(57)【要約】【課題】ホスト化合物としてのシクロデキストリン化合物と、ゲスト化合物としてのジヨードメチル−ｐ−トリルスルホンと、を含む包接化合物の形成性に優れる包接化合物の製造方法を提供する。【解決手段】ホスト化合物としてのシクロデキストリン化合物と、ゲスト化合物としてのジヨードメチル−ｐ−トリルスルホンと、を含む包接化合物を製造する方法であって、上記ジヨードメチル−ｐ−トリルスルホンと水溶性有機溶剤とを含む溶液Ａを準備する工程と、前記シクロデキストリン化合物と水とを含む溶液Ｂを準備する工程と、前記溶液Ａと前記溶液Ｂとを混合し、前記包接化合物の溶液を得る工程と、を有する包接化合物の製造方法。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
ホスト化合物としてのシクロデキストリン化合物と、ゲスト化合物としてのジヨードメチル−ｐ−トリルスルホンと、を含む包接化合物を製造する方法であって、
前記ジヨードメチル−ｐ−トリルスルホンと水溶性有機溶剤とを含む溶液Ａを準備する工程と、
前記シクロデキストリン化合物と水とを含む溶液Ｂを準備する工程と、
前記溶液Ａと前記溶液Ｂとを混合し、前記包接化合物を含む溶液Ｃを得る工程と、
を有する包接化合物の製造方法。
【請求項２】
前記水溶性有機溶剤が、ニトリル化合物、アルコール化合物、ケトン化合物、及びエーテル化合物からなる群から選択される少なくとも１種を含む請求項１に記載の包接化合物の製造方法。
【請求項３】
前記ニトリル化合物の沸点、前記アルコール化合物の沸点、前記ケトン化合物の沸点、及び、前記エーテル化合物の沸点が、いずれも１００℃未満である請求項２に記載の包接化合物の製造方法。
【請求項４】
前記水溶性有機溶剤が、前記ニトリル化合物及び前記アルコール化合物からなる群から選択される少なくとも１種を含む請求項２又は請求項３に記載の包接化合物の製造方法。
【請求項５】
前記溶液Ｃを得る工程は、前記溶液Ａの全量と前記溶液Ｂの全量との混合を完了するまでの過程において、前記溶液Ａの全量のうちの少なくとも一部に対し、前記溶液Ｂの全量のうちの少なくとも一部を添加することを含む請求項１〜請求項４のいずれか１項に記載の包接化合物の製造方法。
【請求項６】
更に、前記溶液Ｃを得る工程の後に、前記溶液Ｃから前記水溶性有機溶剤を除去することにより、前記包接化合物を含む水溶液Ｄを得る工程を有する請求項１〜請求項５のいずれか１項に記載の包接化合物の製造方法。
【請求項７】
更に、前記水溶液Ｄを得る工程の後に、前記水溶液Ｄから水を除去することにより、前記包接化合物を含む粉末を得る工程を有する請求項６に記載の包接化合物の製造方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本開示は、包接化合物の製造方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
従来より、ホスト化合物としてのシクロデキストリン化合物と、ゲスト化合物としてのジヨードメチル−ｐ−トリルスルホンと、を含む包接化合物に関する検討がなされている。
例えば、特許文献１には、熱や光・紫外線に対する安定性を実現し、防菌・防かび剤としての持続性を長期化し、かつ、白色系統の色調を保持することができる防菌・防かび剤組成物として、３−ヨード−２−プロピニルブチルカーバメイト、３−ブロモ−２，３−ジヨード−２−プロペニルエチルカーボナート、２，３，３−トリヨードアリルアルコール、ヨードプロパルギルアルコール、３−ヨードプロパルギル  ４−クロロフェニルオキシメチルエーテル及びジヨードメチル−ｐ−トリルスルホンからなる群から選ばれる１個以上の化合物を、シクロデキストリンにより包接することを特徴とする防菌・防かび剤組成物が開示されている。
また、特許文献２には、ジヨードメチル−ｐ−トリルスルホンの水溶性を向上させるとともに抗微生物活性を更に向上させる方策として、ジヨードメチル−ｐ−トリルスルホンを、シクロデキストリン誘導体と適当な溶剤中で撹拌、振盪あるいは混練し、次いで乾燥して包接化合物とする方策が開示されている。特許文献２には、上記方策により、ジヨードメチル−ｐ−トリルスルホンの水溶性を向上させるとともに、純粋なジヨードメチル−ｐ−トリルスルホンよりも高い抗微生物活性を発現させることができること、及び、この包接化合物またはその水溶液は水系の製品の防腐剤として適していることが記載されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】特開平５−１１７１０５号公報
【特許文献２】特開平１１−２７９１３９号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
しかし、ホスト化合物としてのシクロデキストリン化合物と、ゲスト化合物としてのジヨードメチル−ｐ−トリルスルホンと、を含む包接化合物の形成性をより向上させることが求められている。
本開示の一態様の目的は、ホスト化合物としてのシクロデキストリン化合物と、ゲスト化合物としてのジヨードメチル−ｐ−トリルスルホンと、を含む包接化合物の形成性に優れる包接化合物の製造方法を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
上記課題を解決するための手段には、以下の態様が含まれる。
＜１＞  ホスト化合物としてのシクロデキストリン化合物と、ゲスト化合物としてのジヨードメチル−ｐ−トリルスルホンと、を含む包接化合物を製造する方法であって、
前記ジヨードメチル−ｐ−トリルスルホンと水溶性有機溶剤とを含む溶液Ａを準備する工程と、
前記シクロデキストリン化合物と水とを含む溶液Ｂを準備する工程と、
前記溶液Ａと前記溶液Ｂとを混合し、前記包接化合物を含む溶液Ｃを得る工程と、
を有する包接化合物の製造方法。
＜２＞  前記水溶性有機溶剤が、ニトリル化合物、アルコール化合物、ケトン化合物、及びエーテル化合物からなる群から選択される少なくとも１種を含む＜１＞に記載の包接化合物の製造方法。
＜３＞  前記ニトリル化合物の沸点、前記アルコール化合物の沸点、前記ケトン化合物の沸点、及び、前記エーテル化合物の沸点が、いずれも１００℃未満である＜２＞に記載の包接化合物の製造方法。
＜４＞  前記水溶性有機溶剤が、前記ニトリル化合物及び前記アルコール化合物からなる群から選択される少なくとも１種を含む＜２＞又は＜３＞に記載の包接化合物の製造方法。
＜５＞  前記溶液Ｃを得る工程は、前記溶液Ａの全量と前記溶液Ｂの全量との混合を完了するまでの過程において、前記溶液Ａの全量のうちの少なくとも一部に対し、前記溶液Ｂの全量のうちの少なくとも一部を添加することを含む＜１＞〜＜４＞のいずれか１つに記載の包接化合物の製造方法。
＜６＞  更に、前記溶液Ｃを得る工程の後に、前記溶液Ｃから前記水溶性有機溶剤を除去することにより、前記包接化合物を含む水溶液Ｄを得る工程を有する＜１＞〜＜５＞のいずれか１つに記載の包接化合物の製造方法。
＜７＞  更に、前記水溶液Ｄを得る工程の後に、前記水溶液Ｄから水を除去することにより、前記包接化合物を含む粉末を得る工程を有する＜６＞に記載の包接化合物の製造方法。
【発明の効果】
【０００６】
本開示の一態様によれば、ホスト化合物としてのシクロデキストリン化合物と、ゲスト化合物としてのジヨードメチル−ｐ−トリルスルホンと、を含む包接化合物の形成性に優れる包接化合物の製造方法が提供される。
【発明を実施するための形態】
【０００７】
本開示において、「〜」を用いて表される数値範囲は、「〜」の前後に記載される数値を下限値及び上限値として含む範囲を意味する。
本開示において、「工程」との語は、独立した工程だけでなく、他の工程と明確に区別できない場合であっても工程の所期の目的が達成されれば、本用語に含まれる。
【０００８】
本開示の包接化合物の製造方法（以下、「本開示の製造方法」ともいう）は、ホスト化合物としてのシクロデキストリン化合物と、ゲスト化合物としてのジヨードメチル−ｐ−トリルスルホンと、を含む包接化合物（以下、「特定包接化合物」ともいう）を製造する方法であって、
ジヨードメチル−ｐ−トリルスルホンと水溶性有機溶剤とを含む溶液Ａを準備する工程（以下、「溶液Ａ準備工程」ともいう）と、
シクロデキストリン化合物と水とを含む溶液Ｂを準備する工程（以下、「溶液Ｂ準備工程」ともいう）と、
溶液Ａと溶液Ｂとを混合し、特定包接化合物を含む溶液Ｃを得る工程（以下、「混合工程」ともいう）と、
を有する。
【０００９】
前述のとおり、特許文献１及び２には、特定包接化合物が開示されている。
特許文献１の実施例１では、水及びアセトンの混合溶媒中にβ−シクロデキストリンを懸濁させ、得られた懸濁液中にジヨードメチル−ｐ−トリルスルホンを除々に添加することにより、特定包接化合物を製造している。
特許文献２の実施例２では、メチル−β−シクロデキストリンの水溶液中に、ジヨードメチル−ｐ−トリルスルホンを添加することにより、特定包接化合物を製造している。
しかし、これら従来の特定包接化合物の製造方法に対し、特定包接化合物の形成性をより向上させることが求められている。
【００１０】
本開示の製造方法は、これら従来の特定包接化合物の製造方法と比較して、特定包接化合物の形成性に優れる。かかる効果が奏される理由は、以下のように推測される。
シクロデキストリン化合物は水に対する溶解性が高い一方で、ジヨードメチル−ｐ−トリルスルホン（以下、「ＤＭＴＳ」ともいう）は水に対する溶解性が低い。
このため、水及びシクロデキストリン化合物を含む液体（例えば、水溶液、懸濁液等）に対してＤＭＴＳを添加する従来の製造方法（即ち、特許文献１の実施例１及び特許文献２の実施例２）では、ＤＭＴＳとシクロデキストリン化合物との接触機会が不足し、特定包接化合物の形成性が不足する（即ち、特定包接化合物が形成されにくくなる）場合がある。
この点に関し、本開示の製造方法では、ＤＭＴＳと水溶性有機溶剤とを含む溶液Ａ、及び、シクロデキストリン化合物と水とを含む溶液Ｂをそれぞれ準備し、準備した溶液Ａ及び溶液Ｂを混合する。ＤＭＴＳは、水溶性有機溶剤に対して溶解性を有するため、溶液Ａ中に溶解されている。シクロデキストリン化合物は、水に対して溶解性を有するため、溶液Ｂ中に溶解されている。本開示の製造方法では、かかる溶液Ａ及び溶液Ｂを混合するため、ＤＭＴＳとシクロデキストリン化合物との接触機会が増大し、その結果、特定包接化合物の形成性が向上する（即ち、特定包接化合物が形成され易くなる）と考えられる。
【００１１】
以下、本開示の製造方法における各工程について説明する。
【００１２】
＜溶液Ａ準備工程＞
溶液Ａ準備工程は、ＤＭＴＳと水溶性有機溶剤とを含む溶液Ａを準備する工程である。
溶液Ａ準備工程は、予め調製された溶液Ａを単に準備するだけの工程であってもよいし、溶液Ａを調製する工程であってもよい。
【００１３】
本開示において水溶性有機溶剤における「水溶性」とは、２５℃の水１００ｇに対する溶解度が１ｇ以上（好ましくは５ｇ以上、より好ましくは１０ｇ以上）である有機溶剤を意味する。
【００１４】
水溶性有機溶剤は、ニトリル化合物、アルコール化合物、ケトン化合物、及びエーテル化合物からなる群から選択される少なくとも１種を含むことが好ましい。
この場合、本開示の製造方法による効果がより効果的に奏される点で、ニトリル化合物、アルコール化合物、ケトン化合物、及びエーテル化合物の合計含有量は、水溶性有機溶剤の全量に対し、好ましくは６０質量％以上であり、より好ましくは８０質量％以上である。
【００１５】
水溶性有機溶剤に含まれ得る、ニトリル化合物、アルコール化合物、ケトン化合物、及びエーテル化合物は、いずれも沸点が１００℃未満であることが好ましい。
これにより、特定包接化合物を含む溶液Ｃから溶媒が蒸発する際、特定包接化合物の分解（即ち、特定包接化合物からのＤＭＴＳの分離）が抑制される。
詳細には、溶液Ｃ中の溶媒は、溶液Ａ由来の水溶性有機溶剤及び溶液Ｂ由来の水を含む。水溶性有機溶剤に含まれ得る、ニトリル化合物、アルコール化合物、ケトン化合物、及びエーテル化合物の沸点が１００℃未満である場合には、溶液Ｃから溶媒が蒸発する際、これらの化合物（ニトリル化合物、アルコール化合物、ケトン化合物、又はエーテル化合物）が水よりも先に蒸発する。これにより、これらの化合物の蒸発後においても、特定包接化合物及び水を含む溶液が残存する。ＤＭＴＳは水に対する溶解性が低いため、残存した溶液中において、シクロデキストリン化合物に包接されたままの状態で（即ち、特定包接化合物の形態で）安定的に存在する。従って、ニトリル化合物、アルコール化合物、ケトン化合物、及びエーテル化合物の沸点がいずれも１００℃未満である場合には、溶液Ｃから溶媒が蒸発する際、特定包接化合物の分解（即ち、特定包接化合物からのＤＭＴＳの分離）が抑制される。
【００１６】
本開示において、沸点とは、１気圧（１０１３２５Ｐａ）下における沸点を意味する。
【００１７】
ニトリル化合物としては、アセトニトリル又はプロピオニトリルが好ましく、アセトニトリルがより好ましい。
アルコール化合物としては、メタノール、エタノール、プロパノール、又はイソプロパノールが好ましく、メタノール又はエタノールがより好ましく、メタノールが更に好ましい。
ケトン化合物としては、アセトン、メチルエチルケトン、メチルプロピルケトン、又はジエチルケトンが好ましい。
エーテル化合物としては、ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、又は１，２−ジメトキシエタンが好ましく、テトラヒドロフラン又は１，２−ジメトキシエタンがより好ましい。
【００１８】
水溶性有機溶剤は、ニトリル化合物及びアルコール化合物からなる群から選択される少なくとも１種を含むことが好ましい。
この場合、ニトリル化合物及びアルコール化合物の合計含有量は、水溶性有機溶剤の全量に対し、好ましくは６０質量％以上であり、より好ましくは８０質量％以上である。
【００１９】
また、水溶性有機溶剤は、ニトリル化合物を含むことが好ましい。
この場合、ニトリル化合物の含有量は、水溶性有機溶剤の全量に対し、好ましくは６０質量％以上であり、より好ましくは８０質量％以上である。
【００２０】
溶液Ａ中における水溶性有機溶剤は、溶液Ａの全量に対し、例えば８０質量％以上であり、好ましくは９０質量％以上である。
【００２１】
溶液Ａは、水を含まないことが理想的であるが、特定包接化合物の形成性に影響しない程度であれば、少量の水を含んでもよい。
特定包接化合物の形成性の観点から、水の含有量は、溶液Ａの全量に対し、好ましくは１０質量％以下であり、より好ましくは５質量％以下であり、更に好ましくは１質量％以下である。
【００２２】
溶液Ａは、ジヨードメチル−ｐ−トリルスルホン（ＤＭＴＳ）を含む。
溶液Ａ中におけるＤＭＴＳの含有量には特に制限はない。
溶液Ａ中におけるＤＭＴＳの含有量は、溶液Ａの全量に対し、好ましくは１質量％以上であり、より好ましくは３質量％以上である。
溶液Ａ中におけるＤＭＴＳの含有量の上限は、溶液Ａが、ＤＭＴＳの飽和溶液となる量であってもよい。また、溶液Ａ中におけるＤＭＴＳの含有量の上限は、例えば、溶液Ａの全量に対して１０質量％であってもよい。
【００２３】
＜溶液Ｂ準備工程＞
溶液Ｂ準備工程は、シクロデキストリン化合物と水とを含む溶液Ｂを準備する工程である。
溶液Ｂ準備工程は、予め調製された溶液Ｂを単に準備するだけの工程であってもよいし、溶液Ｂを調製する工程であってもよい。
【００２４】
溶液Ｂは、シクロデキストリン化合物を１種のみ含んでいてもよいし、２種以上含んでいてもよい。
シクロデキストリン化合物としては、メチル−β−シクロデキストリン、ヒドロキシプロピル−β−シクロデキストリン、メチル−γ−シクロデキストリン、メチル−α−シクロデキストリン等が挙げられる。
中でも、メチル−β−シクロデキストリン又はヒドロキシプロピル−β−シクロデキストリンが好ましい。
【００２５】
溶液Ｂ中におけるシクロデキストリン化合物の含有量には特に制限はない。
溶液Ｂ中におけるシクロデキストリン化合物の含有量は、溶液Ｂの全量に対し、好ましくは５質量％以上であり、より好ましくは１０質量％以上である。
溶液Ｂ中におけるシクロデキストリン化合物の含有量の上限は、溶液Ｂが、シクロデキストリン化合物の飽和溶液となる量であってもよい。また、溶液Ｂ中におけるシクロデキストリン化合物の含有量の上限は、例えば、溶液Ｂの全量に対して４０質量％であってもよく、３０質量％であってもよい。
【００２６】
溶液Ｂ中における水の含有量には特に制限はない。
溶液Ｂ中における水の含有量は、例えば５０質量％以上であり、好ましくは６０質量％以上であり、更に好ましくは７０質量％以上である。
【００２７】
溶液Ｂは、水溶性有機溶剤を含んでいてもよい。
この場合の水溶性有機溶剤としては、前述の溶液Ａにおける水溶性有機溶媒と同様のものが好適である。
【００２８】
＜混合工程（溶液Ｃを得る工程）＞
混合工程は、溶液Ａと溶液Ｂとを混合し、特定包接化合物を含む溶液Ｃを得る工程である。
溶液Ａと溶液Ｂとを混合することにより、水溶性有機溶媒と水との混合溶媒中で、ＤＭＴＳとシクロデキストリン化合物とが接触し、特定包接化合物が形成され、特定包接化合物を含む溶液Ｃが得られる。
【００２９】
溶液Ａと溶液Ｂとを混合する際の液体（即ち、溶液Ａ、溶液Ｂ、及び、溶液Ａと溶液Ｂとの混合液）の温度は、例えば５℃〜５０℃であり、より好ましくは１０℃〜４０℃であり、更に好ましくは１５℃〜３０℃である。
【００３０】
溶液Ａと溶液Ｂとを混合する際の混合の時間は、好ましくは１時間以上、より好ましくは５時間以上、更に好ましくは１０時間以上、更に好ましくは１５時間以上である。
混合の時間の上限は、生産性等を考慮して適宜決定できるが、上限は、例えば５０時間である。
【００３１】
溶液Ａと溶液Ｂとの混合の方法は、溶液Ａと溶液Ｂとを合わせ、合わせた液を攪拌する方法、溶液Ａ及び溶液Ｂを収容した容器を振盪する方法、等の公知の方法によって行うことができる。
【００３２】
混合工程の好ましい態様は、溶液Ａの全量と溶液Ｂの全量との混合を完了するまでの過程において、溶液Ａの全量のうちの少なくとも一部に対し、溶液Ｂの全量のうちの少なくとも一部を添加することを含む態様である。
この態様によれば、本開示の製造方法による効果（即ち、特定包接化合物の形成性向上）がより効果的に奏される。より詳細には、上記態様によれば、ＤＭＴＳの水に対する溶解性が低いことに起因する、ＤＭＴＳの析出が抑制され、その結果、ＤＭＴＳとシクロデキストリン化合物との接触機会をより確保し易くなり、特定包接化合物の形成性がより向上する。
【００３３】
上記態様としては、例えば；
溶液Ａの全量に対して溶液Ｂの全量を添加する態様（溶液Ｂを少量ずつゆっくりと添加する態様を含む。以下同じ。）；
溶液Ａの全量のうちの一部に対して溶液Ｂの全量を添加し、次いで溶液Ａの残りを添加する態様；
溶液Ａの全量のうちの一部に対して溶液Ｂの全量のうちの一部を添加し、次いで溶液Ａの残りを添加し、次いで溶液Ｂの残りを添加する態様；
溶液Ａの全量のうちの一部に対して溶液Ｂの全量のうちの一部を添加し、次いで溶液Ａの残り及び溶液Ｂの残りを、複数回にわけて交互に添加する添加する態様；
等が挙げられる。
【００３４】
上記態様として、好ましくは、溶液Ａの全量のうちの５０容量％以上に対し、溶液Ｂの全量のうちの少なくとも一部を添加することを含む態様である。
【００３５】
混合工程で混合する溶液Ａ及び溶液Ｂの全量中において、ＤＭＴＳに対するシクロデキストリン化合物の使用モル比（以下、使用モル比〔シクロデキストリン化合物／ＤＭＴＳ〕）は、包接化合物の形成性をより向上させる観点から、好ましくは０．３以上であり、より好ましくは０．５以上であり、更に好ましくは０．７以上であり、更に好ましくは１．０以上である。
使用モル比〔シクロデキストリン化合物／ＤＭＴＳ〕の上限には特に制限はない。シクロデキストリン化合物の使用量低減の観点から見た場合、使用モル比〔シクロデキストリン化合物／ＤＭＴＳ〕は、好ましくは１０以下であり、より好ましくは７以下であり、更に好ましくは７未満であり、更に好ましくは５以下である。本開示の製造方法は、特定包接化合物の形成性に優れるので、使用モル比〔シクロデキストリン化合物／ＤＭＴＳ〕が小さい場合（例えば１０以下である場合）であっても、特定包接化合物の形成性を好適に維持できる。
【００３６】
混合工程で混合する溶液Ａ及び溶液Ｂの全量中において、水に対する水溶性有機溶剤の使用容積比（以下、使用容積比〔水溶性有機溶剤／水〕）は、包接化合物の形成性をより向上させる観点から、好ましくは０．３以上であり、より好ましくは０．５以上であり、更に好ましくは１．０以上であり、更に好ましくは１．５以上である。
使用容積比〔水溶性有機溶剤／水〕の上限には特に制限はない。使用容積比〔水溶性有機溶剤／水〕の上限としては、例えば、５．０、２．０等が挙げられる。
【００３７】
＜水溶液Ｄを得る工程＞
本開示の製造方法は、更に、溶液Ｃを得る工程の後に、溶液Ｃから水溶性有機溶剤を除去することにより、特定包接化合物を含む水溶液Ｄを得る工程を有することが好ましい。この態様では、水及び特定包接化合物を含む水溶液Ｄが得られる。この態様では、ＤＭＴＳが水に溶解しにくい性質を利用して、シクロデキストリン化合物中にＤＭＴＳがより包接され易くなると考えられる。
溶液Ｃからの水溶性有機溶剤の除去の具体的態様としては、
溶液Ｃを加熱して水溶性有機溶剤を蒸発させる態様、
エバポレーター等の装置を用い溶液Ｃが存在する系を減圧して水溶性有機溶剤を蒸発させる態様、
等が挙げられる。
本開示の製造方法が、水溶液Ｄを得る工程を有する場合、水溶性有機溶剤に含まれ得る、ニトリル化合物の沸点、アルコール化合物の沸点、ケトン化合物の沸点、及びエーテル化合物の沸点は、いずれも１００℃未満であることが好ましい。これにより、溶液Ｃから水溶性有機溶剤を除去し、特定包接化合物を含む水溶液Ｄを得やすい。
水溶液Ｄを得る工程では、必要に応じ、溶液Ｃを濾過し、濾過された溶液Ｃから水溶性有機溶剤を除去して水溶液Ｄを得てもよい。
【００３８】
＜包接化合物を含む粉末を得る工程（第１態様）＞
本開示の製造方法は、更に、水溶液Ｄを得る工程の後に、水溶液Ｄから水を除去することにより、特定包接化合物を含む粉末を得る工程（本明細書では、「包接化合物を含む粉末を得る工程（第１態様）」とする）を有していてもよい。
包接化合物を含む粉末を得る工程（第１態様）において、水溶液Ｄから水を除去する方法には特に制限はないが、凍結乾燥又はスプレードライが好ましい。
【００３９】
＜包接化合物を含む粉末を得る工程（第２態様）＞
溶液Ｃから特定包接化合物を含む粉末を得る方法としては、上述した、水溶液Ｄを得る工程を経由する方法以外にも、溶液Ｃから水溶性有機溶剤及び水を除去して直接的に特定包接化合物を含む粉末を得る方法も適用できる。
即ち、本開示の製造方法は、溶液Ｃを得る工程の後に、溶液Ｃから水溶性有機溶剤及び水を除去することにより、包接化合物を含む粉末を得る工程（本明細書では、「包接化合物を含む粉末を得る工程（第２態様）」とする）を有していてもよい。
包接化合物を含む粉末を得る工程（第２態様）において、溶液Ｃから水溶性有機溶剤及び水を除去する方法としては、スプレードライが好ましい。
【００４０】
＜特定包接化合物の用途＞
特定包接化合物のうちのゲスト化合物であるＤＭＴＳは、抗菌・抗カビ剤の有効成分として広く知られている。ＤＭＴＳは、単体では水に対する溶解性が低いため、ＤＭＴＳ単体では、水系環境において使いにくい場合がある。
この点に関し、特定包接化合物（即ち、ホスト化合物としてのシクロデキストリン化合物と、ゲスト化合物としてのＤＭＴＳと、を含む包接化合物）は、水に対する溶解性又は分散性に優れる。
従って、本開示の製造方法によって製造される特定包接化合物は、水系環境において好適に使用できる抗菌・抗カビ剤として好適である。
詳細には、目的に応じ、特定包接化合物を含む溶液Ｃ、特定包接化合物を含む水溶液Ｄ、及び、特定包接化合物を含む粉末の少なくとも１つを適宜選択し、抗菌・抗カビ剤として使用することができる。
【実施例】
【００４１】
以下、本開示の実施例を示すが、本開示は以下の実施例によって制限されるものではない。
【００４２】
〔実施例１〕
＜溶液Ａ及び溶液Ｂの調製＞
ジヨードメチル−ｐ−トリルスルホン（以下、「ＤＭＴＳ」ともいう）（２０３ｍｇ）をアセトニトリル（水溶性有機溶剤）（３ｍＬ）に溶解させることにより、溶液Ａを得た。
【００４３】
ヒドロキシプロピル−β−シクロデキストリン（以下、「ＨＰ−β−ＣＤ」ともいう）（シクロデキストリン化合物）（６３３ｍｇ）を、水（３ｍＬ）に溶解させることにより、溶液Ｂを得た。ここで、ＨＰ−β−ＣＤの使用量６３３ｍｇは、ＤＭＴＳの使用量２０３ｍｇに対し、使用モル比〔ＨＰ−β−ＣＤ／ＤＭＴＳ〕が１．０となる量である。
【００４４】
＜溶液Ｃ及び水溶液Ｄの製造＞
室温（２０℃）下、溶液Ａの全量を攪拌しながら、ここに、溶液Ｂを１滴／１秒の滴下速度で滴下し、溶液Ｂの全量を添加した。
得られた溶液を、室温（２０℃）で２４時間攪拌させて混合し、特定包接化合物（即ち、ホスト化合物としてのシクロデキストリン化合物と、ゲスト化合物としてのジヨードメチル−ｐ−トリルスルホンと、を含む包接化合物）を含む溶液Ｃを得た。
得られた溶液Ｃを濾過し、濾過された溶液Ｃからエバポレーターによってアセトニトリルを除去することにより、特定包接化合物を含む水溶液Ｄを得た。
【００４５】
＜特定包接化合物を含む粉末の製造＞
水溶液Ｄを凍結乾燥させることにより、特定包接化合物を含む粉末を得た。
【００４６】
＜ＤＭＴＳ飽和水溶液中のＤＭＴＳの濃度の測定＞
特定包接化合物を含む粉末を、ＤＭＴＳが飽和するまで（即ち、ＤＭＴＳが析出するまで）水に溶解させることにより、ＤＭＴＳ飽和水溶液を調製した。
次に、ＤＭＴＳ飽和水溶液を濾過することにより、析出したＤＭＴＳをＤＭＴＳ飽和水溶液から除いた。次に、濾過されたＤＭＴＳ飽和水溶液中のＤＭＴＳの濃度を、ＨＰＬＣ（高速液体クロマトグラフィー）によって求めた。
結果を表１に示す。
ここで、特定包接化合物を形成していないＤＭＴＳ（即ち、シクロデキストリン化合物に包接されていないＤＭＴＳ）は水に溶解しないため、ＤＭＴＳ飽和水溶液中のＤＭＴＳの濃度は、特定包接化合物を形成しているＤＭＴＳ（即ち、シクロデキストリン化合物に包接されているＤＭＴＳ）の濃度を意味する。従って、ここで測定されたＤＭＴＳ飽和水溶液中のＤＭＴＳの濃度が高い程、特定包接化合物の形成性に優れた製造方法であることを意味する。
【００４７】
ＤＭＴＳ飽和水溶液中のＤＭＴＳの濃度は、予め作成した絶対検量線に基づいて求めた。
絶対検量線は、水及びアセトニトリルの混合溶媒にＤＭＴＳを溶解させた溶液についてＨＰＬＣ分析を行った場合における、溶液中のＤＭＴＳ濃度と、ピークのＡｒｅａ％と、の関係を示すグラフである。
ＨＰＬＣの条件は、以下のとおりとした。
【００４８】
−ＨＰＬＣの条件−
・カラム：  （株）ワイエムシィ製「ＹＭＣ−Ｐａｃｋ  ＯＤＳ−Ａ」（１５０×６ｍｍ）
・移動相：  アセトニトリル：Ｈ２Ｏ（０．１質量％トリフルオロ酢酸）＝５：５→１０：０  Ｏｖｅｒ  １５ｍｉｎ、ｒｅｔｅｎｔｉｏｎ  １０ｍｉｎ、流速０．５ｍＬ／ｍｉｎ
・温度：４０℃
・検出波長：２３０ｎｍ
【００４９】
〔実施例２〜５〕
溶液Ａの調製に用いたＤＭＴＳの量、
溶液Ａの調製に用いた水溶性有機溶剤の種類、
溶液Ａの調製に用いた水溶性有機溶剤の量、
溶液Ｂの調製に用いたシクロデキストリン化合物の種類、及び
溶液Ｂの調製に用いた水の量の組み合わせを、表１に示すように変更したこと以外は実施例１と同様の操作を行った。
ＤＭＴＳ飽和水溶液中のＤＭＴＳの濃度を表１に示す。
実施例２及び４において、Ｍｅ−β−ＣＤは、メチル−β−シクロデキストリンを意味する。Ｍｅ−β−ＣＤの使用量６３３ｍｇは、ＤＭＴＳの使用量２２４ｍｇに対し、使用モル比〔Ｍｅ−β−ＣＤ／ＤＭＴＳ〕が１．０となる量である。
【００５０】
〔比較例１〕
以下の点以外は実施例１と同様の操作を行った。
ＤＭＴＳ飽和水溶液中のＤＭＴＳの濃度を表１に示す。
−実施例１との相違点−
・溶液Ａ及び溶液Ｂの各々を調製する操作、及び、溶液Ａの全量に対して溶液Ｂの全量を添加する操作に代えて、ＤＭＴＳ（２２４ｍｇ）、Ｍｅ−β−ＣＤ（６３３ｍｇ）、及び水（５ｍＬ）を混合する操作を行った。
・濾液からエバポレーターによってアセトニトリルを除去する操作を省略した。
【００５１】
【表１】
2020011904.tif 000002
【００５２】
表１に示すように、実施例１〜５は、比較例１と比較して、ＤＭＴＳ飽和水溶液中のＤＭＴＳの濃度が高いことが確認された。即ち、実施例１〜５の製造方法は、比較例１の製造方法と比較して、特定包接化合物の形成性に優れることが確認された。