(57)【要約】      （修正有）【課題】誘電率異方性（Δε）が負であり、Ｔｎｉ及びΔｎを適宜調整しながら、γ１が小さい液晶組成物を提供する。また、これを用いた、応答速度が速く、高いＶＨＲを有した、表示不良が無いか極めて少なく、併せて低温から高温まで、広い温度範囲で使用可能なＶＡ型又はＦＦＳ型又はＩＰＳ型液晶表示素子を提供する。【解決手段】含酸素複素環化合物を１種又は２種以上含有する液晶組成物、及び該含酸素複素環化合物を用いた液晶表示素子。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（ｉ）
【化１】
2020097677.tif 000023
（式中、Ｘｉ１及びＸｉ２はそれぞれ独立して、水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基を表し、
Ｙｉ１及びＹｉ２はそれぞれ独立して、−Ｏ−、−ＣＦ２−、−ＣＯ−、−ＣＸｉ３Ｘｉ４−を表すが、Ｙｉ１及びＹｉ２のいずれか一つ以上は−Ｏ−を表し、Ｘｉ３及びＸｉ４はそれぞれ独立して、Ｘｉ１と同じ意味を表し、
Ｌｉ１は、炭素原子数２から８のアルコキシ基を表し、
Ｌｉ２は、炭素原子数２から８のアルキル基を表すが、Ｌｉ１及びＬｉ２に含まれる炭素原子数の合計は、６〜９であり、
Ｌｉ３、Ｌｉ４及びＬｉ５はそれぞれ独立して、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、よう素原子、水酸基、炭素原子数１から１５のアルキル基又は炭素原子数２から１５のアルケニル基を表し、
Ｗｉ１は一般式（Ｗｉ１−１）、（Ｗｉ１−２）又は（Ｗｉ１−３）
【化２】
2020097677.tif 000024
（式中、・はＬｉ２又はＹｉ２への結合点を表し、＊はＬｉ５が結合する炭素原子に隣接する炭素原子への結合点を表し、Ｌｉ６、Ｌｉ７及びＬｉ８はそれぞれ独立して、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、よう素原子、水酸基、炭素原子数１から１５のアルキル基又は炭素原子数２から１５のアルケニル基を表す。）で表される基を表し、
Ｗｉ２は単結合又は−ＣＬｉ９Ｌｉ１０−
（Ｌｉ９及びＬｉ１０はそれぞれ独立して、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、よう素原子、水酸基、炭素原子数１から１５のアルキル基又は炭素原子数２から１５のアルケニル基を表す。）
を表し、
Ｌｉ１、Ｌｉ２、Ｌｉ３、Ｌｉ４、Ｌｉ５、Ｌｉ６、Ｌｉ７、Ｌｉ８、Ｌｉ９及びＬｉ１０中に存在する１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−は−Ｃ≡Ｃ−、−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−又は−ＣＯ−により置き換えられても良く、また、アルキル基又はアルケニル基中に存在する水素原子はフッ素原子に置換されても良い。）
で表される化合物を１種又は２種以上含有する液晶組成物。
【請求項２】
一般式（Ｎ−０１）、一般式（Ｎ−０２）、一般式（Ｎ−０３）、一般式（Ｎ−０４）及び一般式（Ｎ−０５）
【化３】
2020097677.tif 000025
（式中、Ｒ２１及びＲ２２は、それぞれ独立して、炭素原子数１から８のアルキル基、炭素原子数１から８のアルコキシ基、炭素原子数２から８のアルケニル基又は炭素原子数２から８のアルケニルオキシ基を表し、該基中の１個又は非隣接の２個以上の−ＣＨ２−はそれぞれ独立して−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−によって置換されていても良く、Ｚ１は、それぞれ独立して、単結合、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は−Ｃ≡Ｃ−を表し、ｍは、それぞれ独立して、１又は２を表す。）で表される化合物群から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有する請求項１に記載の液晶組成物。
【請求項３】
一般式（ＮＵ−０１）から一般式（ＮＵ−０６）
【化４】
2020097677.tif 000026
（式中、ＲＮＵ１１、ＲＮＵ１２、ＲＮＵ２１、ＲＮＵ２２、ＲＮＵ３１、ＲＮＵ３２、ＲＮＵ４１、ＲＮＵ４２、ＲＮＵ５１、ＲＮＵ５２、ＲＮＵ６１及びＲＮＵ６２は、それぞれ独立して、炭素原子数１から８のアルキル基、炭素原子数１から８のアルコキシ基、炭素原子数２から８のアルケニル基又は炭素原子数２から８のアルケニルオキシ基を表し、該基中の１個又は非隣接の２個以上の−ＣＨ２−はそれぞれ独立して−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−によって置換されていても良い。）で表される化合物群から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有する請求項１又は２に記載の液晶組成物。
【請求項４】
一般式（ＮＵ−０１）で表される化合物がアルケニル基を有し、この含有量の合計が０質量％から５０質量％である請求項３に記載の液晶組成物。
【請求項５】
一般式（ｉ）で表される化合物、一般式（Ｎ−０１）から一般式（Ｎ−０５）で表される化合物群から選ばれる化合物、及び一般式（ＮＵ−０１）から一般式（ＮＵ−０６）で表される化合物群から選ばれる化合物の含有量の合計が９５質量％から１００質量％である請求項３又は４のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【請求項６】
請求項１から５のいずれか１項に記載の液晶組成物を用いた液晶表示素子。
【請求項７】
請求項１から５のいずれか１項に記載の液晶組成物を用いたアクティブマトリックス駆動用液晶表示素子。
【請求項８】
請求項１から５のいずれか１項に記載の液晶組成物を用いたＶＡ型、ＩＰＳ型、ＦＦＳ型、ＰＳＡ型又はＰＳＶＡ型の液晶表示素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は液晶組成物及びこれを使用した液晶表示素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
液晶表示素子は、時計、電卓をはじめとして、家庭用各種電気機器、測定機器、自動車用パネル、ワープロ、電子手帳、プリンター、コンピューター、テレビ等に用いられている。液晶表示方式としては、その代表的なものにＴＮ（捩れネマチック）型、ＳＴＮ（超捩れネマチック）型、ＤＳ（動的光散乱）型、ＧＨ（ゲスト・ホスト）型、ＩＰＳ（インプレーンスイッチング）型、ＯＣＢ（光学補償複屈折）型、ＥＣＢ（電圧制御複屈折）型、ＶＡ（垂直配向）型、ＣＳＨ（カラースーパーホメオトロピック）型、あるいはＦＬＣ（強誘電性液晶）等を挙げることができる。また駆動方式としてもスタティック駆動、マルチプレックス駆動、単純マトリックス方式、ＴＦＴ（薄膜トランジスタ）やＴＦＤ（薄膜ダイオード）等により駆動されるアクティブマトリックス（ＡＭ）方式を挙げることができる。これらの表示方式において、ＩＰＳ型、ＥＣＢ型、ＶＡ型、あるいはＣＳＨ型等は、Δε（誘電率異方性）が負の値を示す液晶組成物を用いることができる。これらの中で特にＡＭ駆動によるＶＡ型表示方式は、高速応答で広視野角の要求される表示素子、例えばテレビあるいはモニター等の用途に使用されている。
【０００３】
Δεが負の液晶組成物として、以下のような２，３−ジフルオロフェニレン骨格を有する液晶化合物（Ａ）から（Ｅ）（特許文献１参照）等を用いた液晶組成物が開示されている。
【０００４】
【化１】
2020097677.tif 000002
【０００５】
しかしながら、いずれの液晶組成物も特に大型の液晶表示素子に求められる応答速度と信頼性を両立することができていなかった。
【０００６】
また、液晶表示素子は、屋外での使用も想定されるため、広い温度範囲で高品位な表示が求められている。このため、低温環境下及び高温環境下で、安定したネマチック相を呈することが液晶組成物には求められている。
【０００７】
以上のことから、液晶テレビ等の高速応答と高信頼性が要求される液晶組成物においては、ネマチック相−等方性液体相転移温度（ＴＮＩ）及び屈折率異方性（Δｎ）を適宜調整しながら、回転粘性（γ１）が小さく、弾性定数（Ｋ３３）が大きく、応答速度と関連のあるγ１／Ｋ３３が小さいこと（特許文献２）と、電圧保持率（ＶＨＲ）が高いことが求められていた。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００８】
【特許文献１】特開２０１６−２１６７４７
【特許文献２】特開２００６−３０１６４３
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００９】
本発明が解決しようとする課題は、誘電率異方性（Δε）が負であり、Ｔｎｉ及びΔｎを適宜調整しながら、γ１が小さい液晶組成物を提供することであり、これを用いた、応答速度が速く、高いＶＨＲを有した、表示不良が無いか極めて少なく、併せて低温から高温まで、広い温度範囲で使用可能なＶＡ型又はＦＦＳ型またはＩＰＳ型液晶表示素子を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【００１０】
本発明者らが鋭意検討した結果、特定の化学構造を有する化合物を含有する液晶組成物により、上記課題を解決できることを見出し、本願発明を完成するに至った。
【発明の効果】
【００１１】
本発明は、誘電率異方性（Δε）が負であり、広い温度範囲で使用可能であり、Δｎが大きく、γ１が小さい液晶組成物を提供することであり、さらに、これを用いた、応答速度が速く、高いＶＨＲを有した、表示不良が無いか極めて少ないＶＡ型、ＦＦＳ型又はＩＰＳ型液晶表示素子を提供することができる。
【発明を実施するための形態】
【００１２】
本発明の一般式（ｉ）
【００１３】
【化２】
2020097677.tif 000003
【００１４】
（式中、Ｘｉ１及びＸｉ２はそれぞれ独立して、水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基を表し、
Ｙｉ１及びＹｉ２はそれぞれ独立して、−Ｏ−、−ＣＦ２−、−ＣＯ−、−ＣＸｉ３Ｘｉ４−を表すが、Ｙｉ１及びＹｉ２のいずれか一つ以上は−Ｏ−を表し、
Ｘｉ３及びＸｉ４はそれぞれ独立して、Ｘｉ１と同じ意味を表し、
Ｌｉ１は、炭素原子数２から８のアルコキシ基を表し、
Ｌｉ２は、炭素原子数２から８のアルキル基を表すが、Ｌｉ１及びＬｉ２に含まれる炭素原子数の合計は、６〜９であり、
Ｌｉ３、Ｌｉ４及びＬｉ５はそれぞれ独立して、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、よう素原子、水酸基、炭素原子数１から１５のアルキル基又は炭素原子数２から１５のアルケニル基を表し、
Ｗｉ１は一般式（Ｗｉ１−１）、（Ｗｉ１−２）又は（Ｗｉ１−３）
【００１５】
【化３】
2020097677.tif 000004
【００１６】
（式中、・はＬｉ２又はＹｉ２への結合点を表し、＊はＬｉ５が結合する炭素原子に隣接する炭素原子への結合点を表し、Ｌｉ６、Ｌｉ７及びＬｉ８はそれぞれ独立して、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、よう素原子、水酸基、炭素原子数１から１５のアルキル基又は炭素原子数２から１５のアルケニル基を表す。）で表される基を表し、
Ｗｉ２は単結合又は−ＣＬｉ９Ｌｉ１０−
（Ｌｉ９及びＬｉ１０はそれぞれ独立して、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、よう素原子、水酸基、炭素原子数１から１５のアルキル基又は炭素原子数２から１５のアルケニル基を表す。）
を表し、
Ｌｉ１、Ｌｉ２、Ｌｉ３、Ｌｉ４、Ｌｉ５、Ｌｉ６、Ｌｉ７、Ｌｉ８、Ｌｉ９及びＬｉ１０中に存在する１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−は−Ｃ≡Ｃ−、−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−又は−ＣＯ−により置き換えられても良く、また、アルキル基又はアルケニル基中に存在する水素原子はフッ素原子に置換されても良い。）
で表される化合物を１種又は２種以上含有する液晶組成物に関するものであり、これを用いた液晶表示素子である。
【００１７】
なお、本明細書内の％の記載は、特に断りがない限り質量％を表す。
【００１８】
本発明の液晶組成物中の一般式（ｉ）で表される化合物の含有量は、下限値として、１質量％であることが好ましく、２質量％であることが好ましく、３質量％であることが好ましく、４質量％であることが好ましく、５質量％であることが好ましく、７質量％であることが好ましく、８質量％であることが好ましく、上限値として、２５質量％であることがより好ましく、２０質量％であることがより好ましく、１８質量％であることがより好ましく、１６質量％であることがより好ましく、含有量の範囲として、１〜２５質量％であることが好ましく、１〜２０質量％であることがより好ましく、３〜１８質量％であることが好ましく、５〜１８質量％であることが好ましく、８〜１６質量％であることが好ましい。本発明の一般式（ｉ）で表される化合物は、液晶組成物とした際に、液晶化合物からの析出が起こりにくく、安定的な液晶組成物を構成する成分となるため、液晶組成物中の含有量を高めに設定することができる。
【００１９】
ＴＮＩを重視する場合には含有量を少なめにすることが好ましく、γ１／Ｋ３３を改善し、応答速度を重視する場合には含有量を多くすることが好ましい。
【００２０】
一般式（ｉ）において、Ｘｉ１及びＸｉ２は少なくとも一方はフッ素原子であることが好ましく、ともにフッ素原子であることが好ましい。
【００２１】
Ｙｉ１及びＹｉ２は、一方が−Ｏ−であり、他方が−ＣＨ２−である化合物及びともに−Ｏ−である化合物が好ましく、ともに−Ｏ−である化合物が好ましい。
【００２２】
Ｘｉ３及びＸｉ４は、水素原子であることが好ましい。
【００２３】
Ｌｉ１及びＬｉ２に含まれる炭素原子数の合計は、６〜８が好ましく、６又は７が好ましい。
【００２４】
Ｌｉ１は、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましく、エトキシ基又はプロポキシ基が好ましい。特に液晶組成物のγ１を改善する場合にはプロポキシ基であることが好ましい。
【００２５】
Ｌｉ２は、エチル基、プロピル基又はブチル基であることが好ましく、プロピル基又はブチル基であることが好ましい。特に液晶組成物のγ１を改善する場合にはブチル基であることが好ましい。
【００２６】
Ｗｉ１は一般式（Ｗｉ１−１）又は（Ｗｉ１−３）であることが好ましく、一般式（Ｗｉ１−１）であることが好ましい。
【００２７】
Ｗｉ２は−Ｏ−又は単結合であることが好ましく、単結合であることが好ましい。
【００２８】
Ｌｉ３、Ｌｉ４及びＬｉ５はそれぞれ独立して、水素原子、炭素原子数１から５のアルキル基、炭素原子数１から５のアルコキシ基、炭素原子数２から５のアルケニル基、炭素原子数２から５のアルケニルオキシ基を表すことが好ましく、γ１を低下させる為には、水素原子であることが好ましい。
【００２９】
Ｌｉ６、Ｌｉ７及びＬｉ８はそれぞれ独立して、水素原子、炭素原子数１から５のアルキル基、炭素原子数１から５のアルコキシ基、炭素原子数２から５のアルケニル基、炭素原子数２から５のアルケニルオキシ基を表すことが好ましく、γ１を低下させる為には、水素原子であることが好ましい。
【００３０】
Ｌｉ９及びＬｉ１０は、水素原子を表すことが好ましい。
【００３１】
なお、一般式（ｉ）で表される化合物において、ヘテロ原子同士が直接結合する構造となることはない。
【００３２】
一般式（ｉ）で表される化合物のうち、以下の一般式（ｉ−１）〜一般式（ｉ−４）で表される各化合物が好ましい。一般式（ｉ−１）及び（ｉ−３）で表される化合物であり、一般式（ｉ−１）で表される化合物である。
【００３３】
【化４】
2020097677.tif 000005
【００３４】
（式中、Ｒｉ１及びＲｉ２は、一般式（ｉ）におけるＲｉ１及びＲｉ２と同じ意味を表す。）
本発明の液晶組成物は、一般式（ｉ）で表される化合物に加えて、一般式（Ｎ−０１）、（Ｎ−０２）、（Ｎ−０３）、（Ｎ−０４）及び（Ｎ−０５）で表される化合物群から選ばれる化合物を１種類又は２種類以上含有することが好ましい。これら化合物は誘電的に負の異方性を有する化合物に該当する。これらの化合物は、Δεの符号が負で、その絶対値が２より大きい値を示す。なお、化合物のΔεは、２５℃において誘電的にほぼ中性の組成物に該化合物を添加した組成物の誘電率異方性の測定値から外挿した値である。
【００３５】
【化５】
2020097677.tif 000006
【００３６】
式中、Ｒ２１及びＲ２２は、それぞれ独立して、炭素原子数１から８のアルキル基、炭素原子数１から８のアルコキシ基、炭素原子数２から８のアルケニル基、炭素原子数２から８のアルケニルオキシ基を表し、該基中の１個又は非隣接の２個以上の−ＣＨ２−はそれぞれ独立して、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−によって置換されていても良く、Ｚ１は、それぞれ独立して、単結合、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は−Ｃ≡Ｃ−を表し、ｍは、それぞれ独立して、１又は２を表す。
【００３７】
Ｒ２１は、炭素原子数１から８のアルキル基であることが好ましく、炭素原子数１から５のアルキル基がより好ましく、炭素原子数１から４のアルキル基が更に好ましい。但し、Ｚ１が単結合以外を表す場合は、Ｒ２１は、炭素原子数１〜３のアルキル基が好ましい。
【００３８】
Ｒ２２は、炭素原子数１〜８のアルキル基又は炭素原子数１から８のアルコキシ基であることが好ましく、炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数１から４のアルコキシ基がより好ましく、炭素原子数１〜４のアルコキシ基が更に好ましい。
【００３９】
Ｒ２１及びＲ２２は、アルケニル基であることもでき、式（Ｒ１）から式（Ｒ５）のいずれかで表される基（各式中の黒点は環構造中の炭素原子を表す。）から選ばれることが好ましく、式（Ｒ１）又は式（Ｒ２）が好ましいが、Ｒ２１及びＲ２２がアルケニル基である化合物の含有量はできる限り少ない方が良く、含有しない方が好ましい場合が多い。
【００４０】
【化６】
2020097677.tif 000007
【００４１】
Ｚ１は、それぞれ独立して、単結合、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は−Ｃ≡Ｃ−を表すが、単結合、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−が好ましい。ｍが１のとき、Ｚ１は単結合であることが好ましい。
【００４２】
ｍが２のとき、Ｚ１は−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、であることが好ましい。
【００４３】
一般式（Ｎ−０１）、（Ｎ−０２）、（Ｎ−０３）、（Ｎ−０４）及び（Ｎ−０５）で表される化合物のフッ素原子は、同じハロゲン族である塩素原子で置換されていても良い。但し、塩素原子で置換された化合物の含有量はできる限り少ない方が良く、含有しない方が好ましい。
【００４４】
一般式（Ｎ−０１）、（Ｎ−０２）、（Ｎ−０３）、（Ｎ−０４）及び（Ｎ−０５）で表される化合物の環上に存在する水素原子は、更にフッ素原子又は塩素原子で置換されていても良い。但し、塩素原子で置換された化合物の含有量はできる限り少ない方が良く、含有しない方が好ましい。
【００４５】
一般式（Ｎ−０１）、（Ｎ−０２）、（Ｎ−０３）、（Ｎ−０４）及び（Ｎ−０５）で表される化合物は、Δεが負でその絶対値が３よりも大きな化合物であることが好ましい。具体的には、Ｒ２２は、炭素原子数１から８のアルコキシ基又は炭素原子数２から８のアルケニルオキシ基を表すことが好ましい。
【００４６】
一般式（Ｎ−０１）で表される化合物として、一般式（Ｎ−０１−１）、一般式（Ｎ−０１−２）、一般式（Ｎ−０１−３）及び一般式（Ｎ−０１−４）
【００４７】
【化７】
2020097677.tif 000008
【００４８】
（式中、Ｒ２１は先述と同じ意味を表し、Ｒ２３は、それぞれ独立して、炭素原子数１から４のアルコキシ基を表す。）で表される化合物群から選ばれる化合物を１種類又は２種類以上含有することが好ましい。
【００４９】
本発明の液晶組成物は、一般式（ｉ）で表される化合物および一般式（Ｎ−０１−１）および一般式（Ｎ−０１−４）で表される化合物を含有することが好ましい。
【００５０】
高いＶＨＲを必要とする場合、すなわち、高信頼性を必要とする場合、さらに言い換えると、表示不良がない液晶表示素子を得ることを重視する場合は、一般式（Ｎ−０１−３）で表される化合物を含まないことが好ましい。
【００５１】
一般式（Ｎ−０２）で表される化合物として、一般式（Ｎ−０２−１）、一般式（Ｎ−０２−２）、及び一般式（Ｎ−０２−３）
【００５２】
【化８】
2020097677.tif 000009
【００５３】
（式中、Ｒ２１は先述と同じ意味を表し、Ｒ２３は、それぞれ独立して、炭素原子数１から４のアルコキシ基を表す。）で表される化合物群から選ばれる化合物を１種類又は２種類以上含有することが好ましい。
【００５４】
本発明の液晶組成物は、一般式（ｉ）で表される化合物及び一般式（Ｎ−０２−１）で表される化合物を含有することが好ましい。
【００５５】
本発明の液晶組成物は、一般式（ｉ）で表される化合物及び一般式（Ｎ−０２−３）で表される化合物を含有することが好ましい。
【００５６】
本発明の液晶組成物は、一般式（ｉ）で表される化合物、一般式（Ｎ−０１−１）で表される化合物、一般式（Ｎ−０１−４）で表される化合物及び一般式（Ｎ−０２−１）で表される化合物を同時に含有することが特に好ましい。
【００５７】
本発明の液晶組成物は、一般式（ｉ）で表される化合物、一般式（Ｎ−０１−１）で表される化合物、一般式（Ｎ−０１−４）で表される化合物及び一般式（Ｎ−０２−３）で表される化合物を同時に含有することが特に好ましい。
【００５８】
一般式（Ｎ−０３）で表される化合物として、一般式（Ｎ−０３−１）
【００５９】
【化９】
2020097677.tif 000010
【００６０】
（式中、Ｒ２１は先述と同じ意味を表し、Ｒ２３は、炭素原子数１から４のアルコキシ基を表す。）で表される化合物を１種類又は２種類以上含有することが好ましい。
【００６１】
本発明の液晶組成物は、一般式（ｉ）で表される化合物及び一般式（Ｎ−０３−１）で表される化合物を組み合わせることが好ましい。
【００６２】
本発明の液晶組成物は、一般式（ｉ）で表される化合物、一般式（Ｎ−０１−１）で表される化合物、一般式（Ｎ−０１−４）で表される化合物及び一般式（Ｎ−０３−１）で表される化合物を同時に含有することが特に好ましい。
【００６３】
一般式（Ｎ−０４）で表される化合物として、一般式（Ｎ−０４−１）
【００６４】
【化１０】
2020097677.tif 000011
【００６５】
（式中、Ｒ２１は先述と同じ意味を表し、Ｒ２３は、炭素原子数１から４のアルコキシ基を表す。）で表される化合物を１種類又は２種類以上含有することが好ましい。
【００６６】
本発明の液晶組成物は、一般式（ｉ）で表される化合物、一般式（Ｎ−０１−１）で表される化合物、一般式（Ｎ−０１−４）で表される化合物及び一般式（Ｎ−０４−１）で表される化合物を同時に含有することが特に好ましい。
【００６７】
一般式（Ｎ−０５）で表される化合物は、式（Ｎ−０５−１）から式（Ｎ−０５−３）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。
【００６８】
【化１１】
2020097677.tif 000012
【００６９】
本発明の液晶組成物の総量に対して、一般式（Ｎ−０１）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、０％であり、１％であり、５％であり、１０％であり、２０％であり、３０％であり、４０％であり、５０％であり、５５％であり、６０％であり、６５％であり、７０％であり、７５％であり、８０％である。好ましい含有量の上限値は、９５％であり、８５％であり、７５％であり、６５％であり、５５％であり、４５％であり、３５％であり、２５％であり、２０％であり、１５％であり、１０％である。
【００７０】
本発明の液晶組成物の総量に対して、一般式（Ｎ−０２）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、０％であり、１％であり、５％であり、１０％であり、２０％であり、３０％であり、４０％であり、５０％であり、５５％であり、６０％であり、６５％であり、７０％であり、７５％であり、８０％である。好ましい含有量の上限値は、９５％であり、８５％であり、７５％であり、６５％であり、５５％であり、４５％であり、３５％であり、２５％であり、２０％であり、１５％であり、１０％である。
【００７１】
本発明の液晶組成物の総量に対して、一般式（Ｎ−０３）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、０％であり、１％であり、５％であり、１０％であり、２０％であり、３０％であり、４０％であり、５０％であり、５５％であり、６０％であり、６５％であり、７０％であり、７５％であり、８０％である。好ましい含有量の上限値は、９５％であり、８５％であり、７５％であり、６５％であり、５５％であり、４５％であり、３５％であり、２５％であり、２０％であり、１５％であり、１０％である。
【００７２】
本発明の液晶組成物の総量に対して、一般式（Ｎ−０４）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、０％であり、１％であり、５％であり、１０％であり、２０％であり、３０％であり、４０％であり、５０％であり、５５％であり、６０％であり、６５％であり、７０％であり、７５％であり、８０％である。好ましい含有量の上限値は、９５％であり、８５％であり、７５％であり、６５％であり、５５％であり、４５％であり、３５％であり、２５％であり、２０％であり、１５％であり、１０％である。
【００７３】
本発明の液晶組成物の総量に対して、式（Ｎ−０５）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、０％であり、２％であり、５％であり、８％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％である。
【００７４】
本発明の液晶組成物は、一般式（ｉ）で表される化合物を０．１％から１５％含有し、一般式（Ｎ−０１−１）で表される化合物を１％から２０％含有し、一般式（Ｎ−０１−４）で表される化合物を１％から３０％含有し、一般式（Ｎ−０４−１）で表される化合物を１％から２０％含有することが特に好ましい。
【００７５】
本発明の液晶組成物は、更に、一般式（Ｎ−０６）で表される化合物を１種又は２種以上含有しても良い。
【００７６】
【化１２】
2020097677.tif 000013
【００７７】
（式中、Ｒ２１及びＲ２２は先述と同じ意味を表す。）
一般式（Ｎ−０６）で表される化合物は、種々の物性を調整したい場合に有効であるが、大きな屈折率異方性（Δｎ）、高いＴＮＩ、大きなΔεを得るために使用することができる。
【００７８】
本発明の液晶組成物の総量に対して、式（Ｎ−０６）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、０％であり、２％であり、５％であり、８％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％であり、１０％であり、５％である。
【００７９】
本発明の液晶組成物は、一般式（ＮＵ−０１）から一般式（ＮＵ−０６）
【００８０】
【化１３】
2020097677.tif 000014
【００８１】
（式中、ＲＮＵ１１、ＲＮＵ１２、ＲＮＵ２１、ＲＮＵ２２、ＲＮＵ３１、ＲＮＵ３２、ＲＮＵ４１、ＲＮＵ４２、ＲＮＵ５１、ＲＮＵ５２、ＲＮＵ６１及びＲＮＵ６２は、それぞれ独立して、炭素原子数１から８のアルキル基、炭素原子数１から８のアルコキシ基、炭素原子数２から８のアルケニル基又は炭素原子数２から８のアルケニルオキシ基を表し、該基中の１個又は非隣接の２個以上の−ＣＨ２−はそれぞれ独立して−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−によって置換されていても良い。）、で表される化合物群から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有する。
【００８２】
更に詳述すると、ＲＮＵ１１、ＲＮＵ１２、ＲＮＵ２１、ＲＮＵ２２、ＲＮＵ３１、ＲＮＵ３２、ＲＮＵ４１、ＲＮＵ４２、ＲＮＵ５１、ＲＮＵ５２、ＲＮＵ６１及びＲＮＵ６２は、炭素原子数１から５のアルキル基又は炭素原子数１から５のアルコキシ基又は炭素原子数２から３のアルケニル基であることが好ましく、炭素原子数１から５のアルキル基又は炭素原子数２から３のアルケニル基が更に好ましい。応答速度を重視する場合には、少なくとも１個のＲＮＵ１１、ＲＮＵ２１、ＲＮＵ３１、ＲＮＵ４１、ＲＮＵ５１及びＲＮＵ６１は、炭素原子数２から３のアルケニル基であることが好ましく、このようなアルケニル基を有する化合物は、本発明の液晶組成物の総量に対して、１０％以上が好ましく、２０％以上が好ましく、２５％以上が好ましく、３０％以上が好ましく、４０％以上が好ましく、４５％以上が好ましく、５０％以上が好ましい。高いＶＨＲを重視する場合には、アルケニル基を有する化合物は４０％以下が好ましく、３５％以下が好ましく、３０％以下が好ましい。
【００８３】
高速速度と高信頼性を両立するためには、アルケニル基を有する化合物として一般式（ＮＵ−０１）のみを用いることが好ましく、このとき、ＲＮＵ１１は炭素原子数２から４のアルキル基、ＲＮＵ１２は炭素原子数２から３のアルケニル基であることが特に好ましい。
【００８４】
高速速度と高信頼性を両立するためには、アルケニル基を有する化合物として一般式（ＮＵ−０１）及び一般式（ＮＵ−０５）を用いることが好ましく、このとき、ＲＮＵ１１は炭素原子数２から４のアルキル基、ＲＮＵ１２は炭素原子数２から３のアルケニル基であることが特に好ましく、ＲＮＵ５１は炭素原子数２から３のアルケニル基、ＲＮＵ５２は炭素原子数２から３のアルキル基であることが好ましい。
【００８５】
高速速度と高信頼性を両立するためには、アルケニル基を有する化合物として一般式（ＮＵ−０１）及び一般式（ＮＵ−０５）及び一般式（ＮＵ−０４）を用いることが好ましく、このとき、ＲＮＵ１１は炭素原子数２から４のアルキル基、ＲＮＵ１２は炭素原子数２から３のアルケニル基であることが特に好ましく、ＲＮＵ５１及びＲＮＵ４１は炭素原子数２から３のアルケニル基、ＲＮＵ５２及びＲＮＵ４２は炭素原子数２から３のアルキル基であることが好ましい。
【００８６】
本発明の液晶組成物は、一般式（ＮＵ−０１）及び一般式（ＮＵ−０２）で表される化合物を含有することが好ましい。
【００８７】
本発明の液晶組成物は、一般式（ＮＵ−０１）及び一般式（ＮＵ−０３）で表される化合物を含有することが好ましい。
【００８８】
本発明の液晶組成物は、一般式（ＮＵ−０４）及び一般式（ＮＵ−０５）で表される化合物を含有することが好ましい。
【００８９】
本発明の液晶組成物は、一般式（ＮＵ−０５）及び一般式（ＮＵ−０６）で表される化合物を含有することが好ましい。
【００９０】
本発明の液晶組成物は、一般式（ＮＵ−０１）及び一般式（ＮＵ−０５）で表される化合物を含有することが好ましい。
【００９１】
本発明の液晶組成物は、一般式（ＮＵ−０１）及び一般式（ＮＵ−０６）で表される化合物を含有することが好ましい。
【００９２】
本発明の液晶組成物は、一般式（ＮＵ−０１）、一般式（ＮＵ−０５）及び一般式（ＮＵ−０６）で表される化合物を含有することが好ましい。
【００９３】
一般式（ＮＵ−０１）で表される化合物の含有量は、５〜６０質量％であることが好ましく、１０〜５０質量％であることがより好ましく、２５〜４５質量％であることが更に好ましい。
【００９４】
一般式（ＮＵ−０２）で表される化合物の含有量は、３〜３０質量％であることが好ましく、５〜２５質量％であることがより好ましく、５〜２０質量％であることが更に好ましい。
【００９５】
一般式（ＮＵ−０３）で表される化合物の含有量は、０〜２０質量％であることが好ましく、０〜１５質量％であることがより好ましく、０〜１０質量％であることが更に好ましい。
【００９６】
一般式（ＮＵ−０４）で表される化合物の含有量は、３〜３０質量％であることが好ましく、３〜２０質量％であることがより好ましく、３〜１０質量％であることが更に好ましい。
【００９７】
一般式（ＮＵ−０５）で表される化合物の含有量は、０〜３０質量％であることが好ましく、１〜２０質量％であることがより好ましく、３〜２０質量％であることが更に好ましい。
【００９８】
一般式（ＮＵ−０６）で表される化合物の含有量は、１〜３０質量％であることが好ましく、３〜２０質量％であることがより好ましく、３〜１０質量％であることが更に好ましい。
【００９９】
一般式（ｉ）で表される化合物と一般式（ＮＵ−０１）で表される化合物の合計の含有量は、１０〜８０質量％であることが好ましく、１５〜７０質量％であることが好ましく、１８〜６０質量％であることが好ましく、２０〜５５質量％であることが好ましい。
【０１００】
一般式（ｉ）で表される化合物と一般式（ＮＵ−０１）から一般式（ＮＵ−０６）で表される化合物の合計の含有量は、３０〜９５質量％であることが好ましく、４０〜９０質量％であることが好ましく、５０〜８５質量％であることが好ましい。
【０１０１】
一般式（ｉ）で表される化合物と一般式（ＮＵ−０１）から一般式（ＮＵ−０６）で表される化合物と一般式（Ｎ−０１）から一般式（Ｎ−０４）で表される化合物の合計の含有量は、８０〜１００質量％であることが好ましく、８５〜１００質量％であることが好ましく、９０〜１００質量％であることが好ましく、９５〜１００質量％であることが好ましく、９８〜１００質量％であることが好ましい。
【０１０２】
本発明の液晶組成物は、ターフェニル構造又はテトラフェニル構造を有し、誘電率異方性Δεが＋２より大きい化合物、すなわち、誘電率異方性が正の化合物を１種類又は２種類以上含有することができる。なお、化合物のΔεは、２５℃において誘電的にほぼ中性の組成物に該化合物を添加した組成物の誘電率異方性の測定値から外挿した値である。該化合物は、例えば、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、屈折率異方性などの所望の性能に応じて組み合わせて使用するが、特に、重合性化合物を含有された液晶組成物中の重合性化合物の反応性を加速させることができる。
【０１０３】
ターフェニル構造又はテトラフェニル構造を有し、誘電率異方性Δεが＋２より大きい化合物は、本発明の液晶組成物の総量に対して、好ましい含有量の下限値は、０．１％であり、０．５％であり、１％であり、１．５％であり、２％であり、２．５％であり、３％であり、４％であり、５％であり、１０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の液晶組成物の総量に対して、例えば本発明の一つの形態では２０％であり、１５％であり、１０％であり、９％であり、８％であり、７％であり、６％であり、５％であり、４％であり、３％である。
【０１０４】
本発明の液晶組成物は、上述の化合物以外に、通常のネマチック液晶、スメクチック液晶、コレステリック液晶、酸化防止剤、紫外線吸収剤、光安定剤又は赤外線吸収剤等を含有しても良い。
【０１０５】
酸化防止剤として、一般式（Ｈ−１）から一般式（Ｈ−４）で表されるヒンダードフェノールが挙げられる。
【０１０６】
【化１４】
2020097677.tif 000015
【０１０７】
一般式（Ｈ−１）から一般式（Ｈ−３）中、ＲＨ１は、それぞれ独立して、炭素原子数１から１０のアルキル基、炭素原子数１から１０のアルコキシ基、炭素原子数２から１０のアルケニル基又は炭素原子数２から１０のアルケニルオキシ基を表すが、基中に存在する１個の−ＣＨ２−又は非隣接の２個以上の−ＣＨ２−はそれぞれ独立的に−Ｏ−又は−Ｓ−に置換されても良く、また、基中に存在する１個又は２個以上の水素原子はそれぞれ独立的にフッ素原子又は塩素原子に置換されても良い。更に具体的には、炭素原子数２から７のアルキル基、炭素原子数２から７のアルコキシ基、炭素原子数２から７のアルケニル基又は炭素原子数２から７のアルケニルオキシ基であることが好ましく、炭素原子数３から７のアルキル基又は炭素原子数２から７のアルケニル基であることが更に好ましい。
【０１０８】
一般式（Ｈ−４）中、ＭＨ４は炭素原子数１から１５のアルキレン基（該アルキレン基中の１つ又は２つ以上の−ＣＨ２−は、酸素原子が直接隣接しないように、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−に置換されていても良い。）、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２ＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、単結合、１，４−フェニレン基（１，４−フェニレン基中の任意の水素原子はフッ素原子により置換されていても良い。）又はトランス−１，４−シクロヘキシレン基を表すが、炭素原子数１から１４のアルキレン基であることが好ましく、揮発性を考慮すると炭素原子数は大きい数値が好ましいが、粘度を考慮すると炭素原子数は大き過ぎない方が好ましいことから、炭素原子数２から１２が更に好ましく、炭素原子数３から１０が更に好ましく、炭素原子数４から１０が更に好ましく、炭素原子数５から１０が更に好ましく、炭素原子数６から１０が更に好ましい。
【０１０９】
一般式（Ｈ−１）から一般式（Ｈ−４）中、１，４−フェニレン基中の１個又は非隣接の２個以上の−ＣＨ＝は−Ｎ＝によって置換されていても良い。また、１，４−フェニレン基中の水素原子はそれぞれ独立的に、フッ素原子又は塩素原子で置換されていても良い。
【０１１０】
一般式（Ｈ−２）および一般式（Ｈ−４）の中の、１，４−シクロヘキシレン基中の１個又は非隣接の２個以上の−ＣＨ２−は−Ｏ−又は−Ｓ−によって置換されていても良い。また、１，４−シクロヘキシレン基中の水素原子はそれぞれ独立的に、フッ素原子又は塩素原子で置換されていても良い。
【０１１１】
更に具体的には、例えば、式（Ｈ−１１）から式（Ｈ−１５）が挙げられる。
【０１１２】
【化１５】
2020097677.tif 000016
【０１１３】
本発明の液晶組成物に酸化防止剤が含有する場合、１０質量ｐｐｍ以上が好ましく、２０質量ｐｐｍ以上が好ましく、５０質量ｐｐｍ以上が好ましい。酸化防止剤の含有する場合の上限は１００００質量ｐｐｍであるが、１０００質量ｐｐｍが好ましく、５００質量ｐｐｍが好ましく、１００質量ｐｐｍが好ましい。
【０１１４】
本発明の液晶組成物は、ネマチック相−等方性液体相転移温度（ＴＮＩ）が６０℃から１２０℃であるが、７０℃から１００℃がより好ましく、７０℃から８５℃が特に好ましい。なお、本発明においては、６０℃以上をＴＮＩが高いと表現している。
【０１１５】
液晶テレビ用途の場合、ＴＮＩは７０から８０℃が好ましく、モバイル用途の場合、ＴＮＩは８０から９０℃が好ましく、ＰＩＤ（Ｐｕｂｌｉｃ  Ｉｎｆｏｒｍａｔｉｏｎ  Ｄｉｓｐｌａｙ）等の屋外表示用途の場合、ＴＮＩは９０から１１０℃が好ましい。
【０１１６】
本発明の液晶組成物は、２０℃における屈折率異方性（Δｎ）が０．０８から０．１４であるが、０．０９から０．１３がより好ましく、０．０９から０．１２が特に好ましい。更に詳述すると、薄いセルギャップに対応する場合は０．１０から０．１３であることが好ましく、厚いセルギャップに対応する場合は０．０８から０．１０であることが好ましい。なお、本発明においては、０．０９以上をΔｎが大きいと表現している。
【０１１７】
本発明の液晶組成物は、２０℃における回転粘性（γ１）が５０から１６０ｍＰａ・ｓであるが、５５から１６０ｍＰａ・ｓであることが好ましく、６０から１６０ｍＰａ・ｓであることが好ましく、８０から１５０ｍＰａ・ｓであることが好ましく、９０から１４０ｍＰａ・ｓであることが好ましく、９０から１３０ｍＰａ・ｓであることが好ましく、１００から１３０ｍＰａ・ｓであることが好ましい。
【０１１８】
本発明の液晶組成物は、２０℃における誘電率異方性（Δε）が−２．０から−８．０であるが、−２．０から−６．０が好ましく、−２．０から−５．０がより好ましく、−２．５から−４．０がより好ましく、−２．５から−３．５が特に好ましい。
【０１１９】
本発明の液晶組成物は、必須成分である一般式（ｉ）の化合物を含有し、更に一般式（Ｎ−０１）、一般式（Ｎ−０２）、一般式（Ｎ−０３）、一般式（Ｎ−０４）、一般式（Ｎ−０５）及び一般式（Ｎ−０６）で表される化合物群から選ばれる化合物を１種類又は２種類以上含有し、更に一般式（ＮＵ−０１）から（ＮＵ−０６）で表される化合物群から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有することが好ましく、これらの含有量の合計の上限値は、１００質量％、９９質量％、９８質量％、９７質量％、９６質量％、９５質量％、９４質量％、９３質量％、９２質量％、９１質量％、９０質量％、８９質量％、８８質量％、８７質量％、８６質量％、８５質量％、８４質量％であることが好ましく、これらの含有量の合計の下限値が、７８質量％、８０質量％、８１質量％、８３質量％、８５質量％、８６質量％、８７質量％、８８質量％、８９質量％、９０質量％、９１質量％、９２質量％、９３質量％、９４質量％、９５質量％、９６質量％、９７質量％、９８質量％、９９質量％であることが好ましい。
【０１２０】
本発明の液晶組成物を用いた液晶表示素子は、特に、アクティブマトリックス駆動用液晶表示素子に有用であり、ＶＡ、ＦＦＳ、ＩＰＳ、ＰＳＡ、ＰＳＶＡ、ＰＳ−ＩＰＳ又はＰＳ−ＦＦＳ、ＮＰＳ、ＰＩ−ｌｅｓｓ等の液晶表示素子に適宜用いることができる。
【０１２１】
本発明に係る液晶表示素子は、対向に配置された第１の基板および第２の基板と、前記第１の基板または前記第２の基板に設けられる共通電極と、前記第１の基板または前記第２の基板に設けられ、薄膜トランジスタを有する画素電極と、前記第１の基板と第２の基板間に設けられる液晶組成物を含有する液晶層と、を有することが好ましい。必要により前記液晶層と当接するように第１の基板および／または第２の基板の少なくとも一つの基板の対向面側に、液晶分子の配向方向を制御する配向膜を設けてもよい。該配向膜としては、液晶表示素子の駆動モードに併せて、垂直配向膜や水平配向膜など適宜選択することができ、ラビング配向膜（例えば、ポリイミド）または光配向膜（分解型ポリイミドなど）などの公知の配向膜を使用することができる。さらに、カラーフィルターを、第１の基板または第２の基板上に適宜設けてもよく、また前記画素電極や共通電極上にカラーフィルターを設けることができる。
【０１２２】
本発明に係る液晶表示素子に使用される液晶セルの２枚の基板はガラス又はプラスチックの如き柔軟性をもつ透明な材料を用いることができ、一方はシリコン等の不透明な材料でも良い。透明電極層を有する透明基板は、例えば、ガラス板等の透明基板上にインジウムスズオキシド（ＩＴＯ）をスパッタリングすることにより得ることができる。
【０１２３】
カラーフィルターは、例えば、顔料分散法、印刷法、電着法又は、染色法等によって作成することができる。顔料分散法によるカラーフィルターの作成方法を一例に説明すると、カラーフィルター用の硬化性着色組成物を、該透明基板上に塗布し、パターニング処理を施し、そして加熱又は光照射により硬化させる。この工程を、赤、緑、青の３色についてそれぞれ行うことで、カラーフィルター用の画素部を作成することができる。その他、該基板上に、ＴＦＴ、薄膜ダイオード、金属絶縁体金属比抵抗素子等の能動素子を設けた画素電極を設置してもよい。
【０１２４】
前記第１の基板および前記第２の基板を、共通電極や画素電極層が内側となるように対向させることが好ましい。
【０１２５】
第１の基板と第２の基板との間隔はスペーサーを介して、調整してもよい。このときは、得られる調光層の厚さが１〜１００μｍとなるように調整するのが好ましい。１．５から１０μｍが更に好ましく、偏光板を使用する場合は、コントラストが最大になるように液晶の屈折率異方性Δｎとセル厚ｄとの積を調整することが好ましい。又、二枚の偏光板がある場合は、各偏光板の偏光軸を調整して視野角やコントラトが良好になるように調整することもできる。更に、視野角を広げるための位相差フィルムも使用することもできる。スペーサーとしては、例えば、ガラス粒子、プラスチック粒子、アルミナ粒子、フォトレジスト材料等が挙げられる。その後、エポキシ系熱硬化性組成物等のシール剤を、液晶注入口を設けた形で該基板にスクリーン印刷し、該基板同士を貼り合わせ、加熱しシール剤を熱硬化させる。
【０１２６】
２枚の基板間に液晶組成物を狭持させる方法は、通常の真空注入法又はＯＤＦ法などを用いることができる。
【実施例】
【０１２７】
以下に実施例を挙げて本発明を更に詳述するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。また、以下の実施例及び比較例の組成物における「％」は「質量％」を意味する。実施例において化合物の記載について以下の略号を用いる。
【０１２８】
各物性値は、特別の記載がない限り、電子情報技術産業協会規格  ＪＥＩＴＡ  ＥＤ−２５２１Ｂ  ２００９年３月改正  社団法人  電子情報技術産業協会発行  に記載の方法に基き測定した。
【０１２９】
（側鎖）
−ｎ        −ＣｎＨ２ｎ＋１  炭素数ｎの直鎖状のアルキル基
ｎ−        ＣｎＨ２ｎ＋１−  炭素数ｎの直鎖状のアルキル基
−Ｏｎ      −ＯＣｎＨ２ｎ＋１  炭素数ｎの直鎖状のアルコキシ基
ｎＯ−      ＣｎＨ２ｎ＋１Ｏ−  炭素数ｎの直鎖状のアルコキシ基
−Ｖ        −ＣＨ＝ＣＨ２
Ｖ−        ＣＨ２＝ＣＨ−
−Ｖ１      −ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ３
１Ｖ−      ＣＨ３−ＣＨ＝ＣＨ−
−Ｆ        −Ｆ
−ＯＣＦ３  −ＯＣＦ３
（連結基）
−ＣＦ２Ｏ−      −ＣＦ２−Ｏ−
−ＯＣＦ２−      −Ｏ−ＣＦ２−
−１Ｏ−          −ＣＨ２−Ｏ−
−Ｏ１−          −Ｏ−ＣＨ２−
−２−            −ＣＨ２−ＣＨ２−
−ＣＯＯ−        −ＣＯＯ−
−ＯＣＯ−        −ＯＣＯ−
−                単結合
（環構造）
【０１３０】
【化１６】
2020097677.tif 000017
【０１３１】
実施例中、測定した特性は以下の通りである。
【０１３２】
Ｔni  ：ネマチック相−等方性液体相転移温度（℃）
Δｎ  ：２０℃における屈折率異方性
Δε  ：２０℃における誘電率異方性
γ１  ：２０℃における回転粘性（ｍＰａ・ｓ）
低温保存性：−２５℃、１０日保管し、析出の有無を目視で確認した。
（液晶組成物の調製と評価結果）
実施例１〜９、比較例１及び参考例１の液晶組成物を調製し、その物性値を測定し、併せて低温保存性も確認した。
【０１３３】
なお、比較例１の組成物は、一般式（ｉ）で表される化合物を含有しない液晶組成物であり、これを基に同様にΔεが負の値を示す一般式（Ｎ−０１）及び（Ｎ−０４）で表される化合物を一般式（ｉ）で表される化合物に置き換えたのが、実施例１〜３として記載した液晶組成物である。また、参考例１は一般式（ｉ）で表される化合物においてＬ１２がエトキシ基であり、Ｌｉ１及びＬｉ２に含まれる炭素原子数の合計が５の化合物（2O-Bd-3）を含有する組成物である。
【０１３４】
実施例５〜６は、比較例１とＴＮＩ、Δｎ及びΔεが同程度になるよう各化合物の含有量を設計した液晶組成物であり、実施例７〜９は、さらに減粘剤の添加量を増加させた液晶組成物である。
【０１３５】
これらの液晶組成物の成分比とその物性値は下記の表のとおりであった。
【０１３６】
【表１】
2020097677.tif 000018
【０１３７】
【表２】
2020097677.tif 000019
【０１３８】
【表３】
2020097677.tif 000020
【０１３９】
【表４】
2020097677.tif 000021
【０１４０】
【化１７】
2020097677.tif 000022
【０１４１】
一般式（ｉ）で表される化合物を含まない液晶組成物である比較例１を基に一般式（ｉ）で表される化合物をその構成成分とした実施例１〜３を調製した。実施例１〜３は、比較例１と比較するとＴｎｉ、Δｎ及びΔεの絶対値が大きくできることが分かった。さらに比較例１のＴｎｉ、Δｎ及びΔεの値をほぼ揃うように調製した実施例５〜７では、減粘剤を比較例１よりも多量に使用することができるため、γ１を１０％程度改善することが出来ることを確認した。このことから、本願発明の液晶組成物は、Ｔｎｉ、Δｎ及びΔεを維持したままγ１を低減できることが分かった。実施例７〜１０として、さらに減粘剤の含有量を多くした液晶組成物を調製し、本願の効果を確認した。
【０１４２】
また、実施例３の２Ｏ−Ｂｄ−４を２Ｏ−Ｂｄ−３に置換した参考例１は、その物性値は実施例３と同程度であるが、低温保存性が低下した。このことから、側鎖の違いで低温保存性が異なり、Ｌｉ１及びＬｉ２に含まれる炭素原子数の合計は６以上が好ましいことが分かった。
【０１４３】
これらの実施例１〜１０の液晶組成物を用いてＶＡ型及びＦＦＳ型の液晶表示素子を作製すると、応答時間が短く、高いＶＨＲを有していることを確認できた。このとき、表示不良が無いことも併せて確認した。これに対し、比較例１の組成物についても同様にＶＡ型及びＦＦＳ型の液晶表示素子を作製し応答時間を測定したが、実施例の組成物と比較して応答時間が劣ることが確認できた。
【０１４４】
以上のように本願発明の液晶組成物はＴｎｉが高く、Δｎが大きく、Δεの絶対値が大きく、γ１が小さく、高速応答が可能であることを確認し、本願発明は優れた効果を有することが分かった。