(57)【要約】      （修正有）【解決手段】下記式で表される液体光開始化合物。2020055992.tif 000023【効果】従来の液体光開始剤における硬化の前後の臭気、UVインキ中での溶解度、毒性等の不満足な点を改善できる。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式Iで表される液体光開始化合物であって、
【化１】
2020055992.tif 000020
ここで、式Iにおいて、R1およびR2は独立してHまたはC1〜C3アルキルであり、R3はHまたはメチルである液体光開始化合物。
【請求項２】
R1およびR2が独立してメチル、エチル、n-プロピル、またはイソプロピルである請求項1に記載の化合物。
【請求項３】
下記式Iaで表される、
【化２】
2020055992.tif 000021
請求項2に記載の化合物。
【請求項４】
請求項1〜3のいずれか一項に記載の液体光開始化合物を用いて化学反応を開始させる方法。
【請求項５】
請求項1〜3のいずれか一項に記載の液体光開始化合物；
光重合性成分；および
任意の溶剤
を含む光重合性組成物。
【請求項６】
オレフィン性不飽和モノマー、オレフィン性不飽和オリゴマー、またはこれらの組合せからなる光重合性成分である請求項5に記載の光重合性組成物。
【請求項７】
アクリレート系モノマー、アクリレート系オリゴマー、またはこれらの組合せからなる光重合開始成分である請求項6に記載の光重合性組成物。
【請求項８】
アシルホスフィンオキシド、9,10-ジアルキルオキシアントラセン
【化３】
2020055992.tif 000022
(式中、Rはアルキルである)、
およびこれらの組合せからなる群より選択される第二の光開始剤をさらに含む請求項5〜7のいずれか一項に記載の光重合性組成物。
【請求項９】
ベンゾフェノン、チオキサントン、ミヒラーケトン、アントラキノン、およびこれらの組合せからなる群より選択される光増感剤をさらに含む請求項5〜8のいずれか一項に記載の光重合性組成物。
【請求項１０】
顔料、アミン助剤、およびこれらの組合せからなる群より選択される添加剤を含む請求項5〜9のいずれか一項に記載の光重合性組成物。
【請求項１１】
前記第一の光開始剤の含有量が、前記光重合性組成物の全重量に対して0.1重量%〜15重量%の範囲である請求項5〜10のいずれか一項に記載の光重合性組成物。
【発明の詳細な説明】
【優先権の主張】
【０００１】
本出願は、2018年7月17日に出願された台湾特許出願第107124654号の利益を主張し、本出願の主題は、その全体が参照することにより本明細書に組み込まれる。
【技術分野】
【０００２】
本発明は、液体光開始化合物及びそれを用いた光重合性組成物とその用途に関する。
【背景技術】
【０００３】
光開始剤は、可視光線や紫外線のエネルギーを吸収したのち、ノリッシュI型光フラグメンテーションを介してフリーラジカルを形成する物質であり、モノマーやオリゴマーの重合を開始して硬化現象を引き起こすものである。
【０００４】
1990年、チバ・スペシャルティ・コーポレーションは、暗色UVインキのために特別に意図された最初の光開始剤(関連特許:米国特許第5,077,402号)であるIrgacure（登録商標）369を売り出した。Irgacure（登録商標）369は、固体形態であり、その構造を以下に示す。
【化１】
2020055992.tif 000002
【０００５】
Irgacure（登録商標）369は、フォトスピードに優れているほか、硬化の前後で臭気がないなどの利点を有する。しかしながら、それは、ほとんどのUVインキ中での溶解度が乏しく、したがって、溶解を促進するための粉砕および加熱プロセスの追加が不可欠である。さらに、Irgacure（登録商標）369は、用量が4重量%を超える場合、および寒冷地で取り扱われる場合に沈殿しやすい傾向にある。Irgacure（登録商標）369は最近有毒物質を生じさせるとみられており、従ってEU諸国において食品接触用途での使用が禁止される傾向にある。
【０００６】
溶解度問題を改善するために、チバ・スペシャルティ・コーポレーションは別の固体光開始剤であるIrgacure（登録商標）379 (関連特許:米国特許第7,247,659号B2)を売り出した。Irgacure（登録商標）379は、Irgacure（登録商標）369よりもいくつかのモノマー及び樹脂への溶解度が改善されている。しかし、固体形態であるがために、未だインク組成物に溶解するために粉砕および加熱工程が必要となり、その使用は容易ではない。さらに、Irgacure（登録商標）379も有毒物質を生じさせる。
【化２】
2020055992.tif 000003
【０００７】
近年、デジタルUV、およびフレキソUVインキ等の低粘度UVインキの需要が著しく増加している。これらのインキは固形光開始剤のように粉砕や分散のプロセスを行うのに充分なせん断応力が無いので、高い溶解度を有する液体形態の光開始剤は、それゆえ低粘度インキへの高い需要がある。
【０００８】
液体光開始剤の例としては、米国特許第5,077,402号に開示されているように、以下の化合物93、95、96および化合物100が挙げられる。しかし、これらの化合物は、遅いフォトスピードや、臭気の問題から商品化されていない。
【化３】
2020055992.tif 000004
【０００９】
台湾特許第I 277834号は、例3に液体光開始剤を開示している。液体光開始剤は無臭ではあるが、フォトスピードがIrgacure（登録商標）369の約1/10の遅さであることから、商品化されていない。
【化４】
2020055992.tif 000005
【００１０】
次の化合物Iも液体光開始剤であり、Irgacure（登録商標）369と同等のフォトスピードを有する。残念ながら、化合物Iは硬化後に深刻な臭気問題を有する。
【化５】
2020055992.tif 000006
【００１１】
台湾特許第I564276号はまた、フォトスピードの速さと硬化前後に臭気が無い点で、Irgacure（登録商標）369と同等の液体光開始剤である下記化合物IIaを開示している。しかしながら、化合物IIaは急性経口毒性を有する。また、濃い茶色をしているため、いくつかの色では満足が得られない。
【化６】
2020055992.tif 000007
【００１２】
したがって、個々の欠点がある暗色および黒色インク用の、従来の液体光開始剤は満足というには程遠い。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１３】
従来の光開始剤の不満足な点を考慮して、本発明は、従来の黒色インキシステム用の液体光開始剤の前述したすべての欠点を改良する、オキサゾリジンに由来し、
（1）50℃で液体化する；
（2）Irgacure（登録商標）369と同等のフォトスピードを有する；
（3）硬化前後の臭気が無い；および。
（4）急性経口毒性を持たない
光開始剤を提供する。さらに、その淡い色合いや純度の高さは、液体光開始剤に関係する産業の需要を完全に満たしている。従って、本発明は少なくとも以下に述べられる目的を含んでいる。
【００１４】
米国特許第5,077,402号や米国特許第7,732,504号B2のどちらも、光開始剤がオキサゾリジン構造を有していたとしても、本発明の光開始剤について開示していないことに留意されたい。さらに、米国特許第5,077,402号または米国特許第7,732,504号B2に記載の概括的教示では、当業者は本発明の光開始剤の利点を期待することができない。利点としては、50℃の低温で液体であること、種々のモノマーおよびオリゴマーに高い溶解度を有すること、無臭であること、Irgacure（登録商標）369と同等のフォトスピードを有すること、および急性経口毒性がないことが挙げられる。
【００１５】
本発明の目的は、下記一般式Iで表される液体光開始化合物を提供することである。
【化７】
2020055992.tif 000008
ここで、式Iにおいて、R1およびR2は独立してHまたはC1-C3アルキルであり、R3はHまたはメチルである。C1-C3アルキルの例としては、メチル、エチル、n-プロピルおよびイソプロピルが挙げられる。
【００１６】
本発明のいくつかの実施形態において、前記化合物は下記式Iaで表される。
【化８】
2020055992.tif 000009
【００１７】
本発明の他の目的は、前記液体光開始化合物を用いて化学反応を開始させる方法を提供することである。
【００１８】
本発明のさらに別の目的は、光重合性組成物を提供することであり、以下の構成からなる。
前述の液体光開始化合物である第一の光開始剤；
光重合性成分；および
任意の溶剤。
【００１９】
本発明のいくつかの実施形態において、光重合性成分は、オレフィン系不飽和モノマー、オレフィン系不飽和オリゴマー、またはこれらの組合せである。オレフィン系不飽和モノマーの例としては、アクリレート系モノマーが挙げられる。オレフィン系不飽和オリゴマーの例としては、アクリレート系オリゴマーが挙げられる。
【００２０】
本発明のいくつかの実施形態において、光重合性組成物は、アシルホスフィンオキシド、9,10-ジアルキルオキシアントラセン
【化９】
2020055992.tif 000010
(ここで、Rはアルキルである)、
およびこれらの組み合わせからなる群から選択される第二の光開始剤をさらに含む。
【００２１】
本発明のいくつかの実施形態において、光重合性組成物は、ベンゾフェノン、チオキサントン、ミヒラーケトン、アントラキノン、およびこれらの組合せからなる群より選択される光増感剤をさらに含む。
【００２２】
本発明のいくつかの実施形態において、光重合性組成物は、顔料、アミン相乗剤、およびこれらの組み合わせからなる群より選択される添加剤をさらに含む。
【００２３】
本発明のいくつかの実施形態において、第一の光開始剤の含有量は、光重合性組成物の全重量を基準にして0.1重量%〜15重量%の範囲である。
【００２４】
前述の目的、技術的特徴及び利点をより明らかにするため、以下にいくつかの実施形態を参照して本発明を詳細に説明する。
【発明を実施するための形態】
【００２５】
これより本発明のいくつかの具体的な実施形態について詳細に説明する。しかしながら、本発明の精神から逸脱することなく、本発明は、様々な実施形態で実施することができ、明細書に記載された特定の実施形態に限定されるものではない。
【００２６】
追加的に説明しない限り、明細書において(特に請求項において)は「a」、「an」、「the」などの表現について単数形及び複数形の両方を含まなければならない。
【００２７】
追加的に説明しない限り、「第一の」、「第二の」等の用語は、異なる要素または構成要素を区別するために使用され、数値の限界を提供する用語ではない。
【００２８】
追加的に説明しない限り、明細書に記載されている「アルキル」という用語(特に請求項において)は、直鎖、分枝および/または環状アルキル基を含むものとする。
【００２９】
液体光開始化合物
【００３０】
本発明の液体光開始化合物は、以下の式Iによって表される。
【化１０】
2020055992.tif 000011
【００３１】
式Iにおいて、R1およびR2は独立してHまたはC1-C3アルキルであり、R3はHまたはメチルである。本発明のいくつかの実施形態において、R1およびR2は、独立してメチル、エチル、n-プロピルまたはイソプロピルであり、R3はHである。添付の例において、第1の光開始剤は、以下の式Iaで表される。
【化１１】
2020055992.tif 000012
【００３２】
本発明の液体光開始化合物の合成は、添付の例で説明する。
【００３３】
液体光開始化合物の使用
【００３４】
本発明の液体光開始化合物は、温度50℃の低温であっても液体である。従って、それは、光重合モノマーもしくは光重合オリゴマーの重合および架橋結合を誘発させる液体光開始剤として使用され、硬化効果が得られる。本発明の液体光開始化合物は、驚くべきことに、従来の光開始剤とは全く異なる特性を示し、多くの利点を有する。具体的には、本発明の液体光開始化合物は、優れたフォトスピードと高い溶解度を有し、また淡色であって、50℃の低温で液体状態である。光重合性システムにおいて使用される場合、粘度に対する本発明の液体光開始化合物の影響は非常に小さい。また、本発明の液体光開始化合物は、長期安定性を有している。従って、本発明の液体光開始化合物は、低粘度UVインク(例えば、粘度が1000cP未満のインキ)、淡色UVインキ、カラーレジスト、黒色マトリックス及びソルダーマスクに特に有用である。さらに、本発明の液体光開始化合物は、世界各国の化学物質登録規則に対応できる高純度のものである。
【００３５】
したがって、本発明は、第1の光開始剤と、光重合性組成物と、任意の溶剤とを含む光重合性組成物を提供し、ここで前記第1の光開始剤は、式Iで表される化合物である。
【００３６】
光重合性成分の種類は、特に限定されるものではなく、光開始剤の存在下で光重合可能な任意の物質であり、例えばUVインキのように光重合のシステムで一般的に使用される物質などである。本発明のいくつかの実施形態において、光重合性成分は、オレフィン系不飽和モノマー、オレフィン系不飽和オリゴマー、およびこれらの組み合わせからなる群より選択される。オレフィン系不飽和モノマーの例としては、限定するものではないが、アクリレート系モノマーが挙げられ、オレフィン性不飽和オリゴマーの例としては、限定するものではないが、アクリレート系オリゴマーが挙げられる。
【００３７】
溶剤は任意のものであって、組成物の成分を溶解や分散させる、いかなる溶剤であってもよいが、組成物と反応しない、例えば一般的な光重合のシステムで使われるUVインキなどが挙げられる。溶剤の例としては、限定されるものではないが、水：ジクロロメタン、トリクロロメタン、テトラクロロメタン、n-ヘキサン、およびシクロヘキサンのような脂肪族炭化水素；トルエン、ベンゼン、およびキシレンなどの芳香族炭化水素;アセトン、メチルエチルケトン、イソブチルケトン、およびシクロヘキサノンなどのケトン;酢酸エステル、および酢酸ブチルなどのエステル;メタノール、エタノール、n-プロパノール、およびイソプロパノールなどのアルコール類;ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、およびメチルエチルエーテルなどのエーテルが挙げられる。
【００３８】
本発明の光重合性組成物において、第1の光開始剤の量は、特に限定されず、当業者によって任意に調節されるものである。より良好な光硬化効率を得るために、光開始剤の量は、通常、光重合性組成物の全重量を基準として、0.1重量%〜15重量%、例えば、1重量%、2重量%、3重量%、4重量%、5重量%、6重量%、7重量%、8重量%、または9重量%などである。しかしながら、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００３９】
第一の光開始剤に加えて、本発明の光重合性組成物は、光増感成分または他の光開始成分のような、光重合開始の効力を高める他の成分を任意にさらに含むことができる。したがって、本発明のいくつかの実施形態において、光重合性組成物は、第2の光開始剤、光増感剤、またはこれらの組合せからなる。
【００４０】
第二の光開始剤は、第一の光開始剤以外のいかなる光開始成分であってよい。第二の光開始剤の例としては、アシルホスフィンオキシド、9,10-ジアルキルオキシアントラセン、およびこれらの組合せが挙げられるが、これらに限定されない。光増感剤の種類は特に限定されない。光増感剤の例としては、ベンゾフェノン、チオキサントン、ミヒラーケトン、アントラキノン、およびこれらの組合せが挙げられるが、これらに限定されない。添付の例では、2,4-ジエチルチオキサントン(製品名:Chivacure（登録商標）DETX)を光重合性組成物中の第二の光増感剤として使用する。第2の光開始剤又は光増感剤の量は特に限定されず、必要に応じて当業者が任意に調整することができる。
【００４１】
本発明の光重合性組成物は、組成物の硬化生成物に希望する特性を加えるため，一つもしくはそれ以上の添加剤を任意にさらに含むことができる。
例えば、硬化生成物に色を加えるために顔料を添加することができ、また例えば、組成物の表面硬化速度を高めるためや、硬化後の鏡面効果を高めるためなど、硬化性能を改善するためにアミン相乗剤を添加することができる。顔料としては、例えば、酸化チタン、カーボンブラック、カドミウムレッド、モリブデン酸塩レッド、クロムイエロー、カドミウムイエロー、チタンイエロー、酸化クロム、チタン酸コバルトグリーン、セルリアンブルー、銅ブルー、アゾ顔料、フタロシアニン顔料、キナクリドン系顔料、イソインドリノン系顔料、ペリレン系顔料、チオインジゴ系顔料、および金属錯体顔料などが挙げられる。本明細書で使用されるアミン相乗剤は当業者には周知されており、低分子量の第３級アミンなど、光開始を促進させる有反応アミンとして知られている。アミン相乗剤としては、限定されるものではないが、例えば、メチルジエタノールアミン、ジブチルエタノールアミン、トリエチルアミン、およびトリエタノールアミンが挙げられる。アミン相乗剤の市販製品には、Chivacure（登録商標）115、Chivacure（登録商標）EPD、Chivacure（登録商標）OPD等があり、チーテック・テクノロジー・カンパニー・リミテッドより入手可能である。
【００４２】
本発明を以下の実施形態によりさらに説明する。
【００４３】
例
【００４４】
例1:式Iaで表される液体光開始化合物の調製
【００４５】
34gの2-(ジメチルアミノ)-1-[4-[(2-ヒドロキシエチル)メチルアミノ]フェニル]-2-(フェニルメチル)-1-ブタノン(CAS862589-48-8);（その合成方法は、台湾特許第I 277834号を参照することができる。）、13.0 gの2,2-ジメトキシブタン(CAS3453-99-4)、0.17gのPTSA(p-トルエンスルホン酸)、および100mLのトルエンを順に250mLの三口フラスコに室温で添加し、還流下で以下に示す反応がみられた。この反応で生成した副生成物メタノールをディーンスターク蒸発装置で除去した。
【化１２】
2020055992.tif 000013
【００４６】
反応を高速液体クロマトグラフィー(HPLC)によりモニターした。反応完了後、反応生成物を室温まで冷却し、純水17gで三回洗浄した。有機層を回収し、減圧濃縮して、下記の式Ia(以下「光開始化合物Ia」という)で表される黄色がかった粘性のある液体の化合物を得た。収率は95%である。
【００４７】
光開始化合物Iaを核磁気共鳴分析したところ、以下の結果が得られた。
核磁気共鳴分析：1H NMR(500MHz、CDCl3):0.70(t, J =7.5Hz、3H), 0.82(t, J=7.5Hz,3H), 1.85-1.89(m, 1H), 1.94-1.99(m, 1H), 2.04-2.09(m, 1H), 2.13-2.18(m, 1H), 2.36(s, 6H), 3.16-3.23(m, 2H), 3.18（d, J=14.0Hz, 1H), 3.22(d, J=14.0Hz,1H), 4.06-4.10(m, 1H), 4.12-4.26(m, 1H), 6.60(d, J=9.0Hz, 2H), 7.16-7.28(m, 6H), 8.34(d, J=9.0Hz, 2H)
13C NMR(500 MHz, CDCI3): 7.7, 9.8, 23.8, 27.8, 31.0, 35.5, 39.1, 48.4, 63.2, 73.8, 96.2, 111.5, 125.8, 125.9, 127.9, 131.3, 132.2, 139.6, 147.1, 201.6
【００４８】
例2:式Ibで表される液体光開始化合物の調製
【００４９】
34gの2- (ジメチルアミノ) -1- [4-[(2-ヒドロキシエチル)メチルアミノ]フェニル] -2- (フェニルメチル) -1-ブタノン、12.0 gの2,2-ジメトキシプロパン(CAS 77-76-9)、0.17 gのPTSA(p-トルエンスルホン酸)、100mLのトルエンを順に250mLの三口フラスコに室温で添加し、前記例と同様の条件で以下の反応がみられた。
【化１３】
2020055992.tif 000014
【００５０】
反応を高速液体クロマトグラフィー(HPLC)によりモニターした。反応完了後、純水17gで反応生成物を三回抽出した。有機層を回収し、減圧濃縮して、式Ib(以下「光開始化合物Ib」という)で表される、黄色がかった粘性のある液体の化合物を得た。収率は93%である。
【００５１】
光開始化合物Ibを核磁気共鳴分析したところ、以下の結果が得られた。
核磁気共鳴分析：1H NMR(500MHz, CDCl3):0.69(t, J=7.5Hz, 3H), 1.64(s, 6H), 1.83-1.90(m, 1H), 2.02-2.17(m, 1H), 2.36(s, 6H), 3.17(d, J=14.0Hz, 1H), 3.22(d, J=14.0Hz, 1H), 3.53(t, J=6.5Hz, 2H), 4.11(t, J=6.5Hz, 2H), 6.60(d, J=9.0Hz, 2H), 7.15-7.28(m, 6H), 8.35(d, J=9.0Hz,2H) 
13C NMR(500 MHz, CDCl3):9.8, 25.4, 27.8, 35.5, 39.1, 47.8, 62.9, 73.9, 93.9, 111.8, 125.8, 125.9, 127.9, 131.3, 132.2, 139.6, 147.0, 201.6
【００５２】
例3:溶解度試験
【００５３】
混合物I〜IIIは下記の組成で調製され、6重量部の光開始剤Irgacure（登録商標）369（IGMより入手可能）、光開始剤R-gen（登録商標）919（チーテック・テクノロジー・カンパニー・リミテッドより入手可能)、または光開始化合物Iaを混合物I〜IIIのそれぞれに添加した。得られた混合物を室温で1時間超音波処理し、Irgacure（登録商標）369、R-gen（登録商標）919および光開始化合物Iaの各々の溶解を観察し、以下の表1に記載した。
混合物I:
50重量部の1,6-ヘキサンジオールジアクリレート（製品名:EM221（エターナル・マテリアルズ・カンパニー・リミテッド）、および50重量部のポリエステルテトラアクリレート(製品名:オリゴマー6325-100、エターナル・マテリアルズ・カンパニー・リミテッド)の混合物で粘度が粘度41.2cPである。
混合物II:
50重量部のトリメチロールプロパントリアクリレート（製品名:EM231, (エターナル・マテリアルズ・カンパニー・リミテッド)、および50重量部のポリエステルテトラアクリレート(製品名:オリゴマー6325-100、エターナル・マテリアルズ・カンパニー・リミテッド)の混合物で粘度349.5cPである。
混合物III:
50重量部のエトキシル化ペンタエリスリトールテトラアクリレート(製品名:EM2411、エターナル・マテリアルズ・カンパニー・リミテッド)、および50重量部のポリエステルテトラアクリレート(製品名:オリゴマー6325-100、エターナル・マテリアルズ・カンパニー・リミテッド)の混合物で粘度433.0cPである。
【００５４】
【表１】
2020055992.tif 000015
【００５５】
表1に示されるように、光開始化合物Iaは、室温で一時間超音波処理を施した後で、三つの混合物のそれぞれで完全に溶解した。結果は、光開始化合物Iaは固体光開始剤Irgacure（登録商標）369よりもはるかに優良であり、溶解度の点でR-gen（登録商標）919と同等であることを示している。
【００５６】
例4:粘度変化試験
【００５７】
4重量部の光開始剤Irgacure（登録商標）369、R-gen（登録商標）919、及び光開始化合物Iaを混合物I〜IIIの各々に個別に添加し、得られた混合物を0°Cの大気に7日間放置した。放置前後の粘度を測定し、表2にまとめた。
【００５８】
【表２】
2020055992.tif 000016
【００５９】
表2に示すように、光開始化合物Iaは、混合物の粘度に最も影響を受けなかった。さらに、0℃の大気に7日間放置した後、光開始化合物Iaを含む混合物の粘度変化は光開始剤を含まない混合物の粘度変化とほぼ同様であり、光開始化合物Iaを含む混合物中に沈殿物は観察されなかった。その結果、光開始化合物Iaは、溶解性および樹脂相溶性の点でIrgacure（登録商標）369よりも優れており、したがって非常に有用であることが示された。
【００６０】
例5:フォトスピード性能試験
【００６１】
オリゴマー6325-100、EM2411およびカーボンブラック(粘度:1750 cP)を含む黒色フレキソ配合物を光開始剤と混合し,フォトスピード性能試験を行った。具体的には、100重量部の黒色フレキソ配合物、及び2重量部のChivacure（登録商標）DETX (チーテック・テクノロジー・カンパニー・リミテッドより入手可能)を混合し、得られた混合物にIrgacure（登録商標）369とR-gen（登録商標）998 (チーテック・テクノロジー・カンパニー・リミテッドより入手可能)、R-gen（登録商標）919、または光開始化合物Iaを6重量部添加した。その混合物を印刷可能な真珠光沢フィルム(ウェット膜厚:25.15μm)上に塗布し、;そして、塗布した印刷可能な真珠光沢フィルムにUV光(Fusion F300、Dバルブ、300W/インチ)に曝して硬化させた。フォトスピード性能を観察し、以下の表3に示す。
【００６２】
【表３】
2020055992.tif 000017
【００６３】
理論的には、光開始化合物Iaのような電子吸引性基を有する光開始剤は、通常、青方偏移効果によりフォトスピードが遅い。しかしながら、表3に示されるように、光開始化合物Iaは、驚くべきことに、Irgacure（登録商標）369およびR-gen（登録商標）919のフォトスピードと同等であり、R-gen（登録商標）998のものよりも著しく良好であるという、卓越したフォトスピードを有する。
【００６４】
例6:光開始剤の添加量試験
【００６５】
光開始剤を含まない市販の黒色フレキソインキと光開始剤を混合して、フォトスピード性能試験を行い、光開始化合物Iaの量がフォトスピード性能に及ぼす影響を評価した。具体的には、黒色フレキソ配合物を100重量部と、Chivacure（登録商標）DETX (光開始剤;チーテック・テクノロジー・カンパニー・リミテッド)を2重量部混合し、得られた混合物に、表4に示すように、特定量のIrgacure（登録商標）369または光開始化合物Iaを添加した。得られた混合物を、プライマー（粘着力が増したの意)(乾燥膜厚:5μm) を用いてPETフィルム上に塗布した。被覆PETフィルムを硬化のためにUV光(波長:365nm;4W/インチ)に曝した。それぞれの場合のフォトスピード性能を観察し、以下の表4に示す。
【００６６】
【表４】
2020055992.tif 000018
【００６７】
表4に示すように、試験した黒色フレキソインキは、光硬化が困難なインキシステムであり、光開始剤を増量することにより光硬化効率を向上させることができる。しかし、Irgacure（登録商標）369を8重量部添加した場合、溶解度試験の結果と同様に、光開始剤をインキシステムに完全に溶解することができず、フォトスピード試験を行うことができなかった。一方、光開始化合物Iaを増量した場合、添加量を12重量部までにしても溶解度の問題は観察されなかった。さらに、光開始化合物Iaの量を4重量部から8重量部に増加させることにより、光硬化速度が大幅に上がった。そして、光開始化合物Iaの量を12重量部とした場合、UV光処理をたった一回行うだけで十分な硬化を得られた。
【００６８】
例7:急性経口毒性試験
【００６９】
Irgacure（登録商標）369、R-gen（登録商標）998、R-gen（登録商標）919,および光開始化合物Iaの各々について、経済協力開発機構(OECD)が定める急性経口毒性について、半数致死量(LD50)試験を試験ガイドライン423に従って行った。結果を表5に示す。
【００７０】
【表５】
2020055992.tif 000019
【００７１】
表5に示すように、光開始化合物Iaの半数致死量(LD50)試験はIrgacure（登録商標）369と同程度であり、いずれも5000mg/kgを超えており、急性経口毒性はないと考えられる。
【００７２】
本発明の液体光開始化合物は、実施形態1〜7の結果から分かるように、フォトスピード性能、溶解性に優れ、淡色であり、急性経口毒性を有しない。本発明の液体光開始化合物は、50℃の低温でも液体状態にある。光重合性システムにおいて使用される場合、粘度に対する本発明の液体光開始化合物の影響は非常に小さい。本発明の液体光開始化合物は長期保存にも優れている。従って、本発明の液体光開始化合物は、低粘度UVインク、淡色UVインク、カラーレジスト、ブラックマトリックス及びソルダーマスクに特に有用である。
【００７３】
上記実施形態は、本発明の原理及び有効性を説明するために用いられ、本発明の特徴を示すものである。当業者は、本発明の原理および精神から逸脱することなく、記載された本発明の開示および示唆に基づいて種々の修正および置換を進めることができる。したがって、本発明の保護の範囲は、添付の特許請求の範囲に定義されるものである。
【外国語明細書】
2020055992000001.pdf