(57)【要約】【課題】高性能の有機エレクトロルミネッセンス素子を提供すること。【解決手段】陽極と、発光層と、陰極と、を含み、前記発光層は、第一の化合物および第二の化合物を含み、前記第一の化合物は、遅延蛍光発光性の化合物であり、前記第二の化合物は、下記一般式（２）で表され、Ｘは、窒素原子、またはＹと結合する炭素原子であり、Ｙは、水素原子または置換基であり、Ｒ２１〜Ｒ２６は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、Ｚ２１およびＺ２２は、それぞれ独立に、ハロゲン原子、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、および置換もしくは無置換のアリールオキシ基からなる群から選択される、有機エレクトロルミネッセンス素子。    【化１】2020161843.tif 000133【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
陽極と、発光層と、陰極と、を含み、
前記発光層は、第一の化合物および第二の化合物を含み、
前記第一の化合物は、遅延蛍光発光性の化合物であり、
前記第二の化合物は、下記一般式（２）で表される有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化１】
2020161843.tif 000126
（前記一般式（２）において、
Ｘは、窒素原子、またはＹと結合する炭素原子であり、
Ｙは、水素原子または置換基であり、
Ｒ２１〜Ｒ２６は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、
Ｒ２１〜Ｒ２６のうち２つ以上が互いに結合して環構造が構築されていてもよく、
Ｙ、およびＲ２１〜Ｒ２６が置換基である場合の置換基は、
置換もしくは無置換のアルキル基、
置換もしくは無置換のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換のアリール基、
置換もしくは無置換のアルコキシ基、
置換もしくは無置換のアルキルチオ基、
置換もしくは無置換のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換のアリールチオ基、
置換もしくは無置換のアルケニル基、
置換もしくは無置換のアラルキル基、
置換もしくは無置換のヘテロアリール基、
ハロゲン原子、
ハロアルキル基、
カルボキシ基、
エステル基、
カルバモイル基、
アミノ基、
ニトロ基、
シアノ基、
シリル基、および
シロキサニル基からなる群から選択され、
Ｚ２１およびＺ２２は、それぞれ独立に、
ハロゲン原子、
置換もしくは無置換のアリール基、
置換もしくは無置換のアルコキシ基、および
置換もしくは無置換のアリールオキシ基からなる群から選択され、
Ｚ２１およびＺ２２が結合して環構造が構築されていてもよい。）
【請求項２】
前記発光層が、第三の化合物をさらに含み、
前記第三の化合物の一重項エネルギーは、前記第一の化合物の一重項エネルギーよりも大きい
請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項３】
前記第二の化合物が、下記一般式（２１）で表される
請求項１または請求項２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化２】
2020161843.tif 000127
（前記一般式（２１）において、
Ｘ、Ｙ、Ｒ２１〜Ｒ２４、Ｚ２１、およびＺ２２は、それぞれ、前記一般式（２）におけるＸ、Ｙ、Ｒ２１〜Ｒ２４、Ｚ２１、およびＺ２２と同義であり、
Ｒ２７〜Ｒ３０は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、
Ｒ２７〜Ｒ３０が置換基である場合の置換基としては、Ｒ２１〜Ｒ２４について列挙した置換基と同義である。）
【請求項４】
前記第二の化合物は、前記Ｚ２１と前記Ｚ２２とが結合して構築される環構造を有さない
請求項１から請求項３のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項５】
Ｒ２１〜Ｒ２６は、互いに結合せず、
前記第二の化合物は、前記Ｚ２１と前記Ｚ２２とが結合して構築される環構造を有さな
い
請求項１または請求項２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項６】
前記一般式（２）において、Ｚ２１およびＺ２２のうち少なくともいずれかは、下記一般式（２ａ）で表される
請求項１から請求項５のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化３】
2020161843.tif 000128
（前記一般式（２ａ）において、
Ａは、
置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基、または
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１２のアリール基であり、
Ｌ２は、
置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキレン基、または
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１２のアリーレン基であり、
ｍは、０以上７以下の整数であり、
複数のＬ２同士は、互いに同じでも異なっていてもよい。）
【請求項７】
前記一般式（２ａ）のＡおよびＬ２のうち少なくともいずれかがハロゲン原子で置換されている
請求項６に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項８】
前記第二の化合物が、下記一般式（２０）で表される
請求項６または請求項７に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化４】
2020161843.tif 000129
（前記一般式（２０）において、
Ｘ、Ｙ、Ｒ２１〜Ｒ２６は、それぞれ、前記一般式（２）におけるＸ、Ｙ、Ｒ２１〜Ｒ２６と同義であり、
Ａ２１およびＡ２２は、前記一般式（２ａ）におけるＡと同義であり、互いに同一でも異なっていてもよく、
Ｌ２１およびＬ２２は、前記一般式（２ａ）におけるＬ２と同義であり、互いに同一でも異なっていてもよく、
ｍ１およびｍ２は、それぞれ独立に、０以上７以下の整数であり、
複数のＬ２１同士は、互いに同じでも異なっていてもよく、
複数のＬ２２同士は、互いに同じでも異なっていてもよい。）
【請求項９】
前記一般式（２）のＺ２１およびＺ２２のうち少なくともいずれかは、
フッ素原子で置換されたアルコキシ基、
フッ素原子で置換されたアリールオキシ基、または
フルオロアルキル基で置換されたアリールオキシ基である
請求項１から請求項５のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１０】
前記一般式（２）のＺ２１およびＺ２２のうち少なくともいずれかは、フッ素原子である
請求項１から請求項５のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１１】
前記一般式（２）のＹ、Ｒ２１〜Ｒ２６が置換基である場合の置換基は、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルケニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、ハロゲン原子、ハロアルキル基、カルボキシ基、エステル基、カルバモイル基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基、シリル基、およびシロキサニル基からなる群から選択される
請求項１から請求項１０のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１２】
前記一般式（２）のＹ、Ｒ２１〜Ｒ２６が置換基である場合の置換基は、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、ハロゲン原子、およびハロアルキル基からなる群から選択される
請求項１から請求項１１のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１３】
前記一般式（２）のＲ２１、Ｒ２３、Ｒ２４、およびＲ２６のうち少なくともいずれかが置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基である
請求項１から請求項１２のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１４】
前記一般式（２）のＲ２１、Ｒ２３、Ｒ２４、およびＲ２６のうち少なくともいずれかが置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基である
請求項１から請求項１３のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１５】
前記一般式（２）のＸが炭素原子であり、Ｙが置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基である
請求項１から請求項１４のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１６】
前記第二の化合物は、５００ｎｍ以上５５０ｎｍ以下の波長範囲に発光ピークを示す蛍光発光性の化合物である
請求項１から請求項１５のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１７】
５００ｎｍ以上５５０ｎｍ以下の波長範囲にピークを示す光を放射する
請求項１から請求項１６のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１８】
前記第一の化合物は、下記一般式（１）で表される
請求項１から請求項１７のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化５】
2020161843.tif 000130
（前記一般式（１）において、
Ａはアクセプター性部位であり、下記一般式（ａ−１）〜（ａ−７）から選ばれる部分構造を有する基である。Ａが複数存在する場合、複数のＡは互いに同一または異なり、Ａ同士が結合して飽和または不飽和の環を形成してもよく、
Ｂはドナー性部位であり、下記一般式（ｂ−１）〜（ｂ−６）から選ばれる部分構造を有する。Ｂが複数存在する場合、複数のＢは互いに同一または異なり、Ｂ同士が結合して飽和または不飽和の環を形成してもよく、
ａ，ｂ，およびｄは、それぞれ独立に、１〜５の整数であり、
ｃは０〜５の整数であり、
ｃが０のとき、ＡとＢとは単結合またはスピロ結合で結合し、
ｃが１〜５の整数のとき、Ｌは、
置換または無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、および
置換または無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基からなる群から選択される連結基であり、Ｌが複数存在する場合、複数のＬは互いに同一または異なり、Ｌ同士が結合して飽和または不飽和の環を形成してもよい。）
【化６】
2020161843.tif 000131
【化７】
2020161843.tif 000132
（前記一般式（ｂ−１）〜（ｂ−６）において、
Ｒは、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、Ｒが置換基である場合の置換基は、
置換または無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、
置換または無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、および
置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基からなる群から選択され、Ｒが複数存在する場合、複数のＲは互いに同一または異なり、Ｒ同士が結合して飽和または不飽和の環を形成してもよい。）
【請求項１９】
前記陽極と前記発光層との間に正孔輸送層を含む
請求項１から請求項１８のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２０】
前記発光層と前記陰極との間に電子輸送層を含む
請求項１から請求項１９のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２１】
請求項１から請求項２０のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備える電子機器。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、有機エレクトロルミネッセンス素子、および電子機器に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、「有機ＥＬ素子」という場合がある。）に電圧を印加すると、陽極から正孔が、また陰極から電子が、それぞれ発光層に注入される。そして、発光層において、注入された正孔と電子とが再結合し、励起子が形成される。このとき、電子スピンの統計則により、一重項励起子、及び三重項励起子が２５％：７５％の割合で生成する。
一重項励起子からの発光を用いる蛍光型の有機ＥＬ素子は、携帯電話やテレビ等のフルカラーディスプレイへ応用されているが、素子性能をさらに向上させるための検討が行われている（例えば、特許文献１〜５参照）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】国際公開第２０１２／１３３１８８号
【特許文献２】国際公開第２０１４／０１３９４７号
【特許文献３】特開２００３−１２６７６号公報
【特許文献４】国際公開第２０１０／０９８０９８号
【特許文献５】特許第４９４７１４２号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明の目的は、高性能の有機エレクトロルミネッセンス素子を提供すること、および当該有機エレクトロルミネッセンス素子を備える電子機器を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明の一態様によれば、陽極と、発光層と、陰極と、を含み、前記発光層は、第一の化合物および第二の化合物を含み、前記第一の化合物は、遅延蛍光発光性の化合物であり、前記第二の化合物は、下記一般式（２）で表される有機エレクトロルミネッセンス素子が提供される。
【０００６】
【化１】
2020161843.tif 000002
【０００７】
（前記一般式（２）において、Ｘは、窒素原子、またはＹと結合する炭素原子であり、Ｙは、水素原子または置換基であり、Ｒ２１〜Ｒ２６は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、Ｙ、およびＲ２１〜Ｒ２６が置換基である場合の置換基は、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換のアルキルチオ基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、置換もしくは無置換のアリールチオ基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換もしくは無置換のアラルキル基、置換もしくは無置換のヘテロアリール基、ハロゲン原子、ハロアルキル基、カルボキシ基、エステル基、カルバモイル基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基、シリル基、およびシロキサニル基からなる群から選択され、Ｚ２１およびＺ２２は、それぞれ独立に、ハロゲン原子、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、および置換もしくは無置換のアリールオキシ基からなる群から選択される。）
【０００８】
本発明の一態様によれば、前述の本発明の一態様に係る有機エレクトロルミネッセンス素子を備える電子機器が提供される。
【０００９】
本発明によれば、高性能の有機エレクトロルミネッセンス素子を提供することができる。また、本発明によれば、当該有機エレクトロルミネッセンス素子を備える電子機器を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【００１０】
【図１】一実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子の一例の概略構成を示す図である。
【図２】過渡ＰＬを測定する装置の概略図である。
【図３】過渡ＰＬの減衰曲線の一例を示す図である。
【図４】発光層における第一の化合物、および第二の化合物のエネルギー準位およびエネルギー移動の関係を示す図である。
【発明を実施するための形態】
【００１１】
〔第一実施形態〕
本発明の第一実施形態に係る有機ＥＬ素子の構成について説明する。
有機ＥＬ素子は、陽極および陰極の両電極間に有機層を備える。この有機層は、有機化合物で構成される層を一つ以上有する。有機層は、無機化合物をさらに含んでいてもよい。本実施形態の有機ＥＬ素子は、有機層として少なくとも一つの発光層を含む。有機層は、例えば、発光層だけで構成されていてもよいし、有機ＥＬ素子で採用される層、例えば、正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層、正孔障壁層、および電子障壁層等のいずれかの層を有していてもよい。
【００１２】
図１に、本実施形態における有機ＥＬ素子の一例の概略構成を示す。
有機ＥＬ素子１は、透光性の基板２と、陽極３と、陰極４と、陽極３と陰極４との間に配置された有機層１０と、を含む。有機層１０は、陽極３側から順に、正孔注入層６、正孔輸送層７、発光層５、電子輸送層８、および電子注入層９が、この順番で積層されて構成される。
【００１３】
（発光層）
有機ＥＬ素子の発光層は、第一の化合物および第二の化合物を含む。発光層は、金属錯体を含んでもよいが、本実施形態では、燐光発光性の金属錯体を含まないことが好ましく、燐光発光性の金属錯体以外の金属錯体も含まないことが好ましい。
【００１４】
＜第一の化合物＞
本実施形態の第一の化合物は、遅延蛍光発光性の化合物である。第一の化合物は、下記一般式（１）で表されることが好ましい。本実施形態の第一の化合物は、金属錯体ではない。
【００１５】
本実施形態において、第一の化合物としては、例えば、下記一般式（１）で表される化合物が挙げられる。
【００１６】
【化２】
2020161843.tif 000003
【００１７】
前記一般式（１）において、
Ａはアクセプター性部位であり、下記一般式（ａ−１）〜（ａ−７）から選ばれる部分構造を有する基である。Ａが複数存在する場合、複数のＡは互いに同一または異なり、Ａ同士が結合して飽和または不飽和の環を形成してもよく、
Ｂはドナー性部位であり、下記一般式（ｂ−１）〜（ｂ−６）から選ばれる部分構造を有する。Ｂが複数存在する場合、複数のＢは互いに同一または異なり、Ｂ同士が結合して飽和または不飽和の環を形成してもよく、
ａ，ｂ，およびｄは、それぞれ独立に、１〜５の整数であり、
ｃは０〜５の整数であり、
ｃが０のとき、ＡとＢとは単結合またはスピロ結合で結合し、
ｃが１〜５の整数のとき、Ｌは、
置換または無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、および
置換または無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基からなる群から選択される連結基であり、Ｌが複数存在する場合、複数のＬは互いに同一または異なり、Ｌ同士が結合して飽和または不飽和の環を形成してもよい。
【００１８】
【化３】
2020161843.tif 000004
【００１９】
【化４】
2020161843.tif 000005
【００２０】
前記一般式（ｂ−１）〜（ｂ−６）において、
Ｒは、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、Ｒが置換基である場合の置換基は、
置換または無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、
置換または無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、および
置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基からなる群から選択され、Ｒが複数存在する場合、複数のＲは互いに同一または異なり、Ｒ同士が結合して飽和または不飽和の環を形成してもよい。
【００２１】
前記一般式（１）で表される化合物の結合様式の一例として、例えば下記表１に示す結合様式が挙げられる。
【００２２】
【表１】
2020161843.tif 000006
【００２３】
第一の化合物の具体的な例を以下に示す。なお、本発明における第一の化合物は、これらの例に限定されない。
【００２４】
【化５】
2020161843.tif 000007
【００２５】
【化６】
2020161843.tif 000008
【００２６】
【化７】
2020161843.tif 000009
【００２７】
【化８】
2020161843.tif 000010
【００２８】
【化９】
2020161843.tif 000011
【００２９】
【化１０】
2020161843.tif 000012
【００３０】
【化１１】
2020161843.tif 000013
【００３１】
【化１２】
2020161843.tif 000014
【００３２】
・第一の化合物の製造方法
第一の化合物は、例えば、国際公開第２０１３／１８０２４１号、国際公開第２０１４／０９２０８３号、および国際公開第２０１４／１０４３４６号等に記載された方法に従い、製造することができる。
【００３３】
・遅延蛍光発光性
遅延蛍光（熱活性化遅延蛍光）については、「有機半導体のデバイス物性」（安達千波矢編、講談社発行）の２６１〜２６８ページで解説されている。その文献の中で、蛍光発光材料の励起一重項状態と励起三重項状態のエネルギー差ΔＥ１３を小さくすることができれば、通常は遷移確率が低い励起三重項状態から励起一重項状態への逆エネルギー移動が高効率で生じ、熱活性化遅延蛍光（Ｔｈｅｒｍａｌｌｙ  Ａｃｔｉｖａｔｅｄ  ｄｅｌａｙｅｄ  Ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｃｅ，  ＴＡＤＦ）が発現すると説明されている。さらに、当該文献中の図１０．３８で、遅延蛍光の発生メカニズムが説明されている。本実施形態における第一の化合物は、このようなメカニズムで発生する熱活性化遅延蛍光を示す化合物である。遅延蛍光の発光は過渡ＰＬ（Ｐｈｏｔｏ  Ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ）測定により確認できる。
【００３４】
過渡ＰＬ測定から得た減衰曲線に基づいて遅延蛍光の挙動を解析することもできる。過渡ＰＬ測定とは、試料にパルスレーザーを照射して励起させ、照射を止めた後のＰＬ発光の減衰挙動（過渡特性）を測定する手法である。ＴＡＤＦ材料におけるＰＬ発光は、最初のＰＬ励起で生成する一重項励起子からの発光成分と、三重項励起子を経由して生成する一重項励起子からの発光成分に分類される。最初のＰＬ励起で生成する一重項励起子の寿命は、ナノ秒オーダーであり、非常に短い。そのため、当該一重項励起子からの発光は、パルスレーザーを照射後、速やかに減衰する。
一方、遅延蛍光は、寿命の長い三重項励起子を経由して生成する一重項励起子からの発光のため、ゆるやかに減衰する。このように最初のＰＬ励起で生成する一重項励起子からの発光と、三重項励起子を経由して生成する一重項励起子からの発光とでは、時間的に大きな差がある。そのため、遅延蛍光由来の発光強度を求めることができる。
【００３５】
図２には、過渡ＰＬを測定するための例示的装置の概略図が示されている。
本実施形態の過渡ＰＬ測定装置１００は、所定波長の光を照射可能なパルスレーザー部１０１と、測定試料を収容する試料室１０２と、測定試料から放射された光を分光する分光器１０３と、２次元像を結像するためのストリークカメラ１０４と、２次元像を取り込んで解析するパーソナルコンピュータ１０５と、を備える。なお、過渡ＰＬの測定は、本実施形態で説明する装置に限定されない。
試料室１０２に収容される試料は、マトリックス材料に対し、ドーピング材料が１２質量％の濃度でドープされた薄膜を石英基板に成膜することで得られる。
試料室１０２に収容された薄膜試料に対し、パルスレーザー部１０１からパルスレーザーを照射して、ドーピング材料を励起させる。励起光の照射方向に対して９０度の方向へ発光を取り出し、取り出した光を分光器１０３で分光し、ストリークカメラ１０４内で２次元像を結像する。その結果、縦軸が時間に対応し、横軸が波長に対応し、輝点が発光強度に対応する２次元画像を得ることができる。この２次元画像を所定の時間軸で切り出すと、縦軸が発光強度であり、横軸が波長である発光スペクトルを得ることができる。また、当該２次元画像を波長軸で切り出すと、縦軸が発光強度の対数であり、横軸が時間である減衰曲線（過渡ＰＬ）を得ることができる。
【００３６】
例えば、マトリックス材料として、下記参考化合物Ｈ１を用い、ドーピング材料として下記参考化合物Ｄ１を用いて上述のようにして薄膜試料Ａを作製し、過渡ＰＬ測定を行った。
【００３７】
【化１３】
2020161843.tif 000015
【００３８】
ここでは、前述の薄膜試料Ａ、および薄膜試料Ｂを用いて減衰曲線を解析した。薄膜試料Ｂは、マトリックス材料として下記参考化合物Ｈ２を用い、ドーピング材料として前記参考化合物Ｄ１を用いて、上述のようにして薄膜試料を作製した。
図３には、薄膜試料Ａおよび薄膜試料Ｂについて測定した過渡ＰＬから得た減衰曲線が示されている。
【００３９】
【化１４】
2020161843.tif 000016
【００４０】
上記したように過渡ＰＬ測定によって、縦軸を発光強度とし、横軸を時間とする発光減衰曲線を得ることができる。この発光減衰曲線に基づいて、光励起により生成した一重項励起状態から発光する蛍光と、三重項励起状態を経由し、逆エネルギー移動により生成する一重項励起状態から発光する遅延蛍光との、蛍光強度比を見積もることができる。遅延蛍光発光性の材料では、素早く減衰する蛍光の強度に対し、緩やかに減衰する遅延蛍光の強度の割合が、ある程度大きい。
本実施形態における遅延蛍光発光量は、図２の装置を用いて求めることができる。前記第一の化合物は、当該第一の化合物が吸収する波長のパルス光（パルスレーザーから照射される光）で励起された後、当該励起状態から即座に観察されるＰｒｏｍｐｔ発光（即時発光）と、当該励起後、即座には観察されず、その後観察されるＤｅｌａｙ発光（遅延発光）とが存在する。本実施形態においては、Ｄｅｌａｙ発光（遅延発光）の量がＰｒｏｍｐｔ発光（即時発光）の量に対して５％以上であることが好ましい。
Ｐｒｏｍｐｔ発光とＤｅｌａｙ発光の量は、“Ｎａｔｕｒｅ  ４９２，  ２３４−２３８，  ２０１２”に記載された方法と同様の方法により求めることができる。なお、Ｐｒｏｍｐｔ発光およびＤｅｌａｙ発光の量の算出に使用される装置は、前記文献に記載の装置に限定されない。
また、遅延蛍光発光性の測定に用いられる試料は、例えば、第一の化合物と下記化合物ＴＨ−２とを、第一の化合物の割合が１２質量％となるように石英基板上に共蒸着し、膜厚１００ｎｍの薄膜を形成した試料を使用することができる。
【００４１】
【化１５】
2020161843.tif 000017
【００４２】
（第二の化合物）
第二の化合物は、下記一般式（２）で表される。
【００４３】
【化１６】
2020161843.tif 000018
【００４４】
前記一般式（２）において、
Ｘは、窒素原子、またはＹと結合する炭素原子であり、
Ｙは、水素原子または置換基であり、
Ｒ２１〜Ｒ２６は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、
Ｙ、およびＲ２１〜Ｒ２６が置換基である場合の置換基は、
置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換のアルキルチオ基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、置換もしくは無置換のアリールチオ基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換もしくは無置換のアラルキル基、置換もしくは無置換の複素環基、ハロゲン原子、ハロアルキル基、カルボキシ基、エステル基、カルバモイル基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基、シリル基、およびシロキサニル基からなる群から選択され、
Ｚ２１およびＺ２２は、それぞれ独立に、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、および置換もしくは無置換のアリールオキシ基からなる群から選択される。
【００４５】
前記一般式（２）のＲ２１〜Ｒ２６のうち２つ以上が互いに結合して環構造が構築されていてもよい。例えば、Ｒ２５およびＲ２６が互いに結合して６員環の芳香族環構造が構築される場合、第二の化合物は、下記一般式（２１）で表される。
【００４６】
【化１７】
2020161843.tif 000019
【００４７】
前記一般式（２１）において、Ｘ、Ｙ、Ｒ２１〜Ｒ２４、Ｚ２１、およびＺ２２は、それぞれ、前記一般式（２）におけるＸ、Ｙ、Ｒ２１〜Ｒ２４、Ｚ２１、およびＺ２２と同義であり、Ｒ２７〜Ｒ３０は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、Ｒ２７〜Ｒ３０が置換基である場合の置換基としては、Ｒ２１〜Ｒ２４について列挙した置換基と同義である。
【００４８】
前記Ｚ２１および前記Ｚ２２のうち少なくともいずれかは、フッ素原子で置換されたアルコキシ基、フッ素原子で置換されたアリールオキシ基、またはフルオロアルキル基で置換されたアリールオキシ基であることが好ましい。
前記Ｚ２１および前記Ｚ２２のうち少なくともいずれかが、フッ素原子であることも好ましく、前記Ｚ２１および前記Ｚ２２がフッ素原子であることもより好ましい。
【００４９】
前記Ｚ２１および前記Ｚ２２のうち少なくともいずれかは、下記一般式（２ａ）で表されることも好ましい。
【００５０】
【化１８】
2020161843.tif 000020
【００５１】
前記一般式（２ａ）において、Ａは、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基、または置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１２のアリール基であり、Ｌ２は、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキレン基、または置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１２のアリーレン基であり、ｍは、０以上７以下の整数であり、複数のＬ２同士は、互いに同じでも異なっていてもよい。ｍは、０以上２以下の整数であることが好ましい。ｍが０の場合、Ａは、Ｏ（酸素原子）に直接結合する。
【００５２】
前記一般式（２）において、Ｚ２１およびＺ２２が前記一般式（２ａ）で表される場合、第二の化合物は、下記一般式（２０）で表される。
【００５３】
【化１９】
2020161843.tif 000021
【００５４】
前記一般式（２０）において、Ｘ、Ｙ、Ｒ２１〜Ｒ２６は、それぞれ、前記一般式（２）におけるＸ、Ｙ、Ｒ２１〜Ｒ２６と同義である。Ａ２１およびＡ２２は、前記一般式（２ａ）におけるＡと同義であり、互いに同一でも異なっていてもよい。Ｌ２１およびＬ２２は、前記一般式（２ａ）におけるＬ２と同義であり、互いに同一でも異なっていてもよい。ｍ１およびｍ２は、それぞれ独立に、０以上７以下の整数であり、０以上２以下の整数であることが好ましい。複数のＬ２１同士は、互いに同じでも異なっていてもよく、複数のＬ２２同士は、互いに同じでも異なっていてもよい。ｍ１が０の場合、Ａ２１は、Ｏ（酸素原子）に直接結合し、ｍ２が０の場合、Ａ２２は、Ｏ（酸素原子）に直接結合する。
【００５５】
前記一般式（２ａ）におけるＡおよびＬ２のうち少なくともいずれかが、ハロゲン原子で置換されていることが好ましく、フッ素原子で置換されていることがより好ましい。
前記一般式（２ａ）におけるＡは、炭素数１〜６のパーフルオロアルキル基、または環形成炭素数６〜１２のパーフルオロアリール基であることがより好ましく、炭素数１〜６のパーフルオロアルキル基であることがさらに好ましい。
前記一般式（２ａ）におけるＬ２は、炭素数１〜６のパーフルオロアルキレン基、または環形成炭素数６〜１２のパーフルオロアリーレン基であることがより好ましく、炭素数１〜６のパーフルオロアルキレン基であることがさらに好ましい。
【００５６】
前記一般式（２），（２０），（２１）において、Ｘが炭素原子であり、Ｙが水素原子、または置換もしくは無置換のアルキル基、および置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基からなる群から選択される置換基であることが好ましく、Ｙが置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基であることがより好ましい。
【００５７】
第二の化合物は、前記Ｚ２１と前記Ｚ２２とが結合して構築される環構造を有していてもよいが、前記Ｚ２１と前記Ｚ２２とが結合して構築される環構造を有さないことが好ましい。
【００５８】
前記一般式（２），（２０）において、Ｒ２１、Ｒ２３、Ｒ２４、およびＲ２６のうち少なくともいずれかが置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基であることが好ましい。
前記一般式（２），（２０）において、Ｒ２１、Ｒ２３、Ｒ２４、およびＲ２６が置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基であることがより好ましい。この場合、Ｒ２２およびＲ２５が水素原子であることが好ましい。
【００５９】
前記一般式（２１）において、Ｒ２１、Ｒ２３、およびＲ２４のうち少なくともいずれかが置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基であることが好ましい。
前記一般式（２１）において、Ｒ２１、Ｒ２３、およびＲ２４が置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基であることがより好ましい。この場合、Ｒ２２が水素原子であることが好ましい。
【００６０】
前記一般式（２），（２０）において、Ｒ２１、Ｒ２３、Ｒ２４、およびＲ２６のうち少なくともいずれかが置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基であることが好ましい。
前記一般式（２），（２０）において、Ｒ２１、Ｒ２３、Ｒ２４、およびＲ２６が置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基であることがより好ましい。この場合、Ｒ２２およびＲ２５が水素原子であることが好ましい。
【００６１】
前記一般式（２１）において、Ｒ２１、Ｒ２３、およびＲ２４のうち少なくともいずれかが置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基であることが好ましい。
前記一般式（２１）において、Ｒ２１、Ｒ２３、およびＲ２４が置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基であることがより好ましい。この場合、Ｒ２２が水素原子であることが好ましい。
【００６２】
Ｙ、およびＲ２１〜Ｒ３０が置換基である場合の置換基は、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルケニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、ハロゲン原子、ハロアルキル基、カルボキシ基、エステル基、カルバモイル基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基、シリル基、およびシロキサニル基からなる群から選択されることが好ましく、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、ハロゲン原子、およびハロアルキル基からなる群から選択されることがより好ましい。
【００６３】
前記Ｚ２１〜Ｚ２２は、それぞれ独立に、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、および置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基からなる群から選択されることが好ましい。
【００６４】
フッ素原子で置換されたアルコキシ基としては、例えば、２，２，２−トリフロオロエトキシ基、２，２−ジフロオロエトキシ基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−プロポキシ基、２，２，３，３−テトラフルオロ−１−プロポキシ基、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロポキシ基、２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロ−１−ブチルオキシ基、２，２，３，３，４，４−ヘキサフルオロ−１−ブチルオキシ基、ノナフルオロターシャリーブチルオキシ基、２，２，３，３，４，４，５，５，５−ノナフルオロペンタノキシ基、２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，６−ウンデカフルオロヘキサノキシ基、２，３−ビス(トリフルオロメチル)−２，３−ブタンジオキシ基、１，１，２，２−テトラ（トリフルオロメチル）エチレングリコキシ基、４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロヘキサン−１，２−ジオキシ基、および４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，９−トリデカフルオロノナン−１，２−ジオキシ基等が挙げられる。
【００６５】
フッ素原子で置換されたアリールオキシ基、またはフルオロアルキル基で置換されたアリールオキシ基としては、例えば、ペンタフルオロフェノキシ基、３，４，５−トリフルオロフェノキシ基、４−トリフルオロメチルフェノキシ基、３，５−ビストリフルオロメチルフェノキシ基、３−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ基、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ基、４−フルオロカテコラート基、４−トリフルオロメチルカテコラート基、および３，５−ビストリフルオロメチルカテコラート基等が挙げられる。
【００６６】
第二の化合物は、５００ｎｍ以上５５０ｎｍ以下の波長範囲に発光ピークを示す蛍光発光性の化合物であることが好ましい。このような蛍光発光性の第二の化合物を第一の化合物と共に発光層に用いることで、有機ＥＬ素子の性能が向上する。発光ピークを示す波長は、測定対象化合物が１０−６モル／リットル以上１０−５モル／リットル以下の濃度で溶解しているトルエン溶液について、測定した発光スペクトラムにおける発光強度が最大となる発光スペクトルのピーク波長をいう。
【００６７】
本実施形態に係る第二の化合物の具体例を以下に示す。なお、本発明における第二の化合物は、これらの具体例に限定されない。
【００６８】
【化２０】
2020161843.tif 000022
【００６９】
【化２１】
2020161843.tif 000023
【００７０】
【化２２】
2020161843.tif 000024
【００７１】
【化２３】
2020161843.tif 000025
【００７２】
【化２４】
2020161843.tif 000026
【００７３】
【化２５】
2020161843.tif 000027
【００７４】
【化２６】
2020161843.tif 000028
【００７５】
【化２７】
2020161843.tif 000029
【００７６】
【化２８】
2020161843.tif 000030
【００７７】
【化２９】
2020161843.tif 000031
【００７８】
【化３０】
2020161843.tif 000032
【００７９】
【化３１】
2020161843.tif 000033
【００８０】
【化３２】
2020161843.tif 000034
【００８１】
【化３３】
2020161843.tif 000035
【００８２】
【化３４】
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【００８３】
【化３５】
2020161843.tif 000037
【００８４】
【化３６】
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【００８５】
【化３７】
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【００８６】
【化３８】
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【００８７】
【化３９】
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【００８８】
【化４０】
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【００８９】
【化４１】
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【００９０】
【化４２】
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【００９１】
【化４３】
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【００９２】
【化４４】
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【００９３】
【化４５】
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【００９４】
【化４６】
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【００９５】
【化４７】
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【００９６】
【化４８】
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【００９７】
【化４９】
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【００９８】
【化５０】
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【００９９】
【化５１】
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【０１００】
【化５２】
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【０１０１】
【化５３】
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【０１０２】
【化５４】
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【０１０３】
【化５５】
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【０１０４】
【化５６】
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【０１０５】
【化５７】
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【０１０６】
【化５８】
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【０１０７】
【化５９】
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【０１０８】
【化６０】
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【０１０９】
【化６１】
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【０１１０】
【化６２】
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【０１１１】
【化６３】
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【０１１２】
【化６４】
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【０１１３】
【化６５】
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【０１１４】
【化６６】
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【０１１５】
【化６７】
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【０１１６】
【化６８】
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【０１１７】
【化６９】
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【０１１８】
【化７０】
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【０１１９】
【化７１】
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【０１２０】
【化７２】
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【０１２１】
【化７３】
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【０１２２】
【化７４】
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【０１２３】
【化７５】
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【０１２４】
【化７６】
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【０１２５】
【化７７】
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【０１２６】
【化７８】
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【０１２７】
【化７９】
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【０１２８】
【化８０】
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【０１２９】
【化８１】
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【０１３０】
【化８２】
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【０１３１】
【化８３】
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【０１３２】
【化８４】
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【０１３３】
【化８５】
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【０１３４】
【化８６】
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【０１３５】
【化８７】
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【０１３６】
【化８８】
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【０１３７】
【化８９】
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【０１３８】
【化９０】
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【０１３９】
【化９１】
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【０１４０】
【化９２】
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【０１４１】
【化９３】
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【０１４２】
【化９４】
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【０１４３】
【化９５】
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【０１４４】
【化９６】
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【０１４５】
【化９７】
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【０１４６】
【化９８】
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【０１４７】
【化９９】
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【０１４８】
【化１００】
2020161843.tif 000102
【０１４９】
第一実施形態の有機ＥＬ素子によれば高性能な有機ＥＬ素子を提供できる。
従来、蛍光発光性の化合物と共に発光層に用いられている化合物としては、主にアントラセン誘導体である。アントラセン誘導体は、電子輸送性が相対的に正孔輸送性より強いため、発光層中のキャリアバランスの向上に課題があった。そのため、有機ＥＬ素子の駆動電圧の低下が望まれていた。
一方、第一実施形態の有機ＥＬ素子は、発光層に、遅延蛍光発光性の第一の化合物と、前記一般式（２）等で表される特定の構造を有する第二の化合物と、を含んでいる。第一実施形態の有機ＥＬ素子では、バイポーラー性を有する第一の化合物を用いることで、従来の蛍光ホストであるアントラセン誘導体と比較して、発光層におけるキャリアバランスが向上すると考えられる。その結果、従来の蛍光発光型の素子に比べて、有機ＥＬ素子の駆動電圧が低下すると考えられる。
【０１５０】
第一実施形態の有機ＥＬ素子は、発光させたときに５００ｎｍ以上５５０ｎｍ以下の波長範囲にピークを示す光を放射することが好ましい。すなわち、有機ＥＬ素子から放射される光の主ピーク波長が５００ｎｍ以上５５０ｎｍ以下の範囲に含まれることが好ましい。本実施形態の有機ＥＬ素子を発光させたときに、発光層５において、主に第二の化合物が発光していることが好ましい。
【０１５１】
・ＴＡＤＦ機構
本実施形態の有機ＥＬ素子では、第一の化合物としてΔＳＴ（Ｍ１）が小さい化合物を用いることが好ましく、外部から与えられる熱エネルギーによって、第一の化合物の三重項準位から第一の化合物の一重項準位への逆項間交差が起こり易くなる。有機ＥＬ素子内部の電気励起された励起子の励起三重項状態が、逆項間交差によって、励起一重項状態へスピン交換がされるエネルギー状態変換機構をＴＡＤＦ機構と呼ぶ。
図４は、発光層における第一の化合物および第二の化合物のエネルギー準位の関係の一例を示す図である。図４において、Ｓ０は、基底状態を表し、Ｓ１（Ｍ１）は、第一の化合物の最低励起一重項状態を表し、Ｔ１（Ｍ１）は、第一の化合物の最低励起三重項状態を表し、Ｓ１（Ｍ２）は、第二の化合物の最低励起一重項状態を表し、Ｔ１（Ｍ２）は、第二の化合物の最低励起三重項状態を表す。図４中のＳ１（Ｍ１）からＳ１（Ｍ２）へ向かう破線の矢印は、第一の化合物の最低励起一重項状態から第二の化合物の最低励起一重項状態へのフェルスター型エネルギー移動を表す。なお、本実施形態では、最低励起一重項状態Ｓ１と最低励起三重項状態Ｔ１との差を、ΔＳＴとして定義する。
図４に示すように、第一の化合物としてΔＳＴ（Ｍ１）の小さな化合物を用いると、最低励起三重項状態Ｔ１（Ｍ１）は、熱エネルギーにより、最低励起一重項状態Ｓ１（Ｍ１）に逆項間交差が可能である。そして、第一の化合物の最低励起一重項状態Ｓ１（Ｍ１）から第二の化合物の最低励起一重項状態Ｓ１（Ｍ２）へのフェルスター型エネルギー移動が生じる。この結果、第二の化合物の最低励起一重項状態Ｓ１（Ｍ２）からの蛍光発光を観測することができる。このＴＡＤＦ機構による遅延蛍光を利用することによっても、理論的に内部効率を１００％まで高めることができると考えられている。
【０１５２】
本実施形態において、第一の化合物の一重項エネルギーＳ（Ｍ１）は、第二の化合物の一重項エネルギーＳ（Ｍ２）よりも大きいことが好ましい。
また、本実施形態において、第一の化合物の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋ（Ｍ１）は、第二の化合物の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋ（Ｍ２）よりも大きいことが好ましい。
【０１５３】
・三重項エネルギーと７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップとの関係
ここで、三重項エネルギーと７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップとの関係について説明する。本実施形態では、７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップは、通常定義される三重項エネルギーとは異なる点がある。
一般に、三重項エネルギーは、測定対象となる化合物を溶媒に溶解させた試料を低温（７７［Ｋ］）で燐光スペクトル（縦軸：燐光発光強度、横軸：波長とする。）を測定し、この燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値に基づいて、所定の換算式から算出される。
ここで、本実施形態に用いる遅延蛍光性化合物としては、ΔＳＴが小さい化合物であることが好ましい。ΔＳＴが小さいと、低温（７７［Ｋ］）状態でも、項間交差、及び逆項間交差が起こりやすく、励起一重項状態と励起三重項状態とが混在する。その結果、上記と同様にして測定されるスペクトルは、励起一重項状態および励起三重項状態の両者からの発光を含んでおり、いずれの状態から発光したのかについて峻別することは困難であるが、基本的には三重項エネルギーの値が支配的と考えられる。
そのため、本実施形態では、通常の三重項エネルギーＴと測定手法は同じであるが、その厳密な意味において異なることを区別するため、次のようにして測定される値をエネルギーギャップＴ７７Ｋと称する。測定対象となる化合物をＥＰＡ（ジエチルエーテル：イソペンタン：エタノール＝５：５：２（容積比））中に、濃度が１０μｍｏｌ／Ｌとなるように溶解し、この溶液を石英セル中に入れて測定試料とする。この測定試料について、低温（７７［Ｋ］）で燐光スペクトル（縦軸：燐光発光強度、横軸：波長とする。）を測定し、この燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値λｅｄｇｅ［ｎｍ］に基づいて、次の換算式（Ｆ１）から算出されるエネルギー量をエネルギーギャップＴ７７Ｋとする。
換算式（Ｆ１）：Ｔ７７Ｋ［ｅＶ］＝１２３９．８５／λｅｄｇｅ
燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線は以下のように引く。燐光スペクトルの短波長側から、スペクトルの極大値のうち、最も短波長側の極大値までスペクトル曲線上を移動する際に、長波長側に向けて曲線上の各点における接線を考える。この接線は、曲線が立ち上がるにつれ（つまり縦軸が増加するにつれ）、傾きが増加する。この傾きの値が極大値をとる点において引いた接線（すなわち変曲点における接線）が、当該燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線とする。
なお、スペクトルの最大ピーク強度の１５％以下のピーク強度をもつ極大点は、上述の最も短波長側の極大値には含めず、最も短波長側の極大値に最も近い、傾きの値が極大値をとる点において引いた接線を当該燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線とする。
燐光の測定には、（株）日立ハイテクノロジー製のＦ−４５００形分光蛍光光度計本体を用いることができる。なお、測定装置はこの限りではなく、冷却装置及び低温用容器と、励起光源と、受光装置とを組み合わせることにより、測定してもよい。
【０１５４】
・一重項エネルギーＳ
一重項エネルギーＳは、次のようにして測定される。
測定対象となる化合物の１０μｍｏｌ／Ｌトルエン溶液を調製して石英セルに入れ、常温（３００Ｋ）でこの試料の吸収スペクトル（縦軸：発光強度、横軸：波長とする。）を測定した。この吸収スペクトルの長波長側の立ち下がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値λｅｄｇｅ［ｎｍ］を次に示す換算式２に代入して一重項エネルギーを算出した。
換算式２：Ｓ［ｅＶ］＝１２３９．８５／λｅｄｇｅ
一重項エネルギーＳの測定では、吸収スペクトルを日立社製の分光光度計（装置名：Ｕ３３１０）を用いることができる。なお、吸収スペクトル測定装置は、ここで用いた装置に限定されない。
【０１５５】
吸収スペクトルの長波長側の立ち下がりに対する接線は以下のように引く。吸収スペクトルの極大値のうち、最も長波長側の極大値から長波長方向にスペクトル曲線上を移動する際に、曲線上の各点における接線を考える。この接線は、曲線が立ち下がるにつれ（つまり縦軸の値が減少するにつれ）、傾きが減少しその後増加することを繰り返す。傾きの値が最も長波長側（ただし、吸光度が０．１以下となる場合は除く）で極小値をとる点において引いた接線を当該吸収スペクトルの長波長側の立ち下がりに対する接線とする。
なお、吸光度の値が０．２以下の極大点は、上記最も長波長側の極大値には含めない。
【０１５６】
・発光層の膜厚
本実施形態の有機ＥＬ素子１における発光層５の膜厚は、好ましくは５ｎｍ以上５０ｎｍ以下、より好ましくは７ｎｍ以上５０ｎｍ以下、さらに好ましくは１０ｎｍ以上５０ｎｍ以下である。発光層５の膜厚が５ｎｍ以上であれば、発光層５を形成し易くなり、色度も調整し易くなる。発光層５の膜厚が５０ｎｍ以下であれば、駆動電圧の上昇を抑制することができる。
【０１５７】
・発光層における化合物の含有率
本実施形態の有機ＥＬ素子１では、発光層５において、第一の化合物の含有率は、９０質量％以上９９質量％以下であることが好ましく、第二の化合物の含有率は、１質量％以上１０質量％以下であることが好ましい。発光層５における第一の化合物および第二の化合物の合計含有率の上限は、１００質量％である。なお、本実施形態は、発光層５に、第一の化合物および第二の化合物以外の材料が含まれることを除外しない。
【０１５８】
（基板）
基板２は、有機ＥＬ素子１の支持体として用いられる。基板２としては、例えば、ガラス、石英、およびプラスチック等を用いることができる。また、可撓性基板を用いてもよい。可撓性基板とは、折り曲げることができる（フレキシブル）基板のことであり、例えば、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエーテルスルフォン、ポリプロピレン、ポリエステル、ポリフッ化ビニル、ポリ塩化ビニル、ポリイミド、ポリエチレンナフタレートからなるプラスチック基板等が挙げられる。また、無機蒸着フィルムを用いることもできる。
【０１５９】
（陽極）
基板２上に形成される陽極３には、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物等を用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム−酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ  Ｔｉｎ  Ｏｘｉｄｅ）、珪素もしくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化インジウム−酸化亜鉛、酸化タングステンおよび酸化亜鉛を含有した酸化インジウム、並びにグラフェン等が挙げられる。この他、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、ニッケル（Ｎｉ）、タングステン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モリブデン（Ｍｏ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）、チタン（Ｔｉ）、または金属材料の窒化物（例えば、窒化チタン）等が挙げられる。
これらの材料は、通常、スパッタリング法により成膜される。例えば、酸化インジウム−酸化亜鉛は、酸化インジウムに対し１質量％以上１０質量％以下の酸化亜鉛を加えたターゲットを用いることにより、スパッタリング法で形成することができる。また、例えば、酸化タングステン、および酸化亜鉛を含有した酸化インジウムは、酸化インジウムに対し酸化タングステンを０．５質量％以上５質量％以下、酸化亜鉛を０．１質量％以上１質量％以下含有したターゲットを用いることにより、スパッタリング法で形成することができる。その他、真空蒸着法、塗布法、インクジェット法、およびスピンコート法などにより作製してもよい。
陽極３上に形成される有機層のうち、陽極３に接して形成される正孔注入層６は、陽極３の仕事関数に関係なく正孔（ホール）注入が容易である複合材料を用いて形成されるため、電極材料として可能な材料（例えば、金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物、その他、元素周期表の第１族または第２族に属する元素も含む）を用いることもできる。
仕事関数の小さい材料である、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金（例えば、ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユーロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属およびこれらを含む合金等を用いることもできる。なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、およびこれらを含む合金を用いて陽極３を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。さらに、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを用いることができる。
【０１６０】
（正孔注入層）
正孔注入層６は、正孔注入性の高い物質を含む層である。正孔注入性の高い物質としては、例えば、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、およびマンガン酸化物等を用いることができる。
また、正孔注入性の高い物質としては、例えば、低分子の有機化合物である４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、４，４’−ビス（Ｎ−｛４−［Ｎ’−（３−メチルフェニル）−Ｎ’−フェニルアミノ］フェニル｝−Ｎ−フェニルアミノ）ビフェニル（略称：ＤＮＴＰＤ）、１，３，５−トリス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ベンゼン（略称：ＤＰＡ３Ｂ）、３−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，６−ビス［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、および３−［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）等の芳香族アミン化合物等、並びにジピラジノ［２，３−ｆ：２０，３０−ｈ］キノキサリン−２，３，６，７，１０，１１−ヘキサカルボニトリル（ＨＡＴ−ＣＮ）等も挙げられる。
また、正孔注入性の高い物質としては、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）を用いることもできる。例えば、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）、ポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ−（４−｛Ｎ’−［４−（４−ジフェニルアミノ）フェニル］フェニル−Ｎ’−フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルアミド］（略称：ＰＴＰＤＭＡ）、およびポリ［Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ブチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ）などの高分子化合物が挙げられる。また、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、およびポリアニリン／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＡｎｉ／ＰＳＳ）等の酸を添加した高分子化合物を用いることもできる。
【０１６１】
（正孔輸送層）
正孔輸送層７は、正孔輸送性の高い物質を含む層である。正孔輸送層７には、例えば、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、およびアントラセン誘導体等を使用することができる。具体的には、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４−フェニル−４’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＡＦＬＰ）、４，４’−ビス［Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＦＬＤＰＢｉ）、４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、および４，４’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）などの芳香族アミン化合物等を用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／（Ｖ・ｓ）以上の正孔移動度を有する物質である。
正孔輸送層７には、ＣＢＰ、９−［４−（Ｎ−カルバゾリル）］フェニル−１０−フェニルアントラセン（ＣｚＰＡ）、および９−フェニル−３−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（ＰＣｚＰＡ）のようなカルバゾール誘導体、並びにｔ−ＢｕＤＮＡ、ＤＮＡ、およびＤＰＡｎｔｈのようなアントラセン誘導体を用いてもよい。ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）、およびポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）等の高分子化合物を用いることもできる。
但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外の物質を用いてもよい。なお、正孔輸送性の高い物質を含む層は、単層だけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層した層としてもよい。
正孔輸送層を二層以上配置する場合、エネルギーギャップのより大きい材料を含む層を、発光層５に近い側に配置することが好ましい。
【０１６２】
本実施形態において、正孔輸送層７は、発光層５で生成する三重項励起子が正孔輸送層へ拡散することを防止し、三重項励起子を発光層５内に閉じ込める機能を有することが好ましい。
【０１６３】
（電子輸送層）
電子輸送層８は、電子輸送性の高い物質を含む層である。電子輸送層８には、１）アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、および亜鉛錯体等の金属錯体、２）イミダゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、アジン誘導体、カルバゾール誘導体、およびフェナントロリン誘導体等の複素芳香族化合物、並びに３）高分子化合物を使用することができる。具体的には低分子の有機化合物として、Ａｌｑ、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ２）、ＢＡｌｑ、Ｚｎｑ、ＺｎＰＢＯ、およびＺｎＢＴＺなどの金属錯体等を用いることができる。また、金属錯体以外にも、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３−ビス［５−（ｐｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−フェニル−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−（４−エチルフェニル）−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ｐ−ＥｔＴＡＺ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）、および４，４’−ビス（５−メチルベンゾオキサゾール−２−イル）スチルベン（略称：ＢｚＯｓ）などの複素芳香族化合物も用いることができる。本実施態様においては、ベンゾイミダゾール化合物を好適に用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／（Ｖ・ｓ）以上の電子移動度を有する物質である。なお、正孔輸送性よりも電子輸送性の高い物質であれば、上記以外の物質を電子輸送層８として用いてもよい。また、電子輸送層８は、単層だけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層した層としてもよい。
また、電子輸送層８には、高分子化合物を用いることもできる。例えば、ポリ［（９，９−ジヘキシルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（ピリジン−３，５−ジイル）］（略称：ＰＦ−Ｐｙ）、およびポリ［（９，９−ジオクチルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（２，２’−ビピリジン−６，６’−ジイル）］（略称：ＰＦ−ＢＰｙ）などを用いることができる。
【０１６４】
本実施形態において、電子輸送層８は、発光層５で生成する三重項励起子が電子輸送層８や電子注入層９へ拡散することを防止し、三重項励起子を発光層５内に閉じ込める機能を有することが好ましい。
【０１６５】
（電子注入層）
電子注入層９は、電子注入性の高い物質を含む層である。電子注入層９には、リチウム（Ｌｉ）、セシウム（Ｃｓ）、カルシウム（Ｃａ）、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ２）、およびリチウム酸化物（ＬｉＯｘ）等のような、アルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を用いることができる。その他、電子輸送性を有する物質にアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を含有させた物質、具体的にはＡｌｑ中にマグネシウム（Ｍｇ）を含有させた物質等を用いてもよい。なお、この場合には、陰極４からの電子注入をより効率よく行うことができる。
あるいは、電子注入層９に、有機化合物と電子供与体（ドナー）とを混合してなる複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、電子供与体によって有機化合物に電子が発生するため、電子注入性および電子輸送性に優れている。この場合、有機化合物としては、発生した電子の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体的には、例えば上述した電子輸送層８を構成する物質（金属錯体や複素芳香族化合物等）を用いることができる。電子供与体としては、有機化合物に対し電子供与性を示す物質であればよい。具体的には、アルカリ金属、アルカリ土類金属、または希土類金属が好ましく、例えば、リチウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、エルビウム、およびイッテルビウム等が挙げられる。また、アルカリ金属酸化物、またはアルカリ土類金属酸化物が好ましく、例えば、リチウム酸化物、カルシウム酸化物、およびバリウム酸化物等が挙げられる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用いることもできる。また、テトラチアフルバレン（略称：ＴＴＦ）等の有機化合物を用いることもできる。
【０１６６】
（陰極）
陰極４には、仕事関数の小さい（具体的には３．８ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金（例えば、ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユーロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属およびこれらを含む合金等が挙げられる。
なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、およびこれらを含む合金を用いて陰極４を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。また、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを用いることができる。
なお、電子注入層９を設けることにより、仕事関数の大小に関わらず、Ａｌ、Ａｇ、ＩＴＯ、グラフェン、および珪素もしくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ等、様々な導電性材料を用いて陰極４を形成することができる。これらの導電性材料は、スパッタリング法、インクジェット法、およびスピンコート法等を用いて成膜することができる。
【０１６７】
（層形成方法）
本実施形態の有機ＥＬ素子１の各層の形成方法としては、上記で特に言及した以外には制限されず、乾式成膜法や湿式成膜法等の公知の方法を採用できる。乾式成膜法としては、真空蒸着法、スパッタリング法、プラズマ法、およびイオンプレーティング法などが挙げられる。湿式成膜法としては、スピンコーティング法、ディッピング法、フローコーティング法、およびインクジェット法などが挙げられる。
【０１６８】
（膜厚）
本実施形態の有機ＥＬ素子１の各有機層の膜厚は、上記で特に言及した以外には制限されない。一般に膜厚が薄すぎるとピンホール等の欠陥が生じやすく、逆に厚すぎると高い印加電圧が必要となり効率が悪くなるため、通常、膜厚は、数ｎｍから１μｍの範囲が好ましい。
【０１６９】
本実施形態において、環形成炭素数とは、原子が環状に結合した構造の化合物（例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子のうちの炭素原子の数を表す。当該環が置換基によって置換される場合、置換基に含まれる炭素は環形成炭素数には含まない。以下で記される「環形成炭素数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ベンゼン環は環形成炭素数が６であり、ナフタレン環は環形成炭素数が１０であり、ピリジニル基は環形成炭素数５であり、フラニル基は環形成炭素数４である。また、ベンゼン環やナフタレン環に置換基として例えばアルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、環形成炭素数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として例えばフルオレン環が結合している場合（スピロフルオレン環を含む）、置換基としてのフルオレン環の炭素数は環形成炭素数の数に含めない。
本実施形態において、環形成原子数とは、原子が環状に結合した構造（例えば単環、縮合環、環集合）の化合物（例えば単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子の数を表す。環を構成しない原子（例えば環を構成する原子の結合手を終端する水素原子）や、当該環が置換基によって置換される場合の置換基に含まれる原子は環形成原子数には含まない。以下で記される「環形成原子数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ピリジン環は、環形成原子数が６であり、キナゾリン環は、環形成原子数が１０であり、フラン環は、環形成原子数が５である。ピリジン環やキナゾリン環の炭素原子にそれぞれ結合している水素原子や置換基を構成する原子については、環形成原子数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として例えばフルオレン環が結合している場合（スピロフルオレン環を含む）、置換基としてのフルオレン環の原子数は環形成原子数の数に含めない。
次に前記一般式に記載の各置換基について説明する。
【０１７０】
本実施形態における環形成炭素数６〜３０または環形成炭素数６〜４０の芳香族炭化水素基（アリール基と称する場合がある。）としては、例えば、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、フルオレニル基、ピレニル基、クリセニル基、フルオランテニル基、ベンゾ［ａ］アントリル基、ベンゾ［ｃ］フェナントリル基、トリフェニレニル基、ベンゾ［ｋ］フルオランテニル基、ベンゾ［ｇ］クリセニル基、ベンゾ［ｂ］トリフェニレニル基、ピセニル基、およびペリレニル基などが挙げられる。
本実施形態におけるアリール基としては、環形成炭素数が６〜２０であることが好ましく、６〜１４であることがより好ましく、６〜１２であることが更に好ましい。上記アリール基の中でもフェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、ターフェニル基、フルオレニル基が特に好ましい。１−フルオレニル基、２−フルオレニル基、３−フルオレニル基および４−フルオレニル基については、９位の炭素原子に、後述する本実施形態における置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基や置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８のアリール基が置換されていることが好ましい。
【０１７１】
本実施形態における環形成原子数５〜３０の複素環基（ヘテロアリール基、ヘテロ芳香族環基、または芳香族複素環基と称する場合がある。）は、ヘテロ原子として、窒素、硫黄、酸素、ケイ素、セレン原子、およびゲルマニウム原子からなる群から選択される少なくともいずれかの原子を含むことが好ましく、窒素、硫黄、および酸素からなる群から選択される少なくともいずれかの原子を含むことがより好ましい。
本実施形態における環形成原子数５〜３０の複素環基（ヘテロアリール基、ヘテロ芳香族環基、または芳香族複素環基と称する場合がある。）としては、例えば、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリル基、イソキノリニル基、ナフチリジニル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、インドリル基、ベンズイミダゾリル基、インダゾリル基、イミダゾピリジニル基、ベンズトリアゾリル基、カルバゾリル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、イソキサゾリル基、イソチアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソキサゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾオキサジアゾリル基、ベンゾチアジアゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピペリジニル基、ピロリジニル基、ピペラジニル基、モルホリル基、フェナジニル基、フェノチアジニル基、およびフェノキサジニル基などが挙げられる。
本実施形態における複素環基の環形成原子数は、５〜２０であることが好ましく、５〜１４であることがさらに好ましい。上記複素環基の中でも１−ジベンゾフラニル基、２−ジベンゾフラニル基、３−ジベンゾフラニル基、４−ジベンゾフラニル基、１−ジベンゾチオフェニル基、２−ジベンゾチオフェニル基、３−ジベンゾチオフェニル基、４−ジベンゾチオフェニル基、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、および９−カルバゾリル基が特に好ましい。１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基および４−カルバゾリル基については、９位の窒素原子に、本実施形態における置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基または置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基が置換していることが好ましい。
【０１７２】
また、本実施形態において、複素環基は、例えば、下記一般式（ＸＹ−１）〜（ＸＹ−１８）で表される部分構造から誘導される基であってもよい。
【０１７３】
【化１０１】
2020161843.tif 000103
【０１７４】
【化１０２】
2020161843.tif 000104
【０１７５】
【化１０３】
2020161843.tif 000105
【０１７６】
前記一般式（ＸＹ−１）〜（ＸＹ−１８）において、ＸおよびＹは、それぞれ独立に、ヘテロ原子であり、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、ケイ素原子、またはゲルマニウム原子であることが好ましい。前記一般式（ＸＹ−１）〜（ＸＹ−１８）で表される部分構造は、任意の位置で結合手を有して複素環基となり、この複素環基は、置換基を有していてもよい。
【０１７７】
また、本実施形態において、置換もしくは無置換のカルバゾリル基としては、例えば、下記式で表されるような、カルバゾール環に対してさらに環が縮合した基も含み得る。このような基も置換基を有していてもよい。また、結合手の位置も適宜変更され得る。
【０１７８】
【化１０４】
2020161843.tif 000106
【０１７９】
本実施形態における炭素数１〜３０のアルキル基としては、直鎖、分岐鎖または環状のいずれであってもよい。直鎖または分岐鎖のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、ネオペンチル基、アミル基、イソアミル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、１−ペンチルヘキシル基、１−ブチルペンチル基、１−ヘプチルオクチル基、および３−メチルペンチル基等が挙げられる。
本実施形態における直鎖または分岐鎖のアルキル基の炭素数は、１〜１０であることが好ましく、１〜６であることがさらに好ましい。上記直鎖または分岐鎖のアルキル基の中でもメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、アミル基、イソアミル基、およびネオペンチル基が特に好ましい。
本実施形態における炭素数３〜３０のシクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、アダマンチル基、およびノルボルニル基等が挙げられる。シクロアルキル基の環形成炭素数は、３〜１０であることが好ましく、５〜８であることがさらに好ましい。上記シクロアルキル基の中でも、シクロペンチル基やシクロヘキシル基が特に好ましい。
アルキル基がハロゲン原子で置換されたハロゲン化アルキル基としては、例えば、上記炭素数１〜３０のアルキル基が１以上のハロゲン原子で置換された基が挙げられる。具体的には、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、フルオロエチル基、トリフルオロメチルメチル基、トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基等が挙げられる。
【０１８０】
本実施形態における置換シリル基としては、炭素数３〜３０のアルキルシリル基、環形成炭素数６〜３０のアリールシリル基が挙げられる。
本実施形態における炭素数３〜３０のアルキルシリル基としては、上記炭素数１〜３０のアルキル基で例示したアルキル基を有するトリアルキルシリル基が挙げられ、具体的にはトリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリ−ｎ−ブチルシリル基、トリ−ｎ−オクチルシリル基、トリイソブチルシリル基、ジメチルエチルシリル基、ジメチルイソプロピルシリル基、ジメチル−ｎ−プロピルシリル基、ジメチル−ｎ−ブチルシリル基、ジメチル−ｔ−ブチルシリル基、ジエチルイソプロピルシリル基、ビニルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、およびトリイソプロピルシリル基等が挙げられる。トリアルキルシリル基における３つのアルキル基は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
【０１８１】
本実施形態における環形成炭素数６〜３０のアリールシリル基としては、例えばジアルキルアリールシリル基、アルキルジアリールシリル基、およびトリアリールシリル基が挙げられる。
ジアルキルアリールシリル基は、例えば、上記炭素数１〜３０のアルキル基で例示したアルキル基を２つ有し、上記環形成炭素数６〜３０のアリール基を１つ有するジアルキルアリールシリル基が挙げられる。ジアルキルアリールシリル基の炭素数は、８〜３０であることが好ましい。
アルキルジアリールシリル基は、例えば、上記炭素数１〜３０のアルキル基で例示したアルキル基を１つ有し、上記環形成炭素数６〜３０のアリール基を２つ有するアルキルジアリールシリル基が挙げられる。アルキルジアリールシリル基の炭素数は、１３〜３０であることが好ましい。
トリアリールシリル基は、例えば、上記環形成炭素数６〜３０のアリール基を３つ有するトリアリールシリル基が挙げられる。トリアリールシリル基の炭素数は、１８〜３０であることが好ましい。
【０１８２】
本実施形態における炭素数１〜３０のアルコキシ基は、−ＯＺ１と表される。このＺ１の例として、上記炭素数１〜３０のアルキル基が挙げられる。アルコキシ基は、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、およびヘキシルオキシ基が挙げられる。アルコキシ基の炭素数は、１〜２０であることが好ましい。
アルコキシ基がハロゲン原子で置換されたハロゲン化アルコキシ基としては、例えば、上記炭素数１〜３０のアルコキシ基が１以上のフッ素原子で置換された基が挙げられる。
【０１８３】
本実施形態における環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基は、−ＯＺ２と表される。このＺ２の例として、上記環形成炭素数６〜３０のアリール基が挙げられる。アリールオキシ基の環形成炭素数は、６〜２０であることが好ましい。このアリールオキシ基としては、例えば、フェノキシ基が挙げられる。
【０１８４】
炭素数２〜３０のアルキルアミノ基は、−ＮＨＲＶ、または−Ｎ（ＲＶ）２と表される。このＲＶの例として、上記炭素数１〜３０のアルキル基が挙げられる。
【０１８５】
環形成炭素数６〜６０のアリールアミノ基は、−ＮＨＲＷ、または−Ｎ（ＲＷ）２と表される。このＲＷの例として、上記環形成炭素数６〜３０のアリール基が挙げられる。
【０１８６】
炭素数１〜３０のアルキルチオ基は、−ＳＲＶと表される。このＲＶの例として、上記炭素数１〜３０のアルキル基が挙げられる。アルキルチオ基の炭素数は、１〜２０であることが好ましい。
環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基は、−ＳＲＷと表される。このＲＷの例として、上記環形成炭素数６〜３０のアリール基が挙げられる。アリールチオ基の環形成炭素数は、６〜２０であることが好ましい。
【０１８７】
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、およびヨウ素原子等が挙げられ、フッ素原子が好ましい。
【０１８８】
アルデヒド基、カルボニル基、エステル基、カルバモイル基、およびアミノ基には、脂肪族炭化水素、脂環式炭化水素、芳香族炭化水素、または複素環などで置換されていてもよく、脂肪族炭化水素、脂環式炭化水素、芳香族炭化水素、および複素環は、置換基をさらに有していてもよい。
シロキサニル基は、エーテル結合を介したケイ素化合物基であり、例えば、トリメチルシロキサニル基などが挙げられる。
【０１８９】
本実施形態において、「環形成炭素」とは飽和環、不飽和環、または芳香環を構成する炭素原子を意味する。「環形成原子」とはヘテロ環（飽和環、不飽和環、および芳香環を含む）を構成する炭素原子およびヘテロ原子を意味する。
また、本実施形態において、水素原子とは、中性子数の異なる同位体、すなわち、軽水素（Ｐｒｏｔｉｕｍ）、重水素（Ｄｅｕｔｅｒｉｕｍ）、三重水素（Ｔｒｉｔｉｕｍ）を包含する。
【０１９０】
また、「置換もしくは無置換の」という場合における置換基としては、上述のようなアリール基、複素環基、アルキル基（直鎖または分岐鎖のアルキル基、シクロアルキル基、ハロアルキル基）、アルキルシリル基、アリールシリル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基の他に、アルケニル基、アルキニル基、アラルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、およびカルボキシ基が挙げられる。
ここで挙げた置換基の中では、アリール基、複素環基、アルキル基、ハロゲン原子、アルキルシリル基、アリールシリル基、シアノ基が好ましく、さらには、各置換基の説明において好ましいとした具体的な置換基が好ましい。
これらの置換基は、上記のアリール基、複素環基、アルキル基、アルキルシリル基、アリールシリル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基の他に、アルケニル基、アルキニル基、アラルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、およびカルボキシ基によって更に置換されてもよい。また、これらの置換基は複数が互いに結合して環を形成してもよい。
【０１９１】
アルケニル基としては、炭素数２〜３０のアルケニル基が好ましく、直鎖、分岐鎖、または環状のいずれであってもよく、例えば、ビニル基、プロペニル基、ブテニル基、オレイル基、エイコサペンタエニル基、ドコサヘキサエニル基、スチリル基、２，２−ジフェニルビニル基、１，２，２−トリフェニルビニル基、２−フェニル−２−プロペニル基、シクロペンタジエニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、およびシクロヘキサジエニル基等が挙げられる。
【０１９２】
アルキニル基としては、炭素数２〜３０のアルキニル基が好ましく、直鎖、分岐鎖、または環状のいずれであってもよく、例えば、エチニル、プロピニル、および２−フェニルエチニル等が挙げられる。
【０１９３】
アラルキル基としては、環形成炭素数６〜３０のアラルキル基が好ましく、−Ｚ３−Ｚ４と表される。このＺ３の例として、上記炭素数１〜３０のアルキル基に対応するアルキレン基が挙げられる。このＺ４の例として、上記環形成炭素数６〜３０のアリール基の例が挙げられる。このアラルキル基は、炭素数７〜３０のアラルキル基（アリール部分は炭素数６〜３０、好ましくは６〜２０、より好ましくは６〜１２）、アルキル部分は炭素数１〜２４（好ましくは１〜２０、より好ましくは１〜１０、さらに好ましくは１〜６）であることが好ましい。このアラルキル基としては、例えば、ベンジル基、２−フェニルプロパン−２−イル基、１−フェニルエチル基、２−フェニルエチル基、１−フェニルイソプロピル基、２−フェニルイソプロピル基、フェニル−ｔ−ブチル基、α−ナフチルメチル基、１−α−ナフチルエチル基、２−α−ナフチルエチル基、１−α−ナフチルイソプロピル基、２−α−ナフチルイソプロピル基、β−ナフチルメチル基、１−β−ナフチルエチル基、２−β−ナフチルエチル基、１−β−ナフチルイソプロピル基、２−β−ナフチルイソプロピル基が挙げられる。
【０１９４】
「置換もしくは無置換の」という場合における「無置換」とは前記置換基で置換されておらず、水素原子が結合していることを意味する。
なお、本実施形態において、「置換もしくは無置換の炭素数ＸＸ〜ＹＹのＺＺ基」という表現における「炭素数ＸＸ〜ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の炭素数を表し、置換されている場合の置換基の炭素数は含めない。ここで、「ＹＹ」は「ＸＸ」よりも大きく、「ＸＸ」と「ＹＹ」はそれぞれ１以上の整数を意味する。
本実施形態において、「置換もしくは無置換の原子数ＸＸ〜ＹＹのＺＺ基」という表現における「原子数ＸＸ〜ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の原子数を表し、置換されている場合の置換基の原子数は含めない。ここで、「ＹＹ」は「ＸＸ」よりも大きく、「ＸＸ」と「ＹＹ」はそれぞれ１以上の整数を意味する。
【０１９５】
本実施形態において、置換基同士が互いに結合して環構造が構築される場合、環構造は、飽和環、不飽和環、芳香族炭化水素環、または複素環である。
【０１９６】
本実施形態において、連結基における芳香族炭化水素基および複素環基としては、上述した一価の基から、１つ以上の原子を除いて得られる二価以上の基が挙げられる。
また、本実施形態において、芳香族炭化水素環および複素環としては、上述した一価の基の由来となる環構造が挙げられる。
【０１９７】
（有機ＥＬ素子用材料）
本発明の一実施形態に係る有機ＥＬ素子用材料は、遅延蛍光性の第一の化合物と、前記一般式（２）で表される第二の化合物とを含む。有機ＥＬ素子用材料は、本実施形態に係る第一の化合物および第二の化合物のみから構成されていてもよいし、他の化合物を含んで構成されていてもよい。
【０１９８】
（層形成方法）
本実施形態の有機ＥＬ素子の各層の形成方法としては、上記で特に言及した以外には制限されないが、真空蒸着法、スパッタリング法、プラズマ法、イオンプレーティング法などの乾式成膜法や、スピンコーティング法、ディッピング法、フローコーティング法、インクジェット法などの湿式成膜法などの公知の方法を採用することができる。
【０１９９】
（電子機器）
本発明の一実施形態に係る有機ＥＬ素子１は、表示装置や発光装置等の電子機器に使用できる。表示装置としては、例えば、有機ＥＬパネルモジュール等の表示部品、テレビ、携帯電話、タブレットもしくはパーソナルコンピュータ等が挙げられる。発光装置としては、例えば、照明、もしくは車両用灯具等が挙げられる。
【０２００】
〔第二実施形態〕
第二実施形態に係る有機ＥＬ素子の構成について説明する。第二実施形態の説明において第一実施形態と同一の構成要素は、同一符号や名称を付す等して説明を省略もしくは簡略にする。また、第二実施形態では、特に言及されない材料や化合物については、第一実施形態で説明した材料や化合物と同様の材料や化合物を用いることができる。
【０２０１】
第二実施形態に係る有機ＥＬ素子は、発光層が、第三の化合物をさらに含んでいる点で、第一実施形態に係る有機ＥＬ素子と異なる。その他の点については第一実施形態と同様である。
【０２０２】
（第三の化合物）
第三の化合物の一重項エネルギーは、第一の化合物の一重項エネルギーよりも大きい。
【０２０３】
・３つの成分の比率
本実施形態では、発光層において、第一の化合物の含有率は、１０質量％以上８０質量％以下であることが好ましく、第二の化合物の含有率は、１質量％以上１０質量％以下であることが好ましく、第三の化合物の含有率は、１０質量％以上８０質量％以下であることが好ましい。発光層における第一の化合物、第二の化合物、および第三の化合物の合計含有率の上限は、１００質量％である。なお、本実施形態は、発光層に、第一の化合物、第二の化合物、および第三の化合物以外の材料が含まれることを除外しない。
【０２０４】
第三の化合物としては、特に限定されないが、アミン化合物以外の化合物であることが好ましい。また、例えば、第三の化合物としては、カルバゾール誘導体、ジベンゾフラン誘導体、およびジベンゾチオフェン誘導体からなる群から選択される少なくともいずれかの化合物を用いることができるが、これら誘導体に限定されない。
【０２０５】
第三の化合物は、一つの分子中に下記一般式（３１）で表される部分構造および下記一般式（３２）で表される部分構造のうち少なくともいずれかを含む化合物であることも好ましい。
【０２０６】
【化１０５】
2020161843.tif 000107
【０２０７】
前記一般式（３１）において、
Ｙ３１〜Ｙ３６は、それぞれ独立に、窒素原子、または第三の化合物の分子中における他の原子と結合する炭素原子であり、
ただし、Ｙ３１〜Ｙ３６のうち少なくともいずれかは、第三の化合物の分子中における他の原子と結合する炭素原子であり、
前記一般式（３２）において、
Ｙ４１〜Ｙ４８は、それぞれ独立に、窒素原子、または第三の化合物の分子中における他の原子と結合する炭素原子であり、
ただし、Ｙ４１〜Ｙ４８のうち少なくともいずれかは、第三の化合物の分子中における他の原子と結合する炭素原子であり、
Ｘ３は、窒素原子、酸素原子、または硫黄原子である。
【０２０８】
前記一般式（３２）において、Ｙ４１〜Ｙ４８のうち少なくとも２つが第三の化合物の分子中における他の原子と結合する炭素原子であり、当該炭素原子を含む環構造が構築されていることも好ましい。
例えば、前記一般式（３２）で表される部分構造が、下記一般式（３２１），（３２２），（３２３），（３２４），（３２５）および（３２６）で表される部分構造からなる群から選択されるいずれかであることが好ましい。
【０２０９】
【化１０６】
2020161843.tif 000108
【０２１０】
【化１０７】
2020161843.tif 000109
【０２１１】
【化１０８】
2020161843.tif 000110
【０２１２】
前記一般式（３２１）〜（３２６）において、
Ｘ３は、窒素原子、酸素原子、または硫黄原子であり、
Ｙ４１〜Ｙ４８は、それぞれ独立に、窒素原子、または第三の化合物の分子中における他の原子と結合する炭素原子であり、
Ｘ４は、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、または炭素原子であり、
Ｙ５１〜Ｙ５４は、それぞれ独立に、窒素原子、または第三の化合物の分子中における他の原子と結合する炭素原子である。
本実施形態においては、第三の化合物は、前記一般式（３２１）〜（３２６）のうち前記一般式（３２３）で表される部分構造を有することが好ましい。
【０２１３】
前記一般式（３１）で表される部分構造は、下記一般式（３３）で表される基および下記一般式（３４）で表される基からなる群から選択される少なくともいずれかの基として第三の化合物に含まれることが好ましい。
下記一般式（３３）および下記一般式（３４）で表されるように、結合箇所が互いにメタ位に位置することは、７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋ（Ｍ３）を高く保つことができるため、第三の化合物として好ましい。
【０２１４】
【化１０９】
2020161843.tif 000111
【０２１５】
前記一般式（３３）および前記一般式（３４）において、Ｙ３１，Ｙ３２，Ｙ３４およびＹ３６は、それぞれ独立に、窒素原子、またはＣＲ３１であり、Ｒ３１は、水素原子または置換基であり、Ｒ３１が置換基である場合の置換基は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数７〜３０のアラルキル基、置換シリル基、置換ゲルマニウム基、置換ホスフィンオキシド基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、およびカルボキシ基からなる群から選択される置換基であり、ただし、前記Ｒ３１における置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基は、非縮合環であることが好ましい。
前記一般式（３３）および前記一般式（３４）において、波線部分は、第三の化合物の分子中における他の原子または他の構造との結合箇所を表す。
【０２１６】
前記一般式（３３）において、前記Ｙ３１，前記Ｙ３２，前記Ｙ３４および前記Ｙ３６は、それぞれ独立に、ＣＲ３１であることが好ましく、複数のＲ３１は、同一でも異なっていてもよい。
また、前記一般式（３４）において、前記Ｙ３２，前記Ｙ３４および前記Ｙ３６は、それぞれ独立に、ＣＲ３１であることが好ましく、複数のＲ３１は、同一でも異なっていてもよい。
【０２１７】
置換ゲルマニウム基は、−Ｇｅ（Ｒ１０１）３で表されることが好ましい。Ｒ１０１は、それぞれ独立に、置換基である。置換基Ｒ１０１は、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、または置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基であることが好ましい。複数のＲ１０１は、互いに同一でも異なっていてもよい。
【０２１８】
前記一般式（３２）で表される部分構造は、下記一般式（３５）で表される基，下記一般式（３６）で表される基，下記一般式（３７）で表される基，下記一般式（３８）で表される基，下記一般式（３９）で表される基，および下記一般式（３０ａ）で表される基からなる群から選択される少なくともいずれかの基として第三の化合物に含まれることが好ましい。
【０２１９】
【化１１０】
2020161843.tif 000112
【０２２０】
【化１１１】
2020161843.tif 000113
【０２２１】
【化１１２】
2020161843.tif 000114
【０２２２】
前記一般式（３５）〜（３９），（３０ａ）において、
Ｙ４１，Ｙ４２，Ｙ４３，Ｙ４４，Ｙ４５，Ｙ４６，Ｙ４７，およびＹ４８は、それぞれ独立に、窒素原子またはＣＲ３２であり、
Ｒ３２は、水素原子または置換基であり、Ｒ３２が置換基である場合の置換基は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数７〜３０のアラルキル基、置換シリル基、置換ゲルマニウム基、置換ホスフィンオキシド基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、およびカルボキシ基からなる群から選択される置換基であり、ただし、前記Ｒ３２における置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基は、非縮合環であることが好ましく、
前記一般式（３５），（３６）において、Ｘ３は、窒素原子であり、
前記一般式（３７）〜（３９），（３０ａ）において、Ｘ３は、ＮＲ３３、酸素原子または硫黄原子であり、
Ｒ３３は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数７〜３０のアラルキル基、置換シリル基、置換ゲルマニウム基、置換ホスフィンオキシド基、フッ素原子、シアノ基、ニトロ基、およびカルボキシ基からなる群から選択される置換基であり、ただし、前記Ｒ３３における置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基は、非縮合環であることが好ましい。
前記一般式（３５）〜（３９），（３０ａ）において、波線部分は、第三の化合物の分子中における他の原子または他の構造との結合箇所を表す。
【０２２３】
前記一般式（３５）において、Ｙ４１〜Ｙ４８は、それぞれ独立に、ＣＲ３２であることが好ましく、前記一般式（３６）および前記一般式（３７）において、Ｙ４１〜Ｙ４５，Ｙ４７およびＹ４８は、それぞれ独立に、ＣＲ３２であることが好ましく、前記一般式（３８）において、Ｙ４１，Ｙ４２，Ｙ４４，Ｙ４５，Ｙ４７およびＹ４８は、それぞれ独立に、ＣＲ３２であることが好ましく、前記一般式（３９）において、Ｙ４２〜Ｙ４８は、それぞれ独立に、ＣＲ３２であることが好ましく、前記一般式（３０ａ）において、Ｙ４２〜Ｙ４７は、それぞれ独立に、ＣＲ３２であることが好ましく、複数のＲ３２は、同一でも異なっていてもよい。
【０２２４】
第三の化合物において、前記Ｘ３は、酸素原子もしくは硫黄原子であることが好ましく、酸素原子であることがより好ましい。
【０２２５】
第三の化合物において、前記Ｒ３１、および前記Ｒ３２は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であって、前記Ｒ３１、および前記Ｒ３２における置換基は、フッ素原子、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、および置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基からなる群から選択される置換基であることが好ましい。前記Ｒ３１、および前記Ｒ３２は、水素原子、シアノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基であることがより好ましい。ただし、前記Ｒ３１、および前記Ｒ３２における置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基は、非縮合環であることが好ましい。
【０２２６】
第三の化合物は、芳香族炭化水素化合物、または芳香族複素環化合物であることも好ましい。また、第三の化合物は、分子中に縮合芳香族炭化水素環を有していないことが好ましい。
【０２２７】
・第三の化合物の製造方法
第三の化合物は、例えば、国際公開第２０１２／１５３７８０号および国際公開第２０１３／０３８６５０号等に記載の方法により製造することができる。
【０２２８】
第三の化合物における置換基の例は、例えば、以下のとおりであるが、本発明は、これらの例に限定されない。
【０２２９】
芳香族炭化水素基（アリ−ル基と称する場合がある。）の具体例としては、フェニル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基、フェナントリル基、ピレニル基、クリセニル基、ベンゾ［ｃ］フェナントリル基、ベンゾ［ｇ］クリセニル基、ベンゾアントリル基、トリフェニレニル基、フルオレニル基、９，９−ジメチルフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、クォーターフェニル基、およびフルオランテニル基等が挙げられ、好ましくはフェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、クォーターフェニル基、ナフチル基、トリフェニレニル基、およびフルオレニル基等を挙げることができる。
置換基を有する芳香族炭化水素基としては、例えばトリル基、キシリル基、および９，９−ジメチルフルオレニル基等を挙げることができる。
具体例が示すように、アリール基は、縮合アリール基及び非縮合アリール基の両方を含む。
芳香族炭化水素基としては、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、クォーターフェニル基、ナフチル基、トリフェニレニル基、およびフルオレニル基が好ましい。
【０２３０】
芳香族複素環基（ヘテロアリール基、ヘテロ芳香族環基、または複素環基と称する場合がある。）の具体例としては、ピロリル基、ピラゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、ピリジル基、トリアジニル基、インドリル基、イソインドリル基、イミダゾリル基、ベンズイミダゾリル基、インダゾリル基、イミダゾ［１，２−ａ］ピリジニル基、フリル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、アザジベンゾフラニル基、チオフェニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾチオフェニル基、アザジベンゾチオフェニル基、キノリル基、イソキノリル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、ナフチリジニル基、カルバゾリル基、アザカルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、フェノチアジニル基、フェノキサジニル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、フラザニル基、ベンズオキサゾリル基、チエニル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、ベンズチアゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基等が挙げられ、好ましくは、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、アザジベンゾフラニル基、およびアザジベンゾチオフェニル基等を挙げることができる。
芳香族複素環基としては、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、アザジベンゾフラニル基、およびアザジベンゾチオフェニル基が好ましく、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、アザジベンゾフラニル基、およびアザジベンゾチオフェニル基がさらに好ましい。
【０２３１】
第三の化合物において、置換シリル基は、置換もしくは無置換のトリアルキルシリル基、置換もしくは無置換のアリールアルキルシリル基、または置換もしくは無置換のトリアリールシリル基であることも好ましい。
置換もしくは無置換のトリアルキルシリル基の具体例としては、トリメチルシリル基、およびトリエチルシリル基等を挙げることができる。
置換若しくは無置換のアリールアルキルシリル基の具体例としては、ジフェニルメチルシリル基、ジトリルメチルシリル基、およびフェニルジメチルシリル基等を挙げることができる。
置換若しくは無置換のトリアリールシリル基の具体例としては、トリフェニルシリル基、およびトリトリルシリル基等を挙げることができる。
【０２３２】
第三の化合物において、置換ホスフィンオキシド基は、置換もしくは無置換のジアリールホスフィンオキシド基であることも好ましい。
置換もしくは無置換のジアリールホスフィンオキシド基の具体例としては、ジフェニルホスフィンオキシド基、およびジトリルホスフィンオキシド基等を挙げることができる。
【０２３３】
第二実施形態の有機ＥＬ素子によれば高性能な有機ＥＬ素子を提供できる。
第二実施形態の有機ＥＬ素子は、発光層に、遅延蛍光発光性の第一の化合物と、前記一般式（２）等で表される特定の構造を有する第二の化合物と、第一の化合物よりも大きな一重項エネルギーを有する第三の化合物と、を含んでおり、発光効率が向上する。発光効率が向上する理由としては、第三の化合物が含まれていることによって発光層のキャリアバランスが改善されるためと考えられる。
【０２３４】
〔実施形態の変形〕
なお、本発明は、上述の実施形態に限定されず、本発明の目的を達成できる範囲での変更、改良などは、本発明に含まれる。
【０２３５】
例えば、発光層は、１層に限られず、複数の発光層が積層されていてもよい。有機ＥＬ素子が複数の発光層を有する場合、少なくとも１つの発光層が前記第一の化合物および前記第二の化合物を含んでいればよい。例えば、その他の発光層が、蛍光発光型の発光層であっても、三重項励起状態から直接基底状態への電子遷移による発光を利用した燐光発光型の発光層であってもよい。
また、有機ＥＬ素子が複数の発光層を有する場合、これらの発光層が互いに隣接して設けられていてもよいし、中間層を介して複数の発光ユニットが積層された、いわゆるタンデム型の有機ＥＬ素子であってもよい。
【０２３６】
また、例えば、発光層の陽極側や陰極側に障壁層を隣接させて設けてもよい。障壁層は、発光層に接して配置され、正孔、電子および励起子の少なくともいずれかを阻止することが好ましい。
例えば、発光層の陰極側で接して障壁層が配置された場合、当該障壁層は、電子を輸送し、正孔が当該障壁層よりも陰極側の層（例えば、電子輸送層）に到達することを阻止する。有機ＥＬ素子が、電子輸送層を含む場合は、発光層と電子輸送層との間に当該障壁層を含むことが好ましい。
また、発光層の陽極側で接して障壁層が配置された場合、当該障壁層は、正孔を輸送し、電子が当該障壁層よりも陽極側の層（例えば、正孔輸送層）に到達することを阻止する。有機ＥＬ素子が、正孔輸送層を含む場合は、発光層と正孔輸送層との間に当該障壁層を含むことが好ましい。
また、励起エネルギーが発光層からその周辺層に漏れ出さないように、障壁層を発光層に隣接させて設けてもよい。発光層で生成した励起子が、当該障壁層よりも電極側の層（例えば、電子輸送層や正孔輸送層）に移動することを阻止する。
発光層と障壁層とは接合していることが好ましい。
【０２３７】
その他、本発明の実施における具体的な構造および形状などは、本発明の目的を達成できる範囲で他の構造などとしてもよい。
【実施例】
【０２３８】
以下、本発明に係る実施例を説明するが、本発明はこれらの実施例によって限定されない。
【０２３９】
有機ＥＬ素子の製造に用いた化合物を以下に示す。
【０２４０】
【化１１３】
2020161843.tif 000115
【０２４１】
【化１１４】
2020161843.tif 000116
【０２４２】
【化１１５】
2020161843.tif 000117
【０２４３】
【化１１６】
2020161843.tif 000118
【０２４４】
【化１１７】
2020161843.tif 000119
【０２４５】
【化１１８】
2020161843.tif 000120
【０２４６】
【化１１９】
2020161843.tif 000121
【０２４７】
化合物Ｄ−１は、国際公開第２０１０／０９８０９８号の記載を参考にして合成した。
【０２４８】
＜化合物の評価＞
次に、化合物の遅延蛍光発光性および一重項エネルギーを測定した。測定方法および算出方法を以下に示す。
【０２４９】
・遅延蛍光発光性
遅延蛍光発光性は図２に示す装置を利用して過渡ＰＬを測定することにより確認した。前記化合物Ｈ−１と前記化合物ＴＨ−２とを、化合物Ｈ−１の割合が１２質量％となるように石英基板上に共蒸着し、膜厚１００ｎｍの薄膜を形成して試料を作製した。前記化合物Ｈ−１が吸収する波長のパルス光（パルスレーザーから照射される光）で励起された後、当該励起状態から即座に観察されるＰｒｏｍｐｔ発光（即時発光）と、当該励起後、即座には観察されず、その後観察されるＤｅｌａｙ発光（遅延発光）とが存在する。本実施例における遅延蛍光発光とは、Ｄｅｌａｙ発光（遅延発光）の量がＰｒｏｍｐｔ発光（即時発光）の量に対して５％以上を意味する。
化合物Ｈ−２および化合物Ｈ−５についても化合物Ｈ−１と同様にして確認した。
化合物Ｈ−１、化合物Ｈ−２および化合物Ｈ−５について、Ｄｅｌａｙ発光（遅延発光）の量がＰｒｏｍｐｔ発光（即時発光）の量に対して５％以上あることが確認された。
Ｐｒｏｍｐｔ発光とＤｅｌａｙ発光の量は、“Ｎａｔｕｒｅ  ４９２，  ２３４−２３８，  ２０１２”に記載された方法と同様の方法により求めることができる。なお、Ｐｒｏｍｐｔ発光とＤｅｌａｙ発光の量の算出に使用される装置は、図２の装置や文献に記載された装置に限定されない。
【０２５０】
・一重項エネルギーＳ
一重項エネルギーＳは、次のようにして測定した。測定対象となる化合物の１０μｍｏｌ／Ｌトルエン溶液を調製して石英セルに入れ、常温（３００Ｋ）でこの試料の吸収スペクトル（縦軸：発光強度、横軸：波長とする。）を測定した。この吸収スペクトルの長波長側の立ち下がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値λｅｄｇｅ［ｎｍ］を次に示す換算式１に代入して一重項エネルギーを算出した。
換算式１：Ｓ［ｅＶ］＝１２３９．８５／λｅｄｇｅ
本実施例では、吸収スペクトルを日立社製の分光光度計（装置名：Ｕ３３１０）で測定した。なお、吸収スペクトル測定装置は、ここで用いた装置に限定されない。
【０２５１】
算出した一重項エネルギーＳを以下に示す。
Ｈ−１    ：２．８９ｅＶ
Ｈ−２    ：２．９４ｅＶ
Ｈ−５    ：２．８７ｅＶ
ＣＨ−１  ：３．５５ｅＶ
【０２５２】
＜有機ＥＬ素子の作製および評価＞
有機ＥＬ素子を以下のように作製し、評価した。
【０２５３】
（実施例１）
２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍ厚のＩＴＯ透明電極（陽極）付きガラス基板（ジオマティック社製）を、イソプロピルアルコール中で５分間超音波洗浄を行なった後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行なった。ＩＴＯの膜厚は、１３０ｎｍとした。
洗浄後の透明電極ライン付き前記ガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に透明電極を覆うようにして化合物ＨＩを蒸着し、膜厚５ｎｍの正孔注入層を形成した。
次に、正孔注入層上に、化合物ＨＴ−１を蒸着し、ＨＩ膜上に膜厚１１０ｎｍの第一正孔輸送層を形成した。
次に、この第一正孔輸送層上に、化合物ＨＴ−２を蒸着し、膜厚１５ｎｍの第二正孔輸送層を形成した。
さらに、この第二正孔輸送層上に、第一の化合物としての化合物Ｈ−１と、第二の化合物としての化合物Ｄ−１と、を共蒸着し、膜厚２５ｎｍの発光層を形成した。発光層における化合物Ｄ−１の濃度を１質量％とした。
次に、この発光層上に、化合物ＨＢを蒸着し、膜厚５ｎｍの障壁層を形成した。
次に、この障壁層上に、化合物ＥＴを蒸着し、膜厚３５ｎｍの電子輸送層を形成した。
次に、この電子輸送層上に、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を蒸着し、膜厚１ｎｍの電子注入性電極（陰極）を形成した。
そして、この電子注入性電極上に、金属アルミニウム（Ａｌ）を蒸着し、膜厚８０ｎｍの金属Ａｌ陰極を形成した。
実施例１の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO（130） / HI（5） / HT-1（110） / HT-2（15） / H-1 : D-1 （25, 1%） / HB（5） / ET（35） / LiF（1） / Al（80）
なお、括弧内の数字は、膜厚（単位：ｎｍ）を示す。また、同じく括弧内において、パーセント表示された数字は、発光層における第二の化合物の割合（質量％）を示す。
【０２５４】
（実施例２）
実施例２の有機ＥＬ素子は、発光層の形成工程を次の通り変更したこと以外は、実施例１と同様にして作製した。実施例２において、第二正孔輸送層上に、第一の化合物としての化合物Ｈ−１と、第二の化合物としての化合物Ｄ−１と、第三の化合物としての化合物ＣＨ−１と、を共蒸着し、膜厚２５ｎｍの発光層を形成した。発光層における化合物Ｄ−１の濃度を１質量％とし、化合物Ｈ−１の濃度を５０質量％とした。
実施例２の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO（130） / HI（5） / HT-1（110） / HT-2（15） / CH-1: H-1 : D-1 （25, 50%,1%） / HB（5） / ET（35） / LiF（1） / Al（80）
なお、括弧内の数字は、膜厚（単位：ｎｍ）を示す。また、同じく括弧内において、パーセント表示された数字は、発光層における第一の化合物の割合（質量％）、および第二の化合物の割合（質量％）を示す。
【０２５５】
（実施例３）
実施例３の有機ＥＬ素子は、実施例２の発光層において用いた化合物Ｈ−１に替えて化合物Ｈ−２を用いたこと以外は、実施例２と同様にして作製した。
実施例３の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO（130） / HI（5） / HT-1（110） / HT-2（15） / CH-1: H-2 : D-1 （25, 50%,1%） / HB（5） / ET（35） / LiF（1） / Al（80）
なお、括弧内の数字は、膜厚（単位：ｎｍ）を示す。また、同じく括弧内において、パーセント表示された数字は、発光層における第一の化合物の割合（質量％）、および第二の化合物の割合（質量％）を示す。
【０２５６】
（比較例１）
２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍ厚のＩＴＯ透明電極（陽極）付きガラス基板（ジオマティック社製）を、イソプロピルアルコール中で５分間超音波洗浄を行なった後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行なった。ＩＴＯの膜厚は、１３０ｎｍとした。
洗浄後の透明電極ライン付き前記ガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に透明電極を覆うようにして化合物ＨＩを蒸着し、膜厚５ｎｍの正孔注入層を形成した。
次に、正孔注入層上に、化合物ＨＴ−３を蒸着し、ＨＩ膜上に膜厚５０ｎｍの第一正孔輸送層を形成した。
次に、この第一正孔輸送層上に、化合物ＨＴ−４を蒸着し、膜厚６０ｎｍの第二正孔輸送層を形成した。
さらに、この第二正孔輸送層上に、第一の化合物としての化合物Ｈ−３と、第二の化合物としての化合物Ｄ−１と、を共蒸着し、膜厚３０ｎｍの発光層を形成した。発光層における化合物Ｄ−１の濃度を５質量％とした。
次に、この発光層上に、化合物ＥＴを蒸着し、膜厚２０ｎｍの電子輸送層を形成した。
次に、この電子輸送層上に、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を蒸着し、膜厚１ｎｍの電子注入性電極（陰極）を形成した。
そして、この電子注入性電極上に、金属アルミニウム（Ａｌ）を蒸着し、膜厚８０ｎｍの金属Ａｌ陰極を形成した。
比較例１の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO（130） / HI（5） / HT-3（50） / HT-4（60） / H-3 : D-1 （30, 5%） / ET（20） / LiF（1） / Al（80）
なお、括弧内の数字は、膜厚（単位：ｎｍ）を示す。また、同じく括弧内において、パーセント表示された数字は、発光層における第二の化合物の割合（質量％）を示す。
【０２５７】
（比較例２）
比較例２の有機ＥＬ素子は、比較例１の発光層において用いた化合物Ｈ−３に替えて化合物Ｈ−４を用いたこと以外は、比較例１と同様にして作製した。
比較例２の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO（130） / HI（5） / HT-3（50） / HT-4（60） / H-4 : D-1 （30, 5%） / ET（20） / LiF（1） / Al（80）
なお、括弧内の数字は、膜厚（単位：ｎｍ）を示す。また、同じく括弧内において、パーセント表示された数字は、発光層における第二の化合物の割合（質量％）を示す。
【０２５８】
〔有機ＥＬ素子の評価〕
作製した有機ＥＬ素子について、以下の評価を行った。
【０２５９】
・駆動電圧
電流密度が、１０ｍＡ／ｃｍ２となるようにＩＴＯ透明電極と金属Ａｌ陰極との間に通電させたときの電圧（単位：Ｖ）を計測した。
【０２６０】
・輝度およびＣＩＥ１９３１色度
電流密度が、１０ｍＡ／ｃｍ２となるように素子に電圧を印加した時のＣＩＥ１９３１色度座標（ｘ、ｙ）を、分光放射輝度計ＣＳ−１０００（コニカミノルタ社製）で計測した。
【０２６１】
・主ピーク波長λｐ
得られた上記分光放射輝度スペクトルから主ピーク波長λｐを求めた。
【０２６２】
・電流効率Ｌ／Ｊおよび電力効率η
電流密度が、１０ｍＡ／ｃｍ２となるように素子に電圧を印加した時の分光放射輝度スペクトルを、上記分光放射輝度計で計測した。得られた分光放射輝度スペクトルから、電流効率（単位：ｃｄ／Ａ）および電力効率η（単位：ｌｍ／Ｗ）を算出した。
【０２６３】
・外部量子効率ＥＱＥ
電流密度が、１０ｍＡ／ｃｍ２となるように素子に電圧を印加した時の分光放射輝度スペクトルを上記分光放射輝度計で計測した。得られた上記分光放射輝度スペクトルから、ランバシアン放射を行なったと仮定し外部量子効率ＥＱＥ（単位：％）を算出した。
【０２６４】
実施例１の有機ＥＬ素子について、駆動電圧、ＣＩＥ１９３１色度および主ピーク波長λｐを測定した。測定結果を表２に示す。
実施例２および実施例３の有機ＥＬ素子について、輝度、ＣＩＥ１９３１色度、主ピーク波長λｐ、電流効率Ｌ／Ｊ、電力効率η、および外部量子効率ＥＱＥを測定した。測定結果を表３に示す。
比較例１および比較例２の有機ＥＬ素子について、駆動電圧、輝度、ＣＩＥ１９３１色度、主ピーク波長λｐ、電流効率Ｌ／Ｊ、電力効率η、および外部量子効率ＥＱＥを測定した。測定結果を表４に示す。
【０２６５】
【表２】
2020161843.tif 000122
【０２６６】
【表３】
2020161843.tif 000123
【０２６７】
【表４】
2020161843.tif 000124
【０２６８】
実施例１の有機ＥＬ素子は、第一の化合物および第二の化合物を発光層中に含んでおり、比較例１および２の有機ＥＬ素子に比べて駆動電圧が低下した。実施例２および３の有機ＥＬ素子は、第一の化合物、第二の化合物、および第三の化合物を発光層中に含んでおり、比較例１および２の有機ＥＬ素子に比べて発光効率が向上した。実施例１〜３の有機ＥＬ素子は駆動電圧または発光効率の点で高性能化した。
【０２６９】
＜有機ＥＬ素子の作製および評価＞
（実施例４）
実施例１と同じＩＴＯ透明電極（陽極）付きガラス基板（ジオマティック社製）を、イソプロピルアルコール中で５分間超音波洗浄を行なった後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行なった。ＩＴＯの膜厚は、１３０ｎｍとした。
洗浄後の透明電極ライン付き前記ガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に透明電極を覆うようにして化合物ＨＩ−２を蒸着し、膜厚５ｎｍの正孔注入層を形成した。
次に、この正孔注入層上に、化合物ＨＴ−５を蒸着し、膜厚１２５ｎｍの第一正孔輸送層を形成した。
次に、この第一正孔輸送層上に、化合物ＨＴ−６を蒸着し、膜厚１５ｎｍの第二正孔輸送層を形成した。
さらに、この第二正孔輸送層上に、第一の化合物としての化合物Ｈ−５と、第二の化合物としての化合物Ｄ−２と、第三の化合物としての化合物ＣＨ−１とを共蒸着し、膜厚２５ｎｍの発光層を形成した。発光層における化合物Ｈ−５の濃度を５０質量％とし、化合物Ｄ−２の濃度を０．５質量％とした。
次に、この発光層上に、化合物ＨＢ−２を蒸着し、膜厚５ｎｍの障壁層を形成した。
次に、この障壁層上に、化合物ＥＴを蒸着し、膜厚３５ｎｍの電子輸送層を形成した。
次に、この電子輸送層上に、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を蒸着し、膜厚１ｎｍの電子注入性電極（陰極）を形成した。
そして、この電子注入性電極上に、金属アルミニウム（Ａｌ）を蒸着し、膜厚８０ｎｍの金属Ａｌ陰極を形成した。
実施例４の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO(130)/HI-2(5)/HT-5(125)/HT-6(15)/CH-1:H-5:D-2(25,50%,0.5%)/HB-2(5)/ET(35)/LiF(1)/Al(80)
なお、括弧内の数字は、膜厚（単位：ｎｍ）を示す。また、同じく括弧内において、パーセント表示された数字は、発光層における第一の化合物の割合（質量％）、および第二の化合物の割合（質量％）を示す。
【０２７０】
〔有機ＥＬ素子の評価〕
作製した実施例４の有機ＥＬ素子について、輝度、ＣＩＥ１９３１色度、主ピーク波長λｐ、電流効率Ｌ／Ｊ、電力効率η、及び外部量子効率ＥＱＥの評価を行った。各項目の評価は、前述と同様の方法で行った。
【０２７１】
【表５】
2020161843.tif 000125
【０２７２】
表５に示す通り、実施例４の有機ＥＬ素子は、第一の化合物、第二の化合物、および第三の化合物を発光層中に含んでおり、比較例１および２の有機ＥＬ素子に比べて発光効率が向上した。実施例４の有機ＥＬ素子は発光効率の点で高性能化した。
【符号の説明】
【０２７３】
１…有機ＥＬ素子、２…基板、３…陽極、４…陰極、５…発光層、６…正孔注入層、
７…正孔輸送層、８…電子輸送層、９…電子注入層。
【図１】
2020161843.tif 000134
【図２】
2020161843.tif 000135
【図３】
2020161843.tif 000136
【図４】
2020161843.tif 000137
【手続補正書】
【提出日】令和2年7月17日(2020.7.17)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
陽極と、発光層と、陰極と、を含み、
前記発光層は、第一の化合物および第二の化合物を含み、
前記第一の化合物は、遅延蛍光発光性の化合物であり、かつ下記一般式（１）で表され、
前記第二の化合物は、下記一般式（２１）で表される
有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化１Ａ】
2020161843.tif 000138
（前記一般式（１）において、
Ａはアクセプター性部位であり、下記一般式（ａ−１）〜（ａ−３）および（ａ−５）から選ばれる部分構造を有する基である。Ａが複数存在する場合、複数のＡは互いに同一または異なり、Ａ同士が結合して飽和または不飽和の環を形成してもよく、
Ｂはドナー性部位であり、下記一般式（ｂ−１）〜（ｂ−４）から選ばれる部分構造を有する。Ｂが複数存在する場合、複数のＢは互いに同一または異なり、Ｂ同士が結合して飽和または不飽和の環を形成してもよく、
ａ，ｂ，およびｄは、それぞれ独立に、１〜５の整数であり、
ｃは０〜５の整数であり、
ｃが０のとき、ＡとＢとは単結合またはスピロ結合で結合し、
ｃが１〜５の整数のとき、Ｌは、
置換または無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、および
置換または無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基からなる群から選択される連結基であり、Ｌが複数存在する場合、複数のＬは互いに同一または異なり、Ｌ同士が結合して飽和または不飽和の環を形成してもよい。）
【化１Ｂ】
2020161843.tif 000139
【化１Ｃ】
2020161843.tif 000140
（前記一般式（ｂ−１）〜（ｂ−４）において、
Ｒは、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、Ｒが置換基である場合の置換基は、
置換または無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、
置換または無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、および
置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基からなる群から選択され、Ｒが複数存在する場合、複数のＲは互いに同一または異なり、Ｒ同士が結合して飽和または不飽和の環を形成してもよい。）
【化１】
2020161843.tif 000141
（前記一般式（２１）において、
Ｘは、窒素原子、またはＹと結合する炭素原子であり、
Ｙは、水素原子または置換基であり、
Ｒ２１〜Ｒ２４、およびＲ２７〜Ｒ３０は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、
Ｒ２１〜Ｒ２４のうち２つ以上が互いに結合して環構造が構築されていてもよく、
Ｙ、Ｒ２１〜Ｒ２４、およびＲ２７〜Ｒ３０が置換基である場合の置換基は、
置換もしくは無置換のアルキル基、
置換もしくは無置換のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換のアリール基、
置換もしくは無置換のアルコキシ基、
置換もしくは無置換のアルキルチオ基、
置換もしくは無置換のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換のアリールチオ基、
置換もしくは無置換のアルケニル基、
置換もしくは無置換のアラルキル基、
置換もしくは無置換のヘテロアリール基、
ハロゲン原子、
ハロアルキル基、
カルボキシ基、
エステル基、
カルバモイル基、
アミノ基、
ニトロ基、
シアノ基、
シリル基、および
シロキサニル基からなる群から選択され、
Ｚ２１およびＺ２２は、それぞれ独立に、
ハロゲン原子、
置換もしくは無置換のアリール基、
置換もしくは無置換のアルコキシ基、および
置換もしくは無置換のアリールオキシ基からなる群から選択され、
Ｚ２１およびＺ２２が結合して環構造が構築されていてもよい。）
【請求項２】
前記発光層における前記第一の化合物の一重項エネルギーは、前記第二の化合物の一重項エネルギーよりも大きい
請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項３】
前記発光層が、第三の化合物をさらに含み、
前記第三の化合物の一重項エネルギーは、前記第一の化合物の一重項エネルギーよりも大きい
請求項１または請求項２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項４】
前記第二の化合物は、前記Ｚ２１と前記Ｚ２２とが結合して構築される環構造を有さない
請求項１から請求項３のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項５】
Ｒ２１〜Ｒ２４は、互いに結合せず、
前記第二の化合物は、前記Ｚ２１と前記Ｚ２２とが結合して構築される環構造を有さない
請求項１から請求項３のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項６】
前記一般式（２１）において、Ｚ２１およびＺ２２のうち少なくともいずれかは、下記一般式（２ａ）で表される
請求項１から請求項５のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化３】
2020161843.tif 000142
（前記一般式（２ａ）において、
Ａは、
置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基、または
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１２のアリール基であり、
Ｌ２は、
置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキレン基、または
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１２のアリーレン基であり、
ｍは、０以上７以下の整数であり、
複数のＬ２同士は、互いに同じでも異なっていてもよい。）
【請求項７】
前記一般式（２ａ）のＡおよびＬ２のうち少なくともいずれかがハロゲン原子で置換されている
請求項６に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項８】
前記一般式（２１）のＺ２１およびＺ２２のうち少なくともいずれかは、
フッ素原子で置換されたアルコキシ基、
フッ素原子で置換されたアリールオキシ基、または
フルオロアルキル基で置換されたアリールオキシ基である
請求項１から請求項５のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項９】
前記一般式（２１）のＺ２１およびＺ２２のうち少なくともいずれかは、フッ素原子である
請求項１から請求項５のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１０】
前記一般式（２１）のＹ、Ｒ２１〜Ｒ２４およびＲ２７〜Ｒ３０が置換基である場合の置換基は、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルケニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、ハロゲン原子、ハロアルキル基、カルボキシ基、エステル基、カルバモイル基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基、シリル基、およびシロキサニル基からなる群から選択される
請求項１から請求項９のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１１】
前記一般式（２１）のＹ、Ｒ２１〜Ｒ２４およびＲ２７〜Ｒ３０が置換基である場合の置換基は、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、ハロゲン原子、およびハロアルキル基からなる群から選択される
請求項１から請求項１０のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１２】
前記一般式（２１）のＲ２１、Ｒ２３、およびＲ２４のうち少なくともいずれかが置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基である
請求項１から請求項１１のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１３】
前記一般式（２１）のＲ２１、Ｒ２３、およびＲ２４のうち少なくともいずれかが置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基である
請求項１から請求項１２のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１４】
前記一般式（２１）のＸが炭素原子であり、Ｙが置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基である
請求項１から請求項１３のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１５】
前記第二の化合物は、５００ｎｍ以上５５０ｎｍ以下の波長範囲に発光ピークを示す蛍光発光性の化合物である
請求項１から請求項１４のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１６】
５００ｎｍ以上５５０ｎｍ以下の波長範囲にピークを示す光を放射する
請求項１から請求項１５のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１７】
前記一般式（１）におけるＡは、前記一般式（ａ−１）、（ａ−２）および（ａ−５）から選ばれる部分構造を有する基である
請求項１から請求項１６のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１８】
前記陽極と前記発光層との間に正孔輸送層を含む
請求項１から請求項１７のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１９】
前記発光層と前記陰極との間に電子輸送層を含む
請求項１から請求項１８のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２０】
請求項１から請求項１９のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備える電子機器。