(57)【要約】      （修正有）【課題】添加剤の組み合わせを変更した際の相性の不一致による分散不良が起こりにくい、分散性およびチクソトロピー性を付与可能な分散剤を提供する。【解決手段】非水系分散剤は、単量体(a)および(b)の共重合体からなり、単量体(a)と単量体(b)との組成比((a)：(b))がモル％で４０：６０〜９０：１０であり、かつ共重合体の重量平均分子量が５，０００〜５０，０００である。単量体(a)：式(1)で表されるポリオキシアルキレン誘導体；R1O(AO)nR2(1)(R1は、炭素数1〜4の炭化水素基を示し、R2は、二重結合を１つ有する炭素数3〜4の不飽和炭化水素基を示し、AOは炭素数2〜3のオキシアルキレン基の1種又は2種以上を示し、nはオキシアルキレン基の平均付加モル数であって１〜１００の実数を示す。)、単量体(b)：N-置換マレイミド。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記単量体(a)および下記単量体(b)の共重合体からなる非水系分散剤であって、前記単量体(a)と前記単量体(b)との組成比((a)：(b))がモル％で４０：６０〜９０：１０であり、かつ前記共重合体の重量平均分子量が５，０００〜５０，０００であることを特徴とする、非水系分散剤。
単量体(a)
式(1)で表されるポリオキシアルキレン誘導体
R1O(AO)nR2      (1)
(式(1)において、
R1は、炭素数1〜4の炭化水素基を示し、
R2は、二重結合を１つ有する炭素数3〜4の不飽和炭化水素基を示し、
AOは炭素数2〜3のオキシアルキレン基の1種又は2種以上を示し、
nはオキシアルキレン基の平均付加モル数であって、１〜１００の実数を示す。)
単量体(b)
式(2)で表されるN-置換マレイミド
【化２】
2020142181.tif 000007
(式(2)において、R3は炭素数1〜15の炭化水素基を示す。)
【請求項２】
顔料、非水系溶媒および請求項1記載の非水系分散剤を含有し、前記顔料１００質量部に対して、前記非水系溶媒の含有量が１０〜１０００質量部であり、前記非水系分散剤の含有量が１〜１００質量部であることを特徴とする、非水系分散体組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、非水系溶媒中における優れた顔料分散性およびチクソトロピー性を付与可能な分散剤、およびそれを含んでなる非水系分散体組成物に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
有機顔料あるいは無機顔料を非水系溶媒中に分散させた非水系分散体組成物は塗料、印刷インキ、カラーフィルター用レジストなどに利用されており、顔料を微粒に分散させることにより、高い着色力、鮮明な色調等を持たせている。しかし、分散安定性に乏しい有機顔料やカーボンブラック等の顔料は、微粒に分散させても再度凝集してしまい、色調の低下や粘度上昇を引き起こす。そこで分散状態を安定させるために分散剤が用いられる。
【０００３】
さらに近年では高度に微細化した顔料が用いられるため、より顔料の表面エネルギーが高くなり、従来の顔料分散剤では十分な粘度低下や分散安定性が得られない場合が多く、より微細な顔料分散に適した分散剤が開発されている。例えば、これらの分散安定性の乏しい顔料を容易に分散安定化させる分散剤として、特許文献１のような酸性官能基とベンゾイソインドール誘導体を含む分散剤や、特許文献２のような顔料親和性の高いペリレン骨格を有する分散剤が報告されており、有機顔料やカーボンブラックに対する高い分散安定性や組成物の粘度低下を達成している。
【０００４】
しかし、これら分散剤を用いた場合、組成物の粘度低下とともにチクソトロピー性も低下する傾向がある。塗料やインキ用途においては、組成物が適度なチクソトロピー性を持たないと塗工後に垂れが生じる等の問題が起こる。そこで、しばしば分散剤とともに粘性調整剤やチクソトロピック剤を併用することで組成物にチクソトロピー性を与えている（特許文献３、特許文献４）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】特開２００９−５７４７７
【特許文献２】特開２０１４−１４１６３５
【特許文献３】特開２００２−１４６３３６
【特許文献４】特開２０１８−６２５５６
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
これら添加剤を併用する場合、双方の相性が悪いと分散不良を生じる可能性があり、添加剤の組み合わせを最適化する必要があった。また、分散する顔料種によって、好適な分散剤が異なるため、その度に用いる粘性調整剤やチクソトロピック剤も最適なものを選定する必要があった。
【０００７】
そのため、添加剤の組み合わせを変更した際の相性の不一致による分散不良を防ぐことが可能な、分散性およびチクソトロピー性の双方の効果を付与可能な分散剤が求められていた。
【０００８】
本発明はこのような実情に鑑みてなされたものであり、その解決しようとする課題は、添加剤の組み合わせを変更した際の相性の不一致による分散不良が起こりにくい、分散性およびチクソトロピー性を付与可能な分散剤を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意検討を行った結果、特定成分から構成される共重合体を分散剤として用いることで、分散性およびチクソトロピー性を付与できることを見出し、本発明を完成するに至った。
【００１０】
すなわち、本発明は、下記の(1)および(2)に係るものである。
(1)  下記単量体(a)および下記単量体(b)の共重合体からなる非水系分散剤であって、前記単量体(a)と前記単量体(b)との組成比((a)：(b))がモル％で４０：６０〜９０：１０であり、かつ前記共重合体の重量平均分子量が５，０００〜５０，０００であることを特徴とする、非水系分散剤。
単量体(a)
式(1)で表されるポリオキシアルキレン誘導体
R1O(AO)nR2      (1)
(式(1)において、
R1は、炭素数1〜4の炭化水素基を示し、
R2は、二重結合を１つ有する炭素数3〜4の不飽和炭化水素基を示し、
AOは炭素数2〜3のオキシアルキレン基の1種又は2種以上を示し、
nはオキシアルキレン基の平均付加モル数であって、１〜１００の実数を示す。)
単量体(b)
式(2)で表されるN-置換マレイミド
【化２】
2020142181.tif 000002
(式(2)において、R3は炭素数1〜15の炭化水素基を示す。)
【００１１】
(2)  
顔料、非水系溶媒および（1）の非水系分散剤を含有し、前記顔料１００質量部に対して、前記非水系溶媒の含有量が１０〜１０００質量部であり、前記非水系分散剤の含有量が１〜１００質量部であることを特徴とする、非水系分散体組成物。
【発明の効果】
【００１２】
本発明によれば、添加剤の組み合わせを変更した際の相性の不一致による分散不良が起こりにくい、分散性およびチクソトロピー性を付与した分散体組成物を提供することができる。
【発明を実施するための形態】
【００１３】
以下、本発明の非水系分散剤および非水系分散体組成物の実施形態について順次説明する。
【００１４】
（非水系分散剤）
本発明の分散剤は、単量体(a)および単量体(b)を必須の構成単位とし、(c)単量体を任意の構成単位として含む、重量平均分子量が５,０００〜５０,０００の共重合体からなることを特徴とする。
【００１５】
単量体（a）は、式(1)で表されるポリオキシアルキレン誘導体である。
R1O(AO)nR2      (1)
【００１６】
式(1)中、R1は炭素数１〜４の炭化水素基を示し、直鎖状及び分枝状のいずれの形態であってもよい。R1としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基などが挙げられ、中でも好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、更に好ましくはメチル基またはブチル基、特に好ましくはブチル基である。
【００１７】
R2は、二重結合を１つ有する炭素数3〜4の不飽和炭化水素基を示し、例えば、アリル基、メタリル基などが挙げられ、好ましくはアリル基である。
【００１８】
ＡＯは炭素数２〜３のオキシアルキレン基を示すが、オキシアルキレン基は直鎖状及び分枝状のいずれの形態であってもよい。また、ＡＯは１種であっても、２種であってもよい。ＡＯが２種のとき、その付加形式はランダム状であっても、ブロック状であってもよい。
【００１９】
ＡＯとしては、例えば、オキシエチレン基、オキシプロピレン基などが挙げられる。分散性の観点から、オキシエチレン基を単独で付加させるか、あるいは、オキシエチレン基とオキシプロピレン基の２種類をランダム状に付加することができる。オキシエチレン基とオキシプロピレン基の２種類をランダム状に付加することがより好ましい。また、オキシエチレン基とオキシプロピレン基の組成比は、モル％でオキシエチレン基：オキシプロピレン基＝１０：９０〜９０：１０が好ましく、２５：７５〜７５：２５がより好ましく、４０：６０〜６０：４０がさらに好ましい。
【００２０】
nはオキシアルキレン基AOの平均付加モル数であって、１〜１００の実数を示す。分散性の観点から、AOの平均付加モル数は５〜５０が好ましく、２０〜４０がより好ましい。nが１００を超えると、粘度が高くなり扱い難くなる。
【００２１】
単量体（a）のポリオキシアルキレン誘導体は、ポリオキシアルキレンモノアルキルエーテルに不飽和炭化水素基を導入しても、ポリオキシアルキレンモノアルケニルエーテルに炭化水素基を導入してもよい。すなわち、炭素数が１〜４の炭化水素基を有するアルコールに炭素数２〜３のアルキレンオキシドを付加重合させた後、炭素数３〜４の不飽和炭化水素基を有するモノハロゲン化不飽和炭化水素とのエーテル化反応によりポリオキシアルキレン誘導体を得ることができる。あるいは、炭素数３〜４の不飽和炭化水素基を有するアルコールに炭素数２〜３のアルキレンオキシドを付加重合させた後、炭素数が１〜４の炭化水素基を有するモノハロゲン化炭化水素とのエーテル化反応によりポリオキシアルキレン誘導体を得ることができる。
【００２２】
また、単量体（a）は、単独で又は２種以上組み合わせて使用することができる。
【００２３】
単量体（b）は式(2)
【化２】
2020142181.tif 000003
(R3は炭素数1〜15の炭化水素基を示す。)で表されるN-置換マレイミドである。
【００２４】
R3は、通常、脂肪族炭化水素基および芳香族炭化水素基であり、芳香族炭化水素基であることがより好ましい。R3の炭素数は５〜１２   が好ましく、６〜１０が更に好ましく、炭素数６のものが特に好ましい。また、芳香族炭化水素基としては、フェニル基、ハロゲン原子、アルキル基またはカルボキシ基によって置換された置換フェニル基、ナフチル基が特に好ましい。芳香族炭化水素基を有するＮ−置換マレイミドとしては、Ｎ−フェニルマレイミド、Ｎ−クロロフェニルマレイミド、Ｎ−メチルフェニルマレイミド、Ｎ−カルボキシフェニルマレイミド、Ｎ−ナフチルマレイミド等が挙げられ、分散性およびチクソトロピー性の観点からＮ−フェニルマレイミドが好ましい。
【００２５】
また、単量体(b)は単独又は２種類以上組み合わせて使用することができる。
【００２６】
本発明の共重合体を得るためには、上述した単量体(a)および(b)を重合すればよい。各単量体の配合割合は、分散性およびチクソトロピー性の観点から、単量体(a)および単量体(b)がモル％で(a)：(b)＝４０：６０〜９０：１０とするが、５０：５０〜９０：１０とすることが好ましく、６５：３５〜８５：１５とすることが更に好ましく、７０：３０〜８５：１５とすることがより好ましい。上記範囲外の場合、分散性が低下する。
【００２７】
また、本発明の共重合体には、所望により、単量体(a)及び単量体(b)と共重合可能な単量体(c)を含ませることが出来る。単量体としては、例えば、スチレン、酢酸ビニル、ビニルスルホン酸、アリルスルホン酸、メタリルスルホン酸、アクリル酸、メタクリル酸、アクリル酸エステル、メタクリル酸エステル、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、アクリルアミド、メタクリルアミド、イソブチレン、ジイソブチレン、ビニルシクロヘキサンなどのエチレン性不飽和結合を有する化合物や、無水マレイン酸、マレイン酸、マレイン酸塩およびマレイン酸エステルなどのマレイン酸系化合物が挙げられる。チクソトロピー性の観点から、マレイン酸系化合物を用いるのが好ましく、更に好ましくは無水マレイン酸である。
【００２８】
また、単量体(c)は単独又は２種類以上組み合わせて使用することができる。
【００２９】
単量体(c)の含有量は、分散性およびチクソトロピー性の観点から単量体(a)と単量体(b)との合計量を１００モル部としたとき、０〜１００モル部が好ましく、３０〜８０モル部がより好ましく、４０〜６０モル部がさらに好ましい。
【００３０】
また、本発明の共重合体の重合型式は溶液重合や塊状重合などの公知の方法で行うことができ、特に限定されるものではない。すなわち、重合反応は無溶媒下又は溶媒存在下で行なうことが可能であるが、重合反応を溶媒存在下で行なう場合には、水；メチルアルコール、エチルアルコール、イソプロピルアルコール等のアルコール類；
アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類； テトラヒドロフラン、ジオキサン等の環状エーテル類、ｎ−へキサン、２−エチルへキサン、メチルシクロへキサン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類などを使用することができ、トルエン、メチルシクロヘキサンが好適に使用される。単量体(a)(b)(c)の合計質量を１００質量％としたとき、溶媒の使用量は、通常１〜５０質量％、好ましくは５〜３０質量％である。反応に使用した溶媒は蒸留等の操作によって除去するか、あるいはそのまま製品の一部として使用することもできる。なお、溶液重合は回分式や連続式で行うことができる。
【００３１】
重合開始剤としては、ベンゾイルペルオキシドなどの過酸化物系開始剤、２,２'-アゾビス(イソ酪酸)ジメチルなどのアゾ系重合開始剤、過硫酸アンモニウム、過硫酸ナトリウムなどの過硫酸系開始剤等が挙げられる。また、必要に応じて、連鎖移動剤を併用してもよい。また、重合温度は、通常５０〜１３０℃、好ましくは６０〜９０℃
であり、重合時間は、通常５〜２５時間、好ましくは５〜１０時間である。
【００３２】
なお、分散性の観点から、アゾ系重合開始剤を用いることが好ましく、２,２'-アゾビス(イソ酪酸)ジメチルが特に好ましい。アゾ系開始剤の使用量は、単量体の全質量に対して、通常１〜１０モル％、好ましくは２〜５モル％である。
【００３３】
また、所望により連鎖移動剤を使用することができる。連鎖移動剤としては、ドデシルメルカプタン、α-メチルスチレンダイマーなどが挙げられ、連鎖移動剤の使用量は、単量体の全質量に対して、通常１〜２０モル％である。なお、連鎖移動剤は、単独で又は２種以上を組み合わせて用いることができる。
【００３４】
共重合体の重量平均分子量（Mw）は５，０００以上、５０,０００以下であり、より好ましくは１０，０００以上、４０,０００以下であり、３０，０００以上、４０，０００以下がさらに好ましい。Mwが５０,０００を超える場合には、粘度が高くなり、扱い難くなる。なお、本明細書において、重量平均分子量とは、テトラヒドロフラン（THF）を展開溶媒とするゲルパーミエーションクロマトグラフィー（GPC）による標準ポリエチレングリコール換算の重量平均分子量をいう。
【００３５】
（非水系分散体組成物）
本発明の非水系分散体組成物は、非水系分散剤、顔料および非水系溶媒を含有する。
【００３６】
非水系分散剤の含有量は、顔料１００質量部に対して、１〜１００質量部が好ましく、５〜５０質量部がより好ましく、さらに好ましくは１０〜３０質量部である。非水系分散剤の含有量が１質量部未満であると、十分な分散性が得られないおそれがあり、含有量が１００質量部を超えても含有量に見合う効果が得られないおそれがある。
【００３７】
本発明の非水系分散体組成物に含まれる顔料としては、有機顔料あるいは無機顔料が挙げられる。
【００３８】
有機顔料としては、例えば、アゾ系、ジアゾ系、縮合アゾ系、チオインジゴ系、インダスロン系、キナクリドン系、アントラキノン系、ベンゾイミダゾロン系、ペニレン系、フタロシアニン系、アントラピリジン系、およびジオキサジン系などが挙げられる。無機顔料としては、例えば、酸化チタン、硫化亜鉛、鉛白、亜鉛華、リトボン、アンチモンホワイト、塩基性硫酸鉛、塩基性ケイ酸鉛、硫酸バリウム、炭酸カルシウム、石膏、シリカ、鉄黒、チタンブラック、コバルトバイオレット、バーミリオン、モリブデンオレンジ、鉛丹、ベンガラ、黄鉛、カドミウムイエロー、ジンククロメート、イエローオーカー、酸化クロム、群青、紺青、コバルトブルー、カーボンブラック、炭素繊維、カーボンナノファイバー、カーボンナノチューブ（シングルウォールナノチューブ、ダブルウォールナノチューブ、マルチウォールナノチューブ）などが挙げられる。顔料として好ましくは、汎用性の観点からカーボンブラックなどの炭素材料である。
顔料の含有量は、非水系分散体の全質量を１００質量％としたとき、１〜７５質量％とすることが好ましく、１０〜５０質量％とすることが更に好ましい。
【００３９】
本発明の非水系分散体組成物において顔料を分散させる分散媒となる非水系溶媒（有機溶媒）としては、例えば、トルエンやキシレンなどの芳香族炭化水素系溶媒、シクロヘキサンなどの炭化水素系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン、などのケトン系溶媒、酢酸エチル、酢酸ｎ−プロピルなどのエステル系溶媒、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノイソプロピルエーテルなどのグリコールエーテル系溶媒、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートなどのグリコールエーテルエステル系溶媒、ターピネオール、ジヒドロターピネオール、ジヒドロターピニルアセテートなどのテルペン系溶媒、メタノール、エタノール、イソプロパノールなどのアルコール系溶媒が挙げられ、これら非水系溶媒から選ばれる１種または２種以上を用いることができる。
非水系溶媒の含有量は、顔料１００質量部に対して、１０〜１０００質量部が好ましく、５０〜５００質量部がより好ましく、１００〜３００質量部が更に好ましい。
【００４０】
非水系溶媒は、顔料の分散性向上、および本発明におけるポリオキシアルキレン誘導体成分との相溶性の観点から、溶解度パラメーター（ＳＰ値）が８．５〜１２．５（ｃａｌ／ｃｍ３）１／２であるものが好ましい。なお、非水系溶媒の溶解度パラメーター（ＳＰ値）はＨａｎｓｅｎの式により算出することができ、その詳細は「ＳＰ値  基礎・応用と計算方法」（山本秀樹著  情報機構社刊、２００６年発行）に記載されており、この記載に基づいて求められる。溶解度パラメーター（ＳＰ値）が上記範囲である非水系溶媒を具体的に例示すると、トルエン、メチルエチルケトン、酢酸エチル、酢酸ｎ−プロピル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ターピネオール、ジヒドロターピネオール、ジヒドロターピニルアセテート、イソプロパノール等が挙げられ、中でもプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートがより好ましい。また、溶解度パラメーター（ＳＰ値）が８．５〜１２．５（ｃａｌ／ｃｍ３）１／２の範囲外の非水系溶媒であっても、２種以上の非水系溶媒を組み合わせることによって、上記範囲にＳＰ値を調整することもできる。
【００４１】
本発明の非水系分散体組成物には、その目的が損なわれない範囲で、他の界面活性剤、バインダー、可塑剤および消泡剤などの各種添加剤を配合させることができる。
【００４２】
本発明の非水系分散体組成物は、公知の非水系分散体組成物の製造方法に準じて製造することができる。例えば、非水系分散剤を溶解した非水系溶媒中に分散体を添加した後、室温下にて攪拌し混合する方法、顔料に非水系溶媒および分散剤を添加した後、室温下にて攪拌し混合する方法などが挙げられる。
攪拌、混合、あるいは分散するための分散機器としては、公知の分散機を使用することができる。例えば、ロールミル、ボールミル、ビーズミル、サンドミル、ホモジナイザー、ディスパー、自転公転型ミキサーなどが挙げられる。また超音波発生浴中において分散処理を行うこともできる。
【実施例】
【００４３】
以下、具体例により本発明を説明する。
（分散剤の調製）
（合成例1）
攪拌機、温度計、窒素ガス導入管を装着した0.3リットルフラスコに、表1のポリオキシアルキレン誘導体110g（0.2モル）、N-フェニルマレイミド36.4g(0.21モル)、溶剤としてトルエン22.0gを加えた。窒素ガス雰囲気下、重合開始剤としての2,2'-アゾビス(イソ酪酸)ジメチルを2.8g（0.01モル）加え、第1段階：60±5℃にて1時間、第2段階：75±5℃にて4時間、第3段階：85±5℃にて3時間、反応を行い共重合体を得た。得られた共重合体の分子量をGPCにより測定した結果、重量平均分子量は18,000であった。
【００４４】
（合成例2）
攪拌機、温度計、窒素ガス導入管を装着した0.3リットルフラスコに、表1のポリオキシアルキレン誘導体170g（0.1モル）、N-フェニルマレイミド19.9g(0.11モル)を加えた。窒素ガス雰囲気下、重合開始剤としての2,2'-アゾビス(イソ酪酸)ジメチルを2.1g（0.01モル）加え、第1段階：60±5℃にて1時間、第2段階：75±5℃にて4時間、第3段階：85±5℃にて3時間、反応を行い共重合体を得た。得られた共重合体の分子量をGPCにより測定した結果、重量平均分子量は33,000であった。
【００４５】
（合成例3）
攪拌機、温度計、窒素ガス導入管を装着した0.5リットルフラスコに、表1のポリオキシアルキレン誘導体255g（0.15モル）、無水マレイン酸11.8g（0.12モル）、N-フェニルマレイミド9.0g(0.05モル)を加えた。窒素ガス雰囲気下、重合開始剤としての2,2'-アゾビス(イソ酪酸)ジメチルを3.1g（0.01モル）加え、第1段階：60±5℃にて1時間、第2段階：75±5℃にて4時間、第3段階：85±5℃にて3時間、反応を行い共重合体を得た。得られた共重合体の分子量をGPCにより測定した結果、重量平均分子量は35,000であった。
【００４６】
（合成例4）
攪拌機、温度計、窒素ガス導入管を装着した0.5リットルフラスコに、表1のポリオキシアルキレン誘導体255g（0.15モル）、無水マレイン酸11.8g（0.12モル）、N-フェニルマレイミド9.0g(0.05モル)を加えた。窒素ガス雰囲気下、重合開始剤としての2,2'-アゾビス(イソ酪酸)ジメチルを3.1g（0.01モル）加え、第1段階：60±5℃にて1時間、第2段階：75±5℃にて4時間、第3段階：85±5℃にて3時間、反応を行い共重合体を得た。得られた共重合体の分子量をGPCにより測定した結果、重量平均分子量は35,000であった。
【００４７】
（合成例5）
攪拌機、温度計、窒素ガス導入管を装着した0.5リットルフラスコに、表1のポリオキシアルキレン誘導体255g（0.15モル）、無水マレイン酸12.6g（0.13モル）、N-フェニルマレイミド3.6g(0.02モル)を加えた。窒素ガス雰囲気下、重合開始剤としての2,2'-アゾビス(イソ酪酸)ジメチルを3.1g（0.01モル）加え、第1段階：60±5℃にて1時間、第2段階：75±5℃にて4時間、第3段階：85±5℃にて3時間、反応を行い共重合体を得た。得られた共重合体の分子量をGPCにより測定した結果、重量平均分子量は35,000であった。
【００４８】
（合成例6）
攪拌機、温度計、窒素ガス導入管を装着した0.5リットルフラスコに、表1のポリオキシアルキレン誘導体255g（0.15モル）、無水マレイン酸16.8g（0.17モル）を加えた。窒素ガス雰囲気下、重合開始剤としての2,2'-アゾビス(イソ酪酸)ジメチルを3.1g（0.01モル）加え、第1段階：85±5℃にて1時間、第2段階：125±5℃にて8時間、反応を行い共重合体を得た。得られた共重合体の分子量をGPCにより測定した結果、重量平均分子量は20,000であった。
【００４９】
【表１】
2020142181.tif 000004
【００５０】
【表２】
2020142181.tif 000005
【００５１】
（分散実験）
顔料として平均粒径が55nmのカーボンブラック（製品名：MA-220、三菱ケミカル社製）を用いて、次のようにして分散体組成物を得た。すなわち、50mLスクリュー管にカーボンブラックを1.5g量り取り、これに表2に示す合成例１〜６の各分散剤0.23g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート3.27g、ジルコニアビーズ（φ0.5mm）5.0g（組成物全量に対して当量）を加え、ハイブリッドミキサーを用いて、2,000rpmで15分混合・粉砕した。
【００５２】
ただし、比較例2では、分散剤として、カーボンブラック分散に著効であるBYK  Chemie社のBYK-2155(顔料親和性の塩基性基を有するブロック共重合体)を使用した。
【００５３】
得られた分散体組成物の20℃におけるせん断速度100(1/s)のときのせん断粘度をレオメーターにて測定し、分散性を評価した。また、チクソトロピーインデックス(TI値)を下記の式より算出した。
TI値＝せん断速度10(1/s)時のせん断粘度/せん断速度100(1/s)時のせん断粘度
【００５４】
なお、分散性およびチクソトロピー性の評価基準は下記のとおりである。
（分散性評価基準）
◎：  100(1/s)のときのせん断粘度が８0mPa以下の場合、「非常に分散性良好」とする。
○：  せん断粘度が100mPa以下の場合、「分散性が良好」とする。
△：  せん断粘度が100mPa以上の場合、「分散性が低い」とする。
【００５５】
（チクソトロピー性評価基準）
◎：  TI値5.0以上の場合に、非常に優れたチクソトロピー性を有する。
○：  TI値3.0以上の場合に、優れたチクソトロピー性を有する。
△：  TI値3.0以下の場合に、チクソトロピー性が低い。
【００５６】
【表３】
2020142181.tif 000006
【００５７】
本発明に係る合成例１〜５の化合物を添加した実施例１〜５の分散体組成物は、せん断粘度が100mPa・s以下と、いずれも良好な分散性を示した。また、TI値も大きく、優れたチクソトロピー性を示し、一剤で分散性とチクソトロピー性を付与することが出来た。特に実施例４の分散体組成物は、より優れた分散性およびチクソトロピー性を示した。
【００５８】
合成例６の化合物を用いた比較例1の場合、TI値は十分大きく、優れたチクソトロピー性を示したが、せん断粘度が高く、十分な分散性は得られなかった。
BYK-2155を用いた比較例２の場合、せん断粘度は低く、良好な分散性を示したが、TI値は低く、チクソトロピー性が得られなかった。
【００５９】
上記の実施例と比較例の結果から、本発明の分散剤が顔料の非水系溶媒分散において、添加剤の組み合わせの最適化が不要な、一剤で分散性およびチクソトロピー性を同時に付与可能な分散剤であることがわかる。