(57)【要約】      （修正有）【課題】金色光沢を示し、かつ柔軟性を有する膜が得られる化合物の提供。【解決手段】式（１）で表される化合物。2020026479.tif 000033（Ｒ１及びＲ２は、各々独立に置換又は無置換のＣ１〜１２のアルキル基、−（ＣＨ２）ｍ１−ＣＯＯ−Ｒ１０、−（ＣＨ２）ｍ２−Ｏ−Ｒ１１、−（ＣＨ２）ｍ３−ＣＯＮＨ−Ｒ１２、−（ＣＨ２）ｍ４−ＣＯＮＨ−（ＣＨ２）ｍ５−ＯＨ等；Ｒ１０〜Ｒ１２は、各々独立にＣ１〜６のアルキル基；ｎ１は２〜１０の整数；ｍ１〜ｍ５は１〜６の整数）【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）で表される化合物。
【化１】
2020026479.tif 000032
（前記一般式（１）において、
Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数１〜１２のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜１２のアルケニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８のアリール基、
置換もしくは無置換の炭素数７〜１８のアラルキル基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜１８の複素環基、
−（ＣＨ２）ｍ１−ＣＯＯ−Ｒ１０、
−（ＣＨ２）ｍ２−Ｏ−Ｒ１１、
−（ＣＨ２）ｍ３−ＣＯＮＨ−Ｒ１２、
−（ＣＨ２）ｍ４−ＣＯＮＨ−（ＣＨ２）ｍ５−ＯＨ、
−（ＣＨ２）ｍ６−ＮＲ１４Ｒ１５、
−（ＣＨ２）ｍ７−ＯＨ、及び
−（ＣＨ２）ｍ８−ＣＯ−Ｒ１３、からなる群から選択され、
Ｒ１０〜Ｒ１３は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基であり、
Ｒ１４及びＲ１５は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基であり、
ｎ１は、２以上１０以下の整数であり、
ｍ１〜ｍ８は、それぞれ独立に、１以上６以下の整数であり、ただし、ｍ４＋ｍ５は、２以上６以下の整数であり、
Ｒ１及びＲ２は、互いに同一または異なる。）
【請求項２】
前記一般式（１）において、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に、
無置換の炭素数１〜８のアルキル基、
−（ＣＨ２）ｍ１−ＣＯＯ−Ｒ１０、
−（ＣＨ２）ｍ２−Ｏ−Ｒ１１、
−（ＣＨ２）ｍ３−ＣＯＮＨ−Ｒ１２、
−（ＣＨ２）ｍ４−ＣＯＮＨ−（ＣＨ２）ｍ５−ＯＨ、
−（ＣＨ２）ｍ６−Ｎ（ＣＨ３）２、及び
−（ＣＨ２）ｍ７−ＯＨ、からなる群から選択され、
Ｒ１０〜Ｒ１２は、それぞれ独立に、
無置換の炭素数１〜４のアルキル基であり、
ｎ１は、２以上８以下の整数であり、
ｍ１〜ｍ７は、それぞれ独立に、１以上４以下の整数であり、ただし、ｍ４＋ｍ５は、２以上４以下の整数である、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
前記一般式（１）において、Ｒ１及びＲ２は、互いに同一の基である、請求項１または請求項２に記載の化合物。
【請求項４】
請求項１から請求項３のいずれか一項に記載の化合物を含む加飾材。
【請求項５】
膜状、粒状もしくは粉状である、請求項４に記載の加飾材。
【請求項６】
基体と、
請求項４または請求項５に記載の加飾材と、を有する加飾品。
【請求項７】
請求項１から請求項３のいずれか一項に記載の化合物を含むインク組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、化合物、加飾材、加飾品、及びインク組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
金色は、高級さ及び豊かさを表す色と言われている。この金色の色彩を身近なものにするため、例えば、黄色塗料に金属粉を混ぜ込んだ塗料を用いて、物を着色する方法がある。
一方、金属粉を用いた塗料は電磁波を遮蔽する等の特性を有することから、近年では、金属を含まずに、金色光沢を示す材料の開発が行われている。
例えば、特許文献１には、アゾベンゼン系の有機化合物が開示されており、非特許文献１には、ピロール系の有機化合物が開示されている。
また、特許文献２には、２価の単環式炭素環基と、２価のスチルベン基もしくは２価のアゾベンゼン基とが、それぞれアニリンの窒素原子に結合した構成単位を有する高分子色素が開示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】特開２０１８−３５２３９号公報
【特許文献２】特開２０１３−２０３７８５号公報
【非特許文献】
【０００４】
【非特許文献１】Ｏｒｇ.Ｂｉｏｍｏｌ.Ｃｈｅｍ.，１，３８４５−３８５０（２００３）
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
しかしながら、金色光沢を示す材料として、アゾベンゼン系の有機化合物から膜を得る例は少ない。そのため、アゾベンゼン系の有機化合物においては、実用化に向けて、更なる特性の改善が求められている。
特許文献１に記載されたアゾベンゼン系の有機化合物を用いて得た膜は、金色光沢を示すものの、割れやすいという性質を有する。
特許文献２に記載された高分子色素は、青色、青緑色または緑色の金属調光沢を示す色素であって、金色を示すものではない。また、特許文献１、２及び非特許文献１のいずれにおいても、柔軟性の検討は行っていない。
本発明の目的は、金色光沢を示し、かつ柔軟性を有する膜が得られる化合物を提供することである。
本発明の別の目的は、金色光沢を示し、かつ柔軟性を有する膜が得られる化合物を用いた加飾材、加飾品、及びインク組成物を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者らは、鋭意検討したところ、以下の手段により上記課題を解決できることを見出して、本発明を完成させた。すなわち、本発明は下記のとおりである：
【０００７】
＜１＞  下記一般式（１）で表される化合物。
【０００８】
【化１】
2020026479.tif 000002
【０００９】
前記一般式（１）において、
Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数１〜１２のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜１２のアルケニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８のアリール基、
置換もしくは無置換の炭素数７〜１８のアラルキル基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜１８の複素環基、
−（ＣＨ２）ｍ１−ＣＯＯ−Ｒ１０、
−（ＣＨ２）ｍ２−Ｏ−Ｒ１１、
−（ＣＨ２）ｍ３−ＣＯＮＨ−Ｒ１２、
−（ＣＨ２）ｍ４−ＣＯＮＨ−（ＣＨ２）ｍ５−ＯＨ、
−（ＣＨ２）ｍ６−ＮＲ１４Ｒ１５、
−（ＣＨ２）ｍ７−ＯＨ、及び
−（ＣＨ２）ｍ８−ＣＯ−Ｒ１３、からなる群から選択され、
Ｒ１０〜Ｒ１３は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基であり、
Ｒ１４及びＲ１５は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基であり、
ｎ１は、２以上１０以下の整数であり、
ｍ１〜ｍ８は、それぞれ独立に、１以上６以下の整数であり、ただし、ｍ４＋ｍ５は、２以上６以下の整数であり、
Ｒ１及びＲ２は、互いに同一または異なる。
【００１０】
＜２＞  前記一般式（１）において、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に、
無置換の炭素数１〜８のアルキル基、
−（ＣＨ２）ｍ１−ＣＯＯ−Ｒ１０、
−（ＣＨ２）ｍ２−Ｏ−Ｒ１１、
−（ＣＨ２）ｍ３−ＣＯＮＨ−Ｒ１２、
−（ＣＨ２）ｍ４−ＣＯＮＨ−（ＣＨ２）ｍ５−ＯＨ、
−（ＣＨ２）ｍ６−Ｎ（ＣＨ３）２、及び
−（ＣＨ２）ｍ７−ＯＨ、からなる群から選択され、
Ｒ１０〜Ｒ１２は、それぞれ独立に、
無置換の炭素数１〜４のアルキル基であり、
ｎ１は、２以上８以下の整数であり、
ｍ１〜ｍ７は、それぞれ独立に、１以上４以下の整数であり、ただし、ｍ４＋ｍ５は、２以上４以下の整数である、上記＜１＞に記載の化合物。
【００１１】
＜３＞  前記一般式（１）において、Ｒ１及びＲ２は、互いに同一の基である、上記＜１＞または上記＜２＞に記載の化合物。
【００１２】
＜４＞  上記＜１＞から上記＜３＞のいずれか一項に記載の化合物を含む加飾材。
【００１３】
＜５＞  膜状、粒状もしくは粉状である、上記＜４＞に記載の加飾材。
【００１４】
＜６＞  基体と、上記＜４＞または上記＜５＞に記載の加飾材と、を有する加飾品。
【００１５】
＜７＞  上記＜１＞から上記＜３＞のいずれか一項に記載の化合物を含むインク組成物。
【発明の効果】
【００１６】
本発明によれば、金色光沢を示し、かつ柔軟性を有する膜が得られる化合物を提供することができる。
また、本発明によれば、金色光沢を示し、かつ柔軟性を有する膜が得られる化合物を用いた加飾材、加飾品、及びインク組成物を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【００１７】
【図１】（Ａ）及び（Ｂ）は、光輝性顔料の製造方法を説明するための図である。
【図２Ａ】（Ａ）〜（Ｃ）は、加飾膜を備える加飾材を用いて、円筒状の軸を加飾する方法、及び当該方法によって加飾品を得る方法を説明するための図である。
【図２Ｂ】図２Ａ（Ｃ）のＸ−Ｘ線矢視断面図である。
【図３Ａ】（Ａ）〜（Ｃ）は、加飾膜からなる加飾材を用いて、円筒状の軸を加飾する方法、及び当該方法によって加飾品を得る方法を説明するための図である。
【図３Ｂ】図３Ａ（Ｂ）のＹ−Ｙ線矢視断面図である。
【図４】第三実施形態に係る加飾品の一例である筆記具の概略図である。
【図５】図４におけるＺ−Ｚ線矢視断面図である。
【図６】実施例５の加飾膜におけるＸ線回折スペクトルである。
【図７】実施例５、１１の加飾膜及び比較例１の膜並びに金色折り紙における、波長と全反射率との関係を示すグラフである。
【図８】実施例５の加飾膜、比較例１の膜、金色折り紙、及び金の板における、ａ＊値及びｂ＊値の関係を示すグラフ、並びにＬ＊値を示すグラフである。
【図９】（Ａ）〜（Ｆ）は、実施例５の加飾膜を四つ折りにして、始めの大きさに戻すまでの過程を示す写真である。
【図１０】比較例１の膜が割れてしまったときの写真である。
【発明を実施するための形態】
【００１８】
本明細書において、「〜」を用いて表される数値範囲は、「〜」の前に記載される数値を下限値とし、「〜」の後に記載される数値を上限値として含む範囲を意味する。
本明細書において、金色光沢とは、以下の測定条件で測定したときの全反射率が、波長領域４００ｎｍ以上４８０ｎｍ以下において、３０％以下であり、かつ波長領域５８０ｎｍ以上７８０ｎｍ以下において、５０％以上であり、さらに、以下の測定条件で測定したときのＬ＊値が６０〜１００、ａ＊値が−５〜２０、及びｂ＊値が３０〜７０であることを意味する。
−測定条件−
・装置：積分球（日本分光製ＩＬＮ−４７２、光入射角５°）を装備した日本分光製Ｖ−５７０分光光度計
・測定温度：２５℃
全反射率は、波長領域４００ｎｍ以上４８０ｎｍ以下において、２５％以下であり、かつ波長領域５８０ｎｍ以上７８０ｎｍ以下において、６０％以上であることが好ましい。
【００１９】
〔第一実施形態〕
〔化合物〕
本実施形態の化合物は、一般式（１）で表される化合物である。
【００２０】
【化２】
2020026479.tif 000003
【００２１】
前記一般式（１）において、
Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数１〜１２のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜１２のアルケニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８のアリール基、
置換もしくは無置換の炭素数７〜１８のアラルキル基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜１８の複素環基、
−（ＣＨ２）ｍ１−ＣＯＯ−Ｒ１０、
−（ＣＨ２）ｍ２−Ｏ−Ｒ１１、
−（ＣＨ２）ｍ３−ＣＯＮＨ−Ｒ１２、
−（ＣＨ２）ｍ４−ＣＯＮＨ−（ＣＨ２）ｍ５−ＯＨ、
−（ＣＨ２）ｍ６−ＮＲ１４Ｒ１５、
−（ＣＨ２）ｍ７−ＯＨ、及び
−（ＣＨ２）ｍ８−ＣＯ−Ｒ１３、からなる群から選択され、
Ｒ１０〜Ｒ１３は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基であり、
Ｒ１４及びＲ１５は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基であり、
ｎ１は、２以上１０以下の整数であり、
ｍ１〜ｍ８は、それぞれ独立に、１以上６以下の整数であり、ただし、ｍ４＋ｍ５は、２以上６以下の整数であり、
Ｒ１及びＲ２は、互いに同一または異なる。
【００２２】
本実施形態の化合物（一般式（１）で表される化合物）によれば、金色光沢し、柔軟性を有する膜が得られる（以下、「本実施形態の効果」とも称する）。その理由は以下のように推測される。
前述のとおり、特許文献１には、金色光沢を示す膜が得られるアゾベンゼン系の化合物が開示されている。具体的には、下記化合物Ｃ及び化合物Ｄが開示されている。しかし、例えば、化合物Ｃから得られた膜は、後述の実施例に示すように、金色光沢を示すものの、割れやすいという性質を有している。化合物Ｄも同様の性質を有している。
【００２３】
【化３】
2020026479.tif 000004
【００２４】
本実施形態の化合物は、上記化合物Ｃ及び化合物Ｄのように、「−Ｏ−Ｃ６Ｈ４−Ｎ＝Ｎ−Ｃ６Ｈ４−Ｏ−」の骨格をもつ化合物（以下、「化合物Ａ」とも称する）を、ポリエチレングリコール（以下、「ＰＥＧ」とも称する）を介して二量化した化合物である。すなわち、本実施形態の化合物は、化合物Ａの間に、スペーサーとしてＰＥＧが導入された構造をなす。また、本実施形態の化合物は、分子の両端に、特定の置換基（Ｒ１及びＲ２）を有している。
このような特有の構造を有する本実施形態の化合物においては、分子の中央に位置するＰＥＧが、膜にしたときの柔軟性の発現に寄与し、「−（Ｏ）−Ｃ６Ｈ４−Ｎ＝Ｎ−Ｃ６Ｈ４−Ｏ−」の骨格が、膜にしたときの金色の光沢性に寄与していると考えられる。
柔軟性については、「−Ｏ−Ｃ６Ｈ４−Ｎ＝Ｎ−Ｃ６Ｈ４−Ｏ−」の骨格の間にＰＥＧが導入されたことによって、上記骨格をもつ化合物Ａの分子鎖が伸び、その分子鎖の伸長によって、膜に柔軟性が付与されたと考えられる。
したがって、本実施形態の化合物によれば、金色光沢を示し、さらに柔軟性を有する膜を得ることができると考えられる。
【００２５】
なお、本実施形態の化合物の構造は、当該化合物が二量化される前の化合物、具体的には、Ｒ４１−Ｏ−Ｃ６Ｈ４−Ｎ＝Ｎ−Ｃ６Ｈ４−Ｏ−Ｒ４２（Ｒ４１及びＲ４２は、それぞれ独立に、任意の置換基を表す。）の構造に由来するので、一般式（１）中のＲ１及びＲ２は、Ｒ４１及びＲ４２により決定され得る。
本実施形態の化合物が二量化される前の化合物の具体例については、後述する。
【００２６】
以下、本実施形態の化合物（一般式（１）で表される化合物）における好ましい態様について説明する。
【００２７】
一般式（１）において、ｎ１は、２以上１０以下の整数である。
ｎ１は、好ましくは２以上８以下の整数、より好ましくは２以上６以下の整数、さらに好ましくは２以上４以下の整数である。
ｎ１が２以上の整数であると、柔軟性を有する膜が得られ易くなる。
ｎ１が１０以下の整数であると、金色の光沢性が向上し易くなる。
【００２８】
一般式（１）において、Ｒ１及びＲ２で表される炭素数１〜１２のアルキル基は、好ましくは炭素数１〜１０のアルキル基、より好ましくは炭素数１〜８のアルキル基、さらに好ましくは炭素数１〜６以下のアルキル基、さらに好ましくは炭素数１〜５のアルキル基である。
アルキル基は、直鎖、分岐鎖または環状のいずれであってもよい。
直鎖または分岐鎖のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｔ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル基、ｓ−ヘキシル基、ｔ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、イソヘプチル基、ｓ−ヘプチル基、ｔ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、イソオクチル基、ｓ−オクチル基、ｔ−オクチル基、ｎ−ノニル基、及びｎ−デシル基等が挙げられる。
シクロアルキル基としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、及び４-メチルシクロヘキシル等が挙げられる。
一般式（１）において、Ｒ１０〜Ｒ１３で表される炭素数１〜６のアルキル基としては、例えば、上記Ｒ１及びＲ２で表されるアルキル基として例示した基のうち、炭素数１〜６のアルキル基が挙げられる。
一般式（１）において、Ｒ１４及びＲ１５で表される炭素数１〜４のアルキル基としては、例えば、上記Ｒ１及びＲ２で表されるアルキル基として例示した基のうち、炭素数１〜４のアルキル基が挙げられる。
【００２９】
一般式（１）において、Ｒ１及びＲ２で表される炭素数２〜１２のアルケニル基は、好ましくは炭素数２〜６のアルケニル基、より好ましくは炭素数２〜４のアルケニル基である。
アルケニル基は、直鎖、分岐鎖または環状のいずれであってもよい。
アルケニル基としては、例えば、ビニル基、プロペニル基、ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、ヘプテニル基、オクテニル基、及びスチリル基等が挙げられる。
【００３０】
一般式（１）において、Ｒ１及びＲ２で表される環形成炭素数６〜１８のアリール基は、好ましくは環形成炭素数６〜１２のアリール基、より好ましくは環形成炭素数６〜１０のアリール基である。
アリール基としては、例えば、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、ターフェニル基、及びフルオレニル基等が挙げられる。
【００３１】
一般式（１）において、Ｒ１及びＲ２で表される炭素数７〜１８のアラルキル基は、好ましくは炭素数７〜１２のアラルキル基、より好ましくは炭素数７〜１０のアラルキル基である。
アラルキル基としては、例えば、ベンジル基、１−フェニルエチル基、２−フェニルエチル基、１−フェニルイソプロピル基、２−フェニルイソプロピル基、及びフェニル−ｔ−ブチル基等が挙げられる。
【００３２】
一般式（１）において、Ｒ１及びＲ２で表される環形成原子数５〜１８の複素環基は、窒素、硫黄、及び酸素からなる群から選択される少なくともいずれかの原子を含むことが好ましい。
環形成原子数５〜１８の複素環基は、好ましくは環形成原子数５〜１２の複素環基、より好ましくは環形成原子数５〜１０の複素環基である。
複素環基としては、例えば、ピリジル基、ピリミジニル基、及びピラジニル基等が挙げられる。
【００３３】
一般式（１）において、Ｒ１０は、好ましくは炭素数１〜４のアルキル基、より好ましくは炭素数１〜３のアルキル基、さらに好ましくはメチル基またはエチル基である。
Ｒ１０は、無置換のアルキル基であることが好ましい。
ｍ１は、好ましくは１以上３以下の整数、より好ましくは１または２である。
【００３４】
一般式（１）において、Ｒ１１は、好ましくは炭素数１〜４のアルキル基、より好ましくは炭素数１〜３のアルキル基、さらに好ましくはメチル基またはエチル基である。
Ｒ１１は、無置換のアルキル基であることが好ましい。
ｍ２は、好ましくは１以上４以下の整数、より好ましくは１以上３以下の整数、さらに好ましくは１または２である。
【００３５】
一般式（１）において、Ｒ１２は、好ましくは炭素数１〜５のアルキル基、より好ましくは炭素数１〜４のアルキル基、さらに好ましくはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、またはイソプロピル基である。
Ｒ１２は、無置換のアルキル基であることが好ましい。
ｍ３は、好ましくは１以上３以下の整数、より好ましくは１または２である。
【００３６】
一般式（１）において、ｍ４は、好ましくは１以上３以下の整数、より好ましくは１または２である。
一般式（１）において、ｍ５は、好ましくは１以上４以下の整数、より好ましくは１以上３以下の整数、さらに好ましくは１または２である。ｍ４＋ｍ５は、好ましくは２以上４以下の整数、より好ましくは２または３である。
【００３７】
一般式（１）において、Ｒ１４及びＲ１５は、好ましくはメチル基またはエチル基、より好ましくはメチル基である。具体的には、「−（ＣＨ２）ｍ６−ＮＲ１４Ｒ１５」における「−ＮＲ１４Ｒ１５」は、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、または−Ｎ（ＣＨ３）（Ｃ２Ｈ５）で表される基が好ましく、−Ｎ（ＣＨ３）２で表される基がより好ましい。
Ｒ１４及びＲ１５は、無置換のアルキル基であることが好ましい。
一般式（１）において、ｍ６は、好ましくは１以上３以下の整数、より好ましくは１または２である。
【００３８】
一般式（１）において、ｍ７は、好ましくは１以上３以下の整数、より好ましくは１または２である。
【００３９】
一般式（１）において、Ｒ１３は、好ましくは炭素数１〜４のアルキル基、より好ましくは炭素数１〜３のアルキル基、さらに好ましくはメチル基またはエチル基である。
Ｒ１３は、無置換のアルキル基であることが好ましい。
ｍ８は、好ましくは１以上３以下の整数、より好ましくは１または２である。
【００４０】
一般式（１）において、「置換もしくは無置換の」という場合における置換基（以下、「置換基Ｅ」とも称する）としては、例えば、炭素数１〜６の直鎖のアルキル基、炭素数３〜６の分岐鎖のアルキル基、ハロゲン原子、及び環形成炭素数６〜１２のアリール基等が挙げられる。
置換基Ｅにおけるアルキル基及びアリール基としては、例えば、上記Ｒ１及びＲ２で表されるアルキル基及びアリール基として例示した基が挙げられる。
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子が挙げられるが、フッ素原子が好ましい。
【００４１】
一般式（１）において、Ｒ１は無置換の基であることが好ましい。一般式（１）において、Ｒ２は無置換の基であることが好ましい。すなわち、Ｒ１及びＲ２は、無置換の基であることが好ましい。
一般式（１）において、Ｒ１０〜Ｒ１３は、無置換の炭素数１〜６のアルキル基であることが好ましい。
【００４２】
本実施形態の化合物において、一般式（１）中、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に、
無置換の炭素数１〜８のアルキル基、
−（ＣＨ２）ｍ１−ＣＯＯ−Ｒ１０、
−（ＣＨ２）ｍ２−Ｏ−Ｒ１１、
−（ＣＨ２）ｍ３−ＣＯＮＨ−Ｒ１２、
−（ＣＨ２）ｍ４−ＣＯＮＨ−（ＣＨ２）ｍ５−ＯＨ、
−（ＣＨ２）ｍ６−Ｎ（ＣＨ３）２、及び
−（ＣＨ２）ｍ７−ＯＨ、からなる群から選択され、
Ｒ１０〜Ｒ１２は、それぞれ独立に、
無置換の炭素数１〜４のアルキル基であり、
ｎは、２以上８以下の整数であり、
ｍ１〜ｍ７は、それぞれ独立に、１以上４以下の整数であり、ただし、ｍ４＋ｍ５は、２以上４以下の整数であることが好ましい。
【００４３】
一般式（１）において、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に、
無置換の炭素数１〜６のアルキル基、
−（ＣＨ２）ｍ１−ＣＯＯ−Ｒ１０、
−（ＣＨ２）ｍ２−Ｏ−Ｒ１１、
−（ＣＨ２）ｍ３−ＣＯＮＨ−Ｒ１２、
−（ＣＨ２）ｍ４−ＣＯＮＨ−（ＣＨ２）ｍ５−ＯＨ、
−（ＣＨ２）ｍ６−Ｎ（ＣＨ３）２、及び
−（ＣＨ２）ｍ７−ＯＨ、からなる群から選択され、
Ｒ１０は、メチル基またはエチル基であり、
Ｒ１１は、メチル基またはエチル基であり、
Ｒ１２は、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、またはイソプロピル基であり、
ｎは、２以上４以下の整数であり、
ｍ１〜ｍ７は、１または２であり、ただし、ｍ４＋ｍ５は、２または３であることが好ましい。
【００４４】
一般式（１）において、Ｒ１及びＲ２は、合成のし易さの観点から、互いに同一の基であることが好ましい。
【００４５】
＜本実施形態の化合物の製造方法＞
本実施形態の化合物（一般式（１）で表される化合物）は、例えば、後述する実施例に記載の方法により製造することができる。
本実施形態の化合物は、後述する実施例で説明する反応に基づき、目的物に応じた公知の代替反応及び原料を用いることでも製造することができる。
本実施形態の化合物の製造には、例えば、以下の化合物を用いることができる。すなわち、以下の化合物は、本実施形態の化合物が二量化される前の化合物の一例である。以下の化合物は、特許文献１に記載の上記化合物Ｃ及び化合物Ｄと同様に、金色光沢を示す膜を得ることのできる化合物であるが、膜にした時にいずれも割れやすいという性質を有する。
【００４６】
【化４】
2020026479.tif 000005
【００４７】
【化５】
2020026479.tif 000006
【００４８】
本実施形態の化合物の具体例としては、例えば、以下の表１〜表７における、化合物１Ａ−１〜１Ａ−３２、化合物１Ｂ−１〜１Ｂ−１８、化合物１Ｃ−１〜１Ｃ−１８、化合物１Ｄ−１〜１Ｄ−１８、化合物１Ｅ−１〜１Ｅ−８、化合物１Ｆ−１〜１Ｆ−６、及び化合物１Ｇ−１〜１Ｇ−６が挙げられる。
表１〜表７中のＲ１及びＲ２は、一般式（１）におけるＲ１及びＲ２に対応し、表１〜表７中のｎ１は、一般式（１）におけるｎ１に対応する。
また、本実施形態の化合物としては、表１〜表７中の化合物におけるｎ１の数値「２」または「４」を、ｎ１＝３、５〜１０のいずれかの数値に置き換えた場合の化合物も挙げられる。
なお、本発明の化合物は、これらの具体例に限定されない。
【００４９】
・Ｒ１及びＲ２が無置換のアルキル基の例
【００５０】
【表１】
2020026479.tif 000007
【００５１】
・Ｒ１及びＲ２が、−（ＣＨ２）ｍ１−ＣＯＯ−Ｒ１０の例
【００５２】
【表２】
2020026479.tif 000008
【００５３】
・Ｒ１及びＲ２が、−（ＣＨ２）ｍ２−Ｏ−Ｒ１１の例
【００５４】
【表３】
2020026479.tif 000009
【００５５】
・Ｒ１及びＲ２が、−（ＣＨ２）ｍ３−ＣＯＮＨ−Ｒ１２の例
【００５６】
【表４】
2020026479.tif 000010
【００５７】
・Ｒ１及びＲ２が、−（ＣＨ２）ｍ４−ＣＯＮＨ−（ＣＨ２）ｍ５−ＯＨの例
【００５８】
【表５】
2020026479.tif 000011
【００５９】
・−（ＣＨ２）ｍ６−ＮＲ１４Ｒ１５の例
【００６０】
【表６】
2020026479.tif 000012
【００６１】
・−（ＣＨ２）ｍ７−ＯＨの例
【００６２】
【表７】
2020026479.tif 000013
【００６３】
表１〜表７中の化合物のうち、本実施形態の効果をより発現する観点から、化合物１Ａ−１〜１Ａ−３２、化合物１Ｂ−１〜１Ｂ−６、化合物１Ｂ−１０〜１Ｂ−１５、化合物１Ｃ−４〜１Ｃ−６、化合物１Ｃ−１３〜１Ｃ−１５、化合物１Ｄ−１〜１Ｄ−３、化合物１Ｄ−１０〜１Ｄ−１２、化合物１Ｅ−１〜１Ｅ−２、化合物１Ｅ−５〜１Ｅ−６、化合物１Ｆ−２〜１Ｆ−３、化合物１Ｆ−５〜１Ｆ−６、化合物１Ｇ−２〜１Ｇ−３、及び化合物１Ｇ−５〜１Ｇ−６が好ましい。
【００６４】
本実施形態の化合物としては、具体的に、下記化合物ａ１〜ａ４、化合物ｂ１〜ｂ２、化合物ｃ、化合物ｄ１〜ｄ２、化合物ｅ、化合物ｆ、及び化合物ｇも挙げられる。なお、以下の化合物のうち、ｎ１＝２または４の化合物は、表１〜表７中の化合物と重複する。
【００６５】
【化６】
2020026479.tif 000014
【００６６】
【化７】
2020026479.tif 000015
【００６７】
【化８】
2020026479.tif 000016
【００６８】
【化９】
2020026479.tif 000017
【００６９】
本実施形態の化合物の分子量は、好ましくは１０００以下、より好ましくは９００以下、さらに好ましくは８５０以下である。下限値は、５２６以上であることが好ましい。
本実施形態の化合物の分子量は、実施例の項に記載したＢｒｕｋｅｒ製ＤＰＸ−４００（４００ＭＨｚ）を用いて測定することができる。また、本実施形態の化合物の分子量は、実施例の項に記載した日本電子製ＪＭＳ−ＳＸ１０２Ａを用いても測定することができる。
【００７０】
〔化合物の用途〕
本実施形態の化合物の用途としては、例えば、物品の加飾を目的とした加飾材及び塗布液、内装材（壁紙及び床等）の加飾を目的とした化粧材及び塗布液、顔料等の色材、インク組成物、化粧料（例えば、ネイルエナメル、アイシャドー、及び口紅等）、並びに人工爪のネイルアート用コート液等が挙げられる。
【００７１】
〔第二実施形態〕
〔加飾材〕
第二実施形態の加飾材は、被加飾体を加飾する材料であり、第一実施形態の化合物（一般式（１）で表される化合物）を含む。
第二実施形態によれば、金色光沢を示し、かつ柔軟性を有する加飾材が得られる。
被加飾体の材質としては特に限定されず、例えば、合成樹脂、セラッミク、金属、木材、紙、布およびこれらの複合材料が挙げられる。
被加飾体の具体例としては、後述の第三実施形態において、基体として例示した物品（例えば筆記具等）が挙げられる。また、被加飾体は、内装材（壁紙及び床等）であってもよい。加飾材は、被加飾体全体にわたって配置されていてもよいし、被加飾体の一部に配置されていてもよい。
【００７２】
加飾材は、粉状もしくは粒状、または膜状であることが好ましい。
以下、加飾材が粉状もしくは粒状である場合を総称して「加飾粉」と称し、加飾材が膜状である場合を、「加飾膜」と称することがある。
一般式（１）で表される化合物を「式（１）の化合物」と称することがある。
【００７３】
加飾材中における式（１）の化合物の含有量は、好ましくは５０質量％以上、より好ましくは６０質量％以上、さらに好ましくは７０質量％以上、さらに好ましくは８０質量％以上、さらに好ましくは９０質量％以上である。なお、上限は１００質量％である。
【００７４】
加飾材は、本実施形態の効果を損なわない範囲で、式（１）の化合物以外の材料を含んでもよい。
一般式（１）の化合物以外の材料としては特に限定されないが、樹脂、及び公知の添加剤（例えば、帯電防止剤、界面活性剤、香料、防腐剤、紫外線吸収剤、光安定剤、顔料、染料、抗菌剤、及び防汚剤等）が挙げられる。
被加飾体への加飾材の配置方法は特に限定されない。例えば、接着剤を用いて加飾材を配置してもよいし、接着剤を用いずに加飾材を配置してもよい。また、被加飾体が、加飾材を保持し得る保持部、加飾材を収納し得る収納部もしくは空間部を有する場合には、その保持部、収容部もしくは空間部（例えば図５の空間部２７）に加飾材を配置してもよい。
【００７５】
＜加飾粉＞
本実施形態の加飾材が粉状もしくは粒状である場合、
加飾粉自体が加飾材であってもよいし、他の材料（例えば、糊等の接着剤、樹脂粒子、樹脂フィルム、及び各種添加剤等）と組み合わせて加飾材としてもよい。
加飾粉は、その形状を活かして、例えば、インクの色材、ラメ剤、化粧料、及び人工爪の加飾等に好適に用いることができる。
加飾粉を樹脂粒子或いはフィルムの表面に付着させ、その加飾粉が付着した樹脂粒子或いはフィルムを、上記ラメ剤、インクの色材、化粧料、及び人工爪の加飾等に用いることもできる。
【００７６】
加飾粉は、例えば、後述の加飾膜を所望の大きさ及び形状に粉砕することにより得ることができる。また、後述の「加飾膜の使用態様」における積層体を所望の大きさ及び形状に粉砕することによっても得ることができる。加飾粉の大きさ及び形状は特に限定されず、目的に応じて適宜調整することが好ましい。
【００７７】
＜加飾膜＞
本実施形態の加飾材が膜状である場合、
加飾膜自体が加飾材であってもよいし、他の材料（例えば透明フィルム、粘着シート、及び紙等）と組み合わせて加飾材としてもよい。「透明」とは、無色透明及び有色透明の両者を含む概念であるが、本明細書において、「透明」と称した場合は、特筆しない限り、「無色透明」を意味する。
本実施形態の加飾膜は、柔軟性を有するので、平面状の被加飾体だけでなく、曲面を有する被加飾体、および凹凸形状を有する被加飾体にも、その形状に追従して配置することができる。これにより、被加飾体の形状を維持したまま、被加飾体の美観を向上させることができる。
【００７８】
（保護層）
加飾膜を他の材料と組み合わせて加飾材とする場合、加飾材は、加飾膜と、保護層（オーバーコート層等）とを備えることが好ましい。
保護層は、透明性を有する層であることが好ましい。保護層は、目的に応じて、半透明性を有する層または有色透明性を有する層であってもよい。保護層の材料は特に制限されず、公知のものを使用できる。また、保護層は、柔軟性を有する層であることが好ましい。
保護層の種類としては、オーバーコート層、ハードコート層及び防汚層などが挙げられる。また、保護層は、樹脂を用いたラミネートフィルムであってもよい。
保護層の形成方法は特に限定されず、公知の方法で形成することができる。保護層の厚さも限定されない。
【００７９】
本実施形態において、加飾膜の膜厚は、通常、５００μｍ以下であり、３５０μｍ以下がよく、好ましくは２５０μｍ以下、より好ましくは２００μｍ以下、さらに好ましくは１５０μｍ以下である。下限値は、製造適性の観点から、好ましくは２０μｍ以上、より好ましくは５０μｍ以上である。
膜厚の測定はマイクロゲージを用いて行うことができる。
【００８０】
本実施形態の加飾膜は、結晶膜であることが好ましい。これにより、金色の光沢感を向上させることができる。
本明細書において、結晶膜とは、リガク製Ｄ／ｔｅＸ Ｕｌｔｒａ（光源Ｃｕ−Ｋα線、４４ｋＶ、５０ｍＡ）を用いて、２５℃にて測定したときに、結晶構造に起因する明瞭な回折ピークが得られる膜を意味する。
【００８１】
加飾膜は、例えば、後述する実施例に記載の方法により製造することができる。
また、本実施形態の加飾膜は、後述する実施例で説明する反応に基づき、目的物に応じた公知の代替反応及び原料を用いることでも製造することができる。
【００８２】
加飾膜の使用態様の一例について説明する。
【００８３】
＜加飾膜の使用態様＞
第二実施形態における加飾膜を用いて、例えば、以下の方法により光輝性顔料を製造することができる。
図１（Ａ）、（Ｂ）は、光輝性顔料の製造方法を説明するための図である。
まず、透明性を有する第一の樹脂フィルム１１Ａ及び第二の樹脂フィルム１１Ｂを準備する。
次に、図１（Ａ）に示すように、加飾膜１０を、第一の樹脂フィルム１１Ａと第二の樹脂フィルム１１Ｂとの間に挟んで、互いに貼り合わせる。これにより、図１（Ｂ）に示す積層体１３を得る。積層体１３は、透明性を有する樹脂フィルム１１Ａ、１１Ｂを介して加飾膜１０を視認できるので、金色光沢を示す。
次に、この積層体１３を所望の大きさ及び形状に粉砕する。
以上のようにして、光輝性顔料は製造される。
【００８４】
加飾膜１０と、樹脂フィルム１１Ａ、１１Ｂとをそれぞれ貼り合わせる方法としては、例えば、ラミネート法、加熱溶着法、共押出し法、溶融押出し法、及びキャスティング法等が挙げられる。また、公知の接着剤を用いて互いを貼り合わせてもよい。
樹脂フィルム１１Ａ、１１Ｂとしては、透明フィルムとして用いることのできる樹脂が好ましい。かかる樹脂としては、例えば、ポリエステル系樹脂（ポリエチレンテレフタレート及びポリエチレンナフタレート等）、ポリオレフィン系樹脂（ポリエチレン及びポリプロピレン等）、ビニル系樹脂（ポリ塩化ビニル及びポリ塩化ビニリデン等）、ポリエーテルエーテルケトン樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリアミド樹脂、ポリイミド樹脂、ポリスチレン樹脂及びアクリル樹脂等が挙げられる。
これらの樹脂は１種単独で用いても２種以上を併用してもよい。
第一の樹脂フィルム１１Ａ及び第二の樹脂フィルム１１Ｂは、互いに同一であっても異なっていてもよい。
積層体１３を粉砕する方法としては、例えば、ローラーミル、ボールミル、ジェットミル、及びハンマーミル等の公知の粉砕機を用いることができる。
【００８５】
加飾膜の使用態様において、積層体１３は金色光沢を示すので、積層体１３を加飾材として用いることもできる。加飾材としての積層体１３は、例えば、筆記具、文房具、玩具、及び化粧料容器等の加飾に用いることができる。また、積層体１３を粉砕することにより、例えば、インク組成物、塗料、化粧料のラメ色材等にも用いることができる。
また、樹脂フィルム１１Ａ、１１Ｂは、目的に応じて、有色透明フィルムまたは半透明フィルムであってもよい。
積層体１３は、加飾膜１０、樹脂フィルム１１Ａ、１１Ｂ以外の材料が積層されていてもよい。
【００８６】
〔第三実施形態〕
〔加飾品〕
第三実施形態の加飾品は、基体と、第二実施形態の加飾材と、を有する。
【００８７】
＜基体＞
基体とは、加飾材で少なくとも一部が加飾される被加飾体をいい、具体的には、加飾材により加飾される物品をいう。物品には、当該物品の構成部品も含まれる。
基体の材質は、前述の被加飾体の材質と同様の材質が挙げられる。
基体としては特に限定されないが、例えば、筆記具、文房具、画材用具、日用品、各種フィルム、紙製品、布製品、革製品、及び玩具などが挙げられる。なお、フィルムは、シートを包含する概念である。
筆記具としては、例えば、鉛筆、シャープペンシル、万年筆、筆、ボールペン、マーキングペン、修正ペン、及び筆ペン等が挙げられる。
文房具（上記筆記具以外の文房具）としては、例えば、定規、コンパス、分度器、ファイル、タッチペン、クリップ、消しゴム、ペンケース、下敷き、はさみ、及びカッター等が挙げられる。
画材用具としては、例えば、パレット，絵筆，画筆、筆洗、筆筒、刷毛、及び画材ケース（絵の具ケース等）等が挙げられる。
日用品としては、例えば、各種カード、ケース（例えば、スマートフォンのケース等）、ワッペン、バッヂ、キーホルダー、トレー、小物入れ、化粧用具、置物、容器、バッグ、包装袋、及び眼鏡部品などが挙げられる。
【００８８】
加飾材を用いた加飾態様の一例について説明する。
【００８９】
＜加飾態様Ａ＞
図２Ａ（Ａ）〜（Ｃ）は、加飾膜を有する加飾材を用いて、円筒状の軸を加飾する方法、及び当該方法によって加飾品を得る方法を説明するための図である。
図２Ｂは、図２Ａ（Ｃ）のＸ−Ｘ線矢視断面図である。
加飾態様Ａでは、加飾膜１０を備える加飾材１００を用いて、基材としての軸１２を加飾する。
具体的には、図２Ａ（Ａ）〜（Ｃ）に示すように、円筒状の軸１２の外周に、加飾材１００を巻きつけることにより、加飾品３０を得る。軸１２と加飾材１００との間は、接着剤で接着されることが好ましい。
加飾材１００は、第二実施形態における加飾膜１０と、その上に設けられた保護層１４とで構成される（図２Ｂ参照）。保護層１４は、透明性を有する層であり、かつ柔軟性を有する層である。
加飾品３０は、透明性を有する保護層１４を介して加飾膜１０を視認できるので、金色光沢を示す。
また、加飾材１００は、柔軟性を有する加飾膜１０及び保護層１４を備えるので、円筒状の軸１２の表面形状に沿って加飾材１００を配置することができる。これにより、軸１２の形状をそのまま維持することができ、美観に優れた加飾品３０が得られる。
さらに、加飾品３０は、最表層が保護層１４で覆われた加飾材１００を備えるので、表面への汚れ及び傷が生じにくい。これにより、加飾材１００の金色の光沢性を長期にわたり保持することができる。
加飾品３０は、例えば、筆記具の軸筒（例えば、前軸及び後軸等）に好適に用いることができる。
【００９０】
加飾態様Ａにおいては、軸１２の外周に、加飾材１００を巻きつけることで加飾品３０を得る態様であるが、例えば、軸１２の外周に、加飾膜１０からなる加飾材（すなわち、後述の加飾態様Ｂの加飾材１００Ａ）を巻きつけて加飾品を得た後に、加飾膜上に保護層１４を形成してもよい。すなわち、保護層１４を形成するタイミングは、加飾品３０を得る前でも、得た後でもよい。
軸１２への加飾材１００の配置は、公知の手段で行うことができる。
保護層１４は、有色透明の層または半透明性の層であってもよい。軸１２の形状は、円筒状でなくてもよい。加飾材１００は、加飾膜１０及び保護層１４以外の層が積層されていてもよい。
【００９１】
＜加飾態様Ｂ＞
図３Ａ（Ａ）〜（Ｃ）は、加飾膜からなる加飾材を用いて、円筒状の軸を加飾する方法、及び当該方法によって加飾品を得る方法を説明するための図である。
図３Ｂは、図３Ａ（Ｂ）のＹ−Ｙ線矢視断面図である。
加飾態様Ｂでは、加飾膜１０からなる加飾材１００Ａを用いて、基材としての軸１２を加飾する。
具体的には、まず、図３Ａ（Ａ）、（Ｂ）に示すように、円筒状の軸１２の外周に、加飾材１００Ａ（すなわち加飾膜１０）を巻きつけることにより、加飾軸３０Ａを得る。加飾材１００Ａは、接着剤等を用いずに、軸１２に巻かれている。
次に、図３Ａ（Ｃ）に示すように、この加飾軸３０Ａの周りに、さらに外軸１６を配置することにより、加飾品３０Ｂを得る。外軸１６は透明部材で構成され、外軸１６の内径は、軸１２の外径よりも大きく設計されている。
加飾品３０Ｂは、透明部材である外軸１６を介して加飾材１００Ａを視認できるので、金色光沢を示す。
また、加飾材１００Ａは、柔軟性を有する加飾膜１０から構成されるので、円筒状の軸１２の表面形状に沿って加飾材１００Ａを配置することができる。これにより、軸１２の形状をそのまま維持することができ、美観に優れた加飾品３０Ｂが得られる。
さらに、加飾品３０Ｂは、加飾材１００Ａを覆う外軸１６を備えるので、加飾材１００Ａの表面への汚れ及び傷がより生じにくい。これにより、加飾材１００Ａの金色の光沢性を長期にわたり保持することができる。
加飾品３０Ｂは、加飾態様Ａと同様に、筆記具の軸筒に好適に用いることができる。
【００９２】
加飾態様Ｂにおいて、図３Ａ（Ｂ）中の加飾軸３０Ａも金色光沢を示すので、目的に応じて、加飾軸３０Ａを加飾材として用いることもできる。
軸１２への加飾材１００Ａの配置は、接着剤等を用いて行ってもよい。
外軸１６は、有色透明部材または半透明部材であってもよい。軸１２の形状は、円筒状でなくてもよい。
【００９３】
＜加飾態様Ｃ＞
図４は、第三実施形態に係る加飾品の一例である筆記具の概略図である。
図５は、図４におけるＺ−Ｚ線矢視断面図である。
筆記具２００は、いわゆるノック式筆記具である。
前述の加飾態様Ｂの加飾品３０Ｂは、筆記具２００に装着して用いることができる。
その場合、加飾品３０Ｂは、図４中、後軸２１に相当する。また、加飾態様Ｂの軸１２は、図４中、後軸２１の内筒部２１１に相当し、加飾態様Ｂの外軸１６は、図４中、後軸２１の外筒部２１２に相当する。また、加飾態様Ｂの加飾材１００Ａは、図４中、加飾膜１０と同義である。
以下、筆記具２００について説明する。
筆記具２００は、軸筒２を備える。軸筒２の内部には、筆記体としてのリフィル（不図示）が収容される収容部２８を有する。なお、リフィルは、図４、５において図示を省略する。軸筒２は、先軸が先細りした円筒形状の前軸２０と、前軸２０の後端と螺合する円筒形状の後軸２１とを備える。前軸２０は、筒部２２とテーパ部２３とを有する。
筒部２２の後端には、軸方向に形成された孔を有する尾栓２６と、前軸２０方向に延びるクリップ２４と、尾栓２６の孔内に配置されたノック部材２５とが装着されている。
本実施形態の筆記具２００は、後軸２１が透明部材で形成されており、後軸２１は、外筒部２１２と内筒部２１１とを備える二重構造となっている。外筒部２１２及び内筒部２１１は、同軸上に設けられ、内筒部２１１の外径は、外筒部２１２の外径よりも小さくなっている。
筆記具２００は、外筒部２１２と内筒部２１１との間に、空間部２７が設けられており、この空間部２７に、加飾膜１０からなる加飾材が配置されている。加飾膜１０は接着剤等を用いずに内筒部２１１の外周に巻かれている。
筆記具２００は、外部から外筒部２１２を通して、加飾膜１０が視認できるように構成されている。
本実施形態の筆記具２００によれば、金色光沢を示す加飾膜１０を備えるので、美観を向上させることができる。これにより、筆記具２００の高級感を高めることができる。
さらに、本実施形態の筆記具２００は、加飾膜１０が外筒部２１２で覆われるので、表面への汚れ及び傷が生じにくい。その結果、長期にわたり美観を保持することができる。
【００９４】
なお、空間部２７内に加飾膜１０を配置する方法は特に限定されず、公知の手段を用いて加飾膜１０を配置することができる。
加飾膜１０の配置位置も特に限定されない。例えば、後軸２１または前軸２０の任意の部分に、接着剤等で加飾膜１０を配置してもよいし、空間部を設け、その空間部に加飾膜１０を配置してもよい。
【００９５】
〔第四実施形態〕
〔インク組成物〕
第四実施形態のインク組成物は、第一実施形態の化合物（一般式（１）で表される化合物）を含む。
第四実施形態によれば、光沢のある金色を示すインク組成物が得られる。また、従来用いられる金属の色材と比べて比重が小さいので、色材の分散安定性に優れたインク組成物が得られる。
本実施形態のインク組成物は、水性インク組成物であっても、油性インク組成物であってもよい。
インク組成物が水性インク組成物の場合、インク組成物には、溶剤として少なくとも水が含有される。
インク組成物が油性インク組成物の場合、インク組成物には、溶剤として少なくとも有機溶剤が含有される。
本実施形態のインク組成物は、式（１）の化合物を着色剤として含有することが好ましい。
本実施形態のインク組成物中における式（１）の化合物の含有量及び大きさは、目的に応じて、適宜調整することが好ましい。
【００９６】
また、本実施形態のインク組成物は、本実施形態の効果を損なわない範囲で、さらに、式（１）の化合物以外の成分（以下、「他の成分」とも称する）として、色材（ただし式（１）の化合物以外の化合物）、水溶性有機溶剤、樹脂、界面活性剤、分散剤、潤滑剤、ｐＨ調整剤、防錆剤、防腐剤もしくは防菌剤、及び増粘剤などを適宜含有することができる。
【００９７】
＜インク組成物の製造方法＞
本実施形態のインク組成物を製造するには、従来から知られている方法が採用可能であり、例えば、式（１）の化合物と、溶剤と、必要に応じて、他の成分とを所定量配合し、ホモミキサー、もしくはディスパー等の攪拌機により攪拌混合することによって得ることができる。更に必要に応じて、ろ過や遠心分離によってインク組成物中の粗大粒子を除去してもよい。
【００９８】
＜インク組成物の用途＞
本実施形態のインク組成物は、筆記具用インク組成物またはインクジェット用インク組成物であることが好ましい。
また、本実施形態のインク組成物は、含有される成分及び粘度等を調整することにより、例えば、物品を加飾するための塗布液、内装材（壁紙及び床等）を加飾するための塗布液、並びに人工爪等のネイルアート用コート液等としても用いることができる。
本実施形態のインク組成物が筆記具用インク組成物である場合、ボールペンチップ、繊維チップ、フェルトチップ、プラスチックチップなどのペン先部を備えたボールペン及びマーキングペン等に搭載されることが好ましい。
ボールペン及びマーキングペンの構造は特に限定されず、例えば、軸筒自体をインク収容体として該軸筒内に本実施形態のインク組成物を充填したコレクター構造（インク保持機構）を備えた直液式のボールペン及びマーキングペンであってもよい。
【００９９】
〔第五実施形態〕
〔塗布液〕
第五実施形態の塗布液は、第一実施形態の化合物（一般式（１）で表される化合物）を含む。
第五実施形態によれば、光沢のある金色を示す塗布液が得られる。本実施形態の塗布液を用いることにより、物品、内装材及び人工爪等を金色に加飾することができる。
塗布液としては、物品を加飾するための塗布液、内装材（壁紙及び床等）を加飾するための塗布液、及び人工爪等のネイルアート用コート液が挙げられる。
【０１００】
〔実施形態の変形〕
以上に説明した実施形態において、加飾膜に代えて加飾粉を含む層を用いて、被加飾体を加飾してもよい。
本発明は、上述の実施形態に限定されず、本発明の目的を達成できる範囲での変更、改良などは、本発明に含まれる。
【実施例】
【０１０１】
以下、本発明に係る実施例を説明する。本発明はこれらの実施例によって何ら限定されない。
【０１０２】
＜化合物の同定方法＞
実施例で作製した化合物１〜４は、１Ｈ−ＮＭＲ及びマススペクトル（イオン化法：高速原子衝撃法）を用いて構造を同定した。また、中間体Ａ−１〜Ａ−７は、１Ｈ−ＮＭＲを用いて構造を同定した。測定条件は以下のとおりである。
【０１０３】
−１Ｈ−ＮＭＲの測定条件−
・装置    ：Ｂｒｕｋｅｒ製ＤＰＸ−４００（４００ＭＨｚ）
・測定温度：３０℃
・溶媒    ：ＣＤＣｌ３
【０１０４】
−マススペクトル（ＦＡＢ−ＭＳ）の測定条件−
・分析計    ：日本電子製ＪＭＳ−ＳＸ１０２Ａ
・イオン化法：高速原子衝撃法（ＦＡＢ） 
【０１０５】
＜化合物＞
〔実施例１〕
（１）合成実施例１：化合物１の合成
（１−１）中間体Ａ−１の合成
【０１０６】
【化１０】
2020026479.tif 000018
【０１０７】
還流冷却器を備えた２００ｍＬ二口なす型フラスコに、４−ニトロフェノール４．０ｇ（２８．６ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム２３．６ｇ(１７１．６ｍｍｏｌ）、１−ブロモ−３−メチルブタン１３．０g（８５．８ｍｍｏｌ）及びアセトン２５ｍＬを加え、１７．５ｈ加熱還流した。還流後、吸引ろ過によって得たろ液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで脱水した。溶媒を減圧除去して、黄色液体ＰＤＣＮＢ（中間体Ａ−１）５．４８ｇ（２６．１ｍｍｏｌ）を得た。収率は、９１．３％であった。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）により中間体Ａ−１と同定した。
【０１０８】
（１−２）中間体Ａ−２の合成
【０１０９】
【化１１】
2020026479.tif 000019
【０１１０】
還流冷却器を備えた２００ｍＬ二口なす型フラスコに、ＰＤＣＮＢ（中間体Ａ−１）５．４８ｇ（２６．１ｍｍｏｌ)、鉄粉５．７８ｇ（１０２ｍｍｏｌ)、３５質量％のＨＣｌ   １０．２ｍＬ、Ｈ２Ｏ  ８０ｍＬ及びメタノール３０ｍＬを加え、１６ｈ加熱還流した。還流後、吸引ろ過によって得たろ液の溶媒を減圧除去した後、酢酸エチル及び１質量％のＮａＨＣＯ３を加え分液した。有機相の溶媒を減圧除去し、粗生成物を得た。粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで展開溶媒（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１（体積比））により精製し、黒色液体ＰＤＣＡＢ（中間体Ａ−２）２．２４ｇ（１２．５ｍｍｏｌ）を得た。収率は、４７．９％であった。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）により中間体Ａ−２と同定した。
【０１１１】
（１−３）中間体Ａ−３の合成
【０１１２】
【化１２】
2020026479.tif 000020
【０１１３】
３００ｍＬビーカーに、３５質量％のＨＣｌ  ５．５ｍＬ、Ｈ２Ｏ  １４．５ｍＬ及びアセトン１４．５ｍＬに溶かしたＰＤＣＡＢ（中間体Ａ−２）２．２４ｇ（１２．４９ｍｍｏｌ) を加え、室温（２５℃）で３０ｍｉｎ撹拌した。３℃に冷却し、Ｈ２Ｏ  １４．５ｍＬに溶かしたＮａＮＯ２  ０．８７g (１２．４９ｍｍｏｌ)を滴下し、５℃以下で１５ｍｉｎ撹拌した。３℃でＨ２Ｏ  ３４ｍＬに溶かしたＮａ２ＣＯ３  ３．９８ｇ及びフェノール１．１９ｇを入れ、３℃で１ｈ撹拌した。３７質量％の濃塩酸で酸性（ｐＨ＝３）にした後、酢酸エチルを加えて分液操作を行った。有機相を無水硫酸マグネシウムで脱水後、有機溶媒を減圧除去し、黄色固体ｈａｌｆ ＤＣ−ａｚｏ（中間体Ａ−３）３．４１ｇ（１２．０ｍｍｏｌ）を得た。収率は、９６．１％であった。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３) により中間体Ａ−３と同定した。
【０１１４】
（１−４）中間体Ａ−４の合成
【０１１５】
【化１３】
2020026479.tif 000021
【０１１６】
１００ｍＬ二口なす型フラスコに、テトラエチレングリコール９．１５g（４７．１１ｍｍｏｌ）を加え、窒素下で滴下漏斗を用いて、ＰＢｒ３  ３．５８ｍＬ（３７．６９ｍｍｏｌ）を２ｈかけて０℃で滴下した。室温（２５℃）に戻し、次いで５５℃に加温し２０ｈ撹拌した。室温（２５℃）に冷えたら、反応混合物をクロロホルムで薄め、有機相を水、ＮａＨＣＯ３水溶液、及び水の順で洗い、最後に無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧除去し粗生成物を得た。粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで展開溶媒（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１（体積比））により精製し、無色の液体Ｓｐａｃｅｒ４（中間体Ａ−４）を得た。収率は、４８．２％であった。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）により中間体Ａ−４と同定した。
【０１１７】
（１−５）化合物１の合成
【０１１８】
【化１４】
2020026479.tif 000022
【０１１９】
還流冷却器を備えた１００ｍＬ二口なす型フラスコに、ｈａｌｆ ＤＣ−ａｚｏ（中間体Ａ−３）０．５０ｇ（１．７６ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム１．９５ｇ（１４．１ｍｍｏｌ）、Ｓｐａｃｅｒ４（中間体Ａ−４）０．２５６ｇ （０．８０ｍｍｏｌ）及びアセトン２５ｍＬを加え、４８ｈ加熱還流した。アセトンを用いて吸引ろ過を行った。次いで、ろ物を水に溶かし、吸引ろ過を行い、黄色残渣Ｓｐ４−ＤＣａｚｏ（化合物１）０．３７ｇ（０．５０９ｍｍｏｌ）を得た。収率は、６３．６％であった。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）及びマススペクトル（イオン化法：ＦＡＢ＋）により化合物１と同定した。
化合物１は新規化合物であることが確認された。
【０１２０】
化合物１の１Ｈ−ＮＭＲの測定結果は以下のとおりである。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）０．９８（ｄ，１２Ｈ），１．７１（ｑ，４Ｈ），１．８５（ｍ，２Ｈ），３．７２（ｄｔ，８Ｈ），３．８９（ｔ，４Ｈ），４．０６（ｔ，４Ｈ），４．２０（ｔ，４Ｈ），６．９９（ｄｄ，８Ｈ），７．８８（ｄｄ，８Ｈ）．
【０１２１】
化合物１のマススペクトルの測定結果は以下のとおりである。
ＭＳ（ＦＡＢ＋；ｍ／ｚ）  ｏｂｓｄ．７２７．４０７２（［Ｍ＋Ｈ］＋），ｃａｌｃｄ．７２７．４０６５
【０１２２】
〔実施例２〕
（２）合成実施例２：化合物２の合成
（２−１）中間体Ａ−５の合成
【０１２３】
【化１５】
2020026479.tif 000023
【０１２４】
中間体Ａ−４の合成において、テトラエチレングリコールに代えて、トリエチレングリコール７．２０ｇ（４８．０ｍｍｏｌ）を用いたこと以外、中間体Ａ−４と同様にして、Ｓｐａｃｅｒ３（中間体Ａ−５）を得た。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）により中間体Ａ−５と同定した。
【０１２５】
（２−２）化合物２の合成
【０１２６】
【化１６】
2020026479.tif 000024
【０１２７】
実施例１と同様にして、中間体Ａ−１、Ａ−２及びＡ−３を得た。
次いで、化合物１の合成において、Ｓｐａｃｅｒ４（中間体Ａ−４）に代えて、Ｓｐａｃｅｒ３（中間体Ａ−５）０．２２０ｇ（０．８０ｍｍｏｌ）を用いたこと以外、化合物１と同様にして、実施例２の黄色残渣Ｓｐ３−ＤＣａｚｏ（化合物２）を得た。収率は、６０．５％であった。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）及びマススペクトル（イオン化法：ＦＡＢ＋）により化合物２と同定した。
化合物２は新規化合物であることが確認された。
【０１２８】
化合物２の１Ｈ−ＮＭＲの測定結果は以下のとおりである。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）０．９８（ｄ，１２Ｈ），１．７１（ｑ，４Ｈ），１．８５（ｍ，２Ｈ），３．７８（ｓｉｎｇｌｅｔ（ｓ），４Ｈ），３．９１（ｔ，４Ｈ），４．０６（ｔ，４Ｈ），４．２１（ｔ，４Ｈ），６．９８（ｄ，４Ｈ），７．０１（ｄ，４Ｈ），７．８８（ｄｄ，８Ｈ）．
【０１２９】
化合物２のマススペクトルの測定結果は以下のとおりである。
ＭＳ（ＦＡＢ＋；ｍ／ｚ）  ｏｂｓｄ．６８３．３８１０（［Ｍ＋Ｈ］＋），ｃａｌｃｄ．６８３．３８０３
【０１３０】
〔実施例３〕
（３）合成実施例３：化合物３の合成
（３−１）中間体Ａ−６の合成
【０１３１】
【化１７】
2020026479.tif 000025
【０１３２】
中間体Ａ−４の合成において、テトラエチレングリコールに代えて、ジエチレングリコール５．０９ｇ（４８．０ｍｍｏｌ）を用いたこと以外、中間体Ａ−４と同様にして、Ｓｐａｃｅｒ２（中間体Ａ−６）を得た。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）により中間体Ａ−６と同定した。
【０１３３】
（３−２）化合物３の合成
【０１３４】
【化１８】
2020026479.tif 000026
【０１３５】
実施例１と同様にして、中間体Ａ−１、Ａ−２及びＡ−３を得た。
次いで、化合物１の合成において、Ｓｐａｃｅｒ４（中間体Ａ−４）に代えて、Ｓｐａｃｅｒ２（中間体Ａ−６）０．１８５ｇ（０．８０ｍｍｏｌ）を用いたこと以外、化合物１と同様にして、実施例３の黄色残渣Ｓｐ２−ＤＣａｚｏ（化合物３）を得た。収率は、６２．５％であった。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）及びマススペクトル（イオン化法：ＦＡＢ＋）により化合物３と同定した。
化合物３は新規化合物であることが確認された。
【０１３６】
化合物３の１Ｈ−ＮＭＲの測定結果は以下のとおりである。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）０．９８（ｄｏｕｂｌｅｔ（ｄ），１２Ｈ)，１．７２（ｑｕａｌｔｅｔ（ｑ），４Ｈ），１．８６（ｍｕｌｔｉｐｌｅｔ（ｍ），２Ｈ），３．９９（ｔｒｉｐｌｅｔ（ｔ），４Ｈ)，４．０７（ｔ，４Ｈ）、４．２５（ｔ，４Ｈ），６．９９（ｄ，４Ｈ），７．０２（ｄ，４Ｈ）,７．８８（ｄｄ，８Ｈ）．
【０１３７】
化合物３のマススペクトルの測定結果は以下のとおりである。
ＭＳ（ＦＡＢ＋；ｍ／ｚ）  ｏｂｓｄ．６３９．３５４８（［Ｍ＋Ｈ］＋），ｃａｌｃｄ．６３９．３５４１
【０１３８】
〔実施例４〕
（４）合成実施例４：化合物４の合成
（４−１）中間体Ａ−７の合成
【０１３９】
【化１９】
2020026479.tif 000027
【０１４０】
中間体Ａ−４の合成において、テトラエチレングリコールに代えて、ヘキサエチレングリコール１３．５５ｇ（４８．０ｍｍｏｌ）を用いたこと以外、中間体Ａ−４と同様にして、Ｓｐａｃｅｒ６（中間体Ａ−７）を得た。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）により中間体Ａ−７と同定した。
【０１４１】
（４−２）化合物４の合成
【０１４２】
【化２０】
2020026479.tif 000028
【０１４３】
実施例１と同様にして中間体Ａ−３を得た。
次いで、化合物１の合成において、Ｓｐａｃｅｒ４（中間体Ａ−４）に代えて、Ｓｐａｃｅｒ６（中間体Ａ−７）０．３２６ｇ（０．８０ｍｍｏｌ）を用いたこと以外、化合物１と同様にして、実施例４の黄色残渣Ｓｐ６−ＤＣａｚｏ（化合物４）を得た。収率は、６５．３％であった。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）及びマススペクトル（イオン化法：ＦＡＢ＋）により化合物４と同定した。
化合物４は新規化合物であることが確認された。
【０１４４】
化合物４の１Ｈ−ＮＭＲの測定結果は以下のとおりである。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）０．９８（ｄ，１２Ｈ），１．７２（ｑ，４Ｈ），１．８６（ｍ，２Ｈ），３．６６（ｓ，８Ｈ），３．７０（ｄｔ，４Ｈ），３．８８（ｔ，４Ｈ），４．０６（ｔ，４Ｈ），４．１９（ｔ，４Ｈ），６．９９（ｄｄ，８Ｈ），７．８６（ｄｄ，８Ｈ）．
【０１４５】
化合物４のマススペクトルの測定結果は以下のとおりである。
ＭＳ（ＦＡＢ＋；ｍ／ｚ）  ｏｂｓｄ．８１５．４５８３（［Ｍ＋Ｈ］＋），ｃａｌｃｄ．８１５．４５９０
【０１４６】
＜加飾材＞
〔実施例５〕
クロロホルム６ｍＬとメタノール９．６ｍＬとの混合溶媒に、化合物１（Ｓｐ４−ＤＣａｚｏ）３０ｍｇを加え、撹拌しながら化合物１が完全に溶解するまで加熱した。溶解後、溶液を室温（２５℃）で２４時間放置し、徐冷した。化合物１の細かな結晶を含む溶液を、円形ろ紙（Φ＝２１ｍｍ）を用いて吸引ろ過し、細かな結晶を円形ろ紙の上に堆積させた。これにより、加飾材として、直径が２１ｍｍの加飾膜（５）を作製した。
加飾膜（５）の中心部分の膜厚は、１０７μｍであった。加飾膜（５）の膜厚は、マイクロゲージを用いて測定した。以下に得られた加飾膜についても同様の方法で膜厚を測定した。
【０１４７】
〔実施例６〕
加飾膜（５）の作製において、クロロホルムとメタノールとの混合溶媒に代えて、テトラヒドロフラン３．６ｍＬとメタノール５ｍＬとの混合溶媒を用いたこと以外、加飾膜（５）と同様にして、実施例６の加飾膜（６）を得た。加飾膜（６）の中心部分の膜厚は、１０１μｍであった。
【０１４８】
〔実施例７〕
加飾膜（５）の作製において、クロロホルムとメタノールとの混合溶媒に代えて、テトラヒドロフラン３．６ｍＬとエタノール５ｍＬとの混合溶媒を用いたこと以外、加飾膜（５）と同様にして、実施例７の加飾膜（７）を得た。加飾膜（７）の中心部分の膜厚は、１０８μｍであった。
【０１４９】
〔実施例８〕
加飾膜（５）の作製において、クロロホルムとメタノールとの混合溶媒に代えて、アセトン１５ｍＬを用いたこと以外、加飾膜（５）と同様にして、実施例８の加飾膜（８）を得た。加飾膜（８）の中心部分の膜厚は、１１２μｍであった。
【０１５０】
〔実施例９〕
加飾膜（５）の作製において、クロロホルムとメタノールとの混合溶媒に代えて、酢酸エチル１０ｍＬを用いたこと以外、加飾膜（５）と同様にして、実施例９の加飾膜（９）を得た。加飾膜（９）の中心部分の膜厚は、９８μｍであった。
【０１５１】
〔実施例１０〕
加飾膜（５）の作製において、クロロホルムとメタノールとの混合溶媒に代えて、テトラヒドロフラン３．６ｍＬと水１．８ｍＬとの混合溶媒を用いたこと以外、加飾膜（５）と同様にして、実施例１０の加飾膜（１０）を得た。加飾膜（１０）の中心部分の膜厚は、１０４μｍであった。
【０１５２】
〔実施例１１〕
アセトン３５ｍＬに、化合物３（Ｓｐ２−ＤＣａｚｏ）３０ｍｇを加え、撹拌しながら化合物３が完全に溶解するまで加熱した。溶解後、溶液を室温（２５℃）で２４時間放置し、徐冷した。化合物３の細かな結晶を含む溶液を、円形ろ紙（Φ＝２１ｍｍ）を用いて吸引ろ過し、細かな結晶を円形ろ紙の上に堆積させた。これにより、加飾材として、直径が２１ｍｍの加飾膜（１１）を作製した。
【０１５３】
〔実施例１２〕
加飾膜（１１）の作製において、アセトン３５ｍＬに代えて、テトラヒドロフラン２４ｍＬと水１２ｍＬとの混合溶媒を用いたこと以外、加飾膜（１１）と同様にして、実施例１２の加飾膜（１２）を得た。加飾膜（１２）の中心部分の膜厚は、８６μｍであった。
【０１５４】
［比較例１］
特開２０１８−３５２３９号公報に記載の方法で、下記化合物Ｃ（ＤＣａｚｏ）を作製した。
次いで、加飾膜（５）の作製において、クロロホルムとメタノールとの混合溶媒に代えて、水８ｍＬとアセトン２０ｍＬとの混合溶媒を用いたこと以外、加飾膜（５）と同様にして、比較例１の膜（１３）を得た。
【０１５５】
【化２１】
2020026479.tif 000029
【０１５６】
［比較例２］
特開２０１８−３５２３９号公報に記載の方法で、下記化合物Ｄ（ＤＮａｚｏ）を作製した。
次いで、加飾膜（５）の作製において、クロロホルムとメタノールとの混合溶媒に代えて、水１００ｍＬとアセトン６０ｍＬとの混合溶媒を用いたこと以外、加飾膜（５）と同様にして、比較例２の膜（１４）を得た。
【０１５７】
【化２２】
2020026479.tif 000030
【０１５８】
［評価］
＜膜の結晶性＞
実施例５で作製した加飾膜（５）を用いて、Ｘ線回折（ＸＲＤ）スペクトルを測定した。
具体的には、リガク製Ｄ／ｔｅＸ Ｕｌｔｒａ（光源Ｃｕ−Ｋα線、４４ｋＶ、５０ｍＡ）を用いて、２５℃にて測定した。結果を図６に示す。
図６は、実施例５の加飾膜のＸＲＤスペクトルである。
図６に示すように、加飾膜（５）において、鋭いピーク（２θ＝３．３８°、６．６６°、９．９８°及び１３．２°）が観測された。
したがって、加飾膜（５）は、結晶膜であることが推測され、化合物１（Ｓｐ４−ＤＣａｚｏ）が、結晶膜中で規則正しく配列していることが確認された。
【０１５９】
＜全反射率＞
実施例５、１１で作製した加飾膜（５）、（１１）並びに比較例１で作製した膜（１３）を用いて、既述の方法により、各膜の全反射率（％）を測定した。比較対象として、金色折り紙の全反射率も測定した。
結果を図７に示す。
図７は、実施例５、１１の加飾膜及び比較例１の膜並びに金色折り紙における、波長と全反射率との関係を示すグラフである。
図７に示すように、化合物１（Ｓｐ４−ＤＣａｚｏ）を用いて作製した加飾膜（５）及び化合物３（Ｓｐ２−ＤＣａｚｏ）を用いて作製した加飾膜（１１）は、金色折り紙よりも、全反射率が高い値を示している。
さらに、実施例５、１１の加飾膜（５）、（１１）は、比較例１の化合物Ｃ（ＤＣａｚｏ）を用いて作製した膜（１３）に比べ、全反射率が高い値を示している。
したがって、加飾膜（５）、（１１）は、金色の光沢性に優れた金色膜であることがわかる。
【０１６０】
＜ＣＩＥ Ｌ＊ａ＊ｂ＊＞
実施例５で作製した加飾膜（５）を用いて、以下の方法で膜のＣＩＥ Ｌ＊ａ＊ｂ＊（ＣＩＥＬＡＢ）色空間を測定した。また、比較対象として、金色折り紙及び本物の金（Ａｕ）の板（Ａｕ被覆顕微鏡用スライド（Ｓｐｅｃｔｒａ―ｔｅｃｈ社製・米国コネチカット州））についても同様の方法で上記色空間を測定した。
具体的には、積分球（日本分光製ＩＬＮ−４７２、光入射角５°）を装備した日本分光製Ｖ−５７０分光光度計を用いて、２５℃にて測定した。
結果は以下のとおりであった。また、結果を図８に示す。
・加飾膜（５）：（Ｌ＊，ａ＊，ｂ＊）＝（８７．０４，４．６３，５３．４８）
・金色折り紙：（Ｌ＊，ａ＊，ｂ＊）＝（８４．２８，２．９７，６４．９３）
・金の板：（Ｌ＊，ａ＊，ｂ＊）＝（８９．１６，４．６５，４０．５１）
・膜（１３）：（Ｌ＊，ａ＊，ｂ＊）＝（７９．３７，９．４３，５１．３７）
【０１６１】
図８は、実施例５の加飾膜、比較例１の膜、金色折り紙、及び金の板における、ａ＊値及びｂ＊値の関係を示すグラフ、並びにＬ＊値を示すグラフである。
図８に示すように、実施例５の加飾膜（５）は、ａ＊値、ｂ＊値及びＬ＊値が、金色折り紙及び金の板のａ＊値、ｂ＊値及びＬ＊値と近似していることがわかる。
【０１６２】
＜金色の光沢の度合い＞
実施例で作製した加飾膜及び比較例で作製した膜を用いて、目視により、金色の光沢の度合いを評価した。結果を表１に示す。判定基準は以下のとおりである。
−基準−
Ａ：ツヤ感の強い金色光沢を示す。
Ｂ：ツヤ感がやや弱い金属光沢を示す。
Ｃ：マット調の金色光沢を示す。
【０１６３】
＜柔軟性＞
実施例５〜実施例１２で作製した加飾膜及び比較例１及び比較例２で作製した膜を用いて、柔軟性の評価を行った。
具体的には、ピンセットを用いて、膜を半分に折りたたんだ時に、膜の形成面に対して、膜が割れたときの角度を測定した。結果を表１に示す。判定基準は以下のとおりである。
−基準−
Ａ：１８０度折りたたんでも、膜が割れなかった。
Ｂ：１５０度まで折りたたむことができた。
Ｃ：折りたたみ始めてすぐに割れた。
【０１６４】
図９（Ａ）〜（Ｆ）は、実施例５の加飾膜を四つ折りにして、始めの大きさに戻すまでの過程を示す写真である。図１０は、比較例１の膜が割れてしまったときの写真である。
評価した膜のうち、実施例５の加飾膜（５）については、図９（Ａ）〜（Ｆ）に示すように、半分に折りたたみ、さらにその半分に折りたたみ（つまり、膜を四つ折りにし）、その後、始めの大きさまで膜を開いても割れが生じなかった。
一方、比較例１、２の膜（１３）〜（１４）は、図１０に示すように、折りたたみ始めてすぐに割れてしまった。
【０１６５】
【表８】
2020026479.tif 000031
【０１６６】
・表８の説明
「ＰＥＧ単位数」は、一般式（１）中のｎ１に相当し、ＰＥＧの繰り返し単位の数を表す。
【０１６７】
表８に示すように、実施例５〜１２の加飾膜（５）〜（１２）は、比較例１、２の膜（１３）〜（１４）に比べて、柔軟性に優れていた。
また、実施例５〜１２の加飾膜（５）〜（１２）及び比較例１、２の膜（１３）〜（１４）は、いずれも金色光沢を示す膜であった。
したがって、前記一般式（１）で表される化合物によれば、金色光沢を示し、柔軟性を有する加飾膜を得ることができる。
【産業上の利用可能性】
【０１６８】
本発明の化合物は、金色光沢を与える加飾の分野及びインクの分野において、産業上の利用可能性を有している。
【符号の説明】
【０１６９】
２…軸筒、１０…加飾膜、１１Ａ，１１Ｂ…樹脂フィルム、１２…軸、１３…積層体、１４…保護層、１６…外軸、２０…前軸、２１…後軸、２２…筒部、２３…テーパ部、２４…クリップ、２５…ノック部材、２６…尾栓、２７…空間部、２８…収容部、３０，３０Ｂ…加飾品、３０Ａ…加飾軸、１００，１００Ａ…加飾材、２００…筆記具、２１１…内筒部、２１２…外筒部。
【図１】
2020026479.tif 000034
【図２Ａ】
2020026479.tif 000035
【図２Ｂ】
2020026479.tif 000036
【図３Ａ】
2020026479.tif 000037
【図３Ｂ】
2020026479.tif 000038
【図４】
2020026479.tif 000039
【図５】
2020026479.tif 000040
【図６】
2020026479.tif 000041
【図７】
2020026479.tif 000042
【図８】
2020026479.tif 000043
【図９】
2020026479.tif 000044
【図１０】
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