(57)【要約】【課題】本発明は、有機ＥＬ素子を構成する半導体材料、具体的にはホール輸送材料として、熱安定性に優れ、かつ、キャリア移動度の向上した新規ベンゾチエノベンゾチオフェン（ＢＴＢＴ）誘導体を提供することを課題とする。【解決手段】下記一般式（１）で表されるベンゾチエノベンゾチオフェン誘導体（ただし、一般式（１）中、Ｒ1〜Ｒ14はそれぞれ独立に水素原子、芳香族置換基、または脂肪族置換基を表し、Ａｒ1〜Ａｒ3は芳香族置換基を表す）。2020037523.tif 000022【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）で表されるベンゾチエノベンゾチオフェン誘導体。
【化１】
2020037523.tif 000021
（一般式（１）中、Ｒ1〜Ｒ14はそれぞれ独立に水素原子、芳香族置換基または脂肪族置換基を表し、Ａｒ1〜Ａｒ3は芳香族置換基を表す。）
【請求項２】
請求項１に記載のベンゾチエノベンゾチオフェン誘導体からなるホール輸送材料。
【請求項３】
請求項１に記載のベンゾチエノベンゾチオフェン誘導体を用いた有機ＥＬ素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、ホール輸送性に優れた新規ベンゾチエノベンゾチオフェン誘導体、およびそれを用いた有機ＥＬ素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機ＥＬ（エレクトロルミネッセンス）素子は、次世代ＦＰＤ（フラットパネルディスプレイ）として期待され、携帯電話のディスプレイ、照明、およびＴＶ（テレビ受像機）などに応用されており、さらに高機能化を目指した開発が継続されている。
【０００３】
このような有機ＥＬをディスプレイや照明などに応用する際、消費電力を効率的に抑えることが重要である。消費電力の目安となるパラメーターに電力効率がある。電力効率はｌｍ／Ｗが単位であり、電力あたりにどれだけの光が取り出せるかを示すものである。電力は電圧と電流の積であるので、ある輝度を得るための電流量に必要な電圧を低減することができれば、電力効率は向上する。一定電圧において電流を増加させるためには、キャリア移動度の向上が有効な手段である。キャリア移動度の向上により低消費電力化が可能である。
【０００４】
有機ＥＬ素子は、両電極から注入された電荷が発光層で再結合して発光するメカニズムを有するため、ホール（正孔）および電子をいかに効率的に発光層に受け渡すかが重要である。陽極からのホール注入性を高め、陰極から注入された電子をブロックする電子阻止性を高めることによって、正孔および電子が再結合する確率を向上させ、さらに発光層内で生成した励起子を閉じ込めることで、高い発光効率が得られると考えられる。それゆえ、ホール輸送材料の果たす役割は重要であり、ホール注入性が高く、ホールの移動度が大きく、電子阻止性が高く、さらには電子に対する耐久性が高いホール輸送材料が求められている。
【０００５】
これまでに有機ＥＬ素子に用いられてきたホール輸送材料としては、ＮＰＤ（Ｎ，Ｎ’−ジ−１−ナフチル−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルベンジジン）や種々の芳香族アミン誘導体が知られている。ＮＰＤは良好なホール輸送能力を持っているが、耐熱性の指標となるガラス転移点（Ｔg）は１００℃と低く、高温条件下では結晶化による素子特性の低下が起こってしまう。また、芳香族アミン誘導体は、ホールの移動度が１０−３ｃｍ２／Ｖｓ程度であり、有機ＥＬ素子の高性能化に向けては、さらに高いホール移動度を有する材料が必要である。
【０００６】
有機ＥＬは、極薄膜にすることによって、低電圧での駆動を可能にしているため、電極の凹凸によるリーク電流や発光層からのキャリアの突き抜けといった、極薄膜ゆえに発生する問題がある。また、工場での有機ＥＬデバイスの量産においては、極薄膜への影響が無視できない程度に基板上に少量のダストが載ってしまうことが避けられず、それによる歩留まりの低下が起こる。このような問題を解決するために、デバイスを構成する半導体材料として、厚膜化しても駆動電圧が変化しない高移動度材料が必要である。
【０００７】
一方、有機薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）分野では、半導体材料のキャリア移動度がＴＦＴのスイッチング速度やその駆動装置の性能に直接影響するため、実用化のためにキャリア移動度の向上が必須であることから、すでにキャリア移動度の向上に向けた研究が盛んに行われている。例えば、低分子系の半導体材料である線形アセン類（ペンタセンなど）は、移動度向上に有用であるが、共役の拡張に伴いエネルギーギャップが狭くなり、大気に対し不安定化してしまう。そこで、大気中でも安定で高性能な材料を開発すべく、硫黄やセレンなどの原子を含むヘテロ環を導入することで、電子の局在化を引き起こし、芳香族性を弱め、ワイドギャップ化する手法が用いられている。なかでも硫黄原子が組み込まれたチエノアセン類は、ワイドギャップ、かつ、広いπ共役平面を有する骨格として知られ、特にベンゾチエノベンゾチオフェン（ＢＴＢＴ）が注目されている。ＢＴＢＴは液晶材料として以前から知られていたが、２００６年に瀧宮らによって、両端にフェニル基を導入したＤＰｈ−ＢＴＢＴの蒸着膜で２．０ｃｍ2／Ｖｓという高い移動度が報告された（非特許文献１）。これをきっかけに、様々な高移動度材料が開発されている（非特許文献２〜４）。
【０００８】
しかしながら、ＢＴＢＴの有機ＥＬ素子への応用例はほとんど報告されていない（非特許文献５）。そのため、有機ＥＬ素子の電力効率の向上および長寿命化を実現すべく、熱安定性に優れ、高い移動度を示すホール輸送材料が求められている。
【先行技術文献】
【非特許文献】
【０００９】
【非特許文献１】K. Takimiya, H. Ebata, K.Sakamoto, T. Izawa, T. Otsubo and Y. Kunugi, J. Am. Chem. Soc., 2006,128, 12604.
【非特許文献２】H. Ebata, T. Izawa, E. Miyazaki,K. Takimiya, M. Ikeda, H. Kuwabara and T. Yui, J. Am.Chem. Soc., 2007, 129, 15732.
【非特許文献３】Y. Yuan, G. Giri, A. L. Ayzner,A. P. Zoombelt, S. C. B. Mannsfeld, J. Chen, D. Nordlund, M. F. Toney, J. Huangand Z. Bao, Nat. Commun., 2014, 5, 3005.
【非特許文献４】H. Iino, T. Usui and J. Hanna,Nat. Commun., 2015, 6, 6828.
【非特許文献５】T. Izawa, H. Mori, Y. Shinmura,M. Iwatani, E. Miyazaki, K. Takimiya, H.-W. Hung, M. Yahiro and C. Adachi,Chem. Lett., 2009, 38, 420.
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１０】
本発明は、有機ＥＬ素子を構成する半導体材料として、熱安定性に優れ、かつ、キャリア移動度の向上した新規ベンゾチエノベンゾチオフェン（ＢＴＢＴ）誘導体を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【００１１】
本発明は、上記した従来技術における課題を解決するものであり、以下の事項からなる。
本発明のベンゾチエノベンゾチオフェン誘導体は、下記一般式（１）で表されることを特徴とする。
【化１】
2020037523.tif 000002
一般式（１）中、Ｒ1〜Ｒ14はそれぞれ独立に水素原子、芳香族置換基または脂肪族置換基を表し、Ａｒ1〜Ａｒ3は芳香族置換基を表す。
本発明のホール輸送材料は、前記ベンゾチエノベンゾチオフェン誘導体からなる。
本発明の有機ＥＬ素子は、前記ベンゾチエノベンゾチオフェン誘導体を用いたものである。
【発明の効果】
【００１２】
本発明のベンゾチエノベンゾチオフェン（ＢＴＢＴ）誘導体は、従来材料であるＮＰＤと同等以上のホール輸送性能を有し、電子阻止能力に優れる。また、耐熱性の指標であるガラス転移点も１４１〜１８４℃と、ＮＰＤに比べて高く、薄膜状態が安定であるため、有機ＥＬ素子のホール輸送層の材料として好適である。前記ＢＴＢＴ誘導体を用いて作製した有機ＥＬ素子は、実用駆動電圧を低下させることなく、高い発光効率および電力効率を示し、また、耐久性も改善される。
【図面の簡単な説明】
【００１３】
【図１】図１は、ＢＴＢＴＰＰ（１ａ）、ＢＴＢＴＰＢ（１ｂ）、ＢＴＢＴＰＳＦ（１ｃ）、およびＢＴＢＴＰＤＦ（１ｄ）の1Ｈ−ＮＭＲスペクトルを表す。
【図２】図２は、ＢＴＢＴＰＰ、ＢＴＢＴＰＢ、ＢＴＢＴＰＳＦ、およびＢＴＢＴＰＤＦのＰＹＳ測定結果（２ａ）、ＵＶ−ｖｉｓ吸収スペクトル（２ｂ）、ＰＬスペクトル（２ｃ）を表す。
【図３】図３は、素子評価１の素子におけるホール輸送層４／発光層５／電子輸送層６のエネルギーダイアグラムを表す。
【図４】図４は、素子評価１の素子に電流を流したときの電流密度−電圧特性（４ａ）、輝度−電圧特性（４ｂ）、外部量子効率−輝度特性（４ｃ）、ＥＬスペクトル（４ｄ）を表す。
【図５】図５は、素子評価２の素子に電流を流したときの電流密度−電圧特性（５ａ）、輝度−電圧特性（５ｂ）、外部量子効率−輝度特性（５ｃ）、ＥＬスペクトル（５ｄ）を表す。
【図６】図６は、素子評価３の素子におけるホール輸送層４／発光層５／電子輸送層６のエネルギーダイアグラム（６ａ）、素子評価３の素子に電流を流したときのＥＬスペクトル（６ｂ）、電流密度−電圧特性（６ｃ）、輝度−電圧特性（６ｄ）、外部量子効率−輝度特性（６ｅ）、寿命特性（６ｆ）を表す。
【図７】図７は、本発明の有機ＥＬ素子の典型的な構成を示す。
【発明を実施するための形態】
【００１４】
以下、本発明について、詳細に説明する。
本発明のベンゾチエノベンゾチオフェン（以下「ＢＴＢＴ」ともいう。）誘導体は、下記一般式（１）で表される。
【化２】
2020037523.tif 000003
【００１５】
一般式（１）中、Ｒ1〜Ｒ14はそれぞれ独立に水素原子、芳香族置換基または脂肪族置換基を表す。
芳香族置換基には、芳香族炭化水素基および芳香族複素環基がある。例えば、フェニル基、２−ビフェニル基、３−ビフェニル基、４−ビフェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、ｏ−ターフェニル基、ｍ−ターフェニル基、ｐ−ターフェニル基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、ヘキサフェニルベンゼン、２−ジベンゾフラニル基、２−ジベンゾチオフェニル基およびトリフェニレニル基などの芳香族置換基が挙げられる。これらのうち、フェニル基、および２−ビフェニル基などが好ましい。
【００１６】
脂肪族置換基は、鎖状の炭素化合物からなる置換基であり、具体的にはアルキル基、アルケニル基およびアルキニル基、ならびに該アルキル基、アルケニル基およびアルキニル基を構成する水素原子の少なくとも一部が水酸基、ハロゲン原子、アミノ基、カルボキシル基などで置換された基である。これらの置換基のうち、アルキル基やアルケニル基が好ましい。アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−オクチル基、ｎ−デシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−ステアリル基、２−エチルヘキシル基およびネオペンチル基などが挙げられる。アルケニル基としては、アリル基、ｎ−ブテニル基、１−ペンテニル基および１−メチル−１−ブテニル基などが挙げられる。これらのうち、メチル基およびイソプロピル基などの比較的小さな分子量の置換基が好ましい。
【００１７】
Ａｒ1には、１，３−フェニレン基、１，４−フェニレン基、４，４’−ビフェニレン基、２，４’−ビフェニレン基、２，２’−ビフェニレン基、２，３’−ビフェニレン基、３，３’−ビフェニレン基、３，４’−ビフェニレン基、２，６−ナフチレン基、１，５−ナフチレン基、１，６−ナフチレン基、１，８−ナフチレン基、１，３−ナフチレン基、１，４−ナフチレン基、９，９−スピロ−ビフルオレン−２，７−ジイル基、ターフェニレン基、９，９−ジフェニルフルオレン−２，７−ジイル基、ナフチレン基、ピリジン−２，５−ジイル基、ピリジン−２，６−ジイル基、３，７−ジベンゾチオフェニル基および３，７−ジベンゾフラニル基などの芳香族置換基が挙げられる。これらのうち、２つの結合手が芳香族置換基の中心から互いに対称位置にあるものが好ましく、１，４−フェニレン基、４，４’−ビフェニレン基、９，９−スピロ−ビフルオレン−２，７−ジイル基、９，９−ジフェニルフルオレン−２，７−ジイル基、３，７−ジベンゾチオフェニル基および３，７−ジベンゾフラニル基などが好ましい。
【００１８】
Ａｒ2およびＡｒ3には、フェニル基、２−ビフェニル基、３−ビフェニル基、４−ビフェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、ｏ−ターフェニル基、ｍ−ターフェニル基、ｐ−ターフェニル基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、２−ジベンゾチオフェニル基およびトリフェニレニル基基などの芳香族置換基が挙げられる。これらのうち、過度に嵩高い置換基であると合成時に反応速度が低下すること、または立体障害によるπ平面の歪みなどの観点から、Ａｒ2およびＡｒ3には、フェニル基、および２−ビフェニル基などが好ましい。
【００１９】
上記一般式（１）で表される化合物は、対称および非対称のいずれの構造を有していてもよいが、Ｎ−Ａｒ1−Ｎ骨格を中心とする対称構造を有していることが好ましい。具体的には、下記構造式を有する化合物１〜３４であることが好ましい。
【化３】
2020037523.tif 000004
【化４】
2020037523.tif 000005
【化５】
2020037523.tif 000006
【化６】
2020037523.tif 000007
【化７】
2020037523.tif 000008
【化８】
2020037523.tif 000009
これらのうち、下記構造式で表されるＢＴＢＴＰＰ、ＢＴＢＴＰＢ、ＢＴＢＴＰＳＦ、およびＢＴＢＴＰＤＦ（化合物３１〜３４）が特に好ましい。
【化９】
2020037523.tif 000010
【００２０】
一般式（１）で表されるＢＴＢＴ誘導体は、種々の公知の方法により製造することができる。一例として、ＢＴＢＴＰＰの合成方法を示す。
【化１０】
2020037523.tif 000011
【００２１】
ＢＴＢＴ−Ｂｒと、ＢＴＢＴ−Ｂｒに対して過剰当量のアニリンを、ｔｅｒｔ−ブトキシナトリウムなどの強塩基とともに攪拌後、Ｐｄ（０）触媒と［tＢｕ3ＰＨ］+ＢＦ4-を加えて加熱還流する。反応を停止後、精製し、２−アニリノ−ＢＴＢＴを得る。さらに、ｐ−ジブロモベンゼンおよび２当量の２−アニリノ−ＢＴＢＴをｔｅｒｔ−ブトキシナトリウムとともに攪拌後、Ｐｄ（０）触媒と［tＢｕ3ＰＨ］+ＢＦ4-を加えて加熱還流する。反応を停止後、精製し、ＢＴＢＴＰＰを良好な収率で得ることができる。
ただし、本発明のＢＴＢＴ誘導体は、上記方法に限られることなく、公知の種々の方法を組み合わせて製造することができる。
【００２２】
本発明のＢＴＢＴ誘導体は、ＮＰＤなどの従来公知のホール輸送材料に比べてガラス転移点（Ｔg）や融点（Ｔm）が高いため、耐熱性に優れたホール輸送層を形成することができ、さらに薄膜状態を安定に保持することができる。また、前記ＢＴＢＴ誘導体を用いて膜厚３０ｎｍの蒸着膜を形成し、イオン化ポテンシャル（Ｉp）を測定すると、低い値を示し、良好なホール注入性が期待される。
本発明のベンゾチエノベンゾチオフェン（以下「ＢＴＢＴ」ともいう。）誘導体において、Ｎ−Ａｒ1−Ｎ骨格はホール注入・輸送性を有し、このような骨格を有するＢＴＢＴ誘導体を用いて形成された有機ＥＬ素子は、ホールの注入・移動度が速く、発光層内で生成した励起子を閉じ込めることができ、さらに正孔と電子が再結合する確率を向上させ、高発光効率を得ることができる。さらにこのような有機ＥＬ素子では、駆動電圧が低下して、耐久性の向上も実現できる。
【００２３】
本発明のＢＴＢＴ誘導体は、従来の材料に比べてホール輸送性に優れ、かつ、バンドギャップも広いという特性も有していることから、発光層のホスト材料として用いることもでき、例えば、蛍光発光体やリン光発光体などのドーパントとともに、発光層として用いることにより、有機ＥＬ素子の駆動電圧を低下せしめ、発光効率を改善することも期待できる。
【００２４】
［有機ＥＬ素子］
本発明の有機ＥＬ素子の典型的な層構造を図７に示す。前記有機ＥＬ素子は、典型的には、基板１上に陽極２として、例えば、ＩＴＯ等を成膜し、その上にホール注入層３、ホール輸送層４、発光層５、電子輸送層６、電子注入層７および陰極８がこの順に積層されてなる。ホール輸送層４は、ホール輸送材料である、本発明のＢＴＢＴ誘導体で形成される。ホール輸送層４と発光層５との間に電子阻止層や、発光層５と電子輸送層６との間に正孔阻止層などを設けてもよい。つまり、前記多層構造において、いくつかの層を省略してもよく、例えば、電子注入層７やホール注入層３などを省略したシンプルな層構造とすることもできる。各層について説明する。
【００２５】
基板１には、透明かつ平滑であって、少なくとも７０％以上の全光線透過率を有するものが用いられ、具体的には、フレキシブルな透明基板である、数μｍ厚のガラス基板や特殊な透明プラスチック等が用いられる。
【００２６】
陽極２は、ホール（正孔）を、ホール注入層３、ホール輸送層４、および発光層５に注入する機能を有する電極である。陽極２の材料としては、一般的に、仕事関数が４．５ｅＶ以上の金属酸化物、金属、合金および導電性材料などが用いられるが、発光した光を透過させる観点から、全光線透過率は通常８０％以上であるものが好ましい。具体的には、ＩＴＯやＺｎＯ等の透明導電性セラミックス、導電性高分子ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（４−スチレンスルホン酸）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）やポリアニリン等の透明導電性高分子、その他の透明導電性材料が用いられる。陽極２の膜厚は、通常５〜５００ｎｍ、好ましくは１０〜２００ｎｍである。
陽極２の抵抗値は、有機ＥＬ素子の消費電力の観点から、低いことが好ましく、３００Ω／□〜数Ω／□程度が好ましい。
陽極２は、蒸着法、電子線ビーム法、スパッタリング法、化学反応法、および塗布法などにより形成される。
【００２７】
陰極８は、電子を、電子注入層７、電子輸送層６、および発光層５に注入する機能を有する電極である。陰極８の材料としては、一般的に、仕事関数がおおよそ４ｅＶ以下の金属や合金が適している。陰極に使用される金属としては、例えば、白金、金、銀、銅、鉄、すず、亜鉛、アルミニウム、インジウム、クロム、リチウム、ナトリウム、カリウム、カルシウムおよびマグネシウムなどが挙げられる。これらのうち、アルミニウム、リチウム、ナトリウム、カリウム、カルシウムおよびマグネシウムなどが好ましい。合金を使用した陰極としては、これらの低仕事関数の金属とアルミニウムもしくは銀などの金属との合金からなる電極、または、これら低仕事関数の金属とアルミニウムもしくは銀などの金属とを積層した構造の電極などが挙げられる。積層構造の陰極には、フッ化リチウムのような無機塩も使用することができる。
陰極８の抵抗値は、有機ＥＬ素子の消費電力の観点から、低いことが好ましく、数１００Ω／□〜数Ω／□が好ましい。
陰極８は、蒸着法、電子線ビーム法、スパッタリング法、化学反応法、および塗布法などにより形成される。
【００２８】
ホール注入層３は発光効率の向上のために導入される層である。ホール注入層３は低電圧で電流を流すため、ピンホールなどが発生しない程度に膜厚を薄く（１〜２０ｎｍ程度）かつ一定にすることが好ましい。このようなホール注入材料には、例えば、（ポリ（アリーレンエーテルケトン）含有トリフェニルアミン（ＫＬＨＩＰ：ＰＰＢＩ）、ＰＴＰＤ−１：ＰＰＢＩ、ヘキサアザトリフェニレンカルボニトリル（ＨＡＴＣＮ）、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）（ＰＥＤＯＴ：ＰＳＳ）、フェニルアミン系、スターバースト型アミン系、フタロシアニン系、アモルファスカーボン、ポリ（エーテルケトン）（ＰＥＫ）、およびポリアニリンなどが挙げられる。
【００２９】
ホール輸送層４は、陽極２と発光層５の間に設けられ、陽極２からホールを効率良く発光層に輸送するための層である。ホール輸送材料には、本発明のＢＴＢＴ誘導体が用いられる。ホール輸送材料には、イオン化エネルギーが小さいもの、すなわち、ＨＯＭＯから電子が励起されやすく、ホールが生成されやすいものが用いられ、具体的には、上記ＢＴＢＴ誘導体以外に、ポリ（９，９−ジオクチルフルオレン−アルト−Ｎ−（４−ブチルフェニル）ジフェニルアミン）（ＴＦＢ）、４，４’−シクロヘキシリデンビス［Ｎ，Ｎ−ビス（４−メチルフェニル）ベンゼンアミン］（ＴＡＰＣ）、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ（ｍ−トリル）ベンジジン（ＴＰＤ）、Ｎ，Ｎ’−ジ（１−ナフチル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルベンジジン（ＮＰＤ）、４，４’，４’’−トリ−９−カルバゾリルトリフェニルアミン（ＴＣＴＡ）および４，４’，４’’−トリス［フェニル（ｍ−トリル）アミノ］トリフェニルアミン）などが挙げられる。これらの化合物を一種または二種以上混合して用いてもよい。
【００３０】
ホール注入層３およびホール輸送層４を構成する材料のうち、塗布成膜が可能でかつ、寿命の向上の観点から、（ポリ（アリーレンエーテルケトン）含有トリフェニルアミン（ＫＬＨＩＰ：ＰＰＢＩ）、Ｎ，Ｎ’−ジ（１−ナフチル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルベンジジン（ＮＰＤ）、および４，４’−シクロヘキシリデンビス［Ｎ，Ｎ−ビス（４−メチルフェニル）ベンゼンアミン］（ＴＡＰＣ）などが好ましい。
【００３１】
発光層５には、有機ＥＬ素子で用いられる他の発光層と同様に、発光材料と共にホスト化合物を併用することが好ましい。発光材料には、例えば、リン光発光材料であるトリス（２−フェニルピリジナト）イリジウム（III）（Ｉｒ（ｐｐｙ）3）、ビス［２−（４，６−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｃ２，Ｎ］（ピコリナト）イリジウム（III）（ＦＩｒｐｉｃ）、トリス［１−フェニルイソキノリン−Ｃ２，Ｎ］イリジウム（III）（Ｉｒ（ｐｉｑ）3）、および熱活性化遅延蛍光材料である（４ｓ，６ｓ）−２，４，５，６−テトラ（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）イソフタロニトリル（４ＣｚＩＰＮ）、ならびに１０，１０’−（４，４’−スルホニルビス（４，１−フェニレン））ビス（９，９−ジメチル−９，１０−ジヒドロアクリジン））（ＤＭＡＣ−ＤＰＳ）などが挙げられる。ホスト化合物には、例えば、９，９’−ジフェニル−９Ｈ，９’Ｈ−３，３’−ジカルバゾール（ＢＣｚＰｈ）、ビス［２−（ジフェニルホスフィノ）フェニル］エーテルオキシド（ＤＰＥＰＯ）、３，６−ビス（ジフェニルホルホリル）−９−フェニルカルバゾール（ＰＯ９）、４，４’−ビス（Ｎ−カルバゾリル）−１，１’−ビフェニル（ＣＢＰ）、３，３’−ビス（Ｎ−カルバゾリル）−１，１’−ビフェニル（ｍＣＢＰ）、トリス（４−カルバゾイル−９−イルフェニル）アミン（ＴＣＴＡ）、２，８−ビス（ジフェニルホスホリル）ジベンゾチオフェン（ＰＰＴ）、アダマンタン・アントラセン（Ａｄ−Ａｎｔ）、ルブレン、および２，２’−ビ（９，１０−ジフェニルアントラセン）（ＴＰＢＡ）などが挙げられる。
【００３２】
電子輸送層６は、陰極８と発光層５の間に設けられ、陰極から電子を効率良く発光層に輸送するための層である。電子輸送材料には電子親和力が大きいもの、すなわち、ＬＵＭＯのエネルギーが小さく、励起電子が存在しやすくする材料が用いられる。具体的には、３，３”，５，５’−テトラ（３−ピリジル）−１，１’；３’，１”−ターフェニル（Ｂ３ＰｙＰＢ）、４，６−ビス（３，５−ジ（ピリジン−３−イル）フェニル）−２−メチルピリミジン（Ｂ３ＰｙＭＰＭ）、２−（４−ビフェニリル）−５−（ｐ−ｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（ｔＢｕ−ＰＢＤ）、１，３−ビス［５−（４−ｔ−ブチルフェニル）−２−［１，３，４］オキサジアゾリル］ベンゼン（ＯＸＤ−７）、３−（ビフェニル−４−イル）−５−（４−ｔ−ブチルフェニル）−４−フェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール（ＴＡＺ）、バソクプロイン（ＢＣＰ）、１，３，５−トリス（１−フェニル−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）ベンゼン（ＴＰＢｉ）などが挙げられる。
【００３３】
電子注入層７は陰極に接し、電子を輸送する役割を有する層である。電子注入材料には、例えば、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、８−ヒドロキシキノリノラト−リチウム（Ｌｉｑ）およびリチウム２−（２’，２’’−ビピリジン−６’−イル）フェノラート（Ｌｉｂｐｐ）などが挙げられる。
【００３４】
基板１上に形成される、ホール注入層３、ホール輸送層４、発光層５、電子輸送層６、および電子注入層７などの薄膜は、真空蒸着法または塗布法で積層される。真空蒸着法には、抵抗加熱蒸着法、電子ビーム蒸着法、スパッタリング法、および分子積層法などが挙げられる。真空蒸着法を用いる場合、通常１０-3Ｐａ以下に減圧した雰囲気で、蒸着物を加熱して行う。
【００３５】
塗布法を用いる場合、各層の構成材料を例えば、クロロホルム、塩化メチレン、ジクロロエタン、テトラヒドロフラン、トルエン、キシレン、アセトン、メチルエチルケトン、酢酸エチル、酢酸ブチル、エチルセルソルブアセテート、および水などに溶解させて公知の塗布法により各層を形成する。塗布法には、例えば、バーコート法、キャピラリーコート法、スリットコート法、インクジェット法、スプレーコート法、ノズルコート法、および印刷法が挙げられる。各層の形成にすべて同じ塗布法を用いてもよいし、インクの種類に応じて適宜最適な塗布法を個別に用いてもよい。
【００３６】
各層の膜厚は、構成材料の抵抗値や電荷移動度によって異なるが、通常１〜１００ｎｍ、好ましくは１〜５０ｎｍである。なお、電子注入層７などは１ｎｍ以下の厚みで形成されることもある。
なお、本発明の有機ＥＬ素子は、枚葉方式によって各層を形成する以外に、例えば、ロール・ツー・ロール法によって形成してもよい。
【実施例】
【００３７】
以下、本発明を実施例に基づいてさらに具体的に説明するが、本発明は下記実施例により制限されるものではない。
［一般式（１）で表されるＢＴＢＴ誘導体の合成］
合成物の同定に使用した機器および測定条件は以下のとおりである。
（１）1Ｈ核磁気共鳴（ＮＭＲ）装置
日本電子（株）製（４００ＭＨｚ）ＪＮＭ−ＥＸ２７０ＦＴ−ＮＭＲ型
（２）質量分析（ＭＳ）装置
日本電子（株）製ＪＭＳ−Ｋ９［卓上ＧＣＱＭＳ］およびＷａｔｅｒｓ（株）製Ｚｓｐｒａｙ（ＳＱ検出器２））
（３）元素分析装置
Ｐｅｒｋｉｎ  Ｅｌｍｅｒ  ２４００ＩＩ  ＣＨＮＳ／Ｏ  アナライザー
測定モード：ＣＨＮモード
【００３８】
［実施例１］ＢＴＢＴＰＰの合成
（ｉ）２−アニリノ−ＢＴＢＴの合成
【化１１】
2020037523.tif 000012
２００ｍＬの三口フラスコにＢＴＢＴ−Ｂｒ９．７ｇ（３０．４ｍｍｏｌ）、アニリン１３．８ｍＬ（１５２ｍｍｏｌ）、ｔｅｒｔ−ブトキシナトリウム４．３ｇ（４５ｍｍｏｌ）、およびトルエン１６０ｍＬを加え、６０分間の窒素バブリングを行った。そして、Ｐｄ2（ｄｂａ）3 ８２４．４ｍｇ（０．９ｍｍｏｌ）および［tＢｕ3ＰＨ］+ＢＦ4- ５１８．３ｍｇ（１．８ｍｍｏｌ）を加え、加熱を開始した。２０分後、原料の消失を確認し、反応を停止した。トルエン、塩水を用いて分液を行い、有機層を濃縮した。さらに、ヘキサンおよびメタノールで超音波洗浄を行い、トルエンで原点抜きを行った。そしてトルエンで２回再結晶を行った。目的物を５．７ｇ回収した（収率５６％）。目的物は、1Ｈ−ＮＭＲおよびＭＳにて同定した。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝ ８．５５（ｓ，１Ｈ），８．１０（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．９３（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．８７（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．７５（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４９（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４２（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，１Ｈ），７．３０（ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，２Ｈ），７．２５−７.１５（ｍ，３Ｈ），６．９１（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ）ｐｐｍ，
ＭＳ：ｍ/ｚ＝３３２．１［Ｍ］+
【００３９】
（ii）ＢＴＢＴＰＰの合成
【化１２】
2020037523.tif 000013
５０ｍＬの三口フラスコに２−アニリノ−ＢＴＢＴ１．１ｇ（３．３ｍｍｏｌ）、ｐ−ジブロモベンゼン３６３．０ｍｇ（１．５ｍｍｏｌ）、ｔｅｒｔ−ブトキシナトリウム４３７．３ｍｇ（４．５ｍｍｏｌ）およびトルエン１５ｍＬを加え、６０分間の窒素バブリングを行った。そして、Ｐｄ2（ｄｂａ）3 ８３．５ｍｇ（０．０９ｍｍｏｌ）、および［tＢｕ3ＰＨ］+ＢＦ4- ５２．６ｍｇ（０．１８ｍｍｏｌ）を加え、加熱を開始した。９０時間後、原料の消失を確認し、反応を停止した。セライトろ過を行った後、トルエン、ＴＨＦおよび塩水を用いて分液を行い、有機層を濃縮した。これらをまとめて、酢酸エチル１００ｍＬほどで超音波洗浄を行った。続いて、ろ物をトルエン３００ｍＬに溶解させ、シリカゲルを用いて、熱ろ過を行った。濃縮後、ヘキサン２００ｍＬで超音波洗浄を行った。減圧乾燥後、目的物を９４８．６ｍｇ回収した（収率８５．８％）。目的物は1Ｈ−ＮＭＲ（図１ａ）およびＭＳにて同定した。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＴＨＦ−ｄ８）：δ＝ ７．９６（ｄ， Ｊ ＝７．８ Ｈｚ， ２Ｈ）， ７．８７ （ｄ， Ｊ ＝ ７．３Ｈｚ， ２Ｈ）， ７．８１ （ｄ， Ｊ ＝ ８．７Ｈｚ，２Ｈ）， ７．６９（ｄ， Ｊ ＝ ２．３Ｈｚ， ２Ｈ）， ７．４７−７．４１ （ｍ，２Ｈ）， ７．３８ （ｔｄ， Ｊ ＝ ７．５，１．２ Ｈｚ，２Ｈ）， ７．３２−７．２４ （ｍ， ６Ｈ）， ７．１７ （ｄｄ，Ｊ ＝ ８．７，０．９ Ｈｚ， ４Ｈ）， ７．１１−７．０７ （４Ｈ）， ７．０３ （ｔ，Ｊ ＝ ７．３Ｈｚ， ２Ｈ）； 
ＭＳ：ｍ/ｚ＝７３７．６［Ｍ］+
【００４０】
［実施例２］ＢＴＢＴＰＢの合成
【化１３】
2020037523.tif 000014
５０ｍＬの三口フラスコに、実施例１で合成した２−アニリノ−ＢＴＢＴ ２．０ｇ（６．０ｍｍｏｌ）、４，４’−ジブロモビフェニル９４１．９ｍｇ（３．０ｍｍｏｌ）、ｔｅｒｔ−ブトキシナトリウム ８６７．０ｍｇ（９．０ｍｍｏｌ）およびトルエン３０ｍＬを加え、６０分間の窒素バブリングを行った。そして、Ｐｄ2（ｄｂａ）3 ２７７．２ｍｇ（０．３ｍｍｏｌ）および［tＢｕ3ＰＨ］+ＢＦ4- １７４．６ｍｇ（０．６ｍｍｏｌ）を加え、加熱を開始した。４０分後、原料の消失を確認し、反応を停止した。吸引ろ過を行い、ろ物は水、メタノールで洗浄し、ろ液はトルエンおよび塩水を用いて分液を行い、有機層を濃縮した。これらをまとめて、トルエン５００ｍＬに溶解させ、シリカゲルを用いて、熱ろ過を行った。濃縮後、メタノール６００ｍＬおよびヘキサン５００ｍＬで超音波洗浄を行った。そして、キシレン２１０ｍＬを用いて再結晶を行い、８０６．６ｍｇの目的物を回収した（収率３３．４％）。目的物は、1Ｈ−ＮＭＲ（図１ｂ）およびＭＳにて同定した。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＴＨＦ−ｄ８）：δ＝７．９７（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），７．８８（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），７．８３（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），７．６９（ｓ，２Ｈ），７．５７（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，４Ｈ），７．４１（ｄ，Ｊ＝２４．５Ｈｚ，４Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，６Ｈ），７．１７（ｔ，Ｊ＝４．３Ｈｚ，８Ｈ），７．０６（ｓ，２Ｈ））ｐｐｍ；
ＭＳ：ｍ/ｚ＝８１３．１［Ｍ］+
【００４１】
［実施例３］ＢＴＢＴＰＳＦの合成
【化１４】
2020037523.tif 000015
５０ｍＬの三口フラスコに、実施例１で合成した２−アニリノ−ＢＴＢＴ ９９５．０ｍｇ（３．０ｍｍｏｌ）、２，７−ジブロモ−９，９’−スピロビ［９Ｈ−フルオレン］７１１．９ｍｇ（６．０ｍｍｏｌ）、ｔｅｒｔ−ブトキシナトリウム４３５．８ｍｇ（４．５ｍｍｏｌ）、およびトルエン１５ｍＬを加え、６０分間の窒素バブリングを行った。そして、Ｐｄ2（ｄｂａ）3 ８２．４ｍｇ（０．０９ｍｍｏｌ）および［tＢｕ3ＰＨ］+ＢＦ4- ５９．０ｍｇ（０．２０ｍｍｏｌ）を加え、加熱を開始した。１５分後、原料の消失を確認し、反応を停止した。吸引ろ過を行った後、トルエン、塩水を用いて分液を行い、有機層を濃縮した。これらをまとめて、トルエン３００ｍＬに溶解させ、シリカゲルを用いて、熱ろ過を行った。濃縮後、メタノール４００ｍＬで超音波洗浄を行った。続けて、メタノール３００ｍＬで超音波洗浄を行った。さらに、酢酸エチル３００ｍＬで超音波洗浄を行った。減圧乾燥後、目的物を７５８．６ｍｇ回収した（収率５１．９％）。目的物は1Ｈ−ＮＭＲ（図１ｃ）およびＭＳにて同定した。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＴＨＦ−ｄ８）：δ＝７．９１（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），７．８１（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），７．７４（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），７．６２（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，４Ｈ），７．４５（ｓ，２Ｈ），７．３６（ｑ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，４Ｈ），７．２１（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），７．１８−７．０７（ｍ，６Ｈ），７．０２（ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，４Ｈ），６．９５（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，４Ｈ），６．８８（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，４Ｈ），６．５０（ｓ，２Ｈ）ｐｐｍ；
ＭＳ：ｍ/ｚ＝９７５．７［Ｍ］+
【００４２】
［実施例４］ＢＴＢＴＰＤＦの合成
【化１５】
2020037523.tif 000016
５０ｍＬの三口フラスコに、実施例１で合成した２−アニリノ−ＢＴＢＴ ９９７．５ｍｇ（３．０ｍｍｏｌ）、２，７−ジブロモ−９，９−ジフェニルフルオレン ７１５．０ｍｇ（６．０ｍｍｏｌ）、ｔｅｒｔ−ブトキシナトリウム４３１．２ｍｇ（４．５ｍｍｏｌ）、およびトルエン１５ｍＬを加え、６０分間の窒素バブリングを行った。そして、Ｐｄ2（ｄｂａ）3 ８２．４ｍｇ（０．０９ｍｍｏｌ）および［tＢｕ3ＰＨ］+ＢＦ4- ５３．１３ｍｇ（０．１８ｍｍｏｌ）を加え、加熱を開始した。３０分後、原料の消失を確認し、反応を停止した。吸引ろ過を行い、ろ物は水およびメタノールで洗浄し、ろ物はトルエンおよび塩水を用いて分液を行い、有機層を濃縮した。これらをまとめて、トルエン５００ｍＬに溶解させ、シリカゲルを用いて、熱ろ過を行った。濃縮後、酢酸エチル１５０ｍＬで超音波洗浄を行った。続けて、メタノール３００ｍＬで超音波洗浄を行った。減圧乾燥後、目的物を１．１５６ｇ回収した（収率７８．９％）。目的物は1Ｈ−ＮＭＲ（図１ｄ）およびＭＳにて同定した。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＴＨＦ−ｄ８）：δ＝７．９６（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），７．８７（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ），７．７５（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），７．７０−７．６１（ｍ，４Ｈ），７．４４（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），７．３７（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），７．１８（ｄ，Ｊ＝６３．９Ｈｚ，２２Ｈ），７．０６（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．０Ｈｚ，２Ｈ），７．０１（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ）；
ＭＳ：ｍ/ｚ＝９７７．５［Ｍ］+
【００４３】
［量子化学計算］
実施例１〜４で合成したＢＴＢＴＰＰ、ＢＴＢＴＰＢ、ＢＴＢＴＰＳＦおよびＢＴＢＴＰＤＦの分子軌道法計算プログラムＧａｕｓｓｉａｎ０９を用いた時間依存密度汎関数法（ＴＤ−ＤＦＴ）による量子化学計算の結果を表１に示す。エネルギー計算には、ハイブリッド密度汎関数Ｂ３ＬＹＰを用い、基底関数６−３１＋Ｇ（ｄ）および６−３１１＋Ｇ（ｄ，ｐ）を用いた。
【表１】
2020037523.tif 000017
【００４４】
量子化学計算の結果、ＨＯＭＯとＬＵＭＯのエネルギーギャップΔＥH-Lは３．２９〜３．３８ｅＶと比較的ワイドなエネルギーギャップを示した。また、三重項エネルギーＥTは２．３３〜２．３８ｅＶと比較的高いエネルギー準位を示した。このことは、本発明のベンゾチエノベンゾチオフェン（ＢＴＢＴ）誘導体が有機ＥＬ素子への応用に値するホール輸送材料であることを示唆している。
【００４５】
［熱物性評価］
実施例１〜４で合成したＢＴＢＴＰＰ、ＢＴＢＴＰＢ、ＢＴＢＴＰＳＦ、およびＢＴＢＴＰＤＦを昇華精製し、熱重量分析（ＴＧＡ）および示差走査熱量測定（ＤＳＣ）により、ガラス転移点（Ｔg）、融点（Ｔm）、５％重量減衰温度（Ｔd）を測定した。
［光学特性評価］
ＢＴＢＴＰＰ、ＢＴＢＴＰＢ、ＢＴＢＴＰＳＦ、およびＢＴＢＴＰＤＦのＵＶ−ｖｉｓ吸収スペクトル（図２ｂ）、ＰＬスペクトル（図２ｃ）、およびＰＹＳ測定（図２ａ）を行った。
光学特性評価に用いた機器および測定条件は以下のとおりである。
（１）紫外・可視（ＵＶ−ｖｉｓ）分光光度計
（株）島津製作所製 ＵＶ−３１５０
測定条件；スキャンスピード  中速、測定範囲  ２００〜８００ｎｍ  サンプリングピッチ  ０．５ｎｍ、スリット幅  ０．５ｎｍ
【００４６】
（２）フォトルミネッセンス（ＰＬ）測定装置
（株）堀場製作所製Ｆｌｕｏｒｏ ＭＡＸ−２
常温および低温において、ＰＬスペクトル、および、ストリークカメラ（浜松ホトニクス（株）製Ｃ４３３４）を用いた時間分解ＰＬスペクトル（過渡ＰＬスペクトル）を測定した。
【００４７】
（３）光電子収量分光（ＰＹＳ）装置
住友重機械工業（株）製イオン化ポテンシャル測定装置
イオン化ポテンシャル測定装置を用いて、真空中でイオン化ポテンシャル（Ｉp）の測定を行った。
なお、電子親和力（Ｅa）は、ＵＶ−ｖｉｓ吸収スペクトルの吸収端よりエネルギーギャップ（Ｅg）を見積もることによって算出した。
【００４８】
熱物性評価および光学特性評価の結果を表２及び図２に示す。
【表２】
2020037523.tif 000018
【００４９】
ＢＴＢＴＰＰ、ＢＴＢＴＰＢ、ＢＴＢＴＰＳＦ、およびＢＴＢＴＰＤＦはガラス転移点（Ｔg）が１４１〜１８４℃と、ＮＰＤと比べて耐熱性に優れることがわかった。ＰＬスペクトルから、ＢＴＢＴＰＰでは、ＢＴＢＴＰＢ、ＢＴＢＴＰＳＦおよびＢＴＢＴＰＤＦに比べて発光ピークが長波長側にシフトしていた（図２ｃ）。この理由として、強い分子間力により電子軌道の安定化が起こっていることが考えられる。
【００５０】
［有機ＥＬ素子の作製および評価］
有機ＥＬ素子の評価に用いた機器は以下のとおりである。
ＥＬスペクトル
装置；（株）浜松ホトニクス製 ＰＨＯＴＯＮＩＣ  ＭＵＬＴＩ−ＣＨＡＮＮＥＬ  ＡＮＡＬＹＺＥＲ  ＰＭＡ−１
【００５１】
＜素子評価１＞
ホール輸送材料（ＨＴＭ）に、ＢＴＢＴＰＰ、ＢＴＢＴＰＢ、ＢＴＢＴＰＳＦ、およびＢＴＢＴＰＤＦを用い、電子輸送層兼発光層にＡｌｑ3を用いた有機ＥＬ素子を作製した。
素子構造を以下に示す。括弧内は膜厚（ｎｍ）を示す。前記素子のエネルギーダイアグラムを図３に示す。
［ＩＴＯ（１３０ｎｍ）／ＫＬＨＩＰ０１：ＰＰＢＩ（２０ｎｍ）／ＨＴＭ（２０ｎｍ）／Ａｌｑ3（６０ｎｍ）／ＬｉＦ（０．５ｎｍ）／Ａｌ（１００ｎｍ）］
初期特性の評価結果を表３および図４（ａ）〜（ｄ）に示す。
【表３】
2020037523.tif 000019
【００５２】
＜素子評価２＞
素子評価１の素子において、ホール輸送層を厚膜化させた有機ＥＬ素子を作製した。
素子構造を以下に示す。括弧内は膜厚（ｎｍ）を示す。
［ＩＴＯ（１３０ｎｍ）／ＫＬＨＩＰ０１：ＰＰＢＩ（２０ｎｍ）／ＨＴＭ（１００ｎｍ）／Ａｌｑ3（６０ｎｍ）／ＬｉＦ（０．５ｎｍ）／Ａｌ（１００ｎｍ）］
素子の初期特性の評価結果を図５（ａ）〜（ｄ）に示す。
ホール輸送層を２０ｎｍから１００ｎｍに厚膜化しても、素子評価２の素子は、素子評価１の素子と比べて、電流密度−電圧特性、輝度−電圧特性、外部量子効率−輝度特性、およびＥＬスペクトルのいずれについてもほぼ同等の結果を示し、厚膜化しても駆動電圧が変化しないことがわかった。ただし、ＢＴＢＴＰＢについては、輝度から換算した外部量子効率は、ホール輸送層を厚膜化すると低下していた。この理由として、電子過多によるキャリアバランスの崩れが考えられる（図４ｃ、図５ｃ）。
【００５３】
＜素子評価３＞
ホール輸送材料（ＨＴＭ）に、ＢＴＢＴＰＢ、ＢＴＢＴＰＤＦ、およびＮＰＤを用い、発光層にＩｒ（ｐｐｙ）3を用いた緑色リン光素子を作製した。
素子構造を以下に示す。括弧内は膜厚（ｎｍ）を示す。前記素子のエネルギーダイアグラムを図６（ａ）に示す。
［ＩＴＯ（１３０ｎｍ）／ＰＴＰＤ−１：ＰＰＢＩ（２０ｎｍ）／ＨＴＭ（２５ｎｍ）／ＢＣｚＰｈ（５ｎｍ）／ＢＣｚＰｈ：８ｗｔ％Ｉｒ（ｐｐｙ）3（１０ｎｍ）／ＴＰＢｉ（５０ｎｍ）／Ｌｉｑ（１ｎｍ）／Ａｌ（１００ｎｍ）］
初期特性の評価結果を表４および図６（ｂ）〜（ｆ）に示す。
【表４】
2020037523.tif 000020
本発明のＢＴＢＴ誘導体を用いた緑色リン光素子では、従来材料ＮＰＤと同等以上の性能を示すことが分かった。
【符号の説明】
【００５４】
１      基板
２      陽極
３      ホール注入層
４      ホール輸送層
５      発光層
６      電子輸送層
７      電子注入層
８      陰極
【図１】
2020037523.tif 000023
【図２】
2020037523.tif 000024
【図３】
2020037523.tif 000025
【図４】
2020037523.tif 000026
【図５】
2020037523.tif 000027
【図６】
2020037523.tif 000028
【図７】
2020037523.tif 000029