(57)【要約】      （修正有）【課題】アクティブマトリクスディスプレイ、特にＶＡ、ＩＰＳ、Ｕ−ＩＰＳ、ＦＦＳ、ＵＢ−ＦＦＳ、ＳＡ−ＶＡ、ＳＡ−ＦＦＳ、ＰＳ−ＶＡ、ＰＳ−ＯＣＢ、ＰＳ−ＩＰＳ、ＰＳ−ＦＦＳ、ＰＳ−ＵＢ−ＦＦＳ、ＰＳ−ｐｏｓｉ−ＶＡ、ＰＳ−ＴＮ、ポリマー安定化ＳＡ−ＶＡ、またはポリマー安定化ＳＡ−ＦＦＳディスプレイに有用な液晶媒体の提供。【解決手段】式ＩＡの１種以上の化合物を含む液晶媒体。2020079385.tif 000253（式中、Ｒ１１、Ｒ１２は、アルキル基などを示す。）【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式ＩＡの１種以上の化合物を含むことを特徴とし、
【化１】
2020079385.tif 000241
式中、
Ｒ１１、Ｒ１２は、同一または異なって、Ｈ、１〜１５個のＣ原子を有するアルキルまたはアルコキシ基を示し、ここで、これらの基の１つまたは複数のＣＨ２基は、それぞれ互いに独立して、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、
2020079385.tif 000242
−Ｏ−、−ＣＯ−Ｏ−または−Ｏ−ＣＯ−により、Ｏ原子が互いに直接結合しないようにして置換されていてもよく、さらに、１つまたは複数のＨ原子がハロゲンにより置換されていてもよい、
液晶媒体。
【請求項２】
式ＩＡ中のＲ１１およびＲ１２基が、同一または異なって、１〜７個のＣ原子を有するアルキル、アルケニルまたはアルコキシを示す、請求項１に記載の媒体。
【請求項３】
式ＩＡ中のＲ１２基が、１〜７個のＣ原子を有するアルコキシを示す、請求項１または２に記載の媒体。
【請求項４】
式ＩＡの１種以上の化合物の総濃度が、１重量％から２５重量％の範囲にある、請求項１〜３のいずれか１項に記載の媒体。
【請求項５】
媒体が式ＩＩＡ、ＩＩＢ、ＩＩＣおよびＩＩＤの化合物群から選択される１種以上の化合物を含み、
【化２】
2020079385.tif 000243
式中、
Ｒ２Ａ、Ｒ２Ｂ、Ｒ２ＣおよびＲ２Ｄは、それぞれ互いに独立して、Ｈ、非置換、ＣＮまたはＣＦ３で一置換された、またはハロゲンにより少なくとも一置換された最大１５個のＣ原子を有するアルキルまたはアルケニル基を示し、さらに、これらの基における１つまたは複数のＣＨ２基は、−Ｏ−、−Ｓ−、
2020079385.tif 000244
−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＯＣ−Ｏ−または−Ｏ−ＣＯ−により、Ｏ原子が互いに直接結合しないようにして置換されていてもよく、
Ｌ１からＬ４は、それぞれ互いに独立して、ＦまたはＣｌを示し、
Ｚ２、Ｚ２Ｂ、およびＺ２Ｄは、それぞれ互いに独立して、単結合、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−Ｃ２Ｆ４−、−ＣＦ＝ＣＦ−、または−ＣＨ＝ＣＨＣＨ２Ｏ−を示し、
ｐは、０、１または２を示し、
ｑは、０または１を示し、そして
ｖは１〜６を示す、
請求項１〜４のいずれか１項に記載の媒体。
【請求項６】
媒体が式ＩＣの１種以上の化合物を含み、
【化３】
2020079385.tif 000245
式中、
Ｒ１１およびＲ１２は、それぞれ互いに独立して、Ｈ、１〜１５個のＣ原子を有するアルキルまたはアルコキシ基を示し、さらに、これらの基の１つまたは複数のＣＨ２基は、それぞれ互いに独立して、−Ｃ≡Ｃ−，−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−，
2020079385.tif 000246
−Ｏ−、−ＣＯ−Ｏ−または−Ｏ−ＣＯ−により、Ｏ原子が互いに直接結合しないようにして置換されていてもよく、そして、さらに、１つまたは複数のＨ原子がハロゲンにより置換されていてもよく、
Ｘ１は、ＳまたはＯを示し、そして
Ｌ１１およびＬ１２は、それぞれ互いに独立して、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ３またはＣＨＦ２を示す、
請求項１〜５のいずれか１項に記載の媒体。
【請求項７】
式ＩＣにおいて、
Ｘ１は、Ｓを示し、
Ｒ１１およびＲ１２は、それぞれ互いに独立して、最大１５個のＣの原子を有するアルキル、アルケニルまたはアルコキシ基を示し、そして
Ｌ１１およびＬ１２は、どちらもＦを示す、請求項６に記載の媒体。
【請求項８】
媒体が、式Ｏ−１からＯ−１８の化合物群から選択される１種以上の化合物をさらに含み、
【化４】
2020079385.tif 000247
2020079385.tif 000248
式中、
Ｒ１およびＲ２は、それぞれ互いに独立して、請求項５のＲ２Ａについて示される意味を有する、
請求項１〜７のいずれか１項に記載の液晶媒体。
【請求項９】
媒体が、式Ｔ−１からＴ−２１の化合物群から選択される１種以上の化合物をさらに含むことを特徴とし、
【化５】
2020079385.tif 000249
2020079385.tif 000250
2020079385.tif 000251
2020079385.tif 000252
式中、
Ｒは、１〜６個のＣ原子を有する直鎖状のアルキルまたはアルコキシ基を示し、（Ｏ）は、−Ｏ−または単結合を示し、ｍは、０、１、２、３、４、５または６であり、ｎは、０、１、２、３、または４である、
請求項１〜８のいずれか１項に記載の液晶媒体。
【請求項１０】
媒体が式Ｐの１種以上の重合性化合物を含み、
Ｐ−Ｓｐ−Ａ１−（Ｚ１−Ａ２）ｚ−Ｒ      Ｐ
式中、
Ｐは、重合性基を示し、
Ｓｐは、スペーサー基または単結合を示し、
Ａ１、Ａ２は、芳香族、ヘテロ芳香族、脂環式またはヘテロ脂肪族基を示し、縮合環を含んでもよく、そして、非置換であるか、またはＬにより一置換または多置換されており、
Ｚ１は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＳＣＨ２−、−ＣＨ２Ｓ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｓ−、−ＳＣＦ２−、−（ＣＨ２）ｎ１−、−ＣＦ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＦ２−、−（ＣＦ２）ｎ１−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＲ０Ｒ００−または単結合を示し、
Ｒ０、Ｒ００は、同一または異なって、Ｈまたは１〜１２個のＣ原子を有するアルキルを示し、
Ｒは、Ｈ、Ｌ、またはＰ−Ｓｐ−を示し、
Ｌは、Ｆ、Ｃｌ、−ＣＮ、Ｐ−Ｓｐ−、または１〜２５個のＣ原子を有する直鎖状、分岐状または環状のアルキルを示し、ここで、１つまたは複数の非隣接ＣＨ２基は任意でＯ−および／またはＳ原子が互いに直接連結されないようにして−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−により置換されており、そして任意で１つまたは複数のＨ原子がそれぞれＰ−Ｓｐ−、ＦまたはＣｌにより置換されており、
ｚは、０、１、２または３を示し、
ｎ１は、１、２、３、または４を示す、
請求項１〜９のいずれか１項に記載の液晶媒体。
【請求項１１】
式Ｐの重合性化合物が重合される、請求項１０に記載のＬＣ媒体。
【請求項１２】
請求項１の式ＩＡの１種以上の化合物を、１種以上のメソゲン化合物または液晶化合物、および任意で請求項１０に記載の重合性化合物、および任意で１種以上の添加物と混合するステップを含む、請求項１〜９のいずれか１項に記載のＬＣ媒体の調製方法。
【請求項１３】
請求項１〜１１のいずれか１項に記載の媒体を含む、ＬＣディスプレイ。
【請求項１４】
前記ディスプレイがＰＳＡディスプレイである、請求項１３に記載のＬＣディスプレイ。
【請求項１５】
ディスプレイが、ＰＳ−ＶＡ、ＰＳ−ＯＣＢ、ＰＳ−ＩＰＳ、ＰＳ−ＦＦＳ、ＰＳ−ＵＢ−ＦＦＳ、ＰＳ−ｐｏｓｉ−ＶＡ、ＰＳ−ＴＮ、ポリマー安定化ＳＡ−ＶＡ、またはポリマー安定化ＳＡ−ＦＦＳディスプレイである、請求項１４に記載のＬＣディスプレイ。
【請求項１６】
前記ディスプレイが、ＶＡ、ＩＰＳ、Ｕ−ＩＰＳ、ＦＦＳ、ＵＢ−ＦＦＳ、ＳＡ−ＦＦＳ、またはＳＡ−ＶＡディスプレイである、請求項１３に記載のＬＣディスプレイ。
【請求項１７】
電気光学ディスプレイにおける請求項１〜１１のいずれか１項に記載の液晶媒体の使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、液晶（ＬＣ）媒体、および特にＬＣディスプレイ、特にＩＰＳ、ＦＦＳ、ＶＡまたはＰＳ−ＶＡディスプレイにおける光学的、電気光学的および電子的目的のためのＬＣ媒体の使用に関する。
【背景技術】
【０００２】
現在使用されている液晶ディスプレイ（ＬＣＤ）モードの１つは、ＴＮ（「ツイステッドネマティック」）モードである。しかしながら、ＴＮ  ＬＣＤは、コントラストの視野角依存性が強いという欠点を有する。
【０００３】
加えて、より広い視野角を有する、いわゆるＶＡ（「垂直配列」）ディスプレイが知られている。ＶＡディスプレイのＬＣセルは、２つの透明電極の間にＬＣ媒体の層を含んでおり、ここで、ＬＣ媒体は通常、負の誘電異方性を有している。スイッチオフ状態では、ＬＣ層の分子は、電極表面に垂直に（ホメオトロピックに）配列されるか、傾斜したホメオトロピック配列を有する。２つの電極に電圧を印加すると、電極表面に平行なＬＣ分子の再配列が起こる。
【０００４】
いわゆるＩＰＳ（「インプレーンスイッチング」）ディスプレイも知られているが、これは、２つの基板の間にＬＣ層を含み、ここで、２つの電極は２つの基板の一方にのみ配置され、好ましくは、互いにかみ合った櫛形の構造を有する。電極に電圧を印加すると、ＬＣ層に平行な有意な成分を有する電界が電極間に生成される。これは、層平面内のＬＣ分子の再配列を引き起こす。
【０００５】
さらに、いわゆるＦＦＳ（「フリンジフィールドスイッチング」）ディスプレイが報告されており（とりわけ、Ｓ．Ｈ．Ｊｕｎｇ  ｅｔ  ａｌ．，Ｊｐｎ．Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．，Ｖｏｌｕｍｅ  ４３，Ｎｏ．３，２００４，１０２８を参照）、これは、同じ基板上に２つの電極を含み、一方は櫛形に構造化され、もう一方は構造化されていない。強い、いわゆる「フリンジフィールド」、すなわち電極の縁近くの強い電界が、それにより生成され、そして、セル全体にわたって、強い垂直成分と強い水平成分の両方を有する電界が生成される。ＦＦＳディスプレイは、コントラストの視野角依存性が低い。ＦＦＳディスプレイは通常、正の誘電異方性を備えたＬＣ媒体と、ＬＣ媒体の分子に平面状の配列を与える通常はポリイミドの配列層を含む。
【０００６】
ＦＦＳディスプレイは、アクティブマトリクスまたはパッシブマトリクスディスプレイとして作動されうる。アクティブマトリクスディスプレイの場合、個々のピクセルは通常、たとえばトランジスタ（たとえば薄膜トランジスタ（「ＴＦＴ」））などの統合された非線形アクティブ要素によってアドレスされるが、パッシブマトリクスディスプレイの場合は、個々のピクセルは通常、従来技術から知られている多重化方法によってアドレスされる。
【０００７】
さらに、ＦＦＳディスプレイが開示されており（Ｓ．Ｈ．Ｌｅｅ  ｅｔ  ａｌ．，Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．７３（２０），１９９８，２８８２−２８８３およびＳ．Ｈ．Ｌｅｅ  ｅｔ  ａｌ．，Ｌｉｑｕｉｄ  Ｃｒｙｓｔａｌｓ  ３９（９），２０１２，１１４１−１１４８を参照）、これは、ＦＦＳディスプレイと同様な電極設計と層厚を有しているが、正の誘電異方性を持つＬＣ媒体の代わりに、負の誘電異方性を持つＬＣ媒体の層を含む。負の誘電異方性を持つＬＣ媒体は、正の誘電異方性を持つＬＣ媒体と比較して、傾きが少なく、ねじれ方向が大きい、より好ましいダイレクタ配向を示し、その結果として、これらのディスプレイは、より高い透過率を有する。ディスプレイは、ＬＣ媒体と接触し、ＬＣ媒体のＬＣ分子の平面配列を誘導する基板の少なくとも１つに設けられた好ましくはポリイミドの配列層をさらに含む。これらのディスプレイは、「ウルトラブライトネスＦＦＳ（ＵＢ−ＦＦＳ）」モードディスプレイとも呼ばれる。これらのディスプレイは、信頼性の高いＬＣ媒体を必要とする。
【先行技術文献】
【非特許文献】
【０００８】
【非特許文献１】Ｓ．Ｈ．Ｊｕｎｇ  ｅｔ  ａｌ．，Ｊｐｎ．Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．，Ｖｏｌｕｍｅ  ４３，Ｎｏ．３，２００４，１０２８
【非特許文献２】Ｓ．Ｈ．Ｌｅｅ  ｅｔ  ａｌ．，Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．７３（２０），１９９８，２８８２−２８８３
【非特許文献２】Ｓ．Ｈ．Ｌｅｅ  ｅｔ  ａｌ．，Ｌｉｑｕｉｄ  Ｃｒｙｓｔａｌｓ  ３９（９），２０１２，１１４１−１１４８
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００９】
本明細書において、用語「信頼性」とは、時間経過および光負荷、温度、湿度、電圧などの異なるストレス負荷に伴う、ディスプレイの性能の質を意味し、ＬＣディスプレイの分野の当業者に知られている、焼き付け（面および線状の焼き付け）、ムラ、ヨゴレなどの表示効果を含む。信頼性を分類するための標準的なパラメータとして、通常は電圧保持率（ＶＨＲ）値が使用されるが、これは、試験ディスプレイにおいて一定の電圧を維持するための尺度である。他の要因の中でも、高いＶＨＲは、ＬＣ媒体の高い信頼性のための前提条件となる。
【００１０】
より最近のタイプのＶＡディスプレイでは、ＬＣ分子の均一な配列は、ＬＣセル内の複数の比較的小さなドメインに制限される。これらのドメインの間には、チルトドメインとも呼ばれるディスクリネーションが存在しうる。チルトドメインを有するＶＡディスプレイは、従来のＶＡディスプレイと比較して、コントラストとグレーシェードの視野角非依存性が大きい。さらに、このタイプのディスプレイは、スイッチオン状態での分子の均一な配列のための電極表面の追加処理、例えばラビングによる処理がもはや必要ないため、製造がより簡単である。代わりに、チルト角またはプレチルト角の優先的な方向が、電極の特別な設計によって制御される。
【００１１】
いわゆるＭＶＡ（「マルチドメイン垂直配向」）ディスプレイでは、これは通常、ローカルプレチルトを引き起こす突起を有する電極によって実現される。その結果、ＬＣ分子は、電圧の印加時に、セルの異なる規定の領域において、異なる方向に電極表面に平行に配列される。これにより、「制御された」スイッチングが達成され、干渉ディスクリネーションラインの形成が防止される。この配列はディスプレイの視野角を改善するが、光の透過性の低下がもたらされる。ＭＶＡのさらなる進展では、一方の電極側にのみ突起が使用され、反対側の電極はスリットを有し、これが光の透過性を向上させる。スリット電極は、電圧の印加時にＬＣセル内に不均一な電界を生じさせ、これは、制御されたスイッチングが依然として実現されることを意味する。光の透過性のさらなる改善のために、スリットと突起の間隔が広げられうるが、これはその結果として、応答時間の延長をもたらす。いわゆるＰＶＡ（「パターン化ＶＡ」）ディスプレイでは、両方の電極が対向するスリットによって構成されているため、突起が完全に余分となり、これは、コントラストの増加と、光の透過性の向上をもたらすが、技術的に困難であり、機械的影響（「タッピング」など）にディスプレイをより敏感にする。しかしながら、たとえばモニター、特にテレビ画面などの多くのアプリケーションでは、応答時間の短縮とディスプレイのコントラストおよび輝度（透過）の改善が求められる。
【００１２】
さらなる進展は、いわゆるＰＳ（「ポリマー保持」）またはＰＳＡ（「ポリマー保持配向」）タイプのディスプレイであり、「ポリマー安定化」という用語も時々使用される。これらでは、少量（例えば０．３重量％、通常＜１重量％）の１種以上の重合性化合物、好ましくは重合性モノマー化合物がＬＣ媒体に添加され、ＬＣ媒体をディスプレイに充填した後、任意でディスプレイの電極に電圧を印加しながら、通常はＵＶ光重合により、その場で重合または架橋される。重合は、ＬＣ媒体が液晶相を示す温度、通常は室温で行われる。反応性メソゲンまたは「ＲＭ」としても知られる重合性メソゲンまたは液晶化合物のＬＣ混合物への添加は、特に適していることが証明されている。
【００１３】
特に明記しない限り、用語「ＰＳＡ」は以下、ポリマー保持配向タイプのディスプレイ全般を指す場合に使われ、用語「ＰＳ」はＰＳ−ＶＡ、ＰＳ−ＴＮなどの特定のディスプレイモードを指す場合に使用される。
【００１４】
また、別段の指示がない限り、「ＲＭ」という用語は、重合性メソゲンまたは液晶化合物を指す場合に使用される。
【００１５】
一方、ＰＳ（Ａ）原理は、さまざまな従来的ＬＣディスプレイモードで使用されている。よって、たとえば、ＰＳ−ＶＡ、ＰＳ−ＯＣＢ、ＰＳ−ＩＰＳ、ＰＳ−ＦＦＳ、ＰＳ−ＵＢ−ＦＦＳ、およびＰＳ−ＴＮディスプレイが知られている。ＲＭの重合は、ＰＳ−ＶＡおよびＰＳ−ＯＣＢディスプレイの場合は印加電圧と共に、ＰＳ−ＩＰＳディスプレイの場合は印加電圧ありまたはなしで、好ましくは印加電圧なしで行われることが好ましい。試験セルにおいて実証されうるように、ＰＳ（Ａ）法はセルにプレチルトをもたらす。ＰＳ−ＶＡディスプレイの場合、プレチルトは応答時間にポジティブな影響を与える。ＰＳ−ＶＡディスプレイの場合、標準的なＭＶＡまたはＰＶＡピクセルと電極レイアウトが使用されうる。しかしながら、さらに、たとえば、一方の構造化された電極側のみで突起なしで済ませることも可能であり、これは、生産を大幅に簡素化すると同時に、非常に良好なコントラストと非常に良好な光透過性をもたらす。
【００１６】
ＰＳ−ＶＡディスプレイは、例えば、ＥＰ１１７０６２６Ａ２、ＵＳ６，８６１，１０７、ＵＳ７，１６９，４４９、ＵＳ２００４／０１９１４２８Ａ１、ＵＳ２００６／００６６７９３Ａ１およびＵＳ２００６／０１０３８０４Ａ１に記載されている。ＰＳ−ＯＣＢディスプレイは、例えば、Ｔ．−Ｊ−  Ｃｈｅｎ  ｅｔ  ａｌ．，Ｊｐｎ．Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．４５，２００６，２７０２−２７０４およびＳ．Ｈ．Ｋｉｍ，Ｌ．−Ｃ−  Ｃｈｉｅｎ，Ｊｐｎ．Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．４３，２００４，７６４３−７６４７に記載されている。ＰＳ−ＩＰＳディスプレイは、たとえば、ＵＳ６，１７７，９７２およびＡｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．１９９９，７５（２１），３２６４に記載されている。ＰＳ−ＴＮディスプレイは、たとえばＯｐｔｉｃｓ  Ｅｘｐｒｅｓｓ  ２００４，１２（７），１２２１に記載されている。
【００１７】
本発明による上記のタイプのディスプレイへの適用に適した液晶媒体も、ＥＰ１７１６１３５２に開示されている。
【００１８】
先行技術において観察された別の問題は、ＰＳＡタイプのディスプレイを含むがこれに限定されないＰＳＡディスプレイで使用されるＬＣ媒体が、しばしば高い粘度を示し、その結果、長いスイッチング時間を示すことである。ＬＣ媒体の粘度およびスイッチング時間を低減するために、先行技術においては、アルケニル基を有するＬＣ化合物を添加することが提案されていた。しかしながら、アルケニル化合物を含むＬＣ媒体は、しばしば信頼性と安定性の低下を示し、特にＵＶ照射後にＶＨＲの低下を示すことが観察された。特にＰＳＡディスプレイで使用する場合、ＰＳＡディスプレイにおけるＲＭの光重合は通常、ＵＶ放射線への暴露によって行われ、これはＬＣ媒体にＶＨＲの低下を引き起こす可能性があるため、これはかなりの不利益となる。
【００１９】
さらに、高い抵抗率と同時に、広い動作温度範囲、低温でも短い応答時間、低い閾値電圧、低いプレチルト角、グレーシェードの多重性、高いコントラストと広い視野角を可能とし、そしてＵＶ暴露後にＶＨＲの高い信頼性と高い値を有し、また、重合性化合物の場合は、融点が低く、ＬＣホスト混合物への溶解度が高い、ＰＳＡディスプレイ、およびそのようなＰＳＡディスプレイで使用するＬＣ媒体と重合性化合物に対しては大きな需要がある。モバイルアプリケーション用のＰＳＡディスプレイでは、低い閾値電圧と高い複屈折を示す利用可能なＬＣ媒体を有することが特に望まれる。
【００２０】
したがって、上記のような欠点を示さないか、わずかな程度しか示さず、特性が改善された、そのようなディスプレイで使用するためのＬＣ媒体に対する大きな需要が依然として存在する。液晶中間相を有するこれまでに開示された一連の化合物は、これらすべての要件を満たす化合物を１つも含んでいない。したがって、ＬＣ相として使用されうる物質を得るために、一般に２〜２５、好ましくは３〜１８の化合物の混合物が調製される。しかしながら、今まで有意に負の誘電異方性と適切な長期安定性を有する液晶材料が入手できなかったため、この方法で最適な相を容易に調製することはできなかった。
【課題を解決するための手段】
【００２１】
本発明は、ＰＳＡディスプレイで使用するための、任意で反応性メソゲン（ＲＭ）を含む、ＬＣ媒体における新規の適切な材料を提供するという目的に基づいている。
【００２２】
さらに、特定のディスプレイのより特異的な最適化を可能にする利用可能な材料の範囲を広げるために、当業者に知られている既存の媒体に加えて、代替的な媒体を提供することが本発明の目的である。
【００２３】
これらの目的は、本願に記載の材料および方法によって、本発明により達成された。特に、驚くべきことに、以下に記載される液晶ホストの使用が、上記の有利な効果を達成可能とすることが見出された。
【発明を実施するための形態】
【００２４】
本発明は、式ＩＡの１種以上の化合物を含むＬＣ媒体に関する。
【００２５】
【化１】
2020079385.tif 000002
（式中、
Ｒ１１、Ｒ１２は、同一または異なって、Ｈ、１〜１５個のＣ原子を有するアルキルまたはアルコキシ基を示し、ここで、これらの基の１つまたは複数のＣＨ２基は、任意に互いに独立して、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、
2020079385.tif 000003
−Ｏ−、−ＣＯ−Ｏ−または−Ｏ−ＣＯ−により、Ｏ原子が互いに直接結合しないようにして置換されており、そしてさらに、１つまたは複数のＨ原子が、ハロゲンにより置換されていてもよい。）
【００２６】
この種の媒体は、特に、ＥＣＢ効果に基づくアクティブマトリクスアドレス指定を備えた電気光学ディスプレイ、およびＩＰＳ（インプレーンスイッチング）ディスプレイまたはＦＦＳ（フリンジフィールドスイッチング）ディスプレイに使用されうる。媒体は、驚くほど低い回転粘度と高い電圧保持率と組み合わせた高い透明化温度によって特徴付けられる。これと、−２０℃および−３０℃における媒体の幅広いネマチック相範囲と優れた低温安定性は、幅広い動作温度範囲、高速なスイッチング時間、および低温での保管下での優れた安定性を備えたディスプレイを可能とする。
【００２７】
本発明による混合物はさらに、回転粘度γ１の改善に加えて、応答時間を改善する弾性定数Ｋ３３の比較的高い値が観察されうるという事実により特徴付けられる。好ましくは負の誘電異方性、回転粘度比γ１および弾性定数Ｋ１を有する、ＬＣ混合物における式ＩＡの化合物の使用は、低減される。
【００２８】
本発明の好ましい実施形態は、従属項において定義され、以下に示される。
【００２９】
本明細書において液晶ホスト混合物とも呼ばれる本発明による液晶媒体は、ポリマー安定化ディスプレイでの使用に適している。この目的のために、本発明による媒体は、任意に、式Ｐの１種以上の重合性化合物を含む。
Ｐ−Ｓｐ−Ａ１−（Ｚ１−Ａ２）ｚ−Ｒ      Ｐ
（式中、個々のラジカルは、互いに独立して、また、それぞれの出現ごとに、同一または異なって、以下の意味を有する：
Ｐは、重合性基を示し、
Ｓｐは、スペーサー基または単結合を示し、
Ａ１、Ａ２は、好ましくは４〜２５個の環原子を有する芳香族、ヘテロ芳香族、脂環式または複素環式基を示し、これらは、縮合環を含んでもよく、そして、非置換であるか、またはＬにより一置換または多置換されており、
Ｚ１は、−Ｏ−、−Ｓ−，−ＣＯ−，−ＣＯ−Ｏ−，−Ｏ−ＣＯ−，−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−，−ＯＣＨ２−，−ＣＨ２Ｏ−，−ＳＣＨ２−、−ＣＨ２Ｓ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｓ−、−ＳＣＦ２−、−（ＣＨ２）ｎ１−、−ＣＦ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＦ２−、−（ＣＦ２）ｎ１−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＲ０Ｒ００−、または単結合を示し、
Ｒ０、Ｒ００は、Ｈまたは１〜１２個のＣ原子を有するアルキルを示し、
Ｒは、Ｈ、Ｌ、またはＰ−Ｓｐ−を示し、
Ｌは、Ｆ、Ｃｌ、−ＣＮ、Ｐ−Ｓｐ−、または１〜２５個のＣ原子を有する直鎖状、分岐状または環状のアルキルを示し、ここで、１つまたは複数の非隣接ＣＨ２基は任意でＯおよび／またはＳ原子が互いに直接連結されないようにして−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−により置換されており、そして任意で１つまたは複数のＨ原子がそれぞれＰ−Ｓｐ−、ＦまたはＣｌにより置換されており、
ｚは、０、１、２または３を示し、
ｎ１は、１、２、３、または４を示す。）
【００３０】
本明細書において使用される「活性層」および「切り替え可能層」という用語は、例えばＬＣ分子などの構造的および光学的異方性を有する１つまたは複数の分子を含む電気光学ディスプレイ、例えばＬＣディスプレイ内の層を意味し、これは、電界または磁界などの外部刺激により、その配向を変化させ、その結果、偏光または非偏光の光のために層の透過率の変化をもたらす。
【００３１】
本明細書において使用される「チルト」および「チルト角」という用語は、ＬＣディスプレイ（ここでは好ましくはＰＳＡディスプレイ）のセルの表面に対するＬＣ媒体のＬＣ分子の傾斜した配列を意味すると理解されよう。ここでチルト角とは、ＬＣ分子の縦分子軸（ＬＣダイレクター）とＬＣセルを形成する平行平面外板の表面との間の平均角度（＜９０°）を表す。チルト角の低い値（つまり、９０°角からの大きな偏差）は、ここでは大きな傾斜に対応する。チルト角の測定に適した方法は、実施例中に示されている。特に明記しない限り、上記および下記に開示されているチルト角の値は、この測定方法に関係する。
【００３２】
本明細書において使用される「反応性メソゲン」および「ＲＭ」という用語は、メソゲンまたは液晶骨格、および重合に適し、「重合性基」または「Ｐ」とも呼ばれる、それに結合した１つまたは複数の官能基を含む化合物を意味すると理解されよう。
【００３３】
特に明記しない限り、本明細書において使用される「重合性化合物」という用語は、重合性モノマー化合物を意味すると理解されよう。
【００３４】
本明細書において使用される「低分子量化合物」という用語は、「高分子化合物」または「ポリマー」とは対照的に、モノマーであり、および／または重合反応によって調製されない化合物を意味すると理解されよう。
【００３５】
本明細書において使用される「非重合性化合物」という用語は、ＲＭの重合に通常適用される条件下での重合に適した官能基を含まない化合物を意味すると理解されよう。
【００３６】
本明細書において使用される「メソゲン基」という用語は、当業者に知られており、文献に記載されており、その誘引および反発相互作用の異方性により、低分子量または高分子物質において液晶（ＬＣ）相を引き起こすのに本質的に寄与する基を意味する。メソゲン基を含む化合物（メソゲン化合物）は、必ずしもそれ自身がＬＣ相を持つ必要はない。メソゲン化合物が他の化合物との混合後および／または重合後にのみＬＣ相挙動を示すことも可能である。典型的なメソゲン基は、例えば、剛性の棒状または円盤状のユニットである。メソゲンまたはＬＣ化合物に関連して使用される用語および定義の概要は、Ｐｕｒｅ  Ａｐｐｌ．  Ｃｈｅｍ．  ２００１，  ７３（５），  ８８８およびＣ．  Ｔｓｃｈｉｅｒｓｋｅ，  Ｇ．  Ｐｅｌｚｌ，  Ｓ．  Ｄｉｅｌｅ，  Ａｎｇｅｗ．  Ｃｈｅｍ．  ２００４，  １１６，  ６３４０−６３６８に記載されている。
【００３７】
本明細書において使用される「光学活性」および「キラル」という用語は、「キラルドーパント」とも呼ばれるネマチックホスト材料に螺旋ピッチを誘導できる材料の同義語である。
【００３８】
本明細書において使用される用語「スペーサー基」（以下「Ｓｐ」とも呼ばれる）は、当業者に知られており、文献に記載されており、例えば、Ｐｕｒｅ  Ａｐｐｌ．  Ｃｈｅｍ．  ２００１，  ７３（５），  ８８８およびＣ．  Ｔｓｃｈｉｅｒｓｋｅ，  Ｇ．  Ｐｅｌｚｌ，  Ｓ．  Ｄｉｅｌｅ，  Ａｎｇｅｗ．  Ｃｈｅｍ．  ２００４，  １１６，  ６３４０−６３６８を参照されたい。本明細書において使用される「スペーサー基」または「スペーサー」という用語は、重合性メソゲン化合物中のメソゲン基と重合性基をつなぐ柔軟な基、例えば、アルキレン基を意味する。
【００３９】
2020079385.tif 000004
【００４０】
2020079385.tif 000005
【００４１】
上記および下記において、「有機基」は、炭素または炭化水素基を示す。
【００４２】
「炭素基」は、少なくとも１つの炭素原子を含む一価または多価の有機基を示し、これは、さらなる原子（例えば、−Ｃ≡Ｃ−など）を含まないか、または任意で、例えばＮ、Ｏ、Ｓ、Ｂ、Ｐ、Ｓｉ、Ｓｅ、Ａｓ、Ｔｅ、もしくはＧｅ（例えば、カルボニルなど）といった１つもしくは複数のさらなる原子を含む。「炭化水素基」という用語は、１つまたは複数のＨ原子、および任意で、例えばＮ、Ｏ、Ｓ、Ｂ、Ｐ、Ｓｉ、Ｓｅ、Ａｓ、Ｔｅ、またはＧｅなどといった、１つまたは複数のヘテロ原子をさらに含む炭素基を示す。
【００４３】
「ハロゲン」は、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ、好ましくはＦまたはＣｌを示す。
【００４４】
−ＣＯ−、−Ｃ（＝Ｏ）−および−Ｃ（Ｏ）−は、カルボニル基、すなわち、
2020079385.tif 000006
を示す。
【００４５】
炭素または炭化水素基は、飽和または不飽和基でありうる。不飽和基は、例えば、アリール、アルケニルまたはアルキニル基である。３個を超えるＣ原子を有する炭素または炭化水素基は、直鎖状、分岐状および／または環状であり得、スピロ結合または縮合環も含みうる。
【００４６】
「アルキル」、「アリール」、「ヘテロアリール」などの用語は、多価の基、例えばアルキレン、アリーレン、ヘテロアリーレンなども包含する。
【００４７】
「アリール」という用語は、芳香族炭素基またはそれに由来する基を示す。「ヘテロアリール」という用語は、好ましくはＮ、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、Ｔｅ、ＳｉおよびＧｅから選択される１つまたは複数のヘテロ原子を含む、上で定義された「アリール」を示す。
【００４８】
好ましい炭素および炭化水素基は、任意で置換された直鎖状、分岐状または環状の１〜４０個、好ましくは１〜２０個、非常に好ましくは１〜１２個のＣ原子を有するアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシおよびアルコキシカルボニルオキシ、任意で置換された５〜３０個、好ましくは６〜２５個のＣ原子を有するアリールまたはアリールオキシ、または、任意で置換された５〜３０、好ましくは６〜２５のＣ原子を有するアルキルアリール、アリールアルキル、アルキルアリールオキシ、アリールアルキルオキシ、アリールカルボニル、アリールオキシカルボニル、アリールカルボニルオキシおよびアリールオキシカルボニルオキシであり、ここで、１つまたは複数のＣ原子は、好ましくはＮ、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、Ｔｅ、ＳｉおよびＧｅから選択されるヘテロ原子によって置換されていてもよい。
【００４９】
さらに好ましい炭素および炭化水素基は、Ｃ１−Ｃ２０アルキル、Ｃ２−Ｃ２０アルケニル、Ｃ２−Ｃ２０アルキニル、Ｃ３−Ｃ２０アリル、Ｃ４−Ｃ２０アルキルジエニル、Ｃ４−Ｃ２０ポリエニル、Ｃ６−Ｃ２０シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１５シクロアルケニル、Ｃ６−Ｃ３０アリール、Ｃ６−Ｃ３０アルキルアリール、Ｃ６−Ｃ３０アリールアルキル、Ｃ６−Ｃ３０アルキルアリールオキシ、Ｃ６−Ｃ３０アリールアルキルオキシ、Ｃ２−Ｃ３０ヘテロアリール、Ｃ２−Ｃ３０ヘテロアリールオキシである。
【００５０】
Ｃ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ２−Ｃ１２アルケニル、Ｃ２−Ｃ１２アルキニル、Ｃ６−Ｃ２５アリールとＣ２−Ｃ２５ヘテロアリールは、特に好ましいとされる。
【００５１】
さらに好ましい炭素および炭化水素基は、１〜２０個、好ましくは１〜１２個のＣ原子を有する直鎖状、分岐状または環状のアルキルであり、これは、置換されていないか、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮで一置換または多置換されており、そして、１つまたは複数の非隣接ＣＨ２基は、それぞれ互いに独立して、Ｏおよび／またはＳ原子が互いに直接結合されないようにして、−Ｃ（Ｒｘ）＝Ｃ（Ｒｘ）−、−Ｃ≡−、−Ｎ（Ｒｘ）−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−により置換されていてもよい。
【００５２】
Ｒｘは、好ましくは、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、１〜２５個のＣ原子を有する直鎖状、分岐状または環状のアルキル鎖を示し、さらに、１つもしくは複数の非隣接Ｃ原子は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−により置換されていてもよく、そして、１つもしくは複数のＨ原子は、ＦもしくはＣｌで置換されていてもよく、または、任意で置換された６〜３０個のＣ原子を有するアリールもしくはアリールオキシ基、または、任意で置換された２〜３０個のＣ原子を有するヘテロアリールもしくはヘテロアリールオキシ基を示す。
【００５３】
好ましいアルキル基は、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、２−メチルブチル、ｎ−ペンチル、ｓ−ペンチル、シクロペンチル、ｎ−ヘキシル、シクロヘキシル、２−エチルヘキシル、ｎ−ヘプチル、シクロヘプチル、ｎ−オクチル、シクロオクチル、ｎ−ノニル、ｎ−デシル、ｎ−ウンデシル、ｎ−ドデシル、ドデカニル、トリフルオロメチル、ペルフルオロ−ｎ−ブチル、２，２，２−トリフルオロエチル、ペルフルオロオクチル、ペルフルオロヘキシルなどである。
【００５４】
好ましいアルケニル基は、例えば、エテニル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、シクロペンテニル、ヘキセニル、シクロヘキセニル、ヘプテニル、シクロヘプテニル、オクテニル、シクロオクテニルなどである。
【００５５】
好ましいアルキニル基は、例えば、エチニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニル、ヘキシニル、オクチニルなどである。
【００５６】
好ましいアルコキシ基は、例えば、メトキシ、エトキシ、２−メトキシエトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｉ−ブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、２−メチルブトキシ、ｎ−ペントキシ、ｎ−ヘキソキシ、ｎ−ヘプトキシ、ｎ−オクトキシ、ｎ−ノノキシ、ｎ−デコキシ、ｎ−ウンデコキシ、ｎ−ドデコキシなどである。
【００５７】
好ましいアミノ基は、例えば、ジメチルアミノ、メチルアミノ、メチルフェニルアミノ、フェニルアミノなどである。
【００５８】
アリールおよびヘテロアリール基は、単環式または多環式であり得、すなわち、それらは１つの環（例えば、フェニル）または２つ以上の環を含むことができ、また、縮合（例えば、ナフチルなど）または共有結合（例えば、ビフェニルなど）されていてもよく、または縮合環と結合環の組み合わせを含んでいてもよい。ヘテロアリール基は、好ましくはＯ、Ｎ、ＳおよびＳｅから選択される１つまたは複数のヘテロ原子を含む。
【００５９】
任意で縮合環を含み、任意で置換されている６〜２５個のＣ原子を有する単環式、二環式または三環式アリール基、および５〜２５個の環原子を有する単環式、二環式または三環式ヘテロアリール基が特に好ましいとされる。さらに、５員、６員または７員のアリールおよびヘテロアリール基が好ましいとされ、ここで、１つまたは複数のＣＨ基が、Ｏ原子および／またはＳ原子が互いに直接結合しないようにして、Ｎ、ＳまたはＯでさらに置換されていてもよい。
【００６０】
好ましいアリール基は、例えば、フェニル、ビフェニル、ターフェニル、［１，１’：３’，１”］テルフェニル−２’−イル、ナフチル、アントラセン、ビナフチル、フェナントレン、９，１０−ジヒドロフェナントレン、ピレン、ジヒドロピレン、クリセン、ペリレン、テトラセン、ペンタセン、ベンゾピレン、フルオレン、インデン、インデノフルオレン、スピロビフルオレンなどである。
【００６１】
好ましいヘテロアリール基は、例えば、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、１，２，３−トリアゾール、１，２，４−トリアゾール、テトラゾール、フラン、チオフェン、セレノフェン、オキサゾール、イソオキサゾール、１，２−チアゾール、１，３−チアゾール、１，２，３−オキサジアゾール、１，２，４−オキサジアゾール、１，２，５−オキサジアゾール、１，３，４−オキサジアゾール、１，２，３−チアジアゾール、１，２，４−チアジアゾール、１，２，５−チアジアゾール、１，３，４−チアジアゾールなどの５員環、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、１，３，５−トリアジン、１，２，４−トリアジン、１，２，３−トリアジン、１，２，４，５−テトラジン、１，２，３，４−テトラジン、１，２，３，５−テトラジンなどの６員環、または、インドール、イソインドール、インドリジン、インダゾール、ベンズイミダゾール、ベンゾトリアゾール、プリン、ナフトイミダゾール、フェナントリゾール、ピリジイミダゾール、ピラジンイミダゾール、キノキサリンイミダゾール、ベンゾオキサゾール、ナフトオキサゾール、アントロキサゾール、フェナントロキサゾール、イソオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、ジベンゾフラン、キノリン、イソキノリン、プテリジン、ベンゾ−５，６−キノリン、ベンゾ−６，７−キノリン、ベンゾ−７，８−キノリン、ベンゾイソキノリン、アクリジン、フェノチアジン、フェノキサジン、ベンゾピリダジン、ベンゾピリミジン、キノキサリン、フェナジン、ナフチリジン、アザカルバゾール、ベンゾカルボリン、フェナントリジン、フェナントロリン、チエノ［２，３ｂ］チオフェン、チエノ［３，２ｂ］チオフェン、ジチエノチオフェン、イソベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、ベンゾチオフェン、ベンゾチアジアゾチオフェンなどの縮合環、またはこれらの基の組み合わせである。
【００６２】
上記および下記のアリールおよびヘテロアリール基は、アルキル、アルコキシ、チオアルキル、フッ素、フルオロアルキル、または、さらなるアリールもしくはヘテロアリール基で置換されていてもよい。
【００６３】
（非芳香族）脂環式および複素環式基は、飽和環、すなわち、単結合のみを含むもの、および部分不飽和環、すなわち、多重結合も含むものの両方を包含する。複素環は、好ましくはＳｉ、Ｏ、Ｎ、ＳおよびＳｅから選択される１つまたは複数のヘテロ原子を含む。
【００６４】
（非芳香族）脂環式および複素環式基は、単環式、すなわち１つの環のみを含む（例えば、シクロヘキサンなど）、または多環式、すなわち複数の環を含む（例えば、デカヒドロナフタレンまたはビシクロオクタンなど）でありうる。飽和基が特に好ましいとされる。任意で縮合環を含み、任意で置換されている、５〜２５個の環原子を有する単環式、二環式または三環式の基がさらに好ましいとされる。さらに、１つまたは複数Ｃ原子がＳｉにより置換されていてもよく、および／または、１つまたは複数のＣＨ基がＮにより置換されてもよく、および／または１つまたは複数の非隣接ＣＨ２基が−Ｏ−および／または−Ｓ−で置換されていてもよい、５員、６員、７員または８員の炭素環式基がさらに好ましいとされる。
【００６５】
好ましい脂環式および複素環式基は、例えば、シクロペンタン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロフラン、ピロリジンなどの５員基、シクロヘキサン、シリナン、シクロヘキセン、テトラヒドロピラン、テトラヒドロチオピラン、１，３−ジオキサン、１，３−ジチアン、ピペリジンなどの６員基、シクロヘプタンなどの７員基、テトラヒドロナフタレン、デカヒドロナフタレン、インダン、ビシクロ［１．１．１］ペンタン−１，３−ジイル、ビシクロ［２．２．２］オクタン−１，４−ジイル、スピロ［３．３］ヘプタン−２，６−ジイル、オクタヒドロ−４，７−メタノインダン−２，５−ジイルなどの縮合基である。
【００６６】
好ましい置換基は、例えば、アルキルまたはアルコキシなどの溶解性促進基、フッ素、ニトロまたはニトリルなどの電子吸引基、または、ポリマーのガラス転移温度（Ｔｇ）を高めるための置換基、特に、たとえば、ｔ−ブチルもしくは任意で置換されたアリール基などの嵩高い基である。
【００６７】
以下「ＬＳ」とも呼ばれる好ましい置換基は、たとえば、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＮＣＯ、−ＮＣＳ、−ＯＣＮ、−ＳＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒｘ）２、−Ｃ（＝Ｏ）Ｙ１、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒｘ、−Ｎ（Ｒｘ）２、それぞれ１〜２５個のＣ原子を有する直鎖状または分岐状のアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシであり、ここで、１つまたは複数のＨ原子は、ＦまたはＣｌ、１〜２０個のＳｉ原子を有する任意に置換されたシリル、または６〜２５個、好ましくは６〜１５個のＣ原子を有する任意で置換されたアリールにより任意で置換されていてもよく、
ここで、Ｒｘは、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、または１〜２５個のＣ原子を有する直鎖状、分岐状または環状のアルキルを示し、１つまたは複数の非隣接ＣＨ２基は、Ｏおよび／またはＳ原子が互いに直接連結されないようにして、任意で−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−により置換されており、そして、１つまたは複数のＨ原子が、それぞれ任意にＦ、Ｃｌ、Ｐ−またはＰ−Ｓｐ−で置換されており、そして
Ｙ１はハロゲンを示す。
【００６８】
「置換シリルまたはアリール」は、好ましくは、ハロゲン−ＣＮ、Ｒ０、−ＯＲ０、−ＣＯ−Ｒ０、−ＣＯ−ＯＲ０、−Ｏ−ＣＯ−Ｒ０または−Ｏ−ＣＯ−ＯＲ０により置換されていることを意味し、ここで、Ｒ０は、Ｈまたは１〜２０個のＣ原子を持つアルキルを示す。
【００６９】
特に好ましい置換基Ｌは、例えば、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＮＯ２、ＣＨ３、Ｃ２Ｈ５、ＯＣＨ３、ＯＣ２Ｈ５、ＣＯＣＨ３、ＣＯＣ２Ｈ５、ＣＯＯＣＨ３、ＣＯＯＣ２Ｈ５、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、ＯＣ２Ｆ５、さらにフェニルである。
【００７０】
Ａ１およびＡ２は、非常に好ましくは、
2020079385.tif 000007
を示し、式中、Ｌは上記の意味の１つを有し、ｒは０、１、２、３、または４を示し、特に
2020079385.tif 000008
【００７１】
重合性基Ｐは、例えば、フリーラジカルまたはイオン鎖重合、重付加または重縮合などの重合反応に適した基、または、ポリマー類似反応、例えばポリマー主鎖への付加または縮合に適した基である。鎖重合のための基、特にＣ＝Ｃ二重結合、または−Ｃ≡Ｃ−三重結合を含む基、および例えばオキセタンまたはエポキシド基などの開環を伴う重合に適した基が、特に好ましいとされる。
【００７２】
好ましい基Ｐは、ＣＨ２＝ＣＷ１−ＣＯ−Ｏ−、ＣＨ２＝ＣＷ１−ＣＯ−、
2020079385.tif 000009
ＣＨ２＝ＣＷ２−（Ｏ）ｋ３−、ＣＷ１＝ＣＨ−ＣＯ−（Ｏ）ｋ３−、ＣＷ１＝ＣＨ−ＣＯ−ＮＨ−、ＣＨ２＝ＣＷ１−ＣＯ−ＮＨ−、ＣＨ３−ＣＨ＝ＣＨ−Ｏ−、（ＣＨ２＝ＣＨ）２ＣＨ−ＯＣＯ−、（ＣＨ２＝ＣＨ−ＣＨ２）２ＣＨ−ＯＣＯ−、（ＣＨ２＝ＣＨ）２ＣＨ−Ｏ−、（ＣＨ２＝ＣＨ−ＣＨ２）２Ｎ−、（ＣＨ２＝ＣＨ−ＣＨ２）２Ｎ−ＣＯ−、ＨＯ−ＣＷ２Ｗ３−、ＨＳ−ＣＷ２Ｗ３−、ＨＷ２Ｎ−、ＨＯ−ＣＷ２Ｗ３−ＮＨ−、ＣＨ２＝ＣＷ１−ＣＯ−ＮＨ−、ＣＨ２＝ＣＨ−（ＣＯＯ）ｋ１−Ｐｈｅ−（Ｏ）ｋ２−、ＣＨ２＝ＣＨ−（ＣＯ）ｋ１−Ｐｈｅ−（Ｏ）ｋ２−、Ｐｈｅ−ＣＨ＝ＣＨ−、ＨＯＯＣ−、ＯＣＮ−、およびＷ４Ｗ５Ｗ６Ｓｉ−からなる群より選択され、ここで、Ｗ１は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＣＦ３、フェニルまたは１〜５個のＣ原子を有するアルキル、特にＨ、Ｆ、ＣｌまたはＣＨ３を示し、Ｗ２およびＷ３は、それぞれ互いに独立して、Ｈまたは１〜５個のＣ原子を有するアルキル、特にＨ、メチル、エチルまたはｎ−プロピルを示し、Ｗ４、Ｗ５およびＷ６は、それぞれ互いに独立して、Ｃｌ、１〜５個のＣ原子を有するオキサアルキルまたはオキサカルボニルアルキルを示し、Ｗ７およびＷ８は、それぞれ互いに独立して、Ｈ、Ｃｌ、または１〜５個のＣ原子を有するアルキルを示し、Ｐｈｅは、１，４−フェニレンを示し、これは、Ｐ−Ｓｐ−以外の上記で定義された１つまたは複数の基Ｌにより任意で置換されており、ｋ１、ｋ２およびｋ３は、それぞれ互いに独立して、０または１を示し、ｋ３は好ましくは１を示し、ｋ４は１〜１０の整数を示す。
【００７３】
非常に好ましい基Ｐは、ＣＨ２＝ＣＷ１−ＣＯ−Ｏ−、ＣＨ２＝ＣＷ１−ＣＯ−、
2020079385.tif 000010
ＣＨ２＝ＣＷ２−Ｏ−、ＣＨ２＝ＣＷ２−、ＣＷ１＝ＣＨ−ＣＯ−（Ｏ）ｋ３−、ＣＷ１＝ＣＨ−ＣＯ−ＮＨ−、ＣＨ２＝ＣＷ１−ＣＯ−ＮＨ−、（ＣＨ２＝ＣＨ）２ＣＨ−ＯＣＯ−、（ＣＨ２＝ＣＨ−ＣＨ２）２ＣＨ−ＯＣＯ−、（ＣＨ２＝ＣＨ）２ＣＨ−Ｏ−、（ＣＨ２＝ＣＨ−ＣＨ２）２Ｎ−、（ＣＨ２＝ＣＨ−ＣＨ２）２Ｎ−ＣＯ−、ＣＨ２＝ＣＷ１−ＣＯ−ＮＨ−、ＣＨ２＝ＣＨ−（ＣＯＯ）ｋ１−Ｐｈｅ−（Ｏ）ｋ２−、ＣＨ２＝ＣＨ−（ＣＯ）ｋ１−Ｐｈｅ−（Ｏ）ｋ２−、Ｐｈｅ−ＣＨ＝ＣＨ−およびＷ４Ｗ５Ｗ６Ｓｉ−からなる群より選択され、ここで、Ｗ１はＨ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＣＦ３、フェニルまたは１〜５個のＣ原子を有するアルキル、特にＨ、Ｆ、ＣｌまたはＣＨ３を示し、Ｗ２およびＷ３は、それぞれ互いに独立して、Ｈまたは１〜５個のＣ原子を有するアルキル、特にＨ、メチル、エチルまたはｎ−プロピルを示し、Ｗ４、Ｗ５およびＷ６は、それぞれ互いに独立して、Ｃｌ、１〜５個のＣ原子を有するオキサアルキルまたはオキサカルボニルアルキルを示し、Ｗ７およびＷ８は、それぞれ互いに独立して、Ｈ、Ｃｌ、または１〜５個のＣ原子を有するアルキルを示し、Ｐｈｅは１，４−フェニレンを示し、ｋ１、ｋ２、およびｋ３は、それぞれ互いに独立して、０または１を示し、ｋ３は好ましくは１を示し、ｋ４は１〜１０の整数を示す。
【００７４】
非常に特に好ましい基Ｐは、ＣＨ２＝ＣＷ１−ＣＯ−Ｏ−、特にＣＨ２＝ＣＨ−ＣＯ−Ｏ−、ＣＨ２＝Ｃ（ＣＨ３）−ＣＯ−Ｏ−およびＣＨ２＝ＣＦ−ＣＯ−Ｏ−、さらにＣＨ２＝ＣＨ−Ｏ−、（ＣＨ２＝ＣＨ）２ＣＨ−Ｏ−ＣＯ−、（ＣＨ２＝ＣＨ）２ＣＨ−Ｏ−、
2020079385.tif 000011
からなる群より選択される。
【００７５】
さらに好ましい重合性基Ｐは、ビニルオキシ、アクリレート、メタクリレート、フルオロアクリレート、クロロアクリレート、オキセタンおよびエポキシドからなる群より選択され、最も好ましくはアクリレートおよびメタクリレートから選択される。
【００７６】
スペーサー基Ｓｐが単結合と異なる場合、式Ｓｐ”−Ｘ”であることが好ましく、これにより、それぞれの基Ｐ−Ｓｐ−は、式Ｒ−Ｓｐ”−Ｘ”−に従い、ここで、
Ｓｐ”は、１〜２０個、好ましくは１〜１２個のＣ原子を有する直鎖状または分岐状アルキレンを示し、これは任意にＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＩまたはＣＮにより一置換または多置換され、そして、さらに、１つまたは複数の非隣接ＣＨ２基は、それぞれ互いに独立して、Ｏおよび／またはＳ原子が互いに直接結合しないようにして、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−、−Ｎ（Ｒ０）−、−Ｓｉ（Ｒ０Ｒ００）−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−Ｓ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｎ（Ｒ００）−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｎ（Ｒ０）−、−Ｎ（Ｒ０）−ＣＯ−Ｎ（Ｒ００）−、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−により置換されていてもよく、
Ｘ”は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−Ｎ（Ｒ０）−，−Ｎ（Ｒ０）−ＣＯ−、−Ｎ（Ｒ０）−ＣＯ−Ｎ（Ｒ００）−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＳＣＨ２−、−ＣＨ２Ｓ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｓ−、−ＳＣＦ２−、−ＣＦ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＦ２−、−ＣＦ２ＣＦ２−、−ＣＨ＝Ｎ−、−Ｎ＝ＣＨ−、−Ｎ＝Ｎ−、−ＣＨ＝ＣＲ０−、−ＣＹ２＝ＣＹ３−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−または単結合を示し、
Ｒ０およびＲ００は、それぞれ互いに独立して、Ｈまたは１〜２０個のＣ原子を有するアルキルを示し、そして
Ｙ２およびＹ３は、それぞれ互いに独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、またはＣＮを示し、
Ｘ”は、好ましくは、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−Ｏ−ＣＯＯ−、−ＣＯ−ＮＲ０−、−ＮＲ０−ＣＯ−、−ＮＲ０−ＣＯ−ＮＲ００−または単結合である。
【００７７】
典型的なスペーサー基Ｓｐおよび−Ｓｐ”−Ｘ”−は、たとえば−（ＣＨ２）ｐ１−、−（ＣＨ２）ｐ１−Ｏ−、−（ＣＨ２）ｐ１−Ｏ−ＣＯ−、−（ＣＨ２）ｐ１−ＣＯ−Ｏ−、−（ＣＨ２）ｐ１−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｑ１−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−Ｓ−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−ＮＨ−ＣＨ２ＣＨ２−または−（ＳｉＲ０Ｒ００−Ｏ）ｐ１−であり、ここで、ｐ１は１〜１２の整数、ｑ１は１〜３の整数であり、そして、Ｒ０およびＲ００は、上記の意味を有する。
【００７８】
特に好ましい基Ｓｐおよび−Ｓｐ”−Ｘ”−は、−（ＣＨ２）ｐ１−、−（ＣＨ２）ｐ１−Ｏ−、−（ＣＨ２）ｐ１−Ｏ−ＣＯ−、−（ＣＨ２）ｐ１−ＣＯ−Ｏ−、−（ＣＨ２）ｐ１−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−であり、ここで、ｐ１およびｑ１は上記の意味を有する。
【００７９】
特に好ましい基Ｓｐ”は、それぞれの場合において直鎖の、エチレン、プロピレン、ブチレン、ペンチレン、ヘキシレン、ヘプチレン、オクチレン、ノニレン、デシレン、ウンデシレン、ドデシレン、オクタデシレン、エチレンオキシエチレン、メチレンオキシブチレン、エチレンチオエチレン、エチレン−Ｎ−メチルイミノエチレン、１−メチルアルキレン、エテニレン、プロペニレンおよびブテニレンである。
【００８０】
本発明の好ましい実施形態では、式Ｐおよびその下位式の化合物は、１つまたは複数の重合性基Ｐにより置換されるスペーサー基Ｓｐを含み、これにより、基Ｓｐ−ＰはＳｐ（Ｐ）ｓに対応し、ｓは２以上である（分岐した重合性基）。
【００８１】
この好ましい実施形態による式Ｐの好ましい化合物は、ｓが２であるもの、すなわち、基Ｓｐ（Ｐ）２を含む化合物である。この好ましい実施形態による式Ｐの非常に好ましい化合物は、以下の式から選択される基を含む。
−Ｘ−アルキル−ＣＨＰＰ                                        Ｓ１
−Ｘ−アルキル−ＣＨ（（ＣＨ２）ａａＰ）（（ＣＨ２）ｂｂＰ）    Ｓ２
−ＸＮ（（ＣＨ２）ａａＰ）（（ＣＨ２）ｂｂＰ）                  Ｓ３
−Ｘ−アルキル−ＣＨＰ−ＣＨ２−ＣＨ２Ｐ                        Ｓ４
−Ｘ−アルキル−Ｃ（ＣＨ２Ｐ）（ＣＨ２Ｐ）−ＣａａＨ２ａａ＋１  Ｓ５
−Ｘ−アルキル−ＣＨＰ−ＣＨ２Ｐ                                Ｓ６
−Ｘ−アルキル−ＣＰＰ−ＣａａＨ２ａａ＋１                      Ｓ７
−Ｘ−アルキル−ＣＨＰＣＨＰ−ＣａａＨ２ａａ＋１                Ｓ８
（式中、Ｐは、式Ｐにおいて定義されているとおりであり、
アルキルは、単結合、または非置換であるか、またはＦ、Ｃｌ、またはＣＮで一置換もしくは多置換された、１〜１２個のＣ原子を有する直鎖状または分岐状アルキレンを示し、ここで、１つまたは複数の非隣接ＣＨ２基は、それぞれ互いに独立して、Ｏおよび／またはＳ原子が互いに直接結合しないようにして、−Ｃ（Ｒ０）＝Ｃ（Ｒ０）−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｎ（Ｒ０）−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−により置換されていてもよく、ここで、Ｒ０は、上記の意味を有し、
ａａおよびｂｂは、それぞれ互いに独立して、０、１、２、３、４、５、または６を示し、
Ｘは、Ｘ”について示された意味の１つを有し、好ましくはＯ、ＣＯ、ＳＯ２、Ｏ−ＣＯ−、ＣＯ−Ｏ、または単結合である。）
【００８２】
好ましいスペーサー基Ｓｐ（Ｐ）２は、式Ｓ１、Ｓ２、およびＳ３から選択される。
【００８３】
非常に好ましいスペーサー基Ｓｐ（Ｐ）２は、次の下位式から選択される：
−ＣＨＰＰ                                          Ｓ１ａ
−Ｏ−ＣＨＰＰ                                      Ｓ１ｂ
−ＣＨ２−ＣＨＰＰ                                  Ｓ１ｃ
−ＯＣＨ２−ＣＨＰＰ                                Ｓ１ｄ
−ＣＨ（ＣＨ２−Ｐ）（ＣＨ２−Ｐ）                  Ｓ２ａ
−ＯＣＨ（ＣＨ２−Ｐ）（ＣＨ２−Ｐ）                Ｓ２ｂ
−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ２−Ｐ）（ＣＨ２−Ｐ）          Ｓ２ｃ
−ＯＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ２−Ｐ）（ＣＨ２−Ｐ）        Ｓ２ｄ
−ＣＯ−ＮＨ（（ＣＨ２）２Ｐ）（（ＣＨ２）２Ｐ）    Ｓ３ａ
【００８４】
上記および下記の式Ｐおよびその下位式の化合物において、Ｐは、好ましくは、ビニルオキシ、アクリレート、メタクリレート、フルオロアクリレート、クロロアクリレート、オキセタンおよびエポキシドからなる群より選択され、最も好ましくはアクリレートおよびメタクリレートから選択される。
【００８５】
さらに好ましいのは、上記および下記の式Ｐおよびその下位式の化合物であり、ここで、化合物中に存在するすべての重合性基Ｐは同じ意味を有し、非常に好ましくはアクリレートまたはメタクリレート、最も好ましくはメタクリレートを示す。
【００８６】
上記および下記の式Ｐおよびその下位式の化合物において、Ｒは好ましくはＰ−Ｓｐ−を示す。
【００８７】
さらに好ましいのは、上記および下記の式Ｐおよびその下位式の化合物であり、ここで、Ｓｐは、単結合または−（ＣＨ２）ｐ１−、−Ｏ−（ＣＨ２）ｐ１−、−Ｏ−ＣＯ−（ＣＨ２）ｐ１または−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）ｐ１を示し、ここで、ｐ１は２、３、４、５または６であり、もしＳｐが−Ｏ−（ＣＨ２）ｐ１−、−Ｏ−ＣＯ−（ＣＨ２）ｐ１または−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）ｐ１である場合は、Ｏ原子またはＣＯ基は、それぞれベンゼン環に連結されている。
【００８８】
さらに好ましいのは、少なくとも１個のＳｐ基が単結合である上記および下記の式Ｐおよびその下位式の化合物である。
【００８９】
さらに好ましいのは、上記および下記の式Ｐおよびその下位式の化合物であり、ここで、少なくとも１つのＳｐ基が単結合とは異なり、好ましくは−（ＣＨ２）ｐ１−、−Ｏ−（ＣＨ２）ｐ１−、−Ｏ−ＣＯ−（ＣＨ２）ｐ１、または−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）ｐ１から選択され、ここで、ｐ１は２、３、４、５または６であり、もしＳｐが−Ｏ−（ＣＨ２）ｐ１−、−Ｏ−ＣＯ−（ＣＨ２）ｐ１または−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）ｐ１である場合は、Ｏ原子またはＣＯ基は、それぞれベンゼン環に連結されている。
【００９０】
式Ｐにおいて非常に好ましい基−Ａ１−（ＺＡ２）ｚ−は、次の式から選択される。
【００９１】
【化２】
2020079385.tif 000012
（式中、少なくとも１つのベンゼン環は、少なくとも１つの基Ｌで置換され、ベンゼン環は任意で１つまたは複数の基ＬまたはＰ−Ｓｐ−によりさらに置換される。）
【００９２】
式Ｐおよびそれらの下位式の好ましい化合物は、それらの任意の組み合わせを含む、以下の好ましい実施形態から選択される：
−  化合物中のすべてのＰ基が同じ意味を有する、
−  −Ａ１−（ＺＡ２）ｚ−が、式Ａ１、Ａ２、およびＡ５から選択される、
−  化合物が、２つの重合性基（基Ｐで表される）を含む、
−  化合物が、厳密に３つの重合性基（基Ｐで表される）を含む、
−  Ｐがアクリレート、メタクリレートおよびオキセタンからなる群、非常に好ましくはアクリレートまたはメタクリレートから選択される、
−  Ｐがメタクリレートである、
−  すべてのＳｐ基が単結合である、
−  Ｓｐ基の少なくとも１つが単結合であり、Ｓｐ基の少なくとも１つが単結合とは異なる、
−  Ｓｐが、単結合とは異なる場合、−（ＣＨ２）ｐ２−、−（ＣＨ２）ｐ２−Ｏ−、−（ＣＨ２）ｐ２−ＣＯ−Ｏ−、−（ＣＨ２）ｐ２−Ｏ−ＣＯ−であり、ここで、ｐ２は２、３、４、５または６であり、Ｏ原子またはＣＯ基が、それぞれベンゼン環に連結されている、
−  Ｓｐが、単結合であるか、または−（ＣＨ２）ｐ２−、−（ＣＨ２）ｐ２−Ｏ−、−（ＣＨ２）ｐ２−ＣＯ−Ｏ−、−（ＣＨ２）ｐ２−Ｏ−ＣＯ−を示し、ここで、ｐ２は２、３、４、５または６であり、Ｏ原子またはＣＯ基が、それぞれベンゼン環に連結されている、
−  Ｒが、Ｐ−Ｓｐ−を示す、
−  Ｒが、重合性基を示さない、または含んでいない、
−  Ｒが、重合性基を示さない、または含まず、１〜２５個のＣ原子を有する直鎖状、分岐状または環状アルキルを示し、ここで、１つまたは複数の非隣接ＣＨ２基が任意で−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−により、Ｏおよび／またはＳ原子が互いに直接連結されないようにして置換されており、そして、１つまたは複数のＨ原子が、それぞれ任意でＦ、ＣｌまたはＬａにより置換されている、
−  ＬまたはＬ’が、Ｆ、ＣｌまたはＣＮを示す、
−  Ｌが、Ｆである。
【００９３】
式ＩＡにおいて、Ｒ１１およびＲ１２は、好ましくは、１〜７個のＣ原子を有するアルキルまたはアルケニルまたはアルコキシを示し、Ｒ１２は特に好ましくは、１〜７個のＣ原子を有するアルコキシを示す。
【００９４】
式ＩＡの化合物は、好ましくは、式ＩＡ−１〜ＩＡ−１０の化合物群から選択される。
【００９５】
【化３】
2020079385.tif 000013
2020079385.tif 000014
（式中、Ｒ１２は、１〜７個のＣ原子を有するアルキル、好ましくはエチル、ｎ−プロピルまたはｎ−ブチルを示す。）
【００９６】
好ましくは、本発明による媒体は、式ＩＩＡ、ＩＩＢ、ＩＩＣおよびＩＩＤの化合物群から選択される１種以上の化合物を含む。
【００９７】
【化４】
2020079385.tif 000015
（式中、
Ｒ２Ａ、Ｒ２Ｂ、Ｒ２ＣおよびＲ２Ｄは、それぞれ互いに独立して、Ｈ、非置換、ＣＮまたはＣＦ３で一置換された、またはハロゲンにより少なくとも一置換された最大１５個のＣ原子を有するアルキルまたはアルケニル基を示し、さらに、これらの基における１つまたは複数のＣＨ２基は、−Ｏ−、−Ｓ−、
2020079385.tif 000016
−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＯＣ−Ｏ−または−Ｏ−ＣＯ−により、Ｏ原子が互いに直接結合しないようにして置換されていてもよく、
Ｌ１〜Ｌ４は、それぞれ互いに独立して、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ３またはＣＨＦ２を示し、
Ｚ２、Ｚ２Ｂ、およびＺ２Ｄは、それぞれ互いに独立して、単結合、−ＣＨ２ＣＨ２−，−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−Ｃ２Ｆ４−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ２Ｏ−を示し、
ｐは、０、１または２を示し、
ｑは、０または１を示し、そして
ｖは１〜６を示す。）
【００９８】
本発明の好ましい実施形態において、媒体は、式ＩＢの１種以上の化合物を含む。
【００９９】
【化５】
2020079385.tif 000017
（式中、
Ｒ１１およびＲ１２は、それぞれ互いに独立して、Ｈ、１〜１５個のＣ原子を有するアルキルまたはアルコキシラジカルを示し、さらに、これらの基における１つまたは複数のＣＨ２基は、それぞれ互いに独立して、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、
2020079385.tif 000018
−Ｏ−、−ＣＯ−Ｏ−または−Ｏ−ＣＯ−により、Ｏ原子が互いに直接結合しないようにして置換されていてもよく、さらに、１つまたは複数のＨ原子が、ハロゲンにより置換されていてもよく、
Ａ１は、それぞれの出現ごとに互いに独立して、
ａ）１，４−シクロヘキセニレンまたは１，４−シクロヘキシレン基、ここで、１つまたは２つの非隣接ＣＨ２基は−Ｏ−または−Ｓ−で置換されていてもよい、
ｂ）１，４−フェニレン基、ここで、１つまたは２つのＣＨ基がＮにより置換されていてもよい、
ｃ）ピペリジン−１，４−ジイル、１，４−ビシクロ［２．２．２］オクチレン、ナフタレン−２，６−ジイル、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル、フェナントレン−２，７−ジイルおよびフルオレン−２，７−ジイル基からの基
を示し、
ここで、基ａ）、ｂ）およびｃ）は、ハロゲン原子で一置換または多置換されていてもよく、
ａは０、１または２、好ましくは０または１、特に好ましくは０を示し、
Ｚ１は、それぞれの出現ごとに互いに独立して、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−（ＣＨ２）４−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２Ｏ−、−Ｃ２Ｆ４−、−ＣＨ２ＣＦ２−、−ＣＦ２ＣＨ２−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−または単結合を示し、
Ｘ１は、ＳまたはＯを示し、そして
Ｌ１１およびＬ１２は、それぞれ互いに独立して、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ３またはＣＨＦ２、好ましくはＨまたはＦ、最も好ましくはＦを示し、
ただし、式ＩＡの化合物は除外される。）
【０１００】
式ＩＡ、ＩＢおよびＩＣの化合物において、Ｒ１１およびＲ１２は、好ましくは、それぞれ互いに独立して、直鎖状アルキル、特にＣＨ３、ｎ−Ｃ２Ｈ５、ｎ−Ｃ３Ｈ７、ｎ−Ｃ４Ｈ９、ｎ−Ｃ５Ｈ１１、ｎ−Ｃ６Ｈ１３−またはｎ−Ｃ７Ｈ１５、直鎖状アルコキシ、特にＣＨ３−Ｏ、ｎ−Ｃ２Ｈ５−Ｏ、ｎ−Ｃ３Ｈ７−Ｏ、ｎ−Ｃ４Ｈ９−Ｏ、ｎ−Ｃ５Ｈ１１−Ｏまたはｎ−Ｃ６Ｈ１３−Ｏ、さらにアルケニル、特にＣＨ２＝ＣＨ、ＣＨ３ＣＨ＝ＣＨ、ＣＨ３ＣＨ＝ＣＨＣＨ２またはＣＨ３ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ、分岐状アルコキシ、特に（ＣＨ３）２ＣＨ（ＣＨ２）３Ｏ、およびアルケニルオキシ、特にＣＨ２＝ＣＨＯ、ＣＨ２＝ＣＨ２ＣＨ２Ｏ、ＣＨ３ＣＨ＝ＣＨＣＨ２ＯまたはＣＨ３ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣＨ２Ｏを示す。
【０１０１】
Ｒ１１は、特に好ましくは、１〜７個のＣ原子を有する直鎖状アルキルを示し、そして、Ｒ１２は、特に好ましくは、１〜６個のＣ原子を有する直鎖状アルコキシ、特にメトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペントキシまたはヘキソキシを示す。
【０１０２】
式ＩＢにおいて、Ｌ１１およびＬ１２は、好ましくはどちらもＦを示す。
【０１０３】
式ＩＢのパラメータ「ａ」は、好ましくは１を示す。
【０１０４】
媒体中に存在する式ＩＢの好ましい化合物は、式ＩＢ−１からＩＢ−３の化合物、好ましくは式ＩＢ−２の化合物である。
【０１０５】
【化６】
2020079385.tif 000019
（式中、
出現する基は、上記の意味を有し、そして好ましくは、
Ｒ１１は、直鎖状アルキルを示し、
Ｒ１２は、アルコキシを示し、そして
Ｌ１１およびＬ１２は、どちらもＦを示す。）
【０１０６】
好ましい実施形態において、媒体は、式ＩＢ〜Ｏ−１からＩＢ−Ｏ−３の化合物群、好ましくは式ＩＢ−Ｏ−２の化合物から選択される式ＩＢの１種以上の化合物を含む。
【０１０７】
【化７】
2020079385.tif 000020
（式中、出現する基は、上記の意味を有する。）
【０１０８】
別の好ましい実施形態において、媒体は、式ＩＢーＳ−１からＩＢ−Ｓ−３の化合物群、好ましくは式ＩＢ−Ｓ−２の化合物から選択される式ＩＢの１種以上の化合物を含む。
【０１０９】
【化８】
2020079385.tif 000021
（式中、パラメータは、上に与えられた意味を有する。）
【０１１０】
本発明の好ましい実施形態において、媒体は、式ＩＢ−Ｏ−１からＩＢ−Ｏ−３の化合物群から選択される１種以上の化合物、および式ＩＢ−Ｓ−１からＩＢ−Ｓ−３の化合物群から選択される１種以上の化合物を含む。
【０１１１】
好ましい実施形態において、媒体は、式ＩＣの１種以上の化合物を含む。
【０１１２】
【化９】
2020079385.tif 000022
（式中、出現する基は、上記の式ＩＢで与えられるのと同じ意味を有し、好ましくは、
Ｘ１は、Ｓを示し、
Ｒ１１およびＲ１２は、それぞれ互いに独立して、１５個までのＣ原子を有するアルキル、アルケニルまたはアルコキシ基、より好ましくは、それらの一方または両方がアルコキシ基を示し、
Ｌ１１およびＬ１２は、それぞれ好ましくはＦを示す。）
【０１１３】
好ましい実施形態において、媒体は、式ＩＣ−Ｏ−１からＩＣ−Ｏ−１０の化合物群、好ましくは式ＩＣ−Ｏ−６の化合物から選択される式ＩＣの１種以上の化合物を含む。
【０１１４】
【化１０】
2020079385.tif 000023
2020079385.tif 000024
（式中、
アルキルおよびアルキル＊は、それぞれ互いに独立して、１〜６個のＣ原子を有する直鎖状アルキル基を示し、アルケニルおよびアルケニル＊は、それぞれ互いに独立して、２〜６個のＣ原子を有する直鎖状アルケニル基を示し、アルコキシおよびアルコキシ＊は、それぞれ互いに独立して、１〜６個のＣ原子を有する直鎖状アルコキシ基を示し、そして、Ｌ１およびＬ２は、それぞれ互いに独立して、ＦまたはＣｌを示す。
【０１１５】
さらに好ましい実施形態において、媒体は、式ＩＣ−Ｏ−１からＩＣ−Ｏ−１０の化合物群から選択される１種以上の化合物の代わりに、またはそれに加えて、Ｘ１がＳである式ＩＣの１種以上の化合物、好ましくは式ＩＣ−Ｓ−１からＩＣ−Ｓ−１０の化合物群、好ましくは式ＩＣ−Ｓ−６から選択される化合物を含み、これは、架橋原子（すなわちＸ１）がＯ原子の代わりにＳ原子である点を除いて、同じ番号を有する式ＩＣ−Ｏ−１からＩＣ−Ｏ−１０の対応する化合物と同一の構造を有する。
【０１１６】
式ＩＡ、ＩＢおよびＩＣの化合物は、例えば、ＵＳ２００５／０２５８３９９またはＷＯ０２／０５５４６３Ａ１に記載されているようにして調製されうる。式ＩＡの化合物は、ＤＥ１０２０１５００４２７１Ａ１に開示されている。
【０１１７】
本発明による液晶媒体の好ましい実施形態が以下に示される：
【０１１８】
ａ）式ＩＩＡ、ＩＩＢ、ＩＩＣおよびＩＩＤの化合物群から選択される１種以上の化合物をさらに含む液晶媒体。
【０１１９】
式ＩＩＡ、ＩＩＢおよびＩＩＤの化合物において、Ｚ２は、同一または異なる意味を有しうる。式ＩＩＢの化合物において、Ｚ２およびＺ２Ｂは、同一または異なる意味を有しうる。式ＩＩＤの化合物において、Ｚ２およびＺ２Ｄは、同一または異なる意味を有しうる。
【０１２０】
式ＩＩＡ、ＩＩＢ、ＩＩＣおよびＩＩＤの化合物において、Ｒ２Ａ、Ｒ２Ｂ、Ｒ２ＣおよびＲ２Ｄはそれぞれ、好ましくは１〜６個のＣ原子を有するアルキル、特にＣＨ３、Ｃ２Ｈ５、ｎ−Ｃ３Ｈ７、ｎ−Ｃ４Ｈ９、ｎ−Ｃ５Ｈ１１を示す。
【０１２１】
式ＩＩＡ、ＩＩＢおよびＩＩＤの化合物において、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３およびＬ４は、好ましくは、Ｌ１＝Ｌ２＝ＦおよびＬ３＝Ｌ４＝Ｆ、さらにＬ１＝ＦおよびＬ２＝Ｃｌ、Ｌ１＝ＣｌおよびＬ２＝Ｆ、Ｌ３＝ＦおよびＬ４＝Ｃｌ、Ｌ３＝ＣｌおよびＬ４＝Ｆを示す。式ＩＩＡおよびＩＩＢにおいて、Ｚ２およびＺ２’は、好ましくはそれぞれ互いに独立して、単結合を示し、さらに−Ｃ２Ｈ４−架橋を示す。
【０１２２】
もし、式ＩＩＢにおいて、Ｚ２＝−Ｃ２Ｈ４−もしくは−ＣＨ２Ｏ−である場合は、Ｚ２Ｂは好ましくは単結合であり、または、Ｚ２Ｂ＝−Ｃ２Ｈ４−もしくは−ＣＨ２Ｏ−である場合は、Ｚ２は、好ましくは単結合である。
【０１２３】
式ＩＩＤにおいて、Ｚ２Ｄは好ましくは単結合である。
【０１２４】
式ＩＩＡ、ＩＩＢおよびＩＩＤの化合物において、（Ｏ）ＣｖＨ２ｖ＋１は好ましくはＯＣｖＨ２ｖ＋１を示す。式ＩＩＣの化合物において、（Ｏ）ＣｖＨ２ｖ＋１は好ましくはＣｖＨ２ｖ＋１を示す。
【０１２５】
式ＩＩＣの化合物において、Ｌ３およびＬ４は、好ましくは、それぞれＦを示す。
【０１２６】
式ＩＩＡ、ＩＩＢおよびＩＩＣの好ましい化合物が以下に示される：
【０１２７】
【化１１】
2020079385.tif 000025
2020079385.tif 000026
2020079385.tif 000027
2020079385.tif 000028
2020079385.tif 000029
2020079385.tif 000030
2020079385.tif 000031
2020079385.tif 000032
2020079385.tif 000033
2020079385.tif 000034
2020079385.tif 000035
2020079385.tif 000036
2020079385.tif 000037
（式中、
アルキルおよびアルキル＊は、それぞれ互いに独立して、１〜６個のＣ原子を有する直鎖状アルキル基を示し、
アルケニルおよびアルケニル＊は、それぞれ互いに独立して、２〜６個のＣ原子を有する直鎖状アルケニル基を示し、
（Ｏ）は、−Ｏ−または単結合を示す。）
【０１２８】
本発明による特に好ましい混合物は、式ＩＩＡ−２、ＩＩＡ−８、ＩＩＡ−１４、ＩＩＡ−２６、ＩＩ−２８、ＩＩＡ−３３、ＩＩＡ−３９、ＩＩＡ−４５、ＩＩＡ−４６、ＩＩＡ−４７、ＩＩＡ−５０、ＩＩＢ−２、ＩＩＢ−１１、ＩＩＢ−１６、ＩＩＣ−１、およびＩＩＤ−４の１種以上の１種以上の化合物を含む。
【０１２９】
混合物全体における式ＩＩＡおよび／またはＩＩＢの化合物の割合は、好ましくは少なくとも２０重量％である。
【０１３０】
本発明による特に好ましい媒体は、式ＩＩＣ−１の少なくとも１種の化合物を含み、
【０１３１】
【化１２】
2020079385.tif 000038
（式中、アルキルおよびアルキル＊は、上記の意味を有し、好ましくは＞３重量％、特に＞５重量％、特に好ましくは５〜２５重量％の量である。）
【０１３２】
ｂ）式ＩＩＩの１種以上の化合物をさらに含む液晶媒体。
【０１３３】
【化１３】
2020079385.tif 000039
（式中、
Ｒ３１およびＲ３２は、それぞれ互いに独立して、１２個までのＣ原子を有する直鎖状アルキル、アルコキシ、アルケニル、アルコキシアルキルまたはアルコキシ基を示し、
2020079385.tif 000040
Ｚ３は、単結合、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−Ｃ２Ｆ４−、−Ｃ４Ｈ８−、−ＣＦ＝ＣＦ−示す。）
【０１３４】
式ＩＩＩの好ましい化合物が以下に示される：
【０１３５】
【化１４】
2020079385.tif 000041
（式中、
アルキルおよびアルキル＊は、それぞれ互いに独立して、１〜６個のＣ原子を有する直鎖状アルキル基を示す。）
【０１３６】
本発明による媒体は、好ましくは、式ＩＩＩａおよび／または式ＩＩＩｂの少なくとも１種の化合物を含む。
【０１３７】
混合物全体における式ＩＩＩの化合物の割合は、好ましくは少なくとも５重量％である。
【０１３８】
ｃ）好ましくは総量において５重量％以上、特に１０重量％以上で、以下の式の化合物をさらに含む液晶媒体。
【０１３９】
【化１５】
2020079385.tif 000042
【０１４０】
好ましくは２〜１５重量％の量で、化合物（頭字語：ＣＣ−３−Ｖ１）を含む、本発明による混合物がさらに好ましいとされる。
【０１４１】
【化１６】
2020079385.tif 000043
【０１４２】
好ましい混合物は、５〜６０重量％、好ましくは１０〜５５重量％、特に２０〜５０重量％の式（頭字語：ＣＣ−３−Ｖ）の化合物を含む。
【０１４３】
【化１７】
2020079385.tif 000044
．
【０１４４】
さらに、式（頭字語：ＣＣ−３−Ｖ）の化合物
【０１４５】
【化１８】
2020079385.tif 000045
および、式の化合物（頭字語：ＣＣ−３−Ｖ１）
【０１４６】
【化１９】
2020079385.tif 000046
を含む混合物が好ましいとされ、好ましくは１０〜６０重量％の範囲の総量である。
【０１４７】
ｄ）以下式の１種以上の四環式化合物をさらに含む液晶媒体。
【０１４８】
【化２０】
2020079385.tif 000047
2020079385.tif 000048
（式中、
Ｒ７〜１０は、それぞれ互いに独立して、請求項５のＲ２Ａについて示された意味の１つを有し、そして、
ｗおよびｘは、それぞれ互いに独立して、１〜６を示す。）
【０１４９】
式Ｖ−９の少なくとも１種の化合物を含む混合物が、特に好ましいとされる。
【０１５０】
ｅ）式Ｙ−１からＹ−６の１種以上の化合物をさらに含む液晶媒体。
【０１５１】
【化２１】
2020079385.tif 000049
（式中、Ｒ１４〜Ｒ１９は、それぞれ互いに独立して、１〜６個のＣ原子を有するアルキルまたはアルコキシ基を示す；ｚおよびｍは、それぞれ互いに独立して、１〜６を示す；ｘは、０、１、２、または３を示す。）
【０１５２】
本発明による媒体は、特に好ましくは、式Ｙ−１〜Ｙ−６の１種以上の化合物を、好ましくは５重量％以上の量で含む。
【０１５３】
ｆ）式Ｔ−１からＴ−２１の１種以上のフッ素化ターフェニルをさらに含む液晶媒体。
【０１５４】
【化２２】
2020079385.tif 000050
2020079385.tif 000051
2020079385.tif 000052
（式中、
Ｒは、１〜６個のＣ原子を有する直鎖状のアルキルまたはアルコキシ基を示し、（Ｏ）は、−Ｏ−または単結合を示し、ｍ＝０、１、２、３、４、５または６であり、ｎは、０、１、２、３、または４を示す。）
【０１５５】
Ｒは、好ましくは、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペントキシを示す。
【０１５６】
本発明による媒体は、好ましくは、式Ｔ−１からＴ−２１のターフェニルを２〜３０重量％、特に５〜２０重量％の量で含む。
【０１５７】
式Ｔ−１、Ｔ−２、Ｔ−４、Ｔ−２０およびＴ−２１の化合物が特に好ましいとされる。これらの化合物において、Ｒは好ましくは、それぞれ１〜５個のＣ原子を有するアルキル、さらにアルコキシを示す。式Ｔ−２０の化合物において、Ｒは好ましくは、アルキルまたはアルケニル、特にアルキルを示す。式Ｔ−２１の化合物において、Ｒは好ましくは、アルキルを示す。
【０１５８】
ターフェニルは好ましくは、もし混合物のΔｎ値が０．１以上となる場合、本発明による混合物において使用される。好ましい混合物は、化合物Ｔ−１からＴ−２１の群から選択される１種以上のターフェニル化合物を２〜２０重量％含む。
【０１５９】
ｇ）式Ｂ−１からＢ−３の１種以上のビフェニルをさらに含む液晶媒体。
【０１６０】
【化２３】
2020079385.tif 000053
（式中、
アルキルおよびアルキル＊は、それぞれ互いに独立して、１〜６個のＣ原子を有する直鎖状アルキル基を示し、そして
アルケニルおよびアルケニル＊は、それぞれ互いに独立して、２〜６個のＣ原子を有する直鎖状アルケニル基を示す。）
【０１６１】
混合物全体における式Ｂ−１からＢ−３のビフェニルの割合は、好ましくは、少なくとも３重量％、特に５重量％以上である。
【０１６２】
式Ｂ−１からＢ−３の化合物のうち、式Ｂ−２の化合物が特に好ましい。
【０１６３】
特に好ましいビフェニルは、
【０１６４】
【化２４】
2020079385.tif 000054
である。
（式中、アルキル＊は、１〜６個のＣ原子を有するアルキル基を示す。）
【０１６５】
本発明による媒体は、特に好ましくは、式Ｂ−１ａおよび／またはＢ−２ｃの１種以上の化合物を含む。
【０１６６】
ｈ）式Ｚ−１からＺ−７の少なくとも１種の化合物を含む液晶媒体。
【０１６７】
【化２５】
2020079385.tif 000055
（式中、Ｒおよびアルキルは、上に示した意味を有する。）
【０１６８】
ｉ）式Ｏ−１からＯ−１８の少なくとも１種の化合物をさらに含む液晶媒体。
【０１６９】
【化２６】
2020079385.tif 000056
2020079385.tif 000057
2020079385.tif 000058
（式中、Ｒ１およびＲ２は、Ｒ２Ａについて示された意味を有する。）
【０１７０】
Ｒ１およびＲ２は、好ましくは、それぞれ互いに独立して、直鎖状のアルキルまたはアルケニルを示す。
【０１７１】
好ましい媒体は、式Ｏ−１、Ｏ−３、Ｏ−４、Ｏ−６、Ｏ−７、Ｏ−１０、Ｏ−１１、Ｏ−１２、Ｏ−１４、Ｏ−１５、Ｏ−１６および／またはＯ−１７の１種以上の化合物を含む。
【０１７２】
特に好ましいものは、式Ｏ−１７の化合物群から選択される１種以上の化合物を含む。
【０１７３】
本発明による混合物は、非常に特に好ましくは、式Ｏ−１０、Ｏ−１２、Ｏ−１６および／またはＯ−１７の化合物を、特に５〜３０％の量で含む。
【０１７４】
式Ｏ−１０およびＯ−１７の好ましい化合物が以下に示される。
【０１７５】
【化２７】
2020079385.tif 000059
【０１７６】
本発明による媒体は、特に好ましくは、式Ｏ−１７ａ〜Ｏ−１７ｄの１種以上の二環式化合物と組み合わせて、式Ｏ−１０ａおよび／または式Ｏ−１０ｂの三環式化合物を含む。式Ｏ−１７ａ〜Ｏ−１７ｄの二環式化合物から選択される１種以上の化合物と組み合わせた、式Ｏ−１０ａおよび／またはＯ−１０ｂの化合物の合計の割合は、５〜４０％、非常に特に好ましくは１５〜３５％である。
【０１７７】
非常に特に好ましい混合物は、化合物Ｏ−１０ａおよびＯ−１７ａを含む。
【０１７８】
【化２８】
2020079385.tif 000060
【０１７９】
化合物Ｏ−１０ａおよびＯ−１７ａは、混合物全体に基づいて、混合物中に１５〜３５％、特に好ましくは１５〜２５％、特に好ましくは１８〜２２％の濃度で存在することが好ましい。
【０１８０】
非常に特に好ましい混合物は、化合物Ｏ−１０ｂおよびＯ−１７ａを含む。
【０１８１】
【化２９】
2020079385.tif 000061
【０１８２】
化合物Ｏ−１０ｂおよびＯ−１７ａは、混合物全体に基づいて、混合物中に１５〜３５％、特に好ましくは１５〜２５％、特に好ましくは１８〜２２％の濃度で存在することが好ましい。
【０１８３】
非常に特に好ましい混合物は、以下の３種の化合物を含む。
【０１８４】
【化３０】
2020079385.tif 000062
【０１８５】
化合物Ｏ−１０ａ、Ｏ−１０ｂおよびＯ−１７ａは、混合物全体に基づいて、混合物中に１５〜３５％、特に好ましくは１５〜２５％、特に好ましくは１８〜２２％の濃度で存在することが好ましい。
【０１８６】
好ましい混合物は、以下の化合物群から選択される少なくとも１種の化合物を含む。
【０１８７】
【化３１】
2020079385.tif 000063
（式中、Ｒ１およびＲ２は上に示された意味を有する。）
【０１８８】
好ましくは、化合物Ｏ−６、Ｏ−７およびＯ−１７において、Ｒ１はそれぞれ１〜６または２〜６個のＣ原子を有するアルキルまたはアルケニルを示し、Ｒ２は２〜６個のＣ原子を有するアルケニルを示す。
【０１８９】
好ましい混合物は、式Ｏ−６ａ、Ｏ−６ｂ、Ｏ−７ａ、Ｏ−７ｂ、Ｏ−１７ｅ、Ｏ−１７ｆ、Ｏ−１７ｇおよびＯ−１７ｈの少なくとも１種の化合物を含む：
【０１９０】
【化３２】
2020079385.tif 000064
（式中、アルキルは、１〜６個のＣ原子を有するアルキル基を示す。）
【０１９１】
式Ｏ−６、Ｏ−７およびＯ−１７ｅ〜ｈの化合物は、本発明の混合物中に１〜４０重量％、好ましくは２〜３５重量％、非常に特に好ましくは２〜３０重量％の量で存在することが好ましい。
【０１９２】
ｊ）本発明による好ましい液晶媒体は、テトラヒドロナフチルまたはナフチル単位を含む１種以上の物質、例えば式Ｎ−１〜Ｎ−５の化合物などを含む。
【０１９３】
【化３３】
2020079385.tif 000065
（式中、Ｒ１ＮおよびＲ２Ｎは、それぞれ互いに独立して、Ｒ２Ａについて示された意味を有し、好ましくは、直鎖状アルキル、直鎖状アルコキシまたは直鎖状アルケニルを示し、
Ｚ１およびＺ２は、それぞれ互いに独立して、−Ｃ２Ｈ４−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−（ＣＨ２）４−、−（ＣＨ２）３Ｏ−、−Ｏ（ＣＨ２）３−、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−Ｃ２Ｆ４−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＨ２−または単結合を示す。）
【０１９４】
ｋ）好ましい混合物は、式ＢＣのジフルオロジベンゾクロマン化合物、式ＣＲのクロマン、式ＰＨ−１およびＰＨ−２のフッ素化フェナントレン、式ＢＦ−１およびＢＦ−２のフッ素化ジベンゾフランの群から選択される１種以上の化合物を含む。
【０１９５】
【化３４】
2020079385.tif 000066
（式中、
ＲＢ１、ＲＢ２、ＲＣＲ１、ＲＣＲ２、Ｒ１、Ｒ２は、それぞれ互いに独立して、Ｒ２Ａの意味を有する。ｃは０、１または２であり、ｄは１または２を示す。Ｒ１およびＲ２は、好ましくは、互いに独立して、１〜６個のＣ原子を有するアルキルまたはアルコキシを示す。式ＢＦ−１およびＢＦ−２の化合物は、式Ｉの１種以上の化合物と同一であるべきではない。
【０１９６】
本発明による混合物は、好ましくは式ＢＣ、ＣＲ、ＰＨ−１、ＰＨ−２および／またはＢＦの化合物を３〜２０重量％の量、特に３〜１５重量％の量で含む。
【０１９７】
式ＢＣおよびＣＲの特に好ましい化合物は、化合物ＢＣ−１〜ＢＣ−７およびＣＲ−１〜ＣＲ−５である。）
【０１９８】
【化３５】
2020079385.tif 000067
2020079385.tif 000068
（式中、
アルキルおよびアルキル＊は、それぞれ互いに独立して、１〜６個のＣ原子を有する直鎖状アルキル基を示し、そして
アルケニルおよびアルケニル＊は、それぞれ互いに独立して、２〜６個のＣ原子を有する直鎖状アルケニル基を示す。）
【０１９９】
式ＢＣ−２、ＢＦ−１および／またはＢＦ−２の１種、２種または３種の化合物を含む混合物が非常に特に好ましいとされる。
【０２００】
ｌ）好ましい混合物は、式Ｉｎの１種以上のインダン化合物を含む。
【０２０１】
【化３６】
2020079385.tif 000069
（式中、
Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３は、それぞれ互いに独立して、１〜６個のＣ原子を有する直鎖状アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキルまたはアルケニル基を示し、
Ｒ１２およびＲ１３は、さらにハロゲン、好ましくはＦを示し、
2020079385.tif 000070
ｉは、０、１または２を示す。）
【０２０２】
式Ｉｎの好ましい化合物は、以下に示す式Ｉｎ−１〜Ｉｎ−１６の化合物である。
【０２０３】
【化３７】
2020079385.tif 000071
2020079385.tif 000072
2020079385.tif 000073
【０２０４】
式Ｉｎ−１、Ｉｎ−２、Ｉｎ−３およびＩｎ−４の化合物が特に好ましいとされる。
【０２０５】
式Ｉｎおよび下位式Ｉｎ−１〜Ｉｎ−１６の化合物は、好ましくは、本発明による混合物において、５重量％以上、特に５〜３０重量％、非常に特に好ましくは５〜２５重量％の濃度で使用される。
【０２０６】
ｍ）好ましい混合物は、式Ｌ−１〜Ｌ−１１の１種以上の化合物をさらに含む。
【０２０７】
【化３８】
2020079385.tif 000074
（式中、
ＲおよびＲ１は、それぞれ互いに独立して、上記式ＩＩＡにおいてＲ２Ａについて示された意味を有し、アルキルは、１〜６個のＣ原子を有するアルキル基を示す。パラメータｓは、１または２を示す。）
【０２０８】
式Ｌ−１〜Ｌ−５の化合物は、好ましくは５〜５０重量％、特に５〜４０重量％、非常に特に好ましくは１０〜４０重量％の濃度で使用される。
【０２０９】
好ましくは、本発明による媒体は、式ＳＴ−１〜ＳＴ−１８の化合物群から選択される安定剤を含む。
【０２１０】
【化３９】
2020079385.tif 000075
2020079385.tif 000076
2020079385.tif 000077
2020079385.tif 000078
（式中、
ＲＳＴは、Ｈ、１〜１５個のＣ原子を有するアルキルまたはアルコキシ基を示し、さらに、これらの基中の１つまたは複数のＣＨ２基は、互いに独立して、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、
2020079385.tif 000079
−Ｏ−，−ＣＯ−Ｏ−，−Ｏ−ＣＯ−により、Ｏ原子が互いに直接連結されないようにして置換されていてもよく、さらに、１つまたは複数のＨ原子は、ハロゲンにより置換されていてもよく、
2020079385.tif 000080
2020079385.tif 000081
ＺＳＴは、それぞれ互いに独立して、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＦ２Ｏ−，−ＯＣＦ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−（ＣＨ２）４−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２Ｏ−、−Ｃ２Ｆ４−、−ＣＨ２ＣＦ２−、−ＣＦ２ＣＨ２−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−または単結合を示し、
Ｌ１およびＬ２は、それぞれ互いに独立して、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ３またはＣＨＦ２を示し、
ｐは、１または２を示し、
ｑは、１、２、３、４、５、６、７、８、９、または１０を示す。）
【０２１１】
式ＳＴの化合物のうち、以下の式の化合物が特に好ましいとされる。
【０２１２】
【化４０】
2020079385.tif 000082
2020079385.tif 000083
2020079385.tif 000084
【０２１３】
式ＳＴ−３ａおよびＳＴ−３ｂの化合物において、ｎは好ましくは３を示す。式ＳＴ−２ａの化合物において、ｎは好ましくは７を示す。
【０２１４】
本発明による非常に特に好ましい混合物は、式ＳＴ−２ａ−１、ＳＴ−３ａ−１、ＳＴ−３ｂ−１、ＳＴ−８−１、ＳＴ−９−１およびＳＴ−１２の化合物群からの１種以上の安定剤を含む。
【０２１５】
【化４１】
2020079385.tif 000085
2020079385.tif 000086
【０２１６】
式ＳＴ−１〜ＳＴ−１８の化合物は、好ましくは、それぞれ、本発明による液晶混合物中に、混合物に基づいて０．００５〜０．５％の量で存在する。
【０２１７】
本発明による混合物が式ＳＴ−１〜ＳＴ−１８の化合物群からの２種以上の化合物を含む場合は、２つの化合物の場合、混合物に基づく濃度は対応して０．０１〜１％に増加する。
【０２１８】
しかしながら、本発明による混合物に基づく式ＳＴ−１〜ＳＴ−１８の化合物の合計割合は、２％を超えるべきではない。
【０２１９】
特に好ましい混合物の概念が以下に示される：（使用される頭字語は表Ａに説明されている。ｎおよびｍは、それぞれ互いに独立して１〜１５、好ましくは１〜６を示す）。
【０２２０】
本発明による混合物は、好ましくは、以下を含む。
−  好ましくは１％〜２５％、より好ましくは５％〜１５％、特に好ましくは７％〜１０％の範囲の総濃度で、ＣＯＢ（Ｓ）−２−Ｏ２、ＣＯＢ（Ｓ）−２−Ｏ４およびＣＯＢ（Ｓ）−４−Ｏ４から選択される式ＩＡの１種以上の化合物；
および／または
−  好ましくは２５％〜６５％、より好ましくは３０％〜５５％、特に好ましくは４０％〜５０％の範囲の総濃度で、式ＩＡおよびＩＩＡおよびＩＩＣの１種以上の化合物；
および／または
−  好ましくは４０％〜８５％、より好ましくは５０％〜７０％、特に好ましくは５５％〜６５％の範囲の総濃度で、式ＩＡおよびＩＩＡおよびＩＩＤ−４およびＩＩＣの１種以上の化合物；
および／または
−  好ましくは１５％〜４５％、より好ましくは２０％〜４０％、特に好ましくは２５％〜３５％の範囲の総濃度で、式ＩＡおよびＩＩＢおよびＩＩＣの１種以上の化合物；
および／または
−  好ましくは３０％〜６０％、より好ましくは３５％〜５５％、特に好ましくは４０％〜５０％の範囲の総濃度で、式ＩＡおよびＩＩＢおよびＩＩＣおよびＩＩＤ−４の１種以上の化合物；
および／または
−  好ましくは１０％〜２０％、特に好ましくは１２％〜１８％の範囲の総濃度で、式ＩＡおよび式ＩＣの１種以上の化合物；
および／または
−  好ましくは２０％〜６０％、好ましくは４０％〜５０％の範囲の総濃度で、式ＩＡおよびＩＣおよびＩＩＡの１種以上の化合物；
および／または
−  好ましくは５％〜２０％、好ましくは１０％〜１７％の範囲の総濃度で、１種以上の化合物ＣＹ−ｎ−Ｏｍ、特にＣＹ−３−Ｏ４、ＣＹ−５−Ｏ４および／またはＣＹ−３−Ｏ２；
および／または
−  混合物全体に基づいて、好ましくは５％以上、特に１０〜３０％の濃度で、ＣＰＹ−ｎ−Ｏｍ、特にＣＰＹ−２−Ｏ２、ＣＰＹ−３−Ｏ２および／またはＣＰＹ−５−Ｏ２、
および／または
−  混合物全体に基づいて、好ましくは５％以上、特に１０〜３０％の濃度で、１種以上の化合物ＣＣＹ−ｎ−Ｏｍ、好ましくはＣＣＹ−４−Ｏ２、ＣＣＹ−３−Ｏ２、ＣＣＹ−３−Ｏ３、ＣＣＹ−３−Ｏ１および／またはＣＣＹ−５−Ｏ２；
および／または
−  混合物全体に基づいて、好ましくは５％以上、特に１０〜３０％、非常に好ましくは１５〜２０％の濃度で、ＣＬＹ−ｎ−Ｏｍ、好ましくはＣＬＹ−２−Ｏ４、ＣＬＹ−３−Ｏ２、および／またはＣＬＹ−３−Ｏ３。
【０２２１】
さらに、以下を含む本発明の混合物が好ましいとされる：
（ｎおよびｍは、それぞれ互いに独立して、１〜６を示す。）
−  Ｌ１１＝Ｌ１２＝Ｆ、Ｒ１＝アルキル、そしてＲ１＊＝アルコキシである式ＩＢの１種以上の化合物；
−  １〜２０重量％、より好ましくは２〜１５重量％、特に好ましくは３〜１２重量％、非常に特に好ましくは４〜１１重量％の範囲の濃度で、式ＩＢの化合物、好ましくは式ＩＢ−１〜ＩＢ−３、すなわち式ＩＢ−Ｏ−１〜ＩＢ−Ｏ−３および／またはＩＢ−Ｓ−１〜ＩＢ−Ｓ−３、特にＬＢ−３−Ｏ４および／またはＬＢ（Ｓ）−４−Ｏ３の化合物、
−  混合物全体に基づいて、好ましくは１０〜８０％の濃度で、ＣＰＹ−ｎ−ＯｍおよびＣＹ−ｎ−Ｏｍ、
および／または
−  混合物全体に基づいて、好ましくは１０〜４５％の濃度で、ＣＰＹ−ｎ−ＯｍおよびＰＹ−ｎ−Ｏｍ、好ましくはＣＰＹ−２−Ｏ２および／またはＣＰＹ−３−Ｏ２およびＰＹ−３−Ｏ２、
および／または
−  混合物全体に基づいて、好ましくは１０〜８０％の濃度で、ＣＰＹ−ｎ−ＯｍおよびＣＬＹ−ｎ−Ｏｍ、
および／または
−  混合物全体に基づいて、好ましくは２〜１０％の濃度で、ＣＣＶＣ−ｎ−Ｖ、好ましくはＣＣＶＣ−３−Ｖ、
および／または
−  混合物全体に基づいて、好ましくは、５〜５０％の濃度で、ＣＣ−Ｖ−Ｖ。
【０２２２】
本発明の特に好ましい実施形態において、媒体は、好ましくは２〜８％の範囲の濃度で、式Ｂ−ｎＯ−Ｏｍおよび／またはＢ（Ｓ）−ｎＯ−Ｏｍの１種以上の化合物、特に化合物Ｂ（Ｓ）−２Ｏ−Ｏ５、および、２５〜４０Ｖ％の範囲の濃度で化合物ＣＣ−３−Ｖ、および任意で、１〜１０％、好ましくは２〜５％の範囲の濃度で化合物ＣＣ−３−Ｖ１を含む。
【０２２３】
本発明はさらに、請求項１に記載の液晶媒体を誘電体として含み、ディスプレイがＶＡ、ＳＡ−ＶＡ、ＩＰＳ、Ｕ−ＩＰＳ、ＦＦＳ、ＵＢ−ＦＦＳ、ＳＡ−ＦＦＳ、ＰＳ−ＶＡ、ＰＳ−ＯＣＢ、ＰＳ−ＩＰＳ、ＰＳ−ＦＦＳ、ＰＳ−ＵＢ−ＦＦＳ、ＰＳ−ｐｏｓｉ−ＶＡ、ＰＳ−ＴＮ、ポリマー安定化ＳＡ−ＶＡまたはポリマー安定化ＳＡ−ＦＦＳディスプレイであることを特徴とする、アクティブマトリクスアドレス指定を有する電気光学ディスプレイに関する。
【０２２４】
本発明による液晶媒体は、好ましくは−２０℃以下〜７０℃以上、特に好ましくは−３０℃以下〜８０℃以上、非常に特に好ましくは−４０℃以下〜９０℃以上においてネマチック相を有することが有利である。
【０２２５】
本発明による媒体は、８０℃以上、好ましくは８５℃以上の透明化温度を有する。
【０２２６】
本明細書において、「ネマチック相を有する」という表現は、一方では、スメクチック相も結晶化も、対応する温度の低温において観察されないこと、他方では、ネマチック相からの加熱では、透明化がまだ起こらないことを意味する。低温での調査は、対応する温度のフロー粘度計で行われ、電気光学的用途に対応する層厚を有する試験セルにおいて少なくとも１００時間保管することにより確認される。対応する試験セルの−２０℃の温度での保存安定性が１０００時間以上である場合、媒体は、この温度で安定していると見なされる。−３０℃および−４０℃の温度において、対応する時間はそれぞれ５００時間および２５０時間である。高温では、透明点はキャピラリーでの慣用方法により測定される。
【０２２７】
液晶混合物は、好ましくは、少なくとも６０Ｋのネマチック相範囲と、２０℃における最大３０ｍｍ２・ｓ−１の流動粘度ν２０を有する。
【０２２８】
液晶混合物における複屈折の値Δｎは、一般に０．０７〜０．１６、好ましくは０．０８〜０．１３、非常に好ましくは０．０９〜０．１２である。
【０２２９】
本発明の好ましい実施形態において、媒体は、０．１００〜０．１１５、好ましくは０．１０５〜０．１１２の範囲の複屈折を有する。
【０２３０】
別の好ましい実施形態において、本発明による媒体は、０．１００以下、０．０７０〜０．０９８、好ましくは０．０８５〜０．０９５の範囲の複屈折を有する。
【０２３１】
本発明による液晶混合物は、−０．５〜−８．０、特に−２．５〜−６．０のΔεを有し、ここで、Δεは誘電異方性を示す。２０℃における回転粘度γ１は、好ましくは、１５０ｍＰａ・ｓ以下、特に１２０ｍＰａ・ｓ以下である。
【０２３２】
好ましい実施形態において、２０℃における回転粘度γ１は１００ｍＰａ・ｓ以下、特に９５ｍＰａ・ｓ以下である。
【０２３３】
本発明による液晶媒体は、比較的低い閾値電圧（Ｖ０）の値を有する。それらは、好ましくは１．７Ｖ〜３．０Ｖの範囲、特に好ましくは２．５Ｖ以下であり、非常に特に好ましくは２．３Ｖ以下である。
【０２３４】
本発明の場合、「閾値電圧」という用語は、特に明記されていない限り、フレデリクス閾値とも呼ばれる、容量閾値（Ｖ０）に関する。
【０２３５】
加えて、本発明による液晶媒体は、液晶セルにおける電圧保持率について高い値を有する。
【０２３６】
一般に、低いアドレス電圧または閾値電圧を有する液晶媒体は、高いアドレス電圧または閾値電圧を有するものよりも、低い電圧保持率を示し、逆もまた同様である。
【０２３７】
本発明では、「誘電的に正の化合物」という用語は、＞１．５の化合物、「誘電的に中性の化合物」という用語は、−１．５≦Δε≦１．５の化合物、そして「誘電的に負の化合物」という用語は、＜−１．５の化合物を示す。化合物の誘電異方性は、ここで、１０％の化合物を液晶ホストに溶解させ、結果として生じる混合物の静電容量を各場合において２０μｍの層厚を有し、１ｋＨｚのホメオトロピックおよびホモジニアス表面配向を持つ少なくとも１つの試験セルにおいて決定することにより決定される。測定電圧は通常０．５Ｖ〜１．０Ｖであるが、調査される各液晶混合物の容量閾値よりも常に低くなる。
【０２３８】
本発明について示される温度値はすべて℃である。
【０２３９】
本発明による混合物は、例えば、ＶＡＮ、ＭＶＡ、（Ｓ）−ＰＶＡ、ＡＳＶ、ＰＳＡ（ポリマー持続性ＶＡ）およびＰＳ−ＶＡ（ポリマー安定化ＶＡ）などの、あらゆるＶＡ−ＴＦＴへの適用に適している。さらに、それらは負のΔεを有するＩＰＳ（ｉｎ−ｐｌａｎｅ  ｓｗｉｔｃｈｉｎｇ）およびＦＦＳ（ｆｒｉｎｇｅ  ｆｉｅｌｄ  ｓｗｉｔｃｈｉｎｇ）への適用にも適している。
【０２４０】
本発明によるディスプレイにおけるネマチック液晶混合物は、一般に、それ自体が１種以上の個々の化合物からなる２つの成分ＡおよびＢを含む。
【０２４１】
成分Ａは、著しく負の誘電異方性を有し、ネマチック相に−０．５以下の誘電異方性を与える。それは、式Ｉの１種以上の化合物に加えて、式ＩＩＡ、ＩＩＢおよび／またはＩＩＣの化合物、さらに式Ｏ−１７の１種以上の化合物を含むことが好ましい。
【０２４２】
成分Ａの割合は、好ましくは４５〜１００％、特に６０〜１００％である。
【０２４３】
成分Ａについては、−０．８以下のΔε値を有する１種（またははそれ以上）の個々の化合物が選択される。この値は、混合物全体におけるＡの割合が小さいほど、より負でなければならない。
【０２４４】
成分Ｂは、顕著なネマトゲン性（ｎｅｍａｔｏｇｅｎｅｉｔｙ）と２０℃における３０ｍｍ２・ｓ−１以下、好ましくは２５ｍｍ２・ｓ−１以下の流動粘度を有する。
【０２４５】
多数の適切な材料が、文献から当業者に知られている。式Ｏ−１７の化合物が特に好ましいとされる。
【０２４６】
成分Ｂの特に好ましい個々の化合物は、２０℃において１８ｍｍ２・ｓ−１以下、好ましくは１２ｍｍ２・ｓ−１以下の流動粘度を有する極低粘度ネマチック液晶である。
【０２４７】
成分Ｂは、単向性または鏡像異性的にネマチックであり、スメクチック相を持たず、液晶混合物において非常に低い温度までスメクチック相の発生を防ぐことができる。たとえば、スメクチック液晶混合物に高いネマトゲン性のさまざまな材料を追加した場合、これらの材料のネマトゲン性は、達成されるスメクチック相の抑制の程度を通して比較されうる。
【０２４８】
混合物は任意で、Δε≧１．５の誘電異方性を有する化合物を含む成分Ｃを含んでもよい。これらのいわゆる正の化合物は一般に、混合物全体に基づき、≦２０重量％の量で、負の誘電異方性の混合物中に存在する。
【０２４９】
式Ｉの１種以上の化合物に加えて、相は好ましくは、４〜１５、特に５〜１２、特に好ましくは＜１０の式ＩＩＡ、ＩＩＢおよび／またはＩＩＣの化合物、および任意で式Ｏ−１７の１種以上の化合物を含む。
【０２５０】
式ＩＢの化合物および式ＩＩＡ、ＩＩＢおよび／またはＩＩＣの化合物、ならびに任意にＯ−１７に加えて、他の成分も、例えば混合物全体の４５％までの量で存在してもよいが、好ましくは３５％まで、特に１０％までの量である。
【０２５１】
他の成分は、好ましくは、アゾキシベンゼン、ベンジリデンアニリン、ビフェニル、ターフェニル、フェニルまたはシクロヘキシルベンゾエート、フェニルまたはシクロヘキシルシクロヘキサンカルボキシレート、フェニルシクロヘキサン、シクロヘキシルビフェニル、シクロヘキシルシクロヘキサン、シクロヘキシルナフタレン、１，４−ビスシクロヘキシルビフェニルまたはシクロヘキシルピリミジン、フェニルまたはシクロヘキシルジオキサン、任意にハロゲン化されたスチルベン、ベンジルフェニルエーテル、トランおよび置換ケイ皮酸エステルの部類からのネマチックまたはネマトゲン性物質、特に既知の物質から選択される。
【０２５２】
この種の液晶相の成分として適している最も重要な化合物は、式ＩＶにより特徴付けられうる。
Ｒ２０−Ｌ−Ｇ−Ｅ−Ｒ２１            ＩＶ
（式中、ＬおよびＥはそれぞれ、１，４−二置換ベンゼンおよびシクロヘキサン環、４，４’−二置換ビフェニル、フェニルシクロヘキサンおよびシクロヘキシルシクロヘキサン系、２，５−二置換ピリミジンおよび１，３−ジオキサン環、２，６−二置換ナフタレン、ジおよびテトラヒドロナフタレン、キナゾリンおよびテトラヒドロキナゾリンにより形成される群からの炭素環系または複素環系を示し、
Ｇは、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｎ（Ｏ）＝Ｎ−、−ＣＨ＝ＣＱ−、−ＣＨ＝Ｎ（Ｏ）−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＨ２−Ｏ−、−ＣＯ−Ｓ−、−ＣＨ２−Ｓ−、−ＣＨ＝Ｎ−、−ＣＯＯ−Ｐｈｅ−ＣＯＯ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＯＣＦ２−、−ＯＣＨ２−、−（ＣＨ２）４−、−（ＣＨ２）３Ｏ−を示し、または、Ｃ−Ｃ単結合を示し、Ｑは、ハロゲン、好ましくは塩素を示し、または−ＣＮを示し、そして、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ、最大１８個、好ましくは８個までの炭素原子を有するアルキル、アルケニル、アルコキシ、アルコキシアルキルもしくはアルコキシカルボニルオキシを示し、または、これらの基の１つはＣＮ、ＮＣ、ＮＯ２、ＮＣＳ、ＣＦ３、ＳＦ５、ＯＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、またはＢｒを示す。）
【０２５３】
これらの化合物のほとんどにおいて、Ｒ２０とＲ２１は互いに異なり、これらの基のうちの１つは通常、アルキルまたはアルコキシ基である。提案される置換基の他の変種も一般的である。多くのそのような物質またはその混合物が市販されている。これらの物質はすべて、文献から知られる方法によって調製されうる。
【０２５４】
本発明のＶＡ、ＩＰＳまたはＦＦＳ混合物が、例えば、Ｈ、Ｎ、Ｏ、ＣｌおよびＦが対応するアイソトープで置換された化合物をも含み得ることは、当業者にとり言うまでもない。
【０２５５】
式Ｐの化合物は任意で、混合物に基づき、好ましくは０．０１〜５重量％、特に好ましくは０．２〜２重量％の濃度で本発明による混合物に添加される。これらの混合物は、例えば米国特許第６，７８１，６６５号に記載されているように、任意で開始剤も含みうる。開始剤、例えばＢＡＳＦ製のＩｒｇａｎｏｘ−１０７６は、好ましくは、重合性化合物を含む混合物に０〜１％の量で添加される。この種の混合物は、いわゆるポリマー安定化ＶＡモード（ＰＳ−ＶＡ）またはＰＳＡ（ポリマー持続ＶＡ）に使用されうるが、ここで、反応性メソゲンの重合は、ディスプレイパネルの充填後の液晶混合物中で行われることが意図される。これの前提条件は、ＬＣホストの液晶化合物が、反応性メソゲンの重合条件下で、すなわち一般に３２０〜３６０ｎｍの波長範囲のＵＶへの暴露で反応しないことである。例えば、ＣＣ−３−Ｖなどのアルケニル側鎖を含む液晶化合物は、ＲＭの重合条件下（ＵＶ重合）において反応を示さないため、本明細書では、このような化合物はＲＭとはみなされない。
【０２５６】
式Ｐの好ましい化合物は、以下の式から選択される。
【０２５７】
【化４２】
2020079385.tif 000087
2020079385.tif 000088
2020079385.tif 000089
2020079385.tif 000090
2020079385.tif 000091
（式中、個々の基は以下の意味を有する：
Ｐ１、Ｐ２およびＰ３は、それぞれ互いに独立して、アクリレートまたはメタクリレート基を示し、
Ｓｐ１、Ｓｐ２およびＳｐ３は、それぞれ互いに独立して、単結合または、Ｓｐについて上記および下記に示される意味の１つを有するスペーサー基を示し、特に好ましくは−（ＣＨ２）ｐ１−、−（ＣＨ２）ｐ１−Ｏ−、−（ＣＨ２）ｐ１−ＣＯ−Ｏ−、−（ＣＨ２）ｐ１−Ｏ−ＣＯ−または−（ＣＨ２）ｐ１−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−を示し、ここで、ｐ１は１〜１２の整数であり、さらに、１つまたは複数の基Ｐ１−Ｓｐ１−、Ｐ１−Ｓｐ２−およびＰ３−Ｓｐ３−がＲａａを示してもよく、ただし、存在する基Ｐ１−Ｓｐ１−、Ｐ２−Ｓｐ２およびＰ３−Ｓｐ３−の少なくとも１つがＲａａとは異なり、
Ｒａａは、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、または１〜２５個のＣ原子を有する直鎖状または分岐状アルキルを示し、さらに、１つまたは複数の非隣接ＣＨ２基は、それぞれ互いに独立して、Ｃ（Ｒ０）＝Ｃ（Ｒ００）−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｎ（Ｒ０）−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、ＣＯ−ＯＯ−ＣＯＯ−ＣＯ−Ｏ−により、Ｏおよび／またはＳ原子が互いに直接結合しないようにして置換されていてもよく、そして、さらに、１つまたは複数のＨ原子が、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮまたはＰ１−Ｓｐ１−、特に好ましくは、直鎖状または分岐状の、任意でモノまたはポリフッ素化された１〜１２個のＣ原子を有するアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシ（ここで、アルケニルおよびアルキニル基は、少なくとも２個のＣ原子を有し、分枝状の基は少なくとも３個のＣ原子を有する）で置換されていてもよく、
Ｒ０、Ｒ００は、それぞれ互いに独立して、出現ごとに同一または異なって、Ｈまたは１〜１２個のＣ原子を有するアルキルを示し、
ＲｙおよびＲｚは、それぞれ互いに独立して、Ｈ、Ｆ、ＣＨ３またはＣＦ３を示し、
Ｘ１、Ｘ２およびＸ３は、それぞれ互いに独立して、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、または単結合を示し、
Ｚ１は、−Ｏ−、−ＣＯ−、−Ｃ（ＲｙＲｚ）−または−ＣＦ２ＣＦ２−を示し、
Ｚ２およびＺ３は、それぞれ互いに独立して、−ＣＯ−Ｏ、Ｏ−ＣＯ、ＣＨ２Ｏ、ＯＣＨ２、ＣＦ２Ｏ、ＯＣＦ２または（ＣＨ２）ｎを示し、ここで、ｎは２、３または４であり、
Ｌは、出現ごとに同一または異なって、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮまたは直鎖状または分岐状、任意でモノまたはポリフッ素化された１〜１２個のＣ原子を有するアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシ、好ましくは、Ｆを示し、
Ｌ’およびＬ”は、それぞれ互いに独立して、Ｈ、ＦまたはＣｌを示し、
ｒは、０、１、２、３、または４を示し、
ｓは、０、１、２または３を示し、
ｔは、０、１または２を示し、
ｘは、０または１を示す。）
【０２５８】
式Ｐの特に好ましい化合物は、式Ｐ−２、Ｐ−１３、Ｐ−１７、Ｐ−２２、Ｐ−２３、Ｐ−２４およびＰ−３０の化合物である。
【０２５９】
さらに好ましいものは、三反応性の化合物Ｐ−１７〜Ｐ−３１、特にＰ−１７、Ｐ−１８、Ｐ−１９、Ｐ−２２、Ｐ−２３、Ｐ−２４、Ｐ−２５、Ｐ−２６、Ｐ−３０およびＰ−３１である。
【０２６０】
式Ｐ−１〜Ｐ−３１の化合物において、
2020079385.tif 000092
式中、Ｌは、出現ごとに同一または異なって、上記または下記に与えられる意味の１つを有し、好ましくは、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＮＯ２、ＣＨ３、Ｃ２Ｈ５、Ｃ（ＣＨ３）３、ＣＨ（ＣＨ３）２、ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）Ｃ２Ｈ５、ＯＣＨ３、ＯＣ２Ｈ５、ＣＯＣＨ３、ＣＯＣ２Ｈ５、ＣＯＯＣＨ３、ＣＯＯＣ２Ｈ５、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、ＯＣ２Ｆ５またはＰ−Ｓｐ−、非常に好ましくはＦ、Ｃｌ、ＣＮ、ＣＨ３、Ｃ２Ｈ５、ＯＣＨ３、ＣＯＣＨ３、ＯＣＦ３またはＰ−Ｓｐ−、より好ましくはＦ、Ｃｌ、ＣＨ３、ＯＣＨ３、ＣＯＣＨ３またはＯＣＦ３、特にＦまたはＣＨ３である。
【０２６１】
本発明による混合物は、例えば、安定剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、ナノ粒子、微粒子などの慣用的な添加剤をさらに含んでいてもよい。
【０２６２】
本発明による液晶ディスプレイの構造は、例えばＥＰ−０２４０３７９に記載されているような、通常の形状に対応する。
【０２６３】
以下の実施例は、本発明を限定することなく説明することが意図されている。上記および下記において、パーセントデータは、重量パーセントを示す；温度は全て、摂氏で示されている。
【０２６４】
本願全体を通して、１，４−シクロヘキシレン環および１，４−フェニレン環は次のように描かれる：
【０２６５】
【化４３】
2020079385.tif 000093
2020079385.tif 000094
【０２６６】
特に明記しない限り、シクロヘキシレン環はトランス−１，４−シクロヘキシレン環である。
【０２６７】
本願全体および実施例において、液晶化合物の構造は、頭字語によって指し示される。別段の指示がない限り、化学式への変換は、表１〜３に従って行われる。すべての基ＣｎＨ２ｎ＋１、ＣｍＨ２ｍ＋１およびＣｍ’Ｈ２ｍ’＋１またはＣｎＨ２ｎおよびＣｍＨ２ｍはそれぞれ、直鎖状アルキル基またはアルキレン基であり、各場合において、ｎ、ｍ、ｍ’またはｚ個のＣ原子をそれぞれ有する。ｎ、ｍ、ｍ’、ｚは、それぞれ互いに独立して、１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１または１２、好ましくは１、２、３、４、５または６を示す。表１には、各化合物の環要素がコード化されており、表２には、架橋要素がリストされており、表３には、化合物の左手側または右手側の側鎖の記号の意味が示されている。
【０２６８】
表１：環要素
【０２６９】
【表１】
2020079385.tif 000095
2020079385.tif 000096
【０２７０】
表２：架橋要素
【０２７１】
【表２】
2020079385.tif 000097
【０２７２】
表３：側鎖
【０２７３】
【表３】
2020079385.tif 000098
【０２７４】
式Ｉの１種以上の化合物に加えて、本発明による混合物は、好ましくは、以下の表Ａに言及される化合物のうち１種以上の化合物を含む。
【０２７５】
表Ａ
以下の略語が使用される：
（ｎ、ｍ、ｍ’、ｚ：それぞれ互いに独立して、１、２、３、４、５、または６；（Ｏ）ＣｍＨ２ｍ＋１は、ＯＣｍＨ２ｍ＋１またはＣｍＨ２ｍ＋１を意味する。）
【０２７６】
【表４】
2020079385.tif 000099
2020079385.tif 000100
2020079385.tif 000101
2020079385.tif 000102
2020079385.tif 000103
2020079385.tif 000104
2020079385.tif 000105
2020079385.tif 000106
2020079385.tif 000107
2020079385.tif 000108
2020079385.tif 000109
2020079385.tif 000110
2020079385.tif 000111
2020079385.tif 000112
2020079385.tif 000113
2020079385.tif 000114
2020079385.tif 000115
2020079385.tif 000116
2020079385.tif 000117
2020079385.tif 000118
2020079385.tif 000119
2020079385.tif 000120
2020079385.tif 000121
2020079385.tif 000122
2020079385.tif 000123
【０２７７】
本発明に従って使用されうる液晶混合物は、それ自体慣用的な方法で調製される。一般的には、より少ない量で使用される成分の望ましい量が、有利には高温において、主成分を構成する成分中に溶解される。また、成分の溶液を有機溶媒、例えばアセトン、クロロホルムまたはメタノールに混合し、完全に混合した後、例えば蒸留により、溶媒を再び除去することも可能である。
【０２７８】
適切な添加剤により、本発明による液晶相は、例えば、これまでに開示されたＥＣＢ、ＶＡＮ、ＩＰＳ、ＧＨ、またはＡＳＭ−ＶＡ  ＬＣＤディスプレイのいずれかのタイプで使用されうるように修正されうる。
【０２７９】
また、誘電体は、例えばＵＶ吸収剤、酸化防止剤、ナノ粒子およびフリーラジカルスカベンジャーなどの、当業者に既知、および文献に記載されている、さらなる添加剤も含みうる。たとえば、０〜１５％の多色性色素、たとえばフェノール、ＨＡＬＳ（ｈｉｎｄｅｒｅｄ  ａｍｉｎｅ  ｌｉｇｈｔ  ｓｔａｂｉｌｉｓｅｒｓ）などの安定剤、またはキラルドーパントが添加されうる。本発明による混合物に適した安定剤は、特に、表Ｃに記載されているものである。
【０２８０】
例えば、０〜１５％の多色性色素が添加されてもよく、さらに、導電性の塩、好ましくはエチルジメチルドデシルアンモニウム４−ヘキソキシベンゾエート、テトラブチルアンモニウムテトラフェニルボラネート、またはクラウンエーテルの錯塩（例えば、Ｈａｌｌｅｒ  ｅｔ  ａｌ．，Ｍｏｌ．Ｃｒｙｓｔ．Ｌｉｑ．Ｃｒｙｓｔ．，Ｖｏｌｕｍｅ  ２４，２４９−２５８頁（１９７３）参照）が、導電率を改善するために添加されてもよく、または、誘電異方性、粘度および／またはネマチック相の配向を修正するために物が添加されてもよい。この種の物質は、たとえばＤＥ−Ａ２２０９１２７、２２４０８６４、２３２１６３２、２３３８２８１、２４５００８８、２６３７４３０、２８５３７２８に記載されている。
【０２８１】
表Ｂ
表Ｂは、本発明による混合物に加えられうる可能なドーパントを示している。混合物がドーパントを含む場合、それは０．０１〜４重量％、好ましくは０．０１〜３重量％の量で添加される。
【０２８２】
【表５】
2020079385.tif 000124
2020079385.tif 000125
【０２８３】
本発明による混合物は、以下に与えられる表Ｃからの少なくとも１種の安定剤を含む。
【０２８４】
表Ｃ
例えば、本発明による混合物に０〜１０重量％、好ましくは０．００１〜５重量％、特に０．００１〜１重量％の量で添加されうる安定剤が以下に示される。
【０２８５】
【表６】
2020079385.tif 000126
2020079385.tif 000127
2020079385.tif 000128
2020079385.tif 000129
2020079385.tif 000130
2020079385.tif 000131
2020079385.tif 000132
2020079385.tif 000133
【０２８６】
表Ｄ
表Ｄは、本発明によるＬＣ媒体において使用されうる式Ｐの例示的な反応性メソゲン化合物を示している。
【０２８７】
【表７】
2020079385.tif 000134
2020079385.tif 000135
2020079385.tif 000136
2020079385.tif 000137
2020079385.tif 000138
2020079385.tif 000139
2020079385.tif 000140
2020079385.tif 000141
2020079385.tif 000142
2020079385.tif 000143
2020079385.tif 000144
2020079385.tif 000145
2020079385.tif 000146
2020079385.tif 000147
2020079385.tif 000148
2020079385.tif 000149
2020079385.tif 000150
2020079385.tif 000151
2020079385.tif 000152
2020079385.tif 000153
2020079385.tif 000154
2020079385.tif 000155
2020079385.tif 000156
2020079385.tif 000157
【０２８８】
好ましい実施形態において、本発明による混合物は、好ましくは式ＲＭ−１〜ＲＭ−１３１の重合性化合物から選択される１種以上の重合性化合物を含む。これらのうち、化合物ＲＭ−１、ＲＭ−４、ＲＭ−８、ＲＭ−１７、ＲＭ−１９、ＲＭ−３５、ＲＭ−３７、ＲＭ−４３、ＲＭ−４７、ＲＭ−４９、ＲＭ−５１、ＲＭ−５９、ＲＭ−６９、ＲＭ−７１、ＲＭ−８３、ＲＭ−９７、ＲＭ−９８、ＲＭ−１０４、ＲＭ−１１２、ＲＭ−１１５、ＲＭ−１１６、およびＲＭ−１２８が特に好ましい。
【実施例】
【０２８９】
実施例：
以下の実施例は、本発明を限定することなく説明することが意図されている。例中、ｍ．ｐ．は融点を示し、Ｃは液晶物質の透明点を摂氏で示す；沸点はｍ．ｐ．により示される。さらに：Ｃは結晶性固体状態を示し、Ｓはスメクチック相を示し（添え字は相のタイプを示す）、Ｎはネマチック状態を示し、Ｃｈはコレステリック相を示し、Ｉは等方相を示し、Ｔｇはガラス転移温度を示す。２つの記号の間の数字は、変換温度を摂氏で指し示す。
【０２９０】
式ＩＢの化合物の光学異方性Δｎの決定に使用されるホスト混合物は、市販の混合物ＺＬＩ−４７９２（Ｍｅｒｃｋ  ＫＧａＡ）である。誘電異方性Δεは、市販の混合物ＺＬＩ−２８５７を使用して決定される。調査される化合物の物理データは、調査される化合物の添加および使用される化合物の１００％への外挿後のホスト混合物の誘電率の変化から得られる。一般に、溶解度に応じて、調査される化合物の１０％がホスト混合物中に溶解される。
【０２９１】
別段の指示がない限り、部またはパーセントのデータは、重量部または重量パーセントを示す。
【０２９２】
上記および下記において：
Ｖｏは、２０℃での閾値電圧、容量［Ｖ］を示し、
ｎｅは、２０℃および５８９ｎｍにおける異常屈折率を示し、
ｎｏは、２０℃および５８９ｎｍにおける通常屈折率を示し、
Δｎは、２０℃および５８９ｎｍにおける光学異方性を示し、
ε⊥は、２０℃および１ｋＨｚにおけるダイレクタに垂直な誘電率を示し、
ε｜｜は、２０℃および１ｋＨｚにおけるダイレクタに平行な誘電率を示し、
Δεは、２０℃および１ｋＨｚにおける誘電異方性を示し、
ｃｌ．ｐ．、Ｔ（Ｎ、Ｉ）は、透明点［℃］を示し、
γ１は、２０℃で測定され、磁場中での回転方法によって決定される回転粘度［ｍＰａ・ｓ］を示し、
Ｋ１は、２０℃における弾性定数、「スプレイ」変形［ｐＮ］を示し、
Ｋ２は、２０℃における弾性定数、「ツイスト」変形［ｐＮ］を示し、
Ｋ３は、２０℃における弾性定数、「ベンド」変形［ｐＮ］を示し、そして
ＬＴＳは、低温安定性（ネマチック相）を示し、特定されるとおり、試験セルまたはバルクにおいて決定される。
【０２９３】
特に明記しない限り、温度に関して本願で示されるすべての値、たとえば、融点Ｔ（Ｃ、Ｎ）、スメクチック（Ｓ）相からネマチック（Ｎ）相への転移Ｔ（Ｓ、Ｎ）、および透明点Ｔ（Ｎ、Ｉ）またはｃｌ．ｐ．は、摂氏温度（℃）で示される。Ｍ．ｐ．は、融点を示す。さらに、Ｔｇ＝ガラス状態、Ｃ＝結晶状態、Ｎ＝ネマチック相、Ｓ＝スメクチック相、およびＩ＝等方相。これらの記号の間の数字は、転移温度を表す。
【０２９４】
本発明についての「閾値電圧」という用語は、特に明記しない限り、フレデリクス閾値とも呼ばれる容量閾値（Ｖ０）に関する。実施例においては、一般的に通常であるように、光学閾値は１０％の相対コントラスト（Ｖ１０）についても示されうる。
【０２９５】
容量閾値電圧の測定に使用されるディスプレイは、それぞれ内側に電極層と、液晶分子のホメオトロピックエッジ配向をもたらすラビングされていないポリイミドアライメント層を有する、２０μｍ間隔の２つの平行平面ガラス外板から成る。
【０２９６】
チルト角の測定に使用されるディスプレイまたは試験セルは、それぞれ内側に電極層とポリイミド配向層を有する４μｍ間隔の２つの平行平面ガラス外板から成り、ここで、２つのポリイミド層は互いに反平行にラビングされ、液晶分子のホメオトロピックエッジ配向をもたらす。
【０２９７】
特に明記しない限り、ＶＨＲは２０℃（ＶＨＲ２０）においてと、１００℃（ＶＨＲ１００）のオーブンにおいて５分後に、東陽テクニカ（日本）製の市販の機器Ｍｏｄｅｌ  ６２５４により決定される。使用される電圧の周波数は、より厳密に示されない限り、１Ｈｚ〜６０Ｈｚの範囲である。
【０２９８】
ＶＨＲ測定値の精度は、ＶＨＲのそれぞれの値に依存する。値が小さくなると、精度は低下する。さまざまな大きさの範囲における値の場合に一般的に観察される偏差は、以下の表において、大きさの順にまとめられている。
【０２９９】
【表８】
2020079385.tif 000158
【０３００】
ＵＶ照射に対する安定性は、ドイツのヘレウスから市販されている「Ｓｕｎｔｅｓｔ  ＣＰＳ」において調査される。密閉された試験セルは、明示的に示されない限り、追加の加熱なしで３０分から２．０時間、照射される。３００ｎｍ〜８００ｎｍの波長範囲における照射力は７６５Ｗ／ｍ２Ｖである。いわゆる窓ガラスモードをシミュレートするために、３１０ｎｍのエッジ波長を有するＵＶ「カットオフ」フィルターが使用される。各一連の実験において、各条件について少なくとも４つの試験セルが調査され、それぞれの結果は、対応する個々の測定値の平均として示される。
【０３０１】
電圧保持率（ΔＶＨＲ）の低下は、通常、たとえばＵＶ照射またはＬＣＤバックライトによる露光によって引き起こされ、以下の式（１）に従って決定される：
2020079385.tif 000159
【０３０２】
低温安定性（ＬＴＳ）、すなわち、低温での個々の成分の自発的結晶化またはスメクチック相の発生に対するバルク中のＬＣ混合物の安定性を調査するために、それぞれ約１ｇの材料を含む数個の密閉ボトルが、典型的には−１０℃、−２０℃、−３０℃、および／または−４０℃のうちの１つまたは複数の所定の温度で保管され、相転移が観察されるかどうかが定期的な間隔で視覚的に検査される。所定の温度で試料の最初のものが変化を示すとすぐに、変化時間が記録される。変化が観察されていない最後の検査までの時間が、それぞれのＬＴＳとして記録される。
【０３０３】
比抵抗が計算されるイオン密度は、日本の東洋テクニカから市販されているＬＣ材料特性測定システムＭｏｄｅｌ  ６２５４を使用して、３．２μｍのセルギャップを有するＡＬ１６３０１ポリイミド（ＪＳＲ株式会社、日本）を伴うＶＨＲ試験セルを使用して測定される。６０℃または１００℃のオーブンに５分間保管した後、測定が行われる。
【０３０４】
いわゆる「ＨＴＰ」は、ＬＣ媒体中の光学活性物質またはキラル物質のらせんねじれ力（μｍ）を示す。特に指定のない限り、ＨＴＰは市販のネマチックＬＣホスト混合物ＭＬＤ−６２６０（Ｍｅｒｃｋ  ＫＧａＡ）のいて２０℃の温度で測定される。
【０３０５】
特に明記しない限り、本願におけるすべての濃度は重量パーセントで示され、溶媒を含まず、すべての固体または液晶成分を含む、対応する混合物全体に関する。物理特性は全て、「Ｍｅｒｃｋ  Ｌｉｑｕｉｄ  Ｃｒｙｓｔａｌｓ、Ｐｈｙｓｉｃａｌ  Ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ  ｏｆ  Ｌｉｑｕｉｄ  Ｃｒｙｓｔａｌｓ」、１９９７年１１月、Ｍｅｒｃｋ  ＫＧａＡ、ドイツに従って決定され、特に明記しない限り、２０℃の温度に適用される。
【０３０６】
負の誘電異方性を有する以下の混合例は、特に、例えば、ＩＰＳおよびＦＦＳディスプレイ、特にＵＢ−ＦＦＳ（＝超高輝度ＦＦＳ）などの少なくとも１つの平面配向層を有する液晶ディスプレイ、およびＶＡディスプレイに適している。
【０３０７】
混合物例および比較例
比較混合物Ｃ１は、以下のようにして調製される：
【０３０８】
【表９】
2020079385.tif 000160
【０３０９】
混合物Ｍ１は、以下のようにして調製される：
【０３１０】
【表１０】
2020079385.tif 000161
【０３１１】
混合物Ｍ２は、以下のようにして調製される：
【０３１２】
【表１１】
2020079385.tif 000162
【０３１３】
混合物Ｍ３は、以下のようにして調製される：
【０３１４】
【表１２】
2020079385.tif 000163
【０３１５】
混合物Ｍ４は、以下のようにして調製される：
【０３１６】
【表１３】
2020079385.tif 000164
【０３１７】
混合物Ｍ５は、以下のようにして調製される：
【０３１８】
【表１４】
2020079385.tif 000165
【０３１９】
混合物Ｍ６は、以下のようにして調製される：
【０３２０】
【表１５】
2020079385.tif 000166
【０３２１】
混合物Ｍ７は、以下のようにして調製される：
【０３２２】
【表１６】
2020079385.tif 000167
【０３２３】
以下の表に示されるように、混合物Ｃ１およびＭ１〜Ｍ６のＶＨＲが測定されている（平面配向のためのＵＶ−ＰＩを伴うＶＨＲ試験セル、セルギャップ４．０μｍ１Ｖ、１Ｈｚ、６０℃）。値は、試験セルの充填後、直ちに測定された。
【０３２４】
【表１７】
2020079385.tif 000168
【０３２５】
驚くべきことに、本発明による媒体における式ＩＡの化合物の使用は、参照混合物Ｃ１と少なくとも同じ高さのＶＨＲを有する液晶混合物をもたらす。同時に、Ｃ１と比較して、本発明による媒体は、より低い回転粘度を示す。したがって、信頼性に悪影響を与えることなく、応答時間を改善した媒体を実現することが可能である。
【０３２６】
混合物Ｍ８は、以下のようにして調製される：
【０３２７】
【表１８】
2020079385.tif 000169
【０３２８】
媒体Ｍ８は、驚くほど短いスイッチング時間を有するＬＣディスプレイを可能にする特に低い回転粘度によって際立っている。
【０３２９】
混合物Ｍ９
【０３３０】
【表１９】
2020079385.tif 000170
【０３３１】
混合物Ｍ１０
混合物Ｍ１０は、９９．９６％の混合物Ｍ９と０．０４％の上に示される化合物ＳＴ−３ａ−１から成る。
【０３３２】
混合物Ｍ１１
【０３３３】
【表２０】
2020079385.tif 000171
【０３３４】
混合物Ｍ１２
混合物Ｍ１２は、９９．９６５％の混合物Ｍ１１と０．０３５％の上に示される化合物ＳＴ−３ａ−１から成る。
【０３３５】
混合物Ｍ１３
【０３３６】
【表２１】
2020079385.tif 000172
【０３３７】
混合物Ｍ１４
混合物Ｍ１４は、９９．９６５％の混合物Ｍ１３と０．０３５％の上に示される化合物ＳＴ−３ａ−１から成る。
【０３３８】
混合物Ｍ１５
【０３３９】
【表２２】
2020079385.tif 000173
【０３４０】
混合物Ｍ１６
混合物Ｍ１６は、９９．９６５％の混合物Ｍ１５と０．０３５％の上に示される化合物ＳＴ−３ａ−１から成る。
【０３４１】
混合物Ｍ１７
【０３４２】
【表２３】
2020079385.tif 000174
【０３４３】
混合物Ｍ１８
【０３４４】
【表２４】
2020079385.tif 000175
【０３４５】
混合物Ｍ１９
2020079385.tif 000176
【０３４６】
混合物Ｍ２０
【０３４７】
【表２５】
2020079385.tif 000177
【０３４８】
混合物Ｍ２１
【０３４９】
【表２６】
2020079385.tif 000178
【０３５０】
混合物Ｍ２２
【０３５１】
【表２７】
2020079385.tif 000179
【０３５２】
混合物Ｍ２３
【０３５３】
【表２８】
2020079385.tif 000180
【０３５４】
混合物Ｍ２４
【０３５５】
【表２９】
2020079385.tif 000181
【０３５６】
混合物Ｍ２５
【０３５７】
【表３０】
2020079385.tif 000182
【０３５８】
混合物Ｍ２６
【０３５９】
【表３１】
2020079385.tif 000183
【０３６０】
混合物Ｍ２７
【０３６１】
【表３２】
2020079385.tif 000184
【０３６２】
混合物Ｍ２８
【０３６３】
【表３３】
2020079385.tif 000185
【０３６４】
混合物Ｍ２９
混合物Ｍ２９は、９９．９７５％の混合物Ｍ２８と０．０２５％の上に示される化合物ＳＴ−３ａ−１から成る。
【０３６５】
混合物Ｍ３０
【０３６６】
【表３４】
2020079385.tif 000186
【０３６７】
混合物Ｍ３１
【０３６８】
【表３５】
2020079385.tif 000187
【０３６９】
混合物Ｍ３２
【０３７０】
【表３６】
2020079385.tif 000188
【０３７１】
混合物Ｍ３３
【０３７２】
【表３７】
2020079385.tif 000189
【０３７３】
混合物Ｍ３４
【０３７４】
【表３８】
2020079385.tif 000190
【０３７５】
混合物Ｍ３５
【０３７６】
【表３９】
2020079385.tif 000191
【０３７７】
混合物Ｍ３６
【０３７８】
【表４０】
2020079385.tif 000192
【０３７９】
混合物Ｍ３７
【０３８０】
【表４１】
2020079385.tif 000193
【０３８１】
混合物Ｍ３８
【０３８２】
【表４２】
2020079385.tif 000194
【０３８３】
混合物Ｍ３９
【０３８４】
【表４３】
2020079385.tif 000195
【０３８５】
混合物Ｍ４０
【０３８６】
【表４４】
2020079385.tif 000196
【０３８７】
混合物Ｍ４１
【０３８８】
【表４５】
2020079385.tif 000197
【０３８９】
混合物Ｍ４２
【０３９０】
【表４６】
2020079385.tif 000198
【０３９１】
混合物Ｍ４３
【０３９２】
【表４７】
2020079385.tif 000199
【０３９３】
混合物Ｍ４４
【０３９４】
【表４８】
2020079385.tif 000200
【０３９５】
混合物Ｍ４５
【０３９６】
【表４９】
2020079385.tif 000201
【０３９７】
混合物Ｍ４６
【０３９８】
【表５０】
2020079385.tif 000202
【０３９９】
混合物Ｍ４７
【０４００】
【表５１】
2020079385.tif 000203
【０４０１】
混合物Ｍ４８
【０４０２】
【表５２】
2020079385.tif 000204
【０４０３】
混合物Ｍ４９
【０４０４】
【表５３】
2020079385.tif 000205
【０４０５】
混合物Ｍ５０
【０４０６】
【表５４】
2020079385.tif 000206
【０４０７】
混合物Ｍ５１
【０４０８】
【表５５】
2020079385.tif 000207
【０４０９】
混合物Ｍ５２
【０４１０】
【表５６】
2020079385.tif 000208
【０４１１】
混合物Ｍ５３
【０４１２】
【表５７】
2020079385.tif 000209
【０４１３】
混合物Ｍ５４
【０４１４】
【表５８】
2020079385.tif 000210
【０４１５】
混合物Ｍ５５
【０４１６】
【表５９】
2020079385.tif 000211
【０４１７】
混合物Ｍ５６
【０４１８】
【表６０】
2020079385.tif 000212
【０４１９】
混合物Ｍ５７
【０４２０】
【表６１】
2020079385.tif 000213
【０４２１】
混合物Ｍ５８
【０４２２】
【表６２】
2020079385.tif 000214
【０４２３】
混合物Ｍ５９
【０４２４】
【表６３】
2020079385.tif 000215
【０４２５】
混合物Ｍ６０
【０４２６】
【表６４】
2020079385.tif 000216
【０４２７】
混合物Ｍ６１
【０４２８】
【表６５】
2020079385.tif 000217
【０４２９】
混合物Ｍ６２
【０４３０】
【表６６】
2020079385.tif 000218
【０４３１】
混合物Ｍ６３
【０４３２】
【表６７】
2020079385.tif 000219
【０４３３】
混合物Ｍ６４
【０４３４】
【表６８】
2020079385.tif 000220
【０４３５】
混合物Ｍ６５
【０４３６】
【表６９】
2020079385.tif 000221
【０４３７】
混合物Ｍ６６
【０４３８】
【表７０】
2020079385.tif 000222
【０４３９】
混合物Ｍ６７
【０４４０】
【表７１】
2020079385.tif 000223
【０４４１】
混合物Ｍ６８
【０４４２】
【表７２】
2020079385.tif 000224
【０４４３】
混合物Ｍ６９
【０４４４】
【表７３】
2020079385.tif 000225
【０４４５】
混合物Ｍ７０
【０４４６】
【表７４】
2020079385.tif 000226
【０４４７】
混合物Ｍ７１
【０４４８】
【表７５】
2020079385.tif 000227
【０４４９】
混合物Ｍ７２
【０４５０】
【表７６】
2020079385.tif 000228
【０４５１】
混合物Ｍ７３
【０４５２】
【表７７】
2020079385.tif 000229
【０４５３】
混合物Ｍ７４
【０４５４】
【表７８】
2020079385.tif 000230
【０４５５】
混合物Ｍ７５
【０４５６】
【表７９】
2020079385.tif 000231
【０４５７】
混合物Ｍ７６
【０４５８】
【表８０】
2020079385.tif 000232
【０４５９】
混合物Ｍ７７
【０４６０】
【表８１】
2020079385.tif 000233
【０４６１】
混合物Ｍ７８
【０４６２】
【表８２】
2020079385.tif 000234
【０４６３】
混合物Ｍ７９
【０４６４】
【表８３】
2020079385.tif 000235
【０４６５】
混合物Ｍ８０
【０４６６】
【表８４】
2020079385.tif 000236
【０４６７】
混合物Ｍ８１
【０４６８】
【表８５】
2020079385.tif 000237
【０４６９】
混合物Ｍ８２
【０４７０】
【表８６】
2020079385.tif 000238
【０４７１】
混合物Ｍ８３
【０４７２】
【表８７】
2020079385.tif 000239
【０４７３】
混合物Ｍ８４
【０４７４】
【表８８】
2020079385.tif 000240
【外国語明細書】
2020079385000001.pdf