(57)【要約】      （修正有）【課題】液晶組成物に添加した際に保存性を確保でき、ＰＩ層を設けなくとも液晶分子の水平配向を可能にする化合物の提供。【解決手段】例えば、４‘−ベンジルオキシ−４−ブロモ−[１，１’−ビフェニル]−２−オールと（５−（ブロモメチル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキサン−５−イル）メタノールとの反応で得たエーテル化合物から５工程で合成できる化合物（P-1-59)や該化合物にトリエチルアミン存在下、クロロギ酸エチルを反応させて得られる環状カーボネート構造を持つ化合物。2020055775.tif 000109【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（ｉ）で表される化合物。
【化１】
2020055775.tif 000100
（式中、Ｒ１及びＲ２はそれぞれ独立して、水素原子、炭素原子数１〜４０の直鎖又は分岐のアルキル基、ハロゲン化アルキル基、又はＰ−Ｓｐ−を表し、該アルキル基中の−ＣＨ２−は−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｏ−、−ＮＨ−、−ＯＣＯＯ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−で置換されてもよいが−Ｏ−は連続にはならなく、Ｐは重合性基を表し、Ｓｐはスペーサー基又は単結合を表し、
Ａ、Ｃ及びＤはそれぞれ独立して、２価の芳香族基、２価の複素芳香族基、２価の脂肪族基、２価の複素脂肪族基を表し、これらの環構造中の水素原子は炭素原子数１〜１２のアルキル基、炭素原子数１〜１２のハロゲン化アルキル基、炭素原子数１〜１２のアルコキシ基、炭素原子数１〜１２のハロゲン化アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｐ−Ｓｐ−、又は−Ｚ４−Ｋｉｌで置換されていてもよく、
Bは、３価の芳香族基を表し、
Ｚ１及びＺ２はそれぞれ独立して、単結合、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＯＯ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨＣＯＯ−、−ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ２−ＣＨ２ＣＯＯ−、−ＯＣＯＣＨ２―ＣＨ２−、−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）ＣＯＯ−、−ＯＣＯＣ（ＣＨ３）＝ＣＨ−、−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＯＯ−、−ＯＣＯＣＨ（ＣＨ３）―ＣＨ２−、−ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ−、又は炭素原子数２〜２０のアルキレン基を表し、このアルキレン基中の１個又は隣接しない２個以上の−ＣＨ２−は−Ｏ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−で置換されてもよく、
Ｚ３１及びＺ３２はそれぞれ独立して、下記式（Z３−１）〜（Z３−５）から選ばれる基、又は単結合を表すが、Ｚ３１及び／又はＺ３２の少なくとも一つは（Ｚ３−１）〜（Ｚ３−５）のいずれかであり、両端の黒点は結合手を表し、
【化２】
2020055775.tif 000101
ｌ、ｍ及びｎはそれぞれ独立して、０、１、２の整数を表し、
Ｚ４は、単結合、−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＯＯ−、−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＯＯ−、−ＯＣＯＣＨ（ＣＨ３）―ＣＨ２−、又は炭素原子数1〜２０の直鎖又は分岐アルキレン基を表し、該アルキレン基中の１個又は隣接しない２個以上の−ＣＨ２−は−Ｏ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−で置換されてもよく、
Ｋｉ１は一般式（Ｋ−1）〜（Ｋ−18）
【化３】
2020055775.tif 000102
から選ばれる基基を表し、ＷＫ１は、メチン基又は窒素原子を表すが、メチン基中の水素原子は炭素原子数１〜６の直鎖又は分岐のアルキル基で置換されてもよく、
ＸＫ１及びＹＫ１はそれぞれ独立して、−ＣＨ２−、酸素原子又は硫黄原子を表し、
ＺＫ１は、酸素原子又は硫黄原子を表し、ＵＫ１、ＶＫ１及びＳＫ１は、それぞれ独立して、メチン基又は窒素原子を表し、ＴＫ１は、それぞれ独立して一般式（Ｔ−1）〜（Ｔ−６）
【化４】
2020055775.tif 000103
から選ばれる基を表し、ＳＴ１は、単結合、炭素原子数１〜１５個の直鎖状若しくは分岐状のアルキレン基又は炭素原子数２〜１８個の直鎖状若しくは分岐状のアルケニレン基を表し、当該アルキレン基又は当該アルケニレン基の−ＣＨ２−は酸素原子が直接隣接しないように−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝ＣＨ２）−又は−ＯＣＯ−に置換されてもよく、ＲＴ１は、炭素原子数１〜５のアルキル基を表し、当該アルキル基の−ＣＨ２−は酸素原子が直接隣接しないように−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝ＣＨ２）−又は−ＯＣＯ−に置換されてもよく、ＲＴ２及びＲＴ３は、それぞれ独立して水素原子又は炭素原子数１〜５のアルキル基を表し、一般式（ｉ）で表される化合物は少なくとも一つのＰ−Ｓｐ−基を有し、A、Ｃ、Ｄ、Z１、Z２、Z３、Z４、Ｋｉ１、ＷＫ１、ＸＫ１、ＹＫ１、ＺＫ１、ＴＫ１、ＵＫ１、ＶＫ１、ＳＫ１、ＳＴ１、ＲＴ１、ＲＴ２、ＲＴ３、Ｐ及びＳｐが複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていても良い。）
【請求項２】
一般式（ｉ）中のＡ、Ｃ及びＤは、１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキシレン基、フェナントレン−２，７−ジイル基、ピリジン−２，５−ジイル基、ピリミジン−２，５−ジイル基、ナフタレン−２，６−ジイル基、インダン−２，５−ジイル基、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基及び１，３−ジオキサン−２，５−ジイル基から選択される環構造を表し、該環構造は無置換であるか又は炭素原子数１〜１２のアルキル基、炭素原子数１〜１２のハロゲン化アルキル基、炭素原子数１〜１２のアルコキシ基、炭素原子数１〜１２のハロゲン化アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基若しくはＰ−Ｓｐ−で置換されていてもよい基を表す請求項１記載の化合物。
【請求項３】
一般式（ｉ）中のPが、以下の一般式（P−１）〜一般式（P−１４）で表される群より選ばれる置換基を表す請求項１又は２記載の化合物。
【化５】
2020055775.tif 000104
【請求項４】
一般式（ｉ）中のＫｉ１が一般式（Ｋ−１）、（Ｋ−３）、（Ｋ−１１）、（Ｋ−１３）及び（Ｋ−１５）〜（Ｋ−１８）から選ばれる基であり、ＷＫ１は、−ＣＨ−、−ＣＲＫ１−、又は窒素原子を表し、
ＸＫ１及びＹＫ１は、それぞれ独立して、−ＣＨ２−又は酸素原子を表し、ＺＫ１は、酸素原子を表し、ＲＫ１は、水素原子、炭素原子数１〜６の直鎖又は分岐のアルキル基を表し、ＴＫ１は、それぞれ独立して一般式（Ｔ−1）〜（Ｔ−４）から選ばれる基である請求項１〜３のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項５】
請求項１〜４のいずれか１項に記載の一般式（ｉ）で表される化合物、該一般式（ｉ）で表される化合物とは異なる他の重合性化合物及び非重合性液晶化合物を含有する液晶組成物。
【請求項６】
前記重合性化合物として、一般式（Ｐ）：
【化６】
2020055775.tif 000105
（式中、
Ｚｐ１は、フッ素原子、シアノ基、水素原子、水素原子がハロゲン原子に置換されていてもよい炭素原子数１〜１５のアルキル基、水素原子がハロゲン原子に置換されていてもよい炭素原子数１〜１５のアルコキシ基、水素原子がハロゲン原子に置換されていてもよい炭素原子数１〜１５のアルケニル基、水素原子がハロゲン原子に置換されていてもよい炭素原子数１〜１５のアルケニルオキシ基又は−Ｓｐｐ２−Ｒｐ２を表し、
Ｒｐ１及びＲｐ２は、以下の式（Ｒ−Ｉ）〜式（Ｒ−ＶＩＩＩ）：
【化７】
2020055775.tif 000106
（式中、
＊でＳｐｐ１と結合し、
Ｒ２〜Ｒ６は、それぞれ独立して、水素原子、炭素原子数１〜５個のアルキル基又は炭素原子数１〜５個のハロゲン化アルキル基を表し、
Ｗは、単結合、−Ｏ−又はメチレン基を表し、
Ｔは、単結合又は−ＣＯＯ−を表し、
ｐ、ｔ及びｑは、それぞれ独立して、０、１又は２を表す。）
のいずれかを表し、
Ｓｐｐ１及びＳｐｐ２はスペーサー基を表し、
Ｌｐ１及びＬｐ２は、それぞれ独立して、単結合、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＨ２−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＯ−、−Ｃ２Ｈ４−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＯＯＣＨ２−、−ＣＨ２ＯＣＯＯ−、−ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ−、−ＣＯ−ＮＲａ−、−ＮＲａ−ＣＯ−、−ＳＣＨ２−、−ＣＨ２Ｓ−、−ＣＨ＝ＣＲａ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＲａ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＲａ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＲａ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−ＣＲａ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＯＯ−ＣＲａ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＯＣＯ−ＣＲａ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−ＣＲａ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−（ＣＨ２）ｚ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−（ＣＨ２）ｚ−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−、−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−（ＣＨ２）ｚ−、−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−（ＣＨ２）ｚ−、−ＣＨ２（CH3)C−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−ＣＨ２（CH3）C−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−、−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−C（CH3）ＣＨ２、−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−C（CH3）−ＣＨ２、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−ＣＦ２−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＦ２−、−ＣＦ２ＣＦ２−又は−Ｃ≡Ｃ−（式中、Ｒａはそれぞれ独立して水素原子又は炭素原子数１〜４のアルキル基を表し、ｚは１〜４の整数を表す。）を表し
Ｍｐ２は、１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキシレン基、アントラセン−２，６−ジイル基、フェナントレン−２，７−ジイル基、ピリジン−２，５−ジイル基、ピリミジン−２，５−ジイル基、ナフタレン−２，６−ジイル基、インダン−２，５−ジイル基、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル基又は単結合を表すが、Ｍｐ２は無置換であるか又は炭素原子数１〜１２のアルキル基、炭素原子数１〜１２のハロゲン化アルキル基、炭素原子数１〜１２のアルコキシ基、炭素原子数１〜１２のハロゲン化アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基若しくは−Ｒｐ１で置換されていてもよく、
Ｍｐ１は、以下の式（ｉ−１１）〜（ｉｘ−１１）：
【化８】
2020055775.tif 000107
（式中、＊でＳｐｐ１と結合し、＊＊でＬｐ１、Ｌｐ２又はＺｐ１と結合する。）
のいずれかを表し、Ｍｐ1上の任意の水素原子は、炭素原子数１〜１２のアルキル基、炭素原子数１〜１２のハロゲン化アルキル基、炭素原子数１〜１２のアルコキシ基、炭素原子数１〜１２のハロゲン化アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基又は−Ｒｐ１で置換されていてもよく、
Ｍｐ３は、以下の式（ｉ−１３）〜（ｉｘ−１３）：
【化９】
2020055775.tif 000108
（式中、＊でＺｐ１と結合し、＊＊でＬｐ２と結合する。）
のいずれかを表し、Ｍｐ３上の任意の水素原子は、炭素原子数１〜１２のアルキル基、炭素原子数１〜１２のハロゲン化アルキル基、炭素原子数１〜１２のアルコキシ基、炭素原子数１〜１２のハロゲン化アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基又は−Ｒｐ１で置換されていてもよく、
ｍｐ２〜ｍｐ４は、それぞれ独立して０、１、２又は３を表し、
ｍｐ１及びｍｐ５は、それぞれ独立して１、２又は３を表し、
Ｚｐ１が複数存在する場合にはそれらは互いに同一であっても異なっていてもよく、Ｒｐ１が複数存在する場合にはそれらは互いに同一であっても異なっていてもよく、Ｒｐ２が複数存在する場合にはそれらは互いに同一であっても異なっていてもよく、Ｓｐｐ１が複数存在する場合にはそれらは互いに同一であっても異なっていてもよく、Ｓｐｐ２が複数存在する場合にはそれらは互いに同一であっても異なっていてもよく、Ｌｐ１が複数存在する場合にはそれらは互いに同一であっても異なっていてもよく、Ｍｐ２が複数存在する場合にはそれらは互いに同一であっても異なっていてもよい。）
で表される化合物を１種又は２種以上含有する、請求項５に記載の液晶組成物。
【請求項７】
請求項５および６記載の液晶組成物を用いた二つの基板のうち少なくとも一方の基板が配向膜を有さない液晶表示素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、重合性化合物、並びにそれを使用した液晶組成物、及び液晶表示素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
従来の液晶ディスプレイでは、液晶を配列させるために、電極上にポリイミド配向膜（ＰＩ）層が設けられている。しかし、ＰＩ層の製膜には多大なコストを要するため、近年では、ＰＩ層を省きつつも、液晶分子の配向を実現するための方法が検討されている。
【０００３】
例えば特許文献１には、負の誘電異方性を有する極性化合物の混合物を基礎とし、少なくとも１種類の自発配向性添加剤を含有することを特徴とする液晶媒体が開示され、この液晶媒体が配向層を一切有さないディスプレイにおける使用に高度に適している旨が記載されている。そして、特許文献１では、ＶＡ（Ｖｅｒｔｉｃａｌ  Ａｌｉｇｎｍｅｎｔ）方式の液晶ディスプレイにおいて自発配向性添加剤として、水酸基を有する特定の化合物が用いられている。また特許文献２では、自発配向性添加剤として重合性基を有する特定の化合物が開示されている。
【０００４】
一方、ＩＰＳ（Ｉｎ  Ｐｌａｎｅ  Ｓｗｉｔｃｈｉｎｇ）方式、ＦＦＳ（Ｆｒｉｎｇ  Ｆｉｅｌｄ  Ｓｗｉｔｃｈｉｎｇ）方式の液晶ディスプレイにおいても配向膜を不要とする配向性添加剤が求められている。そのために、液晶分子を水平に配向させる配向性添加剤が必要である。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】特表２０１４−５２４９５１号公報
【特許文献２】特開２０１５−１６８８２６号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
しかしながら、本発明者らの検討によれば、特許文献２に記載されている配向性添加剤を用いた場合、液晶分子を水平に配向させる配向規制力に乏しく、配向ムラや電気光学特性において十分でない。
【０００７】
そこで、本発明の目的は、液晶組成物に添加した際に十分な配向規制力を有し、ＰＩ層を設けなくとも液晶分子をムラなく均一に水平方向に一軸配向させることを可能にすることができる極性基を有する重合性化合物を提供することにある。また、本発明の他の目的は、ＰＩ層を設けなくとも液晶分子の水平方向に一軸配向が可能な液晶組成物、及び該液晶組成物を用いた液晶表示素子を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明は、一般式（ｉ）で表される化合物を提供する。
【０００９】
【化１】
2020055775.tif 000002
【００１０】
（式中、Ｒ１及びＲ２はそれぞれ独立して、水素原子、炭素原子数１〜４０の直鎖又は分岐のアルキル基、ハロゲン化アルキル基、又はＰ−Ｓｐ−を表し、該アルキル基中の−ＣＨ２−は−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｏ−、−ＮＨ−、−ＯＣＯＯ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−で置換されてもよいが−Ｏ−は連続にはならなく、Ｐは重合性基を表し、Ｓｐはスペーサー基又は単結合を表し、
Ａ、Ｃ及びＤはそれぞれ独立して、２価の芳香族基、２価の複素芳香族基、２価の脂肪族基、２価の複素脂肪族基を表し、これらの環構造中の水素原子はハロゲン原子、又はＰ−Ｓｐ−、及びーＺ４−Ｋｉｌで置換されていてもよく、
Bは、３価の芳香族基を表し、
Ｚ１及びＺ２はそれぞれ独立して、単結合、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＯＯ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨＣＯＯ−、−ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ２−ＣＨ２ＣＯＯ−、−ＯＣＯＣＨ２―ＣＨ２−、−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）ＣＯＯ−、−ＯＣＯＣ（ＣＨ３）＝ＣＨ−、−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＯＯ−、−ＯＣＯＣＨ（ＣＨ３）―ＣＨ２−、−ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ−、又は炭素原子数２〜２０のアルキレン基を表し、このアルキレン基中の１個又は隣接しない２個以上の−ＣＨ２−は−Ｏ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−で置換されてもよく、
Ｚ３１及びＺ３２はそれぞれ独立して、下記（Z３−１）〜（Z３−５）から選ばれる基、又は単結合を表すが、Ｚ３及び／又はＺ３２の少なくとも一つは（Ｚ３−１）〜（Ｚ３−５）のいずれかであり、両端の黒点は結合手を表し、
【００１１】
【化２】
2020055775.tif 000003
【００１２】
ｌ、ｍ及びｎはそれぞれ独立して、０、１、２の整数を表し、
Ｚ４は、単結合、−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＯＯ−、−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＯＯ−、−ＯＣＯＣＨ（ＣＨ３）―ＣＨ２−、又は炭素原子数1〜２０の直鎖又は分岐アルキレン基を表し、該アルキレン基中の１個又は隣接しない２個以上の−ＣＨ２−は−Ｏ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−で置換されてもよく、
Ｋｉ１は一般式（Ｋ−1）〜（Ｋ−18）
【００１３】
【化３】
2020055775.tif 000004
【００１４】
から選ばれる基基を表し、ＷＫ１は、メチン基又は窒素原子を表すが、メチン基中の水素原子は炭素原子数１〜６の直鎖又は分岐のアルキル基で置換されてもよく、
ＸＫ１及びＹＫ１はそれぞれ独立して、−ＣＨ２−、酸素原子又は硫黄原子を表し、
ＺＫ１は、酸素原子又は硫黄原子を表し、ＵＫ１、ＶＫ１及びＳＫ１は、それぞれ独立して、メチン基又は窒素原子を表し、ＴＫ１は、それぞれ独立して一般式（Ｔ−1）〜（Ｔ−６）
【００１５】
【化４】
2020055775.tif 000005
【００１６】
から選ばれる基を表し、ＳＴ１は、単結合、炭素原子数１〜１５個の直鎖状若しくは分岐状のアルキレン基又は炭素原子数２〜１８個の直鎖状若しくは分岐状のアルケニレン基を表し、当該アルキレン基又は当該アルケニレン基の−ＣＨ２−は酸素原子が直接隣接しないように−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝ＣＨ２）−又は−ＯＣＯ−に置換されてもよく、ＲＴ１は、炭素原子数１〜５のアルキル基を表し、当該アルキル基の−ＣＨ２−は酸素原子が直接隣接しないように−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝ＣＨ２）−又は−ＯＣＯ−に置換されてもよく、ＲＴ２及びＲＴ３は、それぞれ独立して水素原子又は炭素原子数１〜５のアルキル基を表し、一般式（ｉ）で表される化合物は少なくとも一つのＰ−Ｓｐ−基を有し、A、Ｃ、Ｄ、Z１、Z２、Z３、Z４、Ｋｉ１、ＷＫ１、ＸＫ１、ＹＫ１、ＺＫ１、ＴＫ１、ＵＫ１、ＶＫ１、ＳＫ１、ＳＴ１、ＲＴ１、ＲＴ２、ＲＴ３、Ｐ及びＳｐが複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていても良い。）
また、本発明は、一般式（ｉ）で表される化合物を１種又は２種以上含有する、液晶組成物、及びそれを用いた液晶表示素子を提供する。
【発明の効果】
【００１７】
本発明によれば、ＰＩ層を設けなくとも液晶分子の均一な水平配向を可能とし、表示ムラが無く高信頼性を有する重合性化合物、液晶組成物、及び該液晶組成物を用いた液晶表示素子の提供が可能となる。また、従来の化合物より電圧保持率（ＶＨＲ）の低下懸念が少ない。
【発明を実施するための形態】
【００１８】
本実施形態の重合性化合物は、一般式（ｉ）で表される化合物である。
【００１９】
【化５】
2020055775.tif 000006
【００２０】
一般式（ｉ）中のＺ３１及びＺ３２はそれぞれ独立して下記（Z３−１）〜（Z３−５）、及び単結合から選択される基であるが、Ｚ３及び／又はＺ３２の少なくとも一つは（Ｚ３−１）〜（Ｚ３−５）のいずれかであり、両端の黒点は結合手を表す。
【００２１】
【化６】
2020055775.tif 000007
【００２２】
一般式（ｉ）で表される化合物は、特に一般式（Ｚ３−１）〜（Ｚ３−５）で表される光官能基構造、極性部位を有するため、液晶組成物に用いられた際に、液晶組成物（液晶層）を挟持する基板に吸着し、偏向光を照射することにより偏向方向に沿った二量化、又は異性化を起こし、液晶分子を水平配向させた状態で保持することができる。したがって、本実施形態の重合性化合物を用いた液晶組成物によれば、ＰＩ層を設けなくとも液晶分子を配向させ、電圧印加によるスイッチングが可能となる。このように、一般式（ｉ）で表される化合物は、液晶組成物における液晶分子の配向を助けるために好適に使用される。使用する偏向光の波長として３６５ｎｍを主に使用する場合は、Ｚ３として（Ｚ３−１）、（Ｚ３−３）、（Ｚ３−５）が好ましく、３１３ｎｍの波長は使用する場合は、（Ｚ３−１）、（Ｚ３−２）、（Ｚ３−４）が好ましく、配向安定性、及び信頼性の面で（Ｚ３−１）、及び（Ｚ３−２）がより好ましい。
【００２３】
加えて、本発明者らは、本実施形態の一般式（ｉ）で表される重合性化合物が一般式（Ｋ−１）〜（Ｋ−１８）で表される部分構造を有することで、液晶分子の配向のみならず、配向性の安定性向上や、高信頼性を確保できることを見出した。
【００２４】
一般式（ｉ）中のＫｉｌは、以下の一般式（Ｋ−１）〜（Ｋ−１８）で表される基を表す。
【００２５】
【化７】
2020055775.tif 000008
【００２６】
式中ＷＫ１は、−メチン基又は窒素原子を表すが、メチン基中の水素原子は炭素原子数１〜６の直鎖又は分岐のアルキル基で置換されてもよく、ＸＫ１及びＹＫ１は、それぞれ独立して、−ＣＨ２−、酸素原子又は硫黄原子を表し、ＺＫ１は、酸素原子又は硫黄原子を表し、ＵＫ１、ＶＫ１及びＳＫ１は、それぞれ独立して、メチン基又は窒素原子を表し、ＴＫ１は、それぞれ独立して一般式（Ｔ−1）〜（Ｔ−６）
【００２７】
【化８】
2020055775.tif 000009
【００２８】
で表される基を表し、ＳＴ１は、単結合、炭素原子数１〜１５個の直鎖状若しくは分岐状のアルキレン基又は炭素原子数２〜１８個の直鎖状若しくは分岐状のアルケニレン基を表し、当該アルキレン基又は当該アルケレン基の−ＣＨ２−は酸素原子が直接隣接しないように−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝ＣＨ２）−又は−ＯＣＯ−に置換されてもよく、ＲＴ１は、炭素原子数１〜５のアルキル基を表し、当該アルキル基の−ＣＨ２−は酸素原子が直接隣接しないように−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝ＣＨ２）−又は−ＯＣＯ−に置換されてもよく、ＲＴ２及びＲＴ３は、それぞれ独立して水素原子又は炭素原子数１〜５のアルキル基を表す。
【００２９】
一般式（Ｋ−１）〜（Ｋ−１８）で表される部分構造としては、液晶の配向性を重要視する場合は、一般式（Ｋ−１）、（Ｋ−２）、（Ｋ−５）、（Ｋ−８）、（Ｋ−１１）、（Ｋ−１３）、（Ｋ−１４）、（Ｋ−１５）、（Ｋ−１７）、及び（Ｋ−１８）が好ましく、信頼性を重要視する場合は（Ｋ−１）、（Ｋ−９）、（Ｋ−１１）、（Ｋ−１３）、及び（Ｋ−１５）が好ましい。配向性と信頼性の両立を考えた場合に（Ｋ−１１）、（Ｋ−１３）及び（Ｋ−１５）がより好ましい。また（Ｋ−１３）〜（Ｋ−１８）においてＴＫ１は、一般式（Ｔ−１）、（Ｔ−３）及び（Ｔ−４）で表される基が好ましく、特に（Ｔ−１）及び（Ｔ−３）がより好ましい。一般式（Ｔ−３）中のＳＴ１は、単結合、炭素原子数１〜１０個の直鎖状若しくは分岐状のアルキレン基又は炭素原子数２〜１０個の直鎖状若しくは分岐状のアルケニレン基を表すことが好ましく、炭素原子数１〜７の直鎖状若しくは分岐状のアルキル基又は炭素原子数２〜７の直鎖状若しくは分岐状のアルケニレン基が好ましく、炭素原子数１〜３の直鎖状アルキル基が好ましく、該アルキル基又はアルキレン基中の−ＣＨ２−は酸素原子が直接隣接しないように−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）−又は−Ｃ（＝ＣＨ２）−で置換されていることが好ましい。一般式（Ｔ−３）中のＲＴ１は、直鎖状若しくは分岐状の炭素原子数１〜５のアルキル基を表し、当該アルキル基の−ＣＨ２−は酸素原子が直接隣接しないように−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝ＣＨ２）−又は−ＯＣＯ−に置換されていることが好ましく、炭素原子数１〜３の直鎖状アルキル基が好ましい。一般式（Ｔ−３）中に、少なくとも２個以上の第二級炭素原子は−Ｃ（＝Ｏ）を含むことが好ましい。
【００３０】
一般式（Ｔ−６）中のＲＴ２及びＲＴ３は、それぞれ独立して水素原子又は炭素原子数１〜５のアルキル基を表すが、水素原子を表すことが好ましい。
【００３１】
一般式（Ｋ−１３）（Ｋ−１７）の好ましい例としては以下の（K−１−１）〜（K−１−４）、（Ｋ−３−１）、及び（Ｋ−５−１）が、配向性や反応性の点から好ましく、特に好ましくは式（K−１−１）、（K−１−３）、及び（K−３−１）が挙げられる。
【００３２】
【化９】
2020055775.tif 000010
【００３３】
（式中、Ｐは重合性基を表し、ＲＴ４、ＲＴ５及びＲＴ６はそれぞれ独立して水素、炭素原子数１〜３のアルキル基を表し、ｎＴ１及びｎＴ２はそれぞれ独立して０又は１を表し、ｎＴ３はそれぞれ独立して０〜３の整数を表し、複数存在するＲＴ４、ＲＴ５、ＲＴ６、ｎＴ１、ｎＴ２及びｎＴ３は同一であっても異なっていてもよい。）
式（ｉ）中のＺ１及びＺ２は、好ましくは単結合、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨＣＯＯ−、−ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ−、又は炭素原子数1〜１０のアルキレン基、又はこのアルキレン基中の１個又は隣接しない２個以上の−ＣＨ２−は−Ｏ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−で置換された基をそれぞれ表し、より好ましくは、単結合、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨＣＯＯ−、−ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ−、炭素原子数１〜６の直鎖状又は分岐状のアルキレン基、又は該アルキレン基中の１個又は隣接しない２個以上の−ＣＨ２−が−Ｏ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−で置換された基で置換された基を表し、Ｚ１及びＺ２は更に好ましくは、単結合、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ−、又は炭素原子数２のアルキレン基（エチレン基（−ＣＨ２ＣＨ２−））若しくはエチレン基中の−ＣＨ２−の１個が−Ｏ−で置換された基（−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−）、若しくはエチレン基中の−ＣＨ２−の１個が−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−で置換された基（−ＣＨ２−ＣＨ２ＣＯＯ−、−ＯＣＯＣＨ２−ＣＨ２−）である。Ｚ４は、単結合、−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＯＯ−、−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＯＯ−、−ＯＣＯＣＨ（ＣＨ３）―ＣＨ２−、又は炭素原子数1〜２０の直鎖又は分岐アルキレン基（該アルキレン基中の１個又は隣接しない２個以上の−ＣＨ２−は−Ｏ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−で置換されてもよい）を表すが、好ましくは、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ−、又は炭素原子数２のアルキレン基（エチレン基（−ＣＨ２ＣＨ２−））若しくはエチレン基中の−ＣＨ２−の１個が−Ｏ−で置換された基（−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−）、若しくは炭素数２〜８アルキル基中の−ＣＨ２−の１個がーＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−で置換された基である。
Ｒ１及びＲ２は、好ましくはＰ−Ｓｐ−、水素原子、炭素原子数１〜２０の直鎖又は分岐のアルキル基、ハロゲン化アルキル基を表し、該アルキル基中の−ＣＨ２−は−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−又は−ＯＣＯＯ−で置換されてもよいが−O−は連続にはならなく、より好ましくは、Ｐ−Ｓｐ−、炭素原子数１〜１８の直鎖又は分岐のアルキル基、該アルキル基中の−ＣＨ２−は、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｏ−、−ＯＣＯ−で置換（ただし−O−は連続にはならない）されても良い。液晶表示素子の信頼性を向上させる観点から、Ｒ１及びＲ２は、Ｐ−Ｓｐ−、炭素原子数は２〜６のアルキル基が特に好ましい。Ｐはそれぞれ独立して以下の一般式（P−１）〜一般式（P−１４）で表される群より選ばれる置換基を表すことが好ましい。取り扱いの簡便性、反応性の点から、式（P−１）、（P−２）が、さらに好ましい。
【００３４】
【化１０】
2020055775.tif 000011
【００３５】
（式中、右端の黒点は結合手を表す。）
式（ｉ）中、Ｓｐは、好ましくは炭素原子数１〜１８の直鎖状アルキレン基又は単結合を表し、より好ましくは炭素原子数２〜１５の直鎖状アルキレン基又は単結合を表し、更に好ましくは炭素原子数２〜８の直鎖状アルキレン基又は単結合を表す。該アルキル基の−ＣＨ２−は、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｏ−、−ＣＯＯ−、又は−ＯＣＯ−で置換されてもよく、−ＣＨ２−の水素はフッ素に置換されてもよい。
【００３６】
一般式（ｉ）で表される化合物は少なくとも一つのＰ−Ｓｐ−基を有するが、配向性を向上させる観点から、２つ以上又は３つ以上のＰ−Ｓｐ−基を有することが好ましい。一般式（ｉ）において２つ以上又は３つ以上のＰ−Ｓｐ−基が存在する場合、より好ましくはＲ２が、炭素原子数１〜４０の直鎖又は分岐のアルキル基、ハロゲン化アルキル基を表し、２つ又は３つ以上のＰ−Ｓｐ−基が一般式（ｉ）中の式（Z３−１）〜（Z３−５）から選ばれる基よりもＲ１側の位置に存在していることことがより好ましい。
【００３７】
一般式（ｉ）中の環Ｂは、フェニレン基又はナフチレン基が好ましく、１，２，４−フェニレントリイル、１，３，４−フェニレントリイル基がより好ましい。
【００３８】
環Ａ、Ｃ及び環Ｄは、２価の環芳香族基、２価の環複素芳香族基、２価の環脂肪族基、又は２価の環複素脂肪族基、２価の環芳香族基、２価の環複素芳香族基、２価の環脂肪族基、又は２価の環複素脂肪族基が好ましく、具体的には、１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキシレン基、アントラセン−２，６−ジイル基、フェナントレン−２，７−ジイル基、ピリジン−２，５−ジイル基、ピリミジン−２，５−ジイル基、ナフタレン−２，６−ジイル基、インダン−２，５−ジイル基、クロマン−３，７−ジイル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基及び１，３−ジオキサン−２，５−ジイル基が好ましく、該環構造は無置換であるか又はＬ１で置換されていることが好ましい。Ｌ１は炭素原子数１〜１２のアルキル基、炭素原子数１〜１２のハロゲン化アルキル基、炭素原子数１〜１２のアルコキシ基、炭素原子数１〜１２のハロゲン化アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｐ−Ｓｐ−若しくはZ４−Ｋｉ１が好ましく、炭素原子数１〜６のアルキル基、炭素原子数１〜６のアルコキシ基又はハロゲン原子で置換された基であることがより好ましい。環Ａ、C及び環D間は、より好ましくは炭素原子数１〜１２のアルキル基、炭素原子数１〜１２のハロゲン化アルキル基、炭素原子数１〜１２のアルコキシ基、ハロゲン原子、若しくはＰ−Ｓｐ−で置換されていてもよい、１，４−フェニレン基、２，６−ナフタレン基、１，４−シクロヘキシル基又は１，３−ジオキサン−２，５−ジイルである。ｌ、ｍ及びｎは、０、１、２の整数を表すが、ｌ＋ｍ＋ｎ≦１であることが好ましく、ｌ＋ｍ＋ｎ≦２であることが好ましく、ｌ＋ｍ＋ｎ≦３がより好ましい。
【００３９】
一般式（ｉ）のより具体的な例としては、下記式（Ｒ−１）〜（Ｒ−６6）に表すがこれに限られたものではない。
【００４０】
【化１１】
2020055775.tif 000012
【００４１】
【化１２】
2020055775.tif 000013
【００４２】
【化１３】
2020055775.tif 000014
【００４３】
【化１４】
2020055775.tif 000015
【００４４】
【化１５】
2020055775.tif 000016
【００４５】
【化１６】
2020055775.tif 000017
【００４６】
【化１７】
2020055775.tif 000018
【００４７】
【化１８】
2020055775.tif 000019
【００４８】
【化１９】
2020055775.tif 000020
【００４９】
【化２０】
2020055775.tif 000021
【００５０】
【化２１】
2020055775.tif 000022
【００５１】
（式中、Ｒ１、R２、Ｚ４、Ｋｉ１は、それぞれ独立して一般式（ｉ）中のＲ１、R２、Ｚ４、Ｋｉ１とそれぞれ同じ意味を表す。）
化合物（ｉ）のより具体的な化合物の例として、下記（Ｐ−１−１）から（Ｐ−１−５8）に表す。
【００５２】
【化２２】
2020055775.tif 000023
【００５３】
【化２３】
2020055775.tif 000024
【００５４】
【化２４】
2020055775.tif 000025
【００５５】
【化２５】
2020055775.tif 000026
【００５６】
【化２６】
2020055775.tif 000027
【００５７】
【化２７】
2020055775.tif 000028
【００５８】
【化２８】
2020055775.tif 000029
【００５９】
【化２９】
2020055775.tif 000030
【００６０】
【化３０】
2020055775.tif 000031
【００６１】
【化３１】
2020055775.tif 000032
【００６２】
【化３２】
2020055775.tif 000033
【００６３】
（製法１）一般式（Ｐ−１−４）に表される化合物の製造
４‘−ブロモ−２’−メトキシ−[１，１‘−ビフェニル]−４−オールと塩化ベンジルとの炭酸カリウムを用いたエーテル化反応を行い、次いで、酢酸溶媒下、臭化水素酸を加え１１０℃で加熱することにより (S-１)に示す４‘−（ベンジルオキシ）−４−ブロモ−[１，１‘−ビフェニル]−２−オールを得る。その後５−（３−クロロプロピル）−２，２−ジメチルー１，３−ジオキサンとの炭酸カリウムを用いたエーテル化反応をより（S-２）を得る。更に白金触媒を用いた接触水素還元により脱ベンジル化を行い（S-3）を得る。更に酢酸パラジウムを用いたターシャリーブチルアクリレートとの溝呂木−ヘック反応により（S-4）を得ることができる。その後、６−クロロヘキシルメタクリレートとのエーテル化反応、更にギ酸による脱ターシャリーブチル工程、ｐ−トルエンスルホン酸を触媒に用いたアセトンジメチルアセタールとのアセタール化により（S-5）を得て、更に３−（４−ヒドロキシフェニル）プロピルメタクリレートとの縮合剤を用いたエステル化反応、１０％塩酸溶液により脱アセタール化反応により目的物（P-1-４）を得ることができる。
【００６４】
【化３３】
2020055775.tif 000034
【００６５】
（製法２）一般式（Ｐ−１−６）に表される化合物の製造
４‘−ブロモ−２’−フルオロ[１，１‘−ビフェニル]−４−オールとパラホルムとのホルミル化反応によりアルデヒド基を導入した後、パラジウム触媒下、２−ブトキシ−１，２−オキサボロランと反応させ、(S-６)に示すフェノール誘導体を得る。次いで、塩化ベンジルによりフェノール基に保護をかけて（S-7）に示すアルコール化合物を合成し、更にテトラヒドロ−２Ｈ−ピランにより水酸基をＴＨＰ基で保護し下記(S-7)に示す化合物を得る。更に水素化ホウ素ナトリウムによりアルデヒド基を水酸基に還元し（S-8）を得て、メタンスルホン酸＝（２，２，５−トリメチル−１，３−ジオキサン−５−イル）メチルとの水素化ナトリウムを用いたエーテル化により（S-9）に示す化合物を得ることができる。次いで、接触水素還元反応で脱ベンジル化を行い、４−（３−（メタクロイルオキシ）プロピル）桂皮酸との脱水縮合剤を用いたエステル化反応により(S-11)を得る。更に１％程度の希薄な塩酸でＴＨＰ基を脱離させた後、メタクリル酸との脱水縮合剤を用いたエステル化反応、１０％塩酸による脱アセタール化により目的物（P-1-６）を得ることができる。
【００６６】
【化３４】
2020055775.tif 000035
【００６７】
【化３５】
2020055775.tif 000036
【００６８】
（製法３）一般式（Ｐ−１−１１）に表される化合物の製造
４−ブロモフェノールと塩化アリルとのエーテル化反応を行った後、ジエチルアニリン溶媒中で１２０℃で加熱攪拌することにより（S-12）に示す２−アリル−４−ブロモフェノールを得る。更にテトラヒドロ−２Ｈ−ピランにより水酸基をＴＨＰ基で保護した後、更に酢酸パラジウムを用いたターシャリーブチルアクリレートとの溝呂木−ヘック反応により（S-13）を得ることができる。その後、１％程度の希薄な塩酸でＴＨＰ基を脱離させた後、３−クロロプロパノールとのエーテル化反応させ（S-14）を得ることができる。次に中間体（S-14）とメタクロロ過安息香酸（m-CPBA）を加えた後、トリブロモ酢酸を添加し反応させ、さらにジアザビシクロウンデセン（DBU）を加え、アリル部位をカーボネート化させた（S-15）を得る。更にメタクリル酸との脱水縮合剤を用いたエステル化反応をさせた後、ギ酸によりターシャリーブチル基を脱離させて桂皮酸誘導体（S-16）を得ることができる。その後、５−ペンチルフェノールとの脱水縮合剤を用いたエステル化反応させ目的物（P-1-11）を得ることができる。
【００６９】
【化３６】
2020055775.tif 000037
【００７０】
【化３７】
2020055775.tif 000038
【００７１】
（製法４）一般式（Ｐ−１−２０）に表される化合物の製造
スルホン酸＝（５−エチル−２，２−ジメチル−１，３−ジオキサン−５−イル）メチルと４−ブロモ−３−ヒドロキシベンゾアルデヒドとのエーテル化反応により(S-17)に示す化合物を得る。更にパラジウム触媒下、２−ブトキシ−１，２−オキサボロランと反応させ、(S-18)に示すアルコール誘導体を得る。その後、Ｗｉｔｔｉｇ反応、１％塩酸によるＴＨＰ基を脱離させ(S-19)に示すジオール化合物を得ることができる。更にメタクリル酸との脱水縮合剤を用いたエステル化反応をさせ目的物（P-1-20）を得る。
【００７２】
【化３８】
2020055775.tif 000039
【００７３】
（液晶組成物）
一般式（ｉ）で表される化合物を液晶組成物用に添加する場合は、本発明の一般式（ｉ）で表される化合物を１種又は２種以上添加してもよく、一般式（ｉ）で表される化合物に加えて、液晶組成物に用いられる公知の重合性化合物、酸化防止剤等を更に含有していてもよい。
【００７４】
化合物（ｉ）の含有量は、好ましくは０．０１〜５０質量％であるが、その下限値は、液晶分子を更に好適に配向させられる観点から、液晶組成物全量を基準として、好ましくは、０．０１質量％以上、０．１質量％以上、０．５質量％以上、０．７質量％以上、又は１質量％以上である。化合物（ｉ）の含有量の上限値は、応答特性に優れる観点から、液晶組成物全量を基準として、好ましくは、５０質量％以下、３０質量％以下、１０質量％以下であり、７質量％以下、５質量％以下、４質量％以下、又は３質量％以下である。  本願発明の液晶組成物として使用する液晶分子は、単独で液晶相を示す化合物であっても、２種以上を勘合した際に液晶相を示す化合物であっても良い。
【００７５】
２種以上の液晶分子を混合して使用する場合には、種々の組み合わせが可能であるが、少なくとも１種類は以下の一般式（ＩＩ）を含み、液晶組成物の誘電率異方性が正の場合は、更に以下の一般式（ＩＩＩａ）、（ＩＩＩｂ）又は（ＩＩＩｃ）を含み、液晶組成物の誘電率異方性が負の場合は、以下の一般式（ＩＶａ）、（ＩＶｂ）又は（ＩＶｃ）で表される化合物を含有しても良い。
【００７６】
一般式（ＩＩ）で表される化合物を以下に示す。
【００７７】
【化３９】
2020055775.tif 000040
【００７８】
（式中、Ｒ２１及びＲ２２はお互い独立して炭素原子数１から１０のアルキル基又は炭素原子数２から１０のアルケニル基を表し、これらの基中に存在する１個のメチレン基又は隣接していない２個以上のメチレン基は−Ｏ−又は−Ｓ−に置換されても良く、またこれらの基中に存在する１個又は２個以上の水素原子はフッ素原子又は塩素原子に置換されても良く、
Ｍ２１、Ｍ２２及びＭ２３はお互い独立して
（ａ）  トランス−１，４−シクロへキシレン基（この基中に存在する１個のメチレン基又は隣接していない２個以上のメチレン基は−Ｏ−又は−Ｓ−に置き換えられてもよい）、
（ｂ）  １，４−フェニレン基（この基中に存在する１個の−ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の−ＣＨ＝は窒素原子に置き換えられてもよい）、２−フルオロ−１，４−フェニレン基、３−フルオロ−１，４−フェニレン基、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン基及び
（ｃ）  １，４−シクロヘキセニレン基、１，４−ビシクロ［２．２．２]オクチレン基、ピペリジン−２，５−ジイル基、ナフタレン−２，６−ジイル基、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基及び１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基
からなる群より選ばれる基を表し、
ｏは０、１又は２を表し、
Ｌ２１及びＬ２２はお互い独立して単結合、−ＣＨ２ＣＨ２−、−（ＣＨ２）４−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−又は−Ｃ≡Ｃ−を表し、Ｌ２２が複数存在する場合は、それらは同一でも良く異なっていても良く、Ｍ２３が複数存在する場合は、それらは同一でも良く異なっていても良い。）
一般式（ＩＩ）で表される化合物において、Ｒ２１及びＲ２２はお互い独立して炭素原子数１から１０のアルキル基又は炭素原子数２から１０のアルケニル基（これらの基中に存在する１個のメチレン基又は隣接していない２個以上のメチレン基は−Ｏ−又は−Ｓ−に置換されたもの、またこれらの基中に存在する１個又は２個以上の水素原子はフッ素原子又は塩素原子に置換されたものも含む。）が好ましく、炭素原子数１から５のアルキル基、炭素原子数１から５のアルコキシ基、炭素原子数２から５のアルケニル基又は炭素原子数３から６のアルケニルオキシ基がより好ましく、炭素原子数１から５のアルキル基又は炭素原子数１から５のアルコキシ基が特に好ましい。
【００７９】
Ｍ２１、Ｍ２２及びＭ２３はお互い独立してトランス−１，４−シクロヘキシレン基（この基中に存在する１個のＣＨ２基又は隣接していない２個のＣＨ２基が酸素原子に置換されているものを含む）、１，４−フェニレン基（この基中に存在する１個又は２個以上のＣＨ基は窒素原子に置換されているものを含む）、３−フルオロ−１，４−フェニレン基、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキセニレン基、１，４−ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、ピペリジン−１，４−ジイル基、ナフタレン−２，６−ジイル基、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基又は１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基が好ましく、トランス−１，４−シクロヘキシレン基、１，４−フェニレン基又は１，４−ビシクロ［２．２．２］オクチレン基がより好ましく、トランス−１，４−シクロヘキシレン基又は１，４−フェニレン基が特に好ましい。ｏは０、１又は２が好ましく、０又は１がより好ましい。Ｌ２１及びＬ２２はお互い独立して単結合、−ＣＨ２ＣＨ２−、−（ＣＨ２）４−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−又は−Ｃ≡Ｃ−が好ましく、単結合、−ＣＨ２ＣＨ２−、−（ＣＨ２）４−、−ＯＣＨ２−又は−ＣＨ２Ｏ−がより好ましく、単結合又は−ＣＨ２ＣＨ２−が更に好ましい。
【００８０】
上記の選択肢の組み合わせにより形成される構造のうち、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡Ｃ−及び−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ≡Ｃ−は化学的な安定性から好ましくない。またこれら構造中の水素原子がフッ素原子に置き換わったものも同様に好ましくない。また酸素同士が結合する構造、硫黄原子同士が結合する構造及び硫黄原子と酸素原子が結合する構造となることも同様に好ましくない。また窒素原子同士が結合する構造、窒素原子と酸素原子が結合する構造及び窒素原子と硫黄原子が結合する構造も同様に好ましくない。
【００８１】
更に詳述すると、一般式（ＩＩ）は具体的な構造として以下の一般式（ＩＩ−Ａ）から一般式（ＩＩ−Ｐ）からなる群で表される化合物が好ましい。
【００８２】
【化４０】
2020055775.tif 000041
【００８３】
（式中、Ｒ２３及びＲ２４はそれぞれ独立的に炭素数１から１０のアルキル基、炭素数１から１０のアルコキシ基、炭素数２から１０のアルケニル基又は炭素数３から１０のアルケニルオキシ基を表す。）
Ｒ２３及びＲ２４はそれぞれ独立的に炭素数１から１０のアルキル基、炭素数１から１０のアルコキシ基又は炭素数２から１０のアルケニル基がより好ましく、炭素数１から５のアルキル基又は炭素数１から１０のアルコキシ基が更に好ましい。
【００８４】
一般式（ＩＩ−Ａ）から一般式（ＩＩ−Ｐ）で表される化合物中、一般式（ＩＩ−Ａ）、一般式（ＩＩ−Ｂ）、一般式（ＩＩ−Ｃ）、一般式（ＩＩ−Ｅ）、一般式（ＩＩ−Ｈ）、  一般式（ＩＩ−Ｉ）、一般式（ＩＩ−Ｉ）又は一般式（ＩＩ−Ｋ）で表される化合物が好ましく、一般式（ＩＩ−Ａ）、一般式（ＩＩ−Ｃ）、一般式（ＩＩ−Ｅ）、一般式（ＩＩ−Ｈ）又は一般式（ＩＩ−Ｉ）で表される化合物が更に好ましい。
【００８５】
本願発明では一般式（ＩＩ）で表される化合物を少なくとも１種を含有するが、１種〜１０種含有することが好ましく、２種〜８種含有することが特に好ましく、一般式（ＩＩ）で表される化合物の含有率の下限値は５質量％であることが好ましく、１０質量％であることがより好ましく、２０質量％であることが更に好ましく、３０質量％であることが特に好ましく、上限値としては８０質量％が好ましく、７０質量％が更に好ましく、６０質量％が更に好ましい。
【００８６】
液晶組成物の誘電率異方性が正の場合は、更に一般式（ＩＩＩａ）、一般式（ＩＩＩｂ）及び一般式（ＩＩＩｃ）
【００８７】
【化４１】
2020055775.tif 000042
【００８８】
（式中Ｒ３１、Ｒ３２及びＲ３３はお互い独立して炭素原子数１から１０のアルキル基又は炭素原子数２から１０のアルケニル基を表し、これらの基中に存在する１個のメチレン基又は隣接していない２個以上のメチレン基は−Ｏ−又は−Ｓ−に置換されても良く、またこれらの基中に存在する１個又は２個以上の水素原子はフッ素原子又は塩素原子に置換されても良く、
Ｍ３１、Ｍ３２、Ｍ３３、Ｍ３４、Ｍ３５、Ｍ３６、Ｍ３７及びＭ３８はお互い独立して、
（ｄ）  トランス−１，４−シクロへキシレン基（この基中に存在する１個のメチレン基又は隣接していない２個以上のメチレン基は−Ｏ−又は−Ｓ−に置き換えられてもよい）、
（ｅ）  １，４−フェニレン基（この基中に存在する１個の−ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の−ＣＨ＝は−Ｎ＝に置き換えられてもよい）、３−フルオロ−１，４−フェニレン基、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン基及び、
（ｆ）  １，４−シクロヘキセニレン基、１，４−ビシクロ［２．２．２]オクチレン基、ピペリジン−２，５−ジイル基、ナフタレン−２，６−ジイル基、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基及びデカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基（ｄ）、基（ｅ）又は基（ｆ）に含まれる水素原子はそれぞれシアノ基、フッ素原子、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基又は塩素原子で置換されていても良く、
Ｌ３１、Ｌ３２、Ｌ３３、Ｌ３４、Ｌ３５、Ｌ３６、Ｌ３７及びＬ３８はお互い独立して単結合、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−（ＣＨ２）４−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｏ−又は−Ｃ≡Ｃ−を表し、Ｍ３２、Ｍ３４、Ｍ３５、Ｍ３７、Ｍ３８、Ｌ３１、Ｌ３３、Ｌ３５、Ｌ３６及び／又はＬ３８が複数存在する場合は、それらは同一でも良く異なっていても良く、
Ｘ３１、Ｘ３２、Ｘ３３、Ｘ３４、Ｘ３５、Ｘ３６及びＸ３７はお互い独立して水素原子又はフッ素原子を表し、
Ｙ３１、Ｙ３２及びＹ３３はお互い独立してフッ素原子、塩素原子、シアノ基、チオシアナト基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基又はジフルオロメトキシ基を表し、
ｐ、ｑ、ｒ、ｓ及びｔはお互い独立して、０、１又は２を表すが、ｑ＋ｒ及びｓ＋ｔは２以下である。）で表される化合物からなる群から選ばれる化合物を含有することが好ましい。
【００８９】
一般式（ＩＩＩａ）、一般式（ＩＩＩｂ）及び一般式（ＩＩＩｃ）で表される化合物において、Ｒ３１、Ｒ３２及びＲ３３はお互い独立して炭素原子数１から１０のアルキル基又は炭素原子数２から１０のアルケニル基、炭素数１〜１５の直鎖状アルキル基又は炭素数２〜１５のアルケニル基（これらの基中に存在する１個のメチレン基又は隣接していない２個以上のメチレン基は−Ｏ−又は−Ｓ−に置換されているもの、またこれらの基中に存在する１個又は２個以上の水素原子はフッ素原子又は塩素原子に置換されているものも含む。）が好ましく、炭素数１〜１０の直鎖状アルキル基、炭素数１〜１０の直鎖状アルコキシ基又は炭素数２〜１０アルケニル基がより好ましく、炭素数１〜８の直鎖状アルキル基又は炭素数１〜８のアルコキシ基が特に好ましい。
【００９０】
Ｍ３１、Ｍ３２、Ｍ３３、Ｍ３４、Ｍ３５、Ｍ３６、Ｍ３７及びＭ３８はお互い独立して、トランス−１，４−シクロへキシレン基（この基中に存在する１個のメチレン基又は隣接していない２個以上のメチレン基は−Ｏ−又は−Ｓ−に置き換えられているものも含む。）、１，４−フェニレン基（この基中に存在する１個の−ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の−ＣＨ＝は窒素原子に置き換えられているものも含む）、１，４−シクロヘキセニレン基、１，４−ビシクロ［２．２．２]オクチレン基、ピペリジン−１，４−ジイル基、ナフタレン−２，６−ジイル基、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基及びデカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基で表す基（各々の基はそれぞれ水素原子がシアノ基、フッ素原子、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基又は塩素原子で置換されているものも含む。）が好ましく、トランス−１，４−シクロへキシレン基、１，４−フェニレン基、３−フルオロ−１，４−フェニレン基又は３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン基がより好ましく、トランス−１，４−シクロへキシレン基又は１，４−フェニレン基が更に好ましく、トランス−１，４−シクロへキシレン基が特に好ましい。
【００９１】
Ｌ３１、Ｌ３２、Ｌ３３、Ｌ３４、Ｌ３５、Ｌ３６、Ｌ３７及びＬ３８はお互い独立して単結合、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−（ＣＨ２）４−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｏ−又は−Ｃ≡Ｃ−が好ましく、単結合、−ＣＨ２ＣＨ２−、−（ＣＨ２）４−又は−Ｃ≡Ｃ−がより好ましく、単結合又は−ＣＨ２ＣＨ２−が特に好ましい。Ｘ３１、Ｘ３２、Ｘ３３、Ｘ３４、Ｘ３５、Ｘ３６及びＸ３７はお互い独立して水素原子又はフッ素原子をし、Ｙ３１、Ｙ３２及びＹ３３はお互い独立して水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、チオシアナト基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、ジフルオロメトキシ基又は炭素原子数１〜１２のアルキル基を表すことが好ましく、水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基又は炭素原子数１〜１２のアルキル基を表すことが好ましく、フッ素原子を表すことが特に好ましい。ｐ、ｑ、ｒ、ｓ及びｔはお互い独立して、０、１又は２を表すが、ｑ＋ｒ及びｓ＋ｔは２以下を表す。
【００９２】
上記の選択肢の組み合わせにより形成される構造のうち、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡Ｃ−及び−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ≡Ｃ−は化学的な安定性から好ましくない。またこれら構造中の水素原子がフッ素原子に置き換わったものも同様に好ましくない。また酸素同士が結合する構造、硫黄原子同士が結合する構造及び硫黄原子と酸素原子が結合する構造となることも同様に好ましくない。また窒素原子同士が結合する構造、窒素原子と酸素原子が結合する構造及び窒素原子と硫黄原子が結合する構造も同様に好ましくない。
【００９３】
具体的には以下の一般式（ＩＩＩａ−１）で示される構造を表すことが好ましい。
【００９４】
【化４２】
2020055775.tif 000043
【００９５】
（式中、Ｒ３４は炭素原子数１〜８のアルキル基、炭素原子数１〜８のアルコキシル基又は炭素原子数２〜８のアルケニル基を表し、Ｌ３９及びＬ４０はそれぞれ独立して単結合、−ＣＨ２ＣＨ２−、−（ＣＨ２）４−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｏ−又は−Ｃ≡Ｃ−を表し、Ｍ３８は１，４−フェニレン基又はトランス−１，４−シクロヘキシレン基を表し、Ｘ３２は水素原子又はフッ素原子を表し、ｐ１は０又は１を表し、Ｙ３４はシアノ基、フッ素原子、塩素原子、トリフルオロメチル基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基又はトリフルオロメトキシ基を表す。）
更に具体的には以下の一般式（ＩＩＩａ−２ａ）〜一般式（ＩＩＩａ−４ｄ）
【００９６】
【化４３】
2020055775.tif 000044
【００９７】
【化４４】
2020055775.tif 000045
【００９８】
【化４５】
2020055775.tif 000046
【００９９】
（式中、Ｒ３４は炭素原子数１〜８のアルキル基、炭素原子数１〜８のアルコキシル基又は炭素原子数２〜８のアルケニル基を表し、Ｘ３１及びＸ３２はそれぞれ独立して水素原子又はフッ素原子を表し、Ｙ３１はシアノ基、フッ素原子、塩素原子、トリフルオロメチル基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基又はトリフルオロメトキシ基を表す。）で表される構造が好ましく、
【０１００】
【化４６】
2020055775.tif 000047
【０１０１】
（式中、Ｒ３４は炭素原子数１〜８のアルキル基、炭素原子数１〜８のアルコキシル基又は炭素原子数２〜８のアルケニル基を表し、Ｙ３１はシアノ基、フッ素原子、塩素原子、トリフルオロメチル基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基又はトリフルオロメトキシ基を表す。）で表される構造も好ましい。
【０１０２】
一般式（ＩＩＩｂ）は具体的な構造として以下の一般式
【０１０３】
【化４７】
2020055775.tif 000048
【０１０４】
【化４８】
2020055775.tif 000049
【０１０５】
【化４９】
2020055775.tif 000050
【０１０６】
（式中、Ｒ３５は炭素原子数１〜８のアルキル基、炭素原子数１〜８のアルコキシル基又は炭素原子数２〜８のアルケニル基を表し、Ｙ３５はシアノ基、フッ素原子、塩素原子、トリフルオロメチル基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基又はトリフルオロメトキシ基を表す。）で表される構造が好ましく、
一般式（ＩＩＩｃ）は具体的な構造として以下の一般式
【０１０７】
【化５０】
2020055775.tif 000051
【０１０８】
【化５１】
2020055775.tif 000052
【０１０９】
【化５２】
2020055775.tif 000053
【０１１０】
（式中、Ｒ３６は炭素原子数１〜８のアルキル基、炭素原子数１〜８のアルコキシル基又は炭素原子数２〜８のアルケニル基を表し、Ｙ３６はシアノ基、フッ素原子、塩素原子、トリフルオロメチル基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基又はトリフルオロメトキシ基を表す。）で表される構造が好ましい。
【０１１１】
一般式（ＩＩＩａ）、一般式（ＩＩＩｂ）及び一般式（ＩＩＩｃ）で表される化合物からなる群から選ばれる化合物を少なくとも１種を含有するが、１種〜１０種含有することが好ましく、２種〜８種含有することが特に好ましく、一般式（ＩＩＩａ）、一般式（ＩＩＩｂ）及び一般式（ＩＩＩｃ）で表される化合物からなる群の含有率の下限値は５質量％であることが好ましく、１０質量％であることがより好ましく、２０質量％であることが好ましく、上限値は８０質量％が好ましく、７０質量％が好ましく、６０質量％が好ましく、５０質量％が更に好ましい。
液晶組成物の誘電率異方性が負の場合は、更に一般式（ＩＶａ）、一般式（ＩＶｂ）及び一般式（ＩＶｃ）
【０１１２】
【化５３】
2020055775.tif 000054
【０１１３】
（式中Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３、Ｒ４４、Ｒ４５及び、Ｒ４６はお互い独立して炭素原子数１から１０のアルキル基又は炭素原子数２から１０のアルケニル基を表し、これらの基中に存在する１個のメチレン基又は隣接していない２個以上のメチレン基は−Ｏ−又は−Ｓ−に置換されていても良く、またこれらの基中に存在する１個又は２個以上の水素原子はフッ素原子又は塩素原子に置換されても良く、
Ｍ４１、Ｍ４２、Ｍ４３、Ｍ４４、Ｍ４５、Ｍ４６、Ｍ４７、Ｍ４８及びＭ４９はお互い独立して、
（ｇ）  トランス−１，４−シクロへキシレン基（この基中に存在する１個のメチレン基又は隣接していない２個以上のメチレン基は−Ｏ−又は−Ｓ−に置き換えられてもよい）、
（ｈ）  １，４−フェニレン基（この基中に存在する１個の−ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の−ＣＨ＝は窒素原子に置き換えられてもよい）及び、
（ｉ）  １，４−シクロヘキセニレン基、１，４−ビシクロ［２．２．２]オクチレン基、ピペリジン−２，５−ジイル基、ナフタレン−２，６−ジイル基、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基及びデカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基（ｇ）、基（ｈ）又は基（ｉ）に含まれる水素原子はそれぞれシアノ基、フッ素原子、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基又は塩素原子で置換されていても良く、
Ｌ４１、Ｌ４２、Ｌ４３、Ｌ４４、Ｌ４５、Ｌ４６、Ｌ４７、Ｌ４８及びＬ４９はお互い独立して単結合、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−（ＣＨ２）４−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｏ−又は−Ｃ≡Ｃ−を表し、Ｍ４２、Ｍ４３、Ｍ４５、Ｍ４６、Ｍ４８、Ｍ４９、Ｌ４１、Ｌ４３、Ｌ４４、Ｌ４６、Ｌ４７及び／又はＬ４９が複数存在する場合は、それらは同一でも良く異なっていても良く、
Ｘ４１、Ｘ４２、Ｘ４３、Ｘ４４、Ｘ４５、Ｘ４６、Ｘ４７及びＸ４８はお互い独立して水素原子、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基又はフッ素原子を表すが、Ｘ４１及びＸ４２の何れか一つはフッ素原子を表し、Ｘ４３、Ｘ４４及びＸ４５の何れか一つはフッ素原子を表し、Ｘ４６、Ｘ４７及びＸ４８の何れか一つはフッ素原子を表すが、Ｘ４６及びＸ４７は同時にフッ素原子を表すことはなく、Ｘ４６及びＸ４８は同時にフッ素原子を表すことはなく、Ｇはメチレン基又は−Ｏ−を表し、
ｕ、ｖ、ｗ、ｘ、ｙ及びｚはお互い独立して、０、１又は２を表すが、ｕ＋ｖ、ｗ＋ｘ及びｙ＋ｚは２以下である。）で表される化合物からなる群から選ばれる化合物を含有することが好ましい。
【０１１４】
また、一般式（ＩＶａ）、一般式（ＩＶｂ）及び一般式（ＩＶｃ）で表される化合物において、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３、Ｒ４４、Ｒ４５及びＲ４６はお互い独立して炭素原子数１から１０のアルキル基又は炭素原子数２から１０のアルケニル基、炭素数１〜１５の直鎖状アルキル基又は炭素数２〜１５のアルケニル基（これらの基中に存在する１個のメチレン基又は隣接していない２個以上のメチレン基は−Ｏ−又は−Ｓ−に置換されているもの、またこれらの基中に存在する１個又は２個以上の水素原子はフッ素原子又は塩素原子に置換されているものも含む。）が好ましく、炭素数１〜１０の直鎖状アルキル基、炭素数１〜１０の直鎖状アルコキシ基又は炭素数２〜１０アルケニル基がより好ましく、炭素数１〜８の直鎖状アルキル基又は炭素数１〜８のアルコキシ基が特に好ましい。Ｍ４１、Ｍ４２、Ｍ４３、Ｍ４４、Ｍ４５、Ｍ４６、Ｍ４７、Ｍ４８及びＭ４９はお互い独立して、トランス−１，４−シクロへキシレン基（この基中に存在する１個のメチレン基又は隣接していない２個以上のメチレン基は−Ｏ−又は−Ｓ−に置き換えられているものも含む。）、１，４−フェニレン基（この基中に存在する１個の−ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の−ＣＨ＝は−Ｎ＝に置き換えられているものも含む）、１，４−シクロヘキセニレン基、１，４−ビシクロ［２．２．２]オクチレン基、ピペリジン−２，５−ジイル基、ナフタレン−２，６−ジイル基、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基及びデカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基で表す基（各々の基に含まれる水素原子がそれぞれシアノ基、フッ素原子、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基又は塩素原子で置換されているものも含む。）が好ましく、トランス−１，４−シクロへキシレン基、１，４−フェニレン基、３−フルオロ−１，４−フェニレン基又は２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン基がより好ましく、トランス−１，４−シクロへキシレン基又は１，４−フェニレン基が更に好ましく、トランス−１，４−シクロへキシレン基が特に好ましい。Ｌ４１、Ｌ４２、Ｌ４３、Ｌ４４、Ｌ４５、Ｌ４６、Ｌ４７、Ｌ４８及びＬ４９はお互い独立して単結合、−ＣＨ２ＣＨ２−、−（ＣＨ２）４−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｏ−又は−Ｃ≡Ｃ−が好ましく、単結合、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＯＣＨ２−又は−ＣＨ２Ｏ−がより好ましい。Ｘ４１、Ｘ４２、Ｘ４３、Ｘ４４、Ｘ４５、Ｘ４６及びＸ４７はお互い独立して水素原子又はフッ素原子を表し、Ｇはメチレン基又は−Ｏ−を表し、ｕ、ｖ、ｗ、ｘ、ｙ及びｚはお互い独立して、０、１又は２を表すが、ｕ＋ｖ、ｗ＋ｘ及びｙ＋ｚは２以下で表す。
【０１１５】
上記の選択肢の組み合わせにより形成される構造のうち、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡Ｃ−及び−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ≡Ｃ−は化学的な安定性から好ましくない。またこれら構造中の水素原子がフッ素原子に置き換わったものも同様に好ましくない。また酸素同士が結合する構造、硫黄原子同士が結合する構造及び硫黄原子と酸素原子が結合する構造となることも同様に好ましくない。また窒素原子同士が結合する構造、窒素原子と酸素原子が結合する構造及び窒素原子と硫黄原子が結合する構造も同様に好ましくない。
【０１１６】
一般式（ＩＶａ）で表される化合物において、具体的には以下の一般式（ＩＶａ−１）で示される構造を表すことが好ましい。
【０１１７】
【化５４】
2020055775.tif 000055
【０１１８】
（式中、Ｒ４７及びＲ４８はお互い独立して炭素原子数１〜８のアルキル基、炭素原子数１〜８のアルコキシル基又は炭素原子数２〜８のアルケニル基を表し、Ｌ５０、Ｌ５１及びＬ５２はそれぞれ独立して単結合、−ＣＨ２ＣＨ２−、−（ＣＨ２）４−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｏ−又は−Ｃ≡Ｃ−を表し、Ｍ５０は１，４−フェニレン基又はトランス−１，４−シクロヘキシレン基を表し、ｕ１及びｖ１はそれぞれ独立して０又は１を表す。）
更に具体的には以下の一般式（ＩＶａ−２ａ）〜一般式（ＩＶａ−３ｉ）
【０１１９】
【化５５】
2020055775.tif 000056
【０１２０】
【化５６】
2020055775.tif 000057
【０１２１】
（式中、Ｒ４７及びＲ４８はそれぞれ独立して炭素原子数１〜８のアルキル基、炭素原子数１〜８のアルコキシル基又は炭素原子数２〜８のアルケニル基を表す。）で表される構造が好ましく、Ｒ４７及びＲ４８がそれぞれ独立して炭素原子数１〜８のアルキル基又は炭素原子数１〜８のアルコキシル基が更に好ましい。
【０１２２】
一般式（ＩＶｂ）で表される化合物において、具体的には以下の一般式（ＩＶｂ−１）で示される構造を表すことが好ましい。
【０１２３】
【化５７】
2020055775.tif 000058
【０１２４】
（式中、Ｒ４９及びＲ５０はお互い独立して炭素原子数１〜８のアルキル基、炭素原子数１〜８のアルコキシル基又は炭素原子数２〜８のアルケニル基を表し、Ｌ５２、Ｌ５３及びＬ５４はそれぞれ独立して単結合、−ＣＨ２ＣＨ２−、−（ＣＨ２）４−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｏ−又は−Ｃ≡Ｃ−を表し、Ｍ５１、Ｍ５２及びＭ５３は１，４−フェニレン基又はトランス−１，４−シクロヘキシレン基を表し、ｗ１及びｘ１は独立して０、１又は２を表すが、ｗ１＋ｘ１は２以下を表す。）
更に具体的には以下の一般式（ＩＶｂ−２ａ）〜（ＩＶｂ−３ｌ）
【０１２５】
【化５８】
2020055775.tif 000059
【０１２６】
【化５９】
2020055775.tif 000060
【０１２７】
（式中、Ｒ４９及びＲ５０はそれぞれ独立して炭素原子数１〜８のアルキル基、炭素原子数１〜８のアルコキシル基又は炭素原子数２〜８のアルケニル基を表す。）で表される構造が好ましい。
【０１２８】
一般式（ＩＶｃ）で表される化合物において、具体的には以下の一般式（ＩＶｃ−１ａ）及び一般式（ＩＶｃ−１ｂ）で示される構造を表すことが好ましい。
【０１２９】
【化６０】
2020055775.tif 000061
【０１３０】
（式中、Ｒ５１及びＲ５２はお互い独立して炭素原子数１〜８のアルキル基、炭素原子数１〜８のアルコキシル基又は炭素原子数２〜８のアルケニル基を表し、Ｌ５６、Ｌ５７及びＬ５８はそれぞれ独立して単結合、−ＣＨ２ＣＨ２−、−（ＣＨ２）４−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｏ−又は−Ｃ≡Ｃ−を表し、Ｍ５４、Ｍ５５及びＭ５６は１，４−フェニレン基又はトランス−１，４−シクロヘキシレン基を表し、ｙ１及びｚ１は独立して０、１又は２を表すが、ｙ１＋ｚ１は２以下を表す。）
更に具体的には以下の一般式（ＩＶｃ−２ａ）〜（ＩＶｃ−２ｇ）
【０１３１】
【化６１】
2020055775.tif 000062
【０１３２】
（式中、Ｒ５１及びＲ５２はお互い独立して炭素原子数１〜８のアルキル基、炭素原子数１〜８のアルコキシル基又は炭素原子数２〜８のアルケニル基を表す。）
第三成分として使用する一般式（ＩＩＩａ）、一般式（ＩＩＩｂ）及び一般式（ＩＩＩｃ）で表される化合物からなる群から選ばれる化合物又は一般式（ＩＶａ）、一般式（ＩＶｂ）及び一般式（ＩＶｃ）で表される化合物からなる群から選ばれる化合物を少なくとも１種を含有するが、２種〜１０種含有することが好ましく、２種〜８種含有することが特に好ましく、含有率の下限値が５質量％であることが好ましく、１０質量％であることがより好ましく、２０質量％であることがより好ましく、上限値が８０質量％であることが好ましく、７０質量％であることが好ましく、６０質量％であることが好ましく、５０質量％であることが好ましい。
【０１３３】
本願発明の液晶組成物において、Δｎは０．０８〜０．２５の範囲であることが好ましい。
【０１３４】
本願発明の液晶組成物において、Δεは液晶表示素子の表示モードによって、正又は負のΔεを有するものを用いることができる。ＶＡモードの液晶表示素子においては、負のΔεを有する液晶組成物を使用する。その場合のΔεは、−１以下が好ましく、−２以下がより好ましい。
【０１３５】
本願発明の液晶組成物は、広い液晶相温度範囲（液晶相下限温度と液晶相上限温度の差の絶対値）を有するが、液晶相温度範囲が１００℃以上であることが好ましく、１２０℃以上がより好ましい。また、液晶相上限温度は７０℃以上であることが好ましく、８０℃以上がより好ましい。更に、液晶相下限温度は−２０℃以下であることが好ましく、−３０℃以下がより好ましい。本願発明の液晶組成物は、上記の化合物以外に、STN液晶用のネマチック液晶、スメクチック液晶、コレステリック液晶などを含有していてもよい。
本発明では、本発明の重合性化合物のみでも良いが液晶の配向安定性を向上させるにはメソゲン構造を有する重合性液晶化合物を併用することが好ましい。重合性化合物は、液晶組成物に用いられる公知の重合性化合物であってよい。重合性化合物の例としては、一般式（Ｐ）で表される化合物を１種又は２種以上含有することが好ましい。
【０１３６】
【化６２】
2020055775.tif 000063
【０１３７】
（式中、
Ｚｐ１は、フッ素原子、シアノ基、水素原子、水素原子がハロゲン原子に置換されていてもよい炭素原子数１〜１５のアルキル基、水素原子がハロゲン原子に置換されていてもよい炭素原子数１〜１５のアルコキシ基、水素原子がハロゲン原子に置換されていてもよい炭素原子数１〜１５のアルケニル基、水素原子がハロゲン原子に置換されていてもよい炭素原子数１〜１５のアルケニルオキシ基又は−Ｓｐｐ２−Ｒｐ２を表し、
Ｒｐ１及びＲｐ２は、以下の式（Ｒ−Ｉ）〜式（Ｒ−ＶＩＩＩ）：
【０１３８】
【化６３】
2020055775.tif 000064
【０１３９】
（式中、
＊でＳｐｐ１と結合し、
Ｒ２〜Ｒ６は、それぞれ独立して、水素原子、炭素原子数１〜５個のアルキル基又は炭素原子数１〜５個のハロゲン化アルキル基を表し、
Ｗは、単結合、−Ｏ−又はメチレン基を表し、
Ｔは、単結合又は−ＣＯＯ−を表し、
ｐ、ｔ及びｑは、それぞれ独立して、０、１又は２を表す。）
のいずれかを表し、
Ｓｐｐ１及びＳｐｐ２はスペーサー基を表し、
Ｌｐ１及びＬｐ２は、それぞれ独立して、単結合、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＨ２−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＯ−、−Ｃ２Ｈ４−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＯＯＣＨ２−、−ＣＨ２ＯＣＯＯ−、−ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ−、−ＣＯ−ＮＲａ−、−ＮＲａ−ＣＯ−、−ＳＣＨ２−、−ＣＨ２Ｓ−、−ＣＨ＝ＣＲａ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＲａ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＲａ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＲａ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−ＣＲａ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＯＯ−ＣＲａ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＯＣＯ−ＣＲａ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−ＣＲａ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−（ＣＨ２）ｚ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−（ＣＨ２）ｚ−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−、−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−（ＣＨ２）ｚ−、−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−（ＣＨ２）ｚ−、−ＣＨ２（CH3)C−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−ＣＨ２（CH3）C−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−、−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−C（CH3）ＣＨ２、−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−C（CH3）−ＣＨ２、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−ＣＦ２−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＦ２−、−ＣＦ２ＣＦ２−又は−Ｃ≡Ｃ−（式中、Ｒａはそれぞれ独立して水素原子又は炭素原子数１〜４のアルキル基を表し、ｚは１〜４の整数を表す。）を表し
Ｍｐ２は、１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキシレン基、アントラセン−２，６−ジイル基、フェナントレン−２，７−ジイル基、ピリジン−２，５−ジイル基、ピリミジン−２，５−ジイル基、ナフタレン−２，６−ジイル基、インダン−２，５−ジイル基、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル基又は単結合を表すが、Ｍｐ２は無置換であるか又は炭素原子数１〜１２のアルキル基、炭素原子数１〜１２のハロゲン化アルキル基、炭素原子数１〜１２のアルコキシ基、炭素原子数１〜１２のハロゲン化アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基若しくは−Ｒｐ１で置換されていてもよく、
Ｍｐ１は、以下の式（ｉ−１１）〜（ｉｘ−１１）：
【０１４０】
【化６４】
2020055775.tif 000065
【０１４１】
（式中、＊でＳｐｐ１と結合し、＊＊でＬｐ１、Ｌｐ２又はＺｐ１と結合する。）
のいずれかを表し、Ｍｐ1上の任意の水素原子は、炭素原子数１〜１２のアルキル基、炭素原子数１〜１２のハロゲン化アルキル基、炭素原子数１〜１２のアルコキシ基、炭素原子数１〜１２のハロゲン化アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基又は−Ｒｐ１で置換されていてもよく、
Ｍｐ３は、以下の式（ｉ−１３）〜（ｉｘ−１３）：
【０１４２】
【化６５】
2020055775.tif 000066
【０１４３】
（式中、＊でＺｐ１と結合し、＊＊でＬｐ２と結合する。）
のいずれかを表し、Ｍｐ３上の任意の水素原子は、炭素原子数１〜１２のアルキル基、炭素原子数１〜１２のハロゲン化アルキル基、炭素原子数１〜１２のアルコキシ基、炭素原子数１〜１２のハロゲン化アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基又は−Ｒｐ１で置換されていてもよく、
ｍｐ２〜ｍｐ４は、それぞれ独立して０、１、２又は３を表し、
ｍｐ１及びｍｐ５は、それぞれ独立して１、２又は３を表し、
Ｚｐ１が複数存在する場合にはそれらは互いに同一であっても異なっていてもよく、Ｒｐ１が複数存在する場合にはそれらは互いに同一であっても異なっていてもよく、Ｒｐ２が複数存在する場合にはそれらは互いに同一であっても異なっていてもよく、Ｓｐｐ１が複数存在する場合にはそれらは互いに同一であっても異なっていてもよく、Ｓｐｐ２が複数存在する場合にはそれらは互いに同一であっても異なっていてもよく、Ｌｐ１が複数存在する場合にはそれらは互いに同一であっても異なっていてもよく、Ｍｐ２が複数存在する場合にはそれらは互いに同一であっても異なっていてもよい。）
一般式（Ｐ）で表される重合性液晶化合物の具体的な例として（Ｐ−２−１）〜（Ｐ−２−２５）に表す。ここでa、ｂは、２〜１０の整数を表す。
【０１４４】
【化６６】
2020055775.tif 000067
【０１４５】
【化６７】
2020055775.tif 000068
【０１４６】
【化６８】
2020055775.tif 000069
【０１４７】
また本願発明の重合性化合物を含有する液晶組成物は、光重合開始剤が存在しない場合でも重合は進行するが、重合を促進するために光重合開始剤を含有しても良い。光重合開始剤としては、ベンゾインエーテル類、ベンゾフェノン類、アセトフェノン類、ベンジルケタール類、アシルフォスフィンオキサイド類等が挙げられる。特にアセトフェノン類、ベンジルケタール類が好ましく、例えば１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン「オムニラッド１８４」、１−（４−イソプロピルフェニル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロパン−１−オン「オムニラッド１１７３」、２−メチル−１−［（メチルチオ）フェニル］−２−モリホリノプロパン−１「オムニラッド９０７」、２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルフォリノフェニル）−ブタノン「オムニラッド３６９」）、２−ジメチルアミノ−２−（４−メチルベンジル）−１−（４−モルフォリノ−フェニル）ブタン−１−オン「オムニラッド３７９」、２，２−ジメトキシ−１，２−ジフェニルエタン−１−オン、ビス（２，４，６−トリメチルベンゾイル）−ジフェニルフォスフィンオキサイド「オムニラッドＴＰＯ」、２，４，６−トリメチルベンゾイル−フェニル−フォスフィンオキサイド「オムニラッド８１９」（ＩＧＭ  Ｒｅｓｉｎｓ株式会社製）、１，２−オクタンジオン，１−［４−（フェニルチオ）−，２−（Ｏ−ベンゾイルオキシム）］，２，２−ジメトキシ−１，２−ジフェニルエタン−１−オン「イルガキュア６５１」、エタノン「イルガキュアＯＸＥ０１」）、１−［９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］−，１−（Ｏ−アセチルオキシム）「イルガキュアＯＸＥ０２」、「イルガキュアＯＸＥ０４」（ＢＡＳＦ株式会社製）、「アデカアークルズＮＣＩ−８３１」、「アデカアークルズＮＣＩ−９３０」、「アデカアークルズＮ−１９１９」（ＡＤＥＫＡ社製）、２，４−ジエチルチオキサントン（日本化薬社製「カヤキュアＤＥＴＸ」）とｐ−ジメチルアミノ安息香酸エチル（日本化薬社製「カヤキュアＥＰＡ」）との混合物、イソプロピルチオキサントン（ワ−ドプレキンソップ社製「カンタキュア−ＩＴＸ」）とｐ−ジメチルアミノ安息香酸エチルとの混合物、「エサキュア  ＯＮＥ」、「エサキュアＫＩＰ１５０」、「エサキュアＫＩＰ１６０」、「エサキュア１００１Ｍ」、「エサキュアＡ１９８」、「エサキュアＫＩＰ  ＩＴ」、「エサキュアＫＴＯ４６」、「エサキュアＴＺＴ」（ｌａｍｂｅｒｔｉ株式会社製）、「スピードキュアＢＭＳ」、「スピードキュアＰＢＺ」、「ベンゾフェノン」（ＬＡＭＢＳＯＮ社製）等が挙げられる。さらに、光カチオン開始剤としては、光酸発生剤を用いることができる。光酸発生剤としてはジアゾジスルホン系化合物、トリフェニルスルホニウム系化合物、フェニルスルホン系化合物、スルフォニルピリジン系化合物、トリアジン系化合物及びジフェニルヨードニウム化合物などが挙げられる。
【０１４８】
本願発明の液晶組成物には、その保存安定性を向上させるために、安定剤を添加することもできる。使用できる安定剤としては、例えば、ヒドロキノン類、ヒドロキノンモノアルキルエーテル類、第三ブチルカテコール類、ピロガロール類、チオフェノール類、ニトロ化合物類、β−ナフチルアミン類、β−ナフトール類、ニトロソ化合物等や下記（ＡＤ−１）〜（ＡＤ−１１）等のヒンダードフェノール類、ヒンダードアミン類が挙げられる。安定剤を使用する場合の添加量は、液晶組成物に対して０．００５〜１質量％の範囲が好ましく、０．０２〜０．５質量％が更に好ましく、０．０３〜０．１質量％が特に好ましい。安定剤の具体的構造を下記の（ＡＤ−１）〜（ＡＤ−１１）に示す。
【０１４９】
【化６９】
2020055775.tif 000070
【０１５０】
【化７０】
2020055775.tif 000071
【０１５１】
（液晶表示素子）
本実施形態の液晶組成物は、液晶表示素子に適用される。液晶表示素子は、アクティブマトリックス駆動用液晶表示素子であってよい。液晶表示素子は、ＰＳＡ型、ＰＳＶＡ型、ＶＡ型、ＩＰＳ型、ＦＦＳ型又はＥＣＢ型の液晶表示素子であってよく、好ましくはＩＰＳ（ＦＦＳ）型の液晶表示素子である。
【０１５２】
本実施形態の液晶表示素子では、一般式（ｉ）で表される化合物を含有する液晶組成物が用いられているため、第一基板２及び第二基板３の液晶層４側にポリイミド配向膜等の配向膜が設けられている必要がない。すなわち、本実施形態の液晶表示素子は、二つの基板のうち少なくとも一方の基板がポリイミド配向膜等の配向膜を有さない構成をとることができる。
【実施例】
【０１５３】
以下、実施例に基づき本発明を更に具体的に説明するが、本発明は実施例に限定されるものではない
（実施例１）
撹拌装置、冷却器、及び温度計を備えた反応容器に４‘−ベンジルオキシ−４−ブロモ−[１，１’−ビフェニル]−２−オール  ３６ｇ、（５−（ブロモメチル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキサン−５−イル）メタノール  ３０ｇ、炭酸カリウム  ２０ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３００ｍｌを仕込み、９０℃で５時間反応させた。反応終了後、冷却し、酢酸エチル３００ｍｌ、テトラヒドロフラン１００ｍｌを加え有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、溶媒を留去し（１）で表される化合物３２ｇを得た。
【０１５４】
【化７１】
2020055775.tif 000072
【０１５５】
次いで、上記化合物（１）３２ｇをテトラヒドロフラン１５０ｍｌに溶解させ５％プラチナカーボン１ｇを加え、オートクレーブに入れて５０℃に加熱し５時間攪拌し、０．５ｋＰａの水素圧で接触水素還元を行った。反応終了後、プラチナカーボンをろ過し溶媒を留去した。濃縮物を撹拌装置、冷却器、及び温度計を備えた反応容器に加えた。更にターシャリーブチルアクリレート  １２ｇ、トリエチルアミン  １０ｇ、酢酸パラジウム  ０．６ｇ、ジメチルホルムアミド  ２００ｍｌを仕込み、窒素ガス雰囲気下で反応器を１００℃に加熱し反応させた。反応終了後、酢酸エチル、ＴＨＦを加え、２％塩酸水溶液、純水、飽和食塩水で有機層を洗浄した。溶媒を留去した後、２倍量（重量比）のアルミナカラムにより精製を行い式（２）に示す化合物２８．５ｇを得た。
【０１５６】
【化７２】
2020055775.tif 000073
【０１５７】
更に撹拌装置、冷却器、及び温度計を備えた反応容器に上記化合物（２）２８．５ｇ、３−クロロプロパノール  ８．５ｇ、炭酸カリウム  １２．５ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２００ｍｌを仕込み、９０℃で５時間反応させた。反応終了後、冷却し、酢酸エチル３００ｍｌ、テトラヒドロフラン１００ｍｌを加え有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、溶媒を留去し（３）で表される化合物２７ｇを得た。
【０１５８】
【化７３】
2020055775.tif 000074
【０１５９】
撹拌装置、冷却器及び温度計を備えた反応容器に、上記化合物（３）２７ｇ、メタクリル酸  １１ｇ、ジメチルアミノピリジン  １．４ｇ、ジクロロメタン  １２０ｍｌを仕込み、氷冷バスにて５℃以下に反応容器を保ち、窒素ガスの雰囲気下でジイソプロピルカルボジイミド  １６ｇをゆっくり滴下した。滴下終了後、反応容器を室温に戻し５時間反応させた。反応液をろ過した後、ろ液にジクロロメタン１５０ｍｌを加え、５％塩酸水溶液で洗浄し、更に飽和食塩水で洗浄し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を留去した後、２倍量（重量比）のアルミナカラムにより精製を行い、式（４）で表される化合物３０．５ｇを得た。
【０１６０】
【化７４】
2020055775.tif 000075
【０１６１】
その後、撹拌装置、冷却器及び温度計を備えた反応容器に、上記化合物（４）３０．５ｇ、ジクロロメタン  １５０ｍｌを仕込み、ギ酸５０ｍｌを室温でゆっくり滴下した。滴下終了後、反応容器を４０℃に加熱し１時間反応させた。反応終了後、反応液を１０℃以下に冷却し純水１５０ｍｌをゆっくり加えた。更にジクロロメタン５０ｍｌを加え、有機層を純水、飽和炭酸水素ナトリウム、１０％塩酸水溶液で洗浄し、更に飽和食塩水で洗浄し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ溶媒を留去した。濃縮物を撹拌装置、冷却器、及び温度計を備えた反応容器に加え、更にｐ−トルエンスルホン酸 １．２ｇ、アセトニトリル１２０ｍｌ加えた。次いで２，２−ジメトキシプロパン ６ｇを室温でゆっくり滴下する。滴下終了後、１時間反応させた。反応終了後、冷却し、酢酸エチル２００ｍｌ、テトラヒドロフラン５０ｍｌを加え、飽和塩化アンモニウム溶液、水、飽和食塩水で有機層を洗浄し溶媒を留去し、式（５）で表される化合物２４．５ｇを得た。
【０１６２】
【化７５】
2020055775.tif 000076
【０１６３】
撹拌装置、冷却器及び温度計を備えた反応容器に、上記化合物（５）２４．５ｇ、４−ペンチルフェノール７．２ｇ、ジメチルアミノピリジン  ０．６ｇ、ジクロロメタン  １６０ｍｌを仕込み、氷冷バスにて５℃以下に反応容器を保ち、窒素ガスの雰囲気下でジイソプロピルカルボジイミド  ６ｇをゆっくり滴下した。滴下終了後、反応容器を室温に戻し５時間反応させた。反応液をろ過した後、ろ液にジクロロメタン１５０ｍｌを加え、飽和食塩水で洗浄し、溶媒を留去した。更に濃縮物を撹拌装置を備えた反応容器に加え、テトラヒドロフラン１００ｍｌを加え後、１０％塩酸１５ｍｌをゆっくり滴下し４０℃で２時間反応させた。反応終了後、酢酸エチル２００ｍｌ、テトラヒドロフラン５０ｍｌを加え、飽和水、飽和食塩水で有機層を洗浄し溶媒を留去し、２倍量（重量比）のシリカゲルカラムにより精製を行い、式（Ｐ−１−５９）で表される目的化合物２１ｇを得た。
【０１６４】
【化７６】
2020055775.tif 000077
【０１６５】
（実施例２）
撹拌装置、冷却器、及び温度計を備えた反応容器に実施例１の化合物（Ｐ−１−５９）１０ｇ、ジクロロメタン  １００ｍｌを加え１０℃以下に冷却する。次いで、クロロギ酸エチル  ２ｇをゆっくり滴下する。滴下終了後、３０分攪拌する。次いでトリエチトリエチルアミン  １．９ｇを滴下する。反応終了後。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、溶媒を留去した。その後、シリカカラムによる精製を行い式（Ｐ−１−６０）で表される目的化合物  ６ｇを得た。
【０１６６】
【化７７】
2020055775.tif 000078
【０１６７】
（実施例３）
撹拌装置、冷却器、及び温度計を備えた反応容器に４‘−ブロモ−３’−ヒドロキシアセトフェノン  ２１ｇ、２−（２−ブロモエトキシ）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン  ３０ｇ、0炭酸カリウム  ２０ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３００ｍｌを仕込み、９０℃で５時間反応させた。反応終了後、冷却し、酢酸エチル３００ｍｌ、テトラヒドロフラン１００ｍｌを加え有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、溶媒を留去し式（６）で表される化合物２９ｇを得た。
【０１６８】
【化７８】
2020055775.tif 000079
【０１６９】
次いで拌装置、冷却器、及び温度計を備えた反応容器に上記化合物（６）２９ｇ、４−（３−ヒドロキシプロピルオキシ）ベンゾアルデヒド  １６ｇ、水酸化バリウム８水和物  ２７ｇ、メタノール２０0ｍｌを加え４５℃で６時間反応させた。反応終了後、飽和塩化アンモニウム溶液、酢酸エチル３００ｍｌ、テトラヒドロフラン１００ｍｌを加え有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、溶媒を留去し式（７）で表される化合物３３ｇを得た。
【０１７０】
【化７９】
2020055775.tif 000080
【０１７１】
撹拌装置、冷却器、及び温度計を備えた反応容器に上記の化合物（7）３３ｇ、２−ブトキシ−１，２−オキサボロラン  １８ｇ、炭酸カリウム  １３ｇ、トリエチルアミン  ０．7ｇ、塩化パラジウム（ＩＩ）  １．２ｇ、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２‘，６’−ジイソプロポキシ−１，１‘−ビフェニル  ６．２ｇ、テトラヒドロフラン１００ｍｌを仕込み、７０℃で１０時間反応させた。反応終了後、冷却し、酢酸エチル２００ｍｌを加え有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、溶媒を留去した後、アルミナカラムで精製を行い式（８）で表される化合物  ２１ｇを得た。
【０１７２】
【化８０】
2020055775.tif 000081
【０１７３】
撹拌装置、冷却器及び温度計を備えた反応容器に、上記化合物（８）２１ｇ、メタクリル酸７．４ｇ、ジメチルアミノピリジン  ０．６ｇ、ジクロロメタン  １６０ｍｌを仕込み、氷冷バスにて５℃以下に反応容器を保ち、窒素ガスの雰囲気下でジイソプロピルカルボジイミド  １３ｇをゆっくり滴下した。滴下終了後、反応容器を室温に戻し５時間反応させた。反応液をろ過した後、ろ液にジクロロメタン１５０ｍｌを加え、飽和食塩水で洗浄し、溶媒を留去した。更に濃縮物を撹拌装置を備えた反応容器に加え、テトラヒドロフラン１００ｍｌ、メタノール１０ｍｌを加え後、１％塩酸１５ｍｌをゆっくり滴下し２時間反応させた。反応終了後、酢酸エチル２００ｍｌ、テトラヒドロフラン５０ｍｌを加え、飽和水、飽和食塩水で有機層を洗浄し溶媒を留去し、２倍量（重量比）のシリカゲルカラムにより精製を行い、式（Ｐ−１−６１）で表される目的化合物２１ｇを得た。
【０１７４】
【化８１】
2020055775.tif 000082
【０１７５】
（実施例４）
撹拌装置、冷却器、及び温度計を備えた反応容器に４‘−ブロモ−３’−ヒドロキシアセトフェノン  ２１ｇ、メタンスルホン酸＝（２，２−ジメチル−１，３−ジオキサン−４−イル）メチル  ２５ｇ、炭酸カリウム  ２０ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３００ｍｌを仕込み、９０℃で５時間反応させた。反応終了後、冷却し、酢酸エチル３００ｍｌ、テトラヒドロフラン１００ｍｌを加え有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、溶媒を留去し式（６）で表される化合物２９ｇを得た。
【０１７６】
【化８２】
2020055775.tif 000083
【０１７７】
次いで、実施例３と同様な手法により式（Ｐ−１−６２）で表される目的化合物２１ｇを得た。
【０１７８】
【化８３】
2020055775.tif 000084
【０１７９】
（実施例５）
撹拌装置、冷却器、及び温度計を備えた反応容器に４‘−ベンジルオキシ−４−ブロモ−[１，１’−ビフェニル]−２−オール  ３６ｇ、メタンスルホン酸  （２，２，２−トリメチル−１，３−ジオキサン−５−イル）メチル    ２１ｇ、炭酸カリウム  ２０ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３００ｍｌを仕込み、９０℃で５時間反応させた。反応終了後、冷却し、酢酸エチル３００ｍｌ、テトラヒドロフラン１００ｍｌを加え有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、溶媒を留去し（１０）で表される化合物２８．５ｇを得た。
【０１８０】
【化８４】
2020055775.tif 000085
【０１８１】
次いで、上記化合物（１０）２８．５ｇをテトラヒドロフラン１５０ｍｌに溶解させ５％プラチナカーボン１ｇを加え、オートクレーブに入れて５０℃に加熱し５時間攪拌し、０．５ｋＰａの水素圧で接触水素還元を行った。反応終了後、プラチナカーボンをろ過し溶媒を留去した。濃縮物を撹拌装置、冷却器、及び温度計を備えた反応容器に加えた。更にターシャリーブチルアクリレート  １１ｇ、トリエチルアミン  ９ｇ、酢酸パラジウム  ０．６ｇ、ジメチルホルムアミド  ２００ｍｌを仕込み、窒素ガス雰囲気下で反応器を１００℃に加熱し反応させた。反応終了後、酢酸エチル、ＴＨＦを加え、２％塩酸水溶液、純水、飽和食塩水で有機層を洗浄した。溶媒を留去した後、２倍量（重量比）のアルミナカラムにより精製を行い式（１１）に示す化合物２０ｇを得た。
【０１８２】
【化８５】
2020055775.tif 000086
【０１８３】
更に撹拌装置、冷却器、及び温度計を備えた反応容器に上記化合物（１１）２０ｇ、３−クロロプロパノール  ８．５ｇ、炭酸カリウム  １２．５ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２００ｍｌを仕込み、９０℃で５時間反応させた。反応終了後、冷却し、酢酸エチル３００ｍｌ、テトラヒドロフラン１００ｍｌを加え有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、溶媒を留去し（１２）で表される化合物２０．５ｇを得た。
【０１８４】
【化８６】
2020055775.tif 000087
【０１８５】
撹拌装置、冷却器及び温度計を備えた反応容器に、上記化合物（１２）２０．５ｇ、メタクリル酸  6ｇ、ジメチルアミノピリジン  ０．６ｇ、ジクロロメタン  ６０ｍｌを仕込み、氷冷バスにて５℃以下に反応容器を保ち、窒素ガスの雰囲気下でジイソプロピルカルボジイミド  ８．５ｇをゆっくり滴下した。滴下終了後、反応容器を室温に戻し５時間反応させた。反応液をろ過した後、ろ液にジクロロメタン１５０ｍｌを加え、５％塩酸水溶液で洗浄し、更に飽和食塩水で洗浄し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を留去した後、２倍量（重量比）のアルミナカラムにより精製を行い、式（１３）で表される化合物２２ｇを得た。
【０１８６】
【化８７】
2020055775.tif 000088
【０１８７】
その後、撹拌装置、冷却器及び温度計を備えた反応容器に、上記化合物（１３）２２ｇ、ジクロロメタン  １２０ｍｌを仕込み、ギ酸５０ｍｌを室温でゆっくり滴下した。滴下終了後、反応容器を４０℃に加熱し１時間反応させた。反応終了後、反応液を１０℃以下に冷却し純水１５０ｍｌをゆっくり加えた。更にジクロロメタン５０ｍｌを加え、有機層を純水、飽和炭酸水素ナトリウム、１０％塩酸水溶液で洗浄し、更に飽和食塩水で洗浄し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ溶媒を留去した。濃縮物を撹拌装置、冷却器、及び温度計を備えた反応容器に加え、更にｐ−トルエンスルホン酸 １ｇ、アセトニトリル１２０ｍｌ加えた。次いで２，２−ジメトキシプロパン ３ｇを室温でゆっくり滴下する。滴下終了後、１時間反応させた。反応終了後、冷却し、酢酸エチル２００ｍｌ、テトラヒドロフラン５０ｍｌを加え、飽和塩化アンモニウム溶液、水、飽和食塩水で有機層を洗浄し溶媒を留去し、式（１４）で表される化合物１８．５ｇを得た。
【０１８８】
【化８８】
2020055775.tif 000089
【０１８９】
撹拌装置、冷却器及び温度計を備えた反応容器に、上記化合物（１４）１８．５ｇ、１−メトキシエタノール  ３．３ｇ、ジメチルアミノピリジン  ０．４ｇ、ジクロロメタン  ６０ｍｌを仕込み、氷冷バスにて５℃以下に反応容器を保ち、窒素ガスの雰囲気下でジイソプロピルカルボジイミド  ５．３ｇをゆっくり滴下した。滴下終了後、反応容器を室温に戻し５時間反応させた。反応液をろ過した後、ろ液にジクロロメタン１５０ｍｌを加え、飽和食塩水で洗浄し、溶媒を留去した。更に濃縮物を撹拌装置を備えた反応容器に加え、テトラヒドロフラン１００ｍｌを加え後、１０％塩酸１５ｍｌをゆっくり滴下し４０℃で２時間反応させた。反応終了後、酢酸エチル２００ｍｌ、テトラヒドロフラン５０ｍｌを加え、飽和水、飽和食塩水で有機層を洗浄し溶媒を留去し、２倍量（重量比）のシリカゲルカラムにより精製を行い、式（Ｐ−１−６３）で表される目的化合物１２ｇを得た。
【０１９０】
【化８９】
2020055775.tif 000090
【０１９１】
（実施例６）
撹拌装置、冷却器及び温度計を備えた反応容器に、２−ヒドロキシ−５−（（テトラヒドロフラン−２−イル）オキシ）ベンズアルデヒド  ２１ｇ、４−（６−（ベンジルオキシ）ヘキシルオキシ安息香酸  ３３ｇ、ジメチルアミノピリジン  １．２ｇ、ジクロロメタン  ２５０ｍｌを仕込み、氷冷バスにて５℃以下に反応容器を保ち、窒素ガスの雰囲気下でジイソプロピルカルボジイミド  １５ｇをゆっくり滴下した。滴下終了後、反応容器を室温に戻し５時間反応させた。反応液をろ過した後、ろ液にジクロロメタン２００ｍｌを加え、飽和食塩水で洗浄し、溶媒を留去した。更に２倍量（重量比）のアルミナカラムにより精製を行い、式（１５）で表される化合物４５ｇを得た。
【０１９２】
【化９０】
2020055775.tif 000091
【０１９３】
撹拌装置、冷却器及び温度計を備えた反応容器に、水素化ホウ素ナトリウム  １．５ｇ、エタノール  ２０ｍｌを仕込み、氷冷バスにて５℃以下に反応容器を保ちながら、上記化合物（１５）４５ｇのテトラヒドロフラン溶液１００ｍｌをゆっくり滴下した。滴下終了後に反応容器を室温に戻し、１時間反応させた。反応終了後、飽和塩化アンモニウム溶液１５０ｍｌをゆっくり加え、酢酸エチル２００ｍｌにより有機層を抽出し、水、飽和食塩水により洗浄した後、溶媒を留去し、式（１６）で表される化合物を４２ｇ得た。
【０１９４】
【化９１】
2020055775.tif 000092
【０１９５】
撹拌装置、冷却器及び温度計を備えた反応容器に、水素化ナトリウム  ６ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド  １００ｍｌを仕込み、氷冷バスにて５℃以下に反応容器を保ちながら、上記化合物（１６）４２ｇのテトラヒドロフラン溶液８０ｍｌをゆっくり滴下した。滴下終了後に反応容器を室温に戻し、メタンスルホン酸  （２，２，２−トリメチル−１，３−ジオキサン−５−イル）メチル  ２４ｇのテトラヒドロフラン溶液５０ｍｌをゆっくり滴下させ反応させた。滴下終了後、反応容器を５０℃に加熱して更に３時間反応反応させた。終了後、飽和塩化アンモニウム溶液１５０ｍｌをゆっくり加え、酢酸エチル３００ｍｌにより有機層を抽出し、水、飽和食塩水により洗浄した後、溶媒を留去し、式（１７）で表される化合物を３８ｇ得た。
【０１９６】
【化９２】
2020055775.tif 000093
【０１９７】
次いで、上記化合物（１７）３８ｇをテトラヒドロフラン１５０ｍｌに溶解させ５％パラジウムカーボン２ｇを加え、オートクレーブに入れて５０℃に加熱し５時間攪拌し、０．５ｋＰａの水素圧で接触水素還元を行った。反応終了後、パラジウムカーボンをろ過し溶媒を留去した。濃縮物を撹拌装置、冷却器、及び温度計を備えた反応容器に加え、メタクリル酸  ６．５ｇ、ジメチルアミノピリジン  ０．６ｇ、ジクロロメタン  １５０ｍｌを仕込み、氷冷バスにて５℃以下に反応容器を保ち、窒素ガスの雰囲気下でジイソプロピルカルボジイミド  ９ｇをゆっくり滴下した。滴下終了後、反応容器を室温に戻し５時間反応させた。反応液をろ過した後、ろ液にジクロロメタン１５０ｍｌを加え、水、飽和食塩水で洗浄し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を留去した後、濃縮物を撹拌装置を備えた反応容器に加え、テトラヒドロフラン１００ｍｌ、メタノール１０ｍｌを加え後、１％塩酸１５ｍｌをゆっくり滴下し２時間反応させた。反応終了後、酢酸エチル２００ｍｌ、テトラヒドロフラン５０ｍｌを加え、飽和水、飽和食塩水で有機層を洗浄し溶媒を留去し、２倍量（重量比）のアルミナカラムにより精製を行い、式（１８）で表される化合物２１ｇを得た。
【０１９８】
【化９３】
2020055775.tif 000094
【０１９９】
撹拌装置、冷却器、及び温度計を備えた反応容器に上記化合物（１８）  ２１ｇ、（Ｅ）−３−（４−（３−メタクロイルオキシ）プロピルオキシ）フェニル）アクリル酸  １１ｇ、ジメチルアミノピリジン  ０．６ｇ、ジクロロメタン  １５０ｍｌを仕込み、氷冷バスにて５℃以下に反応容器を保ち、窒素ガスの雰囲気下でジイソプロピルカルボジイミド  ６ｇをゆっくり滴下した。滴下終了後、反応容器を室温に戻し５時間反応させた。反応液をろ過した後、ろ液にジクロロメタン１５０ｍｌを加え、水、飽和食塩水で洗浄し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を留去し、アルミナカラムにより精製を行い、式（１９）で表される化合物３５ｇを得た。
【０２００】
【化９４】
2020055775.tif 000095
【０２０１】
撹拌装置を備えた反応容器に加え、テトラヒドロフラン１５０ｍｌを加え後、１０％塩酸１５ｍｌをゆっくり滴下し４０℃で２時間反応させた。反応終了後、酢酸エチル２００ｍｌ、テトラヒドロフラン５０ｍｌを加え、飽和水、飽和食塩水で有機層を洗浄し溶媒を留去した。次いで、撹拌装置、冷却器、及び温度計を備えた反応容器に濃縮物を加え、トリエチルアミン  １１ｇを仕込み氷冷バスにて５℃以下に反応容器を保ち、窒素ガスの雰囲気下でメチルマロニルクロリド  ２ｇをゆっくり滴下した。滴下終了後、反応容器を室温に戻し５時間反応させた。反応液をろ過した後、ろ液にジクロロメタン１５０ｍｌを加え、水、飽和食塩水で洗浄し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を留去し、２倍量（重量比）のシリカゲルカラムにより精製を行い、式（Ｐ−１−６４）で表される目的化合物２９ｇを得た。
【０２０２】
【化９５】
2020055775.tif 000096
【０２０３】
（実施例７）
下記に示すとおりの化合物と混合比率で構成される組成物：
【０２０４】
【化９６】
2020055775.tif 000097
【０２０５】
上記液晶組成物ＬＣ−１を１００質量部に対して、下記の重合性化合物（Ｐ−２−８）を０．３質量部添加した組成物を（ＬＣ−１）とした。
【０２０６】
【化９７】
2020055775.tif 000098
【０２０７】
さらに、実施例１で合成した化合物（Ｐ−１−５９）を（ＬＣ−１）１００質量部に対して０．６質量部添加し、液晶組成物（ＬＣ−１Ｍ１）を調製した。この組成物は、保存安定性に優れ、−２０℃（４８時間）でも析出は見られなかった。次いで液晶組成物（ＬＣ−１Ｍ１）について、以下の評価試験を行った。
（水平配向性の評価試験）
透明な共通電極からなる透明電極層及びカラーフィルタ層を具備した配向膜を有さない第一の基板（共通電極基板）と、アクティブ素子により駆動される透明画素電極を有する画素電極層を有する配向膜を有さない第二の基板（画素電極基板）とを作製した。これら第一の基板および第一の基板における液晶層に接する側に、それぞれオゾン処理の時間を3０秒間行なった。第一の基板上に液晶組成物を滴下し、第二の基板上で挟持し、シール材を常圧で１１０℃２時間の条件で硬化させ、セルギャップ３．２μｍの液晶セルを得た。
さらに、得られた液晶セルが１００℃の温度になるように加熱し、この温度にて、３６５ｎｍにおける照度が１００ｍ／ｃｍ２である直線偏光UV光を２００秒間照射した。このとき光源は、高圧水銀ランプとし、ワイヤーグリッドを介することにより直線偏光UVの照射を行なった。
このときの配向性および滴下痕などの配向ムラを、偏光顕微鏡を用いて観察し、以下の５段階で評価した。
【０２０８】
Ａ：端部なども含め、全面に渡り均一に一軸水平配向
Ｂ：ごく僅かに配向欠陥が見られるレベル
Ｃ：配向欠陥が見られるが、許容できるレベル
Ｄ：端部なども含め、配向欠陥が多く許容できないレベル
Ｅ：配向不良がかなり劣悪
（残存モノマー量の評価試験）
上記（水平配向性の評価試験）にて使用したセルに、さらに、東芝ライテック社製のＵＶ蛍光ランプを１２０分間照射した（３１３ｎｍにおける照度１．７ｍＷ／ｃｍ２）後の、重合性化合物（Ｐ−１−４６）の残存量をＨＰＬＣにて定量し、残存モノマー量を決定した。モノマーの残存量に応じて、以下の４段階で評価した。
【０２０９】
Ａ：３０ｐｐｍ未満
Ｂ：３０ｐｐｍ以上５０ｐｐｍ未満。
【０２１０】
Ｃ：５０ｍ以上２００ｐｐｍ未満
Ｄ：２００ｐｐｍ以上                
（電圧保持率の評価試験）
上記（残存モノマー量の評価試験）と同様の処理を行なうことにより作製したセルに対して、 周波数0.6Ｈｚ，印加電圧１Ｖの条件下で３３３Ｋにおける電圧保持率（ＶＨＲ）（％）を測定した。装置は、東陽テクニカ社製LCM-2を使用し、以下の４段階で評価した。
【０２１１】
Ａ：９８.０％以上
Ｂ：９５.０％以上９８.０％未満
Ｃ：７５.０％以上９５.０％未満
Ｄ：７５.０％以下  
水平配向性の評価試験の結果、均一な水平配向を示した（レベルＡ）。残存モノマー量の評価試験では、残存量が３０ｐｐｍ未満（レベルＡ）であった。更にこのセルのＶＨＲは
９７％（レベルＢ）で良好な結果であった。
（実施例８）
液晶組成物（ＬＣ−１）１００質量部に対して実施例２で合成した化合物（Ｐ−１−６０）に表される化合物０．６質量部添加し、液晶組成物（ＬＣ−１Ｍ２）を調製した。この組成物は、保存安定性に優れ、−２０℃（４８時間）でも析出は見られなかった。次いで液晶組成物（ＬＣ−１Ｍ２）について、実施例７と同様の評価試験を行った。水平配向性の評価試験の結果、僅かに配向欠陥が見られるレベルを示した（レベルB）。残存モノマー量は、残存量が３０ｐｐｍ未満（レベルＡ）であった。更にこのセルのＶＨＲは９５％（レベルＢ）で良好な結果であった。
（実施例９）液晶組成物の調整
液晶組成物（ＬＣ−１）１００質量部に対して実施例３で合成した化合物（Ｐ−１−６１）に表される化合物０．６質量部添加し、液晶組成物（ＬＣ−１Ｍ３）を調製した。この組成物は、保存安定性に優れ、−２０℃（４８時間）でも析出は見られなかった。次いで液晶組成物（ＬＣ−１Ｍ３）について、実施例７と同様の評価試験を行った。水平配向性の評価試験の結果、配向欠陥が見られるが許容できるレベルを示した（レベルＣ）。残存モノマー量は、残存量が５０ｐｐｍ未満（レベルB）であった。更にこのセルのＶＨＲは９７％（レベルＢ）で良好な結果であった。
（実施例１０）液晶組成物の調整
液晶組成物（ＬＣ−１）１００質量部に対して実施例４で合成した化合物（Ｐ−１−６２）に表される化合物０．６質量部添加し、液晶組成物（ＬＣ−１Ｍ４）を調製した。この組成物は、保存安定性に優れ、−２０℃（４８時間）でも析出は見られなかった。次いで液晶組成物（ＬＣ−１Ｍ４）について、実施例７と同様の評価試験を行った。水平配向性の評価試験の結果、僅かに配向欠陥が見られるレベルを示した（レベルB）。残存モノマー量は、残存量が５０ｐｐｍ未満（レベルB）であった。更にこのセルのＶＨＲは９６％（レベルＢ）で良好な結果であった。
（実施例１１）液晶組成物の調整
液晶組成物（ＬＣ−１）１００質量部に対して実施例５で合成した化合物（Ｐ−１−６３）に表される化合物０．６質量部添加し、液晶組成物（ＬＣ−１Ｍ５）を調製した。この組成物は、保存安定性に優れ、−２０℃（４８時間）でも析出は見られなかった。次いで液晶組成物（ＬＣ−１Ｍ５）について、実施例７と同様の評価試験を行った。水平配向性の評価試験の結果、均一な配向を示した（レベルA）。残存モノマー量は、残存量が５０ｐｐｍ未満（レベルB）であった。更にこのセルのＶＨＲは９８％（レベルA）で良好な結果であった。
（実施例１２）液晶組成物の調整
液晶組成物（ＬＣ−１）１００質量部に対して実施例６で合成した化合物（Ｐ−１−６４）に表される化合物０．６質量部添加し、液晶組成物（ＬＣ−１Ｍ６）を調製した。この組成物は、保存安定性に優れ、−２０℃（４８時間）でも析出は見られなかった。次いで液晶組成物（ＬＣ−１Ｍ６）について、実施例７と同様の評価試験を行った。水平配向性の評価試験の結果、僅かに配向欠陥が見られるレベルを示した（レベルB）。残存モノマー量は、残存量が３０ｐｐｍ未満（レベルＡ）であった。更にこのセルのＶＨＲは９８％（レベルA）で良好な結果であった。
（比較例１）
液晶組成物（ＬＣ−１）１００質量部に対して下記化合物（Ｐ−１−６５）に表される化合物０．６質量部添加し、液晶組成物（ＬＣ−１Ｍ７）を調製した。この組成物は、保存安定性に優れ、−２０℃（４８時間）で析出が見られた。次いで液晶組成物（ＬＣ−１Ｍ７）について、実施例７と同様の評価試験を行った。水平配向性の評価試験の結果、  Ｄ：配向不良がかなり劣悪（レベルD）。残存モノマー量は、残存量が５０ｐｐｍ以上（レベルC）であった。更にこのセルのＶＨＲは９３％（レベルC）であった。
【０２１２】
【化９８】
2020055775.tif 000099