(57)【要約】【課題】１，８−シネオールを含有する植物そのものが発する芳香により近い芳香を発する抽出物を提供すること。【解決手段】植物の器官であって少なくとも１，８−シネオールを含有するものから抽出した水ベースの抽出物。当該抽出物をガスクロマトグラフィー分析した時、１，８−シネオールよりも保持時間の長い芳香成分であって、１，８−シネオールよりも高い検出強度を示す芳香成分が観察されない。または１種だけ観察される。真空蒸気を植物に接触させるとともに真空蒸気を水に混和することで上記抽出物を得ることができる。【選択図】図１
2020172453.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
植物の器官であって少なくとも１，８−シネオールを含有するものから抽出した水ベースの抽出物であって、
当該抽出物をガスクロマトグラフィー分析した時、１，８−シネオールよりも保持時間の長い芳香成分の中に、１，８−シネオールよりも高い検出強度を示す芳香成分が観察されない、又は１種だけ観察される、
抽出物。
【請求項２】
当該抽出物をガスクロマトグラフィー分析した時、１，８−シネオールよりも保持時間の長い芳香成分の中に、１，８−シネオールよりも高い検出強度を示す芳香成分が観察されない、
請求項１に記載の抽出物。
【請求項３】
当該抽出物をガスクロマトグラフィー分析した時、１，８−シネオールは他のいずれの芳香成分よりも検出強度が高い、
請求項１に記載の抽出物。
【請求項４】
前記植物の器官はα−ピネンをさらに含有するものの、
当該抽出物をガスクロマトグラフィー分析した時、α−ピネンは実質的に観察されない、
請求項３に記載の抽出物。
【請求項５】
前記植物の器官はリモネン及びリモネンよりも豊富なα−ピネンを含有するものの、
当該抽出物をガスクロマトグラフィー分析した時、リモネンはα−ピネンよりも検出強度が高い、
請求項３に記載の抽出物。
【請求項６】
前記植物としてユーカリ・グロブルス（Eucalyptus globulus）が選択され、
４０〜５０℃の真空蒸気を前記植物の葉に接触させ、その後、
前記真空蒸気を２０±５℃の水に混和することで得られる、
請求項４又は５に記載の抽出物。
【請求項７】
前記植物はユーカリ・ラジアタ（Eucalyptus Radiata）、ユーカリ・グロブルス（Eucalyptus globulus）、ユーカリ・シトリオドラ（Eucalyptus citriodora）、ユーカリ・スミティ（Eucalyptus smithii）、ユーカリ・スタイゲリアナ（Eucalyptus staigeriana）、及びユーカリ・ポリグラクテア（Eucalyptus polybractea）からなる群から選ばれる一以上のものであり、
少なくとも葉を含む器官から抽出される、
請求項１に記載の抽出物。
【請求項８】
請求項１に記載の抽出物を得る方法であって、
４０〜５５℃の真空蒸気を植物に接触させ、
前記真空蒸気を水に混和することで前記抽出物を得る、
方法。
【請求項９】
閉環状の気密経路内に４０〜５５℃の水蒸気を供給するとともに循環させつつ、前記気密経路内をポンプによって減圧することで前記気密経路内に循環する前記真空蒸気を生成し、
前記真空蒸気を前記気密経路内に配置された前記植物に接触させる、
請求項８に記載の方法。
【請求項１０】
前記循環する前記真空蒸気を水中でバブリングさせることで前記混和を行う、
請求項９に記載の方法。
【請求項１１】
前記バブリングを行う際、前記真空蒸気によって温められることになる水を連続的に冷却することで、水の温度を２０±５℃の範囲に保つ、
請求項１０に記載の方法。
【請求項１２】
前記バブリングを行う際、前記真空蒸気を１０℃以下に設定した冷却器で予め冷却してからバブリングする、
請求項１１に記載の方法。
【請求項１３】
前記冷却器で前記真空蒸気を冷却する際、サイクロンセパレーターで処理することで前記真空蒸気からドレンを予め除去する、
請求項１２に記載の方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は植物からの抽出物であって芳香成分を含有するものに関し、特に１，８−シネオールを含有する植物からの抽出物に関する。本発明はまたその抽出方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
特許文献１には空気流によって生じた減圧空間によって原料から吸い出された成分を霧化微小粒子内に抽出する方法が記載されている。特許文献２には樹木の木質部及び／又は葉を、マイクロ波を照射しながら減圧蒸留に付すことにより得られる繊維質が記載されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】特開平０９−２４８１３８号公報
【特許文献２】特開２０１５−１６０１５４号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
植物は様々な芳香成分を含んでいる。これらの芳香成分は精油や芳香蒸留水といった抽出物として得ることができる。抽出方法によって抽出物中の成分の偏りが生じる。このため抽出物の発する芳香は、生の植物そのものが発する芳香とは異なるものとなることがある。
【０００５】
本発明は１，８−シネオールを含有する植物そのものが発する芳香により近い芳香を発する抽出物を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
＜１＞  植物の器官であって少なくとも１，８−シネオールを含有するものから抽出した水ベースの抽出物であって、
当該抽出物をガスクロマトグラフィー分析した時、１，８−シネオールよりも保持時間の長い芳香成分の中に、１，８−シネオールよりも高い検出強度を示す芳香成分が観察されない、又は１種だけ観察される、
抽出物。
＜２＞  当該抽出物をガスクロマトグラフィー分析した時、１，８−シネオールよりも保持時間の長い芳香成分の中に、１，８−シネオールよりも高い検出強度を示す芳香成分が観察されない、
＜１＞に記載の抽出物。
＜３＞  当該抽出物をガスクロマトグラフィー分析した時、１，８−シネオールは他のいずれの芳香成分よりも検出強度が高い、
＜１＞に記載の抽出物。
＜４＞  前記植物の器官はα−ピネンをさらに含有するものの、
当該抽出物をガスクロマトグラフィー分析した時、α−ピネンは実質的に観察されない、
＜３＞に記載の抽出物。
＜５＞  前記植物の器官はリモネン及びリモネンよりも豊富なα−ピネンを含有するものの、
当該抽出物をガスクロマトグラフィー分析した時、リモネンはα−ピネンよりも検出強度が高い、
＜３＞に記載の抽出物。
＜６＞  前記植物としてユーカリ・グロブルス（Eucalyptus globulus）が選択され、
４０〜５０℃の真空蒸気を前記植物の葉に接触させ、その後、
前記真空蒸気を２０±５℃の水に混和することで得られる、
＜４＞又は＜５＞に記載の抽出物。
＜７＞  前記植物はユーカリ・ラジアタ（Eucalyptus Radiata）、ユーカリ・グロブルス（Eucalyptus globulus）、ユーカリ・シトリオドラ（Eucalyptus citriodora）、ユーカリ・スミティ（Eucalyptus smithii）、ユーカリ・スタイゲリアナ（Eucalyptus staigeriana）、及びユーカリ・ポリグラクテア（Eucalyptus polybractea）からなる群から選ばれる一以上のものであり、
少なくとも葉を含む器官から抽出される、
＜１＞に記載の抽出物。
＜８＞  ＜１＞に記載の抽出物を得る方法であって、
４０〜５５℃の真空蒸気を植物に接触させ、
前記真空蒸気を水に混和することで前記抽出物を得る、
方法。
＜９＞  閉環状の気密経路内に４０〜５５℃の水蒸気を供給するとともに循環させつつ、前記気密経路内をポンプによって減圧することで前記気密経路内に循環する前記真空蒸気を生成し、
前記真空蒸気を前記気密経路内に配置された前記植物に接触させる、
＜８＞に記載の方法。
＜１０＞  前記循環する前記真空蒸気を水中でバブリングさせることで前記混和を行う、
＜９＞に記載の方法。
＜１１＞  前記バブリングを行う際、前記真空蒸気によって温められることになる水を連続的に冷却することで、水の温度を２０±５℃の範囲に保つ、
＜１０＞に記載の方法。
＜１２＞  前記バブリングを行う際、前記真空蒸気を１０℃以下に設定した冷却器で予め冷却してからバブリングする、
＜１１＞に記載の方法。
＜１３＞  前記冷却器で前記真空蒸気を冷却する際、サイクロンセパレーターで処理することで前記真空蒸気からドレンを予め除去する、
＜１２＞に記載の方法。
【発明の効果】
【０００７】
本発明により、１，８−シネオールを含有する植物そのものが発する芳香により近い芳香を発する抽出物を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【０００８】
【図１】真空蒸気（Vaccum）で抽出された抽出物のクロマトグラム。
【図２】常圧蒸気（Non-vaccum）で抽出された抽出物のクロマトグラム。
【図３】各温度の真空蒸気で抽出された抽出物のクロマトグラム。
【図４】原料（Raw）から大気中に放出される揮発性成分のクロマトグラム。
【図５】抽出装置の回路図。
【図６】精油（Essence）のクロマトグラム。
【図７】サイクロンセパレーター（Cyclone）及び冷却器（Condenser）からの抽出物のクロマトグラム。
【図８】温度を変えながら連続抽出した際の抽出物のクロマトグラム（４５℃）。
【図９】温度を変えながら連続抽出した際の抽出物のクロマトグラム（５０℃）。
【図１０】温度を変えながら連続抽出した際の抽出物のクロマトグラム（５５℃）。
【図１１】１０℃でバブリング（Bubbling）した際の抽出物のクロマトグラム。
【図１２】２０℃でバブリングした際の抽出物のクロマトグラム。
【図１３】３０℃でバブリングした際の抽出物のクロマトグラム。
【図１４】４５℃でバブリングした際の抽出物のクロマトグラム。
【図１５】５０℃でバブリングした際の抽出物のクロマトグラム。
【発明を実施するための形態】
【０００９】
本明細書において以下の通り用語を定義する。
【００１０】
「抽出物」は原料から抽出される揮発性成分の混合物を意味する。揮発性成分には芳香成分が含まれる。原料が植物であれば、原料から抽出物が抽出された後、繊維質を初めとする植物の骨格の構成要素は原料中に残される。特に断りのない限り「抽出物」は真空蒸気による抽出物をいう。
【００１１】
「芳香成分」は原料又は抽出物の含有する揮発性成分の内、ヒトに対して芳香を提示するものをいう。「揮発性成分」はガスクロマトグラフィーで検出される物質をいう。芳香成分でない揮発性成分にはその濃度を増やしてもヒトが嗅覚で感じ取れないもの、すなわち無臭のものが含まれる。芳香成分でない揮発性成分には、その濃度を増やしても抽出物全体の芳香に与える影響が乏しく、結果としてフレグランス等の実用的な用途においてその存在を無視できるものが含まれる。
【００１２】
「器官」（organ）は植物のボディを構成する各器官を意味する。植物の器官には根、茎、葉、花及び種子が含まれる。茎には幹や枝が含まれる。植物の器官を原料として利用する場合はこれらの器官が厳密に選り分けられなくともよい。例えば葉と枝が一体になっているボディを原料として用いてもよい。植物の持つ根、茎、葉及び花をすべて一まとめにして抽出に用いてもよい。植物の持つ根、茎及び葉をすべて一まとめにして抽出に用いてもよい。これらから根は除外してもよい。
【００１３】
「真空蒸気」は沸点以下の飽和蒸気を意味する。特に、大気圧下における水の沸点１００℃以下の温度を示す、低温の水蒸気を意味する。真空蒸気は専用の減圧装置によって作られる。装置が大気圧下に設置される以上、沸点以下の抽出温度における飽和水蒸気圧に等しい圧力を有する水蒸気だけで占められた気体を得ることは難しい。すなわち水蒸気に対して、抽出結果に大きな影響を与えない程度の他の気体が混入することは避けにくい。本明細書において、「真空蒸気」とは減圧装置の性能を発揮させた上で水蒸気以外の気体、特に空気を、中でも特に酸素を可能な限り除去することで得られる、低温の水蒸気をいうものとする。
【００１４】
「真空蒸気」において、水蒸気の分圧は抽出温度における飽和水蒸気圧の８０％以上であることが好ましく、８５、９０、９５、９６、９７、９８、９９、９９．５、９９．６、９９．７、９９．８、９９．９及び１００．０％のいずれかでもよい。残余の部分は空気でもよい。
【００１５】
「真空蒸気」中では気液平衡となっていることが好ましい。真空蒸気中では水蒸気から例えばドレンやミストと呼ばれる微小な水の粒が絶えず生じているものと考えられる。また微小な水の粒から絶えず水蒸気が生じているものと考えられる。本実施形態において植物のボディからその成分を抜き出す実体的な役割を果たす媒体が微小な水の粒なのか、それとも水蒸気なのかは特に区別されない。
【００１６】
「抽出温度」は真空蒸気が原料に接するときの真空蒸気の温度である。芳香成分を含む揮発性成分は抽出温度にて原料から放出されるとともに真空蒸気内に混和される。すなわち芳香成分を含む揮発性成分はこの抽出温度にて抽出される。抽出温度は抽出剤である水を蒸発させて水蒸気を得るときの温度でコントロールしてもよい。抽出温度は大気圧下における水の沸点１００℃よりも低い。これは上記の「真空蒸気」の説明で述べたとおりである。
【００１７】
「１，８−シネオール（1,8-cineol）」は下記式に示す化合物である。化学式はＣ１０Ｈ１８Ｏ。沸点は１７６〜１７７℃。分子量は１５４．２５。環状エーテル構造を持つモノテルペノイドの一種である。単体は無色から淡黄色澄明の液体であるとともに、爽やかな香りとすっきりした味を持つ。大気に触れると次第に褐色を呈し、一部樹脂化する。ユーカリ精油を蒸留すると９９．６％から９９．８％の純度の１，８−シネオールが得られる。ユーカリプトール（eucalyptol）やカジェプトール（cajeputol）とも呼ばれる。単にシネオール（cineol）とも呼ばれる。IUPAC系統名で表すと1,3,3-トリメチル-2-オキサビシクロ[2.2.2]オクタン（1,3,3-trimethyl-2-oxabicyclo[2.2.2]octane）である。CAS番号は[470-82-6]。１，８−シネオールの溶け込んだ水は爽やかな良い香りを発する。
【００１８】
【化１】
2020172453.tif 000003
【００１９】
https://en.wikipedia.org/wiki/Eucalyptolより引用。
【００２０】
「α−ピネン」は下記式に示す鏡像異性体を有する化合物である。化学式はＣ１０Ｈ１６。沸点は１５５〜１５６℃。分子量は１３６．２４。モノテルペンの１種である。単体は常温常圧では無色の液体で特有の香りをもつ。水に不溶であるが、酢酸・エタノール・アセトンには任意に混和する。鏡像異性体の一つは（１Ｒ）−（＋）−α−ピネン、CAS番号[7785-70-8]であり、もう一つは（１Ｓ）−（−）−α−ピネン、CAS番号[7785-26-4]である。α−ピネンはこれらの総称である。α−ピネンはマツを初めとする針葉樹の特有の芳香を有する。
【００２１】
【化２】
2020172453.tif 000004
【００２２】
Jonathan Williams, et al., Atmospheric Chemistry and Physics Mirror image hydrocarbons from Tropical and Boreal forests, ATMOSPHERIC CHEMISTRY AND PHYSICS 7(3):973-980, February 2007 with 42のFigure 1より引用。
【００２３】
「リモネン（limonene）」は下記式に示す単環式モノテルペンである。化学式はＣ１０Ｈ１６。沸点は１７６℃。分子量は１３６．２３。鏡像異性体の一つはＤ−リモネン（Ｒ−（＋）−リモネン）、CAS番号[5989-27-5]であり、もう一つはＬ−リモネン（Ｓ−（−）−リモネン）、CAS番号[5989-54-8]である。リモネンはこれらの総称である。リモネンは爽やかな良い香りを発する。これらの鏡像異性体の中でも強いレモン臭がするのはＤ−リモネンである。
【００２４】
【化３】
2020172453.tif 000005
【００２５】
Maths skills - Geometry - Developing Understanding - Extracting limonene from oranges, https://www.rsc.org/cpd/resource/RES00001512/geometry/RES00001503?cmpid=CMP00005098より引用。
【００２６】
「ガスクロマトグラフィー」は試料及びキャリヤーガス（移動相）が気体であるクロマトグラフィーである。検出器はTCD（Thermal Conductivity Detector, 熱伝導度型検出器）、FID（Flame Ionization Detector, 水素炎イオン化型検出器）、ECD（Electron Capture Detector, 電子捕獲型検出器）、及びFPD（Flame Photometric Detector, 炎光光度検出器）のいずれかでもよい。固定相はポリジメチルシロキサン（PDMS）で被覆された金属製の撹拌子でもよい。この撹拌子はツイスターと呼ばれる。トラップされる揮発性成分は、抽出液及びその他の液体から常温の大気中に放出されたものでもよい。トラップされる芳香は、植物から常温の大気中に直接放出されたものでもよい。「常温」は２０℃±１５℃（５〜３５℃）である（ＪＩＳ  Ｚ  ８７０３）。
【００２７】
「保持時間」はガスクロマトグラフィーにおいて、固定相の設置後から物質が検出器で検出されるまでに掛かる時間をいう。この保持時間からまったく固定相に吸着されない物質が溶出するまでの時間、いわゆるデッドタイム、すなわち空気の保持時間で近似されるもの、を差し引いたものは空間補正保持時間である。一定温度で測定したクロマトグラムにおいては、各成分間の空間補正保持時間の比は温度やキャリヤーガスの種類や流量によってはほとんど変化しない。保持時間は空間補正保持時間として解釈してもよい。
【００２８】
「検出強度」は検出器で検出される物質の数量に比例する測定値である。「検出強度」は抽出物中の各物質のモル比に比例する。
【００２９】
本実施形態に係る抽出物を以下に示す。本発明は下記実施形態及び実施例に限られたものではなく、趣旨を逸脱しない範囲で適宜変更することが可能である。
【００３０】
図１は本実施形態の代表的な抽出物中に含まれる成分をガスクロマトグラフィーによって分析した際のクロマトグラムである。図１を含む全てのクロマトグラムの図面に表された抽出物は例示であり本願発明を限定するものではない。
【００３１】
図１に示す抽出物は水ベースの抽出物である。抽出剤は水である。抽出物は植物の器官から抽出される。水は真空蒸気にしてから植物の器官に接触させることが好ましい。植物の器官は少なくとも１，８−シネオールを含有する。１，８−シネオールは抽出物の有効成分であってもよい。以下、特に断らない限り「原料」又は「植物」の語は抽出の元となる器官を指すものとする。植物は乾燥や発酵させたものではなく生のものが好ましい。
【００３２】
図１に示す抽出物において原料はユーカリ・グロブルス（Eucalyptus globulus）である。ユーカリ・グロブルスはタスマニアン・ブルーガムとも呼ばれる。抽出は真空蒸気によって行う。詳細な抽出条件は実施例で改めて説明する。
【００３３】
図１に示すように抽出物において、１，８−シネオール（Ｃｎ）よりも保持時間の長い揮発性成分（Ｌｒ）中に、１，８−シネオール（Ｃｎ）よりも高い検出強度を示す揮発性成分は観察されない。さらに１，８−シネオール（Ｃｎ）よりも保持時間の短い揮発性成分（Ｓｒ）中に、１，８−シネオール（Ｃｎ）よりも高い検出強度を示す芳香成分も観察されない。したがって１，８−シネオール（Ｃｎ）よりも高い検出強度を示す揮発性成分は観察されない。
【００３４】
図２には、１００℃以上の常圧蒸気で抽出された抽出物のクロマトグラムが参考として示されている。当該抽出物はいわゆる大気圧下で行う水蒸気蒸留法によりユーカリ・グロブルスから抽出されたものである。いわゆるユーカリ水として従来流通しているものに相当する。１，８−シネオールよりも保持時間の長い揮発性成分（Ｌｒ）中に、１，８−シネオールよりも高い検出強度を示す数多くの雑成分が観察される。したがって当該抽出物は本実施形態の抽出物とは異なる。
【００３５】
図３のＡ、Ｃ及びＤには本実施形態の他の態様の抽出物のクロマトグラムが示されている。これらの抽出物の詳細な抽出条件は実施例で改めて説明する。図３のＢには図１と同じクロマトグラムが示されている。
【００３６】
図３のＡ及びＣに示すように抽出物において、１，８−シネオール（Ｃｎ）よりも保持時間の長い揮発性成分（Ｌｒ）中に、１，８−シネオール（Ｃｎ）よりも高い検出強度を示す揮発性成分は観察されない。
【００３７】
図３のＤに示すように、抽出物において１，８−シネオールよりも保持時間の長い揮発性成分（Ｌｒ）中に、１，８−シネオールよりも高い検出強度を示す雑成分（Ｍｓ）が観察されてもよい。かかる雑成分（Ｍｓ）はクロマトグラム中に１種だけであることが好ましい。
【００３８】
図３のＡ、Ｃ及びＤに示されるように、１，８−シネオールよりも保持時間の短い揮発性成分（Ｓｒ）中には、１，８−シネオールよりも高い検出強度を示す芳香成分は観察されないことが好ましい。
【００３９】
図１並びに図３のＡ及びＣのクロマトグラムに示すように、１，８−シネオール（Ｃｎ）は抽出物中のいずれの芳香成分よりも検出強度が高いことが好ましい。１，８−シネオール（Ｃｎ）は抽出物中のいずれの揮発性成分よりも検出強度が高いことが好ましい。クロマトグラムにおいて１，８−シネオール（Ｃｎ）の検出強度が最も高いことが好ましい。抽出物は最も豊富な芳香成分として１，８−シネオールを含有することが好ましい。
【００４０】
図４には原料となるユーカリ・グロブルスの葉から大気中に直接放出される揮発性成分のクロマトグラムが示されている。ユーカリ・グロブルスの生木から採取した葉を試料とした。ユーカリ・グロブルスの葉の芳香に含まれる代表的な成分は１，８−シネオール（７０〜９０％）、リモネン（〜１０％）及びα−ピネン（１０〜２０％）である。
【００４１】
図４に代表的に描かれるように、ユーカリ・グロブルスの葉そのものの発する芳香では、１，８−シネオール（Ｃｎ）よりも保持時間の長い揮発性成分（Ｌｒ）中に、１，８−シネオール（Ｃｎ）よりも高い検出強度を示す揮発性成分は観察されない。したがって１，８−シネオール（Ｃｎ）よりも高い検出強度を示す芳香成分は観察されない。
【００４２】
図４と図１及び図３の各図との比較から、本実施形態の抽出物は植物そのものの発する芳香に類似する芳香を発生させることが分かる。これに対して、例えば図２に示すような１００℃以上の常圧蒸気によって得られるユーカリ水は、図４に示す植物そのもの発する芳香と異なる。一方、図１及び図３に示すような抽出物は植物そのものの発する芳香により近い芳香を発生させる。
【００４３】
図４に示すように原料となる植物において、その器官はα−ピネン（Ｐｎ）をさらに含有していてもよい。ただし発明者らは、α−ピネン（Ｐｎ）は芳香により爽やかさを演出することには適していないと考えた。一方でα−ピネンを含有する植物は、１，８−シネオールを初めとする芳香成分であって爽やかな芳香を有するものも豊富に含有することもある。ユーカリ・グロブルスはそのような植物の一つである。図４と図１の比較から分かるように、このような植物の抽出物からはα−ピネン（Ｐｎ）が実質的に取り除かれていることが好ましい。これにより抽出物において爽やかな芳香を有する成分をより強く感じ取ることができる。
【００４４】
図１に示すように、抽出物をガスクロマトグラフィー分析した時には、１，８−シネオール（Ｃｎ）を初めとする芳香成分が観察されても、α−ピネン（Ｐｎ）は実質的に観察されないことが好ましい。そのような成分構成を有する抽出物では、１，８−シネオールを初めとする芳香成分の爽やかな香りが、α−ピネンの香りの影響を受けることが抑えられる。
【００４５】
１，８−シネオールの検出強度を基準としたα−ピネン（Ｐｎ）の検出強度は、図４の植物から直接放出される芳香に比較して、図１の抽出物の芳香において低下している。言い換えれば真空蒸気による抽出は、１，８−シネオール（Ｃｎ）を取得する一方で、α−ピネン（Ｐｎ）の混入を抑制するのに役立つ。
【００４６】
図４に示すように原料となる植物の器官はα−ピネンに加えてリモネンをさらに含有していてもよい。また植物の器官から発するα−ピネンはリモネンよりも豊富であってもよい。しかしながら図１に示すように抽出物中のリモネンはα−ピネンよりも検出強度が高いことが好ましい。リモネンは爽やかな香りを有する芳香成分である。リモネンと１，８−シネオール（Ｃｎ）との混合物は爽やかな香りを有する。
【００４７】
図４のクロマトグラムに示されるように、リモネン（Ｌｍ）は１，８−シネオール（Ｃｎ）よりも短い保持時間を有する。
【００４８】
抽出物をガスクロマトグラフィー分析した時、一般的にリモネンはα−ピネンよりも検出強度が高い。
【００４９】
原料となる植物の器官は１，８−シネオールを豊富に含むことが好ましい。１，８−シネオールを豊富に含むことが知られている植物としてはフトモモ科ユーカリ属（Eucalyptus）が挙げられる。またその他の属にも１，８−シネオールを豊富に含む植物が知られる。
【００５０】
原料となる植物の器官はさらにリモネンを豊富に含むことが好ましい。植物の器官中の１，８−シネオールの含有量はリモネンの含有量よりも多いことが好ましい。植物はさらにα−ピネンを含んでいてもよい。植物の器官中のα−ピネンの含有量はリモネンの含有量より多くてもよい。植物の器官中のα−ピネンの含有量は１，８−シネオールの含有量より少なくてもよい。
【００５１】
ユーカリ属の中でもユーカリ・ラジアタ（Eucalyptus Radiata）、ユーカリ・グロブルス（Eucalyptus globulus）、ユーカリ・シトリオドラ（Eucalyptus citriodora）、ユーカリ・スミティ（Eucalyptus smithii）、ユーカリ・スタイゲリアナ（Eucalyptus staigeriana）、及びユーカリ・ポリグラクテア（Eucalyptus polybractea）からなる群から選ばれる一以上のものが好ましい。これらをさらにその他のユーカリ属の植物やその他の属の植物を併用してもよい。原料はユーカリ・グロブルスが好ましい。
【００５２】
ユーカリ属を原料とする場合、原料となる器官に葉が含まれることが好ましい。原料となる器官は葉と茎とを含む枝でもよい。原料となる器官は幹を含んでいなくてもよい。原料となる器官は葉だけでもよい。
【００５３】
その他の属の植物としてはタイム・マストキナ（Thymus mastichina）、カユプテ（Melaleuca leucadendra）、ローレル（Laurus nobilis）、ラヴィンサラ（Cinnamomum camphora）、ローズマリー（Rosmarinus officinalis）、ニアウリ（Melaleuca quinquenervia）、カルダモン（Elettaria cardamomum）、及びマートル（Myrtus communis）からなる群から選ばれる一以上のものが好ましい。これらをさらにユーカリ属の植物を併用してもよい。
【００５４】
一態様において抽出物は以下のようにユーカリ属、好ましくは上記６種のユーカリ属、さらに好ましくはユーカリ・グロブルスから抽出された水ベースの抽出物である。抽出にあたり、大気圧以下の真空蒸気を器官に接触させる。１００℃未満の、好ましくは３５〜６０℃の、さらに好ましくは４０〜５５℃の、より好ましくは４５〜５０℃の真空蒸気を原料に接触させる。原料から芳香成分を含む揮発性成分を取り込んだ真空蒸気を水に混和することで水ベースの抽出物が得られる。例えば水中で真空蒸気をバブリングさせてもよい。バブリングに用いる水は１０〜５０℃、好ましくは１０〜４５℃、さらに好ましくは１５〜３５℃、より好ましくは１０〜３０℃、特に好ましくは２０±５℃に保たれている。
【００５５】
図５を用いて真空蒸気に依拠した抽出手段の具体例を説明する。抽出装置３０は閉環系２０を有する。閉環系２０は閉環状の気密経路である。閉環系２０に真空蒸気を供給するとともに循環させる。真空蒸気の温度、すなわち抽出温度は１００℃未満、好ましくは３５〜６０℃、さらに好ましくは４０〜５５℃、より好ましくは４５〜５０℃である。
【００５６】
図５に示すようにポンプ２８は閉環系２０に接続されている。ポンプ２８は閉環系２０内から少なくとも蒸気以外の気体を排出するために設けられている。ポンプ２８は減圧装置として機能する。ポンプ２８により閉環系２０内が減圧される。閉環系２０内の圧力が少なくとも抽出温度における飽和水蒸気圧以下となるまでポンプ２８に気体の排出を行わせる。
【００５７】
図５に示すように閉環系２０は供給装置２１及び被動機２４を備える。供給装置２１は原料容器２２及び貯留部２６を備える。貯留部２６には抽出剤２５が予め注入されている。抽出剤２５は不図示のヒーター等により抽出温度まで加熱される。貯留部２６より抽出温度の蒸気が供給装置２１内に継続的に供給される。
【００５８】
図５において抽出剤２５は水である。水は精製水でもよい。水に添加剤を加えてもよい。添加剤は原料から抽出された成分に対して作用するものでもよい。添加剤は抽出された成分を保護するものでもよい。添加剤は抽出装置３０を保護するものでもよい。
【００５９】
図５に示す閉環系２０において、抽出温度は所定時間経過ごとに段階的に上げてもよい。例えば抽出温度は３０分ごとに４０℃から５５℃まで５℃ずつ段階的に変化させてもよい。
【００６０】
閉環系２０内の流体は被動機２４により供給装置２１に向かって吹き出される。閉環系２０内には流体の流れが生じる。流体はポンプ２８により常に排出され、流体中には常に抽出温度の水蒸気が供給される。閉環系２０で流体が循環することで閉環系２０内の流体が真空蒸気に変わる。真空蒸気の一部は原料容器２２内を通過する。真空蒸気は原料であるユーカリ・グロブルスの葉より芳香成分を取り込む。
【００６１】
図５に示すように閉環系２０はサイクロンセパレーター３１、冷却器３２及びバブリング装置３３を備える。冷却器３２は例えばリービッヒ冷却器、デュワー冷却器、アリーン冷却器、グラハム冷却器、ジムロート冷却器、フリードリヒ冷却器、ホプキンス冷却器及びウエスト冷却器のいずれかでもよい。バブリング装置３３は予め精製水を貯えている。芳香成分を取り込んだ真空蒸気をサイクロンセパレーター３１、冷却器３２、バブリング装置３３に対してこの順で流させる。
【００６２】
図５において、サイクロンセパレーター３１では真空蒸気中のドレンが回収される。冷却器３２では真空蒸気に溶け込んだ成分の内、揮発性が低く凝縮しやすい成分が回収される。これらの成分には芳香成分でないものも含まれる。バブリング装置３３では真空蒸気を水中に混和させる。これにより水ベースの抽出物がバブリング装置３３内に取得される。
【００６３】
図５に示すサイクロンセパレーター３１は省略してもよい。閉環系２０は冷却器３２及びバブリング装置３３のみ有していてもよい。さらに冷却器３２は省略してもよい。閉環系２０はバブリング装置３３のみ有していてもよい。
【００６４】
図５に示すようにバブリング装置３３で収集されなかった真空蒸気は再利用される。真空蒸気は被動機２４を経由して供給装置２１に戻る。真空蒸気は再度原料から芳香成分を抽出する。閉環系２０内で真空蒸気は循環する。循環を繰り返す中で真空蒸気には原料から抽出された芳香成分が濃縮されていく。濃縮された芳香成分はバブリングにより時間をかけてバブリング装置３３内の水に蓄積される。これらのステップは抽出装置３０内で連続的に行われる。
【００６５】
図５に示す抽出装置３０を用いて抽出するための実施態様を示す。まず閉環系２０内に１００℃未満の、好ましくは３５〜６０℃の、さらに好ましくは４０〜５５℃の、より好ましくは４５〜５０℃の水蒸気を供給するとともに循環させる。閉環系２０内をポンプ２８によって減圧することで閉環系２０内に循環する真空蒸気を生成する。真空蒸気の温度は１００℃未満、好ましくは３５〜６０℃、さらに好ましくは４０〜５５℃、より好ましくは４５〜５０℃である。真空蒸気を原料容器２２内に配置された原料に接触させる。
【００６６】
図５に示す閉環系２０内を循環する真空蒸気をバブリング装置３３の水中でバブリングさせることで精製水と真空蒸気の混和を行う。バブリング装置３３は例えば発泡用のノズルに真空蒸気を通すことで水中に泡を供給するものでもよい。
【００６７】
図５に示すバブリング装置３３でバブリングを行う際、真空蒸気を冷却器３２で予め冷却してもよい。冷却器３２の設定温度は１０℃以下でもよく、４〜１０℃でもよい。冷却器３２の設定温度は５℃，６℃,７℃,８℃及び９℃のいずれかでもよい。
【００６８】
図５において冷却器３２で真空蒸気を冷却する際、サイクロンセパレーター３１で処理することで真空蒸気からドレンを予め除去してもよい。
【００６９】
図５に示すバブリング装置３３でバブリングを行う際、バブリング装置３３内にあらかじめ注入されていた精製水は真空蒸気によって少しずつ温められる場合がある。バブリング装置３３内の水温はバブリングにより得られる抽出物中の芳香成分の組成に影響を与える。そこで例えばバブリング装置３３内の水を一定の温度に保たれることが好ましい。これにより抽出物の組成の再現性が高まる。水の温度を１０〜５０℃、好ましくは１０〜４５℃、さらに好ましくは１５〜３５℃、より好ましくは１０〜３０℃、特に好ましくは２０±５℃に保つ。例えばバブリング装置３３を、温度調整機能を持った水浴装置によって冷やすことで水を一定の温度に保ってもよい。
【００７０】
図５には示していないが、例えば芳香成分が原料から抽出されることを促進するために、真空蒸気による抽出と同時にマイクロ波を初めとするエネルギー波を原料に対して照射してもよい。ただし原料の状態を確認するために明かりを原料に照射する程度のことはこれに含まれない。一方でエネルギー波、特にマイクロ波の照射はしなくともよい。好ましい一態様において真空蒸気による抽出と同時にマイクロ波を原料に対して照射することを要しない。
【００７１】
図５に示す抽出装置３０によって植物の器官より抽出物が得られる。抽出物には植物由来の多様な芳香成分が含まれる。多様な芳香成分のなかでも１，８−シネオールが豊富に含まれている。抽出物からは１，８−シネオールの爽やかな香りを中核として植物らしい芳香を感じられる。人工的に合成した１，８−シネオール及びその他の成分を混合しただけでは抽出物と同等の組成物を得ることは困難である。
【００７２】
図５に示す抽出装置３０は例示であり、他の抽出装置であって低温の真空蒸気を循環させながら抽出できるものであれば、本実施形態の抽出物を得るのに適すると考えられる。抽出装置３０は循環型であるため、芳醇な抽出物を得るのに適している。
【００７３】
なお植物の器官から得た水ベースの抽出物に、人工的に１，８−シネオールを添加することが想定される。あるいは１，８−シネオールが豊富でない抽出物を、１，８−シネオールを豊富に含有する組成物に変化させることもできる。本実施形態の抽出物はこのように水ベースの抽出物に対して人工的に１，８−シネオールを添加したものでないことが好ましい。同様に水ベースの抽出物に対して人工的にリモネンを添加したものでないことが好ましい。
【００７４】
本実施形態の抽出物に１，８−シネオールやリモネンを補うことは本願発明のスコープに含まれる。すなわち水ベースの抽出物が、１，８−シネオールが最も豊富な芳香成分であるものか、１，８−シネオールよりも保持時間の長く、１，８−シネオールよりも豊富な芳香成分が一種だけ含まれるものである場合に、当該抽出物中の１，８−シネオールをさらに補強するためにこれらのいずれかを当該抽出物に添加することは本願発明の一実施態様である。同様の目的で抽出物に対して人工的にリモネンを補ってもよい。
【００７５】
抽出物は化粧品の原料に適する。抽出が有機溶媒に依存していないことから抽出物の肌への影響は小さいことが期待される。抽出物を歯磨きペースト、フレグランス、除菌剤、消臭スプレー、リップクリーム、シャンプー、トリートメント、リンス、ハンドクリーム、アロマ入浴剤、フェイシャルパック、アロマキャンドル及びその他の化学製品に応用してもよい。抽出物を食品に添加してもよい。抽出物をアロマテラピーに応用してもよい。アロマテラピーは所定の装置に本抽出物を導入することで実行されてもよい。アロマテラピーは個人が利用するもののみならず、商業施設やオフィスビルなどのパブリックスペースで利用されるものでもよい。アロマテラピーはサービスとして提供されるものでもよい。
【００７６】
［実施例１］
【００７７】
図１は真空蒸気で抽出された抽出物のクロマトグラムである。抽出条件は以下のとおりである。図５に示す抽出装置３０を用いる。原料はユーカリ・グロブルスの葉１０ｇである。抽出温度は４５℃である。抽出時間は１時間である。庫内の温度が４５℃に達した時を抽出の開始時間とする。貯留部２６には精製水100ｍＬを予め注入しておく。抽出終了後に貯留部２６に残る精製水の体積は120ｍＬである。
【００７８】
図５にならい、サイクロンセパレーター３１によるドレンの分離、冷却器３２による真空蒸気の冷却、及びバブリング装置３３による抽出液の生成を連続的に行う。冷却器３２はリービッヒ冷却器である。
【００７９】
サイクロンセパレーターには特段の温度調節機能を設けてないため、抽出温度に等しい４５℃の条件で真空蒸気からドレンを回収する。リービッヒ冷却器は４℃に保つ。したがって４５℃の真空蒸気は４℃に急冷される。これにより凝縮しやすい成分が優先的に回収される。
【００８０】
リービッヒ冷却器を通過した真空蒸気に対してバブリングが行われる。バブリング装置に対して２０℃前後の精製水100〜1000ｍＬ程度を予め導入する。抽出終了後にバブリング装置中に得られる抽出液の体積は100〜1000ｍＬ程度である。体積の増加分は貯留部２６に注入された精製水に由来する。特に言及のない限りその他の例において同条件にて抽出作業を行う。
【００８１】
抽出物の分析は微量香気成分分析装置で行う。当該装置はガスクロマトグラフィーにより芳香中の成分を分析する。抽出液をより大気中に放出される揮発性成分をツイスターにトラップすることで固定相を得る。トラップは３０分間ツイスターに芳香を接触させることで行う。ガスクロマトグラフィーの条件は次のとおりである。
【００８２】
微量香気成分分析装置の名称は微量香気成分分析装置  スニッフィング装置付き（アジレント・テクノロジー社，6890N）である。キャリヤーガスはヘリウムである。キャリヤーガスの温度は200℃である。検出器は四重極から、トリプルアクシス方向にオフセット配置されるものである。特に言及のない限りその他の例において同条件にて分析した。
【００８３】
［参考例１］
【００８４】
図２は１００℃以上の常圧蒸気により原料から抽出された抽出物のクロマトグラムである。抽出に用いられる水蒸気は１００℃以上である。
【００８５】
［実施例２］
【００８６】
図３は抽出温度を４０℃（Ａ）、４５℃（Ｂ）、５０℃（Ｃ）、５５℃（Ｄ）としたときの各温度の真空蒸気で抽出された抽出物のクロマトグラムである。Ｂのクロマトグラムは図１のクロマトグラムと同一である。１，８−シネオールが最も豊富なのは４５℃（Ｂ）で抽出された抽出物である。抽出温度を４５℃〜５０℃とすることで、１，８−シネオールの抽出量を特に高めることができる。
【００８７】
［参考例２］
【００８８】
図４は原料となるユーカリ・グロブルスの葉から大気中に直接放出される揮発性成分のクロマトグラムである。習熟したテスターが香りを確認したところ、図３の各クロマトグラムに表された抽出物の芳香は植物そのものの発する芳香により近いものであった。さらに注意深く観察したところ、図３の各クロマトグラムに表された抽出物の芳香は、図４に示す葉から直接放出される芳香よりも、より柔らかで、より爽やかであった。これは抽出物からα−ピネンが実質的に取り除かれていることの効果であると考えられる。
【００８９】
［参考例３］
【００９０】
図６はユーカリ・グロブルスの精油のクロマトグラムである。精油を精製水にて１００倍希釈し、希釈液の発する芳香を上記同様に分析した。精油は１，８−シネオールを豊富に含む。しかしながら１，８−シネオール（Ｃｎ）よりも保持時間の長い揮発性成分（Ｌｒ）やα−ピネンもまた大量に含有する。
【００９１】
［実施例３］
【００９２】
図７は図５に例示されるサイクロンセパレーター３１、冷却器３２及びバブリング装置３３のそれぞれで回収した液体の分析結果である。Ａはサイクロンセパレーターで回収されたドレンのクロマトグラムである。Ｂはリービッヒ冷却器から得られた凝縮液の抽出物のクロマトグラムである。
【００９３】
図７のＣはバブリングで得られた抽出物のクロマトグラムを表す。Ｃのクロマトグラムは図１と同一である。Ｄは葉から直接得られた芳香のクロマトグラムを比較のために表示している。Ｄのクロマトグラムは図４と同一である。
【００９４】
図７のＡ及びＢではリモネンのピークは見いだせない。またＢのパターンは図２の１００℃以上の常圧蒸気で抽出された抽出物のパターンに類似している。Ａ及びＢに比べてＣではα−ピネン（Ｐｎ）のピークが著しく小さい。また１，８−シネオール（Ｃｎ）よりも保持時間の長い揮発性成分（Ｌｒ）も少ない。
【００９５】
［実施例４］
【００９６】
図８〜１０は抽出温度を変えながら連続抽出した際の抽出物のクロマトグラムである。まず新鮮な原料に対して４５℃で３０分抽出を行う（図８）。その後、４５℃での抽出が終わった原料に対して引き続き５０℃で３０分抽出を行う（図９）。その後、５０℃での抽出が終わった原料に対して引き続き５５℃で３０分抽出を行う（図１０）。
【００９７】
図８〜１０に示すように各温度帯で抽出物中の揮発性成分のバランスが異なっている。温度が上がるにつれて１，８−シネオール（Ｃｎ）よりも保持時間の短い揮発性成分（Ｓｒ）が減少する。また１，８−シネオール（Ｃｎ）よりも保持時間の長い揮発性成分（Ｌｒ）が増加する。
【００９８】
［実施例５］
【００９９】
図１１〜１５は様々な温度でバブリングした際の抽出物のクロマトグラムである。抽出温度は４０℃に変更されている。バブリング装置を１０〜５０℃の所定の温度にて水浴させることでバブリング装置内の温度が１０〜５０℃に保たれている。図１１は１０℃。図１２は２０℃。図１３は３０℃。図１４は４５℃。図１５は５０℃。
【０１００】
いずれのバブリング温度でも豊富な１，８−シネオール（Ｃｎ）が得られる。２０℃（図１２）及び４５℃（図１４）では１，８−シネオール（Ｃｎ）が最も豊富な揮発性成分である。すなわち１，８−シネオール（Ｃｎ）が最も豊富な芳香成分である。他の温度帯でも１，８−シネオール（Ｃｎ）よりも豊富な雑成分（Ｍｓ）は、保持時間の長い揮発性成分（Ｌｒ）中には一種類しか見られない。したがって１，８−シネオール（Ｃｎ）よりも豊富な芳香成分は、保持時間の長い揮発性成分（Ｌｒ）中にはないか、一種類しかない。
【符号の説明】
【０１０１】
２０  閉環系、２１  供給装置、２２  原料容器、２４  被動機、２５  抽出剤、２６  貯留部、２８  ポンプ、３０  抽出装置、３１  セパレーター、３２  冷却器、３３  バブリング装置、Ｃｎ  シネオール、Ｌｍ  リモネン、Ｌｒ  １，８−シネオール（Ｃｎ）よりも保持時間の長い揮発性成分、Ｍｓ  雑成分、Ｐｎ  α-ピネン、Ｓｒ  １，８−シネオール（Ｃｎ）よりも保持時間の短い揮発性成分
【図１】
2020172453.tif 000006
【図２】
2020172453.tif 000007
【図３】
2020172453.tif 000008
【図４】
2020172453.tif 000009
【図５】
2020172453.tif 000010
【図６】
2020172453.tif 000011
【図７】
2020172453.tif 000012
【図８】
2020172453.tif 000013
【図９】
2020172453.tif 000014
【図１０】
2020172453.tif 000015
【図１１】
2020172453.tif 000016
【図１２】
2020172453.tif 000017
【図１３】
2020172453.tif 000018
【図１４】
2020172453.tif 000019
【図１５】
2020172453.tif 000020