(57)【要約】      （修正有）【課題】発光効率及び寿命がより改善された有機エレクトロルミネッセンス素子及びそのような有機エレクトロルミネッセンス素子を実現することができる新規材料の提供。【解決手段】式（１）で表される化合物。2020093979.tif 000099【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（１）で表される化合物。
【化１】
2020093979.tif 000089
（上記式中、
Ｒ１〜Ｒ７及びＲ１１〜Ｒ１８はそれぞれ独立して
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜３０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、
置換もしくは無置換の炭素数７〜３６のアラルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基；
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ、ジ又はトリ置換シリル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０ハロアルキル基；
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のハロアルコキシ基；
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、
ハロゲン原子、
シアノ基、又は
ニトロ基であり；
Ｒ１〜Ｒ３から選ばれる隣接する２つの基、Ｒ４〜Ｒ７から選ばれる隣接する２つの基、Ｒ１１〜Ｒ１４から選ばれる隣接する２つの基、及びＲ１５〜Ｒ１８から選ばれる隣接する２つの基は互いに結合して環構造を形成してもよく；
Ａｒは置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基であり、該アリール基は６員環のみで形成され；
ａは０、１、２、又は３であり；
ａが０であるとき、Ａｒは中心窒素原子に直結し；
ａが２又は３であるとき、２又は３個のＬ１は同一でも異なっていてもよく；
ｂは１、２、又は３であり；
ｂが２又は３であるとき、２又は３個のＬ２は同一でも異なっていてもよく；
ｃは１、２、又は３であり；
ｃが２又は３であるとき、２又は３個のＬ３は同一でも異なっていてもよく；
ｎは１又は２であり；
ｎが１であるとき、Ｌ１、Ｌ２、及びＬ３はそれぞれ独立して置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８のアリーレン基であり；
ｎが２であるとき、カルバゾール構造の窒素原子に直結するＬ３は環形成炭素数６〜１８の芳香族炭化水素の３価の残基であり、該３価の残基は置換基を有していてもよく、Ｌ１、Ｌ２、及びカルバゾール構造の窒素原子に直結しないＬ３はそれぞれ独立して置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８のアリーレン基である。）
【請求項２】
式（２）で表される請求項１に記載の化合物。
【化２】
2020093979.tif 000090
【請求項３】
Ａｒが表す置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基において、該アリール基がフェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アントリル基、ベンゾアントリル基、フェナントリル基、ベンゾフェナントリル基、フェナレニル基、ピセニル基、ペンタフェニル基、ピレニル基、クリセニル基、ベンゾクリセニル基、又はトリフェニレニル基である請求項１又は２に記載の化合物。
【請求項４】
Ａｒが表す置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基において、該アリール基がフェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フェナントリル基、又はトリフェニレニル基である請求項１〜３のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項５】
Ａｒが表す置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基において、該アリール基が下記式より選ばれる請求項１〜４のいずれか１項に記載の化合物。
【化３】
2020093979.tif 000091
【請求項６】
Ｌ１〜Ｌ３が表す置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８のアリーレン基において、該アリーレン基がそれぞれ独立してフェニレン基、ビフェニリレン基、ターフェニリレン基、ナフチレン基、アントリレン基、ベンゾアントリレン基、フェナントリレン基、ベンゾフェナントリレン基、フェナレニレン基、ピセニレン基、ペンタフェニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ベンゾクリセニレン基、又はトリフェニレニレン基である請求項１〜５のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項７】
Ｌ１〜Ｌ３が表す置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８のアリーレン基において、該アリーレン基がそれぞれ独立してフェニレン基、ビフェニリレン基、ターフェニリレン基、ナフチレン基、又はフェナントリレン基である請求項１〜６のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項８】
Ｌ１及びＬ２が表す置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８のアリーレン基において、該アリーレン基がそれぞれ独立してフェニレン基、ビフェニリレン基、ターフェニリレン基、ナフチレン基、又はフェナントリレン基であり；
Ｌ３が表す置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８のアリーレン基において、該アリーレン基がフェニレン基、ビフェニリレン基、又はターフェニリレン基である請求項１〜７のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項９】
Ｌ１及びＬ２が表す置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８のアリーレン基において、該アリーレン基がそれぞれ独立してフェニレン基、ビフェニリレン基、ターフェニリレン基、ナフチレン基、又はフェナントリレン基であり；
Ｌ３が表す置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８のアリーレン基において、該アリーレン基がｐ−フェニレン基、４，４’−ビフェニリレン基、又は４，４’’−ｐ−ターフェニリレン基である請求項１〜８のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１０】
Ｌ１及びＬ２が表す置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８のアリーレン基において、該アリーレン基がそれぞれ独立してｏ−フェニレン基、ｍ−フェニレン基、ｐ−フェニレン基、４，４’−ビフェニリレン基、４，３’−ビフェニリレン基、４，２’−ビフェニリレン基、４，４’’−ｐ−ターフェニリレン基、４，３’’−ｐ−ターフェニリレン基、４，２’’−ｐ−ターフェニリレン基、４，２’−ｐ−ターフェニリレン基、４，３’−ｐ−ターフェニリレン基、４，４’’−ｍ−ターフェニリレン基、４，３’’−ｍ−ターフェニリレン基、４，２’’−ｍ−ターフェニリレン基、４，３’−ｍ−ターフェニリレン基、１，４−ナフチレン基、２，６−ナフチレン基、又は２，７−フェナントリレン基であり；
Ｌ３が表す置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８のアリーレン基において、該アリーレン基がｐ−フェニレン基、４，４’−ビフェニリレン基、又は４，４’’−ｐ−ターフェニリレン基である請求項１〜９のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１１】
Ｌ１及びＬ２が表す置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８のアリーレン基において、該アリーレン基がそれぞれ独立してフェニレン基、ビフェニリレン基、ターフェニリレン基、ナフチレン基、又はフェナントリレン基であり；
Ｌ３が表す置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８のアリーレン基において、該アリーレン基がｍ−フェニレン基、４，３’−ビフェニリレン基、４，２’−ビフェニリレン基、４，３’’−ｐ−ターフェニリレン基、４，２’’−ｐ−ターフェニリレン基、４，２’−ｐ−ターフェニリレン基、４，３’−ｐ−ターフェニリレン基、４，４’’−ｍ−ターフェニリレン基、４，３’’−ｍ−ターフェニリレン基、４，２’’−ｍ−ターフェニリレン基、又は４，３’−ｍ−ターフェニリレン基である請求項１〜８のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１２】
Ｌ１及びＬ２が表す置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８のアリーレン基において、該アリーレン基がｏ−フェニレン基、ｍ−フェニレン基、ｐ−フェニレン基、４，４’−ビフェニリレン基、４，３’−ビフェニリレン基、４，２’−ビフェニリレン基、４，４’’−ｐ−ターフェニリレン基、４，３’’−ｐ−ターフェニリレン基、４，２’’−ｐ−ターフェニリレン基、４，２’−ｐ−ターフェニリレン基、４，３’−ｐ−ターフェニリレン基、４，４’’−ｍ−ターフェニリレン基、４，３’’−ｍ−ターフェニリレン基、４，２’’−ｍ−ターフェニリレン基、４，３’−ｍ−ターフェニリレン基、１，４−ナフチレン基、２，６−ナフチレン基、又は２，７−フェナントリレン基であり；
Ｌ３が表す置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８のアリーレン基において、該アリーレン基がｍ−フェニレン基、４，３’−ビフェニリレン基、４，２’−ビフェニリレン基、４，３’’−ｐ−ターフェニリレン基、４，２’’−ｐ−ターフェニリレン基、４，２’−ｐ−ターフェニリレン基、４，３’−ｐ−ターフェニリレン基、４，４’’−ｍ−ターフェニリレン基、４，３’’−ｍ−ターフェニリレン基、４，２’’−ｍ−ターフェニリレン基、又は４，３’−ｍ−ターフェニリレン基である請求項１〜８及び１１のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１３】
Ｌ１が表す置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８のアリーレン基において、該アリーレン基がフェニレン基であり；
Ｌ２が表す置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８のアリーレン基において、該アリーレン基がフェニレン基、ビフェニリレン基、ナフチレン基、又はフェナントリレン基であり；
Ｌ３が表す置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８のアリーレン基において、該アリーレン基がフェニレン基、ビフェニリレン基、又はターフェニリレン基である請求項１〜８のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１４】
Ｌ１が表す置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８のアリーレン基において、該アリーレン基がフェニレン基であり；
Ｌ２が表す置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８のアリーレン基において、該アリーレン基がフェニレン基、ビフェニリレン基、ナフチレン基、又はフェナントリレン基であり；
Ｌ３が表す置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８のアリーレン基において、該アリーレン基がｐ−フェニレン基、４，４’−ビフェニリレン基、又は４，４’’−ｐ−ターフェニリレン基である請求項１〜９及び１３のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１５】
Ｌ１が表す置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８のアリーレン基において、該アリーレン基がｏ−フェニレン基、ｍ−フェニレン基、又はｐ−フェニレン基であり；
Ｌ２が表す置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８のアリーレン基において、該アリーレン基がｏ−フェニレン基、ｍ−フェニレン基、ｐ−フェニレン基、４，４’−ビフェニリレン基、４，３’−ビフェニリレン基、４，２’−ビフェニリレン基、１，４−ナフチレン基、２，６−ナフチレン基、又は２，７−フェナントリレン基であり；
Ｌ３が表す置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８のアリーレン基において、該アリーレン基がｐ−フェニレン基、４，４’−ビフェニリレン基、又は４，４’’−ｐ−ターフェニリレン基である請求項１〜１０及び１３のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１６】
Ｌ１が表す置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８のアリーレン基において、該アリーレン基がフェニレン基であり；
Ｌ２が表す置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８のアリーレン基において、該アリーレン基がフェニレン基、ビフェニリレン基、ナフチレン基、又はフェナントリレン基であり；
Ｌ３が表す置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８のアリーレン基において、該アリーレン基がｍ−フェニレン基、４，３’−ビフェニリレン基、４，２’−ビフェニリレン基、４，３’’−ｐ−ターフェニリレン基、４，２’’−ｐ−ターフェニリレン基、４，２’−ｐ−ターフェニリレン基、４，３’−ｐ−ターフェニリレン基、４，４’’−ｍ−ターフェニリレン基、４，３’’−ｍ−ターフェニリレン基、４，２’’−ｍ−ターフェニリレン基、又は４，３’−ｍ−ターフェニリレン基である請求項１〜８、１１、及び１３のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１７】
Ｌ１が表す置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８のアリーレン基において、該アリーレン基がｏ−フェニレン基、ｍ−フェニレン基、又はｐ−フェニレン基であり；
Ｌ２が表す置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８のアリーレン基において、該アリーレン基がｏ−フェニレン基、ｍ−フェニレン基、ｐ−フェニレン基、４，４’−ビフェニリレン基、４，３’−ビフェニリレン基、４，２’−ビフェニリレン基、１，４−ナフチレン基、２，６−ナフチレン基、又は２，７−フェナントリレン基であり；
Ｌ３が表す置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８のアリーレン基において、該アリーレン基がｍ−フェニレン基、４，３’−ビフェニリレン基、４，２’−ビフェニリレン基、４，３’’−ｐ−ターフェニリレン基、４，２’’−ｐ−ターフェニリレン基、４，２’−ｐ−ターフェニリレン基、４，３’−ｐ−ターフェニリレン基、４，４’’−ｍ−ターフェニリレン基、４，３’’−ｍ−ターフェニリレン基、４，２’’−ｍ−ターフェニリレン基、又は４，３’−ｍ−ターフェニリレン基である請求項１〜８、１１〜１３、及び１６のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１８】
Ｌ３が表す置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８のアリーレン基において、該アリーレン基が以下のアリーレン基から選ばれる請求項１〜８、１１〜１３、１６、及び１７に記載の化合物。
【化４】
2020093979.tif 000092
（式中、＊ａは中心窒素原子に直接又は間接的に結合し、＊ｂはカルバゾール構造の窒素原子に直接又は間接的に結合する。）
【請求項１９】
ａが０、ｂが１、ｃが１である請求項１〜１８のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項２０】
Ｌ２が表す置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８のアリーレン基において、該アリーレン基がｏ−フェニレン基、ｍ−フェニレン基、ｐ−フェニレン基、４，４’−ビフェニリレン基、４，３’−ビフェニリレン基、４，２’−ビフェニリレン基、１，４−ナフチレン基、２，６−ナフチレン基、又は２，７−フェナントリレン基であり；
Ｌ３が表す置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８のアリーレン基において、該アリーレン基がｐ−フェニレン基、４，４’−ビフェニリレン基、又は４，４’’−ｐ−ターフェニリレン基であり；
Ａｒが表す置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基において、該アリール基が下記式より選ばれる請求項１９に記載の化合物。
【化５】
2020093979.tif 000093
【請求項２１】
Ｌ２が表す置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８のアリーレン基において、該アリーレン基がｏ−フェニレン基、ｍ−フェニレン基、ｐ−フェニレン基、４，４’−ビフェニリレン基、４，３’−ビフェニリレン基、４，２’−ビフェニリレン基、１，４−ナフチレン基、２，６−ナフチレン基、又は２，７−フェナントリレン基であり；
Ｌ３が表す置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８のアリーレン基において、該アリーレン基がｍ−フェニレン基、４，３’−ビフェニリレン基、４，２’−ビフェニリレン基、４，３’’−ｐ−ターフェニリレン基、４，２’’−ｐ−ターフェニリレン基、４，２’−ｐ−ターフェニリレン基、４，３’−ｐ−ターフェニリレン基、４，４’’−ｍ−ターフェニリレン基、４，３’’−ｍ−ターフェニリレン基、４，２’’−ｍ−ターフェニリレン基、又は４，３’−ｍ−ターフェニリレン基であり；
Ａｒが表す置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基において、該アリール基が下記式より選ばれる請求項１９に記載の化合物。
【化６】
2020093979.tif 000094
【請求項２２】
Ｌ３が表す置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８のアリーレン基において、該アリーレン基が以下のアリーレン基から選ばれる請求項２１に記載の化合物。
【化７】
2020093979.tif 000095
（式中、＊ａは中心窒素原子に結合し、＊ｂはカルバゾール構造の窒素原子に結合する。）
【請求項２３】
ａが１、ｂが１、ｃが１である請求項１〜１８のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項２４】
Ｌ１が表す置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８のアリーレン基において、該アリーレン基がｏ−フェニレン基、ｍ−フェニレン基、又はｐ−フェニレン基であり；
Ｌ２が表す置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８のアリーレン基において、該アリーレン基がｏ−フェニレン基、ｍ−フェニレン基、ｐ−フェニレン基、４，４’−ビフェニリレン基、４，３’−ビフェニリレン基、４，２’−ビフェニリレン基、１，４−ナフチレン基、２，６−ナフチレン基、又は２，７−フェナントリレン基であり；
Ｌ３が表す置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８のアリーレン基において、該アリーレン基がｐ−フェニレン基、４，４’−ビフェニリレン基、又は４，４’’−ｐ−ターフェニリレン基であり；
Ａｒが表す置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基において、該アリール基が下記式より選ばれる請求項２３に記載の化合物。
【化８】
2020093979.tif 000096
【請求項２５】
Ｌ１が表す置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８のアリーレン基において、該アリーレン基がｏ−フェニレン基、ｍ−フェニレン基、又はｐ−フェニレン基であり；
Ｌ２が表す置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８のアリーレン基において、該アリーレン基がｏ−フェニレン基、ｍ−フェニレン基、ｐ−フェニレン基、４，４’−ビフェニリレン基、４，３’−ビフェニリレン基、４，２’−ビフェニリレン基、１，４−ナフチレン基、２，６−ナフチレン基、又は２，７−フェナントリレン基であり；
Ｌ３が表す置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８のアリーレン基において、該アリーレン基がｍ−フェニレン基、４，３’−ビフェニリレン基、４，２’−ビフェニリレン基、４，３’’−ｐ−ターフェニリレン基、４，２’’−ｐ−ターフェニリレン基、４，２’−ｐ−ターフェニリレン基、４，３’−ｐ−ターフェニリレン基、４，４’’−ｍ−ターフェニリレン基、４，３’’−ｍ−ターフェニリレン基、４，２’’−ｍ−ターフェニリレン基、又は４，３’−ｍ−ターフェニリレン基であり；
Ａｒが表す置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基において、該アリール基が下記式より選ばれる請求項２３に記載の化合物。
【化９】
2020093979.tif 000097
【請求項２６】
Ｌ３が表す置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８のアリーレン基において、該アリーレン基が以下のアリーレン基から選ばれる請求項２５に記載の化合物。
【化１０】
2020093979.tif 000098
（式中、＊ａは中心窒素原子に結合し、＊ｂはカルバゾール構造の窒素原子に結合する。）
【請求項２７】
Ｒ１〜Ｒ７及びＲ１１〜Ｒ１８が水素原子である請求項１〜２６のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項２８】
請求項１〜２７のいずれか１項に記載の化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
【請求項２９】
陰極、陽極、及び該陰極と該陽極の間に有機層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子であって、該有機層が発光層を含み、該有機層の少なくとも１層が請求項１〜２７のいずれか１項に記載の化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項３０】
前記有機層が正孔輸送帯域を含み、該正孔輸送帯域が前記化合物を含む請求項２９に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項３１】
前記正孔輸送帯域が陽極側の第１正孔輸送層と陰極側の第２正孔輸送層を含み、該第１正孔輸送層と該第２正孔輸送層の一方又は双方が前記化合物を含む請求項２９又は３０に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項３２】
請求項２９〜３１のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を含む電子機器。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、化合物、該化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、該化合物を使用した有機エレクトロルミネッセンス素子、及び該有機エレクトロルミネッセンス素子を含む電子機器に関する。
【背景技術】
【０００２】
一般に有機エレクトロルミネッセンス素子（有機ＥＬ素子）は陽極、陰極、及び陽極と陰極に挟まれた有機層から構成されている。両電極間に電圧が印加されると、陰極側から電子、陽極側から正孔が発光領域に注入され、注入された電子と正孔は発光領域において再結合して励起状態を生成し、励起状態が基底状態に戻る際に光を放出する。従って、電子又は正孔を効率よく発光領域に輸送し、電子と正孔との再結合を容易にする化合物の開発は高効率有機ＥＬ素子を得る上で重要である。
【０００３】
そのような化合物として、特許文献１には、９，９−ジフェニルフルオレニル基が中心窒素原子に直接又はリンカーを介して結合し、さらに、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基及びカルバゾリル基から選ばれる２つの基が中心窒素原子に直接又はリンカーを介して結合した化合物が記載されている。該化合物は正孔輸送層に使用されている。
【０００４】
特許文献２はＣ−カルバゾリル基が中心窒素原子に直接又はリンカーを介して結合したアミン化合物（１）とＮ−カルバゾリル基が中心窒素原子に直接又はリンカーを介して結合したアミン化合物（２）を含む組成物を正孔輸送層に使用することを開示している。アミン化合物（２）の例示化合物として、ジベンゾフラニル基及び／又はジベンゾチオフェニル基が中心窒素原子に直結した化合物が記載されている。
【０００５】
特許文献３は、式（１）で表される基、式（２）又は（３）で表される基、及び、式（２）又は（３）で表される基及び置換もしくは無置換のアリール基から選ばれる基が中心窒素原子に結合したアミン化合物を正孔輸送層又は正孔注入層に使用することを記載している。
【化１】
2020093979.tif 000002
（式中、Ｘは酸素原子又ＮＡｒ１であり、Ａｒ１は置換もしくは無置換のアリール基である。）
しかし、１−ベンゾフラニル基を有するアミン化合物は特許文献３に記載されていない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００６】
【特許文献１】国際公開第２０１６／００６７１１号
【特許文献２】韓国公開特許１０−２０１６−００５９６０２号公報
【特許文献３】国際公開第２０１０／０６１８２４号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
従来、有機ＥＬ素子の製造に有用な多くの化合物が報告されているが、有機ＥＬ素子の特性を更に向上させる化合物が依然として求められている。
【０００８】
本発明は、前記の課題を解決するためになされたもので、発光効率及び寿命がより改善された有機ＥＬ素子及びそのような有機ＥＬ素子を実現する新規化合物を提供すること目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
本発明者らは、前記目的を達成するために鋭意研究を重ねた結果、下記式（１）で表される化合物が発光効率及び寿命がより改善された有機ＥＬ素子を実現することを見出した。
【００１０】
すなわち、一態様において、本発明は式（１）で表される化合物（以下、化合物（１）と称することもある）を提供する。
【化２】
2020093979.tif 000003
（上記式中、
Ｒ１〜Ｒ７及びＲ１１〜Ｒ１８はそれぞれ独立して水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数７〜３６のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ、ジ又はトリ置換シリル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０ハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のハロアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、ハロゲン原子、シアノ基、又は、ニトロ基であり；
Ｒ１〜Ｒ３から選ばれる隣接する２つの基、Ｒ４〜Ｒ７から選ばれる隣接する２つの基、Ｒ１１〜Ｒ１４から選ばれる隣接する２つの基、及びＲ１５〜Ｒ１８から選ばれる隣接する２つの基は互いに結合して環構造を形成してもよく；
Ａｒは置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基であり、該アリール基は６員環のみで形成され；
ａは０、１、２、又は３であり；
ａが０であるとき、Ａｒは中心窒素原子に直結し；
ａが２又は３であるとき、２又は３個のＬ１は同一でも異なっていてもよく；
ｂは１、２、又は３であり；
ｂが２又は３であるとき、２又は３個のＬ２は同一でも異なっていてもよく；
ｃは１、２、又は３であり；
ｃが２又は３であるとき、２又は３個のＬ３は同一でも異なっていてもよく；
ｎは１又は２であり；
ｎが１であるとき、Ｌ１、Ｌ２、及びＬ３はそれぞれ独立して置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８のアリーレン基であり；
ｎが２であるとき、カルバゾール構造の窒素原子に直結するＬ３は環形成炭素数６〜１８の芳香族炭化水素の３価の残基であり、該３価の残基は置換基を有していてもよく、Ｌ１、Ｌ２、及びカルバゾール構造の窒素原子に直結しないＬ３はそれぞれ独立して置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８のアリーレン基である。）
【００１１】
他の態様において、本発明は化合物（１）を含む有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を提供する。
【００１２】
さらに他の態様において、本発明は陰極、陽極、及び該陰極と該陽極の間に配置された有機層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子であって、該有機層は発光層を含み、該有機層の少なくとも１層が化合物（１）を含む有機エレクトロルミネッセンス素子を提供する。
【００１３】
さらに他の態様において、本発明は、前記有機エレクトロルミネッセンス素子を備える電子機器を提供する。
【発明の効果】
【００１４】
化合物（１）は発光効率及び寿命がより改善された有機ＥＬ素子を実現する。
【図面の簡単な説明】
【００１５】
【図１】本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子の構成を示す概略図である。
【発明を実施するための形態】
【００１６】
本明細書において、「置換もしくは無置換の炭素数ＸＸ〜ＹＹのＺＺ基」という表現における「炭素数ＸＸ〜ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の炭素数を表すものであり、置換されている場合の置換基の炭素数は含めない。
【００１７】
本明細書において、「置換もしくは無置換の原子数ＸＸ〜ＹＹのＺＺ基」という表現における「原子数ＸＸ〜ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の原子数を表すものであり、置換されている場合の置換基の原子数は含めない。
【００１８】
本明細書において、「置換もしくは無置換のＺＺ基」という場合における「無置換ＺＺ基」とは、ＺＺ基の水素原子が置換基で置換されていないことを意味する。
【００１９】
本明細書において、「水素原子」とは、中性子数が異なる同位体、すなわち、軽水素（ｐｒｏｔｉｕｍ）、重水素（ｄｅｕｔｅｒｉｕｍ）、及び三重水素（ｔｒｉｔｉｕｍ）を包含する。
【００２０】
本明細書において、「環形成炭素数」とは、原子が環状に結合した構造の化合物（例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子のうちの炭素原子の数を表す。当該環が置換基によって置換される場合、置換基に含まれる炭素は環形成炭素には含まない。以下で記される「環形成炭素数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ベンゼン環は環形成炭素数が６であり、ナフタレン環は環形成炭素数が１０であり、ピリジン環は環形成炭素数５であり、フラン環は環形成炭素数４である。また、ベンゼン環やナフタレン環に置換基として例えばアルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、環形成炭素数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として例えばフルオレン環が結合している場合（スピロフルオレン環を含む）、置換基としてのフルオレン環の炭素数は環形成炭素数に含めない。
【００２１】
本明細書において、「環形成原子数」とは、原子が環状に結合した構造（例えば単環、縮合環、環集合）の化合物（例えば単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子の数を表す。環を構成しない原子（例えば環を構成する原子の結合手を終端する水素原子）や、当該環が置換基によって置換される場合の置換基に含まれる原子は環形成原子数には含まない。以下で記される「環形成原子数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ピリジン環は環形成原子数は６であり、キナゾリン環は環形成原子数が１０であり、フラン環の環形成原子数は５である。ピリジン環やキナゾリン環の環形成炭素原子にそれぞれ結合している水素原子や置換基を構成する原子は、環形成原子数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として例えばフルオレン環が結合している場合（スピロビフルオレン環を含む）、置換基としてのフルオレン環の原子数は環形成原子数の数に含めない。
【００２２】
本発明の一態様に係る化合物（化合物（１））は式（１）で表される。
【化３】
2020093979.tif 000004
【００２３】
化合物（１）は好ましくは式（２）で表される。
【化４】
2020093979.tif 000005
【００２４】
式（１）及び（２）中の各記号を以下に説明する。
【００２５】
Ｒ１〜Ｒ７及びＲ１１〜Ｒ１８はそれぞれ独立して水素原子；置換もしくは無置換の炭素数１〜３０、好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８のアルキル基；置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜３０、好ましくは３〜１０、より好ましくは３〜８、さらに好ましくは５又は６のシクロアルキル基；置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０、好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８のアリール基；置換もしくは無置換の炭素数７〜３６、好ましくは７〜２６、より好ましくは７〜２０のアラルキル基；置換もしくは無置換の炭素数１〜３０、好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８のアルコキシ基；置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０、好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８のアリールオキシ基；置換もしくは無置換の炭素数１〜３０、好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０、好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ、ジ又はトリ置換シリル基；置換もしくは無置換の炭素数１〜３０、好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８ハロアルキル基；置換もしくは無置換の炭素数１〜３０、好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８のハロアルコキシ基；置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０、好ましくは５〜２４、より好ましくは５〜１３のヘテロアリール基；ハロゲン原子；シアノ基；又はニトロ基である。
【００２６】
前記置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基において、該アルキル基は、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基（異性体基を含む）、ヘキシル基（異性体基を含む）、ヘプチル基（異性体基を含む）、オクチル基（異性体基を含む）、ノニル基（異性体基を含む）、デシル基（異性体基を含む）、ウンデシル基（異性体基を含む）、又はドデシル基（異性体基を含む）であり、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、及びペンチル基（異性体基を含む）が好ましく、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、及びｔ−ブチル基がより好ましく、メチル基及びｔ−ブチル基がさらに好ましい。
【００２７】
前記置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜３０のシクロアルキル基において、該シクロアルキル基は、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、又はシクロヘプチル基であり、シクロペンチル基及びシクロヘキシル基が好ましい。
【００２８】
前記置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基において、該アリール基は、例えば、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ビフェニレニル基、ナフチル基、アントリル基、ベンゾアントリル基、フェナントリル基、ベンゾフェナントリル基、フェナレニル基、ピセニル基、ペンタフェニル基、ピレニル基、クリセニル基、ベンゾクリセニル基、又はトリフェニレニル基であり、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、及びナフチル基が好ましく、フェニル基、ビフェニリル基、及びナフチル基がより好ましく、フェニル基がさらに好ましい。
【００２９】
前記置換もしくは無置換の炭素数７〜３６のアラルキル基において、該アラルキル基のアリール部位は上記の環形成炭素数６〜３０、好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８のアリール基から選択され、アルキル部位は上記の置換もしくは無置換の炭素数１〜３０、好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８のアルキル基から選択される基に相当する。該アラルキル基は、例えば、ベンジル基、フェネチル基、又はフェニルプロピル基であり、ベンジル基が好ましい。
【００３０】
前記置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基において、該アルコキシ基のアルキル部位は上記置換もしくは無置換の炭素数１〜３０、好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８のアルキル基から選択される。該アルコキシ基としては、ｔ−ブトキシ基、プロポキシ基、エトキシ基、及びメトキシ基が好ましく、エトキシ基及びメトキシ基がより好ましく、メトキシ基がさらに好ましい。
【００３１】
前記置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基において、該アリールオキシ基のアリール部位は上記置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０、好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８のアリール基から選択される。該アリールオキシ基としては、ターフェニルオキシ基、ビフェニルオキシ基、及びフェノキシ基が好ましく、ビフェニルオキシ基及びフェノキシ基がより好ましく、フェノキシ基がさらに好ましい。
【００３２】
前記モノ、ジ又はトリ置換シリル基が有する置換基は、上記置換もしくは無置換の炭素数１〜３０、好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８のアルキル基、及び、上記置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０、好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８のアリール基から選択される。トリ置換シリル基が好ましく、例えば、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、イソプロピルジメチルシリル基、トリフェニルシリル基、フェニルジメチルシリル基、ｔ−ブチルジフェニルシリル基、及びトリトリルシリル基が挙げられる。
【００３３】
前記置換もしくは無置換の炭素数１〜３０ハロアルキル基において、該ハロアルキル基は上記炭素数１〜３０、好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８のアルキル基の少なくとも１個、好ましくは１〜７個の水素原子、又は全ての水素原子をフッ素原子、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子から選ばれるハロゲン原子、好ましくはフッ素原子で置換して得られる基が挙げられる。該ハロアルキル基は炭素数１〜３０、好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８のフルオロアルキル基が好ましく、ヘプタフルオロプロピル基（異性体を含む）、ペンタフルオロエチル基、２,２,２−トリフルオロエチル基、及びトリフルオロメチル基がより好ましく、ペンタフルオロエチル基、２,２,２−トリフルオロエチル基、及びトリフルオロメチル基がさらに好ましく、トリフルオロメチル基が特に好ましい。
【００３４】
前記置換もしくは無置換のハロアルコキシ基において、該ハロアルコキシ基のハロアルキル部位は上記炭素数１〜３０、好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８のハロアルキル基から選択される。該ハロアルコキシ基は炭素数１〜３０、好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８のフルオロアルコキシ基が好ましく、ヘプタフルオロプロポキシ基（異性体を含む）、ペンタフルオロエトキシ基、２,２,２−トリフルオロエトキシ基、及びトリフルオロメトキシ基がより好ましく、ペンタフルオロエトキシ基、２,２,２−トリフルオロエトキシ基、及びトリフルオロメトキシ基がさらに好ましく、トリフルオロメトキシ基が特に好ましい。
【００３５】
前記置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基において、該ヘテロアリール基は１〜５個、好ましくは１〜３個、より好ましくは１〜２個の環形成ヘテロ原子を含む。該環形成ヘテロ原子は、例えば、窒素原子、硫黄原子及び酸素原子から選択される。該ヘテロアリール基の自由結合手は環形成炭素原子上に存在するか、又は、構造的に可能な場合には、環形成窒素原子上に存在してもよい。
該ヘテロアリール基としては、例えば、ピロリル基、フリル基、チエニル基、ピリジル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基（ベンゾチエニル基、以下同様）、インドリジニル基、ベンゾイミダゾリル基、インダゾリル基、ジベンゾフラニル基、ナフトベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基（ジベンゾチエニル基、以下同様）、ナフトベンゾチオフェニル基（ナフトベンゾチエニル基、以下同様）、カルバゾリル基、及びベンゾカルバゾリル基が挙げられ、フリル基、チエニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ナフトベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ナフトベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基、及びベンゾカルバゾリル基が好ましく、チエニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ナフトベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ナフトベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基、及びベンゾカルバゾリル基がより好ましい。該置換ヘテロアリール基としては、例えば、９−フェニルカルバゾリル基、９−ビフェニリルカルバゾリル基、９−フェニルフェニルカルバゾリル基、９−ナフチルカルバゾリル基、フェニルジベンゾフラニル基、及びフェニルジベンゾチオフェニル基（フェニルジベンゾチエニル基）が好ましい。
【００３６】
ハロゲン原子はフッ素原子、塩素原子、臭素原子、又はヨウ素原子でありフッ素原子が好ましい。
【００３７】
Ｒ１〜Ｒ３から選ばれる隣接する２つの基、Ｒ４〜Ｒ７から選ばれる隣接する２つの基、Ｒ１１〜Ｒ１４から選ばれる隣接する２つの基、Ｒ１５〜Ｒ１８から選ばれる隣接する２つの基は互いに結合して環構造を形成してもよい。
本発明の一態様において、前記隣接する２つの基は互いに結合せず、従って、環構造を形成しなくてもよい。
【００３８】
前記環構造としては、例えば、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８の芳香族炭化水素環、置換もしくは無置換の環形成炭素数５〜１８の脂肪族炭化水素環、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜１８の芳香族複素環、及び置換もしくは無置換の環形成原子数５〜１８の脂肪族複素環が挙げられる。
【００３９】
前記環形成炭素数６〜１８の芳香族炭化水素環としては、例えば、ベンゼン、ビフェニレン、ナフタレン、アントラセン、ベンゾアントラセン、フェナントレン、ベンゾフェナントレン、フェナレン、ピレン、クリセン、及びトリフェニレンから選ばれる芳香族炭化水素環が挙げられる。
【００４０】
前記環形成炭素数５〜１８の脂肪族炭化水素環としては、例えば、シクロペンテン環、シクロペンタジエン環、シクロヘキセン環、シクロヘキサジエン環、及び、前記環形成炭素数６〜１８の芳香族炭化水素環を部分的に水素化して得られる脂肪族環が挙げられる。
【００４１】
前記環形成原子数５〜１８の芳香族複素環としては、例えば、ピロール、フラン、チオフェン、ピリジン、イミダゾール、ピラゾール、インドール、イソインドール、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ベンゾイミダゾール、インダゾール、ジベンゾフラン、ナフトベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ナフトベンゾチオフェン、カルバゾール、及びベンゾカルバゾール、から選ばれる芳香族複素環が挙げられる。
【００４２】
前記環形成原子数５〜１８の脂肪族複素環としては、例えば、上記環形成原子数５〜１８の芳香族複素環を部分的に水素化して得られる脂肪族環が挙げられる。
【００４３】
Ｒ１〜Ｒ７及びＲ１１〜Ｒ１８はそれぞれ独立して好ましくは水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、ハロゲン原子、又はシアノ基であり；より好ましくは水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、ハロゲン原子、又はシアノ基である。
【００４４】
本発明の一態様において、Ｒ１〜Ｒ７及びＲ１１〜Ｒ１８はすべて水素原子であってもよい。
【００４５】
Ａｒは置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０、好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８のアリール基である。該アリール基は６員環（ベンゼン環）のみで形成される。すなわち、該アリール基は６員環の単環基、６員環のみで形成される縮合環基、又は６員環のみで形成される環集合基である。
前記６員環の単環基はフェニル基である。
前記６員環のみで形成される縮合環基は２以上のベンゼン環が縮合した環系の１価の基である。該縮合環基としては、例えば、ナフチル基、アントリル基、ベンゾアントリル基、フェナントリル基、ベンゾフェナントリル基、フェナレニル基、ピセニル基、ペンタフェニル基、ピレニル基、クリセニル基、ベンゾクリセニル基、ペリレニル基、及びトリフェニレニル基が挙げられる。
前記６員環のみで形成される環集合基は、２以上のベンゼン環が単結合を介して連結した環系の１価の基である。該環集合基としては、例えば、ビフェニル及びターフェニルの１価の残基が挙げられる。
【００４６】
５員環を含むアリール基としては、フルオレン型アリール基とフルオランテン型アリール基がある。フルオレン型アリール基はフルオレンの９位にベンジル位アルキル基を有する。この部分がラジカル化し易いと考えられ、そのため、フルオレン型アリール基を含む化合物の耐性（安定性）は低いと考えられる。そのような化合物を特に発光層に接する層に用いた場合、素子寿命が低下することが予想される。また、フルオランテン型アリール基はきわめて電子受容性の高いアリール基である。フルオランテン型アリール基を含む化合物を発光層に接する正孔輸送層に用いた場合、陰極から流れてくる電子を発光層／正孔輸送層界面でブロックすることが出来ず、正孔輸送層側に電子が流れ込み、そのため、素子の発光効率と寿命が低下すると考えられる。以上の理由から、本発明の化合物（１）に含まれるアリール基及びアリーレン基は６員環のみで形成されることが好ましい。
【００４７】
Ａｒが表す置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基において、該アリール基は、例えば、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アントリル基、ベンゾアントリル基、フェナントリル基、ベンゾフェナントリル基、フェナレニル基、ピセニル基、ペンタフェニル基、ピレニル基、クリセニル基、ベンゾクリセニル基、ペリレニル基、又はトリフェニレニル基であり；より好ましくはフェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フェナントリル基、又はトリフェニレニル基であり；さらに好ましくはフェニル基、２−、３−、又は４−ビフェニリル基、２−、３−、又は４−ｏ−ターフェニリル基、２−、３−、又は４−ｍ−ターフェニリル基、２−、３−、又は４−ｐ−ターフェニリル基、１−又は２−ナフチル基、２−、３−、４−又は９−フェナントリル基、又は２−トリフェニレニル基である。
【００４８】
ａは０、１、２、又は３、好ましくは０、１、又は２、より好ましくは０又は１である。本発明の一態様においてはａが０であることが好ましく、他の態様においてはａが１であることが好ましい。ａが０であるとき、Ａｒは中心窒素原子に直結する。ａが２又は３であるとき、２又は３個のＬ１は同一でも異なっていてもよい。隣接する２個のＬ１上にそれぞれ存在する２個の任意の置換基は互いに結合しないこと、すなわち、隣接する２個のＬ１は任意の置換基によって架橋されていないことが好ましい。
【００４９】
ｂは１、２、又は３、好ましくは１又は２、より好ましくは１である。ｂが２又は３であるとき、２又は３個のＬ２は同一でも異なっていてもよい。隣接する２個のＬ２上にそれぞれ存在する２個の任意の置換基は互いに結合しないこと、すなわち、隣接する２個のＬ２は任意の置換基によって架橋されていないことが好ましい。
【００５０】
ｃは１、２又は３、好ましくは１又は２、より好ましくは１である。ｃが２であるとき、２個のＬ３は同一でも異なっていてもよい。隣接する２個のＬ３上にそれぞれ存在する２個の任意の置換基は互いに結合しないこと、すなわち、隣接する２個のＬ３は任意の置換基によって架橋されていないことが好ましい。
【００５１】
ｎは１又は２、好ましくは１である。
【００５２】
Ｌ１は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８のアリーレン基を表す。
該アリーレン基は、例えば、フェニレン基、ビフェニリレン基、ターフェニリレン基、ナフチレン基、アントリレン基、ベンゾアントリレン基、フェナントリレン基、ベンゾフェナントリレン基、フェナレニレン基、ピセニレン基、ペンタフェニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ベンゾクリセニレン基、又はトリフェニレニレン基であり；好ましくはフェニレン基、ビフェニリレン基、ターフェニリレン基、ナフチレン基、又はフェナントリレン基であり；より好ましくはｏ−フェニレン基、ｍ−フェニレン基、ｐ−フェニレン基、４，４’−ビフェニリレン基、４，３’−ビフェニリレン基、４，２’−ビフェニリレン基、４，４’’−ｐ−ターフェニリレン基、４，３’’−ｐ−ターフェニリレン基、４，２’’−ｐ−ターフェニリレン基、４，２’−ｐ−ターフェニリレン基、４，３’−ｐ−ターフェニリレン基、４，４’’−ｍ−ターフェニリレン基、４，３’’−ｍ−ターフェニリレン基、４，２’’−ｍ−ターフェニリレン基、４，３’−ｍ−ターフェニリレン基、１，４−ナフチレン基、２，６−ナフチレン基、又は２，７−フェナントリレン基であり；さらに好ましくはフェニレン基、すなわち、ｏ−フェニレン基、ｍ−フェニレン基、又はｐ−フェニレン基である。
前記アリーレン基の２つの自由結合手は、一方が中心窒素原子に直接又は間接的に結合し、他方がＡｒに直接又は間接的に結合する。
【００５３】
Ｌ２は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８のアリーレン基を表す。
該アリーレン基は、例えば、フェニレン基、ビフェニリレン基、ターフェニリレン基、ナフチレン基、アントリレン基、ベンゾアントリレン基、フェナントリレン基、ベンゾフェナントリレン基、フェナレニレン基、ピセニレン基、ペンタフェニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ベンゾクリセニレン基、又はトリフェニレニレン基であり；好ましくはフェニレン基、ビフェニリレン基、ターフェニリレン基、ナフチレン基、又はフェナントリレン基であり；より好ましくはｏ−フェニレン基、ｍ−フェニレン基、ｐ−フェニレン基、４，４’−ビフェニリレン基、４，３’−ビフェニリレン基、４，２’−ビフェニリレン基、４，４’’−ｐ−ターフェニリレン基、４，３’’−ｐ−ターフェニリレン基、４，２’’−ｐ−ターフェニリレン基、４，２’−ｐ−ターフェニリレン基、４，３’−ｐ−ターフェニリレン基、４，４’’−ｍ−ターフェニリレン基、４，３’’−ｍ−ターフェニリレン基、４，２’’−ｍ−ターフェニリレン基、４，３’−ｍ−ターフェニリレン基、１，４−ナフチレン基、２，６−ナフチレン基、又は２，７−フェナントリレン基であり；さらに好ましくはｏ−フェニレン基、ｍ−フェニレン基、ｐ−フェニレン基、４，４’−ビフェニリレン基、４，３’−ビフェニリレン基、４，２’−ビフェニリレン基、１，４−ナフチレン基、２，６−ナフチレン基、又は２，７−フェナントリレン基であり；特に好ましくはｏ−フェニレン基、ｍ−フェニレン基、ｐ−フェニレン基、４，４’−ビフェニリレン基、４，３’−ビフェニリレン基、又は４，２’−ビフェニリレン基である。
前記アリーレン基の２つの自由結合手は、一方が中心窒素原子に直接又は間接的に結合し、他方がジベンゾフルオレン構造の１位に直接又は間接的に結合する。
【００５４】
Ｌ３は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８のアリーレン基を表す。ただし、ｎが２であるとき、カルバゾール構造の窒素原子に直結するＬ３は環形成炭素数６〜１８の芳香族炭化水素の３価の残基であり、該３価の残基は置換基を有していてもよい。
該アリーレン基は、例えば、フェニレン基、ビフェニリレン基、ターフェニリレン基、ナフチレン基、アントリレン基、ベンゾアントリレン基、フェナントリレン基、ベンゾフェナントリレン基、フェナレニレン基、ピセニレン基、ペンタフェニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ベンゾクリセニレン基、又はトリフェニレニレン基であり；好ましくはフェニレン基、ビフェニリレン基、ターフェニリレン基、ナフチレン基、又はフェナントリレン基であり；より好ましくはフェニレン基、ビフェニリレン基、又はターフェニリレン基である。
前記アリーレン基の２つの自由結合手は、一方が中心窒素原子に直接又は間接的に結合し、他方がカルバゾール構造の窒素原子に直接又は間接的に結合する。
【００５５】
本発明の一態様において、Ｌ３に含まれる前記アリーレン基は、さらに好ましくはｍ−フェニレン基、ｐ−フェニレン基、４，４’−ビフェニリレン基、４，３’−ビフェニリレン基、４，２’−ビフェニリレン基、４，４’’−ｐ−ターフェニリレン基、４，３’’−ｐ−ターフェニリレン基、４，２’’−ｐ−ターフェニリレン基、４，２’−ｐ−ターフェニリレン基、４，３’−ｐ−ターフェニリレン基、４，４’’−ｍ−ターフェニリレン基、４，３’’−ｍ−ターフェニリレン基、４，２’’−ｍ−ターフェニリレン基、又は４，３’−ｍ−ターフェニリレン基であり；さらに好ましくは以下のアリーレン基から選ばれる。
【化５】
2020093979.tif 000006
（式中、＊ａは中心窒素原子に直接又は間接的に結合し、＊ｂはカルバゾール構造の窒素原子に直接又は間接的に結合する。）
【００５６】
本発明の他の態様において、Ｌ３に含まれる前記アリーレン基はさらに好ましくはｐ−フェニレン基、４，４’−ビフェニリレン基、又は４，４’’−ｐ−ターフェニリレン基であり；特に好ましくはｐ−フェニレン基又は４，４’−ビフェニリレン基である。
【００５７】
本発明の他の態様において、Ｌ３に含まれる前記アリーレン基はさらに好ましくはｍ−フェニレン基、４，３’−ビフェニリレン基、４，２’−ビフェニリレン基、４，３’’−ｐ−ターフェニリレン基、４，２’’−ｐ−ターフェニリレン基、４，２’−ｐ−ターフェニリレン基、４，３’−ｐ−ターフェニリレン基、４，４’’−ｍ−ターフェニリレン基、４，３’’−ｍ−ターフェニリレン基、４，２’’−ｍ−ターフェニリレン基、又は４，３’−ｍ−ターフェニリレン基であり；さらに好ましくは以下のアリーレン基から選ばれ；
【化６】
2020093979.tif 000007
（式中、＊ａは中心窒素原子に直接又は間接的に結合し、＊ｂはカルバゾール構造の窒素原子に直接又は間接的に結合する。）
特に好ましくは以下のアリーレン基から選ばれる。
【化７】
2020093979.tif 000008
【００５８】
ｎが２であるとき、カルバゾール構造の窒素原子に直結するＬ３は環形成炭素数６〜１８の芳香族炭化水素の３価の残基であり、該３価の残基は置換基を有していてもよい。
該３価の残基としては、ベンゼン、ビフェニル、ターフェニル、ナフタレン、アントラセン、ベンゾアントラセン、フェナントレン、ベンゾフェナントレン、フェナレン、ピセン、ペンタフェン、ピレン、クリセン、ベンゾクリセン、及びトリフェニレンから選ばれる芳香族炭化水素の３価の残基が挙げられる。
【００５９】
本発明の化合物（１）は下記の化合物（１１）〜（３６）を含む。
【００６０】
化合物（１１）
式（２）において、
ａは０又は１であり、ｂは１であり、ｃは１であり；
Ｌ１がフェニレン基、ビフェニリレン基、ターフェニリレン基、ナフチレン基、アントリレン基、ベンゾアントリレン基、フェナントリレン基、ベンゾフェナントリレン基、フェナレニレン基、ピセニレン基、ペンタフェニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ベンゾクリセニレン基、又はトリフェニレニレン基であり；
Ｌ２がフェニレン基、ビフェニリレン基、ターフェニリレン基、ナフチレン基、アントリレン基、ベンゾアントリレン基、フェナントリレン基、ベンゾフェナントリレン基、フェナレニレン基、ピセニレン基、ペンタフェニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ベンゾクリセニレン基、又はトリフェニレニレン基であり；
Ｌ３がフェニレン基、ビフェニリレン基、ターフェニリレン基、ナフチレン基、アントリレン基、ベンゾアントリレン基、フェナントリレン基、ベンゾフェナントリレン基、フェナレニレン基、ピセニレン基、ペンタフェニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ベンゾクリセニレン基、又はトリフェニレニレン基であり；
Ａｒがフェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アントリル基、ベンゾアントリル基、フェナントリル基、ベンゾフェナントリル基、フェナレニル基、ピセニル基、ペンタフェニル基、ピレニル基、クリセニル基、ベンゾクリセニル基、又はトリフェニレニル基であり；
Ｒ１〜Ｒ７及びＲ１１〜Ｒ１８が水素原子である化合物。
【００６１】
化合物（１２）
式（２）において、
ａは０又は１であり、ｂは１であり、ｃは１であり；
Ｌ１がフェニレン基、ビフェニリレン基、ターフェニリレン基、ナフチレン基、又はフェナントリレン基であり；
Ｌ２がフェニレン基、ビフェニリレン基、ターフェニリレン基、ナフチレン基、又はフェナントリレン基であり；
Ｌ３がフェニレン基、ビフェニリレン基、ターフェニリレン基、ナフチレン基、又はフェナントリレン基であり；
Ａｒがフェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アントリル基、ベンゾアントリル基、フェナントリル基、ベンゾフェナントリル基、フェナレニル基、ピセニル基、ペンタフェニル基、ピレニル基、クリセニル基、ベンゾクリセニル基、又はトリフェニレニル基であり；
Ｒ１〜Ｒ７及びＲ１１〜Ｒ１８が水素原子である化合物。
【００６２】
化合物（１３）
式（２）において、
ａは０又は１であり、ｂは１であり、ｃは１であり；
Ｌ１がフェニレン基、ビフェニリレン基、ターフェニリレン基、ナフチレン基、又はフェナントリレン基であり；
Ｌ２がフェニレン基、ビフェニリレン基、ターフェニリレン基、ナフチレン基、又はフェナントリレン基であり；
Ｌ３がフェニレン基、ビフェニリレン基、又はターフェニリレン基であり；
Ａｒがフェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アントリル基、ベンゾアントリル基、フェナントリル基、ベンゾフェナントリル基、フェナレニル基、ピセニル基、ペンタフェニル基、ピレニル基、クリセニル基、ベンゾクリセニル基、又はトリフェニレニル基であり；
Ｒ１〜Ｒ７及びＲ１１〜Ｒ１８が水素原子である化合物。
【００６３】
化合物（１４）
式（２）において、
ａは０又は１であり、ｂは１であり、ｃは１であり；
Ｌ１がフェニレン基、ビフェニリレン基、ターフェニリレン基、ナフチレン基、又はフェナントリレン基であり；
Ｌ２がフェニレン基、ビフェニリレン基、ターフェニリレン基、ナフチレン基、又はフェナントリレン基であり；
Ｌ３がｐ−フェニレン基、４，４’−ビフェニリレン基、又は４，４’’−ｐ−ターフェニリレン基であり；
Ａｒがフェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アントリル基、ベンゾアントリル基、フェナントリル基、ベンゾフェナントリル基、フェナレニル基、ピセニル基、ペンタフェニル基、ピレニル基、クリセニル基、ベンゾクリセニル基、又はトリフェニレニル基であり；
Ｒ１〜Ｒ７及びＲ１１〜Ｒ１８が水素原子である化合物。
【００６４】
化合物（１５）
式（２）において、
ａは０又は１であり、ｂは１であり、ｃは１であり；
Ｌ１がフェニレン基、ビフェニリレン基、ターフェニリレン基、ナフチレン基、又はフェナントリレン基であり；
Ｌ２がフェニレン基、ビフェニリレン基、ターフェニリレン基、ナフチレン基、又はフェナントリレン基であり；
Ｌ３がｍ−フェニレン基、４，３’−ビフェニリレン基、４，２’−ビフェニリレン基、４，３’’−ｐ−ターフェニリレン基、４，２’’−ｐ−ターフェニリレン基、４，２’−ｐ−ターフェニリレン基、４，３’−ｐ−ターフェニリレン基、４，４’’−ｍ−ターフェニリレン基、４，３’’−ｍ−ターフェニリレン基、４，２’’−ｍ−ターフェニリレン基、又は４，３’−ｍ−ターフェニリレン基であり；
Ａｒがフェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アントリル基、ベンゾアントリル基、フェナントリル基、ベンゾフェナントリル基、フェナレニル基、ピセニル基、ペンタフェニル基、ピレニル基、クリセニル基、ベンゾクリセニル基、又はトリフェニレニル基であり；
Ｒ１〜Ｒ７及びＲ１１〜Ｒ１８が水素原子である化合物。
【００６５】
化合物（１６）
式（２）において、
ａは０又は１であり、ｂは１であり、ｃは１であり；
Ｌ１がフェニレン基、ビフェニリレン基、ターフェニリレン基、ナフチレン基、又はフェナントリレン基であり；
Ｌ２がフェニレン基、ビフェニリレン基、ターフェニリレン基、ナフチレン基、又はフェナントリレン基であり；
Ｌ３がフェニレン基、ビフェニリレン基、ターフェニリレン基、ナフチレン基、又はフェナントリレン基であり；
Ａｒがフェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フェナントリル基、又はトリフェニレニル基であり；
Ｒ１〜Ｒ７及びＲ１１〜Ｒ１８が水素原子である化合物。
【００６６】
化合物（１７）
式（２）において、
ａは０又は１であり、ｂは１であり、ｃは１であり；
Ｌ１がフェニレン基、ビフェニリレン基、ターフェニリレン基、ナフチレン基、又はフェナントリレン基であり；
Ｌ２がフェニレン基、ビフェニリレン基、ターフェニリレン基、ナフチレン基、又はフェナントリレン基であり；
Ｌ３がフェニレン基、ビフェニリレン基、又はターフェニリレン基であり；
Ａｒがフェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フェナントリル基、又はトリフェニレニル基であり；
Ｒ１〜Ｒ７及びＲ１１〜Ｒ１８が水素原子である化合物。
【００６７】
化合物（１８）
式（２）において、
ａは０又は１であり、ｂは１であり、ｃは１であり；
Ｌ１がフェニレン基、ビフェニリレン基、ターフェニリレン基、ナフチレン基、又はフェナントリレン基であり；
Ｌ２がフェニレン基、ビフェニリレン基、ターフェニリレン基、ナフチレン基、又はフェナントリレン基であり；
Ｌ３がｐ−フェニレン基、４，４’−ビフェニリレン基、又は４，４’’−ｐ−ターフェニリレン基であり；
Ａｒがフェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フェナントリル基、又はトリフェニレニル基であり；
Ｒ１〜Ｒ７及びＲ１１〜Ｒ１８が水素原子である化合物。
【００６８】
化合物（１９）
式（２）において、
ａは０又は１であり、ｂは１であり、ｃは１であり；
Ｌ１がフェニレン基、ビフェニリレン基、ターフェニリレン基、ナフチレン基、又はフェナントリレン基であり；
Ｌ２がフェニレン基、ビフェニリレン基、ターフェニリレン基、ナフチレン基、又はフェナントリレン基であり；
Ｌ３がｍ−フェニレン基、４，３’−ビフェニリレン基、４，２’−ビフェニリレン基、４，３’’−ｐ−ターフェニリレン基、４，２’’−ｐ−ターフェニリレン基、４，２’−ｐ−ターフェニリレン基、４，３’−ｐ−ターフェニリレン基、４，４’’−ｍ−ターフェニリレン基、４，３’’−ｍ−ターフェニリレン基、４，２’’−ｍ−ターフェニリレン基、又は４，３’−ｍ−ターフェニリレン基であり；
Ａｒがフェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フェナントリル基、又はトリフェニレニル基であり；
Ｒ１〜Ｒ７及びＲ１１〜Ｒ１８が水素原子である化合物。
【００６９】
化合物（２０）
式（２）において、
ａは０又は１であり、ｂは１であり、ｃは１であり；
Ｌ１がフェニレン基であり；
Ｌ２がフェニレン基、ビフェニリレン基、ナフチレン基、又はフェナントリレン基であり；
Ｌ３がフェニレン基、ビフェニリレン基、又はターフェニリレン基であり；
Ａｒがフェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フェナントリル基、又はトリフェニレニル基であり；
Ｒ１〜Ｒ７及びＲ１１〜Ｒ１８が水素原子である化合物。
【００７０】
化合物（２１）
式（２）において、
ａは０又は１であり、ｂは１であり、ｃは１であり；
Ｌ１がフェニレン基であり；
Ｌ２がフェニレン基、ビフェニリレン基、ナフチレン基、又はフェナントリレン基であり；
Ｌ３がｐ−フェニレン基、４，４’−ビフェニリレン基、又は４，４’’−ｐ−ターフェニリレン基であり；
Ａｒがフェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フェナントリル基、又はトリフェニレニル基であり；
Ｒ１〜Ｒ７及びＲ１１〜Ｒ１８が水素原子である化合物。
【００７１】
化合物（２２）
式（２）において、
ａは０又は１であり、ｂは１であり、ｃは１であり；
Ｌ１がフェニレン基であり；
Ｌ２がフェニレン基、ビフェニリレン基、ナフチレン基、又はフェナントリレン基であり；
Ｌ３がｍ−フェニレン基、４，３’−ビフェニリレン基、４，２’−ビフェニリレン基、４，３’’−ｐ−ターフェニリレン基、４，２’’−ｐ−ターフェニリレン基、４，２’−ｐ−ターフェニリレン基、４，３’−ｐ−ターフェニリレン基、４，４’’−ｍ−ターフェニリレン基、４，３’’−ｍ−ターフェニリレン基、４，２’’−ｍ−ターフェニリレン基、又は４，３’−ｍ−ターフェニリレン基であり；
Ａｒがフェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フェナントリル基、又はトリフェニレニル基であり；
Ｒ１〜Ｒ７及びＲ１１〜Ｒ１８が水素原子である化合物。
【００７２】
化合物（２３）
式（２）において、
ａは０又は１であり、ｂは１であり、ｃは１であり；
Ｌ１がｏ−フェニレン基、ｍ−フェニレン基、ｐ−フェニレン基、４，４’−ビフェニリレン基、４，３’−ビフェニリレン基、４，２’−ビフェニリレン基、４，４’’−ｐ−ターフェニリレン基、４，３’’−ｐ−ターフェニリレン基、４，２’’−ｐ−ターフェニリレン基、４，２’−ｐ−ターフェニリレン基、４，３’−ｐ−ターフェニリレン基、４，４’’−ｍ−ターフェニリレン基、４，３’’−ｍ−ターフェニリレン基、４，２’’−ｍ−ターフェニリレン基、４，３’−ｍ−ターフェニリレン基、１，４−ナフチレン基、２，６−ナフチレン基、又は２，７−フェナントリレン基であり；
Ｌ２がｏ−フェニレン基、ｍ−フェニレン基、ｐ−フェニレン基、４，４’−ビフェニリレン基、４，３’−ビフェニリレン基、４，２’−ビフェニリレン基、４，４’’−ｐ−ターフェニリレン基、４，３’’−ｐ−ターフェニリレン基、４，２’’−ｐ−ターフェニリレン基、４，２’−ｐ−ターフェニリレン基、４，３’−ｐ−ターフェニリレン基、４，４’’−ｍ−ターフェニリレン基、４，３’’−ｍ−ターフェニリレン基、４，２’’−ｍ−ターフェニリレン基、４，３’−ｍ−ターフェニリレン基、１，４−ナフチレン基、２，６−ナフチレン基、又は２，７−フェナントリレン基であり；
Ｌ３がｍ−フェニレン基、ｐ−フェニレン基、４，４’−ビフェニリレン基、４，３’−ビフェニリレン基、４，２’−ビフェニリレン基、４，４’’−ｐ−ターフェニリレン基、４，３’’−ｐ−ターフェニリレン基、４，２’’−ｐ−ターフェニリレン基、４，２’−ｐ−ターフェニリレン基、４，３’−ｐ−ターフェニリレン基、４，４’’−ｍ−ターフェニリレン基、４，３’’−ｍ−ターフェニリレン基、４，２’’−ｍ−ターフェニリレン基、又は４，３’−ｍ−ターフェニリレン基であり；
Ａｒがフェニル基、２−、３−、又は４−ビフェニリル基、２−、３−、又は４−ｏ−ターフェニリル基、２−、３−、又は４−ｍ−ターフェニリル基、２−、３−、又は４−ｐ−ターフェニリル基、１−又は２−ナフチル基、２−、３−、４−又は９−フェナントリル基、又は２−トリフェニレニル基であり；
Ｒ１〜Ｒ７及びＲ１１〜Ｒ１８が水素原子である化合物。
【００７３】
化合物（２４）
式（２）において、
ａは０又は１であり、ｂは１であり、ｃは１であり；
Ｌ１がｏ−フェニレン基、ｍ−フェニレン基、ｐ−フェニレン基、４，４’−ビフェニリレン基、４，３’−ビフェニリレン基、４，２’−ビフェニリレン基、４，４’’−ｐ−ターフェニリレン基、４，３’’−ｐ−ターフェニリレン基、４，２’’−ｐ−ターフェニリレン基、４，２’−ｐ−ターフェニリレン基、４，３’−ｐ−ターフェニリレン基、４，４’’−ｍ−ターフェニリレン基、４，３’’−ｍ−ターフェニリレン基、４，２’’−ｍ−ターフェニリレン基、４，３’−ｍ−ターフェニリレン基、１，４−ナフチレン基、２，６−ナフチレン基、又は２，７−フェナントリレン基であり；
Ｌ２がｏ−フェニレン基、ｍ−フェニレン基、ｐ−フェニレン基、４，４’−ビフェニリレン基、４，３’−ビフェニリレン基、４，２’−ビフェニリレン基、４，４’’−ｐ−ターフェニリレン基、４，３’’−ｐ−ターフェニリレン基、４，２’’−ｐ−ターフェニリレン基、４，２’−ｐ−ターフェニリレン基、４，３’−ｐ−ターフェニリレン基、４，４’’−ｍ−ターフェニリレン基、４，３’’−ｍ−ターフェニリレン基、４，２’’−ｍ−ターフェニリレン基、４，３’−ｍ−ターフェニリレン基、１，４−ナフチレン基、２，６−ナフチレン基、又は２，７−フェナントリレン基であり；
Ｌ３がｐ−フェニレン基、４，４’−ビフェニリレン基、又は４，４’’−ｐ−ターフェニリレン基であり；
Ａｒがフェニル基、２−、３−、又は４−ビフェニリル基、２−、３−、又は４−ｏ−ターフェニリル基、２−、３−、又は４−ｍ−ターフェニリル基、２−、３−、又は４−ｐ−ターフェニリル基、１−又は２−ナフチル基、２−、３−、４−又は９−フェナントリル基、又は２−トリフェニレニル基であり；
Ｒ１〜Ｒ７及びＲ１１〜Ｒ１８が水素原子である化合物。
【００７４】
化合物（２５）
式（２）において、
ａは０又は１であり、ｂは１であり、ｃは１であり；
Ｌ１がｏ−フェニレン基、ｍ−フェニレン基、ｐ−フェニレン基、４，４’−ビフェニリレン基、４，３’−ビフェニリレン基、４，２’−ビフェニリレン基、４，４’’−ｐ−ターフェニリレン基、４，３’’−ｐ−ターフェニリレン基、４，２’’−ｐ−ターフェニリレン基、４，２’−ｐ−ターフェニリレン基、４，３’−ｐ−ターフェニリレン基、４，４’’−ｍ−ターフェニリレン基、４，３’’−ｍ−ターフェニリレン基、４，２’’−ｍ−ターフェニリレン基、４，３’−ｍ−ターフェニリレン基、１，４−ナフチレン基、２，６−ナフチレン基、又は２，７−フェナントリレン基であり；
Ｌ２がｏ−フェニレン基、ｍ−フェニレン基、ｐ−フェニレン基、４，４’−ビフェニリレン基、４，３’−ビフェニリレン基、４，２’−ビフェニリレン基、４，４’’−ｐ−ターフェニリレン基、４，３’’−ｐ−ターフェニリレン基、４，２’’−ｐ−ターフェニリレン基、４，２’−ｐ−ターフェニリレン基、４，３’−ｐ−ターフェニリレン基、４，４’’−ｍ−ターフェニリレン基、４，３’’−ｍ−ターフェニリレン基、４，２’’−ｍ−ターフェニリレン基、４，３’−ｍ−ターフェニリレン基、１，４−ナフチレン基、２，６−ナフチレン基、又は２，７−フェナントリレン基であり；
Ｌ３がｍ−フェニレン基、４，３’−ビフェニリレン基、４，２’−ビフェニリレン基、４，３’’−ｐ−ターフェニリレン基、４，２’’−ｐ−ターフェニリレン基、４，２’−ｐ−ターフェニリレン基、４，３’−ｐ−ターフェニリレン基、４，４’’−ｍ−ターフェニリレン基、４，３’’−ｍ−ターフェニリレン基、４，２’’−ｍ−ターフェニリレン基、又は４，３’−ｍ−ターフェニリレン基であり；
Ａｒがフェニル基、２−、３−、又は４−ビフェニリル基、２−、３−、又は４−ｏ−ターフェニリル基、２−、３−、又は４−ｍ−ターフェニリル基、２−、３−、又は４−ｐ−ターフェニリル基、１−又は２−ナフチル基、２−、３−、４−又は９−フェナントリル基、又は２−トリフェニレニル基であり；
Ｒ１〜Ｒ７及びＲ１１〜Ｒ１８が水素原子である化合物。
【００７５】
化合物（２６）
式（２）において、
ａは０又は１であり、ｂは１であり、ｃは１であり；
Ｌ１がｏ−フェニレン基、ｍ−フェニレン基、又はｐ−フェニレン基であり；
Ｌ２がｏ−フェニレン基、ｍ−フェニレン基、ｐ−フェニレン基、４，４’−ビフェニリレン基、４，３’−ビフェニリレン基、４，２’−ビフェニリレン基、１，４−ナフチレン基、２，６−ナフチレン基、又は２，７−フェナントリレン基であり；
Ｌ３がフェニレン基、ビフェニリレン基、又はターフェニリレン基であり；
Ａｒがフェニル基、２−、３−、又は４−ビフェニリル基、２−、３−、又は４−ｏ−ターフェニリル基、２−、３−、又は４−ｍ−ターフェニリル基、２−、３−、又は４−ｐ−ターフェニリル基、１−又は２−ナフチル基、２−、３−、４−又は９−フェナントリル基、又は２−トリフェニレニル基であり；
Ｒ１〜Ｒ７及びＲ１１〜Ｒ１８が水素原子である化合物。
【００７６】
化合物（２７）
式（２）において、
ａは０又は１であり、ｂは１であり、ｃは１であり；
Ｌ１がｏ−フェニレン基、ｍ−フェニレン基、又はｐ−フェニレン基であり；
Ｌ２がｏ−フェニレン基、ｍ−フェニレン基、ｐ−フェニレン基、４，４’−ビフェニリレン基、４，３’−ビフェニリレン基、４，２’−ビフェニリレン基、１，４−ナフチレン基、２，６−ナフチレン基、又は２，７−フェナントリレン基、好ましくはｏ−フェニレン基、ｍ−フェニレン基、ｐ−フェニレン基、４，４’−ビフェニリレン基、４，３’−ビフェニリレン基、又は４，２’−ビフェニリレン基であり；
Ｌ３がｍ−フェニレン基、ｐ−フェニレン基、４，４’−ビフェニリレン基、４，３’−ビフェニリレン基、４，２’−ビフェニリレン基、４，４’’−ｐ−ターフェニリレン基、４，３’’−ｐ−ターフェニリレン基、４，２’’−ｐ−ターフェニリレン基、４，２’−ｐ−ターフェニリレン基、４，３’−ｐ−ターフェニリレン基、４，４’’−ｍ−ターフェニリレン基、４，３’’−ｍ−ターフェニリレン基、４，２’’−ｍ−ターフェニリレン基、又は４，３’−ｍ−ターフェニリレン基であり；
Ａｒがフェニル基、２−、３−、又は４−ビフェニリル基、２−、３−、又は４−ｏ−ターフェニリル基、２−、３−、又は４−ｍ−ターフェニリル基、２−、３−、又は４−ｐ−ターフェニリル基、１−又は２−ナフチル基、２−、３−、４−又は９−フェナントリル基、又は２−トリフェニレニル基であり；
Ｒ１〜Ｒ７及びＲ１１〜Ｒ１８が水素原子であるである化合物。
【００７７】
化合物（２８）
式（２）において、
ａは０又は１であり、ｂは１であり、ｃは１であり；
Ｌ１がｏ−フェニレン基、ｍ−フェニレン基、又はｐ−フェニレン基であり；
Ｌ２がｏ−フェニレン基、ｍ−フェニレン基、ｐ−フェニレン基、４，４’−ビフェニリレン基、４，３’−ビフェニリレン基、４，２’−ビフェニリレン基、１，４−ナフチレン基、２，６−ナフチレン基、又は２，７−フェナントリレン基、好ましくはｏ−フェニレン基、ｍ−フェニレン基、ｐ−フェニレン基、４，４’−ビフェニリレン基、４，３’−ビフェニリレン基、又は４，２’−ビフェニリレン基であり；
Ｌ３が以下のアリーレン基から選ばれ；
【化８】
2020093979.tif 000009
（式中、＊ａは中心窒素原子に結合し、＊ｂはカルバゾール構造の窒素原子に結合する。）
Ａｒがフェニル基、２−、３−、又は４−ビフェニリル基、２−、３−、又は４−ｏ−ターフェニリル基、２−、３−、又は４−ｍ−ターフェニリル基、２−、３−、又は４−ｐ−ターフェニリル基、１−又は２−ナフチル基、２−、３−、４−又は９−フェナントリル基、又は２−トリフェニレニル基であり；
Ｒ１〜Ｒ７及びＲ１１〜Ｒ１８が水素原子である化合物。
【００７８】
化合物（２９）
式（２）において、
ａは０又は１であり、ｂは１であり、ｃは１であり；
Ｌ１がｏ−フェニレン基、ｍ−フェニレン基、又はｐ−フェニレン基であり；
Ｌ２がｏ−フェニレン基、ｍ−フェニレン基、ｐ−フェニレン基、４，４’−ビフェニリレン基、４，３’−ビフェニリレン基、４，２’−ビフェニリレン基、１，４−ナフチレン基、２，６−ナフチレン基、又は２，７−フェナントリレン基、好ましくはｏ−フェニレン基、ｍ−フェニレン基、ｐ−フェニレン基、４，４’−ビフェニリレン基、４，３’−ビフェニリレン基、又は４，２’−ビフェニリレン基であり；
Ｌ３がｐ−フェニレン基、４，４’−ビフェニリレン基、又は４，４’’−ｐ−ターフェニリレン基、好ましくはｐ−フェニレン基又は４，４’−ビフェニリレン基であり；
Ａｒがフェニル基、２−、３−、又は４−ビフェニリル基、２−、３−、又は４−ｏ−ターフェニリル基、２−、３−、又は４−ｍ−ターフェニリル基、２−、３−、又は４−ｐ−ターフェニリル基、１−又は２−ナフチル基、２−、３−、４−又は９−フェナントリル基、又は２−トリフェニレニル基であり；
Ｒ１〜Ｒ７及びＲ１１〜Ｒ１８が水素原子である化合物。
【００７９】
化合物（３０）
式（２）において、
ａは０又は１であり、ｂは１であり、ｃは１であり；
Ｌ１がｏ−フェニレン基、ｍ−フェニレン基、又はｐ−フェニレン基であり；
Ｌ２がｏ−フェニレン基、ｍ−フェニレン基、ｐ−フェニレン基、４，４’−ビフェニリレン基、４，３’−ビフェニリレン基、４，２’−ビフェニリレン基、１，４−ナフチレン基、２，６−ナフチレン基、又は２，７−フェナントリレン基、好ましくはｏ−フェニレン基、ｍ−フェニレン基、ｐ−フェニレン基、４，４’−ビフェニリレン基、４，３’−ビフェニリレン基、又は４，２’−ビフェニリレン基であり；
Ｌ３がｍ−フェニレン基４，３’−ビフェニリレン基、４，２’−ビフェニリレン基、４，３’’−ｐ−ターフェニリレン基、４，２’’−ｐ−ターフェニリレン基、４，２’−ｐ−ターフェニリレン基、４，３’−ｐ−ターフェニリレン基、４，４’’−ｍ−ターフェニリレン基、４，３’’−ｍ−ターフェニリレン基、４，２’’−ｍ−ターフェニリレン基、又は４，３’−ｍ−ターフェニリレン基であり；
Ａｒがフェニル基、２−、３−、又は４−ビフェニリル基、２−、３−、又は４−ｏ−ターフェニリル基、２−、３−、又は４−ｍ−ターフェニリル基、２−、３−、又は４−ｐ−ターフェニリル基、１−又は２−ナフチル基、２−、３−、４−又は９−フェナントリル基、又は２−トリフェニレニル基であり；
Ｒ１〜Ｒ７及びＲ１１〜Ｒ１８が水素原子である化合物。
【００８０】
化合物（３１）
式（２）において、
ａは０又は１であり、ｂは１であり、ｃは１であり；
Ｌ１がｏ−フェニレン基、ｍ−フェニレン基、又はｐ−フェニレン基であり；
Ｌ２がｏ−フェニレン基、ｍ−フェニレン基、ｐ−フェニレン基、４，４’−ビフェニリレン基、４，３’−ビフェニリレン基、４，２’−ビフェニリレン基、１，４−ナフチレン基、２，６−ナフチレン基、又は２，７−フェナントリレン基、好ましくはｏ−フェニレン基、ｍ−フェニレン基、ｐ−フェニレン基、４，４’−ビフェニリレン基、４，３’−ビフェニリレン基、又は４，２’−ビフェニリレン基であり；
Ｌ３が以下のアリーレン基から選ばれ、
【化９】
2020093979.tif 000010
（式中、＊ａは中心窒素原子に結合し、＊ｂはカルバゾール構造の窒素原子に結合する。）
好ましくは以下のアリーレン基から選ばれ；
【化１０】
2020093979.tif 000011
（式中、＊ａは中心窒素原子に直接又は間接的に結合し、＊ｂはカルバゾール構造の窒素原子に直接又は間接的に結合する。）
Ａｒがフェニル基、２−、３−、又は４−ビフェニリル基、２−、３−、又は４−ｏ−ターフェニリル基、２−、３−、又は４−ｍ−ターフェニリル基、２−、３−、又は４−ｐ−ターフェニリル基、１−又は２−ナフチル基、２−、３−、４−又は９−フェナントリル基、又は２−トリフェニレニル基であり；
Ｒ１〜Ｒ７及びＲ１１〜Ｒ１８が水素原子である化合物。
【００８１】
化合物（３２）
式（２）において、
ａは０であり、ｂは１であり、ｃは１であり；
Ｌ２がｏ−フェニレン基、ｍ−フェニレン基、ｐ−フェニレン基、４，４’−ビフェニリレン基、４，３’−ビフェニリレン基、４，２’−ビフェニリレン基、１，４−ナフチレン基、２，６−ナフチレン基、又は２，７−フェナントリレン基、好ましくはｏ−フェニレン基、ｍ−フェニレン基、ｐ−フェニレン基、４，４’−ビフェニリレン基、４，３’−ビフェニリレン基、又は４，２’−ビフェニリレン基であり；
Ｌ３がｐ−フェニレン基、４，４’−ビフェニリレン基、又は４，４’’−ｐ−ターフェニリレン基、好ましくはｐ−フェニレン基又は４，４’−ビフェニリレン基であり；
Ａｒがフェニル基、２−、３−、又は４−ビフェニリル基、２−、３−、又は４−ｏ−ターフェニリル基、２−、３−、又は４−ｍ−ターフェニリル基、２−、３−、又は４−ｐ−ターフェニリル基、１−又は２−ナフチル基、２−、３−、４−又は９−フェナントリル基、又は２−トリフェニレニル基であり；
Ｒ１〜Ｒ７及びＲ１１〜Ｒ１８が水素原子である化合物。
【００８２】
化合物（３３）
式（２）において、
ａは０であり、ｂは１であり、ｃは１であり；
Ｌ２がｏ−フェニレン基、ｍ−フェニレン基、ｐ−フェニレン基、４，４’−ビフェニリレン基、４，３’−ビフェニリレン基、４，２’−ビフェニリレン基、１，４−ナフチレン基、２，６−ナフチレン基、又は２，７−フェナントリレン基、好ましくはｏ−フェニレン基、ｍ−フェニレン基、ｐ−フェニレン基、４，４’−ビフェニリレン基、４，３’−ビフェニリレン基、又は４，２’−ビフェニリレン基であり；
Ｌ３が以下のアリーレン基から選ばれ、
【化１１】
2020093979.tif 000012
（式中、＊ａは中心窒素原子に結合し、＊ｂはカルバゾール構造の窒素原子に結合する。）
好ましくは以下のアリーレン基から選ばれ；
【化１２】
2020093979.tif 000013
（式中、＊ａは中心窒素原子に直接又は間接的に結合し、＊ｂはカルバゾール構造の窒素原子に直接又は間接的に結合する。）
Ａｒがフェニル基、２−、３−、又は４−ビフェニリル基、２−、３−、又は４−ｏ−ターフェニリル基、２−、３−、又は４−ｍ−ターフェニリル基、２−、３−、又は４−ｐ−ターフェニリル基、１−又は２−ナフチル基、２−、３−、４−又は９−フェナントリル基、又は２−トリフェニレニル基であり；
Ｒ１〜Ｒ７及びＲ１１〜Ｒ１８が水素原子である化合物。
【００８３】
化合物（３４）
式（２）において、
ａは１であり、ｂは１であり、ｃは１であり；
Ｌ１がｏ−フェニレン基、ｍ−フェニレン基、又はｐ−フェニレン基であり；
Ｌ２がｏ−フェニレン基、ｍ−フェニレン基、ｐ−フェニレン基、４，４’−ビフェニリレン基、４，３’−ビフェニリレン基、４，２’−ビフェニリレン基、１，４−ナフチレン基、２，６−ナフチレン基、又は２，７−フェナントリレン基、好ましくはｏ−フェニレン基、ｍ−フェニレン基、ｐ−フェニレン基、４，４’−ビフェニリレン基、４，３’−ビフェニリレン基、又は４，２’−ビフェニリレン基であり；
Ｌ３がｐ−フェニレン基、４，４’−ビフェニリレン基、又は４，４’’−ｐ−ターフェニリレン基、好ましくはｐ−フェニレン基又は４，４’−ビフェニリレン基であり；
Ａｒが１−又は２−ナフチル基、２−、３−、４−又は９−フェナントリル基、又は２−トリフェニレニル基であり；
Ｒ１〜Ｒ７及びＲ１１〜Ｒ１８が水素原子である化合物。
【００８４】
化合物（３５）
式（２）において、
ａは１であり、ｂは１であり、ｃは１であり；
Ｌ１がｏ−フェニレン基、ｍ−フェニレン基、又はｐ−フェニレン基であり；
Ｌ２がｏ−フェニレン基、ｍ−フェニレン基、ｐ−フェニレン基、４，４’−ビフェニリレン基、４，３’−ビフェニリレン基、４，２’−ビフェニリレン基、１，４−ナフチレン基、２，６−ナフチレン基、又は２，７−フェナントリレン基、好ましくはｏ−フェニレン基、ｍ−フェニレン基、ｐ−フェニレン基、４，４’−ビフェニリレン基、４，３’−ビフェニリレン基、又は４，２’−ビフェニリレン基であり；
Ｌ３が以下のアリーレン基から選ばれ、
【化１３】
2020093979.tif 000014
（式中、＊ａは中心窒素原子に結合し、＊ｂはカルバゾール構造の窒素原子に結合する。）
好ましくは以下のアリーレン基から選ばれ；
【化１４】
2020093979.tif 000015
（式中、＊ａは中心窒素原子に直接又は間接的に結合し、＊ｂはカルバゾール構造の窒素原子に直接又は間接的に結合する。）
Ａｒが１−又は２−ナフチル基、２−、３−、４−又は９−フェナントリル基、又は２−トリフェニレニル基であり；
Ｒ１〜Ｒ７及びＲ１１〜Ｒ１８が水素原子である化合物。
【００８５】
化合物（３６）
式（２）において、
ａは０であり、ｂは１であり、ｃは１であり；
Ｌ２がｐ−フェニレン基；
Ｌ３が以下のアリーレン基から選ばれ；
【化１５】
2020093979.tif 000016
（式中、＊ａは中心窒素原子に結合し、＊ｂはカルバゾール構造の窒素原子に結合する。）
Ａｒが４−ビフェニリル基；
Ｒ１〜Ｒ７及びＲ１１〜Ｒ１８が水素原子である化合物。
【００８６】
本明細書において、「置換もしくは無置換」というときの任意の置換基は、特に断らない限り、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０、好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８のアルキル基；置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜３０、好ましくは３〜１０、より好ましくは３〜８、さらに好ましくは５又は６のシクロアルキル基；置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０、好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８のアリール基；置換もしくは無置換の炭素数７〜３６、好ましくは７〜２６、より好ましくは７〜２０のアラルキル基；置換もしくは無置換の炭素数１〜３０、好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８のアルコキシ基；置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０、好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８のアリールオキシ基；置換もしくは無置換の炭素数１〜３０、好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０、好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ、ジ又はトリ置換シリル基；置換もしくは無置換の炭素数１〜３０、好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８ハロアルキル基；置換もしくは無置換の炭素数１〜３０、好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８のハロアルコキシ基；置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０、好ましくは５〜２４、より好ましくは５〜１３のヘテロアリール基、ハロゲン原子；シアノ基；及びニトロ基からなる群より選ばれる。
上記任意の置換基の詳細は、Ｒ１〜Ｒ７及びＲ１１〜Ｒ１８に関して記載したとおりである。また、特に断らない限り、隣接する任意の置換基同士が結合して環を形成していてもよい。
【００８７】
以下に本発明の化合物（１）の具体例を示すが、これらに限定されるものではない。
【化１６】
2020093979.tif 000017
【００８８】
【化１７】
2020093979.tif 000018
【００８９】
【化１８】
2020093979.tif 000019
【００９０】
【化１９】
2020093979.tif 000020
【００９１】
【化２０】
2020093979.tif 000021
【００９２】
【化２１】
2020093979.tif 000022
【００９３】
【化２２】
2020093979.tif 000023
【００９４】
【化２３】
2020093979.tif 000024
【００９５】
【化２４】
2020093979.tif 000025
【００９６】
【化２５】
2020093979.tif 000026
【００９７】
【化２６】
2020093979.tif 000027
【００９８】
【化２７】
2020093979.tif 000028
【００９９】
【化２８】
2020093979.tif 000029
【０１００】
【化２９】
2020093979.tif 000030
【０１０１】
【化３０】
2020093979.tif 000031
【０１０２】
【化３１】
2020093979.tif 000032
【０１０３】
【化３２】
2020093979.tif 000033
【０１０４】
【化３３】
2020093979.tif 000034
【０１０５】
【化３４】
2020093979.tif 000035
【０１０６】
【化３５】
2020093979.tif 000036
【０１０７】
【化３６】
2020093979.tif 000037
【０１０８】
【化３７】
2020093979.tif 000038
【０１０９】
【化３８】
2020093979.tif 000039
【０１１０】
【化３９】
2020093979.tif 000040
【０１１１】
【化４０】
2020093979.tif 000041
【０１１２】
【化４１】
2020093979.tif 000042
【０１１３】
【化４２】
2020093979.tif 000043
【０１１４】
【化４３】
2020093979.tif 000044
【０１１５】
【化４４】
2020093979.tif 000045
【０１１６】
【化４５】
2020093979.tif 000046
【０１１７】
【化４６】
2020093979.tif 000047
【０１１８】
【化４７】
2020093979.tif 000048
【０１１９】
【化４８】
2020093979.tif 000049
【０１２０】
【化４９】
2020093979.tif 000050
【０１２１】
【化５０】
2020093979.tif 000051
【０１２２】
【化５１】
2020093979.tif 000052
【０１２３】
【化５２】
2020093979.tif 000053
【０１２４】
【化５３】
2020093979.tif 000054
【０１２５】
【化５４】
2020093979.tif 000055
【０１２６】
【化５５】
2020093979.tif 000056
【０１２７】
【化５６】
2020093979.tif 000057
【０１２８】
【化５７】
2020093979.tif 000058
【０１２９】
【化５８】
2020093979.tif 000059
【０１３０】
【化５９】
2020093979.tif 000060
【０１３１】
【化６０】
2020093979.tif 000061
【０１３２】
【化６１】
2020093979.tif 000062
【０１３３】
【化６２】
2020093979.tif 000063
【０１３４】
【化６３】
2020093979.tif 000064
【０１３５】
化合物（１）の製造方法は特に制限されず、当業者であれば以下の実施例に記載する方法により、或いは、該方法を公知の合成方法を参考にして変更した方法により容易に製造することができる。
【０１３６】
有機ＥＬ素子用材料
本発明の有機ＥＬ素子用材料は、化合物（１）を含む。本発明の有機ＥＬ素子用材料における化合物（１）の含有量は、特に制限されず、例えば、１質量％以上（１００％を含む）であればよく、１０質量％以上（１００％を含む）であることが好ましく、５０質量％以上（１００％を含む）であることがより好ましく、８０質量％以上（１００％を含む）であることがさらに好ましく、９０質量％以上（１００％を含む）であることが特に好ましい。本発明の有機ＥＬ素子用材料は、有機ＥＬ素子の製造に有用である。
【０１３７】
有機ＥＬ素子
次に、本発明の有機ＥＬ素子について説明する。
有機ＥＬ素子は、陰極と陽極の間に有機層を有する。該有機層は発光層を含み、該有機層の少なくとも一層が化合物（１）を含む。
化合物（１）が含まれる有機層の例としては、陽極と発光層との間に設けられる正孔輸送帯域（正孔輸送層、正孔注入層、電子阻止層、励起子阻止層等）、発光層、スペース層、陰極と発光層との間に設けられる電子輸送帯域（電子輸送層、電子注入層、正孔阻止層等）等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。化合物（１）は蛍光又は燐光ＥＬ素子の正孔輸送帯域又は発光層の材料、好ましくは正孔輸送帯域の材料、より好ましくは正孔輸送層の材料として用いられる。
【０１３８】
本発明の有機ＥＬ素子は、蛍光又は燐光発光型の単色発光素子であっても、蛍光／燐光ハイブリッド型の白色発光素子であってもよいし、単独の発光ユニットを有するシンプル型であっても、複数の発光ユニットを有するタンデム型であってもよく、中でも、蛍光発光型の素子であることが好ましい。ここで、「発光ユニット」とは、有機層を含み、そのうちの少なくとも一層が発光層であり、注入された正孔と電子が再結合することにより発光する最小単位をいう。
【０１３９】
例えば、シンプル型有機ＥＬ素子の代表的な素子構成としては、以下の素子構成を挙げることができる。
（１）陽極／発光ユニット／陰極
また、上記発光ユニットは、燐光発光層や蛍光発光層を複数有する積層型であってもよく、その場合、各発光層の間に、燐光発光層で生成された励起子が蛍光発光層に拡散することを防ぐ目的で、スペース層を有していてもよい。シンプル型発光ユニットの代表的な層構成を以下に示す。括弧内の層は任意である。
（ａ）（正孔注入層／）正孔輸送層／蛍光発光層（／電子輸送層）
（ｂ）（正孔注入層／）正孔輸送層／燐光発光層（／電子輸送層）
（ｃ）（正孔注入層／）正孔輸送層／第一蛍光発光層／第二蛍光発光層（／電子輸送層）
（ｄ）（正孔注入層／）正孔輸送層／第一燐光発光層／第二燐光発光層（／電子輸送層）
（ｅ）（正孔注入層／）正孔輸送層／燐光発光層／スペース層／蛍光発光層（／電子輸送層）
（ｆ）（正孔注入層／）正孔輸送層／第一燐光発光層／第二燐光発光層／スペース層／蛍光発光層（／電子輸送層）
（ｇ）（正孔注入層／）正孔輸送層／第一燐光発光層／スペース層／第二燐光発光層／スペース層／蛍光発光層（／電子輸送層）
（ｈ）（正孔注入層／）正孔輸送層／燐光発光層／スペース層／第一蛍光発光層／第二蛍光発光層（／電子輸送層）
（ｉ）（正孔注入層／）正孔輸送層／電子阻止層／蛍光発光層（／電子輸送層）
（ｊ）（正孔注入層／）正孔輸送層／電子阻止層／燐光発光層（／電子輸送層）
（ｋ）（正孔注入層／）正孔輸送層／励起子阻止層／蛍光発光層（／電子輸送層）
（ｌ）（正孔注入層／）正孔輸送層／励起子阻止層／燐光発光層（／電子輸送層）
（ｍ）（正孔注入層／）第一正孔輸送層／第二正孔輸送層／蛍光発光層（／電子輸送層）
（ｎ）（正孔注入層／）第一正孔輸送層／第二正孔輸送層／燐光発光層（／電子輸送層）
（ｏ）（正孔注入層／）正孔輸送層／蛍光発光層／正孔阻止層（／電子輸送層）
（ｐ）（正孔注入層／）正孔輸送層／燐光発光層／正孔阻止層（／電子輸送層）
（ｑ）（正孔注入層／）正孔輸送層／蛍光発光層／トリプレット阻止層（／電子輸送層）
（ｒ）（正孔注入層／）正孔輸送層／燐光発光層／トリプレット阻止層（／電子輸送層）
【０１４０】
上記各燐光又は蛍光発光層は、それぞれ互いに異なる発光色を示すものとすることができる。具体的には、上記積層発光ユニット（ｆ）において、（正孔注入層／）正孔輸送層／第一燐光発光層（赤色発光）／第二燐光発光層（緑色発光）／スペース層／蛍光発光層（青色発光）／電子輸送層といった層構成等が挙げられる。
なお、各発光層と正孔輸送層あるいはスペース層との間には、適宜、電子阻止層を設けてもよい。また、各発光層と電子輸送層との間には、適宜、正孔阻止層を設けてもよい。電子阻止層や正孔阻止層を設けることで、電子又は正孔を発光層内に閉じ込めて、発光層における電荷の再結合確率を高め、発光効率を向上させることができる。
【０１４１】
タンデム型有機ＥＬ素子の代表的な素子構成としては、以下の素子構成を挙げることができる。
（２）陽極／第一発光ユニット／中間層／第二発光ユニット／陰極
ここで、上記第一発光ユニット及び第二発光ユニットとしては、例えば、それぞれ独立に上述の発光ユニットから選択することができる。
上記中間層は、一般的に、中間電極、中間導電層、電荷発生層、電子引抜層、接続層、中間絶縁層とも呼ばれ、第一発光ユニットに電子を、第二発光ユニットに正孔を供給する、公知の材料構成を用いることができる。
【０１４２】
図１に、前記有機ＥＬ素子の一例の概略構成を示す。有機ＥＬ素子１は、基板２、陽極３、陰極４、及び該陽極３と陰極４との間に配置された発光ユニット１０とを有する。発光ユニット１０は、少なくとも一つの発光層５を有する。発光層５と陽極３との間に陽極側有機層６（正孔注入層、正孔輸送層等）、発光層５と陰極４との間に陰極側有機層７（電子注入層、電子輸送層等）を形成してもよい。また、発光層５の陽極３側に電子阻止層（図示せず）を、発光層５の陰極４側に正孔阻止層（図示せず）を、それぞれ設けてもよい。これにより、電子や正孔を発光層５に閉じ込めて、発光層５における励起子の生成効率をさらに高めることができる。
【０１４３】
なお、本発明において、蛍光ドーパント（蛍光発光材料）と組み合わされたホストを蛍光ホストと称し、燐光ドーパントと組み合わされたホストを燐光ホストと称する。蛍光ホストと燐光ホストは分子構造のみにより区分されるものではない。すなわち、燐光ホストとは、燐光ドーパントを含有する燐光発光層を形成する材料を意味し、蛍光発光層を形成する材料として利用できないことを意味しているわけではない。蛍光ホストについても同様である。
【０１４４】
基板
基板は、有機ＥＬ素子の支持体として用いられる。基板としては、例えば、ガラス、石英、プラスチックなどの板を用いることができる。また、可撓性基板を用いてもよい。可撓性基板とは、折り曲げることができる（フレキシブル）基板のことであり、例えば、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエーテルスルフォン、ポリプロピレン、ポリエステル、ポリフッ化ビニル、ポリ塩化ビニルからなるプラスチック基板等が挙げられる。また、無機蒸着フィルムを用いることもできる。
【０１４５】
陽極
基板上に形成される陽極には、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム−酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ  Ｔｉｎ  Ｏｘｉｄｅ）、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化インジウム−酸化亜鉛、酸化タングステンおよび酸化亜鉛を含有した酸化インジウム、グラフェン等が挙げられる。この他、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、ニッケル（Ｎｉ）、タングステン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モリブデン（Ｍｏ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）、チタン（Ｔｉ）、または前記金属の窒化物（例えば、窒化チタン）等が挙げられる。
【０１４６】
これらの材料は、通常、スパッタリング法により成膜される。例えば、酸化インジウム−酸化亜鉛は、酸化インジウムに対し１〜１０ｗｔ％の酸化亜鉛を加えたターゲットを、酸化タングステンおよび酸化亜鉛を含有した酸化インジウムは、酸化インジウムに対し酸化タングステンを０．５〜５ｗｔ％、酸化亜鉛を０．１〜１ｗｔ％含有したターゲットを用いることにより、スパッタリング法で形成することができる。その他、真空蒸着法、塗布法、インクジェット法、スピンコート法などにより作製してもよい。
【０１４７】
陽極に接して形成される正孔注入層は、陽極の仕事関数に関係なく正孔注入が容易である材料を用いて形成されるため、電極材料として一般的に使用される材料（例えば、金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物、元素周期表の第１族または第２族に属する元素）を用いることができる。
仕事関数の小さい材料である、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金（例えば、ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユーロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属およびこれらを含む合金等を用いることもできる。なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、およびこれらを含む合金を用いて陽極を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。さらに、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを用いることができる。
【０１４８】
正孔注入層
正孔注入層は、正孔注入性の高い材料（正孔注入性材料）を含む層である。化合物（１）を単独又は下記の材料と組み合わせて正孔注入層に用いてもよい。
【０１４９】
化合物（１）以外の正孔注入性材料としては、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物等を用いることができる。
【０１５０】
低分子の有機化合物である４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、４，４’−ビス（Ｎ−｛４−［Ｎ’−（３−メチルフェニル）−Ｎ’−フェニルアミノ］フェニル｝−Ｎ−フェニルアミノ）ビフェニル（略称：ＤＮＴＰＤ）、１，３，５−トリス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ベンゼン（略称：ＤＰＡ３Ｂ）、３−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，６−ビス［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、３−［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）等の芳香族アミン化合物等も正孔注入層材料として挙げられる。
【０１５１】
高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）を用いることもできる。例えば、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）、ポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ−（４−｛Ｎ’−［４−（４−ジフェニルアミノ）フェニル］フェニル−Ｎ’−フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルアミド］（略称：ＰＴＰＤＭＡ）、ポリ［Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ブチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ）などの高分子化合物が挙げられる。また、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリアニリン／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＡｎｉ／ＰＳＳ）等の酸を添加した高分子化合物を用いることもできる。
【０１５２】
さらに、下記式（Ｋ）で表されるヘキサアザトリフェニレン（ＨＡＴ）化合物などのアクセプター材料を化合物（１）と組み合わせて用いることも好ましい。
【化６４】
2020093979.tif 000065
【０１５３】
（上記式中、Ｒ２１〜Ｒ２６は互いに同一でも異なっていてもよく、それぞれ独立にシアノ基、−ＣＯＮＨ２、カルボキシル基、又は−ＣＯＯＲ２７（Ｒ２７は炭素数１〜２０のアルキル基又は炭素数３〜２０のシクロアルキル基を表す）を表す。また、Ｒ２１及びＲ２２、Ｒ２３及びＲ２４、及びＲ２５及びＲ２６において、隣接する２つの基が互いに結合して−ＣＯ−Ｏ−ＣＯ−で示される基を形成してもよい。）
Ｒ２７としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。
【０１５４】
正孔輸送層
正孔輸送層は、正孔輸送性の高い材料（正孔輸送性材料）を含む層である。化合物（１）を単独又は下記の化合物と組み合わせて正孔輸送層に用いることが好ましい。
発光層に隣接する正孔輸送層（電子ブロック層）に用いた場合、本願の化合物は発光層への正孔注入に対するエネルギー障壁を軽減する特徴を持ち、また、正孔移動度を抑制する。そのため、発光層内でのキャリア再結合領域が正孔輸送層／発光層界面近傍に集中し、より効率的に励起子が生成し、その結果、素子が高効率化すると考えられる。又、発光層への正孔注入に対するエネルギー障壁が軽減されると、正孔輸送層／発光層界面における正電荷の蓄積が抑制され、素子への負荷が軽減されると考えられる。その結果、高効率と長寿命との両立が可能になると考えられる。
【０１５５】
化合物（１）以外の正孔輸送性材料としては、例えば、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体等を使用する事ができる。芳香族アミン化合物としては、例えば、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）やＮ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４−フェニル−４’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＡＦＬＰ）、４，４’−ビス［Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＦＬＤＰＢｉ）、４，４’，４”−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４”−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）が挙げられる。上記化合物は、１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する。
【０１５６】
正孔輸送層には、４，４’−ジ（９−カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）、９−［４−（９−カルバゾリル）フェニル］−１０−フェニルアントラセン（略称：ＣｚＰＡ）、９−フェニル−３−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＰＣｚＰＡ）等のカルバゾール誘導体や、２−ｔ−ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＮＡ）、９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、９，１０−ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）等のアントラセン誘導体を用いてもよい。ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）やポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）等の高分子化合物を用いることもできる。
但し、電子輸送性よりも正孔輸送性の方が高い化合物であれば、上記以外の化合物を用いてもよい。
【０１５７】
正孔輸送層は、単層でもよく、２以上の層からなる積層でもよい。例えば、正孔輸送層は第１正孔輸送層（陽極側）と第２正孔輸送層（陰極側）を含む層であってもよい。この場合、化合物（１）は第１正孔輸送層と第２正孔輸送層の一方に含まれていてもよいし、双方に含まれていてもよい、但し、第１正孔輸送層に含まれる化合物（１）と第２正孔輸送層に含まれる化合物（１）は異なる。
本発明の一態様においては、化合物（１）が第１正孔輸送層に含まれるのが好ましく、他の態様においては、化合物（１）が第２正孔輸送層に含まれるのが好ましく、さらに他の態様においては、化合物（１）が第１正孔輸送層と第２正孔輸送層に含まれるのが好ましい。
【０１５８】
発光層のドーパント材料
発光層は、発光性の高い材料（ドーパント材料）を含む層であり、種々の材料を用いることができる。例えば、蛍光発光材料や燐光発光材料をドーパント材料として用いることができる。蛍光発光材料は一重項励起状態から発光する化合物であり、燐光発光材料は三重項励起状態から発光する化合物である。
【０１５９】
発光層に用いることができる青色系の蛍光発光材料として、ピレン誘導体、スチリルアミン誘導体、クリセン誘導体、フルオランテン誘導体、フルオレン誘導体、ジアミン誘導体、トリアリールアミン誘導体等が使用できる。具体的には、Ｎ，Ｎ’−ビス［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルスチルベン−４，４’−ジアミン（略称：ＹＧＡ２Ｓ）、４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’−（１０−フェニル−９−アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＹＧＡＰＡ）、４−（１０−フェニル−９−アントリル）−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡＰＡ）などが挙げられる。
【０１６０】
発光層に用いることができる緑色系の蛍光発光材料として、芳香族アミン誘導体等を使用できる。具体的には、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−２−アントリル］−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＢＰｈＡ）、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＰＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−２−アントリル］−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＢＰｈＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）］−Ｎ−［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ−フェニルアントラセン−２−アミン（略称：２ＹＧＡＢＰｈＡ）、Ｎ，Ｎ，９−トリフェニルアントラセン−９−アミン（略称：ＤＰｈＡＰｈＡ）などが挙げられる。
【０１６１】
発光層に用いることができる赤色系の蛍光発光材料として、テトラセン誘導体、ジアミン誘導体等が使用できる。具体的には、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）テトラセン−５，１１−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＴＤ）、７，１４−ジフェニル−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）アセナフト［１，２−ａ］フルオランテン−３，１０−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＡＦＤ）などが挙げられる。
【０１６２】
発光層に用いることができる青色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体、オスミウム錯体、白金錯体等の金属錯体が使用される。具体的には、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）テトラキス（１−ピラゾリル）ボラート（略称：ＦＩｒ６）、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：ＦＩｒｐｉｃ）、ビス［２−（３’，５’ビストリフルオロメチルフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：Ｉｒ（ＣＦ３ｐｐｙ）２（ｐｉｃ））、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：ＦＩｒａｃａｃ）などが挙げられる。
【０１６３】
発光層に用いることができる緑色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体等が使用される。トリス（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）３）、ビス（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）２（ａｃａｃ））、ビス（１，２−ジフェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾラト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｂｉ）２（ａｃａｃ））、ビス（ベンゾ［ｈ］キノリナト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｚｑ）２（ａｃａｃ））などが挙げられる。
【０１６４】
発光層に用いることができる赤色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体、白金錯体、テルビウム錯体、ユーロピウム錯体等の金属錯体が使用される。具体的には、ビス［２−（２’−ベンゾ［４，５−α］チエニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ３’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｔｐ）２（ａｃａｃ））、ビス（１−フェニルイソキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｉｑ）２（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナート）ビス［２，３−ビス（４−フルオロフェニル）キノキサリナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）２（ａｃａｃ））、２，３，７，８，１２，１３，１７，１８−オクタエチル−２１Ｈ，２３Ｈ−ポルフィリン白金（ＩＩ）（略称：ＰｔＯＥＰ）等の有機金属錯体が挙げられる。
【０１６５】
また、トリス（アセチルアセトナート）（モノフェナントロリン）テルビウム（ＩＩＩ）（略称：Ｔｂ（ａｃａｃ）３（Ｐｈｅｎ））、トリス（１，３−ジフェニル−１，３−プロパンジオナト）（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：Ｅｕ（ＤＢＭ）３（Ｐｈｅｎ））、トリス［１−（２−テノイル）−３，３，３−トリフルオロアセトナト］（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：Ｅｕ（ＴＴＡ）３（Ｐｈｅｎ））等の希土類金属錯体は、希土類金属イオンからの発光（異なる多重度間の電子遷移）であるため、燐光発光材料として用いることができる。
【０１６６】
発光層のホスト材料
発光層は、上述したドーパント材料を他の材料（ホスト材料）に分散させた構成としてもよい。化合物（１）をホスト材料として用いてもよいし、その他各種の材料を用いることもできる。ドーパント材料よりも最低空軌道準位（ＬＵＭＯ準位）が高く、最高占有軌道準位（ＨＯＭＯ準位）が低い材料を用いることが好ましい。
【０１６７】
化合物（１）以外のホスト材料としては、例えば
（１）アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、又は亜鉛錯体等の金属錯体、
（２）オキサジアゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、又はフェナントロリン誘導体等の複素環化合物、
（３）カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体、フェナントレン誘導体、ピレン誘導体、又はクリセン誘導体等の縮合芳香族化合物、
（４）トリアリールアミン誘導体又は縮合多環芳香族アミン誘導体等の芳香族アミン化合物が使用される。
【０１６８】
例えば、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｑ）、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（ＩＩ）（略称：ＢｅＢｑ２）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：ＢＡｌｑ）、ビス（８−キノリノラト）亜鉛（ＩＩ）（略称：Ｚｎｑ）、ビス［２−（２−ベンゾオキサゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＰＢＯ）、ビス［２−（２−ベンゾチアゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＢＴＺ）などの金属錯体；
２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、３−（４−ビフェニリル）−４−フェニル−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、２，２’，２’’−（１，３，５−ベンゼントリイル）トリス（１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール）（略称：ＴＰＢＩ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）などの複素環化合物；
９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）、３，６−ジフェニル−９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＤＰＣｚＰＡ）、９，１０−ビス（３，５−ジフェニルフェニル）アントラセン（略称：ＤＰＰＡ）、９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＮＡ）、９，９’−ビアントリル（略称：ＢＡＮＴ）、９，９’−（スチルベン−３，３’−ジイル）ジフェナントレン（略称：ＤＰＮＳ）、９，９’−（スチルベン−４，４’−ジイル）ジフェナントレン（略称：ＤＰＮＳ２）、３，３’，３’’−（ベンゼン−１，３，５−トリイル）トリピレン（略称：ＴＰＢ３）、９，１０−ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）、６，１２−ジメトキシ−５，１１−ジフェニルクリセンなどの縮合芳香族化合物；及び
Ｎ，Ｎ−ジフェニル−９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＣｚＡ１ＰＡ）、４−（１０−フェニル−９−アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＤＰｈＰＡ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＰＣＡＰＡ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−｛４−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］フェニル｝−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＰＣＡＰＢＡ）、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢまたはα−ＮＰＤ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４，４’−ビス［Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＦＬＤＰＢｉ）、４，４’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）などの芳香族アミン化合物を用いることができる。ホスト材料は複数種用いてもよい。
【０１６９】
特に、青色蛍光素子の場合には、下記のアントラセン化合物をホスト材料として用いることが好ましい。
【０１７０】
【化６５】
2020093979.tif 000066
【０１７１】
【化６６】
2020093979.tif 000067
【０１７２】
【化６７】
2020093979.tif 000068
【０１７３】
電子輸送層
電子輸送層は電子輸送性の高い材料（電子輸送性材料）を含む層である。電子輸送層には、例えば、
（１）アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、亜鉛錯体等の金属錯体、
（２）イミダゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、アジン誘導体、カルバゾール誘導体、フェナントロリン誘導体等の複素芳香族化合物、
（３）高分子化合物を使用することができる。
【０１７４】
金属錯体としては、例えば、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｑ）、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ2）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：ＢＡｌｑ）、ビス（８−キノリノラト）亜鉛（ＩＩ）（略称：Ｚｎｑ）、ビス［２−（２−ベンゾオキサゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＰＢＯ）、ビス［２−（２−ベンゾチアゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＢＴＺ）が挙げられる。
【０１７５】
複素芳香族化合物としては、例えば、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３−ビス［５−（ｐｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−フェニル−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−（４−エチルフェニル）−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ｐ−ＥｔＴＡＺ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）、４，４’−ビス（５−メチルベンゾオキサゾール−２−イル）スチルベン（略称：ＢｚＯｓ）が挙げられる。
【０１７６】
高分子化合物としては、例えば、ポリ［（９，９−ジヘキシルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（ピリジン−３，５−ジイル）］（略称：ＰＦ−Ｐｙ）、ポリ［（９，９−ジオクチルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（２，２’−ビピリジン−６，６’−ジイル）］（略称：ＰＦ−ＢＰｙ）が挙げられる。
【０１７７】
上記材料は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する材料である。なお、正孔輸送性よりも電子輸送性の高い材料であれば、上記以外の材料を電子輸送層に用いてもよい。また、電子輸送層は、単層のものだけでなく、上記材料からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。
【０１７８】
電子注入層
電子注入層は、電子注入性の高い材料を含む層である。電子注入層には、リチウム（Ｌｉ）、セシウム（Ｃｓ）、カルシウム（Ｃａ）、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ２）、リチウム酸化物（ＬｉＯｘ）等のアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を用いることができる。その他、電子輸送性を有する材料にアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を含有させたもの、具体的にはＡｌｑ中にマグネシウム（Ｍｇ）を含有させたもの等を用いてもよい。なお、この場合には、陰極からの電子注入をより効率良く行うことができる。
あるいは、電子注入層に、有機化合物と電子供与体（ドナー）とを混合してなる複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、有機化合物が電子供与体から電子を受け取るため、電子注入性および電子輸送性に優れている。この場合、有機化合物としては、受け取った電子の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体的には、例えば上述した電子輸送層を構成する材料（金属錯体や複素芳香族化合物等）を用いることができる。電子供与体としては、有機化合物に対し電子供与性を示す材料であればよい。具体的には、アルカリ金属、アルカリ土類金属及び希土類金属が好ましく、リチウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、エルビウム、イッテルビウム等が挙げられる。また、アルカリ金属酸化物やアルカリ土類金属酸化物が好ましく、リチウム酸化物、カルシウム酸化物、バリウム酸化物等が挙げられる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用いることもできる。また、テトラチアフルバレン（略称：ＴＴＦ）等の有機化合物を用いることもできる。
【０１７９】
陰極
陰極には、仕事関数の小さい（具体的には３．８ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金（例えば、ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユーロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属およびこれらを含む合金等が挙げられる。
なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、これらを含む合金を用いて陰極を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。また、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを用いることができる。
なお、電子注入層を設けることにより、仕事関数の大小に関わらず、Ａｌ、Ａｇ、ＩＴＯ、グラフェン、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ等様々な導電性材料を用いて陰極を形成することができる。これらの導電性材料は、スパッタリング法やインクジェット法、スピンコート法等を用いて成膜することができる。
【０１８０】
絶縁層
有機ＥＬ素子は、超薄膜に電界を印加するために、リークやショートによる画素欠陥が生じやすい。これを防止するために、一対の電極間に絶縁性の薄膜層からなる絶縁層を挿入してもよい。
絶縁層に用いられる材料としては、例えば、酸化アルミニウム、弗化リチウム、酸化リチウム、弗化セシウム、酸化セシウム、酸化マグネシウム、弗化マグネシウム、酸化カルシウム、弗化カルシウム、窒化アルミニウム、酸化チタン、酸化珪素、酸化ゲルマニウム、窒化珪素、窒化ホウ素、酸化モリブデン、酸化ルテニウム、酸化バナジウム等が挙げられる。なお、これらの混合物や積層物を用いてもよい。
【０１８１】
スペース層
上記スペース層とは、例えば、蛍光発光層と燐光発光層とを積層する場合に、燐光発光層で生成する励起子を蛍光発光層に拡散させない、あるいは、キャリアバランスを調整する目的で、蛍光発光層と燐光発光層との間に設けられる層である。また、スペース層は、複数の燐光発光層の間に設けることもできる。
スペース層は発光層間に設けられるため、電子輸送性と正孔輸送性を兼ね備える材料であることが好ましい。また、隣接する燐光発光層内の三重項エネルギーの拡散を防ぐため、三重項エネルギーが２．６ｅＶ以上であることが好ましい。スペース層に用いられる材料としては、上述の正孔輸送層に用いられるものと同様のものが挙げられる。
【０１８２】
阻止層
発光層に隣接する部分に、電子阻止層、正孔阻止層、トリプレット阻止層などの阻止層を設けてもいい。電子阻止層とは発光層から正孔輸送層へ電子が漏れることを防ぐ層であり、正孔阻止層とは発光層から電子輸送層へ正孔が漏れることを防ぐ層である。トリプレット阻止層は発光層で生成した励起子が周辺の層へ拡散することを防止し、励起子を発光層内に閉じ込める機能を有する。
【０１８３】
前記有機ＥＬ素子の各層は従来公知の蒸着法、塗布法等により形成することができる。例えば、真空蒸着法、分子線蒸着法（ＭＢＥ法）などの蒸着法、あるいは、層を形成する化合物の溶液を用いた、ディッピング法、スピンコーティング法、キャスティング法、バーコート法、ロールコート法等の塗布法による公知の方法で形成することができる。
【０１８４】
各層の膜厚は特に制限されないが、一般に膜厚が薄すぎるとピンホール等の欠陥が生じやすく、逆に厚すぎると高い駆動電圧が必要となり効率が悪くなるため、通常５ｎｍ〜１０μｍであり、１０ｎｍ〜０．２μｍがより好ましい。
【０１８５】
前記有機ＥＬ素子は、有機ＥＬパネルモジュール等の表示部品、テレビ、携帯電話、パーソナルコンピュータ等の表示装置、及び、照明、車両用灯具の発光装置等の電子機器に使用できる。
【実施例】
【０１８６】
以下、実施例を用いて本発明をさらに詳細に説明するが、本発明は以下の実施例に限定されるものではない。
【０１８７】
中間体合成例Ａ  中間体Ａの合成
【化６８】
2020093979.tif 000069
【０１８８】
（Ａ−１）中間体Ａ−１の合成
アルゴン雰囲気下、４−ブロモジベンゾフラン１２００ｇ（４．８６ｍｏｌ）、アセトアミド５７３ｇ（９．７１ｍｏｌ）、ヨウ化銅（Ｉ）１８４．９８ｇ（９７１ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ’−ジメチルエチレンジアミン８５．６２ｇ（９７１ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム１３４２ｇ（９７．１ｍｏｌ）およびキシレン６Ｌの混合物を１３５℃にて５時間反応した。室温まで冷却後、水４Ｌ加え１時間攪拌し、析出結晶を濾取し、水、ｎ−ヘプタンで洗浄して、中間体Ａ−１を９５０ｇ得た。収率７５％であった。
【０１８９】
（Ａ−２）中間体Ａ−２の合成
アルゴン雰囲気下、（Ａ−１）で合成した中間体Ａ−１  ９５０ｇ（４．２２ｍｏｌ）の酢酸７．１Ｌ溶液に、臭素８０９ｇ（５．０６ｍｏｌ）を添加し室温で６時間撹拌した。水７Ｌを滴下し、チオ硫酸ナトリウム６３ｇを添加後、室温で終夜攪拌した。析出結晶を濾取し水、メタノール、トルエン、ｎ−ヘプタンで順次洗浄し、中間体Ａ−２を１０４４ｇ得た。収率７８％であった。
【０１９０】
（Ａ−３）中間体Ａ−３の合成
（Ａ−２）で合成した中間体Ａ−２  １０４４ｇ（３．４３ｍｏｌ）のキシレン５Ｌ、エチレングリコール７００ｍＬ混合液溶液に、水酸化カリウム１９２５ｇ（３４．３ｍｏｌ）を添加し、１３０℃で２４時間撹拌した。エチレングリコール５００ｍＬを添加し１３０℃でさらに３日間撹拌した。反応液を冷却し、水３Ｌを加え分液し有機層を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、中間体Ａ−３を７２１ｇ得た。収率８０％であった。
【０１９１】
（Ａ−４）中間体Ａ−４の合成
アルゴン雰囲気下、（Ａ−３）で合成した中間体Ａ−３  ７２１ｇ（２．７５ｍｏｌ）のアセトニトリル３．６Ｌおよび水３．６Ｌの溶液に、−５〜１５℃で濃硫酸２６９８ｇ（２７．５ｍｏｌ）を滴下し、−５℃で３０分間撹拌した。−３℃以下に温度を維持しながら亜硝酸イソアミル４８３ｇ（４．１３ｍｏｌ）を滴下し、−５℃で１時撹拌した。次いで−２℃以下を維持しながら次亜リン酸９０８ｇ（１３．８ｍｏｌ）を滴下した。次いでメタノールを３Ｌ加え、室温で終夜攪拌した。反応液にトルエンを加え、分液を行い、トルエン層を飽和食塩水で洗浄した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、中間体Ａ−４を４１８ｇ得た。収率６１．４％であった。
【０１９２】
（Ａ−５）中間体Ａの合成
アルゴン雰囲気下、（Ａ−４）で合成した中間体Ａ−４  ５ｇ（２０．２ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（１００ｍＬ）溶液に、−６３℃にて２．７Ｍ  ｎ−ブチルリチウムヘキサン溶液８．３４ｍＬ（２２．３ｍｍｏｌ）を加え、２．５時間攪拌した。次いで、−６５℃にてホウ酸トリイソプロピル８．２０ｇ（４３．６ｍｍｏｌ）を添加し、室温に戻して３．３時間攪拌した。反応液に４Ｍ塩酸（５０ｍＬ）を加え、室温で１時間攪拌した。得られた反応溶液をジクロロメタンで抽出し、ジクロロメタン層を重曹水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮を行った。得られた残渣をトルエンよびヘキサンを用いて結晶化を行い、中間体Ａを３．３０ｇ得た。収率７７％であった。
【０１９３】
中間体合成例Ｂ  中間体Ｂの合成
【化６９】
2020093979.tif 000070
【０１９４】
窒素雰囲気下、中間体Ａ−４  ３．０ｇ（１２．１ｍｍｏｌ）、４−クロロフェニルボロン酸１．９０ｇ（１２．１ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィンパラジウム）（０）  ０．２８１ｇ（０．２４３ｍｍｏｌ）、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液１８．２ｍＬ（３６．４ｍｍｏｌ）、エチレングリコールジメチルエーテル（ＤＭＥ）（３０．４ｍＬ）およびトルエン（３０．４ｍＬ）の混合物を６．５時間加熱還流した。室温に冷却し反応液を分液し、水層を酢酸エチルで抽出し、有機層を水洗した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、中間体Ｂを３．３０ｇ得た。収率９８％であった。
【０１９５】
中間体合成例Ｃ  中間体Ｃの合成
【化７０】
2020093979.tif 000071
【０１９６】
窒素雰囲気下、Ｎ−（４−ブロモフェニル）−４−ビフェニルアミン４．８６ｇ（１５．０ｍｍｏｌ）、４−（９−カルバゾリル）フェニルボロン酸４．３１ｇ（１５．０ｍｍｏｌ）、ＰｄＣｌ２（Ａｍｐｈｏｓ）２  ０．２１２ｇ（０．３００ｍｍｏｌ）、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液２２．５ｍＬ（４５ｍｍｏｌ）、トルエン（３７．５ｍＬ）およびＤＭＥ（３７．５ｍＬ）の混合物を７時間加熱還流した。反応液を室温に冷却し、水を加え生成した固体を濾取し水で洗浄した。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーおよび再結晶にて精製し、中間体Ｃを４．１１ｇ得た。収率５６％であった。
【０１９７】
中間体合成例Ｄ  中間体Ｄの合成
【化７１】
2020093979.tif 000072
【０１９８】
アルゴン雰囲気下、Ｎ−（４−ブロモフェニル）−４−ビフェニルアミン５．００ｇ（１５．４ｍｍｏｌ）、中間体Ａ  ３．２７ｇ，（１５．４ｍｍｏｌ）、ＰｄＣｌ２（Ａｍｐｈｏｓ）２  ０．２１８ｇ（０．３０８ｍｍｏｌ）、および２Ｍ炭酸ナトリウム溶液（溶媒：水（２３．１ｍＬ）／ＤＭＥ（１００ｍＬ））を４時間、加熱還流した。反応液を室温に冷却し、減圧濃縮し、水を加えトルエンで抽出を行った。トルエン層をシリカゲルカラムクロマトグラフフィーおよび再結晶にて精製し中間体Ｄを３．２ｇ得た。収率５０．４％であった。
【０１９９】
中間体合成例Ｅ  中間体Ｅの合成
【化７２】
2020093979.tif 000073
【０２００】
アルゴン雰囲気下、３−（９−カルバゾリル）フェニルボロン酸２０８ｇ（７２５ｍｍｏｌ）、１−ブロモ−４−ヨードベンゼン２４６ｇ（８６８ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）  １６．７ｇ（１４ｍｍｏｌ）および炭酸ナトリウム１５４ｇ（１．４５ｍｏｌ）のＤＭＥ（４．１Ｌ）／水（７１０ｍＬ）溶液を７８℃にて１８時間攪拌した。室温に冷却したのち、メタノールを加え、生成した固体を濾取した。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーおよび再結晶にて精製し、中間体Ｅを１８７ｇ得た。収率６４％であった。
【０２０１】
中間体合成例Ｆ  中間体Ｆの合成
【化７３】
2020093979.tif 000074
【０２０２】
（Ｆ−１）中間体Ｆ−１の合成
カルバゾール１０ｇ（５９．８ｍｍｏｌ）及び炭酸セシウム３９．０ｇ（１２０ｍｍｏｌ）のＮ−メチルピロリドン（ＮＭＰ）（５９．８ｍＬ）溶液に１−ブロモ−２−フルオロベンゼン７．８０ｍｌ（７１．８ｍｍｏｌ）を加え１６０℃にて１６時間加熱攪拌した。反応液を室温に冷却し、トルエンを加え、不溶物を濾別した。得られた溶液を水で洗い、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。得られた残渣を結晶化して、中間体Ｆ−１を１８．３ｇ得た。収率９４％であった。
【０２０３】
（Ｆ−２）中間体Ｆ−２の合成
アルゴン雰囲気下、（Ｆ−１）で合成した中間体Ｆ−１  ８．０ｇ（２４．８ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１２４ｍＬ）溶液をドライアイス／アセトンバスにて冷却し、１．６Ｍ  ｎ−ブチルリチウムヘキサン溶液１７．１ｍＬ（２７．３ｍｍｏｌ）を滴下して加え、２時間攪拌した。ホウ酸トリメチル３．３３ｍＬ（２９．８ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１０ｍＬ）溶液を滴下し、１時間攪拌し、ドライアイス／アセトンバスをはずして室温へ昇温した。反応液を氷水浴で冷却し、２Ｍ塩酸を加えた後、室温に昇温して１時間攪拌した。得られた反応液を酢酸エチルで抽出し、有機層を水洗後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮した。得られた残渣を結晶化し、中間体Ｆ−２を４．９１ｇ得た。収率６９％であった。
【０２０４】
（Ｆ−３）中間体Ｆの合成
中間体合成例Ｅにおいて、３−（９−カルバゾリル）フェニルボロン酸の代わりに（Ｆ−２）で合成した中間体Ｆ−２を用いたほかは同様の操作を行い、中間体Ｆを合成した。
【０２０５】
中間体合成例Ｇ  中間体Ｇの合成
【化７４】
2020093979.tif 000075
【０２０６】
アルゴン雰囲気下、４−クロロフェニルボロン酸２００ｇ（１．２７ｍｏｌ）、１−ブロモ−３−ヨードベンゼン３６２ｇ（１．２７ｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）  ２９．５ｇ（２５ｍｍｏｌ）および炭酸ナトリウム４０７ｇ（３．８３ｍｏｌ）のＤＭＥ（５．６Ｌ）／水（１．９Ｌ）溶液を７８℃にて１７時間攪拌した。室温に冷却したのち抽出を行い、溶液を減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、中間体Ｇを１７２ｇ得た。収率５０％であった。
【０２０７】
中間体合成例Ｈ  中間体Ｈの合成
【化７５】
2020093979.tif 000076
【０２０８】
中間体合成例Ｅにおいて、３−（９−カルバゾリル）フェニルボロン酸の代わりに４−（９−カルバゾリル）フェニルボロン酸を、１−ブロモ−４−ヨードベンゼンの代わりに中間体Ｇを用いたほかは同様の操作を行い、中間体Ｈを合成した。
【０２０９】
中間体合成例Ｉ  中間体Ｉの合成
【化７６】
2020093979.tif 000077
【０２１０】
中間体合成例Ｅにおいて、１−ブロモ−４−ヨードベンゼンの代わりに中間体Ｇを用いたほかは同様の操作を行い、中間体Ｉを合成した。
【０２１１】
中間体合成例Ｊ  中間体Ｊの合成
【化７７】
2020093979.tif 000078
【０２１２】
中間体合成例Ｅにおいて、１−ブロモ−４−ヨードベンゼンの代わりに４−ブロモ−４’−ヨードビフェニルを用いたほかは同様の操作を行い、中間体Ｊを合成した。
【０２１３】
合成例１  化合物１の合成
【化７８】
2020093979.tif 000079
【０２１４】
窒素雰囲気下、中間体Ｂ  ２．９８ｇ（１０．７ｍｍｏｌ）、中間体Ｃ  ５．２１ｇ（１０．７ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）クロロホルム付加体０．２２２ｇ（０．２１４ｍｍｏｌ）、Ａｍｐｈｏｓ  ０．２２７ｇ（０．８５６ｍｍｏｌ）、ナトリウム−ｔ−ブトキシド１．４４０ｇ（１５．０ｍｍｏｌ）、及びキシレン５４ｍＬの混合物を５時間、加熱還流した。反応液を室温に冷却し、メタノールを加えた。生成した固体を濾過で除き、濾液を減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、１．１５ｇの白色固体を得た。収率２１％であった。
得られた生成物は、マススペクトル分析の結果（分子量７２８．２８に対しｍ／ｅ＝７２８）、化合物１であった。
【０２１５】
合成例２  化合物２の合成
【化７９】
2020093979.tif 000080
【０２１６】
アルゴン雰囲気下、中間体Ｄ  ３．２０ｇ（７．７８ｍｍｏｌ）、中間体Ｅ  ３．１０ｇ（７．７８ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）  ０．１４２ｇ（０．１５６ｍｍｏｌ）、ＸＰｈｏｓ  ０．２９７ｇ（０．６２２ｍｍｏｌ）、ナトリウム−ｔ−ブトキシド２．２４２ｇ（２３．３３ｍｍｏｌ）およびキシレン５０ｍＬの混合物を１１０℃にて４．５時間攪拌した。反応を室温に冷却した後、ＮＨシリカゲルを加えて攪拌した後、シリカゲルを濾過で除いた。得られた溶液を減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーおよび再結晶にて精製し、３．５２ｇの白色固体を得た。収率６２％であった。
得られた生成物は、マススペクトル分析の結果（分子量７２８．２８に対しｍ／ｅ＝７２８）、化合物２であった。
【０２１７】
合成例３  化合物３の合成
【化８０】
2020093979.tif 000081
【０２１８】
合成例２において、中間体Ｅのかわりに中間体Ｆを用いたほかは合成例２と同様の操作を行った。
得られた生成物は、マススペクトル分析の結果（分子量７２８．２８に対しｍ／ｅ＝７２８）、化合物３であった。
【０２１９】
合成例４  化合物４の合成
【化８１】
2020093979.tif 000082
合成例２において、中間体Ｅのかわりに中間体Ｈを用いたほかは合成例２と同様の操作を行った。
得られた生成物は、マススペクトル分析の結果（分子量８０４．３１に対しｍ／ｅ＝８０４）、化合物４であった。
【０２２０】
合成例５  化合物５の合成
【化８２】
2020093979.tif 000083
【０２２１】
合成例２において、中間体Ｅのかわりに中間体Ｉを用いたほかは合成例２と同様の操作を行った。
得られた生成物はマススペクトル分析の結果（分子量８０４．３１に対しｍ／ｅ＝８０４）、化合物５であった。であった。
【０２２２】
合成例６  化合物６の合成
【化８３】
2020093979.tif 000084
【０２２３】
合成例２において、中間体Ｅのかわりに中間体Ｊを用いたほかは合成例２と同様の操作を行った。
得られた生成物はマススペクトル分析の結果（分子量８０４．３１に対しｍ／ｅ＝８０４）、化合物６であった。
【０２２４】
実施例１
有機ＥＬ素子の製造
２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍのＩＴＯ透明電極ライン付きガラス基板（ジオマテック株式会社製）をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を５分間行なった後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行った。ＩＴＯ透明電極の厚さは１３０ｎｍとした。
洗浄後のＩＴＯ透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まずＩＴＯ透明電極ラインが形成されている側の面上に前記透明電極を覆うようにして下記化合物ＨＩ−１を蒸着して膜厚５ｎｍの正孔注入層を形成した。
次に、この正孔注入層上に、第１正孔輸送材料として下記化合物ＨＴ−１を蒸着して膜厚８０ｎｍの第１正孔輸送層を形成した。
次に、この第１正孔輸送層上に、下記化合物２を蒸着して膜厚１０ｎｍの第２正孔輸送層を形成した。
次に、この第２正孔輸送層上に、化合物ＢＨ−１（ホスト材料）と化合物ＢＤ−１（ドーパント材料）を共蒸着し、膜厚２５ｎｍの共蒸着膜を成膜した。化合物２の濃度は４．０質量％であった。この共蒸着膜は発光層として機能する。
次に、この発光層の上に、下記化合物ＥＴ−１を蒸着して膜厚１０ｎｍの第１電子輸送層を形成した。
次に、この第１電子輸送層の上に、下記化合物ＥＴ−２を蒸着して膜厚１５ｎｍの第２電子輸送層を形成した。
次に、この第２電子輸送層上に、ＬｉＦを蒸着して膜厚１ｎｍの電子注入性電極（陰極）を形成した。
そして、このＬｉＦ膜上に金属Ａｌを蒸着して膜厚８０ｎｍの金属Ａｌ陰極を形成した。
有機ＥＬ素子の評価
製造した有機ＥＬ素子について、電流密度１０ｍＡ／ｃｍ２において駆動した際の外部量子効率（ＥＱＥ）を測定した。さらに、電流密度５０ｍＡ／ｃｍ２において駆動した際の寿命（ＬＴ９５）を測定した。ＬＴ９５は発光輝度が初期輝度の９５％となるまでの時間である。結果を表１に示す。
【化８４】
2020093979.tif 000085
【０２２５】
実施例２〜５、比較例１〜３
化合物２の代わりに下記の化合物３〜６及び比較化合物１〜３をそれぞれ用いた以外は実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製し評価した。結果を表１に示す。
【化８５】
2020093979.tif 000086
【化８６】
2020093979.tif 000087
【表１】
2020093979.tif 000088
【０２２６】
表１から明らかなように、９−カルバゾリル構造を含む基、１−ジベンゾフラニル構造を含む基、及び特定のアリール基を中心窒素原子上に有する本発明のアミン化合物は、比較化合物１〜３と比べて、発光効率と寿命の双方が改善された有機ＥＬ素子を提供する。
【符号の説明】
【０２２７】
１  有機ＥＬ素子
２  基板
３  陽極
４  陰極
５  発光層
６  陽極側有機層
７  陰極側有機層
１０  発光ユニット
【図１】
2020093979.tif 000100