(57)【要約】      （修正有）【課題】シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズの表面への着色剤の接着性を向上させ、親水性及び生体適合性を高める着色剤組成物を提供する。【解決手段】着色剤組成物は、ポリジメチルシロキサン、少なくとも1種の親水性モノマー、及びポリドーパミン修飾着色剤を含む。ポリジメチルシロキサンは、所定の化学式で表記され、その量は着色剤組成物の総重量に対して30重量パーセント〜６５重量パーセントの範囲にある。親水性モノマーは、Ｎ−ビニルピロリドン、２−ヒドロキシエチルメタクリレート等からなる群より選ばれる一つまたは組み合わせである。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
ポリジメチルシロキサン、少なくとも1種の親水性モノマー、及びポリドーパミン修飾着色剤を含む、着色シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ用の着色剤組成物。
【請求項２】
前記ポリジメチルシロキサンが以下の式(I)
【化１】
2020056994.tif 000004
(式(I)において、pは4〜80の整数であり、qは3〜40の整数である)
により表される、請求項1に記載の着色剤組成物。
【請求項３】
前記ポリジメチルシロキサンの量が、着色剤組成物の総重量に対して30重量パーセント〜65重量パーセントの範囲である、請求項1に記載の着色剤組成物。
【請求項４】
前記親水性モノマーが、N-ビニルピロリドン(NVP)、2-ヒドロキシエチルメタクリレート(HEMA)、ラウリルメタクリレート(LMA)、N,N'-ジメチルアクリルアミド(DMA)、メチルメタクリレート(MAA)、N,N'-ジエチルアクリルアミド、N-イソプロピルアミド、2-ヒドロキシプロピルアクリレート、酢酸ビニル、N-アクリロイルモルホリン、及び2-ジメチルアミノエチルアクリレートからなる群より選ばれる少なくとも1つ、又はそれらの組み合わせである、請求項1に記載の着色剤組成物。
【請求項５】
前記親水性モノマーの量が、着色剤組成物の総重量に対して5重量パーセント〜20重量パーセントの範囲である、請求項1に記載の着色剤組成物。
【請求項６】
前記ポリドーパミン修飾着色剤が、
(a)アルカリ性水溶液中にドーパミンを提供してポリドーパミン溶液を形成するステップ、
(b)着色コンタクトレンズ用の着色剤を前記ポリドーパミン溶液中へ添加し、前記着色コンタクトレンズ用の着色剤及びポリドーパミンが反応して固体状ポリドーパミン修飾着色剤を形成できるように十分に撹拌するステップ、及び
(c)前記固体状ポリドーパミン修飾着色剤を収集するステップ
を含む方法により調製される、請求項1に記載の着色剤組成物。
【請求項７】
前記ポリドーパミン修飾着色剤の量が、着色剤組成物の総重量に対して10重量パーセント〜60重量パーセントの範囲である、請求項1に記載の着色剤組成物。
【請求項８】
開始剤、抗青色光剤、及び抗UV剤からなる群より選ばれる少なくとも1つ、又はそれらの組み合わせをさらに含む、請求項1に記載の着色剤組成物。
【請求項９】
(a)アルカリ性水溶液中にドーパミンを提供してポリドーパミン溶液を形成するステップ、
(b)着色コンタクトレンズ用の着色剤をポリドーパミン溶液中へ添加し、前記着色コンタクトレンズ用の着色剤及びポリドーパミンが反応して固体状ポリドーパミン修飾着色剤を形成できるように十分に撹拌するステップ、及び
(c)前記固体状ポリドーパミン修飾着色剤を収集するステップ
を含む、着色シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ用の着色剤を修飾する方法。
【請求項１０】
前記ポリドーパミン溶液の濃度が50ppm〜1500ppmの範囲である、請求項9に記載の着色シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ用の着色剤を修飾する方法。
【請求項１１】
前記着色コンタクトレンズ用の着色剤が有機着色剤又は無機着色剤を含む、請求項9に記載の着色シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ用の着色剤を修飾する方法。
【請求項１２】
前記無機着色剤が、黒色酸化鉄、褐色酸化鉄、黄色酸化鉄、赤色酸化鉄、又は二酸化チタンを含む、請求項11に記載の着色シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ用の着色剤を修飾する方法。
【請求項１３】
前記有機着色剤が、C.I. Reactive Yellow 14、C.I. Reactive Orange 7、C.I. Reactive Red 23、又はC.I. Reactive Blue 19を含む、請求項11に記載の着色シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ用の着色剤を修飾する方法。
【請求項１４】
シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ、及び
前記シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズの1つの表面上に位置して、請求項1から8のいずれか一項に記載の着色剤組成物を含む着色層
を含む、着色シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
関連出願の相互参照
この出願は、2018年10月3日に出願された台湾特許出願第107134999号の優先権を主張し、該出願は参照により本明細書中に組み込まれる。
【０００２】
本発明は着色シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ用の着色剤組成物に関し、特に、コンタクトレンズから容易に抜け落ちず着色シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズの快適な装用感を実現する着色剤組成物、着色剤組成物を含む着色シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ、着色シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ用の着色剤を修飾する方法に関する。
【背景技術】
【０００３】
今日では、ファッション又は衣服の調和に関連して、人々は自身の自然な虹彩の色を変化させることが可能な着色コンタクトレンズを装用し始めている。しかし、これらの様々な着色の又は模様付きのコンタクトレンズは色落ちするか又は変色して装用者に眼アレルギーを生じさせることになる。
【０００４】
一般的な着色コンタクトレンズはレンズの表面上に着色層を含む。装用者はレンズを装用する又は洗浄する過程でレンズの表面に触れることになり、レンズの表面上の着色層は剥離しやすい。したがって、着色剤が剥がれ落ちて装用者の眼に付着し、装用者の眼の感染又はアレルギーを引き起こす場合がある。
【０００５】
従来、着色剤及び親水性モノマーを混合して混合物を形成させ、次いで混合物をコンタクトレンズの表面に印刷し又は転写することにより着色層を形成させる着色コンタクトレンズを製造方法が提案されている。しかし、この方法は、着色層のコンタクトレンズとの相互作用力が不十分であり、そのため着色層がコンタクトレンズから容易に剥離し変色又は色落ちが生じるので、好ましくない。
【０００６】
また、最初にコンタクトレンズ表面上に着色層を形成させ、次いで着色層を損傷及び変色から保護するために透明層を着色層の上に被覆する着色コンタクトレンズを製造方法が提案されている。しかし、この方法は非常に複雑で高コストである。
【０００７】
近年、シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズの高い酸素透過性は角膜の健康のために好ましく、装用感を向上させ、シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズがますます普及している。消費者の要求によって、着色効果を有するシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズが期待されている。しかし、シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズは疎水性であるので、着色剤組成物はシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズの表面上に十分に接着することが困難である。したがって、透明保護層により着色層を十分に効果的に接着させて被覆するために、着色剤組成物と着色層のための透明保護層の両方に加えられる粘着付与剤を使用することが提案されている。しかし、この方法は非常に複雑で高コストである。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
したがって、本発明は、シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ用の着色剤組成物を提供する。着色剤組成物は、シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズの表面への着色層の接着性を高め、装用感を向上させるための良好な親水性及び生体適合性を実現する。さらに、着色剤は、しっかりと接着するので着色層のための保護層を排除し、着色シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズの装用感にとって好ましい。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
本発明の一態様は、シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ及びその1つの表面上に位置する着色層を含む着色シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズであって、着色層が優れた接着性を有し装用感を向上させるための良好な親水性及び生体適合性を実現する、着色シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズを提供する。
【００１０】
本発明は、着色シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズの着色層を形成するための着色シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ用の着色剤組成物を提供する。着色剤組成物は、シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズの表面への着色層の接着性を高め、装用感を高めるための良好な親水性及び生体適合性を実現することができる。本発明の着色シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ用の着色剤組成物は、ポリジメチルシロキサン、少なくとも1種の親水性モノマー、及びポリドーパミン修飾着色剤を含む。
【００１１】
本発明の別の態様は、着色剤とシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ表面との間の接着性、及びその装用感を高める着色シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ用の着色剤を修飾する方法を提供する。
【００１２】
本発明は、(a)アルカリ性水溶液中にドーパミンを提供してポリドーパミン溶液を形成するステップ、(b)着色コンタクトレンズ用の着色剤をポリドーパミン溶液中へ添加し、着色コンタクトレンズ用の着色剤及びポリドーパミンが反応して固体状ポリドーパミン修飾着色剤を形成できるように十分に撹拌するステップ、及び(c)固体状ポリドーパミン修飾着色剤を収集するステップを含む、着色シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ用の着色剤を修飾する方法である。
【００１３】
本発明の上記の及び他の態様は、好ましいが非限定的である実施形態の以下の詳細な説明に関連して、さらに良く理解されることになる。本発明のこれらの及び他の態様は、現時点で好ましい実施形態の以下の説明から明らかとなる。詳細な説明は単に本発明の例示的なものであり、添付の特許請求の範囲及びその等価物により規定される本発明の範囲を限定しない。当業者にとって明らかであるように、開示の新規の概念の精神及び範囲から逸脱せずに本発明の多くの変形及び修正が行われてもよい。
【発明を実施するための形態】
【００１４】
説明の目的のための以下の詳細な説明において、開示される実施形態の十分な理解を実現するために多くの具体的な詳細が示される。しかし、これらの具体的な詳細を使用せずに1つ以上の実施形態を実施してもよいことが明らかであろう。
【００１５】
説明され示される具体的な設計及び方法からの逸脱は当業者が思いつくこと、並びに本発明の精神及び範囲から逸脱することなく使用されてもよいことが明らかである。本発明は説明及び例証される特定の構造に制限されず、添付の特許請求の範囲に含まれ得るあらゆる修正物と一貫性があるものとして解釈されるべきである。
【００１６】
別途定義されない限り、本明細書において使用されるあらゆる技術的及び科学的用語は、本発明が属する技術分野の業者により一般的に理解されるのと同じ意味を有する。一般に、本明細書において使用される命名、及び実験室手順は良く知られており、当技術分野において一般的に採用される。当技術分野において及び様々な一般の参考文献に示されるものなど、従来の方法がこれらの手順において使用される。用語が単数で示される場合、発明者らはその用語の複数も意図する。本明細書において使用される命名、及び下記の実験室手順は良く知られており、当技術分野において一般的に採用されるものである。
【００１７】
本発明の着色コンタクトレンズ用の着色剤組成物は、ポリドーパミン修飾着色剤を含む。ドーパミンはイガイの接着性タンパク質に類似した分子構造及び強い接着性を有することが良く知られている。ドーパミンは多数のカテコール及びアミン官能基を含有し、優れた生体適合性及び親水性も示す。本発明は、着色剤とコンタクトレンズ表面の間の接着性及びその装用感を向上させるために着色シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズにおいて使用するための、ポリドーパミン修飾着色剤を開示する。
【００１８】
本発明の着色シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ用の着色剤組成物は、ポリジメチルシロキサン、少なくとも1種の親水性モノマー、及びポリドーパミン修飾着色剤を含む。
【００１９】
本発明の実施形態において、着色シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ用の着色剤組成物で使用されるポリジメチルシロキサンは、以下の式(I)により表すことができる。
【００２０】
【化１】
2020056994.tif 000002
(式(I)において、pは4〜80の整数であり、qは3〜40の整数である)
【００２１】
本発明において、着色シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズの着色剤組成物の式(I)により表されるポリジメチルシロキサンは、シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズの調製にも使用できる。したがって、本発明の着色剤組成物はシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズへの高い適合性を実現するので、着色剤組成物をシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズの表面上に接着させるのに好ましい。本発明の着色剤組成物の実施形態において、ポリジメチルシロキサンの量は、着色剤組成物の総重量に対して30重量パーセント〜65重量パーセントの範囲、好ましくは着色剤組成物の総重量に対して35重量パーセント〜60重量パーセントの範囲、より好ましくは着色剤組成物の総重量に対して40重量パーセント〜50重量パーセントの範囲である。
【００２２】
本発明の着色剤組成物で使用される好適な親水性モノマーは、限定はされないが、例えば、N-ビニルピロリドン(NVP)、2-ヒドロキシエチルメタクリレート(HEMA)、ラウリルメタクリレート(LMA)、N,N'-ジメチルアクリルアミド(DMA)、メチルメタクリレート(MAA)、N,N'-ジエチルアクリルアミド、N-イソプロピルアミド、2-ヒドロキシプロピルアクリレート、酢酸ビニル、及びN-アクリロイルモルホリン、2-ジメチルアミノエチルアクリレートからなる群より選ばれる少なくとも1つ、又はそれらの組み合わせであり得る。本発明の着色剤組成物は、好ましくは1種以上の親水性モノマーを使用することになる。親水性モノマーの量は、着色剤組成物の総重量に対して5重量パーセント〜20重量パーセントの範囲、好ましくは着色剤組成物の総重量に対して8重量パーセント〜15重量パーセントの範囲である。
【００２３】
着色剤組成物で使用される好適なポリドーパミン修飾着色剤は、本発明の着色コンタクトレンズの着色剤を修飾する方法により調製される。
【００２４】
本発明の別の態様は、着色シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ用の着色剤を修飾する方法を提供する。この方法は、(a)アルカリ性水溶液中にドーパミンを提供してポリドーパミン溶液を形成するステップ、(b)着色コンタクトレンズ用の着色剤をポリドーパミン溶液中へ添加し、着色コンタクトレンズ用の着色剤及びポリドーパミンが反応して固体状ポリドーパミン修飾着色剤を形成できるように十分に撹拌するステップ、及び(c)固体状ポリドーパミン修飾着色剤を収集するステップを含む。
【００２５】
本発明の方法の実施形態において、ポリドーパミン溶液の濃度は50ppm〜1500ppm、好ましくは75ppm〜1200ppmである。
【００２６】
本発明の着色シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズの実施形態において、着色剤は有機着色剤又は無機着色剤であり得る。有機着色剤は、限定はされないが、C.I. Reactive Yellow 14、C.I. Reactive Orange 7、C.I. Reactive Red 23、又はC.I. Reactive Blue 19であり得る。無機着色剤は、限定はされないが、黒色酸化鉄、褐色酸化鉄、黄色酸化鉄、赤色酸化鉄、又は二酸化チタンであり得る。
【００２７】
本発明の着色剤組成物の実施形態において、着色効果及びコンタクトレンズの光透過率を考慮すると、ポリドーパミン修飾着色剤の量は、着色剤組成物の総重量に対して10重量パーセント〜60重量パーセントの範囲、好ましくは着色剤組成物の総重量に対して30重量パーセント〜50重量パーセントの範囲である。
【００２８】
本発明の実施形態において、着色剤組成物は、開始剤をさらに含む。
【００２９】
開始剤は光開始剤又は熱開始剤であり得る。好適な熱開始剤は、限定はされないが、例えば、アゾビスイソヘプトニトリル(ADVN)、アゾビスイソブチロニトリル(AIBN)、2,2'-アゾビス(2-メチルブチロニトリル)、又は過酸化ベンゾイルであり得る。光開始剤は、限定はされないが、例えば、2,4,6-トリメチルベンゾイルジフェニルオキシド、2-ヒドロキシ-2-メチルフェニルプロパン-1-オン、エチル(2,4,6-トリメチルベンゾイル)フェニルホスフィネート、又は2,2-ジエトキシアセトフェノンであり得る。使用される熱開始剤又は光開始剤の量は、着色剤組成物の総重量に対して1重量パーセント〜5重量パーセントの範囲である。
【００３０】
本発明の実施形態において、シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ用の着色剤組成物は、抗青色光剤、及び抗UV剤からなる群より少なくとも1つをさらに含む。
【００３１】
本発明のさらなる態様は、着色シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズを提供する。本発明の実施形態において、着色シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズは、シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ、及びシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズの1つの表面上に位置する着色層を含むことであって、着色層は、ポリジメチルシロキサン、少なくとも1種の親水性モノマー、及びポリドーパミン修飾着色剤を含む着色剤組成物を含む。
【実施例】
【００３２】
以下、実施例により、本発明についてさらに詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００３３】
調製例1：ポリドーパミン溶液の調製
1gのドーパミンを1000mlの重炭酸ナトリウム水溶液(pH8.5)中に溶解させ、24時間撹拌した。濃度が1000ppmであるポリドーパミン溶液が得られた。
【００３４】
調製例2：ポリドーパミン修飾着色剤Iの調製
50gの黒色着色剤(Sicovit Black 85E172、BASF(ドイツ)より購入)を100mlの1000ppmポリドーパミン溶液中に加えて混合し、溶液を室温で24時間撹拌し、析出物が沈殿するまで静置した。黒色析出物を収集してオーブン中で乾燥させ、ポリドーパミン修飾着色剤Iを得た。
【００３５】
調製例3：ポリドーパミン修飾着色剤IIの調製
調製例1のポリドーパミン溶液を重炭酸ナトリウム溶液(pH8.5)で500ppmまで希釈した。調製例2の手順にしたがい、50gの黒色着色剤及び100mlの500ppmポリドーパミン溶液を使用してポリドーパミン修飾着色剤IIを調製した。
【００３６】
調製例4：ポリドーパミン修飾着色剤IIIの調製
調製例1のポリドーパミン溶液の濃度を重炭酸ナトリウム水溶液(pH=8.5)で200ppmまで希釈した。調製例2の手順にしたがい、50gの黒色着色剤及び100mlの200ppmポリドーパミン溶液を使用してポリドーパミン修飾着色剤IIIを調製した。
【００３７】
調製例5：ポリドーパミン修飾着色剤IVの調製
調製例1のポリドーパミン溶液の濃度を重炭酸ナトリウム水溶液(pH=8.5)で100ppmまで希釈した。調製例2の手順にしたがい、50gの黒色着色剤及び100mlの100ppmポリドーパミン溶液を使用してポリドーパミン修飾着色剤IVを調製した。
【００３８】
調製例6：ポリドーパミン修飾着色剤Vの調製
調製例1のポリドーパミン溶液の濃度を重炭酸ナトリウム水溶液(pH=8.5)で75ppmまで希釈した。調製例2の手順にしたがい、50gの黒色着色剤及び100mlの75ppmポリドーパミン溶液を使用してポリドーパミン修飾着色剤Vを調製した。
【００３９】
調製例7：コンタクトレンズ組成物の調製
4.44gのイソホロンジイソシアネート、触媒としての0.0025gのジブチルスズジラウレート、及び40mLの塩化メチレンをフラスコ中に加えて溶液を形成させ、溶液を窒素雰囲気で撹拌した。次いで、20gのα-ブチル-ω-[3-(2,2-(ジヒドロキシメチル)ブトキシ)プロピル]ポリジメチルシロキサンを正確に秤量し、約1時間かけて溶液へ滴下して加えた。溶液を12時間反応させた後、0.0025gのジブチルスズジラウレート及び7.2gのポリエチレングリコールモノメタクリレートをさらに秤量し、約1時間かけてフラスコ中に滴下して加えた。溶液を12時間反応させて得られた反応生成物を大量の水で洗浄し、次いで脱水及びろ過して原産物を得た。次いで、塩化メチレンを蒸発させて第1のポリジメチルシロキサンのマクロマーを得た。
【００４０】
8.88gのイソホロンジイソシアネート、触媒としての0.0025gのジブチルスズジラウレート、及び40mLの塩化メチレンをフラスコ中に加えて溶液を形成させ、溶液を窒素雰囲気で撹拌した。次いで、20gのポリジメチルシロキサンを正確に秤量し、約1時間かけて溶液へ滴下して加えた。溶液を室温で12時間反応させた後、さらに0.0025gのジブチルスズジラウレート及び14.4gのポリエチレングリコールモノメタクリレートを正確に秤量し、約1時間かけて溶液へ滴下して加えた。溶液をさらに12時間反応させた後、得られた反応生成物を大量の水で洗浄し、次いで脱水及びろ過して原産物を得た。次いで、塩化メチレンを蒸発させて第2のポリジメチルシロキサンのマクロマーを得た。
【００４１】
41.8gの第1のポリジメチルシロキサンのマクロマー、6.3gの第2のポリジメチルシロキサンのマクロマー、0.7gのアゾビスイソヘプトニトリル(ADVN)、43.96gのN-ビニルピロリドン(NVP)、6.3gの2-ヒドロキシエチルメタクリレート(HEMA)、1gのエチレングリコールジメチルアクリレート(EGDMA)、及び25.1gのヘキサノールを混合して約1時間撹拌してシリコーンヒドロゲルレンズ組成物を得た。
【００４２】
[実施例1]
着色シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズの調製
6.5gの2-ヒドロキシエチルメタクリレート(HEMA)、4.5gのN,N-ジメチルアクリルアミド(DMA)、調製例7で得られた47gの第2のポリジメチルシロキサンのマクロマー、2.0gの光開始剤である2-ヒドロキシ-2-メチルプロピオフェノン(商品名  UV-1173、BASF(台湾)より購入)、及び37.6gのポリドーパミン修飾着色剤I(調製例2)をボールミル(RETSCHPM 400)により粉砕して着色層組成物を得た。
【００４３】
得られた着色層組成物をポリプロピレン(PP)の型へ転写して光重合させ、着色層を作成した。調製例7で得られたシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ組成物をPP型の中へ定量的に滴下し、80℃で5時間、次いで115℃で2時間硬化させた。重合が完了した後、型をアルコール中に1時間浸し、得られた成型済みシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズを型から取り出した。取り出したシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズに水和処理を行い、得られた着色シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズを121℃で30分殺菌した。
【００４４】
水和手順は次の通りである：
(a)レンズを80%アルコール中に1時間浸し、レンズを取り出す、
(b)レンズを90%エタノール中に1時間浸し、レンズを取り出す、
(c)レンズを水中に浸して80℃で1時間加熱し、レンズを取り出す、及び
(d)レンズを緩衝剤溶液中で12時間平衡化させる。
【００４５】
[実施例2]
着色コンタクトレンズの調製
実施例2の着色層組成物で使用される着色剤が調製例3のポリドーパミン修飾着色剤IIであることを除いて、実施例2の着色コンタクトレンズを調製する方法は実施例1と同じであった。
【００４６】
[実施例3]
着色コンタクトレンズの調製
実施例3の着色層組成物で使用される着色剤が調製例4のポリドーパミン修飾着色剤IIIであることを除いて、実施例3の着色コンタクトレンズを調製する方法は実施例1と同じであった。
【００４７】
[実施例4]
着色コンタクトレンズの調製
実施例4の着色層組成物で使用される着色剤が調製例5のポリドーパミン修飾着色剤IVであることを除いて、実施例4の着色コンタクトレンズを調製する方法は実施例1と同じであった。
【００４８】
[実施例5]
着色コンタクトレンズの調製
実施例5の着色層組成物で使用される着色剤が調製例6のポリドーパミン修飾着色剤Vであることを除いて、実施例5の着色コンタクトレンズを調製する方法は実施例1と同じであった。
【００４９】
[比較例1]
着色コンタクトレンズの調製
着色層組成物で使用される着色剤が非修飾黒色着色剤(商品名  Sicovit Black 85E172、BASF(ドイツ)より購入)であることを除いて、比較例1の着色コンタクトレンズを調製する方法は実施例1と同じであった。
【００５０】
実施例1から実施例5及び比較例1において調製された着色コンタクトレンズの物理特性を以下の測定方法にしたがって測定した。得られたデータを表1に記載した。
【００５１】
物理特性の測定
(A)含水量の測定
コンタクトレンズをリン酸緩衝食塩水(PBS)中に23℃で24時間浸した。次いで、コンタクトレンズをそこから取り出し、長繊維布によりすべての表面の水を除去した。その後、コンタクトレンズの重量を測定した。次に、コンタクトレンズをマイクロ波により600Wで5分乾燥させ、その後乾燥したコンタクトレンズの重量を測定した。コンタクトレンズの含水量を以下の式により計算した:
(水和コンタクトレンズの重量−乾燥したコンタクトレンズの重量)/水和コンタクトレンズの重量×100%。
【００５２】
(B)コンタクトレンズの引張弾性率、引張強度、及び伸長比の測定
試験試料が、コンタクトレンズの中央領域から切り出して10mmの試料サイズとした。次いで、試験試料をISO 18369-3の4.7章で規定される緩衝剤中に25℃で2時間浸した。その後、20±5℃の温度及び55%±10%の相対湿度の条件において、試験試料を取り出して長繊維布によりすべての表面の水を除去し、試験装置AI-3000(Gotech Testing Maching Inc.より購入)を使用して引張弾性率及び引張強度測定を行った。10mm/minの一定の荷重速度で測定を行った。歪み-応力曲線の最初の傾きにしたがって、引張弾性率、引張強度、及び伸長比を決定した。
【００５３】
(C)コンタクトレンズの酸素透過性(Dk)の測定
ISO  18369-4  2006、4.4.3にしたがい、酸素透過性試験機(201T)を使用して、酸素透過性(Dk)を測定した。酸素透過性(Dk)の単位は10-10(ml O2 mm)/cm2sec mmHgと定義される。
【００５４】
(D)コンタクトレンズの変形の評価
コンタクトレンズの外観を目視で観察して変形が生じたかどうかを判断した。
【００５５】
(E)コンタクトレンズの色落ちの評価
コンタクトレンズをステージに置き、綿棒を使用してコンタクトレンズの表面を40回こすった。最後に、綿棒の表面を目視で観察してコンタクトレンズからの色落ちがあるかどうかを判断した。「◎」は色落ち無しを表し、「×」は色落ちを表す。
【００５６】
表1に示すように、実施例1から5で得られた着色シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズにおいて、含水量は約46.0%〜47.6%であり、引張弾性率は0.59MPa〜0.65MPaの範囲であり、引張強度は30g〜43gの範囲であり、伸長比は68%〜92%の範囲であり、酸素透過性(Dk)は約119〜125である。
【００５７】
【表１】
2020056994.tif 000003
【００５８】
比較例1の着色層で使用された着色剤は非修飾であり、着色シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズは色落ち試験後に色落ちした。実施例1から実施例5のシリコーンヒドロゲル着色コンタクトレンズにおいて、着色層の着色剤はポリドーパミン修飾着色剤であったため、レンズの色落ち及び変形がなく良好な着色効果が得られた。さらに、実施例1から実施例5のシリコーンヒドロゲル着色コンタクトレンズの物理特性は十分なものであった。
【００５９】
実施例によって及び実施形態に関して本発明が説明されているが、本発明はそれらに限定されないことを理解するべきである。反対に、本発明は様々な修正物及び類似の構成物及び手順に及ぶことを意図しており、あらゆるそのような修正物及び類似の構成物及び手順を包含するように、添付の特許請求の範囲はしたがって最も広い解釈を与えられるべきである。