(57)【要約】      （修正有）【課題】２−アルキル−４−アルキルアミノ−１−ヒドロキシ−９，１０−アントラセンジオンの調製方法の提供。【解決手段】式（２）によって表される化合物と、式（４）によって表されるアルキルアミンと反応させることを含む。2020073558.tif 000023Ｈ２Ｎ−Ｒ２（４）（Ｒ１及びＲ２は、各々独立して、アルキル基である。）【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（３）によって表される化合物を調製する方法であって：
【化１７】
2020073558.tif 000018
（３）
Ｒ１及びＲ２が、それぞれ、独立して、アルキル基であり、
一般式（１）によって表される化合物：
【化１８】
2020073558.tif 000019
（１）
を、一般式（５）によって表されるアルデヒド：
Ｈ−ＣＯ−Ｒ１  （５）
と反応させて、一般式（２）によって表される化合物：
【化１９】
2020073558.tif 000020
（２）
を調製することと、
前記一般式（２）によって表される化合物を、一般式（４）によって表されるアルキルアミン：
Ｈ２Ｎ−Ｒ２  （４）
と反応させること
を含む、前記方法。
【請求項２】
前記一般式（２）によって表される化合物と前記アルキルアミンとの前記反応が：
還元剤、または
水
の少なくとも一方の存在下で実施される、請求項１に記載の方法。
【請求項３】
前記還元剤が：
亜鉛、または
マグネシウム
の少なくとも一方を含む、請求項２に記載の方法。
【請求項４】
Ｒ１が、１〜２１個の炭素原子を有するアルキル基である、請求項１に記載の方法。
【請求項５】
Ｒ２が、１〜２２個の炭素原子を有するアルキル基である、請求項１に記載の方法。
【請求項６】
Ｒ１が、一般式（６）で表されるアルキル基：
【化２０】
2020073558.tif 000021
（６）
である、請求項１に記載の方法。
【請求項７】
Ｒ２が、一般式（７）で表されるアルキル基：
【化２１】
2020073558.tif 000022
（７）
である、請求項１に記載の方法。
【請求項８】
前記一般式（２）によって表される化合物と前記アルキルアミンとの前記反応が、溶媒を用いずに実施される、請求項１に記載の方法。
【請求項９】
前記一般式（２）によって表される化合物と前記アルキルアミンとの前記反応が、摂氏２５度〜摂氏７５度の範囲の温度で実施される、請求項１に記載の方法。
【請求項１０】
前記一般式（２）によって表される化合物と前記アルキルアミンとの前記反応の後に：
前記一般式（３）によって表される化合物を、冷却によって溶媒から結晶化すること
をさらに含む、請求項１に記載の方法。
【請求項１１】
前記一般式（１）によって表される化合物と前記アルデヒドとの前記反応が：
酸及び塩基、及び／または
溶媒
の存在下で実施される、請求項１に記載の方法。
【請求項１２】
前記一般式（２）によって表される化合物を、冷却によって溶媒から結晶化すること
をさらに含む、請求項１１に記載の方法。
【請求項１３】
前記一般式（１）によって表される化合物と前記アルデヒドとの前記反応により、前記一般式（２）によって表される化合物を調製することが、溶媒中で実施され、
前記一般式（２）によって表される化合物を、冷却によって前記溶媒から結晶化すること
をさらに含む、請求項１に記載の方法。
【発明の詳細な説明】
【背景技術】
【０００１】
化合物は、商品への適合性に関して試験されるとき、小規模で、実験室において調製されるのが一般的である。そして、商品の大量製造では、例えば、商品の純度、または、実験室において使用されるのと同じ方法を使用して化合物を調製するのに必要とされる装置もしくは試薬における実用性に対して制限がある場合がある。
【０００２】
そのため、工業規模で化合物を調製するのに適切な方法を考案することが望ましい。
【図面の簡単な説明】
【０００３】
【図１】例示的なエレクトロウェッティング表示素子を概略的に示す。
【図２】例示的な表示素子の平面図を概略的に示す。
【図３】例による方法のフロー図を示す。
【発明を実施するための形態】
【０００４】
エレクトロウェッティング表示装置１は、例えば、エレクトロウェッティングセルまたはエレクトロウェッティングピクセルと称する場合もある複数の画像素子または表示素子を含む。例のさらなる詳細は後述される。かかるエレクトロウェッティングセルにおいて、例えば、互いに実質的に非混和性である２つの流体が存在する。これらの流体の一方または両方が、流体を通過する光の色特性を変更するために、染料を含む場合がある。このように、エレクトロウェッティングセルが使用されて、エレクトロウェッティング表示装置によって表示される表示効果を制御することができる。
【０００５】
例において、かかるエレクトロウェッティングセルにおける流体の第１流体は、例えば、アルカンまたはシリコーン油を含み得る。一般式（３）によって表される化合物：
【化１】
2020073558.tif 000002
（３）
は、第１流体に溶解されていてよい。かかる化合物は、第１流体に溶解されるとき、染料として作用し得る。かかる化合物は、例えば、Ｒ１が後述の式（６）を有しかつＲ２が後述の式（７）を有するとき、２−（２−エチルヘキシル）−４−（（２−エチルヘキシル）アミノ）−１−ヒドロキシアントラセン−９，１０−ジオンであり得る。
【０００６】
一般式（３）によって表される化合物を調製する新規の方法をここで概して説明し、続いて具体例を説明する。新規の方法は、新規の方法の間に調製される一般式（２）（後述）および（３）によって表される化合物が、工業規模の製造に許容可能な純度及び収量で一般式（２）及び（３）によって表される調製化合物を得るため結晶化の使用を可能にする方法で得られるため、公知の方法と比較して、一般式（３）によって表される化合物を工業規模で調製するのに適している。このことは、例えば：調製される一般式（２）及び（３）によって表される化合物の純度；例えば一般式（２）によって表される化合物を含めた、反応において形成されるいずれかの中間化合物の純度及び固有の結晶化傾向；または後述の反応ＲＩ及び／またはＲＩＩのいずれの副生成物も一般式（２）及び（３）によって表される化合物の結晶化を阻害もしくは汚染しない傾向；の少なくとも１つ、またはいずれかの組み合わせに起因し得る。方法の例のさらなる詳細を以下に説明する。この点において図３を参照する場合もある。
【０００７】
例において、一般式（３）によって表される化合物を調製する方法は、一般式（２）によって表される化合物：（２）
【化２】
2020073558.tif 000003
を、一般式（４）によって表されるアルキルアミン：
Ｈ２Ｎ−Ｒ２  （４）
と反応させることを含む。
【０００８】
一般式（２）によって表される化合物は、Ｒ１が後述の式（６）を有するとき、２−（２−エチルヘキシル）−１，４−ジヒドロキシアントラセン−９，１０−ジオンと称される場合がある。
【０００９】
Ｒ１及びＲ２は、それぞれ、独立して、例えば直鎖または分岐状のアルキル基であるアルキル基である。
【００１０】
例において、アルキル基Ｒ１は、１個以上の炭素原子、例えば、いくつかの例において、１〜２１個の炭素原子、例えば、１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０または２１個の炭素原子を有する。
【００１１】
例において、アルキル基Ｒ２は、１個以上の炭素原子、例えば、いくつかの例において、１〜２２個の炭素原子、例えば、１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２１または２２個の炭素原子を有する。
【００１２】
例において、Ｒ１は、１〜２１個の炭素原子、例えば、１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０または２１個の炭素原子を有する直鎖アルキル基であり；他の例において、Ｒ１は、３〜２１個の炭素原子、例えば、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０または２１個の炭素原子を有する分岐鎖状のアルキル基である。
【００１３】
例において、Ｒ２は、１〜２２個の炭素原子、例えば、１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２１または２２個の炭素原子を有する直鎖アルキル基であり；他の例において、Ｒ２は、３〜２２個の炭素原子、例えば、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２１または２２個の炭素原子を有する分岐鎖状のアルキル基である。
【００１４】
さらなる例において、Ｒ１は、１〜７個の炭素原子、例えば１、２、３、４、５、６または７個の炭素原子を有する直鎖アルキル基であり；他の例において、Ｒ１は、３〜７個の炭素原子、例えば、３、４、５、６または７個の炭素原子を有する分岐鎖状のアルキル基である。
【００１５】
他の例において、Ｒ２は、１〜８個の炭素原子を有する、例えば１、２、３、４、５、６、７または８個の炭素原子を有する直鎖アルキル基であり；他の例において、Ｒ２は、３〜８個の炭素原子、例えば、３、４、５、６、７または８個の炭素原子を有する分岐鎖状のアルキル基である。
【００１６】
さらなる例において、Ｒ１は、７個の炭素原子を有する直鎖アルキル基であり；他の例において、Ｒ１は、７個の炭素原子を有する分岐鎖状のアルキル基である。
【００１７】
さらなる例において、Ｒ２は、８個の炭素原子を有する直鎖アルキル基であり；他の例において、Ｒ２は、８個の炭素原子を有する分岐鎖状のアルキル基である。
【００１８】
さらなる例において、Ｒ１は、一般式（６）で表されるアルキル基である：
【化３】
2020073558.tif 000004
（６）
【００１９】
他の例において、Ｒ２は、一般式（７）で表されるアルキル基である：
【化４】
2020073558.tif 000005
（７）
Ｒ１が７個の炭素原子を有するアルキル基であり及び／またはＲ２が８個の炭素原子を有するアルキル基であるかかる例は、例えば、エレクトロウェッティングセルの第１流体に一般的に使用され得るアルカンまたはシリコーン油への一般式（３）によって表される化合物の溶解を補助するが、本明細書に記載されている他の例による、異なる数の炭素原子を有するアルキル基もまた、同じまたは異なる第１流体への溶解を補助し得ることが認識されるべきである。
【００２０】
一般式（４）によって表されるアルキルアミンは、それぞれの単結合によって２個の水素原子及びアルキル基Ｒ２に連結している窒素原子を有する第２級アミンである。
【００２１】
一般式（２）によって表される化合物とアルキルアミンとの反応は、以下のように概略的に表され得る：
反応ＲＩＩ：
【化５】
2020073558.tif 000006
【００２２】
標識「反応ＲＩＩ」を、一般式（２）によって表される化合物とアルキルアミンとの反応を簡潔に称するために以下で使用する。
【００２３】
例において、一般式（２）によって表される化合物とアルキルアミンとの反応は、還元剤または水（Ｈ２Ｏ）の少なくとも一方の存在下で実施される。換言すると、還元剤、水、または還元剤及び水が、一般式（２）によって表される化合物とアルキルアミンとの間の反応において使用され得る。還元剤は、典型的には、剤、例えば電子を試薬に供与、換言すると移動させて該試薬を還元し得る、金属または化合物などの化学的要素である。還元剤は、例えば、マグネシウムまたは亜鉛、例えば、亜鉛末であり得る。還元剤は、いくつかの例において、唯一の還元剤であってよく、または、他の例において、１を超える還元剤、例えば、本明細書において列挙されている例示的な還元剤のいずれかの混合物であってよい。還元剤、例えば、亜鉛を、いくつかの例においては水と併用することで、反応率を増加させ得ることが見出された。使用され得る亜鉛の例は、例えば、亜鉛末であって、１０マイクロメートル未満の粒径がサンプルの９８％以上において存在している亜鉛末（例えばＳｉｇｍａ  Ａｌｄｒｉｃｈ（３０５０Ｓｐｒｕｃｅ  Ｓｔ．，Ｓｔ．Ｌｏｕｉｓ，ＭＯ６３１０３，ＵＳＡ）から入手可能、製品番号２０９９８８、公表粒径１０マイクロメートル）である。
【００２４】
反応ＲＩＩにおいて使用される還元剤の量は、例において、還元剤の化学量論量未満である。換言すると、還元剤のモル量は、一般式（２）によって表される化合物のモル量未満である。換言すると、一般式（２）によって表される化合物のモル量対還元剤のモル量の比は、１：＜１または１：＜０．５である。いくつかの例において、０．１〜１の範囲のモル量の還元剤が使用される。いくつかの例において、おおよそ、例えば、許容可能な測定許容範囲で、０．５または０．３５のモル量の還元剤が使用され得る。
【００２５】
例において、反応ＲＩＩは、溶媒を用いずに実施される。他の例において、反応ＲＩＩは、溶媒、例えば、ケトン（例えば、アセトン）、アルコール（例えば、エタノールもしくはメタノール）、エーテル（例えば、エチルエーテル）、エステル（例えば、酢酸エチル）、芳香族炭化水素（例えば、ベンゼンもしくはトルエン）、塩素化溶媒（例えば、ジクロロメタンもしくは１，２−ジクロロエタン）またはアミド（例えば、ジメチルホルムアミドもしくはＮ−メチル−２−ピロリドン）中で実施される。溶媒は、例えば、その中で反応が起こり得る典型的には液体媒体、ビヒクルまたは担体であり、試薬の少なくとも１つが溶媒に溶解している可能性がある。例えば、反応のいずれの反応体も、溶媒に添加され、例えば、溶解されてよく、その結果、反応体が互いに容易に反応することができることとなる。反応ＲＩＩが溶媒を用いずに実施される例において、反応ＲＩＩは、実質的に溶媒を用いずに、例えば、許容量の不純物以外の溶媒を用いずに、またはいずれの溶媒も用いずに、換言すると、正味で、実施されると考えられ得る。そのため、アルキルアミン試薬は、反応体及び反応ビヒクルの両方として作用することが可能である。そのため、これにより、工業規模での反応要件が簡略化される。例えば、溶媒の購入が必要とされないため、反応がより安価になり得る。さらに、例えば、潜在的に可燃性の溶媒が必要とされ得ないため、反応が、より有害でなくなり得る。また、溶媒を用いないことで、プロセスは、溶媒が使用されるときにさもなければ必要とされ得る、溶媒のためのいずれの単離、リサイクル、精製または再使用プロセスも必要とし得ない。さらに、反応において必要とされる化学物質を供給するための複雑な装置が少なくなり得る。また、より多量の生成物が、所与のサイズの反応容器、またはよりコンパクトな反応容器で生成され得、また、反応装置全体が、溶媒を用いず、より低い体積要件を前提として使用され得る。
【００２６】
例において、反応ＲＩＩは、約摂氏２５度（℃）〜約摂氏７５度、例えば摂氏２５度〜摂氏７５度または摂氏３０度〜摂氏６０度の範囲において、許容可能な測定精度内で、例えば摂氏２５度〜摂氏７５度または摂氏３０度〜摂氏６０度の温度で実施される。反応混合物は、例えば、一般式（２）によって表される化合物を、約摂氏３０度に加熱し、次いで、還元剤を添加した後に反応混合物を約摂氏４０度〜摂氏４５度に加熱し、次いで、水を添加した後に反応混合物を約摂氏４５度〜摂氏５５度に加熱し、次いで反応混合物を摂氏６０度に加熱することによって段階的に加熱され得る。反応混合物は、次いで、室温（例えば、約２１度）に冷却され得る。
【００２７】
例において、一旦、反応ＲＩＩが十分に進行して完了とみなされたら、例えば、十分の生成物、すなわち、一般式（３）によって表される化合物が生成されたとき、抽出ワークアップが実施され得る。このワークアップは、以下でＷ１と称されてよく、水と、水に非混和性である溶媒との間の分配を含んでいてよい。ワークアップは、反応混合物の、例えば、酸、例えば、カルボン酸、例えば、エタン酸（他の場合には酢酸と称される）による中和を含んでいてよい。カルボン酸はまた、いずれの残存還元剤、例えば、亜鉛末と反応してもよく、そのため、反応混合物から該残存還元剤を除去してもよい。さらに、ワークアップにおいて、水（氷状であってよい）は、一般式（３）によって表される化合物が溶解する溶媒と一緒に添加されてよく、その結果、水と溶媒との間の分配が実施されて、例えば、反応ＲＩＩの生成物混合物から、反応体不純物、例えば、一般式（２）による残存化合物を除去することができるようになる。このワークアップにおける溶媒は、アルカン、例えば、ヘキサン、ヘプタン、ペンタン、エーテル、例えば、ジエチルエーテル、塩素化溶媒、例えば、ジクロロメタン、トリクロロメタン、またはエステル、例えば、酢酸エチル、または芳香族溶媒、例えば、ベンゼンもしくはトルエンであってよい。アルカン、例えば、ヘキサンまたはヘプタンは、疎水性化合物、例えば、一般式（３）によるものを溶解するのに十分に疎水性である。水相及び溶媒相の分離後、水を含む水相は、除去されて廃棄されてよい。次いで、アルコール、例えば、メタノール、及び水が、生成物混合物に添加されてよく、続いて、再び、水相を分離及び廃棄する。ワークアップ溶媒、例えば、アルカン（例えば、ヘキサンまたはヘプタン）が高度に疎水性であるとき、アルコール、例えば、メタノールは、水相におけるさらなる不純物を除去することを補助し得る。水を生成物混合物に添加し、次いで水相を廃棄することによって、水によるさらなる洗浄が実施されてよい。この洗浄後、生成物混合物は、溶媒を溶媒相、例えば、アルカンから、例えば、約摂氏５０度〜摂氏７０度、例えば、摂氏６０度の温度において、例えば、３５ミリバール未満、例えば、３０ミリバール未満の圧力で蒸発させることによって濃縮され得る。
【００２８】
例において、方法は、反応ＲＩＩ後、一般式（３）によって表される化合物を冷却によって溶媒から結晶化することをさらに含む。この結晶化を以下においてＣ２と称することがあり、他の結晶化及び溶媒が後述されているとき、明確のために、結晶化Ｃ２における溶媒をＳ３と称する。いくつかの例において、上記のワークアップが実施される場合、結晶化Ｃ２は、かかるワークアップの後に実施される。
【００２９】
結晶化のための溶媒は、例えば、アルコール、例えば、モノアルコール（すなわち、１つの−ＯＨ基を有するアルコール）、２〜５個の炭素原子を含有するアルコール（すなわち、もっぱら有する）、または２〜５個の炭素原子を含有するモノアルコールである。例えば、溶媒は、ｎ−ブタノール、すなわち、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＨである。かかる溶媒の他の異性体は、例えば、これらが結晶化温度で十分に液体であることを条件として、使用されてよい。
【００３０】
結晶化Ｃ２において、溶媒Ｓ３は、例えば、反応ＲＩＩからの濃縮生成物混合物に添加される。揮発性不純物、例えば、ワークアップにおいて使用される残存溶媒を除去するための、溶媒Ｓ３による処理の少なくとも１つのサイクルは、例えば、溶媒Ｓ３を濃縮された生成物混合物に添加し、次いで、溶媒を、例えば、約摂氏６０度〜摂氏８０度、例えば、約摂氏７０度において、例えば、１５ミリバール未満、例えば、１０ミリバール未満の圧力で蒸発させることによって実施されてよい。濃縮生成物混合物は、次いで、より多くの溶媒Ｓ３に溶解されて、結晶化容器に移されてよい。結晶化Ｃ２における冷却は、許容可能な測定精度を考慮しつつ、約摂氏−２０度〜摂氏−４０度、例えば、摂氏−２５度〜摂氏−３５度、例えば、約摂氏−３０度の温度に冷却することを含む。例において、方法は、播種量の一般式（３）によって表される化合物を結晶化Ｃ２に播種することをさらに含む。播種量は、一般式（３）によって表される化合物の結晶化Ｃ２を開始するのに十分な量であって、例えば、調製された生成物の量に応じた実際の量である。いくつかの例において、一般式（２）によって表される化合物の量に関して０．１重量％以下の比で添加され得る。一旦、結晶化が、所望量の生成物を回収するのに十分に長い期間にわたって起こると、ここでの固体及び一般式（３）によって表される結晶化化合物が濾過によって収集され得る。このことは、濾過生成物を、さらに、例えば、アルコール、例えば、メタノール及び／またはｎ−ブタノールによって洗浄することを含んでいてよい。生成物は、次いで乾燥及び保存され得る。
【００３１】
反応ＲＩＩにおいて、いずれの理論にも限定されないが、一般式（２）によって表される化合物は、アルキルアミンが次いで一般式（２）によって表される化合物の還元形態と反応する前に、還元剤によってインサイチュで還元されるとされている。このことをここで概略的に説明する（Ｒ１及びＲ２よりもむしろ標識Ｒを概してアルキル基の例示の目的で使用していることに注意されたい。また、示されているメカニズムが、まだ確認されていないため、限定的であるとされてはならないことが認識されるべきであることに注意されたい）：
【化６】
2020073558.tif 000007
空気
【００３２】
一般式（３）によって表される化合物を調製する方法は、一般式（２）によって表される化合物を調製することをさらに含んでいてよい。例えば、一般式（３）によって表される化合物を調製する方法は、一般式（１）によって表される化合物：
【化７】
2020073558.tif 000008
（１）
を、一般式（５）によって表されるアルデヒド：
Ｈ−ＣＯ−Ｒ１  （５）
と反応させて、一般式（２）によって表される化合物を調製することを含んでいてよい。
【００３３】
一般式（１）によって表される化合物は、他の場合には、２，３−ジヒドロ−９，１０−ジヒドロキシ−１，４−アントラセンジオン、またはロイコキニザリンと称されてよく、例えばＳｉｇｍａ  Ａｌｄｒｉｃｈ（３０５０  Ｓｐｒｕｃｅ  Ｓｔ．，Ｓｔ．Ｌｏｕｉｓ，ＭＯ６３１０３，ＵＳＡ）から入手可能である。
【００３４】
一般式（５）によって表されるアルデヒドは、炭素原子を有しており、二重結合によって該炭素原子に連結している酸素と、単結合によって該炭素原子に連結している水素原子と、単結合によって該炭素原子に連結しているアルキル基Ｒ１とを有する。
【００３５】
一般式（１）によって表される化合物とアルデヒドとの反応は、以下のように概略的に表され得る：
【化８】
2020073558.tif 000009
【００３６】
標識「反応ＲＩ」を、一般式（１）によって表される化合物とアルデヒドとの反応を簡潔に称するために以下で使用する。
【００３７】
例において、反応ＲＩまたは反応ＲＩＩのいずれかが別々に実施されても、反応ＲＩの次に反応ＲＩＩの順序で実施されてもよく、例えば、反応ＲＩ及びＲＩＩの各々またはいずれかの後の適切なワークアップ及び結晶化によって、一般式（３）によって表される化合物を調製してよい。
【００３８】
例において、反応ＲＩは、酸及び塩基の存在下で実施される。いくつかの例において、反応ＲＩは、ブレンステッドローリー酸及び塩基、酸及びブレンステッドローリー塩基、またはブレンステッドローリー酸及びブレンステッドローリー塩基の存在下で実施される。ブレンステッドローリー酸は、典型的には、プロトンを失うことにより共役塩基を形成することができる化合物であり、ブレンステッドローリー塩基は、典型的には、プロトンを受け取ることにより共役酸になることができる化合物である。
【００３９】
例において、反応ＲＩは、カルボン酸及びアミンの存在下で実施される。カルボン酸基は、典型的には、式−ＣＯＯＨによって表されてよく、単結合によって−ＯＨ基に連結している炭素原子と、二重結合によって該炭素原子に連結している酸素原子とを有する基である。さらなる基、例えば、アルキル基が、当業者が認識するように、単結合によって該炭素原子に連結している。カルボン酸は、例において、換言すると１つの−ＣＯＯＨ基を含む基であるモノカルボン酸であってもよく、または、２〜５個の炭素原子、すなわち、２、３、４または５個の炭素原子を含有し、例えば、１つの炭素が−ＣＯＯＨ基の一部であり、これらの炭素原子の少なくとも１つがさらに、例えば、−ＣＯＯＨ基の炭素原子に単結合によって連結しているアルキル基の一部である、モノカルボン酸であってもよい。
【００４０】
アミンは、典型的には、第１級、第２級または第３級アミン、換言すると、水素原子のそれぞれ１つ、２つまたは３つが例えばアルキル基またはアリール基によって置換されているＮＨ３であってよい。いくつかの例において、アミンは、窒素原子が環状構造の一部を形成している環状アミン、または、典型的には、環状構造、換言すると、非芳香族環状構造内で非局在化していない環状アミンである脂肪族環状アミンであってよい。
【００４１】
いくつかの例において、反応ＲＩは、反応ＲＩが十分な収量の生成物を得るのを補助することが見出されている、エタン酸（ＣＨ３ＣＯＯＨ）及びピペリジン（（ＣＨ２）５ＮＨ）の存在下で実施される。
【００４２】
例において、反応ＲＩは、上記の記載によると、典型的には、例えば、その中で反応が起こり得る液体媒体、ビヒクルまたは担体である溶媒中で実施される。この溶媒を明確のために以下においてＳ１と称する。いくつかの例において、反応ＲＩが実施される溶媒として、アルコールが挙げられ、他の例においては、実質的に、アルコール、例えば、単にアルコール、または、寛容可能な不純物、例えば、微量の水を含むアルコールである。アルコールは、典型的には、例えば、単結合によってアルキル基の炭素原子に連結されたヒドロキシル基−ＯＨを有するアルキル基を有する化合物である。アルキル基は、２〜５個の炭素原子を含有していてよく、いくつかの例において、イソプロパノール、換言すると、２−プロパノール（ＣＨ３ＣＨ−ＯＨＣＨ３）であってよいが、他の例において、異なるアルコールであってもよい。
【００４３】
例において、反応ＲＩは、温度測定について許容可能な精度の範囲内で、例えば、約摂氏７０度〜約摂氏８５度、例えば、摂氏７０度〜摂氏８５度、または、例えば、約摂氏７５度〜摂氏８０度、例えば、摂氏７５度〜摂氏８０度の範囲の温度で実施される。十分な持続時間後、例えば、反応１が十分に進行して完了したとみなされるとき、例えば、十分の反応ＲＩ生成物、すなわち、一般式（２）によって表される化合物が生成されたとき、反応混合物は、温度測定について許容可能な精度の範囲内で、約摂氏４０度〜約摂氏５５度、約摂氏４５度〜約摂氏５０度、摂氏４０度〜摂氏５５度、または摂氏４５度〜摂氏５０度まで冷却されてよい。
【００４４】
例において、反応ＲＩが起こった後、上記方法は、一般式（２）によって表される化合物を冷却によって溶媒から結晶化することを含む。本明細書において、この結晶化はＣ１と称されてよく、該溶媒はＳ２と称されてよい。いくつかの例において、反応ＲＩと結晶化Ｃ１との間にワークアップは必要とされないが、他の例において、ワークアッププロセスは、例えば、使用される溶媒Ｓ２、ならびに溶媒Ｓ１及び溶媒Ｓ２が同じであるかどうかに応じて使用されてよい。
【００４５】
いくつかの例において、反応ＲＩは、結晶化Ｃ１において使用される溶媒Ｓ２と同じ溶媒である溶媒Ｓ１中で実施される。そのため、溶媒Ｓ２は、不純物の許容可能な寛容の範囲内で、溶媒Ｓ１に関して上記で付与した例のいずれの化合物、例えば、イソプロパノールを含んでいてもよく、例えば、実質的にこれからなっても、単にこれからなってもよい。いくつかの例において、溶媒Ｓ１及びＳ２の化合物は、同じであってよいが、溶媒化合物の多くが反応ＲＩ後に反応混合物に添加されて溶媒Ｓ２を与えることに注意されるべきである。他の例において、反応混合物における溶媒Ｓ１は、さらなる溶媒化合物を添加することなく、反応ＲＩが起こったのと同じ溶媒体積で起こる結晶化Ｃ１のための体積において十分である。そのため、反応ＲＩにおける溶媒Ｓ１の体積は、結晶化Ｃ１が実施される溶媒Ｓ２の体積であってよい。溶媒Ｓ１及びＳ２が同じであると、以下に記載の段階Ａは、結晶化Ｃ１のための反応ＲＩ用とは異なる溶媒を付与する余分な費用を用いることなく、また、例えば、反応ＲＩからの溶媒を除去し、次いで結晶化Ｃ１において使用される溶媒を付与し次いで除去するための余分な処理をすることなく、より効率的に行われ得る。
【００４６】
方法は、例えば、結晶化Ｃ１に、播種量の一般式（２）によって表される化合物を播種することをさらに含んでいてよい。いくつかの例において、一般式（１）によって表される化合物の量に対して０．０５重量％以下が添加されてよい。
【００４７】
結晶化Ｃ１における冷却は、温度測定について許容可能な精度の範囲内で、約摂氏−５度〜約摂氏−２０度、例えば、約摂氏−１０度〜約摂氏−１５度、例えば、摂氏−５度〜摂氏−２０度または摂氏−１０度〜摂氏−１５度の温度への冷却を含む。
【００４８】
結晶化Ｃ２が十分な期間にわたって起こって所望量の生成物を回収したら、ここでの固体及び一般式（２）によって表される結晶化化合物は、濾過によって収集されてよい。このことは、濾過された生成物を、例えば、アルコール、例えば、メタノールによってさらに洗浄することを含んでいてよい。生成物は、次いで乾燥及び保存され得る。
【００４９】
一般式（３）によって表される化合物を調製する方法の具体例をここで記載する。この例は、反応ＲＩ、結晶化Ｃ１、反応ＲＩＩ、ワークアップＷ１及び結晶化Ｃ２の具体例を含む。さらなる例において、反応ＲＩ、結晶化Ｃ１、反応ＲＩＩ、ワークアップＷ１及び結晶化Ｃ２のいずれか１つ、例えば、以下に記載の具体例のいずれかが、反応ＲＩ、結晶化Ｃ１、反応ＲＩＩ、ワークアップＷ１及び結晶化Ｃ２のいずれか１つの代替例と組み合わされてよいことを認識されたい。以下で適所において言及しているように、反応ＲＩ及び結晶化Ｃ１は、一緒になって、段階Ａと称されてよく、反応ＲＩＩ、ワークアップＷ１及び結晶化Ｃ２は、一緒になって、段階Ｂと称されてよい。
【００５０】
具体例１：
段階Ａ：
反応ＲＩ：
メカニカルスターラ及び窒素入口を備えたフラスコに、２−プロパノール（３．１４ｋｇ、４．０Ｌ）、ロイコキニザリン（２．０ｋｇ、８．２５ｍｏｌ）、及び２−エチルヘキサナール（２．６５ｋｇ、２０．６ｍｏｌ、３．２２Ｌ）を添加した。反応混合物を均一に混合されるまで室温で１５分間撹拌した。別個のフラスコにおいて、混合物を、２−プロパノール（０．７９ｋｇ、１．０Ｌ）、酢酸（１７３ｇ、１６５ｍＬ）、及びピペリジン（２４６ｇ、２８５ｍＬ）をそれぞれ添加することによって調製した。混合物を１０分間撹拌した後、後者の混合物を、漏斗を介して主反応器に添加した。漏斗を２−プロパノール（０．３９ｋｇ、０．５Ｌ）で濯いだ。反応混合物を７５〜８０℃に２時間かけて加温し、換言すると、７５〜８０℃への温度増加を２時間の間に生じさせた（「かけて」を、本明細書における他の箇所においてこの意味で使用する）。反応混合物を７５〜８０℃で１６〜２０時間加熱した。収率をＮＭＲ測定によってモニタリングし、９５％の収率を示した。ヒータを除去し、反応混合物を１〜２時間かけて４５〜５０℃に冷却した。
結晶化Ｃ１：
結晶化を開始するために、２−（２−エチルヘキシル）−１，４−ジヒドロキシアントラセン−９，１０−ジオン（１．０グラム）の種結晶を添加し、混合物を室温で２時間さらに撹拌した。反応混合物を１０〜１５℃に冷却し、２〜３時間撹拌した。反応混合物を、８Ｌのガラスフィルタを通して濾過し、反応器をメタノール（１．５９ｋｇ、２．０Ｌ）で濯いだ。フィルタケーキをメタノール（１．５９ｋｇ、２．０Ｌ）で洗浄し、続いてケーキを真空乾燥機で５０℃にて１６時間乾燥した。乾燥した材料を充填した。
収量：橙色固体として、２７５０グラム、９４．６％。分析：ＮＭＲは構造に適合しており、ＨＰＬＣで９８．７％の純度。
段階Ｂ
反応ＲＩＩ：
メカニカルスターラを備えた窒素パージしたフラスコに、段階Ａからの２−（２−エチルヘキシル）−１，４−ジヒドロキシアントラセン−９，１０−ジオン（２．５ｋｇ、７．０９ｍｏｌ）と、２−エチルヘキシルアミン（３．０２ｋｇ、２３．４ｍｏｌ、３．８３Ｌ）とをそれぞれ投入した。反応混合物を１時間かけて３０℃に加熱した。反応混合物に亜鉛末（１６２ｇ、２．４８ｍｏｌ）を添加し、混合物を３０分間かけて４０〜４５℃に加熱した。反応混合物に水（２５０ｇ、２５０ｍＬ）を４５〜５５℃の間の温度を維持しながら２〜３時間で滴加した。水の添加は僅かな発熱を付与する。反応混合物を５０℃で３０分間撹拌し、続いて混合物を２時間かけて６０℃に加熱した。反応混合物を６０℃で３時間加熱した。収率をＮＭＲによって測定し、完全な転換を示した。反応混合物を一晩かけて室温まで冷却した。
ワークアップＷ１：
別個のフラスコにおいて、氷水（５．０ｋｇ、５．０Ｌ）、酢酸（２．１０ｋｇ、２．０Ｌ）及びヘプタン（５．１３ｋｇ、７．５Ｌ）の混合物を調製した。後者の混合物を１５分かけて効率的に撹拌しながら反応器に添加した。ガラス製品及び漏斗をヘプタン（１．７１ｋｇ、２．５Ｌ）で濯ぎ、ヘプタンを反応混合物に添加した。撹拌を停止し、相を分離させた。水相（約９．０Ｌ）を廃棄した。メタノール（１．５８Ｌ、２．０Ｌ）及び水（１５０ｇ、１５０ｍＬ）をそれぞれヘプタン層に添加し、続いて１０分間撹拌した。層を１０分間で分離させ、水層を廃棄した（約１．９ｋｇ）。ヘプタン層を水（１．５ｋｇ、１．５Ｌ）で洗浄し、１０分間撹拌した。相を分離させ、水層を廃棄した（１．５ｋｇ）。有機ヘプタン相を回転蒸発器に移し、溶液を６０℃でｐ＜２５ミリバール（ｍｂａｒ）にて濃縮した。
結晶化Ｃ２：
濃縮物に、ｎ−ブタノール（１．２１ｋｇ、１．５Ｌ）を添加し、揮発性物質を７０℃においてｐ＜１０ｍｂａｒで除去した。第２の量のｎ−ブタノール（０．８１ｋｇ、１．０Ｌ）を添加し、揮発性物質を７０℃においてｐ＜１０ｍｂａｒで除去した。濃縮物をｎ−ブタノール（８．１０ｋｇ、１０．０Ｌ）に溶解し、混合物を結晶化容器に移した。ガラス製品をｎ−ブタノール（４．０５ｋｇ、５．０Ｌ）で濯ぎ、濯ぎ液を粗生成物に添加した。溶液を５分間撹拌し、続いて１時間かけて−３０℃に冷却した。２−（２−エチルヘキシル）−４−（（２−エチルヘキシル）アミノ）−１−ヒドロキシアントラセン−９，１０−ジオン（０．５グラム）の種結晶を添加し、混合物を−２５℃で３時間撹拌し、続いて１時間かけて−３５℃まで冷却した。固体材料を８Ｌのガラスフィルタにおいて濾去した。フィルタケーキをメタノール（１．９８ｋｇ、２．５Ｌ）及びｎ−ブタノール（２．０ｋｇ、２．５Ｌ）の冷却（−２０℃）混合物で濯いだ。フィルタケーキをメタノール（１．９８ｋｇ、２．５Ｌ）で３回洗浄した。生成物を真空乾燥機に移し、３０℃で１６時間乾燥した。生成物を冷却し充填した。
収量：紫色固体として、２２６０グラム、６８．７％。分析：ＮＭＲは構造に適合しており、ＨＰＬＣで９７．３％の純度。
【００５１】
上記の方法にしたがって調製された化合物のエレクトロウェッティング適用の例として、図１は、一方が図示されていて、いずれもエレクトロウェッティングピクセルと称される場合もある複数の画像素子または表示素子２を含むエレクトロウェッティング表示装置１の例の一部の断面図を示す。かかるピクセルまたは表示素子は、エレクトロウェッティングセルまたはエレクトロウェッティング素子の例であり、該ピクセルまたは表示素子は、表示効果を付与するためのエレクトロウェッティング素子の例である。表示素子の側方の広がりを２つの破線３、４によって図に示す。表示素子は、第１支持板５及び第２支持板６を含む。支持板は、各表示素子の別個の部分であってよいが、支持板は、複数の表示素子によって共同で所有されていてよい。支持板は、ガラスまたはポリマー基材７ａ、７ｂを含んでいてよく、剛性であっても可撓性であってもよい。支持板は、いくつかの例において、例えば、表示素子を制御するための図示されている例えば回路以外にさらなる層及び／または構造を含む。かかる特徴は、明確さのために図示されていない。
【００５２】
表示装置は、表示装置によって形成された画像または表示を見ることができる視認側８と、背面側９とを有する。図において、本例においては基材７ａの表面である、第１支持板５の表面が、背面側９であり；本例においては基材７ｂの表面である、第２支持板６が、視認側８であり；代替的には、他の例において、第１支持板の表面が視認側であってよい。表示装置は、反射型であっても、透過型であっても、または半反射型であってもよい。表示装置は、当業者が理解するように、駆動されるアクティブマトリックスであっても、直接駆動表示装置であってもよい。複数の表示素子がモノクロであってよい。カラー表示装置では、表示素子が群に分割されていてよく、各群は、異なる色を有しており；代替的には、個々の表示素子が異なる色を示すことができる場合がある。
【００５３】
支持板間の各表示素子のスペース１０は、他の場合にはチャンバであるとみなされてよく、２つの流体、例えば、液体で満たされている。図１の例において、スペース１０は、液体１１の第１層と、液体１２の第２層とで満たされている。第２層の液体は、第１層の液体と実質的に非混和性である。そのため、第１層及び第２層は、互いに実質的に混合せず、いくつかの例において、互いにいずれかの程度まで混合しない。互いに実質的に混合していない第１及び第２層について、いくつかの例において、第１及び第２層のある程度の混合がある場合があるが、これは、第１層の体積の大部分が第２層の体積の大部分と混合されないという点において、無視できると考えられることが想定される。第１及び第２層の実質的な非混和性は、第１及び第２層の特性、例えば化学組成に起因しており；第１及び第２層は、互いから分離されたままである傾向があるため、一緒に混合して均質な混合物を形成することがない傾向にある。この非混和性に起因して、第１及び第２層の液体は、電圧が印加されないときには図１の標識された界面５５において、電圧が印加されるときにはその標識された界面５６において互いに遭遇し、該界面が、第１層の液体の体積と第２層の液体の体積との間の境界を定義しており；この界面または境界は、メニスカスと称されてもよい。第１層と第２層との間の界面の位置及び形状は、例において、印加電圧によって決定される。図１における第１及び第２層の厚さを例として示し；他の例において、第１及び／または第２層は、異なる厚さを有していてよい。
【００５４】
デバイスの第２層の液体は、導電性または極性の少なくとも一方であり、すなわち、第２層の液体は、導電性、極性または両方であり、水であっても、溶液、例えば、塩化カリウムの水溶液であってもよい。第２層の液体は、透明であってよく；代わりに、着色されていても、例えば、吸収性であってもよい。デバイスの第１層の液体は、非導電性であって、例えば、デカンまたはヘキサデカンのようなアルカン、シリコーン油またはデカリン（他の場合にはビシクロ−４，４，０−デカンとして公知である）を含んでいてよい。
【００５５】
第１層の液体は、可視スペクトルの少なくとも一部を吸収し得る。第１層の液体は、可視スペクトルの一部に透過性であって、カラーフィルタを形成し得る。この目的で、第１層の液体は、顔料粒子または染料、例えば、上記の一般式（３）によって表される化合物の添加によって着色され得る。代替的には、第１層の液体は、黒色、すなわち、可視スペクトルの実質的に全ての部分を吸収し、または反射性であり得る。反射性液体は、可視スペクトル全体を反射して、層を白く見えるようにし得、またはその一部を反射して、層が色を有するようにし得る。本明細書に記載されている例において、第１層の液体は、黒色であり、そのため、光学スペクトル、例えば、可視光スペクトルにおいて実質的に全ての部分を吸収する。典型的には、実質的に吸収し、例えば、変動度を含み、そのため、第１層の液体は、全波長を吸収することはできないが、素子における第１層の機能を実施するように、所与のスペクトル、例えば、可視スペクトル内の波長の大部分を吸収し得る。第１層の液体は、そのため、第１層に入射する実質的に全ての光を吸収するように構成されていてよい。例えば、第１層の液体は、可視スペクトルにおける、第１層に入射する光の９０％以上を吸収し得る。
【００５６】
支持板５は、液体、例えば、本明細書に記載されている第１層の液体との隣接のための表面を有する層を含む。本明細書に記載されている例において、該層は絶縁層１３である。絶縁層は、透明、例えば、完全に透明、すなわち、透過性であってよい。絶縁層１３は、表示素子の壁間に延在していてよい。液体１２の第２層と絶縁層下に配置された電極との間の短絡を回避するために、絶縁層の層は、図に示すように、複数の表示素子２の上に中断することなく延在していてよい。絶縁層は、表示素子２のスペース１０を向く、すなわちこれに最も近い表面１４を有する。絶縁層の厚さは、２マイクロメートル未満であってよく、１マイクロメートル未満であってよい。
【００５７】
絶縁層は、本明細書に記載されている例において、例えば、疎水性材料、例えば、ＴｅｆｌｏｎＡＦ１６００（登録商標）から形成されている層１５と、所定の誘電特性を有するバリア層１６とから例えば形成されており、層１５は、図に示されているように、スペース１０に向く、すなわち、これに、より近い。バリア層１６は、基板の平面に垂直な方向で取得される、５０ナノメートルと５００ナノメートルとの間の厚さを有していてよく、酸化ケイ素または窒化ケイ素のような無機材料からできていてよい。
【００５８】
印加電圧の非存在下、すなわち、印加電圧がゼロ電圧であると、第１層の液体１１は、第１層に隣接するための、絶縁層１３の表面に優先的に付着する。なぜなら、第１層に隣接するための該表面が、第２層の液体に関してよりも第１層の液体に関してより高い、すなわちより大きい湿潤性を有しているからであり；表面は、そのため、疎水性であってよい。説明するように、印加電圧が非ゼロ電圧であると、表面は、第１層の液体に関してよりも第２層の液体に関してより高い湿潤性を有しており；すなわち、非ゼロ電圧が印加された表面は、親水性であると見なされ得る。湿潤性は、固体の表面への液体の相対的な親和性に関するものである。湿潤性は、液体の境界と固体の表面との間の接触角で測定されてよい。接触角は、液体と液体−固体境界における固体との間の表面張力の差によって決定される。例えば、表面張力の大きな差は、疎水性を示すことができる。当業者が認識するように、材料は、水との接触角が９０度を超えると疎水性であると見なされ得；それゆえ、材料は、水との接触角が９０度未満であると親水性であると見なされ得る。
【００５９】
各表示素子２は、支持板５の一部として第１電極１７を含む。示されている例において、素子当たり１つのかかる電極１７があり；他の例において、表示素子当たり１を超える電極があり得る。電極１７は、絶縁層１３によって第１及び第２層から電気的に絶縁されており；隣の表示素子の電極は、非導電層によって離されている。いくつかの例において、さらなる層が、絶縁層１３と電極１７との間に配置されていてよい。電極１７は、いずれの望ましい形状または形態であってもよい。表示素子の電極１７は、図に概略的に示されているように、信号線１８によって電圧信号が供給される。
【００６０】
支持板６は、例えば、第２電極１９を含み、これは、図に示されているように、表示素子の壁間に延在していても、または表示素子の壁の上に位置していても、これを覆っていてもよく、複数の表示素子２の上に中断することなく延在していてもよい。電極１９は、第２層の液体１２と電気接触しており、全ての表示素子に共通している。電極１７及び１９は、例えば、透明伝導性材料の酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）からできていてよい。第２信号線２０は、電極１９に接続されている。代替的には、電極は、支持板の境界で配置されていてよく、ここで、第２層の液体と電気接触している。この電極は、全ての素子が壁によって中断されずに第２層の液体によって流動相互接続されていてかつ該液体を共有しているとき、全ての素子に共通していてよい。表示素子２は、信号線１８及び２０間に印加された電圧Ｖによって制御され得る。信号線１８は、基材７ａにおいて制御線のマトリクスに接続され得る。信号線１８及び２０は、表示駆動システムに接続される。
【００６１】
第１層の液体１１は、この例では、少なくとも１つの壁、この例では、表示素子の断面に追随する壁２１によって表示素子に閉じ込められる。表示素子の断面は、いずれの形状を有していてもよく；表示素子がマトリクス形態で配置されているとき、断面は、通常、方形または矩形である。壁が絶縁層１３を突出して絶縁層１３の表面に形成されている構造として示されているが、代わりに、第１層の液体をはじく支持板の表面層、例えば親水性または弱い疎水性層であってよい。壁は第１から第２支持板まで延在していてよいが、代わりに、図１に示されているように第１支持板から第２支持板まで部分的に延在していてもよい。
【００６２】
破線３及び４によって示されている、表示素子の広がりは、壁２１の中心によって定義される。破線２２及び２３によって示されている、表示素子の壁間の表面の領域は表示域２４と呼ばれており、ここを超えて表示効果が生じる。壁が形成されている表面の領域は、壁領域と称されてもよい。表示域の広がりに相当する表面１４の広がりは、この例では疎水性である。表示効果は、第１及び第２層の液体が、上記の印加電圧Ｖの大きさに応じて、表示域によって定義される表面に隣接している程度に左右される。印加電圧Ｖの大きさは、そのため、エレクトロウェッティング素子内の第１及び第２層の液体の構成を決定する。換言すると、表示効果は、表示素子の第１及び第２層の液体の構成に左右され、該構成は、表示素子の電極に印加される電圧の大きさに左右される。表示効果は、表示装置で見ている観察者に表示素子の表示状態を生じさせる。１つの液体構成から異なる液体構成にエレクトロウェッティング素子を切り替えるとき、表示域表面に隣接している第２層の液体の広がりは、増加または減少してよく、表示域表面に隣接している第１層の液体の広がりは、それぞれ減少または増加する。
【００６３】
図２は、第１支持板の疎水性表面の平面図において矩形画像素子のマトリクスを示している。図１における破線３及び４に相当する、図２における中心画像素子の広がりは、破線２６によって示される。線２７は壁の内側境界を示しており；線２７はまた、表示域２４の縁部でもある。
【００６４】
ゼロまたは実質的にゼロ電圧が電極１７及び１９間に印加されるとき、すなわち、エレクトロウェッティング素子がオフ状態であるとき、第１層の液体１１は、図１に示すように、壁２１間に層を形成する。電圧の印加は、図１または図２における破線形状２５によって示されているように、例えば、壁に対して、第１層の液体を引っ込める。第１層の液体の制御可能な形状は、印加電圧の大きさに依存して、光弁として画像素子を操作するのに使用されて、表示域２４にわたって表示効果を付与する。例えば、第１及び第２層の液体を切り替えて、第２層の液体と表示域との隣接を増加させることにより、素子によって付与される表示効果の輝度を増加させ得る。この表示効果は、観察者が表示装置の視認側を向いて見ているときに見る表示状態を決定する。表示状態は、いずれの中間のグレー状態も有して黒色から白色であることができ；カラー表示装置においては、表示状態はまた、色を含んでいてもよい。
【００６５】
上記例は実例的であると理解されたい。さらなる例が予測される。例えば、一般式（２）によって表される化合物は、反応ＲＩ及びＲＩＩに関連して上記に記載されているが、一般式（２）によって表される化合物は、新規であるとされており、そのため、本明細書にも記載されていること、また、先に記載されている方法とは独立して添付の特許請求の範囲に記載されていることが理解されるべきである。さらなる例は、以下の番号付けした条項にしたがう。
【００６６】
いずれか１つの例に関して記載されているいずれの特徴も、単独または他の記載されている特徴と組み合わせて使用されてよいこと、また、該例のいずれか他のものの１以上の特徴と組み合わされて、または該例のいずれか他のもののいずれの組み合わせで使用されてもよいことが理解されるべきである。さらに、上記に記載されていない等価物及び変更も、添付の特許請求の範囲から逸脱することなく用いられてよい。
【００６７】
条項
１．一般式（３）によって表される化合物を調製する方法であって：
【化９】
2020073558.tif 000010
（３）
Ｒ１及びＲ２が、それぞれ、独立して、アルキル基であり、
一般式（２）によって表される化合物：
【化１０】
2020073558.tif 000011
（２）
を、一般式（４）によって表されるアルキルアミン：
Ｈ２Ｎ−Ｒ２  （４）
と反応させることを含む、前記方法。
【００６８】
２．前記一般式（２）によって表される化合物と前記アルキルアミンとの前記反応が：
還元剤、または
水
の少なくとも一方の存在下で実施される、条項１に記載の方法。
【００６９】
３．前記還元剤が：
亜鉛、または
マグネシウム；
の少なくとも一方を含む、条項２に記載の方法。
【００７０】
４．前記還元剤の量が、前記還元剤の化学量論量未満である、条項２に記載の方法。
【００７１】
５．Ｒ１が、１〜２１個の炭素原子を有するアルキル基である、条項１に記載の方法。
【００７２】
６．Ｒ２が、１〜２２個の炭素原子を有するアルキル基である、条項１に記載の方法。
【００７３】
７．Ｒ１が、一般式（６）で表されるアルキル基：
【化１１】
2020073558.tif 000012
（６）
である、条項１に記載の方法。
【００７４】
８．Ｒ２が、一般式（７）で表されるアルキル基：
【化１２】
2020073558.tif 000013
（７）
である、条項１に記載の方法。
【００７５】
９．一般式（２）によって表される化合物と前記アルキルアミンとの前記反応が、溶媒を用いずに実施される、条項１に記載の方法。
【００７６】
１０．一般式（２）によって表される化合物と前記アルキルアミンとの前記反応が、約摂氏２５度〜約摂氏７５度の範囲の温度で実施される、条項１に記載の方法。
【００７７】
１１．前記一般式（２）によって表される化合物と前記アルキルアミンとの前記反応の後に：
前記一般式（３）によって表される化合物を、冷却によって溶媒から結晶化すること
をさらに含む、条項１に記載の方法。
【００７８】
１２．前記溶媒が、アルコール、例えば、ｎ−ブタノールを含む、条項１１に記載の方法。
【００７９】
１３．前記冷却が、約摂氏−２５度〜約摂氏−３５度への冷却を含む、条項１１に記載の方法。
【００８０】
１４．一般式（１）によって表される化合物：
【化１３】
2020073558.tif 000014
（１）
を、一般式（５）によって表されるアルデヒド：
Ｈ−ＣＯ−Ｒ１  （５）
と反応させて、前記一般式（２）によって表される化合物を調製することをさらに含む、条項１に記載の方法。
【００８１】
１５．前記一般式（１）によって表される化合物と前記アルデヒドとの前記反応が、酸及び塩基の存在下で実施される、条項１４に記載の方法。
【００８２】
１６．前記一般式（１）によって表される化合物と前記アルデヒドとの前記反応が、カルボン酸及びアミンの存在下で実施される、条項１４に記載の方法。
【００８３】
１７．前記一般式（１）によって表される化合物と前記アルデヒドとの前記反応が、エタン酸及びピペリジンの存在下で実施される、条項１４に記載の方法。
【００８４】
１８．前記一般式（１）によって表される化合物と前記アルデヒドとの前記反応が、溶媒中で実施される、条項１４に記載の方法。
【００８５】
１９．前記溶媒が、アルコール、例えば、イソプロパノールを含む、条項１８に記載の方法。
【００８６】
２０．前記一般式（２）によって表される化合物を、冷却によって溶媒から結晶化すること
をさらに含む、条項１３に記載の方法。
【００８７】
２１．前記冷却が、約摂氏−１０度〜約摂氏−１５度の温度に冷却することを含む、条項２０に記載の方法。
【００８８】
２２．前記一般式（１）によって表される化合物と前記アルデヒドとの前記反応により、前記一般式（２）によって表される化合物を調製することが、溶媒中で実施され、
前記一般式（２）によって表される化合物を、冷却によって前記溶媒から結晶化すること
をさらに含む、条項１３に記載の方法。
【００８９】
２３．前記溶媒がイソプロパノールを含む、条項２２に記載の方法。
【００９０】
２４．一般式（２）によって表される化合物であって：
【化１４】
2020073558.tif 000015
（２），
Ｒ１がアルキル基である、前記化合物。
【００９１】
２５．一般式（２）によって表される化合物：
【化１５】
2020073558.tif 000016
（２），
の、一般式（３）によって表される化合物：
【化１６】
2020073558.tif 000017
（３）
の調製における使用であって、Ｒ１及びＲ２が、それぞれ、独立して、アルキル基である、前記使用。
【図１】
2020073558.tif 000024
【図２】
2020073558.tif 000025
【図３】
2020073558.tif 000026