。なお、これらの結果は、４，
６ｍＤＢＴＰ２Ｐｍ−ＩＩ（略称）に由来する特徴的な結果を示すものであることから、
混合物中に含まれる４，６ｍＤＢＴＰ２Ｐｍ−ＩＩ（略称）を同定する上での重要なデー
タであるといえる。
【０４１５】
なお、ｍ／ｚ＝１８４付近のプロダクトイオンは、４，６ｍＤＢＴＰ２Ｐｍ−ＩＩ（略
称）におけるジベンゾチオフェン由来のフラグメントと考えられるが、このようなプロダ
クトイオンのパターンは、ジベンゾチオフェン骨格をもつ本発明の一態様である有機化合
物の特徴の一つである。したがって、本発明の一態様である４，６ｍＤＢＴＰ２Ｐｍ−Ｉ
Ｉ（略称）が、ジベンゾチオフェン骨格を含んでいることを示唆するものである。
【０４１６】
なお、ｍ／ｚ＝５５２付近、ｍ／ｚ＝５６８付近のプロダクトイオンは、４，６ｍＤＢ
ＴＰ２Ｐｍ−ＩＩ（略称）におけるピリミジン環が開裂することにより生じるフラグメン
トと考えられるが、このようなプロダクトイオンのパターンは、ピリミジン環の４位およ
び６位が置換されている本発明の一態様である複素環化合物の特徴の一つである。したが
って、本発明の一態様である４，６ｍＤＢＴＰ２Ｐｍ−ＩＩ（略称）が、４位および６位
が置換されたピリミジン環を含んでいることを示唆するものである。
【０４１７】
また、４，６ｍＤＢＴＰ２Ｐｍ−ＩＩ（略称）のトルエン溶液の吸収スペクトルを図２
０（Ａ）に、発光スペクトルを図２０（Ｂ）にそれぞれ示す。また、４，６ｍＤＢＴＰ２
Ｐｍ−ＩＩ（略称）の薄膜の吸収スペクトルを図２１（Ａ）に、発光スペクトルを図２１
（Ｂ）にそれぞれ示す。吸収スペクトルの測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会
社製、Ｖ５５０型）を用いた。溶液は石英セルに入れ、薄膜は石英基板に蒸着してサンプ
ルを作製して測定を行った。吸収スペクトルに関して、溶液については石英セルにトルエ
ンのみを入れて測定した吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを示し、薄膜につい
ては石英基板の吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを示した。
【０４１８】
図２０、及び図２１において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は強度（任意単位）を表す。ト
ルエン溶液の場合では、２８２ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは、３
７６ｎｍであった。また、薄膜の場合では２４４、２６５、２９０、３１７、及び３３４
ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは３９６ｎｍであった。
【実施例５】
【０４１９】
本実施例では、下記構造式（４０１）に示される２，４−ビス［３−（ジベンゾチオフ
ェン−４−イル）フェニル］ピリミジン（略称：２，４ｍＤＢＴＰ２Ｐｍ−ＩＩ）の合成
方法について説明する。
【０４２０】
【化５７】
2020188286.tif 000058
【０４２１】
＜２，４−ビス［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ピリミジン（略称：
２，４ｍＤＢＴＰ２Ｐｍ−ＩＩ）の合成＞
２，４−ビス［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ピリミジン（略称：
２，４ｍＤＢＴＰ２Ｐｍ−ＩＩ）の合成スキームを（Ｇ−１）に示す。
【０４２２】
【化５８】
2020188286.tif 000059
【０４２３】
１００ｍＬナスフラスコに、０．７５ｇ（５．０３ｍｍｏｌ）の２，４−ジクロロピリ
ミジンと、３．８２ｇ（１２．６ｍｍｏｌ）の３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フ
ェニルボロン酸と２．６７ｇ（２５．２ｍｍｏｌ）の炭酸ナトリウムを入れ、この混合物
に、２０ｍＬの１，３−ジメチル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２（１Ｈ）−ピリミ
ジノン（略称：ＤＭＰＵ）と、１０ｍＬの水を加えた。この混合物を減圧しながら攪拌す
ることで脱気した。この混合物に４２ｍｇ（６０．３μｍｏｌ）のビス（トリフェニルホ
スフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリドを加え、アルゴン置換した。この反応容器にマ
イクロ波（２．４５ＧＨｚ  １００Ｗ）をアルゴン気流下５５分照射することで加熱した
。加熱後、この混合物に水を加え、濾過し、ろ物を得た。得られた固体をエタノールとジ
クロロメタンで洗浄した。この固体にトルエンを加え、セライト（和光純薬工業株式会社
、カタログ番号：５３１−１６８５５）、アルミナ、フロリジール（和光純薬工業株式会
社、カタログ番号：５４０−００１３５）を通して吸引ろ過し、濾液を濃縮して白色固体
を得た。この固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：トルエン）で精製
した。得られた固体を、トルエンを用いて再結晶し、白色固体を１．８７ｇ、収率６２％
で得た。
【０４２４】
得られた固体１．８０ｇをトレインサブリメーション法により昇華精製した。圧力５．
１Ｐａ、アルゴン流量１０ｍＬ／ｍｉｎの条件で、３００℃で加熱して行った。昇華精製
後、白色固体を１．９８ｇ、回収率６８％で得た。
【０４２５】
核磁気共鳴法（１Ｈ  ＮＭＲ）によって、この化合物が目的物である２，４−ビス［３
−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ピリミジン（略称：２，４ｍＤＢＴＰ２
Ｐｍ−ＩＩ）であることを確認した。
【０４２６】
得られた物質の１Ｈ  ＮＭＲデータを以下に示す。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ＝７．３９−７．７６（ｍ，１３Ｈ）
，７．９０（ｄｔ，Ｊ１＝７．８Ｈｚ，Ｊ２＝１．５Ｈｚ，２Ｈ），８．１３−８．２０
（ｍ，４Ｈ），８．３２（ｄｔ，Ｊ１＝８．１Ｈｚ，Ｊ２＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．６
８（ｄｔ，Ｊ１＝７．８Ｈｚ，Ｊ２＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．７２（ｔ，Ｊ１＝１．５
Ｈｚ，１Ｈ），８．９２（ｄ，Ｊ１＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），９．０７（ｔ，Ｊ１＝１．５
Ｈｚ，１Ｈ）。
【０４２７】
また、１Ｈ  ＮＭＲチャートを図２２に示す。なお、図２２（Ｂ）は、図２２（Ａ）に
おける７．０ｐｐｍ〜９．５ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。
【０４２８】
また、２，４ｍＤＢＴＰ２Ｐｍ−ＩＩ（略称）のトルエン溶液の吸収スペクトルを図２
３（Ａ）に、発光スペクトルを図２３（Ｂ）にそれぞれ示す。また、２，４ｍＤＢＴＰ２
Ｐｍ−ＩＩ（略称）の薄膜の吸収スペクトルを図２４（Ａ）に、発光スペクトルを図２４
（Ｂ）にそれぞれ示す。吸収スペクトルの測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会
社製、Ｖ５５０型）を用いた。溶液は石英セルに入れ、薄膜は石英基板に蒸着してサンプ
ルを作製して測定を行った。吸収スペクトルに関して、溶液については石英セルにトルエ
ンのみを入れて測定した吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを示し、薄膜につい
ては石英基板の吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを示した。図２３及び図２４
において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は強度（任意単位）を表す。トルエン溶液の場合では
、２８３ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは、３５６ｎｍであった。ま
た、薄膜の場合では２４４、２２６、２８７、３１８、及び３３５ｎｍ付近に吸収ピーク
が見られ、発光波長のピークは３８５ｎｍであった。
【実施例６】
【０４２９】
本実施例では、下記構造式（４０２）に示される２，５−ビス［３−（ジベンゾチオフ
ェン−４−イル）フェニル］ピリミジン（略称：２，５ｍＤＢＴＰ２Ｐｍ−ＩＩ）の合成
方法について説明する。
【０４３０】
【化５９】
2020188286.tif 000060
【０４３１】
＜２，５−ビス［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ピリミジン（略称：
２，５ｍＤＢＴＰ２Ｐｍ−ＩＩ）の合成＞
２，５−ビス［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ピリミジン（略称：
２，５ｍＤＢＴＰ２Ｐｍ−ＩＩ）の合成スキームを（Ｈ−１）に示す。
【０４３２】
【化６０】
2020188286.tif 000061
【０４３３】
１００ｍＬナスフラスコに、０．９７ｇ（５．０３ｍｍｏｌ）の５−ブロモ−２−クロ
ロピリミジンと、３．８２ｇ（１２．６ｍｍｏｌ）の３−（ジベンゾチオフェン−４−イ
ル）フェニルボロン酸と２．６７ｇ（２５．２ｍｍｏｌ）の炭酸ナトリウムを入れ、この
混合物に、２０ｍＬの１，３−ジメチル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２（１Ｈ）−
ピリミジノン（略称：ＤＭＰＵ）と、１０ｍＬの水を加えた。この混合物を減圧しながら
攪拌することで脱気した。この混合物に４２ｍｇ（６０．３μｍｏｌ）のビス（トリフェ
ニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリドを加え、アルゴン置換した。この反応容
器にマイクロ波（２．４５ＧＨｚ  １００Ｗ）をアルゴン気流下１時間３０分照射するこ
とで加熱した。加熱後、この混合物に水を加え、濾過し、ろ物を得た。得られた固体をエ
タノールとジクロロメタンで洗浄した。この固体にトルエンを加え、セライト（和光純薬
工業株式会社、カタログ番号：５３１−１６８５５）、アルミナ、フロリジール（和光純
薬工業株式会社、カタログ番号：５４０−００１３５）を通して吸引ろ過し、濾液を濃縮
して白色固体を得た。この固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：トル
エン）で精製した。得られた固体を、トルエンを用いて再結晶し、白色固体を１．８７ｇ
、収率６２％で得た。
【０４３４】
得られた固体１．８１ｇをトレインサブリメーション法により昇華精製した。圧力５．
１Ｐａ、アルゴン流量１０ｍＬ／ｍｉｎの条件で、３３５℃で加熱して行った。昇華精製
後、白色固体を１．５２ｇ、回収率８４％で得た。
【０４３５】
核磁気共鳴法（１Ｈ  ＮＭＲ）によって、この化合物が目的物である２，５−ビス［３
−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ピリミジン（略称：２，５ｍＤＢＴＰ２
Ｐｍ−ＩＩ）であることを確認した。
【０４３６】
得られた物質の１Ｈ  ＮＭＲデータを以下に示す。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ＝７．４６−７．５１（ｍ，４Ｈ），
７．５５−７．７５（ｍ，７Ｈ），７．８２−７．８８（ｍ，３Ｈ），７．９２（ｄｔ，
Ｊ１＝７．８Ｈｚ，Ｊ２＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．０９（ｔ，Ｊ１＝１．５Ｈｚ，１Ｈ
），８．１８−８．２３（ｍ，４Ｈ），８．６０（ｄｔ，Ｊ１＝８．４Ｈｚ，Ｊ２＝１．
５Ｈｚ，１Ｈ），８．９２（ｔ，Ｊ１＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），９．１７（ｓ，２Ｈ）。
【０４３７】
また、１Ｈ  ＮＭＲチャートを図２５に示す。なお、図２５（Ｂ）は、図２５（Ａ）に
おける７．０ｐｐｍ〜９．５ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。
【０４３８】
次に、本実施例で得られた２，５−ビス［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェ
ニル］ピリミジン（略称：２，５ｍＤＢＴＰ２Ｐｍ−ＩＩ）を液体クロマトグラフ質量分
析（ＬＣ／ＭＳ分析）によって分析した。
【０４３９】
ＬＣ／ＭＳ分析は、ＬＣ（液体クロマトグラフィー）分離をウォーターズ社製Ａｃｑｕ
ｉｔｙ  ＵＰＬＣにより、ＭＳ分析（質量分析）をウォーターズ社製Ｘｅｖｏ  Ｇ２  Ｔ
ｏｆ  ＭＳにより行った。ＬＣ分離で用いたカラムはＡｃｑｕｉｔｙ  ＵＰＬＣ  ＢＥＨ
Ｃ８  （２．１×１００ｍｍ  １．７μｍ）、カラム温度は４０℃とした。移動相は移
動相Ａをアセトニトリル、移動相Ｂを０．１％ギ酸水溶液とした。また、サンプルは任意
の濃度の２，５ｍＤＢＴＰ２Ｐｍ−ＩＩ（略称）をクロロホルムに溶解し、アセトニトリ
ルで希釈して調整し、注入量は５．０μＬとした。
【０４４０】
ＬＣ分離には移動相の組成を変化させるグラジエント法を用い、測定開始後０分から１
分までが、移動相Ａ：移動相Ｂ＝４０：６０、その後組成を変化させ、１０分後における
移動相Ａと移動相Ｂとの比が移動相Ａ：移動相Ｂ＝９５：５となるようにした。組成変化
はリニアに変化させた。
【０４４１】
ＭＳ分析では、エレクトロスプレーイオン化法（ＥｌｅｃｔｒｏＳｐｒａｙ  Ｉｏｎｉ
ｚａｔｉｏｎ、略称：ＥＳＩ）によるイオン化を行い、キャピラリー電圧は３．０ｋＶ、
サンプルコーン電圧は３０Ｖ、検出はポジティブモードで行った。なお、測定する質量範
囲はｍ／ｚ＝１００〜１２００とした。
【０４４２】
以上の条件で分離、イオン化されたｍ／ｚ＝５９６．１４の成分を衝突室（コリジョン
セル）内でアルゴンガスと衝突させてプロダクトイオンに解離させた。アルゴンを衝突さ
せる際のエネルギー（コリジョンエネルギー）は７０ｅＶとした。解離させたプロダクト
イオンを飛行時間（ＴｏＦ）型ＭＳでＭＳ分析した結果を図１０３に示す。
【０４４３】
図１０３の結果から、本発明の一態様である２，５ｍＤＢＴＰ２Ｐｍ−ＩＩ（略称）は
、主としてｍ／ｚ＝２７１付近、ｍ／ｚ＝２８４付近に部分骨格のプロダクトイオンのピ
ークが、ｍ／ｚ＝５９７付近にプレカーサーイオン由来のピークが、ｍ／ｚ＝１１９３付
近に二量体イオン由来のピークが、それぞれ検出されることがわかった。なお、図１０３
に示す結果は、２，５ｍＤＢＴＰ２Ｐｍ−ＩＩ（略称）に由来する特徴的な結果を示すも
のであることから、混合物中に含まれる２，５ｍＤＢＴＰ２Ｐｍ−ＩＩ（略称）を同定す
る上での重要なデータであるといえる。
【０４４４】
また、２，５ｍＤＢＴＰ２Ｐｍ−ＩＩ（略称）のトルエン溶液の吸収スペクトルを図２
６（Ａ）に、発光スペクトルを図２６（Ｂ）にそれぞれ示す。また、２，５ｍＤＢＴＰ２
Ｐｍ−ＩＩ（略称）の薄膜の吸収スペクトルを図２７（Ａ）に、発光スペクトルを図２７
（Ｂ）にそれぞれ示す。吸収スペクトルの測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会
社製、Ｖ５５０型）を用いた。溶液は石英セルに入れ、薄膜は石英基板に蒸着してサンプ
ルを作製して測定を行った。吸収スペクトルに関して、溶液については石英セルにトルエ
ンのみを入れて測定した吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを示し、薄膜につい
ては石英基板の吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを示した。図２６及び図２７
において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は強度（任意単位）を表す。トルエン溶液の場合では
、２８７ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは、３５３ｎｍであった。ま
た、薄膜の場合では２４４、２６８、２８９、３２６、及び３３４ｎｍ付近に吸収ピーク
が見られ、発光波長のピークは３９１ｎｍであった。
【実施例７】
【０４４５】
本実施例では、下記構造式（４１２）に示される４，６−ビス［３−（２，８−ジフェ
ニル−ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ピリミジン（略称：４，６ｍＤＢＴＰ
２Ｐｍ−ＩＩＩ）の合成方法について説明する。
【０４４６】
【化６１】
2020188286.tif 000062
【０４４７】
＜４，６−ビス［３−（２，８−ジフェニル−ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル
］ピリミジン（略称：４，６ｍＤＢＴＰ２Ｐｍ−ＩＩＩ）の合成＞
４，６−ビス［３−（２，８−ジフェニル−ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル
］ピリミジン（略称：４，６ｍＤＢＴＰ２Ｐｍ−ＩＩＩ）の合成スキームを（Ｉ−１）に
示す。
【０４４８】
【化６２】
2020188286.tif 000063
【０４４９】
１００ｍＬ丸底フラスコに、０．５０ｇ（３．３３ｍｍｏｌ）の４，６−ジクロロピリ
ミジンと、３．８０ｇ（８．３３ｍｍｏｌ）の３−（２，８−ジフェニル−ジベンゾチオ
フェン−４−イル）フェニルボロン酸と１．７７ｇ（１６．７ｍｍｏｌ）の炭酸ナトリウ
ムを入れ、この混合物に、２０ｍＬの１，３−ジメチル−３，４，５，６−テトラヒドロ
−２（１Ｈ）−ピリミジノン（略称：ＤＭＰＵ）と、１０ｍＬの水を加えた。この混合物
を減圧しながら攪拌することで脱気した。この混合物に４５ｍｇ（６３．７μｍｏｌ）の
ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリドを加え、アルゴン置換し
た。この反応容器にマイクロ波（２．４５ＧＨｚ  １００Ｗ）をアルゴン気流下１時間３
０分照射することで加熱した。加熱後、この混合物に水を加え、濾過し、ろ物を得た。得
られた固体をエタノールとジクロロメタンで洗浄した。この固体にトルエンを加え、セラ
イト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１−１６８５５）、アルミナ、フロリ
ジール（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５４０−００１３５）を通して吸引ろ過
し、濾液を濃縮して白色固体を得た。この固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（
展開溶媒：トルエン）で精製した。得られた固体を、トルエンを用いて再結晶し、白色固
体を１．７４ｇ、収率５８％で得た。
【０４５０】
得られた固体１．１９ｇをトレインサブリメーション法により昇華精製した。圧力２．
５Ｐａ、アルゴン流量５ｍＬ／ｍｉｎの条件で、３８０℃で加熱して行った。昇華精製後
、白色固体を１．０４ｇ、回収率８７％で得た。
【０４５１】
核磁気共鳴法（１Ｈ  ＮＭＲ）によって、この化合物が目的物である４，６−ビス［３
−（２，８−ジフェニル−ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ピリミジン（略称
：４，６ｍＤＢＴＰ２Ｐｍ−ＩＩＩ）であることを確認した。
【０４５２】
得られた物質の１Ｈ  ＮＭＲデータを以下に示す。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ＝７．３７−７．４２（ｍ，４Ｈ），
７．５０（ｔ，Ｊ１＝７．５Ｈｚ，８Ｈ），７．６５−７．８３（ｍ，１６Ｈ），７．９
７（ｄｔ，Ｊ１＝７．８Ｈｚ，Ｊ１＝１．５Ｈｚ，２Ｈ），８．２９−８．３３（ｍ，３
Ｈ），８．４３（ｔ，Ｊ１＝１．５Ｈｚ，４Ｈ），８．６２（ｔ，Ｊ１＝１．５Ｈｚ，２
Ｈ），９．４１（ｄ，Ｊ１＝１．２Ｈｚ，１Ｈ）。
【０４５３】
また、１Ｈ  ＮＭＲチャートを図２８に示す。なお、図２８（Ｂ）は、図２８（Ａ）に
おける７．０ｐｐｍ〜９．５ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。
【０４５４】
次に、本実施例で得られた４，６−ビス［３−（２，８−ジフェニル−ジベンゾチオフ
ェン−４−イル）フェニル］ピリミジン（略称：４，６ｍＤＢＴＰ２Ｐｍ−ＩＩＩ）を液
体クロマトグラフ質量分析（ＬＣ／ＭＳ分析）によって分析した。
【０４５５】
ＬＣ／ＭＳ分析は、ＬＣ（液体クロマトグラフィー）分離をウォーターズ社製Ａｃｑｕ
ｉｔｙ  ＵＰＬＣにより、ＭＳ分析（質量分析）をウォーターズ社製Ｘｅｖｏ  Ｇ２  Ｔ
ｏｆ  ＭＳにより行った。ＬＣ分離で用いたカラムはＡｃｑｕｉｔｙ  ＵＰＬＣ  ＢＥＨ
Ｃ８  （２．１×１００ｍｍ  １．７μｍ）、カラム温度は４０℃とした。移動相は移
動相Ａをアセトニトリル、移動相Ｂを０．１％ギ酸水溶液とした。また、サンプルは任意
の濃度の４，６ｍＤＢＴＰ２Ｐｍ−ＩＩＩ（略称）をクロロホルムに溶解し、アセトニト
リルで希釈して調整し、注入量は５．０μＬとした。
【０４５６】
ＬＣ分離には移動相の組成を変化させるグラジエント法を用い、測定開始後０分から１
分までが、移動相Ａ：移動相Ｂ＝４０：６０、その後組成を変化させ、１０分後における
移動相Ａと移動相Ｂとの比が移動相Ａ：移動相Ｂ＝９５：５となるようにした。組成変化
はリニアに変化させた。
【０４５７】
ＭＳ分析では、エレクトロスプレーイオン化法（ＥＳＩ）によるイオン化を行い、キャ
ピラリー電圧は３．０ｋＶ、サンプルコーン電圧は３０Ｖ、検出はポジティブモードで行
った。なお、測定する質量範囲はｍ／ｚ＝１００〜１２００とした。
【０４５８】
以上の条件で分離、イオン化されたｍ／ｚ＝９００．２６の成分を衝突室（コリジョン
セル）内でアルゴンガスと衝突させてプロダクトイオンに解離させた。アルゴンを衝突さ
せる際のエネルギー（コリジョンエネルギー）は７０ｅＶとした。解離させたプロダクト
イオンを飛行時間（ＴｏＦ）型ＭＳでＭＳ分析した結果を図１０４に示す。
【０４５９】
図１０４の結果から、本発明の一態様である４，６ｍＤＢＴＰ２Ｐｍ−ＩＩＩ（略称）
は、主としてｍ／ｚ＝４２１付近、ｍ／ｚ＝４３７付近、ｍ／ｚ＝８５７付近に部分骨格
のプロダクトイオンのピークが、ｍ／ｚ＝９０１付近にプレカーサーイオン由来のピーク
が、それぞれ検出されることがわかった。なお、図１０４に示す結果は、４，６ｍＤＢＴ
Ｐ２Ｐｍ−ＩＩＩ（略称）に由来する特徴的な結果を示すものであることから、混合物中
に含まれる４，６ｍＤＢＴＰ２Ｐｍ−ＩＩＩ（略称）を同定する上での重要なデータであ
るといえる。
【０４６０】
なお、ｍ／ｚ＝８５７付近のプロダクトイオンは、４，６ｍＤＢＴＰ２Ｐｍ−ＩＩＩ（
略称）におけるピリミジン環が開裂することにより生じるプロダクトイオンと考えられる
が、このようなプロダクトイオンのパターンは、ピリミジン環の４位および６位が置換さ
れている本発明の一態様である有機化合物の特徴の一つである。したがって、本発明の一
態様である４，６ｍＤＢＴＰ２Ｐｍ−ＩＩＩ（略称）が、４位および６位が置換されたピ
リミジン環を含んでいることを示唆するものである。
【０４６１】
また、４，６ｍＤＢＴＰ２Ｐｍ−ＩＩＩ（略称）のトルエン溶液の吸収スペクトルを図
２９（Ａ）に、発光スペクトルを図２９（Ｂ）にそれぞれ示す。また、４，６ｍＤＢＴＰ
２Ｐｍ−ＩＩＩ（略称）の薄膜の吸収スペクトルを図３０（Ａ）に、発光スペクトルを図
３０（Ｂ）にそれぞれ示す。吸収スペクトルの測定には紫外可視分光光度計（日本分光株
式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。溶液は石英セルに入れ、薄膜は石英基板に蒸着してサ
ンプルを作製して測定を行った。吸収スペクトルに関して、溶液については石英セルにト
ルエンのみを入れて測定した吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを示し、薄膜に
ついては石英基板の吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを示した。図２９及び図
３０において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は強度（任意単位）を表す。トルエン溶液の場合
では、２９２ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは、３７２ｎｍであった
。また、薄膜の場合では２６４、３０１、及び３５４ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、発
光波長のピークは４０２ｎｍであった。
【実施例８】
【０４６２】
本実施例では、下記構造式（４３０）に示される４，６−ビス［３−（ジベンゾフラン
−４−イル）フェニル］ピリミジン（略称：４，６ｍＤＢＦＰ２Ｐｍ−ＩＩ）の合成方法
について説明する。
【０４６３】
【化６３】
2020188286.tif 000064
【０４６４】
＜４，６−ビス［３−（ジベンゾフラン−４−イル）フェニル］ピリミジン（略称：４，
６ｍＤＢＦＰ２Ｐｍ−ＩＩ）の合成＞
４，６−ビス［３−（ジベンゾフラン−４−イル）フェニル］ピリミジン（略称：４，
６ｍＤＢＦＰ２Ｐｍ−ＩＩ）の合成スキームを（Ｊ−１）に示す。
【０４６５】
【化６４】
2020188286.tif 000065
【０４６６】
１００ｍＬナスフラスコに、０．７９ｇ（５．３１ｍｍｏｌ）の４，６−ジクロロピリ
ミジンと、３．８２ｇ（１３．３ｍｍｏｌ）の３−（ジベンゾフラン−４−イル）−フェ
ニルボロン酸と２．８２ｇ（２６．６ｍｍｏｌ）の炭酸ナトリウムを入れ、この混合物に
、２０ｍＬの１，３−ジメチル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２（１Ｈ）−ピリミジ
ノン（略称：ＤＭＰＵ）と、１０ｍＬの水を加えた。この混合物を減圧しながら攪拌する
ことで脱気した。この混合物に４５ｍｇ（６３．７μｍｏｌ）のビス（トリフェニルホス
フィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリドを加え、アルゴン置換した。この反応容器にマイ
クロ波（２．４５ＧＨｚ  １００Ｗ）をアルゴン気流下１時間３０分照射することで加熱
した。加熱後、この混合物に水を加え、濾過し、ろ物を得た。得られた固体をエタノール
とジクロロメタンで洗浄した。この固体にトルエンを加え、セライト（和光純薬工業株式
会社、カタログ番号：５３１−１６８５５）、アルミナ、フロリジール（和光純薬工業株
式会社、カタログ番号：５４０−００１３５）を通して吸引ろ過し、濾液を濃縮して白色
固体を得た。この固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：トルエン）で
精製した。得られた固体を、トルエンを用いて再結晶し、白色固体を１．５６ｇ、収率５
２％で得た。
【０４６７】
得られた固体１．５１ｇをトレインサブリメーション法により昇華精製した。圧力３．
５Ｐａ、アルゴン流量５ｍＬ／ｍｉｎの条件で、２８０℃で加熱して行った。昇華精製後
、白色固体を１．２３ｇ、回収率８１％で得た。
【０４６８】
核磁気共鳴法（１Ｈ  ＮＭＲ）によって、この化合物が目的物である４，６−ビス［３
−（ジベンゾフラン−４−イル）フェニル］ピリミジン（略称：４，６ｍＤＢＦＰ２Ｐｍ
−ＩＩ）であることを確認した。
【０４６９】
得られた物質の１Ｈ  ＮＭＲデータを以下に示す。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ＝７．３４−７．５０（ｍ，６Ｈ），
７．５７（ｄ，Ｊ１＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．７３（ｔ，Ｊ１＝７．８Ｈｚ，４Ｈ），
７．９８−８．０１（ｍ，４Ｈ），８．１１（ｄ，Ｊ１＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），８．２６
（ｄ，Ｊ１＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），８．３３（ｄ，Ｊ１＝０．９Ｈｚ，１Ｈ），８．６９
（ｔ，Ｊ１＝１．５Ｈｚ，２Ｈ），９．４１（ｓ，１Ｈ）。
【０４７０】
また、１Ｈ  ＮＭＲチャートを図３１に示す。なお、図３１（Ｂ）は、図３１（Ａ）に
おける７．０ｐｐｍ〜９．５ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。
【０４７１】
次に、本実施例で得られた４，６−ビス［３−（ジベンゾフラン−４−イル）フェニル
］ピリミジン（略称：４，６ｍＤＢＦＰ２Ｐｍ−ＩＩ）を液体クロマトグラフ質量分析（
ＬＣ／ＭＳ分析）によって分析した。
【０４７２】
ＬＣ／ＭＳ分析は、ＬＣ（液体クロマトグラフィー）分離をウォーターズ社製Ａｃｑｕ
ｉｔｙ  ＵＰＬＣにより、ＭＳ分析（質量分析）をウォーターズ社製Ｘｅｖｏ  Ｇ２  Ｔ
ｏｆ  ＭＳにより行った。ＬＣ分離で用いたカラムはＡｃｑｕｉｔｙ  ＵＰＬＣ  ＢＥＨ
Ｃ８  （２．１×１００ｍｍ  １．７μｍ）、カラム温度は４０℃とした。移動相は移
動相Ａをアセトニトリル、移動相Ｂを０．１％ギ酸水溶液とした。また、サンプルは任意
の濃度の４，６ｍＤＢＦＰ２Ｐｍ−ＩＩ（略称）をクロロホルムに溶解し、アセトニトリ
ルで希釈して調整し、注入量は５．０μＬとした。
【０４７３】
ＬＣ分離には移動相の組成を変化させるグラジエント法を用い、測定開始後０分から１
分までが、移動相Ａ：移動相Ｂ＝４０：６０、その後組成を変化させ、１０分後における
移動相Ａと移動相Ｂとの比が移動相Ａ：移動相Ｂ＝９５：５となるようにした。組成変化
はリニアに変化させた。
【０４７４】
ＭＳ分析では、エレクトロスプレーイオン化法（ＥＳＩ）によるイオン化を行い、キャ
ピラリー電圧は３．０ｋＶ、サンプルコーン電圧は３０Ｖ、検出はポジティブモードで行
った。なお、測定する質量範囲はｍ／ｚ＝１００〜１２００とした。
【０４７５】
以上の条件で分離、イオン化されたｍ／ｚ＝５６４．１８の成分を衝突室（コリジョン
セル）内でアルゴンガスと衝突させてプロダクトイオンに解離させた。アルゴンを衝突さ
せる際のエネルギー（コリジョンエネルギー）は７０ｅＶとした。解離させたプロダクト
イオンを飛行時間（ＴｏＦ）型ＭＳでＭＳ分析した結果を図１０５に示す。
【０４７６】
図１０５の結果から、本発明の一態様である４，６ｍＤＢＦＰ２Ｐｍ−ＩＩ（略称）は
、主としてｍ／ｚ＝２１５付近、ｍ／ｚ＝２３９付近、ｍ／ｚ＝２７０付近、ｍ／ｚ＝５
２１付近に部分骨格のプロダクトイオンのピークが、ｍ／ｚ＝５６５付近にプレカーサー
イオン由来のピークが、ｍ／ｚ＝１１２９付近に二量体イオン由来のピークが、それぞれ
検出されることがわかった。なお、図１０５に示す結果は、４，６ｍＤＢＦＰ２Ｐｍ−Ｉ
Ｉ（略称）に由来する特徴的な結果を示すものであることから、混合物中に含まれる４，
６ｍＤＢＦＰ２Ｐｍ−ＩＩ（略称）を同定する上での重要なデータであるといえる。
【０４７７】
なお、ｍ／ｚ＝５２１付近のプロダクトイオンは、４，６ｍＤＢＦＰ２Ｐｍ−ＩＩ（略
称）におけるピリミジン環が開裂することにより生じるプロダクトイオンと考えられるが
、このようなプロダクトイオンのパターンは、ピリミジン環の４位および６位が置換され
ている本発明の一態様である有機化合物の特徴の一つである。したがって、本発明の一態
様である４，６ｍＤＢＦＰ２Ｐｍ−ＩＩ（略称）が、４位および６位が置換されたピリミ
ジン環を含んでいることを示唆するものである。
【０４７８】
また、４，６ｍＤＢＦＰ２Ｐｍ−ＩＩ（略称）のトルエン溶液の吸収スペクトルを図３
２（Ａ）に、発光スペクトルを図３２（Ｂ）にそれぞれ示す。また、４，６ｍＤＢＦＰ２
Ｐｍ−ＩＩ（略称）の薄膜の吸収スペクトルを図３３（Ａ）に、発光スペクトルを図３３
（Ｂ）にそれぞれ示す。吸収スペクトルの測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会
社製、Ｖ５５０型）を用いた。溶液は石英セルに入れ、薄膜は石英基板に蒸着してサンプ
ルを作製して測定を行った。吸収スペクトルに関して、溶液については石英セルにトルエ
ンのみを入れて測定した吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを示し、薄膜につい
ては石英基板の吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを示した。図３２及び図３３
において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は強度（任意単位）を表す。トルエン溶液の場合では
、２８９ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは、３８３ｎｍであった。ま
た、薄膜の場合では２０６、２４８、２９０、３０３、及び３１５ｎｍ付近に吸収ピーク
が見られ、発光波長のピークは３８３ｎｍであった。
【実施例９】
【０４７９】
本実施例では、下記構造式（４３１）に示される２，４−ビス［３−（ジベンゾフラン
−４−イル）フェニル］ピリミジン（略称：２，４ｍＤＢＦＰ２Ｐｍ−ＩＩ）の合成方法
について説明する。
【０４８０】
【化６５】
2020188286.tif 000066
【０４８１】
＜２，４−ビス［３−（ジベンゾフラン−４−イル）フェニル］ピリミジン（略称：２，
４ｍＤＢＦＰ２Ｐｍ−ＩＩ）の合成＞
２，４−ビス［３−（ジベンゾフラン−４−イル）フェニル］ピリミジン（略称：２，
４ｍＤＢＦＰ２Ｐｍ−ＩＩ）の合成スキームを（Ｋ−１）に示す。
【０４８２】
【化６６】
2020188286.tif 000067
【０４８３】
１００ｍＬナスフラスコに、０．７９ｇ（５．３１ｍｍｏｌ）の２，４−ジクロロピリ
ミジンと、３．８２ｇ（１３．３ｍｍｏｌ）の３−（ジベンゾフラン−４−イル）−フェ
ニルボロン酸と２．８２ｇ（２６．６ｍｍｏｌ）の炭酸ナトリウムを入れ、この混合物に
、２０ｍＬの１，３−ジメチル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２（１Ｈ）−ピリミジ
ノン（略称：ＤＭＰＵ）と、１０ｍＬの水を加えた。この混合物を減圧しながら攪拌する
ことで脱気した。この混合物に４５ｍｇ（６３．７μｍｏｌ）のビス（トリフェニルホス
フィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリドを加え、アルゴン置換した。この反応容器にマイ
クロ波（２．４５ＧＨｚ  １００Ｗ）をアルゴン気流下で１時間照射することで加熱した
。加熱後、この混合物に水を加え、濾過し、ろ物を得た。得られた固体をエタノールとジ
クロロメタンで洗浄した。この固体にトルエンを加え、セライト（和光純薬工業株式会社
、カタログ番号：５３１−１６８５５）、アルミナ、フロリジール（和光純薬工業株式会
社、カタログ番号：５４０−００１３５）を通して吸引ろ過し、濾液を濃縮して白色固体
を得た。この固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：トルエン）で精製
した。得られた固体を、トルエンを用いて再結晶し、白色固体を１．８９ｇ、収率６３％
で得た。
【０４８４】
得られた固体１．９３ｇをトレインサブリメーション法により昇華精製した。圧力３．
３Ｐａ、アルゴン流量５ｍＬ／ｍｉｎの条件で、２７０℃で加熱して行った。昇華精製後
、白色固体を１．４３ｇ、回収率７４％で得た。
【０４８５】
核磁気共鳴法（１Ｈ  ＮＭＲ）によって、この化合物が目的物である２，４−ビス［３
−（ジベンゾフラン−４−イル）フェニル］ピリミジン（略称：２，４ｍＤＢＦＰ２Ｐｍ
−ＩＩ）であることを確認した。
【０４８６】
得られた物質の１Ｈ  ＮＭＲデータを以下に示す。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ＝７．３１−７．４５（ｍ，６Ｈ），
７．５４−７．５７（ｍ，２Ｈ），７．６８−７．７７（ｍ，５Ｈ），７．９２−８．０
０（ｍ，４Ｈ），８．０７−８．１３（ｍ，２Ｈ），８．３３（ｄｔ，Ｊ１＝７．８Ｈｚ
，Ｊ２＝１．２Ｈｚ，１Ｈ），８．７０（ｄｔ，Ｊ１＝８．１Ｈｚ，Ｊ２＝１．５Ｈｚ，
１Ｈ），８．８９（ｔ，Ｊ１＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．９３（ｄ，Ｊ１＝５．４Ｈｚ，
１Ｈ），９．２２（ｔ，Ｊ１＝１．５Ｈｚ，１Ｈ）。
【０４８７】
また、１Ｈ  ＮＭＲチャートを図３４に示す。なお、図３４（Ｂ）は、図３４（Ａ）に
おける７．０ｐｐｍ〜９．５ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。
【０４８８】
次に、本実施例で得られた２，４−ビス［３−（ジベンゾフラン−４−イル）フェニル
］ピリミジン（略称：２，４ｍＤＢＦＰ２Ｐｍ−ＩＩ）を液体クロマトグラフ質量分析（
ＬＣ／ＭＳ分析）によって分析した。
【０４８９】
ＬＣ／ＭＳ分析は、ＬＣ（液体クロマトグラフィー）分離をウォーターズ社製Ａｃｑｕ
ｉｔｙ  ＵＰＬＣにより、ＭＳ分析（質量分析）をウォーターズ社製Ｘｅｖｏ  Ｇ２  Ｔ
ｏｆ  ＭＳにより行った。ＬＣ分離で用いたカラムはＡｃｑｕｉｔｙ  ＵＰＬＣ  ＢＥＨ
Ｃ８  （２．１×１００ｍｍ  １．７μｍ）、カラム温度は４０℃とした。移動相は移
動相Ａをアセトニトリル、移動相Ｂを０．１％ギ酸水溶液とした。また、サンプルは任意
の濃度の２，４ｍＤＢＦＰ２Ｐｍ−ＩＩ（略称）をクロロホルムに溶解し、アセトニトリ
ルで希釈して調整し、注入量は５．０μＬとした。
【０４９０】
ＬＣ分離には移動相の組成を変化させるグラジエント法を用い、測定開始後０分から１
分までが、移動相Ａ：移動相Ｂ＝４０：６０、その後組成を変化させ、１０分後における
移動相Ａと移動相Ｂとの比が移動相Ａ：移動相Ｂ＝９５：５となるようにした。組成変化
はリニアに変化させた。
【０４９１】
ＭＳ分析では、エレクトロスプレーイオン化法（ＥＳＩ）によるイオン化を行い、キャ
ピラリー電圧は３．０ｋＶ、サンプルコーン電圧は３０Ｖ、検出はポジティブモードで行
った。なお、測定する質量範囲はｍ／ｚ＝１００〜１２００とした。
【０４９２】
以上の条件で分離、イオン化されたｍ／ｚ＝５６４．１８の成分を衝突室（コリジョン
セル）内でアルゴンガスと衝突させてプロダクトイオンに解離させた。アルゴンを衝突さ
せる際のエネルギー（コリジョンエネルギー）は７０ｅＶとした。解離させたプロダクト
イオンを飛行時間（ＴｏＦ）型ＭＳでＭＳ分析した結果を図１０６に示す。
【０４９３】
図１０６の結果から、本発明の一態様である２，４ｍＤＢＦＰ２Ｐｍ−ＩＩ（略称）は
、主としてｍ／ｚ＝２３９付近、ｍ／ｚ＝２６８付近に部分骨格のプロダクトイオンのピ
ークが、ｍ／ｚ＝５６５付近にプレカーサーイオン由来のピークが、ｍ／ｚ＝１１２９付
近に二量体イオン由来のピークが、それぞれ検出されることがわかった。なお、図１０６
に示す結果は、２，４ｍＤＢＦＰ２Ｐｍ−ＩＩ（略称）に由来する特徴的な結果を示すも
のであることから、混合物中に含まれる２，４ｍＤＢＦＰ２Ｐｍ−ＩＩ（略称）を同定す
る上での重要なデータであるといえる。
【０４９４】
また、２，４ｍＤＢＦＰ２Ｐｍ−ＩＩ（略称）のトルエン溶液の吸収スペクトルを図３
５（Ａ）に、発光スペクトルを図３５（Ｂ）にそれぞれ示す。また、２，４ｍＤＢＦＰ２
Ｐｍ−ＩＩ（略称）の薄膜の吸収スペクトルを図３６（Ａ）に、発光スペクトルを図３６
（Ｂ）にそれぞれ示す。吸収スペクトルの測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会
社製、Ｖ５５０型）を用いた。溶液は石英セルに入れ、薄膜は石英基板に蒸着してサンプ
ルを作製して測定を行った。吸収スペクトルに関して、溶液については石英セルにトルエ
ンのみを入れて測定した吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを示し、薄膜につい
ては石英基板の吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを示した。図３５及び図３６
において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は強度（任意単位）を表す。トルエン溶液の場合では
、２８３ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは、４１３ｎｍであった。ま
た、薄膜の場合では３１６ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは３８７ｎ
ｍであった。
【実施例１０】
【０４９５】
本実施例では、下記構造式（４３２）に示される２，５−［３−（ジベンゾフラン−４
−イル）フェニル］ピリミジン（略称：２，５ｍＤＢＦＰ２Ｐｍ−ＩＩ）の合成方法につ
いて説明する。
【０４９６】
【化６７】
2020188286.tif 000068
【０４９７】
＜２，５−［３−（ジベンゾフラン−４−イル）フェニル］ピリミジン（略称：２，５ｍ
ＤＢＦＰ２Ｐｍ−ＩＩ）の合成＞
２，５−［３−（ジベンゾフラン−４−イル）フェニル］ピリミジン（略称：２，５ｍ
ＤＢＦＰ２Ｐｍ−ＩＩ）の合成スキームを（Ｌ−１）に示す。
【０４９８】
【化６８】
2020188286.tif 000069
【０４９９】
１００ｍＬナスフラスコに、１．０３ｇ（５．３１ｍｍｏｌ）の５−ブロモ−２−クロ
ロピリミジンと、３．８２ｇ（１３．３ｍｍｏｌ）の３−（ジベンゾフラン−４−イル）
−フェニルボロン酸と２．８２ｇ（２６．６ｍｍｏｌ）の炭酸ナトリウムを入れ、この混
合物に、２０ｍＬの１，３−ジメチル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２（１Ｈ）−ピ
リミジノン（略称：ＤＭＰＵ）と、１０ｍＬの水を加えた。この混合物を減圧しながら攪
拌することで脱気した。この混合物に４５ｍｇ（６３．７μｍｏｌ）のビス（トリフェニ
ルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリドを加え、アルゴン置換した。この反応容器
にマイクロ波（２．４５ＧＨｚ  １００Ｗ）をアルゴン気流下２時間３０分照射すること
で加熱した。加熱後、この混合物に水を加え、濾過し、ろ物を得た。得られた固体をエタ
ノールとジクロロメタンで洗浄した。この固体にトルエンを加え、セライト（和光純薬工
業株式会社、カタログ番号：５３１−１６８５５）、アルミナ、フロリジール（和光純薬
工業株式会社、カタログ番号：５４０−００１３５）を通して吸引ろ過し、濾液を濃縮し
て白色固体を得た。この固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：トルエ
ン）で精製した。得られた固体を、トルエンを用いて再結晶し、白色固体を１．８０ｇ、
収率６０％で得た。
【０５００】
得られた固体１．８０ｇをトレインサブリメーション法により昇華精製した。圧力３．
３Ｐａ、アルゴン流量５ｍＬ／ｍｉｎの条件で、３００℃で加熱して行った。昇華精製後
、白色固体を１．５１ｇ、回収率８４％で得た。
【０５０１】
核磁気共鳴法（１Ｈ  ＮＭＲ）によって、この化合物が目的物である２，５−［３−（
ジベンゾフラン−４−イル）フェニル］ピリミジン（略称：２，５ｍＤＢＦＰ２Ｐｍ−Ｉ
Ｉ）であることを確認した。
【０５０２】
得られた物質の１Ｈ  ＮＭＲデータを以下に示す。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ＝７．３５−７．４１（ｍ，２Ｈ），
７．４５−７．５２（ｍ，４Ｈ），７．６２−７．７８（ｍ，７Ｈ），７．９６−８．０
３（ｍ，５Ｈ），８．１４（ｄｔ，Ｊ１＝７．８Ｈｚ，Ｊ２＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．
２１（ｄｄ，Ｊ１＝２．７Ｈｚ，Ｊ２＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．５９（ｄｔ，Ｊ１＝７
．８Ｈｚ，Ｊ２＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），９．０３（ｔ，Ｊ１＝１．２Ｈｚ，１Ｈ），９．
１８（ｓ，２Ｈ）。
【０５０３】
また、１Ｈ  ＮＭＲチャートを図３７に示す。なお、図３７（Ｂ）は、図３７（Ａ）に
おける７．０ｐｐｍ〜９．５ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。
【０５０４】
次に、本実施例で得られた２，５−［３−（ジベンゾフラン−４−イル）フェニル］ピ
リミジン（略称：２，５ｍＤＢＦＰ２Ｐｍ−ＩＩ）を液体クロマトグラフ質量分析（ＬＣ
／ＭＳ分析）によって分析した。
【０５０５】
ＬＣ／ＭＳ分析は、ＬＣ（液体クロマトグラフィー）分離をウォーターズ社製Ａｃｑｕ
ｉｔｙ  ＵＰＬＣにより、ＭＳ分析（質量分析）をウォーターズ社製Ｘｅｖｏ  Ｇ２  Ｔ
ｏｆ  ＭＳにより行った。ＬＣ分離で用いたカラムはＡｃｑｕｉｔｙ  ＵＰＬＣ  ＢＥＨ
Ｃ８  （２．１×１００ｍｍ  １．７μｍ）、カラム温度は４０℃とした。移動相は移
動相Ａをアセトニトリル、移動相Ｂを０．１％ギ酸水溶液とした。また、サンプルは任意
の濃度の２，５ｍＤＢＦＰ２Ｐｍ−ＩＩ（略称）をクロロホルムに溶解し、アセトニトリ
ルで希釈して調整し、注入量は５．０μＬとした。
【０５０６】
ＬＣ分離には移動相の組成を変化させるグラジエント法を用い、測定開始後０分から１
分までが、移動相Ａ：移動相Ｂ＝４０：６０、その後組成を変化させ、１０分における移
動相Ａと移動相Ｂとの比が移動相Ａ：移動相Ｂ＝９５：５となるようにした。組成変化は
リニアに変化させた。
【０５０７】
ＭＳ分析では、エレクトロスプレーイオン化法（ＥＳＩ）によるイオン化を行い、キャ
ピラリー電圧は３．０ｋＶ、サンプルコーン電圧は３０Ｖ、検出はポジティブモードで行
った。なお、測定する質量範囲はｍ／ｚ＝１００〜１２００とした。
【０５０８】
以上の条件で分離、イオン化されたｍ／ｚ＝５６４．１８の成分を衝突室（コリジョン
セル）内でアルゴンガスと衝突させてプロダクトイオンに解離させた。アルゴンを衝突さ
せる際のエネルギー（コリジョンエネルギー）は７０ｅＶとした。解離させたプロダクト
イオンを飛行時間（ＴｏＦ）型ＭＳでＭＳ分析した結果を図１０７に示す。
【０５０９】
図１０７の結果から、本発明の一態様である２，５ｍＤＢＦＰ２Ｐｍ−ＩＩ（略称）は
、主としてｍ／ｚ＝２３９付近、ｍ／ｚ＝２５５付近、ｍ／ｚ＝２６８付近に部分骨格の
プロダクトイオンのピークが、ｍ／ｚ＝５６５付近にプレカーサーイオン由来のピークが
、ｍ／ｚ＝１１２９付近に二量体イオン由来のピークが、それぞれ検出されることがわか
った。なお、図１０７に示す結果は、２，５ｍＤＢＦＰ２Ｐｍ−ＩＩ（略称）に由来する
特徴的な結果を示すものであることから、混合物中に含まれる２，５ｍＤＢＦＰ２Ｐｍ−
ＩＩ（略称）を同定する上での重要なデータであるといえる。
【０５１０】
また、２，５ｍＤＢＦＰ２Ｐｍ−ＩＩ（略称）のトルエン溶液の吸収スペクトルを図３
８（Ａ）に、発光スペクトルを図３８（Ｂ）にそれぞれ示す。また、２，５ｍＤＢＦＰ２
Ｐｍ−ＩＩ（略称）の薄膜の吸収スペクトルを図３９（Ａ）に、発光スペクトルを図３９
（Ｂ）にそれぞれ示す。吸収スペクトルの測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会
社製、Ｖ５５０型）を用いた。溶液は石英セルに入れ、薄膜は石英基板に蒸着してサンプ
ルを作製して測定を行った。吸収スペクトルに関して、溶液については石英セルにトルエ
ンのみを入れて測定した吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを示し、薄膜につい
ては石英基板の吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを示した。図３８及び図３９
において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は強度（任意単位）を表す。トルエン溶液の場合では
、２８７ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは、４２５ｎｍであった。ま
た、薄膜の場合では２０５、２４７、２８０、３０２及び３１６ｎｍ付近に吸収ピークが
見られ、発光波長のピークは３９０ｎｍであった。
【０５１１】
実施例１〜実施例１０で示した通り、本発明の第２の化合物であるピリミジン骨格を含
む有機化合物は、吸収スペクトルより、ＨＯＭＯ−ＬＵＭＯ間のバンドギャップ（Ｂｇ）
が広いことがわかった。可視領域に吸収がほとんどみられず透光性が高いため、発光素子
に用いた場合、発光エネルギーを再吸収しづらく、高効率な素子が期待できる。発光スペ
クトルより、Ｓ１準位が高く、可視領域の蛍光性の発光材料のホスト材料として使えると
期待できる。また、高いＳ１準位を持つことから、高いＴ１準位を持つと期待できる。ま
た紫〜青に発光することから、発光材料としても用いることができることがわかった。
【実施例１１】
【０５１２】
本実施例では、第２の化合物であるピリミジン骨格を含む有機化合物の一態様として、
実施例１〜１０で作製した構造式（３００）、（３１１）、（３１４）、（４００）、（
４０１）、（４０２）、（４１２）、（４３０）、（４３１）、及び（４３２）と、第１
の化合物として用いることのできる構造式（２００）〜（２０４）、（２１０）〜（２１
３）、（２５０）、及び（２５１）について、電気化学特性（溶液）を測定した。以下に
本実施例で用いた材料の化学式を示す。
【０５１３】
【化６９】
2020188286.tif 000070
【０５１４】
【化７０】
2020188286.tif 000071
【０５１５】
【化７１】
2020188286.tif 000072
【０５１６】
【化７２】
2020188286.tif 000073
【０５１７】
なお、測定方法としては、サイクリックボルタンメトリ（ＣＶ）測定によって調べた。
測定には、電気化学アナライザー（ビー・エー・エス（株）製、型番：ＡＬＳモデル６０
０Ａまたは６００Ｃ）を用いた。測定結果を表１に示す。
【０５１８】
【表１】
2020188286.tif 000074
【０５１９】
表１に示す酸化側（一電子酸化の電位）は、ＨＯＭＯ準位の値に相当する。第２の化合
物であるピリミジン骨格を含む有機化合物の一態様である４，６ｍＰｎＰ２Ｐｍ（略称）
等は、ＨＯＭＯ準位がドーパントであるイリジウム金属錯体より深い（値が小さい）ため
、ドーパントであるこれらイリジウム金属錯体にホールが効率良く注入できることがわか
った。また、イリジウム金属錯体のＨＯＭＯ準位が−６．０〜−５．０ｅＶであれば、第
２の化合物であるピリミジン骨格を含む有機化合物に対して、該イリジウム金属錯体はホ
ールを効率よくトラップできることがわかった。
【０５２０】
また、表１に示す還元側（一電子還元の電位）は、ＬＵＭＯ準位の値に相当する。第２
の化合物であるピリミジン骨格を含む有機化合物の一態様である４，６ｍＰｎＰ２Ｐｍ（
略称）等は、ＬＵＭＯ準位がドーパントである燐光性イリジウム金属錯体と同等か、若干
浅い程度であり、数値が近いため、ドーパントであるイリジウム金属錯体に電子が効率良
く注入できることがわかった。また、ドーパントであるイリジウム錯体が、ホスト材料で
ある４，６ｍＰｎＰ２Ｐｍ（略称）等の電子輸送性を妨げることがなく、駆動電圧の低い
素子が作製できることが示唆された。
【０５２１】
以上の結果から、本発明のピリミジン骨格を有する有機化合物は、比較的深いＨＯＭＯ
準位と、適切なＬＵＭＯ準位を有しているため、イリジウム金属錯体のホスト材料として
好適である。特に、ＬＵＭＯ準位が近いジアジン骨格、具体的にはピリミジン骨格を有す
るイリジウム金属錯体には好適である。
【０５２２】
なお、構造式（２００）〜（２０４）、（２５０）、及び（２５１）に示される燐光性
イリジウム金属錯体は、ピリミジン骨格を有し、構造式（２１０）〜（２１３）に示され
る燐光性イリジウム金属錯体は、ピラジン骨格を有するため、いずれもジアジン骨格を有
する。
【０５２３】
なお、上記サイクリックボルタンメトリ（ＣＶ）測定の測定法に関しては以下の通りで
ある。以下については、４，６ｍＰｎＰ２Ｐｍ（略称）に関しての説明であるが、他の化
合物に関しても同様に測定した。
【０５２４】
ＣＶ測定における溶液は、溶媒として脱水ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）（（株）ア
ルドリッチ製、９９．８％、カタログ番号；２２７０５−６）を用い、支持電解質である
過塩素酸テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム（ｎ−Ｂｕ４ＮＣｌＯ４）（（株）東京化成製
カタログ番号；Ｔ０８３６）を１００ｍｍｏｌ／Ｌの濃度となるように溶解させ、さらに
測定対象を２ｍｍｏｌ／Ｌの濃度となるように溶解させて調製した。また、作用電極とし
ては白金電極（ビー・エー・エス（株）製、ＰＴＥ白金電極）を、補助電極としては白金
電極（ビー・エー・エス（株）製、ＶＣ−３用Ｐｔカウンター電極（５ｃｍ））を、参照
電極としてはＡｇ／Ａｇ＋電極（ビー・エー・エス（株）製、ＲＥ７非水溶媒系参照電極
）をそれぞれ用いた。なお、測定は室温（２０〜２５℃）で行った。また、ＣＶ測定時の
スキャン速度は、０．１Ｖ／ｓｅｃに統一した。
【０５２５】
（参照電極の真空準位に対するポテンシャルエネルギーの算出）
まず、本実施例で用いる参照電極（Ａｇ／Ａｇ＋電極）の真空準位に対するポテンシャ
ルエネルギー（ｅＶ）を算出した。つまり、Ａｇ／Ａｇ＋電極のフェルミ準位を算出した
。メタノール中におけるフェロセンの酸化還元電位は、標準水素電極に対して＋０．６１
０［Ｖ  ｖｓ．  ＳＨＥ］であることが知られている（参考文献；Ｃｈｒｉｓｔｉａｎ  
Ｒ．Ｇｏｌｄｓｍｉｔｈ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，  Ｖｏｌ．
１２４，  Ｎｏ．１，８３−９６，  ２００２）。
【０５２６】
一方、本実施例で用いる参照電極を用いて、メタノール中におけるフェロセンの酸化還
元電位を求めたところ、＋０．１１Ｖ［ｖｓ．Ａｇ／Ａｇ＋］であった。したがって、本
実施例で用いる参照電極のポテンシャルエネルギーは、標準水素電極に対して０．５０［
ｅＶ］低くなっていることがわかった。
【０５２７】
ここで、標準水素電極の真空準位からのポテンシャルエネルギーは−４．４４ｅＶであ
ることが知られている（参考文献；大西敏博・小山珠美著、高分子ＥＬ材料（共立出版）
、ｐ．６４−６７）。以上のことから、本実施例で用いる参照電極の真空準位に対するポ
テンシャルエネルギーは、−４．４４−０．５０＝−４．９４［ｅＶ］であると算出でき
た。
【０５２８】
本実施例の化合物の酸化反応特性の測定は、参照電極に対する作用電極の電位を約０．
３Ｖから約１．５Ｖまで走査した後、約１．５Ｖから約０．３Ｖまで走査して行った。
【０５２９】
続いて、目的物のＣＶ測定からのＨＯＭＯ準位の算出について詳述する。酸化ピーク電
位（中性側から酸化間）Ｅｐａ［Ｖ］と、還元ピーク電位（酸化側から中性間）Ｅｐｃ［
Ｖ］を算出した。したがって、半波電位（ＥｐａとＥｐｃの中間の電位）は（Ｅｐａ＋Ｅ
ｐｃ）／２［Ｖ］と算出できる。このことは、本実施例の化合物が半波電位の値［Ｖ  ｖ
ｓ．Ａｇ／Ａｇ＋］の電気エネルギーにより酸化されることを示しており、このエネルギ
ーはＨＯＭＯ準位に相当する。
【０５３０】
本実施例の化合物の還元反応特性の測定は、参照電極に対する作用電極の電位を約−１
．５Ｖから約−２．２Ｖまで走査した後、約−２．２Ｖから約−１．５Ｖまで走査して行
った。
【０５３１】
続いて、目的物のＣＶ測定からのＬＵＭＯ準位の算出について詳述する。還元ピーク電
位（中性側から還元間）Ｅｐａ［Ｖ］と、酸化ピーク電位（還元側から中性間）Ｅｐｃ［
Ｖ］を算出した。したがって、半波電位（ＥｐａとＥｐｃの中間の電位）は（Ｅｐａ＋Ｅ
ｐｃ）／２［Ｖ］と算出できる。このことは、本実施例の化合物が半波電位の値［Ｖ  ｖ
ｓ．Ａｇ／Ａｇ＋］の電気エネルギーにより還元されることを示しており、このエネルギ
ーはＬＵＭＯ準位に相当する。
【実施例１２】
【０５３２】
本実施例では、第１の化合物として、ピリミジン骨格を含む燐光性イリジウム金属錯体
と、実施の形態１、及び実施例１に示した構造式（３００）で表される第２の化合物であ
るピリミジン骨格を含む有機化合物と、を発光物質として用いた発光素子１について評価
を行った。本実施例で用いた材料の化学式を以下に示す。
【０５３３】
【化７３】
2020188286.tif 000075
【０５３４】
発光素子１について、図４０を用いて説明する。以下に、本実施例の発光素子１の作製
方法を示す。
【０５３５】
（発光素子１）
まず、基板１１００上に、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ
化合物（ＩＴＯ−ＳｉＯ２、以下ＩＴＳＯと略記する。）をスパッタリング法にて成膜し
、第１の電極１１０１を形成した。なお、用いたターゲットの組成は、Ｉｎ２Ｏ３：Ｓｎ
Ｏ２：ＳｉＯ２＝８５：１０：５［重量％］とした。また、第１の電極１１０１の膜厚は
、１１０ｎｍとし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。ここで、第１の電極１１０１は、
発光素子の陽極として機能する電極である。
【０５３６】
次に、基板１１００上に発光素子を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄
し、２００℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。
【０５３７】
その後、１０−４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸
着装置内の加熱室において、１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、基板１１００を
３０分程度放冷した。
【０５３８】
次に、第１の電極１１０１が形成された面が下方となるように、第１の電極１１０１が
形成された基板１１００を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、１０−４
Ｐａ程度まで減圧した後、第１の電極１１０１上に、１，３，５−トリ（ジベンゾチオフ
ェン−４−イル）−ベンゼン（略称：ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩ）と酸化モリブデンを共蒸着する
ことで、正孔注入層１１１１を形成した。その膜厚は、４０ｎｍとし、ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩ
（略称）と酸化モリブデンの比率は、重量比で４：２（＝ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩ：酸化モリブ
デン）となるように調節した。なお、共蒸着法とは、一つの処理室内で、複数の蒸発源か
ら同時に蒸着を行う蒸着法である。
【０５３９】
次に、正孔注入層１１１１上に、４−フェニル−４’−（９−フェニルフルオレン−９
−イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＰＡＦＬＰ）を２０ｎｍの膜厚となるように成膜
し、正孔輸送層１１１２を形成した。
【０５４０】
さらに、実施例１にて合成した４，６−ビス［３−（フェナントレン−９−イル）フェ
ニル］ピリミジン（略称：４，６ｍＰｎＰ２Ｐｍ）と、４−フェニル−４’−（９−フェ
ニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡ１ＢＰ）と
、（アセチルアセトナト）ビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−フェニルピリミジナト）イ
リジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）と、を共蒸着し
、正孔輸送層１１１２上に第１の発光層１１１３ａを形成した。ここで、４，６ｍＰｎＰ
２Ｐｍ（略称）、ＰＣＢＡ１ＢＰ（略称）、及び［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）
］の重量比は、０．７：０．３：０．０５（＝４，６ｍＰｎＰ２Ｐｍ：ＰＣＢＡ１ＢＰ：
［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）となるように調節した。また、第１の発光層
１１１３ａの膜厚は１５ｎｍとした。
【０５４１】
次に、第１の発光層１１１３ａ上に４，６ｍＰｎＰ２Ｐｍ（略称）と、ＰＣＢＡ１ＢＰ
（略称）、及び［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］を共蒸着し、第１の発光層１１
１３ａ上に第２の発光層１１１３ｂを形成した。ここで、４，６ｍＰｎＰ２Ｐｍ（略称）
、ＰＣＢＡ１ＢＰ（略称）、及び［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］（略称）の重
量比は、０．８：０．２：０．０５（＝４，６ｍＰｎＰ２Ｐｍ：ＰＣＢＡ１ＢＰ：［Ｉｒ
（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）となるように調節した。また、第２の発光層１１１
３ｂの膜厚は２５ｎｍとした。
【０５４２】
次に、第２の発光層１１１３ｂ上に４，６ｍＰｎＰ２Ｐｍ（略称）を膜厚１０ｎｍとな
るように成膜し、第１の電子輸送層１１１４ａを形成した。
【０５４３】
次に、第１の電子輸送層１１１４ａ上にバソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）を
膜厚２０ｎｍとなるように成膜し、第２の電子輸送層１１１４ｂを形成した。
【０５４４】
さらに、第２の電子輸送層１１１４ｂ上に、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を１ｎｍの膜厚
で蒸着し、電子注入層１１１５を形成した。
【０５４５】
最後に、陰極として機能する第２の電極１１０３として、アルミニウムを２００ｎｍの
膜厚となるように蒸着することで、本実施例の発光素子１を作製した。
【０５４６】
以上により得られた発光素子１の素子構造を表２に示す。
【０５４７】
【表２】
2020188286.tif 000076
【０５４８】
窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子１が大気に曝されないように封止
する作業（シール材を素子の周囲に塗布し、封止時に８０℃にて１時間熱処理）を行った
。その後、当該発光素子１の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃
に保たれた雰囲気）で行った。
【０５４９】
発光素子１の電流密度−輝度特性を図４１に示す。図４１において、横軸は、電流密度
（ｍＡ／ｃｍ２）を、縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を表す。また、発光素子１の電圧−輝度
特性を図４２に示す。図４２において、横軸は電圧（Ｖ）を、縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）
を表す。また、発光素子１の輝度−電流効率特性を図４３に示す。図４３において、横軸
は輝度（ｃｄ／ｍ２）を、縦軸は電流効率（ｃｄ／Ａ）を表す。また、発光素子１の電圧
−電流特性を、図４４に示す。図４４において、横軸は電圧（Ｖ）を、縦軸は電流（ｍＡ
）を表す。また、発光素子１の輝度−色度座標特性を、図４５に示す。図４５において、
横軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を、縦軸は色度（ｘ座標、及びｙ座標）を示す。また、発光素
子１の輝度−パワー効率特性を図４６に示す。図４６において、横軸は輝度（ｃｄ／ｍ２
）を、縦軸はパワー効率（ｌｍ／Ｗ）を表す。
【０５５０】
また、発光素子１における輝度１０００ｃｄ／ｍ２付近のときの電圧（Ｖ）、電流密度
（ｍＡ／ｃｍ２）、ＣＩＥ色度座標（ｘ、ｙ）、輝度（ｃｄ／ｍ２）、電流効率（ｃｄ／
Ａ）、外部量子効率（％）を表３に示す。
【０５５１】
【表３】
2020188286.tif 000077
【０５５２】
発光素子１の電流密度を、２．５ｍＡ／ｃｍ２とした際の発光スペクトルを図４７に示
す。図４７に示す通り、発光素子１の発光スペクトルは、５４７ｎｍにピークを有してい
る。
【０５５３】
また、表３に示す通り、発光素子１の輝度が、１３００ｃｄ／ｍ２の時のＣＩＥ色度座
標は、（ｘ，ｙ）＝（０．４３，０．５６）であった。これらのことから、ドーパント由
来の発光が得られていることがわかった。
【０５５４】
以上のように、第１の化合物として、ピリミジンを含む燐光性イリジウム金属錯体と、
第２の化合物であるピリミジン骨格を含む有機化合物と、を発光物質として用いた本発明
の一態様である発光素子１は、緑色の波長領域を効率よく発光させることができると示さ
れた。また、４，６ｍＰｎＰ２Ｐｍ（略称）は、緑色よりも高いＴ１準位を有しているこ
とがわかった。そのため、４，６ｍＰｎＰ２Ｐｍ（略称）は、緑色を含む緑色より長波長
で発光する発光材料のホストとして好適であることがわかった。
【０５５５】
また、図４１及び図４２より、発光素子１は低駆動電圧、低消費電力な素子であること
がわかった。図４３、及び図４６より、発光素子１は高効率な素子であることがわかった
。図４５より、発光素子１は各輝度でのキャリアバランスの良好な素子であることがわか
った。
【０５５６】
次に、上記発光素子１について、信頼性試験の評価を行った。信頼性試験の結果を図４
８、及び図４９に示す。
【０５５７】
図４８において、信頼性試験の測定方法は、初期輝度を５０００ｃｄ／ｍ２に設定し、
電流密度一定の条件で発光素子１を駆動した。横軸は素子の駆動時間（ｈ）を、縦軸は初
期輝度を１００％とした時の規格化輝度（％）を表す。図４８から、発光素子１の規格化
輝度が７０％以下になる時間は、約２９０時間となった。
【０５５８】
図４８より、発光素子１は長寿命な素子であることがわかった。
【０５５９】
以上の結果から、第１の化合物として、ピリミジンを含む燐光性イリジウム金属錯体と
、第２の化合物であるピリミジン骨格を含む有機化合物と、を発光物質として用いた本発
明の一態様である発光素子１は、高効率、低駆動電圧、低消費電力、長寿命な発光素子で
あることが分かった。
【０５６０】
次に、図４９において、信頼性試験の測定方法は、初期輝度を５０００ｃｄ／ｍ２に設
定し、電流密度を一定の条件で発光素子１の電圧の時間変化を測定した。横軸は素子の駆
動時間（ｈ）を、縦軸は電圧（Ｖ）を表す。図４９から、発光素子１の経時的な電圧の上
昇が小さいことが確認された。
【実施例１３】
【０５６１】
本実施例では、本発明の一態様である実施例４で合成した構造式（４００）で表される
有機化合物を用いた発光素子２、及び発光素子３について評価を行った。本実施例で用い
た発光素子２の材料の化学式を以下に示す。
【０５６２】
【化７４】
2020188286.tif 000078
【０５６３】
発光素子２について、図５０（Ａ）を用いて説明する。以下に、本実施例の発光素子２
の作製方法を示す。
【０５６４】
（発光素子２）
まず、基板２１００上に、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ
化合物（ＩＴＳＯ）をスパッタリング法にて成膜し、第１の電極２１０１を形成した。な
お、用いたターゲットの組成は、Ｉｎ２Ｏ３：ＳｎＯ２：ＳｉＯ２＝８５：１０：５［重
量％］とした。また、第１の電極２１０１の膜厚は、１１０ｎｍとし、電極面積は２ｍｍ
×２ｍｍとした。ここで、第１の電極２１０１は、発光素子の陽極として機能する電極で
ある。
【０５６５】
次に、基板２１００上に発光素子を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄
し、２００℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。
【０５６６】
その後、１０−４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸
着装置内の加熱室において、１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、基板２１００を
３０分程度放冷した。
【０５６７】
次に、第１の電極２１０１が形成された面が下方となるように、第１の電極２１０１が
形成された基板２１００を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、１０−４
Ｐａ程度まで減圧した後、第１の電極２１０１上に、１，３，５−トリ（ジベンゾチオフ
ェン−４−イル）−ベンゼン（略称：ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩ）と酸化モリブデンを共蒸着する
ことで、正孔注入層２１１１を形成した。その膜厚は、４０ｎｍとし、ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩ
（略称）と酸化モリブデンの比率は、重量比で４：２（＝ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩ：酸化モリブ
デン）となるように調節した。なお、共蒸着法とは、一つの処理室内で、複数の蒸発源か
ら同時に蒸着を行う蒸着法である。
【０５６８】
次に、正孔注入層２１１１上に、４−フェニル−４’−（９−フェニルフルオレン−９
−イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＰＡＦＬＰ）を２０ｎｍの膜厚となるように成膜
し、正孔輸送層２１１２を形成した。
【０５６９】
さらに、実施例４にて合成した４，６−ビス［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）
フェニル］ピリミジン（略称：４，６ｍＤＢＴＰ２Ｐｍ−ＩＩ）と、４−フェニル−４’
−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢ
Ａ１ＢＰ）と、（アセチルアセトナト）ビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−フェニルピリ
ミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）と
、を共蒸着し、正孔輸送層２１１２上に第１の発光層２１１３ａを形成した。ここで、４
，６ｍＤＢＴＰ２Ｐｍ−ＩＩ（略称）、ＰＣＢＡ１ＢＰ（略称）、及び［Ｉｒ（ｔＢｕｐ
ｐｍ）２（ａｃａｃ）］の重量比は、０．７：０．３：０．０５（＝４，６ｍＤＢＴＰ２
Ｐｍ−ＩＩ：ＰＣＢＡ１ＢＰ：［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）となるように
調節した。また、第１の発光層２１１３ａの膜厚は１５ｎｍとした。
【０５７０】
次に、第１の発光層２１１３ａ上に４，６ｍＤＢＴＰ２Ｐｍ−ＩＩ（略称）と、ＰＣＢ
Ａ１ＢＰ（略称）、及び［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］を共蒸着し、第１の発
光層２１１３ａ上に第２の発光層２１１３ｂを形成した。ここで、４，６ｍＤＢＴＰ２Ｐ
ｍ−ＩＩ（略称）、ＰＣＢＡ１ＢＰ（略称）、及び［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ
）］（略称）の重量比は、０．８：０．２：０．０５（＝４，６ｍＤＢＴＰ２Ｐｍ−ＩＩ
：ＰＣＢＡ１ＢＰ：［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）となるように調節した。
また、第２の発光層２１１３ｂの膜厚は２５ｎｍとした。
【０５７１】
次に、第２の発光層２１１３ｂ上に４，６ｍＤＢＴＰ２Ｐｍ−ＩＩ（略称）を膜厚１０
ｎｍとなるように成膜し、第１の電子輸送層２１１４ａを形成した。
【０５７２】
次に、第１の電子輸送層２１１４ａ上にバソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）を
膜厚２０ｎｍとなるように成膜し、第２の電子輸送層２１１４ｂを形成した。
【０５７３】
さらに、第２の電子輸送層２１１４ｂ上に、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を１ｎｍの膜厚
で蒸着し、電子注入層２１１５を形成した。
【０５７４】
最後に、陰極として機能する第２の電極２１０３として、アルミニウムを２００ｎｍの
膜厚となるように蒸着することで、本実施例の発光素子２を作製した。
【０５７５】
以上により得られた発光素子２の素子構造を表４に示す。
【０５７６】
【表４】
2020188286.tif 000079
【０５７７】
次に、本実施例で用いた発光素子３の材料の化学式を以下に示す。
【０５７８】
【化７５】
2020188286.tif 000080
【０５７９】
発光素子３について、図５０（Ｂ）を用いて説明する。以下に、本実施例の発光素子３
の作製方法を示す。
【０５８０】
（発光素子３）
まず、基板２１００上に、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ
化合物（ＩＴＳＯ）をスパッタリング法にて成膜し、第１の電極２１０１を形成した。な
お、用いたターゲットの組成は、Ｉｎ２Ｏ３：ＳｎＯ２：ＳｉＯ２＝８５：１０：５［重
量％］とした。また、第１の電極２１０１の膜厚は、１１０ｎｍとし、電極面積は２ｍｍ
×２ｍｍとした。ここで、第１の電極２１０１は、発光素子の陽極として機能する電極で
ある。
【０５８１】
次に、基板２１００上に発光素子を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄
し、２００℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。
【０５８２】
その後、１０−４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸
着装置内の加熱室において、１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、基板２１００を
３０分程度放冷した。
【０５８３】
次に、第１の電極２１０１が形成された面が下方となるように、第１の電極２１０１が
形成された基板２１００を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、１０−４
Ｐａ程度まで減圧した後、第１の電極２１０１上に、４，４’−ジ（Ｎ−カルバゾリル）
ビフェニル（略称：ＣＢＰ）と酸化モリブデンを共蒸着することで、正孔注入層２１１１
を形成した。その膜厚は、６０ｎｍとし、ＣＢＰ（略称）と酸化モリブデンの比率は、重
量比で４：２（＝ＣＢＰ：酸化モリブデン）となるように調節した。なお、共蒸着法とは
、一つの処理室内で、複数の蒸発源から同時に蒸着を行う蒸着法である。
【０５８４】
次に、正孔注入層２１１１上に、１，３−ビス（Ｎ−カルバゾリル）ベンゼン（略称：
ｍＣＰ）を２０ｎｍの膜厚となるように成膜し、正孔輸送層２１１２を形成した。
【０５８５】
さらに、実施例４にて合成した４，６−ビス［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）
フェニル］ピリミジン（略称：４，６ｍＤＢＴＰ２Ｐｍ−ＩＩ）と、９−フェニル−９Ｈ
−３−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）−カルバゾール（略称：ＰＣＣ
Ｐ）と、トリス［３−メチル−１−（２−メチルフェニル）−５−フェニル−１Ｈ−１，
２，４−トリアゾラト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ１−ｍｐ）３］
）と、を共蒸着し、正孔輸送層２１１２上に第１の発光層２１１３ａを形成した。ここで
、４，６ｍＤＢＴＰ２Ｐｍ−ＩＩ（略称）、ＰＣＣＰ（略称）、及び［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ１
−ｍｐ）３］（略称）の重量比は、１：０．３：０．０８（＝４，６ｍＤＢＴＰ２Ｐｍ−
ＩＩ：ＰＣＣＰ：［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ１−ｍｐ）３］）となるように調節した。また、第１
の発光層２１１３ａの膜厚は３０ｎｍとした。
【０５８６】
次に、第１の発光層２１１３ａ上に２−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェ
ニル］−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（略称：ｍＤＢＴＢＩｍ−ＩＩ）と、
［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ１−ｍｐ）３］（略称）を共蒸着し、第１の発光層２１１３ａ上に第２
の発光層２１１３ｂを形成した。ここで、ｍＤＢＴＢＩｍ−ＩＩ（略称）、及び［Ｉｒ（
Ｍｐｔｚ１−ｍｐ）３］（略称）の重量比は、１：０．０８（＝ｍＤＢＴＢＩｍ−ＩＩ：
［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ１−ｍｐ）３］）となるように調節した。また、第２の発光層２１１３
ｂの膜厚は１０ｎｍとした。
【０５８７】
次に、第２の発光層２１１３ｂ上にバソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）を膜厚
１５ｎｍとなるように成膜し、電子輸送層２１１４を形成した。
【０５８８】
さらに、電子輸送層２１１４上に、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を１ｎｍの膜厚で蒸着し
、電子注入層２１１５を形成した。
【０５８９】
最後に、陰極として機能する第２の電極２１０３として、アルミニウムを２００ｎｍの
膜厚となるように蒸着することで、本実施例の発光素子３を作製した。
【０５９０】
以上により得られた発光素子３の素子構造を表５に示す。
【０５９１】
【表５】
2020188286.tif 000081
【０５９２】
上記により作製した発光素子２、及び発光素子３を窒素雰囲気のグローブボックス内に
おいて、各発光素子が大気に曝されないように封止する作業（シール材を素子の周囲に塗
布し、封止時に８０℃にて１時間熱処理）を行った。その後、当該発光素子２、及び発光
素子３の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）
で行った。
【０５９３】
発光素子２、及び発光素子３の電流密度−輝度特性を図５１、及び図５８にそれぞれ示
す。図５１、及び図５８において、横軸は、電流密度（ｍＡ／ｃｍ２）を、縦軸は輝度（
ｃｄ／ｍ２）を表す。また、発光素子２、及び発光素子３の電圧−輝度特性を図５２、及
び図５９にそれぞれ示す。図５２、及び図５９において、横軸は電圧（Ｖ）を、縦軸は輝
度（ｃｄ／ｍ２）を表す。また、発光素子２、及び発光素子３の輝度−電流効率特性を図
５３、図６０にそれぞれ示す。図５３、及び図６０において、横軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）
を、縦軸は電流効率（ｃｄ／Ａ）を表す。また、発光素子２、及び発光素子３の電圧−電
流特性を、図５４、及び図６１にそれぞれ示す。図５４、図６１において、横軸は電圧（
Ｖ）を、縦軸は電流（ｍＡ）を表す。また、発光素子２、及び発光素子３の輝度−色度座
標特性を、図５５、及び図６２にそれぞれ示す。図５５、及び図６２において、横軸は輝
度（ｃｄ／ｍ２）を、縦軸は色度（ｘ座標、及びｙ座標）を示す。また、発光素子２、及
び発光素子３の輝度−パワー効率特性を図５６、及び図６３にそれぞれ示す。図５６、及
び図６３において、横軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を、縦軸はパワー効率（ｌｍ／Ｗ）を表す
。
【０５９４】
図５６、及び図６３より、発光素子２、及び発光素子３は、高効率な素子であることが
わかった。また、図５５、及び図６２より、発光素子２、及び発光素子３は各輝度でのキ
ャリアバランスの良好な素子であることがわかった。また、図５４、及び図６１より、発
光素子２、及び発光素子３は、駆動電圧が低く、消費電力が低い素子であることがわかっ
た。
【０５９５】
また、発光素子２、及び発光素子３における輝度１０００ｃｄ／ｍ２付近のときの電圧
（Ｖ）、電流密度（ｍＡ／ｃｍ２）、ＣＩＥ色度座標（ｘ、ｙ）、輝度（ｃｄ／ｍ２）、
電流効率（ｃｄ／Ａ）、外部量子効率（％）を表６に示す。
【０５９６】
【表６】
2020188286.tif 000082
【０５９７】
また、発光素子２、及び発光素子３の電流密度を、２．５ｍＡ／ｃｍ２とした際の発光
スペクトルを図５７、及び図６４にそれぞれ示す。図５７、及び図６４に示す通り、発光
素子２、及び発光素子３の発光スペクトルは、それぞれ５４８ｎｍ、４７２ｎｍにピーク
を有している。
【０５９８】
また、表６に示す通り、発光素子２の輝度が、７２３ｃｄ／ｍ２の時のＣＩＥ色度座標
は、（ｘ，ｙ）＝（０．４３，０．５６）であった。また、発光素子３の輝度が７３５ｃ
ｄ／ｍ２の時のＣＩＥ色度座標は、（ｘ，ｙ）＝（０．２０，０．３５）であった。これ
らのことから、発光素子２、及び発光素子３ともに、ドーパント由来の発光が得られてい
ることがわかった。
【０５９９】
以上のように、本発明の一態様である発光素子２は、黄色の波長領域を効率よく発光さ
せることができると示された。また、本発明の一態様である発光素子３は、青色の波長領
域を効率よく発光させることができると示された。つまり、４，６ｍＤＢＴＰ２Ｐｍ−Ｉ
Ｉ（略称）は、青色よりも高いＴ１準位を有していることがわかった。そのため４，６ｍ
ＤＢＴＰ２Ｐｍ−ＩＩ（略称）は、可視領域（青〜赤）で発光する発光材料のホストとし
て好適であることがわかった。
【実施例１４】
【０６００】
本実施例では、本発明の一態様である実施例４で合成した構造式（４００）で表される
有機化合物を用いた発光素子４、発光素子５、及び発光素子６、ならびに４，６−ビス［
３−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］ピリミジン（略称：４，６ｍＣｚＰ２
Ｐｍ）を用いた発光素子７について評価を行った。
【０６０１】
まず、本実施例の発光素子４に用いた材料の化学式を以下に示す。
【０６０２】
【化７６】
2020188286.tif 000083
【０６０３】
発光素子４について、図５０（Ａ）を用いて説明する。以下に、本実施例の発光素子４
の作製方法を示す。
【０６０４】
（発光素子４）
まず、基板２１００上に、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ
化合物（ＩＴＳＯ）をスパッタリング法にて成膜し、第１の電極２１０１を形成した。な
お、用いたターゲットの組成は、Ｉｎ２Ｏ３：ＳｎＯ２：ＳｉＯ２＝８５：１０：５［重
量％］とした。また、第１の電極２１０１の膜厚は、１１０ｎｍとし、電極面積は２ｍｍ
×２ｍｍとした。ここで、第１の電極２１０１は、発光素子の陽極として機能する電極で
ある。
【０６０５】
次に、基板２１００上に発光素子を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄
し、２００℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。
【０６０６】
その後、１０−４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸
着装置内の加熱室において、１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、基板２１００を
３０分程度放冷した。
【０６０７】
次に、第１の電極２１０１が形成された面が下方となるように、第１の電極２１０１が
形成された基板２１００を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、１０−４
Ｐａ程度まで減圧した後、第１の電極２１０１上に、ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩ（略称）と酸化モ
リブデンを共蒸着することで、正孔注入層２１１１を形成した。その膜厚は、４０ｎｍと
し、ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩ（略称）と酸化モリブデンの比率は、重量比で４：２（＝ＤＢＴ３
Ｐ−ＩＩ：酸化モリブデン）となるように調節した。
【０６０８】
次に、正孔注入層２１１１上に、ＢＰＡＦＬＰ（略称）を２０ｎｍの膜厚となるように
成膜し、正孔輸送層２１１２を形成した。
【０６０９】
さらに、実施例４にて合成した４，６−ビス［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）
フェニル］ピリミジン（略称：４，６ｍＤＢＴＰ２Ｐｍ−ＩＩ）と、４、４’−ジ（１−
ナフチル）−４’’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルア
ミン（略称：ＰＣＢＮＢＢ）と、（アセチルアセトナト）ビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−
４−フェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（
ａｃａｃ）］）と、を共蒸着し、正孔輸送層２１１２上に第１の発光層２１１３ａを形成
した。ここで、４，６ｍＤＢＴＰ２Ｐｍ−ＩＩ（略称）、ＰＣＢＮＢＢ（略称）、及び［
Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］（略称）の重量比は、０．５：０．５：０．０５
（＝４，６ｍＤＢＴＰ２Ｐｍ−ＩＩ：ＰＣＢＮＢＢ：［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａ
ｃ）］）となるように調節した。また、第１の発光層２１１３ａの膜厚は２０ｎｍとした
。
【０６１０】
次に、第１の発光層２１１３ａ上に４，６ｍＤＢＴＰ２Ｐｍ−ＩＩ（略称）と、ＰＣＢ
ＮＢＢ（略称）、及び［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］（略称）を共蒸着し、第
１の発光層２１１３ａ上に第２の発光層２１１３ｂを形成した。ここで、４，６ｍＤＢＴ
Ｐ２Ｐｍ−ＩＩ（略称）、ＰＣＢＮＢＢ（略称）、及び［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃ
ａｃ）］（略称）の重量比は、０．８：０．２：０．０５（＝４，６ｍＤＢＴＰ２Ｐｍ−
ＩＩ：ＰＣＢＮＢＢ：［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）となるように調節した
。また、第２の発光層２１１３ｂの膜厚は２０ｎｍとした。
【０６１１】
次に、第２の発光層２１１３ｂ上に４，６ｍＤＢＴＰ２Ｐｍ−ＩＩ（略称）を膜厚１０
ｎｍとなるように成膜し、第１の電子輸送層２１１４ａを形成した。
【０６１２】
次に、第１の電子輸送層２１１４ａ上にＢＰｈｅｎ（略称）を膜厚２０ｎｍとなるよう
に成膜し、第２の電子輸送層２１１４ｂを形成した。
【０６１３】
さらに、第２の電子輸送層２１１４ｂ上に、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を１ｎｍの膜厚
で蒸着し、電子注入層２１１５を形成した。
【０６１４】
最後に、陰極として機能する第２の電極２１０３として、アルミニウムを２００ｎｍの
膜厚となるように蒸着することで、本実施例の発光素子４を作製した。
【０６１５】
以上により得られた発光素子４の素子構造を表７に示す。
【０６１６】
【表７】
2020188286.tif 000084
【０６１７】
次に、本実施例の発光素子５に用いた材料の化学式を以下に示す。
【０６１８】
【化７７】
2020188286.tif 000085
【０６１９】
発光素子５について、図５０（Ｃ）を用いて説明する。以下に、本実施例の発光素子５
の作製方法を示す。
【０６２０】
（発光素子５）
まず、基板２１００上に、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ
化合物（ＩＴＳＯ）をスパッタリング法にて成膜し、第１の電極２１０１を形成した。な
お、用いたターゲットの組成は、Ｉｎ２Ｏ３：ＳｎＯ２：ＳｉＯ２＝８５：１０：５［重
量％］とした。また、第１の電極２１０１の膜厚は、１１０ｎｍとし、電極面積は２ｍｍ
×２ｍｍとした。ここで、第１の電極２１０１は、発光素子の陽極として機能する電極で
ある。
【０６２１】
次に、基板２１００上に発光素子を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄
し、２００℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。
【０６２２】
その後、１０−４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸
着装置内の加熱室において、１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、基板２１００を
３０分程度放冷した。
【０６２３】
次に、第１の電極２１０１が形成された面が下方となるように、第１の電極２１０１が
形成された基板２１００を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、１０−４
Ｐａ程度まで減圧した後、第１の電極２１０１上に、ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩ（略称）と酸化モ
リブデンを共蒸着することで、正孔注入層２１１１を形成した。その膜厚は、４０ｎｍと
し、ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩ（略称）と酸化モリブデンの比率は、重量比で４：２（＝ＤＢＴ３
Ｐ−ＩＩ：酸化モリブデン）となるように調節した。
【０６２４】
次に、正孔注入層２１１１上に、９−［３−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−
イル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ｍＣｚＦＬＰ）と、ＰＣＣＰ（略称）を
共蒸着することで、正孔輸送層２１１２を形成した。その膜厚は、２０ｎｍとし、ｍＣｚ
ＦＬＰ（略称）とＰＣＣＰ（略称）の比率は、重量比で１：１（＝ｍＣｚＦＬＰ：ＰＣＣ
Ｐ）となるように調節した。
【０６２５】
さらに、実施例４にて合成した４，６ｍＤＢＴＰ２Ｐｍ−ＩＩ（略称）と、ＰＣＣＰ（
略称）と、トリス（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称
：［Ｉｒ（ｐｐｙ）３］）と、を共蒸着し、正孔輸送層２１１２上に発光層２１１３を形
成した。ここで、４，６ｍＤＢＴＰ２Ｐｍ−ＩＩ（略称）、ＰＣＣＰ（略称）、及び［Ｉ
ｒ（ｐｐｙ）３］（略称）の重量比は、０．８：０．２：０．０５（＝４，６ｍＤＢＴＰ
２Ｐｍ−ＩＩ：ＰＣＣＰ：［Ｉｒ（ｐｐｙ）３］）となるように調節した。また、発光層
２１１３の膜厚は４０ｎｍとした。
【０６２６】
次に、発光層２１１３上に４，６ｍＤＢＴＰ２Ｐｍ−ＩＩ（略称）を膜厚１０ｎｍとな
るように成膜し、第１の電子輸送層２１１４ａを形成した。
【０６２７】
次に、第１の電子輸送層２１１４ａ上にＢＰｈｅｎ（略称）を膜厚２０ｎｍとなるよう
に成膜し、第２の電子輸送層２１１４ｂを形成した。
【０６２８】
さらに、第２の電子輸送層２１１４ｂ上に、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を１ｎｍの膜厚
で蒸着し、電子注入層２１１５を形成した。
【０６２９】
最後に、陰極として機能する第２の電極２１０３として、アルミニウムを２００ｎｍの
膜厚となるように蒸着することで、本実施例の発光素子５を作製した。
【０６３０】
以上により得られた発光素子５の素子構造を表８に示す。
【０６３１】
【表８】
2020188286.tif 000086
【０６３２】
次に、本実施例の発光素子６に用いた材料の化学式を以下に示す。
【０６３３】
【化７８】
2020188286.tif 000087
【０６３４】
発光素子６について、図５０（Ａ）を用いて説明する。以下に、本実施例の発光素子６
の作製方法を示す。
【０６３５】
（発光素子６）
まず、基板２１００上に、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ
化合物（ＩＴＳＯ）をスパッタリング法にて成膜し、第１の電極２１０１を形成した。な
お、用いたターゲットの組成は、Ｉｎ２Ｏ３：ＳｎＯ２：ＳｉＯ２＝８５：１０：５［重
量％］とした。また、第１の電極２１０１の膜厚は、１１０ｎｍとし、電極面積は２ｍｍ
×２ｍｍとした。ここで、第１の電極２１０１は、発光素子の陽極として機能する電極で
ある。
【０６３６】
次に、基板２１００上に発光素子を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄
し、２００℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。
【０６３７】
その後、１０−４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸
着装置内の加熱室において、１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、基板２１００を
３０分程度放冷した。
【０６３８】
次に、第１の電極２１０１が形成された面が下方となるように、第１の電極２１０１が
形成された基板２１００を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、１０−４
Ｐａ程度まで減圧した後、第１の電極２１０１上に、ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩ（略称）と酸化モ
リブデンを共蒸着することで、正孔注入層２１１１を形成した。その膜厚は、３０ｎｍと
し、ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩ（略称）と酸化モリブデンの比率は、重量比で４：２（＝ＤＢＴ３
Ｐ−ＩＩ：酸化モリブデン）となるように調節した。
【０６３９】
次に、正孔注入層２１１１上に、ＢＰＡＦＬＰ（略称）を２０ｎｍの膜厚となるように
成膜し、正孔輸送層２１１２を形成した。
【０６４０】
さらに、実施例４にて合成した４，６−ビス［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）
フェニル］ピリミジン（略称：４，６ｍＤＢＴＰ２Ｐｍ−ＩＩ）と、ＰＣＣＰ（略称）と
、トリス［２−メチル−３−（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ピリミジニル−κＮ３）ピリ
ジル−κＣ］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔＢｕｍｐｙｐｍ）３］）と、を共
蒸着し、正孔輸送層２１１２上に第１の発光層２１１３ａを形成した。ここで、４，６ｍ
ＤＢＴＰ２Ｐｍ−ＩＩ（略称）、ＰＣＣＰ（略称）、及び［Ｉｒ（ｔＢｕｍｐｙｐｍ）３
］（略称）の重量比は、０．５：０．５：０．０５（＝４，６ｍＤＢＴＰ２Ｐｍ−ＩＩ：
ＰＣＣＰ：［Ｉｒ（ｔＢｕｍｐｙｐｍ）３］）となるように調節した。また、第１の発光
層２１１３ａの膜厚は２０ｎｍとした。
【０６４１】
次に、第１の発光層２１１３ａ上に４，６ｍＤＢＴＰ２Ｐｍ−ＩＩ（略称）と、ＰＣＣ
Ｐ（略称）、及び［Ｉｒ（ｔＢｕｍｐｙｐｍ）３］（略称）を共蒸着し、第１の発光層２
１１３ａ上に第２の発光層２１１３ｂを形成した。ここで、４，６ｍＤＢＴＰ２Ｐｍ−Ｉ
Ｉ（略称）、ＰＣＣＰ（略称）、及び［Ｉｒ（ｔＢｕｍｐｙｐｍ）３］（略称）の重量比
は、０．８：０．２：０．０５（＝４，６ｍＤＢＴＰ２Ｐｍ−ＩＩ：ＰＣＣＰ：［Ｉｒ（
ｔＢｕｍｐｙｐｍ）３］）となるように調節した。また、第２の発光層２１１３ｂの膜厚
は２０ｎｍとした。
【０６４２】
次に、第２の発光層２１１３ｂ上に４，６ｍＤＢＴＰ２Ｐｍ−ＩＩ（略称）を膜厚１０
ｎｍとなるように成膜し、第１の電子輸送層２１１４ａを形成した。
【０６４３】
次に、第１の電子輸送層２１１４ａ上にＢＰｈｅｎ（略称）を膜厚１５ｎｍとなるよう
に成膜し、第２の電子輸送層２１１４ｂを形成した。
【０６４４】
さらに、第２の電子輸送層２１１４ｂ上に、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を１ｎｍの膜厚
で蒸着し、電子注入層２１１５を形成した。
【０６４５】
最後に、陰極として機能する第２の電極２１０３として、アルミニウムを２００ｎｍの
膜厚となるように蒸着することで、本実施例の発光素子６を作製した。
【０６４６】
以上により得られた発光素子６の素子構造を表９に示す。
【０６４７】
【表９】
2020188286.tif 000088
【０６４８】
次に、本実施例の発光素子７に用いた材料の化学式を以下に示す。
【０６４９】
【化７９】
2020188286.tif 000089
【０６５０】
発光素子７について、図５０（Ａ）を用いて説明する。以下に、本実施例の発光素子７
の作製方法を示す。
【０６５１】
（発光素子７）
まず、基板２１００上に、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ
化合物（ＩＴＳＯ）をスパッタリング法にて成膜し、第１の電極２１０１を形成した。な
お、用いたターゲットの組成は、Ｉｎ２Ｏ３：ＳｎＯ２：ＳｉＯ２＝８５：１０：５［重
量％］とした。また、第１の電極２１０１の膜厚は、１１０ｎｍとし、電極面積は２ｍｍ
×２ｍｍとした。ここで、第１の電極２１０１は、発光素子の陽極として機能する電極で
ある。
【０６５２】
次に、基板２１００上に発光素子を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄
し、２００℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。
【０６５３】
その後、１０−４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸
着装置内の加熱室において、１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、基板２１００を
３０分程度放冷した。
【０６５４】
次に、第１の電極２１０１が形成された面が下方となるように、第１の電極２１０１が
形成された基板２１００を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、１０−４
Ｐａ程度まで減圧した後、第１の電極２１０１上に、ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩ（略称）と酸化モ
リブデンを共蒸着することで、正孔注入層２１１１を形成した。その膜厚は、４０ｎｍと
し、ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩ（略称）と酸化モリブデンの比率は、重量比で４：２（＝ＤＢＴ３
Ｐ−ＩＩ：酸化モリブデン）となるように調節した。
【０６５５】
次に、正孔注入層２１１１上に、ｍＣｚＦＬＰ（略称）を２０ｎｍの膜厚となるように
成膜し、正孔輸送層２１１２を形成した。
【０６５６】
さらに、４，６−ビス［３−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］ピリミジン
（略称：４，６ｍＣｚＰ２Ｐｍ）と、ＰＣＣＰ（略称）と、ビス［２−メチル−３−（６
−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ピリミジニル−κＮ３）ピリジル−κＣ］（２，４−ペンタン
ジオナト−κ２０，０’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔＢｕｍｐｙｐｍ）２
（ａｃａｃ）］）と、を共蒸着し、正孔輸送層２１１２上に第１の発光層２１１３ａを形
成した。ここで、４，６ｍＣｚＰ２Ｐｍ（略称）、ＰＣＣＰ（略称）、及び［Ｉｒ（ｔＢ
ｕｍｐｙｐｍ）２（ａｃａｃ）］（略称）の重量比は、０．８：０．２：０．０５（＝４
，６ｍＣｚＰ２Ｐｍ：ＰＣＣＰ：［Ｉｒ（ｔＢｕｍｐｙｐｍ）２（ａｃａｃ）］）となる
ように調節した。また、第１の発光層２１１３ａの膜厚は２０ｎｍとした。
【０６５７】
次に、第１の発光層２１１３ａ上に４，６ｍＣｚＰ２Ｐｍ（略称）と、［Ｉｒ（ｔＢｕ
ｍｐｙｐｍ）２（ａｃａｃ）］（略称）と、を共蒸着し、第１の発光層２１１３ａ上に第
２の発光層２１１３ｂを形成した。ここで、４，６ｍＣｚＰ２Ｐｍ（略称）、及び［Ｉｒ
（ｔＢｕｍｐｙｐｍ）２（ａｃａｃ）］（略称）の重量比は、１：０．０５（＝４，６ｍ
ＣｚＰ２Ｐｍ：［Ｉｒ（ｔＢｕｍｐｙｐｍ）２（ａｃａｃ）］）となるように調節した。
また、第２の発光層２１１３ｂの膜厚は２０ｎｍとした。
【０６５８】
次に、第２の発光層２１１３ｂ上に４，６ｍＣｚＰ２Ｐｍ（略称）を膜厚１０ｎｍとな
るように成膜し、第１の電子輸送層２１１４ａを形成した。
【０６５９】
次に、第１の電子輸送層２１１４ａ上にＢＰｈｅｎ（略称）を膜厚２０ｎｍとなるよう
に成膜し、第２の電子輸送層２１１４ｂを形成した。
【０６６０】
さらに、第２の電子輸送層２１１４ｂ上に、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を１ｎｍの膜厚
で蒸着し、電子注入層２１１５を形成した。
【０６６１】
最後に、陰極として機能する第２の電極２１０３として、アルミニウムを２００ｎｍの
膜厚となるように蒸着することで、本実施例の発光素子７を作製した。
【０６６２】
以上により得られた発光素子７の素子構造を表１０に示す。
【０６６３】
【表１０】
2020188286.tif 000090
【０６６４】
上記により作製した発光素子４乃至発光素子７を窒素雰囲気のグローブボックス内にお
いて、各発光素子が大気に曝されないように封止する作業（シール材を素子の周囲に塗布
し、封止時に８０℃にて１時間熱処理）を行った。その後、発光素子４乃至発光素子７の
動作特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った
。
【０６６５】
発光素子４、発光素子５、発光素子６、及び発光素子７の電流密度−輝度特性を図６５
、図７２、図７９、及び図８６にそれぞれ示す。図６５、図７２、図７９、及び図８６に
おいて、横軸は、電流密度（ｍＡ／ｃｍ２）を、縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を表す。また
、発光素子４、発光素子５、発光素子６、及び発光素子７の電圧−輝度特性を図６６、図
７３、図８０、及び図８７にそれぞれ示す。図６６、図７３、図８０、及び図８７におい
て、横軸は電圧（Ｖ）を、縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を表す。また、発光素子４、発光素
子５、発光素子６、及び発光素子７の輝度−電流効率特性を図６７、図７４、図８１、及
び図８８にそれぞれ示す。図６７、図７４、図８１、及び図８８において、横軸は輝度（
ｃｄ／ｍ２）を、縦軸は電流効率（ｃｄ／Ａ）を表す。また、発光素子４、発光素子５、
発光素子６、及び発光素子７の電圧−電流特性を、図６８、図７５、図８２、及び図８９
にそれぞれ示す。図６８、図７５、図８２、及び図８９において、横軸は電圧（Ｖ）を、
縦軸は電流（ｍＡ）を表す。また、発光素子４、発光素子５、発光素子６、及び発光素子
７の輝度−色度座標特性を、図６９、図７６、図８３、及び図９０にそれぞれ示す。図６
９、図７６、図８３、及び図９０において、横軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を、縦軸は色度（
ｘ座標、及びｙ座標）を表す。また、発光素子４、発光素子５、発光素子６、及び発光素
子７の輝度−パワー効率特性を図７０、図７７、図８４、及び図９１にそれぞれ示す。図
７０、図７７、図８４、及び図９１において、横軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を、縦軸はパワ
ー効率（ｌｍ／Ｗ）を表す。
【０６６６】
図７０、図７７、図８４、及び図９１より、発光素子４乃至発光素子７は、高効率な素
子であることがわかった。また、図６９、図７６、図８３、及び図９０より、発光素子４
乃至発光素子７は各輝度でのキャリアバランスの良好な素子であることがわかった。また
、図６８、図７５、図８２、及び図８９より、発光素子４乃至発光素子７は、駆動電圧が
低く、消費電力が低い素子であることがわかった。
【０６６７】
また、発光素子４乃至発光素子７における輝度１０００ｃｄ／ｍ２付近のときの電圧（
Ｖ）、電流密度（ｍＡ／ｃｍ２）、ＣＩＥ色度座標（ｘ、ｙ）、輝度（ｃｄ／ｍ２）、電
流効率（ｃｄ／Ａ）、外部量子効率（％）を表１１に示す。
【０６６８】
【表１１】
2020188286.tif 000091
【０６６９】
また、発光素子４乃至発光素子７の電流密度を、２．５ｍＡ／ｃｍ２とした際の発光ス
ペクトルを図７１、図７８、図８５、及び図９２にそれぞれ示す。図７１、図７８、図８
５、及び図９２に示す通り、発光素子４乃至発光素子７の発光スペクトルは、それぞれ５
４８ｎｍ、５１３ｎｍ、４９３ｎｍ、５０８ｎｍにピークを有している。
【０６７０】
この様に、それぞれのドーパント材料（イリジウム錯体）からの発光が得られているこ
とが分かった。本発明の一態様である第２の化合物であるピリミジン骨格を含む有機化合
物は、高いＴ１準位をもつ化合物であるため、青緑を含むそれより長波長の燐光材料のホ
スト材料として用いることができることが分かった。
【０６７１】
また、表１１に示す通り、発光素子４の輝度が６９４ｃｄ／ｍ２の時のＣＩＥ色度座標
は、（ｘ，ｙ）＝（０．４３，０．５６）であった。また、発光素子４の輝度が６９４ｃ
ｄ／ｍ２の時の電圧、電流密度、電流効率、及び外部量子効率は、それぞれ、２．７Ｖ、
０．９ｍＡ／ｃｍ２、７９ｃｄ／Ａ、及び２２％であった。また、発光素子５の輝度が９
５４ｃｄ／ｍ２の時のＣＩＥ色度座標は、（ｘ，ｙ）＝（０．３３，０．６２）であった
。また、発光素子５の輝度が９５４ｃｄ／ｍ２の時の電圧、電流密度、電流効率、及び外
部量子効率は、それぞれ、３．１Ｖ、１．４ｍＡ／ｃｍ２、６９ｃｄ／Ａ、及び２０％で
あった。また、発光素子６の輝度が７９７ｃｄ／ｍ２の時のＣＩＥ色度座標は、（ｘ，ｙ
）＝（０．２５，０．５２）であった。また、発光素子６の輝度が７９７ｃｄ／ｍ２の時
の電圧、電流密度、電流効率、及び外部量子効率は、それぞれ、２．９Ｖ、１．３ｍＡ／
ｃｍ２、６０ｃｄ／Ａ、及び２４％であった。また、発光素子７の輝度が８１０ｃｄ／ｍ
２の時のＣＩＥ色度座標は、（ｘ，ｙ）＝（０．３０，０．６１）であった。また、発光
素子７の輝度が８１０ｃｄ／ｍ２の時の電圧、電流密度、電流効率、及び外部量子効率は
、それぞれ、３．３Ｖ、１．１ｍＡ／ｃｍ２、７７ｃｄ／Ａ、及び２４％であった。
【０６７２】
以上のように、本発明の一態様である発光素子４乃至発光素子７は、低駆動電圧であり
、且つキャリアバランスが良好な特性であることが示された。
【０６７３】
本発明の一態様である第２の化合物であるピリミジン骨格を含む有機化合物は、高い電
子輸送性をもつため、電子輸送層に用いた場合、低駆動電圧の素子が得られることがわか
った。
【０６７４】
また、発光素子４〜７で示したとおり、発光層に、本発明の一態様である第２の化合物
であるピリミジン骨格を含む有機化合物とホール輸送性の高い化合物（ＰＣＢＮＢＢ（略
称）、やＰＣＣＰ（略称））を用いた場合、それぞれの電子及びホールがドーパント（イ
リジウム錯体）に効率よく注入でき、高効率、低駆動電圧な素子が得られることがわかっ
た。
【０６７５】
また、発光素子５で示したとおり、ホール輸送層にホール輸送性の高い材料（ＰＣＣＰ
）と、Ｔ１準位の高い材料（ｍＣｚＦＬＰ（略称））とを用いると、ホールが効率よく発
光層に注入され、かつ、発光層で生成した励起エネルギーがホール輸送層に伝わるのを抑
制できると考えられ、より低駆動電圧・高効率な素子を得られることが分かった。
【０６７６】
次に、上記発光素子４及び発光素子５について、信頼性試験の評価を行った。信頼性試
験の結果を図９３乃至図９６に示す。
【０６７７】
図９３及び図９５において、信頼性試験の測定方法は、初期輝度を５０００ｃｄ／ｍ２
に設定し、電流密度一定の条件で発光素子４及び発光素子５を駆動した。横軸は素子の駆
動時間（ｈ）を、縦軸は初期輝度を１００％とした時の規格化輝度（％）を表す。図９３
から発光素子４の３００時間経過後の規格化輝度は、８７％であった。また、図９５から
発光素子５の４２０時間経過後の規格化輝度は、８３％であった。
【０６７８】
次に、図９４及び図９６において、信頼性試験の測定方法は、初期輝度を５０００ｃｄ
／ｍ２に設定し、電流密度を一定の条件で発光素子４及び発光素子５の電圧の時間変化を
測定した。横軸は素子の駆動時間（ｈ）を、縦軸は電圧（Ｖ）を表す。図９４及び図９６
から、発光素子４及び発光素子５の経時的な電圧の上昇が小さいことが確認された。
【０６７９】
以上のように発光素子４及び発光素子５は、長寿命な素子であることがわかった。
【０６８０】
（参考例１）
上記実施例１２及び実施例１３で用いた（アセチルアセトナト）ビス（６−ｔｅｒｔ−
ブチル−４−フェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐ
ｍ）２（ａｃａｃ）］）の合成方法について具体的に説明する。なお、［Ｉｒ（ｔＢｕｐ
ｐｍ）２（ａｃａｃ）］（略称）の構造を以下に示す。
【０６８１】
【化８０】
2020188286.tif 000092
【０６８２】
＜ステップ１；４−ｔｅｒｔ−ブチル−６−フェニルピリミジン（略称：ＨｔＢｕｐｐｍ
）の合成＞
まず、４，４−ジメチル−１−フェニルペンタン−１，３−ジオン２２．５ｇとホルム
アミド５０ｇを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、内部を窒素置換した。この反応容
器を加熱することで反応溶液を５時間還流させた。その後、この溶液を水酸化ナトリウム
水溶液に注ぎ、ジクロロメタンにて有機層を抽出した。得られた有機層を水、飽和食塩水
で洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥させた。乾燥した後の溶液を濾過した。この溶液の
溶媒を留去した後、得られた残渣を、ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１（体積比）を展開
溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、ピリミジン誘導体ＨｔＢｕｐ
ｐｍを得た（無色油状物、収率１４％）。ステップ１の合成スキームを下記（Ｍ−１）に
示す。
【０６８３】
【化８１】
2020188286.tif 000093
【０６８４】
＜ステップ２；ジ−μ−クロロ−ビス［ビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−フェニルピリ
ミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）］（略称：［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２Ｃｌ］２）の合成
＞
次に、２−エトキシエタノール１５ｍＬと水５ｍＬ、上記ステップ１で得たＨｔＢｕｐ
ｐｍ１．４９ｇ、塩化イリジウム水和物（ＩｒＣｌ３・Ｈ２Ｏ）１．０４ｇを、還流管を
付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波（２．
４５ＧＨｚ  １００Ｗ）を１時間照射し、反応させた。溶媒を留去した後、得られた残渣
をエタノールで吸引濾過、洗浄し、複核錯体［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２Ｃｌ］２を得た（
黄緑色粉末、収率７３％）。ステップ２の合成スキームを下記（Ｍ−２）に示す。
【０６８５】
【化８２】
2020188286.tif 000094
【０６８６】
＜ステップ３；（アセチルアセトナト）ビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−フェニルピリ
ミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］の合
成＞
さらに、２−エトキシエタノール４０ｍＬ、上記ステップ２で得た複核錯体［Ｉｒ（ｔ
Ｂｕｐｐｍ）２Ｃｌ］２  １．６１ｇ、アセチルアセトン０．３６ｇ、炭酸ナトリウム１
．２７ｇを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その
後、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ  １２０Ｗ）を６０分間照射し、反応させた。溶媒を留
去し、得られた残渣をエタノールで吸引濾過し、水、エタノールで洗浄した。この固体を
ジクロロメタンに溶解させ、セライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１−
１６８５５）、アルミナ、セライトの順で積層した濾過補助剤を通して濾過した。溶媒を
留去して得られた固体をジクロロメタンとヘキサンの混合溶媒にて再結晶することにより
、目的物を黄色粉末として得た（収率６８％）。ステップ３の合成スキームを下記（Ｍ−
３）に示す。
【０６８７】
【化８３】
2020188286.tif 000095
【０６８８】
上記ステップ３で得られた黄色粉末を核磁気共鳴分光法（１Ｈ−ＮＭＲ）により測定し
た。以下に測定データを示す。測定結果から、［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］
（略称）が得られたことがわかった。
【０６８９】
得られた物質の１Ｈ  ＮＭＲデータを以下に示す。
１Ｈ−ＮＭＲ．δ（ＣＤＣｌ３）：１．５０（ｓ，１８Ｈ），１．７９（ｓ，６Ｈ），
５．２６（ｓ，１Ｈ），６．３３（ｄ，２Ｈ），６．７７（ｔ，２Ｈ），６．８５（ｔ，
２Ｈ），７．７０（ｄ，２Ｈ），７．７６（ｓ，２Ｈ），９．０２（ｓ，２Ｈ）。
【０６９０】
（参考例２）
上記実施例１３で用いたトリス［３−メチル−１−（２−メチルフェニル）−５−フェ
ニル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾラト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ｍｐｔ
ｚ１−ｍｐ）３］）の合成方法について具体的に説明する。なお、［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ１−
ｍｐ）３］（略称）の構造を以下に示す。
【０６９１】
【化８４】
2020188286.tif 000096
【０６９２】
＜ステップ１；Ｎ−（１−エトキシエチリデン）ベンズアミドの合成＞
まず、アセトイミド酸エチル塩酸塩１５．５ｇ、トルエン１５０ｍＬ、トリエチルアミ
ン（Ｅｔ３Ｎ）３１．９ｇを５００ｍＬ三ツ口フラスコに入れ、室温で１０分間撹拌した
。この混合物にベンゾイルクロリド１７．７ｇとトルエン３０ｍＬの混合溶液を５０ｍＬ
滴下ロートより滴下し、室温で２４時間撹拌した。所定時間経過後、反応混合物を吸引ろ
過し、固体をトルエンで洗浄した。得られたろ液を、濃縮してＮ−（１−エトキシエチリ
デン）ベンズアミドを得た（赤色油状物、収率８２％）。ステップ１の合成スキームを下
記（Ｎ−１）に示す。
【０６９３】
【化８５】
2020188286.tif 000097
【０６９４】
＜ステップ２；３−メチル−１−（２−メチルフェニル）−５−フェニル−１Ｈ−１，２
，４−トリアゾール（略称：ＨＭｐｔｚ１−ｍｐ）の合成＞
次に、ｏ−トリルヒドラジン塩酸塩８．６８ｇ、四塩化炭素１００ｍＬ、トリエチルア
ミン（Ｅｔ３Ｎ）３５ｍＬを３００ｍＬナスフラスコに入れ、室温で１時間撹拌した。所
定時間経過後、この混合物に上記ステップ１で得られたＮ−（１−エトキシエチリデン）
ベンズアミド８．７２ｇを加えて室温で２４時間撹拌した。所定時間経過後、反応混合物
に水を加え、水層をクロロホルムで抽出した。この有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫
酸マグネシウムを加えて乾燥させた。得られた混合物を自然濾過し、ろ液を濃縮して油状
物を得た。得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した。展開
溶媒にはジクロロメタンを用いた。得られたフラクションを濃縮して、３−メチル−１−
（２−メチルフェニル）−５−フェニル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（略称：ＨＭ
ｐｔｚ１−ｍｐ）を得た（橙色油状物、収率８４％）。ステップ２の合成スキームを下記
（Ｎ−２）に示す。
【０６９５】
【化８６】
2020188286.tif 000098
【０６９６】
＜ステップ３；トリス［３−メチル−１−（２−メチルフェニル）−５−フェニル−１Ｈ
−１，２，４−トリアゾラト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ１−ｍｐ
）３］）の合成＞
次に、上記ステップ２で得られた配位子ＨＭｐｔｚ１−ｍｐ（略称）２．７１ｇ、トリ
ス（アセチルアセトナト）イリジウム（ＩＩＩ）１．０６ｇを、三方コックを付けた反応
容器に入れた。この反応容器をアルゴン置換し、２５０℃にて４８時間加熱し、反応させ
た。この反応混合物をジクロロメタンに溶解し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーに
より精製した。展開溶媒には、まず、ジクロロメタン用い、次いでジクロロメタン：酢酸
エチル＝１０：１（ｖ／ｖ）の混合溶媒を用いた。得られたフラクションを濃縮して固体
を得た。この固体を酢酸エチルで洗浄し、次いで、ジクロロメタンと酢酸エチルの混合溶
媒にて再結晶し、本発明の一態様である有機金属錯体［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ１−ｍｐ）３］（
略称）を得た（黄色粉末、収率３５％）。ステップ３の合成スキームを下記（Ｎ−３）に
示す。
【０６９７】
【化８７】
2020188286.tif 000099
【０６９８】
上記ステップ３で得られた黄色粉末を核磁気共鳴分光法（１Ｈ  ＮＭＲ）により測定し
た。測定結果から、［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ１−ｍｐ）３］（略称）が得られたことがわかった
。
【０６９９】
得られた物質の１Ｈ  ＮＭＲデータを以下に示す。
１Ｈ  ＮＭＲ．δ（ＣＤＣｌ３）：１．９４−２．２１（ｍ，１８Ｈ），６．４７−６
．７６（ｍ，１２Ｈ），７．２９−７．５２（ｍ，１２Ｈ）。
【０７００】
（参考例３）
上記実施例１４で用いたトリス［２−メチル−３−（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ピリ
ミジニル−κＮ３）ピリジル−κＣ］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔＢｕｍｐ
ｙｐｍ）３］）の合成方法について説明する。なお、［Ｉｒ（ｔＢｕｍｐｙｐｍ）３］（
略称）の構造を以下に示す。
【０７０１】
【化８８】
2020188286.tif 000100
【０７０２】
＜ステップ１；４−ヒドロキシ−６−ｔｅｒｔ−ブチルピリミジンの合成＞
まず、ホルムアミジン酢酸塩７．２ｇ、ナトリウムメトキシド７．５ｇ、メタノール７
０ｍＬを１００ｍＬ三口フラスコに入れ、この混合溶液に４，４−ジメチルオキソ吉草酸
メチル１０ｇを加え、室温で２４時間撹拌した。所定時間経過後、この混合溶液に、水１
７ｍＬと酢酸７．２ｍＬの混合溶液を加え、室温で撹拌した。この混合物を濃縮し、得ら
れた残渣を水に溶解し、酢酸エチルで抽出した。得られた抽出溶液を飽和食塩水で洗浄し
、有機層に無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥させた。得られた混合物を自然ろ過し、ろ
液を濃縮して固体を得た。この固体を酢酸エチルで洗浄し、４−ヒドロキシ−６−ｔｅｒ
ｔ−ブチルピリミジンを得た（白色固体、収率４９％）。ステップ１の合成スキームを下
記（Ｐ−１）に示す。
【０７０３】
【化８９】
2020188286.tif 000101
【０７０４】
＜ステップ２；４−クロロ−６−ｔｅｒｔ−ブチルピリミジンの合成＞
次に、上記ステップ１で得た４−ヒドロキシ−６−ｔｅｒｔ−ブチルピリミジン４．７
ｇ、塩化ホスホリル１４ｍＬを５０ｍＬ三口フラスコに入れ、１．５時間加熱還流した。
還流後、減圧下にて塩化ホスホリルを留去した。得られた残渣をジクロロメタンに溶解し
、水、飽和炭酸水素ナトリウムで洗浄した。得られた有機層に無水硫酸マグネシウムを加
え、乾燥させた。この混合物を自然ろ過し、ろ液を濃縮して固体を得た。この固体をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した。展開溶媒には、ヘキサン：酢酸エチル
＝１０：１（ｖ／ｖ）の混合溶媒を用いた。得られたフラクションを濃縮して４−クロロ
−６−ｔｅｒｔ−ブチルピリミジンを得た（白色固体、収率７８％）。ステップ２の合成
スキームを下記（Ｐ−２）に示す。
【０７０５】
【化９０】
2020188286.tif 000102
【０７０６】
＜ステップ３；４−（２−メチルピリジン−３−イル）−６−ｔｅｒｔ−ブチルピリミジ
ン（略称：ＨｔＢｕｍｐｙｐｍ）の合成＞
次に、上記ステップ２で得た４−クロロ−６−ｔｅｒｔ−ブチルピリミジン２．０ｇ、
２−メチルピリジン−３−ボロン酸  ピナコールエステル３．０ｇ、１Ｍ酢酸カリウム水
溶液１７ｍＬ、１Ｍ炭酸ナトリウム水溶液１７ｍＬ、アセトニトリル４０ｍＬを１００ｍ
Ｌ丸底フラスコにいれ、フラスコ内をアルゴン置換した。この混合物にテトラキス（トリ
フェニルホスフィン）パラジウム（０）０．７８ｇを加え、１００℃、１００Ｗの条件で
マイクロ波を１時間照射し、反応させた。この反応混合物を酢酸エチルで抽出し、飽和食
塩水で洗浄した。得られた抽出溶液に無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥させ、混合物を
自然ろ過してろ液を得た。得られたろ液を酢酸エチルとヘキサンの混合溶媒に溶解し、セ
ライト・アルミナ・セライトを通して、ろ過した。得られたろ液をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィーにより精製した。展開溶媒には、ヘキサン：酢酸エチル＝３：２（ｖ／ｖ
）の混合溶媒を用いた。得られたフラクションを濃縮して油状物を得た。この油状物をヘ
キサンと酢酸エチルの混合溶媒に溶解して、さらにセライト・アルミナ・セライトの順に
積層したろ過補助剤を通してろ過した。得られたろ液を濃縮して４−（２−メチルピリジ
ン−３−イル）−６−ｔｅｒｔ−ブチルピリミジン（略称：ＨｔＢｕｍｐｙｐｍ）を得た
（淡黄色油状物、収率９２％）。ステップ３の合成スキームを下記（Ｐ−３）に示す。
【０７０７】
【化９１】
2020188286.tif 000103
【０７０８】
＜ステップ４；トリス［２−メチル−３−（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ピリミジニル−
κＮ３）ピリジル−κＣ］イリジウム（ＩＩＩ）（略称［Ｉｒ（ｔＢｕｍｐｙｐｍ）３］
）の合成＞
次に、上記ステップ３で得られた配位子ＨｔＢｕｍｐｙｐｍ３．３１ｇ、トリス（アセ
チルアセトナト）イリジウム（ＩＩＩ）１．４２ｇを、三方コックを付けた反応容器に入
れ、反応容器内をアルゴン置換した。その後、２５０℃にて５０時間半加熱し、反応させ
た。得られた残渣を酢酸エチル：メタノール＝４：１を展開溶媒とするフラッシュカラム
クロマトグラフィーにより精製した。フラクションの溶媒を留去し得られた固体を、ジク
ロロメタンとヘキサンの混合溶媒にて２回再結晶することにより、［Ｉｒ（ｔＢｕｍｐｙ
ｐｍ）３］（略称）を得た（黄褐色粉末、収率２２％）。ステップ４の合成スキームを下
記（Ｐ−４）に示す。
【０７０９】
【化９２】
2020188286.tif 000104
【０７１０】
上記ステップ４で得られた黄褐色粉末を核磁気共鳴分光法（１Ｈ−ＮＭＲ）により測定
した。測定結果から、［Ｉｒ（ｔＢｕｍｐｙｐｍ）３］（略称）が得られたことがわかっ
た。
【０７１１】
得られた物質の１Ｈ  ＮＭＲデータを以下に示す。
１Ｈ−ＮＭＲ．δ（ＣＤＣｌ３）：１．４１（ｓ，２７Ｈ），２．９４（ｓ，９Ｈ），
６．６４（ｄ，３Ｈ），７．７０（ｄ，３Ｈ），８．１２（ｓ，３Ｈ），８．２４（ｓ，
３Ｈ）．
【０７１２】
（参考例４）
上記実施例１４で用いたビス［２−メチル−３−（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ピリミ
ジニル−κＮ３）ピリジル−κＣ］（２，４−ペンタンジオナト−κ２０，０’）イリジ
ウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔＢｕｍｐｙｐｍ）２（ａｃａｃ）］）の合成方法につ
いて、具体的に説明する。なお、［Ｉｒ（ｔＢｕｍｐｙｐｍ）２（ａｃａｃ）］（略称）
の構造を以下に示す。
【０７１３】
【化９３】
2020188286.tif 000105
【０７１４】
＜ステップ１；４−ヒドロキシ−６−ｔｅｒｔ−ブチルピリミジンの合成＞
まず、ホルムアミジン酢酸塩７．２ｇ、ナトリウムメトキシド７．５ｇ、メタノール７
０ｍＬを１００ｍＬ三口フラスコに入れ、この混合溶液に４，４−ジメチルオキソ吉草酸
メチル１０ｇを加え、室温で２４時間撹拌した。所定時間経過後、この混合溶液に、水１
７ｍＬと酢酸７．２ｍＬの混合溶液を加え、室温で撹拌した。この混合物を濃縮し、得ら
れた残渣を水に溶解し、酢酸エチルで抽出した。得られた抽出溶液を飽和食塩水で洗浄し
、有機層に無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥させた。得られた混合物を自然ろ過し、ろ
液を濃縮して固体を得た。この固体を酢酸エチルで洗浄し、４−ヒドロキシ−６−ｔｅｒ
ｔ−ブチルピリミジンを得た（白色固体、収率４９％）。ステップ１の合成スキームを下
記（Ｑ−１）に示す。
【０７１５】
【化９４】
2020188286.tif 000106
【０７１６】
＜ステップ２；４−クロロ−６−ｔｅｒｔ−ブチルピリミジンの合成＞
次に、上記ステップ１で得た４−ヒドロキシ−６−ｔｅｒｔ−ブチルピリミジン４．７
ｇ、塩化ホスホリル１４ｍＬを５０ｍＬ三口フラスコに入れ、１．５時間加熱還流した。
還流後、減圧下にて塩化ホスホリルを留去した。得られた残渣をジクロロメタンに溶解し
、水、飽和炭酸水素ナトリウムで洗浄した。得られた有機層に無水硫酸マグネシウムを加
え、乾燥させた。この混合物を自然ろ過し、ろ液を濃縮して固体を得た。この固体をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した。展開溶媒には、ヘキサン：酢酸エチル
＝１０：１（ｖ／ｖ）の混合溶媒を用いた。得られたフラクションを濃縮して４−クロロ
−６−ｔｅｒｔ−ブチルピリミジンを得た（白色固体、収率７８％）。ステップ２の合成
スキームを下記（Ｑ−２）に示す。
【０７１７】
【化９５】
2020188286.tif 000107
【０７１８】
＜ステップ３；４−（２−メチルピリジン−３−イル）−６−ｔｅｒｔ−ブチルピリミジ
ン（略称：ＨｔＢｕｍｐｙｐｍ）の合成＞
次に、上記ステップ２で得た４−クロロ−６−ｔｅｒｔ−ブチルピリミジン２．０ｇ、
２−メチルピリジン−３−ボロン酸  ピナコールエステル３．０ｇ、１Ｍ酢酸カリウム水
溶液１７ｍＬ、１Ｍ炭酸ナトリウム水溶液１７ｍＬ、アセトニトリル４０ｍＬを１００ｍ
Ｌ丸底フラスコにいれ、フラスコ内をアルゴン置換した。この混合物にテトラキス（トリ
フェニルホスフィン）パラジウム（０）０．７８ｇを加え、１００℃、１００Ｗの条件で
マイクロ波を１時間照射し、反応させた。この反応混合物を酢酸エチルで抽出し、飽和食
塩水で洗浄した。得られた抽出溶液に無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥させ、混合物を
自然ろ過してろ液を得た。得られたろ液を酢酸エチルとヘキサンの混合溶媒に溶解し、セ
ライト・アルミナ・セライトを通して、ろ過した。得られたろ液をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィーにより精製した。展開溶媒には、ヘキサン：酢酸エチル＝３：２（ｖ／ｖ
）の混合溶媒を用いた。得られたフラクションを濃縮して油状物を得た。この油状物をヘ
キサンと酢酸エチルの混合溶媒に溶解して、さらにセライト・アルミナ・セライトの順に
積層したろ過補助剤を通してろ過した。得られたろ液を濃縮して４−（２−メチルピリジ
ン−３−イル）−６−ｔｅｒｔ−ブチルピリミジン（略称：ＨｔＢｕｍｐｙｐｍ）を得た
（淡黄色油状物、収率９２％）。ステップ３の合成スキームを下記（Ｑ−３）に示す。
【０７１９】
【化９６】
2020188286.tif 000108
【０７２０】
＜ステップ４；ジ−μ−クロロ−テトラキス［２−メチル−３−（６−ｔｅｒｔ−ブチル
−４−ピリミジニル−κＮ３）ピリジル−κＣ］ジイリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ
（ｔＢｕｍｐｙｐｍ）２Ｃｌ］２の合成＞
次に、上記ステップ３で得られた配位子ＨｔＢｕｍｐｙｐｍ２．０ｇ、塩化イリジウム
１．１ｇ、２−エトキシエタノール２１ｍＬ、水７ｍＬを５０ｍＬナス型フラスコに入れ
、フラスコ内をアルゴン置換した。この反応容器にマイクロ波を、１００℃、１００Ｗの
条件で１時間照射させることによって加熱し、反応させた。所定時間経過後、得られた反
応溶液を濃縮し、複核錯体［Ｉｒ（ｔＢｕｍｐｙｐｍ）２Ｃｌ］２を得た（橙色油状物、
収率１００％）。ステップ４の合成スキームを下記（Ｑ−４）に示す。
【０７２１】
【化９７】
2020188286.tif 000109
【０７２２】
＜ステップ５；ビス［２−メチル−３−（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ピリミジニル−κ
Ｎ３）ピリジル−κＣ］（２，４−ペンタンジオナト−κ２０，０’）イリジウム（ＩＩ
Ｉ）（略称［Ｉｒ（ｔＢｕｍｐｙｐｍ）２（ａｃａｃ）］）の合成＞
次に、上記ステップ４で得られた複核錯体［Ｉｒ（ｔＢｕｍｐｙｐｍ）２Ｃｌ］２２．
５ｇ、炭酸ナトリウム１．９ｇ、アセチルアセトン０．５５ｇ、２−エトキシエタノール
２０ｍＬを１００ｍＬ丸底フラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。この反応容
器に、１００℃、１２０Ｗの条件で１時間マイクロ波を照射することによって反応させた
。所定時間経過後、得られた反応混合物を濃縮し、エタノールを加えたところ、沈殿が析
出した。この混合物を吸引ろ過し、固体をエタノールで洗浄して［Ｉｒ（ｔＢｕｍｐｙｐ
ｍ）２（ａｃａｃ）］（略称）を得た（黄色粉末、収率２４％）。ステップ５の合成スキ
ームを下記（Ｑ−５）に示す。
【０７２３】
【化９８】
2020188286.tif 000110
【０７２４】
上記ステップ５で得られた黄色粉末を核磁気共鳴分光法（１Ｈ−ＮＭＲ）により測定し
た。測定結果から、［Ｉｒ（ｔＢｕｍｐｙｐｍ）２（ａｃａｃ）］（略称）が得られたこ
とがわかった。
【０７２５】
得られた物質の１Ｈ  ＮＭＲデータを以下に示す。
１Ｈ−ＮＭＲ．δ（ＣＤＣｌ３）：１．５２（ｓ，１８Ｈ），１．８１（ｓ，６Ｈ），
２．８９（ｓ，６Ｈ），５．３（ｓ，１Ｈ），６．０９（ｄ，２Ｈ），６．５４（ｄ，２
Ｈ），８．０８（ｓ，２Ｈ），９．０６（ｄ，２Ｈ）．
【０７２６】
（参考例５）
実施例１４において用いた９−［３−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）
フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ｍＣｚＦＬＰ）の合成方法について説明する。
【０７２７】
＜９−［３−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル］−９Ｈ−カルバ
ゾール（略称：ｍＣｚＦＬＰ）の合成法＞
以下に、ｍＣｚＦＬＰ（略称）の構造を示す。
【０７２８】
【化９９】
2020188286.tif 000111
【０７２９】
９−（３−ブロモフェニル）−９−フェニルフルオレン４．９ｇ（１２．４ｍｍｏｌ）
、カルバゾール２．１ｇ（１２．４ｍｍｏｌ）とナトリウム  ｔｅｒｔ−ブトキシド３．
６ｇ（３７．２ｍｍｏｌ）を１００ｍＬ三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した
。この混合物にキシレン３１．０ｍＬ、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィンの１０％ヘ
キサン溶液０．２ｍＬ、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）４８．１ｍｇ
（０．１ｍｍｏｌ）を加え、１４０℃にして３．５時間攪拌した。攪拌後、ビス（ジベン
ジリデンアセトン）パラジウム（０）４７．７ｍｇ（０．１ｍｍｏｌ）とトリ（ｔｅｒｔ
−ブチル）ホスフィンの１０％ヘキサン溶液０．６ｍＬを加え１．５時間攪拌した。
【０７３０】
攪拌後、酢酸エチルを７０ｍＬ、トルエンを１５０ｍＬ加えて加熱し、フロリジール、
セライト、アルミナを通して吸引ろ過し、ろ液を得た。得られたろ液を濃縮し得た固体を
、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒はヘキサン：トルエン＝７：３）によ
り精製したところ目的の白色固体を得た。得られた白色固体をトルエンとヘキサンの混合
溶媒で再結晶を行い、目的の白色固体を２．７ｇ、収率４６％で得た。
【０７３１】
得られた白色固体１．５ｇを、トレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華
精製条件は、圧力２．７Ｐａ、アルゴンガスを流量５．０ｍＬ／ｍｉｎで流しながら、２
０３℃で固体を加熱した。昇華精製後、目的物の白色固体を１．４ｇ、回収率９３％で得
た。上記合成法の合成スキームを下記（Ｒ−１）に示す。
【０７３２】
【化１００】
2020188286.tif 000112
【０７３３】
上記合成スキーム（Ｒ−１）で得られた化合物を核磁気共鳴法（１Ｈ  ＮＭＲ）により
測定した。測定結果から、ｍＣｚＦＬＰ（略称）が得られたことがわかった。
【０７３４】
得られた物質の１Ｈ  ＮＭＲデータを以下に示す。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）：δ＝７．１９−７．４９（ｍ、２１Ｈ）
、７．７７（ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、２Ｈ）、８．１０（ｄ、Ｊ＝７．０Ｈｚ、２Ｈ）。
【符号の説明】
【０７３５】
１００    基板
１０１    第１の電極
１０２    ＥＬ層
１０３    第２の電極
１１１    正孔注入層
１１２    正孔輸送層
１１３    発光層
１１４    電子輸送層
１１５    電子注入層
１１６    電荷発生層
２０１    第１の電極
２０２    第２の電極
２０３    ＥＬ層
２０４    発光層
２０５    燐光性化合物
２０６    第１の有機化合物
２０７    第２の有機化合物
３０１    第１の電極
３０２（１）    第１のＥＬ層
３０２（２）    第２のＥＬ層
３０４    第２の電極
３０５    電荷発生層
４０１    ソース側駆動回路
４０２    画素部
４０３    ゲート側駆動回路
４０４    封止基板
４０５    シール材
４０７    空間
４０８    配線
４１０    素子基板
４１１    スイッチング用ＴＦＴ
４１２    電流制御用ＴＦＴ
４１３    第１の電極
４１４    絶縁物
４１６    発光層
４１７    第２の電極
４１８    発光素子
４２３    ｎチャネル型ＴＦＴ
４２４    ｐチャネル型ＴＦＴ
４５０Ｒ    第１の発光素子
４５０Ｇ    第２の発光素子
４５０Ｂ    第３の発光素子
４５１    反射電極
４５２    半透過・半反射電極
４５３ａ    第１の透明導電層
４５３ｂ    第２の透明導電層
４５４Ｂ    第１の発光層
４５４Ｇ    第２の発光層
４５４Ｒ    第３の発光層
４５５    ＥＬ層
５０１    基板
５０２    第１の電極
５０３    第２の電極
５０４    ＥＬ層
５０５    絶縁層
５０６    隔壁層
６１１    筐体
６１２    支持台
６１３    表示部
６１４    スピーカー部
６１５    ビデオ入力端子
６２１    本体
６２２    筐体
６２３    表示部
６２４    キーボード
６２５    外部接続ポート
６２６    ポインティングデバイス
６３１    本体
６３２    筐体
６３３    表示部
６３４    音声入力部
６３５    音声出力部
６３６    操作キー
６３７    外部接続ポート
６３８    アンテナ
６４１    本体
６４２    表示部
６４３    筐体
６４４    外部接続ポート
６４５    リモコン受信部
６４６    受像部
６４７    バッテリー
６４８    音声入力部
６４９    操作キー
６５０    接眼部
７０１    筐体
７０２    液晶層
７０３    バックライト
７０４    筐体
７０５    ドライバＩＣ
７０６    端子
８０１    筐体
８０２    光源
９０１    照明装置
９０２    テレビ装置
１０００    基板
１０１０    第１の電極
１０２０    ＥＬ層
１０３０    第２の電極
１１００    基板
１１０１    第１の電極
１１０３    第２の電極
１１１０    正孔注入層
１１１１    正孔注入層
１１１２    正孔輸送層
１１１３ａ    第１の発光層
１１１３ｂ    第２の発光層
１１１４ａ    第１の電子輸送層
１１１４ｂ    第２の電子輸送層
１１１５    電子注入層
１１２０    正孔輸送層
１１３０    発光層
１１４０    電子輸送層
１１５０    電子注入層
２１００    基板
２１０１    第１の電極
２１０３    第２の電極
２１１１    正孔注入層
２１１２    正孔輸送層
２１１３ａ    第１の発光層
２１１３ｂ    第２の発光層
２１１４    電子輸送層
２１１４ａ    第１の電子輸送層
２１１４ｂ    第２の電子輸送層
２１１５    電子注入層
【図１】
2020188286.tif 000113
【図２】
2020188286.tif 000114
【図３】
2020188286.tif 000115
【図４】
2020188286.tif 000116
【図５】
2020188286.tif 000117
【図６】
2020188286.tif 000118
【図７】
2020188286.tif 000119
【図８】
2020188286.tif 000120
【図９】
2020188286.tif 000121
【図１０】
2020188286.tif 000122
【図１１】
2020188286.tif 000123
【図１２】
2020188286.tif 000124
【図１３】
2020188286.tif 000125
【図１４】
2020188286.tif 000126
【図１５】
2020188286.tif 000127
【図１６】
2020188286.tif 000128
【図１７】
2020188286.tif 000129
【図１８】
2020188286.tif 000130
【図１９】
2020188286.tif 000131
【図２０】
2020188286.tif 000132
【図２１】
2020188286.tif 000133
【図２２】
2020188286.tif 000134
【図２３】
2020188286.tif 000135
【図２４】
2020188286.tif 000136
【図２５】
2020188286.tif 000137
【図２６】
2020188286.tif 000138
【図２７】
2020188286.tif 000139
【図２８】
2020188286.tif 000140
【図２９】
2020188286.tif 000141
【図３０】
2020188286.tif 000142
【図３１】
2020188286.tif 000143
【図３２】
2020188286.tif 000144
【図３３】
2020188286.tif 000145
【図３４】
2020188286.tif 000146
【図３５】
2020188286.tif 000147
【図３６】
2020188286.tif 000148
【図３７】
2020188286.tif 000149
【図３８】
2020188286.tif 000150
【図３９】
2020188286.tif 000151
【図４０】
2020188286.tif 000152
【図４１】
2020188286.tif 000153
【図４２】
2020188286.tif 000154
【図４３】
2020188286.tif 000155
【図４４】
2020188286.tif 000156
【図４５】
2020188286.tif 000157
【図４６】
2020188286.tif 000158
【図４７】
2020188286.tif 000159
【図４８】
2020188286.tif 000160
【図４９】
2020188286.tif 000161
【図５０】
2020188286.tif 000162
【図５１】
2020188286.tif 000163
【図５２】
2020188286.tif 000164
【図５３】
2020188286.tif 000165
【図５４】
2020188286.tif 000166
【図５５】
2020188286.tif 000167
【図５６】
2020188286.tif 000168
【図５７】
2020188286.tif 000169
【図５８】
2020188286.tif 000170
【図５９】
2020188286.tif 000171
【図６０】
2020188286.tif 000172
【図６１】
2020188286.tif 000173
【図６２】
2020188286.tif 000174
【図６３】
2020188286.tif 000175
【図６４】
2020188286.tif 000176
【図６５】
2020188286.tif 000177
【図６６】
2020188286.tif 000178
【図６７】
2020188286.tif 000179
【図６８】
2020188286.tif 000180
【図６９】
2020188286.tif 000181
【図７０】
2020188286.tif 000182
【図７１】
2020188286.tif 000183
【図７２】
2020188286.tif 000184
【図７３】
2020188286.tif 000185
【図７４】
2020188286.tif 000186
【図７５】
2020188286.tif 000187
【図７６】
2020188286.tif 000188
【図７７】
2020188286.tif 000189
【図７８】
2020188286.tif 000190
【図７９】
2020188286.tif 000191
【図８０】
2020188286.tif 000192
【図８１】
2020188286.tif 000193
【図８２】
2020188286.tif 000194
【図８３】
2020188286.tif 000195
【図８４】
2020188286.tif 000196
【図８５】
2020188286.tif 000197
【図８６】
2020188286.tif 000198
【図８７】
2020188286.tif 000199
【図８８】
2020188286.tif 000200
【図８９】
2020188286.tif 000201
【図９０】
2020188286.tif 000202
【図９１】
2020188286.tif 000203
【図９２】
2020188286.tif 000204
【図９３】
2020188286.tif 000205
【図９４】
2020188286.tif 000206
【図９５】
2020188286.tif 000207
【図９６】
2020188286.tif 000208
【図９７】
2020188286.tif 000209
【図９８】
2020188286.tif 000210
【図９９】
2020188286.tif 000211
【図１００】
2020188286.tif 000212
【図１０１】
2020188286.tif 000213
【図１０２】
2020188286.tif 000214
【図１０３】
2020188286.tif 000215
【図１０４】
2020188286.tif 000216
【図１０５】
2020188286.tif 000217
【図１０６】
2020188286.tif 000218
【図１０７】
2020188286.tif 000219