(57)【要約】      （修正有）【課題】有機光電素子の色鮮明度を改善させることができるＮ−型半導体組成物を提供する。【解決手段】Ｎ−型半導体組成物は、フラーレン又はフラーレン誘導体、及び下記に示す化学式１で表されるフラーレンサブユニット誘導体を有する。2020188260.tif 000122上記化学式１中、Ｘ、Ｃｙ、及びＲ１〜Ｒ８は、明細書で定義したとおりである。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
Ｎ−型半導体組成物であって、
フラーレン又はフラーレン誘導体、及び下記に示す化学式１で表されるフラーレンサブユニット誘導体を有することを特徴とするＮ−型半導体組成物。
【化１】
2020188260.tif 000106
（前記化学式１中、
Ｃｙは、炭素数３〜２０の脂環式炭化水素基（ａｌｉｃｙｃｌｉｃ  ｈｙｄｒｏｃａｒｂｏｎ  ｇｒｏｕｐ）及び炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基（ａｒｏｍａｔｉｃ  ｈｙｄｒｏｃａｒｂｏｎ  ｇｒｏｕｐ）から選択される環状炭化水素基又は２以上の環状炭化水素基の縮合環基であり、
Ｘは、置換又は非置換の炭素数３〜３０の分枝鎖アルキル基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のヘテロシクロアルキル基、置換又は非置換の炭素数６〜３０のアリール基、及び置換又は非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基から選択される少なくとも１つのバルキー（ｂｕｌｋｙ）な置換基であり、
Ｒ１〜Ｒ８は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、置換又は非置換の炭素数１〜２０の直鎖又は分枝鎖アルキル基、置換又は非置換の炭素数１〜２０の直鎖又は分枝鎖アルコキシ基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の直鎖又は分枝鎖アルキルシリル基、置換又は非置換の炭素数２〜２０の直鎖又は分枝鎖ヘテロアルキル基、置換又は非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換又は非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のヘテロシクロアルキル基又はこれらの組み合わせであり、
Ｒ１〜Ｒ８の内の少なくとも１つは、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖アルキル基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖アルコキシ基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖アルキルシリル基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖ヘテロアルキル基、置換又は非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換又は非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のヘテロシクロアルキル基、及びこれらの組み合わせから選択されるバルキーな置換基である。）
【請求項２】
前記化学式１中、Ｒ１〜Ｒ３の内の少なくとも１つ、及びＲ６〜Ｒ８の内の少なくとも１つは、互いに同一又は異なり、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖アルキル基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖アルコキシ基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖アルキルシリル基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖ヘテロアルキル基、置換又は非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換又は非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のヘテロシクロアルキル基、及びこれらの組み合わせから選択されるバルキーな置換基であることを特徴とする請求項１に記載のＮ−型半導体組成物。
【請求項３】
前記化学式１中、Ｒ１〜Ｒ３の内の少なくとも１つのバルキーな置換基、及びＲ６〜Ｒ８の内の少なくとも１つのバルキーな置換基は、Ｃｙを中心にして互いに対称な位置に存在することを特徴とする請求項２に記載のＮ−型半導体組成物。
【請求項４】
前記化学式１中、Ｒ１及びＲ２の内の少なくとも１つ、及びＲ７及びＲ８の内の少なくとも１つは、互いに同一又は異なり、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖アルキル基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖アルコキシ基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖アルキルシリル基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖ヘテロアルキル基、置換又は非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換又は非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のヘテロシクロアルキル基、及びこれらの組み合わせから選択されるバルキーな置換基であることを特徴とする請求項１に記載のＮ−型半導体組成物。
【請求項５】
前記化学式１中、Ｒ２及びＲ７は、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖アルキル基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖アルコキシ基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖アルキルシリル基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖ヘテロアルキル基、置換又は非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換又は非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のヘテロシクロアルキル基、及びこれらの組み合わせから選択されるバルキーな置換基であり、
Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、及びＲ８は、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、炭素数１〜２０の直鎖アルキル基又はこれらの組み合わせであることを特徴とする求項１に記載のＮ−型半導体組成物。
【請求項６】
前記化学式１中、Ｒ１〜Ｒ３の内の隣接する２つの置換基、及びＲ６〜Ｒ８の内の隣接する２つの置換基が互いに連結されて炭素数３〜２０の脂環式炭化水素基を形成することを特徴とする請求項１に記載のＮ−型半導体組成物。
【請求項７】
前記化学式１中、Ｒ２及びＲ３が互いに連結されて炭素数３〜２０の脂環式炭化水素基を形成し、
Ｒ６及びＲ７が互いに連結されて炭素数３〜２０の脂環式炭化水素基を形成することを特徴とする請求項６に記載のＮ−型半導体組成物。
【請求項８】
前記化学式１で表されるフラーレンサブユニット誘導体は、下記に示す化学式１Ａで表される化合物であることを特徴とする請求項７に記載のＮ−型半導体組成物。
【化１Ａ】
2020188260.tif 000107
（前記化学式１Ａ中、
Ｃｙは、炭素数３〜２０の脂環式炭化水素基（ａｌｉｃｙｃｌｉｃ  ｈｙｄｒｏｃａｒｂｏｎ  ｇｒｏｕｐ）、及び炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基（ａｒｏｍａｔｉｃ  ｈｙｄｒｏｃａｒｂｏｎ  ｇｒｏｕｐ）から選択される環状炭化水素基、又は２以上の環状炭化水素基の縮合環基であり、
Ｘは、置換又は非置換の炭素数３〜３０の分枝鎖アルキル基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のヘテロシクロアルキル基、置換又は非置換の炭素数６〜３０のアリール基、及び置換又は非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基から選択される少なくとも１つのバルキーな置換基であり、
Ｒ１、Ｒ２ａ、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６ａ、及びＲ８は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、置換又は非置換の炭素数１〜２０の直鎖又は分枝鎖アルキル基、置換又は非置換の炭素数１〜２０の直鎖又は分枝鎖アルコキシ基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の直鎖又は分枝鎖アルキルシリル基、置換又は非置換の炭素数２〜２０の直鎖又は分枝鎖ヘテロアルキル基、置換又は非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換又は非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のヘテロシクロアルキル基又はこれらの組み合わせであり、
ａ１及びａ２は、それぞれ独立して、１〜４の整数である。）
【請求項９】
前記環状炭化水素基は、環内に−Ｎ＝、−ＮＲ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓｅ−、−Ｔｅ−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｓ）−、−Ｃ（＝Ｓｅ）−、−Ｃ（＝Ｔｅ）−、−Ｃ（＝Ｃ（ＣＮ）２）−、及び−Ｃ（＝ＮＲ）から選択される少なくとも１つの官能基を含むヘテロ環基であり、
ここでＲは、炭素数１〜１０のアルキル基であることを特徴とする請求項１に記載のＮ−型半導体組成物。
【請求項１０】
前記化学式１中、Ｃｙは、ピロール（ｐｙｒｒｏｌｅ）、フラン（ｆｕｒａｎ）、ピロリン（ｐｙｒｒｏｌｉｎｅ）、ピロリジンジオン（ｐｙｒｒｏｌｉｄｉｎｅｄｉｏｎｅ）、シクロペンタンジエン（ｃｙｃｌｏｐｅｎｔａｎｅｄｉｅｎｅ）、シクロペンタンジオン（ｃｙｃｌｏｐｅｎｔａｎｅｄｉｏｎｅ）、ピロロイミダゾール（ｐｙｒｒｏｌｏｉｍｉｄａｚｏｌｅ）、環内にケトン（Ｃ＝Ｏ）基を含有するピロロイミダゾール（ｐｙｒｒｏｌｏｉｍｉｄａｚｏｌｅ）、ピリジン（ｐｙｒｉｄｉｎｅ）、ピリミジン（ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅ）、インドール（ｉｎｄｏｌｅ）、ピリジン（ｐｙｒｉｄｉｎｅ）、フタルイミド（ｐｈｔｈａｌｉｍｉｄｅ）、ベンズイミダゾール（ｂｅｎｚｉｍｉｄａｚｏｌｅ）、ベンゾチアゾール（ｂｅｎｚｏｔｈｉａｚｏｌｅ）、又はこれらとベンゼン環の縮合環であることを特徴とする請求項１に記載のＮ−型半導体組成物。
【請求項１１】
前記化学式１中のＣｙは、下記に示す化学式２Ａ〜２Ｃで表されるモイエティから選択されることを特徴とする請求項１に記載のＮ−型半導体組成物。
【化２Ａ】
2020188260.tif 000108
（前記化学式２Ａ中、
Ｙ１は、ＣＲａＲｂ又はＮＲｃであり、
Ｒａ及びＲｂは、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、置換又は非置換の炭素数１〜２０の直鎖又は分枝鎖アルキル基、置換又は非置換の炭素数１〜２０の直鎖又は分枝鎖アルコキシ基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の直鎖又は分枝鎖アルキルシリル基、置換又は非置換の炭素数２〜２０の直鎖又は分枝鎖ヘテロアルキル基、置換又は非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換又は非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のヘテロシクロアルキル基又はこれらの組み合わせであり、
Ｒａ及びＲｂの内の少なくとも１つは、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖アルキル基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖アルコキシ基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖アルキルシリル基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖ヘテロアルキル基、置換又は非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換又は非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のヘテロシクロアルキル基、及びこれらの組み合わせから選択されるバルキーな置換基であり、
Ｒｃは、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖アルキル基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖アルコキシ基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖アルキルシリル基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖ヘテロアルキル基、置換又は非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換又は非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のヘテロシクロアルキル基、及びこれらの組み合わせから選択されるバルキーな置換基であり、
Ｚ１及びＺ２は、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、Ｔｅ、Ｃ（ＣＮ）２、及びＮＲｄから選択され、
ここでＲｄは、炭素数１〜１０のアルキル基であるか、又は化学式２ＡのＹ１と連結されて縮合環を形成することができ、
＊＝＊は、化学式１に連結される部分である。）
【化２Ｂ】
2020188260.tif 000109
（前記化学式２Ｂ中、
Ｙ２は、ＣＲａＲｂ、ＮＲｃ、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、及びＴｅから選択され、
ここでＲａ、Ｒｂ及びＲｃは、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、置換又は非置換の炭素数１〜２０の直鎖又は分枝鎖アルキル基、置換又は非置換の炭素数１〜２０の直鎖又は分枝鎖アルコキシ基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の直鎖又は分枝鎖アルキルシリル基、置換又は非置換の炭素数２〜２０の直鎖又は分枝鎖ヘテロアルキル基、置換又は非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換又は非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のヘテロシクロアルキル基又はこれらの組み合わせであり、
Ｒｘは、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、置換又は非置換の炭素数１〜２０の直鎖又は分枝鎖アルキル基、置換又は非置換の炭素数１〜２０の直鎖又は分枝鎖アルコキシ基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の直鎖又は分枝鎖アルキルシリル基、置換又は非置換の炭素数２〜２０の直鎖又は分枝鎖ヘテロアルキル基、置換又は非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換又は非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のヘテロシクロアルキル基又はこれらの組み合わせであり、
Ｙ２がＣＲａＲｂ又はＮＲｃの場合、Ｒａ、Ｒｂ及びＲｘの内の少なくとも１つ、及びＲｃ及びＲｘの内の少なくとも１つは、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖アルキル基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖アルコキシ基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖アルキルシリル基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖ヘテロアルキル基、置換又は非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換又は非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のヘテロシクロアルキル基、及びこれらの組み合わせから選択されるバルキーな置換基であり、
Ｙ２がＯ、Ｓ、ＳｅまたはＴｅの場合、Ｒｘは、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖アルキル基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖アルコキシ基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖アルキルシリル基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖ヘテロアルキル基、置換又は非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換又は非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のヘテロシクロアルキル基、及びこれらの組み合わせから選択されるバルキーな置換基であり、
＊＝＊は、化学式１に連結される部分である。）
【化２Ｃ】
2020188260.tif 000110
（前記化学式２Ｃ中、
Ｙ２は、ＣＲａＲｂ、ＮＲｃ、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、及びＴｅから選択され、
ここでＲｃは、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、置換又は非置換の炭素数１〜２０の直鎖又は分枝鎖アルキル基、置換又は非置換の炭素数１〜２０の直鎖又は分枝鎖アルコキシ基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の直鎖又は分枝鎖アルキルシリル基、置換又は非置換の炭素数２〜２０の直鎖又は分枝鎖ヘテロアルキル基、置換又は非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換又は非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のヘテロシクロアルキル基又はこれらの組み合わせであり、
Ｒｘ及びＲｙは、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、置換又は非置換の炭素数１〜２０の直鎖又は分枝鎖アルキル基、置換又は非置換の炭素数１〜２０の直鎖又は分枝鎖アルコキシ基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の直鎖又は分枝鎖アルキルシリル基、置換又は非置換の炭素数２〜２０の直鎖又は分枝鎖ヘテロアルキル基、置換又は非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換又は非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のヘテロシクロアルキル基又はこれらの組み合わせであり、
Ｙ２がＣＲａＲｂ又はＮＲｃの場合、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｘ及びＲｙの内の少なくとも１つ、及びＲｃ、Ｒｘ及びＲｙの内の少なくとも１つは、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖アルキル基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖アルコキシ基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖アルキルシリル基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖ヘテロアルキル基、置換又は非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換又は非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のヘテロシクロアルキル基、及びこれらの組み合わせから選択されるバルキーな置換基であり、
Ｙ２がＯ、Ｓ、ＳｅまたはＴｅの場合、Ｒｘ及びＲｙの内の少なくとも１つは、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖アルキル基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖アルコキシ基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖アルキルシリル基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖ヘテロアルキル基、置換又は非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換又は非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のヘテロシクロアルキル基、及びこれらの組み合わせから選択されるバルキーな置換基であり、
＊＝＊は、化学式１に連結される部分である。）
【請求項１２】
前記化学式１中のＣｙは、下記に示す化学式３Ａ〜３Ｄで表されるモイエティから選択されることを特徴とする請求項１に記載のＮ−型半導体組成物。
【化３Ａ】
2020188260.tif 000111
（前記化学式３Ａ中、
Ｒｘ、Ｒｙ及びＲｚは、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、置換又は非置換の炭素数１〜２０の直鎖又は分枝鎖アルキル基、置換又は非置換の炭素数１〜２０の直鎖又は分枝鎖アルコキシ基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の直鎖又は分枝鎖アルキルシリル基、置換又は非置換の炭素数２〜２０の直鎖又は分枝鎖ヘテロアルキル基、置換又は非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換又は非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のヘテロシクロアルキル基又はこれらの組み合わせであり、
Ｒｘ、Ｒｙ及びＲｚの内の少なくとも１つは、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖アルキル基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖アルコキシ基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖アルキルシリル基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖ヘテロアルキル基、置換又は非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換又は非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のヘテロシクロアルキル基、及びこれらの組み合わせから選択されるバルキーな置換基であり、
＊＝＊は、化学式１に連結される部分である。）
【化３Ｂ】
2020188260.tif 000112
（前記化学式３Ｂ中、
Ｒｘ及びＲｙは、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、置換又は非置換の炭素数１〜２０の直鎖又は分枝鎖アルキル基、置換又は非置換の炭素数１〜２０の直鎖又は分枝鎖アルコキシ基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の直鎖又は分枝鎖アルキルシリル基、置換又は非置換の炭素数２〜２０の直鎖又は分枝鎖ヘテロアルキル基、置換又は非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換又は非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のヘテロシクロアルキル基又はこれらの組み合わせであり、
Ｒｘ及びＲｙの内の少なくとも１つは、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖アルキル基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖アルコキシ基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖アルキルシリル基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖ヘテロアルキル基、置換又は非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換又は非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のヘテロシクロアルキル基、及びこれらの組み合わせから選択されるバルキーな置換基であり、
＊＝＊は、化学式１に連結される部分である。）
【化３Ｃ】
2020188260.tif 000113
（前記化学式３Ｃ中、
Ｒｘ及びＲｙは、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、置換又は非置換の炭素数１〜２０の直鎖又は分枝鎖アルキル基、置換又は非置換の炭素数１〜２０の直鎖又は分枝鎖アルコキシ基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の直鎖又は分枝鎖アルキルシリル基、置換又は非置換の炭素数２〜２０の直鎖又は分枝鎖ヘテロアルキル基、置換又は非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換又は非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のヘテロシクロアルキル基又はこれらの組み合わせであり、
Ｒｘ及びＲｙの内の少なくとも１つは、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖アルキル基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖アルコキシ基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖アルキルシリル基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖ヘテロアルキル基、置換又は非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換又は非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のヘテロシクロアルキル基、及びこれらの組み合わせから選択されるバルキーな置換基であり、
＊＝＊は、化学式１に連結される部分である。）
【化３Ｄ】
2020188260.tif 000114
（前記化学式３Ｄ中、
Ｒｘ及びＲｙは、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、置換又は非置換の炭素数１〜２０の直鎖又は分枝鎖アルキル基、置換又は非置換の炭素数１〜２０の直鎖又は分枝鎖アルコキシ基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の直鎖又は分枝鎖アルキルシリル基、置換又は非置換の炭素数２〜２０の直鎖又は分枝鎖ヘテロアルキル基、置換又は非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換又は非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のヘテロシクロアルキル基又はこれらの組み合わせであり、
Ｒｘ及びＲｙの内の少なくとも１つは、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖アルキル基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖アルコキシ基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖アルキルシリル基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖ヘテロアルキル基、置換又は非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換又は非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のヘテロシクロアルキル基、及びこれらの組み合わせから選択されるバルキーな置換基であり、
＊＝＊は、化学式１に連結される部分である。）
【請求項１３】
前記化学式１中のＣｙは、下記に示す化学式４Ａ〜４Ｃで表されるモイエティから選択されることを特徴とする請求項１に記載のＮ−型半導体組成物。
【化４Ａ】
2020188260.tif 000115
（前記化学式４Ａ中、
Ｙ１は、ＣＲａＲｂ又はＮＲｃであり、
Ｒａ及びＲｂは、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、置換又は非置換の炭素数１〜２０の直鎖又は分枝鎖アルキル基、置換又は非置換の炭素数１〜２０の直鎖又は分枝鎖アルコキシ基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の直鎖又は分枝鎖アルキルシリル基、置換又は非置換の炭素数２〜２０の直鎖又は分枝鎖ヘテロアルキル基、置換又は非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換又は非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のヘテロシクロアルキル基又はこれらの組み合わせであり、
Ｒａ及びＲｂの内の少なくとも１つは、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖アルキル基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖アルコキシ基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖アルキルシリル基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖ヘテロアルキル基、置換又は非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換又は非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のヘテロシクロアルキル基、及びこれらの組み合わせから選択されるバルキーな置換基であり、
Ｒｃは、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖アルキル基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖アルコキシ基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖アルキルシリル基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖ヘテロアルキル基、置換又は非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換又は非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のヘテロシクロアルキル基、及びこれらの組み合わせから選択されるバルキーな置換基であり、
Ｒｐ、Ｒｑ、Ｒｒ及びＲｓは、それぞれ独立して、水素、重水素、又は炭素数１〜１０のアルキル基であり、
Ｚ１及びＺ２は、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、Ｔｅ、Ｃ（ＣＮ）２、及びＮＲｄから選択され、
ここでＲｄは、炭素数１〜１０のアルキル基であるか、又は化学式４ＡのＹ１と連結されて縮合環を形成することができ、
＊＝＊は、化学式１に連結される部分である。）
【化４Ｂ】
2020188260.tif 000116
（前記化学式４Ｂ中、
Ｙ２は、ＣＲａＲｂ、ＮＲｃ、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、及びＴｅから選択され、
ここで、Ｒａ、Ｒｂ及びＲｃは、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、置換又は非置換の炭素数１〜２０の直鎖又は分枝鎖アルキル基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の直鎖又は分枝鎖アルキルシリル基、置換又は非置換の炭素数１〜２０の直鎖又は分枝鎖アルコキシ基、置換又は非置換の炭素数２〜２０の直鎖又は分枝鎖ヘテロアルキル基、置換又は非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換又は非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のヘテロシクロアルキル基又はこれらの組み合わせであり、
Ｒｘは、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、置換又は非置換の炭素数１〜２０の直鎖又は分枝鎖アルキル基、置換又は非置換の炭素数１〜２０の直鎖又は分枝鎖アルコキシ基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の直鎖又は分枝鎖アルキルシリル基、置換又は非置換の炭素数２〜２０の直鎖又は分枝鎖ヘテロアルキル基、置換又は非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換又は非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のヘテロシクロアルキル基又はこれらの組み合わせであり、
Ｙ２がＣＲａＲｂ又はＮＲｃの場合、Ｒａ、Ｒｂ及びＲｘの内の少なくとも１つ、及びＲｃ及びＲｘの内の少なくとも１つは、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖アルキル基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖アルコキシ基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖アルキルシリル基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖ヘテロアルキル基、置換又は非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換又は非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のヘテロシクロアルキル基、及びこれらの組み合わせから選択されるバルキーな置換基であり、
Ｙ２がＯ、Ｓ、Ｓｅ又はＴｅの場合、Ｒｘは、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖アルキル基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖アルコキシ基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖アルキルシリル基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖ヘテロアルキル基、置換又は非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換又は非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のヘテロシクロアルキル基、及びこれらの組み合わせから選択されるバルキーな置換基であり、
Ｒｐ、Ｒｑ、Ｒｒ及びＲｓは、それぞれ独立して、水素、重水素、又は炭素数１〜１０のアルキル基であり、
＊＝＊は、化学式１に連結される部分である。）
【化４Ｃ】
2020188260.tif 000117
（前記化学式４Ｃ中、
Ｙ２は、ＣＲａＲｂ、ＮＲｃ、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、及びＴｅから選択され、
ここで、Ｒａ、Ｒｂ及びＲｃは、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、置換又は非置換の炭素数１〜２０の直鎖又は分枝鎖アルキル基、置換又は非置換の炭素数１〜２０の直鎖又は分枝鎖アルコキシ基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の直鎖又は分枝鎖アルキルシリル基、置換又は非置換の炭素数２〜２０の直鎖又は分枝鎖ヘテロアルキル基、置換又は非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換又は非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のヘテロシクロアルキル基又はこれらの組み合わせであり、
Ｒｘ及びＲｙは、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、置換又は非置換の炭素数１〜２０の直鎖又は分枝鎖アルキル基、置換又は非置換の炭素数１〜２０の直鎖又は分枝鎖アルコキシ基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の直鎖又は分枝鎖アルキルシリル基、置換又は非置換の炭素数２〜２０の直鎖又は分枝鎖ヘテロアルキル基、置換又は非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換又は非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のヘテロシクロアルキル基又はこれらの組み合わせであり、
Ｙ２がＣＲａＲｂ又はＮＲｃの場合、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｘ及びＲｙの内の少なくとも１つ、及びＲｃ、Ｒｘ及びＲｙの内の少なくとも１つは、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖アルキル基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖アルコキシ基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖アルキルシリル基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖ヘテロアルキル基、置換又は非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換又は非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のヘテロシクロアルキル基、及びこれらの組み合わせから選択されるバルキーな置換基であり、
Ｙ２がＯ、Ｓ、Ｓｅ又はＴｅの場合、Ｒｘ及びＲｙの内の少なくとも１つは、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖アルキル基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖アルコキシ基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖アルキルシリル基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖ヘテロアルキル基、置換又は非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換又は非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のヘテロシクロアルキル基、及びこれらの組み合わせから選択されるバルキーな置換基であり、
Ｒｐ、Ｒｑ、Ｒｒ及びＲｓは、それぞれ独立して、水素、重水素、又は炭素数１〜１０のアルキル基であり、
＊＝＊は、化学式１に連結される部分である。）
【請求項１４】
前記置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖アルキル基、及び置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖アルコキシ基は、下記に示す化学式５Ａで表されることを特徴とする請求項１に記載のＮ−型半導体組成物。
【化５Ａ】
2020188260.tif 000118
（前記化学式５Ａ中、
Ｒａ及びＲｂは、水素、ハロゲン、シアノ基、又は炭素数１〜６のアルキル基であり、
ｎ１は、０〜１０の整数であり、
Ｒ１１〜Ｒ１３は、水素、ハロゲン、シアノ基、炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数１〜１０のアルコキシ基、炭素数２〜１０のアルケニル基、又は炭素数２〜１０のアルキニル基であり、
Ｒ１１〜Ｒ１３の内の少なくとも２つは、炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数１〜１０のアルコキシ基、炭素数２〜１０のアルケニル基、又は炭素数２〜１０のアルキニル基である。）
【請求項１５】
前記炭素数３〜２０の分枝鎖ヘテロアルキル基は、下記に示す化学式５Ｂで表されることを特徴とする請求項１に記載のＮ−型半導体組成物。
【化５Ｂ】
2020188260.tif 000119
（前記化学式５Ｂ中、
Ｒｃ及びＲｄは、水素、ハロゲン、シアノ基、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数２〜１０のエーテル基、又は炭素数２〜１０のエステル基であり、
ｎ２は、２〜１０の整数であり、
−Ｃ（ＲｃＲｄ）−の代わりに、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）２−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−ＯＣ（＝Ｏ）−、及びこれらの組み合わせから選択される少なくとも１つの官能基に置換され、
Ｒ２１〜Ｒ２３は、水素、ハロゲン、シアノ基、炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数１〜１０のアルコキシ基、炭素数２〜１０のアルケニル基、又は炭素数２〜１０のアルキニル基であり、Ｒ２１〜Ｒ２３の内の少なくとも２つは炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数１〜１０のアルコキシ基、炭素数２〜１０のアルケニル基、又は炭素数２〜１０のアルキニル基である。）
【請求項１６】
前記置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖アルキルシリル基は、下記に示す化学式５Ｃで表されることを特徴とする請求項１に記載のＮ−型半導体組成物。
【化５Ｃ】
2020188260.tif 000120
（前記化学式５Ｃ中、
Ｒｅ及びＲｆは、水素、ハロゲン、シアノ基、又は炭素数１〜６のアルキル基であり、
ｎ３は、０〜１０の整数であり、
Ｒ３１〜Ｒ３３は、水素、ハロゲン、シアノ基、炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数１〜１０のアルコキシ基、炭素数２〜１０のアルケニル基、炭素数２〜１０のアルキニル基、炭素数１〜１０のアルキルシリル基であり、Ｒ３１〜Ｒ３３の内の少なくとも２つは炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数１〜１０のアルコキシ基、炭素数２〜１０のアルケニル基、又は炭素数２〜１０のアルキニル基である。）
【請求項１７】
前記置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖アルキル基は、イソプロピル基、１−メチルプロピル基、イソブチル基、１−メチルブチル基、１−エチルブチル基、１−プロピルブチル基、イソペンチル基、１−メチルペンチル基、１−エチルペンチル基、１−プロピルペンチル基、２−メチルペンチル基、２−エチルペンチル基、２−プロピルペンチル基、３−メチルペンチル基、３−エチルペンチル基、３−プロピルペンチル基、イソヘキシル基、１−メチルヘキシル基、１−エチルヘキシル基、１−プロピルヘキシル基、２−メチルヘキシル基、２−エチルヘキシル基、２−プロピルヘキシル基、３−メチルヘキシル基、３−エチルヘキシル基、３−プロピルヘキシル基、イソヘプチル基、１−メチルヘプチル基、１−エチルヘプチル基、１−プロピルヘプチル基、２−メチルヘプチル基、２−エチルヘプチル基、２−プロピルヘプチル基、３−メチルヘプチル基、３−エチルヘプチル基、３−プロピルヘプチル基、イソオクチル基、１−メチルオクチル基、１−エチルオクチル基、１−プロピルオクチル基、２−メチルオクチル基、２−エチルオクチル基、２−プロピルオクチル基、３−メチルオクチル基、３−エチルオクチル基、３−プロピルオクチル基、１−メチルノニル基、１，１−ジメチルノニル基、ｔ−ブチル基、ｔ−ペンチル基、ｔ−ヘキシル基、ネオペンチル基、又はネオヘキシル基であることを特徴とする請求項１に記載のＮ−型半導体組成物。
【請求項１８】
フラーレン又はフラーレン誘導体と、下記に示す化学式１で表されるフラーレンサブユニット誘導体とを有することを特徴とするＮ−型半導体組成物。
【化１】
2020188260.tif 000121
（前記化学式１中、
Ｃｙは、炭素数３〜２０の脂環式炭化水素基（ａｌｉｃｙｃｌｉｃ  ｈｙｄｒｏｃａｒｂｏｎ  ｇｒｏｕｐ）、炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基（ａｒｏｍａｔｉｃ  ｈｙｄｒｏｃａｒｂｏｎ  ｇｒｏｕｐ）または２以上の環状炭化水素基の縮合環基を含み、
Ｘは、置換又は非置換の炭素数３〜３０の分枝鎖アルキル基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のヘテロシクロアルキル基、置換又は非置換の炭素数６〜３０のアリール基、または、置換又は非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基を含み、
Ｒ１〜Ｒ８は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、置換又は非置換の炭素数１〜２０の直鎖又は分枝鎖アルキル基、置換又は非置換の炭素数１〜２０の直鎖又は分枝鎖アルコキシ基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の直鎖又は分枝鎖アルキルシリル基、置換又は非置換の炭素数２〜２０の直鎖又は分枝鎖ヘテロアルキル基、置換又は非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換又は非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のヘテロシクロアルキル基、またはこれらの組み合わせを含み、
Ｒ１〜Ｒ８の内の少なくとも１つは、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖アルキル基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖アルコキシ基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖アルキルシリル基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖ヘテロアルキル基、置換又は非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換又は非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のヘテロシクロアルキル基、及びこれらの組み合わせを含む。）
【請求項１９】
請求項１乃至１８のいずれか１項に記載のＮ−型半導体組成物を有することを特徴とする薄膜。
【請求項２０】
前記薄膜の４５０ｎｍ波長での吸光係数は、非置換されたＣ６０フラーレンを含む薄膜の４５０ｎｍ波長での吸光係数より小さいことを特徴とする請求項１９に記載の薄膜。
【請求項２１】
有機光電素子であって、
互いに対向する第１電極、及び第２電極と、
前記第１電極と前記第２電極との間に配置される有機層と、を有し、
前記有機層は、請求項１乃至１８のいずれか１項に記載のＮ−型半導体組成物を含むことを特徴とする有機光電素子。
【請求項２２】
前記有機層は活性層を含み、前記活性層は、ＰＮ接合を形成するＰ−型半導体とＮ−型半導体とを含み、
前記Ｎ−型半導体は、前記Ｎ−型半導体組成物を含むことを特徴とする請求項２１に記載の有機光電素子。
【請求項２３】
前記フラーレンサブユニット誘導体は、Ｐ−型半導体との平均距離が６Å以下であることを特徴とする請求項２２に記載の有機光電素子。
【請求項２４】
請求項２１に記載の有機光電素子を有することを特徴とするイメージセンサー。
【請求項２５】
請求項２１に記載の有機光電素子を有することを特徴とする電子装置。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、Ｎ−型半導体組成物及びこれを含む薄膜、有機光電素子、イメージセンサー及び電子装置に関し、特に、有機光電素子の色鮮明度を改善させることができるＮ−型半導体組成物並びにこれを含む有機光電素子、イメージセンサー及び電子装置に関する。
【背景技術】
【０００２】
フラーレン（ｆｕｌｌｅｒｅｎｅ）は、カーボンからなる閉じたケージ（ｃｌｏｓｅｄ−ｃａｇｅ）構造の分子であって、安定な構造及び良好な電気的特性により多様な分野で使用されている。
有機光電素子は、光電効果を用いて光を電気信号に変換させる素子であって、光ダイオード及び光トランジスターなどを含み、イメージセンサーなどの電子装置に適用され得る。
有機光電素子は、高い吸光特性及び良好な電気的特性を有するフラーレンを活性層に含むことができる。
【０００３】
しかしながら、フラーレンは、青色領域の光を吸収して、これを適用した有機光電素子の色鮮明度を低下させる可能性があるという問題がある。
したがって、フラーレンの青色領域の吸収を制御するための方法が必要であり、その開発が課題となっている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】特開２０１０−１０３４５７号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明は上記従来の有機光電素子における問題点に鑑みてなされたものであって、本発明の目的は、有機光電素子の色鮮明度を改善させることができるＮ−型半導体組成物を提供することにある。
本発明の他の目的は、前記Ｎ−型半導体組成物を含む有機光電素子、前記有機光電素子を含むイメージセンサー及び電子装置を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
上記目的を達成するためになされた本発明によるＮ−型半導体組成物は、Ｎ−型半導体組成物であって、フラーレン又はフラーレン誘導体、及び下記に示す化学式１で表されるフラーレンサブユニット誘導体を有することを特徴とする。
【化１】
2020188260.tif 000002
（前記化学式１中、Ｃｙは、炭素数３〜２０の脂環式炭化水素基（ａｌｉｃｙｃｌｉｃ  ｈｙｄｒｏｃａｒｂｏｎ  ｇｒｏｕｐ）及び炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基（ａｒｏｍａｔｉｃ  ｈｙｄｒｏｃａｒｂｏｎ  ｇｒｏｕｐ）から選択される環状炭化水素基又は２以上の環状炭化水素基の縮合環基であり、Ｘは、置換又は非置換の炭素数３〜３０の分枝鎖アルキル基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のヘテロシクロアルキル基、置換又は非置換の炭素数６〜３０のアリール基、及び置換又は非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基から選択される少なくとも１つのバルキー（ｂｕｌｋｙ）な置換基であり、Ｒ１〜Ｒ８は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、置換又は非置換の炭素数１〜２０の直鎖又は分枝鎖アルキル基、置換又は非置換の炭素数１〜２０の直鎖又は分枝鎖アルコキシ基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の直鎖又は分枝鎖アルキルシリル基、置換又は非置換の炭素数２〜２０の直鎖又は分枝鎖ヘテロアルキル基、置換又は非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換又は非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のヘテロシクロアルキル基又はこれらの組み合わせであり、Ｒ１〜Ｒ８の内の少なくとも１つは、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖アルキル基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖アルコキシ基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖アルキルシリル基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖ヘテロアルキル基、置換又は非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換又は非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のヘテロシクロアルキル基、及びこれらの組み合わせから選択されるバルキーな置換基である。）
【０００７】
前記化学式１中、Ｒ１〜Ｒ３の内の少なくとも１つ、及びＲ６〜Ｒ８の内の少なくとも１つは、互いに同一又は異なり、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖アルキル基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖アルコキシ基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖アルキルシリル基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖ヘテロアルキル基、置換又は非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換又は非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のヘテロシクロアルキル基、及びこれらの組み合わせから選択されるバルキーな置換基であることが好ましい。
前記化学式１中、Ｒ１〜Ｒ３の内の少なくとも１つのバルキーな置換基、及びＲ６〜Ｒ８の内の少なくとも１つのバルキーな置換基は、Ｃｙを中心にして互いに対称な位置に存在することが好ましい。
前記化学式１中、Ｒ１及びＲ２の内の少なくとも１つ、及びＲ７及びＲ８の内の少なくとも１つは、互いに同一又は異なり、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖アルキル基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖アルコキシ基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖アルキルシリル基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖ヘテロアルキル基、置換又は非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換又は非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のヘテロシクロアルキル基、及びこれらの組み合わせから選択されるバルキーな置換基であることが好ましい。
前記化学式１中、Ｒ２及びＲ７は、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖アルキル基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖アルコキシ基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖アルキルシリル基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖ヘテロアルキル基、置換又は非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換又は非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のヘテロシクロアルキル基、及びこれらの組み合わせから選択されるバルキーな置換基であり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、及びＲ８は、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、炭素数１〜２０の直鎖アルキル基又はこれらの組み合わせであることが好ましい。
前記化学式１中、Ｒ１〜Ｒ３の内の隣接する２つの置換基、及びＲ６〜Ｒ８の内の隣接する２つの置換基が互いに連結されて炭素数３〜２０の脂環式炭化水素基を形成することが好ましい。
前記化学式１中、Ｒ２及びＲ３が互いに連結されて炭素数３〜２０の脂環式炭化水素基を形成し、Ｒ６及びＲ７が互いに連結されて炭素数３〜２０の脂環式炭化水素基を形成することが好ましい。
【０００８】
前記化学式１で表されるフラーレンサブユニット誘導体は、下記に示す化学式１Ａで表される化合物であることが好ましい。
【化１Ａ】
2020188260.tif 000003
（前記化学式１Ａ中、Ｃｙは、炭素数３〜２０の脂環式炭化水素基（ａｌｉｃｙｃｌｉｃ  ｈｙｄｒｏｃａｒｂｏｎ  ｇｒｏｕｐ）、及び炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基（ａｒｏｍａｔｉｃ  ｈｙｄｒｏｃａｒｂｏｎ  ｇｒｏｕｐ）から選択される環状炭化水素基、又は２以上の環状炭化水素基の縮合環基であり、Ｘは、置換又は非置換の炭素数３〜３０の分枝鎖アルキル基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のヘテロシクロアルキル基、置換又は非置換の炭素数６〜３０のアリール基、及び置換又は非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基から選択される少なくとも１つのバルキーな置換基であり、Ｒ１、Ｒ２ａ、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６ａ、及びＲ８は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、置換又は非置換の炭素数１〜２０の直鎖又は分枝鎖アルキル基、置換又は非置換の炭素数１〜２０の直鎖又は分枝鎖アルコキシ基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の直鎖又は分枝鎖アルキルシリル基、置換又は非置換の炭素数２〜２０の直鎖又は分枝鎖ヘテロアルキル基、置換又は非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換又は非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のヘテロシクロアルキル基又はこれらの組み合わせであり、ａ１及びａ２は、それぞれ独立して、１〜４の整数である。）
【０００９】
前記環状炭化水素基は、環内に−Ｎ＝、−ＮＲ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓｅ−、−Ｔｅ−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｓ）−、−Ｃ（＝Ｓｅ）−、−Ｃ（＝Ｔｅ）−、−Ｃ（＝Ｃ（ＣＮ）２）−、及び−Ｃ（＝ＮＲ）から選択される少なくとも１つの官能基を含むヘテロ環基であり、ここでＲは、炭素数１〜１０のアルキル基であること。
前記化学式１中、Ｃｙは、ピロール（ｐｙｒｒｏｌｅ）、フラン（ｆｕｒａｎ）、ピロリン（ｐｙｒｒｏｌｉｎｅ）、ピロリジンジオン（ｐｙｒｒｏｌｉｄｉｎｅｄｉｏｎｅ）、シクロペンタンジエン（ｃｙｃｌｏｐｅｎｔａｎｅｄｉｅｎｅ）、シクロペンタンジオン（ｃｙｃｌｏｐｅｎｔａｎｅｄｉｏｎｅ）、ピロロイミダゾール（ｐｙｒｒｏｌｏｉｍｉｄａｚｏｌｅ）、環内にケトン（Ｃ＝Ｏ）基を含有するピロロイミダゾール（ｐｙｒｒｏｌｏｉｍｉｄａｚｏｌｅ）、ピリジン（ｐｙｒｉｄｉｎｅ）、ピリミジン（ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅ）、インドール（ｉｎｄｏｌｅ）、ピリジン（ｐｙｒｉｄｉｎｅ）、フタルイミド（ｐｈｔｈａｌｉｍｉｄｅ）、ベンズイミダゾール（ｂｅｎｚｉｍｉｄａｚｏｌｅ）、ベンゾチアゾール（ｂｅｎｚｏｔｈｉａｚｏｌｅ）、又はこれらとベンゼン環の縮合環であることが好ましい。
【００１０】
前記化学式１中のＣｙは、下記に示す化学式２Ａ〜２Ｃで表されるモイエティから選択されることが好ましい。
【化２Ａ】
2020188260.tif 000004
（前記化学式２Ａ中、Ｙ１は、ＣＲａＲｂ又はＮＲｃであり、Ｒａ及びＲｂは、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、置換又は非置換の炭素数１〜２０の直鎖又は分枝鎖アルキル基、置換又は非置換の炭素数１〜２０の直鎖又は分枝鎖アルコキシ基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の直鎖又は分枝鎖アルキルシリル基、置換又は非置換の炭素数２〜２０の直鎖又は分枝鎖ヘテロアルキル基、置換又は非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換又は非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のヘテロシクロアルキル基又はこれらの組み合わせであり、Ｒａ及びＲｂの内の少なくとも１つは、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖アルキル基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖アルコキシ基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖アルキルシリル基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖ヘテロアルキル基、置換又は非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換又は非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のヘテロシクロアルキル基、及びこれらの組み合わせから選択されるバルキーな置換基であり、Ｒｃは、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖アルキル基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖アルコキシ基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖アルキルシリル基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖ヘテロアルキル基、置換又は非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換又は非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のヘテロシクロアルキル基、及びこれらの組み合わせから選択されるバルキーな置換基であり、Ｚ１及びＺ２は、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、Ｔｅ、Ｃ（ＣＮ）２、及びＮＲｄから選択され、ここでＲｄは、炭素数１〜１０のアルキル基であるか、又は化学式２ＡのＹ１と連結されて縮合環を形成することができ、＊＝＊は、化学式１に連結される部分である。）
【化２Ｂ】
2020188260.tif 000005
（前記化学式２Ｂ中、Ｙ２は、ＣＲａＲｂ、ＮＲｃ、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、及びＴｅから選択され、ここでＲａ、Ｒｂ及びＲｃは、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、置換又は非置換の炭素数１〜２０の直鎖又は分枝鎖アルキル基、置換又は非置換の炭素数１〜２０の直鎖又は分枝鎖アルコキシ基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の直鎖又は分枝鎖アルキルシリル基、置換又は非置換の炭素数２〜２０の直鎖又は分枝鎖ヘテロアルキル基、置換又は非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換又は非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のヘテロシクロアルキル基又はこれらの組み合わせであり、Ｒｘは、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、置換又は非置換の炭素数１〜２０の直鎖又は分枝鎖アルキル基、置換又は非置換の炭素数１〜２０の直鎖又は分枝鎖アルコキシ基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の直鎖又は分枝鎖アルキルシリル基、置換又は非置換の炭素数２〜２０の直鎖又は分枝鎖ヘテロアルキル基、置換又は非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換又は非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のヘテロシクロアルキル基又はこれらの組み合わせであり、Ｙ２がＣＲａＲｂ又はＮＲｃの場合、Ｒａ、Ｒｂ及びＲｘの内の少なくとも１つ、及びＲｃ及びＲｘの内の少なくとも１つは、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖アルキル基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖アルコキシ基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖アルキルシリル基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖ヘテロアルキル基、置換又は非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換又は非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のヘテロシクロアルキル基、及びこれらの組み合わせから選択されるバルキーな置換基であり、Ｙ２がＯ、Ｓ、Ｓｅ、又はＴｅの場合、Ｒｘは、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖アルキル基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖アルコキシ基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖アルキルシリル基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖ヘテロアルキル基、置換又は非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換又は非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のヘテロシクロアルキル基、及びこれらの組み合わせから選択されるバルキーな置換基であり、  ＊＝＊は、化学式１に連結される部分である。）
【化２Ｃ】
2020188260.tif 000006
（前記化学式２Ｃ中、Ｙ２は、ＣＲａＲｂ、ＮＲｃ、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、及びＴｅから選択され、ここでＲｃは、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、置換又は非置換の炭素数１〜２０の直鎖又は分枝鎖アルキル基、置換又は非置換の炭素数１〜２０の直鎖又は分枝鎖アルコキシ基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の直鎖又は分枝鎖アルキルシリル基、置換又は非置換の炭素数２〜２０の直鎖又は分枝鎖ヘテロアルキル基、置換又は非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換又は非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のヘテロシクロアルキル基又はこれらの組み合わせであり、Ｒｘ及びＲｙは、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、置換又は非置換の炭素数１〜２０の直鎖又は分枝鎖アルキル基、置換又は非置換の炭素数１〜２０の直鎖又は分枝鎖アルコキシ基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の直鎖又は分枝鎖アルキルシリル基、置換又は非置換の炭素数２〜２０の直鎖又は分枝鎖ヘテロアルキル基、置換又は非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換又は非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のヘテロシクロアルキル基又はこれらの組み合わせであり、Ｙ２がＣＲａＲｂ又はＮＲｃの場合、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｘ及びＲｙの内の少なくとも１つ、及びＲｃ、Ｒｘ及びＲｙの内の少なくとも１つは、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖アルキル基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖アルコキシ基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖アルキルシリル基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖ヘテロアルキル基、置換又は非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換又は非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のヘテロシクロアルキル基、及びこれらの組み合わせから選択されるバルキーな置換基であり、Ｙ２がＯ、Ｓ、Ｓｅ又はＴｅの場合、Ｒｘ及びＲｙの内の少なくとも１つは、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖アルキル基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖アルコキシ基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖アルキルシリル基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖ヘテロアルキル基、置換又は非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換又は非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のヘテロシクロアルキル基、及びこれらの組み合わせから選択されるバルキーな置換基であり、＊＝＊は、化学式１に連結される部分である。）
【００１１】
前記化学式１中のＣｙは、下記に示す化学式３Ａ〜３Ｄで表されるモイエティから選択されることが好ましい。
【化３Ａ】
2020188260.tif 000007
（前記化学式３Ａ中、Ｒｘ、Ｒｙ及びＲｚは、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、置換又は非置換の炭素数１〜２０の直鎖又は分枝鎖アルキル基、置換又は非置換の炭素数１〜２０の直鎖又は分枝鎖アルコキシ基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の直鎖又は分枝鎖アルキルシリル基、置換又は非置換の炭素数２〜２０の直鎖又は分枝鎖ヘテロアルキル基、置換又は非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換又は非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のヘテロシクロアルキル基又はこれらの組み合わせであり、Ｒｘ、Ｒｙ及びＲｚの内の少なくとも１つは、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖アルキル基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖アルコキシ基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖アルキルシリル基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖ヘテロアルキル基、置換又は非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換又は非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のヘテロシクロアルキル基、及びこれらの組み合わせから選択されるバルキーな置換基であり、＊＝＊は、化学式１に連結される部分である。）
【化３Ｂ】
2020188260.tif 000008
（前記化学式３Ｂ中、Ｒｘ及びＲｙは、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、置換又は非置換の炭素数１〜２０の直鎖又は分枝鎖アルキル基、置換又は非置換の炭素数１〜２０の直鎖又は分枝鎖アルコキシ基、  置換又は非置換の炭素数３〜２０の直鎖又は分枝鎖アルキルシリル基、置換又は非置換の炭素数２〜２０の直鎖又は分枝鎖ヘテロアルキル基、置換又は非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換又は非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のヘテロシクロアルキル基又はこれらの組み合わせであり、Ｒｘ及びＲｙの内の少なくとも１つは、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖アルキル基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖アルコキシ基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖アルキルシリル基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖ヘテロアルキル基、置換又は非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換又は非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のヘテロシクロアルキル基、及びこれらの組み合わせから選択されるバルキーな置換基であり、＊＝＊は、化学式１に連結される部分である。）
【化３Ｃ】
2020188260.tif 000009
（前記化学式３Ｃ中、Ｒｘ及びＲｙは、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、置換又は非置換の炭素数１〜２０の直鎖又は分枝鎖アルキル基、置換又は非置換の炭素数１〜２０の直鎖又は分枝鎖アルコキシ基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の直鎖又は分枝鎖アルキルシリル基、置換又は非置換の炭素数２〜２０の直鎖又は分枝鎖ヘテロアルキル基、置換又は非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換又は非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のヘテロシクロアルキル基又はこれらの組み合わせであり、Ｒｘ及びＲｙの内の少なくとも１つは、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖アルキル基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖アルコキシ基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖アルキルシリル基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖ヘテロアルキル基、置換又は非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換又は非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のヘテロシクロアルキル基、及びこれらの組み合わせから選択されるバルキーな置換基であり、＊＝＊は、化学式１に連結される部分である。）
【化３Ｄ】
2020188260.tif 000010
（前記化学式３Ｄ中、Ｒｘ及びＲｙは、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、置換又は非置換の炭素数１〜２０の直鎖又は分枝鎖アルキル基、置換又は非置換の炭素数１〜２０の直鎖又は分枝鎖アルコキシ基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の直鎖又は分枝鎖アルキルシリル基、置換又は非置換の炭素数２〜２０の直鎖又は分枝鎖ヘテロアルキル基、置換又は非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換又は非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のヘテロシクロアルキル基又はこれらの組み合わせであり、Ｒｘ及びＲｙの内の少なくとも１つは、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖アルキル基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖アルコキシ基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖アルキルシリル基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖ヘテロアルキル基、置換又は非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換又は非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のヘテロシクロアルキル基、及びこれらの組み合わせから選択されるバルキーな置換基であり、＊＝＊は、化学式１に連結される部分である。）
【００１２】
前記化学式１中のＣｙは、下記に示す化学式４Ａ〜４Ｃで表されるモイエティから選択されることが好ましい。
【化４Ａ】
2020188260.tif 000011
（前記化学式４Ａ中、Ｙ１は、ＣＲａＲｂ又はＮＲｃであり、Ｒａ及びＲｂは、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、置換又は非置換の炭素数１〜２０の直鎖又は分枝鎖アルキル基、置換又は非置換の炭素数１〜２０の直鎖又は分枝鎖アルコキシ基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の直鎖又は分枝鎖アルキルシリル基、置換又は非置換の炭素数２〜２０の直鎖又は分枝鎖ヘテロアルキル基、置換又は非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換又は非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のヘテロシクロアルキル基又はこれらの組み合わせであり、Ｒａ及びＲｂの内の少なくとも１つは、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖アルキル基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖アルコキシ基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖アルキルシリル基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖ヘテロアルキル基、置換又は非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換又は非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のヘテロシクロアルキル基、及びこれらの組み合わせから選択されるバルキーな置換基であり、
Ｒｃは、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖アルキル基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖アルコキシ基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖アルキルシリル基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖ヘテロアルキル基、置換又は非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換又は非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のヘテロシクロアルキル基、及びこれらの組み合わせから選択されるバルキーな置換基であり、Ｒｐ及びＲｑは、それぞれ独立して、水素、重水素、又は炭素数１〜１０のアルキル基であり、Ｚ１及びＺ２は、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、Ｔｅ、Ｃ（ＣＮ）２、及びＮＲｄから選択され、ここでＲｄは、炭素数１〜１０のアルキル基であるか、又は化学式４ＡのＹ１と連結されて縮合環を形成することができ、＊＝＊は、化学式１に連結される部分である。）
【化４Ｂ】
2020188260.tif 000012
（前記化学式４Ｂ中、Ｙ２は、ＣＲａＲｂ、ＮＲｃ、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、及びＴｅから選択され、ここで、Ｒａ、Ｒｂ及びＲｃは、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、置換又は非置換の炭素数１〜２０の直鎖又は分枝鎖アルキル基、置換又は非置換の炭素数１〜２０の直鎖又は分枝鎖アルコキシ基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の直鎖又は分枝鎖アルキルシリル基、置換又は非置換の炭素数２〜２０の直鎖又は分枝鎖ヘテロアルキル基、置換又は非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換又は非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のヘテロシクロアルキル基又はこれらの組み合わせであり、Ｒｘは、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、置換又は非置換の炭素数１〜２０の直鎖又は分枝鎖アルキル基、置換又は非置換の炭素数１〜２０の直鎖又は分枝鎖アルコキシ基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の直鎖又は分枝鎖アルキルシリル基、置換又は非置換の炭素数２〜２０の直鎖又は分枝鎖ヘテロアルキル基、置換又は非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換又は非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のヘテロシクロアルキル基又はこれらの組み合わせであり、Ｙ２がＣＲａＲｂ又はＮＲｃの場合、Ｒａ、Ｒｂ及びＲｘの内の少なくとも１つ、及びＲｃ及びＲｘの内の少なくとも１つは、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖アルキル基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖アルコキシ基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖アルキルシリル基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖ヘテロアルキル基、置換又は非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換又は非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のヘテロシクロアルキル基、及びこれらの組み合わせから選択されるバルキーな置換基であり、Ｙ２がＯ、Ｓ、Ｓｅ又はＴｅの場合、Ｒｘは、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖アルキル基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖アルコキシ基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖アルキルシリル基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖ヘテロアルキル基、置換又は非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換又は非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のヘテロシクロアルキル基、及びこれらの組み合わせから選択されるバルキーな置換基であり、Ｒｐ及びＲｑは、それぞれ独立して、水素、重水素、又は炭素数１〜１０のアルキル基であり、＊＝＊は、化学式１に連結される部分である。）
【化４Ｃ】
2020188260.tif 000013
（前記化学式４Ｃ中、Ｙ２は、ＣＲａＲｂ、ＮＲｃ、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、及びＴｅから選択され、ここで、Ｒａ、Ｒｂ及びＲｃは、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、置換又は非置換の炭素数１〜２０の直鎖又は分枝鎖アルキル基、置換又は非置換の炭素数１〜２０の直鎖又は分枝鎖アルコキシ基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の直鎖又は分枝鎖アルキルシリル基、置換又は非置換の炭素数２〜２０の直鎖又は分枝鎖ヘテロアルキル基、置換又は非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換又は非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のヘテロシクロアルキル基又はこれらの組み合わせであり、Ｒｘ及びＲｙは、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、置換又は非置換の炭素数１〜２０の直鎖又は分枝鎖アルキル基、置換又は非置換の炭素数１〜２０の直鎖又は分枝鎖アルコキシ基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の直鎖又は分枝鎖アルキルシリル基、置換又は非置換の炭素数２〜２０の直鎖又は分枝鎖ヘテロアルキル基、置換又は非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換又は非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のヘテロシクロアルキル基又はこれらの組み合わせであり、Ｙ２がＣＲａＲｂ又はＮＲｃの場合、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｘ及びＲｙの内の少なくとも１つ、及びＲｃ、Ｒｘ及びＲｙの内の少なくとも１つは、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖アルキル基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖アルコキシ基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖アルキルシリル基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖ヘテロアルキル基、置換又は非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換又は非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のヘテロシクロアルキル基、及びこれらの組み合わせから選択されるバルキーな置換基であり、Ｙ２がＯ、Ｓ、Ｓｅ又はＴｅの場合、Ｒｘ及びＲｙの内の少なくとも１つは、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖アルキル基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖アルコキシ基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖アルキルシリル基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖ヘテロアルキル基、置換又は非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換又は非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のヘテロシクロアルキル基、及びこれらの組み合わせから選択されるバルキーな置換基であり、Ｒｐ及びＲｑは、それぞれ独立して、水素、重水素、又は炭素数１〜１０のアルキル基であり、＊＝＊は、化学式１に連結される部分である。）
【００１３】
前記置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖アルキル基、及び置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖アルコキシ基は、下記に示す化学式５Ａで表されることが好ましい。
【化５Ａ】
2020188260.tif 000014
（前記化学式５Ａ中、Ｒａ及びＲｂは、水素、ハロゲン、シアノ基、又は炭素数１〜６のアルキル基であり、ｎ１は、０〜１０の整数であり、Ｒ１１〜Ｒ１３は、水素、ハロゲン、シアノ基、炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数１〜１０のアルコキシ基、炭素数２〜１０のアルケニル基、又は炭素数２〜１０のアルキニル基であり、Ｒ１１〜Ｒ１３の内の少なくとも２つは、炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数１〜１０のアルコキシ基、炭素数２〜１０のアルケニル基、又は炭素数２〜１０のアルキニル基である。）
【００１４】
前記炭素数３〜２０の分枝鎖ヘテロアルキル基は、下記に示す化学式５Ｂで表されることが好ましい。
【化５Ｂ】
2020188260.tif 000015
（前記化学式５Ｂ中、Ｒｃ及びＲｄは、水素、ハロゲン、シアノ基、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数２〜１０のエーテル基、又は炭素数２〜１０のエステル基であり、ｎ２は、２〜１０の整数であり、−（Ｃ（ＲｃＲｄ）−の代わりに、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）２−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−ＯＣ（＝Ｏ）−、及びこれらの組み合わせから選択される少なくとも１つの官能基に置換され、Ｒ２１〜Ｒ２３は、水素、ハロゲン、シアノ基、炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数１〜１０のアルコキシ基、炭素数２〜１０のアルケニル基、又は炭素数２〜１０のアルキニル基であり、Ｒ２１〜Ｒ２３の内の少なくとも２つは炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数１〜１０のアルコキシ基、炭素数２〜１０のアルケニル基、又は炭素数２〜１０のアルキニル基である。）
【００１５】
前記置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖アルキルシリル基は、下記に示す化学式５Ｃで表されることが好ましい。
【化５Ｃ】
2020188260.tif 000016
（前記化学式５Ｃ中、Ｒｅ及びＲｆは、水素、ハロゲン、シアノ基、又は炭素数１〜６のアルキル基であり、ｎ３は、０〜１０の整数であり、Ｒ３１〜Ｒ３３は、水素、ハロゲン、シアノ基、炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数１〜１０のアルコキシ基、炭素数２〜１０のアルケニル基、炭素数２〜１０のアルキニル基、炭素数１〜１０のアルキルシリル基であり、Ｒ３１〜Ｒ３３の内の少なくとも２つは炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数１〜１０のアルコキシ基、炭素数２〜１０のアルケニル基、又は炭素数２〜１０のアルキニル基である。）
【００１６】
前記置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖アルキル基は、イソプロピル基、１−メチルプロピル基、イソブチル基、１−メチルブチル基、１−エチルブチル基、１−プロピルブチル基、イソペンチル基、１−メチルペンチル基、１−エチルペンチル基、１−プロピルペンチル基、２−メチルペンチル基、２−エチルペンチル基、２−プロピルペンチル基、３−メチルペンチル基、３−エチルペンチル基、３−プロピルペンチル基、イソヘキシル基、１−メチルヘキシル基、１−エチルヘキシル基、１−プロピルヘキシル基、２−メチルヘキシル基、２−エチルヘキシル基、２−プロピルヘキシル基、３−メチルヘキシル基、３−エチルヘキシル基、３−プロピルヘキシル基、イソヘプチル基、１−メチルヘプチル基、１−エチルヘプチル基、１−プロピルヘプチル基、２−メチルヘプチル基、２−エチルヘプチル基、２−プロピルヘプチル基、３−メチルヘプチル基、３−エチルヘプチル基、３−プロピルヘプチル基、イソオクチル基、１−メチルオクチル基、１−エチルオクチル基、１−プロピルオクチル基、２−メチルオクチル基、２−エチルオクチル基、２−プロピルオクチル基、３−メチルオクチル基、３−エチルオクチル基、３−プロピルオクチル基、１−メチルノニル基、１，１−ジメチルノニル基、ｔ−ブチル基、ｔ−ペンチル基、ｔ−ヘキシル基、ネオペンチル基、又はネオヘキシル基であることが好ましい。
本発明の他の実施形態によれば、フラーレン又はフラーレン誘導体、及び下記に示す化学式１で表されるフラーレンサブユニット誘導体を含むＮ−型半導体組成物を提供する。
【化１】
2020188260.tif 000017
（前記化学式１中、Ｃｙは、炭素数３〜２０の脂環式炭化水素基（ａｌｉｃｙｃｌｉｃ  ｈｙｄｒｏｃａｒｂｏｎ  ｇｒｏｕｐ）、炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基（ａｒｏｍａｔｉｃ  ｈｙｄｒｏｃａｒｂｏｎ  ｇｒｏｕｐ）または２以上の環状炭化水素基の縮合環基を含み、Ｘは、置換又は非置換の炭素数３〜３０の分枝鎖アルキル基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のヘテロシクロアルキル基、置換又は非置換の炭素数６〜３０のアリール基、または、置換又は非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基を含み、Ｒ１〜Ｒ８は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、置換又は非置換の炭素数１〜２０の直鎖又は分枝鎖アルキル基、置換又は非置換の炭素数１〜２０の直鎖又は分枝鎖アルコキシ基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の直鎖又は分枝鎖アルキルシリル基、置換又は非置換の炭素数２〜２０の直鎖又は分枝鎖ヘテロアルキル基、置換又は非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換又は非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のヘテロシクロアルキル基、またはこれらの組み合わせを含み、Ｒ１〜Ｒ８の内の少なくとも１つは、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖アルキル基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖アルコキシ基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖アルキルシリル基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖ヘテロアルキル基、置換又は非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換又は非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のヘテロシクロアルキル基、及びこれらの組み合わせを含む。
【００１７】
上記目的を達成するためになされた本発明による薄膜は、本発明によるＮ−型半導体組成物を有することを特徴とする。
【００１８】
前記薄膜の４５０ｎｍ波長での吸光係数は、非置換されたＣ６０フラーレンを含む薄膜の４５０ｎｍ波長での吸光係数より小さいことが好ましい。
【００１９】
上記目的を達成するためになされた本発明による有機光電素子は、互いに対向する第１電極、及び第２電極と、前記第１電極と前記第２電極との間に配置される有機層と、を有し、前記有機層は、本発明によるＮ−型半導体組成物を含むことを特徴とする。
【００２０】
前記有機層は活性層を含み、前記活性層は、ＰＮ接合を形成するＰ−型半導体とＮ−型半導体とを含み、前記Ｎ−型半導体は、前記Ｎ−型半導体組成物を含むことが好ましい。
前記フラーレンサブユニット誘導体は、Ｐ−型半導体との平均距離が６Å以下であることが好ましい。
【００２１】
上記目的を達成するためになされた本発明によるイメージセンサーは、本発明による有機光電素子を有することを特徴とする。
上記目的を達成するためになされた本発明による電子装置は、本発明による有機光電素子を有することを特徴とする。
【発明の効果】
【００２２】
本発明に係るＮ−型半導体組成物並びにこれを含む有機光電素子、イメージセンサー及び電子装置によれば、化学式１のフラーレンサブユニット誘導体を有するＮ−型半導体組成物によって、フラーレン又はフラーレン誘導体の青色領域の吸収を減少させることによって、フラーレン又はフラーレン誘導体の凝集を抑制することで、有機光電素子の色鮮明度を向上させることができる。
【図面の簡単な説明】
【００２３】
【図１】本発明の一実施形態による有機光電素子を示す断面図である。
【図２】本発明の他の実施形態による光電素子を示す断面図である。
【図３】本発明の一実施形態によるＣＭＯＳイメージセンサーを概略的に示す平面図である。
【図４】図３のＣＭＯＳイメージセンサーの一例を示す断面図である。
【図５】ＣＭＯＳイメージセンサーの他の例を示す断面図である。
【図６】ＣＭＯＳイメージセンサーの他の例を示す断面図である。
【図７】本発明のさらに他の実施形態によるＣＭＯＳイメージセンサーを概略的に示す平面図である。
【図８】本発明のさらに他の実施形態によるＣＭＯＳイメージセンサーの断面図である。
【図９】本発明の一実施形態によるイメージセンサーを含むデジタルカメラのブロックダイアグラムである。
【発明を実施するための形態】
【００２４】
次に、本発明に係るＮ−型半導体組成物並びにこれを含む有機光電素子、イメージセンサー及び電子装置を実施するための形態の具体例を図面を参照しながら説明する。
【００２５】
図面において複数の層及び領域を明確に表現するために、厚さを拡大して示し、明細書全体にわたって類似の部分については同一の参照符号を付与する。
層、膜、領域、板などの部分が他の部分の“上”にあるというとき、これは他の部分の“直上”にある場合のみならず、その中間にさらに他の部分がある場合も含む。逆に、ある部分が他の部分の“直上”にあるというときには、中間に他の部分がないことを意味する。
図面において本実施形態を明確に説明するために、説明上不要な部分は省略し、明細書全体にわたって同一又は類似の構成要素については同一の参照符号を付けた。
以下において、‘組み合わせ’とは、２つ以上の混合物、相互置換及び２つ以上の積層構造を含む。
【００２６】
本明細書で別途の定義がない限り、‘置換’とは、化合物、官能基又はモイエティの水素原子がハロゲン（−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ）、ヒドロキシ基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、アジド基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、カルボニル基、カルバモイル基、チオール基、エステル基、カルボキシル基やその塩、スルホン酸基やその塩、リン酸基やその塩、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数２〜２０のアルケニル基、炭素数２〜２０のアルキニル基、炭素数６〜３０のアリール基、炭素数７〜３０のアリールアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数３〜２０のヘテロアリールアルキル基、炭素数３〜３０のシクロアルキル基、炭素数３〜１５のシクロアルケニル基、炭素数６〜１５のシクロアルキニル基、炭素数３〜３０のヘテロシクロアルキル基、及びこれらの組み合わせ（例えば、炭素数１〜２０のトリフルオロアルキル基などの炭素数１〜２０のハロアルキル基）から選択された置換基で置換されたことを意味する。
【００２７】
本明細書で別途の定義がない限り、‘ヘテロ’とは、化合物、官能基、又はモイエティ内にＮ、Ｏ、Ｓ、Ｐ、及びＳｉから選択される少なくとも１つのヘテロ原子を１〜３個含有し、残りは炭素であることを意味する。
本明細書で別途の定義がない限り、‘アリール基’は、炭化水素芳香族モイエティを１つ以上有するグループを総括する概念であって、例えば、フェニル基、ナフチル基などの炭化水素芳香族モイエティの全ての元素がｐ−オービタルを有し、これらｐ−オービタルが共役（ｃｏｎｊｕｇａｔｉｏｎ）を形成する形態、例えば、ビフェニル基、ターフェニル基、又はクォーターフェニル基などの２以上の炭化水素芳香族モイエティがシグマ結合を通じて連結された形態、例えばフルオレニル基などの２以上の炭化水素芳香族モイエティが直接又は間接的に縮合された非芳香族縮合環を含む。
【００２８】
本明細書で別途の定義がない限り、‘ヘテロ環基’は、炭素数２〜３０の（例えば炭素数２〜２０の）ヘテロアリール基、炭素数２〜３０の（例えば炭素数２〜２０の）ヘテロシクロアルキル基、又はこれらの縮合環基を含む上位概念であって、アリール基、シクロアルキル基、これらの縮合環又はこれらの組み合わせのような環に炭素（Ｃ）の代わりにヘテロ原子を１つ以上（例えば１〜３個）含むものを意味し、ここでヘテロ原子は、例えばＮ、Ｏ、Ｓ、Ｐ、Ｓｅ、Ｔｅ及び／又はＳｉであり得るが、これらに限定されるものではない。
ヘテロ環が縮合環である場合、ヘテロ環基全体又はそれぞれの環ごとにヘテロ原子を１つ以上（例えば１〜３個）含むことができる。
【００２９】
本明細書で別途の定義がない限り、‘ヘテロアリール基’は、アリール基内にヘテロ原子を１つ以上含むものを意味し、ここでヘテロ原子は、例えばＮ、Ｏ、Ｓ、Ｐ、Ｓｅ、Ｔｅ及び／又はＳｉであり得るが、これらに限定されるものではない。２以上のヘテロアリール基はシグマ結合を通じて直接連結されるか、２以上のヘテロ環が互いに縮合され得る。
ヘテロアリール基が縮合環である場合、それぞれの環ごとに前記ヘテロ原子を１〜３個含むことができる。
本明細書で別途の定義がない限り、‘ヘテロアルキル基’は、アルキル基の主鎖にヘテロ原子を１つ以上含むものを意味し、具体的には、メチレン基が−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｓ）２−、−ＯＣ（＝Ｏ）−、及び−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−から選択される少なくとも１つの官能基に置換されたアルキル基を意味する。
本明細書で別途の定義がない限り、‘環状炭化水素基’は、炭素数３〜２０の脂環式炭化水素基、炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基、これらの縮合環基またはヘテロ原子を含むヘテロ環基を含むことができる。
【００３０】
本明細書で別途の定義がない限り、‘脂環式炭化水素基’とは、炭素数３〜３０のシクロアルキル基、例えば、炭素数３〜２０のシクロアルキル基又は炭素数３〜１０のシクロアルキル基、炭素数３〜３０のシクロアルケニル基、例えば、炭素数３〜２０のシクロアルケニル基又は炭素数３〜１０のシクロアルケニル基、及び炭素数２〜３０のヘテロシクロアルキル基、例えば、炭素数２〜２０のヘテロシクロアルキル基又は炭素数３〜１０のヘテロシクロアルキル基、から選択される少なくとも１つの非芳香族環（脂環式環）又はこれら非芳香族環が互いに連結された縮合環を意味する。
本明細書で別途の定義がない限り、‘芳香族炭化水素基’は、炭素数６〜３０のアリール基、例えば、炭素数６〜２０のアリール基又は炭素数６〜１０のアリール基などの少なくとも１つの芳香族環（アレーン環）又はこれらの縮合環を含むことができる。
本明細書で別途の定義がない限り、‘バルキーな置換基’は、置換又は非置換の分枝鎖アルキル基、置換又は非置換の直鎖又は分枝鎖アルコキシ基、置換又は非置換の直鎖又は分枝鎖アルキルシリル基、置換又は非置換の直鎖又は分枝鎖ヘテロアルキル基、置換又は非置換のアリール基、置換又は非置換のヘテロアリール基、置換又は非置換のシクロアルキル基、置換又は非置換のヘテロシクロアルキル基、またはこれらの組み合わせであり得る。一実施形態における‘バルキーな置換基’は、置換又は非置換の炭素数３〜２０（例えば、炭素数４〜２０）の分枝鎖アルキル基、置換又は非置換の炭素数３〜２０（例えば、炭素数４〜２０）の分枝鎖アルコキシ基、置換又は非置換の炭素数３〜２０（例えば、炭素数４〜２０）の分枝鎖アルキルシリル基、置換又は非置換の炭素数３〜２０（例えば、炭素数４〜２０）の分枝鎖ヘテロアルキル基、置換又は非置換の炭素数６〜３０（例えば、炭素数６〜２０）のアリール基、置換又は非置換の炭素数２〜３０（例えば、炭素数３〜２０）のヘテロアリール基、置換又は非置換の炭素数３〜３０（例えば、炭素数４〜２０）のシクロアルキル基、置換又は非置換の炭素数３〜３０（例えば、炭素数４〜２０）のヘテロシクロアルキル基、及びこれらの組み合わせであり得る。
本明細書において‘Ａ、ＢまたはＣの内の少なくとも１つ’、‘Ａ、Ｂ、Ｃまたはこれらの組み合わせの内の１つ’及び‘Ａ、Ｂ、Ｃ及びこれらの組み合わせの内の１つ’は、それぞれの構成要素及びこれらの組み合わせを全て意味する（例えば、Ａ；Ｂ；Ａ及びＢ；Ａ及びＣ；Ｂ及びＣ；またはＡ、Ｂ、及びＣ）。
【００３１】
以下、本発明の一実施形態によるＮ−型半導体組成物を説明する。
本発明の一実施形態によれば、フラーレン又はフラーレン誘導体、及び下記に示す化学式１で表されるフラーレンサブユニット誘導体を含むＮ−型半導体組成物を提供する。
【化１】
2020188260.tif 000018
【００３２】
上記化学式１中、
Ｃｙは、炭素数３〜２０の脂環式炭化水素基（ａｌｉｃｙｃｌｉｃ  ｈｙｄｒｏｃａｒｂｏｎ  ｇｒｏｕｐ）及び炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基（ａｒｏｍａｔｉｃ  ｈｙｄｒｏｃａｒｂｏｎ  ｇｒｏｕｐ）から選択される環状炭化水素基又は２以上の環状炭化水素基の縮合環基であり、
Ｘは、置換又は非置換の炭素数３〜３０の分枝鎖アルキル基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のヘテロシクロアルキル基、置換又は非置換の炭素数６〜３０のアリール基、及び置換又は非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基から選択される少なくとも１つのバルキーな置換基であり、
Ｒ１〜Ｒ８は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、置換又は非置換の炭素数１〜２０の直鎖又は分枝鎖アルキル基、置換又は非置換の炭素数１〜２０の直鎖又は分枝鎖アルコキシ基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の直鎖又は分枝鎖アルキルシリル基、置換又は非置換の炭素数２〜２０の直鎖又は分枝鎖ヘテロアルキル基、置換又は非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換又は非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のヘテロシクロアルキル基又はこれらの組み合わせであり、
Ｒ１〜Ｒ８の内の少なくとも１つは、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖アルキル基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖アルコキシ基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖アルキルシリル基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖ヘテロアルキル基、置換又は非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換又は非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のヘテロシクロアルキル基、及びこれらの組み合わせから選択されるバルキーな置換基である。
【００３３】
化学式１のフラーレンサブユニット誘導体は、少なくとも１つのバルキーな置換基（Ｘ）を有する炭化水素環基（Ｃｙ）を含み、Ｃｙを除いた位置に少なくとも１つ（Ｒ１〜Ｒ８の内の少なくとも１つ）のバルキーな置換基をさらに含むことによって上記フラーレンサブユニット誘導体の結晶性を効果的に抑制し、フラーレン又はフラーレン誘導体と効果的に相互作用することによって、フラーレン又はフラーレン誘導体の凝集を抑制することができる。
フラーレン又はフラーレン誘導体の凝集を抑制することによって、青色領域（４００ｎｍ〜５００ｎｍ）での光吸収を顕著に減少させて素子の色鮮明度を向上させることができる。
【００３４】
バルキー（ｂｕｌｋｙ）な置換基（Ｘ）は、フラーレンサブユニット誘導体の間に立体障害（ｓｔｅｒｉｃ  ｈｉｎｄｒａｎｃｅ）を効果的に調整して一定の間隔を維持することができる。
Ｒ１〜Ｒ８の内の少なくとも１つに存在するバルキーな置換基は、フラーレンサブユニット誘導体の結晶性が低下して活性層内でＰ−型半導体及びＮ−型半導体（フラーレン又はフラーレン誘導体）とよく混合されて存在する。
また、Ｒ１〜Ｒ８の内の少なくとも１つに存在するバルキーな置換基は、誘導体のコランニュレン（ｃｏｒａｎｎｕｌｅｎｅ）骨格がフラーレン又はフラーレン誘導体をよく囲むようにして、フラーレン又はフラーレン誘導体の凝集を抑制することができる。
また、Ｒ１〜Ｒ８の内の少なくとも１つのバルキーな置換基は、フラーレンサブユニット誘導体の熱安定性を向上させることができ、素子への適用時に高温特性を改善させることができる。
【００３５】
化学式１のフラーレンサブユニット誘導体は、フラーレン又はフラーレン誘導体の凝集を阻害できる構造を有し、かつコランニュレンの共役構造を拡張しないことによって結晶性が増加することを抑制し、薄膜形成工程に有利な昇華精製が可能である。
環状炭化水素基は、環内にヘテロ原子を１つ以上含む。
具体的には、環状炭化水素基は、−Ｎ＝、−ＮＲ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓｅ−、−Ｔｅ−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｓ）−、−Ｃ（＝Ｓｅ）−、−Ｃ（＝Ｔｅ）−、−Ｃ（＝Ｃ（ＣＮ）２）−、及び−Ｃ（＝ＮＲ）から選択される少なくとも１つの官能基を含むヘテロ環基であり、ここでＲは、炭素数１〜１０のアルキル基である。
このようにＣｙがヘテロ環基の場合、フラーレンサブユニット誘導体のＮ−型特性をさらに強化させることができる。
【００３６】
環状炭化水素基とそこに置換されるバルキーな置換基（Ｘ）との組み合わせによってフラーレンサブユニット誘導体のＨＯＭＯ／ＬＵＭＯレベルを調整できる。
例えば、Ｃｙが電子吸引性官能基（例えば、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｎ＝、−ＮＲ−など）を含まない炭化水素基の場合、バルキーな置換基（Ｘ）に電子吸引性官能基を導入する。
電子吸引性官能基を有するバルキーな置換基（Ｘ）の例としては、ピロリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基などのようなＮ−含有環基、又はフッ素（Ｆ）基、シアノ（ＣＮ）基、炭素数１〜１０のカルボキシル基またはこのエステル基（例えば、アセテート基）、又は炭素数１〜１０のトリフルオロアルキル基（例えば、ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈｙｌ（ＣＦ３））で置換された炭素数６〜２０のアリール基が挙げられる。
【００３７】
Ｒ１〜Ｒ８の内の少なくとも２個、例えば３個又は４個は、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖アルキル基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖アルコキシ基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖アルキルシリル基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖ヘテロアルキル基、置換又は非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換又は非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のヘテロシクロアルキル基、及びこれらの組み合わせから選択されるバルキーな置換基であり得る。
【００３８】
化学式１中のＲ１〜Ｒ３の少なくとも１つ、及びＲ６〜Ｒ８の内の少なくとも１つは互いに同一又は異なり、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖アルキル基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖アルコキシ基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖アルキルシリル基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖ヘテロアルキル基、置換又は非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換又は非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のヘテロシクロアルキル基、及びこれらの組み合わせから選択されるバルキーな置換基であり得る。
【００３９】
Ｒ１〜Ｒ３の内の少なくとも１つのバルキーな置換基、及びＲ６〜Ｒ８の内の少なくとも１つのバルキーな置換基は、Ｃｙを中心にして互いに対称な位置にあり得る。
化学式１中のＲ１〜Ｒ８の内の少なくとも２つは、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖アルキル基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖アルコキシ基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖アルキルシリル基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖ヘテロアルキル基、置換又は非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換又は非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のヘテロシクロアルキル基、及びこれらの組み合わせから選択されるバルキーな置換基であり得る。
化学式１中のＣｙを中心にして互いに対称な位置にバルキーな置換基を２個以上含む場合、フラーレンサブユニット誘導体がフラーレン又はフラーレン誘導体を効果的に囲むことができるので、これらの凝集を抑制することができる。
【００４０】
フラーレンは、炭素数６０〜１２０のフラーレンであり、具体的には、Ｃ６０、Ｃ７０、Ｃ７４、Ｃ７６、Ｃ７８、Ｃ８０、Ｃ８２、Ｃ８４、Ｃ９０又はＣ９６であり得、これらに限定されるものではない。
フラーレン誘導体は、フラーレンに置換基を有する化合物を意味する。
置換基の例としては、アルキル基、アリール基又はヘテロ環基であり得る。
アルキル基は、炭素数１〜１２のアルキル基、例えば、炭素数１〜５のアルキル基である。
アリール基は、フェニル基、ナフチル基又はアントラセニル基であり得る。
ここで、ヘテロ環基は、フリル基、チエニル基、ピロリル基、オキサゾリル基、ピリジル基、キノリル基又はカルバゾリル基であり得る。
フラーレン誘導体の具体的な例としては、フェニル−Ｃ６１−ブチル酸メチルエステル（ｐｈｅｎｙｌ−Ｃ６１−ｂｕｔｙｒｉｃ  ａｃｉｄ  ｍｅｔｈｙｌｅｓｔｅｒ、ＰＣＢＭ）、ＩＣＢＡ（ｉｎｄｅｎｅ−Ｃ６０  ｂｉｓａｄｄｕｃｔ）、及びＩＣＭＡ（ｉｎｄｅｎｅ−Ｃ６０  ｍｏｎｏａｄｄｕｃｔ）などがあるが、これらに限定されるものではない。
【００４１】
化学式１中のＲ１〜Ｒ３の内の少なくとも１つ、及びＲ６〜Ｒ８の内の少なくとも１つは、互いに同一又は異なり、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖アルキル基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖アルコキシ基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖アルキルシリル基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖ヘテロアルキル基、置換又は非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換又は非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のヘテロシクロアルキル基、及びこれらの組み合わせから選択されるバルキーな置換基であり得る。
この場合、立体障害を効果的に調整して、蒸着工程でフラーレン又はフラーレン誘導体の凝集を抑制することができる。
【００４２】
化学式１中のＲ１及びＲ２の内の少なくとも１つ、及びＲ７及びＲ８の内の少なくとも１つは、互いに同一又は異なり、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖アルキル基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖アルコキシ基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖アルキルシリル基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖ヘテロアルキル基、置換又は非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換又は非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のヘテロシクロアルキル基、及びこれらの組み合わせから選択されるバルキーな置換基であり、
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、炭素数１〜２０の直鎖アルキル基又はこれらの組み合わせであり得る。
この場合、立体障害を効果的に調整して、蒸着工程でフラーレン又はフラーレン誘導体の凝集を抑制することができる。
【００４３】
化学式１中のＲ２及びＲ７は、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖アルキル基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖アルコキシ基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖アルキルシリル基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖ヘテロアルキル基、置換又は非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換又は非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のヘテロシクロアルキル基、及びこれらの組み合わせから選択されるバルキーな置換基であり、
Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ８は、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、炭素数１〜２０の直鎖アルキル基又はこれらの組み合わせであり得る。
この場合、Ｃｙを基準にして両側面にバルキーな置換基を有することによって立体障害効果を効果的に調整して、蒸着工程でフラーレン又はフラーレン誘導体の凝集を抑制することができる。
【００４４】
一実施形態によれば、化学式１中のＲ１〜Ｒ３の内の隣接する２つの置換基、及びＲ６〜Ｒ８の内の隣接する２つの置換基が互いに連結されて炭素数３〜２０の脂環式炭化水素基を形成する。
このような炭素数３〜２０の脂環式炭化水素基は、コランニュレンの共役構造の拡張を遮断させて結晶性が増加することを抑制することができる。
炭素数３〜２０の脂環式炭化水素基には、炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基が縮合して存在する。
【００４５】
化学式１中のＲ２及びＲ３が互いに連結されて炭素数３〜２０の脂環式炭化水素基を形成し、Ｒ６及びＲ７が互いに連結されて炭素数３〜２０の脂環式炭化水素基を形成する。
炭素数３〜２０の脂環式炭化水素基には、炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基が縮合して存在する。
炭素数３〜２０の脂環式炭化水素基が５員環であり、ベンゼン環が縮合した構造は、下記に示す化学式１Ａの通りである。
【化１Ａ】
2020188260.tif 000019
【００４６】
上記化学式１Ａ中、
Ｃｙは、炭素数３〜２０の脂環式炭化水素基（ａｌｉｃｙｃｌｉｃ  ｈｙｄｒｏｃａｒｂｏｎ  ｇｒｏｕｐ）及び炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基（ａｒｏｍａｔｉｃ  ｈｙｄｒｏｃａｒｂｏｎ  ｇｒｏｕｐ）から選択される環状炭化水素基又は２以上の環状炭化水素基の縮合環基であり、
Ｘは、置換又は非置換の炭素数３〜３０の分枝鎖アルキル基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のヘテロシクロアルキル基、置換又は非置換の炭素数６〜３０のアリール基、及び置換又は非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基から選択される少なくとも１つのバルキーな置換基であり、
Ｒ１、Ｒ２ａ、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６ａ及びＲ８は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、置換又は非置換の炭素数１〜２０の直鎖又は分枝鎖アルキル基、置換又は非置換の炭素数１〜２０の直鎖又は分枝鎖アルコキシ基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の直鎖又は分枝鎖アルキルシリル基、置換又は非置換の炭素数２〜２０の直鎖又は分枝鎖ヘテロアルキル基、置換又は非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換又は非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のヘテロシクロアルキル基又はこれらの組み合わせであり、
ａ１及びａ２は、それぞれ独立して、１〜４の整数である。
【００４７】
化学式１中のＣｙは、ピロール（ｐｙｒｒｏｌｅ）、フラン（ｆｕｒａｎ）、ピロリン（ｐｙｒｒｏｌｉｎｅ）、ピロリジンジオン（ｐｙｒｒｏｌｉｄｉｎｅｄｉｏｎｅ）、シクロペンタンジエン（ｃｙｃｌｏｐｅｎｔａｎｅｄｉｅｎｅ）、シクロペンタンジオン（ｃｙｃｌｏｐｅｎｔａｎｅｄｉｏｎｅ）、ピロロイミダゾール（ｐｙｒｒｏｌｏｉｍｉｄａｚｏｌｅ）、環内にケトン（Ｃ＝Ｏ）基を含有するピロロイミダゾール（ｐｙｒｒｏｌｏｉｍｉｄａｚｏｌｅ）、ピリジン（ｐｙｒｉｄｉｎｅ）、ピリミジン（ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅ）、インドール（ｉｎｄｏｌｅ）、ピリジン（ｐｙｒｉｄｉｎｅ）、フタルイミド（ｐｈｔｈａｌｉｍｉｄｅ）、ベンズイミダゾール（ｂｅｎｚｉｍｉｄａｚｏｌｅ）、ベンゾチアゾール（ｂｅｎｚｏｔｈｉａｚｏｌｅ）又はこれらとベンゼン環の縮合環であり得る。
【００４８】
化学式１中のＣｙは、下記に示す化学式２Ａで表されるモイエティから選択され得る。
【化２Ａ】
2020188260.tif 000020
【００４９】
上記化学式２Ａ中、
Ｙ１は、ＣＲａＲｂ又はＮＲｃであり、
Ｒａ及びＲｂは、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、置換又は非置換の炭素数１〜２０の直鎖又は分枝鎖アルキル基、置換又は非置換の炭素数１〜２０の直鎖又は分枝鎖アルコキシ基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の直鎖又は分枝鎖アルキルシリル基、置換又は非置換の炭素数２〜２０の直鎖又は分枝鎖ヘテロアルキル基、置換又は非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換又は非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のヘテロシクロアルキル基又はこれらの組み合わせであり、
Ｒａ及びＲｂの内の少なくとも１つは、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖アルキル基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖アルコキシ基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖アルキルシリル基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖ヘテロアルキル基、置換又は非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換又は非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のヘテロシクロアルキル基、及びこれらの組み合わせから選択されるバルキーな置換基であり、
Ｒｃは、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖アルキル基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖アルコキシ基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖アルキルシリル基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖ヘテロアルキル基、置換又は非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換又は非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のヘテロシクロアルキル基、及びこれらの組み合わせから選択されるバルキーな置換基であり、
Ｚ１及びＺ２は、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、Ｔｅ、Ｃ（ＣＮ）２及びＮＲｄから選択され、
ここでＲｄは、炭素数１〜１０のアルキル基であるか、又は化学式２ＡのＹ１と連結されて縮合環を形成することができ、
＊＝＊は、化学式１に連結される部分である。
【００５０】
例えば、化学式２Ａで表されるモイエティは、下記に示す化学式２Ａ−１で表されるモイエティであり得る。
【化２Ａ−１】
2020188260.tif 000021
【００５１】
上記化学式２Ａ−１中、
Ｒａ及びＲｂは、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、置換又は非置換の炭素数１〜２０の直鎖又は分枝鎖アルキル基、置換又は非置換の炭素数１〜２０の直鎖又は分枝鎖アルコキシ基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の直鎖又は分枝鎖アルキルシリル基、置換又は非置換の炭素数２〜２０の直鎖又は分枝鎖ヘテロアルキル基、置換又は非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換又は非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のヘテロシクロアルキル基又はこれらの組み合わせであり、
Ｒａ及びＲｂの内の少なくとも１つは、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖アルキル基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖アルコキシ基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖アルキルシリル基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖ヘテロアルキル基、置換又は非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換又は非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のヘテロシクロアルキル基、及びこれらの組み合わせから選択されるバルキーな置換基であり、
Ｒｃは、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖アルキル基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖アルコキシ基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖アルキルシリル基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖ヘテロアルキル基、置換又は非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換又は非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のヘテロシクロアルキル基、及びこれらの組み合わせから選択されるバルキーな置換基であり、
＊＝＊は、化学式１に連結される部分である。
【００５２】
Ｚ２がＮＲｄであり、Ｒｄが化学式２ＡのＹ１と連結されて縮合環を形成する場合、下記に示す化学式２Ａ−２で表されるモイエティであり得る。
【化２Ａ−２】
2020188260.tif 000022
【００５３】
上記化学式２Ａ−２中、
Ｙ１は、ＣＲａ又はＮであり、
Ｚ１は、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、Ｔｅ、Ｃ（ＣＮ）２及びＮＲから選択され、
Ａｒは、炭素数６〜３０のアリール基又は炭素数３〜３０のヘテロアリール基である。
【００５４】
化学式１中のＣｙは、下記に示す化学式２Ｂで表されるモイエティから選択され得る。
【化２Ｂ】
2020188260.tif 000023
【００５５】
上記化学式２Ｂ中、
Ｙ２は、ＣＲａＲｂ、ＮＲｃ、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、及びＴｅから選択され、
ここでＲａ、Ｒｂ及びＲｃは、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、置換又は非置換の炭素数１〜２０の直鎖又は分枝鎖アルキル基、置換又は非置換の炭素数１〜２０の直鎖又は分枝鎖アルコキシ基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の直鎖又は分枝鎖アルキルシリル基、置換又は非置換の炭素数２〜２０の直鎖又は分枝鎖ヘテロアルキル基、置換又は非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換又は非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のヘテロシクロアルキル基又はこれらの組み合わせであり、
Ｒｘは、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、置換又は非置換の炭素数１〜２０の直鎖又は分枝鎖アルキル基、置換又は非置換の炭素数１〜２０の直鎖又は分枝鎖アルコキシ基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の直鎖又は分枝鎖アルキルシリル基、置換又は非置換の炭素数２〜２０の直鎖又は分枝鎖ヘテロアルキル基、置換又は非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換又は非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のヘテロシクロアルキル基又はこれらの組み合わせであり、
Ｙ２がＣＲａＲｂ又はＮＲｃの場合、Ｒａ、Ｒｂ及びＲｘの内の少なくとも１つ、及びＲｃ及びＲｘの内の少なくとも１つは、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖アルキル基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖アルコキシ基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖アルキルシリル基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖ヘテロアルキル基、置換又は非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換又は非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のヘテロシクロアルキル基、及びこれらの組み合わせから選択されるバルキーな置換基であり、
Ｙ２がＯ、Ｓ、Ｓｅ又はＴｅの場合、Ｒｘは、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖アルキル基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖アルコキシ基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖アルキルシリル基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖ヘテロアルキル基、置換又は非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換又は非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のヘテロシクロアルキル基、及びこれらの組み合わせから選択されるバルキーな置換基であり、
＊＝＊は、化学式１に連結される部分である。
【００５６】
例えば、化学式２Ｂで表されるモイエティは、下記に示す化学式２Ｂ−１で表されるモイエティであり得る。
【化２Ｂ−１】
2020188260.tif 000024
【００５７】
上記化学式２Ｂ−１中、
Ｒａ、Ｒｂ及びＲｃは、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、置換又は非置換の炭素数１〜２０の直鎖又は分枝鎖アルキル基、置換又は非置換の炭素数１〜２０の直鎖又は分枝鎖アルコキシ基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の直鎖又は分枝鎖アルキルシリル基、置換又は非置換の炭素数２〜２０の直鎖又は分枝鎖ヘテロアルキル基、置換又は非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換又は非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のヘテロシクロアルキル基又はこれらの組み合わせであり、
Ｒｘは、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、置換又は非置換の炭素数１〜２０の直鎖又は分枝鎖アルキル基、置換又は非置換の炭素数１〜２０の直鎖又は分枝鎖アルコキシ基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の直鎖又は分枝鎖アルキルシリル基、置換又は非置換の炭素数２〜２０の直鎖又は分枝鎖ヘテロアルキル基、置換又は非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換又は非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のヘテロシクロアルキル基又はこれらの組み合わせであり、
Ｒａ、Ｒｂ及びＲｘの内の少なくとも１つ、及びＲｃ及びＲｘの内の少なくとも１つは、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖アルキル基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖アルコキシ基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖アルキルシリル基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖ヘテロアルキル基、置換又は非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換又は非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のヘテロシクロアルキル基、及びこれらの組み合わせから選択されるバルキーな置換基であり、
＊＝＊は、化学式１に連結される部分である。
【００５８】
例えば、化学式２Ｂで表されるモイエティは、下記に示す化学式２Ｂ−２で表されるモイエティであり得る。
【化２Ｂ−２】
2020188260.tif 000025
【００５９】
上記化学式２Ｂ−２中、
Ｒｘは、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖アルキル基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖アルコキシ基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖アルキルシリル基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖ヘテロアルキル基、置換又は非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換又は非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のヘテロシクロアルキル基、及びこれらの組み合わせから選択されるバルキーな置換基であり、
＊＝＊は、化学式１に連結される部分である。
【００６０】
化学式１中のＣｙは、下記に示す化学式２Ｃで表されるモイエティから選択され得る。
【化２Ｃ】
2020188260.tif 000026
【００６１】
上記化学式２Ｃ中、
Ｙ２は、ＣＲａＲｂ、ＮＲｃ、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ及びＴｅから選択され、
ここでＲｃは、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、置換又は非置換の炭素数１〜２０の直鎖又は分枝鎖アルキル基、置換又は非置換の炭素数１〜２０の直鎖又は分枝鎖アルコキシ基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の直鎖又は分枝鎖アルキルシリル基、置換又は非置換の炭素数２〜２０の直鎖又は分枝鎖ヘテロアルキル基、置換又は非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換又は非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のヘテロシクロアルキル基又はこれらの組み合わせであり、
Ｒｘ及びＲｙは、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、置換又は非置換の炭素数１〜２０の直鎖又は分枝鎖アルキル基、置換又は非置換の炭素数１〜２０の直鎖又は分枝鎖アルコキシ基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の直鎖又は分枝鎖アルキルシリル基、置換又は非置換の炭素数２〜２０の直鎖又は分枝鎖ヘテロアルキル基、置換又は非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換又は非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のヘテロシクロアルキル基又はこれらの組み合わせであり、
Ｙ２がＮＲｃの場合、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｘ及びＲｙの内の少なくとも１つ、及びＲｃ、Ｒｘ及びＲｙの内の少なくとも１つは、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖アルキル基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖アルコキシ基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖アルキルシリル基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖ヘテロアルキル基、置換又は非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換又は非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のヘテロシクロアルキル基、及びこれらの組み合わせから選択されるバルキーな置換基であり、
Ｙ２がＯ、Ｓ、ＳｅまたはＴｅの場合、Ｒｘ及びＲｙの内の少なくとも１つは、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖アルキル基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖アルコキシ基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖アルキルシリル基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖ヘテロアルキル基、置換又は非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換又は非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のヘテロシクロアルキル基、及びこれらの組み合わせから選択されるバルキーな置換基であり、
＊＝＊は、化学式１に連結される部分である。
【００６２】
例えば、化学式２Ｃで表されるモイエティは、下記に示す化学式２Ｃ−１で表されるモイエティであり得る。
【化２Ｃ−１】
2020188260.tif 000027
【００６３】
上記化学式２Ｃ−１中、
Ｒｃは、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、置換又は非置換の炭素数１〜２０の直鎖又は分枝鎖アルキル基、置換又は非置換の炭素数１〜２０の直鎖又は分枝鎖アルコキシ基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の直鎖又は分枝鎖アルキルシリル基、置換又は非置換の炭素数２〜２０の直鎖又は分枝鎖ヘテロアルキル基、置換又は非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換又は非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のヘテロシクロアルキル基又はこれらの組み合わせであり、
Ｒｘ及びＲｙは、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、置換又は非置換の炭素数１〜２０の直鎖又は分枝鎖アルキル基、置換又は非置換の炭素数１〜２０の直鎖又は分枝鎖アルコキシ基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の直鎖又は分枝鎖アルキルシリル基、置換又は非置換の炭素数２〜２０の直鎖又は分枝鎖ヘテロアルキル基、置換又は非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換又は非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のヘテロシクロアルキル基又はこれらの組み合わせであり、
Ｒｃ、Ｒｘ及びＲｙの内の少なくとも１つは、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖アルキル基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖アルコキシ基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖アルキルシリル基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖ヘテロアルキル基、置換又は非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換又は非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のヘテロシクロアルキル基、及びこれらの組み合わせから選択されるバルキーな置換基であり、
＊＝＊は、化学式１に連結される部分である。
【００６４】
例えば、化学式２Ｃで表されるモイエティは、下記に示す化学式２Ｃ−２で表されるモイエティであり得る。
【化２Ｃ−２】
2020188260.tif 000028
【００６５】
上記化学式２Ｃ−２中、
Ｒｘ及びＲｙは、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、置換又は非置換の炭素数１〜２０の直鎖又は分枝鎖アルキル基、置換又は非置換の炭素数１〜２０の直鎖又は分枝鎖アルコキシ基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の直鎖又は分枝鎖アルキルシリル基、置換又は非置換の炭素数２〜２０の直鎖又は分枝鎖ヘテロアルキル基、置換又は非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換又は非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のヘテロシクロアルキル基又はこれらの組み合わせであり、
Ｒｘ及びＲｙの内の少なくとも１つは、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖アルキル基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖アルコキシ基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖アルキルシリル基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖ヘテロアルキル基、置換又は非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換又は非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のヘテロシクロアルキル基、及びこれらの組み合わせから選択されるバルキーな置換基であり、
＊＝＊は、化学式１に連結される部分である。
【００６６】
化学式１中のＣｙは、下記に示す化学式３Ａ〜３Ｄで表されるモイエティから選択され得る。
【化３Ａ】
2020188260.tif 000029
【００６７】
上記化学式３Ａ中、
Ｒｘ、Ｒｙ及びＲｚは、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、置換又は非置換の炭素数１〜２０の直鎖又は分枝鎖アルキル基、置換又は非置換の炭素数１〜２０の直鎖又は分枝鎖アルコキシ基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の直鎖又は分枝鎖アルキルシリル基、置換又は非置換の炭素数２〜２０の直鎖又は分枝鎖ヘテロアルキル基、置換又は非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換又は非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のヘテロシクロアルキル基又はこれらの組み合わせであり、
Ｒｘ、Ｒｙ及びＲｚの内の少なくとも１つは、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖アルキル基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖アルコキシ基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖アルキルシリル基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖ヘテロアルキル基、置換又は非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換又は非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のヘテロシクロアルキル基、及びこれらの組み合わせから選択されるバルキーな置換基であり、
＊＝＊は、化学式１に連結される部分である。
【００６８】
【化３Ｂ】
2020188260.tif 000030
上記化学式３Ｂ中、
Ｒｘ及びＲｙは、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、置換又は非置換の炭素数１〜２０の直鎖又は分枝鎖アルキル基、置換又は非置換の炭素数１〜２０の直鎖又は分枝鎖アルコキシ基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の直鎖又は分枝鎖アルキルシリル基、置換又は非置換の炭素数２〜２０の直鎖又は分枝鎖ヘテロアルキル基、置換又は非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換又は非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のヘテロシクロアルキル基又はこれらの組み合わせであり、
Ｒｘ及びＲｙの内の少なくとも１つは、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖アルキル基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖アルコキシ基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖アルキルシリル基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖ヘテロアルキル基、置換又は非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換又は非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のヘテロシクロアルキル基、及びこれらの組み合わせから選択されるバルキーな置換基であり、
＊＝＊は、化学式１に連結される部分である。
【００６９】
【化３Ｃ】
2020188260.tif 000031
上記化学式３Ｃ中、
Ｒｘ及びＲｙは、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、置換又は非置換の炭素数１〜２０の直鎖又は分枝鎖アルキル基、置換又は非置換の炭素数１〜２０の直鎖又は分枝鎖アルコキシ基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の直鎖又は分枝鎖アルキルシリル基、置換又は非置換の炭素数２〜２０の直鎖又は分枝鎖ヘテロアルキル基、置換又は非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換又は非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のヘテロシクロアルキル基又はこれらの組み合わせであり、
Ｒｘ及びＲｙの内の少なくとも１つは、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖アルキル基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖アルコキシ基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖アルキルシリル基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖ヘテロアルキル基、置換又は非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換又は非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のヘテロシクロアルキル基、及びこれらの組み合わせから選択されるバルキーな置換基であり、
＊＝＊は、化学式１に連結される部分である。
【００７０】
【化３Ｄ】
2020188260.tif 000032
上記化学式３Ｄ中、
Ｒｘ及びＲｙは、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、置換又は非置換の炭素数１〜２０の直鎖又は分枝鎖アルキル基、置換又は非置換の炭素数１〜２０の直鎖又は分枝鎖アルコキシ基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の直鎖又は分枝鎖アルキルシリル基、置換又は非置換の炭素数２〜２０の直鎖又は分枝鎖ヘテロアルキル基、置換又は非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換又は非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のヘテロシクロアルキル基又はこれらの組み合わせであり、
Ｒｘ及びＲｙの内の少なくとも１つは、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖アルキル基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖アルコキシ基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖アルキルシリル基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖ヘテロアルキル基、置換又は非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換又は非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のヘテロシクロアルキル基、及びこれらの組み合わせから選択されるバルキーな置換基であり、
＊＝＊は、化学式１に連結される部分である。
【００７１】
化学式１中のＣｙは、下記に示す化学式４Ａで表されるモイエティから選択され得る。
【化４Ａ】
2020188260.tif 000033
【００７２】
上記化学式４Ａ中、
Ｙ１は、ＣＲａＲｂ又はＮＲｃであり、
Ｒａ及びＲｂは、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、置換又は非置換の炭素数１〜２０の直鎖又は分枝鎖アルキル基、置換又は非置換の炭素数１〜２０の直鎖又は分枝鎖アルコキシ基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の直鎖又は分枝鎖アルキルシリル基、置換又は非置換の炭素数２〜２０の直鎖又は分枝鎖ヘテロアルキル基、置換又は非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換又は非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のヘテロシクロアルキル基又はこれらの組み合わせであり、
Ｒａ及びＲｂの内の少なくとも１つは、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖アルキル基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖アルコキシ基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖アルキルシリル基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖ヘテロアルキル基、置換又は非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換又は非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のヘテロシクロアルキル基、及びこれらの組み合わせから選択されるバルキーな置換基であり、
Ｒｃは、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖アルキル基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖アルコキシ基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖アルキルシリル基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖ヘテロアルキル基、置換又は非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換又は非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のヘテロシクロアルキル基、及びこれらの組み合わせから選択されるバルキーな置換基であり、
Ｒｐ、Ｒｑ、Ｒｒ及びＲｓは、それぞれ独立して、水素、重水素又は炭素数１〜１０のアルキル基であり、
ｎは、０〜２の整数であり、
Ｚ１及びＺ２は、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、Ｔｅ、Ｃ（ＣＮ）２、及びＮＲｄから選択され、
ここでＲｄは、炭素数１〜１０のアルキル基であるか、又は化学式４ＡのＹ１と連結されて縮合環を形成することができ、
＊＝＊は、化学式１に連結される部分である。
【００７３】
例えば、化学式４Ａで表されるモイエティは、下記に示す化学式４Ａ−１で表されるモイエティであり得る。
下記に示す化学式４Ａ−１においては、化学式４Ａのｎが０である場合だけを示したが、ｎが１又は２である場合にも同様に下記に示す化学式４Ａ−１で表される。
【化４Ａ−１】
2020188260.tif 000034
【００７４】
上記化学式４Ａ−１中、
Ｒａ及びＲｂは、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、置換又は非置換の炭素数１〜２０の直鎖又は分枝鎖アルキル基、置換又は非置換の炭素数１〜２０の直鎖又は分枝鎖アルコキシ基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の直鎖又は分枝鎖アルキルシリル基、置換又は非置換の炭素数２〜２０の直鎖又は分枝鎖ヘテロアルキル基、置換又は非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換又は非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のヘテロシクロアルキル基又はこれらの組み合わせであり、
Ｒａ及びＲｂの内の少なくとも１つは、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖アルキル基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖アルコキシ基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖アルキルシリル基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖ヘテロアルキル基、置換又は非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換又は非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のヘテロシクロアルキル基、及びこれらの組み合わせから選択されるバルキーな置換基であり、
Ｒｃは、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖アルキル基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖アルコキシ基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖アルキルシリル基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖ヘテロアルキル基、置換又は非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換又は非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のヘテロシクロアルキル基、及びこれらの組み合わせから選択されるバルキーな置換基であり、
Ｒｐ及びＲｑは、それぞれ独立して、水素、重水素又は炭素数１〜１０のアルキル基であり、
＊＝＊は、化学式１に連結される部分である。
【００７５】
化学式１中のＣｙは、下記に示す化学式４Ｂで表されるモイエティから選択され得る。
【化４Ｂ】
2020188260.tif 000035
【００７６】
上記化学式４Ｂ中、
Ｙ２は、ＣＲａＲｂ、ＮＲｃ、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、及びＴｅから選択され、
ここでＲａ、Ｒｂ及びＲｃは、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、置換又は非置換の炭素数１〜２０の直鎖又は分枝鎖アルキル基、置換又は非置換の炭素数１〜２０の直鎖又は分枝鎖アルコキシ基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の直鎖又は分枝鎖アルキルシリル基、置換又は非置換の炭素数２〜２０の直鎖又は分枝鎖ヘテロアルキル基、置換又は非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換又は非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のヘテロシクロアルキル基又はこれらの組み合わせであり、
Ｒｘは、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、置換又は非置換の炭素数１〜２０の直鎖又は分枝鎖アルキル基、置換又は非置換の炭素数１〜２０の直鎖又は分枝鎖アルコキシ基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の直鎖又は分枝鎖アルキルシリル基、置換又は非置換の炭素数２〜２０の直鎖又は分枝鎖ヘテロアルキル基、置換又は非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換又は非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のヘテロシクロアルキル基又はこれらの組み合わせであり、
Ｙ２がＣＲａＲｂ又はＮＲｃの場合、Ｒａ、Ｒｂ及びＲｘの内の少なくとも１つ、及びＲｃ及びＲｘの内の少なくとも１つは、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖アルキル基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖アルコキシ基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖アルキルシリル基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖ヘテロアルキル基、置換又は非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換又は非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のヘテロシクロアルキル基、及びこれらの組み合わせから選択されるバルキーな置換基であり、
Ｙ２がＯ、Ｓ、Ｓｅ又はＴｅの場合、Ｒｘは、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖アルキル基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖アルコキシ基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖アルキルシリル基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖ヘテロアルキル基、置換又は非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換又は非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のヘテロシクロアルキル基、及びこれらの組み合わせから選択されるバルキーな置換基であり、
Ｒｐ、Ｒｑ、Ｒｒ及びＲｓは、それぞれ独立して、水素、重水素又は炭素数１〜１０のアルキル基であり、
ｎは、０〜２の整数であり、
＊＝＊は、化学式１に連結される部分である。
【００７７】
例えば、化学式４Ｂで表されるモイエティは、下記に示す化学式４Ｂ−１で表されるモイエティであり得る。
下記に示す化学式４Ｂ−１においては、化学式４Ｂのｎが０である場合だけを示したが、ｎが１又は２である場合にも同様に下記に示す化学式４Ｂ−１で表される。
【化４Ｂ−１】
2020188260.tif 000036
【００７８】
上記化学式４Ｂ−１中、
Ｒａ及びＲｂは、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、置換又は非置換の炭素数１〜２０の直鎖又は分枝鎖アルキル基、置換又は非置換の炭素数１〜２０の直鎖又は分枝鎖アルコキシ基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の直鎖又は分枝鎖アルキルシリル基、置換又は非置換の炭素数２〜２０の直鎖又は分枝鎖ヘテロアルキル基、置換又は非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換又は非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のヘテロシクロアルキル基又はこれらの組み合わせであり、
Ｒｘは、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、置換又は非置換の炭素数１〜２０の直鎖又は分枝鎖アルキル基、置換又は非置換の炭素数１〜２０の直鎖又は分枝鎖アルコキシ基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の直鎖又は分枝鎖アルキルシリル基、置換又は非置換の炭素数２〜２０の直鎖又は分枝鎖ヘテロアルキル基、置換又は非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換又は非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のヘテロシクロアルキル基又はこれらの組み合わせであり、
Ｒａ、Ｒｂ及びＲｘの内の少なくとも１つ、及びＲｃ及びＲｘの内の少なくとも１つは、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖アルキル基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖アルコキシ基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖アルキルシリル基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖ヘテロアルキル基、置換又は非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換又は非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のヘテロシクロアルキル基、及びこれらの組み合わせから選択されるバルキーな置換基であり、
Ｒｐ及びＲｑは、それぞれ独立して、水素、重水素又は炭素数１〜１０のアルキル基であり、
＊＝＊は、化学式１に連結される部分である。
【００７９】
例えば、化学式４Ｂで表されるモイエティは、下記に示す化学式４Ｂ−２で表されるモイエティであり得る。
下記に示す化学式４Ｂ−２においては、化学式４Ｂのｎが０である場合だけを示したが、ｎが１又は２である場合にも同様に下記に示す化学式４Ｂ−２で表される。
【化４Ｂ−２】
2020188260.tif 000037
【００８０】
上記化学式４Ｂ−２中、
Ｒｘは、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖アルキル基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖アルコキシ基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖アルキルシリル基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖ヘテロアルキル基、置換又は非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換又は非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のヘテロシクロアルキル基、及びこれらの組み合わせから選択されるバルキーな置換基であり、
Ｒｐ及びＲｑは、それぞれ独立して、水素、重水素又は炭素数１〜１０のアルキル基であり、
＊＝＊は、化学式１に連結される部分である。
【００８１】
化学式１中のＣｙは、下記に示す化学式４Ｃで表されるモイエティから選択され得る。
【化４Ｃ】
2020188260.tif 000038
【００８２】
上記化学式４Ｃ中、
Ｙ２は、ＣＲａＲｂ、ＮＲｃ、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、及びＴｅから選択され、
ここでＲａ、Ｒｂ及びＲｃは、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、置換又は非置換の炭素数１〜２０の直鎖又は分枝鎖アルキル基、置換又は非置換の炭素数１〜２０の直鎖又は分枝鎖アルコキシ基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の直鎖又は分枝鎖アルキルシリル基、置換又は非置換の炭素数２〜２０の直鎖又は分枝鎖ヘテロアルキル基、置換又は非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換又は非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のヘテロシクロアルキル基又はこれらの組み合わせであり、
Ｒｘ及びＲｙは、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、置換又は非置換の炭素数１〜２０の直鎖又は分枝鎖アルキル基、置換又は非置換の炭素数１〜２０の直鎖又は分枝鎖アルコキシ基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の直鎖又は分枝鎖アルキルシリル基、置換又は非置換の炭素数２〜２０の直鎖又は分枝鎖ヘテロアルキル基、置換又は非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換又は非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のヘテロシクロアルキル基又はこれらの組み合わせであり、
Ｙ２がＣＲａＲｂ又はＮＲｃの場合、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｘ及びＲｙの内の少なくとも１つ、及びＲｃ、Ｒｘ及びＲｙの内の少なくとも１つは、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖アルキル基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖アルコキシ基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖アルキルシリル基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖ヘテロアルキル基、置換又は非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換又は非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のヘテロシクロアルキル基、及びこれらの組み合わせから選択されるバルキーな置換基であり、
Ｙ２がＯ、Ｓ、Ｓｅ又はＴｅの場合、Ｒｘ及びＲｙの内の少なくとも１つは、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖アルキル基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖アルコキシ基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖アルキルシリル基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖ヘテロアルキル基、置換又は非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換又は非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のヘテロシクロアルキル基、及びこれらの組み合わせから選択されるバルキーな置換基であり、
Ｒｐ、Ｒｑ、Ｒｒ及びＲｓは、それぞれ独立して、水素、重水素又は炭素数１〜１０のアルキル基であり、
ｎは、０〜２の整数であり、
＊＝＊は、化学式１に連結される部分である。
【００８３】
例えば、化学式４Ｃで表されるモイエティは、下記に示す化学式４Ｃ−１で表されるモイエティであり得る。
下記に示す化学式４Ｃ−１においては、化学式４Ｃのｎが０である場合だけを示したが、ｎが１又は２である場合にも同様に下記に示す化学式４Ｃ−１で表される。
【化４Ｃ−１】
2020188260.tif 000039
【００８４】
上記化学式４Ｃ−１中、
Ｒｃは、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、置換又は非置換の炭素数１〜２０の直鎖又は分枝鎖アルキル基、置換又は非置換の炭素数１〜２０の直鎖又は分枝鎖アルコキシ基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の直鎖又は分枝鎖アルキルシリル基、置換又は非置換の炭素数２〜２０の直鎖又は分枝鎖ヘテロアルキル基、置換又は非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換又は非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のヘテロシクロアルキル基又はこれらの組み合わせであり、
Ｒｘ及びＲｙは、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、置換又は非置換の炭素数１〜２０の直鎖又は分枝鎖アルキル基、置換又は非置換の炭素数１〜２０の直鎖又は分枝鎖アルコキシ基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の直鎖又は分枝鎖アルキルシリル基、置換又は非置換の炭素数２〜２０の直鎖又は分枝鎖ヘテロアルキル基、置換又は非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換又は非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のヘテロシクロアルキル基又はこれらの組み合わせであり、
Ｒｃ、Ｒｘ及びＲｙの内の少なくとも１つは、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖アルキル基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖アルコキシ基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖アルキルシリル基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖ヘテロアルキル基、置換又は非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換又は非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のヘテロシクロアルキル基、及びこれらの組み合わせから選択されるバルキーな置換基であり、
Ｒｐ及びＲｑは、それぞれ独立して、水素、重水素又は炭素数１〜１０のアルキル基であり、
＊＝＊は、化学式１に連結される部分である。
【００８５】
例えば、化学式４Ｃで表されるモイエティは、下記に示す化学式４Ｃ−２で表されるモイエティであり得る。
下記に示す化学式４Ｃ−２においては、化学式４Ｃのｎが０である場合だけを示したが、ｎが１又は２である場合にも同様に下記に示す化学式４Ｃ−２で表される。
【化４Ｃ−２】
2020188260.tif 000040
【００８６】
上記化学式４Ｃ−２中、
Ｒｘ及びＲｙは、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、置換又は非置換の炭素数１〜２０の直鎖又は分枝鎖アルキル基、置換又は非置換の炭素数１〜２０の直鎖又は分枝鎖アルコキシ基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の直鎖又は分枝鎖アルキルシリル基、置換又は非置換の炭素数２〜２０の直鎖又は分枝鎖ヘテロアルキル基、置換又は非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換又は非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のヘテロシクロアルキル基又はこれらの組み合わせであり、
Ｒｘ及びＲｙの内の少なくとも１つは、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖アルキル基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖アルコキシ基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖アルキルシリル基、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖ヘテロアルキル基、置換又は非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換又は非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のヘテロシクロアルキル基、及びこれらの組み合わせから選択されるバルキーな置換基であり、
Ｒｐ及びＲｑは、それぞれ独立して、水素、重水素又は炭素数１〜１０のアルキル基であり、
＊＝＊は、化学式１に連結される部分である。
【００８７】
本発明の一実施形態で、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖アルキル基及び置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖アルコキシ基は、下記に示す化学式５Ａで表される。
【化５Ａ】
2020188260.tif 000041
【００８８】
上記化学式５Ａ中、
Ｒａ及びＲｂは、水素、ハロゲン、シアノ基、又は炭素数１〜６のアルキル基であり、
ｎ１は、０〜１０の整数であり、
Ｒ１１〜Ｒ１３は、水素、ハロゲン、シアノ基、炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数１〜１０のアルコキシ基、炭素数２〜１０のアルケニル基、炭素数２〜１０のアルキニル基、炭素数１〜１０のアルキルシリル基であり、Ｒ１１〜Ｒ１３の内の少なくとも２つは炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数１〜１０のアルコキシ基、炭素数２〜１０のアルケニル基又は炭素数２〜１０のアルキニル基である。
【００８９】
本発明の一実施形態で、炭素数３〜２０の分枝鎖アルキル基は、イソプロピル基、１−メチルプロピル基、イソブチル基、１−メチルブチル基、１−エチルブチル基、１−プロピルブチル基、イソペンチル基、１−メチルペンチル基、１−エチルペンチル基、１−プロピルペンチル基、２−メチルペンチル基、２−エチルペンチル基、２−プロピルペンチル基、３−メチルペンチル基、３−エチルペンチル基、３−プロピルペンチル基、イソヘキシル基、１−メチルヘキシル基、１−エチルヘキシル基、１−プロピルヘキシル基、２−メチルヘキシル基、２−エチルヘキシル基、２−プロピルヘキシル基、３−メチルヘキシル基、３−エチルヘキシル基、３−プロピルヘキシル基、イソヘプチル基、１−メチルヘプチル基、１−エチルヘプチル基、１−プロピルヘプチル基、２−メチルヘプチル基、２−エチルヘプチル基、２−プロピルヘプチル基、３−メチルヘプチル基、３−エチルヘプチル基、３−プロピルヘプチル基、イソオクチル基、１−メチルオクチル基、１−エチルオクチル基、１−プロピルオクチル基、２−メチルオクチル基、２−エチルオクチル基、２−プロピルオクチル基、３−メチルオクチル基、３−エチルオクチル基、３−プロピルオクチル基、１−メチルノニル基、１，１−ジメチルノニル基、ｔ−ブチル基、ｔ−ペンチル基、ｔ−ヘキシル基、ネオペンチル基又はネオヘキシル基であり得、これらに限定されるものではない。
【００９０】
本発明の一実施形態で、炭素数３〜２０の分枝鎖ヘテロアルキル基は、化学式５Ａ中の−Ｃ（ＲｃＲｄ）−の代わりに−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）２−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−ＯＣ（＝Ｏ）−、及びこれらの組み合わせから選択される官能基で置換された官能基であり、下記に示す化学式５Ｂで表される。
【化５Ｂ】
2020188260.tif 000042
【００９１】
上記化学式５Ｂ中、
Ｒｃ及びＲｄは、水素、ハロゲン、シアノ基、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数２〜１０のエーテル基又は炭素数２〜１０のエステル基であり、
ｎ２は、２〜１０の整数であり、
Ｒ２１〜Ｒ２３は、水素、ハロゲン、シアノ基、炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数１〜１０のアルコキシ基、炭素数２〜１０のアルケニル基又は炭素数２〜１０のアルキニル基であり、Ｒ２１〜Ｒ２３の内の少なくとも２つは炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数１〜１０のアルコキシ基、炭素数２〜１０のアルケニル基又は炭素数２〜１０のアルキニル基である。
【００９２】
本発明の一実施形態で、置換又は非置換の炭素数３〜２０の分枝鎖アルキルシリル基は、下記に示す化学式５Ｃで表される。
【化５Ｃ】
2020188260.tif 000043
【００９３】
上記化学式５Ｃ中、
Ｒｅ及びＲｆは、水素、ハロゲン、シアノ基又は炭素数１〜６のアルキル基であり、
ｎ３は、０〜１０の整数であり、
Ｒ３１〜Ｒ３３は、水素、ハロゲン、シアノ基、炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数１〜１０のアルコキシ基、炭素数２〜１０のアルケニル基、炭素数２〜１０のアルキニル基、炭素数１〜１０のアルキルシリル基であり、Ｒ３１〜Ｒ３３の内の少なくとも２つは炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数１〜１０のアルコキシ基、炭素数２〜１０のアルケニル基又は炭素数２〜１０のアルキニル基である。
【００９４】
フラーレンサブユニット誘導体の具体的な例としては、下記に示すグループ１〜グループ８の化合物が挙げられる。
【化ｃｏｍｐ−ｇｒｏｕｐ１−１】
2020188260.tif 000044
【化ｃｏｍｐ−ｇｒｏｕｐ１−２】
2020188260.tif 000045
【化ｃｏｍｐ−ｇｒｏｕｐ１−３】
2020188260.tif 000046
【化ｃｏｍｐ−ｇｒｏｕｐ１−４】
2020188260.tif 000047
【００９５】
グループ１のコランニュレンの２個の置換基（ＯｔＢｕ基）の代わりにイソプロピル（ｉＰｒ）基、ｔｅｒｔ−ブチル（ｔＢｕ）基、２−メチルプロピル基、トリメチルシリル（ＴＭＳ）基などのような分枝アルキル基に置換されていてもよい。
【００９６】
グループ２においては、グループ１のコランニュレンの２個の置換基（ＯｔＢｕ基）の代わりにｔｅｒｔ−ブチル（ｔＢｕ）基に置換された構造を列記し、グループ３においては、トリメチルシリル（ＴＭＳ）基に置換された構造を列記する。
【００９７】
【化ｃｏｍｐ−ｇｒｏｕｐ２−１】
2020188260.tif 000048
【化ｃｏｍｐ−ｇｒｏｕｐ２−２】
2020188260.tif 000049
【化ｃｏｍｐ−ｇｒｏｕｐ２−３】
2020188260.tif 000050
【００９８】
【化ｃｏｍｐ−ｇｒｏｕｐ３−１】
2020188260.tif 000051
【化ｃｏｍｐ−ｇｒｏｕｐ３−２】
2020188260.tif 000052
【化ｃｏｍｐ−ｇｒｏｕｐ３−３】
2020188260.tif 000053
【００９９】
グループ４においては、グループ１のコランニュレンの２個の置換基（ＯｔＢｕ基）の代わりにフェニル基に置換された構造を列記する。
【化ｃｏｍｐ−ｇｒｏｕｐ４−１】
2020188260.tif 000054
【化ｃｏｍｐ−ｇｒｏｕｐ４−２】
2020188260.tif 000055
【化ｃｏｍｐ−ｇｒｏｕｐ４−３】
2020188260.tif 000056
【０１００】
グループ４において、コランニュレンの置換基の２個のフェニル（Ｐｈ）基は、炭素数１〜２０の直鎖アルキル基、炭素数３〜２０の分枝鎖アルキル基、炭素数６〜１２のアリール基及び炭素数３〜１２のヘテロアリール基から選択される少なくとも１つの置換基で置換され得る。
これらの置換基は、複数個存在してもよく、この場合に互いに同一でも異なっていてもよい。
置換基の位置は、オルト、メタ又はパラ位に位置し得る。
【０１０１】
例えば、オルト（ｏｒｔｈｏ）位にイソプロピル基又はｔ−ブチル基に置換された構造を下記に示すグループ５に列記する。
【化ｃｏｍｐ−ｇｒｏｕｐ５−１】
2020188260.tif 000057
【化ｃｏｍｐ−ｇｒｏｕｐ５−２】
2020188260.tif 000058
【化ｃｏｍｐ−ｇｒｏｕｐ５−３】
2020188260.tif 000059
【０１０２】
グループ１のコランニュレンの２個の置換基（ＯｔＢｕ基）の代わりに置換又は非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基（例えば、ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、チエニル基など）に置換されていてもよい。
置換又は非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基のヘテロ原子（例えば、窒素、硫黄など）の位置は結合位置に対してオルト（ｏｒｔｈｏ）、メタ（ｍｅｔａ）、パラ（ｐａｒａ）位に位置していてもよい。
ヘテロアリール基は、炭素数１〜２０の直鎖アルキル基、炭素数３〜２０の分枝鎖アルキル基、炭素数６〜１２のアリール基及び炭素数３〜１２のヘテロアリール基から選択される少なくとも１つの置換基に置換され得る。
【０１０３】
グループ６においては、ヘテロアリール基としてピリジル基に置換された構造を列記し、グループ７においては、ヘテロアリール基としてチエニル（ｔｈｉｅｎｙｌ）基、フラニル（ｆｕｒａｎｙｌ）基、ピロリル基、セレノフェニル基又はテルロフェニル基に置換された構造を列記する。
【化ｃｏｍｐ−ｇｒｏｕｐ６−１】
2020188260.tif 000060
【化ｃｏｍｐ−ｇｒｏｕｐ６−２】
2020188260.tif 000061
【化ｃｏｍｐ−ｇｒｏｕｐ６−３】
2020188260.tif 000062
グループ６において、ピリジル基は、炭素数１〜２０の直鎖アルキル基、炭素数３〜２０の分枝鎖アルキル基、炭素数６〜１２のアリール基及び炭素数３〜１２のヘテロアリール基から選択される少なくとも１つの置換基に置換され得る。
【０１０４】
【化ｃｏｍｐ−ｇｒｏｕｐ７】
2020188260.tif 000063
グループ７において、チエニル（ｔｈｉｅｎｙｌ）基、フラニル（ｆｕｒａｎｙｌ）基、ピロリル基、セレノフェニル基又はテルロフェニル基は、炭素数１〜２０の直鎖アルキル基、炭素数３〜２０の分枝鎖アルキル基、炭素数６〜１２のアリール基及び炭素数３〜１２のヘテロアリール基から選択される少なくとも１つの置換基に置換され得る。
また、ピロリル基の水素は、炭素数１〜２０の直鎖アルキル基、炭素数３〜２０の分枝鎖アルキル基、炭素数６〜１２のアリール基及び炭素数３〜１２のヘテロアリール基から選択される少なくとも１つの置換基に置換され得る。
【０１０５】
グループ５のフェニル（Ｐｈ）基、又はグループ６のピリジル基は、シクロペンタジエンなどの脂環式炭化水素基によりコランニュレンに縮合できる。
このような構造をグループ８に列記する。
【化ｃｏｍｐ−ｇｒｏｕｐ８】
2020188260.tif 000064
【０１０６】
フラーレンサブユニット誘導体（Ｎ−型半導体）は、Ｐ−型半導体との平均距離が約６．０Å以下、例えば、約５．５Å以下、又は５．０Å以下であり得る。
フラーレンサブユニット誘導体は、バルキーな置換基（Ｘ）と側面にバルキーな置換基をさらに含むことによって、Ｐ−型半導体との平均距離を上記の範囲に調整することができる。
Ｐ−型半導体との平均距離を上記の範囲に維持する場合、フラーレンサブユニット誘導体（Ｎ−型半導体）とＰ−型半導体がよく混合してＢＨＪ（ｂｕｌｋ  ｈｅｔｅｒｏ  ｊｕｎｃｔｉｏｎ）をよく形成することができる。
【０１０７】
フラーレンサブユニット誘導体は、フラーレン又はフラーレン誘導体１００体積部に対して５０体積部、例えば６０体積部以上、又は７０体積部以上及び１５０体積部以下、例えば１４０体積部以下、又は１３０体積部以下含まれ得る。
上記の範囲でフラーレンサブユニット誘導体がフラーレン又はフラーレン誘導体の凝集を効果的に抑制することによって、青色領域での不要な吸光を減少させ、緑色領域での吸光を増加させ得る。
フラーレンサブユニット誘導体は、フラーレン又はフラーレン誘導体と一緒に昇華による真空蒸着によって薄膜に形成することができる。
蒸着工程時、フラーレン又はフラーレン誘導体の固有特性をそのまま維持しつつ、薄膜の成膜時に発生するフラーレン又はフラーレン誘導体の凝集によって光学特性が変形することを防止することができる。
【０１０８】
フラーレン又はフラーレン誘導体及びフラーレンサブユニット誘導体を含むＮ−型半導体組成物で製造された薄膜は、約４００ｎｍ〜約５００ｎｍの可視光線の短波長領域での非正常的な吸光が減少し得る。
例えば、Ｎ−型半導体組成物を含む薄膜の４５０ｎｍ波長での吸光係数は、非置換されたフラーレン（例えば、Ｃ６０フラーレン）を含む薄膜の４５０ｎｍ波長での吸光係数より小さく、例えば、Ｎ−型半導体組成物を含む薄膜の４５０ｎｍ波長での吸光係数は、非置換されたフラーレン（例えば、Ｃ６０フラーレン）を含む薄膜の４５０ｎｍ波長での吸光係数より約７５％以下であり得る。
【０１０９】
以下、上述したＮ−型半導体組成物を含む有機光電素子を説明する。
図１は、本発明の一実施形態による有機光電素子を示す断面図である。
図１を参照すると、本発明の一実施形態による有機光電素子１００は、互いに対向する第１電極１０、第２電極２０、及び第１電極１０と第２電極２０との間に位置する有機層３０を含む。
【０１１０】
基板（図示せず）は、第１電極１０側に配置されてもよく、第２電極２０側に配置される。
基板は、例えば、ガラスなどの無機物質、ポリカーボネート、ポリメチルメタクリレート、ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリアミド、ポリエーテルスルホン、又はこれらの組み合わせなどの有機物質又はシリコンウエハーなどで作られる。
基板は省略してもよい。
第１電極１０及び第２電極２０の内のいずれか一方はアノード（ａｎｏｄｅ）であり、他の一方はカソード（ｃａｔｈｏｄｅ）である。
例えば、第１電極１０はアノードであり、第２電極２０はカソードである。
【０１１１】
第１電極１０及び第２電極２０の内の少なくとも一方は透光電極であってもよく、透光電極は、例えばインジウム錫酸化物（ｉｎｄｉｕｍ  ｔｉｎ  ｏｘｉｄｅ：ＩＴＯ）、インジウム亜鉛酸化物（ｉｎｄｉｕｍ  ｚｉｎ  ｃｏｘｉｄｅ：ＩＺＯ）、亜鉛酸化物（ＺｎＯ）、錫酸化物（ＳｎＯ）、アルミニウム錫酸化物（ＡｌＴＯ）、及びフッ素ドープ酸化錫（ＦＴＯ）などの導電性酸化物、又は薄い厚さの単一層又は複数層の金属薄膜で作られる。
第１電極１０及び第２電極２０の内のいずれか一方が不透光電極の場合、例えば、アルミニウム（Ａｌ）、銀（Ａｇ）又は金（Ａｕ）などの不透明導電体で作られる。
一例として、第１電極１０及び第２電極２０は、両方とも透光電極である。
一例として、第２電極２０は、光を受ける側に位置する受光電極（ｌｉｇｈｔ  ｒｅｃｅｉｖｉｎｇ  ｅｌｅｃｔｒｏｄｅ）である。
【０１１２】
有機層３０は、活性層（ａｃｔｉｖｅ  ｌａｙｅｒ）を含む。
活性層は、Ｐ−型半導体とＮ−型半導体がＰＮ接合（ＰＮ  ｊｕｎｃｔｉｏｎ）を形成する層であって、外部から光を受けてエキシトン（ｅｘｃｉｔｏｎ）を生成した後、生成されたエキシトンを正孔と電子に分離する。
Ｐ−型半導体とＮ−型半導体は、それぞれ可視光線領域の光の内の少なくとも一部を吸収する吸光物質であり、例えば、Ｐ−型半導体は、約４００ｎｍ以上５００ｎｍ未満の波長領域、約５００ｎｍ〜６００ｎｍの波長領域及び／又は約６００ｎｍ超過７００ｎｍ以下の波長領域の内のいずれか１つを選択的に主に吸収できる吸光物質であり、Ｎ−型半導体は、前述のＮ−型半導体組成物である。
【０１１３】
一例として、Ｐ−型半導体は、約４００ｎｍ以上５００ｎｍ未満の波長領域、約５００ｎｍ〜６００ｎｍの波長領域、及び約６００ｎｍ超過７００ｎｍ以下の波長領域の光の内のいずれか１つを選択的に主に吸収する吸光物質であり、Ｎ−型半導体は、前述のＮ−型半導体組成物である。
一例として、Ｐ−型半導体は、約５００ｎｍ〜６００ｎｍの波長領域の光を選択的に主に吸収する吸光物質であり、Ｎ−型半導体は、前述のＮ−型半導体組成物である。
一例として、Ｐ−型半導体は、例えば、約３．０ｅＶ〜３．６ｅＶのＬＵＭＯエネルギー準位及び約５．１ｅＶ〜５．７ｅＶのＨＯＭＯエネルギー準位を有する吸光物質である。
上記の範囲内でＰ−型半導体は、例えば、約３．１ｅＶ〜３．５ｅＶのＬＵＭＯエネルギー準位及び５．２ｅＶ〜５．６ｅＶのＨＯＭＯエネルギー準位を有する吸光物質である。
一例として、Ｐ−型半導体は、例えば、電子供与モイエティ、π共役連結基及び電子受容モイエティを含むコア構造を有する吸光物質である。このようなＰ−型半導体としては米国特許出願の公開第２０１８−００６２１１２号に開示された化合物が使用され得る。
【０１１４】
Ｐ−型半導体は、コア構造を有する化合物であって、例えば、下記に示す化学式８で表される化合物を含むことができるが、これらに限定されるものではない。
【化８】
2020188260.tif 000065
【０１１５】
上記化学式８中、
Ｙは、Ｓｅ、Ｔｅ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２又はＳｉＲｈＲｉであり、
ＥＤＧは、電子供与基（ｅｌｅｃｔｒｏｎ  ｄｏｎａｔｉｎｇ  ｇｒｏｕｐ）であり、
ＥＡＧは、電子受容性基（ｅｌｅｃｔｒｏｎ  ａｃｃｅｐｔｉｎｇ  ｇｒｏｕｐ）であり、
Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒｈ及びＲｉは、それぞれ独立して、水素又は１価の置換基である。
ここで１価の置換基は、例えば、置換又は非置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換又は非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のヘテロアリール基、置換又は非置換の炭素数１〜６のアルコキシ基、ハロゲン又はシアノ基であり得るが、これらに限定されるものではない。
【０１１６】
Ｐ−型半導体は、例えば、下記に示す化学式８Ａで表される吸光物質であり得るが、これらに限定されるものではない。
【化８Ａ】
2020188260.tif 000066
【０１１７】
上記化学式８Ａ中、
Ｙは、Ｓｅ、Ｔｅ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２又はＳｉＲｈＲｉであり、
Ａｒｐは、置換又は非置換の５員環、置換又は非置換の６員環又はこれらの内の２つ以上の縮合環であり、
Ａｒ１ａ及びＡｒ２ａは、それぞれ独立して、置換又は非置換の炭素数６〜３０のアリール基又は、置換又は非置換の炭素数３〜３０のヘテロアリール基であり、
Ａｒ１ａ及びＡｒ２ａは、それぞれ独立して存在するか、又はＧ１をリンカーによって連結されて環を形成することができ、
ここでＧ１は、単一結合、−（ＣＲｊＲｋ）ｎ２−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓｅ−、−Ｎ＝、−ＮＲｌ−、−ＳｉＲｍＲｎ−、及び−ＧｅＲｏＲｐ−から選択される１つであり、
ここでｎ２は、１又は２であり、
Ｒ１ａ〜Ｒ３ａ、Ｒｈ〜Ｒｐは、それぞれ独立して、水素、置換又は非置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換又は非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のヘテロアリール基、置換又は非置換の炭素数１〜６のアルコキシ基、ハロゲン又はシアノ基である。
【０１１８】
Ｐ−型半導体は、例えば、下記に示す化学式８Ａ−１〜８Ａ−４の内のいずれか１つで表される吸光物質であり得るが、これらに限定されるものではない。
【化８Ａ−１】
2020188260.tif 000067
【化８Ａ−２】
2020188260.tif 000068
【化８Ａ−３】
2020188260.tif 000069
【化８Ａ−４】
2020188260.tif 000070
【０１１９】
上記化学式８Ａ−１〜８Ａ−４中、
Ｙは、Ｓｅ、Ｔｅ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２又はＳｉＲｈＲｉであり、
Ｚ１は、Ｏ又はＣＲｑＲｒであり、
Ｙ１は、Ｎ又はＣＲｓであり、
Ｙ２は、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、Ｔｅ及びＣ（Ｒｔ）（ＣＮ）から選択される１つであり、
Ｙ３は、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ又はＴｅであり、
Ｙ４は、Ｎ又はＮＲ１８ａであり、
Ｙ５は、ＣＲ１９ａ又はＣ＝ＣＲ２０ａ（ＣＮ）であり、
Ａｒ１ａ及びＡｒ２ａは、それぞれ独立して、置換又は非置換の炭素数６〜３０のアリール基又は、置換又は非置換の炭素数３〜３０のヘテロアリール基であり、Ａｒ１ａ及びＡｒ２ａは、それぞれ独立して存在するか、又は互いに連結されて環を形成し、
Ｒ１ａ〜Ｒ３ａ、Ｒ１１ａ、Ｒ１２ａ、Ｒ１５ａ〜Ｒ２０ａ、Ｒ２４ａ、Ｒ２５ａ、Ｒｈ、Ｒｉ、Ｒｑ〜Ｒｔは、それぞれ独立して、水素、置換又は非置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換又は非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換又は非置換の炭素数３〜３０のヘテロアリール基、置換又は非置換の炭素数１〜６のアルコキシ基、ハロゲン又はシアノ基であり、
ｎ１は０又は１であり、ｍ１は０又は１であり、ｍ２は０〜４の整数である。
【０１２０】
化学式８Ａ−１〜８Ａ−４の内のいずれか１つで表される吸光物質は、例えば、下記に示すグループ９〜グループ１２に列記された化合物の内の１つであり得るが、これらに限定されるものではない。
【化ｃｏｍｐ−ｇｒｏｕｐ９】
2020188260.tif 000071
【化ｃｏｍｐ−ｇｒｏｕｐ１０】
2020188260.tif 000072
【化ｃｏｍｐ−ｇｒｏｕｐ１１】
2020188260.tif 000073
【化ｃｏｍｐ−ｇｒｏｕｐ１２】
2020188260.tif 000074
【０１２１】
グループ９〜１２中、
それぞれの芳香族環に存在する水素は、置換又は非置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換又は非置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換又は非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換又は非置換の炭素数４〜３０のヘテロアリール基、ハロゲン、シアノ基、シアノ含有基及びこれらの組み合わせから選択される置換基で置換され、
Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ２０は、それぞれ独立して、水素、置換又は非置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換又は非置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換又は非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換又は非置換の炭素数４〜３０のヘテロアリール基、ハロゲン、シアノ基、シアノ含有基又はこれらの組み合わせであり得る。
【０１２２】
Ｎ−型半導体として、前述したＮ−型半導体組成物が用いられる。
フラーレン又はフラーレン誘導体は、上述したＰ−型半導体との電気的マッチングに効果的なＬＵＭＯエネルギー準位、ＨＯＭＯエネルギー準位及びバンドギャップエネルギーを有する。
Ｐ−型半導体及びＮ−型半導体組成物は、昇華による共蒸着によって活性層に形成される。
例えば、Ｎ−型半導体組成物を含む活性層の光吸収特性は、非置換されたフラーレン（例えば、Ｃ６０フラーレン）を含む活性層の光吸収特性と異なり、Ｎ−型半導体組成物を含む活性層は、例えば、約４００ｎｍ〜５００ｎｍの可視光線の短波長領域での非正常的な吸光が減少する。
例えば、Ｎ−型半導体組成物を含む活性層の４５０ｎｍ波長での吸光係数は、非置換されたフラーレン（例えば、Ｃ６０フラーレン）を含む活性層の４５０ｎｍ波長での吸光係数より小さく、例えば、Ｎ−型半導体組成物を含む活性層の４５０ｎｍ波長での吸光係数は、非置換されたフラーレン（例えば、Ｃ６０フラーレン）を含む活性層の４５０ｎｍ波長での吸光係数は、例えば約７５％以下である。
【０１２３】
活性層の吸光特性は、Ｐ−型半導体による光吸収特性及びＮ−型半導体組成物による光吸収特性の組み合わせで表示される。
これにより、一例として、約５００ｎｍ〜６００ｎｍの波長領域の光を選択的に吸収するＰ−型半導体とＮ−型半導体組成物を含む活性層は、約５００ｎｍ〜６００ｎｍの波長領域の光を選択的に吸収するＰ−型半導体と非置換されたフラーレン（例えば、Ｃ６０フラーレン）を含む活性層に比べて吸光ピークの分離が容易で波長選択性を高めることができる。
したがって、波長選択性が要求される有機光電素子に効果的に使用することができる。
活性層は、上述したＰ−型半導体及びＮ−型半導体組成物が共蒸着された真性層を含み、この時、Ｐ−型半導体とＮ−型半導体組成物は、約１：９〜９：１の体積比、約２：８〜８：２の体積比、約３：７〜７：３の体積比、約４：６〜６：４の体積比又は約５：５の体積比で含まれる。
活性層は、真性層以外にＰ−型層及び／又はＮ−型層をさらに含むことができる。
Ｐ−型層は、上述したＰ−型半導体を含み、Ｎ−型層は、上述したＮ−型半導体組成物を含む。
例えば、Ｐ−型層／Ｉ層、Ｉ層／Ｎ−型層、Ｐ−型層／Ｉ層／Ｎ−型層などの多様な組み合わせで含まれ得る。
【０１２４】
有機光電素子１００は、第１電極１０と活性層の間及び／又は第２電極２０と活性層の間に位置する電荷補助層（図示せず）をさらに含む。
このような構造の有機光電素子２００は、図２に図示されている。図２は他の実施形態による有機光電素子を図示した断面図である。
図２を参照すると、本実施形態による光電素子１００は、前述の実施形態と同様に、互いに対向する第１電極１０と第２電極２０、そして第１電極１０と第２電極２０との間に位置する有機層３０を含む。
しかし、本実施形態による光電素子１００は、前述の実施形態と異なり、第１電極１０と有機層３０との間および第２電極２０と有機層３０との間にそれぞれ電荷補助層４０、４５をさらに含む。
電荷補助層４０、４５は、有機層３０で分離された正孔と電子の移動を容易にして効率を高めることができる。
電荷補助層４０、４５は、正孔の注入を容易にする正孔注入層（ｈｏｌｅ  ｉｎｊｅｃｔｉｎｇ  ｌａｙｅｒ：ＨＩＬ）、正孔の輸送を容易にする正孔輸送層（ｈｏｌｅ  ｔｒａｎｓｐｏｒｔｉｎｇ  ｌａｙｅｒ：ＨＴＬ）、電子の移動を阻止する電子遮断層（ｅｌｅｃｔｒｏｎ  ｂｌｏｃｋｉｎｇ  ｌａｙｅｒ：ＥＢＬ）、電子の注入を容易にする電子注入層（ｅｌｅｃｔｒｏｎ  ｉｎｊｅｃｔｉｎｇ  ｌａｙｅｒ：ＥＩＬ）、電子の輸送を容易にする電子輸送層（ｅｌｅｃｔｒｏｎ  ｔｒａｎｓｐｏｒｔｉｎｇ  ｌａｙｅｒ：ＥＴＬ）、及び正孔の移動を阻止する正孔遮断層（ｈｏｌｅ  ｂｌｏｃｋｉｎｇ  ｌａｙｅｒ：ＨＢＬ）から選択される少なくとも１つを含む。
【０１２５】
電荷補助層４０、４５は、例えば、有機物、無機物又は有機−無機物を含むことができる。
有機物は、正孔又は電子特性を有する有機化合物であり得、無機物は、例えば、モリブデン酸化物、タングステン酸化物、ニッケル酸化物などの金属酸化物であり得る。
電荷補助層４０、４５は、上述したＮ−型半導体組成物を含むことができる。
【０１２６】
有機光電素子１００、２００は、第１電極１０又は第２電極２０の一面に反射防止層（図示せず）をさらに含む。
反射防止層は、光が入射する側に配置されて入射光の反射度を下げることによって光吸収度をさらに改善することができる。
例えば、第１電極１０側に光が入射する場合、反射防止層は、第１電極１０の一面に配置され、第２電極２０側に光が入射する場合、反射防止層は、第２電極２０の一面に配置される。
反射防止層は、例えば、約１．６〜２．５の屈折率を有する物質を含み、例えば、上記の範囲の屈折率を有する金属酸化物、金属硫化物及び有機物の内の少なくとも１つを含む。
反射防止層は、例えば、アルミニウム含有酸化物、モリブデン含有酸化物、タングステン含有酸化物、バナジウム含有酸化物、レニウム含有酸化物、ニオブ含有酸化物、タンタル含有酸化物、チタン含有酸化物、ニッケル含有酸化物、銅含有酸化物、コバルト含有酸化物、マンガン含有酸化物、クロム含有酸化物、テルル含有酸化物、又はこれらの組み合わせなどの金属酸化物、硫化亜鉛などの金属硫化物、又はアミン誘導体などの有機物を含むことができるが、これらに限定されるものではない。
【０１２７】
有機光電素子１００、２００は、第１電極１０又は第２電極２０側から光が入射して有機層（例えば、活性層）３０が所定の波長領域の光を吸収すれば内部でエキシトンが生成される。
エキシトンは、有機層３０で正孔と電子とに分離し、分離された正孔は、第１電極１０及び第２電極２０の内の一方であるアノード側に移動し、分離された電子は、第１電極１０及び第２電極２０の内の他方であるカソード側に移動して電流が流れるようになる。
有機光電素子１００、２００は、太陽電池、イメージセンサー、光検出器、光センサー、及び有機発光ダイオードなどに適用可能であるが、これらに限定されるものではない。
有機光電素子は、例えばイメージセンサーに適用され得る。
【０１２８】
以下、有機光電素子を適用したイメージセンサーの一例について図面を参照して説明する。
ここでは、イメージセンサーの一例として、有機ＣＭＯＳイメージセンサーについて説明する。
図３は、本発明の一実施形態による有機ＣＭＯＳイメージセンサーを概略的に示す平面図であり、図４は、図３の有機ＣＭＯＳイメージセンサーの一例を示す断面図である。
図３及び図４を参照すると、本発明の一実施形態による有機ＣＭＯＳイメージセンサー３００は、光感知素子（５０ａ、５０ｂ）、伝送トランジスター（図示せず）、及び電荷貯蔵所５５が集積されている半導体基板１１０、下部絶縁層６０、色フィルター層７０、上部絶縁層８０、及び有機光電素子１００を含む。
【０１２９】
半導体基板１１０は、シリコン基板であり、光感知素子（５０ａ、５０ｂ）、伝送トランジスター（図示せず）、及び電荷貯蔵所５５が集積される。
光感知素子（５０ａ、５０ｂ）は、光ダイオード（ｐｈｏｔｏｄｉｏｄｅ）である。
光感知素子（５０ａ、５０ｂ）、伝送トランジスター及び／又は電荷貯蔵所５５は、各画素ごとに集積され、一例として、図に示すように、光感知素子（５０ａ、５０ｂ）は、青色画素及び赤色画素にそれぞれ含まれ、電荷貯蔵所５５は緑色画素に含まれる。
光感知素子（５０ａ、５０ｂ）は、光をセンシングし、センシングされた情報は、伝送トランジスターにより伝達され、電荷貯蔵所５５は後述する有機光電素子１００と電気的に接続されており、電荷貯蔵所５５の情報は、伝送トランジスターにより伝送される。
【０１３０】
半導体基板１１０の上には、さらに金属配線（図示せず）及びパッド（図示せず）が形成される。
金属配線及びパッドは、信号遅延を減らすために低い比抵抗を有する金属、例えば、アルミニウム（Ａｌ）、銅（Ｃｕ）、銀（Ａｇ）及びこれらの合金で作られるが、これらに限定されるものではない。
しかし、上記構造に限定されず、金属配線及びパッドが光感知素子（５０ａ、５０ｂ）の下部に位置することもできる。
【０１３１】
金属配線及びパッドの上には下部絶縁層６０が形成されている。
下部絶縁層６０は、酸化ケイ素及び／又は窒化ケイ素などの無機絶縁物質又はＳｉＣ、ＳｉＣＯＨ、ＳｉＣＯ及びＳｉＯＦなどの低誘電率（ｌｏｗ  Ｋ）物質で作られる。
下部絶縁層６０は、電荷貯蔵所５５を露出するトレンチを有する。
トレンチは、充填材で満たされる。
【０１３２】
下部絶縁膜６０の上には、色フィルター層７０が形成される。
色フィルター層７０は、青色画素に形成される青色フィルター７０ａと、赤色画素に形成される赤色フィルター７０ｂとを含む。
本実施形態では緑色フィルターを備えていない例を説明するが、場合によって緑色フィルターを備えることもできる。
【０１３３】
色フィルター層７０の上には上部絶縁層８０が形成される。
上部絶縁層８０は、色フィルター層７０による段差を除去して平坦化する。
上部絶縁層８０及び下部絶縁層６０は、パッドを露出する接触口（図示せず）と緑色画素の電荷貯蔵所５５を露出する貫通口８５とを有する。
【０１３４】
上部絶縁層８０の上には上述した有機光電素子１００が形成される。
有機光電素子１００は、上述のように、第１電極１０、有機層３０及び第２電極２０を含む。
図面では第１電極１０、有機層３０及び第２電極２０が順次積層された構造を例として示したが、これに限定されず、第２電極２０、有機層３０及び第１電極１０の順に配置することもできる。
第１電極１０及び第２電極２０はいずれも透明電極であり、有機層３０は上述したとおりである。
【０１３５】
有機層３０は、例えば、緑色波長領域の光を選択的に吸収でき、緑色画素の色フィルターを代替できる。
第２電極２０側から入射した光は、有機層３０で緑色波長領域の光が主に吸収されて光電変換され、残りの波長領域の光は第１電極１０を通過して光感知素子（５０ａ、５０ｂ）によりセンシングされる。
有機光電素子１００の上には集光レンズ（図示せず）がさらに配置される。
集光レンズは、入射光の方向を制御して光を１つの地点に集める。
集光レンズは、例えば、シリンダー状又は半球状であるが、これに限定されるものではない。
【０１３６】
上述のように、有機光電素子１００が積層された構造を有することによってイメージセンサーのサイズを小さくして、小型化イメージセンサーを実現することができる。
また、上述のように、有機層は、光吸収特性が短波長側に移動したフラーレン誘導体を含むことにより、非置換されたＣ６０フラーレンを使用した場合に比べて波長選択性を高めることができる。
【０１３７】
上記では緑色波長領域の光を選択的に吸収する有機光電素子が積層された構造を例として説明したが、これに限定されず、青色波長領域の光を選択的に吸収する有機光電素子が積層され、緑色光感知素子と赤色光感知素子が半導体基板１１０内に集積された構造を有していてもよく、赤色波長領域の光を選択的に吸収する有機光電素子が積層され、緑色光感知素子と青色光感知素子が半導体基板１１０内に集積された構造を有していてもよい。
図４では、図１の有機光電素子１００を含む例を図示しているが、これに限らず、図２の有機光電素子２００を含む場合にも同様に適用することができる。図５は、図２の有機光電素子２００を適用したＣＭＯＳイメージセンサー３００’を図示した断面図である。
【０１３８】
図６は、有機ＣＭＯＳイメージセンサーの他の例を示す断面図である。
本実施形態による有機ＣＭＯＳイメージセンサー４００は、上述した実施形態と同様に、光感知素子（５０ａ、５０ｂ）、伝送トランジスター（図示せず）及び電荷貯蔵所５５が集積されている半導体基板１１０、貫通口８５を有する上部絶縁層８０及び有機光電素子１００を含む。
【０１３９】
しかし、本実施形態による有機ＣＭＯＳイメージセンサー４００は、上述した実施形態と異なり、光感知素子（５０ａ、５０ｂ）が垂直方向に積層されており、色フィルター層７０が省略されている。
光感知素子（５０ａ、５０ｂ）は、電荷貯蔵所（図示せず）と電気的に接続されており、伝送トランジスターによって伝達される。
光感知素子（５０ａ、５０ｂ）は、積層深さにより各波長領域の光を選択的に吸収することができる。
有機光電素子１００の上には集光レンズ（図示せず）がさらに配置される。
集光レンズは、入射光の方向を制御して光を１つの地点に集める。
集光レンズは、例えば、シリンダー状又は半球状であるが、これに限定されるものではない。
【０１４０】
上述のように、緑色波長領域の光を選択的に吸収する有機光電素子が積層された構造を有し、赤色光感知素子と青色光感知素子が積層された構造を有することによって、イメージセンサーのサイズをさらに減らして小型化イメージセンサーを実現することができる。
図６では、緑色波長領域の光を選択的に吸収する有機光電素子が積層された構造を例として説明したが、これに限定されず、青色波長領域の光を選択的に吸収する有機光電素子が積層され、緑色光感知素子と赤色光感知素子が半導体基板１１０内に集積された構造を有することができ、赤色波長領域の光を選択的に吸収する有機光電素子が積層され、緑色光感知素子と青色光感知素子が半導体基板１１０内に集積された構造を有することもできる。
【０１４１】
図７は、さらに他の実施形態による有機ＣＭＯＳイメージセンサーを概略的に示す平面図であり、図８は、他の実施形態による有機ＣＭＯＳイメージセンサーの断面図である。
本実施形態による有機ＣＭＯＳイメージセンサー５００は、緑色波長領域の光を選択的に吸収する緑色有機光電素子、青色波長領域の光を選択的に吸収する青色有機光電素子及び赤色波長領域の光を選択的に吸収する赤色有機光電素子が積層されている構造である。
本実施形態による有機ＣＭＯＳイメージセンサー５００は、半導体基板１１０、下部絶縁層６０、中間絶縁層６５、上部絶縁層８０、第１有機光電素子１００ａ、第２有機光電素子１００ｂ及び第３有機光電素子１００ｃを含む。
【０１４２】
半導体基板１１０は、シリコン基板であり、伝送トランジスター（図示せず）及び電荷貯蔵所（５５ａ、５５ｂ、５５ｃ）が集積されている。
半導体基板１１０の上には金属配線（図示せず）及びパッド（図示せず）が形成されており、金属配線及びパッドの上には下部絶縁層６０が形成される。
下部絶縁層６０の上には第１有機光電素子１００ａが形成される。
第１有機光電素子１００ａは、互いに対向する第１電極１０ａ、第２電極２０ａ、及び第１電極１０ａと第２電極２０ａとの間に位置する有機層３０ａを含む。
第１電極１０ａ、第２電極２０ａ、及び有機層３０ａは上述した通りであり、有機層３０ａは、赤色、青色、及び緑色の内のいずれか１つの波長領域の光を選択的に吸収することができる。
例えば、第１有機光電素子１００ａは赤色有機光電素子である。
図において、第１電極１０ａ、有機層３０ａ及び第２電極２０ａが順次積層された構造を例として示したが、これに限定されず、第２電極２０ａ、有機層３０ａ及び第１電極１０ａの順に配置される。
【０１４３】
第１有機光電素子１００ａの上には中間絶縁層６５が形成される。
中間絶縁層６５の上には第２有機光電素子１００ｂが形成される。
第２有機光電素子１００ｂは、互いに対向する第１電極１０ｂ、第２電極２０ｂ、及び第１電極１０ｂと第２電極２０ｂとの間に位置する有機層３０ｂを含む。
第１電極１０ｂ、第２電極２０ｂ、及び有機層３０ｂは上述した通りであり、有機層３０ｂは、赤色、青色、及び緑色の内のいずれか１つの波長領域の光を選択的に吸収することができる。例えば、第２有機光電素子１００ｂは青色有機光電素子である。
図において、第１電極１０ｂ、有機層３０ｂ、及び第２電極２０ｂが順次積層された構造を例として示したが、これに限定されず、第２電極２０ｂ、有機層３０ｂ、及び第１電極１０ｂの順に配置される。
【０１４４】
第２有機光電素子１００ｂの上には上部絶縁層８０が形成される。
下部絶縁層６０、中間絶縁層６５、及び上部絶縁層８０は、電荷貯蔵所（５５ａ、５５ｂ、５５ｃ）を露出する複数の貫通口を有する。
上部絶縁層８０の上には第３有機光電素子１００ｃが形成される。
第３有機光電素子１００ｃは、互いに対向する第１電極１０ｃ、第２電極２０ｃ、及び第１電極１０ｃと第２電極２０ｃとの間に位置する有機層３０ｃを含む。
第１電極１０ｃ、第２電極２０ｃ、及び有機層３０ｃは上述した通りであり、有機層３０ｃは、赤色、青色、及び緑色の内のいずれか１つの波長領域の光を選択的に吸収する。
例えば、第３有機光電素子１００ｃは緑色有機光電素子であり得る。
図において、第１電極１０ｃ、有機層３０ｃ、及び第２電極２０ｃが順次積層された構造を例として示したが、これに限定されず、第２電極２０ｃ、有機層３０ｃ及び第１電極１０ｃの順に配置される。
【０１４５】
有機光電素子１００ｃの上には集光レンズ（図示せず）がさらに配置される。
集光レンズは、入射光の方向を制御して光を１つの地点に集める。
集光レンズは、例えばシリンダー状又は半球状であるが、これに限定されるものではない。
図において、第１有機光電素子１００ａ、第２有機光電素子１００ｂ、及び第３有機光電素子１００ｃが順次積層された構造を示したが、これに限定されず、積層順序は多様に変わり得る。
【０１４６】
上述のように、互いに異なる波長領域の光を吸収する第１有機光電素子１００ａ、第２有機光電素子１００ｂ、及び第３有機光電素子１００ｃが積層された構造を有することによって、イメージセンサーのサイズをさらに減らして小型化イメージセンサーを実現することができる。
イメージセンサーは、多様な電子装置に適用され得、例えば、携帯電話、デジタルカメラなどに適用され得るが、これに限定されるものではない。
図９は、一実施形態によるイメージセンサーを含むデジタルカメラのブロックダイアグラムである。
図９を参照すると、デジタルカメラ１０００は、レンズ１０１０、イメージセンサー１０２０、モーター１０３０及びエンジン１０４０を含む。前記イメージセンサー１０２０は、前記図３〜図８に図示された実施形態によるイメージセンサーのいずれかであり得る。
前記レンズ１０１０は入射光をイメージセンサー１０２０に集光する。前記イメージセンサー１０２０はレンズ１０１０を通じて受光した光に対しＲＧＢデータを生成する。
一部の実施形態で、前記イメージセンサー１０２０はエンジン１０４０とインタフェースすることができる。    
前記モーター１０３０はレンズ１０１０の焦点を調節するか、またはエンジン１０４０から受けたコントロール信号に対応してシャッターを調節することができる。前記エンジン１０４０は、イメージセンサー１０２０とモーター１０３０を調節することができる。
前記エンジン１０４０はホスト／アプリケーション１０５０に連結される。
【０１４７】
以下、実施例を通じて上述した実施形態をより詳細に説明する。
ただし、下記の実施例は、単に説明の目的のためのものに過ぎず、本発明の権利範囲を制限するものではない。
【０１４８】
≪合成例：フラーレンサブユニット誘導体の合成≫
＜合成例１＞
【化Ａ】
2020188260.tif 000075
【化ｒｅａｃｔ−Ａ】
2020188260.tif 000076
【０１４９】
ｉ）第１段階
ジヒドロ−２，５−フランジオン（ｄｉｈｙｄｒｏ−２，５−ｆｕｒａｎｄｉｏｎｅ）を有する１，８−ジブロモコランニュレン（１，８−ｄｉｂｒｏｍｏｃｏｒａｎｎａｎｕｌｅｎｅ）誘導体（化合物１、１．８ｇ、３．８ｍｍｏｌ）、イソプロピルアミン（ｉｓｏｐｒｏｐｙｌａｍｉｎｅ、０．４ｍｌ、４．７ｍｍｏｌ）及びＮ−メチルピロリドン（ＮＭＰ）（１２ｍｌ）を含む懸濁液を製造して、マイクロウェーブ（Ｍｉｃｒｏｗａｖｅ）反応装置の容器に入れた。
温度１８０℃で３０分間反応させた後、容器内の懸濁液を混合した。
次に、減圧蒸留（１ｔｏｒｒ以下、温度５０℃以上）してＮＭＰを除去した。
その後、残留物にクロロホルムを添加した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｓｉｌｉｃａ  ｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ  ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ、ｅｌｕｅｎｔ：クロロホルムとヘキサン（１：１の体積比）の混合物）で精製する。
得られた溶液から溶媒を蒸発させた後、固形物をクロロホルムに溶解し、Ｒｅｃｙｃｌｅ  ＨＰＬＣ（Ｂｕｃｋｙｐｒｅｐ  ４．６φｘ２５０ｍｍ；ｅｌｕｅｎｔ：クロロホルム）を用いて生成物を分離した。前記溶液から溶媒を蒸発させて中間体（化合物２）を得た（０．７ｇ、１．４ｍｍｏｌ、収率：３６．８％）。
【０１５０】
ｉｉ）第２段階
フラスコに上記中間体（化合物２）（０．９ｇ、１．７ｍｍｏｌ）、触媒Ｐｄ（ＯＡｃ）２（ｐａｌｌａｄｉｕｍ（ＩＩ）ａｃｅｔａｔｅ、６．５ｍｇ、０．３ｍｍｏｌ）、塩基ｔＢｕＯＮａ（ｓｏｄｉｕｍ  ｔｅｒｔ−ｂｕｔｏｘｉｄｅ、０．７ｇ、７．２ｍｍｏｌ）及びＰ（ｔＢｕ）３のトルエン溶液（ｔｒｉ−ｔｅｒｔ−ｂｕｔｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ、５０ｗｔ％、０．３ｍｌ、０．６ｍｍｏｌ）及びｍ−Ｘｙｌｅｎｅ（７８ｍｌ）を混合した後、Ｏｉｌ  Ｂａｔｈを用いて１３０℃で１２時間攪拌した。
その後、蒸発器（ｅｖａｐｏｒａｔｏｒ、３００ｍｂａｒ以下、温度４０℃以上）で溶媒を除去した。
次に、残留物にクロロホルムを添加した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｓｉｌｉｃａ  ｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ  ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ、ｅｌｕｅｎｔ：クロロホルムとヘキサン（１：１の体積比）の混合物）で精製した。
得られた溶液から溶媒を蒸発させた後、固形物をクロロホルムに溶解し、Ｒｅｃｙｃｌｅ  ＨＰＬＣ（Ｂｕｃｋｙｐｒｅｐ  ４．６φｘ２５０ｍｍ；ｅｌｕｅｎｔ：クロロホルム）を用いて生成物を分離した。
上記溶液から溶媒を蒸発させて、化学式Ａで表される化合物（化合物３）を得た（０．６ｇ、１．２ｍｍｏｌ、収率：６９．８％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．９８（ｓ、１Ｈ）、７．９５（ｓ、１Ｈ）、７．８９（ｓ、２Ｈ）、７．７５（ｓ、１Ｈ）、７．７２（ｓ、１Ｈ）、４．５０−４．６０（ｍ．１Ｈ）、１．７０（ｓ、１８Ｈ）、１．５４（ｓ、３Ｈ）、１．５２（ｓ、３Ｈ）
【０１５１】
＜合成例２＞
【化Ｂ】
2020188260.tif 000077
【化ｒｅａｃｔ−Ｂ】
2020188260.tif 000078
【０１５２】
合成例１で得られた化合物（２）（１．５ｇ、２．９ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（ｔｅｔｒａｋｉｓ（ｔｒｉｐｈｅｎｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０）、０．２ｇ、０．２ｍｍｏｌ）、Ｎａ２ＣＯ３（０．９ｇ、８．７ｍｍｏｌ）、フェニルボロン酸（ｐｈｅｎｙｌｂｏｒｏｎｉｃ  ａｃｉｄ：ＰｈＢ（ＯＨ）２、１．１ｇ、８．７ｍｍｏｌ）及び混合溶媒（トルエン８０ｍｌ）、ＥｔＯＨ（４０ｍｌ）及び水（４０ｍｌ））を混合した後、Ｏｉｌ  Ｂａｔｈを用いて９０℃で１２時間攪拌して、化学式Ｂで表される化合物を得た（１．２ｇ、２．３ｍｍｏｌ、収率：７８．７％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ８．５５（ｓ、２Ｈ）、７．７５−７．９０（ｍ、６Ｈ）、７．１０−７．６５（ｍ、８Ｈ）、４．５５−４．７０（ｍ、１Ｈ）、１．５８（ｓ、６Ｈ）
【０１５３】
＜合成例３＞
【化Ｃ】
2020188260.tif 000079
【化ｒｅａｃｔ−Ｃ】
2020188260.tif 000080
【０１５４】
合成例１で得られた化合物（２）（１．０ｇ、２．０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（０．２ｇ、０．１ｍｍｏｌ）、Ｎａ２ＣＯ３（０．６ｇ、５．９ｍｍｏｌ）、フェニルボロン酸エステル（２−ｔｅｒｔ−ｂｕｔｙｌｐｈｅｎｙｌｂｏｒｏｎｉｃ  ａｃｉｄ  ｐｉｎａｃｏｌ  ｅｓｔｅｒ、０．３ｇ、１１．８ｍｍｏｌ）及び混合溶媒（トルエン７２ｍｌ）、ＥｔＯＨ（３２ｍｌ）及び水（３２ｍｌ））を混合した後、Ｏｉｌ  Ｂａｔｈを用いて９０℃で１２時間攪拌して、化学式Ｃで表される化合物を得た（０．５ｇ、０．８ｍｍｏｌ、収率：４０．６％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ８．３５（ｓ、２Ｈ）、７．５５−７．８０（ｍ、４Ｈ）、７．００−７．５０（ｍ、６Ｈ）、６．６２（ｄ、２Ｈ）、４．４０−４．６２（ｍ、１Ｈ）、１．５２（ｓ、２４Ｈ）
【０１５５】
＜合成例４＞
【化Ｄ】
2020188260.tif 000081
【化ｒｅａｃｔ−Ｄ】
2020188260.tif 000082
【０１５６】
ｉ）第１段階
合成例１の第１段階でイソプロピルアミン（ｉｓｏｐｒｏｐｙｌａｍｉｎｅ）の代わりにフェニルアミン（ｐｈｅｎｙｌ  ａｍｉｎｅ、ＰｈＮＨ２）を使用したことを除いて合成例１と同様の方法で、中間体（化合物２）を合成した（０．８ｇ、１．５ｍｍｏｌ、収率：３８．９％）。
【０１５７】
ｉｉ）第２段階
上記中間体（化合物２）（０．７ｇ、１．３ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（０．１ｇ、０．１ｍｍｏｌ）、Ｎａ２ＣＯ３（０．４ｇ、３．７ｍｍｏｌ）、フェニルボロン酸エステル（２−ｔｅｒｔ−Ｂｕｔｙｌｐｈｅｎｙｌｂｏｒｏｎｉｃ  ａｃｉｄ  ｐｉｎａｃｏｌｅｓｔｅｒ、１．９ｇ、７．４ｍｍｏｌ）及び混合溶媒（トルエン４４ｍｌ）、ＥｔＯＨ（２０ｍｌ）及び水（２０ｍｌ））を混合した後、Ｏｉｌ  Ｂａｔｈを用いて９０℃で１２時間攪拌して、化学式Ｄで表される化合物（化合物３）を得た（０．４ｇ、０．６ｍｍｏｌ、収率：５０．１％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ８．３５−８．４５（ｍ、２Ｈ）、７．６８−７．７９（ｍ、４Ｈ）、７．４３−７．５６（ｍ、９Ｈ）、７．０８−７．２０（ｍ、２Ｈ）、６．６０−６．６８（ｍ、２Ｈ）、１．５９（Ｓ、９Ｈ）
【０１５８】
＜合成例５＞
【化Ｅ】
2020188260.tif 000083
【化ｒｅａｃｔ−Ｅ】
2020188260.tif 000084
【０１５９】
ｉ）第１段階
合成例１の第１段階でイソプロピルアミンの代わりに２，６−ジイソプロピルフェニルアミン（２，６−ｄｉｉｓｏｐｒｏｐｙｌｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ、（（ｉＰｒ）２Ｃ６Ｈ３ＮＨ２）を使用したことを除いて合成例１と同様の方法で、中間体（化合物２）を合成した（０．９ｇ、１．４ｍｍｏｌ、収率：３７．２％）
【０１６０】
ｉｉ）第２段階
中間体（化合物２）（１．２ｇ、１．８ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（０．９ｇ、５．５ｍｍｏｌ）、Ｎａ２ＣＯ３（０．６ｇ、５．５ｍｍｏｌ）、フェニルボロン酸エステル（２−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌｐｈｅｎｙｌｂｏｒｏｎｉｃ  ａｃｉｄ  ｐｉｎａｃｏｌ  ｅｓｔｅｒ、０．９ｇ、５．５ｍｍｏｌ）及び混合溶媒（トルエン４８ｍｌ、ＥｔＯＨ２４ｍｌ及び水２４ｍｌ）を混合した後、Ｍｉｃｒｏｗａｖｅ  ｒｅａｃｔｏｒを用いて１５５℃で１時間反応させて、化学式Ｅで表される化合物（化合物３）を得た（１．０ｇ、１．４ｍｍｏｌ、収率：７５．８％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．３４−７．４０（ｍ、２Ｈ）、７．７０−７．８２（ｍ、２Ｈ）、７．４２−７．６２（ｍ、８Ｈ）、７．１５−７．３５（ｍ、３Ｈ）、６．９８−７．１０（ｍ、２Ｈ）、２．７２−２．８５（ｍ、４Ｈ）、１．３０（ｓ、６Ｈ）、１．２０（ｓ、６Ｈ）
【０１６１】
＜比較合成例１＞
【化Ｆ】
2020188260.tif 000085
【０１６２】
論文「Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ  Ｍｅｔａｌｓ  １４６（２００４）２５１−２５７」に記載されているＳｃｈｅｍｅ２の方法で、９，９−ｄｉｍｅｔｈｙｌ−ｆｌｕｏｒｅｎｙｌ−２−ｐｉｎａｃｏｌａｔｏ  ｂｏｒｏｎｉｃ  ｅｓｔｅｒの代わりにＢｅｎｚｏ［ｄ］ｔｈｉａｚｏｌ−５−ｙｌｂｏｒｏｎｉｃ  ａｃｉｄ（１２８．９ｍｇ、０．７２ｍｍｏｌ）を使用したことを除いて、上記論文のＳｃｈｅｍｅ２と同様の方法で、化学式Ｆで表される化合物を合成した（０．１ｇ、０．２４ｍｍｏｌ、収率：８５％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．７６−７．７３（ｍ、４Ｈ）、７．７０（ｓ、２Ｈ）、７．６４（ｄ、Ｊ＝７．９２Ｈｚ、２Ｈ）、７．５８（ｓ、２Ｈ）、７．４６（ｄ、Ｊ＝６．１６Ｈｚ、２Ｈ）、７．３８−７．３２（ｍ、４Ｈ）、１．５５（ｓ、１２Ｈ）
【０１６３】
＜比較合成例２＞
【化Ｇ】
2020188260.tif 000086
【０１６４】
特許文献「ＵＳ２０１７−０６９６９０Ａ１」に記載されている合成例１０と同様の方法で、化学式Ｇで表される化合物を合成した（１．０ｇ、２．７ｍｍｏｌ、収率：３８．０％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ８．７０（ｄ、２Ｈ）、８．６４（ｓ、２Ｈ）、８．１１（ｔ、２Ｈ）、７．６２−７．５７（ｍ、４Ｈ）
【０１６５】
＜比較合成例３＞
【化Ｈ】
2020188260.tif 000087
【０１６６】
特許文献「ＵＳ２００８−０１４２７９２Ａ１」に記載されている製造例１（ＰＲＥＰＡＲＡＴＩＶＥ  ＥＸＡＭＰＬＥ１）において２，３−Ｄｉｂｒｏｍｏｔｈｉｏｐｈｅｎｅの代わりに２，３−ｄｉｂｒｏｍｏ−５−（ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈｙｌ）ｔｈｉｏｐｈｅｎｅ（３．１ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）を使用したことを除いて、上記文献の製造例１と同様の方法で、化学式Ｈで表される化合物を合成した（４．９ｇ、１０．１ｍｍｏｌ、収率：４２．０％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（Ｃ６Ｄ５ＣＤ３）ｄ７．８０（ｄ．２Ｈ）、７．４５（ｓ、４Ｈ）
【０１６７】
＜比較合成例４＞
【化Ｉ】
2020188260.tif 000088
【化ｒｅａｃｔ−Ｉ】
2020188260.tif 000089
【０１６８】
フラスコに合成例１で得られた化合物（２）（０．２ｇ、０．３ｍｍｏｌ）、触媒Ｐｄ（ｄｂａ）２（ｂｉｓ（ｄｉｂｅｎｚｙｌｉｄｅｎｅａｃｅｔｏｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０）、２６．４ｍｇ、０．１ｍｍｏｌ）、塩基Ｃｓ２ＣＯ３（１７．８ｍｇ、０．８ｍｍｏｌ）、ＳＰｈｏｓ（２−ｄｉｃｙｃｌｏｈｅｘｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｏ−２’，６’−ｄｉｍｅｔｈｏｘｙｂｉｐｈｅｎｙｌ、２０．９ｍｇ、５０．９μｍｏｌ）、ｍ−Ｘｙｌｅｎｅ（６１ｍｌ）、並びにＩＰＡ（ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ  ａｌｃｏｈｏｌ、５．０ｍｌ）を混合した後、Ｏｉｌ  Ｂａｔｈを用いて８０℃で１２時間攪拌する。
その後、蒸発器（ｅｖａｐｏｒａｔｏｒ、３００ｍｂａｒ以下、温度４０℃以上）で溶媒を除去した。
次に、残留物にクロロホルムを添加した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｓｉｌｉｃａ  ｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ  ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ、ｅｌｕｅｎｔ：クロロホルムとヘキサン（１：１の体積比）の混合物）で精製する。
得られた溶液から溶媒を蒸発させた後、固形物をクロロホルムに溶解し、Ｒｅｃｙｃｌｅ  ＨＰＬＣ（Ｂｕｃｋｙｐｒｅｐ  ４．６φｘ２５０ｍｍ；ｅｌｕｅｎｔ：クロロホルム）を用いて生成物を分離した。
上記溶液から溶媒を蒸発させて生成物を得た（０．１ｇ、０．２ｍｍｏｌ、収率：６０．２％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ８．４５（ｄ、２Ｈ）、７．９５（ｄ、２Ｈ）、７．８５（ｄ、４Ｈ）、４．５２−４．６６（ｍ、１Ｈ）、１．５５（ｓ、６Ｈ）
【０１６９】
＜比較合成例５：Ｃ６０フラーレン＞
【化Ｊ】
2020188260.tif 000090
【０１７０】
Ｃ６０フラーレン（商品名：ｎａｎｏｍ  ｐｕｒｐｌｅ  ＳＴ、Ｆｒｏｎｔｉｅｒ  Ｃａｒｂｏｎ  Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ製）を使用した。
【０１７１】
≪実施例１：有機光電素子の製作≫
ガラス基板上にＩＴＯをスパッタリングで積層して約１５０ｎｍ厚さのアノードを形成し、その上に合成例１による化学式Ａで表されるフラーレンサブユニット誘導体（Ｎ−型半導体化合物）及び化学式Ｊで表されるＣ６０フラーレンを含むＮ−型半導体組成物及び下記に示す化学式Ｘで表される化合物（Ｐ−型半導体化合物）を共蒸着して１００ｎｍ厚さの活性層を形成した。
Ｎ−型半導体組成物及びＰ−型半導体化合物は、１：１の体積比で使用され、Ｎ−型半導体組成物は、フラーレンサブユニット誘導体（Ｎ−型半導体化合物）及び化学式Ｊで表されるＣ６０フラーレンを２：３の体積比で使用した。
その上に、電荷補助層としてモリブデン酸化物（ＭｏＯｘ、０＜ｘ≦３）薄膜を１０ｎｍの厚さに積層する。
次に、モリブデン酸化物薄膜上にＩＴＯをスパッタリングで積層して７ｎｍ厚さのカソードを形成して、有機光電素子を製作する。
【化Ｘ】
2020188260.tif 000091
【０１７２】
≪実施例２〜５及び比較例４及び５：有機光電素子の製作≫
合成例１による化学式Ａで表されるフラーレンサブユニット誘導体の代わりに合成例２〜５及び比較合成例４によるフラーレンサブユニット誘導体を使用したことを除いて、実施例１と同様の方法で、有機光電素子を製作した。
合成例１による化学式Ａで表されるフラーレンサブユニット誘導体を使用せず、Ｃ６０フラーレンとＰ−型半導体化合物は１：１の体積比で共蒸着して活性層を形成したことを除いて、実施例１と同様の方法で、比較例５による有機光電素子を製作した。
【０１７３】
≪実施例６〜１０及び比較例６〜７：有機ＣＭＯＳイメージセンサー（ＯＣＩＳ）の製作≫
図４に示した構造のイメージセンサー３００の有機光電素子１００で上記製作された実施例１〜５及び比較例４及び５による有機光電素子を配置してイメージセンサーを製作した。
【０１７４】
≪評価１：フラーレンサブユニット誘導体の蒸着温度≫
合成例１〜５によるフラーレンサブユニット誘導体の熱安定性を評価するために、１０Ｐａで１０重量％昇華される温度（Ｔｓ１０、蒸着温度）及び１０Ｐａで５０重量％昇華される温度（Ｔｓ５０、蒸着温度）を測定する。
比較のために、比較合成例１〜５の化合物に対する蒸着温度を測定する。
試料は、全て９９．９％以上に精製した高純度粉末をよく乾燥させて使用し、蒸着温度は、熱重量分析（ｔｈｅｒｍａｌ  ｇｒａｖｉｍｅｔｒｉｃ  ａｎａｌｙｓｉｓ：ＴＧＡ）方法で測定する。
合成例１〜５、比較合成例１〜３及び比較合成例５による化合物の測定結果を下記に示す表１に記載する。
【０１７５】
【表１】
2020188260.tif 000092
＊Ｔｓ（℃）（−１０ｗｔ％）（℃）：試料の重量が１０ｗｔ％減少した時点の温度
＊Ｔｓ（℃）（−５０ｗｔ％）（℃）：試料の重量が５０ｗｔ％減少した時点の温度
【０１７６】
表１を参照すると、合成例１〜５によるフラーレンサブユニット誘導体は、比較合成例１〜３及び比較合成例５による化合物に比べて低い蒸着温度を示した。
このことから、合成例１〜５によるフラーレンサブユニット誘導体は、昇華により蒸着可能な化合物であることが確認できた。
【０１７７】
≪評価２：フラーレンサブユニット誘導体のエネルギー準位≫
合成例１〜５によるフラーレンサブユニット誘導体を蒸着して薄膜を形成した後、それぞれの薄膜に対してＨＯＭＯエネルギー準位とＬＵＭＯエネルギー準位を「Ｍ．Ｊ．Ｆｒｉｓｃｈ，ｅｔ  ａｌ．，Ｇａｕｓｓｉａｎ０９，ＲｅｖｉｓｉｏｎＤ．０１；Ｇａｕｓｓｉａｎ，Ｉｎｃ．：Ｗａｌｌｉｎｇｆｏｒｄ，ＣＴ（２００９）」に記載されている「Ｂ３ＬＹＰ／６−３１  Ｇ（ｄ）ｌｅｖｅｌ」理論で「Ｇａｕｓｓｉａｎ  ０９  ｐｒｏｇｒａｍ」の方法で計算する。
このうち、合成例１〜５及び比較合成例５の結果を下記に示す表２に記載する。
参考として、Ｐ−型半導体化合物である化学式Ｋ及び化学式Ｌで表される化合物のＨＯＭＯエネルギー準位とＬＵＭＯエネルギー準位を併せて記載する。
【表２】
2020188260.tif 000093
【０１７８】
表２に記載した化学式Ｋ及び化学式Ｌの構造は次の通りである。
【化Ｋ】
2020188260.tif 000094
【化Ｌ】
2020188260.tif 000095
【０１７９】
表２を参照すると、合成例１〜５による化合物は、「Ｍ．Ｊ．Ｆｒｉｓｃｈ，ｅｔ  ａｌ．，Ｇａｕｓｓｉａｎ０９，Ｒｅｖｉｓｉｏｎ  Ｄ．０１；Ｇａｕｓｓｉａｎ，Ｉｎｃ．：Ｗａｌｌｉｎｇｆｏｒｄ，ＣＴ（２００９）」を参照して「Ｂ３ＬＹＰ／６−３１  Ｇ（ｄ）」で計算した結果、Ｃ６０と同等のＨＯＭＯであり、ＬＵＭＯレベルはＮ−型半導体として用いられる水準にあることが確認された。
Ｐ−型半導体化合物である化学式Ｋ及び化学式Ｌで表される化合物のＨＯＭＯエネルギー準位とＬＵＭＯエネルギー準位とを比べると、Ｎ−型半導体化合物として使用するのに好適であることが分かった。
【０１８０】
≪評価３：Ｎ−型半導体とＰ−型半導体との距離≫
「Ｎａｎｏｍａｔｃｈ  ｓｏｆｔｗａｒｅ」を用いてＮ−型半導体とＰ−型半導体を共蒸着した時、基板に形成される活性層のｍｏｒｐｈｏｌｏｇｙを評価する。
上記活性層でＮ−型半導体とＰ−型半導体（化学式Ｘの化合物）の平均距離（ａｖｅｒａｇｅ  ｄｉｓｔａｎｃｅ）を計算した結果を下記に示す表３に示す。
ソフトウェアで作成した「ｖｉｒｔｕａｌｌｙ  ｆｏｒｍｅｄ  ｂｌｅｎｄ  ｍｏｒｐｈｏｌｏｇｙ」から平均距離を算出して、その結果を表３に記載する。
【表３】
2020188260.tif 000096
【０１８１】
表３に記載した化学式Ｍ〜化学式Ｑの構造は次の通りである。
【化Ｍ】
2020188260.tif 000097
【化Ｎ】
2020188260.tif 000098
【化Ｏ】
2020188260.tif 000099
【化Ｐ】
2020188260.tif 000100
【化Ｑ】
2020188260.tif 000101
【０１８２】
表３を参照すると、化学式Ａ〜Ｅ及びＭ〜Ｑで表される化合物は、バルキーな置換基（Ｘ）と側面に追加のバルキーな置換基を含むことによって、このような側面にバルキーな置換基を有していない化学式Ｉの化合物に比べてＰ−型半導体との距離が小さいことが確認できた。
これは活性層内で化学式Ａ〜Ｅ及びＭ〜Ｑで表される化合物の結晶化が化学式Ｉで表される化合物に比べてさらに減少又は抑制されて、化学式Ａ〜Ｅ及びＭ〜Ｑで表される化合物（Ｎ−型半導体）がＰ−型半導体とよく混合して活性層をなしていることを示している。
したがって、化学式Ａ〜Ｅ及びＭ〜Ｑで表される化合物は、化合物自体の結晶性は十分に低く、かつＰ−型半導体とよく混合して存在することが分かった。
【０１８３】
≪評価４：素子の外部量子効率特性≫
実施例１〜５及び比較例４及び５による有機光電素子の外部量子効率（ＥＱＥ）を測定する。外部量子効率は、ＩＰＣＥ  ｍｅａｓｕｒｅｍｅｎｔ  ｓｙｓｔｅｍ（ＭｃＳｃｉｅｎｃｅ社製、韓国）設備を用いて測定する。
まず、Ｓｉ光ダイオード（Ｈａｍａｍａｔｓｕ社製、日本国）を用いて設備を較正（ｃａｌｉｂｒａｔｉｏｎ）した後、実施例１〜５及び比較例４及び５による有機光電素子を装着し、波長範囲約３５０ｎｍ〜７５０ｎｍの領域で測定する。
このうち、実施例１〜５、比較例４及び比較例５の結果を表４に記載する。
【表４】
2020188260.tif 000102
【０１８４】
表４を参照すると、実施例１〜５による有機光電素子の青色領域の吸収は、比較例５に比べて３０％〜５０％以上減少した。
Ｃ６０の青色領域（４５０ｎｍ）の吸収は、Ｃ６０の凝集によるものと知られている（Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  Ｓｔｒｕｃｔｕｒｅ  ５２６（２０００）２５−２９）。
すなわち、実施例１〜５による有機光電素子の青色領域（４５０ｎｍ）の吸収が低下したというのは、Ｃ６０の凝集が減少又は無くなることを示している。
このことから、実施例１〜５による有機光電素子は、青色領域での非正常的な吸光特性が起こらないことが確認できた。
【０１８５】
一方、比較例４においては、アニーリング前の常温では実施例１〜５と同様に青色領域のＥＱＥが低減したが、アニーリング後には可視光全体領域（Ｂｌｕｅ／Ｇｒｅｅｎ／Ｒｅｄ）でＥＱＥ性能が低下した。
特定の理論に拘束されるものではないが、実施例１〜５による有機光電素子がアニーリング後にもＥＱＥ性能が低下しない理由は、フラーレンサブユニット誘導体がコランニュレンに３個のバルキーな置換基を保有しているので、高い温度でも結晶化できなかったためであると考えられる。
一方、コランニュレンに１個のバルキーな置換基（Ｘ）だけを含む比較例４の場合、アニーリングにより結晶化が進められたものと考えられる。
このことから、バルキーな置換基が１個であるフラーレンサブユニット誘導体は熱安定性が低いことが分かった。
【０１８６】
≪評価５：青色領域の吸光係数≫
実施例１〜５及び比較例４及び５による有機光電素子の青色領域（４５０ｎｍ）での吸光係数を測定する。
このうち、実施例１〜５及び比較例５の測定結果を表５に記載する。
【表５】
2020188260.tif 000103
【０１８７】
表５を参照すると、実施例１〜５による有機光電素子の青色領域の吸収は、比較例５に比べて２５％以上減少したことが分かった。
【０１８８】
≪評価６：移動度（Ｍｏｂｉｌｉｔｙ）≫
実施例１〜５及び比較例４及び５による有機光電素子の移動度を測定する。
移動度は、論文（Ｓｏｌａｒ  Ｅｎｅｒｇｙ  Ｍａｔｅｒｉａｌｓ  ＆  Ｓｏｌａｒ  Ｃｅｌｌｓ  １４１（２０１５）８７−９２）に記載されている「Ｓｐａｃｅ−ｃｈａｒｇｅ−ｌｉｍｉｔｅｄ  ｃｕｒｒｅｎｔ（ＳＣＬＣ）」方法により測定する。
このうち、実施例１〜５及び比較例５の結果を表６に記載する。
【表６】
2020188260.tif 000104
【０１８９】
表６を参照すると、実施例１〜５による有機光電素子の移動度は、比較例５の有機光電素子に比べて１．６５倍以上であることが分かった。
活性層の「ｂｕｌｋ  ｈｅｔｅｒｏ  ｊｕｎｃｔｉｏｎ（ＢＨＪ）」内に存在すると考えられるＣ６０の部分的な凝集（＊）がフラーレンサブユニット誘導体によって減少又は抑制されたので、凝集地点での電荷の消失を抑制することにより移動度が向上したものと考えられる。
また、上記フラーレンサブユニット誘導体がＮ−型特性を有するので、電荷輸送の役割を担当して移動度を改善させたと考えられる。
【０１９０】
≪評価７：ＹＳＮＲ１０≫
実施例１〜５及び比較例４及び５による有機光電素子を含む実施例６〜１０及び比較例６及び７のイメージセンサーに対してＹＳＮＲ１０を評価する。
Ｄ−６５の照明光の下でＭａｃｂｅｔｈチャートの１８％ｇｒａｙ  ｐａｔｃｈを撮影したときのＳＮＲ１０を求めた。撮影レンズとしてはＦ値２．８、透過率８０％のものを使用し、赤外線カットフィルターとしては一般的な干渉型レンズを使用した。イメージセンサの画素サイズは１．４μmとし、フレームレートは１５ｆｐｓとした。  
ここでＹＳＮＲ１０とは、イメージセンサーの感度を示す数値であり、２００７年「Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ  Ｉｍａｇｅ  Ｓｅｎｓｏｒ  Ｗｏｒｋｓｈｏｐ（Ｏｇｕｎｑｕｉｔ  Ｍａｉｎｅ、ＵＳＡ）」の概要集に掲載されているＪｕｈａ  Ａｌａｋａｒｈｕの“Ｉｍａｇｅ  Ｓｅｎｓｏｒｓ  ａｎｄ  Ｉｍａｇｅ  Ｑｕａｌｉｔｙ  ｉｎ  Ｍｏｂｉｌｅ  Ｐｈｏｎｅｓ”方法で測定された数値やシグナルとノイズの比が１０となる最小照度をｌｕｘで表したものである。
このうち、実施例１と比較例５の有機光電素子を含むイメージセンサーの測定結果を表７に記載する。
【表７】
2020188260.tif 000105
【０１９１】
表７を参照すると、実施例１による有機光電素子を含むイメージセンサーのＹＳＮＲ１０が、比較例５の有機光電素子を含むイメージセンサーに比べて１０％向上したことが分かった。
【０１９２】
尚、本発明は、上述の実施例に限られるものではない。本発明の技術的範囲から逸脱しない範囲内で多様に変更実施することが可能である。
【符号の説明】
【０１９３】
１００    有機光電素子
１０、１０ａ、１０ｂ、１０ｃ    第１電極
２０、２０ａ、２０ｂ、２０ｃ    第２電極
３０、３０ａ、３０ｂ、３０ｃ    有機層
５０ａ、５０ｂ    光感知素子
５５、５５ａ、５５ｂ、５５ｃ    電荷貯蔵所
６０    下部絶縁層
６５    中間絶縁層
７０    色フィルター層
７０ａ    青色フィルター
７０ｂ    赤色フィルター
８０    上部絶縁層
８５    貫通口
１００ａ、１００ｂ、１００ｃ    （第１〜第３）有機光電素子
１１０    半導体基板
３００、４００、５００    （有機ＣＭＯＳ）イメージセンサー
【図１】
2020188260.tif 000123
【図２】
2020188260.tif 000124
【図３】
2020188260.tif 000125
【図４】
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【図５】
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【図６】
2020188260.tif 000128
【図７】
2020188260.tif 000129
【図８】
2020188260.tif 000130
【図９】
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