(57)【要約】【課題】４９０〜５００ｎｍに吸収極大波長を有し、半値幅が狭い化合物を提供すること。【解決手段】下記一般式（１）で表される化合物。［化１］2020037631.tif 000012（一般式（１）中、Ｒ１は、置換基を有していてもよいフッ化アルキル基を表し、Ｒ２は、置換基を有していてもよい直鎖、分岐鎖又は環状のアルキル基を表し、Ｒ３及びＲ４は、同一又は異なって、置換基を有していてもよい直鎖、分岐鎖若しくは環状のアルキル基又は置換基を有していてもよいアリール基を表す。）【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）で表される化合物。
【化１】
2020037631.tif 000011
（一般式（１）中、Ｒ１は、置換基を有していてもよいフッ化アルキル基を表し、
Ｒ２は、置換基を有していてもよい直鎖、分岐鎖又は環状のアルキル基を表し、
Ｒ３及びＲ４は、同一又は異なって、置換基を有していてもよい直鎖、分岐鎖若しくは環状のアルキル基又は置換基を有していてもよいアリール基を表す。）
【請求項２】
前記一般式（１）におけるＲ１が、トリフルオロメチル基である請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
前記一般式（１）におけるＲ３及びＲ４の少なくとも一方は、炭素数１〜１０の直鎖アルキル基である請求項１又は２に記載の化合物。
【請求項４】
前記一般式（１）におけるＲ３及びＲ４は、同一又は異なって、炭素数１〜３の直鎖アルキル基である請求項１〜３のいずれかに記載の化合物。
【請求項５】
前記一般式（１）におけるＲ２は、置換基を有していてもよい炭素数１〜１０の直鎖、分岐鎖又は環状のアルキル基である請求項１〜４のいずれかに記載の化合物。
【請求項６】
前記一般式（１）におけるＲ２、Ｒ３及びＲ４は、エチル基である請求項１〜５のいずれかに記載の化合物。
【請求項７】
請求項１〜６のいずれかに記載の化合物を含むことを特徴とする光学フィルタ。
【請求項８】
眼鏡レンズである請求項７に記載の光学フィルタ。
【請求項９】
請求項１〜６のいずれかに記載の化合物を含むことを特徴とする眼鏡レンズ用色素組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、色素として使用可能な化合物、該化合物を含む光学フィルタ及び眼鏡レンズ用色素組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
照明装置、ディスプレイ装置等から発せられる光や、自然光から特定の波長の光をカットするために光学フィルタが使用される。
例えば特許文献１には、４５０〜５００ｎｍに吸収極大を有する染料を含む保護シートや眼鏡レンズが記載されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】国際公開２０１７／１６９３７０号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
光学フィルタ、特に眼鏡レンズには、使用した場合に目視の対象（物品、画像、景色など）の色のコントラストが良好であることが求められる。特定の色のコントラストを向上させるためには、特定波長の光を選択的にカットする必要がある。例えば、青と緑のコントラストを向上させるためには、５００ｎｍ付近の短波長側の波長の光を効果的にカットすることが有効である。このような目的のため吸収極大波長が４９０〜５００ｎｍにあり、かつ半値幅が狭く、眼鏡等の光学フィルタに適用可能な化合物が求められている。
特許文献１では、眼鏡レンズ等について、目視の対象の青と緑のコントラストを向上させることや、染料の半値幅について検討されていない。
【０００５】
本発明は、４９０〜５００ｎｍに吸収極大波長を有し、半値幅が狭い化合物を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意研究したところ、下記一般式（１）で表される化合物が、４９０〜５００ｎｍに吸収極大波長を有し、半値幅が狭いことを見出した。本発明者らは、この知見に基づきさらに研究を重ねて本発明を完成させた。
【０００７】
すなわち、本発明の化合物は、下記一般式（１）で表される化合物である。
【０００８】
【化１】
2020037631.tif 000002
【０００９】
（一般式（１）中、Ｒ１は、置換基を有していてもよいフッ化アルキル基を表し、Ｒ２は、置換基を有していてもよい直鎖、分岐鎖又は環状のアルキル基を表し、Ｒ３及びＲ４は、同一又は異なって、置換基を有していてもよい直鎖、分岐鎖若しくは環状のアルキル基又は置換基を有していてもよいアリール基を表す。）
【００１０】
本発明においては、上記一般式（１）におけるＲ１が、トリフルオロメチル基であることが好ましい。
【００１１】
本発明においては、上記一般式（１）におけるＲ３及びＲ４の少なくとも一方は、炭素数１〜１０の直鎖アルキル基であることが好ましい。
上記一般式（１）におけるＲ３及びＲ４は、同一又は異なって、炭素数１〜３の直鎖アルキル基であることがより好ましい。
【００１２】
上記一般式（１）におけるＲ２は、置換基を有していてもよい炭素数１〜１０の直鎖、分岐鎖又は環状のアルキル基であることが好ましい。
【００１３】
上記一般式（１）におけるＲ２、Ｒ３及びＲ４は、エチル基であることが好ましい。
【００１４】
本発明の光学フィルタは、本発明の化合物を含むことを特徴とする。
本発明において、光学フィルタは、眼鏡レンズであってよい。
本発明の眼鏡レンズ用色素組成物は、本発明の化合物を含むことを特徴とする。
【発明の効果】
【００１５】
本発明によれば、４９０〜５００ｎｍに吸収極大波長を有し、半値幅が狭い化合物を提供することができる。本発明の化合物は、眼鏡レンズ等の光学フィルタ用の色素等として好適に使用することができる。
【発明を実施するための形態】
【００１６】
本発明の化合物は、下記一般式（１）で表される化合物である。
【００１７】
【化２】
2020037631.tif 000003
【００１８】
（一般式（１）中、Ｒ１は、置換基を有していてもよいフッ化アルキル基を表し、Ｒ２は、置換基を有していてもよい直鎖、分岐鎖又は環状のアルキル基を表し、Ｒ３及びＲ４は、同一又は異なって、置換基を有していてもよい直鎖、分岐鎖若しくは環状のアルキル基又は置換基を有していてもよいアリール基を表す。）
【００１９】
一般式（１）におけるＲ１は、置換基を有していてもよいフッ化アルキル基を表す。置換基を有していてもよいフッ化アルキル基は、総炭素数が１〜６であることが好ましく、１〜３であることがより好ましく、１〜２であることがさらに好ましい。置換基を有していてもよいフッ化アルキル基の好ましい例として、炭素数１〜６のアルキル基において、水素原子の一部又は全部がフッ素原子で置換された基が挙げられる。置換基を有していてもよいフッ化アルキル基は、直鎖、分岐鎖又は環状であってよいが、直鎖のフッ化アルキル基が好ましい。置換基を有していてもよいフッ化アルキル基として、例えば、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、２−フルオロエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基等が挙げられる。Ｒ１として、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基が好ましく、トリフルオロメチル基がより好ましい。
【００２０】
一般式（１）におけるＲ２は、置換基を有していてもよい直鎖、分岐鎖又は環状のアルキル基を表す。置換基を有していてもよい直鎖、分岐鎖又は環状のアルキル基は、総炭素数が１〜２０であることが好ましく、１〜１５であることがより好ましく、１〜１２であることがさらに好ましく、１〜１０であることが特に好ましい。また、置換基を有していてもよい直鎖、分岐鎖又は環状のアルキル基は、置換基を有していてもよい炭素数１〜１０の直鎖、分岐鎖又は環状のアルキル基であることが好ましい。
置換基を有していてもよい直鎖、分岐鎖又は環状のアルキル基として、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、２−（４−シクロヘキシルフェノキシ）エチル基、３−フタルイミドプロピル基等の置換基を有していてもよい直鎖アルキル基；ｉ−プロピル基、ｉ−ブチル基、ｔ−ブチル基、２−メチルブチル基、１−メチルブチル基、ｎｅｏ−ペンチル基、１、２−ジメチルプロピル基、１，１−ジメチルプロピル基、４−メチルペンチル基、３−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、１−メチルペンチル基、３，３−ジメチルブチル基、２，３−ジメチルブチル基、１，３−ジメチルブチル基、２，２−ジメチルブチル基、１，２−ジメチルブチル基、１，１−ジメチルブチル基、２−エチルブチル基、１−エチルブチル基、１，１，２−トリメチルブチル基、１−エチル−２−メチルプロピル基、２−メチルヘキシル基、３−メチルヘキシル基、４−メチルヘキシル基、５−メチルヘキシル基、２，４−ジメチルペンチル基、２−エチルヘキシル基、２，５−ジメチルヘキシル基、２，４−ジメチルヘキシル基、２，２，４−トリメチルペンチル基、ｔ−オクチル基、３，５，５−トリメチルヘキシル基、４−エチルオクチル基、４−エチル−４，５−ジメチルヘキシル基、１，３，５，７−テトラメチルオクチル基、２−ブチルオクチル基、４−ブチルオクチル基、６，６−ジエチルオクチル基、６−メチル−４−ブチルオクチル基、３，５−ジメチルヘプタデシル基、２，６−ジメチルヘプタデシル基、２，４−ジメチルヘプタデシル基、２，２，５，５−テトラメチルヘキシル基、１−シクロペンチル−２，２−ジメチルプロピル基、１−シクロヘキシル−２，２−ジメチルプロピル基等の置換基を有していてもよい分岐鎖アルキル基；シクロペンチル基、シクロヘキシル基、４−ｔ−ブチルシクロヘキシル基、２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−メチルシクロヘキシル等の置換基を有していてもよい環状アルキル基が挙げられる。中でも、Ｒ２として、置換基を有していてもよい炭素数１〜６の直鎖又は分岐鎖のアルキル基がより好ましく、メチル基、エチル基、２−（４−シクロヘキシルフェノキシ）エチル基、３−フタルイミドプロピル基、２−エチルヘキシル基がさらに好ましく、エチル基が特に好ましい。
【００２１】
上記一般式（１）において、Ｒ３及びＲ４は、同一又は異なって、置換基を有していてもよい直鎖、分岐鎖若しくは環状のアルキル基又は置換基を有していてもよいアリール基を表す。
Ｒ３及びＲ４における置換基を有していてもよい直鎖、分岐鎖又は環状のアルキル基として、上記のＲ２において記載した、置換基を有していてもよい直鎖、分岐鎖又は環状のアルキル基等が挙げられる。Ｒ３及びＲ４における置換基を有していてもよい直鎖、分岐鎖又は環状のアルキル基として、炭素数１〜１０の直鎖アルキル基が好ましく、炭素数１〜８の直鎖アルキル基がより好ましく、一態様において、エチル基又はｎ−オクチル基がさらに好ましい。
【００２２】
Ｒ３及びＲ４におけるアリール基として、炭素数６〜２０の単環又は多環の芳香環基が挙げられる。炭素数６〜２０の単環又は多環の芳香環基として、具体的には、フェニル基等の単環の芳香族炭化水素基；ナフチル基、アントラセニル基、ナフタセニル基、ペンタセニル基、フェナントレニル基、ピレニル基等の多環の芳香族炭化水素基が挙げられる。
置換基を有していてもよいアリール基は、総炭素数が６〜２０であることが好ましく、６〜１５であることがより好ましく、６〜１２であることがさらに好ましく、６〜１０であることが特に好ましい。
置換基を有していてもよいアリール基の具体例として、例えば、アルキル基で置換されていてもよいフェニル基（例えば、フェニル基、３−メチルフェニル基、２，４−ジメチルフェニル基）、アルキル基で置換されていてもよいナフチル基、例えば、１−ナフチル基、２−ナフチル基、２−メチルナフタレン−１−イル基、４−メチルナフタレン−１−イル基等が挙げられる。これらの中でも、フェニル基、３−メチルフェニル基、２，４−ジメチルフェニル基が好ましい。
【００２３】
本発明の一態様において、半値幅の観点から、上記一般式（１）におけるＲ３及びＲ４の少なくとも一方は、炭素数１〜１０の直鎖アルキル基であることが好ましく、炭素数１〜８の直鎖アルキル基であることがより好ましい。また、半値幅がより狭くなることから、一般式（１）におけるＲ３及びＲ４は、同一又は異なって、炭素数１〜３の直鎖アルキル基であることがさらに好ましく、エチル基であることが特に好ましい。
【００２４】
本発明の化合物の好ましい態様の一例として、例えば、後記の実施例の化合物１〜５が挙げられる。これらの化合物は、吸収極大が４９０〜５００ｎｍにあり、かつ半値幅が５０ｎｍより狭い。またこれらの化合物は、耐熱性が良好である。中でも、半値幅が狭い観点から、化合物１、２又は５がより好ましく、化合物１又は５がさらに好ましく、グラム吸光係数が高いことから、化合物１が特に好ましい。化合物１は、上記一般式（１）におけるＲ１がトリフルオロメチル基、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４がエチル基である化合物である。化合物５は、上記一般式（１）におけるＲ１がトリフルオロメチル基、Ｒ２が２−エチルへキシル基、Ｒ３及びＲ４がエチル基である化合物である。
本発明の一態様において、上記一般式（１）におけるＲ２、Ｒ３及びＲ４は、エチル基であることが特に好ましい。一般式（１）におけるＲ２、Ｒ３及びＲ４がエチル基である化合物は、蛍光が少ないという効果も有する。蛍光が少ないと、該化合物を含む光学フィルタを介して対象を目視した場合に、該目視対象の色のコントラストをより向上させることができる。
【００２５】
本発明の化合物の製造方法について、以下に合成方法の一例を挙げて説明するが、本発明の化合物の製造方法は下記方法に限定されるものではない。また、後述の反応を行う際に、当該部位以外の官能基については、必要に応じてあらかじめ適当な保護基により保護しておき、適当な段階においてこれを脱保護してもよい。
【００２６】
本発明の化合物は、例えば、下記に示す一般式（２）で表される化合物と、一般式（３）で表される化合物とを反応させることにより製造することができる。
【００２７】
【化３】
2020037631.tif 000004
【００２８】
上記一般式（２）中、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、それぞれ一般式（１）におけるＲ２、Ｒ３及びＲ４と同義である。上記一般式（３）中、Ｒ１は、一般式（１）におけるＲ１と同義である。
【００２９】
一般式（２）で表される化合物の製造方法は特に限定されない。例えば、特開平１１−５０１９２６号公報、特開２０１７−２０６６４０号公報、ＵＳ２００３／０１６５７１４等に記載の方法で製造することができる。
【００３０】
一般式（３）で表される化合物の製造方法は特に限定されない。例えば、特開昭６２−０８４０６４号公報等に記載の方法で製造することができる。
【００３１】
一般式（２）で表される化合物と、一般式（３）で表される化合物とを反応させる条件などは特に限定されない。反応は、通常、酸又は塩基存在下で、溶媒中で行われる。
溶媒としては、該反応に対して不活性な溶媒であればよく、特に限定されない。例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、酢酸、無水酢酸、トルエン、キシレン、ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルモルホリン、ジメチルスルホキシド、ジメチルアセトアミド、ピリジン等が挙げられる。
反応の際の温度は、４０〜１００℃とすることができ、４０〜８０℃が好ましい。反応時間は、０．５〜２４時間とすることができ、０．５〜１２時間が好ましい。
【００３２】
上記の製造方法における生成物の単離や精製は、通常の有機合成で用いられる方法、例えば濾過、抽出、洗浄、乾燥、濃縮、結晶化、各種クロマトグラフィー等を適宜組み合わせて行うことができる。
【００３３】
本発明の化合物は、スチリル系色素であり、イソオキサゾロン骨格を有する。
本発明の化合物は、通常、４９０〜５００ｎｍに吸収極大波長を有するものである。このため青緑の光を効果的に吸収することができる。このような化合物を、例えば眼鏡レンズ等の光学フィルタに使用すると、該光学フィルタを介して対象（物品、画像等）を目視した場合に、該目視対象の青と緑のコントラストを向上させることができる。本発明の化合物の吸収極大波長は、例えば、上記化合物のクロロホルム溶液の吸収スペクトルを紫外可視分光光度計で測定することで得られる吸収極大ピークの波長として求めることができる。
本発明の化合物は、吸収極大波長が４９２〜４９６ｎｍであることが好ましい。
【００３４】
本発明の化合物は、半値幅が５０ｎｍ未満であることが好ましい。半値幅が５０ｎｍ未満と狭いと、吸収極大波長付近の波長の光を選択的に吸収することができる。このため本発明の化合物を、例えば眼鏡レンズ等の光学フィルタに使用すると、該光学フィルタを介して対象を目視した場合に、該目視対象の青と緑のコントラストをより向上させることができる。一態様において、光学フィルタに使用した場合に、目視対象の青と緑のコントラストをより向上させることができる観点から、本発明の化合物は、半値幅が４５ｎｍ以下であることがより好ましく、４０ｎｍ以下であることがさらに好ましく、３５ｎｍ以下であることが特に好ましい。
本明細書中、半値幅とは、ピークの半値全幅（ＦＷＨＭ：ｆｕｌｌ  ｗｉｄｔｈ  ａｔ  ｈａｌｆ  ｍａｘｉｍｕｍ）を意味し、上記化合物の吸収極大ピークにおいて、極大の吸光度の半分の値をとる２点の波長の差である。上記半値幅は、例えば、上記化合物のクロロホルム溶液の吸収スペクトルを紫外可視分光光度計で測定することで得られる吸収極大ピークから求めることができる。化合物の吸収極大波長及び半値幅は、実施例に記載の方法で求めることができる。
【００３５】
本発明の化合物は、有機溶媒に溶解する化合物であることが好ましい。
有機溶媒としては、例えば、芳香族炭化水素類（例えば、トルエン、キシレン等）、ケトン類（メチルエチルケトン、アセトン、シクロヘキサノン、２−ヘプタノン、３−ヘプタノン等）、エーテル類（例えば、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル等）、エステル類（例えば、３−エトキシプロピオン酸メチル、３−エトキシプロピオン酸エチル、乳酸エチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、３−メトキシプロピオン酸メチル等）及びこれらの２種以上の混合溶媒が挙げられる。
本発明の化合物は、上記有機溶媒の少なくとも１種に対し、０．１質量％以上溶解することが好ましく、例えば、０．１質量％以上５０質量％以下溶解することが好ましく、１質量％以上４０質量％以下溶解することがより好ましく、２質量％以上３０質量％以下溶解することが更に好ましい。より好ましくは、２０℃における有機溶媒に対する溶解性がこのような範囲にあることである。有機溶媒に対する溶解性がこのような範囲にあると、本発明の化合物を、例えば、眼鏡レンズ等の光学フィルタを製造に使用する際に、製造性が良好であるため好ましい。
【００３６】
本発明の化合物は、その熱分解温度が２００℃以上であることが好ましく、２１０℃以上がより好ましく、例えば、２１５〜４００℃であることが好ましい。熱分解温度は、熱重量測定装置により測定することができる。
【００３７】
本発明の化合物は、半値幅が狭いことから、吸収極大波長（４９０〜５００ｎｍ）付近の光を選択的に吸収することができる。このため本発明の化合物は、例えば、光学フィルタ用の色素として好適に使用される。本発明の化合物を光学フィルタに使用すると、該光学フィルタを介して対象を目視した場合に、目視対象の青と緑のコントラストを向上させることができる。
【００３８】
本発明の化合物は、例えば樹脂等と混合することにより、色素組成物とすることができる。色素組成物は、着色組成物として好適に用いられる。
上記樹脂は特に限定されず、熱可塑性樹脂、光硬化性樹脂、熱硬化性樹脂等を、着色組成物の用途等に応じて適宜選択すればよい。例えば、アクリル樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリスチレン樹脂、低密度ポリエチレン樹脂、ポリプロピレン樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリチオウレタン樹脂、ポリアミド樹脂、ポリアセタール樹脂、ポリフェニレンスルフィド樹脂、ポリエチレンテレフタレート樹脂、ポリブチレンテレフタレート樹脂、ポリシクロオレフィン樹脂、ポリスルホン樹脂、ポリエーテルスルホン樹脂、フッ素樹脂、シリコーン樹脂、ポリエステル樹脂、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、メラミン樹脂等の樹脂が挙げられる。これらは１種のみ使用してもよく、２種以上を組み合わせて使用してもよい。
【００３９】
色素組成物における本発明の化合物の配合量は、例えば、色素組成物の総固形分に対して該化合物が０．００１〜５０質量％であることが好ましく、０．０１〜４０質量％であることがより好ましい。
【００４０】
色素組成物は、その用途等に応じて、本発明の化合物及び樹脂以外の任意成分を含んでもよい。任意成分として、例えば、酸化防止剤、消泡剤、他の色素（染料、顔料等）、紫外線吸収剤、赤外線吸収剤、重合性単量体、重合開始剤、増感剤等が挙げられる。
色素組成物の製造方法は特に限定されず、例えば、本発明の化合物及び樹脂、並びに、所望により配合される任意成分を混合すればよい。
【００４１】
本発明の化合物及びこれを含む色素組成物は、例えば、光学フィルタ等の製造に好適に用いられる。本発明の化合物を含む光学フィルタ等も本発明に包含される。光学フィルタは、本発明の化合物を含むものであればよく、その構成は特に限定されない。
光学フィルタは特に限定されず、例えば、眼鏡レンズ等のレンズ、カラーフィルタ、色変換フィルタ等が挙げられる。眼鏡には、サングラス、スポーツ用等のゴーグルも含まれる。これらの光学フィルタは、眼鏡（サングラス、ゴーグルを含む）、撮像装置、照明用具、表示装置等に好適に使用することができる。中でも、本発明の化合物は、目視の対象物等の青と緑のコントラスト向上に有効であることから、眼鏡レンズに好適に使用される。
本発明の化合物を含む色素化合物は、眼鏡レンズ用色素組成物として特に好適である。本発明の化合物を含む眼鏡レンズは、本発明の好ましい実施態様の一例である。
【００４２】
光学フィルタは、本発明の化合物を含むものであればよく、例えば、従来のものと同様に、支持体を有し、必要に応じて、光学機能層等を有することができる。光学フィルタにおいて、本発明の化合物は、支持体又は光学機能層に含有されていることが好ましい。
【００４３】
支持体及び光学機能層の構成も特に限定されない。例えば支持体は、通常、透明樹脂を用いて形成される。透明樹脂としては、例えば、環状オレフィン系樹脂、芳香族ポリエーテル系樹脂、ポリイミド系樹脂、フルオレンポリカーボネート系樹脂、フルオレンポリエステル系樹脂、ポリカーボネート系樹脂、ポリアミド（アラミド）系樹脂、ポリアリレート系樹脂、ポリサルホン系樹脂、ポリエーテルサルホン系樹脂、ポリパラフェニレン系樹脂、ポリアミドイミド系樹脂、ポリエチレンナフタレート（ＰＥＮ）系樹脂、フッ素化芳香族ポリマー系樹脂、（変性）アクリル系樹脂、エポキシ系樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリチオウレタン樹脂、エピスルフィド樹脂、ポリオレフィン樹脂等が挙げられる。
【００４４】
光学フィルタの製造方法は特に限定されない。例えば、支持体上に本発明の化合物を含む光学機能層を形成する方法として、溶媒中に本発明の化合物及びバインダー樹脂等を溶解又は分散させた後、ディップコート法、エアーナイフコート法、カーテンコート法、ローラーコート法、ワイヤーバーコート法、グラビアコート法、スピンコート法、エクストルージョンコート法等の塗工方法によって支持体上に塗膜形成する方法が挙げられる。上記溶媒としては、特に制限されないが、上述した有機溶媒等が挙げられる。
【００４５】
また、本発明の化合物を含む光学機能層又は支持体の製造方法として、本発明の化合物と、光硬化性樹脂及び／又は熱硬化性樹脂並びに光重合開始剤及び／又は熱重合開始剤とを混合した後、光照射及び／又は加熱処理により硬化膜を形成し、これを光学機能層又は支持体とすることもできる。
【００４６】
光学フィルタの一例であるレンズを製造する方法としては、例えば、透明樹脂に本発明の化合物を混練し、射出成形法、圧縮成形法、押出成形法等により成形する方法や、上記の支持体上に本発明の化合物を含む光学機能層を形成する方法等の各種の方法を採ることができる。
【実施例】
【００４７】
以下に本発明をより具体的に説明する実施例を示すが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
【００４８】
以下で、得られた化合物の物性を測定する際に使用した機器は次の通りである。
（ＬＣ／ＭＳ）
（株）島津製作所製  高速液体クロマトグラフ質量分析計ＬＣＭＳ−２０１０ＥＶ（ＥＳＩ法）
（ＮＭＲ）
日本電子（株）製  核磁気共鳴装置ＪＮＭ−ＥＣＺ４００Ｓ
【００４９】
＜実施例１＞
以下の方法により、化合物１を得た。
３−トリフルオロメチル−５−ヒドロキシイソオキサゾール・ナトリウム塩の合成
特開昭６２−０８４０６４号公報に記載の方法により、３−トリフルオロメチル−５−ヒドロキシイソオキサゾール・ナトリウム塩を得た。
【００５０】
２−エトキシ−４−（ジエチルアミノ）ベンズアルデヒドの合成
特開平１１−５０１９２６号公報に記載の方法により、２−エトキシ−４−（ジエチルアミノ）ベンズアルデヒドを得た。
【００５１】
化合物１の合成
冷却管、温度計を付した２５ｍＬ三ツ口フラスコに３−トリフルオロメチル−５−ヒドロキシイソオキサゾール・ナトリウム塩１．０ｇを入れ、濃塩酸０．５ｍＬを氷浴下加え、無水酢酸７．５ｍＬを添加した。２−エトキシ−４−（ジエチルアミノ）ベンズアルデヒド１．３２ｇを加え、７０℃で３時間加熱撹拌した。放冷後、水に排出し、トルエンで抽出して溶媒を留去し粗生成物を得た。得られた粗生成物をメタノールで洗浄し、化合物１を得た（収率１７％）。
ＬＣ−ＭＳ：ｍ／ｚ＝３５７  ［Ｍ＋Ｈ］＋
δ１．２９（ｔ，６Ｈ），δ１．４９（ｔ，３Ｈ），δ３．５３（ｑ，４Ｈ），δ４．１１（ｑ，２Ｈ），δ５．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．８Ｈｚ），δ６．４０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．６，０．８Ｈｚ），δ８．１６（１Ｈ，ｓ），δ９．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ）
【００５２】
＜実施例２＞
以下の方法により、化合物２を得た。
２−（４−シクロヘキシルフェノキシ）エタノールの合成
ＵＳ２１３０５２５に記載の方法により、２−（４−シクロヘキシルフェノキシ）エタノールを得た。
【００５３】
２−（４−シクロヘキシルフェノキシ）エチルトシラートの合成
２−（４−シクロヘキシルフェノキシ）エタノールを用いて、特表２０１８−５０２８２０号公報に記載の方法と同様の手順により、２−（４−シクロヘキシルフェノキシ）エチルトシラートを得た。
【００５４】
２−［２−（４−シクロヘキシルフェノキシ）エトキシ］−４−（ジエチルアミノ）ベンズアルデヒドの合成
２−（４−シクロヘキシルフェノキシ）エチルトシラートを用いて、特開２０１７−２０６６４０号公報に記載の方法と同様の手順により、２−［２−（４−シクロヘキシルフェノキシ）エトキシ］−４−（ジエチルアミノ）ベンズアルデヒドを得た。
【００５５】
化合物２の合成
化合物１の合成における２−エトキシ−４−（ジエチルアミノ）ベンズアルデヒドを、２−［２−（４−シクロヘキシルフェノキシ）エトキシ］−４−（ジエチルアミノ）ベンズアルデヒドに変更した以外は、化合物１の合成と同様にして、化合物２を得た。
ＬＣ−ＭＳ：ｍ／ｚ＝５３１  ［Ｍ＋Ｈ］＋
【００５６】
＜実施例３＞
以下の方法により、化合物３を得た。
１−｛Ｎ−（３−エトキシ−４−ホルミルフェニル）−Ｎ−（２，４−ジメチルフェニル）アミノ｝−ｎ−オクタンの合成
特開２０１７−２０６６４０号公報に記載の方法により、１−｛Ｎ−（３−エトキシ−４−ホルミルフェニル）−Ｎ−（２，４−ジメチルフェニル）アミノ｝−ｎ−オクタンを得た。
【００５７】
化合物３の合成
化合物１の合成における２−エトキシ−４−（ジエチルアミノ）ベンズアルデヒドを、１−｛Ｎ−（３−エトキシ−４−ホルミルフェニル）−Ｎ−（２，４−ジメチルフェニル）アミノ｝−ｎ−オクタンに変更した以外は、化合物１の合成と同様にして、化合物３を得た。
ＬＣ−ＭＳ：ｍ／ｚ＝５１７  ［Ｍ＋Ｈ］＋
【００５８】
＜実施例４＞
以下の方法により、化合物４を得た。
１−｛Ｎ−（２，４−ジメチルフェニル）−Ｎ−［４−ホルミル−３−（３−フタルイミドプロピルオキシ）フェニル］アミノ｝−ｎ−オクタンの合成
特開２０１７−２０６６４０号公報に記載の方法と同様の手順により、１−｛Ｎ−（２，４−ジメチルフェニル）−Ｎ−［４−ホルミル−３−（３−フタルイミドプロピルオキシ）フェニル］アミノ｝−ｎ−オクタンを得た。
【００５９】
化合物４の合成
化合物１の合成における２−エトキシ−４−（ジエチルアミノ）ベンズアルデヒドを、１−｛Ｎ−（２，４−ジメチルフェニル）−Ｎ−［４−ホルミル−３−（３−フタルイミドプロピルオキシ）フェニル］アミノ｝−ｎ−オクタンに変更した以外は、化合物１の合成と同様にして、化合物４を得た。
ＬＣ−ＭＳ：ｍ／ｚ＝６７６  ［Ｍ＋Ｈ］＋
【００６０】
＜実施例５＞
以下の方法により、化合物５を得た。
４−ジエチルアミノ−２−（２−エチルヘキシルオキシ）ベンズアルデヒドの合成
ＵＳ２００３／０１６５７１４に記載の方法により、４−ジエチルアミノ−２−（２−エチルヘキシルオキシ）ベンズアルデヒドを得た。
【００６１】
化合物５の合成
化合物１の合成における２−エトキシ−４−（ジエチルアミノ）ベンズアルデヒドを、４−ジエチルアミノ−２−（２−エチルヘキシルオキシ）ベンズアルデヒドに変更した以外は、化合物１の合成と同様にして、化合物５を得た。
ＬＣ−ＭＳ：ｍ／ｚ＝４４１  ［Ｍ＋Ｈ］＋
【００６２】
化合物１〜５は、下記一般式（１）において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４がそれぞれ表１に示す置換基である化合物である。表１に示す置換基において、＊は一般式（１）との結合部位を表す。ＣＦ３はトリフルオロメチル基を、Ｅｔはエチル基を示す。Ｃ８Ｈ１７はｎ−オクチル基を示す。
【００６３】
【化４】
2020037631.tif 000005
【００６４】
【表１】
2020037631.tif 000006
【００６５】
＜比較例１＞
３−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−５（４Ｈ）−オンの合成
特開昭５３−０２３９６８号公報に記載の方法により、３−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−５（４Ｈ）−オンを得た。
【００６６】
比較化合物１の合成
化合物１の合成における２−エトキシ−４−（ジエチルアミノ）ベンズアルデヒドを、１−エチル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−カルバルデヒド（シグマアルドリッチ）に変更し、３−トリフルオロメチル−５−ヒドロキシイソオキサゾール・ナトリウム塩を３−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−５（４Ｈ）−オンに変更した以外は、化合物１の合成と同様にして、比較化合物１を得た。
ＬＣ−ＭＳ：ｍ／ｚ＝３２５  ［Ｍ＋Ｈ］＋
【００６７】
＜比較例２＞
比較化合物２の合成
化合物１の合成における２−エトキシ−４−（ジエチルアミノ）ベンズアルデヒドを、１−エチル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−カルバルデヒド（シグマアルドリッチ）に変更した以外は、化合物１の合成と同様にして、比較化合物２を得た。
ＬＣ−ＭＳ：ｍ／ｚ＝３１３  ［Ｍ＋Ｈ］＋
【００６８】
比較化合物１は、下記一般式（４）において、ＲＡがｔ−ブチル基である化合物である。比較化合物２は、下記一般式（４）において、ＲＡがトリフルオロメチル基である化合物である。
【００６９】
【化５】
2020037631.tif 000007
【００７０】
＜比較例３＞
比較化合物３の合成
化合物１の合成における２−エトキシ−４−（ジエチルアミノ）ベンズアルデヒドを、４−（ジエチルアミノ）−２−メチルベンズアルデヒド（ナカライテスク（株））に変更し、３−トリフルオロメチル−５−ヒドロキシイソオキサゾール・ナトリウム塩を３−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−５（４Ｈ）−オンに変更した以外は、化合物１の合成と同様にして、比較化合物３を得た。
ＬＣ−ＭＳ：ｍ／ｚ＝３１５  ［Ｍ＋Ｈ］＋
【００７１】
＜比較例４＞
比較化合物４の合成
化合物１の合成における２−エトキシ−４−（ジエチルアミノ）ベンズアルデヒドを、４−（ジエチルアミノ）−２−メチルベンズアルデヒド（ナカライテスク（株））に変更した以外は、化合物１の合成と同様にして、比較化合物４を得た。
ＬＣ−ＭＳ：ｍ／ｚ＝３２７  ［Ｍ＋Ｈ］＋
【００７２】
＜比較例５＞
比較化合物５の合成
化合物１の合成における３−トリフルオロメチル−５−ヒドロキシイソオキサゾール・ナトリウム塩を３−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−５（４Ｈ）−オンに変更した以外は、化合物１の合成と同様にして、比較化合物５を得た。
ＬＣ−ＭＳ：ｍ／ｚ＝３４５  ［Ｍ＋Ｈ］＋
【００７３】
比較化合物３〜５は、下記一般式（５）において、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３及びＲ１４がそれぞれ表２に示す置換基である化合物である。表２においてｔＢｕはｔ−ブチル基を、Ｍｅはメチル基を、Ｅｔはエチル基を、ＣＦ３はトリフルオロメチル基を、ＥｔＯはエトキシ基をそれぞれ示す。
【００７４】
【化６】
2020037631.tif 000008
【００７５】
【表２】
2020037631.tif 000009
【００７６】
上記で得られた化合物について、以下の評価を行った。結果を表３に示す。
＜分光特性試験＞
実施例及び比較例で得た各化合物について、クロロホルム中での吸収スペクトルを測定し、波長４００〜８００ｎｍにおける吸収極大波長（λｍａｘ）及び吸収極大ピークの半値幅を求めた。
吸収スペクトル、吸収極大波長及び半値幅の各値は、日本分光（株）の紫外可視分光光度計Ｖ−５６０を用いて測定した。
（半値幅の評価基準）
Ａ：半値幅が３５ｎｍ以下
Ｂ：半値幅が３５ｎｍを超えて４０ｎｍ以下
Ｃ：半値幅が４０ｎｍを超えて４５ｎｍ以下
Ｄ：半値幅が４５ｎｍを超えて５０ｎｍ以下
Ｅ：半値幅が５０ｎｍを超えて５５ｎｍ以下
【００７７】
＜耐熱性＞
実施例及び比較例で得た一部の化合物について、（株）島津製作所製の熱重量測定装置ＴＧＡ−５０を使用して下記の測定条件で熱分解による重量減少を測定し、急激な重量減少部に見られる変曲点における接線と、基線の延長線との交点となる温度を分解開始温度として測定した。
（測定条件）
試料量１０ｍｇ、昇温速度１０℃／分（最高到達温度４００℃）、窒素雰囲気中、流量２０ｍＬ／分の条件で測定した。
耐熱性は、分解開始温度から下記基準により評価した。
Ａ：２１０℃以上
Ｂ：２００℃以上２１０℃未満
Ｃ：１９０℃以上２００℃未満
【００７８】
【表３】
2020037631.tif 000010
【００７９】
上記結果から、実施例で製造した化合物１〜５は、４９０〜５００ｎｍに吸収極大波長を有し、半値幅が５０ｎｍ未満であった。これらの化合物は、半値幅が狭く、４９０〜５００ｎｍの光を選択的に吸収でき、青と緑のコントラストを向上させるために有用である。化合物１〜３及び５は、耐熱性も良好であった。比較化合物１、３及び５は、半値幅が５０ｎｍ以上であった。比較化合物２は、実施例の化合物と比較して耐熱性が低かった。比較化合物４の化合物は、吸収極大波長が５００ｎｍより長波長側にあった。