(57)【要約】【課題】廃油中の水（特に乳化された水）を効率よく分離できる油水分離剤および油水分離方法を提供すること。【解決手段】非イオン性界面活性剤を含有する油水分離剤であって、前記非イオン性界面活性剤は、ポリオキシエチレンソルビタンモノ脂肪酸エステル（Ａ）、ポリオキシエチレンアルキルエーテル（Ｂ）、およびポリオキシエチレン硬化ヒマシ油（Ｃ）からなる群より選ばれる１種以上の化合物であり、前記（Ａ）は、脂肪酸残基の炭素数が１０以上２０以下であり、かつエチレンオキシドの平均付加モル数が３モル以上３０モル以下であり、前記（Ｂ）は、一般式（１）：Ｒ１−Ｏ−（Ｃ２Ｈ４Ｏ）ｎ−Ｈ（一般式（１）中、Ｒ１は炭素数が１０以上１６以下の第２級アルキル基であり、ｎは５以上１２以下のエチレンオキシ基の平均付加モル数である。）で表される化合物であり、前記（Ｃ）は、エチレンオキシドの平均付加モル数が３モル以上５０モル以下である。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
非イオン性界面活性剤を含有する油水分離剤であって、
前記非イオン性界面活性剤は、
ポリオキシエチレンソルビタンモノ脂肪酸エステル（Ａ）、ポリオキシエチレンアルキルエーテル（Ｂ）、およびポリオキシエチレン硬化ヒマシ油（Ｃ）からなる群より選ばれる１種以上の化合物であり、
前記ポリオキシエチレンソルビタンモノ脂肪酸エステル（Ａ）は、脂肪酸残基の炭素数が１０以上２０以下であり、かつエチレンオキシドの平均付加モル数が３モル以上３０モル以下であり、
前記ポリオキシエチレンアルキルエーテル（Ｂ）は、
一般式（１）：Ｒ１−Ｏ−（Ｃ２Ｈ４Ｏ）ｎ−Ｈ
（一般式（１）中、Ｒ１は炭素数が１０以上１６以下の第２級アルキル基であり、ｎは５以上１２以下のエチレンオキシ基の平均付加モル数である。）で表される化合物であり、
前記ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油（Ｃ）は、エチレンオキシドの平均付加モル数が３モル以上５０モル以下であることを特徴とする油水分離剤。
【請求項２】
前記非イオン性界面活性剤中、前記１種以上の化合物の割合が８０質量％以上であることを特徴とする請求項１記載の油水分離剤。
【請求項３】
前記油が廃油であることを特徴とする請求項１または２記載の油水分離剤。
【請求項４】
前記廃油は、酸価が２０ｍｇ・ＫＯＨ／ｇ以下であることを特徴とする請求項３記載の油水分離剤。
【請求項５】
前記廃油は、含水量が２０質量％以下であることを特徴とする請求項３または４記載の油水分離剤。
【請求項６】
請求項１〜５のいずれかに記載の油水分離剤を、水を含有する油に添加する工程を含むことを特徴とする油水分離方法。
【請求項７】
前記水を含有する油１００質量部に対して、前記油水分離剤０．０５質量部以上５質量部以下を添加する工程であることを特徴とする請求項６記載の油水分離方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、油水分離剤および油水分離方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
大量生産、大量消費、大量廃棄型の経済活動を続けてきた結果、近年膨大な量の廃油が排出されており、最終処分場の逼迫や不適正に処理された廃油の環境への影響が懸念されている。廃油としては、ガソリンスタンド、自動車整備工場、機械工場、発電所等から生じるエンジンオイル、冷凍機油、切削油、絶縁油などの潤滑油系廃油；ガソリンスタンドや製油所、船舶等から生じる灯油、ガソリン、タンカーのバラスト水などの燃料油系廃油；油脂化学工場や道路工事現場等から生じるアスファルト、ピッチ、ワックス、パラフィンなどのタール・ピッチ系廃油；塗料工場・印刷工場・機械工場・化学工場等から生じるトルエン、キシレン、アセトン、トリクロロエチレンなどの廃溶剤類；食品工場・外食産業・給食施設・一般家庭等から生じる牛脂、大豆油、魚油などの動植物油類；などが挙げられる。
【０００３】
このような廃油は、可能な限り再生利用が試みられており、潤滑油や燃料油として再生利用されている。特に、再生重油として利用される燃料油が多い。再生重油とは、自動車用のエンジンオイルや工業用用途に使用された使用済み潤滑油などを主原料に製造される燃料油であり、ＪＩＳにより品質が規定されており、直火使用工業炉などの燃料として幅広く利用されている。
【０００４】
各産業分野で発生し回収された多種多様な廃油は、廃油再生処理工場にて、加温静置による油水分離や遠心分離などの工程で水分やスラッジが除去される。とくに、燃料油に用いるためには、水分の除去は、不完全燃焼防止や燃焼効率向上という観点でたいへん重要である。
【０００５】
一般的に、油から水分を除くにはその比重差を利用するが、生産性の観点から積極的に分離を促す油水分離方法や油水分離剤が開発されてきた。
【０００６】
例えば、特許文献１には、（Ａ）ＨＬＢが８〜１５の非イオン界面活性剤と、（Ｂ）オキシエチレン基を１０〜８０質量％含み、かつ重量平均分子量が１０００〜２００００であるアルコールのアルキレンオキシド付加物とを主成分として含有することを特徴とする油水分離剤が記載されている。
【０００７】
特許文献２には、グリフィン法ＨＬＢ値が６．５以上のノニオン性界面活性剤及び／又はデイビス法ＨＬＢ値が４５以上のアニオン性界面活性剤を、コールタール１部に対し水分を１部以下の質量比で含む含水コールタールへ添加して油水分離を行う、含水コールタールの油水分離方法が記載されている。
【０００８】
特許文献３には、水を取り込み塊化した（水／重質油型乳濁物質）及び（重質油／水型乳濁物質）の混合物を回収する第一の工程と、上記回収した（水／重質油型乳濁物質）及び（重質油／水型乳濁物質）の混合物に界面活性剤を添加して攪拌することにより（水／重質油型乳濁物質）及び（重質油／水型乳濁物質）の混合物を破壊する第二の工程とが含まれることを特徴とする（水／重質油型乳濁物質）及び（重質油／水型乳濁物質）の混合物の油水分離方法が記載されている。
【０００９】
特許文献４には、含油スカムの粘度に応じて、以下の（ａ）２０℃の粘度が１０００ｍＰａ・ｓ未満：ＨＬＢ値が１０〜１３．５のポリオキシアルキレンアルキルエーテル、（ｂ）２０℃の粘度が１０００ｍＰａ・ｓ以上２０００ｍＰａ・ｓ未満：ＨＬＢ値が１０〜１３．５のポリオキシアルキレンアルキルエーテル及び／又はアルキル基が第二級アルコールに由来するポリオキシアルキレンアルキルエーテル、（ｃ）２０℃の粘度が２０００ｍＰａ・ｓ以上：アルキル基が第二級アルコールに由来するポリオキシアルキレンアルキルエーテル、の基準によりポリオキシアルキレンアルキルエーテルを選択し、選択したポリオキシアルキレンアルキルエーテルを含油スカムに添加する工程を含む、含油スカムの油水分離方法が記載されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【００１０】
【特許文献１】特開２００１−１６２１０７号公報
【特許文献２】特開２０１６−１３０２８４号公報
【特許文献３】特開２００５−８７８４１号公報
【特許文献４】特開２０１５−１７１６８９号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１１】
廃油は、種々の廃油が混合した回収廃油として集められ、用途に応じた各種添加剤（例えば、金属系清浄剤として含まれているスルホネート、フェネート、サリシレートなど）や、劣化により生成した劣化物（例えば、油脂等の場合、加水分解によって生じる脂肪酸が金属と塩を形成した金属石鹸など）が多く含まれている。また、廃油は、回収時に水が混入するか、あるいはもともと使用時に水が混入していたことにより、水分が含まれている。よって、通常、廃油（および回収廃油）は、上記の各種添加剤や劣化物によって油水界面が安定化されることにより、乳化された水分（数％程度）を含有してしまう。
【００１２】
一方、特許文献１〜４に記載の油水分離剤及び油水分離方法は、廃油中の水（特に乳化された水）の除去が満足されず、再生重油として燃料油に用いるための油水分離効果が不十分であった。
【００１３】
本発明は、上記の実情に鑑みてなされたものであり、廃油中の水（特に乳化された水）を効率よく分離できる油水分離剤および油水分離方法を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【００１４】
本発明は、非イオン性界面活性剤を含有する油水分離剤であって、前記非イオン性界面活性剤は、ポリオキシエチレンソルビタンモノ脂肪酸エステル（Ａ）、ポリオキシエチレンアルキルエーテル（Ｂ）、およびポリオキシエチレン硬化ヒマシ油（Ｃ）からなる群より選ばれる１種以上の化合物であり、前記ポリオキシエチレンソルビタンモノ脂肪酸エステル（Ａ）は、脂肪酸残基の炭素数が１０以上２０以下であり、かつエチレンオキシドの平均付加モル数が３モル以上３０モル以下であり、前記ポリオキシエチレンアルキルエーテル（Ｂ）は、一般式（１）：Ｒ１−Ｏ−（Ｃ２Ｈ４Ｏ）ｎ−Ｈ（一般式（１）中、Ｒ１は炭素数が１０以上１６以下の第２級アルキル基であり、ｎは５以上１２以下のエチレンオキシ基の平均付加モル数である。）で表される化合物であり、前記ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油（Ｃ）は、エチレンオキシドの平均付加モル数が３モル以上５０モル以下であることを特徴とする油水分離剤、に関する。
【００１５】
また、本発明は、前記油水分離剤を、水を含有する油に添加する工程を含むことを特徴とする油水分離方法、に関する。
【発明の効果】
【００１６】
本発明に係る油水分離剤および油水分離方法における効果の作用メカニズムの詳細は不明な部分があるが、以下のように推測される。但し、本発明は、この作用メカニズムに限定して解釈されなくてもよい。
【００１７】
本発明の油水分離剤は、親疎水のバランスがよく、かつ嵩高い構造のため、油水界面に作用して油水界面の配向を乱し、乳化を不安定化（解乳化）できることから、油中の水分量を効率よく低減できると推定される。とくに、本発明の油水分離剤は、廃油（とくに回収廃油）に対して、少ない添加量で効率よく解乳化できるため、前記油水分離剤で処理された後の廃油は、燃料油（とくに再生重油）として好適である。
【発明を実施するための形態】
【００１８】
＜油水分離剤＞
本発明の油水分離剤は、非イオン性界面活性剤を含有する油水分離剤であって、前記非イオン性界面活性剤は、ポリオキシエチレンソルビタンモノ脂肪酸エステル（Ａ）、ポリオキシエチレンアルキルエーテル（Ｂ）、およびポリオキシエチレン硬化ヒマシ油（Ｃ）からなる群より選ばれる１種以上の化合物である。
【００１９】
＜ポリオキシエチレンソルビタンモノ脂肪酸エステル（Ａ）＞
本発明のポリオキシエチレンソルビタンモノ脂肪酸エステル（Ａ）は、脂肪酸残基の炭素数が１０以上２０以下であり、かつエチレンオキシドの平均付加モル数が３モル以上３０モル以下である。前記ポリオキシエチレンソルビタンモノ脂肪酸エステル（Ａ）は、通常、炭素数１０以上２０以下の脂肪酸とソルビトールを縮合して得られるソルビタンモノ脂肪酸エステルに、エチレンオキシドを３モル以上３０モル以下付加して得られる。前記ポリオキシエチレンソルビタンモノ脂肪酸エステル（Ａ）は、単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
【００２０】
前記炭素数１０以上２０以下の脂肪酸としては、例えば、デカン酸、ウンデカン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、エイコサン酸等の飽和脂肪酸；デセン酸、ドデセン酸、テトラデセン酸、ヘキサデセン酸、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸等の不飽和脂肪酸が挙げられる。前記炭素数１０以上２０以下の脂肪酸は、廃油中の水分を効率よく低減できる観点から、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸が好ましく、ラウリン酸、オレイン酸がより好ましく、オレイン酸がさらに好ましい。前記脂肪酸残基の炭素数は、廃油中の水分を効率よく低減できる観点から、１２以上であることが好ましく、そして、１８以下であることが好ましい。
【００２１】
また、前記エチレンオキシドの平均付加モル数は、廃油中の水分を効率よく低減できる観点から、５モル以上であることが好ましく、１０モル以上であることがより好ましく、１５モル以上であることがさらに好ましく、１８モル以上であることがよりさらに好ましく、そして、２８モル以下であることが好ましく、２５モル以下であることがより好ましく、２３モル以下であることがさらに好ましい。
【００２２】
＜ポリオキシエチレンアルキルエーテル（Ｂ）＞
本発明のポリオキシエチレンアルキルエーテル（Ｂ）は、下記一般式（１）で表される化合物である。
一般式（１）：Ｒ１−Ｏ−（Ｃ２Ｈ４Ｏ）ｎ−Ｈ
（一般式（１）中、Ｒ１は炭素数が１０以上１６以下の第２級アルキル基であり、ｎは５以上１２以下のエチレンオキシ基の平均付加モル数である。）
【００２３】
前記一般式（１）中、Ｒ１は、炭素数１０以上１６以下の第２級アルキル基である。ここで、第２級アルキル基とは、第２級アルコールから水酸基を除去した残基であり、前記一般式（１）中のＲ１−Ｏ−において、Ｏと結合するＲ１の炭素原子が第２級炭素原子となっていることを意味する。
【００２４】
前記ポリオキシエチレンアルキルエーテル（Ｂ）は、通常、炭素数１０以上１６以下の２級アルコールにエチレンオキシドを５モル以上１２モル以下付加して得られる。前記ポリオキシエチレンアルキルエーテル（Ｂ）は、単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
【００２５】
前記一般式（１）中、Ｒ１は、廃油中の水分を効率よく低減できる観点から、炭素数が１２以上であることが好ましく、そして、炭素数が１４以下であることが好ましい。また、前記一般式（１）中、ｎは、廃油中の水分を効率よく低減できる観点から、１０以下であることが好ましい。
【００２６】
＜ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油（Ｃ）＞
本発明のポリオキシエチレン硬化ヒマシ油（Ｃ）は、エチレンオキシドの平均付加モル数が３モル以上５０モル以下である。前記ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油（Ｃ）は、通常、硬化ヒマシ油にエチレンオキシドを３モル以上５０モル以下付加して得られる。前記ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油（Ｃ）は、単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
【００２７】
前記エチレンオキシドの平均付加モル数は、廃油中の水分を効率よく低減できる観点から、５モル以上であることが好ましく、１０モル以上であることがより好ましく、１５モル以上であることがさらに好ましく、２０モル以上であることがよりさらに好ましく、２５モル以上であることがよりさらに好ましく、そして、４５モル以下であることが好ましく、４０モル以下であることがより好ましく、３５モル以下であることがさらに好ましい。
【００２８】
本発明の非イオン界面活性剤は、前記１種以上の化合物（前記（Ａ）〜（Ｃ）成分）以外の非イオン性界面活性剤を含むことができるが、前記１種以上の化合物（前記（Ａ）〜（Ｃ）成分の合計）の割合が、前記非イオン性界面活性剤中、８０質量％以上であることが好ましい。前記非イオン性界面活性剤中、前記１種以上の化合物（前記（Ａ）〜（Ｃ）成分の合計）の割合は、廃油中の水分を効率よく低減できる観点から、８５質量％以上であることが好ましく、９０質量％以上であることがより好ましく、９５質量％以上であることがさらに好ましく、９８質量％以上であることがよりさらに好ましい。
【００２９】
本発明の油水分離剤は、前記非イオン界面活性剤が、油水分離剤中、９０質量％以上であることが好ましく、９５質量％以上であることがより好ましく、９８質量％以上であることがさらに好ましい。
【００３０】
＜その他の成分＞
本発明の油水分離剤は、油水分離剤として一般に使用される添加剤（その他の成分）を、性能に影響のない範囲で含有してもよい。前記添加剤としては、例えば、水や溶剤等の溶媒、凝集剤、減粘剤、消泡剤、防腐剤、還元剤、酸化防止剤、脱色剤、着色剤などが挙げられる。
【００３１】
本発明の油水分離剤は、油が廃油であることが好ましい。前記廃油としては、例えば、ガソリンスタンド、自動車整備工場、機械工場、発電所等から生じるエンジンオイル、冷凍機油、切削油、絶縁油などの潤滑油系廃油；ガソリンスタンドや製油所、船舶等から生じる灯油、ガソリン、タンカーのバラスト水などの燃料油系廃油；油脂化学工場や道路工事現場等から生じるアスファルト、ピッチ、ワックス、パラフィンなどのタール・ピッチ系廃油；塗料工場・印刷工場・機械工場・化学工場等から生じるトルエン、キシレン、アセトン、トリクロロエチレンなどの廃溶剤類；食品工場・外食産業・給食施設・一般家庭等から生じる牛脂、大豆油、魚油などの動植物油類などが挙げられる。とくに、本発明の油水分離剤は、上記の潤滑油系廃油に好適である。
【００３２】
前記廃油は、前記油水分離剤の油水分離効果を十分に発揮できる観点から、酸価（ＡＶ）が２０ｍｇ・ＫＯＨ／ｇ以下であることが好ましい。当該酸価は、劣化の指標となる。前記酸価は、０．１ｍｇ・ＫＯＨ／ｇ以上であることが好ましく、０．５ｍｇ・ＫＯＨ／ｇ以上であることがより好ましく、１ｍｇ・ＫＯＨ／ｇ以上であることがさらに好ましく、そして、１０ｍｇ・ＫＯＨ／ｇ以下であることがより好ましく、５ｍｇ・ＫＯＨ／ｇ以下であることがさらに好ましい。
【００３３】
前記廃油は、前記油水分離剤の油水分離効果を十分に発揮できる観点から、水酸基価（ＯＨＶ）が０．１ｍｇ・ＫＯＨ／ｇ以上であることが好ましく、０．５ｍｇ・ＫＯＨ／ｇ以上であることがより好ましく、１ｍｇ・ＫＯＨ／ｇ以上であることがさらに好ましく、そして、１００ｍｇ・ＫＯＨ／ｇ以下であることが好ましく、５０ｍｇ・ＫＯＨ／ｇ以下であることがより好ましく、１０ｍｇ・ＫＯＨ／ｇ以下であることがさらに好ましい。
【００３４】
前記廃油は、前記油水分離剤の油水分離効果を十分に発揮できる観点から、ヨウ素価（ＩＶ）が０．１ｇＩ２／ｇ以上であることが好ましく、０．５ｇＩ２／ｇ以上であることがより好ましく、１ｇＩ２／ｇ以上であることがさらに好ましく、そして、１００ｇＩ２／ｇ以下であることが好ましく、５０ｇＩ２／ｇ以下であることがより好ましく、１０ｇＩ２／ｇ以下であることがさらに好ましい。
【００３５】
前記廃油は、前記油水分離剤の油水分離効果を十分に発揮できる観点から、粘度が、４０℃において、２０ｍＰａ・ｓ以上であることが好ましく、３０ｍＰａ・ｓ以上であることがより好ましく、４０ｍＰａ・ｓ以上であることがさらに好ましく、そして、分離効率向上の観点から、１５０ｍＰａ・ｓ以下であることが好ましく、１００ｍＰａ・ｓ以下であることがより好ましく、７０ｍＰａ・ｓ以下であることがさらに好ましい。また、前記廃油は、前記油水分離剤の油水分離効果を十分に発揮できる観点から、粘度が、１００℃において、１ｍＰａ・ｓ以上であることが好ましく、２ｍＰａ・ｓ以上であることがより好ましく、３ｍＰａ・ｓ以上であることがさらに好ましく、そして、分離効率向上の観点から、２０ｍＰａ・ｓ以下であることが好ましく、１５ｍＰａ・ｓ以下であることがより好ましく、１０ｍＰａ・ｓ以下であることがさらに好ましい。
【００３６】
前記廃油は、油中の水分量低減効率向上の観点から、含水量が２０質量％以下であることが好ましく、１５質量％以下であることがより好ましく、１０質量％以下であることがさらに好ましい。
【００３７】
＜油水分離方法＞
本発明の油水分離方法は、前記油水分離剤を、水を含有する油に添加する工程を含む。油への油水分離剤の添加方法は、特に制限はなく、一般的な方法で油中に添加すればよく、添加後に混合し、静置分離、遠心分離等の一般的な分離方法で油水分離を行えばよい。油中の水分量低減及び生産性向上の観点から、前記油水分離方法は、静置分離及び遠心分離の工程を含むことが好ましく、静置分離後に遠心分離することがより好ましい。生産効率は劣るものの、大掛かりな装置を必要としない観点から、静置分離が好ましい。
【００３８】
油に対する油水分離剤の添加量は、前記水を含有する油１００質量部に対して、前記油水分離剤０．０５質量部以上５質量部以下を添加することが好ましい。油に対する油水分離剤の添加量は、油中の水分量低減及び分離効率向上の観点から、前記水を含有する油１００質量部に対して、０．０８質量部以上であることがより好ましく、０．１質量部以上であることがさらに好ましく、そして、油中の水分量低減及び経済性の観点から、３質量部以下であることがより好ましく、１質量部以下であることがさらに好ましい。
【００３９】
前記油水分離方法において、油の粘度を下げ分離効率を向上する観点から、油を加熱することが好ましい。前記分離方法における温度は、油中の水分量低減及び分離効率向上の観点から、２０℃以上であることが好ましく、３０℃以上であることがより好ましく、４０℃以上であることがさらに好ましく、エネルギーコストを削減する観点から、１００℃以下であることが好ましく、９５℃以下であることがより好ましく、９０℃以下であることがさらに好ましい。
【００４０】
前記静置分離を行う場合、油中の水分量低減の観点から、静置時間は、０．５時間以上であることが好ましく、１時間以上であることがより好ましく、５時間以上であることがさらに好ましく、１０時間以上であることがよりさらに好ましく、生産性向上の観点から、１００時間以下であることが好ましく、５０時間以下であることがより好ましく、３０時間以下であることがさらに好ましい。
【００４１】
前記遠心分離を行う場合、油中の水分量低減及び生産性向上の観点から、遠心力は、５００Ｇ以上であることが好ましく、１，０００Ｇであることがより好ましく、２，０００Ｇ以上であることがさらに好ましく、経済性の観点から、２０，０００Ｇ以下であることが好ましく、１０，０００Ｇ以下であることがより好ましい。遠心分離を行う時間は、油中の水分量低減及び生産性向上の観点から、１分以上であることが好ましく、２分以上であることがより好ましく、５分以上であることがさらに好ましく、そして、生産性向上の観点から、６０分以下であることが好ましく、３０分以下であることがより好ましく、２０分以下であることがさらに好ましい。
【００４２】
本発明の油水分離剤は、廃油（とくに回収廃油）に対して、少ない添加量で効率よく解乳化できるため、前記油水分離剤で処理された後の廃油は、燃料油（とくに再生重油）として好適である。
【実施例】
【００４３】
以下、実施例により本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの実施例によりなんら限定されるものではない。
【００４４】
＜廃油＞
廃油として、下記のものを使用した。表１に下記の測定方法で求めた廃油の物性値を示す。
廃油Ａ：５０００ｋｍ走行して劣化したマッシモ  モーターオイルＳＮ／ＣＦ（富士興産株式会社製、ＳＡＥ：１０Ｗ−３０）に水分濃度２０質量％になるようにイオン交換水を添加し、混合後、１週間静置した後の上相（目視による乳化成分があり）
廃油Ｂ：北海道地区で回収した廃油（目視による乳化成分があり）
廃油Ｃ：新潟地区で回収した廃油（目視による乳化成分があり）
【００４５】
＜酸価（ＡＶ）、水酸基価（ＯＨＶ）、およびヨウ素価（ＩＶ）の測定＞
ＪＩＳ  Ｋ００７０に準拠した方法で測定した。
【００４６】
＜粘度の測定＞
測定温度に設定した恒温槽で１時間静置させた後に、アントンパール社製レオメーター（ＭＣＲ−３０２形）、アタッチメント（ＣＰ５０−１）を用いて、回転速度１００／ｓで測定（測定時間：５秒、測定温度：４０℃又は１００℃）し、せん断粘度を測定した。
【００４７】
＜水分量（含水量）の測定＞
カールフィッシャー法（ＪＩＳ  Ｋ２２７５）にて水分量を測定した。
【００４８】
【表１】
2020078789.tif 000002
【００４９】
＜実施例１〜１７、及び比較例１〜６＞
＜油水分離試験（１）＞
ラボランスクリュー管瓶（アズワン株式会社製、Ｎｏ．５  ２０ｍＬ）に廃油１０ｇを加えた。続いて、表２に示す種類の油水分離剤を表２に示す割合（質量％）になるように添加し、蓋をして、３０秒間に１００回手振りで上下に振とうし、表２に示す温度に設定した恒温槽に静置した。１２時間経過後、上澄みを５ｇ採取し、カールフィッシャー法（ＪＩＳ  Ｋ２２７５）にて水分量を測定した。結果を表２に示す。
【００５０】
＜実施例１８〜２０、及び比較例７＞
＜油水分離試験（２）＞
ラボランスクリュー管瓶（アズワン株式会社製、Ｎｏ．５  ２０ｍＬ）に廃油１０ｇを加えた。続いて、表２に示す種類の油水分離剤を表２に示す割合（質量％）になるように添加し、蓋をして、３０秒間に１００回手振りで上下に振とうし、表２に示す温度に設定した恒温槽に静置した。１時間経過後、遠心分離機を用いて遠心力１，５００Ｇで１０分間遠心分離を行い、上澄みを５ｇ採取し、カールフィッシャー法（ＪＩＳ  Ｋ２２７５）にて水分量を測定した。結果を表２に示す。
【００５１】
【表２】
2020078789.tif 000003
【００５２】
表２中、化合物１Ａは、ポリオキシエチレン（２０）ソルビタンモノオレイン酸エステル（花王株式会社製、レオドール  ＴＷ−Ｏ１２０Ｖ）；
化合物１Ｂは、ポリオキシエチレン（２０）ソルビタンモノラウリン酸エステル（花王株式会社製、レオドール  ＴＷ−Ｌ１２０）；
化合物２Ａは、ポリエチレングリコール（７）アルキル（２級ドデシル及び２級テトラデシル混合）エーテル（株式会社日本触媒製、ソフタノール  ７０）；
化合物２Ｂは、ポリエチレングリコール（５）アルキル（２級ドデシル及び２級テトラデシル混合）エーテル（株式会社日本触媒製、ソフタノール  ５０）；
化合物２Ｃは、ポリエチレングリコール（９）アルキル（２級ドデシル及び２級テトラデシル混合）エーテル（株式会社日本触媒製、ソフタノール  ９０）；
化合物３Ａは、ポリオキシエチレン（２５）硬化ヒマシ油（花王株式会社製、エマノーン  ＣＨ−２５）；
化合物３Ｂは、ポリオキシエチレン（４０）硬化ヒマシ油（花王株式会社製、エマノーン  ＣＨ−４０）；
化合物４は、硬化ヒマシ油；
化合物５は、ポリエチレングリコール（３）アルキル（２級ドデシル及び２級テトラデシル混合）エーテル（株式会社日本触媒製、ソフタノール  ３０）；
化合物６は、ソルビタンモノオレエート（花王株式会社製、エマゾール  Ｏ１０Ｖ）；を示す。