(57)【要約】      （修正有）【課題】駆動電圧が低く、耐久性に優れる有機電界発光素子を提供する。【解決手段】下記一般式で表される化合物を含む有機電界発光素子用ホスト材料。（Ｘ１〜Ｘ１１はＣＲ０またはＮを表し、Ｒ０は水素原子または置換基を表す。Ｘ１〜Ｘ１１のうち隣接する２つが少なくともそれぞれ独立なＣＲ０を表し、隣接する２つのＣＲ０のＲ０どうしが互いに結合して環を形成し、隣接する２つのＣＲ０の一方のＲ０のみがアリール基またはヘテロアリール基を表す）。2020004964.tif 000146【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）で表される化合物を含む有機電界発光素子用ホスト材料。
一般式（１）
【化１】
2020004964.tif 000135
（一般式（１）中、Ｘ１〜Ｘ１１はそれぞれ独立にＣＲ０またはＮを表し、Ｒ０はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。Ｘ１〜Ｘ１１のうち隣接する２つが少なくともそれぞれ独立なＣＲ０を表し、前記隣接する２つのＣＲ０のＲ０どうしが互いに結合して環を形成し、前記隣接する２つのＣＲ０の一方のＲ０のみがアリール基またはヘテロアリール基を表す。但し、Ｘ７とＸ８がそれぞれ独立にＣＲ０を表す場合、Ｘ７の有するＲ０とＸ８の有するＲ０が互いに結合して環を形成することはない。）
【請求項２】
前記一般式（１）において、Ｒ０どうしが互いに結合して環を形成する前記隣接する２つのＣＲ０の一方のＲ０が、６員環のアリール基またはヘテロアリール基を表すことを特徴とする請求項１に記載の有機電界発光素子用ホスト材料。
【請求項３】
前記一般式（１）で表される化合物が、下記一般式（２）〜（９）のいずれかで表される化合物であることを特徴とする請求項１または２に記載の有機電界発光素子用ホスト材料。
【化２】
2020004964.tif 000136
2020004964.tif 000137
（一般式（２）〜（９）中、ＹＡ１〜ＹＨ１はそれぞれ独立にＣＲ１Ｒ２、ＮＲ３、Ｏ、ＳまたはＳｅを表し、Ｒ１〜Ｒ３はそれぞれ独立に置換基を表す。ＸＡ１〜ＸＡ１５、ＸＢ１〜ＸＢ１５、ＸＣ１〜ＸＣ１５、ＸＤ１〜ＸＤ１５、ＸＥ１〜ＸＥ１５、ＸＦ１〜ＸＦ１５、ＸＧ１〜ＸＧ１５およびＸＨ１〜ＸＨ１５はそれぞれ独立にＣＲ４またはＮを表し、ＣＲ４はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。）
【請求項４】
前記一般式（１）で表される化合物が、下記一般式（１０）〜（１７）のいずれかで表される化合物であることを特徴とする請求項１または２に記載の有機電界発光素子用ホスト材料。
【化３】
2020004964.tif 000138
（一般式（１０）〜（１７）中、ＹＡ１〜ＹＨ１はそれぞれ独立にＣＲ１Ｒ２、ＮＲ３、ＯまたはＳまたはＳｅを表し、Ｒ１〜Ｒ３はそれぞれ独立に置換基を表す。ＲＡ１〜ＲＡ１５、ＲＢ１〜ＲＢ１５、ＲＣ１〜ＲＣ１５、ＲＤ１〜ＲＤ１５、ＲＥ１〜ＲＥ１５、ＲＦ１〜ＲＦ１５、ＲＧ１〜ＲＧ１５およびＲＨ１〜ＲＨ１５はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。）
【請求項５】
前記一般式（１）で表される化合物のＬＵＭＯの値が、電子密度汎関数法（Ｂ３ＬＹＰ/６−３１Ｇ（ｄ）レベル）で求めたとき、１．２５よりも大きい化合物であることを特徴とする請求項１〜４のいずれか一項に記載の有機電界発光素子用ホスト材料。
【請求項６】
前記一般式（１）で表される化合物が、ピリジン環、ピリミジン環、トリアジン環、シアノ基およびカルボニル基のうち少なくとも１つを含む置換基を有する化合物であることを特徴とする請求項１〜５のいずれか一項に記載の有機電界発光素子用ホスト材料。
【請求項７】
燐光発光材料を少なくとも一種含む発光層用であることを特徴とする請求項１〜６のいずれか一項に記載の有機電界発光素子用ホスト材料。
【請求項８】
前記燐光発光材料が、下記一般式（Ｅ−１）で表されるイリジウム錯体であることを特徴とする請求項７に記載の有機電界発光素子用ホスト材料。
【化４】
2020004964.tif 000139
（一般式（Ｅ−１）中、Ｚ１及びＺ２はそれぞれ独立に、炭素原子又は窒素原子を表す。
Ａ１はＺ１と窒素原子と共に５又は６員のヘテロ環を形成する原子群を表す。
Ｂ１はＺ２と炭素原子と共に５又は６員環を形成する原子群を表す。
（Ｘ−Ｙ）はモノアニオン性の二座配位子を表す。
ｎＥ１は１〜３の整数を表す。）
【請求項９】
前記一般式（Ｅ−１）で表されるイリジウム錯体が下記一般式（Ｅ−２）で表されることを特徴とする請求項８に記載の有機電界発光素子用ホスト材料。
【化５】
2020004964.tif 000140
（一般式（Ｅ−２）中、ＡＥ１〜ＡＥ８はそれぞれ独立に、窒素原子又はＣ−ＲＥを表す。
ＲＥは水素原子又は置換基を表す。
（Ｘ−Ｙ）はモノアニオン性の二座配位子を表す。
ｎＥ２は１〜３の整数を表す。）
【請求項１０】
前記発光層用であることを特徴とする請求項１〜９のいずれか一項に記載の有機電界発光素子用ホスト材料。
【請求項１１】
下記一般式（１０’）〜（１７’）で表される化合物を含まないことを特徴とする請求項１〜１０のいずれか一項に記載の有機電界発光素子用ホスト材料。
【化６】
2020004964.tif 000141
（一般式（１０’）〜（１７’）中、ＹＡ１はＮＲ３、ＯまたはＳまたはＳｅを表し、ＹＢ１、ＹＤ１〜ＹＨ１はそれぞれ独立にＣＲ１Ｒ２、ＮＲ３、Ｏ、ＳまたはＳｅを表し、ＹＣ１はＣＲ１Ｒ２、Ｏ、ＳまたはＳｅを表し、Ｒ１〜Ｒ３はそれぞれ独立に置換基を表す。ＲＡ１〜ＲＡ１５、ＲＢ１〜ＲＢ１５、ＲＣ１〜ＲＣ１５、ＲＤ１〜ＲＤ１５、ＲＥ１〜ＲＥ１５、ＲＦ１〜ＲＦ１５、ＲＧ１〜ＲＧ１５およびＲＨ１〜ＲＨ１５はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。ただし、一般式（１１’）のＹＢ１がＮＲ３であるとき、Ｒ３とＲＢ１が一緒になって環状構造を形成することはない。また、一般式（１５’）のＹＦ１がＮＲ３であるとき、Ｒ３とＲＦ４が一緒になって環状構造を形成することはなく、また、Ｒ３とＲＦ１２が一緒になって環状構造を形成することもない。）
【請求項１２】
請求項１１に記載の有機電界発光素子を用いた発光装置。
【請求項１３】
請求項１１に記載の有機電界発光素子を用いた表示装置。
【請求項１４】
請求項１１に記載の有機電界発光素子を用いた照明装置。
【請求項１５】
下記一般式（１）で表される化合物。
一般式（１）
【化７】
2020004964.tif 000142
（一般式（１）中、Ｘ１〜Ｘ１１はそれぞれ独立にＣＲ０またはＮを表し、Ｒ０はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。Ｘ１〜Ｘ１１のうち隣接する２つが少なくともそれぞれ独立なＣＲ０を表し、前記隣接する２つのＣＲ０のＲ０どうしが互いに結合して環を形成し、前記隣接する２つのＣＲ０の一方のＲ０のみがアリール基またはヘテロアリール基を表す。但し、Ｘ７とＸ８がそれぞれ独立にＣＲ０を表す場合、Ｘ７の有するＲ０とＸ８の有するＲ０が互いに結合して環を形成することはない。）
ただし、一般式（１）には、下記一般式（１０’）〜（１７’）で表される化合物は含まれない。
【化８】
2020004964.tif 000143
（一般式（１０’）〜（１７’）中、ＹＡ１はＮＲ３、ＯまたはＳまたはＳｅを表し、ＹＢ１、ＹＤ１〜ＹＨ１はそれぞれ独立にＣＲ１Ｒ２、ＮＲ３、Ｏ、ＳまたはＳｅを表し、ＹＣ１はＣＲ１Ｒ２、Ｏ、ＳまたはＳｅを表し、Ｒ１〜Ｒ３はそれぞれ独立に置換基を表す。ＲＡ１〜ＲＡ１５、ＲＢ１〜ＲＢ１５、ＲＣ１〜ＲＣ１５、ＲＤ１〜ＲＤ１５、ＲＥ１〜ＲＥ１５、ＲＦ１〜ＲＦ１５、ＲＧ１〜ＲＧ１５およびＲＨ１〜ＲＨ１５はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。ただし、一般式（１１’）のＹＢ１がＮＲ３であるとき、Ｒ３とＲＢ１が一緒になって環状構造を形成することはない。また、一般式（１５’）のＹＦ１がＮＲ３であるとき、Ｒ３とＲＦ４が一緒になって環状構造を形成することはなく、また、Ｒ３とＲＦ１２が一緒になって環状構造を形成することもない。）
【請求項１６】
下記一般式（２）〜（９）のいずれかで表されることを特徴とする請求項１５に記載の化合物。
【化９】
2020004964.tif 000144
（一般式（２）〜（９）中、ＹＡ１〜ＹＨ１はそれぞれ独立にＣＲ１Ｒ２、ＮＲ３、Ｏ、ＳまたはＳｅを表し、Ｒ１〜Ｒ３はそれぞれ独立に置換基を表す。ＸＡ１〜ＸＡ１５、ＸＢ１〜ＸＢ１５、ＸＣ１〜ＸＣ１５、ＸＤ１〜ＸＤ１５、ＸＥ１〜ＸＥ１５、ＸＦ１〜ＸＦ１５、ＸＧ１〜ＸＧ１５およびＸＨ１〜ＸＨ１５はそれぞれ独立にＣＲ４またはＮを表し、ＣＲ４はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。）
ただし、一般式（２）〜（９）には、前記一般式（１０’）〜（１７’）で表される化合物は含まれない。
【請求項１７】
下記一般式（１０）〜（１７）のいずれかで表されることを特徴とする請求項１５または１６に記載の化合物。
【化１０】
2020004964.tif 000145
（一般式（１０）〜（１７）中、ＹＡ１〜ＹＨ１はそれぞれ独立にＣＲ１Ｒ２、ＮＲ３、ＯまたはＳまたはＳｅを表し、Ｒ１〜Ｒ３はそれぞれ独立に置換基を表す。ＲＡ１〜ＲＡ１５、ＲＢ１〜ＲＢ１５、ＲＣ１〜ＲＣ１５、ＲＤ１〜ＲＤ１５、ＲＥ１〜ＲＥ１５、ＲＦ１〜ＲＦ１５、ＲＧ１〜ＲＧ１５およびＲＨ１〜ＲＨ１５はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。）
ただし、一般式（１０）〜（１７）には、前記一般式（１０’）〜（１７’）で表される化合物は含まれない。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は有機電界発光素子、有機電界発光素子用材料、並びに、該素子を用いた発光装置、表示装置、照明装置及び該素子に用いられる化合物に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機電界発光素子（以下、「素子」、「有機ＥＬ素子」ともいう）は、低電圧駆動で高輝度の発光が得られることから活発に研究開発が行われている。有機電界発光素子は、一対の電極間に有機層を有し、陰極から注入された電子と陽極から注入された正孔とが有機層において再結合し、生成した励起子のエネルギーを発光に利用するものである。
【０００３】
近年、燐光発光材料を用いることにより、有機電界発光素子の高効率化が進んでいる。しかしながら、実用化に際し、駆動電圧の低下や、耐久性などの観点で改善が求められている。
これに対し、トリフェニルアミンのフェニル基どうしが連結して縮環し、カルバゾール環を形成した構造の化合物を発光層のホスト材料として用いた有機電界発光素子が知られている。
特許文献１には、トリフェニルアミンの２つまたは３つのフェニル基どうしが連結して縮環した構造の化合物を発光層のホスト材料として用い、りん光発光材料と組み合わせた有機電界発光素子が記載されており、同文献の実施例からは駆動電圧、発光効率に優れることが読み取ることができる。
【０００４】
一方、特許文献２にはカルバゾール環にさらに縮合環を有する多環縮合型の化合物と、この化合物が有機電界発光素子に用いられることが記載されているが、トリフェニルアミンの２つ以上のフェニル基どうしが連結して縮環した構造の化合物は記載されていない。
【０００５】
特許文献３にはトリフェニルアミンの２つのフェニル基どうしが連結して縮環した構造の化合物が記載されており、発光層のホスト材料として用いることで発光効率が良好であり、低駆動電圧の有機電界発光素子を提供できることが記載されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００６】
【特許文献１】国際公開ＷＯ２０１１／０４２１０７号公報
【特許文献２】国際公開ＷＯ２０１０／１３１８５５号公報
【特許文献３】特開２０１０−０８７４９６号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
これに対し、本発明者らが特許文献１〜３に記載された有機電界発光素子の特性を検討した結果、駆動電圧の低減の観点からは不満が残るものであり、また、耐久性にも不満が残るものであることがわかった。
【０００８】
本発明が解決しようとする課題は、駆動電圧が低く、耐久性に優れる有機電界発光素子を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
本発明者らが鋭意検討した結果、６員環のアリール基またはヘテロアリール基で３置換されたアミンの２つの６員環のアリール基またはヘテロアリール基どうしが連結して縮環し、さらにアリール基またはヘテロアリール基を置換基として有し、かつこの置換基が特定の位置で縮環した化合物を用いることで、駆動電圧が低く、耐久性に優れる有機電界発光素子が提供されることを見出した。
【００１０】
すなわち、前記課題を解決するための具体的な手段である本発明は下記のとおりである。
［１］  基板と、該基板上に配置され、陽極及び陰極からなる一対の電極と、該電極間に配置され、発光層を含む少なくとも一層の有機層とを有し、前記有機層の少なくとも一層に下記一般式（１）で表される化合物を含むことを特徴とする有機電界発光素子。
一般式（１）
【化１】
2020004964.tif 000002
（一般式（１）中、Ｘ１〜Ｘ１１はそれぞれ独立にＣＲ０またはＮを表し、Ｒ０はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。Ｘ１〜Ｘ１１のうち隣接する２つが少なくともそれぞれ独立なＣＲ０を表し、前記隣接する２つのＣＲ０のＲ０どうしが互いに結合して環を形成し、前記隣接する２つのＣＲ０の一方のＲ０のみがアリール基またはヘテロアリール基を表す。但し、Ｘ７とＸ８がそれぞれ独立にＣＲ０を表す場合、Ｘ７の有するＲ０とＸ８の有するＲ０が互いに結合して環を形成することはない。）
［２］  ［１］に記載の有機電界発光素子は、前記一般式（１）において、Ｒ０どうしが互いに結合して環を形成する前記隣接する２つのＣＲ０の一方のＲ０が、６員環のアリール基またはヘテロアリール基を表すことが好ましい。
［３］  ［１］または［２］に記載の有機電界発光素子は、前記一般式（１）で表される化合物が、下記一般式（２）〜（９）のいずれかで表される化合物であることが好ましい。
【化２】
2020004964.tif 000003
2020004964.tif 000004
（一般式（２）〜（９）中、ＹＡ１〜ＹＨ１はそれぞれ独立にＣＲ１Ｒ２、ＮＲ３、Ｏ、ＳまたはＳｅを表し、Ｒ１〜Ｒ３はそれぞれ独立に置換基を表す。ＸＡ１〜ＸＡ１５、ＸＢ１〜ＸＢ１５、ＸＣ１〜ＸＣ１５、ＸＤ１〜ＸＤ１５、ＸＥ１〜ＸＥ１５、ＸＦ１〜ＸＦ１５、ＸＧ１〜ＸＧ１５およびＸＨ１〜ＸＨ１５はそれぞれ独立にＣＲ４またはＮを表し、ＣＲ４はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。）
［４］  ［１］または［２］に記載の有機電界発光素子は、前記一般式（１）で表される化合物が、下記一般式（１０）〜（１７）のいずれかで表される化合物であることが好ましい。
【化３】
2020004964.tif 000005
（一般式（１０）〜（１７）中、ＹＡ１〜ＹＨ１はそれぞれ独立にＣＲ１Ｒ２、ＮＲ３、ＯまたはＳまたはＳｅを表し、Ｒ１〜Ｒ３はそれぞれ独立に置換基を表す。ＲＡ１〜ＲＡ１５、ＲＢ１〜ＲＢ１５、ＲＣ１〜ＲＣ１５、ＲＤ１〜ＲＤ１５、ＲＥ１〜ＲＥ１５、ＲＦ１〜ＲＦ１５、ＲＧ１〜ＲＧ１５およびＲＨ１〜ＲＨ１５はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。）
［５］  ［１］〜［４］のいずれか一項に記載の有機電界発光素子は、前記一般式（１）で表される化合物のＬＵＭＯの値が、電子密度汎関数法（Ｂ３ＬＹＰ/６−３１Ｇ（ｄ）レベル）で求めたとき、１．２５よりも大きい化合物であることが好ましい。
［６］  ［１］〜［５］のいずれか一項に記載の有機電界発光素子は、前記一般式（１）で表される化合物が、ピリジン環、ピリミジン環、トリアジン環、シアノ基およびカルボニル基のうち少なくとも１つを含む置換基を有する化合物であることが好ましい。
［７］  ［１］〜［６］のいずれか一項に記載の有機電界発光素子は、前記発光層に燐光発光材料を少なくとも一種含むことが好ましい。
［８］  ［１］〜［６］のいずれか一項に記載の有機電界発光素子は、前記燐光発光材料が、下記一般式（Ｅ−１）で表されるイリジウム錯体であることが好ましい。
【化４】
2020004964.tif 000006
（一般式（Ｅ−１）中、Ｚ１及びＺ２はそれぞれ独立に、炭素原子又は窒素原子を表す。
Ａ１はＺ１と窒素原子と共に５又は６員のヘテロ環を形成する原子群を表す。
Ｂ１はＺ２と炭素原子と共に５又は６員環を形成する原子群を表す。
（Ｘ−Ｙ）はモノアニオン性の二座配位子を表す。
ｎＥ１は１〜３の整数を表す。）
［９］  ［８］に記載の有機電界発光素子は、前記一般式（Ｅ−１）で表されるイリジウム錯体が下記一般式（Ｅ−２）で表されることが好ましい。
【化５】
2020004964.tif 000007
（一般式（Ｅ−２）中、ＡＥ１〜ＡＥ８はそれぞれ独立に、窒素原子又はＣ−ＲＥを表す。
ＲＥは水素原子又は置換基を表す。
（Ｘ−Ｙ）はモノアニオン性の二座配位子を表す。
ｎＥ２は１〜３の整数を表す。）
［１０］  ［１］〜［９］のいずれか一項に記載の有機電界発光素子は、前記発光層が［１］〜［６］のいずれかに記載の化合物を含有することが好ましい。
［１１］  ［１］〜［１０］のいずれか一項に記載の有機電界発光素子を用いた発光装置。
［１２］  ［１］〜［１０］のいずれか一項に記載の有機電界発光素子を用いた表示装置。
［１３］  ［１］〜［１０］のいずれか一項に記載の有機電界発光素子を用いた照明装置。
［１４］  下記一般式（１）で表される化合物。
一般式（１）
【化６】
2020004964.tif 000008
（一般式（１）中、Ｘ１〜Ｘ１１はそれぞれ独立にＣＲ０またはＮを表し、Ｒ０はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。Ｘ１〜Ｘ１１のうち隣接する２つが少なくともそれぞれ独立なＣＲ０を表し、前記隣接する２つのＣＲ０のＲ０どうしが互いに結合して環を形成し、前記隣接する２つのＣＲ０の一方のＲ０のみがアリール基またはヘテロアリール基を表す。但し、Ｘ７とＸ８がそれぞれ独立にＣＲ０を表す場合、Ｘ７の有するＲ０とＸ８の有するＲ０が互いに結合して環を形成することはない。）
［１５］  ［１４］に記載の化合物は、下記一般式（２）〜（９）のいずれかで表されることが好ましい。
【化７】
2020004964.tif 000009
2020004964.tif 000010
（一般式（２）〜（９）中、ＹＡ１〜ＹＨ１はそれぞれ独立にＣＲ１Ｒ２、ＮＲ３、Ｏ、ＳまたはＳｅを表し、Ｒ１〜Ｒ３はそれぞれ独立に置換基を表す。ＸＡ１〜ＸＡ１５、ＸＢ１〜ＸＢ１５、ＸＣ１〜ＸＣ１５、ＸＤ１〜ＸＤ１５、ＸＥ１〜ＸＥ１５、ＸＦ１〜ＸＦ１５、ＸＧ１〜ＸＧ１５およびＸＨ１〜ＸＨ１５はそれぞれ独立にＣＲ４またはＮを表し、ＣＲ４はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。）
［１６］  ［１４］または［１５］に記載の化合物は、下記一般式（１０）〜（１７）のいずれかで表されることが好ましい。
【化８】
2020004964.tif 000011
（一般式（１０）〜（１７）中、ＹＡ１〜ＹＨ１はそれぞれ独立にＣＲ１Ｒ２、ＮＲ３、ＯまたはＳまたはＳｅを表し、Ｒ１〜Ｒ３はそれぞれ独立に置換基を表す。ＲＡ１〜ＲＡ１５、ＲＢ１〜ＲＢ１５、ＲＣ１〜ＲＣ１５、ＲＤ１〜ＲＤ１５、ＲＥ１〜ＲＥ１５、ＲＦ１〜ＲＦ１５、ＲＧ１〜ＲＧ１５およびＲＨ１〜ＲＨ１５はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。）
［１７］  下記一般式（１）で表される有機電界発光素子用材料。
一般式（１）
【化９】
2020004964.tif 000012
（一般式（１）中、Ｘ１〜Ｘ１１はそれぞれ独立にＣＲ０またはＮを表し、Ｒ０はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。Ｘ１〜Ｘ１１のうち隣接する２つが少なくともそれぞれ独立なＣＲ０を表し、前記隣接する２つのＣＲ０のＲ０どうしが互いに結合して環を形成し、前記隣接する２つのＣＲ０の一方のＲ０のみがアリール基またはヘテロアリール基を表す。但し、Ｘ７とＸ８がそれぞれ独立にＣＲ０を表す場合、Ｘ７の有するＲ０とＸ８の有するＲ０が互いに結合して環を形成することはない。）
［１８］  ［１７］に記載の有機電界発光素子用材料は、下記一般式（２）〜（９）のいずれかで表されることが好ましい。
【化１０】
2020004964.tif 000013
2020004964.tif 000014
（一般式（２）〜（９）中、ＹＡ１〜ＹＨ１はそれぞれ独立にＣＲ１Ｒ２、ＮＲ３、Ｏ、ＳまたはＳｅを表し、Ｒ１〜Ｒ３はそれぞれ独立に置換基を表す。ＸＡ１〜ＸＡ１５、ＸＢ１〜ＸＢ１５、ＸＣ１〜ＸＣ１５、ＸＤ１〜ＸＤ１５、ＸＥ１〜ＸＥ１５、ＸＦ１〜ＸＦ１５、ＸＧ１〜ＸＧ１５およびＸＨ１〜ＸＨ１５はそれぞれ独立にＣＲ４またはＮを表し、ＣＲ４はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。）
［１９］  ［１７］または［１８］に記載の有機電界発光素子用材料は、下記一般式（１０）〜（１７）のいずれかで表されることが好ましい。
【化１１】
2020004964.tif 000015
（一般式（１０）〜（１７）中、ＹＡ１〜ＹＨ１はそれぞれ独立にＣＲ１Ｒ２、ＮＲ３、ＯまたはＳまたはＳｅを表し、Ｒ１〜Ｒ３はそれぞれ独立に置換基を表す。ＲＡ１〜ＲＡ１５、ＲＢ１〜ＲＢ１５、ＲＣ１〜ＲＣ１５、ＲＤ１〜ＲＤ１５、ＲＥ１〜ＲＥ１５、ＲＦ１〜ＲＦ１５、ＲＧ１〜ＲＧ１５およびＲＨ１〜ＲＨ１５はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。）
【発明の効果】
【００１１】
本発明によれば、駆動電圧が低く、耐久性に優れる有機電界発光素子を提供することができる。
また、本発明によれば、更に、該有機電界発光素子を用いた発光装置、表示装置及び照明装置を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【００１２】
【図１】本発明に係る有機電界発光素子の構成の一例を示す概略図である。
【図２】本発明に係る発光装置の一例を示す概略図である。
【図３】本発明に係る照明装置の一例を示す概略図である。
【発明を実施するための形態】
【００１３】
以下において、本発明の内容について詳細に説明する。以下に記載する構成要件の説明は、本発明の代表的な実施態様に基づいてなされることがあるが、本発明はそのような実施態様に限定されるものではない。尚、本願明細書において「〜」とはその前後に記載される数値を下限値および上限値として含む意味で使用される。
【００１４】
［有機電界発光素子、化合物、有機電界発光素子用材料］
本発明の化合物および本発明の有機電界発光素子用材料は、前記一般式（１）で表されることを特徴とする。
本発明の有機電界発光素子は、基板と、該基板上に配置され、陽極及び陰極からなる一対の電極と、該電極間に配置され、発光層を含む少なくとも一層の有機層とを有し、前記有機層の少なくとも一層に前記一般式（１）で表される化合物を含むことを特徴とする。
【００１５】
本発明の有機電界発光素子の構成は、特に制限されることはない。図１に、本発明の有機電界発光素子の構成の一例を示す。図１の有機電界発光素子１０は、基板２上に、一対の電極（陽極３と陰極９）の間に有機層を有する。
有機電界発光素子の素子構成、基板、陰極及び陽極については、例えば、特開２００８−２７０７３６号公報に詳述されており、該公報に記載の事項を本発明に適用することができる。
以下、本発明の有機電界発光素子の好ましい態様について、基板、電極、有機層、保護層、封止容器、駆動方法、発光波長、用途の順で詳細に説明する。
【００１６】
＜基板＞
本発明の有機電界発光素子は、基板を有する。
本発明で使用する基板としては、有機層から発せられる光を散乱又は減衰させない基板であることが好ましい。有機材料の場合には、耐熱性、寸法安定性、耐溶剤性、電気絶縁性、及び加工性に優れていることが好ましい。
【００１７】
＜電極＞
本発明の有機電界発光素子は、前記基板上に配置され、陽極及び陰極を含む一対の電極を有する。
発光素子の性質上、一対の電極である陽極及び陰極のうち少なくとも一方の電極は、透明若しくは半透明であることが好ましい。
【００１８】
（陽極）
陽極は、通常、有機層に正孔を供給する電極としての機能を有していればよく、その形状、構造、大きさ等については特に制限はなく、発光素子の用途、目的に応じて、公知の電極材料の中から適宜選択することができる。前述のごとく、陽極は、通常透明陽極として設けられる。
【００１９】
（陰極）
陰極は、通常、有機層に電子を注入する電極としての機能を有していればよく、その形状、構造、大きさ等については特に制限はなく、発光素子の用途、目的に応じて、公知の電極材料の中から適宜選択することができる。
【００２０】
＜有機層＞
本発明の有機電界発光素子は、前記電極間に配置された有機層を有し、前記有機層が、前記一般式（１）で表される化合物を含むことを特徴とする。
前記有機層は、特に制限はなく、有機電界発光素子の用途、目的に応じて適宜選択することができるが、前記透明電極上に又は前記半透明電極上に形成されるのが好ましい。この場合、有機層は、前記透明電極又は前記半透明電極上の全面又は一面に形成される。
有機層の形状、大きさ、及び厚み等については、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができる。
以下、本発明の有機電界発光素子における、有機層の構成、有機層の形成方法、有機層を構成する各層の好ましい態様および各層に使用される材料について順に説明する。
【００２１】
（有機層の構成）
本発明の有機電界発光素子では、前記有機層が、電荷輸送層を含むことが好ましい。前記電荷輸送層とは、有機電界発光素子に電圧を印加した際に電荷移動が起こる層をいう。具体的には正孔注入層、正孔輸送層、電子ブロック層、発光層、正孔ブロック層、電子輸送層又は電子注入層が挙げられる。
本発明の有機電界発光素子では、前記燐光発光材料を含む発光層とその他の有機層を有し、前記有機層が前記一般式（１）で表される化合物を含む。このとき、前記一般式（１）で表される化合物が含まれる場所に特に制限はないが、前記発光層が前記一般式（１）で表される化合物を含有することが好ましい。このとき、前記一般式（１）で表される化合物が、発光層のホスト化合物として用いられることが好ましい。さらに、本発明の有機電界発光素子では、前記有機層が、前記燐光発光材料を含む発光層とその他の有機層を有すことがより好ましい。但し、本発明の有機電界発光素子は、前記有機層が発光層とその他の有機層を有する場合であっても、必ずしも明確に層間が区別されなくてもよい。
【００２２】
また、本発明の有機電界発光素子は、前記一対の電極間に、前記陰極に隣接する電子輸送層を有し、さらに該電子輸送層の前記陰極の反対側に隣接する正孔ブロック層を任意に有し、前記電子輸送層または前記正孔ブロック層が前記一般式（１）で表される化合物を含有することも好ましい。
これらの有機層は、それぞれ複数層設けてもよく、複数層設ける場合には同一の材料で形成してもよいし、層毎に異なる材料で形成してもよい。
【００２３】
（有機層の形成方法）
本発明の有機電界発光素子において、各有機層は、蒸着法やスパッタ法等の乾式製膜法、転写法、印刷法、スピンコート法、バーコート法等の湿式製膜法（溶液塗布法）のいずれによっても好適に形成することができる。
本発明の有機電界発光素子は、前記一対の電極間に配置された有機層が、少なくとも一層の前記一般式（１）で表される化合物を含む組成物の蒸着により形成された層を含むことが好ましい。
【００２４】
（発光層）
前記発光層は、電界印加時に、陽極、正孔注入層又は正孔輸送層から正孔を受け取り、陰極、電子注入層又は電子輸送層から電子を受け取り、正孔と電子の再結合の場を提供して発光させる機能を有する層である。但し、本発明における前記発光層は、このようなメカニズムによる発光に必ずしも限定されるものではない。本発明の有機電界発光素子における発光層は、少なくとも一種の燐光発光材料を含有することが好ましい。
【００２５】
本発明の有機電界発光素子における前記発光層は、前記燐光発光材料のみで構成されていてもよく、ホスト材料と前記燐光発光材料の混合層とした構成でもよい。前記燐光発光材料の種類は一種であっても二種以上であってもよい。前記ホスト材料は電荷輸送材料であることが好ましい。前記ホスト材料は一種であっても二種以上であってもよく、例えば、電子輸送性のホスト材料とホール輸送性のホスト材料を混合した構成が挙げられる。更に、前記発光層は、電荷輸送性を有さず、発光しない材料を含んでいてもよい。
【００２６】
また、発光層は一層であっても二層以上の多層であってもよく、それぞれの層に同じ発光材料やホスト材料を含んでもよいし、層毎に異なる材料を含んでもよい。発光層が複数の場合、それぞれの発光層が異なる発光色で発光してもよい。
【００２７】
発光層の厚さは、特に限定されるものではないが、通常、２ｎｍ〜５００ｎｍであるのが好ましく、中でも、外部量子効率の観点で、３ｎｍ〜２００ｎｍであるのがより好ましく、５ｎｍ〜１００ｎｍであるのが更に好ましい。
【００２８】
本発明の有機電界発光素子は、前記発光層が前記一般式（１）で表される化合物を含有することが好ましい態様であり、前記発光層のホスト材料として前記一般式（１）で表される化合物を用いることがより好ましい態様である。ここで、本明細書中、ホスト材料とは、発光層において主に電荷の注入、輸送を担う化合物であり、また、それ自体は実質的に発光しない化合物のことである。ここで「実質的に発光しない」とは、該実質的に発光しない化合物からの発光量が好ましくは素子全体での全発光量の５％以下であり、より好ましくは３％以下であり、更に好ましくは１％以下であることを言う。
以下、前記発光層の材料として、前記一般式（１）で表される化合物、前記燐光発光材料、前記一般式（１）で表される化合物以外のその他のホスト材料について順に説明する。なお、前記一般式（１）で表される化合物は、本発明の有機電界発光素子において前記発光層以外に用いられてもよい。
【００２９】
（１）前記一般式（１）で表される化合物
ＷＯ２０１０／１３１８５５号公報などに記載のフェニルカルバゾールは、カルバゾールのＮとフェニル基のＣの間の結合が切れることが劣化素子後の分解物解析の結果、報告されている（Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．  ２００７，  １０１，  ０２４５１２）。これに対し、下記一般式（１）で表されるインドロカルバゾール骨格またはインドロカルバゾール骨格の炭素原子の特定の位置を窒素原子に置換した骨格を有する化合物は、得られる有機電界発光素子の耐久性を高めることができる。いかなる理由に拘泥するものでもないが、本発明者らは、上記の論文から示唆されるように、耐久性を悪化させる原因は上記の結合開裂にあると考えており、結合開裂の抑制または結合開裂後の再結合の促進により、下記一般式（１）で表されるインドロカルバゾール骨格またはインドロカルバゾール骨格の炭素原子の特定の位置を窒素原子に置換した骨格を有する化合物は耐久性が高いと考えられる。
ここで、従来よく知られていたインドロカルバゾール系化合物は、インドロカルバゾールにさらなる縮合環を有していなかった。このようなインドロカルバゾール系化合物はイオン化ポテンシャルが大きく（＝ＨＯＭＯの値が大きく）、ホール輸送層からのホール注入障壁が高く、実用レベルの素子駆動電圧までには至っていない。本発明では、インドロカルバゾール骨格を有する化合物または、インドロカルバゾール骨格の炭素原子の特定の位置を窒素原子に置換した骨格を有する化合物について、π平面を縮環させることで、素子駆動電圧が縮合環を有していないインドロカルバゾールに比べ低下させることができる。いかなる理由に拘泥するものでもないが、イオン化ポテンシャルを小さく（＝ＨＯＭＯの値が小さく）することができ、その結果、ホール輸送層からのホール注入障壁が緩和されたためと考えられる。
また、ＷＯ２０１１／０４２１０７号公報や特開２０１０−０８７４９６号公報に記載のインドロカルバゾール骨格を有する化合物は、インドロカルバゾール骨格がさらに縮環されることに言及しているが、具体的化合物の例示は一切なく、また、骨格を構成する環員数や、縮環の位置に問題があるため、耐久性と駆動電圧の低減の両立が困難であることがわかった。
以下、下記一般式（１）で表される化合物について説明する。
【００３０】
一般式（１）
【化１２】
2020004964.tif 000016
（一般式（１）中、Ｘ１〜Ｘ１１はそれぞれ独立にＣＲ０またはＮを表し、Ｒ０はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。Ｘ１〜Ｘ１１のうち隣接する２つが少なくともそれぞれ独立なＣＲ０を表し、前記隣接する２つのＣＲ０のＲ０どうしが互いに結合して環を形成し、前記隣接する２つのＣＲ０の一方のＲ０のみがアリール基またはヘテロアリール基を表す。但し、Ｘ７とＸ８がそれぞれ独立にＣＲ０を表す場合、Ｘ７の有するＲ０とＸ８の有するＲ０が互いに結合して環を形成することはない。）
なお、本発明において、前記一般式（１）の説明における水素原子は同位体（重水素原子等）も含み、また更に置換基を構成する原子は、その同位体も含んでいることを表す。
本発明において、「置換基」というとき、その置換基は置換されていてもよい。例えば、本発明で「アルキル基」と言う時、フッ素原子で置換されたアルキル基（例えばトリフルオロメチル基）やアリール基で置換されたアルキル基（例えばトリフェニルメチル基）なども含むが、「炭素数１〜６のアルキル基」と言うとき、置換されたものも含めた全ての基として炭素数が１〜６であることを示す。
【００３１】
前記一般式（１）中、Ｘ１〜Ｘ１１はそれぞれ独立にＣＲ０またはＮを表し、Ｒ０はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。
【００３２】
前記一般式（１）中、Ｒ０が表す置換基としては、それぞれ独立に下記置換基群Ａを挙げることができ、該置換基は更に置換基を有してもよい。前記更なる置換基としては、前記置換基群Ａから選択される基を挙げることができる。
【００３３】
《置換基群Ａ》
アルキル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｔ−ブチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばビニル、アリル、２−ブテニル、３−ペンテニルなどが挙げられる。）、アルキニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばプロパルギル、３−ペンチニルなどが挙げられる。）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１４であり、例えばフェニル、ｐ−メチルフェニル、ナフチル、アントラニルなどが挙げられる。）、アミノ基（好ましくは炭素数０〜３０、より好ましくは炭素数０〜２０、特に好ましくは炭素数０〜１０であり、例えばアミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジベンジルアミノ、フェニルアミノ、ジフェニルアミノ、ジトリルアミノなどが挙げられる。）、アルコキシ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメトキシ、エトキシ、ブトキシ、２−エチルヘキシロキシなどが挙げられる。）、アリールオキシ基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルオキシ、１−ナフチルオキシ、２−ナフチルオキシなどが挙げられる。）、ヘテロ環オキシ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリジルオキシ、ピラジルオキシ、ピリミジルオキシ、キノリルオキシなどが挙げられる。）、アシル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばアセチル、ベンゾイル、ホルミル、ピバロイルなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニルなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニル基（好ましくは炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７〜２０、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルなどが挙げられる。）、アシルオキシ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセトキシ、ベンゾイルオキシなどが挙げられる。）、アシルアミノ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセチルアミノ、ベンゾイルアミノなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７〜２０、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、スルホニルアミノ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルホニルアミノ、ベンゼンスルホニルアミノなどが挙げられる。）、スルファモイル基（好ましくは炭素数０〜３０、より好ましくは炭素数０〜２０、特に好ましくは炭素数０〜１２であり、例えばスルファモイル、メチルスルファモイル、ジメチルスルファモイル、フェニルスルファモイルなどが挙げられる。）、カルバモイル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばカルバモイル、メチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル、フェニルカルバモイルなどが挙げられる。）、アルキルチオ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメチルチオ、エチルチオなどが挙げられる。）、アリールチオ基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルチオなどが挙げられる。）、ヘテロ環チオ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリジルチオ、２−ベンズイミゾリルチオ、２−ベンズオキサゾリルチオ、２−ベンズチアゾリルチオなどが挙げられる。）、スルホニル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメシル、トシルなどが挙げられる。）、スルフィニル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルフィニル、ベンゼンスルフィニルなどが挙げられる。）、ウレイド基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばウレイド、メチルウレイド、フェニルウレイドなどが挙げられる。）、リン酸アミド基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばジエチルリン酸アミド、フェニルリン酸アミドなどが挙げられる。）、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子（例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキサム酸基、スルフィノ基、ヒドラジノ基、イミノ基、ヘテロ環基（芳香族ヘテロ環基も包含し、好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜１２であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子、ケイ素原子、セレン原子、テルル原子であり、具体的にはピリジル、ピラジニル、ピリミジル、ピリダジニル、ピロリル、ピラゾリル、トリアゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、キノリル、フリル、チエニル、セレノフェニル、テルロフェニル、ピペリジル、ピペリジノ、モルホリノ、ピロリジル、ピロリジノ、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、カルバゾリル基、アゼピニル基、シロリル基などが挙げられる。）、シリル基（好ましくは炭素数３〜４０、より好ましくは炭素数３〜３０、特に好ましくは炭素数３〜２４であり、例えばトリメチルシリル、トリフェニルシリルなどが挙げられる。）、シリルオキシ基（好ましくは炭素数３〜４０、より好ましくは炭素数３〜３０、特に好ましくは炭素数３〜２４であり、例えばトリメチルシリルオキシ、トリフェニルシリルオキシなどが挙げられる。）、ホスホリル基（例えばジフェニルホスホリル基、ジメチルホスホリル基などが挙げられる。）が挙げられる。これらの置換基は更に置換されてもよく、更なる置換基としては、以上に説明した置換基群Ａから選択される基を挙げることができる。
【００３４】
Ｘ１〜Ｘ１１に含まれる前記Ｒ０としては、それぞれ独立に前記置換基群Ａの中でも水素原子、アリール基またはヘテロアリール基が好ましく、水素原子またはアリール基がより好ましい。
【００３５】
Ｒ０が表すアリール基は、好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１８であり、例えばフェニル基、キシリル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、アントラニル基、トリフェニレニル基などが挙げられる。
Ｒ０が表すヘテロアリール基は、好ましくは環員数５〜３０、より好ましくは環員数５〜２０、特に好ましくは環員数５〜１５であり、例えばピリジル基、ピリミジル基、トリアジル基、ピラジル基、ピリダジル基、カルバゾリル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基などが挙げられる。
【００３６】
Ｘ１〜Ｘ１１に含まれる前記Ｒ０は、上述のとおりさらに置換基群Ａで表される置換基を有していてもよいが、前記さらなる置換基を有する場合は、アリール基、あるいは、ピリジン環、ピリミジン環、トリアジン環、シアノ基およびカルボニル基のうち少なくとも１つを含む置換基が好ましい。その中でも、無置換のアリール基、ピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、シアノ基置換のアリール基、アリールカルボニル基置換のアリール基がより好ましく、無置換のアリール基、トリアジニル基およびシアノ基置換のアリール基がより好ましく、無置換のアリール基およびシアノ基置換のアリール基が特に好ましい。
但し、前記Ｒ０が有していてもよいさらなる置換基どうしは、互いに連結して縮環を形成しないことが、緑燐光の発光効率を高める観点から好ましい。
前記Ｒ０が有していてもよいさらなる置換基は、またさらに置換されていてもよい。前記Ｒ０が有していてもよいさらなる置換基が、ピリジニル基、ピリミジニル基またはトリアジニル基である場合はいずれもジアリール置換（ジフェニル置換であることが好ましい）であることが好ましい。
【００３７】
Ｘ１〜Ｘ１１のうち隣接する２つが少なくともそれぞれ独立なＣＲ０を表し、前記隣接する２つのＣＲ０のＲ０どうしが互いに結合して環を形成し、前記隣接する２つのＣＲ０の一方のＲ０のみがアリール基またはヘテロアリール基を表す。但し、Ｘ７とＸ８がそれぞれ独立にＣＲ０を表す場合、Ｘ７の有するＲ０とＸ８の有するＲ０が互いに結合して環を形成することはない。
【００３８】
本発明では、前記一般式（１）において、Ｒ０どうしが互いに結合して環を形成する前記隣接する２つのＣＲ０の一方のＲ０が、６員環のアリール基（すなわちフェニル基）または６員環のヘテロアリール基を表すことが好ましく、フェニル基を表すことがより好ましい。
【００３９】
本発明では、前記一般式（１）において、Ｒ０どうしが互いに結合して環を形成する前記隣接する２つのＣＲ０のうち、アリール基またはヘテロアリール基を表すＲ０とは別のもう一方のＲ０は、アリール基またはヘテロアリール基以外の置換基である以外特に制限はない。その中でも、アリール基またはヘテロアリール基を表すＲ０と結合して形成される環が５員環となる置換基であることが、緑燐光の発光効率を維持する観点から好ましい。
このようなアリール基またはヘテロアリール基を表すＲ０と結合して形成される縮合環が５員環となる置換基としては、縮合環を形成したときの原子連結鎖長が１の連結基としてＣＲ１Ｒ２、ＮＲ３（Ｒ１〜Ｒ３はそれぞれ独立に置換基を表す）、Ｏ、ＳまたはＳｅを形成できる置換基が好ましく、ＣＲ１Ｒ２、ＮＲ３、ＯまたはＳを形成できる置換基がより好ましく、ＯまたはＳを形成できる置換基が特に好ましく、Ｏを形成できる置換基がより特に好ましい。
【００４０】
Ｘ１〜Ｘ１１のうちＣＲ０の個数は２〜１１個であり、５〜１１個であることが好ましく、８〜１１個であることがより好ましく、９〜１１個であることが特に好ましく、１０または１１個であることがより特に好ましく、１１個であることがよりさらに特に好ましい。
また、Ｘ１〜Ｘ１１のうちＲ０が置換基であるＣＲ０の個数は、Ｒ０どうしが互いに結合して環を形成するＲ０を含めて、２〜１１個であり、３〜８個であることが好ましく、３または４個であることがより好ましい。
【００４１】
Ｘ１〜Ｘ１１のうちＲ０が置換基であるＣＲ０の位置は、２つのＣＲ０が縮合して形成される環の位置にもよるが、Ｘ２、Ｘ５およびＸ１０のうち少なくとも１つであることが好ましく、Ｘ２、Ｘ５およびＸ１０のうち少なくとも２つであることがより好ましい。
【００４２】
Ｘ１〜Ｘ１１のうち互いに結合して環を形成する前記隣接する２つのＣＲ０の位置の組み合わせは、Ｘ７とＸ８の組合せ以外であれば特に制限はないが、Ｘ１とＸ２の組合せ、Ｘ２とＸ３の組合せ、Ｘ４とＸ５の組合せ、Ｘ５とＸ６の組合せ、Ｘ６とＸ７の組合せ、Ｘ８とＸ９の組合せ、Ｘ９とＸ１０の組合せ、Ｘ１０とＸ１１の組合せが好ましく、Ｘ１とＸ２の組合せ、Ｘ２とＸ３の組合せ、Ｘ４とＸ５の組合せ、Ｘ５とＸ６の組合せ、Ｘ９とＸ１０の組合せ、Ｘ１０とＸ１１の組合せがより好ましい。
【００４３】
前記一般式（１）で表される化合物中、Ｘ１〜Ｘ１１のうち隣接する２つのＣＲ０が互いに結合して形成される環は、１〜３個であることが好ましく、１個であることが緑燐光の発光効率を顕著に高める観点から特に好ましい。
【００４４】
本発明では、前記一般式（１）で表される化合物が、下記一般式（２）〜（９）のいずれかで表される化合物であることが好ましい。
【化１３−１】
2020004964.tif 000017
【化１３−２】
2020004964.tif 000018
【００４５】
一般式（２）〜（９）中、ＹＡ１〜ＹＨ１はそれぞれ独立にＣＲ１Ｒ２、ＮＲ３、Ｏ、ＳまたはＳｅを表し、Ｒ１〜Ｒ３はそれぞれ独立に置換基を表す。
ＸＡ１〜ＸＡ１５、ＸＢ１〜ＸＢ１５、ＸＣ１〜ＸＣ１５、ＸＤ１〜ＸＤ１５、ＸＥ１〜ＸＥ１５、ＸＦ１〜ＸＦ１５、ＸＧ１〜ＸＧ１５およびＸＨ１〜ＸＨ１５はそれぞれ独立にＣＲ４またはＮを表し、ＣＲ４はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。
【００４６】
前記一般式（２）中、ＹＡ１はＣＲ１Ｒ２、ＮＲ３、Ｏ、ＳまたはＳｅを表し、Ｒ１〜Ｒ３はそれぞれ独立に置換基を表す。ＹＡ１の好ましい範囲は、前記一般式（１）において、Ｒ０どうしが互いに結合して環を形成する前記隣接する２つのＣＲ０のうち、アリール基またはヘテロアリール基を表すＲ０とは別のもう一方のＲ０が縮合環を形成したときに表す原子連結鎖長が１の連結基の好ましい範囲と同様である。
前記炭素原子上の置換基Ｒ１およびＲ２が表す置換基としては、前述の置換基群Ａを挙げることができ、炭素原子上の置換基として好ましくはアルキル基、ペルフルオロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、アルコキシ基、シアノ基、フッ素原子であり、アルキル基またはアリール基がより好ましく、メチル基またはフェニル基が特に好ましい。
前記窒素原子上の置換基Ｒ３が表す置換基としては、以下の置換基群Ｂを挙げることができる。
《置換基群Ｂ》
アルキル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメチル、エチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばビニル、アリル、２−ブテニル、３−ペンテニルなどが挙げられる。）、アルキニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばプロパルギル、３−ペンチニルなどが挙げられる。）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニル、ｐ−メチルフェニル、ナフチル、アントラニルなどが挙げられる。）、シアノ基、ヘテロ環基（芳香族ヘテロ環基も包含し、好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜１２であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子、ケイ素原子、セレン原子、テルル原子であり、具体的にはピリジル、ピラジニル、ピリミジル、ピリダジニル、ピロリル、ピラゾリル、トリアゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、キノリル、フリル、チエニル、セレノフェニル、テルロフェニル、ピペリジル、ピペリジノ、モルホリノ、ピロリジル、ピロリジノ、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、カルバゾリル基、アゼピニル基、シロリル基などが挙げられる。）などが挙げられる。これらの置換基は更に置換されてもよく、更なる置換基としては、以上に説明した置換基群Ｂから選択される基を挙げることができる。
Ｒ３が表す窒素原子上の置換基として好ましくは、アルキル基、アリール基、芳香族ヘテロ環基であり、アリール基がより好ましく、フェニル基またはフェニル基で置換されたフェニル基（ビフェニル基）が特に好ましい。
また、ＹＡ１のＲ３が表す窒素原子上の置換基とＸＡ１５が連結して環を形成してもよい。
【００４７】
前記一般式（２）中、ＸＡ１〜ＸＡ１５はそれぞれ独立にＣＲ４またはＮを表し、ＣＲ４はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。
ＸＡ１〜ＸＡ１１の好ましい範囲は、前記一般式（１）におけるＸ１〜Ｘ１１の好ましい範囲と同様である。
【００４８】
前記一般式（２）中、ＸＡ１２〜ＸＡ１５がＣＲ４である場合にＲ４が表す置換基としては、それぞれ独立に前記置換基群Ａを挙げることができ、該置換基は更に置換基を有してもよい。前記更なる置換基としては、前記置換基群Ａから選択される基を挙げることができる。その中でも、前記Ｒ４としては、それぞれ独立に前記置換基群Ａの中でも水素原子、アリール基またはヘテロアリール基が好ましく、水素原子またはアリール基がより好ましい。
【００４９】
Ｒ４が表すアリール基は、好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１８であり、例えばフェニル基、キシリル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、アントラニル基、トリフェニレニル基などが挙げられる。
Ｒ４が表すヘテロアリール基は、好ましくは環員数５〜３０、より好ましくは環員数５〜２０、特に好ましくは環員数５〜１５であり、例えばピリジル基、ピリミジル基、トリアジル基、ピラジル基、ピリダジル基、カルバゾリル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基などが挙げられる。
【００５０】
ＸＡ１２〜ＸＡ１５に含まれる前記Ｒ４は、上述のとおりさらに置換基群Ａで表される置換基を有していてもよいが、前記さらなる置換基を有する場合は、アリール基、あるいは、ピリジン環、ピリミジン環、トリアジン環、シアノ基およびカルボニル基のうち少なくとも１つを含む置換基が好ましい。その中でも、アリール基置換のアリール基がより好ましく、前記Ｒ４が有していてもよいさらなる置換基はまたさらに置換されていることが特に好ましい。前記Ｒ４は、フェニル基置換のフェニル基（ビフェニル基）または、シアノ基置換かつフェニル基置換のアリール基置換のフェニル基であることが好ましい。
【００５１】
ＸＡ１２〜ＸＡ１５のうちＣＲ４の個数は１〜４個であることが好ましく、２〜４個であることがより好ましく、３または４個であることがより特に好ましく、４個であることがよりさらに特に好ましい。
また、ＸＡ１２〜ＸＡ１５のうちＲ４が置換基であるＣＲ４の個数は、０または１個であることが好ましく、０個であることがより好ましい。
【００５２】
ＸＡ１２〜ＸＡ１５のうちＲ４が置換基であるＣＲ４を有する場合のＣＲ４の位置は、ＹＡ１に隣接する位置（前記一般式（２）においては、ＸＡ１５の位置）に少なくとも１つ有することが好ましく、ＹＡ１に隣接する位置に１つのみ有することがより好ましい。
【００５３】
前記一般式（２）は後述の一般式（１０）で表されることがより好ましい。
【００５４】
前記一般式（３）中、ＹＢ１はＣＲ１Ｒ２、ＮＲ３、Ｏ、ＳまたはＳｅを表し、Ｒ１〜Ｒ３はそれぞれ独立に置換基を表す。ＹＢ１の好ましい範囲は、前記一般式（２）におけるＹＡ１の好ましい範囲と同様である。
また、ＹＢ１のＲ３が表す窒素原子上の置換基とＸＢ１またはＸＢ１２が連結して環を形成してもよい。
前記一般式（３）中、ＸＢ１〜ＸＢ１５はそれぞれ独立にＣＲ４またはＮを表し、ＣＲ４はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。ＸＢ１〜ＸＢ１５の好ましい範囲は、前記一般式（２）におけるＸＡ１〜ＸＡ１５の好ましい範囲と同様である。
前記一般式（３）におけるＹＢ１とＸＢ１〜ＸＢ１５の好ましい関係は、前記一般式（２）におけるＹＡ１とＸＡ１〜ＸＡ１５の好ましい関係と同様であり、すなわちＸＢ１２〜ＸＢ１５が置換基であるＣＲ４を有する場合のＣＲ４の位置は、ＹＢ１に隣接する位置（前記一般式（３）においては、ＸＢ１２の位置）であることが好ましい。
前記一般式（３）は後述の一般式（１１）で表されることがより好ましい。
【００５５】
前記一般式（４）中、ＹＣ１はＣＲ１Ｒ２、ＮＲ３、Ｏ、ＳまたはＳｅを表し、Ｒ１〜Ｒ３はそれぞれ独立に置換基を表す。ＹＣ１の好ましい範囲は、前記一般式（２）におけるＹＡ１の好ましい範囲と同様である。
また、ＹＣ１のＲ３が表す窒素原子上の置換基とＸＣ６またはＸＣ１５が連結して環を形成してもよい。
前記一般式（４）中、ＸＣ１〜ＸＣ１５はそれぞれ独立にＣＲ４またはＮを表し、ＣＲ４はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。ＸＣ１〜ＸＣ１５の好ましい範囲は、前記一般式（２）におけるＸＡ１〜ＸＡ１５の好ましい範囲と同様である。
前記一般式（４）におけるＹＣ１とＸＣ１〜ＸＣ１５の好ましい関係は、前記一般式（２）におけるＹＡ１とＸＡ１〜ＸＡ１５の好ましい関係と同様であり、すなわちＸＣ１２〜ＸＣ１５が置換基であるＣＲ４を有する場合のＣＲ４の位置は、ＹＣ１に隣接する位置（前記一般式（４）においては、ＸＣ１５の位置）であることが好ましい。
前記一般式（４）は後述の一般式（１２）で表されることがより好ましい。
【００５６】
前記一般式（５）中、ＹＤ１はＣＲ１Ｒ２、ＮＲ３、Ｏ、ＳまたはＳｅを表し、Ｒ１〜Ｒ３はそれぞれ独立に置換基を表す。ＹＤ１の好ましい範囲は、前記一般式（２）におけるＹＡ１の好ましい範囲と同様である。
また、ＹＤ１のＲ３が表す窒素原子上の置換基とＸＤ１２が連結して環を形成してもよい。
前記一般式（５）中、ＸＤ１〜ＸＤ１５はそれぞれ独立にＣＲ４またはＮを表し、ＣＲ４はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。ＸＤ１〜ＸＤ１５の好ましい範囲は、前記一般式（２）におけるＸＡ１〜ＸＡ１５の好ましい範囲と同様である。
前記一般式（５）におけるＹＤ１とＸＤ１〜ＸＤ１５の好ましい関係は、前記一般式（２）におけるＹＡ１とＸＡ１〜ＸＡ１５の好ましい関係と同様であり、すなわちＸＤ１２〜ＸＤ１５が置換基であるＣＲ４を有する場合のＣＲ４の位置は、ＹＤ１に隣接する位置（前記一般式（５）においては、ＸＤ１２の位置）であることが好ましい。
前記一般式（５）は後述の一般式（１３）で表されることがより好ましい。
【００５７】
前記一般式（６）中、ＹＥ１はＣＲ１Ｒ２、ＮＲ３、Ｏ、ＳまたはＳｅを表し、Ｒ１〜Ｒ３はそれぞれ独立に置換基を表す。ＹＥ１の好ましい範囲は、前記一般式（２）におけるＹＡ１の好ましい範囲と同様である。
また、ＹＥ１のＲ３が表す窒素原子上の置換基とＸＥ７またはＸＥ１５が連結して環を形成してもよい。
前記一般式（６）中、ＸＥ１〜ＸＥ１５はそれぞれ独立にＣＲ４またはＮを表し、ＣＲ４はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。ＸＥ１〜ＸＥ１５の好ましい範囲は、前記一般式（２）におけるＸＡ１〜ＸＡ１５の好ましい範囲と同様である。
前記一般式（６）におけるＹＥ１とＸＥ１〜ＸＥ１５の好ましい関係は、前記一般式（２）におけるＹＡ１とＸＡ１〜ＸＡ１５の好ましい関係と同様であり、すなわちＸＥ１２〜ＸＥ１５が置換基であるＣＲ４を有する場合のＣＲ４の位置は、ＹＥ１に隣接する位置（前記一般式（６）においては、ＸＥ１５の位置）であることが好ましい。
前記一般式（６）は後述の一般式（１４）で表されることがより好ましい。
【００５８】
前記一般式（７）中、ＹＦ１はＣＲ１Ｒ２、ＮＲ３、Ｏ、ＳまたはＳｅを表し、Ｒ１〜Ｒ３はそれぞれ独立に置換基を表す。ＹＦ１の好ましい範囲は、前記一般式（２）におけるＹＡ１の好ましい範囲と同様である。
また、ＹＦ１のＲ３が表す窒素原子上の置換基とＸＦ４またはＸＥ１２が連結して環を形成してもよい。
前記一般式（７）中、ＸＦ１〜ＸＦ１５はそれぞれ独立にＣＲ４またはＮを表し、ＣＲ４はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。ＸＦ１〜ＸＦ１５の好ましい範囲は、前記一般式（２）におけるＸＡ１〜ＸＡ１５の好ましい範囲と同様である。
前記一般式（７）におけるＹＦ１とＸＦ１〜ＸＦ１５の好ましい関係は、前記一般式（２）におけるＹＡ１とＸＡ１〜ＸＡ１５の好ましい関係と同様であり、すなわちＸＦ１２〜ＸＦ１５が置換基であるＣＲ４を有する場合のＣＲ４の位置は、ＹＦ１に隣接する位置（前記一般式（７）においては、ＸＦ１２の位置）であることが好ましい。
前記一般式（７）は後述の一般式（１５）で表されることがより好ましい。
【００５９】
前記一般式（８）中、ＹＧ１はＣＲ１Ｒ２、ＮＲ３、Ｏ、ＳまたはＳｅを表し、Ｒ１〜Ｒ３はそれぞれ独立に置換基を表す。ＹＧ１の好ましい範囲は、前記一般式（２）におけるＹＡ１の好ましい範囲と同様である。
また、ＹＧ１のＲ３が表す窒素原子上の置換基とＸＧ１５が連結して環を形成してもよい。
前記一般式（８）中、ＸＧ１〜ＸＧ１５はそれぞれ独立にＣＲ４またはＮを表し、ＣＲ４はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。ＸＧ１〜ＸＧ１５の好ましい範囲は、前記一般式（２）におけるＸＡ１〜ＸＡ１５の好ましい範囲と同様である。
前記一般式（８）におけるＹＧ１とＸＧ１〜ＸＧ１５の好ましい関係は、前記一般式（２）におけるＹＡ１とＸＡ１〜ＸＡ１５の好ましい関係と同様であり、すなわちＸＧ１２〜ＸＧ１５が置換基であるＣＲ４を有する場合のＣＲ４の位置は、ＹＧ１に隣接する位置（前記一般式（８）においては、ＸＧ１５の位置）であることが好ましい。
前記一般式（８）は後述の一般式（１６）で表されることがより好ましい。
【００６０】
前記一般式（９）中、ＹＨ１はＣＲ１Ｒ２、ＮＲ３、Ｏ、ＳまたはＳｅを表し、Ｒ１〜Ｒ３はそれぞれ独立に置換基を表す。ＹＨ１の好ましい範囲は、前記一般式（２）におけるＹＡ１の好ましい範囲と同様である。
また、ＹＨ１のＲ３が表す窒素原子上の置換基とＸＨ５またはＸＨ１２が連結して環を形成してもよい。
前記一般式（９）中、ＸＨ１〜ＸＨ１５はそれぞれ独立にＣＲ４またはＮを表し、ＣＲ４はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。ＸＨ１〜ＸＨ１５の好ましい範囲は、前記一般式（２）におけるＸＡ１〜ＸＡ１５の好ましい範囲と同様である。
前記一般式（９）におけるＹＨ１とＸＨ１〜ＸＨ１５の好ましい関係は、前記一般式（２）におけるＹＡ１とＸＡ１〜ＸＡ１５の好ましい関係と同様であり、すなわちＸＨ１２〜ＸＨ１５が置換基であるＣＲ４を有する場合のＣＲ４の位置は、ＹＨ１に隣接する位置（前記一般式（９）においては、ＸＨ１２の位置）であることが好ましい。
前記一般式（９）は後述の一般式（１７）で表されることがより好ましい。
【００６１】
本発明では、前記一般式（１）で表される化合物が、前記一般式（２）〜（９）の中でも前記一般式（２）、（４）〜（７）または（８）のいずれかで表される化合物であることが分子の平面性および安定性が良好であり、後述する発光材料よりもＴ１を高くし易い観点からも好ましく、前記一般式（２）、（４）〜（６）、または（８）のいずれかで表される化合物であることがさらに後述する発光材料よりもＴ１を高くし易い観点からより好ましい。
【００６２】
本発明では、前記一般式（１）で表される化合物が、下記一般式（１０）〜（１７）のいずれかで表される化合物であることが好ましい。
【化１４】
2020004964.tif 000019
【００６３】
一般式（１０）〜（１７）中、ＹＡ１〜ＹＨ１はそれぞれ独立にＣＲ１Ｒ２、ＮＲ３、ＯまたはＳまたはＳｅを表し、Ｒ１〜Ｒ３はそれぞれ独立に置換基を表す。ＲＡ１〜ＲＡ１５、ＲＢ１〜ＲＢ１５、ＲＣ１〜ＲＣ１５、ＲＤ１〜ＲＤ１５、ＲＥ１〜ＲＥ１５、ＲＦ１〜ＲＦ１５、ＲＧ１〜ＲＧ１５およびＲＨ１〜ＲＨ１５はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。
【００６４】
前記一般式（１０）中、ＹＡ１の定義と好ましい範囲は、前記一般式（２）におけるＹＡ１の定義および好ましい範囲と同様である。
また、ＹＡ１のＲ３が表す窒素原子上の置換基とＲＡ１５が連結して環を形成してもよい。
前記一般式（１０）中、ＲＡ１〜ＲＡ１５はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表し、ＲＡ１〜ＲＡ１５の好ましい範囲は、前記一般式（２）におけるＸＡ１〜ＸＡ１５がすべてＣＲ４を表す場合において各ＸＡ１〜ＸＡ１５が有するＲ４の好ましい範囲と同様である。
前記一般式（１０）におけるＹＡ１とＲＡ１〜ＲＡ１５の好ましい関係は、前記一般式（２）におけるＹＡ１と、前記一般式（２）におけるＸＡ１〜ＸＡ１５がすべてＣＲ４を表す場合において各ＸＡ１〜ＸＡ１５が有するＲ４との好ましい関係と同様であり、すなわちＲＡ１２〜ＲＡ１５が置換基を有する場合の置換基の位置は、ＹＡ１に隣接する位置（前記一般式（１０）においては、ＲＡ１５の位置）であることが好ましい。
【００６５】
前記一般式（１１）中、ＹＢ１の定義と好ましい範囲は、前記一般式（３）におけるＹＢ１の定義および好ましい範囲と同様である。
また、ＹＢ１のＲ３が表す窒素原子上の置換基とＲＢ１またはＲＢ１２が連結して環を形成してもよい。
前記一般式（１１）中、ＲＢ１〜ＲＢ１５はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表し、ＲＢ１〜ＲＢ１５の好ましい範囲は、前記一般式（３）におけるＸＢ１〜ＸＢ１５がすべてＣＲ４を表す場合において各ＸＢ１〜ＸＢ１５が有するＲ４の好ましい範囲と同様である。
前記一般式（１１）におけるＹＢ１とＲＢ１〜ＲＢ１５の好ましい関係は、前記一般式（２）におけるＹＢ１と、前記一般式（２）におけるＸＢ１〜ＸＢ１５がすべてＣＲ４を表す場合において各ＸＢ１〜ＸＢ１５が有するＲ４との好ましい関係と同様であり、すなわちＲＢ１２〜ＲＢ１５が置換基を有する場合の置換基の位置は、ＹＢ１に隣接する位置（前記一般式（１１）においては、ＲＢ１２の位置）であることが好ましい。
【００６６】
前記一般式（１２）中、ＹＣ１の定義と好ましい範囲は、前記一般式（４）におけるＹＣ１の定義および好ましい範囲と同様である。
また、ＹＣ１のＲ３が表す窒素原子上の置換基とＲＣ６またはＲＣ１５が連結して環を形成してもよい。
前記一般式（１２）中、ＲＣ１〜ＲＣ１５はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表し、ＲＣ１〜ＲＣ１５の好ましい範囲は、前記一般式（４）におけるＸＣ１〜ＸＣ１５がすべてＣＲ４を表す場合において各ＸＣ１〜ＸＣ１５が有するＲ４の好ましい範囲と同様である。
前記一般式（１２）におけるＹＣ１とＲＣ１〜ＲＣ１５の好ましい関係は、前記一般式（４）におけるＹＣ１と、前記一般式（４）におけるＸＣ１〜ＸＣ１５がすべてＣＲ４を表す場合において各ＸＣ１〜ＸＣ１５が有するＲ４との好ましい関係と同様であり、すなわちＲＣ１２〜ＲＣ１５が置換基を有する場合の置換基の位置は、ＹＣ１に隣接する位置（前記一般式（１２）においては、ＲＣ１５の位置）であることが好ましい。
【００６７】
前記一般式（１３）中、ＹＤ１の定義と好ましい範囲は、前記一般式（５）におけるＹＤ１の定義および好ましい範囲と同様である。
また、ＹＤ１のＲ３が表す窒素原子上の置換基とＲＤ１２が連結して環を形成してもよい。
前記一般式（１３）中、ＲＤ１〜ＲＤ１５はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表し、ＲＤ１〜ＲＤ１５の好ましい範囲は、前記一般式（５）におけるＸＤ１〜ＸＤ１５がすべてＣＲ４を表す場合において各ＸＤ１〜ＸＤ１５が有するＲ４の好ましい範囲と同様である。
前記一般式（１３）におけるＹＤ１とＲＤ１〜ＲＤ１５の好ましい関係は、前記一般式（２）におけるＹＤ１と、前記一般式（５）におけるＸＤ１〜ＸＤ１５がすべてＣＲ４を表す場合において各ＸＤ１〜ＸＤ１５が有するＲ４との好ましい関係と同様であり、すなわちＲＤ１２〜ＲＤ１５が置換基を有する場合の置換基の位置は、ＹＤ１に隣接する位置（前記一般式（１３）においては、ＲＤ１２の位置）であることが好ましい。
【００６８】
前記一般式（１４）中、ＹＥ１の定義と好ましい範囲は、前記一般式（６）におけるＹＥ１の定義および好ましい範囲と同様である。
また、ＹＥ１のＲ３が表す窒素原子上の置換基とＲＥ７またはＲＥ１５が連結して環を形成してもよい。
前記一般式（１４）中、ＲＥ１〜ＲＥ１５はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表し、ＲＥ１〜ＲＥ１５の好ましい範囲は、前記一般式（６）におけるＸＥ１〜ＸＥ１５がすべてＣＲ４を表す場合において各ＸＥ１〜ＸＥ１５が有するＲ４の好ましい範囲と同様である。
前記一般式（１４）におけるＹＥ１とＲＥ１〜ＲＥ１５の好ましい関係は、前記一般式（６）におけるＹＥ１と、前記一般式（６）におけるＸＥ１〜ＸＥ１５がすべてＣＲ４を表す場合において各ＸＥ１〜ＸＥ１５が有するＲ４との好ましい関係と同様であり、すなわちＲＥ１２〜ＲＥ１５が置換基を有する場合の置換基の位置は、ＹＥ１に隣接する位置（前記一般式（１４）においては、ＲＥ１５の位置）であることが好ましい。
【００６９】
前記一般式（１５）中、ＹＦ１の定義と好ましい範囲は、前記一般式（７）におけるＹＦ１の定義および好ましい範囲と同様である。
また、ＹＦ１のＲ３が表す窒素原子上の置換基とＲＦ４またはＲＥ１２が連結して環を形成してもよい。
前記一般式（１５）中、ＲＦ１〜ＲＦ１５はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表し、ＲＦ１〜ＲＦ１５の好ましい範囲は、前記一般式（７）におけるＸＦ１〜ＸＦ１５がすべてＣＲ４を表す場合において各ＸＦ１〜ＸＦ１５が有するＲ４の好ましい範囲と同様である。
前記一般式（１５）におけるＹＦ１とＲＦ１〜ＲＦ１５の好ましい関係は、前記一般式（７）におけるＹＦ１と、前記一般式（７）におけるＸＦ１〜ＸＦ１５がすべてＣＲ４を表す場合において各ＸＦ１〜ＸＦ１５が有するＲ４との好ましい関係と同様であり、すなわちＲＦ１２〜ＲＦ１５が置換基を有する場合の置換基の位置は、ＹＦ１に隣接する位置（前記一般式（１５）においては、ＲＦ１２の位置）であることが好ましい。
【００７０】
前記一般式（１６）中、ＹＧ１の定義と好ましい範囲は、前記一般式（８）におけるＹＧ１の定義および好ましい範囲と同様である。
また、ＹＧ１のＲ３が表す窒素原子上の置換基とＸＧ１５が連結して環を形成してもよい。
前記一般式（１６）中、ＲＧ１〜ＲＧ１５はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表し、ＲＧ１〜ＲＧ１５の好ましい範囲は、前記一般式（８）におけるＸＧ１〜ＸＧ１５がすべてＣＲ４を表す場合において各ＸＧ１〜ＸＧ１５が有するＲ４の好ましい範囲と同様である。
前記一般式（１６）におけるＹＧ１とＲＧ１〜ＲＧ１５の好ましい関係は、前記一般式（８）におけるＹＧ１と、前記一般式（８）におけるＸＧ１〜ＸＧ１５がすべてＣＲ４を表す場合において各ＸＧ１〜ＸＧ１５が有するＲ４との好ましい関係と同様であり、すなわちＲＧ１２〜ＲＧ１５が置換基を有する場合の置換基の位置は、ＹＧ１に隣接する位置（前記一般式（１６）においては、ＲＧ１５の位置）であることが好ましい。
【００７１】
前記一般式（１７）中、ＹH１の定義と好ましい範囲は、前記一般式（９）におけるＹH１の定義および好ましい範囲と同様である。
また、ＹＨ１のＲ３が表す窒素原子上の置換基とＲＨ５またはＲＨ１２が連結して環を形成してもよい。
前記一般式（１７）中、ＲH１〜ＲH１５はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表し、ＲH１〜ＲH１５の好ましい範囲は、前記一般式（９）におけるＸH１〜ＸH１５がすべてＣＲ４を表す場合において各ＸH１〜ＸH１５が有するＲ４の好ましい範囲と同様である。
前記一般式（１７）におけるＹH１とＲH１〜ＲH１５の好ましい関係は、前記一般式（９）におけるＹH１と、前記一般式（９）におけるＸH１〜ＸH１５がすべてＣＲ４を表す場合において各ＸH１〜ＸH１５が有するＲ４との好ましい関係と同様であり、すなわちＲH１２〜ＲH１５が置換基を有する場合の置換基の位置は、ＹH１に隣接する位置（前記一般式（１７）においては、ＲH１２の位置）であることが好ましい。
【００７２】
本発明では、前記一般式（１）で表される化合物が、前記一般式（１０）〜（１７）の中でも前記一般式（１０）、（１２）〜（１５）または（１６）のいずれかで表される化合物であることが分子の平面性および安定性が良好であり、後述する発光材料よりもＴ１を高くし易い観点からも好ましく、前記一般式（１０）、（１２）〜（１４）または（１６）のいずれかで表される化合物であることがさらに後述する発光材料よりもＴ１を高くし易い観点からより好ましい。
【００７３】
前記一般式（１）で表される化合物の分子量は通常４００以上１５００以下であり、４５０以上１２００以下であることが好ましく、５００以上１１００以下であることがより好ましく、５５０以上１０００以下であることが更に好ましい。分子量が４５０以上であると良質なアモルファス薄膜形成に有利であり、分子量が１２００以下であると溶解性や昇華性が向上し、化合物の純度向上に有利である。本発明の有機電界発光素子では、前記一般式（１）で表される化合物の分子量が５５０以上であることが、ガラス転移温度の観点から、好ましい。一方、前記一般式（１）で表される化合物を含む組成物を蒸着により積層する観点からは、前記一般式（１）で表される化合物の分子量が１２００以下であることが好ましい。
【００７４】
前記一般式（１）で表される化合物を有機電界発光素子の発光層のホスト材料や、発光層に隣接する層の電荷輸送材料として使用する場合、後述する発光材料より薄膜状態でのエネルギーギャップ（後述する発光材料が燐光発光材料の場合には、薄膜状態での最低励起三重項（Ｔ１）エネルギー）が大きいと、発光がクエンチしてしまうことを防ぎ、効率向上に有利である。一方、化合物の化学的安定性の観点からは、エネルギーギャップ及びＴ１エネルギーは大き過ぎない方が好ましい。
【００７５】
本発明では、前記一般式（１）で表される化合物のＬＵＭＯの値が、電子密度汎関数法（Ｂ３ＬＹＰ/６−３１Ｇ（ｄ）レベル）で求めたとき、１．２５よりも大きい化合物であることが好ましく、１．４以上の化合物であることがより好ましく、１．４〜１．９の化合物であることが特に好ましい。
【００７６】
前記一般式（１）で表される化合物の膜状態でのＴ１エネルギーは、１．７７ｅＶ（４０ｋｃａｌ／ｍｏｌ）以上３．５１ｅＶ（８１ｋｃａｌ／ｍｏｌ）以下であることが好ましく、２．３９ｅＶ（５５ｋｃａｌ／ｍｏｌ）以上３．２５ｅＶ（７５ｋｃａｌ／ｍｏｌ）以下であることがより好ましい。本発明の有機電界発光素子は、後述の燐光発光材料のＴ１エネルギーよりも、前記一般式（１）で表される化合物のＴ１エネルギーの方が高いことが発光効率の観点から好ましい。特に有機電界発光素子からの発光色が緑色（発光ピーク波長が４９０〜５８０ｎｍ）である場合は発光効率の観点から、Ｔ１エネルギーは、２．３９ｅＶ（５５ｋｃａｌ／ｍｏｌ）以上２．８２ｅＶ（６５ｋｃａｌ／ｍｏｌ）以下であることが更に好ましい。
【００７７】
Ｔ１エネルギーは、材料の薄膜の燐光発光スペクトルを測定し、その短波長端から求めることができる。例えば、洗浄した石英ガラス基板上に、材料を真空蒸着法により約５０ｎｍの膜厚に成膜し、薄膜の燐光発光スペクトルを液体窒素温度下でＦ−７０００日立分光蛍光光度計（日立ハイテクノロジーズ）を用いて測定する。得られた発光スペクトルの短波長側の立ち上がり波長をエネルギー単位に換算することによりＴ１エネルギーを求めることができる。
【００７８】
有機電界発光素子を高温駆動時や素子駆動中の発熱に対して安定して動作させる観点や、高温保管時の色度ずれを小さくする観点から、本発明の有機電界発光素子では前記一般式（１）で表される化合物が、ガラス転移温度が１００℃以上の化合物であることが好ましい。前記一般式（１）で表される化合物のガラス転移温度（Ｔｇ）は１００℃以上４００℃以下であることがより好ましく、１２０℃以上４００℃以下であることが特に好ましく、１４０℃以上４００℃以下であることが更に好ましい。
【００７９】
前記一般式（１）で表される化合物の純度が低いと、不純物が電荷輸送のトラップとして働いたり、素子の劣化を促進させたりするため、前記一般式（１）で表される化合物の純度は高いほど好ましい。純度は例えば高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）により測定でき、２５４ｎｍの光吸収強度で検出したときの一般式（１）で表される化合物の面積比は、好ましくは９５．０％以上であり、より好ましくは９７．０％以上であり、特に好ましくは９９．０％以上であり、最も好ましくは９９．９％以上である。このような前記一般式（１）で表される化合物の純度を高める方法としては、例えば、再結晶、昇華精製などを挙げることができる。
【００８０】
前記一般式（１）で表される化合物の具体例を以下に列挙するが、本発明がこれらに限定されることはない。
【００８１】
下記一般式（１０）で表される化合物中、ＲＡ１、ＲＡ４、ＲＡ６〜ＲＡ９、ＲＡ１１〜ＲＡ１４は水素原子を表し、他の基は下記表に記載の基である。
【化１５】
2020004964.tif 000020
【００８２】
【表１】
2020004964.tif 000021
【００８３】
【表２】
2020004964.tif 000022
【００８４】
【表３】
2020004964.tif 000023
【００８５】
【表４】
2020004964.tif 000024
【００８６】
【表５】
2020004964.tif 000025
【００８７】
【表６】
2020004964.tif 000026
【００８８】
【表７】
2020004964.tif 000027
【００８９】
【表８】
2020004964.tif 000028
【００９０】
下記一般式（１１）で表される化合物中、ＲＢ１、ＲＢ４、ＲＢ６〜ＲＢ９、ＲＢ１１、ＲＢ１３〜ＲＢ１５は水素原子を表し、他の基は下記表に記載の基である。
【化１６】
2020004964.tif 000029
【００９１】
【表９】
2020004964.tif 000030
【００９２】
【表１０】
2020004964.tif 000031
【００９３】
【表１１】
2020004964.tif 000032
【００９４】
【表１２】
2020004964.tif 000033
【００９５】
【表１３】
2020004964.tif 000034
【００９６】
【表１４】
2020004964.tif 000035
【００９７】
【表１５】
2020004964.tif 000036
【００９８】
下記一般式（１２）で表される化合物中、ＲＣ１、ＲＣ３、ＲＣ６〜ＲＣ９、ＲＣ１１〜ＲＣ１４は水素原子を表し、他の基は下記表に記載の基である。
【化１７】
2020004964.tif 000037
【００９９】
【表１６】
2020004964.tif 000038
【０１００】
【表１７】
2020004964.tif 000039
【０１０１】
【表１８】
2020004964.tif 000040
【０１０２】
【表１９】
2020004964.tif 000041
【０１０３】
【表２０】
2020004964.tif 000042
【０１０４】
【表２１】
2020004964.tif 000043
【０１０５】
【表２２】
2020004964.tif 000044
【０１０６】
【表２３】
2020004964.tif 000045
【０１０７】
下記一般式（１３）で表される化合物中、ＲＤ１、ＲＤ３、ＲＤ６〜ＲＤ９、ＲＤ１１、ＲＤ１３〜ＲＤ１５は水素原子を表し、他の基は下記表に記載の基である。
【化１８】
2020004964.tif 000046
【０１０８】
【表２４】
2020004964.tif 000047
【０１０９】
【表２５】
2020004964.tif 000048
【０１１０】
【表２６】
2020004964.tif 000049
【０１１１】
【表２７】
2020004964.tif 000050
【０１１２】
【表２８】
2020004964.tif 000051
【０１１３】
【表２９】
2020004964.tif 000052
【０１１４】
【表３０】
2020004964.tif 000053
【０１１５】
【表３１】
2020004964.tif 000054
【０１１６】
下記一般式（１４）で表される化合物中、ＲＥ１、ＲＥ３、ＲＥ４、ＲＥ７〜ＲＥ９、ＲＥ１１、ＲＥ１３〜ＲＥ１５は水素原子を表し、他の基は下記表に記載の基である。
【化１９】
2020004964.tif 000055
【０１１７】
【表３２】
2020004964.tif 000056
【０１１８】
【表３３】
2020004964.tif 000057
【０１１９】
【表３４】
2020004964.tif 000058
【０１２０】
【表３５】
2020004964.tif 000059
【０１２１】
【表３６】
2020004964.tif 000060
【０１２２】
【表３７】
2020004964.tif 000061
【０１２３】
【表３８】
2020004964.tif 000062
【０１２４】
【表３９】
2020004964.tif 000063
【０１２５】
【表４０】
2020004964.tif 000064
【０１２６】
【表４１】
2020004964.tif 000065
【０１２７】
【表４２】
2020004964.tif 000066
【０１２８】
下記一般式（１５）で表される化合物中、ＲＦ１、ＲＦ３、ＲＦ４、ＲＦ７〜ＲＦ９、ＲＦ１１、ＲＦ１３〜ＲＦ１５は水素原子を表し、他の基は下記表に記載の基である。
【化２０】
2020004964.tif 000067
【０１２９】
【表４３】
2020004964.tif 000068
【０１３０】
【表４４】
2020004964.tif 000069
【０１３１】
【表４５】
2020004964.tif 000070
【０１３２】
【表４６】
2020004964.tif 000071
【０１３３】
【表４７】
2020004964.tif 000072
【０１３４】
【表４８】
2020004964.tif 000073
【０１３５】
【表４９】
2020004964.tif 000074
【０１３６】
下記一般式（１６）中、ＲG１、ＲG３、ＲG４、ＲG５、ＲG８、ＲG９、ＲG１１、ＲG１２〜ＲG１４は水素原子を表し、他の基は下記表に記載の基である。
【化２１】
2020004964.tif 000075
【０１３７】
【表５０】
2020004964.tif 000076
【０１３８】
【表５１】
2020004964.tif 000077
【０１３９】
【表５２】
2020004964.tif 000078
【０１４０】
【表５３】
2020004964.tif 000079
【０１４１】
【表５４】
2020004964.tif 000080
【０１４２】
【表５５】
2020004964.tif 000081
【０１４３】
【表５６】
2020004964.tif 000082
【０１４４】
【表５７】
2020004964.tif 000083
【０１４５】
【表５８】
2020004964.tif 000084
【０１４６】
下記一般式（１７）で表される化合物中、ＲＨ１、ＲＨ３、ＲＨ４、ＲＨ５、ＲＨ８、ＲＨ９、ＲＨ１１、ＲＨ１３〜ＲＨ１５は水素原子を表し、他の基は下記表に記載の基である。
【化２２】
2020004964.tif 000085
【０１４７】
【表５９】
2020004964.tif 000086
【０１４８】
【表６０】
2020004964.tif 000087
【０１４９】
【表６１】
2020004964.tif 000088
【０１５０】
【表６２】
2020004964.tif 000089
【０１５１】
【表６３】
2020004964.tif 000090
【０１５２】
【表６４】
2020004964.tif 000091
【０１５３】
【表６５】
2020004964.tif 000092
【０１５４】
前記一般式（１）で表される化合物として例示した化合物は、例えばＷＯ２０１０／０４２１０７号公報、ＷＯ２０１０／１３１８５５号公報や、特開２０１０−０８７４９６号公報などに記載の方法により、合成できる。
前記一般式（２）〜（９）で表される化合物は、それぞれ以下のスキームによって好ましく合成することができる。但し、下記の合成スキームは合成の一例であり、別の公知の方法によっても合成することができる。
【化２３】
2020004964.tif 000093
【化２４−１】
2020004964.tif 000094
【化２４−２】
2020004964.tif 000095
【化２５】
2020004964.tif 000096
【０１５５】
本発明において、前記一般式（１）で表される化合物は、その用途が限定されることはなく、有機層内のいずれの層に含有されてもよい。前記一般式（１）で表される化合物の導入層としては、前記発光層、前記発光層と陰極との間の層（特に、発光層に隣接する層）、前記発光層と陽極との間の層のいずれかに含有されるのが好ましく、発光層、電子輸送層、電子注入層、励起子ブロック層、正孔ブロック層、電子ブロック層のいずれか、若しくは複数に含有されるのがより好ましく、発光層、電子輸送層、正孔ブロック層、正孔輸送層のいずれかに含有されることが更に好ましく、発光層、又は電子輸送層に含有されることが特に好ましい。また、前記一般式（１）で表される化合物は上記の複数の層で用いてもよい。例えば、発光層と電子輸送層の両方に用いてもよい。
前記一般式（１）で表される化合物を発光層中に含有させる場合、前記一般式（１）で表される化合物は前記発光層の全質量に対して０．１〜９９質量％含ませることが好ましく、１〜９７質量％含ませることがより好ましく、１０〜９６質量％含ませることが更に好ましい。前記一般式（１）で表される化合物を発光層以外の層に更に含有させる場合は、該発光層以外の層の全質量に対して５０〜１００質量％含まれることが好ましく、８５〜１００質量％含まれることがより好ましい。
【０１５６】
（燐光発光材料）
本発明では、前記発光層に少なくとも一種の燐光発光材料を有することが好ましい。本発明では、前記燐光発光材料に加えて、発光材料として、蛍光発光材料や、発光層に含有される燐光発光材料とは異なる燐光発光材料を用いることができる。
これら蛍光発光材料や燐光発光材料については、例えば、特開２００８−２７０７３６号公報の段落番号［０１００］〜［０１６４］、特開２００７−２６６４５８号公報の段落番号［００８８］〜［００９０］に詳述されており、これら公報の記載の事項を本発明に適用することができる。
【０１５７】
本発明に使用できる燐光発光材料としては、例えば、ＵＳ６３０３２３８Ｂ１、ＵＳ６０９７１４７、ＷＯ００／５７６７６、ＷＯ００／７０６５５、ＷＯ０１／０８２３０、ＷＯ０１／３９２３４Ａ２、ＷＯ０１／４１５１２Ａ１、ＷＯ０２／０２７１４Ａ２、ＷＯ０２／１５６４５Ａ１、ＷＯ０２／４４１８９Ａ１、ＷＯ０５／１９３７３Ａ２、特開２００１−２４７８５９、特開２００２−３０２６７１、特開２００２−１１７９７８、特開２００３−１３３０７４、特開２００２−２３５０７６、特開２００３−１２３９８２、特開２００２−１７０６８４、ＥＰ１２１１２５７、特開２００２−２２６４９５、特開２００２−２３４８９４、特開２００１−２４７８５９、特開２００１−２９８４７０、特開２００２−１７３６７４、特開２００２−２０３６７８、特開２００２−２０３６７９、特開２００４−３５７７９１、特開２００６−２５６９９９、特開２００７−１９４６２、特開２００７−８４６３５、特開２００７−９６２５９等の特許文献に記載の燐光発光化合物などが挙げられ、中でも、更に好ましい発光材料としては、Ｉｒ錯体、Ｐｔ錯体、Ｃｕ錯体、Ｒｅ錯体、Ｗ錯体、Ｒｈ錯体、Ｒｕ錯体、Ｐｄ錯体、Ｏｓ錯体、Ｅｕ錯体、Ｔｂ錯体、Ｇｄ錯体、Ｄｙ錯体、及びＣｅ錯体等の燐光発光性金属錯体化合物が挙げられる。特に好ましくは、Ｉｒ錯体、Ｐｔ錯体、又はＲｅ錯体であり、中でも金属−炭素結合、金属−窒素結合、金属−酸素結合、金属−硫黄結合の少なくとも一つの配位様式を含むＩｒ錯体、Ｐｔ錯体、又はＲｅ錯体が好ましい。更に、発光効率、駆動耐久性、色度等の観点で、Ｉｒ錯体、Ｐｔ錯体が特に好ましく、Ｉｒ錯体が最も好ましい。
これら燐光発光性金属錯体化合物は、発光層において、前記一般式（１）で表される化合物と共に含有されるのが好ましい。
【０１５８】
前記発光層に含有される燐光発光材料としては、以下に示す一般式（Ｅ−１）で表されるイリジウム錯体を用いることが好ましい。以下、一般式（Ｅ−１）で表されるイリジウム錯体について説明する。
【０１５９】
【化２６】
2020004964.tif 000097
【０１６０】
一般式（Ｅ−１）中、Ｚ１及びＺ２はそれぞれ独立に、炭素原子又は窒素原子を表す。
Ａ１はＺ１と窒素原子と共に５又は６員のヘテロ環を形成する原子群を表す。
Ｂ１はＺ２と炭素原子と共に５又は６員環を形成する原子群を表す。
（Ｘ−Ｙ）はモノアニオン性の二座配位子を表す。
ｎＥ１は１〜３の整数を表す。
【０１６１】
ｎＥ１は１〜３の整数を表し、好ましくは２又は３である。
Ｚ１及びＺ２はそれぞれ独立に、炭素原子又は窒素原子を表す。Ｚ１及びＺ２として好ましくは炭素原子である。
【０１６２】
Ａ１はＺ１と窒素原子と共に５又は６員のヘテロ環を形成する原子群を表す。Ａ１、Ｚ１及び窒素原子を含む５又は６員のヘテロ環としては、ピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環、トリアジン環、イミダゾール環、ピラゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、トリアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環などが挙げられる。
錯体の安定性、発光波長制御及び発光量子収率の観点から、Ａ１、Ｚ１及び窒素原子で形成される５又は６員のヘテロ環として好ましくは、ピリジン環、ピラジン環、イミダゾール環、ピラゾール環であり、より好ましくはピリジン環、イミダゾール環、ピラジン環であり、更に好ましくはピリジン環、イミダゾール環であり、最も好ましくはピリジン環である。
【０１６３】
前記Ａ１、Ｚ１及び窒素原子で形成される５又は６員のヘテロ環は置換基を有していてもよく、置換基としては前記置換基群Ａが適用できる。置換基は発光波長や電位の制御のために適宜選択されるが、短波長化させる場合には電子供与性基、フッ素原子、芳香環基が好ましく、例えばアルキル基、ジアルキルアミノ基、アルコキシ基、フッ素原子、アリール基、ヘテロアリール基などが選択される。また長波長化させる場合には電子求引性基が好ましく、例えばシアノ基、ペルフルオロアルキル基などが選択されることが好ましい。分子間相互作用を調整する目的ではアルキル基、シクロアルキル基、アリール基などが選択されることが好ましい。
【０１６４】
炭素上の置換基として好ましくはアルキル基、ペルフルオロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、アルコキシ基、シアノ基、フッ素原子である。
【０１６５】
窒素上の置換基として好ましくは、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基であり、錯体の安定性の観点からアルキル基、アリール基が好ましい。
前記置換基同士は連結して縮合環を形成していてもよく、形成される環としては、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、イミダゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、ピラゾール環、チオフェン環、フラン環などが挙げられる。これら形成される環は置換基を有していてもよく、置換基としては前述の炭素原子上の置換基、窒素原子上の置換基が挙げられる。
【０１６６】
Ｂ１はＺ２と炭素原子を含む５又は６員環を表す。Ｂ１、Ｚ２及び炭素原子で形成される５又は６員環としては、ベンゼン環、ピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環、ピリダジン環、トリアジン環、イミダゾール環、ピラゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、トリアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、チオフェン環、フラン環などが挙げられる。
錯体の安定性、発光波長制御及び発光量子収率の観点からＢ１、Ｚ２及び炭素原子で形成される５又は６員環として好ましくは、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、イミダゾール環、ピラゾール環、チオフェン環であり、より好ましくはベンゼン環、ピリジン環、ピラゾール環であり、更に好ましくはベンゼン環、ピリジン環である。
【０１６７】
前記Ｂ１、Ｚ２及び炭素原子で形成される５又は６員環は置換基を有していてもよく、炭素原子上の置換基としては前記置換基群Ａが、窒素原子上の置換基としては前記置換基群Ｂが適用できる。
炭素上の置換基として好ましくはアルキル基、ペルフルオロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、アルコキシ基、シアノ基、フッ素原子である。
【０１６８】
前記炭素上の置換基は発光波長や電位の制御のために適宜選択されるが、長波長化させる場合には電子供与性基、芳香環基が好ましく、例えばアルキル基、ジアルキルアミノ基、アルコキシ基、アリール基、ヘテロアリール基などが選択される。また短波長化させる場合には電子求引性基が好ましく、例えばフッ素原子、シアノ基、ペルフルオロアルキル基などが選択される。分子間相互作用を調整する目的ではアルキル基、シクロアルキル基、アリール基などが選択されることが好ましい。
【０１６９】
窒素上の置換基として好ましくは、アルキル基、アリール基、芳香族ヘテロ環基であり、錯体の安定性の観点からアルキル基、アリール基が好ましい。前記置換基同士は連結して縮合環を形成していてもよく、形成される環としては、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、イミダゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、ピラゾール環、チオフェン環、フラン環などが挙げられる。これら形成される環は置換基を有していてもよく、置換基としては前述の炭素原子上の置換基、窒素原子上の置換基が挙げられる。
また前記Ａ１、Ｚ１及び窒素原子で形成される５又は６員のヘテロ環の置換基と、前記Ｂ１、Ｚ２及び炭素原子で形成される５又は６員環の置換基とが連結して、前述と同様の縮合環を形成していてもよい。
【０１７０】
（Ｘ−Ｙ）は、二座のモノアニオン性配位子を示す。二座のモノアニオン性配位子の例としては、Ｌａｍａｎｓｋｙらの国際公開第０２／１５６４５号の８９〜９０頁に記載されている。
（Ｘ−Ｙ）で表される二座のモノアニオン性配位子として好ましくは、下記一般式（Ｌ−１）で表される二座のモノアニオン配位子である。
【０１７１】
【化２７】
2020004964.tif 000098
【０１７２】
一般式（Ｌ−１）中、ＲＬ１及びＲＬ２はそれぞれ独立に、アルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す。
ＲＬ３は水素原子、アルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す。
【０１７３】
ＲＬ１〜ＲＬ３で表されるアルキル基は置換基を有していてもよく、飽和であっても不飽和であってもよい。置換基を有する場合の置換基としては、下記置換基Ｚ’が挙げられ、好ましい置換基Ｚ’としては、フェニル基、ヘテロアリール基、フッ素原子、シリル基、アミノ基、シアノ基又はこれらを組み合わせて成る基であり、フェニル基、フッ素原子、シアノ基がより好ましい。ＲＬ１〜ＲＬ３で表されるアルキル基は、好ましくは炭素数１〜８のアルキル基であり、より好ましくは炭素数１〜５のアルキル基である。
【０１７４】
《置換基Ｚ’》
アルキル基（好ましくは炭素数１〜１０、より好ましくは炭素数１〜６、更に好ましくは炭素数１〜４であり、例えばメチル、エチル、イソプロピル、ｎ−プロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、イソブチル、ｎ−ブチル、ネオペンチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜８、より好ましくは炭素数２〜５であり、例えばビニル等が挙げられる）、アリール基（炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０であり、例えばフェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、テトラセニル基、ピレニル基、ペリレニル基、トリフェニレニル基、クリセニル基が挙げられる）、ヘテロアリール基（好ましくは炭素数４〜３０、より好ましくは炭素数４〜２０であり、例えばピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアジン、チオフェン、フラン、オキサゾール、チアゾール、イミダゾール、ピラゾール、トリアゾール、オキサジアゾール、チアジアゾール等が挙げられる）、アルコキシ基（好ましくは炭素数１〜８、より好ましくは炭素数１〜５であり、例えばメトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロピルオキシ基、ｉｓｏ−プロピルオキシ基等が挙げられる）、フェノキシ基、ハロゲン原子（好ましくはフッ素原子）、シリル基（好ましくは炭素数４〜３０、より好ましくは炭素数４〜２０であり、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリフェニルシリル基などが挙げられる）、アミノ基（好ましくは炭素数２〜６０、より好ましくは炭素数２〜４０であり、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジフェニルアミノ基等が挙げられる）、シアノ基又はこれらを組み合わせて成る基を表し、複数の置換基Ｚ’は互いに結合してアリール環を形成してもよい。複数の置換基Ｚ’が互いに結合して形成するアリール環としては、フェニル環、ピリジン環等が挙げられ、フェニル環が好ましい。
【０１７５】
ＲＬ１〜ＲＬ３で表されるアリール基は縮環していてもよく、置換基を有していてもよい。置換基を有する場合の置換基としては、前述の置換基Ｚ’が挙げられ、置換基Ｚ’としては、アルキル基又はアリール基が好ましく、アルキル基がより好ましい。ＲＬ１〜ＲＬ３で表されるアリール基は、好ましくは炭素数６〜３０のアリール基であり、より好ましくは炭素数６〜１８のアリール基である。
【０１７６】
ＲＬ１〜ＲＬ３で表されるヘテロアリール基は、縮環していてもよく、置換基を有していてもよい。置換基を有する場合の置換基としては、前述の置換基Ｚ’が挙げられ、置換基Ｚ’としては、アルキル基又はアリール基が好ましく、アルキル基がより好ましい。ＲＬ１〜ＲＬ３で表されるヘテロアリール基は、好ましくは炭素数４〜１２のヘテロアリール基であり、より好ましくは炭素数４〜１０のヘテロアリール基である。
【０１７７】
ＲＬ１及びＲＬ２として好ましくは、アルキル基又はアリール基であり、より好ましくはアルキル基又はフェニル基であり、特に好ましくはアルキル基である。
ＲＬ１及びＲＬ２で表されるアルキル基として、好ましくは総炭素原子数１〜８のアルキル基であり、より好ましくは総炭素原子数１〜５のアルキル基であり、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ブチル基、シクロヘキシル基等が挙げられ、メチル基、エチル基、ｉｓｏ−ブチル基、又はｔ−ブチル基が好ましく、メチル基が特に好ましい。
【０１７８】
ＲＬ３として好ましくは、水素原子、アルキル基、又はアリール基であり、より好ましくは水素原子又はアルキル基であり、特に好ましくは水素原子である。
【０１７９】
前記一般式（Ｅ−１）で表されるＩｒ錯体の好ましい態様は、下記一般式（Ｅ−２）で表されるＩｒ錯体材料である。
次に一般式（Ｅ−２）について説明する。
【０１８０】
【化２８】
2020004964.tif 000099
【０１８１】
一般式（Ｅ−２）中、ＡＥ１〜ＡＥ８はそれぞれ独立に、窒素原子又はＣ−ＲＥを表す。
ＲＥは水素原子又は置換基を表す。
（Ｘ−Ｙ）はモノアニオン性の二座配位子を表す。
ｎＥ２は１〜３の整数を表す。
【０１８２】
ＡＥ１〜ＡＥ８はそれぞれ独立に、窒素原子又はＣ−ＲＥを表す。ＲＥは水素原子又は置換基を表し、ＲＥ同士が互いに連結して環を形成していてもよい。形成される環としては、前述の一般式（Ｅ−１）において述べた縮合環と同様のものが挙げられる。ＲＥで表される置換基としては、前記置換基群Ａとして挙げたものが適用できる。
ＡＥ１〜ＡＥ４として好ましくはＣ−ＲＥであり、ＡＥ１〜ＡＥ４がＣ−ＲＥである場合に、ＡＥ３のＲＥとして好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子、又はシアノ基であり、より好ましくは水素原子、アルキル基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、又はフッ素原子であり、特に好ましく水素原子、又はフッ素原子であり、ＡＥ１、ＡＥ２及びＡＥ４のＲＥとして好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子、又はシアノ基であり、より好ましくは水素原子、アルキル基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、又はフッ素原子であり、特に好ましく水素原子である。
【０１８３】
ＡＥ５〜ＡＥ８として好ましくはＣ−ＲＥであり、ＡＥ５〜ＡＥ８がＣ−ＲＥである場合に、ＲＥとして好ましくは水素原子、アルキル基、ペルフルオロアルキル基、アリール基、芳香族へテロ環基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、アルキルオキシ基、シアノ基、又はフッ素原子であり、より好ましくは、水素原子、アルキル基、ペルフルオロアルキル基、アリール基、ジアルキルアミノ基、シアノ基、又はフッ素原子であり、更に好ましくは、水素原子、アルキル基、トリフルオロメチル基、又はフッ素原子である。また可能な場合は置換基同士が連結して縮環構造を形成してもよい。発光波長を短波長側にシフトさせる場合、ＡＥ６が窒素原子であることが好ましい。
（Ｘ−Ｙ）、及びｎＥ２は一般式（Ｅ−１）における（Ｘ−Ｙ）、及びｎＥ１と同義であり好ましい範囲も同様である。
【０１８４】
前記一般式（Ｅ−２）で表される化合物のより好ましい形態は、下記一般式（Ｅ−３）で表される化合物である。
【０１８５】
【化２９】
2020004964.tif 000100
【０１８６】
一般式（Ｅ−３）中、ＲＴ１、ＲＴ２、ＲＴ３、ＲＴ４、ＲＴ５、ＲＴ６及びＲＴ７は、それぞれ独立に水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、−ＣＮ、ペルフルオロアルキル基、トリフルオロビニル基、−ＣＯ２Ｒ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ、−ＮＲ２、−ＮＯ２、−ＯＲ、ハロゲン原子、アリール基又はヘテロアリール基を表し、更に置換基Ｚを有していてもよい。Ｒはそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ペルハロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。
ＡはＣＲ’又は窒素原子を表し、Ｒ’は水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、−ＣＮ、ペルフルオロアルキル基、トリフルオロビニル基、−ＣＯ２Ｒ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ、−ＮＲ２、−ＮＯ２、−ＯＲ、ハロゲン原子、アリール基又はヘテロアリール基を表し、更に置換基Ｚを有していてもよい。Ｒはそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ペルハロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。
ＲＴ１〜ＲＴ７、及びＲ’は、任意の２つが互いに結合して縮合４〜７員環を形成してもよく、該縮合４〜７員環は、シクロアルキル、アリール又はヘテロアリールであり、該縮合４〜７員環は更に置換基Ｚを有していてもよい。これらのうち、ＲＴ１とＲＴ７、又はＲＴ５とＲＴ６で縮環してベンゼン環を形成する場合が好ましく、ＲＴ５とＲＴ６で縮環してベンゼン環を形成する場合が特に好ましい。
Ｚはそれぞれ独立に、ハロゲン原子、−Ｒ”、−ＯＲ”、−Ｎ（Ｒ”）２、−ＳＲ”、−Ｃ（Ｏ）Ｒ”、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ”、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ”）２、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＳＯ２、−ＳＯＲ”、−ＳＯ２Ｒ”、又は−ＳＯ３Ｒ”を表し、Ｒ”はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ペルハロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。
（Ｘ−Ｙ）は、モノアニオン性の二座配位子を表す。ｎＥ３は１〜３の整数を表す。
【０１８７】
アルキル基としては、置換基を有していてもよく、飽和であっても不飽和であってもよく、置換してもよい基としては、前述の置換基Ｚを挙げることができる。ＲＴ１〜ＲＴ７、及びＲ’で表されるアルキル基として、好ましくは総炭素原子数１〜８のアルキル基であり、より好ましくは総炭素原子数１〜６のアルキル基であり、例えばメチル基、エチル基、ｉ−プロピル基、シクロヘキシル基、ｔ−ブチル基等が挙げられる。
シクロアルキル基としては、置換基を有していてもよく、飽和であっても不飽和であってもよく、置換してもよい基としては、前述の置換基Ｚを挙げることができる。ＲＴ１〜ＲＴ７、及びＲ’で表されるシクロアルキル基として、好ましくは環員数４〜７のシクロアルキル基であり、より好ましくは総炭素原子数５〜６のシクロアルキル基であり、例えばシクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。
ＲＴ１〜ＲＴ７、及びＲ’で表されるアルケニル基としては好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばビニル、アリル、１−プロペニル、１−イソプロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ペンテニルなどが挙げられる。
ＲＴ１〜ＲＴ７、及びＲ’で表されるアルキニル基としては、好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばエチニル、プロパルギル、１−プロピニル、３−ペンチニルなどが挙げられる。
【０１８８】
ＲＴ１〜ＲＴ７、及びＲ’で表されるペルフルオロアルキル基は、前述のアルキル基の全ての水素原子がフッ素原子に置き換えられたものが挙げられる。
【０１８９】
ＲＴ１〜ＲＴ７、及びＲ’で表されるアリール基としては、好ましくは、炭素数６から３０の置換若しくは無置換のアリール基、例えば、フェニル基、トリル基、ナフチル基等が挙げられる。
【０１９０】
ＲＴ１〜ＲＴ７、及びＲ’で表されるヘテロアリール基としては、好ましくは、炭素数５〜８のヘテロアリール基であり、より好ましくは、５又は６員の置換若しくは無置換のヘテロアリール基であり、例えば、ピリジル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、ピロリル基、インドリル基、フリル基、ベンゾフリル基、チエニル基、ベンゾチエニル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、ベンズイミダゾリル基、トリアゾリル基、オキサゾリル基、ベンズオキサゾリル基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、イソチアゾリル基、ベンズイソチアゾリル基、チアジアゾリル基、イソオキサゾリル基、ベンズイソオキサゾリル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ピペラジニル基、イミダゾリジニル基、チアゾリニル基、スルホラニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフリル基、ジベンゾチエニル基、７ピリドインドリル基などが挙げられる。好ましい例としては、ピリジル基、ピリミジニル基、イミダゾリル基、チエニル基であり、より好ましくは、ピリジル基、ピリミジニル基である。
【０１９１】
ＲＴ１〜ＲＴ７、及びＲ’として好ましくは、水素原子、アルキル基、シアノ基、トリフルオロメチル基、ペルフルオロアルキル基、ジアルキルアミノ基、フルオロ基、アリール基、ヘテロアリール基であり、より好ましくは水素原子、アルキル基、シアノ基、トリフルオロメチル基、フルオロ基、アリール基であり、更に好ましくは、水素原子、アルキル基、アリール基である。置換基Ｚとしては、アルキル基、アルコキシ基、フルオロ基、シアノ基、ジアルキルアミノ基が好ましく、水素原子がより好ましい。
【０１９２】
ＲＴ１〜ＲＴ７、及びＲ’は任意の２つが互いに結合して縮合４〜７員環を形成してもよく、該縮合４〜７員環は、シクロアルキル、アリール又はヘテロアリールであり、該縮合４〜７員環は更に置換基Ｚを有していてもよい。形成されるシクロアルキル、アリール、ヘテロアリールの定義及び好ましい範囲はＲＴ１〜ＲＴ７、及びＲ’で定義したシクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基と同じである。
またＡがＣＲ’を表すと共に、ＲＴ１〜ＲＴ７、及びＲ’のうち、０〜２つがアルキル基又はフェニル基で、残りが全て水素原子である場合が特に好ましく、ＲＴ１〜ＲＴ７、及びＲ’のうち、０〜２つがアルキル基で、残りが全て水素原子である場合が特に好ましい。
【０１９３】
ｎＥ３は２又は３であることが好ましい。錯体中の配位子の種類は１〜２種類から構成されることが好ましく、更に好ましくは１種類である。錯体分子内に反応性基を導入する際には合成容易性という観点から配位子が２種類からなることも好ましい。
（Ｘ−Ｙ）は、一般式（Ｅ−１）における（Ｘ−Ｙ）と同義であり好ましい範囲も同様である。
【０１９４】
前記一般式（Ｅ−３）で表される化合物の好ましい形態の一つは、下記一般式（Ｅ−４）で表される化合物である。
【０１９５】
【化３０】
2020004964.tif 000101
【０１９６】
一般式（Ｅ−４）におけるＲＴ１〜ＲＴ４、Ａ、（Ｘ−Ｙ）及びｎＥ４は、一般式（Ｅ−３）におけるＲＴ１〜ＲＴ４、Ａ、（Ｘ−Ｙ）及びｎＥ３と同義であり、好ましい範囲も同様である。Ｒ１’〜Ｒ５’はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、−ＣＮ、ペルフルオロアルキル基、トリフルオロビニル基、−ＣＯ２Ｒ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ、−ＮＲ２、−ＮＯ２、−ＯＲ、ハロゲン原子、アリール基又はヘテロアリール基を表し、更に置換基Ｚを有していてもよい。Ｒはそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ペルハロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。
Ｒ１’〜Ｒ５’は、任意の２つが互いに結合して縮合４〜７員環を形成してもよく、該縮合４〜７員環は、シクロアルキル、アリール又はヘテロアリールであり、該縮合４〜７員環は更に置換基Ｚを有していてもよい。
Ｚはそれぞれ独立に、ハロゲン原子、−Ｒ”、−ＯＲ”、−Ｎ（Ｒ”）２、−ＳＲ”、−Ｃ（Ｏ）Ｒ”、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ”、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ”）２、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＳＯ２、−ＳＯＲ”、−ＳＯ２Ｒ”、又は−ＳＯ３Ｒ”を表し、Ｒ”はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ペルハロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。
また、Ｒ１’〜Ｒ５’における好ましい範囲は、一般式（Ｅ−３）におけるＲＴ１〜ＲＴ７、Ｒ’と同様である。またＡがＣＲ’を表すと共に、ＲＴ１〜ＲＴ４、Ｒ’、及びＲ１’〜Ｒ５’のうち、０〜２つがアルキル基又はフェニル基で残りが全て水素原子である場合が特に好ましく、ＲＴ１〜ＲＴ４、Ｒ’、及びＲ１’〜Ｒ５’のうち、０〜２つがアルキル基で残りが全て水素原子である場合が更に好ましい。
【０１９７】
前記一般式（Ｅ−１）で表される化合物の好ましい具体例を以下に列挙するが、以下に限定されるものではない。
【０１９８】
【化３１】
2020004964.tif 000102
【０１９９】
【化３２】
2020004964.tif 000103
【０２００】
【化３３】
2020004964.tif 000104
【０２０１】
前記一般式（Ｅ−１）で表される化合物として例示した化合物は、特開２００９−９９７８３号公報に記載の方法や、米国特許７２７９２３２号等に記載の種々の方法で合成できる。合成後、カラムクロマトグラフィー、再結晶等による精製を行った後、昇華精製により精製することが好ましい。昇華精製により、有機不純物を分離できるだけでなく、無機塩や残留溶媒等を効果的に取り除くことができる。
【０２０２】
前記燐光発光材料は、発光層に含有されることが好ましいが、その用途が限定されることはなく、更に有機層内のいずれの層に更に含有されてもよい。
【０２０３】
前記発光層中の前記燐光発光材料は、前記発光層中に、一般的に発光層を形成する全化合物質量に対して、０．１質量％〜５０質量％含有されることが好ましく、耐久性、外部量子効率の観点から１質量％〜５０質量％含有されることがより好ましく、２質量％〜４０質量％含有されることが特に好ましい。
【０２０４】
（３）その他のホスト材料
前記一般式（１）で表される化合物以外のその他の前記発光層に用いることのできるホスト材料としては、例えば、以下の構造を部分構造に持つ化合物を挙げることができる。
芳香族炭化水素、ピロール、インドール、カルバゾール、アザインドール、インドロカルバゾール、アザカルバゾール、トリアゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、ピラゾール、イミダゾール、チオフェン、ポリアリールアルカン、ピラゾリン、ピラゾロン、フェニレンジアミン、アリールアミン、アミノ置換カルコン、スチリルアントラセン、ヒドラゾン、スチルベン、シラザン、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物、ポルフィリン系化合物、ポリシラン系化合物、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）、アニリン系共重合体、チオフェンオリゴマー、ポリチオフェン等の導電性高分子オリゴマー、有機シラン、カーボン膜、ピリジン、ピリミジン、トリアジン、フルオレノン、アントラキノジメタン、アントロン、ジフェニルキノン、チオピランジオキシド、カルボジイミド、フルオレニリデンメタン、ジスチリルピラジン、フッ素置換芳香族化合物、ナフタレンペリレン等の複素環テトラカルボン酸無水物、フタロシアニン、８−キノリノ−ル誘導体の金属錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾ−ルやベンゾチアゾ−ルを配位子とする金属錯体に代表される各種金属錯体及びそれらの誘導体（置換基や縮環を有していてもよい）等を挙げることができる。
【０２０５】
（その他の層）
本発明の有機電界発光素子は、前記発光層以外のその他の層を有していてもよい。
前記有機層が有していてもよい前記発光層以外のその他の有機層として、正孔注入層、正孔輸送層、ブロック層（正孔ブロック層、電子ブロック層、励起子ブロック層など）、電子輸送層などが挙げられる。前記具体的な層構成として、下記が挙げられるが本発明はこれらの構成に限定されるものではない。
・陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極、
・陽極／正孔輸送層／発光層／ブロック層／電子輸送層／陰極、
・陽極／正孔輸送層／発光層／ブロック層／電子輸送層／電子注入層／陰極、
・陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／ブロック層／電子輸送層／陰極、
・陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極、
・陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／ブロック層／電子輸送層／電子注入層／陰極、
・陽極／正孔注入層／正孔輸送層／ブロック層／発光層／ブロック層／電子輸送層／電子注入層／陰極。
本発明の有機電界発光素子は、（Ａ）前記陽極と前記発光層との間に好ましく配置される有機層を少なくとも一層含むことが好ましい。前記（Ａ）前記陽極と前記発光層との間に好ましく配置される有機層としては、陽極側から正孔注入層、正孔輸送層、電子ブロック層を挙げることができる。
本発明の有機電界発光素子は、（Ｂ）前記陰極と前記発光層との間に好ましく配置される有機層少なくとも一層含むことが好ましい。前記（Ｂ）前記陰極と前記発光層との間に好ましく配置される有機層としては、陰極側から電子注入層、電子輸送層、正孔ブロック層を挙げることができる。
具体的には、本発明の有機電界発光素子の好ましい態様の一例は、図１に記載される態様であり、前記有機層として、陽極側３から正孔注入層４、正孔輸送層５、発光層６、正孔ブロック層７及び電子輸送層８がこの順に積層されている態様である。
以下、これら本発明の有機電界発光素子が有していてもよい前記発光層以外のその他の層について、説明する。
【０２０６】
（Ａ）陽極と前記発光層との間に好ましく配置される有機層
まず、（Ａ）前記陽極と前記発光層との間に好ましく配置される有機層について説明する。
【０２０７】
（Ａ−１）正孔注入層、正孔輸送層
正孔注入層、正孔輸送層は、陽極又は陽極側から正孔を受け取り陰極側に輸送する機能を有する層である。これらの層に用いる正孔注入材料、正孔輸送材料は低分子化合物であっても高分子化合物であってもよい。
正孔注入層、正孔輸送層については、特開２００８−２７０７３６号公報の段落番号〔０１６５〕〜〔０１６７〕に記載の事項を本発明に適用することができる。
【０２０８】
正孔注入層には電子受容性ドーパントを含有することが好ましい。正孔注入層に電子受容性ドーパントを含有することにより、正孔注入性が向上し、駆動電圧が低下する、効率が向上するなどの効果がある。電子受容性ドーパントとは、ドープされる材料から電子を引き抜き、ラジカルカチオンを発生させることが可能な材料であれば有機材料、無機材料のうちいかなるものでもよいが、例えば、テトラシアノキノジメタン（ＴＣＮＱ）、テトラフルオロテトラシアノキノジメタン（Ｆ４−ＴＣＮＱ）などのＴＣＮＱ化合物、ヘキサシアノヘキサアザトリフェニレン（ＨＡＴ−ＣＮ、後述の実施例で用いた化合物ＬＧ  １０１）などのヘキサアザトリフェニレン化合物、酸化モリブデンなどが挙げられる。また、上記の電子受容性ドーパントのみを薄膜として陽極と正孔輸送層との間に挟むことでも、同様の効果を得ることができる。この場合、この層のことを正孔注入層とよぶ。さらに、電子受容性ドーパントを正孔輸送層に薄膜として挟むことでも同様の効果を得ることができる。この場合、正孔輸送層に挟む正孔注入層は一層でも、多層でもよい。
【０２０９】
正孔注入層中の電子受容性ドーパントは、正孔注入層を形成する全化合物質量に対して、０．０１質量％〜５０質量％含有されることが好ましく、０．１質量％〜４０質量％含有されることがより好ましく、０．２質量％〜３０質量％含有されることがより好ましい。薄膜として用いる場合、正孔注入層の厚さは、１ｎｍ〜５０ｎｍであるのが好ましく、３ｎｍ〜３０ｎｍであるのがより好ましく、５ｎｍ〜２０ｎｍであるのが更に好ましい。
【０２１０】
（Ａ−２）電子ブロック層
電子ブロック層は、陰極側から発光層に輸送された電子が、陽極側に通りぬけることを防止する機能を有する層である。本発明において、発光層と陽極側で隣接する有機層として、電子ブロック層を設けることができる。
電子ブロック層を構成する有機化合物の例としては、例えば前述の正孔輸送材料として挙げたものが適用できる。
電子ブロック層の厚さとしては、１ｎｍ〜５００ｎｍであるのが好ましく、３ｎｍ〜２００ｎｍであるのがより好ましく、５ｎｍ〜１００ｎｍであるのが更に好ましい。
電子ブロック層は、上述した材料の一種又は二種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
電子ブロック層を構成する有機化合物の膜状態でのＴ１エネルギーは、発光層で生成する励起子のエネルギー移動を防止し、発光効率を低下させないために、発光材料のＴ１エネルギーよりも高いことが好ましい。
【０２１１】
（Ａ−３）陽極と前記発光層との間に好ましく配置される有機層に特に好ましく用いられる材料
〔一般式（Ｍ−１）で表される化合物〕
本発明の有機電界発光素子は、前記（Ａ）陽極と前記発光層との間に好ましく配置される有機層に特に好ましく用いられる材料として、少なくとも一種の下記一般式（Ｍ−１）で表される化合物を挙げることができる。
【０２１２】
前記一般式（Ｍ−１）で表される化合物は発光層と陽極の間の発光層に隣接する有機層に含有されることがより好ましいが、その用途が限定されることはなく、有機層内のいずれの層に更に含有されてもよい。前記一般式（Ｍ−１）で表される化合物の導入層としては、発光層、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層、電荷ブロック層のいずれか、若しくは複数に含有することができる。
前記一般式（Ｍ−１）で表される化合物が含有される、発光層と陽極の間の発光層に隣接する有機層は、電子ブロック層又は正孔輸送層であることがより好ましい。
【０２１３】
【化３４】
2020004964.tif 000105
【０２１４】
前記一般式（Ｍ−１）中、Ａｒ１及びＡｒ２はそれぞれ独立してアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールアミノ、アルキルアミノ、モルホリノ、チオモルホリノ、Ｎ、Ｏ、及びＳから選択される１以上のヘテロ原子を含有する５若しくは６員へテロシクロアルキル又はシクロアルキルを表し、更に置換基Ｚを有していてもよい。またＡｒ１及びＡｒ２は、単結合、アルキレン、若しくはアルケニレン（縮合環の有無を問わない）により互いに結合して、縮合５〜９員環を形成してもよい。
Ａｒ３はＰ価のアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールアミノを表し、更に置換基Ｚを有していてもよい。
Ｚはそれぞれ独立に、ハロゲン原子、−Ｒ”、−ＯＲ”、−Ｎ（Ｒ”）２、−ＳＲ”、−Ｃ（Ｏ）Ｒ”、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ”、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ”）２、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＳＯ２、−ＳＯＲ”、−ＳＯ２Ｒ”、又は−ＳＯ３Ｒ”を表し、Ｒ”はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ペルハロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。
ｐは１〜４の整数であり、ｐが２以上のときＡｒ１及びＡｒ２はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
【０２１５】
前記一般式（Ｍ−１）で表される化合物の好ましい別の形態は、下記一般式（Ｍ−２）で表される場合である。
【０２１６】
【化３５】
2020004964.tif 000106
【０２１７】
前記一般式（Ｍ−２）中、ＲＭ１はアルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す。
ＲＭ２〜ＲＭ２３はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、シリル基、シアノ基、ニトロ基、又はフッ素原子を表す。
【０２１８】
前記一般式（Ｍ−２）中、ＲＭ１はアルキル基（好ましくは炭素数１〜８）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０）、又はヘテロアリール基（好ましくは炭素数４〜１２）を表し、これらは前述の置換基Ｚを有していてもよい。ＲＭ１として好ましくは、アリール基、又はヘテロアリール基であり、より好ましくはアリール基である。ＲＭ１のアリール基が置換基を有する場合の好ましい置換基としては、アルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、アリール基、アルコキシ基が挙げられ、アルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、又はアリール基がより好ましく、アルキル基、シアノ基、又はアリール基が更に好ましい。ＲＭ１のアリール基は、好ましくは置換基Ｚを有していてもよいフェニル基であり、より好ましくはアルキル基又はシアノ基を有していてもよいフェニル基である。
【０２１９】
ＲＭ２〜ＲＭ２３はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基（好ましくは炭素数１〜８）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０）、ヘテロアリール基（好ましくは炭素数４〜１２）、アルコキシ基（好ましくは炭素数１〜８）、アリールオキシ基（好ましくは炭素数６〜３０）、アミノ基（好ましくは炭素数０〜２４）、シリル基（好ましくは炭素数０〜１８）、シアノ基、ニトロ基、又はフッ素原子を表し、これらは前述の置換基Ｚを有していてもよい。
【０２２０】
ＲＭ２、ＲＭ７、ＲＭ８、ＲＭ１５、ＲＭ１６及びＲＭ２３として好ましくは、水素原子、又は置換基Ｚを有していてもよいアルキル基若しくはアリール基であり、更に好ましくは水素原子である。
ＲＭ４、ＲＭ５、ＲＭ１１、ＲＭ１２、ＲＭ１９及びＲＭ２０として好ましくは、水素原子、置換基Ｚを有していてもよいアルキル基若しくはアリール基、又はフッ素原子であり、更に好ましくは水素原子である。
ＲＭ３、ＲＭ６、ＲＭ９、ＲＭ１４、ＲＭ１７及びＲＭ２２として好ましくは、水素原子、置換基Ｚを有していてもよいアルキル基若しくはアリール基、フッ素原子、又はシアノ基であり、より好ましくは水素原子、又は置換基Ｚを有していてもよいアルキル基であり、更に好ましくは水素原子である。
ＲＭ１０、ＲＭ１３、ＲＭ１８及びＲＭ２１として好ましくは、水素原子、置換基Ｚを有していてもよいアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基若しくはアミノ基、ニトロ基、フッ素原子、又はシアノ基であり、より好ましくは水素原子、置換基Ｚを有していてもよいアルキル基若しくはアリール基、ニトロ基、フッ素原子、又はシアノ基であり、更に好ましくは水素原子、又は置換基Ｚを有していてもよいアルキル基である。アルキル基が置換基を有する場合の置換基としては、フッ素原子が好ましく、置換基Ｚを有していてもよいアルキル基の炭素数は好ましくは１〜６であり、より好ましくは１〜４である。
【０２２１】
前記一般式（Ｍ−１）で表される化合物の好ましい別の形態は、下記一般式（Ｍ−３）で表される場合である。
【０２２２】
【化３６】
2020004964.tif 000107
【０２２３】
前記一般式（Ｍ−３）中、ＲＳ１〜ＲＳ５はそれぞれ独立にアルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、−ＣＮ、ペルフルオロアルキル基、トリフルオロビニル基、−ＣＯ２Ｒ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ、−ＮＲ２、−ＮＯ２、−ＯＲ、ハロゲン原子、アリール基又はヘテロアリール基を表し、更に置換基Ｚを有していてもよい。Ｒはそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ペルハロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。複数のＲＳ１〜ＲＳ５が存在するとき、それらは互いに結合して環を形成してもよく、更に置換基Ｚを有していてもよい。
ａは０〜４の整数を表し、複数のＲＳ１が存在するとき、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して環を形成してもよい。ｂ〜ｅはそれぞれ独立に０〜５の整数を表し、それぞれ複数のＲＳ２〜ＲＳ５が存在するとき、それらは同一でも異なっていてもよく、任意の２つが結合し環を形成してもよい。
ｑは１〜５の整数であり、ｑが２以上のとき複数のＲＳ１は同一でも異なっていてもよく、互いに結合して環を形成していてもよい。
【０２２４】
アルキル基としては、置換基を有していてもよく、飽和であっても不飽和であってもよく、置換してもよい基としては、前述の置換基Ｚを挙げることができる。ＲＳ１〜ＲＳ５で表されるアルキル基として、好ましくは総炭素原子数１〜８のアルキル基であり、より好ましくは総炭素原子数１〜６のアルキル基であり、例えばメチル基、エチル基、ｉ−プロピル基、シクロヘキシル基、ｔ−ブチル基等が挙げられる。
シクロアルキル基としては、置換基を有していてもよく、飽和であっても不飽和であってもよく、置換してもよい基としては、前述の置換基Ｚを挙げることができる。ＲＳ１〜ＲＳ５で表されるシクロアルキル基として、好ましくは環員数４〜７のシクロアルキル基であり、より好ましくは総炭素原子数５〜６のシクロアルキル基であり、例えばシクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。
ＲＳ１〜ＲＳ５で表されるアルケニル基としては好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばビニル、アリル、１−プロペニル、１−イソプロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ペンテニルなどが挙げられる。
ＲＳ１〜ＲＳ５で表されるアルキニル基としては、好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばエチニル、プロパルギル、１−プロピニル、３−ペンチニルなどが挙げられる。
【０２２５】
ＲＳ１〜ＲＳ５で表されるペルフルオロアルキル基は、前述のアルキル基の全ての水素原子がフッ素原子に置き換えられたものが挙げられる。
【０２２６】
ＲＳ１〜ＲＳ５で表されるアリール基としては、好ましくは、炭素数６から３０の置換若しくは無置換のアリール基、例えば、フェニル基、トリル基、ビフェニル基、ターフェニル基等が挙げられる。
【０２２７】
ＲＳ１〜ＲＳ５で表されるヘテロアリール基としては、好ましくは、炭素数５〜８のヘテロアリール基であり、より好ましくは、５又は６員の置換若しくは無置換のヘテロアリール基であり、例えば、ピリジル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、ピロリル基、インドリル基、フリル基、ベンゾフリル基、チエニル基、ベンゾチエニル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、ベンズイミダゾリル基、トリアゾリル基、オキサゾリル基、ベンズオキサゾリル基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、イソチアゾリル基、ベンズイソチアゾリル基、チアジアゾリル基、イソオキサゾリル基、ベンズイソオキサゾリル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ピペラジニル基、イミダゾリジニル基、チアゾリニル基、スルホラニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフリル基、ジベンゾチエニル基、ピリドインドリル基などが挙げられる。好ましい例としては、ピリジル基、ピリミジニル基、イミダゾリル基、チエニル基であり、より好ましくは、ピリジル基、ピリミジニル基である。
【０２２８】
ＲＳ１〜ＲＳ５として好ましくは、水素原子、アルキル基、シアノ基、トリフルオロメチル基、ペルフルオロアルキル基、ジアルキルアミノ基、フルオロ基、アリール基、ヘテロアリール基であり、より好ましくは水素原子、アルキル基、シアノ基、トリフルオロメチル基、フルオロ基、アリール基であり、更に好ましくは、水素原子、アルキル基、アリール基である。置換基Ｚとしては、アルキル基、アルコキシ基、フルオロ基、シアノ基、ジアルキルアミノ基が好ましく、水素原子、アルキル基がより好ましい。
【０２２９】
ＲＳ１〜ＲＳ５は任意の２つが互いに結合して縮合４〜７員環を形成してもよく、該縮合４〜７員環は、シクロアルキル、アリール又はヘテロアリールであり、該縮合４〜７員環は更に置換基Ｚを有していてもよい。形成されるシクロアルキル、アリール、ヘテロアリールの定義及び好ましい範囲はＲＳ１〜ＲＳ５で定義したシクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基と同じである。
【０２３０】
前記一般式（Ｍ−１）で表される化合物を、正孔輸送層中で用いる場合は、前記一般式（Ｍ−１）で表される化合物は５０〜１００質量％含まれることが好ましく、８０〜１００質量％含まれることが好ましく、９５〜１００質量％含まれることが特に好ましい。
また、前記一般式（Ｍ−１）で表される化合物を、複数の有機層に用いる場合はそれぞれの層において、上記の範囲で含有することが好ましい。
【０２３１】
前記一般式（Ｍ−１）で表される化合物は、いずれかの有機層に、一種類のみを含有していてもよく、複数の一般式（Ｍ−１）で表される化合物を任意の割合で組み合わせて含有していてもよい。
【０２３２】
前記一般式（Ｍ−１）で表される化合物を含む正孔輸送層の厚さとしては、１ｎｍ〜５００ｎｍであるのが好ましく、３ｎｍ〜２００ｎｍであるのがより好ましく、５ｎｍ〜１００ｎｍであるのが更に好ましい。また、該正孔輸送層は発光層に接して設けられている事が好ましい。
【０２３３】
前記一般式（Ｍ−１）で表される化合物の膜状態での最低励起三重項（Ｔ１）エネルギーは、１．７７ｅＶ（４０ｋｃａｌ／ｍｏｌ）以上３．５１ｅＶ（８１ｋｃａｌ／ｍｏｌ）以下であることが好ましく、２．３９ｅＶ（５５ｋｃａｌ／ｍｏｌ）以上３．２５ｅＶ（７５ｋｃａｌ／ｍｏｌ）以下であることがより好ましい。本発明の有機電界発光素子は、前述の燐光発光材料のＴ１エネルギーよりも、前記一般式（Ｍ−１）で表される化合物のＴ１エネルギーの方が高いことが発光効率の観点から好ましい。特に有機電界発光素子からの発光色が緑色（発光ピーク波長が４９０〜５８０ｎｍ）である場合は発光効率の観点から、Ｔ１エネルギーは、２．３９ｅＶ（５５ｋｃａｌ／ｍｏｌ）以上２．８２ｅＶ（６５ｋｃａｌ／ｍｏｌ）以下であることが更に好ましい。
【０２３４】
前記一般式（Ｍ−１）を構成する水素原子は、水素の同位体（重水素原子等）も含む。この場合化合物中の全ての水素原子が水素同位体に置き換わっていてもよく、また一部が水素同位体を含む化合物である混合物でもよい。
【０２３５】
前記一般式（Ｍ−１）で表される化合物は、種々の公知の合成法を組み合わせて合成することが可能である。最も一般的には、カルバゾール化合物に関してはアリールヒドラジンとシクロヘキサン誘導体との縮合体のアザーコープ転位反応の後、脱水素芳香族化による合成（Ｌ．Ｆ．Ｔｉｅｚｅ，Ｔｈ．Ｅｉｃｈｅｒ著、高野、小笠原訳、精密有機合成、３３９頁（南江堂刊））が挙げられる。また、得られたカルバゾール化合物とハロゲン化アリール化合物のパラジウム触媒を用いるカップリング反応に関してはテトラヘドロン・レターズ３９巻６１７頁（１９９８年）、同３９巻２３６７頁（１９９８年）及び同４０巻６３９３頁（１９９９年）等に記載の方法が挙げられる。反応温度、反応時間については特に限定されることはなく、前記文献に記載の条件が適用できる。
【０２３６】
前記一般式（Ｍ−１）で表される化合物は、真空蒸着プロセスで薄層を形成することが好ましいが、溶液塗布などのウェットプロセスも好適に用いることが出来る。化合物の分子量は、蒸着適性や溶解性の観点から２０００以下であることが好ましく、１２００以下であることがより好ましく、８００以下であることが特に好ましい。また蒸着適性の観点では、分子量が小さすぎると蒸気圧が小さくなり、気相から固相への変化がおきず、有機層を形成することが困難となるので、２５０以上が好ましく、３００以上が特に好ましい。
【０２３７】
以下に、前記一般式（Ｍ−１）で表される化合物の具体例を示すが、本発明はこれらに限定されることはない。
【０２３８】
【化３７】
2020004964.tif 000108
【０２３９】
【化３８】
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【０２４０】
【化３９】
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【０２４１】
【化４０】
2020004964.tif 000111
【０２４２】
【化４１】
2020004964.tif 000112
【０２４３】
（Ｂ）陰極と前記発光層との間に好ましく配置される有機層
次に、前記（Ｂ）陰極と前記発光層との間に好ましく配置される有機層について説明する。
【０２４４】
（Ｂ−１）電子注入層、電子輸送層
電子注入層、電子輸送層は、陰極又は陰極側から電子を受け取り陽極側に輸送する機能を有する層である。これらの層に用いる電子注入材料、電子輸送材料は低分子化合物であっても高分子化合物であってもよい。
電子輸送材料としては、前記一般式（１）で表される化合物を用いることができる。その他の電子輸送材料としては、ピリジン誘導体、キノリン誘導体、ピリミジン誘導体、ピラジン誘導体、フタラジン誘導体、フェナントロリン誘導体、トリアジン誘導体、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、イミダゾピリジン誘導体、フルオレノン誘導体、アントラキノジメタン誘導体、アントロン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、カルボジイミド誘導体、フルオレニリデンメタン誘導体、ジスチリルピラジン誘導体、ナフタレン、ペリレン等の芳香環テトラカルボン酸無水物、フタロシアニン誘導体、８−キノリノール誘導体の金属錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾールやベンゾチアゾールを配位子とする金属錯体に代表される各種金属錯体、シロールに代表される有機シラン誘導体、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、トリフェニレン、ピレン等の縮環炭化水素化合物等をから選ばれることが好ましく、ピリジン誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、イミダゾピリジン誘導体、金属錯体、縮環炭化水素化合物のいずれかであることがより好ましい。
【０２４５】
電子注入層、電子輸送層の厚さは、駆動電圧低下の観点から、各々５００ｎｍ以下であることが好ましい。
電子輸送層の厚さとしては、１ｎｍ〜５００ｎｍであるのが好ましく、５ｎｍ〜２００ｎｍであるのがより好ましく、１０ｎｍ〜１００ｎｍであるのが更に好ましい。また、電子注入層の厚さとしては、０．１ｎｍ〜２００ｎｍであるのが好ましく、０．２ｎｍ〜１００ｎｍであるのがより好ましく、０．５ｎｍ〜５０ｎｍであるのが更に好ましい。
電子注入層、電子輸送層は、上述した材料の１種又は２種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
【０２４６】
電子注入層には電子供与性ドーパントを含有することができる。電子注入層に電子供与性ドーパントを含有させることにより、電子注入性が向上し、駆動電圧が低下する、効率が向上するなどの効果がある。電子供与性ドーパントとは、ドープされる材料に電子を与え、ラジカルアニオンを発生させることが可能な材料であれば有機材料、無機材料のうちいかなるものでもよいが、例えば、テトラチアフルバレン（ＴＴＦ）、テトラチアナフタセン（ＴＴＴ）、ビス−[１,３ ジエチル−２−メチル−１,２−ジヒドロベンズイミダゾリル]などのジヒドロイミダゾール化合物、リチウム、セシウムなどが挙げられる。
【０２４７】
電子注入層中の電子供与性ドーパントは、電子注入層を形成する全化合物質量に対して、０．０１質量％〜５０質量％含有されることが好ましく、０．１質量％〜４０質量％含有されることがより好ましく、０．５質量％〜３０質量％含有されることがより好ましい。
【０２４８】
（Ｂ−２）正孔ブロック層
正孔ブロック層は、陽極側から発光層に輸送された正孔が、陰極側に通りぬけることを防止する機能を有する層である。本発明において、発光層と陰極側で隣接する有機層として、正孔ブロック層を設けることができる。
正孔ブロック層を構成する有機化合物の膜状態でのＴ１エネルギーは、発光層で生成する励起子のエネルギー移動を防止し、発光効率を低下させないために、発光材料のＴ１エネルギーよりも高いことが好ましい。
正孔ブロック層を構成する有機化合物の例としては、前記一般式（１）で表される化合物を用いることができる。
前記一般式（１）で表される化合物以外の、正孔ブロック層を構成するその他の有機化合物の例としては、アルミニウム（ＩＩＩ）・トリス−８−ヒドロキシキノリン（Ａｌｑと略記する）、アルミニウム（ＩＩＩ）ビス（２−メチル−８−キノリナト）４−フェニルフェノレート（Ａｌｕｍｉｎｕｍ  （ＩＩＩ）ｂｉｓ（２−ｍｅｔｈｙｌ−８−ｑｕｉｎｏｌｉｎａｔｏ）４−ｐｈｅｎｙｌｐｈｅｎｏｌａｔｅ（Ｂａｌｑと略記する））等のアルミニウム錯体、トリアゾール誘導体、２，９−ジメチル−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン（２，９−Ｄｉｍｅｔｈｙｌ−４，７−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−１，１０−ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ（ＢＣＰと略記する））等のフェナントロリン誘導体、等が挙げられる。本発明において、正孔ブロック層は実際に正孔をブロックする機能に限定せず、発光層の励起子を電子輸送層に拡散させない、若しくはエネルギー移動消光をブロックする機能を有していてもよい。本発明の化合物は正孔ブロック層としても好ましく適用できる。
正孔ブロック層の厚さとしては、１ｎｍ〜５００ｎｍであるのが好ましく、３ｎｍ〜１００ｎｍであるのがより好ましく、５ｎｍ〜５０ｎｍであるのが更に好ましい。
正孔ブロック層は、上述した材料の一種又は二種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
正孔ブロック層に用いる材料は、前記燐光発光材料のＴ１エネルギーより高いことが色純度、発光効率、駆動耐久性の点で好ましい。
【０２４９】
（Ｂ−３）陰極と前記発光層との間に好ましく配置される有機層に特に好ましく用いられる材料
本発明の有機電界発光素子は、前記（Ｂ）陰極と前記発光層との間に好ましく配置される有機層の材料に特に好ましく用いられる材料として、前記一般式（１）で表される化合物、芳香族炭化水素化合物（特に、下記一般式（Ｔｐ−１））および下記一般式（Ｏ−１）で表される化合物を挙げることができる。
以下、前記芳香族炭化水素化合物と、前記一般式（Ｏ−１）で表される化合物について説明する。
【０２５０】
〔芳香族炭化水素化合物〕
前記芳香族炭化水素化合物は、発光層と陰極の間の発光層に隣接する有機層に含有されることがより好ましいが、その用途が限定されることはなく、有機層内のいずれの層に更に含有されてもよい。前記芳香族炭化水素化合物の導入層としては、発光層、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層、励起子ブロック層、電荷ブロック層のいずれか、若しくは複数に含有することができる。
前記芳香族炭化水素化合物が含有される、発光層と陰極の間の発光層に隣接する有機層はブロック層（正孔ブロック層、励起子ブロック層）又は電子輸送層であることが好ましく、電子輸送層であることがより好ましい。
【０２５１】
前記芳香族炭化水素化合物を発光層以外の層に含有させる場合は、７０〜１００質量％含まれることが好ましく、８５〜１００質量％含まれることがより好ましい。芳香族炭化水素化合物を発光層に含有させる場合は、発光層の全質量に対して０．１〜９９質量％含ませることが好ましく、１〜９５質量％含ませることがより好ましく、１０〜９５質量％含ませることがより好ましい。
前記芳香族炭化水素化合物としては、分子量が４００〜１２００の範囲にあり、総炭素数１３〜２２の縮合多環骨格を有する炭化水素化合物を用いることが好ましい。総炭素数１３〜２２の縮合多環骨格としては、フルオレン、アントラセン、フェナントレン、テトラセン、クリセン、ペンタセン、ピレン、ペリレン、トリフェニレンのいずれかであることが好ましく、Ｔ１の観点からフルオレン、トリフェニレン、フェナントレンがより好ましく、化合物の安定性、電荷注入・輸送性の観点からトリフェニレンが更に好ましく、下記一般式（Ｔｐ−１）で表される化合物であることが特に好ましい。
【０２５２】
前記一般式（Ｔｐ−１）で表される炭化水素化合物は、分子量が４００〜１２００の範囲であることが好ましく、より好ましくは４００〜１１００であり、更に好ましくは４００〜０００である。分子量が４００以上であれば良質なアモルファス薄膜が形成でき、分子量が１２００以下であると溶媒への溶解性や昇華及び蒸着適正の面で好ましい。
【０２５３】
前記一般式（Ｔｐ−１）で表される炭化水素化合物はその用途が限定されることはなく、発光層に隣接する有機層だけでなく有機層内のいずれの層に更に含有されてもよい。
【０２５４】
【化４２】
2020004964.tif 000113
【０２５５】
前記一般式（Ｔｐ−１）において、Ｒ１２〜Ｒ２３はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、フェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、またはトリフェニレニル基（これらは更にアルキル基、フェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、若しくはトリフェニレニル基で置換されていてもよい）を表す。ただし、Ｒ１２〜Ｒ２３が全て水素原子になることはない。
【０２５６】
Ｒ１２〜Ｒ２３が表すアルキル基としては、置換基若しくは無置換の、例えば、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−デシル基、ｎ−ヘキサデシル基、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などが挙げられ、好ましくはメチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、シクロヘキシル基であり、より好ましくはメチル基、エチル基、又はｔｅｒｔ−ブチル基である。
【０２５７】
Ｒ１２〜Ｒ２３として好ましくは、炭素数１〜４のアルキル基、フェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、若しくはトリフェニレニル基（これらは更にアルキル基、フェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、若しくはトリフェニレニル基で置換されていてもよい）で置換されていてもよい、フェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、若しくはトリフェニレニル基であることが更に好ましい。
フェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、若しくはトリフェニレニル基（これらは更にアルキル基、フェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、若しくはトリフェニレニル基で置換されていてもよい）で置換されていてもよい、ベンゼン環であることが特に好ましい。
【０２５８】
前記一般式（Ｔｐ−１）におけるアリール環の総数は２〜８個であることが好ましく、３〜５個であることが好ましい。この範囲とすることで、良質なアモルファス薄膜が形成でき、溶媒への溶解性や昇華及び蒸着適正が良好になる。
【０２５９】
Ｒ１２〜Ｒ２３は、それぞれ独立に、総炭素数が２０〜５０であることが好ましく、総炭素数が２０〜３６であることがより好ましい。この範囲とすることで、良質なアモルファス薄膜が形成でき、溶媒への溶解性や昇華及び蒸着適正が良好になる。
【０２６０】
前記一般式（Ｔｐ−１）で表される炭化水素化合物は下記一般式（Ｔｐ−２）で表される炭化水素化合物であることが好ましい。
【０２６１】
【化４３】
2020004964.tif 000114
【０２６２】
一般式（Ｔｐ−２）中、複数のＡｒ１１は同一であり、アルキル基、フェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、またはトリフェニレニル基（これらは更にアルキル基、フェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、若しくはトリフェニレニル基で置換されていてもよい）を表す。
【０２６３】
Ａｒ１１が表す水素原子、アルキル基、フェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、またはトリフェニレニル基（これらは更にアルキル基、フェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、若しくはトリフェニレニル基で置換されていてもよい）としては、Ｒ１２〜Ｒ２３で挙げたものと同義であり、好ましいものも同様である。
【０２６４】
前記一般式（Ｔｐ−１）で表される炭化水素化合物は、下記一般式（Ｔｐ−３）で表される炭化水素化合物であることも好ましい。
【０２６５】
【化４４】
2020004964.tif 000115
【０２６６】
一般式（Ｔｐ−３）中、Ｌはアルキル基、フェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、またはトリフェニレニル基（これらは更にアルキル基、フェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、若しくはトリフェニレニル基で置換されていてもよい）又はこれらを組み合わせて成るｎ価の連結基を表す。ｎは２〜６の整数を表す。
【０２６７】
Ｌが表すｎ価の連結基を形成するアルキル基、フェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、又はトリフェニレニル基としては、Ｒ１２〜Ｒ２３で挙げたものと同義である。
Ｌとして好ましくは、アルキル基又はベンゼン環で置換されていてもよいベンゼン環、フルオレン環、又はこれらを組み合わせて成るｎ価の連結基である。
以下にＬの好ましい具体例を挙げるがこれらに限定されるものではない。なお具体例中＊でトリフェニレン環と結合する。
【０２６８】
【化４５】
2020004964.tif 000116
【０２６９】
ｎは２〜５であることが好ましく、２〜４であることがより好ましい。
【０２７０】
前記一般式（Ｔｐ−１）で表される化合物は下記一般式（Ｔｐ−４）で表される化合物であることが好ましい。
【０２７１】
【化４６】
2020004964.tif 000117
（一般式（Ｔｐ−４）において、ＡＡ１〜ＡＡ１２はそれぞれ独立にＣＲ４００または窒素原子を表す。ｎ４０１は０〜８の整数を表す。ｎ４０１が０である場合、ＡＡ１〜ＡＡ６で表される環は、トリフェニレン環とＡＡ７〜ＡＡ１２で表される環との間の単結合を表す。ｎ４０１が２〜６の場合、複数存在するＡＡ１〜ＡＡ６で表される環は出現ごとに異なってもよく、複数存在する環同士の連結様式も出現ごとに異なっていてもよい。）
なお、本発明において、前記一般式（Ｔｐ−４）の説明における水素原子は同位体（重水素原子等）も含み、また更に置換基を構成する原子は、その同位体も含んでいることを表す。
前記一般式（Ｔｐ−４）において、Ｒ４１１〜Ｒ４２１はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、フェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、またはトリフェニレニル基（これらは更にアルキル基、フェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、若しくはトリフェニレニル基で置換されていてもよい）を表す。
Ｒ４１１〜Ｒ４２１として好ましくは、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、フェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、若しくはトリフェニレニル基（これらは更にアルキル基、フェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、若しくはトリフェニレニル基で置換されていてもよい）であることが好ましく、水素原子、フェニル基（該フェニル基はアルキル基、フェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、若しくはトリフェニレニル基で置換されていてもよい）であることが更に好ましく、水素原子であることが特に好ましい。
ＡＡ１〜ＡＡ１２として好ましくはＣＲ４００である。
前記一般式（Ｔｐ−４）中、Ｒ４００が表す置換基としては、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、フェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、若しくはトリフェニレニル基（これらは更にアルキル基、フェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、若しくはトリフェニレニル基で置換されていてもよい）を表す。複数存在するＲ４００はそれぞれ異なっていてもよい。
Ｒ４００として好ましくは、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、フェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、若しくはトリフェニレニル基（これらは更にアルキル基、フェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、若しくはトリフェニレニル基で置換されていてもよい）であることが好ましく、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、フェニル基（該フェニル基はアルキル基、フェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、若しくはトリフェニレニル基で置換されていてもよい）であることが更に好ましく、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、フェニル基（該フェニル基はアルキル基、フェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、若しくはトリフェニレニル基で置換されていてもよい）であることが特に好ましい。
ｎ４０１として好ましくは０〜５の整数であり、１〜５の整数であることがさらに好ましく、２〜４であることが特に好ましい。
ｎ４０１は１以上の整数であり、ＡＡ７〜ＡＡ１２で表される環と連結する位置がＡＡ３である場合、発光効率の観点からＡＡ４またはＡＡ５で表される置換基はＣＲ４００であり、Ｒ４００は炭素数１〜４のアルキル基、フェニル基が好ましく、炭素数１〜４のアルキル基が更に好ましく、メチル基であることが特に好ましい。
前記一般式（Ｔｐ−４）中、ＡＡ１〜ＡＡ１２によって構成される各６員環の芳香環のうち、窒素原子を含む環が１個以下であることが好ましく、０個であることがより好ましい。前記一般式（Ｔｐ−４）中、ＡＡ１〜ＡＡ１２によって構成される各６員環の芳香環の連結に制限はないが、メタ位またはパラ位で連結していることが好ましい。よりさらに、前記一般式（Ｔｐ−４）で表される化合物は、トリフェニレン環を構成する縮環の部分構造であるフェニル環を含め、パラ位で連続して連結している芳香環の個数が３個以下であることが好ましい。
【０２７２】
前記一般式（Ｔｐ−１））で表される炭化水素化合物を有機電界発光素子の発光層のホスト材料や発光層に隣接する層の電荷輸送材料として使用する場合、発光材料より薄膜状態でのエネルギーギャップ（発光材料が燐光発光材料の場合には、薄膜状態での最低励起三重項（Ｔ１）エネルギー）が大きいと、発光がクエンチしてしまうことを防ぎ、効率向上に有利である。一方、化合物の化学的安定性の観点からは、エネルギーギャップ及びＴ１エネルギーは大き過ぎない方が好ましい。一般式（Ｔｐ−１）で表される炭化水素化合物の膜状態でのＴ１エネルギーは、１．７７ｅＶ（４０ｋｃａｌ／ｍｏｌ）以上３．５１ｅＶ（８１ｋｃａｌ／ｍｏｌ）以下であることが好ましく、２．３９ｅＶ（５５ｋｃａｌ／ｍｏｌ）以上３．２５ｅＶ（７５ｋｃａｌ／ｍｏｌ）以下であることがより好ましい。本発明の有機電界発光素子は、前述の燐光発光材料のＴ１エネルギーよりも、前記一般式（Ｔｐ−１）で表される化合物のＴ１エネルギーの方が高いことが発光効率の観点から好ましい。特に有機電界発光素子からの発光色が緑色（発光ピーク波長が４９０〜５８０ｎｍ）である場合は発光効率の観点から、Ｔ１エネルギーは、２．３９ｅＶ（５５ｋｃａｌ／ｍｏｌ）以上２．８２ｅＶ（６５ｋｃａｌ／ｍｏｌ）以下であることが更に好ましい。
【０２７３】
前記一般式（Ｔｐ−１））で表される炭化水素化合物のＴ１エネルギーは、前述の一般式（１）の説明における方法と同様の方法により求めることができる。
【０２７４】
有機電界発光素子を高温駆動時や素子駆動中の発熱に対して安定して動作させる観点から、本発明にかかる炭化水素化合物のガラス転移温度（Ｔｇ）は８０℃以上４００℃以下であることが好ましく、１００℃以上４００℃以下であることがより好ましく、１２０℃以上４００℃以下であることが更に好ましい。
【０２７５】
以下に、前記一般式（Ｔｐ−１））で表されることを特徴とする前記炭化水素化合物の具体例を例示するが、本発明に用いられる前記炭化水素化合物はこれらに限定されるものではない。
【０２７６】
【化４７】
2020004964.tif 000118
【０２７７】
【化４８】
2020004964.tif 000119
【０２７８】
前記一般式（Ｔｐ−１）で表される炭化水素化合物として例示した化合物は、国際公開第０５／０１３３８８号パンフレット、国際公開第０６／１３０５９８号パンフレット、国際公開第０９／０２１１０７号パンフレット、ＵＳ２００９／０００９０６５、国際公開第０９／００８３１１号パンフレット及び国際公開第０４／０１８５８７号パンフレットに記載の方法で合成できる。
合成後、カラムクロマトグラフィー、再結晶等による精製を行った後、昇華精製により精製することが好ましい。昇華精製により、有機不純物を分離できるだけでなく、無機塩や残留溶媒等を効果的に取り除くことができる。
【０２７９】
〔一般式（Ｏ−１）で表される化合物〕
前記（Ｂ）陰極と前記発光層との間に好ましく配置される有機層の材料に特に好ましく用いられる材料として、下記一般式（Ｏ−１）で表される化合物を用いることが、有機電界発光素子の効率や駆動電圧の観点から好ましい。以下に、一般式（Ｏ−１）について説明する。
【０２８０】
【化４９】
2020004964.tif 000120
【０２８１】
一般式（Ｏ−１）中、ＲＯ１は、アルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す。ＡＯ１〜ＡＯ４はそれぞれ独立に、Ｃ−ＲＡ又は窒素原子を表す。ＲＡは水素原子、アルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基を表し、複数のＲＡは同じでも異なっていてもよい。ＬＯ１は、アリール環又はヘテロアリール環からなる二価〜六価の連結基を表す。ｎＯ１は２〜６の整数を表す。
【０２８２】
ＲＯ１は、アルキル基（好ましくは炭素数１〜８）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０）、又はヘテロアリール基（好ましくは炭素数４〜１２）を表し、これらは前述の置換基群Ａを有していてもよい。ＲＯ１として好ましくはアリール基、又はヘテロアリール基であり、より好ましくはアリール基である。ＲＯ１のアリール基が置換基を有する場合の好ましい置換基としては、アルキル基、アリール基又はシアノ基が挙げられ、アルキル基又はアリール基がより好ましく、アリール基が更に好ましい。ＲＯ１のアリール基が複数の置換基を有する場合、該複数の置換基は互いに結合して５又は６員環を形成していてもよい。ＲＯ１のアリール基は、好ましくは置換基Ａを有していてもよいフェニル基であり、より好ましくはアルキル基又はアリール基が置換していてもよいフェニル基であり、更に好ましくは無置換のフェニル基又は２−フェニルフェニル基である。
【０２８３】
ＡＯ１〜ＡＯ４はそれぞれ独立に、Ｃ−ＲＡ又は窒素原子を表す。ＡＯ１〜ＡＯ４のうち、０〜２つが窒素原子であるのが好ましく、０又は１つが窒素原子であるのがより好ましい。ＡＯ１〜ＡＯ４の全てがＣ−ＲＡであるか、又はＡＯ１が窒素原子で、ＡＯ２〜ＡＯ４がＣ−ＲＡであるのが好ましく、ＡＯ１が窒素原子で、ＡＯ２〜ＡＯ４がＣ−ＲＡであるのがより好ましく、ＡＯ１が窒素原子で、ＡＯ２〜ＡＯ４がＣ−ＲＡであり、ＲＡが全て水素原子であるのが更に好ましい。
【０２８４】
ＲＡは水素原子、アルキル基（好ましくは炭素数１〜８）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０）、又はヘテロアリール基（好ましくは炭素数４〜１２）を表し、これらは前述の置換基Ｚ’を有していてもよい。また複数のＲＡは同じでも異なっていてもよい。ＲＡとして好ましくは水素原子又はアルキル基であり、より好ましくは水素原子である。
【０２８５】
ＬＯ１は、アリール環（好ましくは炭素数６〜３０）又はヘテロアリール環（好ましくは炭素数４〜１２）からなる二価〜六価の連結基を表す。ＬＯ１として好ましくは、アリーレン基、ヘテロアリーレン基、アリールトリイル基、又はヘテロアリールトリイル基であり、より好ましくはフェニレン基、ビフェニレン基、又はベンゼントリイル基であり、更に好ましくはビフェニレン基、又はベンゼントリイル基である。ＬＯ１は前述の置換基Ｚ’を有していてもよく、置換基を有する場合の置換基としてはアルキル基、アリール基、又はシアノ基が好ましい。ＬＯ１の具体例としては、以下のものが挙げられる。
【０２８６】
【化５０】
2020004964.tif 000121
【０２８７】
ｎＯ１は２〜６の整数を表し、好ましくは２〜４の整数であり、より好ましくは２又は３である。ｎＯ１は、有機電界発光素子の効率の観点では最も好ましくは３であり、有機電界発光素子の耐久性の観点では最も好ましくは２である。
前記一般式（Ｏ−１）で表される化合物は、より好ましくは下記一般式（Ｏ−２）で表される化合物である。
【０２８８】
【化５１】
2020004964.tif 000122
【０２８９】
一般式（Ｏ−２）中、ＲＯ１はそれぞれ独立にアルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す。ＲＯ２〜ＲＯ４はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す。ＡＯ１〜ＡＯ４はそれぞれ独立に、Ｃ−ＲＡ又は窒素原子を表す。ＲＡは水素原子、アルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基を表し、複数のＲＡは同じでも異なっていてもよい。
【０２９０】
ＲＯ１及びＡＯ１〜ＡＯ４は、前記一般式（Ｏ−１）中のＲＯ１及びＡＯ１〜ＡＯ４と同義であり、またそれらの好ましい範囲も同様である。
Ｒ０２〜Ｒ０４はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基（好ましくは炭素数１〜８）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０）、又はヘテロアリール基（好ましくは炭素数４〜１２）を表し、これらは前述の置換基群Ａを有していてもよい。Ｒ０２〜Ｒ０４として好ましくは水素原子、アルキル基、又はアリール基であり、より好ましくは水素原子、又はアリール基であり、最も好ましくは水素原子である。
【０２９１】
前記一般式（Ｏ−１）で表される化合物は、高温保存時の安定性、高温駆動時、駆動時の発熱に対して安定して動作させる観点から、ガラス転移温度（Ｔｇ）は１００℃〜４００℃であることが好ましく、１２０℃〜４００℃であることがより好ましく、１４０℃〜４００℃であることが更に好ましい。
【０２９２】
前記一般式（Ｏ−１）で表される化合物の具体例を以下に示すが、本発明に用いられる化合物はこれらに限定されない。
【０２９３】
【化５２】
2020004964.tif 000123
【０２９４】
【化５３−１】
2020004964.tif 000124
【化５３−２】
2020004964.tif 000125
【０２９５】
前記一般式（Ｏ−１）で表される化合物は、特開２００１−３３５７７６号に記載の方法で合成可能である。合成後、カラムクロマトグラフィー、再結晶、再沈殿などによる精製を行った後、昇華精製により精製することが好ましい。昇華精製により有機不純物を分離できるだけではなく、無機塩や残留溶媒、水分等を効果的に取り除くことが可能である。
【０２９６】
本発明の有機電界発光素子において、一般式（Ｏ−１）で表される化合物は発光層と陰極との間の有機層に含有されることが好ましいが、発光層に隣接する陰極側の層に含有されることがより好ましい。
【０２９７】
＜保護層＞
本発明において、有機電界発光素子全体は、保護層によって保護されていてもよい。
保護層については、特開２００８−２７０７３６号公報の段落番号〔０１６９〕〜〔０１７０〕に記載の事項を本発明に適用することができる。なお、保護層の材料は無機物であっても、有機物であってもよい。
【０２９８】
＜封止容器＞
本発明の有機電界発光素子は、封止容器を用いて素子全体を封止してもよい。
封止容器については、特開２００８−２７０７３６号公報の段落番号〔０１７１〕に記載の事項を本発明に適用することができる。
【０２９９】
＜駆動方法＞
本発明の有機電界発光素子は、陽極と陰極との間に直流（必要に応じて交流成分を含んでもよい）電圧（通常２ボルト〜１５ボルト）、又は直流電流を印加することにより、発光を得ることができる。
本発明の有機電界発光素子の駆動方法については、特開平２−１４８６８７号、同６−３０１３５５号、同５−２９０８０号、同７−１３４５５８号、同８−２３４６８５号、同８−２４１０４７号の各公報、特許第２７８４６１５号、米国特許５８２８４２９号、同６０２３３０８号の各明細書等に記載の駆動方法を適用することができる。
【０３００】
本発明の有機電界発光素子の外部量子効率としては、７％以上が好ましく、１０％以上がより好ましい。外部量子効率の数値は２０℃で素子を駆動したときの外部量子効率の最大値、若しくは、２０℃で素子を駆動したときの３００〜４００ｃｄ／ｍ２付近での外部量子効率の値を用いることができる。
【０３０１】
本発明の有機電界発光素子の内部量子効率は、３０％以上であることが好ましく、５０％以上が更に好ましく、７０％以上が更に好ましい。素子の内部量子効率は、外部量子効率を光取り出し効率で除して算出される。通常の有機ＥＬ素子では光取り出し効率は約２０％であるが、基板の形状、電極の形状、有機層の膜厚、無機層の膜厚、有機層の屈折率、無機層の屈折率等を工夫することにより、光取り出し効率を２０％以上にすることが可能である。
【０３０２】
＜発光波長＞
本発明の有機電界発光素子は、その発光波長に制限はない。例えば、光の三原色のうち、赤色の発光に用いても、緑色の発光に用いても、青色の発光に用いてもよい。その中でも、本発明の有機電界発光素子は、発光ピーク波長が４００〜７００ｎｍであることが、前記一般式（１）で表される化合物の最低励起三重項（Ｔ１）エネルギーを考慮した発光効率の観点から好ましい。
具体的には、本発明の有機電界発光素子において、前記一般式（１）で表される化合物を発光層のホスト材料、電子輸送層または正孔ブロック層の電子輸送材料として用いる場合は、ゲスト材料の発光ピーク波長が４００〜７００ｎｍであることが好ましく、４５０〜６５０ｎｍであることがより好ましく、４８０〜５５０ｎｍであることが特に好ましい。
【０３０３】
＜本発明の有機電界発光素子の用途＞
本発明の有機電界発光素子は、表示素子、ディスプレイ、バックライト、電子写真、照明光源、記録光源、露光光源、読み取り光源、標識、看板、インテリア、又は光通信等に好適に利用できる。特に、発光装置、照明装置、表示装置等の発光輝度が高い領域で駆動されるデバイスに好ましく用いられる。
【０３０４】
［発光装置］
本発明の発光装置は、本発明の有機電界発光素子を含むことを特徴とする。
次に、図２を参照して本発明の発光装置について説明する。
図２は、本発明の発光装置の一例を概略的に示した断面図である。図２の発光装置２０は、透明基板（支持基板）２、有機電界発光素子１０、封止容器１６等により構成されている。
【０３０５】
有機電界発光素子１０は、基板２上に、陽極（第一電極）３、有機層１１、陰極（第二電極）９が順次積層されて構成されている。また、陰極９上には、保護層１２が積層されており、更に、保護層１２上には接着層１４を介して封止容器１６が設けられている。なお、各電極３、９の一部、隔壁、絶縁層等は省略されている。
ここで、接着層１４としては、エポキシ樹脂等の光硬化型接着剤や熱硬化型接着剤を用いることができ、例えば熱硬化性の接着シートを用いることもできる。
【０３０６】
本発明の発光装置の用途は特に制限されるものではなく、例えば、照明装置のほか、テレビ、パーソナルコンピュータ、携帯電話、電子ペーパ等の表示装置とすることができる。
【０３０７】
［照明装置］
本発明の照明装置は、本発明の有機電界発光素子を含むことを特徴とする。
次に、図３を参照して本発明の照明装置について説明する。
図３は、本発明の照明装置の一例を概略的に示した断面図である。本発明の照明装置４０は、図３に示すように、前述した有機ＥＬ素子１０と、光散乱部材３０とを備えている。より具体的には、照明装置４０は、有機ＥＬ素子１０の基板２と光散乱部材３０とが接触するように構成されている。
光散乱部材３０は、光を散乱できるものであれば特に制限されないが、図３においては、透明基板３１に微粒子３２が分散した部材とされている。透明基板３１としては、例えば、ガラス基板を好適に挙げることができる。微粒子３２としては、透明樹脂微粒子を好適に挙げることができる。ガラス基板及び透明樹脂微粒子としては、いずれも、公知のものを使用できる。このような照明装置４０は、有機電界発光素子１０からの発光が散乱部材３０の光入射面３０Ａに入射されると、入射光を光散乱部材３０により散乱させ、散乱光を光出射面３０Ｂから照明光として出射するものである。
【０３０８】
［表示装置］
本発明の表示装置は、本発明の有機電界発光素子を含むことを特徴とする。
本発明の表示装置としては、例えば、テレビ、パーソナルコンピュータ、携帯電話、電子ペーパ等の表示装置とすることなどを挙げることができる。
【実施例】
【０３０９】
以下に実施例を挙げて本発明をさらに具体的に説明する。以下の実施例に示す材料、使用量、割合、処理内容、処理手順等は、本発明の趣旨を逸脱しない限り、適宜、変更することができる。従って、本発明の範囲は以下に示す具体例に限定されるものではない。
【０３１０】
［実施例１］
（化合物Ｎｏ  Ｏ−１０−１０の合成）
【化５４】
2020004964.tif 000126
上記スキームに従い、化合物Ｎｏ  Ｏ−１０−１０を合成した。
【０３１１】
得られた化合物Ｎｏ  Ｏ−１０−１０のＭＡＳＳスペクトル測定を行ったところ、［Ｍ＋Ｈ］＋のピークを確認した。
【０３１２】
＜有機電界発光素子の作製・評価＞
有機電界発光素子の作製に用いた材料は全て昇華精製を行った。比較例、及び実施例に用いた化合物を示す。
【０３１３】
【化５５】
2020004964.tif 000127
【０３１４】
【化５６】
2020004964.tif 000128
【０３１５】
【化５７】
2020004964.tif 000129
【０３１６】
【化５８】
2020004964.tif 000130
【０３１７】
［比較例１］
（陽極の作製）
厚み０．５ｍｍ、２．５ｃｍ角のＩＴＯ膜を有するガラス基板（ジオマテック社製、表面抵抗１０Ω／□）を洗浄容器に入れ、２−プロパノール中で超音波洗浄した後、３０分間ＵＶ−オゾン処理を行った。
これを陽極（ＩＴＯ膜、透明陽極）として用いた。
【０３１８】
（有機層の積層）
上記の陽極上に、真空蒸着法にて以下の化合物を用いて、第一層〜第五層の有機層を順次蒸着した。あわせて、各層に用いた化合物の構造を示した。
第一層：ＬＧ１０１  ：膜厚１０ｎｍ
第二層：ＮＰＤ  ：膜厚３０ｎｍ
第三層：比較化合物１（ホスト材料）及び緑色燐光発光材料ＧＤ−１（ゲスト材料）（質量比８５：１５）  ：膜厚３０ｎｍ
第四層：ＴｐＨ−１８  ：膜厚１０ｎｍ
第五層：Ａｌｑ  ：膜厚４０ｎｍ
【０３１９】
【化５９】
2020004964.tif 000131
【０３２０】
（陰極の作製）
この上に、フッ化リチウム０．１ｎｍ及び金属アルミニウム２００ｎｍをこの順に蒸着し、陰極とした。
【０３２１】
（有機電界発光の作製）
この陰極と陽極間に５層の有機層を有する積層体を、大気に触れさせることなく、窒素ガスで置換したグローブボックス内に入れ、ガラス製の封止缶及び紫外線硬化型の接着剤（ＸＮＲ５５１６ＨＶ、長瀬チバ（株）製）を用いて封止し、比較例１の有機電界発光素子を得た。
【０３２２】
（有機電界発光素子の評価）
（ａ）  耐久性
比較例１の有機電界発光素子を、室温で輝度が８０００ｃｄ／ｍ２になるように直流電圧を印加して発光させ続け、輝度が７２００ｃｄ／ｍ２になるまでに要した時間を測定した。この時間を、有機電界発光素子の耐久性の指標とした。
なお、後述の各実施例および比較例では、以下に記載する各表において、比較例１の有機電界発光素子を用いたときの耐久性を１００とし、耐久性の相対値が１００未満のものを×、１００以上１２０未満のものを○、１２０以上のものを◎とした。
ここで、耐久性は数字が大きいほど好ましい。
【０３２３】
（ｂ）  駆動電圧  比較例１の有機電界発光素子を輝度が１０００ｃｄ／ｍ２になるように、直流電圧を印加して発光させる。この時の印加電圧を駆動電圧評価の指標とした。
なお、後述の各実施例および比較例では、比較例１の有機電界発光素子の印加電圧を１００とし、電圧の相対値が１００以上のものを×、９０以上１００未満のものを○、９０未満のものを◎とした。
ここで、駆動電圧は数字が小さいほど好ましい。
【０３２４】
［実施例Ａ１〜Ａ１４及び比較例２〜４］
有機層の第３層の材料として、比較化合物１の代わりに本件の化合物または比較化合物２〜４を用いた以外は比較例１と同様にして、実施例Ａ１〜Ａ１４及び比較例２の有機電界発光素子を得た。
【０３２５】
これらの有機電界発光素子の耐久性および駆動電圧を、上記比較例１において比較化合物１を用いた有機電界発光素子と同様の方法で測定し、上記の評価基準にしたがって評価した。その結果を下記表６６に示す。
【０３２６】
【表６６】
2020004964.tif 000132
【０３２７】
［比較例５］
第二層に用いたＮＰＤをＨＴＬ−１に、第三層に用いたＧＤ−１をＧＤ−２に、第四層に用いたＴｐＨ−１８をＯＭ−８に、第五層に用いたＡｌｑをＯＭ−８にかえた以外は比較例１と同様にして、比較例５の有機電界発光素子を作製した。比較例５における有機層の構成を下記に示す。
第一層：ＬＧ１０１  ：膜厚１０ｎｍ
第二層：ＨＴＬ−１  ：膜厚３０ｎｍ
第三層：比較化合物１（ホスト材料）及び緑色燐光発光材料ＧＤ−２（ゲスト材料）（質量比８５：１５）  ：膜厚３０ｎｍ
第四層：ＯＭ−８  ：膜厚１０ｎｍ
第五層：ＯＭ−８  ：膜厚４０ｎｍ
【０３２８】
［実施例Ｂ１〜Ｂ１４及び比較例６〜８］
有機層の第３層の材料として、比較化合物１の代わりに本件の化合物または比較化合物２を用いた以外は比較例５と同様にして、実施例Ｂ１〜Ｂ１４及び比較例４の有機電界発光素子を得た。
【０３２９】
これらの有機電界発光素子の耐久性および駆動電圧を、上記比較例１において比較化合物１を用いた有機電界発光素子と同様の方法で測定し、上記の評価基準にしたがって評価した。その結果を下記表６７に示す。
【０３３０】
【表６７】
2020004964.tif 000133
【０３３１】
［比較例９］
第一層に用いたＬＧ１０１をＧＤ−１に代え、第三層に用いたＧＤ−１を赤色燐光発光材料ＲＤ−１に代え、第四層に用いたＴｐＨ−１８をＡｌｑにかえた以外は比較例１と同様にして、比較例９の有機電界発光素子を作製した。比較例９における有機層の構成を下記に示す。
第一層：ＧＤ−１  ：膜厚１０ｎｍ
第二層：ＮＰＤ  ：膜厚３０ｎｍ
第三層：比較化合物１（ホスト材料）及び赤色燐光発光材料ＲＤ−１（ゲスト材料）（質量比９０：１０）  ：膜厚３０ｎｍ
第四層：Ａｌｑ  ：膜厚１０ｎｍ
第五層：Ａｌｑ  ：膜厚４０ｎｍ
【０３３２】
［実施例Ｃ１〜Ｃ１０及び比較例１０〜１２］
有機層の第３層の材料として、比較化合物１の代わりに本件の化合物または比較化合物２を用いた以外は比較例９と同様にして、実施例Ｃ１〜Ｃ１０及び比較例１０〜１２の有機電界発光素子を得た。
【０３３３】
これらの有機電界発光素子の耐久性および駆動電圧を、上記比較例１において比較化合物１を用いた有機電界発光素子と同様の方法で測定し、上記の評価基準にしたがって評価した。その結果を下記表６８に示す。
【０３３４】
【表６８】
2020004964.tif 000134
【０３３５】
上記表６６〜６８より、本発明のホスト材料を用いた有機電界発光素子は、耐久性に優れ、駆動電圧が低く良好であることがわかった。
【符号の説明】
【０３３６】
２・・・基板
３・・・陽極
４・・・正孔注入層
５・・・正孔輸送層
６・・・発光層
７・・・正孔ブロック層
８・・・電子輸送層
９・・・陰極
１０・・・有機電界発光素子（有機ＥＬ素子）
１１・・・有機層
１２・・・保護層
１４・・・接着層
１６・・・封止容器
２０・・・発光装置
３０・・・光散乱部材
３０Ａ・・・光入射面
３０Ｂ・・・光出射面
３１・・・透明基板
３２・・・微粒子
４０・・・照明装置
【図１】
2020004964.tif 000147
【図２】
2020004964.tif 000148
【図３】
2020004964.tif 000149