(57)【要約】      （修正有）【課題】耐光性に優れたカラーフィルタを形成できる着色組成物の提供。【解決手段】式（Ｉ）で表される化合物、及び式（ＩＩ）で表される化合物を含む着色組成物。2020026521.tif 000041［式（Ｉ）及び式（ＩＩ）中、Ａ1及びＡ2は、複素環基を表す。Ｄ1及びＤ2は、芳香族炭化水素基を表し、該芳香族炭化水素基は、少なくとも１つの−ＣＯ2Ｍを有する。Ｒa1及びＲd1は、炭化水素基等を表す。Ｒa2〜Ｒa7及びＲd2〜Ｒd7は、炭化水素基等を表す。Ｍは、水素原子又はアルカリ金属原子を表す。Ｒ20は、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜４０の炭化水素基、又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。Ｒ20及びＭが複数存在する場合、それらは同一であってもよく、異なっていてもよい。波線は、Ｅ体、Ｚ体又はそれらの混合物が含まれることを表す。］【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）で表される化合物、及び式（ＩＩ）で表される化合物を含む着色組成物。
【化１】
2020026521.tif 000040
［式（Ｉ）及び式（ＩＩ）中、
Ａ1及びＡ2は、互いに独立に、置換基を有していてもよい複素環基を表す。
Ｄ1及びＤ2は、互いに独立に、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基を表し、該芳香族炭化水素基は、少なくとも１つの−ＣＯ2Ｍを有する。
Ｒa1及びＲd1は、互いに独立に、置換基を有していてもよい炭素数１〜４０の炭化水素基、置換基を有していてもよい複素環基、又は水素原子を表し、該炭化水素基に含まれる−ＣＨ2−及び該複素環基が環を構成しない−ＣＨ2−を含むときの該−ＣＨ2−は、−Ｏ−、−ＣＯ−、−Ｓ（Ｏ）2−、又は−ＮＲ20−に置き換わっていてもよい。
Ｒa2〜Ｒa7及びＲd2〜Ｒd7は、互いに独立に、置換基を有していてもよい炭素数１〜４０の炭化水素基、置換基を有していてもよい複素環基、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、−ＣＯ2Ｍ又は−Ｓ（Ｏ）2ＯＭを表し、該炭化水素基に含まれる−ＣＨ2−及び該複素環基が環を構成しない−ＣＨ2−を含むときの該−ＣＨ2−は、−Ｏ−、−ＣＯ−、−Ｓ（Ｏ）2−、又は−ＮＲ20−に置き換わっていてもよい。
Ｒa2とＲa3、Ｒa3とＲa4、Ｒa4とＲa5、Ｒd2とＲd3、Ｒd3とＲd4、及びＲd4とＲd5は、各々が結合する炭素原子と一緒になって置換基を有していてもよい環を形成してもよく、該環が環を構成しない−ＣＨ2−を含むときの該−ＣＨ2−は、−Ｏ−、−ＣＯ−、−Ｓ（Ｏ）2−、又は−ＮＲ20−に置き換わっていてもよい。
Ｍは、水素原子又はアルカリ金属原子を表す。
Ｒ20は、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜４０の炭化水素基、又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
Ｒ20及びＭが複数存在する場合、それらは同一であってもよく、異なっていてもよい。
波線は、Ｅ体、Ｚ体又はそれらの混合物が含まれることを表す。］
【請求項２】
Ａ1及びＡ2が、互いに独立に、置換基を有していてもよい縮合複素環基である請求項１に記載の着色組成物。
【請求項３】
Ｒa1及びＲd1が水素原子であり、Ｒa6〜Ｒa7及びＲd6〜Ｒd7がシアノ基又はニトロ基である請求項１又は２に記載の着色組成物。
【請求項４】
Ａ1及びＡ2が同一であり、Ｒa6とＲa7とが同一の基である請求項１〜３のいずれかに記載の着色組成物。
【請求項５】
Ｄ1及びＤ2が同一であり、Ｒd6とＲd7とが同一の基である請求項１〜４のいずれかに記載の着色組成物。
【請求項６】
式（ＩＩ）で表される化合物に対する式（Ｉ）で表される化合物の質量比が１〜１０００である請求項１〜５のいずれかに記載の着色組成物。
【請求項７】
更に樹脂（Ｂ）を含む請求項１〜６のいずれかに記載の着色組成物。
【請求項８】
請求項１〜７のいずれかに記載の着色組成物と、重合性化合物（Ｃ）と、重合開始剤（Ｄ）と、溶剤（Ｅ）とを含む着色硬化性樹脂組成物。
【請求項９】
請求項８に記載の着色硬化性樹脂組成物から形成されたカラーフィルタ。
【請求項１０】
請求項９に記載のカラーフィルタを含む表示装置。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、イソインドリン化合物を含む着色組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
着色硬化性樹脂組成物は、液晶表示装置、エレクトロルミネッセンス表示装置及びプラズマディスプレイ等の表示装置に使用されるカラーフィルタの製造に用いられている。このような着色硬化性樹脂組成物は、所望の色調等を得るために着色剤を含んでおり、着色剤としては、例えば、イソインドリン化合物が知られている（特許文献１）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】特開２０１７−１３７４９０号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明は、耐光性に優れたカラーフィルタを形成できる着色組成物を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明の要旨は、以下の通りである。
［１］  式（Ｉ）で表される化合物、及び式（ＩＩ）で表される化合物を含む着色組成物。
【化１】
2020026521.tif 000002
［式（Ｉ）及び式（ＩＩ）中、
Ａ1及びＡ2は、互いに独立に、置換基を有していてもよい複素環基を表す。
Ｄ1及びＤ2は、互いに独立に、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基を表し、該芳香族炭化水素基は、少なくとも１つの−ＣＯ2Ｍを有する。
Ｒa1及びＲd1は、互いに独立に、置換基を有していてもよい炭素数１〜４０の炭化水素基、置換基を有していてもよい複素環基、又は水素原子を表し、該炭化水素基に含まれる−ＣＨ2−及び該複素環基が環を構成しない−ＣＨ2−を含むときの該−ＣＨ2−は、−Ｏ−、−ＣＯ−、−Ｓ（Ｏ）2−、又は−ＮＲ20−に置き換わっていてもよい。
Ｒa2〜Ｒa7及びＲd2〜Ｒd7は、互いに独立に、置換基を有していてもよい炭素数１〜４０の炭化水素基、置換基を有していてもよい複素環基、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、−ＣＯ2Ｍ又は−Ｓ（Ｏ）2ＯＭを表し、該炭化水素基に含まれる−ＣＨ2−及び該複素環基が環を構成しない−ＣＨ2−を含むときの該−ＣＨ2−は、−Ｏ−、−ＣＯ−、−Ｓ（Ｏ）2−、又は−ＮＲ20−に置き換わっていてもよい。
Ｒa2とＲa3、Ｒa3とＲa4、Ｒa4とＲa5、Ｒd2とＲd3、Ｒd3とＲd4、及びＲd4とＲd5は、各々が結合する炭素原子と一緒になって置換基を有していてもよい環を形成してもよく、該環が環を構成しない−ＣＨ2−を含むときの該−ＣＨ2−は、−Ｏ−、−ＣＯ−、−Ｓ（Ｏ）2−、又は−ＮＲ20−に置き換わっていてもよい。
Ｍは、水素原子又はアルカリ金属原子を表す。
Ｒ20は、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜４０の炭化水素基、又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
Ｒ20及びＭが複数存在する場合、それらは同一であってもよく、異なっていてもよい。
波線は、Ｅ体、Ｚ体又はそれらの混合物が含まれることを表す。］
［２］  Ａ1及びＡ2が、互いに独立に、置換基を有していてもよい縮合複素環基である［１］に記載の着色組成物。
［３］  Ｒa1及びＲd1が水素原子であり、Ｒa6〜Ｒa7及びＲd6〜Ｒd7がシアノ基又はニトロ基である［１］又は［２］に記載の着色組成物。
［４］  Ａ1及びＡ2が同一であり、Ｒa6とＲa7とが同一の基である［１］〜［３］のいずれかに記載の着色組成物。
［５］  Ｄ1及びＤ2が同一であり、Ｒd6とＲd7とが同一の基である［１］〜［４］のいずれかに記載の着色組成物。
［６］  式（ＩＩ）で表される化合物に対する式（Ｉ）で表される化合物の質量比が１〜１０００である［１］〜［５］のいずれかに記載の着色組成物。
［７］  更に樹脂（Ｂ）を含む［１］〜［６］のいずれかに記載の着色組成物。
［８］  ［１］〜［７］のいずれかに記載の着色組成物と、重合性化合物（Ｃ）と、重合開始剤（Ｄ）と、溶剤（Ｅ）とを含む着色硬化性樹脂組成物。
［９］  ［８］に記載の着色硬化性樹脂組成物から形成されたカラーフィルタ。
［１０］  ［９］に記載のカラーフィルタを含む表示装置。
【発明の効果】
【０００６】
本発明に係る着色組成物によれば、耐光性に優れたカラーフィルタを形成することができる。
【発明を実施するための形態】
【０００７】
＜着色組成物＞
本発明に係る着色組成物は、式（Ｉ）で表される化合物（以下、化合物（Ｉ）とも記す）、及び式（ＩＩ）で表される化合物（以下、化合物（ＩＩ）とも記す）を含む。前記化合物（Ｉ）及び前記化合物（ＩＩ）は、着色剤（Ａ）として使用できる。本発明に係る着色組成物には、前記化合物（Ｉ）及び前記化合物（ＩＩ）が、それぞれ１種又は２種以上含まれていてもよい。
また、本発明に係る着色組成物は、更に樹脂（以下、樹脂（Ｂ）とも記す）を含むことが好ましい。
本発明に係る着色硬化性樹脂組成物は、本発明の着色組成物、重合性化合物（以下、重合性化合物（Ｃ）とも記す）、重合開始剤（以下、重合開始剤（Ｄ）とも記す）及び溶剤（以下、溶剤（Ｅ）とも記す）を含む。
本発明に係る着色硬化性樹脂組成物は、更に重合開始助剤（以下、重合開始助剤（Ｄ１）とも記す）を含んでいてもよい。
本発明に係る着色硬化性樹脂組成物は、更にレベリング剤（以下、レベリング剤（Ｆ）とも記す）及び酸化防止剤を含んでいてもよい。
本明細書において、各成分として例示する化合物は、特に断りのない限り、単独で又は複数種を組合せて使用することができる。
【０００８】
＜着色剤（Ａ）＞
着色剤（Ａ）は、化合物（Ｉ）及び化合物（ＩＩ）を含む。前記化合物（Ｉ）及び前記化合物（ＩＩ）には、その互変異性体やそれらの塩も含まれる。
【０００９】
【化２】
2020026521.tif 000003
［式（Ｉ）及び式（ＩＩ）中、
Ａ1及びＡ2は、互いに独立に、置換基を有していてもよい複素環基を表す。
Ｄ1及びＤ2は、互いに独立に、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基を表し、該芳香族炭化水素基は、少なくとも１つの−ＣＯ2Ｍを有する。
Ｒa1及びＲd1は、互いに独立に、置換基を有していてもよい炭素数１〜４０の炭化水素基、置換基を有していてもよい複素環基、又は水素原子を表し、該炭化水素基に含まれる−ＣＨ2−及び該複素環基が環を構成しない−ＣＨ2−を含むときの該−ＣＨ2−は、−Ｏ−、−ＣＯ−、−Ｓ（Ｏ）2−、又は−ＮＲ20−に置き換わっていてもよい。ただし、−ＣＨ2−が置き換わることで−ＣＯ2Ｈ及び−Ｓ（Ｏ）2ＯＨを形成することはない。
Ｒa2〜Ｒa7及びＲd2〜Ｒd7は、互いに独立に、置換基を有していてもよい炭素数１〜４０の炭化水素基、置換基を有していてもよい複素環基、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、−ＣＯ2Ｍ又は−Ｓ（Ｏ）2ＯＭを表し、該炭化水素基に含まれる−ＣＨ2−及び該複素環基が環を構成しない−ＣＨ2−を含むときの該−ＣＨ2−は、−Ｏ−、−ＣＯ−、−Ｓ（Ｏ）2−、又は−ＮＲ20−に置き換わっていてもよい。ただし、−ＣＨ2−が置き換わることで−ＣＯ2Ｈ及び−Ｓ（Ｏ）2ＯＨを形成することはない。
Ｒa2とＲa3、Ｒa3とＲa4、Ｒa4とＲa5、Ｒd2とＲd3、Ｒd3とＲd4、及びＲd4とＲd5は、各々が結合する炭素原子と一緒になって置換基を有していてもよい環を形成してもよく、該環が環を構成しない−ＣＨ2−を含むときの該−ＣＨ2−は、−Ｏ−、−ＣＯ−、−Ｓ（Ｏ）2−、又は−ＮＲ20−に置き換わっていてもよい。ただし、−ＣＨ2−が置き換わることで−ＣＯ2Ｈ及び−Ｓ（Ｏ）2ＯＨを形成することはない。
Ｍは、水素原子又はアルカリ金属原子を表す。
Ｒ20は、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜４０の炭化水素基、又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
Ｒ20及びＭが複数存在する場合、それらは同一であってもよく、異なっていてもよい。
波線は、Ｅ体、Ｚ体又はそれらの混合物が含まれることを表す。］
【００１０】
Ｒa1〜Ｒa7、Ｒd1〜Ｒd7及びＲ20で表される炭素数１〜４０の炭化水素基は、脂肪族炭化水素基及び芳香族炭化水素基を表し、該脂肪族炭化水素基は、飽和又は不飽和であってもよく、鎖状又は環状（脂環式）であってもよい。
【００１１】
Ｒa1〜Ｒa7、Ｒd1〜Ｒd7及びＲ20で表される飽和又は不飽和鎖状炭化水素基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基及びイコシル基等の直鎖状アルキル基等；イソプロピル基、（２−メチル）プロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、（２−エチル）ブチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、（１−メチル）ペンチル基、（２−メチル）ペンチル基、（１−エチル）ペンチル基、（３−エチル）ペンチル基、イソヘキシル基、（５−メチル）ヘキシル基、（２−エチル）ヘキシル基、及び（３−エチル）ヘプチル基等の分枝鎖状アルキル基等；ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基（アリル基）、イソプロペニル基、（１−メチル）エテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１，３−ブタジエニル基、（１−（２−プロペニル））エテニル基、（１，２−ジメチル）プロペニル基及び２−ペンテニル基等のアルケニル基；等が挙げられる。
【００１２】
Ｒa1〜Ｒa7、Ｒd1〜Ｒd7及びＲ20で表される飽和又は不飽和鎖状炭化水素基の炭素数は、好ましくは１〜３０であり、より好ましくは１〜２０であり、さらに好ましくは１〜１５であり、さらにより好ましくは１〜１０であり、さらにより一層好ましくは１〜８であり、特に好ましくは１〜５である。
【００１３】
Ｒa1〜Ｒa7、Ｒd1〜Ｒd7及びＲ20で表される飽和又は不飽和脂環式炭化水素基としては、シクロプロピル基、１−メチルシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、１−メチルシクロヘキシル基、２−メチルシクロヘキシル基、３−メチルシクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、１，２−ジメチルシクロヘキシル基、１，３−ジメチルシクロヘキシル基、１，４−ジメチルシクロヘキシル基、２，３−ジメチルシクロヘキシル基、２，４−ジメチルシクロヘキシル基、２，５−ジメチルシクロヘキシル基、２，６−ジメチルシクロヘキシル基、３，４−ジメチルシクロヘキシル基、３，５−ジメチルシクロヘキシル基、２，２−ジメチルシクロヘキシル基、３，３−ジメチルシクロヘキシル基、４，４−ジメチルシクロヘキシル基、シクロオクチル基、２，４，６−トリメチルシクロヘキシル基、２，２，６，６−テトラメチルシクロヘキシル基、３，３，５，５−テトラメチルシクロヘキシル基、４−ペンチルシクロヘキシル基、４−オクチルシクロヘキシル基、４−シクロヘキシルシクロヘキシル基等のシクロアルキル基；シクロヘキセニル基（例えばシクロヘキサ−２−エン、シクロヘキサ−３−エン）、シクロヘプテニル基、シクロオクテニル基等のシクロアルケニル基；ノルボルナン基、アダマンチル基、ビシクロ［２．２．２］オクタン等の多環の脂環式炭化水素基；等が挙げられる。
【００１４】
Ｒa1〜Ｒa7、Ｒd1〜Ｒd7及びＲ20で表される脂環式炭化水素基の炭素数は、好ましくは３〜３０であり、より好ましくは３〜２０であり、さらに好ましくは４〜２０であり、さらにより好ましくは４〜１５であり、より一層好ましくは５〜１５であり、特に好ましくは５〜１０である。
【００１５】
Ｒa1〜Ｒa7、Ｒd1〜Ｒd7及びＲ20で表される飽和又は不飽和炭化水素基は、上記に挙げた鎖状炭化水素基及び脂環式炭化水素基を組み合わせた基であってもよく、例えば、シクロプロピルメチル基、シクロプロピルエチル基、シクロブチルメチル基、シクロブチルエチル基、シクロペンチルメチル基、シクロペンチルエチル基、シクロヘキシルメチル基、シクロヘキシルエチル基等の１つ以上の脂環式炭化水素基が結合したアルキル基が挙げられる。その炭素数は、好ましくは４〜３０であり、より好ましくは４〜２０であり、さらに好ましくは４〜１５である。
【００１６】
Ｒa1〜Ｒa7、Ｒd1〜Ｒd7及びＲ20で表される芳香族炭化水素基としては、芳香族炭化水素環に直接結合手を有する基を表し、フェニル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、２，３−ジメチルフェニル基、２，４−ジメチルフェニル基、２，５−ジメチルフェニル基、２，６−ジメチルフェニル基、３，４−ジメチルフェニル基、３，５−ジメチルフェニル基、ｏ−イソプロピルフェニル基、ｍ−イソプロピルフェニル基、ｐ−イソプロピルフェニル基、ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、ｍ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、メシチル基、２，６−ビス（２−プロピル）フェニル基、２，４，６−トリメチルフェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、５，６，７，８−テトラヒドロ−１−ナフチル基、５，６，７，８−テトラヒドロ−２−ナフチル基、フルオレニル基、フェナントリル基及びアントリル基等が挙げられる。芳香族炭化水素基の炭素数は、好ましくは６〜３０であり、より好ましくは６〜２０であり、さらに好ましくは６〜１５である。
【００１７】
Ｒa1〜Ｒa7、Ｒd1〜Ｒd7及びＲ20で表される芳香族炭化水素基は、上記に挙げた鎖状炭化水素基、脂環式炭化水素基、及び芳香族炭化水素基の少なくとも一つを、上記に挙げた芳香族炭化水素基と組み合わせた基であってもよく、ベンジル基、２−メチルベンジル基、３−メチルベンジル基、４−メチルベンジル基、３，４−メチルベンジル基、フェニルエチル基、フェニルプロピル基、１−メチル−１−フェニルエチル基等のアラルキル基；フェニルエテニル基（フェニルビニル基）等のアリールアルケニル基；フェニルエチニル基等のアリールアルキニル基；ビフェニリル基、ターフェニリル基等の１つ以上のフェニル基が結合したフェニル基；シクロヘキシルメチルフェニル基、ベンジルフェニル基、（ジメチル（フェニル）メチル）フェニル基；等が挙げられ、その炭素数は、好ましくは７〜３０であり、より好ましくは７〜２０であり、さらに好ましくは７〜１５である。
【００１８】
Ｒa1〜Ｒa7、Ｒd1〜Ｒd7及びＲ20で表される炭化水素基は、１価の置換基、又は２価の置換基を有していてもよい。
【００１９】
該１価の置換基としては、
−ＣＯ2Ｍ；
−Ｓ（Ｏ）2ＯＭ；
メチルスルファニル基、エチルスルファニル基、プロピルスルファニル基及びブチルスルファニル基等の炭素数１〜１０のアルキルスルファニル基；
フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子等のハロゲン原子；
ニトロ基；
シアノ基；
トリフルオロメチル基、ペルフルオロエチル基、ペルフルオロプロピル基、ペルフルオロイソプロピル基、ペルフルオロブチル基、ペルフルオロペンチル基、ペルフルオロヘキシル基、ペルフルオロヘプチル基、ペルフルオロオクチル基、ペルフルオロノニル基、ペルフルオロデシル基、ペルフルオロシクロヘキシル基、ペルフルオロフェニル基等の水素原子の全てがフッ素原子に置換された炭素数１〜２０、好ましくは炭素数１〜１０の炭化水素基；
＊−ＣＯ−ＳＨ；
＊−ＣＯ−Ｓ−ＣＨ3、＊−ＣＯ−Ｓ−ＣＨ2ＣＨ3、＊−ＣＯ−Ｓ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ3、＊−ＣＯ−Ｓ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ3等のアルキル基（該アルキル基の炭素数は１〜１０）と結合した硫黄原子と結合したカルボニル基；
＊−ＣＯ−Ｓ−Ｃ6Ｈ5等のアリール基（該アリール基の炭素数は６〜２０）と結合した硫黄原子と結合したカルボニル基；
＊−ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ30）2；
＊−Ｓｉ（Ｒ30）（Ｒ31）（Ｒ32）；等が挙げられる。上記において、＊は結合手を表す。
【００２０】
前記式中、Ｍは、前記と同じ意味を表し、Ｒ30、Ｒ31、及びＲ32は、互いに独立に、置換基を有していてもよい炭素数１〜３５の炭化水素基、又は置換基を有していてもよい複素環基を表し、該炭化水素基に含まれる−ＣＨ2−及び該複素環基が環を構成しない−ＣＨ2−を含むときの該−ＣＨ2−は、−Ｏ−、−ＣＯ−、−Ｓ（Ｏ）2−、又は−ＮＲ20−に置き換わっていてもよい。ただし、−ＣＨ2−が置き換わることで−ＣＯ2Ｈ及び−Ｓ（Ｏ）2ＯＨを形成することはない。Ｒ20は、前記と同じ意味を表す。Ｒ30、Ｒ31、及びＲ32の具体例及び好ましい範囲は、炭素数が３６以上となる例を含まない以外は、Ｒa1と同じである。
【００２１】
２価の置換基としては、チオカルボニル基、イミノ基、炭素数１〜２０（好ましくは炭素数１〜１０）のアルキル基が置換したイミノ基、炭素数６〜２０のアリール基が置換したイミノ基等が挙げられる。アルキル基が置換したイミノ基としては、ＣＨ3−Ｎ＝、ＣＨ3−ＣＨ2−Ｎ＝、ＣＨ3−（ＣＨ2）2−Ｎ＝、ＣＨ3−（ＣＨ2）3−Ｎ＝等が挙げられる。アリール基が置換したイミノ基としては、Ｃ6Ｈ5−Ｎ＝等が挙げられる。
【００２２】
Ｒa1〜Ｒa7、Ｒd1〜Ｒd7及びＲ20で表される炭化水素基の置換基としては、互いに独立に、ハロゲン原子；ニトロ基；シアノ基；水素原子の全てがフッ素原子に置換された炭素数１〜２０の炭化水素基；チオカルボニル基；等が好ましい。また、Ｒa1〜Ｒa7、Ｒd1〜Ｒd7及びＲ20で表される炭化水素基の置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子；ニトロ基；シアノ基；水素原子の全てがフッ素原子に置換された炭素数１〜１０の炭化水素基；チオカルボニル基；等がより好ましく、フッ素原子；水素原子の全てがフッ素原子に置換された炭素数１〜５の炭化水素基；等がさらに好ましい。
【００２３】
化合物（Ｉ）及び化合物（ＩＩ）は、Ｒa1〜Ｒa7、Ｒd1〜Ｒd7で表される炭化水素基に含まれる−ＣＨ2−が−Ｏ−、−ＣＯ−、−Ｓ（Ｏ）2−、又は−ＮＲ20−に置き換わることで形成される基（以下、「基（Ｚ１）」という場合がある）を有していてもよい。ただし、−ＣＨ2−が置き換わることで−ＣＯ2Ｈ及び−Ｓ（Ｏ）2ＯＨを形成することはない。
【００２４】
基（Ｚ１）としては、
メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、（２−エチル）ヘキシルオキシ基、（２−トリフルオロメチル）ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、フェニルオキシ基、ｍ−トリルオキシ基、及び３，４−キシリルオキシ基等の炭素数が１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１０の、炭化水素基が結合したオキシ基（アルコキシ基及びアリールオキシ基）；
オキシラニル基；
ホルミル基；
アセチル基、プロパノイル基、ブタノイル基、ｔｅｒｔ−ブタノイル基、ペンタノイル基、ヘキサノイル基、（２−エチル）ヘキサノイル基、ヘプタノイル基、オクタノイル基、ノナノイル基、ベンゾイル基等の炭素数が２〜２２、好ましくは炭素数が２〜１２のアルカノイル基；
メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、ペンチルオキシカルボニル基、ヘキシルオキシカルボニル基、（２−エチル）ヘキシルオキシカルボニル基、ヘプチルオキシカルボニル基及びオクチルオキシカルボニル基、ノニルオキシカルボニル基、フェニルオキシカルボニル基、ｏ−トリルオキシカルボニル基等の炭素数１〜２０、好ましくは炭素数１〜１０の炭化水素基が結合したオキシカルボニル基；
アミノ基；
Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ基、Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ基、Ｎ−プロピルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミノ基、Ｎ−イソプロピルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルアミノ基、Ｎ−ブチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノ基、Ｎ−イソブチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジイソブチルアミノ基、Ｎ−ｓｅｃ−ブチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジｓｅｃ−ブチルアミノ基、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジｔｅｒｔ−ブチルアミノ基、Ｎ−ペンチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジペンチルアミノ基、Ｎ−（１−エチルプロピル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（１−エチルプロピル）アミノ基、Ｎ−ヘキシルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジヘキシルアミノ基、Ｎ−（２−エチル）ヘキシルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（２−エチル）ヘキシルアミノ基、Ｎ−ヘプチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジヘプチルアミノ基、Ｎ−オクチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジオクチルアミノ基、Ｎ−ノニルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジノニルアミノ基、Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ−エチルメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−プロピルメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−イソプロピルメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ブチルメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルメチルアミノ基及びＮ，Ｎ−フェニルメチルアミノ基等の１つ又は２つの炭素数１〜２０、好ましくは炭素数１〜１０の炭化水素基を有するアミノ基；
スルファモイル基；
Ｎ−メチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル基、Ｎ−エチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルスルファモイル基、Ｎ−プロピルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジプロピルスルファモイル基、Ｎ−イソプロピルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルスルファモイル基、Ｎ−ブチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジブチルスルファモイル基、Ｎ−イソブチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジイソブチルスルファモイル基、Ｎ−ｓｅｃ−ブチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジｓｅｃ−ブチルスルファモイル基、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジｔｅｒｔ−ブチルスルファモイル基、Ｎ−ペンチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジペンチルスルファモイル基、Ｎ−（１−エチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（１−エチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ−ヘキシルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジヘキシルスルファモイル基、Ｎ−（２−エチル）ヘキシルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（２−エチル）ヘキシルスルファモイル基、Ｎ−ヘプチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジヘプチルスルファモイル基、Ｎ−オクチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジオクチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−オクチルメチルスルファモイル基、Ｎ−ノニルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジノニルスルファモイル基、Ｎ−フェニルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジフェニルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−エチルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−プロピルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−イソプロピルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ブチルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルメチルスルファモイル基及びＮ，Ｎ−フェニルメチルスルファモイル基等の１つ又は２つの炭素数１〜２０、好ましくは炭素数１〜１０の炭化水素基を有するスルファモイル基；
Ｎ−ホルミルアミノ基；
Ｎ−アセチルアミノ基、Ｎ−プロパノイルアミノ基、Ｎ−ブタノイルアミノ基、Ｎ−２，２−ジメチルプロパノイルアミノ基、Ｎ−ペンタノイルアミノ基、Ｎ−ヘキサノイルアミノ基、Ｎ−（２−エチル）ヘキサノイルアミノ基、Ｎ−ヘプタノイルアミノ基、Ｎ−オクタノイルアミノ基、Ｎ−ノナノイルアミノ基、Ｎ−デカノイルアミノ基、Ｎ−ウンデカノイルアミノ基、Ｎ−ドデカノイルアミノ基、Ｎ−ヘンイコサノイルアミノ基、Ｎ−ベンゾイルアミノ基等の炭素数１〜２２、好ましくは炭素数１〜１２のＮ−アルカノイルアミノ基；
ヒドロキシ基；
ホルミルオキシ基、アセトキシ基、プロパノイルオキシ基、ブタノイルオキシ基、２，２−ジメチルプロパノイルオキシ基、ペンタノイルオキシ基、ヘキサノイルオキシ基、（２−エチル）ヘキサノイルオキシ基、ヘプタノイルオキシ基、オクタノイルオキシ基、ノナノイルオキシ基及びベンゾイルオキシ基等の炭素数１〜２０、好ましくは炭素数１〜１０のアルカノイルオキシ基；
メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、ブチルスルホニル基、ペンチルスルホニル基、ヘキシルスルホニル基、（２−エチル）ヘキシルスルホニル基、ヘプチルスルホニル基、オクチルスルホニル基、ノニルスルホニル基、デシルスルホニル基、フェニルスルホニル基及びｐ−トリルスルホニル基等の炭素数１〜２０、好ましくは炭素数１〜１０の炭化水素基が置換したスルホニル基；
カルバモイル基；
Ｎ−メチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル基、Ｎ−エチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルカルバモイル基、Ｎ−プロピルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジプロピルカルバモイル基、Ｎ−イソプロピルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルカルバモイル基、Ｎ−ブチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジブチルカルバモイル基、Ｎ−イソブチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジイソブチルカルバモイル基、Ｎ−ｓｅｃ−ブチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジｓｅｃ−ブチルカルバモイル基、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジｔｅｒｔ−ブチルカルバモイル基、Ｎ−ペンチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジペンチルカルバモイル基、Ｎ−（１−エチルプロピル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（１−エチルプロピル）カルバモイル基、Ｎ−ヘキシルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジヘキシルカルバモイル基、Ｎ−（２−エチル）ヘキシルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（２−エチル）ヘキシルカルバモイル基、Ｎ−ヘプチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジヘプチルカルバモイル基、Ｎ−オクチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジオクチルカルバモイル基、Ｎ−ノニルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジノニルカルバモイル基、Ｎ−フェニルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジフェニルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−エチルメチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−プロピルメチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−イソプロピルメチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ブチルメチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルメチルカルバモイル基及びＮ，Ｎ−フェニルメチルカルバモイル基等の１つ又は２つの炭素数１〜２０、好ましくは炭素数１〜１０の炭化水素基を有するカルバモイル基；
＊−ＣＯＣＯＲ20；
＊−ＯＣＯＮ（Ｒ20）2；
＊−Ｎ（Ｒ20）ＣＯＯＲ20；等が挙げられる。上記において、＊は結合手を表す。
前記式中、Ｒ20は、同一であってもよく異なっていてもよく、上記と同じ意味を表す。
【００２５】
Ｒa1〜Ｒa7、Ｒd1〜Ｒd7、Ｒ20、Ａ1及びＡ2で表される複素環基は、単環であってもよいし多環であってもよい。ヘテロ原子としては、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子等が挙げられる。
【００２６】
Ｒa1〜Ｒa7、Ｒd1〜Ｒd7、Ｒ20、Ａ1及びＡ2で表される複素環基の炭素数は、好ましくは２〜３０であり、より好ましくは３〜２２であり、さらに好ましくは３〜２０であり、さらにより好ましくは３〜１８であり、より一層好ましくは３〜１５であり、特に好ましくは３〜１４である。
【００２７】
窒素原子のみをヘテロ原子として含む複素環基としては、アジリジン、アゼチジン、ピロリジン、ピペリジン、ピペラジン等の単環系飽和複素環基；ピロール、２，５−ジメチルピロール等のピロール、２−メチルピラゾール、３−メチルピラゾール等のピラゾール、イミダゾール、１，２，３−トリアゾール、１，２，４−トリアゾール等の５員環系不飽和複素環基；ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、６−メチルピリミジン等のピリミジン、ピラジン、１，２，４−トリアジン、１，３，５−トリアジン等の６員環系不飽和複素環基；インダゾール、インドリン、イソインドリン、インドール、インドリジン、ベンゾイミダゾール、キノリン、イソキノリン、５，６，７，８−テトラヒドロ（３−メチル）キノキサリン、３−メチルキノキサリン等のキノキサリン、キナゾリン、シンノリン、フタラジン、ナフチリジン、プリン、プテリジン、ベンゾピラゾール、ベンゾピペリジン等の縮合二環系複素環基；カルバゾール、アクリジン、フェナジン等の縮合三環系複素環基；下記式で表される複素環基等が挙げられる。下記式中、＊は結合手を表す。
【００２８】
【化３】
2020026521.tif 000004
【００２９】
酸素原子のみをヘテロ原子として含む複素環基としては、オキシラン、オキセタン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、１，３−ジオキサン、１，４−ジオキサン、１−シクロペンチルジオキソラン等の単環系飽和複素環基；１，４−ジオキサスピロ［４．５］デカン、１，４−ジオキサスピロ［４．５］ノナン等の二環系飽和複素環基；α−アセトラクトン、β−プロピオラクトン、γ−ブチロラクトン、δ−バレロラクトン等のラクトン系複素環基；フラン、２，３−ジメチルフラン、２，５−ジメチルヒドロフラン等のフラン等の５員環系不飽和複素環基；３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン、３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン等の６員環系不飽和複素環基；ベンゾフラン、イソベンゾフラン、４−メチルベンゾピラン等のベンゾピラン、ベンゾジオキソール、クロマン、イソクロマン等の縮合二環系複素環基；キサンテン、ジベンゾフラン等の縮合三環系複素環基；等が挙げられる。
【００３０】
硫黄原子のみをヘテロ原子として含む複素環基としては、ジチオラン等の５員環系飽和複素環基；チアン、１，３−ジチアン、２−メチル１，３−ジチアン等の６員環系飽和複素環基；チオフェン、３−メチルチオフェン、２−カルボキシチオフェン、チオフェン１−オキシド、チオフェン１，１−ジオキシド等のチオフェン、４Ｈ−チオピラン等の５員環系不飽和複素環基；ベンゾチオフェン、ベンゾチオフェンオキシド、ベンゾテトラヒドロチオピラン、ベンゾチオフェンジオキシド等の縮合二環系複素環基；チアントレン、ジベンゾチオフェン等の縮合三環系複素環基；等が挙げられる。
【００３１】
窒素原子及び酸素原子をヘテロ原子として含む複素環基としては、モルホリン、２−ピロリドン、２−メチル−２−ピロリドン、２−ピペリドン、２−メチル−２−ピペリドン等の単環系飽和複素環基；オキサゾール、４−メチルオキサゾール等のオキサゾール、イソオキサゾール、２−メチルイソオキサゾール、３−メチルイソオキサゾール等のイソオキサゾール、１，２，４−オキサジアゾール等の単環系不飽和複素環基；ベンゾオキサゾール、ベンゾイソオキサゾール、ベンゾオキサジン等の縮合二環系複素環基；フェノキサジン等の縮合三環系複素環基；等が挙げられる。
【００３２】
窒素原子及び硫黄原子をヘテロ原子として含む複素環基としては、チアゾール、３−メチルチアゾール、２，４−ジメチルチアゾール等のチアゾール等、イソチアゾール等の単環系複素環基；ベンゾチアゾール、ベンゾイソチアゾール、ベンゾチアジアゾール等の縮合二環系複素環基；フェノチアジン等の縮合三環系複素環基；等が挙げられる。
【００３３】
窒素原子をヘテロ原子として含む複素環基としては、窒素原子のみをヘテロ原子として含む複素環基、窒素原子及び酸素原子をヘテロ原子として含む複素環基、及び窒素原子及び硫黄原子をヘテロ原子として含む複素環基が挙げられる。
【００３４】
Ｒa1〜Ｒa7、Ｒd1〜Ｒd7及びＲ20で表される複素環基は、上記に挙げた複素環基と炭化水素基とを組み合わせた基であってもよく、例えば、テトラヒドロフリルメチル基、メチルテトラヒドロフリル基等が挙げられる。
【００３５】
なお、上記の複素環基の結合位は、各環に含まれる任意の水素原子が脱離した部分である。
【００３６】
Ｒa1〜Ｒa7、Ｒd1〜Ｒd7、Ｒ20、Ａ1及びＡ2で表される複素環基は、置換基を有していてもよい。該置換基としては、Ｒa1〜Ｒa7、Ｒd1〜Ｒd7及びＲ20で表される炭化水素基が有していてもよい置換基として記載の１価の置換基と同じものが挙げられる。また前記複素環基が、その構成元素として窒素原子を含んでいる場合、この窒素原子には、上記に挙げた炭化水素基が置換基として結合していてもよい。
【００３７】
上記炭化水素基又は複素環基が有していてもよい置換基は、１つ又は２つ以上であってもよく、２つ以上の置換基は、互いに独立して、同一であってもよく異なってもよい。
【００３８】
Ｒa1〜Ｒa7、Ｒd1〜Ｒd7及びＲ20で表される複素環基は、環を構成しない−ＣＨ2−を含むとき、該−ＣＨ2−が、−Ｏ−、−ＣＯ−、−Ｓ（Ｏ）2−又は−ＮＲ20−で置き換わっていてもよい。ただし、−ＣＨ2−が置き換わることで−ＣＯ2Ｈ及び−Ｓ（Ｏ）2ＯＨを形成することはない。−ＣＨ2−が−Ｏ−等に置き換わっている場合、Ｒa1〜Ｒa7、Ｒd1〜Ｒd7で表される複素環基は、上記基（Ｚ１）を有していてもよい。
【００３９】
Ｒa2とＲa3、Ｒa3とＲa4、Ｒa4とＲa5、Ｒd2とＲd3、Ｒd3とＲd4、又はＲd4とＲd5とが結合して環を形成する場合、該環は、炭化水素環であってもよく、複素環であってもよい。炭化水素環としては、脂肪族炭化水素環、芳香族炭化水素環などが挙げられる。
【００４０】
脂肪族炭化水素環には、シクロヘキセン環、シクロヘプテン環、シクロオクテン環等のシクロアルケン環；ノルボルネン、ビシクロ［２．２．２］オクテン等が挙げられる。脂肪族炭化水素環の炭素数は、例えば、３〜３０であり、好ましくは３〜２０であり、より好ましくは４〜２０であり、さらに好ましくは４〜１５であり、さらにより好ましくは５〜１５であり、特に好ましくは５〜１０である。
【００４１】
芳香族炭化水素環には、ベンゼン、ナフタレン、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン、フルオレン、フェナントレン、アントラセン；等が挙げられる。芳香族炭化水素環の炭素数は、例えば、６〜３０であり、好ましくは６〜２０であり、より好ましくは６〜１５であり、さらに好ましくは６〜１０である。
【００４２】
またＲa2とＲa3、Ｒa3とＲa4、Ｒa4とＲa5、Ｒd2とＲd3、Ｒd3とＲd4、又はＲd4とＲd5とが結合して複素環を形成する場合、該複素環は、上記Ｒa1〜Ｒa7、Ｒd1〜Ｒd7、Ｒ20、Ａ1及びＡ2で表される複素環基における複素環と同様の環を形成してもよい。
【００４３】
Ｒa2とＲa3、Ｒa3とＲa4、Ｒa4とＲa5、Ｒd2とＲd3、Ｒd3とＲd4、又はＲd4とＲd5とが結合して複素環を形成する場合、該複素環は、Ｒa2〜Ｒa5、Ｒd2〜Ｒd5が結合するベンゼン環と共に２環以上の環構造を形成する。この２環以上の環構造としては、例えば、下記式の構造を有する複素環が挙げられる。下記式中のベンゼン環は、化合物（Ｉ）又は化合物（ＩＩ）が有するイソインドリン構造中のベンゼン環に相当する。
【００４４】
【化４】
2020026521.tif 000005
【００４５】
Ｒa2とＲa3、Ｒa3とＲa4、Ｒa4とＲa5、Ｒd2とＲd3、Ｒd3とＲd4、又はＲd4とＲd5とが結合して環を形成する場合、該環は、置換基を有していてもよい。該置換基としては、Ｒa1〜Ｒa7、Ｒd1〜Ｒd7及びＲ20で表される炭化水素基が有していてもよい置換基として記載の１価の置換基と同じものが挙げられる。
【００４６】
上記環が有していてもよい置換基は、１つ又は２つ以上であってもよく、２つ以上の置換基は、互いに独立して、同一であってもよく異なってもよい。
【００４７】
Ｒa2とＲa3、Ｒa3とＲa4、Ｒa4とＲa5、Ｒd2とＲd3、Ｒd3とＲd4、又はＲd4とＲd5とが結合して形成する環は、上記基（Ｚ１）を有していてもよい。
【００４８】
Ｒa2〜Ｒa7及びＲd2〜Ｒd7で表されるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられ、好ましくは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子であり、より好ましくは、フッ素原子、塩素原子である。
【００４９】
Ｍは、水素原子又はリチウム原子、ナトリウム原子及びカリウム原子等のアルカリ金属原子を表し、水素原子、ナトリウム原子、カリウム原子であることが好ましく、水素原子がより好ましい。
【００５０】
化合物（Ｉ）又は化合物（ＩＩ）にＲ20及びＭが複数存在する場合、それらは同一であってもよく、異なっていてもよい。
【００５１】
Ｄ1及びＤ2で表される芳香族炭化水素基は、好ましくは炭素数６〜１２の芳香族炭化水素基である。該芳香族炭化水素基としては、Ｒa1〜Ｒa7、Ｒd1〜Ｒd7及びＲ20で表される芳香族炭化水素基で例示する基と同じものが例示され、好ましくはフェニル基又はナフチル基である。
【００５２】
Ｄ1及びＤ2で表される芳香族炭化水素基は、少なくとも１つの−ＣＯ2Ｍを有する。Ｄ1及びＤ2で表される芳香族炭化水素基が有する−ＣＯ2Ｍは、１〜３個であることが好ましく、１〜２個であることがより好ましく、１個であることがよりさらに好ましい。
Ｄ1及びＤ2で表される芳香族炭化水素基が１つの−ＣＯ2Ｍを有する場合、該−ＣＯ2Ｍの結合位置は特に限定されないが、例えば、芳香族炭化水素基がナフチル基である場合には、Ｄ1及びＤ2の結合手と同じ六員環側となる下記式（Ｄ−ａ）の構造でもよく、異なる六員環側となる下記式（Ｄ−ｂ）の構造であってもよい。下記式中、＊は結合手を表す。
【００５３】
【化５】
2020026521.tif 000006
【００５４】
Ｄ1及びＤ2で表される芳香族炭化水素基は、前記−ＣＯ2Ｍ以外の置換基を有していてもよく、Ｒa1〜Ｒa7、Ｒd1〜Ｒd7及びＲ20で表される炭化水素基が有していてもよい置換基として記載の１価の置換基から−ＣＯ2Ｍを除いたものが挙げられる。該芳香族炭化水素基が有する−ＣＯ2Ｍ以外の置換基の数は、０〜６が好ましく、０〜３がより好ましく、０であることがさらに好ましい。
Ｄ1及びＤ2で表される芳香族炭化水素基が２つ以上の−ＣＯ2Ｍ以外の置換基を有する場合には、これらは、互いに独立して、同一であってもよく異なってもよい。
なおＤ1及びＤ2で表される芳香族炭化水素基が有する−ＣＯ2Ｍ以外の置換基及び−ＣＯ2Ｍの数は、該芳香族炭化水素基１個当たりの数を表す。
【００５５】
化合物（Ｉ）としては、Ｒa1〜Ｒa7、Ａ1〜Ａ2及びＭが以下の通りであるものが好ましい。
Ｒa1としては、水素原子が好ましい。
Ｒa2〜Ｒa5としては、互いに独立に、水素原子；ブチル基、トリフルオロメチル基等の置換基を有していてもよい炭素数１〜１０の飽和鎖状炭化水素基（好ましくは、置換基を有していてもよいアルキル基）；メトキシ基、ブトキシ等の炭素数１〜１０のアルコキシ基；アセチル基等の炭素数２〜６のアルカノイル基；３，４−キシリルオキシ基、α，α，α−トリフルオロトルイルオキシ基等の置換基を有していてもよい炭素数６〜１０のアリールオキシ基（好ましくは、置換基を有していてもよいフェニルオキシ基）；フッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子；ニトロ基；シアノ基；アミノ基；ヒドロキシ基；ホルミル基；スルファモイル基；カルボキシ基；スルホ基等からなる群から選ばれる１種であることが好ましく、水素原子；フッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子から選ばれる１種であることがより好ましく、水素原子；塩素原子から選ばれる１種であることがさらに好ましい。
Ｒa2とＲa3、Ｒa3とＲa4又はＲa4とＲa5とが結合して、各々が結合する炭素原子と一緒になって環を形成する場合、ベンゼン等の炭素数６〜１０の芳香族炭化水素環であることが好ましく、イソインドリン構造中のベンゼン環と一緒になってナフタレンを形成するのがより好ましい。
Ｒa2〜Ｒa5は、環を形成しないことが好ましい。
Ｒa6及びＲa7としては、水素原子、シアノ基、及びニトロ基からなる群から選ばれる１種であることが好ましく、シアノ基、及びニトロ基からなる群から選ばれる１種であることがより好ましく、シアノ基であることがさらに好ましい。この場合、Ｒa6とＲa7とは、同一の基であることが好ましい。
Ａ1及びＡ2としては、置換基を有していてもよい縮合二環系複素環基、置換基を有していてもよい縮合三環系複素環基等の、置換基を有していてもよい縮合複素環基が好ましく、窒素原子をヘテロ原子として含む縮合複素環基（該縮合複素環基は置換基を有していてもよい）がより好ましく、窒素原子をヘテロ原子として含む縮合二環系複素環基（該縮合二環系複素環基は置換基を有していてもよい）が更に好ましく、置換基を有していてもよいキノリン基、置換基を有していてもよいインドール基、又は置換基を有していてもよいベンゾチアゾール基が一層好ましい。またＡ1及びＡ2は、置換基を有しないことが望ましい。Ａ1とＡ2は、同一であることが好ましい。Ａ1及びＡ2が、複素環と芳香族炭化水素等の炭化水素環から成る縮合複素環基である場合、結合手が複素環側にある構造（例えば、Ａ1及びＡ2がキノリン基である場合、下記式で表される構造）が好ましい。
【００５６】
【化６】
2020026521.tif 000007
【００５７】
化合物（Ｉ）中にＭが存在する場合、Ｍとしては、水素原子が好ましい。
【００５８】
化合物（Ｉ）の具体例としては、例えば、式（Ｉａ）で表される化合物において、Ｒa1、Ｒa6〜Ｒa7、Ａ1〜Ａ2及びＢ1Ｂ2の組合せが表１〜表１１の何れかに示す置換基を有する化合物（Ｉ−１）〜化合物（Ｉ−９６６）が挙げられる。
化合物（Ｉ）として好ましくは化合物（Ｉ−１）〜化合物（Ｉ−４６０）であり、
より好ましくは化合物（Ｉ−１）〜化合物（Ｉ−４６）であり、
更に好ましくは化合物（Ｉ−１）、化合物（Ｉ−２）、化合物（Ｉ−３）、化合物（Ｉ−２５）、化合物（Ｉ−２８）、化合物（Ｉ−３０）、化合物（Ｉ−３４）、化合物（Ｉ−３６）、化合物（Ｉ−３８）、化合物（Ｉ−４５）、化合物（Ｉ−４６）である。
【００５９】
なお表中、Ｈは水素原子を、ＣＮはシアノ基を表す。
Ａ1〜Ａ2は、式（ＡＡ１）〜式（ＡＡ４６）で表される複素環基を表す。
Ｂ1Ｂ2は、式（ＢＢ１）〜式（ＢＢ２１）で表されるいずれかの部分構造を表す。
また、式（ＡＡ１）〜式（ＡＡ４６）及び式（ＢＢ１）〜式（ＢＢ２１）において、＊及びＢ1Ｂ2は、それぞれ結合手を意味する。
【００６０】
【化７】
2020026521.tif 000008
【００６１】
【表１】
2020026521.tif 000009
【００６２】
【表２】
2020026521.tif 000010
【００６３】
【表３】
2020026521.tif 000011
【００６４】
【表４】
2020026521.tif 000012
【００６５】
【表５】
2020026521.tif 000013
【００６６】
【表６】
2020026521.tif 000014
【００６７】
【表７】
2020026521.tif 000015
【００６８】
【表８】
2020026521.tif 000016
【００６９】
【表９】
2020026521.tif 000017
【００７０】
【表１０】
2020026521.tif 000018
【００７１】
【表１１】
2020026521.tif 000019
【００７２】
【化８】
2020026521.tif 000020
【００７３】
【化９】
2020026521.tif 000021
【００７４】
化合物（ＩＩ）としては、Ｒd1〜Ｒd7、Ｄ1〜Ｄ2及びＭが以下の通りであるものが好ましい。
Ｒd1としては、水素原子が好ましい。
Ｒd2〜Ｒd5としては、互いに独立に、水素原子；ブチル基、トリフルオロメチル基等の置換基を有していてもよい炭素数１〜１０の飽和鎖状炭化水素基（好ましくは、置換基を有していてもよいアルキル基）；メトキシ基、ブトキシ等の炭素数１〜１０のアルコキシ基；アセチル基等の炭素数２〜６のアルカノイル基；３，４−キシリルオキシ基、α，α，α−トリフルオロトルイルオキシ基等の置換基を有していてもよい炭素数６〜１０のアリールオキシ基（好ましくは、置換基を有していてもよいフェニルオキシ基）；フッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子；ニトロ基；シアノ基；アミノ基；ヒドロキシ基；ホルミル基；スルファモイル基；カルボキシ基；スルホ基等からなる群から選ばれる１種であることが好ましく、水素原子；フッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子から選ばれる１種であることがより好ましく、水素原子；塩素原子から選ばれる１種であることがさらに好ましい。
Ｒd2とＲd3、Ｒd3とＲd4又はＲd4とＲd5が結合して、各々が結合する炭素原子と一緒になって環を形成する場合、ベンゼン等の炭素数６〜１０の芳香族炭化水素環であることが好ましく、イソインドリン構造中のベンゼン環と一緒になってナフタレンを形成するのがより好ましい。
Ｒd2〜Ｒd5は、環を形成しないことが好ましい。
Ｒd6及びＲd7としては、水素原子、シアノ基、及びニトロ基からなる群から選ばれる１種であることが好ましく、シアノ基、及びニトロ基からなる群から選ばれる１種であることがより好ましく、シアノ基であることがさらに好ましい。この場合、Ｒd6とＲd7とは、同一の基であることが好ましい。
Ｄ1及びＤ2は、少なくとも１つの−ＣＯ2Ｍを有し、且つ、−ＣＯ2Ｍ以外の置換基を有していてもよい炭素数６〜１２の芳香族炭化水素基であるのが好ましく、１つの−ＣＯ2Ｍを有し、且つ、−ＣＯ2Ｍ以外の置換基を有していてもよいフェニル基又は−ＣＯ2Ｍ以外の置換基を有していてもよいナフチル基であるのがより好ましい。またＤ1及びＤ2は、−ＣＯ2Ｍ以外の置換基を有しないことが望ましい。Ｄ1とＤ2は、同一であることが好ましい。
化合物（ＩＩ）中にＭが存在する場合、Ｍとしては、水素原子が好ましい。
【００７５】
化合物（ＩＩ）の具体例としては、例えば、式（ＩＩａ）で表される化合物において、Ｒd1、Ｒd6〜Ｒd7、Ｄ1〜Ｄ2及びＢ1Ｂ2の組合せが表１２〜表１４の何れかに示す置換基を有する化合物（ＩＩ−１）〜化合物（ＩＩ−１４７）が挙げられる。
化合物（ＩＩ）として好ましくは化合物（ＩＩ−１）〜化合物（ＩＩ−７０）であり、
より好ましくは化合物（ＩＩ−１）〜化合物（ＩＩ−３５）であり、
更に好ましくは化合物（ＩＩ−１）〜化合物（ＩＩ−１４）である。
【００７６】
なお表中、Ｈは水素原子を、ＣＮはシアノ基を表す。
Ｄ1〜Ｄ2は、式（ＤＤ１）〜式（ＤＤ７）で表される芳香族炭化水素基を表す。
Ｂ1Ｂ2は、前記式（ＢＢ１）〜式（ＢＢ２１）で表されるいずれかの部分構造を表す。
また、式（ＤＤ１）〜式（ＤＤ７）において、＊は、結合手を意味する。
【００７７】
【化１０】
2020026521.tif 000022
【００７８】
【表１２】
2020026521.tif 000023
【００７９】
【表１３】
2020026521.tif 000024
【００８０】
【表１４】
2020026521.tif 000025
【００８１】
【化１１】
2020026521.tif 000026
【００８２】
以下、化合物（Ｉ）及び化合物（ＩＩ）の製造方法について説明する。なお以下では、化合物（Ｉ）又は化合物（ＩＩ）において、Ｒa1又はＲd1が水素原子である化合物を、「化合物（１−Ｈ）」と記し、化合物（Ｉ）又は化合物（ＩＩ）において、Ｒa1又はＲd1が水素原子以外である化合物を、「化合物（１−Ｒ）」と記す。
【００８３】
前記化合物（１−Ｈ）は、式（ｐｔ１）で表される化合物（以下、フタロニトリル化合物という場合がある）を式（ｐｔ２）で表される化合物（以下、アルコキシド化合物という場合がある）と反応させた後、式（ｐｔ３）で表される化合物（以下、化合物（ｐｔ３）という場合がある）と式（ｐｔ４）で表される化合物（以下、化合物（ｐｔ４）という場合がある）とを酸の存在下でさらに反応させることで製造できる。
また前記化合物（１−Ｈ）は、式（ｐｔ５）で表される化合物（以下、１，３−ジイミノイソインドリン化合物という場合がある）と化合物（ｐｔ３）と化合物（ｐｔ４）とを反応させることで製造できる。
また前記化合物（１−Ｒ）は、前記化合物（１−Ｈ）と、式（ｐｔ６）で表される化合物（以下、化合物（ｐｔ６）という場合がある）とを反応させることで製造できる。
【００８４】
【化１２】
2020026521.tif 000027
【００８５】
［式（ｐｔ１）〜式（ｐｔ６）、式（１−Ｈ）及び式（１−Ｒ）中、
Ｒ1〜Ｒ7は、それぞれ、化合物（Ｉ）のときはＲa1〜Ｒa7と同一の意味を表し、化合物（ＩＩ）のときはＲd1〜Ｒd7と同一の意味を表す。
Ｒ8〜Ｒ9は、それぞれ、化合物（Ｉ）のときはＡ1及びＡ2と同一の意味を表し、化合物（ＩＩ）のときはＤ1及びＤ2と同一の意味を表す。
Ｒ31は、炭素数１〜２０のアルキル基を表す。
Ｍ1は、アルカリ金属原子を表す。
ＬＧは、ハロゲン原子、メタンスルホニルオキシ基、トルエンスルホニルオキシ基又はトリフルオロメタンスルホニルオキシ基を表す。］
【００８６】
Ｒ31で表される炭素数１〜２０のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基及びｔｅｒｔ−ブチル基等が挙げられ、好ましくは炭素数１〜６のアルキル基が挙げられる。
Ｍ1で表されるアルカリ金属原子としては、リチウム原子、ナトリウム原子及びカリウム原子が挙げられる。
【００８７】
式（ｐｔ２）で表されるアルコキシド化合物の使用量は、フタロニトリル化合物１モルに対して、通常、０．１〜１０モルであり、好ましくは０．２〜５モルであり、より好ましくは０．３〜３モルであり、さらに好ましくは０．４〜２モルである。
【００８８】
化合物（ｐｔ３）及び化合物（ｐｔ４）の使用量の合計は、フタロニトリル化合物１モルに対して、通常、２〜２０モルであり、好ましくは２〜１０モルであり、より好ましくは２〜６モルであり、さらに好ましくは２〜４モルである。なお化合物（ｐｔ３）と化合物（ｐｔ４）は、同じであってもよい。
【００８９】
酸としては、塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、硫酸、硝酸、フルオロスルホン酸、リン酸等の無機酸；メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸及びｐ−トルエンスルホン酸等のスルホン酸；酢酸、クエン酸、ギ酸、グルコン酸、乳酸、シュウ酸及び酒石酸等のカルボン酸が挙げられ、好ましくは塩酸、臭化水素酸、硫酸、メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸及びカルボン酸が挙げられ、より好ましくは酢酸が挙げられる。
酸の使用量は、フタロニトリル化合物１モルに対して、通常１〜２０モルであり、好ましくは１〜１０モルであり、より好ましくは１〜８モルであり、さらに好ましくは１〜６モルである。
【００９０】
フタロニトリル化合物、アルコキシド化合物、化合物（ｐｔ３）及び化合物（ｐｔ４）の反応は、通常、反応用溶媒の存在下に実施される。
【００９１】
反応用溶媒としては、水；アセトニトリル等のニトリル溶媒；メタノール、エタノール、２−プロパノール、１−ブタノール、１−ペンタノール及び１−オクタノール等のアルコール溶媒；テトラヒドロフラン等のエーテル溶媒；アセトン等のケトン溶媒；酢酸エチル等のエステル溶媒；ヘキサン等の脂肪族炭化水素溶媒；トルエン等の芳香族炭化水素溶媒；塩化メチレン及びクロロホルム等のハロゲン化炭化水素溶媒；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド及びＮ−メチルピロリドン等のアミド溶媒；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド溶媒が挙げられ、好ましくは水、ニトリル溶媒、アルコール溶媒、エーテル溶媒、ケトン溶媒、エステル溶媒、芳香族炭化水素溶媒、ハロゲン化炭化水素溶媒、アミド溶媒及びスルホキシド溶媒が挙げられ、より好ましくは水、アセトニトリル、メタノール、エタノール、２−プロパノール、１−ブタノール、１−ペンタノール、１−オクタノール、テトラヒドロフラン、アセトン、酢酸エチル、トルエン、塩化メチレン、クロロホルム、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン、１，３-ジメチル-２-イミダゾリジノン及び１，３−ジメチル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２（１Ｈ）−ピリミジノン及びジメチルスルホキシドが挙げられ、さらに好ましくは水、アセトニトリル、メタノール、エタノール、２−プロパノール、１−ブタノール、１−ペンタノール、１−オクタノール、アセトン、塩化メチレン、クロロホルム、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−ジメチルアセトアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン及び１，３−ジメチル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２（１Ｈ）−ピリミジノンＮ−メチルピロリドン及びジメチルスルホキシドが挙げられ、さらにより好ましくは水、アセトニトリル、メタノール、エタノール、２−プロパノール、Ｎ−メチルピロリドン及びジメチルスルホキシドが挙げられる。
【００９２】
反応用溶媒の使用量は、フタロニトリル化合物１質量部に対して、通常１〜１０００質量部である。
【００９３】
フタロニトリル化合物、アルコキシド化合物、化合物（ｐｔ３）及び化合物（ｐｔ４）の反応温度は、通常０〜２００℃であり、好ましくは０〜１００℃であり、より好ましくは０〜５０℃である。反応時間は、通常０．５〜３００時間である。
【００９４】
１，３−ジイミノイソインドリン化合物、化合物（ｐｔ３）及び化合物（ｐｔ４）の反応は、通常、反応用溶媒の存在下に実施される。反応用溶媒としては、水；アセトニトリル等のニトリル溶媒；メタノール、エタノール、２−プロパノール、１−ブタノール、１−ペンタノール及び１−オクタノール等のアルコール溶媒；テトラヒドロフラン等のエーテル溶媒；アセトン等のケトン溶媒；酢酸エチル等のエステル溶媒；ヘキサン等の脂肪族炭化水素溶媒；トルエン等の芳香族炭化水素溶媒；塩化メチレン及びクロロホルム等のハロゲン化炭化水素溶媒；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド及びＮ−メチルピロリドン等のアミド溶媒；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド溶媒が挙げられ、好ましくはニトリル溶媒、アルコール溶媒、エーテル溶媒、ケトン溶媒、エステル溶媒、芳香族炭化水素溶媒、ハロゲン化炭化水素溶媒、アミド溶媒及びスルホキシド溶媒が挙げられ、より好ましくはアセトニトリル、メタノール、エタノール、２−プロパノール、１−ブタノール、１−ペンタノール、１−オクタノール、テトラヒドロフラン、アセトン、酢酸エチル、トルエン、塩化メチレン、クロロホルム、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン及び１，３−ジメチル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２（１Ｈ）−ピリミジノン及びジメチルスルホキシドが挙げられ、さらに好ましくはアセトニトリル、メタノール、エタノール、２−プロパノール、１−ブタノール、１−ペンタノール、１−オクタノール、アセトン、塩化メチレン、クロロホルム、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン及び１，３−ジメチル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２（１Ｈ）−ピリミジノン及びジメチルスルホキシドが挙げられ、さらにより好ましくはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、１−ブタノール、Ｎ−メチルピロリドン、３−ジメチル−２−イミダゾリジノン及び１，３−ジメチル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２（１Ｈ）−ピリミジノン及びジメチルスルホキシドが挙げられる。
【００９５】
反応用溶媒の使用量は、１，３−ジイミノイソインドリン化合物１質量部に対して、通常１〜１０００質量部である。
【００９６】
１，３−ジイミノイソインドリン化合物、化合物（ｐｔ３）及び化合物（ｐｔ４）の反応温度は、通常０〜２００℃であり、好ましくは０〜１００℃であり、より好ましくは０〜８０℃である。反応時間は、通常０．５〜３００時間である。
【００９７】
化合物（ｐｔ６）の使用量は、化合物（１−Ｈ）１モルに対し、通常、１〜１０モルであり、好ましくは１〜５モルであり、より好ましくは１〜３モルであり、さらに好ましくは１〜２モルである。
【００９８】
また化合物（ｐｔ６）を反応させる場合、塩基が共存することが好ましい。塩基としては、トリエチルアミン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、ピリジン、ピペリジン等の有機塩基、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等の金属アルコキシド、ブチルリチウム、ｔｅｒｔ−ブチルリチウム及びフェニルリチウム等の有機金属化合物；水酸化リチウム、水酸化ナトリウム及び水酸化カリウム等の無機塩基が挙げられる。
【００９９】
塩基の使用量は、化合物（１−Ｈ）１モルに対し、通常１〜１０モルであり、好ましくは１〜５モルであり、より好ましくは１〜３モルであり、さらに好ましくは１〜２モルである。
【０１００】
また化合物（ｐｔ６）の反応は、通常、反応用溶媒の存在下に実施される。反応用溶媒は、前記と同じ範囲から選択できる。
【０１０１】
反応用溶媒の使用量は、化合物（Ｉ）又は化合物（ＩＩ）において、化合物（１−Ｒ）１質量部に対して、通常１〜１，０００質量部である。化合物（ｐｔ６）の反応温度は、通常−９０〜２００℃であり、好ましくは−８０〜１００℃であり、より好ましくは０〜５０℃である。反応時間は、通常０．５〜３００時間である。
【０１０２】
反応混合物から、化合物（Ｉ）又は化合物（ＩＩ）を取り出す方法は特に限定されず、公知の種々の方法で取り出すことができる。例えば、反応終了後、反応混合物をろ過することによって、化合物（Ｉ）又は化合物（ＩＩ）を取り出すことができる。また、ろ過した後、得られた残渣を洗浄用溶媒で洗浄してもよい。また、ろ過した後、カラムクロマトグラフィー、減圧乾燥、再結晶又は昇華精製等してもよい。
【０１０３】
洗浄用溶媒としては、前記の反応用溶媒や、酢酸等の酸から選択できる。
【０１０４】
化合物（ＩＩ）に対する化合物（Ｉ）の質量比（化合物（Ｉ）／化合物（ＩＩ））は、好ましくは１〜１０００、より好ましくは２〜１００、更に好ましくは５〜２０である。また分散安定性の観点からは、質量比の上限は１０００以下が好ましい。特に、化合物（Ｉ）は、化合物（ＩＩ）に対して同量又は過剰に使用すると、化合物（ＩＩ）は化合物（Ｉ）の分散性を高めることができる。
【０１０５】
化合物（Ｉ）及び化合物（ＩＩ）の含有率は、着色剤（Ａ）中、好ましくは１０質量％以上、より好ましくは５０質量％以上、更に好ましくは８０質量％以上、より更に好ましくは９０質量％以上であり、好ましくは１００質量％以下であり、９５質量％以下であってもよい。
【０１０６】
本発明の着色組成物において、化合物（Ｉ）及び化合物（ＩＩ）は、溶剤（Ｅ）に分散していることが好ましい。
【０１０７】
化合物（Ｉ）及び化合物（ＩＩ）を、溶剤（Ｅ）に分散させて着色組成物を調製する場合、樹脂（Ｂ）を含ませておくことで、着色組成物にした時の分散安定性をさらに改善できる。
着色組成物中の樹脂（Ｂ）の含有量は、化合物（Ｉ）及び化合物（ＩＩ）の合計１００質量部に対して、例えば、１〜５００質量部であり、好ましくは５〜２００質量部であり、より好ましくは１０〜１００質量部である。
【０１０８】
化合物（Ｉ）及び化合物（ＩＩ）は、必要に応じて、ロジン処理、酸性基又は塩基性基が導入された誘導体等を用いた表面処理、高分子化合物等による化合物（Ｉ）及び化合物（ＩＩ）表面へのグラフト処理、硫酸微粒化法等による微粒化処理、不純物を除去するための有機溶剤や水等による洗浄処理、イオン性不純物のイオン交換法等による除去処理等が施されていてもよい。化合物（Ｉ）及び化合物（ＩＩ）の粒径は、略均一であることが好ましい。化合物（Ｉ）及び化合物（ＩＩ）は、分散剤を含有させて分散処理を行うことで、化合物（Ｉ）及び化合物（ＩＩ）が着色組成物の中で均一に分散した状態にすることができる。
【０１０９】
分散剤としては、界面活性剤等が挙げられ、カチオン系、アニオン系、ノニオン系及び両性のいずれの界面活性剤であってもよい。具体的にはポリエステル系、ポリアミン系及びアクリル系等の界面活性剤等が挙げられる。これらの分散剤は、単独で又は二種以上を組合せて用いてもよい。分散剤としては、商品名で表すと、ＫＰ（信越化学工業（株）製）、フローレン（共栄社化学（株）製）、ソルスパース（登録商標）（ゼネカ（株）製）、ＥＦＫＡ（登録商標）（ＢＡＳＦ（株）製）、アジスパー（登録商標）（味の素ファインテクノ（株）製）、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ（登録商標）（ビックケミー（株）製）、ＢＹＫ（登録商標）（ビックケミー（株）製）等が挙げられる。
【０１１０】
分散剤を用いる場合、分散剤（固形分）の使用量は、化合物（Ｉ）及び化合物（ＩＩ）の合計１００質量部に対して、好ましくは４００質量部以下であり、より好ましくは２００質量部以下であり、さらに好ましくは５質量部以上２００質量部以下であり、さらにより好ましくは５質量部以上１５０質量部以下である。分散剤の使用量が前記の範囲にあると、より均一な分散状態の着色組成物が得られる傾向がある。
【０１１１】
着色組成物中の化合物（Ｉ）及び化合物（ＩＩ）の合計の含有率は、着色組成物の総量中、通常０．１〜６０質量％であり、好ましくは０．５〜５０質量％であり、より好ましくは１〜４０質量％である。
【０１１２】
着色組成物中、化合物（Ｉ）及び化合物（ＩＩ）の合計の含有率は、固形分の総量に対して、通常１質量％以上９０質量％以下であり、好ましくは１質量％以上８０質量％以下であり、より好ましくは２質量％以上７５質量％以下であり、さらに好ましくは５質量％以上７５質量％以下である。
【０１１３】
本発明に係る着色組成物は、着色剤（Ａ）として、前記化合物（Ｉ）及び前記化合物（ＩＩ）以外の着色剤（以下、着色剤（Ａ１）という場合がある）を含んでいてもよい。そして本明細書では、化合物（Ｉ）、化合物（ＩＩ）及び着色剤（Ａ１）を「着色剤（Ａ）」と総称する場合がある。着色剤（Ａ１）には、１種又は２種以上の着色剤が含まれていてもよい。
【０１１４】
前記着色剤（Ａ１）は、染料であっても顔料であってもよい。染料としては、カラーインデックス（Ｔｈｅ  Ｓｏｃｉｅｔｙ  ｏｆ  Ｄｙｅｒｓ  ａｎｄ  Ｃｏｌｏｕｒｉｓｔｓ出版）及び染色ノート（（株）色染社）に記載されている公知の染料が挙げられる。また、化学構造によれば、アゾ染料、アントラキノン染料、トリフェニルメタン染料、キサンテン染料、シアニン染料、ナフトキノン染料、キノンイミン染料、メチン染料、アゾメチン染料、スクアリリウム染料、アクリジン染料、スチリル染料、クマリン染料、キノリン染料、ニトロ染料及びフタロシアニン染料等が挙げられる。これらのうち、有機溶剤可溶性染料が好ましい。これらの染料は、２種以上を併用してもよい。
【０１１５】
具体的には、以下のようなカラーインデックス（Ｃ．Ｉ．）番号の染料が挙げられる。Ｃ．Ｉ．アシッドイエロー１、３、７、９、１１、１７、２３、２５、２９、３４、３６、３８、４０、４２、５４、６５、７２、７３、７６、７９、９８、９９、１１１、１１２、１１３、１１４、１１６、１１９、１２３、１２８、１３４、１３５、１３８、１３９、１４０、１４４、１５０、１５５、１５７、１６０、１６１、１６３、１６８、１６９、１７２、１７７、１７８、１７９、１８４、１９０、１９３、１９６、１９７、１９９、２０２、２０３、２０４、２０５、２０７、２１２、２１４、２２０、２２１、２２８、２３０、２３２、２３５、２３８、２４０、２４２、２４３、２５１；
Ｃ．Ｉ．ソルベントイエロー１４、１５、２３、２４、２５、３８、６２、６３、６８、７９、８１、８２、８３、８９、９４、９８、９９、１６２；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトイエロー２、４、２８、３３、３４、３５、３８、３９、４３、４４、４７、５０、５４、５８、６８、６９、７０、７１、８６、９３、９４、９５、９８、１０２、１０８、１０９、１２９、１３２、１３６、１３８、１４１；
Ｃ．Ｉ．ディスパースイエロー５１、５４、７６；
Ｃ．Ｉ．リアクティブイエロー２、７６、１１６；
Ｃ．Ｉ．アシッドオレンジ６、７、８、１０、１２、２６、５０、５１、５２、５６、６２、６３、６４、７４、７５、９４、９５、１０７、１０８、１４９、１６２、１６９、１７３；
Ｃ．Ｉ．ソルベントオレンジ２、７、１１、１５、２６、４１、５４、５６、９９；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトオレンジ２６、３４、３９、４１、４６、５０、５２、５６、５７、６１、６４、６５、６８、７０、９６、９７、１０６、１０７；
Ｃ．Ｉ．リアクティブオレンジ１６；
Ｃ．Ｉ．アシッドレッド１、４、８、１４、１７、１８、２６、２７、２９、３１、３３、３４、３５、３７、４０、４２、４４、５０、５７、６６、７３、７６、８０、８８、９１、９５、９７、９８、１０３、１０６、１１１、１１４、１２９、１３３、１３４、１３８、１４３、１４５、１５０、１５１、１５５、１５８、１６０、１７２、１７６、１８２、１８３、１９５、１９８、２０６、２１１、２１５、２１６、２１７、２２７、２２８、２４９、２５２、２５７、２５８、２６０、２６１、２６６、２６８、２７０、２７４、２７７、２８０、２８１、３０８、３１２、３１５、３１６、３３９、３４１、３４５、３４６、３４９、３８２、３８３、３９４、４０１、４１２、４１７、４１８、４２２、４２６；
Ｃ．Ｉ．ソルベントレッド２４、４９、９０、９１、１１１、１１８、１１９、１２２、１２４、１２５、１２７、１３０、１３２、１４３、１４５、１４６、１５０、１５１、１５５、１６０、１６８、１６９、１７２、１７５、１８１、２０７、２２２、２２７、２３０、２４５、２４７；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトレッド７９、８２、８３、８４、９１、９２、９６、９７、９８、９９、１０５、１０６、１０７、１７２、１７３、１７６、１７７、１７９、１８１、１８２、１８４、２０４、２０７、２１１、２１３、２１８、２２０、２２１、２２２、２３２、２３３、２３４、２４１、２４３、２４６、２５０；
Ｃ．Ｉ．モーダントレッド１、２、３、４、９、１１、１２、１４、１７、１８、１９、２２、２３、２４、２５、２６、２９、３０、３２、３３、３６、３７、３８、３９、４１、４２、４３、４５、４６、４８、５２、５３、５６、６２、６３、７１、７４、７６、７８、８５、８６、８８、９０、９４、９５；
Ｃ．Ｉ．アシッドバイオレット３４；
Ｃ．Ｉ．ディスパースバイオレット２６、２７；
Ｃ．Ｉ．ソルベントバイオレット１１、１３、１４、２６、３１、３６、３７、３８、４５、４７、４８、５１、５９、６０；
Ｃ．Ｉ．ソルベントブルー１４、１８、３５、３６、４５、５８、５９、５９：１、６３、６８、６９、７８、７９、８３、９４、９７、９８、１００、１０１、１０２、１０４、１０５、１１１、１１２、１２２、１２８、１３２、１３６、１３９；
Ｃ．Ｉ．アシッドブルー２５、２７、４０、４５、７８、８０、１１２；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトブルー４０；
Ｃ．Ｉ．ディスパースブルー１、１４、５６、６０；
Ｃ．Ｉ．ソルベントグリーン１、３、５、２８、２９、３２、３３；
Ｃ．Ｉ．アシッドグリーン３、５、９、２５、２７、２８、４１；
Ｃ．Ｉ．ベーシックグリーン１；
Ｃ．Ｉ．バットグリーン１等。
【０１１６】
顔料としては、公知の顔料を使用することができ、例えば、カラーインデックス（Ｔｈｅ  Ｓｏｃｉｅｔｙ  ｏｆ  Ｄｙｅｒｓ  ａｎｄ  Ｃｏｌｏｕｒｉｓｔｓ出版）でピグメントに分類されている顔料が挙げられる。これらを単独で用いてもよく、又は２種以上を組合せもよい。
【０１１７】
具体的には、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１、３、１２、１３、１４、１５、１６、１７、２０、２４、３１、５３、８３、８６、９３、９４、１０９、１１０、１１７、１２５、１２８、１２９、１３７、１３８、１３９、１４７、１４８、１５０、１５３、１５４、１６６、１７３、１８５、１９４、２１４等の黄色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ１３、３１、３６、３８、４０、４２、４３、５１、５５、５９、６１、６４、６５、７１、７３等のオレンジ色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド９、９７、１０５、１２２、１２３、１４４、１４９、１６６、１６８、１７６、１７７、１８０、１９２、２０９、２１５、２１６、２２４、２４２、２５４、２５５、２６４、２６５、２６６、２６８、２６９、２７３等の赤色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５、１５：３、１５：４、１５：６、６０等の青色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１、１９、２３、２９、３２、３６、３８等のバイオレット色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７、３６、５８、５９等の緑色顔料が挙げられる。
【０１１８】
本発明の着色組成物が、着色剤（Ａ１）及び溶剤（Ｅ）を含む場合、予め着色剤（Ａ１）と溶剤（Ｅ）とを含む着色剤（Ａ１）含有液を調製した後、該着色剤（Ａ１）含有液を使用して着色組成物を調製してもよい。着色剤（Ａ１）が溶剤（Ｅ）に溶解しない場合、着色剤（Ａ１）含有液は、着色剤（Ａ１）を溶剤（Ｅ）に分散させて混合することにより調製できる。着色剤（Ａ１）含有液は、着色組成物に含有される溶剤（Ｅ）の一部又は全部を含んでいてもよい。
【０１１９】
前記着色剤（Ａ１）含有液を調製するため、分散剤を用いる場合、該分散剤（固形分）の使用量は、着色剤（Ａ１）１００質量部に対して、好ましくは４００質量部以下であり、より好ましくは２００質量部以下であり、さらに好ましくは５質量部以上２００質量部以下であり、さらにより好ましくは５質量部以上１５０質量部以下である。該分散剤の使用量が前記の範囲にあると、より均一な分散状態の着色剤（Ａ１）含有液が得られる傾向がある。
【０１２０】
着色剤（Ａ１）含有液中の着色剤（Ａ１）の含有率は、着色剤（Ａ１）含有液の総量中、通常０．１〜６０質量％であり、好ましくは０．５〜５０質量％であり、より好ましくは１〜４０質量％である。
【０１２１】
着色剤（Ａ１）含有液中、着色剤（Ａ１）の含有率は、固形分の総量に対して、通常１質量％以上９０質量％以下であり、好ましくは１質量％以上８０質量％以下であり、より好ましくは２質量％以上７５質量％以下であり、さらに好ましくは５質量％以上７５質量％以下である。
【０１２２】
予め着色剤（Ａ１）と溶剤（Ｅ）とを含む着色剤（Ａ１）含有液を調製した後、該着色剤（Ａ１）含有液を使用して本発明の着色組成物を調製する場合、着色剤（Ａ１）含有液は、着色組成物に含有される樹脂（Ｂ）の一部又は全部、好ましくは一部を予め含んでいてもよい。樹脂（Ｂ）を予め含ませておくことで、着色剤（Ａ１）含有液の分散安定性をさらに改善できる。
着色剤（Ａ１）含有液中の樹脂（Ｂ）の含有量は、着色剤（Ａ１）１００質量部に対して、例えば、１〜５００質量部であり、好ましくは５〜２００質量部であり、より好ましくは１０〜１００質量部である。
【０１２３】
着色組成物中、化合物（Ｉ）、化合物（ＩＩ）及び着色剤（Ａ１）を合せた着色剤（Ａ）の含有率は、固形分の総量に対して、通常１質量％以上９０質量％以下であり、好ましくは１質量％以上８０質量％以下であり、より好ましくは２質量％以上７５質量％以下であり、さらに好ましくは５質量％以上７５質量％以下である。
【０１２４】
着色剤（Ａ１）を含む場合、着色剤（Ａ１）の含有量は、化合物（Ｉ）及び化合物（ＩＩ）の合計１００質量部に対して、好ましくは０．１質量部以上であり、より好ましくは０．５質量部以上であり、さらに好ましくは１質量部以上であり、好ましくは１００００質量部以下であり、より好ましくは５０００質量部以下である。
【０１２５】
＜樹脂（Ｂ）＞
樹脂（Ｂ）は、アルカリ可溶性樹脂であることが好ましく、不飽和カルボン酸及び不飽和カルボン酸無水物からなる群より選ばれる少なくとも１種の単量体（以下「単量体（ａ）」という場合がある）に由来する構造単位を有する重合体であることが好ましい。
樹脂（Ｂ）は、炭素数２〜４の環状エーテル構造とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（以下「単量体（ｂ）」という場合がある）に由来する構造単位、及びその他の構造単位を有する共重合体であることが好ましい。
その他の構造単位としては、単量体（ａ）と共重合可能な単量体（ただし、単量体（ａ）及び単量体（ｂ）とは異なる。以下「単量体（ｃ）」という場合がある）に由来する構造単位、エチレン性不飽和結合を有する構造単位等が挙げられる。
【０１２６】
単量体（ａ）としては、例えば、アクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸及びｏ−、ｍ−、ｐ−ビニル安息香酸等の不飽和モノカルボン酸；
マレイン酸、フマル酸、シトラコン酸、メサコン酸、イタコン酸、３−ビニルフタル酸、４−ビニルフタル酸、３，４，５，６−テトラヒドロフタル酸、１，２，３，６−テトラヒドロフタル酸、ジメチルテトラヒドロフタル酸及び１，４−シクロヘキセンジカルボン酸等の不飽和ジカルボン酸；
メチル−５−ノルボルネン−２，３−ジカルボン酸、５−カルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジカルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−カルボキシメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン及び５−カルボキシエチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン等のカルボキシ基を含有するビシクロ不飽和化合物；
フマル酸及びメサコン酸を除く上記不飽和ジカルボン酸の無水物等のカルボン酸無水物；
こはく酸モノ〔２−（メタ）アクリロイルオキシエチル〕及びフタル酸モノ〔２−（メタ）アクリロイルオキシエチル〕等の２価以上の多価カルボン酸の不飽和モノ〔（メタ）アクリロイルオキシアルキル〕エステル類；
α−（ヒドロキシメチル）アクリル酸のような、同一分子中にヒドロキシ基及びカルボキシ基を含有する不飽和アクリレート類等が挙げられる。
これらのうち、共重合反応性の点や得られる樹脂のアルカリ水溶液への溶解性の点から、アクリル酸、メタクリル酸及び無水マレイン酸等が好ましい。
【０１２７】
単量体（ｂ）は、炭素数２〜４の環状エーテル構造（例えば、オキシラン環、オキセタン環及びテトラヒドロフラン環からなる群から選ばれる少なくとも１種）とエチレン性不飽和結合とを有する重合性化合物をいう。単量体（ｂ）は、炭素数２〜４の環状エーテルと（メタ）アクリロイルオキシ基とを有する単量体であることが好ましい。
単量体（ｂ）としては、例えば、オキシラニル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（以下「単量体（ｂ１）」という場合がある）、オキセタニル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（以下「単量体（ｂ２）」という場合がある）及びテトラヒドロフリル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（以下「単量体（ｂ３）」という場合がある）等が挙げられる。
【０１２８】
単量体（ｂ１）としては、例えば、直鎖状又は分岐鎖状の脂肪族不飽和炭化水素がエポキシ化された構造を有する単量体（以下「単量体（ｂ１−１）」という場合がある）及び脂環式不飽和炭化水素がエポキシ化された構造を有する単量体（以下「単量体（ｂ１−２）」という場合がある）が挙げられる。
【０１２９】
単量体（ｂ１−１）としては、グリシジル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体が好ましい。単量体（ｂ１−１）としては、具体的には、グリシジル（メタ）アクリレート、β−メチルグリシジル（メタ）アクリレート、β−エチルグリシジル（メタ）アクリレート、グリシジルビニルエーテル、ビニルベンジルグリシジルエーテル、α−メチルビニルベンジルグリシジルエーテル、２，３−ビス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，４−ビス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，５−ビス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，６−ビス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，３，４−トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，３，５−トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，３，６−トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン、３，４，５−トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン及び２，４，６−トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン等が挙げられる。
【０１３０】
単量体（ｂ１−２）としては、ビニルシクロヘキセンモノオキシド、１，２−エポキシ−４−ビニルシクロヘキサン（例えば、セロキサイド（登録商標）２０００；（株）ダイセル製）、３，４−エポキシシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート（例えば、サイクロマー（登録商標）Ａ４００；（株）ダイセル製）、３，４−エポキシシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート（例えば、サイクロマー（登録商標）Ｍ１００；（株）ダイセル製）、式（ＢＩ）で表される化合物及び式（ＢＩＩ）で表される化合物等が挙げられる。
【０１３１】
【化１３】
2020026521.tif 000028
【０１３２】
［式（ＢＩ）及び式（ＢＩＩ）中、Ｒa及びＲbは、互いに独立に、水素原子、又は炭素数１〜４のアルキル基を表し、該アルキル基に含まれる水素原子は、ヒドロキシ基で置換されていてもよい。
Ｘa及びＸbは、互いに独立に、単結合、＊−Ｒc−、＊−Ｒc−Ｏ−、＊−Ｒc−Ｓ−又は＊−Ｒc−ＮＨ−を表す。
Ｒcは、炭素数１〜６のアルカンジイル基を表す。
＊は、Ｏとの結合手を表す。］
【０１３３】
式（ＢＩ）で表される化合物としては、式（ＢＩ−１）〜式（ＢＩ−１５）のいずれかで表される化合物等が挙げられる。中でも、式（ＢＩ−１）、式（ＢＩ−３）、式（ＢＩ−５）、式（ＢＩ−７）、式（ＢＩ−９）及び式（ＢＩ−１１）〜式（ＢＩ−１５）で表される化合物が好ましく、式（ＢＩ−１）、式（ＢＩ−７）、式（ＢＩ−９）及び式（ＢＩ−１５）で表される化合物がより好ましい。
【０１３４】
【化１４】
2020026521.tif 000029
【０１３５】
式（ＢＩＩ）で表される化合物としては、式（ＢＩＩ−１）〜式（ＢＩＩ−１５）のいずれかで表される化合物等が挙げられ、中でも、好ましくは式（ＢＩＩ−１）、式（ＢＩＩ−３）、式（ＢＩＩ−５）、式（ＢＩＩ−７）、式（ＢＩＩ−９）及び式（ＢＩＩ−１１）〜式（ＢＩＩ−１５）で表される化合物が挙げられ、より好ましくは式（ＢＩＩ−１）、式（ＢＩＩ−７）、式（ＢＩＩ−９）及び式（ＢＩＩ−１５）で表される化合物が挙げられる。
【０１３６】
【化１５】
2020026521.tif 000030
【０１３７】
式（ＢＩ）で表される化合物及び式（ＢＩＩ）で表される化合物は、それぞれ単独で用いても、式（ＢＩ）で表される化合物と式（ＢＩＩ）で表される化合物とを併用してもよい。これらを併用する場合、式（ＢＩ）で表される化合物及び式（ＢＩＩ）で表される化合物の含有比率はモル基準で、好ましくは５：９５〜９５：５であり、より好ましくは１０：９０〜９０：１０であり、さらに好ましくは２０：８０〜８０：２０である。
【０１３８】
単量体（ｃ）としては、例えば、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、ｓｅｃ−ブチル（メタ）アクリレート、ｔｅｒｔ−ブチル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、ドデシル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレート、シクロペンチル（メタ）アクリレート、トリシクロ［５．２．１．０2,6］デカン−８−イル（メタ）アクリレート、トリシクロ［５．２．１．０2,6］デカン−９−イル（メタ）アクリレート、トリシクロ［５．２．１．０2,6］デセン−８−イル（メタ）アクリレート、トリシクロ［５．２．１．０2,6］デセン−９−イル（メタ）アクリレート、ジシクロペンタニルオキシエチル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、アダマンチル（メタ）アクリレート、アリル（メタ）アクリレート、プロパルギル（メタ）アクリレート、フェニル（メタ）アクリレート、ナフチル（メタ）アクリレート及びベンジル（メタ）アクリレート等の（メタ）アクリル酸エステル；
２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート及び２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート等のヒドロキシ基含有（メタ）アクリル酸エステル；
マレイン酸ジエチル、フマル酸ジエチル及びイタコン酸ジエチル等のジカルボン酸ジエステル；
ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−（２’−ヒドロキシエチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−メトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−エトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジヒドロキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジ（ヒドロキシメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジ（２’−ヒドロキシエチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジメトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジエトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシ−５−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシ−５−エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシメチル−５−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−シクロヘキシルオキシカルボニルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−フェノキシカルボニルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ビス（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン及び５，６−ビス（シクロヘキシルオキシカルボニル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン等のビシクロ不飽和化合物；
Ｎ−フェニルマレイミド、Ｎ−シクロヘキシルマレイミド、Ｎ−ベンジルマレイミド、Ｎ−スクシンイミジル−３−マレイミドベンゾエート、Ｎ−スクシンイミジル−４−マレイミドブチレート、Ｎ−スクシンイミジル−６−マレイミドカプロエート、Ｎ−スクシンイミジル−３−マレイミドプロピオネート及びＮ−（９−アクリジニル）マレイミド等のジカルボニルイミド誘導体；
スチレン、α−メチルスチレン、ビニルトルエン及びｐ−メトキシスチレン等のビニル基含有芳香族化合物；（メタ）アクリロニトリル等のビニル基含有ニトリル；塩化ビニル及び塩化ビニリデン等のハロゲン化炭化水素；（メタ）アクリルアミド等のビニル基含有アミド；酢酸ビニル等のエステル；１，３−ブタジエン、イソプレン及び２，３−ジメチル−１，３−ブタジエン等のジエン；等が挙げられる。
これらのうち、共重合反応性及び耐熱性の点から、スチレン、ビニルトルエン、トリシクロ［５．２．１．０2,6］デカン−８−イル（メタ）アクリレート、トリシクロ［５．２．１．０2,6］デカン−９−イル（メタ）アクリレート、トリシクロ［５．２．１．０2,6］デセン−８−イル（メタ）アクリレート、トリシクロ［５．２．１．０2,6］デセン−９−イル（メタ）アクリレート、Ｎ−フェニルマレイミド、Ｎ−シクロヘキシルマレイミド、Ｎ−ベンジルマレイミド、ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン及びベンジル（メタ）アクリレート等が好ましい。
【０１３９】
エチレン性不飽和結合を有する構造単位は、好ましくは（メタ）アクリロイル基を有する構造単位である。このような構造単位を有する樹脂は、単量体（ａ）や単量体（ｂ）に由来する構造単位を有する重合体に、単量体（ａ）や単量体（ｂ）が有する基と反応可能な基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体を付加させることにより得ることができる。
このような構造単位としては、（メタ）アクリル酸単位にグリシジル（メタ）アクリレートを付加させた構造単位、無水マレイン酸単位に２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレートを付加させた構造単位及びグリシジル（メタ）アクリレート単位に（メタ）アクリル酸を付加させた構造単位等が挙げられる。また、これらの構造単位がヒドロキシ基を有する場合は、カルボン酸無水物をさらに付加させた構造単位も、エチレン性不飽和結合を有する構造単位として挙げられる。
【０１４０】
単量体（ａ）に由来する構造単位を有する重合体は、例えば、重合開始剤の存在下、重合体の構造単位を構成する単量体を溶剤中で重合することにより製造できる。重合開始剤及び溶剤等は、特に限定されず、当該分野で通常使用されているものを使用することができる。例えば、重合開始剤としては、アゾ化合物（２，２’−アゾビスイソブチロニトリル、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）等）や有機過酸化物（ベンゾイルペルオキシド等）が挙げられ、溶剤としては、各モノマーを溶解するものであればよく、後述の溶剤（Ｅ）等が挙げられる。
【０１４１】
なお、得られた重合体は、反応後の溶液をそのまま使用してもよいし、濃縮あるいは希釈した溶液を使用してもよいし、再沈殿等の方法で固体（粉体）として取り出したものを使用してもよい。
必要に応じて、カルボン酸又はカルボン酸無水物と環状エーテルとの反応触媒（例えばトリス（ジメチルアミノメチル）フェノール等）及び重合禁止剤（例えばハイドロキノン等）等を使用してもよい。
カルボン酸無水物としては、無水マレイン酸、シトラコン酸無水物、イタコン酸無水物、３−ビニルフタル酸無水物、４−ビニルフタル酸無水物、３，４，５，６−テトラヒドロフタル酸無水物、１，２，３，６−テトラヒドロフタル酸無水物、ジメチルテトラヒドロフタル酸無水物及び５，６−ジカルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン無水物等が挙げられる。
【０１４２】
樹脂（Ｂ）としては、具体的に、３，４−エポキシシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体、３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０2,6］デシル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体、グリシジル（メタ）
アクリレート／ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体、グリシジル（メタ）アクリレート／スチレン／（メタ）アクリル酸共重合体、３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０2,6］デシル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸／Ｎ−シクロヘキシルマレイミド共重合体、３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０2,6］デシル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸／Ｎ−シクロヘキシルマレイミド／２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート共重合体、３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０2,6］デシル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸／ビニルトルエン共重合体、３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０2,6］デシル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸／２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート共重合体、３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０2,6］デシル（メタ）アクリレート／トリシクロ［５．２．１．０2,6］デセニル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸／Ｎ−シクロヘキシルマレイミド共重合体、３−メチル−３−（メタ）アクリルロイルオキシメチルオキセタン／（メタ）アクリル酸／スチレン共重合体、ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体、スチレン／（メタ）アクリル酸共重合体並びに特開平９−１０６０７１号公報、特開２００４−２９５１８号公報及び特開２００４−３６１４５５号公報の各公報記載の樹脂等が挙げられる。
中でも、樹脂（Ｂ）としては、単量体（ａ）に由来する構造単位及び単量体（ｂ）に由来する構造単位を含む共重合体が好ましい。
樹脂（Ｂ）は２種以上を組合せてもよく、この場合は、樹脂（Ｂ）は、少なくとも、３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０2,6］デシル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体、３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０2,6］デシル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸／Ｎ−シクロヘキシルマレイミド／２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート共重合体、３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０2,6］デシル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸／ビニルトルエン共重合体、３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０2,6］デシル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸／２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート共重合体から選ばれる１以上を含むことが好ましい。
【０１４３】
樹脂（Ｂ）のポリスチレン換算の重量平均分子量（Ｍｗ）は、好ましくは３，０００〜１００，０００であり、より好ましくは５，０００〜５０，０００であり、さらに好ましくは５，０００〜３０，０００である。樹脂（Ｂ）の分散度［重量平均分子量（Ｍｗ）／数平均分子量（Ｍｎ）］は、好ましくは１．１〜６であり、より好ましくは１．２〜４である。
【０１４４】
樹脂（Ｂ）の酸価（固形分換算値）は、好ましくは１０〜３００ｍｇ−ＫＯＨ／ｇ、より好ましくは２０〜２５０ｍｇ−ＫＯＨ／ｇ、さらに好ましくは２０〜２００ｍｇ−ＫＯＨ／ｇ、さらにより好ましくは２０〜１７０ｍｇ−ＫＯＨ／ｇであり、より一層好ましくは３０〜１７０ｍｇ−ＫＯＨ／ｇ、よりさらに一層好ましくは５０〜１５０ｍｇ−ＫＯＨ／ｇ、特に好ましくは６０〜１４０ｍｇ−ＫＯＨ／ｇ、最も好ましくは６０〜１３５ｍｇ−ＫＯＨ／ｇである。ここで酸価は樹脂（Ｂ）１ｇを中和するに必要な水酸化カリウムの量（ｍｇ）として測定される値であり、例えば水酸化カリウム水溶液を用いて滴定することにより求めることができる。
【０１４５】
着色組成物中、樹脂（Ｂ）の含有量は、化合物（Ｉ）及び化合物（ＩＩ）の合計１００質量部に対して、例えば、１〜１２００質量部であり、好ましくは３０〜１０００質量部であり、より好ましくは５０〜８００質量部である。
また、着色組成物中、樹脂（Ｂ）の含有率は、固形分の総量に対して、好ましくは３質量％以上、より好ましくは５質量％以上、さらに好ましくは７〜９９質量％であり、さらにより好ましくは１３〜９９質量％であり、特に好ましくは１７〜９５質量％である。
本明細書において「固形分の総量」とは、本発明の着色組成物又は着色硬化性樹脂組成物から溶剤（Ｅ）を除いた成分の合計量をいう。固形分の総量及びこれに対する各成分の含有量は、液体クロマトグラフィー又はガスクロマトグラフィー等の公知の分析手段で測定することができる。
【０１４６】
＜重合性化合物（Ｃ）＞
重合性化合物（Ｃ）は、重合開始剤（Ｄ）から発生した活性ラジカル及び／又は酸によって重合しうる化合物であり、例えば、重合性のエチレン性不飽和結合を有する化合物等であり、好ましくは（メタ）アクリル酸エステル化合物である。
【０１４７】
エチレン性不飽和結合を１つ有する重合性化合物としては、例えば、ノニルフェニルカルビトールアクリレート、２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピルアクリレート、２−エチルヘキシルカルビトールアクリレート、２−ヒドロキシエチルアクリレート、Ｎ−ビニルピロリドン等、並びに、上述の単量体（ａ）、単量体（ｂ）及び単量体（ｃ）が挙げられる。
【０１４８】
エチレン性不飽和結合を２つ有する重合性化合物としては、例えば、１，６−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡのビス（アクリロイロキシエチル）エーテル及び３−メチルペンタンジオールジ（メタ）アクリレート等が挙げられる。
【０１４９】
中でも、重合性化合物（Ｃ）は、エチレン性不飽和結合を３つ以上有する重合性化合物であることが好ましい。このような重合性化合物としては、例えば、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、トリペンタエリスリトールオクタ（メタ）アクリレート、トリペンタエリスリトールヘプタ（メタ）アクリレート、テトラペンタエリスリトールデカ（メタ）アクリレート、テトラペンタエリスリトールノナ（メタ）アクリレート、トリス（２−（メタ）アクリロイルオキシエチル）イソシアヌレート、エチレングリコール変性ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、エチレングリコール変性ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、プロピレングリコール変性ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、プロピレングリコール変性ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート及びカプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート等が挙げられ、好ましくはジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート及びジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレートが挙げられる。
【０１５０】
重合性化合物（Ｃ）の重量平均分子量は、好ましくは１５０以上２，９００以下であり、より好ましくは２５０以上１，５００以下である。
【０１５１】
重合性化合物（Ｃ）の含有量は、着色硬化性樹脂組成物中、固形分の総量に対して、１質量％以上であることが好ましく、より好ましくは３質量％以上であり、さらに好ましくは５質量％以上であり、７〜６５質量％であることがさらにより好ましく、より一層好ましくは１３〜６０質量％であり、特に好ましくは１７〜５５質量％である。
【０１５２】
＜重合開始剤（Ｄ）＞
重合開始剤（Ｄ）は、光や熱の作用により活性ラジカル、酸等を発生し、重合を開始しうる化合物であれば特に限定されることなく、公知の重合開始剤を用いることができる。
重合開始剤（Ｄ）としては、Ｏ−アシルオキシム化合物、アルキルフェノン化合物、ビイミダゾール化合物、トリアジン化合物及びアシルホスフィンオキサイド化合物等が挙げられる。
【０１５３】
Ｏ−アシルオキシム化合物としては、例えば、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）ブタン−１−オン−２−イミン、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）−３−シクロペンチルプロパン−１−オン−２−イミン、Ｎ−アセトキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）−３−シクロペンチルプロパン−１−オン−２−イミン、Ｎ−アセトキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）−３−シクロヘキシルプロパン−１−オン−２−イミン、Ｎ−アセトキシ−１−［９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］エタン−１−イミン、Ｎ−アセトキシ−１−［９−エチル−６−｛２−メチル−４−（３，３−ジメチル−２，４−ジオキサシクロペンタニルメチルオキシ）ベンゾイル｝−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］エタン−１−イミン、Ｎ−アセトキシ−１−［９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］−３−シクロペンチルプロパン−１−イミン及びＮ−ベンゾイルオキシ−１−［９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］−３−シクロペンチルプロパン−１−オン−２−イミン等が挙げられる。また、Ｏ−アシルオキシム化合物として、イルガキュアＯＸＥ０１、ＯＸＥ０２（以上、ＢＡＳＦ（株）製）及びＮ−１９１９（（株）ＡＤＥＫＡ製）等の市販品を用いてもよい。中でも、Ｏ−アシルオキシム化合物としては、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）ブタン−１−オン−２−イミン、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン及びＮ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）−３−シクロペンチルプロパン−１−オン−２−イミンからなる群から選ばれる少なくとも１種が好ましく、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミンがより好ましい。
【０１５４】
アルキルフェノン化合物としては、２−メチル−２−モルホリノ−１−（４−メチルスルファニルフェニル）プロパン−１−オン、２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）−２−ベンジルブタン−１−オン及び２−（ジメチルアミノ）−２−［（４−メチルフェニル）メチル］−１−［４−（４−モルホリニル）フェニル］ブタン−１−オン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−〔４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル〕プロパン−１−オン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−（４−イソプロペニルフェニル）プロパン−１−オンのオリゴマー、α，α−ジエトキシアセトフェノン、ベンジルジメチルケタール等が挙げられる。アルキルフェノン化合物として、イルガキュア３６９、９０７、３７９（以上、ＢＡＳＦ（株）製）等の市販品を用いてもよい。
【０１５５】
ビイミダゾール化合物としては、例えば、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニルビイミダゾール、２，２’−ビス（２，３−ジクロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニルビイミダゾール（例えば、特開平６−７５３７２号公報、特開平６−７５３７３号公報等参照）、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラ（アルコキシフェニル）ビイミダゾール、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラ（ジアルコキシフェニル）ビイミダゾール、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラ（トリアルコキシフェニル）ビイミダゾール（例えば、特公昭４８−３８４０３号公報、特開昭６２−１７４２０４号公報等参照。）及び４，４’，５，５’−位のフェニル基がカルボアルコキシ基により置換されているビイミダゾール化合物（例えば、特開平７−１０９１３号公報等参照）等が挙げられる。
【０１５６】
トリアジン化合物としては、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−（４−メトキシフェニル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−（４−メトキシナフチル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−ピペロニル−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−(４−メトキシスチリル)−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（５−メチルフラン−２−イル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（フラン−２−イル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（４−ジエチルアミノ−２−メチルフェニル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン及び２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（３，４−ジメトキシフェニル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン等が挙げられる。
【０１５７】
アシルホスフィンオキサイド化合物としては、２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド等が挙げられる。
【０１５８】
さらに重合開始剤（Ｄ）としては、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル等のベンゾイン化合物；ベンゾフェノン、Ｏ−ベンゾイル安息香酸メチル、４−フェニルベンゾフェノン、４−ベンゾイル−４’−メチルジフェニルサルファイド、３，３’，４，４’−テトラ（ｔｅｒｔ−ブチルパーオキシカルボニル）ベンゾフェノン及び２，４，６−トリメチルベンゾフェノン等のベンゾフェノン化合物；９，１０−フェナンスレンキノン、２−エチルアントラキノン及びカンファーキノン等のキノン化合物；１０−ブチル−２−クロロアクリドン、ベンジル、フェニルグリオキシル酸メチル及びチタノセン化合物等が挙げられる。
これらは、後述の重合開始助剤（Ｄ１）（特にアミン類）と組合せて用いることが好ましい。
【０１５９】
重合開始剤（Ｄ）は、好ましくはアルキルフェノン化合物、トリアジン化合物、アシルホスフィンオキサイド化合物、Ｏ−アシルオキシム化合物及びビイミダゾール化合物からなる群から選ばれる少なくとも一種を含む重合開始剤であり、より好ましくはＯ−アシルオキシム化合物を含む重合開始剤である。
【０１６０】
重合開始剤（Ｄ）の含有率は、着色硬化性樹脂組成物中の固形分の総量中、好ましくは０．００１〜４０質量％であり、より好ましくは０．０１〜３０質量％である。
重合開始剤（Ｄ）の含有量は、樹脂（Ｂ）及び重合性化合物（Ｃ）の合計量１００質量部に対して、好ましくは０．１〜４０質量部であり、より好ましくは１〜３５質量部である。
【０１６１】
＜重合開始助剤（Ｄ１）＞
重合開始助剤（Ｄ１）は、重合開始剤によって重合が開始された重合性化合物（Ｃ）の重合を促進するために用いられる化合物、もしくは増感剤である。重合開始助剤（Ｄ１）を含む場合、通常、重合開始剤（Ｄ）と組合せて用いられる。重合開始助剤（Ｄ１）としては、アミン化合物、アルコキシアントラセン化合物、チオキサントン化合物及びカルボン酸化合物等が挙げられる。
【０１６２】
アミン化合物としては、トリエタノールアミン、メチルジエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン、４−ジメチルアミノ安息香酸メチル、４−ジメチルアミノ安息香酸エチル、４−ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、安息香酸２−ジメチルアミノエチル、４−ジメチルアミノ安息香酸２−エチルヘキシル、Ｎ，Ｎ−ジメチルパラトルイジン、４，４’−ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン（通称ミヒラーズケトン）、４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン及び４，４’−ビス（エチルメチルアミノ）ベンゾフェノン等が挙げられ、好ましくは４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノンが挙げられる。また、アミン化合物として、ＥＡＢ−Ｆ（保土谷化学工業（株）製）等の市販品を用いてもよい。
【０１６３】
アルコキシアントラセン化合物としては、９，１０−ジメトキシアントラセン、２−エチル−９，１０−ジメトキシアントラセン、９，１０−ジエトキシアントラセン、２−エチル−９，１０−ジエトキシアントラセン、９，１０−ジブトキシアントラセン及び２−エチル−９，１０−ジブトキシアントラセン等が挙げられる。
【０１６４】
チオキサントン化合物としては、２−イソプロピルチオキサントン、４−イソプロピルチオキサントン、２，４−ジエチルチオキサントン、２，４−ジクロロチオキサントン及び１−クロロ−４−プロポキシチオキサントン等が挙げられる。
【０１６５】
カルボン酸化合物としては、フェニルスルファニル酢酸、メチルフェニルスルファニル酢酸、エチルフェニルスルファニル酢酸、メチルエチルフェニルスルファニル酢酸、ジメチルフェニルスルファニル酢酸、メトキシフェニルスルファニル酢酸、ジメトキシフェニルスルファニル酢酸、クロロフェニルスルファニル酢酸、ジクロロフェニルスルファニル酢酸、Ｎ−フェニルグリシン、フェノキシ酢酸、ナフチルチオ酢酸、Ｎ−ナフチルグリシン及びナフトキシ酢酸等が挙げられる。
【０１６６】
これらの重合開始助剤（Ｄ１）を用いる場合、その含有率は、着色硬化性樹脂組成物中の固形分の総量中、好ましくは０．００１〜３０質量％であり、より好ましくは０．０１〜２０質量％である。
これらの重合開始助剤（Ｄ１）を用いる場合、その含有量は、樹脂（Ｂ）及び重合性化合物（Ｃ）の合計量１００質量部に対して、好ましくは０．１〜３０質量部であり、より好ましくは１〜２０質量部である。
【０１６７】
＜溶剤（Ｅ）＞
溶剤（Ｅ）は、例えば、エステル溶剤（分子内に−ＣＯＯ−を含み、−Ｏ−を含まない溶剤）、エーテル溶剤（分子内に−Ｏ−を含み、−ＣＯＯ−を含まない溶剤）、エーテルエステル溶剤（分子内に−ＣＯＯ−と−Ｏ−とを含む溶剤）、ケトン溶剤（分子内に−ＣＯ−を含み、−ＣＯＯ−を含まない溶剤）、アルコール溶剤（分子内にＯＨを含み、−Ｏ−、−ＣＯ−及び−ＣＯＯ−を含まない溶剤）、芳香族炭化水素溶剤、アミド溶剤及びジメチルスルホキシド等が挙げられる。
【０１６８】
エステル溶剤としては、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸ブチル、２−ヒドロキシイソブタン酸メチル、酢酸エチル、酢酸ｎ−ブチル、酢酸イソブチル、ギ酸ペンチル、酢酸イソペンチル、プロピオン酸ブチル、酪酸イソプロピル、酪酸エチル、酪酸ブチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、シクロヘキサノールアセテート及びγ−ブチロラクトン等が挙げられる。
【０１６９】
エーテル溶剤としては、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、３−メトキシ−１−ブタノール、３−メトキシ−３−メチルブタノール、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、１，４−ジオキサン、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールジプロピルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、アニソール、フェネトール及びメチルアニソール等が挙げられる。
【０１７０】
エーテルエステル溶剤としては、メトキシ酢酸メチル、メトキシ酢酸エチル、メトキシ酢酸ブチル、エトキシ酢酸メチル、エトキシ酢酸エチル、３−メトキシプロピオン酸メチル、３−メトキシプロピオン酸エチル、３−エトキシプロピオン酸メチル、３−エトキシプロピオン酸エチル、２−メトキシプロピオン酸メチル、２−メトキシプロピオン酸エチル、２−メトキシプロピオン酸プロピル、２−エトキシプロピオン酸メチル、２−エトキシプロピオン酸エチル、２−メトキシ−２−メチルプロピオン酸メチル、２−エトキシ−２−メチルプロピオン酸エチル、３−メトキシブチルアセテート、３−メチル−３−メトキシブチルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート及びジプロピレングリコールメチルエーテルアセテート等が挙げられる。
【０１７１】
ケトン溶剤としては、４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン、アセトン、２−ブタノン、２−ヘプタノン、３−ヘプタノン、４−ヘプタノン、４−メチル−２−ペンタノン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン及びイソホロン等が挙げられる。
【０１７２】
アルコール溶剤としては、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン等が挙げられる。
【０１７３】
芳香族炭化水素溶剤としては、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン等が挙げられる。
【０１７４】
アミド溶剤としては、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド及びＮ−メチルピロリドン等が挙げられる。
【０１７５】
これらの溶剤は、２種以上を併用してもよい。
【０１７６】
溶剤（Ｅ）の含有率は、着色組成物の総量に対して、好ましくは４０〜９９質量％であり、より好ましくは５０〜９５質量％であり、さらに好ましくは６５〜９５質量％であり、さらにより好ましくは７０〜９０質量％である。
【０１７７】
＜レベリング剤（Ｆ）＞
レベリング剤（Ｆ）としては、シリコーン系界面活性剤、フッ素系界面活性剤及びフッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤等が挙げられる。これらは、側鎖に重合性基を有していてもよい。
【０１７８】
シリコーン系界面活性剤としては、分子内にシロキサン結合を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、トーレシリコーンＤＣ３ＰＡ、同ＳＨ７ＰＡ、同ＤＣ１１ＰＡ、同ＳＨ２１ＰＡ、同ＳＨ２８ＰＡ、同ＳＨ２９ＰＡ、同ＳＨ３０ＰＡ、同ＳＨ８４００（東レ・ダウコーニング（株）製）、ＫＰ３２１、ＫＰ３２２、ＫＰ３２３、ＫＰ３２４、ＫＰ３２６、ＫＰ３４０、ＫＰ３４１（信越化学工業（株）製）、ＴＳＦ４００、ＴＳＦ４０１、ＴＳＦ４１０、ＴＳＦ４３００、ＴＳＦ４４４０、ＴＳＦ４４４５、ＴＳＦ４４４６、ＴＳＦ４４５２及びＴＳＦ４４６０（モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社製）等が挙げられる。
【０１７９】
前記のフッ素系界面活性剤としては、分子内にフルオロカーボン鎖を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、フロラード（登録商標）ＦＣ４３０、同ＦＣ４３１（住友スリーエム（株）製）、メガファック（登録商標）Ｆ１４２Ｄ、同Ｆ１７１、同Ｆ１７２、同Ｆ１７３、同Ｆ１７７、同Ｆ１８３、同Ｆ５５４、同Ｒ３０、同ＲＳ−７１８−Ｋ（ＤＩＣ（株）製）、エフトップ（登録商標）ＥＦ３０１、同ＥＦ３０３、同ＥＦ３５１、同ＥＦ３５２（三菱マテリアル電子化成（株）製）、サーフロン（登録商標）Ｓ３８１、同Ｓ３８２、同ＳＣ１０１、同ＳＣ１０５（旭硝子（株）製）及びＥ５８４４（（株）ダイキンファインケミカル研究所製）等が挙げられる。
【０１８０】
前記のフッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤としては、分子内にシロキサン結合及びフルオロカーボン鎖を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、メガファック（登録商標）Ｒ０８、同ＢＬ２０、同Ｆ４７５、同Ｆ４７７及び同Ｆ４４３（ＤＩＣ（株）製）等が挙げられる。
【０１８１】
レベリング剤（Ｆ）を含有する場合、その含有量は、着色硬化性樹脂組成物の総量に対して、通常０．０００５質量％以上１質量％以下であり、好ましくは０．００１質量％以上０．５質量％以下であり、より好ましくは０．００１質量％以上０.２質量％以下であり、さらに好ましくは０.００２質量％以上０．１質量％以下であり、さらにより好ましくは０.００５質量％以上０．１質量％以下である。レベリング剤（Ｆ）の含有量が前記の範囲内にあると、カラーフィルタの平坦性を良好にすることができる。
【０１８２】
＜酸化防止剤＞
着色剤の耐熱性及び耐光性を向上させる観点からは、酸化防止剤を単独又は２種以上を組合せて用いることが好ましい。酸化防止剤としては、工業的に一般に使用される酸化防止剤であれば特に限定はなく、フェノール系酸化防止剤、リン系酸化防止剤及び硫黄系酸化防止剤などを用いることができる。
【０１８３】
前記フェノール系酸化防止剤としては、例えば、イルガノックス１０１０（Ｉｒｇａｎｏｘ  １０１０：ペンタエリスリトールテトラキス［３−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］、ＢＡＳＦ（株）製）、イルガノックス１０７６（Ｉｒｇａｎｏｘ  １０７６：オクタデシル−３−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート、ＢＡＳＦ（株）製）、イルガノックス１３３０（Ｉｒｇａｎｏｘ  １３３０：３，３’，３’’，５，５’，５’’−ヘキサ−ｔｅｒｔ−ブチル−ａ，ａ’，ａ’’−（メシチレン−２，４，６−トリイル）トリ−ｐ−クレゾール、ＢＡＳＦ（株）製）、イルガノックス３１１４（Ｉｒｇａｎｏｘ  ３１１４：１，３，５−トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−１，３，５−トリアジン−２，４，６（１Ｈ，３Ｈ，５Ｈ）−トリオン、ＢＡＳＦ（株）製）、イルガノックス３７９０（Ｉｒｇａｎｏｘ  ３７９０：１，３，５−トリス（（４−ｔｅｒｔ−ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−キシリル）メチル）−１，３，５−トリアジン−２，４，６（１Ｈ，３Ｈ，５Ｈ）−トリオン、ＢＡＳＦ（株）製）、イルガノックス１０３５（Ｉｒｇａｎｏｘ  １０３５：チオジエチレンビス［３−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］、ＢＡＳＦ（株）製）、イルガノックス１１３５（Ｉｒｇａｎｏｘ  １１３５：ベンゼンプロパン酸、３，５−ビス（１，１−ジメチルエチル）−４−ヒドロキシ、Ｃ７−Ｃ９側鎖アルキルエステル、ＢＡＳＦ（株）製）、イルガノックス１５２０Ｌ（Ｉｒｇａｎｏｘ  １５２０Ｌ：４，６−ビス（オクチルチオメチル）−ｏ−クレゾール、ＢＡＳＦ（株）製）、イルガノックス３１２５（Ｉｒｇａｎｏｘ  ３１２５、ＢＡＳＦ（株）製）、イルガノックス５６５（Ｉｒｇａｎｏｘ  ５６５：２，４−ビス（ｎ−オクチルチオ）−６−（４−ヒドロキシ３’，５’−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルアニリノ）−１，３，５−トリアジン、ＢＡＳＦ（株）製）、アデカスタブＡＯ−８０（アデカスタブＡＯ−８０：３，９−ビス（２−（３−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）プロピオニルオキシ）−１，１−ジメチルエチル）−２，４，８，１０−テトラオキサスピロ（５，５）ウンデカン、（株）ＡＤＥＫＡ製）、スミライザーＢＨＴ（Ｓｕｍｉｌｉｚｅｒ  ＢＨＴ、住友化学（株）製）、スミライザーＧＡ−８０（Ｓｕｍｉｌｉｚｅｒ  ＧＡ−８０、住友化学（株）製）、スミライザーＧＳ（Ｓｕｍｉｌｉｚｅｒ  ＧＳ、住友化学（株）製）、シアノックス１７９０（Ｃｙａｎｏｘ  １７９０、（株）サイテック製）及びビタミンＥ（エーザイ（株）製）などが挙げられる。
【０１８４】
前記リン系酸化防止剤としては、例えば、イルガフォス１６８（Ｉｒｇａｆｏｓ  １６８：トリス（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）フォスファイト、ＢＡＳＦ（株）製）、イルガフォス１２（Ｉｒｇａｆｏｓ  １２：トリス［２−［［２，４，８，１０−テトラ−ｔｅｒｔ−ブチルジベンゾ［ｄ，ｆ］［１，３，２］ジオキサフォスフィン−６−イル］オキシ］エチル］アミン、ＢＡＳＦ（株）製）、イルガフォス３８（Ｉｒｇａｆｏｓ  ３８：ビス（２，４−ビス（１，１−ジメチルエチル）−６−メチルフェニル）エチルエステル亜リン酸、ＢＡＳＦ（株）製）、アデカスタブ３２９Ｋ（（株）ＡＤＥＫＡ製）、アデカスタブＰＥＰ−３６（（株）ＡＤＥＫＡ製）、アデカスタブＰＥＰ−８（（株）ＡＤＥＫＡ製）、Ｓａｎｄｓｔａｂ  Ｐ−ＥＰＱ（クラリアント社製）、ウェストン６１８（Ｗｅｓｔｏｎ  ６１８、ＧＥ社製）、ウェストン６１９Ｇ（Ｗｅｓｔｏｎ  ６１９Ｇ、ＧＥ社製）、ウルトラノックス６２６（Ｕｌｔｒａｎｏｘ  ６２６、ＧＥ社製）及びスミライザーＧＰ（Ｓｕｍｉｌｉｚｅｒ  ＧＰ：６−［３−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）プロポキシ］−２，４，８，１０−テトラ−ｔｅｒｔ−ブチルジベンズ［ｄ，ｆ］［１．３．２］ジオキサホスフェピン）（住友化学（株）製）などが挙げられる。
【０１８５】
前記硫黄系酸化防止剤としては、例えば、チオジプロピオン酸ジラウリル、ジミリスチル又はジステアリル等のジアルキルチオジプロピオネート化合物及びテトラキス［メチレン（３−ドデシルチオ）プロピオネート］メタン等のポリオールのβ−アルキルメルカプトプロピオン酸エステル化合物などが挙げられる。
【０１８６】
＜その他の成分＞
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、必要に応じて、充填剤、他の高分子化合物、密着促進剤、光安定剤、連鎖移動剤等、当該技術分野で公知の添加剤を含んでもよい。
【０１８７】
＜着色硬化性樹脂組成物の製造方法＞
着色硬化性樹脂組成物は、例えば、着色剤（Ａ）、樹脂（Ｂ）、重合性化合物（Ｃ）、重合開始剤（Ｄ）及び溶剤（Ｅ）、並びに必要に応じて用いられる重合開始助剤（Ｄ１）、レベリング剤（Ｆ）、酸化防止剤及びその他の成分を混合することにより調製できる。
【０１８８】
＜カラーフィルタ＞
本発明の着色硬化性樹脂組成物から、着色パターンを形成することができる。着色パターンを形成する方法としては、フォトリソグラフ法、インクジェット法、印刷法等が挙げられる。中でも、フォトリソグラフ法が好ましい。フォトリソグラフ法は、前記着色硬化性樹脂組成物を基板に塗布し、乾燥させて着色組成物層を形成し、フォトマスクを介して該着色組成物層を露光して、現像する方法である。フォトリソグラフ法において、露光の際にフォトマスクを用いないこと、及び／又は現像しないことにより、上記着色組成物層の硬化物である着色塗膜を形成することができる。このように形成した着色パターンや着色塗膜が本発明のカラーフィルタである。
【０１８９】
作製するカラーフィルタの膜厚は、特に限定されず、目的や用途等に応じて適宜調整することができ、例えば、０．１〜３０μｍであり、好ましくは０．１〜２０μｍであり、より好ましくは０．５〜６μｍである。
【０１９０】
基板としては、石英ガラス、ホウケイ酸ガラス、アルミナケイ酸塩ガラス、表面をシリカコートしたソーダライムガラスなどのガラス板や、ポリカーボネート、ポリメタクリル酸メチル、ポリエチレンテレフタレートなどの樹脂板、シリコン、前記基板上にアルミニウム、銀、銀／銅／パラジウム合金薄膜などを形成したものが用いられる。これらの基板上には、別のカラーフィルタ層、樹脂層、トランジスタ、回路等が形成されていてもよい。
【０１９１】
フォトリソグラフ法による各色画素の形成は、公知又は慣用の装置や条件で行うことができる。例えば、下記のようにして作製することができる。
まず、着色硬化性樹脂組成物を基板上に塗布し、加熱乾燥（プリベーク）及び／又は減圧乾燥することにより溶剤等の揮発成分を除去して乾燥させ、平滑な着色組成物層を得る。
塗布方法としては、スピンコート法、スリットコート法及びスリット  アンド  スピンコート法等が挙げられる。
【０１９２】
加熱乾燥を行う場合の温度は、３０〜１２０℃が好ましく、５０〜１１０℃がより好ましい。また加熱時間としては、１０秒間〜６０分間であることが好ましく、３０秒間〜３０分間であることがより好ましい。
【０１９３】
減圧乾燥を行う場合は、５０〜１５０Ｐａの圧力下、２０〜２５℃の温度範囲で行うことが好ましい。
【０１９４】
着色組成物層の膜厚は、特に限定されず、目的とするカラーフィルタの膜厚に応じて適宜選択すればよい。
【０１９５】
次に、着色組成物層は、目的の着色パターンを形成するためのフォトマスクを介して露光される。該フォトマスク上のパターンは特に限定されず、目的とする用途に応じたパターンが用いられる。
【０１９６】
露光に用いられる光源としては、２５０〜４５０ｎｍの波長の光を発生する光源が好ましい。例えば、３５０ｎｍ未満の光を、この波長域をカットするフィルタを用いてカットしたり、４３６ｎｍ付近、４０８ｎｍ付近、３６５ｎｍ付近の光を、これらの波長域を取り出すバンドパスフィルタを用いて選択的に取り出したりしてもよい。具体的には、水銀灯、発光ダイオード、メタルハライドランプ、ハロゲンランプ等が挙げられる。
【０１９７】
露光面全体に均一に平行光線を照射したり、フォトマスクと着色組成物層が形成された基板との正確な位置合わせを行うことができるため、マスクアライナ及びステッパ等の露光装置を使用することが好ましい。
【０１９８】
露光後の着色組成物層を現像液に接触させて現像することにより、基板上に着色パターンが形成される。現像により、着色組成物層の未露光部が現像液に溶解して除去される。
【０１９９】
現像液としては、例えば、水酸化カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム及び水酸化テトラメチルアンモニウム等のアルカリ性化合物の水溶液が好ましい。これらのアルカリ性化合物の水溶液中の濃度は、好ましくは０．０１〜１０質量％であり、より好ましくは０．０３〜５質量％である。さらに、現像液は、界面活性剤を含んでいてもよい。
【０２００】
現像方法は、パドル法、ディッピング法及びスプレー法等のいずれでもよい。さらに現像時に基板を任意の角度に傾けてもよい。
現像後の基板は、水洗されることが好ましい。
【０２０１】
さらに、得られた着色パターンに、ポストベークを行うことが好ましい。ポストベーク温度は、１５０〜２５０℃が好ましく、１６０〜２３５℃がより好ましい。ポストベーク時間は、１〜１２０分間が好ましく、１０〜６０分間がより好ましい。
【０２０２】
本発明の着色組成物によれば、特に耐光性に優れたカラーフィルタを作製することができる。該カラーフィルタは、表示装置（例えば、液晶表示装置、有機ＥＬ装置、電子ペーパー等）及び固体撮像素子に用いられるカラーフィルタとして有用であり、中でも液晶表示装置に用いられるカラーフィルタとして有用である。
【実施例】
【０２０３】
以下、実施例を挙げて本発明をより具体的に説明するが、本発明はもとより下記実施例によって制限を受けるものではなく、前・後記の趣旨に適合し得る範囲で適当に変更を加えて実施することも勿論可能であり、それらはいずれも本発明の技術的範囲に包含される。なお、以下においては、特に断りのない限り、「部」は「質量部」を、「％」は「質量％」を意味する。
【０２０４】
以下において、化合物の構造は質量分析（ＬＣ；Ａｇｉｌｅｎｔ製１２００型、ＭＡＳＳ；Ａｇｉｌｅｎｔ製ＬＣ／ＭＳＤ６１３０型）で確認した。
【０２０５】
合成例１
１，３−ジイミノイソインドリン（東京化成工業（株）製）６．０部と酢酸（和光純薬工業（株）製）５．０部と１−ブタノール３００部を混合した。得られた混合物に、β−オキソ−２−キノリンプロパンニトリル（ＷＯ２０１１／０８９１３２に記載の方法に準じて合成）２４部を加え、４５℃、１０ｋＰａの減圧下で１０時間撹拌した。得られた混合物をろ過し、残渣に、酢酸１００部を加え、８０℃下２時間撹拌した。得られた混合物をろ過し、残渣９．８部に水３００部加え、８０℃下２時間撹拌した。得られた混合物をろ過し、ろ過後の残渣をメタノール３００部で洗浄し、残渣９．５部を得た。洗浄後の残渣９．５部にＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１５部を加え、８０℃下２時間撹拌した。０℃まで冷却し、２時間撹拌した。得られた混合物をろ過し、６０部のメタノールで洗浄したのち、得られた残渣を６０℃下で減圧乾燥して、式（Ｉ−１）で表される化合物からなる化合物を１６部得た（収率７９％）。波線は、Ｅ体、Ｚ体又はそれらの混合物が含まれることを表す（合成例において、以下同様である）。
【０２０６】
【化１６】
2020026521.tif 000031
【０２０７】
＜化合物Ｉ−１の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ+：  ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］+  ５０４
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  ５０３
【０２０８】
合成例２
合成例１のβ−オキソ−２−キノリンプロパンニトリル２４部をβ−オキソ−１Ｈ−インドール−３−プロパンニトリル２３部（Ａｌｄｒｉｃｈ（株）製）としたこと以外は合成例１と同様の方法で合成を行った。式（Ｉ−２）で表される化合物を１４部得た（収率６９％）。
【０２０９】
【化１７】
2020026521.tif 000032
【０２１０】
＜化合物Ｉ−２の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ+：  ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］+  ４８０
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  ４７９
【０２１１】
合成例３
合成例１のβ−オキソ−２−キノリンプロパンニトリル２４部をβ−オキソ−２−ベンゾチアゾールプロパンニトリル２５部（ＷＯ２０１１／０１６５２８に記載の方法に準じて合成）としたこと以外は合成例１と同様の方法で合成を行った。式（Ｉ−３）で表される化合物を８．８部得た（収率４１％）。
【０２１２】
【化１８】
2020026521.tif 000033
【０２１３】
＜化合物Ｉ−３の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ+：  ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］+  ５１６
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  ５１５
【０２１４】
合成例４
合成例１のβ−オキソ−２−キノリンプロパンニトリル２４部を４−（２−シアノアセチル）安息香酸（ＵＳ２６８０７３１に記載の方法に準じて合成）２３部としたこと以外は合成例１と同様の方法で合成を行った。式（ＩＩ−１）で表される化合物を１６部得た（収率７７％）。
【０２１５】
【化１９】
2020026521.tif 000034
【０２１６】
＜化合物ＩＩ−１の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ-：  ｍ／ｚ＝［Ｍ−Ｈ］-  ４８８
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  ４８９
【０２１７】
合成例５
２，６−ナフタレンジカルボン酸ジメチル（東京化成工業（株）製）６．０部をアセニトリル（和光純薬工業（株）製）４７部に懸濁させた。得られた混合物の温度を６０℃に保ちながら、ｔｅｒｔ−ブトキシナトリウム（関東化学（株）製）３．５部を、１分かけて加え、９０分間撹拌した。５℃以下に保ちながら、濃硫酸（関東化学（株）製）２．２部、水４５部を３０分かけて滴下し、２５℃まで昇温させ、２５℃で１時間撹拌した。得られた混合物をろ過し、ろ過後の残渣を水３０部、メタノール１０部で洗浄したのち、得られた残渣を６０℃下で減圧乾燥して、６−（２−シアノアセチル）−２−ナフタレンカルボン酸メチル３．７部を得た（収率６０％）。
６−（２−シアノアセチル）−２−ナフタレンカルボン酸メチル３．７部を水１５部に懸濁させた。得られた混合物の温度を８０℃に保ちながら、水酸化ナトリウム（和光純薬工業（株）製）０．８８部を加え、２５分間撹拌した。５℃以下に保ちながら、濃硫酸（関東化学（株）製）２．８部を３０分かけて滴下し、２５℃まで昇温させ、２５℃で１時間撹拌した。得られた混合物をろ過し、ろ過後の残渣を水３０部、メタノール１０部で洗浄したのち、得られた残渣を６０℃下で減圧乾燥して、６−（２−シアノアセチル）−２−ナフタレンカルボン酸２．６部を得た（収率７５％）。
１，３−ジイミノイソインドリン（東京化成工業（株）製）６．０部とＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３００部を混合した。得られた混合物に、６−（２−シアノアセチル）−２−ナフタレンカルボン酸３０部を加え、４５℃で１０時間撹拌した。得られた混合物をろ過し、残渣に、酢酸１００部を加え、８０℃下２時間撹拌した。得られた混合物をろ過し、残渣９．８部に水３００部加え、８０℃下２時間撹拌した。得られた混合物をろ過し、ろ過後の残渣をメタノール３００部で洗浄し、残渣を得た。洗浄後の残渣にＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１５部を加え、８０℃下２時間撹拌した。０℃まで冷却し、２時間撹拌した。得られた混合物をろ過し、６０部のメタノールで洗浄したのち、得られた残渣を６０℃下で減圧乾燥して、式（ＩＩ−２）で表される化合物からなる化合物を１８部得た（収率７６％）。
【０２１８】
【化２０】
2020026521.tif 000035
【０２１９】
＜化合物ＩＩ−２の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ-：  ｍ／ｚ＝［Ｍ−Ｈ］-  ５８８
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  ５８９
【０２２０】
合成例６
合成例１のβ−オキソ−２−キノリンプロパンニトリル２４部をβ−オキソ−２−チアゾールプロパンニトリル２４部（ＷＯ２０１１／０１６５２８に記載の方法に準じて合成）としたこと以外は合成例１と同様の方法で合成を行った。式（Ｉ−１４）で表される化合物を１４．４部得た（収率７３％）。
【０２２１】
【化２１】
2020026521.tif 000036
【０２２２】
合成例７
合成例１のβ−オキソ−２−キノリンプロパンニトリル２４部をβ−オキソ−２−ピラジンプロパンニトリル２４部（ＷＯ２０１１／０１６５２８に記載の方法に準じて合成）としたこと以外は合成例１と同様の方法で合成を行った。式（Ｉ−１９）で表される化合物を１２部得た（収率６５％）。
【０２２３】
【化２２】
2020026521.tif 000037
【０２２４】
樹脂合成例１
還流冷却器、滴下ロート及び攪拌機を備えたフラスコ内に窒素を適量流し窒素雰囲気に置換し、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート２８０部を入れ、攪拌しながら８０℃まで加熱した。次いで、アクリル酸３８部、３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０2,6］デカン−８−イルアクリレート及び３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０2,6］デカン−９−イルアクリレートの混合物（含有比はモル比で１：１）
２８９部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１２５部の混合溶液を５時間かけて滴下した。一方、２，２−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）３３部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート２３５部に溶解させた溶液を６時間かけて滴下した。滴下終了後、８０℃で４時間保持した後、室温まで冷却して、固形分３５．１％、Ｂ型粘度計（２３℃）で測定した粘度１２５ｍＰａ・ｓの共重合体（樹脂Ｂ１）溶液を得た。生成した共重合体の重量平均分子量Ｍｗは９．２×１０3、分散度２．０８、固形分換算の酸価は７７ｍｇ−ＫＯＨ／ｇであった。樹脂Ｂ１は、以下の構造単位を有する。
【０２２５】
【化２３】
2020026521.tif 000038
【０２２６】
樹脂のポリスチレン換算の重量平均分子量（Ｍｗ）及び数平均分子量（Ｍｎ）の測定は、ＧＰＣ法により以下の条件で行った。
装置：ＨＬＣ−８１２０ＧＰＣ（東ソー（株）製）
カラム：ＴＳＫ−ＧＥＬＧ２０００ＨＸＬ
カラム温度：４０℃
溶剤：テトラヒドロフラン
流速：１．０ｍＬ／分
分析試料の固形分濃度：０．００１〜０．０１質量％
注入量：５０μＬ
検出器：ＲＩ
校正用標準物質：ＴＳＫ  ＳＴＡＮＤＡＲＤ  ＰＯＬＹＳＴＹＲＥＮＥ  Ｆ−４０、Ｆ−４、Ｆ−２８８、Ａ−２５００、Ａ−５００（東ソー（株）製）
上記で得られたポリスチレン換算の重量平均分子量及び数平均分子量の比（Ｍｗ／Ｍｎ）を分散度とした。
【０２２７】
実施例１
（１）  着色組成物及び着色硬化性樹脂組成物の調製
以下の成分を混合し、ビーズミルを用いて化合物（Ｉ−１）及び化合物（ＩＩ−１）を分散させて着色組成物１を得た。
着色剤（Ａ）：化合物（Ｉ−１）      ４５部
化合物（ＩＩ−１）      ５部
分散剤（ＢＹＫ−ＬＰＮ６９１９；ビックケミー・ジャパン（株）製）      ５８部
樹脂（Ｂ）：樹脂Ｂ１溶液                                              ９３部
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート        ８００部
【０２２８】
上記着色組成物１を、２３℃で１４時間静置させた後、以下の成分を混合して着色硬化性樹脂組成物１を得た。
着色組成物１：                                                      ４００部
樹脂（Ｂ）：樹脂Ｂ１溶液                                              ４５部
重合性化合物（Ｃ）：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（ＫＡＹＡＲＡＤ（登録商標）ＤＰＨＡ；日本化薬（株）製）                                ２５部
重合開始剤（Ｄ）：Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン（イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ−０１；ＢＡＳＦ（株）製）                                                            １５部
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート          ８６部
レベリング剤：ポリエーテル変性シリコーンオイル（トーレシリコーンＳＨ８４００；東レダウコーニング（株）製）                                        ０．１２部
【０２２９】
（２）  着色塗膜の作製
５ｃｍ角のガラス基板（イーグルＸＧ；コーニング社製）上に、着色硬化性樹脂組成物を、ポストベーク後の膜厚が２μｍになるようにスピンコート法で塗布したのち、１００℃で３分間プリベークして、着色組成物層を形成した。放冷後、基板上に形成された着色組成物層に、露光機（ＴＭＥ−１５０ＲＳＫ；トプコン（株）製）を用いて、大気雰囲気下、８０ｍＪ／ｃｍ2の露光量（３６５ｎｍ基準）で光照射した。光照射後、オーブン中、２３０℃で３０分間ポストベークを行い、着色塗膜を得た。
【０２３０】
（３）  耐熱性試験
得られた着色塗膜の吸収を測色機（ＯＳＰ−ＳＰ−２００；ＯＬＹＭＰＵＳ社製）を用いて測定した。得られた着色塗膜を、さらにオーブン中、空気雰囲気下で、２３０℃で１２０分加熱した後、測色機で吸収を測定した。試験前後の着色塗膜の極大吸収波長の吸光度変化から、吸光度保持率を求めた。
【０２３１】
（４）  耐光性試験
得られた着色塗膜の上に紫外線カットフィルター（ＣＯＬＯＲＥＤ  ＯＰＴＩＣＡＬ  ＧＬＡＳＳ  Ｌ３８；ホヤ社製；３８０ｎｍ以下の光をカットする。）を配置し、耐光性試験機（ＳＵＮＴＥＳＴ  ＣＰＳ＋：東洋精機社製）にてキセノンランプ光を４８時間照射した後、測色機で吸収を測定した。試験前後の着色塗膜の極大吸収波長の吸光度変化から、吸光度保持率を求めた。
【０２３２】
実施例２〜８及び比較例１〜４
実施例２は、着色剤（Ａ）として４５部の化合物（Ｉ−１）に代えて、４５部の化合物（Ｉ−２）を用いる以外は実施例１と同様にした。
実施例３は、着色剤（Ａ）として４５部の化合物（Ｉ−１）及び５部の化合物（ＩＩ−１）に代えて、４５部の化合物（Ｉ−３）及び５部の化合物（ＩＩ−２）を用いる以外は実施例１と同様にした。
実施例４〜６は、着色剤（Ａ）として５部の化合物（ＩＩ−１）に代えて、実施例４では４５部の化合物（ＩＩ−１）を、実施例５では０．５部の化合物（ＩＩ−１）を、実施例６では０．１部の化合物（ＩＩ−１）をそれぞれ用いる以外は実施例１と同様にした。
実施例７及び８は、着色剤（Ａ）として４５部の化合物（Ｉ−１）に代えて、実施例７では４５部の化合物（Ｉ−１４）を、実施例８では４５部の化合物（Ｉ−１９）をそれぞれ用いる以外は実施例１と同様にした。
比較例１〜４は、着色剤（Ａ）として４５部の化合物（Ｉ−１）及び５部の化合物（ＩＩ−１）に代えて、比較例１では５０部の化合物（Ｉ−１）を、比較例２では５０部の化合物（Ｉ−２）を、比較例３では５０部の化合物（Ｉ−３）を、比較例４では５０部の化合物（ＩＩ−１）をそれぞれ用いる以外は実施例１と同様にした。
実施例２〜８及び比較例１〜４の結果を表１５に示す。
【０２３３】
なお、実施例及び比較例において調製した分散液（つまり、着色組成物）の安定性は、下記の基準にて評価した。Ａは分散液の安定性が高く、Ｃは分散液の安定性が低いことを意味する。
Ａ：２３℃下で１４時間静置後も、粘度が略変化せず、着色塗膜の作製、耐熱性及び耐光性試験を問題なく実施できる。
Ｂ：２３℃下で１４時間静置後、粘度は上がるが、着色塗膜の作製、耐熱性及び耐光性試験を問題なく実施できる。
Ｃ：２３℃下で１４時間静置後、固まり、着色塗膜を作製できない。
【０２３４】
比較例１〜３では、生成した分散液を２３℃下で１４時間静置すると固まってしまい、分散液の安定性が低いことが分かった。
【０２３５】
【表１５】
2020026521.tif 000039
【０２３６】
上記表１５に示すように、本発明に係る着色組成物によれば、耐光性に優れたカラーフィルタを形成することができることが分かる。また本発明に係る着色組成物は、耐熱性も良好である。更に、本発明に係る着色組成物は、分散液の安定性にも優れていることが分かる。