(57)【要約】      （修正有）【課題】高彩度、高耐光、かつ高溶解性に優れる化合物の提供。【解決手段】下記式（１）で表される構造を有する化合物。［式中、Ｒ１〜Ｒ２は、各々独立して炭素数１〜１２の直鎖状または分岐状のアルキル基を表し、Ｒ３は、炭素数１〜４の直鎖状または分岐状のアルキル基等を表し、Ｒ４は、炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ｒ５、Ｒ６は、各々独立して、炭素数１〜８の直鎖状、分岐状または環状のアルキル基等を表すか、又はＲ５とＲ６とが結合して複素環を形成し、Ｒ５，Ｒ６は複素環を形成するために必要な原子団を表す。]2020097723.tif 000013【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式（１）で表される構造を有することを特徴とする化合物。
【化１】
2020097723.tif 000012
［式（１）中、
Ｒ１〜Ｒ２は、各々独立して、炭素数１〜１２の直鎖状または分岐状のアルキル基を表し、
Ｒ３は、炭素数１〜４の直鎖状または分岐状のアルキル基、置換基を有するアリール基、または無置換のアリール基を表し、
Ｒ４は、炭素数１〜４のアルキル基を表し、
Ｒ５、Ｒ６は、以下の（ｉ）又は（ｉｉ）の規定を満たす。
（ｉ）Ｒ５，Ｒ６は、各々独立して、炭素数１〜８の直鎖状、分岐状または環状のアルキル基、末端にヒドロキシル基を保有するアルキル基、置換基を有するアリール基、または無置換のアリール基を表す。
（ｉｉ）Ｒ５とＲ６とが結合して、複素環を形成し、Ｒ５，Ｒ６は複素環を形成するために必要な原子団を表す。］
【請求項２】
前記式（１）中のＲ１及びＲ２が、２−エチルヘキシル基である請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
前記式（１）中のＲ３が、フェニル基または４−メチルフェニル基である請求項１または２に記載の化合物。
【請求項４】
媒体と、該媒体中に溶解または分散した状態で存在する化合物とを含有するインクであって、
該化合物が請求項１〜３のいずれか１項に記載の化合物であることを特徴とするインク。
【請求項５】
請求項１〜３のいずれか１項に記載の化合物を含有することを特徴とするカラーフィルター用レジスト組成物。
【請求項６】
請求項１〜３のいずれか１項に記載の化合物を含有することを特徴とするカラーフィルター。
【請求項７】
基材と、該基材上に形成された色材層とを有する感熱転写記録用シートであって、
該色材層に請求項１〜３のいずれか１項に記載の化合物が含有されていることを特徴とする感熱転写記録用シート。
【請求項８】
結着樹脂と着色剤とを含有するトナーであって、
該着色剤が、請求項１〜３のいずれか１項に記載の化合物を含有することを特徴とするトナー。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、化合物、並びに該化合物を用いたインク、カラーフィルター用レジスト組成物、カラーフィルター、感熱転写記録用シート、及びトナーに関する。
【背景技術】
【０００２】
液晶を使用したカラーディスプレイには、カラーフィルターが用いられる。カラーフィルターは、液晶ディスプレイのカラー表示をするためには必要不可欠なものであり、液晶ディスプレイの性能を左右する重要な部品である。従来のカラーフィルターの製造方法としては、染色法、印刷法、インクジェット法、及び、フォトレジスト法が知られている。これらの中でも、分光特性及び色再現性の制御が容易であること、また、解像度が高く、より高精細なパターニングが可能であることから、フォトレジスト法が主流となっている。
【０００３】
フォトレジスト法によるカラーフィルターの製造においては、着色剤として一般的に顔料が用いられてきた。しかし、顔料を用いたカラーフィルターは、消偏作用（偏光が崩されること）や、液晶ディスプレイのカラー表示のコントラスト比の低下、カラーフィルターの明度の低下、有機溶剤やポリマーに対する分散安定性の低下等、課題が多かった。そこで、着色剤として染料を用いた製造方法が着目されている。特許文献１には、着色剤としてアゾメチン系色素を用いたカラーフィルターが開示されている。
【０００４】
また、近年、携帯式カラーディスプレイデバイスの普及に伴い、これらのデバイスを用いて撮影した写真、加工した写真、さらには作成した書類を、手軽にカラープリントする需要が急激に高まっている。
【０００５】
カラープリント方式としては、電子写真方式、インクジェット方式、感熱転写記録方式等が知られている。これらの中でも、感熱転写記録方式は、ドライプロセスによってプリントできること、小型でプリンターの携帯性に優れることから、周囲の環境によらず、手軽にプリントできる方法として優れている。感熱転写記録方式において、転写シート及び転写シート用のインク組成物に含有される染料は、転写記録のスピード、記録物の画質、及び、保存安定性に影響を与えるため、非常に重要な材料である。特許文献２には、感熱転写記録方式に用いられる色素として、アゾメチン系色素を用いて耐光性を改良した例が開示されている。
【０００６】
また、電子写真方式において用いられるカラートナーの分野においても、発色性を高めるために、着色剤として、従来用いられている顔料に替えて、染料を用いた例が報告されている。一例として特許文献３では、トナーの着色剤として、アゾメチン系染料を用いた例が開示されている。
【０００７】
さらに、インクジェット方式や電子写真方式を用いたデジタル捺染は、低エネルギーかつ低コストで捺染製品を提供できる方法として、市場に普及しつつある。特に、ポリエステル等の合成繊維を昇華染料で染色する方式は、工程簡略化、排水レスの点から、近年注目されている。この用途では、染料が昇華することが必要であり、分子量の大きいフタロシアニンが使用できず、シアン色はアントラキノン系が用いられているが、発色性に課題があった。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００８】
【特許文献１】国際公開第２０１３／１８７４９３号
【特許文献２】特開２０００−００６５４０号公報
【特許文献３】独国特許出願公開第４２１７９７３号明細書
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００９】
上記した文献に記載されたアゾメチン系色素は、彩度が低く凝集しやすいという課題があった。
そこで、本発明は、高彩度、高耐光、かつ高溶解性に優れる化合物を提供することを目的とする。また本発明は、該化合物を用いることによって、高彩度、高耐光に優れたインク、カラーフィルター用レジスト組成物、カラーフィルター、感熱転写記録用シート、及びトナーを提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【００１０】
本発明によれば、下記式（１）で表される構造を有する化合物が提供される。
【００１１】
【化１】
2020097723.tif 000002
【００１２】
［式（１）中、
Ｒ１〜Ｒ２は、各々独立して、炭素数１〜１２の直鎖状または分岐状のアルキル基を表し、Ｒ３は、炭素数１〜４のアルキル基、置換基を有するアリール基または無置換のアリール基を表し、
Ｒ４は、炭素数１〜４のアルキル基を表し、
Ｒ５、Ｒ６は、以下の（ｉ）又は（ｉｉ）の規定を満たす。
（ｉ）Ｒ５，Ｒ６は、各々独立して、炭素数１〜８の直鎖状、分岐状または環状のアルキル基、末端にヒドロキシル基を保有するアルキル基、置換基を有するアリール基または無置換のアリール基を表す。
（ｉｉ）Ｒ５とＲ６とが結合して、複素環を形成し、Ｒ５，Ｒ６は複素環を形成するために必要な原子団を表す。]
【００１３】
また、本発明によれば、媒体と、該媒体中に溶解または分散した状態で存在する化合物とを含有するインクであって、該化合物が上記化合物であるインクが提供される。
また、本発明によれば、上記化合物を含有するカラーフィルター用レジスト組成物が提供される。
また、本発明によれば、上記化合物を含有するカラーフィルターが提供される。
また、本発明によれば、基材と、該基材上に形成された色材層とを有する感熱転写記録用シートであって、該色材層に上記化合物が含有されている感熱転写記録用シートが提供される。
また、本発明によれば、結着樹脂と着色剤とを含有するトナーであって、該着色剤が、上記化合物を含有するトナーが提供される。
【発明の効果】
【００１４】
本発明によれば、高彩度、高耐光、かつ高溶解性に優れる化合物を提供することができる。また、本発明によれば、高彩度、高耐光に優れたインク、カラーフィルター用レジスト組成物、カラーフィルター、感熱転写記録用シート、及びトナーを提供することができる。
【発明を実施するための形態】
【００１５】
以下、本発明の実施の形態について詳細に説明するが、本発明の技術的範囲はこれらに限定されるものではない。
本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意検討を行った結果、下記式（１）で表される構造を有する化合物が、高彩度、高耐光、かつ高溶解性に優れることを見出した。
【００１６】
【化２】
2020097723.tif 000003
【００１７】
［式（１）中、
Ｒ１〜Ｒ２は、各々独立して、炭素数１〜１２の直鎖状または分岐状のアルキル基を表し、Ｒ３は、炭素数１〜４のアルキル基、置換基を有するアリール基または無置換のアリール基を表し、
Ｒ４は、炭素数１〜４のアルキル基を表し、
Ｒ５、Ｒ６は、以下の（ｉ）又は（ｉｉ）の規定を満たす。
（ｉ）Ｒ５，Ｒ６は、各々独立して、炭素数１〜８の直鎖状、分岐状または環状のアルキル基、末端にヒドロキシル基を保有するアルキル基、置換基を有するアリール基または無置換のアリール基を表す。
（ｉｉ）Ｒ５とＲ６とが結合して複素環を形成し、Ｒ５，Ｒ６は複素環を形成するために必要な原子団を表す。]
【００１８】
前記式（１）で示される構造と類似の構造を有する化合物が、前記式（１）で示される構造を有する化合物と同様の特性を有するとは限らない。例えば、［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン環の２位の置換基が、２−エチルヘキシル基のような枝分かれの構造を持つ場合には、化合物の溶媒に対する溶解度が落ち、凝縮しやすいばかりでなく、耐光性が低いことを当実験で確認した。一方、本発明の前記式（１）のように［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン環の２位の置換基が、アミノ基である場合は、化合物の構造が立体的なねじれ構造を保持される。このため、分子内または分子間における化合物同士の相互作用が抑制され、凝集を制御することができたものと考えられる。そのため、高彩度、高耐光、かつ高溶解性に優れた化合物となったものと考えている。
【００１９】
また、式（１）で表される化合物を用いることによって、高彩度、高耐光に優れインク、カラーフィルター用レジスト組成物、カラーフィルター、感熱転写記録用シート、及びトナーが得られることを見出した。
【００２０】
まず、上記式（１）で表される化合物について説明する。
式（１）中、Ｒ１及びＲ２における炭素数１〜１２の直鎖状または分岐状のアルキル基としては、特に限定されるものではないが、例えば、以下のものが挙げられる。メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、２−エチルヘキシル基、シクロヘキシル基等。
【００２１】
これらの中でも、高彩度、高耐光、かつ高溶解性に優れた化合物となる観点から、炭素数８のアルキル基である場合が好ましく、特に２−エチルヘキシル基等の分岐状のアルキル基であることがより好ましい。
【００２２】
式（１）中、Ｒ３におけるアルキル基としては、特に限定されるものではないが、炭素数１〜４の直鎖状又は分岐状のアルキル基が挙げられる。具体的には、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基等の１級アルキル基；ｉｓｏ−プロピル基、ｓｅｃ−ブチル基等の２級アルキル基；ｔｅｒｔ−ブチル基等の３級アルキル基が挙げられる。これらの中でも、高彩度、高耐光、かつ高溶解性に優れた化合物となる観点から、ｔｅｒｔ−ブチル基であることが好ましい。
【００２３】
式（１）中、Ｒ３におけるアリール基としては、特に限定されるものではないが、炭素数６〜２０の置換基を有するアリール基もしくは無置換のアリール基が挙げられる。置換基としては、アルキル基及びアルコキシ基等が挙げられる。なお、置換基を有する場合、上記炭素数は、該置換基の炭素数を含む数を表す。また、置換基は１つでも複数でもよい。炭素数６〜２０の置換基を有するアリール基もしくは無置換のアリール基としては、具体的に、以下のものが挙げられる。フェニル基、４−メチルフェニル基、２，４−ジメチルフェニル基、２，６−ジメチルフェニル基、３、５−ジメチルフェニル基、２，４，６−トリメチルフェニル基、ペンタメチルフェニル基、４−メトキシフェニル基、２，６−ジメトキシフェニル基、２，４−ジメトキシフェニル基、３、５−ジメトキシフェニル基、２，４，６−トリジメトキシフェニル基、ナフチル基等。これらの中でも、高彩度、高耐光、かつ高溶解性に優れた化合物となる観点から、置換基を有するフェニル基もしくは無置換のフェニル基であることが好ましく、無置換のフェニル基であることがより好ましい。
これらの中でも高彩度、高耐光、かつ高溶解性に優れた化合物となる観点から、Ｒ３は無置換のフェニル基であることが好ましい。
【００２４】
式（１）中、Ｒ４における炭素数１以上４以下の直鎖状または分岐状のアルキル基としては、特に限定されるものではないが、例えば、以下のものが挙げられる。メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等。これらの中でも、メチル基、エチル基、ｎ−ブチル基等の直鎖状のアルキル基が好ましく、特にメチル基であることが好ましい。
【００２５】
式（１）中、Ｒ５及びＲ６における炭素数１〜８の直鎖状、分岐状または環状のアルキル基としては、特に限定されるものではないが、例えば、以下のものが挙げられる。メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基、２−エチルプロピル基、２−エチルヘキシル基等。これらの中でも、メチル基、エチル基であることが好ましい。
式（１）中、Ｒ５及びＲ６における末端にヒドロキシル基を保有するアルキル基としては、特に限定されるものではないが、例えば、以下のものが挙げられる。ヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基、ヒドロキシルプロピル基、ヒドロキシルブチル基等。これらの中でもヒドロキシルエチル基であることが好ましい。
【００２６】
式（１）中、Ｒ５及びＲ６におけるアリール基としては、特に限定されるものではないが、炭素数６〜２０の置換基を有するアリール基もしくは無置換のアリール基が挙げられる。置換基としては、アルキル基及びアルコキシ基等が挙げられる。なお、置換基を有する場合、上記炭素数は、該置換基の炭素数を含む数を表す。また、置換基は１つでも複数でもよい。炭素数６〜２０の置換基を有するアリール基もしくは無置換のアリール基としては、具体的に、フェニル基、４−メチルフェニル基、４−メトキシフェニル基等が挙げられる。
式（１）中、Ｒ５とＲ６とが結合して形成される複素環としては、特に限定されるものではないが、例えば、ピペリジン環、モルホリン環等が挙げられる。
【００２７】
次に、前記式（１）で表される構造を有する化合物の製造方法について説明する。前記式（１）で表される構造を有する化合物は、特許文献（特開平０８−２４５８９６号公報）に記載されている公知の方法を参考にして合成することが可能である。以下に、製造方法の一例を示すが、前記式（１）で表される構造を有する化合物の製造方法はこれに限定されるものではない。
【００２８】
【化３】
2020097723.tif 000004
【００２９】
なお、上記反応式中の各化合物におけるＲ１〜Ｒ６は前述したものと同義である。また、前記式（１）で表される構造を有する化合物には、シス−トランス異性体が存在するが、いずれも本発明の範疇であり、式（１）で表される構造を有する化合物は、それらの混合物であってもよい。
【００３０】
前記式（１）で表される構造を有する化合物は、トリアゾール化合物（Ａ）をニトロソ化合物へと誘導させるニトロソ化工程、及び、上記ニトロソ化合物とチアゾール化合物（Ｃ）とを縮合させる縮合工程を経て製造することができる。
【００３１】
［縮合工程］
前記縮合工程について説明する。
トリアゾール化合物（Ａ）として好ましい例を、以下の（Ａ−１）〜（Ａ−１０）に示すが、本発明は、これらに限定されるものではない。
【００３２】
【化４】
2020097723.tif 000005
【００３３】
チアゾール化合物（Ｃ）として好ましい例を、以下の（Ｃ−１）〜（Ｃ−８）に示すが、本発明は、これらに限定されるものではない。
【００３４】
【化５】
2020097723.tif 000006
【００３５】
本縮合反応は、無溶媒で行うことも可能であるが、溶媒存在下で行うことが好ましい。溶媒としては、反応を阻害しないものであれば特に制限はなく、例えば、以下のものが挙げられる。クロロホルム、ジクロロメタン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、トルエン、キシレン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、アセトニトリル、酢酸エチル、メタノール、エタノール、イソプロパノール等。これらは１種を単独で用いてもよく、２種以上を混合して用いてもよい。混合使用する際の混合比は任意に定めることができる。上記反応溶媒の使用量は、チアゾール化合物（Ｃ）に対し、０．１質量％以上１０００質量％以下であることが好ましく、１．０質量％以上１５０質量％以下であることがより好ましい。
【００３６】
本縮合反応の反応温度は、−８０℃以上２５０℃以下の範囲であることが好ましく、−２０℃以上１５０℃以下であることがより好ましい。本縮合反応は、通常、２４時間以内に終了する。
【００３７】
また、本縮合反応においては、反応を促進させるため、酸または塩基を使用することが好ましい。酸としては、具体的に、塩酸、硫酸、リン酸等の無機酸；ｐ−トルエンスルホン酸、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸等の有機酸等が挙げられる。また、上記酸と同様に、ギ酸アンモニウム、酢酸アンモニウム等の弱酸性塩を用いることもできる。これらの中でも、ｐ−トルエンスルホン酸、ギ酸アンモニウムまたは酢酸アンモニウムが好ましい。上記酸の使用量は、チアゾール化合物（Ｃ）に対し、０．０１質量％以上２０質量％以下であることが好ましく、０．１〜５質量％であることがより好ましい。
【００３８】
また、塩基としては、具体的に、以下のものが挙げられる。ピリジン、２−メチルピリジン、ピペリジン、ジエチルアミン、ジイソプロピルアミン、トリエチルアミン、フェニルエチルアミン、イソプロピルエチルアミン、メチルアニリン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、テトラブチルアンモニウムヒドロキシド、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデセン（ＤＢＵ）等の有機塩基；ｎ−ブチルリチウム、ｔｅｒｔ−ブチルマグネシウムクロリド等の有機金属；水素化ホウ素ナトリウム、金属ナトリウム、水素化カリウム、酸化カルシウム等の無機塩基；カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、及び、ナトリウムエトキシド等の金属アルコキシド等。これらの中でも、トリエチルアミンまたはピペリジンが好ましく、トリエチルアミンがより好ましい。上記塩基の使用量は、チアゾール化合物（Ｃ）に対し、０．１質量％以上２０質量％以下であることが好ましく、０．２質量％以上５質量％以下であることがより好ましい。また、上記塩基と同様に、酢酸カリウム等の弱塩基性塩を用いることもできる。
【００３９】
縮合反応が終了した後、有機合成反応において通常用いられている後処理方法に従って後処理を行い、必要に応じて分液操作、再結晶、再沈殿、カラムクロマトグラフィー等の精製を行う。このようにすることによって、式（１）で表される構造を有する本発明の化合物を高純度で得ることができる。
【００４０】
式（１）で表される構造を有する本発明の化合物として好ましい化合物の例を以下の（１−１）〜（１−９）に示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００４１】
【化６】
2020097723.tif 000007
【００４２】
上記式（１）で表される構造を有する化合物は、１種を単独で用いてもよく、また、用途に応じて、色調等を調整するために、２種以上を併用してもよい。さらに、公知の顔料や染料と組み合わせて用いることもできる。組み合わせる公知の顔料や染料は、２種以上であってもよい。
以下、上記式（１）で表される化合物を用いたインク、カラーフィルター用レジスト組成物、カラーフィルター、感熱転写記録用シート及びトナーについて、順に説明する。
【００４３】
＜インク＞
まず、本発明に係るインクについて説明する。式（１）で表される化合物は、高彩度、高耐光、かつ高溶解性に優れるため、インクの着色剤として好適である。本発明のインクは、媒体と、着色剤として式（１）で表される化合物を含有する。該化合物は、媒体中に溶解または分散した状態で存在する。本発明のインクにおいて、上記式（１）で表される化合物以外の構成成分は、インクの用途に応じて適宜選択される。また、各種用途における特性を阻害しない範囲において、添加剤等を適宜添加してもよい。
【００４４】
本発明のインクは、感熱転写記録方式プリンター用の転写シート用インク、印刷用インク、塗料、筆記具用インク、捺染用インクとしても好適である。
【００４５】
本発明のインクを捺染用インクとして用いる場合、捺染を行うことができる布帛は、染色されるものであれば、特に限定されるものではないが、例えば、ポリエステル、アセテート、トリアセテートを含有する繊維からなる布帛が挙げられる。布帛は、織物、編物、不織布等いずれの形態であってもよい。また、綿、絹、麻、ポリウレタン、アクリル、ナイロン、羊毛及びレーヨン繊維からなる布帛、または、これらの繊維を２種以上組み合わせた布帛を用いることもできる。
【００４６】
布帛を構成する糸の太さは、１０デニール以上１００デニール以下の範囲であることが好ましい。またその糸を構成する繊維の太さは、特に限定されるものではないが、１デニール以下であることが好ましい。
【００４７】
本発明のインクは、以下のようにして調製することができる。
本発明の化合物と、必要に応じて他の着色剤、乳化剤、樹脂等とを、媒体中に、撹拌しながら徐々に加えて、十分に媒体になじませる。さらに、分散機を用いて機械的剪断力を加え、安定に溶解または微分散させることによって、本発明のインクを得ることができる。
【００４８】
［媒体］
本発明において、「媒体」とは、水または有機溶剤を意味する。媒体として有機溶剤を用いる場合、該有機溶剤の種類は、インクの目的や用途に応じて選択されるものであり、特に限定されない。有機溶剤としては、例えば、以下のものが挙げられる。メタノール、エタノール、変性エタノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、イソブタノール、ｔｅｒｔ−ブタノール、ｓｅｃ−ブタノール、２−メチル−２−ブタノール、３−ペンタノール、オクタノール、ベンジルアルコール、シクロヘキサノール等のアルコール類；メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、ジエチレングリコール、ジエチレングリコールモノブチルエーテル等のグリコール類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類；酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピオン酸エチル、セロソルブアセテート等のエステル類；ヘキサン、オクタン、石油エーテル、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；四塩化炭素、トリクロロエチレン、テトラブロモエタン等のハロゲン化炭化水素類；ジエチルエーテル、ジメチルグリコール、トリオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル類；メチラール、ジエチルアセタール等のアセタール類；ギ酸、酢酸、プロピオン酸等の有機酸類；ニトロベンゼン、ジメチルアミン、モノエタノールアミン、ピリジン、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド等の硫黄または窒素含有有機化合物類等。
【００４９】
また、有機溶剤としては、重合性単量体を用いることもできる。重合性単量体としては、付加重合性単量体または縮重合性単量体が挙げられ、付加重合性単量体であることが好ましい。重合性単量体としては、具体的に、以下のものが挙げられる。スチレン、α−メチルスチレン、α−エチルスチレン、ｏ−メチルスチレン、ｍ−メチルスチレン、ｐ−メチルスチレン、ｏ−エチルスチレン、ｍ−エチルスチレン、ｐ−エチルスチレン等のスチレン系単量体；アクリル酸メチル、アクリル酸エチル、アクリル酸プロピル、アクリル酸ブチル、アクリル酸オクチル、アクリル酸ドデシル、アクリル酸ステアリル、アクリル酸ベヘニル、アクリル酸２−エチルヘキシル、アクリル酸ジメチルアミノエチル、アクリル酸ジエチルアミノエチル、アクリロニトリル、アクリル酸アミド等のアクリレート系単量体；メタクリル酸メチル、メタクリル酸エチル、メタクリル酸プロピル、メタクリル酸ブチル、メタクリル酸オクチル、メタクリル酸ドデシル、メタクリル酸ステアリル、メタクリル酸ベヘニル、メタクリル酸２−エチルヘキシル、メタクリル酸ジメチルアミノエチル、メタクリル酸ジエチルアミノエチル、メタクリロニトリル、メタクリル酸アミド等のメタクリレート系単量体；エチレン、プロピレン、ブチレン、ブタジエン、イソプレン、イソブチレン、シクロヘキセン等のオレフィン系単量体；塩化ビニル、塩化ビニリデン、臭化ビニル、ヨウ化ビニル等のハロゲン化ビニル系単量体、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、安息香酸ビニル等のビニルエステル系単量体；ビニルメチルエーテル、ビニルエチルエーテル、ビニルイソブチルエーテル等のビニルエーテル系単量体；ビニルメチルケトン、ビニルヘキシルケトン、メチルイソプロペニルケトン等のビニルケトン系単量体等。これらは１種を単独で用いてもよく、必要に応じて２種以上を組み合わせて用いてもよい。
【００５０】
［分散剤］
本発明に係るインクの媒体として水を用いる場合、着色剤の良好な分散安定性を得るために、必要に応じて分散剤を添加してもよい。分散剤としては、特に限定されるものではないが、カチオン界面活性剤、アニオン界面活性剤、及びノニオン界面活性剤が挙げられる。
【００５１】
上記カチオン界面活性剤としては、例えば、以下のものが挙げられる。ドデシルアンモニウムクロライド、ドデシルアンモニウムブロマイド、ドデシルトリメチルアンモニウムブロマイド、ドデシルピリジニウムクロライド、ドデシルピリジニウムブロマイド、ヘキサデシルトリメチルアンモニウムブロマイド等。
【００５２】
上記アニオン界面活性剤としては、例えば、以下のものが挙げられる。ステアリン酸ナトリウム、ドデカン酸ナトリウム等の脂肪酸石鹸、ドデシル硫酸ナトリウム、ドデシルベンゼン硫酸ナトリウム、ラウリル硫酸ナトリウム、ナフタレン、β−ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物等。
【００５３】
上記ノニオン界面活性剤としては、例えば、以下のものが挙げられる。ドデシルポリオキシエチレンエーテル、ヘキサデシルポリオキシエチレンエーテル、ノニルフェニルポリオキシエチレンエーテル、ラウリルポリオキシエチレンエーテル、ソルビタンモノオレアートポリオキシエチレンエーテル、モノデカノイルショ糖等。
【００５４】
［着色剤］
本発明のインクを構成する着色剤としては、式（１）で表される化合物を用いるが、該化合物は、１種を単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。また、該化合物の媒体への溶解性または分散性を阻害しない範囲で、公知の染料等の他の着色剤を併用してもよい。併用することができる他の着色剤としては、特に限定されるものではないが、例えば、縮合アゾ化合物、アゾ金属錯体、メチン化合物等が挙げられる。
【００５５】
上記着色剤の含有量は、媒体１０００質量部に対して１．０質量部〜３０質量部であることが好ましく、２．０質量部〜２０質量部であることがより好ましく、３．０質量部〜１５質量部であることが特に好ましい。上記範囲内であれば、十分な着色力が得られ、かつ、着色剤の分散性も良好となる。
【００５６】
［樹脂］
本発明のインクは、さらに樹脂を含んでいてもよい。樹脂の種類は、インクの目的や用途に応じて決められるものであり、特に限定されない。例えば、以下のものが挙げられる。スチレン系重合体、アクリル酸系重合体、メタクリル酸系重合体、ポリエステル樹脂、ポリビニルエーテル樹脂、ポリビニルメチルエーテル樹脂、ポリビニルアルコール樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリペプチド樹脂等。これらの樹脂は１種を単独で用いてもよく、必要に応じて２種以上を組み合わせて用いてもよい。
【００５７】
分散機としては、特に限定されるものではないが、回転せん断型ホモジナイザー、ボールミル、サンドミル、アトライター等のメディア式分散機、及び、高圧対向衝突式の分散機を用いることができる。
以上のように、本発明のインクは、式（１）で表される化合物を含有するため、高彩度、高耐光に優れたインクを提供することができる。
【００５８】
＜感熱転写記録用シート＞
次に、本発明に係る感熱転写記録用シートについて説明する。本発明の化合物は、高彩度、高耐光、かつ高溶解性に優れるため、感熱転写記録用シートに好適に用いることができる。
本発明に係る感熱転写記録用シートは、基材と、本発明の化合物を含む組成物を該基材上に膜形成してなる色材層とを有する。色材層は、少なくともイエロー層とマゼンタ層とシアン層とを有している。色材層及び後述の層は、基材上に面順次に設けられていることが好ましい。面順次とは、感熱転写記録用シートの搬送方向に沿って、各層が横に並んでいる形式であって、例えば、イエロー層があり、搬送方向下流側のイエロー層の隣の領域にマゼンタ層、さらにその隣の領域にシアン層が形成されているような形式のことである。
【００５９】
感熱転写記録法においては、感熱転写記録用シートの色材層と色材受容層を表面に設けた受像シートとを重ね合わせた状態で、感熱転写記録用シートをサーマルヘッド等の加熱手段を用いて加熱する。このようにすることによって、感熱転写記録用シート中の色材を受像シートに転写させ、画像形成が行われる。
上記色材層のシアン層は、基本的に、前述の本発明のインクを基材シートに塗布、乾燥して形成されるものである。以下に、さらに詳しく説明する。
【００６０】
式（１）で表される化合物を含む色材、結着樹脂、必要に応じて界面活性剤及びワックスを、媒体中に撹拌しながら徐々に加え、十分に媒体になじませる。続いて、分散機を用いて機械的剪断力を加えることによって、上記組成物を安定に溶解または微粒子状に分散させて、インクを調製する。該インクを、基材であるベースフィルムに塗布、乾燥することによって、色材層を形成する。さらに、必要に応じて、後述の転写性保護層、耐熱滑性層等を形成することによって、本発明の感熱転写記録用シートが得られる。なお、本発明の感熱転写記録用シートは、上記製造方法で作製された感熱転写記録用シートに限定されるものではない。以下、色材層に用いられる各成分について詳細に説明する。
【００６１】
［色材］
色材としては、式（１）で表される化合物を用いるが、該化合物は、１種を単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。また、従来、熱転写用に用いられている公知の色材を併用することもできる。併用する色材に関しては、色相、印画感度、耐光性、保存性及び結着樹脂への溶解性等を考慮し設計する必要がある。色材の使用量は、色材層に含まれる結着樹脂１００質量部に対して、１質量部〜１５０質量部であり、分散液中における色材の分散性の観点から、５０質量部〜１２０質量部であることが好ましい。なお、色材を２種以上混合して用いる場合、その総量が上記の範囲内であることが好ましい。
【００６２】
［結着樹脂］
結着樹脂としては、特に限定されるものではないが、以下の樹脂が好ましい。セルロース樹脂、ポリアクリル酸樹脂、澱粉樹脂、及び、エポキシ樹脂等の水溶性樹脂；ポリアクリレート樹脂、ポリメタクリレート樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリエーテルスルホン樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、エチルセルロース樹脂、アセチルセルロース樹脂、ポリエステル樹脂、ＡＳ樹脂、及び、フェノキシ樹脂等の有機溶剤可溶性の樹脂。これらの樹脂は、１種を単独で用いてもよく、必要に応じて２種以上を組み合わせて用いてもよい。
【００６３】
［界面活性剤］
本発明の感熱転写記録用シートには、サーマルヘッド加熱時（印画時）に十分な滑性を持たせるために、界面活性剤を添加してもよい。
【００６４】
［ワックス］
本発明の感熱転写記録用シートには、サーマルヘッド非加熱時に十分な滑性を持たせるために、ワックスを添加してもよい。添加することができるワックスとしては、ポリエチレンワックス、パラフィンワックス、脂肪酸エステルワックスが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
本発明の感熱転写記録用シートには、上記添加物以外にも、必要に応じて、紫外線吸収剤、防腐剤、酸化防止剤、帯電防止剤、粘度調整剤等を添加してもよい。
【００６５】
［媒体］
色材層を形成する際に、分散体の調製に用いる媒体としては、特に限定されるものではないが、例えば、水または有機溶剤が挙げられる。有機溶剤としては、以下のものが好ましい。メタノール、エタノール、イソプロパノール及びイソブタノール等のアルコール類；メチルセロソルブ及びエチルセロソルブ等のセロソルブ類；トルエン、キシレン及びクロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；酢酸エチル及び酢酸ブチル等のエステル類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン及びシクロヘキサノン等のケトン類；塩化メチレン、クロロホルム及びトリクロロエチレン等のハロゲン化炭化水素類；テトラヒドロフラン及びジオキサン等のエーテル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン。上記有機溶剤は、１種を単独で用いてもよく、必要に応じて２種以上を組み合わせて用いてもよい。
【００６６】
［基材］
次いで、感熱転写記録用シートを構成する基材について説明する。基材は、上記色材層を支持するものであり、ある程度の耐熱性と強度を有するフィルムであれば、特に限定されるものではなく、公知のものを用いることができる。例えば、以下のものが挙げられる。ポリエチレンテレフタレートフィルム、ポリエチレンナフタレートフィルム、ポリカーボネートフィルム、ポリイミドフィルム、ポリアミドフィルム、アラミドフィルム、ポリスチレンフィルム、１，４−ポリシクロヘキシレンジメチレンテレフタレートフィルム、ポリサルホンフィルム、ポリプロピレンフィルム、ポリフェニレンサルフィドフィルム、ポリビニルアルコールフィルム、セロハン、セルロース誘導体、ポリエチレンフィルム、ポリ塩化ビニルフィルム、ナイロンフィルム、コンデンサー紙、パラフィン紙等。これらの中でも、機械的強度、耐溶剤性及び経済性の観点から、ポリエチレンテレフタレート（以下、ＰＥＴとも記載する。）フィルムが好ましい。
【００６７】
上記基材の厚さは、０．５μｍ〜５０μｍであり、転写性の観点から、３μｍ〜１０μｍであることが好ましい。
基材上に、色材層を形成するために染料インキを塗布する場合、塗工液の濡れ性、接着性等が不足しやすい。そのため、基材の、上記色材層を形成する面（形成面）には、必要に応じて、接着処理を行うことが好ましい。色材層の形成面は、基板の一方の面でも、両面でもよい。接着処理としては、特に限定されるものではないが、例えば、オゾン処理、コロナ放電処理、紫外線処理、プラズマ処理、低温プラズマ処理、プライマー処理、化学薬品処理等を挙げることができる。また、これらの処理を複数組み合わせて行ってもよい。
【００６８】
上記基材の接着処理として、基材上に接着層を塗工してもよい。接着層としては、特に限定されるものではないが、例えば、以下のものを用いることができる。ポリエステル樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリアクリル酸エステル樹脂、ポリアミド樹脂、ポリエーテル樹脂、ポリ酢酸ビニル樹脂、ポリエチレン樹脂、ポリプロピレン樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂、ポリビニルアルコール樹脂、ポリビニルブチラール樹脂等の有機材料の微粒子や、シリカ、アルミナ、炭酸マグネシウム、酸化マグネシウム、酸化チタン等の無機材料の微粒子等。
本発明の感熱転写記録用シートは、式（１）で表される化合物を含有するため、高彩度、高耐光に優れる感熱転写記録用シートを提供することができる。
【００６９】
＜カラーフィルター用レジスト組成物及びカラーフィルター＞
次に、本発明に係るカラーフィルター用レジスト組成物（以下、「本発明のレジスト組成物」とも称する。）について説明する。式（１）で表される化合物は、高彩度、高耐光、かつ高溶解性に優れるため、カラーフィルター用レジスト組成物の調色用として好ましい。また、本発明のレジスト組成物を用いることによって、高彩度、高耐光に優れたカラーフィルターを得ることができる。
【００７０】
本発明のカラーフィルター用レジスト組成物は、結着樹脂、媒体、及び、着色剤として本発明の化合物を含有する。本発明のカラーフィルター用レジスト組成物は、以下のようにして得られる。本発明の化合物及び結着樹脂を、媒体中に、撹拌しながら加える。このとき、必要に応じて重合性単量体、重合開始剤、光酸発生剤等を加えてもよい。その後、分散機を用いて機械的剪断力を加え、媒体中で上記材料を安定に溶解または微分散させることによって、本発明のカラーフィルター用レジスト組成物を得ることができる。
【００７１】
［結着樹脂］
本発明のレジスト組成物に用いることができる結着樹脂としては、画素形成時の露光工程における光照射部及び遮光部のいずれか一方が有機溶剤、アルカリ水溶液、水、または、市販の現像液によって溶解可能なものであればよい。その中でも、作業性及びレジスト作製後の処理のしやすさの観点から、水またはアルカリ水溶液によって現像可能な組成を有する結着樹脂が好ましい。
【００７２】
上記結着樹脂としては、下記の親水性の重合性単量体と、下記の親油性の重合性単量体とを、適切な混合比で、既知の手法によって共重合化した結着樹脂を用いることができる。
親水性の重合性単量体：アクリル酸、メタクリル酸、Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）アクリルアミド、Ｎ−ビニルピロリドン、アンモニウム塩を有する重合性単量体等
親油性の重合性単量体：アクリル酸エステル、メタクリル酸エステル、酢酸ビニル、スチレン、Ｎ−ビニルカルバゾール等
【００７３】
これらの結着樹脂は、エチレン性の不飽和基を有するラジカル重合性単量体、オキシラン環、オキセタン環を有するカチオン重合性単量体、ラジカル発生剤、酸発生剤、並びに、塩基発生剤との組み合わせによって用いられる。この種の結着樹脂は、露光によって、露光部分における材料の現像液への溶解性が低下するため、遮光部分のみが現像によって除去される、ネガ型のレジスト組成物として用いることができる。
【００７４】
また、光によって開裂し、カルボン酸を生成するキノンジアジド基を有する樹脂を用いることができる。さらに、ポリヒドロキシスチレンのｔｅｒｔ−ブチル炭酸エステル、テトラヒドロピラニルエーテル等の、酸によって開裂する基を有する樹脂と、露光によって酸を発生する酸発生剤とを組み合わせて用いることもできる。この種の樹脂は、露光によって露光部分の材料の現像液への溶解性が向上するため、露光部分のみが現像によって除去される、ポジ型のレジスト組成物として用いることができる。
【００７５】
本発明のレジスト組成物が、上記ネガ型のレジスト組成物である場合、結着樹脂として、露光によって付加重合する重合性単量体（以下、「光重合性単量体」とも称する。）を用いることが好ましい。光重合性単量体としては、分子中に少なくとも１個以上の付加重合可能なエチレン性不飽和二重結合を有し、沸点が常圧で１００℃以上の化合物であることが好ましい。具体的には、以下のものが挙げられる。ポリエチレングリコールモノアクリレート、ポリエチレングリコールモノメタクリレート、ポリプロピレングリコールモノアクリレート、ポリプロピレングリコールモノメタクリレート、フェノキシエチルアクリレート、フェノキシエチルメタクリレート等の単官能アクリレート及びメタクリレート；ポリエチレングリコールジアクリレート、ポリエチレングリコールジメタクリレート、ポリプロピレングリコールジアクリレート、ポリプロピレングリコールジメタクリレート、トリメチロールエタントリアクリレート、トリメチロールエタントリメタクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレート、トリメチロールプロパントリメタクリレート、トリメチロールプロパンジアクリレート、トリメチロールプロパンジメタクリレート、ネオペンチルグリコールジアクリレート、ネオペンチルグリコールジメタクリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、ペンタエリスリトールテトラメタクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ペンタエリスリトールトリメタクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサメタクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタメタクリレート、ヘキサンジオールジアクリレート、ヘキサンジオールジメタクリレート、トリメチロールプロパントリ（アクリロイルオキシプロピル）エーテル、トリ（アクリロイルオキシエチル）イソシアヌレート、トリ（アクリロイルオキシエチル）シアヌレート、グリセリントリアクリレート、グリセリントリメタクリレート等の多官能アクリレート及びメタクリレート；並びに、トリメチロールプロパンやグリセリン等の多官能アルコールに、エチレンオキシドまたはプロピレンオキシドを付加した後、アクリレート化またはメタクリレート化することによって得られる多官能アクリレート及び多官能メタクリレート。さらに、ウレタンアクリレート類、ポリエステルアクリレート類、エポキシ樹脂とアクリル酸またはメタクリル酸との反応生成物である多官能のエポキシアクリレート類またはエポキシメタクリレート類も用いることができる。
【００７６】
上記光重合性単量体の中でも、以下のものを用いることが好ましい。トリメチロールプロパントリアクリレート、トリメチロールプロパントリメタクリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、ペンタエリスリトールテトラメタクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサメタクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタメタクリレート。上記光重合性単量体は、１種を単独で用いてもよく、必要に応じて２種以上を組み合わせて用いてもよい。
【００７７】
上記光重合性単量体の含有量としては、本発明に係るレジスト組成物の質量（全固形分）に対し、５質量％〜５０質量％であることが好ましく、１０質量％〜４０質量％であることがより好ましい。上記含有量が５質量％〜５０質量％であることによって、露光に対する感度をさらに向上させることができ、かつ、レジスト組成物の粘着性も良好となる。
【００７８】
本発明のレジスト組成物が上記ネガ型のレジスト組成物である場合、光重合開始剤を添加してもよい。光重合開始剤としては、ビシナールポリケトアルドール化合物、α−カルボニル化合物、アシロインエーテル、キノン化合物、トリアリルイミダゾールダイマーとｐ−アミノフェニルケトンとの組み合わせ、トリオキサジアゾール化合物等が挙げられる。これらの中でも、２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルフォリノフェニル）ブタノン（商品名：イルガキュア３６９、ＢＡＳＦ社製）が好ましい。なお、本発明のレジスト組成物による画素の形成に際し、電子線を用いる場合には、上記光重合開始剤は必須ではない。
【００７９】
また、本発明のレジスト組成物が上記ポジ型のレジスト組成物である場合、必要に応じて光酸発生剤を添加してもよい。光酸発生剤としては、スルホニウム、ヨードニウム、セレニウム、アンモニウム及びホスホニウム等のオニウムイオンと、アニオンとの塩等の公知の光酸発生剤を用いることができる。
【００８０】
上記スルホニウムイオンとしては、以下のものが挙げられる。トリフェニルスルホニウム、トリ−ｐ−トリルスルホニウム、トリ−ｏ−トリルスルホニウム、トリス（４−メトキシフェニル）スルホニウム、１−ナフチルジフェニルスルホニウム、ジフェニルフェナシルスルホニウム、フェニルメチルベンジルスルホニウム、４−ヒドロキシフェニルメチルベンジルスルホニウム、ジメチルフェナシルスルホニウム、フェナシルテトラヒドロチオフェニウム等。
【００８１】
上記ヨードニウムイオンとしては、ジフェニルヨードニウム、ジ−ｐ−トリルヨードニウム、ビス（４−ドデシルフェニル）ヨードニウム、ビス（４−メトキシフェニル）ヨードニウム、（４−オクチルオキシフェニル）フェニルヨードニウム等が挙げられる。
【００８２】
上記セレニウムイオンとしては、以下のものが挙げられる。トリフェニルセレニウム、トリ−ｐ−トリルセレニウム、トリ−ｏ−トリルセレニウム、トリス（４−メトキシフェニル）セレニウム、１−ナフチルジフェニルセレニウム、トリス（４−フルオロフェニル）セレニウム、トリ−１−ナフチルセレニウム、トリ−２−ナフチルセレニウム等のトリアリールセレニウム。
【００８３】
上記アンモニウムイオンとしては、以下のものが挙げられる。テトラメチルアンモニウム、エチルトリメチルアンモニウム、ジエチルジメチルアンモニウム、トリエチルメチルアンモニウム、テトラエチルアンモニウム、トリメチル−ｎ−プロピルアンモニウム、トリメチルイソプロピルアンモニウム、トリメチル−ｎ−ブチルアンモニウム、トリメチルイソブチルアンモニウム等のテトラアルキルアンモニウム。
【００８４】
上記ホスホニウムイオンとしては、以下のものが挙げられる。テトラフェニルホスホニウム、テトラ−ｐ−トリルホスホニウム、テトラキス（２−メトキシフェニル）ホスホニウム、トリフェニルベンジルホスホニウム、トリフェニルフェナシルホスホニウム、トリフェニルメチルホスホニウム、トリエチルベンジルホスホニウム、テトラエチルホスホニウム等。
【００８５】
上記アニオンとしては、以下のものが挙げられる。ＣｌＯ４−、ＢｒＯ４−等の過ハロゲン酸イオン；ＦＳＯ３−、ＣｌＳＯ３−等のハロゲン化スルホン酸イオン；ＣＨ３ＳＯ４−、ＣＦ３ＳＯ４−、ＨＳＯ４−等の硫酸イオン；ＨＣＯ３−、ＣＨ３ＣＯ３−等の炭酸イオン；ＡｌＣｌ４−、ＡｌＦ４−等のアルミン酸イオン；ヘキサフルオロビスマス酸イオン、ＣＨ３ＣＯＯ−、ＣＦ３ＣＯＯ−、Ｃ６Ｈ５ＣＯＯ−、ＣＨ３Ｃ６Ｈ４ＣＯＯ−、Ｃ６Ｆ５ＣＯＯ−、ＣＦ３Ｃ６Ｈ４ＣＯＯ−等のカルボン酸イオン；Ｂ（Ｃ６Ｈ５）４−、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｂ（Ｃ６Ｈ５）３−等のアリールホウ酸イオン；チオシアン酸イオン、及び硝酸イオン等。しかし、これらに限定されるものではない。
【００８６】
［媒体］
本発明のレジスト組成物において、本発明の化合物、結着樹脂、また、必要に応じて添加される光重合性単量体、光重合開始剤、光酸発生剤を溶解または分散させるための媒体としては、水または有機溶剤を用いることができる。有機溶剤としては、以下のものが挙げられる。シクロヘキサノン、エチルセロソルブアセテート、ブチルセロソルブアセテート、１−メトキシ−２−プロピルアセテート、ジエチレングリコールジメチルエーテル、エチルベンゼン、１，２，４−トリクロロベンゼン、エチレングリコールジエチルエーテル、キシレン、エチルセロソルブ、メチル−ｎ−アミルケトン、プロピレングリコールモノメチルエーテル、トルエン、メチルエチルケトン、酢酸エチル、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、メチルイソブチルケトン、石油系溶剤等。これらは１種を単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
【００８７】
［着色剤］
本発明のレジスト組成物を構成する着色剤としては、式（１）で表される化合物を用いるが、該化合物は、１種を単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。また、所望の分光特性を得るため、調色用途として、他の染料を併用してもよい。併用することができる染料としては、特に限定されるものではないが、以下のものが挙げられる。縮合アゾ化合物、アゾ金属錯体、ジケトピロロピロール化合物、アントラキノン化合物、キナクリドン化合物、ナフトール化合物、ベンズイミダゾロン化合物、チオインジゴ化合物、ペリレン化合物、メチン化合物、アリルアミド化合物、塩基染料レーキ化合物等。
【００８８】
本発明のカラーフィルター用レジスト組成物には、上記添加物以外にも、必要に応じて、紫外線吸収剤や、フィルター作製時にガラス基板との密着性を向上させる目的でシランカップリング剤を添加してもよい。
分散機としては、特に限定されるものではないが、回転せん断型ホモジナイザー、ボールミル、サンドミル、アトライター等のメディア式分散機、及び、高圧対向衝突式の分散機を用いることができる。
【００８９】
以上のように、本発明のカラーフィルター用レジスト組成物は、式（１）で表される化合物を含有するため、高彩度、高耐光に優れたカラーフィルター用レジスト組成物となる。なお、異なる分光特性を有する２種類以上の画素が隣接して配列されたカラーフィルターにおいて、その複数の画素の色（例えば、赤、緑、青）のうち、少なくとも１色を構成する画素に、本発明のレジスト組成物を用いる。そのようにすることによって、高彩度、高耐光に優れたカラーフィルターを得ることができる。
【００９０】
＜トナー＞
次に、本発明に係るトナーについて説明する。本発明の化合物は、高彩度、高耐光、かつ高溶解性に優れるため、トナーに好適に用いることができる。
【００９１】
本発明のトナーは、着色剤として式（１）で表される化合物と、結着樹脂と、必要に応じて従来使用されているトナー用顔料、磁性体やワックス、電荷制御剤、その他の添加剤等を含有する。本発明のトナーを構成するトナー粒子の製造方法としては、粉砕法、懸濁重合法、懸濁造粒法、乳化重合法、乳化凝集法等が挙げられる。また、液体現像法に用いられる現像剤としても用いることができる。これらの中でも、式（１）で表される化合物を着色剤として用いる本発明のトナーは、粉砕法によって製造された粉砕トナーであることが好ましい。
【００９２】
なお、着色剤としては、式（１）で表される化合物を用いるが、該化合物は１種を単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。また、トナーの製造方法に応じて、色調等を調整するために、公知の顔料または染料と併用することもできる。
以下、粉砕トナーの製造方法の一例を説明する。
【００９３】
［粉砕トナーの製造方法］
粉砕トナーは、結着樹脂中に着色剤等を溶融混練し、均一に分散した後、溶融混練物を冷却固化させ、混練物を微粉砕装置によって微粉砕し、微粉砕物を分級機によって分級して所望の粒径のトナー粒子を得ることによって製造される。具体的には、まず、着色剤として式（１）で表される化合物と、結着樹脂と、必要に応じて従来使用されているトナー用顔料、磁性体やワックス、電荷制御剤、その他の添加剤等の材料を、ヘンシェルミキサー又はボールミル等の混合機を用いて十分に混合する。次に、ロール、ニーダー及びエクストルーダー等の熱混練機を用いて溶融させる。さらに、捏和及び混練することによって、樹脂類を互いに相溶させた後、必要に応じてワックスや磁性体を加えて分散させる。そして、冷却固化させた後、粉砕及び分級を行うことによって、粉砕トナーを得ることができる。粉砕トナーの製造には、混合機、熱混練機、分級機等の公知の製造装置を用いることができる。以下、トナーを構成する各成分について説明する。
【００９４】
［着色剤］
着色剤としては、従来使用されているトナー用顔料（例えば、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｂｌｕｅ  １５：３等）と式（１）で表される化合物を用いる。上記のとおり、該化合物は１種を単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。また、必要に応じて、公知の染料または顔料等の着色剤を併用することもできる。
顔料を併用する場合、式（１）で表される化合物は、併用される顔料に対して、０．０１倍質量〜１．０倍質量、好ましくは０．０３倍質量〜０．５倍質量、特に、０．０５倍質量〜０．２倍質量の範囲で用いることができる。
【００９５】
併用することができる着色剤としては、特に限定されるものではないが、以下のものが挙げられる。縮合アゾ化合物、アゾ金属錯体、ジケトピロロピロール化合物、アントラキノン化合物、キナクリドン化合物、ナフトール化合物、ベンズイミダゾロン化合物、チオインジゴ化合物、ペリレン化合物、メチン化合物、アリルアミド化合物、塩基染料レーキ化合物等。
【００９６】
［結着樹脂］
本発明のトナーに用いられる結着樹脂としては、以下のものが挙げられる。ビニル系樹脂、ポリエステル系樹脂、エポキシ系樹脂、ポリウレタン系樹脂、ポリビニルブチラール系樹脂、テルペン系樹脂、フェノール系樹脂、脂肪族系または脂環族炭化水素系樹脂、芳香族系石油系樹脂、さらにロジン、変性ロジン等。これらの中でも、帯電性や定着性の観点から、ビニル系樹脂及びポリエステル系樹脂が好ましく、ポリエステル系樹脂を用いた場合、帯電性や定着性の効果がさらに大きくなるため、より好ましい。これらの樹脂は、１種を単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。２種以上の樹脂を混合して用いる場合、トナーの粘弾性特性を制御するために、分子量の異なる樹脂を混合することが好ましい。
【００９７】
上記結着樹脂は、ガラス転移温度（Ｔｇ）が、４５℃〜８０℃であるものが好ましく、５５℃〜７０℃であるものがより好ましい。また、数平均分子量（Ｍｎ）は、１，５００〜５０，０００であることが好ましく、重量平均分子量（Ｍｗ）は６，０００〜１，０００，０００であることが好ましい。
【００９８】
結着樹脂として、ポリエステル系樹脂を用いる場合は、特に限定されるものではないが、全成分中における、アルコール成分／酸成分のモル比が、４５／５５〜５５／４５であるものが好ましい。ポリエステル系樹脂は、分子鎖の末端基数が増えるとトナーの帯電特性において環境依存性が大きくなる。そのため、酸価は、９０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下であることが好ましく、５０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下であることがより好ましい。また、水酸基価は、５０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下であることが好ましく、３０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下であることがより好ましい。
【００９９】
［ワックス］
本発明のトナーにおいては、必要に応じてワックスを添加してもよい。ワックスとしては、ポリエチレンワックス、パラフィンワックス、脂肪酸エステルワックス等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【０１００】
［電荷制御剤］
本発明のトナーにおいては、必要に応じて電荷制御剤を混合してもよい。電荷制御剤としては、特に限定されるものではないが、例えば、トナーを負帯電に制御するものとしては、以下のものが挙げられる。スルホン酸基、スルホン酸塩基もしくはスルホン酸エステル基を有する重合体または共重合体。サリチル酸誘導体及びその金属錯体、モノアゾ金属化合物、アセチルアセトン金属化合物、芳香族オキシカルボン酸、芳香族モノ及びポリカルボン酸や、その金属塩、無水物、エステル類。ビスフェノール等のフェノール誘導体類、尿素誘導体、含金属ナフトエ酸系化合物、ホウ素化合物、４級アンモニウム塩、カリックスアレーン、樹脂系電荷制御剤。
【０１０１】
また、トナーを正帯電に制御するものとしては、例えば、以下のものが挙げられる。ニグロシン及び脂肪酸金属塩等によるニグロシン変性物、グアニジン化合物、イミダゾール化合物、トリブチルベンジルアンモニウム−１−ヒドロキシ−４−ナフトスルホン酸塩、テトラブチルアンモニウムテトラフルオロボレート等の４級アンモニウム塩、及びこれらの類似体であるホスホニウム塩等のオニウム塩及びこれらのレーキ顔料、トリフェニルメタン染料及びこれらのレーキ顔料（レーキ化剤としては、リンタングステン酸、リンモリブデン酸、リンタングステンモリブデン酸、タンニン酸、ラウリン酸、没食子酸、フェリシアン化物、フェロシアン化物など）、高級脂肪酸の金属塩、ジブチルスズオキサイド、ジオクチルスズオキサイド、ジシクロヘキシルスズオキサイド等のジオルガノスズオキサイド、ジブチルスズボレート、ジオクチルスズボレート、ジシクロヘキシルスズボレート等のジオルガノスズボレート類、樹脂系電荷制御剤。
これらの電荷制御剤は、１種を単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
【実施例】
【０１０２】
以下、実施例及び比較例を挙げて、本発明をさらに詳細に説明するが、本発明の技術的範囲はこれらの実施例に限定されるものではない。なお、文中、「部」とあるのは、特に断りのない限り、「質量部」を表す。また、得られた化合物の同定は、１Ｈ核磁気共鳴分光分析（１Ｈ−ＮＭＲ）装置（ＡＶＡＮＣＥ−６００  ＮＭＲ  ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｅｒ、ＢＲＵＫＥＲ社製）、及び、高速液体クロマトグラフ質量分析計（ＬＣＭＳ−２０１０、（株）島津製作所製）を用いて行った。
【０１０３】
［製造例１：化合物（１−２）の製造］
トリアゾール化合物（Ａ−１）（４．２５ｇ、１８．４ｍｍｏｌ）、酢酸４８ｍＬ、水１２ｍＬ、及び濃塩酸１２ｍＬの混合溶液を０℃に冷却し、亜硝酸ナトリウム（１．２７ｇ、１８．４ｍｍｏｌ）の水２ｍＬ溶液を５℃以下に保つようにゆっくり滴下した。そして、０〜５℃で１時間撹拌した。さらに室温まで昇温させ、１時間撹拌した。析出した固体をろ過して、水２００ｍＬで洗浄し、ニトロソ化合物（２．５８ｇ、収率６０．７％）を得た。
【０１０４】
得られたニトロソ化合物（１．５ｇ、５．６ｍｍｏｌ）のクロロホルム８０ｍＬ溶液に、チアゾール化合物（Ｃ−１）（２．３２ｇ、５．６ｍｍｏｌ）を添加し、室温で２４時間撹拌させた。反応終了後、溶剤を減圧濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：酢酸エチル／ヘプタン）によって精製し化合物（１−２）（１．１９ｇ、３２．５％）を得た。化合物（１−２）は、１Ｈ−ＮＭＲ分析及び質量分析によって同定した。
【０１０５】
［化合物（１−２）の分析結果］
［１］１Ｈ−ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、溶媒ＣＤＣｌ３、室温）：δ（ｐｐｍ）＝０．８７−０．９９（１５Ｈ、ｍ）、１．２５−１．４２（１２Ｈ、ｍ）、１．５２−１．９５（４Ｈ、ｍ）、１．９８−２．１０（２Ｈ、ｍ）、２．４８（３Ｈ、ｓ）、２．５０（３Ｈ、ｓ）、２．５２（３Ｈ、ｓ）、３．６０（２Ｈ、ｂｒ）、３．９０−４．０８（２Ｈ、ｂｒ）、４．２０−４．３９（２Ｈ、ｂｒ）、７．３７（２Ｈ、ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ）、７．７７（２Ｈ、ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ）。
［２］質量分析（ＬＣＭＳ−２０１０）：ｍ／ｚ＝６５６．５５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０１０６】
［製造例２：化合物（１−５）の製造］
トリアゾール化合物（Ａ−１）の代わりにトリアゾール化合物（Ａ−４）を用いたこと以外は、製造例１と同様の方法で化合物（１−５）を製造し、同定した。
【０１０７】
［化合物（１−５）の分析結果］
［１］１Ｈ−ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、溶媒ＣＤＣｌ３、室温）：δ（ｐｐｍ）＝０．９９−１．０９（１２Ｈ、ｍ）、１．１１−１．１２（３Ｈ、ｍ）、１．３１−１．６０（１８Ｈ、ｍ）、２．０８−２．１４（１Ｈ、ｂｒ）、２．１６−２．２７（１Ｈ、ｂｒ）、２．５８（２Ｈ、ｓ）、２．６８（３Ｈ、ｓ）、３．１０（２Ｈ、ｂｒ）、３．７０−３．８０（２Ｈ、ｍ）、４．０１−４．１０（１Ｈ、ｍ）、４．１１−４．２０（１Ｈ、ｍ）、７．０２（１Ｈ、ｓ）、７．５７（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝７．８Ｈｚ）、７．７６（１Ｈ、ｓ）、８．４３（２Ｈ、ｄ、Ｊ＝７．２Ｈｚ）。
［２］質量分析（ＬＣＭＳ−２０１０）：ｍ／ｚ＝６７２．４５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０１０８】
［製造例３：化合物（１−６）の製造］
トリアゾール化合物（Ａ−１）の代わりにトリアゾール化合物（Ａ−４）を、チアゾール化合物（Ｃ−１）の代わりにチアゾール化合物（Ｃ−５）を用いたこと以外は、製造例１と同様の方法で化合物（１−６）を製造し、同定した。
【０１０９】
［化合物（１−６）の分析結果］
［１］１Ｈ−ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、溶媒ＣＤＣｌ３、室温）：δ（ｐｐｍ）＝０．８８−１．００（１２Ｈ、ｍ）、１．２５−１．５０（２０Ｈ、ｍ）、１．９８（２Ｈ、ｂｒ）、２．０９（２Ｈ、ｂｒ）、２．４９（３Ｈ、ｓ）、２．５０（３Ｈ、ｓ）、２．５１（３Ｈ、ｓ）、３．５９（２Ｈ、ｍ）、３．９８−４．０７（２Ｈ、ｍ）、６．４９（１Ｈ、ｂｒ）、７．３７（２Ｈ、ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ）、８．４９（２Ｈ、ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ）。
［２］質量分析（ＬＣＭＳ−２０１０）：ｍ／ｚ＝６７２．４５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０１１０】
［製造例４：化合物（１−７）の製造］
トリアゾール化合物（Ａ−１）の代わりにトリアゾール化合物（Ａ−７）を用いたこと以外は、製造例１と同様の方法で化合物（１−７）を製造し、同定した。
【０１１１】
［化合物（１−７）の分析結果］
［１］１Ｈ−ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、溶媒ＣＤＣｌ３、室温）：δ（ｐｐｍ）＝０．８７−１．０１（１２Ｈ、ｍ）、１．２６−１．５０（１８Ｈ、ｍ）、２．６４（３Ｈ、ｓ）、３．６２（２Ｈ、ｍ）、３．９２−４．０７（２Ｈ、ｍ）、７．１（１Ｈ、ｓ）、７．２２−７．３９（６Ｈ、ｍ）、７．５０−７．５９（４Ｈ、ｍ）、７．６１−７．７２（２Ｈ、ｍ）、８．３２（２Ｈ、ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ）。
［２］質量分析（ＬＣＭＳ−２０１０）：ｍ／ｚ＝６７２．４５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０１１２】
＜インクの製造＞
以下に記載する方法で、本発明のインク及び比較用インクを製造した。
【０１１３】
［実施例１：インク（１）の製造］
メチルエチルケトン４５部／トルエン４５部の混合溶液にポリビニルブチラール樹脂（デンカ３０００−Ｋ；電気化学工業（株）製）５部を少しずつ添加して溶解させた。ここに、製造例１で合成した化合物（１−２）５部を添加して溶解させることで、シアンインク（１）を得た。
【０１１４】
［実施例２〜４：インク（２）〜（４）の製造］
実施例１において、化合物（１−２）を、それぞれ表１に示す化合物に変更した以外は、実施例１と同様にして、インク（２）〜（４）を製造した。
［実施例５〜７：インク（５）〜（７）の製造］
実施例１において、化合物（１−２）５部を用いる代わりに、次の混合比で加えた以外は、実施例１と同様にしてインク（５）〜（７）を製造した。
実施例５：化合物（１−２）４部及び化合物（１−７）１部
実施例６：化合物（１−２）２．５部及び化合物（１−７）２．５部
実施例７：化合物（１−２）１部及び化合物（１−７）４部
【０１１５】
［比較例１〜６：比較用インク（１）〜（６）の製造］
実施例１において、化合物（１−２）を、それぞれ下記比較化合物（Ｄ−１）〜（Ｄ−６）に変更した以外は、実施例１と同様にして、比較用インク（１）〜（６）を製造した。
【０１１６】
【化７】
2020097723.tif 000008
【０１１７】
［感熱転写記録用シートおよび画像サンプルの作製］
厚さ４．５μｍのポリエチレンテレフタレートフィルム（ルミラー（登録商標）；東レ（株）製）に乾燥後の厚みが１μｍになるように上記シアンインク（１）を塗布し、乾燥して、本発明のインクを用いた感熱転写記録シートを作製した。
このようにして形成した感熱転写記録シートを、Ｓｅｌｐｈｙ  ＣＰ１３００（キヤノン（株）製コンパクトフォトプリンター）の改造機を用いて印画紙に転写して、画像サンプル（１）を作製した。
【０１１８】
［彩度評価］
作製した各画像サンプルについて、分光濃度計（蛍光分光濃度計ＦＤ−７、コニカミノルタ（株）製）を用いて、Ｌ＊ａ＊ｂ＊表色系における明度（Ｌ＊）及び色度（ａ＊、ｂ＊）を測定し、彩度（Ｃ＊）を下式によって算出した。
【０１１９】
【数１】
2020097723.tif 000009
【０１２０】
彩度Ｃ＊及び明度Ｌ＊が共に大きいほど、彩度の伸びが良好となり、高彩度であると言える。結果を表１に示す。
なお、評価基準は、以下のとおりである。
Ａ：Ｌ＊が５０．０以上、かつ、Ｃ＊が６５．０以上
Ｂ：Ｌ＊が４０．０以上５０．０未満、かつ、Ｃ＊が６５．０以上
Ｃ：Ｌ＊が４０．０未満、あるいは、Ｃ＊が６５．０未満
【０１２１】
［凝集性評価］
作製した各画像サンプルを位相差顕微鏡（ＢＸ５３、オリンパス（株）製）を用いて４００倍の倍率で目視観測し、凝集物の有無を観察した。
Ａ：画像サンプルに凝集物がなく、良好なもの。
Ｂ：画像サンプルに凝集物がわずかに発生したもの。
Ｃ：画像サンプルに凝集物が発生したもの。
【０１２２】
［耐光性評価］
上記画像サンプルをキセノン試験装置（アトラス  ウエザオメータＣｉ４０００、（株）東洋精機製作所製）に投入し、（照度：３４０ｎｍで０．２８Ｗ／ｍ２、ブラックパネル温度：４０℃、相対湿度：５０％）の条件下、５時間曝露した。初期の光学濃度をＯＤ０とし、５時間曝露後のＯ．Ｄ．をＯＤ５としたとき、Ｏ．Ｄ．残存率を以下のように定義した。
Ｏ．Ｄ．残存率（％）＝（ＯＤ５／ＯＤ０）×１００
【０１２３】
評価基準は以下のとおりである。
Ａ：８５≦Ｏ．Ｄ．残存率（％）
Ｂ：７０≦Ｏ．Ｄ．残存率（％）＜８５
Ｃ：Ｏ．Ｄ．残存率（％）＜７０
【０１２４】
【表１】
2020097723.tif 000010
【０１２５】
表１に示すように、式（１）で表される化合物を含有する実施例のインクは、比較用インクに比べ、高彩度、高耐光、かつ高溶解性に優れることが分かった。
【０１２６】
＜カラーフィルターの製造＞
以下に記載する方法で、カラーフィルター用レジスト組成物及びカラーフィルターを製造した。
【０１２７】
［実施例８］
製造例１で合成した化合物（１−２）１２部に、シクロヘキサノン１２０部を混合し、アトライター（三井鉱山（株）製）を用いて１時間分散させることによって、レジスト組成物用インク（１）を得た。
【０１２８】
続いて、下記材料の混合溶液に、上記レジスト組成物用インク（１）２２部をゆっくり加え、室温で３時間撹拌した。
・ｎ−ブチルメタクリレート４０質量％、アクリル酸３０質量％、ヒドロキシエチルメタクリレート３０質量％のモノマー比率であるアクリル共重合組成物（重量平均分子量Ｍｗ：１０，０００）                                                      ６．７部
・ジペンタエリスリトールペンタアクリレート                            １．３部
・２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルフォリノフェニル）−ブタノン（光重合開始剤）                                                        ０．４部
・シクロヘキサノン                                                      ９６部
【０１２９】
これを孔径１．５μｍのフィルターを用いて濾過することによって、カラーフィルター用レジスト組成物（１）を得た。
上記カラーフィルター用レジスト組成物（１）をガラス基板上にスピンコートして、温度９０℃で３分間乾燥させた後に全面露光し、温度１８０℃でポストキュアすることによって、カラーフィルター（１）を作製した。
【０１３０】
［実施例９〜１１］
化合物（１−２）を、それぞれ表２に示す化合物に変更した以外は実施例８と同様にして、カラーフィルター用レジスト組成物（２）〜（４）を得た。また、得られたカラーフィルター用レジスト組成物（２）〜（４）をカラーフィルター用レジスト組成物（１）の代わりにそれぞれ用いたこと以外は、実施例８と同様の操作で、カラーフィルター（２）〜（４）を作製した。
【０１３１】
［比較例７〜１２］
化合物（１−２）を比較化合物（Ｄ−１）〜（Ｄ−６）にそれぞれ変更した以外は実施例８と同様にして、比較用カラーフィルター用レジスト組成物（１）〜（６）を得た。また、得られた比較用カラーフィルター用レジスト組成物（１）〜（６）をカラーフィルター用レジスト組成物（１）の代わりに用いたこと以外は、実施例８と同様の操作で、比較用カラーフィルター（１）〜（６）を作製した。
【０１３２】
［彩度および色相評価］
各カラーフィルターの下に白いＰＥＴフィルムを敷き、分光濃度系（蛍光分光濃度計ＦＤ−７、コニカミノルタ（株）製）を用いて、Ｌ＊ａ＊ｂ＊表色系における明度（Ｌ＊）及び色度（ａ＊、ｂ＊）を測定し、彩度（Ｃ＊）を上記した式によって算出した。明度（Ｌ＊）及び彩度（Ｃ＊）に基づく評価基準は実施例１〜４と同様である。
【０１３３】
［耐光性評価］
上記画像サンプルをキセノン試験装置（アトラス  ウエザオメータＣｉ４０００、（株）東洋精機製作所製）に投入し、（照度：３４０ｎｍで０．３６Ｗ／ｍ２、ブラックパネル温度：５０℃、相対湿度：５０％）の条件下、５時間曝露した。初期の光学濃度をＯＤ０とし、５時間曝露後のＯ．Ｄ．をＯＤ５としたとき、Ｏ．Ｄ．残存率を以下のように定義した。
Ｏ．Ｄ．残存率（％）＝（ＯＤ５／ＯＤ０）×１００
【０１３４】
評価基準は以下のとおりである。
Ａ：８５＜Ｏ．Ｄ．残存率（％）
Ｂ：７０＜Ｏ．Ｄ．残存率（％）≦８５
Ｃ：Ｏ．Ｄ．残存率（％）≦７０
得られた結果を表２に示した。
【０１３５】
【表２】
2020097723.tif 000011
【０１３６】
＜トナーの製造＞
以下に記載する方法で、トナーを製造した。
【０１３７】
［実施例１２］
・結着樹脂（ポリエステル樹脂）：                                  １００部
（Ｔｇ：５５℃、酸価：２０ｍｇＫＯＨ／ｇ、水酸基価：１６ｍｇＫＯＨ／ｇ、メインピーク分子量Ｍｐ４，５００、数平均分子量Ｍｎ２，３００、重量平均分子量Ｍｗ３８，０００）
・Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｂｌｕｅ  １５：３                          ５部
・化合物（１−２）：                                              ０．５部
・１，４−ジ−ｔ−ブチルサリチル酸アルミニウム化合物：            ０．５部
・パラフィンワックス（最大吸熱ピーク温度７８℃）：                    ５部
【０１３８】
上記の材料を、ヘンシェルミキサー（商品名：ＦＭ−７５Ｊ型、三井鉱山（株）製）を用いてよく混合した。その後、温度１３０℃に設定した２軸混練機（商品名：ＰＣＭ−４５型、池貝鉄工（株）製）にて６０ｋｇ／ｈｒのＦｅｅｄ量で混練した。吐出時の混練物温度は約１５０℃であった。得られた混練物を冷却し、ハンマーミルで粗砕した後、機械式粉砕機（商品名：Ｔ−２５０、ターボ工業（株）製）にて２０ｋｇ／ｈｒのＦｅｅｄ量で微粉砕した。さらに、得られた微粉砕物を、コアンダ効果を利用した多分割分級機を用いて分級することによって、トナー粒子を得た。
【０１３９】
得られたトナー粒子１００部に、ヘンシェルミキサーを用いてシリカ微粒子を２部外添し、トナー（１）を得た。得られたトナーは、重量平均粒径（Ｄ４）が約６．３μｍであり、粒径４．１μｍ以下の粒子が３０．５個数％、かつ、粒径１０．１μｍ以上の粒子が０．８体積％であった。
【０１４０】
上記トナーをＬＢＰ−５３００（商品名、キヤノン（株）製）の改造機を用いてＣＬＣカラーコピー用紙（キヤノン（株）製）上に、載り量０．４５ｍｇ／ｃｍ２の定着画像を作製した。得られた画像について分光濃度系（蛍光分光濃度計ＦＤ−７、コニカミノルタ（株）製）を用いて、Ｌ＊ａ＊ｂ＊表色系における明度（Ｌ＊）及び色度（ａ＊、ｂ＊）を測定し、彩度（Ｃ＊）を上記した式によって算出した。Ｃ＊＝６４、Ｌ＊＝５０．６と、彩度の高い画像を得た。
上記画像に対し、前記と同様の耐光性試験を実施したところ、Ｏ．Ｄ．残存率（％）は９５％以上であった。
【０１４１】
［実施例１３］
実施例１２において、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｂｌｕｅ  １５：３の使用量を５．０部から４．５部に変更し、化合物（１−２）を用いる代わりに化合物（１−７）１．０部を用いた以外は、実施例１２と同様の方法でトナーを製造し、トナー粒子を得た。得られたトナー粒子１００部に、ヘンシェルミキサーを用いてシリカ微粒子を２部外添し、トナー（２）を得た。得られたトナーは、重量平均粒径（Ｄ４）が約６．４μｍであり、粒径４．１μｍ以下の粒子が３０個数％、かつ、粒径１０．１μｍ以上の粒子が１．０体積％であった。
【０１４２】
上記トナーをＬＢＰ−５３００（商品名、キヤノン（株）製）の改造機を用いてＣＬＣカラーコピー用紙（キヤノン（株）製）上に、載り量０．４５ｍｇ／ｃｍ２の定着画像を作製した。得られた画像について分光濃度系（蛍光分光濃度計ＦＤ−７、コニカミノルタ（株）製）を用いて、Ｌ＊ａ＊ｂ＊表色系における明度（Ｌ＊）及び色度（ａ＊、ｂ＊）を測定し、彩度（Ｃ＊）を上記した式によって算出した。Ｃ＊＝６３、Ｌ＊＝５１．２と、彩度の高い画像を得た。
上記画像に対し、前記と同様の耐光性試験を実施したところ、Ｏ．Ｄ．残存率（％）は９５％以上であった。
【産業上の利用可能性】
【０１４３】
本発明の化合物は、高彩度、高耐光、かつ高溶解性に優れる化合物となることを特徴とする。本発明の化合物は、インク、カラーフィルター用レジスト組成物、感熱転写記録シート、及びトナーの着色剤として、好適に使用することができる。