(57)【要約】      （修正有）【課題】有機金属化合物、及びそれを含む有機発光素子を提供する。【解決手段】下記式で表される有機金属化合物、及びそれを含む有機発光素子１０。2020188259.tif 000110【選択図】図１
2020188259.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
第１電極と、
前記第１電極に対向した第２電極と、
前記第１電極と前記第２電極との間に配置されて発光層を含む有機層と、を含み、
前記有機層は、下記化学式１で表される有機金属化合物を含む有機発光素子。
【化１】
2020188259.tif 000098
・・・（化学式１）
（前記化学式１において、
Ｍ１は、白金（Ｐｔ）、パラジウム（Ｐｄ）、銅（Ｃｕ）、銀（Ａｇ）、金（Ａｕ）、ロジウム（Ｒｈ）、イリジウム（Ｉｒ）、ルテニウム（Ｒｕ）、オスミウム（Ｏｓ）、チタン（Ｔｉ）、ジルコニウム（Ｚｒ）、ハフニウム（Ｈｆ）、ユウロピウム（Ｅｕ）、テルビウム（Ｔｂ）及びツリウム（Ｔｍ）のうちから選択され、
Ａ１〜Ａ４は、互いに独立して、Ｃ５−Ｃ６０炭素環基及びＣ１−Ｃ６０ヘテロ環基のうちから選択され、
Ｙ１〜Ｙ４は、互いに独立して、ＮまたはＣであり、
Ｔ１〜Ｔ４は、互いに独立して、単結合、Ｏ及びＳのうちから選択され、
Ｌ１〜Ｌ４は、互いに独立して、単結合、＊−Ｏ−＊’、＊−Ｓ−＊’、＊−Ｃ（Ｒ８）（Ｒ９）−＊’、＊−Ｃ（Ｒ８）＝＊’、＊＝Ｃ（Ｒ９）−＊’、＊−Ｃ（Ｒ８）＝Ｃ（Ｒ９）−＊’、＊−Ｃ（＝Ｏ）−＊’、＊−Ｃ（＝Ｓ）−＊’、＊−Ｃ≡Ｃ−＊’、＊−Ｂ（Ｒ８）−＊’、＊−Ｎ（Ｒ８）−＊’、＊−Ｐ（Ｒ８）−＊’、＊−Ｓｉ（Ｒ８）（Ｒ９）−＊’、＊−Ｐ（Ｒ８）（Ｒ９）−＊’及び＊−Ｇｅ（Ｒ８）（Ｒ９）−＊’のうちから選択され、
ａ１〜ａ４は、互いに独立して、０〜３の整数のうちから選択され、
ａ１が０であるならば、Ａ１及びＡ２は、互いに結合されておらず、ａ２が０であるならば、Ａ２及びＡ３は、互いに結合されておらず、ａ３が０であるならば、Ａ３及びＡ４は、互いに結合されておらず、ａ４が０であるならば、Ａ４及びＡ１は、互いに結合されておらず、
Ａｒ１は、置換若しくは無置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換若しくは無置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換若しくは無置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換若しくは無置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換若しくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換若しくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換若しくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換若しくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換若しくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換若しくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換若しくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換若しくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換若しくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリールオキシ基、置換若しくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリールチオ基、置換若しくは無置換の一価非芳香族縮合多環基、及び置換若しくは無置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、
Ｒ１〜Ｒ４は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、置換若しくは無置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換若しくは無置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換若しくは無置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換若しくは無置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換若しくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換若しくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換若しくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換若しくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換若しくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換若しくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換若しくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換若しくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換若しくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリールオキシ基、置換若しくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリールチオ基、置換若しくは無置換の一価非芳香族縮合多環基、置換若しくは無置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｓｉ（Ｑ１）（Ｑ２）（Ｑ３）、−Ｂ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｎ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｐ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ１）、−Ｓ（＝Ｏ）（Ｑ１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ１）、−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ１）（Ｑ２）、及び−Ｐ（＝Ｓ）（Ｑ１）（Ｑ２）のうちから選択され、
Ｒ５〜Ｒ９は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、置換若しくは無置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換若しくは無置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換若しくは無置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換若しくは無置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換若しくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換若しくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換若しくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換若しくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換若しくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換若しくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換若しくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換若しくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換若しくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリールオキシ基、置換若しくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリールチオ基、置換若しくは無置換の一価非芳香族縮合多環基、置換若しくは無置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｓｉ（Ｑ１）（Ｑ２）（Ｑ３）、−Ｂ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｎ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｐ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ１）、−Ｓ（＝Ｏ）（Ｑ１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ１）、−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ１）（Ｑ２）、及び−Ｐ（＝Ｓ）（Ｑ１）（Ｑ２）のうちから選択され、
Ｒ８及びＲ１、Ｒ８及びＲ２、Ｒ８及びＲ３、Ｒ８及びＲ４、またはＲ８及びＲ９は、選択的に互いに結合し、置換若しくは無置換のＣ５−Ｃ６０炭素環基、または置換若しくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロ環基を形成するか、結合せず、
ｂ１〜ｂ４は、互いに独立して、１〜８の整数のうちから選択され、
前記置換されたＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換されたＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリール基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の置換基のうち少なくとも一つは、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基及びＣ１−Ｃ６０アルコキシ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｓｉ（Ｑ１１）（Ｑ１２）（Ｑ１３）、−Ｎ（Ｑ１１）（Ｑ１２）、−Ｂ（Ｑ１１）（Ｑ１２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ１１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ１１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ１１）（Ｑ１２）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基及びＣ１−Ｃ６０アルコキシ基；
Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニリル基及びターフェニリル基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｓｉ（Ｑ２１）（Ｑ２２）（Ｑ２３）、−Ｎ（Ｑ２１）（Ｑ２２）、−Ｂ（Ｑ２１）（Ｑ２２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ２１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ２１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ２１）（Ｑ２２）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；並びに
−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）、−Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｂ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ３１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ３１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ３１）（Ｑ３２）；のうちから選択され、
前記Ｑ１〜Ｑ３、Ｑ１１〜Ｑ１３、Ｑ２１〜Ｑ２３、及びＱ３１〜Ｑ３３は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基で置換されたＣ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基で置換されたＣ６−Ｃ６０アリール基、ターフェニリル基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基で置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基で置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択される。）
【請求項２】
前記第１電極がアノードであり、
前記第２電極がカソードであり、
前記有機層は、前記第１電極と前記発光層との間に配置された正孔輸送領域、及び前記発光層と前記第２電極との間に配置された電子輸送領域をさらに含み、
前記正孔輸送領域は、正孔注入層、正孔輸送層、発光補助層、電子阻止層、またはそれらの任意組み合わせを含み、
前記電子輸送領域は、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層、またはそれらの任意組み合わせを含むことを特徴とする請求項１に記載の有機発光素子。
【請求項３】
前記発光層が前記有機金属化合物を含むことを特徴とする請求項１に記載の有機発光素子。
【請求項４】
前記発光層がホストをさらに含み、前記発光層１００重量部あたり、前記有機金属化合物の含量が０．１重量部〜５０重量部であることを特徴とする請求項３に記載の有機発光素子。
【請求項５】
前記発光層は、最大発光波長が４２０ｎｍ以上４９０ｎｍ以下の青色光を放出することを特徴とする請求項３に記載の有機発光素子。
【請求項６】
前記正孔輸送領域がｐ−ドーパントを含み、
前記ｐ−ドーパントのＬＵＭＯは、−３．５ｅＶ以下であることを特徴とする請求項２に記載の有機発光素子。
【請求項７】
前記電子輸送領域がホスフィンオキシド含有化合物またはシリル含有化合物を含むことを特徴とする請求項２に記載の有機発光素子。
【請求項８】
下記化学式１で表される有機金属化合物。
【化２】
2020188259.tif 000099
・・・（化学式１）
（前記化学式１において、
Ｍ１は、白金（Ｐｔ）、パラジウム（Ｐｄ）、銅（Ｃｕ）、銀（Ａｇ）、金（Ａｕ）、ロジウム（Ｒｈ）、イリジウム（Ｉｒ）、ルテニウム（Ｒｕ）、オスミウム（Ｏｓ）、チタン（Ｔｉ）、ジルコニウム（Ｚｒ）、ハフニウム（Ｈｆ）、ユウロピウム（Ｅｕ）、テルビウム（Ｔｂ）及びツリウム（Ｔｍ）のうちから選択され、
Ａ１〜Ａ４は、互いに独立して、Ｃ５−Ｃ６０炭素環基及びＣ１−Ｃ６０ヘテロ環基のうちから選択され、
Ｙ１〜Ｙ４は、互いに独立して、ＮまたはＣであり、
Ｔ１〜Ｔ４は、互いに独立して、単結合、Ｏ及びＳのうちから選択され、
Ｌ１〜Ｌ４は、互いに独立して、単結合、＊−Ｏ−＊’、＊−Ｓ−＊’、＊−Ｃ（Ｒ８）（Ｒ９）−＊’、＊−Ｃ（Ｒ８）＝＊’、＊＝Ｃ（Ｒ９）−＊’、＊−Ｃ（Ｒ８）＝Ｃ（Ｒ９）−＊’、＊−Ｃ（＝Ｏ）−＊’、＊−Ｃ（＝Ｓ）−＊’、＊−Ｃ≡Ｃ−＊’、＊−Ｂ（Ｒ８）−＊’、＊−Ｎ（Ｒ８）−＊’、＊−Ｐ（Ｒ８）−＊’、＊−Ｓｉ（Ｒ８）（Ｒ９）−＊’、＊−Ｐ（Ｒ８）（Ｒ９）−＊’及び＊−Ｇｅ（Ｒ８）（Ｒ９）−＊’のうちから選択され、
ａ１〜ａ４は、互いに独立して、０〜３の整数のうちから選択され、
ａ１が０であるならば、Ａ１及びＡ２は、互いに結合されておらず、ａ２が０であるならば、Ａ２及びＡ３は、互いに結合されておらず、ａ３が０であるならば、Ａ３及びＡ４は、互いに結合されておらず、ａ４が０であるならば、Ａ４及びＡ１は、互いに結合されておらず、
Ａｒ１は、置換若しくは無置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換若しくは無置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換若しくは無置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換若しくは無置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換若しくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換若しくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換若しくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換若しくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換若しくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換若しくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換若しくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換若しくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換若しくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリールオキシ基、置換若しくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリールチオ基、置換若しくは無置換の一価非芳香族縮合多環基、及び置換若しくは無置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、
Ｒ１〜Ｒ４は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、置換若しくは無置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換若しくは無置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換若しくは無置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換若しくは無置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換若しくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換若しくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換若しくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換若しくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換若しくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換若しくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換若しくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換若しくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換若しくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリールオキシ基、置換若しくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリールチオ基、置換若しくは無置換の一価非芳香族縮合多環基、置換若しくは無置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｓｉ（Ｑ１）（Ｑ２）（Ｑ３）、−Ｂ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｎ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｐ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ１）、−Ｓ（＝Ｏ）（Ｑ１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ１）、−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ１）（Ｑ２）、及び−Ｐ（＝Ｓ）（Ｑ１）（Ｑ２）のうちから選択され、
Ｒ５〜Ｒ９は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、置換若しくは無置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換若しくは無置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換若しくは無置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換若しくは無置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換若しくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換若しくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換若しくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換若しくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換若しくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換若しくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換若しくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換若しくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換若しくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリールオキシ基、置換若しくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリールチオ基、置換若しくは無置換の一価非芳香族縮合多環基、置換若しくは無置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｓｉ（Ｑ１）（Ｑ２）（Ｑ３）、−Ｂ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｎ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｐ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ１）、−Ｓ（＝Ｏ）（Ｑ１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ１）、−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ１）（Ｑ２）、及び−Ｐ（＝Ｓ）（Ｑ１）（Ｑ２）のうちから選択され、
Ｒ８及びＲ１、Ｒ８及びＲ２、Ｒ８及びＲ３、Ｒ８及びＲ４、またはＲ８及びＲ９は、選択的に互いに結合し、置換若しくは無置換のＣ５−Ｃ６０炭素環基、または置換若しくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロ環基を形成するか、結合せず、
ｂ１〜ｂ４は、互いに独立して、１〜８の整数のうちから選択され、
前記置換されたＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換されたＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリール基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の置換基のうち少なくとも一つは、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基及びＣ１−Ｃ６０アルコキシ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｓｉ（Ｑ１１）（Ｑ１２）（Ｑ１３）、−Ｎ（Ｑ１１）（Ｑ１２）、−Ｂ（Ｑ１１）（Ｑ１２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ１１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ１１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ１１）（Ｑ１２）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基及びＣ１−Ｃ６０アルコキシ基；
Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニリル基及びターフェニリル基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｓｉ（Ｑ２１）（Ｑ２２）（Ｑ２３）、−Ｎ（Ｑ２１）（Ｑ２２）、−Ｂ（Ｑ２１）（Ｑ２２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ２１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ２１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ２１）（Ｑ２２）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；並びに
−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）、−Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｂ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ３１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ３１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ３１）（Ｑ３２）；のうちから選択され、
前記Ｑ１〜Ｑ３、Ｑ１１〜Ｑ１３、Ｑ２１〜Ｑ２３、及びＱ３１〜Ｑ３３は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基で置換されたＣ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基で置換されたＣ６−Ｃ６０アリール基、ターフェニリル基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基で置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基で置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択される。）
【請求項９】
Ｍ１は、Ｐｔ、Ｐｄ、Ｃｕ、Ａｇ及びＡｕのうちから選択されることを特徴とする請求項８に記載の有機金属化合物。
【請求項１０】
Ａ１〜Ａ４は、互いに独立して、下記化学式２−１〜化学式２−４３のうちいずれか一つで表わされることを特徴とする請求項８に記載の有機金属化合物。
【化３】
2020188259.tif 000100
【化４】
2020188259.tif 000101
【化５】
2020188259.tif 000102
【化６】
2020188259.tif 000103
【化７】
2020188259.tif 000104
（前記化学式２−１〜前記化学式２−４３において、
Ｘ２１〜Ｘ２３は、互いに独立して、Ｃ（Ｒ２４）及びＣ−＊のうちから選択され、Ｘ２１〜Ｘ２３のうち少なくとも２以上は、Ｃ−＊であり、
Ｘ２４は、Ｎ−＊であり、Ｘ２５及びＸ２６は、互いに独立して、Ｃ（Ｒ２４）及びＣ−＊のうちから選択され、Ｘ２５及びＸ２６のうち少なくとも１以上は、Ｃ−＊であり、
Ｘ２７及びＸ２８は、互いに独立して、Ｎ，Ｎ（Ｒ２５）及びＮ−＊のうちから選択され、Ｘ２９は、Ｃ（Ｒ２４）及びＣ−＊のうちから選択される、ｉ）Ｘ２７及びＸ２８のうち１以上は、Ｎ−＊であり、Ｘ２９は、Ｃ−＊であるか、あるいはｉｉ）Ｘ２７及びＸ２８は、Ｎ−＊であり、Ｘ２９は、Ｃ（Ｒ２４）であり、
Ｒ２１〜Ｒ２５は、互いに独立して、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、置換若しくは無置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換若しくは無置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換若しくは無置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換若しくは無置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換若しくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換若しくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換若しくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換若しくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換若しくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換若しくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換若しくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換若しくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換若しくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリールオキシ基、置換若しくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリールチオ基、置換若しくは無置換の一価非芳香族縮合多環基、置換若しくは無置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｓｉ（Ｑ１）（Ｑ２）（Ｑ３）、−Ｂ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｎ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｐ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ１）、−Ｓ（＝Ｏ）（Ｑ１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ１）、−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ１）（Ｑ２）、及び−Ｐ（＝Ｓ）（Ｑ１）（Ｑ２）のうちから選択され、
ｂ２１は、１、２及び３のうちから選択され、
ｂ２２は、１、２、３、４及び５のうちから選択され、
ｂ２３は、１、２、３及び４のうちから選択され、
ｂ２４は、１及び２のうちから選択され、
＊は、隣接原子との結合位置である。）
【請求項１１】
Ａ４は、下記化学式３−１及び化学式３−２のうちから選択されるいずれか一つで表示される基であることを特徴とする請求項８に記載の有機金属化合物。
【化８】
2020188259.tif 000105
（化学式３−１及び化学式３−２において、
Ｙ３１〜Ｙ３６は、互いに独立して、ＮまたはＣ（Ｒ４）であり、
Ｒ３１は、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、置換若しくは無置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換若しくは無置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換若しくは無置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換若しくは無置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換若しくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換若しくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換若しくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換若しくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換若しくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換若しくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換若しくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換若しくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換若しくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリールオキシ基、置換若しくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリールチオ基、置換若しくは無置換の一価非芳香族縮合多環基、置換若しくは無置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｓｉ（Ｑ１）（Ｑ２）（Ｑ３）、−Ｂ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｎ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｐ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ１）、−Ｓ（＝Ｏ）（Ｑ１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ１）、−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ１）（Ｑ２）、及び−Ｐ（＝Ｓ）（Ｑ１）（Ｑ２）のうちから選択され、
＊及び＊’は、それぞれ隣接原子との結合位置である。）
【請求項１２】
Ｔ１〜Ｔ４がいずれも単結合であるか、
Ｔ１は、Ｏ及びＳのうちから選択され、Ｔ２〜Ｔ４は、単結合であるか、
Ｔ２は、Ｏ及びＳのうちから選択され、Ｔ１、Ｔ３及びＴ４は、単結合であるか、
Ｔ３は、Ｏ及びＳのうちから選択され、Ｔ１、Ｔ２及びＴ４は、単結合であるか、あるいは
Ｔ４は、Ｏ及びＳのうちから選択され、Ｔ１、Ｔ２及びＴ３は、単結合であることを特徴とする請求項８に記載の有機金属化合物。
【請求項１３】
Ｌ１〜Ｌ４は、互いに独立して、単結合、＊−Ｏ−＊’、＊−Ｓ−＊’、＊−Ｃ（Ｒ８）（Ｒ９）−＊’、＊−Ｃ（Ｒ８）＝＊’、＊＝Ｃ（Ｒ８）−＊’、＊−Ｂ（Ｒ８）−＊’、＊−Ｎ（Ｒ８）−＊’、＊−Ｓｉ（Ｒ８）（Ｒ９）−＊’及び＊−Ｐ（Ｒ８）（Ｒ９）−＊’のうちから選択されることを特徴とする請求項８に記載の有機金属化合物。
【請求項１４】
ａ１、ａ２及びａ３がそれぞれ１であり、
ａ４は、０であることを特徴とする請求項８に記載の有機金属化合物。
【請求項１５】
Ａｒ１は、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、シアノ基、フェニル基及びビフェニリル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルケニル基及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基；
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、シロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、インドリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、イソキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、ベンゾキノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾキナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾシロリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾシロリル基、ベンゾカルバゾリル基、ナフトベンゾフラニル基、ナフトベンゾチオフェニル基、ナフトベンゾシロリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジナフトフラニル基、ジナフトチオフェニル基、ジナフトシロリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、オキサゾロピリジニル基、チアゾロピリジニル基、ベンゾナフチリジニル基、アザフルオレニル基、アザスピロ−ビフルオレニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、アザジベンゾシロリル基、インデノピロリル基、インドロピロリル基、インデノカルバゾリル基及びインドロカルバゾリル基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、シアノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルケニル基Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、シロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、インドリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、イソキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、ベンゾキノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾキナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾシロリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾシロリル基、ベンゾカルバゾリル基、ナフトベンゾフラニル基、ナフトベンゾチオフェニル基、ナフトベンゾシロリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジナフトフラニル基、ジナフトチオフェニル基、ジナフトシロリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、オキサゾロピリジニル基、チアゾロピリジニル基、ベンゾナフチリジニル基、アザフルオレニル基、アザスピロ−ビフルオレニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、アザジベンゾシロリル基、インデノピロリル基、インドロピロリル基、インデノカルバゾリル基、インドロカルバゾリル基、−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）、−Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｂ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ３１）、−Ｓ（＝Ｏ）（Ｑ３１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ３１）、−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ３１）（Ｑ３２）及び−Ｐ（＝Ｓ）（Ｑ３１）（Ｑ３２）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、シロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、インドリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、イソキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、ベンゾキノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾキナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾシロリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾシロリル基、ベンゾカルバゾリル基、ナフトベンゾフラニル基、ナフトベンゾチオフェニル基、ナフトベンゾシロリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジナフトフラニル基、ジナフトチオフェニル基、ジナフトシロリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、オキサゾロピリジニル基、チアゾロピリジニル基、ベンゾナフチリジニル基、アザフルオレニル基、アザスピロ−ビフルオレニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、アザジベンゾシロリル基、インデノピロリル基、インドロピロリル基、インデノカルバゾリル基及びインドロカルバゾリル基；のうちから選択され、
Ｑ３１〜Ｑ３３は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリールオキシ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリールチオ基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、重水素・−Ｆ及びシアノ基のうちから選択された少なくとも一つで置換されたＣ１−Ｃ６０アルキル基、重水素・−Ｆ及びシアノ基のうちから選択された少なくとも一つで置換されたＣ６−Ｃ６０アリール基、ビフェニリル基、及びターフェニリル基のうちから選択されたことを特徴とする請求項８に記載の有機金属化合物。
【請求項１６】
Ａｒ１は、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基及びトリメチルシリル基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ及びシアノ基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基及びトリメチルシリル基；
フェニル基、ナフチル基及びピリジニル基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、シアノ基、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基及びトリメチルシリル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ナフチル基及びピリジニル基；のうちから選択されたことを特徴とする請求項８に記載の有機金属化合物。
【請求項１７】
Ｒ１〜Ｒ９は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、シアノ基、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基；
Ｒ１〜Ｒ９は、互いに独立して、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、シアノ基、フェニル基及びビフェニリル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基；
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、シロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、インドリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、イソキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、ベンゾキノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾキナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾシロリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾシロリル基、ベンゾカルバゾリル基、ナフトベンゾフラニル基、ナフトベンゾチオフェニル基、ナフトベンゾシロリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジナフトフラニル基、ジナフトチオフェニル基、ジナフトシロリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、オキサゾロピリジニル基、チアゾロピリジニル基、ベンゾナフチリジニル基、アザフルオレニル基、アザスピロ−ビフルオレニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、アザジベンゾシロリル基、インデノピロリル基、インドロピロリル基、インデノカルバゾリル基及びインドロカルバゾリル基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、シアノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、シロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、インドリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、イソキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、ベンゾキノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾキナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾシロリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾシロリル基、ベンゾカルバゾリル基、ナフトベンゾフラニル基、ナフトベンゾチオフェニル基、ナフトベンゾシロリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジナフトフラニル基、ジナフトチオフェニル基、ジナフトシロリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、オキサゾロピリジニル基、チアゾロピリジニル基、ベンゾナフチリジニル基、アザフルオレニル基、アザスピロ−ビフルオレニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、アザジベンゾシロリル基、インデノピロリル基、インドロピロリル基、インデノカルバゾリル基、インドロカルバゾリル基、−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）、−Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｂ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ３１）、−Ｓ（＝Ｏ）（Ｑ３１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ３１）、−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ３１）（Ｑ３２）及び−Ｐ（＝Ｓ）（Ｑ３１）（Ｑ３２）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、シロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、インドリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、イソキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、ベンゾキノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾキナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾシロリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾシロリル基、ベンゾカルバゾリル基、ナフトベンゾフラニル基、ナフトベンゾチオフェニル基、ナフトベンゾシロリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジナフトフラニル基、ジナフトチオフェニル基、ジナフトシロリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、オキサゾロピリジニル基、チアゾロピリジニル基、ベンゾナフチリジニル基、アザフルオレニル基、アザスピロ−ビフルオレニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、アザジベンゾシロリル基、インデノピロリル基、インドロピロリル基、インデノカルバゾリル基及びインドロカルバゾリル基；並びに
−Ｓｉ（Ｑ１）（Ｑ２）（Ｑ３）、−Ｂ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｎ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｐ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ１）、−Ｓ（＝Ｏ）（Ｑ１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ１）、−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ１）（Ｑ２）及び−Ｐ（＝Ｓ）（Ｑ１）（Ｑ２）のうちから選択され、
Ｑ１〜Ｑ３、及びＱ３１〜Ｑ３３は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリールオキシ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリールチオ基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、重水素・−Ｆ及びシアノ基のうちから選択された少なくとも一つで置換されたＣ１−Ｃ６０アルキル基、重水素・−Ｆ及びシアノ基のうちから選択された少なくとも一つで置換されたＣ６−Ｃ６０アリール基、ビフェニリル基、及びターフェニリル基のうちから選択されたことを特徴とする請求項８に記載の有機金属化合物。
【請求項１８】
Ｒ１、Ｒ３及びＲ４のうち少なくとも一つが
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、シアノ基、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基及びｔｅｒｔ−ブチル基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ及びシアノ基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基及びｔｅｒｔ−ブチル基；
フェニル基、ナフチル基及びピリジニル基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、シアノ基、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基及びｔｅｒｔ−ブチル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ナフチル基及びピリジニル基；のうちから選択されたことを特徴とする請求項８に記載の有機金属化合物。
【請求項１９】
前記有機金属化合物は、下記化学式１Ａまたは化学式１Ｂで表わされることを特徴とする請求項８に記載の有機金属化合物：
【化９】
2020188259.tif 000106
・・・（化学式１Ａ）
【化１０】
2020188259.tif 000107
・・・（化学式１Ｂ）
（前記化学式１Ａ及び前記化学式１Ｂにおいて、
Ｒ１ａ〜Ｒ１ｄ、Ｒ２ａ及びＲ２ｂ、Ｒ３ａ〜Ｒ３ｃ、並びにＲ４ａ〜Ｒ４ｅは、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、置換若しくは無置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換若しくは無置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換若しくは無置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換若しくは無置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換若しくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換若しくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換若しくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換若しくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換若しくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換若しくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換若しくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換若しくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換若しくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリールオキシ基、置換若しくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリールチオ基、置換若しくは無置換の一価非芳香族縮合多環基、置換若しくは無置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｓｉ（Ｑ１）（Ｑ２）（Ｑ３）、−Ｂ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｎ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｐ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ１）、−Ｓ（＝Ｏ）（Ｑ１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ１）、−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ１）（Ｑ２）、及び−Ｐ（＝Ｓ）（Ｑ１）（Ｑ２）のうちから選択される。）
【請求項２０】
前記有機金属化合物は、下記化合物１〜化合物１２のうちから選択されることを特徴とする請求項８に記載の有機金属化合物。
【化１１】
2020188259.tif 000108
【化１２】
2020188259.tif 000109
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、有機金属化合物、及びそれを含む有機発光素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機発光素子（organic light emitting device）は、自発光型素子であり、従来の素子に比べ、視野角が広く、コントラストにすぐれるだけではなく、応答時間が短く、輝度、駆動電圧及び応答速度の特性にすぐれ、多色化が可能である。
【０００３】
有機発光素子は、基板上部に第１電極が配置されており、第１電極上部に、正孔輸送領域（hole transport region）、発光層、電子輸送領域（electron transport region）及び第２電極が順次形成されている構造を有することができる。第１電極から注入された正孔は、正孔輸送領域を経由して発光層に移動し、第２電極から注入された電子は、電子輸送領域を経由して発光層に移動する。前述の正孔及び電子のようなキャリアは、発光層領域で再結合し、励起子（exciton）を生成する。該励起子が励起状態から基底状態に遷移する際に光が生成される。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】米国特許出願公開第２０１１／００５００９２号明細書
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明は、新規の有機金属化合物、及びそれを含む有機発光素子を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
一実施形態によれば、下記化学式１で表される有機金属化合物が提供される。
【化１】
2020188259.tif 000003
・・・（化学式１）
（化学式１において、
Ｍ１は、白金（Ｐｔ）、パラジウム（Ｐｄ）、銅（Ｃｕ）、銀（Ａｇ）、金（Ａｕ）、ロジウム（Ｒｈ）、イリジウム（Ｉｒ）、ルテニウム（Ｒｕ）、オスミウム（Ｏｓ）、チタン（Ｔｉ）、ジルコニウム（Ｚｒ）、ハフニウム（Ｈｆ）、ユウロピウム（Ｅｕ）、テルビウム（Ｔｂ）及びツリウム（Ｔｍ）のうちから選択され、
Ａ１〜Ａ４は、互いに独立して、Ｃ５−Ｃ６０炭素環基及びＣ１−Ｃ６０ヘテロ環基のうちから選択され、
Ｙ１〜Ｙ４は、互いに独立して、ＮまたはＣであり、
Ｔ１〜Ｔ４は、互いに独立して、単結合、Ｏ及びＳのうちから選択され、
Ｌ１〜Ｌ４は、互いに独立して、単結合、＊−Ｏ−＊’、＊−Ｓ−＊’、＊−Ｃ（Ｒ８）（Ｒ９）−＊’、＊−Ｃ（Ｒ８）＝＊’、＊＝Ｃ（Ｒ９）−＊’、＊−Ｃ（Ｒ８）＝Ｃ（Ｒ９）−＊’、＊−Ｃ（＝Ｏ）−＊’、＊−Ｃ（＝Ｓ）−＊’、＊−Ｃ≡Ｃ−＊’、＊−Ｂ（Ｒ８）−＊’、＊−Ｎ（Ｒ８）−＊’、＊−Ｐ（Ｒ８）−＊’、＊−Ｓｉ（Ｒ８）（Ｒ９）−＊’、＊−Ｐ（Ｒ８）（Ｒ９）−＊’及び＊−Ｇｅ（Ｒ８）（Ｒ９）−＊’のうちから選択され、
ａ１〜ａ４は、互いに独立して、０〜３の整数のうちから選択され、
ａ１が０である場合、Ａ１及びＡ２は互いに結合されず、ａ２が０である場合、Ａ２及びＡ３は、互いに結合されず、ａ３が０である場合、Ａ３及びＡ４は、互いに結合されず、ａ４が０である場合、Ａ４及びＡ１は、互いに結合されず、
Ａｒ１は、置換若しくは無置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換若しくは無置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換若しくは無置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換若しくは無置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換若しくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換若しくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換若しくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換若しくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換若しくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換若しくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換若しくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換若しくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換若しくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリールオキシ基、置換若しくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリールチオ基、置換若しくは無置換の一価非芳香族縮合多環基、及び置換若しくは無置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、
Ｒ１〜Ｒ４は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、置換若しくは無置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換若しくは無置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換若しくは無置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換若しくは無置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換若しくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換若しくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換若しくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換若しくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換若しくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換若しくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換若しくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換若しくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換若しくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリールオキシ基、置換若しくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリールチオ基、置換若しくは無置換の一価非芳香族縮合多環基、置換若しくは無置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｓｉ（Ｑ１）（Ｑ２）（Ｑ３）、−Ｂ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｎ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｐ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ１）、−Ｓ（＝Ｏ）（Ｑ１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ１）、−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ１）（Ｑ２）、及び−Ｐ（＝Ｓ）（Ｑ１）（Ｑ２）のうちから選択され、
Ｒ５〜Ｒ９は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、置換若しくは無置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換若しくは無置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換若しくは無置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換若しくは無置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換若しくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換若しくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換若しくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換若しくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換若しくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換若しくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換若しくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換若しくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換若しくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリールオキシ基、置換若しくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリールチオ基、置換若しくは無置換の一価非芳香族縮合多環基、置換若しくは無置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｓｉ（Ｑ１）（Ｑ２）（Ｑ３）、−Ｂ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｎ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｐ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ１）、−Ｓ（＝Ｏ）（Ｑ１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ１）、−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ１）（Ｑ２）、及び−Ｐ（＝Ｓ）（Ｑ１）（Ｑ２）のうちから選択され、
Ｒ８及びＲ１、Ｒ８及びＲ２、Ｒ８及びＲ３、Ｒ８及びＲ４、またはＲ８及びＲ９は、選択的に（optionally）互いに結合して、置換若しくは無置換のＣ５−Ｃ６０炭素環基、または置換若しくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロ環基を形成するか、または互いに結合せず、
ｂ１〜ｂ４は、互いに独立して、１〜８の整数のうちから選択され、
前記置換されたＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換されたＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリール基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の置換基のうち少なくとも一つは、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基及びＣ１−Ｃ６０アルコキシ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｓｉ（Ｑ１１）（Ｑ１２）（Ｑ１３）、−Ｎ（Ｑ１１）（Ｑ１２）、−Ｂ（Ｑ１１）（Ｑ１２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ１１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ１１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ１１）（Ｑ１２）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基及びＣ１−Ｃ６０アルコキシ基；
Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニリル基及びターフェニリル基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｓｉ（Ｑ２１）（Ｑ２２）（Ｑ２３）、−Ｎ（Ｑ２１）（Ｑ２２）、−Ｂ（Ｑ２１）（Ｑ２２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ２１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ２１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ２１）（Ｑ２２）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；並びに
−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）、−Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｂ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ３１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ３１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ３１）（Ｑ３２）；のうちから選択され、
前記Ｑ１〜Ｑ３、Ｑ１１〜Ｑ１３、Ｑ２１〜Ｑ２３、及びＱ３１〜Ｑ３３は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基で置換されたＣ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基で置換されたＣ６−Ｃ６０アリール基、ターフェニリル基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基で置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基で置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択される。
【０００７】
他の実施形態によれば、第１電極と、前記第１電極に対向した第２電極と、前記第１電極と前記第２電極との間に介在されて発光層を含む有機層と、を含み、前記有機層が前記有機金属化合物を１種以上含む有機発光素子が提供される。
【発明の効果】
【０００８】
本発明の、有機金属化合物を含む有機発光素子は、低駆動電圧、高輝度、高効率及び長寿命を有することができる。
【図面の簡単な説明】
【０００９】
【図１】一実施形態による有機発光素子の構造を概略的に示した図面である。
【図２】一実施形態による有機発光素子の構造を概略的に示した図面である。
【図３】一実施形態による有機発光素子の構造を概略的に示した図面である。
【図４】一実施形態による有機発光素子の構造を概略的に示した図面である。
【発明を実施するための形態】
【００１０】
［置換基の一般的な定義］
本明細書において、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基は、炭素数１〜６０の直鎖状または分枝状脂肪族炭化水素一価基を意味し、具体的な例には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒ−ブチル基、ペンチル基、ｉｓｏ−アミル基、ヘキシル基などが含まれる。本明細書において、Ｃ１−Ｃ６０アルキレン基は、前述のＣ１−Ｃ６０アルキル基と同一構造を有する二価基を意味する。
【００１１】
本明細書において、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基は、前述のＣ２−Ｃ６０アルキル基の中間または末端に、１以上の炭素二重結合を含む炭化水素基を意味し、その具体的な例には、エテニル基、プロぺニル基、ブテニル基などが含まれる。本明細書において、Ｃ２−Ｃ６０アルケニレン基は、前述のＣ２−Ｃ６０アルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
【００１２】
本明細書において、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基は、前述のＣ２−Ｃ６０アルキル基の中間または末端に、１以上の炭素三重結合を含む炭化水素基を意味し、その具体的な例には、エチニル基、プロピニル基などが含まれる。本明細書において、Ｃ２−Ｃ６０アルキニレン基は、前述のＣ２−Ｃ６０アルキニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
【００１３】
本明細書において、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基は、−ＯＡ１０１（ここで、Ａ１０１は、前述のＣ１−Ｃ６０アルキル基である）の化学式を有する一価基を意味し、その具体的な例には、メトキシ基、エトキシ基、イソプロピルオキシ基などが含まれる。
【００１４】
本明細書において、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基は、Ｃ３−Ｃ１０一価飽和炭化水素単環基を意味し、その具体例には、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基などが含まれる。本明細書において、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキレン基は、前述のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基と同一構造を有する二価基を意味する。
【００１５】
本明細書において、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基は、Ｎ、Ｏ、Ｓｉ、Ｐ及びＳのうちから選択された少なくとも１つのヘテロ原子を環形成原子として含むＣ１−Ｃ１０一価単環基を意味し、その具体例には，１，２，３，４−オキサトリアゾリジニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロチオフェニル基などが含まれる。本明細書において、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキレン基は、前述のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基と同一構造を有する二価基を意味する。
【００１６】
本明細書において、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基は、Ｃ３−Ｃ１０一価単環基として、環内に、少なくとも１つの二重結合を有するが、芳香族性（aromaticity）を有さない基を意味し、その具体例には、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基などが含まれる。本明細書において、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニレン基は、前述のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
【００１７】
本明細書において、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基は、Ｎ、Ｏ、Ｓｉ、Ｐ及びＳのうちから選択された少なくとも１つのヘテロ原子を環形成原子として含むＣ１−Ｃ１０一価単環基として、環内に、少なくとも１つの二重結合を有する。Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基の具体例には、４，５−ジヒドロ−１，２，３，４−オキサトリアゾリル基、２，３−ジヒドロフラニル基、２，３−ジヒドロチオフェニル基などが含まれる。本明細書において、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニレン基は、前述のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
【００１８】
本明細書において、Ｃ６−Ｃ６０アリール基は、Ｃ６−Ｃ６０単環式芳香族系を有する一価基を意味し、Ｃ６−Ｃ６０アリーレン基は、Ｃ６−Ｃ６０単環式芳香族系を有する二価基を意味する。前述のＣ６−Ｃ６０アリール基の具体例には、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、ピレニル基、クリセニル基などが含まれる。Ｃ６−Ｃ６０アリール基及びＣ６−Ｃ６０アリーレン基が２以上の環を含む場合、該２以上の環は、互いに縮合される。
【００１９】
本明細書において、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基は、Ｎ、Ｏ、Ｓｉ、Ｐ及びＳのうちから選択された少なくとも１つのヘテロ原子を環形成原子として含み、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロ環式芳香族系を有する一価基を意味し、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリーレン基は、Ｎ、Ｏ、Ｓｉ、Ｐ及びＳのうちから選択された少なくとも１つのヘテロ原子を環形成原子として含み、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロ環式芳香族系を有する二価基を意味する。Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基の具体例には、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基などが含まれる。Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基及びＣ１−Ｃ６０ヘテロアリーレン基が２以上の環を含む場合、２以上の環は互いに縮合される。
【００２０】
本明細書において、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基は、−ＯＡ１０２（ここで、Ａ１０２は、前述のＣ６−Ｃ６０アリール基である）を示し、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基は、−ＳＡ１０３（ここで、Ａ１０３は、前述のＣ６−Ｃ６０アリール基である）を示す。
【００２１】
本明細書において、一価非芳香族縮合多環基は、２以上の環が互いに縮合されており、環形成原子として炭素のみを含み、分子全体が非芳香族性を有する一価基（例えば、炭素数８〜６０である）を意味する。一価非芳香族縮合多環基の具体例には、フルオレニル基などが含まれる。本明細書において、二価非芳香族縮合多環基は、前述の一価非芳香族縮合多環基と同一構造を有する二価基を意味する。
【００２２】
本明細書において、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基は、２以上の環が互いに縮合されており、環形成原子として炭素以外に、Ｎ、Ｏ、Ｓｉ、Ｐ及びＳのうちから選択された少なくとも１つのヘテロ原子を含み、分子全体が非芳香族性を有する一価基（例えば、炭素数１〜６０である）を意味する。一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の具体例には、カルバゾリル基などが含まれる。本明細書において、二価非芳香族ヘテロ縮合多環基は、前述の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基と同一構造を有する二価基を意味する。
【００２３】
本明細書において、Ｃ５−Ｃ６０炭素環基とは、環形成原子として炭素のみを含む炭素数５〜６０の単環基または多環基を意味する。Ｃ５−Ｃ６０炭素環基は、芳香族炭素環基または非芳香族炭素環基である。Ｃ５−Ｃ６０炭素環基は、ベンゼンのような環、フェニル基のような一価基、またはフェニレン基のような二価基を含む。また、Ｃ５−Ｃ６０炭素環基に結合された置換基の個数により、Ｃ５−Ｃ６０炭素環基は、三価基または四価基でもあるというように、多様な変形が可能である。
【００２４】
本明細書において、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロ環基とは、前述のＣ５−Ｃ６０炭素環基と同一構造を有するが、環形成原子として、炭素（炭素数は、２〜６０である）以外に、Ｎ、Ｏ、Ｓｉ、Ｐ及びＳのうちから選択された少なくとも１つのヘテロ原子を含む基を意味する。
【００２５】
本明細書において、前述の置換されたＣ５−Ｃ６０炭素環基、置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロ環基、置換されたＣ１−Ｃ２０アルキレン基、置換されれたＣ２−Ｃ２０アルケニレン基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルキレン基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキレン基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルケニレン基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニレン基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリーレン基、置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロアリーレン基、置換された二価非芳香族縮合多環基、置換された二価非芳香族ヘテロ縮合多環基、置換されたＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換されたＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリール基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロアリールオキシ基、置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロアリールチオ基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の置換基のうち少なくとも一つは、
重水素（−Ｄ）、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基及びＣ１−Ｃ６０アルコキシ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｓｉ（Ｑ１１）（Ｑ１２）（Ｑ１３）、−Ｎ（Ｑ１１）（Ｑ１２）、−Ｂ（Ｑ１１）（Ｑ１２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ１１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ１１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ１１）（Ｑ１２）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基及びＣ１−Ｃ６０アルコキシ基；
Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｓｉ（Ｑ２１）（Ｑ２２）（Ｑ２３）、−Ｎ（Ｑ２１）（Ｑ２２）、−Ｂ（Ｑ２１）（Ｑ２２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ２１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ２１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ２１）（Ｑ２２）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；並びに
−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）、−Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｂ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ３１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ３１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ３１）（Ｑ３２）；のうちから選択され、
前述のＱ１１〜Ｑ１３、Ｑ２１〜Ｑ２３、及びＱ３１〜Ｑ３３は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、重水素・−Ｆ及びシアノ基のうちから選択された少なくとも一つで置換されたＣ１−Ｃ６０アルキル基、重水素・−Ｆ及びシアノ基のうちから選択された少なくとも一つで置換されたＣ６−Ｃ６０アリール基、ビフェニリル基、及びターフェニリル基のうちから選択される。
【００２６】
本明細書において、「Ｐｈ」は、フェニル基を意味し、「Ｍｅ」は、メチル基を意味し、「Ｅｔ」は、エチル基を意味し、「ｔｅｒ−Ｂｕ」または「Ｂｕｔ」は、ｔｅｒｔ−ブチル基を意味し、「ＯＭｅ」は、メトキシ基を意味する。
【００２７】
本明細書において、「ビフェニリル基」は、「フェニル基で置換されたフェニル基」を意味する。「ビフェニリル基」は、置換基が「Ｃ６−Ｃ６０アリール基」である「置換されたフェニル基」に属する。
【００２８】
本明細書において、「ターフェニリル基」は、「ビフェニリル基で置換されたフェニル基」を意味する。「ターフェニリル基」は、置換基が「Ｃ６−Ｃ６０アリール基で置換されたＣ６−Ｃ６０アリール基」である「置換されたフェニル基」に属する。
【００２９】
本明細書において、＊、＊’及び＊”は、他の定義がない限り、当該化学式において、隣接原子との結合位置を意味する。
【００３０】
一実施形態に係る有機金属化合物は、下記化学式１によって表される。
【化２】
2020188259.tif 000004
・・・（化学式１）
【００３１】
化学式１において、Ｍ１は、白金（Ｐｔ）、パラジウム（Ｐｄ）、銅（Ｃｕ）、銀（Ａｇ）、金（Ａｕ）、ロジウム（Ｒｈ）、イリジウム（Ｉｒ）、ルテニウム（Ｒｕ）、オスミウム（Ｏｓ）、チタン（Ｔｉ）、ジルコニウム（Ｚｒ）、ハフニウム（Ｈｆ）、ユウロピウム（Ｅｕ）、テルビウム（Ｔｂ）及びツリウム（Ｔｍ）のうちから選択される。
【００３２】
一実施形態によれば、Ｍ１は、Ｐｔ、Ｐｄ、Ｃｕ、Ａｇ及びＡｕのうちから選択されてもよい。
【００３３】
例えば、Ｍ１は、Ｐｔであってもよいが、これに限定されるものではない。
【００３４】
化学式１において、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３及びＹ４は、互いに独立して、ＮまたはＣである。
【００３５】
一実施形態によれば、化学式１において、
Ｙ１、Ｙ２及びＹ３は、Ｃであり、Ｙ４は、Ｎであるか、
Ｙ１、Ｙ２及びＹ４は、Ｃであり、Ｙ３は、Ｎであるか、
Ｙ１、Ｙ３及びＹ４は、Ｃであり、Ｙ２は、Ｎであるか、
Ｙ２、Ｙ３及びＹ４は、Ｃであり、Ｙ１は、Ｎであるか、
Ｙ１及びＹ４は、Ｃであり、Ｙ２及びＹ３は、Ｎであるか、
Ｙ１及びＹ４は、Ｎであり、Ｙ２及びＹ３は、Ｃであるか、
Ｙ１及びＹ２は、Ｃであり、Ｙ３及びＹ４は、Ｎであるか、
Ｙ１及びＹ２は、Ｎであり、Ｙ３及びＹ４は、Ｃであるか、
Ｙ１及びＹ３は、Ｃであり、Ｙ２及びＹ４は、Ｎであるか、あるいは
Ｙ１及びＹ３は、Ｎであり、Ｙ２及びＹ４は、Ｃである。
【００３６】
一実施形態によれば、Ｙ１がＮであり、Ｙ１とＴ１との結合、またはＹ１とＭ１との結合は、配位結合であってもよい。
【００３７】
一実施形態によれば、Ｙ２及びＹ３は、Ｃであってもよい。
【００３８】
一実施形態によれば、Ｙ４がＣであり、Ｙ４とＴ４との結合、またはＹ４とＭ１との結合は、配位結合であってもよい。
【００３９】
他の実施形態によれば、Ｙ３及びＹ４は、Ｃであってもよい。
【００４０】
化学式１において、Ａ１〜Ａ４は、互いに独立して、Ｃ５−Ｃ６０炭素環基及びＣ１−Ｃ６０ヘテロ環基のうちから選択される。
【００４１】
一実施形態例によれば、Ａ１〜Ａ４は、互いに独立して、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、トリフェニレン環、ピレン環、クリセン環、シクロペンタジエン環、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン環、フラン環、チオフェン環、シロール環、インデン環、フルオレン環、インドール環、カルバゾール環、ベンゾフラン環、ジベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環、ジベンゾチオフェン環、ベンゾシロール環、ジベンゾシロール環、インデノピリジン環、インドロピリジン環、ベンゾフロピリジン環、ベンゾチエノピリジン環、ベンゾシロロピリジン環、インデノピリミジン環、インドロピリミジン環、ベンゾフロピリミジン環、ベンゾチエノピリミジン環、ベンゾシロロピリミジン環、ジヒドロピリジン環、ピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環、ピリダジン環、トリアジン環、キノリン環、イソキノリン環、キノキサリン環、キナゾリン環、フェナントロリン環、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、２，３−ジヒドロイミダゾール環、トリアゾール環、２，３−ジヒドロトリアゾール環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、チアゾール環、イソチアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、ベンゾピラゾール環、ベンズイミダゾール環、２，３−ジヒドロベンズイミダゾール環、イミダゾピリジン環、２，３−ジヒドロイミダゾピリジン環、イミダゾピリミジン環、２，３−ジヒドロイミダゾピリミジン環、イミダゾピラジン環、２，３−ジヒドロイミダゾピラジン環、ベンゾオキサゾール環、ベンゾチアゾール環、ベンゾオキサジアゾール環、ベンゾチアジアゾール環、５，６，７，８−テトラヒドロイソキノリン環及び５，６，７，８−テトラヒドロキノリン環のうちから選択される。
【００４２】
一実施形態によれば、Ａ１〜Ａ４は、互いに独立して、下記化学式２−１〜化学式２−４３のうちいずれか一つによって表わされる。
【化３】
2020188259.tif 000005
【化４】
2020188259.tif 000006
【化５】
2020188259.tif 000007
【化６】
2020188259.tif 000008
【化７】
2020188259.tif 000009
【００４３】
化学式２−１〜化学式２−４３において、
Ｘ２１〜Ｘ２３は、互いに独立して、Ｃ（Ｒ２４）及びＣ−＊のうちから選択され、Ｘ２１〜Ｘ２３のうち少なくとも２以上は、Ｃ−＊であり、
Ｘ２４は、Ｎ−＊であり、Ｘ２５及びＸ２６は、互いに独立して、Ｃ（Ｒ２４）及びＣ−＊のうちから選択される、Ｘ２５及びＸ２６のうち少なくとも１以上は、Ｃ−＊であり、
Ｘ２７及びＸ２８は、互いに独立して、Ｎ，Ｎ（Ｒ２５）及びＮ−＊のうちから選択され、Ｘ２９は、Ｃ（Ｒ２４）及びＣ−＊のうちから選択され、ｉ）Ｘ２７及びＸ２８のうち１以上は、Ｎ−＊であり、Ｘ２９は、Ｃ−＊であるか、あるいはｉｉ）Ｘ２７及びＸ２８は、Ｎ−＊であり、Ｘ２９は、Ｃ（Ｒ２４）であり、
Ｒ２１〜Ｒ２５は、互いに独立して、化学式１における、Ｒ１〜Ｒ４の定義を参照し、
ｂ２１は、１、２及び３のうちから選択され、
ｂ２２は、１、２、３、４及び５のうちから選択され、
ｂ２３は、１、２、３及び４のうちから選択され、
ｂ２４は、１及び２のうちから選択され、
＊は、隣接原子との結合位置である。例えば、＊は、Ｌ１〜Ｌ４及びＴ１〜Ｔ４のうち、いずれか１つと結合することができる。
【００４４】
一実施形態によれば、Ａ４は、下記化学式３−１及び化学式３−２のうちから選択されたいずれか一つによって表わされてもよい。
【化８】
2020188259.tif 000010
【００４５】
化学式３−１及び化学式３−２において、
Ｙ３１〜Ｙ３６は、互いに独立して、ＮまたはＣ（Ｒ４）であり、
Ｒ３１についての説明は、Ｒ４についての説明を参照し、
＊及び＊’は、それぞれ隣接原子との結合位置である。＊及び＊’のいずれかはＴ４と結合してもよく、残りは、Ｌ３又はＬ４と結合してもよい。
【００４６】
一例によれば、Ａ１〜Ａ３は、互いに独立して、ベンゼン環、ナフタレン環、ピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環、ピリダジン環、トリアジン環、キノリン環、イソキノリン環、キノキサリン環及びキナゾリン環のうちから選択され、
Ａ４は、イミダゾール環またはベンズイミダゾール環のうちから選択される。
【００４７】
化学式１において、Ｔ１〜Ｔ４は、互いに独立して、単結合、＊−Ｏ−＊’及び＊−Ｓ−＊’のうちから選択される。
【００４８】
一例によれば、化学式１において、Ｔ１〜Ｔ４はいずれも単結合であるか、
Ｔ１は、Ｏ及びＳのうちから選択され、Ｔ２〜Ｔ４は、単結合であるか、
Ｔ２は、Ｏ及びＳのうちから選択され、Ｔ１、Ｔ３及びＴ４は、単結合であるか、
Ｔ３は、Ｏ及びＳのうちから選択され、Ｔ１、Ｔ２及びＴ４は、単結合であるか、あるいは
Ｔ４は、Ｏ及びＳのうちから選択され、Ｔ１、Ｔ２及びＴ３は、単結合である。
【００４９】
例えば、化学式１において、Ｔ１〜Ｔ４がいずれも単結合である。
【００５０】
一例によれば、Ｙ１とＴ１との結合、またはＹ１とＭ１との結合が配位結合である。
【００５１】
他の例によれば、Ｙ２とＴ２との結合、またはＹ２とＭ１との結合が共有結合である。
【００５２】
さらに他の例によれば、Ｙ３とＴ３との結合、またはＹ３とＭ１との結合が共有結合である。
【００５３】
さらに他の例によれば、Ｙ４とＴ４との結合、またはＹ４とＭ１との結合が配位結合である。
【００５４】
化学式１において、Ｌ１〜Ｌ４は、互いに独立して、単結合、＊−Ｏ−＊’、＊−Ｓ−＊’、＊−Ｃ（Ｒ８）（Ｒ９）−＊’、＊−Ｃ（Ｒ８）＝＊’、＊＝Ｃ（Ｒ９）−＊’、＊−Ｃ（Ｒ８）＝Ｃ（Ｒ９）−＊’、＊−Ｃ（＝Ｏ）−＊’、＊−Ｃ（＝Ｓ）−＊’、＊−Ｃ≡Ｃ−＊’、＊−Ｂ（Ｒ８）−＊’、＊−Ｎ（Ｒ８）−＊’、＊−Ｐ（Ｒ８）−＊’、＊−Ｓｉ（Ｒ８）（Ｒ９）−＊’、＊−Ｐ（Ｒ８）（Ｒ９）−＊’及び＊−Ｇｅ（Ｒ８）（Ｒ９）−＊’のうちから選択される。
【００５５】
一例によれば、前述のＬ１〜Ｌ４は、互いに独立して、単結合、＊−Ｏ−＊’、＊−Ｓ−＊’、＊−Ｎ（Ｒ８）−＊’、＊−Ｃ（Ｒ８）（Ｒ９）−＊’、＊−Ｓｉ（Ｒ８）（Ｒ９）−＊’、＊−Ｂ（Ｒ８）−＊’のうちから選択される。
【００５６】
一例によれば、化学式１において、Ｌ２が＊−Ｃ（Ｒ８）（Ｒ９）−＊’または＊−Ｓｉ（Ｒ８）（Ｒ９）−＊’である場合、Ｒ８及びＲ９が互いに結合し、置換若しくは無置換のＣ５−Ｃ６０炭素環基、または置換若しくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロ環基を形成してもよく、
Ｌ３が＊−Ｃ（Ｒ８）（Ｒ９）−＊’または＊−Ｓｉ（Ｒ８）（Ｒ９）−＊’である場合、Ｒ８及びＲ９が互いに結合し、置換若しくは無置換のＣ５−Ｃ６０炭素環基、または置換若しくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロ環基を形成してもよく、
Ｌ４が＊−Ｃ（Ｒ８）（Ｒ９）−＊’または＊−Ｓｉ（Ｒ８）（Ｒ９）−＊’である場合、Ｒ８及びＲ９が互いに結合し、置換若しくは無置換のＣ５−Ｃ６０炭素環基、または置換若しくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロ環基を形成してもよい。
【００５７】
他の例によれば、化学式１において、Ｌ２が＊−Ｎ（Ｒ８）−＊’、＊−Ｃ（Ｒ８）（Ｒ９）−＊’または＊−Ｓｉ（Ｒ８）（Ｒ９）−＊’であり、Ｒ８及びＲ３が互いに結合し、置換若しくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロ環基を形成してもよく、
Ｌ３が＊−Ｎ（Ｒ８）−＊’、＊−Ｃ（Ｒ８）（Ｒ９）−＊’または＊−Ｓｉ（Ｒ８）（Ｒ９）−＊’であり、Ｒ８及びＲ３が互いに結合し、置換若しくは無置換のＣ５−Ｃ６０炭素環基、または置換若しくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロ環基を形成してもよく、
Ｌ３が＊−Ｎ（Ｒ８）−＊’、＊−Ｃ（Ｒ８）（Ｒ９）−＊’または＊−Ｓｉ（Ｒ８）（Ｒ９）−＊’であり、Ｒ８及びＲ４が互いに結合し、置換若しくは無置換のＣ５−Ｃ６０炭素環基、または置換若しくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロ環基を形成してもよく、
Ｌ４が＊−Ｎ（Ｒ８）−＊’、＊−Ｃ（Ｒ８）（Ｒ９）−＊’または＊−Ｓｉ（Ｒ８）（Ｒ９）−＊’であり、Ｒ８及びＲ４が互いに結合し、置換若しくは無置換のＣ５−Ｃ６０炭素環基、または置換若しくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロ環基を形成してもよく、あるいは
Ｌ４が＊−Ｎ（Ｒ８）−＊’、＊−Ｃ（Ｒ８）（Ｒ９）−＊’または＊−Ｓｉ（Ｒ８）（Ｒ９）−＊’であり、Ｒ８及びＲ１が互いに結合し、置換若しくは無置換のＣ５−Ｃ６０炭素環基、または置換若しくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロ環基を形成してもよい。
【００５８】
一例によれば、化学式１において、Ｌ１〜Ｌ４は、互いに独立して、単結合、＊−Ｏ−＊’、＊−Ｓ−＊’、＊−Ｃ（Ｒ８）（Ｒ９）−＊’、＊−Ｃ（Ｒ８）＝＊’、＊＝Ｃ（Ｒ８）−＊’、＊−Ｂ（Ｒ８）−＊’、＊−Ｎ（Ｒ８）−＊’、＊−Ｓｉ（Ｒ８）（Ｒ９）−＊’及び＊−Ｐ（Ｒ８）（Ｒ９）−＊’のうちから選択される。
【００５９】
一例によれば、化学式１において、Ｌ１及びＬ３は、それぞれ単結合である。
【００６０】
一例によれば、化学式１において、Ｌ２は、＊−Ｏ−＊’、＊−Ｓ−＊’、＊−Ｃ（Ｒ８）（Ｒ９）−＊’及び＊−Ｎ（Ｒ８）−＊’のうちから選択される。
【００６１】
一例によれば、化学式１において、Ｌ２は、＊−Ｏ−＊’及び＊−Ｓ−＊’のうちから選択される。
【００６２】
化学式１において、ａ１〜ａ４は、互いに独立して、０〜３の整数のうちから選択される。ａ１が０であるならば、Ａ１及びＡ２は、互いに結合されておらず、ａ２が０であるならば、Ａ２及びＡ３は、互いに結合されておらず、ａ３が０であるならば、Ａ３及びＡ４は、互いに結合されておらず、ａ４が０であるならば、Ａ４及びＡ１は、互いに結合されていない。
【００６３】
ａ１は、Ｌ１の個数を示し、ａ１が２以上である場合、２以上のＬ１は、互いに同一であってもよく、異なっていてもよい。ａ２、ａ３及びａ４についても、ａ１についての説明と同様である。
【００６４】
一例によれば、ａ１、ａ２及びａ３はそれぞれ１である。
【００６５】
一例によれば、ａ４は、０である。
【００６６】
化学式１において、Ａｒ１は、置換もしくは被置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換若しくは無置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換若しくは無置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換若しくは無置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換若しくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換若しくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換若しくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換若しくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換若しくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換若しくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換若しくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換若しくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換若しくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリールオキシ基、置換若しくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリールチオ基、置換若しくは無置換の一価非芳香族縮合多環基（non-aromatic condensed polycyclic group）、及び置換若しくは無置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基（non-aromatic condensed heteropolycyclic group）のうちから選択される。
【００６７】
一例によれば、化学式１において、Ａｒ１は、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、シアノ基、フェニル基及びビフェニリル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルケニル基及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基；
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、シロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、インドリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、イソキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、ベンゾキノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾキナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾシロリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾシロリル基、ベンゾカルバゾリル基、ナフトベンゾフラニル基、ナフトベンゾチオフェニル基、ナフトベンゾシロリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジナフトフラニル基、ジナフトチオフェニル基、ジナフトシロリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、オキサゾロピリジニル基、チアゾロピリジニル基、ベンゾナフチリジニル基、アザフルオレニル基、アザスピロ−ビフルオレニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、アザジベンゾシロリル基、インデノピロリル基、インドロピロリル基、インデノカルバゾリル基及びインドロカルバゾリル基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、シアノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルケニル基Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、シロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、インドリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、イソキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、ベンゾキノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾキナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾシロリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾシロリル基、ベンゾカルバゾリル基、ナフトベンゾフラニル基、ナフトベンゾチオフェニル基、ナフトベンゾシロリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジナフトフラニル基、ジナフトチオフェニル基、ジナフトシロリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、オキサゾロピリジニル基、チアゾロピリジニル基、ベンゾナフチリジニル基、アザフルオレニル基、アザスピロ−ビフルオレニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、アザジベンゾシロリル基、インデノピロリル基、インドロピロリル基、インデノカルバゾリル基、インドロカルバゾリル基、−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）、−Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｂ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ３１）、−Ｓ（＝Ｏ）（Ｑ３１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ３１）、−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ３１）（Ｑ３２）及び−Ｐ（＝Ｓ）（Ｑ３１）（Ｑ３２）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、シロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、インドリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、イソキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、ベンゾキノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾキナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾシロリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾシロリル基、ベンゾカルバゾリル基、ナフトベンゾフラニル基、ナフトベンゾチオフェニル基、ナフトベンゾシロリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジナフトフラニル基、ジナフトチオフェニル基、ジナフトシロリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、オキサゾロピリジニル基、チアゾロピリジニル基、ベンゾナフチリジニル基、アザフルオレニル基、アザスピロ−ビフルオレニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、アザジベンゾシロリル基、インデノピロリル基、インドロピロリル基、インデノカルバゾリル基及びインドロカルバゾリル基；のうちから選択され、
Ｑ３１〜Ｑ３３は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリールオキシ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリールチオ基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、重水素・−Ｆ及びシアノ基のうちから選択された少なくとも一つで置換されたＣ１−Ｃ６０アルキル基、重水素・−Ｆ及びシアノ基のうちから選択された少なくとも一つで置換されたＣ６−Ｃ６０アリール基、ビフェニリル基、及びターフェニリル基のうちかも選択される。
【００６８】
一例によれば、化学式１において、Ａｒ１は、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、エテニル基、プロぺニル基、ブテニル基、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉｓｏ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｉｓｏ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基及びトリメチルシリル基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ及びシアノ基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、エテニル基、プロぺニル基、ブテニル基、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉｓｏ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｉｓｏ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基及びトリメチルシリル基；並びに
下記化学式５−１〜化学式５−２６、及び化学式６−１〜化学式６−５５のうちから選択されたいずれか一つによって表わされる基；のうちから選択される。
【化９】
2020188259.tif 000011
【化１０】
2020188259.tif 000012
【化１１】
2020188259.tif 000013
【化１２】
2020188259.tif 000014
【化１３】
2020188259.tif 000015
【化１４】
2020188259.tif 000016
【化１５】
2020188259.tif 000017
【化１６】
2020188259.tif 000018
【００６９】
化学式５−１〜化学式５−２６、及び化学式６−１〜化学式６−５５において、
Ｙ３１は、Ｏ、Ｓ、Ｃ（Ｚ３４）（Ｚ３５）、Ｎ（Ｚ３４）またはＳｉ（Ｚ３４）（Ｚ３５）であり、
Ｚ３１〜Ｚ３５は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルケニル基、Ｃ１−Ｃ２０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、トリペリレニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、カルバゾリル基及びトリアジニル基のうちから選択され、
ｅ２は、１または２であり、
ｅ３は、１〜３の整数のうちから選択され、
ｅ４は、１〜４の整数のうちから選択され、
ｅ５は、１〜５の整数のうちから選択され、
ｅ６は、１〜６の整数のうちから選択され、
ｅ７は、１〜７の整数のうちから選択され、
ｅ９は、１〜９の整数のうちから選択され、
＊は、隣接原子との結合位置である。
【００７０】
一例によれば、化学式１において、Ａｒ１は、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基及びトリメチルシリル基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ及びシアノ基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基及びトリメチルシリル基；
フェニル基、ナフチル基及びピリジニル基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−Ｓｉ（ＣＨ３）３、シアノ基、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基及びトリメチルシリル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ナフチル基及びピリジニル基；のうちから選択される。
【００７１】
一例によれば、化学式１において、Ａｒ１は、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基及びトリメチルシリル基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ及びシアノ基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基及びトリメチルシリル基；
フェニル基、ナフチル基及びピリジニル基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−Ｓｉ（ＣＨ３）３、シアノ基、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基及びトリメチルシリル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ナフチル基及びピリジニル基；のうちから選択される。
【００７２】
化学式１において、Ｒ１〜Ｒ４は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、置換若しくは無置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換若しくは無置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換若しくは無置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換若しくは無置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換若しくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換若しくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換若しくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換若しくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換若しくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換若しくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換若しくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換若しくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換若しくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリールオキシ基、置換若しくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリールチオ基、置換若しくは無置換の一価非芳香族縮合多環基、置換若しくは無置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｓｉ（Ｑ１）（Ｑ２）（Ｑ３）、−Ｂ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｎ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｐ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ１）、−Ｓ（＝Ｏ）（Ｑ１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ１）、−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ１）（Ｑ２）、及び−Ｐ（＝Ｓ）（Ｑ１）（Ｑ２）のうちから選択され、Ｒ５〜Ｒ９は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、置換若しくは無置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換若しくは無置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換若しくは無置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換若しくは無置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換若しくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換若しくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換若しくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換若しくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換若しくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換若しくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換若しくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換若しくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換若しくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリールオキシ基、置換若しくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリールチオ基、置換若しくは無置換の一価非芳香族縮合多環基、置換若しくは無置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｓｉ（Ｑ１）（Ｑ２）（Ｑ３）、−Ｂ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｎ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｐ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ１）、−Ｓ（＝Ｏ）（Ｑ１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ１）、−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ１）（Ｑ２）、及び−Ｐ（＝Ｓ）（Ｑ１）（Ｑ２）のうちから選択され、
Ｒ８及びＲ１、Ｒ８及びＲ２、Ｒ８及びＲ３、Ｒ８及びＲ４、またはＲ８及びＲ９は、選択的に（optionally）互いに結合し、置換若しくは無置換のＣ５−Ｃ６０炭素環基、または置換若しくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロ環基を形成してもよい。
【００７３】
一例によれば、化学式１において、Ｒ１〜Ｒ９は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、シアノ基、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、シアノ基、フェニル基及びビフェニリル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基；
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、シロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、インドリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、イソキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、ベンゾキノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾキナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾシロリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾシロリル基、ベンゾカルバゾリル基、ナフトベンゾフラニル基、ナフトベンゾチオフェニル基、ナフトベンゾシロリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジナフトフラニル基、ジナフトチオフェニル基、ジナフトシロリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、オキサゾロピリジニル基、チアゾロピリジニル基、ベンゾナフチリジニル基、アザフルオレニル基、アザスピロ−ビフルオレニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、アザジベンゾシロリル基、インデノピロリル基、インドロピロリル基、インデノカルバゾリル基及びインドロカルバゾリル基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、シアノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、シロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、インドリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、イソキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、ベンゾキノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾキナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾシロリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾシロリル基、ベンゾカルバゾリル基、ナフトベンゾフラニル基、ナフトベンゾチオフェニル基、ナフトベンゾシロリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジナフトフラニル基、ジナフトチオフェニル基、ジナフトシロリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、オキサゾロピリジニル基、チアゾロピリジニル基、ベンゾナフチリジニル基、アザフルオレニル基、アザスピロ−ビフルオレニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、アザジベンゾシロリル基、インデノピロリル基、インドロピロリル基、インデノカルバゾリル基、インドロカルバゾリル基、−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）、−Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｂ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ３１）、−Ｓ（＝Ｏ）（Ｑ３１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ３１）、−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ３１）（Ｑ３２）及び−Ｐ（＝Ｓ）（Ｑ３１）（Ｑ３２）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、シロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、インドリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、イソキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、ベンゾキノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾキナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾシロリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾシロリル基、ベンゾカルバゾリル基、ナフトベンゾフラニル基、ナフトベンゾチオフェニル基、ナフトベンゾシロリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジナフトフラニル基、ジナフトチオフェニル基、ジナフトシロリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、オキサゾロピリジニル基、チアゾロピリジニル基、ベンゾナフチリジニル基、アザフルオレニル基、アザスピロ−ビフルオレニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、アザジベンゾシロリル基、インデノピロリル基、インドロピロリル基、インデノカルバゾリル基及びインドロカルバゾリル基；並びに
−Ｓｉ（Ｑ１）（Ｑ２）（Ｑ３）、−Ｂ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｎ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｐ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ１）、−Ｓ（＝Ｏ）（Ｑ１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ１）、−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ１）（Ｑ２）及び−Ｐ（＝Ｓ）（Ｑ１）（Ｑ２）のうちから選択され、
Ｑ１〜Ｑ３、及びＱ３１〜Ｑ３３は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリールオキシ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリールチオ基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、重水素・−Ｆ及びシアノ基のうちから選択された少なくとも一つで置換されたＣ１−Ｃ６０アルキル基、重水素・−Ｆ及びシアノ基のうちから選択された少なくとも一つで置換されたＣ６−Ｃ６０アリール基、ビフェニリル基、及びターフェニリル基のうちから選択される。
【００７４】
一例によれば、化学式１において、Ｒ１、Ｒ３及びＲ４のうち少なくとも一つが、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、シアノ基、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基及びｔｅｒｔ−ブチル基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ及びシアノ基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基及びｔｅｒｔ−ブチル基；
フェニル基、ナフチル基及びピリジニル基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、シアノ基、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基及びｔｅｒｔ−ブチル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ナフチル基及びピリジニル基；のうちから選択される。
【００７５】
化学式１において、ｂ１〜ｂ４は、互いに独立して、１〜８の整数のうちから選択される。
【００７６】
ｂ１は、Ｒ１の個数を示し、ｂ１が２以上である場合、２以上のＲ１は、互いに同一でもあってもよく、異なっていてもよい。ｂ２、ｂ３及びｂ４については、ｂ１についての説明と同様である。
【００７７】
前述の置換されたＣ５−Ｃ６０炭素環基、置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロ環基、置換されたＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換されたＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリール基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の置換基のうち少なくとも一つは、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基及びＣ１−Ｃ６０アルコキシ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｓｉ（Ｑ１１）（Ｑ１２）（Ｑ１３）、−Ｎ（Ｑ１１）（Ｑ１２）、−Ｂ（Ｑ１１）（Ｑ１２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ１１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ１１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ１１）（Ｑ１２）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基及びＣ１−Ｃ６０アルコキシ基；
Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニリル基及びターフェニリル基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｓｉ（Ｑ２１）（Ｑ２２）（Ｑ２３）、−Ｎ（Ｑ２１）（Ｑ２２）、−Ｂ（Ｑ２１）（Ｑ２２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ２１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ２１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ２１）（Ｑ２２）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；並びに
−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）、−Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｂ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ３１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ３１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ３１）（Ｑ３２）；のうちから選択され、
前述のＱ１〜Ｑ３、Ｑ１１〜Ｑ１３、Ｑ２１〜Ｑ２３、及びＱ３１〜Ｑ３３は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基で置換されたＣ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基で置換されたＣ６−Ｃ６０アリール基、ターフェニリル基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基で置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基で置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択される。
【００７８】
一例によれば、化学式１によって表される有機金属化合物は、下記化学式１Ａまたは化学式１Ｂによって表わされる。
【化１７】
2020188259.tif 000019
・・・（化学式１Ａ）
【化１８】
2020188259.tif 000020
・・・（化学式１Ｂ）
【００７９】
化学式１Ａ及び化学式１Ｂにおいて、
Ｍ１、Ｌ２、Ａｒ１、及びＲ５〜Ｒ７についての説明は、それぞれ本明細書に記載されたところを参照し、
Ｒ１ａ〜Ｒ１ｄは、互いに独立して、Ｒ１についての説明を参照し、
Ｒ２ａ及びＲ２ｂは、互いに独立して、Ｒ２についての説明を参照し、
Ｒ３ａ〜Ｒ３ｃは、互いに独立して、Ｒ３についての説明を参照し、
Ｒ４ａ〜Ｒ４ｅは、互いに独立して、Ｒ４についての説明を参照する。
【００８０】
一例によれば、化学式１によって表わされる有機金属化合物は、下記の化学式１Ａ−１または化学式１Ｂ−１によって表わされる。
【化１９】
2020188259.tif 000021
・・・（化学式１Ａ−１）
【化２０】
2020188259.tif 000022
・・・（化学式１Ｂ−１）
【００８１】
化学式１Ａ−１及び化学式１Ｂ−１において、
Ｍ１、Ｌ２、Ａｒ１、及びＲ５〜Ｒ７についての説明は、それぞれ本明細書に記載されたところを参照し、
Ｒ１ａ〜Ｒ１ｄは、互いに独立して、Ｒ１についての説明を参照し、
Ｒ２ａ及びＲ２ｂは、互いに独立して、Ｒ２についての説明を参照し、
Ｒ３ａ〜Ｒ３ｃは、互いに独立して、Ｒ３についての説明を参照し、
Ｒ４ａ〜Ｒ４ｅは、互いに独立して、Ｒ４についての説明を参照し、
Ｘ１は、ＮまたはＣ（Ｒ５ａ）であり、Ｘ２は、ＮまたはＣ（Ｒ５ｂ）であり、Ｘ３は、ＮまたはＣ（Ｒ５ｃ）であり、Ｘ４は、ＮまたはＣ（Ｒ５ｄ）であり、Ｘ５は、ＮまたはＣ（Ｒ５ｅ）であり、
Ｒ５ａ〜Ｒ５ｅは、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルケニル基、Ｃ１−Ｃ２０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、トリペリレニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、カルバゾリル基及びトリアジニル基のうちから選択される。
【００８２】
一例によれば、化学式１Ａ−１及び化学式１Ｂ−１において、Ｒ５ａ〜Ｒ５ｅのうち少なくとも一つが、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルケニル基、Ｃ１−Ｃ２０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、トリペリレニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、カルバゾリル基及びトリアジニル基のうちから選択される。
【００８３】
一例によれば、化学式１によって表わされる有機金属化合物は、化合物１〜化合物１２のうちから選択されてもよいが、これらに限定されるものではない。
【化２１】
2020188259.tif 000023
【化２２】
2020188259.tif 000024
【００８４】
化学式１で表される有機金属化合物は、Ａｒ１で表される置換基がリガンドで置換されている構造であり、Ａｒ１によって立体障害（steric hindrance）が発生する。そのため、エキサイプレックス形成が抑制され、リガンドと金属Ｍ１との結合エネルギーを増大させ、化合物の安定性にすぐれる。置換基がない化合物の場合、金属と、リガンドのピリジンとの結合が容易に解離され、寿命が低下してしまう。一方、置換基を導入すれば、ピリジン分子の回転を阻害し、金属との結合力を強化する効果を示す。従って、エネルギー伝達に有利であり、駆動電圧が低くなり、輝度及び発光効率が高いだけではなく、有機発光素子に適用する際に、エキシマ形成による長波長化を抑制し、高色純度を実現することができ、寿命特性が向上する。
【００８５】
該有機金属化合物は、青色光を放出することができる。例えば、有機金属化合物は、４００ｎｍ以上及び５００ｎｍ未満の最大発光波長、例えば、４２０ｎｍ以上及び４９０ｎｍ以下の最大発光波長を有する青色光（背面発光ＣＩＥｘ，ｙ色座標、０．１００、０．０５０〜０．０８０）を放出することができるが、それに限定されるものではない。それにより、化学式１で表される有機金属化合物は、青色光を放出する有機発光素子作製に有用に使用される。
【００８６】
化学式１によって表される有機金属化合物の合成方法は、後述する実施例を参照し、当業者が認識することができるであろう。
【００８７】
化学式１で表される有機金属化合物のうち少なくとも一つは、有機発光素子の１対電極間に使用される。例えば、有機金属化合物は、発光層に含まれる。発光層に含まれた有機金属化合物は、ドーパントとしての役割を行う。
【００８８】
従って、第１電極と、第１電極に対向した第２電極と、第１電極と第２電極との間に介在されて発光層を含む有機層と、を含み、有機層は、化学式１で表される有機金属化合物を１種以上含む有機発光素子が提供される。
【００８９】
本明細書において、「（有機層が）有機金属化合物を１種以上含む」とは、「（有機層が）化学式１の範疇に属する１種の有機金属化合物、または化学式１の範疇に属する互いに異なる２種以上の有機金属化合物を含んでもよい」とも解釈される。
【００９０】
例えば、有機層は、有機金属化合物として、前述の化合物１のみを含んでもよい。このとき、化合物１は、有機発光素子の発光層に存在してもよい。また、有機層は、有機金属化合物として、前述の化合物１及び化合物２を含んでもよい。このとき、化合物１及び化合物２は、同一層に存在してもよく（例えば、化合物１と化合物２は、いずれも発光層に存在してもよい）、互いに異なる層に存在してもよい（例えば、化合物１は、発光層に存在し、化合物２は、電子輸送領域に存在してもよい）。
【００９１】
一例によれば、
有機発光素子の第１電極は、アノードであり、
有機発光素子の第２電極は、カソードでであり、
有機層は、第１電極と発光層との間に介在された正孔輸送領域、及び発光層と第２電極との間に介在された電子輸送領域をさらに含み、
正孔輸送領域は、正孔注入層、正孔輸送層、発光補助層、電子阻止層、またはそれらの任意組み合わせ（combination）を含み、
電子輸送領域は、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層、またはそれらの任意組み合わせを含んでもよい。
【００９２】
本明細書において、「有機層」は、有機発光素子において、第１電極と第２電極との間に介在された単一及び／または複数の全ての層を示す用語である。「有機層」の層に含まれた物質は、有機物に限定されるものではない。
【００９３】
発光層には、化学式１で表される有機金属化合物が含まれており、発光層は、ホストをさらに含み、発光層において、ホストの含量は、発光層において、該有機金属化合物の含量よりも多い。
【００９４】
一例によれば、ホストは、シリル含有化合物、ホスフィンオキシド含有化合物、またはそれらの組み合わせを含んでもよい。
【００９５】
一例によれば、正孔輸送領域は電子阻止層を含み、電子阻止層に有機金属化合物が含まれていてもよく、
あるいは、電子輸送領域が正孔阻止層を含み、正孔阻止層に化学式１で表される有機金属化合物が含まれてもよい。
【００９６】
一例によれば、正孔輸送領域は、ＬＵＭＯ（lowest unoccupied molecular orbital）エネルギー準位が−３．５ｅＶより低いｐ−ドーパントを含んでもよい。
【００９７】
一例によれば、電子輸送領域は、ホスフィンオキシド含有化合物またはシリル−化合物を含んでもよい。
【００９８】
さらに他の例によれば、電子輸送領域が正孔阻止層を含み、正孔阻止層は、発光層に直接（directly）接触されており、正孔阻止層に、ホスフィンオキシド含有化合物またはシリル含有化合物を含んでもよい。
【００９９】
［有機発光素子１０］
図１は、本発明の一実施形態による有機発光素子１０の断面図を概略的に図示したものである。有機発光素子１０は、第１電極１１０、有機層１５０及び第２電極１９０を含む。
【０１００】
以下、図１を参照し、本発明の一実施形態による有機発光素子１０の構造及び製造方法について説明すれば、次の通りである。
【０１０１】
［第１電極１１０］
図１の第１電極１１０の下部、または第２電極１９０の上部には、基板が追加しても配置される。基板としては、機械的強度、熱安定性、透明性、表面平滑性、取り扱い容易性及び防水性にすぐれるガラス基板またはプラスチック基板を使用することができる。
【０１０２】
第１電極１１０は、例えば、基板上部に、第１電極用物質を、蒸着法またはスパッタリング法などを利用して付着させることによっても形成される。第１電極１１０がアノードである場合、正孔注入が容易であるように、第１電極用物質は、高い仕事関数を有する物質のうちから選択される。
【０１０３】
第１電極１１０は、反射型電極、半透過型電極または透過型電極である。透過型電極である第１電極１１０を形成するためには、第１電極用物質は、酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）、酸化インジウム亜鉛（ＩＺＯ）、酸化スズ（ＳｎＯ２）、酸化亜鉛（ＺｎＯ）、及びそれらの任意組み合わせのうちから選択されるが、これらに限定されるものではない。また、半透過型電極または反射型電極である第１電極１１０を形成するためには、第１電極用物質は、マグネシウム（Ｍｇ）、銀（Ａｇ）、アルミニウム（Ａｌ）、アルミニウム−リチウム（Ａｌ−Ｌｉ）、カルシウム（Ｃａ）、マグネシウム−インジウム（Ｍｇ−Ｉｎ）、マグネシウム−銀（Ｍｇ−Ａｇ）、及びそれらの任意組み合わせのうちから選択されるが、これらに限定されるものではない。
【０１０４】
第１電極１１０は、単一層である単層構造、または複数の層を有する多層構造を有することができる。例えば、前記第１電極１１０は、ＩＴＯ／Ａｇ／ＩＴＯの３層構造を有することができるが、これに限定されるものではない。
【０１０５】
［有機層１５０］
第１電極１１０上部には、有機層１５０が配置されている。有機層１５０は、発光層を含む。
【０１０６】
有機層１５０は、第１電極１１０と発光層との間に介在された正孔輸送領域（hole transport region）、及び発光層と第２電極１９０との間に介在された電子輸送領域（electron transport region）をさらに含んでもよい。
【０１０７】
［正孔輸送領域］
正孔輸送領域は、ｉ）単一物質からなる単一層からなる単層構造、ｉｉ）複数の互いに異なる物質からなる単一層からなる単層構造、あるいはｉｉｉ）複数の互いに異なる物質からなる複数の層を有する多層構造を有することができる。
【０１０８】
正孔輸送領域は、正孔注入層（ＨＩＬ）、正孔輸送層（ＨＴＬ）、発光補助層及び電子阻止層（ＥＢＬ）のうちから選択された少なくとも一つの層を含んでもよい。
【０１０９】
例えば、正孔輸送領域は、複数の互いに異なる物質からなる単一層の単層構造を有してもよく、第１電極１１０から順に積層された正孔注入層／正孔輸送層、正孔注入層／正孔輸送層／発光補助層、正孔注入層／発光補助層、正孔輸送層／発光補助層または正孔注入層／正孔輸送層／電子阻止層の多層構造を有してもよいが、これらに限定されるものではない。
【０１１０】
正孔輸送領域は、ｍ−ＭＴＤＡＴＡ、ＴＤＡＴＡ、２−ＴＮＡＴＡ、ＮＰＢ（ＮＰＤ）、β−ＮＰＢ、ＴＰＤ、Spiro−ＴＰＤ、Spiro−ＮＰＢ、メチル化された−ＮＰＢ、ＴＡＰＣ、ＨＭＴＰＤ、４，４’，４”−トリス（Ｎ−カルバゾリル）トリフェニルアミン（ＴＣＴＡ）、ポリアニリン／ドデシルベンゼンスルホン酸（Ｐａｎｉ／ＤＢＳＡ）、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（４−スチレンスルホネート）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリアニリン／カンファースルホン酸（Ｐａｎｉ／ＣＳＡ）、ポリアニリン／ポリ（４−スチレンスルホネート）（ＰＡＮＩ／ＰＳＳ）、下記化学式２０１で表わされる化合物、及び下記化学式２０２によって表わされる化合物のうちから選択された少なくとも一つを含んでもよい。
【化２３】
2020188259.tif 000025
【化２４】
2020188259.tif 000026
【化２５】
2020188259.tif 000027
・・・（化学式２０１）
【化２６】
2020188259.tif 000028
・・・（化学式２０２）
【０１１１】
化学式２０１及び化学式２０２において、
Ｌ２０１〜Ｌ２０４は、互いに独立して、置換若しくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキレン基、置換若しくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキレン基、置換若しくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニレン基、置換若しくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニレン基、置換若しくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリーレン基、置換若しくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリーレン基、置換若しくは無置換の二価非芳香族縮合多環基、及び置換若しくは無置換の二価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、
Ｌ２０５は、＊−Ｏ−＊’、＊−Ｓ−＊’、＊−Ｎ（Ｑ２０１）−＊’、置換若しくは無置換のＣ１−Ｃ２０アルキレン基、置換若しくは無置換のＣ２−Ｃ２０アルケニレン基、置換若しくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキレン基、置換若しくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキレン基、置換若しくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニレン基、置換若しくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニレン基、置換若しくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリーレン基、置換若しくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリーレン基、置換若しくは無置換の二価非芳香族縮合多環基、及び置換若しくは無置換の二価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、
ｘａ１〜ｘａ４は、互いに独立して、０〜３の整数のうちから選択され、
ｘａ５は、１〜１０の整数のうちから選択され、
Ｒ２０１〜Ｒ２０４、及びＱ２０１は、互いに独立して、置換若しくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換若しくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換若しくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換若しくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換若しくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換若しくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換若しくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換若しくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換若しくは無置換の一価非芳香族縮合多環基、及び置換若しくは無置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択される。
【０１１２】
例えば、化学式２０２において、Ｒ２０１とＲ２０２は、単結合、ジメチル基−メチレン基またはジフェニル基−メチレン基を介して互いに結合されてもよく、Ｒ２０３とＲ２０４は、単結合、ジメチル基−メチレン基またはジフェニル基−メチレン基を介して互いに結合されてもよい。
【０１１３】
一例によれば、化学式２０１及び化学式２０２において、
Ｌ２０１〜Ｌ２０５は、互いに独立して、
フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、インダセニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、ペンタペニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、ルビセニレン基、コロネニレン基、オバレニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基及びピリジニレン基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基で置換されたフェニル基、−Ｆで置換されたフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）、及び−Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、インダセニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、ルビセニレン基、コロネニレン基、オバレニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基及びピリジニレン基；のうちから選択され、
前述のＱ３１〜Ｑ３３は、互いに独立して、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基及びナフチル基のうちから選択される。
【０１１４】
他の例によれば、ｘａ１〜ｘａ４は、互いに独立して、０、１または２である。
【０１１５】
さらに他の例によれば、ｘａ５は、１、２、３または４である。
【０１１６】
さらに他の例によれば、Ｒ２０１〜Ｒ２０４、及びＱ２０１は、互いに独立して、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基及びピリジニル基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基で置換されたフェニル基、−Ｆで置換されたフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）、及び−Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基及びピリジニル基；のうちから選択され、
前述のＱ３１〜Ｑ３３についての説明は、本明細書に記載されたところを参照する。
【０１１７】
さらに他の例によれば、化学式２０１において、Ｒ２０１〜Ｒ２０３のうち少なくとも一つは、互いに独立して、
フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基で置換されたフェニル基、−Ｆで置換されたフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基；のうちから選択されるが、これらに限定されるものではない。
【０１１８】
さらに他の例によれば、化学式２０２において、ｉ）Ｒ２０１とＲ２０２は、単結合を介しても互いに結合され、及び／またはｉｉ）Ｒ２０３とＲ２０４は、単結合を介しても互いに結合される。
【０１１９】
さらに他の例によれば、化学式２０２において、Ｒ２０１〜Ｒ２０４のうち少なくとも一つは、
カルバゾリル基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基で置換されたフェニル基、−Ｆで置換されたフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換されたカルバゾリル基；のうちから選択されるが、これらに限定されるものではない。
【０１２０】
化学式２０１によって表わされる化合物は、下記化学式２０１Ａによって表わされてもよい。
【化２７】
2020188259.tif 000029
・・・（化学式２０１Ａ）
【０１２１】
例えば、化学式２０１によって表わされる化合物は、下記化学式２０１Ａ（１）によって表わされてもよいが、これに限定されるものではない。
【化２８】
2020188259.tif 000030
・・・（化学式２０１Ａ（１））
【０１２２】
さらに他の例として、化学式２０１によって表わされる化合物は、下記化学式２０１Ａ−１によって表わされてもよいが、これに限定されるものではない。
【化２９】
2020188259.tif 000031
・・・（化学式２０１Ａ−１）
【０１２３】
一方、化学式２０２によって表わされる化合物は、下記化学式２０２Ａによって表わされてもよい。
【化３０】
2020188259.tif 000032
・・・（化学式２０２Ａ）
【０１２４】
さらに他の例によれば、化学式２０２によって表わされる化合物は、下記化学式２０２Ａ−１によって表わされてもよい。
【化３１】
2020188259.tif 000033
・・・（化学式２０２Ａ−１）
【０１２５】
化学式２０１Ａ、化学式２０１Ａ（１）、化学式２０１Ａ−１、化学式２０２Ａ及び化学式２０２Ａ−１において、
Ｌ２０１〜Ｌ２０３、ｘａ１〜ｘａ３、ｘａ５、及びＲ２０２〜Ｒ２０４についての説明は、本明細書に記載されたところを参照し、
Ｒ２１１及びＲ２１２についての説明は、本明細書において、Ｒ２０３についての説明を参照し、
Ｒ２１３〜Ｒ２１７は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基で置換されたフェニル基、−Ｆで置換されたフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、及びピリジニル基のうちから選択される。
【０１２６】
正孔輸送領域は、下記化合物ＨＴ１〜化合物ＨＴ３９のうちから選択された少なくとも一つの化合物を含んでもよいが、これらに限定されるものではない。
【化３２】
2020188259.tif 000034
【化３３】
2020188259.tif 000035
【化３４】
2020188259.tif 000036
【化３５】
2020188259.tif 000037
【化３６】
2020188259.tif 000038
【化３７】
2020188259.tif 000039
【化３８】
2020188259.tif 000040
【０１２７】
正孔輸送領域の厚みは、約１０ｎｍ〜約１０００ｎｍ、例えば、約１０ｎｍ〜約１００ｎｍである。正孔輸送領域が正孔注入層及び正孔輸送層のうち少なくとも１層を含むものであるならば、正孔注入層の厚みは、約１０ｎｍ〜約９００ｎｍ、例えば、約１０ｎｍ〜約１００ｎｍであり、正孔輸送層の厚みは、約５ｎｍ〜約２００ｎｍ、例えば、約１０ｎｍ〜約１５０ｎｍである。正孔輸送領域、正孔注入層及び正孔輸送層の厚みが前述のような範囲を満たす場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、十分な正孔輸送特性を得ることができる。
【０１２８】
発光補助層は、発光層で放出される光の波長による光学的共振距離を補償し、光放出効率を上昇させる役割を行う層であり、電子阻止層は、電子輸送領域からの電子注入を防止する役割を行う層である。発光補助層及び電子阻止層には、前述のような物質が含まれてもよい。
【０１２９】
［ｐ−ドーパント］
正孔輸送領域は、前述のような物質以外に、導電性向上のために、電荷生成物質をさらに含んでもよい。電荷生成物質は、正孔輸送領域内に、均一又は不均一に分散されている。
【０１３０】
電荷生成物質は、例えば、ｐ−ドーパントである。
【０１３１】
一例によれば、ｐ−ドーパントのＬＵＭＯ（lowest unoccupied molecular orbital）は、−３．５ｅＶよりも低い。
【０１３２】
ｐ−ドーパントは、キノン誘導体、金属酸化物及びシアノ基含有化合物のうちから選択された少なくとも一つを含んでもよいが、これらに限定されるものではない。
【０１３３】
例えば、ｐ−ドーパントは、
テトラシアノキノジメタン（ＴＣＮＱ）及び２，３，５，６−テトラフルオロ−７，７，８，８−テトラシアノキノジメタン（Ｆ４−ＴＣＮＱ）のようなキノン誘導体；
タングステン酸化物及びモリブデン酸化物のような金属酸化物；
１，４，５，８，９，１１−ヘキサアザトリフェニレン−ヘキサカルボニトリル（ＨＡＴ−ＣＮ）；及び
下記化学式２２１によって表わされる化合物；のうちから選択された少なくとも一つを含んでもよいが、これらに限定されるものではない。
【化３９】
2020188259.tif 000041
・・・＜Ｆ４−ＴＣＮＱ＞
【化４０】
2020188259.tif 000042
・・・＜ＨＡＴ−ＣＮ＞
【化４１】
2020188259.tif 000043
・・・（化学式２２１）
【０１３４】
化学式２２１において、
Ｒ２２１〜Ｒ２２３は、互いに独立して、置換若しくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換若しくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換若しくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換若しくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換若しくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換若しくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換若しくは無置換の一価非芳香族縮合多環基、及び置換若しくは無置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択されるが、前述のＲ２２１〜Ｒ２２３のうち少なくとも一つは、シアノ基、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−Ｆで置換されたＣ１−Ｃ２０アルキル基、−Ｃｌで置換されたＣ１−Ｃ２０アルキル基、−Ｂｒで置換されたＣ１−Ｃ２０アルキル基、及び−Ｉで置換されたＣ１−Ｃ２０アルキル基のうちから選択された少なくとも一つの置換基を有する。
【０１３５】
［発光層］
有機発光素子１０がフルカラー有機発光素子である場合、発光層は、個別副画素別に、赤色発光層、緑色発光層及び青色発光層にもパターニングされる。または、発光層は、赤色発光層、緑色発光層及び青色発光層のうちから選択された２以上の層が接触または離隔されて積層された構造を有するか、あるいは赤色光放出物質、緑色光放出物質及び青色光放出物質のうちから選択された２以上の物質が、層区分なしに混合された構造を有し、白色光を放出することができる。
【０１３６】
発光層は、ホスト及びドーパントを含んでもよい。ドーパントは、リン光ドーパント及び蛍光ドーパントのうち少なくとも一つを含んでもよい。リン光ドーパントは、本明細書において、化学式１で表される有機金属化合物を含んでもよい。
【０１３７】
発光層において該ドーパントの含量は、一般的に、ホスト約１００重量部に対して、約０．０１〜約１５重量部の範囲で選択されが、これに限定されるものではない。
【０１３８】
発光層の厚みは、約１０ｎｍ〜約１００ｎｍ、例えば、約２０ｎｍ〜約６０ｎｍである。発光層の厚みが前述のような範囲を満たす場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、十分な発光特性を示すことができる。
【０１３９】
［ホスト］
発光層に含まれるホストは、下記化学式３０１で表わされる化合物を含んでもよい。
［Ａｒ３０１］ｘｂ１１−［（Ｌ３０１）ｘｂ１−Ｒ３０１］ｘｂ２１・・・（化学式３０１）
【０１４０】
化学式３０１において、
Ａｒ３０１は、置換若しくは無置換のＣ５−Ｃ６０炭素環基、または置換若しくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロ環基であり、
ｘｂ１１は、１、２または３であり、
Ｌ３０１は、置換若しくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキレン基、置換若しくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキレン基、置換若しくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニレン基、置換若しくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニレン基、置換若しくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリーレン基、置換若しくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリーレン基、置換若しくは無置換の二価非芳香族縮合多環基、及び置換若しくは無置換の二価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、
ｘｂ１は、０〜５の整数のうちから選択され、
Ｒ３０１は、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換若しくは無置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換若しくは無置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換若しくは無置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換若しくは無置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換若しくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換若しくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換若しくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換若しくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換若しくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換若しくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換若しくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換若しくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換若しくは無置換の一価非芳香族縮合多環基、置換若しくは無置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｓｉ（Ｑ３０１）（Ｑ３０２）（Ｑ３０３）、−Ｎ（Ｑ３０１）（Ｑ３０２）、−Ｂ（Ｑ３０１）（Ｑ３０２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ３０１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ３０１）、及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ３０１）（Ｑ３０２）のうちから選択され、
ｘｂ２１は、１〜５の整数のうちから選択され、
Ｑ３０１〜Ｑ３０３は、互いに独立して、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基及びナフチル基のうちから選択されるが、これらに限定されるものではない。
【０１４１】
一例によれば、化学式３０１においてＡｒ３０１は、
ナフタレン基、フルオレン基、スピロ−ビフルオレン基、ベンゾフルオレン基、ジベンゾフルオレン基、フェナレン基、フェナントレン基、アントラセン基、フルオランテン基、トリフェニレン基、ピレン基、クリセン基、ナフタセン基、ピセン基、ペリレン基、ペンタフェン基、インデノアントラセン基、ジベンゾフラン基及びジベンゾチオフェン基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）、−Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｂ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ３１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ３１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ３１）（Ｑ３２）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、ナフタレン基、フルオレン基、スピロ−ビフルオレン基、ベンゾフルオレン基、ジベンゾフルオレン基、フェナレン基、フェナントレン基、アントラセン基、フルオランテン基、トリフェニレン基、ピレン基、クリセン基、ナフタセン基、ピセン基、ペリレン基、ペンタフェン基、インデノアントラセン基、ジベンゾフラン基及びジベンゾチオフェン基；のうちから選択され、
Ｑ３１〜Ｑ３３は、互いに独立して、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基及びナフチル基のうちから選択されるが、これらに限定されるものではない。
【０１４２】
化学式３０１において、ｘｂ１１が２以上である場合、２以上のＡｒ３０１は、単結合を介して互いに結合されてもよい。
【０１４３】
他の例によれば、化学式３０１で表わされる化合物は、下記化学式３０１−１または化学式３０１−２によって表わされてもよい。
【化４２】
2020188259.tif 000044
・・・（化学式３０１−１）
【化４３】
2020188259.tif 000045
・・・（化学式３０１−２）
【０１４４】
化学式３０１−１〜化学式３０１−２において、
Ａ３０１〜Ａ３０４は、互いに独立して、ベンゼン環、ナフタレン環、フェナントレン環、フルオランテン環、トリフェニレン環、ピレン環、クリセン環、ピリジン環、ピリミジン環、インデン環、フルオレン環、スピロ−ビフルオレン環、ベンゾフルオレン環、ジベンゾフルオレン環、インドール環、カルバゾール環、ベンゾカルバゾル環、ジベンゾカルバゾール環、フラン環、ベンゾフラン環、ジベンゾフラン環、ナフトフラン環、ベンゾナフトフラン環、ジナフトフラン環、チオフェン環、ベンゾチオフェン環、ジベンゾチオフェン環、ナフトチオフェン環、ベンゾナフトチオフェン環及びジナフトチオフェン環のうちから選択され、
Ｘ３０１は、Ｏ、ＳまたはＮ−［（Ｌ３０４）ｘｂ４−Ｒ３０４］であり、
Ｒ３１１〜Ｒ３１４は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）、−Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｂ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ３１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ３１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ３１）（Ｑ３２）のうちから選択され、
ｘｂ２２及びｘｂ２３は、互いに独立して、０、１または２であり、
Ｌ３０１、ｘｂ１、Ｒ３０１、及びＱ３１〜Ｑ３３についての説明は、本明細書に記載されたところを参照し、
Ｌ３０２〜Ｌ３０４についての説明は、互いに独立して、Ｌ３０１についての説明を参照し、
ｘｂ２〜ｘｂ４についての説明は、互いに独立して、ｘｂ１についての説明を参照し、
Ｒ３０２〜Ｒ３０４についての説明は、互いに独立して、Ｒ３０１についての説明を参照する。
【０１４５】
例えば、化学式３０１、化学式３０１−１及び化学式３０１−２において、Ｌ３０１〜Ｌ３０４は、互いに独立して、
フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基、ピリジニレン基、イミダゾリレン基、ピラゾリレン基、チアゾリレン基、イソチアゾリレン基、オキサゾリレン基、イソキサゾリレン基、チアジアゾリレン基、オキサジアゾリレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、トリアジニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾキノリニレン基、フタラジニレン基、ナフチリジニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、シンノリニレン基、フェナントリジニレン基、アクリジニレン基、フェナントロリニレン基、フェナジニレン基、ベンゾイミダゾリレン基、イソベンゾチアゾリレン基、ベンゾオキサゾリレン基、イソベンゾオキサゾリレン基、トリアゾリレン基、テトラゾリレン基、イミダゾピリジニレン基、イミダゾピリミジニレン基及びアザカルバゾリレン基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、アザカルバゾリル基、−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）、−Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｂ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ３１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ３１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ３１）（Ｑ３２）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基、ピリジニレン基、イミダゾリレン基、ピラゾリレン基、チアゾリレン基、イソチアゾリレン基、オキサゾリレン基、イソキサゾリレン基、チアジアゾリレン基、オキサジアゾリレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、トリアジニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾキノリニレン基、フタラジニレン基、ナフチリジニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、シンノリニレン基、フェナントリジニレン基、アクリジニレン基、フェナントロリニレン基、フェナジニレン基、ベンゾイミダゾリレン基、イソベンゾチアゾリレン基、ベンゾオキサゾリレン基、イソベンゾオキサゾリレン基、トリアゾリレン基、テトラゾリレン基、イミダゾピリジニレン基、イミダゾピリミジニレン基及びアザカルバゾリレン基；のうちから選択され、
前述のＱ３１〜Ｑ３３についての説明は、本明細書に記載されたところを参照することができる。
【０１４６】
他の例として、化学式３０１、化学式３０１−１及び化学式３０１−２において、Ｒ３０１〜Ｒ３０４は、互いに独立して、
フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、アザカルバゾリル基、−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）、−Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｂ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ３１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ３１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ３１）（Ｑ３２）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基；のうちから選択され、
前述のＱ３１〜Ｑ３３についての説明は、本明細書に記載されたところを参照することができる。
【０１４７】
さらに他の例として、ホストは、アルカリ土類金属錯体を含んでもよい。例えば、ホストは、Ｂｅ錯体（例：下記化合物Ｈ５５）、Ｍｇ錯体及びＺｎ錯体のうちから選択されてもよい。
【０１４８】
ホストは、９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（ＡＤＮ）、２−メチル−９，１０−ビス（ナフタレン−２−イル）アントラセン（ＭＡＤＮ）、９，１０−ジ−（２−ナフチル）−２−ｔ−ブチル−アントラセン（ＴＢＡＤＮ）、４，４’−ビス（Ｎ−カルバゾリル）−１，１’−ビフェニル（ＣＢＰ）、１，３−ジ−９−カルバゾリルベンゼン（ｍＣＰ）、及び下記化合物Ｈ１〜化合物Ｈ５５のうちから選択された少なくとも一つを含んでもよいが、これらに限定されるものではない。
【化４４】
2020188259.tif 000046
【化４５】
2020188259.tif 000047
【化４６】
2020188259.tif 000048
【化４７】
2020188259.tif 000049
【化４８】
2020188259.tif 000050
【化４９】
2020188259.tif 000051
【化５０】
2020188259.tif 000052
【０１４９】
また、ホストは、シリコン含有化合物（例：下記実施例で使用されたＢＣＰＤＳなど）及びホスフィンオキシド含有化合物（例：下記実施例で使用されたＰＯＰＣＰＡなど）のうち少なくとも一つを含んでもよい。
【０１５０】
ホストは、１種の化合物のみを含むか、あるいは互いに異なる２種以上の化合物を含んでもよいというように（例えば、下記実施例のホストは、ＢＣＰＤＳ及びＰＯＰＣＰＡからなる）、多様な変形が可能である。
【０１５１】
［リン光ドーパント］
発光層に含まれるリン光ドーパントは、本明細書において、化学式１で表される有機金属化合物を含んでもよい。
【０１５２】
リン光ドーパントは、下記化学式４０１によって表わされる有機金属錯体をさらに含んでもよい。
Ｍ（Ｌ４０１）ｘｃ１（Ｌ４０２）ｘｃ２・・・（化学式４０１）
【化５１】
2020188259.tif 000053
・・・（化学式４０２）
【０１５３】
化学式４０１及び化学式４０２において、
Ｍは、イリジウム（Ｉｒ）、白金（Ｐｔ）、パラジウム（Ｐｄ）、オスミウム（Ｏｓ）、チタン（Ｔｉ）、ジルコニウム（Ｚｒ）、ハフニウム（Ｈｆ）、ユウロピウム（Ｅｕ）、テルビウム（Ｔｂ）、ロジウム（Ｒｈ）及びツリウム（Ｔｍ）のうちから選択され、
Ｌ４０１は、上記化学式４０２によって表わされるリガンドのうちから選択され、ｘｃ１は、１、２または３であり、ｘｃ１が２以上である場合、２以上のＬ４０１は、互いに同一であっても異なっていてもよく、
Ｌ４０２は、有機リガンドであり、ｘｃ２は、０〜４の整数のうちから選択され、ｘｃ２が２以上である場合、２以上のＬ４０２は、互いに同一であっても異なっていてもよく、
Ｘ４０１〜Ｘ４０４は、互いに独立して、窒素または炭素であり、
Ｘ４０１とＸ４０３は、単結合または二重結合を介して結合され、Ｘ４０２とＸ４０４は、単結合または二重結合を介して結合され、
Ａ４０１及びＡ４０２は、互いに独立して、Ｃ５−Ｃ６０炭素環基またはＣ１−Ｃ６０ヘテロ環基であり、
Ｘ４０５は、単結合、＊−Ｏ−＊’、＊−Ｓ−＊’、＊−Ｃ（＝Ｏ）−＊’、＊−Ｎ（Ｑ４１１）−＊’、＊−Ｃ（Ｑ４１１）（Ｑ４１２）−＊’、＊−Ｃ（Ｑ４１１）＝Ｃ（Ｑ４１２）−＊’、＊−Ｃ（Ｑ４１１）＝＊’または＊＝Ｃ＝＊’であり、前述のＱ４１１及びＱ４１２は、水素、重水素、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基またはナフチル基であり、
Ｘ４０６は、単結合、ＯまたはＳであり、
Ｒ４０１及びＲ４０２は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換若しくは無置換のＣ１−Ｃ２０アルキル基、置換若しくは無置換のＣ１−Ｃ２０アルコキシ基、置換若しくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換若しくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換若しくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換若しくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換若しくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換若しくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換若しくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換若しくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換若しくは無置換の一価非芳香族縮合多環基、及び置換若しくは無置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｓｉ（Ｑ４０１）（Ｑ４０２）（Ｑ４０３）、−Ｎ（Ｑ４０１）（Ｑ４０２）、−Ｂ（Ｑ４０１）（Ｑ４０２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ４０１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ４０１）、及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ４０１）（Ｑ４０２）のうちから選択され、前述のＱ４０１〜Ｑ４０３は、互いに独立して、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、Ｃ６−Ｃ２０アリール基及びＣ１−Ｃ２０ヘテロアリール基のうちから選択され、
ｘｃ１１及びｘｃ１２は、互いに独立して、０〜１０の整数のうちから選択され、
化学式４０２において、＊及び＊’は、化学式４０１におけるＭとの結合位置である。
【０１５４】
一例によれば、化学式４０２において、Ａ４０１及びＡ４０２は、互いに独立して、ベンゼン環、ナフタレン環、フルオレン環、スピロ−ビフルオレン環、インデン環、ピロール環、チオフェン環、フラン環、イミダゾール環、ピラゾール環、チアゾール環、イソチアゾール環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、キノリン環、イソキノリン環、ベンゾキノリン環、キノキサリン環、キナゾリン環、カルバゾール環、ベンゾイミダゾール環、ベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環、イソベンゾチオフェン環、ベンゾオキサゾール環、イソベンゾオキサゾール環、トリアゾール環、テトラゾール環、オキサジアゾール環、トリアジン環、ジベンゾフラン環及びジベンゾチオフェン環のうちから選択される。
【０１５５】
他の例によれば、化学式４０２において、ｉ）Ｘ４０１は、窒素であり、Ｘ４０２は、炭素であるか、あるいはｉｉ）Ｘ４０１とＸ４０２とがいずれも窒素である。
【０１５６】
さらに他の例によれば、化学式４０２において、Ｒ４０１及びＲ４０２は、互いに独立して、
水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、フェニル基、ナフチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基及びノルボルネニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基；
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基；並びに
−Ｓｉ（Ｑ４０１）（Ｑ４０２）（Ｑ４０３）、−Ｎ（Ｑ４０１）（Ｑ４０２）、−Ｂ（Ｑ４０１）（Ｑ４０２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ４０１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ４０１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ４０１）（Ｑ４０２）；のうちから選択され、
前述のＱ４０１〜Ｑ４０３は、互いに独立して、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基及びナフチル基のうちから選択されるが、これらに限定されるものではない。
【０１５７】
さらに他の例によれば、化学式４０１において、ｘｃ１が２以上である場合、２以上のＬ４０１において、２個のＡ４０１は、選択的に、連結基（以下、Ｘ４０７という）を介して互いに結合されてもよく、あるいは２個のＡ４０２は、選択的に、連結基（以下、Ｘ４０８という）を介して互いに結合されてもよい（下記の化合物ＰＤ１〜化合物ＰＤ４、及び化合物ＰＤ７参照）。前述のＸ４０７及びＸ４０８は、互いに独立して、単結合、＊−Ｏ−＊’、＊−Ｓ−＊’、＊−Ｃ（＝Ｏ）−＊’、＊−Ｎ（Ｑ４１３）−＊’、＊−Ｃ（Ｑ４１３）（Ｑ４１４）−＊’または＊−Ｃ（Ｑ４１３）＝Ｃ（Ｑ４１４）−＊’（ここで、Ｑ４１３及びＱ４１４は、互いに独立して、水素、重水素、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基またはナフチル基である）であるが、これらに限定されるものではない。
【０１５８】
化学式４０１においてＬ４０２は、任意の一価、二価または三価の有機リガンドである。例えば、Ｌ４０２は、ハロゲン、ジケトン（例：アセチルアセトネート）、カルボン酸（例：ピコリネート）、−Ｃ（＝Ｏ）、イソニトリル、−ＣＮ及びホスホロス（例：ホスフィン（phosphine）、ホスファイト（phosphite））のうちから選択されるが、これらに限定されるものではない。
【０１５９】
また、リン光ドーパントは、例えば、下記の化合物ＰＤ１〜化合物ＰＤ２５のうちから選択されるが、これらに限定されるものではない。
【化５２】
2020188259.tif 000054
【化５３】
2020188259.tif 000055
【化５４】
2020188259.tif 000056
【０１６０】
［蛍光ドーパント］
発光層は、蛍光ドーパントをさらに含んでもよい。蛍光ドーパントは、アリールアミン化合物またはスチリルアミン化合物を含んでもよい。
【０１６１】
蛍光ドーパントは、下記化学式５０１によって表わされる化合物を含んでもよい。
【化５５】
2020188259.tif 000057
・・・（化学式５０１）
【０１６２】
化学式５０１において、
Ａｒ５０１は、置換若しくは無置換のＣ５−Ｃ６０炭素環基、または置換若しくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロ環基であり、
Ｌ５０１〜Ｌ５０３は、互いに独立して、置換若しくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキレン基、置換若しくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキレン基、置換若しくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニレン基、置換若しくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニレン基、置換若しくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリーレン基、置換若しくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリーレン基、置換若しくは無置換の二価非芳香族縮合多環基、及び置換若しくは無置換の二価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、
ｘｄ１〜ｘｄ３は、互いに独立して、０〜３の整数のうちから選択され、
Ｒ５０１及びＲ５０２は、互いに独立して、置換若しくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換若しくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換若しくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換若しくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換若しくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換若しくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換若しくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換若しくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換若しくは無置換の一価非芳香族縮合多環基、及び置換若しくは無置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、
ｘｄ４は、１〜６の整数のうちから選択される。
【０１６３】
一例によれば、化学式５０１においてＡｒ５０１は、
ナフチル基、ヘプタレニル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、インデノアントラセニル基及びインデノフェナントレニル基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基及びナフチル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、ナフチル基、ヘプタレニル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、インデノアントラセニル基及びインデノフェナントレニル基；のうちから選択される。
【０１６４】
他の例によれば、化学式５０１において、Ｌ５０１〜Ｌ５０３は、互いに独立して、
フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基、ピリジニレン基；及び
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基及びピリジニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基、ピリジニレン基；のうちから選択される。
【０１６５】
さらに他の例によれば、化学式５０１において、Ｒ５０１及びＲ５０２は、互いに独立して、
フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基及びピリジニル基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基及び−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基及びピリジニル基；のうちから選択され、
前述のＱ３１〜Ｑ３３は、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基及びナフチル基のうちから選択される。
【０１６６】
さらに他の例によれば、化学式５０１においてｘｄ４は、２であってもよいが、これに限定されるものではない。また、ｘｄ１〜ｘｄ３が、０の場合、Ｌ５０１〜Ｌ５０３は単結合である。
【０１６７】
例えば、蛍光ドーパントは、下記化合物ＦＤ１〜化合物ＦＤ２２のうちから選択される。
【化５６】
2020188259.tif 000058
【化５７】
2020188259.tif 000059
【化５８】
2020188259.tif 000060
【化５９】
2020188259.tif 000061
【化６０】
2020188259.tif 000062
【化６１】
2020188259.tif 000063
【化６２】
2020188259.tif 000064
【化６３】
2020188259.tif 000065
【化６４】
2020188259.tif 000066
【０１６８】
また、蛍光ドーパントは、下記化合物のうちから選択されてもよいが、これらに限定されるものではない。
【化６５】
2020188259.tif 000067
【化６６】
2020188259.tif 000068
【０１６９】
［電子輸送領域］
電子輸送領域は、ｉ）単一物質からなる単一層を有する単層構造、ｉｉ）複数の互いに異なる物質からなる単一層を有する単層構造、あるいはｉｉｉ）複数の互いに異なる物質からなる複数の層を有する多層構造を有することができる。
【０１７０】
電子輸送領域は、バッファ層、正孔阻止層、電子調節層、電子輸送層（ＥＴＬ）及び電子注入層のうちから選択された少なくとも１層を含んでもよいが、これらに限定されるものではない。
【０１７１】
例えば、電子輸送領域は、発光層から順に積層された電子輸送層／電子注入層、正孔阻止層／電子輸送層／電子注入層、電子調節層／電子輸送層／電子注入層またはバッファ層／電子輸送層／電子注入層などの構造を有することができるが、これらに限定されるものではない。
【０１７２】
電子輸送領域（例：電子輸送領域において、バッファ層、正孔阻止層、電子調節層または電子輸送層）は、π電子欠乏性含窒素環を少なくとも一つ含む金属非含有化合物を含んでもよい。
【０１７３】
「π電子欠乏性含窒素環」は、環形成モイエティであり、少なくとも１つの＊−Ｎ＝＊’モイエティを有するＣ１−Ｃ６０ヘテロ環基を意味する。
【０１７４】
例えば、「π電子欠乏性含窒素環」は、ｉ）少なくとも１つの＊−Ｎ＝＊’モイエティを有する５員環〜７員環のヘテロ単環基であるか、ｉｉ）少なくとも１つの＊−Ｎ＝＊’モイエティを有する５員環〜７員環のヘテロ単環基のうち２以上が互いに縮合されているヘテロ多環基であるか、あるいはｉｉｉ）少なくとも１つの＊−Ｎ＝＊’モイエティを有する５員環〜７員環のヘテロ単環基のうち少なくとも一つと、少なくとも１つのＣ５−Ｃ６０炭素環基とが互いに縮合されているヘテロ多環基であってもよい。
【０１７５】
π電子欠乏性含窒素環の具体例では、イミダゾール、ピラゾール、チアゾール、イソチアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、インダゾール、プリン、キノリン、イソキノリン、ベンゾキノリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、フェナントリジン、アクリジン、フェナントロリン、フェナジン、ベンゾイミダゾール、イソベンゾチアゾール、ベンゾオキサゾール、イソベンゾオキサゾール、トリアゾール、テトラゾール、オキサジアゾール、トリアジン、チアジアゾール、イミダゾピリジン、イミダゾピリミジン、アザカルバゾールなどを挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
【０１７６】
例えば、電子輸送領域は、下記化学式６０１によって表わされる化合物を含んでもよい。
［Ａｒ６０１］ｘｅ１１−［（Ｌ６０１）ｘｅ１−Ｒ６０１］ｘｅ２１・・・（化学式６０１）
【０１７７】
化学式６０１において、
Ａｒ６０１は、置換若しくは無置換のＣ５−Ｃ６０炭素環基、または置換若しくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロ環基であり、
ｘｅ１１は、１、２または３であり、
Ｌ６０１は、置換若しくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキレン基、置換若しくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキレン基、置換若しくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニレン基、置換若しくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニレン基、置換若しくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリーレン基、置換若しくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリーレン基、置換若しくは無置換の二価非芳香族縮合多環基、及び置換若しくは無置換の二価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、
ｘｅ１は、０〜５の整数のうちから選択され、
Ｒ６０１は、置換若しくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換若しくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換若しくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換若しくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換若しくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換若しくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換若しくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換若しくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換若しくは無置換の一価非芳香族縮合多環基、置換若しくは無置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｓｉ（Ｑ６０１）（Ｑ６０２）（Ｑ６０３）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ６０１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ６０１）、及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ６０１）（Ｑ６０２）のうちから選択され、
前述のＱ６０１〜Ｑ６０３は、互いに独立して、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基またはナフチル基であり、
ｘｅ２１は、１〜５の整数のうちから選択される。
【０１７８】
一例によれば、ｘｅ１１個のＡｒ６０１、及びｘｅ２１個のＲ６０１のうち少なくとも一つは、前述のようなπ電子欠乏性含窒素環を含んでもよい。
【０１７９】
一例によれば、化学式６０１においてＡｒ６０１は、
フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、インデノアントラセニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、チアジアゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ３１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ３１）（Ｑ３２）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、インデノアントラセニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾロリ基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、チアジアゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基；のうちから選択され、
前述のＱ３１〜Ｑ３３は、互いに独立して、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基及びナフチル基のうちから選択される。
【０１８０】
化学式６０１において、ｘｅ１１が２以上である場合、２以上のＡｒ６０１は、単結合を介しても互いに結合されてもよい。
【０１８１】
他の例によれば、化学式６０１においてＡｒ６０１は、アントラセニル基である。
【０１８２】
さらに他の例によれば、化学式６０１によって表わされる化合物は、下記化学式６０１−１によって表わされてもよい。
【化６７】
2020188259.tif 000069
・・・（化学式６０１−１）
【０１８３】
化学式６０１−１において、
Ｘ６１４は、ＮまたはＣ（Ｒ６１４）であり、Ｘ６１５は、ＮまたはＣ（Ｒ６１５）であり、Ｘ６１６は、ＮまたはＣ（Ｒ６１６）であり、Ｘ６１４〜Ｘ６１６のうち少なくとも一つは、Ｎであり、
Ｌ６１１〜Ｌ６１３は、互いに独立して、Ｌ６０１についての説明を参照し、
ｘｅ６１１〜ｘｅ６１３は、互いに独立して、ｘｅ１についての説明を参照し、
Ｒ６１１〜Ｒ６１３は、互いに独立して、Ｒ６０１についての説明を参照し、
Ｒ６１４〜Ｒ６１６は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基及びナフチル基のうちから選択される。
【０１８４】
一例によれば、化学式６０１及び化学式６０１−１において、Ｌ６０１、及びＬ６１１〜Ｌ６１３は、互いに独立して、
フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基、ピリジニレン基、イミダゾリレン基、ピラゾリレン基、チアゾリレン基、イソチアゾリレン基、オキサゾリレン基、イソキサゾリレン基、チアジアゾリレン基、オキサジアゾリレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、トリアジニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾキノリニレン基、フタラジニレン基、ナフチリジニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、シンノリニレン基、フェナントリジニレン基、アクリジニレン基、フェナントロリニレン基、フェナジニレン基、ベンゾイミダゾリレン基、イソベンゾチアゾリレン基、ベンゾオキサゾリレン基、イソベンゾオキサゾリレン基、トリアゾリレン基、テトラゾリレン基、イミダゾピリジニレン基、イミダゾピリミジニレン基及びアザカルバゾリレン基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基、ピリジニレン基、イミダゾリレン基、ピラゾリレン基、チアゾリレン基、イソチアゾリレン基、オキサゾリレン基、イソキサゾリレン基、チアジアゾリレン基、オキサジアゾリレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、トリアジニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾキノリニレン基、フタラジニレン基、ナフチリジニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、シンノリニレン基、フェナントリジニレン基、アクリジニレン基、フェナントロリニレン基、フェナジニレン基、ベンゾイミダゾリレン基、イソベンゾチアゾリレン基、ベンゾオキサゾリレン基、イソベンゾオキサゾリレン基、トリアゾリレン基、テトラゾリレン基、イミダゾピリジニレン基、イミダゾピリミジニレン基及びアザカルバゾリレン基；のうちから選択されるが、これらに限定されるものではない。
【０１８５】
他の例によれば、化学式６０１及び化学式６０１−１において、ｘｅ１、及びｘｅ６１１〜ｘｅ６１３は、互いに独立して、０、１または２である。ｘｅ１、及びｘｅ６１１〜ｘｅ６１３が０の場合、Ｌ６０１、Ｌ６１１〜Ｌ６１３はそれぞれ単結合である。
【０１８６】
さらに他の例によれば、化学式６０１及び化学式６０１−１において、Ｒ６０１、及びＲ６１１〜Ｒ６１３は、互いに独立して、
フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基；並びに
−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ６０１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ６０１）（Ｑ６０２）；のうちから選択され、
前述のＱ６０１及びＱ６０２についての説明は、本明細書に記載されたところを参照する。
【０１８７】
電子輸送領域は、下記化合物ＥＴ１〜化合物ＥＴ３６のうちから選択された少なくとも１つの化合物を含んでもよいが、これらに限定されるものではない。
【化６８】
2020188259.tif 000070
【化６９】
2020188259.tif 000071
【化７０】
2020188259.tif 000072
【化７１】
2020188259.tif 000073
【化７２】
2020188259.tif 000074
【化７３】
2020188259.tif 000075
【化７４】
2020188259.tif 000076
【化７５】
2020188259.tif 000077
【化７６】
2020188259.tif 000078
【化７７】
2020188259.tif 000079
【化７８】
2020188259.tif 000080
【化７９】
2020188259.tif 000081
【０１８８】
また、電子輸送領域は、２，９−ジメチル−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン（ＢＣＰ）、４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン（Ｂｐｈｅｎ）、Ａｌｑ３、ＢＡｌｑ、３−（ビフェニル−４−イル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−フェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール（ＴＡＺ）及びＮＴＡＺのうちから選択された少なくとも１つの化合物を含んでもよい。
【化８０】
2020188259.tif 000082
【０１８９】
さらに他の例として、電子輸送領域は、ホスフィンオキシド含有化合物（例：下記実施例で使用されたＴＳＰＯ１など）などを使用することができるが、これに限定されるものではない。一例によれば、ホスフィンオキシド含有化合物は、電子輸送領域における正孔阻止層にも使用されるが、これに限定されるものではない。
【０１９０】
前述のバッファ層、正孔阻止層または電子調節層の厚みは、互いに独立して、約２ｎｍ〜約１００ｎｍ、例えば、約３ｎｍ〜約３０ｎｍである。バッファ層、正孔阻止層または電子調節層の厚みが前述のような範囲を満たす場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、十分な正孔阻止特性または電子調節特性を得ることができる。
【０１９１】
電子輸送層の厚みは、約１０ｎｍ〜約１００ｎｍ、例えば、約１５ｎｍ〜約５０ｎｍである。電子輸送層の厚みが前述のような範囲を満たす場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、十分な電子輸送特性を得ることができる。
【０１９２】
電子輸送領域（例：電子輸送領域における電子輸送層）は、前述のような物質以外に、金属含有物質をさらに含んでもよい。
【０１９３】
金属含有物質は、アルカリ金属錯体及びアルカリ土類金属錯体のうちから選択された少なくとも一つを含んでもよい。アルカリ金属錯体の金属イオンは、Ｌｉイオン、Ｎａイオン、Ｋイオン、Ｒｂイオン及びＣｓイオンのうちから選択され、アルカリ土類金属錯体の金属イオンは、Ｂｅイオン、Ｍｇイオン、Ｃａイオン、Ｓｒイオン及びＢａイオンのうちから選択される。アルカリ金属錯体及びアルカリ土類金属錯体の金属イオンに配位されたリガンドは、互いに独立して、ヒドロキシキノリン、ヒドロキシイソキノリン、ヒドロキシベンゾキノリン、ヒドロキシアクリジン、ヒドロキシフェナントリジン、ヒドロキシフェニルオキサゾール、ヒドロキシフェニルチアゾール、ヒドロキシジフェニルオキサジアゾール、ヒドロキシジフェニルチアジアゾール、ヒドロキシフェニルピリジン、ヒドロキシフェニルベンゾイミダゾール、ヒドロキシフェニルベンゾチアゾール、ビピリジン、フェナントロリン及びシクロペンタジエンのうちから選択されるが、これらに限定されるものではない。
【０１９４】
例えば、金属含有物質は、Ｌｉ錯体を含んでもよい。Ｌｉ錯体は、例えば、下記化合物ＥＴ−Ｄ１（リチウムキノレート、ＬｉＱ）または化合物ＥＴ−Ｄ２を含んでもよい。
【化８１】
2020188259.tif 000083
【０１９５】
電子輸送領域は、第２電極１９０からの電子注入を容易にする電子注入層を含んでもよい。電子注入層は、第２電極１９０と直接接触してもよい。
【０１９６】
電子注入層は、ｉ）単一物質からなる単一層を有する単層構造、ｉｉ）複数の互いに異なる物質からなる単一層を有する単層構造、あるいはｉｉｉ）複数の互いに異なる物質からなる複数の層を有する多層構造を有することができる。
【０１９７】
電子注入層は、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属化合物、希土類金属化合物、アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体、希土類金属錯体、またはそれらのうち任意の組み合わせを含んでもよい。
【０１９８】
アルカリ金属は、Ｌｉ、Ｎａ、Ｋ、Ｒｂ及びＣｓのうちから選択される。一例によれば、アルカリ金属はＬｉ、ＮａまたはＣｓである。他の例によれば、アルカリ金属はＬｉまたはＣｓであってもよいが、これらに限定されるものではない。
【０１９９】
アルカリ土類金属は、Ｍｇ、Ｃａ、Ｓｒ、及びＢａのうちから選択される。
【０２００】
希土類金属はＳｃ、Ｙ、Ｃｅ、Ｔｂ、Ｙｂ及びＧｄのうちから選択される。
【０２０１】
アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属化合物及び希土類金属化合物は、アルカリ金属、アルカリ土類金属、及び希土類金属の酸化物及びハロゲン加物（例：フッ化物、塩化物、臭化物、ヨウ化物など）のうちから選択される。
【０２０２】
アルカリ金属化合物は、Ｌｉ２Ｏ、Ｃｓ２Ｏ、Ｋ２Ｏのようなアルカリ金属酸化物、及びＬｉＦ、ＮａＦ、ＣｓＦ、ＫＦ、ＬｉＩ、ＮａＩ、ＣｓＩ、ＫＩのようなアルカリ金属ハロゲン加物のうちから選択されてもよい。一例によれば、アルカリ金属化合物は、ＬｉＦ、Ｌｉ２Ｏ、ＮａＦ、ＬｉＩ、ＮａＩ、ＣｓＩ、ＫＩのうちから選択されるが、これらに限定されるものではない。
【０２０３】
アルカリ土類金属化合物は、ＢａＯ、ＳｒＯ、ＣａＯ、ＢａｘＳｒ１−ｘＯ（０＜ｘ＜１）、ＢａｘＣａ１−ｘＯ（０＜ｘ＜１）のようなアルカリ土類金属化合物のうちから選択されてもよい。一例によれば、アルカリ土類金属化合物は、ＢａＯ、ＳｒＯ及びＣａＯのうちから選択されるが、これらに限定されるものではない。
【０２０４】
希土類金属化合物は、ＹｂＦ３、ＳｃＦ３、Ｓｃ２Ｏ３、Ｙ２Ｏ３、Ｃｅ２Ｏ３、ＧｄＦ３及びＴｂＦ３のうちから選択されてもよい。一例によれば、希土類金属化合物は、ＹｂＦ３、ＳｃＦ３、ＴｂＦ３、ＹｂＩ３、ＳｃＩ３、ＴｂＩ３のうちから選択されるが、これらに限定されるものではない。
【０２０５】
前述のアルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体及び希土類金属錯体は、前述のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属及び希土類金属のイオンを含む。前述のアルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体及び希土類金属錯体の金属イオンに配位されたリガンドは、互いに独立して、ヒドロキシキノリン、ヒドロキシイソキノリン、ヒドロキシベンゾキノリン、ヒドロキシアクリジン、ヒドロキシフェナントリジン、ヒドロキシフェニルオキサゾール、ヒドロキシフェニルチアゾール、ヒドロキシジフェニルオキサジアゾール、ヒドロキシジフェニルチアジアゾール、ヒドロキシフェニルピリジン、ヒドロキシフェニルベンゾイミダゾール、ヒドロキシフェニルベンゾチアゾール、ビピリジン、フェナントロリン及びシクロペンタジエンのうちから選択されるが、これらに限定されるものではない。
【０２０６】
電子注入層は、前述のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属化合物、希土類金属化合物、アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体、希土類金属錯体、またはそれらのうち任意の組み合わせのみからなるか、あるいは有機物をさらに含んでもよい。電子注入層が有機物をさらに含む場合、前述のアルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属化合物、希土類金属化合物、アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体、希土類金属錯体、またはそれらのうち任意の組み合わせは、がい有機物からなるマトリックスに均一又は不均一に分散されていてもよい。
【０２０７】
電子注入層の厚みは、約０．１ｎｍ〜約１０ｎｍ、約０．３ｎｍ〜約９ｎｍである。電子注入層の厚みが前述のような範囲を満たす場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、十分な電子注入特性を得ることができる。
【０２０８】
［第２電極１９０］
前述のような有機層１５０上部には、第２電極１９０が配置されている。第２電極１９０は、電子注入電極であるカソードであるが、このとき、第２電極１９０の材料としては、低い仕事関数を有する金属、合金、電気伝導性化合物、及びそれらの組み合わせを使用することができる。
【０２０９】
第２電極１９０は、リチウム（Ｌｉ）、銀（Ａｇ）、マグネシウム（Ｍｇ）、アルミニウム（Ａｌ）、アルミニウム−リチウム（Ａｌ−Ｌｉ）、カルシウム（Ｃａ）、マグネシウム−インジウム（Ｍｇ−Ｉｎ）、マグネシウム−銀（Ｍｇ−Ａｇ）、ＩＴＯ及びＩＺＯのうちから選択された少なくとも一つを含んでもよいが、これらに限定されるものではない。第２電極１９０は、透過型電極、半透過型電極または反射型電極である。
【０２１０】
第２電極１９０は、単一層である単層構造、または複数の層を有する多層構造を有することができる。
【０２１１】
［有機発光素子２０〜４０］
図２の有機発光素子２０は、第１キャッピング層２１０、第１電極１１０、有機層１５０及び第２電極１９０が順に積層された構造を有し、図３の有機発光素子３０は、第１電極１１０、有機層１５０、第２電極１９０及び第２キャッピング層２２０が順に積層された構造を有し、図４の有機発光素子４０は、第１キャッピング層２１０、第１電極１１０、有機層１５０、第２電極１９０及び第２キャッピング層２２０が順に積層された構造を有する。
【０２１２】
図２〜図４において、第１電極１１０、有機層１５０及び第２電極１９０についての説明は、図１についての説明を参照する。
【０２１３】
有機発光素子２０，４０の有機層１５０において、発光層で生成された光は、半透過型電極または透過型電極である第１電極１１０及び第１キャッピング層２１０を経て、外部に取り出される。有機発光素子３０，４０の有機層１５０において、発光層で生成された光は、半透過型電極または透過型電極である第２電極１９０及び第２キャッピング層２２０を経て外部に取り出される。
【０２１４】
第１キャッピング層２１０及び第２キャッピング層２２０は、補強干渉の原理により、外部発光効率を向上させる役割を行う。
【０２１５】
前述の第１キャッピング層２１０及び第２キャッピング層２２０は、互いに独立して、有機物からなる有機キャッピング層、無機物からなる無機キャッピング層、または有機物及び無機物を含む複合キャッピング層でもある。
【０２１６】
前述の第１キャッピング層２１０及び第２キャッピング層２２０のうち少なくとも１層は、互いに独立して、単環式化合物、ヘテロ環式化合物、アミン系化合物、ポルフィン誘導体（porphine derivatives）、フタロシアニン誘導体（phthalocyanine derivatives）、ナフタロシアニン誘導体（naphthalocyanine derivatives）、アルカリ金属錯体及びアルカリ土類金属錯体のうちから選択された少なくとも１つの物質を含んでもよい。前述の単環式化合物、ヘテロ環式化合物及びアミン系化合物は、Ｏ、Ｎ、Ｓ、Ｓｅ、Ｓｉ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及びＩのうちから選択された少なくとも１つの元素を含む置換基で置換されてもよい。一例によれば、第１キャッピング層２１０及び第２キャッピング層２２０のうち少なくとも１層は、互いに独立して、アミン系化合物を含んでもよい。
【０２１７】
他の例によれば、第１キャッピング層２１０及び第２キャッピング層２２０のうち少なくとも１層は、互いに独立して、化学式２０１によって表わされる化合物、または化学式２０２によって表わされる化合物を含んでもよい。
【０２１８】
さらに他の例によれば、第１キャッピング層２１０及び第２キャッピング層２２０のうち少なくとも１層は、互いに独立して、前述の化合物ＨＴ２８〜化合物ＨＴ３３、及び下記の化合物ＣＰ１〜化合物ＣＰ５のうちから選択された化合物を含んでもよいが、これらに限定されるものではない。
【化８２】
2020188259.tif 000084
【０２１９】
以上、有機発光素子について、図１〜図４を参照して説明したが、これらに限定されるものではない。
【０２２０】
正孔輸送領域に含まれた各層、発光層及び電子輸送領域に含まれた各層は、それぞれ、真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、ＬＢ（Langmuir-Blodgett）法、インクジェットプリンティング法、レーザプリンティング法、レーザ熱転写（ＩＬＴＩ：laser induced thermal imaging）法のような多様な方法を利用し、所定領域に形成される。
【０２２１】
真空蒸着法により、正孔輸送領域に含まれた各層、発光層及び電子輸送領域に含まれた各層をそれぞれ形成する場合、蒸着条件は、例えば、約１００℃〜約５００℃の蒸着温度、約１０−８ｔｏｒｒ〜約１０−３ｔｏｒｒの真空度、及び約０．００１ｎｍ／ｓｅｃ〜約１０ｎｍ／ｓｅｃの蒸着速度の範囲内で、形成する層に含まれる材料、及び形成する層の構造を考慮して選択される。
【０２２２】
スピンコーティング法により、正孔輸送領域に含まれる各層、発光層及び電子輸送領域に含まれる各層をそれぞれ形成する場合、該コーティング条件は、例えば、約２，０００ｒｐｍ〜約５，０００ｒｐｍのコーティング速度、及び約８０℃〜２００℃の熱処理温度の範囲内で、形成する層に含まれる材料、及び形成する層の構造を考慮して選択される。
【実施例】
【０２２３】
以下、合成例及び実施例を挙げ、本発明の一実施形態による化合物及び有機発光素子についてさらに具体的に説明する。下記合成例において、「Ａの代わりにＢを使用した」という表現において、Ａのモル当量とＢのモル当量は、互いに同一である。
【０２２４】
［合成例］
合成例１：化合物１の合成
【化８３】
2020188259.tif 000085
【０２２５】
１）中間体１−Ａの合成
１，４−ジブロモ−２−ニトロベンゼン４．５０ｇ（１６．０ｍｍｏｌ）、（２，４，６−トリメチル−［１，１−ビフェニル］−３−イル）ボロン酸３．８４ｇ（１６．０ｍｍｏｌ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム０．９２ｇ（０．８０ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム４．４２ｇ（３２．０ｍｍｏｌ）を、テトラヒドロフランと蒸溜水との２：１混合溶媒１５０ｍｌに懸濁し、８０℃に昇温し、３日間撹拌した。反応混合物を、塩化メチレンと蒸溜水とで抽出した。有機層を蒸溜水で３回洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過して減圧濃縮した。濃縮液をカラムクロマトグラフィ（塩化メチレン／ヘキサン＝１／２０）で精製し、中間体１−Ａを得た（収率５８％）。
【０２２６】
２）中間体１−Ｂの合成
前述の合成した中間体１−Ａと、５−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−２’、４’，６’−トリメチル−［１，１’−ビフェニル］−３−オール（１．０当量）、ヨウ化銅（０．１当量）、リン酸カリウム（２．０当量）、Ｌ−プロリン（０．１当量）とをジメチルホルムアミド溶媒１００ｍｌに懸濁し、１２０℃に昇温し、１２時間撹拌した。反応終結後に減圧し、溶媒を除去し、塩化メチレンと蒸溜水とで抽出した。有機層を蒸溜水で３回洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過して減圧濃縮した。濃縮液をカラムクロマトグラフィで精製し、中間体１−Ｂを得た（収率７９％）。
【０２２７】
３）中間体１−Ｃの合成
前述の合成した中間体１−Ｂとトリフェニルホスフィン（３．０当量）とを、１，２−ジクロロベンゼン溶媒４５ｍｌに懸濁し、１８０℃に昇温して１２時間撹拌した。反応終結後に減圧して溶媒を除去し、塩化メチレンと蒸溜水とで抽出した。有機層を蒸溜水で３回洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過して減圧濃縮した。濃縮液をカラムクロマトグラフィで精製した。酢酸エチルを５０ｍｌに懸濁させて加温し、２時間撹拌した。冷却後に濾過し、ジエチルエーテルで数回洗浄し、中間体１−Ｃを得た（収率５８％）。
【０２２８】
４）中間体１−Ｄの合成
前述の合成した中間体１−Ｃと、２−クロロ−４−ｔ−ブチルピリジン（１．２当量）、Ｓ−Ｐｈｏｓ（０．０４当量）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０．０２当量）、ナトリウムｔ−ブトキシド（１．６当量）とをトルエン溶媒８０ｍｌに懸濁し、１１０℃に昇温して１２時間撹拌した。反応終結後に減圧して溶媒を除去し、塩化メチレンと蒸溜水とで抽出した。有機層を蒸溜水で３回洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過して減圧濃縮した。濃縮液をカラムクロマトグラフィで精製し、中間体１−Ｄを得た（収率２２％）。
【０２２９】
５）中間体１−Ｅの合成
前述の合成した中間体１−Ｄをアセトンに溶解させ、ヨードメタン（１．２当量）を加え、常温で２４時間撹拌した。反応終結後に減圧して溶媒を除去し、濃縮液をカラムクロマトグラフィで精製し、中間体［１−Ｅ］を得た（収率８８％）。
【０２３０】
６）中間体１−Ｆの合成
前述の合成した中間体１−Ｅを、メタノールと蒸溜水とを４：１に混合した溶媒に溶解させ、ヘキサフルオロリン酸アンモニウム（１．０５当量）を加えた。生成された固体を常温で１２時間撹拌した。濾過し、蒸溜水とジエチルエーテルとで洗浄し、中間体１−Ｆを得た（収率９５％）。
【０２３１】
７）化合物１の合成
前述の合成した中間体１−Ｆと、酢酸ナトリウム（３．０当量）、Ｐｔ（ＣＯＤ）Ｃｌ２（１．０５当量）とを、１，４−ジオキサン溶媒に懸濁させた。反応混合物を１２０℃に昇温して１２時間撹拌した。反応終結後に減圧して溶媒を除去した。カラム精製して化合物１を得た（収率２５％）。
【０２３２】
合成例２：化合物２の合成
前述の中間体１−Ｅの合成において使用したヨードメタンの代わりに、重水素置換ヨードメタンを使用することを除いては、合成例１と同一方法を利用して化合物２を得た。
【化８４】
2020188259.tif 000086
【０２３３】
合成例３：化合物３の合成
前述の中間体１−Ｂの合成において使用した５−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−２’、４’，６’−トリメチル−［１，１’−ビフェニル］−３−オールの代わりに、５−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−イル）−２’，４’，６’−トリメチル−［１，１’−ビフェニル］−３−オールを使用することを除いては、合成例１と同一方法を利用して化合物３を得た。
【化８５】
2020188259.tif 000087
【０２３４】
合成例４：化合物４の合成
前述の中間体１−Ｂの合成において使用した５−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−２’，４’，６’−トリメチル−［１，１’−ビフェニル］−３−オールの代わりに、５−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−イル）−２’，４’，６’−トリメチル−［１，１’−ビフェニル］−３−オールを使用し、前述の中間体１−Ａの合成において使用した（２，４，６−トリメチル−［１，１−ビフェニル］−３−イル）ボロン酸の代わりに、（２，４，６−トリイソプロピル−［１，１−ビフェニル］−３−イル）ボロン酸を使用することを除いては、合成例１と同一方法を利用して化合物４を得た。
【化８６】
2020188259.tif 000088
【０２３５】
合成例５：化合物５の合成
前述の中間体１−Ｂの合成において使用した５−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−２’，４’，６’−トリメチル−［１，１’−ビフェニル］−３−オールの代わりに、５−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−イル）−２’，４’，６’−トリメチル−［１，１’−ビフェニル］−３−オールを使用し、前述の中間体１−Ａの合成において使用した（２，４，６−トリメチル−［１，１−ビフェニル］−３−イル）ボロン酸の代わりに、（２，４，６−トリフルオロ−［１，１−ビフェニル］−３−イル）ボロン酸を使用することを除いては、合成例１と同一方法を利用して化合物５を得た。
【化８７】
2020188259.tif 000089
【０２３６】
合成例６：化合物６の合成
前述の中間体１−Ｂの合成において使用した５−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−２’，４’，６’−トリメチル−［１，１’−ビフェニル］−３−オールの代わりに、５−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−イル）−２’，４’，６’−トリメチル−［１，１’−ビフェニル］−３−オールを使用し、前述の中間体１−Ａの合成において使用した（２，４，６−トリメチル−［１，１−ビフェニル］−３−イル）ボロン酸の代わりに、（４−トリメチルシリル−［１，１−ビフェニル］−３−イル）ボロン酸を使用することを除いては、合成例１と同一方法を利用して化合物６を得た。
【化８８】
2020188259.tif 000090
【０２３７】
合成例７：化合物１１の合成
前述の中間体１−Ｂの合成において使用した５−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−２’，４’，６’−トリメチル−［１，１’−ビフェニル］−３−オールの代わりに、５−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−２’，４’，６’−トリイソプロピル−［１，１’−ビフェニル］−３−オールを使用することを除いては、合成例１と同一方法を利用して化合物１１を得た。
【化８９】
2020188259.tif 000091
【０２３８】
合成例１〜７で合成された化合物の１Ｈ ＮＭＲ及びＭＳ／ＦＡＢを下記表１に示した。
【０２３９】
表１に示された化合物以外の他の化合物も、前述の合成経路及び原料物質を参照すれば、当業者であるならば、その合成方法を容易に認識することができるであろう。
【表１】
2020188259.tif 000092
【０２４０】
前述の合成例で合成された化合物１，２，３，４，１１と下記化合物Ａ（下記化合物ＡにおけるＭはＰｔである。）及び化合物Ｂのｉ）三重項金属・リガンド電荷移動状態（３ＭＬＣＴ：triplet metal−to−ligand charge transfer state）の百分率、ｉｉ）最大発光波長の実験値（λｍａｘｅｘｐ）、ｉｉｉ）三重項金属中心状態（３ＭＣ：triplet metal−centered state）のエネルギー準位、及びｉｖ）リガンドのうちピリジンのＮ原子と、金属中心Ｐｔとの結合解離エネルギーをＢ３ＬＹＰ ＤＦＴ計算方法によって量子シミュレーションし、その結果を下記表２に示した。
【表２】
2020188259.tif 000093
【化９０】
2020188259.tif 000094
・・・＜化合物Ａ＞
【化９１】
2020188259.tif 000095
・・・＜化合物Ｂ＞
【０２４１】
実施例１
基板及びアノードとして、コーニング（Corning）社の１５Ω／ｃｍ２（１２０ｎｍ）ＩＴＯが形成されたガラス基板を５０ｍｍ×５０ｍｍ×０．７ｍｍサイズに切り、イソプロピルアルコールと純水とを利用し、各５分間超音波洗浄した後、３０分間紫外線を照射し、オゾンに露出させて洗浄し、真空蒸着装置に該ガラス基板を設けた。
【０２４２】
ガラス基板に形成されたＩＴＯアノード上部に、２−ＴＮＡＴＡを真空蒸着し、厚さ６０ｎｍの正孔注入層を形成し、正孔注入層上部にＮＰＢを真空蒸着し、厚さ３０ｎｍの正孔輸送層を形成した。
【０２４３】
正孔輸送層上部に、コホストである、ＢＣＰＤＳ及びＰＯＰＣＰＡ（ＢＣＰＤＳとＰＯＰＣＰＡとの重量比は、１：１である）と、ドーパントである化合物１とを、コホストとドーパントとの重量比が９０：１０になるように共蒸着し、厚さ３０ｎｍの発光層を形成した。
【０２４４】
発光層上部にＴＳＰＯ１を蒸着し、厚さ５ｎｍの正孔阻止層を形成し、正孔阻止層上部にＡｌｑ３を蒸着し、厚さ３０ｎｍの電子輸送層を形成した後、電子輸送層上部にＬｉＦを蒸着し、厚さ１ｎｍの電子注入層を形成した後、電子注入層上部にＡｌを真空蒸着し、厚さ３００ｎｍのカソードを形成し、有機発光素子を作製した。
【０２４５】
【化９２】
2020188259.tif 000096
【０２４６】
実施例２〜５、並びに比較例１及び２
発光層の形成時、ドーパントとして化合物１の代わりに、表１に記載された化合物２〜５、化合物Ａ、化合物Ｂをそれぞれ使用したという点を除いては、実施例１と同一方法を利用して有機発光素子を作製した。
【０２４７】
［評価例］
実施例１〜５、並びに比較例１及び２で作製された有機発光素子の駆動電圧、電流密度、輝度、発光効率、発光色及び最大発光波長を、Ｋeithley ＳＭＵ ２３６及び輝度計ＰＲ６５０を利用して測定し、初期輝度が９５％に低減されるまでの時間（半減寿命：Ｔ９５）を測定し、その結果を表３に示した。
【表３】
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【０２４８】
前記表１を参照し、実施例１〜５の有機発光素子は、比較例１及び２の有機発光素子に比べ、駆動電圧が低く、輝度、発光効率及び寿命特性にすぐれるということを確認した。
【符号の説明】
【０２４９】
１０    有機発光素子
１１０    第１電極
１５０    有機層
【図１】
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【図２】
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【図３】
2020188259.tif 000113
【図４】
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