(57)【要約】      （修正有）【課題】最適な発光特性を有する有機電界発光素子を提供する。【解決手段】式（１）のホウ素がアリール環で囲まれた化合物、または式（１）のホウ素がアリール環で囲まれた構造を複数有する多量体化合物、および式（２）のアントラセン骨格の長軸について線対称（２回対称）であるアントラセン誘導体化合物を含む発光層１０５を有する、有機電界発光素子１００。2020136675.tif 000159【選択図】図１
2020136675.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
陽極および陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に配置される発光層とを有する有機電界発光素子であって、
前記発光層は、下記一般式（１）で表される化合物および下記一般式（１）で表される構造を複数有する化合物の多量体の少なくとも１つと、下記一般式（２）で表される化合物とを含む、有機電界発光素子。
【化１】
2020136675.tif 000155
（上記式（１）中、
Ａ環、Ｂ環およびＣ環は、それぞれ独立して、アリール環またはヘテロアリール環であり、これらの環における少なくとも１つの水素は置換されていてもよく、
Ｘ１およびＸ２は、それぞれ独立して、＞Ｏ、＞Ｎ−Ｒまたは＞Ｃ（−Ｒ）２であり、前記＞Ｎ−Ｒおよび＞Ｃ（−Ｒ）２のＲは、それぞれ独立して、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいアルキルまたは置換されていてもよいシクロアルキルであり、前記＞Ｃ（−Ｒ）２の２つのＲは結合して置換されていてもよいスピロ環を形成していてもよく、また、前記＞Ｎ−ＲのＲおよび前記＞Ｃ（−Ｒ）２のＲの少なくとも１つは連結基または単結合により前記Ａ環、Ｂ環およびＣ環の少なくとも１つの環と結合していてもよく、そして、
式（１）で表される化合物または構造における少なくとも１つの水素は、ハロゲン、シアノまたは重水素で置換されていてもよく、そして、
式（１）で表される化合物または構造における、Ａ環、Ｂ環、Ｃ環、アリールおよびヘテロアリールの少なくとも１つは、少なくとも１つのシクロアルカンで縮合されていてもよく、当該シクロアルカンにおける少なくとも１つの水素は置換されていてもよく、当該シクロアルカンにおける少なくとも１つの−ＣＨ２−は−Ｏ−で置換されていてもよい。）
（上記式（２）中、２つのＸは共に同じ構造の置換基であり、式（２）で表される化合物における少なくとも１つの水素は、ハロゲン、シアノまたは重水素で置換されていてもよく、
ただし、式（２）で表される化合物は、すべての置換基を含めた分子構造全体として、アントラセン骨格の長軸について線対称（２回対称）であり、また、式（２）で表される化合物はアトロプ異性体を有さない。）
【請求項２】
上記式（２）中、
２つのＸは共にアリールまたはヘテロアリールであって、これらの基における少なくとも１つの水素は、第１置換基であるアルキル、シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールで置換されていてもよく、当該第１置換基における少なくとも１つの水素はさらに第２置換基であるアルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよく、２つのＸは共に同じ構造を有し、
式（２）で表される化合物における少なくとも１つの水素は、ハロゲン、シアノまたは重水素で置換されていてもよく、
ただし、式（２）で表される化合物は、すべての置換基を含めた分子構造全体として、アントラセン骨格の長軸について線対称（２回対称）であり、また、式（２）で表される化合物はアトロプ異性体を有さない、
請求項１に記載する有機電界発光素子。
【請求項３】
上記式（２）中、
２つのＸは共に、フェニル、ビフェニリル、テルフェニリル、ナフチル、アントラセニル、ベンゾアントラセニル、フェナントレニル、トリフェニレニル、アセナフチレニル、フルオランテニル、ピレニル、クリセニル、フルオレニル、ベンゾフルオレニル、ジベンゾフルオレニル、ピリジニル、ピリミジニル、トリアジニル、イミダゾリル、ベンゾイミダゾリル、キノリニル、カルバゾリル、ベンゾカルバゾリル、フェナントロリニル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチエニル、ナフトベンゾフラニル、ナフトベンゾチエニル、オキサゾリル、チアゾリル、ベンゾオキサゾリルまたはベンゾチアゾリルであり、
これらの基における少なくとも１つの水素は、第１置換基である、炭素数１〜１２のアルキル、炭素数３〜１６のシクロアルキル、フェニル、ビフェニリル、テルフェニリル、ナフチル、アントラセニル、ベンゾアントラセニル、フェナントレニル、トリフェニレニル、アセナフチレニル、フルオランテニル、ピレニル、クリセニル、フルオレニル、ベンゾフルオレニル、ジベンゾフルオレニル、ピリジニル、ピリミジニル、トリアジニル、イミダゾリル、ベンゾイミダゾリル、キノリニル、カルバゾリル、ベンゾカルバゾリル、フェナントロリニル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチエニル、ナフトベンゾフラニル、ナフトベンゾチエニル、オキサゾリル、チアゾリル、ベンゾオキサゾリルまたはベンゾチアゾリルで置換されていてもよく、
当該第１置換基における少なくとも１つの水素はさらに第２置換基である炭素数１〜１２のアルキルまたは炭素数３〜１６のシクロアルキルで置換されていてもよく、
２つのＸは共に同じ構造を有し、
式（２）で表される化合物における少なくとも１つの水素は、ハロゲン、シアノまたは重水素で置換されていてもよく、
ただし、式（２）で表される化合物は、すべての置換基を含めた分子構造全体として、アントラセン骨格の長軸について線対称（２回対称）であり、また、式（２）で表される化合物はアトロプ異性体を有さない、
請求項１に記載する有機電界発光素子。
【請求項４】
上記式（２）で表される化合物が下記いずれかの構造式で表される化合物である、請求項１に記載する有機電界発光素子。
【化２】
2020136675.tif 000156
【請求項５】
上記式（１）中、
Ａ環、Ｂ環およびＣ環は、それぞれ独立して、アリール環またはヘテロアリール環であり、これらの環における少なくとも１つの水素は、置換もしくは無置換のアリール、置換もしくは無置換のヘテロアリール、置換もしくは無置換のジアリールアミノ、置換もしくは無置換のジヘテロアリールアミノ、置換もしくは無置換のアリールヘテロアリールアミノ、置換もしくは無置換のジアリールボリル（２つのアリールは単結合または連結基を介して結合していてもよい）、置換もしくは無置換のアルキル、置換もしくは無置換のシクロアルキル、置換もしくは無置換のアルコキシ、置換もしくは無置換のアリールオキシ、または、置換シリルで置換されていてもよく、また、これらの環はＢ、Ｘ１およびＸ２から構成される上記式中央の縮合２環構造と結合を共有する５員環または６員環を有し、
Ｘ１およびＸ２は、それぞれ独立して、＞Ｏ、＞Ｎ−Ｒまたは＞Ｃ（−Ｒ）２であり、前記＞Ｎ−Ｒおよび＞Ｃ（−Ｒ）２のＲは、それぞれ独立して、アルキルもしくはシクロアルキルで置換されていてもよいアリール、アルキルもしくはシクロアルキルで置換されていてもよいヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルであり、また、前記＞Ｎ−ＲのＲおよび前記＞Ｃ（−Ｒ）２のＲの少なくとも１つは、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ（−Ｒ）２−または単結合により、前記Ａ環、Ｂ環およびＣ環の少なくとも１つの環と結合していてもよく、前記−Ｃ（−Ｒ）２−のＲは、水素、アルキルまたはシクロアルキルであり、
式（１）で表される化合物または構造における少なくとも１つの水素は、ハロゲン、シアノまたは重水素で置換されていてもよく、
式（１）で表される化合物または構造における、Ａ環、Ｂ環、Ｃ環、アリールおよびヘテロアリールの少なくとも１つは、少なくとも１つのシクロアルカンで縮合されていてもよく、当該シクロアルカンにおける少なくとも１つの水素は置換されていてもよく、当該シクロアルカンにおける少なくとも１つの−ＣＨ２−は−Ｏ−で置換されていてもよく、そして、
多量体の場合には、式（１）で表される構造を２または３個有する２または３量体である、
請求項１〜４のいずれかに記載する有機電界発光素子。
【請求項６】
上記一般式（１）で表される化合物が下記一般式（１’）で表される化合物である、請求項１〜４に記載する有機電界発光素子。
【化３】
2020136675.tif 000157
（上記式（１’）中、
ａ環、ｂ環、およびｃ環における、任意の「−Ｃ（−Ｒ）＝」（ここでＲは式（１’）中のＲ１〜Ｒ１１である）は「−Ｎ＝」に置き換わっていてもよく、任意の「−Ｃ（−Ｒ）＝Ｃ（−Ｒ）−」（ここでＲは式（１’）中のＲ１〜Ｒ１１である）は、「−Ｎ（−Ｒ）−」、「−Ｏ−」、または「−Ｓ−」に置き換わっていてもよく、前記「−Ｎ（−Ｒ）−」のＲは、アリール、アルキル、またはシクロアルキルであり、
Ｒ１からＲ１１は、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、ジアリールボリル（２つのアリールは単結合または連結基を介して結合していてもよい）、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、トリアリールシリル、トリアルキルシリル、トリシクロアルキルシリル、ジアルキルシクロアルキルシリルまたはアルキルジシクロアルキルシリルであり、これらにおける少なくとも１つの水素は、アリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよく、また、Ｒ１からＲ１１のうちの隣接する基同士が結合してａ環、ｂ環またはｃ環と共にアリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素は、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、ジアリールボリル（２つのアリールは単結合または連結基を介して結合していてもよい）、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、トリアリールシリル、トリアルキルシリル、トリシクロアルキルシリル、ジアルキルシクロアルキルシリルまたはアルキルジシクロアルキルシリルで置換されていてもよく、これらにおける少なくとも１つの水素は、アリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよく、
Ｘ１およびＸ２は、それぞれ独立して、＞Ｏ、＞Ｎ−Ｒまたは＞Ｃ（−Ｒ）２であり、前記＞Ｎ−Ｒおよび＞Ｃ（−Ｒ）２のＲは、炭素数１〜６のアルキルもしくは炭素数３〜１４のシクロアルキルで置換されていてもよい炭素数６〜１２のアリール、炭素数１〜６のアルキルもしくは炭素数３〜１４のシクロアルキルで置換されていてもよい炭素数２〜１５のヘテロアリール、炭素数１〜６のアルキルまたは炭素数３〜１４のシクロアルキルであり、また、前記＞Ｎ−ＲのＲおよび前記＞Ｃ（−Ｒ）２のＲの少なくとも１つは、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ（−Ｒ）２−または単結合により、前記ａ環、ｂ環およびｃ環の少なくとも１つの環と結合していてもよく、前記−Ｃ（−Ｒ）２−のＲは炭素数１〜６のアルキルまたは炭素数３〜１４のシクロアルキルであり、
式（１’）で表される化合物における少なくとも１つの水素は、ハロゲン、シアノまたは重水素で置換されていてもよく、そして、
式（１’）で表される化合物における、前記ａ環、前記ｂ環、前記ｃ環、前記形成された環、前記アリールおよび前記ヘテロアリールの少なくとも１つは、炭素数３〜２４の、少なくとも１つのシクロアルカンで縮合されていてもよく、当該シクロアルカンにおける少なくとも１つの水素は、炭素数６〜３０のアリール、炭素数２〜３０のヘテロアリール、炭素数１〜２４のアルキルまたは炭素数３〜２４のシクロアルキルで置換されていてもよく、当該シクロアルカンにおける少なくとも１つの−ＣＨ２−は−Ｏ−で置換されていてもよい。）
【請求項７】
上記式（１’）中、
ａ環、ｂ環、およびｃ環における、任意の「−Ｃ（−Ｒ）＝」（ここでＲは式（１’）中のＲ１〜Ｒ１１である）は「−Ｎ＝」に置き換わっていてもよく、任意の「−Ｃ（−Ｒ）＝Ｃ（−Ｒ）−」（ここでＲは式（１’）中のＲ１〜Ｒ１１である）は、「−Ｎ（−Ｒ）−」、「−Ｏ−」、または「−Ｓ−」に置き換わっていてもよく、前記「−Ｎ（−Ｒ）−」のＲは、炭素数６〜１２のアリール、炭素数１〜６のアルキル、または炭素数３〜１４のシクロアルキルであり、
Ｒ１からＲ１１は、それぞれ独立して、水素、炭素数６〜３０のアリール、炭素数２〜３０のヘテロアリール、ジアリールアミノ（ただしアリールは炭素数６〜１２のアリール）、ジアリールボリル（ただしアリールは炭素数６〜１２のアリールであり、２つのアリールは単結合または連結基を介して結合していてもよい）、炭素数１〜２０のアルキル、炭素数３〜２０のシクロアルキル、トリアリールシリル（ただしアリールは炭素数６〜１２のアリール）、またはトリアルキルシリル（ただしアルキルは炭素数１〜６のアルキル）であり、また、Ｒ１からＲ１１のうちの隣接する基同士が結合してａ環、ｂ環またはｃ環と共に炭素数９〜１６のアリール環または炭素数６〜１５のヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素は、炭素数６〜３０のアリール、炭素数２〜３０のヘテロアリール、ジアリールアミノ（ただしアリールは炭素数６〜１２のアリール）、ジアリールボリル（ただしアリールは炭素数６〜１２のアリールであり、２つのアリールは単結合または連結基を介して結合していてもよい）、炭素数１〜２０のアルキル、炭素数３〜２０のシクロアルキル、トリアリールシリル（ただしアリールは炭素数６〜１２のアリール）、またはトリアルキルシリル（ただしアルキルは炭素数１〜６のアルキル）で置換されていてもよく、
Ｘ１およびＸ２は、それぞれ独立して、＞Ｏ、＞Ｎ−Ｒまたは＞Ｃ（−Ｒ）２であり、前記＞Ｎ−Ｒおよび＞Ｃ（−Ｒ）２のＲは、炭素数１〜４のアルキルもしくは炭素数５〜１０のシクロアルキルで置換されていてもよい炭素数６〜１０のアリール、炭素数１〜４のアルキルまたは炭素数５〜１０のシクロアルキルであり、
式（１’）で表される化合物における少なくとも１つの水素は、ハロゲン、シアノまたは重水素で置換されていてもよく、そして、
式（１’）で表される化合物における、前記ａ環、前記ｂ環、前記ｃ環、前記形成された環、前記アリールおよび前記ヘテロアリールの少なくとも１つは、炭素数３〜２０の、少なくとも１つのシクロアルカンで縮合されていてもよく、当該シクロアルカンにおける少なくとも１つの水素は、炭素数６〜１６のアリール、炭素数２〜２２のヘテロアリール、炭素数１〜１２のアルキルまたは炭素数３〜１６のシクロアルキルで置換されていてもよい、
請求項６に記載する有機電界発光素子。
【請求項８】
上記式（１）で表される化合物が下記いずれかの構造式で表される化合物である、請求項１〜４のいずれかに記載する有機電界発光素子。
【化４】
2020136675.tif 000158
【請求項９】
さらに、前記陰極と前記発光層との間に配置される電子輸送層および電子注入層の少なくとも１つの層を有し、該電子輸送層および電子注入層の少なくとも１つの層は、ボラン誘導体、ピリジン誘導体、フルオランテン誘導体、ＢＯ系誘導体、アントラセン誘導体、ベンゾフルオレン誘導体、ホスフィンオキサイド誘導体、ピリミジン誘導体、カルバゾール誘導体、トリアジン誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、フェナントロリン誘導体、およびキノリノール系金属錯体からなる群から選択される少なくとも１つを含有する、請求項１〜８のいずれかに記載する有機電界発光素子。
【請求項１０】
前記電子輸送層および電子注入層の少なくとも１つの層が、さらに、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属の酸化物、アルカリ金属のハロゲン化物、アルカリ土類金属の酸化物、アルカリ土類金属のハロゲン化物、希土類金属の酸化物、希土類金属のハロゲン化物、アルカリ金属の有機錯体、アルカリ土類金属の有機錯体および希土類金属の有機錯体からなる群から選択される少なくとも１つを含有する、請求項９に記載する有機電界発光素子。
【請求項１１】
請求項１〜１０のいずれかに記載する有機電界発光素子を備えた表示装置または照明装置。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、ドーパント材料としての特定の化合物とホスト材料としての特定の化合物とを含む発光層を有する有機電界発光素子、これを用いた表示装置および照明装置に関する。
【背景技術】
【０００２】
従来、電界発光する発光素子を用いた表示装置は、省電力化や薄型化が可能なことから、種々研究され、さらに、有機材料から成る有機電界発光素子（以下、有機ＥＬ素子）は、軽量化や大型化が容易なことから活発に検討されてきた。特に、光の三原色の１つである青色などの発光特性を有する有機材料の開発、および最適な発光特性となる複数材料の組み合わせについては、高分子化合物、低分子化合物を問わずこれまで活発に研究されてきた。
【０００３】
有機ＥＬ素子は、陽極および陰極からなる一対の電極と、当該一対の電極間に配置され、有機化合物を含む一層または複数の層とからなる構造を有する。有機化合物を含む層には、発光層や、正孔、電子などの電荷を輸送または注入する電荷輸送／注入層などがあるが、これらの層に適当な種々の有機材料が開発されている。
【０００４】
発光層用材料としては、例えばベンゾフルオレン系化合物などが開発されている（国際公開第2004/061047号公報）。また、正孔輸送材料としては、例えばトリフェニルアミン系化合物などが開発されている（特開2001-172232号公報）。また、電子輸送材料としては、例えばアントラセン系化合物などが開発されている（特開2005-170911号公報）。
【０００５】
また、近年ではホウ素などを中心原子として複数の芳香族環を縮合した化合物も報告されている（国際公開第2015/102118号公報）。この文献では発光層のドーパント材料として当該複数の芳香族環を縮合した化合物を選択し、ホスト材料として極めて多くの材料が記載されている中で特にアントラセン系化合物（４４２頁のＢＨ１）等を選択した場合の有機ＥＬ素子評価が実施されているが、それ以外の組合せについては具体的には検証されておらず、また、発光層を構成する組合せが異なれば発光特性が異なるため、他の組合せから得られる特性も未だ知られていない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００６】
【特許文献１】国際公開第2004/061047号公報
【特許文献２】特開2001-172232号公報
【特許文献３】特開2005-170911号公報
【特許文献４】国際公開第2015/102118号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
上述するように、有機ＥＬ素子に用いられる材料としては種々の材料が開発されているが、発光特性を更に高めたり、発光層用材料の選択肢を増やすために、従来とは異なる材料組合せの開発が望まれている。特に、特許文献４の実施例で報告された具体的なホストおよびドーパントの組合せ以外から得られる有機ＥＬ特性（特に最適な発光特性）については知られていない。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明者らは、上記課題を解決するため鋭意検討した結果、ホウ素原子と窒素原子または酸素原子で複数の芳香族環を連結した化合物と特定の化合物を含有する発光層を一対の電極間に配置して有機ＥＬ素子を構成することにより、優れた有機ＥＬ素子が得られることを見出し、本発明を完成させた。
【０００９】
なお、本明細書において化学構造や置換基を炭素数で表すことがあるが、化学構造に置換基が置換した場合や、置換基にさらに置換基が置換した場合などにおける炭素数は、化学構造や置換基それぞれの炭素数を意味し、化学構造と置換基の合計の炭素数や、置換基と置換基の合計の炭素数を意味するものではない。例えば、「炭素数Ｘの置換基Ａで置換された炭素数Ｙの置換基Ｂ」とは、「炭素数Ｙの置換基Ｂ」に「炭素数Ｘの置換基Ａ」が置換することを意味し、炭素数Ｙは置換基Ａおよび置換基Ｂの合計の炭素数ではない。また例えば、「置換基Ａで置換された炭素数Ｙの置換基Ｂ」とは、「炭素数Ｙの置換基Ｂ」に「（炭素数限定がない）置換基Ａ」が置換することを意味し、炭素数Ｙは置換基Ａおよび置換基Ｂの合計の炭素数ではない。
【００１０】
項１．
陽極および陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に配置される発光層とを有する有機電界発光素子であって、
前記発光層は、下記一般式（１）で表される化合物および下記一般式（１）で表される構造を複数有する化合物の多量体の少なくとも１つと、下記一般式（２）で表される化合物とを含む、有機電界発光素子。
【化５】
2020136675.tif 000003
（上記式（１）中、
Ａ環、Ｂ環およびＣ環は、それぞれ独立して、アリール環またはヘテロアリール環であり、これらの環における少なくとも１つの水素は置換されていてもよく、
Ｘ１およびＸ２は、それぞれ独立して、＞Ｏ、＞Ｎ−Ｒまたは＞Ｃ（−Ｒ）２であり、前記＞Ｎ−Ｒおよび＞Ｃ（−Ｒ）２のＲは、それぞれ独立して、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいアルキルまたは置換されていてもよいシクロアルキルであり、前記＞Ｃ（−Ｒ）２の２つのＲは結合して置換されていてもよいスピロ環を形成していてもよく、また、前記＞Ｎ−ＲのＲおよび前記＞Ｃ（−Ｒ）２のＲの少なくとも１つは連結基または単結合により前記Ａ環、Ｂ環およびＣ環の少なくとも１つの環と結合していてもよく、そして、
式（１）で表される化合物または構造における少なくとも１つの水素は、ハロゲン、シアノまたは重水素で置換されていてもよく、そして、
式（１）で表される化合物または構造における、Ａ環、Ｂ環、Ｃ環、アリールおよびヘテロアリールの少なくとも１つは、少なくとも１つのシクロアルカンで縮合されていてもよく、当該シクロアルカンにおける少なくとも１つの水素は置換されていてもよく、当該シクロアルカンにおける少なくとも１つの−ＣＨ２−は−Ｏ−で置換されていてもよい。）
（上記式（２）中、２つのＸは共に同じ構造の置換基であり、式（２）で表される化合物における少なくとも１つの水素は、ハロゲン、シアノまたは重水素で置換されていてもよく、
ただし、式（２）で表される化合物は、すべての置換基を含めた分子構造全体として、アントラセン骨格の長軸について線対称（２回対称）であり、また、式（２）で表される化合物はアトロプ異性体を有さない。）
【００１１】
項２．
上記式（２）中、
２つのＸは共にアリールまたはヘテロアリールであって、これらの基における少なくとも１つの水素は、第１置換基であるアルキル、シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールで置換されていてもよく、当該第１置換基における少なくとも１つの水素はさらに第２置換基であるアルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよく、２つのＸは共に同じ構造を有し、
式（２）で表される化合物における少なくとも１つの水素は、ハロゲン、シアノまたは重水素で置換されていてもよく、
ただし、式（２）で表される化合物は、すべての置換基を含めた分子構造全体として、アントラセン骨格の長軸について線対称（２回対称）であり、また、式（２）で表される化合物はアトロプ異性体を有さない、
項１に記載する有機電界発光素子。
【００１２】
項３．
上記式（２）中、
２つのＸは共に、フェニル、ビフェニリル、テルフェニリル、ナフチル、アントラセニル、ベンゾアントラセニル、フェナントレニル、トリフェニレニル、アセナフチレニル、フルオランテニル、ピレニル、クリセニル、フルオレニル、ベンゾフルオレニル、ジベンゾフルオレニル、ピリジニル、ピリミジニル、トリアジニル、イミダゾリル、ベンゾイミダゾリル、キノリニル、カルバゾリル、ベンゾカルバゾリル、フェナントロリニル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチエニル、ナフトベンゾフラニル、ナフトベンゾチエニル、オキサゾリル、チアゾリル、ベンゾオキサゾリルまたはベンゾチアゾリルであり、
これらの基における少なくとも１つの水素は、第１置換基である、炭素数１〜１２のアルキル、炭素数３〜１６のシクロアルキル、フェニル、ビフェニリル、テルフェニリル、ナフチル、アントラセニル、ベンゾアントラセニル、フェナントレニル、トリフェニレニル、アセナフチレニル、フルオランテニル、ピレニル、クリセニル、フルオレニル、ベンゾフルオレニル、ジベンゾフルオレニル、ピリジニル、ピリミジニル、トリアジニル、イミダゾリル、ベンゾイミダゾリル、キノリニル、カルバゾリル、ベンゾカルバゾリル、フェナントロリニル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチエニル、ナフトベンゾフラニル、ナフトベンゾチエニル、オキサゾリル、チアゾリル、ベンゾオキサゾリルまたはベンゾチアゾリルで置換されていてもよく、
当該第１置換基における少なくとも１つの水素はさらに第２置換基である炭素数１〜１２のアルキルまたは炭素数３〜１６のシクロアルキルで置換されていてもよく、
２つのＸは共に同じ構造を有し、
式（２）で表される化合物における少なくとも１つの水素は、ハロゲン、シアノまたは重水素で置換されていてもよく、
ただし、式（２）で表される化合物は、すべての置換基を含めた分子構造全体として、アントラセン骨格の長軸について線対称（２回対称）であり、また、式（２）で表される化合物はアトロプ異性体を有さない、
項１に記載する有機電界発光素子。
【００１３】
項４．
上記式（２）で表される化合物が下記いずれかの構造式で表される化合物である、項１に記載する有機電界発光素子。
【化６】
2020136675.tif 000004
【００１４】
項５．
上記式（１）中、
Ａ環、Ｂ環およびＣ環は、それぞれ独立して、アリール環またはヘテロアリール環であり、これらの環における少なくとも１つの水素は、置換もしくは無置換のアリール、置換もしくは無置換のヘテロアリール、置換もしくは無置換のジアリールアミノ、置換もしくは無置換のジヘテロアリールアミノ、置換もしくは無置換のアリールヘテロアリールアミノ、置換もしくは無置換のジアリールボリル（２つのアリールは単結合または連結基を介して結合していてもよい）、置換もしくは無置換のアルキル、置換もしくは無置換のシクロアルキル、置換もしくは無置換のアルコキシ、置換もしくは無置換のアリールオキシ、または、置換シリルで置換されていてもよく、また、これらの環はＢ、Ｘ１およびＸ２から構成される上記式中央の縮合２環構造と結合を共有する５員環または６員環を有し、
Ｘ１およびＸ２は、それぞれ独立して、＞Ｏ、＞Ｎ−Ｒまたは＞Ｃ（−Ｒ）２であり、前記＞Ｎ−Ｒおよび＞Ｃ（−Ｒ）２のＲは、それぞれ独立して、アルキルもしくはシクロアルキルで置換されていてもよいアリール、アルキルもしくはシクロアルキルで置換されていてもよいヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルであり、また、前記＞Ｎ−ＲのＲおよび前記＞Ｃ（−Ｒ）２のＲの少なくとも１つは、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ（−Ｒ）２−または単結合により、前記Ａ環、Ｂ環およびＣ環の少なくとも１つの環と結合していてもよく、前記−Ｃ（−Ｒ）２−のＲは、水素、アルキルまたはシクロアルキルであり、
式（１）で表される化合物または構造における少なくとも１つの水素は、ハロゲン、シアノまたは重水素で置換されていてもよく、
式（１）で表される化合物または構造における、Ａ環、Ｂ環、Ｃ環、アリールおよびヘテロアリールの少なくとも１つは、少なくとも１つのシクロアルカンで縮合されていてもよく、当該シクロアルカンにおける少なくとも１つの水素は置換されていてもよく、当該シクロアルカンにおける少なくとも１つの−ＣＨ２−は−Ｏ−で置換されていてもよく、そして、
多量体の場合には、式（１）で表される構造を２または３個有する２または３量体である、
項１〜４のいずれかに記載する有機電界発光素子。
【００１５】
項６．
上記一般式（１）で表される化合物が下記一般式（１’）で表される化合物である、項１〜４に記載する有機電界発光素子。
【化７】
2020136675.tif 000005
（上記式（１’）中、
ａ環、ｂ環、およびｃ環における、任意の「−Ｃ（−Ｒ）＝」（ここでＲは式（１’）中のＲ１〜Ｒ１１である）は「−Ｎ＝」に置き換わっていてもよく、任意の「−Ｃ（−Ｒ）＝Ｃ（−Ｒ）−」（ここでＲは式（１’）中のＲ１〜Ｒ１１である）は、「−Ｎ（−Ｒ）−」、「−Ｏ−」、または「−Ｓ−」に置き換わっていてもよく、前記「−Ｎ（−Ｒ）−」のＲは、アリール、アルキル、またはシクロアルキルであり、
Ｒ１からＲ１１は、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、ジアリールボリル（２つのアリールは単結合または連結基を介して結合していてもよい）、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、トリアリールシリル、トリアルキルシリル、トリシクロアルキルシリル、ジアルキルシクロアルキルシリルまたはアルキルジシクロアルキルシリルであり、これらにおける少なくとも１つの水素は、アリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよく、また、Ｒ１からＲ１１のうちの隣接する基同士が結合してａ環、ｂ環またはｃ環と共にアリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素は、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、ジアリールボリル（２つのアリールは単結合または連結基を介して結合していてもよい）、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、トリアリールシリル、トリアルキルシリル、トリシクロアルキルシリル、ジアルキルシクロアルキルシリルまたはアルキルジシクロアルキルシリルで置換されていてもよく、これらにおける少なくとも１つの水素は、アリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよく、
Ｘ１およびＸ２は、それぞれ独立して、＞Ｏ、＞Ｎ−Ｒまたは＞Ｃ（−Ｒ）２であり、前記＞Ｎ−Ｒおよび＞Ｃ（−Ｒ）２のＲは、炭素数１〜６のアルキルもしくは炭素数３〜１４のシクロアルキルで置換されていてもよい炭素数６〜１２のアリール、炭素数１〜６のアルキルもしくは炭素数３〜１４のシクロアルキルで置換されていてもよい炭素数２〜１５のヘテロアリール、炭素数１〜６のアルキルまたは炭素数３〜１４のシクロアルキルであり、また、前記＞Ｎ−ＲのＲおよび前記＞Ｃ（−Ｒ）２のＲの少なくとも１つは、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ（−Ｒ）２−または単結合により、前記ａ環、ｂ環およびｃ環の少なくとも１つの環と結合していてもよく、前記−Ｃ（−Ｒ）２−のＲは炭素数１〜６のアルキルまたは炭素数３〜１４のシクロアルキルであり、
式（１’）で表される化合物における少なくとも１つの水素は、ハロゲン、シアノまたは重水素で置換されていてもよく、そして、
式（１’）で表される化合物における、前記ａ環、前記ｂ環、前記ｃ環、前記形成された環、前記アリールおよび前記ヘテロアリールの少なくとも１つは、炭素数３〜２４の、少なくとも１つのシクロアルカンで縮合されていてもよく、当該シクロアルカンにおける少なくとも１つの水素は、炭素数６〜３０のアリール、炭素数２〜３０のヘテロアリール、炭素数１〜２４のアルキルまたは炭素数３〜２４のシクロアルキルで置換されていてもよく、当該シクロアルカンにおける少なくとも１つの−ＣＨ２−は−Ｏ−で置換されていてもよい。）
【００１６】
項７．
上記式（１’）中、
ａ環、ｂ環、およびｃ環における、任意の「−Ｃ（−Ｒ）＝」（ここでＲは式（１’）中のＲ１〜Ｒ１１である）は「−Ｎ＝」に置き換わっていてもよく、任意の「−Ｃ（−Ｒ）＝Ｃ（−Ｒ）−」（ここでＲは式（１’）中のＲ１〜Ｒ１１である）は、「−Ｎ（−Ｒ）−」、「−Ｏ−」、または「−Ｓ−」に置き換わっていてもよく、前記「−Ｎ（−Ｒ）−」のＲは、炭素数６〜１２のアリール、炭素数１〜６のアルキル、または炭素数３〜１４のシクロアルキルであり、
Ｒ１からＲ１１は、それぞれ独立して、水素、炭素数６〜３０のアリール、炭素数２〜３０のヘテロアリール、ジアリールアミノ（ただしアリールは炭素数６〜１２のアリール）、ジアリールボリル（ただしアリールは炭素数６〜１２のアリールであり、２つのアリールは単結合または連結基を介して結合していてもよい）、炭素数１〜２０のアルキル、炭素数３〜２０のシクロアルキル、トリアリールシリル（ただしアリールは炭素数６〜１２のアリール）、またはトリアルキルシリル（ただしアルキルは炭素数１〜６のアルキル）であり、また、Ｒ１からＲ１１のうちの隣接する基同士が結合してａ環、ｂ環またはｃ環と共に炭素数９〜１６のアリール環または炭素数６〜１５のヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素は、炭素数６〜３０のアリール、炭素数２〜３０のヘテロアリール、ジアリールアミノ（ただしアリールは炭素数６〜１２のアリール）、ジアリールボリル（ただしアリールは炭素数６〜１２のアリールであり、２つのアリールは単結合または連結基を介して結合していてもよい）、炭素数１〜２０のアルキル、炭素数３〜２０のシクロアルキル、トリアリールシリル（ただしアリールは炭素数６〜１２のアリール）、またはトリアルキルシリル（ただしアルキルは炭素数１〜６のアルキル）で置換されていてもよく、
Ｘ１およびＸ２は、それぞれ独立して、＞Ｏ、＞Ｎ−Ｒまたは＞Ｃ（−Ｒ）２であり、前記＞Ｎ−Ｒおよび＞Ｃ（−Ｒ）２のＲは、炭素数１〜４のアルキルもしくは炭素数５〜１０のシクロアルキルで置換されていてもよい炭素数６〜１０のアリール、炭素数１〜４のアルキルまたは炭素数５〜１０のシクロアルキルであり、
式（１’）で表される化合物における少なくとも１つの水素は、ハロゲン、シアノまたは重水素で置換されていてもよく、そして、
式（１’）で表される化合物における、前記ａ環、前記ｂ環、前記ｃ環、前記形成された環、前記アリールおよび前記ヘテロアリールの少なくとも１つは、炭素数３〜２０の、少なくとも１つのシクロアルカンで縮合されていてもよく、当該シクロアルカンにおける少なくとも１つの水素は、炭素数６〜１６のアリール、炭素数２〜２２のヘテロアリール、炭素数１〜１２のアルキルまたは炭素数３〜１６のシクロアルキルで置換されていてもよい、
項６に記載する有機電界発光素子。
【００１７】
項８．
上記式（１）で表される化合物が下記いずれかの構造式で表される化合物である、項１〜４のいずれかに記載する有機電界発光素子。
【化８】
2020136675.tif 000006
【００１８】
項９．
さらに、前記陰極と前記発光層との間に配置される電子輸送層および電子注入層の少なくとも１つの層を有し、該電子輸送層および電子注入層の少なくとも１つの層は、ボラン誘導体、ピリジン誘導体、フルオランテン誘導体、ＢＯ系誘導体、アントラセン誘導体、ベンゾフルオレン誘導体、ホスフィンオキサイド誘導体、ピリミジン誘導体、カルバゾール誘導体、トリアジン誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、フェナントロリン誘導体、およびキノリノール系金属錯体からなる群から選択される少なくとも１つを含有する、項１〜８のいずれかに記載する有機電界発光素子。
【００１９】
項１０．
前記電子輸送層および電子注入層の少なくとも１つの層が、さらに、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属の酸化物、アルカリ金属のハロゲン化物、アルカリ土類金属の酸化物、アルカリ土類金属のハロゲン化物、希土類金属の酸化物、希土類金属のハロゲン化物、アルカリ金属の有機錯体、アルカリ土類金属の有機錯体および希土類金属の有機錯体からなる群から選択される少なくとも１つを含有する、項９に記載する有機電界発光素子。
【００２０】
項１１．
項１〜１０のいずれかに記載する有機電界発光素子を備えた表示装置または照明装置。
【発明の効果】
【００２１】
本発明の好ましい態様によれば、式（１）で表される化合物およびその多量体（以下、これらをまとめて単に「式（１）で表される化合物」ともいう）と、それと組み合わせて最適な発光特性が得られる式（２）で表される化合物とを提供することができ、これらを組み合わせてなる発光層用材料を用いて有機ＥＬ素子を作製することで、駆動電圧、量子効率および素子寿命の１つ以上、特に量子効率および素子寿命が優れた有機ＥＬ素子を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【００２２】
【図１】本実施形態に係る有機ＥＬ素子を示す概略断面図である。
【発明を実施するための形態】
【００２３】
１．有機ＥＬ素子における特徴的な発光層
本発明は、陽極および陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に配置される発光層とを有する有機ＥＬ素子であって、前記発光層は、下記一般式（１）で表される化合物および下記一般式（１）で表される構造を複数有する化合物の多量体の少なくとも１つと、下記一般式（２）で表される化合物とを含む、有機ＥＬ素子である。
【化９】
2020136675.tif 000007
【００２４】
１−１．式（１）で表される化合物およびその多量体
一般式（１）で表される化合物および一般式（１）で表される構造を複数有する化合物の多量体は基本的にはドーパントとして機能する。当該化合物およびその多量体は、好ましくは、下記一般式（１’）で表される化合物、または下記一般式（１’）で表される構造を複数有する化合物の多量体である。なお式（１）において中心原子の「Ｂ」はホウ素原子を意味し、「Ａ」および「Ｃ」と共にリング内の「Ｂ」はそれぞれリングで示される環構造を示す符号である。
【化１０】
2020136675.tif 000008
【００２５】
一般式（１）におけるＡ環、Ｂ環およびＣ環は、それぞれ独立して、アリール環またはヘテロアリール環であり、これらの環における少なくとも１つの水素は置換基で置換されていてもよい。この置換基は、置換もしくは無置換のアリール、置換もしくは無置換のヘテロアリール、置換もしくは無置換のジアリールアミノ、置換もしくは無置換のジヘテロアリールアミノ、置換もしくは無置換のアリールヘテロアリールアミノ（アリールとヘテロアリールを有するアミノ基）、置換もしくは無置換のジアリールボリル（２つのアリールは単結合または連結基を介して結合していてもよい）、置換もしくは無置換のアルキル、置換もしくは無置換のシクロアルキル、置換もしくは無置換のアルコキシ、置換もしくは無置換のアリールオキシ、または、置換シリルが好ましい。これらの基が置換基を有する場合の置換基としては、アリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルがあげられる。また、上記アリール環またはヘテロアリール環は、「Ｂ」、「Ｘ１」および「Ｘ２」から構成される一般式（１）中央の縮合２環構造と結合を共有する５員環または６員環を有することが好ましい。
【００２６】
ここで、前記「縮合２環構造」とは、一般式（１）の中央に示した、「Ｂ」、「Ｘ１」および「Ｘ２」を含んで構成される２つの飽和炭化水素環が縮合した構造を意味する。また、「縮合２環構造と結合を共有する６員環」とは、例えば上記一般式（１’）で示すように前記縮合２環構造に縮合したａ環（ベンゼン環（６員環））を意味する。また、「（Ａ環である）アリール環またはヘテロアリール環がこの６員環を有する」とは、この６員環だけでＡ環が形成されるか、または、この６員環を含むようにこの６員環にさらに他の環などが縮合してＡ環が形成されることを意味する。言い換えれば、ここで言う「６員環を有する（Ａ環である）アリール環またはヘテロアリール環」とは、Ａ環の全部または一部を構成する６員環が、前記縮合２環構造に縮合していることを意味する。「Ｂ環（ｂ環）」、「Ｃ環（ｃ環）」、また「５員環」についても同様の説明が当てはまる。
【００２７】
一般式（１）におけるＡ環（またはＢ環、Ｃ環）は、一般式（１’）におけるａ環とその置換基Ｒ１〜Ｒ３（またはｂ環とその置換基Ｒ８〜Ｒ１１、ｃ環とその置換基Ｒ４〜Ｒ７）に対応する。すなわち、一般式（１’）は、一般式（１）のＡ〜Ｃ環として「６員環を有するＡ〜Ｃ環」が選択された構造に対応する。その意味で、一般式（１’）の各環を小文字のａ〜ｃで表した。
【００２８】
一般式（１’）では、ａ環、ｂ環およびｃ環の置換基Ｒ１〜Ｒ１１のうちの隣接する基同士が結合してａ環、ｂ環またはｃ環と共にアリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素は、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、ジアリールボリル（２つのアリールは単結合または連結基を介して結合していてもよい）、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、トリアリールシリル、トリアルキルシリル、トリシクロアルキルシリル、ジアルキルシクロアルキルシリルまたはアルキルジシクロアルキルシリルで置換されていてもよく、これらにおける少なくとも１つの水素は、アリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよい。したがって、一般式（１’）で表される化合物は、ａ環、ｂ環およびｃ環における置換基の相互の結合形態によって、下記式（１’−１）および式（１’−２）に示すように、化合物を構成する環構造が変化する。各式中のＡ’環、Ｂ’環およびＣ’環は、一般式（１）におけるそれぞれＡ環、Ｂ環およびＣ環に対応する。また、各式中のＲ１〜Ｒ１１、ａ、ｂ、ｃ、Ｘ１およびＸ２の定義は一般式（１’）における定義と同じである。
【００２９】
【化１１】
2020136675.tif 000009
【００３０】
上記式（１’−１）および式（１’−２）中のＡ’環、Ｂ’環およびＣ’環は、一般式（１’）で説明すれば、置換基Ｒ１〜Ｒ１１のうちの隣接する基同士が結合して、それぞれａ環、ｂ環およびｃ環と共に形成したアリール環またはヘテロアリール環を示す（ａ環、ｂ環またはｃ環に他の環構造が縮合してできた縮合環ともいえる）。なお、式では示してはいないが、ａ環、ｂ環およびｃ環の全てがＡ’環、Ｂ’環およびＣ’環に変化した化合物もある。また、上記式（１’−１）および式（１’−２）から分かるように、例えば、ｂ環のＲ８とｃ環のＲ７、ｂ環のＲ１１とａ環のＲ１、ｃ環のＲ４とａ環のＲ３などは「隣接する基同士」には該当せず、これらが結合することはない。すなわち、「隣接する基」とは同一環上で隣接する基を意味する。
【００３１】
上記式（１’−１）や式（１’−２）で表される化合物は、例えば後述する具体的化合物として列挙した式（１−４０２）〜式（１−４０９）または式（１−４１２）〜式（１−４１９）で表されるような化合物に対応する。すなわち、例えばａ環（またはｂ環またはｃ環）であるベンゼン環に対してベンゼン環、インドール環、ピロール環、ベンゾフラン環またはベンゾチオフェン環などが縮合して形成されるＡ’環（またはＢ’環またはＣ’環）を有する化合物であり、形成されてできた縮合環Ａ’（または縮合環Ｂ’または縮合環Ｃ’）はそれぞれナフタレン環、カルバゾール環、インドール環、ジベンゾフラン環またはジベンゾチオフェン環などである。
【００３２】
一般式（１）におけるＸ１およびＸ２は、それぞれ独立して、＞Ｏ、＞Ｎ−Ｒまたは＞Ｃ（−Ｒ）２であり、前記＞Ｎ−Ｒおよび＞Ｃ（−Ｒ）２のＲは、それぞれ独立して、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいアルキルまたは置換されていてもよいシクロアルキルであり、前記＞Ｃ（−Ｒ）２の２つのＲは結合して置換されていてもよいスピロ環を形成していてもよく、前記＞Ｎ−ＲのＲおよび前記＞Ｃ（−Ｒ）２のＲの少なくとも１つは連結基または単結合により前記Ａ環、Ｂ環およびＣ環の少なくとも１つの環と結合していてもよく、連結基としては、−Ｏ−、−Ｓ−または−Ｃ（−Ｒ）２−が好ましい。なお、前記「−Ｃ（−Ｒ）２−」のＲは、水素、アルキルまたはシクロアルキルである。この説明は一般式（１’）におけるＸ１およびＸ２でも同じである。
【００３３】
ここで、一般式（１）における「前記＞Ｎ−ＲのＲおよび前記＞Ｃ（−Ｒ）２のＲの少なくとも１つは連結基または単結合により前記Ａ環、Ｂ環およびＣ環の少なくとも１つの環と結合している」との規定は、一般式（１’）では「前記＞Ｎ−ＲのＲおよび前記＞Ｃ（−Ｒ）２のＲの少なくとも１つは、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ（−Ｒ）２−または単結合により前記ａ環、ｂ環およびｃ環の少なくとも１つの環と結合している」との規定に対応する。
【００３４】
この規定は、下記式（１’−３−１）で表される、Ｘ１やＸ２が縮合環Ｂ’および縮合環Ｃ’に取り込まれた環構造を有する化合物で表現できる。すなわち、例えば一般式（１’）におけるｂ環（またはｃ環）であるベンゼン環に対してＸ１（またはＸ２）を取り込むようにして他の環が縮合して形成されるＢ’環（またはＣ’環）を有する化合物である。この化合物は、例えば後述する具体的化合物として列挙した、式（１−４５１）〜（１−４６２）で表されるような化合物および式（１−１４０１）〜（１−１４６０）で表されるような化合物に対応し、形成されてできた縮合環Ｂ’（または縮合環Ｃ’）は例えばフェノキサジン環、フェノチアジン環またはアクリジン環である。
【００３５】
また、上記規定は、下記式（１’−３−２）や式（１’−３−３）で表される、Ｘ１およびＸ２の少なくとも１つが縮合環Ａ’に取り込まれた環構造を有する化合物でも表現できる。すなわち、例えば一般式（１’）におけるａ環であるベンゼン環に対してＸ１（またはＸ２、またはＸ１およびＸ２）を取り込むようにして他の環が縮合して形成されるＡ’環を有する化合物である。この化合物は、例えば後述する具体的化合物として列挙した式（１−４７１）〜（１−４７９）で表されるような化合物に対応し、形成されてできた縮合環Ａ’は例えばフェノキサジン環、フェノチアジン環またはアクリジン環である。なお、下記式（１’−３−１）、式（１’−３−２）および式（１’−３−３）中のＲ１〜Ｒ１１、ａ、ｂ、ｃ、Ｘ１およびＸ２の定義は一般式（１’）における定義と同じである。
【００３６】
【化１２】
2020136675.tif 000010
【００３７】
式（１’）中、ａ環、ｂ環、およびｃ環における、任意の「−Ｃ（−Ｒ）＝」（ここでＲは式（１’）中のＲ１〜Ｒ１１である）は「−Ｎ＝」に置き換わっていてもよい。
【化１３】
2020136675.tif 000011
以上に示すように、例えばｃ環における「−Ｃ（−Ｒ５）＝」の箇所が「−Ｎ＝」に置き換わってもよく、このようにして、式（１’）でベンゼン環として表示されるｃ環は、ピリジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、ピラジン環、その他の含窒素ヘテロアリール環に変化してもよい。また、ｃ環上に隣接する基が存在する場合（上記式中ではＲ６およびＲ７）には、これらが結合してｃ環と共にヘテロアリール環（上記式中ではキノリン環）を形成し、形成された環がさらに置換されていてもよい（ｎ個のＲで示す）ことは、上述したとおりである。
その他、以下のような変形例もある。
【化１４】
2020136675.tif 000012
その他の箇所が「−Ｎ＝」に置き換わった場合や、ａ環またはｂ環が変化した場合についても同じである。
【００３８】
式（１’）中、ａ環、ｂ環、およびｃ環における、任意の「−Ｃ（−Ｒ）＝Ｃ（−Ｒ）−」（ここでＲは式（１’）中のＲ１〜Ｒ１１である）は、「−Ｎ（−Ｒ）−」、「−Ｏ−」、または「−Ｓ−」に置き換わっていてもよく、前記「−Ｎ（−Ｒ）−」のＲは、アリール、アルキル、またはシクロアルキルである。なお、ここで列挙した置換基の詳細についてはまとめて後述する。
【化１５】
2020136675.tif 000013
以上に示すように、例えばｃ環における「−Ｃ（−Ｒ７）＝Ｃ（−Ｒ６）−」の箇所が「−Ｎ（−Ｒ）−」、「−Ｏ−」、または「−Ｓ−」に置き換わってもよく、このようにして、式（１’）でベンゼン環として表示されるｃ環は、Ｒ置換のピロール環、フラン環、チオフェン環、その他の含窒素・酸素・硫黄ヘテロアリール環に変化してもよい。また、ｃ環上に隣接する基が存在する場合（上記式中ではＲ４およびＲ５）には、これらが結合してｃ環と共にヘテロアリール環（上記式中ではＲ置換のインドール環、ベンゾフラン環、またはベンゾチオフェン環）を形成し、形成された環がさらに置換されていてもよい（ｎ個のＲで示す）ことは、上述したとおりである。
その他、以下のような変形例もある。
【化１６】
2020136675.tif 000014
その他の箇所が「−Ｎ（−Ｒ）−」、「−Ｏ−」、または「−Ｓ−」に置き換わった場合や、ａ環またはｂ環が変化した場合についても同じである。
【００３９】
なお、上記式（１’−１）、式（１’−２）、式（１’−３−１）、式（１’−３−２）、および式（１’−３−３）の説明では、ａ環、ｂ環、およびｃ環をベンゼン環として説明したが、ａ環〜ｃ環が、含窒素ヘテロアリール環（６員環または５員環）または含酸素・硫黄ヘテロアリール環（５員環）に変化した場合についても同じである。
【００４０】
一般式（１）のＡ環、Ｂ環およびＣ環である「アリール環」としては、例えば、炭素数６〜３０のアリール環があげられ、炭素数６〜１６のアリール環が好ましく、炭素数６〜１２のアリール環がより好ましく、炭素数６〜１０のアリール環が特に好ましい。なお、この「アリール環」は、一般式（１’）で規定された「Ｒ１〜Ｒ１１のうちの隣接する基同士が結合してａ環、ｂ環またはｃ環と共に形成されたアリール環」に対応し、また、ａ環（またはｂ環、ｃ環）がすでに炭素数６のベンゼン環で構成されているため、これに５員環が縮合した縮合環の合計炭素数９が下限の炭素数となる。
【００４１】
具体的な「アリール環」としては、単環系であるベンゼン環、二環系であるビフェニル環、縮合二環系であるナフタレン環、インデン環、三環系であるテルフェニル環（ｍ−テルフェニル、ｏ−テルフェニル、ｐ−テルフェニル）、縮合三環系である、アセナフチレン環、フルオレン環、フェナレン環、フェナントレン環、縮合四環系であるトリフェニレン環、ピレン環、ナフタセン環、縮合五環系であるペリレン環、ペンタセン環などがあげられる。好ましくは、ベンゼン環、ナフタレン環、インデン環またはフルオレン環である。
【００４２】
一般式（１）のＡ環、Ｂ環およびＣ環である「ヘテロアリール環」としては、例えば、炭素数２〜３０のヘテロアリール環があげられ、炭素数２〜２５のヘテロアリール環が好ましく、炭素数２〜２０のヘテロアリール環がより好ましく、炭素数２〜１５のヘテロアリール環がさらに好ましく、炭素数２〜１０のヘテロアリールが特に好ましい。また、「ヘテロアリール環」としては、例えば環構成原子として炭素以外に酸素、硫黄および窒素から選ばれるヘテロ原子を１ないし５個含有する複素環などがあげられる。なお、この「ヘテロアリール環」は、一般式（１’）で規定された「Ｒ１〜Ｒ１１のうちの隣接する基同士が結合してａ環、ｂ環またはｃ環と共に形成されたヘテロアリール環」に対応し、また、ａ環（またはｂ環、ｃ環）がすでに炭素数６のベンゼン環で構成されているため、これに５員環が縮合した縮合環の合計炭素数６が下限の炭素数となる。
【００４３】
具体的な「ヘテロアリール環」としては、例えば、ピロール環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、チアゾール環、イソチアゾール環、イミダゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、トリアゾール環、テトラゾール環、ピラゾール環、ピリジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、ピラジン環、トリアジン環、インドール環、イソインドール環、１Ｈ−インダゾール環、ベンゾイミダゾール環、ベンゾオキサゾール環、ベンゾチアゾール環、１Ｈ−ベンゾトリアゾール環、キノリン環、イソキノリン環、シンノリン環、キナゾリン環、キノキサリン環、フタラジン環、ナフチリジン環、プリン環、プテリジン環、カルバゾール環、アクリジン環、フェノキサチイン環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、フェナジン環、フェナザシリン環、インドリジン環、フラン環、ベンゾフラン環、イソベンゾフラン環、ジベンゾフラン環、ナフトベンゾフラン環、チオフェン環、ベンゾチオフェン環、イソベンゾチオフェン環、ジベンゾチオフェン環、ナフトベンゾチオフェン環、ベンゾホスホール環、ジベンゾホスホール環、ベンゾホスホールオキシド環、ジベンゾホスホールオキシド環、フラザン環、チアントレン環、インドロカルバゾール環、ベンゾインドロカルバゾール環およびベンゾベンゾインドロカルバゾール環などがあげられる。好ましくは、ピリジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、ピラジン環、トリアジン環、インドール環、カルバゾール環、ベンゾフラン環、ジベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環およびジベンゾチオフェン環であり、より好ましくは、ピリジン環、ピリミジン環、インドール環、カルバゾール環、ベンゾフラン環、ジベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環およびジベンゾチオフェン環である。
【００４４】
上記「アリール環」または「ヘテロアリール環」における少なくとも１つの水素は、第１の置換基である、置換もしくは無置換の「アリール」、置換もしくは無置換の「ヘテロアリール」、置換もしくは無置換の「ジアリールアミノ」、置換もしくは無置換の「ジヘテロアリールアミノ」、置換もしくは無置換の「アリールヘテロアリールアミノ」、置換もしくは無置換の「ジアリールボリル（２つのアリールは単結合または連結基を介して結合していてもよい）」、置換もしくは無置換の「アルキル」、置換もしくは無置換の「シクロアルキル」、置換もしくは無置換の「アルコキシ」、置換もしくは無置換の「アリールオキシ」、または、置換の「シリル」で置換されていてもよいが、この第１の置換基としての「アリール」や「ヘテロアリール」、「ジアリールアミノ」のアリール、「ジヘテロアリールアミノ」のヘテロアリール、「アリールヘテロアリールアミノ」のアリールとヘテロアリール、「ジアリールボリル」のアリール、また「アリールオキシ」のアリールとしては上述した「アリール環」または「ヘテロアリール環」の一価の基があげられる。
【００４５】
また第１の置換基としての「アルキル」としては、直鎖および分岐鎖のいずれでもよく、例えば、炭素数１〜２４の直鎖アルキルまたは炭素数３〜２４の分岐鎖アルキルがあげられる。炭素数１〜１８のアルキル（炭素数３〜１８の分岐鎖アルキル）が好ましく、炭素数１〜１２のアルキル（炭素数３〜１２の分岐鎖アルキル）がより好ましく、炭素数１〜６のアルキル（炭素数３〜６の分岐鎖アルキル）がさらに好ましく、炭素数１〜５のアルキル（炭素数３〜５の分岐鎖アルキル）や炭素数１〜４のアルキル（炭素数３〜４の分岐鎖アルキル）が特に好ましい。
【００４６】
具体的なアルキルとしては、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔ−ペンチル（ｔ−アミル）、ｎ−ヘキシル、１−メチルペンチル、３，３−ジメチルブチル、２−エチルブチル、ｎ−ヘプチル、１−メチルヘキシル、ｎ−オクチル、ｔ−オクチル（１，１，３，３−テトラメチルブチル）、１−メチルヘプチル、２−エチルヘキシル、２−プロピルペンチル、ｎ−ノニル、２，２−ジメチルヘプチル、２，６−ジメチル−４−ヘプチル、３，５，５−トリメチルヘキシル、ｎ−デシル、ｎ−ウンデシル、１−メチルデシル、ｎ−ドデシル、ｎ−トリデシル、１−ヘキシルヘプチル、ｎ−テトラデシル、ｎ−ペンタデシル、ｎ−ヘキサデシル、ｎ−ヘプタデシル、ｎ−オクタデシル、ｎ−エイコシルなどがあげられる。
また、例えば、１−エチル−１−メチルプロピル、１，１−ジエチルプロピル、１，１−ジメチルブチル、１−エチル−１−メチルブチル、１，１，４−トリメチルペンチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，１−ジメチルオクチル、１，１−ジメチルペンチル、１，１−ジメチルヘプチル、１，１，５−トリメチルヘキシル、１−エチル−１−メチルヘキシル、１−エチル−１，３−ジメチルブチル、１，１，２，２−テトラメチルプロピル、１−ブチル−１−メチルペンチル、１，１−ジエチルブチル、１−エチル−１−メチルペンチル、１，１，３−トリメチルブチル、１−プロピル−１−メチルペンチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１−エチル−１，２，２−トリメチルプロピル、１−プロピル−１−メチルブチル、１，１−ジメチルヘキシルなどもあげられる。
【００４７】
また第１の置換基としての「シクロアルキル」としては、炭素数３〜２４のシクロアルキル、炭素数３〜２０のシクロアルキル、炭素数３〜１６のシクロアルキル、炭素数３〜１４のシクロアルキル、炭素数３〜１２のシクロアルキル、炭素数５〜１０のシクロアルキル、炭素数５〜８のシクロアルキル、炭素数５〜６のシクロアルキル、炭素数５のシクロアルキルなどが挙げられる。
【００４８】
具体的なシクロアルキルとしては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、シクロデシル、およびこれらの炭素数１〜５や炭素数１〜４のアルキル（特にメチル）置換体や、ノルボルネニル、ビシクロ［１．０．１］ブチル、ビシクロ［１．１．１］ペンチル、ビシクロ［２．０．１］ペンチル、ビシクロ［１．２．１］ヘキシル、ビシクロ［３．０．１］ヘキシル、ビシクロ［２．１．２］ヘプチル、ビシクロ［２．２．２］オクチル、アダマンチル、ジアマンチル、デカヒドロナフタレニル、デカヒドロアズレニルなどが挙げられる。好ましくはアダマンチルである。
【００４９】
また第１の置換基としての「アルコキシ」としては、例えば、炭素数１〜２４の直鎖または炭素数３〜２４の分岐鎖のアルコキシがあげられる。炭素数１〜１８のアルコキシ（炭素数３〜１８の分岐鎖のアルコキシ）が好ましく、炭素数１〜１２のアルコキシ（炭素数３〜１２の分岐鎖のアルコキシ）がより好ましく、炭素数１〜６のアルコキシ（炭素数３〜６の分岐鎖のアルコキシ）がさらに好ましく、炭素数１〜５のアルコキシ（炭素数３〜５の分岐鎖のアルコキシ）や炭素数１〜４のアルコキシ（炭素数３〜４の分岐鎖のアルコキシ）が特に好ましい。
【００５０】
具体的なアルコキシとしては、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、ｔ−アミルオキシ、ｎ−ペンチルオキシ、イソペンチルオキシ、ネオペンチルオキシ、ｔ−ペンチルオキシ、ｎ−ヘキシルオキシ、１−メチルペンチルオキシ、３，３−ジメチルブトキシ、２−エチルブトキシ、ｎ−ヘプチルオキシ、１−メチルヘキシルオキシ、ｎ−オクチルオキシ、ｔ−オクチルオキシ、１−メチルヘプチルオキシ、２−エチルヘキシルオキシ、２−プロピルペンチルオキシ、ｎ−ノニルオキシ、２，２−ジメチルヘプチルオキシ、２，６−ジメチル−４−ヘプチルオキシ、３，５，５−トリメチルヘキシルオキシ、ｎ−デシルオキシ、ｎ−ウンデシルオキシ、１−メチルデシルオキシ、ｎ−ドデシルオキシ、ｎ−トリデシルオキシ、１−ヘキシルヘプチルオキシ、ｎ−テトラデシルオキシ、ｎ−ペンタデシルオキシ、ｎ−ヘキサデシルオキシ、ｎ−ヘプタデシルオキシ、ｎ−オクタデシルオキシ、ｎ−エイコシルオキシなどがあげられる。
【００５１】
また第１の置換基としての「置換シリル」としては、例えば、アリール、アルキルおよびシクロアルキルの少なくとも１つで置換されたシリルである、トリアリールシリル、トリアルキルシリル、トリシクロアルキルシリル、ジアルキルシクロアルキルシリルまたはアルキルジシクロアルキルシリルがあげられる。
【００５２】
「トリアリールシリル」としては、シリル基における３つの水素がそれぞれ独立してアリールで置換された基があげられ、このアリールは上述した第１の置換基における「アリール」として説明した基を引用することができる。
【００５３】
具体的な「トリアリールシリル」は、例えば、トリフェニルシリル、ジフェニルモノナフチルシリル、モノフェニルジナフチルシリル、またはトリナフチルシリルなどである。
【００５４】
「トリアルキルシリル」としては、シリル基における３つの水素がそれぞれ独立してアルキルで置換された基があげられ、このアルキルは上述した第１の置換基における「アルキル」として説明した基を引用することができる。置換するのに好ましいアルキルは、炭素数１〜５や炭素数１〜４のアルキルであり、具体的にはメチル、エチル、プロピル、ｉ−プロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔ−ブチル、シクロブチルなどがあげられる。
【００５５】
具体的なトリアルキルシリルとしては、トリメチルシリル、トリエチルシリル、トリプロピルシリル、トリｉ−プロピルシリル、トリブチルシリル、トリｓｅｃ−ブチルシリル、トリｔ−ブチルシリル、エチルジメチルシリル、プロピルジメチルシリル、ｉ−プロピルジメチルシリル、ブチルジメチルシリル、ｓｅｃ−ブチルジメチルシリル、ｔ−ブチルジメチルシリル、メチルジエチルシリル、プロピルジエチルシリル、ｉ−プロピルジエチルシリル、ブチルジエチルシリル、ｓｅｃ−ブチルジエチルシリル、ｔ−ブチルジエチルシリル、メチルジプロピルシリル、エチルジプロピルシリル、ブチルジプロピルシリル、ｓｅｃ−ブチルジプロピルシリル、ｔ−ブチルジプロピルシリル、メチルジｉ−プロピルシリル、エチルジｉ−プロピルシリル、ブチルジｉ−プロピルシリル、ｓｅｃ−ブチルジｉ−プロピルシリル、ｔ−ブチルジｉ−プロピルシリルなどがあげられる。
【００５６】
「トリシクロアルキルシリル」としては、シリル基における３つの水素がそれぞれ独立してシクロアルキルで置換された基があげられ、このシクロアルキルは上述した第１の置換基における「シクロアルキル」として説明した基を引用することができる。置換するのに好ましいシクロアルキルは、炭素数５〜１０のシクロアルキルであり、具体的にはシクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、シクロデシル、ビシクロ［１．１．１］ペンチル、ビシクロ［２．０．１］ペンチル、ビシクロ［１．２．１］ヘキシル、ビシクロ［３．０．１］ヘキシル、ビシクロ［２．１．２］ヘプチル、ビシクロ［２．２．２］オクチル、アダマンチル、デカヒドロナフタレニル、デカヒドロアズレニルなどがあげられる。
【００５７】
具体的なトリシクロアルキルシリルとしては、トリシクロペンチルシリル、トリシクロヘキシルシリルなどがあげられる。
【００５８】
２つのアルキルと１つのシクロアルキルが置換したジアルキルシクロアルキルシリルと、１つのアルキルと２つのシクロアルキルが置換したアルキルジシクロアルキルシリルの具体例としては、上述した具体的なアルキルおよびシクロアルキルから選択される基が置換したシリルがあげられる。
【００５９】
また第１の置換基としての「ジアリールボリル」中の「アリール」としては、上述したアリールの説明を引用できる。また、この２つのアリールは単結合または連結基（例えば＞Ｃ（−Ｒ）２、＞Ｏ、＞Ｓまたは＞Ｎ−Ｒ）を介して結合していてもよい。ここで、＞Ｃ（−Ｒ）２および＞Ｎ−ＲのＲは、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、シクロアルキル、アルコキシまたはアリールオキシ（以上、第１置換基）であり、当該第１置換基にはさらにアリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキル（以上、第２置換基）が置換していてもよく、これらの基の具体例としては、上述した第１の置換基としてのアリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、シクロアルキル、アルコキシまたはアリールオキシの説明を引用できる。
【００６０】
第１の置換基である、置換もしくは無置換の「アリール」、置換もしくは無置換の「ヘテロアリール」、置換もしくは無置換の「ジアリールアミノ」、置換もしくは無置換の「ジヘテロアリールアミノ」、置換もしくは無置換の「アリールヘテロアリールアミノ」、置換もしくは無置換の「ジアリールボリル（２つのアリールは単結合または連結基を介して結合していてもよい）」、置換もしくは無置換の「アルキル」、置換もしくは無置換の「シクロアルキル」、置換もしくは無置換の「アルコキシ」、置換もしくは無置換の「アリールオキシ」、または、置換の「シリル」は、置換または無置換と説明されているとおり、それらにおける少なくとも１つの水素が第２の置換基で置換されていてもよい。この第２の置換基としては、例えば、アリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルがあげられ、それらの具体例は、上述した「アリール環」または「ヘテロアリール環」の一価の基、また第１の置換基としての「アルキル」または「シクロアルキル」の説明を参照することができる。また、第２の置換基としてのアリールやヘテロアリールには、それらにおける少なくとも１つの水素が、フェニルなどのアリール（具体例は上述した基）、メチルなどのアルキル（具体例は上述した基）またはシクロヘキシルなどのシクロアルキル（具体例は上述した基）で置換された基も第２の置換基としてのアリールやヘテロアリールに含まれる。その一例としては、第２の置換基がカルバゾリル基の場合には、９位における少なくとも１つの水素が、フェニルなどのアリール、メチルなどのアルキルまたはシクロヘキシルなどのシクロアルキルで置換されたカルバゾリル基も第２の置換基としてのヘテロアリールに含まれる。
【００６１】
一般式（１’）のＲ１〜Ｒ１１におけるアリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノのアリール、ジヘテロアリールアミノのヘテロアリール、アリールヘテロアリールアミノのアリールとヘテロアリール、ジアリールボリルのアリール、またはアリールオキシのアリールとしては、一般式（１）で説明した「アリール環」または「ヘテロアリール環」の一価の基があげられる。また、Ｒ１〜Ｒ１１におけるアルキル、シクロアルキルまたはアルコキシとしては、上述した一般式（１）の説明における第１の置換基としての「アルキル」、「シクロアルキル」および「アルコキシ」の説明を参照することができる。また、Ｒ１〜Ｒ１１におけるトリアリールシリル、トリアルキルシリル、トリシクロアルキルシリル、ジアルキルシクロアルキルシリルまたはアルキルジシクロアルキルシリルとしては、上述した一般式（１）の説明における第１の置換基としての「置換シリル」の説明を参照することができる。さらに、これらの基への置換基としてのアリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルも同様である。また、Ｒ１〜Ｒ１１のうちの隣接する基同士が結合してａ環、ｂ環またはｃ環と共にアリール環またはヘテロアリール環を形成した場合の、これらの環への置換基である、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、ジアリールボリル、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、トリアリールシリル、トリアルキルシリル、トリシクロアルキルシリル、ジアルキルシクロアルキルシリルまたはアルキルジシクロアルキルシリルおよび、さらなる置換基であるアリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルについても同様である。
【００６２】
具体的には、第１の置換基の構造の立体障害性、電子供与性および電子吸引性により発光波長を調整することができ、好ましくは以下の構造式で表される基である。下記構造式において、「Ｍｅ」はメチル、「ｔＢｕ」はｔ−ブチル、「ｔＡｍ」はｔ−アミル、「ｔＯｃｔ」はｔ−オクチルを表し、＊は結合位置を表す。
【００６３】
【化１７】
2020136675.tif 000015
【化１８】
2020136675.tif 000016
【化１９】
2020136675.tif 000017
【００６４】
より好ましくは、メチル、ｔ−ブチル、ｔ−アミル、ｔ−オクチル、フェニル、ｏ−トリル、ｐ−トリル、２，４−キシリル、２，５−キシリル、２，６−キシリル、２，４，６−メシチル、ジフェニルアミノ、ジ−ｐ−トリルアミノ、ビス（ｐ−（ｔ−ブチル）フェニル）アミノ、カルバゾリル、３，６−ジメチルカルバゾリル、３，６−ジ−ｔ−ブチルカルバゾリルおよびフェノキシであり、さらに好ましくは、メチル、ｔ−ブチル、ｔ−アミル、ｔ−オクチル、フェニル、ｏ−トリル、２，６−キシリル、２，４，６−メシチル、ジフェニルアミノ、ジ−ｐ−トリルアミノ、ビス（ｐ−（ｔ−ブチル）フェニル）アミノ、カルバゾリル、３，６−ジメチルカルバゾリルおよび３，６−ジ−ｔ−ブチルカルバゾリルである。合成の容易さの観点からは、立体障害が大きい方が選択的な合成のために好ましく、具体的には、ｔ−ブチル、ｔ−アミル、ｔ−オクチル、ｏ−トリル、ｐ−トリル、２，４−キシリル、２，５−キシリル、２，６−キシリル、２，４，６−メシチル、ジ−ｐ−トリルアミノ、ビス（ｐ−（ｔ−ブチル）フェニル）アミノ、３，６−ジメチルカルバゾリルおよび３，６−ジ−ｔ−ブチルカルバゾリルが好ましい。
【００６５】
一般式（１’）において任意の「−Ｃ（−Ｒ）＝Ｃ（−Ｒ）−」（ここでＲは式（１’）中のＲ１〜Ｒ１１である）が置換し得る「−Ｎ（−Ｒ）−」のＲは、アリール、アルキル、またはシクロアルキルであるが、このアリール、アルキルまたはシクロアルキルとしては上述する基があげられる。特に炭素数６〜１０のアリール（例えばフェニル、ナフチルなど）、炭素数１〜５や炭素数１〜４のアルキル（例えばメチル、エチルなど）または炭素数５〜１０のシクロアルキル（好ましくはシクロヘキシルやアダマンチル）が好ましい。
【００６６】
一般式（１）のＸ１およびＸ２における＞Ｎ−ＲのＲおよび＞Ｃ（−Ｒ）２のＲは、上述した第２の置換基で置換されていてもよい、アリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルであり、当該アリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルにおける少なくとも１つの水素は、第２の置換基である例えばアルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよい。これらのアリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルとしては上述する基があげられる。特に炭素数６〜１０のアリール（例えばフェニル、ナフチルなど）、炭素数２〜１５のヘテロアリール（例えばカルバゾリルなど）、炭素数１〜５や炭素数１〜４のアルキル（例えばメチル、エチルなど）、炭素数３〜１６または炭素数５〜１０のシクロアルキル（例えばビシクロオクチルやアダマンチル等）が好ましい。この説明は一般式（１’）におけるＸ１およびＸ２でも同じである。
【００６７】
また、＞Ｃ（−Ｒ）２の２つのＲが結合して置換されていてもよいスピロ環を形成していてもよい。形成されたスピロ環は、シクロペンタン環などの脂肪族環またはフルオレン環などの芳香族環であり、これらに置換する置換基としては、上述したアリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキル等があげられる。
【化２０】
2020136675.tif 000018
【００６８】
一般式（１）における連結基である「−Ｃ（−Ｒ）２−」のＲは、水素、アルキルまたはシクロアルキルであるが、このアルキルまたはシクロアルキルとしては上述する基があげられる。特に炭素数１〜５や炭素数１〜４のアルキル（例えばメチル、エチルなど）または炭素数５〜１０のシクロアルキル（好ましくはシクロヘキシルやアダマンチル）が好ましい。この説明は一般式（１’）における連結基である「−Ｃ（−Ｒ）２−」でも同じである。
【００６９】
また、一般式（１）または（１’）で表される多環芳香族化合物およびその多量体の化学構造中の芳香族環および複素芳香族環の少なくとも１つは、少なくとも１つのシクロアルカンで縮合されていてもよい。
【００７０】
例えば、Ａ環、Ｂ環、Ｃ環、ａ環、ｂ環およびｃ環であるアリール環およびヘテロアリール環、Ａ環〜Ｃ環への第１および第２の置換基としてのアリール基（アリール、ジアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、ジアリールボリルまたはアリールオキシにおけるアリール基部分）およびヘテロアリール基（ヘテロアリール、ジヘテロアリールアミノまたはアリールヘテロアリールアミノにおけるヘテロアリール部分）、ａ環〜ｃ環への第１および第２の置換基としてのアリール基（上記と同様）およびヘテロアリール基（上記と同様）、ならびに、Ｘ１およびＸ２である＞Ｎ−Ｒおよび＞Ｃ（−Ｒ）２のＲとしてのアリール基（上記と同様）およびヘテロアリール基（上記と同様）のうちの少なくとも１つが、少なくとも１つのシクロアルカンで縮合されていてもよい。
【００７１】
好ましくは、Ａ環、Ｂ環、Ｃ環、ａ環、ｂ環およびｃ環であるアリール環およびヘテロアリール環、Ａ環〜Ｃ環への第１の置換基としてのアリール基（アリール、ジアリールアミノ、ジアリールボリルまたはアリールオキシにおけるアリール基部分）およびヘテロアリール基（ヘテロアリールまたはジヘテロアリールアミノにおけるヘテロアリール部分）、ａ環〜ｃ環への第１の置換基としてのアリール基（上記と同様）およびヘテロアリール基（上記と同様）、ならびに、Ｘ１およびＸ２である＞Ｎ−Ｒおよび＞Ｃ（−Ｒ）２のＲとしてのアリール基（上記と同様）およびヘテロアリール基（上記と同様）のうちの少なくとも１つが、少なくとも１つのシクロアルカンで縮合されていてもよい。
【００７２】
より好ましくは、Ａ環、Ｂ環、Ｃ環、ａ環、ｂ環およびｃ環であるアリール環、Ａ環〜Ｃ環への第１の置換基としてのアリール基（アリールまたはジアリールアミノにおけるアリール基部分）およびヘテロアリール基（ヘテロアリールにおけるヘテロアリール部分）、ａ環〜ｃ環への第１の置換基としてのアリール基（上記と同様）およびヘテロアリール基（上記と同様）、ならびに、Ｘ１およびＸ２である＞Ｎ−Ｒおよび＞Ｃ（−Ｒ）２のＲとしてのアリール基（上記と同様）のうちの少なくとも１つが、少なくとも１つのシクロアルカンで縮合されていてもよい。
【００７３】
さらに好ましくは、Ａ環、Ｂ環、Ｃ環、ａ環、ｂ環およびｃ環であるアリール環、Ａ環〜Ｃ環への第１の置換基としてのアリール基（アリールまたはジアリールアミノにおけるアリール基部分）、ａ環〜ｃ環への第１の置換基としてのアリール基（上記と同様）、ならびに、Ｘ１およびＸ２である＞Ｎ−Ｒおよび＞Ｃ（−Ｒ）２のＲとしてのアリール基（上記と同様）のうちの少なくとも１つが、少なくとも１つのシクロアルカンで縮合されていてもよい。
【００７４】
「シクロアルカン」としては、炭素数３〜２４のシクロアルカン、炭素数３〜２０のシクロアルカン、炭素数３〜１６のシクロアルカン、炭素数３〜１４のシクロアルカン、炭素数５〜１０のシクロアルカン、炭素数５〜８のシクロアルカン、炭素数５〜６のシクロアルカン、炭素数５のシクロアルカンなどがあげられる。
【００７５】
具体的なシクロアルカンとしては、シクロプロパン、シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロヘプタン、シクロオクタン、シクロノナン、シクロデカン、ノルボルネン、ビシクロ［１．０．１］ブタン、ビシクロ［１．１．１］ペンタン、ビシクロ［２．０．１］ペンタン、ビシクロ［１．２．１］ヘキサン、ビシクロ［３．０．１］ヘキサン、ビシクロ［２．１．２］ヘプタン、ビシクロ［２．２．２］オクタン、アダマンタン、ジアマンタン、デカヒドロナフタレンおよびデカヒドロアズレン、ならびに、これらの炭素数１〜５や炭素数１〜４のアルキル（特にメチル）置換体、ハロゲン（特にフッ素）置換体および重水素置換体などがあげられる。
【００７６】
これらの中でも、例えば下記構造式に示すような、シクロアルカンのα位の炭素（芳香族環または複素芳香族環に縮合するシクロアルキルにおいて、縮合部位の炭素に隣接する位置の炭素）における少なくとも１つの水素が置換された構造が好ましく、α位の炭素における２つの水素が置換された構造がより好ましく、２つのα位の炭素における合計４つの水素が置換された構造がさらに好ましい。この置換基としては、炭素数１〜５や炭素数１〜４のアルキル（特にメチル）置換体、ハロゲン（特にフッ素）置換体および重水素置換体などがあげられる。
【化２１】
2020136675.tif 000019
【００７７】
１つの芳香族環または複素芳香族環に縮合するシクロアルカンの数は、１〜３個が好ましく、１個または２個がより好ましく、１個がさらに好ましい。例えば１つのベンゼン環（フェニル基）に１個または複数のシクロアルカンが縮合した例を以下に示す。式（Ｃｙ−１−４）および式（Ｃｙ−２−４）のように縮合したシクロアルカン同士が縮合してもよい。縮合される環（基）がベンゼン環（フェニル基）以外の他の芳香族環または複素芳香族環の場合であっても、縮合するシクロアルカンがシクロペンタンまたはシクロヘキサン以外の他のシクロアルカンの場合であっても、同様である。
【化２２】
2020136675.tif 000020
【００７８】
シクロアルカンにおける少なくとも１つの−ＣＨ２−は−Ｏ−で置換されていてもよい。ただし複数の−ＣＨ２−は−Ｏ−で置換される場合は、隣接する−ＣＨ２−が−Ｏ−で置換されることはない。例えば１つのベンゼン環（フェニル基）に縮合したシクロアルカンにおける１個または複数の−ＣＨ２−が−Ｏ−で置換された例を以下に示す。縮合される環（基）がベンゼン環（フェニル基）以外の他の芳香族環または複素芳香族環の場合であっても、縮合するシクロアルカンがシクロペンタンまたはシクロヘキサン以外の他のシクロアルカンの場合であっても、同様である。
【化２３】
2020136675.tif 000021
【００７９】
シクロアルカンにおける少なくとも１つの水素は置換されていてもよく、この置換基としては、例えば、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、ジアリールボリル（２つのアリールは単結合または連結基を介して結合していてもよい）、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、置換シリル、重水素、シアノまたはハロゲンがあげられ、これらの詳細は、上述した第１の置換基の説明を引用することができる。これらの置換基の中でも、アルキル（例えば炭素数１〜６のアルキル）、シクロアルキル（例えば炭素数３〜１４のシクロアルキル）、ハロゲン（例えばフッ素）および重水素などが好ましい。また、シクロアルキルが置換する場合はスピロ構造を形成する置換形態でもよく、この例を以下に示す。
【化２４】
2020136675.tif 000022
【００８０】
シクロアルカン縮合の他の形態としては、一般式（１）または（１’）で表される多環芳香族化合物およびその多量体が、例えば、シクロアルカンで縮合されたジアリールアミノ基（このアリール基部分へ縮合）、シクロアルカンで縮合されたカルバゾリル基（このベンゼン環部分へ縮合）またはシクロアルカンで縮合されたベンゾカルバゾリル基（このベンゼン環部分へ縮合）で置換された例が挙げられる。「ジアリールアミノ基」については上記「第１の置換基」として説明した基があげられる。
【００８１】
また、さらに具体的な例としては、一般式（１’）で表される多環芳香族化合物およびその多量体におけるＲ２が、シクロアルカンで縮合されたジアリールアミノ基（このアリール基部分へ縮合）またはシクロアルカンで縮合されたカルバゾリル基（このベンゼン環部分へ縮合）である例が挙げられる。
【００８２】
この一例として、下記一般式（１’−Ａ）で表される多環芳香族化合物、または下記一般式（１’−Ａ）で表される構造を複数有する多環芳香族化合物の多量体が挙げられる。Ｃｙはシクロアルカン、ｎそれぞれ独立しては１〜３（好ましくは１）の整数であり、「＝（Ｃｙ）ｎ」はｎ個のシクロアルカンが縮合対象となる構造の任意の位置に縮合すること（下記式（１’−Ａ）ではベンゼン環（フェニル基）にｎ個のシクロアルカンが縮合すること）を意味し、構造式中の各符号の定義は一般式（１’）中の各符号の定義と同じである。
【化２５】
2020136675.tif 000023
【００８３】
また、発光層には、一般式（１）で表される単位構造を複数有する化合物の多量体、好ましくは、一般式（１’）で表される単位構造を複数有する化合物の多量体が含まれてもよい。多量体は、２〜６量体が好ましく、２〜３量体がより好ましく、２量体が特に好ましい。多量体は、１つの化合物の中に上記単位構造を複数有する形態であればよく、例えば、上記単位構造が単結合、炭素数１〜３のアルキレン基、フェニレン基、ナフチレン基などの連結基で複数結合した形態（連結型多量体）に加えて、上記単位構造に含まれる任意の環（Ａ環、Ｂ環またはＣ環、ａ環、ｂ環またはｃ環）を複数の単位構造で共有するようにして結合した形態（環共有型多量体）であってもよく、また、上記単位構造に含まれる任意の環（Ａ環、Ｂ環またはＣ環、ａ環、ｂ環またはｃ環）同士が縮合するようにして結合した形態（環縮合型多量体）であってもよいが、環共有型多量体および環縮合型多量体が好ましく、環共有型多量体がより好ましい。
【００８４】
このような多量体としては、例えば、下記式（１’−４）、式（１’−４−１）、式（１’−４−２）、式（１’−５−１）〜式（１’−５−４）または式（１’−６）で表される多量体化合物があげられる。下記式（１’−４）で表される多量体化合物は、例えば後述する式（１−４２３）で表されるような化合物に対応する。すなわち、一般式（１’）で説明すれば、ａ環であるベンゼン環を共有するようにして、複数の一般式（１’）で表される単位構造を１つの化合物中に有する多量体化合物（環共有型多量体）である。また、下記式（１’−４−１）で表される多量体化合物は、例えば後述する式（１−２６６５）で表されるような化合物に対応する。すなわち、一般式（１’）で説明すれば、ａ環であるベンゼン環を共有するようにして、２つの一般式（１’）で表される単位構造を１つの化合物中に有する多量体化合物（環共有型多量体）である。また、下記式（１’−４−２）で表される多量体化合物は、例えば後述する式（１−２６６６）で表されるような化合物に対応する。すなわち、一般式（１’）で説明すれば、ａ環であるベンゼン環を共有するようにして、３つの一般式（１’）で表される単位構造を１つの化合物中に有する多量体化合物（環共有型多量体）である。また、下記式（１’−５−１）〜式（１’−５−４）で表される多量体化合物は、例えば後述する式（１−４２１）、式（１−４２２）、式（１−４２４）または式（１−４２５）で表されるような化合物に対応する。すなわち、一般式（１’）で説明すれば、ｂ環（またはｃ環）であるベンゼン環を共有するようにして、複数の一般式（１’）で表される単位構造を１つの化合物中に有する多量体化合物（環共有型多量体）である。また、下記式（１’−６）で表される多量体化合物は、例えば後述する式（１−４３１）〜（１−４３５）で表されるような化合物に対応する。すなわち、一般式（１’）で説明すれば、例えばある単位構造のｂ環（またはａ環、ｃ環）であるベンゼン環とある単位構造のｂ環（またはａ環、ｃ環）であるベンゼン環とが縮合するようにして、複数の一般式（２）で表される単位構造を１つの化合物中に有する多量体化合物（環縮合型多量体）である。なお下記構造式中の各符号の定義は一般式（１’）における定義と同じである。
【００８５】
【化２６】
2020136675.tif 000024
【００８６】
多量体化合物は、式（１’−４）、式（１’−４−１）または式（１’−４−２）で表現される多量化形態と、式（１’−５−１）〜式（１’−５−４）のいずれかまたは式（１’−６）で表現される多量化形態とが組み合わさった多量体であってもよく、式（１’−５−１）〜式（１’−５−４）のいずれかで表現される多量化形態と、式（１’−６）で表現される多量化形態とが組み合わさった多量体であってもよく、式（１’−４）、式（１’−４−１）または式（１’−４−２）で表現される多量化形態と式（１’−５−１）〜式（１’−５−４）のいずれかで表現される多量化形態と式（１’−６）で表現される多量化形態とが組み合わさった多量体であってもよい。
【００８７】
また、一般式（１）または（１’）で表される化合物およびその多量体の化学構造中の水素は、その全てまたは一部がハロゲン、シアノまたは重水素で置換されていてもよい。例えば、式（１）においては、Ａ環、Ｂ環、Ｃ環（Ａ〜Ｃ環はアリール環またはヘテロアリール環）、Ａ〜Ｃ環への置換基、ならびに、Ｘ１およびＸ２である＞Ｎ−ＲにおけるＲ（＝アルキル、シクロアルキルまたはアリール）における水素がハロゲン、シアノまたは重水素で置換されうるが、これらの中でもアリールやヘテロアリールにおける全てまたは一部の水素がハロゲン、シアノまたは重水素で置換された態様があげられる。ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素であり、好ましくはフッ素、塩素または臭素、より好ましくは塩素またはフッ素であり、さらに好ましくはフッ素である。
【００８８】
式（１）で表される化合物およびその多量体のさらに具体的な例としては、例えば、下記構造式で表される化合物があげられる。なお、下記構造式中の「Ｍｅ」はメチル基、「ｔＢｕ」はｔ−ブチル基、「ｉＰｒ」はイソプロピル基、「Ｐｈ」はフェニル基、「ｔＡｍ」はｔ−アミル基、「Ｄ」は重水素を表す。
【００８９】
【化２７】
2020136675.tif 000025
【００９０】
【化２８】
2020136675.tif 000026
【００９１】
【化２９】
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【００９２】
【化３０】
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【００９３】
【化３１】
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【００９４】
【化３２】
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【００９５】
【化３３】
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【００９６】
【化３４】
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【００９７】
【化３５】
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【００９８】
【化３６】
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【００９９】
【化３７】
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【０１００】
【化３８】
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【０１０１】
【化３９】
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【０１０２】
【化４０】
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【０１０３】
【化４１】
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【０１０４】
【化４２】
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【０１０５】
【化４３】
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【０１０６】
【化４４】
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【０１０７】
【化４５】
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【０１０８】
【化４６】
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【０１０９】
【化４７】
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【０１１０】
【化４８】
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【０１１１】
【化４９】
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【０１１２】
【化５０】
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【０１１３】
【化５１】
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【０１１４】
【化５２】
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【０１１５】
【化５３】
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【０１１６】
【化５４】
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【０１１７】
【化５５】
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【０１１８】
【化５６】
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【０１１９】
【化５７】
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【０１２０】
【化５８】
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【０１２１】
また、式（１）で表される化合物およびその多量体は、Ａ環、Ｂ環およびＣ環（ａ環、ｂ環およびｃ環）の少なくとも１つにおける、中心原子「Ｂ」（ホウ素）に対するパラ位にフェニルオキシ基、カルバゾリル基またはジフェニルアミノ基を導入することで、Ｔ１エネルギーの向上（およそ０．０１〜０．１ｅＶ向上）が期待できる。特に、Ｂ（ホウ素）に対するパラ位にフェニルオキシ基を導入することで、Ａ環、Ｂ環およびＣ環（ａ環、ｂ環およびｃ環）であるベンゼン環上のＨＯＭＯがよりホウ素に対するメタ位に局在化し、ＬＵＭＯがホウ素に対するオルトおよびパラ位に局在化するため、Ｔ１エネルギーの向上が特に期待できる。
【０１２２】
このような具体例としては、例えば、下記式（１−４５０１）〜（１−４５２２）で表される化合物があげられる。
なお、式中のＲはアルキルであり、直鎖および分岐鎖のいずれでもよく、例えば、炭素数１〜２４の直鎖アルキルまたは炭素数３〜２４の分岐鎖アルキルがあげられる。炭素数１〜１８のアルキル（炭素数３〜１８の分岐鎖アルキル）が好ましく、炭素数１〜１２のアルキル（炭素数３〜１２の分岐鎖アルキル）がより好ましく、炭素数１〜６のアルキル（炭素数３〜６の分岐鎖アルキル）がさらに好ましく、炭素数１〜５のアルキル（炭素数３〜５の分岐鎖アルキル）や炭素数１〜４のアルキル（炭素数３〜４の分岐鎖アルキル）が特に好ましい。また、Ｒとしては他にフェニルや上述したシクロアルキルがあげられる。
また、「ＰｈＯ−」はフェニルオキシ基であり、このフェニルは直鎖または分岐鎖のアルキルで置換されていてもよく、例えば、炭素数１〜２４の直鎖アルキルまたは炭素数３〜２４の分岐鎖アルキル、炭素数１〜１８のアルキル（炭素数３〜１８の分岐鎖アルキル）、炭素数１〜１２のアルキル（炭素数３〜１２の分岐鎖アルキル）、炭素数１〜６のアルキル（炭素数３〜６の分岐鎖アルキル）、炭素数１〜４のアルキル（炭素数３〜４の分岐鎖アルキル）で置換されていてもよい。また、このフェニルは上述したシクロアルキルで置換されていてもよい。
【０１２３】
【化５９】
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【０１２４】
また、式（１）で表される化合物およびその多量体の具体的な例としては、上述した化合物において、化合物中の１個または複数個の芳香環における少なくとも１つの水素が１個または複数個のアルキル、シクロアルキルまたはアリールで置換された化合物があげられ、より好ましくは１〜２個の炭素数１〜１２のアルキル、炭素数３〜１６のシクロアルキルまたは炭素数６〜１０のアリールで置換された化合物があげられる。
具体的には、以下の化合物があげられる。下記式中のＲはそれぞれ独立して炭素数１〜１２のアルキル、炭素数３〜１６のシクロアルキルまたは炭素数６〜１０のアリール、好ましくは炭素数１〜４のアルキル、炭素数５〜１０のシクロアルキルまたはフェニルであり、ｎはそれぞれ独立して０〜２、好ましくは１である。
【０１２５】
【化６０】
2020136675.tif 000058
【０１２６】
【化６１】
2020136675.tif 000059
【０１２７】
また、式（１）で表される化合物およびその多量体の具体的な例としては、化合物中の１個または複数個のフェニル基または１個のフェニレン基における少なくとも１つの水素が１個または複数個の炭素数１〜４のアルキルや炭素数５〜１０のシクロアルキル、好ましくは炭素数１〜３のアルキル（好ましくは１個または複数個のメチル基）で置換された化合物があげられ、より好ましくは、１個のフェニル基のオルト位における水素（２箇所のうち２箇所とも、好ましくはいずれか一箇所）または１個のフェニレン基のオルト位における水素（最大４箇所のうち４箇所とも、好ましくはいずれか１箇所）がメチル基で置換された化合物があげられる。
【０１２８】
化合物中の末端のフェニル基やｐ−フェ二レン基のオルト位における少なくとも１つの水素をメチル基などで置換することにより、隣り合う芳香環同士が直交しやすくなって共役が弱まる結果、三重項励起エネルギー（ＥＴ）を高めることが可能となる。
【０１２９】
１−２．式（１）で表される化合物およびその多量体の製造方法
一般式（１）や（１’）で表される化合物およびその多量体は、基本的には、まずＡ環（ａ環）とＢ環（ｂ環）およびＣ環（ｃ環）とを結合基（Ｘ１やＸ２を含む基）で結合させることで中間体を製造し（第１反応）、その後に、Ａ環（ａ環）、Ｂ環（ｂ環）およびＣ環（ｃ環）を結合基（中心原子「Ｂ」（ホウ素）を含む基）で結合させることで最終生成物を製造することができる（第２反応）。第１反応では、アミノ化反応であればブッフバルト−ハートウィッグ反応といった一般的反応が利用できる。また、第２反応では、タンデムヘテロフリーデルクラフツ反応（連続的な芳香族求電子置換反応、以下同様）が利用できる。なお、後述するスキーム（１）〜（１３）では、Ｘ１やＸ２として＞Ｎ−Ｒの場合について説明しているが、＞Ｏや＞Ｃ（−Ｒ）２の場合についても同様である。また、スキーム（１）〜（１３）における構造式中の各符号の定義は式（１）および式（１’）における定義と同じである。
【０１３０】
第２反応は、下記スキーム（１）や（２）に示すように、Ａ環（ａ環）、Ｂ環（ｂ環）およびＣ環（ｃ環）を結合する中心原子「Ｂ」（ホウ素）を導入する反応であり、まず、Ｘ１とＸ２（＞Ｎ−Ｒ）の間の水素原子をｎ−ブチルリチウム、ｓｅｃ−ブチルリチウムまたはｔ−ブチルリチウム等でオルトメタル化する。次いで、三塩化ホウ素や三臭化ホウ素等を加え、リチウム−ホウ素の金属交換を行った後、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン等のブレンステッド塩基を加えることで、タンデムボラフリーデルクラフツ反応させ、目的物を得ることができる。第２反応においては反応を促進させるために三塩化アルミニウム等のルイス酸を加えてもよい。
【０１３１】
【化６２】
2020136675.tif 000060
【化６３】
2020136675.tif 000061
【０１３２】
なお、上記スキーム（１）や（２）は、一般式（１）や（１’）で表される化合物の製造方法を主に示しているが、その多量体については、複数のＡ環（ａ環）、Ｂ環（ｂ環）およびＣ環（ｃ環）を有する中間体を用いることで製造することができる。詳細には下記スキーム（３）〜（５）で説明する。この場合、使用するブチルリチウム等の試薬の量を２倍量、３倍量とすることで目的物を得ることができる。
【０１３３】
【化６４】
2020136675.tif 000062
【化６５】
2020136675.tif 000063
【化６６】
2020136675.tif 000064
【０１３４】
上記スキームにおいては、オルトメタル化により所望の位置へリチウムを導入したが、下記スキーム（６）および（７）のようにリチウムを導入したい位置に臭素原子等を導入し、ハロゲン−メタル交換によっても所望の位置へリチウムを導入することができる。
【０１３５】
【化６７】
2020136675.tif 000065
【化６８】
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【０１３６】
また、スキーム（３）で説明した多量体の製造方法についても、上記スキーム（６）および（７）のようにリチウムを導入したい位置に臭素原子や塩素原子等のハロゲンを導入し、ハロゲン−メタル交換によっても所望の位置へリチウムを導入することができる（下記スキーム（８）、（９）および（１０））。
【０１３７】
【化６９】
2020136675.tif 000067
【化７０】
2020136675.tif 000068
【化７１】
2020136675.tif 000069
【０１３８】
この方法によれば、置換基の影響でオルトメタル化ができないようなケースでも目的物を合成することができ有用である。
【０１３９】
以上の反応で用いられる溶媒の具体例は、ｔ−ブチルベンゼンやキシレンなどである。
【０１４０】
上述の合成法を適宜選択し、使用する原料も適宜選択することで、所望の位置に置換基を有する化合物およびその多量体を合成することができる。
【０１４１】
また、一般式（１’）では、ａ環、ｂ環およびｃ環の置換基Ｒ１〜Ｒ１１のうちの隣接する基同士が結合してａ環、ｂ環またはｃ環と共にアリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素はアリールまたはヘテロアリールで置換されていてもよい。したがって、一般式（１’）で表される化合物は、ａ環、ｂ環およびｃ環における置換基の相互の結合形態によって、下記スキーム（１１）および（１２）の式（１’−１）および式（１’−２）に示すように、化合物を構成する環構造が変化する。これらの化合物は下記スキーム（１１）および（１２）に示す中間体に上記スキーム（１）〜（１０）で示した合成法を適用することで合成することができる。
【０１４２】
【化７２】
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【化７３】
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【０１４３】
上記式（１’−１）および式（１’−２）中のＡ’環、Ｂ’環およびＣ’環は、置換基Ｒ１〜Ｒ１１のうちの隣接する基同士が結合して、それぞれａ環、ｂ環およびｃ環と共に形成したアリール環またはヘテロアリール環を示す（ａ環、ｂ環またはｃ環に他の環構造が縮合してできた縮合環ともいえる）。なお、式では示してはいないが、ａ環、ｂ環およびｃ環の全てがＡ’環、Ｂ’環およびＣ’環に変化した化合物もある。
【０１４４】
また、一般式（１’）における「＞Ｎ−ＲのＲおよび前記＞Ｃ（−Ｒ）２のＲの少なくとも１つは、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ（−Ｒ）２−または単結合により、前記ａ環、ｂ環およびｃ環の少なくとも１つの環と結合している」との規定は、下記スキーム（１３）の式（１’−３−１）で表される、Ｘ１やＸ２が縮合環Ｂ’および縮合環Ｃ’に取り込まれた環構造を有する化合物や、式（１’−３−２）や式（１’−３−３）で表される、Ｘ１やＸ２が縮合環Ａ’に取り込まれた環構造を有する化合物で表現することができる。これらの化合物は下記スキーム（１３）に示す中間体に上記スキーム（１）〜（１０）で示した合成法を適用することで合成することができる。
【０１４５】
【化７４】
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【０１４６】
また、上記スキーム（１）〜（１３）の合成法では、三塩化ホウ素や三臭化ホウ素等を加える前に、Ｘ１とＸ２の間の水素原子（またはハロゲン原子）をブチルリチウム等でオルトメタル化することで、タンデムヘテロフリーデルクラフツ反応させた例を示したが、ブチルリチウム等を用いたオルトメタル化を行わずに、三塩化ホウ素や三臭化ホウ素等の添加により反応を進行させることもできる。
【０１４７】
なお、上記スキーム（１）〜（１３）で使用するオルトメタル化試薬としては、メチルリチウム、ｎ−ブチルリチウム、ｓｅｃ−ブチルリチウム、ｔ−ブチルリチウム等のアルキルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド、リチウムテトラメチルピペリジド、リチウムヘキサメチルジシラジド、カリウムヘキサメチルジシラジドなどの有機アルカリ化合物があげられる。
【０１４８】
なお、上記スキーム（１）〜（１３）で使用するメタル−「Ｂ」（ホウ素）の金属交換試薬としては、ホウ素の三フッ化物、ホウ素の三塩化物、ホウ素の三臭化物、ホウ素の三ヨウ化物などのホウ素のハロゲン化物、ＣＩＰＮ（ＮＥｔ２）２などのホウ素のアミノ化ハロゲン化物、ホウ素のアルコキシ化物、ホウ素のアリールオキシ化物などがあげられる。
【０１４９】
なお、上記スキーム（１）〜（１３）で使用するブレンステッド塩基としては、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン、トリエチルアミン、２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルトルイジン、２，６−ルチジン、テトラフェニルホウ酸ナトリウム、テトラフェニルホウ酸カリウム、トリフェニルボラン、テトラフェニルシラン、Ａｒ４ＢＮａ、Ａｒ４ＢＫ、Ａｒ３Ｂ、Ａｒ４Ｓｉ（なお、Ａｒはフェニルなどのアリール）などがあげられる。
【０１５０】
上記スキーム（１）〜（１３）で使用するルイス酸としては、ＡｌＣｌ３、ＡｌＢｒ３、ＡｌＦ３、ＢＦ３・ＯＥｔ２、ＢＣｌ３、ＢＢｒ３、ＧａＣｌ３、ＧａＢｒ３、ＩｎＣｌ３、ＩｎＢｒ３、Ｉｎ（ＯＴｆ）３、ＳｎＣｌ４、ＳｎＢｒ４、ＡｇＯＴｆ、ＳｃＣｌ３、Ｓｃ（ＯＴｆ）３、ＺｎＣｌ２、ＺｎＢｒ２、Ｚｎ（ＯＴｆ）２、ＭｇＣｌ２、ＭｇＢｒ２、Ｍｇ（ＯＴｆ）２、ＬｉＯＴｆ、ＮａＯＴｆ、ＫＯＴｆ、Ｍｅ３ＳｉＯＴｆ、Ｃｕ（ＯＴｆ）２、ＣｕＣｌ２、ＹＣｌ３、Ｙ（ＯＴｆ）３、ＴｉＣｌ４、ＴｉＢｒ４、ＺｒＣｌ４、ＺｒＢｒ４、ＦｅＣｌ３、ＦｅＢｒ３、ＣｏＣｌ３、ＣｏＢｒ３などがあげられる。
【０１５１】
上記スキーム（１）〜（１３）では、タンデムヘテロフリーデルクラフツ反応の促進のためにブレンステッド塩基またはルイス酸を使用してもよい。ただし、ホウ素の三フッ化物、ホウ素の三塩化物、ホウ素の三臭化物、ホウ素の三ヨウ化物などのホウ素のハロゲン化物を用いた場合は、芳香族求電子置換反応の進行とともに、フッ化水素、塩化水素、臭化水素、ヨウ化水素といった酸が生成するため、酸を捕捉するブレンステッド塩基の使用が効果的である。一方、ホウ素のアミノ化ハロゲン化物、ホウ素のアルコキシ化物を用いた場合は、芳香族求電子置換反応の進行とともに、アミン、アルコールが生成するために、多くの場合、ブレンステッド塩基を使用する必要はないが、アミノ基やアルコキシ基の脱離能が低いために、その脱離を促進するルイス酸の使用が効果的である。
【０１５２】
また、式（１）で表される化合物やその多量体には、少なくとも一部の水素原子が重水素で置換されている化合物などやフッ素や塩素などのハロゲンまたはシアノで置換されている化合物なども含まれるが、このような化合物などは所望の箇所が重水素化、フッ素化、塩素化またはシアノ化された原料を用いることで、上記と同様に合成することができる。
【０１５３】
次に、Ｘ１およびＸ２の少なくとも１つが＞Ｃ（−Ｒ）２である多環芳香族化合物およびその多量体は上述以外の製造方法でも製造することができ、特開2018-203622号公報にも記載されている。一例として、Ｘ１が＞Ｃ（−Ｒ）２であり、Ｘ２が＞Ｏまたは＞Ｎ−Ｒの場合を説明する。
【０１５４】
基本的には、Ａ環（ａ環）とＣ環（ｃ環）とを結合基（Ｘ２を含む基）で結合する第１工程、三ヨウ化ホウ素などを用いたタンデムボラフリーデルクラフツ反応（連続的な芳香族求電子置換反応、以下同様）により中心元素であるホウ素を導入する第２工程、Ｂ環（ｂ環）部分に相当する例えばイソプロペニル基などのアルケニル基が置換したアリールグリニャール試薬やアリールリチウムなどの有機金属化合物を反応させる第３工程、その後、酸を作用させて環化反応させることにより一般式（１）または（１’）で表される多環芳香族化合物を製造する第４工程を経て、製造することができる。なお、後述するスキーム（１４）〜（１７）における構造式中の各符号の定義は一般式（１）または式（１’）における符号と同じである。
【０１５５】
＜第１工程＞
Ａ環（ａ環）とＣ環（ｃ環）とが結合基（Ｘ２を含む基）で結合した化合物（下記中間体１または中間体１’）を製造するには、例えばＸ２が＞Ｏの場合は、求核置換反応やウルマン反応といった一般的なエーテル化反応が利用でき、Ｘ２が＞Ｎ−Ｒの場合は、ブッフバルト−ハートウィッグ反応といった一般的なアミノ化反応が利用できる。
【０１５６】
＜第２工程および第３工程＞
下記スキームのとおり、三ヨウ化ホウ素などを用いたタンデムボラフリーデルクラフツ反応の後、「−Ｃ（−Ｒ）＝ＣＨＲ’」が置換したアリールグリニャール試薬やアリールリチウムなどを反応させ、ホウ素原子上にＢ環（ｂ環）部分を導入することで、中間体２または中間体２’を製造することができる。なお、ＲおよびＲ’については後述する。
【０１５７】
【化７５】
2020136675.tif 000073
【化７６】
2020136675.tif 000074
【０１５８】
上記スキーム（１４）および（１５）においては、第２工程であるタンデムボラフリーデルクラフツ反応において三ヨウ化ホウ素を用いる例を示したが、三塩化ホウ素や三臭化ホウ素、または三フッ化ホウ素・ジエチルエーテル錯体のような、その他のハロゲン化ホウ素試薬を用いることもできる。またこれら反応におけるタンデムボラフリーデルクラフツ反応を促進させるために、例えば三塩化アルミニウム、三塩化ガリウムまたは四塩化チタンのようなルイス酸を添加してもよい。
【０１５９】
＜第４工程＞
第４工程は、上述するようにして製造した中間体２または中間体２’に酸を作用させて環化反応させることにより、一般式（１）または（１’）で表される多環芳香族化合物を製造する工程である。この工程では、下記スキーム（１６）および（１７）に示すように、酸、特にＳｃ（ＯＴｆ）３のようなルイス酸によるフリーデルクラフツ反応によって、一般式（１）または（１’）で表される多環芳香族化合物およびその多量体を製造することができる。
【０１６０】
【化７７】
2020136675.tif 000075
【化７８】
2020136675.tif 000076
【０１６１】
Ｒは、「−ＣＨ２−Ｃｎ−１Ｈ２（ｎ−１）＋１（ｎは１以上）」で表される、メチレン基（−ＣＨ２−）から始まる直鎖または分岐鎖のアルキルであり、この「アルキル」としては一般式（１）における第１の置換基としてのアルキルの説明を引用することができる。また、このアルキルに結合し得る置換基は、ハロゲンまたはシアノであり、ハロゲンの詳細は上述するとおりである。ｎは１以上であって、好ましくはｎ＝１〜６であり、より好ましくはｎ＝１〜４であり、さらに好ましくはｎ＝１〜３であり、特に好ましくはｎ＝１または２であり、最も好ましくはｎ＝１（メチル基）である。２つのＲは同一構造であって、「＞Ｃ（−Ｒ）２」部分の中の「Ｃ（炭素）」は不斉炭素になることはなく、Ｒが分岐鎖アルキルの場合には、「＞Ｃ（−Ｒ）２」部分の「Ｃ（炭素）」に結合する炭素（すなわち１位の炭素）で分岐することはなく、２位以降の炭素から分岐し得ることが条件である。例えば、Ｒとして「−ＣＨ２−Ｃ（−ＣＨ３）３」の分岐鎖アルキルはあり得るが、「−ＣＨ（−ＣＨ３）−ＣＨ３」の分岐鎖アルキルはあり得ない。「＞Ｃ（−Ｒ）２」部分の「Ｃ（炭素）」が不斉炭素にはならないという条件を満たすために、中間体２または中間体２’におけるＲ’は「−Ｃｎ−１Ｈ２（ｎ−１）＋１（ｎは１以上）」で表される直鎖または分岐鎖のアルキルとなり、Ｒにおけるメチレン基以外の「−Ｃｎ−１Ｈ２（ｎ−１）＋１（ｎは１以上）」の部分の構造と、Ｒ’である「−Ｃｎ−１Ｈ２（ｎ−１）＋１（ｎは１以上）」との構造は同一である。そして、ここでＲがメチル基であり、かつＲ’が水素原子である場合以外は二重結合部分でＥ／Ｚ異性体が生じうるが、中間体２または中間体２’から一般式（１）または（１’）で表される多環芳香族化合物およびその多量体を製造する反応においては、中間体２または中間体２’の二重結合部分がＥ体であっても、またＺ体であっても同一の多環芳香族化合物およびその多量体を与える。当該多環芳香族化合物の二重結合部分の形態としては、Ｅ体またはＺ体、どちらの異性体であってもよく、かつＥ体とＺ体の任意の比の混合物であってもよい。
【０１６２】
上記スキーム（１６）および（１７）で使用するルイス酸としては、一般的に知られているルイス酸が使用できるが、例えばＡｌＣｌ３、ＡｌＢｒ３、ＡｌＦ３、ＢＦ３・ＯＥｔ２、ＢＣｌ３、ＢＢｒ３、ＧａＣｌ３、ＧａＢｒ３、ＩｎＣｌ３、ＩｎＢｒ３、Ｉｎ（ＯＴｆ）３、ＳｎＣｌ４、ＳｎＢｒ４、ＡｇＯＴｆ、ＳｃＣｌ３、Ｓｃ（ＯＴｆ）３、ＺｎＣｌ２、ＺｎＢｒ２、Ｚｎ（ＯＴｆ）２、ＭｇＣｌ２、ＭｇＢｒ２、Ｍｇ（ＯＴｆ）２、ＬｉＯＴｆ、ＮａＯＴｆ、ＫＯＴｆ、Ｍｅ３ＳｉＯＴｆ、Ｃｕ（ＯＴｆ）２、ＣｕＣｌ２、ＹＣｌ３、Ｙ（ＯＴｆ）３、ＴｉＣｌ４、ＴｉＢｒ４、ＺｒＣｌ４、ＺｒＢｒ４、ＦｅＣｌ３、ＦｅＢｒ３、ＣｏＣｌ３およびＣｏＢｒ３などが挙げられる。
【０１６３】
上記スキーム（１６）および（１７）で使用する溶媒としては、一般的な有機溶媒が使用できるが、例えばジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、ベンゼン、トルエン、キシレンの各異性体およびその混合物、トリメチルベンゼンの各異性体およびその混合物、クロロベンゼン、ｏ−ジクロロベンゼン、ベンゾトリフロリド、ジエチルエーテル、メチルターシャリーブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、シクロペンチルメチルエーテル、ジフェニルエーテル、シクロペンタン、ペンタン、シクロヘキサン、ヘキサン、オクタン、ドデカンおよびデカリンなどが挙げられ、またこれらの任意の比の混合物も用いることができる。
【０１６４】
１−３．一般式（２）で表される化合物
式（２）で表される化合物は基本的にはホストとして機能する。
【化７９】
2020136675.tif 000077
上記式（２）中、２つのＸは共に同じ構造の置換基であり、式（２）で表される化合物における少なくとも１つの水素は、ハロゲン、シアノまたは重水素で置換されていてもよく、
ただし、式（２）で表される化合物は、すべての置換基を含めた分子構造全体として、アントラセン骨格の長軸について線対称（２回対称）であり、また、式（２）で表される化合物はアトロプ異性体を有さない。
【０１６５】
Ｘである置換基としては、例えばアリールまたはヘテロアリールが挙げられ、アリールが好ましく、これらの基における少なくとも１つの水素は、アルキル、シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリール（以上、第１置換基）で置換されていてもよく、当該第１置換基における少なくとも１つの水素はさらに、アルキルまたはシクロアルキル（以上、第２置換基）で置換されていてもよい。第２置換基としてはアルキルが好ましく、第２置換基が存在しないことが特に好ましい。ただし、２つのＸは共に同じ構造を有する。
【０１６６】
Ｘであるアリールとしては、例えば、炭素数６〜３０のアリール、炭素数６〜２４のアリール、炭素数６〜１８のアリール、炭素数６〜１６のアリール、炭素数６〜１４のアリール、炭素数６〜１２のアリール、炭素数６〜１０のアリールなどが挙げられる。
【０１６７】
具体的なアリールとしては、単環系であるフェニル、二環系であるビフェニリル、縮合二環系であるナフチル、三環系であるテルフェニリル、縮合三環系である、アントラセニル、アセナフチレニル、フルオレニル、フェナレニル、フェナントレニル、四環系であるクアテルフェニリル、縮合四環系である、ベンゾアントラセニル、ベンゾフルオレニル、トリフェニレニル、ナフタセニル、フルオランテニル、ピレニル、クリセニル、縮合五環系である、ペリレニル、ペンタセニル、ジベンゾフルオレニルなどがあげられる。
【０１６８】
Ｘであるヘテロアリールとしては、例えば、炭素数２〜３０のヘテロアリール、炭素数２〜２５のヘテロアリール、炭素数２〜２０のヘテロアリール、炭素数４〜１６のヘテロアリール、炭素数１２〜１６のヘテロアリールなどが挙げられる。また、ヘテロアリールとしては、例えば環構成原子として炭素以外に酸素、硫黄および窒素から選ばれるヘテロ原子を１〜５個含有する複素環などがあげられる。
【０１６９】
具体的なヘテロアリールとしては、例えば、ピロリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピラゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、インドリル、イソインドリル、１Ｈ−インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、１Ｈ−ベンゾトリアゾリル、キノリニル、イソキノリニル、シンノリニル、キナゾリニル、キノキサリニル、フタラジニル、ナフチリジニル、プリニル、プテリジニル、カルバゾリル、ベンゾカルバゾリル、フェナントロリニル、アクリジニル、フェノキサチイニル、フェノキサジニル、フェノチアジニル、フェナジニル、フェナザシリニル、インドリジニル、フラニル、ベンゾフラニル、イソベンゾフラニル、ジベンゾフラニル、ナフトベンゾフラニル、チオフェニル、ベンゾ［ｂ］チオフェニル、イソベンゾチオフェニル、ジベンゾチオフェニル、ナフトベンゾチオフェニル、ベンゾホスホリル、ジベンゾホスホリル、フラザニル、チアントレニル、インドロカルバゾリル、ベンゾインドロカルバゾリルおよびベンゾベンゾインドロカルバゾリルなどがあげられる。
【０１７０】
Ｘに置換しうる第１置換基のアルキルとしては、直鎖および分岐鎖のいずれでもよく、例えば、炭素数１〜３０の直鎖アルキルまたは炭素数３〜３０の分岐鎖アルキル、炭素数１〜２４のアルキル（炭素数３〜２４の分岐鎖アルキル）、炭素数１〜１８のアルキル（炭素数３〜１８の分岐鎖アルキル）、炭素数１〜１２のアルキル（炭素数３〜１２の分岐鎖アルキル）、炭素数１〜６のアルキル（炭素数３〜６の分岐鎖アルキル）、炭素数１〜５のアルキル（炭素数３〜５の分岐鎖アルキル）、炭素数１〜４のアルキル（炭素数４の分岐鎖アルキル）などが挙げられる。
【０１７１】
具体的なアルキルとしては、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔ−ペンチル（ｔ−アミル）、ｎ−ヘキシル、１−メチルペンチル、３，３−ジメチルブチル、２−エチルブチル、ｎ−ヘプチル、１−メチルヘキシル、ｎ−オクチル、ｔ−オクチル（１，１，３，３−テトラメチルブチル）、１−メチルヘプチル、２−エチルヘキシル、２−プロピルペンチル、ｎ−ノニル、２，２−ジメチルヘプチル、２，６−ジメチル−４−ヘプチル、３，５，５−トリメチルヘキシル、ｎ−デシル、ｎ−ウンデシル、１−メチルデシル、ｎ−ドデシル、ｎ−トリデシル、１−ヘキシルヘプチル、ｎ−テトラデシル、ｎ−ペンタデシル、ｎ−ヘキサデシル、ｎ−ヘプタデシル、ｎ−オクタデシル、ｎ−エイコシルなどが挙げられる。
また、例えば、１−エチル−１−メチルプロピル、１，１−ジエチルプロピル、１，１−ジメチルブチル、１−エチル−１−メチルブチル、１，１，４−トリメチルペンチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，１−ジメチルオクチル、１，１−ジメチルペンチル、１，１−ジメチルヘプチル、１，１，５−トリメチルヘキシル、１−エチル−１−メチルヘキシル、１−エチル−１，３−ジメチルブチル、１，１，２，２−テトラメチルプロピル、１−ブチル−１−メチルペンチル、１，１−ジエチルブチル、１−エチル−１−メチルペンチル、１，１，３−トリメチルブチル、１−プロピル−１−メチルペンチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１−エチル−１，２，２−トリメチルプロピル、１−プロピル−１−メチルブチル、１，１−ジメチルヘキシルなどもあげられる。
【０１７２】
Ｘに置換しうる第１置換基のシクロアルキルとしては、炭素数３〜２４のシクロアルキル、炭素数３〜２０のシクロアルキル、炭素数３〜１６のシクロアルキル、炭素数３〜１４のシクロアルキル、炭素数５〜１０のシクロアルキル、炭素数５〜８のシクロアルキル、炭素数５〜６のシクロアルキル、炭素数５のシクロアルキルなどが挙げられる。
【０１７３】
具体的なシクロアルキルとしては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、シクロデシル、およびこれらの炭素数１〜４のアルキル（特にメチル）置換体や、ビシクロ［１．０．１］ブチル、ビシクロ［１．１．１］ペンチル、ビシクロ［２．０．１］ペンチル、ビシクロ［１．２．１］ヘキシル、ビシクロ［３．０．１］ヘキシル、ビシクロ［２．１．２］ヘプチル、ビシクロ［２．２．２］オクチル、アダマンチル、ジアマンチル、デカヒドロナフタレニル、デカヒドロアズレニルなどが挙げられる。
【０１７４】
Ｘに置換する第１置換基のアリールまたはヘテロアリールとしては、上述したＸとしてのアリールおよびヘテロアリールの説明を引用できる。
【０１７５】
第１置換基に置換しうる第２置換基のアルキルまたはシクロアルキルとしては、上述した第１置換基としてのアルキルおよびシクロアルキルの説明を引用できる。
【０１７６】
Ｘは、上述するように、式（２）におけるアントラセン骨格の９位および１０位に２つ存在し、また第１や第２の置換基を有しうるが、２つのＸは共に「同じ構造」を有する必要がある。「同じ構造」とは、２つのＸが共に同じ基（例えばナフチル基とナフチル基）であり、アントラセン骨格への置換態様も同じ（例えば２−ナフチル基と２−ナフチル基）であり、さらにＸへの置換基の種類と置換位置も同じ（例えば共にナフチル基の６位にメチル基が置換）であることを意味する。この例を以下の構造式（２ａ）で示す。
【化８０】
2020136675.tif 000078
下記式（２ａ）で表される化合物は本願の式（２）で表される化合物に含まれる。
【０１７７】
例えば、２つのＸが共に同じ基（ビフェニリル基）であっても、置換基の位置が異なれば「同じ構造」のＸではない（以下に示す構造式（２ｂ））。ただし、化学構造式において見かけ上非対称であっても（以下に示す構造式（２ｃ））、アントラセン骨格の９位および１０位から生じるｓｐ３結合はアントラセンの長軸方向と直交する軸（９位と１０位とを結ぶ軸）の周りを自由回転するため、「同じ構造」のＸに該当する場合がある。なお、上記の構造式（２ｃ）では、２つのＸが共に同じ基であり、アントラセン骨格への置換態様も同じであり、さらにＸへの置換基の種類と置換位置も同じである。
【化８１】
2020136675.tif 000079
上記式（２ｂ）で表される化合物は本願の式（２）で表される化合物には含まれず、上記式（２ｃ）で表される化合物は本願の式（２）で表される化合物に含まれる。
【０１７８】
また、一般式（２）で表される化合物における少なくとも１つの水素は、ハロゲン、シアノまたは重水素で置換されていてもよい。ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素であり、好ましくはフッ素、塩素または臭素、より好ましくはフッ素または塩素である。
【０１７９】
ただし、式（２）で表される化合物は、すべての置換基を含めた分子構造全体として、アントラセン骨格の長軸について線対称（２回対称）である。
【０１８０】
すなわち、上述するように２つのＸは共に「同じ構造」を有するため、この限りでは、分子構造全体としてアントラセン骨格の長軸について線対称（２回対称）であるが、式（２）で表される化合物は、すべての置換基を含めた（すなわち、ハロゲン、シアノまたは重水素の置換基をも含めた）分子構造全体として、アントラセン骨格の長軸について線対称（２回対称）である必要がある。
【０１８１】
例えば、以下の化合物（２ｄ）および化合物（２ｅ）は、分子構造全体としてアントラセン骨格の長軸について線対称（２回対称）ではない。これは、２つのＸが「同じ構造」を有しながらも、重水素（Ｄ）やシアノ（ＣＮ）の置換基について言えば、同じ置換基が線対称となるように置換していないためである。一方、以下の化合物（２ｆ）および化合物（２ｇ）は、分子構造全体としてアントラセン骨格の長軸について線対称（２回対称）である。これは、化合物（２ｆ）については、２つのＸが「同じ構造」を有し、かつ重水素（Ｄ）の置換基についても、同じ置換基が線対称となるように置換しているためであり、化合物（２ｇ）については、シアノ（ＣＮ）の置換基について言えば、２つのＸが「同じ構造」を有するようにシアノが置換しており、かつアントラセン骨格上に線対称を崩すようなハロゲン、シアノまたは重水素の置換基が存在しないためである。
【化８２】
2020136675.tif 000080
上記式（２ｄ）または式（２ｅ）で表される化合物は本願の式（２）で表される化合物には含まれず、上記式（２ｆ）または式（２ｇ）で表される化合物は本願の式（２）で表される化合物に含まれる。
【０１８２】
さらに、式（２）で表される化合物はアトロプ異性体を有さない。アトロプ異性体とは、本願の化合物で言えば、２つのＸの短軸（アントラセンの９位と１０位とを結ぶ軸）周りの自由回転が制限されて軸不斉が生じる結果、生じる異性体のことである。
【０１８３】
例えば、本来、自由回転が許される２−ナフチル基であっても、化合物（２ｈ）のようにアントラセンとの結合位置を基準としてオルト位に立体障害を生じる置換基（例えばフェニル基など）が存在する場合、短軸周りに２−ナフチル基の自由回転が制限されるため、化合物（２ｈ）の他に化合物（２ｉ）の異性体が存在する。また、Ｘとして同じ構造の基であっても、アントラセンへの結合形態が異なることでアトロプ異性体を生じる場合もある。例えば、ナフチル基には１−ナフチル基と２−ナフチル基があり、２−ナフチル基は短軸周りの自由回転が許されるが、１−ナフチル基の場合は短軸周りの自由回転が制限されるため、化合物（２ｊ）および化合物（２ｋ）の異性体が存在する。また、例えばフェナントレニル基についても、化合物（２ｍ）のような２−フェナントレニル基は短軸周りの自由回転が許されるが、化合物（２ｎ）のような９−フェナントレニル基は短軸周りの自由回転が制限されるためアトロプ異性体が存在する。
【化８３】
2020136675.tif 000081
上記式（２ｈ）、式（２ｉ）、式（２ｊ）、式（２ｋ）または式（２ｎ）で表される化合物は本願の式（２）で表される化合物には含まれず、上記式（２ｍ）で表される化合物は本願の式（２）で表される化合物に含まれる。
【０１８４】
このような短軸周りの自由回転の制限は主にアントラセン骨格とＸとの結合箇所における立体障害により生じる。アントラセン骨格の側ではアントラセンの１，４，５および８位へのシアノ基、ファンデルワールス径が大きいハロゲン（例えば臭素やヨウ素）の置換が原因となりうる。置換基Ｘの側では、例えばＸとしてフェニル基の場合を考えると、アントラセンとの結合位置を基準としてオルト位に置換基が存在する形態（例えばオルト位にメチル基が置換したフェニル基）や、オルト位を含むような縮合環が存在する形態（例えば１−ナフチル基）が原因となりうる。ただし、立体障害はアントラセン骨格とＸとの結合箇所における空間で生じるものであるため、アントラセン骨格の側、置換基Ｘの側のどちらか一方で判断することはできない。
【０１８５】
このようなアトロプ異性体は室温におけるＮＭＲ測定でも確認することができ、また高速液体クロマトグラフィーのようなクロマトグラフィーでも分離することができる場合がある。こうした異性体の存在比率は、化合物の製造時に厳密に制御することが困難であるため、このような十分に制御されていない化合物を使用した有機電界発光素子の性能にも影響する場合がある。したがって、本願発明で規定されるような式（２）の化合物によれば安定して優れた有機電界発光素子を製造することができる。
【０１８６】
式（２）で表される化合物のさらに具体的な例としては、例えば、下記構造式で表される化合物があげられる。なお、下記構造式中の「Ｍｅ」はメチル基、「ｔＢｕ」はｔ−ブチル基を表す。
【０１８７】
【化８４】
2020136675.tif 000082
【０１８８】
【化８５】
2020136675.tif 000083
【０１８９】
【化８６】
2020136675.tif 000084
【０１９０】
【化８７】
2020136675.tif 000085
【０１９１】
式（２）で表される化合物としては、式（２−１）、式（２−５）、式（２−１１）または式（２−３４）で表される化合物が好ましく、式（２−１）、式（２−５）または式（２−１１）で表される化合物がより好ましい。
【０１９２】
なお、本発明は上記の具体的な構造の開示によって限定されることはない。
【０１９３】
１−４．式（２）で表される化合物の製造方法
式（２）で表される化合物は、９，１０−ジブロモアントラセン、または、９，１０位にボロン酸、ボロン酸エステル、−ＺｎＨａｌもしくは−ＭｇＨａｌ（ここではＨａｌはハロゲンを表す）等が置換したアントラセン化合物を原料として、鈴木カップリング反応、根岸カップリング反応、熊田−玉尾カップリングなどのクロスカップリング反応を用いることで式（２）で表される化合物を製造できる。
【０１９４】
また下記スキーム（１４）に示すように、アントラキノンにアリールグリニャール試薬（Ａｒ−ＭｇＨａｌ：ここではＨａｌはハロゲン）またはアリールリチウム試薬（Ａｒ−Ｌｉ）を作用させてジオールに変換した後に、次亜リン酸ナトリウムなどの還元剤で反応させることによっても、式（２）で表される化合物を製造できる。下記スキーム（１４）ではＸとしてアリールを例に挙げたが、Ｘとしてヘテロアリールでも同様に式（２）で表される化合物を製造できる。
【化８８】
2020136675.tif 000086
【０１９５】
２．有機電界発光素子
これ以降で例示する化学構造式中の「Ｍｅ」はメチル基、「ｔＢｕ」はｔ−ブチル基を表す。
以下に、本実施形態に係る有機ＥＬ素子について図面に基づいて詳細に説明する。図１は、本実施形態に係る有機ＥＬ素子を示す概略断面図である。
【０１９６】
＜有機電界発光素子の構造＞
図１に示された有機ＥＬ素子１００は、基板１０１と、基板１０１上に設けられた陽極１０２と、陽極１０２の上に設けられた正孔注入層１０３と、正孔注入層１０３の上に設けられた正孔輸送層１０４と、正孔輸送層１０４の上に設けられた発光層１０５と、発光層１０５の上に設けられた電子輸送層１０６と、電子輸送層１０６の上に設けられた電子注入層１０７と、電子注入層１０７の上に設けられた陰極１０８とを有する。
【０１９７】
なお、有機ＥＬ素子１００は、作製順序を逆にして、例えば、基板１０１と、基板１０１上に設けられた陰極１０８と、陰極１０８の上に設けられた電子注入層１０７と、電子注入層１０７の上に設けられた電子輸送層１０６と、電子輸送層１０６の上に設けられた発光層１０５と、発光層１０５の上に設けられた正孔輸送層１０４と、正孔輸送層１０４の上に設けられた正孔注入層１０３と、正孔注入層１０３の上に設けられた陽極１０２とを有する構成としてもよい。
【０１９８】
上記各層すべてがなくてはならないわけではなく、最小構成単位を陽極１０２と発光層１０５と陰極１０８とからなる構成として、正孔注入層１０３、正孔輸送層１０４、電子輸送層１０６、電子注入層１０７は任意に設けられる層である。また、上記各層は、それぞれ単一層からなってもよいし、複数層からなってもよい。
【０１９９】
有機ＥＬ素子を構成する層の態様としては、上述する「基板／陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極」の構成態様の他に、「基板／陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極」、「基板／陽極／正孔注入層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極」、「基板／陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子注入層／陰極」、「基板／陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極」、「基板／陽極／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極」、「基板／陽極／正孔輸送層／発光層／電子注入層／陰極」、「基板／陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極」、「基板／陽極／正孔注入層／発光層／電子注入層／陰極」、「基板／陽極／正孔注入層／発光層／電子輸送層／陰極」、「基板／陽極／発光層／電子輸送層／陰極」、「基板／陽極／発光層／電子注入層／陰極」の構成態様であってもよい。
【０２００】
＜有機電界発光素子における基板＞
基板１０１は、有機ＥＬ素子１００の支持体であり、通常、石英、ガラス、金属、プラスチックなどが用いられる。基板１０１は、目的に応じて板状、フィルム状、またはシート状に形成され、例えば、ガラス板、金属板、金属箔、プラスチックフィルム、プラスチックシートなどが用いられる。なかでも、ガラス板、および、ポリエステル、ポリメタクリレート、ポリカーボネート、ポリスルホンなどの透明な合成樹脂製の板が好ましい。ガラス基板であれば、ソーダライムガラスや無アルカリガラスなどが用いられ、また、厚みも機械的強度を保つのに十分な厚みがあればよいので、例えば、０．２ｍｍ以上あればよい。厚さの上限値としては、例えば、２ｍｍ以下、好ましくは１ｍｍ以下である。ガラスの材質については、ガラスからの溶出イオンが少ない方がよいので無アルカリガラスの方が好ましいが、ＳｉＯ２などのバリアコートを施したソーダライムガラスも市販されているのでこれを使用することができる。また、基板１０１には、ガスバリア性を高めるために、少なくとも片面に緻密なシリコン酸化膜などのガスバリア膜を設けてもよく、特にガスバリア性が低い合成樹脂製の板、フィルムまたはシートを基板１０１として用いる場合にはガスバリア膜を設けるのが好ましい。
【０２０１】
＜有機電界発光素子における陽極＞
陽極１０２は、発光層１０５へ正孔を注入する役割を果たす。なお、陽極１０２と発光層１０５との間に正孔注入層１０３および正孔輸送層１０４の少なくとも１つの層が設けられている場合には、これらを介して発光層１０５へ正孔を注入することになる。
【０２０２】
陽極１０２を形成する材料としては、無機化合物および有機化合物があげられる。無機化合物としては、例えば、金属（アルミニウム、金、銀、ニッケル、パラジウム、クロムなど）、金属酸化物（インジウムの酸化物、スズの酸化物、インジウム−スズ酸化物（ＩＴＯ）、インジウム−亜鉛酸化物（ＩＺＯ）など）、ハロゲン化金属（ヨウ化銅など）、硫化銅、カーボンブラック、ＩＴＯガラスやネサガラスなどがあげられる。有機化合物としては、例えば、ポリ（３−メチルチオフェン）などのポリチオフェン、ポリピロール、ポリアニリンなどの導電性ポリマーなどがあげられる。その他、有機ＥＬ素子の陽極として用いられている物質の中から適宜選択して用いることができる。
【０２０３】
透明電極の抵抗は、発光素子の発光に十分な電流が供給できればよいので限定されないが、発光素子の消費電力の観点からは低抵抗であることが望ましい。例えば、３００Ω／□以下のＩＴＯ基板であれば素子電極として機能するが、現在では１０Ω／□程度の基板の供給も可能になっていることから、例えば１００〜５Ω／□、好ましくは５０〜５Ω／□の低抵抗品を使用することが特に望ましい。ＩＴＯの厚みは抵抗値に合わせて任意に選ぶ事ができるが、通常５０〜３００ｎｍの間で用いられることが多い。
【０２０４】
＜有機電界発光素子における正孔注入層、正孔輸送層＞
正孔注入層１０３は、陽極１０２から移動してくる正孔を、効率よく発光層１０５内または正孔輸送層１０４内に注入する役割を果たす。正孔輸送層１０４は、陽極１０２から注入された正孔または陽極１０２から正孔注入層１０３を介して注入された正孔を、効率よく発光層１０５に輸送する役割を果たす。正孔注入層１０３および正孔輸送層１０４は、それぞれ、正孔注入・輸送材料の一種または二種以上を積層、混合するか、正孔注入・輸送材料と高分子結着剤の混合物により形成される。また、正孔注入・輸送材料に塩化鉄（III）のような無機塩を添加して層を形成してもよい。
【０２０５】
正孔注入・輸送性物質としては電界を与えられた電極間において正極からの正孔を効率よく注入・輸送することが必要で、正孔注入効率が高く、注入された正孔を効率よく輸送することが望ましい。そのためにはイオン化ポテンシャルが小さく、しかも正孔移動度が大きく、さらに安定性に優れ、トラップとなる不純物が製造時および使用時に発生しにくい物質であることが好ましい。
【０２０６】
正孔注入層１０３および正孔輸送層１０４を形成する材料としては、光導電材料において、正孔の電荷輸送材料として従来から慣用されている化合物、ｐ型半導体、有機ＥＬ素子の正孔注入層および正孔輸送層に使用されている公知の化合物の中から任意の化合物を選択して用いることができる。それらの具体例は、カルバゾール誘導体（Ｎ−フェニルカルバゾール、ポリビニルカルバゾールなど）、ビス（Ｎ−アリールカルバゾール）またはビス（Ｎ−アルキルカルバゾール）などのビスカルバゾール誘導体、トリアリールアミン誘導体（芳香族第３級アミノを主鎖または側鎖に持つポリマー、１，１−ビス（４−ジ−ｐ−トリルアミノフェニル）シクロヘキサン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ（３−メチルフェニル）−４，４’−ジアミノビフェニル、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジナフチル−４，４’−ジアミノビフェニル、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ（３−メチルフェニル）−４，４’−ジフェニル−１，１’−ジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジナフチル−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−４，４’−ジフェニル−１，１’−ジアミン、Ｎ４，Ｎ４’−ジフェニル−Ｎ４，Ｎ４’−ビス（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン、Ｎ４，Ｎ４，Ｎ４’，Ｎ４’−テトラ［１，１’−ビフェニル］−４−イル）−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン、４，４’，４”−トリス（３−メチルフェニル（フェニル）アミノ）トリフェニルアミンなどのトリフェニルアミン誘導体、スターバーストアミン誘導体など）、スチルベン誘導体、フタロシアニン誘導体（無金属、銅フタロシアニンなど）、ピラゾリン誘導体、ヒドラゾン系化合物、ベンゾフラン誘導体やチオフェン誘導体、オキサジアゾール誘導体、キノキサリン誘導体（例えば、１，４，５，８，９，１２−ヘキサアザトリフェニレン−２，３，６，７，１０，１１−ヘキサカルボニトリルなど）、ポルフィリン誘導体などの複素環化合物、ポリシランなどである。ポリマー系では前記単量体を側鎖に有するポリカーボネートやスチレン誘導体、ポリビニルカルバゾールおよびポリシランなどが好ましいが、発光素子の作製に必要な薄膜を形成し、陽極から正孔が注入できて、さらに正孔を輸送できる化合物であれば特に限定されない。
【０２０７】
また、有機半導体の導電性は、そのドーピングにより、強い影響を受けることも知られている。このような有機半導体マトリックス物質は、電子供与性の良好な化合物、または、電子受容性の良好な化合物から構成されている。電子供与物質のドーピングのために、テトラシアノキノンジメタン（ＴＣＮＱ）または２，３，５，６−テトラフルオロテトラシアノ−１，４−ベンゾキノンジメタン（Ｆ４ＴＣＮＱ）などの強い電子受容体が知られている（例えば、文献「M.Pfeiffer,A.Beyer,T.Fritz,K.Leo,Appl.Phys.Lett.,73(22),3202-3204(1998)」および文献「J.Blochwitz,M.Pheiffer,T.Fritz,K.Leo,Appl.Phys.Lett.,73（6）,729-731（1998）」を参照）。これらは、電子供与型ベース物質（正孔輸送物質）における電子移動プロセスによって、いわゆる正孔を生成する。正孔の数および移動度によって、ベース物質の伝導性が、かなり大きく変化する。正孔輸送特性を有するマトリックス物質としては、例えばベンジジン誘導体（ＴＰＤなど）またはスターバーストアミン誘導体（ＴＤＡＴＡなど）、または、特定の金属フタロシアニン（特に、亜鉛フタロシアニン（ＺｎＰｃ）など）が知られている（特開2005-167175号公報）。
【０２０８】
＜有機電界発光素子における発光層＞
発光層１０５は、電界を与えられた電極間において、陽極１０２から注入された正孔と、陰極１０８から注入された電子とを再結合させることにより発光する層である。発光層１０５を形成する材料としては、正孔と電子との再結合によって励起されて発光する化合物（発光性化合物）であればよく、安定な薄膜形状を形成することができ、かつ、固体状態で強い発光（蛍光）効率を示す化合物であるのが好ましい。本発明では、発光層用の材料として、ドーパント材料として上記一般式（１）で表される化合物および上記一般式（１）で表される構造を複数有する化合物の多量体の少なくとも１つと、ホスト材料として上記一般式（２）で表される化合物とを用いることができる。
【０２０９】
発光層は単一層でも複数層からなってもどちらでもよく、それぞれ発光層用材料（ホスト材料、ドーパント材料）により形成される。ホスト材料とドーパント材料は、それぞれ一種類であっても、複数の組み合わせであっても、いずれでもよい。ドーパント材料はホスト材料の全体に含まれていても、部分的に含まれていても、いずれであってもよい。ドーピング方法としては、ホスト材料との共蒸着法によって形成することができるが、ホスト材料と予め混合してから同時に蒸着してもよい。
【０２１０】
ホスト材料の使用量はホスト材料の種類によって異なり、そのホスト材料の特性に合わせて決めればよい。ホスト材料の使用量の目安は、好ましくは発光層用材料全体の５０〜９９．９９９重量％であり、より好ましくは８０〜９９．９５重量％であり、さらに好ましくは９０〜９９．９重量％である。
【０２１１】
ドーパント材料の使用量はドーパント材料の種類によって異なり、そのドーパント材料の特性に合わせて決めればよい。ドーパントの使用量の目安は、好ましくは発光層用材料全体の０．００１〜５０重量％であり、より好ましくは０．０５〜２０重量％であり、さらに好ましくは０．１〜１０重量％である。上記の範囲であれば、例えば、濃度消光現象を防止できるという点で好ましい。
【０２１２】
上記一般式（２）で表される化合物と併用することができるホスト材料としては、以前から発光体として知られていたピレンなどの縮合環誘導体、ジスチリルベンゼン誘導体などのビススチリル誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、シクロペンタジエン誘導体、フルオレン誘導体、ベンゾフルオレン誘導体などがあげられる。
【０２１３】
＜有機電界発光素子における電子注入層、電子輸送層＞
電子注入層１０７は、陰極１０８から移動してくる電子を、効率よく発光層１０５内または電子輸送層１０６内に注入する役割を果たす。電子輸送層１０６は、陰極１０８から注入された電子または陰極１０８から電子注入層１０７を介して注入された電子を、効率よく発光層１０５に輸送する役割を果たす。電子輸送層１０６および電子注入層１０７は、それぞれ、電子輸送・注入材料の一種または二種以上を積層、混合するか、電子輸送・注入材料と高分子結着剤の混合物により形成される。
【０２１４】
電子注入・輸送層とは、陰極から電子が注入され、さらに電子を輸送することをつかさどる層であり、電子注入効率が高く、注入された電子を効率よく輸送することが望ましい。そのためには電子親和力が大きく、しかも電子移動度が大きく、さらに安定性に優れ、トラップとなる不純物が製造時および使用時に発生しにくい物質であることが好ましい。しかしながら、正孔と電子の輸送バランスを考えた場合に、陽極からの正孔が再結合せずに陰極側へ流れるのを効率よく阻止できる役割を主に果たす場合には、電子輸送能力がそれ程高くなくても、発光効率を向上させる効果は電子輸送能力が高い材料と同等に有する。したがって、本実施形態における電子注入・輸送層は、正孔の移動を効率よく阻止できる層の機能も含まれてもよい。
【０２１５】
電子輸送層１０６または電子注入層１０７を形成する材料（電子輸送材料）としては、光導電材料において電子伝達化合物として従来から慣用されている化合物、有機ＥＬ素子の電子注入層および電子輸送層に使用されている公知の化合物の中から任意に選択して用いることができる。
【０２１６】
電子輸送層または電子注入層に用いられる材料としては、炭素、水素、酸素、硫黄、ケイ素およびリンの中から選ばれる一種以上の原子で構成される芳香族環または複素芳香族環からなる化合物、ピロール誘導体およびその縮合環誘導体および電子受容性窒素を有する金属錯体の中から選ばれる少なくとも一種を含有することが好ましい。具体的には、ナフタレン、アントラセンなどの縮合環系芳香族環誘導体、４，４’−ビス（ジフェニルエテニル）ビフェニルに代表されるスチリル系芳香族環誘導体、ペリノン誘導体、クマリン誘導体、ナフタルイミド誘導体、アントラキノンやジフェノキノンなどのキノン誘導体、リンオキサイド誘導体、カルバゾール誘導体およびインドール誘導体などがあげられる。電子受容性窒素を有する金属錯体としては、例えば、ヒドロキシフェニルオキサゾール錯体などのヒドロキシアゾール錯体、アゾメチン錯体、トロポロン金属錯体、フラボノール金属錯体およびベンゾキノリン金属錯体などがあげられる。これらの材料は単独でも用いられるが、異なる材料と混合して使用しても構わない。
【０２１７】
また、他の電子伝達化合物の具体例として、ピリジン誘導体、ナフタレン誘導体、アントラセン誘導体、フェナントロリン誘導体、ペリノン誘導体、クマリン誘導体、ナフタルイミド誘導体、アントラキノン誘導体、ジフェノキノン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、ペリレン誘導体、オキサジアゾール誘導体（１，３−ビス［（４−ｔ−ブチルフェニル）１，３，４−オキサジアゾリル］フェニレンなど）、チオフェン誘導体、トリアゾール誘導体（Ｎ−ナフチル−２，５−ジフェニル−１，３，４−トリアゾールなど）、チアジアゾール誘導体、オキシン誘導体の金属錯体、キノリノール系金属錯体、キノキサリン誘導体、キノキサリン誘導体のポリマー、ベンザゾール類化合物、ガリウム錯体、ピラゾール誘導体、パーフルオロ化フェニレン誘導体、トリアジン誘導体、ピラジン誘導体、ベンゾキノリン誘導体（２，２’−ビス（ベンゾ［ｈ］キノリン−２−イル）−９，９’−スピロビフルオレンなど）、イミダゾピリジン誘導体、ボラン誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体（トリス（Ｎ−フェニルベンゾイミダゾール−２−イル）ベンゼンなど）、ベンゾオキサゾール誘導体、ベンゾチアゾール誘導体、キノリン誘導体、テルピリジンなどのオリゴピリジン誘導体、ビピリジン誘導体、テルピリジン誘導体（１，３−ビス（４’−（２，２’：６’２”−テルピリジニル））ベンゼンなど）、ナフチリジン誘導体（ビス（１−ナフチル）−４−（１，８−ナフチリジン−２−イル）フェニルホスフィンオキサイドなど）、アルダジン誘導体、カルバゾール誘導体、インドール誘導体、リンオキサイド誘導体、ビススチリル誘導体などがあげられる。
【０２１８】
また、電子受容性窒素を有する金属錯体を用いることもでき、例えば、キノリノール系金属錯体やヒドロキシフェニルオキサゾール錯体などのヒドロキシアゾール錯体、アゾメチン錯体、トロポロン金属錯体、フラボノール金属錯体およびベンゾキノリン金属錯体などがあげられる。
【０２１９】
上述した材料は単独でも用いられるが、異なる材料と混合して使用しても構わない。
【０２２０】
上述した材料の中でも、ボラン誘導体、ピリジン誘導体、フルオランテン誘導体、ＢＯ系誘導体、アントラセン誘導体、ベンゾフルオレン誘導体、ホスフィンオキサイド誘導体、ピリミジン誘導体、カルバゾール誘導体、トリアジン誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、フェナントロリン誘導体、およびキノリノール系金属錯体が好ましい。
【０２２１】
＜ボラン誘導体＞
ボラン誘導体は、例えば下記一般式（ＥＴＭ−１）で表される化合物であり、詳細には特開2007-27587号公報に開示されている。
【化８９】
2020136675.tif 000087
上記式（ＥＴＭ−１）中、Ｒ１１およびＲ１２は、それぞれ独立して、水素、アルキル、シクロアルキル、置換されていてもよいアリール、置換されているシリル、置換されていてもよい窒素含有複素環、またはシアノの少なくとも１つであり、Ｒ１３〜Ｒ１６は、それぞれ独立して、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいシクロアルキルまたは置換されていてもよいアリールであり、Ｘは、置換されていてもよいアリーレンであり、Ｙは、置換されていてもよい炭素数１６以下のアリール、置換されているボリル、または置換されていてもよいカルバゾリルであり、そして、ｎはそれぞれ独立して０〜３の整数である。また、「置換されていてもよい」または「置換されている」場合の置換基としては、アリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルなどがあげられる。
【０２２２】
上記一般式（ＥＴＭ−１）で表される化合物の中でも、下記一般式（ＥＴＭ−１−１）で表される化合物や下記一般式（ＥＴＭ−１−２）で表される化合物が好ましい。
【化９０】
2020136675.tif 000088
式（ＥＴＭ−１−１）中、Ｒ１１およびＲ１２は、それぞれ独立して、水素、アルキル、シクロアルキル、置換されていてもよいアリール、置換されているシリル、置換されていてもよい窒素含有複素環、またはシアノの少なくとも１つであり、Ｒ１３〜Ｒ１６は、それぞれ独立して、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいシクロアルキルまたは置換されていてもよいアリールであり、Ｒ２１およびＲ２２は、それぞれ独立して、水素、アルキル、シクロアルキル、置換されていてもよいアリール、置換されているシリル、置換されていてもよい窒素含有複素環、またはシアノの少なくとも１つであり、Ｘ１は、置換されていてもよい炭素数２０以下のアリーレンであり、ｎはそれぞれ独立して０〜３の整数であり、そして、ｍはそれぞれ独立して０〜４の整数である。また、「置換されていてもよい」または「置換されている」場合の置換基としては、アリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルなどがあげられる。
【化９１】
2020136675.tif 000089
式（ＥＴＭ−１−２）中、Ｒ１１およびＲ１２は、それぞれ独立して、水素、アルキル、シクロアルキル、置換されていてもよいアリール、置換されているシリル、置換されていてもよい窒素含有複素環、またはシアノの少なくとも１つであり、Ｒ１３〜Ｒ１６は、それぞれ独立して、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいシクロアルキルまたは置換されていてもよいアリールであり、Ｘ１は、置換されていてもよい炭素数２０以下のアリーレンであり、そして、ｎはそれぞれ独立して０〜３の整数である。また、「置換されていてもよい」または「置換されている」場合の置換基としては、アリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルなどがあげられる。
【０２２３】
Ｘ１の具体的な例としては、下記式（Ｘ−１）〜式（Ｘ−９）のいずれかで表される２価の基があげられる。各構造式中の＊は結合位置を表す。
【化９２】
2020136675.tif 000090
（各式中、Ｒａは、それぞれ独立してアルキル基、シクロアルキル基または置換されていてもよいフェニル基である。）
【０２２４】
このボラン誘導体の具体例としては、例えば以下の化合物があげられる。
【化９３】
2020136675.tif 000091
【０２２５】
このボラン誘導体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。
【０２２６】
＜ピリジン誘導体＞
ピリジン誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ−２）で表される化合物であり、好ましくは式（ＥＴＭ−２−１）または式（ＥＴＭ−２−２）で表される化合物である。
【化９４】
2020136675.tif 000092
【０２２７】
φは、ｎ価のアリール環（好ましくはｎ価のベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フルオレン環、ベンゾフルオレン環、フェナレン環、フェナントレン環またはトリフェニレン環）であり、ｎは１〜４の整数である。
【０２２８】
上記式（ＥＴＭ−２−１）において、Ｒ１１〜Ｒ１８は、それぞれ独立して、水素、アルキル（好ましくは炭素数１〜２４のアルキル）、シクロアルキル（好ましくは炭素数３〜１２のシクロアルキル）またはアリール（好ましくは炭素数６〜３０のアリール）である。
【０２２９】
上記式（ＥＴＭ−２−２）において、Ｒ１１およびＲ１２は、それぞれ独立して、水素、アルキル（好ましくは炭素数１〜２４のアルキル）、シクロアルキル（好ましくは炭素数３〜１２のシクロアルキル）またはアリール（好ましくは炭素数６〜３０のアリール）であり、Ｒ１１およびＲ１２は結合して環を形成していてもよい。
【０２３０】
各式において、「ピリジン系置換基」は、下記式（Ｐｙ−１）〜式（Ｐｙ−１５）のいずれかであり、ピリジン系置換基はそれぞれ独立して炭素数１〜４のアルキルまたは炭素数５〜１０のシクロアルキルで置換されていてもよい。また、ピリジン系置換基はフェニレン基やナフチレン基を介して各式におけるφ、アントラセン環またはフルオレン環に結合していてもよい。各構造式中の＊は結合位置を表す。
【０２３１】
【化９５】
2020136675.tif 000093
【０２３２】
ピリジン系置換基は、上記式（Ｐｙ−１）〜式（Ｐｙ−１５）のいずれかであるが、これらの中でも、下記式（Ｐｙ−２１）〜式（Ｐｙ−４４）のいずれかであることが好ましい。各構造式中の＊は結合位置を表す。
【化９６】
2020136675.tif 000094
【０２３３】
各ピリジン誘導体における少なくとも１つの水素が重水素で置換されていてもよく、また、上記式（ＥＴＭ−２−１）および式（ＥＴＭ−２−２）における２つの「ピリジン系置換基」のうちの一方はアリールで置き換えられていてもよい。
【０２３４】
Ｒ１１〜Ｒ１８における「アルキル」としては、直鎖および分岐鎖のいずれでもよく、例えば、炭素数１〜２４の直鎖アルキルまたは炭素数３〜２４の分岐鎖アルキルがあげられる。好ましい「アルキル」は、炭素数１〜１８のアルキル（炭素数３〜１８の分岐鎖アルキル）である。より好ましい「アルキル」は、炭素数１〜１２のアルキル（炭素数３〜１２の分岐鎖アルキル）である。さらに好ましい「アルキル」は、炭素数１〜６のアルキル（炭素数３〜６の分岐鎖アルキル）である。特に好ましい「アルキル」は、炭素数１〜４のアルキル（炭素数３〜４の分岐鎖アルキル）である。
【０２３５】
具体的な「アルキル」としては、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔ−ペンチル（ｔ−アミル）、ｎ−ヘキシル、１−メチルペンチル、３，３−ジメチルブチル、２−エチルブチル、ｎ−ヘプチル、１−メチルヘキシル、ｎ−オクチル、ｔ−オクチル（１，１，３，３−テトラメチルブチル）、１−メチルヘプチル、２−エチルヘキシル、２−プロピルペンチル、ｎ−ノニル、２，２−ジメチルヘプチル、２，６−ジメチル−４−ヘプチル、３，５，５−トリメチルヘキシル、ｎ−デシル、ｎ−ウンデシル、１−メチルデシル、ｎ−ドデシル、ｎ−トリデシル、１−ヘキシルヘプチル、ｎ−テトラデシル、ｎ−ペンタデシル、ｎ−ヘキサデシル、ｎ−ヘプタデシル、ｎ−オクタデシル、ｎ−エイコシルなどがあげられる。
また、例えば、１−エチル−１−メチルプロピル、１，１−ジエチルプロピル、１，１−ジメチルブチル、１−エチル−１−メチルブチル、１，１，４−トリメチルペンチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，１−ジメチルオクチル、１，１−ジメチルペンチル、１，１−ジメチルヘプチル、１，１，５−トリメチルヘキシル、１−エチル−１−メチルヘキシル、１−エチル−１，３−ジメチルブチル、１，１，２，２−テトラメチルプロピル、１−ブチル−１−メチルペンチル、１，１−ジエチルブチル、１−エチル−１−メチルペンチル、１，１，３−トリメチルブチル、１−プロピル−１−メチルペンチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１−エチル−１，２，２−トリメチルプロピル、１−プロピル−１−メチルブチル、１，１−ジメチルヘキシルなどもあげられる。
【０２３６】
ピリジン系置換基に置換する炭素数１〜４のアルキルとしては、上記アルキルの説明を引用することができる。
【０２３７】
Ｒ１１〜Ｒ１８における「シクロアルキル」としては、例えば、炭素数３〜１２のシクロアルキルがあげられる。好ましい「シクロアルキル」は、炭素数３〜１０のシクロアルキルである。より好ましい「シクロアルキル」は、炭素数３〜８のシクロアルキルである。さらに好ましい「シクロアルキル」は、炭素数３〜６のシクロアルキルである。
具体的な「シクロアルキル」としては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、メチルシクロペンチル、シクロヘプチル、メチルシクロヘキシル、シクロオクチルまたはジメチルシクロヘキシルなどがあげられる。
【０２３８】
ピリジン系置換基に置換する炭素数５〜１０のシクロアルキルとしては、上記シクロアルキルの説明を引用することができる。
【０２３９】
Ｒ１１〜Ｒ１８における「アリール」としては、好ましいアリールは炭素数６〜３０のアリールであり、より好ましいアリールは炭素数６〜１８のアリールであり、さらに好ましくは炭素数６〜１４のアリールであり、特に好ましくは炭素数６〜１２のアリールである。
【０２４０】
具体的な「炭素数６〜３０のアリール」としては、単環系アリールであるフェニル、縮合二環系アリールである（１−，２−）ナフチル、縮合三環系アリールである、アセナフチレン−（１−，３−，４−，５−）イル、フルオレン−（１−，２−，３−，４−，９−）イル、フェナレン−（１−，２−）イル、（１−，２−，３−，４−，９−）フェナントリル、縮合四環系アリールであるトリフェニレン−（１−，２−）イル、ピレン−（１−，２−，４−）イル、ナフタセン−（１−，２−，５−）イル、縮合五環系アリールであるペリレン−（１−，２−，３−）イル、ペンタセン−（１−，２−，５−，６−）イルなどがあげられる。
【０２４１】
好ましい「炭素数６〜３０のアリール」は、フェニル、ナフチル、フェナントリル、クリセニルまたはトリフェニレニルなどがあげられ、さらに好ましくはフェニル、１−ナフチル、２−ナフチルまたはフェナントリルがあげられ、特に好ましくはフェニル、１−ナフチルまたは２−ナフチルがあげられる。
【０２４２】
上記式（ＥＴＭ−２−２）におけるＲ１１およびＲ１２は結合して環を形成していてもよく、この結果、フルオレン骨格の５員環には、シクロブタン、シクロペンタン、シクロペンテン、シクロペンタジエン、シクロヘキサン、フルオレンまたはインデンなどがスピロ結合していてもよい。
【０２４３】
このピリジン誘導体の具体例としては、例えば以下の化合物があげられる。
【化９７】
2020136675.tif 000095
【０２４４】
このピリジン誘導体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。
【０２４５】
＜フルオランテン誘導体＞
フルオランテン誘導体は、例えば下記一般式（ＥＴＭ−３）で表される化合物であり、詳細には国際公開第２０１０／１３４３５２号公報に開示されている。
【化９８】
2020136675.tif 000096
【０２４６】
上記式（ＥＴＭ−３）中、Ｘ１２〜Ｘ２１は水素、ハロゲン、直鎖、分岐もしくは環状のアルキル、直鎖、分岐もしくは環状のアルコキシ、置換もしくは無置換のアリール、または置換もしくは無置換のヘテロアリールを表す。ここで、置換されている場合の置換基としては、アリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルなどがあげられる。
【０２４７】
このフルオランテン誘導体の具体例としては、例えば以下の化合物があげられる。
【化９９】
2020136675.tif 000097
【０２４８】
＜ＢＯ系誘導体＞
ＢＯ系誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ−４）で表される多環芳香族化合物、または下記式（ＥＴＭ−４）で表される構造を複数有する多環芳香族化合物の多量体である。
【化１００】
2020136675.tif 000098
【０２４９】
Ｒ１〜Ｒ１１は、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、シクロアルキル、アルコキシまたはアリールオキシであり、これらにおける少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよい。
【０２５０】
また、Ｒ１〜Ｒ１１のうちの隣接する基同士が結合してａ環、ｂ環またはｃ環と共にアリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、シクロアルキル、アルコキシまたはアリールオキシで置換されていてもよく、これらにおける少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよい。
【０２５１】
また、式（ＥＴＭ−４）で表される化合物または構造における少なくとも１つの水素がハロゲンまたは重水素で置換されていてもよい。
【０２５２】
式（ＥＴＭ−４）における置換基や環形成の形態、また式（ＥＴＭ−４）の構造が複数合わさってできる多量体の説明については、上記一般式（１）や式（１’）で表される化合物やその多量体の説明を引用することができる。
【０２５３】
このＢＯ系誘導体の具体例としては、例えば以下の化合物があげられる。
【化１０１】
2020136675.tif 000099
【０２５４】
このＢＯ系誘導体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。
【０２５５】
＜アントラセン誘導体＞
アントラセン誘導体の１つは、例えば下記式（ＥＴＭ−５−１）で表される化合物である。
【化１０２】
2020136675.tif 000100
【０２５６】
Ａｒは、それぞれ独立して、２価のベンゼンまたはナフタレンであり、Ｒ１〜Ｒ４は、それぞれ独立して、水素、炭素数１〜６のアルキル、炭素数３から６のシクロアルキルまたは炭素数６〜２０のアリールである。
【０２５７】
Ａｒは、それぞれ独立して、２価のベンゼンまたはナフタレンから適宜選択することができ、２つのＡｒが異なっていても同じであってもよいが、アントラセン誘導体の合成の容易さの観点からは同じであることが好ましい。Ａｒはピリジンと結合して、「Ａｒおよびピリジンからなる部位」を形成しており、この部位は例えば下記式（Ｐｙ−１）〜式（Ｐｙ−１２）のいずれかで表される基としてアントラセンに結合している。各構造式中の＊は結合位置を表す。
【０２５８】
【化１０３】
2020136675.tif 000101
【０２５９】
これらの基の中でも、上記式（Ｐｙ−１）〜式（Ｐｙ−９）のいずれかで表される基が好ましく、上記式（Ｐｙ−１）〜式（Ｐｙ−６）のいずれかで表される基がより好ましい。アントラセンに結合する２つの「Ａｒおよびピリジンからなる部位」は、その構造が同じであっても異なっていてもよいが、アントラセン誘導体の合成の容易さの観点からは同じ構造であることが好ましい。ただし、素子特性の観点からは、２つの「Ａｒおよびピリジンからなる部位」の構造が同じであっても異なっていても好ましい。
【０２６０】
Ｒ１〜Ｒ４における炭素数１〜６のアルキルについては直鎖および分岐鎖のいずれでもよい。すなわち、炭素数１〜６の直鎖アルキルまたは炭素数３〜６の分岐鎖アルキルである。より好ましくは、炭素数１〜４のアルキル（炭素数３〜４の分岐鎖アルキル）である。具体例としては、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔ−ペンチル（ｔ−アミル）、ｎ−ヘキシル、１−メチルペンチル、３，３−ジメチルブチル、または２−エチルブチルなどがあげられ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、またはｔ−ブチルが好ましく、メチル、エチル、またはｔ−ブチルがより好ましい。
【０２６１】
Ｒ１〜Ｒ４における炭素数３〜６のシクロアルキルの具体例としては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、メチルシクロペンチル、シクロヘプチル、メチルシクロヘキシル、シクロオクチルまたはジメチルシクロヘキシルなどがあげられる。
【０２６２】
Ｒ１〜Ｒ４における炭素数６〜２０のアリールについては、炭素数６〜１６のアリールが好ましく、炭素数６〜１２のアリールがより好ましく、炭素数６〜１０のアリールが特に好ましい。
【０２６３】
「炭素数６〜２０のアリール」の具体例としては、単環系アリールであるフェニル、（ｏ−，ｍ−，ｐ−）トリル、（２，３−，２，４−，２，５−，２，６−，３，４−，３，５−）キシリル、メシチル（２，４，６−トリメチルフェニル）、（ｏ−，ｍ−，ｐ−）クメニル、二環系アリールである（２−，３−，４−）ビフェニリル、縮合二環系アリールである（１−，２−）ナフチル、三環系アリールであるテルフェニリル（ｍ−テルフェニル−２’−イル、ｍ−テルフェニル−４’−イル、ｍ−テルフェニル−５’−イル、ｏ−テルフェニル−３’−イル、ｏ−テルフェニル−４’−イル、ｐ−テルフェニル−２’−イル、ｍ−テルフェニル−２−イル、ｍ−テルフェニル−３−イル、ｍ−テルフェニル−４−イル、ｏ−テルフェニル−２−イル、ｏ−テルフェニル−３−イル、ｏ−テルフェニル−４−イル、ｐ−テルフェニル−２−イル、ｐ−テルフェニル−３−イル、ｐ−テルフェニル−４−イル）、縮合三環系アリールである、アントラセン−（１−，２−，９−）イル、アセナフチレン−（１−，３−，４−，５−）イル、フルオレン−（１−，２−，３−，４−，９−）イル、フェナレン−（１−，２−）イル、（１−，２−，３−，４−，９−）フェナントリル、縮合四環系アリールであるトリフェニレン−（１−，２−）イル、ピレン−（１−，２−，４−）イル、テトラセン−（１−，２−，５−）イル、縮合五環系アリールであるペリレン−（１−，２−，３−）イルなどがあげられる。
【０２６４】
好ましい「炭素数６〜２０のアリール」は、フェニル、ビフェニリル、テルフェニリルまたはナフチルであり、より好ましくは、フェニル、ビフェニリル、１−ナフチル、２−ナフチルまたはｍ−テルフェニル−５’−イルであり、さらに好ましくは、フェニル、ビフェニリル、１−ナフチルまたは２−ナフチルであり、最も好ましくはフェニルである。
【０２６５】
アントラセン誘導体の１つは、例えば下記式（ＥＴＭ−５−２）で表される化合物である。
【化１０４】
2020136675.tif 000102
【０２６６】
Ａｒ１は、それぞれ独立して、単結合、２価のベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フルオレン、またはフェナレンである。
【０２６７】
Ａｒ２は、それぞれ独立して、炭素数６〜２０のアリールであり、上記式（ＥＴＭ−５−１）における「炭素数６〜２０のアリール」と同じ説明を引用することができる。炭素数６〜１６のアリールが好ましく、炭素数６〜１２のアリールがより好ましく、炭素数６〜１０のアリールが特に好ましい。具体例としては、フェニル、ビフェニリル、ナフチル、テルフェニリル、アントラセニル、アセナフチレニル、フルオレニル、フェナレニル、フェナントリル、トリフェニレニル、ピレニル、テトラセニル、ペリレニルなどがあげられる。
【０２６８】
Ｒ１〜Ｒ４は、それぞれ独立して、水素、炭素数１〜６のアルキル、炭素数３から６のシクロアルキルまたは炭素数６〜２０のアリールであり、上記式（ＥＴＭ−５−１）における説明を引用することができる。
【０２６９】
これらのアントラセン誘導体の具体例としては、例えば以下の化合物があげられる。
【化１０５】
2020136675.tif 000103
【０２７０】
これらのアントラセン誘導体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。
【０２７１】
＜ベンゾフルオレン誘導体＞
ベンゾフルオレン誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ−６）で表される化合物である。
【化１０６】
2020136675.tif 000104
【０２７２】
Ａｒ１は、それぞれ独立して、炭素数６〜２０のアリールであり、上記式（ＥＴＭ−５−１）における「炭素数６〜２０のアリール」と同じ説明を引用することができる。炭素数６〜１６のアリールが好ましく、炭素数６〜１２のアリールがより好ましく、炭素数６〜１０のアリールが特に好ましい。具体例としては、フェニル、ビフェニリル、ナフチル、テルフェニリル、アントラセニル、アセナフチレニル、フルオレニル、フェナレニル、フェナントリル、トリフェニレニル、ピレニル、テトラセニル、ペリレニルなどがあげられる。
【０２７３】
Ａｒ２は、それぞれ独立して、水素、アルキル（好ましくは炭素数１〜２４のアルキル）、シクロアルキル（好ましくは炭素数３〜１２のシクロアルキル）またはアリール（好ましくは炭素数６〜３０のアリール）であり、２つのＡｒ２は結合して環を形成していてもよい。
【０２７４】
Ａｒ２における「アルキル」としては、直鎖および分岐鎖のいずれでもよく、例えば、炭素数１〜２４の直鎖アルキルまたは炭素数３〜２４の分岐鎖アルキルがあげられる。好ましい「アルキル」は、炭素数１〜１８のアルキル（炭素数３〜１８の分岐鎖アルキル）である。より好ましい「アルキル」は、炭素数１〜１２のアルキル（炭素数３〜１２の分岐鎖アルキル）である。さらに好ましい「アルキル」は、炭素数１〜６のアルキル（炭素数３〜６の分岐鎖アルキル）である。特に好ましい「アルキル」は、炭素数１〜４のアルキル（炭素数３〜４の分岐鎖アルキル）である。具体的な「アルキル」としては、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔ−ペンチル（ｔ−アミル）、ｎ−ヘキシル、１−メチルペンチル、３，３−ジメチルブチル、２−エチルブチル、ｎ−ヘプチル、１−メチルヘキシルなどがあげられる。
【０２７５】
Ａｒ２における「シクロアルキル」としては、例えば、炭素数３〜１２のシクロアルキルがあげられる。好ましい「シクロアルキル」は、炭素数３〜１０のシクロアルキルである。より好ましい「シクロアルキル」は、炭素数３〜８のシクロアルキルである。さらに好ましい「シクロアルキル」は、炭素数３〜６のシクロアルキルである。具体的な「シクロアルキル」としては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、メチルシクロペンチル、シクロヘプチル、メチルシクロヘキシル、シクロオクチルまたはジメチルシクロヘキシルなどがあげられる。
【０２７６】
Ａｒ２における「アリール」としては、好ましいアリールは炭素数６〜３０のアリールであり、より好ましいアリールは炭素数６〜１８のアリールであり、さらに好ましくは炭素数６〜１４のアリールであり、特に好ましくは炭素数６〜１２のアリールである。
【０２７７】
具体的な「炭素数６〜３０のアリール」としては、フェニル、ナフチル、アセナフチレニル、フルオレニル、フェナレニル、フェナントリル、トリフェニレニル、ピレニル、ナフタセニル、ペリレニル、ペンタセニルなどがあげられる。
【０２７８】
２つのＡｒ２は結合して環を形成していてもよく、この結果、フルオレン骨格の５員環には、シクロブタン、シクロペンタン、シクロペンテン、シクロペンタジエン、シクロヘキサン、フルオレンまたはインデンなどがスピロ結合していてもよい。
【０２７９】
このベンゾフルオレン誘導体の具体例としては、例えば以下の化合物があげられる。
【化１０７】
2020136675.tif 000105
【０２８０】
このベンゾフルオレン誘導体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。
【０２８１】
＜ホスフィンオキサイド誘導体＞
ホスフィンオキサイド誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ−７−１）で表される化合物である。詳細は国際公開第２０１３／０７９２１７号公報にも記載されている。
【化１０８】
2020136675.tif 000106
Ｒ５は、置換または無置換の、炭素数１〜２０のアルキル、炭素数３〜２０のシクロアルキル、炭素数６〜２０のアリールまたは炭素数５〜２０のヘテロアリールであり、
Ｒ６は、ＣＮ、置換または無置換の、炭素数１〜２０のアルキル、炭素数３〜２０のシクロアルキル、炭素数１〜２０のヘテロアルキル、炭素数６〜２０のアリール、炭素数５〜２０のヘテロアリール、炭素数１〜２０のアルコキシまたは炭素数６〜２０のアリールオキシであり、
Ｒ７およびＲ８は、それぞれ独立して、置換または無置換の、炭素数６〜２０のアリールまたは炭素数５〜２０のヘテロアリールであり、
Ｒ９は酸素または硫黄であり、
ｊは０または１であり、ｋは０または１であり、ｒは０〜４の整数であり、ｑは１〜３の整数である。
ここで、置換されている場合の置換基としては、アリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルなどがあげられる。
【０２８２】
ホスフィンオキサイド誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ−７−２）で表される化合物でもよい。
【化１０９】
2020136675.tif 000107
【０２８３】
Ｒ１〜Ｒ３は、同じでも異なっていてもよく、水素、アルキル基、シクロアルキル基、アラルキル基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、シクロアルキルチオ基、アリールエーテル基、アリールチオエーテル基、アリール基、複素環基、ハロゲン、シアノ基、アルデヒド基、カルボニル基、カルボキシル基、アミノ基、ニトロ基、シリル基、および隣接置換基との間に形成される縮合環の中から選ばれる。
【０２８４】
Ａｒ１は、同じでも異なっていてもよく、アリーレン基またはヘテロアリーレン基であり、Ａｒ２は、同じでも異なっていてもよく、アリール基またはヘテロアリール基である。ただし、Ａｒ１およびＡｒ２のうち少なくとも一方は置換基を有しているか、または隣接置換基との間に縮合環を形成している。ｎは０〜３の整数であり、ｎが０のとき不飽和構造部分は存在せず、ｎが３のときＲ1は存在しない。
【０２８５】
これらの置換基の内、アルキル基とは、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基などの飽和脂肪族炭化水素基を示し、これは無置換でも置換されていてもかまわない。置換されている場合の置換基には特に制限は無く、例えば、アルキル基、アリール基、複素環基等をあげることができ、この点は、以下の記載にも共通する。また、アルキル基の炭素数は特に限定されないが、入手の容易性やコストの点から、通常、１〜２０の範囲である。
【０２８６】
また、シクロアルキル基とは、例えば、シクロプロピル、シクロヘキシル、ノルボルニル、アダマンチルなどの飽和脂環式炭化水素基を示し、これは無置換でも置換されていてもかまわない。アルキル基部分の炭素数は特に限定されないが、通常、３〜２０の範囲である。
【０２８７】
また、アラルキル基とは、例えば、ベンジル基、フェニルエチル基などの脂肪族炭化水素を介した芳香族炭化水素基を示し、脂肪族炭化水素と芳香族炭化水素はいずれも無置換でも置換されていてもかまわない。脂肪族部分の炭素数は特に限定されないが、通常、１〜２０の範囲である。
【０２８８】
また、アルケニル基とは、例えば、ビニル基、アリル基、ブタジエニル基などの二重結合を含む不飽和脂肪族炭化水素基を示し、これは無置換でも置換されていてもかまわない。アルケニル基の炭素数は特に限定されないが、通常、２〜２０の範囲である。
【０２８９】
また、シクロアルケニル基とは、例えば、シクロペンテニル基、シクロペンタジエニル基、シクロヘキセン基などの二重結合を含む不飽和脂環式炭化水素基を示し、これは無置換でも置換されていてもかまわない。
【０２９０】
また、アルキニル基とは、例えば、アセチレニル基などの三重結合を含む不飽和脂肪族炭化水素基を示し、これは無置換でも置換されていてもかまわない。アルキニル基の炭素数は特に限定されないが、通常、２〜２０の範囲である。
【０２９１】
また、アルコキシ基とは、例えば、メトキシ基などのエーテル結合を介した脂肪族炭化水素基を示し、脂肪族炭化水素基は無置換でも置換されていてもかまわない。アルコキシ基の炭素数は特に限定されないが、通常、１〜２０の範囲である。
【０２９２】
また、アルキルチオ基とは、アルコキシ基のエーテル結合の酸素原子が硫黄原子に置換された基である。
【０２９３】
また、シクロアルキルチオ基とは、シクロアルコキシ基のエーテル結合の酸素原子が硫黄原子に置換された基である。
【０２９４】
また、アリールエーテル基とは、例えば、フェノキシ基などのエーテル結合を介した芳香族炭化水素基を示し、芳香族炭化水素基は無置換でも置換されていてもかまわない。アリールエーテル基の炭素数は特に限定されないが、通常、６〜４０の範囲である。
【０２９５】
また、アリールチオエーテル基とは、アリールエーテル基のエーテル結合の酸素原子が硫黄原子に置換された基である。
【０２９６】
また、アリール基とは、例えば、フェニル基、ナフチル基、ビフェニリル基、フェナントリル基、テルフェニル基、ピレニル基などの芳香族炭化水素基を示す。アリール基は、無置換でも置換されていてもかまわない。アリール基の炭素数は特に限定されないが、通常、６〜４０の範囲である。
【０２９７】
また、複素環基とは、例えば、フラニル基、チエニル基、オキサゾリル基、ピリジル基、キノリニル基、カルバゾリル基などの炭素以外の原子を有する環状構造基を示し、これは無置換でも置換されていてもかまわない。複素環基の炭素数は特に限定されないが、通常、２〜３０の範囲である。
【０２９８】
ハロゲンとは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素を示す。
【０２９９】
アルデヒド基、カルボニル基、アミノ基には、脂肪族炭化水素、脂環式炭化水素、芳香族炭化水素、複素環などで置換された基も含むことができる。
【０３００】
また、脂肪族炭化水素、脂環式炭化水素、芳香族炭化水素、複素環は無置換でも置換されていてもかまわない。
【０３０１】
シリル基とは、例えば、トリメチルシリル基などのケイ素化合物基を示し、これは無置換でも置換されていてもかまわない。シリル基の炭素数は特に限定されないが、通常、３〜２０の範囲である。また、ケイ素数は、通常、１〜６である。
【０３０２】
隣接置換基との間に形成される縮合環とは、例えば、Ａｒ１とＲ２、Ａｒ１とＲ３、Ａｒ２とＲ２、Ａｒ２とＲ３、Ｒ２とＲ３、Ａｒ１とＡｒ２等の間で形成された共役または非共役の縮合環である。ここで、ｎが１の場合、２つのＲ１同士で共役または非共役の縮合環を形成してもよい。これら縮合環は、環内構造に窒素、酸素、硫黄原子を含んでいてもよいし、さらに別の環と縮合してもよい。
【０３０３】
このホスフィンオキサイド誘導体の具体例としては、例えば以下の化合物があげられる。
【化１１０】
2020136675.tif 000108
【０３０４】
このホスフィンオキサイド誘導体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。
【０３０５】
＜ピリミジン誘導体＞
ピリミジン誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ−８）で表される化合物であり、好ましくは下記式（ＥＴＭ−８−１）で表される化合物である。詳細は国際公開第２０１１／０２１６８９号公報にも記載されている。
【化１１１】
2020136675.tif 000109
【０３０６】
Ａｒは、それぞれ独立して、置換されていてもよいアリール、または置換されていてもよいヘテロアリールである。ｎは１〜４の整数であり、好ましくは１〜３の整数であり、より好ましくは２または３である。
【０３０７】
「置換されていてもよいアリール」の「アリール」としては、例えば、炭素数６〜３０のアリールがあげられ、好ましくは炭素数６〜２４のアリール、より好ましくは炭素数６〜２０のアリール、さらに好ましくは炭素数６〜１２のアリールである。
【０３０８】
具体的な「アリール」としては、単環系アリールであるフェニル、二環系アリールである（２−，３−，４−）ビフェニリル、縮合二環系アリールである（１−，２−）ナフチル、三環系アリールであるテルフェニリル（ｍ−テルフェニル−２’−イル、ｍ−テルフェニル−４’−イル、ｍ−テルフェニル−５’−イル、ｏ−テルフェニル−３’−イル、ｏ−テルフェニル−４’−イル、ｐ−テルフェニル−２’−イル、ｍ−テルフェニル−２−イル、ｍ−テルフェニル−３−イル、ｍ−テルフェニル−４−イル、ｏ−テルフェニル−２−イル、ｏ−テルフェニル−３−イル、ｏ−テルフェニル−４−イル、ｐ−テルフェニル−２−イル、ｐ−テルフェニル−３−イル、ｐ−テルフェニル−４−イル）、縮合三環系アリールである、アセナフチレン−（１−，３−，４−，５−）イル、フルオレン−（１−，２−，３−，４−，９−）イル、フェナレン−（１−，２−）イル、（１−，２−，３−，４−，９−）フェナントリル、四環系アリールであるクアテルフェニリル（５’−フェニル−ｍ−テルフェニル−２−イル、５’−フェニル−ｍ−テルフェニル−３−イル、５’−フェニル−ｍ−テルフェニル−４−イル、ｍ−クアテルフェニリル）、縮合四環系アリールであるトリフェニレン−（１−，２−）イル、ピレン−（１−，２−，４−）イル、ナフタセン−（１−，２−，５−）イル、縮合五環系アリールであるペリレン−（１−，２−，３−）イル、ペンタセン−（１−，２−，５−，６−）イルなどがあげられる
【０３０９】
「置換されていてもよいヘテロアリール」の「ヘテロアリール」としては、例えば、炭素数２〜３０のヘテロアリールがあげられ、炭素数２〜２５のヘテロアリールが好ましく、炭素数２〜２０のヘテロアリールがより好ましく、炭素数２〜１５のヘテロアリールがさらに好ましく、炭素数２〜１０のヘテロアリールが特に好ましい。また、ヘテロアリールとしては、例えば環構成原子として炭素以外に酸素、硫黄および窒素から選ばれるヘテロ原子を１ないし５個含有する複素環などがあげられる。
【０３１０】
具体的なヘテロアリールとしては、例えば、フリル、チエニル、ピロリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、フラザニル、チアジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、ベンゾフラニル、イソベンゾフラニル、ベンゾ［ｂ］チエニル、インドリル、イソインドリル、１Ｈ−インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、１Ｈ−ベンゾトリアゾリル、キノリル、イソキノリル、シンノリル、キナゾリル、キノキサリニル、フタラジニル、ナフチリジニル、プリニル、プテリジニル、カルバゾリル、アクリジニル、フェノキサジニル、フェノチアジニル、フェナジニル、フェノキサチイニル、チアントレニル、インドリジニルなどがあげられる。
【０３１１】
また、上記アリールおよびヘテロアリールは置換されていてもよく、それぞれ例えば上記アリールやヘテロアリールで置換されていてもよい。
【０３１２】
このピリミジン誘導体の具体例としては、例えば以下の化合物があげられる。
【化１１２】
2020136675.tif 000110
【０３１３】
このピリミジン誘導体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。
【０３１４】
＜カルバゾール誘導体＞
カルバゾール誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ−９）で表される化合物、またはそれが単結合などで複数結合した多量体である。詳細は米国公開公報２０１４／０１９７３８６号公報に記載されている。
【化１１３】
2020136675.tif 000111
【０３１５】
Ａｒは、それぞれ独立して、置換されていてもよいアリール、または置換されていてもよいヘテロアリールである。ｎは、それぞれ独立して、０〜４の整数であり、好ましくは０〜３の整数であり、より好ましくは０または１である。
【０３１６】
「置換されていてもよいアリール」の「アリール」としては、例えば、炭素数６〜３０のアリールがあげられ、好ましくは炭素数６〜２４のアリール、より好ましくは炭素数６〜２０のアリール、さらに好ましくは炭素数６〜１２のアリールである。
【０３１７】
具体的な「アリール」としては、単環系アリールであるフェニル、二環系アリールである（２−，３−，４−）ビフェニリル、縮合二環系アリールである（１−，２−）ナフチル、三環系アリールであるテルフェニリル（ｍ−テルフェニル−２’−イル、ｍ−テルフェニル−４’−イル、ｍ−テルフェニル−５’−イル、ｏ−テルフェニル−３’−イル、ｏ−テルフェニル−４’−イル、ｐ−テルフェニル−２’−イル、ｍ−テルフェニル−２−イル、ｍ−テルフェニル−３−イル、ｍ−テルフェニル−４−イル、ｏ−テルフェニル−２−イル、ｏ−テルフェニル−３−イル、ｏ−テルフェニル−４−イル、ｐ−テルフェニル−２−イル、ｐ−テルフェニル−３−イル、ｐ−テルフェニル−４−イル）、縮合三環系アリールである、アセナフチレン−（１−，３−，４−，５−）イル、フルオレン−（１−，２−，３−，４−，９−）イル、フェナレン−（１−，２−）イル、（１−，２−，３−，４−，９−）フェナントリル、四環系アリールであるクアテルフェニリル（５’−フェニル−ｍ−テルフェニル−２−イル、５’−フェニル−ｍ−テルフェニル−３−イル、５’−フェニル−ｍ−テルフェニル−４−イル、ｍ−クアテルフェニリル）、縮合四環系アリールであるトリフェニレン−（１−，２−）イル、ピレン−（１−，２−，４−）イル、ナフタセン−（１−，２−，５−）イル、縮合五環系アリールであるペリレン−（１−，２−，３−）イル、ペンタセン−（１−，２−，５−，６−）イルなどがあげられる
【０３１８】
「置換されていてもよいヘテロアリール」の「ヘテロアリール」としては、例えば、炭素数２〜３０のヘテロアリールがあげられ、炭素数２〜２５のヘテロアリールが好ましく、炭素数２〜２０のヘテロアリールがより好ましく、炭素数２〜１５のヘテロアリールがさらに好ましく、炭素数２〜１０のヘテロアリールが特に好ましい。また、ヘテロアリールとしては、例えば環構成原子として炭素以外に酸素、硫黄および窒素から選ばれるヘテロ原子を１ないし５個含有する複素環などがあげられる。
【０３１９】
具体的なヘテロアリールとしては、例えば、フリル、チエニル、ピロリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、フラザニル、チアジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、ベンゾフラニル、イソベンゾフラニル、ベンゾ［ｂ］チエニル、インドリル、イソインドリル、１Ｈ−インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、１Ｈ−ベンゾトリアゾリル、キノリル、イソキノリル、シンノリル、キナゾリル、キノキサリニル、フタラジニル、ナフチリジニル、プリニル、プテリジニル、カルバゾリル、アクリジニル、フェノキサジニル、フェノチアジニル、フェナジニル、フェノキサチイニル、チアントレニル、インドリジニルなどがあげられる。
【０３２０】
また、上記アリールおよびヘテロアリールは置換されていてもよく、それぞれ例えば上記アリールやヘテロアリールで置換されていてもよい。
【０３２１】
カルバゾール誘導体は、上記式（ＥＴＭ−９）で表される化合物が単結合などで複数結合した多量体であってもよい。この場合、単結合以外に、アリール環（好ましくは多価のベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フルオレン環、ベンゾフルオレン環、フェナレン環、フェナントレン環またはトリフェニレン環）で結合されていてもよい。
【０３２２】
このカルバゾール誘導体の具体例としては、例えば以下の化合物があげられる。
【化１１４】
2020136675.tif 000112
【０３２３】
このカルバゾール誘導体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。
【０３２４】
＜トリアジン誘導体＞
トリアジン誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ−１０）で表される化合物であり、好ましくは下記式（ＥＴＭ−１０−１）で表される化合物である。詳細は米国公開公報２０１１／０１５６０１３号公報に記載されている。
【化１１５】
2020136675.tif 000113
【０３２５】
Ａｒは、それぞれ独立して、置換されていてもよいアリール、または置換されていてもよいヘテロアリールである。ｎは１〜３の整数であり、好ましくは２または３である。
【０３２６】
「置換されていてもよいアリール」の「アリール」としては、例えば、炭素数６〜３０のアリールがあげられ、好ましくは炭素数６〜２４のアリール、より好ましくは炭素数６〜２０のアリール、さらに好ましくは炭素数６〜１２のアリールである。
【０３２７】
具体的な「アリール」としては、単環系アリールであるフェニル、二環系アリールである（２−，３−，４−）ビフェニリル、縮合二環系アリールである（１−，２−）ナフチル、三環系アリールであるテルフェニリル（ｍ−テルフェニル−２’−イル、ｍ−テルフェニル−４’−イル、ｍ−テルフェニル−５’−イル、ｏ−テルフェニル−３’−イル、ｏ−テルフェニル−４’−イル、ｐ−テルフェニル−２’−イル、ｍ−テルフェニル−２−イル、ｍ−テルフェニル−３−イル、ｍ−テルフェニル−４−イル、ｏ−テルフェニル−２−イル、ｏ−テルフェニル−３−イル、ｏ−テルフェニル−４−イル、ｐ−テルフェニル−２−イル、ｐ−テルフェニル−３−イル、ｐ−テルフェニル−４−イル）、縮合三環系アリールである、アセナフチレン−（１−，３−，４−，５−）イル、フルオレン−（１−，２−，３−，４−，９−）イル、フェナレン−（１−，２−）イル、（１−，２−，３−，４−，９−）フェナントリル、四環系アリールであるクアテルフェニリル（５’−フェニル−ｍ−テルフェニル−２−イル、５’−フェニル−ｍ−テルフェニル−３−イル、５’−フェニル−ｍ−テルフェニル−４−イル、ｍ−クアテルフェニリル）、縮合四環系アリールであるトリフェニレン−（１−，２−）イル、ピレン−（１−，２−，４−）イル、ナフタセン−（１−，２−，５−）イル、縮合五環系アリールであるペリレン−（１−，２−，３−）イル、ペンタセン−（１−，２−，５−，６−）イルなどがあげられる
【０３２８】
「置換されていてもよいヘテロアリール」の「ヘテロアリール」としては、例えば、炭素数２〜３０のヘテロアリールがあげられ、炭素数２〜２５のヘテロアリールが好ましく、炭素数２〜２０のヘテロアリールがより好ましく、炭素数２〜１５のヘテロアリールがさらに好ましく、炭素数２〜１０のヘテロアリールが特に好ましい。また、ヘテロアリールとしては、例えば環構成原子として炭素以外に酸素、硫黄および窒素から選ばれるヘテロ原子を１ないし５個含有する複素環などがあげられる。
【０３２９】
具体的なヘテロアリールとしては、例えば、フリル、チエニル、ピロリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、フラザニル、チアジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、ベンゾフラニル、イソベンゾフラニル、ベンゾ［ｂ］チエニル、インドリル、イソインドリル、１Ｈ−インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、１Ｈ−ベンゾトリアゾリル、キノリル、イソキノリル、シンノリル、キナゾリル、キノキサリニル、フタラジニル、ナフチリジニル、プリニル、プテリジニル、カルバゾリル、アクリジニル、フェノキサジニル、フェノチアジニル、フェナジニル、フェノキサチイニル、チアントレニル、インドリジニルなどがあげられる。
【０３３０】
また、上記アリールおよびヘテロアリールは置換されていてもよく、それぞれ例えば上記アリールやヘテロアリールで置換されていてもよい。
【０３３１】
このトリアジン誘導体の具体例としては、例えば以下の化合物があげられる。
【化１１６】
2020136675.tif 000114
【０３３２】
このトリアジン誘導体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。
【０３３３】
＜ベンゾイミダゾール誘導体＞
ベンゾイミダゾール誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ−１１）で表される化合物である。
【化１１７】
2020136675.tif 000115
【０３３４】
φは、ｎ価のアリール環（好ましくはｎ価のベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フルオレン環、ベンゾフルオレン環、フェナレン環、フェナントレン環またはトリフェニレン環）であり、ｎは１〜４の整数であり、「ベンゾイミダゾール系置換基」は、上記式（ＥＴＭ−２）、式（ＥＴＭ−２−１）および式（ＥＴＭ−２−２）における「ピリジン系置換基」の中のピリジル基がベンゾイミダゾール基に置き換わった置換基であり、ベンゾイミダゾール誘導体における少なくとも１つの水素は重水素で置換されていてもよい。下記構造式中の＊は結合位置を表す。
【化１１８】
2020136675.tif 000116
【０３３５】
上記ベンゾイミダゾール基におけるＲ１１は、水素、炭素数１〜２４のアルキル、炭素数３〜１２のシクロアルキルまたは炭素数６〜３０のアリールであり、上記式（ＥＴＭ−２−１）および式（ＥＴＭ−２−２）におけるＲ１１の説明を引用することができる。
【０３３６】
φは、さらに、アントラセン環またはフルオレン環であることが好ましく、この場合の構造は上記式（ＥＴＭ−２−１）または式（ＥＴＭ−２−２）の説明を引用することができ、各式中のＲ１１〜Ｒ１８は上記式（ＥＴＭ−２−１）または式（ＥＴＭ−２−２）での説明を引用することができる。また、上記式（ＥＴＭ−２−１）または式（ＥＴＭ−２−２）では２つのピリジン系置換基が結合した形態で説明されているが、これらをベンゾイミダゾール系置換基に置き換えるときには、両方のピリジン系置換基をベンゾイミダゾール系置換基で置き換えてもよいし（すなわちｎ＝２）、いずれか１つのピリジン系置換基をベンゾイミダゾール系置換基で置き換えて他方のピリジン系置換基をＲ１１〜Ｒ１８で置き換えてもよい（すなわちｎ＝１）。さらに、例えば上記式（ＥＴＭ−２−１）におけるＲ１１〜Ｒ１８の少なくとも１つをベンゾイミダゾール系置換基で置き換えて「ピリジン系置換基」をＲ１１〜Ｒ１８で置き換えてもよい。
【０３３７】
このベンゾイミダゾール誘導体の具体例としては、例えば１−フェニル−２−（４−（１０−フェニルアントラセン−９−イル）フェニル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール、２−（４−（１０−（ナフタレン−２−イル）アントラセン−９−イル）フェニル）−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール、２−（３−（１０−（ナフタレン−２−イル）アントラセン−９−イル）フェニル）−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール、５−（１０−（ナフタレン−２−イル）アントラセン−９−イル）−１，２−ジフェニル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール、１−（４−（１０−（ナフタレン−２−イル）アントラセン−９−イル）フェニル）−２−フェニル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール、２−（４−（９，１０−ジ（ナフタレン−２−イル）アントラセン−２−イル）フェニル）−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール、１−（４−（９，１０−ジ（ナフタレン−２−イル）アントラセン−２−イル）フェニル）−２−フェニル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール、５−（９，１０−ジ（ナフタレン−２−イル）アントラセン−２−イル）−１，２−ジフェニル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾールなどがあげられる。
【化１１９】
2020136675.tif 000117
【０３３８】
このベンゾイミダゾール誘導体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。
【０３３９】
＜フェナントロリン誘導体＞
フェナントロリン誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ−１２）または式（ＥＴＭ−１２−１）で表される化合物である。詳細は国際公開２００６／０２１９８２号公報に記載されている。
【化１２０】
2020136675.tif 000118
【０３４０】
φは、ｎ価のアリール環（好ましくはｎ価のベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フルオレン環、ベンゾフルオレン環、フェナレン環、フェナントレン環またはトリフェニレン環）であり、ｎは１〜４の整数である。
【０３４１】
各式のＲ１１〜Ｒ１８は、それぞれ独立して、水素、アルキル（好ましくは炭素数１〜２４のアルキル）、シクロアルキル（好ましくは炭素数３〜１２のシクロアルキル）またはアリール（好ましくは炭素数６〜３０のアリール）である。また、上記式（ＥＴＭ−１２−１）においてはＲ１１〜Ｒ１８のいずれかがアリール環であるφと結合する。
【０３４２】
各フェナントロリン誘導体における少なくとも１つの水素が重水素で置換されていてもよい。
【０３４３】
Ｒ１１〜Ｒ１８におけるアルキル、シクロアルキルおよびアリールとしては、上記式（ＥＴＭ−２）におけるＲ１１〜Ｒ１８の説明を引用することができる。また、φは上記した例のほかに、例えば、以下の構造式があげられる。なお、下記構造式中のＲは、それぞれ独立して、水素、メチル、エチル、イソプロピル、シクロヘキシル、フェニル、１−ナフチル、２−ナフチル、ビフェニリルまたはテルフェニリルである。また、各構造式中の＊は結合位置を表す。
【化１２１】
2020136675.tif 000119
【０３４４】
このフェナントロリン誘導体の具体例としては、例えば４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン、２，９−ジメチル−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン、９，１０−ジ（１，１０−フェナントロリン−２−イル）アントラセン、２，６−ジ（１，１０−フェナントロリン−５−イル）ピリジン、１，３，５−トリ（１，１０−フェナントロリン−５−イル）ベンゼン、９，９’−ジフルオル−ビス（１，１０−フェナントロリン−５−イル）、バソクプロインや１，３−ビス（２−フェニル−１，１０−フェナントロリン−９−イル）ベンゼンなどがあげられる。
【化１２２】
2020136675.tif 000120
【０３４５】
このフェナントロリン誘導体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。
【０３４６】
＜キノリノール系金属錯体＞
キノリノール系金属錯体は、例えば下記一般式（ＥＴＭ−１３）で表される化合物である。
【化１２３】
2020136675.tif 000121
式中、Ｒ１〜Ｒ６は、それぞれ独立して、水素、フッ素、アルキル、シクロアルキル、アラルキル、アルケニル、シアノ、アルコキシまたはアリールであり、ＭはＬｉ、Ａｌ、Ｇａ、ＢｅまたはＺｎであり、ｎは１〜３の整数である。
【０３４７】
キノリノール系金属錯体の具体例としては、８−キノリノールリチウム、トリス（８−キノリノラート）アルミニウム、トリス（４−メチル−８−キノリノラート）アルミニウム、トリス（５−メチル−８−キノリノラート）アルミニウム、トリス（３，４−ジメチル−８−キノリノラート）アルミニウム、トリス（４，５−ジメチル−８−キノリノラート）アルミニウム、トリス（４，６−ジメチル−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（フェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２−メチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（３−メチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（４−メチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（３−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（４−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２，３−ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２，６−ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（３，４−ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（３，５−ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（３，５−ジ−ｔ−ブチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２，６−ジフェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２，４，６−トリフェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２，４，６−トリメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２，４，５，６−テトラメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（１−ナフトラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２−ナフトラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）（２−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）（３−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）（４−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）（３，５−ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）（３，５−ジ−ｔ−ブチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−４−エチル−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−４−エチル−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−４−メトキシ−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−４−メトキシ−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−５−シアノ−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−５−シアノ−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−５−トリフルオロメチル−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−５−トリフルオロメチル−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリン）ベリリウムなどがあげられる。
【０３４８】
このキノリノール系金属錯体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。
【０３４９】
＜チアゾール誘導体およびベンゾチアゾール誘導体＞
チアゾール誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ−１４−１）で表される化合物である。
【化１２４】
2020136675.tif 000122
ベンゾチアゾール誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ−１４−２）で表される化合物である。
【化１２５】
2020136675.tif 000123
【０３５０】
各式のφは、ｎ価のアリール環（好ましくはｎ価のベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フルオレン環、ベンゾフルオレン環、フェナレン環、フェナントレン環またはトリフェニレン環）であり、ｎは１〜４の整数であり、「チアゾール系置換基」や「ベンゾチアゾール系置換基」は、上記式（ＥＴＭ−２）、式（ＥＴＭ−２−１）および式（ＥＴＭ−２−２）における「ピリジン系置換基」の中のピリジル基がチアゾール基やベンゾチアゾール基に置き換わった置換基であり、チアゾール誘導体およびベンゾチアゾール誘導体における少なくとも１つの水素が重水素で置換されていてもよい。下記構造式中の＊は結合位置を表す。
【化１２６】
2020136675.tif 000124
【０３５１】
φは、さらに、アントラセン環またはフルオレン環であることが好ましく、この場合の構造は上記式（ＥＴＭ−２−１）または式（ＥＴＭ−２−２）での説明を引用することができ、各式中のＲ１１〜Ｒ１８は上記式（ＥＴＭ−２−１）または式（ＥＴＭ−２−２）での説明を引用することができる。また、上記式（ＥＴＭ−２−１）または式（ＥＴＭ−２−２）では２つのピリジン系置換基が結合した形態で説明されているが、これらをチアゾール系置換基（またはベンゾチアゾール系置換基）に置き換えるときには、両方のピリジン系置換基をチアゾール系置換基（またはベンゾチアゾール系置換基）で置き換えてもよいし（すなわちｎ＝２）、いずれか１つのピリジン系置換基をチアゾール系置換基（またはベンゾチアゾール系置換基）で置き換えて他方のピリジン系置換基をＲ１１〜Ｒ１８で置き換えてもよい（すなわちｎ＝１）。さらに、例えば上記式（ＥＴＭ−２−１）におけるＲ１１〜Ｒ１８の少なくとも１つをチアゾール系置換基（またはベンゾチアゾール系置換基）で置き換えて「ピリジン系置換基」をＲ１１〜Ｒ１８で置き換えてもよい。
【０３５２】
これらのチアゾール誘導体またはベンゾチアゾール誘導体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。
【０３５３】
電子輸送層または電子注入層には、さらに、電子輸送層または電子注入層を形成する材料を還元できる物質を含んでいてもよい。この還元性物質は、一定の還元性を有する物質であれば、様々な物質が用いられ、例えば、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属の酸化物、アルカリ金属のハロゲン化物、アルカリ土類金属の酸化物、アルカリ土類金属のハロゲン化物、希土類金属の酸化物、希土類金属のハロゲン化物、アルカリ金属の有機錯体、アルカリ土類金属の有機錯体および希土類金属の有機錯体からなる群から選択される少なくとも１つを好適に使用することができる。
【０３５４】
好ましい還元性物質としては、Ｎａ（仕事関数２．３６ｅＶ）、Ｋ（同２．２８ｅＶ）、Ｒｂ（同２．１６ｅＶ）またはＣｓ（同１．９５ｅＶ）などのアルカリ金属や、Ｃａ（同２．９ｅＶ）、Ｓｒ（同２．０〜２．５ｅＶ）またはＢａ（同２．５２ｅＶ）などのアルカリ土類金属があげられ、仕事関数が２．９ｅＶ以下の物質が特に好ましい。これらのうち、より好ましい還元性物質は、Ｋ、ＲｂまたはＣｓのアルカリ金属であり、さらに好ましくはＲｂまたはＣｓであり、最も好ましいのはＣｓである。これらのアルカリ金属は、特に還元能力が高く、電子輸送層または電子注入層を形成する材料への比較的少量の添加により、有機ＥＬ素子における発光輝度の向上や長寿命化が図られる。また、仕事関数が２．９ｅＶ以下の還元性物質として、これら２種以上のアルカリ金属の組み合わせも好ましく、特に、Ｃｓを含んだ組み合わせ、例えば、ＣｓとＮａ、ＣｓとＫ、ＣｓとＲｂ、またはＣｓとＮａとＫとの組み合わせが好ましい。Ｃｓを含むことにより、還元能力を効率的に発揮することができ、電子輸送層または電子注入層を形成する材料への添加により、有機ＥＬ素子における発光輝度の向上や長寿命化が図られる。
【０３５５】
＜有機電界発光素子における陰極＞
陰極１０８は、電子注入層１０７および電子輸送層１０６を介して、発光層１０５に電子を注入する役割を果たす。
【０３５６】
陰極１０８を形成する材料としては、電子を有機層に効率よく注入できる物質であれば特に限定されないが、陽極１０２を形成する材料と同様の材料を用いることができる。なかでも、スズ、インジウム、カルシウム、アルミニウム、銀、銅、ニッケル、クロム、金、白金、鉄、亜鉛、リチウム、ナトリウム、カリウム、セシウムおよびマグネシウムなどの金属またはそれらの合金（マグネシウム−銀合金、マグネシウム−インジウム合金、フッ化リチウム／アルミニウムなどのアルミニウム−リチウム合金など）などが好ましい。電子注入効率をあげて素子特性を向上させるためには、リチウム、ナトリウム、カリウム、セシウム、カルシウム、マグネシウムまたはこれら低仕事関数金属を含む合金が有効である。しかしながら、これらの低仕事関数金属は一般に大気中で不安定であることが多い。この点を改善するために、例えば、有機層に微量のリチウム、セシウムやマグネシウムをドーピングして、安定性の高い電極を使用する方法が知られている。その他のドーパントとしては、フッ化リチウム、フッ化セシウム、酸化リチウムおよび酸化セシウムのような無機塩も使用することができる。ただし、これらに限定されない。
【０３５７】
さらに、電極保護のために白金、金、銀、銅、鉄、スズ、アルミニウムおよびインジウムなどの金属、またはこれら金属を用いた合金、そしてシリカ、チタニアおよび窒化ケイ素などの無機物、ポリビニルアルコール、塩化ビニル、炭化水素系高分子化合物などを積層することが、好ましい例としてあげられる。これらの電極の作製法も、抵抗加熱、電子ビーム蒸着、スパッタリング、イオンプレーティングおよびコーティングなど、導通を取ることができれば特に制限されない。
【０３５８】
＜各層で用いてもよい結着剤＞
以上の正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層および電子注入層に用いられる材料は単独で各層を形成することができるが、高分子結着剤としてポリ塩化ビニル、ポリカーボネート、ポリスチレン、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）、ポリメチルメタクリレート、ポリブチルメタクリレート、ポリエステル、ポリスルホン、ポリフェニレンオキサイド、ポリブタジエン、炭化水素樹脂、ケトン樹脂、フェノキシ樹脂、ポリアミド、エチルセルロース、酢酸ビニル樹脂、ＡＢＳ樹脂、ポリウレタン樹脂などの溶剤可溶性樹脂や、フェノール樹脂、キシレン樹脂、石油樹脂、ユリア樹脂、メラミン樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、エポキシ樹脂、シリコーン樹脂などの硬化性樹脂などに分散させて用いることも可能である。
【０３５９】
＜有機電界発光素子の作製方法＞
有機ＥＬ素子を構成する各層は、各層を構成すべき材料を蒸着法、抵抗加熱蒸着、電子ビーム蒸着、スパッタリング、分子積層法、印刷法、スピンコート法またはキャスト法、コーティング法などの方法で薄膜とすることにより、形成することができる。このようにして形成された各層の膜厚については特に限定はなく、材料の性質に応じて適宜設定することができるが、通常２ｎｍ〜５０００ｎｍの範囲である。膜厚は通常、水晶発振式膜厚測定装置などで測定できる。蒸着法を用いて薄膜化する場合、その蒸着条件は、材料の種類、膜の目的とする結晶構造および会合構造などにより異なる。蒸着条件は一般的に、ボート加熱温度＋５０〜＋４００℃、真空度１０−６〜１０−３Ｐａ、蒸着速度０．０１〜５０ｎｍ／秒、基板温度−１５０〜＋３００℃、膜厚２ｎｍ〜５μｍの範囲で適宜設定することが好ましい。
【０３６０】
次に、有機ＥＬ素子を作製する方法の一例として、陽極／正孔注入層／正孔輸送層／ホスト材料とドーパント材料からなる発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極からなる有機ＥＬ素子の作製法について説明する。適当な基板上に、陽極材料の薄膜を蒸着法などにより形成させて陽極を作製した後、この陽極上に正孔注入層および正孔輸送層の薄膜を形成させる。この上にホスト材料とドーパント材料を共蒸着し薄膜を形成させて発光層とし、この発光層の上に電子輸送層、電子注入層を形成させ、さらに陰極用物質からなる薄膜を蒸着法などにより形成させて陰極とすることにより、目的の有機ＥＬ素子が得られる。なお、上述の有機ＥＬ素子の作製においては、作製順序を逆にして、陰極、電子注入層、電子輸送層、発光層、正孔輸送層、正孔注入層、陽極の順に作製することも可能である。
【０３６１】
このようにして得られた有機ＥＬ素子に直流電圧を印加する場合には、陽極を＋、陰極を−の極性として印加すればよく、電圧２〜４０Ｖ程度を印加すると、透明または半透明の電極側（陽極または陰極、および両方）より発光が観測できる。また、この有機ＥＬ素子は、パルス電流や交流電流を印加した場合にも発光する。なお、印加する交流の波形は任意でよい。
【０３６２】
＜有機電界発光素子の応用例＞
また、本発明は、有機ＥＬ素子を備えた表示装置または有機ＥＬ素子を備えた照明装置などにも応用することができる。
有機ＥＬ素子を備えた表示装置または照明装置は、本実施形態にかかる有機ＥＬ素子と公知の駆動装置とを接続するなど公知の方法によって製造することができ、直流駆動、パルス駆動、交流駆動など公知の駆動方法を適宜用いて駆動することができる。
【０３６３】
表示装置としては、例えば、カラーフラットパネルディスプレイなどのパネルディスプレイ、フレキシブルカラー有機電界発光（ＥＬ）ディスプレイなどのフレキシブルディスプレイなどがあげられる（例えば、特開平10-335066号公報、特開2003-321546号公報、特開2004-281086号公報など参照）。また、ディスプレイの表示方式としては、例えば、マトリクスおよびセグメント方式などがあげられる。なお、マトリクス表示とセグメント表示は同じパネルの中に共存していてもよい。
【０３６４】
マトリクスでは、表示のための画素が格子状やモザイク状など二次元的に配置されており、画素の集合で文字や画像を表示する。画素の形状やサイズは用途によって決まる。例えば、パソコン、モニター、テレビの画像および文字表示には、通常一辺が３００μｍ以下の四角形の画素が用いられ、また、表示パネルのような大型ディスプレイの場合は、一辺がｍｍオーダーの画素を用いることになる。モノクロ表示の場合は、同じ色の画素を配列すればよいが、カラー表示の場合には、赤、緑、青の画素を並べて表示させる。この場合、典型的にはデルタタイプとストライプタイプがある。そして、このマトリクスの駆動方法としては、線順次駆動方法やアクティブマトリックスのどちらでもよい。線順次駆動の方が、簡単な構造であるという利点があるが、動作特性を考慮した場合、アクティブマトリックスの方が優れる場合があるので、これも用途によって使い分けることが必要である。
【０３６５】
セグメント方式（タイプ）では、予め決められた情報を表示するようにパターンを形成し、決められた領域を発光させることになる。例えば、デジタル時計や温度計における時刻や温度表示、オーディオ機器や電磁調理器などの動作状態表示および自動車のパネル表示などがあげられる。
【０３６６】
照明装置としては、例えば、室内照明などの照明装置、液晶表示装置のバックライトなどがあげられる（例えば、特開2003-257621号公報、特開2003-277741号公報、特開2004-119211号公報など参照）。バックライトは、主に自発光しない表示装置の視認性を向上させる目的に使用され、液晶表示装置、時計、オーディオ装置、自動車パネル、表示板および標識などに使用される。特に、液晶表示装置、中でも薄型化が課題となっているパソコン用途のバックライトとしては、従来方式が蛍光灯や導光板からなっているため薄型化が困難であることを考えると、本実施形態に係る発光素子を用いたバックライトは薄型で軽量が特徴になる。
【実施例】
【０３６７】
以下、実施例により本発明をさらに具体的に説明していくが、本発明はこれらに限定されない。まず、式（１）の化合物および式（２）の化合物の合成例について、以下に説明する。
【０３６８】
合成例（１Ａ）
化合物（１−４０１）：５，９−ジフェニル−５，９−ジヒドロ−５，９−ジアザ−１３ｂ−ボラナフト［３，２，１−ｄｅ］アントラセンの合成
【化１２７】
2020136675.tif 000125
【０３６９】
窒素雰囲気下、ジフェニルアミン（６６．０ｇ）、１−ブロモ−２，３−ジクロロベンゼン（４０．０ｇ）、Ｐｄ−１３２（ジョンソンマッセイ）（１．３ｇ）、ＮａＯｔＢｕ（４３．０ｇ）およびキシレン（４００ｍｌ）の入ったフラスコを８０℃で２時間加熱撹拌した後、１２０℃まで昇温して更に３時間加熱撹拌した。反応液を室温まで冷却した後、水および酢酸エチルを加え、析出した固体を吸引ろ過にて採取した。次いで、シリカゲルショートパスカラム（溶離液：加熱したトルエン）で精製した。溶媒を減圧留去して得られた固体をヘプタンで洗浄することで２−クロロ−Ｎ１，Ｎ１，Ｎ３，Ｎ３−テトラフェニルベンゼン−１，３−ジアミンを得た（６５．０ｇ）。
【化１２８】
2020136675.tif 000126
【０３７０】
２−クロロ−Ｎ１，Ｎ１，Ｎ３，Ｎ３−テトラフェニルベンゼン−１，３−ジアミン（２０．０ｇ）およびｔｅｒｔ−ブチルベンゼン（１５０ｍｌ）の入ったフラスコに、窒素雰囲気下、−３０℃で、１．７Ｍのｔｅｒｔ−ブチルリチウムペンタン溶液（２７．６ｍｌ）を加えた。滴下終了後、６０℃まで昇温して２時間撹拌した後、ｔｅｒｔ−ブチルベンゼンより低沸点の成分を減圧留去した。−３０℃まで冷却して三臭化ホウ素（５．１ｍｌ）を加え、室温まで昇温して０．５時間撹拌した。その後、再び０℃まで冷却してＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１５．６ｍｌ）を加え、発熱が収まるまで室温で撹拌した後、１２０℃まで昇温して３時間加熱撹拌した。反応液を室温まで冷却し、氷浴で冷やした酢酸ナトリウム水溶液、次いでへプタンを加えて分液した。次いで、シリカゲルショートパスカラム（溶離液：トルエン）で精製した後、溶媒を減圧留去し得られた固体をトルエンに溶かし、へプタンを加えて再沈殿させ、化合物（１−４０１）を得た（６．０ｇ）。
【化１２９】
2020136675.tif 000127
【０３７１】
ＮＭＲ測定により得られた化合物の構造を確認した。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝８．９４（ｄ，２Ｈ）、７．７０（ｔ，４Ｈ）、７．６０（ｔ，２Ｈ）、７．４２（ｔ，２Ｈ）、７．３８（ｄ，４Ｈ）、７．２６（ｍ，３Ｈ）、６．７６（ｄ，２Ｈ）、６．１４（ｄ，２Ｈ）．
【０３７２】
合成例（１Ｂ）
化合物（１−２６１９）：２，１２−ジ−ｔ−ブチル−５，９−ビス（４−（ｔ−ブチル）フェニル）−７−メチル−５，９−ジヒドロ−５，９−ジアザ−１３ｂ−ボラナフト［３，２，１−ｄｅ］アントラセンの合成
【化１３０】
2020136675.tif 000128
【０３７３】
化合物（１−２６１９）は、上記合成例（１Ａ）で説明する化合物（１−４０１）の合成法に準じて合成した。
【０３７４】
合成例（１Ｃ）
化合物（１−５００１）：１６，１６，１９，１９−テトラメチル−Ｎ２，Ｎ２，Ｎ１４，Ｎ１４−テトラフェニル−１６，１９−ジヒドロ−６，１０−ジオキサ−１７ｂ−ボラインデノ［１，２−ｂ］インデノ［１’，２’：６，７］ナフト［１，２，３−ｆｇ］アントラセン−２，１４−ジアミンの合成
【化１３１】
2020136675.tif 000129
【０３７５】
窒素雰囲気下、４−メトキシサリチル酸メチル（５０．０ｇ）、ピリジン（脱水）（３５０ｍｌ）の入ったフラスコを、氷浴で冷却した。次いで、トリフルオロメタンスルホン酸無水物（１５４．９ｇ）をこの溶液に滴下した。滴下終了後に氷浴を外し、室温で２時間撹拌し、水を加えて反応を停止した。トルエンを加えて分液した後、シリカゲルショートパスカラム（溶離液：トルエン）で精製することで、メチル  ４−メトキシ−２−（（（トリフルオロメチル）スルホニル）オキシ）ベンゾアートを得た（８６．０ｇ）。
【化１３２】
2020136675.tif 000130
【０３７６】
窒素雰囲気下、メチル  ４−メトキシ−２−（（（トリフルオロメチル）スルホニル）オキシ）ベンゾアート（２３．０ｇ）、（４−（ジフェニルアミノ）フェニル）ボロン酸（２５．４ｇ）、リン酸三カリウム（３１．１ｇ）、トルエン（１８４ｍｌ）、エタノール（２７．６ｍｌ）および水（２７．６ｍｌ）の懸濁溶液に、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（２．５ｇ）を加え、還流温度で３時間撹拌した。反応液を室温まで冷却し、水およびトルエンを加えて分液し、有機層の溶媒を減圧留去した。得られた固体をシリカゲルカラム（溶離液：ヘプタン／トルエン混合溶媒）で精製し、メチル  ４’−（ジフェニルアミノ）−５−メトキシ−［１，１’−ビフェニル］−２−カルボキシラート（２９．７ｇ）を得た。この際、「有機化学実験のてびき（１）−物質取扱法と分離精製法−」株式会社化学同人出版、９４頁に記載の方法を参考にして、溶離液中のトルエンの比率を徐々に増加させてメチル  ４’−（ジフェニルアミノ）−５−メトキシ−［１，１’−ビフェニル］−２−カルボキシラートを溶出させた。
【化１３３】
2020136675.tif 000131
【０３７７】
窒素雰囲気下、メチル  ４’−（ジフェニルアミノ）−５−メトキシ−［１，１’−ビフェニル］−２−カルボキシラート（１１．４ｇ）を溶解したＴＨＦ（１１１．４ｍｌ）溶液を水浴で冷却し、その溶液に、メチルマグネシウムブロミドＴＨＦ溶液（１．０Ｍ、２９５ｍｌ）を滴下した。滴下終了後、水浴を外して還流温度まで昇温して４時間撹拌した。その後、氷浴で冷却し、塩化アンモニウム水溶液を加えて反応を停止し、酢酸エチルを加えて分液した後、溶媒を減圧留去した。得られた固体をシリカゲルカラム（溶離液：トルエン）で精製し、２−（５’−（ジフェニルアミノ）−５−メトキシ−［１，１’−ビフェニル］−２−イル）プロパン−２−オールを得た（８．３ｇ）。
【化１３４】
2020136675.tif 000132
【０３７８】
窒素雰囲気下、２−（５’−（ジフェニルアミノ）−５−メトキシ−［１，１’−ビフェニル］−２−イル）プロパン−２−オール（２７．０ｇ）、ＴＡＹＣＡＣＵＲＥ−１５（１３．５ｇ）およびトルエン（１６２ｍｌ）の入ったフラスコを還流温度で２時間撹拌した。反応液を室温まで冷却し、シリカゲルショートパスカラム（溶離液：トルエン）を通過させることで、ＴＡＹＣＡＣＵＲＥ−１５を除去した後、溶媒を減圧留去することで、６−メトキシ−９，９’−ジメチル−Ｎ，Ｎ−ジフェニル−９Ｈ−フルオレン−２−アミンを得た（２５．８ｇ）。
【化１３５】
2020136675.tif 000133
【０３７９】
窒素雰囲気下、６−メトキシ−９，９’−ジメチル−Ｎ，Ｎ−ジフェニル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン（２５．０ｇ）、ピリジン塩酸塩（３６．９ｇ）およびＮＭＰ（２２．５ｍｌ）の入ったフラスコを還流温度で６時間撹拌した。反応液を室温まで冷却し、水および酢酸エチルを加えて分液した。溶媒を減圧留去した後、シリカゲルカラム（溶離液：トルエン）で精製することで、７−（ジフェニルアミノ）−９，９’−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−３−オールを得た（２２．０ｇ）。
【化１３６】
2020136675.tif 000134
【０３８０】
窒素雰囲気下、７−（ジフェニルアミノ）−９，９’−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−３−オール（１４．１ｇ）、２−ブロモ−１，３−ジフルオロベンゼン（３．６ｇ）、炭酸カリウム（１２．９ｇ）およびＮＭＰ（３０ｍｌ）の入ったフラスコを、還流温度で５時間加熱撹拌した。反応停止後、反応液を室温まで冷却し、水を加えて析出した沈殿物を吸引ろ過にて採取した。得られた沈殿物を水、次いでメタノールで洗浄した後、シリカゲルカラム（溶離液：へプタン／トルエン混合溶媒）で精製して、６，６’−（（２−ブロモ−１，３−フェニレン）ビス（オキシ））ビス（９，９−ジメチル−Ｎ，Ｎ−ジフェニル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン）を得た（１２．６ｇ）。この際、溶離液中のトルエンの比率を徐々に増加させて目的物を溶出させた。
【化１３７】
2020136675.tif 000135
【０３８１】
窒素雰囲気下、６，６’−（（２−ブロモ−１，３−フェニレン）ビス（オキシ））ビス（９，９−ジメチル−Ｎ，Ｎ−ジフェニル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン）（１１．０ｇ）およびキシレン（６０．５ｍｌ）の入ったフラスコを−４０℃まで冷却し、２．６Ｍのｎ−ブチルリチウムヘキサン溶液（５．１ｍｌ）を滴下した。滴下終了後、この温度で０．５時間撹拌した後、６０℃まで昇温して３時間撹拌した。その後、反応液を減圧して低沸点の成分を留去した後、−４０℃まで冷却して三臭化ホウ素（４．３ｇ）を加えた。室温まで昇温して０．５時間撹拌した後、０℃まで冷却してＮ−エチル−Ｎ−イソプロピルプロパン−２−アミン（３．８ｇ）を添加し、１２５℃で８時間加熱撹拌した。反応液を室温まで冷却し、酢酸ナトリウム水溶液を加えて反応を停止させた後、トルエンを加えて分液した。有機層をシリカゲルショートパスカラム、次いでシリカゲルカラム（溶離液：へプタン／トルエン＝４／１（容量比））、更に活性炭カラム（溶離液：トルエン）で精製し、化合物（１−５００１）を得た（１．２ｇ）。
【化１３８】
2020136675.tif 000136
【０３８２】
ＮＭＲ測定により得られた化合物の構造を確認した。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝８．６４（ｓ，２Ｈ）、７．７５（ｍ，３Ｈ）、７．６９（ｄ，２Ｈ）、７．３０（ｔ，８Ｈ）、７．２５（ｓ，２Ｈ）、７．２０（ｍ，１０Ｈ）、７．０８（ｍ，６Ｈ）、１．５８（ｓ，１２Ｈ）．
【０３８３】
合成例（１Ｄ）
化合物（１−２６２１）の合成
化合物（１−５１０９）の合成
前述した合成例と同様の方法を用い、化合物（１−２６２１）および化合物（１−５１０９）を合成した。
【化１３９】
2020136675.tif 000137
【化１４０】
2020136675.tif 000138
【０３８４】
合成例（１Ｅ）：化合物（１−６０２０）の合成
前述した合成例と同様の方法を用い、化合物（１−６０２０）を合成した。
【化１４１】
2020136675.tif 000139
【０３８５】
ＮＭＲ測定により得られた化合物の構造を確認した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：  δ＝１．２１（ｓ，１８Ｈ）、１．３６（ｓ，３６Ｈ）、１．４８−１．６６（ｍ，１２Ｈ）、１．８９（ｓ，３Ｈ）、６．１８（ｓ，２Ｈ）、６．７８（ｓ，２Ｈ）、７．２２（ｄ，４Ｈ）、７．２５−７．２８（ｍ，２Ｈ）、７．５９（ｔ，２Ｈ）、８．８６（ｄ，２Ｈ）．
【０３８６】
合成例（１Ｆ）：化合物（１−６０５５）の合成
前述した合成例と同様の方法を用い、化合物（１−６０５５）を合成した。
【化１４２】
2020136675.tif 000140
【０３８７】
ＮＭＲ測定により得られた化合物の構造を確認した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：  δ＝１．３２（ｓ，１８Ｈ）、１．４６（ｓ，１８Ｈ）、５．５５（ｓ，２Ｈ）．
【０３８８】
合成例（１Ｇ）：化合物（１−６０３５）の合成
前述した合成例と同様の方法を用い、化合物（１−６０３５）を合成した。
【化１４３】
2020136675.tif 000141
【０３８９】
質量スペクトル測定により得られた化合物を確認した。
ＥＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ＝７５６．
【０３９０】
合成例（１Ｈ）：化合物（１−６０８１）の合成
【化１４４】
2020136675.tif 000142
【０３９１】
トリ−ｐ−トリルアミン（０．２８７ｇ、１．００ｍｍｏｌ）、三ヨウ化ホウ素（０．７８３ｇ、２．００ｍｍｏｌ）およびｏ−ジクロロベンゼン（１０．０ｍｌ）を窒素雰囲気下、１５０℃で２時間加熱撹拌した。反応液を室温まで冷やし、２−イソプロペニルフェニルマグネシウムブロミド（５．２５ｍｌ、１．２Ｍ、６．３０ｍｍｏｌ）を加えた。その後、フロリジルショートパスカラム（溶離液：トルエン）を用いてろ過し、溶媒を減圧留去した。得られた粗生成物をヘキサンで洗浄することによって単離精製して、２，８−ジメチル−１０−（２−（プロ−１−ペン−２−イル）フェニル）−５−（ｐ−トリル）−５，１０−ジヒドロジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］アザボリンを得た（０．３０９ｇ、収率７５％）。
【化１４５】
2020136675.tif 000143
【０３９２】
ＮＭＲ測定により得られた化合物の構造を確認した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：  δ＝２．０５（ｓ，３Ｈ）、２．３１（ｓ，６Ｈ）、２．５４（ｓ，３Ｈ）、４．７８（ｓ，２Ｈ）、６．７４（ｄ，２Ｈ）７．２０−７．２８（ｍ，４Ｈ）、７．３７−７．４８（ｍ，５Ｈ）、７．５６（ｄ，１Ｈ）、７．６８（ｓ，２Ｈ）．
１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：  δ＝２０．６（ｓ，２Ｃ）、２１．３（ｓ，１Ｃ）、２３．８（ｓ，１Ｃ）、１１６．７（ｓ，２Ｃ）、１１６．９（ｓ，１Ｃ）、１２６．０（ｄ，２Ｃ）、１２６．８（ｓ，１Ｃ）、１２８．２（ｓ，２Ｃ）、１３０．０（ｄ，４Ｃ）、１３１．４（ｄ，４Ｃ）、１３３．０（ｓ，１Ｃ）、１３３．７（ｓ，２Ｃ）、１３６．４（ｓ，２Ｃ）、１３８．６（ｓ，１Ｃ）、１３９．３（ｓ，１Ｃ）、１４５．１（ｓ，１Ｃ）、１４７．０（ｄ，２Ｃ）．
【０３９３】
２，８−ジメチル−１０−（２−（プロ−１−ペン−２−イル）フェニル）−５−（ｐ−トリル）−５，１０−ジヒドロジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］アザボリン（８２．２ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）、トリフルオロメタンスルホン酸スカンジウム（０．１００ｇ、０．２０ｍｍｏｌ）および１，２−ジクロロエタン（５５．０ｍｌ）を窒素雰囲気下、９５℃で２４時間加熱撹拌した。反応液を室温まで冷やした後、フロリジルショートパスカラム（溶離液：トルエン）を用いてろ過し、溶媒を減圧留去した。得られた粗生成物をシリカゲルカラム（溶離液：ヘキサン／トルエン＝６／１（容量比））により単離精製して、化合物（１−６０８１）を得た（３２．０ｍｇ、収率３９％）。
【化１４６】
2020136675.tif 000144
【０３９４】
ＮＭＲ測定により得られた化合物の構造を確認した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：  δ＝１．９８（ｓ，６Ｈ）、２．４８（ｓ，３Ｈ）、２．５３（ｓ，３Ｈ）、２．７６（ｓ，３Ｈ）、６．６１（ｄ，１Ｈ）、６．７５（ｄ，１Ｈ）、７．１４−７．３１（ｍ，４Ｈ）、７．４０−７．４７（ｍ，３Ｈ）、７．５７（ｄｔ，１Ｈ）、７．８１（ｄ，１Ｈ）、８．４４（ｄ，１Ｈ）、８．５０（ｓ，１Ｈ）．
１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：  δ＝２０．９（ｓ，１Ｃ）、２１．４（ｓ，１Ｃ）、２４．３（ｓ，１Ｃ）、３２．６（ｓ，２Ｃ）、４３．５（ｓ，１Ｃ）、１１４．０（ｓ，１Ｃ）、１１６．６（ｓ，１Ｃ）、１２４．７（ｓ，１Ｃ）、１２５．８（ｓ，１Ｃ）、１２７．０（ｓ，１Ｃ）、１２８．４（ｓ，２Ｃ）、１３０．１（ｓ，２Ｃ）、１３０．５（ｓ，１Ｃ）、１３１．４（ｓ，２Ｃ）、１３３．０（ｓ，１Ｃ）、１３５．２（ｓ，１Ｃ）、１３５．５（ｓ，１Ｃ）、１３７．７（ｓ，１Ｃ）、１３８．４（ｓ，１Ｃ）、１３９．５（ｓ，１Ｃ）、１４４．３（ｓ，１Ｃ）、１４５．４（ｓ，１Ｃ）、１５１．４（ｓ，１Ｃ）、１５９．５（ｓ，１Ｃ）．
【０３９５】
合成例（２Ａ）
化合物（２−１）の合成
【化１４７】
2020136675.tif 000145
【０３９６】
窒素雰囲気下、フラスコにマグネシウム（０．９ｇ）とシクロペンチルメチルエーテル（ＣＰＭＥ、１０ｍｌ）を入れ、そこへヨウ素（１かけら）を加えてマグネシウムを活性化させた。そこへ５’−ブロモ−ｍ−テルフェニル（１０ｇ）とＣＰＭＥ（１００ｍｌ）を入れて、１時間過熱還流した。反応液を室温に冷却して、アントラキノン（２．７ｇ）を加えた後に６時間加熱還流した。反応後、反応液を室温に冷却した後に飽和塩化アンモニウム水溶液を加えてクエンチした。これを分液して水層を除いた後さらに有機層を水洗し、この有機層を濃縮した。濃縮した粗体をシリカゲルカラム（溶離液：トルエン／酢酸エチル＝９／１（容量比））で精製することで化合物Ａを５．８ｇ得た。
【化１４８】
2020136675.tif 000146
【０３９７】
窒素雰囲気下、フラスコに化合物Ａ（５．８ｇ）、ホスフィン酸ナトリウム一水和物（９．１ｇ）、ヨウ化カリウム（３．７ｇ）および酢酸（５０ｍｌ）を入れ、５時間加熱還流した。反応後、反応液を室温に冷却した後に水を加えて攪拌した。生じた沈殿をろ過した後に、シリカゲルカラム（溶離液：トルエン／ヘプタン＝３／１（容量比））で精製することで、化合物（２−１）を得た（２．７ｇ）。
【化１４９】
2020136675.tif 000147
【０３９８】
ＮＭＲ測定により得られた化合物の構造を確認した。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝７．９１〜７．９０（ｍ，２Ｈ）、７．８０〜７．７８（ｍ，２Ｈ）、７．７５〜７．４０（ｍ，３０Ｈ）、７．３７〜７．３２（ｍ，４Ｈ）．
【０３９９】
合成例（２Ｂ）：化合物（２−５）の合成
前述した合成例と同様の方法を用い、化合物（２−５）を合成した。
【化１５０】
2020136675.tif 000148
【０４００】
質量スペクトル測定により得られた化合物を確認した。
ＥＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ＝５８２．
【０４０１】
合成例（２Ｃ）：化合物（２−１１）の合成
前述した合成例と同様の方法を用い、化合物（２−１１）を合成した。
【化１５１】
2020136675.tif 000149
【０４０２】
質量スペクトル測定により得られた化合物を確認した。
ＥＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ＝５６２．
【０４０３】
合成例（２Ｄ）：化合物（２−３４）の合成
前述した合成例と同様の方法を用い、化合物（２−３４）を合成した。
【化１５２】
2020136675.tif 000150
【０４０４】
質量スペクトル測定により得られた化合物を確認した。
ＥＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ＝５１０．
【０４０５】
原料の化合物を適宜変更することにより、上述した合成例に準じた方法で、本発明で使用する他の化合物を合成することができる。
【０４０６】
以下、本発明をさらに詳細に説明するために、本発明の化合物を用いた有機ＥＬ素子の実施例を示すが、本発明はこれらに限定されない。
【０４０７】
実施例１および比較例１に係る有機ＥＬ素子を作製し、それぞれ１０００ｃｄ／ｍ２発光時の特性である電圧（Ｖ）、発光波長（ｎｍ）、外部量子効率（％）を測定し、素子寿命として電流値１０ｍＡ／ｃｍ２で発光させた時、初期輝度の９０％以上の輝度を保持する時間（ｈｒ）を測定した。
【０４０８】
発光素子の量子効率には、内部量子効率と外部量子効率とがあるが、内部量子効率は、発光素子の発光層に電子（または正孔）として注入される外部エネルギーが純粋に光子に変換される割合を示している。一方、外部量子効率は、この光子が発光素子の外部にまで放出された量に基づいて算出され、発光層において発生した光子は、その一部が発光素子の内部で吸収されたりまたは反射され続けたりして、発光素子の外部に放出されないため、外部量子効率は内部量子効率よりも低くなる。
【０４０９】
外部量子効率の測定方法は次の通りである。アドバンテスト社製電圧／電流発生器Ｒ６１４４を用いて、素子の輝度が１０００ｃｄ／ｍ２になる電圧を印加して素子を発光させた。ＴＯＰＣＯＮ社製分光放射輝度計ＳＲ−３ＡＲを用いて、発光面に対して垂直方向から可視光領域の分光放射輝度を測定した。発光面が完全拡散面であると仮定して、測定した各波長成分の分光放射輝度の値を波長エネルギーで割ってπを掛けた数値が各波長におけるフォトン数である。次いで、観測した全波長領域でフォトン数を積算し、素子から放出された全フォトン数とした。印加電流値を素電荷で割った数値を素子へ注入したキャリア数として、素子から放出された全フォトン数を素子へ注入したキャリア数で割った数値が外部量子効率である。
【０４１０】
作製した実施例１および比較例１に係る有機ＥＬ素子における各層の材料構成を下記表１に示す。
【表１】
2020136675.tif 000151
【０４１１】
上記表において、「ＨＩ」はＮ４，Ｎ４’−ジフェニル−Ｎ４，Ｎ４’−ビス（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミンであり、「ＩＬ」は１，４，５，８，９，１２−ヘキサアザトリフェニレンヘキサカルボニトリルであり、「ＨＴ−１」はＮ−（［１，１’−ビフェニル］−４−イル）−９，９−ジメチル−Ｎ−（４−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）フェニル）−９Ｈ−フルオレン−２−アミンであり、「ＨＴ−２」はＮ，Ｎ−ビス（４−（ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン−４−イル）フェニル）−［１，１’：４’，１”−テルフェニル］−４−アミンであり、「比較化合物」は９，１０−ジ（ナフタレン−１−イル）アントラセンであり、「ＥＴ−１」は４，６，８，１０−テトラフェニル［１，４］ベンゾキサボリニノ［２，３，４−ｋｌ］フェノキサボリニンであり、「ＥＴ−２」は３，３’−（（２−フェニルアントラセン−９，１０−ジイル）ビス（４，１−フェニレン））ビス（４−メチルピリジン）である。「Ｌｉｑ」と共に以下に化学構造を示す。
【０４１２】
【化１５３】
2020136675.tif 000152
【０４１３】
＜実施例１＞
２６ｍｍ×２８ｍｍ×０．７ｍｍのガラス基板（（株）オプトサイエンス製）に、１２０ｎｍの厚みの平坦化ＩＴＯスパッタ膜（ジオマテック（株）製）を製膜し透明支持基板とした。この透明支持基板を市販の蒸着装置（長州産業（株）製）の基板ホルダーに固定し、ＨＩ、ＩＬ、ＨＴ−１、ＨＴ−２、化合物（２−１）、化合物（１−２６１９）、ＥＴ−１およびＥＴ−２をそれぞれ入れたタンタル製蒸着用ボート、Ｌｉｑ、ＬｉＦおよびアルミニウムをぞれぞれ入れた窒化アルミニウム製蒸着用ボートを装着した。
【０４１４】
透明支持基板のＩＴＯ膜の上に順次、下記各層を形成した。真空槽を５×１０−４Ｐａまで減圧し、まず、ＨＩを加熱して膜厚４０ｎｍになるように蒸着し、次に、ＩＬを加熱して膜厚５ｎｍになるように蒸着し、次に、ＨＴ−１を加熱して膜厚４５ｎｍになるように蒸着し、次に、ＨＴ−２を加熱して膜厚１０ｎｍになるように蒸着して、４層からなる正孔層を形成した。次に、化合物（２−１）と化合物（１−２６１９）を同時に加熱して膜厚２５ｎｍになるように蒸着して発光層を形成した。化合物（２−１）と化合物（１−２６１９）の重量比がおよそ９８対２になるように蒸着速度を調節した。さらに、ＥＴ−１を加熱して膜厚５ｎｍになるように蒸着し、次に、ＥＴ−２とＬｉｑを同時に加熱して膜厚２５ｎｍになるように蒸着して、２層からなる電子層を形成した。ＥＴ−２とＬｉｑの重量比がおよそ５０対５０になるように蒸着速度を調節した。各層の蒸着速度は０．０１〜１ｎｍ／秒であった。その後、ＬｉＦを加熱して膜厚１ｎｍになるように０．０１〜０．１ｎｍ／秒の蒸着速度で蒸着し、次いで、アルミニウムを加熱して膜厚１００ｎｍになるように蒸着して陰極を形成し、有機ＥＬ素子を得た。
【０４１５】
ＩＴＯ電極を陽極、ＬｉＦ／アルミニウム電極を陰極として直流電圧を印加し、１０００ｃｄ／ｍ２発光時の特性を測定したところ、波長４６２ｎｍの青色発光が得られ、駆動電圧は３．８５Ｖ、外部量子効率は７．７２％であった。また、初期輝度の９０％以上の輝度を保持する時間は２１２時間であった。
【０４１６】
＜比較例１＞
ホスト材料を化合物（２−１）から比較化合物に変更した以外は実施例１に準じて有機ＥＬ素子を作製した。
ＩＴＯ電極を陽極、ＬｉＦ／アルミニウム電極を陰極として直流電圧を印加し、１０００ｃｄ／ｍ２発光時の特性を測定したところ、波長４６２ｎｍの青色発光が得られ、駆動電圧は４．０１Ｖ、外部量子効率は６．２１％であった。また、初期輝度の９０％以上の輝度を保持する時間は４２時間であった。
【０４１７】
【表２】
2020136675.tif 000153
【０４１８】
＜実施例２〜１１および比較例２〜３＞
ホスト材料およびドーパント材料を以下の表３の組み合わせとした以外は実施例１と同様の手順で有機ＥＬ素子を作製し、ＥＬ特性を測定した。
【０４１９】
【表３】
2020136675.tif 000154
【０４２０】
以上、本発明に係る化合物の一部について、有機ＥＬ素子用材料としての評価を行い、優れた有機デバイス用材料であること示したが、評価を行っていない他の化合物も同じ基本骨格を有し、全体としても類似の構造を有する化合物であり、当業者においては同様に優れた有機デバイス用材料であることを理解できる。
【産業上の利用可能性】
【０４２１】
本発明の好ましい態様によれば、式（１）で表される化合物と、それと組み合わせて最適な発光特性が得られる式（２）で表される化合物とを提供することができ、これらを組み合わせてなる発光層用材料を用いて有機ＥＬ素子を作製することで、駆動電圧、量子効率および素子寿命の１つ以上、特に量子効率および素子寿命が優れた有機ＥＬ素子を再現性良く提供することができる。
【符号の説明】
【０４２２】
１００    有機電界発光素子
１０１    基板
１０２    陽極
１０３    正孔注入層
１０４    正孔輸送層
１０５    発光層
１０６    電子輸送層
１０７    電子注入層
１０８    陰極
【図１】
2020136675.tif 000160