(57)【要約】      （修正有）【課題】有機金属化合物及びそれを含む有機発光素子の提供。【解決手段】下記化学式１で表される有機金属化合物及びそれを含む有機発光素子。2020109084.tif 000075【選択図】図１
2020109084.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記化学式１で表されることを特徴とする有機金属化合物。
【化１】
2020109084.tif 000064
前記化学式１で、
Ｙ２は、Ｃであり、
環Ａ２は、Ｃ５−Ｃ３０炭素環基又はＣ１−Ｃ３０ヘテロ環基であり、
Ｒ１ないしＲ８、Ｒ１３ないしＲ１７、及びＲ２０は、それぞれ独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＳＦ５、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換若しくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換若しくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換若しくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換若しくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換若しくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換若しくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換若しくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換若しくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換若しくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｎ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｓｉ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）、−Ｇｅ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）、−Ｂ（Ｑ６）（Ｑ７）、−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ８）（Ｑ９）、又は−Ｐ（Ｑ８）（Ｑ９）であり、
ｄ２は、０〜１０の整数であり、ｄ２が２以上である場合、２以上のＲ２０は、互いに同一であるか又は異なり、
ｉ）Ｒ１ないしＲ８のうちの少なくとも一つは、少なくとも１つのフルオロ基（−Ｆ）を含み、ｉｉ）Ｒ２０は、フルオロ基（−Ｆ）及びシアノ基を含まず、
Ｒ１８及びＲ１９は、互いに独立して、置換若しくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルキル基、置換若しくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換若しくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換若しくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換若しくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換若しくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換若しくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換若しくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換若しくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、或いは置換若しくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基であり、
Ｒ１ないしＲ８のうちの２以上は、選択的に互いに結合し、少なくとも１つのＲ１ａで置換若しくは非置換のＣ５−Ｃ３０炭素環基、或いは少なくとも１つのＲ１ａで置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ３０ヘテロ環基を形成し、
ｄ２個のＲ２０において２以上は、選択的に互いに結合し、少なくとも１つのＲ１ａで置換若しくは非置換のＣ５−Ｃ３０炭素環基、或いは少なくとも１つのＲ１ａで置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ３０ヘテロ環基を形成し、
Ｒ１３ないしＲ１９において２以上は、選択的に互いに結合し、少なくとも１つのＲ１ａで置換若しくは非置換のＣ５−Ｃ３０炭素環基、或いは少なくとも１つのＲ１ａで置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ３０ヘテロ環基を形成し、
前記Ｒ１ａに関する説明は、前記Ｒ２に関する説明を参照し、
前記置換されたＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換されたＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリール基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の置換基は、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、又はＣ１−Ｃ６０アルコキシ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｎ（Ｑ１１）（Ｑ１２）、−Ｓｉ（Ｑ１３）（Ｑ１４）（Ｑ１５）、−Ｇｅ（Ｑ１３）（Ｑ１４）（Ｑ１５）、−Ｂ（Ｑ１６）（Ｑ１７）、−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ１８）（Ｑ１９）、−Ｐ（Ｑ１８）（Ｑ１９）、或いはその任意の組み合わせで置換された、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、又はＣ１−Ｃ６０アルコキシ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｎ（Ｑ２１）（Ｑ２２）、−Ｓｉ（Ｑ２３）（Ｑ２４）（Ｑ２５）、−Ｇｅ（Ｑ２３）（Ｑ２４）（Ｑ２５）、−Ｂ（Ｑ２６）（Ｑ２７）、−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ２８）（Ｑ２９）、−Ｐ（Ｑ２８）（Ｑ２９）、或いはその任意の組み合わせで置換若しくは非置換の、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、又は一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；
−Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｓｉ（Ｑ３３）（Ｑ３４）（Ｑ３５）、−Ｇｅ（Ｑ３３）（Ｑ３４）（Ｑ３５）、−Ｂ（Ｑ３６）（Ｑ３７）、−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ３８）（Ｑ３９）、又は−Ｐ（Ｑ３８）（Ｑ３９）；或いは
その任意の組み合わせ；であり、
前記Ｑ１ないしＱ９、Ｑ１１ないしＱ１９、Ｑ２１ないしＱ２９、及びＱ３１ないしＱ３９は、それぞれ独立して、水素；重水素；−Ｆ；−Ｃｌ；−Ｂｒ；−Ｉ；ヒドロキシル基；シアノ基；ニトロ基；アミジノ基；ヒドラジン基；ヒドラゾン基；カルボン酸基又はその塩；スルホン酸基又はその塩；リン酸基又はその塩；重水素、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、或いはその任意の組み合わせで置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基；Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基；Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基；Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基；Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基；Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基；Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基；Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基；重水素、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、或いはその任意の組み合わせで置換若しくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基；Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基；Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基；Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基；一価非芳香族縮合多環基；或いは一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；である。
【請求項２】
前記環Ａ２は、ベンゼン基、ナフタレン基、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン基、チオフェン基、フラン基、ピロール基、シクロペンタジエン基、シロール基、ベンゾチオフェン基、ベンゾフラン基、インドール基、インデン基、ベンゾシロール基、ジベンゾチオフェン基、ジベンゾフラン基、カルバゾール基、フルオレン基、又はジベンゾシロール基であることを特徴とする請求項１に記載の有機金属化合物。
【請求項３】
Ｒ１ないしＲ８、Ｒ１３ないしＲ１７、及びＲ２０は、それぞれ独立して、水素、重水素、−Ｆ、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ２０アルキル基、置換若しくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、−Ｓｉ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）、又は−Ｇｅ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）であることを特徴とする請求項１に記載の有機金属化合物。
【請求項４】
Ｒ１ないしＲ８、及びＲ１３ないしＲ１７は、それぞれ独立して、
水素、重水素、又は−Ｆ；
重水素、−Ｆ、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、或いはその任意の組み合わせで置換若しくは非置換の、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、又はＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基；或いは
−Ｓｉ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）又は−Ｇｅ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）；であり、
Ｒ２０は、
水素又は重水素；
重水素、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、或いはその任意の組み合わせで置換若しくは非置換の、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、又はＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基；或いは
−Ｓｉ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）又は−Ｇｅ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）；であることを特徴とする請求項１に記載の有機金属化合物。
【請求項５】
Ｒ１ないしＲ８のうちの少なくとも一つは、それぞれ独立して、
フルオロ基（−Ｆ）；或いは
重水素、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、或いはその任意の組み合わせで置換若しくは非置換の、フッ化Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、フッ化Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、又はフッ化Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基；であることを特徴とする請求項１に記載の有機金属化合物。
【請求項６】
Ｒ１８及びＲ１９は、互いに独立して、置換若しくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルキル基、置換若しくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、或いは置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基であることを特徴とする請求項１に記載の有機金属化合物。
【請求項７】
Ｒ１８及びＲ１９は、互いに独立して、重水素、−Ｆ、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、或いはその任意の組み合わせで置換若しくは非置換の、Ｃ２−Ｃ２０アルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、又はＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基であることを特徴とする請求項１に記載の有機金属化合物。
【請求項８】
Ｒ４ないしＲ８のうちの少なくとも一つは、少なくとも１つのフルオロ基（−Ｆ）を含むことを特徴とする請求項１に記載の有機金属化合物。
【請求項９】
Ｒ１ないしＲ８のうちの１個又は２個は、それぞれ独立して、少なくとも１つのフルオロ基（−Ｆ）を含み、
Ｒ１ないしＲ８のうちの少なくとも一つは、ｉ）フルオロ基（−Ｆ）を含まず、ｉｉ）水素ではないことを特徴とする請求項１に記載の有機金属化合物。
【請求項１０】
前記化学式１で、
【化１−１】
2020109084.tif 000065
で表される基は、下記化学式ＣＹ１〜ＣＹ８８のうちの一つで表される基であることを特徴とする請求項１に記載の有機金属化合物。
【化ＣＹ１−ＣＹ２４】
2020109084.tif 000066
【化ＣＹ２５−ＣＹ５２】
2020109084.tif 000067
【化ＣＹ５３−ＣＹ７２】
2020109084.tif 000068
【化ＣＹ７３−ＣＹ８８】
2020109084.tif 000069
前記化学式ＣＹ１〜ＣＹ８８で、
Ｔ４ないしＴ８は、それぞれ独立して、
フルオロ基（−Ｆ）；或いは
重水素、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、或いはその任意の組み合わせで置換若しくは非置換の、フッ化Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、フッ化Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、又はフッ化Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基；であり、
Ｒ２、Ｒ５ないしＲ８、及びＲ１ａに関する説明は、それぞれ請求項１に記載された箇所を参照するが、Ｒ２、及びＲ５ないしＲ８は、水素ではなく、
＊は、化学式１で、Ｉｒとの結合サイトであり、
＊”は、化学式１で、隣接原子との結合サイトである。
【請求項１１】
前記化学式ＣＹ１〜ＣＹ８８で、Ｒ２、Ｒ５ないしＲ８は、それぞれ独立して、
重水素；或いは
重水素、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、或いはその任意の組み合わせで置換若しくは非置換の、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、又はＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基；であることを特徴とする請求項１０に記載の有機金属化合物。
【請求項１２】
前記化学式１で、
【化１−２】
2020109084.tif 000070
で表される基は、下記化学式Ａ（１）〜Ａ（７）のうちの一つで表される基であることを特徴とする請求項１に記載の有機金属化合物。
【化Ａ（１）−Ａ（７）】
2020109084.tif 000071
前記化学式Ａ（１）〜Ａ（７）で、
Ｙ２は、Ｃであり、
Ｘ２は、Ｏ、Ｓ、Ｎ（Ｒ２５）、Ｃ（Ｒ２５）（Ｒ２６）、又はＳｉ（Ｒ２５）（Ｒ２６）であり、
Ｒ９ないしＲ１２、及びＲ２１ないしＲ２６に関する説明は、それぞれ請求項１において、Ｒ２０に関する説明を参照し、
＊’は、化学式１で、Ｉｒとの結合サイトであり、
＊”は、化学式１で、隣接原子との結合サイトである。
【請求項１３】
前記化学式Ａ（１）で、Ｒ９及びＲ１１は、互いに独立して、重水素、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、或いはその任意の組み合わせで置換若しくは非置換の、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、又はＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基であることを特徴とする請求項１２に記載の有機金属化合物。
【請求項１４】
Ｒ１４及びＲ１６は、水素ではないことを特徴とする請求項１に記載の有機金属化合物。
【請求項１５】
前記化学式１で、＊−Ｃ（Ｒ１３）（Ｒ１４）（Ｒ１９）で表される基に含まれる炭素数は、５以上であり、
前記化学式１で、＊−Ｃ（Ｒ１６）（Ｒ１７）（Ｒ１８）で表される基に含まれる炭素数は、５以上であることを特徴とする請求項１に記載の有機金属化合物。
【請求項１６】
下記化合物１〜３８のうちの一つであることを特徴とする請求項１に記載の有機金属化合物。
【化１−１８】
2020109084.tif 000072
【化１９−３３】
2020109084.tif 000073
【化３４−３８】
2020109084.tif 000074
【請求項１７】
第１電極と、
第２電極と、
前記第１電極と前記第２電極との間に配置されて発光層を含む有機層と、を備え、
前記有機層は、請求項１乃至１６のいずれか一項に記載の有機金属化合物を１種以上含むことを特徴とする有機発光素子。
【請求項１８】
前記第１電極は、アノードであり、
前記第２電極は、カソードであり、
前記有機層は、前記第１電極と前記発光層との間に配置された正孔輸送領域、及び前記発光層と前記第２電極との間に配置された電子輸送領域を更に含み、
前記正孔輸送領域は、正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層、バッファ層、又はその任意の組み合わせを含み、
前記電子輸送領域は、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層、或いはその任意の組み合わせを含むことを特徴とする請求項１７に記載の有機発光素子。
【請求項１９】
前記有機金属化合物は、前記発光層に含まれることを特徴とする請求項１７に記載の有機発光素子。
【請求項２０】
前記発光層は、赤色光を放出することを特徴とする請求項１９に記載の有機発光素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、有機金属化合物及びそれを含む有機発光素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機発光素子（ｏｒｇａｎｉｃ  ｌｉｇｈｔ  ｅｍｉｔｔｉｎｇ  ｄｅｖｉｃｅ）は、自発光型素子であり、視野角、応答時間、輝度、駆動電圧、応答速度などの特性に優れ、多色化が可能である。
【０００３】
一例によると、有機発光素子は、アノード、カソード、及びアノードとカソードとの間に配置されて発光層を含む有機層を備える。アノードと発光層との間には正孔輸送領域が具備され、発光層とカソードとの間には電子輸送領域が具備される。アノードから注入された正孔は正孔輸送領域を経由して発光層に移動し、カソードから注入された電子は電子輸送領域を経由して発光層に移動する。正孔及び電子は発光層領域で再結合して励起子（ｅｘｃｉｔｏｎ）を生成する。励起子が励起状態から基底状態に変わりながら光が生成される。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】特開２０１７−３９７１３号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明は、上記従来技術に鑑みてなされたものであって、本発明の目的は、新規の有機金属化合物及びそれを用いた有機発光素子を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
上記目的を達成するためになされた本発明の一態様による有機金属（ｏｒｇａｎｏｍｅｔａｌｌｉｃ）化合物は、下記化学式１で表される。
【化１】
2020109084.tif 000003
前記化学式１で、
Ｙ２は、Ｃであり、
環Ａ２は、Ｃ５−Ｃ３０炭素環基又はＣ１−Ｃ３０ヘテロ環基であり、
Ｒ１ないしＲ８、Ｒ１３ないしＲ１７、及びＲ２０は、それぞれ独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＳＦ５、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換若しくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換若しくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換若しくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換若しくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換若しくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換若しくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換若しくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換若しくは非置換の一価非芳香族縮合多環基（ｎｏｎ−ａｒｏｍａｔｉｃ  ｃｏｎｄｅｎｓｅｄ  ｐｏｌｙｃｙｃｌｉｃ  ｇｒｏｕｐ）、置換若しくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基（ｎｏｎ−ａｒｏｍａｔｉｃ  ｃｏｎｄｅｎｓｅｄ  ｈｅｔｅｒｏｐｏｌｙｃｙｃｌｉｃ  ｇｒｏｕｐ）、−Ｎ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｓｉ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）、−Ｇｅ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）、−Ｂ（Ｑ６）（Ｑ７）、−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ８）（Ｑ９）、又は−Ｐ（Ｑ８）（Ｑ９）であり、
ｄ２は、０〜１０の整数であり、ｄ２が２以上である場合、２以上のＲ２０は、互いに同一であるか又は異なり、
ｉ）Ｒ１ないしＲ８のうちの少なくとも一つは、少なくとも１つのフルオロ基（−Ｆ）を含み、ｉｉ）Ｒ２０は、フルオロ基（−Ｆ）及びシアノ基を含まず、
Ｒ１８及びＲ１９は、互いに独立して、置換若しくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルキル基、置換若しくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換若しくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換若しくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換若しくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換若しくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換若しくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換若しくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換若しくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、或いは置換若しくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基であり、
Ｒ１ないしＲ８のうちの２以上は、選択的に（ｏｐｔｉｏｎａｌｌｙ）互いに結合し、少なくとも１つのＲ１ａで置換若しくは非置換のＣ５−Ｃ３０炭素環基、或いは少なくとも１つのＲ１ａで置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ３０ヘテロ環基を形成し、
ｄ２個のＲ２０において２以上は、選択的に互いに結合し、少なくとも１つのＲ１ａで置換若しくは非置換のＣ５−Ｃ３０炭素環基、或いは少なくとも１つのＲ１ａで置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ３０ヘテロ環基を形成し、
Ｒ１３ないしＲ１９において２以上は、選択的に互いに結合し、少なくとも１つのＲ１ａで置換若しくは非置換のＣ５−Ｃ３０炭素環基、或いは少なくとも１つのＲ１ａで置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ３０ヘテロ環基を形成し、
前記Ｒ１ａに関する説明は、前記Ｒ２に関する説明を参照し、
前記置換されたＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換されたＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリール基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の置換基は、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、又はＣ１−Ｃ６０アルコキシ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｎ（Ｑ１１）（Ｑ１２）、−Ｓｉ（Ｑ１３）（Ｑ１４）（Ｑ１５）、−Ｇｅ（Ｑ１３）（Ｑ１４）（Ｑ１５）、−Ｂ（Ｑ１６）（Ｑ１７）、−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ１８）（Ｑ１９）、−Ｐ（Ｑ１８）（Ｑ１９）、或いはその任意の組み合わせで置換された、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、又はＣ１−Ｃ６０アルコキシ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｎ（Ｑ２１）（Ｑ２２）、−Ｓｉ（Ｑ２３）（Ｑ２４）（Ｑ２５）、−Ｇｅ（Ｑ２３）（Ｑ２４）（Ｑ２５）、−Ｂ（Ｑ２６）（Ｑ２７）、−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ２８）（Ｑ２９）、−Ｐ（Ｑ２８）（Ｑ２９）、或いはその任意の組み合わせで置換若しくは非置換の、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、又は一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；
−Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｓｉ（Ｑ３３）（Ｑ３４）（Ｑ３５）、−Ｇｅ（Ｑ３３）（Ｑ３４）（Ｑ３５）、−Ｂ（Ｑ３６）（Ｑ３７）、−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ３８）（Ｑ３９）、又は−Ｐ（Ｑ３８）（Ｑ３９）；或いは
その任意の組み合わせ；であり、
前記Ｑ１ないしＱ９、Ｑ１１ないしＱ１９、Ｑ２１ないしＱ２９、及びＱ３１ないしＱ３９は、それぞれ独立して、水素；重水素；−Ｆ；−Ｃｌ；−Ｂｒ；−Ｉ；ヒドロキシル基；シアノ基；ニトロ基；アミジノ基；ヒドラジン基；ヒドラゾン基；カルボン酸基又はその塩；スルホン酸基又はその塩；リン酸基又はその塩；重水素、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、或いはその任意の組み合わせで置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基；Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基；Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基；Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基；Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基；Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基；Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基；Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基；重水素、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、或いはその任意の組み合わせで置換若しくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基；Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基；Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基；Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基；一価非芳香族縮合多環基；或いは一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；である。
【０００７】
他の側面によると、第１電極と、第２電極と、前記第１電極と前記第２電極との間に配置されて発光層を含む有機層と、を備え、前記有機層は、前記有機金属化合物を１種以上含む有機発光素子が提供される。
【０００８】
前記有機層において、発光層に含まれる有機金属化合物は、ドーパントの役割を行うことができる。
【発明の効果】
【０００９】
本発明の有機金属化合物は、優秀な量子発光効率及び水平配向率を有し、有機金属化合物を用いた有機発光素子のエレクトロルミネセンス（ＥＬ）スペクトルの発光ピークは、相対的に狭い半値幅（ＦＷＨＭ）を有し、有機金属化合物を用いた有機発光素子は、優秀な外部量子効率及び寿命特性を有する。
【図面の簡単な説明】
【００１０】
【図１】一具現例による有機発光素子を概略的に示した断面図である。
【発明を実施するための形態】
【００１１】
以下、本発明を実施するための形態の具体例を詳細に説明する。
【００１２】
本発明の有機金属化合物は、下記化学式１で表される。
【００１３】
【化１】
2020109084.tif 000004
【００１４】
上記化学式１で、Ｙ２は、Ｃである。
【００１５】
上記化学式１で、環Ａ２は、Ｃ５−Ｃ３０炭素環基又はＣ１−Ｃ３０ヘテロ環基である。
【００１６】
例えば、上記化学式１で、環Ａ２は、ｉ）第１環、ｉｉ）第２環、ｉｉｉ）２以上の第１環が互いに縮合された縮合環、ｉｖ）２以上の第２環が互いに縮合された縮合環、或いはｖ）１以上の第１環と、１以上の第２環とが互いに縮合された縮合環であり、
第１環は、シクロペンタン基、シクロペンタジエン基、フラン基、チオフェン基、ピロール基、シロール基、インデン基、ベンゾフラン基、ベンゾチオフェン基、インドール基、ベンゾシロール基、オキサゾール基、イソオキサゾール基、オキサジアゾール基、イソオキサジアゾール基、オキサトリアゾール基、イソオキサトリアゾール基、チアゾール基、イソチアゾール基、チアジアゾール基、イソチアジアゾール基、チアトリアゾール基、イソチアトリアゾール基、ピラゾール基、イミダゾール基、トリアゾール基、テトラゾール基、アザシロール基、ジアザシロール基、又はトリアザシロール基であり、
第２環は、アダマンタン基、ノルボルネン基、ビシクロ［１．１．１］ペンタン基、ビシクロ［２．１．１］ヘキサン基、ビシクロ［２．２．１］ヘプタン基（ノルボルナン基）、ビシクロ［２．２．２］オクタン基、シクロヘキサン基、シクロヘキセン基、ベンゼン基、ピリジン基、ピリミジン基、ピラジン基、ピリダジン基、又はトリアジン基である。
【００１７】
一具現例によると、上記化学式１で、環Ａ２は、シクロペンタン基、シクロヘキサン基、シクロヘキセン基、ベンゼン基、ナフタレン基、アントラセン基、フェナントレン基、トリフェニレン基、ピレン基、クリセン基、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン基、チオフェン基、フラン基、ピロール基、シクロペンタジエン基、シロール基、ボロール基、ホスホール基、セレノフェン基、ゲルモール基、ベンゾチオフェン基、ベンゾフラン基、インドール基、インデン基、ベンゾシロール基、ベンゾボロール基、ベンゾホスホール基、ベンゾセレノフェン基、ベンゾゲルモール基、ジベンゾチオフェン基、ジベンゾフラン基、カルバゾール基、フルオレン基、ジベンゾシロール基、ジベンゾボロール基、ジベンゾホスホール基、ジベンゾセレノフェン基、ジベンゾゲルモール基、ジベンゾチオフェン５−オキシド基、９Ｈ−フルオレン−９−オン基、ジベンゾチオフェン５，５−ジオキシド基、アザベンゾチオフェン基、アザベンゾフラン基、アザインドール基、アザインデン基、アザベンゾシロール基、アザベンゾボロール基、アザベンゾホスホール基、アザベンゾセレノフェン基、アザベンゾゲルモール基、アザジベンゾチオフェン基、アザジベンゾフラン基、アザカルバゾール基、アザフルオレン基、アザジベンゾシロール基、アザジベンゾボロール基、アザジベンゾホスホール基、アザジベンゾセレノフェン基、アザジベンゾゲルモール基、アザジベンゾチオフェン５−オキシド基、アザ−９Ｈ−フルオレン−９−オン基、アザジベンゾチオフェン５，５−ジオキシド基、ピリジン基、ピリミジン基、ピラジン基、ピリダジン基、トリアジン基、キノリン基、イソキノリン基、キノキサリン基、キナゾリン基、フェナントロリン基、ピラゾール基、イミダゾール基、トリアゾール基、オキサゾール基、イソオキサゾール基、チアゾール基、イソチアゾール基、オキサジアゾール基、チアジアゾール基、ベンゾピラゾール基、ベンゾイミダゾール基、ベンゾオキサゾール基、ベンゾチアゾール基、ベンゾオキサジアゾール基、ベンゾチアジアゾール基、５，６，７，８−テトラヒドロイソキノリン基、５，６，７，８−テトラヒドロキノリン基、アダマンタン基、ノルボルナン基、又はノルボルネン基である。
【００１８】
他の具現例によると、環Ａ２は、ベンゼン基、ナフタレン基、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン基、チオフェン基、フラン基、ピロール基、シクロペンタジエン基、シロール基、ベンゾチオフェン基、ベンゾフラン基、インドール基、インデン基、ベンゾシロール基、ジベンゾチオフェン基、ジベンゾフラン基、カルバゾール基、フルオレン基、又はジベンゾシロール基である。
【００１９】
上記化学式１で、Ｒ１ないしＲ８、Ｒ１３ないしＲ１７、及びＲ２０は、それぞれ独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＳＦ５、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換若しくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換若しくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換若しくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換若しくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換若しくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換若しくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換若しくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換若しくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換若しくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｎ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｓｉ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）、−Ｇｅ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）、−Ｂ（Ｑ６）（Ｑ７）、−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ８）（Ｑ９）、又は−Ｐ（Ｑ８）（Ｑ９）である。上述のＱ１ないしＱ９に関する説明は、それぞれ本明細書に記載された箇所を参照する。ここで、Ｒ２０は、フルオロ基（−Ｆ）及びシアノ基を含まない。例えば、Ｒ２０は、フルオロ基（−Ｆ）及びシアノ基を含まない任意の基である。
【００２０】
例えば、上記化学式１で、Ｒ１ないしＲ８、Ｒ１３ないしＲ１７、及びＲ２０は、それぞれ独立して、
水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、−ＳＦ５、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、又はＣ１−Ｃ２０アルコキシ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、重水素含有Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、フッ化（ｆｌｕｏｒｉｎａｔｅｄ）Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ビシクロ［１．１．１］ペンチル基、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル基、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル基（ノルボルナニル基）、ビシクロ［２．２．２］オクチル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）シクロペンチル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）シクロヘキシル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）シクロヘプチル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）シクロオクチル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）アダマンタニル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）ノルボルネニル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）シクロペンテニル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）シクロヘキセニル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）シクロヘプテニル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）ビシクロ［１．１．１］ペンチル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）ビシクロ［２．１．１］ヘキシル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）ビシクロ［２．２．１］ヘプチル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）ビシクロ［２．２．２］オクチル基、シロラニル基、フェニル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、１，２，３，４−テトラヒドロナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、或いはその任意の組み合わせで置換された、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基又はＣ１−Ｃ２０アルコキシ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、重水素含有Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、フッ化Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ビシクロ［１．１．１］ペンチル基、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル基、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル基、ビシクロ［２．２．２］オクチル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）シクロペンチル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）シクロヘキシル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）シクロヘプチル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）シクロオクチル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）アダマンタニル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）ノルボルネニル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）シクロペンテニル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）シクロヘキセニル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）シクロヘプテニル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）ビシクロ［１．１．１］ペンチル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）ビシクロ［２．１．１］ヘキシル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）ビシクロ［２．２．１］ヘプチル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）ビシクロ［２．２．２］オクチル基、シロラニル基、フェニル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、１，２，３，４−テトラヒドロナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、或いはその任意の組み合わせで置換若しくは非置換の、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ビシクロ［１．１．１］ペンチル基、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル基、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル基、ビシクロ［２．２．２］オクチル基、シロラニル基、フェニル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、１，２，３，４−テトラヒドロナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、又はアザジベンゾチオフェニル基；或いは
−Ｎ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｓｉ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）、−Ｇｅ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）、−Ｂ（Ｑ６）（Ｑ７）、−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ８）（Ｑ９）、又は−Ｐ（Ｑ８）（Ｑ９）；であるものの、
Ｒ２０は、フルオロ基及びシアノ基を含まず、
Ｑ１ないしＱ９は、それぞれ独立して、
−ＣＨ３、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＤ３、−ＣＨ２ＣＤ２Ｈ、−ＣＨ２ＣＤＨ２、−ＣＨＤＣＨ３、−ＣＨＤＣＤ２Ｈ、−ＣＨＤＣＤＨ２、−ＣＨＤＣＤ３、−ＣＤ２ＣＤ３、−ＣＤ２ＣＤ２Ｈ、又は−ＣＤ２ＣＤＨ２；或いは
重水素、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、フェニル基、或いはその任意の組み合わせで置換若しくは非置換の、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ネオペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、３−ペンチル基、ｓｅｃ−イソペンチル基、フェニル基、ビフェニル基、又はナフチル基；である。
【００２１】
一具現例によると、上記化学式１で、Ｒ１ないしＲ８、Ｒ１３ないしＲ１７、及びＲ２０は、それぞれ独立して、水素、重水素、−Ｆ、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ２０アルキル基、置換若しくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、−Ｓｉ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）、又は−Ｇｅ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）である。ここで、Ｒ２０は、フルオロ基及びシアノ基を含まない。
【００２２】
他の具現例によると、上記化学式１で、Ｒ１ないしＲ８、及びＲ１３ないしＲ１７は、それぞれ独立して、
水素、重水素、又は−Ｆ；
重水素、−Ｆ、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、或いはその任意の組み合わせで置換若しくは非置換の、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、又はＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基；或いは
−Ｓｉ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）又は−Ｇｅ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）；である。
【００２３】
更に他の具現例によると、上記化学式１でＲ２０は、
水素又は重水素；
重水素、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、或いはその任意の組み合わせで置換若しくは非置換の、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、又はＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基；或いは
−Ｓｉ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）又は−Ｇｅ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）；である。
【００２４】
上記化学式１でｄ２は、Ｒ２０の個数を示したものであり、０〜１０の整数である。ｄ２が２以上である場合、２以上のＲ２０は、互いに同一であるか又は異なる。例えば、ｄ２は、０〜６の整数である。
【００２５】
上記化学式１で、Ｒ１ないしＲ８のうちの少なくとも一つは、少なくとも１つのフルオロ基（−Ｆ）を含む。
【００２６】
上記化学式１のＲ１ないしＲ８のうちの少なくとも一つは、少なくとも１つのフルオロ基（−Ｆ）を含む任意の基である。
【００２７】
一具現例によると、上記化学式１で、Ｒ１ないしＲ８のうちの少なくとも一つは、それぞれ独立して、
フルオロ基（−Ｆ）；或いは
重水素、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、或いはその任意の組み合わせで置換若しくは非置換の、フッ化Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、フッ化Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、又はフッ化Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基；である。
【００２８】
上記化学式１で、Ｒ１８及びＲ１９は、互いに独立して、置換若しくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルキル基、置換若しくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換若しくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換若しくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換若しくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換若しくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換若しくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換若しくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換若しくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、或いは置換若しくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基である。
【００２９】
例えば、上記化学式１で、Ｒ１８及びＲ１９は、互いに独立して、
Ｃ２−Ｃ２０アルキル基又はＣ１−Ｃ２０アルコキシ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、重水素含有Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、フッ化Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ビシクロ［１．１．１］ペンチル基、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル基、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル基、ビシクロ［２．２．２］オクチル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）シクロペンチル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）シクロヘキシル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）シクロヘプチル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）シクロオクチル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）アダマンタニル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）ノルボルネニル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）シクロペンテニル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）シクロヘキセニル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）シクロヘプテニル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）ビシクロ［１．１．１］ペンチル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）ビシクロ［２．１．１］ヘキシル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）ビシクロ［２．２．１］ヘプチル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）ビシクロ［２．２．２］オクチル基、シロラニル基、フェニル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、１，２，３，４−テトラヒドロナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、或いはその任意の組み合わせで置換された、Ｃ２−Ｃ２０アルキル基又はＣ１−Ｃ２０アルコキシ基；或いは
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、重水素含有Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、フッ化Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ビシクロ［１．１．１］ペンチル基、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル基、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル基、ビシクロ［２．２．２］オクチル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）シクロペンチル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）シクロヘキシル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）シクロヘプチル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）シクロオクチル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）アダマンタニル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）ノルボルネニル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）シクロペンテニル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）シクロヘキセニル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）シクロヘプテニル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）ビシクロ［１．１．１］ペンチル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）ビシクロ［２．１．１］ヘキシル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）ビシクロ［２．２．１］ヘプチル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）ビシクロ［２．２．２］オクチル基、シロラニル基、フェニル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、１，２，３，４−テトラヒドロナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、或いはその任意の組み合わせで置換若しくは非置換の、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ビシクロ［１．１．１］ペンチル基、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル基、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル基、ビシクロ［２．２．２］オクチル基、フェニル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、１，２，３，４−テトラヒドロナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、又はアザジベンゾチオフェニル基；である。
【００３０】
一具現例によると、上記化学式１で、Ｒ１８及びＲ１９は、互いに独立して、置換若しくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルキル基、置換若しくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、或いは置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基である。
【００３１】
他の具現例によると、上記化学式１で、Ｒ１８及びＲ１９は、互いに独立して、重水素、−Ｆ、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、或いはその任意の組み合わせで置換若しくは非置換の、Ｃ２−Ｃ２０アルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、又はＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基である。
【００３２】
例えば、上記化学式１で、Ｒ１ないしＲ８、及びＲ１３ないしＲ１７は、それぞれ独立して、水素、重水素、−Ｆ、−ＣＨ３、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、下記化学式９−１〜９−３９のうちの一つで表される基、下記化学式９−１〜９−３９のうちの一つの少なくとも１つの水素が重水素で置換された基、下記化学式９−１〜９−３９のうちの一つの少なくとも１つの水素が−Ｆで置換された基、下記化学式９−２０１〜９−２３３のうちの一つで表される基、下記化学式９−２０１〜９−２３３のうちの一つの少なくとも１つの水素が重水素で置換された基、下記化学式９−２０１〜９−２３３のうちの一つの少なくとも１つの水素が−Ｆで置換された基、下記化学式１０−１〜１０−１２６のうちの一つで表される基、下記化学式１０−１〜１０−１２６のうちの一つの少なくとも１つの水素が重水素で置換された基、下記化学式１０−１〜１０−１２６のうちの一つの少なくとも１つの水素が−Ｆで置換された基、下記化学式１０−２０１〜１０−３４３のうちの一つで表される基、下記化学式１０−２０１〜１０−３４３のうちの一つの少なくとも１つの水素が重水素で置換された基、下記化学式１０−２０１〜１０−３４３のうちの一つの少なくとも１つの水素が−Ｆで置換された基、−Ｓｉ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）、又は−Ｇｅ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）（但し、Ｑ３ないしＱ５に関する説明は、それぞれ本明細書に記載された箇所を参照する）であるものの、Ｒ１ないしＲ８のうちの少なくとも一つは、−Ｆ、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、下記化学式９−１〜９−３９のうちの一つの少なくとも１つの水素が−Ｆで置換された基、下記化学式９−２０１〜９−２３３のうちの一つの少なくとも１つの水素が−Ｆで置換された基、下記化学式１０−１〜１０−１２６のうちの一つの少なくとも１つの水素が−Ｆで置換された基、又は下記化学式１０−２０１〜１０−３４３のうちの一つの少なくとも１つの水素が−Ｆで置換された基である。
【００３３】
更に他の例として、上記化学式１でＲ２０は、水素、重水素、−ＣＨ３、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、下記化学式９−１〜９−３９のうちの一つで表される基、下記化学式９−１〜９−３９のうちの一つの少なくとも１つの水素が重水素で置換された基、下記化学式９−２０１〜９−２３３のうちの一つで表される基、下記化学式９−２０１〜９−２３３のうちの一つの少なくとも１つの水素が重水素で置換された基、下記化学式１０−１〜１０−１２６のうちの一つで表される基、下記化学式１０−１〜１０−１２６のうちの一つの少なくとも１つの水素が重水素で置換された基、下記化学式１０−２０１〜１０−３４３のうちの一つで表される基、下記化学式１０−２０１〜１０−３４３のうちの一つの少なくとも１つの水素が重水素で置換された基、−Ｓｉ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）、又は−Ｇｅ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）（但し、Ｑ３ないしＱ５に関する説明は、それぞれ本明細書に記載された箇所を参照する）である。
【００３４】
更に他の例として、上記化学式１で、Ｒ１８及びＲ１９は、互いに独立して、下記化学式９−１〜９−３９のうちの一つで表される基、下記化学式９−１〜９−３９のうちの一つの少なくとも１つの水素が重水素で置換された基、下記化学式９−１〜９−３９のうちの一つの少なくとも１つの水素が−Ｆで置換された基、下記化学式９−２０１〜９−２３３のうちの一つで表される基、下記化学式９−２０１〜９−２３３のうちの一つの少なくとも１つの水素が重水素で置換された基、下記化学式９−２０１〜９−２３３のうちの一つの少なくとも１つの水素が−Ｆで置換された基、下記化学式１０−１〜１０−１２６のうちの一つで表される基、下記化学式１０−１〜１０−１２６のうちの一つの少なくとも１つの水素が重水素で置換された基、下記化学式１０−１〜１０−１２６のうちの一つの少なくとも１つの水素が−Ｆで置換された基、下記化学式１０−２０１〜１０−３４３のうちの一つで表される基、下記化学式１０−２０１〜１０−３４３のうちの一つの少なくとも１つの水素が重水素で置換された基、又は下記化学式１０−２０１〜１０−３４３のうちの一つの少なくとも１つの水素が−Ｆで置換された基である。
【００３５】
【化（９−１）−（９−３９）】
2020109084.tif 000005
【化（９−２０１）−（９−２３３）】
2020109084.tif 000006
【化（１０−１）−（１０−６６）】
2020109084.tif 000007
【化（１０−６７）−（１０−１００）】
2020109084.tif 000008
【化（１０−１０１）−（１０−１２６）】
2020109084.tif 000009
【化（１０−２０１）−（１０−２３７）】
2020109084.tif 000010
【化（１０−２３８）−（１０−２８６）】
2020109084.tif 000011
【化（１０−２８７）−（１０−３４３）】
2020109084.tif 000012
【００３６】
上記化学式９−１〜９−３９、化学式９−２０１〜９−２３３、１０−１〜１０−１２６、及び化学式１０−２０１〜１０−３４３で、＊は、隣接原子との結合サイトであり、Ｐｈは、フェニル基であり、ＴＭＳは、トリメチルシリル基であり、ＴＭＧは、トリメチルゲルミル基である。
【００３７】
上記「化学式９−１〜９−３９で、少なくとも１つの水素が重水素で置換された基」、及び「化学式９−２０１〜９−２３３で、少なくとも１つの水素が重水素で置換された基」は、例えば、下記化学式９−５０１〜９−５１４、及び化学式９−６０１〜９−６３５で表される基である。
【００３８】
【化（９−５０１）−（９−５１４）】
2020109084.tif 000013
【化（９−６０１）−（９−６３５）】
2020109084.tif 000014
【００３９】
上記「化学式９−１〜９−３９で、少なくとも１つの水素が−Ｆで置換された基」、及び「化学式９−２０１〜９−２３３で、少なくとも１つの水素が−Ｆで置換された基」は、例えば、下記化学式９−７０１〜９−７１０で表される基である。
【００４０】
【化（９−７０１）−（９−７１０）】
2020109084.tif 000015
【００４１】
上記「化学式１０−１〜１０−１２６で、少なくとも１つの水素が重水素で置換された基」、及び「化学式１０−２０１〜１０−３４３で、少なくとも１つの水素が重水素で置換された基」は、例えば、下記化学式１０−５０１〜１０−５５３で表される基である。
【００４２】
【化（１０−５０１）−（１０−５４０）】
2020109084.tif 000016
【化（１０−５４１）−（１０−５５３）】
2020109084.tif 000017
【００４３】
上記「化学式１０−１〜１０−１２６で、少なくとも１つの水素が−Ｆで置換された基」、及び「化学式１０−２０１〜１０−３４３で、少なくとも１つの水素が−Ｆで置換された基」は、例えば、下記化学式１０−６０１〜１０−６１５で表される基である。
【００４４】
【化（１０−６０１）−（１０−６１５）】
2020109084.tif 000018
【００４５】
一具現例によると、上記化学式１のＲ４ないしＲ８のうちの少なくとも一つ（例えば、Ｒ４ないしＲ８のうちの１個又は２個）は、少なくとも１つのフルオロ基（−Ｆ）を含む。
【００４６】
他の具現例によると、上記化学式１で、
１）Ｒ４が少なくとも１つのフルオロ基（−Ｆ）を含むか、
２）Ｒ５が少なくとも１つのフルオロ基（−Ｆ）を含むか、
３）Ｒ６が少なくとも１つのフルオロ基（−Ｆ）を含むか、
４）Ｒ７が少なくとも１つのフルオロ基（−Ｆ）を含むか、
５）Ｒ８が少なくとも１つのフルオロ基（−Ｆ）を含むか、
６）Ｒ５及びＲ６それぞれが、少なくとも１つのフルオロ基（−Ｆ）を含むか、
７）Ｒ５及びＲ７それぞれが、少なくとも１つのフルオロ基（−Ｆ）を含むか、
８）Ｒ５及びＲ８それぞれが、少なくとも１つのフルオロ基（−Ｆ）を含むか、
９）Ｒ６及びＲ７それぞれが、少なくとも１つのフルオロ基（−Ｆ）を含むか、
１０）Ｒ６及びＲ８それぞれが、少なくとも１つのフルオロ基（−Ｆ）を含むか、或いは
１１）Ｒ７及びＲ８それぞれが、少なくとも１つのフルオロ基（−Ｆ）を含む。
【００４７】
更に他の具現例によると、上記化学式１で、
Ｒ１ないしＲ８のうちの１個又は２個は、それぞれ独立して、少なくとも１つのフルオロ基（−Ｆ）を含み、
Ｒ１ないしＲ８のうちの少なくとも一つは、ｉ）フルオロ基（−Ｆ）を含まず、ｉｉ）水素ではない。
【００４８】
更に他の具現例によると、上記化学式１で、Ｒ１及びＲ３のうちの少なくとも一つは、水素ではない。
【００４９】
更に他の具現例によると、上記化学式１でＲ２０は、重水素、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、或いはその任意の組み合わせで置換若しくは非置換の、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、又はＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基である。
【００５０】
更に他の具現例によると、上記化学式１でＲ２０は、重水素、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、或いはその任意の組み合わせで置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ２０アルキル基である。
【００５１】
更に他の具現例によると、上記化学式１でｄ２は、２である。
【００５２】
更に他の具現例によると、上記化学式１でＲ２０は、重水素、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、或いはその任意の組み合わせで置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ２０アルキル基であり、ｄ２は、２である。
【００５３】
更に他の具現例によると、上記化学式１で表される有機金属化合物は、少なくとも１つの重水素を含む。
【００５４】
更に他の具現例によると、上記化学式１のＲ１ないしＲ８のうちの少なくとも一つは、少なくとも１つの重水素を含む。
【００５５】
更に他の具現例によると、上記化学式１のｄ２個のＲ２０のうちの少なくとも一つは、重水素を含む。
【００５６】
更に他の具現例によると、上記化学式１のｄ２個のＲ２０のうちの少なくとも一つは、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、或いはその任意の組み合わせで置換若しくは非置換の、重水素含有Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、重水素含有Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、又は重水素含有Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基である。
【００５７】
上記化学式１で、１）Ｒ１ないしＲ８のうちの２以上は、選択的に（ｏｐｔｉｏｎａｌｌｙ）互いに結合し、少なくとも１つのＲ１ａで置換若しくは非置換のＣ５−Ｃ３０炭素環基、或いは少なくとも１つのＲ１ａで置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ３０ヘテロ環基を形成し、２）ｄ２個のＲ２０において２以上は、選択的に互いに結合し、少なくとも１つのＲ１ａで置換若しくは非置換のＣ５−Ｃ３０炭素環基、或いは少なくとも１つのＲ１ａで置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ３０ヘテロ環基を形成し、３）Ｒ１３ないしＲ１９において２以上は、選択的に互いに結合し、少なくとも１つのＲ１ａで置換若しくは非置換のＣ５−Ｃ３０炭素環基、或いは少なくとも１つのＲ１ａで置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ３０ヘテロ環基を形成する。ここで、Ｒ１ａに関する説明は、本明細書において、Ｒ２に関する説明を参照する。
【００５８】
本明細書において、「（少なくとも１つのＲ１ａで置換若しくは非置換の）Ｃ５−Ｃ３０炭素環基」、及び「（少なくとも１つのＲ１ａで置換若しくは非置換の）Ｃ１−Ｃ３０ヘテロ環基」は、例えば、（少なくとも１つのＲ１ａで置換若しくは非置換の、）アダマンタン基、ノルボルネン基、ビシクロ［１．１．１］ペンタン基、ビシクロ［２．１．１］ヘキサン基、ビシクロ［２．２．１］ヘプタン基（ノルボルナン基）、ビシクロ［２．２．２］オクタン基、シクロペンタン基、シクロヘキサン基、シクロヘキセン基、ベンゼン基、ナフタレン基、アントラセン基、フェナントレン基、トリフェニレン基、ピレン基、クリセン基、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン基、チオフェン基、フラン基、ピロール基、シクロペンタジエン基、シロール基、ボロール基、ホスホール基、セレノフェン基、ゲルモール基、ベンゾチオフェン基、ベンゾフラン基、インドール基、インデン基、ベンゾシロール基、ベンゾボロール基、ベンゾホスホール基、ベンゾセレノフェン基、ベンゾゲルモール基、ジベンゾチオフェン基、ジベンゾフラン基、カルバゾール基、フルオレン基、ジベンゾシロール基、ジベンゾボロール基、ジベンゾホスホール基、ジベンゾセレノフェン基、ジベンゾゲルモール基、ジベンゾチオフェン５−オキシド基、９Ｈ−フルオレン−９−オン基、ジベンゾチオフェン５，５−ジオキシド基、アザベンゾチオフェン基、アザベンゾフラン基、アザインドール基、アザインデン基、アザベンゾシロール基、アザベンゾボロール基、アザベンゾホスホール基、アザベンゾセレノフェン基、アザベンゾゲルモール基、アザジベンゾチオフェン基、アザジベンゾフラン基、アザカルバゾール基、アザフルオレン基、アザジベンゾシロール基、アザジベンゾボロール基、アザジベンゾホスホール基、アザジベンゾセレノフェン基、アザジベンゾゲルモール基、アザジベンゾチオフェン５−オキシド基、アザ−９Ｈ−フルオレン−９−オン基、アザジベンゾチオフェン５，５−ジオキシド基、ピリジン基、ピリミジン基、ピラジン基、ピリダジン基、トリアジン基、キノリン基、イソキノリン基、キノキサリン基、キナゾリン基、フェナントロリン基、ピラゾール基、イミダゾール基、トリアゾール基、オキサゾール基、イソオキサゾール基、チアゾール基、イソチアゾール基、オキサジアゾール基、チアジアゾール基、ベンゾピラゾール基、ベンゾイミダゾール基、ベンゾオキサゾール基、ベンゾチアゾール基、ベンゾオキサジアゾール基、ベンゾチアジアゾール基、５，６，７，８−テトラヒドロイソキノリン基、５，６，７，８−テトラヒドロキノリン基などを含む。
【００５９】
本明細書において、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、及び／又はＣ１−Ｃ１０アルキル基の例には、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ネオペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、３−ペンチル基、ｓｅｃ−イソペンチル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル基、ｓｅｃ−ヘキシル基、ｔｅｒｔ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、イソヘプチル基、ｓｅｃ−ヘプチル基、ｔｅｒｔ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、イソオクチル基、ｓｅｃ−オクチル基、ｔｅｒｔ−オクチル基、ｎ−ノニル基、イソノニル基、ｓｅｃ−ノニル基、ｔｅｒｔ−ノニル基、ｎ−デシル基、イソデシル基、ｓｅｃ−デシル基、ｔｅｒｔ−デシル基、或いはその任意の組み合わせで置換若しくは非置換の、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ネオペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、３−ペンチル基、ｓｅｃ−イソペンチル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル基、ｓｅｃ−ヘキシル基、ｔｅｒｔ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、イソヘプチル基、ｓｅｃ−ヘプチル基、ｔｅｒｔ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、イソオクチル基、ｓｅｃ−オクチル基、ｔｅｒｔ−オクチル基、ｎ−ノニル基、イソノニル基、ｓｅｃ−ノニル基、ｔｅｒｔ−ノニル基、ｎ−デシル基、イソデシル基、ｓｅｃ−デシルギ、又はｔｅｒｔ−デシル基などが含まれる。
【００６０】
例えば、上記化学式９−３３は、分枝型Ｃ６アルキル基であり、２個のメチル基で置換されたｔｅｒｔ−ブチル基と見ることができる。
【００６１】
本明細書において、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、又はＣ１−Ｃ１０アルコキシ基の例には、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、又はペントキシ基などが含まれる。
【００６２】
本明細書において、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基の例には、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ビシクロ［１．１．１］ペンチル基、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル基、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル基（ノルボルナニル基）、ビシクロ［２．２．２］オクチル基などが含まれる。
【００６３】
本明細書において、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基の例には、シロラニル基、シリナニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロ−２Ｈ−ピラニル基、テトラヒドロチオフェニル基などが含まれる。
【００６４】
本明細書において、「重水素含有Ｃ１−Ｃ６０アルキル基（又は、重水素含有Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、重水素含有Ｃ２−Ｃ２０アルキル基など）」とは、少なくとも１つの重水素で置換されたＣ１−Ｃ６０アルキル基（又は、少なくとも１つの重水素で置換されたＣ１−Ｃ２０アルキル基、少なくとも１つの重水素で置換されたＣ２−Ｃ２０アルキル基など）を意味する。例えば、「重水素含有Ｃ１アルキル基（即ち、重水素含有メチル基）とは、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、及び−ＣＤＨ２を含む。
【００６５】
本明細書において、「重水素含有Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基」とは、少なくとも１つの重水素で置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基を意味する。上記「重水素含有Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基」の例としては、例えば、上記化学式１０−５０１などを参照する。
【００６６】
本明細書において、「フッ化Ｃ１−Ｃ６０アルキル基（又は、フッ化Ｃ１−Ｃ２０アルキル基など）」、「フッ化Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基」、又は「フッ化Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基」は、それぞれ少なくとも１つのフルオロ基（−Ｆ）で置換された、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基（又は、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基など）、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、及びＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基を意味する。例えば、「フッ化Ｃ１アルキル基（即ち、フッ化メチル基）とは、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、及び−ＣＦＨ２を含む。「フッ化Ｃ１−Ｃ６０アルキル基（又は、フッ化Ｃ１−Ｃ２０アルキル基など）」、「フッ化Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基」、又は「フッ化Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基」は、ｉ）各基に含まれる全ての水素がフルオロ基で置換された、完全（ｆｕｌｌｙ）フッ化Ｃ１−Ｃ６０アルキル基（又は、完全フッ化Ｃ１−Ｃ２０アルキル基など）、完全フッ化Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、又は完全フッ化Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基であるか、或いはｉｉ）各基に含まれる全ての水素がフルオロ基で置換されない、一部（ｐａｒｔｉａｌｌｙ）フッ化Ｃ１−Ｃ６０アルキル基（又は、一部フッ化Ｃ１−Ｃ２０アルキル基など）、一部フッ化Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、又は一部フッ化Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基である。
【００６７】
本明細書において、「（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）‘Ｘ’基」とは、少なくとも１つのＣ１−Ｃ２０アルキル基で置換された‘Ｘ’基を示す。
【００６８】
例えば、本明細書において、「（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基」とは、少なくとも１つのＣ１−Ｃ２０アルキル基で置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基を示し、「（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）フェニル基」とは、少なくとも１つのＣ１−Ｃ２０アルキル基で置換されたフェニル基を示す。（Ｃ１アルキル）フェニル基の例は、トリル（ｔｏｌｙｌ）基である。
【００６９】
本明細書において、「アザインドール基、アザベンゾボロール基、アザベンゾホスホール基、アザインデン基、アザベンゾシロール基、アザベンゾゲルモール基、アザベンゾチオフェン基、アザベンゾセレノフェン基、アザベンゾフラン基、アザカルバゾール基、アザジベンゾボロール基、アザジベンゾホスホール基、アザフルオレン基、アザジベンゾシロール基、アザジベンゾゲルモール基、アザジベンゾチオフェン基、アザジベンゾセレノフェン基、アザジベンゾフラン基、アザジベンゾチオフェン５−オキシド基、アザ−９Ｈ−フルオレン−９−オン基、アザジベンゾチオフェン５，５−ジオキシド基」は、それぞれ、「インドール基、ベンゾボロール基、ベンゾホスホール基、インデン基、ベンゾシロール基、ベンゾゲルモール基、ベンゾチオフェン基、ベンゾセレノフェン基、ベンゾフラン基、カルバゾール基、ジベンゾボロール基、ジベンゾホスホール基、フルオレン基、ジベンゾシロール基、ジベンゾゲルモール基、ジベンゾチオフェン基、ジベンゾセレノフェン基、ジベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン５−オキシド基、９Ｈ−フルオレン−９−オン基、ジベンゾチオフェン５，５−ジオキシド基」と同一バックボーンを有するが、それらの環を形成する炭素のうちの少なくとも一つが窒素で置換された、ヘテロ環を意味する。
【００７０】
一具現例によると、上記化学式１で、
【化１−１】
2020109084.tif 000019
で表される基は、下記化学式ＣＹ１〜ＣＹ８８のうちの一つで表される基である。
【００７１】
【化ＣＹ１−ＣＹ２４】
2020109084.tif 000020
【化ＣＹ２５−ＣＹ４０】
2020109084.tif 000021
【化ＣＹ４１−ＣＹ６４】
2020109084.tif 000022
【化ＣＹ６５−ＣＹ８０】
2020109084.tif 000023
【化ＣＹ８１−ＣＹ８８】
2020109084.tif 000024
【００７２】
上記化学式ＣＹ１〜ＣＹ８８で、
Ｔ４ないしＴ８は、それぞれ独立して、
フルオロ基（−Ｆ）；或いは
重水素、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、或いはその任意の組み合わせで置換若しくは非置換の、フッ化Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、フッ化Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、又はフッ化Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基；であり、
Ｒ２、Ｒ５ないしＲ８、及びＲ１ａに関する説明は、それぞれ本明細書に記載された箇所を参照するが、Ｒ２、及びＲ５ないしＲ８は、水素ではなく、
＊は、化学式１で、Ｉｒとの結合サイトであり、
＊”は、化学式１で、隣接原子との結合サイトである。
【００７３】
例えば、上記化学式ＣＹ１〜ＣＹ８８で、Ｒ２、Ｒ５ないしＲ８は、それぞれ独立して、
重水素；或いは
重水素、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、或いはその任意の組み合わせで置換若しくは非置換の、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、又はＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基；である。
【００７４】
他の具現例によると、上記化学式１で、
【化１−２】
2020109084.tif 000025
で表される基は、下記化学式Ａ（１）〜Ａ（７）のうちの一つで表される基である。
【００７５】
【化Ａ（１）−Ａ（７）】
2020109084.tif 000026
【００７６】
上記化学式Ａ（１）〜Ａ（７）で、
Ｙ２は、Ｃであり、
Ｘ２は、Ｏ、Ｓ、Ｎ（Ｒ２５）、Ｃ（Ｒ２５）（Ｒ２６）、又はＳｉ（Ｒ２５）（Ｒ２６）であり、
Ｒ９ないしＲ１２、及びＲ２１ないしＲ２６に関する説明は、それぞれ本明細書において、Ｒ２０に関する説明を参照し、
＊’は、化学式１で、Ｉｒとの結合サイトであり、
＊”は、化学式１で、隣接原子との結合サイトである。
【００７７】
例えば、上記化学式Ａ（１）で、Ｒ９及びＲ１１は、互いに独立して、重水素、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、或いはその任意の組み合わせで置換若しくは非置換の、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、又はＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基である。
【００７８】
他の例として、上記化学式Ａ（１）で、Ｒ９及びＲ１１は、互いに独立して、重水素、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、或いはその任意の組み合わせで置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ２０アルキル基である。
【００７９】
更に他の例として、上記化学式Ａ（１）で、Ｒ１０及びＲ１２は、互いに独立して、水素又は重水素である。
【００８０】
更に他の例として、上記化学式Ａ（１）で、Ｒ９及びＲ１１は、互いに同一である。
【００８１】
更に他の例として、上記化学式Ａ（１）で、Ｒ９及びＲ１１は、互いに異なる。
【００８２】
更に他の例として、上記化学式Ａ（１）で、Ｒ９及びＲ１１は、互いに異なり、Ｒ１１に含まれる炭素の個数が、Ｒ９に含まれる炭素の個数よりも多い。
【００８３】
更に他の例として、ｉ）上記化学式Ａ（１）のＲ９ないしＲ１２のうちの少なくとも一つ、ｉｉ）上記化学式Ａ（２）及びＡ（３）のＲ１１、Ｒ１２、Ｒ２１ないしＲ２６のうちの一つ、或いはその任意の組み合わせ、ｉｉｉ）上記化学式Ａ（４）及びＡ（５）のＲ９、Ｒ１２、Ｒ２１ないしＲ２６のうちの一つ、或いはその任意の組み合わせ、並びにｉｖ）上記化学式Ａ（６）及びＡ（７）のＲ９、Ｒ１０、Ｒ２１ないしＲ２６のうちの一つ、或いはその任意の組み合わせは、それぞれ独立して、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、或いはその任意の組み合わせで置換若しくは非置換の、重水素含有Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、重水素含有Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、又は重水素含有Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基である。
【００８４】
更に他の例として、上記化学式Ａ（１）のＲ９及びＲ１１のうちの少なくとも一つ（例えば、化学式Ａ（１）のＲ９及びＲ１１）は、それぞれ独立して、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、或いはその任意の組み合わせで置換若しくは非置換の、重水素含有Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、重水素含有Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、又は重水素含有Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基である。
【００８５】
更に他の具現例によると、上記化学式１で、
【化１−２】
2020109084.tif 000027
で表される基は、上記化学式Ａ（１）又はＡ（５）で表される基である。
【００８６】
一方、上記化学式１で、Ｒ１４及びＲ１６は、水素ではない。
【００８７】
例えば、上記化学式１で、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１６、及びＲ１７は、水素ではない。
【００８８】
他の例として、上記化学式１で、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１６、及びＲ１７それぞれは、少なくとも１つの炭素を含む。
【００８９】
一具現例によると、上記化学式１で、ｉ）Ｒ１３及びＲ１７は、互いに独立して、水素又は重水素であり、Ｒ１４及びＲ１６は、互いに独立して、少なくとも１つの重水素で置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ２０アルキル基である。
【００９０】
他の具現例によると、上記化学式１で、ｉ）Ｒ１３及びＲ１７は、互いに独立して、水素又は重水素であり、Ｒ１４及びＲ１６は、互いに独立して、少なくとも１つの重水素で置換若しくは非置換のＣ２−Ｃ２０アルキル基である。
【００９１】
更に他の具現例によると、上記化学式１で、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１６、及びＲ１７は、それぞれ独立して、少なくとも１つの重水素で置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ２０アルキル基である。
【００９２】
更に他の具現例によると、上記化学式１で、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１６、及びＲ１７は、それぞれ独立して、少なくとも１つの重水素で置換若しくは非置換のＣ２−Ｃ２０アルキル基である。
【００９３】
一方、上記化学式１で、＊−Ｃ（Ｒ１３）（Ｒ１４）（Ｒ１９）で表される基に含まれる炭素数は５以上であり、且つ／又は上記化学式１で、＊−Ｃ（Ｒ１６）（Ｒ１７）（Ｒ１８）で表される基に含まれる炭素数は５以上である。
【００９４】
一具現例によると、上記化学式１で、＊−Ｃ（Ｒ１３）（Ｒ１４）（Ｒ１９）で表される基のＲ１３、Ｒ１４及びＲ１９は、互いに結合し、少なくとも１つのＲ１ａで置換若しくは非置換のＣ５−Ｃ３０炭素環基、或いは少なくとも１つのＲ１ａで置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ３０ヘテロ環基を形成する。即ち、上記化学式１で、＊−Ｃ（Ｒ１３）（Ｒ１４）（Ｒ１９）で表される基は、少なくとも１つのＲ１ａで置換若しくは非置換のＣ５−Ｃ３０炭素環基、或いは少なくとも１つのＲ１ａで置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ３０ヘテロ環基（例えば、少なくとも１つのＲ１ａで置換若しくは非置換の、アダマンタン基、ノルボルネン基、ビシクロ［１．１．１］ペンタン基、ビシクロ［２．１．１］ヘキサン基、ビシクロ［２．２．１］ヘプタン基（ノルボルナン基）、ビシクロ［２．２．２］オクタン基、シクロペンタン基、シクロヘキサン基、又はシクロヘキセン基）である。
【００９５】
他の具現例によると、上記化学式１で、＊−Ｃ（Ｒ１６）（Ｒ１７）（Ｒ１８）で表される基のＲ１６、Ｒ１７及びＲ１８は、互いに結合し、少なくとも１つのＲ１ａで置換若しくは非置換のＣ５−Ｃ３０炭素環基、或いは少なくとも１つのＲ１ａで置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ３０ヘテロ環基を形成する。即ち、上記化学式１で、＊−Ｃ（Ｒ１６）（Ｒ１７）（Ｒ１８）で表される基は、少なくとも１つのＲ１ａで置換若しくは非置換のＣ５−Ｃ３０炭素環基、或いは少なくとも１つのＲ１ａで置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ３０ヘテロ環基（例えば、少なくとも１つのＲ１ａで置換若しくは非置換の、アダマンタン基、ノルボルネン基、ビシクロ［１．１．１］ペンタン基、ビシクロ［２．１．１］ヘキサン基、ビシクロ［２．２．１］ヘプタン基（ノルボルナン基）、ビシクロ［２．２．２］オクタン基、シクロペンタン基、シクロヘキサン基、又はシクロヘキセン基）である。
【００９６】
例えば、有機金属化合物は、下記化合物１〜３８のうちの一つであるが、それらに限定されるものではない。
【００９７】
【化１−１８】
2020109084.tif 000028
【化１９−３３】
2020109084.tif 000029
【化３４−３８】
2020109084.tif 000030
【００９８】
上記化合物１〜３８で、ＴＭＳは、トリメチルシリル基であり、ＴＭＧは、トリメチルゲルミル基である。
【００９９】
上記化学式１で表される有機金属化合物において、１）環Ａ１（下記化学式１Ａ参照）は、上記化学式１に示されているように、２個のベンゼン基と、１個のピリジン基とが互いに縮合された縮合環であり、２）環Ａ１のＲ１ないしＲ８のうちの少なくとも一つは、少なくとも１つのフルオロ基（−Ｆ）を含む。それにより、有機金属化合物の遷移双極子モーメント（ｔｒａｎｓｉｔｉｏｎ  ｄｉｐｏｌｅ  ｍｏｍｅｎｔ）が向上し、有機金属化合物の共役（ｃｏｎｊｕｇａｔｉｏｎ）長が相対的に長くなり、構造的剛性（ｒｉｇｉｄｉｔｙ）が増大し、非発光転移が減少する。従って、上記化学式１で表される有機金属化合物を用いた電子素子、例えば有機発光素子は、高い外部量子効率（ＥＱＥ）を有し、高発光効率を有する。
【０１００】
【化１Ａ】
2020109084.tif 000031
【０１０１】
また、上記化学式１で、Ｒ１８及びＲ１９は、互いに独立して、置換若しくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルキル基、置換若しくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換若しくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換若しくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換若しくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換若しくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換若しくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換若しくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換若しくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、或いは置換若しくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基である。それにより、上記化学式１で、リガンド２（上記化学式１Ａ参照）の電子供与能が向上し、上記化学式１で、リガンド１とリガンド２との相互作用（ｉｎｔｅｒａｃｔｉｏｎ）が強化される。それにより、上記化学式１で表される有機金属化合物は、向上した発光転移特性、向上した光配向特性、及び向上した構造的剛性を有し、上記化学式１で表される有機金属化合物を含む電子素子、例えば有機発光素子は、高発光効率及び寿命を有する。
【０１０２】
更に、上記化学式１で表される有機金属化合物においてＲ２０は、フルオロ基（−Ｆ）及びシアノ基を含まないため、上記化学式１で表される有機金属化合物は、高色純度を有する光（例えば、発光スペクトル又はエレクトロルミネセンススペクトルの発光ピークの半値幅（ＦＷＨＭ）が相対的に狭い光）を放出することができる。
【０１０３】
一具現例によると、有機金属化合物の発光スペクトル又はエレクトロルミネセンススペクトルの発光ピークの半値幅（ＦＷＨＭ）は、６４ｎｍ以下である。例えば、有機金属化合物の発光スペクトル又はエレクトロルミネセンススペクトルの発光ピークの半値幅（ＦＷＨＭ）は、４５ｎｍ〜６４ｎｍ、４５ｎｍ〜５９ｎｍ、４５ｎｍ〜５５ｎｍ、又は５０ｎｍ〜５５ｎｍの範囲である。
【０１０４】
一方、他の具現例によると、有機金属化合物の発光スペクトル又はエレクトロルミネセンススペクトルの発光ピークの最大発光波長（発光ピーク波長λｍａｘ）は、６１５ｎｍ〜６４０ｎｍの範囲である。例えば、有機金属化合物の発光スペクトル又はエレクトロルミネセンススペクトルの発光ピークの最大発光波長（発光ピーク波長λｍａｘ）は、６１５ｎｍ〜６３０ｎｍ、又は６２０ｎｍ〜６３０ｎｍの範囲である。
【０１０５】
上記化学式１で表される有機金属化合物の遷移双極子モーメントの水平配向率（ｈｏｒｉｚｏｎｔａｌ  ｏｒｉｅｎｔａｔｉｏｎ  ｒａｔｉｏ）は、９０％〜１００％である。
【０１０６】
例えば、有機金属化合物の遷移双極子モーメントの水平配向率は、９０％〜１００％、９１％〜１００％、９２％〜１００％、９３％〜１００％、９４％〜１００％、９５％〜１００％、９６％〜１００％、９７％〜１００％、９８％〜１００％、９９％〜１００％、又は１００％である。
【０１０７】
転移双極子モーメントの水平配向率は、角度依存性ＰＬ測定装置を利用して評価することができる。角度依存性ＰＬ測定装置に関する説明は、例えば、ＫＲ出願２０１３−０１５０８３４に記載された角度依存性ＰＬ測定装置を参照する。ＫＲ出願２０１３−０１５０８３４は、本明細書に併合される。
【０１０８】
上述のように、有機金属化合物の遷移双極子モーメントの水平配向率が高いため、有機金属化合物を含む有機発光素子の駆動時、有機金属化合物を含むフィルムに対して、実質的に水平である方向に電場が放出され、導波モード（ｗａｖｅｇｕｉｄ  ｅｍｏｄｅ）及び／又は表面プラズモンポラリトンモード（ｓｕｒｆａｃｅ  Ｐｌａｓｍｏｎ  ｐｏｌａｒｉｔｏｎ  ｍｏｄｅ）による光損失が低減される。そのようなメカニズムによって光を放出する電子素子の外部取り出し効率（即ち、有機金属化合物を含むフィルム（例えば、後述する発光層）が含まれる電子素子（例えば、有機発光素子）から、有機金属化合物に放出された光が外部に取り出される効率）が高いため、有機金属化合物を用いた電子素子、例えば有機発光素子は、高い発光効率を達成することができる。
【０１０９】
上記化学式１で表される有機金属化合物のフィルムにおける量子発光効率（ＰＬＱＹ  ｉｎ  ｆｉｌｍ）は、９０％〜１００％である。例えば、有機金属化合物のフィルムにおける量子発光効率は、９１％〜１００％、９２％〜１００％、９３％〜１００％、９４％〜１００％、９５％〜１００％、９６％〜１００％、９７％〜１００％、９８％〜１００％、９９％〜１００％、又は１００％である。
【０１１０】
一具現例によると、有機金属化合物のフィルムにおける量子発光効率は、９５％〜９９％、９６％〜９９％、９７％〜９９％、９８％〜９９％である。
【０１１１】
フィルムにおける量子発光効率の測定方法は、例えば評価例１を参照する。
【０１１２】
上記化学式１で表される有機金属化合物の合成方法は、後述する合成例を参照し、当業者が認識することができる。
【０１１３】
従って、上記化学式１で表される有機金属化合物は、有機発光素子の有機層、例えば有機層において、発光層のドーパントとして使用するのに適するが、他の側面によると、第１電極と、第２電極と、第１電極と第２電極との間に配置された発光層を含み、上記化学式１で表される有機金属化合物を少なくとも１種以上含む有機層と、を備える有機発光素子が提供される。
【０１１４】
有機発光素子は、上述のような化学式１で表される有機金属化合物を含む有機層を具備することにより、優秀な駆動電圧、優秀な外部量子効率、相対的に狭いＥＬスペクトル発光ピークの半値幅（ＦＷＨＭ）、及び優秀な寿命特性を有することができる。
【０１１５】
上記化学式１で表される有機金属化合物は、有機発光素子の一対の電極間に使用される。例えば、上記化学式１で表される有機金属化合物は、発光層に含まれる。その場合、有機金属化合物はドーパントの役割を行い、発光層はホストを更に含む（即ち、発光層において、上記化学式１で表される有機金属化合物の含量は、ホストの含量よりも少ない）。
【０１１６】
一具現例によると、発光層は、赤色光を放出する。
【０１１７】
本明細書において、「（有機層が）有機金属化合物を１種以上含む」とは、「（有機層が）上記化学式１の範疇に属する１種の有機金属化合物、又は上記化学式１の範疇に属する互いに異なる２種以上の有機金属化合物を含む」と解釈される。
【０１１８】
例えば、有機層は、有機金属化合物として、上記化合物１のみを含む。その場合、上記化合物１は、有機発光素子の発光層に存在する。或いは、有機層は、有機金属化合物であり、上記化合物１と化合物２とを含む。その場合、上記化合物１及び化合物２は、同一層に存在（例えば、上述の化合物１及び化合物２は、いずれも発光層に存在する）する。
【０１１９】
第１電極は正孔注入電極であるアノードであり、第２電極は電子注入電極であるカソードであるか、或いは第１電極は電子注入電極であるカソードであり、第２電極は正孔注入電極であるアノードである。
【０１２０】
例えば、有機発光素子において、第１電極はアノードであり、第２電極はカソードであり、有機層は、第１電極と発光層との間に配置された正孔輸送領域、及び発光層と第２電極との間に配置された電子輸送領域を更に含み、正孔輸送領域は、正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層、バッファ層、又はその任意の組み合わせを含み、電子輸送領域は、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層、又はその任意の組み合わせを含む。
【０１２１】
本明細書において、「有機層」は、有機発光素子において、第１電極と第２電極との間に配置された単一及び／又は複数の層を示す用語である。「有機層」は、有機化合物だけではなく、金属を含む有機金属錯体なども含む。
【０１２２】
図１は、本発明の一具現例による有機発光素子１０の断面図を概略的に示したものである。以下、図１を参照し、本発明の一具現例による有機発光素子の構造及び製造方法について説明すると、次の通りである。有機発光素子１０は、第１電極１１、有機層１５、及び第２電極１９が順に積層された構造を有する。
【０１２３】
第１電極１１の下部、又は第２電極１９の上部には、基板が更に配置される。基板としては、一般的な有機発光素子で用いられる基板を使用することができるが、機械的強度、熱安定性、透明性、表面平滑性、取り扱い容易性、及び防水性に優れるガラス基板又は透明プラスチック基板を使用する。
【０１２４】
第１電極１１は、例えば基板上部に第１電極用物質を蒸着法又はスパッタリング法などを利用して提供することによって形成される。第１電極１１は、アノードである。第１電極用物質は、正孔注入が容易であるように、高い仕事関数を有する物質を含む。第１電極１１は、反射型電極、半透過型電極、又は透過型電極である。第１電極用物質としては、酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）、酸化インジウム亜鉛（ＩＺＯ）、酸化スズ（ＳｎＯ２）、酸化亜鉛（ＺｎＯ）などを利用することができる。又は、マグネシウム（Ｍｇ）、アルミニウム（Ａｌ）、アルミニウム−リチウム（Ａｌ−Ｌｉ）、カルシウム（Ｃａ）、マグネシウム−インジウム（Ｍｇ−Ｉｎ）、マグネシウム−銀（Ｍｇ−Ａｇ）のような金属を利用することができる。
【０１２５】
第１電極１１は、単一層構造、又は２以上の層を含む多層構造を有する。例えば、第１電極１１は、ＩＴＯ／Ａｇ／ＩＴＯの３層構造を有する。
【０１２６】
第１電極１１の上部には、有機層１５が配置される。
【０１２７】
有機層１５は、正孔輸送領域（ｈｏｌｅ  ｔｒａｎｓｐｏｒｔ  ｒｅｇｉｏｎ）、発光層（ｅｍｉｓｓｉｏｎ  ｌａｙｅｒ）、及び電子輸送領域（ｅｌｅｃｔｒｏｎ  ｔｒａｎｓｐｏｒｔ  ｒｅｇｉｏｎ）を含む。
【０１２８】
正孔輸送領域は、第１電極１１と発光層との間に配置される。
【０１２９】
正孔輸送領域は、正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層、バッファ層、又はその任意の組み合わせを含む。
【０１３０】
正孔輸送領域は、正孔注入層のみを含むか、又は正孔輸送層のみを含む。或いは、正孔輸送領域は、第１電極１１から順に積層された、正孔注入層／正孔輸送層、又は正孔注入層／正孔輸送層／電子阻止層の構造を有する。
【０１３１】
正孔輸送領域が正孔注入層を含む場合、正孔注入層（ＨＩＬ）は、第１電極１１の上部に、真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、ＬＢ（Ｌａｎｇｍｕｉｒ−Ｂｌｏｄｇｅｔｔ）法のような多様な方法を利用して形成される。
【０１３２】
真空蒸着法によって正孔注入層を形成する場合、その蒸着条件は、正孔注入層材料として使用する化合物、目的とする正孔注入層の構造及び熱的特性などによって異なり、例えば、蒸着温度約１００〜約５００℃、真空度約１０−８〜約１０−３ｔｏｒｒ、蒸着速度約０．０１〜約１００Å／ｓｅｃの範囲で選択されるが、それらに限定されるものではない。
【０１３３】
スピンコーティング法によって正孔注入層を形成する場合、コーティング条件は、正孔注入層材料として使用する化合物、目的とする正孔注入層の構造及び熱的特性によって異なり、約２，０００ｒｐｍ〜約５，０００ｒｐｍのコーティング速度で行われ、コーティング後の溶媒除去のための熱処理温度は、約８０℃〜２００℃の温度範囲で選択されるが、それらに限定されるものではない。
【０１３４】
正孔輸送層及び電子阻止層形成条件は、正孔注入層形成条件を参照する。
【０１３５】
正孔輸送領域は、例えば、ｍ−ＭＴＤＡＴＡ、ＴＤＡＴＡ、２−ＴＮＡＴＡ、ＮＰＢ、β−ＮＰＢ、ＴＰＤ、ｓｐｉｒｏ−ＴＰＤ、ｓｐｉｒｏ−ＮＰＢ、ｍｅｔｈｙｌａｔｅｄ−ＮＰＢ、ＴＡＰＣ、ＨＭＴＰＤ、４，４’，４”−トリス（Ｎ−カルバゾリル）トリフェニルアミン（ＴＣＴＡ）、ポリアニリン／ドデシルベンゼンスルホン酸（Ｐａｎｉ／ＤＢＳＡ）、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（４−スチレンスルホネート）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリアニリン／カンファースルホン酸（Ｐａｎｉ／ＣＳＡ）、ポリアニリン／ポリ（４−スチレンスルホネート）（ＰＡＮＩ／ＰＳＳ）、下記化学式２０１で表される化合物、下記化学式２０２で表される化合物、或いはその任意の組み合わせを含む。
【０１３６】
【化（ｍ−ＭＴＤＡＴＡ）−（ＨＭＴＰＤ）】
2020109084.tif 000032
【０１３７】
【化２０１】
2020109084.tif 000033
【化２０２】
2020109084.tif 000034
【０１３８】
上記化学式２０１で、Ａｒ１０１及びＡｒ１０２は、互いに独立して、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、或いはその任意の組み合わせで置換若しくは非置換の、フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、又はペンタセニレン基である。
【０１３９】
上記化学式２０１で、ｘａ及びｘｂは、互いに独立して、０〜５の整数、又は０、１、若しくは２である。例えば、ｘａは、１であり、ｘｂは、０であるが、それらに限定されるものではない。
【０１４０】
上記化学式２０１及び２０２で、Ｒ１０１ないしＲ１０８、Ｒ１１１ないしＲ１１９、及びＲ１２１ないしＲ１２４は、それぞれ独立して、
水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基（例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基など）、又はＣ１−Ｃ１０アルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基など）；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、及びリン酸基又はその塩、或いはその任意の組み合わせで置換若しくは非置換の、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、又はＣ１−Ｃ１０アルコキシ基；或いは
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、或いはその任意の組み合わせで置換若しくは非置換の、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フルオレニル基、又はピレニル基；である。
【０１４１】
上記化学式２０１で、Ｒ１０９は、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピリジニル基、或いはその任意の組み合わせで置換若しくは非置換の、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、又はピリジニル基である。
【０１４２】
一具現例によると、上記化学式２０１で表される化合物は、下記化学式２０１Ａで表される。
【０１４３】
【化２０１Ａ】
2020109084.tif 000035
【０１４４】
上記化学式２０１Ａで、Ｒ１０１、Ｒ１１１、Ｒ１１２、及びＲ１０９に関する詳細な説明は、上述の箇所を参照する。
【０１４５】
例えば、正孔輸送領域は、下記化合物ＨＴ１〜ＨＴ２１のうちの一つ、又はその任意の組み合わせを含む。
【０１４６】
【化ＨＴ１−ＨＴ１２】
2020109084.tif 000036
【化ＨＴ１３−ＨＴ２０】
2020109084.tif 000037
【化ＨＴ２１】
2020109084.tif 000038
【０１４７】
正孔輸送領域の厚みは、約１００Å〜約１０，０００Å、例えば約１００Å〜約１，０００Åである。正孔輸送領域が、正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層、又はその任意の組み合わせを含むものである場合、正孔注入層の厚みは、約１００Å〜約１０，０００Å、例えば約１００Å〜約１，０００Åであり、正孔輸送層の厚みは、約５０Å〜約２，０００Å、例えば約１００Å〜約１，５００Åである。上述の正孔輸送領域、正孔注入層、及び正孔輸送層の厚みが上述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき正孔輸送特性を得ることができる。
【０１４８】
正孔輸送領域は、上述のような物質以外に、導電性向上のために、電荷生成物質を更に含んでもよい。電荷生成物質は、正孔輸送領域内に、均一又は不均一に分散される。
【０１４９】
電荷生成物質は、例えばｐ−ドーパントである。ｐ−ドーパントは、キノン誘導体、金属酸化物、シアノ基含有化合物、或いはその任意の組み合わせであるが、それらに限定されるものではない。例えば、ｐ−ドーパントは、テトラシアノキノンジメタン（ＴＣＮＱ）、２，３，５，６−テトラフルオロテトラシアノ−１，４−ベンゾキノンジメタン（Ｆ４−ＴＣＮＱ）、Ｆ６−ＴＣＮＮＱのようなキノン誘導体；タングステン酸化物及びモリブデン酸化物のような金属酸化物；下記化合物ＨＴ−Ｄ１のようなシアノ基含有化合物；或いはその任意の組み合わせである。
【０１５０】
【化（Ｆ４−ＴＣＮＱ）−（ＨＴ−Ｄ１）】
2020109084.tif 000039
【０１５１】
正孔輸送領域は、バッファ層を更に含む。
【０１５２】
バッファ層は、発光層から放出される光の波長による光学的共振距離を補償し、効率を上昇させる役割を行う。
【０１５３】
一方、正孔輸送領域が電子阻止層を含む場合、電子阻止層材料は、上述のような正孔輸送領域に使用される物質、後述するホスト物質、或いはその任意の組み合わせを含む。例えば、正孔輸送領域が電子阻止層を含む場合、電子阻止層材料として、後述するｍＣＰ、上記化合物ＨＴ２１、或いはその任意の組み合わせを使用することができる。
【０１５４】
正孔輸送領域上部に、真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、ＬＢ法のような方法を利用して発光層（ＥＭＬ）を形成する。真空蒸着法及びスピンコーティング法によって発光層を形成する場合、その蒸着条件及びコーティング条件は、使用する化合物によって異なるが、一般的に、正孔注入層の形成と略同一条件の範囲から選択される。
【０１５５】
発光層はホスト及びドーパントを含み、ドーパントは、本明細書に記載したような上記化学式１で表される有機金属化合物を含む。
【０１５６】
ホストは、下記ＴＰＢｉ、ＴＢＡＤＮ、ＡＤＮ（「ＤＮＡ」ともいう）、ＣＢＰ、ＣＤＢＰ、ＴＣＰ、ｍＣＰ、化合物Ｈ５０、化合物Ｈ５１、化合物Ｈ５２、或いはその任意の組み合わせを含む。
【０１５７】
【化ＴＰＢｉ−Ｈ５２】
2020109084.tif 000040
【０１５８】
有機発光素子がフルカラー有機発光素子である場合、発光層は、赤色発光層、緑色発光層、及び／又は青色発光層にパターニングされる。或いは、発光層は、赤色発光層、緑色発光層、及び／又は青色発光層が積層された構造を有することにより、白色光を放出するというように、多様な変形例が可能である。
【０１５９】
発光層がホスト及びドーパントを含む場合、ドーパントの含量は、一般的に、ホスト約１００重量部を基準にして、約０．０１〜約１５重量部の範囲で選択されるが、それに限定されるものではない。
【０１６０】
発光層の厚みは、約１００Å〜約１，０００Å、例えば約２００Å〜約６００Åである。発光層の厚みが上述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、優秀な発光特性を示すことができる。
【０１６１】
次に、発光層上部に、電子輸送領域が配置される。
【０１６２】
電子輸送領域は、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層、又はその任意の組み合わせを含む。
【０１６３】
例えば、電子輸送領域は、正孔阻止層／電子輸送層／電子注入層、又は電子輸送層／電子注入層の構造を有するが、それらに限定されるものではない。電子輸送層は、単一層構造、又は２以上の互いに異なる物質を含む多層構造を有する。
【０１６４】
電子輸送領域の正孔阻止層、電子輸送層、及び電子注入層の形成条件は、正孔注入層の形成条件を参照する。
【０１６５】
電子輸送領域が正孔阻止層を含む場合、正孔阻止層は、例えば下記ＢＣＰ、Ｂｐｈｅｎ及びＢａｌｑのうちの少なくとも一つを含む。
【０１６６】
【化ＢＣＰ−Ｂｐｈｅｎ】
2020109084.tif 000041
【０１６７】
或いは、正孔阻止層は、ホスト、後述する電子輸送層材料、電子注入層材料、或いはその任意の組み合わせを含む。
【０１６８】
正孔阻止層の厚みは、約２０Å〜約１，０００Å、例えば約３０Å〜約６００Åである。正孔阻止層の厚みが上述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、優秀な正孔阻止特性を得ることができる。
【０１６９】
電子輸送層は、上記ＢＣＰ、Ｂｐｈｅｎ、下記ＴＰＢｉ、Ａｌｑ３、ＢＡｌｑ、ＴＡＺ、ＮＴＡＺ、或いはその任意の組み合わせを含む。
【０１７０】
【化Ａｌｑ３−ＮＴＡＺ】
2020109084.tif 000042
【０１７１】
或いは、電子輸送層は、下記化合物ＥＴ１〜ＥＴ２５のうちの一つ、又はその任意の組み合わせを含む。
【０１７２】
【化ＥＴ１−ＥＴ１２】
2020109084.tif 000043
【化ＥＴ１３−ＥＴ２５】
2020109084.tif 000044
【０１７３】
電子輸送層の厚みは、約１００Å〜約１，０００Å、例えば約１５０Å〜約５００Åである。電子輸送層の厚みが上述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき電子輸送特性を得ることができる。
【０１７４】
電子輸送層は、上述のような物質以外に、金属含有物質を更に含んでもよい。
【０１７５】
金属含有物質は、Ｌｉ錯体を含む。Ｌｉ錯体は、例えば下記化合物ＥＴ−Ｄ１又はＥＴ−Ｄ２を含む。
【０１７６】
【化（ＥＴ−Ｄ１）−（ＥＴ−Ｄ２）】
2020109084.tif 000045
【０１７７】
また、電子輸送領域は、第２電極１９から電子の注入を容易にする電子注入層（ＥＩＬ）を含む。
【０１７８】
電子注入層は、ＬｉＦ、ＮａＣｌ、ＣｓＦ、Ｌｉ２Ｏ、ＢａＯ、或いはその任意の組み合わせを含む。
【０１７９】
電子注入層の厚みは、約１Å〜約１００Å、例えば約３Å〜約９０Åである。電子注入層の厚みが上述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき電子注入特性を得ることができる。
【０１８０】
有機層１５の上部には、第２電極１９が配置される。第２電極１９は、カソードである。第２電極１９用物質としては、相対的に低い仕事関数を有する金属、合金、電気伝導性化合物、又はその任意の組み合わせを使用することができる。具体的な例としては、リチウム（Ｌｉ）、マグネシウム（Ｍｇ）、アルミニウム（Ａｌ）、アルミニウム−リチウム（Ａｌ−Ｌｉ）、カルシウム（Ｃａ）、マグネシウム−インジウム（Ｍｇ−Ｉｎ）、マグネシウム−銀（Ｍｇ−Ａｇ）などを、第２電極１９形成用物質として使用することができる。或いは、上面発光素子を得るために、ＩＴＯ、ＩＺＯを利用して透過型第２電極１９を形成するというように、多様な変形が可能である。
【０１８１】
以上、有機発光素子について、図１を参照して説明したが、それらに限定されるものではない。
【０１８２】
本明細書において、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基は、炭素数１〜６０の線状又は分枝状の飽和脂肪族炭化水素一価基を意味し、具体的な例には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ｉｓｏ−アミル基、ヘキシル基などが含まれる。
【０１８３】
本明細書において、Ｃ１−Ｃ６０アルキレン基は、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基と同一構造を有する二価基を意味する。
【０１８４】
本明細書において、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基は、−ＯＡ１０１（ここで、Ａ１０１は、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基である）の化学式を有する一価基を意味し、その具体的な例には、メトキシ基、エトキシ基、イソプロピルオキシ基などが含まれる。
【０１８５】
本明細書において、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基は、Ｃ２−Ｃ６０アルキル基の中間又は末端に、１以上の炭素・炭素二重結合を含む構造を有し、その具体的な例には、エテニル基、プロぺニル基、ブテニル基などが含まれる。
【０１８６】
本明細書において、Ｃ２−Ｃ６０アルケニレン基は、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
【０１８７】
本明細書において、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基は、Ｃ２−Ｃ６０アルキル基の中間又は末端に、１以上の炭素・炭素三重結合を含む構造を有し、その具体的な例には、エチニル基、プロピニル基などが含まれる。
【０１８８】
本明細書において、Ｃ２−Ｃ６０アルキニレン基は、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
【０１８９】
本明細書において、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基は、Ｃ３−Ｃ１０一価飽和炭化水素単環基を意味し、その具体例は、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基などを含む。
【０１９０】
本明細書において、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキレン基は、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基と同一構造を有する二価基を意味する。
【０１９１】
本明細書において、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基は、Ｎ、Ｏ、Ｐ、Ｓｉ、及びＳのうちから選択される少なくとも１つのヘテロ原子を環形成原子として含むＣ１−Ｃ１０一価単環式基を意味し、その具体例は、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロチオフェニル基などを含む。
【０１９２】
本明細書において、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキレン基は、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基と同一構造を有する二価基を意味する。
【０１９３】
本明細書において、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基は、Ｃ３−Ｃ１０一価単環式基であり、環内に少なくとも１つの炭素・炭素二重結合を有するが、芳香族性（ａｒｏｍａｔｉｃｉｔｙ）を有さない基を意味し、その具体例は、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基などを含む。
【０１９４】
本明細書において、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニレン基は、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
【０１９５】
本明細書において、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基は、Ｎ、Ｏ、Ｐ、Ｓｉ、及びＳのうちから選択される少なくとも１つのヘテロ原子を環形成原子として含むＣ１−Ｃ１０一価単環式基であり、環内に少なくとも１つの二重結合を有する。Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基の具体例は、２，３−ジヒドロフラニル基、２，３−ジヒドロチオフェニル基などを含む。
【０１９６】
本明細書において、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニレン基は、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
【０１９７】
本明細書において、Ｃ６−Ｃ６０アリール基は、Ｃ６−Ｃ６０炭素環式芳香族系を有する一価基を意味し、Ｃ６−Ｃ６０アリーレン基は、Ｃ６−Ｃ６０炭素環式芳香族系を有する二価基を意味する。Ｃ６−Ｃ６０アリール基の具体例は、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、ピレニル基、クリセニル基などを含む。Ｃ６−Ｃ６０アリール基及びＣ６−Ｃ６０アリーレン基が２以上の環を含む場合、２以上の環は、互いに融合される。
【０１９８】
本明細書において、Ｃ７−Ｃ６０アルキルアリール基は、少なくとも１つのＣ１−Ｃ６０アルキル基で置換されたＣ６−Ｃ６０アリール基を意味する。
【０１９９】
本明細書において、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基は、Ｎ、Ｏ、Ｐ、Ｓｉ、及びＳのうちから選択される少なくとも１つのヘテロ原子を環形成原子として含み、Ｃ１−Ｃ６０環式芳香族系を有する一価基を意味し、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリーレン基は、Ｎ、Ｏ、Ｐ、Ｓｉ、及びＳのうちから選択される少なくとも１つのヘテロ原子を環形成原子として含み、Ｃ１−Ｃ６０炭素環式芳香族系を有する二価基を意味する。Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基の具体例は、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基などを含む。Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基及びＣ１−Ｃ６０ヘテロアリーレン基が２以上の環を含む場合、２以上の環は互いに融合される。
【０２００】
本明細書において、Ｃ２−Ｃ６０アルキルヘテロアリール基は、少なくとも１つのＣ１−Ｃ６０アルキル基で置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基を意味する。
【０２０１】
本明細書において、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基は、−ＯＡ１０２（ここで、Ａ１０２は、Ｃ６−Ｃ６０アリール基である）を示し、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基は、−ＳＡ１０３（ここで、Ａ１０３は、Ｃ６−Ｃ６０アリール基である）を示す。
【０２０２】
本明細書において、一価非芳香族縮合多環基は、２以上の環が互いに縮合されて、環形成原子として炭素のみを含み、分子全体が非芳香族性（ｎｏｎ−ａｒｏｍａｔｉｃｉｔｙ）を有する一価基（例えば、８〜６０の炭素数を有する）を意味する。一価非芳香族縮合多環基の具体例は、フルオレニル基などを含む。
【０２０３】
本明細書において、二価非芳香族縮合多環基は、一価非芳香族縮合多環基と同一構造を有する二価基を意味する。
【０２０４】
本明細書において、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基は、２以上の環が互いに縮合されて、環形成原子として、炭素以外に、Ｎ、Ｏ、Ｐ、Ｓｉ、及びＳのうちから選択されるヘテロ原子を含み、分子全体が非芳香族性を有する一価基（例えば、１〜６０の炭素数を有する）を意味する。一価非芳香族ヘテロ縮合多環基は、カルバゾリル基などを含む。本明細書において、二価非芳香族ヘテロ縮合多環基は、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基と同一構造を有する二価基を意味する。
【０２０５】
本明細書において、Ｃ５−Ｃ３０炭素環基は、環形成原子として、５〜３０の炭素のみを有する飽和又は不飽和の環式基を示す。Ｃ５−Ｃ３０炭素環基は、単環式基又は多環式基である。
【０２０６】
本明細書において、Ｃ１−Ｃ３０ヘテロ環基は、環形成原子として、１〜３０の炭素以外に、Ｎ、Ｏ、Ｐ、Ｓｉ、及びＳのうちから選択されるヘテロ原子を少なくとも一つ有する飽和又は不飽和の環状基を示す。Ｃ１−Ｃ３０ヘテロ環基は、単環式基又は多環式基である。
【０２０７】
本明細書において、置換されたＣ５−Ｃ３０炭素環基、置換されたＣ２−Ｃ３０ヘテロ環基、置換されたＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換されたＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリール基、置換されたＣ７−Ｃ６０アルキルアリール基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルキルヘテロアリール基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の置換基は、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、又はＣ１−Ｃ６０アルコキシ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ７−Ｃ６０アルキルアリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、Ｃ２−Ｃ６０アルキルヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｎ（Ｑ１１）（Ｑ１２）、−Ｓｉ（Ｑ１３）（Ｑ１４）（Ｑ１５）、−Ｇｅ（Ｑ１３）（Ｑ１４）（Ｑ１５）、−Ｂ（Ｑ１６）（Ｑ１７）、−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ１８）（Ｑ１９）、−Ｐ（Ｑ１８）（Ｑ１９）、或いはその任意の組み合わせで置換された、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、又はＣ１−Ｃ６０アルコキシ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ７−Ｃ６０アルキルアリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、Ｃ２−Ｃ６０アルキルヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｎ（Ｑ２１）（Ｑ２２）、−Ｓｉ（Ｑ２３）（Ｑ２４）（Ｑ２５）、−Ｇｅ（Ｑ２３）（Ｑ２４）（Ｑ２５）、−Ｂ（Ｑ２６）（Ｑ２７）、−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ２８）（Ｑ２９）、−Ｐ（Ｑ２８）（Ｑ２９）、或いはその任意の組み合わせで置換若しくは非置換の、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ７−Ｃ６０アルキルアリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、Ｃ２−Ｃ６０アルキルヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、又は一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；
−Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｓｉ（Ｑ３３）（Ｑ３４）（Ｑ３５）、−Ｇｅ（Ｑ３３）（Ｑ３４）（Ｑ３５）、−Ｂ（Ｑ３６）（Ｑ３７）、−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ３８）（Ｑ３９）、又は−Ｐ（Ｑ３８）（Ｑ３９）；或いは
その任意の組み合わせ；である。
【０２０８】
本明細書において、Ｑ１ないしＱ９、Ｑ１１ないしＱ１９、Ｑ２１ないしＱ２９、及びＱ３１ないしＱ３９は、それぞれ独立して、水素；重水素；−Ｆ；−Ｃｌ；−Ｂｒ；−Ｉ；ヒドロキシル基；シアノ基；ニトロ基；アミジノ基；ヒドラジン基；ヒドラゾン基；カルボン酸基又はその塩；スルホン酸基又はその塩；リン酸基又はその塩；重水素、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、或いはその任意の組み合わせで置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基；Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基；Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基；Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基；Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基；Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基；Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基；Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基；重水素、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、或いはその任意の組み合わせで置換若しくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基；Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基；Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基；Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基；一価非芳香族縮合多環基；或いは一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；である。
【０２０９】
例えば、本明細書において、Ｑ１ないしＱ９、Ｑ１１ないしＱ１９、Ｑ２１ないしＱ２９、及びＱ３１ないしＱ３９は、それぞれ独立して、
−ＣＨ３、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＤ３、−ＣＨ２ＣＤ２Ｈ、−ＣＨ２ＣＤＨ２、−ＣＨＤＣＨ３、−ＣＨＤＣＤ２Ｈ、−ＣＨＤＣＤＨ２、−ＣＨＤＣＤ３、−ＣＤ２ＣＤ３、−ＣＤ２ＣＤ２Ｈ、又は−ＣＤ２ＣＤＨ２；或いは
重水素、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、フェニル基、或いはその任意の組み合わせで置換若しくは非置換の、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ネオペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、３−ペンチル基、ｓｅｃ−イソペンチル基、フェニル基、ビフェニル基、又はナフチル基；である。
【０２１０】
以下、合成例及び実施例を挙げ、本発明の一具現例による化合物及び有機発光素子について、更に具体的に説明するが、本発明は、下記の合成例及び実施例に限定されるものではない。下記合成例において、「『Ａ』の代わりに『Ｂ』を使用した」という表現において、「Ｂ」の使用量と「Ａ」の使用量は、モル当量基準で同一である。
【０２１１】
〔実施例〕
【０２１２】
＜合成例１（化合物４）＞
【０２１３】
【化Ｃ４】
2020109084.tif 000046
【０２１４】
＜中間体Ｌ４−４の合成＞
【０２１５】
２−クロロ−４−ヨードピリジンと無水テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）５０ｍｌとを混合した後、−７８℃で徐々に２．０Ｍリチウムジイソプロピルアミド（ｉｎ  ＴＨＦ）１２．５ｍｌ（２５ｍｍｏｌ）を滴加した。約３時間後、ギ酸エチル２．５ｍｌ（３２ｍｍｏｌ）を徐々に滴加した後、１８時間室温で撹拌した。そこから得られた結果物に水及び酢酸エチルを追加して抽出した有機層を、硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧蒸溜してから、液体クロマトグラフィで精製し、中間体Ｌ４−４  ２．２ｇ（収率４０％）を得た。
ＬＣ−ＭＳ（ｌｉｑｕｉｄ  ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ／ｍａｓｓ  ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｒｙ）  ｍ／ｚ＝２６８（Ｍ＋Ｈ）＋
【０２１６】
＜中間体Ｌ４−３の合成＞
【０２１７】
中間体Ｌ４−４  １．９ｇ（７．２ｍｍｏｌ）をアセトニトリル６０ｍｌ及び水１５ｍｌと混合し、ＰｄＣｌ２（ＰＰｈ３）２  ０．４ｇ（０．５ｍｍｏｌ）、３−フルオロフェニルボロン酸１．０ｇ（７．２ｍｍｏｌ）及びＫ２ＣＯ３  ２．５ｇ（１８．０ｍｍｏｌ）を加えた後、８０℃で１８時間加熱還流した。そこから得られた結果物を減圧濃縮し、ジクロロメタン及び水を追加して抽出した有機層を、硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧蒸溜してから液体クロマトグラフィで精製し、中間体Ｌ４−３  １．４ｇ（収率７８％）を得た。
ＬＣ−ＭＳ  ｍ／ｚ＝２３６（Ｍ＋Ｈ）＋
【０２１８】
＜中間体Ｌ４−２の合成＞
【０２１９】
（メトキシメチル）トリフェニルホスホニウムクロリド５．４ｇ（１５．８ｍｍｏｌ）を無水エーテル５０ｍｌと混合した後、１．０Ｍ  カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド溶液１６ｍｌを滴加し、室温で約１時間撹拌した。その後、無水ＴＨＦ  ３０ｍｌと混合した中間体Ｌ４−３  １．５ｇ（６。３ｍｍｏｌ）を徐々に滴加し、室温で１８時間撹拌した。そこから得られた結果物に水及び酢酸エチルを追加して抽出した有機層を、硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧蒸溜してから液体クロマトグラフィで精製し、中間体Ｌ４−２  １．６ｇ（収率９５％）を得た。
ＬＣ−ＭＳ  ｍ／ｚ＝２６４（Ｍ＋Ｈ）＋
【０２２０】
＜中間体Ｌ４−１の合成＞
【０２２１】
中間体Ｌ４−２  １．４ｇ（５．１ｍｍｏｌ）をジクロロメタン４０ｍｌと混合し、メタンスルホン酸３．０ｍｌを徐々に滴加した後、室温で約１８時間撹拌した。そこから得られた結果物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を入れて抽出した有機層を、硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧蒸溜してから液体クロマトグラフィで精製し、中間体Ｌ４−１  １．０ｇ（収率９０％）を得た。
ＬＣ−ＭＳ  ｍ／ｚ＝２３２（Ｍ＋Ｈ）＋
【０２２２】
＜中間体Ｌ４の合成＞
【０２２３】
中間体Ｌ４−１  １．０ｇ（４．１ｍｍｏｌ）を、ＴＨＦ  ４０ｍｌ及び水１０ｍｌと混合し、３，５−ジメチルフェニルボロン酸０．９ｇ（６．２ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＯＡｃ）２  ０．０９ｇ（０．４ｍｍｏｌ）、Ｓｐｈｏｓ  ０．３５ｇ（０．８２ｍｍｏｌ）、及びＫ２ＣＯ３  １．４ｇ（１０．３ｍｍｏｌ）を追加した後、一日加熱還流した。そこから得られた結果物に酢酸エチルと水とを入れて抽出した有機層を、硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧蒸溜してから液体クロマトグラフィで精製し、中間体Ｌ４  １．１ｇ（収率８５％）を得た。
ＬＣ−ＭＳ  ｍ／ｚ＝３０２（Ｍ＋Ｈ）＋
【０２２４】
＜中間体Ｌ４二量体の合成＞
【０２２５】
中間体Ｌ４  １．０５ｇ（３．４ｍｍｏｌ）と塩化イリジウム０．６ｇ（１．６ｍｍｏｌ）とに、４０ｍＬのエトキシエタノールと１５ｍＬの蒸溜水とを混合した後、２４時間加熱還流した。そこから得られた結果物の温度を常温まで温度を低くして生成された固形物を濾過し、水／メタノール／ヘキサンの順に十分に洗浄して得られた固体を真空オーブンで乾燥させ、中間体Ｌ４二量体１．１ｇを得た。
【０２２６】
＜化合物４の合成＞
【０２２７】
中間体Ｌ４二量体１．０ｇ（０．６３ｍｍｏｌ）、３，７−ジエチル−３，７−ジメチルノナン−４，６−ジオン０．９ｇ（４．５ｍｍｏｌ）、及びＮａ２ＣＯ３  ０．４８ｇ（４．５ｍｍｏｌ）とエトキシエタノール４０ｍＬとを混合し、２４時間９０℃で撹拌した。そこから得られた結果物の温度を常温まで低くして生成された固形物を濾過し、液体クロマトグラフィで精製し、化合物４  １．０ｇ（収率８０％）を得た。
ＬＣ−ＭＳ  ｍ／ｚ＝１０３５（Ｍ＋Ｈ）＋
【０２２８】
＜合成例２（化合物１）＞
【０２２９】
【化Ｃ１】
2020109084.tif 000047
【０２３０】
＜中間体Ｌ１−２の合成＞
【０２３１】
２−クロロ−４−ヨード−３−メチルピリジン６．０ｇ（２３．７ｍｍｏｌ）を、アセトニトリル８０ｍｌ及び水２０ｍｌと混合し、ＰｄＣｌ２（ＰＰｈ３）２  １．２ｇ（１．６ｍｍｏｌ）、３−フルオロ−２−ホルミルフェニル）ボロン酸４．４ｇ（２６．１ｍｍｏｌ）、及びＫ２ＣＯ３  ８．２ｇ（５９．２ｍｍｏｌ）を加えた後、８０℃で１８時間加熱還流した。そこから得られた結果物を減圧濃縮し、酢酸エチル及び水を追加して抽出した有機層を、硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧蒸溜してから液体クロマトグラフィで精製し、中間体Ｌ１−２  ５．０ｇ（収率８５％）を得た。
ＬＣ−ＭＳ  ｍ／ｚ＝２５０（Ｍ＋Ｈ）＋
【０２３２】
＜中間体Ｌ１−１の合成＞
【０２３３】
中間体Ｌ１−２  ４．０ｇ（１６．０ｍｍｏｌ）を、無水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルミルアミド１５０ｍｌに溶かし、室温で徐々に１．０Ｍカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド溶液（ｉｎ  ＴＨＦ）１９ｍｌ（１９．２ｍｍｏｌ）を滴加した後、８０℃で６時間加熱した。反応完了後、酢酸エチルと水とで抽出して得られた有機層を、硫酸マグネシウムで乾燥させた。反応混合物を濾過して減圧濃縮した後、液体クロマトグラフィで精製し、中間体Ｌ１−１  １．３ｇ（収率３５％）を得た。
ＬＣ−ＭＳ  ｍ／ｚ＝２３２（Ｍ＋Ｈ）＋
【０２３４】
＜中間体Ｌ１の合成＞
【０２３５】
中間体Ｌ４−１の代わりに、中間体Ｌ１−１を使用したという点を除いては、上記合成例１の中間体Ｌ４の合成方法と同一方法を利用し、中間体Ｌ１  １．４ｇ（収率８５％）を合成した。
ＬＣ−ＭＳ  ｍ／ｚ＝３０３（Ｍ＋Ｈ）＋
【０２３６】
＜中間体Ｌ１二量体の合成＞
【０２３７】
中間体Ｌ４の代わりに、中間体Ｌ１を使用したという点を除いては、上記合成例１のＬ４二量体の合成方法と同一方法を利用し、中間体Ｌ１二量体を合成した。
【０２３８】
＜化合物１の合成＞
【０２３９】
中間体Ｌ４二量体の代わりに、中間体Ｌ１二量体を使用したという点を除いては、上記合成例１の化合物４の合成方法と同一方法を利用し、化合物１  ０．６ｇ（収率４７％）を合成した。
ＬＣ−ＭＳ  ｍ／ｚ＝１０３５（Ｍ＋Ｈ）＋
【０２４０】
＜合成例３（化合物６）＞
【０２４１】
【化Ｃ６】
2020109084.tif 000048
【０２４２】
＜中間体Ｌ６−３の合成＞
【０２４３】
３−フルオロフェニルボロン酸の代わりに、３−（トリフルオロメチル）フェニルボロン酸を使用したという点を除いては、上記合成例１の中間体Ｌ４−３の合成方法と同一方法を利用し、中間体Ｌ６−３  ２．５ｇ（収率７３％）を得た。
ＬＣ−ＭＳ  ｍ／ｚ＝２８６（Ｍ＋Ｈ）＋
【０２４４】
＜中間体Ｌ６−２の合成＞
【０２４５】
中間体Ｌ４−３の代わりに、中間体Ｌ６−３を使用したという点を除いては、上記合成例１の中間体Ｌ４−２の合成方法と同一方法を利用し、中間体Ｌ６−２  ２．７ｇ（収率（９９％）を得た。
ＬＣ−ＭＳ  ｍ／ｚ＝３１４（Ｍ＋Ｈ）＋
【０２４６】
＜中間体Ｌ６−１の合成＞
【０２４７】
中間体Ｌ４−２の代わりに、中間体Ｌ６−２を使用したという点を除いては、上記合成例１の中間体Ｌ４−１の合成方法と同一方法を利用し、中間体Ｌ６−１  １．１ｇ（収率４５％）を得た。
ＬＣ−ＭＳ  ｍ／ｚ＝２８２（Ｍ＋Ｈ）＋
【０２４８】
＜中間体Ｌ６の合成＞
【０２４９】
中間体Ｌ４−１の代わりに、中間体Ｌ６−１を使用したという点を除いては、上記合成例１の中間体Ｌ４の合成方法と同一方法を利用し、中間体Ｌ６  １．１ｇ（収率８０％）を得た。
ＬＣ−ＭＳ  ｍ／ｚ＝３５２（Ｍ＋Ｈ）＋
【０２５０】
＜中間体Ｌ６二量体の合成＞
【０２５１】
中間体Ｌ４の代わりに、中間体Ｌ６を使用したという点を除いては、上記合成例１の中間体Ｌ４二量体の合成方法と同一方法を利用し、中間体Ｌ６二量体を得た。
【０２５２】
＜化合物６の合成＞
【０２５３】
中間体Ｌ４二量体及び３，７−ジエチル−３，７−ジメチルノナン−４，６−ジオンの代わりに、中間体Ｌ６二量体及び３，３，７，７−テトラメチルノナン−４，６−ジオンをそれぞれ使用したという点を除いては、上記合成例１の化合物４の合成方法と同一方法を利用し、化合物６  ０．７ｇ（収率４３％）を得た。
ＬＣ−ＭＳ  ｍ／ｚ＝１１０７（Ｍ＋Ｈ）＋
【０２５４】
＜合成例４（化合物７）＞
【０２５５】
【化Ｃ７】
2020109084.tif 000049
【０２５６】
＜中間体Ｌ７−３の合成＞
【０２５７】
３−フルオロフェニルボロン酸の代わりに、３−（トリフルオロメチル）−４−メチルフェニルボロン酸を使用したという点を除いては、上記合成例１の中間体Ｌ４−３の合成方法と同一方法を利用し、中間体Ｌ７−３  １．８ｇ（収率７０％）を得た。
ＬＣ−ＭＳ  ｍ／ｚ＝３００（Ｍ＋Ｈ）＋
【０２５８】
＜中間体Ｌ７−２の合成＞
【０２５９】
中間体Ｌ４−３の代わりに、中間体Ｌ７−３を使用したという点を除いては、上記合成例１の中間体Ｌ４−２の合成方法と同一方法を利用し、中間体Ｌ７−２  １．８ｇ（収率９５％）を得た。
ＬＣ−ＭＳ  ｍ／ｚ＝３２８（Ｍ＋Ｈ）＋
【０２６０】
＜中間体Ｌ７−１の合成＞
【０２６１】
中間体Ｌ４−２の代わりに、中間体Ｌ７−２を使用したという点を除いては、上記合成例１の中間体Ｌ４−１の合成方法と同一方法を利用し、中間体Ｌ７−１  ０．８ｇ（収率（４０％）を得た。
ＬＣ−ＭＳ  ｍ／ｚ＝２９６（Ｍ＋Ｈ）＋
【０２６２】
＜中間体Ｌ７の合成＞
【０２６３】
中間体Ｌ４−１の代わりに、中間体Ｌ７−１を使用したという点を除いては、上記合成例１の中間体Ｌ４の合成方法と同一方法を利用し、中間体Ｌ７  ０．８ｇ（収率（９０％）を得た。
ＬＣ−ＭＳ  ｍ／ｚ＝３６６（Ｍ＋Ｈ）＋
【０２６４】
＜中間体Ｌ７二量体の合成＞
【０２６５】
中間体Ｌ４の代わりに、中間体Ｌ７を使用したという点を除いては、上記合成例１の中間体Ｌ４二量体の合成方法と同一方法を利用し、中間体Ｌ７二量体を得た。
【０２６６】
＜化合物７の合成＞
【０２６７】
中間体Ｌ４二量体及び３，７−ジエチル−３，７−ジメチルノナン−４，６−ジオンの代わりに、中間体Ｌ７二量体及び３，７−ジエチルノナン−４，６−ジオンをそれぞれ使用したという点を除いては、上記合成例１の化合物４の合成方法と同一方法を利用し、化合物７  ０．６ｇ（収率４６％）を得た。
ＬＣ−ＭＳ  ｍ／ｚ＝１１３５（Ｍ＋Ｈ）＋
【０２６８】
＜合成例５（化合物９）＞
【０２６９】
【化Ｃ９】
2020109084.tif 000050
【０２７０】
＜中間体Ｌ９−３の合成＞
【０２７１】
３−フルオロフェニルボロン酸の代わりに、３，５−ジフルオロフェニルボロン酸を使用したという点を除いては、上記合成例１の中間体Ｌ４−３の合成方法と同一方法を利用し、中間体Ｌ９−３  ２．１ｇ（収率８０％）を得た。
ＬＣ−ＭＳ  ｍ／ｚ＝２６８（Ｍ＋Ｈ）＋
【０２７２】
＜中間体Ｌ９−２の合成＞
【０２７３】
中間体Ｌ４−３の代わりに、中間体Ｌ９−３を使用したという点を除いては、上記合成例１の中間体Ｌ４−２の合成方法と同一方法を利用し、中間体Ｌ９−２  ２．２ｇ（収率９９％）を得た。
ＬＣ−ＭＳ  ｍ／ｚ＝２８２（Ｍ＋Ｈ）＋
【０２７４】
＜中間体Ｌ９−１の合成＞
【０２７５】
中間体Ｌ４−２の代わりに、中間体Ｌ９−２を使用したという点を除いては、上記合成例１の中間体Ｌ４−１の合成方法と同一方法を利用し、中間体Ｌ９−１  ０．８ｇ（収率４０％）を得た。
ＬＣ−ＭＳ  ｍ／ｚ＝２５０（Ｍ＋Ｈ）＋
【０２７６】
＜中間体Ｌ９の合成＞
【０２７７】
中間体Ｌ４−１の代わりに、中間体Ｌ９−１を使用したという点を除いては、上記合成例１の中間体Ｌ４の合成方法と同一方法を利用し、中間体Ｌ９  ０．９ｇ（収率８７％）を得た。
ＬＣ−ＭＳ  ｍ／ｚ＝３２０（Ｍ＋Ｈ）＋
【０２７８】
＜中間体Ｌ９二量体の合成＞
【０２７９】
中間体Ｌ４の代わりに、中間体Ｌ９を使用したという点を除いては、上記合成例１の中間体Ｌ４二量体の合成方法と同一方法を利用し、中間体Ｌ９二量体を得た。
【０２８０】
＜化合物９の合成＞
【０２８１】
中間体Ｌ４二量体及び３，７−ジエチル−３，７−ジメチルノナン−４，６−ジオンの代わりに、中間体Ｌ９二量体及び３，３，７，７−テトラメチルノナン−４，６−ジオンをそれぞれ使用したという点を除いては、上記合成例１の化合物４の合成方法と同一方法を利用し、化合物９  ０．７ｇ（収率４８％）を得た。
ＬＣ−ＭＳ  ｍ／ｚ＝１０４３（Ｍ＋Ｈ）＋
【０２８２】
＜合成例６（化合物１６）＞
【０２８３】
【化Ｃ１６】
2020109084.tif 000051
【０２８４】
＜中間体Ｌ１６−３の合成＞
【０２８５】
３−フルオロフェニルボロン酸の代わりに、２，５−ジフルオロフェニルボロン酸を使用したという点を除いては、上記合成例１の中間体Ｌ４−３の合成方法と同一方法を利用し、中間体Ｌ１６−３  ２．５ｇ（収率７２％）を得た。
ＬＣ−ＭＳ  ｍ／ｚ＝２６８（Ｍ＋Ｈ）＋
【０２８６】
＜中間体Ｌ１６−２の合成＞
【０２８７】
中間体Ｌ４−３の代わりに、中間体Ｌ１６−３を使用したという点を除いては、上記合成例１の中間体Ｌ４−２の合成方法と同一方法を利用し、中間体Ｌ１６−２  ２．６ｇ（収率９８％）を得た。
ＬＣ−ＭＳ  ｍ／ｚ＝２８２（Ｍ＋Ｈ）＋
【０２８８】
＜中間体Ｌ１６−１の合成＞
【０２８９】
中間体Ｌ４−２の代わりに、中間体Ｌ１６−２を使用したという点を除いては、上記合成例１の中間体Ｌ４−１の合成方法と同一方法を利用し、中間体Ｌ１６−１  ０．９ｇ（収率３８％）を得た。
ＬＣ−ＭＳ  ｍ／ｚ＝２５０（Ｍ＋Ｈ）＋
【０２９０】
＜中間体Ｌ１６の合成＞
【０２９１】
中間体Ｌ４−１の代わりに、中間体Ｌ１６−１を使用したという点を除いては、上記合成例１の中間体Ｌ４の合成方法と同一方法を利用し、中間体Ｌ１６  ０．８ｇ（収率７５％）を得た。
ＬＣ−ＭＳ  ｍ／ｚ＝３２０（Ｍ＋Ｈ）＋
【０２９２】
＜中間体Ｌ１６二量体の合成＞
【０２９３】
中間体Ｌ４の代わりに、中間体Ｌ１６を使用したという点を除いては、上記合成例１の中間体Ｌ４二量体の合成方法と同一方法を利用し、中間体Ｌ１６二量体を得た。
【０２９４】
＜化合物１６の合成＞
【０２９５】
中間体Ｌ４二量体の代わりに、中間体Ｌ１６二量体を使用したという点を除いては、上記合成例１の化合物４の合成方法と同一方法を利用し、化合物１６  ０．６ｇ（収率４０％）を得た。
ＬＣ−ＭＳ  ｍ／ｚ＝１０７１（Ｍ＋Ｈ）＋
【０２９６】
＜合成例７（化合物１８）＞
【０２９７】
【化Ｃ１８】
2020109084.tif 000052
【０２９８】
＜中間体Ｌ１８−２の合成＞
【０２９９】
３−フルオロ−２−ホルミルフェニル）ボロン酸の代わりに、２−フルオロ−６−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−３−（トリメチルシリル）ベンズアルデヒドを使用したという点を除いては、上記合成例２の中間体Ｌ１−２の合成方法と同一方法を利用し、中間体Ｌ１８−２  ２．６ｇ（収率８０％）を合成した。
ＬＣ−ＭＳ  ｍ／ｚ＝３２２（Ｍ＋Ｈ）＋
【０３００】
＜中間体Ｌ１８−１の合成＞
【０３０１】
中間体Ｌ１−２の代わりに、中間体Ｌ１８−２を使用したという点を除いては、上記合成例２の中間体Ｌ１−１の合成方法と同一方法を利用し、中間体Ｌ１８−１  ０．７ｇ（収率３０％）を合成した。
ＬＣ−ＭＳ  ｍ／ｚ＝３０４（Ｍ＋Ｈ）＋
【０３０２】
＜中間体Ｌ１８の合成＞
【０３０３】
中間体Ｌ１−１の代わりに、中間体Ｌ１８−１を使用したという点を除いては、上記合成例２の中間体Ｌ１の合成方法と同一方法を利用し、中間体Ｌ１８  ０．６ｇ（収率７３％）を合成した。
ＬＣ−ＭＳ  ｍ／ｚ＝３７４（Ｍ＋Ｈ）＋
【０３０４】
＜中間体Ｌ１８二量体の合成＞
【０３０５】
中間体Ｌ１の代わりに、中間体Ｌ１８を使用したという点を除いては、上記合成例２の中間体Ｌ１二量体の合成方法と同一方法を利用し、中間体Ｌ１８二量体を合成した。
【０３０６】
＜化合物１８の合成＞
【０３０７】
中間体Ｌ１二量体の代わりに、中間体Ｌ１８二量体を使用したという点を除いては、上記合成例２の化合物１の合成方法と同一方法を利用し、化合物１８  ０．４ｇ（収率４０％）を合成した。
ＬＣ−ＭＳ  ｍ／ｚ＝１１８０（Ｍ＋Ｈ）＋
【０３０８】
＜合成例８（化合物２３）＞
【０３０９】
【化Ｃ２３】
2020109084.tif 000053
【０３１０】
＜中間体Ｌ２３の合成＞
【０３１１】
中間体Ｌ９  １．２ｇ（３．７ｍｍｏｌ）を無水ＴＨＦ  ６０ｍｌに溶かした後、−７８℃で１．６Ｍ  ＢｕＬｉ溶液（ヘキサン内）２．４ｍｌ（３．７ｍｍｏｌ）を徐々に加えた。約１時間後、クロロトリメチルゲルマン０．７ｍｌ（５．６ｍｍｏｌ）を徐々に滴加して１８時間室温で撹拌した。反応完了後、酢酸エチル５０ｍｌと飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液とで抽出して得られた有機層を、硫酸マグネシウムで乾燥させて減圧蒸溜させた。液体クロマトグラフィで精製し、中間体Ｌ２３  １．２ｇ（収率７６％）を得た。
ＬＣ−ＭＳ  ｍ／ｚ＝４３８（Ｍ＋Ｈ）＋
【０３１２】
＜中間体Ｌ２３二量体の合成＞
【０３１３】
中間体Ｌ６の代わりに、中間体Ｌ２３を使用したという点を除いては、上記合成例３の中間体Ｌ６二量体の合成方法と同一方法を利用し、中間体Ｌ２３二量体を合成した。
【０３１４】
＜化合物２３の合成＞
【０３１５】
中間体Ｌ６二量体の代わりに、中間体Ｌ２３二量体を使用したという点を除いては、上記合成例３の化合物６の合成方法と同一方法を利用し、化合物２３  ０．８ｇ（収率４５％）を得た。
ＬＣ−ＭＳ  ｍ／ｚ＝１２７９（Ｍ＋Ｈ）＋
【０３１６】
＜合成例９（化合物２８）＞
【０３１７】
【化Ｃ２８】
2020109084.tif 000054
【０３１８】
＜中間体Ｌ２８−６の合成＞
【０３１９】
３−フルオロフェニルボロン酸の代わりに、（３−ブロモ−５−（トリフルオロメチル）フェニル）ボロン酸を使用したという点を除いては、上記合成例１の中間体Ｌ４−３の合成方法と同一方法を利用し、中間体Ｌ２８−６  ６．２ｇ（収率７１％）を得た。
ＬＣ−ＭＳ  ｍ／ｚ＝３６４（Ｍ＋Ｈ）＋
【０３２０】
＜中間体Ｌ２８−５の合成＞
【０３２１】
中間体Ｌ４−３の代わりに、中間体Ｌ２８−６を使用したという点を除いては、上記合成例１の中間体Ｌ４−２の合成方法と同一方法を利用し、中間体Ｌ２８−５  ６．５ｇ（収率９８％）を得た。
ＬＣ−ＭＳ  ｍ／ｚ＝３９２（Ｍ＋Ｈ）＋
【０３２２】
＜中間体Ｌ２８−４の合成＞
【０３２３】
中間体Ｌ４−２の代わりに、中間体Ｌ２８−５を使用したという点を除いては、上記合成例１の中間体Ｌ４−１の合成方法と同一方法を利用し、中間体Ｌ２８−４  ２．１ｇ（収率３５％）を得た。
ＬＣ−ＭＳ  ｍ／ｚ＝３６０（Ｍ＋Ｈ）＋
【０３２４】
＜中間体Ｌ２８−３の合成＞
【０３２５】
中間体Ｌ２８−４  ２．１ｇ（５．９ｍｍｏｌ）をアセトニトリル１２０ｍｌと混合した後、クロロトリメチルシラン１．１ｍｌ（８．９ｍｍｏｌ）とＮａＩ  １．３ｇ（８．９ｍｍｏｌ）とを入れ、３６時間９０℃で加熱還流した。反応完了後、酢酸エチル６０ｍｌと飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液とで抽出して得られた有機層を、硫酸マグネシウムで乾燥させて減圧蒸溜させた。液体クロマトグラフィで精製し、中間体Ｌ２８−３  ２．３ｇ（収率８７％）を得た。
ＬＣ−ＭＳ  ｍ／ｚ＝４５２（Ｍ＋Ｈ）＋
【０３２６】
＜中間体Ｌ２８−２の合成＞
【０３２７】
中間体Ｌ４−１の代わりに、中間体Ｌ２８−３を使用したという点を除いては、上記合成例１の中間体Ｌ４の合成方法と同一方法を利用し、中間体Ｌ２８−２  １．８ｇ（収率８０％）を得た。
ＬＣ−ＭＳ  ｍ／ｚ＝４３０（Ｍ＋Ｈ）＋
【０３２８】
＜中間体Ｌ２８−１の合成＞
【０３２９】
中間体Ｌ２８−２  １．８ｇ（４．２ｍｍｏｌ）を、ＴＨＦ  ６０ｍｌと水１５ｍｌとに混合し、４，４，５，５−テトラメチル−２−（プロプ−１−エン−２−イル）−１，３，２−ジオキサボロラン０．９ｇ（５．０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＯＡｃ）２  ０．１ｇ（０．４ｍｍｏｌ）、Ｓｐｈｏｓ  ０．３ｇ（０．８ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３  １．５ｇ（１０．５ｍｍｏｌ）を加えて８０℃で１８時間加熱還流した。反応完了後、反応混合物を酢酸エチル５０ｍｌで抽出して得られた有機層を、硫酸マグネシウムで乾燥させて減圧蒸溜させた後、液体クロマトグラフィで精製し、中間体Ｌ２８−１  １．２ｇ（収率７５％）を得た。
ＬＣ−ＭＳ  ｍ／ｚ＝３９２（Ｍ＋Ｈ）＋
【０３３０】
＜中間体Ｌ２８の合成＞
【０３３１】
中間体Ｌ２８−１  １．２ｇ（３．１ｍｍｏｌ）をエチルアルコール６０ｍｌと混合し、Ｐｄ／Ｃ  ０．１ｇ（１０ｗｔ％）を加えた後、水素を注入し、１８時間室温で撹拌する。反応完了後、反応混合物をセライトパッドに通過させた後で減圧濃縮させた後、液体クロマトグラフィで精製し、中間体Ｌ２８  １．１ｇ（収率９０％）を得た。
ＬＣ−ＭＳ  ｍ／ｚ＝３９４（Ｍ＋Ｈ）＋
【０３３２】
＜中間体Ｌ２８二量体の合成＞
【０３３３】
中間体Ｌ４の代わりに、中間体Ｌ２８を使用したという点を除いては、上記合成例１の中間体Ｌ４二量体の合成方法と同一方法を利用し、中間体Ｌ２８二量体を合成した。
【０３３４】
＜化合物２８の合成＞
【０３３５】
中間体Ｌ４二量体の代わりに、中間体Ｌ２８二量体を使用したという点を除いては、上記合成例１の化合物４の合成方法と同一方法を利用し、化合物２８  ０．６ｇ（収率３８％）を得た。
ＬＣ−ＭＳ  ｍ／ｚ＝１２１９（Ｍ＋Ｈ）＋
【０３３６】
＜合成例１０（化合物２０）＞
【０３３７】
【化Ｃ２０】
2020109084.tif 000055
【０３３８】
＜中間体Ｌ２０−３の合成＞
【０３３９】
３−フルオロフェニルボロン酸の代わりに、（３，５−ジフルオロ−４−メチルフェニル）ボロン酸を使用したという点を除いては、上記合成例１の中間体Ｌ４−３の合成方法と同一方法を利用し、中間体Ｌ２０−３  １．８ｇ（収率８０％）を得た。
ＬＣ−ＭＳ  ｍ／ｚ＝２６８（Ｍ＋Ｈ）＋
【０３４０】
＜中間体Ｌ２０−２の合成＞
【０３４１】
中間体Ｌ４−３の代わりに、中間体Ｌ２０−３を使用したという点を除いては、上記合成例１の中間体Ｌ４−２の合成方法と同一方法を利用し、中間体Ｌ２０−２  １．９ｇ（収率９７％）を得た。
ＬＣ−ＭＳ  ｍ／ｚ＝２９６（Ｍ＋Ｈ）＋
【０３４２】
＜中間体Ｌ２０−１の合成＞
【０３４３】
中間体Ｌ４−２の代わりに、中間体Ｌ２０−２を使用したという点を除いては、上記合成例１の中間体Ｌ４−１の合成方法と同一方法を利用し、中間体Ｌ２０−１  ０．８ｇ（収率４７％）を得た。
ＬＣ−ＭＳ  ｍ／ｚ＝２６４（Ｍ＋Ｈ）＋
【０３４４】
＜中間体Ｌ２０の合成＞
【０３４５】
中間体Ｌ４−１の代わりに、中間体Ｌ２０−１を使用したという点を除いては、上記合成例１の中間体Ｌ４の合成方法と同一方法を利用し、中間体Ｌ２０  ０．８ｇ（収率８４％）を得た。
ＬＣ−ＭＳ  ｍ／ｚ＝３３３（Ｍ＋Ｈ）＋
【０３４６】
＜中間体Ｌ２０二量体の合成＞
【０３４７】
中間体Ｌ４の代わりに、中間体Ｌ２０を使用したという点を除いては、上記合成例１の中間体Ｌ４二量体の合成方法と同一方法を利用し、中間体Ｌ２０二量体を得た。
【０３４８】
＜化合物２０の合成＞
【０３４９】
中間体Ｌ４二量体の代わりに、中間体Ｌ２０二量体を使用したという点を除いては、上記合成例１の化合物４の合成方法と同一方法を利用し、化合物２０  ０．５ｇ（収率４０％）を得た。
ＬＣ−ＭＳ  ｍ／ｚ＝１０９９（Ｍ＋Ｈ）＋
【０３５０】
＜合成例１１（化合物３４）＞
【０３５１】
【化Ｃ３４】
2020109084.tif 000056
【０３５２】
＜中間体Ｌ３４の合成＞
【０３５３】
３，５−ジメチルフェニルボロン酸の代わりに、（３，５−ビス（メチル−ｄ３）フェニル）ボロン酸を使用したという点を除いては、上記合成例２の中間体Ｌ１の合成方法と同一方法を利用し、中間体Ｌ３４  １．０ｇ（収率７８％）を得た。
ＬＣ−ＭＳ  ｍ／ｚ＝３０８（Ｍ＋Ｈ）＋
【０３５４】
＜中間体Ｌ３４二量体の合成＞
【０３５５】
中間体Ｌ４の代わりに、中間体Ｌ３４を使用したという点を除いては、上記合成例１の中間体Ｌ４二量体の合成方法と同一方法を利用し、中間体Ｌ３４二量体を合成した。
【０３５６】
＜化合物３４の合成＞
【０３５７】
中間体Ｌ４二量体の代わりに、中間体Ｌ３４二量体を使用したという点を除いては、上記合成例１の化合物４の合成方法と同一方法を利用し、化合物３４  ０．８ｇ（収率５２％）を合成した。
ＬＣ−ＭＳ  ｍ／ｚ＝１０４５（Ｍ＋Ｈ）＋
【０３５８】
＜評価例１：発光量子効率（ＰＬＱＹ）評価＞
【０３５９】
化合物Ｈ５２及び化合物４を、９８：２の重量比で、１０−７ｔｏｒｒの真空度で共蒸着し、４０ｎｍ厚のフィルムを作製した。
【０３６０】
フィルムの量子発光効率（ｐｈｏｔｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ  ｑｕａｎｔｕｍ  ｙｉｅｌｄｓ  ｉｎ  ｆｉｌｍ）を、キセノン光源（ｘｅｎｏｎ  ｌｉｇｈｔ  ｓｏｕｒｃｅ）、モノクロメーター（ｍｏｎｏｃｈｒｏｍａｔｏｒ）、フォトニックマルチチャネル分析機（ｐｈｏｔｏｎｉｃ  ｍｕｌｔｉｃｈａｎｎｅｌ  ａｎａｌｙｚｅｒ）、及び積分球（ｉｎｔｅｇｒａｔｉｎｇ  ｓｐｈｅｒｅ）が装着された、ＰＬＱＹ  ｍｅａｓｕｒｅｍｅｎｔ  ｓｏｆｔｗａｒｅ（浜松ホトニクス（株）、静岡）を採用した、Ｈａｍａｍａｔｓｕ  Ｐｈｏｔｏｎｉｃｓ  ａｂｓｏｌｕｔｅ  ＰＬ  ｑｕａｎｔｕｍ  ｙｉｅｌｄ  ｍｅａｓｕｒｅｍｅｎｔ  ｓｙｓｔｅｍを利用して評価し、上記化合物４のＰＬＱＹ  ｉｎ  ｆｉｌｍを確認し、その結果を表１に記載した。
【０３６１】
ＰＬＱＹ測定を、化合物４、１、６、７、９、１６、１８、２３、２８、３４、２０、Ａ１、Ｂ１、及びＣ１に対してそれぞれ行った後、その結果を表１に記載した。
【０３６２】
【表１】
2020109084.tif 000057
【０３６３】
【化４−Ｈ５２】
2020109084.tif 000058
【０３６４】
上記表１から、化合物４、１、６、７、９、１６、１８、２３、２８、３４、及び２０は、化合物Ａ１、Ｂ１、及びＣ１に比べて、優秀なＰＬＱＹ特性を有するということを確認することができる。
【０３６５】
＜評価例２：水平配向率（光配向率）評価＞
【０３６６】
１×１０−７ｔｏｒｒの真空度を有する真空蒸着装置内で、ヒューズドシリカ層（厚み１ｍｍ）上に、化合物Ｈ５２と化合物４とを９８：２の重量比で共蒸着し、４０ｎｍ厚のフィルムを形成した後、窒素雰囲気下でガラスと糊封止した。
【０３６７】
一方、ＫＲ出願２０１３−０１５０８３４の図３に示されているような構造の角度依存性ＰＬ測定装置を準備した。具体的な仕様は下記の通りである。
【０３６８】
−励起光波長：３２５ｎｍ
−励起光供給源：Ｈｅ−Ｃｄ  ｌａｓｅｒ、Ｍｅｌｌｅｓ  Ｇｒｉｏｔ社
−励起光の照射手段：光ファイバ、直径１ｍｍ、Ｔｈｏｒｌａｂｓ社
−半円筒型プリズム：ヒューズドシリカ、直径１００ｍｍ、長さ３０ｍｍ、
−放出光検出手段：ｐｈｏｔｏｍｕｌｔｉｐｌｉｅｒ  ｔｕｂｅ、Ａｃｔｏｎ社
−放出光検出手段に装着された偏光器：Ｌｉｎｅａｒ  ｐｏｌａｒｉｚｅｒ、Ｔｈｏｒｌａｂｓ社
−記録装置：ＳｐｅｃｔｒａＳｅｎｓｅ、Ａｃｔｏｎ社
−励起光入射角：θＰ＝４５゜、θＨ＝０゜
−試料から放出光検出手段までの距離（又は、放出光検出手段の移動経路の半径）：９００ｍｍ
【０３６９】
次に、フィルムを半円筒型レンズの上に固定させ、３２５ｎｍレーザを照射して発光させた。発光された光は、偏光フィルムを通過させ、ＣＣＤ（ｃｈａｒｇｅ  ｃｏｕｐｌｅｄ  ｄｅｖｉｃｅ）を利用し、サンプルが固定された半円筒型レンズをレンズ軸に対して１°ずつ回し、９０°から０°までスペクトルのＭａｘ波長において、光に対してｐ偏光フォトルミネセンス強度を測定した。
【０３７０】
各化合物が垂直配向を有する場合に示すｐ偏光フォトルミネセンス強度（１番ｐ偏光フォトルミネセンス強度）と、水平配向を有する場合に示すｐ偏光フォトルミネセンス強度（２番ｐ偏光フォトルミネセンス強度）とを、それぞれ０°から９０°まで計算した。１番と２番とのｐ偏光フォトルミネセンス強度に、それぞれ加重値を乗じて得られたｐ偏光フォトルミネセンス強度が、測定されたｐ偏光フォトルミネセンス強度と一致する加重値を求め、化合物の水平配向率を測定し、その結果を表２に示した。そのとき、励起子からの発光を、振動する双極子（ｏｓｃｉｌｌａｔｉｎｇ  ｄｉｐｏｌｅ）から消耗される電力（ｄｉｓｓｉｐａｔｅｄ  ｐｏｗｅｒ）と見なす古典的双極子モデル（ｃｌａｓｓｉｃａｌ  ｄｉｐｏｌｅ  ｍｏｄｅｌ）を使用し、角度依存性フォトルミネセンススペクトルを分析し、化合物４に関する水平配向率を評価した。
【０３７１】
それを、化合物４、１、６、７、９、１６、１８、２３、２８、３４、２０、Ａ１、Ｂ１、及びＣ１に対してそれぞれ行った後、その結果を表２に記載した。
【０３７２】
【表２】
2020109084.tif 000059
【０３７３】
上記表２から、化合物４、１、６、７、９、１６、１８、２３、２８、３４、及び２０は、化合物Ａ１、Ｂ１、及びＣ１に比べて、優秀な水平配向率を有するということを確認することができる。
【０３７４】
＜実施例１＞
【０３７５】
アノードとして、ＩＴＯがパターニングされたガラス基板を５０ｍｍ×５０ｍｍ×０．５ｍｍサイズに切り、イソプロピルアルコールと純水とを使用し、各５分間超音波洗浄した後、３０分間紫外線を照射してオゾンに露出させて洗浄した後、真空蒸着装置に設けた。
【０３７６】
ＩＴＯアノード上部にＨＴ３及びＦ６ＴＣＮＮＱを９８：２の重量比で真空共蒸着して１００Å厚の正孔注入層を形成し、正孔注入層上部にＨＴ３を真空蒸着して１，３５０Å厚の正孔輸送層を形成した後、正孔輸送層上部にＨＴ２１を真空蒸着して３００Å厚の電子阻止層を形成した。
【０３７７】
次に、電子阻止層上部にＨ５２（ホスト）及び化合物４（ドーパント）を９８：２の重量比で共蒸着して４００Å厚の発光層を形成した。
【０３７８】
その後、発光層上部にＥＴ３及びＥＴ−Ｄ１を５０：５０の体積比で共蒸着して３５０Å厚の電子輸送層を形成し、電子輸送層上部にＥＴ−Ｄ１を真空蒸着して１０Å厚の電子注入層を形成し、電子注入層上部にＡｌを真空蒸着して１，０００Å厚のカソードを形成することにより、ＩＴＯ（１，５００Å）／ＨＴ３＋Ｆ６ＴＣＮＮＱ（２ｗｔ％）（１００Å）／ＨＴ３（１，３５０Å）／ＨＴ２１（３００Å）／Ｈ５２＋化合物４（２ｗｔ％）（４００Å）／ＥＴ３＋ＥＴ−Ｄ１（５０％）（３５０Å）／ＥＴ−Ｄ１（１０Å）／Ａｌ（１，０００Å）構造を有する有機発光素子を作製した。
【０３７９】
【化ＨＴ３−（ＥＴ−Ｄ１）】
2020109084.tif 000060
【０３８０】
＜実施例２〜１１及び比較例Ａ１〜Ｃ１＞
【０３８１】
発光層形成時、ドーパントとして化合物４の代わりに、表３に記載された化合物をそれぞれ使用したという点を除いては、上記実施例１と同一方法を利用し、有機発光素子を作製した。
【０３８２】
＜評価例３：有機発光素子の特性評価＞
【０３８３】
上記実施例１〜１１と、比較例Ａ１〜Ｃ１とで製造されたそれぞれの有機発光素子に対し、駆動電圧、電流密度、最大外部量子効率（Ｍａｘ  ＥＱＥ）、ＥＬスペクトルの半値幅、並びに最大発光波長（ピーク発光波長λｍａｘ）及び寿命（ＬＴ９７）を評価し、その結果を表３及び表４に示した。評価装置として、電流・電圧計（Ｋｅｉｔｈｌｅｙ  ２４００）及び輝度計（Ｍｉｎｏｌｔａ  Ｃｓ−１０００Ａ）を使用し、寿命（ＬＴ９７）（ａｔ  ３５００ｎｉｔ）は、初期輝図１００％対比で９７％の輝度になるのにかかる時間をそれぞれ評価し、相対値（％）で示した。
【０３８４】
【表３】
2020109084.tif 000061
【０３８５】
【表４】
2020109084.tif 000062
【０３８６】
【化４−Ｃ１】
2020109084.tif 000063
【０３８７】
上記表３及び４から、実施例１〜１１の有機発光素子から放出される光の半値幅は、比較例Ａ１〜Ｃ１の有機発光素子から放出される光の半値幅に比べて狭く、実施例１〜１１の有機発光素子は、比較例Ａ１〜Ｃ１の有機発光素子に比べて、高色純度を有するということを確認することができる。また、実施例１〜１１の有機発光素子は、比較例Ａ１〜Ｃ１の有機発光素子に比べて、向上した駆動電圧、向上した外部量子効率、及び向上した寿命特性を有するということを確認することができる。
【０３８８】
以上、本発明の実施形態について詳細に説明したが、本発明は、上述の実施形態に限定されるものではなく、本発明の技術的思想から逸脱しない範囲内で多様に変更実施することが可能である。
【符号の説明】
【０３８９】
１０    有機発光素子
１１    第１電極
１５    有機層
１９    第２電極
【図１】
2020109084.tif 000076