(57)【要約】      （修正有）【課題】有機発光素子を提供する。【解決手段】本発明の有機発光素子１０は、第１電極１１、第１電極に対向する第２電極１９、及び第１電極と第２電極との間に配置された発光層１５を備え、発光層は、ホスト及び熱活性化遅延蛍光エミッタを含み、ホストは、下記化学式１で表される化合物及び下記化学式２で表される化合物のうちの少なくとも一つを含む。2020004967.tif 000115【選択図】図１
2020004967.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
第１電極、前記第１電極に対向する第２電極、及び前記第１電極と前記第２電極との間に配置された発光層を有し、
前記発光層は、ホスト及び熱活性化遅延蛍光エミッタを含み、
前記ホストは、下記化学式１で表される化合物及び下記化学式２で表される化合物のうちの少なくとも一つを含み、
下記化学式１及び２で、ＣＺは、下記化学式ＣＺ１又はＣＺ２で表される基であることを特徴とする有機発光素子。
【化１−２】
2020004967.tif 000084
【化ＣＺ１−ＣＺ２】
2020004967.tif 000085
前記化学式１、２、ＣＺ１、及びＣＺ２で、
環Ａ１、Ａ２、Ａ５、及びＡ６は、それぞれ独立して、ベンゼン基、ナフタレン基、フルオレン基、カルバゾール基、ジベンゾシロール基、ジベンゾフラン基、又はジベンゾチオフェン基であるが、前記化学式２の環Ａ６は、ジベンゾフラン基又はジベンゾチオフェン基であり、
Ｘ２２は、Ｏ又はＳであり、
ｍは、０、１、又は２であり、
ｎは、０又は１であり、
Ｚ１ないしＺ７は、それぞれ独立して、
水素、重水素、又はシアノ基（ＣＮ）；或いは
重水素、シアノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、フェニル基、及びビフェニル基のうちの少なくとも一つで置換されるか又は置換されない、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ジベンゾフラニル基、又はジベンゾチオフェニル基；であり、
ｂ１ないしｂ６は、それぞれ独立して、０、１、２、又は３であり、
＊は、隣接する原子との結合サイトであり、
前記化学式１で表される化合物及び前記化学式２で表される化合物は、それぞれ少なくとも一つのシアノ基を含む。
【請求項２】
前記Ｚ１ないしＺ７は、それぞれ独立して、
水素、重水素、又はシアノ基；或いは
重水素、シアノ基、Ｃ３−Ｃ１０アルキル基、フェニル基、及びビフェニル基のうちの少なくとも一つで置換されるか又は置換されない、Ｃ３−Ｃ１０アルキル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ジベンゾフラニル基、又はジベンゾチオフェニル基；であることを特徴とする請求項１に記載の有機発光素子。
【請求項３】
前記化学式１で表される化合物に含まれるシアノ基の個数及び前記化学式２で表される化合物に含まれるシアノ基の個数は、それぞれ独立して、１、２、３、又は４であることを特徴とする請求項１に記載の有機発光素子。
【請求項４】
前記化学式１及び２で、
ｂ１個のＺ１、及びｂ２個のＺ２のうちの少なくとも一つがシアノ基であるか、
ｂ３個のＺ３、及びｂ４個のＺ４のうちの少なくとも一つがシアノ基であるか、
ｂ５個のＺ５、及びｂ６個のＺ６のうちの少なくとも一つがシアノ基であるか、
ｂ１個のＺ１、及びｂ２個のＺ２のうちの少なくとも一つがシアノ基であり、ｂ３個のＺ３、及びｂ４個のＺ４のうちの少なくとも一つがシアノ基であるか、
ｂ１個のＺ１、及びｂ２個のＺ２のうちの少なくとも一つがシアノ基であり、ｂ５個のＺ５、及びｂ６個のＺ６のうちの少なくとも一つがシアノ基であるか、
ｂ３個のＺ３、及びｂ４個のＺ４のうちの少なくとも一つがシアノ基であり、ｂ５個のＺ５、及びｂ６個のＺ６のうちの少なくとも一つがシアノ基であるか、或いは
ｂ１個のＺ１、及びｂ２個のＺ２のうちの少なくとも一つがシアノ基であり、ｂ３個のＺ３、及びｂ４個のＺ４のうちの少なくとも一つがシアノ基であり、ｂ５個のＺ５、及びｂ６個のＺ６のうちの少なくとも一つがシアノ基であることを特徴とする請求項１に記載の有機発光素子。
【請求項５】
前記化学式１及び２で、ＣＺは、前記化学式ＣＺ２で表される基であり、
前記化学式ＣＺ２で、Ｚ７は、少なくとも一つのシアノ基で置換された、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ジベンゾフラニル基、又はジベンゾチオフェニル基であることを特徴とする請求項１に記載の有機発光素子。
【請求項６】
前記化学式１及び２で、
【化（１−２）ａ】
2020004967.tif 000086
で表される基は、下記化学式ＰＯ１〜ＰＯ２５、化学式ＰＭ１〜ＰＭ２５、化学式ＰＰ１〜ＰＰ１８、化学式ＭＯ１〜ＭＯ３７、化学式ＭＭ１〜ＭＭ３７、化学式ＭＰ１〜ＭＰ２５、化学式ＯＯ１〜ＯＯ３７、化学式ＯＭ１〜ＯＭ３７、化学式ＯＰ１〜ＯＰ２５、化学式Ｏ１〜Ｏ１６、化学式Ｍ１〜Ｍ１６、及び化学式Ｐ１〜Ｐ９で表される基のうちの一つであることを特徴とする請求項１に記載の有機発光素子。
【化ＰＯ１−ＰＯ２５】
2020004967.tif 000087
【化ＰＭ１−ＰＭ２５】
2020004967.tif 000088
【化ＰＰ１−ＰＰ１８】
2020004967.tif 000089
【化ＭＯ１−ＭＯ３２】
2020004967.tif 000090
【化ＭＯ３３−ＭＯ３７】
2020004967.tif 000091
【化ＭＭ１−ＭＭ３２】
2020004967.tif 000092
【化ＭＭ３３−ＭＭ３７】
2020004967.tif 000093
【化ＭＰ１−ＭＰ２５】
2020004967.tif 000094
【化ＯＯ１−ＯＯ３２】
2020004967.tif 000095
【化ＯＯ３３−ＯＯ３７】
2020004967.tif 000096
【化ＯＭ１−ＯＭ３２】
2020004967.tif 000097
【化ＯＭ３３−ＯＭ３７】
2020004967.tif 000098
【化ＯＰ１−ＯＰ２５】
2020004967.tif 000099
【化Ｏ１−Ｏ１６】
2020004967.tif 000100
【化Ｍ１−Ｍ１６】
2020004967.tif 000101
【化Ｐ１−Ｐ９】
2020004967.tif 000102
前記化学式ＰＯ１〜ＰＯ２５、化学式ＰＭ１〜ＰＭ２５、化学式ＰＰ１〜ＰＰ１８、化学式ＭＯ１〜ＭＯ３７、化学式ＭＭ１〜ＭＭ３７、化学式ＭＰ１〜ＭＰ２５、化学式ＯＯ１〜ＯＯ３７、化学式ＯＭ１〜ＯＭ３７、化学式ＯＰ１〜ＯＰ２５、化学式Ｏ１〜Ｏ１６、化学式Ｍ１〜Ｍ１６、及び化学式Ｐ１〜Ｐ９で、
Ｚ１０ないしＺ１９は、それぞれ独立して、
水素、重水素、又はシアノ基；或いは
重水素、シアノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、フェニル基、及びビフェニル基のうちの少なくとも一つで置換されるか又は置換されない、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ジベンゾフラニル基、又はジベンゾチオフェニル基；であり、
＊及び＊’は、それぞれ隣接する原子との結合サイトである。
【請求項７】
前記化学式１で、
【化（１）ｂ】
2020004967.tif 000103
で表される基は、下記化学式１（１）〜１（４）で表される基のうちから選択され、
前記化学式２で、
【化（２）ｂ】
2020004967.tif 000104
で表される基は、下記化学式２（１）〜２（１２）で表される基のうちから選択され、
前記化学式ＣＺ１で表される基は、下記化学式ＣＺ１（１）〜ＣＺ１（３）で表される基のうちから選択され、
前記化学式ＣＺ２で表される基は、下記化学式ＣＺ２（１）〜ＣＺ２（１４）で表される基のうちから選択されることを特徴とする請求項１に記載の有機発光素子。
【化１（１）−１（４）】
2020004967.tif 000105
【化２（１）−２（１２）】
2020004967.tif 000106
【化ＣＺ１（１）−ＣＺ１（３）】
2020004967.tif 000107
【化ＣＺ２（１）−ＣＺ２（１４）】
2020004967.tif 000108
前記化学式１（１）〜１（４）、化学式２（１）〜２（１２）、化学式ＣＺ１（１）〜ＣＺ１（３）、及び化学式ＣＺ２（１）〜ＣＺ２（１４）で、Ｘ２２、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ５ないしＺ７、並びにｂ５及びｂ６に関する説明は、それぞれ請求項１に記載された箇所を参照し、＊は、隣接する原子との結合サイトである。
【請求項８】
前記ホストは、下記化合物Ｈ１〜Ｈ２８のうちから選択される少なくとも一つの化合物を含むことを特徴とする請求項１に記載の有機発光素子。
【化Ｈ１−Ｈ２３】
2020004967.tif 000109
【化Ｈ２４−Ｈ２８】
2020004967.tif 000110
【請求項９】
前記熱活性化遅延蛍光エミッタの三重項エネルギーレベル（ｅＶ）と前記熱活性化遅延蛍光エミッタの一重項エネルギーレベル（ｅＶ）との差は、０ｅＶ以上０．５ｅＶ以下であり、
前記三重項エネルギーレベル及び前記一重項エネルギーレベルは、Ｂ３ＬＹＰ／６−３１Ｇ（ｄ，ｐ）レベルで構造最適化されたＤＦＴ方法を利用して評価されることを特徴とする請求項１に記載の有機発光素子。
【請求項１０】
前記熱活性化遅延蛍光エミッタは、下記化学式１１で表される化合物を含むことを特徴とする請求項１に記載の有機発光素子。
【化１１】
2020004967.tif 000111
前記化学式１１で、
Ｘ１は、単一結合、Ｎ−［（Ｌ４）ｃ４−Ｒ４］、Ｃ（Ｒ５）（Ｒ６）、Ｏ、又はＳであり、
環Ａ１及びＡ２は、互いに独立して、ベンゼン基、ナフタレン基、インデン基、インドール基、ベンゾフラン基、ベンゾチオフェン基、ベンゾシロール基、フルオレン基、カルバゾール基、ジベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン基、又はジベンゾシロール基であり、
Ｌ３及びＬ４は、互いに独立して、置換若しくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキレン基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキレン基、置換若しくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニレン基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニレン基、置換若しくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリーレン基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリーレン基、置換若しくは非置換の二価非芳香族縮合多環基、及び置換若しくは非置換の二価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、
ｃ３及びｃ４は、互いに独立して、０〜４のうちから選択される整数であり、
Ｒ１ないしＲ６は、それぞれ独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換若しくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換若しくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換若しくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換若しくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換若しくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換若しくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換若しくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換若しくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換若しくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｓｉ（Ｑ１）（Ｑ２）（Ｑ３）、−Ｎ（Ｑ４）（Ｑ５）、及び−Ｂ（Ｑ６）（Ｑ７）のうちから選択され、
ａ１及びａ２は、互いに独立して、０〜１０の整数のうちから選択され、
置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルキレン基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキレン基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルケニレン基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニレン基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリーレン基、置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロアリーレン基、置換された二価非芳香族縮合多環基、置換された二価非芳香族ヘテロ縮合多環基、置換されたＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換されたＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリール基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の置換基のうちの少なくとも一つは、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、及びＣ１−Ｃ６０アルコキシ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｓｉ（Ｑ１１）（Ｑ１２）（Ｑ１３）、−Ｎ（Ｑ１４）（Ｑ１５）、及び−Ｂ（Ｑ１６）（Ｑ１７）のうちの少なくとも一つで置換された、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、及びＣ１−Ｃ６０アルコキシ基；
Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｓｉ（Ｑ２１）（Ｑ２２）（Ｑ２３）、−Ｎ（Ｑ２４）（Ｑ２５）、及び−Ｂ（Ｑ２６）（Ｑ２７）のうちの少なくとも一つで置換された、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；並びに
−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）、−Ｎ（Ｑ３４）（Ｑ３５）、及び−Ｂ（Ｑ３６）（Ｑ３７）；のうちから選択され、
Ｑ１ないしＱ７、Ｑ１１ないしＱ１７、Ｑ２１ないしＱ２７、及びＱ３１ないしＱ３７は、それぞれ独立して、水素、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換若しくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換若しくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換若しくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換若しくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換若しくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換若しくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換若しくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換若しくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、及び置換若しくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択される。
【請求項１１】
前記Ｌ３及びＬ４は、互いに独立して、
フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、ピリジニレン基、ピリミジニレン基、ピラジニレン基、ピリダジニレン基、トリアジニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、カルバゾリレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、及びインドロカルバゾリレン基；並びに
重水素、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、インドロカルバゾリル基、−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）、及び−Ｎ（Ｑ３４）（Ｑ３５）のうちから選択される少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、ピリジニレン基、ピリミジニレン基、ピラジニレン基、ピリダジニレン基、トリアジニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、カルバゾリレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、及びインドロカルバゾリレン基；のうちから選択され、
Ｑ３１ないしＱ３５は、それぞれ独立して、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、及びナフチル基のうちから選択され、
前記ｃ３及びｃ４は、互いに独立して、０、１、又は２であることを特徴とする請求項１０に記載の有機発光素子。
【請求項１２】
前記Ｒ３は、少なくとも一つのπ電子欠乏性含窒素環基を含むことを特徴とする請求項１０に記載の有機発光素子。
【請求項１３】
前記π電子欠乏性含窒素環基は、イミダゾール基、ピラゾール基、チアゾール基、イソチアゾール基、オキサゾール基、イソオキサゾール基、ピリジン基、ピラジン基、ピリダジン基、ピリミジン基、インダゾール基、プリン基、キノリン基、イソキノリン基、ベンゾキノリン基、ベンゾイソキノリン基、フタラジン基、ナフチリジン基、キノキサリン基、ベンゾキノキサリン基、キナゾリン基、シンノリン基、フェナントリジン基、アクリジン基、フェナントロリン基、フェナジン基、ベンゾイミダゾール基、イソベンゾチアゾール基、ベンゾオキサゾール基、イソベンゾオキサゾール基、トリアゾール基、テトラゾール基、オキサジアゾール基、トリアジン基、チアジアゾール基、イミダゾピリジン基、イミダゾピリミジン基、アザインデン基、アザインドール基、アザベンゾフラン基、アザベンゾチオフェン基、アザベンゾシロール基、アザフルオレン基、アザカルバゾール基、アザジベンゾフラン基、アザジベンゾチオフェン基、又はアザジベンゾシロール基であることを特徴とする請求項１２に記載の有機発光素子。
【請求項１４】
前記Ｒ３は、
下記化学式１３（１）又は１３（２）で表される基；
フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、及びインドロカルバゾリル基；並びに
重水素、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、インドロカルバゾリル基、及び−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）のうちから選択される少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、及びインドロカルバゾリル基；のうちから選択され、
Ｑ３１ないしＱ３３は、それぞれ独立して、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、及びナフチル基のうちから選択されることを特徴とする請求項１０に記載の有機発光素子。
【化１３（１）−１３（２）】
2020004967.tif 000112
前記化学式１３（１）及び１３（２）で、
Ｘ１１ないしＸ１５は、それぞれ独立して、Ｃ又はＮであり、Ｘ１１ないしＸ１５のうちの少なくとも一つは、Ｎであり、
環Ａ１１及び環Ａ１２は、互いに独立して、ベンゼン基、ナフタレン基、ピリジン基、ピラジン基、ピリミジン基、ピリダジン基、キノリン基、イソキノリン基、キノキサリン基、又はキナゾリン基であり、
環Ａ１１及び環Ａ１２のうちの少なくとも一つは、それぞれ独立して、ピリジン基、ピラジン基、ピリミジン基、ピリダジン基、キノリン基、イソキノリン基、キノキサリン基、又はキナゾリン基であり、
Ｘ１６は、Ｎ−［（Ｌ１２）ａ１２−Ｒ１２］、Ｃ（Ｒ１４）（Ｒ１５）、Ｏ、又はＳであり、
Ｘ１７は、単一結合、Ｎ−［（Ｌ１３）ａ１３−Ｒ１３］、Ｃ（Ｒ１６）（Ｒ１７）、Ｏ、又はＳであり、
Ｌ１１ないしＬ１３に関する説明は、それぞれ請求項１において、Ｌ３に関する説明を参照し、
ａ１１ないしａ１３に関する説明は、それぞれ請求項１において、ｃ３に関する説明を参照し、
Ｒ１１ないしＲ１７に関する説明は、それぞれ請求項１において、Ｒ１に関する説明を参照し、
ｄ１６は、０〜６の整数のうちから選択され、
ｄ１４は、０〜４の整数のうちから選択され、
＊は、隣接する原子との結合サイトである。
【請求項１５】
前記Ｒ３は、下記化学式１３−１〜１３−２０で表される基のうちの一つで表されることを特徴とする請求項１０に記載の有機発光素子。
【化（１３−１）−（１３−２０）】
2020004967.tif 000113
前記化学式１３−１〜１３−２０で、
Ｘ１６は、Ｎ−［（Ｌ１２）ａ１２−Ｒ１２］、Ｃ（Ｒ１４）（Ｒ１５）、Ｏ、又はＳであり、
Ｌ１１及びＬ１２に関する説明は、それぞれ請求項１において、Ｌ３に関する説明を参照し、
ａ１１及びａ１２に関する説明は、それぞれ請求項１において、ｃ３に関する説明を参照し、
Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１４、及びＲ１５に関する説明は、それぞれ請求項１において、Ｒ１に関する説明を参照し、
ｄ１６は、０〜６の整数のうちから選択され、
ｄ１５は、０〜５の整数のうちから選択され、
ｄ１４は、０〜４の整数のうちから選択され、
ｄ１３は、０〜３の整数のうちから選択され、
ｄ１２は、０〜２の整数のうちから選択され、
＊は、隣接する原子との結合サイトである。
【請求項１６】
前記熱活性化遅延蛍光エミッタは、下記化学式１１−１〜１１−７のうちの一つで表される化合物を含むことを特徴とする請求項１０に記載の有機発光素子。
【化（１１−１）−（１１−７）】
2020004967.tif 000114
前記化学式１１−１〜１１−７で、
Ｘ１、Ｌ３、ｃ３、及びＲ１ないしＲ３に関する説明は、それぞれ請求項１０に記載された箇所を参照し、
Ｘ２は、Ｎ−［（Ｌ５）ｃ５−Ｒ７］、Ｃ（Ｒ８）（Ｒ９）、Ｏ、又はＳであり、
Ｌ５及びｃ５に関する説明は、それぞれ請求項１０において、Ｌ３及びｃ３に関する説明を参照し、
Ｒ７に関する説明は、請求項第１０において、Ｒ３に関する説明を参照し、
Ｒ８及びＲ９に関する説明は、それぞれ請求項１０において、Ｒ５及びＲ６に関する説明を参照し、
ａ１６は、０〜６の整数のうちから選択され、
ａ１４及びａ２４は、互いに独立して、０〜４の整数のうちから選択される。
【請求項１７】
前記Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、及びＲ６は、それぞれ独立して、水素、重水素、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、インドロカルバゾリル基、−Ｓｉ（Ｑ１）（Ｑ２）（Ｑ３）、及び−Ｎ（Ｑ４）（Ｑ５）のうちから選択され、
Ｑ１ないしＱ５は、それぞれ独立して、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、及びナフチル基のうちから選択されることを特徴とする請求項１０に記載の有機発光素子。
【請求項１８】
前記発光層は、遷移金属含有有機金属化合物を含まず、
前記発光層から放出される全体発光成分において、前記熱活性化遅延蛍光エミッタから放出される遅延蛍光成分は、２０％以上であることを特徴とする請求項１に記載の有機発光素子。
【請求項１９】
前記発光層において、前記熱活性化遅延蛍光エミッタから放出される光は、青色光であることを特徴とする請求項１に記載の有機発光素子。
【請求項２０】
前記熱活性化遅延蛍光エミッタの含量は、前記ホスト１００重量部当たり０．０１〜３０重量部の範囲であることを特徴とする請求項１に記載の有機発光素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、有機発光素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機発光素子（ｏｒｇａｎｉｃ  ｌｉｇｈｔ  ｅｍｉｔｔｉｎｇ  ｄｅｖｉｃｅ）は、自発光型素子であり、従来の素子に比べ、視野角が広くてコントラストに優れるだけではなく、応答時間が短く、輝度、駆動電圧、及び応答速度の特性に優れ、多色化が可能である。
【０００３】
一例によると、有機発光素子は、アノード、カソード、及びアノードとカソードとの間に介在する発光層を有する有機層を含む。アノードと発光層との間には正孔輸送領域が具備され、発光層とカソードとの間には電子輸送領域が具備される。アノードから注入された正孔は正孔輸送領域を経由して発光層に移動し、カソードから注入された電子は電子輸送領域を経由して発光層に移動する。正孔及び電子のようなキャリアは、発光層領域で再結合されて励起子（ｅｘｃｉｔｏｎ）を生成する。エキシトンが励起状態から基底状態に変わりながら光が生成される。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】特開２０１７−０４１６３６号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明は、上記従来技術に鑑みてなされたものであって、本発明の目的は、高効率及び長寿命を有する有機発光素子を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
上記目的を達成するためになされた本発明の一態様による有機発光素子は、
第１電極、前記第１電極に対向する第２電極、及び前記第１電極と前記第２電極との間に配置された発光層を有し、前記発光層は、ホスト及び熱活性化遅延蛍光エミッタ（ｔｈｅｒｍａｌ  ａｃｔｉｖａｔｅｄ  ｄｅｌａｙｅｄ  ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｃｅ  ｅｍｉｔｔｅｒ）を含み、前記ホストは、下記化学式１で表される化合物及び下記化学式２で表される化合物のうちの少なくとも一つを含み、下記化学式１及び２で、ＣＺは、下記化学式ＣＺ１又はＣＺ２で表される基である。
【化１−２】
2020004967.tif 000003
【化ＣＺ１−ＣＺ２】
2020004967.tif 000004
前記化学式１、２、ＣＺ１、及びＣＺ２で、
環Ａ１、Ａ２、Ａ５、及びＡ６は、それぞれ独立して、ベンゼン基、ナフタレン基、フルオレン基、カルバゾール基、ジベンゾシロール基、ジベンゾフラン基、又はジベンゾチオフェン基であるが、上記化学式２の環Ａ６は、ジベンゾフラン基又はジベンゾチオフェン基であり、
Ｘ２２は、Ｏ又はＳであり、
ｍは、０、１、又は２であり、
ｎは、０又は１であり、
Ｚ１ないしＺ７は、それぞれ独立して、
水素、重水素、又はシアノ基（ＣＮ）；或いは
重水素、シアノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、フェニル基、及びビフェニル基のうちの少なくとも一つで置換されるか又は置換されない、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ジベンゾフラニル基、又はジベンゾチオフェニル基；であり、
ｂ１ないしｂ６は、それぞれ独立して、０、１、２、又は３であり、
＊は、隣接する原子との結合サイトであり、
下記化学式１で表される化合物及び下記化学式２で表される化合物は、それぞれ少なくとも一つのシアノ基を含む。
【発明の効果】
【０００７】
本発明の有機発光素子は、高効率及び長寿命を有することができる。
【図面の簡単な説明】
【０００８】
【図１】一具現例による有機発光素子を概略的に示した断面図である。
【発明を実施するための形態】
【０００９】
以下、本発明の有機発光素子を実施するための形態の具体例を、詳細に説明する。
【００１０】
本発明の有機発光素子は、第１電極、第１電極に対向する第２電極、及び第１電極と第２電極との間に配置された発光層を有し、発光層は、ホスト及び熱活性化遅延蛍光エミッタ（ｔｈｅｒｍａｌ  ａｃｔｉｖａｔｅｄ  ｄｅｌａｙｅｄ  ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｃｅ  ｅｍｉｔｔｅｒ）を含み、ホストは、下記化学式１で表される化合物及び下記化学式２で表される化合物のうちの少なくとも一つを含む。
【００１１】
【化１−２】
2020004967.tif 000005
【００１２】
上記化学式１及び２で、ＣＺは、下記化学式ＣＺ１又はＣＺ２で表される基である。
【００１３】
【化ＣＺ１−ＣＺ２】
2020004967.tif 000006
【００１４】
上記化学式１、２、ＣＺ１、及びＣＺ２で、環Ａ１、Ａ２、Ａ５、及びＡ６は、それぞれ独立して、ベンゼン基、ナフタレン基、フルオレン基、カルバゾール基、ジベンゾシロール基、ジベンゾフラン基、又はジベンゾチオフェン基であるが、上記化学式２の環Ａ６は、ジベンゾフラン基又はジベンゾチオフェン基である。
【００１５】
例えば、上記化学式１の環Ａ５及びＡ６、上記化学式２の環Ａ５、並びに上記化学式ＣＺ１及びＣＺ２の環Ａ１及びＡ２は、ベンゼン基であり、上記化学式２の環Ａ６は、ジベンゾフラン基又はジベンゾチオフェン基であるが、それらに限定されるものではない。
上記化学式１で、Ｘ２２は、Ｏ又はＳである。
上記化学式１及び２のｍは、０、１、又は２である。
上記化学式１及び２のｎは、０又は１である。
【００１６】
上記化学式１及び２で、ｎが０である場合、上記化学式１及び２で、
【化（１−２）ａ】
2020004967.tif 000007
で表される基は、単一結合になる。
【００１７】
上記化学式１、２、ＣＺ１、及びＣＺ２で、Ｚ１ないしＺ７は、それぞれ独立して、
水素、重水素、又はシアノ基（ＣＮ）；或いは
重水素、シアノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、フェニル基、及びビフェニル基のうちの少なくとも一つで置換されるか又は置換されない、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ジベンゾフラニル基、又はジベンゾチオフェニル基；である。
【００１８】
一具現例によると、上記化学式１、２、ＣＺ１、及びＣＺ２で、Ｚ１ないしＺ７は、それぞれ独立して、
水素、重水素、又はシアノ基；或いは
重水素、シアノ基、Ｃ３−Ｃ１０アルキル基、フェニル基、及びビフェニル基のうちの少なくとも一つで置換されるか又は置換されない、Ｃ３−Ｃ１０アルキル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ジベンゾフラニル基、又はジベンゾチオフェニル基；である。
【００１９】
他の具現例によると、化学式１、２、ＣＺ１、及びＣＺ２で、Ｚ１ないしＺ７は、それぞれ独立して、
水素、重水素、又はシアノ基；或いは
重水素、シアノ基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、フェニル基、及びビフェニル基のうちの少なくとも一つで置換されるか又は置換されない、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、フェニル基、ビフェニル基、又はターフェニル基；である。
【００２０】
上記化学式１、２、ＣＺ１、及びＣＺ２で、ｂ１ないしｂ６は、それぞれＺ１ないしＺ６の個数を示したものであり、それぞれ独立して、０、１、２、又は３である。ｂ１ないしｂ６がそれぞれ２以上である場合、２以上のＺ１ないしＺ６は、それぞれ同一であるか又は異なる。例えば、ｂ１ないしｂ６は、それぞれ独立して、０、１、又は２であるが、それらに限定されるものではない。
【００２１】
上記化学式ＣＺ１及びＣＺ２で、＊は、隣接する原子との結合サイトである。
【００２２】
上記化学式１で表される化合物及び上記化学式２で表される化合物は、それぞれ少なくとも一つのシアノ基を含み得る。
【００２３】
例えば、上記化学式１で表される化合物に含まれるシアノ基の個数及び上記化学式２で表される化合物に含まれるシアノ基の個数は、それぞれ独立して、１、２、３、又は４（例えば、１又は２）である。
【００２４】
一具現例によると、上記化学式１及び２で、
ｂ１個のＺ１、及びｂ２個のＺ２のうちの少なくとも一つがシアノ基であるか、
ｂ３個のＺ３、及びｂ４個のＺ４のうちの少なくとも一つがシアノ基であるか、
ｂ５個のＺ５、及びｂ６個のＺ６のうちの少なくとも一つがシアノ基であるか、
ｂ１個のＺ１、及びｂ２個のＺ２のうちの少なくとも一つがシアノ基であり、ｂ３個のＺ３、及びｂ４個のＺ４のうちの少なくとも一つがシアノ基であるか、
ｂ１個のＺ１、及びｂ２個のＺ２のうちの少なくとも一つがシアノ基であり、ｂ５個のＺ５、及びｂ６個のＺ６のうちの少なくとも一つがシアノ基であるか、
ｂ３個のＺ３、及びｂ４個のＺ４のうちの少なくとも一つがシアノ基であり、ｂ５個のＺ５、及びｂ６個のＺ６のうちの少なくとも一つがシアノ基であるか、或いは
ｂ１個のＺ１、及びｂ２個のＺ２のうちの少なくとも一つがシアノ基であり、ｂ３個のＺ３、及びｂ４個のＺ４のうちの少なくとも一つがシアノ基であり、ｂ５個のＺ５、及びｂ６個のＺ６のうちの少なくとも一つがシアノ基である。
【００２５】
他の具現例によると、上記化学式１及び２で、ＣＺは、上記化学式ＣＺ２で表される基であり、上記化学式ＣＺ２で、Ｚ７は、少なくとも一つのシアノ基で置換された、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ジベンゾフラニル基、又はジベンゾチオフェニル基であるが、それらに限定されるものではない。
【００２６】
更に他の具現例によると、上記化学式１及び２で、
【化（１−２）ａ】
2020004967.tif 000008
で表される基は、下記化学式ＰＯ１〜ＰＯ２５、化学式ＰＭ１〜ＰＭ２５、化学式ＰＰ１〜ＰＰ１８、化学式ＭＯ１〜ＭＯ３７、化学式ＭＭ１〜ＭＭ３７、化学式ＭＰ１〜ＭＰ２５、化学式ＯＯ１〜ＯＯ３７、化学式ＯＭ１〜ＯＭ３７、化学式ＯＰ１〜ＯＰ２５、化学式Ｏ１〜Ｏ１６、化学式Ｍ１〜Ｍ１６、及び化学式Ｐ１〜Ｐ９で表される基のうちの一つであるが、それらに限定されるものではない。
【００２７】
【化ＰＯ１−ＰＯ２５】
2020004967.tif 000009
【００２８】
【化ＰＭ１−ＰＭ２５】
2020004967.tif 000010
【００２９】
【化ＰＰ１−ＰＰ１８】
2020004967.tif 000011
【００３０】
【化ＭＯ１−ＭＯ３２】
2020004967.tif 000012
【化ＭＯ３３−ＭＯ３７】
2020004967.tif 000013
【００３１】
【化ＭＭ１−ＭＭ３２】
2020004967.tif 000014
【化ＭＭ３３−ＭＭ３７】
2020004967.tif 000015
【００３２】
【化ＭＰ１−ＭＰ２５】
2020004967.tif 000016
【００３３】
【化ＯＯ１−ＯＯ３２】
2020004967.tif 000017
【化ＯＯ３３−ＯＯ３７】
2020004967.tif 000018
【００３４】
【化ＯＭ１−ＯＭ３２】
2020004967.tif 000019
【化ＯＭ３３−ＯＭ３７】
2020004967.tif 000020
【００３５】
【化ＯＰ１−ＯＰ２５】
2020004967.tif 000021
【００３６】
【化Ｏ１−Ｏ１６】
2020004967.tif 000022
【００３７】
【化Ｍ１−Ｍ１６】
2020004967.tif 000023
【００３８】
【化Ｐ１−Ｐ９】
2020004967.tif 000024
【００３９】
上記化学式ＰＯ１〜ＰＯ２５、化学式ＰＭ１〜ＰＭ２５、化学式ＰＰ１〜ＰＰ１８、化学式ＭＯ１〜ＭＯ３７、化学式ＭＭ１〜ＭＭ３７、化学式ＭＰ１〜ＭＰ２５、化学式ＯＯ１〜ＯＯ３７、化学式ＯＭ１〜ＯＭ３７、化学式ＯＰ１〜ＯＰ２５、化学式Ｏ１〜Ｏ１６、化学式Ｍ１〜Ｍ１６、及び化学式Ｐ１〜Ｐ９で、Ｚ１０ないしＺ１９に関する説明は、それぞれ本明細書において、Ｚ３及びＺ４に関する説明を参照し、＊及び＊’は、それぞれ隣接する原子との結合サイトである。
【００４０】
一具現例によると、上記化学式ＰＯ１〜ＰＯ２５、化学式ＰＭ１〜ＰＭ２５、化学式ＰＰ１〜ＰＰ１８、化学式ＭＯ１〜ＭＯ３７、化学式ＭＭ１〜ＭＭ３７、化学式ＭＰ１〜ＭＰ２５、化学式ＯＯ１〜ＯＯ３７、化学式ＯＭ１〜ＯＭ３７、化学式ＯＰ１〜ＯＰ２５、化学式Ｏ１〜Ｏ１６、化学式Ｍ１〜Ｍ１６、及び化学式Ｐ１〜Ｐ９で、Ｚ１０ないしＺ１９は、シアノ基ではない。
【００４１】
他の具現例によると、上記化学式ＰＯ１〜ＰＯ２５、化学式ＰＭ１〜ＰＭ２５、化学式ＰＰ１〜ＰＰ１８、化学式ＭＯ１〜ＭＯ３７、化学式ＭＭ１〜ＭＭ３７、化学式ＭＰ１〜ＭＰ２５、化学式ＯＯ１〜ＯＯ３７、化学式ＯＭ１〜ＯＭ３７、化学式ＯＰ１〜ＯＰ２５、化学式Ｏ１〜Ｏ１６、化学式Ｍ１〜Ｍ１６、及び化学式Ｐ１〜Ｐ９で、Ｚ１０ないしＺ１９は、それぞれ独立して、
水素、重水素又はシアノ基；或いは
重水素、シアノ基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、フェニル基、及びビフェニル基のうちの少なくとも一つで置換されるか又は置換されない、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、フェニル基、ビフェニル基、又はターフェニル基；である。
【００４２】
更に他の具現例によると、上記化学式１で、
【化（１）ｂ】
2020004967.tif 000025
で表される基は、下記化学式１（１）〜１（４）で表される基のうちから選択され（選択されるか）、
上記化学式２で、
【化（２）ｂ】
2020004967.tif 000026
で表される基は、下記化学式２（１）〜２（１２）で表される基のうちから選択され（選択されるか）、
上記化学式ＣＺ１で表される基は、下記化学式ＣＺ１（１）〜ＣＺ１（３）で表される基のうちから選択され（選択されるか）、
上記化学式ＣＺ２で表される基は、下記化学式ＣＺ２（１）〜ＣＺ２（１４）で表される基のうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。
【００４３】
【化１（１）−１（４）】
2020004967.tif 000027
【００４４】
【化２（１）−２（１２）】
2020004967.tif 000028
【００４５】
【化ＣＺ１（１）−ＣＺ１（３）】
2020004967.tif 000029
【００４６】
【化ＣＺ２（１）−ＣＺ２（１４）】
2020004967.tif 000030
【００４７】
上記化学式１（１）〜１（４）、化学式２（１）〜２（１２）、化学式ＣＺ１（１）〜ＣＺ１（３）、及び化学式ＣＺ２（１）〜ＣＺ２（１４）で、Ｘ２２、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ５ないしＺ７、並びにｂ５及びｂ６に関する説明は、それぞれ本明細書に記載された箇所を参照し、＊は、隣接する原子との結合サイトである。
【００４８】
例えば、上記化学式１（１）〜１（４）、化学式２（１）〜２（１２）、化学式ＣＺ１（１）〜ＣＺ１（３）、及び化学式ＣＺ２（１）〜ＣＺ２（１４）で、Ｚ１、Ｚ２、及びＺ５ないしＺ７は、シアノ基ではない。
【００４９】
更に他の例として、上記化学式ＣＺ２（１）〜ＣＺ２（１４）で、Ｚ７は、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、少なくとも一つのシアノ基で置換されたフェニル基、少なくとも一つのシアノ基で置換されたビフェニル基、又は少なくとも一つのシアノ基で置換されたターフェニル基であるが、それらに限定されるものではない。
【００５０】
例えば、ホストは、下記化合物Ｈ１〜Ｈ２８のうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。
【００５１】
【化Ｈ１−Ｈ２３】
2020004967.tif 000031
【化Ｈ２４−Ｈ２８】
2020004967.tif 000032
【００５２】
上記化学式１で、Ｘ２２は、Ｏ又はＳであり、上記化学式２で、環Ａ６は、ジベンゾフラン基又はジベンゾチオフェン基である。それにより、上記化学式１及び２は、それぞれＣＺで表されるカルバゾール系基以外に、ジベンゾフラン基又はジベンゾチオフェン基（或いは、ジベンゾフラン基又はジベンゾチオフェン基を含む縮合環基である）を必ず含む非対称構造を有するが、高い双極子モーメント（ｄｉｐｏｌｅ  ｍｏｍｅｎｔ）を有する。それにより、上記化学式１で表される化合物及び上記化学式２で表される化合物のうちの少なくとも一つを含む電子素子、例えば有機発光素子は、優秀な発光効率を有することができる。
【００５３】
例えば、上記化学式１で表される化合物及び上記化学式２で表される化合物の双極子モーメントは、３．４１ｄｅｂｙｅ以上、例えば３．４１ｄｅｂｙｅ〜１０ｄｅｂｙｅの範囲であるが、それに限定されるものではない。
【００５４】
双極子モーメントは、ＧａｕｓｓｉａｎプログラムのＤＦＴ方法を利用（Ｂ３ＬＹＰ，６−３１Ｇ（ｄ，ｐ）レベルで構造最適化する）し、当該化合物の各原子の部分電荷（ｍｕｌｌｉｋｅｎ  ｃｈａｒｇｅ）及び原子間距離を求めた後、そこから当該化合物の双極子モーメントを計算することによって評価される。
【００５５】
上述のように、上記化学式１及び２は、上述のような非対称構造を有するが、
2020004967.tif 000033
で表される基（ここで、＊は、隣接する任意の原子との結合サイトである）を含まないため（例えば、ホスフィンオキサイド基含有化合物は、
2020004967.tif 000034
で表される基を含む）、高発光効率を達成することができつつも、有機発光素子の保管時及び／又は駆動時、
2020004967.tif 000035
で表される基による発光層材料の分解などが実質的に防止されるが、高発光効率及び長寿命を「同時に」達成することができる。
【００５６】
ホストの三重項エネルギーレベル（ｅＶ）と熱活性化遅延蛍光エミッタの三重項エネルギーレベル（ｅＶ）との差は、０．２ｅＶ以上及び０．５ｅＶ以下である。ホストの三重項エネルギーレベル（ｅＶ）と熱活性化遅延蛍光エミッタの三重項エネルギーレベル（ｅＶ）との差が上述のような範囲を満足することにより、熱活性化遅延蛍光エミッタで生成された三重項励起子のエネルギーが発光層においてホストに漏れることが防止され、効率的な発光が実現され、ホストの活性化励起エネルギーレベルが抑制され、有機発光素子の長寿命駆動が実現される。
【００５７】
三重項エネルギーレベルは、Ｂ３ＬＹＰ／６−３１Ｇ（ｄ，ｐ）レベルにおいて構造が最適化されたＧａｕｓｓｉａｎプログラムのＤＦＴ方法を利用して評価したものである。
【００５８】
熱活性化遅延蛍光エミッタは、熱活性化遅延蛍光放出メカニズムにより、遅延蛍光を放出することができる任意の化合物のうちから選択される。
【００５９】
一具現例によると、熱活性化遅延蛍光エミッタの三重項エネルギーレベル（ｅＶ）と熱活性化遅延蛍光エミッタの一重項エネルギーレベル（ｅＶ）との差は、０ｅＶ以上及び０．５ｅＶ以下である。熱活性化遅延蛍光エミッタの三重項エネルギーレベル（ｅＶ）と熱活性化遅延蛍光エミッタの一重項エネルギーレベル（ｅＶ）との差が上述のような範囲を満足することにより、三重項状態から一重項状態への逆エネルギー移動（ｕｐ−ｃｏｎｖｅｒｓｉｏｎ）が効果的になされ、蛍光ドーパントは、高効率遅延蛍光を放出することができるようになる。
【００６０】
三重項エネルギーレベル及び一重項エネルギーレベルは、Ｂ３ＬＹＰ／６−３１Ｇ（ｄ，ｐ）レベルで構造が最適化されたＧａｕｓｓｉａｎプログラムのＤＦＴ方法を利用して評価されたものである。
【００６１】
一具現例によると、熱活性化遅延蛍光エミッタは、下記化学式１１で表される化合物を含み得る。
【００６２】
【化１１】
2020004967.tif 000036
【００６３】
上記化学式１１で、Ｘ１は、単一結合、Ｎ−［（Ｌ４）ｃ４−Ｒ４］、Ｃ（Ｒ５）（Ｒ６）、Ｏ、又はＳである。
【００６４】
例えば、Ｘ１は、単一結合であるが、それに限定されるものではない。
【００６５】
上記化学式１１で、環Ａ１及び環Ａ２は、互いに独立して、ベンゼン基、ナフタレン基、インデン基、インドール基、ベンゾフラン基、ベンゾチオフェン基、ベンゾシロール基、フルオレン基、カルバゾール基、ジベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン基、又はジベンゾシロール基である。
【００６６】
例えば、環Ａ１及び環Ａ２は、互いに独立して、ベンゼン基、フルオレン基、カルバゾール基、ジベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン基、又はジベンゾシロール基であり、環Ａ１及び環Ａ２のうちの少なくとも一つは、ベンゼン基であるが、それらに限定されるものではない。
【００６７】
Ｌ３及びＬ４は、互いに独立して、置換若しくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキルレンギ、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキレン基、置換若しくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニレン基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニレン基、置換若しくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリーレン基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリーレン基、置換若しくは非置換の二価非芳香族縮合多環基（ｎｏｎ−ａｒｏｍａｔｉｃ  ｃｏｎｄｅｎｓｅｄ  ｐｏｌｙｃｙｃｌｉｃ  ｇｒｏｕｐ）、及び置換若しくは非置換の二価非芳香族ヘテロ縮合多環基（ｎｏｎ−ａｒｏｍａｔｉｃ  ｃｏｎｄｅｎｓｅｄ  ｈｅｔｅｒｏｐｏｌｙｃｙｃｌｉｃ  ｇｒｏｕｐ）のうちから選択される。
【００６８】
例えば、Ｌ３及びＬ４は、互いに独立して、
フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、ピリジニレン基、ピリミジニレン基、ピラジニレン基、ピリダジニレン基、トリアジニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、カルバゾリレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、及びインドロカルバゾリレン基；並びに
重水素、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、インドロカルバゾリル基、−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）、及び−Ｎ（Ｑ３４）（Ｑ３５）のうちから選択される少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、ピリジニレン基、ピリミジニレン基、ピラジニレン基、ピリダジニレン基、トリアジニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、カルバゾリレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、及びインドロカルバゾリレン基；のうちから選択され、
Ｑ３１ないしＱ３５は、それぞれ独立して、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、及びナフチル基のうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。
【００６９】
ｃ３及びｃ４は、それぞれＬ３及びＬ４の個数を示したものであり、互いに独立して、０〜４のうちから選択される整数である。ｃ３が２以上である場合、２以上のＬ３は、それぞれ異なるか又は同一であり、ｃ４が２以上である場合、２以上のＬ４は、それぞれ同一であるか又は異なる。例えば、ｃ３及びｃ４は、互いに独立して、０、１、又は２であるが、それらに限定されるものではない。ｃ３が０である場合、＊−（Ｌ３）ｃ３−＊’は、単一結合になり、ｃ４が０である場合、＊−（Ｌ４）ｃ４−＊’は、単一結合になる。
【００７０】
化学式１１で、Ｒ１ないしＲ６は、それぞれ独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換若しくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換若しくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換若しくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換若しくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換若しくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換若しくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換若しくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換若しくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換若しくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｓｉ（Ｑ１）（Ｑ２）（Ｑ３）、−Ｎ（Ｑ４）（Ｑ５）、及び−Ｂ（Ｑ６）（Ｑ７）のうちから選択される。ここで、Ｑ１ないしＱ７に関する説明は、本明細書に記載された箇所を参照する。
【００７１】
一具現例によると、上記化学式１１で、Ｒ３は、少なくとも一つのπ電子欠乏性含窒素環基を含み得る。
【００７２】
本明細書において、「π電子欠乏性含窒素環基」とは、少なくとも一つの＊−Ｎ＝＊’モイエティを有する環基を含む基を意味するものであり、例えばπ電子欠乏性含窒素環基は、イミダゾール基、ピラゾール基、チアゾール基、イソチアゾール基、オキサゾール基、イソオキサゾール基、ピリジン基、ピラジン基、ピリダジン基、ピリミジン基、インダゾール基、プリン基、キノリン基、イソキノリン基、ベンゾキノリン基、ベンゾイソキノリン基、フタラジン基、ナフチリジン基、キノキサリン基、ベンゾキノキサリン基、キナゾリン基、シンノリン基、フェナントリジン基、アクリジン基、フェナントロリン基、フェナジン基、ベンゾイミダゾール基、イソベンゾチアゾール基、ベンゾオキサゾール基、イソベンゾオキサゾール基、トリアゾール基、テトラゾール基、オキサジアゾール基、トリアジン基、チアジアゾール基、イミダゾピリジン基、イミダゾピリミジン基、アザインデン基、アザインドール基、アザベンゾフラン基、アザベンゾチオフェン基、アザベンゾシロール基、アザフルオレン基、アザカルバゾール基、アザジベンゾフラン基、アザジベンゾチオフェン基、又はアザジベンゾシロール基である。
【００７３】
更に他の具現例によると、上記化学式１１で、Ｒ３は、
重水素、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）フェニル基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ジ（フェニル）フェニル基、ジ（ビフェニル）フェニル基、（ピリジニル）フェニル基、ジ（ピリジニル）フェニル基、（ピリミジニル）フェニル基、ジ（ピリミジニル）フェニル基、（トリアジニル）フェニル基、ジ（トリアジニル）フェニル基、ピリジニル基、（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）ピリジニル基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）ピリジニル基、（フェニル）ピリジニル基、ジ（フェニル）ピリジニル基、（ビフェニル）ピリジニル基、ジ（ビフェニル）ピリジニル基、（ターフェニル）ピリジニル基、ビ（ターフェニル）ピリジニル基、（ピリジニル）ピリジニル基、ジ（ピリジニル）ピリジニル基、（ピリミジニル）ピリジニル基、ジ（ピリミジニル）ピリジニル基、（トリアジニル）ピリジニル基、ジ（トリアジニル）ピリジニル基、ピリミジニル基、（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）ピリミジニル基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）ピリミジニル基、（フェニル）ピリミジニル基、ジ（フェニル）ピリミジニル基、（ビフェニル）ピリミジニル基、ジ（ビフェニル）ピリミジニル基、（ターフェニル）ピリミジニル基、ビ（ターフェニル）ピリミジニル基、（ピリジニル）ピリミジニル基、ジ（ピリジニル）ピリミジニル基、（ピリミジニル）ピリミジニル基、ジ（ピリミジニル）ピリミジニル基、（トリアジニル）ピリミジニル基、ジ（トリアジニル）ピリミジニル基、トリアジニル基、（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）トリアジニル基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）トリアジニル基、（フェニル）トリアジニル基、ジ（フェニル）トリアジニル基、（ビフェニル）トリアジニル基、ジ（ビフェニル）トリアジニル基、（ターフェニル）トリアジニル基、ビ（ターフェニル）トリアジニル基、（ピリジニル）トリアジニル基、ジ（ピリジニル）トリアジニル基、（ピリミジニル）トリアジニル基、ジ（ピリミジニル）トリアジニル基、（トリアジニル）トリアジニル基、ジ（トリアジニル）トリアジニル基、フルオレニル基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）フルオレニル基、ジ（フェニル）フルオレニル基、ジ（ビフェニル）フルオレニル基、カルバゾリル基、（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）カルバゾリル基、（フェニル）カルバゾリル基、（ビフェニル）カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）ジベンゾフラニル基、（フェニル）ジベンゾフラニル基、（ビフェニル）ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）ジベンゾチオフェニル基、（フェニル）ジベンゾチオフェニル基、及び（ビフェニル）ジベゾチオフェニル基のうちの少なくとも一つで置換されるか又は置換されない、フェニル基、インデニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、イソインドリル基、インドリル基、フラニル基、チオフェニル基、シロリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾシロリル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾシロリル基、インデノカルバゾリル基、インドロカルバゾリル基、ベンゾフラカルバゾリル基、ベンゾチエノカルバゾリル基、ベンゾシロロカルバゾリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、ベンゾイソキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、ベンゾキノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサジリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、チアジアゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、アザインデニル基、アザインドリル基、アザベンゾフラニル基、アザベンゾチオフェニル基、アザベンゾシロリル基、アザフルオレニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、及びアザジベンゾシロリル基のうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。
【００７４】
更に他の具現例によると、上記化学式１１で、Ｒ３は、
下記化学式１３（１）又は１３（２）で表される基；
フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、及びインドロカルバゾリル基；並びに
重水素、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、インドロカルバゾリル基、及び−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）のうちから選択される少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、及びインドロカルバゾリル基；のうちから選択され、
Ｑ３１ないしＱ３３は、それぞれ独立して、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、及びナフチル基のうちから選択される。
【００７５】
【化１３（１）−１３（２）】
2020004967.tif 000037
【００７６】
上記化学式１３（１）で、Ｘ１１ないしＸ１５は、それぞれ独立して、Ｃ又はＮであり、Ｘ１１ないしＸ１５のうちの少なくとも一つは、Ｎである。
【００７７】
例えば、Ｘ１１ないしＸ１５において、２個又は３個がＮである。
【００７８】
上記化学式１３（２）で、環Ａ１１及び環Ａ１２は、互いに独立して、ベンゼン基、ナフタレン基、ピリジン基、ピラジン基、ピリミジン基、ピリダジン基、キノリン基、イソキノリン基、キノキサリン基、又はキナゾリン基であり、環Ａ１１及び環Ａ１２のうちの少なくとも一つは、それぞれ独立して、ピリジン基、ピラジン基、ピリミジン基、ピリダジン基、キノリン基、イソキノリン基、キノキサリン基、又はキナゾリン基である。
【００７９】
例えば、環Ａ１１は、ピリジン基、ピリミジン基、キノリン基、イソキノリン基、キノキサリン基、又はキナゾリン基であり、環Ａ１２は、ベンゼン基又はナフタレン基であるが、それらに限定されるものではない。
【００８０】
上記化学式１３（２）で、Ｘ１６は、Ｎ−［（Ｌ１２）ａ１２−Ｒ１２］、Ｃ（Ｒ１４）（Ｒ１５）、Ｏ、又はＳであり、Ｘ１７は、単一結合、Ｎ−［（Ｌ１３）ａ１３−Ｒ１３］、Ｃ（Ｒ１６）（Ｒ１７）、Ｏ、又はＳである。
【００８１】
例えば、Ｘ１６は、Ｏ又はＳであり、Ｘ１７は、単一結合であるが、それらに限定されるものではない。
【００８２】
上記化学式１３（１）及び１３（２）で、Ｌ１１ないしＬ１３に関する説明は、それぞれ本明細書において、Ｌ３に関する説明を参照し、ａ１１ないしａ１３に関する説明は、それぞれ本明細書において、ｃ３に関する説明を参照し、Ｒ１１ないしＲ１７に関する説明は、それぞれ本明細書において、Ｒ１に関する説明を参照する。
【００８３】
上記化学式１３（２）で、ｄ１６は、０〜６の整数のうちから選択され、化学式１３（１）で、ｄ１４は、０〜４の整数のうちから選択される。
【００８４】
上記化学式１３（１）及び１３（２）で、＊は、隣接する原子との結合サイトである。
【００８５】
一具現例によると、上記化学式１１で、Ｒ３は、下記化学式１３−１〜１３−２０で表される基のうちの一つで表されるが、それらに限定されるものではない。
【００８６】
【化（１３−１）−（１３−２０）】
2020004967.tif 000038
【００８７】
上記化学式１３−１〜１３−２０で、
Ｘ１６は、Ｎ−［（Ｌ１２）ａ１２−Ｒ１２］、Ｃ（Ｒ１４）（Ｒ１５）、Ｏ、又はＳであり、
Ｌ１１及びＬ１２に関する説明は、それぞれ本明細書において、Ｌ３に関する説明を参照し、
ａ１１及びａ１２に関する説明は、それぞれ本明細書において、ｃ３に関する説明を参照し、
Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１４、及びＲ１５に関する説明は、それぞれ本明細書において、Ｒ１に関する説明を参照し、
ｄ１６は、０〜６の整数のうちから選択され、
ｄ１５は、０〜５の整数のうちから選択され、
ｄ１４は、０〜４の整数のうちから選択され、
ｄ１３は、０〜３の整数のうちから選択され、
ｄ１２は、０〜２の整数のうちから選択され、
＊は、隣接する原子との結合サイトである。
【００８８】
一具現例によると、上記化学式１１で、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、及びＲ６は、それぞれ独立して、水素、重水素、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、インドロカルバゾリル基、−Ｓｉ（Ｑ１）（Ｑ２）（Ｑ３）、及び−Ｎ（Ｑ４）（Ｑ５）のうちから選択され、
Ｑ１ないしＱ５は、それぞれ独立して、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、及びナフチル基のうちから選択される。
【００８９】
上記化学式１１で、ａ１及びａ２は、それぞれＲ１及びＲ２の個数を示したものであり、互いに独立して、０〜１０の整数のうちから選択される。ａ１が２以上である場合、２以上のＲ１は、それぞれ同一であるか又は異なり、ａ２が２以上である場合、２以上のＲ２は、それぞれ同一であるか又は異なる。
【００９０】
一具現例によると、熱活性化遅延蛍光エミッタは、下記化学式１１−１〜１１−７のうちの一つで表される化合物を含み得るが、それらに限定されるものではない。
【００９１】
【化（１１−１）−（１１−７）】
2020004967.tif 000039
【００９２】
上記化学式１１−１〜１１−７で、
Ｘ１、Ｌ３、ｃ３、及びＲ１ないしＲ３に関する説明は、それぞれ本明細書に記載された箇所を参照し、
Ｘ２は、Ｎ−［（Ｌ５）ｃ５−Ｒ７］、Ｃ（Ｒ８）（Ｒ９）、Ｏ、又はＳであり、
Ｌ５及びｃ５に関する説明は、それぞれ本明細書において、Ｌ３及びｃ３に関する説明を参照し、
Ｒ７に関する説明は、本明細書において、Ｒ３に関する説明を参照し、
Ｒ８及びＲ９に関する説明は、それぞれ本明細書において、Ｒ５及びＲ６に関する説明を参照し、
ａ１６は、０〜６の整数のうちから選択され、
ａ１４及びａ２４は、互いに独立して、０〜４の整数のうちから選択される。
【００９３】
一具現例によると、上記化学式１１−１〜１１−１７で、１）Ｘ２が、Ｃ（Ｒ８）（Ｒ９）、Ｏ、又はＳである場合、Ｒ３、及び２）Ｘ２が、Ｎ−［（Ｌ５）ｃ５−Ｒ７］である場合、Ｒ３及びＲ７のうちの少なくとも一つは、互いに独立して、本明細書に記載されたようなπ電子欠乏性含窒素環基を少なくとも一つ含み得る。
【００９４】
他の具現例によると、上記化学式１１−１〜１１−１７で、１）Ｘ２が、Ｃ（Ｒ８）（Ｒ９）、Ｏ、又はＳである場合、Ｒ３、及び２）Ｘ２が、Ｎ−［（Ｌ５）ｃ５−Ｒ７］である場合、Ｒ３及びＲ７は、互いに独立して、
上記化学式１３（１）又は１３（２）で表される基（例えば、上記化学式１３−１〜１３−２０で表される基のうちの一つ）；
フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、及びインドロカルバゾリル基；並びに
重水素、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、インドロカルバゾリル基、及び−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）のうちから選択される少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、及びインドロカルバゾリル基；のうちから選択されるが、
１）Ｘ２が、Ｃ（Ｒ８）（Ｒ９）、Ｏ、又はＳである場合、Ｒ３、及び２）Ｘ２が、Ｎ−［（Ｌ５）ｃ５−Ｒ７］である場合、Ｒ３及びＲ７のうちの少なくとも一つは、互いに独立して、上記化学式１３（１）又は１３（２）で表される基（例えば、上記化学式１３−１〜１３−２０で表される基のうちの一つ）である。
【００９５】
一方、熱活性化遅延蛍光エミッタは、下記化学式１４Ａで表される化合物を含み得る。
【００９６】
【化１４Ａ】
2020004967.tif 000040
【００９７】
上記化学式１４Ａで、Ｒ２１ないしＲ２５は、それぞれ独立して、水素、重水素、シアノ基、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、フェニル基、ビフェニル基、又はターフェニル基である。
【００９８】
一具現例によると、熱活性化遅延蛍光エミッタは、シアノ基を含まない。
【００９９】
熱活性化遅延蛍光エミッタは、下記化合物Ｄ１−１〜Ｄ１−８３、Ｄ２−１〜Ｄ２−８１、Ｄ３−１〜Ｄ３−８１、及びＤ２０１〜Ｄ２１１のうちから選択される少なくとも一つの化合物を含み得るが、それらに限定されるものではない。
【０１００】
【化（Ｄ１−１）−（Ｄ１−１２）】
2020004967.tif 000041
【化（Ｄ１−１３）−（Ｄ１−２７）】
2020004967.tif 000042
【化（Ｄ１−２８）−（Ｄ１−３９）】
2020004967.tif 000043
【化（Ｄ１−４０）−（Ｄ１−５１）】
2020004967.tif 000044
【化（Ｄ１−５２）−（Ｄ１−６６）】
2020004967.tif 000045
【化（Ｄ１−６７）−（Ｄ１−７８）】
2020004967.tif 000046
【化（Ｄ１−７９）−（Ｄ１−８３）】
2020004967.tif 000047
【０１０１】
【化（Ｄ２−１）−（Ｄ２−１２）】
2020004967.tif 000048
【化（Ｄ２−１３）−（Ｄ２−２７）】
2020004967.tif 000049
【化（Ｄ２−２８）−（Ｄ２−３９）】
2020004967.tif 000050
【化（Ｄ２−４０）−（Ｄ２−５１）】
2020004967.tif 000051
【化（Ｄ２−５２）−（Ｄ２−６６）】
2020004967.tif 000052
【化（Ｄ２−６７）−（Ｄ２−８１）】
2020004967.tif 000053
【０１０２】
【化（Ｄ３−１）−（Ｄ３−１２）】
2020004967.tif 000054
【化（Ｄ３−１３）−（Ｄ３−２７）】
2020004967.tif 000055
【化（Ｄ３−２８）−（Ｄ３−３９）】
2020004967.tif 000056
【化（Ｄ３−４０）−（Ｄ３−５１）】
2020004967.tif 000057
【化（Ｄ３−５２）−（Ｄ３−６６）】
2020004967.tif 000058
【化（Ｄ３−６７）−（Ｄ３−８１）】
2020004967.tif 000059
【０１０３】
【化Ｄ２０１−Ｄ２１１】
2020004967.tif 000060
【０１０４】
上述のようなホストと熱活性化遅延蛍光エミッタとを含む発光層は、遷移金属含有有機金属化合物を含まない。即ち、発光層は、遷移金属含有有機金属化合物を含み、遷移金属含有有機金属化合物からのリン光を放出するリン光発光層とは、明らかに区分される。
【０１０５】
上述のようなホストと熱活性化遅延蛍光エミッタとを含む発光層から放出される全体発光成分のうち、熱活性化遅延蛍光エミッタから放出される遅延蛍光成分は、２０％以上、２６．７％以上、９０％以上、９２％以上、９４％以上、９６％以上、又は９８％以上である。
【０１０６】
発光層は、熱活性化遅延蛍光エミッタの最大発光波長によって、赤色、緑色、及び青色の光を多様に放出することができる。
【０１０７】
一具現例によると、発光層において、熱活性化遅延蛍光エミッタから放出される光は、青色光であるが、それに限定されるものではない。
【０１０８】
発光層において、熱活性化遅延蛍光エミッタの含量は、ホスト１００重量部当たり０．０１〜３０重量部の範囲であるが、それに限定されるものではない。熱活性化遅延蛍光エミッタの含量が上述のような範囲を満足する場合、濃度消光現象のない高品質の有機発光素子を具現することができる。
【０１０９】
一具現例によると、発光層は、上述のようなホスト及び熱活性化遅延蛍光エミッタを含むが、リン光化合物（例えば、遷移金属含有有機金属化合物）を含まないため、発光層を含む有機発光素子は、リン光ではない遅延蛍光を放出しながら、高効率及び長寿命を同時に有することができる。
【０１１０】
図１は、本発明の一具現例による有機発光素子１０の断面図を概略的に示したものである。以下、図１を参照し、本発明の一具現例による有機発光素子の構造及び製造方法について説明すると、次の通りである。有機発光素子１０は、第１電極１１、有機層１５、及び第２電極１９が順に積層された構造を有する。
【０１１１】
第１電極１１の下部又は第２電極１９の上部には、基板が追加して配置される。基板としては、一般的な有機発光素子で使用される基板を使用することができるが、機械的強度、熱安定性、透明性、表面平滑性、取り扱い容易性、及び防水性に優れるガラス基板又は透明プラスチック基板を使用することができる。
【０１１２】
第１電極１１は、例えば基板上部に第１電極用物質を蒸着法又はスパッタリング法などを利用して提供することによって形成される。第１電極１１は、アノードである。第１電極用物質は、正孔注入が容易であるように高い仕事関数を有する物質のうちから選択される。第１電極１１は、反射型電極、半透過型電極、又は透過型電極である。第１電極用物質としては、酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）、酸化インジウム亜鉛（ＩＺＯ）、酸化スズ（ＳｎＯ２）、酸化亜鉛（ＺｎＯ）などを利用することができる。或いは、マグネシウム（Ｍｇ）、アルミニウム（Ａｌ）、アルミニウム−リチウム（Ａｌ−Ｌｉ）、カルシウム（Ｃａ）、マグネシウム−インジウム（Ｍｇ−Ｉｎ）、マグネシウム−銀（Ｍｇ−Ａｇ）のような金属を利用することができる。
【０１１３】
第１電極１１は、単一層構造又は２以上の層を含む多層構造を有することができる。例えば、第１電極１１は、ＩＴＯ／Ａｇ／ＩＴＯの３層構造を有することができるが、それに限定されるものではない。
【０１１４】
第１電極１１上部には、有機層１５が配置される。
【０１１５】
有機層１５は、正孔輸送領域（ｈｏｌｅ  ｔｒａｎｓｐｏｒｔ  ｒｅｇｉｏｎ）、発光層（ｅｍｉｓｓｉｏｎ  ｌａｙｅｒ）、及び電子輸送領域（ｅｌｅｃｔｒｏｎ  ｔｒａｎｓｐｏｒｔ  ｒｅｇｉｏｎ）を含む。
【０１１６】
正孔輸送領域は、第１電極１１と発光層との間に配置される。
【０１１７】
正孔輸送領域は、正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層、及びバッファ層のうちの少なくとも１層を含む。
【０１１８】
正孔輸送領域は、正孔注入層のみを含むか又は正孔輸送層のみを含む。或いは、正孔輸送領域は、第１電極１１から順に積層された正孔注入層／正孔輸送層、又は正孔注入層／正孔輸送層／電子阻止層の構造を有することができる。
【０１１９】
正孔輸送領域が正孔注入層を含む場合、正孔注入層（ＨＩＬ）は、第１電極１１上部に、真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、ＬＢ（Ｌａｎｇｍｕｉｒ−Ｂｌｏｄｇｅｔｔ）法のような多様な方法を利用して形成される。
【０１２０】
真空蒸着法によって正孔注入層を形成する場合、その蒸着条件は、正孔注入層材料として使用する化合物、目的とする正孔注入層の構造、及び熱的特性などによって異なるが、例えば、蒸着温度約１００〜約５００℃、真空度約１０−８〜約１０−３ｔｏｒｒ、蒸着速度約０．０１〜約１００Å／ｓｅｃの範囲で選択されるが、それらに限定されるものではない。
【０１２１】
スピンコーティング法によって正孔注入層を形成する場合、コーティング条件は、正孔注入層材料として使用する化合物、目的とするする正孔注入層の構造、及び熱的特性によっても異なるが、約２，０００ｒｐｍ〜約５，０００ｒｐｍのコーティング速度で形成され、コーティング後の溶媒除去のための熱処理温度は、約８０℃〜２００℃の温度範囲で選択されるが、それらに限定されるものではない。
【０１２２】
正孔輸送層及び電子阻止層形成条件は、正孔注入層形成条件を参照する。
【０１２３】
正孔輸送領域は、例えば、ｍ−ＭＴＤＡＴＡ、ＴＤＡＴＡ、２−ＴＮＡＴＡ、ＮＰＢ、β−ＮＰＢ、ＴＰＤ、ｓｐｉｒｏ−ＴＰＤ、ｓｐｉｒｏ−ＮＰＢ、ｍｅｔｈｙｌａｔｅｄ−ＮＰＢ、ＴＡＰＣ、ＨＭＴＰＤ、４，４’，４”−トリス（Ｎ−カルバゾリル）トリフェニルアミン（ＴＣＴＡ）、ポリアニリン／ドデシルベンゼンスルホン酸（Ｐａｎｉ／ＤＢＳＡ）、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（４−スチレンスルホネート）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリアニリン／カンファースルホン酸（Ｐａｎｉ／ＣＳＡ）、ポリアニリン／ポリ（４−スチレンスルホネート）（ＰＡＮＩ／ＰＳＳ）、下記化学式２０１で表される化合物、及び下記化学式２０２で表される化合物のうちの少なくとも一つを含む。
【０１２４】
【化（ｍ−ＭＴＤＡＴＡ）−（ＨＭＴＰＤ）】
2020004967.tif 000061
【０１２５】
【化２０１】
2020004967.tif 000062
【化２０２】
2020004967.tif 000063
【０１２６】
上記化学式２０１で、Ａｒ１０１及びＡｒ１０２は、互いに独立して、
フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、及びペンタセニレン基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択される少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、及びペンタセニレン基；のうちから選択される。
【０１２７】
上記化学式２０１で、ｘａ及びｘｂは、互いに独立して、０〜５の整数、又は０、１、又は２である。例えば、ｘａは、１であり、ｘｂは、０であるが、それらに限定されるものではない。
【０１２８】
上記化学式２０１及び２０２で、Ｒ１０１ないしＲ１０８、Ｒ１１１ないしＲ１１９、及びＲ１２１ないしＲ１２４は、それぞれ独立して、
水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基（例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基など）、及びＣ１−Ｃ１０アルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基など）；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、及びリン酸基又はその塩のうちの１以上で置換された、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基及びＣ１−Ｃ１０アルコキシ基；
フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フルオレニル基、及びピレニル基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、及びＣ１−Ｃ１０アルコキシ基のうちの１以上で置換された、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フルオレニル基、及びピレニル基；のうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。
【０１２９】
上記化学式２０１で、Ｒ１０９は、
フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、及びピリジニル基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、及びピリジニル基のうちの１以上で置換された、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、及びピリジニル基；のうちから選択される。
【０１３０】
一具現例によると、上記化学式２０１で表される化合物は、下記化学式２０１Ａで表されるが、それに限定されるものではない。
【０１３１】
【化２０１Ａ】
2020004967.tif 000064
【０１３２】
上記化学式２０１Ａで、Ｒ１０１、Ｒ１１１、Ｒ１１２、及びＲ１０９に関する詳細な説明は、上述の箇所を参照する。
【０１３３】
例えば、上記化学式２０１で表される化合物及び上記化学式２０２で表される化合物は、下記化合物ＨＴ１〜ＨＴ２０を含むが、それらに限定されるものではない。
【０１３４】
【化ＨＴ１−ＨＴ１２】
2020004967.tif 000065
【化ＨＴ１３−ＨＴ２０】
2020004967.tif 000066
【０１３５】
正孔輸送領域の厚みは、約１００Å〜約１０，０００Å、例えば約１００Å〜約１，０００Åである。正孔輸送領域が正孔注入層及び正孔輸送層をいずれも含む場合、正孔注入層の厚みは、約１００Å〜約１０，０００Å、例えば約１００Å〜約１，０００Åであり、正孔輸送層の厚みは、約５０Å〜約２，０００Å、例えば約１００Å〜約１，５００Åである。正孔輸送領域、正孔注入層、及び正孔輸送層の厚みが上述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき正孔輸送特性を得ることができる。
【０１３６】
正孔輸送領域は、上述のような物質以外に、導電性向上のために電荷生成物質を更に含む。電荷生成物質は、正孔輸送領域内に均一又は不均一に分散される。
【０１３７】
電荷生成物質は、例えばｐ−ドーパントである。ｐ−ドーパントは、キノン誘導体、金属酸化物、及びシアノ基含有化合物のうちの一つであるが、それらに限定されるものではない。例えば、ｐ−ドーパントの非制限的な例としては、テトラシアノキノンジメタン（ＴＣＮＱ）及び２，３，５，６−テトラフルオロ−テトラシアノ−１，４−ベンゾキノンジメタン（Ｆ４−ＴＣＮＱ）のようなキノン誘導体；タングステン酸化物及びモリブデン酸化物のような金属酸化物；並びに下記化合物ＨＴ−Ｄ１、ＨＴ−Ｄ２のようなシアノ基含有化合物などを挙げることができるが、それらに限定されるものではない。
【０１３８】
【化（Ｆ４−ＴＣＮＱ）−（ＨＴ−Ｄ２）】
2020004967.tif 000067
【０１３９】
正孔輸送領域は、バッファ層を更に含む。
【０１４０】
バッファ層は、発光層から放出される光の波長による光学的共振距離を補償し、効率を上昇させる役割を行う。
【０１４１】
正孔輸送領域は、電子阻止層を更に含む。電子阻止層は、公知の物質、例えばｍＣＰを含み得るが、それに限定されるものではない。
【０１４２】
【化ｍＣＰ】
2020004967.tif 000068
【０１４３】
正孔輸送領域上部に、真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、ＬＢ法のような方法を利用して発光層（ＥＭＬ）を形成する。真空蒸着法及びスピンコーティング法によって発光層を形成する場合、その蒸着条件及びコーティング条件は、使用する化合物によって異なるが、一般的に正孔注入層の形成と略同一条件範囲内から選択される。
【０１４４】
有機発光素子がフルカラー有機発光素子である場合、発光層は、赤色発光層、緑色発光層、及び青色発光層にパターニングされる。或いは、発光層は、赤色発光層、緑色発光層、及び／又は青色発光層が積層された構造を有することにより白色光を放出することができるというように、多様な変形例が可能である。
【０１４５】
発光層は、ホスト及び熱活性化遅延蛍光エミッタを含み、ホスト及び熱活性化遅延蛍光エミッタについての説明は、本明細書に記載された箇所を参照する。
【０１４６】
発光層の厚みは、約１００Å〜約１，０００Å、例えば約２００Å〜約６００Åである。発光層の厚みが上述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、優秀な発光特性を示すことができる。
【０１４７】
次に、発光層上部に電子輸送領域が配置される。
【０１４８】
電子輸送領域は、正孔阻止層、電子輸送層、及び電子注入層のうちから選択される少なくとも１層を含む。
【０１４９】
例えば、電子輸送領域は、正孔阻止層／電子輸送層／電子注入層、又は電子輸送層／電子注入層の構造を有するが、それらに限定されるものではない。電子輸送層は、単一層構造又は２以上の互いに異なる物質を含む多層構造を有することができる。
【０１５０】
電子輸送領域の正孔阻止層、電子輸送層、及び電子注入層の形成条件は、正孔注入層の形成条件を参照する。
【０１５１】
電子輸送領域が正孔阻止層を含む場合、正孔阻止層は、例えば下記のＢＣＰ及びＢｐｈｅｎのうちの少なくとも一つを含み得るが、それらに限定されるものではない。
【０１５２】
【化ＢＣＰ−Ｂｐｈｅｎ】
2020004967.tif 000069
【０１５３】
正孔阻止層の厚みは、約２０Å〜約１，０００Å、例えば約３０Å〜約３００Åである。正孔阻止層の厚みが上述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、優秀な正孔阻止特性を得ることができる。
【０１５４】
電子輸送層は、上記ＢＣＰ、Ｂｐｈｅｎ、及び下記Ａｌｑ３、Ｂａｌｑ、ＴＡＺ、及びＮＴＡＺのうちの少なくとも一つを更に含み得る。
【０１５５】
【化Ａｌｑ３−ＮＴＡＺ】
2020004967.tif 000070
【０１５６】
或いは、電子輸送層は、下記化合物ＥＴ１〜ＥＴ２５のうちの少なくとも一つを含み得るが、それらに限定されるものではない。
【０１５７】
【化ＥＴ１−ＥＴ１２】
2020004967.tif 000071
【化ＥＴ１３−ＥＴ２５】
2020004967.tif 000072
【０１５８】
電子輸送層の厚みは、約１００Å〜約１，０００Å、例えば約１５０Å〜約５００Åである。電子輸送層の厚みが上述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき電子輸送特性を得ることができる。
【０１５９】
電子輸送層は、上述のような物質以外に金属含有物質を更に含み得る。
【０１６０】
金属含有物質はＬｉ錯体を含み得る。Ｌｉ錯体は、例えば下記化合物ＥＴ−Ｄ１（リチウムキノレート（ＬｉＱ））又はＥＴ−Ｄ２を含み得る。
【０１６１】
【化（ＥＴ−Ｄ１）−（ＥＴ−Ｄ２）】
2020004967.tif 000073
【０１６２】
また、電子輸送領域は、第２電極１９から電子の注入を容易にする電子注入層（ＥＩＬ）を含み得る。
【０１６３】
電子注入層は、ＬｉＦ、ＮａＣｌ、ＣｓＦ、Ｌｉ２Ｏ、及びＢａＯのうちから選択される少なくとも一つを含み得る。
【０１６４】
電子注入層の厚みは、約１Å〜約１００Å、約３Å〜約９０Åである。電子注入層の厚みが上述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき電子注入特性を得ることができる。
【０１６５】
有機層１５の上部には、第２電極１９が具備される。第２電極１９は、カソードである。第２電極１９用物質としては、相対的に低い仕事関数を有する金属、合金、電気伝導性化合物、及びそれらの組み合わせを使用することができる。具体的な例としては、リチウム（Ｌｉ）、マグネシウム（Ｍｇ）、アルミニウム（Ａｌ）、アルミニウム−リチウム（Ａｌ−Ｌｉ）、カルシウム（Ｃａ）、マグネシウム−インジウム（Ｍｇ−Ｉｎ）、マグネシウム−銀（Ｍｇ−Ａｇ）などを、第２電極１９形成用物質として使用することができる。或いは、前面発光素子を得るために、ＩＴＯ（ｉｎｄｉｕｍ  ｔｉｎ  ｏｘｉｄｅ）、ＩＺＯ（ｉｎｄｉｕｍ  ｚｉｎｃ  ｏｘｉｄｅ）を利用して透過型第２電極１９を形成することができるというように、多様な変形が可能である。
【０１６６】
以上、有機発光素子について、図１を参照して説明したが、それらに限定されるものではない。
【０１６７】
本明細書において、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基は、炭素数１〜６０の線状又は分枝状の脂肪族炭化水素一価基を意味し、具体的な例には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒ−ブチル基、ペンチル基、ｉｓｏ−アミル基、ヘキシル基などが含まれる。本明細書において、Ｃ１−Ｃ６０アルキレン基は、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基と同一構造を有する二価基を意味する。
【０１６８】
本明細書において、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基は、−ＯＡ１０１（ここで、Ａ１０１は、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基である）の化学式を有する一価基を意味し、その具体的な例には、メトキシ基、エトキシ基、イソプロピルオキシ基などが含まれる。
【０１６９】
本明細書において、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基は、Ｃ２−Ｃ６０アルキル基の中間又は末端に１以上の炭素二重結合を含む構造を有し、その具体的な例には、エテニル基、プロぺニル基、ブテニル基などが含まれる。本明細書において、Ｃ２−Ｃ６０アルケニレン基は、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
【０１７０】
本明細書において、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基は、Ｃ２−Ｃ６０アルキル基の中間又は末端に１以上の炭素三重結合を含む構造を有し、その具体的な例には、エチニル基、プロピニル基などが含まれる。本明細書において、Ｃ２−Ｃ６０アルキニレン基は、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
【０１７１】
本明細書において、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基は、Ｃ３−Ｃ１０一価飽和炭化水素単環基を意味し、その具体例は、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基などを含む。本明細書において、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキレン基は、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基と同一構造を有する二価基を意味する。
【０１７２】
本明細書において、Ｃ２−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基は、Ｎ、Ｏ、Ｐ、Ｓｉ、及びＳのうちから選択される少なくとも一つのヘテロ原子を環形成原子として含むＣ２−Ｃ１０一価単環基を意味し、その具体例は、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロチオフェニル基などを含む。本明細書において、Ｃ２−Ｃ１０ヘテロシクロアルキレン基は、Ｃ２−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基と同一構造を有する二価基を意味する。
【０１７３】
本明細書において、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基は、Ｃ３−Ｃ１０一価単環基として、環内に少なくとも一つの二重結合を有するが、芳香族性（ａｒｏｍａｔｉｃｉｔｙ）を有さない基を意味し、その具体例は、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基などを含む。本明細書において、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニレン基は、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
【０１７４】
本明細書において、Ｃ２−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基は、Ｎ、Ｏ、Ｐ、Ｓｉ、及びＳのうちから選択される少なくとも一つのヘテロ原子を環形成原子として含むＣ２−Ｃ１０一価単環基として、環内に少なくとも一つの二重結合を有する。Ｃ２−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基の具体例は、２，３−ヒドロフラニル基、２，３−ヒドロチオフェニル基などを含む。本明細書において、Ｃ２−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニレン基は、Ｃ２−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
【０１７５】
本明細書において、Ｃ６−Ｃ６０アリール基は、Ｃ６−Ｃ６０炭素環式芳香族系を有する一価基を意味し、Ｃ６−Ｃ６０アリーレン基は、Ｃ６−Ｃ６０炭素環式芳香族系を有する二価基を意味する。Ｃ６−Ｃ６０アリール基の具体例は、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、ピレニル基、クリセニル基などを含む。Ｃ６−Ｃ６０アリール基及びＣ６−Ｃ６０アリーレン基が２以上の環を含む場合、２以上の環は、互いに融合される。
【０１７６】
本明細書において、Ｃ２−Ｃ６０ヘテロアリール基は、Ｎ、Ｏ、Ｐ、Ｓｉ、及びＳのうちから選択される少なくとも一つのヘテロ原子を環形成原子として含み、Ｃ２−Ｃ６０炭素環式芳香族系を有する一価基を意味し、Ｃ２−Ｃ６０ヘテロアリーレン基は、Ｎ、Ｏ、Ｐ、Ｓｉ、及びＳのうちから選択される少なくとも一つのヘテロ原子を環形成原子として含み、Ｃ２−Ｃ６０炭素環式芳香族系を有する二価基を意味する。Ｃ２−Ｃ６０ヘテロアリール基の具体例は、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基などを含む。Ｃ２−Ｃ６０ヘテロアリール基、及びＣ２−Ｃ６０ヘテロアリーレン基が２以上の環を含む場合、２以上の環は互いに融合される。
【０１７７】
本明細書において、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基は、−ＯＡ１０２（ここで、Ａ１０２は、Ｃ６−Ｃ６０アリール基である）を示し、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基は、−ＳＡ１０３（ここで、Ａ１０３は、Ｃ６−Ｃ６０アリール基である）を示す。
【０１７８】
本明細書において、一価非芳香族縮合多環基は、２以上の環が互いに縮合され、環形成原子として炭素のみを含み（例えば、炭素数は、８〜６０である）、分子全体が非芳香族性（ｎｏｎ−ａｒｏｍａｃｉｔｙ）を有する一価基を意味する。非芳香族縮合多環基の具体例は、フルオレニル基などを含む。本明細書において、二価非芳香族縮合多環基は、一価非芳香族縮合多環基と同一構造を有する二価基を意味する。
【０１７９】
本明細書において、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基は、２以上の環が互いに縮合され、環形成原子として炭素（例えば、炭素数は、２〜６０である）以外に、Ｎ、Ｏ、Ｐ、Ｓｉ、及びＳのうちから選択されるヘテロ原子を含み、分子全体が非芳香族性を有する一価基を意味する。一価非芳香族ヘテロ縮合多環基は、カルバゾリル基などを含む。本明細書において、二価非芳香族ヘテロ縮合多環基は、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基と同一構造を有する二価基を意味する。
【０１８０】
本明細書において、置換されたＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換されたＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリール基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の置換基のうちの少なくとも一つは、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、及びＣ１−Ｃ６０アルコキシ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｓｉ（Ｑ１１）（Ｑ１２）（Ｑ１３）、−Ｎ（Ｑ１４）（Ｑ１５）、及び−Ｂ（Ｑ１６）（Ｑ１７）のうちの少なくとも一つで置換された、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、及びＣ１−Ｃ６０アルコキシ基；
Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｓｉ（Ｑ２１）（Ｑ２２）（Ｑ２３）、−Ｎ（Ｑ２４）（Ｑ２５）、及び−Ｂ（Ｑ２６）（Ｑ２７）のうちの少なくとも一つで置換された、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；並びに
−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）、−Ｎ（Ｑ３４）（Ｑ３５）、及び−Ｂ（Ｑ３６）（Ｑ３７）；のうちから選択され、
Ｑ１ないしＱ７、Ｑ１１ないしＱ１７、Ｑ２１ないしＱ２７、及びＱ３１ないしＱ３７は、それぞれ独立して、水素、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換若しくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換若しくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換若しくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換若しくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換若しくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換若しくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換若しくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換若しくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、及び置換若しくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択される。
【０１８１】
本明細書において、「常温」とは、約２５℃の温度を示す。
【０１８２】
本明細書において、「ビフェニル基及びターフェニル基」は、２個又は３個のベンゼン基が単一結合によって互いに結合された一価基を示す。
【０１８３】
以下、合成例及び実施例を挙げ、本発明の一具現例による化合物及び有機発光素子について更に具体的に説明するが、本発明は、下記の合成例及び実施例に限定されるものではない。下記合成例において、「『Ａ』の代わりに『Ｂ』を使用した」という表現において、「Ｂ」の使用量と「Ａ」の使用量は、モル当量基準で同一である。
【０１８４】
［実施例］
【０１８５】
＜合成例１：化合物Ｈ１の合成＞
【０１８６】
下記反応式によって化合物Ｈ１を合成した。
【０１８７】
【化ｃＨ１】
2020004967.tif 000074
【０１８８】
＜中間体（１）の合成＞
【０１８９】
ジベンゾフラン−２−イルボロン酸（ｄｉｂｅｎｚｏｆｕｒａｎ−２−ｙｌ  ｂｏｒｏｎｉｃａｃｉｄ）（１０ｇ、４７．２ｍｍｏｌ）、３−ブロモ−２−フルオロベンゾニトリル（３−ｂｒｏｍｏ−２−ｆｌｕｏｒｏｂｅｎｚｏｎｉｔｒｉｌｅ）（９．４３ｇ、４７．２ｍｍｏｌ）、パラジウムテトラキストリフェニルホスフィン（Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（１０．９ｇ、９．４ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（Ｋ２ＣＯ３、１９．６ｇ、１４１．５ｍｍｏｌ）を、テトラヒドロフラン１００ｍｌと蒸溜水７０ｍｌとに入れ、加熱して還流させた。反応終了後、室温に冷却させ、有機層を酢酸エチルで抽出し、無水硫酸ナトリウム（Ｎａ２ＳＯ４）で乾燥させて濃縮させた後、シリカゲルカラムクロマトグラフィ（ジクロロメタン／ヘキサン）で分離した。そこから生成された固体を再結晶（ジクロロメタン／メタノール）させ、白色固体である中間体（１）を合成した。
【０１９０】
＜化合物Ｈ１の合成＞
【０１９１】
０℃で、水素化ナトリウム（ＮａＨ、６０％（ミネラルオイル内））（１．９ｇ、４７．８ｍｍｏｌ）に、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（Ｎ，Ｎ−ｄｉｍｅｔｈｙｌｆｏｒｍａｍｉｄｅ）２０ｍｌを徐々に加えて１０分間撹拌した。次に、カルバゾール（８ｇ、４７．８ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３０ｍｌに溶解させた後、反応溶液に徐々に添加して２時間室温で撹拌した後、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド９０ｍｌと中間体（１）（１０．９ｇ、３８．０ｍｍｏｌ）との混合物を反応溶液に添加した。その後、１２０℃に加熱して還流させた。反応終了後、メタノール／水に反応物を注いで生成された沈殿物を濾過した後、メタノールで洗浄して得られた結果物を熱いトルエンに溶かし、シリカゲルを利用して濾過した。そこから得られた濾過液を濃縮させて得られた固体に対して、再結晶を２回（ジクロロメタン／メタノール、酢酸エチル）行い、化合物Ｈ１を合成した（収率５２％）。
ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ  ｍａｓｓ（計算値：４３４．４９ｇ／ｍｏｌ、測定値：４３４．１５ｇ／ｍｏｌ）
【０１９２】
＜評価例１：双極子モーメント測定＞
【０１９３】
ＧａｕｓｓｉａｎプログラムのＤＦＴ方法を利用（Ｂ３ＬＹＰ，６−３１Ｇ（ｄ，ｐ）レベルで構造を最適化させる）し、化合物Ｈ１及びＨ２１〜Ｈ２８のそれぞれの各原子の部分電荷（ｍｕｌｌｉｋｅｎ  ｃｈａｒｇｅ）及び原子間距離を求めた後、そこから下記化合物の双極子モーメントを計算し、その結果を表１に記載した。
【０１９４】
【表１】
2020004967.tif 000075
【０１９５】
【化Ｈ１−Ｈ２８】
2020004967.tif 000076
【０１９６】
上記表１から、化合物Ｈ１及びＨ２１〜Ｈ２８は、相対的に高い双極子モーメントを有するということを確認することができる。
【０１９７】
＜評価例２：減衰時間及び遅延蛍光成分の比率評価＞
【０１９８】
クロロホルムと純水とによって洗浄された石英（ｑｕａｒｔｚ）基板を準備した後、下記表２に記載された所定物質を、１０−７ｔｏｒｒの真空度で真空共蒸着し、５０ｎｍ厚のフィルムＨ１、Ｈ２１、Ｈ２４、Ｈ２５、Ｈ２６、及びＢをそれぞれ準備した。
【０１９９】
【表２】
2020004967.tif 000077
【０２００】
次に、上述のように準備したフィルムＨ１、Ｈ２１、Ｈ２４、Ｈ２５、Ｈ２６、及びＢのそれぞれに対して、ＰｉｃｏＱｕａｎｔ社のＴＲＰＬ測定計であるＦｌｕｏＴｉｍｅ３００と、ＰｉｃｏＱｕａｎｔ社のｐｕｍｐｉｎｇ  ｓｏｕｒｃｅであるＰＬＳ３４０（励起波長＝３４０ｎｍ、ｓｐｅｃｔｒａｌ  ｗｉｄｔｈ＝２０ｎｍ）を利用し、ＰＬスペクトルを常温で評価した後、スペクトルの主ピークの波長を決定し、ＰＬＳ３４０が上述のそれぞれのフィルムに加えるｐｈｏｔｏｎ  ｐｕｌｓｅ（ｐｕｌｓｅ  ｗｉｄｔｈ＝５００ｐｓ）により、それぞれのフィルムから主ピークの波長で放出されるｐｈｏｔｏｎの個数をＴＣＳＰＣ（Ｔｉｍｅ−Ｃｏｒｒｅｌａｔｅｄ  Ｓｉｎｇｌｅ  Ｐｈｏｔｏｎ  Ｃｏｕｎｔｉｎｇ）を基に経時的に測定することを反復し、ｆｉｔｔｉｎｇが十分に可能なＴＲＰＬカーブを求めた。そこから得られた結果に、２或いはそれ以上のｅｘｐｏｎｅｎｔｉａｌ  ｄｅｃａｙ  ｆｕｎｃｔｉｏｎをｆｉｔｔｉｎｇし、フィルムＨ１、Ｈ２１、Ｈ２４、Ｈ２５、Ｈ２６、及びＢのＴｄｅｃａｙ（Ｅｘ）（減衰時間）を求めた。Ｆｉｔｔｉｎｇに使用されるｆｕｎｃｔｉｏｎは、下記数式１の通りであり、ｆｉｔｔｉｎｇに使用された各ｅｘｐｏｎｅｎｔｉａｌ  ｄｅｃａｙ  ｆｕｎｃｔｉｏｎから得られたＴｄｅｃａｙのうちの最大値をＴｄｅｃａｙ（Ｅｘ）として取って表３に示した。残りのＴｄｅｃａｙ値は、一般ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｃｅのｄｅｃａｙのｌｉｆｅ  ｔｉｍｅを決定するために使用される。このとき、ＴＲＰＬカーブを求めるための測定時間と同一測定時間の間、同一測定をｄａｒｋ状態（所定のフィルムに入射するｐｕｍｐｉｎｇ  ｓｉｇｎａｌを遮断した状態）で更に１回反復し、ｂａｓｅｌｉｎｅ又はｂａｃｋｇｒｏｕｎｄ  ｓｉｇｎａｌカーブを得て、ｆｉｔｔｉｎｇにｂａｓｅｌｉｎｅとして使用した。
【０２０１】
次に、経時的な全体発光強度（ｉｎｔｅｎｓｉｔｙ）の積分値に対するＴｄｅｃａｙ（Ｅｘ）として決定されるｅｘｐｏｎｅｎｔｉａｌ  ｄｅｃａｙ  ｃｕｒｖｅ（＝経時的なｉｎｔｅｎｓｉｔｙ変化）を経時的に積分した値の比を計算することにより、全体発光成分に対する遅延蛍光成分の比率を評価して表３に示した。
【０２０２】
【数１】
2020004967.tif 000078
【０２０３】
【表３】
2020004967.tif 000079
【０２０４】
【化Ｈ１−Ｄ２０５】
2020004967.tif 000080
【０２０５】
上記表３から、フィルムＢは、フィルムＨ１、Ｈ２１、Ｈ２４、Ｈ２５、及びＨ２６に比べて、短い減衰時間及び小さい遅延蛍光成分の比率を有するということを確認することができる。
【０２０６】
＜実施例１＞
【０２０７】
１，５００Å厚のＩＴＯ（ｉｎｄｉｕｍ  ｔｉｎ  ｏｘｉｄｅ）電極（第１電極、アノード）が形成されたガラス基板を蒸溜水超音波で洗浄した。蒸溜水洗浄が終わると、イソプロピルアルコール、アセトン、メタノールなどの溶剤で超音波洗浄を行って乾燥させた後、プラズマ洗浄機に移送させた後に酸素プラズマを利用し、基板を５分間洗浄した後、真空蒸着機に基板を移送した。
【０２０８】
ガラス基板のＩＴＯ電極上に、化合物ＨＴ３と化合物ＨＴ−Ｄ２とを共蒸着し、１００Å厚の正孔注入層を形成した後、正孔注入層上に化合物ＨＴ３を蒸着し、１，３５０Å厚の正孔輸送層を形成し、正孔輸送層上にｍＣＰを蒸着し、１００Å厚の電子阻止層を形成し、正孔輸送領域を形成した。
【０２０９】
正孔輸送領域上に、上記化合物Ｈ１（ホスト）及び化合物Ｄ２０５（遅延蛍光エミッタ）を、８５：１５の体積比で共蒸着し、３００Å厚の発光層を形成した。
【０２１０】
発光層上に化合物ＢＣＰを真空蒸着して１００Å厚の正孔阻止層を形成し、正孔阻止層上に化合物ＥＴ３とＬｉｑとを共に真空蒸着し、３００Å厚の電子輸送層を形成した後、電子輸送層上にＬｉｑを蒸着して１０Å厚の電子注入層を形成し、電子注入層上に１，０００Å厚のＡｌ第２電極（カソード）を形成することにより、有機発光素子を作製した。
【０２１１】
【化ＨＴ３−ＥＴ３】
2020004967.tif 000081
【０２１２】
＜比較例Ａ及びＢ＞
【０２１３】
発光層において、ホストを下記表４のように変更したという点を除いては、実施例１と同一方法を利用して素子を作製した。
【０２１４】
＜評価例３：素子データ評価＞
【０２１５】
実施例１並びに比較例Ａ及びＢのそれぞれの最大外部量子効率（ＥＱＥｍａｘ）、５００ｃｄ／ｍ２での外部量子効率（５００ｃｄ／ｍ２におけるＥＱＥ）、及び寿命（Ｔ８０）を、電流・電圧計（Ｋｅｉｔｈｌｅｙ  ２４００）及び輝度計（Ｍｉｎｏｌｔａ  Ｃｓ−１０００Ａ）を利用して測定し、その結果を表４に整理した。表４の寿命（Ｔ８０）（５００ｃｄ／ｍ２）データは、初期輝度１００％基準で８０％輝度になるのにかかる時間（ｈｒ）を評価したものである。
【０２１６】
【表４】
2020004967.tif 000082
【０２１７】
【化Ｈ１−Ｄ２０５】
2020004967.tif 000083
【０２１８】
上記表４から、実施例１の有機発光素子は、比較例Ａ及びＢの有機発光素子に比べて、向上した発光効率及び寿命特性を「同時に」有するということを確認することができる。
【産業上の利用可能性】
【０２１９】
本発明の有機発光素子は、例えば発光関連の技術分野に効果的に適用可能である。
【０２２０】
以上、本発明の実施形態について詳細に説明したが、本発明は、上述の実施形態に限定されるものではなく、本発明の技術的範囲から逸脱しない範囲内で多様に変更実施することが可能である。
【符号の説明】
【０２２１】
１０    有機発光素子
１１    第１電極
１５    有機層
１９    第２電極
【図１】
2020004967.tif 000116