(57)【要約】      （修正有）【課題】良好な発色性（色域、輝度、コントラストなど）を有し、かつ、溶解性に優れたアゾ化合物を含有する着色組成物およびカラーフィルター用着色剤を提供すること。また、該カラーフィルター用着色剤を用いたカラーフィルターを提供すること。【解決手段】下記一般式（１）で表されるアゾ化合物。2020093994.tif 000031【選択図】図１
2020093994.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）で表されるアゾ化合物。
【化１】
2020093994.tif 000030
［式中、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立に、
置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数３〜２０のシクロアルキル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数６〜２０の芳香族炭化水素基、または
置換基を有していてもよい炭素原子数２〜２０の複素環基を表し、
互いに結合して環を形成していてもよい。
Ｒ３〜Ｒ５は、それぞれ独立に、
水素原子、ハロゲン原子、水酸基、ニトロ基、シアノ基、カルボン酸基、スルホン酸基、
置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数３〜２０のシクロアルキル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基、
置換基を有していてもよい炭素原子数３〜２０のシクロアルコキシ基
置換基を有していてもよい炭素原子数２〜２０の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２０のアシル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数０〜２０のアミノ基、
置換基を有していてもよい炭素原子数６〜２０の芳香族炭化水素基、または
置換基を有していてもよい炭素原子数２〜２０の複素環基を表し、
Ｒ３とＲ４は、互いに結合して環を形成していてもよい。]
【請求項２】
前記一般式（１）において、Ｒ１およびＲ２が、置換基を有していてもよい炭素原子数３〜１０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基である、請求項１に記載のアゾ化合物。
【請求項３】
前記一般式（１）において、Ｒ３〜Ｒ５がそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、カルボン酸基またはスルホン酸基である、
請求項１または請求項２に記載のアゾ化合物。
【請求項４】
前記アゾ化合物の濃度０．０２ｍｍｏｌ／Ｌのプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＥＡ）溶液を用いて、２３〜２７℃で測定する紫外可視透過スペクトル（波長が４００ｎｍ以上の長波長側）において、
透過率Ｔが３０％である波長λ（ｎｍ）から
透過率Ｔが８０％である波長λ（ｎｍ）までの範囲での
波長の変化量（Δλ）に対する透過率の変化量（ΔＴ）の比（透過率Ｔの変化率）
（ΔＴ（％）／Δλ（ｎｍ））が２（透過率％／ｎｍ）以上である、
請求項１〜請求項３のいずれか一項に記載のアゾ化合物。
【請求項５】
前記アゾ化合物の２３〜２７℃におけるプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＥＡ）への溶解度が３重量％以上である、請求項１〜請求項４のいずれか一項に記載のアゾ化合物。
【請求項６】
請求項１〜請求項５のいずれか一項に記載のアゾ化合物を含有する着色組成物。
【請求項７】
請求項６に記載の着色組成物を含有するカラーフィルター用着色剤。
【請求項８】
請求項７に記載のカラーフィルター用着色剤を用いたカラーフィルター。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、アゾ化合物、該アゾ化合物を含有する着色組成物、該着色組成物を用いたカラーフィルター用着色剤および該着色剤を用いたカラーフィルターに関する。
【背景技術】
【０００２】
液晶ディスプレイや電界発光（ＥＬ）表示装置に用いられるカラーフィルターは、ガラスなどの透光性基板上に、染色法、顔料分散法、印刷法、電着法などにより着色層を積層することによって製造される。着色層に用いる着色剤は、顔料と染料に大きく分けられるが、一般的に耐熱性および耐光性に優れるとされる顔料が広く用いられている（例えば特許文献１〜３）。しかし、顔料を用いたカラーフィルターは、フィルター中の顔料粒子表面で透過光が反射・散乱することによる消偏作用があるためにカラー液晶表示装置のコントラスト比が低下することが知られている。
【０００３】
このようなコントラスト比の低下の問題を改善するため、着色剤として染料のみを用いる方法または染料と顔料を併用する方法などが提案されている（例えば特許文献４〜８）。染料は溶剤に可溶であるため、染料を使用したカラーフィルターは、顔料のみを着色剤として使用した場合に比べ消偏作用が抑えられ、分光特性に優れている。
【０００４】
アゾ化合物は、色の種類が豊富な色素の一種であり、原料の入手し易さや、製造工程が簡単であることから、顔料や染料としてよく利用されている（特許文献９）。カラーフィルターの分野でもアゾ化合物を用いて、色特性を向上させる研究が行われている（特許文献１０、１１）。特に、輝度とコントラストの高いカラーフィルター用着色組成物が求められており、輝度向上に有効であるとされる、特定の波長領域での透過スペクトルの立ち上がりの傾きをより鋭く（急崚に）する研究がなされている（特許文献１２、１３）。
【０００５】
アゾ化合物において、アゾ基に隣接するフェニル基上の置換基の種類や位置の相異により、互変異性構造が一方に偏ったり、立体障害により吸収スペクトルが変化することが知られている（非特許文献１）。アゾ化合物のスペクトルをシャープにする（＝特定波長での透過スペクトルの傾きをより鋭く急崚にする）ためには、化合物の取り得る共鳴構造において、互変異性のような構造変化を抑制したり、回転などの立体構造の揺らぎによる励起エネルギーのバラつきを抑制する方がより効果的と考えられる。また、これらの置換基が必要以上に存在することは、共役系を縮小させ、スペクトルシフトや吸光係数の低下を招き、色素の色特性が低下させることになる。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００６】
【特許文献１】特開２００１−２２０５２０号公報
【特許文献２】特公表２００７−５３３８０２号公報
【特許文献３】特開２０１２−１２４９８号公報
【特許文献４】特開２００２−２６５８３４号公報
【特許文献５】特開２０１２−２０７２２４号公報
【特許文献６】特開２０１０−２５４９６４号公報
【特許文献７】特開２０１４−１２８１４号公報
【特許文献８】特開２０１４−５９５３８号公報
【特許文献９】特開２０１３−４０２４０号公報
【特許文献１０】国際公開２００５−０５２０７４号
【特許文献１１】特開平１１−１４８２４号公報
【特許文献１２】特開２００９−２３７４６２号公報
【特許文献１３】国際公開２０１２−０３９３６１号
【特許文献１４】特開平１０−３６６９２号公報
【非特許文献】
【０００７】
【非特許文献１】「色材協会誌」、１９８０年、５３巻１２号、ｐ．７２４−７３９
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
本発明は、良好な発色性（色域、輝度、コントラストなど）を有し、溶解性に優れたアゾ化合物を含有する着色組成物およびカラーフィルター用着色剤を提供することを目的とする。また、本発明は、該カラーフィルター用着色剤を用いたカラーフィルターを提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
本発明者らは、鋭意検討した結果、下記一般式（１）で表されるアゾ化合物が、特定の波長領域において、立ち上がりの鋭い透過スペクトルを有し、かつ、良好な溶解性を有することを見出した。また本発明者らは、該アゾ化合物を含有する着色組成物をカラーフィルター用着色剤として用いることにより、良好な発色性を有するカラーフィルターを提供できることを見出し、本発明を完成させた。すなわち、本発明は、以下を要旨とするものである。
【００１０】
１．下記一般式（１）で表されるアゾ化合物。
【００１１】
【化１】
2020093994.tif 000003
【００１２】
［式中、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立に、
置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数３〜２０のシクロアルキル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数６〜２０の芳香族炭化水素基、または
置換基を有していてもよい炭素原子数２〜２０の複素環基を表し、
互いに結合して環を形成していてもよい。
Ｒ３〜Ｒ５は、それぞれ独立に、
水素原子、ハロゲン原子、水酸基、ニトロ基、シアノ基、カルボン酸基、スルホン酸基、
置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数３〜２０のシクロアルキル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基、
置換基を有していてもよい炭素原子数３〜２０のシクロアルコキシ基
置換基を有していてもよい炭素原子数２〜２０の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２０のアシル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数０〜２０のアミノ基、
置換基を有していてもよい炭素原子数６〜２０の芳香族炭化水素基、または
置換基を有していてもよい炭素原子数２〜２０の複素環基を表し、
Ｒ３とＲ４は、互いに結合して環を形成していてもよい。]
【００１３】
２．前記一般式（１）において、Ｒ１およびＲ２が、置換基を有していてもよい炭素原子数３〜１０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基であるアゾ化合物。
【００１４】
３．前記一般式（１）において、Ｒ３〜Ｒ５がそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、カルボン酸基またはスルホン酸基であるアゾ化合物。
【００１５】
４．前記アゾ化合物の濃度０．０２ｍｍｏｌ／Ｌのプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＥＡ）溶液を用いて、２３〜２７℃で測定する紫外可視透過スペクトル（波長が４００ｎｍ以上の長波長側）において、
透過率Ｔが３０％である波長λ（ｎｍ）から
透過率Ｔが８０％である波長λ（ｎｍ）までの範囲での
波長の変化量（Δλ）に対する透過率の変化量（ΔＴ）の比（透過率Ｔの変化率）
（ΔＴ（％）／Δλ（ｎｍ））が、２（透過率％／ｎｍ）以上であるアゾ化合物。
【００１６】
５．前記アゾ化合物の２３〜２７℃におけるプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＥＡ）への溶解度が、３重量％以上であるアゾ化合物。
【００１７】
６．前記アゾ化合物を含有する着色組成物。
【００１８】
７．前記着色組成物を含有するカラーフィルター用着色剤。
【００１９】
８．前記カラーフィルター用着色剤を用いたカラーフィルター。
【発明の効果】
【００２０】
本発明のアゾ化合物は、４００ｎｍ以上の長波長側の波長領域において、透過スペクトルの傾きが鋭く（透過率の変化率が大きく）、発色性（色域、輝度、コントラストなど）に優れており、かつ溶解性に優れているため、当該アゾ化合物を含有する着色組成物は、カラーフィルター用着色剤として好適である。
【図面の簡単な説明】
【００２１】
【図１】本発明のアゾ化合物の紫外可視透過スペクトルの具体例を説明する図である。
【発明を実施するための形態】
【００２２】
以下に、本発明の実施の形態について詳細に説明する。なお、本発明は、以下の実施形態に限定されるものではなく、その要旨の範囲内で種々変形して実施することができる。
【００２３】
一般式（１）で表されるアゾ化合物について説明する。
【００２４】
一般式（１）において、Ｒ１およびＲ２で表される、「置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」における「炭素原子数１〜２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」としては、具体的に、
メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基などの直鎖状のアルキル基；
イソプロピル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、イソオクチル基などの分岐状のアルキル基をあげることができる。
【００２５】
一般式（１）において、Ｒ１およびＲ２で表される、「置換基を有していてもよい炭素原子数３〜２０のシクロアルキル基」における「炭素原子数３〜２０のシクロアルキル基」としては、具体的に、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデシル基などのシクロアルキル基をあげることができる。
【００２６】
一般式（１）において、Ｒ１およびＲ２で表される、「置換基を有していてもよい炭素原子数６〜２０の芳香族炭化水素基」における「炭素原子数６〜２０の芳香族炭化水素基」および「置換基を有していてもよい炭素原子数２〜２０の複素環基」における「炭素原子数２〜２０の複素環基」としては、具体的に、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、アントリル基（アントラセニル基）、フェナントリル基、ピレニル基、インデニル基、フルオレニル基、トリフェニレル基、ペリレニル基などの芳香族炭化水素基（もしくは縮合多環芳香族基）；
ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、トリアゾリル基、キノリル基、イソキノリル基、ナフチリジニル基、インドリル基、ベンゾイミダゾリル基、カルバゾニル基、カルボリニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フラニル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、チエニル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、オキサゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基などの複素環基（もしくは複素芳香族炭化水素基）、などがあげられる。
【００２７】
一般式（１）において、Ｒ１およびＲ２で表される、
「置換基を有する炭素原子数１〜２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、
「置換基を有する炭素原子数３〜２０のシクロアルキル基」、
「置換基を有する炭素原子数６〜２０の芳香族炭化水素基」、または
「置換基を有する炭素原子数２〜２０の複素環基」における「置換基」としては、具体的に、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子；
水酸基；ニトロ基；シアノ基；アミノ基；
―ＣＯＯＨもしくは―ＣＯＯＭＡで表されるカルボン酸基、または、
―ＳＯ３Ｈもしくは―ＳＯ３ＭＡで表されるスルホン酸基（ただし、ＭＡは、リチウム、ナトリウム、カリウム、セシウムなどのアルカリ金属原子を表し、複数ＭＡが存在する場合、同一でも異なっていてもよく、同一であるのが好ましい。）；
メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基などの炭素原子数１〜１９の直鎖状のアルキル基；
イソプロピル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、イソオクチル基などの炭素原子数３〜１９の分岐状のアルキル基；
シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基などの炭素原子数３〜１９のシクロアルキル基；
メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基などの炭素原子数１〜１９の直鎖状のアルコキシ基；イソプロポキシ基、イソブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、イソオクチルオキシ基などの炭素原子数３〜１９の分岐状のアルコキシ基；
シクロプロポキシ基、シクロブトキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基などの炭素原子数３〜１９のシクロアルコキシ基；
ビニル基、１−プロペニル基、アリル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、１−ペンテニル基、１−ヘキセニル基、イソプロペニル基、イソブテニル基、またはこれらのアルケニル基が複数結合した炭素原子数２〜１９の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、
ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、イソプロピオニル基、ブチロイル基、イソブチロイル基、アクリルル基、シクロヘキサノイル基、シクロヘキサノイル基、ベンゾイル基、メチルベンゾイル基、フェニルアセチル基などの炭素原子数１〜１９のアシル基；
メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチルアミノ基、ジエチルアミノ基、メチルエチルアミノ基、プロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基、ジプロピルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、メチルプロピルアミノ基、ブチルアミノ基、２−エチルヘキシルアミノ基などの炭素原子数１〜１９のアミノ基；
フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、アントリル基、フェナントリル基、ピレニル基、トリフェニレニル基、インデニル基、フルオレニル基などの炭素原子数６〜１９の芳香族炭化水素基もしくは縮合多環芳香族基；
ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、トリアゾリル基、キノリル基、イソキノリル基、ナフチリジニル基、インドリル基、ベンゾイミダゾリル基、カルバゾニル基、カルボリニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フラニル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、チエニル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、オキサゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基などの炭素原子数２〜１９の複素環基、などをあげることができる。これらの「置換基」は、１つのみ含まれてもよく、複数含まれてもよく、複数含まれる場合は互いに同一でも異なっていてもよい。また、これら「置換基」はさらに、前記例示した置換基を有していてもよい。なお、「置換基」が炭素原子を含む場合、その炭素原子は、上記の「炭素原子数１〜２０」、「炭素原子数３〜２０」、「炭素原子数６〜２０」、「炭素原子数２〜２０」に算入される。また、これらの「置換基」は、隣り合う置換基同士で互いに結合してもよく、それらの環は単結合、または、窒素原子、酸素原子もしくは硫黄原子のいずれかの原子を介した結合によって環を形成していてもよい。
【００２８】
一般式（１）において、Ｒ１およびＲ２としては、置換基を有していてもよい炭素原子数３〜１０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基が好ましく、置換基を有していてもよい炭素原子数３〜８の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基がより好ましい。
【００２９】
一般式（１）において、Ｒ１とＲ２の組み合わせは、同一でも異なっていてもよい。また、Ｒ１とＲ２は、互いに結合して環を形成していてもよく、単結合、または、窒素原子、酸素原子もしくは硫黄原子のいずれかの原子を介した結合によって環を形成していてもよい。また、その場合に形成される環としては、５員環または６員環が好ましい。
【００３０】
一般式（１）において、Ｒ３〜Ｒ５で表される「ハロゲン原子」としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などがあげられる。「ハロゲン原子」としては、フッ素原子、塩素原子または臭素原子が好ましい。
【００３１】
一般式（１）において、Ｒ３〜Ｒ５で表される「カルボン酸基」または「スルホン酸基」としては、具体的に、―ＣＯＯＨもしくは―ＣＯＯＭＡで表されるカルボン酸基、または、
―ＳＯ３Ｈもしくは―ＳＯ３ＭＡで表されるスルホン酸基を表す。ただし、ＭＡは、リチウム、ナトリウム、カリウム、セシウムなどのアルカリ金属原子を表す。なお、Ｒ１およびＲ２が有していてもよい「置換基」として説明した「カルボン酸基」または「スルホン酸基」と同じ意味を有する。
【００３２】
一般式（１）において、Ｒ３〜Ｒ５で表される、
「置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、
「置換基を有していてもよい炭素原子数３〜２０のシクロアルキル基」、
「置換基を有していてもよい炭素原子数６〜２０の芳香族炭化水素基」、または
「置換基を有していてもよい炭素原子数２〜２０の複素環基」としては、
前記した、一般式（１）において、Ｒ１およびＲ２で表される基と同じものがあげられる。
【００３３】
一般式（１）において、Ｒ３〜Ｒ５で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基」または「置換基を有していてもよい炭素原子数３〜２０のシクロアルコキシ基」における、「炭素原子数１〜２０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基」または「炭素原子数３〜２０のシクロアルコキシ基」としては、具体的に、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基などの直鎖状のアルコキシ基；
イソプロポキシ基、イソブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、イソオクチルオキシ基などの分岐状のアルコキシ基；
シクロプロポキシ基、シクロブトキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基などのシクロアルコキシ基；などがあげられる。
【００３４】
一般式（１）において、Ｒ３〜Ｒ５で表される、「置換基を有していてもよい炭素原子数２〜２０の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「炭素原子数２〜２０の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」としては、ビニル基、１−プロペニル基、アリル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、１−ペンテニル基、１−ヘキセニル基、イソプロペニル基、イソブテニル基、またはこれらのアルケニル基が複数結合した直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、などがあげられる。
【００３５】
一般式（１）において、Ｒ３〜Ｒ５で表される、「置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２０のアシル基」における「炭素原子数１〜２０のアシル基」としては、ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、イソプロピオノイル基、ブチロイル基、イソブチロイル基、ペンタノイル基、ヘキサノイル基、アクリリル基、シクロヘキサノイル基、シクロヘプタノイル基、ベンゾイル基、メチルベンゾイル基、フェニルアセチル基、ナフタノイル基、などがあげられる。
【００３６】
一般式（１）において、Ｒ３〜Ｒ５で表される、「置換基を有していてもよい炭素原子数０〜２０のアミノ基」における、「炭素原子数０〜２０のアミノ基」としては、アミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチルアミノ基、ジエチルアミノ基、メチルエチルアミノ基、プロピルアミノ基、ジプロピルアミノ基、メチルプロピルアミノ基、エチルプロピルアミノ基、ブチルアミノ基、ジブチルアミノ基、ペンタニルアミノ基、プロペニルアミノ基、ブテニルアミノ基、シクロヘキシルアミノ基、ジシクロヘキシルアミノ基、フェニルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ナフチルアミノ基、などがあげられる。
【００３７】
一般式（１）において、Ｒ３〜Ｒ５で表される
「置換基を有する炭素原子数１〜２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、
「置換基を有する炭素原子数３〜２０のシクロアルキル基」、
「置換基を有する炭素原子数１〜２０のアルコキシ基」、
「置換基を有する炭素原子数３〜２０のシクロアルコキシ基」、
「置換基を有する炭素原子数２〜２０の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」、
「置換基を有する炭素原子数１〜２０のアシル基」、
「置換基を有する炭素原子数０〜２０のアミノ基」
「置換基を有する炭素原子数６〜２０の芳香族炭化水素基」、または
「置換基を有する炭素原子数２〜２０の複素環基」における「置換基」としては、
前記した、一般式（１）においてＲ１およびＲ２で表される
「置換基を有する炭素原子数１〜２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、
「置換基を有する炭素原子数３〜２０のシクロアルキル基」、
「置換基を有する炭素原子数６〜２０の芳香族炭化水素基」または
「置換基を有する炭素原子数２〜２０の複素環基」における「置換基」として具体的にあげたものと同じものをあげることができる。
【００３８】
一般式（１）において、Ｒ３〜Ｒ５の組み合わせは、同一でも異なっていてもよい。また、Ｒ３とＲ４は互いに結合して環を形成していてもよく、単結合、または、窒素原子、酸素原子もしくは硫黄原子のいずれかの原子を介した結合によって環を形成していてもよい。また、その場合に形成される環としては、５員環または６員環が好ましい。
【００３９】
一般式（１）において、Ｒ３〜Ｒ５は、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、カルボン酸基、スルホン酸基、または、置換基を有する炭素原子数１〜５のアシル基が好ましく、水素原子、ハロゲン原子またはニトロ基がより好ましい。
【００４０】
一般式（１）で表されるアゾ化合物は、例えば、下記反応式（２）に示す方法で合成することができる。ｐ−トリフルオロメチルアニリンを定法によりジアゾ化し、３−アミノフェノール化合物とカップリング反応させることで、下記に例示した化合物（Ａ−１）のようなアゾ化合物を得ることができる。
【００４１】
【化２】
2020093994.tif 000004
【００４２】
一般式（１）で表されるアゾ化合物の合成法において、析出するアゾ化合物が強固に付着し撹拌の妨げとなる場合、それを解消あるいは緩和するために、有機溶媒を混合してもよい。混合する有機溶媒としては、対応するアゾ化合物の十分な溶解性があれば特に制限されず、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素；ｎ−ヘキサン、ｎ−ヘプタンなどの脂肪族炭化水素類；アセトン、２−ブタノン、２−ペンタノン、３−ペンタノンなどのケトン類；酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類；テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジオキサン、ジエチルエーテルなどのエーテル類；メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、ペンタノール、ヘキサノールなどのアルコール類；ジクロロメタン、クロロホルムなどのハロゲン化炭化水素類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ−メチルピロリドン（ＮＭＰ）などを、単独で、または混合して用いることができる。
【００４３】
一般式（１）で表されるアゾ化合物は、上記の合成方法で得られた生成物を必要に応じて、カラムクロマトグラフィーによる精製；シリカゲル、活性炭、活性白土などによる吸着精製；溶媒による分散洗浄や再結晶、晶析、塩析などの公知の精製を行うことによって得ることが出来る。これらの精製方法に用いる溶媒は特に限定されず、水、メタノール、エタノールなどのアルコール類；ジクロロメタン、クロロホルムなどのハロゲン化炭化水素類；トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類、ｎ−ヘキサン、ｎ−ヘプタンなどの脂肪族炭化水素類などを単独で、または混合して用いることができる。
【００４４】
一般式（１）で表される本発明のアゾ化合物として好ましい化合物の具体例を以下の式に例示するが、本発明は、これらの化合物に限定されるものではない。なお、下記構造式では、水素原子を一部省略して記載している。また、立体異性体が存在する場合であっても、その平面構造式を記載している。
【００４５】
【化３】
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【００４６】
【化４】
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【００４７】
【化５】
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【００４８】
【化６】
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【００４９】
【化７】
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【００５０】
【化８】
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【００５１】
【化９】
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【００５２】
【化１０】
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【００５３】
【化１１】
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【００５４】
【化１２】
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【００５５】
【化１３】
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【００５６】
【化１４】
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【００５７】
【化１５】
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【００５８】
【化１６】
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【００５９】
【化１７】
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【００６０】
【化１８】
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【００６１】
【化１９】
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【００６２】
【化２０】
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【００６３】
【化２１】
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【００６４】
【化２２】
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【００６５】
【化２３】
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【００６６】
【化２４】
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【００６７】
本発明の一般式（１）で表されるアゾ化合物は、１種のみで使用しても、または分子構造の異なる２種以上を組み合わせて使用（例えば混合）してもよく、アゾ化合物全体に占める重量濃度比において、最も分子構造が小さい方の１種のアゾ化合物の重量濃度比は０．１〜５０重量％である。すなわち、当該２種以上のアゾ化合物のうち、最小量の１種のアゾ化合物が、当該２種以上のアゾ化合物系染料全体の０．１〜５０重量％を占める。アゾ化合物の種類は１種または２種であるのが好ましい。
【００６８】
一般式（１）で表されるアゾ化合物は、任意の金属と反応させて錯体（または錯体化合物）を形成することもできる。本発明におけるアゾ化合物としては、このようなアゾ化合物と金属からなる錯体化合物も含めて、アゾ化合物と表す。錯体化合物は、一般式（１）で表されるアゾ化合物と、陽金属イオン「Ｍ」とを反応させて得られる（例えば、特許文献１４）。「Ｍ」で表される陽金属イオンには、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン、マグネシウムイオン、カルシウムイオン、セシウムイオン、バリウムイオン、チタンイオン、バナジウムイオン、クロムイオン、マンガンイオン、鉄イオン、コバルトイオン、ニッケルイオン、銅イオン、亜鉛イオン、アルミニウムイオン、ジルコニウムイオン、パラジウムイオン、銀イオン、タングステンイオン、金イオンなどがあげられ、クロムイオン、鉄イオン、コバルトイオン、ニッケルイオン、銅イオン、亜鉛イオン、アルミニウムイオンが好ましく、ニッケルイオン、亜鉛イオンが特に好ましい。
【００６９】
また、本発明の「Ｍ」で表される陽金属イオンは、前記の陽金属イオンの１種または２種以上を組み合わせて使用してもよい。２種以上の陽金属イオンを組み合わせてアゾ化合物と反応させて反応する場合、前記錯体化合物の混合物が得られる。
【００７０】
本発明のアゾ化合物またはアゾ化合物と金属との錯体化合物を含有する粉末は、溶媒分子、水分、本発明のアゾ化合物やアゾ化合物と金属との錯体化合物以外の分子構造の成分、その他の成分が含まれている場合がある。これらは、いずれもそのまま用いても良いが、精製処理を施したものが好ましい。しかしながら、どのような精製方法によっても、一定の割合の不純物は存在してしまう場合があるが、現在の技術水準の精製であれば使用可能である。
【００７１】
以下、本発明の一般式（１）で表される、アゾ化合物またはアゾ化合物を含有する着色組成物（以下、単に着色組成物と表す）について詳細に説明する。
【００７２】
本発明の着色組成物のカラーフィルター用着色剤としての性能を高めるために、その他の成分として、界面活性剤、分散剤、消泡剤、レベリング剤、その他のカラーフィルター用着色剤の製造時に混合する添加剤、などの有機化合物などを添加することができる。ただし、着色組成物におけるこれらの添加剤の含有率は適量であることが好ましく、本発明の着色組成物の溶媒中の溶解性を低下させたり、もしくは必要以上に向上させたり、また、カラーフィルター製造時に用いる他の同種の添加剤の効果に影響しない範囲の含有率であることが好ましい。これらの添加物は、着色組成物の調製の任意のタイミングで投入することができる。
【００７３】
本発明のアゾ化合物または着色組成物の粉末の形状は、通常、結晶状、微結晶状、微粉末状、フレーク状、針結晶状、顆粒状などの形状を有する固体の粉末の状態で用いられるが、特に限定されない。
【００７４】
本発明のアゾ化合物または着色組成物の粉末の状態や粒度（粒径）などの物性は、粒度分布、表面積、細孔径分布、粉体密度、各種顕微鏡観察など公知の測定方法によって得られる。本発明のアゾ化合物または着色組成物は、０．１μｍ〜数ｍｍの粒径の範囲にあるものが好ましいが、製造条件や乾燥後の粉末の回収方法により粒子の形状が変化するため、特定の粒径に限定されないが、高い溶解性のためには粒径がより小さいものが好ましく、粒径分布の中央値が、０．１〜１００μｍの範囲にあるものが好ましい。
【００７５】
本発明のアゾ化合物または着色組成物の熱重量測定−示差熱分析（ＴＧ−ＤＴＡ）を行うことによって、これらの粉末の分解開始温度を評価することができる。また、分解開始温度に相当する温度として、試料の加熱後に一定割合（％）重量減少した時点の温度を用いて評価しても良い。分解開始温度は、２５０℃以上であることが好ましく、３００℃以上であることがより好ましく、３６０℃以上であることが特に好ましい。カラーフィルターに応用する場合、分解開始温度は高いほど好ましい。
【００７６】
本発明におけるアゾ化合物または着色組成物の粉末の溶解性は溶解度で表され、溶解度は、粉末状の化合物や着色組成物が特定の溶媒中に溶解することのできる最大量の着色組成物中の割合を表すものであり、例えば「重量％，（溶媒名，温度など）」などの単位で表される。溶解度は、例えば、試料を特定の溶媒に混合し、一定温度で一定時間、溶媒を撹拌し、調製した飽和溶液の濃度を測定することによって得られ、溶解部の液体クロマトグラフィー（ＬＣ）や吸光度測定などによる濃度測定によっても得られる。
【００７７】
カラーフィルター用着色剤に含有される着色組成物は、カラーフィルター用着色剤およびカラーフィルターの製造工程において、樹脂などを含有する有機溶媒に良好に溶解または分散させる必要があるため、有機溶媒に対する溶解度が高いことが好ましい。有機溶媒としては、特に限定されないが、具体的には、酢酸エチル、酢酸−ｎ−ブチルなどのエステル類；ジエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル（ＰＧＭＥ）などのエーテル類；プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＥＡ）などのエーテルエステル類；アセトン、シクロヘキサノンなどのケトン類；メタノール、エタノールなどのアルコール類；ジアセトンアルコール（ＤＡＡ）など；ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ−メチルピロリドン（ＮＭＰ）などのアミド類；ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）などがあげられる。これらの溶剤は、単独で用いても、２種類以上混合して用いてもよい。これらの中でも、本発明に係るアゾ化合物または着色組成物は、ＰＧＭＥやＰＧＭＥＡへの溶解性に優れることが好ましく、ＰＧＭＥＡへの溶解性に優れることが特に好ましい。
【００７８】
本発明におけるアゾ化合物または着色組成物の粉末の溶解度は、一定量の溶媒に溶け残るまで徐々に粉末を添加して測定する方法で、室温付近すなわち２３〜２７℃でのプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＥＡ）への溶解濃度を測定することによって得たものである。
【００７９】
本発明のアゾ化合物または着色組成物の粉末の分光特性（透過率、反射率）は、カラーフィルター用着色剤として色素を単独で使用する場合、または、他の色素と混合して使用する場合のどちらでも重要であり、カラーフィルターの色特性に直接影響する。分光特性の測定方法としては、溶液や分散液の状態の吸収（または透過）スペクトルや、ガラスや透明樹脂基板に塗布して作製した薄膜の吸収（または透過）スペクトルを測定する方法がある。また、粉末に直接に光照射し、粒子表面や粒子表面付近で反射・散乱した光を計測する方法がある。
【００８０】
本発明のカラーフィルター用着色剤は、一般式（１）で表されるアゾ化合物またはアゾ化合物を含有する着色組成物と、カラーフィルターの製造に一般的に使用される成分とを含む。一般的なカラーフィルターは、例えば、フォトリソグラフィー工程を利用した方法の場合、染料や顔料などの色素を樹脂成分（モノマー、オリゴマーを含む）や溶媒と混合して調製した液体を、ガラスや樹脂などの基板の上に塗布し、フォトマスクを用いて光重合させ、溶媒に可溶／不溶な色素−樹脂複合膜の着色パターンを作製し、洗浄後、加熱することにより得られる。また電着法や印刷法においても、色素を樹脂やその他の成分と混合したものを用いて着色パターンを作製する。よって、本発明のカラーフィルター用着色剤における具体的な成分としては、一般式（１）で表されるアゾ化合物、染料や顔料などのその他の色素、樹脂成分、有機溶媒、および光重合開始剤などその他の添加剤があげられる。また、これらの成分から取捨選択してもよく、必要に応じて他の成分を追加してもよい。
【００８１】
本発明のアゾ化合物を含有する着色組成物をカラーフィルター用着色剤として用いる場合、各色用カラーフィルターに用いてもよいが、緑色または赤色カラーフィルター用着色剤として用いるのが好ましい。
【００８２】
本発明のアゾ化合物を含有する着色組成物を含むカラーフィルター用着色剤は、アゾ化合物を単独で使用してもよく、色調の調整のために、他の染料または顔料などの公知の色素を混合してもよい。赤色カラーフィルター用着色剤に用いる場合、特に限定されないが、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２０９、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２４２、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４などの赤色顔料；その他の赤色系レーキ顔料；Ｃ．Ｉ．アシッドレッド８８、Ｃ．Ｉ．ベーシックバイオレット１０などの赤色染料、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３９、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー８３などの黄色顔料などがあげられる。青色カラーフィルター用着色剤に用いる場合、特に限定されないが、Ｃ．Ｉ．ベーシックブルー３、７、９、５４、６５、７５、７７、９９、１２９などの塩基性染料；Ｃ．Ｉ．アシッドブルー９、７４などの酸性染料；ディスパースブルー３、７、３７７などの分散染料；スピロン染料；シアニン系、インディゴ系、フタロシアニン系、アントラキノン系、メチン系、トリアリールメタン系、インダンスレン系、オキサジン系、ジオキサジン系、キサンテン系、本発明に属さないアゾ系；その他の青色系レーキ顔料、などの青色系の染料または顔料があげられる。なお、上記色素において、Ｃ．Ｉ．とは、カラーインデックスを意味する。
【００８３】
本発明のアゾ化合物を含有する着色組成物を含むカラーフィルター用着色剤における他の色素の混合比は、アゾ化合物（２種以上の場合にはそれらの合計）に対して５〜２０００重量％であるのが好ましく、１０〜１０００重量％とするのがより好ましい。液状のカラーフィルター用着色剤中における染料などの色素成分の混合比は、着色剤全体に対して０．５〜７０重量％であるのが好ましく、１〜５０重量％であるのがより好ましい。
【００８４】
本発明のアゾ化合物を含有する着色組成物を含むカラーフィルター用着色剤における樹脂成分としては、これらを使用して形成されるカラーフィルター樹脂膜の製造方式や使用時に必要な性質を有するものであれば、公知のものを使用することができる。例えば、アクリル樹脂、オレフィン樹脂、スチレン樹脂、ポリイミド樹脂、ウレタン樹脂、ポリエステル樹脂、エポキシ樹脂、ビニルエーテル樹脂、フェノール（ノボラック）樹脂、その他の透明樹脂、光硬化性樹脂または熱硬化性樹脂があげられ、これらのモノマーまたはオリゴマー成分とを適宜組み合わせて使用することができる。また、これらの樹脂の共重合体を組み合わせて使用することもできる。これらのカラーフィルター用着色剤における樹脂の含有量は、液状の着色剤の場合、５〜９５重量％であるのが好ましく、１０〜５０重量％であるのがより好ましい。
【００８５】
本発明のアゾ化合物を含有する着色組成物を含むカラーフィルター用着色剤におけるその他の添加剤としては、光重合開始剤や架橋剤などの樹脂の重合や硬化に必要な成分があげられ、また、液状のカラーフィルター用着色剤中の成分の性質を安定させるために必要な界面活性剤や分散剤などがあげられる。これらはいずれも、カラーフィルター製造用の公知のものを使用することができ、特に限定されない。カラーフィルター用着色剤の固形分全体におけるこれらの添加剤の総量の混合比は、５〜６０重量％であるのが好ましく、１０〜４０重量％であるのがより好ましい。
【００８６】
本発明のアゾ化合物の、紫外可視透過または吸収スペクトルの測定方法や測定条件について、具体的に下記に説明する。
測定試料は、０．０２ｍｍｏｌ／Ｌの濃度の溶液となるようにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＥＡ）溶媒を用いて調製した試料が好ましい。また、測定波長範囲は、３００〜７５０ｎｍであることが好ましい。さらに、測定する温度は、２３〜２７℃であるのが好ましい。
このようにして得た本発明のアゾ化合物のＰＧＭＥＡ溶液の紫外可視透過スペクトルは、波長３５０〜５００ｎｍの範囲に吸収極大を示す透過率の低い領域を有し、
波長４００ｎｍよりも長波長側から７５０ｎｍ以下の範囲に透過率の高い領域を有している。この透過率の低い領域から高い領域の間の比較的狭い波長範囲で、スペクトルの傾きが急峻な部分が観測される。このような紫外可視透過スペクトルの例を図１に示す。図１では、波長が４００ｎｍ以上の長波長側（図１中では５００ｎｍ付近の）の比較的狭い波長範囲において、このような紫外可視透過スペクトルの急峻な傾きが、透過率の低い点Ｐと、透過率の高い点Ｑを結ぶ直線（破線）の傾きで表されている。
ここで本発明において、このような紫外可視透過スペクトルの傾きの大きさは、
「波長λ（ｎｍ）の変化量（Δλ）に対する透過率Ｔ（％）の変化量（ΔＴ）の比」、
すなわち「透過率Ｔの変化率」（ΔＴ（％）／Δλ（ｎｍ）、または変化率ΔＴ／Δλ）
（単位：透過率％／ｎｍ）で表す。この値を求めるための透過率Ｔの範囲については、
低い方の透過率は、５０％以下が好ましく、高い方の透過率は５０％以上が好ましい。
本発明において、この透過率Ｔの変化率（ΔＴ（％）／Δλ（ｎｍ））は、
「透過率Ｔが３０％である波長λ（ｎｍ）から
透過率Ｔが８０％である波長λ（ｎｍ）までの範囲内」での
透過率Ｔの変化率（ΔＴ（％）／Δλ（ｎｍ））であることが好ましい。
この変化率の値は、実際の紫外可視透過スペクトルにおいては、下記数式で計算することができる。
紫外可視透過スペクトルにおける透過率Ｔの変化率
＝ΔＴ（％）／Δλ（ｎｍ）
＝｛８０(％)−３０(％)｝／｛透過率８０％の波長(ｎｍ)−透過率３０％の波長(ｎｍ)｝
ここで、例えば、
「透過率Ｔが３０％である波長λ（ｎｍ）から透過率Ｔが８０％である波長λ（ｎｍ）までの範囲内」である場合、ΔＴ＝５０ｎｍとなるから、
そのとき、｛透過率８０％の波長（ｎｍ）−透過率３０％の波長（ｎｍ）｝で表される、透過率の変化が急峻な波長範囲Δλが５０ｎｍの場合、
透過率Ｔの変化率ΔＴ（％）／Δλ（ｎｍ）＝１（透過率％／ｎｍ）
となり、
さらに波長範囲の狭いΔλ＝２５ｎｍの場合、
ΔＴ（％）／Δλ（ｎｍ）＝２（透過率％／ｎｍ）となり、スペクトルの傾きが急峻なほど、透過率Ｔの変化率が大きくなることがわかる。
本発明のアゾ化合物において、上記変化率の値は２（透過率％／ｎｍ）以上であるのが好ましい。
【実施例】
【００８７】
以下、本発明の実施の形態について、実施例により具体的に説明するが、本発明は以下の実施例のみに限定されない。なお、実施例で得られた化合物の同定は、１Ｈ−ＮＭＲ分析（日本電子株式会社製核磁気共鳴装置、ＪＮＭ−ＥＣＡ−６００）により行った。
【００８８】
本発明のアゾ化合物の紫外可視透過スペクトルは、測定試料を０．０２ｍｍｏｌ／Ｌ濃度の溶液となるようにＰＧＭＥＡ溶媒を用いて調製し、日本分光株式会社製Ｖ−６５０紫外可視分光光度計を使用して定法により３００ｎｍから７５０ｎｍの紫外可視透過スペクトルまたは吸収スペクトルを測定した。測定結果より最大吸収波長、透過率８０％および３０％の波長の値を読み取った。
【００８９】
［合成実施例１］  化合物（Ａ−１）の合成
５０ｍＬコルベンを用いてｐ−トリフルオロメチルアニリン２．００ｇ（１２．４ｍｍｏｌ）、濃塩酸７．０ｍＬ（７９．３ｍｍｏｌ）の水溶液に亜硝酸ナトリウムの水溶液７ｍＬを氷浴下で加え、２時間撹拌した後、スルファミン酸（１２０ｍｇ）を加えた。この溶液を３−ジブチルアミノフェノール２．７５ｇ（１２．４ｍｍｏｌ）、水酸化ナトリウム２．６８ｇ（６７．０ｍｍｏｌ）の水溶液１００ｍＬに氷浴下で加えた。室温（２５℃）付近で３時間撹拌した後、生じた固体を吸引ろ取した。得られた粗生成物４．７１ｇをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（シリカゲル１２０ｇ、ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝１０：１）で精製することで化合物（Ａ−１）（収量：２．０９ｇ、収率：４３％）を得た。
【００９０】
［実施例１］
合成実施例１で得られた化合物（Ａ−１）の、濃度０．０２ｍｍｏｌ／ＬのＰＧＭＥＡ溶液を調整し、室温（２５℃）における紫外可視スペクトルを測定した。測定結果より、透過率８０％および３０％の波長の値を読み取った。読み取った値を用いて下記数式により、透過率３０％から８０％への変化率ΔＴ（％）／Δλ（ｎｍ）（単位：透過率％／ｎｍ）を算出した。次に、室温（２５℃）におけるＰＧＭＥＡ溶媒への溶解度（ＰＧＭＥＡ，２５℃）を測定した。これらの測定結果を表１に示す。
【００９１】
【数１】
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【００９２】
［比較例１］
比較のために、実施例１の化合物（Ａ−１）を、本発明に属さない色素として、下記の化合物（Ｂ−１）のような、色素分子内の特定の位置に水酸基を有さない色素に変えた以外は、実施例と同様の測定を行った。結果を表１に示す。
【００９３】
【化２５】
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【００９４】
【表１】
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【００９５】
表１に示すように、本発明のアゾ化合物である実施例の化合物は、比較例の色素の化合物に比べて、透過率Ｔの変化率が大きく、スペクトルの立ち上がりが鋭い傾きを有していることがわかった。また、本発明のアゾ化合物のＰＧＭＥＡへの溶解度は、比較例の色素と遜色ない。
【産業上の利用可能性】
【００９６】
本発明に係るアゾ化合物は、発色性および溶解性に優れたカラーフィルター用色素として有用であり、該化合物を含有する着色組成物は、カラーフィルター用着色剤として好適である。また、該着色剤を用ることにより優れた発色性（色域、輝度、コントラスト比など）を有するカラーフィルターが得られる。
【図１】
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