(57)【要約】      （修正有）【課題】有機発光素子及び電子装置を提供する。【解決手段】第１電極１１０と、第１電極１１０に対向された第２電極１９０と、第１電極１１０と第２電極１９０との間に配置された発光層を含む有機層１５０と、を含み、発光層がホスト及びリン光ドーパントを含み、ホストが数式１及び数式２を満足し、ホスト及びリン光ドーパントが数式３を満足する有機発光素子：［数式１］Ｓ１（Ｈ）−Ｔ１（Ｈ）≦０．３ｅＶ［数式２］Ｔ１（Ｈ）≧２．７ｅＶ［数式３］Ｔ１（Ｄ）≦Ｔ１（Ｈ）数式１〜３で、Ｔ１（Ｈ）は、前記ホストの三重項エネルギーであり、Ｓ１（Ｈ）は、前記ホストの一重項エネルギーであり、Ｔ１（Ｄ）は、前記リン光ドーパントの三重項エネルギーである。【選択図】図１
2020161821.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
第１電極と、
前記第１電極に対向された第２電極と、
前記第１電極と前記第２電極との間に配置された、発光層を含む有機層と、を含み、
前記発光層がホスト及びリン光ドーパントを含み、
前記ホストが下記の数式１及び数式２を満足し、
前記ホスト及び前記リン光ドーパントが下記数式３を満足する有機発光素子：
［数式１］
Ｓ１（Ｈ）−Ｔ１（Ｈ）≦０．３ｅＶ
［数式２］
Ｔ１（Ｈ）≧２．７ｅＶ
［数式３］
Ｔ１（Ｄ）≦Ｔ１（Ｈ）
前記数式１〜３で、
Ｔ１（Ｈ）は、前記ホストの三重項エネルギーであり、
Ｓ１（Ｈ）は、前記ホストの一重項エネルギーであり、
Ｔ１（Ｄ）は、前記リン光ドーパントの三重項エネルギーである。
【請求項２】
前記ホストは、下記化学式１で表されたヘテロ環式化合物を含むことを特徴とする請求項１に記載の有機発光素子：
（Ａｒ１）ｎ１−（Ｌ１）ｍ１−（Ａｒ２）ｎ２  ・・・１
前記化学式１で、
Ｌ１は、単結合、Ｃ５−Ｃ６０炭素環基またはＣ１−Ｃ６０ヘテロ環基であり、
ｎ１及びｎ２は、互いに独立して、０〜３のうちから選択された整数であり、ｎ１＋ｎ２≧１を満足し、
ｍ１は、０〜５の整数であり、
Ａｒ１及びＡｒ２は、互いに独立して、下記化学式１Ａまたは１Ｂで表される基であり、
［化学式１Ａ］
【化１】
2020161821.tif 000161
［化学式１Ｂ］
【化２】
2020161821.tif 000162
前記化学式１Ａ及び１Ｂで、
Ｙ１及びＹ２は、互いに独立して、単結合、＊−Ｏ−＊’、＊−Ｓ−＊’、＊−Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）−＊’、＊−Ｎ（Ｒ１）−＊’、＊−Ｓｉ（Ｒ１）（Ｒ２）−＊’、＊−Ｃ（＝Ｏ）−＊’、＊−Ｓ（＝Ｏ）２−＊’、＊−Ｂ（Ｒ１）−＊’、＊−Ｐ（Ｒ１）−＊’及び＊−Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ１）（Ｒ２）−＊’のうちから選択され、
ｋ１及びｋ２は、互いに独立して、０または１であり、ｋ１＋ｋ２≧１を満足し、
ＣＹ１及びＣＹ２は、互いに独立して、Ｃ５−Ｃ６０炭素環またはＣ１−Ｃ６０ヘテロ環から選択される環構造であり、
Ｘ１〜Ｘ３は、互いに独立して、ＣまたはＮであり、
Ｘ１〜Ｘ３がいずれもＣであるならば、Ｒ３０のうち少なくとも一つがシアノ基であり、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ１０、Ｒ２０及びＲ３０は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換もしくは無置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換もしくは無置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリールオキシ基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリールチオ基、置換もしくは無置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは無置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｓｉ（Ｑ１）（Ｑ２）（Ｑ３）、−Ｎ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｂ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ１）、及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ１）（Ｑ２）のうちから選択され、
ａ１０及びａ２０は、互いに独立して、１〜１０のうちから選択された整数であり、
ａ３０は、１〜６の整数であり、
Ｒ１及びＲ２は、互いに結合し、置換もしくは無置換のＣ５−Ｃ６０炭素環基、あるいは置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロ環基を形成する又は形成せず、
Ｒ１０及びＲ２０は、Ｒ１０及びＲ２０のうち少なくとも一つと互いに結合し、置換もしくは無置換のＣ５−Ｃ６０炭素環基、あるいは置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロ環基を形成する又は形成せず、
ａ３０が２以上である場合、２以上のＲ３０が互いに結合し、置換もしくは無置換のＣ５−Ｃ６０炭素環基、あるいは置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロ環基を形成する又は形成せず、
前記化学式１Ａで、Ｒ１０及びＲ２０のうち少なくとも一つが、Ｌ１またはＡｒ１若しくはＡｒ２との結合サイトであり、
前記化学式１Ｂで、Ｒ３０のうち少なくとも一つが、Ｌ１またはＡｒ１若しくはＡｒ２との結合サイトであり、
前述の置換されたＣ５−Ｃ６０炭素環基、置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロ環基、置換されたＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換されたＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリール基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロアリールオキシ基、置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロアリールチオ基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の置換基のうち少なくとも一つは、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基及びＣ１−Ｃ６０アルコキシ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｓｉ（Ｑ１１）（Ｑ１２）（Ｑ１３）、−Ｎ（Ｑ１１）（Ｑ１２）、−Ｂ（Ｑ１１）（Ｑ１２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ１１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ１１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ１１）（Ｑ１２）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基及びＣ１−Ｃ６０アルコキシ基；
Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｓｉ（Ｑ２１）（Ｑ２２）（Ｑ２３）、−Ｎ（Ｑ２１）（Ｑ２２）、−Ｂ（Ｑ２１）（Ｑ２２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ２１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ２１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ２１）（Ｑ２２）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；並びに
−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）、−Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｂ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ３１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ３１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ３１）（Ｑ３２）；のうちから選択され、
前述のＱ１〜Ｑ３、Ｑ１１〜Ｑ１３、Ｑ２１〜Ｑ２３、及びＱ３１〜Ｑ３３は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニリル基及びターフェニリル基のうちから選択される。
【請求項３】
Ａｒ１及びＡｒ２は、互いに独立して、下記化学式１（１）〜１（４）のうち少なくとも一つで表される基であることを特徴とする請求項２に記載の有機発光素子：
［化学式１（１）］
【化３】
2020161821.tif 000163
［化学式１（２）］
【化４】
2020161821.tif 000164
［化学式１（３）］
【化５】
2020161821.tif 000165
［化学式１（４）］
【化６】
2020161821.tif 000166
前記化学式１（１）〜１（４）で、
Ｙ１１〜Ｙ１４は、互いに独立して、単結合、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ（Ｒ１５）（Ｒ１６）−、−Ｎ（Ｒ１５）−、Ｓｉ（Ｒ１５）（Ｒ１６）−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）２−、−Ｂ（Ｒ１５）−、−Ｐ（Ｒ１５）−及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ１５）（Ｒ１６）−のうちから選択され、
Ｙ１５は、Ｎ、ＢまたはＰであり、
ＣＹ１１〜ＣＹ１４は、互いに独立して、ベンゼン、ナフタレン、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン及びジベンゾシロールのうちから選択される環構造であり、
Ｒ１１〜Ｒ１６は、互いに独立して、Ｌ１またはＡｒ１若しくはＡｒ２との結合サイト、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換もしくは無置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換もしくは無置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリールオキシ基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリールチオ基、置換もしくは無置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは無置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｓｉ（Ｑ１）（Ｑ２）（Ｑ３）、−Ｎ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｂ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ１）、及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ１）（Ｑ２）のうちから選択され、
Ｒ１１ないしＲ１６のうち少なくとも一つが、Ｌ１またはＡｒ１との結合サイトであり、
Ｑ１〜Ｑ３は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ビフェニリル基及びターフェニリル基のうちから選択され、
ａ１１〜ａ１４は、互いに独立して、１〜６の整数のうちから選択される。
【請求項４】
Ｌ１は、単結合、または下記化学式３−１〜３−３５のうちいずれか一つで表される基であることを特徴とする請求項２に記載の有機発光素子：
【化７】
2020161821.tif 000167
【化８】
2020161821.tif 000168
【化９】
2020161821.tif 000169
【化１０】
2020161821.tif 000170
前記化学式３−１〜３−３５で、
Ｙ１１は、＊−Ｏ−＊’、＊−Ｓ−＊’または＊−Ｎ（Ｚ１５）−＊’であり、
Ｚ１１〜Ｚ１５は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、トリアジニル基、ベンゾイミダゾリル基、フェナントロリニル基及び−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）のうちから選択され、
前述のＱ３１〜Ｑ３３は、互いに独立して、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基及びナフチル基のうちから選択され、
ｄ２は、０〜２のうちから選択された整数であり、
ｄ３は、０〜３のうちから選択された整数であり、
ｄ４は、０〜４のうちから選択された整数であり、
ｄ５は、０〜５のうちから選択された整数であり、
ｄ６は、０〜６のうちから選択された整数であり、
ｄ８は、０〜８のうちから選択された整数であり、
＊及び＊’は、隣接原子との結合サイトである。
【請求項５】
Ａｒ１及びＡｒ２のうち少なくとも一つが、下記化学式４−１〜４−３４のうちいずれか一つで表される基であることを特徴とする請求項２に記載の有機発光素子：
【化１１】
2020161821.tif 000171
【化１２】
2020161821.tif 000172
【化１３】
2020161821.tif 000173
【化１４】
2020161821.tif 000174
前記化学式４−１〜４−３４で、
Ｘ２０は、Ｎ、ＢまたはＰであり、
Ｙ２１及びＹ２２は、互いに独立して、Ｏ、Ｓ、Ｃ（Ｚ２６）（Ｚ２７）、Ｎ（Ｚ２６）またはＳｉ（Ｚ２６）（Ｚ２７）であり、
Ｙ２３〜Ｙ２６は、互いに独立して、単結合、Ｏ、Ｓ、Ｃ（Ｚ２８）（Ｚ２９）、Ｎ（Ｚ２８）またはＳｉ（Ｚ２８）（Ｚ２９）であり、
Ｚ２１〜Ｚ２９は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、トリアジニル基、ベンゾイミダゾリル基、フェナントロリニル基及び−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）のうちから選択され、
前述のＱ３１〜Ｑ３３は、互いに独立して、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基及びナフチル基のうちから選択され、
ｇ２は、１または２であり、
ｇ３は、１〜３の整数のうちから選択され、
ｇ４は、１〜４の整数のうちから選択され、
ｇ５は、１〜５の整数のうちから選択され、
ｇ７は、１〜７の整数のうちから選択され、
ｇ８は、１〜８の整数のうちから選択され、
＊は、隣接原子との結合サイトである。
【請求項６】
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ１０、Ｒ２０及びＲ３０は、互いに独立して、
水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、エテニル基、プロペニル基、ブテニル基、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉｓｏ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｉｓｏ−ブトキシ基及びｔｅｒｔ−ブトキシ基；並びに
下記化学式５−１〜５−２６、及び化学式６−１〜６−５５のうちから選択されたいずれか一つで表された基；のうちから選択されたことを特徴とする請求項２に記載の有機発光素子：
【化１５】
2020161821.tif 000175
【化１６】
2020161821.tif 000176
【化１７】
2020161821.tif 000177
【化１８】
2020161821.tif 000178
【化１９】
2020161821.tif 000179
【化２０】
2020161821.tif 000180
【化２１】
2020161821.tif 000181
【化２２】
2020161821.tif 000182
前記化学式５−１〜５−２６、及び化学式６−１〜６−５５で、
Ｙ３１及びＹ３２は、互いに独立して、Ｏ、Ｓ、Ｃ（Ｚ３４）（Ｚ３５）、Ｎ（Ｚ３４）またはＳｉ（Ｚ３４）（Ｚ３５）であり、
Ｚ３１〜Ｚ３５は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルケニル基、Ｃ１−Ｃ２０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、トリフェニレニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、カルバゾリル基及びトリアジニル基のうちから選択され、
ｅ２は、１または２であり、
ｅ３は、１〜３の整数のうちから選択され、
ｅ４は、１〜４の整数のうちから選択され、
ｅ５は、１〜５の整数のうちから選択され、
ｅ６は、１〜６の整数のうちから選択され、
ｅ７は、１〜７の整数のうちから選択され、
ｅ９は、１〜９の整数のうちから選択され、
＊は、隣接原子との結合サイトである。
【請求項７】
前記ホストは、下記化合物１−１〜１−１７のうちから選択された１種以上を含むことを特徴とする請求項１に記載の有機発光素子：
＜化合物１−１＞
【化２３】
2020161821.tif 000183
＜化合物１−２＞
【化２４】
2020161821.tif 000184
＜化合物１−３＞
【化２５】
2020161821.tif 000185
＜化合物１−４＞
【化２６】
2020161821.tif 000186
＜化合物１−５＞
【化２７】
2020161821.tif 000187
＜化合物１−６＞
【化２８】
2020161821.tif 000188
＜化合物１−７＞
【化２９】
2020161821.tif 000189
＜化合物１−８＞
【化３０】
2020161821.tif 000190
＜化合物１−９＞
【化３１】
2020161821.tif 000191
＜化合物１−１０＞
【化３２】
2020161821.tif 000192
＜化合物１−１１＞
【化３３】
2020161821.tif 000193
＜化合物１−１２＞
【化３４】
2020161821.tif 000194
＜化合物１−１３＞
【化３５】
2020161821.tif 000195
＜化合物１−１４＞
【化３６】
2020161821.tif 000196
＜化合物１−１５＞
【化３７】
2020161821.tif 000197
＜化合物１−１６＞
【化３８】
2020161821.tif 000198
＜化合物１−１７＞
【化３９】
2020161821.tif 000199
前記化合物１−１〜１−１７で、Ｐｈは、フェニル基を意味する。
【請求項８】
前記ホストは、１種の前記ヘテロ環式化合物からなることを特徴とする請求項２に記載の有機発光素子。
【請求項９】
前記リン光ドーパントは、下記化学式４及び５のうちいずれか一つで表される有機金属化合物を含むことを特徴とする請求項１に記載の有機発光素子：
［化学式４］
【化４０】
2020161821.tif 000200
［化学式５］
【化４１】
2020161821.tif 000201
前記化学式４及び５で、
Ｍ４及びＭ５は、互いに独立して、白金（Ｐｔ）、パラジウム（Ｐｄ）、銅（Ｃｕ）、銀（Ａｇ）、金（Ａｕ）、ロジウム（Ｒｈ）、イリジウム（Ｉｒ）、ルテニウム（Ｒｕ）、オスミウム（Ｏｓ）、チタン（Ｔｉ）、ジルコニウム（Ｚｒ）、ハフニウム（Ｈｆ）、ユウロピウム（Ｅｕ）、テルビウム（Ｔｂ）及びツリウム（Ｔｍ）のうちから選択され、
ｎ５１は、１〜３の整数のうちから選択され、
Ｌｎ５２は、有機リガンドであり、ｎ５２は、０〜２の整数のうちから選択され、
Ｙ４１〜Ｙ４４、Ｙ５１及びＹ５２は、互いに独立して、ＮまたはＣであり、
Ａ４１〜Ａ４４、Ａ５１及びＡ５２は、互いに独立して、Ｃ５−Ｃ６０炭素環基及びＣ１−Ｃ６０ヘテロ環基のうちから選択され、
Ｔ４１〜Ｔ４４、Ｔ５１及びＴ５２は、互いに独立して、単結合、＊−Ｏ−＊’及び＊−Ｓ−＊’のうちから選択され、
Ｌ４１〜Ｌ４４、及びＬ５１は、互いに独立して、単結合、＊−Ｏ−＊’、＊−Ｓ−＊’、＊−Ｃ（Ｒ４５）（Ｒ４６）−＊’、＊−Ｃ（Ｒ４５）＝＊’、＊＝Ｃ（Ｒ４５）−＊’、＊−Ｃ（Ｒ４５）＝Ｃ（Ｒ４５）−＊’、＊−Ｃ（＝Ｏ）−＊’、＊−Ｃ（＝Ｓ）−＊’、＊−Ｃ≡Ｃ−＊’、＊−Ｂ（Ｒ４５）−＊’、＊−Ｎ（Ｒ４５）−＊’、＊−Ｐ（Ｒ４５）−＊’、＊−Ｓｉ（Ｒ４５）（Ｒ４６）−＊’、＊−Ｐ（Ｒ４５）（Ｒ４６）−＊’及び＊−Ｇｅ（Ｒ４５）（Ｒ４６）−＊’のうちから選択され、
ｍ４１〜ｍ４４及びｍ５１は、０〜３の整数のうちから選択され、
Ｒ４１〜Ｒ４６、Ｒ５１及びＲ５２は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ２０アルキル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ２０アルコキシ基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換もしくは無置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは無置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｓｉ（Ｑ４１）（Ｑ４２）（Ｑ４３）、−Ｎ（Ｑ４１）（Ｑ４２）、−Ｂ（Ｑ４１）（Ｑ４２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ４１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ４１）、及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ４１）（Ｑ４２）のうちから選択され、
Ｒ４５及びＲ４１、Ｒ４５及びＲ４２、Ｒ４５及びＲ４３、またはＲ４５とＲ４４は、選択的に互いに結合し、置換もしくは無置換のＣ５−Ｃ６０炭素環基、あるいは置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロ環基を形成することができ、
ｂ４１、ｂ４２、ｂ４３、ｂ４４、ｂ５１及びｂ５２は、互いに独立して、１〜８の整数のうちから選択され、
＊及び＊’は、隣接原子との結合サイトであり、
前述の置換されたＣ５−Ｃ６０炭素環基、置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロ環基、置換されたＣ１−Ｃ２０アルキル基、置換されたＣ１−Ｃ２０アルコキシ基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリール基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の置換基のうちから選択された少なくとも１つの置換基は、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基及びＣ１−Ｃ６０アルコキシ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｓｉ（Ｑ５１）（Ｑ５２）（Ｑ５３）、−Ｎ（Ｑ５１）（Ｑ５２）、−Ｂ（Ｑ５１）（Ｑ５２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ５１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ５１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ５１）（Ｑ５２）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基及びＣ１−Ｃ６０アルコキシ基；
Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｓｉ（Ｑ６１）（Ｑ６２）（Ｑ６３）、−Ｎ（Ｑ６１）（Ｑ６２）、−Ｂ（Ｑ６１）（Ｑ６２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ６１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ６１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ６１）（Ｑ６２）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；並びに
−Ｓｉ（Ｑ７１）（Ｑ７２）（Ｑ７３）、−Ｎ（Ｑ７１）（Ｑ７２）、−Ｂ（Ｑ７１）（Ｑ７２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ７１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ７１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ７１）（Ｑ７２）；のうちから選択され、
前述のＱ４１〜Ｑ４３、Ｑ５１〜Ｑ５３、Ｑ６１〜Ｑ６３、及びＱ７１〜Ｑ７３は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリールオキシ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリールチオ基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；重水素、−Ｆ及びシアノ基のうちから選択された少なくとも一つで置換されたＣ１−Ｃ６０アルキル基；重水素、−Ｆ及びシアノ基のうちから選択された少なくとも一つで置換されたＣ６−Ｃ６０アリール基；ビフェニリル基及びターフェニリル基のうちから選択される。
【請求項１０】
Ａ４１〜Ａ４４、Ａ５１及びＡ５２は、互いに独立して、下記化学式２−１〜２−４３のうちいずれか一つで表される基で選択されたことを特徴とする請求項９に記載の有機発光素子：
【化４２】
2020161821.tif 000202
【化４３】
2020161821.tif 000203
【化４４】
2020161821.tif 000204
【化４５】
2020161821.tif 000205
【化４６】
2020161821.tif 000206
前記化学式２−１〜２−４３で、
Ｘ２１〜Ｘ２３は、互いに独立して、Ｃ（Ｒ２４）及びＣ−＊のうちから選択されるが、Ｘ２１〜Ｘ２３のうち少なくとも２以上は、Ｃ−＊であり、
Ｘ２４は、Ｎ−＊であり、Ｘ２５及びＸ２６は、互いに独立して、Ｃ（Ｒ２４）及びＣ−＊のうちから選択されるが、Ｘ２５及びＸ２６のうち少なくとも１以上は、Ｃ−＊であり、
Ｘ２７及びＸ２８は、互いに独立して、Ｎ，Ｎ（Ｒ２５）及びＮ−＊のうちから選択され、Ｘ２９は、Ｃ（Ｒ２４）及びＣ−＊のうちから選択されるが、ｉ）Ｘ２７及びＸ２８のうち１以上は、Ｎ−＊であり、Ｘ２９は、Ｃ−＊であるか、あるいはｉｉ）Ｘ２７及びＸ２８は、Ｎ−＊であり、Ｘ２９は、Ｃ（Ｒ２４）であり、
Ｒ２１〜Ｒ２５は、互いに独立して、本明細書において、Ｒ１０についての説明を参照し、
ｂ２１は、１、２及び３のうちから選択され、
ｂ２２は、１，２，３，４及び５のうちから選択され、
ｂ２３は、１、２，３及び４のうちから選択され、
ｂ２４は、１及び２のうちから選択され、
＊は、隣接原子との結合サイトである。
【請求項１１】
Ｍ４は、Ｐｔであり、
Ｍ５は、Ｉｒであり、
Ｔ４１〜Ｔ４４、Ｔ５１及びＴ５２は、それぞれ単結合であり、
Ｌ４１〜Ｌ４４、及びＬ５１は、互いに独立して、単結合、＊−Ｏ−＊’、＊−Ｓ−＊’、＊−Ｃ（Ｒ４５）（Ｒ４６）−＊’、＊−Ｃ（Ｒ４５）＝＊’、＊＝Ｃ（Ｒ４５）−＊’、＊−Ｃ（Ｒ４５）＝Ｃ（Ｒ４５）−＊’、＊−Ｃ（＝Ｏ）−＊’及び＊−Ｎ（Ｒ４５）−＊’のうちから選択されたことを特徴とする請求項９に記載の有機発光素子。
【請求項１２】
Ｒ４１〜Ｒ４６、Ｒ５１及びＲ５２は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、シアノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、シアノ基、フェニル基及びビフェニリル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基；並びに
フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基及びジベンゾシロール基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、シアノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基及びビフェニリル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基及びジベンゾシロール基；のうちから選択されたことを特徴とする請求項９に記載の有機発光素子。
【請求項１３】
（ｉ）前記化学式４で、
Ｙ４１及びＹ４２がそれぞれＮであり、Ｙ４３及びＹ４４がそれぞれＣであり、ｍ４３が０である場合、
Ａ４３は、６員環のヘテロ環基であり、
（ｉｉ）前記化学式５で、
Ａ５１がピリジン基であり、Ａ５２がベンゼン基である場合、
Ｒ５１及びＲ５２のうち少なくとも一つが水素ではないことを特徴とする請求項９に記載の有機発光素子。
【請求項１４】
前記リン光ドーパントは、下記化合物２−１〜２−４５のうちから選択された１種以上を含むことを特徴とする請求項１に記載の有機発光素子：
＜化合物２−１＞
【化４７】
2020161821.tif 000207
＜化合物２−２＞
【化４８】
2020161821.tif 000208
＜化合物２−３＞
【化４９】
2020161821.tif 000209
＜化合物２−４＞
【化５０】
2020161821.tif 000210
＜化合物２−５＞
【化５１】
2020161821.tif 000211
＜化合物２−６＞
【化５２】
2020161821.tif 000212
＜化合物２−７＞
【化５３】
2020161821.tif 000213
＜化合物２−８＞
【化５４】
2020161821.tif 000214
＜化合物２−９＞
【化５５】
2020161821.tif 000215
＜化合物２−１０＞
【化５６】
2020161821.tif 000216
＜化合物２−１１＞
【化５７】
2020161821.tif 000217
＜化合物２−１２＞
【化５８】
2020161821.tif 000218
＜化合物２−１３＞
【化５９】
2020161821.tif 000219
＜化合物２−１４＞
【化６０】
2020161821.tif 000220
＜化合物２−１５＞
【化６１】
2020161821.tif 000221
＜化合物２−１６＞
【化６２】
2020161821.tif 000222
＜化合物２−１７＞
【化６３】
2020161821.tif 000223
＜化合物２−１８＞
【化６４】
2020161821.tif 000224
＜化合物２−１９＞
【化６５】
2020161821.tif 000225
＜化合物２−２０＞
【化６６】
2020161821.tif 000226
＜化合物２−２１＞
【化６７】
2020161821.tif 000227
＜化合物２−２２＞
【化６８】
2020161821.tif 000228
＜化合物２−２３＞
【化６９】
2020161821.tif 000229
＜化合物２−２４＞
【化７０】
2020161821.tif 000230
＜化合物２−２５＞
【化７１】
2020161821.tif 000231
＜化合物２−２６＞
【化７２】
2020161821.tif 000232
＜化合物２−２７＞
【化７３】
2020161821.tif 000233
＜化合物２−２８＞
【化７４】
2020161821.tif 000234
＜化合物２−２９＞
【化７５】
2020161821.tif 000235
＜化合物２−３０＞
【化７６】
2020161821.tif 000236
＜化合物２−３１＞
【化７７】
2020161821.tif 000237
＜化合物２−３２＞
【化７８】
2020161821.tif 000238
＜化合物２−３３＞
【化７９】
2020161821.tif 000239
＜化合物２−３４＞
【化８０】
2020161821.tif 000240
＜化合物２−３５＞
【化８１】
2020161821.tif 000241
＜化合物２−３６＞
【化８２】
2020161821.tif 000242
＜化合物２−３７＞
【化８３】
2020161821.tif 000243
＜化合物２−３８＞
【化８４】
2020161821.tif 000244
＜化合物２−３９＞
【化８５】
2020161821.tif 000245
＜化合物２−４０＞
【化８６】
2020161821.tif 000246
＜化合物２−４１＞
【化８７】
2020161821.tif 000247
＜化合物２−４２＞
【化８８】
2020161821.tif 000248
＜化合物２−４３＞
【化８９】
2020161821.tif 000249
＜化合物２−４４＞
【化９０】
2020161821.tif 000250
＜化合物２−４５＞
【化９１】
2020161821.tif 000251
。
【請求項１５】
前記発光層において、前記ホストの含量が、前記リン光ドーパントの含量より高いことを特徴とする請求項１に記載の有機発光素子。
【請求項１６】
前記発光層は、最大発光波長が４２０ｎｍ以上４７５ｎｍ以下の青色光を放出することを特徴とする請求項１に記載の有機発光素子。
【請求項１７】
前記第１電極がアノードであり、
前記第２電極がカソードであり、
前記有機層は、前記第１電極と前記発光層との間に配置された正孔輸送領域、及び前記発光層と前記第２電極との間に配置された電子輸送領域をさらに含み、
前記正孔輸送領域は、正孔注入層、正孔輸送層、発光補助層及び電子阻止層から選択される１つ以上を含み、
前記電子輸送領域は、正孔阻止層、電子輸送層及び電子注入層から選択される１つ以上を含むことを特徴とする請求項１に記載の有機発光素子。
【請求項１８】
前記正孔輸送領域がｐ−ドーパントを含み、
前記ｐ−ドーパントのＬＵＭＯは、−３．５ｅＶ以下であることを特徴とする請求項１７に記載の有機発光素子。
【請求項１９】
前記電子輸送領域は、金属含有物質を含むことを特徴とする請求項１７に記載の有機発光素子。
【請求項２０】
請求項１〜１９のうちいずれか１項に記載の有機発光素子、及び薄膜トランジスタを含み、
前記有機発光素子の第１電極と、前記薄膜トランジスタのソース電極及びドレイン電極のうち一つが電気的に接触されている電子装置。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、有機発光素子、及びそれを含む電子装置に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機発光素子）は、自発光型素子であり、従来の素子に比べ、視野角が広く、コントラストにすぐれるだけではなく、応答時間が短く、輝度、駆動電圧及び応答速度の特性にすぐれ、多色化が可能である。
【０００３】
前記有機発光素子は、基板上部に第１電極が配置されており、前記第１電極上部に、正孔輸送領域、発光層、電子輸送領域及び第２電極が順次に形成されている構造を有することができる。第１電極から注入された正孔は、正孔輸送領域を経由して発光層に移動し、第２電極から注入された電子は、電子輸送領域を経由して発光層に移動する。前述の正孔及び電子のようなキャリアは、発光層領域で再結合し、励起子（ｅｘｃｉｔｏｎ）を生成する。該エックシトンが、励起状態から基底状態に変わりながら光が生成される。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】米国特許出願公開第２００５／０２６０４５２号明細書
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明が解決しようとする課題は、駆動電圧が低く、外部量子効率にすぐれる有機発光素子、及びそれを含む電子装置を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
一実施形態によれば、第１電極と、第１電極に対向された第２電極と、第１電極と第２電極との間に配置された、発光層を含む有機層と、を含み、発光層がホスト及びリン光ドーパントを含み、ホストが下記の数式１及び数式２を満足し、ホスト及びリン光ドーパントが下記数式３を満足する有機発光素子が提供される。
［数式１］
Ｓ１（Ｈ）−Ｔ１（Ｈ）≦０．３ｅＶ
［数式２］
Ｔ１（Ｈ）≧２．７ｅＶ
［数式３］
Ｔ１（Ｄ）≦Ｔ１（Ｈ）
数式１〜３で、
Ｔ１（Ｈ）は、ホストの三重項エネルギーであり、
Ｓ１（Ｈ）は、ホストの一重項エネルギーであり、
Ｔ１（Ｄ）は、リン光ドーパントの三重項エネルギーである。
【０００７】
他の実施形態によれば、有機発光素子及び薄膜トランジスタを含み、有機発光素子の第１電極、並びに薄膜トランジスタのソース電極及びドレイン電極のうち一つが電気的に接続されている電子装置が提供される。
【発明の効果】
【０００８】
本発明の有機発光素子は、低駆動電圧及び高い外部量子効率を有する。
【図面の簡単な説明】
【０００９】
【図１】一実施形態による有機発光素子の構造を概略的に示した図面である。
【図２】一実施形態による有機発光素子の構造を概略的に示した図面である。
【図３】一実施形態による有機発光素子の構造を概略的に示した図面である。
【図４】一実施形態による有機発光素子の構造を概略的に示した図面である。
【発明を実施するための形態】
【００１０】
本発明は、多様な変換を加えることができ、さまざまな実施形態を有することができるが、特定実施形態を図面に例示し、詳細な説明によって詳細に説明する。本発明の効果、特徴、及びそれらを達成する方法は、図面と共に詳細に後述されている実施形態を参照すれば、明確になるであろう。しかし、本発明は、以下で開示される実施形態に限定されるものではなく、多様な形態に具現されるのである。
【００１１】
以下、添付された図面を参照し、本発明の実施形態について詳細に説明するが、図面を参照して説明するとき、同一であるか、あるいは対応する構成要素は、同一図面符号を付し、それに係わる重複する説明は、省略する。
【００１２】
以下の具現例において、単数の表現は、文脈上明白に異なって意味しない限り、複数の表現を含む。
【００１３】
以下の具現例において、「含む」または「有する」というような用語は、明細書上に記載された特徴または構成要素が存在するということを意味するものであり、１以上の他の特徴または構成要素が付加される可能性をあらかじめ排除するものではない。
【００１４】
以下の具現例において、膜、領域、構成要素のような部分が、他の部分の上または上部にあるとするとき、他の部分の真上にある場合だけではなく、その中間に、他の膜、領域、構成要素などが介在されている場合も含む。
【００１５】
図面においては、説明の便宜のために、構成要素がその大きさが誇張されていたり縮小されていたりする。例えば、図面に示された各構成の大きさ及び厚みは、説明の便宜のために任意に示されているので、本発明は、必ずしも図示されたところに限定されるものではない。
【００１６】
有機発光素子は、第１電極と、第１電極に対向された第２電極と、第１電極と第２電極との間に配置された、発光層を含む有機層と、を含み、
発光層がホスト及びリン光ドーパントを含み、
ホストが下記の数式１及び数式２を満足し、
ホスト及びリン光ドーパントが下記数式３を満足する：
［数式１］
Ｓ１（Ｈ）−Ｔ１（Ｈ）≦０．３ｅＶ
［数式２］
Ｔ１（Ｈ）≧２．７ｅＶ
［数式３］
Ｔ１（Ｄ）≦Ｔ１（Ｈ）
数式１〜３で、
Ｔ１（Ｈ）は、ホストの三重項エネルギーであり、
Ｓ１（Ｈ）は、ホストの一重項エネルギーであり、
Ｔ１（Ｄ）は、リン光ドーパントの三重項エネルギーである。
【００１７】
特に限定されない限り、ホストの三重項エネルギーＴ１（Ｈ）は、ホストの最低励起三重項エネルギーを意味する。また、特に限定されない限り、ホストの一重項エネルギーＳ１（Ｈ）は、ホストの最低励起一重項エネルギーを意味する。また、特に限定されない限り、リン光ドーパントの三重項エネルギーＴ１（Ｄ）は、リン光ドーパントの最低励起三重項エネルギーを意味する。
【００１８】
有機発光素子は、ホストが前述の数式１及び２を満足するので、ホストの三重項エネルギーが高く、ホストの一重項エネルギーとのエネルギー差である△Ｅｓｔが非常に低く、それにより、常温においても、三重項励起状態から、熱活性を介した一重項励起状態への逆項間交差（ｒｅｖｅｒｓｅ  ｉｎｔｅｒｓｙｓｔｅｍ  ｃｒｏｓｓｉｎｇ）が可能になる。
【００１９】
また、有機発光素子は、ホスト及びリン光ドーパントが前述の数式３を満足するので、ホストの三重項エネルギーが、リン光ドーパントの三重項エネルギーと同じであるか、あるいはそれよりも大きいために、三重項状態の励起子が発光にも利用される。従って、有機発光素子の駆動電圧が低くなり、発光効率が向上し、高い外部量子効率を実現することができる。
【００２０】
一実施形態によれば、ホストは、下記化学式１に表されたヘテロ環式化合物を含んでもよい：
（Ａｒ１）ｎ１−（Ｌ１）ｍ１−（Ａｒ２）ｎ２  ・・・１
化学式１で、
Ｌ１は、単結合、Ｃ５−Ｃ６０炭素環基またはＣ１−Ｃ６０ヘテロ環基であり、
ｎ１及びｎ２は、互いに独立して、０〜３のうちから選択された整数であり、ｎ１＋ｎ２≧１を満足し、
ｍ１は、０〜５の整数であり、
Ａｒ１及びＡｒ２は、互いに独立して、下記化学式１Ａまたは１Ｂで表される基であり、
［化学式１Ａ］
【化１】
2020161821.tif 000003
［化学式１Ｂ］
【化２】
2020161821.tif 000004
【００２１】
化学式１Ａ及び１Ｂで、
Ｙ１及びＹ２は、互いに独立して、単結合、＊−Ｏ−＊’、＊−Ｓ−＊’、＊−Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）−＊’、＊−Ｎ（Ｒ１）−＊’、＊−Ｓｉ（Ｒ１）（Ｒ２）−＊’、＊−Ｃ（＝Ｏ）−＊’、＊−Ｓ（＝Ｏ）２−＊’、＊−Ｂ（Ｒ１）−＊’、＊−Ｐ（Ｒ１）−＊’及び＊−Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ１）−＊’のうちから選択され、
ｋ１及びｋ２は、互いに独立して、０または１であり、ｋ１＋ｋ２≧１を満足し、
ＣＹ１及びＣＹ２は、互いに独立して、Ｃ５−Ｃ６０炭素環またはＣ１−Ｃ６０ヘテロ環から選択される環構造であり、
Ｘ１〜Ｘ３は、互いに独立して、ＣまたはＮであり、
Ｘ１〜Ｘ３がいずれもＣであるならば、Ｒ３０のうち少なくとも一つがシアノ基であり、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ１０、Ｒ２０及びＲ３０は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換もしくは無置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換もしくは無置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリールオキシ基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリールチオ基、置換もしくは無置換の一価非芳香族縮合多環基（ｎｏｎ−ａｒｏｍａｔｉｃ  ｃｏｎｄｅｎｓｅｄ  ｐｏｌｙｃｙｃｌｉｃ  ｇｒｏｕｐ）、置換もしくは無置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基（ｎｏｎ−ａｒｏｍａｔｉｃ  ｃｏｎｄｅｎｓｅｄ  ｈｅｔｅｒｏｐｏｌｙｃｙｃｌｉｃ  ｇｒｏｕｐ）、−Ｓｉ（Ｑ１）（Ｑ２）（Ｑ３）、−Ｎ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｂ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ１）、及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ１）（Ｑ２）のうちから選択され、
ａ１０及びａ２０は、互いに独立して、１〜１０のうちから選択された整数であり、
ａ３０は、１〜６の整数であり、
Ｒ１及びＲ２は、互いに結合し、置換もしくは無置換のＣ５−Ｃ６０炭素環基、あるいは置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロ環基を形成する又は形成せず、
Ｒ１０及びＲ２０は、Ｒ１０及びＲ２０のうち少なくとも一つと互いに結合する又は結合せず、置換もしくは無置換のＣ５−Ｃ６０炭素環基、あるいは置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロ環基を形成する又は形成せず、
ａ３０が２以上である場合、２以上のＲ３０が互いに結合し、置換もしくは無置換のＣ５−Ｃ６０炭素環基、あるいは置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロ環基を形成する又は形成せず、
化学式１Ａで、Ｒ１０及びＲ２０のうち少なくとも一つが、Ｌ１またはＡｒ１若しくはＡｒ２との結合サイトであり、
化学式１Ｂで、Ｒ３０のうち少なくとも一つが、Ｌ１またはＡｒ１若しくはＡｒ２との結合サイトであり、
前述の置換されたＣ５−Ｃ６０炭素環基、置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロ環基、置換されたＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換されたＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリール基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロアリールオキシ基、置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロアリールチオ基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の置換基のうち少なくとも一つは、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基及びＣ１−Ｃ６０アルコキシ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｓｉ（Ｑ１１）（Ｑ１２）（Ｑ１３）、−Ｎ（Ｑ１１）（Ｑ１２）、−Ｂ（Ｑ１１）（Ｑ１２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ１１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ１１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ１１）（Ｑ１２）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基及びＣ１−Ｃ６０アルコキシ基；
Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｓｉ（Ｑ２１）（Ｑ２２）（Ｑ２３）、−Ｎ（Ｑ２１）（Ｑ２２）、−Ｂ（Ｑ２１）（Ｑ２２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ２１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ２１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ２１）（Ｑ２２）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；並びに
−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）、−Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｂ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ３１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ３１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ３１）（Ｑ３２）；のうちから選択され、
前述のＱ１〜Ｑ３、Ｑ１１〜Ｑ１３、Ｑ２１〜Ｑ２３、及びＱ３１〜Ｑ３３は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニリル基及びターフェニリル基のうちから選択される。
【００２２】
一実施形態によれば、化学式１Ａで、ｋ１及びｋ２がそれぞれ１であってもよい。
【００２３】
一実施形態によれば、化学式１Ａで、ｋ１が１であり、ｋ２が０であってもよい。
【００２４】
一実施形態によれば、化学式１Ａで、ｋ１が０であり、ｋ２が１であってもよい。
化学式１Ａで、ｋ１が０である場合、−（Ｙ１）ｋ１−が存在せず、ｋ２が０である場合、−（Ｙ２）ｋ２−が存在しない。
【００２５】
一実施形態によれば、化学式１で、Ａｒ１及びＡｒ２は、互いに独立して、下記化学式１（１）〜１（４）のうち少なくとも一つで表される基であってもよい：
［化学式１（１）］
【化３】
2020161821.tif 000005
［化学式１（２）］
【化４】
2020161821.tif 000006
［化学式１（３）］
【化５】
2020161821.tif 000007
［化学式１（４）］
【化６】
2020161821.tif 000008
【００２６】
化学式１（１）〜１（４）で、
Ｙ１１〜Ｙ１４は、互いに独立して、単結合、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ（Ｒ１５）（Ｒ１６）−、−Ｎ（Ｒ１５）−、Ｓｉ（Ｒ１５）（Ｒ１６）−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）２−、−Ｂ（Ｒ１５）−、−Ｐ（Ｒ１５）−及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ１５）（Ｒ１６）−のうちから選択され、
Ｙ１５は、Ｎ、ＢまたはＰであり、
ＣＹ１１〜ＣＹ１４は、互いに独立して、ベンゼン、ナフタレン、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン及びジベンゾシロールのうちから選択される環構造であり、
Ｒ１１〜Ｒ１６は、互いに独立して、Ｌ１またはＡｒ１若しくはＡｒ２との結合サイト、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換もしくは無置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換もしくは無置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリールオキシ基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリールチオ基、置換もしくは無置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは無置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｓｉ（Ｑ１）（Ｑ２）（Ｑ３）、−Ｎ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｂ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ１）、及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ１）（Ｑ２）のうちから選択され、
Ｒ１１ないしＲ１６のうち少なくとも一つが、Ｌ１またはＡｒ１との結合サイトであり、
Ｑ１〜Ｑ３は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ビフェニリル基及びターフェニリル基のうちから選択され、
ａ１１〜ａ１４は、互いに独立して、１〜６の整数のうちから選択されてもよい。
【００２７】
一実施形態によれば、化学式１でＬ１は、単結合、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキルレン基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリーレン基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリーレン基、置換もしくは無置換の二価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは無置換の二価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択されてもよい。
【００２８】
一実施形態によれば、Ｌ１は、
単結合、フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基、ピリジニレン基、イミダゾリレン基、ピラゾリレン基、チアゾリレン基、イソチアゾリレン基、オキサゾリレン基、イソキサゾリレン基、チアジアゾリレン基、オキサジアゾリレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、トリアジニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾキノリニレン基、フタラジニレン基、ナフチリジニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、シンノリニレン基、フェナントリジニレン基、アクリジニレン基、フェナントロリニレン基、フェナジニレン基、ベンゾイミダゾリレン基、イソベンゾチアゾリレン基、ベンゾオキサゾリレン基、イソベンゾオキサゾリレン基、トリアゾリレン基、テトラゾリレン基、イミダゾピリジニレン基、イミダゾピリミジニレン基及びアザカルバゾリレン基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、アザカルバゾリル基、−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）、−Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｂ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ３１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ３１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ３１）（Ｑ３２）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基、ピリジニレン基、イミダゾリレン基、ピラゾリレン基、チアゾリレン基、イソチアゾリレン基、オキサゾリレン基、イソキサゾリレン基、チアジアゾリレン基、オキサジアゾリレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、トリアジニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾキノリニレン基、フタラジニレン基、ナフチリジニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、シンノリニレン基、フェナントリジニレン基、アクリジニレン基、フェナントロリニレン基、フェナジニレン基、ベンゾイミダゾリレン基、イソベンゾチアゾリレン基、ベンゾオキサゾリレン基、イソベンゾオキサゾリレン基、トリアゾリレン基、テトラゾリレン基、イミダゾピリジニレン基、イミダゾピリミジニレン基及びアザカルバゾリレン基；のうちから選択され、
前述のＱ３１〜Ｑ３３は、互いに独立して、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基で置換されたフェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、及びナフチル基のうちから選択されてもよい。
【００２９】
一実施形態によれば、Ｌ１は、単結合または下記化学式３−１〜３−３５のうちいずれか一つで表される基であってもよい：
【化７】
2020161821.tif 000009
【化８】
2020161821.tif 000010
【化９】
2020161821.tif 000011
【化１０】
2020161821.tif 000012
化学式３−１〜３−３５で、
Ｙ１１は、＊−Ｏ−＊’、＊−Ｓ−＊’または＊−Ｎ（Ｚ１５）−＊’であり、
Ｚ１１〜Ｚ１５は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、トリアジニル基、ベンゾイミダゾリル基、フェナントロリニル基及び−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）のうちから選択され、
前述のＱ３１〜Ｑ３３は、互いに独立して、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基及びナフチル基のうちから選択され、
ｄ２は、０〜２のうちから選択された整数であり、
ｄ３は、０〜３のうちから選択された整数であり、
ｄ４は、０〜４のうちから選択された整数であり、
ｄ５は、０〜５のうちから選択された整数であり、
ｄ６は、０〜６のうちから選択された整数であり、
ｄ８は、０〜８のうちから選択された整数であり、
＊及び＊’は、隣接原子との結合サイトである。
【００３０】
一実施形態によれば、化学式１で、Ａｒ１及びＡｒ２のうち少なくとも一つが、下記化学式４−１〜４−３４のうちいずれか一つで表される基であってもよい：
【化１１】
2020161821.tif 000013
【化１２】
2020161821.tif 000014
【化１３】
2020161821.tif 000015
【化１４】
2020161821.tif 000016
化学式４−１〜４−３４で、
Ｘ２０は、Ｎ、ＢまたはＰであり、
Ｙ２１及びＹ２２は、互いに独立して、Ｏ、Ｓ、Ｃ（Ｚ２６）（Ｚ２７）、Ｎ（Ｚ２６）またはＳｉ（Ｚ２６）（Ｚ２７）であり、
Ｙ２３〜Ｙ２６は、互いに独立して、単結合、Ｏ、Ｓ、Ｃ（Ｚ２８）（Ｚ２９）、Ｎ（Ｚ２８）またはＳｉ（Ｚ２８）（Ｚ２９）であり、
Ｚ２１〜Ｚ２９は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、トリアジニル基、ベンゾイミダゾリル基、フェナントロリニル基及び−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）のうちから選択され、
前述のＱ３１〜Ｑ３３は、互いに独立して、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基及びナフチル基のうちから選択され、
ｇ２は、１または２であり、
ｇ３は、１〜３の整数のうちから選択され、
ｇ４は、１〜４の整数のうちから選択され、
ｇ５は、１〜５の整数のうちから選択され、
ｇ７は１〜７の整数のうちから選択され、
ｇ８は、１〜８の整数のうちから選択され、
＊は、隣接原子との結合サイトである。
【００３１】
一実施形態によれば、化学式１で、Ａｒ１及びＡｒ２のうち少なくとも一つが、下記化学式１０−１〜１０−４５のうちいずれか一つで表される基であってもよい：
【化１５】
2020161821.tif 000017
【化１６】
2020161821.tif 000018
【化１７】
2020161821.tif 000019
【化１８】
2020161821.tif 000020
【化１９】
2020161821.tif 000021
【化２０】
2020161821.tif 000022
化学式１０−１〜１０−４５で、
Ｚ１１及びＺ１２は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、トリアジニル基、ベンゾイミダゾリル基、フェナントロリニル基及び−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）のうちから選択され、
前述のＱ３１〜Ｑ３３は、互いに独立して、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基及びナフチル基のうちから選択され、
＊は、隣接原子との結合サイトである。
【００３２】
一実施形態によれば、前述のＲ１、Ｒ２、Ｒ１０、Ｒ２０及びＲ３０は、互いに独立して、
水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、エテニル基、プロペニル基、ブテニル基、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉｓｏ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｉｓｏ−ブトキシ基、及びｔｅｒｔ−ブトキシ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、シアノ基、フェニル基及びビフェニリル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉｓｏ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｉｓｏ−ブトキシ基及びｔｅｒｔ−ブトキシ基；
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、シロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、インドリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、イソキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、ベンゾキノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾキナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾシロリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾシロリル基、ベンゾカルバゾリル基、ナフトベンゾフラニル基、ナフトベンゾチオフェニル基、ナフトベンゾシロリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジナフトフラニル基、ジナフトチオフェニル基、ジナフトシロリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、オキサゾロピリジニル基、チアゾロピリジニル基、ベンゾナフチリジニル基、アザフルオレニル基、アザスピロ−ビフルオレニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、アザジベンゾシロリル基、インデノピロリル基、インドロピロリル基、インデノカルバゾリル基及びインドロカルバゾリル基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、シアノ基、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉｓｏ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｉｓｏ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、シロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、インドリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、イソキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、ベンゾキノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾキナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾシロリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾシロリル基、ベンゾカルバゾリル基、ナフトベンゾフラニル基、ナフトベンゾチオフェニル基、ナフトベンゾシロリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジナフトフラニル基、ジナフトチオフェニル基、ジナフトシロリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、オキサゾロピリジニル基、チアゾロピリジニル基、ベンゾナフチリジニル基、アザフルオレニル基、アザスピロ−ビフルオレニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、アザジベンゾシロリル基、インデノピロリル基、インドロピロリル基、インデノカルバゾリル基、インドロカルバゾリル基、−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）、−Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｂ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ３１）、−Ｓ（＝Ｏ）（Ｑ３１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ３１）、−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ３１）（Ｑ３２）及び−Ｐ（＝Ｓ）（Ｑ３１）（Ｑ３２）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、シロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、インドリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、イソキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、ベンゾキノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾキナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾシロリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾシロリル基、ベンゾカルバゾリル基、ナフトベンゾフラニル基、ナフトベンゾチオフェニル基、ナフトベンゾシロリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジナフトフラニル基、ジナフトチオフェニル基、ジナフトシロリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、オキサゾロピリジニル基、チアゾロピリジニル基、ベンゾナフチリジニル基、アザフルオレニル基、アザスピロ−ビフルオレニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、アザジベンゾシロリル基、インデノピロリル基、インドロピロリル基、インデノカルバゾリル基及びインドロカルバゾリル基；並びに
−Ｎ（Ｑ１１）（Ｑ１２）；のうちから選択されてもよい。
【００３３】
一実施形態によれば、前述のＲ１、Ｒ２、Ｒ１０、Ｒ２０及びＲ３０は、互いに独立して、
水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、エテニル基、プロペニル基、ブテニル基、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉｓｏ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｉｓｏ−ブトキシ基及びｔｅｒｔ−ブトキシ基；並びに
下記化学式５−１〜５−２６、及び化学式６−１〜６−５５のうちから選択されたいずれか一つで表された基；のうちから選択されてもよい：
【化２１】
2020161821.tif 000023
【化２２】
2020161821.tif 000024
【化２３】
2020161821.tif 000025
【化２４】
2020161821.tif 000026
【化２５】
2020161821.tif 000027
【化２６】
2020161821.tif 000028
【化２７】
2020161821.tif 000029
【化２８】
2020161821.tif 000030
化学式５−１〜５−２６、及び化学式６−１〜６−５５で、
Ｙ３１及びＹ３２は、互いに独立して、Ｏ、Ｓ、Ｃ（Ｚ３４）（Ｚ３５）、Ｎ（Ｚ３４）またはＳｉ（Ｚ３４）（Ｚ３５）であり、
Ｚ３１〜Ｚ３５は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルケニル基、Ｃ１−Ｃ２０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、トリフェニレニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、カルバゾリル基及びトリアジニル基のうちから選択され、
ｅ２は、１または２であり、
ｅ３は、１〜３の整数のうちから選択され、
ｅ４は、１〜４の整数のうちから選択され、
ｅ５は、１〜５の整数のうちから選択され、
ｅ６は、１〜６の整数のうちから選択され、
ｅ７は、１〜７の整数のうちから選択され、
ｅ９は、１〜９の整数のうちから選択され、
＊は、隣接原子との結合サイトである。
【００３４】
一実施形態によれば、ホストは、下記化合物１−１〜１−１７のうちから選択された１種以上を含んでもよい：
＜化合物１−１＞
【化２９】
2020161821.tif 000031
＜化合物１−２＞
【化３０】
2020161821.tif 000032
＜化合物１−３＞
【化３１】
2020161821.tif 000033
＜化合物１−４＞
【化３２】
2020161821.tif 000034
＜化合物１−５＞
【化３３】
2020161821.tif 000035
＜化合物１−６＞
【化３４】
2020161821.tif 000036
＜化合物１−７＞
【化３５】
2020161821.tif 000037
＜化合物１−８＞
【化３６】
2020161821.tif 000038
＜化合物１−９＞
【化３７】
2020161821.tif 000039
＜化合物１−１０＞
【化３８】
2020161821.tif 000040
＜化合物１−１１＞
【化３９】
2020161821.tif 000041
＜化合物１−１２＞
【化４０】
2020161821.tif 000042
＜化合物１−１３＞
【化４１】
2020161821.tif 000043
＜化合物１−１４＞
【化４２】
2020161821.tif 000044
＜化合物１−１５＞
【化４３】
2020161821.tif 000045
＜化合物１−１６＞
【化４４】
2020161821.tif 000046
＜化合物１−１７＞
【化４５】
2020161821.tif 000047
化合物１−１〜１−１７で、Ｐｈは、フェニル基を意味する。
【００３５】
化学式１で表されるヘテロ環式化合物は、Ａｒ１及びＡｒ２が前述のような構造を有することにより、化合物内に、それぞれ電子受容性基（ＥＷＧ：ｅｌｅｃｔｒｏｎ  ｗｉｔｈｄｒａｗｉｎｇ  ｇｒｏｕｐ）と電子供与性基（ＥＤＧ：ｅｌｅｃｔｒｏｎ  ｄｏｎａｔｉｎｇ  ｇｒｏｕｐ）との性質を有する置換基を含んでもよい。そのような置換基を適切な位置に導入することにより、全体的な化合物の一重項（ｓｉｎｇｌｅｔ）状態と三重項（ｔｒｉｐｌｅｔ）状態とのエネルギー差を適切に調節することができる。それを介して、熱活性化遅延蛍光（ＴＡＤＦ：ｔｈｅｒｍａｌｌｙ  ａｃｔｉｖａｔｅｄ  ｄｅｌａｙｅｄ  ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｃｅ）を示すことができる。
【００３６】
ヘテロ環式化合物の一重項エネルギー（Ｓ１）と三重項エネルギー（Ｔ１）との間においては、次のような数式を満足する。
△Ｅｓｔ＝｜Ｔ１−Ｓ１｜≦０．３ｅＶ
【００３７】
すなわち、ヘテロ環式化合物は、電子供与モイエティと電子受容モイエティとが分離されることにより、分子内軌道重畳（ｏｒｂｉｔａｌ  ｏｖｅｒｌａｐ）を効果的に遮断することができ、それにより、分子の一重項と三重項とが重ならないようにし、非常に低い△Ｅｓｔを有することができる。従って、常温でも、三重項励起状態から、熱活性を介した一重項励起状態への逆項間交差が可能になり、熱活性化遅延蛍光（ＴＡＤＦ）を示すことができる化合物であり、それにより、三重項状態の励起子が発光に利用されるので、発光効率が向上される。
【００３８】
さらに、ヘテロ環式化合物は、相対的に高い電荷（正孔または電子）輸送能を有するので、化学式１で表されるヘテロ環式化合物を採用した有機発光素子における発光層内での励起子形成比が向上し、有機発光素子は、低駆動電圧、高効率、長寿命及び高い最大量子効率を有することができる。
【００３９】
化学式１で表されるヘテロ環式化合物の合成方法は、当技術分野に知られた知識から、当業者が容易に認識することができるであろう。例えば、ヘテロ環式化合物の合成方法については、Ｎａｔｕｒｅ  Ｍａｔｅｒｉａｌｓ  １４，３３０−３３６（２０１５），Ａｄｖ．Ｍａｔｅｒ．（２０１５），２７（１５），２５１５−２５２０，Ｃｈｅｍ．Ｓｃｉ．，２０１７，８，９５３−９６０，ＡＣＳＡｐｐｌ．Ｍａｔｅｒ．Ｉｎｔｅｒｆａｃｅｓ  ２０１７，９，２４０３５−２４０４２、及びＡｄｖ．Ｍａｔｅｒ．（２０１６），２８，２７７７−２７８１のような文献を参照することができる。本明細書において、「（有機層が）ヘテロ環式化合物を（１種以上）含む」とは、「（有機層が）化学式１の範囲に属する１種のヘテロ環式化合物、または化学式１の範囲に属する互いに異なる２種以上のヘテロ環式化合物を含んでもよい」とも解釈される。
【００４０】
例えば、有機層は、ヘテロ環式化合物として、化合物１−１のみを含んでもよい。このとき、化合物１−１は、有機発光素子の発光層に存在することができる。または、有機層は、ヘテロ環式化合物として、化合物１−１と化合物１−２とを含んでもよい。このとき、化合物１−１と化合物１−２は、同一層に存在する（例えば、化合物１−１と化合物１−２は、いずれも発光層に存在する）か、あるいは互いに異なる層に存在する（例えば、化合物１−１は、発光層に存在し、化合物１−２は、電子輸送層に存在する）。
【００４１】
一実施形態によれば、ホストは、１種のヘテロ環式化合物からなってもよい。
【００４２】
一実施形態によれば、リン光ドーパントは、下記化学式４及び５のうちいずれか一つで表される有機金属化合物を含んでもよい：
［化学式４］
【化４６】
2020161821.tif 000048
［化学式５］
【化４７】
2020161821.tif 000049
【００４３】
化学式４及び５で、
Ｍ４及びＭ５は、互いに独立して、白金（Ｐｔ）、パラジウム（Ｐｄ）、銅（Ｃｕ）、銀（Ａｇ）、金（Ａｕ）、ロジウム（Ｒｈ）、イリジウム（Ｉｒ）、ルテニウム（Ｒｕ）、オスミウム（Ｏｓ）、チタン（Ｔｉ）、ジルコニウム（Ｚｒ）、ハフニウム（Ｈｆ）、ユウロピウム（Ｅｕ）、テルビウム（Ｔｂ）及びツリウム（Ｔｍ）のうちから選択され、
ｎ５１は、１〜３の整数のうちから選択され、
Ｌｎ５２は、有機リガンドであり、ｎ５２は、０〜２の整数のうちから選択され、
Ｙ４１〜Ｙ４４、Ｙ５１及びＹ５２は、互いに独立して、ＮまたはＣであり、
Ａ４１〜Ａ４４、Ａ５１及びＡ５２は、互いに独立して、Ｃ５−Ｃ６０炭素環基及びＣ１−Ｃ６０ヘテロ環基のうちから選択され、
Ｔ４１〜Ｔ４４、Ｔ５１及びＴ５２は、互いに独立して、単結合、＊−Ｏ−＊’及び＊−Ｓ−＊’のうちから選択され、
Ｌ４１〜Ｌ４４、及びＬ５１は、互いに独立して、単結合、＊−Ｏ−＊’、＊−Ｓ−＊’、＊−Ｃ（Ｒ４５）（Ｒ４６）−＊’、＊−Ｃ（Ｒ４５）＝＊’、＊＝Ｃ（Ｒ４５）−＊’、＊−Ｃ（Ｒ４５）＝Ｃ（Ｒ４５）−＊’、＊−Ｃ（＝Ｏ）−＊’、＊−Ｃ（＝Ｓ）−＊’、＊−Ｃ≡Ｃ−＊’、＊−Ｂ（Ｒ４５）−＊’、＊−Ｎ（Ｒ４５）−＊’、＊−Ｐ（Ｒ４５）−＊’、＊−Ｓｉ（Ｒ４５）（Ｒ４６）−＊’、＊−Ｐ（Ｒ４５）（Ｒ４６）−＊’及び＊−Ｇｅ（Ｒ４５）（Ｒ４６）−＊’のうちから選択され、
ｍ４１〜ｍ４４及びｍ５１は、０〜３の整数のうちから選択され、
Ｒ４１〜Ｒ４６、Ｒ５１及びＲ５２は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ２０アルキル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ２０アルコキシ基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換もしくは無置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは無置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｓｉ（Ｑ４１）（Ｑ４２）（Ｑ４３）、−Ｎ（Ｑ４１）（Ｑ４２）、−Ｂ（Ｑ４１）（Ｑ４２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ４１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ４１）、及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ４１）（Ｑ４２）のうちから選択され、
Ｒ４５及びＲ４１、Ｒ４５及びＲ４２、Ｒ４５及びＲ４３、またはＲ４５とＲ４４は、選択的に互いに結合し、置換もしくは無置換のＣ５−Ｃ６０炭素環基、あるいは置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロ環基を形成することができ、
ｂ４１、ｂ４２、ｂ４３、ｂ４４、ｂ５１及びｂ５２は、互いに独立して、１〜８の整数のうちから選択され、
＊及び＊’は、隣接原子との結合サイトであり、
前述の置換されたＣ５−Ｃ６０炭素環基、置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロ環基、置換されたＣ１−Ｃ２０アルキル基、置換されたＣ１−Ｃ２０アルコキシ基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリール基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の置換基のうちから選択された少なくとも１つの置換基は、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基及びＣ１−Ｃ６０アルコキシ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｓｉ（Ｑ５１）（Ｑ５２）（Ｑ５３）、−Ｎ（Ｑ５１）（Ｑ５２）、−Ｂ（Ｑ５１）（Ｑ５２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ５１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ５１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ５１）（Ｑ５２）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基及びＣ１−Ｃ６０アルコキシ基；
Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｓｉ（Ｑ６１）（Ｑ６２）（Ｑ６３）、−Ｎ（Ｑ６１）（Ｑ６２）、−Ｂ（Ｑ６１）（Ｑ６２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ６１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ６１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ６１）（Ｑ６２）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；並びに
−Ｓｉ（Ｑ７１）（Ｑ７２）（Ｑ７３）、−Ｎ（Ｑ７１）（Ｑ７２）、−Ｂ（Ｑ７１）（Ｑ７２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ７１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ７１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ７１）（Ｑ７２）；のうちから選択され、
前述のＱ４１〜Ｑ４３、Ｑ５１〜Ｑ５３、Ｑ６１〜Ｑ６３、及びＱ７１〜Ｑ７３は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリールオキシ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリールチオ基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；重水素、−Ｆ及びシアノ基のうちから選択された少なくとも一つで置換されたＣ１−Ｃ６０アルキル基；重水素、−Ｆ及びシアノ基のうちから選択された少なくとも一つで置換されたＣ６−Ｃ６０アリール基；ビフェニリル基及びターフェニリル基のうちから選択される。
【００４４】
一実施形態によれば、化学式４及び５で、前述のＭ４及びＭ５は、互いに独立して、Ｐｔ、Ｐｄ、Ｃｕ、Ａｇ、Ａｕ、Ｉｒ及びＯｓのうちから選択されてもよい。
【００４５】
一実施形態によれば、化学式４及び５で、前述のＭ４及びＭ５は、互いに独立して、ＰｔまたはＩｒであってもよい。
【００４６】
一実施形態によれば、Ｍ４は、Ｐｔであり、Ｍ５は、Ｉｒであってもよい。
【００４７】
一実施形態によれば、化学式４で、
Ｙ４１、Ｙ４２及びＹ４３は、それぞれＣであり、Ｙ４１は、Ｎであるか、
Ｙ４１、Ｙ４２及びＹ４４は、それぞれＣであり、Ｙ４３は、Ｎであるか、
Ｙ４１、Ｙ４３及びＹ４４は、それぞれＣであり、Ｙ４２は、Ｎであるか、
Ｙ４２、Ｙ４３及びＹ４４は、それぞれＣであり、Ｙ４１は、Ｎであるか、
Ｙ４１及びＹ４４は、それぞれＣであり、Ｙ４２及びＹ４３は、それぞれＮであるか、
Ｙ４１及びＹ４４は、それぞれＮであり、Ｙ４２及びＹ４３は、それぞれＣであるか、
Ｙ４１及びＹ４２は、それぞれＣであり、Ｙ４３及びＹ４４は、それぞれＮであるか、
Ｙ４１及びＹ４２は、それぞれＮであり、Ｙ４３及びＹ４４は、それぞれＣであるか、
Ｙ４１及びＹ４３は、それぞれＣであり、Ｙ４２及びＹ４４は、それぞれＮであるか、あるいは
Ｙ４１及びＹ４３は、それぞれＮであり、Ｙ４２及びＹ４４は、それぞれＣであってもよい。
【００４８】
一実施形態によれば、化学式５で、
Ｙ５１及びＹ５２は、それぞれＣであるか、
Ｙ５１は、Ｎであり、Ｙ５２は、Ｃであるか、
Ｙ５１は、Ｃであり、Ｙ５２は、Ｎであるか、
Ｙ５１及びＹ５２は、それぞれＮであってもよい。
【００４９】
一実施形態によれば、化学式４及び５で、Ａ４１〜Ａ４４、Ａ５１及びＡ５２は、互いに独立して、ベンゼン基、ナフタレン基、アントラセン基、フェナントレン基、トリフェニレン基、ピレン基、クリセン基、シクロペンタジエン基、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン基、フラン基、チオフェン基、シロール基、インデン基、フルオレン基、インドール基、カルバゾール基、ベンゾフラン基、ジベンゾフラン基、ベンゾチオフェン基、ジベンゾチオフェン基、ベンゾシロール基、ジベンゾシロール基、インデノピリジン基、インドロピリジン基、ベンゾフロピリジン基、ベンゾチエノピリジン基、ベンゾシロロピリジン基、インデノピリミジン基、インドロピリミジン基、ベンゾフロピリミジン基、ベンゾチエノピリミジン基、ベンゾシロロピリミジン基、ジヒドロピリジン基、ピリジン基、ピリミジン基、ピラジン基、ピリダジン基、トリアジン基、キノリン基、イソキノリン基、キノキサリン基、キナゾリン基、フェナントロリン基、ピロール基、ピラゾール基、イミダゾール基、２，３−ジヒドロイミダゾール基、トリアゾール基、２，３−ジヒドロトリアゾール基、オキサゾール基、イソオキサゾール基、チアゾール基、イソチアゾール基、オキサジアゾール基、チアジアゾール基、ベンゾピラゾール基、ベンズイミダゾール基、２，３−ジヒドロベンズイミダゾール基、イミダゾピリジン基、２，３−ジヒドロイミダゾピリジン基、イミダゾピリミジン基、２，３−ジヒドロイミダゾピリミジン基、イミダゾピラジン基、２，３−ジヒドロイミダゾピラジン基、ベンゾオキサゾール基、ベンゾチアゾール基、ベンゾオキサジアゾール基、ベンゾチアジアゾール基、５，６，７，８−テトラヒドロイソキノリン基及び５，６，７，８−テトラヒドロキノリン基のうちから選択されてもよい。
【００５０】
一実施形態によれば、化学式４及び５で、Ａ４１〜Ａ４４、Ａ５１及びＡ５２は、互いに独立して、下記化学式２−１〜２−４３のうちいずれか一つで表される基であってもよい：
【化４８】
2020161821.tif 000050
【化４９】
2020161821.tif 000051
【化５０】
2020161821.tif 000052
【化５１】
2020161821.tif 000053
【化５２】
2020161821.tif 000054
化学式２−１〜２−４３で、
Ｘ２１〜Ｘ２３は、互いに独立して、Ｃ（Ｒ２４）及びＣ−＊のうちから選択されるが、Ｘ２１〜Ｘ２３のうち少なくとも２以上は、Ｃ−＊であり、
Ｘ２４は、Ｎ−＊であり、Ｘ２５及びＸ２６は、互いに独立して、Ｃ（Ｒ２４）及びＣ−＊のうちから選択されるが、Ｘ２５及びＸ２６のうち少なくとも１以上は、Ｃ−＊であり、
Ｘ２７及びＸ２８は、互いに独立して、Ｎ，Ｎ（Ｒ２５）及びＮ−＊のうちから選択され、Ｘ２９は、Ｃ（Ｒ２４）及びＣ−＊のうちから選択されるが、ｉ）Ｘ２７及びＸ２８のうち１以上は、Ｎ−＊であり、Ｘ２９は、Ｃ−＊であるか、あるいはｉｉ）Ｘ２７及びＸ２８は、Ｎ−＊であり、Ｘ２９は、Ｃ（Ｒ２４）であり、
Ｒ２１〜Ｒ２５は、互いに独立して、本明細書において、Ｒ１０についての説明を参照し、
ｂ２１は、１、２及び３のうちから選択され、
ｂ２２は、１，２，３，４及び５のうちから選択され、
ｂ２３は、１、２，３及び４のうちから選択され、
ｂ２４は、１及び２のうちから選択され、
＊は、隣接原子との結合サイトである。
【００５１】
一実施形態によれば、化学式４で、Ｔ４１〜Ｔ４４がいずれも単結合であるか、
Ｔ４１は、Ｏ及びＳのうちから選択され、Ｔ４２〜Ｔ４４は、単結合であるか、
Ｔ４２は、Ｏ及びＳのうちから選択され、Ｔ４１、Ｔ４３及びＴ４４は、単結合であるか、
Ｔ４３は、Ｏ及びＳのうちから選択され、Ｔ４１、Ｔ４２及びＴ４４は、単結合であるか、あるいは
Ｔ４４は、Ｏ及びＳのうちから選択され、Ｔ４１、Ｔ４２及びＴ４３は、単結合であってもよい。
【００５２】
一実施形態によれば、化学式４で、Ｔ４１〜Ｔ４４がいずれも単結合であってもよい。
【００５３】
一実施形態によれば、化学式５で、Ｔ５１及びＴ５２がいずれも単結合であってもよい。
【００５４】
一実施形態によれば、Ｙ４１とＴ４１との結合、あるいはＹ４１とＭ４との結合が共有結合または配位結合である。
【００５５】
一実施形態によれば、Ｙ４２とＴ４２との結合、あるいはＹ４２とＭ４との結合が共有結合または配位結合である。
【００５６】
一実施形態によれば、Ｙ４３とＴ４３との結合、あるいはＹ４３とＭ４との結合が共有結合または配位結合である。
【００５７】
一実施形態によれば、Ｙ４４とＴ４４との結合、あるいはＹ４４とＭ４との結合が共有結合または配位結合である。
【００５８】
一実施形態によれば、Ｙ５１とＴ５１との結合、あるいはＹ５１とＭ５との結合が共有結合または配位結合である。
【００５９】
一実施形態によれば、Ｙ５２とＴ５２との結合、あるいはＹ５２とＭ５との結合が共有結合または配位結合である。
【００６０】
一実施形態によれば、Ｌ４１〜Ｌ４４、及びＬ５１は、互いに独立して、単結合、＊−Ｏ−＊’、＊−Ｓ−＊’、＊−Ｃ（Ｒ４５）（Ｒ４６）−＊’、＊−Ｃ（Ｒ４５）＝＊’、＊＝Ｃ（Ｒ４５）−＊’、＊−Ｃ（Ｒ４５）＝Ｃ（Ｒ４５）−＊’、＊−Ｃ（＝Ｏ）−＊’及び＊−Ｎ（Ｒ４５）−＊’のうちから選択されてもよい。
【００６１】
一実施形態によれば、化学式４及び５で、Ｒ４１〜Ｒ４６、Ｒ５１及びＲ５２は、互いに独立して、
水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、シアノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、シアノ基、フェニル基及びビフェニリル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基；
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、シロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、インドリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、イソキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、ベンゾキノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾキナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾシロリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾシロリル基、ベンゾカルバゾリル基、ナフトベンゾフラニル基、ナフトベンゾチオフェニル基、ナフトベンゾシロリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジナフトフラニル基、ジナフトチオフェニル基、ジナフトシロリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、オキサゾロピリジニル基、チアゾロピリジニル基、ベンゾナフチリジニル基、アザフルオレニル基、アザスピロ−ビフルオレニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、アザジベンゾシロリル基、インデノピロリル基、インドロピロリル基、インデノカルバゾリル基及びインドロカルバゾリル基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、シアノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、シロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、インドリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、イソキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、ベンゾキノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾキナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾシロリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾシロリル基、ベンゾカルバゾリル基、ナフトベンゾフラニル基、ナフトベンゾチオフェニル基、ナフトベンゾシロリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジナフトフラニル基、ジナフトチオフェニル基、ジナフトシロリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、オキサゾロピリジニル基、チアゾロピリジニル基、ベンゾナフチリジニル基、アザフルオレニル基、アザスピロ−ビフルオレニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、アザジベンゾシロリル基、インデノピロリル基、インドロピロリル基、インデノカルバゾリル基、インドロカルバゾリル基、−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）、−Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｂ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ３１）、−Ｓ（＝Ｏ）（Ｑ３１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ３１）、−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ３１）（Ｑ３２）及び−Ｐ（＝Ｓ）（Ｑ３１）（Ｑ３２）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、シロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、インドリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、イソキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、ベンゾキノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾキナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾシロリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾシロリル基、ベンゾカルバゾリル基、ナフトベンゾフラニル基、ナフトベンゾチオフェニル基、ナフトベンゾシロリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジナフトフラニル基、ジナフトチオフェニル基、ジナフトシロリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、オキサゾロピリジニル基、チアゾロピリジニル基、ベンゾナフチリジニル基、アザフルオレニル基、アザスピロ−ビフルオレニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、アザジベンゾシロリル基、インデノピロリル基、インドロピロリル基、インデノカルバゾリル基及びインドロカルバゾリル基；並びに
−Ｓｉ（Ｑ１）（Ｑ２）（Ｑ３）、−Ｂ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｎ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｐ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ１）、−Ｓ（＝Ｏ）（Ｑ１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ１）、−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ１）（Ｑ２）及び−Ｐ（＝Ｓ）（Ｑ１）（Ｑ２）のうちから選択され、
Ｑ１〜Ｑ３、及びＱ３１〜Ｑ３３は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリールオキシ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリールチオ基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、重水素、−Ｆ及びシアノ基のうちから選択された少なくとも一つで置換されたＣ１−Ｃ６０アルキル基、重水素、−Ｆ及びシアノ基のうちから選択された少なくとも一つで置換されたＣ６−Ｃ６０アリール基、ビフェニリル基及びターフェニリル基のうちから選択されてもよい。
【００６２】
一実施形態によれば、Ｒ４１〜Ｒ４６、Ｒ５１及びＲ５２は、互いに独立して、
水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、エテニル基、プロペニル基、ブテニル基、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉｓｏ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｉｓｏ−ブトキシ基及びｔｅｒｔ−ブトキシ基；並びに
前述の化学式５−１〜５−２６、及び化学式６−１〜６−５５のうちから選択されたいずれか一つで表された基；のうちから選択されてもよい。
一実施形態によれば、化学式４及び５で、Ｒ４１〜Ｒ４６、Ｒ５１及びＲ５２は、互いに独立して、
水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、シアノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、シアノ基、フェニル基及びビフェニリル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基；並びに
フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基及びジベンゾシロール基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、シアノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基及びビフェニリル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基及びジベンゾシロール基；のうちから選択されてもよい。
【００６３】
一実施形態によれば、（ｉ）化学式４で、
Ｙ４１及びＹ４２がそれぞれＮであり、Ｙ４３及びＹ４４がそれぞれＣであり、ｍ４３が０である場合、
Ａ４３は、６員環のヘテロ環構造であってもよい。
【００６４】
６員環のヘテロ環構造は、例えば、ベンゼン、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン及びトリアジンのうちから選択される環構造であってもよい。
【００６５】
一実施形態によれば、（ｉｉ）化学式５で、
Ａ５１がピリジンの構造であり、Ａ５２がベンゼンの構造である場合、
Ｒ５１及びＲ５２のうち少なくとも一つが水素でなくともよい。
【００６６】
一実施形態によれば、リン光ドーパントは、下記化合物２−１〜２−４５のうちから選択された１種以上を含んでもよい。
＜化合物２−１＞
【化５３】
2020161821.tif 000055
＜化合物２−２＞
【化５４】
2020161821.tif 000056
＜化合物２−３＞
【化５５】
2020161821.tif 000057
＜化合物２−４＞
【化５６】
2020161821.tif 000058
＜化合物２−５＞
【化５７】
2020161821.tif 000059
＜化合物２−６＞
【化５８】
2020161821.tif 000060
＜化合物２−７＞
【化５９】
2020161821.tif 000061
＜化合物２−８＞
【化６０】
2020161821.tif 000062
＜化合物２−９＞
【化６１】
2020161821.tif 000063
＜化合物２−１０＞
【化６２】
2020161821.tif 000064
＜化合物２−１１＞
【化６３】
2020161821.tif 000065
＜化合物２−１２＞
【化６４】
2020161821.tif 000066
＜化合物２−１３＞
【化６５】
2020161821.tif 000067
＜化合物２−１４＞
【化６６】
2020161821.tif 000068
＜化合物２−１５＞
【化６７】
2020161821.tif 000069
＜化合物２−１６＞
【化６８】
2020161821.tif 000070
＜化合物２−１７＞
【化６９】
2020161821.tif 000071
＜化合物２−１８＞
【化７０】
2020161821.tif 000072
＜化合物２−１９＞
【化７１】
2020161821.tif 000073
＜化合物２−２０＞
【化７２】
2020161821.tif 000074
＜化合物２−２１＞
【化７３】
2020161821.tif 000075
＜化合物２−２２＞
【化７４】
2020161821.tif 000076
＜化合物２−２３＞
【化７５】
2020161821.tif 000077
＜化合物２−２４＞
【化７６】
2020161821.tif 000078
＜化合物２−２５＞
【化７７】
2020161821.tif 000079
＜化合物２−２６＞
【化７８】
2020161821.tif 000080
＜化合物２−２７＞
【化７９】
2020161821.tif 000081
＜化合物２−２８＞
【化８０】
2020161821.tif 000082
＜化合物２−２９＞
【化８１】
2020161821.tif 000083
＜化合物２−３０＞
【化８２】
2020161821.tif 000084
＜化合物２−３１＞
【化８３】
2020161821.tif 000085
＜化合物２−３２＞
【化８４】
2020161821.tif 000086
＜化合物２−３３＞
【化８５】
2020161821.tif 000087
＜化合物２−３４＞
【化８６】
2020161821.tif 000088
＜化合物２−３５＞
【化８７】
2020161821.tif 000089
＜化合物２−３６＞
【化８８】
2020161821.tif 000090
＜化合物２−３７＞
【化８９】
2020161821.tif 000091
＜化合物２−３８＞
【化９０】
2020161821.tif 000092
＜化合物２−３９＞
【化９１】
2020161821.tif 000093
＜化合物２−４０＞
【化９２】
2020161821.tif 000094
＜化合物２−４１＞
【化９３】
2020161821.tif 000095
＜化合物２−４２＞
【化９４】
2020161821.tif 000096
＜化合物２−４３＞
【化９５】
2020161821.tif 000097
＜化合物２−４４＞
【化９６】
2020161821.tif 000098
＜化合物２−４５＞
【化９７】
2020161821.tif 000099
【００６７】
有機発光素子は、ホスト及びリン光ドーパントが前述の数式３を満足するので、ホストの三重項エネルギーが、リン光ドーパントの三重項エネルギーと同じであるか、あるいはさらに大きいために、三重項状態の励起子が発光に利用される。従って、有機発光素子の駆動電圧が低くなり、発光効率が向上し、高い外部量子効率を具現することができる。
【００６８】
一実施形態によれば、発光層において、ホストの含量が、リン光ドーパントの含量よりも多い。
【００６９】
一実施形態によれば、発光層は、最大発光波長が４２０ｎｍ以上４７５ｎｍ以下である青色光を放出することができる。
【００７０】
一実施形態によれば、第１電極がアノードであり、第２電極がカソードであり、有機層は、第１電極と発光層との間に配置された正孔輸送領域、及び発光層と第２電極との間に配置された電子輸送領域をさらに含み、正孔輸送領域は、正孔注入層、正孔輸送層、発光補助層、電子阻止層、またはその任意の組み合わせを含み、
電子輸送領域は、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層、またはその任意の組み合わせを含んでもよい。
【００７１】
一実施形態によれば、有機発光素子の正孔輸送領域がｐ−ドーパントを含み、ｐ−ドーパントのＬＵＭＯ（ｌｏｗｅｓｔ  ｕｎｏｃｃｕｐｉｅｄ  ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  ｏｒｂｉｔａｌ）は、−３．５ｅＶ以下であってもよい。
【００７２】
一実施形態によれば、正孔輸送領域が電子阻止層を含み、電子阻止層は、カルバゾール含有化合物を含んでもよい。一実施形態によれば、電子阻止層は、発光層に直接接するものであってもよい。
【００７３】
一実施形態によれば、有機発光素子の電子輸送領域が金属含有物質、例えば、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属化合物、希土類金属化合物、アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体、希土類金属錯体、またはそれらのうち任意の組み合わせをさらに含んでもよい。
【００７４】
一実施形態によれば、電子輸送領域が正孔阻止層を含み、正孔阻止層は、ジベンゾチオフェン含有化合物を含んでもよい。一実施形態によれば、正孔阻止層は、発光層に直接接するものであってもよい。
【００７５】
本明細書において、「有機層」は、有機発光素子において、第１電極と第２電極との間に介在された単一及び／または複数の全ての層を示す用語である。「有機層」の層に含まれた物質が有機物に限定されるものではない。
【００７６】
［図１についての説明］
図１は、本発明の一実施形態による有機発光素子１０の断面図を概略的に図示したものである。有機発光素子１０は、第１電極１１０、有機層１５０及び第２電極１９０を含む。
【００７７】
以下、図１を参照し、本発明の一実施形態による有機発光素子１０の構造及び製造方法について説明すれば、次の通りである。
【００７８】
［第１電極１１０］
図１の第１電極１１０の下部、または第２電極１９０の上部には、基板が追加して配置されてもよい。基板としては、機械的強度、熱安定性、透明性、表面平滑性、取り扱い容易性及び防水性にすぐれるガラス基板またはプラスチック基板を使用することができる。
【００７９】
第１電極１１０は、例えば、基板上部に、第１電極用物質を、蒸着法またはスパッタリング法などを利用して提供することによっても形成される。第１電極１１０がアノードである場合、正孔注入が容易であるように、第１電極用物質は、高い仕事関数を有する物質のうちから選択されてもよい。
【００８０】
第１電極１１０は、反射型電極、半透過型電極または透過型電極であってもよい。透過型電極である第１電極１１０を形成するために、第１電極用物質は、酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）、酸化インジウム亜鉛（ＩＺＯ）、酸化スズ（ＳｎＯ２）、酸化亜鉛（ＺｎＯ）、及びその任意の組み合わせのうちから選択されてもよく、それらに限定されるものではない。または、半透過型電極または反射型電極である第１電極１１０を形成するために、第１電極用物質は、マグネシウム（Ｍｇ）、銀（Ａｇ）、アルミニウム（Ａｌ）、アルミニウム−リチウム（Ａｌ−Ｌｉ）、カルシウム（Ｃａ）、マグネシウム−インジウム（Ｍｇ−Ｉｎ）、マグネシウム−銀（Ｍｇ−Ａｇ）、及びその任意の組み合わせのうちから選択されてもよく、それらに限定されるものではない。
【００８１】
第１電極１１０は、単一層である単層構造、または複数の層を有する多層構造を有することができる。例えば、第１電極１１０は、ＩＴＯ／Ａｇ／ＩＴＯの３層構造を有することができるが、それに限定されるものではない。
【００８２】
［有機層１５０］
第１電極１１０上部には、有機層１５０が配置されている。有機層１５０は、発光層を含む。
【００８３】
有機層１５０は、第１電極１１０と発光層との間に介在された正孔輸送領域、及び発光層と第２電極１９０との間に介在された電子輸送領域をさらに含んでもよい。
【００８４】
［有機層１５０における正孔輸送領域］
正孔輸送領域は、ｉ）単一物質からなる単一層からなる単層構造、ｉｉ）複数の互いに異なる物質からなる単一層からなる単層構造、あるいはｉｉｉ）複数の互いに異なる物質からなる複数の層を有する多層構造を有することができる。
【００８５】
正孔輸送領域は、正孔注入層（ＨＩＬ）、正孔輸送層（ＨＴＬ）、発光補助層及び電子阻止層（ＥＢＬ）のうちから選択された少なくとも１層を含んでもよい。
【００８６】
例えば、正孔輸送領域は、複数の互いに異なる物質からなる単一層からなる単層構造を有するか、あるいは第１電極１１０から順に積層された正孔注入層／正孔輸送層、正孔注入層／正孔輸送層／発光補助層、正孔注入層／発光補助層、正孔輸送層／発光補助層または正孔注入層／正孔輸送層／電子阻止層の多層構造を有することができるが、それらに限定されるものではない。
【００８７】
正孔輸送領域は、ｍ−ＭＴＤＡＴＡ、ＴＤＡＴＡ、２−ＴＮＡＴＡ、ＮＰＢ（ＮＰＤ）、β−ＮＰＢ、ＴＰＤ、ｓｐｉｒｏ−ＴＰＤ、ｓｐｉｒｏ−ＮＰＢ、メチル化されたＮＰＢ、ＴＡＰＣ、ＨＭＴＰＤ、４，４’，４”−トリス（Ｎ−カルバゾリル）トリフェニルアミン（ＴＣＴＡ）、ポリアニリン／ドデシルベンゼンスルホン酸（Ｐａｎｉ／ＤＢＳＡ）、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（４−スチレンスルホネート）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリアニリン／カンファースルホン酸（Ｐａｎｉ／ＣＳＡ）、ポリアニリン／ポリ（４−スチレンスルホネート）（ＰＡＮＩ／ＰＳＳ）、下記化学式２０１で表される化合物、及び下記化学式２０２で表される化合物のうちから選択された少なくとも一つを含んでもよい：
【化９８】
2020161821.tif 000100
【化９９】
2020161821.tif 000101
［化学式２０１］
【化１００】
2020161821.tif 000102
［化学式２０２］
【化１０１】
2020161821.tif 000103
【００８８】
化学式２０１及び２０２で、
Ｌ２０１〜Ｌ２０４は、互いに独立して、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキレン基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリーレン基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリーレン基、置換もしくは無置換の二価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは無置換の二価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、
Ｌ２０５は、＊−Ｏ−＊’、＊−Ｓ−＊’、＊−Ｎ（Ｑ２０１）−＊’、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ２０アルキレン基、置換もしくは無置換のＣ２−Ｃ２０アルケニレン基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキレン基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリーレン基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリーレン基、置換もしくは無置換の二価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは無置換の二価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、
ｘａ１〜ｘａ４は、互いに独立して、０〜３の整数のうちから選択され、
ｘａ５は、１〜１０の整数のうちから選択され、
Ｒ２０１〜Ｒ２０４、及びＱ２０１は、互いに独立して、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換もしくは無置換の一価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは無置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択されてもよい。
【００８９】
例えば、化学式２０２で、Ｒ２０１とＲ２０２は、選択的に、単結合、ジメチル−メチレン基またはジフェニル−メチレン基を介して互いに連結され、Ｒ２０３とＲ２０４は、選択的に、単結合、ジメチル−メチレン基またはジフェニル−メチレン基を介して互いに連結される。
【００９０】
一実施形態によれば、化学式２０１及び２０２で、
Ｌ２０１〜Ｌ２０５は、互いに独立して、
フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、インダセニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、ルビセニレン基、コロネニレン基、オバレニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基及びピリジニレン基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基で置換されたフェニル基、−Ｆで置換されたフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）、及び−Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、インダセニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、ルビセニレン基、コロネニレン基、オバレニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基及びピリジニレン基；のうちから選択され、
前述のＱ３１〜Ｑ３３は、互いに独立して、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基及びナフチル基のうちから選択されてもよい。
【００９１】
他の具現例によれば、ｘａ１〜ｘａ４は、互いに独立して、０、１または２であってもよい。
【００９２】
さらに他の具現例によれば、ｘａ５は、１、２，３または４であってもよい。
【００９３】
さらに他の具現例によれば、Ｒ２０１〜Ｒ２０４、及びＱ２０１は、互いに独立して、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基及びピリジニル基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基で置換されたフェニル基、−Ｆで置換されたフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）、及び−Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基及びピリジニル基；のうちからも選択され、
前述のＱ３１〜Ｑ３３についての説明は、本明細書に記載されたところを参照する。
【００９４】
さらに他の具現例によれば、化学式２０１で、Ｒ２０１〜Ｒ２０３のうち少なくとも一つは、互いに独立して、
フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基で置換されたフェニル基、−Ｆで置換されたフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基；のうちから選択されてもよく、それらに限定されるものではない。
【００９５】
さらに他の具現例によれば、化学式２０２で、ｉ）Ｒ２０１とＲ２０２は、単結合を介して互いに連結され、あるいは／またはｉｉ）Ｒ２０３とＲ２０４は、単結合を介して互いに連結される。
【００９６】
さらに他の具現例によれば、化学式２０２で、Ｒ２０１〜Ｒ２０４のうち少なくとも一つは、
カルバゾリル基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基で置換されたフェニル基、−Ｆで置換されたフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換されたカルバゾリル基；のうちから選択されてもよく、それらに限定されるものではない。
【００９７】
化学式２０１で表される化合物は、下記化学式２０１Ａで表されてもよい：
［化学式２０１Ａ］
【化１０２】
2020161821.tif 000104
例えば、化学式２０１で表される化合物は、下記化学式２０１Ａ（１）で表されてもよく、それに限定されるものではない：
［化学式２０１Ａ（１）］
【化１０３】
2020161821.tif 000105
さらに他の例として、化学式２０１で表される化合物は、下記化学式２０１Ａ−１で表されてもよく、それに限定されるものではない：
［化学式２０１Ａ−１］
【化１０４】
2020161821.tif 000106
一方、化学式２０２で表される化合物は、下記化学式２０２Ａで表されてもよく：
［化学式２０２Ａ］
【化１０５】
2020161821.tif 000107
さらに他の具現例によれば、化学式２０２で表される化合物は、下記化学式２０２Ａ−１で表されてもよく：
［化学式２０２Ａ−１］
【化１０６】
2020161821.tif 000108
【００９８】
化学式２０１Ａ，２０１Ａ（１）、２０１Ａ−１、２０２Ａ及び２０２Ａ−１で、
Ｌ２０１〜Ｌ２０３、ｘａ１〜ｘａ３、ｘａ５、及びＲ２０２〜Ｒ２０４についての説明は、本明細書に記載されたところを参照し、
Ｒ２１１及びＲ２１２についての説明は、本明細書において、Ｒ２０３についての説明を参照し、
Ｒ２１３〜Ｒ２１７は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基で置換されたフェニル基、−Ｆで置換されたフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、及びピリジニル基のうちから選択されてもよい。
【００９９】
正孔輸送領域は、下記化合物ＨＴ１〜ＨＴ３９のうちから選択された少なくとも１つの化合物を含んでもよいが、それらに限定されるものではない：
【化１０７】
2020161821.tif 000109
【化１０８】
2020161821.tif 000110
【化１０９】
2020161821.tif 000111
【化１１０】
2020161821.tif 000112
【化１１１】
2020161821.tif 000113
【化１１２】
2020161821.tif 000114
【化１１３】
2020161821.tif 000115
【０１００】
正孔輸送領域の厚みは、約１０ｎｍ〜約１，０００ｎｍ、例えば、約１０ｎｍ〜約１００ｎｍであってもよい。正孔輸送領域が、正孔注入層及び正孔輸送層のうち少なくとも１層を含むものであるならば、正孔注入層の厚みは、約１０ｎｍ〜約９００ｎｍ、例えば、約１０ｎｍ〜約１００ｎｍであり、正孔輸送層の厚みは、約５ｎｍ〜約２００ｎｍ、例えば、約１０ｎｍ〜約１５０ｎｍであってもよい。正孔輸送領域、正孔注入層及び正孔輸送層の厚みが前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき正孔輸送特性を得ることができる。
【０１０１】
発光補助層は、発光層から放出される光の波長による光学的共振距離を補償し、光放出効率を上昇させる役割を行う層であり、電子阻止層は、電子輸送領域からの電子注入を防止する役割を行う層である。発光補助層及び電子阻止層には、前述のような物質が含まれてもよい。
【０１０２】
［ｐ−ドーパント］
正孔輸送領域は、前述のような物質以外に、導電性向上のために、電荷生成物質をさらに含んでもよい。電荷生成物質は、正孔輸送領域内に均一にも不均一にも分散されている。
【０１０３】
電荷生成物質は、例えば、ｐ−ドーパントであってもよい。
【０１０４】
一実施形態によれば、ｐ−ドーパントのＬＵＭＯ（ｌｏｗｅｓｔ  ｕｎｏｃｃｕｐｉｅｄ  ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  ｏｒｂｉｔａｌ）は、−３．５ｅＶ以下であってもよい。
【０１０５】
ｐ−ドーパントは、キノン誘導体、金属酸化物及びシアノ基含有化合物のうちから選択された少なくとも一つを含んでもよいが、それらに限定されるものではない。
【０１０６】
例えば、ｐ−ドーパントは、
テトラシアノキノジメタン（ＴＣＮＱ）及び２，３，５，６−テトラフルオロ−７，７，８，８−テトラシアノキノジメタン（Ｆ４−ＴＣＮＱ）のようなキノン誘導体；
タングステン酸化物及びモリブデン酸化物のような金属酸化物；
１，４，５，８，９，１２−ヘキサアザトリフェニレン−ヘキサカルボニトリル（ＨＡＴ−ＣＮ）；並びに
下記化学式２２１で表される化合物；のうちから選択された少なくとも一つを含んでもよいが、それらに限定されるものではない：
＜ＨＡＴ−ＣＮ＞
【化１１４】
2020161821.tif 000116
＜Ｆ４−ＴＣＮＱ＞
【化１１５】
2020161821.tif 000117
＜２２１＞
【化１１６】
2020161821.tif 000118
【０１０７】
化学式２２１で、
Ｒ２２１〜Ｒ２２３は、互いに独立して、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換もしくは無置換の一価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは無置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択されるが、前述のＲ２２１〜Ｒ２２３のうち少なくとも一つは、シアノ基、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−Ｆで置換されたＣ１−Ｃ２０アルキル基、−Ｃｌで置換されたＣ１−Ｃ２０アルキル基、−Ｂｒで置換されたＣ１−Ｃ２０アルキル基、及び−Ｉで置換されたＣ１−Ｃ２０アルキル基のうちから選択された少なくとも１つの置換基を有する。
【０１０８】
［有機層１５０における発光層］
有機発光素子１０がフルカラー有機発光素子である場合、発光層は、個別副画素別に、赤色発光層、緑色発光層及び青色発光層にもパターニングされる。または、発光層は、赤色発光層、緑色発光層及び青色発光層のうちから選択された２以上の層が接触または離隔されて積層された構造を有するか、あるいは赤色光放出物質、緑色光放出物質及び青色光放出物質のうちから選択された２以上の物質が、層区分なしに混合された構造を有し、白色光を放出することができる。
【０１０９】
発光層は、ホスト及びリン光ドーパントを含んでもよい。
【０１１０】
発光層において、ドーパントの含量は、一般的に、ホスト約１００重量部に対し、約０．０１〜約４０重量部、例えば、約０．０１〜約１５重量部の範囲で選択されるが、それらに限定されるものではない。
【０１１１】
発光層の厚みは、約１０ｎｍ〜約１００ｎｍ、例えば、約２０ｎｍ〜約６０ｎｍであってもよい。発光層の厚みが前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、優れた発光特性を示すことができる。
【０１１２】
［発光層におけるホスト］
ホストは、前述のヘテロ環式化合物を含んでもよい。
【０１１３】
一実施形態によれば、ホストは、下記化学式３０１で表される化合物をさらに含んでもよい。
［Ａｒ３０１］ｘｂ１１−［（Ｌ３０１）ｘｂ１−Ｒ３０１］ｘｂ２１  ・・・３０１
【０１１４】
化学式３０１で、
Ａｒ３０１は、置換もしくは無置換のＣ５−Ｃ６０炭素環基、あるいは置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロ環基であり、
ｘｂ１１は、１、２または３であり、
Ｌ３０１は、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキレン基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリーレン基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリーレン基、置換もしくは無置換の二価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは無置換の二価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、
ｘｂ１は、０〜５の整数のうちから選択され、
Ｒ３０１は、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換もしくは無置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換もしくは無置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換もしくは無置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは無置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｓｉ（Ｑ３０１）（Ｑ３０２）（Ｑ３０３）、−Ｎ（Ｑ３０１）（Ｑ３０２）、−Ｂ（Ｑ３０１）（Ｑ３０２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ３０１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ３０１）、及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ３０１）（Ｑ３０２）のうちから選択され、
ｘｂ２１は、１〜５の整数のうちから選択され、
Ｑ３０１〜Ｑ３０３は、互いに独立して、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基及びナフチル基のうちから選択されてもよく、それらに限定されるものではない。
【０１１５】
一実施形態によれば、化学式３０１でＡｒ３０１は、
ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、インデノアントラセニル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）、−Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｂ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ３１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ３１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ３１）（Ｑ３２）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、インデノアントラセニル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基；のうちから選択され、
Ｑ３１〜Ｑ３３は、互いに独立して、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基及びナフチル基のうちから選択されてもよく、それらに限定されるものではない。
【０１１６】
化学式３０１で、ｘｂ１１が２以上である場合、２以上のＡｒ３０１は、単結合を介しても互いに連結される。
【０１１７】
他の具現例によれば、化学式３０１で表される化合物は、下記化学式３０１−１または３０１−２で表されてもよい：
［化学式３０１−１］
【化１１７】
2020161821.tif 000119
［化学式３０１−２］
【化１１８】
2020161821.tif 000120
【０１１８】
化学式３０１−１〜３０１−２で、
Ａ３０１〜Ａ３０４は、互いに独立して、ベンゼン、ナフタレン、フェナントレン、フルオランテン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、ピリジン、ピリミジン、インデン、フルオレン、スピロ−ビフルオレン、ベンゾフルオレン、ジベンゾフルオレン、インドール、カルバゾール、ベンゾカルバゾール、ジベンゾカルバゾール、フラン、ベンゾフラン、ジベンゾフラン、ナフトフラン、ベンゾナフトフラン、ジナフトフラン、チオフェン、ベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、ナフトチオフェン、ベンゾナフトチオフェン及びジナフトチオフェンのうちから選択される環構造であり、
Ｘ３０１は、Ｏ、ＳまたはＮ−［（Ｌ３０４）ｘｂ４−Ｒ３０４］であり、
Ｒ３１１〜Ｒ３１４は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）、−Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｂ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ３１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ３１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ３１）（Ｑ３２）のうちから選択され、
ｘｂ２２及びｘｂ２３は、互いに独立して、０、１または２であり、
Ｌ３０１、ｘｂ１、Ｒ３０１、及びＱ３１〜Ｑ３３についての説明は、本明細書に記載されたところを参照し、
Ｌ３０２〜Ｌ３０４についての説明は、互いに独立して、Ｌ３０１についての説明を参照し、
Ｘｂ２〜ｘｂ４についての説明は、互いに独立して、ｘｂ１についての説明を参照し、
Ｒ３０２〜Ｒ３０４についての説明は、互いに独立して、Ｒ３０１についての説明を参照する。
【０１１９】
例えば、化学式３０１、３０１−１及び３０１−２で、Ｌ３０１〜Ｌ３０４は、互いに独立して、
フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基、ピリジニレン基、イミダゾリレン基、ピラゾリレン基、チアゾリレン基、イソチアゾリレン基、オキサゾリレン基、イソキサゾリレン基、チアジアゾリレン基、オキサジアゾリレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、トリアジニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾキノリニレン基、フタラジニレン基、ナフチリジニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、シンノリニレン基、フェナントリジニレン基、アクリジニレン基、フェナントロリニレン基、フェナジニレン基、ベンゾイミダゾリレン基、イソベンゾチアゾリレン基、ベンゾオキサゾリレン基、イソベンゾオキサゾリレン基、トリアゾリレン基、テトラゾリレン基、イミダゾピリジニレン基、イミダゾピリミジニレン基及びアザカルバゾリレン基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、アザカルバゾリル基、−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）、−Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｂ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ３１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ３１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ３１）（Ｑ３２）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基、ピリジニレン基、イミダゾリレン基、ピラゾリレン基、チアゾリレン基、イソチアゾリレン基、オキサゾリレン基、イソキサゾリレン基、チアジアゾリレン基、オキサジアゾリレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、トリアジニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾキノリニレン基、フタラジニレン基、ナフチリジニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、シンノリニレン基、フェナントリジニレン基、アクリジニレン基、フェナントロリニレン基、フェナジニレン基、ベンゾイミダゾリレン基、イソベンゾチアゾリレン基、ベンゾオキサゾリレン基、イソベンゾオキサゾリレン基、トリアゾリレン基、テトラゾリレン基、イミダゾピリジニレン基、イミダゾピリミジニレン基及びアザカルバゾリレン基；のうちから選択され、
前述のＱ３１〜Ｑ３３についての説明は、本明細書に記載されたところを参照することができる。
【０１２０】
他の例として、化学式３０１、３０１−１及び３０１−２で、Ｒ３０１〜Ｒ３０４は、互いに独立して、
フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、アザカルバゾリル基、−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）、−Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｂ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ３１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ３１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ３１）（Ｑ３２）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基；のうちから選択され、
前述のＱ３１〜Ｑ３３についての説明は、本明細書に記載されたところを参照することができる。
【０１２１】
さらに他の例として、ホストは、アルカリ土類金属錯体をさらに含んでもよい。例えば、ホストは、Ｂｅ錯体（例えば、下記化合物Ｈ５５）、Ｍｇ錯体及びＺｎ錯体のうちから選択されてもよい。
【０１２２】
ホストは、９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（ＡＤＮ）、２−メチル−９，１０−ビス（ナフタレン−２−イル）アントラセン（ＭＡＤＮ）、９，１０−ジ−（２−ナフチル）−２−ｔ−ブチル−アントラセン（ＴＢＡＤＮ）、４，４’−ビス（Ｎ−カルバゾリル）−１，１’−ビフェニル（ＣＢＰ）、１，３−ジ−９−カルバゾリルベンゼン（ｍＣＰ）及び１，３，５−トリ（カルバゾール−９−イル）ベンゼン（ＴＣＰ）のうちから選択された少なくとも一つをさらに含んでもよいが、それらに限定されるものではない。
【０１２３】
［有機層１５０における発光層に含まれたリン光ドーパント］
リン光ドーパントは、前述の有機金属化合物を含んでもよい。
【０１２４】
一実施形態によれば、リン光ドーパントは、下記化学式４０１で表される化合物をさらに含んでもよい。
Ｍ（Ｌ４０１）ｘｃ１（Ｌ４０２）ｘｃ２・・・４０１
［化学式４０２］
【化１１９】
2020161821.tif 000121
【０１２５】
化学式４０１及び４０２で、
Ｍは、イリジウム（Ｉｒ）、白金（Ｐｔ）、パラジウム（Ｐｄ）、オスミウム（Ｏｓ）、チタン（Ｔｉ）、ジルコニウム（Ｚｒ）、ハフニウム（Ｈｆ）、ユウロピウム（Ｅｕ）、テルビウム（Ｔｂ）、ロジウム（Ｒｈ）及びツリウム（Ｔｍ）のうちから選択され、
Ｌ４０１は、化学式４０２で表されるリガンドのうちから選択され、ｘｃ１は、１、２または３であり、ｘｃ１が２以上である場合、２以上のＬ４０１は、互いに同一であっても、異なっていてもよく、
Ｌ４０２は、有機リガンドであり、ｘｃ２は、０〜４の整数のうちから選択され、ｘｃ２が２以上である場合、２以上のＬ４０２は、互いに同一であっても、異なっていてもよく、
Ｘ４０１〜Ｘ４０４は、互いに独立して、窒素または炭素であり、
Ｘ４０１とＸ４０３は、単結合または二重結合を介して連結され、Ｘ４０２とＸ４０４は、単結合または二重結合を介して連結され、
Ａ４０１及びＡ４０２は、互いに独立して、Ｃ５−Ｃ６０炭素環基またはＣ１−Ｃ６０ヘテロ環基であり、
Ｘ４０５は、単結合、＊−Ｏ−＊’、＊−Ｓ−＊’、＊−Ｃ（＝Ｏ）−＊’、＊−Ｎ（Ｑ４１１）−＊’、＊−Ｃ（Ｑ４１１）（Ｑ４１２）−＊’、＊−Ｃ（Ｑ４１１）＝Ｃ（Ｑ４１２）−＊’、＊−Ｃ（Ｑ４１１）＝＊’または＊＝Ｃ＝＊’であり、前述のＱ４１１及びＱ４１２は、水素、重水素、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基またはナフチル基であり、
Ｘ４０６は、単結合、ＯまたはＳであり、
Ｒ４０１及びＲ４０２は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ２０アルキル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ２０アルコキシ基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換もしくは無置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは無置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｓｉ（Ｑ４０１）（Ｑ４０２）（Ｑ４０３）、−Ｎ（Ｑ４０１）（Ｑ４０２）、−Ｂ（Ｑ４０１）（Ｑ４０２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ４０１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ４０１）、及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ４０１）（Ｑ４０２）のうちから選択され、前述のＱ４０１〜Ｑ４０３は、互いに独立して、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、Ｃ６−Ｃ２０アリール基及びＣ１−Ｃ２０ヘテロアリール基のうちから選択され、
ｘｃ１１及びｘｃ１２は、互いに独立して、０〜１０の整数のうちから選択され、
化学式４０２で、＊及び＊’は、化学式４０１で、Ｍとの結合サイトである。
【０１２６】
一実施形態によれば、化学式４０２で、Ａ４０１及びＡ４０２は、互いに独立して、ベンゼン、ナフタレン、フルオレン、スピロ−ビフルオレン、インデン、ピロール、チオフェン、フラン、イミダゾール、ピラゾール、チアゾール、イソチアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、キノリン、イソキノリン、ベンゾキノリン、キノキサリン、キナゾリン、カルバゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、イソベンゾチオフェン、ベンゾオキサゾール、イソベンゾオキサゾール、トリアゾール、テトラゾール、オキサジアゾール、トリアジン、ジベンゾフラン及びジベンゾチオフェンのうちから選択される環構造であってもよい。
【０１２７】
他の具現例によれば、化学式４０２で、ｉ）Ｘ４０１は、窒素であり、Ｘ４０２は、炭素であるか、あるいはｉｉ）Ｘ４０１とＸ４０２とがいずれも窒素であってもよい。
【０１２８】
さらに他の具現例によれば、化学式４０２で、Ｒ４０１及びＲ４０２は、互いに独立して、
水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、フェニル基、ナフチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基、ノルボルナニル基及びノルボルネニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基；
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基；並びに
−Ｓｉ（Ｑ４０１）（Ｑ４０２）（Ｑ４０３）、−Ｎ（Ｑ４０１）（Ｑ４０２）、−Ｂ（Ｑ４０１）（Ｑ４０２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ４０１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ４０１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ４０１）（Ｑ４０２）；のうちから選択され、
前述のＱ４０１〜Ｑ４０３は、互いに独立して、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基及びナフチル基のうちから選択されてもよく、それらに限定されるものではない。
【０１２９】
さらに他の具現例によれば、化学式４０１で、ｘｃ１が２以上である場合、２以上のＬ４０１で、２個のＡ４０１は、選択的に、連結基であるＸ４０７を介して互いに連結されるか、あるいは２個のＡ４０２は、選択的に、連結基であるＸ４０８を介して互いに連結されてもよい（下記の化合物ＰＤ１〜ＰＤ４、及びＰＤ７参照）。前述のＸ４０７及びＸ４０８は、互いに独立して、単結合、＊−Ｏ−＊’、＊−Ｓ−＊’、＊−Ｃ（＝Ｏ）−＊’、＊−Ｎ（Ｑ４１３）−＊’、＊−Ｃ（Ｑ４１３）（Ｑ４１４）−＊’または＊−Ｃ（Ｑ４１３）＝Ｃ（Ｑ４１４）−＊’（ここで、Ｑ４１３及びＱ４１４は、互いに独立して、水素、重水素、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基またはナフチル基である）であってもよく、それらに限定されるものではない。
【０１３０】
化学式４０１でＬ４０２は、任意の一価、二価または三価の有機リガンドであってもよい。例えば、Ｌ４０２は、ハロゲン、ジケトン（例えば、アセチルアセトネート）、カルボン酸（例えば、ピコリネート）、−Ｃ（＝Ｏ）、イソニトリル、−ＣＮ及びホスホロス（例えば、ホスフィン、ホスファイト）のうちから選択されてもよく、それらに限定されるものではない。
【０１３１】
または、リン光ドーパントは、例えば、下記化合物ＰＤ１〜ＰＤ２５のうちから選択されたいずれか一つをさらに含んでもよいが、それらに限定されるものではない：
【化１２０】
2020161821.tif 000122
【化１２１】
2020161821.tif 000123
【化１２２】
2020161821.tif 000124
【０１３２】
［有機層１５０における電子輸送領域］
電子輸送領域は、ｉ）単一物質からなる単一層からなる単層構造、ｉｉ）複数の互いに異なる物質からなる単一層からなる単層構造、あるいはｉｉｉ）複数の互いに異なる物質からなる複数の層を有する多層構造を有することができる。
【０１３３】
電子輸送領域は、バッファ層、正孔阻止層、電子調節層、電子輸送層（ＥＴＬ）及び電子注入層のうちから選択された少なくとも１層を含んでもよいが、それらに限定されるものではない。
【０１３４】
例えば、電子輸送領域は、発光層から順に積層された、電子輸送層／電子注入層、正孔阻止層／電子輸送層／電子注入層、電子調節層／電子輸送層／電子注入層、またはバッファ層／電子輸送層／電子注入層などの構造を有することができるが、それらに限定されるものではない。
【０１３５】
電子輸送領域（例えば、電子輸送領域における、バッファ層、正孔阻止層、電子調節層または電子輸送層）は、π電子欠乏性含窒素環を少なくとも一つ含む金属非含有化合物を含んでもよい。
【０１３６】
「π電子欠乏性含窒素環」は、環形成モイエティとして、少なくとも１つの＊−Ｎ＝＊’モイエティを有するＣ１−Ｃ６０ヘテロ環基を意味する。
【０１３７】
例えば、「π電子欠乏性含窒素環」は、ｉ）少なくとも１つの＊−Ｎ＝＊’モイエティを有する５員〜７員のヘテロ単環式基であるか、ｉｉ）少なくとも１つの＊−Ｎ＝＊’モイエティを有する５員〜７員のヘテロ単環式基のうち２以上が互いに縮合されているヘテロ多環式基であるか、あるいはｉｉｉ）少なくとも１つの＊−Ｎ＝＊’モイエティを有する５員〜７員のヘテロ単環式基のうち少なくとも一つと、少なくとも１つのＣ５−Ｃ６０炭素環基とが互いに縮合されているヘテロ多環式基であってもよい。
【０１３８】
π電子欠乏性含窒素環の具体例としては、イミダゾール、ピラゾール、チアゾール、イソチアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、インダゾール、プリン、キノリン、イソキノリン、ベンゾキノリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、フェナントリジン、アクリジン、フェナントロリン、フェナジン、ベンゾイミダゾール、イソベンゾチアゾール、ベンゾオキサゾール、イソベンゾオキサゾール、トリアゾール、テトラゾール、オキサジアゾール、トリアジン、チアジアゾール、イミダゾピリジン、イミダゾピリミジン、アザカルバゾールなどを挙げることができるが、それらに限定されるものではない。
【０１３９】
例えば、電子輸送領域は、下記化学式６０１で表される化合物を含んでもよい。
［Ａｒ６０１］ｘｅ１１−［（Ｌ６０１）ｘｅ１−Ｒ６０１］ｘｅ２１・・・６０１
【０１４０】
化学式６０１で、
Ａｒ６０１は、置換もしくは無置換のＣ５−Ｃ６０炭素環基、あるいは置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロ環基であり、
ｘｅ１１は、１、２または３であり、
Ｌ６０１は、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキレン基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリーレン基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリーレン基、置換もしくは無置換の二価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは無置換の二価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、
ｘｅ１は、０〜５の整数のうちから選択され、
Ｒ６０１は、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換もしくは無置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは無置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｓｉ（Ｑ６０１）（Ｑ６０２）（Ｑ６０３）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ６０１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ６０１）、及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ６０１）（Ｑ６０２）のうちから選択され、
前述のＱ６０１〜Ｑ６０３は、互いに独立して、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基またはナフチル基であり、
ｘｅ２１は、１〜５の整数のうちから選択される。
【０１４１】
一実施形態によれば、ｘｅ１１個のＡｒ６０１、及びｘｅ２１個のＲ６０１のうち少なくとも一つは、前述のようなπ電子欠乏性含窒素環を含んでもよい。
【０１４２】
一実施形態によれば、化学式６０１で環Ａｒ６０１は、
ベンゼン、ナフタレン、フルオレン、スピロ−ビフルオレン、ベンゾフルオレン、ジベンゾフルオレン、フェナレン、フェナントレン、アントラセン、フルオランテン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、ナフタセン、ピセン、ペリレン、ペンタフェン、インデノアントラセン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、カルバゾール、イミダゾール、ピラゾール、チアゾール、イソチアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、インダゾール、プリン、キノリン、イソキノリン、ベンゾキノリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、フェナントリジン、アクリジン、フェナントロリン、フェナジン、ベンゾイミダゾール、イソベンゾチアゾール、ベンゾオキサゾール、イソベンゾオキサゾール、トリアゾール、テトラゾール、オキサジアゾール、トリアジン、チアジアゾール、イミダゾピリジン、イミダゾピリミジン及びアザカルバゾール；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ３１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ３１）（Ｑ３２）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、ベンゼン、ナフタレン、フルオレン、スピロ−ビフルオレン、ベンゾフルオレン、ジベンゾフルオレン、フェナレン、フェナントレン、アントラセン、フルオランテン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、ナフタセン、ピセン、ペリレン、ペンタフェン、インデノアントラセン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、カルバゾール、イミダゾール、ピラゾール、チアゾール、イソチアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、インダゾール、プリン、キノリン、イソキノリン、ベンゾキノリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、フェナントリジン、アクリジン、フェナントロリン、フェナジン、ベンゾイミダゾール、イソベンゾチアゾール、ベンゾオキサゾール、イソベンゾオキサゾール、トリアゾール、テトラゾール、オキサジアゾール、トリアジン、チアジアゾール、イミダゾピリジン、イミダゾピリミジン及びアザカルバゾール；のうちから選択される環構造であってもよく、
前述のＱ３１〜Ｑ３３は、互いに独立して、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基及びナフチル基のうちから選択されてもよい。
【０１４３】
化学式６０１で、ｘｅ１１が２以上である場合、２以上のＡｒ６０１は、単結合を介しても互いに連結される。
【０１４４】
他の実施形態によれば、化学式６０１でＡｒ６０１は、アントラセン基であってもよい。
さらに他の実施形態によれば、６０１で表される化合物は、下記化学式６０１−１で表されてもよい：
［化学式６０１−１］
【化１２３】
2020161821.tif 000125
【０１４５】
化学式６０１−１で、
Ｘ６１４は、ＮまたはＣ（Ｒ６１４）であり、Ｘ６１５は、ＮまたはＣ（Ｒ６１５）であり、Ｘ６１６は、ＮまたはＣ（Ｒ６１６）であり、Ｘ６１４〜Ｘ６１６のうち少なくとも一つは、Ｎであり、
Ｌ６１１〜Ｌ６１３は、互いに独立して、Ｌ６０１についての説明を参照し、
ｘｅ６１１〜ｘｅ６１３は、互いに独立して、ｘｅ１についての説明を参照し、
Ｒ６１１〜Ｒ６１３は、互いに独立して、Ｒ６０１についての説明を参照し、
Ｒ６１４〜Ｒ６１６は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基及びナフチル基のうちから選択されてもよい。
【０１４６】
一実施形態によれば、化学式６０１及び６０１−１で、Ｌ６０１、及びＬ６１１〜Ｌ６１３は、互いに独立して、
フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基、ピリジニレン基、イミダゾリレン基、ピラゾリレン基、チアゾリレン基、イソチアゾリレン基、オキサゾリレン基、イソキサゾリレン基、チアジアゾリレン基、オキサジアゾリレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、トリアジニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾキノリニレン基、フタラジニレン基、ナフチリジニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、シンノリニレン基、フェナントリジニレン基、アクリジニレン基、フェナントロリニレン基、フェナジニレン基、ベンゾイミダゾリレン基、イソベンゾチアゾリレン基、ベンゾオキサゾリレン基、イソベンゾオキサゾリレン基、トリアゾリレン基、テトラゾリレン基、イミダゾピリジニレン基、イミダゾピリミジニレン基及びアザカルバゾリレン基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基、ピリジニレン基、イミダゾリレン基、ピラゾリレン基、チアゾリレン基、イソチアゾリレン基、オキサゾリレン基、イソキサゾリレン基、チアジアゾリレン基、オキサジアゾリレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、トリアジニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾキノリニレン基、フタラジニレン基、ナフチリジニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、シンノリニレン基、フェナントリジニレン基、アクリジニレン基、フェナントロリニレン基、フェナジニレン基、ベンゾイミダゾリレン基、イソベンゾチアゾリレン基、ベンゾオキサゾリレン基、イソベンゾオキサゾリレン基、トリアゾリレン基、テトラゾリレン基、イミダゾピリジニレン基、イミダゾピリミジニレン基及びアザカルバゾリレン基；のうちから選択されてもよく、それらに限定されるものではない。
【０１４７】
他の具現例によれば、化学式６０１及び６０１−１で、ｘｅ１及びｘｅ６１１〜ｘｅ６１３は、互いに独立して、０、１または２であってもよい。
【０１４８】
さらに他の具現例によれば、化学式６０１及び６０１−１で、Ｒ６０１、及びＲ６１１〜Ｒ６１３は、互いに独立して、
フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基；並びに
−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ６０１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ６０１）（Ｑ６０２）；のうちから選択され、
前述のＱ６０１及びＱ６０２についての説明は、本明細書に記載されたところを参照する。
【０１４９】
電子輸送領域は、下記化合物ＥＴ１〜ＥＴ３６のうちから選択された少なくとも１つの化合物を含んでもよいが、それらに限定されるものではない：
【化１２４】
2020161821.tif 000126
【化１２５】
2020161821.tif 000127
【化１２６】
2020161821.tif 000128
【化１２７】
2020161821.tif 000129
【化１２８】
2020161821.tif 000130
【化１２９】
2020161821.tif 000131
【化１３０】
2020161821.tif 000132
【化１３１】
2020161821.tif 000133
【化１３２】
2020161821.tif 000134
【化１３３】
2020161821.tif 000135
【化１３４】
2020161821.tif 000136
【化１３５】
2020161821.tif 000137
【０１５０】
あるいは、電子輸送領域は、２，９−ジメチル−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン（ＢＣＰ）、４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン（Ｂｐｈｅｎ）、Ａｌｑ３、ＢＡｌｑ、３−（ビフェニル−４−イル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−フェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール（ＴＡＺ）及びＮＴＡＺのうちから選択された少なくとも１つの化合物を含んでもよい。
【化１３６】
2020161821.tif 000138
【０１５１】
バッファ層、正孔阻止層または電子調節層の厚みは、互いに独立して、約２ｎｍ〜約１００ｎｍ、例えば、約３ｎｍ〜約３０ｎｍであってもよい。バッファ層、正孔阻止層または電子調節層の厚みが前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、優れた正孔阻止特性または電子調節特性を得ることができる。
【０１５２】
電子輸送層の厚みは、約１０ｎｍ〜約１００ｎｍ、例えば、約１５ｎｍ〜約５０ｎｍであってもよい。電子輸送層の厚みが前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき電子輸送特性を得ることができる。
【０１５３】
電子輸送領域（例えば、電子輸送領域のうち電子輸送層）は、前述のような物質以外に、金属含有物質をさらに含んでもよい。
【０１５４】
金属含有物質は、アルカリ金属錯体及びアルカリ土類金属錯体のうちから選択された少なくとも一つを含んでもよい。アルカリ金属錯体の金属イオンは、Ｌｉイオン、Ｎａイオン、Ｋイオン、Ｒｂイオン及びＣｓイオンのうちからも選択され、アルカリ土類金属錯体の金属イオンは、Ｂｅイオン、Ｍｇイオン、Ｃａイオン、Ｓｒイオン及びＢａイオンのうちから選択されてもよい。アルカリ金属錯体及びアルカリ土類金属錯体の金属イオンに配位されたリガンドは、互いに独立して、ヒドロキシキノリン、ヒドロキシイソキノリン、ヒドロキシベンゾキノリン、ヒドロキシアクリジン、ヒドロキシフェナントリジン、ヒドロキシフェニルオキサゾール、ヒドロキシフェニルチアゾール、ヒドロキシジフェニルオキサジアゾール、ヒドロキシジフェニルチアジアゾール、ヒドロキシフェニルピリジン、ヒドロキシフェニルベンゾイミダゾール、ヒドロキシフェニルベンゾチアゾール、ビピリジン、フェナントロリン及びシクロペンタジエンのうちから選択されてもよく、それらに限定されるものではない。
【０１５５】
例えば、金属含有物質は、Ｌｉ錯体を含んでもよい。Ｌｉ錯体は、例えば、下記化合物ＥＴ−Ｄ１（リチウムキノレート（ＬｉＱ））またはＥＴ−Ｄ２を含んでもよい。
【化１３７】
2020161821.tif 000139
【０１５６】
電子輸送領域は、第２電極１９０からの電子注入を容易にする電子注入層を含んでもよい。電子注入層は、第２電極１９０と直接（ｄｉｒｅｃｔｌｙ）接触することができる。
【０１５７】
電子注入層は、ｉ）単一物質からなる単一層からなる単層構造、ｉｉ）複数の互いに異なる物質からなる単一層からなる単層構造、あるいはｉｉｉ）複数の互いに異なる物質からなる複数の層を有する多層構造を有することができる。
【０１５８】
電子注入層は、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属化合物、希土類金属化合物、アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体、希土類金属錯体、またはそれらのうち任意の組み合わせを含んでもよい。
【０１５９】
アルカリ金属は、Ｌｉ、Ｎａ、Ｋ、Ｒｂ及びＣｓのうちから選択されてもよい。一実施形態によれば、アルカリ金属は、Ｌｉ、ＮａまたはＣｓであってもよい。他の具現例によれば、アルカリ金属は、ＬｉまたはＣｓであってもよく、それらに限定されるものではない。
【０１６０】
アルカリ土類金属は、Ｍｇ、Ｃａ、Ｓｒ及びＢａのうちから選択されてもよい。
【０１６１】
希土類金属はＳｃ、Ｙ、Ｃｅ、Ｔｂ、Ｙｂ及びＧｄのうちから選択されてもよい。
【０１６２】
アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属化合物及び希土類金属化合物は、アルカリ金属、アルカリ土類金属及び希土類金属の酸化物及びハロゲン化物（例えば、フッ化物、塩化物、臭化物、ヨウ化物など）のうちから選択されてもよい。
【０１６３】
アルカリ金属化合物は、Ｌｉ２Ｏ、Ｃｓ２Ｏ、Ｋ２Ｏのようなアルカリ金属酸化物、及びＬｉＦ、ＮａＦ、ＣｓＦ、ＫＦ、ＬｉＩ、ＮａＩ、ＣｓＩ、ＫＩのようなアルカリ金属ハロゲン化物のうちから選択されてもよい。一実施形態によれば、アルカリ金属化合物は、ＬｉＦ、Ｌｉ２Ｏ、ＮａＦ、ＬｉＩ、ＮａＩ、ＣｓＩ、ＫＩのうちから選択されてもよく、それらに限定されるものではない。
【０１６４】
アルカリ土類金属化合物は、ＢａＯ、ＳｒＯ、ＣａＯ、ＢａｘＳｒ１−ｘＯ（０＜ｘ＜１）、ＢａｘＣａ１−ｘＯ（０＜ｘ＜１）のようなアルカリ土類金属化合物のうちから選択されてもよい。一実施形態によれば、アルカリ土類金属化合物は、ＢａＯ、ＳｒＯ及びＣａＯのうちから選択されてもよく、それらに限定されるものではない。
【０１６５】
希土類金属化合物は、ＹｂＦ３、ＳｃＦ３、ＳｃＯ３、Ｙ２Ｏ３、Ｃｅ２Ｏ３、ＧｄＦ３及びＴｂＦ３のうちから選択されてもよい。一実施形態によれば、希土類金属化合物は、ＹｂＦ３、ＳｃＦ３、ＴｂＦ３、ＹｂＩ３、ＳｃＩ３、ＴｂＩ３のうちから選択されてもよく、それらに限定されるものではない。
【０１６６】
アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体及び希土類金属錯体は、前述のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属及び希土類金属のイオンを含み、アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体及び希土類金属錯体の金属イオンに配位されたリガンドは、互いに独立して、ヒドロキシキノリン、ヒドロキシイソキノリン、ヒドロキシベンゾキノリン、ヒドロキシアクリジン、ヒドロキシフェナントリジン、ヒドロキシフェニルオキサゾール、ヒドロキシフェニルチアゾール、ヒドロキシジフェニルオキサジアゾール、ヒドロキシジフェニルチアジアゾール、ヒドロキシフェニルピリジン、ヒドロキシフェニルベンゾイミダゾール、ヒドロキシフェニルベンゾチアゾール、ビピリジン、フェナントロリン及びシクロペンタジエンのうちから選択されてもよく、それらに限定されるものではない。
【０１６７】
電子注入層は、前述のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属化合物、希土類金属化合物、アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体、希土類金属錯体、またはそれらのうち任意の組み合わせだけからなるか、あるいは有機物をさらに含んでもよい。電子注入層が有機物をさらに含む場合、前述のアルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属化合物、希土類金属化合物、アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体、希土類金属錯体、またはそれらのうち任意の組み合わせは、有機物からなるマトリックスに、均一または不均一にも分散されている。
【０１６８】
電子注入層の厚みは、約０．１ｎｍ〜約１０ｎｍ、約０．３ｎｍ〜約９ｎｍであってもよい。電子注入層の厚みが前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき電子注入特性を得ることができる。
【０１６９】
［第２電極１９０］
前述のような有機層１５０上部には、第２電極１９０が配置されている。第２電極１９０は、電子注入電極であるカソードであってもよく、このとき、第２電極１９０用物質としては、低い仕事関数を有する金属、合金、電気伝導性化合物、及びそれらの組み合わせを使用することができる。
【０１７０】
第２電極１９０は、リチウム（Ｌｉ）、銀（Ａｇ）、マグネシウム（Ｍｇ）、アルミニウム（Ａｌ）、アルミニウム−リチウム（Ａｌ−Ｌｉ）、カルシウム（Ｃａ）、マグネシウム−インジウム（Ｍｇ−Ｉｎ）、マグネシウム−銀（Ｍｇ−Ａｇ）、ＩＴＯ及びＩＺＯのうちから選択された少なくとも一つを含んでもよいが、それらに限定されるものではない。第２電極１９０は、透過型電極、半透過型電極または反射型電極であってもよい。
第２電極１９０は、単一層である単層構造、または複数の層を有する多層構造を有することができる。
【０１７１】
［図２〜図４についての説明］
なお、図２の有機発光素子２０は、第１キャッピング層２１０、第１電極１１０、有機層１５０及び第２電極１９０が順に積層された構造を有し、図３の有機発光素子３０は、第１電極１１０、有機層１５０、第２電極１９０及び第２キャッピング層２２０が順に積層された構造を有し、図４の有機発光素子４０は、第１キャッピング層２１０、第１電極１１０、有機層１５０、第２電極１９０及び第２キャッピング層２２０が順に積層された構造を有する。
【０１７２】
図２〜図４において、第１電極１１０、有機層１５０及び第２電極１９０についての説明は、図１についての説明を参照する。
【０１７３】
有機発光素子２０，４０の有機層１５０において、発光層で生成された光は、半透過型電極または透過型電極である第１電極１１０及び第１キャッピング層２１０を経て、外部に取り出され、有機発光素子３０，４０の有機層１５０において、発光層で生成された光は、半透過型電極または透過型電極である第２電極１９０及び第２キャッピング層２２０を経て、外部に取り出される。
【０１７４】
前述の第１キャッピング層２１０及び第２キャッピング層２２０は、補強干渉の原理により、外部発光効率を向上させる役割を行う。
【０１７５】
前述の第１キャッピング層２１０及び第２キャッピング層２２０は、互いに独立して、有機物からなる有機キャッピング層、無機物からなる無機キャッピング層、または有機物及び無機物を含む複合キャッピング層であってもよい。
【０１７６】
第１キャッピング層２１０及び第２キャッピング層２２０のうち少なくとも１層は、互いに独立して、炭素環式化合物、ヘテロ環式化合物、アミン系化合物、ポルピン誘導体（ｐｏｒｐｈｉｎｅ  ｄｅｒｉｖａｔｉｖｅｓ）、フタロシアニン誘導体、ナフタロシアニン誘導体（ｎａｐｈｔｈａｌｏｃｙａｎｉｎｅ  ｄｅｒｉｖａｔｉｖｅｓ）、アルカリ金属錯体及びアルカリ土類金属錯体のうちから選択された少なくとも１つの物質を含んでもよい。前述の炭素環式化合物、ヘテロ環式化合物及びアミン系化合物は、選択的に、Ｏ、Ｎ、Ｓ、Ｓｅ、Ｓｉ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及びＩのうちから選択された少なくとも１つの元素を含む置換基で置換されてもよい。一実施形態によれば、第１キャッピング層２１０及び第２キャッピング層２２０のうち少なくとも１層は、互いに独立して、アミン系化合物を含んでもよい。
【０１７７】
他の具現例によれば、第１キャッピング層２１０及び第２キャッピング層２２０のうち少なくとも１層は、互いに独立して、化学式２０１で表される化合物、または化学式２０２で表される化合物を含んでもよい。
【０１７８】
さらに他の具現例によれば、第１キャッピング層２１０及び第２キャッピング層２２０のうち少なくとも１層は、互いに独立して、化合物ＨＴ２８〜ＨＴ３３、及び下記化合物ＣＰ１〜ＣＰ５のうちから選択された化合物を含んでもよいが、それらに限定されるものではない。
【化１３８】
2020161821.tif 000140
【０１７９】
以上、有機発光素子について、図１〜４を参照して説明したが、それらに限定されるものではない。
【０１８０】
正孔輸送領域に含まれた各層、発光層及び電子輸送領域に含まれた各層は、それぞれ、真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、ＬＢ（Ｌａｎｇｍｕｉｒ−Ｂｌｏｄｇｅｔｔ）法、インクジェットプリンティング法、レーザプリンティング法、レーザ熱転写法（ＬＩＴＩ：ｌａｓｅｒ  ｉｎｄｕｃｅｄ  ｔｈｅｒｍａｌ  ｉｍａｇｉｎｇ）のような多様な方法を利用し、所定領域にも形成される。
【０１８１】
真空蒸着法によって正孔輸送領域に含まれた各層、発光層及び電子輸送領域に含まれた各層をそれぞれ形成する場合、蒸着条件は、例えば、約１００〜約５００℃の蒸着温度、約１０−８〜約１０−３ｔｏｒｒの真空度、及び約０．００１ｎｍ／ｓｅｃ〜約１０ｎｍ／ｓｅｃの蒸着速度範囲内で、形成しようとする層に含まれる材料、及び形成しようとする層の構造を考慮して選択されてもよい。
【０１８２】
スピンコーティング法によって正孔輸送領域に含まれた各層、発光層及び電子輸送領域に含まれた各層をそれぞれ形成する場合、コーティング条件は、例えば、約２，０００ｒｐｍ〜約５，０００ｒｐｍのコーティング速度、及び約８０℃〜２００℃の熱処理温度範囲内において、形成しようとする層に含まれる材料、及び形成しようとする層の構造を考慮して選択されてもよい。
【０１８３】
［置換基の一般的な定義］
本明細書において、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基は、炭素数１〜６０の線状または分枝状脂肪族炭化水素一価基を意味し、具体的な例には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒ−ブチル基、ペンチル基、ｉｓｏ−アミル基、ヘキシル基などが含まれる。本明細書において、Ｃ１−Ｃ６０アルキレン基は、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基と同一構造を有する二価基を意味する。
【０１８４】
本明細書において、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基は、Ｃ２−Ｃ６０アルキル基の中間または末端に、１以上の炭素二重結合を含む炭化水素基を意味し、その具体的な例には、エテニル基、プロペニル基、ブテニル基などが含まれる。本明細書において、Ｃ２−Ｃ６０アルケニレン基は、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
【０１８５】
本明細書において、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基は、Ｃ２−Ｃ６０アルキル基の中間または末端に、１以上の炭素三重結合を含む炭化水素基を意味し、その具体的な例には、エチニル基、プロピニル基などが含まれる。本明細書において、Ｃ２−Ｃ６０アルキニレン基は、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
【０１８６】
本明細書において、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基は、−ＯＡ１０１（ここで、Ａ１０１は、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基である）の化学式を有する一価基を意味し、その具体的な例には、メトキシ基、エトキシ基、イソプロピルオキシ基などが含まれる。
【０１８７】
本明細書において、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基は、Ｃ３−Ｃ１０一価飽和炭化水素単環式基を意味し、その具体例には、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基などが含まれる。本明細書において、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキレン基は、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基と同一構造を有する二価基を意味する。
【０１８８】
本明細書において、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基は、Ｎ、Ｏ、Ｓｉ、Ｐ及びＳのうちから選択された少なくとも１つのヘテロ原子を環形成原子として含むＣ１−Ｃ１０一価単環式基を意味し、その具体例には、１，２，３，４−オキサトリアゾリジニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロチオフェニル基などが含まれる。本明細書において、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキレン基は、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基と同一構造を有する二価基を意味する。
【０１８９】
本明細書において、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基は、Ｃ３−Ｃ１０一価単環式基として、環内に少なくとも１つの二重結合を有するが、芳香族性を有さない基を意味し、その具体例には、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基などが含まれる。本明細書において、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニレン基は、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
【０１９０】
本明細書において、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基は、Ｎ、Ｏ、Ｓｉ、Ｐ及びＳのうちから選択された少なくとも１つのヘテロ原子を環形成原子として含むＣ１−Ｃ１０一価単環式基として、環内に少なくとも１つの二重結合を有する。Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基の具体例には、４，５−ジヒドロ−１，２，３，４−オキサトリアゾリル基、２，３−ジヒドロフラニル基、２，３−ジヒドロチオフェニル基などが含まれる。本明細書において、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニレン基は、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
【０１９１】
本明細書において、Ｃ６−Ｃ６０アリール基は、Ｃ６−Ｃ６０炭素環式芳香族系を有する一価基を意味し、Ｃ６−Ｃ６０アリーレン基は、Ｃ６−Ｃ６０炭素環式芳香族系を有する二価基を意味する。Ｃ６−Ｃ６０アリール基の具体例には、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、ピレニル基、クリセニル基などを含まれる。前述のＣ６−Ｃ６０アリール基及びＣ６−Ｃ６０アリーレン基が２以上の環を含む場合、２以上の環は、互いに縮合される。
【０１９２】
本明細書において、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基は、Ｎ、Ｏ、Ｓｉ、Ｐ及びＳのうちから選択された少なくとも１つのヘテロ原子を環形成原子として含み、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロ環式芳香族系を有する一価基を意味し、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリーレン基は、Ｎ、Ｏ、Ｓｉ、Ｐ及びＳのうちから選択された少なくとも１つのヘテロ原子を環形成原子として含み、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロ環式芳香族系を有する二価基を意味する。Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基の具体例には、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基などが含まれる。Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基及びＣ１−Ｃ６０ヘテロアリーレン基が２以上の環を含む場合、２以上の環は、互いに縮合される。
【０１９３】
本明細書において、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基は、−ＯＡ１０２（ここで、Ａ１０２は、Ｃ６−Ｃ６０アリール基である）を示し、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基は、−ＳＡ１０３（ここで、Ａ１０３は、Ｃ６−Ｃ６０アリール基である）を示す。
【０１９４】
本明細書において、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリールオキシ基は、−ＯＡ１０４（ここで、Ａ１０４は、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基である）を示し、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリールチオ基は、−ＳＡ１０５（ここで、Ａ１０５は、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基である）を示す。
【０１９５】
本明細書において、一価非芳香族縮合多環基は、２以上の環が互いに縮合されており、環形成原子として炭素のみを含み、分子全体が非芳香族性（ｎｏｎ−ａｒｏｍａｔｉｃｉｔｙ）を有する一価基（例えば、炭素数８〜６０である）を意味する。一価非芳香族縮合多環基の具体例には、フルオレニル基などが含まれる。本明細書において、二価非芳香族縮合多環基は、一価非芳香族縮合多環基と同一構造を有する二価基を意味する。
【０１９６】
本明細書において、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基は、２以上の環が互いに縮合されており、環形成原子として炭素以外に、Ｎ、Ｏ、Ｓｉ、Ｐ及びＳのうちから選択された少なくとも１つのヘテロ原子を含み、分子全体が非芳香族性を有する一価基（例えば、炭素数１〜６０を有する）を意味する。一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の具体例には、カルバゾリル基などが含まれる。本明細書において、二価非芳香族ヘテロ縮合多環基は、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基と同一構造を有する二価基を意味する。
【０１９７】
本明細書において、Ｃ５−Ｃ６０炭素環基とは、環形成原子として炭素のみを含むＣ５−Ｃ６０単環式基またはＣ５−Ｃ６０多環式基を意味する。Ｃ５−Ｃ６０炭素環基は、芳香族炭素環基または非芳香族炭素環基であってもよい。Ｃ５−Ｃ６０炭素環基は、ベンゼンのような環、フェニル基のような一価基、またはフェニレン基のような二価基であってもよい。または、Ｃ５−Ｃ６０炭素環基に連結された置換基の個数により、Ｃ５−Ｃ６０炭素環基は、三価基または四価基であってもよく、多様な変形が可能である。
【０１９８】
本明細書において、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロ環基とは、Ｃ５−Ｃ６０炭素環基と同一構造を有するが、環形成原子として、炭素（炭素数は、１〜６０であってもよい）以外に、Ｎ、Ｏ、Ｓｉ、Ｐ及びＳのうちから選択された少なくとも１つのヘテロ原子を含む基を意味する。
【０１９９】
本明細書において、前述の置換されたＣ５−Ｃ６０炭素環基、置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロ環基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルキレン基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキレン基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルケニレン基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニレン基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリーレン基、置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロアリーレン基、置換された二価非芳香族縮合多環基、置換された二価非芳香族ヘテロ縮合多環基、置換されたＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換されたＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリール基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロアリールオキシ基、置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロアリールチオ基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の置換基のうち少なくとも一つは、
重水素（−Ｄ）、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基及びＣ１−Ｃ６０アルコキシ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｓｉ（Ｑ１１）（Ｑ１２）（Ｑ１３）、−Ｎ（Ｑ１１）（Ｑ１２）、−Ｂ（Ｑ１１）（Ｑ１２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ１１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ１１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ１１）（Ｑ１２）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基及びＣ１−Ｃ６０アルコキシ基；
Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｓｉ（Ｑ２１）（Ｑ２２）（Ｑ２３）、−Ｎ（Ｑ２１）（Ｑ２２）、−Ｂ（Ｑ２１）（Ｑ２２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ２１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ２１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ２１）（Ｑ２２）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；並びに
−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）、−Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｂ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ３１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ３１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ３１）（Ｑ３２）；のうちから選択され、
前述のＱ１１〜Ｑ１３、Ｑ２１〜Ｑ２３、及びＱ３１〜Ｑ３３は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニリル基及びターフェニリル基のうちから選択されてもよい。
【０２００】
本明細書において、「Ｐｈ」は、フェニル基を意味し、「Ｍｅ」は、メチル基を意味し、「Ｅｔ」は、エチル基を意味し、「ｔｅｒ−Ｂｕ」または「Ｂｕｔ」は、ｔｅｒｔ−ブチル基を意味し、「ＯＭｅ」は、メトキシ基を意味する。
本明細書において、「ビフェニリル基」は、「フェニル基で置換されたフェニル基」を意味する。「ビフェニリル基」は、置換基が「Ｃ６−Ｃ６０アリール基」である「置換されたフェニル基」に属する。
【０２０１】
本明細書において、「ターフェニリル基」は、「ビフェニリル基で置換されたフェニル基」を意味する。「ターフェニリル基」は、置換基が「Ｃ６−Ｃ６０アリール基で置換されたＣ６−Ｃ６０アリール基」である「置換されたフェニル基」に属する。
【０２０２】
本明細書において、＊及び＊’は、他の定義がない限り、当該化学式のうち隣接原子との結合サイトを意味する。
【０２０３】
以下、評価例、実施例及び比較例を挙げ、本発明の一実施形態による化合物及び有機発光素子についてさらに具体的に説明する。下記合成例において、「Ａの代わりに、Ｂを使用した」という表現において、Ａのモル当量とＢのモル当量は、互いに同一である。
【実施例】
【０２０４】
評価例１：エネルギーレベル測定
ホスト化合物１−１及び１−６、並びに比較化合物Ａ〜Ｃ、ＣＢＰ、ｍＣＰ及びＡＤＮに対し、トルエンと各化合物との混合物（トルエン３ｍＬに各化合物１ｍｇを溶かす）を石英セルに入れた後、液体窒素（７７Ｋ）に入れ、フォトルミネセンス測定機器を利用し、フォトルミネセンススペクトルを測定し、それを一般常温フォトルミネセンススペクトルと比較し、低温でのみ観測されるピークだけを分析し、そこから一重項（Ｓ１）エネルギーレベル、三重項（Ｔ１）エネルギーレベル及びΔＥｓｔ値を測定し、下記表１に示した。
【０２０５】
また、同じ方法により、リン光ドーパント化合物２−５，２−７，２−１０，２−１１及び２−１２の三重項（Ｔ１）エネルギーレベルを測定し、下記表１に示した。
【表１】
2020161821.tif 000141
【０２０６】
＜化合物１−１＞
【化１３９】
2020161821.tif 000142
＜化合物１−６＞
【化１４０】
2020161821.tif 000143
＜化合物２−５＞
【化１４１】
2020161821.tif 000144
＜化合物２−７＞
【化１４２】
2020161821.tif 000145
＜化合物２−１０＞
【化１４３】
2020161821.tif 000146
＜化合物２−１１＞
【化１４４】
2020161821.tif 000147
＜化合物２−１２＞
【化１４５】
2020161821.tif 000148
＜化合物Ａ＞
【化１４６】
2020161821.tif 000149
＜化合物Ｂ＞
【化１４７】
2020161821.tif 000150
＜化合物Ｃ＞
【化１４８】
2020161821.tif 000151
【０２０７】
実施例１
ＯＬＥＤ用ガラス（三星コーニング社製）基板であるＩＴＯガラス基板（２，５２５ｍｍ、１５Ω／ｓｑ）を、蒸溜水及びイソプロパノールを使用し、超音波洗浄を順次に実施した後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間実施した。洗浄後の透明電極ライン付着ガラス基板を、真空蒸着装置の基板ホルダに装着し、ＩＴＯ電極（アノード）上に、１，４，５，８，９，１１−ヘキサアザトリフェニレン−ヘキサカルボニトリル（ＨＡＴＣＮ）を蒸着し、１０ｎｍ厚の正孔注入層を形成した。その後、正孔注入層上に、Ｎ，Ｎ’−ジ−１−ナフチル−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルベンジジン（ＮＰＢ）を蒸着し、４０ｎｍ厚の正孔輸送層を形成した。
【０２０８】
正孔輸送層上部にＴｒｉｓＰＣｚ（９、９’，９”−ｔｒｉｐｈｅｎｙｌ−９Ｈ，９’Ｈ，９”Ｈ−３，３’：６’３”−ｔｅｒｃａｒｂａｚｏｌｅ）を蒸着し、１０ｎｍ厚の電子阻止層を形成し、電子阻止層上に、化合物１−１及び化合物２−５を、重量比９：１で共蒸着し、２５ｎｍ厚の発光層を形成した。
【０２０９】
発光層上に、ｍＣＢＴ（９，９’−（２，８−ｄｉｂｅｎｚｏｔｈｉｏｐｈｅｎｅｄｉｙｌ）ｂｉｓ−９Ｈ−ｃａｒｂａｚｏｌｅ）を蒸着し、１０ｎｍ厚の正孔阻止層を形成し、正孔阻止層上に、ＢＢｙＴＰ（２，７−ｄｉ（２，２’−ｂｉｐｙｒｉｄｉｎ−５−ｙｌ）ｔｒｉｐｈｅｎｙｌｅｎｅ）を蒸着し、４０ｎｍ厚の電子輸送層を形成した。
【０２１０】
電子輸送層上部にＬｉＦを蒸着し、１ｎｍ厚の電子注入層を形成した後、電子注入層上にＡｌを蒸着し、１００ｎｍ厚のカソードを形成することにより、有機発光素子を作製した。蒸着に使用した装備は、Ｓｕｎｉｃシステム社のＳｕｉｃｅｌ  ｐｌｕｓ  ２００蒸着機を使用した。
【０２１１】
＜ＨＡＴ−ＣＮ＞
【化１４９】
2020161821.tif 000152
＜ＮＰＢ＞
【化１５０】
2020161821.tif 000153
＜ＴｒｉｓＰＣｚ＞
【化１５１】
2020161821.tif 000154
＜ｍＣＢＴ＞
【化１５２】
2020161821.tif 000155
＜ＢＢｙＴＰ＞
【化１５３】
2020161821.tif 000156
【０２１２】
実施例２〜６、及び比較例１〜６発光層の形成時、化合物１−１及び化合物２−５の代わりに、表２に記載された化合物をそれぞれ使用したことを除いては、実施例１と同一に行い、有機発光素子を作製した。
【０２１３】
評価例２
実施例１〜６、及び比較例１〜６で作製した有機発光素子に対し、電流密度１０ｍＡ／ｃｍ２での駆動電圧、効率、色純度を、下記方法を利用して測定し、その結果を表２に示した：
−色座標：電流・電圧計（Ｋｅｔｈｌｅｙ  ＳＭＵ  ２３６）によって電源を供給し、輝度計ＰＲ６５０を利用して測定
−輝度：電流・電圧計（Ｋｅｔｈｌｅｙ  ＳＭＵ  ２３６）によって電源を供給し、輝度計ＰＲ６５０を利用して測定
−効率：電流・電圧計（Ｋｅｔｈｌｅｙ  ＳＭＵ  ２３６）によって電源を供給し、輝度計ＰＲ６５０を利用して測定
【表２】
2020161821.tif 000157
【０２１４】
＜化合物Ａ＞
【化１５４】
2020161821.tif 000158
＜化合物Ｂ＞
【化１５５】
2020161821.tif 000159
＜化合物Ｃ＞
【化１５６】
2020161821.tif 000160
【０２１５】
表１及び表２を参照し、本発明の一実施形態による有機発光素子は、前述の数式１〜３を満足し、数式１〜３を満足しない化合物Ａ〜Ｃを利用した場合に比べ、駆動電圧が低く、外部量子効率にすぐれるということを確認した。
【０２１６】
また、本発明の有機発光素子は、青色発光を示すということを確認した。
【０２１７】
すなわち、本発明の一実施形態による有機発光素子は、駆動電圧が低く、外部量子効率にすぐれ、青色発光に適するということが分かる。
【０２１８】
本発明について、前述の評価例、実施例及び比較例を参考にして説明したが、それらは、例示的なものに過ぎず、本発明に属する技術分野の当業者であるならば、それらから多様な変形、及び均等な他の実施例が可能であるという点を理解するであろう。従って、本発明の真の技術的保護範囲は、特許請求の範囲の技術的思想によって決められるものである。
【符号の説明】
【０２１９】
１０，２０，３０，４０    有機発光素子
１１０    第１電極
１５０    有機層
１９０    第２電極
２１０    第１キャッピング層
２２０    第２キャッピング層
【図１】
2020161821.tif 000252
【図２】
2020161821.tif 000253
【図３】
2020161821.tif 000254
【図４】
2020161821.tif 000255