(57)【要約】      （修正有）【課題】新規な農薬、特に除草剤の提供。【解決手段】下式で表される化合物等のケトン若しくはオキシム化合物及びそれらを含有する除草剤。2020073502.tif 000211［式中、Ｒ６は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル等を表し、Ｒ７は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル等を表し、ＡはＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル等を表す。］【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（１）：
【化１】
2020073502.tif 000206
［式中、Ｂは、Ｂ−１又はＢ−２で示される環を表し、
【化２】
2020073502.tif 000207
Ｑは、酸素原子又は硫黄原子を表し、
Ａは、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルケニル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、−Ｓ（Ｏ）ｒ２Ｒ１、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ１、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ１、−Ｃ（Ｓ）ＳＲ１、−Ｃ（Ｏ）Ｒ２、−Ｃ（Ｓ）Ｒ２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４）Ｒ３、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ４）Ｒ３、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ４）Ｒ３、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１）２又は−Ｐ（Ｓ）（ＯＲ１）２を表し、
Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、フェニル又は（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニルを表し、
Ｒ２は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、−Ｃ（＝ＮＯＲ３１）Ｒ３２、フェニル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニル、ナフチル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたナフチル、Ｄ１−１〜Ｄ１−４２、Ｄ１−８１又はＤ１−８４を表し
Ｒ３及びＲ４は、各々独立して水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、フェニル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニル、Ｄ１−３２、Ｄ１−３３又はＤ１−３４を表すか、或いは、Ｒ３はＲ４と一緒になってＣ２〜Ｃ７のアルキレン鎖又はＣ２〜Ｃ７のアルケニレン鎖を形成することにより、Ｒ３及びＲ４が結合する窒素原子と共に３〜８員環を形成してもよく、このときこのアルキレン鎖又はアルケニレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つＣ１〜Ｃ６アルキル、オキソ又はチオキソによって任意に置換されてもよく、
Ｒ５は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、−ＯＲ３１、−Ｓ（Ｏ）ｒ２Ｒ３１、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ３１、−Ｃ（Ｏ）Ｒ３２、−Ｎ（Ｒ３４）Ｒ３３、−Ｓｉ（Ｒ３２ａ）（Ｒ３２ｂ）Ｒ３２ｃ、フェニル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニル、Ｄ１−１、Ｄ１−３２、Ｄ１−３３又はＤ１−３４を表すか、或いは、２つのＲ５が同一の炭素上に置換している場合、２つのＲ５は一緒になってオキソ、チオキソ、イミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルイミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシイミノ又はＣ１〜Ｃ６アルキリデンを形成してもよく、
Ｒ６は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ１５で任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｒ１５で任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｒ１５で任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｒ１５で任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｒ１５で任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、−Ｃ（＝ＮＯＲ１６）Ｒ１７、フェニル、（Ｚ１）ｑ１で置換されたフェニル、Ｄ１−３２、Ｄ１−３３、Ｄ１−３４、Ｄ１−３６、Ｄ１−３７又はＤ１−３８を表し、
Ｒ７は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｒ１５ｂで任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｒ１５ｂで任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｒ１５ｂで任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｒ１５ｂで任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｒ１５ｂで任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、フェニル又は（Ｚ１）ｑ１で置換されたフェニルを表し、
Ｒ８ａ、Ｒ８ｂ、Ｒ９ａ及びＲ９ｂは、各々独立して水素原子、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＯＲ１６ａ、−Ｓ（Ｏ）ｒ１Ｒ１６ａ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１６ａ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１７ａ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１９ａ）Ｒ１８ａ、−Ｃ（＝ＮＯＲ１６ａ）Ｒ１７ａ、フェニル又は（Ｚ１）ｑ１で置換されたフェニルを表し、
Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２は、各々独立して水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ１５は、ハロゲン原子、シアノ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、−ＯＲ１６、−Ｓ（Ｏ）ｒ１Ｒ１６、フェニル、（Ｚ１）ｑ１で置換されたフェニル、Ｄ１−７、Ｄ１−１１、Ｄ１−２２、Ｄ１−３２、Ｄ１−３３又はＤ１−３４を表し、
Ｒ１５ｂは、ハロゲン原子、シアノ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、ハロ（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル、−ＯＲ１６ｂ、−Ｓ（Ｏ）ｒ１Ｒ１６ｂ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１６ｂ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１８ｂ）Ｒ１９ｂ、−Ｃ（＝ＮＯＲ１６ｂ）Ｒ１７ｂ、−Ｎ（Ｒ１８ｂ）Ｒ１９ｂ、−Ｓｉ（Ｒ３２ａ）（Ｒ３２ｂ）Ｒ３２ｃ、フェニル、（Ｚ１）ｑ１で置換されたフェニル、Ｄ１−３２、Ｄ１−３３、Ｄ１−３４、Ｄ１−３６、Ｄ１−３７、Ｄ１−３８、Ｄ１−８１又はＤ１−８４を表すか、或いは、２つのＲ１５ｂが同一の炭素上に置換している場合、２つのＲ１５ｂは一緒になってオキソ、チオキソ、イミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルイミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシイミノ又はＣ１〜Ｃ６アルキリデンを形成してもよく、
Ｒ１６、Ｒ１６ａ、Ｒ１６ｂ、Ｒ１７、Ｒ１７ａ、Ｒ１７ｂ、Ｒ１８ａ及びＲ１９ａは
、各々独立して水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ１８ｂ及びＲ１９ｂは、各々独立して水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル又はＲ２０で任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルを表すか、或いは、Ｒ１８ｂはＲ１９ｂと一緒になってＣ２〜Ｃ７のアルキレン鎖又はＣ２〜Ｃ７のアルケレン鎖を形成することにより、Ｒ１８ｂ及びＲ１９ｂが結合する窒素原子と共に３〜８員環を形成してもよく、このときこのアルキレン鎖又はアルケニレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つオキソ又はチオキソによって任意に置換されてもよく、
Ｒ２０は、フェニル又は（Ｚ１）ｑ１で置換されたフェニルを表し、
Ｄ１−１乃至Ｄ１−４２、Ｄ１−８１、Ｄ１−８４は、各々下記の構造で表される環を表し、
【化３】
2020073502.tif 000208
【化４】
2020073502.tif 000209
Ｘ１は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル又はＣ３〜Ｃ８シクロアルキルを表し、ｇ２、ｇ３又はｇ４が２以上の整数を表すとき、各々のＸ１は互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、更に２つのＸ１が隣接する場合には、隣接する２つのＸ１は、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ＝ＣＨ−を形成することにより、それぞれのＸ１が結合する炭素原子と共に６員環を形成してもよく、このとき環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル又はＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニルによって任意に置換されてもよく、
Ｘ１ａは、水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｘ１ｂは、Ｃ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｚは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ４５で任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｒ４５で任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｒ４５で任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｒ４５で任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｒ４５で任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、−ＯＲ４１、−Ｓ（Ｏ）ｒ３Ｒ４１、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ４１、−Ｃ（Ｏ）Ｒ４２、−Ｃ（＝ＮＯＲ４１）Ｒ４２、−Ｎ（Ｒ４４）Ｒ４３、フェニル、（Ｚ３）ｑ３で置換されたフェニル、Ｄ１−１、Ｄ１−２、Ｄ１−７、Ｄ１−１０、Ｄ１−１１、Ｄ１−２２、Ｄ１−３２、Ｄ１−３３、Ｄ１−３４、Ｄ１−３６、Ｄ１−３７又はＤ１−３８を表し、ｑが２以上の整数を表すとき、各々のＺは互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、
Ｚ１は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ又はＣ１〜Ｃ６アルコキシカルボニルを表し、ｑ１が２以上の整数を表すとき、各々のＺ１は互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、
Ｚ２は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＯＲ５１、−Ｓ（Ｏ）ｒ２Ｒ５１、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ５１ａ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ５２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５４）Ｒ５３、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ５４）Ｒ５３又は−Ｎ（Ｒ５４）Ｒ５３を表し、ｑ２が２以上の整数を表すとき、各々のＺ２は互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、更に、２つのＺ２が隣接する場合には、隣接する２つのＺ２は−Ｎ＝ＣＨＣＨ＝ＣＨ−，−ＣＨ＝ＮＣＨ＝ＣＨ−，−Ｎ＝ＮＣＨ＝ＣＨ−，−ＣＨ＝ＮＮ＝ＣＨ−，−Ｎ＝ＣＨＣＨ＝Ｎ−又は−Ｎ＝ＣＨＮ＝ＣＨ−を形成することにより、それぞれのＺ２が結合する炭素原子と共に６員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル又はＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニルによって任意に置換されてもよく、
Ｚ３は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル又はＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニルを表し、ｑ３が２以上の整数を表すとき、各々のＺ３は互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、
Ｒ３１は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ３５で任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ３７、フェニル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニル、ナフチル又は（Ｚ２）ｑ２で置換されたナフチルを表し、
Ｒ３２は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル又はＲ３５で任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルを表し、
Ｒ３２ａ、Ｒ３２ｂ及びＲ３２ｃは、各々独立してＣ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ３３及びＲ３４は、各々独立して水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ３６又は−Ｃ（Ｏ）Ｒ３７を表し、
Ｒ３５は、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル又はフェニルを表し、
Ｒ３６は、Ｃ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ３７は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、フェニル又は（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニルを表し、
Ｒ４１は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ４５で任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、フェニル、（Ｚ３）ｑ３で置換されたフェニル、Ｄ１−３２、Ｄ１−３３又はＤ１−３４を表し、
Ｒ４２は、水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ４３及びＲ４４は、各々独立して水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル又はＣ１〜Ｃ６アルキルカルボニルを表し、
Ｒ４５は、ハロゲン原子、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、−ＯＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ１０アルコキシカルボニル、−Ｓｉ（Ｒ３２ａ）（Ｒ３２ｂ）Ｒ３２ｃ、フェニル、（Ｚ３）ｑ３で置換されたフェニル、Ｄ１−３２、Ｄ１−３３又はＤ１−３４を表すか、或いは、２つのＲ４５が同一の炭素上に置換している場合、２つのＲ４５は一緒になってオキソ、チオキソ、イミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルイミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシイミノ又はＣ１〜Ｃ６アルキリデンを形成してもよく、
Ｒ５１は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、フェニル、ハロゲン原子によって任意に置換されたフェニル又はＤ１−３９を表し、
Ｒ５１ａ及びＲ５２は、各々独立して水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ５３及びＲ５４は、各々独立して水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル又はＣ１〜Ｃ６アルキルカルボニルを表し、
ｆ５は、０、１、２、３、４又は５の整数を表し、
ｆ７は、０、１、２、３、４、５、６又は７の整数を表し、
ｇ１及びｐは、各々独立して０又は１の整数を表し、
ｇ２、ｍ、ｎ、ｒ１、ｒ２及びｒ３は、各々独立して０、１又は２の整数を表し、
ｇ３は、０、１、２又は３の整数を表し、
ｇ４は、０、１、２、３又は４の整数を表し、
ｑ、ｑ１、ｑ２及びｑ３は、各々独立して１、２、３、４又は５の整数を表す。〕で表されるケトン化合物又はその塩。
【請求項２】
Ｂは、Ｂ−１−ａ又はＢ−２−ａのいずれかで示される環を表し、
【化５】
2020073502.tif 000210
Ｚａ、Ｚｃ及びＺｅは、各々独立して水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ４５で任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｒ４５で任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｒ４５で任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｒ４５で任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、−ＯＲ４１、−Ｓ（Ｏ）ｒ３Ｒ４１、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ４１、−Ｃ（Ｏ）Ｒ４２、−Ｃ（＝ＮＯＲ４１）Ｒ４２、−Ｎ（Ｒ４４）Ｒ４３、フェニル、（Ｚ３）ｑ３で置換されたフェニル、Ｄ１−１、Ｄ１−２、Ｄ１−７、Ｄ１−１０、Ｄ１−１１、Ｄ１−２２、Ｄ１−３２、Ｄ１−３３、Ｄ１−３４、Ｄ１−３６、Ｄ１−３７又はＤ１−３８を表す請求項１記載のケトン化合物又はその塩。
【請求項３】
Ｑは、酸素原子を表す請求項２記載のケトン化合物又はその塩。
【請求項４】
Ａは、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル又は−Ｃ（Ｏ）Ｒ２を表し、
Ｒ２は、Ｃ１〜Ｃ８アルキルを表し、
Ｒ６は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ１５で任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、−Ｃ（＝ＮＯＲ１６）Ｒ１７、フェニル、（Ｚ１）ｑ１で置換されたフェニル又はＤ１−３２を表し、
Ｒ８ａは、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１６ａ又は−Ｃ（Ｏ）Ｒ１７ａを表し、
Ｒ９ａは、水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ８ｂ及びＲ９ｂは、水素原子を表し、
Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２は、水素原子を表し、
Ｒ１５は、ハロゲン原子、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、−ＯＲ１６又はフェニルを表し、
Ｒ１６、Ｒ１６ａ、Ｒ１７及びＲ１７ａは、各々独立してＣ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｘ１は、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルを表し、
Ｚａ、Ｚｃ及びＺｅは、各々独立して水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｒ４５で任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、−ＯＲ４１、フェニル、（Ｚ３）ｑ３で置換されたフェニル、Ｄ１−７、Ｄ１−１１、Ｄ１−２２、Ｄ１−３２又はＤ１−３７を表し、
Ｚ１は、ハロゲン原子を表し、
Ｚ３は、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ又はＣ１〜Ｃ６アルキルチオを表し、
Ｒ４１は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ４５で任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、フェニル、Ｄ１−３２又はＤ１−３４を表し、
Ｒ４５は、ハロゲン原子、フェニル又はＤ１−３４を表し、
ｇ２、ｇ３及びｐは、０を表し、
ｍ、ｑ１及びｑ３は、１の整数を表し、
ｇ４及びｎは、各々独立して０又は１の整数を表す請求項３記載のケトン化合物又はその塩。
【請求項５】
Ｂは、Ｂ−１−ａを表し、
Ｚａは、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル又はＣ１〜Ｃ６アルコキシを表し、
Ｚｃは、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｒ４５で任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、−ＯＲ４１、フェニル、（Ｚ３）ｑ３で置換されたフェニル、Ｄ１−７、Ｄ１−１１、Ｄ１−２２、Ｄ１−３２又はＤ１−３７を表し、
Ｚｅは、ハロゲン原子又はＣ１〜Ｃ６アルキルを表す請求項４記載のケトン化合物又はその塩。
【請求項６】
請求項１乃至請求項５記載のケトン化合物及びその塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する農薬。
【請求項７】
請求項１乃至請求項５記載のケトン化合物及びその塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する除草剤。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規なケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩、並びにケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩を有効成分として含有する農薬、特に除草剤に関するものである。また、本発明における農薬とは、農園芸分野における殺虫・殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤及び殺菌剤等を意味する。
【背景技術】
【０００２】
例えば、特許文献１乃至２には、ある種のケトン若しくはオキシム化合物が開示されているが、本発明に係るケトン若しくはオキシム化合物に関しては何ら開示されていない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】国際公開第２００１／０１７９７２号
【特許文献２】国際公開第２００３／０６２２４４号
【特許文献３】国際公開第２０１０／０００７７３号
【特許文献４】国際公開第２０１０／０６９８３４号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明の目的は、より低薬量で各種雑草に対して効果を確実に示し、且つ、土壌汚染や後作物への影響等の問題が軽減された、安全性の高く、除草剤の有効成分として有用な化学物質を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者らは、上記の課題解決を目標に鋭意研究を重ねた結果、本発明に係る下記式（１）で表される新規なケトン若しくはオキシム化合物が除草剤として優れた除草活性並びに対象となる作物に対する高い安全性を有し、且つ、ホ乳動物、魚類及び益虫等の非標的生物に対してほとんど悪影響の無い、極めて有用な化合物であることを見い出し、本発明を完成した。
【０００６】
すなわち、本発明は下記〔１〕〜〔１５１〕に関するものである。
【０００７】
〔１〕
式（１）：
【化１】
2020073502.tif 000002
［式中、Ｂは、Ｂ−１、Ｂ−２又はＢ−３のいずれかで示される環を表し、
【化２】
2020073502.tif 000003
Ｑは、酸素原子、硫黄原子又はＮＯＲ７を表し、
Ａは、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルケニル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、−Ｓ（Ｏ）ｒ２Ｒ１、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ１、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ１、−Ｃ（Ｓ）ＳＲ１、−Ｃ（Ｏ）Ｒ２、−Ｃ（Ｓ）Ｒ２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４）Ｒ３、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ４）Ｒ３、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ４）Ｒ３、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１）２又は−Ｐ（Ｓ）（ＯＲ１）２を表し、
Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、フェニル又は（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニルを表し、
Ｒ２は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、−Ｃ（＝ＮＯＲ３１）Ｒ３２、フェニル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニル、ナフチル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたナフチル、Ｄ１−１〜Ｄ１−４２、Ｄ１−８１又はＤ１−８４を表し
Ｒ３及びＲ４は、各々独立して水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、フェニル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニル、Ｄ１−３２、Ｄ１−３３又はＤ１−３４を表すか、或いは、Ｒ３はＲ４と一緒になってＣ２〜Ｃ７のアルキレン鎖又はＣ２〜Ｃ７のアルケニレン鎖を形成することにより、Ｒ３及びＲ４が結合する窒素原子と共に３〜８員環を形成してもよく、このときこのアルキレン鎖又はアルケニレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つＣ１〜Ｃ６アルキル、オキソ又はチオキソによって任意に置換されてもよく、
Ｒ５は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、−ＯＲ３１、−Ｓ（Ｏ）ｒ２Ｒ３１、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ３１、−Ｃ（Ｏ）Ｒ３２、−Ｎ（Ｒ３４）Ｒ３３、−Ｓｉ（Ｒ３２ａ）（Ｒ３２ｂ）Ｒ３２ｃ、フェニル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニル、Ｄ１−１、Ｄ１−３２、Ｄ１−３３又はＤ１−３４を表すか、或いは、２つのＲ５が同一の炭素上に置換している場合、２つのＲ５は一緒になってオキソ、チオキソ、イミノ
、Ｃ１〜Ｃ６アルキルイミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシイミノ又はＣ１〜Ｃ６アルキリデンを形成してもよく、
Ｒ６は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ１５で任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｒ１５で任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｒ１５で任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｒ１５で任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｒ１５で任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、−Ｃ（＝ＮＯＲ１６）Ｒ１７、フェニル、（Ｚ１）ｑ１で置換されたフェニル、Ｄ１−３２、Ｄ１−３３、Ｄ１−３４、Ｄ１−３６、Ｄ１−３７又はＤ１−３８を表し、
Ｒ７は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｒ１５ｂで任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｒ１５ｂで任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｒ１５ｂで任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｒ１５ｂで任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｒ１５ｂで任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、フェニル又は（Ｚ１）ｑ１で置換されたフェニルを表し、
Ｒ８ａ、Ｒ８ｂ、Ｒ９ａ及びＲ９ｂは、各々独立して水素原子、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＯＲ１６ａ、−Ｓ（Ｏ）ｒ１Ｒ１６ａ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１６ａ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１７ａ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１９ａ）Ｒ１８ａ、−Ｃ（＝ＮＯＲ１６ａ）Ｒ１７ａ、フェニル又は（Ｚ１）ｑ１で置換されたフェニルを表し、
Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２は、各々独立して水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ１５は、ハロゲン原子、シアノ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、−ＯＲ１６、−Ｓ（Ｏ）ｒ１Ｒ１６、フェニル、（Ｚ１）ｑ１で置換されたフェニル、Ｄ１−７、Ｄ１−１１、Ｄ１−２２、Ｄ１−３２、Ｄ１−３３又はＤ１−３４を表し、
Ｒ１５ｂは、ハロゲン原子、シアノ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、ハロ（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル、−ＯＲ１６ｂ、−Ｓ（Ｏ）ｒ１Ｒ１６ｂ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１６ｂ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１８ｂ）Ｒ１９ｂ、−Ｃ（＝ＮＯＲ１６ｂ）Ｒ１７ｂ、−Ｎ（Ｒ１８ｂ）Ｒ１９ｂ、−Ｓｉ（Ｒ３２ａ）（Ｒ３２ｂ）Ｒ３２ｃ、フェニル、（Ｚ１）ｑ１で置換されたフェニル、Ｄ１−３２、Ｄ１−３３、Ｄ１−３４、Ｄ１−３６、Ｄ１−３７、Ｄ１−３８、Ｄ１−８１又はＤ１−８４を表すか、或いは、２つのＲ１５ｂが同一の炭素上に置換している場合、２つのＲ１５ｂは一緒になってオキソ、チオキソ、イミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルイミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシイミノ又はＣ１〜Ｃ６アルキリデンを形成してもよく、
Ｒ１６、Ｒ１６ａ、Ｒ１６ｂ、Ｒ１７、Ｒ１７ａ、Ｒ１７ｂ、Ｒ１８ａ及びＲ１９ａは、各々独立して水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ１８ｂ及びＲ１９ｂは、各々独立して水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル又はＲ２０で任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルを表すか、或いは、Ｒ１８ｂはＲ１９ｂと一緒になってＣ２〜Ｃ７のアルキレン鎖又はＣ２〜Ｃ７のアルケレン鎖を形成することにより、Ｒ１８ｂ及びＲ１９ｂが結合する窒素原子と共に３〜８員環を形成してもよく、このときこのアルキレン鎖又はアルケニレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つオキソ又はチオキソによって任意に置換されてもよく、
Ｒ２０は、フェニル又は（Ｚ１）ｑ１で置換されたフェニルを表し、
Ｄ１−１乃至Ｄ１−４２、Ｄ１−８１、Ｄ１−８４は、各々下記の構造で表される環を表し、
【化３】
2020073502.tif 000004
【化４】
2020073502.tif 000005
Ｘ１は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル又はＣ３〜Ｃ８シクロアルキルを表し、ｇ２、ｇ３又はｇ４が２以上の整数を表すとき、各々のＸ１は互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、更に２つのＸ１が隣接する場合には、隣接する２つのＸ１は、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ＝ＣＨ−を形成することにより、それぞれのＸ１が結合する炭素原子と共に６員環を形成してもよく、このとき環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル又はＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニルによって任意に置換されてもよく、
Ｘ１ａは、水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｘ１ｂは、Ｃ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｚは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ４５で任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｒ４５で任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｒ４５で任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｒ４５で任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｒ４５で任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、−ＯＲ４１、−Ｓ（Ｏ）ｒ３Ｒ４１、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ４１、−Ｃ（Ｏ）Ｒ４２、−Ｃ（＝ＮＯＲ４１）Ｒ４２、−Ｎ（Ｒ４４）Ｒ４３、フェニル、（Ｚ３）ｑ３で置換されたフェニル、Ｄ１−１、Ｄ１−２、Ｄ１−７、Ｄ１−１０、Ｄ１−１１、Ｄ１−２２、Ｄ１−３２、Ｄ１−３３、Ｄ１−３４、Ｄ１−３６、Ｄ１−３７又はＤ１−３８を表し、ｑが２以上の整数を表すとき、各々のＺは互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、
Ｚ１は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ又はＣ１〜Ｃ６アルコキシカルボニルを表し、ｑ１が２以上の整数を表すとき、各々のＺ１は互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、
Ｚ２は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＯＲ５１、−Ｓ（Ｏ）ｒ２Ｒ５１、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ５１ａ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ５２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５４）Ｒ５３、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ５４）Ｒ５３又は−Ｎ（Ｒ５４）Ｒ５３を表し、ｑ２が２以上の整数を表すとき、各々のＺ２は互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、更に、２つのＺ２が隣接する場合には、隣接する２つのＺ２は−Ｎ＝ＣＨＣＨ＝ＣＨ−，−ＣＨ＝ＮＣＨ＝ＣＨ−，−Ｎ＝ＮＣＨ＝ＣＨ−，−ＣＨ＝ＮＮ＝ＣＨ−，−Ｎ＝ＣＨＣＨ＝Ｎ−又は−Ｎ＝ＣＨＮ＝ＣＨ−を形成することにより、それぞれのＺ２が結合する炭素原子と共に６員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル又はＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニルによって任意に置換されてもよく、
Ｚ３は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル又はＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニルを表し、ｑ３が２以上の整数を表すとき、各々のＺ３は互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、
Ｒ３１は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ３５で任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ３７、フェニル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニル、ナフチル又は（Ｚ２）ｑ２で置換されたナフチルを表し、
Ｒ３２は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル又はＲ３５で任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルを表し、
Ｒ３２ａ、Ｒ３２ｂ及びＲ３２ｃは、各々独立してＣ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ３３及びＲ３４は、各々独立して水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ３６又は−Ｃ（Ｏ）Ｒ３７を表し、
Ｒ３５は、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル又はフェニルを表し、
Ｒ３６は、Ｃ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ３７は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、フェニル又は（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニルを表し、
Ｒ４１は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ４５で任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、フェニル、（Ｚ３）ｑ３で置換されたフェニル、Ｄ１−３２、Ｄ１−３３又はＤ１−３４を表し、
Ｒ４２は、水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ４３及びＲ４４は、各々独立して水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル又はＣ１〜Ｃ６アルキルカルボニルを表し、
Ｒ４５は、ハロゲン原子、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、−ＯＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ１０アルコキシカルボニル、−Ｓｉ（Ｒ３２ａ）（Ｒ３２ｂ）Ｒ３２ｃ、フェニル、（Ｚ３）ｑ３で置換されたフェニル、Ｄ１−３２、Ｄ１−３３又はＤ１−３４を表すか、或いは、２つのＲ４５が同一の炭素上に置換している場合、２つのＲ４５は一緒になってオキソ、チオキソ、イミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルイミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシイミノ又はＣ１〜Ｃ６アルキリデンを形成してもよく、
Ｒ５１は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、フェニル、ハロゲン原子によって任意に置換されたフェニル又はＤ１−３９を表し、
Ｒ５１ａ及びＲ５２は、各々独立して水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ５３及びＲ５４は、各々独立して水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル又はＣ１〜Ｃ６アルキルカルボニルを表し、
ｆ５は、０、１、２、３、４又は５の整数を表し、
ｆ７は、０、１、２、３、４、５、６又は７の整数を表し、
ｇ１及びｐは、各々独立して０又は１の整数を表し、
ｇ２、ｍ、ｎ、ｒ１、ｒ２及びｒ３は、各々独立して０、１又は２の整数を表し、
ｇ３は、０、１、２又は３の整数を表し、
ｇ４は、０、１、２、３又は４の整数を表し、
ｑ、ｑ１、ｑ２及びｑ３は、各々独立して１、２、３、４又は５の整数を表す。〕で表されるケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
【０００８】
〔２〕
Ｂは、Ｂ−１−ａ又はＢ−２−ａのいずれかで示される環を表し、
【化５】
2020073502.tif 000006
Ｚａ、Ｚｃ及びＺｅは、各々独立して水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ４５で任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｒ４５で任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｒ４５で任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｒ４５で任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、−ＯＲ４１、−Ｓ（Ｏ）ｒ３Ｒ４１、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ４１、−Ｃ（Ｏ）Ｒ４２、−Ｃ（＝ＮＯＲ４１）Ｒ４２、−Ｎ（Ｒ４４）Ｒ４３、フェニル、（Ｚ３）ｑ３で置換されたフェニル、Ｄ１−１、Ｄ１−２、Ｄ１−７、Ｄ１−１０、Ｄ１−１１、Ｄ１−２２、Ｄ１−３２、Ｄ１−３３、Ｄ１−３４、Ｄ１−３６、Ｄ１−３７又はＤ１−３８を表す上記〔１〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
【０００９】
〔３〕
Ｑは、酸素原子を表す上記〔２〕に記載のケトン化合物又はその塩。
【００１０】
〔４〕
Ｑは、＝ＮＯＲ７を表す上記〔２〕に記載のオキシム化合物又はその塩。
【００１１】
〔５〕
Ａは、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル又は−Ｃ（Ｏ）Ｒ２を表し、
Ｒ２は、Ｃ１〜Ｃ８アルキルを表し、
Ｒ６は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ１５で任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、−Ｃ（＝ＮＯＲ１６）Ｒ１７、フェニル、（Ｚ１）ｑ１で置換されたフェニル又はＤ１−３２を表し、
Ｒ８ａは、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１６ａ又は−Ｃ（Ｏ）Ｒ１７ａを表し、
Ｒ９ａは、水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ８ｂ及びＲ９ｂは、水素原子を表し、
Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２は、水素原子を表し、
Ｒ１５は、ハロゲン原子、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、−ＯＲ１６又はフェニルを表し、
Ｒ１６、Ｒ１６ａ、Ｒ１７及びＲ１７ａは、各々独立してＣ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｘ１は、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルを表し、
Ｚａ、Ｚｃ及びＺｅは、各々独立して水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｒ４５で任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、−ＯＲ４１、フェニル、（Ｚ３）ｑ３で置換されたフェニル、Ｄ１−７、Ｄ１−１１、Ｄ１−２２、Ｄ１−３２又はＤ１−３７を表し、
Ｚ１は、ハロゲン原子を表し、
Ｚ３は、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ又はＣ１〜Ｃ６アルキルチオを表し、
Ｒ４１は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ４５で任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、フェニル、Ｄ１−３２又はＤ１−３４を表し、
Ｒ４５は、ハロゲン原子、フェニル又はＤ１−３４を表し、
ｇ２、ｇ３及びｐは、０を表し、
ｑ１及びｑ３は、１の整数を表し、
ｇ４、ｍ及びｎは、各々独立して０又は１の整数を表す上記〔３〕に記載のケトン化合物又はその塩。
【００１２】
〔６〕
Ｂは、Ｂ−１−ａを表し、
Ｚａは、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル又はＣ１〜Ｃ６アルコキシを表し、
Ｚｃは、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｒ４５で任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、−ＯＲ４１、フェニル、（Ｚ３）ｑ３で置換されたフェニル、Ｄ１−７、Ｄ１−１１、Ｄ１−２２、Ｄ１−３２又はＤ１−３７を表し、
Ｚｅは、ハロゲン原子又はＣ１〜Ｃ６アルキルを表す上記〔５〕に記載のケトン化合物又はその塩。
【００１３】
〔７〕
Ａは、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル  、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル  、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、−Ｓ（Ｏ）ｒ２Ｒ１、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ１、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ１  、−Ｃ（Ｏ）Ｒ２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４）Ｒ３、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ４）Ｒ３又は−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ４）Ｒ３を表し、
Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、フェニル  又は（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニルを表し、
Ｒ２は、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、−Ｃ（＝ＮＯＲ３１）Ｒ３２、フェニル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニル、Ｄ１−５、Ｄ１−６、Ｄ１−８、Ｄ１−１０又はＤ１−８１を表し、
Ｒ３は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、フェニル又は（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニルを表すか、或いは、Ｒ３はＲ４と一緒になってＣ４又はＣ５のアルキレン鎖を形成することにより、Ｒ３及びＲ４が結合する窒素原子と共に５又は６員環を形成し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つＣ１〜Ｃ６アルキルによって任意に置換されてもよく、
Ｒ４は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル又はフェニルを表し、
Ｒ５は、ハロゲン原子、シアノ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、−ＯＲ３１、−Ｓ（Ｏ）ｒ２Ｒ３１、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ３１、−Ｃ（Ｏ）Ｒ３２、−Ｎ（Ｒ３４）Ｒ３３、−Ｓｉ（Ｒ３２ａ）（Ｒ３２ｂ）Ｒ３２ｃ、フェニル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニル又はＤ１−１を表すか、或いは、２つのＲ５が同一の炭素上に置換している場合、２つのＲ５は一緒になってＣ１〜Ｃ６アルコキシイミノを形成してもよく、
Ｒ６は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ１５で任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、−Ｃ（＝ＮＯＲ１６）Ｒ１７、フェニル、（Ｚ１）ｑ１で置換されたフェニル又はＤ１−３２を表し、
Ｒ７は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ７アルキル、Ｒ１５ｂで任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｒ１５ｂで任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル又はフェニルを表し、
Ｒ８ａは、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１６ａ、−Ｃ（＝ＮＯＲ１６ａ）Ｒ１７ａ又は（Ｚ１）ｑ１で置換されたフェニルを表し、
Ｒ９ａは、水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ８ｂ及びＲ９ｂは、水素原子を表し、
Ｒ１２は、水素原子を表し、
Ｒ１５は、ハロゲン原子、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル又は−ＯＲ１６を表し、
Ｒ１５ｂは、ハロゲン原子、シアノ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、ハロ（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル、−ＯＲ１６ｂ、−Ｓ（Ｏ）ｒ１Ｒ１６ｂ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１６ｂ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１８ｂ）Ｒ１９ｂ、−Ｃ（＝ＮＯＲ１６ｂ）Ｒ１７ｂ、−Ｎ（Ｒ１８ｂ）Ｒ１９ｂ、−Ｓｉ（Ｒ３２ａ）（Ｒ３２ｂ）Ｒ３２ｃ、フェニル、（Ｚ１）ｑ１で置換されたフェニル、Ｄ１−３２又はＤ１−８４を表し、
Ｒ１６、Ｒ１６ａ、Ｒ１７、Ｒ１７ａ及びＲ１７ｂは、各々独立してＣ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ１８ｂは、水素原子又はＲ２０で任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルを表すか、或いは、Ｒ１８ｂはＲ１９ｂと一緒になってＣ５のアルキレン鎖を形成することにより、Ｒ１８ｂ及びＲ１９ｂが結合する窒素原子と共に６員環を形成し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子を１個含んでおり、
Ｒ１９ｂは、水素原子を表し、
Ｒ２０は、（Ｚ１）ｑ１で置換されたフェニルを表し、
Ｘ１は、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル又はＣ３〜Ｃ８シクロアルキルを表し、ｇ３が２の整数を表し、更に２つのＸ１が隣接して−ＣＨ＝ＣＨＣＨ＝ＣＨ−を形成することにより、それぞれのＸ１が結合する炭素原子と共に６員環を形成し、このとき環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子の一つは、ハロゲン原子によって置換されてもよく、
Ｘ１ａは、Ｃ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｚａ、Ｚｃ及びＺｅは、各々独立して水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｒ４５で任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｒ４５で任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、−ＯＲ４１、−Ｓ（Ｏ）ｒ３Ｒ４１、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ４１、−Ｃ（Ｏ）Ｒ４２、−Ｃ（＝ＮＯＲ４１）Ｒ４２、−Ｎ（Ｒ４４）Ｒ４３、フェニル、（Ｚ３）ｑ３で置換されたフェニル、Ｄ１−２、Ｄ１−７、Ｄ１−１１、Ｄ１−２２、Ｄ１−３２、Ｄ１−３３、Ｄ１−３４又はＤ１−３７を表し、
Ｚ１は、ハロゲン原子、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ又はＣ１〜Ｃ６アルコキシカルボニルを表し、ｑ１が２以上の整数を表すとき、各々のＺ１は互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、
Ｚ２は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＯＲ５１、−Ｓ（Ｏ）ｒ２Ｒ５１、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ５１ａ又は−Ｃ（Ｏ）Ｒ５２を表し、各々のＺ２は互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、更に、２つのＺ２が隣接する場合には、隣接する２つのＺ２は−Ｎ＝ＣＨＣＨ＝ＣＨ−を形成することにより、それぞれのＺ２が結合する炭素原子と共に６員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子の一つは、ハロゲン原子によって置換されてもよく、
Ｚ３は、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ１〜Ｃ
６アルコキシ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ又はＣ１〜Ｃ６アルキルチオを表し、、ｑ３が２以上の整数を表すとき、各々のＺ３は互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、
Ｒ３１は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ３５で任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ３７、フェニル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニル又はナフチルを表し、
Ｒ３２は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル又はＲ３５で任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルを表し、
Ｒ３３は、−Ｃ（Ｏ）Ｒ３７を表し、
Ｒ３４は、Ｃ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ３５は、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ又はフェニルを表し、
Ｒ３７は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル又はフェニルを表し、
Ｒ４１は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ４５で任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、フェニル又はＤ１−３２を表し、
Ｒ４２は、Ｃ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ４３は、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニルを表し、
Ｒ４４は、水素原子を表し、
Ｒ４５は、ハロゲン原子、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、−ＯＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ１０アルコキシカルボニル、−Ｓｉ（Ｒ３２ａ）（Ｒ３２ｂ）Ｒ３２ｃ、フェニル又はＤ１−３４を表し、
Ｒ５１は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、ハロゲン原子によって任意に置換されたフェニル又はＤ１−３９を表し、
Ｒ５１ａは、Ｃ１〜Ｃ６アルキルを表し、
ｇ２は、０、１又は２の整数を表し、
ｇ３及びｒ１は、各々独立して０、１又は２の整数を表し、
ｇ４、ｍ及びｎは、各々独立して０又は１の整数を表し、
ｆ７、ｐ及びｒ３は、０を表し、
ｑは、２又は３の整数を表し、
ｑ１は、１又は２の整数を表し、
ｑ２は、１、２又は３の整数を表し、
ｑ３は、１、２又は３の整数を表し、
ｒ２は、０又は２の整数を表す上記〔４〕に記載のオキシム化合物又はその塩。
【００１４】
〔８〕
Ｂは、Ｂ−１−ａを表し、
Ｚａは、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ又はＣ１〜Ｃ６アルキルチオを表し、
Ｚｃは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｒ４５で任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｒ４５で任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、−ＯＲ４１、−Ｓ（Ｏ）ｒ３Ｒ４１、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ４１、−Ｃ（Ｏ）Ｒ４２、−Ｃ（＝ＮＯＲ４１）Ｒ４２、−Ｎ（Ｒ４４）Ｒ４３、フェニル、（Ｚ３）ｑ３で置換されたフェニル、Ｄ１−２、Ｄ１−７、Ｄ１−１１、Ｄ１−２２、Ｄ１−３２、Ｄ１−３３、Ｄ１−３４又はＤ１−３７を表し、
Ｚｅは、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル又はＣ１〜Ｃ６アルコキシを表し、
Ｘ１は、ハロゲン原子又はハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルを表し、
ｇ３は、０又は１の整数を表す上記〔７〕に記載のオキシム化合物又はその塩。
【００１５】
〔９〕
Ｂは、Ｂ−１又はＢ−２を表す上記〔１〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
【００１６】
〔１０〕
Ｂは、Ｂ−１を表す上記〔１〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
【００１７】
〔１１〕
Ｂは、Ｂ−２を表す上記〔１〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
【００１８】
〔１２〕
Ｂは、Ｂ−３を表す上記〔１〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
【００１９】
〔１３〕
Ｂは、Ｂ−１−ａを表す上記〔２〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
【００２０】
〔１４〕
Ｂは、Ｂ−１−ｂを表す上記〔２〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
【００２１】
〔１５〕
Ｂは、Ｂ−１又はＢ−２を表す上記〔３〕に記載のケトン化合物又はその塩。
【００２２】
〔１６〕
Ｂは、Ｂ−１を表す上記〔３〕に記載のケトン化合物又はその塩。
【００２３】
〔１７〕
Ｂは、Ｂ−２を表す上記〔３〕に記載のケトン化合物又はその塩。
【００２４】
〔１８〕
Ｂは、Ｂ−３を表す上記〔３〕に記載のケトン化合物又はその塩。
【００２５】
〔１９〕
Ｂは、Ｂ−１−ａを表す上記〔３〕、〔５〕に記載のケトン化合物又はその塩。
【００２６】
〔２０〕
Ｂは、Ｂ−１−ｂを表す上記〔３〕、〔５〕に記載のケトン化合物又はその塩。
【００２７】
〔２１〕
Ｂは、Ｂ−１又はＢ−２を表す上記〔４〕に記載のオキシム化合物又はそれらの塩。
【００２８】
〔２２〕
Ｂは、Ｂ−１を表す上記〔４〕に記載のオキシム化合物又はその塩。
【００２９】
〔２３〕
Ｂは、Ｂ−２を表す上記〔４〕に記載のオキシム化合物又はその塩。
【００３０】
〔２４〕
Ｂは、Ｂ−３を表す上記〔４〕に記載のオキシム化合物又はその塩。
【００３１】
〔２５〕
Ｂは、Ｂ−１−ａを表す上記〔４〕、〔７〕に記載のオキシム化合物又はその塩。
【００３２】
〔２６〕
Ｂは、Ｂ−１−ｂを表す上記〔４〕、〔７〕に記載のオキシム化合物又はその塩。
【００３３】
〔２７〕
Ａは、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル  、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル  、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル又はＲ５で任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニルを表す上記〔１〕〜〔２６〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
【００３４】
〔２８〕
Ａは、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル又はＲ５で任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニルを表す上記〔１〕〜〔２６〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
【００３５】
〔２９〕
Ａは、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル又はＲ５で任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルを表す上記〔１〕〜〔２６〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
【００３６】
〔３０〕
Ａは、水素原子、−Ｓ（Ｏ）ｒ２Ｒ１、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ１、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ１  、−Ｃ（Ｏ）Ｒ２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４）Ｒ３、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ４）Ｒ３又は−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ４）Ｒ３を表す上記〔１〕〜〔２６〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
【００３７】
〔３１〕
Ａは、水素原子、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ１、−Ｃ（Ｏ）Ｒ２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４）Ｒ３又は−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ４）Ｒ３を表す上記〔１〕〜〔２６〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
【００３８】
〔３２〕
Ａは、水素原子、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ１、−Ｃ（Ｏ）Ｒ２又は−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４）Ｒ３を表す上記〔１〕〜〔２６〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
【００３９】
〔３３〕
Ａは、水素原子を表す上記〔１〕〜〔２６〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
【００４０】
〔３４〕
Ａは、Ｃ１〜Ｃ６アルキル又はＲ５で任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルを表す上記〔１〕〜〔２６〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
【００４１】
〔３５〕
Ａは、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル又はＲ５で任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニルを
表す上記〔１〕〜〔２６〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
【００４２】
〔３６〕
Ａは、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ１を表す上記〔１〕〜〔２６〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
【００４３】
〔３７〕
Ａは、−Ｃ（Ｏ）Ｒ２を表す上記〔１〕〜〔２６〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
【００４４】
〔３８〕
Ａは、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４）Ｒ３を表す上記〔１〕〜〔２６〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
【００４５】
〔３９〕
Ａは、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ４）Ｒ３を表す上記〔１〕〜〔２６〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
【００４６】
〔４０〕
Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル又はＣ２〜Ｃ６アルケニルを表す上記〔１〕〜〔３９〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
【００４７】
〔４１〕
Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ８アルキルを表す上記〔１〕〜〔３９〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
【００４８】
〔４２〕
Ｒ１は、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルを表す上記〔１〕〜〔３９〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
【００４９】
〔４３〕
Ｒ１は、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルを表す上記〔１〕〜〔３９〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
【００５０】
〔４４〕
Ｒ１は、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルを表す上記〔１〕〜〔３９〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
【００５１】
〔４５〕
Ｒ２は、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルケニル又はＣ２〜Ｃ６アルキニル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル又は−Ｃ（＝ＮＯＲ３１）Ｒ３２を表す上記〔１〕〜〔４４〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
【００５２】
〔４６〕
Ｒ２は、Ｃ１〜Ｃ８アルキル又はＲ５で任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルを表
す上記〔１〕〜〔４４〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
【００５３】
〔４７〕
Ｒ２は、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル又はＲ５で任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキルを表す上記〔１〕〜〔４４〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
【００５４】
〔４８〕
Ｒ２は、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル又はＲ５で任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニルを表す上記〔１〕〜〔４４〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
【００５５】
〔４９〕
Ｒ２は、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル又はＲ５で任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルケニルを表す上記〔１〕〜〔４４〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
【００５６】
〔５０〕
Ｒ２は、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル又はＲ５で任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニルを表す上記〔１〕〜〔４４〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
【００５７】
〔５１〕
Ｒ２は、フェニル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニル、Ｄ１−５、Ｄ１−６、Ｄ１−８、Ｄ１−１０又はＤ１−８１を表す上記〔１〕〜〔４４〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
【００５８】
〔５２〕
Ｒ２は、Ｃ１〜Ｃ８アルキルを表す上記〔１〕〜〔４４〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
【００５９】
〔５３〕  
Ｒ２は、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルを表す上記〔１〕〜〔４４〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
【００６０】
〔５４〕
Ｒ３は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、フェニル又は（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニルを表す上記〔１〕〜〔５３〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
【００６１】
〔５５〕
Ｒ３は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル又はＣ２〜Ｃ６アルケニルを表す上記〔１〕〜〔５３〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
【００６２】
〔５６〕
Ｒ３は、フェニル又は（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニルを表す上記〔１〕〜〔５３〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
【００６３】
〔５７〕
Ｒ３  は、Ｒ３はＲ４と一緒になってＣ４又はＣ５のアルキレン鎖を形成することにより、Ｒ３及びＲ４が結合する窒素原子と共に５又は６員環を形成し、このときこのアルキ
レン鎖は酸素原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つＣ１〜Ｃ６アルキルによって任意に置換されてもよい上記〔１〕〜〔５３〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
【００６４】
〔５８〕
Ｒ５は、ハロゲン原子、シアノ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、−ＯＲ３１、−Ｓ（Ｏ）ｒ２Ｒ３１、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ３１又はフェニル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニルを表す上記〔１〕〜〔５７〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
【００６５】
〔５９〕
Ｒ５は、ハロゲン原子、−ＯＲ３１又は−Ｓ（Ｏ）ｒ２Ｒ３１を表す上記〔１〕〜〔５７〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
【００６６】
〔６０〕
Ｒ５は、ハロゲン原子を表す上記〔１〕〜〔５７〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
【００６７】
〔６１〕
Ｒ５は、−ＯＲ３１を表す上記〔１〕〜〔５７〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
【００６８】
〔６２〕
Ｒ５は、−Ｓ（Ｏ）ｒ２Ｒ３１を表す上記〔１〕〜〔５７〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
【００６９】
〔６３〕
Ｒ５は、２つのＲ５が同一の炭素上に置換している場合、２つのＲ５は一緒になってＣ１〜Ｃ６アルコキシイミノを形成してもよい上記〔１〕〜〔５７〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
【００７０】
〔６４〕
Ｒ６は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ１５で任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル又はＣ２〜Ｃ６アルケニルを表す上記〔１〕〜〔６３〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
【００７１】
〔６５〕
Ｒ６は、フェニル、（Ｚ１）ｑ１で置換されたフェニル又はＤ１−３２を表す上記〔１〕〜〔６３〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
【００７２】
〔６６〕
Ｒ６は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル又はＣ３〜Ｃ８シクロアルキルを表す上記〔１〕〜〔６３〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
【００７３】
〔６７〕
Ｒ６は、Ｃ１〜Ｃ６アルキルを表す上記〔１〕〜〔６３〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
【００７４】
〔６８〕
Ｒ６は、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルを表す上記〔１〕〜〔６３〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
【００７５】
〔６９〕
Ｒ７は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ７アルキル、Ｒ１５ｂで任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｒ１５ｂで任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル又はＣ２〜Ｃ６アルキニルを表す上記〔１〕、〔２〕、〔４〕、〔７〕〜〔１４〕、〔２１〕〜〔６３〕に記載のオキシム化合物又はその塩。
【００７６】
〔７０〕
Ｒ７は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ７アルキル又はＲ１５ｂで任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルを表す上記〔１〕、〔２〕、〔４〕、〔７〕〜〔１４〕、〔２１〕〜〔６３〕に記載のオキシム化合物又はその塩。
【００７７】
〔７１〕
Ｒ７は、水素原子を表す上記〔１〕、〔２〕、〔４〕、〔７〕〜〔１４〕、〔２１〕〜〔６３〕に記載のオキシム化合物又はその塩。
【００７８】
〔７２〕
Ｒ７は、Ｃ１〜Ｃ７アルキルを表す上記〔１〕、〔２〕、〔４〕、〔７〕〜〔１４〕、〔２１〕〜〔６３〕に記載のオキシム化合物又はその塩。
【００７９】
〔７３〕
Ｒ７は、Ｒ１５ｂで任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルを表す上記〔１〕、〔２〕、〔４〕、〔７〕〜〔１４〕、〔２１〕〜〔６３〕に記載のオキシム化合物又はその塩。
【００８０】
〔７４〕
Ｒ８ａは、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル又は−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１６ａを表す上記〔１〕〜〔７３〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
【００８１】
〔７５〕
Ｒ８ａは、水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキルを表す上記〔１〕〜〔７３〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
【００８２】
〔７６〕
Ｒ８ａは、水素原子を表す上記〔１〕〜〔７３〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
【００８３】
〔７７〕
Ｒ８ａは、Ｃ１〜Ｃ６アルキルを表す上記〔１〕〜〔７３〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
【００８４】
〔７８〕
Ｒ９ａは、水素原子を表す上記〔１〕〜〔７７〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
【００８５】
〔７９〕
Ｒ９ａは、Ｃ１〜Ｃ６アルキルを表す上記〔１〕〜〔７９〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
【００８６】
〔８０〕
Ｒ１５は、ハロゲン原子を表す上記〔１〕〜〔７９〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
【００８７】
〔８１〕
Ｒ１５は、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルを表す上記〔１〕〜〔７９〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
【００８８】
〔８２〕
Ｒ１５は、−ＯＲ１６を表す上記〔１〕〜〔７９〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
【００８９】
〔８３〕
Ｒ１５ｂは、ハロゲン原子、シアノ、ハロ（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル、−ＯＲ１６ｂ、−Ｓ（Ｏ）ｒ１Ｒ１６ｂ又は−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１８ｂ）Ｒ１９ｂを表す上記〔１〕、〔２〕、〔４〕、〔７〕〜〔１４〕、〔２１〕〜〔８２〕に記載のオキシム化合物又はその塩。
【００９０】
〔８４〕
Ｒ１５ｂは、ハロゲン原子、シアノ、−ＯＲ１６ｂ又は−Ｓ（Ｏ）ｒ１Ｒ１６ｂを表す上記〔１〕、〔２〕、〔４〕、〔７〕〜〔１４〕、〔２１〕〜〔８２〕に記載のオキシム化合物又はその塩。
【００９１】
〔８５〕
Ｒ１５ｂは、ハロゲン原子を表す上記〔１〕、〔２〕、〔４〕、〔７〕〜〔１４〕、〔２１〕〜〔８２〕に記載のオキシム化合物又はその塩。
【００９２】
〔８６〕
Ｒ１５ｂは、シアノを表す上記〔１〕、〔２〕、〔４〕、〔７〕〜〔１４〕、〔２１〕〜〔８２〕に記載のオキシム化合物又はその塩。
【００９３】
〔８７〕
Ｒ１５ｂは、−ＯＲ１６ｂを表す上記〔１〕、〔２〕、〔４〕、〔７〕〜〔１４〕、〔２１〕〜〔８２〕に記載のオキシム化合物又はその塩。
【００９４】
〔８８〕
Ｒ１５ｂは、−Ｓ（Ｏ）ｒ１Ｒ１６ｂを表す上記〔１〕、〔２〕、〔４〕、〔７〕〜〔１４〕、〔２１〕〜〔８２〕に記載のオキシム化合物又はその塩。
【００９５】
〔８９〕
Ｒ１５ｂは、フェニル、（Ｚ１）ｑ１で置換されたフェニル、Ｄ１−３２又はＤ１−８４を表す上記〔１〕、〔２〕、〔４〕、〔７〕〜〔１４〕、〔２１〕〜〔８２〕に記載のオキシム化合物又はその塩。
【００９６】
〔９０〕
Ｒ１５ｂは、フェニル又は（Ｚ１）ｑ１で置換されたフェニルを表す上記〔１〕、〔２〕、〔４〕、〔７〕〜〔１４〕、〔２１〕〜〔８２〕に記載のオキシム化合物又はその塩。
【００９７】
〔９１〕
Ｒ１８ｂは、水素原子を表す上記〔１〕、〔２〕、〔４〕、〔７〕〜〔１４〕、〔２１〕〜〔９０〕に記載のオキシム化合物又はその塩。
【００９８】
〔９２〕
Ｒ１８ｂは、Ｒ１８ｂはＲ１９ｂと一緒になってＣ５のアルキレン鎖を形成することにより、Ｒ１８ｂ及びＲ１９ｂが結合する窒素原子と共に６員環を形成し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子を１個含んでいることを表す上記〔１〕、〔２〕、〔４〕、〔７〕〜〔１４〕、〔２１〕〜〔９０〕に記載のオキシム化合物又はその塩。
【００９９】
〔９３〕
Ｘ１は、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル又はＣ３〜Ｃ８シクロアルキルを表す上記〔１〕〜〔９２〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
【０１００】
〔９４〕
Ｘ１は、ハロゲン原子又はＣ１〜Ｃ６アルキルを表す上記〔１〕〜〔９２〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
【０１０１】
〔９５〕
Ｘ１は、ハロゲン原子を表す上記〔１〕〜〔９２〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
【０１０２】
〔９６〕
Ｘ１は、Ｃ１〜Ｃ６アルキルを表す上記〔１〕〜〔９２〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
【０１０３】
〔９７〕
Ｚａは、ハロゲン原子を表す上記〔１〕〜〔９６〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
【０１０４】
〔９８〕
Ｚａは、Ｃ１〜Ｃ６アルキルを表す上記〔１〕〜〔９６〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
【０１０５】
〔９９〕
Ｚａは、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシを表す上記〔１〕〜〔９６〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
【０１０６】
〔１００〕
Ｚａは、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオを表す上記〔１〕〜〔９６〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
【０１０７】
〔１０１〕
Ｚｃは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｒ４５で任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、フェニル、（Ｚ３）ｑ３で置換されたフェニル、Ｄ１−２、Ｄ１−７、Ｄ１−１１、Ｄ１−２２、Ｄ１−３２、Ｄ１−３３、Ｄ１−３４又はＤ１−３７を表す上記〔１〕〜〔１００〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
【０１０８】
〔１０２〕
Ｚｃは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニ
ル又はＲ４５で任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニルを表す上記〔１〕〜〔１００〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
【０１０９】
〔１０３〕
Ｚｃは、フェニル、（Ｚ３）ｑ３で置換されたフェニル、Ｄ１−２、Ｄ１−７、Ｄ１−１１、Ｄ１−２２、Ｄ１−３２、Ｄ１−３３、Ｄ１−３４又はＤ１−３７を表す上記〔１〕〜〔１００〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
【０１１０】
〔１０４〕
Ｚｃは、Ｃ１〜Ｃ６アルキルを表す上記〔１〕〜〔１００〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
【０１１１】
〔１０５〕
Ｚｃは、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル又はＲ４５で任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニルを表す上記〔１〕〜〔１００〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
【０１１２】
〔１０６〕
Ｚｃは、フェニル又は（Ｚ３）ｑ３で置換されたフェニルを表す上記〔１〕〜〔１００〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
【０１１３】
〔１０７〕
Ｚｃは、Ｄ１−２、Ｄ１−７、Ｄ１−３２、Ｄ１−３３、Ｄ１−３４又はＤ１−３７を表す上記〔１〕〜〔１００〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
【０１１４】
〔１０８〕
Ｚｃは、Ｄ１−３２、Ｄ１−３３又はＤ１−３４を表す上記〔１〕〜〔１００〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
【０１１５】
〔１０９〕
Ｚｃは、Ｄ１−７を表す上記〔１〕〜〔１００〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
【０１１６】
〔１１０〕
Ｚｅは、ハロゲン原子を表す上記〔１〕〜〔１０９〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
【０１１７】
〔１１１〕
Ｚｅは、Ｃ１〜Ｃ６アルキルを表す上記〔１〕〜〔１０９〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
【０１１８】
〔１１２〕
Ｚｅは、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシを表す上記〔１〕〜〔１０９〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
【０１１９】
〔１１３〕
Ｚｅは、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオを表す上記〔１〕〜〔１０９〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
【０１２０】
〔１１４〕
Ｚ２は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＯＲ５１又は−Ｓ（Ｏ）ｒ２Ｒ５１を表す上記〔１〕〜〔１１３〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
【０１２１】
〔１１５〕
Ｚ２は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル又はハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルを表す上記〔１〕〜〔１１３〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
【０１２２】
〔１１６〕
Ｚ２は、ハロゲン原子又はＣ１〜Ｃ６アルキルを表す上記〔１〕〜〔１１３〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
【０１２３】
〔１１７〕
Ｚ２は、−ＯＲ５１又は−Ｓ（Ｏ）ｒ２Ｒ５１を表す上記〔１〕〜〔１１３〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
【０１２４】
〔１１８〕
Ｚ２は、ハロゲン原子を表す上記〔１〕〜〔１１３〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
【０１２５】
〔１１９〕
Ｚ２は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、を表す上記〔１〕〜〔１１３〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
【０１２６】
〔１２０〕
Ｚ２は、−ＯＲ５１を表す上記〔１〕〜〔１１３〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
【０１２７】
〔１２１〕
Ｚ２は、−Ｓ（Ｏ）ｒ２Ｒ５１を表す上記〔１〕〜〔１１３〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
【０１２８】
〔１２２〕
Ｚ３は、ハロゲン原子又はハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシを表す上記〔１〕〜〔１２１〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
【０１２９】
〔１２３〕
Ｚ３は、ハロゲン原子を表す上記〔１〕〜〔１２１〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
【０１３０】
〔１２４〕
Ｚ３は、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシを表す上記〔１〕〜〔１２１〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
【０１３１】
〔１２５〕
Ｒ３２は、Ｃ１〜Ｃ６アルキルを表す上記〔１〕〜〔１２４〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
【０１３２】
〔１２６〕
Ｒ３２は、Ｒ３５で任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルを表す上記〔１〕〜〔１２４〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
【０１３３】
〔１２７〕
Ｒ３５は、ハロゲン原子を表す上記〔１〕〜〔１２６〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
【０１３４】
〔１２８〕
Ｒ３５は、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオを表す上記〔１〕〜〔１２６〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
【０１３５】
〔１２９〕
Ｒ３５は、フェニルを表す上記〔１〕〜〔１２６〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
【０１３６】
〔１３０〕
Ｒ３７は、Ｃ１〜Ｃ６アルキルを表す上記〔１〕〜〔１２９〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
【０１３７】
〔１３１〕  
Ｒ３７は、フェニルを表す上記〔１〕〜〔１２９〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
【０１３８】
〔１３２〕
Ｒ４１は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル又はＲ４５で任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルを表す上記〔１〕〜〔１３１〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
【０１３９】
〔１３３〕
Ｒ４１は、フェニル又はＤ１−３２を表す上記〔１〕〜〔１３１〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
【０１４０】
〔１３４〕
Ｒ４１は、水素原子を表す上記〔１〕〜〔１３１〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
【０１４１】
〔１３５〕
Ｒ４１は、Ｃ１〜Ｃ６アルキルを表す上記〔１〕〜〔１３１〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
【０１４２】
〔１３６〕  
Ｒ４１は、Ｒ４５で任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルを表す上記〔１〕〜〔１３１〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
【０１４３】
〔１３７〕
Ｒ４５は、ハロゲン原子、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、−ＯＨ又はＣ１〜Ｃ６アルコキシを表す上記〔１〕〜〔１３６〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
【０１４４】
〔１３８〕
Ｒ４５は、フェニル又はＤ１−３４を表す上記〔１〕〜〔１３６〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
【０１４５】
〔１３９〕
Ｒ４５は、ハロゲン原子を表す上記〔１〕〜〔１３６〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
【０１４６】
〔１４０〕
Ｒ４５は、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルを表す上記〔１〕〜〔１３６〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
【０１４７】
〔１４１〕
Ｒ４５は、−ＯＨを表す上記〔１〕〜〔１３６〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
【０１４８】
〔１４２〕
Ｒ４５は、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシを表す上記〔１〕〜〔１３６〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
【０１４９】
〔１４３〕
Ｒ５１は、Ｃ１〜Ｃ６アルキルを表す上記〔１〕〜〔１４２〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
【０１５０】
〔１４４〕
ｍは、０又は１の整数を表す上記〔１〕〜〔１４３〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
【０１５１】
〔１４５〕
ｍは、０の整数を表す上記〔１〕〜〔１４３〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
【０１５２】
〔１４６〕
ｍは、１の整数を表す上記〔１〕〜〔１４３〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
【０１５３】
〔１４７〕
ｎは、０又は１の整数を表す上記〔１〕〜〔１４６〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
【０１５４】
〔１４８〕
ｎは、０の整数を表す上記〔１〕〜〔１４６〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
【０１５５】
〔１４９〕
ｎは、１の整数を表す上記〔１〕〜〔１４６〕に記載のケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
【０１５６】
〔１５０〕
上記〔１〕〜〔１４９〕に記載のケトン及びオキシム化合物並びにそれらの塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する農薬。
【０１５７】
〔１５１〕
上記〔１〕〜〔１４９〕に記載のケトン及びオキシム化合物並びにそれらの塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する除草剤。
【発明の効果】
【０１５８】
本発明化合物は、各種雑草に対して優れた除草活性並びに対象となる作物に対する高い安全性を有し、且つ、ホ乳動物、魚類及び益虫等の非標的生物に対してほとんど悪影響の無い、低残留性で環境に対する負荷も軽い。
従って、本発明は水田、畑地及び果樹園等の農園芸分野において有用な除草剤を提供することができる。
【発明を実施するための形態】
【０１５９】
式（１）で表される本発明化合物に関しては、置換基の種類や条件に応じて、場合によっては例えば次式で表されるケト−エノール構造互変異性体としての存在が考えられるが、本発明はそれら全ての構造をも包含するものである。
【化６】
2020073502.tif 000007
【０１６０】
本発明に包含される化合物には、置換基の種類によってはＥの立体配置を有するＥ−体及びＺの立体配置を有するＺ−体の幾何異性体が存在する場合がある。本発明はこれらＥ−体、Ｚ−体又はＥ−体及びＺ−体を任意の割合で含む混合物を包含するものであり、本明細書においては、これらを例えば下記のように波線の結合として表す。
【化７】
2020073502.tif 000008
また、本発明に包含される化合物は、１個又は２個以上の不斉炭素原子の存在に起因する光学活性体が存在するが、本発明は全ての光学活性体又はラセミ体を包含する。
【０１６１】
本発明に包含される化合物のうちで、常法に従って酸付加塩にすることができるものは、例えば、フッ化水素酸、塩酸、臭化水素酸、沃化水素酸等のハロゲン化水素酸の塩、硝酸、硫酸、燐酸、塩素酸、過塩素酸等の無機酸の塩、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸等のスルホン酸の塩、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸、フマール酸、酒石酸、蓚酸、マレイン酸、リンゴ酸、コハク酸、安息香酸、マンデル酸、アスコルビン酸、乳酸、グルコン酸、クエン酸等のカルボン酸の塩又はグルタミン酸、アスパラギン酸等のアミノ酸の塩とすることができる。
【０１６２】
或いは、本発明に包含される化合物のうちで、常法に従って金属塩にすることができるものは、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウムといったアルカリ金属の塩、カルシウム、バリウム、マグネシウムといったアルカリ土類金属の塩又はアルミニウムの塩とすることができる。
【０１６３】
次に、本明細書において示した各置換基の具体例を以下に示す。ここで、ｎ−はノルマル、ｉ−はイソ、ｓ−はセカンダリー及びｔｅｒｔ−はターシャリーを各々意味し、Ｐｈはフェニルを意味する。
【０１６４】
本明細書におけるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及び沃素原子が挙げられる。尚、本明細書中「ハロ」の表記もこれらのハロゲン原子を表す。
【０１６５】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂアルキルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、１，１−ジメチルプロピル基、ｎ−ヘキシル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【０１６６】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂアルケニルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に１個又は２個以上の二重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、例えばビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、１−メチルエテニル基、２−ブテニル基、２−メチル−２−プロペニル基、３−メチル−２−ブテニル基、１，１−ジメチル−２−プロペニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【０１６７】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂアルキニルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に１個又は２個以上の三重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、例えばエチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、１，１−ジメチル−２−プロピニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【０１６８】
本明細書におけるハロ（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキルの表記は、炭素原子に結合した水素原子が、ハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、このとき、２個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。例えばフルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ヨードメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、トリクロロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、２−フルオロエチル基、２−クロロエチル基、２−ブロモエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、１，１，２，２−テトラフルオロエチル基、２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル基、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピル基、ヘプタフルオロプロピル基、２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル基、１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル基、２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロブチル基、ノナフルオロブチル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【０１６９】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂシクロアルキルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる環状の炭化水素基を表し、３員環から６員環までの単環又は複合環構造を形成することが
出来る。また、各々の環は指定の炭素原子数の範囲でアルキル基によって任意に置換されていてもよい。例えばシクロプロピル基、１−メチルシクロプロピル基、２−メチルシクロプロピル基、２，２−ジメチルシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【０１７０】
本明細書におけるハロ（Ｃａ〜Ｃｂ）シクロアルキルの表記は、炭素原子に結合した水素原子が、ハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる環状の炭化水素基を表し、３員環から６員環までの単環又は複合環構造を形成することが出来る。また、各々の環は指定の炭素原子数の範囲でアルキル基によって任意に置換されていてもよく、ハロゲン原子による置換は環構造部分であっても、側鎖部分であっても、或いはそれらの両方であってもよく、さらに、２個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。例えば２，２−ジフルオロシクロプロピル基、２，２−ジクロロシクロプロピル基、２，２−ジブロモシクロプロピル基、２，２−ジフルオロ−１−メチルシクロプロピル基、２，２−ジクロロ−１−メチルシクロプロピル基、２，２−ジブロモ−１−メチルシクロプロピル基、２，２，３，３−テトラフルオロシクロブチル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【０１７１】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂシクロアルケニルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる環状の、且つ１個又は２個以上の二重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、３員環から６員環までの単環又は複合環構造を形成することが出来る。また、各々の環は指定の炭素原子数の範囲でアルキル基によって任意に置換されていてもよく、さらに、二重結合はｅｎｄｏ−又はｅｘｏ−のどちらの形式であってもよい。例えば１−シクロペンテン−１−イル基、２−シクロペンテン−１−イル基、１−シクロヘキセン−１−イル基、２−シクロヘキセン−１−イル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【０１７２】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂアルコキシの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル−Ｏ−基を表し、例えばメトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロピルオキシ基、ｉ−プロピルオキシ基、ｎ−ブチルオキシ基、ｉ−ブチルオキシ基、ｓ−ブチルオキシ基、ｔｅｒｔ−ブチルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【０１７３】
本明細書におけるハロ（Ｃａ〜Ｃｂ）アルコキシの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるハロアルキル−Ｏ−基を表し、例えばジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、ブロモジフルオロメトキシ基、２−フルオロエトキシ基、２−クロロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、１，１，２，２，−テトラフルオロエトキシ基、２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエトキシ基、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【０１７４】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂアルキルチオの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル−Ｓ−基を表し、例えばメチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、ｉ−プロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、ｉ−ブチルチオ基、ｓ−ブチルチオ基、ｔｅｒｔ−ブチルチオ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【０１７５】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂアルキルスルフィニルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル−Ｓ（Ｏ）−基を表し、例えばメチルスルフィニル基、
エチルスルフィニル基、ｎ−プロピルスルフィニル基、ｉ−プロピルスルフィニル基、ｎ−ブチルスルフィニル基、ｉ−ブチルスルフィニル基、ｓ−ブチルスルフィニル基、ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【０１７６】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂアルキルスルホニルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル−ＳＯ２−基を表し、例えばメチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｎ−プロピルスルホニル基、ｉ−プロピルスルホニル基、ｎ−ブチルスルホニル基、ｉ−ブチルスルホニル基、ｓ−ブチルスルホニル基、ｔｅｒｔ−ブチルスルホニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【０１７７】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂアルコキシカルボニルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−基を表し、例えばメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロピルオキシカルボニル基、ｉ−プロピルオキシカルボニル基、ｎ−ブトキシカルボニル基、ｉ−ブトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【０１７８】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂアルキルカルボニルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル−Ｃ（Ｏ）−基を表し、例えばアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、バレリル基、イソバレリル基、２−メチルブタノイル基、ピバロイル基、ヘキサノイル基、ヘプタノイル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【０１７９】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂアルキルイミノの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル−Ｎ＝基を表し、例えばメチルイミノ基、エチルイミノ基、ｎ−プロピルイミノ基、ｉ−プロピルイミノ基、ｎ−ブチルイミノ基、ｉ−ブチルイミノ基、ｓ−ブチルイミノ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【０１８０】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂアルコキシイミノの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルコキシ−Ｎ＝基を表し、例えばメトキシイミノ基、エトキシイミノ基、ｎ−プロピルオキシイミノ基、ｉ−プロピルオキシイミノ基、ｎ−ブチルオキシイミノ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【０１８１】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂアルキリデンの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、二重結合によって結合した炭化水素基を表し、例えばメチリデン基、エチリデン基、プロピリデン基、１−メチルエチリデン基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【０１８２】
本明細書における「Ｒ５によって任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキル」、「Ｒ１５によって任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキル」、「Ｒ１５ｂによって任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキル」、「Ｒ２０によって任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキル」、「Ｒ３５によって任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキル」又は「Ｒ４５によって任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキル」等の表記は、任意のＲ５、Ｒ１５、Ｒ１５ｂ、Ｒ２０、Ｒ３５又はＲ４５によって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれの（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキル基上の置換基Ｒ５、Ｒ１５、Ｒ１５ｂ、Ｒ２０、Ｒ３５又はＲ４５が２個以上存在するとき、それぞれのＲ５、Ｒ１５、Ｒ１５ｂ、Ｒ２０、Ｒ３５又はＲ４５は互いに同一でも異なってもよい。
【０１８３】
本明細書における「Ｒ５によって任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）シクロアルキル」、「Ｒ１５によって任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）シクロアルキル」、「Ｒ１５ｂによって任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）シクロアルキル」又は「Ｒ４５によって任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）シクロアルキル」等の表記は、任意のＲ５、Ｒ１５、Ｒ１５ｂ又はＲ４５によって任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）シクロアルキルによって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるシクロアルキル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれの（Ｃａ〜Ｃｂ）シクロアルキル基上の置換基Ｒ５、Ｒ１５、Ｒ１５ｂ又はＲ４５が２個以上存在するとき、それぞれのＲ５、Ｒ１５、Ｒ１５ｂ又はＲ４５は互いに同一でも異なってもよく、さらに置換位置は環構造部分であっても、側鎖部分であっても、或いはそれらの両方にあってもよい。
【０１８４】
本明細書における「Ｒ５によって任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）アルケニル」、「Ｒ１５によって任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）アルケニル」、「Ｒ１５ｂによって任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）アルケニル」又は「Ｒ４５によって任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）アルケニル」等の表記は、任意のＲ５、Ｒ１５、Ｒ１５ｂ又はＲ４５によって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルケニル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれの（Ｃａ〜Ｃｂ）アルケニル基上の置換基Ｒ５、Ｒ１５、Ｒ１５ｂ又はＲ４５が２個以上存在するとき、それぞれのＲ５、Ｒ１５、Ｒ１５ｂ又はＲ４５は互いに同一でも異なってもよい。
【０１８５】
本明細書における「Ｒ５によって任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）シクロアルケニル」、「Ｒ１５によって任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）シクロアルケニル」、「Ｒ１５ｂによって任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）シクロアルケニル」又は「Ｒ４５によって任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）シクロアルケニル」等の表記は、任意のＲ５、Ｒ１５、Ｒ１５ｂ又はＲ４５によって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるシクロアルケニル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれの（Ｃａ〜Ｃｂ）シクロアルケニル基上の置換基Ｒ５、Ｒ１５、Ｒ１５ｂ又はＲ４５が２個以上存在するとき、それぞれのＲ５、Ｒ１５、Ｒ１５ｂ又はＲ４５は互いに同一でも異なってもよく、さらに置換位置は環構造部分であっても、側鎖部分であっても、或いはそれらの両方にあってもよい。
【０１８６】
本明細書におけるＲ５によって任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキニル、Ｒ１５によって任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキニル、Ｒ１５ｂによって任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキニル又はＲ４５によって任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキニル等の表記は、任意のＲ５、Ｒ１５、Ｒ１５ｂ又はＲ４５によって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキニル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれの（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキニル基上の置換基Ｒ５、Ｒ１５、Ｒ１５ｂ又はＲ４５が２個以上存在するとき、それぞれのＲ５、Ｒ１５、Ｒ１５ｂ又はＲ４５は互いに同一でも異なってもよい。
【０１８７】
「Ｒ３は、Ｒ４と一緒になってＣ２〜Ｃ７のアルキレン鎖又はＣ２〜Ｃ７のアルケニレン鎖を形成することにより、Ｒ３及びＲ４が結合する窒素原子と共に３〜８員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖又はアルケニレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、」の表記の具体例として、例えばアジリジン、アゼチジン、アゼチジン−２−オン、ピロリジン、ピロリジン−２−オン、オキサゾリジン、オキサゾリジン−２−オン、オキサゾリジン−２−チオン、チアゾリジン、チアゾリジン−２−オン、チアゾリジン−２−チオン、イミダゾリジン、イミダゾリジン−２−オン、
イミダゾリジン−２−チオン、ピペリジン、ピペリジン−２−オン、ピペリジン−２−チオン、２Ｈ−３，４，５，６−テトラヒドロ−１，３−オキサジン−２−オン、２Ｈ−３，４，５，６−テトラヒドロ−１，３−オキサジン−２−チオン、モルホリン、２Ｈ−３，４，５，６−テトラヒドロ−１，３−チアジン−２−オン、２Ｈ−３，４，５，６−テトラヒドロ−１，３−チアジン−２−チオン、チオモルホリン、ペルヒドロピリミジン−２−オン、ピペラジン、ホモピペリジン、ホモピペリジン−２−オン、ヘプタメチレンイミン、１，２−ジヒドロピリジン、１，２−ジヒドロピリミジン、１，４−ジヒドロピリジン、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール、２，３−ジヒドロチアゾール、２，３−ジヒドロオキサゾール、４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール、２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール、１，２，３，４−テトラヒドロピリジン、１，２，３，４−テトラヒドロピリミジン、１，２，３，４−テトラヒドロピリダジン等が挙げられ、各々の指定の原子数の範囲で選択される。
【０１８８】
「Ｒ１８ｂは、Ｒ１９ｂと一緒になってＣ２〜Ｃ７のアルキレン鎖を形成することにより、Ｒ１８ｂ及びＲ１９ｂが結合する窒素原子と共に３〜８員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、」の表記の具体例として、例えばアジリジン、アゼチジン、アゼチジン−２−オン、ピロリジン、ピロリジン−２−オン、オキサゾリジン、オキサゾリジン−２−オン、オキサゾリジン−２−チオン、チアゾリジン、チアゾリジン−２−オン、チアゾリジン−２−チオン、イミダゾリジン、イミダゾリジン−２−オン、イミダゾリジン−２−チオン、ピペリジン、ピペリジン−２−オン、ピペリジン−２−チオン、２Ｈ−３，４，５，６−テトラヒドロ−１，３−オキサジン−２−オン、２Ｈ−３，４，５，６−テトラヒドロ−１，３−オキサジン−２−チオン、モルホリン、２Ｈ−３，４，５，６−テトラヒドロ−１，３−チアジン−２−オン、２Ｈ−３，４，５，６−テトラヒドロ−１，３−チアジン−２−チオン、チオモルホリン、ペルヒドロピリミジン−２−オン、ピペラジン、ホモピペリジン、ホモピペリジン−２−オン、ヘプタメチレンイミン等が挙げられ、各々の指定の原子数の範囲で選択される。
【０１８９】
次に、本発明化合物の製造法を以下に説明する。尚、製造法Ａ〜製造法Ｉにおいて、式中のＡ１は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルケニル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、−Ｓ（Ｏ）ｒ２Ｒ１、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ１、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ１、−Ｃ（Ｓ）ＳＲ１、−Ｃ（Ｏ）Ｒ２、−Ｃ（Ｓ）Ｒ２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４）Ｒ３、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ４）Ｒ３、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ４）Ｒ３、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１）２又は−Ｐ（Ｓ）（ＯＲ１）２を表し、Ｒ１、Ｒ５、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びｒ２は前記と同じ意味を表す。
【０１９０】
製造法Ａ
【化８】
2020073502.tif 000009
本発明化合物のうち、式（１−１−ａ）で表される化合物を、式（７−１）［式中Ｊａは、ハロゲン原子、−ＯＳＯ２Ｍｅ、−ＯＳＯ２ＣＦ３等の脱離基を表し、Ａ１は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物と反応させて、式（１−１）［式中Ｑ、Ａ１、Ｒ６、Ｒ８ａ、Ｒ８ｂ、Ｒ９ａ、Ｒ９ｂ、Ｚ、ｍ、ｎ及びｑは前記と同じ意味を表す。］で表される本発明化合物及び式（１−２）［式中Ｑ、Ａ１、Ｒ６、Ｒ８ａ、Ｒ８ｂ、Ｒ９ａ、Ｒ９ｂ、Ｚ、ｍ、ｎ及びｑは前記と同じ意味を表す。］で表される本発明化合物を製造することができる。
式（７−１）で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも文献記載の公知の方法に準じて製造することができる。
本反応では式（１−１−ａ）で表される化合物１当量に対して、式（７−１）で表される化合物は、０．５〜５０当量の範囲で用いることができる。必要ならば、トリエチルアミン、ピリジン、４−（ジメチルアミノ）ピリジン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン、ｎ−ブチルリチウム，リチウムジイソプロピルアミド、リチウムビス（トリメチルシリル）アミド、ナトリウムビス（トリメチルシリル）アミド、カリウムビス（トリメチルシリル）アミド、水素化ナトリウム、ナトリウムメトキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の塩基を使用することができる。
本反応は、無溶媒で実施してもよいが、溶媒を用いてもよく、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリノン等の極性溶媒、メタノール、エタノール、プロパノール、２−プロパノール、エチレングリコール等のアルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジフェニルエーテル等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ペンタン、ｎ−ヘキサン等の脂肪族炭化水素類が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらの内の２種類以上を混合して用いてもよい。
反応温度は、−８０℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定できる。
【０１９１】
製造法Ｂ
【化９】
2020073502.tif 000010
式（１−１−ａ）で表される化合物のうち、式（１−１−ａ１）［式中Ｒ６、Ｒ８ａ、Ｒ８ｂ、Ｒ９ａ、Ｒ９ｂ、Ｚ、ｍ、ｎ及びｑは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を、式（３）［式中Ｒ７は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物と反応させることにより、式（１−１−ａ２）［式中Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８ａ、Ｒ８ｂ、Ｒ９ａ、Ｒ９ｂ、Ｚ、ｍ、ｎ及びｑは前記と同じ意味を表す。］で表される本発明化合物を製造することが出来る。
式（３）で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも文献記載の公知の方法に準じて製造することができる。
本反応では、式（１−１−ａ１）で表される化合物１当量に対して、式（３）で表される化合物は、０．１から１００当量の範囲で用いることができる。必要ならば、炭酸カリウム、トリエチルアミン、ピリジン、４−（ジメチルアミノ）ピリジン等の塩基を使用することができる。
本反応は、無溶媒で実施してもよいが、溶媒を用いてもよく、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリノン等の極性溶媒、メタノール、エタノール、プロパノール、２−プロパノール、エチレングリコール等のアルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジフェニルエーテル等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ペンタン、ｎ−ヘキサン等の脂肪族炭化水素類が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらの内の２種類以上を混合して用いてもよい。
反応温度は、−８０℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定できる。
【０１９２】
製造法Ｃ
【化１０】
2020073502.tif 000011
式（１−１）で表される化合物のうち、式（１−１−ｂ）［式中Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８ａ、Ｒ８ｂ、Ｒ９ａ、Ｒ９ｂ、Ｚ、ｍ、ｎ及びｑは前記と同じ意味を表し、Ａ３は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル又はＲ５で任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルを表し、Ｒ５は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を、加水分解することにより、式（１−１−ａ１）で表される本発明化合物を得ることができる。
本反応では、必要ならば水、メタノール、エタノール、ジクロロメタン、クロロホルム、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、アセトニトリル、アセトン等の溶媒を使用してもよい。これらの溶媒は単独で用いても、これらの内の２種類以上を混合して用いてもよい。
必要ならば式（１−１−ｂ）で表される化合物１当量に対して０．１〜２０当量の塩酸、硫酸、ｐ−トルエンスルホン酸等の酸存在下で反応させることができる。
反応温度は、−８０℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定できる。
【０１９３】
製造法Ｄ
【化１１】
2020073502.tif 000012
式（４）［式中Ｚ及びｑは前記と同じ意味を表し、Ａ３は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル又はＲ５で任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルを表し、Ｒ５は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物と式（５）［式中Ｊａ、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８ａ、Ｒ８ｂ、Ｒ９ａ、Ｒ９ｂ、ｍ及びｎは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を反応させることにより、式（１−１）で表される化合物のうち、式（１−１−ｂ）［式中Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８ａ、Ｒ８ｂ、Ｒ９ａ、Ｒ９ｂ、Ｚ、ｍ、ｎ及びｑは前記と同じ意味を表し、Ａ３は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル又はＲ５で任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルを表し、Ｒ５は前記と同じ意味を表す。］で表される本発明化合物を製造することができる。
式（４）で表される化合物の或るものは公知化合物である。それ以外のものも、例えばヘミッシェ・ベリヒテ  １９８３年，１１６巻，１１９頁等に記載の公知の方法に準じて製造することができる。
式（５）で表される化合物の或るものは公知化号物である。それ以外のものも、例えばシンセシス  １９８２年，３０５頁等に記載の公知の方法に準じて製造することができる。
本反応では式（４）で表される化合物１当量に対して、式（５）で表される化合物は、０．５〜５０当量の範囲で用いることができる。必要ならば、ｎ−ブチルリチウム，リチウムジイソプロピルアミド、リチウムビス（トリメチルシリル）アミド、ナトリウムビス（トリメチルシリル）アミド、カリウムビス（トリメチルシリル）アミド、水素化ナトリウム、ナトリウムメトキシド、炭酸カリウム等の塩基を使用することができる。本反応は、無溶媒で実施してもよいが、溶媒を用いてもよく、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、１−メチル−２−ピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリノン等の極性溶媒、メタノール、エタノール、プロパノール、２−プロパノール、エチレングリコール等のアルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジフェニルエーテル等のエーテル類、ペンタン、ｎ−ヘキサン等の脂肪族炭化水素類が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらの内の２種類以上を混合して用いてもよい。
反応温度は、−８０℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時
間の範囲で任意に設定できる。
【０１９４】
製造法Ｅ
【化１２】
2020073502.tif 000013
式（９）［式中Ｚ及びｑは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を、式（１０）［式中Ｒ６、Ｒ８ａ、Ｒ９ａ及びＱは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物と反応させて、式（１−１−ａ３）［式中Ｒ６、Ｒ８ａ、Ｒ９ａ、Ｑ、Ｚ及びｑは前記と同じ意味を表す。］で表される本発明化合物を製造することができる。
式（９）で表される化合物の或るものは公知化合物である。それ以外のものも、例えば国際公開第２００９／０１９００５号等に記載の公知の方法に準じて製造することができる。
式（１０）で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも文献記載の公知の方法に準じて製造することができる。
本反応では式（９）で表される化合物１当量に対して、式（１０）で表される化合物は、０．５〜５０当量の範囲で用いることができる。必要ならば、トリエチルアミン、ピリジン、４−（ジメチルアミノ）ピリジン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン、ｎ−ブチルリチウム，リチウムジイソプロピルアミド、リチウムビス（トリメチルシリル）アミド、ナトリウムビス（トリメチルシリル）アミド、カリウムビス（トリメチルシリル）アミド、水素化ナトリウム、ナトリウムメトキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の塩基を使用することができる。
本反応は、無溶媒で実施してもよいが、溶媒を用いてもよく、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリノン等の極性溶媒、メタノール、エタノール、プロパノール、２−プロパノール、エチレングリコール等のアルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジフェニルエーテル等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ペンタン、ｎ−ヘキサン等の脂肪族炭化水素類が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらの内の２種類以上を混合して用いてもよい。
【０１９５】
製造法Ｆ
【化１３】
2020073502.tif 000014
式（１−１−ａ）で表される化合物のうち、式（１−１−ａ４）［式中Ｒ６、Ｒ８ａ、Ｑ、Ｚ及びｑは前記と同じ意味を表し、Ｒ９ａ−２は、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１６ａを表し、Ｒ１６ａは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を、加水分解次いで脱炭酸することにより、式（１−１−ａ５）［式中Ｒ６、Ｒ８ａ、Ｑ、Ｚ及びｑは前記と同じ意味を表す。］で表される本発明化合物を得ることができる。
本反応では、必要ならば水、メタノール、エタノール、ジクロロメタン、クロロホルム、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、アセトニトリル、アセトン等の溶媒を使用してもよい。これらの溶媒は単独で用いても、これらの内の２種類以上を混合して用いてもよい。
必要ならば式（１−１−ａ４）で表される化合物１当量に対して０．１〜２０当量の塩酸、硫酸、ｐ−トルエンスルホン酸等の酸又は水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の塩基存在下で反応させることができる。
反応温度は、−８０℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定できる。
【０１９６】
製造法Ｇ
【化１４】
2020073502.tif 000015
式（１−１−ａ）で表される化合物のうち、式（１−１−ａ６）［式中Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８ａ、Ｒ８ｂ、Ｒ９ａ、Ｒ９ｂ、Ｚａ、Ｚｅ、ｍ及びｎは前記と同じ意味を表し、Ｊｂはハロゲン原子、−ＯＳＯ２Ｍｅ、−ＯＳＯ２ＣＦ３等の脱離基を表す。］で表される化合物と、式（１１）［式中Ｚｃ−２はＣ２〜Ｃ６アルキニル、Ｒ４５で任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、フェニル、（Ｚ３）ｑ３で置換されたフェニルを表し、Ｊｃは−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｓｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）３、−Ｂ（ＯＨ）２等を表し、Ｒ４５、Ｚ３及びｑ３は前記と同じ意味を表す。］を、触媒及び塩基の存在下で反応させることにより、式（１−１−ａ７）［式中Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８ａ、Ｒ８ｂ、Ｒ９ａ、Ｒ９ｂ、Ｚａ、Ｚｅ、Ｚｃ−２、ｍ及びｎは前記と同じ意味を表す。］で表される本発明化合物を製造することができる。
式（１１）で表される化合物の量は、式（１−１−ａ６）で表される化合物１当量に対して０．５〜５０当量の範囲で、用いることができる。
ここで用いられる式（１１）で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも文献記載の方法に準じて製造することができる。
本反応で使用できる触媒としては、例えば、パラジウム−炭素、塩化パラジウム、酢酸パラジウム、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムジクロリド、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド  ジクロロメタン付加物等のパラジウム触媒、金属銅、酢酸銅（１価）、酢酸銅（２価）、酸化銅（１価）、酸化銅（２価）、ヨウ化銅、臭化銅、塩化銅等の銅触媒が挙げられる。これらの触媒は単独で用いても、これらの内の２種類以上を混合して用いてもよい。触媒の使用量は、式（１−１−ａ６）で表される化合物１当量に対して０．００１〜１．０当量の範囲で、用いることができる。また、１，４−
ビス（ジフェニルホスフィノ）ブタン等の配位子を触媒に対して０．００１〜１０当量の範囲で、用いることができる。
使用する塩基としては、例えば、ピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、トリエチルアミン等の三級アミン化合物、水酸化ナトリウム水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸水素ナトリウム、リン酸三カリウム等の無機塩基等が挙げられる。塩基の使用量は、式（１１）で表される化合物１当量に対して０．１〜１０．０当量の範囲で用いることができる。
本反応は、無溶媒でも実施することができるが、溶媒を用いてもよい。使用できる溶媒としては、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリノン、水等の極性溶媒、メタノール、エタノール、プロパノール、２−プロパノール、エチレングリコール等のアルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジフェニルエーテル等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ペンタン、ｎ−ヘキサン等の脂肪族炭化水素類が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらの内の２種類以上を混合して用いてもよい。
反応温度は、−８０℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定できる。
【０１９７】
製造法Ｈ
【化１５】
2020073502.tif 000016
式（１−１−ａ）で表される化合物の内、式（１−１−ａ６）［式中Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８ａ、Ｒ８ｂ、Ｒ９ａ、Ｒ９ｂ、Ｚａ、Ｚｅ、ｍ及びｎは前記と同じ意味を表し、Ｊｂはハロゲン原子、−ＯＳＯ２Ｍｅ、−ＯＳＯ２ＣＦ３等の脱離基を表す。］で表される化合物と、式（１２）［式中Ｘ１及びｇ３は前記と同じ意味を表す。］を、触媒及び塩基の存在下で反応させることにより、式（１−１−ａ８）［式中Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８ａ、Ｒ８ｂ、Ｒ９ａ、Ｒ９ｂ、Ｚａ、Ｚｅ、Ｘ１、ｇ３、ｍ及びｎは前記と同じ意味を表す。］で表される本発明化合物を製造することができる。
式（１２）で表される化合物の量は、式（１−１−ａ６）で表される化合物１当量に対して０．５〜５０当量の範囲で、用いることができる。
ここで用いられる式（１２）で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも文献記載の方法に準じて製造することができる。
本反応で使用できる触媒としては、例えば、パラジウム−炭素、塩化パラジウム、酢酸パラジウム、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムジクロリド、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド  ジクロロメタン付加物等のパラジウム触媒、金属銅、酢酸銅（１価）、酢酸銅（２価）、酸化銅（１価）、酸化銅（２価）、ヨウ化銅、臭化銅、塩化銅等の銅触媒が挙げられる。これらの触媒は単独で用いても、これらの内の２種類以上を混合して用いてもよい。触媒の使用量は、式（１−１−ａ６）で表される化合物
１当量に対して０．００１〜１．０当量の範囲で、用いることができる。また、Ｎ，Ｎ’−ジメチルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジメチルシクロヘキサン−１，２−ジアミン等の配位子を触媒に対して０．００１〜１０当量の範囲で、用いることができる。
使用する塩基としては、例えば、ピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、トリエチルアミン等の三級アミン化合物、水酸化ナトリウム水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸水素ナトリウム、リン酸三カリウム等の無機塩基等が挙げられる。塩基の使用量は、式（１２）で表される化合物１当量に対して０．１〜１０．０当量の範囲で用いることができる。
本反応は、無溶媒でも実施することができるが、溶媒を用いてもよい。使用できる溶媒としては、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリノン、水等の極性溶媒、メタノール、エタノール、プロパノール、２−プロパノール、エチレングリコール等のアルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジフェニルエーテル等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ペンタン、ｎ−ヘキサン等の脂肪族炭化水素類が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらの内の２種類以上を混合して用いてもよい。
反応温度は、−８０℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定できる。
製造法Ａから製造法Ｈの反応は、必要であれば窒素、アルゴン等の不活性ガス雰囲気下で実施しても良い。
製造法Ａから製造法Ｈの反応において、反応終了後の反応混合物は、直接濃縮又は有機溶媒に溶解し、水洗後濃縮又は氷水に投入、有機溶媒抽出後濃縮といった通常の後処理を行ない、目的の本発明化合物を得ることができる。また、精製の必要が生じたときには、再結晶、カラムクロマトグラフ、薄層クロマトグラフ、液体クロマトグラフ分取等の任意の精製方法によって分離、精製することができる。
【０１９８】
製造法Ｉ
【化１６】
2020073502.tif 000017
式（１３−１）［式中Ｒ９０は、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、ピラゾール−１−イル、イミダゾール−１−イル等の脱離基を表し、Ａ１、Ｑ、Ｒ６、Ｒ８ａ、Ｒ８ｂ、Ｒ９ａ、Ｒ９
ｂ、Ｒ９０、Ｚ、ｍ、ｎ及びｑは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物及び式（１３−２）［式中Ｒ９０は、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、ピラゾール−１−イル、イミダゾール−１−イル等の脱離基を表し、Ａ１、Ｑ、Ｒ６、Ｒ８ａ、Ｒ８ｂ、Ｒ９ａ、Ｒ９ｂ、Ｒ９０、Ｚ、ｍ、ｎ及びｑは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物との混合物を、塩基と反応させることにより式（１−３）［式中Ａ１、Ｑ、Ｒ６、Ｒ８ａ、Ｒ８ｂ、Ｒ９ａ、Ｒ９ｂ、Ｚ、ｍ、ｎ及びｑは前記と同じ意味を表す。］で表される本発明化合物を製造することができる。
使用する塩基としては、例えば、ｎ−ブチルリチウム，リチウムジイソプロピルアミド、リチウムビス（トリメチルシリル）アミド、ナトリウムビス（トリメチルシリル）アミド、カリウムビス（トリメチルシリル）アミド、水素化ナトリウム、ナトリウムメトキシド、炭酸カリウム、トリエチルアミン、ピリジン、４−（ジメチルアミノ）ピリジン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン等が挙げられる。塩基の使用量は、式（１３−１）で表される化合物及び式（１３−２）で表される化合物の混合物１当量に対して０．１〜１０．０当量の範囲で用いることができる。
本反応は、無溶媒でも実施することができるが、溶媒を用いてもよい。使用できる溶媒としては、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリノン、水等の極性溶媒、メタノール、エタノール、プロパノール、２−プロパノール、エチレングリコール等のアルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジフェニルエーテル等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ペンタン、ｎ−ヘキサン等の脂肪族炭化水素類が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらの内の２種類以上を混合して用いてもよい。
反応温度は、−８０℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定できる。
製造法Ｉで用いられる式（１３−１）で表される化合物及び式（１３−２）で表される化合物の混合物は、例えば反応式１に記載の製造ルートに従って製造することが出来る。
【０１９９】
反応式１
【化１７】
2020073502.tif 000018
工程１
式（１７−１）［式中Ａ１、Ｑ、Ｒ６、Ｒ８ａ、Ｒ８ｂ、Ｒ９ａ、Ｒ９ｂ、Ｚ、ｍ、ｎ及びｑは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物及び式（１７−２）［式中Ａ１、Ｑ、Ｒ６、Ｒ８ａ、Ｒ８ｂ、Ｒ９ａ、Ｒ９ｂ、Ｚ、ｍ、ｎ及びｑは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物の混合物は、式（１５）［式中Ａ１、Ｚ及びｑは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物と式（１６）［Ｑ、Ｒ６、Ｒ８ａ、Ｒ８ｂ、Ｒ９ａ、Ｒ９ｂ、ｍ
及びｎは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物とを、文献既知の方法、例えば、米国特許出願公開第１９８１／４２８３３４８号明細書等に記載の方法に準じて、反応させることにより製造することができる。
ここで用いられる式（１５）で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも文献記載の方法に準じて製造することができる。
また、式（１６）で表される化合物の或るものは公知化合物であり、例えば、ジャーナル  オブ  ザ  ケミカル  ソサェティー１９６５年，４３５５頁等に準じて製造することができる。
工程２
式（１７−１）で表される化合物及び式（１７−２）で表される化合物の混合物を、文献既知の公知の方法、例えば、実験化学講座  第４版（日本化学会編）  １９９２年，２２巻，１２２頁等に記載の方法に準じて塩化チオニル又はオキサリルクロリド等のハロゲン化剤と反応させた後、式（１８）［式中Ｒ９０はＣ１〜Ｃ６アルコキシ、ピラゾール−１−イル、イミダゾール−１−イル等を表す。］で表される化合物を、文献既知の公知の方法、例えば、実験化学講座  第４版（日本化学会編）  １９９２年，２２巻，５０頁等に記載の方法に準じて反応させることにより式（１３−１）で表される化合物及び式（１３−２）で表される化合物の混合物を製造することができる。
ここで用いられる式（１８）で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも文献記載の方法に準じて製造することができる。
【０２００】
製造法Ｊ
【化１８】
2020073502.tif 000019
式（１−１）で表される化合物の内、式（１−１−ｂ）［式中Ａ３、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８ａ、Ｒ８ｂ、Ｒ９ａ、Ｒ９ｂ、Ｚ、ｍ、ｎ及びｑは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物と、式（１９）［式中Ｒ１０及びＪａは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を、反応させることにより、式（１−１−ｂ２）［式中Ａ３、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８ａ、Ｒ８ｂ、Ｒ９ａ、Ｒ９ｂ、Ｒ１０、Ｚ、ｍ、ｎ及びｑは前記と同じ意味を表す。］で表される本発明化合物を製造することができる。
式（１９）で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも文献記載の公知の方法に準じて製造することができる。
本反応では式（１−１−ｂ）で表される化合物１当量に対して、式（１９）で表される化合物は、０．５〜５０当量の範囲で用いることができる。必要ならば、ｎ−ブチルリチウム，リチウムジイソプロピルアミド、リチウムビス（トリメチルシリル）アミド、ナトリウムビス（トリメチルシリル）アミド、カリウムビス（トリメチルシリル）アミド、水素化ナトリウム、ナトリウムメトキシド、炭酸カリウム等の塩基を、式（１−１−ｂ）で表される化合物１当量に対して０．５〜５０．０当量の範囲で使用することができる。本反応は、無溶媒で実施してもよいが、溶媒を用いてもよく、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、１−メチル−２−ピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリノン等の極性溶媒、メタノール、エタノール、プロパノール、２−プロパノール、エチレングリコール等のアルコール類、ジエチ
ルエーテル、テトラヒドロフラン、ジフェニルエーテル等のエーテル類、ペンタン、ｎ−ヘキサン等の脂肪族炭化水素類が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらの内の２種類以上を混合して用いてもよい。
反応温度は、−８０℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定できる。
【０２０１】
製造法Ｋ
【化１９】
2020073502.tif 000020
式（１−２）で表される化合物の内、式（１−２−ｂ）［式中Ａ３、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８ａ、Ｒ８ｂ、Ｒ９ａ、Ｒ９ｂ、Ｚ、ｍ、ｎ及びｑは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物と、式（２０）［式中Ｒ１１及びＪａは前記と同じ意味を表す。］を、製造法Ｊと同様の方法で反応させることにより、式（１−２−ｂ２）［式中Ａ３、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８ａ、Ｒ８ｂ、Ｒ９ａ、Ｒ９ｂ、Ｒ１１、Ｚ、ｍ、ｎ及びｑは前記と同じ意味を表す。］で表される本発明化合物を製造することができる。
尚、製造法Ｊで用いる式（１−１−ｂ）で表される化合物と、製造法Ｋで用いる式（１−２−ｂ）で表される化合物は、前記の製造法Ａの方法により混合物として製造することができる。製造法Ａに記載の方法により得られた式（１−１−ｂ）で表される化合物及び式（１−２−ｂ）で表される化合物の混合物は、分離することなく製造法Ｊ及び製造法Ｋと同様の方法で反応させることにより、式（１−１−ｂ２）で表される化合物及び式（１−２−ｂ２）で表される化合物の混合物として製造することができ、式（１−１−ｂ２）で表される化合物及び式（１−２−ｂ２）で表される化合物は、該混合物より再結晶、カラムクロマトグラフィー等の任意の精製法によって分離、精製することで得ることができる。
【０２０２】
製造法Ａから製造法Ｋの反応は、必要であれば窒素、アルゴン等の不活性ガス雰囲気下で実施しても良い。
【０２０３】
製造法Ａから製造法Ｋの反応において、反応終了後の反応混合物は、直接濃縮又は有機溶媒に溶解し、水洗後濃縮又は氷水に投入、有機溶媒抽出後濃縮といった通常の後処理を行ない、目的の本発明化合物を得ることができる。また、精製の必要が生じたときには、再結晶、カラムクロマトグラフ、薄層クロマトグラフ、液体クロマトグラフ分取等の任意の精製方法によって分離、精製することができる。
【０２０４】
本発明に包含される活性化合物としては、具体的に例えば第１表乃至第４表に示す化合物が挙げられる。但し、第１表乃至第４表の化合物は例示のためのものであって、本発明はこれらのみに限定されるものではない。尚、表中、Ｍｅと記載される置換基はメチル基を表し、以下、Ｅｔとの記載はエチル基を表し、ｎ−Ｐｒ及びＰｒ−ｎはノルマルプロピル基を、ｉ−Ｐｒ及びＰｒ−ｉはイソプロピル基を、ｃ−Ｐｒ及びＰｒ−ｃはシクロプロピル基を、ｎ−Ｂｕ及びＢｕ−ｎノルマルブチル基を、ｓ−Ｂｕ及びＢｕ−ｓはセカンダリーブチル基を、ｉ−Ｂｕ及びＢｕ−ｉはイソブチル基を、ｔ−Ｂｕ及びＢｕ−ｔはターシャリーブチル基を、ｃ−Ｂｕ及びＢｕ−ｃはシクロブチル基を、ｎ−Ｐｅｎ及びＰｅｎ
−ｎはノルマルペンチル基を、ｃ−Ｐｅｎ及びＰｅｎ−ｃはシクロペンチル基を、ｎ−Ｈｅｘ及びＨｅｘ−ｎはノルマルヘキシル基を、ｃ−Ｈｅｘ及びＨｅｘ−ｃはシクロヘキシル基を、ｎ−Ｏｃｔ及びＯｃｔ−ｎはノルマルオクチル基を、Ｐｈはフェニル基をそれぞれ表す。
【０２０５】
表中、Ｄ１−２ａ、Ｄ１−２ｃ、Ｄ１−７ａ、Ｄ１−７ｂ−１、Ｄ１−７ｂ−２、Ｄ１−７ｂ−３、Ｄ１−７ｂ−４、Ｄ１−１０ａ、Ｄ１−１１ａ、Ｄ１−１１ｂ−１、Ｄ１−１１ｂ−２、Ｄ１−１１ｂ−３、Ｄ１−１１ｂ−４、Ｄ１−２２ａ、Ｄ１−２２ｂ−１、Ｄ１−２２ｂ−２、Ｄ１−２２ｂ−３、Ｄ１−２２ｂ−４、Ｄ１−３２ａ、Ｄ１−３２ｂ−１、Ｄ１−３２ｂ−２、Ｄ１−３２ｂ−３、Ｄ１−３２ｂ−４、Ｄ１−３２ｂ−５、Ｄ１−３３ａ、Ｄ１−３３ｂ−１、Ｄ１−３３ｂ−２、Ｄ１−３３ｂ−３、Ｄ１−３３ｂ−４、Ｄ１−３４ａ、Ｄ１−３７ａ、Ｄ１−３７ｂ−１、Ｄ１−１０８ａ、Ｄ１−１０８ｂ−１、Ｄ１−１０８ｂ−２、Ｄ１−１０８ｂ−３、Ｄ１−１０８ｂ−４、Ｄ１−１０８ｂ−５、Ｄ１−１０８ｂ−６、Ｄ１−１０８ｂ−７、Ｄ１−１０８ｂ−８、Ｄ１−１０８ｂ−９、Ｄ１−１０８ｂ−１０、Ｄ１−１０８ｂ−１１、Ｄ１−１０８ｂ−１２、Ｄ１−１０８ｂ−１３、Ｄ１−１０８ｂ−１４、Ｄ１−１０８ｂ−１５、Ｄ１−１０８ｂ−１６、Ｄ１−１０８ｂ−１７、Ｄ１−１０８ｂ−１８、Ｄ１−１０８ｂ−１９、Ｄ１−１０３−１、Ｄ１−１０３−２、Ｄ１−１０３−３、Ｄ１−１０３−４及びＡ１〜Ａ１１６で表される構造は下記の構造を表す。
【化２０】
2020073502.tif 000021
【化２１】
2020073502.tif 000022
【化２２】
2020073502.tif 000023
【化２３】
2020073502.tif 000024
【化２４】
2020073502.tif 000025
【化２５】
2020073502.tif 000026
【０２０６】
〔第１表〕
【化２６】
2020073502.tif 000027
【化２７】
2020073502.tif 000028
【化２８】
2020073502.tif 000029
【化２９】
2020073502.tif 000030
【化３０】
2020073502.tif 000031
【化３１】
2020073502.tif 000032
【化３２】
2020073502.tif 000033
【表１】
2020073502.tif 000034
【表２】
2020073502.tif 000035
【表３】
2020073502.tif 000036
【表４】
2020073502.tif 000037
【表５】
2020073502.tif 000038
【表６】
2020073502.tif 000039
【表７】
2020073502.tif 000040
【表８】
2020073502.tif 000041
【表９】
2020073502.tif 000042
【表１０】
2020073502.tif 000043
【表１１】
2020073502.tif 000044
【表１２】
2020073502.tif 000045
【表１３】
2020073502.tif 000046
【表１４】
2020073502.tif 000047
【表１５】
2020073502.tif 000048
【表１６】
2020073502.tif 000049
【表１７】
2020073502.tif 000050
【表１８】
2020073502.tif 000051
【表１９】
2020073502.tif 000052
【表２０】
2020073502.tif 000053
【表２１】
2020073502.tif 000054
【表２２】
2020073502.tif 000055
【表２３】
2020073502.tif 000056
【表２４】
2020073502.tif 000057
【表２５】
2020073502.tif 000058
【表２６】
2020073502.tif 000059
【表２７】
2020073502.tif 000060
【表２８】
2020073502.tif 000061
【表２９】
2020073502.tif 000062
【表３０】
2020073502.tif 000063
【表３１】
2020073502.tif 000064
【表３２】
2020073502.tif 000065
【表３３】
2020073502.tif 000066
【表３４】
2020073502.tif 000067
【表３５】
2020073502.tif 000068
【表３６】
2020073502.tif 000069
【表３７】
2020073502.tif 000070
【０２０７】
〔第２表〕
【化３３】
2020073502.tif 000071
【表３８】
2020073502.tif 000072
【表３９】
2020073502.tif 000073
【表４０】
2020073502.tif 000074
【表４１】
2020073502.tif 000075
【表４２】
2020073502.tif 000076
【表４３】
2020073502.tif 000077
【表４４】
2020073502.tif 000078
【表４５】
2020073502.tif 000079
【表４６】
2020073502.tif 000080
【表４７】
2020073502.tif 000081
【表４８】
2020073502.tif 000082
【表４９】
2020073502.tif 000083
【表５０】
2020073502.tif 000084
【表５１】
2020073502.tif 000085
【表５２】
2020073502.tif 000086
【表５３】
2020073502.tif 000087
【表５４】
2020073502.tif 000088
【表５５】
2020073502.tif 000089
【表５６】
2020073502.tif 000090
【表５７】
2020073502.tif 000091
【表５８】
2020073502.tif 000092
【０２０８】
〔第３表〕
【化３４】
2020073502.tif 000093
【化３５】
2020073502.tif 000094
【表５９】
2020073502.tif 000095
【表６０】
2020073502.tif 000096
【表６１】
2020073502.tif 000097
【表６２】
2020073502.tif 000098
【０２０９】
〔第４表〕
【化３６】
2020073502.tif 000099
【表６３】
2020073502.tif 000100
【表６４】
2020073502.tif 000101
【表６５】
2020073502.tif 000102
【表６６】
2020073502.tif 000103
【０２１０】
本発明化合物は水田用の除草剤として、湛水下の土壌処理及び茎葉処理のいずれの処理方法においても使用できる。水田雑草としては、例えば、ヒルムシロ（Ｐｏｔａｍｏｇｅｔｏｎ  ｄｉｓｔｉｎｃｔｕｓ）等に代表されるヒルムシロ科（Ｐｏｔａｍｏｇｅｔｏｎａｃｅａｅ）雑草、ヘラオモダカ（Ａｌｉｓｍａ  ｃａｎａｌｉｃｕｌａｔｕｍ）、ウリカワ（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ  ｐｙｇｍａｅａ）及びオモダカ（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ  ｔｒｉｆｏｌｉａ）等に代表されるオモダカ科（Ａｌｉｓｍａｔａｃｅａｅ）雑草、アゼガヤ（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ  ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）、タイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ  ｏｒｙｚｉｃｏｌａ）、アシカキ（Ｈｏｍａｌｏｃｅｎｃｈｒｕｓ  ｊａｐｏｎｏｃｕｓ）及びキシュウスズメノヒエ（Ｐａｓｐａｌｕｍ  ｄｉｓｔｉｃｈｕｍ）等に代表されるイネ科（Ｇｒａｍｉｎｅａｅ）雑草、クログワイ（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ  ｋｕｒｏｇｕｗａｉ）、ホタルイ（Ｓｃｉｒｐｕｓ  ｊｕｎｃｏｉｄｅｓ）、シズイ（Ｓｃｉｒｐｕｓ  ｎｉｐｐｏｎｉｃｕｓ）、ミズガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓ  ｓｅｒｏｔｉｎｕｓ）、タマガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓ  ｄｉｆｆｏｒｍｉｓ）及びヒナガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓ  ｈａｋｏｎｅｎｓｉｓ）等に代表されるカヤツリグサ科（Ｃｙｐｅｒａｃｅａｅ）雑草、ウキクサ（Ｓｐｉｒｏｄｅｌａ  ｐｏｌｙｒｈｉｚａ）及びアオウキクサ（Ｌｅｍｎａ  ｐａｕｃｉｃｏｓｔａｔａ）等に代表されるウキクサ科（Ｌｅｍｎａｃｅａｅ）雑草、イボクサ（Ｍｕｒｄａｎｎｉａ  ｋｅｉｓａｋ）等に代表されるツユクサ科（Ｃｏｍｍｅｌｉｎａｃｅａｅ）雑草、ミズアオイ（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ  ｋｏｒｓａｋｏｗｉｉ）及びコナギ（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ  ｖａｇｉｎａｌｉｓ）等に代表されるミズアオイ科（Ｐｏｎｔｅｄｅｒｉａｃｅａｅ）雑草、ミゾハコベ（Ｅｌａｔｉｎｅ  ｔｒｉａｎｄｒａ）等に代表されるミゾハコベ科（Ｅｌａｔｉｎａｃｅａｅ）雑草、ヒメミソハギ（Ａｍｍａｎｎｉａ  ｍｕｌｔｉｆｌｏｒａ）及びキカシグサ（Ｒｏｔａｌａ  ｉｎｄｉｃａ）等に代表されるミソハギ科（Ｌｙｔｈｒａｃｅａｅ）雑草、チョウジタデ（Ｌｉｄｗｉｇｉａ  ｅｐｉｌｏｂｉｏｉｄｅｓ）等に代表されるアカバナ科（Ｏｅｎｏｔｈｅｒａｃｅａｅ）雑草、アブノメ（Ｄｏｐａｔｒｉｕｍ  ｊｕｎｃｅｕｍ）、オオアブノメ（Ｇｒａｔｉｏｌａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）、キクモ（Ｌｉｍｎｏｐｈｉｌａ  ｓｅｓｓｉｌｉｆｏｌｉａ）、アゼナ（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ  ｐｙｘｉｄａｒｉａ）及びアメリカアゼナ（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ
ｄｕｂｉａ）等に代表されるゴマノハグサ科（Ｓｃｒｏｐｈｕｌａｒｉａｃｅａｅ）雑草、クサネム（Ａｅｓｃｈｙｎｏｍｅｎｅ  ｉｎｄｉｃａ）等に代表されるマメ科（Ｌｅｇｕｍｉｎｏｓａｅ）雑草、並びにアメリカセンダングサ（Ｂｉｄｅｎｓ  ｆｒｏｎｄｏｓａ）及びタウコギ（Ｂｉｄｅｎｓ  ｔｒｉｐａｒｔｉｔａ）等に代表されるキク科（Ｃｏｍｐｏｓｉｔａｅ）雑草等が挙げられる。
【０２１１】
また、本発明化合物は、畑地及び果樹園用の除草剤として、土壌処理、土壌混和処理及び茎葉処理のいずれの処理方法においても使用できる。畑地雑草としては、例えば、イヌホウズキ（Ｓｏｌａｎｕｍ  ｎｉｇｒｕｍ）及びチョウセンアサガオ（Ｄａｔｕｒａ  ｓｔｒａｍｏｎｉｕｍ）等に代表されるナス科（Ｓｏｌａｎａｃｅａｅ）雑草、アメリカフウロ（Ｇｒａｎｉｕｍ  ｃａｒｏｌｉｎｉａｎｕｍ）等に代表されるフウロソウ科（Ｇｅｒａｎｉａｃｅａｅ）雑草、イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ  ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）及びアメリカキンゴジカ（Ｓｉｄａ  ｓｐｉｎｏｓａ）等に代表されるアオイ科（Ｍａｌｖａｃｅａｅ）雑草、マルバアサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ  ｐｕｒｐｕｒｅａ）等のアサガオ類（Ｉｐｏｍｏｅａ  ｓｐｐｓ．）及びヒルガオ類（Ｃａｌｙｓｔｅｇｉａ  ｓｐｐｓ．）等に代表されるヒルガオ科（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌａｃｅａｅ）雑草、イヌビユ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ  ｌｉｖｉｄｕｓ）及びアオビユ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ  ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）等に代表されるヒユ科（Ａｍａｒａｎｔｈａｃｅａｅ）雑草、オナモミ（ｘａｎｔｈｉｕｍ  ｐｅｎｓｙｌｖａｎｉｃｕｍ）、ブタクサ（Ａｍｂｒｏｓｉａ  ａｒｔｅｍｉｓｉａｅｆｏｌｉａ）、ヒマワリ（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ  ａｎｎｕｕｓ）、ハキダ
メギク（Ｇａｌｉｎｓｏｇａ  ｃｉｌｉａｔａ）、セイヨウトゲアザミ（Ｃｉｒｓｉｕｍ
ａｒｖｅｎｓｅ）、ノボロギク（Ｓｅｎｅｃｉｏ  ｖｕｌｇａｒｉｓ）及びヒメジョン（Ｅｒｉｇｅｒｏｎ  ａｎｎｕｓ）等に代表されるキク科（Ｃｏｍｐｏｓｉｔａｅ）雑草、イヌガラシ（Ｒｏｒｉｐｐａ  ｉｎｄｉｃａ）、ノハラガラシ（Ｓｉｎａｐｉｓ  ａｒｖｅｎｓｉｓ）及びナズナ（Ｃａｐｓｅｌｌａ  Ｂｕｒｓａｐａｓｔｏｒｉｓ）等に代表されるアブラナ科（Ｃｒｕｃｉｆｅｒａｅ）雑草、イヌタデ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ  Ｂｌｕｍｅｉ）及びソバカズラ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ  ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）等に代表されるタデ科（Ｐｏｌｙｇｏｎａｃｅａｅ）雑草、スベリヒユ（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ  ｏｌｅｒａｃｅａ）等に代表されるスベリヒユ科（Ｐｏｒｔｕｌａｃａｃｅａｅ）雑草、シロザ（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ  ａｌｂｕｍ）、コアカザ（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ  ｆｉｃｉｆｏｌｉｕｍ）及びホウキギ（Ｋｏｃｈｉａ  ｓｃｏｐａｒｉａ）等に代表されるアカザ科（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉａｃｅａｅ）雑草、ハコベ（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ  ｍｅｄｉａ）等に代表されるナデシコ科（Ｃａｒｙｏｐｈｙｌｌａｃｅａｅ）雑草、オオイヌノフグリ（Ｖｅｒｏｎｉｃａ  ｐｅｒｓｉｃａ）等に代表されるゴマノハグサ科（Ｓｃｒｏｐｈｕｌａｒｉａｃｅａｅ）雑草、ツユクサ（Ｃｏｍｍｅｌｉｎａ  ｃｏｍｍｕｎｉｓ）等に代表されるツユクサ科（Ｃｏｍｍｅｌｉｎａｃｅａｅ）雑草、ホトケノザ（Ｌａｍｉｕｍ  ａｍｐｌｅｘｉｃａｕｌｅ）及びヒメオドリコソウ（Ｌａｍｉｕｍ  ｐｕｒｐｕｒｅｕｍ）等に代表されるシソ科（Ｌａｂｉａｔａｅ）雑草、コニシキソウ（Ｅｕｐｈｏｒｂｉａ  ｓｕｐｉｎａ）及びオオニシキソウ（Ｅｕｐｈｏｒｂｉａ  ｍａｃｕｌａｔａ）等に代表されるトウダイグサ科（Ｅｕｐｈｏｒｂｉａｃｅａｅ）雑草、ヤエムグラ（Ｇａｌｉｕｍ  ｓｐｕｒｉｕｍ）及びアカネ（Ｒｕｂｉａ  ａｋａｎｅ）等に代表されるアカネ科（Ｒｕｂｉａｃｅａｅ）雑草、スミレ（Ｖｉｏｌａ  ｍａｎｄｓｈｕｒｉｃａ）等に代表されるスミレ科（Ｖｉｏｌａｃｅａｅ）雑草並びにアメリカツノクサネム（Ｓｅｓｂａｎｉａ  ｅｘａｌｔａｔａ）及びエビスグサ（Ｃａｓｓｉａ  ｏｂｔｕｓｉｆｏｌｉａ）等に代表されるマメ科（Ｌｅｇｕｍｉｎｏｓａｅ）雑草、カタバミ（Ｏｘｓａｌｉｓ  ｃｏｕｒｎｉｃｕｌａｔａ）に代表されるカタバミ科（Ｏｘｓａｌｄａｓｅａｅ）等の広葉雑草（Ｂｒｏａｄ−ｌｅａｖｅｄ  ｗｅｅｄｓ）。野生ソルガム（Ｓｏｒｇｈａｍ  ｂｉｃｏｌｏｒ）、オオクサキビ（Ｐａｎｉｃｕｍ  ｄｉｃｈｏｔｏｍｉｆｌｏｒｕｍ）、ジョンソングラス（Ｓｏｒｇｈｕｍ  ｈａｌｅｐｅｎｓｅ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ  ｖａｒ．  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）、ヒメイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ  ｖａｒ．  ｐｒａｔｉｃｏｌａ）、栽培ビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ  ｕｔｉｌｉｓ）、メヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ  ｃｉｌｉａｒｉｓ）、カラスムギ（Ａｖｅｎａ  ｆａｔｕａ）、ブラックグラス（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ  ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）、オヒシバ（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ  ｉｎｄｉｃａ）、エノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｖｉｒｉｄｉｓ）、アキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｆａｂｅｒｉ）及びスズメノテッポ��（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ  ａｅｇｕａｌｉｓ）等に代表されるイネ科雑草（Ｇｒａｍｉｎａｃｅｏｕｓ  ｗｅｅｄｓ）並びにハマスゲ（Ｃｙｐｅｒｕｓ  ｒｏｔｕｎｄｕｓ，Ｃｙｐｅｒｕｓ  ｅｓｃｕｌｅｎｔｕｓ）等に代表されるカヤツリグサ科雑草（Ｃｙｐｅｒａｃｅｏｕｓ  ｗｅｅｄｓ）等が挙げられる。
【０２１２】
また、本発明化合物は、水田、畑地及び果樹園等の農園芸分野以外に芝地、運動場、空地、道路脇、及び線路端等非農耕地において、土壌処理、土壌混和処理及び茎葉処理のいずれの処理方法においても使用できる。その雑草としては、畑地及び果樹園用雑草で述べたものに加えて、スズメノカタビラ（Ｐｏａ  ａｎｎｕａ）、セイヨウタンポポ（Ｔａｒａｘａｃｕｍ  ｏｆｆｉｃｉｎａｌｅ）、オオアレチノギク（Ｃｏｎｙｚａ  ｓｕｍａｔｒｅｎｓｉｓ）、タネツケバナ（Ｃａｒｄａｍｉｎｅ  ｆｌｅｘｕｏｓａ）、シロツメクサ（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ  ｒｅｐｅｎｓ）、チドメグサ（Ｈｙｄｒｏｃｏｔｙｌｅ  ｓｉｂｔｈｏｒｐｉｏｉｄｅｓ）、オオバコ（Ｐｌａｎｔａｇｏ  ａｓｉａｔｉｃａ）、ヒメクグ（Ｃｙｐｅｒｕｓ  ｂｒｅｖｉｆｏｌｉｕｓ、Ｋｙｌｌｉｎｇａ  ｂｒｅｖｉｆｏｌｉａ）、スギナ（Ｅｑｕｉｓｅｔｕｍ  ａｒｖｅｎｓｅ）等が挙げられる。
【０２１３】
本発明化合物は必要に応じて製剤または散布時に他種の除草剤、各種殺虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤又は共力剤等と混合施用しても良い。
【０２１４】
特に、他の除草剤と混合施用することにより、施用薬量の減少による低コスト化、混合薬剤の相乗作用による殺草スペクトラムの拡大や、より高い殺草効果が期待できる。この際、同時に複数の公知除草剤との組み合わせも可能である。
【０２１５】
本発明化合物と混合使用されるのに好ましい除草剤としては、例えば、アセトクロール（ａｃｅｔｏｃｈｌｏｒ／一般名）、アシフルオルフェン（ａｃｉｆｌｕｏｒｆｅｎ／一般名）、アクロニフェン（ａｃｌｏｎｉｆｅｎ／一般名）、アラクロール（ａｌａｃｈｌｏｒ／一般名）、アロキシジム（ａｌｌｏｘｙｄｉｍ／一般名）、アロキシジムナトリウム（ａｌｌｏｘｙｄｉｍ―ｓｏｄｉｕｍ／一般名）、アメトリン（ａｍｅｔｒｙｎ／一般名）、アミカルバソン（ａｍｉｃａｒｂａｚｏｎｅ／一般名）、アミドスルフロン（ａｍｉｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、アミノシクロピラクロール（ａｍｉｎｏｃｙｃｌｏｐｉｒａｃｈｌｏｒ／一般名）、アミノシクロピラクロールの塩及びエステル（ａｍｉｎｏｃｙｃｌｏｐｉｒａｃｈｌｏｒ―ｓａｌｔｓ  ａｎｄ  ｅｓｔｅｒｓ）、アミノピラリド（ａｍｉｎｏｐｙｒａｌｉｄ／一般名）、アミノピラリドの塩及びエステル（ａｍｉｎｏｐｙｒａｌｉｄ―ｓａｌｔｓ  ａｎｄ  ｅｓｔｅｒｓ）、アミプロホスメチル（ａｍｉｐｒｏｐｈｏｓ―ｍｅｔｈｙｌ／一般名）、アミトロール（ａｍｉｔｒｏｌ／一般名）、アニロホス（ａｎｉｌｏｆｏｓ／一般名）、アシュラム（ａｓｕｌａｍ／一般名）、アトラジン（ａｔｒａｚｉｎｅ／一般名）、アザフェニジン（ａｚａｆｅｎｉｄｉｎ／一般名）、アジムスルフロン（ａｚｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、ベフルブタミド（ｂｅｆｌｕｂｕｔａｍｉｄ／一般名）、ベナゾリンエチル（ｂｅｎａｚｏｌｉｎ−ｅｔｈｙｌ／一般名）、ベンカルバゾン（ｂｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ／一般名）、ベンフルラリン（ｂｅｎｆｌｕｒａｌｉｎ、ｂｅｎｅｆｉｎ／一般名）、ベンフレセート（ｂｅｎｆｕｒｅｓａｔｅ／一般名）、ベンスルフロンメチル（ｂｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ／一般名）、ベンスリド（ｂｅｎｓｕｌｉｄｅ／一般名）、ベンタゾン（ｂｅｎｔａｚｏｎｅ／一般名）、ベンタゾンナトリウム（ｂｅｎｔａｚｏｎｅ―ｓｏｄｉｕｍ／一般名）、ベンタゾンの塩（ｂｅｎｔａｚｏｎｅ―ｓａｌｔｓ）、ベンチオカーブ（ｂｅｎｔｈｉｏｃａｒｂ／一般名）、ベンズフェンジゾン（ｂｅｎｚｆｅｎｄｉｚｏｎｅ／一般名）、ベンゾビシクロン（ｂｅｎｚｏｂｉｃｙｃｌｏｎ／一般名）、ベンゾフェナップ（ｂｅｎｚｏｆｅｎａｐ／一般名）、ビアラホス（ｂｉａｌａｐｈｏｓ／一般名）、ビアラホスナトリウム（ｂｉａｌａｐｈｏｓ―ｓｏｄｉｕｍ／一般名）、ビシクロピロン（ｂｉｃｙｃｌｏｐｙｒｏｎｅ／一般名）、ビフェノックス（ｂｉｆｅｎｏｘ／一般名）、ビスピリバック（ｂｉｓｐｙｒｉｂａｃ／一般名）、ビスピリバックナトリウム（ｂｉｓｐｙｒｉｂａｃ―ｓｏｄｉｕｍ／一般名）、ブロマシル（ｂｒｏｍａｃｉｌ／一般名）、ブロモブチド（ｂｒｏｍｏｂｕｔｉｄｅ／一般名）、ブロモフェノキシム（ｂｒｏｍｏｆｅｎｏｘｉｍ／一般名）、ブロモキシニル（ｂｒｏｍｏｘｙｎｉｌ／一般名）、ブロモキシニルの塩及びエステル（ｂｒｏｍｏｘｙｎｉｌ―ｓａｌｔｓ  ａｎｄ  ｅｓｔｅｒｓ）、ブタクロール（ｂｕｔａｃｈｌｏｒ／一般名）、ブタフェナシル（ｂｕｔａｆｅｎａｃｉｌ／一般名）、ブタミホス（ｂｕｔａｍｉｆｏｓ／一般名）、ブテナクロール（ｂｕｔｅｎａｃｈｌｏｒ／一般名）、ブトラリン（ｂｕｔｒａｌｉｎ／一般名）、ブトロキシジム（ｂｕｔｒｏｘｙｄｉｍ／一般名）、ブチレート（ｂｕｔｙｌａｔｅ／一般名）、カフェンストロール（ｃａｆｅｎｓｔｒｏｌｅ／一般名）、カルベタミド（ｃａｒｂｅｔａｍｉｄｅ／一般名）、カルフェントラゾンエチル（ｃａｒｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ−ｅｔｈｙｌ）、クロメトキシフェン（ｃｈｌｏｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎ／一般名）、クロメトキシニル（ｃｈｌｏｍｅｔｈｏｘｙｎｉｌ／一般名）、クロランベン（ｃｈｌｏｒａｍｂｅｎ／一般名）、クロランベンの塩及びエステル（ｃｈｌｏｒａｍｂｅｎ―ｓａｌｔｓ  ａｎｄ  ｅｓｔｅｒｓ）、クロランスラムメチル（ｃｈｌｏｒａｎｓｕｌａｍ―ｍｅｔｈｙｌ／一般名）、クロ
ルフルレノールメチル（ｃｈｌｏｒｆｌｕｒｅｎｏｌ―ｍｅｔｈｙｌ／一般名）、クロリダゾン（ｃｈｌｏｒｉｄａｚｏｎ／一般名）、クロリムロンエチル（ｃｈｌｏｒｉｍｕｒｏｎ―ｅｔｈｙｌ／一般名）、クロロブロムロン（ｃｈｌｏｒｏｂｒｏｍｕｒｏｎ／一般名）、クロロトルロン（ｃｈｌｏｒｏｔｏｌｕｒｏｎ／一般名）、クロロクスロン（ｃｈｌｏｒｏｘｕｒｏｎ／一般名）、クロルフタリム（ｃｈｌｏｒｐｈｔａｌｉｍ／一般名）、クロルプロファム（ｃｈｌｏｒｐｒｏｐｈａｍ／一般名）、クロロＩＰＣ（ｃｈｌｏｒｐｒｏｐｈａｍ／一般名）、クロルスルフロン（ｃｈｌｏｒｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、クロルタルジメチル（ｃｈｌｏｒｔｈａｌ−ｄｉｍｅｔｈｙｌ／一般名）、クロルチアミド（ｃｈｌｏｒｔｈｉａｍｉｄ／一般名）、シニドンエチル（ｃｉｎｉｄｏｎ−ｅｔｈｙｌ／一般名）、シンメスリン（ｃｉｎｍｅｔｈｙｌｉｎ／一般名）、シノスルフロン（ｃｉｎｏｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、クレトジム（ｃｌｅｔｈｏｄｉｍ／一般名）、クロジナホップ（ｃｌｏｄｉｎａｆｏｐ／一般名）、クロジナホッププロパルギル（ｃｌｏｄｉｎａｆｏｐ―ｐｒｏｐａｒｇｙｌ／一般名）、クロマゾン（ｃｌｏｍａｚｏｎｅ／一般名）、クロメプロップ（ｃｌｏｍｅｐｒｏｐ／一般名）、クロピラリド（ｃｌｏｐｙｒａｌｉｄ／一般名）、クロピラリドの塩及びエステル（ｃｌｏｐｙｒａｌｉｄ―ｓａｌｔｓ  ａｎｄ  ｅｓｔｅｒｓ）、ＣＮＰ（一般名）、クミルロン（ｃｕｍｙｌｕｒｏｎ／一般名）、シアナジン（ｃｙａｎａｚｉｎ／一般名）、シクロエート（ｃｙｃｌｏａｔｅ／一般名）、シクロピリモレート（ｃｙｃｌｏｐｙｒｉｍｏｒａｔｅ／一般名、ＳＷ−０６５／試験名）、シクロスルファムロン（ｃｙｃｌｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ／一般名）、シクロキシジム（ｃｙｃｌｏｘｙｄｉｍ／一般名）、シハロホップブチル（ｃｙｈａｌｏｆｏｐ−ｂｕｔｙｌ／一般名）、ＤＡＨ−５００（試験名）、ダラポン（ｄａｌａｐｏｎ／一般名）、ダゾメット（ｄａｚｏｍｅｔ／一般名）、デスメディファム（ｄｅｓｍｅｄｉｐｈａｍ／一般名）、デスメトリン（ｄｅｓｍｅｔｒｙｎ／一般名）、ダイカンバ（ｄｉｃａｍｂａ／一般名）、ダイカンバの塩及びエステル（ｄｉｃａｍｂａ―ｓａｌｔｓ  ａｎｄ  ｅｓｔｅｒｓ）、ジクロベニル（ｄｉｃｈｌｏｂｅｎｉｌ／一般名）、ジクロホップ（ｄｉｃｌｏｆｏｐ／一般名）、ジクロホップメチル（ｄｉｃｌｏｆｏｐ−ｍｅｔｈｙｌ／一般名）、ジクロルプロップ（ｄｉｃｈｌｏｒｐｒｏｐ／一般名）、ジクロルプロップの塩及びエステル（ｄｉｃｈｌｏｒｐｒｏｐ―ｓａｌｔｓ  ａｎｄ  ｅｓｔｅｒｓ）、Ｐジクロルプロップ（ｄｉｃｈｌｏｒｐｒｏｐ―Ｐ／一般名）、Ｐジクロルプロップの塩及びエステル（ｄｉｃｈｌｏｒｐｒｏｐ―Ｐ―ｓａｌｔｓ  ａｎｄ  ｅｓｔｅｒｓ）、ジクロスラム（ｄｉｃｌｏｓｕｌａｍ／一般名）、ジフェンゾコート（ｄｉｆｅｎｚｏｑｕａｔ／一般名）、ジフルフェニカン（ｄｉｆｌｕｆｅｎｉｃａｎ／一般名）、ジフルフェンゾピル（ｄｉｆｌｕｆｅｎｚｏｐｙｒ／一般名）、ジフルフェンゾピルナトリウム（ｄｉｆｌｕｆｅｎｚｏｐｙｒ―ｓｏｄｉｕｍ／一般名）、ジメピペレート（ｄｉｍｅｐｉｐｅｒａｔｅ／一��名）、ジメタメトリン（ｄｉｍｅｔｈａｍｅｔｒｙｎ／一般名）、ジメタクロール（ｄｉｍｅｔｈａｃｈｌｏｒ／一般名）、ジメテナミド（ｄｉｍｅｔｈｅｎａｍｉｄ／一般名）、Ｐジメテナミド（ｄｉｍｅｔｈｅｎａｍｉｄ―ｐ／一般名）、ジメシピン（ｄｉｍｅｔｈｉｐｉｎ／一般名）、ジニトロアミン（ｄｉｎｉｔｒａｍｉｎｅ／一般名）、ジノセブ（ｄｉｎｏｓｅｂ／一般名）、ジノテルブ（ｄｉｎｏｔｅｒｂ／一般名）、ＤＮＯＣ／一般名、ジフェナミド（ｄｉｐｈｅｎａｍｉｄ／一般名）、ジクワット（ｄｉｑｕｑｔ／一般名）、ジチオピル（ｄｉｔｈｉｏｐｙｌ／一般名）、ジウロン（ｄｉｕｒｏｎ／一般名）、ＤＳＭＡ／一般名、ダイムロン（ｄｙｍｒｏｎ／一般名）、エンドタール（ｅｎｄｏｔｈａｌ／一般名）、ＥＰＴＣ／一般名、エスプロカルブ（ｅｓｐｒｏｃａｒｂ／一般名）、エタルフルラリン（ｅｔｈａｌｆｌｕｒａｌｉｎ／一般名）、エタメトスルフロンメチル（ｅｔｈａｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ―ｍｅｔｈｙｌ／一般名）、エトフメセート（ｅｔｈｏｆｕｍｅｓａｔｅ／一般名）、エトベンザニド（ｅｔｏｂｅｎｚａｎｉｄ／一般名）、エトキシスルフロン（ｅｔｈｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、フラザスルフロン（ｆｌａｚａｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、フェノキサプロップ（ｆｅｎｏｘａｐｒｏｐ／一般名）、フェノキサプロップエチル（ｆｅｎｏｘａｐｒｏｐ−ｅｔｈｙｌ／一般名）、フェノキサスルホン（ｆｅｎｏｘａｓｕｌｆｏｎｅ／一般名）、フェ
ンキノトリオン（ｆｅｎｑｕｉｏｎｏｔｒｉｏｎ／一般名）、フェントラザミド（ｆｅｎｔｒａｚａｍｉｄｅ／一般名）、フラムプロップ（ｆｌａｍｐｒｏｐ／一般名）、フラザスルフロン（ｆｌａｚａｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、フロラスラム（ｆｌｏｒａｓｕｌａｍ／一般名）、フルアジホップ（ｆｌｕａｚｉｆｏｐ／一般名）、フルアジホップブチル（ｆｌｕａｚｉｆｏｐ−ｂｕｔｙｌ／一般名）、フルアゾレート（ｆｌｕａｚｏｌａｔｅ／一般名）、フルカルバゾンナトリウム（ｆｌｕｃａｒｂａｚｏｎｅ−ｓｏｄｉｕｍ／一般名）、フルセトスルフロン（ｆｌｕｃｅｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、フルクロラリン（ｆｌｕｃｌｏｒａｌｉｎ／一般名）、フルフェナセット（ｆｌｕｆｅｎａｃｅｔ／一般名）、フルフェンピルエチル（ｆｌｕｆｅｎｐｙｌ−ｅｔｈｙｌ／一般名）、フルメツラム（ｆｌｕｍｅｔｓｕｌａｍ／一般名）、フルミクロラックペンチル（ｆｌｕｍｉｃｌｏｒａｃ−ｐｅｎｔｙｌ／一般名）、フルミオキサジン（ｆｌｕｍｉｏｘａｚｉｎ／一般名）、フルオメツロン（ｆｌｕｏｍｅｔｕｒｏｎ／一般名）、フルオログリコフェンエチル（ｆｌｕｏｒｏｇｌｙｃｏｆｅｎ−ｅｔｈｙｌ／一般名）、フルピルスルフロン（ｆｌｕｐｙｒｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、フルポキサム（ｆｌｕｐｏｘａｍ／一般名）、フルレノール（ｆｌｕｒｅｎｏｌ／一般名）、フルリドン（ｆｌｕｒｉｄｏｎｅ／一般名）、フルロクロリドン（ｆｌｕｒｏｃｈｌｏｒｉｄｏｎｅ／一般名）、フルロキシピル（ｆｌｕｒｏｘｙｐｙｒ／一般名）、フルロキシピルのエステル（ｆｌｕｒｏｘｙｐｙｒ―ｅｓｔｅｒｓ）、フルプリミドール（ｆｌｕｒｐｒｉｍｉｄｏｌ／一般名）、フルタモン（ｆｌｕｒｔａｍｏｎｅ／一般名）、フルチアセットメチル（ｆｌｕｔｈｉａｃｅｔ−ｍｅｔｈｙｌ／一般名）、フォメサフェン（ｆｏｍｅｓａｆｅｎ／一般名）、フォラムスルフロン（ｆｏｒａｍｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、フォサミン（ｆｏｓａｍｉｎｅ／一般名）、グルホシネート（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ／一般名）、グルホシネートアンモニウム（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ−ａｍｍｏｎｉｕｍ／一般名）、グリホサート（ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ／一般名）、グリホサートアンモニウム（ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ−ａｍｍｏｎｉｕｍ／一般名）、グリホサートイソプロピルアミン（ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ−ｉｓｏ−ｐｒｏｐｙｌａｍｍｏｎｉｕｍ／一般名）、グリホサートカリウム（ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ−ｐｏｔａｓｓｉｕｍ／一般名）、グリホサートナトリウム（ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ−ｓｏｄｉｕｍ／一般名）、グリホサートトリメシウム（ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ−ｔｒｉｍｅｓｉｕｍ／一般名）、ハロウキシフェン（ｈａｌａｕｘｉｆｅｎ／一般名）、ハロウキシフェンの塩及びエステル（ｈａｌａｕｘｉｆｅｎ―ｓａｌｔｓ  ａｎｄ  ｅｓｔｅｒｓ）、ハロサフェン（ｈａｌｏｓａｆｅｎ／一般名）、ハロスルフロン（ｈａｌｏｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、ハロスルフロンメチル（ｈａｌｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ／一般名）、ハロキシホップ（ｈａｌｏｘｙｆｏｐ／一般名）、ハロキシホップメチル（ｈａｌｏｘｙｆｏｐ−ｍｅｔｈｙｌ／一般名）、ヘキサジノン（ｈｅｘａｚｉｎｏｎｅ／一般名）��イマザメタベンズメチル（ｉｍａｚａｍｅｔｈａｂｅｎｚ―ｍｅｔｈｙｌ／一般名）、イマザモックス（ｉｍａｚａｍｏｘ／一般名）、イマザピク（ｉｍａｚａｐｉｃ／一般名）、イマザピル（ｉｍａｚａｐｙｒ／一般名）、イマゼタピル（ｉｍａｚｅｔｈａｐｙｒ／一般名）、イマザキン（ｉｍａｚａｑｕｉｎ／一般名）、イマゾスルフロン（ｉｍａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、インダノファン（ｉｎｄａｎｏｆａｎ／一般名）、インダジフラム（ｉｎｄａｚｉｆｌａｍ／一般名）、ヨードスルフロンメチルナトリウム（ｉｏｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ−ｓｏｄｉｕｍ／一般名）、アイオキシニル（ｉｏｘｙｎｉｌ  ｏｃｔａｎｏａｔｅ／一般名）、アイオキシニルの塩及びエステル（ｉｏｘｙｎｉｌ―ｓａｌｔｓ  ａｎｄ  ｅｓｔｅｒｓ）、イプフェンカルバゾン（ｉｐｆｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ／一般名）、イソプロチュロン（ｉｓｏｐｒｏｔｕｒｏｎ／一般名）、イソウロン（ｉｓｏｕｒｏｎ／一般名）、イソキサベン（ｉｓｏｘａｂｅｎ／一般名）、イソキサフルトール（ｉｓｏｘａｆｌｕｔｏｌｅ／一般名）、カルブチレート（ｋａｒｂｕｔｉｌａｔｅ／一般名）、ラクトフェン（ｌａｃｔｏｆｅｎ／一般名）、レナシル（ｌｅｎａｃｉｌ／一般名）、リニュロン（ｌｉｎｕｒｏｎ／一般名）、マレイン酸ヒドラジド（ｍａｌｅｉｃ  ｈｙｄｒａｚｉｄｅ／一般名）、ＭＣＰＡ（一般名）、ＭＣＰＡの塩及びエステル（ＭＣＰＡ―ｓａｌｔｓ  ａｎｄ  ｅｓｔｅｒｓ）、ＭＣＰＢ
（一般名）、ＭＣＰＢの塩及びエステル（ＭＣＰＢ―ｓａｌｔｓ  ａｎｄ  ｅｓｔｅｒｓ）、メコプロップ（ｍｅｃｏｐｒｏｐ、ＭＣＰＰ／一般名）、メコプロップの塩及びエステル（ｍｅｃｏｐｒｏｐ―ｓａｌｔｓ  ａｎｄ  ｅｓｔｅｒｓ）、Ｐメコプロップ（ｍｅｃｏｐｒｏｐ―Ｐ、ＭＣＰＰ―Ｐ／一般名）、Ｐメコプロップの塩及びエステル（ｍｅｃｏｐｒｏｐ―Ｐ―ｓａｌｔｓ  ａｎｄ  ｅｓｔｅｒｓ）、メフェナセット（ｍｅｆｅｎａｃｅｔ／一般名）、メフルイジド（ｍｅｆｌｕｉｄｉｄｅ／一般名）、メソスルフロンメチル（ｍｅｓｏｓｕｌｆｕｒｏｎ―ｍｅｔｈｙｌ／一般名）、メソトリオン（ｍｅｓｏｔｒｉｏｎｅ／一般名）、メタム（ｍｅｔａｍ／一般名）、メタミホップ（ｍｅｔａｍｉｆｏｐ／一般名）、メタミトロン（ｍｅｔａｍｉｔｒｏｎ／一般名）、メタザクロール（ｍｅｔａｚａｃｈｌｏｒ／一般名）、メタベンズチアズロン（ｍｅｔｈａｂｅｎｚｔｈｉａｚｕｒｏｎ／一般名）、メタゾスルフロン（ｍｅｔａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、メチオゾリン（ｍｅｔｈｉｏｚｏｌｉｎ／一般名）、メチルアジド（ｍｅｔｈｙｌ  ａｚｉｄｅ／一般名）、臭化メチル（ｍｅｔｈｙｌ  ｂｒｏｍｉｄｅ／一般名）、メチルダイムロン（ｍｅｔｈｙｌ  ｄｙｍｒｏｎ／一般名）、ヨウ化メチル（ｍｅｔｈｙｌ  ｉｏｄｉｄｅ／一般名）、メトベンズロン（ｍｅｔｏｂｅｎｚｕｒｏｎ／一般名）、メトラクロール（ｍｅｔｏｌａｃｈｌｏｒ／一般名）、Ｓメトラクロール（ｍｅｔｏｌａｃｈｌｏｒ―Ｓ／一般名）、メトスラム（ｍｅｔｏｓｕｌａｍ／一般名）、メトリブジン（ｍｅｔｒｉｂｕｚｉｎ／一般名）、メトスルフロンメチル（ｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ／一般名）、メトクスロン（ｍｅｔｏｘｕｒｏｎ／一般名）、モリネート（ｍｏｌｉｎａｔｅ／一般名）、モノリニュロン（ｍｏｎｏｌｉｎｕｒｏｎ／一般名）、モノスルフロン（ｍｏｎｏｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、モノスルフロンメチル（ｍｏｎｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ／一般名）、ＭＳＭＡ／一般名、ナプロアニリド（ｎａｐｒｏａｎｉｌｉｄｅ／一般名）、ナプロパミド（ｎａｐｒｏｐａｍｉｄｅ／一般名）、ナプタラム（ｎａｐｔａｌａｍ／一般名）、ナプタラムナトリウム（ｎａｐｔａｌａｍ―ｓｏｄｉｕｍ／一般名）、ネブロン（ｎｅｂｕｒｏｎ／一般名）、ニコスルフロン（ｎｉｃｏｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、ノルフルラゾン（ｎｏｒｆｌｕｒａｚｏｎ／一般名）、ＯＫ−７０１（試験名）、オレイン酸（ｏｌｅｉｃ  ａｃｉｄ／一般名）、オルベンカーブ（ｏｒｂｅｎｃａｒｂ／一般名）、オルソスルファムロン（ｏｒｔｈｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ／一般名）、オリザリン（ｏｒｙｚａｌｉｎ／一般名）、オキサジアルギル（ｏｘａｄｉａｒｇｙｌ／一般名）、オキサジアゾン（ｏｘａｄｉａｚｏｎ／一般名）、オキサスルフロン（ｏｘａｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、オキサジクロメホン（ｏｘａｚｉｃｌｏｍｅｆｏｎｅ／一般名）、オキシフルオルフェン（ｏｘｙｆｌｕｏｒｆｅｎ／一般名）、パラコート（ｐａｒａｑｕａｔ／一般名）、ペラルゴン酸（ｐｅｌａｒｇｏｎｉｃａｃｉｄ／一般名）、ペンディメタリン（ｐｅｎｄｉｍｅｔｈａｌｉｎ／一般名）、ペノキススラム（ｐｅｎｏｘｓｕｌ��ｍ／一般名）、ペンタノクロール（ｐｅｎｔａｎｏｃｈｌｏｒ／一般名）、ペントキサゾン（ｐｅｎｔｏｘａｚｏｎｅ／一般名）、ペトキサミド（ｐｅｔｈｏｘａｍｉｄ／一般名）、フェンメディファムエチル（ｐｈｅｎｍｅｄｉｐｈａｍ―ｅｔｈｙｌ／一般名）、ピクロラム（ｐｉｃｌｏｒａｍ／一般名）、ピクロラムの塩及びエステル（ｐｉｃｌｏｒａｍ―ｓａｌｔｓ  ａｎｄ  ｅｓｔｅｒｓ）、ピコリナフェン（ｐｉｃｏｌｉｎａｆｅｎ／一般名）、ピノキサデン（ｐｉｎｏｘａｄｅｎ／一般名）、ピペロフォス（ｐｉｐｅｒｏｐｈｏｓ／一般名）、プレチラクロール（ｐｒｅｔｉｌａｃｈｌｏｒ／一般名）、プリミスルフロンメチル（ｐｒｉｍｉｓｕｌｆｕｒｏｎ―ｍｅｔｈｙｌ／一般名）、プロジアミン（ｐｒｏｄｉａｍｉｎｅ／一般名）、プロフルアゾール（ｐｒｏｆｌｕａｚｏｌ／一般名）、プロフォキシジム（ｐｒｏｆｏｘｙｄｉｍ／一般名）、プロメトン（ｐｒｏｍｅｔｏｎ／一般名）、プロメトリン（ｐｒｏｍｅｔｒｙｎ／一般名）、プロパクロール（ｐｒｏｐａｃｈｌｏｒ／一般名）、プロパニル（ｐｒｏｐａｎｉｌ／一般名）、プロパキザホップ（ｐｒｏｐａｑｕｉｚａｆｏｐ／一般名）、プロパジン（ｐｒｏｐａｚｉｎ／一般名）、プロファム（ｐｒｏｐｈａｍ／一般名）、プロピソクロール（ｐｒｏｐｉｓｏｃｈｌｏｒ／一般名）、プロポキシカルバゾンナトリウム（ｐｒｏｐｏｘｙｃａｒｂａｚｏｎｅ−ｓｏｄｉｕｍ／一般名）、プロピリスルフロン（ｐｒｏｐｙｒｉｓ
ｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、プロピザミド（ｐｒｏｐｙｚａｍｉｄｅ／一般名）、プルスルホカーブ（ｐｒｏｓｕｌｆｏｃａｒｂ／一般名）、プロスルフロン（ｐｒｏｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、ピラクロニル（ｐｙｒａｃｌｏｎｉｌ／一般名）、ピラフルフェンエチル（ｐｙｒａｆｌｕｆｅｎ―ｅｔｈｙｌ／一般名）、ピラスルホトール（ｐｙｒａｓｕｌｆｏｔｏｌｅ／一般名）、ピラゾリネート（ｐｙｒａｚｏｌｙｎａｔｅ／一般名）、ピラゾスルフロン（ｐｙｒａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、ピラゾスルフロンエチル（ｐｙｒａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｅｔｈｙｌ／一般名）、ピラゾキシフェン（ｐｙｒａｚｏｘｙｆｅｎ／一般名）、ピリベンゾキシム（ｐｙｒｉｂｅｎｚｏｘｉｍ／一般名）、ピリブチカルブ（ｐｙｒｉｂｕｔｉｃａｒｂ／一般名）、ピリダフォル（ｐｙｒｉｄａｆｏｌ／一般名）、ピリデート（ｐｙｒｉｄａｔｅ／一般名）、ピリフタリド（ｐｙｒｉｆｔａｌｉｄ／一般名）、ピリミノバックメチル（ｐｙｒｉｍｉｎｏｂａｃ−ｍｅｔｈｙｌ／一般名）、ピリミスルファン（ｐｙｒｉｍｉｓｕｌｆａｎ／一般名）、ピリチオバックナトリウム（ｐｙｒｉｔｈｉｏｂａｃ―ｓｏｄｉｕｍ／一般名）、ピロキサスルホン（ｐｙｒｏｘａｓｕｌｆｏｎｅ／一般名）、ピロキシスラム（ｐｙｒｏｘｓｕｌａｍ／一般名）、キンクロラック（ｑｕｉｎｃｌｏｒａｃ／一般名）、キンメラック（ｑｕｉｎｍｅｒａｃ／一般名）、キノクラミン（ｑｕｉｎｏｃｌａｍｉｎｅ／一般名）、キザロホップ（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ／一般名）、キザロホップエチル（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ−ｅｔｈｙｌ／一般名）、キザロホップテフリル（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ−ｔｅｆｕｒｙｌ／一般名）、Ｐキザロホップ（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ―Ｐ／一般名）、Ｐキザロホップエチル（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ―Ｐ−ｅｔｈｙｌ／一般名）、Ｐキザロホップテフリル（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ―Ｐ−ｔｅｆｕｒｙｌ／一般名）、リムスルフロン（ｒｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、サフルフェナシル（ｓａｆｌｕｆｅｎａｃｉｌ／一般名）、セトキシジム（ｓｅｔｈｏｘｙｄｉｍ／一般名）、シデュロン（ｓｉｄｕｒｏｎ／一般名）、シマジン（ｓｉｍａｚｉｎｅ／一般名）、シメトリン（ｓｉｍｅｔｒｙｎ／一般名）、ＳＬ−２６１（試験名）、スルコトリオン（ｓｕｌｃｏｔｒｉｏｎｅ／一般名）、スルフェントラゾン（ｓｕｌｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ／一般名）、スルフォメツロンメチル（ｓｕｌｆｏｍｅｔｕｒｏｎ―ｍｅｔｈｙｌ／一般名）、スルフォスルフロン（ｓｕｌｆｏｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、ＴＣＢＡ（２，３，６−ＴＢＡ／一般名）、ＴＣＢＡの塩及びエステル（２，３，６−ＴＢＡ―ｓａｌｔｓ  ａｎｄ  ｅｓｔｅｒｓ）、ＴＣＴＰ（ｃｈｌｏｒｔｈａｌ−ｄｉｍｅｔｈｙｌ，ｔｅｔｏｒａｃｈｌｏｒｏｔｈｉｏｐｈｅｎｅ／一般名）、テブタム（ｔｅｂｕｔａｍ／一般名）、テブティウロン（ｔｅｂｕｔｈｉｕｒｏｎ／一般名）、テフリルトリオン（ｔｅｆｕｒｙｌｔｒｉｏｎｅ／一般名）、テンボトリオン（ｔｅｍｂｏｔｒｉｏｎｅ／一般名）、テプラロキシジム（ｔｅｐｒａｌｏｘｙｄｉｍ／一般名）、ターバシル（ｔｅｒｂａｃｉｌ／一般名）、ターブメトン（ｔｅｒｂｕｍｅｔｏｎ／一般名）、タ��ブチラジン（ｔｅｒｂｕｔｈｙｌａｚｉｎｅ／一般名）、ターブトリン（ｔｅｒｂｕｔｒｙｎ／一般名）、テトラピオン（ｔｅｔｒａｐｉｏｎ／ｆｌｕｐｒｏｐａｎａｔｅ／一般名）、テニルクロール（ｔｈｅｎｙｌｃｈｌｏｒ／一般名）、チアザフルロン（ｔｈｉａｚａｆｌｕｒｏｎ／一般名）、チアゾピル（ｔｈｉａｚｏｐｙｒ／一般名）、チジアジミン（ｔｈｉｄｉａｚｉｍｉｎ／一般名）、チジアズロン（ｔｈｉｄｉａｚｕｒｏｎ／一般名）、チエンカルバゾンメチル（ｔｈｉｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ−ｍｅｔｈｙｌ／一般名）、チフェンスルフロンメチル（ｔｈｉｆｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ／一般名）、トルピラレート（ｔｏｌｐｙｒａｌａｔｅ／一般名）、トプラメゾン（ｔｏｐｒａｍｅｚｏｎ／一般名）、トラルコキシジム（ｔｒａｌｋｏｘｙｄｉｍ／一般名）、トリアファモン（ｔｒｉａｆａｍｏｎｅ／一般名）、トリアレート（ｔｒｉａｌｌａｔｅ／一般名）、トリアスルフロン（ｔｒｉａｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、トリアジフラム（ｔｒｉａｚｉｆｌａｍ／一般名）、トリベニュロンメチル（ｔｒｉｂｅｎｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ／一般名）、トリクロピル（ｔｒｉｃｌｏｐｙｒ／一般名）、トリクロピルの塩及びエステル（ｔｒｉｃｌｏｐｙｒ―ｓａｌｔｓ  ａｎｄ  ｅｓｔｅｒｓ）、トリディファン（ｔｒｉｄｉｐｈａｎｅ／一般名）、トリエタジン（ｔｒｉｅｔａｚｉｎｅ／一般名）、トリフルディモキサジン（ｔｒｉｆｌｕｄｉｍｏｘａｄｉｎ／一般名）、トリ
フロキシスルフロン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、トリフルラリン（ｔｒｉｆｌｕｒａｌｉｎ／一般名）、トリフルスルフロンメチル（ｔｒｉｆｌｕｓｕｌｆｕｒｏｎ―ｍｅｔｈｙｌ／一般名）、トリトスルフロン（ｔｒｉｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、２，４−ＰＡ（一般名）、２，４−ＰＡの塩及びエステル（２，４−ＰＡ―ｓａｌｔｓ  ａｎｄ  ｅｓｔｅｒｓ）、２，４−ＤＢ（一般名）、２，４−ＤＢの塩及びエステル（２，４−ＤＢ―ｓａｌｔｓ  ａｎｄ  ｅｓｔｅｒｓ）等が挙げられる。これらの成分は単独でまたは２種以上混合して使用することができ、混合する場合の比も自由に選択できる。
【０２１６】
薬害軽減剤としては、例えば、ＡＤ−６７、ベノキサコル（ｂｅｎｏｘａｃｏｒ／一般名）、クロキントセットメキシル（ｃｌｏｑｕｉｎｔｏｃｅｔ−ｍｅｘｙｌ／一般名）、シオメトリニル（ｃｙｏｍｅｒｉｎｉｌ／一般名）、ジクロルミド（ｄｉｃｈｌｏｒｍｉｄ／一般名）、ジシクロノン（ｄｉｃｙｃｌｏｎｏｎｅ／一般名）、シプロスルファミド（ｃｙｐｒｏｓｕｌｆａｍｉｄｅ／一般名）、ジエトレート（ｄｉｅｔｈｏｒａｔｅ／一般名）、ＤＫＡ−２４、ダイムロン（ｄｙｍｒｏｎ／一般名）、フェンクロラゾールエチル（ｆｅｎｃｌｏｒａｚｏｌｅ−ｅｔｈｙｌ／一般名）、フェンクロリム（ｆｅｎｃｌｏｒｉｍ／一般名）、ヘキシム（ＨＥＸＩＭ／一般名）、フルラゾール（ｆｌｕｒａｚｏｌｅ／一般名）、フルキソフェニム（ｆｌｕｘｏｆｅｎｉｍ／一般名）、フリラゾール（ｆｕｒｉｌａｚｏｌｅ／一般名）、イソキサジフェン（ｉｓｏｘａｄｉｆｅｎ／一般名）、イソキサジフェンエチル（ｉｓｏｘａｄｉｆｅｎ―ｅｔｈｙｌ／一般名）、ＭＣＰＡ、メコプロップ（ｍｅｃｏｐｒｏｐ／一般名）、メフェンピル（ｍｅｆｅｎｐｙｒ／一般名）、メフェンピルエチル（ｍｅｆｅｎｐｙｒ−ｅｔｈｙｌ／一般名）、メフェンピルジエチル（ｍｅｆｅｎｐｙｒ−ｄｉｅｔｈｙｌ／一般名）、メフェネート（ｍｅｐｈｅｎａｔｅ／一般名）、ＭＧ−１９１、ＮＡ（Ｎａｐｈｔｈａｌｉｃ  ａｎｈｙｄｒｉｄｅ）、ＯＭ（Ｏｃｔａｍｅｔｈｙｌｅｎｅ―ｄｉａｍｉｎｅ）、オキサベトリニル（ｏｘａｂｅｔｒｉｎｉｌ／一般名）、ＰＰＧ−１２９２、Ｒ−２９１４８等が挙げられる。これらの成分は単独でまたは２種以上混合して使用することができ、混合する場合の比も自由に選択できる。
【０２１７】
本発明化合物を除草剤として施用するにあたっては、通常適当な固体担体又は液体担体と混合し、更に所望により界面活性剤、浸透剤、展着剤、増粘剤、凍結防止剤、結合剤、固結防止剤、崩壊剤及び分解防止剤等を添加して、水和剤、乳剤、フロアブル剤、ドライフロアブル剤、液剤、粉剤、粒剤又はゲル剤等任意の剤型の製剤にて実用に供することができる。また、省力化及び安全性向上の観点から、上記任意の剤型の製剤を水溶性包装体に封入して供することもできる。
【０２１８】
固体担体としては、例えば石英、カオリナイト、パイロフィライト、セリサイト、タルク、ベントナイト、酸性白土、アタパルジャイト、ゼオライト及び珪藻土等の天然鉱物質類、炭酸カルシウム、硫酸アンモニウム、硫酸ナトリウム及び塩化カリウム等の無機塩類、合成珪酸並びに合成珪酸塩が挙げられる。
【０２１９】
液体担体としては、例えばエチレングリコール、プロピレングリコール及びイソプロパノール等のアルコール類、キシレン、アルキルベンゼン及びアルキルナフタレン等の芳香族炭化水素類、ブチルセロソルブ等のエーテル類、シクロヘキサノン等のケトン類、γ−ブチロラクトン等のエステル類、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ−オクチルピロリドン等の酸アミド類、大豆油、ナタネ油、綿実油及びヒマシ油等の植物油並びに水が挙げられる。
【０２２０】
これら固体及び液体担体は、単独で用いても２種以上を併用してもよい。
【０２２１】
界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレ
ンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル及びポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル等のノニオン性界面活性剤、アルキル硫酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、アルキルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸及び燐酸塩、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル硫酸及び燐酸塩、ポリカルボン酸塩及びポリスチレンスルホン酸塩等のアニオン性界面活性剤、アルキルアミン塩及びアルキル４級アンモニウム塩等のカチオン性界面活性剤並びにアミノ酸型及びベタイン型等の両性界面活性剤が挙げられる。
【０２２２】
これら界面活性剤の含有量は、特に限定されるものではないが、本発明の製剤１００質量部に対し、通常０．０５から２０質量部の範囲が望ましい。また、これら界面活性剤は、単独で用いても２種以上を併用してもよい。
【０２２３】
本発明化合物は必要に応じて製剤又は散布時に他種の除草剤、各種殺虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤又は共力剤等と混合施用してもよい。
【０２２４】
特に、他の除草剤と混合施用することにより、施用薬量の減少による低コスト化、混合薬剤の相乗作用による殺草スペクトラムの拡大や、より高い殺草効果が期待できる。この際、同時に複数の公知除草剤との組み合わせも可能である。
【０２２５】
本発明化合物の施用薬量は適用場面、施用時期、施用方法、栽培作物等により差異はあるが一般には有効成分量としてヘクタール（ｈａ）当たり０．００５から５０ｋｇ程度が適当である。
【０２２６】
次に本発明化合物を用いる場合の製剤の配合例を示す。但し本発明の配合例は、これらのみに限定されるものではない。尚、以下の配合例において「部」は質量部を意味する。水和剤
本発明化合物                ０．１〜８０部
固体担体                    ５〜９８．９部
界面活性剤                      １〜１０部
その他                          ０〜  ５部
その他として、例えば固結防止剤、分解防止剤等が挙げられる。
乳  剤
本発明化合物                ０．１〜３０部
液体担体                      ４５〜９５部
界面活性剤                  ４．９〜１５部
その他                          ０〜１０部
その他として、例えば展着剤、分解防止剤等が挙げられる。
フロアブル（ｆｌｏｗａｂｌｅ）剤
本発明化合物                ０．１〜７０部
液体担体                １５〜９８．８９部
界面活性剤                      １〜１２部
その他                    ０．０１〜３０部
その他として、例えば凍結防止剤、増粘剤等が挙げられる。
ドライフロアブル（ｄｒｙ  ｆｌｏｗａｂｌｅ）剤
本発明化合物                ０．１〜９０部
固体担体                    ０〜９８．９部
界面活性剤                      １〜２０部
その他                          ０〜１０部
その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられる。
液  剤
本発明化合物              ０．０１〜７０部
液体担体                ２０〜９９．９９部
その他                          ０〜１０部
その他として、例えば凍結防止剤、展着剤等が挙げられる。
粒  剤
本発明化合物              ０．０１〜８０部
固体担体                １０〜９９．９９部
その他                          ０〜１０部
その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられる。
粉  剤
本発明化合物              ０．０１〜３０部
固体担体                ６５〜９９．９９部
その他                          ０〜１０部
その他として、例えばドリフト防止剤、分解防止剤等が挙げられる。
【０２２７】
使用に際しては上記製剤をそのままで、又は水で１〜１００００倍に希釈して散布する。
【０２２８】
製剤例
次に具体的に本発明化合物を有効成分とする農薬製剤例を示すがこれらのみに限定されるものではない。尚、以下の配合例において「部」は質量部を意味する。
〔配合例１〕水和剤
本発明化合物Ｎｏ．１−００１            ２０部
パイロフィライト                        ７６部
ソルポール５０３９                        ２部
（アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名）
カープレックス＃８０                      ２部
（合成含水珪酸：塩野義製薬（株）商品名）
以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
〔配合例２〕乳  剤
本発明化合物Ｎｏ．１−００１            ５部
キシレン                                ７５部
Ｎ−メチルピロリドン                    １５部
ソルポール２６８０                        ５部
（アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名）
以上を均一に混合して乳剤とする。
〔配合例３〕フロアブル剤
本発明化合物Ｎｏ．１−００１            ２５部
アグリゾールＳ−７１０                  １０部
（非イオン性界面活性剤：花王（株）商品名）
ルノックス１０００Ｃ                  ０．５部
（アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名）
キサンタンガム                      ０．０２部
水                                ６４．４８部
以上を均一に混合した後、湿式粉砕してフロアブル剤とする。
〔配合例４〕ドライフロアブル剤
本発明化合物Ｎｏ．１−００１            ７５部
ハイテノールＮＥ−１５                    ５部
（アニオン性界面活性剤：第一工業製薬（株）商品名）
バニレックスＮ                          １０部
（アニオン性界面活性剤：日本製紙（株）商品名）
カープレックス＃８０                    １０部
（合成含水珪酸：塩野義製薬（株）商品名）
以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて撹拌混合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥してドライフロアブル剤とする。
〔配合例５〕粒  剤
本発明化合物Ｎｏ．１−００１            １部
ベントナイト                            ５５部
タルク                                  ４４部
以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて撹拌混合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤とする。
【実施例】
【０２２９】
以下に本発明の除草剤において、活性成分として用いられる式（１）で表されるケトン若しくはオキシム化合物の合成例、試験例を実施例として具体的に述べることで、本発明を更に詳しく説明するが、本発明はこれらによって限定されるものではない。
【０２３０】
合成例に記載した中圧分取液体クロマトグラフィーは、山善社製、中圧分取装置；ＹＦＬＣ−Ｗｐｒｅｐ（流速１８ｍｌ／ｍｉｎ、シリカゲル４０μｍのカラム）を使用した。
【０２３１】
マイクロ波合成装置はＣＥＭ社製  Ｄｉｓｃａｖｅｒを用い、また、反応容器は装置専用の密閉容器を使用した。高速液体クロマトグラフィーは、島津製作所製；１０ＡＶＰシステムを使用した。
【０２３２】
また、実施例のプロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値は、基準物質としてＭｅ４Ｓｉ（テトラメチルシラン）を用い、３００ＭＨｚにて測定した。また測定に使用した溶媒を以下の合成例中に記載する。また、実施例のプロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値における記号は、下記の意味を表す。
ｓ：シングレット、ｂｒｓ：ブロードシングレット、ｄ：ダブレット、ｔ：トリプレット、ｍ：マルチプレット
【０２３３】
合成例
合成例１：２−メシチル−３−メトキシ−５−｛２−（メトキシイミノ）プロピル｝シクロペンタ−２−エノン（化合物Ｎｏ．１−００１）の製造
２−メシチル−３−メトキシシクロペンタ−２−エノン０．５ｇ及びテトラヒドロフラン１０ｍｌの混合溶液を、窒素雰囲気下、−７８℃まで冷却した後、リチウムジイソプロピルアミド（約１．５ｍｏｌ／Ｌ  ｎ−ヘキサン及びテトラヒドロフランの混合溶液、東京化成工業社製）２．３ｍｌを滴下した。滴下終了後、該反応混合物を同温度にて３０分間撹拌した。撹拌終了後、該反応混合物に、１−クロロプロパン−２−オン  Ｏ−メチル
オキシム０．３４ｇを添加した。添加終了後、該反応溶液を−７８℃にて２０分間撹拌した後、室温まで昇温し、同温度にて１５時間撹拌した。反応終了後、該反応混合物を氷水に添加し、酢酸エチル２０ｍｌにて抽出した。得られた有機層を水洗、無水硫酸ナトリウムにて脱水・乾燥後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物をｎ−ヘキサン−酢酸エチル［１：１（体積比、以下同じである。）］にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィーにて精製し、目的物７６ｍｇを白色固体として得た。
融点９２−９８℃
【０２３４】
合成例２：３−ヒドロキシ−２−メシチル−５−（２−オキソプロピル）シクロペンタ−２−エノン（化合物Ｎｏ．２−００１）の製造
２−メシチル−３−メトキシ−５−｛２−（メトキシイミノ）プロピル｝シクロペンタ−２−エノン６０ｍｇ及びアセトン１ｍｌの混合溶液に、２Ｍ塩酸水溶液１ｍｌを添加した。添加終了後、該反応混合物を５０℃にて４時間撹拌した。反応終了後、該反応混合物に酢酸エチル５ｍｌを添加し、有機層を取り出した。得られた有機層を水洗した後、無水硫酸ナトリウムにて脱水・乾燥後、減圧下にて溶媒を留去し、目的物５６ｍｇを白色固体として得た。
融点；１８３−１８５℃
【０２３５】
合成例３：３−ヒドロキシ−２−メシチル−５−｛２−（メトキシイミノ）プロピル｝シクロペンタ−２−エノン（化合物Ｎｏ．１−００２）の製造
３−ヒドロキシ−２−メシチル−５−（２−オキソプロピル）シクロペンタ−２−エノン５０ｍｇ、メタノール２ｍｌ及び水１ｍｌの混合溶液に、Ｏ−メチルヒドロキシルアミン  塩酸塩２４ｍｇを添加した。添加終了後、該反応混合物を５０℃にて１時間撹拌した。反応終了後、該反応混合物から減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物に酢酸エチル１０ｍｌを添加した後、水洗した。得られた有機層を、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去して目的物３１ｍｇを白色固体として得た。
融点；１７０−１７３℃
【０２３６】
合成例４：２‐メシチル‐４‐｛２‐（メトキシイミノ）プロピル｝‐３‐オキソシクロペンタ‐１‐エン‐１‐イル  ピバレート（化合物Ｎｏ．１−００４）の製造
３‐ヒドロキシ‐２‐メシチル‐５‐｛２‐（メトキシイミノ）プロピル｝シクロペンタ−２−エノン１５０ｍｇ及びジクロロメタン５ｍｌの混合溶液に、トリエチルアミン１３９ｍｇ、４−ジメチルアミノピリジンを６ｍｇ及びピバル酸無水物１８６ｍｇを順次添加した。添加終了後、該反応混合物を室温にて１５時間撹拌した。反応終了後、水５ｍｌを該反応混合物に添加し、クロロホルム１０ｍｌにて抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで脱水・乾燥した後、減圧下にて溶媒を留去した。溶媒を留去した後、得られた残留物をヘキサン−酢酸エチル（２：１）にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィーにて精製し、目的物１５０ｍｇを無色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，Ｍｅ４Ｓｉ，３００ＭＨｚ）δ６．８５−６．８１（ｍ，２Ｈ），３．８７−３．８２（ｍ，３Ｈ），３．７０−２．１８（ｍ，８Ｈ），２．１５−１．７８（ｍ，９Ｈ），１．０８  ａｎｄ  １．０６（ｓ，９Ｈ）
【０２３７】
合成例５：２−（４−ブロモ−２−メトキシ−６−メチルフェニル）−３−ヒドロキシ−５−（２−オキソプロピル）シクロペンタ−２−エノン（化合物Ｎｏ．７−０２７）の製造
工程１：５−ブロモ−２−ヨード−１−メトキシ−３−メチルベンゼンの製造
国際公開第２００５／０２８４７９号記載の方法により合成した４−ブロモ−２−メトキシ−６−メチルアニリン１５．７ｇ、濃塩酸１３０ｍｌ及び水１３０ｍｌの混合溶液を０℃に冷却した。該混合溶液に、５℃以下の温度を保ちながら亜硝酸ナトリウム５．５ｇを添加し、更に３０分間撹拌した。次いで、該反応溶液にヨウ化カリウム１３．３ｇ及び水６５ｍｌの混合溶液を、５℃以下の温度を保ちながら添加した後、室温にて１５時間撹拌した。反応終了後、該反応溶液を１，２−ジクロロエタン２００ｍｌにて抽出した。得られた有機層を、１ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液２００ｍｌ、１ｍｏｌ／Ｌ亜硫酸ナトリウム水溶液２００ｍｌ、１ｍｏｌ／Ｌ塩酸水溶液２００ｍｌ、飽和炭酸水素ナトリウム２００ｍｌの順で洗浄した。引き続き得られた有機層を、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物をｎ−ヘキ
サン−酢酸エチル（１０：１）にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィーにて精製し、目的物１０．３ｇを茶色固体として得た。
融点；７２−７５℃
工程２：（４−ブロモ−２−メトキシ−６−メチルフェニル）（フラン−２−イル）メタノールの製造
５−ブロモ−２−ヨード−１−メトキシ−３−メチルベンゼン５ｇ及びテトラヒドロフラン５０ｍｌの混合溶液を、窒素雰囲気下で−７０℃に冷却した。該混合溶液にイソプロピルマグネシウムクロリド  塩化リチウム錯体（約１ｍｏｌ／Ｌテトラヒドロフラン溶液、東京化成工業社製）８．１ｍｌ次いでイソプロピルマグネシウムクロリド（約１ｍｏｌ／Ｌテトラヒドロフラン溶液、東京化成工業社製）４．６ｍｌを順次添加し、３０分間撹拌した後、フルフラール２．２ｇ及びテトラヒドロフラン２０ｍｌの混合溶液を添加した。添加終了後、室温まで昇温し、同温度にて１５時間撹拌した。反応終了後、該反応溶液に飽和塩化アンモニウム水溶液５０ｍｌを添加し、減圧下にて溶媒を半量になるまで留去した。得られた残留物を酢酸エチル３０ｍｌにて抽出し、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物をｎ−ヘキサン−酢酸エチル（２０：１〜１０：１のグラジエント）にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィーにて精製し、目的物４．６ｇを黄色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，Ｍｅ４Ｓｉ，３００ＭＨｚ）δ７．３８−７．３４（ｍ，１Ｈ），７．００（ｂｒｓ，１Ｈ），６．９７（ｂｒｓ，１Ｈ），６．３７−６．２０（ｍ，１Ｈ），６．０３−５．９２（ｍ，２Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），４．２１（ｄ，Ｊ＝１０．８Ｈｚ，１Ｈ），２．３１（ｓ，３Ｈ）
工程３：５−（４−ブロモ−２−メトキシ−６−メチルフェニル）−４−ヒドロキシシクロペンタ−２−エノンの製造
（４−ブロモ−２−メトキシ−６−メチルフェニル）（フラン−２−イル）メタノール４．６ｇ、アセトン３５ｍｌ及び水１０ｍｌの混合溶液に、ポリリン酸２．６ｇ、アセトン１０ｍｌ及び水４ｍｌの混合溶液を添加し、５５℃にて１時間撹拌した。反応終了後、減圧化にて該反応混合物の体積が半量になるまで溶媒を留去した。得られた残留物に水３０ｍｌを添加した後、酢酸エチル３０ｍｌにて抽出した。得られた有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物をｎ−ヘキサン−酢酸エチル（４：１〜１：２のグラジエント）にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィーにて精製し、目的物３．１ｇを茶色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，Ｍｅ４Ｓｉ，３００ＭＨｚ）δ７．５２−７．４６（ｍ，１Ｈ），７．０２（ｂｒｓ，１Ｈ），６．８４（ｂｒｓ，１Ｈ），６．３６−６．２８（ｍ，１Ｈ），５．０９−５．０１（ｍ，１Ｈ），３．８６−３．５２（ｍ，５Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ）
工程４：２−（４−ブロモ−２−メトキシ−６−メチルフェニル）シクロペンタ−４−エン−１，３−ジオンの製造
酸化クロム（３価）１．６ｇ及び水８．６ｍｌの混合溶液に、氷冷下にて濃硫酸１．１ｍｌを添加した。該反応溶液を、別途調整した５−（４−ブロモ−２−メトキシ−６−メチルフェニル）−４−ヒドロキシシクロペンタ−２−エノン３．１ｇ及びアセトン２８ｍｌの混合溶液に、氷冷化にて添加し、２５分間撹拌した。反応終了後、該反応溶液にイソプロピルアルコール３０ｍｌを添加した後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物に、酢酸エチル３０ｍｌを添加し、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた固体をジイソプロピルエーテルにて洗浄し、目的物１．８ｇを黄色固体として得た。
融点；１０４−１０７℃
工程５：２−（４−ブロモ−２−メトキシ−６−メチルフェニル）−３−ヒドロキシ−５−（２−オキソプロピル）シクロペンタ−２−エノンの製造
２−（４−ブロモ−２−メトキシ−６−メチルフェニル）シクロペンタ−４−エン−１，３−ジオン１．８ｇ及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３０ｍｌの混合溶液に、炭酸カ
リウム１．７ｇ及びアセト酢酸メチル０．８５ｇを順次添加し、室温にて１５時間撹拌した。反応終了後、該反応溶液に１ｍｏｌ／Ｌ塩酸水溶液を添加してｐＨ３とし、酢酸エチル３０ｍｌにて抽出した。得られた有機層を、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物に、メタノール２０ｍｌ及び水５ｍｌを添加した後、更に水酸化カリウム１ｇを添加し、室温にて１５時間撹拌した。反応終了後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物に、１ｍｏｌ／Ｌ塩酸水溶液２０ｍｌを添加し酢酸エチル２０ｍｌにて抽出した。得られた有機層を、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去して目的物１．８ｇを茶色粘性物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，Ｍｅ４Ｓｉ，３００ＭＨｚ）δ７．０２（ｂｒｓ，１Ｈ），６．８８（ｂｒｓ，１Ｈ），３．９１−３．６２（ｍ，３Ｈ），３．５１−１．９７（ｍ，１２Ｈ）
【０２３８】
合成例６：２−（４−ブロモ−２−メトキシ−６−メチルフェニル）−３−ヒドロキシ−５−｛２−（メトキシイミノ）プロピル｝シクロペンタ−２−エノン（化合物Ｎｏ．６−０７６）の製造
合成例３と同様の方法で、２−（４−ブロモ−２−メトキシ−６−メチルフェニル）−３−ヒドロキシ−５−（２−オキソプロピル）シクロペンタ−２−エノンから製造した。
融点；１５０−１５３℃
【０２３９】
合成例７：２−（４’−クロロ−３−メトキシ−５−メチル−［１，１’−ビフェニル］−４−イル）−３−ヒドロキシ−５−｛２−（メトキシイミノ）プロピル｝シクロペンタ−２−エノン（化合物Ｎｏ．６−０７７）の製造
２−（４−ブロモ−２−メトキシ−６−メチルフェニル）−３−ヒドロキシ−５−｛２−（メトキシイミノ）プロピル｝シクロペンタ−２−エノン  １．１ｇ、４−クロロフェニルボロン酸５４０ｍｇ、１，４−ジオキサン８ｍｌ及び水２．５ｍｌの混合溶液に、リン酸三カリウム２．２ｇ、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド  ジクロロメタン付加物２３７ｍｇを順次添加した。添加終了後、該反応容器中を窒素ガスで置換した後に、１００℃にて２時間撹拌した。反応終了後、該反応混合物に１ｍｏｌ／Ｌ塩酸水溶液を添加してｐＨ３とし、酢酸エチル１０ｍｌで抽出した。得られた有機層を、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムで脱水・乾燥後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物をｎ−ヘキサン−酢酸エチル（８：１〜１：１のグラジエント）にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィーにて精製し、目的物１．１ｇを橙色粘性物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，Ｍｅ４Ｓｉ，３００ＭＨｚ）δ１１．３６（ｂｒｓ，１Ｈ），７．５９−７．３４（ｍ，４Ｈ），７．０９−６．８７（ｍ，２Ｈ），４．００−３．７８（ｍ，６Ｈ），３．５４−３．３２（ｍ，１Ｈ），３．０９−２．５０  ａｎｄ  ２．３８−１．８１（ｍ，１０Ｈ）
【０２４０】
合成例８：２−（４’−クロロ−３−メトキシ−５−メチル−［１，１’−ビフェニル］−４−イル）−４−｛２−（メトキシイミノ）プロピル｝−３−オキソシクロペンタ−１−エン−１−イル  モルホリン−４−カルボキシレート（化合物Ｎｏ．６−０７８）の製造
２−（４’−クロロ−３−メトキシ−５−メチル−［１，１’−ビフェニル］−４−イル）−３−ヒドロキシ−５−｛２−（メトキシイミノ）プロピル｝シクロペンタ−２−エノン７０ｍｇ及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３ｍｌの混合溶液に、炭酸カリウム３５ｍｇ次いで４−モルホリニルカルボニルクロリド３１ｍｇを順次添加し、室温にて３時間撹拌した。反応終了後、該反応溶液に水５ｍｌを添加し、酢酸エチル５ｍｌにて抽出した。得られた有機層を水洗した後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムで脱水・乾燥後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物をｎ−ヘキサン−酢酸エチル（３：１〜１：
１のグラジエント）にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィーにて精製し、目的物７７ｍｇを無色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，Ｍｅ４Ｓｉ，３００ＭＨｚ）δ７．５８−７．３４（ｍ，４Ｈ），７．０３（ｓ，１Ｈ），６．９０−６．８６（ｍ，１Ｈ），３．９２−３．２２（ｍ，１５Ｈ），３．０９−２．６８（ｍ，３Ｈ），２．４０−２．１３（ｍ，４Ｈ），１．８８（ｓ，３Ｈ）
【０２４１】
合成例９：３−ヒドロキシ−２−（２−メトキシ−４，６−ジメチルフェニル）−５−｛２−（メトキシイミノ）プロピル｝シクロペンタ−２−エノン（化合物Ｎｏ．６−０３７）の製造
２−（４−ブロモ−２−メトキシ−６−メチルフェニル）−３−ヒドロキシ−５−｛２−（メトキシイミノ）プロピル｝シクロペンタ−２−エノン１ｇ及びトリメチルボロキシン３２６ｍｇ及び１，４−ジオキサン２５ｍｌの混合溶液に、炭酸カリウム１．１ｇ、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド  ジクロロメタン付加物４２４ｍｇを順次添加した。添加終了後、該反応容器中を窒素ガスで置換した後に、９０℃にて３時間撹拌した。反応終了後、該反応混合物に１ｍｏｌ／Ｌ塩酸水溶液を添加してｐＨ３とし、酢酸エチル２５ｍｌで抽出した。得られた有機層を、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムで脱水・乾燥後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物をｎ−ヘキサン−酢酸エチル（１：１）にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィーにて精製し、目的物４９６ｍｇを橙色粘性物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，Ｍｅ４Ｓｉ，３００ＭＨｚ）δ１１．００（ｂｒｓ，１Ｈ），６．７８−６．５３（ｍ，２Ｈ），４．０５−３．７０（ｍ，６Ｈ），３．５０−３．２８（ｍ，１Ｈ），３．００−２．５５（ｍ，３Ｈ），２．４０−１．８０（ｍ，１０Ｈ）。
【０２４２】
合成例１０：３−（ベンジルオキシ）−２−メシチル−５−｛２−（メトキシイミノ）プロピル｝シクロペンタ−２−エノン及び３−（ベンジルオキシ）−２−メシチル−４−｛２−（メトキシイミノ）プロピル｝シクロペンタ−２−エノンの混合物（化合物Ｎｏ．１−００９）の製造
３‐ヒドロキシ‐２‐メシチル‐５‐｛２‐（メトキシイミノ）プロピル｝シクロペンタ−２−エノン５００ｍｇ及びアセトン６ｍｌの混合溶液に、炭酸カリウム４５８ｍｇ次いでベンジルブロミド３４１ｍｇを順次添加し、室温にて１８時間撹拌した。反応終了後、該反応溶液に水２０ｍｌを添加し、酢酸エチル２０ｍｌにて抽出した。得られた有機層を水洗した後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムで脱水・乾燥後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物をｎ−ヘキサン−酢酸エチル（５：１〜１：１のグラジエント）にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィーにて精製し、目的物６８０ｍｇを無色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ ３，Ｍｅ ４Ｓｉ，３００ＭＨｚ）δ７．２８−７．０３（ｍ，５Ｈ），６．９２−６．８０（ｍ，２Ｈ），４．９７−４．９２  ａｎｄ  ４．７３−４．６８（ｍ，２Ｈ），３．８６−３．７７（ｍ，３Ｈ），３．３１−１．８０（ｍ，１７Ｈ）。
得られた目的物は、１−００９ａ−１、１−００９ａ−２、１−００９ｂ−１及び１−００９ｂ−２の混合物であり、その混合比は１６：３：８：１であった。混合比は、高速液体クロマトグラフィー［移動相；｛（アセトニトリル：水＝４：１）＋体積比１％酢酸｝、測定波長；２５４ｎｍ］による定性分析によって決定した。尚、１−００９ａ−１、１−００９ａ−２、１−００９ｂ−１及び１−００９ｂ−２の構造は下記の通りである。
【化３７】
2020073502.tif 000104
【０２４３】
合成例１１：３−（ベンジルオキシ）−２−メシチル−５−｛２−（メトキシイミノ）プロピル｝−５−メチルシクロペンタ−２−エノン（化合物Ｎｏ．１１−００１）及び３−（ベンジルオキシ）−２−メシチル−４−｛２−（メトキシイミノ）プロピル｝−５−メチルシクロペンタ−２−エノン（化合物Ｎｏ．１２−００１）の製造
３−（ベンジルオキシ）−２−メシチル−５−｛２−（メトキシイミノ）プロピル｝シクロペンタ−２−エノン及び３−（ベンジルオキシ）−２−メシチル−４−｛２−（メトキシイミノ）プロピル｝シクロペンタ−２−エノンの混合物（化合物Ｎｏ．１−００９）６１１ｍｇ及びテトラヒドロフラン７ｍｌの混合溶液を、窒素雰囲気下、−７８℃まで冷却した後、該混合溶液にリチウムジイソプロピルアミド（約１．５ｍｏｌ／Ｌ  ｎ−ヘキサン及びテトラヒドロフランの混合溶液、関東化学社製）１．７ｍｌを滴下した。滴下終了後、該反応混合物を同温度にて３０分間撹拌した。撹拌終了後、該反応混合物に、ヨードメタン２４４ｍｇを添加した。添加終了後、該反応混合物を室温まで昇温し、同温度にて３０分間撹拌した。反応終了後、該反応混合物を氷水３０ｍｌに添加し、酢酸エチル２０ｍｌにて抽出した。得られた有機層を水洗、無水硫酸ナトリウムにて脱水・乾燥後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物をアセトニトリル−水［４：１（体積比）］にて溶出する高速液体クロマトグラフィーにて精製し、化合物Ｎｏ．１１−００１  １７３ｍｇを無色油状物として、化合物Ｎｏ．１２−００１  ８６ｍｇを無色油状物として各々得た。
化合物Ｎｏ．１１−００１：１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，Ｍｅ４Ｓｉ，３００ＭＨｚ）δ７．３９−７．１２（ｍ，５Ｈ），６．８６（ｂｒｓ，２Ｈ），４．９６（ｓ，２Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ），３．２７−３．１３（ｍ，１Ｈ），２．６１−２．２２（ｍ，６Ｈ），２．０６（ｂｒｓ，６Ｈ），１．８７−１．７７（ｍ，３Ｈ），１．２６（ｓ，３Ｈ）。
化合物Ｎｏ．１２−００１：１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ ３，Ｍｅ４Ｓｉ，３００ＭＨｚ）δ７．３７−７．２５（ｍ，３Ｈ），７．１４−７．０４（ｍ，２Ｈ），６．８６（ｂｒｓ，２Ｈ），４．７１（ｓ，２Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），２．８８−２．７７（ｍ，２Ｈ），２．４７−２．２３（ｍ，５Ｈ），２．１５−２．０２（ｍ，６Ｈ），１．８８（ｓ，３Ｈ），１．３７−１．２２（ｍ，３Ｈ）。
【０２４４】
本発明化合物を製造するための製造中間体の合成例を、以下に反応例１及び反応例２として具体的に述べるが、本発明の製造中間体はこれらのみに限定されるものではない。
【０２４５】
反応例１：２−（２，６−ジメトキシ−４−メチルフェニル）シクロペンタ−４−エン−１，３−ジオンの製造
工程１：（２，６−ジメトキシ−４−メチルフェニル）（フラン−２−イル）メタノールの製造
フラン０．６９ｇ及びテトラヒドロフラン１０ｍｌの混合溶液を、窒素雰囲気下で−１０℃に冷却した。該混合溶液にｎ−ブチルリチウム（１．６Ｍテトラヒドロフラン溶液）
６．９ｍｌを添加し、同温度にて１時間３０分撹拌した。該反応溶液に２，６−ジメトキシ−４−メチルベンズアルデヒド２．０ｇ及びテトラヒドロフラン１０ｍｌの混合溶液を、−１０℃にて添加した後、該反応溶液を室温まで昇温し、１２時間撹拌した。反応終了後、該反応溶液を氷水に注ぎ、酢酸エチル２０ｍｌにて抽出した。得られた有機層を、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物をｎ−ヘキサン−酢酸エチル（３：１）にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィーにて精製し、目的物１．８９ｇを黄白色固体として得た。
融点；７５−８５℃
工程２：２−（２，６−ジメトキシ−４−メチルフェニル）シクロペンタ−４−エン−１，３−ジオンの製造
（２，６−ジメトキシ−４−メチルフェニル）（フラン−２−イル）メタノール１００ｍｇ及び水１ｍｌの混合溶液を、マイクロ波合成装置を用いてマイクロ波（２００Ｗ）を照射し、２００℃にて３０分間撹拌した。反応終了後、該反応溶液を酢酸エチル３ｍｌにて抽出し、得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物にジクロロメタン５ｍｌ、クロロクロム酸ピリジニウム０．１３ｇを順次添加し、添加終了後室温にて２時間撹拌した。反応終了後、該反応溶液にイソプロピルアルコール５ｍｌを添加した後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物に水１０ｍｌを添加し、酢酸エチル１０ｍｌにて抽出した。得られた有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物をｎ−ヘキサン−酢酸エチル（２：１）にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィーにて精製し、目的物２０ｍｇを黄色固体として得た。
融点：１２２−１２６℃
【０２４６】
反応例２：２−（２−メトキシ−４，６−ジメチルフェニル）シクロペンタ−４−エン−１，３−ジオンの製造
ジャーナル  オブ  ジ  アメリカン  ケミカル  ソサェティー  ２０００年，１２２巻，５０４３頁記載の方法により合成した２−メトキシ−４，６−ジメチルアニリン１０．０ｇを原料として用い、合成例５の工程１〜工程４と同様の方法により、２−（２−メトキシ−４，６−ジメチルフェニル）シクロペンタ−４−エン−１，３−ジオン０．２ｇを黄色固体として得た。
融点  ；１２３−１２５℃
【０２４７】
本発明化合物は、前記製造例に準じて合成することができる。合成例１乃至合成例１１同様に製造した本発明化合物の例を第５表乃至第２０表に示すが、本発明はこれらのみに限定されるものではない。尚、表中Ｍｅとの記載はメチル基を表し、以下、Ｅｔとの記載はエチル基を表し、ｎ−Ｐｒ及びＰｒ−ｎはノルマルプロピル基を、ｉ−Ｐｒ及びＰｒ−ｉはイソプロピル基を、ｃ−Ｐｒ及びＰｒ−ｃはシクロプロピル基を、ｎ−Ｂｕ及びＢｕ−ｎノルマルブチル基を、ｓ−Ｂｕ及びＢｕ−ｓはセカンダリーブチル基を、ｉ−Ｂｕ及びＢｕ−ｉはイソブチル基を、ｔ−Ｂｕ及びＢｕ−ｔはターシャリーブチル基を、ｃ−Ｂｕ及びＢｕ−ｃはシクロブチル基を、ｎ−Ｐｅｎ及びＰｅｎ−ｎはノルマルペンチル基を、ｃ−Ｐｅｎ及びＰｅｎ−ｃはシクロペンチル基を、ｎ−Ｈｅｘ及びＨｅｘ−ｎはノルマルヘキシル基を、ｃ−Ｈｅｘ及びＨｅｘ−ｃはシクロヘキシル基を、Ｈｅｐｔはヘプチル基を、Ｏｃｔはオクチル基を、Ｐｈはフェニル基をそれぞれ表し、Ｄ１−１ａ、Ｄ１−２ｃ、Ｄ１−５ｄ、Ｄ１−５ｅ、Ｄ１−６ｄ、Ｄ１−７ａ、Ｄ１−７ｂ、Ｄ１−８ｂ、Ｄ１−１０ｄ、Ｄ１−１１ａ、Ｄ１−２２ａ、Ｄ１−３２ａ、Ｄ１−３２ｂ、Ｄ１−３３ｂ、Ｄ１−３４ａ、Ｄ１−３７ａ、Ｄ１−８１ａ、Ｄ１−８４ａ、Ｄ１−１０３ａ、Ｄ１−１０３ｂ、Ｄ１−１０３ｃ、Ｄ１−１０３ｄ、Ｄ１−１０３ｅ、Ｄ１−１０３ｆ、Ｄ１−１０３ｇ、Ｄ１−１０３ｈ、Ｄ１−１０３ｉ、Ｄ１−１０３ｊ、Ｄ１−１０３ｋ、Ｄ１−１０３ｌ、Ｄ１−１０３ｍ、Ｄ１−１０８ｂ、Ｄ１−１０８ｃ、Ｄ１−１０８ｄ、Ｄ１−１０８ｅで表される構造は下記の構造を表し、Ｄ１−５ｄ、Ｄ１−５ｅ、Ｄ１−６ｄ、Ｄ１
−７ｂ、Ｄ１−１０ｄ、Ｄ１−３２ｂ、Ｄ１−３３ｂの構造式に記された番号は、Ｘ１の置換位置を表し、Ｄ１−１０８ｂの構造式に記された番号は、Ｚ３の置換位置を表し、Ｄ１−１０８ｃの構造式に記された番号は、Ｚ１の置換位置を表し、Ｄ１−１０８ｄの構造式に記された番号は、Ｚ２の置換位置を表す。
また表中、「ｍ．ｐ．」の記載は「融点」を表し、「＊１」の記載は「樹脂状」を表し、「ｄｅｃｏｍｐ．」の記載は分解をそれぞれ意味する。
【化３８】
2020073502.tif 000105
【化３９】
2020073502.tif 000106
【０２４８】
〔第５表〕
【化４０】
2020073502.tif 000107
【表６７】
2020073502.tif 000108
【表６８】
2020073502.tif 000109
【表６９】
2020073502.tif 000110
【表７０】
2020073502.tif 000111
なお、本発明化合物Ｎｏ．１−００９は化合物Ｎｏ．１−００９ａ−１，１−００９ａ−２，１−００９ｂ−１及び１−００９ｂ−２の混合物であり、１−００９ａ−１と１−００９ａ−２及び１−００９ｂ−１と１−００９ｂ−２はそれぞれオキシム部の幾何異性体を表す。
【０２４９】
〔第６表〕
【化４１】
2020073502.tif 000112
【表７１】
2020073502.tif 000113
【０２５０】
〔第７表〕
【化４２】
2020073502.tif 000114
【表７２】
2020073502.tif 000115
【０２５１】
〔第８表〕
【化４３】
2020073502.tif 000116
【表７３】
2020073502.tif 000117
【０２５２】
〔第９表〕
【化４４】
2020073502.tif 000118
【表７４】
2020073502.tif 000119
【０２５３】
〔第１０表〕
【化４５】
2020073502.tif 000120
【表７５】
2020073502.tif 000121
【０２５４】
〔第１１表〕
【化４６】
2020073502.tif 000122
【表７６】
2020073502.tif 000123
【表７７】
2020073502.tif 000124
【表７８】
2020073502.tif 000125
【表７９】
2020073502.tif 000126
【０２５５】
〔第１２表〕
【化４７】
2020073502.tif 000127
【表８０】
2020073502.tif 000128
【０２５６】
〔第１３表〕
【化４８】
2020073502.tif 000129
【表８１】
2020073502.tif 000130
【０２５７】
〔第１４表〕
【化４９】
2020073502.tif 000131
【表８２】
2020073502.tif 000132
【０２５８】
〔第１５表〕
【化５０】
2020073502.tif 000133
【表８３】
2020073502.tif 000134
【０２５９】
〔第１６表〕
【化５１】
2020073502.tif 000135
【表８４】
2020073502.tif 000136
【０２６０】
〔第１７表〕
【化５２】
2020073502.tif 000137
【表８５】
2020073502.tif 000138
【０２６１】
〔第１８表〕
【化５３】
2020073502.tif 000139
【表８６】
2020073502.tif 000140
【０２６２】
〔第１９表〕
【化５４】
2020073502.tif 000141
【表８７】
2020073502.tif 000142
【０２６３】
〔第２０表〕
【化５５】
2020073502.tif 000143
【表８８】
2020073502.tif 000144
【０２６４】
本発明化合物のうち、融点の記載のない化合物の １Ｈ−ＮＭＲデータを第２１表に示す。
尚、プロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値は、基準物質としてＭｅ４Ｓｉ（テトラメチルシラン）を用い、重クロロホルム溶媒中で、３００ＭＨｚにて測定した。また、第２１表の記号は下記の意味を表す。ｓ：シングレット、ｂｒｓ：ブロードシングレット、ｄ：ダブレット、ｔ：トリプレット、ｍ：マルチプレット。また、２種以上の構造異性体が存在する場合に解析が可能なシグナルについて、各々のケミカルシフト値を「ａｎｄ」で標記した。
【０２６５】
〔第２１表〕
【表８９】
2020073502.tif 000145
【表９０】
2020073502.tif 000146
【表９１】
2020073502.tif 000147
【表９２】
2020073502.tif 000148
【表９３】
2020073502.tif 000149
【表９４】
2020073502.tif 000150
【表９５】
2020073502.tif 000151
【表９６】
2020073502.tif 000152
【表９７】
2020073502.tif 000153
【表９８】
2020073502.tif 000154
【表９９】
2020073502.tif 000155
【表１００】
2020073502.tif 000156
【表１０１】
2020073502.tif 000157
【表１０２】
2020073502.tif 000158
【表１０３】
2020073502.tif 000159
【表１０４】
2020073502.tif 000160
【表１０５】
2020073502.tif 000161
【表１０６】
2020073502.tif 000162
【表１０７】
2020073502.tif 000163
【表１０８】
2020073502.tif 000164
【表１０９】
2020073502.tif 000165
【０２６６】
試験例
次に、本発明化合物の除草剤としての有用性について、以下の試験例において具体的に説明するが、本発明はこれらのみに限定されるものではない。
〔試験例１〕湛水条件における雑草発生前処理による除草効果試験
１／１００００アールのワグネルポットに沖積土壌を入れた後、水を入れて混和し、水深４ｃｍの湛水条件とした。ノビエ、ホタルイ及びコナギの種子を上記カップに混播した後、２．５葉期のイネ苗を移植した。播種当日、配合例２に準じて調製した本発明化合物の乳剤を所定の薬量になるように水で希釈し、水面に処理した。カップを２５乃至３０℃の温室内に置いて植物を育成し、薬剤処理３週間後に、各種植物に対する影響を下記の判定基準に従い調査した。結果を第２２表に示す。
判定基準
５  …  殺草率  ９０％以上  （ほとんど完全枯死）
４  …  殺草率  ７０％以上９０％未満
３  …  殺草率  ４０％以上７０％未満
２  …  殺草率  ２０％以上４０％未満
１  …  殺草率    ５％以上２０％未満
０  …  殺草率    ５％以下  （ほとんど効力なし）
【０２６７】
〔試験例２〕湛水条件における雑草生育期処理による除草効果試験
１／１００００アールのワグネルポットに沖積土壌を入れた後、水を入れて混和し、水深４ｃｍの湛水条件とした。ノビエ、ホタルイ及びコナギの種子を上記カップに混播し、２５乃至３０℃の温室内に置いて植物を育成した。ノビエ、ホタルイ及びコナギが１乃至２葉期に達したとき、配合例２に準じて調製した本発明化合物の乳剤を所定の薬量になるように水で希釈し、水面に処理した。薬剤処理３週間後に、各種植物に対する影響を試験例１の判定基準に従って調査した。結果を第２３表に示す。
【０２６８】
〔試験例３〕茎葉処理による除草効果試験
１／１００００アールのワグネルポットに沖積土壌を入れた後、水を入れて混和し、水深０．１乃至０．５ｃｍの条件とした。イヌビエ、アゼガヤ、タマガヤツリ及びイネの種子を播種し、２５乃至３０℃の温室内に置いて植物を育成した。１４日間育成したのち、配合例２に準じて調製した本発明化合物の乳剤を所定の薬量になるように水で希釈し、茎葉部へ小型スプレーで均一に処理した。薬剤処理３週間後に、各種植物に対する影響を試験例１の判定基準に従って調査した。結果を第２４表に示す。
【０２６９】
〔試験例４〕土壌処理による除草効果試験
縦２１ｃｍ、横１３ｃｍ、深さ７ｃｍのプラスチック製箱に殺菌した洪積土壌を入れ、メヒシバ、エノコログサ、イヌビエ、カラスムギ、ブラックグラス、イタリアンライグラス、セイヨウヌカボ、イチビ、アオゲイトウ、シロザ、ハコベ、ヤエムグラ、オオイヌノフグリ、トウモロコシ、ダイズ、イネ、コムギ、ビート及びナタネの種子をそれぞれスポット状に播種し、約１．５ｃｍ覆土した。次いで配合例２に準じて調製した本発明化合物の乳剤を所定の薬量になるように水で希釈し、土壌表面へ小型スプレーで均一に処理した。プラスチック製箱を２５乃至３０℃の温室内に置いて植物を育成し、薬剤処理３週間後に、各種植物に対する影響を試験例１の判定基準に従って調査した。結果を第２５表に示す。
【０２７０】
〔試験例５〕茎葉処理による除草効果試験
縦２１ｃｍ、横１３ｃｍ、深さ７ｃｍのプラスチック製箱に殺菌した洪積土壌を入れ、メヒシバ、エノコログサ、イヌビエ、カラスムギ、ブラックグラス、イタリアンライグラス、セイヨウヌカボ、イチビ、アオゲイトウ、シロザ、ハコベ、ヤエムグラ、オオイヌノフグリ、トウモロコシ、ダイズ、イネ、コムギ、ビート及びナタネの種子をそれぞれスポット状に播種し、約１．５ｃｍ覆土した後、２５乃至３０℃の温室内において植物を育成した。１４日間育成したのち，配合例２に準じて調製した本発明化合物の乳剤を所定の薬量になるように水で希釈し、茎葉部へ小型スプレーで均一に処理した。薬剤処理３週間後に、各種植物に対する影響を試験例１の判定基準に従って調査した。結果を第２６表に示す。
【０２７１】
尚、第２２表乃至第２６表中の記号は以下の意味を表す。
Ａ：ノビエ、Ｂ：ホタルイ、Ｃ：コナギ、Ｄ：アゼガヤ、Ｅ：コゴメガヤツリ、Ｆ：メヒシバ、Ｇ：エノコログサ、Ｈ：イヌビエ、Ｉ：カラスムギ、Ｊ：ブラックグラス、Ｋ：イタリアンライグラス、Ｌ：セイヨウヌカボ、Ｍ：イチビ、Ｎ：アオゲイトウ、Ｏ：シロザ、Ｐ：ハコベ、Ｑ：ヤエムグラ、Ｒ：オオイヌノフグリ、ａ：移植イネ、ｂ：直播イネ、ｃ：トウモロコシ、ｄ：ダイズ、ｅ：コムギ、ｆ：ビート、ｇ：ナタネ
また処理薬量（ｇ／ｈａ）とは、１ヘクタール（１ｈａ）当たりに換算したときに、記載した数値のグラム（ｇ）数だけ処理されるように濃度を調整したことを表す。
【０２７２】
〔第２２表〕
【表１１０】
2020073502.tif 000166
【表１１１】
2020073502.tif 000167
【表１１２】
2020073502.tif 000168
【表１１３】
2020073502.tif 000169
【表１１４】
2020073502.tif 000170
【表１１５】
2020073502.tif 000171
【表１１６】
2020073502.tif 000172
【表１１７】
2020073502.tif 000173
【０２７３】
〔第２３表〕
【表１１８】
2020073502.tif 000174
【表１１９】
2020073502.tif 000175
【表１２０】
2020073502.tif 000176
【表１２１】
2020073502.tif 000177
【表１２２】
2020073502.tif 000178
【表１２３】
2020073502.tif 000179
【表１２４】
2020073502.tif 000180
【表１２５】
2020073502.tif 000181
【０２７４】
〔第２４表〕
【表１２６】
2020073502.tif 000182
【表１２７】
2020073502.tif 000183
【表１２８】
2020073502.tif 000184
【表１２９】
2020073502.tif 000185
【表１３０】
2020073502.tif 000186
【表１３１】
2020073502.tif 000187
【表１３２】
2020073502.tif 000188
【表１３３】
2020073502.tif 000189
【０２７５】
〔第２５表〕
【表１３４】
2020073502.tif 000190
【表１３５】
2020073502.tif 000191
【表１３６】
2020073502.tif 000192
【表１３７】
2020073502.tif 000193
【表１３８】
2020073502.tif 000194
【表１３９】
2020073502.tif 000195
【表１４０】
2020073502.tif 000196
【表１４１】
2020073502.tif 000197
【０２７６】
〔第２６表〕
【表１４２】
2020073502.tif 000198
【表１４３】
2020073502.tif 000199
【表１４４】
2020073502.tif 000200
【表１４５】
2020073502.tif 000201
【表１４６】
2020073502.tif 000202
【表１４７】
2020073502.tif 000203
【表１４８】
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【表１４９】
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【産業上の利用可能性】
【０２７７】
本発明のケトン若しくはオキシム化合物は新規な化合物であり、イネ用、トウモロコシ用、ダイズ用、麦用、ビート用及びナタネ用の選択性除草剤として有用である。