(57)【要約】【課題】穀物を水と共に加熱した際に生じる茹で、炊き又は蒸し等の加熱調理をした際の風味（調理感）を付与する風味付与剤を開発する。【解決手段】2,4-デカジエナール及びメチオナールを含有する風味付与剤。また、さらに、2-アセチル-1-ピロリン、2-アセチル-1,4,5,6-テトラヒドロピリジン、2-アセチル-3,4,5,6-テトラヒドロピリジン及び2-アセチルチアゾールから選択される少なくとも一種類以上の化合物を含有することが好ましい。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
2,4-デカジエナール及びメチオナールを含有する風味付与剤。
【請求項２】
さらに、2-アセチル-1-ピロリン、2-アセチル-1,4,5,6-テトラヒドロピリジン、
2-アセチル-3,4,5,6-テトラヒドロピリジン及び2-アセチルチアゾールからなる群から選択される少なくとも一種以上の化合物を含有する請求項１に記載の風味付与剤。
【請求項３】
請求項１又は２に記載の風味付与剤を含有する食品。
【請求項４】
前記食品が即席食品である請求項３に記載の食品。
【請求項５】
前記即席食品が即席麺又はカップライスである請求項４に記載の食品。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、各種の食品に添加して当該食品に対して、風味を付与することができる風味付与剤に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
加工食品をはじめとする各種食品においては、特定の風味を付与又は増強するために香料等の風味付与剤が使用される場合がある。この場合、当該風味付与剤は当該付与される食品に使用されている原料に関係する場合が多い。このような加工食品等の食品に対してその風味を付与又は増強するための風味付与剤は種々のタイプが開示されている。
例えば、以下の先行技術文献１であると、畜肉エキスの風味を改善することを目的としている。また、先行技術文献２であると、トリュフの風味を付与することが可能なトリュフ風味付与剤に関するものである。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】特開２０１８−１３００５７
【特許文献２】特開２０１８−１５４７１６
【０００４】
一方、食品が呈する風味については上記以外にも様々な種類・タイプがある。このような風味の中で特に、“穀物を水と共に加熱した際に生じる茹で、炊き又は蒸し等の加熱調理をした際の風味（調理感）”を付与する風味付与剤についても食品業界において求められていた。
しかし、このような風味を付与する風味付与剤に関する先行特許技術文献はほとんど存在しない。その一方、加工食品等に対して穀物を水分と共に加熱した際に生じる調理感を付与・増強させることができれば、一層、加工食品の分野の発展に寄与することが可能となる。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
そこで、本発明の発明者らは“穀物を水と共に加熱した際に生じる茹で、炊き又は蒸し等の加熱調理をした際の風味（調理感）”呈する風味付与剤を開発することを課題とした。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者らは、種々の香料を用いて実験を繰り返し実施した。発明者の鋭意研究の結果、2,4-デカジエナール及びメチオナールの組み合わせにおいて、前記の風味を付与する効果を見出し本発明を完成するに至ったのである。
すなわち、本願第一の発明は、
“2,4-デカジエナール及びメチオナールを含有する風味付与剤。”である。
【０００７】
次に、本発明においては、さらに、2-アセチル-1-ピロリン、2-アセチル-1,4,5,6-テトラヒドロピリジン、2-アセチル-3,4,5,6-テトラヒドロピリジン及び2-アセチルチアゾールから選択される少なくとも一種類以上の化合物を含有させることで一層の風味付与が可能であることを見出した。
すなわち、本願第二の発明は、
“さらに、2-アセチル-1-ピロリン、2-アセチル-1,4,5,6-テトラヒドロピリジン、
2-アセチル-3,4,5,6-テトラヒドロピリジン及び2-アセチルチアゾールからなる群から選択される少なくとも一種以上の化合物を含有する請求項１に記載の風味付与剤。“、である。
【０００８】
次に、本出願人は、上記の風味付与剤を含有する食品についても意図している。
すなわち、本願第三の発明は、
“請求項１又は２に記載の風味付与剤を含有する食品。”、である。
【０００９】
特に、本願の風味付与剤は、即席食品に好適に利用することができる。
すなわち、本願第四の発明は、
“前記食品が即席食品である請求項３に記載の食品”、である。
【００１０】
さらに、上記即席食品については、即席麺又はカップライスに好適に利用することができる。
すなわち、本願第五の発明は、
“前記即席食品が即席麺又はカップライスである請求項４に記載の食品。”、である。
【発明の効果】
【００１１】
本発明の風味付与剤を利用することで、加工食品を始めとする各種食品に“穀物を水とともに加熱調理(茹で、炊き等)をした際の風味（調理感）”を付与することができる。
【発明を実施するための形態】
【００１２】
以下に、本発明を実施の形態に準じて詳細に説明する。但し、本発明はこれらの実施態様に限定されるものではない。
【００１３】
─本発明の目的とする風味─
本発明により得られる風味は、穀物類を水等ともに加熱した際に生じる風味を対象とする。本発明の有効成分は以下の物質である。
【００１４】
《１》本発明の風味付与剤の有効成分
─2,4-デカジエナール（2,4-decadienal）─
本発明でいう2,4-デカジエナール（2,4-decadienal）（CAS 2363-88-4）とは、以下の構造式を有する。
【００１５】
【化１】
2020089295.tif 000002
【００１６】
2,4-デカジエナールはバターや、調理された牛肉や魚等で見出される芳香化合物である。本発明の2,4-デカジエナール（2,4-decadienal）については、市販のものを入手することができ食品用香料化合物として使用することができる。食品用香料化合物は、食品衛生法施行規則  別表第一で指定され、着香を目的として使用される食品添加物として指定されている。2,4-デカジエナール（2,4-decadienal）は、これらのうち、類又は誘導体として指定されている18項目の香料（いわゆる18類）に該当すると判断された具体的品目に含まれている。
本2,4-デカジエナール（2,4-decadienal）については上記のように市販のタイプを購入することができる。また、食品等から抽出（蒸留等）により、その香気成分を抽出したものを用いることもできる。
【００１７】
─メチオナール（methional）─
本発明でいうメチオナール（methional）（CAS 3268-49-3）とは、以下の構造式を有する。
【００１８】
【化２】
2020089295.tif 000003
【００１９】
メチオナール（methional）はメチオニンの分解物である。本化合物は、ポテトチップ等のポテト系統のスナックであるポテトチップに見出される芳香化合物である。また、紅茶や緑茶にも存在する。
本発明のメチオナール（methional）については、市販のものを入手することができ食品用香料化合物として使用することができる。食品用香料化合物は、食品衛生法施行規則  別表第一で指定され、着香を目的として使用される食品添加物として指定されている。メチオナール（methional）は、これらのうち、類又は誘導体として指定されている18項目の香料（いわゆる18類）に該当すると判断された具体的品目に含まれている。
本メチオナール（methional）については上記のように市販のタイプを購入することができる。また、食品等から抽出（蒸留等）により、その香気成分を抽出したものを用いることもできる。
【００２０】
─2-アセチル-1-ピロリン（2-acetyl-1-pyrroline）─
本発明でいう2-アセチル-1-ピロリン（2-acetyl-1-pyrroline）(CAS99583-29-6)とは、以下の構造式を有する。
【００２１】
【化３】
2020089295.tif 000004
【００２２】
2-アセチル-1-ピロリン（2-acetyl-1-pyrroline）は、白パン、ジャスミンライス等に見出される芳香化合物である。バターを含むポップコーン様の香気を有するといわれている。本発明の2-アセチル-1-ピロリン（2-acetyl-1-pyrroline）については、市販のものを入手することができ食品用香料化合物として使用することができる。食品用香料化合物は、食品衛生法施行規則  別表第一で指定され、着香を目的として使用される食品添加物として指定されている。2-アセチル-1-ピロリン（2-acetyl-1-pyrroline）は、これらのうち、類又は誘導体として指定されている18項目の香料（いわゆる18類）に該当すると判断された具体的品目に含まれている。
本2-アセチル-1-ピロリン（2-acetyl-1-pyrroline）については上記のように市販のタイプを購入することができる。また、食品等から抽出（蒸留等）により、その香気成分を抽出したものを用いることもできる。
【００２３】
─2-アセチル-1,4,5,6-テトラヒドロピリジン（2-acetyl-1,4,5,6-tetrahydropyridine）─
本発明でいう2-アセチル-1,4,5,6-テトラヒドロピリジン
（2-acetyl-1,4,5,6-tetrahydropyridine）(CAS25343-57-1)とは、以下の構造式を有し、パンの香気の一成分である香気化合物である。
【００２４】
【化４】
2020089295.tif 000005
【００２５】
本発明の2-アセチル-1,4,5,6-テトラヒドロピリジン
(2-acetyl-1,4,5,6-tetrahydropyridine)については、市販のものを入手することができ食品用香料化合物として使用することができる。食品用香料化合物は、食品衛生法施行規則  別表第一で指定され、着香を目的として使用される食品添加物として指定されている。
は、これらのうち、類又は誘導体として指定されている18項目の香料（いわゆる18類）に該当すると判断された具体的品目に含まれている。
本2-アセチル-1,4,5,6-テトラヒドロピリジン(2-acetyl-1,4,5,6-tetrahydropyridine)については上記のように市販のタイプを購入することができる。また、食品等から抽出（蒸留等）により、その香気成分を抽出したものを用いることもできる。
【００２６】
─2-アセチル-3,4,5,6-テトラヒドロピリジン（2-acetyl-3,4,5,6-tetrahydropyridine）─
本発明でいう2-アセチル-3,4,5,6-テトラヒドロピリジン
(2-acetyl-3,4,5,6-tetrahydropyridine) (CAS27300-27-2)とは、以下の構造式を有し、加熱されたパン臭の香気を呈する芳香化合物である。
【００２７】
【化５】
2020089295.tif 000006
【００２８】
本発明の2-アセチル-3,4,5,6-テトラヒドロピリジン
(2-acetyl-3,4,5,6-tetrahydropyridine)
については、市販のものを入手することができ食品用香料化合物として使用することができる。食品用香料化合物は、食品衛生法施行規則  別表第一で指定され、着香を目的として使用される食品添加物として指定されている。
これらのうち、類又は誘導体として指定されている18項目の香料（いわゆる18類）に該当すると判断された具体的品目に含まれている。
【００２９】
本2-アセチル-3,4,5,6-テトラヒドロピリジン(2-acetyl-3,4,5,6-tetrahydropyridine)については上記のように市販のタイプを購入することができる。また、食品等から抽出（蒸留等）により、その香気成分を抽出したものを用いることもできる。
尚、上述の2-アセチル-1-ピロリン、2-アセチル-1,4,5,6-テトラヒドロピリジン及び
2-アセチル-3,4,5,6-テトラヒドロピリジンのすべてを含有する風味付与剤を得ることを目的として、プロリン、穀粉、糖類、アルカリ剤、水及び食用油を加熱することによって、香料含有素材の製造する方法が有効である。
【００３０】
より具体的には、プロリン、糖類（フルクトース）、小麦粉、アルカリ剤を水に混合・懸濁して、パーム油を入れた後、オートクレープを１４０℃で１０分処理を行う。これによって2-アセチル-1-ピロリン、2-アセチル-1,4,5,6-テトラヒドロピリジン及び2-アセチル-3,4,5,6-テトラヒドロピリジンを含む香料含有素材を調製することができる。
【００３１】
さらに、本発明の2,4-デカジエナール及びメチオナールを含有する風味付与剤において、他の香料等の風味付与・増強成分を利用してもよいことは勿論である。
例えば、2-アセチルチアゾールが挙げられる。2-アセチルチアゾール(CAS24295-03-2)とは、以下の構造を有する。
【００３２】
【化６】
2020089295.tif 000007
【００３３】
2-アセチルチアゾールは、ウイスキー等のアルコール飲料に見られる香気化合物である。また、アスパラガスや調理されたジャガイモ等に存在する。
本発明の2-アセチルチアゾールについては、市販のものを入手することができ食品用香料化合物として使用することができる。食品用香料化合物は、食品衛生法施行規則  別表第一で指定され、着香を目的として使用される食品添加物として指定されている。
【００３４】
これらのうち、類又は誘導体として指定されている18項目の香料（いわゆる18類）に該当すると判断された具体的品目に含まれている。本2-アセチルチアゾールについては上記のように市販のタイプを購入することができる。また、食品等から抽出（蒸留等）により、その香気成分を抽出したものを用いることもできる。
その他、公知の香料やエキス等を適宜使用することができる。種々の目的や他の風味の付与を目的に種々の香料等の風味付与剤を使用することが可能である。
【００３５】
《２》本発明の風味付与剤の有効成分の配合
本発明においては、2,4-デカジエナール及びメチオナールを必須の構成成分としているが、当該有効成分について、2,4-デカジエナール：メチオナールの割合が１０：１〜
１０５：１の重量比が好ましい。さらに好ましくは、１０２：１〜１０４：１の重量比が好ましい。最も好ましくは４０：１〜４０００：１の重量比である。
【００３６】
さらに、実際の食品に添加する場合においては、当該2,4-デカジエナールについては、当該添加する食品重量に対して、１０-４ppm〜１ppmが好ましく、より好ましくは
１０-３ppm〜８×１０-１ppmである。最も好ましくは２×１０-２ppm〜１０-１pm程度の範囲である。
また、メチオナールについては、当該添加する食品重量に対して、１０-７ppm〜
１０-３ppmが好ましく、より好ましくは１０-６ppm〜１０-４ppmである。
【００３７】
また、例えば、2,4-デカジエナール及びメチオナールについて、2,4-デカジエナールを２００ppm、メチオナールを０．２ppm程度の濃度として風味付与剤を調製しておき、当該風味付与剤を食品に対して、上記濃度範囲となるように添加することも可能である。
さらに、本発明の風味付与剤（2,4-デカジエナール及びメチオナール）に組み合わせる他の香料成分としては、2-アセチル-1-ピロリン、2-アセチル-1,4,5,6-テトラヒドロピリジン、2-アセチル-3,4,5,6-テトラヒドロピリジン又は2-アセチルチアゾールを同時に使用することが好適である。
【００３８】
これらの風味付与剤については、
2,4-デカジエナール：2-アセチル-1-ピロリンは１０：１〜１０３：１程度の重量比、
2,4-デカジエナール：2-アセチル-1,4,5,6-テトラヒドロピリジンは１：１〜１０２：１程度の重量比、
2,4-デカジエナール：2-アセチル-3,4,5,6-テトラヒドロピリジンは１：１〜１０２：１程度の重量比、
2,4-デカジエナール：2-アセチルチアゾールは４：１〜４×１０２：１程度の重量比、
の割合が好適である。
【００３９】
《３》本発明の風味付与剤を添加する対象食品
本発明の風味付与剤は、各種食品に添加して当該食品に穀物を茹で等の加熱処理をした際に生じる風味を付与することができる。特に、穀物を原料とする加工食品である即席麺（即席カップ麺、即席袋めん）やカップライス等の即席食品に好適に利用することができる。
具体的には、例えば、穀物である小麦を使用する麺類に関しては即席麺に好適に利用することができる。
また、穀物である米を使用する食品として、即席食品である米を使用するカップライスに利用することができる。このように各種の即席食品（乾燥食品・レトルト食品等）に広く風味付与の目的で利用することができる。さらに、チルド食品や冷凍食品にも使用することができる。
【実施例】
【００４０】
以下の本発明の実施例について説明する。但し、本発明はこれらの実施例に限定される
ものではない。
【００４１】
［試験例１］2,4-デカジエナール及びメチオナールを利用した場合の風味付与効果について検討
2,4-デカジエナール及びメチオナールを利用した場合について検討した。尚、2,4-デカジエナール比較対象として、2,4-ノナジエナール(2,4-nonadienal)及び2,4-ウンデカジエナール（2,4-undecadienal）を用いた。さらに、メチオナールの比較対象として、メチオノール(methionol)を用いた。具体的には、以下の表１に記載するように風味付与剤を調製した。尚、溶媒は食用油であるパーム油を用いた。
【００４２】
また、2,4-ノナジエナール（2,4-nonadienal）、2,4-デカジエナール（2,4-decadienal）、2,4-ウンデカジエナール（2,4-undecadienal） 、メチオナール（methional）及びメチオノール（methionol）については、市販の香料素材を利用した。これらより表１の配合組成となるように風味付与剤を調製した。尚、溶剤は食用油であるパーム油を用いた。
【００４３】
【表１】
2020089295.tif 000008
【００４４】
表１で調製した各試験区の風味付与剤を以下の加工食品に添加した。当該加工食品としては、醤油味の即席麺（日清食品株式会社（製）の商品名：出前一丁（登録商標）どんぶり）を利用した。当該即席麺に対して４１０ｍｌの熱湯を注湯し、３分後に攪拌して即席麺の調理を完成させた。
当該即席麺（４８０ｇ）に対して、その0.05重量％となるように表１の各試験区の風味付与剤を添加して、攪拌した後、上記の風味付与剤を添加しないブランクの即席麺と比較した。
【００４５】
官能評価は、熟練のパネラー５名により行い、“風味”については、穀物を水分と共に加熱した際に生じる調理感の強弱によって0〜9の10段階で評価した。尚、0：コントロールと比較し風味が同じ ⇔  9：風味が非常に強い、の10段階の評価で行った。結果を表２に示す。
【００４６】
【表２】
2020089295.tif 000009
【００４７】
─結果─
2,4-デカジエナール及びメチオナールの組み合わせが、本発明の風味付与において特に有効であることが判明した。
【００４８】
［試験例２］香料をさらに添加した場合の風味付与効果について検討
上記の結果より得られた2,4-デカジエナール及びメチオナールを含む風味付与剤に対して、さらに、2-アセチル-1-ピロリン、2-アセチル-1,4,5,6-テトラヒドロピリジン
2-アセチル-3,4,5,6-テトラヒドロピリジン又は2-アセチルチアゾールをさらに添加した場合の効果について検討した。
尚、2-アセチルチアゾールについては、市販の香料を利用した。さらに、2-アセチル-1-ピロリン、2-アセチル-1,4,5,6-テトラヒドロピリジン及び
2-アセチル-3,4,5,6-テトラヒドロピリジンについては当該すべての成分を含む素材を以下の方法で調整した。
【００４９】
すなわち、プロリン1.5重量部、グルコース0.1重量部、小麦粉0.4重量部、アルカリ剤として炭酸水素ナトリウム0.1重量部を水10重量部に混合・懸濁して、パーム油87.9重量部を入れた後、オートクレープを１４０℃で１０分処理を行った。
【００５０】
これによって2-アセチル-1-ピロリン、2-アセチル-1,4,5,6-テトラヒドロピリジン及び2-アセチル-3,4,5,6-テトラヒドロピリジンを含む香料含有素材を調製し、以下の試験に用いた。尚、当該香料含有素材についてはＧＣ／ＭＳ（Ａｇｉｌｅｎｔ社、機種５９７７）によって2-アセチル-1-ピロリン等の成分を分析をすることによってその濃度を測定し各試験区の調製に用いた。
また、2-アセチルチアゾールについては、市販の香料素材を利用した。これらより表３の配合で風味付与剤を調製した。尚、溶媒は食用油であるパーム油を用いた。
【００５１】
【表３】
2020089295.tif 000010
【００５２】
表3に記載の各試験区の風味付与剤を試験例１と同様に、官能試験の結果を表４に示す。尚、官能試験は試験例１と同様に調理済みの即席麺（４８０ｇ）に対して、その0.05重量％となるように表３の各試験区の風味付与剤を添加して実施した。評価基準は試験例１と同様にした。結果を表４に示す。
【００５３】
【表４】
2020089295.tif 000011
【００５４】
─結果─
2,4-デカジエナール及びメチオナールに追加して2-アセチル-1-ピロリン、2-アセチル-1,4,5,6-テトラヒドロピリジン、2-アセチル-3,4,5,6-テトラヒドロピリジンを併用することで風味付与効果が増強することが判明した。また、2-アセチルチアゾールを追加することによって風味付与効果が増強した。