(57)【要約】【課題】目的とする官能基を含有する官能基含有有機分子を検出可能な官能基含有有機分子検出センサを提供すること。【解決手段】２つの電極と、チオール基、アミン基、ヒドロキシ基、カルボキシ基、アルデヒド基及びニトロ基からなる群より選択される１種以上の官能基を含有する官能基含有有機分子と反応する反応性有機分子が吸着されている半導体部材と、を備える、検体に含まれる前記官能基含有有機分子を検出するための官能基含有有機分子検出センサである。【選択図】図１
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
２つの電極と、
チオール基、アミン基、ヒドロキシ基、カルボキシ基、アルデヒド基及びニトロ基からなる群より選択される１種以上の官能基を含有する官能基含有有機分子と反応する反応性有機分子が吸着されている半導体部材と、
を備える、
検体に含まれる前記官能基含有有機分子を検出するための官能基含有有機分子検出センサ。
【請求項２】
前記反応性有機分子が、前記官能基含有有機分子と、求核付加反応または求核置換反応する請求項１に記載の官能基含有有機分子検出センサ。
【請求項３】
前記官能基含有有機分子がチオール基を含有し、
前記反応性有機分子が、マレイミド、ブロモビマン、前記マレイミド由来の骨格を含有する化合物及び前記ブロモビマン由来の骨格を含有する化合物から選択される１種以上を含む、
請求項１又は請求項２に記載の官能基含有有機分子検出センサ。
【請求項４】
前記官能基含有有機分子がアミン基を含有し、
前記反応性有機分子が芳香族ハロゲン化物、脂肪族ハロゲン化物及びエステル化合物から選択される１種以上を含む、
請求項１〜請求項３のいずれか１項に記載の官能基含有有機分子検出センサ。
【請求項５】
前記半導体部材が、グラフェンである、
請求項１〜請求項４のいずれか１項に記載の官能基含有有機分子検出センサ。
【請求項６】
請求項１〜請求項５のいずれか１項に記載の官能基含有有機分子検出センサを用いて、
チオール基、アミン基、ヒドロキシ基、カルボキシ基、アルデヒド基及びニトロ基からなる群より選択される１種以上の官能基を含有する官能基含有有機分子を検出する検出方法。
【請求項７】
前記官能基含有有機分子と前記反応性有機分子との反応前後における電位の変化に基づいて、前記官能基含有有機分子を検出する、請求項６に記載の検出方法。
【請求項８】
請求項１〜請求項５のいずれか１項に記載の官能基含有有機分子検出センサを備えた有機分子検出アレイ。
【請求項９】
請求項８に記載の有機分子検出アレイを用いて、
有機分子をスクリーニングする有機分子スクリーニング方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、官能基含有有機分子検出センサ、検出方法、有機分子検出アレイ及び有機分子スクリーニング方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機分子は、その分子構造に含まれる官能基に応じた性質を有する傾向にある。例えば、チオール基又はアミン基を有する有機分子は、臭気を有するものが多いことが知られている。また、例えば、ホルムアルデヒド等のアルデヒド基を有する有機分子は、シックハウス症候群の原因となることが知られている。そのため、検体に含まれる有機分子における官能基を検出する技術が求められている。
【０００３】
従来の有機分子における官能基を検出する技術としては、核磁気共鳴法（ＮＭＲ）、赤外線分光法（ＦＴ−ＩＲ）等を用いた分析技術が知られている。しかしながら、これらの分析技術は、サイズが大きく高価な分析装置が必要であったり、実際にどの官能基が含まれているか分析するために高度な知識が必要とされたり、計測するために多量の検体を必要としたりする傾向にあった。
【０００４】
一方、２つの電極と半導体部材とを備える有機分子検出センサは、小型化が容易であること、電気的な信号から有機分子の検出の有無が読み取れるため高度な知識を必要としないこと、アレイ化が比較的容易であること等の利点があり、開発が進められている（例えば、特許文献１〜４を参照）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】特表２０１７−５０８９６５号公報
【特許文献２】特開２０１３−５０５４３９号公報
【特許文献３】国際公開第２０１７／０４２８５１号
【特許文献４】国際公開第２０１７／００２８５４号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
しかしながら、有機分子が含有する官能基に応じた性質を統計的に精査すること等を考慮すると、より多様な官能基（例えば、チオール基、アミン基、ヒドロキシ基、カルボキシ基、アルデヒド基、ニトロ基等）を含有する有機分子を、それぞれ個別に検出可能な有機分子検出センサが求められている。
【０００７】
本発明では、上記事情を鑑み、目的とする官能基を含有する官能基含有有機分子を検出可能な官能基含有有機分子検出センサ、検出方法、有機分子検出アレイ及び有機分子スクリーニング方法を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
上記課題を解決するための具体的な手段には、以下の態様が含まれる。
【０００９】
［１］  ２つの電極と、
チオール基、アミン基、ヒドロキシ基、カルボキシ基、アルデヒド基及びニトロ基からなる群より選択される１種以上の官能基を含有する官能基含有有機分子と反応する反応性有機分子が吸着されている半導体部材と、
を備える、
検体に含まれる前記官能基含有有機分子を検出するための官能基含有有機分子検出センサ。
［２］  前記反応性有機分子が、前記官能基含有有機分子と、求核付加反応または求核置換反応する［１］に記載の官能基含有有機分子検出センサ。
［３］  前記官能基含有有機分子がチオール基を含有し、
前記反応性有機分子が、マレイミド、ブロモビマン、前記マレイミド由来の骨格を含有する化合物及び前記ブロモビマン由来の骨格を含有する化合物から選択される１種以上を含む、
［１］又は［２］に記載の官能基含有有機分子検出センサ。
［４］  前記官能基含有有機分子がアミン基を含有し、
前記反応性有機分子が芳香族ハロゲン化物、脂肪族ハロゲン化物及びエステル化合物から選択される１種以上を含む、
［１］〜［３］のいずれか１項に記載の官能基含有有機分子検出センサ。
［５］  前記半導体部材が、グラフェンである、
［１］〜［４］のいずれか１項に記載の官能基含有有機分子検出センサ。
［６］  ［１］〜［５］のいずれか１項に記載の官能基含有有機分子検出センサを用いて、
チオール基、アミン基、ヒドロキシ基、カルボキシ基、アルデヒド基及びニトロ基からなる群より選択される１種以上の官能基を含有する官能基含有有機分子を検出する検出方法。
［７］  前記官能基含有有機分子と前記反応性有機分子との反応前後における電位の変化に基づいて、前記官能基含有有機分子を検出する、［６］に記載の検出方法。
［８］  ［１］〜［５］のいずれか１項に記載の官能基含有有機分子検出センサを備えた有機分子検出アレイ。
［９］  ［８］に記載の有機分子検出アレイを用いて、
有機分子をスクリーニングする有機分子スクリーニング方法。
【発明の効果】
【００１０】
本開示によれば、目的とする官能基を含有する官能基含有有機分子を検出可能な官能基含有有機分子検出センサ、検出方法、有機分子検出アレイ及び有機分子スクリーニング方法が提供される。
【図面の簡単な説明】
【００１１】
【図１】（Ａ）本開示に係る官能基含有有機分子検出センサ１００における、官能基を含有する官能基含有有機分子を検出する前の状態を示す概略断面図、（Ｂ）本開示に係る反応性有機分子１４と官能基を含有する官能基含有有機分子１５とから反応生成物１６を得る反応の一例を示す概略図、及び、（Ｃ）本開示に係る官能基含有有機分子検出センサ１００Ａにおける、官能基を含有する官能基含有有機分子が検出される際の状態を示す概略断面図である。
【図２】実施例１における検体暴露前後の、ドレイン電極の電流とゲート電極の電圧との関係を表すグラフである。
【図３】実施例１〜３における、電圧変化量ΔＶＢＡと検出時間との関係を表すグラフである。
【図４】実施例４及び比較例１における検体暴露前後の、ドレイン電極の電流とゲート電極の電圧との関係を表すグラフである。
【発明を実施するための形態】
【００１２】
本開示では、多層グラフェン及び単層グラフェンの両者を合わせて、単に「グラフェン」とも称す。
【００１３】
≪官能基含有有機分子検出センサ≫
本開示に係る官能基含有有機分子検出センサは、２つの電極と、チオール基、アミン基、ヒドロキシ基、カルボキシ基、アルデヒド基及びニトロ基からなる群より選択される１種以上の官能基を含有する官能基含有有機分子と反応する反応性有機分子が吸着されている半導体部材と、を備える、検体に含まれる前記官能基含有有機分子を検出するための官能基含有有機分子検出センサである。官能基含有有機分子検出センサは、必要に応じて、基板等のその他の部材を含んでいてもよい。
【００１４】
本開示に係る官能基含有有機分子検出センサは、上記構成を有することにより、チオール基、アミン基、ヒドロキシ基、カルボキシ基、アルデヒド基及びニトロ基からなる群より選択される１種以上の官能基を含有する官能基含有有機分子（以下、単に「官能基含有有機分子」とも称す。）を、検出することができる。この機序は必ずしも明らかではないが、以下のように推定することができる。
【００１５】
本開示に係る官能基含有有機分子検出センサは、半導体部材に、官能基含有有機分子と反応する反応性有機分子が吸着されている。そのため、検体に官能基含有有機分子が含まれる場合、半導体部材に吸着された反応性有機分子と官能基含有有機分子とが反応する。その結果、半導体部材に吸着された有機分子の状態が変化する。これに伴い、出力も変動する。そして、この変動する出力を基に、検体に含まれる官能基含有有機分子を検出することができる。ここで、出力とは、ポテンシャルエネルギー、電圧、電流、抵抗、相互コンダクタンス等とすることができる。
【００１６】
さらに、本開示に係る官能基含有有機分子検出センサは、上記構成を有することで、官能基含有有機分子を高感度、且つ、高選択的に検出することができる。この機序は必ずしも明らかではないが、以下のように推定することができる。
【００１７】
半導体部材に吸着されている反応性有機分子は、金属錯体、高分子等に比べて、官能基含有有機分子との反応前後における、一分子当たりの出力変化（特に、ポテンシャルエネルギーを出力としたときの変化）が、大きい傾向にある。そのため、半導体部材に吸着されるものが金属錯体、高分子等である場合では検出が困難であるような低濃度においても、前記出力変化を信号として取得できる傾向にある。その結果、本開示に係る官能基含有有機分子検出センサは、官能基含有有機分子を高感度（ｐｐｔ； parts per trillion、１／１０１２）に検出することができると考えられる。
また、反応性有機分子は、金属錯体、高分子等に比べて、官能基含有有機分子に対する反応選択性がより高い傾向にある。そのため、反応性有機分子と反応しない官能基を有する官能基含有有機分子を検出する等の誤検知（偽陽性）が少ないと考えられる。
【００１８】
〔官能基含有有機分子検出センサの構成の一例〕
以下、本開示に係る官能基含有有機分子検出センサの構成の一例について、図面を参照しながら説明する。
図１（Ａ）は、本開示に係る官能基含有有機分子検出センサ１００の一例を示す概略断面図である。すなわち、官能基を含有する官能基含有有機分子を検出する前の状態の一例を示している。
図１（Ａ）に示す官能基含有有機分子検出センサ１００は、ゲート電極１０と、絶縁体層１１と、ソース電極１２Ｓと、ドレイン電極１２Ｄと、半導体部材１３と、反応性有機分子１４と、を備える。ゲート電極１０、ソース電極１２Ｓ及びドレイン電極１２Ｄは、電源と電気的に接続されていてもよい。ゲート電極１０、ソース電極１２Ｓ及びドレイン電極１２Ｄは、電圧計と電気的に接続されていてもよい。
【００１９】
官能基含有有機分子検出センサ１００は、ゲート電極１０の上に、絶縁体層１１と、半導体部材１３と、２つの電極１２Ｓ及び１２Ｄとが、この順で、厚み方向に積層されている。半導体部材１３の表面には、反応性有機分子１４が物理的吸着されている。
【００２０】
ここで、図１（Ｂ）に、本開示に係る反応性有機分子１４と官能基を含有する官能基含有有機分子１５とから反応生成物１６を得る反応の一例を示す。反応性有機分子１４が吸着された半導体部材１３の表面に、官能基を含有する官能基含有有機分子１５を含む溶液を添加すると、図１（Ｂ）に示すように、反応性有機分子１４は、半導体部材１３の表面に物理的吸着されたまま、官能基を含有する官能基含有有機分子１５と反応し、反応生成物１６を形成する。
図１（Ｃ）は、本開示に係る官能基含有有機分子検出センサ１００Ａの一例を示す概略断面図である。すなわち、官能基を含有する官能基含有有機分子を検出する際の状態の一例を示している。図１（Ｃ）に示すように、得られた反応生成物１６は、反応性有機分子１４と同様に、半導体部材１３の表面に物理的吸着されている。
【００２１】
〔官能基含有有機分子検出センサを用いた検出の流れの一例〕
以下、本開示に係る官能基含有有機分子検出センサを用いた有機分子の検出の流れについて、図１（Ａ）〜図１（Ｃ）を参照しながら一例を説明する。
【００２２】
有機分子検出センサ１００は、半導体部材１３に吸着された分子の電荷、分子量、分子の物理的サイズ等の状態に応じて、２つの電極間を流れる電流、すなわち、電流伝達特性が変化する。そのため、半導体部材１３に吸着される物質が、図１（Ａ）に示す反応性有機分子１４である場合と、図１（Ｂ）に示す反応生成物１６である場合と、では、電流伝達特性が変化する。つまり、反応性有機分子１４から反応生成物１６へと変化することにともない、観測される電流が、シフトする。
【００２３】
本開示に係る官能基含有有機分子検出センサでは、図１（Ｃ）に示すように、半導体部材１３の表面における反応性有機分子１４と官能基を含有する官能基含有有機分子１５との反応に由来する前記電流伝達特性の変化から、官能基を含有する官能基含有有機分子を検出する。
【００２４】
〔用途〕
本開示に係る官能基含有有機分子検出センサは、チオール基、アミン基、ヒドロキシ基、カルボキシ基、アルデヒド基及びニトロ基からなる群より選択される１種以上の官能基を含有する官能基含有有機分子を検出可能である。そのため、本開示に係る官能基含有有機分子検出センサは、狭心症等の薬効評価用、生体タンパク質評価用、安全性評価用、医療用、環境計測用、腐敗ガス計測用、科学研究における試料の官能基分析等の用途を指向した検出装置として特に優れる。
【００２５】
〔検体〕
検体は、官能基含有有機分子が含まれているか否かを調べたいものを検体としてよい。本開示に係る官能基含有有機分子検出センサを用いて検体を測定すると、検体における官能基含有有機分子の有無を、官能基を指標として判定することができる。
【００２６】
検体は、気体、液体、固体のいずれであってもよい。
気体の検体は、そのまま半導体部材における反応性有機分子が吸着された領域に暴露する等して使用してもよいし、気体の検体を溶液媒体に吹き込む等して分散又は溶解させた溶液の検体として使用してもよい。溶液媒体は、気体の検体を懸濁、分散又は溶解可能なものであれば、特に制限されず、官能基含有有機分子が溶解し易い有機溶剤、水、緩衝液等の溶液媒体を使用できる。
液体の検体は、検体の原液をそのまま液体検体として使用してもよいし、検体の原液を溶液媒体に懸濁、分散又は溶解した希釈液として使用してもよい。溶液媒体は、溶液の検体を懸濁、分散又は溶解可能なものであれば、特に制限されず、官能基含有有機分子が溶解し易い有機溶剤、水、緩衝液等の溶液媒体を使用できる。
検体が固体の場合、例えば、固体である検体を媒体に懸濁、分散、溶解又は希釈させた溶液を使用することが好ましい。媒体としては、特に制限されず、官能基含有有機分子が溶解し易い有機溶剤、水、緩衝液等の溶液媒体を使用できる。
上記の中でも、検体は、気体又は液体であることが好ましい。
【００２７】
検体が、液体又は固体である場合、測定の精度を向上させる観点から、予め濾過等により固液分離処理を施してから、本開示に係る官能基含有有機分子検出センサを用いて測定することが好ましい。
【００２８】
検体としては、例えば、環境由来の検体、生体由来の検体、化学物質、医薬品等が挙げられる。
環境由来の検体としては、例えば、食品、水、土壌、大気、空気等が挙げられる。食品としては、生鮮食品、加工食品等が挙げられる。水としては、飲料水、地下水、河川水、海水、生活排水、産業排水等が挙げられる。
生体由来の検体としては、例えば、尿、血液、毛髪、唾液、汗、爪、呼気等が挙げられる。生体由来の検体とは、ヒト、非ヒト動物（ヒト以外の哺乳類、両生爬虫類、魚介類、昆虫類等）、植物などに由来する検体のことをいう。
【００２９】
〔官能基含有有機分子〕
官能基含有有機分子とは、チオール基、アミン基、ヒドロキシ基、カルボキシ基、アルデヒド基及びニトロ基からなる群より選択される１種以上の官能基を含有する有機分子のことをいう。
【００３０】
官能基含有有機分子は、一分子構造中に、チオール基、アミン基、ヒドロキシ基、カルボキシ基、アルデヒド基及びニトロ基からなる群より選択される２種以下の官能基を含有していることが好ましく、前記群より選択される１種の官能基を含有していることがより好ましく、チオール基又はアミン基を含有していることがさらに好ましい。
【００３１】
チオール基を含有する官能基含有有機分子としては、例えば、芳香族チオール化合物、脂肪族チオール化合物等が挙げられる。上記の中でも、チオール基を含有する官能基含有有機分子は、脂肪族チオール化合物であることが好ましく、炭素数１〜１０の脂肪族チオール化合物であることがより好ましく、メタンチオールであることがさらに好ましい。
【００３２】
アミン基を含有する官能基含有有機分子としては、例えば、環状アミン、鎖状３級アミン、２級アミン、１級アミン等が挙げられる。上記の中でも、アミン基を含有する官能基含有有機分子は、３級アミンであることが好ましく、炭素数３〜１５の３級アミンであることがより好ましく、トリメチルアミンであることがさらに好ましい。
【００３３】
官能基含有有機分子が、一分子構造中に、複数の官能基を有する場合、前記複数の官能基の位置関係は、互いに制限されない。官能基含有有機分子は、１種単独であっても２種以上の併用であってもよい。
【００３４】
〔半導体部材〕
本開示に係る官能基含有有機分子検出センサは、官能基含有有機分子と反応する反応性有機分子が吸着されている半導体部材を備える。
【００３５】
半導体部材の材質は、特に制限されず、公知の半導体部材を適用できる。半導体部材としては、例えば、カーボンナノチューブ、多層グラフェン、単層グラフェン、ガリウム、ケイ素、二酸化ケイ素、砒化ガリウム、炭化ケイ素、窒化ガリウム、ダイヤモンド、酸化ガリウム、遷移金属ダイカルコゲナイド等が挙げられる。
【００３６】
上記の中でも、半導体部材としては、カーボンナノチューブ、多層グラフェン、単層グラフェンからなる群より選択される１種であることが好ましく、多層グラフェン又は単層グラフェンであることがより好ましく、単層グラフェンであることがさらに好ましい。以下、多層グラフェン及び単層グラフェンの両者を合わせて単に「グラフェン」とも称す。
【００３７】
半導体部材がグラフェンであると、グラフェンはそのバンド構造に由来してキャリア移動度が高いため、電流伝達特性に基づく電圧の変化が、より明確に観測され易い。そのため、半導体部材がグラフェンであると、官能基を含有する官能基含有有機分子を、より高感度で検出可能となる傾向にある。また、半導体部材がグラフェンであると、他のケイ素等の無機半導体部材に比べ、腐食等の懸念がなく、溶液系でも安定的に検出が可能であるため好ましい。
特に、グラフェンが単層グラフェンであると、キャリア移動度が高い等がより優れる傾向にある。
【００３８】
半導体部材の厚みは、特に制限されず、使用する材料に応じて公知の条件を適用できる。例えば、半導体部材がグラフェン又はカーボンナノチューブである場合、グラフェン又はカーボンナノチューブの作製方法に応じた厚みとしてよい。
例えば、半導体部材がグラフェン及びカーボンナノチューブ以外の材料である場合、半導体部材のチャネル部の厚みは、５ｎｍ以上１００μｍ以下であることが好ましく、５ｎｍ以上１μｍ以下であることがより好ましく、５ｎｍ以上１００ｎｍ以下であることがさらに好ましい。
【００３９】
〔反応性有機分子〕
本開示に係る官能基含有有機分子検出センサは、反応性有機分子を有する。
反応性有機分子は、半導体部材に吸着されている。
【００４０】
反応性有機分子とは、チオール基、アミン基、ヒドロキシ基、カルボキシ基、アルデヒド基及びニトロ基からなる群より選択される１種以上の官能基を含有する官能基含有有機分子と反応する有機分子のことをいう。
【００４１】
反応性有機分子は、官能基含有有機分子と効率的に反応させる観点から、半導体部材の表面に吸着されていることが好ましい。
【００４２】
例えば、本開示に係る官能基含有有機分子検出センサが、基板、ゲート電極等をさらに備える場合、反応性有機分子は、官能基含有有機分子検出センサの積層方向における、基板、ゲート電極等が設けられていない側の半導体部材の表面に吸着されていることが好ましい。
【００４３】
吸着の種類は、ファンデルワールス力により吸着される物理吸着であってもよく、共有結合により吸着される化学吸着（いわゆるグラフト）であってもよい。吸着の種類は、例えば、官能基含有有機分子検出センサを簡便に製造する観点から、物理吸着であることが好ましい。
【００４４】
半導体部材における反応性有機分子の表面被覆率（＝吸着した反応性有機分子の数／吸着できる反応性有機分子の最大数）は、９０％以上であることが好ましく、９５％以上であることがより好ましい。つまり、前記表面被覆率は、１００％に近いことが好ましい。なお、前記表面被覆率は、半導体部材の検出部分として機能する面における、反応性有機分子の表面被覆率を意味する。
前記表面被覆率は、ＢＡＳ社製のポテンショスタットを用いてサイクリックボルタンメトリー法により測定する。
前記表面被覆率を、上記範囲内とする手法は、特に制限されないが、例えば、後述するように、反応性有機分子を含む溶液の濃度を調製し、前記溶液に半導体部材を含浸したり、前記溶液を半導体部材の検出部分に滴下したりする方法；スピンコートする方法；などが挙げられる。
【００４５】
半導体部材における反応性有機分子の表面密度（即ち、半導体部材に吸着された反応性有機分子の数）は、１０１１分子／ｃｍ２以上であることが好ましく、１０１２分子／ｃｍ２以上であることがより好ましく、１０１３分子／ｃｍ２以上であることがさらに好ましい。なお、前記表面密度は、半導体部材の検出部分として機能する面における、反応性有機分子の表面密度を意味する。
前記表面密度は、ＢＡＳ社製のポテンショスタットを用いてサイクリックボルタンメトリー法により測定する。
前記表面密度を、上記範囲内とする手法は、特に制限されないが、例えば、後述するように、反応性有機分子を含む溶液の濃度を調製し、前記溶液に半導体部材を含浸したり、前記溶液を半導体部材の検出部分に滴下したりする方法；スピンコートする方法；などが挙げられる。
【００４６】
反応性有機分子は、官能基含有有機分子と反応する有機分子であれば、特に制限されない。反応性有機分子としては、例えば、官能基含有有機分子と、脱離反応、求電子付加反応、求核付加反応、求電子置換反応、求核置換反応、付加脱離反応、これらの反応を組み合わせた反応等が可能な有機分子が挙げられる。
【００４７】
上記の中でも、反応性有機分子としては、官能基含有有機分子と、触媒、酸化剤等を添加しなくとも室温（２５℃）で反応が可能な有機分子であることが好ましく、求核付加反応、求核置換反応、付加脱離反応及びこれらの反応を組み合わせた反応からなる群より選択される１種の反応が可能な有機分子であることがより好ましく、求核付加反応または求核置換反応が可能な有機分子であることがさらに好ましい。
【００４８】
反応性有機分子と官能基含有有機分子とが反応する位置は、それぞれ限定されず、任意の位置で反応すればよい。
反応性有機分子と官能基含有有機分子との反応は、反応性有機分子１分子に対して、官能基含有有機分子１分子が反応する態様であっても、官能基含有有機分子２分子以上が反応する態様であってもよい。
【００４９】
前記反応の種類は、前記例示に制限されず、公知の有機反応であっても、新規の有機反応であってもよい。
【００５０】
反応性有機分子は、官能基含有有機分子と、求核付加反応または求核置換反応することが好ましい。反応性有機分子が、官能基含有有機分子と、求核付加反応または求核置換反応すると、得られた反応生成物は、反応性有機分子と電子的性質が大きく異なる傾向にある。そのため、反応生成物が吸着された半導体部材と、反応性有機分子が吸着された半導体部材と、では、伝達特性が大きく異なる傾向にある。つまり、官能基含有有機分子を検出する検出感度がより大きくなり易いと考えられる。
【００５１】
反応性有機分子は、１種単独であっても、２種以上の併用であってもよい。
反応性有機分子は、合成品であっても、市販品であってもよい。
【００５２】
反応性有機分子は、官能基含有有機分子との反応が阻害されない範囲で、官能基含有有機分子と反応する有機分子の骨格とは別に、芳香族基、複素環式化合物由来の骨格を有する基及び脂肪族基からなる群より選択される１種以上の置換基を、さらに有していてもよい。
【００５３】
反応性有機分子が、官能基含有有機分子と反応する有機分子の骨格とは別に、前記置換基をさらに有すると、反応性有機分子が半導体部材（特に、グラフェン及びカーボンナノチューブ）に対しより吸着される傾向にある。特に、反応性有機分子が芳香族基を有する場合、π電子相互作用等により反応性有機分子が半導体部材に吸着されることがより促進される傾向にある。
【００５４】
芳香族基としては、特に制限されないが、例えば、ナフタレン、アントラセン、ピレン等の芳香族化合物から任意の位置の水素原子を一つ取り除いた基が挙げられる。上記の中でも、芳香族基としては、ピレンから任意の位置の水素原子を一つ取り除いた基を含むことが好ましい。
【００５５】
複素環式化合物由来の骨格を有する基としては、特に制限されないが、例えば、ポルフィリン、チオフェン、ピリジン等の複素環式化合物から任意の位置の水素原子を一つ取り除いた基が挙げられる。上記の中でも、複素環式化合物由来の骨格を有する基としては、ポルフィリンから任意の位置の水素原子を一つ取り除いた基を含むことが好ましい。
【００５６】
脂肪族基としては、特に制限されないが、例えば、炭素数１〜１５の脂肪族基が挙げられる。上記の中でも、脂肪族基としては、炭素数１〜１０の脂肪族基を含むことが好ましく、炭素数１〜５の脂肪族基を含むことがより好ましい。
【００５７】
反応性有機分子は、一分子内に、芳香族基、複素環式化合物由来の骨格を有する基及び脂肪族基からなる群より選択される１種以上の置換基を複数有していてもよい。
【００５８】
反応性有機分子は、複数の「官能基含有有機分子と反応する有機分子の骨格」を、「芳香族基、複素環式化合物由来の骨格を有する基及び脂肪族基からなる群より選択される１種以上の置換基」を介して、連結するように有する分子であってもよい。
【００５９】
以下、官能基含有有機分子の各官能基別に、適用できる反応性有機分子の例を説明する。なお、下記に記載される、「（各例示化合物）由来の骨格を有する化合物」とは、各例示化合物における官能基と反応する反応点を有する、各例示化合物の誘導体のことをいう。
【００６０】
（チオール基と反応する反応性有機分子）
チオール基と反応する反応性有機分子としては、チオール基と求核付加反応及び求核置換反応の少なくとも一方の反応が可能な反応性有機分子が挙げられる。
チオール基と求核付加反応が可能な反応性有機分子としては、例えば、カルボニル化合物が挙げられる。
チオール基と求核置換反応が可能な反応性有機分子としては、例えば、芳香族ハロゲン化物、脂肪族ハロゲン化物、環状アミン化合物が挙げられる。
カルボニル化合物としては、マレイミド；ｏ−フタルアルデヒド、ｍ−フタルアルデヒド、ｐ−フタルアルデヒド、ピレンマレイミド、ナフタレンマレイミド、Ｎ−（９−アクリジニル）マレイミド等の前記マレイミド由来の骨格を含有する化合物；などが挙げられる。
芳香族ハロゲン化物としては、ハロゲン化ベンゾオキサジアゾール；４−フルオロ−２，１，３−ベンゾオキサジアゾール等のハロゲン化ベンゾオキサジアゾール由来の骨格を含有する化合物；などが挙げられる。
脂肪族ハロゲン化物としては、ブロモビマン；クロロビマン等の前記ブロモビマン由来の骨格を含有する化合物；などが挙げられる。
環状アミン化合物としては、アジリジン；アジリジン−２−カルボン酸メチル等の前記アジリジン由来の骨格を含有する化合物；などが挙げられる。
【００６１】
上記の中でも、チオール基と反応する反応性有機分子は、室温（２５℃）でチオール基と効率的に反応させる観点から、マレイミド、ブロモビマン、前記マレイミド由来の骨格を含有する化合物及び前記ブロモビマン由来の骨格を含有する化合物を含むことが好ましく、マレイミド又はブロモビマンを含むことがより好ましく、ブロモビマンを含むことがさらに好ましい。
ブロモビマン由来の骨格を有する化合物とは、ブロモビマンにおけるチオール基と反応する反応点（具体的には、pyrazolo[1,2-a]pyrazole-1,7-dione骨格に置換したＣＨ２Ｂｒ部位）を有する、ブロモビマン誘導体のことをいう。
【００６２】
（アミン基と反応する反応性有機分子）
アミン基と反応する反応性有機分子としては、アミン基と求核置換反応が可能な反応性有機分子が挙げられる。
アミン基と求核置換反応が可能な反応性有機分子としては、例えば、芳香族ハロゲン化物、脂肪族ハロゲン化物、エステル化合物、ハロゲン化スルファニル化合物、イソチオシアネート化合物、フルオレスカミン及びフルオレスカミン由来の骨格を有する化合物が挙げられる。
【００６３】
芳香族ハロゲン化物としては、ブロモエチルナフタレン、ブロモメチルナフタレン、ブロモエチルピレン、等が挙げられる。
脂肪族ハロゲン化物としては、ブロモペンタン、クロロペンタン、ブロモヘキサン、クロロヘキサン等が挙げられる。
エステル化合物としては、スクシンイミドエステル化合物、テトラフルオロエステル化合物、アミノビマン等が挙げられる。
ハロゲン化スルファニル化合物としては、ベンゼンスルホニルクロリド、２−ナフタレンスルホニルクロリド等が挙げられる。
イソチオシアネート化合物としては、イソチオシアン酸ベンジル、イソチオシアン酸ナフタレン等が挙げられる。
【００６４】
上記の中でも、アミン基と反応する反応性有機分子は、室温（２５℃）でアミン基と効率的に反応させる観点から、芳香族ハロゲン化物、脂肪族ハロゲン化物及びエステル化合物から選択される１種以上を含むことが好ましい。
【００６５】
（ヒドロキシ基と反応する反応性有機分子）
ヒドロキシ基と反応する反応性有機分子としては、ヒドロキシ基と、付加脱離反応（エステル化反応等）などが可能な反応性有機分子が挙げられる。
ヒドロキシ基と付加脱離反応が可能な反応性有機分子としては、例えば、芳香族ハロゲン化物、脂肪族ハロゲン化物、カルボン酸化合物（アシルハライド化合物）、イソシアネート化合物等が挙げられる。
【００６６】
芳香族ハロゲン化物としては、ＤＭＥＱ−ＣＯＣｌ、ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボニルクロリド等が挙げられる。
脂肪族ハロゲン化物としては、１−アダマンタンカルボニルクロリド等が挙げられる。
カルボン酸化合物としては、９−アントロイル＝シアニド、１，５−ジイソシアナトナフタレン、イソシアン酸フェネチル等が挙げられる。
イソシアネート化合物としては、イソシアン酸メチル、２−イソシアン酸クマリン等が挙げられる。
【００６７】
上記の中でも、ヒドロキシ基と反応する反応性有機分子は、室温（２５℃）でヒドロキシ基と効率的に反応させる観点から、芳香族ハロゲン化物及び脂肪族ハロゲン化物の少なくとも一方を含むことが好ましい。
【００６８】
（カルボキシ基と反応する反応性有機分子）
カルボキシ基と反応する反応性有機分子としては、カルボキシ基と、付加脱離反応（エステル化反応等）、求核置換反応などが可能な反応性有機分子が挙げられる。
カルボキシ基と付加脱離反応が可能な反応性有機分子としては、例えば、アルコール化合物、ハロゲン化アセチル化合物、環状２級アミン化合物、アミジン化合物、チオール化合物等が挙げられる。
カルボキシ基と求核置換反応が可能な反応性有機分子としては、例えば、ハロゲン化アルキル化合物等が挙げられる。
【００６９】
アルコール化合物としては、ナフチルエタノール、ピレニルエタノール等が挙げられる。
ハロゲン化アセチル化合物としては、4-ブロモフェナシルブロミド等のハロゲン化アセチル基（＊−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２−Ｘ、Ｘはハロゲン原子を表す。）を有する化合物が挙げられる。
環状２級アミン化合物としては、ピペラジノ基を有する化合物、ピロリジノ基を有する化合物等が挙げられる。
アミジン化合物としては、Ｎ，Ｎ’−ジイソプロピル−Ｏ−（４−ニトロベンジル）イソ尿素等の尿素骨格を有する化合物；１−（４−ニトロベンジル）−３−ｐ−トリルトリアゼン、４−（Ｎ−ヒドラジノカルボニルメチル−Ｎ−メチルアミノ）−７−ニトロ−２，１，３−ベンゾオキサジアゾール等のトリアゼン骨格を有する化合物；などが挙げられる。
チオール化合物としては、４−アセトアミド−７−メルカプト−２，１，３−ベンゾオキサジアゾール等が挙げられる。
ハロゲン化アルキル化合物としては、９−クロロメチルアントラセン等のハロゲン化アルキル基を有する化合物などが挙げられる。
【００７０】
上記の中でも、カルボキシ基と反応する反応性有機分子は、室温（２５℃）でカルボキシ基と効率的に反応させる観点から、ナフチルエタノール、４−（Ｎ−ヒドラジノカルボニルメチル−Ｎ−メチルアミノ）−７−ニトロ−２，１，３−ベンゾオキサジアゾールを含むことが好ましい。
【００７１】
（アルデヒド基と反応する反応性有機分子）
アルデヒド基と反応する反応性有機分子としては、アルデヒド基と、求核付加反応、付加脱離反応（アルドール反応等）などが可能な反応性有機分子が挙げられる。
アルデヒド基と求核付加反応が可能な反応性有機分子としては、例えば、カルボニル化合物、ニトロ化合物等が挙げられる。
アルデヒド基と付加脱離反応が可能な反応性有機分子としては、例えば、アミン化合物、アルコール化合物等が挙げられる。
【００７２】
カルボニル化合物としては、ベンズアルデヒド、ナフタレンアルデヒド等が挙げられる。
ニトロ化合物としては、ニトロベンジルブロミド等が挙げられる。
アミン化合物としては、アルコキシアミン、１，２−ジアミノ−４，５−メチレンジオキシベンゼン、２−アミノー４，５−ジメトキシチオフェノール等の１級アミン化合物；４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノスルホニル）−７−ヒドラジノ−２，１，３−ベンゾオキサジアゾール等のヒドラジノ基を有する化合物が挙げられる。
アルコール化合物としては、ナフチルエタノール、ベンジルアルコール等が挙げられる。
【００７３】
上記の中でも、アルデヒド基と反応する反応性有機分子は、室温（２５℃）でアルデヒド基と効率的に反応させる観点から、アミン化合物を含むことが好ましく、ヒドラジノ基を有する化合物又は１級アミン化合物を含むことがより好ましい。
【００７４】
（ニトロ基と反応する反応性有機分子）
ニトロ基と反応する反応性有機分子としては、ニトロ基と、求核付加反応、求核置換反応等が可能な反応性有機分子が挙げられる。
ニトロ基と求核付加反応が可能な反応性有機分子としては、例えば、カルボニル化合物等が挙げられる。
【００７５】
カルボニル化合物としては、ナフタレンアルデヒド、ベンズアルデヒド等が挙げられる。
【００７６】
ニトロ基と求核置換反応が可能な反応性有機分子としては、例えば、一般式（ＮＴＲ１）で表される化合物等が挙げられる。
【００７７】
【化１】
2020204522.tif 000003
【００７８】
一般式（ＮＴＲ１）中、Ｘ１は、ハロゲン原子又はアルキルエーテル基（ＲＸ１−Ｏ−＊、＊は炭素原子と結合する部位を表し、ＲＸ１は、炭素数１〜１０のアルキル基を表す。）を表す。ＥＷＧ１は、ハロゲン原子、カルボキシ基、シアノ基、アリールスルホニル基及びアリール基からなる群より選択される１種を表す。Ｒ１は、芳香族基、複素環式化合物由来の骨格を有する基及び脂肪族基からなる群より選択される１種を表す。
【００７９】
一般式（ＮＴＲ１）中、Ｘ１で表されるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子及びヨウ素原子が挙げられる。
一般式（ＮＴＲ１）中、Ｘ１で表されるアルキルエーテル基（ＲＸ１−Ｏ−＊、＊は炭素原子と結合する部位を表し、ＲＸ１は、炭素数１〜１０のアルキル基を表す。）としては、炭素数１〜１０のアルキルエーテル基が挙げられる。炭素数１〜１０のアルキルエーテル基としては、例えば、メチルエーテル基、エチルエーテル基、プロピルエーテル基、ペンチルエーテル基、ブチルエーテル基、ヘキシルエーテル基、オクチルエーテル基、ノニルエーテル基等が挙げられる。
【００８０】
一般式（ＮＴＲ１）中、ＥＷＧ１で表されるハロゲン原子としては、Ｘ１で表されるハロゲン原子と同様のハロゲン原子が挙げられる。
一般式（ＮＴＲ１）中、ＥＷＧ１で表されるアリールスルホニル基としては、炭素数６〜２０のアリールスルホニル基が挙げられる。炭素数６〜２０のアリールスルホニル基としては、例えば、フェニルスルホニル基、ピリジルスルホニル基、ナフチルスルホニル基、トリルスルホニル基等が挙げられる。
一般式（ＮＴＲ１）中、ＥＷＧ１で表されるアリール基としては、炭素数６〜２０のアリール基が挙げられる。炭素数６〜２０のアリール基としては、例えば、フェニル基、ピリジル基、ナフチル基、トリル基等が挙げられる。
【００８１】
一般式（ＮＴＲ１）中、Ｒ１で表される芳香族基、複素環式化合物由来の骨格を有する基及び脂肪族基としては、先述の反応性有機分子が有していてよい置換基における芳香族基、複素環式化合物由来の骨格を有する基及び脂肪族基と同様の基が挙げられる。
【００８２】
上記の中でも、ニトロ基と反応する反応性有機分子は、室温（２５℃）でニトロ基と効率的に反応させる観点から、ナフタレンアルデヒドを含むことが好ましい。
【００８３】
官能基含有有機分子検出センサの一実施形態としては、反応性有機分子が、官能基含有有機分子と、求核付加反応または求核置換反応する態様であってもよい。
【００８４】
官能基含有有機分子検出センサの一実施形態としては、官能基含有有機分子がチオール基を含有し、反応性有機分子が、マレイミド、ブロモビマン、前記マレイミド由来の骨格を含有する化合物及びブロモビマン由来の骨格を含有する化合物から選択される１種以上を含む態様であってもよい。
【００８５】
官能基含有有機分子検出センサの一実施形態としては、官能基含有有機分子がアミン基を有し、反応性有機分子が芳香族ハロゲン化物、脂肪族ハロゲン化物及びエステル化合物から選択される１種以上を含む態様であってもよい。
【００８６】
（反応性有機分子が吸着された半導体部材の形成方法）
反応性有機分子が吸着された半導体部材の形成方法は、例えば、半導体部材を適宜公知の方法により形成した後、作製された半導体部材に反応性有機分子を吸着させる方法が挙げられる。
【００８７】
例えば、半導体部材がケイ素等の無機材料である場合、半導体部材の形成方法としては、フォトリソグラフィー法、真空蒸着法、スパッタリング法、インクジェット法等が挙げられる。
例えば、半導体部材がグラフェン又はカーボンナノチューブである場合、半導体部材の形成方法としては、機械的剥離法、炭化珪素の熱分解法、化学気相成長法（ＣＶＤ法）、アーク放電法、レーザー蒸発法等が挙げられる。上記の中でも、半導体部材がグラフェン又はカーボンナノチューブである場合、半導体部材は、化学気相成長法（ＣＶＤ法）により形成されることが好ましい。
【００８８】
半導体部材に反応性有機分子を吸着させる方法は、特に制限されない。例えば、（１）反応性有機分子を含む溶液中に半導体部材を含浸する方法、（２）反応性有機分子を含む溶液を半導体部材の吸着させたい部位に滴下する方法、（３）スピンコートする方法等により、半導体部材に反応性有機分子を吸着させてもよい。なお、反応性有機分子を含む溶液における反応性有機分子の濃度は、１０μｍｏｌ／Ｌ以上であることが好ましく、１００μｍｏｌ／Ｌ以上であることがより好ましい。
【００８９】
〔電極〕
（２つの電極：ソース電極及びドレイン電極）
本開示に係る官能基含有有機分子検出センサは、２つの電極を備える。
前記２つの電極は、いわゆるソース電極及びドレイン電極として機能する。
前記２つの電極は、電極の少なくとも一部が半導体部材に直に接するように設けられる。
【００９０】
電極の材質は、特に制限されず、各々独立に公知の材料が適用できる。
電極の材質としては、例えば、Ａｌ、Ｍｏ、Ｃｒ、Ｔａ、Ｎｉ、Ｔｉ、Ａｕ、Ａｇ等の金属；Ａｌ−Ｎｄ、ＡＰＣ等の合金；前記金属、不純物（ホウ素、リン等）などがドーピングされたシリコン材料；酸化錫、酸化亜鉛、酸化インジウム、酸化インジウム錫（ＩＴＯ）、酸化亜鉛インジウム（ＩＺＯ）等の金属酸化物導電膜；ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロ−ル等の有機導電性化合物；又はこれらの混合物；などが挙げられる。上記の中でも、電極の材質は、酸化や官能基含有有機分子との反応防止の観点からは、Ｔｉ、Ｎｉ及びＡｕからなる群より選択される１種以上であることが好ましく、Ｔｉ及びＡｕの少なくとも一方を含むことがより好ましい。特に、電極の最表面層がＡｕであると、電極の抵抗低減、電極の酸化抑制等の観点から好ましい。
【００９１】
電極は、１層であってもよく、２層以上の積層体であってもよい。
本開示の一態様として、２つの電極それぞれは、例えば、半導体部材の上に直に接するように、Ｔｉ及びＡｕを、この順で厚み方向に積層させた積層体であってもよい。
【００９２】
２つの電極の位置関係は、互いに制限されず、所望するチャネル走行時間、充電時間等に応じて、公知の条件を元に適宜設定してよい。
【００９３】
２つの電極の厚みは、例えば、それぞれ独立に、５ｎｍ以上１μｍ以下であることが好ましく、１０ｎｍ以上２００ｎｍ以下であることがより好ましく、１０ｎｍ以上１５０ｎｍ以下であることがさらに好ましい。電極が積層体である場合、電極の厚みとは、積層体の厚みを意味する。
【００９４】
（ゲート電極）
本開示に係る官能基含有有機分子検出センサは、必要に応じて、ソース電極及びドレイン電極の他に、ゲート電極をさらに備えていてもよい。
【００９５】
官能基含有有機分子検出センサがゲート電極を備えると、ドレイン電流-ゲート電圧特性として、より精密に電気的信号を得ることができる。つまり、官能基含有有機分子を検出する精度が向上する傾向にある。
【００９６】
ゲート電極をさらに備える場合、半導体部材は、ゲート電極と直に接せず、後述する絶縁体層を介して、ゲート電極の上に設けられる。
【００９７】
ゲート電極の材質は、ソース電極及びドレイン電極における材質と同様の材質が挙げられる。前記材質の中でも、ゲート電極としては、前記金属、不純物（ホウ素、リン等）などがドーピングされたシリコン材料であることが好ましい。ゲート電極が前記シリコン材料であると、前記シリコン材料そのものが後述する基板も兼ねることができるため、製造上の観点からは好ましい。
【００９８】
ゲート電極の厚みは、例えば、５ｎｍ以上１ｍｍ以下であることが好ましく、１０ｎｍ以上７００μｍ以下であることがより好ましく、２０ｎｍ以上６００μｍ以下であることがさらに好ましい。ゲート電極が、例えば、基板も兼ねるシリコン材料である場合、ゲート電極の厚みは、この基板も兼ねたシリコン材料の厚みを指す。
【００９９】
（電極の形成方法）
電極の形成方法は、特に制限されず、適宜公知の方法を適用できる。電極の形成方法としては、例えば、化学気相成長法（ＣＶＤ法）、フォトリソグラフィー法、真空蒸着法、スパッタリング法、インクジェット法、メッキ法等が挙げられる。
【０１００】
〔絶縁体層〕
本開示に係る官能基含有有機分子検出センサは、絶縁体層をさらに備えていてもよい。
【０１０１】
本開示に係る官能基含有有機分子検出センサがゲート電極をさらに備える場合、ゲート電極と半導体部材との間を電気的に絶縁する絶縁体層を、あわせて備える。
【０１０２】
絶縁体層の材質は、特に制限されず、公知の検出センサ、トランジスタ、配線等における絶縁体層の材料が適用できる。
絶縁体層の材質としては、例えば、二酸化ケイ素、イットリウム酸化物、アルミニウム酸化物、ハフニウム酸化物等の金属酸化物；ガラス；樹脂；セラミック；及びこれらの複合材料などが挙げられる。
【０１０３】
絶縁体層の厚みは、例えば、１ｎｍ以上１μｍ以下であることが好ましく、２ｎｍ以上５００ｎｍ以下であることがより好ましく、５ｎｍ以上３００ｎｍ以下であることがさらに好ましい。
【０１０４】
絶縁体層の形成方法は、特に制限されず、適宜公知の方法を適用できる。絶縁体層の形成方法としては、例えば、化学気相成長法、真空蒸着法、スパッタリング法、スピンコート法、フォトリソグラフィー法、インクジェット法、熱酸化法等が挙げられる。
【０１０５】
〔基板〕
本開示に係る官能基含有有機分子検出センサは、基板をさらに備えていてもよい。
基板の形状は、板状、曲面状、容器形状等が挙げられ、検体の種類や用途に応じて、適宜設計してよい。基板の種類は、公知の検出センサ、トランジスタ、配線等における基板の材料が適用できる。基板としては、例えば、シリコン材料、ガラス、樹脂、セラミック、及びこれらの複合材料などが挙げられる。
【０１０６】
基板は市販品を用いてもよく、新たに作製してもよい。基板の作製方法は、特に制限されず、適宜公知の方法を適用できる。
【０１０７】
≪検出方法≫
本開示に係る検出方法によれば、本開示に係る官能基含有有機分子検出センサを用いることで、チオール基、アミン基、ヒドロキシ基、カルボキシ基、アルデヒド基及びニトロ基からなる群より選択される１種以上の官能基を含有する官能基含有有機分子を検出することができる。
【０１０８】
本開示に係る検出方法は、本開示に係る官能基含有有機分子検出センサを用いて、官能基含有有機分子を検出する方法であれば、特に制限されない。
【０１０９】
例えば、本開示に係る検出方法は、
官能基含有有機分子の有無を調べたい検体と官能基含有有機分子検出センサとを接触させる接触工程と、
官能基含有有機分子検出センサにおける２つの電極に電圧を印加する電圧印加工程と、
検体に含まれる官能基含有有機分子を検出する検出工程と、
を含んでいてもよい。
【０１１０】
本開示に係る検出方法の一態様として、前記検出工程は、官能基を含有する官能基含有有機分子と反応性有機分子との反応前後における電位の変化に基づいて、官能基を含有する官能基含有有機分子を検出する工程であってもよい。
【０１１１】
≪有機分子検出アレイ≫
本開示に係る有機分子検出アレイは、本開示に係る官能基含有有機分子検出センサを備える。本開示に係る有機分子検出アレイは、対象となる有機分子を検出することができる。
【０１１２】
有機分子検出アレイは、本開示に係る官能基含有有機分子検出センサを、少なくとも１種含んでいればよく、２種以上含むことが好ましい。
【０１１３】
前記対象となる有機分子は、有機分子であれば、天然由来の化合物、天然由来の化合物の誘導体及び有機合成化合物のいずれであってもよい。前記対象となる有機分子は、官能基含有有機分子であってもよく、官能基含有有機分子でなくともよい。
【０１１４】
≪有機分子スクリーニング方法≫
本開示に係る有機分子スクリーニング方法は、本開示に係る有機分子検出アレイを用いて、有機分子をスクリーニングする。より具体的に、本開示に係る有機分子スクリーニング方法は、本開示に係る有機分子検出アレイを用いて、検体に含まれる特定の有機分子の有無を確認する確認工程（以下、単に「確認工程」とも称す。）を含む。有機分子スクリーニング方法は、その他の工程を含んでいてもよい。
【０１１５】
本開示に係る有機分子スクリーニング方法は、本開示に係る有機分子検出アレイを用いることで、検体に含まれる官能基含有有機分子を、官能基別にそれぞれ検出することができる。そのため、検体に含まれる特定の有機分子のスクリーニングを効率的に行うことができる。
【０１１６】
有機分子スクリーニング方法は、本開示に係る有機分子検出アレイを用いること以外は、公知の構成及びスクリーニング方法をそのまま適用してよい。
【０１１７】
前記対象となる有機分子は、有機分子であれば、天然由来の化合物、天然由来の化合物の誘導体及び有機合成化合物のいずれであってもよい。前記対象となる有機分子は、官能基含有有機分子であってもよく、官能基含有有機分子でなくともよい。
【実施例】
【０１１８】
［実施例１〜実施例４］
≪官能基含有有機分子検出センサの作製≫
図１に示す構成の官能基含有有機検出装置を作製した。具体的にまず、１．２ｃｍ×１．２ｃｍ×厚み０．５２ｍｍのゲート電極１０（材質：ホウ素もしくはリンをドープしたシリコン）の上に、厚み２９０ｎｍの絶縁体層１１（材質：二酸化ケイ素）を、熱酸化により形成した。得られた絶縁体層１１の上に、半導体部材１３である単層グラフェンを、化学気相成長法により形成した。
そして、半導体部材１３である単層グラフェンの上に、Ｔｉを、Ｔｉの少なくとも一部が単層グラフェンに接触するように、且つ、厚み１０ｎｍとなるように真空蒸着した。続いて、前記真空蒸着されたＴｉからなる層の上に、Ａｕを、Ａｕの少なくとも一部が単層グラフェンに接触するように、且つ、厚み７０ｎｍとなるように、真空蒸着した。得られたＴｉ及びＡｕの積層体を、ソース電極１２Ｓとした。同様の手法により、単層グラフェンの上に、Ｔｉ及びＡｕの積層体を作製し、これをドレイン電極１２Ｄとした。これにより、ゲート電極１０、絶縁体層１１、ソース電極１２Ｓ、ドレイン電極１２Ｄ、及び半導体部材１３を備える電界効果トランジスタを形成した。
【０１１９】
続いて、単層グラフェンの電界効果トランジスタを、表１に示す反応性有機分子１４のジクロロメタン溶液に、室温（２５℃）で６０分間浸漬させることで、単層グラフェンの表面に反応性有機分子１４を物理吸着させた。この反応性有機分子１４が吸着された単層グラフェンを備える電界効果トランジスタを、各例における官能基含有有機分子検出センサ１００とした。
【０１２０】
≪官能基含有有機分子の検出≫
各例の官能基含有有機分子検出センサ１００について、ゲート電極１０、ソース電極１２Ｓ及びドレイン電極１２Ｄそれぞれに電圧を印加し、各例における官能基含有有機分子検出センサ１００の電流伝達特性を求めた。
次に、各例の官能基含有有機分子検出センサ１００を用いて、表１に示す官能基含有有機分子１５の検出を行った。具体的には、表１に示す種類の官能基含有有機分子１５を、気体の検体として、反応性有機分子１４が吸着された半導体部材の表面に、暴露空間が表１に示す濃度となるよう、校正ガス発生装置とマスフローコントローラーを用いて、温度２３℃、湿度０％ＲＨで２０分間噴霧し、暴露した。その後、ゲート電極１０、ソース電極１２Ｓ及びドレイン電極１２Ｄそれぞれに電圧を印加し、各例における官能基含有有機分子検出センサ１００の電流伝達特性を求めた。さらに、実施例１〜実施例３については、官能基含有有機分子１５を暴露した状態で、経時的に電流伝達特性を求めた。
【０１２１】
［比較例１］
比較例１では、反応性有機分子１４と反応する官能基含有有機分子１５の代わりに、表１に示す反応性有機分子と反応しない官能基含有有機分子を液体の検体とした以外は、実施例１と同様の仕様により官能基含有有機分子１５の検出を行った。
【０１２２】
各例の官能基含有有機分子検出センサにおける検出条件及び結果を、表１に示す。図２に、実施例１における検体暴露前後の、ドレイン電極の電流とゲート電極の電圧との関係を表すグラフを示す。図３に、実施例１〜３における、電圧変化量ΔＶＢＡと検出時間との関係を表すグラフを示す。図４に、実施例４及び比較例１における、検体暴露前後の、ドレイン電極の電流とゲート電極の電圧との関係を表すグラフを示す。
【０１２３】
【表１】
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【０１２４】
図２に示すように、検体の暴露前後において、半導体部材であるグラフェンの電流伝達特性に由来するゲート電極の電圧ピーク値が、ＶＢからＶＡへと上昇していることがわかった。よって、この前記電圧変化ΔＶＢＡ（＝ＶＢ−ＶＡ）から、各実施例の官能基含有有機分子検出センサは、検体に含まれる官能基含有有機分子を検出できたことがわかった。さらに、図３に示すように、実施例１〜３の官能基含有有機分子の検出センサは、濃度４０ｐｐｔの官能基含有有機分子を検出可能であることもわかった。
図４に示すように、反応性有機分子と反応しない官能基（ヒドロキシ基）を有する有機分子を、官能基含有有機分子の代わりに用いた比較例１の場合、センサーグラムに大きな変化はないことがわかった。この際、比較例１と同様の条件において反応性有機分子と反応する官能基含有有機分子を用いた実施例４では、電圧ピーク値が明確にシフトしている。
【符号の説明】
【０１２５】
１０    ゲート電極
１１    絶縁体層
１２Ｓ  ソース電極
１２Ｄ  ドレイン電極
１３    半導体部材
１４    反応性有機分子
１５    官能基を含有する官能基含有有機分子
１６    反応生成物
１００    官能基含有有機分子検出センサ
１００Ａ  官能基含有有機分子検出センサ
【図１】
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【図２】
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【図３】
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【図４】
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