(57)【要約】【課題】ＣＩＥｙ値が低く、かつ長寿命な有機エレクトロルミネッセンス素子を提供する。【解決手段】陰極と、陽極と、前記陰極と前記陽極との間に配置された発光層と、を有し、前記発光層が、下記式（１）で表される化合物と、下記式（Ａ１）で表される化合物と、を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子。2020188121.tif 000069【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
陰極と、
陽極と、
前記陰極と前記陽極との間に配置された発光層と、
を有し、
前記発光層が、
下記式（１）で表される化合物と、
下記式（Ａ１）で表される化合物と、
を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化５０】
2020188121.tif 000057
（式（１）中、
Ｒ１〜Ｒ８のうち、少なくとも１つは下記式（１−２）で表される基である。
−Ｌ３−Ａｒ３              （１−２）
Ｌ１〜Ｌ３は、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換のフェニレン基、
置換もしくは無置換のナフチレン基、
置換もしくは無置換のビフェニレン基、
置換もしくは無置換のターフェニレン基、
置換もしくは無置換のアントリレン基、又は
置換もしくは無置換のフェナントリレン基である。
Ａｒ１〜Ａｒ３は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換のフェニル基、
置換もしくは無置換のナフチル基、
置換もしくは無置換のビフェニル基、
置換もしくは無置換のターフェニル基、
置換もしくは無置換のアントリル基、又は
置換もしくは無置換のフェナントリル基である。
Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ａｒ１、Ａｒ２及びＡｒ３が置換基を有する場合の置換基は、
炭素数１〜５０のアルキル基、
環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、
又は、炭素数１〜５０のアルキルシリル基である。
前記式（１−２）ではないＲ１〜Ｒ８は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、
−Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）、
−Ｏ−（Ｒ９０４）、
−Ｓ−（Ｒ９０５）、
又は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基である。
Ｒ９０１〜Ｒ９０５は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、
又は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基である。
Ｒ９０１〜Ｒ９０５が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０１〜Ｒ９０５のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。
前記式（１−２）ではないＲ１〜Ｒ８のうち、少なくとも１つは重水素原子である。
Ｒ１〜Ｒ４のうちの隣接する２つ以上、及びＲ５〜Ｒ８のうちの隣接する２つ以上は、互いに結合して環を形成しない。）
【化５１】
2020188121.tif 000058
（式（Ａ１）中、
Ｒ１ａ〜Ｒ７ａ及びＲ１０ａ〜Ｒ１６ａのうち隣接する２つ以上の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないＲ１ａ〜Ｒ７ａ及びＲ１０ａ〜Ｒ１６ａと、Ｒ２１ａ及びＲ２２ａは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基である。
前記置換基は、
置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、
−Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）、
−Ｏ−（Ｒ９０４）、
−Ｓ−（Ｒ９０５）、
−Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の１価の複素環基である。
Ｒ９０１〜Ｒ９０７は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の１価の複素環基である。
Ｒ９０１〜Ｒ９０７が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０１〜Ｒ９０７のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。）
【請求項２】
前記式（１）中の前記式（１−２）ではないＲ１〜Ｒ８のうち少なくとも２つが重水素原子である、請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項３】
前記式（１）中の前記式（１−２）ではないＲ１〜Ｒ８が全て重水素原子である、請求項１又は２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項４】
前記式（１）中のＬ１及びＬ２からなる群から選択される１以上が有する水素原子の少なくとも１つが重水素原子である、請求項１〜３のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項５】
前記式（１）中のＬ１及びＬ２が、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換のフェニレン基、又は
置換もしくは無置換のナフチレン基
である、請求項１〜３のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項６】
前記式（１）中のＡｒ１及びＡｒ２からなる群から選択される１以上が有する水素原子の少なくとも１つが重水素原子である、請求項１〜５のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項７】
前記式（１）中のＡｒ１及びＡｒ２が、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換のフェニル基、
置換もしくは無置換のナフチル基、又は
置換もしくは無置換のフェナントリル基
である、請求項１〜５のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項８】
前記発光層が、式（１）で表される化合物と、水素原子として軽水素原子のみを含む以外は前記式（１）で表される化合物と同じ構造を有する化合物とを含み、その合計に対する、後者の含有割合が９９モル％以下である、請求項１〜７のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項９】
前記式（Ａ１）中のＲ１ａ〜Ｒ７ａ及びＲ１０ａ〜Ｒ１６ａの１つ以上が、−Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）（式中、Ｒ９０６及びＲ９０７は前記式（Ａ１）で定義した通りである。）である、請求項１、３、４のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１０】
前記式（Ａ１）中のＲ１ａ〜Ｒ７ａ及びＲ１０ａ〜Ｒ１６ａの２つ以上が、−Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）（式中、Ｒ９０６及びＲ９０７は前記式（Ａ１）で定義した通りである。）である、請求項１、３、４のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１１】
前記式（Ａ１）で表される化合物が、下記式（Ａ１０）で表される化合物である、請求項１〜１０のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化５２】
2020188121.tif 000059
（式（Ａ１０）中、
Ｒ１ａ〜Ｒ４ａ、Ｒ１０ａ〜Ｒ１３ａ、Ｒ２１ａ及びＲ２２ａは、前記式（Ａ１）で定義した通りである。
ＲＡ、ＲＢ、ＲＣ及びＲＤは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜１８の１価の複素環基である。）
【請求項１２】
前記式（Ａ１０）で表される化合物が、下記式（Ａ１１）で表される化合物である、請求項１１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化５３】
2020188121.tif 000060
（式（Ａ１１）中、
Ｒ２１ａ、Ｒ２２ａ、ＲＡ、ＲＢ、ＲＣ及びＲＤは、前記式（Ａ１０）で定義した通りである。）
【請求項１３】
前記式（Ａ１０）及び（Ａ１１）中のＲＡ、ＲＢ、ＲＣ及びＲＤが、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８のアリール基である、請求項１１又は１２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１４】
前記式（Ａ１０）及び（Ａ１１）中のＲＡ、ＲＢ、ＲＣ及びＲＤが、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のフェニル基である、請求項１１又は１２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１５】
前記式（Ａ１）のＲ１ａとＲ２ａ、Ｒ２ａとＲ３ａ、Ｒ３ａとＲ４ａ、Ｒ１０ａとＲ１１ａ、Ｒ１１ａとＲ１２ａ及びＲ１２ａとＲ１３ａから選択される１組以上は、下記式（Ｘ）で表される環を形成する、請求項１、２、４のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化５４】
2020188121.tif 000061
（前記式（Ｘ）中、
２つの結合手＊は、それぞれ、前記式（Ａ１）のＲ１ａとＲ２ａ、Ｒ２ａとＲ３ａ、Ｒ３ａとＲ４ａ、Ｒ１０ａとＲ１１ａ、Ｒ１１ａとＲ１２ａ又はＲ１２ａとＲ１３ａと結合する。
Ｒ３１ａ〜Ｒ３４ａは、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基である。
ＸａはＯ、Ｓ及びＮ（Ｒ３５ａ）から選択される。Ｘａが２以上存在する場合、２以上のＸａは互いに同一でもよく、異なっていてもよい。
Ｒ３５ａは、Ｒ３１と互いに結合して置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは前記環を形成しない。
前記環を形成しないＲ３５ａは水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の１価の複素環基である。）
【請求項１６】
前記式（Ａ１）で表される化合物が、下記式（Ａ１２）で表される化合物である、請求項１５に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化５５】
2020188121.tif 000062
（式（Ａ１２）中、
Ｒ１ａ、Ｒ２ａ、Ｒ５ａ〜Ｒ７ａ、Ｒ１０ａ、Ｒ１１ａ、Ｒ１４ａ〜Ｒ１６ａ、Ｒ２１ａ、Ｒ２２ａ、Ｒ３１ａ〜Ｒ３４ａ及びＸａは、前記式（Ａ１）及び式（Ｘ）で定義した通りである。）
【請求項１７】
Ｒ２１ａ及びＲ２２ａが水素原子である、請求項１〜１６のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１８】
前記陽極と前記発光層との間に正孔輸送層を有する、請求項１〜１７のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１９】
前記陰極と前記発光層との間に電子輸送層を有する、請求項１〜１８のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２０】
請求項１〜１９のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備える電子機器。
【請求項２１】
下記式（１）で表される化合物。
【化５６】
2020188121.tif 000063
（式（１）中、
Ｒ１〜Ｒ８のうち、少なくとも１つは下記式（１−２）で表される基である。
−Ｌ３−Ａｒ３              （１−２）
Ｌ１〜Ｌ３は、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換のフェニレン基、
置換もしくは無置換のナフチレン基、
置換もしくは無置換のビフェニレン基、
置換もしくは無置換のターフェニレン基、
置換もしくは無置換のアントリレン基、又は
置換もしくは無置換のフェナントリレン基である。
Ａｒ１〜Ａｒ３は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換のフェニル基、
置換もしくは無置換のナフチル基、
置換もしくは無置換のビフェニル基、
置換もしくは無置換のターフェニル基、
置換もしくは無置換のアントリル基、又は
置換もしくは無置換のフェナントリル基である。
Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ａｒ１、Ａｒ２及びＡｒ３が置換基を有する場合の置換基は、
炭素数１〜５０のアルキル基、
環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、
又は、炭素数１〜５０のアルキルシリル基である。
前記式（１−２）ではないＲ１〜Ｒ８は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、
−Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）、
−Ｏ−（Ｒ９０４）、
−Ｓ−（Ｒ９０５）、
又は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基である。
Ｒ９０１〜Ｒ９０５は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、
又は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基である。
Ｒ９０１〜Ｒ９０５が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０１〜Ｒ９０５のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。
前記式（１−２）ではないＲ１〜Ｒ８のうち、少なくとも１つは重水素原子である。
Ｒ１〜Ｒ４のうちの隣接する２つ以上、及びＲ５〜Ｒ８のうちの隣接する２つ以上は、互いに結合して環を形成しない。）
【請求項２２】
前記式（１）中の前記式（１−２）ではないＲ１〜Ｒ８のうち少なくとも２つが重水素原子である、請求項２１に記載の化合物。
【請求項２３】
前記式（１）中の前記式（１−２）ではないＲ１〜Ｒ８が全て重水素原子である、請求項２１又は２２に記載の化合物。
【請求項２４】
前記式（１）中のＬ１〜Ｌ３からなる群から選択される１以上が有する水素原子の少なくとも１つが重水素原子である、請求項２１〜２３のいずれかに記載の化合物。
【請求項２５】
前記式（１）中のＡｒ１〜Ａｒ３からなる群から選択される１以上が有する水素原子の少なくとも１つが重水素原子である、請求項２１〜２４のいずれかに記載の化合物。
【請求項２６】
前記式（１）中のＡｒ１〜Ａｒ３が、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換のフェニル基、
置換もしくは無置換のナフチル基、又は
置換もしくは無置換のビフェニル基
である、請求項２１〜２５のいずれかに記載の化合物。
【請求項２７】
前記式（１）中のＬ１〜Ｌ３が、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換のフェニレン基、
置換もしくは無置換のナフチレン基、又は
置換もしくは無置換のビフェニレン基
である、請求項２１〜２６のいずれかに記載の化合物。
【請求項２８】
前記式（１）中のＡｒ１〜Ａｒ３が、それぞれ独立に、
無置換のフェニル基、又は
無置換のナフチル基
である、請求項２１〜２７のいずれかに記載の化合物。
【請求項２９】
前記式（１）中のＬ１〜Ｌ３が、それぞれ独立に、
単結合、又は
無置換のフェニレン基
である、請求項２１〜２８のいずれかに記載の化合物。
【請求項３０】
前記式（１）で表される化合物が、下記式（２）で表される化合物である、請求項２１に記載の化合物。
【化５７】
2020188121.tif 000064
（式（２）中、
Ｒ１、Ｒ３〜Ｒ８、Ｌ１〜Ｌ３、及びＡｒ１〜Ａｒ３は、前記式（１）で定義した通りである。）
【請求項３１】
前記式（１）で表される化合物が、下記式（３）で表される化合物である、請求項２１又は３０に記載の化合物。
【化５８】
2020188121.tif 000065
（式（３）中、
Ｄは、重水素原子である。
Ｌ１〜Ｌ３、及びＡｒ１〜Ａｒ３は、前記式（１）で定義した通りである。）
【請求項３２】
前記式（１）で表される化合物が、下記式（４）で表される化合物である、請求項２１、３０及び３１のいずれかに記載の化合物。
【化５９】
2020188121.tif 000066
（式（４）中、
Ｄは、重水素原子である。
Ｌ１、Ｌ２、Ａｒ１及びＡｒ２は、前記式（１）で定義した通りである。）
【請求項３３】
前記式（１）で表される化合物が、下記式（５）で表される化合物である、請求項２１、３０及び３１のいずれかに記載の化合物。
【化６０】
2020188121.tif 000067
（式（５）中、
Ｄは、重水素原子である。
Ｌ１、Ｌ３、Ａｒ１及びＡｒ３は、前記式（１）で定義した通りである。）
【請求項３４】
前記式（１）で表される化合物が、下記式（６）で表される化合物である、請求項２１、及び３０〜３３のいずれかに記載の化合物。
【化６１】
2020188121.tif 000068
（式（６）中、
Ｄは、重水素原子である。
Ｌ１及びＡｒ１は、前記式（１）で定義した通りである。）
【請求項３５】
請求項２１〜３４のいずれかに記載の式（１）で表される化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
【請求項３６】
前記式（１）で表される化合物と、水素原子として軽水素原子のみを含む以外は前記式（１）で表される化合物と同じ構造を有する化合物とを含み、その合計に対する前者の含有割合が３０モル％以上である、請求項３５に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
【請求項３７】
陰極と、
陽極と、
前記陰極と前記陽極との間に配置された少なくとも１層の有機層と、
を有し、
前記少なくとも１層の有機層のうちの少なくとも１層が、請求項２１〜３４のいずれかに記載の化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項３８】
前記有機層が発光層を含み、前記発光層が、請求項２１〜３４のいずれかに記載の化合物を含む、請求項３６に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項３９】
請求項３７又は３８に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備える電子機器。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、有機エレクトロルミネッセンス素子及びそれを用いた電子機器に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、有機ＥＬ素子ということがある）に電圧を印加すると、陽極から正孔が、また陰極から電子が、それぞれ発光層に注入される。そして、発光層において、注入された正孔と電子とが再結合し、励起子が形成される。
【０００３】
特許文献１〜４には、有機ＥＬ素子の発光層のホスト材料として特定の構造を有するアントラセン化合物を用いることが開示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】ＷＯ２０１０／０９９５３４
【特許文献２】ＷＯ２０１０／１３５３９５
【特許文献３】ＷＯ２０１１／０２８２１６
【特許文献４】ＷＯ２０１０／０７１３６２
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明の目的は、ＣＩＥｙ値が低く、かつ長寿命な有機エレクトロルミネッセンス素子を提供することである。
本発明の他の目的は、上記有機エレクトロルミネッセンス素子を用いた電子機器を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明によれば、以下の第１の態様の有機エレクトロルミネッセンス素子、第１の態様の電子機器、第２の態様の化合物、第２の態様の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、第２の態様の有機エレクトロルミネッセンス素子、及び第２の態様の電子機器が提供される。
【０００７】
１．陰極と、
陽極と、
前記陰極と前記陽極との間に配置された発光層と、
を有し、
前記発光層が、
下記式（１）で表される化合物と、
下記式（Ａ１）で表される化合物と、
を含有する、第１の態様の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化１】
2020188121.tif 000002
（式（１）中、
Ｒ１〜Ｒ８のうち、少なくとも１つは下記式（１−２）で表される基である。
−Ｌ３−Ａｒ３              （１−２）
Ｌ１〜Ｌ３は、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換のフェニレン基、
置換もしくは無置換のナフチレン基、
置換もしくは無置換のビフェニレン基、
置換もしくは無置換のターフェニレン基、
置換もしくは無置換のアントリレン基、又は
置換もしくは無置換のフェナントリレン基である。
Ａｒ１〜Ａｒ３は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換のフェニル基、
置換もしくは無置換のナフチル基、
置換もしくは無置換のビフェニル基、
置換もしくは無置換のターフェニル基、
置換もしくは無置換のアントリル基、又は
置換もしくは無置換のフェナントリル基である。
Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ａｒ１、Ａｒ２及びＡｒ３が置換基を有する場合の置換基は、
炭素数１〜５０のアルキル基、
環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、
又は、炭素数１〜５０のアルキルシリル基である。
前記式（１−２）ではないＲ１〜Ｒ８は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、
−Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）、
−Ｏ−（Ｒ９０４）、
−Ｓ−（Ｒ９０５）、
又は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基である。
Ｒ９０１〜Ｒ９０５は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、
又は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基である。
Ｒ９０１〜Ｒ９０５が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０１〜Ｒ９０５のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。
前記式（１−２）ではないＲ１〜Ｒ８のうち、少なくとも１つは重水素原子である。
Ｒ１〜Ｒ４のうちの隣接する２つ以上、及びＲ５〜Ｒ８のうちの隣接する２つ以上は、互いに結合して環を形成しない。）
【化２】
2020188121.tif 000003
（式（Ａ１）中、
Ｒ１ａ〜Ｒ７ａ及びＲ１０ａ〜Ｒ１６ａのうち隣接する２つ以上の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないＲ１ａ〜Ｒ７ａ及びＲ１０ａ〜Ｒ１６ａと、Ｒ２１ａ及びＲ２２ａは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基である。
前記置換基は、
置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、
−Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）、
−Ｏ−（Ｒ９０４）、
−Ｓ−（Ｒ９０５）、
−Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の１価の複素環基である。
Ｒ９０１〜Ｒ９０７は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の１価の複素環基である。
Ｒ９０１〜Ｒ９０７が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０１〜Ｒ９０７のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。）
【０００８】
２．１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備える、第１の態様の電子機器。
【０００９】
３．下記式（１）で表される、第２の態様の化合物。
【化３】
2020188121.tif 000004
（式（１）中、
Ｒ１〜Ｒ８のうち、少なくとも１つは下記式（１−２）で表される基である。
−Ｌ３−Ａｒ３              （１−２）
Ｌ１〜Ｌ３は、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換のフェニレン基、
置換もしくは無置換のナフチレン基、
置換もしくは無置換のビフェニレン基、
置換もしくは無置換のターフェニレン基、
置換もしくは無置換のアントリレン基、又は
置換もしくは無置換のフェナントリレン基である。
Ａｒ１〜Ａｒ３は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換のフェニル基、
置換もしくは無置換のナフチル基、
置換もしくは無置換のビフェニル基、
置換もしくは無置換のターフェニル基、
置換もしくは無置換のアントリル基、又は
置換もしくは無置換のフェナントリル基である。
Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ａｒ１、Ａｒ２及びＡｒ３が置換基を有する場合の置換基は、
炭素数１〜５０のアルキル基、
環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、
又は、炭素数１〜５０のアルキルシリル基である。
前記式（１−２）ではないＲ１〜Ｒ８は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、
−Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）、
−Ｏ−（Ｒ９０４）、
−Ｓ−（Ｒ９０５）、
又は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基である。
Ｒ９０１〜Ｒ９０５は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、
又は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基である。
Ｒ９０１〜Ｒ９０５が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０１〜Ｒ９０５のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。
前記式（１−２）ではないＲ１〜Ｒ８のうち、少なくとも１つは重水素原子である。
Ｒ１〜Ｒ４のうちの隣接する２つ以上、及びＲ５〜Ｒ８のうちの隣接する２つ以上は、互いに結合して環を形成しない。）
【００１０】
４．３に記載の式（１）で表される化合物を含む、第２の態様の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
【００１１】
５．陰極と、
陽極と、
前記陰極と前記陽極との間に配置された少なくとも１層の有機層と、
を有し、
前記少なくとも１層の有機層のうちの少なくとも１層が、３に記載の化合物を含む、第２の態様の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【００１２】
６．５に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備える、第２の態様の電子機器。
【発明の効果】
【００１３】
本発明によれば、ＣＩＥｙ値が低く、かつ長寿命な有機エレクトロルミネッセンス素子が提供できる。
【図面の簡単な説明】
【００１４】
【図１】本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子の概略構成を示す図である。
【発明を実施するための形態】
【００１５】
［定義］
本明細書において、水素原子とは、中性子数が異なる同位体、即ち、軽水素（protium）、重水素（deuterium）、及び三重水素（tritium）を包含する。
【００１６】
本明細書において、環形成炭素数とは、原子が環状に結合した構造の化合物（例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、及び複素環化合物）の当該環自体を構成する原子のうちの炭素原子の数を表す。当該環が置換基によって置換される場合、置換基に含まれる炭素は環形成炭素数には含まない。以下で記される「環形成炭素数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ベンゼン環は環形成炭素数が６であり、ナフタレン環は環形成炭素数が１０であり、ピリジン環は環形成炭素数５であり、フラン環は環形成炭素数４である。また、例えば、９，９−ジフェニルフルオレニル基の環形成炭素数は１３であり、９，９’−スピロビフルオレニル基の環形成炭素数は２５である。
また、ベンゼン環に置換基として、例えば、アルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、ベンゼン環の環形成炭素数に含めない。そのため、アルキル基が置換しているベンゼン環の環形成炭素数は、６である。また、ナフタレン環に置換基として、例えば、アルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、ナフタレン環の環形成炭素数に含めない。そのため、アルキル基が置換しているナフタレン環の環形成炭素数は、１０である。
【００１７】
本明細書において、環形成原子数とは、原子が環状に結合した構造（例えば、単環、縮合環、及び環集合）の化合物（例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、及び複素環化合物）の当該環自体を構成する原子の数を表す。環を構成しない原子（例えば、環を構成する原子の結合を終端する水素原子）や、当該環が置換基によって置換される場合の置換基に含まれる原子は環形成原子数には含まない。以下で記される「環形成原子数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ピリジン環の環形成原子数は６であり、キナゾリン環の環形成原子数は１０であり、フラン環の環形成原子数は５である。例えば、ピリジン環に結合している水素原子、又は置換基を構成する原子の数は、ピリジン環形成原子数の数に含めない。そのため、水素原子、又は置換基が結合しているピリジン環の環形成原子数は、６である。また、例えば、キナゾリン環の炭素原子に結合している水素原子、又は置換基を構成する原子については、キナゾリン環の環形成原子数の数に含めない。そのため、水素原子、又は置換基が結合しているキナゾリン環の環形成原子数は、１０である。
【００１８】
本明細書において、「置換もしくは無置換の炭素数ＸＸ〜ＹＹのＺＺ基」という表現における「炭素数ＸＸ〜ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の炭素数を表し、置換されている場合の置換基の炭素数を含めない。ここで、「ＹＹ」は、「ＸＸ」よりも大きく、「ＸＸ」は、１以上の整数を意味し、「ＹＹ」は、２以上の整数を意味する。
【００１９】
本明細書において、「置換もしくは無置換の原子数ＸＸ〜ＹＹのＺＺ基」という表現における「原子数ＸＸ〜ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の原子数を表し、置換されている場合の置換基の原子数を含めない。ここで、「ＹＹ」は、「ＸＸ」よりも大きく、「ＸＸ」は、１以上の整数を意味し、「ＹＹ」は、２以上の整数を意味する。
【００２０】
本明細書において、「置換もしくは無置換のＺＺ基」という場合における「無置換」とは、ＺＺ基における水素原子が置換基と置き換わっていないことを意味する。
また、本明細書において、「置換もしくは無置換のＺＺ基」という場合における「置換」とは、ＺＺ基における１つ以上の水素原子が、置換基と置き換わっていることを意味する。「ＡＡ基で置換されたＢＢ基」という場合における「置換」も同様に、ＢＢ基における１つ以上の水素原子が、ＡＡ基と置き換わっていることを意味する。
【００２１】
・「本明細書に記載の置換基」
以下、本明細書に記載の置換基について説明する。
本明細書に記載の「無置換のアリール基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、６〜５０であり、好ましくは６〜３０、より好ましくは６〜１８である。
本明細書に記載の「無置換の複素環基」の環形成原子数は、本明細書に別途記載のない限り、５〜５０であり、好ましくは５〜３０、より好ましくは５〜１８である。
本明細書に記載の「無置換のアルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、１〜５０であり、好ましくは１〜２０、より好ましくは１〜６である。
本明細書に記載の「無置換のアルケニル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、２〜５０であり、好ましくは２〜２０、より好ましくは２〜６である。
本明細書に記載の「無置換のアルキニル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、２〜５０であり、好ましくは２〜２０、より好ましくは２〜６である。
本明細書に記載の「無置換のシクロアルキル基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、３〜５０であり、好ましくは３〜２０、より好ましくは３〜６である。
本明細書に記載の「無置換のアリーレン基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、６〜５０であり、好ましくは６〜３０、より好ましくは６〜１８である。
本明細書に記載の「無置換の２価の複素環基」の環形成原子数は、本明細書に別途記載のない限り、５〜５０であり、好ましくは５〜３０、より好ましくは５〜１８である。
本明細書に記載の「無置換のアルキレン基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、１〜５０であり、好ましくは１〜２０、より好ましくは１〜６である。
【００２２】
・「置換もしくは無置換のアリール基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」の具体例（具体例群Ｇ１）としては、以下の無置換のアリール基（具体例群Ｇ１Ａ）及び置換のアリール基（具体例群Ｇ１Ｂ）等が挙げられる。（ここで、無置換のアリール基とは「置換もしくは無置換のアリール基」が「無置換のアリール基」である場合を指し、置換のアリール基とは「置換もしくは無置換のアリール基」が「置換のアリール基」である場合を指す。）以下、単に「アリール基」という場合は、「無置換のアリール基」と「置換のアリール基」の両方を含む。
「置換のアリール基」は、「無置換のアリール基」の１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアリール基」としては、例えば、下記具体例群Ｇ１Ａの「無置換のアリール基」の１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び下記具体例群Ｇ１Ｂの置換のアリール基の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のアリール基」の例、及び「置換のアリール基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のアリール基」には、「置換のアリール基」におけるアリール基自体の炭素原子に結合する水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び「置換のアリール基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
【００２３】
・無置換のアリール基（具体例群Ｇ１Ａ）：
フェニル基、
ｐ−ビフェニル基、
ｍ−ビフェニル基、
ｏ−ビフェニル基、
ｐ−ターフェニル−４−イル基、
ｐ−ターフェニル−３−イル基、
ｐ−ターフェニル−２−イル基、
ｍ−ターフェニル−４−イル基、
ｍ−ターフェニル−３−イル基、
ｍ−ターフェニル−２−イル基、
ｏ−ターフェニル−４−イル基、
ｏ−ターフェニル−３−イル基、
ｏ−ターフェニル−２−イル基、
１−ナフチル基、
２−ナフチル基、
アントリル基、
ベンゾアントリル基、
フェナントリル基、
ベンゾフェナントリル基、
フェナレニル基、
ピレニル基、
クリセニル基、
ベンゾクリセニル基、
トリフェニレニル基、
ベンゾトリフェニレニル基、
テトラセニル基、
ペンタセニル基、
フルオレニル基、
９，９’−スピロビフルオレニル基、
ベンゾフルオレニル基、
ジベンゾフルオレニル基、
フルオランテニル基、
ベンゾフルオランテニル基、
ペリレニル基、及び
下記一般式（ＴＥＭＰ−１）〜（ＴＥＭＰ−１５）で表される環構造から誘導される１価のアリール基。
【００２４】
【化４】
2020188121.tif 000005
【００２５】
前記一般式（ＴＥＭＰ−１）〜（ＴＥＭＰ−１５）で表される環構造から誘導される１価のアリール基とは、前記一般式（ＴＥＭＰ−１）〜（ＴＥＭＰ−１５）で表される環構造から１つの水素原子を除いて得られる基を意味する。
【００２６】
・置換のアリール基（具体例群Ｇ１Ｂ）：
ｏ−トリル基、
ｍ−トリル基、
ｐ−トリル基、
パラ−キシリル基、
メタ−キシリル基、
オルト−キシリル基、
パラ−イソプロピルフェニル基、
メタ−イソプロピルフェニル基、
オルト−イソプロピルフェニル基、
パラ−ｔ−ブチルフェニル基、
メタ−ｔ−ブチルフェニル基、
オルト−ｔ−ブチルフェニル基、
３，４，５−トリメチルフェニル基、
９，９−ジメチルフルオレニル基、
９，９−ジフェニルフルオレニル基
９，９−ジ（４−メチルフェニル）フルオレニル基、
９，９−ジ（４−イソプロピルフェニル）フルオレニル基、
９，９−ジ（４−ｔ−ブチルフェニル）フルオレニル基、
シアノフェニル基、
トリフェニルシリルフェニル基、
トリメチルシリルフェニル基、
フェニルナフチル基、
ナフチルフェニル基、及び
前記一般式（ＴＥＭＰ−１）〜（ＴＥＭＰ−１５）で表される環構造から誘導される１価の基の１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基。
【００２７】
・「置換もしくは無置換の複素環基」
本明細書に記載の「複素環基」は、環形成原子にヘテロ原子を少なくとも１つ含む環状の基である。ヘテロ原子の具体例としては、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、ケイ素原子、リン原子、及びホウ素原子が挙げられる。
本明細書に記載の「複素環基」は、単環の基であるか、又は縮合環の基である。
本明細書に記載の「複素環基」は、芳香族複素環基であるか、又は非芳香族複素環基である。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」の具体例（具体例群Ｇ２）としては、以下の無置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ）、及び置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ｂ）等が挙げられる。（ここで、無置換の複素環基とは「置換もしくは無置換の複素環基」が「無置換の複素環基」である場合を指し、置換の複素環基とは「置換もしくは無置換の複素環基」が「置換の複素環基」である場合を指す。）以下、単に「複素環基」という場合は、「無置換の複素環基」と「置換の複素環基」の両方を含む。
「置換の複素環基」は、「無置換の複素環基」の１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換の複素環基」の具体例は、下記具体例群Ｇ２Ａの「無置換の複素環基」の水素原子が置き換わった基、及び下記具体例群Ｇ２Ｂの置換の複素環基の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換の複素環基」の例や「置換の複素環基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換の複素環基」には、「置換の複素環基」における複素環基自体の炭素原子に結合する水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び「置換の複素環基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
【００２８】
具体例群Ｇ２Ａは、例えば、以下の窒素原子を含む無置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ１）、酸素原子を含む無置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ２）、硫黄原子を含む無置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ３）、及び下記一般式（ＴＥＭＰ−１６）〜（ＴＥＭＰ−３３）で表される環構造から誘導される１価の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ４）を含む。
【００２９】
具体例群Ｇ２Ｂは、例えば、以下の窒素原子を含む置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ｂ１）、酸素原子を含む置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ｂ２）、硫黄原子を含む置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ｂ３）、及び下記一般式（ＴＥＭＰ−１６）〜（ＴＥＭＰ−３３）で表される環構造から誘導される１価の複素環基の１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基（具体例群Ｇ２Ｂ４）を含む。
【００３０】
・窒素原子を含む無置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ１）：
ピロリル基、
イミダゾリル基、
ピラゾリル基、
トリアゾリル基、
テトラゾリル基、
オキサゾリル基、
イソオキサゾリル基、
オキサジアゾリル基、
チアゾリル基、
イソチアゾリル基、
チアジアゾリル基、
ピリジル基、
ピリダジニル基、
ピリミジニル基、
ピラジニル基、
トリアジニル基、
インドリル基、
イソインドリル基、
インドリジニル基、
キノリジニル基、
キノリル基、
イソキノリル基、
シンノリル基、
フタラジニル基、
キナゾリニル基、
キノキサリニル基、
ベンゾイミダゾリル基、
インダゾリル基、
フェナントロリニル基、
フェナントリジニル基、
アクリジニル基、
フェナジニル基、
カルバゾリル基、
ベンゾカルバゾリル基、
モルホリノ基、
フェノキサジニル基、
フェノチアジニル基、
アザカルバゾリル基、及び
ジアザカルバゾリル基。
【００３１】
・酸素原子を含む無置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ２）：
フリル基、
オキサゾリル基、
イソオキサゾリル基、
オキサジアゾリル基、
キサンテニル基、
ベンゾフラニル基、
イソベンゾフラニル基、
ジベンゾフラニル基、
ナフトベンゾフラニル基、
ベンゾオキサゾリル基、
ベンゾイソキサゾリル基、
フェノキサジニル基、
モルホリノ基、
ジナフトフラニル基、
アザジベンゾフラニル基、
ジアザジベンゾフラニル基、
アザナフトベンゾフラニル基、及び
ジアザナフトベンゾフラニル基。
【００３２】
・硫黄原子を含む無置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ３）：
チエニル基、
チアゾリル基、
イソチアゾリル基、
チアジアゾリル基、
ベンゾチオフェニル基、
イソベンゾチオフェニル基、
ジベンゾチオフェニル基、
ナフトベンゾチオフェニル基、
ベンゾチアゾリル基、
ベンゾイソチアゾリル基、
フェノチアジニル基、
ジナフトチオフェニル基、
アザジベンゾチオフェニル基、
ジアザジベンゾチオフェニル基、
アザナフトベンゾチオフェニル基、及び
ジアザナフトベンゾチオフェニル基。
【００３３】
・下記一般式（ＴＥＭＰ−１６）〜（ＴＥＭＰ−３３）で表される環構造から誘導される１価の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ４）：
【００３４】
【化５】
2020188121.tif 000006
【００３５】
【化６】
2020188121.tif 000007
【００３６】
前記一般式（ＴＥＭＰ−１６）〜（ＴＥＭＰ−３３）において、ＸＡ及びＹＡは、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子、ＮＨ、又はＣＨ２である。ただし、ＸＡ及びＹＡのうち少なくとも１つは、酸素原子、硫黄原子、又はＮＨである。
前記一般式（ＴＥＭＰ−１６）〜（ＴＥＭＰ−３３）で表される環構造から誘導される１価の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ４）は、前記一般式（ＴＥＭＰ−１６）〜（ＴＥＭＰ−３３）で表される環構造から１つの水素原子を除いて得られる基を意味する。前記一般式（ＴＥＭＰ−１６）〜（ＴＥＭＰ−３３）において、ＸＡ及びＹＡの少なくともいずれかがＮＨ、又はＣＨ２である場合、前記一般式（ＴＥＭＰ−１６）〜（ＴＥＭＰ−３３）で表される環構造から誘導される１価の複素環基には、これらＮＨ、又はＣＨ２から１つの水素原子を除いて得られる基が含まれる。
【００３７】
・窒素原子を含む置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ｂ１）：
（９−フェニル）カルバゾリル基、
（９−ビフェニリル）カルバゾリル基、
（９−フェニル）フェニルカルバゾリル基、
（９−ナフチル）カルバゾリル基、
ジフェニルカルバゾール−９−イル基、
フェニルカルバゾール−９−イル基、
メチルベンゾイミダゾリル基、
エチルベンゾイミダゾリル基、
フェニルトリアジニル基、
ビフェニリルトリアジニル基、
ジフェニルトリアジニル基、
フェニルキナゾリニル基、及び
ビフェニリルキナゾリニル基。
【００３８】
・酸素原子を含む置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ｂ２）：
フェニルジベンゾフラニル基、
メチルジベンゾフラニル基、
ｔ−ブチルジベンゾフラニル基、及び
スピロ［９Ｈ−キサンテン−９，９’−［９Ｈ］フルオレン］の１価の残基。
【００３９】
・硫黄原子を含む置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ｂ３）：
フェニルジベンゾチオフェニル基、
メチルジベンゾチオフェニル基、
ｔ−ブチルジベンゾチオフェニル基、及び
スピロ［９Ｈ−チオキサンテン−９，９’−［９Ｈ］フルオレン］の１価の残基。
【００４０】
・前記一般式（ＴＥＭＰ−１６）〜（ＴＥＭＰ−３３）で表される環構造から誘導される１価の複素環基の１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基（具体例群Ｇ２Ｂ４）：
【００４１】
前記一般式（ＴＥＭＰ−１６）〜（ＴＥＭＰ−３３）で表される環構造から誘導される１価の複素環基の１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基とは、これら前記一般式（ＴＥＭＰ−１６）〜（ＴＥＭＰ−３３）で表される環構造の骨格の炭素原子に結合した１つ以上の水素原子が置換基と置き換わっている場合、あるいは、ＸＡ及びＹＡの少なくともいずれかがＮＨ、又はＣＨ２であり、これらＮＨ、又はＣＨ２における１つ以上の水素原子が、置換基と置き換わっている場合を意味する。
【００４２】
・「置換もしくは無置換のアルキル基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」の具体例（具体例群Ｇ３）としては、以下の無置換のアルキル基（具体例群Ｇ３Ａ）及び置換のアルキル基（具体例群Ｇ３Ｂ）が挙げられる。（ここで、無置換のアルキル基とは「置換もしくは無置換のアルキル基」が「無置換のアルキル基」である場合を指し、置換のアルキル基とは「置換もしくは無置換のアルキル基」が「置換のアルキル基」である場合を指す。）以下、単に「アルキル基」という場合は、「無置換のアルキル基」と「置換のアルキル基」の両方を含む。
「置換のアルキル基」は、「無置換のアルキル基」における１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアルキル基」の具体例としては、下記の「無置換のアルキル基」（具体例群Ｇ３Ａ）における１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び置換のアルキル基（具体例群Ｇ３Ｂ）の例等が挙げられる。本明細書において、「無置換のアルキル基」におけるアルキル基は、鎖状のアルキル基を意味する。そのため、「無置換のアルキル基」は、直鎖である「無置換のアルキル基」、及び分岐状である「無置換のアルキル基」が含まれる。尚、ここに列挙した「無置換のアルキル基」の例や「置換のアルキル基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のアルキル基」には、「置換のアルキル基」におけるアルキル基自体の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び「置換のアルキル基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
【００４３】
・無置換のアルキル基（具体例群Ｇ３Ａ）：
メチル基、
エチル基、
ｎ−プロピル基、
イソプロピル基、
ｎ−ブチル基、
イソブチル基、
ｓ−ブチル基、及び
ｔ−ブチル基。
【００４４】
・置換のアルキル基（具体例群Ｇ３Ｂ）：
ヘプタフルオロプロピル基（異性体を含む）、
ペンタフルオロエチル基、
２，２，２−トリフルオロエチル基、及び
トリフルオロメチル基。
【００４５】
・「置換もしくは無置換のアルケニル基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルケニル基」の具体例（具体例群Ｇ４）としては、以下の無置換のアルケニル基（具体例群Ｇ４Ａ）、及び置換のアルケニル基（具体例群Ｇ４Ｂ）等が挙げられる。（ここで、無置換のアルケニル基とは「置換もしくは無置換のアルケニル基」が「無置換のアルケニル基」である場合を指し、「置換のアルケニル基」とは「置換もしくは無置換のアルケニル基」が「置換のアルケニル基」である場合を指す。）以下、単に「アルケニル基」という場合は、「無置換のアルケニル基」と「置換のアルケニル基」の両方を含む。
「置換のアルケニル基」は、「無置換のアルケニル基」における１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアルケニル基」の具体例としては、下記の「無置換のアルケニル基」（具体例群Ｇ４Ａ）が置換基を有する基、及び置換のアルケニル基（具体例群Ｇ４Ｂ）の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のアルケニル基」の例や「置換のアルケニル基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のアルケニル基」には、「置換のアルケニル基」におけるアルケニル基自体の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び「置換のアルケニル基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
【００４６】
・無置換のアルケニル基（具体例群Ｇ４Ａ）：
ビニル基、
アリル基、
１−ブテニル基、
２−ブテニル基、及び
３−ブテニル基。
【００４７】
・置換のアルケニル基（具体例群Ｇ４Ｂ）：
１，３−ブタンジエニル基、
１−メチルビニル基、
１−メチルアリル基、
１，１−ジメチルアリル基、
２−メチルアリル基、及び
１，２−ジメチルアリル基。
【００４８】
・「置換もしくは無置換のアルキニル基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキニル基」の具体例（具体例群Ｇ５）としては、以下の無置換のアルキニル基（具体例群Ｇ５Ａ）等が挙げられる。（ここで、無置換のアルキニル基とは、「置換もしくは無置換のアルキニル基」が「無置換のアルキニル基」である場合を指す。）以下、単に「アルキニル基」という場合は、「無置換のアルキニル基」と「置換のアルキニル基」の両方を含む。
「置換のアルキニル基」は、「無置換のアルキニル基」における１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアルキニル基」の具体例としては、下記の「無置換のアルキニル基」（具体例群Ｇ５Ａ）における１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基等が挙げられる。
【００４９】
・無置換のアルキニル基（具体例群Ｇ５Ａ）：
エチニル基
【００５０】
・「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」の具体例（具体例群Ｇ６）としては、以下の無置換のシクロアルキル基（具体例群Ｇ６Ａ）、及び置換のシクロアルキル基（具体例群Ｇ６Ｂ）等が挙げられる。（ここで、無置換のシクロアルキル基とは「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」が「無置換のシクロアルキル基」である場合を指し、置換のシクロアルキル基とは「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」が「置換のシクロアルキル基」である場合を指す。）以下、単に「シクロアルキル基」という場合は、「無置換のシクロアルキル基」と「置換のシクロアルキル基」の両方を含む。
「置換のシクロアルキル基」は、「無置換のシクロアルキル基」における１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のシクロアルキル基」の具体例としては、下記の「無置換のシクロアルキル基」（具体例群Ｇ６Ａ）における１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び置換のシクロアルキル基（具体例群Ｇ６Ｂ）の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のシクロアルキル基」の例や「置換のシクロアルキル基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のシクロアルキル基」には、「置換のシクロアルキル基」におけるシクロアルキル基自体の炭素原子に結合する１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び「置換のシクロアルキル基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
【００５１】
・無置換のシクロアルキル基（具体例群Ｇ６Ａ）：
シクロプロピル基、
シクロブチル基、
シクロペンチル基、
シクロヘキシル基、
１−アダマンチル基、
２−アダマンチル基、
１−ノルボルニル基、及び
２−ノルボルニル基。
【００５２】
・置換のシクロアルキル基（具体例群Ｇ６Ｂ）：
４−メチルシクロヘキシル基。
【００５３】
・「−Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）で表される基」
本明細書に記載の−Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）で表される基の具体例（具体例群Ｇ７）としては、
−Ｓｉ（Ｇ１）（Ｇ１）（Ｇ１）、
−Ｓｉ（Ｇ１）（Ｇ２）（Ｇ２）、
−Ｓｉ（Ｇ１）（Ｇ１）（Ｇ２）、
−Ｓｉ（Ｇ２）（Ｇ２）（Ｇ２）、
−Ｓｉ（Ｇ３）（Ｇ３）（Ｇ３）、及び
−Ｓｉ（Ｇ６）（Ｇ６）（Ｇ６）
が挙げられる。
ここで、
Ｇ１は、具体例群Ｇ１に記載の「アリール基」である。
Ｇ２は、具体例群Ｇ２に記載の「複素環基」である。
Ｇ３は、具体例群Ｇ３に記載の「アルキル基」である。
Ｇ６は、具体例群Ｇ６に記載の「シクロアルキル基」である。
−Ｓｉ（Ｇ１）（Ｇ１）（Ｇ１）における複数のＧ１は、互いに同一であるか、又は異なる。
−Ｓｉ（Ｇ１）（Ｇ２）（Ｇ２）における複数のＧ２は、互いに同一であるか、又は異なる。
−Ｓｉ（Ｇ１）（Ｇ１）（Ｇ２）における複数のＧ１は、互いに同一であるか、又は異なる。
−Ｓｉ（Ｇ２）（Ｇ２）（Ｇ２）における複数のＧ２は、互いに同一であるか、又は異なる。
−Ｓｉ（Ｇ３）（Ｇ３）（Ｇ３）における複数のＧ３は、互いに同一であるか、又は異なる。
−Ｓｉ（Ｇ６）（Ｇ６）（Ｇ６）における複数のＧ６は、互いに同一であるか、又は異なる。
【００５４】
・「−Ｏ−（Ｒ９０４）で表される基」
本明細書に記載の−Ｏ−（Ｒ９０４）で表される基の具体例（具体例群Ｇ８）としては、
−Ｏ（Ｇ１）、
−Ｏ（Ｇ２）、
−Ｏ（Ｇ３）、及び
−Ｏ（Ｇ６）
が挙げられる。
ここで、
Ｇ１は、具体例群Ｇ１に記載の「アリール基」である。
Ｇ２は、具体例群Ｇ２に記載の「複素環基」である。
Ｇ３は、具体例群Ｇ３に記載の「アルキル基」である。
Ｇ６は、具体例群Ｇ６に記載の「シクロアルキル基」である。
【００５５】
・「−Ｓ−（Ｒ９０５）で表される基」
本明細書に記載の−Ｓ−（Ｒ９０５）で表される基の具体例（具体例群Ｇ９）としては、
−Ｓ（Ｇ１）、
−Ｓ（Ｇ２）、
−Ｓ（Ｇ３）、及び
−Ｓ（Ｇ６）
が挙げられる。
ここで、
Ｇ１は、具体例群Ｇ１に記載の「アリール基」である。
Ｇ２は、具体例群Ｇ２に記載の「複素環基」である。
Ｇ３は、具体例群Ｇ３に記載の「アルキル基」である。
Ｇ６は、具体例群Ｇ６に記載の「シクロアルキル基」である。
【００５６】
・「−Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）で表される基」
本明細書に記載の−Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）で表される基の具体例（具体例群Ｇ１０）としては、
−Ｎ（Ｇ１）（Ｇ１）、
−Ｎ（Ｇ２）（Ｇ２）、
−Ｎ（Ｇ１）（Ｇ２）、
−Ｎ（Ｇ３）（Ｇ３）、及び
−Ｎ（Ｇ６）（Ｇ６）
が挙げられる。
ここで、
Ｇ１は、具体例群Ｇ１に記載の「アリール基」である。
Ｇ２は、具体例群Ｇ２に記載の「複素環基」である。
Ｇ３は、具体例群Ｇ３に記載の「アルキル基」である。
Ｇ６は、具体例群Ｇ６に記載の「シクロアルキル基」である。
−Ｎ（Ｇ１）（Ｇ１）における複数のＧ１は、互いに同一であるか、又は異なる。
−Ｎ（Ｇ２）（Ｇ２）における複数のＧ２は、互いに同一であるか、又は異なる。
−Ｎ（Ｇ３）（Ｇ３）における複数のＧ３は、互いに同一であるか、又は異なる。
−Ｎ（Ｇ６）（Ｇ６）における複数のＧ６は、互いに同一であるか、又は異なる
【００５７】
・「ハロゲン原子」
本明細書に記載の「ハロゲン原子」の具体例（具体例群Ｇ１１）としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子等が挙げられる。
【００５８】
・「置換もしくは無置換のフルオロアルキル基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のフルオロアルキル基」は、「置換もしくは無置換のアルキル基」における少なくとも１つの水素原子がフッ素原子と置き換わった基を意味し、「置換もしくは無置換のアルキル基」における全ての水素原子がフッ素原子で置き換わった基（パーフルオロ基）も含む。「無置換のフルオロアルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、１〜５０であり、好ましくは１〜３０であり、より好ましくは１〜１８である。「置換のフルオロアルキル基」は、「フルオロアルキル基」の１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。尚、本明細書に記載の「置換のフルオロアルキル基」には、「置換のフルオロアルキル基」におけるアルキル鎖の炭素原子に結合する１つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び「置換のフルオロアルキル基」における置換基の１つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。「無置換のフルオロアルキル基」の具体例としては、前記「アルキル基」（具体例群Ｇ３）における１つ以上の水素原子がフッ素原子と置き換わった基の例等が挙げられる。
【００５９】
・「アルコキシ基」
本明細書に記載の「アルコキシ基」の具体例としては、−Ｏ（Ｇ３）で表される基であり、ここで、Ｇ３は、具体例群Ｇ３に記載の「アルキル基」である。「無置換のアルコキシ基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、１〜５０であり、好ましくは１〜３０であり、より好ましくは１〜１８である。
【００６０】
・「アルキルチオ基」
本明細書に記載の「アルキルチオ基」の具体例としては、−Ｓ（Ｇ３）で表される基であり、ここで、Ｇ３は、具体例群Ｇ３に記載の「アルキル基」である。「無置換のアルキルチオ基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、１〜５０であり、好ましくは１〜３０であり、より好ましくは１〜１８である。
【００６１】
・「アリールオキシ基」
本明細書に記載の「アリールオキシ基」の具体例としては、−Ｏ（Ｇ１）で表される基であり、ここで、Ｇ１は、具体例群Ｇ１に記載の「アリール基」である。「無置換のアリールオキシ基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、６〜５０であり、好ましくは６〜３０であり、より好ましくは６〜１８である。
【００６２】
・「アリールチオ基」
本明細書に記載の「アリールチオ基」の具体例としては、−Ｓ（Ｇ１）で表される基であり、ここで、Ｇ１は、具体例群Ｇ１に記載の「アリール基」である。「無置換のアリールチオ基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、６〜５０であり、好ましくは６〜３０であり、より好ましくは６〜１８である。
【００６３】
・「トリアルキルシリル基」
本明細書に記載の「トリアルキルシリル基」の具体例としては、−Ｓｉ（Ｇ３）（Ｇ３）（Ｇ３）で表される基であり、ここで、Ｇ３は、具体例群Ｇ３に記載の「アルキル基」である。−Ｓｉ（Ｇ３）（Ｇ３）（Ｇ３）における複数のＧ３は、互いに同一であるか、又は異なる。「トリアルキルシリル基」の各アルキル基の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、１〜５０であり、好ましくは１〜２０であり、より好ましくは１〜６である。
【００６４】
・「アラルキル基」
本明細書に記載の「アラルキル基」の具体例としては、−（Ｇ３）−（Ｇ１）で表される基であり、ここで、Ｇ３は、具体例群Ｇ３に記載の「アルキル基」であり、Ｇ１は、具体例群Ｇ１に記載の「アリール基」である。従って、「アラルキル基」は、「アルキル基」の水素原子が置換基としての「アリール基」と置き換わった基であり、「置換のアルキル基」の一態様である。「無置換のアラルキル基」は、「無置換のアリール基」が置換した「無置換のアルキル基」であり、「無置換のアラルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、７〜５０であり、好ましくは７〜３０であり、より好ましくは７〜１８である。
「アラルキル基」の具体例としては、ベンジル基、１−フェニルエチル基、２−フェニルエチル基、１−フェニルイソプロピル基、２−フェニルイソプロピル基、フェニル−ｔ−ブチル基、α−ナフチルメチル基、１−α−ナフチルエチル基、２−α−ナフチルエチル基、１−α−ナフチルイソプロピル基、２−α−ナフチルイソプロピル基、β−ナフチルメチル基、１−β−ナフチルエチル基、２−β−ナフチルエチル基、１−β−ナフチルイソプロピル基、及び２−β−ナフチルイソプロピル基等が挙げられる。
【００６５】
本明細書に記載の置換もしくは無置換のアリール基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくはフェニル基、ｐ−ビフェニル基、ｍ−ビフェニル基、ｏ−ビフェニル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−ターフェニル−４−イル基、ｏ−ターフェニル−３−イル基、ｏ−ターフェニル−２−イル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ピレニル基、クリセニル基、トリフェニレニル基、フルオレニル基、９，９’−スピロビフルオレニル基、９，９−ジメチルフルオレニル基、及び９，９−ジフェニルフルオレニル基等である。
【００６６】
本明細書に記載の置換もしくは無置換の複素環基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくはピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリル基、イソキノリル基、キナゾリニル基、ベンゾイミダゾリル基、フェナントロリニル基、カルバゾリル基（１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、又は９−カルバゾリル基）、ベンゾカルバゾリル基、アザカルバゾリル基、ジアザカルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ナフトベンゾフラニル基、アザジベンゾフラニル基、ジアザジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ナフトベンゾチオフェニル基、アザジベンゾチオフェニル基、ジアザジベンゾチオフェニル基、（９−フェニル）カルバゾリル基、（９−ビフェニリル）カルバゾリル基、（９−フェニル）フェニルカルバゾリル基、ジフェニルカルバゾール−９−イル基、フェニルカルバゾール−９−イル基、フェニルトリアジニル基、ビフェニリルトリアジニル基、ジフェニルトリアジニル基、フェニルジベンゾフラニル基、及びフェニルジベンゾチオフェニル基等である。
【００６７】
本明細書において、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基は、本明細書に別途記載のない限り、具体的には以下のいずれかの基である。
【００６８】
【化７】
2020188121.tif 000008
【００６９】
前記一般式（ＴＥＭＰ−３４）〜（ＴＥＭＰ−４１）中、＊は、結合位置を表す。
【００７０】
本明細書に記載の置換もしくは無置換のアルキル基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、及びｔ−ブチル基等である。
【００７１】
・「置換もしくは無置換のアリーレン基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリーレン基」は、別途記載のない限り、上記「アリール基」から誘導される２価の基である。「置換もしくは無置換のアリーレン基」の具体例（具体例群Ｇ１２）としては、具体例群Ｇ１に記載の「アリール基」から誘導される２価の基等が挙げられる。
【００７２】
・「置換もしくは無置換の２価の複素環基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換の２価の複素環基」は、別途記載のない限り、上記「複素環基」から誘導される２価の基である。「置換もしくは無置換の２価の複素環基」の具体例（具体例群Ｇ１３）としては、具体例群Ｇ２に記載の「複素環基」から誘導される２価の基等が挙げられる。
【００７３】
・「置換もしくは無置換のアルキレン基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキレン基」は、別途記載のない限り、上記「アルキル基」から誘導される２価の基である。「置換もしくは無置換のアルキレン基」の具体例（具体例群Ｇ１４）としては、具体例群Ｇ３に記載の「アルキル基」から誘導される２価の基等が挙げられる。
【００７４】
本明細書に記載の置換もしくは無置換のアリーレン基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは下記一般式（ＴＥＭＰ−４２）〜（ＴＥＭＰ−６７）のいずれかの基である。
【００７５】
【化８】
2020188121.tif 000009
【００７６】
前記一般式（ＴＥＭＰ−４２）〜（ＴＥＭＰ−５２）中、Ｑ１〜Ｑ１０は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
前記一般式（ＴＥＭＰ−４２）〜（ＴＥＭＰ−５２）中、＊は、結合位置を表す。
【００７７】
【化９】
2020188121.tif 000010
【００７８】
前記一般式（ＴＥＭＰ−５３）〜（ＴＥＭＰ−６２）中、Ｑ１〜Ｑ１０は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
式Ｑ９及びＱ１０は、単結合を介して互いに結合して環を形成するか、あるいは環を形成しない。
前記一般式（ＴＥＭＰ−５３）〜（ＴＥＭＰ−６２）中、＊は、結合位置を表す。
【００７９】
【化１０】
2020188121.tif 000011
【００８０】
前記一般式（ＴＥＭＰ−６３）〜（ＴＥＭＰ−６８）中、Ｑ１〜Ｑ８は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
前記一般式（ＴＥＭＰ−６３）〜（ＴＥＭＰ−６８）中、＊は、結合位置を表す。
【００８１】
本明細書に記載の置換もしくは無置換の２価の複素環基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは下記一般式（ＴＥＭＰ−６９）〜（ＴＥＭＰ−１０２）のいずれかの基である。
【００８２】
【化１１】
2020188121.tif 000012
【００８３】
前記一般式（ＴＥＭＰ−６９）〜（ＴＥＭＰ−８２）中、Ｑ１〜Ｑ９は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
【００８４】
【化１２】
2020188121.tif 000013
【００８５】
【化１３】
2020188121.tif 000014
【００８６】
前記一般式（ＴＥＭＰ−８３）〜（ＴＥＭＰ−１０２）中、Ｑ１〜Ｑ８は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
【００８７】
以上が、「本明細書に記載の置換基」についての説明である。
【００８８】
・「結合して環を形成する場合」
本明細書における、「隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合、及び「隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合（以下、これらの場合をまとめて「結合して環を形成する場合」と称する場合がある。）について、以下、説明する。母骨格がアントラセン環である下記一般式（ＴＥＭＰ−１０３）で表されるアントラセン化合物の場合を例として説明する。
【００８９】
【化１４】
2020188121.tif 000015
【００９０】
例えば、Ｒ９２１〜Ｒ９３０のうちの「隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、環を形成する」場合において、１組となる隣接する２つからなる組とは、Ｒ９２１とＲ９２２との組、Ｒ９２２とＲ９２３との組、Ｒ９２３とＲ９２４との組、Ｒ９２４とＲ９３０との組、Ｒ９３０とＲ９２５との組、Ｒ９２５とＲ９２６との組、Ｒ９２６とＲ９２７との組、Ｒ９２７とＲ９２８との組、Ｒ９２８とＲ９２９との組、並びにＲ９２９とＲ９２１との組である。
【００９１】
上記「１組以上」とは、上記隣接する２つ以上からなる組の２組以上が同時に環を形成してもよいことを意味する。例えば、Ｒ９２１とＲ９２２とが互いに結合して環ＱＡを形成し、同時にＲ９２５とＲ９２６とが互いに結合して環ＱＢを形成した場合は、前記一般式（ＴＥＭＰ−１０３）で表されるアントラセン化合物は、下記一般式（ＴＥＭＰ−１０４）で表される。
【００９２】
【化１５】
2020188121.tif 000016
【００９３】
「隣接する２つ以上からなる組」が環を形成する場合とは、前述の例のように隣接する「２つ」からなる組が結合する場合だけではなく、隣接する「３つ以上」からなる組が結合する場合も含む。例えば、Ｒ９２１とＲ９２２とが互いに結合して環ＱＡを形成し、かつ、Ｒ９２２とＲ９２３とが互いに結合して環ＱＣを形成し、互いに隣接する３つ（Ｒ９２１、Ｒ９２２及びＲ９２３）からなる組が互いに結合して環を形成して、アントラセン母骨格に縮合する場合を意味し、この場合、前記一般式（ＴＥＭＰ−１０３）で表されるアントラセン化合物は、下記一般式（ＴＥＭＰ−１０５）で表される。下記一般式（ＴＥＭＰ−１０５）において、環ＱＡ及び環ＱＣは、Ｒ９２２を共有する。
【００９４】
【化１６】
2020188121.tif 000017
【００９５】
形成される「単環」、又は「縮合環」は、形成された環のみの構造として、飽和の環であっても不飽和の環であってもよい。「隣接する２つからなる組の１組」が「単環」、又は「縮合環」を形成する場合であっても、当該「単環」、又は「縮合環」は、飽和の環、又は不飽和の環を形成することができる。例えば、前記一般式（ＴＥＭＰ−１０４）において形成された環ＱＡ及び環ＱＢは、それぞれ、「単環」又は「縮合環」である。また、前記一般式（ＴＥＭＰ−１０５）において形成された環ＱＡ、及び環ＱＣは、「縮合環」である。前記一般式（ＴＥＭＰ−１０４）の環ＱＡと環ＱＣとは、環ＱＡと環ＱＣとが縮合することによって縮合環となっている。前記一般式（ＴＭＥＰ−１０４）の環ＱＡがベンゼン環であれば、環ＱＡは、単環である。前記一般式（ＴＭＥＰ−１０４）の環ＱＡがナフタレン環であれば、環ＱＡは、縮合環である。
【００９６】
「不飽和の環」とは、芳香族炭化水素環、又は芳香族複素環を意味する。「飽和の環」とは、脂肪族炭化水素環、又は非芳香族複素環を意味する。
芳香族炭化水素環の具体例としては、具体例群Ｇ１において具体例として挙げられた基が、水素原子で終端された構造が挙げられる。
芳香族複素環の具体例としては、具体例群Ｇ２において具体例として挙げられた芳香族複素環基が、水素原子で終端された構造が挙げられる。
脂肪族炭化水素環の具体例としては、具体例群Ｇ６において具体例として挙げられた基が、水素原子で終端された構造が挙げられる。
「環を形成する」とは、母骨格の複数の原子のみ、あるいは母骨格の複数の原子とさらに１以上の任意の元素で環を形成することを意味する。例えば、前記一般式（ＴＥＭＰ−１０４）に示す、Ｒ９２１とＲ９２２とが互いに結合して形成された環ＱＡは、Ｒ９２１が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、Ｒ９２２が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、１以上の任意の元素とで形成する環を意味する。具体例としては、Ｒ９２１とＲ９２２とで環ＱＡを形成する場合において、Ｒ９２１が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、Ｒ９２２とが結合するアントラセン骨格の炭素原子と、４つの炭素原子とで不飽和の環を形成する場合、Ｒ９２１とＲ９２２とで形成する環は、ベンゼン環である。
【００９７】
ここで、「任意の元素」は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは、炭素元素、窒素元素、酸素元素、及び硫黄元素からなる群から選択される少なくとも１種の元素である。任意の元素において（例えば、炭素元素、又は窒素元素の場合）、環を形成しない結合手（ａｔｏｍｉｃ  ｂｏｎｄｉｎｇ）は、水素原子等で終端されてもよいし、後述する「任意の置換基」で置換されてもよい。炭素元素以外の任意の元素を含む場合、形成される環は複素環である。
飽和の環、又は不飽和の環を構成する「１以上の任意の元素」は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは２個以上１５個以下であり、より好ましくは３個以上１２個以下であり、さらに好ましくは３個以上５個以下である。
本明細書に別途記載のない限り、「飽和の環」、及び「不飽和の環」のうち、好ましくは「不飽和の環」である。
本明細書に別途記載のない限り、「不飽和の環」は、好ましくはベンゼン環である。
「隣接する２つ以上からなる組の１組以上」が、「互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合、又は「互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは、隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、母骨格の複数の原子と、１個以上１５個以下の炭素元素、窒素元素、酸素元素、及び硫黄元素からなる群から選択される少なくとも１種の元素とからなる置換もしくは無置換の「不飽和の環」を形成する。
【００９８】
上記の「単環」、又は「縮合環」が置換基を有する場合の置換基は、上述した「本明細書に記載の置換基」の項で説明した置換基である。
上記の「飽和の環」、又は「不飽和の環」が置換基を有する場合の置換基は、上述した「本明細書に記載の置換基」の項で説明した置換基である。
【００９９】
本明細書における一実施形態においては、前記「置換もしくは無置換の」という場合の置換基（本明細書において、「任意の置換基」と呼ぶことがある。）は、例えば、
無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、
無置換の炭素数２〜５０のアルケニル基、
無置換の炭素数２〜５０のアルキニル基、
無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、
−Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）、
−Ｏ−（Ｒ９０４）、
−Ｓ−（Ｒ９０５）、
−Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、及び
無置換の環形成原子数５〜５０の複素環基
からなる群から選択される基等であり、
ここで、
Ｒ９０１〜Ｒ９０７は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の複素環基である。
Ｒ９０１が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０１は、互いに同一であるか、又は異なり、
Ｒ９０２が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０２は、互いに同一であるか、又は異なり、
Ｒ９０３が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０３は、互いに同一であるか、又は異なり、
Ｒ９０４が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０４は、互いに同一であるか、又は異なり、
Ｒ９０５が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０５は、互いに同一であるか、又は異なり、
Ｒ９０６が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０６は、互いに同一であるか、又は異なり、Ｒ９０７が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０７は、互いに同一であるか又は異なる。
【０１００】
一実施形態においては、前記「置換もしくは無置換の」という場合の置換基は、
炭素数１〜５０のアルキル基、
環形成炭素数６〜５０のアリール基、及び
環形成原子数５〜５０の複素環基
からなる群から選択される基である。
【０１０１】
一実施形態においては、前記「置換もしくは無置換の」という場合の置換基は、
炭素数１〜１８のアルキル基、
環形成炭素数６〜１８のアリール基、及び
環形成原子数５〜１８の複素環基
からなる群から選択される基である。
【０１０２】
上記任意の置換基の各基の具体例は、上述した「本明細書に記載の置換基」の項で説明した置換基の具体例である。
【０１０３】
本明細書において別途記載のない限り、隣接する任意の置換基同士で、「飽和の環」、又は「不飽和の環」を形成してもよく、好ましくは、置換もしくは無置換の飽和の５員環、置換もしくは無置換の飽和の６員環、置換もしくは無置換の不飽和の５員環、又は置換もしくは無置換の不飽和の６員環を形成し、より好ましくは、ベンゼン環を形成する。
本明細書において別途記載のない限り、任意の置換基は、さらに置換基を有してもよい。任意の置換基がさらに有する置換基としては、上記任意の置換基と同様である。
以上が、「隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合、及び「隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合（「結合して環を形成する場合」）についての説明である。
【０１０４】
本明細書において、「〜」を用いて表される数値範囲は、「〜」の前に記載される数値を下限値とし、「〜」の後に記載される数値を上限値として含む範囲を意味する。
【０１０５】
本明細書記載の化学構造式中、「Ｒ」等の記号や「Ｄ」が明示されていない結合可能位置には、水素原子、即ち、軽水素原子、重水素原子、又は三重水素原子が結合しているものとする。
【０１０６】
［第１の態様の有機エレクトロルミネッセンス素子］
本発明の第１の態様に係る有機エレクトロルミネッセンス素子は、
陰極と、
陽極と、
前記陰極と前記陽極との間に配置された発光層と、
を有し、
前記発光層が、
式（１）で表される化合物と、
式（Ａ１）で表される化合物と、
を含有することを特徴とする。
式（１）で表される化合物、及び（１Ａ）で表される化合物については後述する。
【０１０７】
本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子は、上記の構成を有することによって高い素子性能を示す。具体的には、低いＣＩＥｙ値と長寿命という両特性を同時に満足する有機ＥＬ素子が提供可能となる。
また、有機ＥＬ素子の第１の態様によれば、有機ＥＬ素子の発光層に上記式（１）で表される化合物と上記式（Ａ１）で表される化合物とを組み合わせて用いることにより、有機ＥＬ素子性能の向上方法をも提供できる。有機ＥＬ素子の第２の態様によれば、有機ＥＬ素子の発光層に上記式（１）で表される化合物を用いることにより、有機ＥＬ素子性能の向上方法をも提供できる。当該方法は、具体的には、特に、ホスト材料として、水素原子として軽水素原子のみを含む以外は式（１）で表される化合物と同じ構造を有する化合物（以下、「軽水素体」とも言う）を用いた場合と比較して、有機ＥＬ素子性能を改善することが可能となる。尚、軽水素体を用いた場合とは、発光層中のホスト材料として、実質的に軽水素体のみ（式（１）で表される化合物と軽水素体との合計に対する軽水素体の割合が９０モル％以上、９５モル％以上又は９９モル％以上）を用いた場合を示す。
即ち、ホスト材料として、軽水素体に代えて、又は軽水素体に加えて、軽水素体の軽水素原子のうち、少なくともアントラセン骨格上の軽水素原子の少なくとも１つを重水素原子に置き換えた化合物（式（１）で表される化合物）を用いることで、当該性能を高めることができる。
【０１０８】
本発明の第１及び第２の一実施形態に係る有機ＥＬ素子の概略構成を、図１を参照して説明する。
本発明の一実施形態に係る有機ＥＬ素子１は、基板２と、陽極３と、陰極１０と、有機層である発光層５と、陽極３と発光層５との間にある有機層４と、発光層５と陰極１０との間にある有機層６とを有する。
有機層４及び有機層６は、それぞれ、単一の層であってもよく、又は、複数の層からなっていてもよい。
第１の態様の有機ＥＬ素子においては、式（１）で表される化合物及び式（Ａ１）で表される化合物は、陽極３と陰極１０との間にある発光層５に含まれる。これら化合物は、それぞれ１種単独であってもよいし、２種以上であってもよい。
【０１０９】
一実施形態においては、陽極３と発光層５との間、即ち、有機層４中に正孔輸送層を有する。
一実施形態においては、陰極１０と発光層５との間、即ち、有機層６中に電子輸送層を有する。
【０１１０】
第２の態様の有機ＥＬ素子においては、式（１）で表される化合物は、有機層、即ち、発光層５、陽極３と発光層５との間にある有機層４、又は発光層５と陰極１０との間にある有機層６のいずれかに含まれ、好ましくは発光層５に含まれる。式（１）で表される化合物は、１種単独であってもよいし、２種以上であってもよい。
【０１１１】
＜式（１）で表される化合物＞
本発明の第１の態様の有機ＥＬ素子の発光層は、下記式（１）で表される化合物を含む。下記式（１）で表される化合物は、アントラセン骨格を構成する炭素原子に直接結合する水素原子のうちの少なくとも１つが重水素原子であることを特徴とする。
【０１１２】
【化１７】
2020188121.tif 000018
【０１１３】
（式（１）中、
Ｒ１〜Ｒ８のうち、少なくとも１つは下記式（１−２）で表される基である。
−Ｌ３−Ａｒ３              （１−２）
Ｌ１〜Ｌ３は、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換のフェニレン基、
置換もしくは無置換のナフチレン基、
置換もしくは無置換のビフェニレン基、
置換もしくは無置換のターフェニレン基、
置換もしくは無置換のアントリレン基、又は
置換もしくは無置換のフェナントリレン基である。
Ａｒ１〜Ａｒ３は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換のフェニル基、
置換もしくは無置換のナフチル基、
置換もしくは無置換のビフェニル基、
置換もしくは無置換のターフェニル基、
置換もしくは無置換のアントリル基、又は
置換もしくは無置換のフェナントリル基である。
Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ａｒ１、Ａｒ２及びＡｒ３が置換基を有する場合の置換基は、
炭素数１〜５０のアルキル基、
環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、
又は、炭素数１〜５０のアルキルシリル基である。
前記式（１−２）ではないＲ１〜Ｒ８は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、
−Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）、
−Ｏ−（Ｒ９０４）、
−Ｓ−（Ｒ９０５）、
又は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基である。
Ｒ９０１〜Ｒ９０５は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、
又は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基である。
Ｒ９０１〜Ｒ９０５が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０１〜Ｒ９０５のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。
前記式（１−２）ではないＲ１〜Ｒ８のうち、少なくとも１つは重水素原子である。
Ｒ１〜Ｒ４のうちの隣接する２つ以上、及びＲ５〜Ｒ８のうちの隣接する２つ以上は、互いに結合して環を形成しない。）
【０１１４】
上記式（１）で表される化合物は、上記式中のアントラセン骨格に結合する少なくとも１つの重水素原子を有する。
化合物中に重水素原子が含まれていることは、質量分析法又は１Ｈ−ＮＭＲ分析法により確認する。また、化合物中の重水素原子の結合位置は１Ｈ−ＮＭＲ分析法により特定する。具体的には、以下の通りである。
対象化合物について質量分析を行い、水素原子が全て軽水素原子である対応化合物と比較して分子量が１増えていることにより、重水素原子を１つ含むことが確認できる。また、重水素原子は１Ｈ−ＮＭＲ分析にてシグナルが出ないことから、対象化合物について１Ｈ−ＮＭＲ分析を行って得られた積分値によって分子内に含まれている重水素原子の数を確認できる。また、対象化合物について１Ｈ−ＮＭＲ分析を行い、シグナルを帰属することにより重水素原子の結合位置を特定することができる。
【０１１５】
一実施形態においては、前記式（１）中の前記式（１−２）ではないＲ１〜Ｒ８のうち少なくとも２つが重水素原子である。
一実施形態においては、前記式（１）中の前記式（１−２）ではないＲ１〜Ｒ８が全て重水素原子である。
【０１１６】
一実施形態においては、前記式（１）中のＬ１及びＬ２からなる群から選択される１以上が有する水素原子の少なくとも１つが重水素原子である。
【０１１７】
一実施形態においては、前記式（１）中のＬ１及びＬ２が、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換のフェニレン基、又は置換もしくは無置換のナフチレン基である。
【０１１８】
一実施形態においては、前記式（１）中のＡｒ１及びＡｒ２からなる群から選択される１以上が有する水素原子の少なくとも１つが重水素原子である。
【０１１９】
一実施形態においては、前記式（１）中のＡｒ１及びＡｒ２が、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、又は置換もしくは無置換のフェナントリル基である。
【０１２０】
一実施形態においては、前記発光層が、式（１）で表される化合物と、水素原子として軽水素原子のみを含む以外は前記式（１）で表される化合物と同じ構造を有する化合物（以下、「軽水素体」ともいう）とを含み、その合計に対する、後者の含有割合が９９モル％以下である。軽水素体の含有割合は、質量分析法により確認することができる。
また、一実施形態においては、本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子の発光層が、式（１）で表される化合物と軽水素体とを含み、その合計に対する前者の含有割合が３０モル％以上、５０モル％以上、７０モル％以上、９０モル％以上、９５モル％以上、９９モル％以上、又は１００モル％である。
【０１２１】
一実施形態においては、前記式（１）中のＬ１及びＬ２のいずれか一方又は両方が、単結合である。
一実施形態においては、前記式（１）中のＬ１及びＬ２のいずれか一方が、単結合である。
一実施形態においては、前記式（１）中のＬ１及びＬ２の両方が、単結合である。
【０１２２】
一実施形態においては、前記式（１）中のＡｒ１〜Ａｒ３が有する水素原子のうちの１以上が重水素原子である。
一実施形態においては、前記式（１）中のＡｒ１〜Ａｒ３が有する水素原子の全てが重水素原子である。
【０１２３】
一実施形態においては、前記式（１）中のＬ１〜Ｌ３でＬ１及びＬ２が有する水素原子のうちの１以上が重水素原子である。
一実施形態においては、前記式（１）中のＬ１〜Ｌ３が有する水素原子の全てが重水素原子である。
【０１２４】
一実施形態においては、前記式（１）中のＡｒ１〜Ａｒ３及びＬ１〜Ｌ３が有する水素原子の全てが重水素原子である。
【０１２５】
一実施形態においては、前記式（１）中のＡｒ１及びＡｒ２の一方が置換もしくは無置換の１−ナフチル基であり、他方が置換もしくは無置換の１−ナフチル基又は２−ナフチル基である。
一実施形態においては、前記式（１）中のＡｒ１及びＡｒ２の一方が置換もしくは無置換の、重水素原子を有しない１−ナフチル基であり、他方が置換もしくは無置換の、重水素原子を有しない１−ナフチル基、又は置換もしくは無置換の、重水素原子を有しない２−ナフチル基である。
一実施形態においては、前記式（１）中のＡｒ１及びＡｒ２の一方が置換もしくは無置換の、１以上の重水素原子を有する１−ナフチル基であり、他方が置換もしくは無置換の、１以上の重水素原子を有する１−ナフチル基又、は置換もしくは無置換の、１以上の重水素原子を有する２−ナフチル基である。
【０１２６】
一実施形態においては、前記式（１）中のＡｒ３が、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換の１−ナフチル基、又は置換もしくは無置換の２−ナフチル基である。
一実施形態においては、前記式（１）中のＡｒ３が、置換もしくは無置換の、重水素原子を有するフェニル基、置換もしくは無置換の、重水素原子を有する１−ナフチル基、又は置換もしくは無置換の、重水素原子を有する２−ナフチル基である。
【０１２７】
一実施形態においては、前記式（１）中の
Ｌ３が単結合であり、
Ａｒ３が、置換もしくは無置換の、重水素原子を有しないフェニル基、又は置換もしくは無置換の、重水素原子を有しないナフチル基である。
一実施形態においては、前記式（１）中の
Ｌ３が単結合であり、
Ａｒ３が、置換もしくは無置換の、重水素原子を有するフェニル基、又は置換もしくは無置換の、重水素原子を有するナフチル基である。
【０１２８】
式（１）で表される化合物は、実施例に記載の合成方法に倣い、目的物に合わせた既知の代替反応や原料を用いることで、本願発明の範囲内の化合物を合成することができる。
【０１２９】
以下に、式（１）で表される化合物の具体例を記載するが、これらの具体例化合物に限定されない。
【０１３０】
【化１８】
2020188121.tif 000019
【０１３１】
＜式（Ａ１）で表される化合物＞
本発明の一態様の有機ＥＬ素子の発光層は、下記式（Ａ１）で表される化合物を含む。
【０１３２】
【化１９】
2020188121.tif 000020
【０１３３】
（式（Ａ１）中、
Ｒ１ａ〜Ｒ７ａ及びＲ１０ａ〜Ｒ１６ａのうち隣接する２つ以上の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないＲ１ａ〜Ｒ７ａ及びＲ１０ａ〜Ｒ１６ａと、Ｒ２１ａ及びＲ２２ａは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基である。
【０１３４】
前記置換基は、
置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、
−Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）、
−Ｏ−（Ｒ９０４）、
−Ｓ−（Ｒ９０５）、
−Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の１価の複素環基である。
Ｒ９０１〜Ｒ９０７は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の１価の複素環基である。
Ｒ９０１〜Ｒ９０７が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０１〜Ｒ９０７のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。）
【０１３５】
一実施形態においては、前記式（Ａ１）中のＲ１ａ〜Ｒ７ａ及びＲ１０ａ〜Ｒ１６ａの１つ以上が、−Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）（式中、Ｒ９０６及びＲ９０７は前記式（Ａ１）で定義した通りである。）である。
一実施形態においては、前記式（Ａ１）中のＲ１ａ〜Ｒ７ａ及びＲ１０ａ〜Ｒ１６ａの２つ以上が、−Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）（式中、Ｒ９０６及びＲ９０７は前記式（Ａ１）で定義した通りである。）である。
【０１３６】
一実施形態においては、式（Ａ１）で表される化合物は、下記式（Ａ１０）で表される化合物である。
【化２０】
2020188121.tif 000021
【０１３７】
（式（Ａ１０）中、
Ｒ１ａ〜Ｒ４ａ、Ｒ１０ａ〜Ｒ１３ａ、Ｒ２１ａ及びＲ２２ａは、前記式（Ａ１）で定義した通りである。
ＲＡ、ＲＢ、ＲＣ及びＲＤは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜１８の１価の複素環基である。）
【０１３８】
一実施形態においては、式（Ａ１０）で表される化合物は、下記式（Ａ１１）で表される化合物である。
【化２１】
2020188121.tif 000022
【０１３９】
（式（Ａ１１）中、
Ｒ２１ａ、Ｒ２２ａ、ＲＡ、ＲＢ、ＲＣ及びＲＤは、前記式（Ａ１０）で定義した通りである。）
【０１４０】
一実施形態においては、前記式（Ａ１０）及び（Ａ１１）中のＲＡ、ＲＢ、ＲＣ及びＲＤが、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８のアリール基である。
一実施形態においては、前記式（Ａ１０）及び（Ａ１１）中のＲＡ、ＲＢ、ＲＣ及びＲＤが、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のフェニル基である。
【０１４１】
一実施形態においては、前記式（Ａ１）のＲ１ａとＲ２ａ、Ｒ２ａとＲ３ａ、Ｒ３ａとＲ４ａ、Ｒ１０ａとＲ１１ａ、Ｒ１１ａとＲ１２ａ及びＲ１２ａとＲ１３ａから選択される１組以上は、下記式（Ｘ）で表される環を形成する。
【化２２】
2020188121.tif 000023
【０１４２】
（前記式（Ｘ）中、
２つの結合手＊は、それぞれ、前記式（Ａ１）のＲ１ａとＲ２ａ、Ｒ２ａとＲ３ａ、Ｒ３ａとＲ４ａ、Ｒ１０ａとＲ１１ａ、Ｒ１１ａとＲ１２ａ又はＲ１２ａとＲ１３ａと結合する。
Ｒ３１ａ〜Ｒ３４ａは、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基である。
ＸａはＯ、Ｓ及びＮ（Ｒ３５ａ）から選択される。Ｘａが２以上存在する場合、２以上のＸａは互いに同一でもよく、異なっていてもよい。
Ｒ３５ａは、Ｒ３１と互いに結合して置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは前記環を形成しない。
前記環を形成しないＲ３５ａは水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の１価の複素環基である。）
【０１４３】
一実施形態においては、式（Ａ１）で表される化合物が、下記式（Ａ１２）で表される化合物である。
【化２３】
2020188121.tif 000024
【０１４４】
（式（Ａ１２）中、
Ｒ１ａ、Ｒ２ａ、Ｒ５ａ〜Ｒ７ａ、Ｒ１０ａ、Ｒ１１ａ、Ｒ１４ａ〜Ｒ１６ａ、Ｒ２１ａ、Ｒ２２ａ、Ｒ３１ａ〜Ｒ３４ａ及びＸａは、前記式（Ａ１）及び式（Ｘ）で定義した通りである。）
【０１４５】
一実施形態においては、式（Ａ１）で表される化合物が、下記式（Ａ１３）で表される化合物である。
【化２４】
2020188121.tif 000025
【０１４６】
（式（Ａ１３）中、Ｒ５ａ〜Ｒ７ａ、Ｒ１４ａ〜Ｒ１６ａ、Ｒ２１ａ、Ｒ２２ａ、ＲＡ、ＲＢ、ＲＣ及びＲＤは、前記式（Ａ１）及び式（Ａ１０）で定義した通りである。）
【０１４７】
一実施形態においては、式（Ａ１３）で表される化合物が、下記式（Ａ１４）で表される化合物である。
【化２５】
2020188121.tif 000026
【０１４８】
（式（Ａ１４）中、Ｒ２１ａ、Ｒ２２ａ、ＲＡ、ＲＢ、ＲＣ及びＲＤは、前記式（Ａ１）及び式（Ａ１０）で定義した通りである。）
【０１４９】
一実施形態においては、式（Ａ１）で表される化合物が、下記式（Ａ１５）で表される化合物である。
【化２６】
2020188121.tif 000027
【０１５０】
（式（Ａ１５）中、Ｒ５ａ〜Ｒ７ａ、Ｒ１４ａ〜Ｒ１６ａ、Ｒ２１ａ、Ｒ２２ａ、ＲＡ、ＲＢ、ＲＣ及びＲＤは、前記式（Ａ１）及び式（Ａ１０）で定義した通りである。）
【０１５１】
一実施形態においては、式（Ａ１５）で表される化合物が、下記式（Ａ１６）で表される化合物である。
【化２７】
2020188121.tif 000028
【０１５２】
式（Ａ１６）中、Ｒ２１ａ、Ｒ２２ａ、ＲＡ、ＲＢ、ＲＣ及びＲＤは、前記式（Ａ１）及び式（Ａ１０）で定義した通りである。
【０１５３】
一実施形態においては、式（Ａ１）のＲ２１ａ及びＲ２２ａが水素原子である。
【０１５４】
式（Ａ１）で表される化合物としては、例えば、以下に示す化合物が具体例として挙げられる。下記具体例中、Ｐｈはフェニル基、Ｄは重水素原子を示す。
【０１５５】
【化２８】
2020188121.tif 000029
【０１５６】
【化２９】
2020188121.tif 000030
【０１５７】
【化３０】
2020188121.tif 000031
【０１５８】
【化３１】
2020188121.tif 000032
【０１５９】
【化３２】
2020188121.tif 000033
【０１６０】
【化３３】
2020188121.tif 000034
【０１６１】
【化３４】
2020188121.tif 000035
【０１６２】
【化３５】
2020188121.tif 000036
【０１６３】
【化３６】
2020188121.tif 000037
【０１６４】
【化３７】
2020188121.tif 000038
【０１６５】
一実施形態においては、式（１）及び式（Ａ１）で表される化合物における、前記「置換もしくは無置換の」という場合の置換基が、
炭素数１〜５０のアルキル基、
環形成炭素数６〜５０のアリール基、及び
環形成原子数５〜５０の１価の複素環基
からなる群から選択される基である。
【０１６６】
一実施形態においては、式（１）及び式（Ａ１）で表される化合物における、前記「置換もしくは無置換の」という場合の置換基が、
炭素数１〜１８のアルキル基、
環形成炭素数６〜１８のアリール基、及び
環形成原子数５〜１８の１価の複素環基
からなる群から選択される基である。
【０１６７】
式（１）及び式（Ａ１）の各基の具体例は、本明細書の［定義］の欄に記載の通りである。
【０１６８】
本発明の第１の態様に係る有機ＥＬ素子は、前述したように、陰極と、陽極と、前記陰極と前記陽極との間に発光層を有し、前記発光層が、式（１）で表される化合物と、前記式（１Ａ）で表される化合物と、を含む以外は、本発明の効果を損なわない限りにおいて、従来公知の材料、素子構成を適用することができる。
第１の態様に係る有機ＥＬ素子で用いることができる部材、及び各層を構成する、上記化合物以外の材料等については後述する。
【０１６９】
［第２の態様の化合物］
本発明の第２の態様に係る化合物は、下記式（１）で表される。
【０１７０】
【化３８】
2020188121.tif 000039
【０１７１】
（式（１）中、
Ｒ１〜Ｒ８のうち、少なくとも１つは下記式（１−２）で表される基である。
−Ｌ３−Ａｒ３              （１−２）
Ｌ１〜Ｌ３は、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換のフェニレン基、
置換もしくは無置換のナフチレン基、
置換もしくは無置換のビフェニレン基、
置換もしくは無置換のターフェニレン基、
置換もしくは無置換のアントリレン基、又は
置換もしくは無置換のフェナントリレン基である。
Ａｒ１〜Ａｒ３は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換のフェニル基、
置換もしくは無置換のナフチル基、
置換もしくは無置換のビフェニル基、
置換もしくは無置換のターフェニル基、
置換もしくは無置換のアントリル基、又は
置換もしくは無置換のフェナントリル基である。
Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ａｒ１、Ａｒ２及びＡｒ３が置換基を有する場合の置換基は、
炭素数１〜５０のアルキル基、
環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、
又は、炭素数１〜５０のアルキルシリル基である。
前記式（１−２）ではないＲ１〜Ｒ８は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、
−Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）、
−Ｏ−（Ｒ９０４）、
−Ｓ−（Ｒ９０５）、
又は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基である。
Ｒ９０１〜Ｒ９０５は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、
又は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基である。
Ｒ９０１〜Ｒ９０５が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０１〜Ｒ９０５のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。
前記式（１−２）ではないＲ１〜Ｒ８のうち、少なくとも１つは重水素原子である。
Ｒ１〜Ｒ４のうちの隣接する２つ以上、及びＲ５〜Ｒ８のうちの隣接する２つ以上は、互いに結合して環を形成しない。）
【０１７２】
上記式（１）で表される化合物は、有機ＥＬ素子の材料として用いることで、ＣＩＥｙ値が低く、かつ長寿命な有機エレクトロルミネッセンス素子を提供することができる。
【０１７３】
一実施形態においては、前記式（１）中の前記式（１−２）ではないＲ１〜Ｒ８のうち少なくとも２つが重水素原子である。
【０１７４】
一実施形態においては、前記式（１）中の前記式（１−２）ではないＲ１〜Ｒ８が全て重水素原子である。
【０１７５】
一実施形態においては、前記式（１）中のＬ１〜Ｌ３からなる群から選択される１以上が有する水素原子の少なくとも１つが重水素原子である。
【０１７６】
一実施形態においては、前記式（１）中のＡｒ１〜Ａｒ３からなる群から選択される１以上が有する水素原子の少なくとも１つが重水素原子である。
【０１７７】
一実施形態においては、前記式（１）中のＡｒ１〜Ａｒ３が、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換のフェニル基、
置換もしくは無置換のナフチル基、又は
置換もしくは無置換のビフェニル基
である。
【０１７８】
一実施形態においては、前記式（１）中のＬ１〜Ｌ３が、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換のフェニレン基、
置換もしくは無置換のナフチレン基、又は
置換もしくは無置換のビフェニレン基
である。
【０１７９】
一実施形態においては、前記式（１）中のＡｒ１〜Ａｒ３が、それぞれ独立に、
無置換のフェニル基、又は
無置換のナフチル基
である。
【０１８０】
一実施形態においては、前記式（１）中のＬ１〜Ｌ３が、それぞれ独立に、
単結合、又は
無置換のフェニレン基
である。
【０１８１】
一実施形態においては、前記式（１）で表される化合物が、下記式（２）で表される化合物である。
【０１８２】
【化３９】
2020188121.tif 000040
（式（２）中、
Ｒ１、Ｒ３〜Ｒ８、Ｌ１〜Ｌ３、及びＡｒ１〜Ａｒ３は、前記式（１）で定義した通りである。）
【０１８３】
一実施形態においては、前記式（１）で表される化合物が、下記式（３）で表される化合物である。
【０１８４】
【化４０】
2020188121.tif 000041
（式（３）中、
Ｄは、重水素原子である。
Ｌ１〜Ｌ３、及びＡｒ１〜Ａｒ３は、前記式（１）で定義した通りである。）
【０１８５】
一実施形態においては、前記式（１）で表される化合物が、下記式（４）で表される化合物である。
【０１８６】
【化４１】
2020188121.tif 000042
（式（４）中、
Ｄは、重水素原子である。
Ｌ１、Ｌ２、Ａｒ１及びＡｒ２は、前記式（１）で定義した通りである。）
【０１８７】
一実施形態においては、前記式（１）で表される化合物が、下記式（５）で表される化合物である。
【０１８８】
【化４２】
2020188121.tif 000043
（式（５）中、
Ｄは、重水素原子である。
Ｌ１、Ｌ３、Ａｒ１及びＡｒ３は、前記式（１）で定義した通りである。）
【０１８９】
一実施形態においては、前記式（１）で表される化合物が、下記式（６）で表される化合物である。
【０１９０】
【化４３】
2020188121.tif 000044
（式（６）中、
Ｄは、重水素原子である。
Ｌ１及びＡｒ１は、前記式（１）で定義した通りである。）
【０１９１】
第２の態様の式（１）で表される化合物の具体例としては、第１の態様の有機ＥＬ素子で用いる、式（１）で表される化合物の具体例と同様のものが挙げられる。
【０１９２】
［第２の態様の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料］
本発明の第２の態様に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、上記式（１）で表される化合物を含む。
上記式（１）で表される化合物は、有機ＥＬ素子の材料として用いることで、ＣＩＥｙ値が低く、かつ長寿命な有機エレクトロルミネッセンス素子を提供することができる。
【０１９３】
一実施形態においては、上記有機ＥＬ素子用材料は、前記式（１）で表される化合物と、水素原子として軽水素原子のみを含む以外は前記式（１）で表される化合物と同じ構造を有する化合物（以下、「軽水素体」ともいう）とを含み、その合計に対する前者の含有割合が３０モル％以上である。
【０１９４】
［第２の態様の有機エレクトロルミネッセンス素子］
本発明の第２の態様に係る有機エレクトロルミネッセンス素子は、
陰極と、
陽極と、
前記陰極と前記陽極との間に配置された少なくとも１層の有機層と、
を有し、
前記少なくとも１層の有機層のうちの少なくとも１層が、上記式（１）で表される化合物を含む。
【０１９５】
一実施形態においては、前記有機層が発光層を含み、前記発光層が、上記式（１）で表される化合物を含む。
【０１９６】
本発明の第２の態様に係る有機ＥＬ素子は、前述したように、陰極と、陽極と、前記陰極と前記陽極との間に配置された少なくとも１層の有機層と、
を有し、
前記少なくとも１層の有機層のうちの少なくとも１層が、上記式（１）で表される化合物を含む以外は、本発明の効果を損なわない限りにおいて、従来公知の材料、素子構成を適用することができる。
【０１９７】
以下、本発明の第１及び第２の態様に係る有機ＥＬ素子で用いることができる部材、及び各層を構成する、上述した化合物以外の材料等について説明する。
【０１９８】
（基板）
基板は、発光素子の支持体として用いられる。基板としては、例えば、ガラス、石英、プラスチック等を用いることができる。また、可撓性基板を用いてもよい。可撓性基板とは、折り曲げることができる（フレキシブル）基板のことであり、例えば、ポリカーボネート、ポリ塩化ビニルからなるプラスチック基板等が挙げられる。
【０１９９】
（陽極）
基板上に形成される陽極には、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物、及びこれらの混合物等を用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム−酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ  Ｔｉｎ  Ｏｘｉｄｅ）、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化インジウム−酸化亜鉛、酸化タングステン、及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム、グラフェン等が挙げられる。この他、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、又は金属材料の窒化物（例えば、窒化チタン）等が挙げられる。
【０２００】
（正孔注入層）
正孔注入層は、正孔注入性の高い物質を含む層である。正孔注入性の高い物質としては、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物、芳香族アミン化合物、又は高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）等も使用できる。
【０２０１】
（正孔輸送層）
正孔輸送層は、正孔輸送性の高い物質を含む層である。正孔輸送層には、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体等を使用する事ができる。ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）やポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）等の高分子化合物を用いることもできる。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。尚、正孔輸送性の高い物質を含む層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が２層以上積層したものとしてもよい。
【０２０２】
（発光層のゲスト材料）
発光層は、発光性の高い物質を含む層であり、種々の材料を用いることができる。例えば、発光性の高い物質としては、蛍光を発光する蛍光性化合物や燐光を発光する燐光性化合物を用いることができる。蛍光性化合物は一重項励起状態から発光可能な化合物であり、燐光性化合物は三重項励起状態から発光可能な化合物である。
発光層に用いることができる青色系の蛍光発光材料として、ピレン誘導体、スチリルアミン誘導体、クリセン誘導体、フルオランテン誘導体、フルオレン誘導体、ジアミン誘導体、トリアリールアミン誘導体等が使用できる。発光層に用いることができる緑色系の蛍光発光材料として、芳香族アミン誘導体等を使用できる。発光層に用いることができる赤色系の蛍光発光材料として、テトラセン誘導体、ジアミン誘導体等が使用できる。
発光層に用いることができる青色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体、オスミウム錯体、白金錯体等の金属錯体が使用される。発光層に用いることができる緑色系の燐光発光材料としてイリジウム錯体等が使用される。発光層に用いることができる赤色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体、白金錯体、テルビウム錯体、ユーロピウム錯体等の金属錯体が使用される。
【０２０３】
（発光層のホスト材料）
発光層としては、上述した発光性の高い物質（ゲスト材料）を他の物質（ホスト材料）に分散させた構成としてもよい。発光性の高い物質を分散させるための物質としては、各種のものを用いることができ、発光性の高い物質よりも最低空軌道準位（ＬＵＭＯ準位）が高く、最高被占有軌道準位（ＨＯＭＯ準位）が低い物質を用いることが好ましい。
発光性の高い物質を分散させるための物質（ホスト材料）としては、１）アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、若しくは亜鉛錯体等の金属錯体、２）オキサジアゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、若しくはフェナントロリン誘導体等の複素環化合物、３）カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体、フェナントレン誘導体、ピレン誘導体、若しくはクリセン誘導体等の縮合芳香族化合物、３）トリアリールアミン誘導体、若しくは縮合多環芳香族アミン誘導体等の芳香族アミン化合物が使用される。
【０２０４】
（電子輸送層）
電子輸送層は、電子輸送性の高い物質を含む層である。電子輸送層には、１）アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、亜鉛錯体等の金属錯体、２）イミダゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、アジン誘導体、カルバゾール誘導体、フェナントロリン誘導体等の複素芳香族化合物、３）高分子化合物を使用することができる。
【０２０５】
（電子注入層）
電子注入層は、電子注入性の高い物質を含む層である。電子注入層には、リチウム（Ｌｉ）、イッテルビウム（Ｙｂ）、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ２）、８−ヒドロキシキノリノラト−リチウム（Ｌｉｑ）等の金属錯体化合物、リチウム酸化物（ＬｉＯｘ）等のアルカリ金属、アルカリ土類金属、又はそれらの化合物を用いることができる。
【０２０６】
（陰極）
陰極には、仕事関数の小さい（具体的には３．８ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物、及びこれらの混合物等を用いることが好ましい。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第１族又は第２族に属する元素、即ち、リチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、及びマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、及びこれらを含む合金（例えば、ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユーロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属及びこれらを含む合金等が挙げられる。
【０２０７】
本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子において、各層の形成方法は特に限定されない。従来公知の真空蒸着法、スピンコーティング法等による形成方法を用いることができる。発光層等の各層は、真空蒸着法、分子線蒸着法（ＭＢＥ法）あるいは溶媒に解かした溶液のディッピング法、スピンコーティング法、キャスティング法、バーコート法、ロールコート法等の塗布法による公知の方法で形成することができる。
【０２０８】
本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子において、各層の膜厚は特に制限されないが、一般にピンホール等の欠陥を抑制し、印加電圧を低く抑え、発光効率をよくするため、通常は数ｎｍから１μｍの範囲が好ましい。
【０２０９】
［第１及び第２の態様の電子器機］
本発明の第１の態様に係る電子器機は、本発明の第１の態様に係る有機ＥＬ素子を備えることを特徴とする。
本発明の第２の態様に係る電子機器は、本発明の第２の態様に係る有機ＥＬ素子を備えることを特徴とする。
電子器機の具体例としては、有機ＥＬパネルモジュール等の表示部品、テレビ、携帯電話、又はパーソナルコンピュータ等の表示装置、及び、照明、又は車両用灯具等の発光装置等が挙げられる。
【実施例】
【０２１０】
次に、実施例及び比較例を挙げて本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの実施例の記載内容に何ら制限されるものではない。
【０２１１】
（化合物）
下記実施例及び比較例で用いた化合物は以下の通りである。
【０２１２】
実施例１〜１２の有機ＥＬ素子の製造に用いた、式（１）で表される化合物を以下に示す。
【化４４】
2020188121.tif 000045
【０２１３】
実施例１〜１２の有機ＥＬ素子の製造に用いた、式（１Ａ）で表される化合物を以下に示す。
【化４５】
2020188121.tif 000046
【０２１４】
比較例１〜１２の有機ＥＬ素子の製造に用いた、比較化合物の構造を以下に示す。
【化４６】
2020188121.tif 000047
【０２１５】
実施例１〜１２及び比較例１〜１２の有機ＥＬ素子の製造に用いた、他の化合物の構造を以下に示す。
【０２１６】
【化４７】
2020188121.tif 000048
【０２１７】
実施例１
（有機ＥＬ素子の作製）
２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍ厚のＩＴＯ透明電極（陽極）付きガラス基板（ジオマティック株式会社製）をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を５分間行なった後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行なった。ＩＴＯの膜厚は、１３０ｎｍとした。
洗浄後の透明電極付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極が形成されている側の面上に透明電極を覆うようにして化合物ＨＩ−１を蒸着し、膜厚５ｎｍのＨＩ−１膜を形成した。このＨＩ−１膜は、正孔注入層として機能する。
【０２１８】
このＨＩ−１膜の成膜に続けて化合物ＨＴ−１を蒸着し、ＨＩ−１膜上に膜厚８０ｎｍのＨＴ−１膜を成膜した。このＨＴ−１膜は正孔輸送層（第１正孔輸送層）として機能する。
ＨＴ−１膜の成膜に続けて化合物ＨＴ−２を蒸着し、ＨＴ−１膜上に膜厚１０ｎｍのＨＴ−２膜を成膜した。このＨＴ−２膜は電子阻止層（第２正孔輸送層）として機能する。
ＨＴ−２膜上に化合物ＢＨ−１（ホスト材料）及び化合物ＢＤ−１（ドーパント材料）を化合物ＢＤ−１の割合が２質量％となるように共蒸着し、膜厚２５ｎｍのＢＨ−１：ＢＤ−１膜を成膜した。このＢＨ−１：ＢＤ−１膜は発光層として機能する。
【０２１９】
この発光層上に化合物ＥＴ−１を蒸着して、膜厚１０ｎｍのＥＴ−１膜を成膜した。このＥＴ−１膜は正孔障壁層として機能する。
ＥＴ−１膜上に化合物ＥＴ−２を蒸着して、膜厚１５ｎｍのＥＴ−２膜を成膜した。このＥＴ−２膜は電子輸送層として機能する。このＥＴ−２膜上にＬｉＦを蒸着して、膜厚１ｎｍのＬｉＦ膜を形成した。このＬｉＦ膜上に金属Ａｌを蒸着して、膜厚８０ｎｍの金属陰極を形成し、有機ＥＬ素子を作製した。
【０２２０】
得られた有機ＥＬ素子の層構成は下記の通りである。
ＩＴＯ（１３０）／ＨＩ−１（５）／ＨＴ−１（８０）／ＨＴ−２（１０）／ＢＨ−１：ＢＤ−１（２５：２質量％）／ＥＴ−１（１０）／ＥＴ−２（１５）／ＬｉＦ（１）／Ａｌ（８０）
尚、括弧内の数字は、膜厚（単位：ｎｍ）を示す。また、同じく括弧内において、パーセント表示された数字は、発光層におけるホスト材料、及びドーパント材料の化合物の割合（質量％）を示す。
【０２２１】
（有機ＥＬ素子の評価）
得られた有機ＥＬ素子に、電流密度が５０ｍＡ／ｃｍ２となるように電圧を印加し、初期輝度に対して輝度が９５％となるまでの時間（ＬＴ９５（単位：時間））を測定した。結果を表１に示す。
また、電流密度が１０ｍＡ／ｃｍ２となるように、得られた有機ＥＬ素子に電圧を印加したときのＣＩＥ１９３１色度座標（ＣＩＥｘ、ＣＩＥｙ）を、分光放射輝度計ＣＳ−１０００（コニカミノルタ株式会社製）を用いて、分光放射輝度スペクトルを得て計測した。結果を表１に示す。
【０２２２】
実施例２、及び比較例１〜２
ホスト材料（ＢＨ）及びドーパント材料（ＢＤ）として、表１に示す化合物を用いた以外、実施例１と同じ方法で有機ＥＬ素子を作製し、評価した。結果を表１に示す。
【０２２３】
【表１】
2020188121.tif 000049
【０２２４】
実施例３〜４、及び比較例３〜４
ホスト材料（ＢＨ）及びドーパント材料（ＢＤ）として、表２に示す化合物を用いた以外、実施例１と同じ方法で有機ＥＬ素子を作製し、評価した。結果を表２に示す。
【０２２５】
【表２】
2020188121.tif 000050
【０２２６】
実施例５〜６、及び比較例５〜６
ホスト材料（ＢＨ）及びドーパント材料（ＢＤ）として、表３に示す化合物を用いた以外、実施例１と同じ方法で有機ＥＬ素子を作製し、評価した。結果を表３に示す。
【０２２７】
【表３】
2020188121.tif 000051
【０２２８】
実施例７〜８、及び比較例７〜８
ホスト材料（ＢＨ）及びドーパント材料（ＢＤ）として、表４に示す化合物を用いた以外、実施例１と同じ方法で有機ＥＬ素子を作製し、評価した。結果を表４に示す。
【０２２９】
【表４】
2020188121.tif 000052
【０２３０】
実施例９〜１０、及び比較例９〜１０
ホスト材料（ＢＨ）及びドーパント材料（ＢＤ）として、表５に示す化合物を用いた以外、実施例１と同じ方法で有機ＥＬ素子を作製し、評価した。結果を表５に示す。
【０２３１】
【表５】
2020188121.tif 000053
【０２３２】
実施例１１〜１２、及び比較例１１〜１２
ホスト材料（ＢＨ）及びドーパント材料（ＢＤ）として、表６に示す化合物を用いた以外、実施例１と同じ方法で有機ＥＬ素子を作製し、評価した。結果を表６に示す。
【０２３３】
【表６】
2020188121.tif 000054
【０２３４】
表１〜６の結果から、特定のホスト材料と特定のドーパント材料を組み合わせた実施例１〜１２の有機ＥＬ素子は、ＣＩＥｙ値が低く、かつ長寿命であり、これら両特性を同時に満足していることが分かる。特に、同一のドーパント材料を用いた実施例と比較例との対比から寿命が有意に向上していることがわかる。
【０２３５】
合成例１［化合物ＢＨ−１の合成］
ＢＨ−１の合成スキームを次に示す。
【０２３６】
【化４８】
2020188121.tif 000055
【０２３７】
（１−１）ＢＨ−１−１の合成
アルゴン雰囲気下、２−ブロモ−１,３,４,５,６,７,８−ｄ７−アントラセン  ２３．１ｇ（８７．５ｍｍｏｌ）、フェニルボロン酸１１．７ｇ（９６．３ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４  ２．０２ｇ（１．７５ｍｍｏｌ）、Ｎａ２ＣＯ３  １８．６ｇ（１７５．０ｍｍｏｌ）の入ったフラスコにジメトキシエタン（ＤＭＥ）３７６ｍＬ、水６１ｍＬを加え、約８０℃で７時間加熱攪拌した。
反応終了後、室温に冷却し、水を加えて固体を析出させ、ろ取し、固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製することで、１５．６ｇの白色固体を得た。得られた化合物についてＦＤ−ＭＳ分析を行い、ＢＨ−１−１と同定した（収率６８％）。
【０２３８】
（１−２）ＢＨ−１−２の合成
ＢＨ−１−１  １５．４ｇ（５９．０ｍｍｏｌ）をジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）６８０ｍＬに溶解させた溶液を約８０℃で加熱攪拌した。そこに、ＤＭＦ１１８０ｍＬに溶解させたＮ−ブロモスクシンイミド（ＮＢＳ）１０．５ｇ（５９．０ｍｍｏｌ）を滴下して加えた。
反応終了後、室温に冷却し、水を加えて固体を析出させ、ろ取し、固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。得られた固体をトルエンで再結晶して精製し、１１．３ｇの白色固体を得た。得られた化合物についてＦＤ−ＭＳ分析を行い、ＢＨ−１−２と同定した（収率５６％）。
【０２３９】
（１−３）ＢＨ−１−３の合成
アルゴン雰囲気下、ＢＨ−１−２  ４．３９ｇ（１２．９ｍｍｏｌ）、１−ナフチルボロン酸２．４４ｇ（１４．２ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４  ０．３０ｇ（０．２６ｍｍｏｌ）、Ｎａ２ＣＯ３  ２．７４ｇ（２５．８ｍｍｏｌ）の入った３００ｍＬのフラスコにＤＭＥ５５ｍＬ、水９ｍLを入れ、約８０℃で２４時間加熱攪拌した。
反応終了後、室温に冷却し、反応液を分液ロートに移しトルエンで抽出した。有機層を無水ＭｇＳＯ４で乾燥後、ろ過し、濃縮した。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製することで、３．６０ｇの固体を得た。得られた化合物についてＦＤ−ＭＳ分析を行い、ＢＨ−１−３と同定した（収率７２％）。
【０２４０】
（１−４）ＢＨ−１−４の合成
ＢＨ−１−３  ３．２９ｇ（８．４９ｍｍｏｌ）にＤＭＦ１７０ｍＬを加えた溶液を約５０℃で加熱溶解させた後、室温まで降温させた。そこに、Ｎ−ブロモスクシンイミド（ＮＢＳ）１．５１ｇ（８．４９ｍｍｏｌ）のＤＭＦ溶液を滴下して加え、室温にて攪拌した。
反応終了後、室温に冷却し、水を加えて固体を析出させ、ろ取し、固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。得られた固体をトルエンで再結晶して精製し、１．９０ｇの白色固体を得た。得られた化合物についてＦＤ−ＭＳ分析を行い、ＢＨ−１−４と同定した（収率４８％）。
【０２４１】
（１−５）ＢＨ−１の合成
アルゴン雰囲気下、ＢＨ−１−４  １．８４ｇ（３．９５ｍｍｏｌ）、ＢＨ−１−５  １．０８ｇ（４．３４ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４  ０．０９０ｇ（０．０８ｍｍｏｌ）、Ｎａ２ＣＯ３  ０．８４ｇ（７．８９ｍｍｏｌ）の入ったフラスコにＤＭＥ１７ｍＬ、水２．８ｍＬを加え、約８０℃で７時間加熱攪拌した。
反応終了後、室温に冷却し、水を加えて固体を析出させ、ろ取し、固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。トルエン再結晶を繰り返し、１．２１ｇの淡黄色固体を得た。得られた化合物についてＦＤ−ＭＳ分析を行い、ＢＨ−１と同定した（収率５２％）。
【０２４２】
合成例２［化合物ＢＨ−２の合成］
ＢＨ−２の合成スキームを次に示す。
【０２４３】
【化４９】
2020188121.tif 000056
【０２４４】
（２−１）ＢＨ−２−１の合成
アルゴン雰囲気下、ＢＨ−１−２  ５．００ｇ（１４．７ｍｍｏｌ）、ＢＨ−１−５  ４．０１ｇ（１６．２ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４  ０．３４ｇ（０．２９ｍｍｏｌ）、Ｎａ２ＣＯ３  ３．１２ｇ（２９．４ｍｍｏｌ）の入ったフラスコにＤＭＥ６３ｍＬ、水１０ｍＬを加え、約８０℃で２４時間加熱攪拌した。
反応終了後、室温に冷却し、反応液を分液ロートに移しトルエンで抽出した。有機層を無水ＭｇＳＯ４で乾燥後、ろ過し、濃縮した。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製することで、４．２９ｇの固体を得た。得られた化合物についてＦＤ−ＭＳ分析を行い、ＢＨ−２−１と同定した（収率６３％）。
【０２４５】
（２−２）ＢＨ−２−２の合成
ＢＨ−２−１  ４．２ｇ（９．０６ｍｍｏｌ）にＤＭＦ１８０ｍＬを加えた溶液を約５０℃で加熱溶解させた後、室温にまで降温させた。そこに、Ｎ−ブロモスクシンイミド（ＮＢＳ）１．６１ｇ（９．０６ｍｍｏｌ）のＤＭＦ溶液を滴下して加え、室温にて攪拌した。
反応終了後、室温に冷却し、水を加えて固体を析出させ、ろ取し、固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。得られた固体をトルエンで再結晶して精製し、２．０２ｇの白色固体を得た。得られた化合物についてＦＤ−ＭＳ分析を行い、ＢＨ−２−２と同定した（収率４１％）。
【０２４６】
（２−３）ＢＨ−２の合成
アルゴン雰囲気下、ＢＨ−２−２  ２．００ｇ（３．６８ｍｍｏｌ）、１−ナフチルボロン酸０．７０ｇ（４．０５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４  ０．０９ｇ（０．０７ｍｍｏｌ）、Ｎａ２ＣＯ３  ０．７８ｇ（７．３６ｍｍｏｌ）の入ったフラスコにＤＭＥ１６ｍＬ、水２．６ｍＬを加え、約８０℃で２４時間加熱攪拌した。
反応終了後、室温に冷却し、水を加えて固体を析出させ、ろ取し、固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。トルエン再結晶を繰り返し、１．０９ｇの淡黄色固体を得た。得られた化合物についてＦＤ−ＭＳ分析を行い、ＢＨ−２と同定した（収率５０％）。
【符号の説明】
【０２４７】
１  有機ＥＬ素子
２  基板
３  陽極
４  陽極と発光層との間にある有機層
５  発光層
６  陰極と発光層との間にある有機層
１０  陰極
【図１】
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