(57)【要約】      （修正有）【課題】優れた耐熱性、耐光性を有する被膜を形成可能であり、保存安定性が良好な組成物を作製できるイソインドリン顔料、およびその組成物の提供。【解決手段】下記化学式の構造であり、ＣｕＫα線によるＸ線回折パターンが、ブラッグ角２θ（±０．３）＝２７．２°、及び１２．０°に回折ピークを有し、２７．２°の回折強度をＨ１、１２．０°の回折強度をＨ２としたときの強度比（Ｈ２／Ｈ１）が０．２以上の結晶型を有する、イソインドリン顔料。2020026503.tif 000014【選択図】図１
2020026503.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記化学式（１）で示すイソインドリン顔料であって、
ＣｕＫα線によるＸ線回折パターンが、ブラッグ角２θ（±０．３）＝２７．２°、および１２．０°に回折ピークを有し、２７．２°の回折強度をＨ１、１２．０°の回折強度をＨ２としたときの強度比（Ｈ２／Ｈ１）が０．２以上の結晶型を有する、イソインドリン顔料。
化学式（１）
【化１】
2020026503.tif 000013
（ただし、化学式（１）中、Ｍｅは、メチル基を表す。）
【請求項２】
前記ＣｕＫα線によるＸ線回折パターンが、ブラッグ角２θ（±０．３）＝２７．２°の回折強度をＨ１、６．４°の回折強度をＨ３としたときの強度比（Ｈ３／Ｈ１）が０．１以下の結晶型を有する、請求項１に記載のイソインドリン顔料。
【請求項３】
前記ＣｕＫα線によるＸ線回折パターンが、ブラッグ角２θ（±０．３）＝２７．２°の回折強度をＨ１、１２．０°の回折強度をＨ２としたときの強度比（Ｈ２／Ｈ１）が０．２５以上の結晶型を有する、請求項１または２に記載のイソインドリン顔料。
【請求項４】
請求項１〜３いずれか１項に記載のイソインドリン顔料、着色剤、バインダー樹脂および有機溶剤を含む、カラーフィルタ用着色組成物。
【請求項５】
さらに、光重合性化合物および光重合開始剤からなる群より選ばれる少なくとも１種を含有する請求項４に記載のカラーフィルタ用着色組成物。
【請求項６】
基材、および請求項４または５に記載のカラーフィルタ用着色組成物から形成されてなるフィルタセグメントを備える、カラーフィルタ。
【請求項７】
請求項１〜３いずれか１項に記載のイソインドリン顔料を含有する印刷用インキ。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、印刷用インキ、カラーフィルタ用着色組成物等に使用できるイソインドリン顔料に関する。
【背景技術】
【０００２】
インクジェット方式の記録材料、感熱転写方式の記録材料、電子写真方式の記録材料、転写式ハロゲン化銀感光材料、印刷用インキ、記録ペン、ディスプレイ等では、着色剤として顔料が使用されている。また、ディスプレイや、カメラ分野のＣ−ＭＯＳ（Ｃｏｍｐｌｅｍｅｎｔａｒｙ Ｍｅｔａｌ Ｏｘｉｄｅ Ｓｅｍｉｃｏｎｄｕｃｔｏｒ：相補型金属酸化膜半導体）、ＣＣＤ（Ｃｈａｒｇｅ Ｃｏｕｐｌｅｄ Ｄｅｖｉｃｅ：電荷結合素子）等の撮像素子は、カラーフィルタが使用されている。カラーフィルタは、いわゆる加法混色法や減法混色法の３原色の顔料が使用されており、黄色顔料は、必須の着色剤として使用されている。
黄色顔料の中でイソインドリン顔料であるＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１８５は、鮮明な色調、高い着色力を有し、堅牢性、例えば耐光性、耐熱性が比較的優れることから、上記の用途で幅広く使用されている。しかし、ディスプレイやカメラは、室内中心で使用されてきたが、屋外の表示ディスプレイや、屋外監視カメラは、厳しい屋外環境にさらされるため、黄色顔料の各種耐久性が必要になっていた。
【０００３】
特許文献１には、精製方法を調整したイソインドリン顔料が開示されている。特許文献２には、イソインドリン顔料、および分散剤としてスチレン−アクリル酸共重合体を使用したイソインドリン顔料組成物が開示されている。特許文献３には、イソインドリン顔料をナノ分散したイソインドリン顔料微粒子が開示されている。フタロシアニン顔料とナノサイズのＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１８５微粒子とを含有する色相、透明性および耐光性が優れるカラーフィルタ用着色組成物が記載されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】国際公開第２００８／００９５９７
【特許文献２】特開２０１５−５７４８２号公報
【特許文献３】特開２００７−１９７５６６号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
しかし、従来のイソインドリン顔料組成物等は、イソインドリン顔料自体の耐久性が低かったため、従来の精製方法や、分散剤等では、耐久性向上に限度があった。
【０００６】
本発明は、優れた耐熱性、耐光性を有する被膜を形成可能であり、保存安定性が良好な組成物を作製できるイソインドリン顔料、およびその組成物の提供を目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明のイソインドリン顔料は、下記化学式（１）で示すイソインドリン顔料であって、
ＣｕＫα線によるＸ線回折パターンが、ブラッグ角２θ（±０．３）＝２７．２°、および１２．０°に回折ピークを有し、２７．２°の回折強度をＨ１、１２．０°の回折強度をＨ２としたときの強度比（Ｈ２／Ｈ１）が０．２以上の結晶型を有する。
【０００８】
化学式（１）
【化１】
2020026503.tif 000003
（ただし、化学式（１）中、Ｍｅは、メチル基を表す。）
【発明の効果】
【０００９】
上記の本発明によれば、優れた耐熱性、耐光性を有する被膜を形成可能であり、保存安定性が良好な組成物を作製できるイソインドリン顔料、およびその組成物を提供できる。
【図面の簡単な説明】
【００１０】
【図１】図１は、実施例１で製造したイソインドリン顔料Ａ−１のＣｕＫα線によるＸ線回折パターン、並びに、Ｈ１およびＨ２のピークを示したものである。
【図２】図２は、比較例２で製造したイソインドリン顔料Ａ−６のＣｕＫα線によるＸ線回折パターン、並びに、Ｈ１およびＨ３のピークを示したものである。
【発明を実施するための形態】
【００１１】
まず、本明細書の用語を定義する。「（メタ）アクリロイル」、「（メタ）アクリル」、「（メタ）アクリル酸」、「（メタ）アクリレート」、または「（メタ）アクリルアミド」と表記した場合には、特に説明がない限り、それぞれ、「アクリロイルおよび／またはメタクリロイル」、「アクリルおよび／またはメタクリル」、「アクリル酸および／またはメタクリル酸」、「アクリレートおよび／またはメタクリレート」、または「アクリルアミドおよび／またはメタクリルアミド」を表すものとする。また、本明細書に挙げる「Ｃ．Ｉ．」は、カラーインデックス（Ｃ．Ｉ．）を意味する。モノマーは、エチレン性不飽和基含有化合物である。
【００１２】
＜イソインドリン顔料＞
本明細書のイソインドリン顔料は、下記化学式（１）で示すイソインドリン顔料であって、
ＣｕＫα線によるＸ線回折パターンが、ブラッグ角２θ（±０．３）＝２７．２°、および１２．０°に回折ピークを有し、２７．２°の回折強度をＨ１、１２．０°の回折強度をＨ２としたときの強度比（Ｈ２／Ｈ１）が０．２以上の結晶型を有する。本明細書のイソインドリン顔料は、例えば、バインダー樹脂を配合し、着色組成物を形成することが好ましい。前記着色組成物は、印刷や塗工により被膜を形成して使用することが好ましい。
【００１３】
化学式（１）で示すイソインドリン顔料は、公知のＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１８５とは結晶構造が異なる。公知のＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１８５は、特公平６−４７７１号公報、特開平５−１３２６３０号公報、昭６２−１７６２７号公報等に記載された方法で合成できるが、これらの方法で得られる顔料は、ＣｕＫα線によるＸ線回折パターンにおけるブラッグ角２θ（±０．３）＝２７．２°、および１２．０°に回折ピークを有しない。
【００１４】
本明細書のイソインドリン系顔料は、従来とは結晶構造が異なるため、得られる回折ピークが異なる。結晶構造の違いが諸特性の違いにつながった理由は不明だが本明細書のイソインドリン系顔料を使用する組成物は、優れた耐熱性、耐光性を有する被膜を形成可能であり、保存安定性が良好である。
【００１５】
化学式（１）
【化２】
2020026503.tif 000004
（ただし、化学式（１）中、Ｍｅは、メチル基を表す。）
【００１６】
＜イソインドリン顔料の製造方法＞
本明細書のイソインドリン系顔料は、例えば、下記スキーム１に従い、化学式（２）で示すフタロニトリル、または化学式（３）で示す１，３−ジイミノイソインドリンを出発原料として合成できる。
【００１７】
（スキーム１）
【化３】
2020026503.tif 000005
【００１８】
（スキーム２）
また、本明細書のイソインドリン系顔料は、例えば、下記反応スキーム２に従い合成できる。
【００１９】
【化４】
2020026503.tif 000006
【００２０】
［反応スキーム１］
スキーム１は、溶媒中、化学式（２）で示すフタロニトリルに塩基を反応させて１，３−ジイミノイソインドリンとする第一工程、次いで、水の存在下に化学式（４）で示す２−シアノ−Ｎ−メチルアセトアミドと反応させる第二工程、次いで、８０質量％酢酸の存在下に化学式（５）で示すバルビツール酸と反応させる第三工程、を含むことが好ましい。なお、反応スキーム１の反応は、１０〜１００℃で行うことが好ましい。
【００２１】
第一工程に用いる溶媒は、例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、グリコール、グリコールエーテル、テトラヒドロフラン；開鎖状もしくは環状のアミドで、例えば、ホルムアミド、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン；等が挙げられる。これらの中でも、テトラヒドロフラン、ホルムアミドが好ましい。
【００２２】
溶媒は、単独または２種類以上を併用して使用できる。
【００２３】
溶媒の使用量は、化学式（２）で示すフタロニトリル  １に対して、５〜１５倍量が好ましく、５〜１０倍量がより好ましい。
【００２４】
塩基は、例えば、アルカリ金属水酸化物、リチウム、ナトリウムまたはカリウムなどのアルカリ金属、アルカリ金属アミド、アルカリ金属水素化物；および炭素数１〜１０のアルキル鎖、またはアルキレン鎖を有する第１級、第２級または第３級脂肪族アルコール由来のアルカリ金属またはアルカリ土類金属アルコキシドが挙げられる。これらの中でも、水酸化ナトリウムまたは炭酸カリウムが好ましい。
【００２５】
［反応スキーム２］
反応スキーム２は、アンモニア水溶液の存在下に、１，３−ジイミノイソインドリンと化学式（４）で示す２−シアノ−Ｎ−メチルアセトアミドとを反応させる第二工程、次いで、８０％酢酸の存在下に化学式（５）で示すバルビツール酸と反応させる第三工程、を含むことが好ましい。
反応スキーム２の第二工程において、アンモニア水溶液の使用量は、２８質量％アンモニア水溶液を用いた場合、１，３−ジイミノイソインドリン１００質量部に対して、５〜２０倍量が好ましく、７〜１５倍量がより好ましい。２８質量％アンモニア水溶液を適量使用するとブラッグ角２θ（±０．３）＝１２．０°の回折ピークの強度が強いイソインドリン顔料が得られる。
【００２６】
イソインドリン顔料の結晶構造の調整は、例えば、顔料の合成後、特定の溶媒中にイソインドリン顔料を投入し、混合撹拌した後、濾別することで、本明細書のイソインドリン顔料が得られる。前記調整は、加熱または冷却を任意に実施できる。また、濾別する前に前記溶媒以外の有機溶媒を加えることができる。
【００２７】
前記特定の溶媒は、例えば、沸点が１００℃以上の有機溶媒が望ましく、アルコール系溶媒で、例えば、1−ブタノール、１−ペンタノール、１−ヘキサノール、１−ヘプタノール、１−オクタノール、２−ペンタノール、２−ヘキサノール、２−ヘプタノール、シクロペンタノール、シクロヘキサノール；グリコール系溶媒で、例えばエチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコール；アミド系溶媒で、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン、；エステル系溶媒で例えば、酢酸ブチル、乳酸エチル、他、１，４−ジオキサン、スルホラン、硫酸等が挙げられる。
【００２８】
溶媒は、単独または２種類以上を併用して使用できる。
【００２９】
本明細書のイソインドリン顔料は、合成スキーム１で合成することが好ましい。
【００３０】
本明細書のイソインドリン系顔料は、ブラッグ角２θ（±０．３）＝２７．２°の回折強度をＨ１、１２．０°の回折強度をＨ２としたときの強度比（Ｈ２／Ｈ１）が０．２以上であり、０．２５以上０．５以下はより好ましい。上記範囲とすることで、例えば、バインダー樹脂を配合する場合の組成物は、保存安定性が向上する。また、被膜の耐熱性や耐光性が向上する。また、本明細書のイソインドリン系顔料は、ブラッグ角２θ（±０．３）＝６．４°の回折強度をＨ３としたときの強度比（Ｈ３／Ｈ１）が、０．１以下であることが好ましい。すなわち、（Ｈ２／Ｈ１）が０．２５以上０．５以下、（Ｈ３／Ｈ１）が０．１以下であることがより好ましい。上記範囲とすることで、前記保存安定性がより向上する。
【００３１】
＜カラーフィルタ用着色組成物＞
＜着色剤＞
本明細書のカラーフィルタ用着色組成物は、本明細書のイソインドリン顔料、着色剤、バインダー樹脂および有機溶剤を含む。特定のＸ線回折パターンを有するイソインドリン顔料を含むことで、凝集しにくく分散性が良好であるため優れた保存安定性が得られることに加え、耐熱性と耐光性が良好な被膜が得られる。
【００３２】
（その他着色剤）
カラーフィルタ用着色組成物は、本明細書のイソインドリン顔料以外にその他着色剤を含有できる。これにより被膜の色調・色度等を調整できる。その他着色剤は、顔料、染料が挙げられる。顔料は、発色性および耐熱性が良好な有機顔料が好ましい。イソインドリン顔料と併用できる顔料を以下の通り例示する。なお、下記以外の顔料が併用できることはいうまでもない。
【００３３】
（緑色顔料）
緑色顔料とは、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン１、２、４、７、８、１０、１３、１４、１５、１７、１８、１９、２６、３６、３７、４５、４８、５０、５１、５４、５５、５８、５９、６２、６３、特開２００８−１９３８３号公報、特開２００７−３２０９８６号公報、特開２００４−７０３４２号公報等に記載の亜鉛フタロシアニン顔料、特許第４８９３８５９号公報等に記載のアルミニウムフタロシアニン顔料等が挙げられる。これらの中でも分光や着色力の観点から、フタロシアニン顔料が好ましく、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン３６、５８がより好ましい。
【００３４】
（黄色顔料）
黄色顔料は、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１、２、３、４、５、６、１０、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、２４、３１、３２、３４、３５、３５：１、３６、３６：１、３７、３７：１、４０、４２、４３、５３、５５、６０、６１、６２、６３、６５、７３、７４、７７、８１、８３、９３、９４、９５、９７、９８、１００、１０１、１０４、１０６、１０８、１０９、１１０、１１３、１１４、１１５、１１６、１１７、１１８、１１９、１２０、１２３、１２６、１２７、１２８、１２９、１３８、１３９、１４７、１５０、１５１、１５２、１５３、１５４、１５５、１５６、１６１、１６２、１６４、１６６、１６７、１６８、１６９、１７０、１７１、１７２、１７３、１７４、１７５、１７６、１７７、１７９、１８０、１８１、１８２、１８５、１８７、１８８、１９２、１９３、１９４、１９６、１９８、１９９、２１３、２１４、特開２０１２−２２６１１０号公報に記載されているキノフタロン化合物等が挙げられる。これらの中でも、被膜の耐熱性、耐光性、および透過率の観点から、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８、１３９、１５０、１８５、特開２０１２−２２６１１０号公報に記載されたキノフタロン化合物が好ましく、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１８５がより好ましい。
【００３５】
イソインドリン顔料に、緑色顔料を併用する場合、明度と色相の観点から、緑色色素／イソインドリン顔料は、質量比で９０／１０〜２０／８０が好ましく。８０／２０〜３０／７０がより好ましく、７０／３０〜４０／６０がさらに好ましい。
【００３６】
（赤色顔料）
赤色顔料は、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１、２、３、４、５、６、７、８、９、１２、１４、１５、１６、１７、２１、２２、２３、３１、３２、３７、３８、４１、４７、４８、４８：１、４８：２、４８：３、４８：４、４９、４９：１、４９：２、５０：１、５２：１、５２：２、５３、５３：１、５３：２、５３：３、５７、５７：１、５７：２、５８：４、６０、６３、６３：１、６３：２、６４、６４：１、６８、６９、８１、８１：１、８１：２、８１：３、８１：４、８３、８８、９０：１、１０１、１０１：１、１０４、１０８、１０８：１、１０９、１１２、１１３、１１４、１２２、１２３、１４４、１４６、１４７、１４９、１５１、１６６、１６８、１６９、１７０、１７２、１７３、１７４、１７５、１７６、１７７、１７８、１７９、１８１、１８４、１８５、１８７、１８８、１９０、１９３、１９４、２００、２０２、２０６、２０７、２０８、２０９、２１０、２１４、２１６、２２０、２２１、２２４、２３０、２３１、２３２、２３３、２３５、２３６、２３７、２３８、２３９、２４２、２４３、２４５、２４７、２４９、２５０、２５１、２５３、２５４、２５５、２５６、２５７、２５８、２５９、２６０、２６２、２６３、２６４、２６５、２６６、２６７、２６８、２６９、２７０、２７１、２７２、２７３、２７４、２７５、２７６、２７７、２７８、２７９、２８０、２８１、２８２、２８３、２８４、２８５、２８６、２８７、特表２０１１−５２３４３３号公報に記載のジケトピロロピロール顔料、公開２０１４-１１２５２７に記載のアゾ顔料、公開２０１３-１６１０２６に記載のアゾ顔料等が挙げられる。これらの中でも、被膜の耐熱性、耐光性、および透過率の観点から、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド４８：１、１２２、１７７、２２４、２４２、２５４が好ましく、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７、２５４がより好ましい。
【００３７】
橙色顔料は、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ３６、３８、４３、５１、５５、５９、６１、７１、７３等が挙げられる。
【００３８】
（青色顔料）
青色顔料は、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１、１：２、９、１４、１５、１５：１、１５：２、１５：３、１５：４、１５：６、１６、１７、１９、２５、２７、２８、２９、３３、３５、３６、５６、５６：１、６０、６１、６１：１、６２、６３、６６、６７、６８、７１、７２、７３、７４、７５、７６、７８、７９、特開２００４−３３３８１７号公報、特許第４８９３８５９号公報等に記載されたアルミニウムフタロシアニン顔料等が挙げられる。これらの中でも、フィルタセグメントの耐熱性、耐光性、および透過率の観点から、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５、１５：１、１５：２、１５：３、１５：４、１５：６、アルミニウムフタロシアニン顔料が好ましく、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６、アルミニウムフタロシアニン顔料がより好ましい。
【００３９】
（紫色顔料）
紫色顔料は、例えばＣ．Ｉ．ピグメントバイオレット１、１：１、２、２：２、３、３：１、３：３、５、５：１、１４、１５、１６、１９、２３、２５、２７、２９、３１、３２、３７、３９、４２、４４、４７、４９、５０等が挙げられる。これらの中でも、フィルタセグメントの耐熱性、耐光性、および透過率の観点から、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１９、２３が好ましく、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット２３がより好ましい。
【００４０】
その他着色剤は、単独または２種類以上を併用して使用できる。
【００４１】
（染料）                                    
染料は、例えば、酸性染料、直接染料、塩基性染料、造塩染料、油溶性染料、分散染料、反応染料、媒染染料、建染染料、および硫化染料等、ならびにこれらの誘導体、ならびにこれらの染料をレーキ化したレーキ顔料が挙げられる。
【００４２】
また、染料は、スルホン酸やカルボン酸等の酸性基を有する酸性染料、直接染料の形態の場合は、酸性染料の無機塩や、酸性染料と四級アンモニウム塩化合物、三級アミン化合物、二級アミン化合物、もしくは一級アミン化合物等の含窒素化合物との造塩化合物、ならびにこれらの官能基を有する樹脂成分を用いて造塩化して造塩化合物、ならびにこれらの化合物をスルホンアミド化してスルホン酸アミド化合物等も挙げられる。
また、染料は、酸性染料とオニウム塩基を有する化合物との造塩化合物好ましく、オニウム塩基を有する化合物が、側鎖にカチオン性基を有する樹脂であることがより好ましい。
【００４３】
塩基性染料は、有機酸や過塩素酸もしくはその金属塩を用いて造塩化して用いることができる。塩基性染料の造塩化合物は耐性、顔料との併用性に優れているために好ましい。また、塩基性染料は、カウンタイオン成分である有機スルホン酸、有機硫酸、フッ素基含有リンアニオン化合物、フッ素基含有ホウ素アニオン化合物、シアノ基含有窒素アニオン化合物、ハロゲン化炭化水素基を有する有機酸の共役塩基を有するアニオン化合物、または酸性染料とを造塩する造塩化合物がより好ましい。
【００４４】
染料は、重合性不飽和基やオキセタン基等の重合性官能基を有する場合、耐久性がより向上する。
【００４５】
染料は、例えば、アゾ系染料、アゾメチン系染料（インドアニリン系染料、インドフェノール系染料など）、ジピロメテン系染料、キノン系染料（ベンゾキノン系染料、ナフトキノン系染料、アントラキノン系染料、アントラピリドン系染料など）、カルボニウム系染料（ジフェニルメタン系染料、トリフェニルメタン系染料、キサンテン系染料、アクリジン系染料など）、キノンイミン系染料（オキサジン系染料、チアジン系染料など）、アジン系染料、ポリメチン系染料（オキソノール系染料、メロシアニン系染料、アリーリデン系染料、スチリル系染料、シアニン系染料、スクアリリウム系染料、クロコニウム系染料など）、キノフタロン系染料、フタロシアニン系染料、サブフタロシアニン系染料、ペリノン系染料、インジゴ系染料、チオインジゴ系染料、キノリン系染料、ニトロ系染料、およびニトロソ系染料、ならびにこれらの金属錯体系染料等が挙げられる。これらの中でも、色相、色分離性、色むらなどの色特性の観点から、アゾ系染料、キサンテン系染料、シアニン系染料、トリフェニルメタン系染料、アントラキノン系染料、ジピロメテン系染料、スクアリリウム系染料、キノフタロン系染料、フタロシアニン系染料、サブフタロシアニン系染料が好ましく、キサンテン系染料、シアニン系染料、トリフェニルメタン系染料、アントラキノン系染料、ジピロメテン系染料、フタロシアニン系染料がより好ましい。具体的な色素化合物は、例えば「新版染料便覧」（有機合成化学協会編；丸善、１９７０）、「カラーインデックス」（Ｔｈｅ  Ｓｏｃｉｅｔｙ  ｏｆ  Ｄｙｅｒｓ  ａｎｄ  ｃｏｌｏｕｒｉｓｔｓ）、「色素ハンドブック」（大河原他編；講談社、１９８６）などに記載されている。
【００４６】
本明細書のカラーフィルタ用着色組成物に使用できる緑色染料としては、Ｃ．Ｉ．ソルベントグリーン１、４、５、７、３４、３５等のＣ．Ｉ．ソルベント染料、Ｃ．Ｉ．アシッドグリーン１、３、５、９、１６、５０、５８、６３、６５、８０、１０４、１０５、１０６、１０９等のＣ．Ｉ．アシッド染料、Ｃ．Ｉ．ダイレクトグリーン２５、２７、３１、３２、３４、３７、６３、６５、６６、６７、６８、６９、７２、７７、７９、８２等のＣ．Ｉ．ダイレクト染料、Ｃ．Ｉ．モーダントグリーン１、３、４、５、１０、１５、２６、２９、３３、３４、３５、４１、４３、５３等のＣ．Ｉ．モーダント染料などが挙げられる。
【００４７】
（顔料の微細化）
イソインドリン顔料を含む顔料は、事前に微細化してからバインダー樹脂等と配合することが好ましい。本明細書では、ソルトミリング処理で微細化すること好ましい。顔料の微細化は、ＴＥＭ（透過型電子顕微鏡）の拡大画像の２０個程度の微粒子から算出した平均一次粒子径５〜９０ｎｍが好ましく、１０〜７０ｎｍがより好ましい。適度な粒子径を有すると分散性が向上し、良好なコントラストが得やすい。
【００４８】
ソルトミリング処理とは、顔料と水溶性無機塩と水溶性有機溶剤との混合物を、ニーダー、２本ロールミル、３本ロールミル、ボールミル、アトライター、またはサンドミル等の混練機を用いて、加熱しながら機械的に混練した後、水洗により水溶性無機塩と水溶性有機溶剤を除去する処理である。水溶性無機塩は、破砕助剤として働き、ソルトミリング時に無機塩の硬度の高さを利用して顔料を破砕する。顔料をソルトミリング処理する際の条件を最適化することにより、平均一次粒子径が非常に微細であり、粒子径分布の幅がせまく、シャープな粒度分布をもつ顔料が得られる。
【００４９】
水溶性無機塩は、塩化ナトリウム、塩化バリウム、塩化カリウム、硫酸ナトリウム等が好ましく、価格の点から塩化ナトリウム（食塩）がより好ましい。水溶性無機塩は、処理効率と生産効率の両面から、顔料１００質量部に対し、５０〜２０００質量部用いることが好ましく、３００〜１０００質量部がより好ましい。
【００５０】
水溶性有機溶剤は、顔料および水溶性無機塩を湿潤する働きをする。水溶性有機溶剤は、水に溶解（混和）し、かつ用いる無機塩を実質的に溶解しなければよい。なお、ソルトミリング時に温度が上昇し、溶剤が蒸発し易い状態になるため、安全性の点から、沸点１２０℃以上の高沸点溶剤が好ましい。
水溶性有機溶剤は、例えば、２−メトキシエタノール、２−ブトキシエタノール、２−（イソペンチルオキシ）エタノール、２−（ヘキシルオキシ）エタノール、ジエチレングリコール、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、トリエチレングリコール、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、液状のポリエチレングリコール、１−メトキシ−２−プロパノール、１−エトキシ−２−プロパノール、ジプロピレングリコール、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、液状のポリプロピレングリコール等が挙げられる。
【００５１】
水溶性有機溶剤の使用量は、顔料１００質量部に対し、５〜１０００質量部が好ましく、５０〜５００質量部がより好ましい。
【００５２】
顔料をソルトミリング処理する際には、必要に応じて樹脂を添加できる。樹脂の種類は例えば、天然樹脂、変性天然樹脂、合成樹脂、天然樹脂で変性された合成樹脂等が挙げられる。また、樹脂は、室温（２５℃）で固体、かつ水不溶性が好ましく、上記有機溶剤に一部可溶がより好ましい。
【００５３】
樹脂の使用量は、顔料１００質量部に対し、５〜２００質量部が好ましい。
【００５４】
＜バインダー樹脂＞  
バインダー樹脂は、熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂等が挙げられる。
【００５５】
（熱可塑性樹脂）
熱可塑性樹脂は、例えば、アクリル樹脂、ブチラール樹脂、スチレン−マレイン酸共重合体、塩素化ポリエチレン、塩素化ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリ酢酸ビニル、ポリウレタン系樹脂、ポリエステル樹脂、ビニル系樹脂、アルキッド樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリアミド樹脂、ゴム系樹脂、環化ゴム系樹脂、セルロース類、ポリエチレン（ＨＤＰＥ、ＬＤＰＥ）、ポリブタジエン、およびポリイミド樹脂等が挙げられる。これらの中でもアクリル樹脂が好ましい。
【００５６】
（熱硬化性樹脂）
熱硬化性樹脂は、例えば、エポキシ樹脂、ベンゾグアナミン樹脂、ロジン変性マレイン酸樹脂、ロジン変性フマル酸樹脂、メラミン樹脂、尿素樹脂、カルド樹脂、およびフェノール樹脂等が挙げられる。
【００５７】
なお、熱硬化性樹脂の代わりに、例えば、エポキシ化合物、ベンゾグアナミン化合物、ロジン変性マレイン酸化合物、ロジン変性フマル酸化合物、メラミン化合物、尿素化合物、カルド化合物、およびフェノール化合物といった、低分子化合物も挙げられる。
【００５８】
カラーフィルタの作製にフォトリソグラフィー法を使用する場合、製造工程にアルカリ現像工程を行うため、バインダー樹脂は、現像性可能な酸性基を有するアルカリ可溶性樹脂が好ましい。前記酸性基は、例えば、カルボキシル基、水酸基、スルホン基等が挙げられる。また、カラーフィルタを光硬化する場合、バインダー樹脂は、エチレン性不飽和二重結合を有することで光硬化性を付与できる。バインダー樹脂は、酸性基、およびエチレン性不飽和二重結合を有することもできる。バインダー樹脂がエチレン性不飽和二重結合を有すると硬化後の被膜に異物が発生し難く、現像後に良好な形状のパターン（以下、レジストパターンともいう）が得やすい。
【００５９】
アルカリ可溶性樹脂は、アクリル系モノマーやビニル系モノマーを重合したビニル系アルカリ可溶性樹脂が好ましい。
ビニル系アルカリ可溶性樹脂は、例えば、アクリル樹脂、α−オレフィン／（無水）マレイン酸共重合体、スチレン／スチレンスルホン酸共重合体、エチレン／（メタ）アクリル酸共重合体、イソブチレン／（無水）マレイン酸共重合体等が挙げられる。これらの中でも、酸性基を有するアクリル樹脂、スチレン／スチレンスルホン酸共重合体が好ましく、酸性基を有するアクリル樹脂がより好ましい。
【００６０】
酸性基を有するアクリル樹脂の合成に使用できる酸性基含有モノマーは、例えば、アクリル酸、メタクリル酸、イタコン酸、マレイン酸、フマル酸、およびクロトン酸等が挙げられる。水酸基含有モノマーは、例えば、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、３−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、４−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、グリセロールモノ（メタ）アクリレート、４−ヒドロキシビニルベンゼン、２−ヒドロキシ３−フェノキシプロピルアクリレートが挙げられる。また、水酸基含有モノマーは、カプロラクトン付加物（付加モル数は１〜５が好ましい）であっても良い。
【００６１】
バインダー樹脂は、酸価２０〜３００ｍｇＫＯＨ／ｇが好ましい。これによりアルカリ現像性がより向上し、顔料の分散安定性もより向上する。
【００６２】
バインダー樹脂は、重量平均分子量（Ｍｗ）１０，０００〜１００，０００が好ましく、１０，０００〜８０，０００がより好ましく、１０，０００〜５０，０００がさらに好ましい。適度なMwにより顔料の分散安定性がより向上する。バインダー樹脂は、分子量分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）１０以下が好ましい。
【００６３】
バインダー樹脂は、単独または２種類以上を併用して使用できる。
【００６４】
バインダー樹脂の使用量は、着色剤１００質量部に対し、１０〜５００質量部が好ましい。これにより被膜の良好な色特性が得やすい。
【００６５】
＜有機溶剤＞  
カラーフィルタ用着色組成物は、有機溶剤を含有することで粘度の調整が容易になり、表面が平滑な被膜を得やすい。
【００６６】
有機溶剤は、例えば１，２，３−トリクロロプロパン、１−メトキシ−２−プロパノール、乳酸エチル、１，３−ブタンジオール、１，３−ブチレングリコール、１，３−ブチレングリコールジアセテート、１，４-ブタンジオールジアセテート、１，４−ジオキサン、２−ヘプタノン、２−メチル−１，３−プロパンジオール、３，５，５−トリメチル−２−シクロヘキセン−１−オン、３，３，５−トリメチルシクロヘキサノン、３−エトキシプロピオン酸エチル、３−メチル−１，３−ブタンジオール、３−メトキシ−３−メチル−１−ブタノール、３−メトキシ−３−メチルブチルアセテート、３−メトキシブタノール、３−メトキシブチルアセテート、４−ヘプタノン、ｍ−キシレン、ｍ−ジエチルベンゼン、ｍ−ジクロロベンゼン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ｎ−ブチルアルコール、ｎ−ブチルベンゼン、ｎ−プロピルアセテート、Ｎ−メチルピロリドン、ｏ−キシレン、ｏ−クロロトルエン、ｏ−ジエチルベンゼン、ｏ−ジクロロベンゼン、ｐ−クロ漏斗ルエン、ｐ−ジエチルベンゼン、ｓｅｃ−ブチルベンゼン、ｔｅｒｔ−ブチルベンゼン、γ―ブチロラクトン、イソブチルアルコール、イソホロン、エチレングリコールジエチルエーテル、エチレングリコールジブチルエーテル、エチレングリコールモノイソプロピルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノターシャリーブチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノヘキシルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジイソブチルケトン、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノイソプロピルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、シクロヘキサノール、シクロヘキサノールアセテート、シクロヘキサノン、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、ジプロピレングリコールメチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノプロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ダイアセトンアルコール、トリアセチン、トリプロピレングリコールモノブチルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールジアセテート、プロピレングリコールフェニルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルプロピオネート、ベンジルアルコール、メチルイソブチルケトン、メチルシクロヘキサノール、酢酸ｎ−アミル、酢酸ｎ−ブチル、酢酸イソアミル、酢酸イソブチル、酢酸プロピル、二塩基酸エステル等が挙げられる。
【００６７】
有機溶剤は、単独または２種類以上を併用して使用できる。
【００６８】
有機溶剤の使用量は、着色剤１００質量部に対して、５００〜４０００質量部が好ましい。これにより、粘度調整が容易になり、より平滑な被膜が形成できる。
【００６９】
＜光重合性化合物＞  
光重合性化合物は、紫外線や熱などで硬化するモノマー、およびオリゴマーである。
光重合性化合物は、例えば、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、β−カルボキシエチル（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、１，６−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、フェノキシテトラエチレングリコール（メタ）アクリレート、フェノキシヘキサエチレングリコール（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパンＰＯ変性トリ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパンＥＯ変性トリ（メタ）アクリレート、イソシアヌル酸ＥＯ変性ジ（メタ）アクリレート、イソシアヌル酸ＥＯ変性トリ（メタ）アクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、１，６−ヘキサンジオールジグリシジルエーテルジ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡジグリシジルエーテルジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテルジ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、トリシクロデカニル（メタ）アクリレート、エステルアクリレート、メチロール化メラミンの（メタ）アクリル酸エステル、エポキシ（メタ）アクリレート、ウレタンアクリレート等の各種アクリル酸エステルおよびメタクリル酸エステル、（メタ）アクリル酸、スチレン、酢酸ビニル、ヒドロキシエチルビニルエーテル、エチレングリコールジビニルエーテル、ペンタエリスリトールトリビニルエーテル、（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ヒドロキシメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ビニルホルムアミド、アクリロニトリル等が挙げられる。
【００７０】
光重合性化合物の市販品は、日本化薬社製のＫＡＹＡＲＡＤ  Ｒ−１２８Ｈ、ＫＡＹＡＲＡＤ Ｒ５２６、ＫＡＹＡＲＡＤ ＰＥＧ４００ＤＡ、ＫＡＹＡＲＡＤ ＭＡＮＤ、ＫＡＹＡＲＤ  ＮＰＧＤＡ、ＫＡＹＡＲＡＤ Ｒ−１６７、ＫＡＹＡＲＡＤ ＨＸ−２２０、ＫＡＹＡＲＡＤ Ｒ−５５１、ＫＡＹＡＲＡＤ Ｒ７１２、ＫＡＹＡＲＡＤ Ｒ−６０４、ＫＡＹＡＲＡＤ Ｒ−６８４、ＫＡＹＡＲＡＤ ＧＰＯ−３０３、ＫＡＹＡＲＡＤ ＴＭＰＴＡ、ＫＡＹＡＲＡＤ ＤＰＨＡ、ＫＡＹＡＲＡＤ ＤＰＥＡ−１２、ＫＡＹＡＲＡＤ ＤＰＨＡ−２Ｃ、ＫＡＹＡＲＡＤ Ｄ−３１０、ＫＡＹＡＲＡＤ Ｄ−３３０、ＫＡＹＡＲＡＤ ＤＰＣＡ−２０、ＫＡＹＡＲＡＤ ＤＰＣＡ−３０、ＫＡＹＡＲＡＤ ＤＰＣＡ−６０、ＫＡＹＡＲＡＤ ＤＰＣＡ−１２０、および東亜合成社製のＭ−３０３、Ｍ−３０５、Ｍ−３０６、Ｍ−３０９、Ｍ−３１０、Ｍ−３２１、Ｍ−３２５、Ｍ−３５０、Ｍ−３６０、Ｍ−３１３、Ｍ−３１５、Ｍ−４００、Ｍ−４０２、Ｍ−４０３、Ｍ−４０４、Ｍ−４０５、Ｍ−４０６、Ｍ−４５０、Ｍ−４５２、Ｍ−４０８、Ｍ−２１１Ｂ、Ｍ−１０１Ａ、大阪有機化学工業社製のビスコート＃３１０ＨＰ、ビスコート＃３３５ＨＰ、ビスコート＃７００、ビスコート＃２９５、ビスコート＃３３０、ビスコート＃３６０、ビスコート＃ＧＰＴ、ビスコート＃４００、ビスコート＃４０５、新中村化学工業社製のＡ−９３００等が挙げられる。
【００７１】
光重合性化合物は、単独または２種類以上を併用して使用できる。
【００７２】
光重合性化合物の配合量は、着色剤１００質量部に対して、５〜４００質量部が好ましく、１０〜３００質量部がより好ましい。適量配合すると光硬化性および現像性がより向上する。
【００７３】
（酸性基を有する重合性化合物）
光重合性化合物は、酸性基を有する重合性化合物も好ましい。酸性基は、スルホン酸基やカルボキシル基、リン酸基等が挙げられる。
【００７４】
酸性基を有する光重合性化合物は、例えば、多価アルコールと（メタ）アクリル酸との遊離水酸基含有ポリ（メタ）アクリレートと、ジカルボン酸類とのエステル化物；多価カルボン酸と、モノヒドロキシアルキル（メタ）アクリレートとのエステル化物等が挙げられる。
酸性基を有する光重合性化合物は、例えば、トリメチロールプロパンジアクリレート、トリメチロールプロパンジメタクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ペンタエリスリトールトリメタクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタメタクリレート等のモノヒドロキシオリゴアクリレートまたはモノヒドロキシオリゴメタクリレート類と、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、テレフタル酸等のジカルボン酸類との遊離カルボキシル基含有モノエステル化物；プロパン−１，２，３−トリカルボン酸（トリカルバリル酸）、ブタン−１，２，４−トリカルボン酸、ベンゼン−１，２，３−トリカルボン酸、ベンゼン−１，３，４−トリカルボン酸、ベンゼン−１，３，５−トリカルボン酸等のトリカルボン酸類と、２−ヒドロキシエチルアクリレート、２−ヒドロキシエチルメタクリレート、２−ヒドロキシプロピルアクリレート、２−ヒドロキシプロピルメタクリレート等のモノヒドロキシモノアクリレートまたはモノヒドロキシモノメタクリレート類との遊離カルボキシル基含有オリゴエステル化物等が挙げられる。
【００７５】
酸性基を有する光重合性化合物の市販品は、大阪有機社製のビスコート  ２５００Ｐ、および東亜合成社製Ｍ−５３００、Ｍ−５４００、Ｍ−５７００、Ｍ−５１０、Ｍ−５２０等が挙げられる。
【００７６】
（ウレタン結合を有する重合性化合物）
光重合性化合物は、ウレタン結合を有する重合性化合物も好ましい。ウレタン結合を有する重合性化合物は、例えば、水酸基含有モノマーに多官能イソシアネートを反応させて得られる多官能ウレタンアクリレート、またはアルコールに多官能イソシアネートを反応させ、さらに水酸基含有モノマーを反応させて得られる多官能ウレタンアクリレート等が挙げられる。
【００７７】
水酸基含有モノマーは、例えば、２-ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、４-ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパンジ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ジトリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールエチレンオキサイド変性ペンタ（メタ）アクリレー、ジペンタエリスリトールプロピレンオキサイド変性ペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールカプロラクトン変性ペンタ（メタ）アクリレート、グリセロールアクリレートメタクリレート、グリセロールジメタクリレート、２-ヒドロキシ-３-アクリロイルプロピルメタクリレート、エポキシ基含有化合物とカルボキシ（メタ）アクリレートの反応物、水酸基含有ポリオールポリアクリレート等が挙げられる。
【００７８】
多官能イソシアネートは、例えば、トリレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、ジフェニルメチレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、ポリイソシアネート等が挙げられる。
【００７９】
前記アルコールは、多価アルコールを使用すると、架橋密度が向上し、塗膜の耐久性が向上する。多価アルコールは、例えば、プロピレングリコール、エチレングリコール、グリセリン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール等が挙げられる。
【００８０】
光重合性化合物は、単独または２種類以上を併用して使用できる。
【００８１】
光重合化合物の含有量は、着色剤１００質量部に対し、０．０５〜３０質量部が好ましく、０．１〜２０質量部がより好ましい。
【００８２】
＜光重合開始剤＞
光重合開始剤は、例えば、４−フェノキシジクロロアセトフェノン、４−ｔ−ブチル−ジクロロアセトフェノン、ジエトキシアセトフェノン、１−（４−イソプロピルフェニル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロパン−１−オン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２−メチル−１−[４−（メチルチオ）フェニル]−２−モルフォリノプロパン−１−オン、２−（ジメチルアミノ）−２−[（４−メチルフェニル）メチル]−１−[４−（４−モルホリニル）フェニル]−１−ブタノン、または２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルフォリノフェニル）−ブタン−１−オン等のアセトフェノン系化合物；ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、またはベンジルジメチルケタール等のベンゾイン系化合物；ベンゾフェノン、ベンゾイル安息香酸、ベンゾイル安息香酸メチル、４−フェニルベンゾフェノン、ヒドロキシベンゾフェノン、アクリル化ベンゾフェノン、４−ベンゾイル−４’−メチルジフェニルサルファイド、または３，３’，４，４’−テトラ（ｔ−ブチルパーオキシカルボニル）ベンゾフェノン等のベンゾフェノン系化合物；チオキサントン、２−クロルチオキサントン、２−メチルチオキサントン、イソプロピルチオキサントン、２，４−ジイソプロピルチオキサントン、または２，４−ジエチルチオキサントン等のチオキサントン系化合物；２，４，６−トリクロロ−ｓ−トリアジン、２−フェニル−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−（ｐ−メトキシフェニル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−（ｐ−トリル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−ピペロニル−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−スチリル−ｓ−トリアジン、２−（ナフト−１−イル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−（４−メトキシ−ナフト−１−イル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２，４−トリクロロメチル−（ピペロニル）−６−トリアジン、または２，４−トリクロロメチル−（４’−メトキシスチリル）−６−トリアジン等のトリアジン系化合物；１，２−オクタンジオン，１−〔４−（フェニルチオ）フェニル−，２−（Ｏ−ベンゾイルオキシム）〕、またはＯ−（アセチル）−Ｎ−（１−フェニル−２−オキソ−２−（４’−メトキシ−ナフチル）エチリデン）ヒドロキシルアミン等のオキシムエステル系化合物；ビス（２，４，６−トリメチルベンゾイル）フェニルホスフィンオキサイド、または２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド等のホスフィン系化合物；９，１０−フェナンスレンキノン、カンファーキノン、エチルアントラキノン等のキノン系化合物；  ボレート系化合物；  カルバゾール系化合物；イミダゾール系化合物；あるいは、チタノセン系化合物等が挙げられる。
【００８３】
光重合開始剤の市販品は、アセトフェノン系化合物としては、全てＢＡＳＦ社製で「ＩＲＧＡＣＵＲＥ ９０７」（２−メチル−１−［４−（メチルチオ）フェニル］−２−モルフォリノプロパン−１−オン）、「ＩＲＧＡＣＵＲＥ ３６９」（２−（ジメチルアミノ）−２−［（４−メチルフェニル）メチル］−１−［４−（４−モルフォリニル）フェニル］−１−ブタノン）、「ＩＲＧＡＣＵＲＥ ３７９」２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルフォリノフェニル）−ブタン−１−オン、ホスフィン系化合物としては、全てＢＡＳＦ社製で「ＩＲＧＡＣＵＲＥ ８１９」（ビス（２，４，６−トリメチルベンゾイル）フェニルホスフィンオキサイド）、「ＩＲＧＡＣＵＲＥ ＴＰＯ」（２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド）等が挙げられる。
【００８４】
オキシムエステル系化合物の市販品は、ＢＡＳＦ社から、１，２−オクタンジオン,１−[４−(フェニルチオ)フェニル−，２−(Ｏ−ベンゾイルオキシム)]（ＩＲＧＡＣＵＲＥ  ＯＸＥ−０１）、エタノン，１−［９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］−，１−（Ｏ−アセチルオキシム）（ＩＲＧＡＣＵＲＥ  ＯＸＥ  ０２）、Ｎ−１９１９（ＡＤＥＫＡ社製）、ＴＲＯＮＬＹ ＴＲ−ＰＢＧ−３０４、ＴＲＯＮＬＹ ＴＲ−ＰＢＧ−３０５、ＴＲＯＮＬＹ ＴＲ−ＰＢＧ−３０９（いずれも常州強力電子材料社製）等が挙げられる。また、特開２００７−２１０９９１号公報、特開２００９−１７９６１９号公報、特開２０１０−０３７２２３号公報、特開２０１０−２１５５７５号公報、特開２０１１−０２０９９８号公報等に記載されたオキシムエステル系光重合開始剤も挙げられる。
【００８５】
光重合開始剤は、単独または２種類以上を併用して使用できる。
【００８６】
光重合開始剤の使用量は、着色剤１００質量部に対し、２〜２００質量部が好ましく、３〜１５０質量部がより好ましい。これにより光硬化性および現像性がより向上する。
【００８７】
＜増感剤＞  
本明細書では、光重合開始剤に増感剤を併用できる。
増感剤は、例えば、カルコン誘導体、ジベンザルアセトン等に代表される不飽和ケトン類、ベンジルやカンファーキノン等に代表される１，２−ジケトン誘導体、ベンゾイン誘導体、フルオレン誘導体、ナフトキノン誘導体、アントラキノン誘導体、キサンテン誘導体、チオキサンテン誘導体、キサントン誘導体、チオキサントン誘導体、クマリン誘導体、ケトクマリン誘導体、シアニン誘導体、メロシアニン誘導体、オキソノ−ル誘導体等のポリメチン色素、アクリジン誘導体、アジン誘導体、チアジン誘導体、オキサジン誘導体、インドリン誘導体、アズレン誘導体、アズレニウム誘導体、スクアリリウム誘導体、ポルフィリン誘導体、テトラフェニルポルフィリン誘導体、トリアリールメタン誘導体、テトラベンゾポルフィリン誘導体、テトラピラジノポルフィラジン誘導体、フタロシアニン誘導体、テトラアザポルフィラジン誘導体、テトラキノキサリロポルフィラジン誘導体、ナフタロシアニン誘導体、サブフタロシアニン誘導体、ピリリウム誘導体、チオピリリウム誘導体、テトラフィリン誘導体、アヌレン誘導体、スピロピラン誘導体、スピロオキサジン誘導体、チオスピロピラン誘導体、金属アレーン錯体、有機ルテニウム錯体、またはミヒラーケトン誘導体、α−アシロキシエステル、アシルフォスフィンオキサイド、メチルフェニルグリオキシレート、ベンジル、９，１０−フェナンスレンキノン、カンファーキノン、エチルアンスラキノン、４，４’−ジエチルイソフタロフェノン、３，３’または４，４’−テトラ（ｔ−ブチルパーオキシカルボニル）ベンゾフェノン、４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン等が挙げられる。これらの中でもチオキサントン誘導体、ミヒラーケトン誘導体、カルバゾール誘導体が好ましく、具体的には、２，４−ジエチルチオキサントン、２−クロロチオキサントン、２，４−ジクロロチオキサントン、２−イソプロピルチオキサントン、４−イソプロピルチオキサントン、１−クロロ−４−プロポキシチオキサントン、４，４’−ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン、４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン、４，４’−ビス（エチルメチルアミノ）ベンゾフェノン、Ｎ−エチルカルバゾール、３−ベンゾイル−Ｎ−エチルカルバゾール、３，６−ジベンゾイル−Ｎ−エチルカルバゾール等が好ましい。
【００８８】
増感剤の市販品は、「ＫＡＹＡＣＵＲＥ  ＤＥＴＸ-Ｓ」（２,３−ジエチルチオキサントン  日本化薬社製）、「ＥＡＢ-Ｆ」（４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン  保土ヶ谷化学工業社製）が挙げられる。
【００８９】
増感剤は、単独または２種類以上を併用して使用できる。
【００９０】
増感剤の使用量は、光重合開始剤１００質量部に対し、３〜６０質量部が好ましく、５〜５０質量部がより好ましい。これにより光硬化性および現像性がより向上する。
【００９１】
＜酸化防止剤＞  
カラーフィルタ用着色組成物は、酸化防止剤を含有できる。これにより顔料の酸化を抑制し、被膜の耐熱性がより向上する。
【００９２】
酸化防止剤は、紫外線吸収機能、ラジカル捕捉機能、または、過酸化物分解機能を有する化合物である。酸化防止剤は、例えば、ヒンダードフェノール系、ヒンダードアミン系、リン系、イオウ系、ベンゾトリアゾール系、ベンゾフェノン系、トリアジン系、ベンゾエート系、ベンズイミダゾール系、ヒドロキシルアミン系、およびサルチル酸エステル系の化合物が挙げられる。これらの中でも、被膜の光透過率および光感度の両立し易さの面でヒンダードフェノール系酸化防止剤、ヒンダードアミン系酸化防止剤、リン系酸化防止剤またはイオウ系酸化防止剤が好ましく、ヒンダードフェノール系酸化防止剤、ヒンダードアミン系酸化防止剤、リン系酸化防止剤がより好ましい。
【００９３】
酸化防止剤は、単独または２種類以上を併用して使用できる。
【００９４】
酸化防止剤の含有量は、カラーフィルタ用着色組成物の不揮発分１００質量％中、０．５〜５質量％が好ましい。
【００９５】
＜アミン系化合物＞  
カラーフィルタ用着色組成物は、溶存している酸素を還元し、光硬化性を向上させるアミン系化合物を含有できる。
【００９６】
アミン系化合物は、例えば、トリエタノールアミン、メチルジエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン、４−ジメチルアミノ安息香酸メチル、４−ジメチルアミノ安息香酸エチル、４−ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、安息香酸２−ジメチルアミノエチル、４−ジメチルアミノ安息香酸２−エチルヘキシル、およびＮ，Ｎ−ジメチルパラトルイジン等が挙げられる。
【００９７】
＜紫外線吸収剤＞
カラーフィルタ用着色組成物は、紫外線吸収剤を含有できる。紫外線吸収剤は、例えば、ベンゾトリアゾール系有機化合物、トリアジン系有機化合物、ベンゾフェノン系有機化合物、シアノアクリレート系有機化合物、サリシレート系有機化合物等が挙げられる。
【００９８】
ベンゾトリアゾール系有機化合物は、例えば、２−（５メチル−２−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２−ヒドロキシ−５−ｔ−ブチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、オクチル−３［３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−（５−クロロ−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）フェニル］プロピオネートと２−エチルヘキシル−３−［３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−（５−クロロ−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）フェニル］プロピオネートの混合物、２−[２−ヒドロキシ−３,５−ビス(α, α-ジメチルベンジル)フェニル]−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−（３−ｔブチル−５−メチル−２−ヒドロキシフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（３，５−ジ−ｔ−アミル−２−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−(２'−ヒドロキシ−５'−t−オクチルフェニル)ベンゾトリアゾール、５モル％の２−メトキシ−１−メチルエチルアセテートと９５モル％のベンゼンプロパン酸，３−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−（１，１−ジメチルエチル）−４−ヒドロキシ，Ｃ７−９側鎖および直鎖アルキルエステルの化合物、２−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−４，６−ビス（１−メチル−１−フェニルエチル）フェノール、２−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−６−（１−メチル−１−フェニルエチル）−４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェノールが挙げられる。
【００９９】
ベンゾトリアゾール系有機化合物の市販品は、ＢＡＳＦ社製「ＴＩＮＵＶＩＮ Ｐ」、「ＴＩＮＵＶＩＮ ＰＳ」、「ＴＩＮＵＶＩＮ １０９」、「ＴＩＮＵＶＩＮ ２３４」、「ＴＩＮＵＶＩＮ ３２６」、「ＴＩＮＵＶＩＮ ３２８」、「ＴＩＮＵＶＩＮ ３２９」、「ＴＩＮＵＶＩＮ ３６０」、「ＴＩＮＵＶＩＮ ３８４−２」、「ＴＩＮＵＶＩＮ ９００」、「ＴＩＮＵＶＩＮ ９２８」、「ＴＩＮＵＶＩＮ ９９−２」、「ＴＩＮＵＶＩＮ １１３０」、ＡＤＥＫＡ社製「アデカスタブＬＡ−２９」、大塚化学社製「ＲＵＶＡ−９３」等が挙げられる。
【０１００】
トリアジン系有機化合物は、例えば、２−［４，６−ジ（２，４−キシリル）−１，３，５−トリアジン−２−イル］−５−オクチルオキシフェノール、２‐［４，６‐ビス（２，４‐ジメチルフェニル）‐１，３，５‐トリアジン‐２‐イル］‐５‐［３‐（ドデシルオキシ）‐２‐ヒドロキシプロポキシ］フェノール、２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジンと（２−エチルヘキシル−グリシド酸エステルの反応生成物、２，４−ビス「２−ヒドロキシ−４−ブトキシフェニル」−６−（２，４−ジブトキシフェニル）−１，３−５−トリアジン等が挙げられる。
【０１０１】
トリアジン系有機化合物の市販品は、ケミプロ化成社製「ＫＥＭＩＳＯＲＢ １０２」、ＢＡＳＦ社製「ＴＩＮＵＶＩＮ ４００」、「ＴＩＮＵＶＩＮ ４０５」、「ＴＩＮＵＶＩＮ ４６０」、「ＴＩＮＵＶＩＮ ４７７−ＤＷ」、「ＴＩＮＵＶＩＮ ４７９」、「ＴＩＮＵＶＩＮ １５７７」、ＡＤＥＫＡ社製「アデカスタブＬＡ−４６」、「アデカスタブＬＡ−Ｆ７０」、サンケミカル社製「ＣＹＡＳＯＲＢ ＵＶ−１１６４」等が挙げられる。
【０１０２】
ベンゾフェノン系有機化合物は、例えば、２，４−ジ−ヒドロキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン−５−スルフォン酸−３水温、２−ヒドロキシ−４−ｎ−オクトキシベンゾフェノン、２，２−ジ−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン等が挙げられる。
【０１０３】
ベンゾフェノン系有機化合物の市販品は、ケミプロ化成社製「ＫＥＭＩＳＯＲＢ １０」、「ＫＥＭＩＳＯＲＢ １１」、「ＫＥＭＩＳＯＲＢ １１Ｓ」、「ＫＥＭＩＳＯＲＢ １２」、「ＫＥＭＩＳＯＲＢ １１１」、シプロ化成社製「ＳＥＥＳＯＲＢ １０１」、「ＳＥＥＳＯＲＢ １０７」、ＡＤＥＫＡ社製「アデカスタブ１４１３」等が挙げられる。
【０１０４】
７０質量％が好ましい。適量使用すると解像性がより向上し、所望の形状のパターン形状が得やすい。
【０１０５】
また、光重合開始剤、増感剤および紫外線吸収剤の合計含有量は、カラーフィルタ用着色組成物の不揮発分１００質量％中、１〜２０質量％が好ましい。合計含有量が適切になると光感度と解像性を両立しやすい。
【０１０６】
＜重合禁止剤＞
カラーフィルタ用着色組成物は、重合禁止剤を含有できる。これにより露光時にマスクの回折光による感光を抑制できるため、所望のパターン外への光硬化を抑制しやすい。
【０１０７】
重合禁止剤は、例えば、カテコール、レゾルシノール、１，４−ヒドロキノン、２−メチルカテコール、３−メチルカテコール、４−メチルカテコール、２−エチルカテコール、３−エチルカテコール、４−エチルカテコール、２−プロピルカテコール、３−プロピルカテコール、４−プロピルカテコール、２−ｎ−ブチルカテコール、３−ｎ−ブチルカテコール、４−ｎ−ブチルカテコール、２−ｔｅｒｔ−ブチルカテコール、３−ｔｅｒｔ−ブチルカテコール、４−ｔｅｒｔ−ブチルカテコール、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルカテコール等のアルキルカテコール系化合物、２−メチルレゾルシノール、４−メチルレゾルシノール、２−エチルレゾルシノール、４−エチルレゾルシノール、２−プロピルレゾルシノール、４−プロピルレゾルシノール、２−ｎ−ブチルレゾルシノール、４−ｎ−ブチルレゾルシノール、２−ｔｅｒｔ−ブチルレゾルシノール、４−ｔｅｒｔ−ブチルレゾルシノール等のアルキルレゾルシノール系化合物、メチルヒドロキノン、エチルヒドロキノン、プロピルヒドロキノン、ｔｅｒｔ−ブチルヒドロキノン、２，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルヒドロキノン等のアルキルヒドロキノン系化合物、トリブチルホスフィン、トリオクチルホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、トリフェニルホスフィン、トリベンジルホスフィンなどのホスフィン化合物、トリオクチルホスフィンオキサイド、トリフェニルホスフィンオキサイドなどのホスフィンオキサイド化合物、トリフェニルホスファイト、トリスノニルフェニルホスファイトなどのホスファイト化合物、ピロガロール、フロログルシン等が挙げられる。
【０１０８】
重合禁止剤の含有量は、カラーフィルタ用着色組成物の不揮発分１００質量％中、０．０１〜０．４質量％が好ましい。適量含有すると、現像パターンの直線性および解像性がより向上し、被膜のシワが抑制できる。
【０１０９】
＜レベリング剤＞
カラーフィルタ用着色組成物は、レベリング剤を含有できる。これにより基材に対する被膜の濡れがより向上する。レベリング剤は、主鎖にポリエーテル構造またはポリエステル構造を有するジメチルシロキサン、ポリエステル構造を有するジメチルシロキサン、ポリアルキレンオキシ単位を有するジメチルポリシロキサンが挙げられる。ポリアルキレンオキシ単位は、ポリエチレンオキサイド単位、ポリプロピレンオキサイド単位がであり、ジメチルポリシロキサンは、ポリエチレンオキサイド単位とポリプロピレンオキサイド単位とを共に有していてもよい。
【０１１０】
主鎖にポリエーテル構造を有するジメチルシロキサンの市販品は、東レ・ダウコーニング社製ＦＺ−２１２２、ビックケミー社製ＢＹＫ−３３３などが挙げられる。ポリエステル構造を有するジメチルシロキサンの市販品は、ビックケミー社製ＢＹＫ−３１０、ＢＹＫ−３７０が挙げられる。主鎖にポリエーテル構造を有するジメチルシロキサンと、主鎖にポリエステル構造を有するジメチルシロキサンとは、併用することもできる。
レベリング剤の中でもポリアルキレンオキシ単位を有するジメチルポリシロキサンがより好ましい。これにより基材への濡れがより向上する。
【０１１１】
レベリング剤の含有量は、着色組成物１００質量％中、０．００３〜０．５質量％が好ましい。
【０１１２】
レベリング剤は、界面活性剤を併用できる。界面活性剤は、イオン性により、アニオン性、カチオン性、ノニオン性、または両性の界面活性剤が挙げられる。
アニオン性界面活性剤は、例えば、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、スチレン−アクリル酸共重合体のアルカリ塩、アルキルナフタリンスルホン酸ナトリウム、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸ナトリウム、ラウリル硫酸モノエタノールアミン、ラウリル硫酸トリエタノールアミン、ラウリル硫酸アンモニウム、ステアリン酸モノエタノールアミン、ステアリン酸ナトリウム、ラウリル硫酸ナトリウム、スチレン−アクリル酸共重合体のモノエタノールアミン、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル等が挙げられる。カオチン性界面活性剤は、アルキル４級アンモニウム塩やそれらのエチレンオキサイド付加物が挙げられる。ノニオン性界面活性剤は、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート、ポリエチレングリコールモノラウレート等が挙げられる。両性の界面活性剤は、アルキルジメチルアミノ酢酸ベタインなどのアルキルベタイン；アルキルイミダゾリン；等が挙げられる。その他、フッ素系やシリコーン系の界面活性剤も挙げられる。
【０１１３】
＜硬化剤、硬化促進剤＞
カラーフィルタ用着色組成物は、硬化剤、硬化促進剤を含有できる。硬化剤は、例えば、フェノール系樹脂、アミン系化合物、酸無水物、活性エステル、カルボン酸系化合物、スルホン酸系化合物等が挙げられる。これらの中でも、フェノール性水酸基を有する化合物、アミン系硬化剤が好ましい。硬化促進剤は、例えば、アミン化合物（例えば、ジシアンジアミド、ベンジルジメチルアミン、４−（ジメチルアミノ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、４−メトキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、４−メチル−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン等）、４級アンモニウム塩化合物（例えば、トリエチルベンジルアンモニウムクロリド等）、ブロックイソシアネート化合物（例えば、ジメチルアミン等）、イミダゾール誘導体二環式アミジン化合物およびその塩（例えば、イミダゾール、２−メチルイミダゾール、２−エチルイミダゾール、２−エチル−４−メチルイミダゾール、２−フェニルイミダゾール、４−フェニルイミダゾール、１−シアノエチル−２−フェニルイミダゾール、１−（２−シアノエチル）−２−エチル−４−メチルイミダゾール等）、リン化合物（例えば、トリフェニルホスフィン等）、グアナミン化合物（例えば、メラミン、グアナミン、アセトグアナミン、ベンゾグアナミン等）、Ｓ−トリアジン誘導体（例えば、２，４−ジアミノ−６−メタクリロイルオキシエチル−Ｓ−トリアジン、２−ビニル−２，４−ジアミノ−Ｓ−トリアジン、２−ビニル−４，６−ジアミノ−Ｓ−トリアジン・イソシアヌル酸付加物、２，４−ジアミノ−６−メタクリロイルオキシエチル−Ｓ−トリアジン・イソシアヌル酸付加物等）等が挙げられる。
【０１１４】
硬化剤、硬化促進剤は、それぞれ単独または２種類以上を併用して使用できる。
【０１１５】
硬化剤、硬化促進剤の使用量は、熱硬化性樹脂１００質量部に対して、それぞれ０．０１〜１５質量部が好ましい。
【０１１６】
＜その他添加剤＞
カラーフィルタ用着色組成物は、その他添加剤として、貯蔵安定剤、密着向上剤を含有できる。貯蔵安定剤は、粘度の経時安定性を向上させる。また、密着向上剤は、基材と被膜の密着性を向上させる。
【０１１７】
貯蔵安定剤は、例えば、ベンジルトリメチルクロライド、ジエチルヒドロキシアミンなどの４級アンモニウムクロライド、乳酸、シュウ酸などの有機酸およびそのメチルエーテル；ｔ−ブチルピロカテコール、テトラエチルホスフィン、テトラフェニルフォスフィンなどの有機ホスフィン；亜リン酸塩等が挙げられる。
【０１１８】
貯蔵安定剤の使用量は、着色剤１００質量部に対し、０．１〜１０質量部が好ましい。
【０１１９】
密着向上剤は、例えば、ビニルトリス（β−メトキシエトキシ）シラン、ビニルエトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン等のビニルシラン、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン等の（メタ）アクリルシラン、β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）メチルトリメトキシシラン、β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリエトキシシラン、β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）メチルトリエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン等のエポキシシラン、Ｎ−β（アミノエチル）γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−β（アミノエチル）γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−β（アミノエチル）γ−アミノプロピルメチルジエトキシシシラン、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−フェニル−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−フェニル−γ−アミノプロピルトリエトキシシラン等のアミノシラン、γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルトリエトキシシラン等のチオシラン等のシランカップリング剤が挙げられる。
【０１２０】
密着向上剤の使用量は、着色剤１００質量部に対して、０．０１〜１０質量部が好ましく、０．０５〜５質量部がより好ましい。
【０１２１】
＜カラーフィルタ用着色組成物の製造方法＞
カラーフィルタ用着色組成物は、着色剤を、分散剤、バインダー樹脂、必要に応じて溶剤、分散助剤と共に、ニーダー、２本ロールミル、３本ロールミル、ボールミル、横型サンドミル、縦型サンドミル、アニュラー型ビーズミル、またはアトライター等の各種分散手段を用いて微細に分散を行い分散体（カラーフィルタ用着色組成物）を作製する。なお、２種類以上の着色剤を使用する場合は、同時、または別箇に分散体を作製できる。
【０１２２】
また、カラーフィルタ用着色組成物をカラーフィルタ用感光性着色組成物（レジスト材ともいう）として作製する場合、光重合性化合物および光重合開始剤からなる群より選ばれる少なくとも１種を含有することが好ましい。すなわち、カラーフィルタ用着色組成物に光重合性化合物、光重合開始剤を適宜添加し、撹拌混合を行い作製する。
【０１２３】
＜分散助剤＞
着色剤に分散する際に、分散助剤を使用することが好ましい。分散助剤は、例えば、色素誘導体、樹脂型分散剤、界面活性剤等が挙げられる。分散助剤は、分散後の着色剤の再凝集を防止する効果が大きいので、分散助剤を用いて着色剤を組成物中に分散した着色組成物は、保存安定性が向上し、被膜のコントラストおよび明度がより向上する。分散助剤の中でも色素誘導体が好ましい。これにより着色組成物の粘度特性および被膜物性がより向上する。
【０１２４】
［色素誘導体］
色素誘導体は、有機色素残基に酸性基、塩基性基、中性基などを有する公知の色素誘導体が好ましい。色素誘導体は、例えば、スルホ基、カルボキシ基、リン酸基などの酸性官能基を有する化合物およびこれらのアミン塩や、スルホンアミド基や末端に３級アミノ基などの塩基性官能基を有する化合物、フェニル基やフタルイミドアルキル基などの中性官能基を有する化合物が挙げられる。特開昭６３−３０５１７３号公報、特公昭５７−１５６２０号公報、特公昭５９−４０１７２号公報、特公昭６３−１７１０２号公報、特公平５−９４６９号公報、特開２００１−３３５７１７号公報、特開２００３−１２８６６９号公報、特開２００４−０９１４９７号公報、特開２００７−１５６３９５号公報、特開２００８−０９４８７３号公報、特開２００８−０９４９８６号公報、特開２００８−０９５００７号公報、特開２００８−１９５９１６号公報、特許第４５８５７８１号公報、特開２００６−２９１１９４号公報、特開２００７−２２６１６１号公報、特開２００７−３１４６８１号公報、特開２００７−３１４７８５号公報、特開２０１２−２２６１１０号公報、特開２０１７−１６５８２０号公報、特開２００５−１８１３８３号公報などに記載された色素誘導体が挙げられる。なお、これらの文献には、色素誘導体を誘導体、顔料誘導体、顔料分散剤もしくは単に化合物などと記載している場合があるが、前記した有機色素残基に酸性基、塩基性基、中性基などの官能基を有する化合物は、色素誘導体と同義である。これらの中でも、分光特性や粘度安定性の観点から、母体骨格が、有機顔料残基、またはトリアジン残基である色素誘導体が好ましく、キノフタロン系顔料、アゾ系顔料、ントラキノン系顔料である有機顔料残基、トリアジン残基がより好ましく、アゾ系色素誘導体、アントラキノン系色素誘導体がより好ましい。アゾ系色素誘導体、またはアントラキノン系色素誘導体を含むと分散後のイソインドリン顔料の再凝集をより防止できる。
【０１２５】
色素誘導体は、単独または２種類以上を併用して使用できる。
【０１２６】
色素誘導体の含有量は、分散性向上の観点から、着色剤１００質量部に対して、好ましくは０．５〜３０質量部が好ましく、１〜２０質量部がより好ましく、３〜２０質量部がさらに好ましい。
【０１２７】
色素誘導体を使用する場合、顔料に色素誘導体を添加し二本ロール、三本ロール、ビーズを用いた湿式分散などの分散処理を行うことで、色素誘導体が顔料表面に吸着し顔料表面が極性を持ち分散剤の吸着が促進される。これにより、顔料、色素誘導体、分散剤、溶媒、その他添加剤との相溶性が向上し、着色組成物の分散安定性や経時粘度安定性がより向上する。
【０１２８】
［樹脂型分散剤］
着色組成物は、公知の分散剤を含有できる。本明細書では、分散剤として樹脂型分散剤、界面活性剤から適宜選択して含有できる。
樹脂型分散剤は、着色剤に吸着する性質を有する着色剤親和性部位と、着色剤以外のバインダー樹脂等と相溶性のある部位とを有し、着色剤に吸着して組成物中の分散を安定化する。樹脂型分散剤は、例えば、ポリウレタン、ポリアクリレート等のポリカルボン酸エステル、不飽和ポリアミド、ポリカルボン酸、ポリカルボン酸（部分）アミン塩、ポリカルボン酸アンモニウム塩、ポリカルボン酸アルキルアミン塩、ポリシロキサン、長鎖ポリアミノアマイドリン酸塩、水酸基含有ポリカルボン酸エステルや、これらの変性物、ポリ（低級アルキレンイミン）と遊離のカルボキシル基を有するポリエステルとの反応により形成されたアミドやその塩等の油性分散剤、（メタ）アクリル酸−スチレン共重合体、（メタ）アクリル酸−（メタ）アクリル酸エステル共重合体、スチレン−マレイン酸共重合体、ポリビニルアルコ−ル、ポリビニルピロリドン等の水溶性樹脂や水溶性高分子化合物、ポリエステル系、変性ポリアクリレート系、エチレンオキサイド／プロピレンオキサイド付加化合物、リン酸エステル系等が挙げられる。
【０１２９】
（塩基性樹脂型分散剤）
樹脂型分散剤は、塩基性樹脂型分散剤が挙げられる。塩基性樹脂型分散剤は塩基性官能基を有し、例えば、窒素原子含有グラフト共重合体や、側鎖に３級アミノ基、４級アンモニウム塩基、含窒素複素環等の官能基を有する、窒素原子含有アクリル系ブロック共重合体、ウレタン系高分子分散剤が挙げられる。
【０１３０】
市販の塩基性樹脂型分散剤は、ビックケミ−・ジャパン社製のＤｉｓｐｅｒｂｙｋ−１０１、１０３、１０７、１０８、１１０、１１１、１１６、１３０、１４０、１５４、１６１、１６２、１６３、１６４、１６５、１６６、１６７、１６８、１７０、１７１、１７４、１８０、１８１、１８２、１８３、１８４、１８５、１９０、２０００、２００１、２００９、２０１０、２０２０、２０２５、２０５０、２０７０、２０９５、２１５０、２１５５、２１６３、２１６４またはＡｎｔｉ−Ｔｅｒｒａ−Ｕ、２０３、２０４、またはＢＹＫ−Ｐ１０４、Ｐ１０４Ｓ、２２０Ｓ、６９１９、またはＬａｃｔｉｍｏｎ、Ｌａｃｔｉｍｏｎ−ＷＳまたはＢｙｋｕｍｅｎ等、日本ル−ブリゾ−ル社製のＳＯＬＳＰＥＲＳＥ−３０００、９０００、１３０００、１３２４０、１３６５０、１３９４０、１６０００、１７０００、１８０００、２００００、２１０００、２４０００、２６０００、２７０００、２８０００、３１８４５、３２０００、３２５００、３２５５０、３３５００、３２６００、３４７５０、３５１００、３６６００、３８５００、４１０００、４１０９０、５３０９５、５５０００、５６０００、７６５００等、ＢＡＳＦ社製のＥＦＫＡ−４６、４７、４８、４５２、４００８、４００９、４０１０、４０１５、４０２０、４０４７、４０５０、４０５５、４０６０、４０８０、４４００、４４０１、４４０２、４４０３、４４０６、４４０８、４３００、４３１０、４３２０、４３３０、４３４０、４５０、４５１、４５３、４５４０、４５５０、４５６０、４８００、５０１０、５０６５、５０６６、５０７０、７５００、７５５４、１１０１、１２０、１５０、１５０１、１５０２、１５０３等、味の素ファインテクノ社製のアジスパ−ＰＡ１１１、ＰＢ７１１、ＰＢ８２１、ＰＢ８２２、ＰＢ８２４等が挙げられる。
【０１３１】
（酸性樹脂型分散剤）
樹脂型分散剤は、酸性樹脂型分散剤も挙げられる。酸性樹脂型分散剤は、カルボキシル基を有する樹脂型分散剤として、下記（Ｓ１）または（Ｓ２）が挙げられる。
（Ｓ１）水酸基を有する重合体の水酸基と、トリカルボン酸無水物および／またはテトラカルボン酸二無水物の酸無水物基との反応生成物である樹脂型分散剤。
（Ｓ２）水酸基を有する化合物の水酸基と、トリカルボン酸無水物および／またはテトラカルボン酸二無水物の酸無水物基との反応生成物の存在下に、エチレン性不飽和単量体を重合した重合体である樹脂型分散剤。
【０１３２】
≪樹脂型分散剤（Ｓ１）≫
樹脂型分散剤（Ｓ１）は、ＷＯ２００８／００７７７６号公報、特開２００８−０２９９０１号公報、特開２００９−１５５４０６号公報等の公知の方法で製造できる。水酸基を有する重合体（ｐ）は、末端に水酸基を有する重合体であることが好ましく、例えば、水酸基を有する化合物（ｑ）の存在下に、エチレン性不飽和単量体（ｒ）を重合した重合体として得ることができる。水酸基を有する化合物（ｑ）としては、分子内に水酸基とチオール基を有する化合物であることが好ましい。末端の水酸基は複数であることが好ましいため、中でも、分子内に２つの水酸基と１つのチオール基とを有する化合物（ｑ１）が好適に用いられる。
【０１３３】
すなわち、より好ましい一例である、片末端に２つの水酸基を有する重合体は、分子内に２つの水酸基と１つのチオール基とを有する化合物（ｑ１）の存在下に、単量体（ｒ１）を含むエチレン性不飽和単量体（ｒ）を重合した重合体（ｐ１）として得ることができる。水酸基を有する重合体（ｐ）の水酸基は、トリカルボン酸無水物および／またはテトラカルボン酸二無水物の酸無水物基と反応してエステル結合を形成する一方、無水環は開環し、カルボン酸を生じる。
【０１３４】
≪樹脂型分散剤（Ｓ２）≫
樹脂型分散剤（Ｓ２）は、特開２００９−１５５４０６号公報、特開２０１０−１８５９３４号公報、特開２０１１−１５７４１６号公報等の公知の方法で製造できる。例えば、水酸基を有する化合物（ｑ）の水酸基と、トリカルボン酸無水物および／またはテトラカルボン酸二無水物の酸無水物基との反応生成物の存在下に、エチレン性不飽和単量体（ｒ）を重合することで得られる。中でも、分子内に２つの水酸基と１つのチオール基とを有する化合物（ｑ１）の水酸基と、トリカルボン酸無水物および／またはテトラカルボン酸二無水物の酸無水物基との反応生成物の存在下に、単量体（ｒ１）を含むエチレン性不飽和単量体（ｒ）を重合した重合体であることが好ましい。
【０１３５】
（Ｓ１）と（Ｓ２）は、エチレン性不飽和単量体（ｒ）を重合した重合体部位の導入を先に行うか後で行うかの違いである。諸条件により分子量等が若干異なることがあるが、原料と反応条件が同じであれば、理論上は同じものができる。
【０１３６】
樹脂型分散剤の使用量は、着色剤１００質量部に対して、５〜２００質量％が好ましく、１０〜１００質量％がより好ましい。
【０１３７】
［界面活性剤］
界面活性剤は、ラウリル硫酸ナトリウム、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、スチレン−アクリル酸共重合体のアルカリ塩、ステアリン酸ナトリウム、アルキルナフタリンスルホン酸ナトリウム、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸ナトリウム、ラウリル硫酸モノエタノールアミン、ラウリル硫酸トリエタノールアミン、ラウリル硫酸アンモニウム、ステアリン酸モノエタノールアミン、スチレン−アクリル酸共重合体のモノエタノールアミン、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル等のアニオン性界面活性剤；ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート、ポリエチレングリコールモノラウレート等のノニオン性界面活性剤；アルキル４級アンモニウム塩やそれらのエチレンオキサイド付加物等のカオチン性界面活性剤；アルキルジメチルアミノ酢酸ベタイン等のアルキルベタイン、アルキルイミダゾリン等の両性界面活性剤が挙げられる。
【０１３８】
界面活性剤の使用量は、着色剤１００質量部に対し、０．１〜５５質量部が好ましく、０．１〜４５質量部がより好ましい。適量使用すると分散性がより向上する。
【０１３９】
分散剤は、単独または２種類以上を併用して使用できる。
【０１４０】
＜粗大粒子の除去＞
カラーフィルタ用着色組成物は、その製造工程において酸化ジルコニウムや無機ガラスによるビーズ分散を行うことが好ましく、その際に直径の異なるビーズを使用してもよい。また、上記ビーズ分散を実施した後に、重力加速度３０００〜２５０００Ｇの遠心分離、焼結フィルタ、メンブレンフィルタ等の手段にて、５μｍ以上の粗大粒子、好ましくは１μｍ以上の粗大粒子、さらに好ましくは０．５μｍ以上の粗大粒子および混入した塵の除去を行うことが好ましい。
【０１４１】
＜カラーフィルタ＞
本明細書のカラーフィルタは、基材、およびカラーフィルタ用着色組成物から形成されてなるフィルタセグメントを備える。また、カラーフィルタは、ブラックマトリックスを有することが好ましい。
フィルタセグメントは、赤色フィルタセグメント、緑色フィルタセグメント、および青色フィルタセグメントを備えることが好ましい。また、カラーフィルタは、さらにマゼンタ色フィルタセグメント、シアン色フィルタセグメント、及び黄色フィルタセグメントを備えても良い。本明細書のカラーフィルタ用着色組成物から形成されてなるフィルタセグメントは、緑色フィルタセグメントや黄色フィルタセグメントを形成することが好ましい。なお、黄色顔料である本明細書のイソインドリン顔料は、緑色や黄色以外のフィルタセグメントの形成に使用できることはいうまでもない。
【０１４２】
基材は、透明基板、反射基板が好ましい。なお、基材を基板ということがある。基材は、透明な素材が好ましい。基材は、例えば、ソーダ石灰ガラス、低アルカリ硼珪酸ガラス、無アルカリアルミノ硼珪酸ガラスなどのガラス板；ポリカーボネート、ポリメタクリル酸メチル、ポリエチレンテレフタレート等の樹脂板が挙げられる。また、基材の表面には、パネル化後の液晶駆動のために、酸化インジウム、酸化錫等で形成された透明電極を備えることが好ましい。
また、カラーフィルタが固体撮像素子用途の場合、基材は、シリコンウエハーが好ましい。
【０１４３】
基材の厚さは、０．０１〜３μｍ程度である。
【０１４４】
カラーフィルタは、公知の方法で作製できるところ、印刷法、フォトリソグラフィー法が好ましく、フォトリソグラフィー法がより好ましい。
【０１４５】
フォトリソグラフィー法は、例えば、アルカリ可溶性樹脂を含有する感光性着色組成物を、透明基板上に、スプレーコート、スピンコート、スリットコート、またはロールコート等の塗工方法を使用して、被膜を形成する。次いで前記被膜は、所定のパターンを有するマスクを通して紫外線露光を行う。なお、被膜の厚さは、０．２〜１０μｍ程度である。
【０１４６】
その後、アルカリ現像液に浸漬するか、もしくはスプレーなどにより現像液を噴霧して未硬化部を除去し所望のパターンを形成してフィルタセグメントおよびブラックマトリックスを形成する。さらに、現像により形成されたフィルタセグメントおよびブラックマトリックスの重合を促進するため、必要に応じて加熱できる。フォトリソグラフィー法は、印刷法と比較して精度の高いフィルタセグメントが形成できる。
【０１４７】
現像液は、例えば、アルカリ現像液として炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウム等の水溶液；ジメチルベンジルアミン、トリエタノールアミン、水酸化テトラメチルアンモニウム等の有機アルカリが挙げられる。また、現像液は、消泡剤や界面活性剤を併用できる。現像方法は、例えば、シャワー現像法、スプレー現像法、ディップ（浸漬）現像法、パドル（液盛り）現像法等が挙げられる。
【０１４８】
カラーフィルタは、上記方法以外の電着法、転写法、インクジェット法などにより製造することができることはいうまでもない。
【０１４９】
基材上に各色フィルタセグメントを形成する前に、あらかじめブラックマトリクスを形成することができる。ブラックマトリクスは、例えば、クロムやクロム／酸化クロムの多層膜、窒化チタニウムなどの無機膜や、遮光剤を分散した樹脂膜が使用できる。また、上記基材上に薄膜トランジスター（ＴＦＴ）をあらかじめ形成しておき、その後に各色フィルタセグメントを形成することもできる。またカラーフィルタ上には、必要に応じてオーバーコート膜や透明導電膜などが形成できる。
【０１５０】
カラーフィルタは、シール剤を用いて対向基板と張り合わせ、シール部に設けられた注入口から液晶を注入したのち注入口を封止し、必要に応じて偏光膜や位相差膜を基板の外側に張り合わせることにより、カラー液晶表示装置として製造できる。このカラー液晶表示装置は、ツイステッド・ネマティック（ＴＮ）、スーパー・ツイステッド・ネマティック（ＳＴＮ）、イン・プレーン・スイッチング（ＩＰＳ）、ヴァーティカリー・アライメント（ＶＡ）、オプティカリー・コンベンセンド・ベンド（ＯＣＢ）等のカラーフィルタを使用してカラー化を行う液晶表示モードに使用することができる。
【０１５１】
カラーフィルタは、カラー液晶表示装置以外に有機ＥＬ表示装置、固体撮像素子、量子ドット表示装置、及び電子ペーパー等に幅広く使用できる。
【０１５２】
＜印刷用インキ＞
本明細書の印刷用インキは、着色剤としてイソインドリン顔料を含有する。印刷用インキの用途は、例えば、活版印刷、オフセット印刷、フレキソ印刷、グラビア印刷、シルク印刷が挙げられる。
印刷用インキは、イソインドリン顔料、分散剤、バインダー樹脂、有機溶剤を含有する。イソインドリン顔料に他の顔料を併用して、印刷用インキに色調を調整できる。
【０１５３】
印刷用インキに使用できるイソインドリン顔料以外の他の顔料は、例えば、溶性アゾ顔料、不溶性アゾ顔料、フタロシアニン顔料、キナクリドン顔料、イソインドリノン顔料、イソインドリン顔料、ペリレン顔料、ペリノン顔料、ジオキサジン顔料、アントラキノン顔料、ジアンスラキノニル顔料、アンスラピリミジン顔料、アンサンスロン顔料、インダンスロン顔料、フラバンスロン顔料、ピランスロン顔料、ジケトピロロピロール顔料等が挙げられる。他の顔料は、例えば、ピグメントブラック７、ピグメントブルー１５，１５：１，１５：３，１５：４，１５：６，６０、ピグメントグリーン７，３６，ピグメントレッド９，４８，４９，５２，５３，５７，９７，１２２，１４４，１４６，１４９，１６６，１６８，１７７，１７８，１７９，１８５，２０６，２０７，２０９，２２０，２２１，２３８，２４２，２５４，２５５、ピグメントバイオレット１９，２３，２９，３０，３７，４０，５０、ピグメントイエロー１２，１３，１４，１７，２０，２４，７４，８３，８６，９３，９４，９５，１０９，１１０，１１７，１２０，１２５，１２８，１３７，１３８，１３９，１４７，１４８，１５０，１５１，１５４，１５５，１６６，１６８，１８０，１８５、ピグメントオレンジ１３，３６，３７、３８，４３，５１，５５，５９，６１，６４，７１，７４等が挙げられる。また、カーボンブラックは、中性、酸性、塩基性等のあらゆるカーボンブラックを使用することができる。
【０１５４】
イソインドリン顔料を含む着色剤の含有量は、印刷用インキ中、８〜３０質量％が好ましい。
【０１５５】
分散剤は、既に説明した分散剤を使用できる。
【０１５６】
有機溶剤は、例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、ポリエチレングリコール、グリセリン等の多価アルコール；Ｎ−アルキルピロリドン類、酢酸エチル、酢酸アミル等のエステル；メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、イソプロピルアルコール等の低級アルコール；メタノール、ブタノール、フェノールのエチレンオキサイドまたはプロピレンオキサイド付加物等のグリコールエーテル；等が挙げられる。
【０１５７】
有機溶媒の含有量は、印刷用インキ中、１〜６０質量％が好ましい。
【０１５８】
バインダー樹脂は、例えば、石油樹脂、カゼイン、セラック、ロジン変性マレイン酸樹脂、ロジン変性フェノール樹脂、ニトロセルロース、セルロースアセテートブチレート、環化ゴム、塩化ゴム、酸化ゴム、塩酸ゴム、フェノール樹脂、アルキド樹脂、ポリエステル樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、アミノ樹脂、エポキシ樹脂、ビニル樹脂、塩化ビニル樹脂、塩化ビニリデン樹脂、塩酢ビ樹脂、エチレン酢ビ樹脂、アクリル樹脂、ポリウレタン樹脂、シリコーン樹脂、フッ素樹脂、乾性油、合成乾性油、スチレン−マレイン酸樹脂、スチレン−アクリル樹脂、ポリアミド樹脂、ブチラール樹脂等が挙げられる。
【０１５９】
バインダー樹脂の含有量は、印刷用インキの不揮発分１００質量％中、４０〜６２質量％が好ましい。
【０１６０】
印刷用インキは、その他添加剤として、色素誘導体、可塑剤、表面調整剤、紫外線防止剤、光安定化剤、酸化防止剤、帯電防止剤、アンチブロッキング剤、消泡剤、粘度調整剤、ワックス、界面活性剤、レベリング剤等を含有できる。
【０１６１】
＜印刷用インキの製造方法＞
印刷用インキは、例えば、着色剤、分散剤、バインダー樹脂、有機溶剤を使用してカラーフィルタ用着色組成物と同様に分散体を作製することができる。次いで、有機溶剤やその他添加剤を添加し、混合して、各種印刷方法に適した粘性に調整すればよい。
【実施例】
【０１６２】
以下、本明細書を実施例に基づいて説明するが、本明細書はこれによって限定されるものではない。なお、例中、「部」は「質量部」、「％」は「質量％」を意味する。
【０１６３】
＜樹脂の評価＞
（重合平均分子量（Ｍｗ））
樹脂の重合平均分子量（Ｍｗ）は、ＴＳＫｇｅｌカラム（東ソー社製）を用い、ＲＩ検出器を装備したＧＰＣ（東ソー社製、ＨＬＣ−８１２０ＧＰＣ）で、展開溶媒にＴＨＦを用いて測定したポリスチレン換算の重量平均分子量（Ｍｗ）である。
【０１６４】
（酸価）
樹脂溶液０．５〜１．０部に、アセトン８０ｍｌおよび水１０ｍｌを加えて攪拌して均一に溶解させ、０．１ｍｏｌ／ＬのＫＯＨ水溶液を滴定液として、自動滴定装置（「ＣＯＭ−５５５」平沼産業製）を用いて滴定し、樹脂溶液の酸価を測定した。そして、樹脂溶液の酸価と樹脂溶液の不揮発分濃度から、樹脂の不揮発分あたりの酸価を算出した。
【０１６５】
＜顔料の評価＞
（イソインドリン顔料の同定方法）
本明細書のイソインドリン顔料の同定は、ＵＰＬＣを用いて行った。Ｗａｔｅｒｓ社ＡＣＱＵＩＴＹ  ＵＰＬＳ  Ｈ−Ｃｌａｓｓ（使用カラム：ＡＣＱＵＩＴＹ  ＵＰＬＣ  ＢＥＨ  Ｃ１８  Ｃｏｌｕｍｎ  １３０Å、  １．７μｍ、２．１ｍｍ×５０ｍｍ）/Ｍｓ  ＴＡＰ  ＸＥＶＯ  ＴＱＤから得られたマススペクトラムの分子イオンピークと、計算によって得られる質量数との一致をもって、得られた化合物の同定を行った。また、Ｎａｇａｔｉｖｅモードで測定しており、化合物のＨが脱離するため、化合物の分子量は理論値よりも−１となる。
【０１６６】
（Ｘ線回折スペクトルの測定）
得られた顔料または顔料組成物について、下記条件でＸ線回折スペクトル測定を実施した。
装置：Ｄ８  ＡＤＶＡＮＣＥ（Ａ２５）（ブルカー・エイエックスエス社製）
Ｘ線源：ＣｕＫα
サンプリング幅：０．０２° 
電圧：４０ｋＶ
電流：４０ｍＡ
測定範囲：３．０°から３５．０°
スキャン速度：２．１°／分
【０１６７】
（ピーク強度Ｈ１、Ｈ２およびＨ３の計算方法）
得られたＸ線回折スペクトルについて、下記条件でデータ処理を行うことで強度Ｈ１、Ｈ２およびＨ３を求めた。ブラッグ角２θ（±０．３）＝２７．２°の最大回析強度をＨ１、ブラッグ角２θ（±０．３）＝１２．０°の最大回折強度をＨ２、ブラッグ角２θ（±０．３）＝６．４°の最大回折強度をＨ３とした。強度比（Ｈ２／Ｈ１）は、最大回析強度（Ｈ１）を１としたときの、最大回析強度（Ｈ２）を計算した。また、強度比（Ｈ３／Ｈ１）は、最大回析強度（Ｈ１）を１としたときの、最大回析強度（Ｈ３）を計算した。
【０１６８】
＜イソインドリン顔料の製造＞
［実施例１］
（イソインドリン顔料［Ａ−１］）
ホルムアミド２２４．２１部にフタロニトリル３２．０３部を加え撹拌した後に、水酸化ナトリウム３９．０部加え、５０℃にて1時間撹拌した。水３２０部、２−シアノ−Ｎ−メチルアセトアミド２５．７５部加え、５０℃で２時間撹拌した。次いで、８０％酢酸６４０部、バルビツール酸３６．８２部加え、９０℃にて３時間撹拌した。８０℃まで冷却後、ブフナー漏斗にて不揮発分をろ別した後、水３０００部にて洗浄を行った。
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）２０００部にろ別した不揮発分を加え、１００℃にて１時間半加熱撹拌を行い、水を留去した。その後、１４０℃で1時間撹拌した。８０℃まで冷却後、ブフナー漏斗にて不揮発分をろ別した後、ＤＭＦ２００部、次いで水３０００部にて洗浄を行った。その不揮発分を熱風乾燥機で８０℃、２４時間乾燥させ、イソインドリン顔料Ａ−１を６１．５５部（収率７３％）得た。ＵＰＬＣにてイソインドリン顔料Ａ−１を測定したところ、３３６．２４（理論値３３７．２９）であったため、化学式（１）であることを確認した。Ｘ線回折スペクトルの測定の結果は表１に示す。
【０１６９】
［実施例２］
（イソインドリン顔料［Ａ−２］）
ホルムアミド２２４．２１部にフタロニトリル３２．０３部を加え撹拌した後に、水酸化ナトリウム３９．０部加え、５０℃にて1時間撹拌した。水３２０部、２−シアノ−Ｎ−メチルアセトアミド２５．７５部加え、５０℃で２時間撹拌した。次いで、８０％酢酸６４０部、バルビツール酸３６．８２部加え、９０℃にて３時間撹拌した。８０℃まで冷却後、ブフナー漏斗にて不揮発分をろ別した後、水３０００部にて洗浄を行った。
１−オクタノール２０００部にろ別した不揮発分を加え、１００℃にて１時間半加熱撹拌を行い、水を留去した。その後、１８０℃で４時間撹拌した。８０℃まで冷却後、ブフナー漏斗にて不揮発分をろ別した後、１−オクタノール２００部、次いで水３０００部にて洗浄を行った。その不揮発分を８０℃熱風乾燥機で８０℃、２４時間乾燥させ、イソインドリン顔料Ａ−２を５４．８１部（収率６５％）得た。ＵＰＬＣにてイソインドリン顔料Ａ−２を測定したところ、３３６．２４（理論値３３７．２９）であったため、化学式（１）であることを確認した。Ｘ線回折スペクトルの測定の結果は表１に示す。
【０１７０】
［実施例３］
（イソインドリン顔料［Ａ−３］）
ホルムアミド２２４．２１部にフタロニトリル３２．０３部を加え撹拌した後に、水酸化ナトリウム３９．０部加え、５０℃にて1時間撹拌した。水３２０部、２−シアノ−Ｎ−メチルアセトアミド２５．７５部加え、５０℃で２時間撹拌した。次いで、８０％酢酸６４０部、バルビツール酸３６．８２部加え、９０℃にて３時間撹拌した。８０℃まで冷却後、ブフナー漏斗にて不揮発分をろ別した後、水３０００部にて洗浄を行った。
スルホラン１９００部と９８％硫酸１００部を混合した溶媒にろ別した不揮発分を加え、１００℃にて１時間半加熱撹拌を行い、水を留去した。その後、１８０℃で1時間撹拌した。８０℃まで冷却後、ブフナー漏斗にて不揮発分をろ別した後、ＤＭＦ２００部、次いで水３０００部にて洗浄を行った。その不揮発分を８０℃熱風乾燥機で８０℃、２４時間乾燥させ、イソインドリン顔料Ａ−３を６８．３０部（収率８１％）得た。ＵＰＬＣにてイソインドリン顔料Ａ−３を測定したところ、３３６．２４（理論値３３７．２９）であったため、化学式（１）であることを確認した。Ｘ線回折スペクトルの測定の結果は表１に示す。
【０１７１】
［実施例４］
（イソインドリン顔料［Ａ−４］）
ホルムアミド２２４．２１部にフタロニトリル３２．０３部を加え撹拌した後に、水酸化ナトリウム３９．０部加え、５０℃にて1時間撹拌した。水３２０部、２−シアノ−Ｎ−メチルアセトアミド２５．７５部加え、５０℃で２時間撹拌した。次いで、８０％酢酸６４０部、バルビツール酸３６．８２部加え、９０℃にて３時間撹拌した。８０℃まで冷却後、ブフナー漏斗にて不揮発分をろ別した後、水３０００部にて洗浄を行った。
Ｎ−メチルピロリドン（ＮＭＰ）１９００部と９８％硫酸１００部を混合した溶媒にろ別した不揮発分を加え、１００℃にて１時間半加熱撹拌を行い、水を留去した。その後、１８０℃で４時間撹拌した。８０℃まで冷却後、ブフナー漏斗にて不揮発分をろ別した後、ＮＭＰ２００部、次いで水３０００部にて洗浄を行った。その不揮発分を熱風乾燥機で８０℃、２４時間乾燥させ、イソインドリン顔料Ａ−４を６４．０８部（収率７６％）得た。ＵＰＬＣにてイソインドリン顔料Ａ−４を測定したところ、３３６．２４（理論値３３７．２９）であったため、化学式（１）であることを確認した。Ｘ線回折スペクトルの測定の結果は表１に示す。
【０１７２】
［実施例５］
（イソインドリン顔料［Ａ−５］）
ホルムアミド２２４．２１部にフタロニトリル３２．０３部を加え撹拌した後に、水酸化ナトリウム３９．０部加え、５０℃にて1時間撹拌した。水３２０部、２−シアノ−Ｎ−メチルアセトアミド２５．７５部加え、５０℃で２時間撹拌した。次いで、８０％酢酸６４０部、バルビツール酸３６．８２部加え、９０℃にて３時間撹拌した。８０℃まで冷却後、ブフナー漏斗にて不揮発分をろ別した後、水３０００部にて洗浄を行った。
ジエチレングリコール２０００部にろ別した不揮発分を加え、１００℃にて１時間半加熱撹拌を行い、水を留去した。その後、１８０℃で４時間撹拌した。８０℃まで冷却後、ブフナー漏斗にて不揮発分をろ別した後、水３０００部にて洗浄を行った。その不揮発分を８０℃熱風乾燥機で８０℃、２４時間乾燥させ、イソインドリン顔料Ａ−５を６２．３９部（収率７４％）得た。ＵＰＬＣにてイソインドリン顔料Ａ−５を測定したところ、３３６．２４（理論値３３７．２９）であったため、化学式（１）であることを確認した。Ｘ線回折スペクトルの測定の結果は表１に示す。
【０１７３】
［実施例６］
（イソインドリン顔料［Ａ−６］）
１，３−ジイミノイソインドリン３６．２９部、２８％アンモニア水３６３部、２−シアノ−Ｎ−メチルアセトアミド２５．７５部加え、５０℃で２時間撹拌した。次いで、８０％酢酸７２５部、バルビツール酸３６．８２部加え、９０℃にて３時間撹拌した。８０℃まで冷却後、ブフナー漏斗にて不揮発分をろ別した後、水３０００部にて洗浄を行った。
ＮＭＰ２０００部にろ別した不揮発分を加え、１００℃にて１時間半加熱撹拌を行い、水を留去した。その後、１８０℃で４時間撹拌した。８０℃まで冷却後、ブフナー漏斗にて不揮発分をろ別した後、ＮＭＰ２００部、次いで水３０００部にて洗浄を行った。その不揮発分を８０℃熱風乾燥機で８０℃、２４時間乾燥させ、イソインドリン顔料Ａ−６を５９．０３部（収率７０％）得た。ＵＰＬＣにてイソインドリン顔料Ａ−６を測定したところ、３３６．２４（理論値３３７．２９）であったため、化学式（１）であることを確認した。Ｘ線回折スペクトルの測定の結果は表１に示す。
【０１７４】
［比較例１］
（イソインドリン顔料［Ａ−７］）
ホルムアミド２２４．２１部にフタロニトリル３２．０３部を加え撹拌した後に、水酸化ナトリウム３９．０部加え、５０℃にて1時間撹拌した。水３２０部、２−シアノ−Ｎ−メチルアセトアミド２５．７５部加え、５０℃で２時間撹拌した。次いで、８０％酢酸６４０部、バルビツール酸３６．８２部加え、９０℃にて３時間撹拌した。８０℃まで冷却後、ブフナー漏斗にて不揮発分をろ別した後、水３０００部にて洗浄を行った。その不揮発分を８０℃熱風乾燥機で８０℃、２４時間乾燥させ、イソインドリン顔料Ａ−７を７１．６７部（収率８５％）得た。ＵＰＬＣにてイソインドリン顔料Ａ−６を測定したところ、３３６．２４（理論値３３７．２９）であったため、化学式（１）であることを確認した。Ｘ線回折スペクトルの測定の結果は表１に示す。
【０１７５】
［比較例２］
（イソインドリン顔料［Ａ−８］）
化学式（１）で示すＢＡＳＦ社製Ｐａｌｉｏｔｏｌ(R)ＹｅｌｌｏｗＤ１１５５を、イソインドリン顔料Ａ−８として用いた。Ｘ線回折スペクトルの測定の結果は表１に示す。
【０１７６】
【表１】
2020026503.tif 000007
【０１７７】
＜その他顔料＞
以下、実施例または比較例に用いた顔料を列挙する。
・Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン５８（ＰＧ５８）
ＤＩＣ社製「ＦＡＳＴＯＧＥＮ ＧＲＥＥＮ Ａ１１０」
・Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４（ＰＲ２５４）
ＢＡＳＦ社製「ＩＲＧＡＺＩＮ  ＲＥＤ  Ｌ  ３６３０」
・Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３９（ＰＹ１３９）
ＢＡＳＦ社製「パリオトールエローＤ１８１９」
・Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６（ＰＢ１５：６）
トーヨーカラー社製「ＬＩＯＮＯＬ  ＢＬＵＥ  Ｅ」
・Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット２３（ＰＶ２３）
トーヨーカラー社製「ＬＩＯＮＯＧＥＮ  ＶＩＯＬＥＴ  ＲＬ」
【０１７８】
＜色素誘導体＞
【化５】
2020026503.tif 000008
【０１７９】
＜ワニスの製造方法＞
［スチレン−マレイン酸ハーフエステル共重合体ワニス（ワニスＡ）］
撹拌機、温度計、還流冷却器および窒素ガス導入管を備えた四ツ口フラスコに、酸価２２０ＫＯＨｍｇ／ｇガラス転移温度（Ｔｇ）１１０ ℃ のスチレン− マレイン酸ハーフエステル共重合体（ＳＭＡ２６２５、川原油化社製）を５０部、酢酸エチル２５部およびイソプロピルアルコール２５部仕込み、窒素気流下に５０℃で２時間溶解し、不揮発分５０％のスチレン−マレイン酸ハーフエステル共重合体ワニス（ワニスＡ）を得た。
【０１８０】
［ニトロセルロースワニス（ワニスＢ）］
ニトロセルロース（ＨＩＧ１／８ＧＫＣＮＣ、ＫＯＲＥＡＣＮＣ社製）７２部（不揮発分７０％）を、酢酸エチル１４部とイソプロピルアルコール１４部に混合溶解させて、不揮発分５０％のニトロセルロースワニス（ワニスＢ）を得た。
【０１８１】
＜樹脂型分散剤の製造＞
［樹脂型分散剤１溶液］
ガス導入管、温度計、コンデンサー、攪拌機を備えた反応容器に、メチルメタクリレート５０部、ｎ−ブチルメタクリレート５０部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＡｃ）４５．４部を仕込み、窒素ガスで置換した。反応容器内を７０℃に加熱して、３−メルカプト−１，２−プロパンジオール６部を添加して、さらにＡＩＢＮ（アゾビスイソブチロニトリル）０．１２部を加え、１２時間反応した。不揮発分測定により９５％が反応したことを確認した。次に、ピロメリット酸無水物９．７部、ＰＧＭＡｃ７０．３部、触媒としてＤＢＵ（１，８−ジアザビシクロ−［５．４．０］−７−ウンデセン）０．２０部を追加し、１２０℃で７時間反応させた。酸価の測定で９８％以上の酸無水物がハーフエステル化していることを確認し反応を終了した。ＰＧＭＡｃを加えて不揮発分５０％に調整した。このようにして、不揮発分当たりの酸価４３ｍｇＫＯＨ／ｇ、重量平均分子量（Ｍｗ）９，０００、ポリ（メタ）アクリレート骨格であり、芳香族カルボキシル基を有する樹脂型分散剤１溶液を得た。
【０１８２】
＜バインダー樹脂の製造＞
［バインダー樹脂１溶液］
セパラブル４口フラスコに温度計、冷却管、窒素ガス導入管、撹拌装置を取り付けた反応容器にシクロヘキサノン７０．０部を仕込み、８０℃に昇温し、反応容器内を窒素置換した後、滴下管よりｎ−ブチルメタクリレート１２．４部、２−ヒドロキシエチルメタクリレート４．６部、メタクリル酸４．３部、パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート（東亞合成社製「アロニックスＭ１１０」）７．３部（ｎ−ブチルメタクリレート／２−ヒドロキシエチルメタクリレート／メタクリル酸／パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレートの重量比率１０．５／１５．５／１７．１／２５．０）、２，２’−アゾビスイソブチロニトリル０.７部の混合物を２時間かけて滴下した。滴下終了後、更に３時間反応を継続し、酸価１１０ｍｇＫＯＨ／ｇ、重量平均分子量（Ｍｗ）１０，０００のアクリル樹脂の溶液を得た。室温まで冷却した後、樹脂溶液約２ｇをサンプリングして１８０℃、２０分加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が３０質量％になるようにプロピレングリコールモノエチルエーテルアセテートを添加してバインダー樹脂１溶液を調製した。
【０１８３】
［バインダー樹脂２溶液］
セパラブル４口フラスコに温度計、冷却管、窒素ガス導入管、撹拌装置を取り付けた反応容器にプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１００部を入れ、容器に窒素ガスを注入しながら１２０℃に加熱して、同温度で滴下管よりスチレン５．２部、グリシジルメタクリレート３５．５部、ジシクロペンタニルメタクリレート４１．０部、アゾビスイソブチロニトリル１．０部の混合物を２．５時間かけて滴下し重合反応を行った。
次にフラスコ内を空気置換し、アクリル酸１７．０部にトリスジメチルアミノメチルフェノール０．３部、およびハイドロキノン０．３部を投入し、１２０℃で５時間反応を続け不揮発分酸価＝０．８となったところで反応を終了し、重量平均分子量が約１２，０００（ＧＰＣによる測定）の樹脂溶液を得た。
さらにテトラヒドロ無水フタル酸３０．４部、トリエチルアミン０．５部を加え１２０℃で４時間反応させ、不揮発分が３０質量％になるようにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを添加してバインダー樹脂２溶液を得た。
【０１８４】
＜印刷用インキの製造＞
［実施例７］
（印刷用インキＧ−１の製造）
イソインドリン顔料［Ａ−１］：１０部、ニトロセルロースワニス（ワニスＢ）：２５部、スチレン−マレイン酸ハーフエステル共重合体ワニス（ワニスＡ）：２５ 部、混合溶剤（ｎ−プロピルアセテート／酢酸エチル／イソプロピルアルコール＝２５／２５／５０（質量比）：３０部、ポリエチレンワックス（ 三井化学社製、ハイワックス２２０Ｐ）：１０部、をアイガーミルで混練し、印刷用インキＧ−１を調製した。
【０１８５】
［実施例８〜１２、比較例３、４］
（印刷用インキＧ−２〜Ｇ−８の製造）
イソインドリン顔料［Ａ−１］を表２に記載のイソインドリン顔料に変更した以外は、印刷用インキＧ−１と同様にして、印刷用インキＧ−２〜Ｇ−８を得た。
【０１８６】
＜印刷用インキの評価＞
得られた印刷用インキについて以下の評価を行った。結果を表２に示す。なお、下記評価基準で◎および○は、実用域、△および×は実用不可である。
【０１８７】
（保存安定性）
得られた印刷用インキについて、８０℃の恒温機に１週間保存する経時促進の前後で粘度を測定し、経時前後でのインキの粘度変化を算出し、以下の基準で評価した。×は実用不可レベルである。インキ粘度はＥ型粘度計（東機産業社製「ＥＬＤ型粘度計」）を用いて、２５℃、回転数５０ｒｐｍの条件で測定した。
◎：変化率が±３％未満
○：変化率が±３％以上±１０％未満
×：変化率が±１０％以上
【０１８８】
（印刷物の作製）
得られた印刷用インキを用い、イワセ印刷機械(株)のベビー印刷機にて、紙基材上に、ＯＤ値が１．０になるようにベタ版印刷を行った。紙基材としては、印刷用紙（サイマーコート紙（斤量：５７ｇ／ｍ２））を用いた。
【０１８９】
（光沢）
得られた印刷物の光沢値を、ビックガードナー社製の光沢計を用いて入射角６０゜、受光角６０°にして測定し、以下の評価基準で評価した。×は実用不可レベルである。
◎：光沢値が５０以上
○：光沢値が３０以上５０未満
×：光沢値が３０未満
【０１９０】
（耐熱性）
得られた印刷物のインキ展色面にアルミ箔艶面（１５ミクロン）を合わせ、熱傾斜式ヒートシーラー〔東洋精機社製；ＴＹＰＥ，ＨＧ−１００〕で２５０℃、２Ｋｇ／ｃｍ２×１秒間の条件でヒートシールした直後にアルミ箔を剥がした時の印刷皮膜の状況を目視で観察し、以下の基準で評価した。
◎：印刷皮膜が全く剥がれなかった
○：印刷面の８０％ 以上１００％未満の印刷皮膜が残った
△：印刷面の５０％以上８０％未満の印刷皮膜が残った
×：印刷面の５０％未満の印刷皮膜が残った
【０１９１】
（耐光性）
得られた印刷物を耐光性試験機（ＴＯＹＯＳＥＩＫＩ社製「ＳＵＮＴＥＳＴ  ＣＰＳ＋」）に入れ、放射照度４７０ｍＷ／ｃｍ２、１０万ルクスにて６０日間の耐光性試験を実施した。試験前後のＯＤ値を測定して残存率を算出し、下記基準で評価した。×は実用不可レベルである。
◎：ＯＤ値の残存率が８５％以上
○：ＯＤ値の残存率が７０％ 以上８５％未満
×：ＯＤ値の残存率が７０ ％ 未満
【０１９２】
【表２】
2020026503.tif 000009
【０１９３】
本発明のイソインドリン顔料を含有した印刷用インキ（Ｇ−１〜Ｇ−６）は、いずれもインキ性状（保存安定性）、塗膜物性（光沢、耐熱性、耐光性）においても優れた結果であった。一方、比較例３、４にように、本願発明の特定のＸ線回折パターンを有していない従来のイソインドリン顔料の場合、インキ性状、塗膜物性共に低い結果であった。
【０１９４】
＜カラーフィルタ用着色組成物の製造＞
［実施例１３］
（着色組成物（ＹＰ−１））
下記組成の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径０．５ｍｍのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル（アイガージャパン社製「ミニモデルＭ−２５０  ＭＫＩＩ」）で３時間分散した。その後、得られた混合物を孔径５．０μｍのフィルタで濾過し、不揮発成分が２０質量％の着色組成物（ＹＰ−１）を作製した。
イソインドリン顔料［Ａ−１］                                    ：１０．８部
色素誘導体Ａ（アゾ系）                                          ：  １．２部
樹脂型分散剤１溶液                                              ：１６．０部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＡＣ）  ：７２．０部
【０１９５】
［実施例１４〜２４、比較例５、６］］
（着色組成物（ＹＰ−２〜ＹＰ−１４））
イソインドリン顔料［Ａ−１］を、表３に示す顔料、色素誘導体に変更した以外は、実施例９と同様にして着色組成物（ＹＰ−２〜ＹＰ−１４）を作製した。
【０１９６】
【表３】
2020026503.tif 000010
【０１９７】
＜その他の着色組成物の製造＞
（着色組成物（ＧＰ−１））
下記組成の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径０．５ｍｍのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル（アイガージャパン社製「ミニモデルＭ−２５０  ＭＫＩＩ」）で３時間分散した。その後、得られた混合物を孔径５．０μｍのフィルタで濾過し、不揮発成分が２０質量％の着色組成物（ＧＰ−１）を作製した。
Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン５８                                  ：１２．０部
樹脂型分散剤１溶液                                              ：１６．０部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＡＣ）  ：７２．０部
【０１９８】
（着色組成物（ＲＰ−１））
Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン５８をＣ．Ｉ．ピグメントレッド２５４に変更した以外は、着色組成物（ＧＰ−１）と同様の方法でＰＲ２５４・着色組成物（ＲＰ−１）を作製した。
【０１９９】
（着色組成物（ＹＰ−１５））
Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン５８をＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１３９に変更した以外は、着色組成物（ＧＰ−１）と同様の方法でＰＹ１３９・着色組成物（ＹＰ−１５）を作製した。
【０２００】
（着色組成物（ＢＰ−１））
下記組成の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径０．５ｍｍのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル（アイガージャパン社製「ミニモデルＭ−２５０  ＭＫＩＩ」）で３時間分散した。その後、得られた混合物を孔径５．０μｍのフィルタで濾過し、不揮発成分が２０質量％の着色組成物（ＢＰ−１）を作製した。
Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６                                ：１０．８部
色素誘導体Ｃ                                                    ：  １．２部
樹脂型分散剤１溶液                                              ：１６．０部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＡＣ）  ：７２．０部
【０２０１】
（着色組成物（ＶＰ−１））
下記組成の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径０．５ｍｍのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル（アイガージャパン社製「ミニモデルＭ−２５０  ＭＫＩＩ」）で３時間分散した。その後、得られた混合物を孔径５．０μｍのフィルタで濾過し、不揮発成分が２０質量％の着色組成物（ＶＰ−１）を作製した。
Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット２３                              ：１０．８部
色素誘導体Ｄ                                                    ：  １．２部
樹脂型分散剤１溶液                                              ：１６．０部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＡＣ）  ：７２．０部
【０２０２】
＜カラーフィルタ用感光性着色組成物の製造＞
［実施例２５］
（感光性着色組成物（ＧＲ−１））  
下記組成の混合物を均一になるように攪拌混合した後、１μｍのフィルタで濾過し、感光性着色組成物（ＧＲ−１）を調整した。
着色組成物（ＧＰ−１）                                    ：３１．２部
着色組成物（ＹＰ−１）                                    ：２０．８部
バインダー樹脂２溶液                                      ：  ２．９部
光重合性化合物（東亞合成社製「アロニックスＭ４０２」）      ：  ９．５部
光重合性化合物（東亞合成社製「アロニックスＭ３０９」）      ：  ９．５部
光重合開始剤（ＢＡＳＦ社製「イルガキュアＯＸＥ０２」）      ：  ０．１部
レベリング剤（東レ・ダウコーニング社製「ＦＺ−２１２２」）  ：  １．８部
ＰＧＭＡｃ                                                ：４１．３部
【０２０３】
以下に、実施例における原料の詳細を示す。
アロニックスＭ−４０２  ：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
アロニックスＭ−３０９  ：トリメチロールプロパントリアクリレート                
イルガキュアＯＸＥ０２  ：エタノン，１−［９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］−，１−（０−アセチルオキシム）
ＰＧＭＡｃ  ：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
【０２０４】
［実施例２６〜３６、比較例７〜８］
（感光性着色組成物（ＧＲ−２〜ＧＲ−１４））
表４に示す着色組成物に変更した以外は、感光性着色組成物（ＧＲ−１）と同様にして、感光性着色組成物（ＧＲ−２〜ＧＲ−１４）を調整した。
【０２０５】
【表４】
2020026503.tif 000011
【０２０６】
＜カラーフィルタ用感光性着色組成物の評価＞
得られたカラーフィルタ用感光性着色組成物について、下記評価を行った。結果を表５に示す。
【０２０７】
（粘度特性（粘度と粘度安定性））
得られた感光性着色組成物について、Ｅ型粘度計（東機産業社製「ＥＬＤ型粘度計」）を用いて、２５℃における初期粘度を測定した。また、４０℃１か月経時促進後の粘度を測定し、粘度増加率を算出した。以下の基準で評価を行った。×は実用不可レベルである。
◎：初期粘度が４．０ｍＰａ・ｓ以下で粘度増加率が４０％未満
〇：初期粘度が４．０ｍＰａ・ｓ以下で粘度増加率が４０％以上
×：初期粘度が４．０ｍＰａ・ｓ以上
【０２０８】
（所定色度での膜厚）
得られた感光性着色組成物を、１００ｍｍ×１００ｍｍ、１．１ｍｍ厚のガラス基板上に、スピンコーターを用いて塗布した。次いで減圧乾燥後、超高圧水銀ランプを用いて、照度２０ｍＷ／ｃｍ２、露光量５０ｍＪ／ｃｍ２で紫外線露光を行った。その後２３℃の炭酸ナトリウム水溶液を用いてスプレー現像した後、イオン交換水で洗浄、風乾し、塗布基板を２３０℃で４０分加熱、放冷した。スピンコーターの回転数を調整することで、基板の色度が、Ｃ光源においてｙ＝０．６００になるような塗布基板を得た。顕微分光光度計（オリンパス光学社製「ＯＳＰ−ＳＰ１００」Ｃ光源）にて色度を測定した。その後、得られた塗膜を、Ｄｅｋｔａｋ  ３０３０（日本真空技術社製）を用いて測定した。膜厚を下記基準で評価した。×は実用不可レベルである。
◎：膜厚が１．３μｍ未満
〇：膜厚が１．３μｍ以上、１．６μｍ未満
×：膜厚が１．６μｍ以上
【０２０９】
（耐熱性）
所定色度での膜厚評価に用いた塗膜の色度を、顕微分光光度計（オリンパス光学社製「ＯＳＰ−ＳＰ１００」）を用い、［Ｌ*(１)、ａ*(１)、ｂ*(１)］を測定した。その後２５０℃で４０分間熱処理を行った後の色度［Ｌ*(２)、ａ*(２)、ｂ*(２)］を測定し、下記式により、色差ΔＥ＊ａｂを求め、下記基準に従って判定した。×は実用不可レベルである。
ΔＥ*ａｂ＝[[Ｌ*(２)−Ｌ*(１)]2+[ａ*(２)−ａ*(１)]2+[ｂ*(２)−ｂ*(１)]2]1/2
◎：ΔＥ*ａｂ＝３．０未満
○：ΔＥ*ａｂ＝３．０以上５．０未満
×：ΔＥ*ａｂ＝５．０以上
【０２１０】
（耐光性）
所定色度での膜厚評価に用いた塗膜の色度を、顕微分光光度計（オリンパス光学社製「ＯＳＰ−ＳＰ１００」）を用い、［Ｌ*(１)、ａ*(１)、ｂ*(１)］］を測定した。その後、耐光性試験機（ＴＯＹＯＳＥＩＫＩ社製「ＳＵＮＴＥＳＴ  ＣＰＳ＋」）に入れ、太陽光同等の分光分布となるキセノンランプを用いて、４７０Ｗ／ｍ２で３００時間の耐光性試験を実施した。試験後の色度［Ｌ*(２)、ａ*(２)、ｂ*(２)］を測定し、下記式により、色差ΔＥ＊ａｂを求め、下記基準に従って判定した。×は実用不可レベルである。
ΔＥ*ａｂ＝[[Ｌ*(２)−Ｌ*(１)]2+[ａ*(２)−ａ*(１)]2+[ｂ*(２)−ｂ*(１)]2]1/2
◎：ΔＥ*ａｂ＝３．０未満
○：ΔＥ*ａｂ＝３．０以上５．０未満
×：ΔＥ*ａｂ＝５．０以上
【０２１１】
【表５】
2020026503.tif 000012
【０２１２】
カラーフィルタ用着色組成物について、本明細書のイソインドリン顔料を含有したカラーフィルタ用着色組成物（ＧＲ−１〜Ｇ−１２）は、粘度特性、いずれの塗膜物性において優れた結果であった。一方、比較例７〜８にように、本願発明の特定のＸ線回折パターンを有していないイソインドリン顔料は、膜厚、耐熱性、耐光性共に低い結果であった。
【０２１３】
＜カラーフィルタの作製＞
本明細書のイソインドリン顔料を含む感光性着色組成物を使用し、カラーフィルタを作製した。また、使用した赤色感光性着色組成物および青色感光性着色組成物は、以下のようにして調製した。
【０２１４】
（赤色感光性着色組成物（ＲＲ−１））
下記組成の混合物を均一になるように攪拌混合した後、１μｍのフィルタで濾過し、赤色感光性着色組成物１（ＲＲ−１）を作製した。
着色組成物（ＲＰ−１）                                           ４１．６部
着色組成物（ＹＰ−１５）                                         １０．４部
バインダー樹脂２溶液                                               ２．９部
光重合性化合物（東亞合成社製「アロニックＭ４０２」）                ９．５部
光重合性化合物（東亞合成社製「アロニックスＭ３０９」）              ９．５部
光重合開始剤（ＢＡＳＦ社製「イルガキュアＯＸＥ０２」）              ０．１部
レベリング剤（東レ・ダウコーニング社製「ＦＺ−２１２２」）          １．８部
ＰＧＭＡｃ                                                        ４１．３部
【０２１５】
（青色感光性着色組成物（ＢＲ−１））
下記組成の混合物を均一になるように攪拌混合した後、１μｍのフィルタで濾過し、青色感光性着色組成物１（ＢＲ−１）を作製した。
着色組成物（ＢＰ−１）                                         ３３．８部
着色組成物（ＶＰ−１）                                         １８．２部
バインダー樹脂２溶液                                             ２．９部
光重合性化合物（東亞合成社製「アロニックＭ４０２」）              ９．５部
光重合性化合物（東亞合成社製「アロニックスＭ３０９」）            ９．５部
光重合開始剤（ＢＡＳＦ社製「イルガキュアＯＸＥ０２」）            ０．１部
レベリング剤（東レ・ダウコーニング社製「ＦＺ−２１２２」）        １．８部
ＰＧＭＡｃ                                                      ４１．３部
【０２１６】
（カラーフィルタの作製＞      
ガラス基板上にブラックマトリクスをパターン加工し、該基板上にスピンコーターで本明細書の赤色の感光性着色組成物（ＧＲ−３）をＣ光源においてｘ＝０．３３０、ｙ＝０．６００になるように塗布し着色被膜を形成した。該被膜にフォトマスクを介して、超高圧水銀ランプを用いて５０ｍＪ／ｃｍ２の紫外線を照射した。
次いで０．２質量％の炭酸ナトリウム水溶液からなるアルカリ現像液によりスプレー現像して未露光部分を取り除いた後、イオン交換水で洗浄し、この基板を２３０℃で２０分加熱して、赤色フィルタセグメントを形成した。同様の方法により、本明細書の緑色の感光性着色組成物（ＲＲ−１）をｘ=０．６５５、ｙ＝０．３２５になるように、本明細書の青色の感光性着色組成物（ＢＲ−１）を用いてｘ=０．１４７、ｙ＝０．０４９になるように緑色フィルタセグメント、青色フィルタセグメントを形成して、カラーフィルタを得た。
【０２１７】
得られたカラーフィルタについて、膜厚、耐熱性および耐光性を評価した。測定方法は、感光性着色組成物の評価の場合と同様である。本明細書のイソインドリン顔料を含有した緑色着色組成物を使用したカラーフィルタはいずれも膜厚、耐熱性および耐光性において評価が〇または◎であり、実用上優れた結果であった。
【図１】
2020026503.tif 000015
【図２】
2020026503.tif 000016