(57)【要約】      （修正有）【課題】周波数１ＭＨｚ〜４００ＴＨｚの電磁波信号の位相制御に使用される素子に使用される材料として、ネマチック相の高い上限温度と低い下限温度、大きな光学異方性、小さな誘電損、熱に対する安定性等の特性バランスに優れた液晶組成物を提供する。【解決手段】式（１）および式（２）で表される化合物から、それぞれ少なくとも１つの化合物を含有する液晶組成物。2020097719.tif 000041【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、および式（２）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有し、１ＭＨｚから４００ＴＨｚのいずれかの周波数の電磁波信号の位相制御に使用される液晶組成物。
2020097719.tif 000030
式（１）および式（２）において、Ｒ１１、Ｒ１２およびＲ２はそれぞれ独立して、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または炭素数２から１２のアルコキシアルキルであり；環Ａ１、Ａ２１、Ａ２２およびＡ２３はそれぞれ独立して、１，４−シクロへキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレン、ピリジン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、またはテトラヒドロピラン−２，５−ジイルであり；Ｚ１、Ｚ２１、Ｚ２２およびＺ２３はそれぞれ独立して、単結合、エチレン、ビニレン、メチレンオキシ、カルボニルオキシ、ジフルオロメチレンオキシ、エチニレン、またはテトラフルオロエチレンであるが、Ｚ２１、Ｚ２２およびＺ２３のうち、少なくとも１つはジフルオロメチレンオキシであり；Ｘ１、Ｘ２１、Ｘ２２およびＸ２３はそれぞれ独立して、水素またはフッ素であるが、Ｘ２１およびＸ２２が同時にフッ素であることはなく；Ｙ２はフッ素、塩素、少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられてもよい炭素数１から１２のアルキル、少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられてもよい炭素数１から１２のアルコキシ、または少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられてもよい炭素数２から１２のアルケニルであり；ｎ２は、１または２であり、ｎ２が２である場合、複数存在する環Ａ２２およびＺ２２は、それぞれ同じであっても、異なっていてもよい。
【請求項２】
式（１−１）から式（１−１３）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、請求項１に記載の液晶組成物。
2020097719.tif 000031
2020097719.tif 000032
これらの式において、Ｒ１１およびＲ１２はそれぞれ独立して、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、または炭素数２から１２のアルケニルである。
【請求項３】
液晶組成物の重量に基づいて、請求項１に記載の式（１）で表される化合物の割合が１０重量％から７０重量％の範囲である、請求項１または２に記載の液晶組成物。
【請求項４】
式（２−１）から式（２−１５）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、請求項１から３のいずれか１項に記載の液晶組成物。
2020097719.tif 000033
2020097719.tif 000034
これらの式において、Ｒ２は炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または炭素数の合計が２から１２のアルコキシアルキルである。
【請求項５】
液晶組成物の重量に基づいて、請求項１に記載の式（２）で表される化合物の割合が５重量％から５５重量％の範囲である、請求項１から４のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【請求項６】
式（３）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物をさらに含有する、請求項１から５のいずれか１項に記載の液晶組成物。
2020097719.tif 000035
式（３）において、Ｒ３は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、または炭素数２から１２のアルケニルであり；環Ａ３１、環Ａ３２および環Ａ３３はそれぞれ独立して、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレン、ピリジン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、またはテトラヒドロピラン−２，５−ジイルであり；Ｚ３１、Ｚ３２およびＺ３３はそれぞれ独立して、単結合、エチレン、ビニレン、メチレンオキシ、カルボニルオキシ、エチニレン、またはテトラフルオロエチレンであり；Ｘ３１、Ｘ３２およびＸ３３はそれぞれ独立して、水素またはフッ素であるが、Ｘ３１およびＸ３２が同時にフッ素であることはなく；Ｙ３はフッ素、塩素、少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられてもよい炭素数１から１２のアルキル、少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられてもよい炭素数１から１２のアルコキシ、または少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられてもよい炭素数２から１２のアルケニルであり；ｎ３は、０、１または２であり、ｎ３が２である場合、複数存在する環Ａ３２およびＺ３２は、それぞれ同じであっても、異なっていてもよい。
【請求項７】
式（３−１）から式（３−１２）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、請求項６に記載の液晶組成物。
2020097719.tif 000036
2020097719.tif 000037
これらの式において、Ｒ３は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、または炭素数２から１２のアルケニルである。
【請求項８】
液晶組成物の重量に基づいて、式（３）で表される化合物の割合が３重量％から４０重量％の範囲である、請求項６または７に記載の液晶組成物。
【請求項９】
式（４）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物をさらに含有する、請求項１から８のいずれか１項に記載の液晶組成物。
2020097719.tif 000038
式（４）において、Ｒ４１およびＲ４２はそれぞれ独立して、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、または炭素数２から１２のアルケニルであり；環Ａ４１および環Ａ４２はそれぞれ独立して、１，４−シクロへキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレン、または２，６−ベンゾチオフェンであり；Ｚ４１は、単結合、エチレン、ビニレン、メチレンオキシ、カルボニルオキシ、ジフルオロメチレンオキシ、エチニレン、またはテトラフルオロエチレンであり；Ｚ４２は、単結合、エチレン、ビニレン、メチレンオキシ、カルボニルオキシ、ジフルオロメチレンオキシ、またはテトラフルオロエチレンであり；Ｘ４１およびＸ４２はそれぞれ独立して、水素またはフッ素であるが、Ｘ４１およびＸ４２が同時にフッ素であることはなく；ｎ４は、０、１または２であり、ｎ４が１または２である場合、Ｚ４１はエチニレンではなく、ｎ４が２である場合、複数存在する環Ａ４２およびＺ４２は、それぞれ同じであっても、異なっていてもよい。
【請求項１０】
式（４−１）から式（４−２０）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、請求項９に記載の液晶組成物。
2020097719.tif 000039
2020097719.tif 000040
これらの式において、Ｒ４１およびＲ４２はそれぞれ独立して、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、または炭素数２から１２のアルケニルである。
【請求項１１】
液晶組成物の重量に基づいて、式（４）で表される化合物の割合が１０重量％から７０重量％の範囲である、請求項９または１０に記載の液晶組成物。
【請求項１２】
波長５８９ｎｍにおける２５℃の光学異方性が０．１８〜０．３５の範囲であり、そして周波数１ｋＨｚにおける２５℃の誘電率異方性が３〜４０の範囲である、請求項１から１１のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【請求項１３】
１ＧＨｚから５０ＧＨｚのいずれかの周波数における２５℃の光学異方性が０．１０〜０．４０の範囲である、請求項１から１２のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【請求項１４】
光学活性化合物を含む請求項１から１３のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【請求項１５】
重合性化合物を含む請求項１から１４のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【請求項１６】
請求項１から１５のいずれか１項に記載の液晶組成物を含有する、１ＭＨｚから４００ＴＨｚのいずれかの周波数の電磁波信号の位相制御に使用される素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、周波数１ＭＨｚ〜４００ＴＨｚの電磁波信号の位相制御に使用される素子およびこの素子に使用される液晶組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
周波数１ＭＨｚ〜４００ＴＨｚの電磁波信号の位相制御に使用される素子としては、ミリ波帯またはマイクロ波帯アンテナ、および赤外線レーザー素子等が挙げられる。これらの素子は種々の方式が検討されているが、機械的な可動部が無いため故障が少ないと考えられる液晶を用いた方式が注目されている。
【０００３】
液晶は、外部からのバイアス電界に応じて分子の配向が変化し、誘電率が変化する。この性質を利用すれば、例えば、高周波伝送線路の伝送特性を外部から電気的に制御できるマイクロ波デバイスの実現が可能になる。このようなデバイスは、導波管にネマチック液晶を充填した電圧制御ミリ波帯可変移相器や、マイクロストリップ線路の誘電体基板としてネマチック液晶を用いたマイクロ波・ミリ波帯の広帯域可変移相器などが報告されている（特許文献１および２）。
【０００４】
従来の当該素子に用いられる液晶組成物は、下記の特許文献３から４に開示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】国際公開２０１７／２０１５１５号
【特許文献２】米国公開２０１８／０２３９２１３号
【特許文献３】特開２００４−２８５０８５号
【特許文献４】特開２０１１−７４０７４号
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
このような電磁波信号の位相制御に使用される素子は、使用できる温度範囲が広い、高利得かつ低損失であるなどの特性を有する事が望ましい。したがって、液晶組成物の特性は、ネマチック相の高い上限温度、ネマチック相の低い下限温度、低い粘度、位相制御に使用される周波数領域での大きな光学異方性、大きな誘電率異方性、小さな誘電損、駆動周波数領域での大きな比抵抗、熱に対する安定性などが求められる。
【０００７】
本発明の目的は、周波数１ＭＨｚ〜４００ＴＨｚの電磁波信号の位相制御に使用される素子に使用される材料として、上記に示した要求特性が良好で、かつ特性バランスに優れた液晶組成物を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
発明者らは鋭意検討した結果、特定の構造を有する液晶化合物を含む液晶組成物が、上記課題を解決する事を見出し、本発明を完成させた。
【０００９】
本発明は、以下の構成を含む。
項１．式（１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、および式（２）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有し、１ＭＨｚから４００ＴＨｚのいずれかの周波数の電磁波信号の位相制御に使用される液晶組成物。
2020097719.tif 000002
式（１）および式（２）において、Ｒ１１、Ｒ１２およびＲ２はそれぞれ独立して、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または炭素数２から１２のアルコキシアルキルであり；環Ａ１、Ａ２１、Ａ２２およびＡ２３はそれぞれ独立して、１，４−シクロへキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレン、ピリジン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、またはテトラヒドロピラン−２，５−ジイルであり；Ｚ１、Ｚ２１、Ｚ２２およびＺ２３はそれぞれ独立して、単結合、エチレン、ビニレン、メチレンオキシ、カルボニルオキシ、ジフルオロメチレンオキシ、エチニレン、またはテトラフルオロエチレンであるが、Ｚ２１、Ｚ２２およびＺ２３のうち、少なくとも１つはジフルオロメチレンオキシであり；Ｘ１、Ｘ２１、Ｘ２２およびＸ２３はそれぞれ独立して、水素またはフッ素であるが、Ｘ２１およびＸ２２が同時にフッ素であることはなく；Ｙ２はフッ素、塩素、少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられてもよい炭素数１から１２のアルキル、少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられてもよい炭素数１から１２のアルコキシ、または少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられてもよい炭素数２から１２のアルケニルであり；ｎ２は、１または２であり、ｎ２が２を表す場合、複数存在する環Ａ２２およびＺ２２は、それぞれ同じであっても、異なっていてもよい。
【００１０】
項２．式（１−１）から式（１−１３）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、項１に記載の液晶組成物。
2020097719.tif 000003
2020097719.tif 000004
これらの式において、Ｒ１１およびＲ１２はそれぞれ独立して、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、または炭素数２から１２のアルケニルである。
【００１１】
項３．液晶組成物の重量に基づいて、項１に記載の式（１）で表される化合物の割合が１０重量％から７０重量％の範囲である、項１または２に記載の液晶組成物。
【００１２】
項４．式（２−１）から式（２−１５）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、項１から３のいずれか１項に記載の液晶組成物。
2020097719.tif 000005
2020097719.tif 000006
これらの式において、Ｒ２は炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または炭素数の合計が２から１２のアルコキシアルキルである。
【００１３】
項５．液晶組成物の重量に基づいて、項１に記載の式（２）で表される化合物の割合が５重量％から５５重量％の範囲である、項１から４のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【００１４】
項６．式（３）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物をさらに含有する、項１から５のいずれか１項に記載の液晶組成物。
2020097719.tif 000007
式（３）において、Ｒ３は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、または炭素数２から１２のアルケニルであり；環Ａ３１、環Ａ３２および環Ａ３３はそれぞれ独立して、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレン、ピリジン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、またはテトラヒドロピラン−２，５−ジイルであり；Ｚ３１、Ｚ３２およびＺ３３はそれぞれ独立して、単結合、エチレン、ビニレン、メチレンオキシ、カルボニルオキシ、エチニレン、またはテトラフルオロエチレンであり；Ｘ３１、Ｘ３２およびＸ３３はそれぞれ独立して、水素またはフッ素であるが、Ｘ３１およびＸ３２が同時にフッ素であることはなく；Ｙ３はフッ素、塩素、少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられてもよい炭素数１から１２のアルキル、少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられてもよい炭素数１から１２のアルコキシ、または少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられてもよい炭素数２から１２のアルケニルであり；ｎ３は、０、１または２であり、ｎ３が２である場合、複数存在する環Ａ３２およびＺ３２は、それぞれ同じであっても、異なっていてもよい。
【００１５】
項７．式（３−１）から式（３−１２）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、項６に記載の液晶組成物。
2020097719.tif 000008
2020097719.tif 000009
これらの式において、Ｒ３は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、または炭素数２から１２のアルケニルである。
【００１６】
項８．液晶組成物の重量に基づいて、式（３）で表される化合物の割合が３重量％から４０重量％の範囲である、項６または７に記載の液晶組成物。
【００１７】
項９．式（４）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物をさらに含有する、項１から８のいずれか１項に記載の液晶組成物。
2020097719.tif 000010
式（４）において、Ｒ４１およびＲ４２はそれぞれ独立して、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、または炭素数２から１２のアルケニルであり；環Ａ４１および環Ａ４２はそれぞれ独立して、１，４−シクロへキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレン、または２，６−ベンゾチオフェンであり；Ｚ４１は、単結合、エチレン、ビニレン、メチレンオキシ、カルボニルオキシ、ジフルオロメチレンオキシ、エチニレン、またはテトラフルオロエチレンであり；Ｚ４２は、単結合、エチレン、ビニレン、メチレンオキシ、カルボニルオキシ、ジフルオロメチレンオキシ、またはテトラフルオロエチレンであり；Ｘ４１およびＸ４２はそれぞれ独立して、水素またはフッ素であるが、Ｘ４１およびＸ４２が同時にフッ素であることはなく；ｎ４は、０、１または２であり、ｎ４が１または２である場合、Ｚ４１はエチニレンではなく、ｎ４が２である場合、複数存在する環Ａ４２およびＺ４２は、それぞれ同じであっても、異なっていてもよい。
【００１８】
項１０．式（４−１）から式（４−２０）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、項９に記載の液晶組成物。
2020097719.tif 000011
2020097719.tif 000012
これらの式において、Ｒ４１およびＲ４２はそれぞれ独立して、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、または炭素数２から１２のアルケニルである。
【００１９】
項１１．液晶組成物の重量に基づいて、式（４）で表される化合物の割合が１０重量％から７０重量％の範囲である、項９または１０に記載の液晶組成物。
【００２０】
項１２．波長５８９ｎｍにおける２５℃の光学異方性が０．１８〜０．３５の範囲であり、そして周波数１ｋＨｚにおける２５℃の誘電率異方性が３〜４０の範囲である、項１から１１のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【００２１】
項１３．１ＧＨｚから５０ＧＨｚのいずれかの周波数における２５℃の光学異方性が０．１０〜０．４０の範囲である、項１から１２のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【００２２】
項１４．光学活性化合物を含む項１から１３のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【００２３】
項１５．重合性化合物を含む項１から１４のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【００２４】
項１６．項１から１５のいずれか１項に記載の液晶組成物を含有する、１ＭＨｚから４００ＴＨｚのいずれかの周波数の電磁波信号の位相制御に使用される素子。
【発明の効果】
【００２５】
本発明の組成物は、ネマチック相の高い上限温度、ネマチック相の低い下限温度、位相制御に使用される周波数領域での大きな光学異方性、小さな誘電損、および熱に対する安定性を有する。そのため、この材料を用いた素子は、実用的に優れた特性を有する。
【発明を実施するための形態】
【００２６】
この明細書における用語の使い方は次のとおりである。「液晶組成物」の用語を「組成物」と略すことがある。式（１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を「化合物（１）」と略すことがある。「化合物（１）」は、式（１）で表される１つの化合物または２つ以上の化合物を意味する。他の式で表される化合物についても同様である。「置き換えられてもよい」に関する「少なくとも１つの」は、位置だけでなく、その個数についても制限なく選択してよいことを意味する。
【００２７】
液晶組成物は、複数の液晶性化合物を混合することによって調製される。液晶性化合物の割合（含有量）は、この液晶組成物の重量に基づいた重量百分率（重量％）で表される。この液晶組成物に、光学活性化合物、酸化防止剤、紫外線吸収剤、色素、消泡剤、重合性化合物、重合開始剤、重合禁止剤のような添加物が必要に応じて添加される。添加物の割合（添加量）は、液晶性化合物の割合と同様に、液晶組成物の重量に基づいた重量百分率（重量％）で表される。重量百万分率（ｐｐｍ）が用いられることもある。重合開始剤および重合禁止剤の割合は、例外的に重合性化合物の重量に基づいて表される。
【００２８】
「ネマチック相の上限温度」を「上限温度」と略すことがある。「ネマチック相の下限温度」を「下限温度」と略すことがある。「比抵抗が大きい」は、組成物が初期段階において室温だけでなくネマチック相の上限温度に近い温度でも大きな比抵抗を有し、そして長時間使用したあと室温だけでなくネマチック相の上限温度に近い温度でも大きな比抵抗を有することを意味する。
【００２９】
「少なくとも１つの‘Ａ’は、‘Ｂ’で置き換えられてもよい」の表現は、‘Ａ’の数は任意であることを意味する。‘Ａ’の数が１つのとき、‘Ａ’の位置は任意であり、‘Ａ’の数が２つ以上のときも、それらの位置は制限なく選択できる。このルールは、「少なくとも１つの‘Ａ’が、‘Ｂ’で置き換えられた」の表現にも適用される。
【００３０】
成分化合物の化学式において、末端基Ｒ１１の記号を複数の化合物に用いた。これらの化合物において、任意の２つのＲ１１が表わす２つの基は同一であってもよく、または異なってもよい。例えば、化合物（１−１）のＲ１１がエチルであり、化合物（１−２）のＲ１１がエチルであるケースがある。化合物（１−１）のＲ１１がエチルであり、化合物（１−２）のＲ１１がプロピルであるケースもある。このルールは、Ｒ１２、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４１、Ｒ４２などの記号にも適用される。式（２）において、ｎ２が２のとき、２つの環Ａ２２が存在する。この化合物において、２つの環Ａ２２が表わす２つの環は、同一であってもよく、または異なってもよい。このルールは、Ｚ２２、環Ａ３２、Ｚ３２、環Ａ４２、Ｚ４２などにも適用される。
【００３１】
２−フルオロ−１，４−フェニレンは、下記の２つの二価基を意味する。化学式において、フッ素は左向き（Ｌ）であってもよいし、右向き（Ｒ）であってもよい。このルールは、２，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレン、ピリジン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、テトラヒドロピラン−２，５−ジイルのような、非対称な環の二価基にも適用される。
2020097719.tif 000013
【００３２】
本発明は、次の項も含む。（ａ）光学活性化合物、酸化防止剤、紫外線吸収剤、色素、消泡剤、重合性化合物、重合開始剤、重合禁止剤などの添加物の少なくとも１つをさらに含有する上記の組成物。（ｂ）上記の組成物を含有する素子。（ｃ）上記の組成物を含有し、そしてＰＣ、ＴＮ、ＳＴＮ、ＥＣＢ、ＯＣＢ、ＩＰＳ、ＶＡ、ＦＦＳ、またはＦＰＡのモードを有する素子。（ｄ）上記の組成物を、ネマチック相を有する組成物としての使用。（ｅ）上記の組成物に光学活性化合物を添加することによって光学活性な組成物としての使用。
【００３３】
本発明の組成物を次の順で説明する。第一に、組成物における成分化合物の構成を説明する。第二に、成分化合物の主要な特性、およびこの化合物が組成物に及ぼす主要な効果を説明する。第三に、組成物における成分の組み合わせ、成分の好ましい割合およびその根拠を説明する。第四に、成分化合物の好ましい形態を説明する。第五に、好ましい成分化合物を示す。第六に、組成物に添加してもよい添加物を説明する。最後に、組成物の用途を説明する。
【００３４】
第一に、組成物における成分化合物の構成を説明する。本発明の組成物は、組成物Ａと組成物Ｂに分類される。組成物Ａは、化合物（１）、化合物（２）、化合物（３）、および化合物（４）から選択された液晶性化合物の他に、その他の液晶性化合物、添加物などをさらに含有してもよい。「その他の液晶性化合物」は、化合物（１）、化合物（２）、化合物（３）、および化合物（４）とは異なる液晶性化合物である。このような化合物は、特性をさらに調整する目的で組成物に混合される。添加物は、光学活性化合物、酸化防止剤、紫外線吸収剤、色素、消泡剤、重合性化合物、重合開始剤、重合禁止剤などである。
【００３５】
組成物Ｂは、実質的に、化合物（１）、化合物（２）、化合物（３）、および化合物（４）から選択された液晶性化合物のみからなる。「実質的に」は、組成物が添加物を含有してもよいが、その他の液晶性化合物を含有しないことを意味する。組成物Ｂは組成物Ａに比較して成分の数が少ない。コストを下げるという観点から、組成物Ｂは組成物Ａよりも好ましい。その他の液晶性化合物を混合することによって特性をさらに調整できるという観点から、組成物Ａは組成物Ｂよりも好ましい。
【００３６】
第二に、成分化合物の主要な特性、およびこの化合物が組成物の特性に及ぼす主要な効果を説明する。成分化合物の主要な特性を本発明の効果に基づいて表１にまとめる。表１の記号において、Ｌは大きいまたは高い、Ｍは中程度の、Ｓは小さいまたは低い、を意味する。記号Ｌ、Ｍ、Ｓは、成分化合物のあいだの定性的な比較に基づいた分類であり、０（ゼロ）は、値がほぼゼロであるか、またはゼロに近いことを意味する。
【００３７】
表１  化合物の特性
2020097719.tif 000014
【００３８】
成分化合物を組成物に混合したとき、成分化合物が組成物の特性に及ぼす主要な効果は次のとおりである。化合物（１）は光学異方性を上げる。化合物（２）は誘電率異方性を上げる。化合物（３）は誘電率異方性を上げる。化合物（４）は光学異方性を上げ、そして上限温度を上げる、または下限温度を下げる。
【００３９】
第三に、組成物における成分の組み合わせ、成分化合物の好ましい割合およびその根拠を説明する。組成物における成分の組み合わせは、化合物（１）＋化合物（２）、化合物（１）＋化合物（２）＋化合物（３）、化合物（１）＋化合物（２）＋化合物（４）、または化合物（１）＋化合物（２）＋化合物（３）＋化合物（４）である。組成物における成分の好ましい組み合わせは、化合物（１）＋化合物（２）＋化合物（４）、または化合物（１）＋化合物（２）＋化合物（３）＋化合物（４）であり、特に好ましい組合せは、化合物（１）＋化合物（２）＋化合物（３）＋化合物（４）である。
【００４０】
液晶組成物の重量に基づいて、化合物（１）の好ましい割合は、光学異方性を上げるため、または上限温度を上げるために約１０重量％以上であり、誘電率異方性を上げるために約７０重量％以下である。さらに好ましい割合は約１０重量％から約６０重量％の範囲である。特に好ましい割合は約１０重量％から約５０重量％の範囲である。
【００４１】
液晶組成物の重量に基づいて、化合物（２）の好ましい割合は、誘電率異方性を上げるため、または上限温度を上げるために約５重量％以上であり、光学異方性を上げるため、または下限温度を下げるために約５５重量％以下である。さらに好ましい割合は約１０重量％から約５０重量％の範囲である。特に好ましい割合は約１０重量％から約４５重量％の範囲である。
【００４２】
液晶組成物の重量に基づいて、化合物（３）の好ましい割合は、誘電率異方性を上げるため、または上限温度を上げるために約３重量％以上であり、光学異方性を上げるため、または下限温度を下げるために約４０重量％以下である。さらに好ましい割合は約３重量％から約３０重量％の範囲である。特に好ましい割合は約３重量％から約２０重量％の範囲である。
【００４３】
液晶組成物の重量に基づいて、化合物（４）の好ましい割合は、光学異方性を上げ、そして上限温度を上げる、または下限温度を下げるために約１０重量％以上であり、誘電率異方性を上げるために約７０重量％以下である。さらに好ましい割合は約１０重量％から約６５重量％の範囲である。特に好ましい割合は約１５重量％から約６５重量％の範囲である。
【００４４】
第四に、成分化合物の好ましい形態を説明する。Ｒ１１、Ｒ１２、およびＲ２はそれぞれ独立して、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または炭素数の合計が２から１２のアルコキシアルキルである。好ましいＲ１１、Ｒ１２、およびＲ２は、紫外線または熱に対する安定性を上げるために、炭素数１から１２のアルキルである。Ｒ３、Ｒ４１、およびＲ４２はそれぞれ独立して、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、または炭素数２から１２のアルケニルである。好ましいＲ３、Ｒ４１、およびＲ４２は、紫外線または熱に対する安定性を上げるために、炭素数１から１２のアルキルである。
【００４５】
好ましいアルキルは、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、またはオクチルである。さらに好ましいアルキルは、粘度を下げるためにエチル、プロピル、ブチル、ペンチル、またはヘプチルである。
【００４６】
好ましいアルコキシは、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、またはヘプチルオキシである。粘度を下げるために、さらに好ましいアルコキシは、メトキシまたはエトキシである。
【００４７】
好ましいアルケニルは、ビニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、１−ヘキセニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、または５−ヘキセニルである。さらに好ましいアルケニルは、粘度を下げるために、ビニル、１−プロペニル、３−ブテニル、または３−ペンテニルである。これらのアルケニルにおける−ＣＨ＝ＣＨ−の好ましい立体配置は、二重結合の位置に依存する。粘度を下げるためなどから１−プロペニル、１−ブテニル、１−ペンテニル、１−ヘキセニル、３−ペンテニル、３−ヘキセニルのようなアルケニルにおいてはトランスが好ましい。２−ブテニル、２−ペンテニル、２−ヘキセニルのようなアルケニルにおいてはシスが好ましい。これらのアルケニルにおいては、分岐よりも直鎖のアルケニルが好ましい。
【００４８】
好ましいアルコキシアルキルは、−ＣＨ２ＯＣＨ３、−ＣＨ２ＯＣ２Ｈ５、−ＣＨ２ＯＣ３Ｈ７、−（ＣＨ２）２−ＯＣＨ３、−（ＣＨ２）２−ＯＣ２Ｈ５、−（ＣＨ２）２−ＯＣ３Ｈ７、−（ＣＨ２）３−ＯＣＨ３、−（ＣＨ２）４−ＯＣＨ３、および−（ＣＨ２）５−ＯＣＨ３である。
【００４９】
ｎ２は、１または２である。好ましいｎ２は、上限温度を上げる、または下限温度を下げるため、または粘度を下げるために１である。ｎ３は、０、1または２である。好ましいｎ３は、上限温度を上げる、または下限温度を下げるため、または粘度を下げるために０または１である。ｎ４は０、1または２である。好ましいｎ４は、下限温度を下げるため、または粘度を下げるために０である。
【００５０】
Ｚ１およびＺ４１はそれぞれ独立して、単結合、エチレン、ビニレン、メチレンオキシ、カルボニルオキシ、ジフルオロメチレンオキシ、エチニレンまたはテトラフルオロエチレンである。好ましいＺ１およびＺ４１はそれぞれ独立して、粘度を下げるために単結合であり、光学異方性を上げるためにエチニレンである。Ｚ４２は、単結合、エチレン、ビニレン、メチレンオキシ、カルボニルオキシ、ジフルオロメチレンオキシ、またはテトラフルオロエチレンである。好ましいＺ４２は、粘度を下げるために単結合である。Ｚ２１、Ｚ２２およびＺ２３はそれぞれ独立して、単結合、エチレン、ビニレン、メチレンオキシ、カルボニルオキシ、ジフルオロメチレンオキシ、エチニレン、またはテトラフルオロエチレンである。好ましいＺ２１、Ｚ２２およびＺ２３はそれぞれ独立して、粘度を下げるために単結合であり、誘電率異方性を上げるために、ジフルオロメチレンオキシである。Ｚ３１、Ｚ３２およびＺ３３はそれぞれ独立して、単結合、エチレン、ビニレン、メチレンオキシ、カルボニルオキシ、エチニレン、またはテトラフルオロエチレンである。好ましいＺ３１、Ｚ３２およびＺ３３はそれぞれ独立して、粘度を下げるために単結合であり、光学異方性を上げるためにエチニレンである。
【００５１】
環Ａ１、環Ａ２１、環Ａ２２および環Ａ２３はそれぞれ独立して、１，４−シクロへキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレン、ピリジン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、またはテトラヒドロピラン−２，５−ジイルである。好ましい環Ａ１、環Ａ２１、環Ａ２２および環Ａ２３はそれぞれ独立して、光学異方性を上げるために、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、または２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレンである。環Ａ３１、環Ａ３２および環Ａ３３はそれぞれ独立して、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレン、ピリジン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、またはテトラヒドロピラン−２，５−ジイルである。好ましい環Ａ３１、環Ａ３２および環Ａ３３はそれぞれ独立して、光学異方性を上げるために、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、または２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレンである。環Ａ４１および環Ａ４２はそれぞれ独立して、１，４−シクロへキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、または２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレンである。好ましい環Ａ４１および環Ａ４２はそれぞれ独立して、光学異方性を上げるために、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレン、または２，６−ベンゾチオフェンである。１，４−シクロヘキシレンに関する立体配置は、上限温度を上げるためにシスよりもトランスが好ましい。テトラヒドロピラン−２，５−ジイルは、
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または
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であり、好ましくは
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である。
【００５２】
Ｘ１、Ｘ２１、Ｘ２２、Ｘ２３、Ｘ３１、Ｘ３２、Ｘ３３、Ｘ４１およびＸ４２はそれぞれ独立して、水素またはフッ素であるが、Ｘ２１およびＸ２２が同時にフッ素であることはなく、Ｘ３１およびＸ３２が同時にフッ素であることはなく、また、Ｘ４１およびＸ４２も同時にフッ素であることはない。好ましいＸ１、Ｘ２１、Ｘ２２、Ｘ２３、Ｘ３１、Ｘ３２、Ｘ３３、Ｘ４１およびＸ４２はそれぞれ独立して、誘電率異方性を上げるためにフッ素である。
【００５３】
Ｙ２およびＹ３はそれぞれ独立して、フッ素、塩素、少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられてもよい炭素数１から１２のアルキル、少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられてもよい炭素数１から１２のアルコキシ、または少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられてもよい炭素数２から１２のアルケニルである。好ましいＹ２およびＹ３は、誘電率異方性を上げるためにフッ素である。
【００５４】
第五に、好ましい成分化合物を示す。好ましい化合物（１）は、下記の化合物（１−１）から化合物（１−１３）である。
【００５５】
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【００５６】
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【００５７】
これらの化合物において、化合物（１）の少なくとも１つが、化合物（１−３）、化合物（１−４）、または化合物（１−５）であることが好ましい。化合物（１）の少なくとも２つが、化合物（１−３）および化合物（１−５）、または化合物（１−４）および化合物（１−５）の組み合わせであることが好ましい。
【００５８】
好ましい化合物（２）は、下記の化合物（２−１）から化合物（２−１５）である。
【００５９】
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【００６０】
2020097719.tif 000021
【００６１】
これらの化合物において、化合物（２）の少なくとも１つが、化合物（２−１）、化合物（２−２）、化合物（２−９）、または化合物（２−１０）であることが好ましい。化合物（２）の少なくとも２つが、化合物（２−１）および化合物（２−１０）、化合物（２−２）および化合物（２−１０）、または化合物（２−９）および化合物（２−１０）の組み合わせであることが好ましい。
【００６２】
好ましい化合物（３）は、下記の化合物（３−１）から化合物（３−１２）である。
【００６３】
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【００６４】
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【００６５】
これらの化合物において、化合物（３）の少なくとも１つが、化合物（３−４）、または化合物（３−５）であることが好ましい。化合物（３）の少なくとも２つが、化合物（３−４）および化合物（３−５）の組み合わせであることが好ましい。
【００６６】
好ましい化合物（４）は、下記の化合物（４−１）から化合物（４−２０）である。
【００６７】
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【００６８】
これらの化合物において、化合物（４）の少なくとも１つが、化合物（４−２）、化合物（４−３）、化合物（４−８）、化合物（４−９）、または化合物（４−１３）であることが好ましい。化合物（４）の少なくとも２つが、化合物（４−３）および化合物（４−８）、化合物（４−３）および化合物（４−９）、または化合物（４−３）および化合物（４−１３）の組み合わせであることが好ましい。
【００６９】
第六に、組成物に添加してもよい添加物を説明する。このような添加物は、光学活性化合物、酸化防止剤、紫外線吸収剤、色素、消泡剤、重合性化合物、重合開始剤、重合禁止剤などである。以下において、これらの添加物の混合割合は、特に断らない場合は、液晶組成物の重量に基づく割合（重量）である。
【００７０】
液晶のらせん構造を誘起してねじれ角を与える目的で光学活性化合物が組成物に添加される。このような化合物の例は、化合物（５−１）から化合物（５−５）である。光学活性化合物の好ましい割合は約５重量％以下である。さらに好ましい割合は約０．０１重量％から約２重量％の範囲である。
【００７１】
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【００７２】
大気中での加熱による比抵抗の低下を防止するために、または素子を長時間使用したあと、室温だけではなく上限温度に近い温度でも大きな電圧保持率を維持するために、酸化防止剤が組成物に添加される。酸化防止剤の好ましい例は、ｔが１から９の整数である化合物（６）などである。
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【００７３】
化合物（６）において、好ましいｔは、１、３、５、７、または９である。さらに好ましいｔは７である。ｔが７である化合物（６）は、揮発性が小さいので、素子を長時間使用したあと、室温だけではなく上限温度に近い温度でも大きな電圧保持率を維持するのに有効である。酸化防止剤の好ましい割合は、その効果を得るために約５０ｐｐｍ以上であり、上限温度を下げないように、または下限温度を上げないように約６００ｐｐｍ以下である。さらに好ましい割合は、約１００ｐｐｍから約３００ｐｐｍの範囲である。
【００７４】
紫外線吸収剤の好ましい例は、ベンゾフェノン誘導体、ベンゾエート誘導体、トリアゾール誘導体などである。立体障害のあるアミンのような光安定剤もまた好ましい。これらの吸収剤や安定剤における好ましい割合は、その効果を得るために約５０ｐｐｍ以上であり、上限温度を下げないように、または下限温度を上げないために約１００００ｐｐｍ以下である。さらに好ましい割合は約１００ｐｐｍから約１００００ｐｐｍの範囲である。
【００７５】
ＧＨ（guest host）モードの素子に適合させるために、アゾ系色素、アントラキノン系色素などのような二色性色素（dichroic dye）が組成物に添加される。色素の好ましい割合は、約０．０１重量％から約１０重量％の範囲である。泡立ちを防ぐために、ジメチルシリコーンオイル、メチルフェニルシリコーンオイルなどの消泡剤が組成物に添加される。消泡剤の好ましい割合は、その効果を得るために約１ｐｐｍ以上であり、表示不良を防ぐために約１０００ｐｐｍ以下である。さらに好ましい割合は、約１ｐｐｍから約５００ｐｐｍの範囲である。
【００７６】
高分子安定化された素子に適合させるために重合性化合物が組成物に添加される。重合性化合物の好ましい例は、アクリレート、メタクリレート、ビニル化合物、ビニルオキシ化合物、プロペニルエーテル、エポキシ化合物（オキシラン、オキセタン）、ビニルケトンなどの重合可能な基を有する化合物である。さらに好ましい例は、アクリレートまたはメタクリレートの誘導体である。重合性化合物の好ましい割合は、その効果を得るために、約０．０５重量％以上であり、表示不良を防ぐために約２０重量％以下である。さらに好ましい割合は、約０．１重量％から約１０重量％の範囲である。重合性化合物は紫外線照射により重合する。光重合開始剤などの開始剤の存在下で重合させてもよい。重合のための適切な条件、開始剤の適切なタイプ、および適切な量は、当業者には既知であり、文献に記載されている。例えば光重合開始剤であるＩｒｇａｃｕｒｅ６５１（登録商標；ＢＡＳＦ）、Ｉｒｇａｃｕｒｅ１８４（登録商標；ＢＡＳＦ）、またはＤａｒｏｃｕｒｅ１１７３（登録商標；ＢＡＳＦ）がラジカル重合に対して適切である。光重合開始剤の好ましい割合は、重合性化合物の重量１００重量部に基づいて約０．１重量部から約５重量部の範囲である。さらに好ましい割合は、約１重量部から約３重量部の範囲である。
【００７７】
重合性化合物を保管するとき、重合を防止するために重合禁止剤を添加してもよい。重合性化合物は、通常は重合禁止剤を除去しないまま組成物に添加される。重合禁止剤の例は、ヒドロキノン、メチルヒドロキノンのようなヒドロキノン誘導体、４-tert-ブチルカテコール、４-メトキシフェノ−ル、フェノチアジンなどである。
【００７８】
最後に、組成物の用途を説明する。本発明の組成物は主として、約−１０℃以下の下限温度、約７０℃以上の上限温度、そして約０．１８から約０．３５の範囲の光学異方性を有する。成分化合物の割合を制御することによって、またはその他の液晶性化合物を混合することによって、約０．１０から約０．１８の範囲の光学異方性を有する組成物、さらには約０．３５から約０．４０の範囲の光学異方性を有する組成物を調製してもよい。この組成物は、ネマチック相を有する組成物としての使用、光学活性化合物を添加することによって光学活性な組成物としての使用が可能である。
【００７９】
この組成物は、周波数１ＭＨｚ〜４００ＴＨｚの電磁波信号の位相制御に使用される素子への使用が可能である。応用例として例えば、ミリ波帯可変移相器、ライダー（ＬｉＤＡＲ；Ｌｉｇｈｔ  Ｄｅｔｅｃｔｉｏｎ  ａｎｄ  Ｒａｎｇｉｎｇ）素子等が挙げられる。
【００８０】
カー効果による光学変化を利用するモードにおいては、組成物の光学異方性と誘電率異方性の積が大きい方が望ましいため、組成物の光学異方性はできる限り大きい方が好ましい。光学異方性は好ましくは０．１８〜０．３５の範囲であり、さらに好ましくは０．２０〜０．３２の範囲である。
【００８１】
組成物の誘電率異方性は、素子の駆動電圧を低減するために大きい方が望ましい。特に、高分子安定化あるいはカプセル化などにより液晶組成物にかかる電界が制限されるモードにおいては、駆動電圧が高くなる傾向があるためより、誘電率異方性はできる限り大きい方が好ましい。また、カー効果による光学変化を利用するモードにおいては、光学異方性と誘電率異方性の積が大きい方が望ましいため、誘電率異方性はできる限り大きい方が好ましい。誘電率異方性は好ましくは３〜４０の範囲であり、さらに好ましくは３〜２０の範囲である。
【実施例】
【００８２】
実施例により本発明をさらに詳しく説明する。本発明はこれらの実施例によっては制限されない。本発明は、実施例の組成物の少なくとも２つを混合した混合物をも含む。合成した化合物は、ＮＭＲ分析などの方法により同定した。化合物および組成物の特性は、下記に記載した方法により測定した。
【００８３】
ＮＭＲ分析：測定には、ブルカーバイオスピン社製のＤＲＸ−５００を用いた。１Ｈ−ＮＭＲの測定では、試料をＣＤＣｌ３などの重水素化溶媒に溶解させ、測定は、室温で、５００ＭＨｚ、積算回数１６回の条件で行った。テトラメチルシランを内部標準として用いた。１９Ｆ−ＮＭＲの測定では、ＣＦＣｌ３を内部標準として用い、積算回数２４回で行った。核磁気共鳴スペクトルの説明において、ｓはシングレット、ｄはダブレット、ｔはトリプレット、ｑはカルテット、ｑｕｉｎはクインテット、ｓｅｘはセクステット、ｍはマルチプレット、ｂｒはブロードであることを意味する。
【００８４】
ガスクロマト分析：測定には島津製作所製のＧＣ−１４Ｂ型ガスクロマトグラフを用いた。キャリアーガスはヘリウム（２ｍＬ／分）である。試料気化室を２８０℃に、検出器（ＦＩＤ）を３００℃に設定した。成分化合物の分離には、Agilent Technologies Inc.製のキャピラリカラムＤＢ−１（長さ３０ｍ、内径０．３２ｍｍ、膜厚０．２５μｍ；固定液相はジメチルポリシロキサン；無極性）を用いた。このカラムは、２００℃で２分間保持したあと、５℃／分の割合で２８０℃まで昇温した。試料はアセトン溶液（０．１重量％）に調製したあと、その１μＬを試料気化室に注入した。記録計は島津製作所製のＣ−Ｒ５Ａ型Chromatopac、またはその同等品である。得られたガスクロマトグラムは、成分化合物に対応するピークの保持時間およびピークの面積を示した。
【００８５】
試料を希釈するための溶媒は、クロロホルム、ヘキサンなどを用いてもよい。成分化合物を分離するために、次のキャピラリカラムを用いてもよい。Agilent Technologies Inc.製のＨＰ−１（長さ３０ｍ、内径０．３２ｍｍ、膜厚０．２５μｍ）、Restek Corporation製のＲｔｘ−１（長さ３０ｍ、内径０．３２ｍｍ、膜厚０．２５μｍ）、SGE International Pty. Ltd製のＢＰ−１（長さ３０ｍ、内径０．３２ｍｍ、膜厚０．２５μｍ）。化合物ピークの重なりを防ぐ目的で島津製作所製のキャピラリカラムＣＢＰ１−Ｍ５０−０２５（長さ５０ｍ、内径０．２５ｍｍ、膜厚０．２５μｍ）を用いてもよい。
【００８６】
組成物に含有される液晶性化合物の割合は、次のような方法で算出してよい。液晶性化合物の混合物をガスクロマトグラフ（ＦＩＤ）で検出する。ガスクロマトグラムにおけるピークの面積比は液晶性化合物の割合（重量比）に相当する。上に記載したキャピラリカラムを用いたときは、各々の液晶性化合物の補正係数を１とみなしてよい。したがって、液晶性化合物の割合（重量％）は、ピークの面積比から算出することができる。
【００８７】
測定試料：組成物の特性を測定するときは、組成物をそのまま試料として用いた。化合物の特性を測定するときは、この化合物（１５重量％）を母液晶（８５重量％）に混合することによって測定用の試料を調製した。測定によって得られた値から外挿法によって化合物の特性値を算出した。（外挿値）＝｛（試料の測定値）−０．８５×（母液晶の測定値）｝／０．１５。この割合でスメクチック相（または結晶）が２５℃で析出するときは、化合物と母液晶の割合を１０重量％：９０重量％、５重量％：９５重量％、１重量％：９９重量％の順に変更した。この外挿法によって化合物に関する上限温度、光学異方性、粘度、および誘電率異方性の値を求めた。
【００８８】
下記の母液晶を用いた。成分化合物の割合は重量％で示した。
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【００８９】
測定方法：特性の測定は下記の方法で行った。これらの多くは、社団法人電子情報技術産業協会（Japan Electronics and Information Technology Industries Association；以下ＪＥＩＴＡという）で審議制定されるＪＥＩＴＡ規格（ＪＥＩＴＡ・ＥＤ−２５２１Ｂ）に記載された方法、またはこれを修飾した方法であった。測定に用いたＴＮ素子には、薄膜トランジスター（ＴＦＴ）を取り付けなかった。
【００９０】
ネマチック相の上限温度（ＮＩ；℃）：偏光顕微鏡を備えた融点測定装置のホットプレートに試料を置き、１℃／分の速度で加熱した。試料の一部がネマチック相から等方性液体に変化したときの温度を測定した。
【００９１】
ネマチック相の下限温度（ＴＣ；℃）：ネマチック相を有する試料をガラス瓶に入れ、０℃、−１０℃、−２０℃、−３０℃、および−４０℃のフリーザー中に１０日間保管したあと、液晶相を観察した。例えば、試料が−２０℃ではネマチック相のままであり、−３０℃では結晶またはスメクチック相に変化したとき、ＴＣを＜−２０℃と記載した。
【００９２】
粘度（バルク粘度；η；２０℃で測定；ｍＰａ・ｓ）：測定には東京計器株式会社製のＥ型回転粘度計を用いた。
【００９３】
粘度（回転粘度；γ１；２０℃で測定；ｍＰａ・ｓ）：測定は、M. Imai et al., Molecular Crystals and Liquid Crystals, Vol. 259, 37 (1995)に記載された方法に従った。ツイスト角が０°であり、そして２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が５μｍであるＴＮ素子に試料を入れた。この素子に１６Ｖから１９．５Ｖの範囲で０．５Ｖ毎に段階的に印加した。０．２秒の無印加のあと、ただ１つの矩形波（矩形パルス；０．２秒）と無印加（２秒）の条件で印加を繰り返した。この印加によって発生した過渡電流（transient current）のピーク電流（peak current）とピーク時間（peak time）を測定した。これらの測定値とM. Imaiらの論文中の４０頁記載の計算式（８）とから回転粘度の値を得た。この計算で必要な誘電率異方性の値は、この回転粘度を測定した素子を用い、下に記載した方法で求めた。
【００９４】
光学異方性（屈折率異方性；Δｎ；２５℃で測定）：測定は、波長５８９ｎｍの光を用い、接眼鏡に偏光板を取り付けたアッベ屈折計により行なった。主プリズムの表面を一方向にラビングしたあと、試料を主プリズムに滴下した。屈折率ｎ‖は偏光の方向がラビングの方向と平行であるときに測定した。屈折率ｎ⊥は偏光の方向がラビングの方向と垂直であるときに測定した。光学異方性の値は、Δｎ＝ｎ‖−ｎ⊥、の式から計算した。
【００９５】
誘電率異方性（Δε；２５℃で測定）：２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が９μｍであり、そしてツイスト角が８０度であるＴＮ素子に試料を入れた。この素子にサイン波（１０Ｖ、１ｋＨｚ）を印加し、２秒後に液晶分子の長軸方向における誘電率（ε‖）を測定した。この素子にサイン波（０．５Ｖ、１ｋＨｚ）を印加し、２秒後に液晶分子の短軸方向における誘電率（ε⊥）を測定した。誘電率異方性の値は、Δε＝ε‖−ε⊥、の式から計算した。
【００９６】
しきい値電圧（Ｖｔｈ；２５℃で測定；Ｖ）：測定には大塚電子株式会社製のＬＣＤ５１００型輝度計を用いた。光源はハロゲンランプであった。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が０．４５／Δｎ（μｍ）であり、ツイスト角が８０度であるノーマリーホワイトモード（normally white mode）のＴＮ素子に試料を入れた。この素子に印加する電圧（３２Ｈｚ、矩形波）は０Ｖから１０Ｖまで０．０２Ｖずつ段階的に増加させた。この際に、素子に垂直方向から光を照射し、素子を透過した光量を測定した。この光量が最大になったときが透過率１００％であり、この光量が最小であったときが透過率０％である電圧−透過率曲線を作成した。しきい値電圧は透過率が９０％になったときの電圧で表した。
【００９７】
電圧保持率（ＶＨＲ−１；２５℃で測定；％）：測定に用いたＴＮ素子はポリイミド配向膜を有し、そして２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）は５μｍであった。この素子は試料を入れたあと紫外線で硬化する接着剤で密閉した。このＴＮ素子にパルス電圧（５Ｖで６０マイクロ秒）を印加して充電した。減衰する電圧を高速電圧計で１６．７ミリ秒のあいだ測定し、単位周期における電圧曲線と横軸との間の面積Ａを求めた。面積Ｂは減衰しなかったときの面積であった。電圧保持率は面積Ｂに対する面積Ａの百分率で表した。
【００９８】
電圧保持率（ＶＨＲ−２；８０℃で測定；％）：２５℃の代わりに、８０℃で測定した以外は、上記と同じ手順で電圧保持率を測定した。得られた値をＶＨＲ−２で表した。
【００９９】
電圧保持率（ＶＨＲ−３；２５℃で測定；％）：紫外線を照射したあと、電圧保持率を測定し、紫外線に対する安定性を評価した。測定に用いたＴＮ素子はポリイミド配向膜を有し、そしてセルギャップは５μｍであった。この素子に試料を注入し、光を２０分間照射した。光源は超高圧水銀ランプＵＳＨ−５００Ｄ（ウシオ電機製）であり、素子と光源の間隔は２０ｃｍであった。ＶＨＲ−３の測定では、１６．７ミリ秒のあいだ減衰する電圧を測定した。大きなＶＨＲ−３を有する組成物は紫外線に対して大きな安定性を有する。ＶＨＲ−３は９０％以上が好ましく、９５％以上がより好ましい。
【０１００】
電圧保持率（ＶＨＲ−４；２５℃で測定；％）：試料を注入したＴＮ素子を８０℃の恒温槽内で５００時間加熱したあと、電圧保持率を測定し、熱に対する安定性を評価した。ＶＨＲ−４の測定では、１６．７ミリ秒のあいだ減衰する電圧を測定した。大きなＶＨＲ−４を有する組成物は熱に対して大きな安定性を有する。
【０１０１】
応答時間（τ；２５℃で測定；ｍｓ）：測定には大塚電子株式会社製のＬＣＤ５１００型輝度計を用いた。光源はハロゲンランプであった。ローパス・フィルター（Low-pass filter）は５ｋＨｚに設定した。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が５．０μｍであり、ツイスト角が８０度であるノーマリーホワイトモード（normally white mode）のＴＮ素子に試料を入れた。この素子に矩形波（６０Ｈｚ、５Ｖ、０．５秒）を印加した。この際に、素子に垂直方向から光を照射し、素子を透過した光量を測定した。この光量が最大になったときが透過率１００％であり、この光量が最小であったときが透過率０％であるとみなした。立ち上がり時間（τｒ：rise time；ミリ秒）は、透過率が９０％から１０％に変化するのに要した時間である。立ち下がり時間（τｆ：fall time；ミリ秒）は透過率１０％から９０％に変化するのに要した時間である。応答時間は、このようにして求めた立ち上がり時間と立ち下がり時間との和で表した。
【０１０２】
弾性定数（Ｋ；２５℃で測定；ｐＮ）：測定には横河・ヒューレットパッカード株式会社製のＨＰ４２８４Ａ型ＬＣＲメータを用いた。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が２０μｍである水平配向素子に試料を入れた。この素子に０ボルトから２０ボルト電荷を印加し、静電容量および印加電圧を測定した。測定した静電容量（Ｃ）と印加電圧（Ｖ）の値を「液晶デバイスハンドブック」（日刊工業新聞社）、７５頁にある式（２．９８）、式（２．１０１）を用いてフィッティングし、式（２．９９）からＫ１１およびＫ３３の値を得た。次に同１７１頁にある式（３．１８）に、先ほど求めたＫ１１およびＫ３３の値を用いてＫ２２を算出した。弾性定数は、このようにして求めたＫ１１、Ｋ２２、およびＫ３３の平均値で表した。
【０１０３】
比抵抗（ρ；２５℃で測定；Ωｃｍ）：電極を備えた容器に試料１．０ｍＬを注入した。この容器に直流電圧（１０Ｖ）を印加し、１０秒後の直流電流を測定した。比抵抗は次の式から算出した。（比抵抗）＝｛（電圧）×（容器の電気容量）｝／｛（直流電流）×（真空の誘電率）｝。
【０１０４】
らせんピッチ（Ｐ；室温で測定；μｍ）：らせんピッチはくさび法にて測定した。「液晶便覧」、１９６頁（２０００年発行、丸善）を参照。試料をくさび形セルに注入し、室温で２時間静置した後、ディスクリネーションラインの間隔（ｄ２−ｄ１）を偏光顕微鏡（ニコン（株）、商品名ＭＭ４０／６０シリーズ）によって観察した。らせんピッチ（Ｐ）は、くさびセルの角度をθと表した次の式から算出した。Ｐ＝２×（ｄ２−ｄ１）×ｔａｎθ。
【０１０５】
短軸方向における誘電率（ε⊥；２５℃で測定）：２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が９μｍであり、そしてツイスト角が８０度であるＴＮ素子に試料を入れた。この素子にサイン波（０．５Ｖ、１ｋＨｚ）を印加し、２秒後に液晶分子の短軸方向における誘電率（ε⊥）を測定した。
【０１０６】
５０ＧＨｚでの光学異方性および誘電損失（２５℃で測定）
５０ＧＨｚでの光学異方性（Δｎ（＠５０ＧＨｚ））は、Ａｐｐｌｉｅｄ  Ｏｐｔｉｃｓ，Ｖｏｌ．４４，Ｎｏ.７，ｐ１１５０（２００５）に開示された方法で測定した。光学異方性は、窓材を取り付けたＶバンド帯の可変短絡導波管に液晶を充填し、０．３Ｔの静磁場内に３分保持した。導波管に５０ＧＨｚのマイクロ波を入力し、入射波に対する反射波の振幅比を測定した。静磁場の向きと短絡器の管長を変えて測定し、屈折率（ｎｅ，ｎｏ）および損失パラメーター（αe，αo）を決定した。光学異方性（Δｎ（＠５０ＧＨｚ））は、ｎｅ−ｎｏから計算した。
【０１０７】
５０ＧＨｚでのｔａｎδ（＠５０ＧＨｚ）は、複素誘電率（ε’,ε”）を用い、誘電損失（ｔａｎδ）＝ε”/ε’として計算した。この複素誘電率の算出には、前項で算出した屈折率、損失パラメータと以下の関係式を用いた。ここでｃは真空の光速度である。誘電損失にも異方性が発現するため、値の大きい方を記載した。
ε’＝ｎ２-κ２
ε”＝２ｎκ
α＝２ωｃ/κ
【０１０８】
実施例における化合物は、下記の表２の定義に基づいて記号により表した。表２において、記号の後にあるかっこ内の番号は化合物の番号に対応する。（−）の記号はその他の液晶性化合物を意味する。液晶性化合物の割合（百分率）は、液晶組成物の重量に基づいた重量百分率（重量％）である。最後に、組成物の特性値をまとめた。
【０１０９】
2020097719.tif 000029
【０１１０】
［実施例１］  液晶組成物１
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２                        （１−３）          ５％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−３                        （１−３）          ５％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−４                        （１−３）          ５％
３−Ｈ２ＢＴＢ−２                            （１−５）          ３％
３−Ｈ２ＢＴＢ−３                            （１−５）          ３％
３−Ｈ２ＢＴＢ−４                            （１−５）          ３％
３−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）−Ｆ      （２−１）          ３％
３−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ  （２−２）          ２％
４−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ  （２−２）          ７％
５−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ  （２−２）          ７％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ  （２−１０）        ６％
３−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                （３−４）          ３％
２−ＢＴＢ−Ｏ１                              （４−３）      ７．８％
３−ＢＴＢ−Ｏ１                              （４−３）      ７．８％
４−ＢＴＢ−Ｏ１                              （４−３）      ７．８％
４−ＢＴＢ−Ｏ２                              （４−３）      ７．８％
５−ＢＴＢ−Ｏ１                              （４−３）      ７．８％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ          （−）              ９％
ＮＩ＝９０．０℃；Ｔｃ＜−２０℃；Δｎ＝０．２４６；Δε＝９．４；Ｖｔｈ＝１．８８；η＝４２．７ｍＰａ・ｓ；γ１＝２７９ｍＰａ・ｓ；ρ＝１．３×１０１４Ωｃｍ.
液晶組成物１の５０ＧＨｚでの光学異方性および誘電損失は以下の通りであった。
Δｎ（＠５０ＧＨｚ）＝０．１６
ｔａｎδ（＠５０ＧＨｚ）＝０．０１３
【０１１１】
［実施例２］  液晶組成物２
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２                        （１−３）          ５％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−３                        （１−３）          ５％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−４                        （１−３）          ４％
２−ＢＴＢ（Ｆ）ＴＢ−５                      （１−１１）        ５％
３−ＢＴＢ（Ｆ）ＴＢ−５                      （１−１１）        ６％
４−ＢＴＢ（Ｆ）ＴＢ−５                      （１−１１）        ５％
５−ＢＴＢ（Ｆ）ＴＢ−２                      （１−１１）        ６％
３−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）−Ｆ      （２−１）          ３％
３−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ  （２−２）          ２％
４−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ  （２−２）          ９％
５−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ  （２−２）          ９％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ  （２−１０）        ７％
３−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                （３−４）          ８％
２−ＢＴＢ−１                                （４−３）        １５％
１−ＢＴＢ−３                                （４−３）        １１％
ＮＩ＝１０４．２℃；Ｔｃ＜−１０℃；Δｎ＝０．２９０；Δε＝１０．０；Ｖｔｈ＝２．００；η＝３７．１ｍＰａ・ｓ；γ１＝３３７ｍＰａ・ｓ；ρ＝２．２×１０１３Ωｃｍ.
【０１１２】
［実施例３］  液晶組成物３
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２                        （１−３）          ７％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−３                        （１−３）          ７％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−４                        （１−３）          ７％
３−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ  （２−２）          ２％
４−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ  （２−２）          ８％
５−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ  （２−２）          ８％
４−ＧＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ  （２−９）          ５％
２−ＢＴＢ−Ｏ１                              （４−３）      ６．８％
３−ＢＴＢ−Ｏ１                              （４−３）      ６．８％
４−ＢＴＢ−Ｏ１                              （４−３）      ６．８％
４−ＢＴＢ−Ｏ２                              （４−３）      ６．８％
５−ＢＴＢ−Ｏ１                              （４−３）      ６．８％
５−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−２                        （４−１３）        ６％
５−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−３                        （４−１３）        ５％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ          （−）            １１％
ＮＩ＝１１１．６℃；Ｔｃ＜−１０℃；Δｎ＝０．２４３；Δε＝１０．２；Ｖｔｈ＝２．１８；η＝６３．７ｍＰａ・ｓ；γ１＝３４３ｍＰａ・ｓ；ρ＝３．６×１０１３Ωｃｍ.
【０１１３】
［実施例４］  液晶組成物４
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２                        （１−３）          ５％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−３                        （１−３）          ３％
３−ＢＢ（Ｆ）ＴＢ−２                        （１−４）          ８％
３−ＢＢ（Ｆ）ＴＢ−３                        （１−４）          ８％
３−ＢＢ（Ｆ）ＴＢ−４                        （１−４）          ８％
３−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）−Ｆ      （２−１）          ３％
３−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ  （２−２）          ２％
４−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ  （２−２）          ８％
５−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ  （２−２）          ８％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ  （２−１０）        ６％
２Ｏ−ｂｔ（７Ｆ）Ｂ−２                      （４−１５）    ６．２％
１Ｏ−ｂｔ（７Ｆ）Ｂ−３                      （４−１５）    ６．２％
２Ｏ−ｂｔ（７Ｆ）Ｂ−３                      （４−１５）    ６．２％
２Ｏ−ｂｔ（７Ｆ）Ｂ−４                      （４−１５）    ６．２％
２Ｏ−ｂｔ（７Ｆ）Ｂ−５                      （４−１５）    ６．２％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ          （−）            １０％
ＮＩ＝１１８．１℃；Ｔｃ＜−１０℃；Δｎ＝０．２７５；Δε＝１３．４.
【０１１４】
［実施例５］  液晶組成物５
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２                        （１−３）          ８％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−３                        （１−３）          ８％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−４                        （１−３）          ７％
３−Ｈ２ＢＴＢ−２                            （１−５）          ５％
３−Ｈ２ＢＴＢ−３                            （１−５）          ５％
３−Ｈ２ＢＴＢ−４                            （１−５）          ５％
３−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ  （２−２）          ２％
４−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ  （２−２）          ８％
５−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ  （２−２）          ８％
４−ＧＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ  （２−９）          ５％
５−ＧＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ  （２−９）          ４％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ  （２−１０）        ９％
２−ＢＴＢ−Ｏ１                              （４−３）      ５．２％
３−ＢＴＢ−Ｏ１                              （４−３）      ５．２％
４−ＢＴＢ−Ｏ１                              （４−３）      ５．２％
４−ＢＴＢ−Ｏ２                              （４−３）      ５．２％
５−ＢＴＢ−Ｏ１                              （４−３）      ５．２％
ＮＩ＝１１８．５℃；Ｔｃ＜−１０℃；Δｎ＝０．２４７；Δε＝１２．０；Ｖｔｈ＝２．０２；η＝７０．０ｍＰａ・ｓ；γ１＝４２９ｍＰａ・ｓ；ρ＝５．２×１０１３Ωｃｍ．
【０１１５】
［実施例６］  液晶組成物６
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２                        （１−３）          ５％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−３                        （１−３）          ５％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−４                        （１−３）          ５％
３−ＢＢ（Ｆ）ＴＢ−２                        （１−４）          ４％
３−ＢＢ（Ｆ）ＴＢ−３                        （１−４）          ４％
３−ＢＢ（Ｆ）ＴＢ−４                        （１−４）          ４％
３−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ  （２−２）          ２％
４−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ  （２−２）          ８％
５−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ  （２−２）          ６％
４−ＧＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ  （２−９）          ４％
５−ＧＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ  （２−９）          ４％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ  （２−１０）        ６％
２−ＢＴＢ−Ｏ１                              （４−３）      ４．８％
３−ＢＴＢ−Ｏ１                              （４−３）      ４．８％
４−ＢＴＢ−Ｏ１                              （４−３）      ４．８％
４−ＢＴＢ−Ｏ２                              （４−３）      ４．８％
５−ＢＴＢ−Ｏ１                              （４−３）      ４．８％
３−ＧＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ          （−）              ６％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ          （−）            １３％
ＮＩ＝９１．８℃；Ｔｃ＜−１０℃；Δｎ＝０．２４０；Δε＝１７．５；Ｖｔｈ＝１．４５；γ１＝３４９ｍＰａ・ｓ；ρ＝２．３×１０１３Ωｃｍ．
【０１１６】
［実施例７］  液晶組成物７
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２                        （１−３）          ５％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−３                        （１−３）          ４％
３−ＢＢ（Ｆ）ＴＢ−２                        （１−４）          ７％
３−ＢＢ（Ｆ）ＴＢ−３                        （１−４）          ７％
３−ＢＢ（Ｆ）ＴＢ−４                        （１−４）          ７％
３−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ  （２−２）          ２％
４−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ  （２−２）        １０％
５−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ  （２−２）          ６％
４−ＢＴＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（２−６）          ６％
５−ＢＴＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（２−６）          ６％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ  （２−１０）        ６％
２−ＢＴＢ−Ｏ１                              （４−３）      ６．８％
３−ＢＴＢ−Ｏ１                              （４−３）      ６．８％
４−ＢＴＢ−Ｏ１                              （４−３）      ６．８％
４−ＢＴＢ−Ｏ２                              （４−３）      ６．８％
５−ＢＴＢ−Ｏ１                              （４−３）      ６．８％
ＮＩ＝１１３．３℃；Ｔｃ＜−１０℃；Δｎ＝０．２９２；Δε＝１１．１；Ｖｔｈ＝２．０１；γ１＝４０５ｍＰａ・ｓ；ρ＝３．３×１０１３Ωｃｍ．
【０１１７】
［実施例８］  液晶組成物８
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２                        （１−３）          ６％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−３                        （１−３）          ５％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−４                        （１−３）          ５％
３−Ｈ２ＢＴＢ−２                            （１−５）          ４％
３−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ  （２−２）          ２％
４−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ  （２−２）          ９％
５−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ  （２−２）          ６％
２−ＢＴＢ−Ｏ１                              （４−３）        １０％
３−ＢＴＢ−Ｏ１                              （４−３）        １０％
４−ＢＴＢ−Ｏ１                              （４−３）        １０％
４−ＢＴＢ−Ｏ２                              （４−３）        １０％
５−ＢＴＢ−Ｏ１                              （４−３）        １０％
３−ＨＨＢ−１                                （４−５）          ４％
３−ＨＨＢ−３                                （４−５）          ５％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ          （−）              ４％
ＮＩ＝９３．０℃；Ｔｃ＜−２０℃；Δｎ＝０．２４４；Δε＝４．７；Ｖｔｈ＝２．４２；γ１＝２２９ｍＰａ・ｓ；ρ＝１．３×１０１４Ωｃｍ．
【０１１８】
［実施例９］  液晶組成物９
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２                        （１−３）          ７％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−３                        （１−３）          ６％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−４                        （１−３）          ６％
３−Ｈ２ＢＴＢ−２                            （１−５）          ２％
３−Ｈ２ＢＴＢ−３                            （１−５）          ２％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ  （２−１０）      １０％
３−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                （３−４）          ９％
２−ＢＴＢ−Ｏ１                              （４−３）          ７％
３−ＢＴＢ−Ｏ１                              （４−３）          ７％
４−ＢＴＢ−Ｏ１                              （４−３）          ７％
４−ＢＴＢ−Ｏ２                              （４−３）          ７％
５−ＢＴＢ−Ｏ１                              （４−３）          ６％
１−ＢＢ（Ｆ）Ｂ−２V                         （４−９）          ６％
２−ＢＢ（Ｆ）Ｂ−２V                         （４−９）          ６％
３−ＢＢ（Ｆ）Ｂ−２V                         （４−９）          ７％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ          （−）              ５％
ＮＩ＝１００．６℃；Ｔｃ＜−３０℃；Δｎ＝０．２５８；Δε＝５．１ ；η＝３６．４ｍＰａ・ｓ
【０１１９】
［実施例１０］  液晶組成物１０
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２                        （１−３）          ７％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−３                        （１−３）          ６％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−４                        （１−３）          ６％
３−Ｈ２ＢＴＢ−２                            （１−５）          ４％
３−Ｈ２ＢＴＢ−３                            （１−５）          ３％
３−Ｈ２ＢＴＢ−４                            （１−５）          ２％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ  （２−１０）      １２％
３−ＧＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ              （３−９）          ６％
４−ＧＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ              （３−９）          ６％
３−ＧＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）−Ｆ            （３−１１）        ８％
２−ＢＴＢ−Ｏ１                              （４−３）          ８％
３−ＢＴＢ−Ｏ１                              （４−３）          ８％
４−ＢＴＢ−Ｏ１                              （４−３）          ８％
４−ＢＴＢ−Ｏ２                              （４−３）          ８％
５−ＢＴＢ−Ｏ１                              （４−３）          ７％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ          （−）              １％
ＮＩ＝１１８．８℃；Ｔｃ＜−３０℃；Δｎ＝０．２５９；Δε＝８．２ ；η＝５４．７ｍＰａ・ｓ
【０１２０】
［実施例１１］  液晶組成物１１
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２                        （１−３）          ９％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−３                        （１−３）          ８％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−４                        （１−３）          ８％
３−Ｈ２ＢＴＢ−２                            （１−５）          ４％
３−Ｈ２ＢＴＢ−３                            （１−５）          ３％
３−Ｈ２ＢＴＢ−４                            （１−５）          ２％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ  （２−１０）      １２％
３−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                （３−４）        １４％
２−ＢＴＢ−Ｏ１                              （４−３）          ８％
３−ＢＴＢ−Ｏ１                              （４−３）          ８％
４−ＢＴＢ−Ｏ１                              （４−３）          ８％
４−ＢＴＢ−Ｏ２                              （４−３）          ８％
５−ＢＴＢ−Ｏ１                              （４−３）          ７％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ          （−）              １％
ＮＩ＝９９．３℃；Ｔｃ＜−２０℃；Δｎ＝０．２５５；Δε＝５．５ ；η＝３６．4ｍＰａ・ｓ
【０１２１】
［実施例１２］  液晶組成物１２
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２                        （１−３）          ６％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−３                        （１−３）          ６％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−４                        （１−３）          ５％
３−Ｈ２ＢＴＢ−２                            （１−５）          ２％
３−Ｈ２ＢＴＢ−３                            （１−５）          ２％
３−Ｈ２ＢＴＢ−４                            （１−５）          ２％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ  （２−１０）      １２％
３−ＧＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ              （３−９）          １％
４−ＧＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ              （３−９）          １％
３−ＧＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）−Ｆ            （３−１１）        ４％
２−ＢＴＢ−Ｏ１                              （４−３）          ７％
３−ＢＴＢ−Ｏ１                              （４−３）          ７％
４−ＢＴＢ−Ｏ１                              （４−３）          ７％
４−ＢＴＢ−Ｏ２                              （４−３）          ７％
５−ＢＴＢ−Ｏ１                              （４−３）          ６％
１−ＢＢ（Ｆ）Ｂ−２V                         （４−９）          ４％
２−ＢＢ（Ｆ）Ｂ−２V                         （４−９）          ４％
３−ＢＢ（Ｆ）Ｂ−２V                         （４−９）          ４％
２−ＢＢ（Ｆ）Ｂ−３                          （４−９）          ４％
２−ＢＢ（Ｆ）Ｂ−５                          （４−９）          ４％
３−ＢＢ（Ｆ）Ｂ−５                          （４−９）          ４％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ          （−）              １％
ＮＩ＝１１３．４℃；Ｔｃ＜−２０℃；Δｎ＝０．２６５；Δε＝４．３ ；η＝３９．５ｍＰａ・ｓ
【０１２２】
［実施例１３］  液晶組成物１３
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２                        （１−３）          ７％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−３                        （１−３）          ６％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−４                        （１−３）          ６％
３−ＢＢ（Ｆ）ＴＢ−２                        （１−４）          ６％
３−ＢＢ（Ｆ）ＴＢ−３                        （１−４）          ６％
３−ＢＢ（Ｆ）ＴＢ−４                        （１−４）          ７％
３−Ｈ２ＢＴＢ−２                            （１−５）          ３％
３−Ｈ２ＢＴＢ−３                            （１−５）          ３％
３−Ｈ２ＢＴＢ−４                            （１−５）          ３％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ  （２−１０）      １０％
２−ＢＴＢ−Ｏ１                              （４−３）          ７％
３−ＢＴＢ−Ｏ１                              （４−３）          ７％
４−ＢＴＢ−Ｏ１                              （４−３）          ７％
４−ＢＴＢ−Ｏ２                              （４−３）          ７％
５−ＢＴＢ−Ｏ１                              （４−３）          ６％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ          （−）              ９％
ＮＩ＝１１０．７℃；Ｔｃ＜−２０℃；Δｎ＝０．２７９；Δε＝４．３ 
【産業上の利用可能性】
【０１２３】
本発明の液晶組成物は、高い上限温度、低い下限温度、大きな光学異方性、大きな正の誘電率異方性などの特性において、少なくとも１つの特性を充足する、または少なくとも２つの特性に関して適切なバランスを有する。この組成物を含有する素子は、周波数１ＭＨｚ〜４００ＴＨｚの電磁波信号の位相制御に使用することができる。