(57)【要約】      （修正有）【課題】飲食品が有している好ましい自然な香味をベースに濃厚感を付与増強することができる濃厚感付与増強剤の提供。【解決手段】３−メチル−２（５Ｈ）−フラノンを有効成分として含有する、濃厚感付与増強剤。３−メチル−２（５Ｈ）−フラノンを０．１ｐｐｂ〜２０質量％含有する濃厚感付与増強剤。有効成分として４−ビニルグアイアコールを、１×１０−３ｐｐｔ〜２０質量％、さらに含有する、前記濃厚感付与増強剤。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
３−メチル−２（５Ｈ）−フラノンを有効成分として含有することを特徴とする、濃厚感付与増強剤。
【請求項２】
濃厚感付与増強剤中に３−メチル−２（５Ｈ）−フラノンを０．１ｐｐｂ〜２０質量％含有することを特徴とする、請求項１記載の濃厚感付与増強剤。
【請求項３】
有効成分として４−ビニルグアイアコールをさらに含有することを特徴とする、請求項１又は２記載の濃厚感付与増強剤。
【請求項４】
濃厚感付与増強剤中に４−ビニルグアイアコールを１×１０-3ｐｐｔ〜２０質量％含有することを特徴とする、請求項３記載の濃厚感付与増強剤。
【請求項５】
請求項１〜４のいずれか１項に記載の濃厚感付与増強剤を含有することを特徴とする飲食品。
【請求項６】
３−メチル−２（５Ｈ）−フラノンの含有量が０．１ｐｐｔ〜２００ｐｐｍであることを特徴とする、請求項５記載の飲食品。
【請求項７】
４−ビニルグアイアコールを１×１０-6ｐｐｔ〜２００ｐｐｍ含有することを特徴とする、請求項５又は６記載の飲食品。
【請求項８】
前記飲食品がフルーツ風味飲食品、嗜好飲料、乳風味飲食品、菓子、調理加工食品であることを特徴とする、請求項５〜７のいずれか１項に記載の飲食品。
【請求項９】
飲食品に、３−メチル−２（５Ｈ）−フラノンを添加することを特徴とする、飲食品の濃厚感付与増強方法。
【請求項１０】
飲食品中の３−メチル−２（５Ｈ）−フラノンの濃度が、０．１ｐｐｔ〜２００ｐｐｍになるように添加することを特徴とする、請求項９記載の飲食品の濃厚感付与増強方法。
【請求項１１】
さらに４−ビニルグアイアコールを添加することを特徴とする、請求項９又は１０記載の飲食品の濃厚感付与増強方法。
【請求項１２】
飲食品中の４−ビニルグアイアコールの濃度が１×１０-6ｐｐｔ〜２００ｐｐｍになるように添加することを特徴とする、請求項１１記載の飲食品の濃厚感付与増強方法。
【請求項１３】
請求項９〜１２のいずれか１項に記載の飲食品が、フルーツ風味飲食品、嗜好飲料、乳風味飲食品、菓子、調理加工食品であることを特徴とする、請求項９〜１２のいずれか１項に記載の飲食品の濃厚感付与増強方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、３−メチル−２（５Ｈ）−フラノンを有効成分とする、あるいは４−ビニルグアイアコールの双方を有効成分として含有する、飲食品の濃厚感付与増強剤の製造方法、濃厚感が付与増強された飲食品、濃厚感が付与増強された飲食品の製造方法、飲食品の濃厚感付与増強方法に関する。
本発明によれば、３−メチル−２（５Ｈ）−フラノンを飲食品に添加することで、あるいは３−メチル−２（５Ｈ）−フラノンと共に４−ビニルグアイアコールを飲食品に添加することで、濃厚感が付与増強された飲食品を提供することができる。
なお、本明細書において特に明記しない限り、濃度の単位（％、ｐｐｍ、ｐｐｂ、ｐｐｔ）は、質量基準である。
【背景技術】
【０００２】
一般に飲食品の味と香気は食欲の増進や減退に大きく影響するため、その香味は各種栄養成分と同様に食生活において重要な要素と考えられる。
特に、近年、一層美味しい飲食品を追求するグルメ志向、高級品志向、そして低カロリーの飲食品を求める健康志向の風潮の中で、飲食品が有する好ましい自然な甘さ、コク、ボリューム感、重厚感、果汁感、果実感などといった濃厚な風味（濃厚感）を付与増強することは重要な課題である。
【０００３】
上記課題を解決する方法として、これまで以下の方法が提案されている。
例えば、ビセニン−２を用いることにより、果実風味の無果汁飲料や、果汁含量の低い果汁飲料に対し、高果汁飲料のような風味、コク、ボリューム感、濃厚感などの果汁感を付与する方法である（特許文献１）。
また、焙煎コーヒーを水、極性有機溶媒又はこれらの混合物で抽出して得られる抽出物を分画処理して得られた分画分子量１００００以上の画分を用いて、乳、乳製品、乳若しくは乳製品を含有する飲食物又は乳製品代用品の香味を損なわずに「こく」やボリューム感を付与・増強する方法も提案されている（特許文献２）。
【０００４】
さらに、桜の葉を、５〜９９．５（ｗ／ｗ）％のエタノール水溶液の存在下で、液化状態又は亜臨界もしくは超臨界状態の二酸化炭素で抽出することによって得られる抽出物を用いて、飲食品もしくは飲食品に含まれる香料の香味に華やかさ、甘さ、ボリューム感などを付与するとともに、より自然で天然らしい、好ましいものに変える方法（特許文献３）なども提案されている。
上記のように、飲食品に好ましい香味を付与又は増強する方法が提案されているが、いずれも特定の飲食品に関するものであり、不特定多数の飲食品に適用可能という汎用性に乏しい点で使いづらいという問題点、あるいは、製法が複雑であるためコスト的に不利であるという問題点がある。
そこで、多種多様な飲食品に適用可能で汎用性に優れ、自然で好ましい濃厚な香味を付与でき、製造コスト的に有利な濃厚感付与増強剤の提供が要望されている。
【０００５】
一方、２−メルカプト−３−メチル−１−ブタノールを有効成分とする濃厚感付与増強剤（特許文献４）が提案されている。この発明によれば、調理した肉や玉ねぎ様の強い香気を有する２−メルカプト−３−メチル−１−ブタノールを、飲食品本来の香味を変化させない程度の量を添加することにより、飲食品に好ましい濃厚感を付与、増強することができる。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００６】
【特許文献１】特開２００６−２３８８２９号公報
【特許文献２】特開２００８−５４５０７号公報
【特許文献３】特開２０１５−４２１４８号公報
【特許文献４】特許第６２５５１３２号公報
【非特許文献】
【０００７】
【非特許文献１】Ｊ．Ｓｃｉ．Ｆｏｏｄ  Ａｇｒｉｃ．，Ｖｏｌ．７９，ｐｐ．１０４−１１０（１９９６）
【非特許文献２】日本食品科学工学会誌，Ｖｏｌ．４５，ｐｐ．３２３−３２９（１９９８）
【非特許文献３】香料，Ｎｏ．２５６，ｐｐ．５１−５６（２０１２）
【非特許文献４】Ｊ．Ａｇｒｉｃ．Ｆｏｏｄ  Ｃｈｅｍ．，Ｖｏｌ．６１，  ｐｐ．３３９６−３４０２（２０１３）
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
本発明が解決しようとする課題は、飲食品が有している好ましい自然な香味をベースに濃厚感を付与増強することができる濃厚感付与増強剤、及び当該濃厚感付与増強剤を含有する飲食品、並びに、飲食品に当該濃厚感付与増強剤を添加することにより濃厚感を改善する方法を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
本発明者は、上記課題を解決すべく鋭意検討した結果、味噌等の香気成分として報告されてはいるものの、香気が強くないことから香料素材として有用な成分とはみなされていなかった３−メチル−２（５Ｈ）−フラノンを極微量の濃度で添加することで、飲食品の製品設計（原材料や製法など）を大きく変更することなく、簡便に濃厚感を付与増強できることを見い出し、本発明の完成に至った。
すなわち本発明は、以下に示すとおりのものである。
【００１０】
〔１〕３−メチル−２（５Ｈ）−フラノンを有効成分として含有することを特徴とする、濃厚感付与増強剤。
〔２〕濃厚感付与増強剤中に３−メチル−２（５Ｈ）−フラノンを０．１ｐｐｂ〜２０質量％含有することを特徴とする、前記濃厚感付与増強剤。
〔３〕有効成分として４−ビニルグアイアコールをさらに含有することを特徴とする、前記濃厚感付与増強剤。
〔４〕濃厚感付与増強剤中に４−ビニルグアイアコールを１×１０-3ｐｐｔ〜２０質量％含有することを特徴とする、前記濃厚感付与増強剤。
〔５〕前記濃厚感付与増強剤を含有することを特徴とする飲食品。
〔６〕３−メチル−２（５Ｈ）−フラノンの含有量が０．１ｐｐｔ〜２００ｐｐｍであることを特徴とする、前記飲食品。
〔７〕４−ビニルグアイアコールを１×１０-6ｐｐｔ〜２００ｐｐｍ含有することを特徴とする、前記飲食品。
〔８〕前記飲食品がフルーツ風味飲食品、嗜好飲料、乳風味飲食品、菓子、調理加工食品であることを特徴とする、前記飲食品。
〔９〕飲食品に、３−メチル−２（５Ｈ）−フラノンを添加することを特徴とする、飲食品の濃厚感付与増強方法。
〔１０〕飲食品中の３−メチル−２（５Ｈ）−フラノンの濃度が、０．１ｐｐｔ〜２００ｐｐｍになるように添加することを特徴とする、前記飲食品の濃厚感付与増強方法。
〔１１〕さらに４−ビニルグアイアコールを添加することを特徴とする、前記飲食品の濃
厚感付与増強方法。
〔１２〕飲食品中の４−ビニルグアイアコールの濃度が１×１０-6ｐｐｔ〜２００ｐｐｍになるように添加することを特徴とする、前記濃厚感付与増強方法。
〔１３〕前記飲食品が、フルーツ風味飲食品、嗜好飲料、乳風味飲食品、菓子、調理加工食品であることを特徴とする、前記濃厚感付与増強方法。
【発明の効果】
【００１１】
本発明の濃厚感増強剤及び付与剤は飲食品が有している好ましい甘さ、コク、ボリューム感、果汁感、果実感といった濃厚な風味を付与増強する効果を有する。また、類似構造を持つ化合物に比べて、飲食品にカラメル様の香味を付与することがないので、多くの飲食品に幅広く使用でき、汎用性が高い。
【００１２】
本発明の濃厚感付与増強剤はそのもの自体の香気は強くないが、濃厚感付与増強剤としては非常に高い力価を有する。従って、濃厚感付与増強剤それ自体が有する匂いや味の特徴が感知されない程度の極微量の添加量においても、飲食品が有している好ましい甘さ、コク、ボリューム感、果汁感、果実感などといった濃厚な風味を付与増強する効果を有する。また、極微量の添加量で高い効果を発揮することができるので、コスト的にも有利である。
さらに、各種の飲料や食品に幅広く利用できるので汎用性が高く、飲料メーカーや加工食品メーカーにとって利便性が高い。
【００１３】
具体的には、果実風味の無果汁飲料や、果汁飲料といったフルーツ風味飲食品に対し、自然な香味、コク（深みのある濃厚な味わい）、ボリューム、果実感、果汁感、混濁感、本物感や自然な果実風味などを付与増強することができる。
また、乳や乳製品、若しくは乳製品を含有する飲食品、乳製品代用品といった乳風味飲食品に対し、乳本来の独特な好ましい香味やコク、ボリューム感を付与することができる。
さらに、コーヒー、ココア、茶飲料等の嗜好飲料に対して、豆や茶葉等が本来有している特有の自然で好ましい香味やふくらみなどを付与することができる。
【００１４】
調理加工食品、特に、シチュー、カレー、ソースといった煮込み料理の豊かな味わい、すなわち、おいしさの厚み、広がり、持続性、まろやかさを増強することができる。
各種の飲料、食品それぞれの特性に対応した濃厚感、すなわち、自然な甘さ、コク、ボリューム感、重厚感、果汁感、果実感、本物感や自然な果実風味などの濃厚な風味を付与増強することができる点で優れている。
【発明を実施するための形態】
【００１５】
〔Ａ〕濃厚感付与増強剤
（１）濃厚感
本発明の濃厚感付与増強剤が増強する対象である濃厚感は、一般に、濃厚な味わい、味が濃いこと、こってりしていることを意味するが、食品香料の専門家であるフーレーバリスト（Flavorist；食品香料を調香する調香師）が連想する語を列挙すると、飲食品の有している好ましい自然な甘さ、コク、ボリューム感、重厚感、果汁感、果実感、ジューシー感、熟感などといった呈味感である。つまり、濃厚感は、飲食品のおいしさの向上、本物感や自然な果実風味に寄与する味覚の一要素であると言える。
例えば、果実味の無果汁飲料や、果汁飲料といったフルーツ風味飲食品に関しては、自然な香味、コク、ボリューム、果実感、果汁感、混濁感、本物感や自然な果実風味などである。
【００１６】
また、乳や乳製品、若しくは乳製品を含有する飲食物、乳製品代用品といった乳風味飲
食品においては、乳本来の独特な好ましい香味や「こく」（深みのある濃厚な味わい）、ボリューム感、こってり感である。
また、コーヒー、ココア、茶飲料（緑茶、ウーロン茶、紅茶など）等の嗜好飲料においては、豆や茶葉等が本来有している特有の自然で好ましい香味やふくらみ、豊潤さ、ボリューム感、コク、深み、コーヒー豆感をもたらすような香気や呈味である。
一方、食品においては、調理加工食品、例えば、クリームシチューやビーフシチューなどのシチュー類；カレー；ミートソース、ドミグラスソース、ホワイトソース、トマトソースなどのソース類といった、複数の食材を使い、煮込み、味付けなどの調理加工を行った食品（洋食、和食を問わない）が呈する濃厚、豊かな味わい、おいしさの厚み、まろやかさ、各種食材から滲み出た呈味物質が混ざって醸し出される煮込み感である。
【００１７】
（２）必須有効成分
本発明の濃厚感付与増強剤に含まれる必須有効成分は、下記の構造を有する３−メチル−２（５Ｈ）−フラノンである。
【化１】
2020089322.tif 000002
【００１８】
３−メチル−２（５Ｈ）−フラノンは、沸点が９８℃／２０ｍｍＨｇの無色の液体であり、カラメル様の甘い香りを有する（非特許文献１）。また、味噌、カツオだし汁、醤油などの香気成分であることが報告されているが（非特許文献２〜４）、香料としての力価が強くないことから、香料素材として実際にはほとんど使用されておらず、飲食品に添加することで濃厚感を付与増強する効果については、全く知られていなかった。
【００１９】
有効成分の３−メチル−２（５Ｈ）−フラノンは、化学的に合成することもできるが、東京化成工業株式会社、シグマアルドリッチジャパン合同会社等から市販品を入手することもできる。
【００２０】
３−メチル−２（５Ｈ）−フラノンは、下記構造式（１）の４−メチル−２（５Ｈ）−フラノン、構造式（２）の５−メチル−２（３Ｈ）−フラノン、構造式（３）の４−ヒドロキシ−２，５−ジメチル−３（２Ｈ）−フラノン、構造式（４）の５−エチル−３−ヒドロキシ−４−メチル−２（５Ｈ）−フラノンと構造が近似する。
構造式（１）〜（４）の化合物はいずれも甘いカラメル様の香気を有する香料素材としてよく知られた物質であり、飲食品に甘い香味を付与する目的で汎用されている。これらの化合物は、後述の試験例で検証するように、着香料としての力価が格段に高いにもかかわらず、本願発明の有効成分である３−メチル−２（５Ｈ）−フラノンのような飲食品に濃厚感を付与・増強する効果をほとんど発揮できないことは予想外であった。
【００２１】
【化２】
2020089322.tif 000003
【００２２】
本発明の濃厚感付与増強剤は、有効成分である３−メチル−２（５Ｈ）−フラノンに各種溶媒を添加することによって調製することができる。
濃厚感付与増強剤の調製に使用する溶媒は、特に限定されるものではないが、水、エタノール、プロパノール、ブタノールなどの脂肪族アルコール、グリセリン、プロピレングリコールなどの多価アルコールの他、トリアセチン、トリエチルシトレート、食用油脂、中鎖脂肪酸トリグリセリドなどを、単独又は混合して使用することができる。
【００２３】
濃厚感付与増強剤に含まれる３−メチル−２（５Ｈ）−フラノンの量は、特に限定されるものではないが、好ましくは０．１ｐｐｂ〜２０質量％、より好ましくは１ｐｐｂ〜１０質量％、さらに好ましくは１０ｐｐｂ〜５質量％である。
【００２４】
（３）付加的有効成分
本発明の濃厚感付与増強剤は、必須有効成分である上記の３−メチル−２（５Ｈ）−フラノンに加え、さらに付加的有効成分として４−ビニルグアイアコールを併用することができる。
４−ビニルグアイアコールは４−ビニル−２−メトキシフェノールとも呼ばれる化合物であり、スパイシー、クローブ様の香気を有し、食品用香料として使用されている化合物である。入手方法としては、市販品を適宜購入して使用することができる。
【００２５】
濃厚感付与増強剤に含まれる４−ビニルグアイアコールの量は、特に限定されるものではないが、好ましくは１×１０-3ｐｐｔ〜２０質量％、より好ましくは０．０１ｐｐｔ〜１０質量％、さらに好ましくは０．０１ｐｐｔ〜１質量％である。
３−メチル−２（５Ｈ）−フラノンと４−ビニルグアイアコールを併用することによって、それぞれ単独使用した場合よりも高い濃厚感付与増強効果が認められる。
【００２６】
（４）付加的成分
さらに、本発明の濃厚感付与増強剤は、上記の有効成分である３−メチル−２（５Ｈ）−フラノン及び４−ビニルグアイアコールの他に、必要に応じて、飲食品用の各種香料などを付加的成分として適宜配合することができる。
例えば、「特許庁公報  周知慣用技術集（香料）第ＩＩ部  食品用香料」（平成１２（２０００）年１月１４日発行、日本国特許庁）等に記載された香料原料（精油、エッセンス、コンクリート、アブソリュート、エキストラクト、オレオレジン、レジノイド、回収フレーバー、炭酸ガス抽出精油、合成香料）、各種植物エキス、酸化防止剤等が例示され、それぞれ本発明の効果を損なわない量で濃厚感付与増強剤に配合することができる。
【００２７】
〔Ｂ〕濃厚感付与増強剤の適用
（１）対象となる飲食品
濃厚感付与増強の対象となる飲食品としては、例えば、ニアウォーター、無果汁炭酸飲料、果汁入り飲料、果汁入り炭酸飲料、果汁飲料、野菜飲料、スポーツドリンク、乳飲料、乳性飲料、乳酸菌飲料、乳酸菌飲料、コーヒー飲料、  緑茶、紅茶、ウーロン茶等の飲料を挙げることができる。
【００２８】
さらに、チューハイ、カクテル飲料、リキュール、果実酒などのアルコール系飲料（酒類）を挙げることができる。
【００２９】
上記の他、アイスクリーム、シャーベットなどの冷菓類；栄養食品、ヨーグルト、ゼリー、プリンなどのデザート類；スナック類；クッキー、ケーキ、チョコレート、チューイングガム、キャンディーなどの菓子類；ラムネ菓子、タブレットなどの錠菓類；マーガリンなどの油脂、加工クリーム；パン用プレミックスやケーキ用プレミックス、調理用プレミックスなどのプレミックス製品；スープ、スープの素、カレールウ、シチュールウ、レトルト食品や冷凍食品、チルド食品、缶詰などの調理加工食品、ドレッシングやソース、たれなどの調味料、などを挙げることができる。
中でも、消費者が濃厚な風味を期待するような飲料や食品が好ましく、フルーツ風味飲食品、嗜好飲料、乳風味飲食品、調理加工食品が好適である。
【００３０】
本発明においてフルーツ風味飲食品とは、ピーチ、マンゴー、パイナップル、バナナなどのトロピカル系、ストロベリー、ブルーベリーなどのベリー系、オレンジ、レモン、グレープフルーツなどの柑橘系、マスカット、コンコードなどのグレープ系、アップルなどの、果実風味を有するフルーツ風味飲食品であり、果汁の有無や果汁含有量、炭酸の有無を問わない。フルーツ風味飲料がより好ましい。
【００３１】
本発明において嗜好飲料とは、栄養摂取の目的よりも嗜好を充足させることを目的とする飲料である。本発明で好適な対象となる嗜好飲料は、苦味や渋味を有する飲料であり、具体的には、紅茶、日本茶（緑茶）、中国茶（烏龍茶、ジャスミン茶、プーアル茶）、マテ茶、ルイボス茶などの茶飲料や、コーヒー飲料、ココア飲料などを指す。
【００３２】
本発明において乳風味飲食品とは、牛乳や、生クリーム、発酵乳、粉乳等の乳製品を含有する飲食品であれば特に限定されるものではなく、例えば、乳飲料、乳性飲料、乳酸菌飲料、冷菓、デザートなどが挙げられる。乳風味飲料がより好ましい。
【００３３】
本発明において調理加工食品とは、複数の食材を使い、煮込み、味付けなどの調理加工を行った食品（洋食、和食を問わない）であり、例えば、クリームシチューやビーフシチューなどのシチュー類；カレー；ミートソース、ドミグラスソース、ホワイトソース、トマトソースなどのソース類といった煮込み料理が挙げられる。
【００３４】
（２）添加量
本発明の濃厚感付与増強剤を飲食品に添加する場合、その添加量は、必須有効成分である３−メチル−２（５Ｈ）−フラノンの飲食品中での含有量に基づき決定することが好ましい。
３−メチル−２（５Ｈ）−フラノンの飲食品中での含有量は、特に限定されるものではなく、対象となる飲食品にもよるが、０．１ｐｐｔ〜２００ｐｐｍであり、好ましくは１ｐｐｔ〜１００ｐｐｍであり、さらに好ましくは１０ｐｐｔ〜５０ｐｐｍである。
３−メチル−２（５Ｈ）−フラノンの飲食品中での含有量が０．１ｐｐｔより少ないと、濃厚感を付与増強する効果に乏しく、一方、２００ｐｐｍより多くなると、３−メチル−２（５Ｈ）−フラノン自体の香味が感じられるようになり、飲食品本来の香味が損なわれる恐れがある。
【００３５】
３−メチル−２（５Ｈ）−フラノンの添加によって、飲食品それぞれの特性に応じた濃厚感の付与増強を図るためには、以下の添加量範囲が好ましい。
コーヒー飲料においては、０．０１ｐｐｂ〜１００ｐｐｍであり、最適添加量は１ｐｐｂ〜１０ｐｐｍである。
コーヒー飲料以外の飲料においては、０．１ｐｐｔ〜１００ｐｐｍであり、最適添加量は１ｐｐｔ〜１０ｐｐｍである。
菓子においては、１ｐｐｔ〜２００ｐｐｍであり、最適添加量は１０ｐｐｔ〜１００ｐｐｍである。
調理加工食品においては、０．１ｐｐｂ〜２００ｐｐｍであり、最適添加量は１０ｐｐｂ〜１００ｐｐｍである。
【００３６】
３−メチル−２（５Ｈ）−フラノンと組み合わせて使用される４−ビニルグアイアコールの飲食品中での含有量も特に限定されるものではなく、対象となる飲食品にもよるが、好ましくは１×１０-6ｐｐｔ〜２００ｐｐｍ、より好ましくは１×１０-5ｐｐｔ〜１０ｐｐｍである。
４−ビニルグアイアコールの飲食品中での含有量が１×１０-6ｐｐｔ未満の場合は、濃厚感を付与増強する効果に乏しく、一方、２００ｐｐｍより多いと、４−ビニルグアイアコールのスパイシーな香味が感じられるようになり、３−メチル−２（５Ｈ）−フラノンとの併用による濃厚感増強効果が却って損なわれる傾向となる。
【００３７】
４−ビニルグアイアコールの添加によって、飲食品それぞれの特性に応じた濃厚感の付与増強を図るためには、以下の添加量範囲が好ましい。
コーヒー飲料においては、１ｐｐｔ〜２００ｐｐｍであり、最適添加量は１００ｐｐｔ〜１０ｐｐｍである。
コーヒー飲料以外の飲料においては、１×１０-6 ｐｐｔ〜１０ｐｐｍであり、最適添加量は１×１０-5 ｐｐｔ〜１ｐｐｍである。
菓子においては、１×１０-6 ｐｐｔ〜１０ｐｐｍであり、最適添加量は１×１０-5 ｐｐｔ〜１ｐｐｍである。
調理加工食品においては、０．０２ｐｐｍ〜５ｐｐｍであり、最適添加量は０．１ｐｐｍ〜０．５ｐｐｍである。
なお、乳又はクリーム入りコーヒー飲料やコーヒー味アイスクリームのようにコーヒーとそれ以外の飲食品の組み合わせの場合は、それぞれの好適な添加量範囲が重複する範囲
が好ましい。
【００３８】
３−メチル−２（５Ｈ）−フラノンと４−ビニルグアイアコールの配合比率は特に限定されるものではなく、対象となる飲食品にもよるが、好ましくは１：１×１０-10〜１：１、好ましくは１：０．０００１〜１：１、さらに好ましくは１：０．００１〜１：０．１である。
【００３９】
４−ビニルグアイアコールの添加によって、飲食品それぞれの特性に応じた濃厚感の付与増強を図るためには、３−メチル−２（５Ｈ）−フラノンと４−ビニルグアイアコールは以下の配合比率とするのが好ましい。
コーヒー飲料においては、１：０．０００１〜１：１であり、好ましくは１：０．０１〜１：１である。
コーヒー飲料以外の飲料においては、１：１×１０-10〜１：１×１０-5であり、好ましくは１：１×１０-9〜１：１０-7である。
菓子においては、１：０．０００１〜１：１であり、好ましくは１：０．００１〜１：０．１である。
調理加工食品においては、１：０．０００１〜１：１であり、好ましくは１：０．０１〜１：１である。
【実施例】
【００４０】
次に、製造例、試験例、実施例を挙げて本発明をより具体的に説明するが、本発明は、下記の製造例、試験例、実施例に限定されるものではない。
【００４１】
（１）適正添加量の確認
〔試験例１〕
市販のインスタントコーヒー２ｇを熱湯１４０ｍＬに溶解し、ブラックコーヒー飲料を調製した。このブラックコーヒー飲料に３−メチル−２（５Ｈ）−フラノンを表２記載の濃度になるように添加し、評価サンプルであるコーヒー飲料を作製し、３−メチル−２（５Ｈ）−フラノン無添加のコーヒー飲料を対照として、熟練した専門パネル３名による濃厚感についての評価を行った。
評価結果を表２に示した。ここで、官能評価結果は、以下の表１に記載の基準で採点したパネルの平均点である。
【００４２】
【表１】
2020089322.tif 000004
【００４３】
【表２】
2020089322.tif 000005
【００４４】
表２より、３−メチル−２（５Ｈ）−フラノンをコーヒー飲料に０．０１ｐｐｂ〜１００ｐｐｍ添加することで、無添加品と比較して濃厚感が感じられ（評価点２〜４）、０．０１ｐｐｂ〜１０ｐｐｍで異味・異臭なく添加効果が感じられ（評価点３又は４）、１ｐｐｂ〜１０ｐｐｍで濃厚感を十分に付与し、香味を増強することができた。
【００４５】
〔試験例２〕
市販のオレンジ果汁飲料（オレンジ果汁３０％含有）に３−メチル−２（５Ｈ）−フラノンを添加し評価サンプルであるオレンジ果汁飲料を作製した。このオレンジ果汁飲料について試験例１と同じ基準で専門パネルによる濃厚感の評価を行った。結果を表３に示した。
【００４６】
【表３】
2020089322.tif 000006
【００４７】
表３より、３−メチル−２（５Ｈ）−フラノンをオレンジ果汁飲料に０．０００１ｐｐｂ添加すると濃厚感が感じられ（評価点２）、０．００１ｐｐｂ以上の添加で十分な濃厚感付与・増強効果が感じられた（評価点３又は４）。
【００４８】
（２）各種飲料における効果
〔試験例３〕
市販の各種飲料に３−メチル−２（５Ｈ）−フラノンを添加し、試験例１と同じ基準で３名の専門パネルによる評価を行った。結果を表４に示した。
【００４９】
【表４】
2020089322.tif 000007
【００５０】
いずれの飲料も３−メチル−２（５Ｈ）−フラノンを０．０１〜１０ｐｐｂ添加すると果汁感、クリーム感などの濃厚感が強くなる効果がみられ、好ましくない味やにおいが抑制される傾向がみられた。
【００５１】
（３）菓子用香料への添加効果
〔試験例４〕
３−メチル−２（５Ｈ）−フラノンを０．１質量％添加したバニラ香料（小川香料株式会社製）を、市販のショートニングに３−メチル−２（５Ｈ）−フラノンの含有量が１ｐｐｍとなるように配合し、よく撹拌後均一にして評価サンプルを調製した。ミルク、緑茶香料を配合した３−メチル−２（５Ｈ）−フラノン１ｐｐｍ含有ショートニングの評価サンプルも同様に調製した。
さらに３−メチル−２（５Ｈ）−フラノンを添加した各種香料を配合したマーガリン、準チョコレート、水あめの評価サンプルを調製し、試験例１と同様の基準で６名の専門パネルによる評価を行った。結果を表５に示した。
【００５２】
【表５】
2020089322.tif 000008
【００５３】
表５より、いずれの評価生地及び香調においても乳感、果肉感等の濃厚感を付与、増強する効果がみられた。
【００５４】
（４）調理加工食品用香料への添加効果
〔試験例５〕
３−メチル−２（５Ｈ）−フラノンを０．１質量％添加した表６記載の各種調理食品系香料（小川香料株式会社製）を、湯に３−メチル−２（５Ｈ）−フラノンの含有量が２ｐｐｍとなるように配合し、よく撹拌後均一にして評価サンプルを調製した。試験例１と同様の基準で４名の専門パネルによる評価を行った。結果を表６に示した。
【００５５】
【表６】
2020089322.tif 000009
【００５６】
表６より、いずれの香料でもコク味、油脂感等の濃厚感を付与、増強する効果がみられた。
【００５７】
（５）構造近似化合物との比較
〔試験例６〕
市販のオレンジ果汁（果汁１００％）に３−メチル−２（５Ｈ）−フラノン及び構造が類似する他のフラノン類を１０ｐｐｂ、１００ｐｐｂ添加して評価サンプルであるオレンジ果汁飲料を作製した。このオレンジ果汁飲料について試験例１と同じ基準で専門パネルによる濃厚感の評価を行った。結果を表７に示した。
【００５８】
【表７】
2020089322.tif 000010
【００５９】
３−メチル−２（５Ｈ）−フラノンは異味異臭を付与することなく濃厚感を付与する効果が高いのに対し、他のフラノン類は濃厚感を付与する効果が弱く、また、フラノン類自体のハーブ様、シュガー様の香味が異味異臭として感じられる場合もみられた。
【００６０】
〔試験例７〕
市販の各種飲料に３−メチル−２（５Ｈ）−フラノン及び構造が類似する他のフラノン類を１０ｐｐｂ添加し、専門パネルによる評価を行った。結果を表８に示した。
【００６１】
【表８】
2020089322.tif 000011
【００６２】
表８から、他のフラノン類が各種飲料にカラメル様の香味を付与し、飲料本来のフレッシュな香味が弱まる傾向があるのに対し、３−メチル−２（５Ｈ）−フラノンはフレッシュ感を損なうことなく果汁感、乳感等を高める効果を有していた。
【００６３】
（６）４−ビニルグアイアコールとの併用
〔試験例８〕
市販のブラックコーヒー、果汁１００％オレンジジュース、果汁１００％グレープジュ
ース、牛乳に３−メチル−２（５Ｈ）−フラノン、４−ビニルグアイアコールをそれぞれ所定量添加したサンプル、及び３−メチル−２（５Ｈ）−フラノンと４−ビニルグアイアコールを所定量併用したサンプルを作製した。無添加品（両有効成分とも無添加）を対象にそれぞれのサンプルを３名の専門パネルで評価した結果を表１０に示した。ここで、官能評価結果は、以下の表９に記載の基準で採点したパネルの平均点である。
【００６４】
【表９】
2020089322.tif 000012
【００６５】
【表１０】
2020089322.tif 000013
【００６６】
表１０より、ブラックコーヒーでは４−ビニルグアイアコールのみを添加したサンプルは深煎り感、ロースト感、黒々しさが感じられたが、苦味が強くなった。一方、３−メチル−２（５Ｈ）−フラノンと４−ビニルグアイアコールを併用すると、３−メチル−２（５Ｈ）−フラノン単独の場合よりも深煎りのシャープなコーヒー感やボリュームが増し、濃厚感がより強く感じられた。
果汁１００％オレンジジュースでは４−ビニルグアイアコールのみを添加したサンプルは渋み、苦味が感じられ、やや焼けた印象となった。一方、３−メチル−２（５Ｈ）−フラノンと４−ビニルグアイアコールを併用すると、３−メチル−２（５Ｈ）−フラノン単独の場合よりも立体的な果汁感が感じられ、濃厚感がより強く感じられた。
【００６７】
果汁１００％グレープジュースでは４−ビニルグアイアコールのみを添加したサンプルは熟感が感じられるものの、渋みが強くなり、皮や種のイメージが強まった。一方、３−メチル−２（５Ｈ）−フラノンと４−ビニルグアイアコールを併用すると、３−メチル−
２（５Ｈ）−フラノン単独の場合よりも立体感のある果汁感が感じられ濃厚感がより強く感じられた。
牛乳では４−ビニルグアイアコールのみを添加したサンプルは雑味が感じられるだけであったが、３−メチル−２（５Ｈ）−フラノンと４−ビニルグアイアコールを併用すると、３−メチル−２（５Ｈ）−フラノン単独の場合よりも乳感が強く、後半にのびのある濃厚感が感じられた。
【００６８】
〔試験例９〕
バニラ香料（小川香料株式会社製）に３−メチル−２（５Ｈ）−フラノンを０．１質量％、４−ビニルグアイアコールを０．００１質量％、３−メチル−２（５Ｈ）−フラノンを０．１質量％及び４−ビニルグアイアコールを０．００１質量％それぞれ添加したバニラ香料３品を作製し、市販のショートニングに０．１質量％ずつ添加して３種の評価用サンプルを調製した。
緑茶香料、チョコレート香料（いずれも小川香料株式会社製）についても同様に３品の評価サンプルを調製した。無添加品（両有効成分とも無添加）を対象にそれぞれのサンプルを３名の専門パネルで評価した結果を表１１に示した。
官能評価結果は、表９に記載の基準で採点したパネルの平均点である。
【００６９】
【表１１】
2020089322.tif 000014
【００７０】
表１１より、４−ビニルグアイアコールのみを添加したバニラ香料は３−メチル−２（５Ｈ）−フラノンのみを添加した場合に比べてスモーク感が感じられたが、３−メチル−２（５Ｈ）−フラノンと４−ビニルグアイアコールを併用すると、３−メチル−２（５Ｈ）−フラノン単独の場合よりも立体感（本物らしさ）がより強く感じられた。
３−メチル−２（５Ｈ）−フラノンのみを添加した緑茶香料は無添加の場合に比べ柔らかい甘さが付与されたが、４−ビニルグアイアコールを併用すると３−メチル−２（５Ｈ）−フラノン単独の場合よりも濃厚な抹茶感が強く感じられた。
３−メチル−２（５Ｈ）−フラノンのみを添加したチョコレート香料は無添加の場合に比べカカオの厚みが強くなったが、４−ビニルグアイアコールを併用するとカカオの黒さ（カカオらしい香味）が感じられ、３−メチル−２（５Ｈ）−フラノン単独の場合よりも立体感（本物らしさ）がより強く感じられるようになった。
【００７１】
〔試験例１０〕
チキン香料（小川香料株式会社製）に３−メチル−２（５Ｈ）−フラノンを０．２質量％、４−ビニルグアイアコールを０．０１質量％、３−メチル−２（５Ｈ）−フラノンを０．２質量％及び４−ビニルグアイアコールを０．０１質量％それぞれ添加した香料３品を作製し、これらを湯に０．１質量％ずつ添加して３種の評価用サンプルを調製した。ポ
ーク香料（小川香料株式会社製）についても同様に３品の評価サンプルを調製した。また、鰹節香料（小川香料株式会社製）に３−メチル−２（５Ｈ）−フラノンを０．２質量％、４−ビニルグアイアコールを０．０２質量％、３−メチル−２（５Ｈ）−フラノンを０．２質量％及び４−ビニルグアイアコールを０．０２質量％それぞれ添加した香料を、湯に０．１質量％ずつ添加して３種の評価用サンプルを調製した。
それぞれのサンプルについて無添加品（両有効成分とも無添加）を対象にそれぞれのサンプルを３名の専門パネルで評価した結果を表１２に示した。官能評価結果は、表９に記載の基準で採点したパネルの平均点である。
【００７２】
【表１２】
2020089322.tif 000015
【００７３】
表１２より、３−メチル−２（５Ｈ）−フラノンのみを添加したチキン香料は無添加品に比べて肉感が増し、濃厚感が付与されたが、４−ビニルグアイアコールを併用すると、３−メチル−２（５Ｈ）−フラノン単独の場合よりも濃厚感がより強く感じられた。
３−メチル−２（５Ｈ）−フラノンのみを添加したポーク香料は無添加品に比べて甘さ、調理感が付与されたが、４−ビニルグアイアコールを併用すると、３−メチル−２（５Ｈ）−フラノン単独の場合よりも肉感、濃厚感がより強く感じられた。
３−メチル−２（５Ｈ）−フラノンのみを添加した鰹節香料は無添加品に比べて濃厚感が付与されたが、４−ビニルグアイアコールを併用すると、３−メチル−２（５Ｈ）−フラノン単独の場合よりもまろやかさが増し、鰹節らしさがより強くなった。
【００７４】
〔実施例１〕（オレンジゼリー）
水に果糖ブドウ糖液糖１０質量部、砂糖５質量部、ゲル化剤１質量部を加え、８５℃まで加温し、オレンジ濃縮果汁３質量部、クエン酸０．１質量部を添加し撹拌溶解した。これに３−メチル−２（５Ｈ）−フラノンを０．０１質量％添加したオレンジ香料（小川香料株式会社製）を０．１質量部配合し、全量を１００質量部に補正後、８５℃で２０分間殺菌してオレンジゼリーを調製した。同様に３−メチル−２（５Ｈ）−フラノンを０．０１質量％及び４−ビニルグアイアコールを０．１ｐｐｔ添加したオレンジ香料を配合したオレンジゼリーを調製した。
【００７５】
〔実施例２〕（ハードビスケット）
ショートニング１５質量部、砂糖３０質量部、全卵３質量部、食塩１質量部、３−メチル−２（５Ｈ）−フラノンを０．１質量％添加したバニラ香料（小川香料株式会社製）を０．１質量部配合し、３０分間撹拌後、３０分間エージングを行った。得られた生地を型に流し入れ、２２０℃、５分焼成し、ハードビスケットを調製した。同様に３−メチル−２（５Ｈ）−フラノンを０．１質量％及び４−ビニルグアイアコールを０．００１質量％添加したバニラ香料を配合したハードビスケットを調製した。
【００７６】
〔実施例３〕（緑茶風味ハードキャンディー）
砂糖６０質量部、水あめ４０質量部、水３５質量部を合わせて１５５℃まで加熱した後、１３０℃まで冷却し、３−メチル−２（５Ｈ）−フラノンを０．００５質量％添加した緑茶香料（小川香料株式会社製）を０．１質量部配合し、混合、成型し、緑茶風味ハードキャンディーを調製した。同様に３−メチル−２（５Ｈ）−フラノンを０．００５質量％及び４−ビニルグアイアコールを０．００００５質量％添加した緑茶香料を配合した緑茶風味ハードキャンディーを調製した。
【００７７】
〔実施例４〕（チョコレート）
カカオマス２０質量部を砕いた後、湯煎（４０℃）で溶かし、粉糖４３質量部、ココアバター１０質量部、カカオマス２０質量部を混合しローラーで細かくした。これにココアバター７質量部、レシチン０.４質量部、３−メチル−２（５Ｈ）−フラノンを０．０５質量％添加したチョコレート香料（小川香料株式会社製）を０.２質量部配合し４０℃にて３分間撹拌した。次に２６〜２７℃にて５分間撹拌し、チョコレートシード０.０５ｇを加えよく混ぜ、型に流し込んだ後、冷蔵庫で冷却してチョコレートを調製した。
同様に３−メチル−２（５Ｈ）−フラノンを０．０５質量％及び４−ビニルグアイアコールを０．００００５質量％添加したチョコレート香料を配合したチョコレートを調製した。
【００７８】
〔実施例５〕（ビーフカレー）
ヘット３２質量部と小麦粉１３質量部を焙煎して得た小麦粉ルーに、食塩７質量部、砂糖８質量部、カレー粉１０質量部、調味料２質量部、オニオンパウダー６質量部、香辛料・果実ミックスパウダー４質量部、ビーフエキス３質量部、ビーフ香味油３質量部、澱粉７質量部、粉乳５質量部配合した。これに３−メチル−２（５Ｈ）−フラノン０．０１質量％添加したビーフ香料（小川香料株式会社製）０．１質量部を配合し、１１０℃達温まで加熱混合処理した後、冷却固化してビーフカレールウを調製した。
同様に、３−メチル−２（５Ｈ）−フラノン０．０１質量％、４−ビニルグアイアコール０．００１質量％添加したビーフ香料を配合したビーフカレールウを調製した。
【００７９】
〔実施例６〕（クリームシチュー）
バター２５質量部、パーム脂２５質量部、小麦粉５０質量部を弱火で炒め、牛乳５００質量部、水５９０質量部、チキンコンソメ２質量部、食塩６質量部を加え、弱火で粘度が出るまで加熱しホワイトソースとする。
鶏肉（２ｃｍ角）１００質量部、玉ねぎスライス１００質量部、人参（ダイス状）３０質量部、じゃがいも（ダイス状）７０質量部を湯通しし、ホワイトソースに添加し、３−メチル−２（５Ｈ）−フラノン０．０２質量％添加したチキン香料（小川香料株式会社製）１質量部を配合して１５分煮込み、クリームシチューを調製した。
同様に、３−メチル−２（５Ｈ）−フラノン０．０２質量％、４−ビニルグアイアコール０．００１質量％添加したチキン香料を配合したクリームシチューを調製した。
【００８０】
〔実施例７〕（コーンスープ）
牛乳１０質量部、水８０質量部、コーンペースト１０質量部、砂糖２質量部、チキンコンソメ1質量部、食塩０．５質量部を加熱撹拌し、１００００ｒｐｍ、５分間乳化を行った。これに３−メチル−２（５Ｈ）−フラノン０．００００５質量部添加し、コーンスープを調製した。同様に３−メチル−２（５Ｈ）−フラノン０．００００５質量部、４−ビニルグアイアコール０．００００１質量部添加したコーンスープを調製した。