(57)【要約】      （修正有）【課題】殺菌活性に優れ、安全性に優れ、且つ工業的に有利に合成できる１，３，５，６−テトラ置換チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−２，４（１Ｈ，３Ｈ）ジオン化合物ならびにこれを有効成分として含有する農園芸用殺菌剤を提供する。【解決手段】式（Ｉ）で表される化合物またはその塩。（Ｒ1はＣ１〜６アルキル。Ｒ2およびＲ3はＨ等。Ｒ4はＣ１〜６アルコキシカルボニル等。Ｒ7はＨ等。Ｒ5およびＲ6はＨ等。Ｘはハロゲン等。ｎは０〜５の整数で、Ｘは互いに異なってもよい。）2020097575.tif 000024【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）で表される化合物またはその塩。
【化１】
2020097575.tif 000023
（式（Ｉ）中、
Ｒ1は、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキル基である。
Ｒ2およびＲ3は、それぞれ独立して、水素原子、または置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキル基である。
Ｒ4は、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルコキシカルボニル基、または置換若しくは
無置換のＣ１〜６アルキルアミノカルボニル基である。
Ｒ7は、水素原子、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ３〜８シクロアルキル基またはトリＣ１〜６アルキルシリル基である。
Ｒ5およびＲ6は、それぞれ独立して、水素原子、水酸基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルコキシ基、またはＲ5とＲ6が一緒になって成るオキソ基または置換若しくは無置換のＣ１〜６アルコキシイミノ基である。
Ｘは、ハロゲノ基、または置換若しくは無置換のＣ１〜６アルコキシ基である。
ｎは、０〜５のいずれかの整数であり、ｎが２以上のときＸは互いに同じでも異なってもよい。）
【請求項２】
請求項１に記載の化合物、およびその塩からなる群から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する農園芸用殺菌剤。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、１，３，５，６−テトラ置換チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−２，４（１Ｈ，３Ｈ）ジオン化合物および農園芸用殺菌剤に関する。より詳細に、本発明は、殺菌活性に優れ、安全性に優れ、且つ工業的に有利に合成できる１，３，５，６−テトラ置換チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−２，４（１Ｈ，３Ｈ）ジオン化合物、ならびにこれを有効成分として含有する農園芸用殺菌剤に関する。
【背景技術】
【０００２】
農園芸作物の栽培に当り作物の病害に対して防除活性を有する化合物が種々提案されている。そのような化合物を農園芸用殺菌剤として実用するためには、効力が十分に高いだけでなく、薬剤抵抗性が生じ難いこと、植物に対する薬害や土壌汚染を生じさせないこと、家畜や魚類などに対する毒性が低いことなどが要求される。
【０００３】
ところで、特許文献１には、式（Ａ）で表される化合物などが開示されている。
【化１】
2020097575.tif 000002
【０００４】
特許文献２には、式（Ｂ）で表される化合物などが開示されている。
【化２】
2020097575.tif 000003
【０００５】
特許文献３には、式（Ｃ）で表される化合物などが開示されている。
【化３】
2020097575.tif 000004
【０００６】
特許文献４には、式（Ｄ）で表される化合物などが開示されている。
【化４】
2020097575.tif 000005
【０００７】
特許文献５には、式（Ｅ）で表される化合物などが開示されている。
【化５】
2020097575.tif 000006
【０００８】
特許文献６には、式（Ｆ）で表される化合物などが開示されている。また、特許文献７には、式（Ｆ）で表される化合物などの農園芸用殺菌剤用途が開示されている。
【化６】
2020097575.tif 000007
【０００９】
特許文献８には、式(Ｇ)で表される化合物などが開示されている。
【化７】
2020097575.tif 000008
【００１０】
特許文献９には、式(Ｈ)で表される化合物などが開示されている。
【化８】
2020097575.tif 000009
【先行技術文献】
【特許文献】
【００１１】
【特許文献１】ＷＯ  ２０１３／０７１１６９  Ａ
【特許文献２】ＷＯ  ２０１５／００７４５１  Ａ
【特許文献３】ＷＯ  ２０１７／０７５０５６  Ａ
【特許文献４】ＷＯ  ２０１７／０９１６００  Ａ
【特許文献５】ＷＯ  ２０１７／０９１６０２  Ａ
【特許文献６】ＷＯ  ２０１７／０９１６１７  Ａ
【特許文献７】ＷＯ  ２０１７／０９１６２７  Ａ
【特許文献８】ＷＯ  ２０１８／１７１６９８  Ａ
【特許文献９】ＷＯ  ２０１８／１７１６９９  Ａ
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１２】
本発明の課題は、殺菌活性に優れ、安全性に優れ、且つ工業的に有利に合成できる１，３，５，６−テトラ置換チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−２，４（１Ｈ，３Ｈ）ジオン化合物（以下、単に「チエノピリミジン化合物」ということがある。）、ならびにこれを有効成分として含有する農園芸用殺菌剤を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【００１３】
上記課題を解決すべく鋭意検討した結果、以下の形態を包含する本発明を完成するに至った。
【００１４】
〔１〕  式（Ｉ）で表される化合物またはその塩。
【化９】
2020097575.tif 000010
（式（Ｉ）中、
Ｒ1は、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキル基である。
Ｒ2およびＲ3は、それぞれ独立して、水素原子、または置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキル基である。
Ｒ4は、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルコキシカルボニル基、または置換若しくは
無置換のＣ１〜６アルキルアミノカルボニル基である。
Ｒ７は、水素原子、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ３〜８シクロアルキル基またはトリＣ１〜６アルキルシリル基である。
Ｒ5およびＲ6は、それぞれ独立して、水素原子、水酸基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルコキシ基、またはＲ5とＲ6が一緒になって成るオキソ基または置換若しくは無置換のＣ１〜６アルコキシイミノ基である。
Ｘは、ハロゲノ基、または置換若しくは無置換のＣ１〜６アルコキシ基である。
ｎは、０〜５のいずれかの整数であり、ｎが２以上のときＸは互いに同じでも異なってもよい。）
【００１５】
〔２〕  前記〔１〕に記載の化合物、およびその塩からなる群から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する農園芸用殺菌剤。
【発明の効果】
【００１６】
本発明のチエノピリミジン化合物は、殺菌活性に優れ、効果が確実で、安全性に優れ、且つ工業的に有利に合成できる。
本発明の農園芸用殺菌剤は、優れた防除効果を有し、植物体に薬害を生じることがなく、人畜魚類に対する毒性や環境への影響が少ない。
【発明を実施するための形態】
【００１７】
〔チエノピリミジン化合物〕
本発明のチエノピリミジン化合物は、式（Ｉ）で表される化合物（以下、化合物（Ｉ）と表記することがある。）、または化合物（Ｉ）の塩である。
【００１８】
【化１０】
2020097575.tif 000011
【００１９】
本発明において、用語「無置換（unsubstituted）」は、母核となる基のみであることを意味する。母核となる基の名称のみで記載しているときは、別段の断りがない限り「無置換」の意味である。
一方、用語「置換(substituted)」は、母核となる基のいずれかの水素原子が、母核と同一または異なる構造の基で置換されていることを意味する。従って、「置換基」は、母核となる基に結合した他の基である。置換基は１個であってもよいし、２個以上であってもよい。２個以上の置換基は同一であってもよいし、異なるものであってもよい。
【００２０】
「置換基」は化学的に許容され、本発明の効果を有する限りにおいて特に制限されない。
「置換基」となり得る基の具体例としては、以下の基を挙げることができる。
フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基；
メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基などのＣ１〜６アルキル基；
ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−メチル−２−プロペニル基、２−メチル−２−プロペニル基、１−ペンテニル基、２−ペンテニル基、３−ペンテニル基、４−ペンテニル基、１−メチル−２−ブテニル基、２−メチル−２−ブテニル基、１−ヘキセニル基、２−ヘキセニル基、３−ヘキセニル基、４−ヘキセニル基、５−ヘキセニル基などのＣ２〜６アルケニル基；
【００２１】
エチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、１−メチル−２−プロピニル基、２−メチル−３−ブチニル基、１−ペンチニル基、２−ペンチニル基、３−ペンチニル基、４−ペンチニル基、１−メチル−２−ブチニル基、２−メチル−３−ペンチニル基、１−ヘキシニル基、１，１−ジメチル−２−ブチニル基などのＣ２〜６アルキニル基；
シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、キュバニル基などのＣ３〜８シクロアルキル基；
２−シクロプロペニル基、２−シクロペンテニル基、３−シクロヘキセニル基、４−シクロオクテニル基などのＣ３〜８シクロアルケニル基；
フェニル基、ナフチル基などのＣ６〜１０アリール基；
ピロリル基、フリル基、チエニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、トリアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、テトラゾリル基などの５員環のヘテロアリール基；
ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基などの６員環のヘテロアリール基；
インドリル基、ベンゾフリル基、ベンゾチエニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノリル基、イソキノリル基、キノキサリニル基などの縮合環のヘテロアリール基；
オキシラニル基、テトラヒドロフリル基、ジオキソラニル基、ジオキサニル基などの環状エーテル基；
アジリジニル基、ピロリジニル基、ピペリジル基、ピペラジニル基、モルホリニル基などの環状アミノ基；
【００２２】
水酸基；
オキソ基；
メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｉ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基などのＣ１〜６アルコキシ基；
ビニルオキシ基、アリルオキシ基、プロペニルオキシ基、ブテニルオキシ基などのＣ２〜６アルケニルオキシ基；
エチニルオキシ基、プロパルギルオキシ基などのＣ２〜６アルキニルオキシ基；
フェノキシ基、ナフトキシ基などのＣ６〜１０アリールオキシ基；
チアゾリルオキシ基、ピリジルオキシ基などの５〜６員環のヘテロアリールオキシ基；
【００２３】
カルボキシ基；
ホルミル基；
アセチル基、プロピオニル基などのＣ１〜６アルキルカルボニル基；
ホルミルオキシ基；
アセチルオキシ基、プロピオニルオキシ基などのＣ１〜６アルキルカルボニルオキシ基；
メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロポキシカルボニル基、ｉ−プロポキシカルボニル基、ｎ−ブトキシカルボニル基、ｔ−ブトキシカルボニル基などのＣ１〜６アルコキシカルボニル基；
【００２４】
クロロメチル基、クロロエチル基、トリフルオロメチル基、１，２−ジクロロ−ｎ−プロピル基、１−フルオロ−ｎ−ブチル基、パーフルオロ−ｎ−ペンチル基などのＣ１〜６ハロアルキル基；
２−クロロ−１−プロペニル基、２−フルオロ−１−ブテニル基などのＣ２〜６ハロアルケニル基；
４，４−ジクロロ−１−ブチニル基、４−フルオロ−１−ペンチニル基、５−ブロモ−２−ペンチニル基などのＣ２〜６ハロアルキニル基；
３，３−ジフルオロシクロブチル基などのＣ３〜６ハロシクロアルキル基；
２−クロロ−ｎ−プロポキシ基、２，３−ジクロロブトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基などのＣ１〜６ハロアルコキシ基；
２−クロロプロペニルオキシ基、３−ブロモブテニルオキシ基などのＣ２〜６ハロアルケニルオキシ基；
クロロアセチル基、トリフルオロアセチル基、トリクロロアセチル基などのＣ１〜６ハロアルキルカルボニル基；
【００２５】
シアノ基；
ニトロ基；
アミノ基；
メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基などのＣ１〜６アルキルアミノ基；
アニリノ基、ナフチルアミノ基などのＣ６〜１０アリールアミノ基；
ホルミルアミノ基；  アセチルアミノ基、プロパノイルアミノ基、ブチリルアミノ基、ｉ−プロピルカルボニルアミノ基などのＣ１〜６アルキルカルボニルアミノ基；
メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、ｎ−プロポキシカルボニルアミノ基、ｉ−プロポキシカルボニルアミノ基などのＣ１〜６アルコキシカルボニルアミノ基；
Ｓ，Ｓ−ジメチルスルホキシイミノ基などのＣ１〜６アルキルスルホキシイミノ基；
【００２６】
アミノカルボニル基；
メチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、エチルアミノカルボニル基、ｉ−プロピルアミノカルボニル基、などのＣ１〜６アルキルアミノカルボニル基；
イミノメチル基、（１−イミノ）エチル基、（１−イミノ）−ｎ−プロピル基などのイミノＣ１〜６アルキル基；
ヒドロキシイミノメチル基、（１−ヒドロキシイミノ）エチル基、（１−ヒドロキシイミノ）プロピル基などのヒドロキシイミノＣ１〜６アルキル基；
メトキシイミノメチル基、（１−メトキシイミノ）エチル基などのＣ１〜６アルコキシイミノＣ１〜６アルキル基；
【００２７】
メルカプト基；
メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、ｉ−プロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、ｉ−ブチルチオ基、ｓ−ブチルチオ基、ｔ−ブチルチオ基などのＣ１〜６アルキルチオ基；
トリフルオロメチルチオ基、２，２，２−トリフルオロエチルチオ基などのＣ１〜６ハロアルキルチオ基；
ビニルチオ基、アリルチオ基などのＣ２〜６アルケニルチオ基；
エチニルチオ基、プロパルギルチオ基などのＣ２〜６アルキニルチオ基；
メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ｔ−ブチルスルフィニル基などのＣ１〜６アルキルスルフィニル基；
トリフルオロメチルスルフィニル基、２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル基などのＣ１〜６ハロアルキルスルフィニル基；
アリルスルフィニル基などのＣ２〜６アルケニルスルフィニル基；
プロパルギルスルフィニル基などのＣ２〜６アルキニルスルフィニル基；
メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｔ−ブチルスルホニル基などのＣ１〜６アルキルスルホニル基；
トリフルオロメチルスルホニル基、２，２，２−トリフルオロエチルスルホニル基などのＣ１〜６ハロアルキルスルホニル基；
アリルスルホニル基などのＣ２〜６アルケニルスルホニル基；
プロパルギルスルホニル基などのＣ２〜６アルキニルスルホニル基；
アミノチオカルボニル基；
【００２８】
トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基などのトリＣ１〜６アルキルシリル基；
トリフェニルシリル基などのトリＣ６〜１０アリールシリル基
【００２９】
これらの「置換基」は、当該置換基中のいずれかの水素原子が、異なる構造の基で置換されていてもよい。
【００３０】
「Ｃ１〜６」などの用語は、母核となる基の炭素原子数が１〜６個などであることを表している。この炭素原子数には、置換基の中に在る炭素原子の数を含まない。例えば、エトキシブチル基は、母核となる基がブチル基であり、置換基がエトキシ基であるので、Ｃ２アルコキシＣ４アルキル基に分類する。
【００３１】
〔Ｒ1〕
式（Ｉ）中、Ｒ1は、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキル基である。
【００３２】
Ｒ1における「Ｃ１〜６アルキル基」は、直鎖であってもよいし、分岐鎖であってもよい。アルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｉ−プロピル基、ｉ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｉ−ペンチル基、ネオペンチル基、２−メチルブチル基、２，２−ジメチルプロピル基、ｉ−ヘキシル基などを挙げることができる。
【００３３】
Ｒ1における「Ｃ１〜６アルキル基」上の置換基として、好ましくはフルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基；  メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｉ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基などのＣ１〜６アルコキシ基；  ２−クロロ−ｎ−プロポキシ基、２，３−ジクロロブトキシ基、トリフルオロメトキシ基などのＣ１〜６ハロアルコキシ基；  シアノ基を挙げることができる。
【００３４】
〔Ｒ2、Ｒ3〕
式（Ｉ）中、Ｒ2およびＲ3は、それぞれ独立して、水素原子、または置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキル基である。
【００３５】
Ｒ2およびＲ3における「置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキル基」としては、Ｒ1において具体的に例示したそれらと同じものを挙げることができる。
【００３６】
〔Ｒ4〕
式（Ｉ）中、Ｒ4は、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルコキシカルボニル基、または置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルアミノカルボニル基である。
【００３７】
Ｒ4における「Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基」としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロポキシカルボニル基、ｉ−プロポキシカルボニル基、ｎ−ブトキシカルボニル基、ｔ−ブトキシカルボニル基などを挙げることができる。
【００３８】
Ｒ4における「Ｃ１〜６アルキルアミノカルボニル基」としては、モノＣ１〜６アルキルアミノカルボニル基、ジＣ１〜６アルキルアミノカルボニル基を挙げることができる。
モノＣ１〜６アルキルアミノカルボニル基としては、メチルアミノカルボニル基、エチルアミノカルボニル基、ｉ−プロピルアミノカルボニル基などを挙げることができる。
ジＣ１〜６アルキルアミノカルボニル基としては、ジメチルアミノカルボニル基、ジエチルアミノカルボニル基などを挙げることができる。
【００３９】
Ｒ4における「Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基」、「Ｃ１〜６アルキルアミノカルボニル基」上の置換基として、好ましくはフルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基を挙げることができる。
【００４０】
〔Ｒ７〕
式（Ｉ）中、Ｒ７は、水素原子、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ３〜８シクロアルキル基またはトリＣ１〜６アルキルシリル基である。
【００４１】
Ｒ７における「置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキル基」としては、Ｒ1において具体的に例示したそれらと同じものを挙げることができる。
【００４２】
Ｒ７における「Ｃ３〜８シクロアルキル基」としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、キュバニル基などを挙げることができる。
【００４３】
Ｒ７における「Ｃ３〜８シクロアルキル基」上の置換基として、好ましくはフルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基を挙げることができる。
【００４４】
Ｒ７における「トリＣ１〜６アルキルシリル基」としては、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基などを挙げることができる。
【００４５】
〔Ｒ5、Ｒ6〕
式（Ｉ）中、Ｒ5およびＲ6は、それぞれ独立して、水素原子、水酸基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルコキシ基、またはＲ5とＲ6が一緒になって成るオキソ基または置換若しくは無置換のＣ１〜６アルコキシイミノ基である。
【００４６】
Ｒ5およびＲ6における「Ｃ１〜６アルコキシ基」としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｉ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基などを挙げることができる。
【００４７】
Ｒ5およびＲ6における「Ｃ１〜６アルコキシ基」上の置換基として、好ましくはフルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基；  シアノ基；  ビニル基；アミノチオカルボニル基を挙げることができる。
【００４８】
Ｒ5とＲ6が一緒になって成る「Ｃ１〜６アルコキシイミノ基」としては、メトキシイミノ基、エトキシイミノ基、ｉ−プロポキシイミノ基などを挙げることができる。
【００４９】
Ｒ5とＲ6が一緒になって成る「Ｃ１〜６アルコキシイミノ基」上の置換基として、好ましくは水酸基を挙げることができる。
【００５０】
〔Ｘ〕
式（Ｉ）中、Ｘは、ハロゲノ基、または置換若しくは無置換のＣ１〜６アルコキシ基である。
Ｘにおける「ハロゲノ基」としては、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などを挙げることができる。
【００５１】
Ｘにおける「Ｃ１〜６アルコキシ基」は、Ｒ5およびＲ6において具体的に例示したそれらと同じものを挙げることができる。
【００５２】
Ｘにおける「Ｃ１〜６アルコキシ基」上の置換基として、好ましくはフルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基を挙げることができる。
【００５３】
〔塩〕
化合物（Ｉ）の塩は、農園芸学的に許容される塩であれば、特に制限されない。例えば、塩酸、硫酸などの無機酸の塩；酢酸、乳酸などの有機酸の塩；リチウム、ナトリウム、カリウムなどのアルカリ金属の塩；カルシウム、マグネシウムなどのアルカリ土類金属の塩；鉄、銅などの遷移金属の塩；トリエチルアミン、トリブチルアミン、ピリジン、ヒドラジンなどの有機塩基の塩；アンモニアなどを挙げることができる。
【００５４】
〔製造方法〕
化合物（Ｉ）または化合物（Ｉ）の塩の製造方法は、限定されない。例えば、本発明の化合物（Ｉ）または化合物（Ｉ）の塩は、実施例等に記載したような公知の手法によって得ることができる。また、化合物（Ｉ）の塩は、化合物（Ｉ）から公知の手法によって得ることができる。
【００５５】
〔農園芸用殺菌剤〕
本発明の農園芸用殺菌剤は、化合物（Ｉ）およびその塩から選ばれる少なくともひとつを有効成分として含有するものである。本発明の農園芸用殺菌剤に含まれる化合物（Ｉ）またはその塩の量は殺菌効果を示す限りにおいて特に制限されない。
【００５６】
本発明の農園芸用殺菌剤は、広範囲の種類の糸状菌、例えば、藻菌類（Oomycetes）、子のう（嚢）菌類（Ascomycetes）、不完全菌類（Deuteromycetes）、担子菌類（Basidiomycetes）、接合菌類（Zygomycetes）に属する菌に由来する植物病害の防除に使用できる。
【００５７】
防除の対象となる植物病害（病原菌）の例を以下に示す。
テンサイ：褐斑病（Cercospora beticola）、黒根病（Aphanomyces cochlioides ）、根腐病（Thanatephorus cucumeris）、葉腐病（Thanatephorus cucumeris）、さび病（Uromyces betae）、うどんこ病（Oidium sp.）、斑点病（Ramularia beticola）、苗立枯病（Aphanomyces cochlioides、Pythium ultimum）など
ラッカセイ：褐斑病（Mycosphaerella arachidis）、汚斑病（Ascochyta sp.）、さび病（Puccinia arachidis）、立枯病（Pythium debaryanum）、さび斑病（Alternaria alternata）、白絹病（Sclerotium rolfsii）黒渋病（Mycosphaerella berkeleyi）など
キュウリ：うどんこ病（Sphaerotheca fuliginea）、べと病（Pseudoperonospora cubensis）、つる枯病（Mycosphaerella melonis）、つる割病（Fusarium oxysporum）、菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）、灰色かび病（Botrytis cinerea）、炭そ病（Colletotrichum orbiculare）、黒星病（Cladosporium cucumerinum）、褐斑病（Corynespora cassiicola）、苗立枯病（Pythium debaryanum、Rhizoctonia solani Kuhn）、ホモプシス根腐病（Phomopsis sp.）斑点細菌病（Pseudomonas syringae pv. Lechrymans）など
トマト：灰色かび病（Botrytis cinerea）、葉かび病（Cladosporium fulvum）、疫病（Phytophthora infestans）、半身萎凋病（Verticillium albo-atrum、Verticillium dahliae）、うどんこ病（Oidium neolycopersici）、輪紋病（Alternaria solani）、すすかび病（Pseudocercospora fuligena）など
ナス：灰色かび病（Botrytis cinerea）、黒枯病（Corynespora melongenae）、うどんこ病（Erysiphe cichoracearum）、すすかび病（Mycovellosiella nattrassii）、菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）、半身萎凋病（Verticillium dahliae）、褐紋病（Phomopsis vexans）など
イチゴ：灰色かび病（Botrytis cinerea）、うどんこ病（Sphaerotheca humuli）、炭そ病（Colletotrichum acutatum、Colletotrichum fragariae）、疫病（Phytophthora cactorum）、軟腐病（Rhizopus stolonifer）、萎黄病（Fusarium oxysporum）、萎凋病（Verticillium dahliae）など
タマネギ：灰色腐敗病（Botrytis allii）、灰色かび病（Botrytis cinerea）、白斑葉枯病（Botrytis squamosa）、べと病（Peronospora destructor）、白色疫病（Phytophthora porri）、小菌核病（Ciborinia allii）など
ネギ：軟腐病（Pectobacterium carotovorum）、べと病（Peronospora destructor）、葉枯病（Pleospora allii）、黒腐菌核病（Sclerotium cepivorum）、さび病（Puccinia allii）、白斑葉枯病（Botrytis squamosa）など
キャベツ：根こぶ病（Plasmodiophora brassicae）、軟腐病（Erwinia carotovora）、黒腐病（Xanthomonas campesrtis pv. campestris）、黒斑細菌病（Pseudomonas syringae pv. maculicola、P. s. pv. alisalensis）、べと病（Peronospora parasitica）、菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）、黒すす病（Alternaria brassicicola）、灰色かび病（Botrytis cinerea）など
インゲン：菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）、灰色かび病（Botrytis cinerea）、炭疽病（Colletotrichum lindemuthianum）、角斑病（Phaeoisariopsis griseola）など
【００５８】
りんご：うどんこ病（Podosphaera leucotricha）、黒星病（Venturia inaequalis）、モニリア病（Monilinia mali）、黒点病（Mycosphaerella pomi）、腐らん病（Valsa mali）、斑点落葉病（Alternaria mali）、赤星病（Gymnosporangium yamadae）、輪紋病（Botryosphaeria berengeriana）、炭そ病（Glomerella cingulata、Colletotrichum acutatum）、褐斑病（Diplocarpon mali）、すす点病（Zygophiala jamaicensis）、すす斑病（Gloeodes pomigena）、紫紋羽病（Helicobasidium mompa）、灰色かび病（Botrytis cinerea）、火傷病（Erwinia amylovora）など
ウメ：黒星病（Cladosporium carpophilum）、灰色かび病（Botrytis cinerea）、灰星病（Monilinia mumecola）、すす斑病（Peltaster sp.）など
カキ：うどんこ病（Phyllactinia kakicola）、炭そ病（Gloeosporium kaki）、角斑落葉病（Cercospora kaki）、円星落葉病（Mycosphaerella nawae）など
モモ：灰星病（Monilinia fructicola）、黒星病（Cladosporium carpophilum）、ホモプシス腐敗病（Phomopsis sp.）、穿孔細菌病（Xanthomonas campestris pv. pruni）、縮葉病（Taphrina deformans）、炭そ病（Colletotrichum gloeosporioides）など
アーモンド：灰星病（Monilinia laxa）、斑点病（Stigmina carpophila）、黒星病（Cladosporium carpophilum）、葉ぶくれ病（Polystigma rubrum）、斑点落葉病（Alternaria alternata）、炭疽病（Colletotrichum gloeospoides）など
オウトウ：灰星病（Monilinia fructicola）、炭そ病（Colletotrichum acutatum）、黒斑病（Alternaria sp.）、幼果菌核病（Monilinia kusanoi）、褐色せん孔病（Mycosphaerella cerasella）など
ブドウ：灰色かび病（Botrytis cinerea）、うどんこ病（Uncinula necator）、晩腐病（Glomerella cingulata、Colletotrichum acutatum）、べと病（Plasmopara viticola）、黒とう病（Elsinoe ampelina）、褐斑病（Pseudocercospora vitis）、黒腐病（Guignardia bidwellii）、白腐病（Coniella castaneicola）、さび病（Phakopsora ampelopsidis）、白色綿雪症（病原菌未同定）など
ナシ：黒星病（Venturia nashicola）、赤星病（Gymnosporangium asiaticum）、黒斑病（Alternaria kikuchiana）、輪紋病（Botryosphaeria berengeriana）、うどんこ病（Phyllactinia mali）、胴枯病（Phomopsis fukushii）、褐色斑点病（Stemphylium vesicarium）、炭そ病（Glomerella cingulata）など
チャ：輪斑病（Pestalotiopsis longiseta、 P. theae）、炭そ病（Colletotrichum theae-sinensis）、網もち病（Exobasidium reticulatum）など
カンキツ：そうか病（Elsinoe fawcettii）、青かび病（Penicillium italicum）、緑かび病（Penicillium digitatum）、灰色かび病（Botrytis cinerea）、黒点病（Diaporthe citri）、かいよう病（Xanthomonas campestris pv.Citri）、うどんこ病（Oidium sp.）、疫病（Phytophthora citrophthora）、炭そ病（Colletotrichum fioriniae）など
【００５９】
コムギ：うどんこ病（Blumeria graminisf.sp. tritici）、赤かび病（Gibberella zeae）、赤さび病（Puccinia recondita）、黄さび病（Puccinia striiformis）、褐色雪腐病（Pythium iwayamai）、紅色雪腐病（Monographella nivalis）、眼紋病（Pseudocercosporella herpotrichoides）、葉枯病（Septoria tritici）、ふ枯病（Leptosphaeria nodorum）、雪腐小粒菌核病（Typhula incarnata）、雪腐大粒菌核病（Myriosclerotinia borealis）、立枯病（Gaeumannomyces graminis）、麦角病（Claviceps purpurea）、なまぐさ黒穂病（Tilletia caries）、裸黒穂病（Ustilago nuda）、いもち病（Pyricularia grisea）など
オオムギ：斑葉病（Pyrenophora graminea）、網斑病（Pyrenophora teres）、雲形病（Rhynchosporium secalis）、裸黒穂病（Ustilago tritici、U.nuda）など
イネ：いもち病（Pyricularia oryzae）、紋枯病（Rhizoctonia solani）、馬鹿苗病（Gibberella fujikuroi）、ごま葉枯病（Cochliobolus miyabeanus）、苗立枯病（Pythium graminicola）、白葉枯病（Xanthomonas oryzae）、苗立枯細菌病（Burkholderia plantarii）、褐条病（Acidovorax avenae）、もみ枯細菌病（Burkholderia glumae）、すじ葉枯病（Cercospora oryzae）、稲こうじ病（Ustilaginoidea virens）、褐色米（Alternaria alternata、Curvularia intermedia）、腹黒米（Alternaria padwickii）、紅変米（Epicoccum purpurascens）など
タバコ：菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）、うどんこ病（Erysiphe cichoracearum）、疫病（Phytophthora nicotianae）、など
チューリップ：灰色かび病（Botrytis cinerea）など
ヒマワリ：べと病（Plasmopara halstedii）、菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）、灰色かび病（Botrytis cinerea）など
ベントグラス：雪腐大粒菌核病（Sclerotinia borealis）、ラージパッチ（Rhizoctonia solani）、ブラウンパッチ（Rhizoctonia solani）、ダラースポット（Sclerotinia homoeocarpa）、いもち病（Pyricularia sp.）、赤焼病（Pythium aphanidermatum）、炭そ病(Colletotrichum graminicola)など
オーチャードグラス：うどんこ病（Erysiphe graminis）など
ダイズ：紫斑病（Cercospora kikuchii）、べと病（Peronospora manshurica）、茎疫病（Phytophthora sojae）、さび病（Phakopsora pachyrhizi）、菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）、炭そ病（Colletotrichum truncatum）、灰色かび病（Botrytis cinerea）、黒とう病（Elsinoe glycines)、黒点病（Diaporthe phaseolorum var. sojae）など
ジャガイモ：疫病（Phytophthora infestans）、夏疫病（Alternaria solani）、黒あざ病（Thanatephorus cucumeris）、半身萎凋病（Verticillium albo−atrum、V. dahliae、V. nigrescens）、黒あし病（Pectobacterium atrosepticum）、軟腐病（Pectobacterium carotovorum）など
バナナ：パナマ病（Fusarium oxysporum）、シガトカ病（Mycosphaerella fijiensis、M. musicola）など
マンゴー：炭そ病（Colletotrichum aenigma）
ナタネ：菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）、根朽病（Phoma lingam）、黒斑病（Alternaria brassicae）など
コーヒー：さび病（Hemileia vastatrix）、炭疽病（Colletotrichum coffeanum）、褐眼病（Cercospora coffeicola）など
サトウキビ：褐さび病（Puccinia melanocephala）など
トウモロコシ：ひょう紋病（Gloeocercospora sorghi）、さび病（Puccinia sorghi）、南方さび病（Puccinia polysora）、黒穂病（Ustilago maydis）、ごま葉枯病（Cochliobolus heterostrophus）、すす紋病（Setosphaeria turcica）など
ワタ：苗立枯病（Pythium sp.）、さび病（Phakopsora  gossypii）、白かび病（Mycosphaerella areola）、炭疽病（Glomerella gossypii）など
【００６０】
本発明の農園芸用殺菌剤は、穀物類；野菜類；根菜類；イモ類；果樹類、茶、コーヒー、カカオなどの樹木類；牧草類；芝類；ワタなどの植物に対して用いることが好ましい。
【００６１】
本発明の農園芸用殺菌剤は、植物類の各部位、たとえば、葉、茎、柄、花、蕾、果実、種子、スプラウト、根、塊茎、塊根、苗条、挿し木などに施用することができる。また、これら植物類の改良品種・変種、栽培品種、さらには突然変異体、ハイブリッド体、遺伝子組み換え体（ＧＭＯ）を対象とすることもできる。
【００６２】
本発明の農園芸用殺菌剤は、花卉、芝、牧草を含む農園芸作物に発生する種々の病害の防除をするために行われる種子処理、茎葉散布、土壌施用、水面施用などに使用することができる。
【００６３】
本発明の農園芸用殺菌剤は、本発明のチエノピリミジン化合物以外の成分を含有してもよい。他の成分として、製剤化のために使用する公知の担体などを挙げることができる。また、他の成分として、従来公知の、殺菌剤、殺虫・殺ダニ剤、殺線虫剤、殺土壌害虫剤、植物調節剤、共力剤、肥料、土壌改良剤、動物用飼料などを挙げることができる。このような他の成分を含有することによって、相乗効果を奏することがある。
【００６４】
本発明の農園芸用殺菌剤と混用または併用することができる、殺菌剤の具体例を以下に示す。
（１）核酸生合成阻害剤：
(a)RNAポリメラーゼＩ阻害剤：  ベナラキシル、ベナラキシル-M、フララキシル、メタラキシル、メタラキシル-M；オキサジキシル；クロジラコン、オフレース；
(b)アデノシンデアミナーゼ阻害剤：  ブピリメート、ジメチリモール、エチリモール；
(c)DNA/RNA合成阻害剤：  ヒメキサゾール、オクチリノン；
(d)DNAトポイソメラーゼII阻害剤：  オキソリン酸。
【００６５】
（２）有糸核分裂阻害剤および細胞分裂阻害剤：
(a)β−チューブリン重合阻害剤：  ベノミル、カルベンダジム、クロルフェナゾール、フベリダゾール、チアベンダゾール；チオファネート、チオファネートメチル；ジエトフェンカルブ；ゾキサミド；エタボキサム；
(b)細胞分裂阻害剤：  ペンシクロン；
(c)スペクトリン様タンパク質の非局在化阻害剤：  フルオピコリド。
【００６６】
（３）呼吸阻害剤：
(a)複合体I NADH酸化還元酵素阻害剤：  ジフルメトリム；トルフェンピラド；
(b)複合体IIコハク酸脱水素酵素阻害剤：  ベノダニル、フルトラニル、メプロニル；
イソフェタミド；フルオピラム；フェンフラム、フルメシクロックス；カルボキシン、オキシカルボキシン；チフルザミド；ベンゾビンジフルピル、ビキサフェン、フルキサピロキサド、フラメトピル、イソピラザム、ペンフルフェン、ペンチオピラド、セダキサン；ボスカリド、ピジフルメトフェン、イソフルシフラム、ピラジフルミド、インピルフルキサム(inpyrfluxam)；
(c)複合体IIIユビキノールオキシダーゼQo阻害剤：  アゾキシストロビン、クモキシストロビン、クメトキシストロビン、エノキサストロビン、フルフェノキシストロビン、ピコキシストロビン、ピラオキシストロビン；ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、トリクロピリカルブ；クレソキシム-メチル、トリフロキシストロビン；ジモキシストロ
ビン、フェナミンストロビン、メトミノストロビン、オリサストロビン；ファモキサドン；フルオキサストロビン；フェンアミドン；ピリベンカルブ；メチルテトラプロール；マンデストロビン；
(d)複合体IIIユビキノール還元酵素Qi阻害剤：  シアゾファミド；アミスルブロム；フェンピコキサミド
(e)酸化的リン酸化の脱共役剤：  ビナパクリル、メプチルジノカップ、ジノカップ；
フルアジナム；フェリムゾン；
(f)酸化的リン酸化阻害剤(ATP 合成酵素の阻害剤)：  フェンチンアセテート、塩化フ
ェンチン、水酸化フェンチン；
(g)ATP生産阻害剤：  シルチオファム；
(h)複合体III：シトクローム bc1(ユビキノン還元酵素)のQx(未知)阻害剤：  アメトクトラジン。
【００６７】
（４）アミノ酸およびタンパク質合成阻害剤
(a)メチオニン生合成阻害剤：  アンドプリム、シプロジニル、メパニピリム、ピリメタニル；
(b)タンパク質合成阻害剤：  ブラストサイジン-Ｓ；カスガマイシン、カスガマイシン塩酸塩；ストレプトマイシン；オキシテトラサイクリン。
【００６８】
（５）シグナル伝達阻害剤：
(a)シグナル伝達阻害剤：  キノキシフェン、プロキナジド；
(b)浸透圧シグナル伝達におけるMAP・ヒスチジンキナーゼ阻害剤：  フェンピクロニル、フルジオキソニル；クロゾリネート、イプロジオン、プロシミドン、ビンクロゾリン。
【００６９】
（６）脂質および細胞膜合成阻害剤：
(a)りん脂質生合成、メチルトランスフェラーゼ阻害剤：  エジフェンホス、イプロベンホス、ピラゾホス；イソプロチオラン；
(b)脂質の過酸化剤：  ビフェニル、クロロネブ、ジクロラン、キンドゼン、テクナゼン、トルクロホスメチル；エトリジアゾール；
(c)細胞膜に作用する剤：  ヨードカルブ、プロパモカルブ、プロパモカルブ塩酸塩、プロパモカルブホセチレート、プロチオカルブ；
(d)病原菌細胞膜を撹乱する微生物：  バチルスズ  ブチリス菌、バチルス ズブチリスQST713 株、バチルス ズブチリスFZB24 株、バチルス ズブチリスMBI600 株、バチルス ズブチリスD747株；
(e)細胞膜を撹乱する剤：  ゴセイカユプテ(ティーツリー)の抽出物。
【００７０】
（７）細胞膜のステロール生合成阻害剤：
(a)ステロール生合成におけるC14位の脱メチル化阻害剤：  トリホリン；ピリフェノックス、ピリソキサゾール；フェナリモル、フルルプリミドール、ヌアリモル；イマザリル、イマザリル硫酸塩、オキスポコナゾール、ペフラゾエート、プロクロラズ、トリフルミゾール、ビニコナゾール；アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジクロブトラゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾール-M、エポキシコナゾール、エタコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、フルコナゾール、フルコナゾール−シス、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、フルキンコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリチコナゾール；プロチオコナゾール、ボリコナゾール、メフェントリフルコナゾール；
(b)ステロール生合成におけるΔ14還元酵素およびΔ8→Δ7−イソメラーゼの阻害剤：
アルジモルフ、ドデモルフ、ドデモルフ酢酸塩、フェンプロピモルフ、トリデモルフ；フェンプロピジン、ピペラリン；スピロキサミン；
(c)ステロール生合成系のC4位脱メチル化における3-ケト還元酵素阻害剤：  フェンヘキサミド；フェンピラザミン；
(d)ステロール生合成系のスクワレンエポキシダーゼ阻害剤：  ピリブチカルブ；ナフチフィン、テルビナフィン。
【００７１】
（８）細胞壁合成阻害
(a)トレハラーゼ阻害剤：  バリダマイシン；
(b)キチン合成酵素阻害剤：  ポリオキシン、ポリオクソリム；
(c)セルロース合成酵素阻害剤：  ジメトモルフ、フルモルフ、ピリモルフ；ベンチアバリカルブ、イプロバリカルブ、バリフェナレート；マンジプロパミド。
【００７２】
（９）メラニン生合成阻害剤
(a)メラニン生合成の還元酵素阻害剤：  フサライド；ピロキロン；トリシクラゾール；
(b)メラニン生合成の脱水酵素阻害剤：  カルプロパミド；ジクロシメット；フェノキサニル。
(c)メラニン生合成のポリケタイド合成阻害剤：トルプロカルブ
【００７３】
（１０）宿主植物の抵抗性誘導剤：
(a)サリチル酸合成経路に作用する剤：  アシベンゾラル-S-メチル；
(b)その他：  プロベナゾール；チアジニル；イソチアニル；ジクロベンチアゾクス；
ラミナリン；オオイタドリ抽出液。
【００７４】
（１１）作用性が不明な剤：  シモキサニル、ホセチルアルミニウム、リン酸(リン酸塩)、テクロフタラム、トリアゾキシド、フルスルファミド、ジクロメジン、メタスルホカルブ、シフルフェナミド、メトラフェノン、ピリオフェノン、ドジン、ドジン遊離塩基、フルチアニル。
【００７５】
（１２）多作用点を有する剤：  銅(銅塩)、ボルドー液、水酸化銅、銅ナフタレート、酸化銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、硫黄、硫黄製品、多硫化カルシウム；ファーバム、マンコゼブ、マネブ、マンカッパー、メチラム、ポリカーバメート、プロピネブ、チラム、ジネブ、ジラム；キャプタン、カプタホール、フォルペット；クロロタロニル；ジクロフルアニド、トリルフルアニド；グアザチン、イミノクタジン酢酸塩(iminoctadine triacetate)、イミノクタジンアルベシル酸塩(iminoctadine trialbesilate)；アニラジン；ジチア
ノン；キノメチオネート；フルオルイミド。
【００７６】
（１３）その他の剤：  DBEDC、フルオロフォルペット、グアザチンアセテート、ビス(8-キノリノラト)銅(II)、プロパミジン、クロロピクリン、シプロフラム、アグロバクテリウム、ベトキサジン、ジフェニルアミン、メチルイソチアネート(MITC)、ミルデオマイシン、カプサイシン、クフラネブ、シプロスルファミド、ダゾメット、デバカルブ、ジクロロフェン、ジフェンゾクワット、ジフェンゾクワットメチルスルホネート、フルメトベル、ホセチルカルシウム、ホセチルナトリウム、イルママイシン、ナタマイシン、ニトロタールイソプロピル、オキサモカルブ、ピロールニトリン、テブフロキン、トルニファニド、ザリラミド、アルゴフェーズ(Algophase)、アミカルチアゾール(Amicarthiazol)、オキサチアピプロリン(Oxathiapiprolin)、メチラム亜鉛、ベンチアゾール、トリクラミド、ユニコナゾール、ミルデオマイシン、オキシフェンチイン(Oxyfenthiin)、ピカルブトラゾクス(Picarbutrazox)、キノフメリン（Quinofumelin）、フロリルピコキサミド（Florylpicoxamid）、ピラプロポイン(Pyrapropoyne)、フルインダピル（Fluindapyr）、アミノピリフェン（Aminopyrifen）、ピリダクロメチル（pyridachlomethyl）、イプフルフェノキン（ipflufenoquin）。
【００７７】
本発明の農園芸用殺菌剤と混用または併用することができる、殺虫・殺ダニ剤、殺線虫剤、殺土壌害虫剤、駆虫剤などの具体例を以下に示す。
【００７８】
（１）アセチルコリンエステラーゼ阻害剤：
(a)カーバメート系：  アラニカルブ、アルジカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メチオカルブ、メソミル、オキサミル、ピリミカルブ、プロポキスル、チオジカルブ、チオファノックス、トリアザメート、トリメタカルブ、XMC、キシリルカルブ、フェノチオカルブ、MIPC、MPMC、MTMC、アルドキシカルブ、アリキシカルブ、アミノカルブ、ブフェンカルブ、クロエトカルブ、メタム・ナトリウム、プロメカルブ；
【００７９】
(b)有機リン系：  アセフェート、アザメチホス、アジンホス-エチル、アジンホス-メチル、カズサホス、クロルエトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス、クロルピリホス-メチル、クマホス、シアノホス、デメトン-S-メチル、ダイアジノン、ジクロルボス/DDVP、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジスルホトン、EPN、エチオン、エトプロホス、ファムフール、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンチオン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、イミシアホス、イソフェンホス、イソカルボホス、イソキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシジメトン-メチル、パラ
チオン、パラチオン-メチル、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミホス-メチル、プロフェノホス、プロペタムホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、キナルホス、スルホテップ、テブピリンホス、テメホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホン、バミドチオン；ブロモホス・エチル、BRP、カルボフェノチオン、シアノフェンホス、CYAP、デメトン-Ｓ-メチルスルホン、ジアリホス、ジクロフェンチオン、ジオキサベンゾホス、エトリムホス、フェンスルホチオン、フルピラゾホス、ホノホス、ホルモチオン、ホスメチラン、イサゾホス、ヨードフェンホス、メタクリホス、ピリミホス−エチル、ホスホカルブ、プロパホス、プロトエート、スルプロホス。
【００８０】
（２）GABA-作動性塩素イオンチャネルアンタゴニスト：  アセトプロール、クロルデン、エンドスルファン、エチプロール、フィプロニル、ピラフルプロール、ピリプロール；カンフェクロル、ヘプタクロル、ジエノクロル。
（３）ナトリウムチャンネルモジュレーター：  アクリナトリン、d-シス-トランス アレスリン、d-トランスアレスリン、ビフェントリン、ビオアレスリン、ビオアレスリンS-シクロペンチル異性体、ビオレスメトリン、シクロプロトリン、シフルトリン、ベータ-シフルトリン、シハロトリン、ラムダ-シハロトリン、ガンマ-シハロトリン、シペルメトリン、アルファ-シペルメトリン、ベータ-シペルメトリン、シータ-シペルメトリン、ゼータ-シペルメトリン、シフェノトリン[(1R)-トランス異性体]、デルタメトリン、エンペントリン[(EZ)-(1R)-異性体]、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、タウ-フルバリネート、ハルフェンプロックス、イミプロトリン、カデスリン、ペルメトリン、フェノトリン[(1R)-トランス異性体]、プラレトリン、ピレスラム、レスメトリン、シラフルオフェン、テフルスリン、テトラメトリン[(1R)-異性体]、トラロメトリン、トランスフルトリン、アレスリン、ピレトリン、ピレトリンI、ピレトリンII、プロフルトリン、ジメフルトリン、ビオエタノメトリン、ビオペルメトリン、トランスペルメトリン、フェンフルトリン、フェンピリトリン、フルブロシトリネート、フルフェンプロックス、メトフルトリン、プロトリフェンブト、ピレスメトリン、テラレトリン。
【００８１】
（４）ニコチン性アセチルコリン受容体アゴニスト：  アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、ニチアジン、チアクロプリド、チアメトキサム、スルフォキサフロール、ニコチン、フルピラジフロン。
（５）ニコチン性アセチルコリン受容体アロステリックモジュレーター：  スピネトラム、スピノサド。
（６）クロライドチャンネル活性化剤：  アバメクチン、エマメクチン安息香酸塩、レピメクチン、ミルベメクチン；イベルメクチン、セラメクチン、ドラメクチン、エプリノメクチン、モキシデクチン、ミルベマイシン、ミルベマイシンオキシム、ネマデクチン。
（７）幼若ホルモン様物質：  ヒドロプレン、キノプレン、メソプレン、フェノキシカルブ、ピリプロキシフェン；ジオフェノラン、エポフェノナン、トリプレン。
（８）その他非特異的阻害剤：  臭化メチル、クロルピクリン、フッ化スルフリル、ホウ砂、吐酒石。
（９）同翅目選択的摂食阻害剤：  フロニカミド、ピメトロジン、ピリフルキナゾン。
【００８２】
（１０）ダニ類生育阻害剤：  クロフェンテジン、ジフロビダジン、ヘキシチアゾクス、エトキサゾール。
（１１）微生物由来昆虫中腸内膜破壊剤：  バチルス・チューリンゲンシス亜種イスラエレンシ、バチルス・スファエリクス、バチルス・チューリンゲンシス亜種アイザワイ、バチルス・チューリンゲンシス亜種クルスタキ、バチルス・チューリンゲンシス亜種テネブリオニス、Ｂｔ作物タンパク質：Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1Fa、Cry1A.105、Cry2Ab、Vip3A、mCry3A、Cry3Ab、Cry3Bb、Cry34Ab1/Cry35Ab1。
（１２）ミトコンドリアATP生合成酵素阻害剤：  ジアフェンチウロン、アゾシクロチン、シヘキサチン、酸化フェンブタスズ、プロパルギット、テトラジホン。
（１３）酸化的リン酸化脱共役剤：  クロルフェナピル、スルフラミド、DNOC；ビナパクリル、ジノブトン、ジノカップ。
（１４）ニコチン性アセチルコリン受容体チャンネルブロッカー：  ベンスルタップ、カルタップ塩酸塩；ネライストキシン；チオスルタップ一ナトリウム塩、チオシクラム。
（１５）キチン合成阻害剤：  ビストリフルロン、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、テフルベンズロン、トリフルムロン、ブプロフェジン、フルアズロン。
（１６）双翅目脱皮かく乱剤：  シロマジン。
（１７）脱皮ホルモン受容体アゴニスト：  クロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド。
（１８）オクトパミン受容体アゴニスト：  アミトラズ、デミジトラズ、クロルジメホルム。
（１９）ミトコンドリア電子伝達系複合体III阻害剤：  アセキノシル、フルアクリピリ
ム、ヒドラメチルノン。
（２０）ミトコンドリア電子伝達系複合体I阻害剤：  フェナザキン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラド、トルフェンピラド、ロテノン。
【００８３】
（２１）電位依存性ナトリウムチャネルブロッカー：  インドキサカルブ、メタフルミゾン。
（２２）アセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤：  スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト。
（２３）ミトコンドリア電子伝達系複合体IV阻害剤：  リン化アルミニウム、リン化カルシウム、ホスフィン、リン化亜鉛、シアニド。
（２４）ミトコンドリア電子伝達系複合体II阻害剤：  シエノピラフェン、シフルメトフェン、ピフルブミド。
（２５）リアノジン受容体モジュレーター：  クロラントラニリプロール、シアントラニプロール、フルベンジアミド、シクラニリプロール、テトラニリプロール。
（２６）混合機能オキシダーゼ阻害剤化合物：  ピペロニルブトキシド。
（２７）ラトロフィリン受容体作用薬：  デプシペプチド、環状デプシペプチド、24員環状デプシペプチド、エモデプシド。
（２８）その他の剤(作用機構が未知)：  アザジラクチン、ベンゾキシメート、ビフェナゼート、ブロモプロピレート、キノメチオネート、クリオライト、ジコホル、ピリダリル、ベンクロチアズ、硫黄、アミドフルメット、1,3−ジクロロプロペン、DCIP、フェニソブロモレート、ベンゾメート、メタアルデヒド、クロルベンジレート、クロチアゾベン、ジシクラニル、フェノキサクリム、フェントリファニル、フルベンジミン、フルフェナジン、ゴシップルア、ジャポニルア、メトキサジアゾン、石油、オレイン酸カリウム、テトラスル、トリアラセン、アフィドピロペン(afidopyropen)、フロメトキン、フルフィプロル(flufiprole)、フルエンスルフォン、メペルフルスリン、テトラメチルフルスリン、トラロピリル、ジメフルスリン、メチルネオデカンアミド、フルララネル、アフォキソラネル、フルキサメタミド、５−[５−(３，５−ジクロロフェニル)−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル]−２−(１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル)ベンゾニトリル(CAS:943137-49-3)、ブロフラニリド、アシノナピル、その他のメタジアミド類。
【００８４】
（２９）駆虫剤：
(a)ベンズイミダゾール系：  フェンベンダゾール、アルベンダゾール、トリクラベンダゾール、オキシベンダゾール、メベンダゾール、オクスフェンダゾール、パーベンダゾール、フルベンダゾール；フェバンテル、ネトビミン、チオファネート；チアベンダゾール、カンベンダゾール；
(b)サリチルアニリド系：  クロサンテル、オキシクロザニド、ラフォキサニド、ニクロサミド；
(c)置換フェノール系：  ニトロキシニル、ニトロスカネート；
(d)ピリミジン系：  ピランテル、モランテル；
(e)イミダゾチアゾール系：  レバミソール、テトラミソール；
(f)テトラヒドロピリミジン系：  プラジカンテル、エプシプランテル；
(g)その他の駆虫薬：  シクロジエン、リアニア、クロルスロン、メトロニダゾール、デミジトラズ；ピペラジン、ジエチルカルバマジン、ジクロロフェン、モネパンテル、トリベンジミジン、アミダンテル；チアセタルサミド、メロルサミン、アルセナマイド。
【００８５】
本発明の農園芸用殺菌剤と混用または併用することができる、植物調節剤の具体例を以下に示す。
アブシジン酸、カイネチン、ベンジルアミノプリン、１，３−ジフェニルウレア、ホルクロルフェヌロン、チジアズロン、クロルフェヌロン、ジヒドロゼアチン、ジベレリンＡ、ジベレリンＡ４、ジベレリンＡ７、ジベレリンＡ３、１−メチルシクロプロパン、Ｎ−アセチルアミノエトキシビニルグリシン(別名：アビグリシン)、アミノオキシ酢酸、硝酸銀、塩化コバルト、ＩＡＡ、４−ＣＰＡ、クロプロップ、２，４−Ｄ、ＭＣＰＢ、インドール−３−酪酸、ジクロルプロップ、フェノチオール、１−ナフチルアセトアミド、エチクロゼート、クロキシホナック、マレイン酸ヒドラジド、２，３，５−トリヨード安息香酸、サリチル酸、サリチル酸メチル、(-)−ジャスモン酸、ジャスモン酸メチル、(+)−ストリゴール、(+)−デオキシストリゴール、(+)−オロバンコール、(+)−ソルゴラクトン、４−オキソ−４−(２−フェニルエチル)アミノ酪酸；エテホン、クロルメコート、メピコートクロリド、ベンジルアデニン、５−アミノレブリン酸。
【００８６】
〔製剤処方〕
本発明の農園芸用殺菌剤は、剤形によって特に限定されない。たとえば、水和剤、乳剤、粉剤、粒剤、水溶剤、懸濁剤、顆粒水和剤、錠剤などの剤形を挙げることができる。製剤への調製方法は、特に制限されず、剤形に応じて公知の調製方法を採用することができる。
【００８７】
以下に、製剤実施例を若干示す。なお、以下に示す製剤処方は単なる例示であり、本発明の主旨に反しない範囲で修正することができ、本発明は以下の製剤実施例によって何ら制限されるものではない。「部」は特段の断りが無い限り「重量部」を意味する。
【００８８】
（製剤例１：水和剤）
本発明のチエノピリミジン化合物４０部、珪藻土５３部、高級アルコール硫酸エステル４部、およびアルキルナフタレンスルホン酸塩３部を均一に混合して微細に粉砕して、有効成分４０％の水和剤を得る。
【００８９】
（製剤例２：乳剤）
本発明のチエノピリミジン化合物３０部、キシレン３３部、ジメチルホルムアミド３０部、およびポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル７部を混合し溶解させて、有効成分３０％の乳剤を得る。
【００９０】
（製剤例３：粒剤）
本発明のチエノピリミジン化合物５部、タルク４０部、クレー３８部、ベントナイト１０部、およびアルキル硫酸ソーダ７部を均一に混合し、微細に粉砕し、その後、粒子直径０．５〜１．０ｍｍに造粒して有効成分５％の粒剤を得る。
【００９１】
（製剤例４：粒剤）
本発明のチエノピリミジン化合物５部、クレー７３部、ベントナイト２０部、ジオクチルスルホサクシネートナトリウム塩１部、およびリン酸カリウム１部を均一に混合し、粉砕した。これに水を加えてよく練り合せ、その後、造粒し、乾燥させて、有効成分５％の粒剤を得る。
【００９２】
（製剤例５：懸濁剤）
本発明のチエノピリミジン化合物１０部、ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル４部、ポリカルボン酸ナトリウム塩２部、グリセリン１０部、キサンタンガム０．２部、および水７３．８部を混合し、粒度が３ミクロン以下になるまで湿式粉砕し、有効成分１０％の懸濁剤を得る。
【００９３】
（製剤例６：顆粒水和剤）
本発明のチエノピリミジン化合物４０部、クレー３６部、塩化カリウム１０部、アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム塩１部、リグニンスルホン酸ナトリウム塩８部、アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム塩のホルムアルデヒド縮合物５部を均一に混合して微細に粉砕後、適量の水を加えてから練り込んで粘土状にする。粘土状物を造粒し、次いで乾燥させて有効成分４０％の顆粒水和剤を得る。
【００９４】
次に、合成実施例を示し、本発明をより具体的に説明する。ただし、本発明は以下の合成実施例によって何ら制限されるものではない。
【００９５】
〔実施例１〕
2-(1-(2-(2-cyanoethoxy)-2-(5-fluoro-2-methoxyphenyl)ethyl)-6-ethynyl-5-methyl-2,4-dioxo-1,4-dihydrothieno[2,3-d]pyrimidin-3(2H)-yl)-N-isopropyl-2-methylpropanamide（化合物番号１）の合成
【００９６】
（工程１）
ethyl2-(3-(2-(tert-butoxy)-2-methylpropanoyl)ureido)-5-iodo-4-methylthiophene-3-carboxylateの合成
【化１１】
2020097575.tif 000012
ethyl2-(3-(2-(tert-butoxy)-2-methylpropanoyl)ureido)-4-methylthiophene-3-carboxylate２５ｇを６７６ｍＬの塩化メチレンに溶解させ、氷冷下、Ｎ−ヨードスクシンイミド１６．３ｇを加え、続けて酢酸１２．８ｍＬを滴下したのち３０分間室温で撹拌した。氷冷下、反応溶液に飽和重曹水を加え、クロロホルムで抽出、水、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し目的化合物３３．１６ｇを得た。収率９９％
1H -NMR (CDCl3, δppm) 1.39 (t, 3H), 1.47 (s, 9H), 1.59 (s, 6H), 2.34 (s, 3H), 4.33 (q, 2H), 5.69 (s, 1H), 10.1 (s, 1H).
【００９７】
（工程２）
tert-butyl2-(6-iodo-5-methyl-2,4-dioxo-1,4-dihydrothieno[2,3-d]pyrimidin-3(2H)-yl)-2-methylpropanoateの合成
【化１２】
2020097575.tif 000013
ethyl2-(3-(2-(tert-butoxy)-2-methylpropanoyl)ureido)-5-iodo-4-methylthiophene-3-carboxylate７．８４ｇを１９９ｍＬの１，４−ジオキサンに溶解させ、氷冷下、tert−ブトキシカリウム８．８８ｇを加え、１時間５０℃で撹拌した。氷冷下、反応溶液に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し目的化合物５．１１ｇを得た。収率７１％  1H -NMR (CDCl3, δppm) 1.45 (s, 9H), 1.78 (s, 6H), 2.43 (s, 3H) .
【００９８】
（工程３）
tert-butyl2-(1-(2-(5-fluoro-2-methoxyphenyl)-2-oxoethyl)-6-iodo-5-methyl-2,4-dioxo-1,4-dihydrothieno[2,3-d]pyrimidin-3(2H)-yl)-2-methylpropanoateの合成
【化１３】
2020097575.tif 000014
tert-butyl2-(6-iodo-5-methyl-2,4-dioxo-1,4-dihydrothieno[2,3-d]pyrimidin-3(2H)-yl)-2-methylpropanoate１９．８２ｇを２７５ｍＬのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドに溶解させ、氷冷下、2-bromo-1-(5-fluoro-2-methoxyphenyl)ethan-1-one１３．０４ｇと炭酸カリウム１２．１ｇを加え、１時間室温で撹拌した。氷冷下、反応溶液に水を加え、酢酸エチルで抽出、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル）で精製し、目的化合物２１．１３ｇを得た。収率７８％
1H -NMR (CDCl3, δppm) 1.43 (s, 9H), 1.77 (s, 6H), 2.44 (s, 3H), 4.00 (s, 3H), 5.18 (s, 2H), 7.01 (dd, 1H), 7.26-7.31 (m, 1H), 7.62 (dd, 1H).
【００９９】
（工程４）
2-(1-(2-(5-fluoro-2-methoxyphenyl)-2-oxoethyl)-6-iodo-5-methyl-2,4-dioxo-1,4-dihydrothieno[2,3-d]pyrimidin-3(2H)-yl)-N-isopropyl-2-methylpropanamideの合成
【化１４】
2020097575.tif 000015
tert-butyl2-(1-(2-(5-fluoro-2-methoxyphenyl)-2-oxoethyl)-6-iodo-5-methyl-2,4-dioxo-1,4-dihydrothieno[2,3-d]pyrimidin-3(2H)-yl)-2-methylpropanoate０．８８ｇを塩化メチレン２４ｍＬに溶解させ、氷冷下、トリフルオロ酢酸２．４ｍＬを加え、室温にて５時間撹拌した。反応液を減圧濃縮し、塩化メチレン２７ｍＬ、イソプロピルアミン３１９μＬ、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン５３５μＬ、１−［ビス（ジメチルアミノ）メチレン］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾロ［４，５−ｂ］ピリジニウム３−オキシドヘキサフルオロホスファート０．５４ｇを加え室温にて一晩撹拌した。反応液を減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル）で精製し、目的化合物０．５２ｇを得た。収率６０％
1H -NMR (CDCl3, δppm) 1.14 (d, 6H), 1.81 (s, 6H), 2.42 (s, 3H), 4.00 (s, 3H), 4.03-4.08 (m, 1H) 5.18 (s, 2H), 5.29 (d, 1H), 7.01 (dd, 1H), 7.27-7.31 (m, 1H), 7.61 (dd, 1H).
【０１００】
（工程５）
2-(1-(2-(5-fluoro-2-methoxyphenyl)-2-oxoethyl)-5-methyl-2,4-dioxo-6-((trimethylsilyl)ethynyl)-1,4-dihydrothieno[2,3-d]pyrimidin-3(2H)-yl)-N-isopropyl-2-methylpropanamideの合成
【化１５】
2020097575.tif 000016
2-(1-(2-(5-fluoro-2-methoxyphenyl)-2-oxoethyl)-6-iodo-5-methyl-2,4-dioxo-1,4-dihydrothieno[2,3-d]pyrimidin-3(2H)-yl)-N-isopropyl-2-methylpropanamide４３０ｍｇをトルエン２．４ｍＬ、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルアミン７．２ｍＬに溶解させ、アルゴン雰囲気下、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（II）ジクロリド１５ｍｇ、ヨウ化銅（Ｉ）２０ｍｇとトリメチルシリルアセチレン１２８μＬを加え、７０℃で一晩撹拌した。氷冷下、反応溶液に一規定塩酸水溶液を加え、クロロホルムで抽出、水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル）で精製し、目的化合物３１０ｍｇを得た。収率７６％
1H -NMR (CDCl3, δppm) 0.21 (s, 9H), 1.14 (d, 6H), 1.81 (s, 6H), 2.50 (s, 3H), 3.99 (s, 3H), 4.02-4.08 (m, 1H) 5.20 (s, 2H),5.29(d, 1H) 7.00 (dd, 1H), 7.28-7.31
(m, 1H), 7.60 (dd, 1H).
【０１０１】
（工程６）
2-(6-ethynyl-1-(2-(5-fluoro-2-methoxyphenyl)-2-oxoethyl)-5-methyl-2,4-dioxo-1,4-dihydrothieno[2,3-d]pyrimidin-3(2H)-yl)-N-isopropyl-2-methylpropanamideの合成
【化１６】
2020097575.tif 000017
2-(1-(2-(5-fluoro-2-methoxyphenyl)-2-oxoethyl)-5-methyl-2,4-dioxo-6-((trimethylsilyl)ethynyl)-1,4-dihydrothieno[2,3-d]pyrimidin-3(2H)-yl)-N-isopropyl-2-methylpropanamide３１０ｍｇをテトラヒドロフラン２．８ｍＬ、メタノール２．８ｍＬに溶解させ、炭酸カリウム２２５ｍｇを加え、室温で１０分撹拌した。反応溶液に水を加え、クロロホルムで抽出、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル）で精製し、目的化合物２４０ｍｇを得た。収率９９％
1H -NMR (CDCl3, δppm) 1.12 (d, 6H), 1.81 (s, 6H), 2.53 (s, 3H), 3.45 (s, 1H), 4.00 (s, 3H) 4.03-4.15 (m, 1H) 5.20 (s, 2H),5.31(d, 1H) 7.01 (dd, 1H), 7.26-7.31 (m, 1H), 7.58-7.62 (m, 1H).
【０１０２】
（工程７）
2-(6-ethynyl-1-(2-(5-fluoro-2-methoxyphenyl)-2-hydroxyethyl)-5-methyl-2,4-dioxo-1,4-dihydrothieno[2,3-d]pyrimidin-3(2H)-yl)-N-isopropyl-2-methylpropanamide（化合物番号２）の合成
【化１７】
2020097575.tif 000018
2-(6-ethynyl-1-(2-(5-fluoro-2-methoxyphenyl)-2-oxoethyl)-5-methyl-2,4-dioxo-1,4-dihydrothieno[2,3-d]pyrimidin-3(2H)-yl)-N-isopropyl-2-methylpropanamide２４０ｍｇをメタノール１．５ｍＬとテトラヒドロフラン１．５ｍＬに溶解させ、氷冷下、水素化ホウ素ナトリウム３０ｍｇを加え、室温で１０分撹拌した。反応溶液に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル）で精製し、目的化合物２０７ｍｇを得た。収率８６％
1H -NMR (CDCl3, δppm) 1.19 (d, 6H), 1.82 (d, 6H), 2.50 (s, 3H), 3.50 (s, 1H) 3.91 (s, 3H), 4.02-4.22 (m, 1H), 4.02-4.22 (m, 2H) 5.28-5.33 (m, 1H), 5.28-5.33 (m, 1H) 6.81 (dd, 1H), 6.95-7.00 (m, 1H), 7.25-7.28 (m, 1H).
【０１０３】
（工程８）
2-(1-(2-(2-cyanoethoxy)-2-(5-fluoro-2-methoxyphenyl)ethyl)-6-ethynyl-5-methyl-2,4-dioxo-1,4-dihydrothieno[2,3-d]pyrimidin-3(2H)-yl)-N-isopropyl-2-methylpropanamide（化合物番号１）の合成
【化１８】
2020097575.tif 000019
2-(6-ethynyl-1-(2-(5-fluoro-2-methoxyphenyl)-2-hydroxyethyl)-5-methyl-2,4-dioxo-1,4-dihydrothieno[2,3-d]pyrimidin-3(2H)-yl)-N-isopropyl-2-methylpropanamide１５７ｍｇをテトラヒドロフラン２．５ｍＬに溶解させ、氷冷下、５０％水酸化カリウム水溶液を２５２μＬ、アクリロニトリル５００μＬを加え、−５℃で一晩撹拌した。反応溶液に水を加え、酢酸エチルで抽出、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル）で精製し、目的化合物１３７ｍｇを得た。収率７９％
1H -NMR (CDCl3, δppm) 1.12 (dd, 6H), 1.79 (d, 6H), 2.51 (s, 3H), 2.55-2.59 (m, 2H) 3.39-3.43 (m, 1H) 3.50 (s, 1H), 3.75-3.80 (m, 1H), 3.87 (s, 3H) 3.94-4.00 (m, 1H) 4.07-4.13 (m, 1H), 5.29 (dd, 1H) 5.92 (dd, 1H) 6.84 (dd, 1H), 7.02 (dt, 1H), 7.22 (dd, 1H).
【０１０４】
前記の実施例と同様の方法で製造した本発明化合物の一部を表１に示す。表中には、各化合物の物性として、融点（m.p.）を併せて示す。表中の立体配置のＥまたはＺはオキシムの幾何異性体を示す。「Ｅ」はＥ配置であることを示し、「Ｚ」はＺ配置であることを示し、「Ｅ/Ｚ」は化合物が両配置の化合物の混合物であることを示す。
【０１０５】
【表１】
2020097575.tif 000020
2020097575.tif 000021
2020097575.tif 000022
【０１０６】
〔生物試験〕
本発明のチエノピリミジン化合物が、農園芸用殺菌剤の有効成分として有用であることを以下の試験例で示す。
【０１０７】
（試験用乳剤の調製）
チエノピリミジン化合物５重量部、ジメチルホルムアミド９３．５重量部、およびポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート（ツイン２０）１．５重量部を混合し、溶解させて、有効成分５％の乳剤（Ｉ）を得た。
【０１０８】
防除価は、下記の式により計算した。
防除価（％）＝
１００−{処理区における病斑面積率／無処理区における病斑面積率}×１００
【０１０９】
（試験例１）リンゴ黒星病防除試験
乳剤（Ｉ）にチエノピリミジン化合物濃度が１２５ｐｐｍになるように水を加え、溶解させて薬剤溶液を得た。続いて育苗用ポットで栽培したリンゴ幼苗（品種「王林」、３〜４葉期）に、前記薬剤溶液を散布した。風乾後、リンゴ黒星病菌（Venturia inaequalis）の分生胞子を接種した（処理区）。対照として、薬剤溶液を散布しなかったリンゴ幼苗に同様に接種した（無処理区）。それらを、明暗を１２時間毎に繰り返す２０℃の湿室に静置した。
接種から２週間経過した日にリンゴ幼苗の葉を目視観察して、病斑面積率を求め、防除価を算出した。
【０１１０】
化合物番号１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４および１５のチエノピリミジン化合物について、リンゴ黒星病防除試験を行った。いずれの化合物も７５％以上の防除価を示した。
【０１１１】
（試験例２）キュウリ灰色かび病防除試験
乳剤（Ｉ）にチエノピリミジン化合物濃度が１２５ｐｐｍになるように水を加え、溶解させて薬剤溶液を得た。続いて育苗用ポットで栽培したキュウリ幼苗（品種「地這」系、子葉期）に、前記薬剤溶液を散布した。風乾後、キュウリ灰色かび病菌（Botrytis cinerea）の分生胞子懸濁液を滴下接種した（処理区）。対照として、薬剤溶液を散布しなかったキュウリ幼苗に上記と同じ方法で滴下接種した（無処理区）。それらを２０℃の湿室に静置した。
接種から４日間経過した日にキュウリ幼苗の葉を目視観察して、病斑面積率を求め、防除価を算出した。
【０１１２】
化合物番号１、２、５、６、７、８、１２、１３、１４および１５のチエノピリミジン化合物について、キュウリ灰色かび病防除試験を行った。いずれの化合物も７５％以上の防除価を示した。
【０１１３】
（試験例３）コムギうどんこ病防除試験
乳剤（Ｉ）にチエノピリミジン化合物濃度が１２５ｐｐｍになるように水を加え、溶解させて薬剤溶液を得た。続いて育苗用ポットで栽培したコムギ幼苗（品種「チホク」、１〜２葉期）に前記薬剤溶液を散布した。風乾後、コムギうどんこ病菌（Erysiphe graminis f.sp.tritici）の分生胞子を振りかけて接種した（処理区）。対照として、薬剤溶液を散布しなかったコムギ幼苗に上記と同じ方法で接種した（無処理区）。それらを２０℃の温室に静置した。
接種から６日間経過した日にコムギ幼苗の葉を目視観察して、病斑面積率を求め、防除価を算出した。
【０１１４】
化合物番号１、２、３、５、６、７、８、９、１０、１２、１３、１４および１５のチエノピリミジン化合物について、コムギうどんこ病防除試験を行った。いずれの化合物も７５％以上の防除価を示した。
【０１１５】
（試験例４）コムギ赤さび病防除試験
乳剤（Ｉ）にチエノピリミジン化合物濃度が１２５ｐｐｍになるように水を加え、溶解させて薬剤溶液を得た。続いて育苗用ポットで栽培したコムギ幼苗（品種「農林６１号」、１〜２葉期）に前記薬剤溶液を散布した。風乾後、薬剤溶液を散布したコムギ幼苗にコムギ赤さび病菌（Puccinia recondita）の夏胞子をふり掛けて接種した（処理区）。対照として、薬剤溶液を散布しなかったコムギ幼苗に上記と同様にして接種した（無処理区）。それらを２０℃の温室に静置した。
接種から１２日間経過した日にコムギ苗の葉を目視観察して、病斑面積率を求め、防除価を算出した。
【０１１６】
化合物番号１、２、３、５、６、７、８、９、１０、１２、１３、１４および１５のチエノピリミジン化合物について、コムギ赤さび病防除試験を行った。いずれの化合物も７５％以上の防除価を示した。
【０１１７】
本発明のチエノピリミジン化合物の中から無作為に選択したものが、上記のような効果を奏することから、本発明のチエノピリミジン化合物は、例示しきれなかった化合物を含め、殺菌効果を有し、植物体に薬害を生じることがなく、人畜魚類に対する毒性や環境への影響が少ない化合物であることが理解できる。