(57)【要約】      （修正有）【課題】液晶媒体の透過性及び／又は応答時間を改善するための化合物、液晶媒体及び電気光学的ディスプレイの提供。【解決手段】１種類以上の式Ｔの化合物を含む、好ましくはネマチック相および０．５以上の誘電異方性を有する液晶媒体と、電気光学的ディスプレイ、特にＩＰＳまたはＦＦＳ効果に基づくアクティブ・マトリクス・ディスプレイにおけるその使用と、このタイプの液晶媒体を含有するこのタイプのディスプレイ。2020055997.tif 000244（環ＡＴ１は２，５−チエニレン基；環ＡＴ２は１，４−フェニレン基等；ｎは１又は２；ＲＳはＣ１−７のアルキル基等；ＸＳはＦ、Ｃｌ等）【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
１種類以上の式Ｔの化合物を含むことを特徴とする、液晶媒体。
【化１】
2020055997.tif 000226
（式中、
【化２】
2020055997.tif 000227
式中、それぞれの環、好ましくはフェニレン環は、任意に、１個または２個のアルキル基によって、好ましくはメチルおよび／またはエチル基によって、好ましくは１個のメチル基によって、それぞれ置換されていてもよく、
ｎは、１または２を表し、
ＲＳは、好ましくは１〜７個のＣ原子を有するアルキル、アルコキシ、フッ素化アルキルもしくはフッ素化アルコキシ（ただし、１個の−ＣＨ２−基は、シクロプロピレン、１，３−シクロブチレン、１，３−シクロペンチレン、１，３−シクロペンテニレンにより、好ましくはシクロプロピレンまたは１，３−シクロペンチレンにより置き換えられていてもよい。）、または２〜７個のＣ原子を有するアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシアルキルもしくはフッ素化アルケニル（ただし、１個の−ＣＨ２−基は、シクロプロピレン、１，３−シクロブチレン、１，３−シクロペンチレン、１，３−シクロペンテニレンにより、好ましくはシクロプロピレンまたは１，３−シクロペンチレンにより置き換えられていてもよい。）を表し、
ＸＳは、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＮＣＳ、フッ素化アルキル、フッ素化アルケニル、フッ素化アルコキシまたはフッ素化アルケニルオキシ（後者の４つの基は、好ましくは１〜４個のＣ原子を有する。）、好ましくはＦ、ＣＦ３またはＯＣＦ３を表す。）
【請求項２】
式Ｔ−１およびＴ−２の化合物群から選択される１種類以上の式Ｓの化合物を含むことを特徴とする、請求項１に記載の媒体。
【化３】
2020055997.tif 000228
（式中、
ＲＳは、アルキル、アルコキシ、フッ素化アルキルもしくはフッ素化アルコキシ、または２〜７個のＣ原子を有するアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシアルキルもしくはフッ素化アルケニルを表し、
ＸＳは、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＮＣＳ、フッ素化アルキル、フッ素化アルケニル、フッ素化アルコキシまたはフッ素化アルケニルオキシを表す。）
【請求項３】
１種類以上の式Ｔ−１の化合物を含むことを特徴とする、請求項２に記載の媒体。
【請求項４】
式ＩＩおよびＩＩＩの化合物群から選択される１種類以上の化合物を含むことを特徴とする、請求項１〜３のいずれか１項に記載の媒体。
【化４】
2020055997.tif 000229
（式中、
Ｒ２は、１〜７個のＣ原子を有するアルキル、アルコキシ、フッ素化アルキルもしくはフッ素化アルコキシ、または２〜７個のＣ原子を有するアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシアルキルもしくはフッ素化アルケニルを表し、
【化５】
2020055997.tif 000230
Ｌ２１およびＬ２２は、ＨまたはＦを表し、
Ｘ２は、ハロゲン、１〜３個のＣ原子を有するハロゲン化されたアルキルもしくはアルコキシ、または２個または３個のＣ原子を有するハロゲン化されたアルケニルまたはアルケニルオキシを表し、
ｍは、０、１、２または３を表し、
Ｒ３は、１〜７個のＣ原子を有するアルキル、アルコキシ、フッ素化アルキルもしくはフッ素化アルコキシ、または２〜７個のＣ原子を有するアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシアルキルもしくはフッ素化アルケニルを表し、
【化６】
2020055997.tif 000231
Ｌ３１およびＬ３２は、互いに独立に、ＨまたはＦを表し、
Ｘ３は、ハロゲン、１〜３個のＣ原子を有するハロゲン化されたアルキルもしくはアルコキシ、または２個もしくは３個のＣ原子を有するハロゲン化されたアルケニルもしくはアルケニルオキシ、Ｆ、Ｃｌ、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨＦ２、−Ｏ−ＣＨ２ＣＦ３、−Ｏ−ＣＨ＝ＣＦ２、−Ｏ−ＣＨ＝ＣＨ２または−ＣＦ３を表し、
Ｚ３は、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＦ２ＣＦ２−、−ＣＯＯ−、トランス−ＣＨ＝ＣＨ−、トランス−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＨ２Ｏ−、または単結合を表し、
ｎは、０、１、２または３を表す。）
【請求項５】
式ＩＶおよびＶの化合物群から選択される１種類以上の化合物を含むことを特徴とする、請求項１〜４のいずれか１項に記載の液晶媒体。
【化７】
2020055997.tif 000232
（式中、
Ｒ４１およびＲ４２は、互いに独立に、式ＩＩにおいてＲ２について請求項４に与えられる意味を有し、
【化８】
2020055997.tif 000233
Ｚ４１およびＺ４２は、互いに独立に、そしてＺ４１が２回出現する場合、これらも互いに独立に、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＯＯ−、トランス−ＣＨ＝ＣＨ−、トランス−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＦ２Ｏ−、−Ｃ≡Ｃ−または単結合を表し、
ｐは、０、１または２を表し、
Ｒ５１およびＲ５２は、互いに独立に、Ｒ４１およびＲ４２について請求項４に与えられる意味のうちの１つを有し、
【化９】
2020055997.tif 000234
Ｚ５１〜Ｚ５３は、それぞれ互いに独立に、−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−または単結合を表し、
ｉおよびｊは、それぞれ互いに独立に、０または１を表す。）
【請求項６】
式ＶＩ〜ＩＸの群から選択される１種類以上の化合物を含むことを特徴とする、請求項５に記載の液晶媒体。
【化１０】
2020055997.tif 000235
（式中、
Ｒ６１は、１〜７個のＣ原子を有する非置換のアルキル基、２〜７個のＣ原子を有する非置換のアルケニル基、１〜６個のＣ原子を有する非置換のアルコキシ基、または２〜６個のＣ原子を有する非置換のアルケニルオキシ基を表し、
Ｒ６２は、１〜７個のＣ原子を有する非置換のアルキル基、１〜６個のＣ原子を有する非置換のアルコキシ基、または２〜６個のＣ原子を有する非置換のアルケニルオキシ基を表し、
ｌは、０または１を表し、
Ｒ７１は、１〜７個のＣ原子を有する非置換のアルキル基、または２〜７個のＣ原子を有する非置換のアルケニル基を表し、
Ｒ７２は、１〜７個のＣ原子を有する非置換のアルキル基、１〜６個のＣ原子を有する非置換のアルコキシ基、または２〜６個のＣ原子を有する非置換のアルケニルオキシ基を表し、
【化１１】
2020055997.tif 000236
Ｒ８１は、１〜７個のＣ原子を有する非置換のアルキル基、または２〜７個のＣ原子を有する非置換のアルケニル基を表し、
Ｒ８２は、１〜７個のＣ原子を有する非置換のアルキル基、１〜６個のＣ原子を有する非置換のアルコキシ基、または２〜６個のＣ原子、好ましくは２個、３個または４個のＣ原子を有する非置換のアルケニルオキシ基を表し、
【化１２】
2020055997.tif 000237
Ｚ８は、−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−、−ＣＨ２−Ｏ−、−ＣＦ２−Ｏ−または−ＣＨ２−ＣＨ２−を表し、
ｏは、０または１を表し、
Ｒ９１およびＲ９２は、互いに独立に、上でＲ７２について与えられる意味を有し、
【化１３】
2020055997.tif 000238
ｐおよびｑは、互いに独立に、０または１を表す。）
【請求項７】
１種類以上の式Ｉの化合物を含むことを特徴とする、請求項１〜６のいずれか１項に記載の媒体。
【化１４】
2020055997.tif 000239
（式中、
【化１５】
2020055997.tif 000240
【化１６】
2020055997.tif 000241
ｎは、０または１を表し、
Ｒ１１およびＲ１２は、互いに独立に、好ましくは１〜７個のＣ原子を有するアルキル、アルコキシ、フッ素化アルキルもしくはフッ素化アルコキシ（ただし、１個の−ＣＨ２−基は、シクロプロピレン、１，３−シクロブチレン、１，３−シクロペンチレン、１，３−シクロペンテニレンにより、好ましくはシクロプロピレンまたは１，３−シクロペンチレンにより置き換えられていてもよい。）、または２〜７個のＣ原子を有するアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシアルキルもしくはフッ素化アルケニル（ただし、１個の−ＣＨ２−基は、シクロ−プロピレン、１，３−シクロブチレン、１，３−シクロペンチレン、１，３−シクロペンテニレンにより、好ましくはシクロプロピレンまたは１，３−シクロペンチレンにより置き換えられていてもよい。）を表すか、あるいはまたＲ１１がＲ１を表し、あるいはまたＲ１２がＸ１を表し、
Ｒ１は、好ましくは１〜７個のＣ原子を有するアルキル、アルコキシ、フッ素化アルキルもしくはフッ素化アルコキシ（ただし、１個の−ＣＨ２−基は、シクロプロピレン、１，３−シクロブチレン、１，３−シクロペンチレン、１，３−シクロペンテニレンにより、好ましくはシクロ−プロピレンもしくは１，３−シクロペンチレンにより置き換えられていてもよい。）、または２〜７個のＣ原子を有するアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシアルキルもしくはフッ素化アルケニル（ただし、１個の−ＣＨ２−基は、シクロプロピレン、１，３−シクロブチレン、１，３−シクロペンチレン、１，３−シクロペンテニレン、好ましくはシクロプロピレンまたは１，３−シクロペンチレンにより置き換えられていてもよい。）を表し、
Ｘ１は、Ｆ、Ｃｌ、フッ素化アルキル、フッ素化アルケニル、フッ素化アルコキシまたはフッ素化アルケニルオキシを表す。）
【請求項８】
媒体全体における式Ｓの化合物の総濃度が、１％以上６０％以下、好ましくは３０％以下である、請求項７に記載の媒体。
【請求項９】
１種類以上のキラル化合物を追加的に含むことを特徴とする、請求項１〜８のいずれか１項に記載の媒体。
【請求項１０】
請求項１〜９のいずれか１項に記載の液晶媒体を含むことを特徴とする、電気光学的ディスプレイまたは電気光学的部品。
【請求項１１】
ＩＰＳ−、ＦＦＳ、ＨＢ−ＦＦＳおよびＸＢ−ＦＦＳモードに基づくことを特徴とする、請求項１０に記載のディスプレイ。
【請求項１２】
アクティブ・マトリクス・アドレスデバイスを含むことを特徴とする、請求項１０または１１に記載のディスプレイ。
【請求項１３】
電気光学的ディスプレイまたは電気光学的部品における、請求項１〜９のいずれか１項に記載の媒体の使用。
【請求項１４】
携帯ディスプレイであることを特徴とする、請求項１０〜１２のいずれか１項に記載のディスプレイ。
【請求項１５】
１種類以上の式Ｓの化合物を、１種類以上の追加のメソゲン化合物と混合することを特徴とする、請求項１〜９のいずれか１項に記載の液晶媒体の調製のための方法。
【請求項１６】
式Ｔの化合物。
【化１７】
2020055997.tif 000242
（式中、
【化１８】
2020055997.tif 000243
式中、それぞれの環、好ましくはフェニレン環は、任意に、１個または２個のアルキル基によって、好ましくはメチルおよび／またはエチル基によって、好ましくは１個のメチル基によって、それぞれ置換されていてもよく、
ｎは、１または２を表し、
ＲＳは、好ましくは１〜７個のＣ原子を有するアルキル、アルコキシ、フッ素化アルキルもしくはフッ素化アルコキシ（ただし、１個の−ＣＨ２−基は、シクロプロピレン、１，３−シクロブチレン、１，３−シクロペンチレン、１，３−シクロペンテニレンにより、好ましくはシクロプロピレンまたは１，３−シクロペンチレンにより置き換えられていてもよい。）、または２〜７個のＣ原子を有するアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシアルキルもしくはフッ素化アルケニル（ただし、１個の−ＣＨ２−基は、シクロプロピレン、１，３−シクロブチレン、１，３−シクロペンチレン、１，３−シクロペンテニレンにより、好ましくはシクロプロピレンまたは１，３−シクロペンチレンにより置き換えられていてもよい。）を表し、
ＸＳは、Ｃｌ、ＣＮ、ＮＣＳ、フッ素化アルキル、フッ素化アルケニル、フッ素化アルコキシまたはフッ素化アルケニルオキシ（後者の４つの基は好ましくは、１〜４個のＣ原子を有する。）、好ましくはＣｌ、ＣＦ３またはＯＣＦ３を表し、
そして、存在する少なくとも１つのフェニル環がアルキル基を有し、かつ／または存在する少なくとも１つのフェニル環が２個以上のＦ原子を有し、かつ／またはｎが２であり、かつ両方のフェニル環が１つ以上のＦ原子を有する場合はまた、ＸＳがＦを表してもよい。）
【請求項１７】
フッ素化ビフェニルハロゲン化物、好ましくは臭化物またはヨウ化物を、極性チオフェンボロン酸またはチオフェンボロン酸のエステルとカップリングすることを特徴とする、式Ｔの化合物の調製方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規化合物、新規液晶媒体、特には液晶ディスプレイで使用するためのものと、それらの液晶ディスプレイ、特に、ＩＰＳ（ｉｎ  ｐｌａｎｅ  ｓｗｉｔｃｈｉｎｇ（インプレーン・スイッチング））または好ましくは誘電的に正の液晶を使用するＦＦＳ（ｆｒｉｎｇｅ  ｆｉｅｌｄ  ｓｗｉｔｃｈｉｎｇ（フリンジ・フィールド・スイッチング））効果を使用する液晶ディスプレイとに関する。最後の誘電的に正の液晶を使用するＦＦＳ効果は、しばしばＳＢ−ＦＦＳ（ｓｕｐｅｒ  ｂｒｉｇｈｔｎｅｓｓ  ＦＦＳ（超輝度ＦＦＳ））効果とも呼ばれる。この効果では誘電的に正の液晶が使用され、この液晶は分子ダイレクターに平行な高い誘電定数と分子ダイレクターに垂直な高い誘電定数を同時に有し、それにより大きな平均誘電率および高い誘電比、ならびに好ましくは同時に、比較的小さい誘電異方性を有する。液晶媒体は、追加して、誘電的に負の化合物、誘電的に中性の化合物、または両者を含んでよい。液晶媒体は、均一な（即ち、平面的な）初期配向で使用される。本発明による液晶媒体は正の誘電異方性を有し、同時に分子ダイレクターに平行および垂直な大きな誘電定数を有する化合物を含む。
【０００２】
媒体は、それぞれのディスプレイにおける特に高い透過率および短縮された応答時間で区別され、これらは物理的特性の独自の組み合わせで引起され、特に媒体の誘電的特性、特に媒体の（ε⊥／εａｖ．）の高い比および媒体の誘電比（ε⊥／Δε）の個々の高い値で引起される。またこれにより、本発明のディスプレイにおいて優れた媒体の性能がもたらされる。
【０００３】
誘電的に正の液晶を使用するＩＰＳおよびＦＦＳディスプレイは当該技術分野でよく知られており、例えばデスクトップ・モニターおよびＴＶセットなど、また携帯用途向けの種々のタイプのディスプレイで広く採用されてきた。
【０００４】
しかしながら、最近では、誘電的に負の液晶を使用するＩＰＳおよび特にＦＦＳディスプレイが広く採用されている。誘電的に負の液晶を使用するＦＦＳディスプレイは、ＵＢ−ＦＦＳ（ｕｌｔｒａ  ｂｒｉｇｈｔ  ＦＦＳ（超高輝度ＦＦＳ））と呼ばれることもある。そのようなディスプレイは、米国特許出願公開第２０１３／０２０７０３８号明細書（特許文献１）に開示されている。これらのディスプレイは、誘電的に正の液晶であったこれまでに使用されてきたＩＰＳおよびＦＦＳディスプレイと比較して、透過率が著しく増加していることを特徴とする。しかしながら、誘電的に負の液晶を使用するこれらのディスプレイには、誘電的に正の液晶を使用する個々のディスプレイよりも高い動作電圧を必要とするという極めて不利な点がある。ＵＢ−ＦＦＳで使用する液晶媒体は−０．５以下、好ましくは−１．５以下の誘電異方性を有する。
【０００５】
ＨＢ−ＦＦＳ（ｈｉｇｈ  ｂｒｉｇｈｔｎｅｓｓ  ＦＦＳ（高輝度ＦＦＳ））に使用される液晶媒体は、０．５以上、好ましくは１．５以上の誘電異方性を有する。それぞれメソゲン化合物である誘電的に負の液晶化合物および誘電的に正の液晶化合物の両者を含むそれぞれの媒体は、例えば、米国特許出願公開第２０１３／０２０７０３８号明細書（特許文献１）に開示されている。これらの媒体はε⊥およびεａｖ．の値が既にかなり大きいという特徴を有するが、それらの比（ε⊥／Δε）は比較的小さい。
【０００６】
しかしながら、本願によれば、ホモジニアス配向で誘電的に正の液晶媒体によるＩＰＳまたはＦＦＳ効果が好ましい。
【０００７】
この効果を電気光学的ディスプレイ素子中で工業的に応用するには、多数の要求を満足するＬＣ相が必要となる。ここで特に重要なものは、水分、空気、ならびに、熱、赤外線、可視および紫外線領域の放射、直流（ＤＣ）および交流（ＡＣ）電界などの物理的影響に対する化学的耐性である。
【０００８】
更に、工業的に使用できるＬＣ相は、適切な温度範囲内での液晶中間相および低粘度を有することが要求される。
【０００９】
液晶中間相を有する現在までに開示された一連の化合物には、単一の化合物でこれら全ての要求を満たすものは含まれていない。従って、ＬＣ相として使用できる物質を得るには、一般に、２〜２５種類、好ましくは３〜１８種類の化合物の混合物を調製する。
【００１０】
マトリクス液晶ディスプレイ（ＭＬＣディスプレイ：ｍａｔｒｉｘ  ｌｉｑｕｉｄ−ｃｒｙｓｔａｌ  ｄｉｓｐｌａｙ）は既知である。個々のピクセルをそれぞれスイッチングするために使用できる非線形素子は、例えば、アクティブ素子（即ち、トランジスター）である。なお、一般に薄膜トランジスター（ＴＦＴ：ｔｈｉｎ−ｆｉｌｍ  ｔｒａｎｓｉｓｔｏｒ）を使用する場合に用語「アクティブ・マトリクス」を使用し、ＴＦＴは一般に基板としてのガラス板上に配置される。
【００１１】
２つの技術に区別される：例えばＣｄＳｅなどの化合物半導体またはＺｎＯなどの金属酸化物を含むＴＦＴと、多結晶シリコン、とりわけアモルファス・シリコンに基づくＴＦＴとである。後者の技術が、現在、全世界で最大の商業的重要性を持っている。
【００１２】
ディスプレイの一方のガラス板の内側にＴＦＴマトリクスを施す一方で、他のガラス板はその内側に透明対向電極を保持する。ピクセル電極の大きさと比較して、ＴＦＴは非常に小さく、事実上、画像に対する悪影響はない。また、この技術は、フルカラー対応のディスプレイにも拡張でき、フルカラー・ディスプレイにおいては、フィルター素子がスイッチ可能なピクセルの各々に対向するように、赤、緑および青フィルターのモザイクが配置されている。
【００１３】
これまで最も使用されてきたＴＦＴディスプレイは、通常、透過で交差偏光子により動作し、バックライトで照らされる。テレビ用途には、ＥＣＢ（またはＶＡＮ）セルまたはＦＦＳセルが使用される一方で、モニターには通常ＩＰＳセルまたはＴＮ（ｔｗｉｓｔｅｄ  ｎｅｍａｔｉｃ（ツイスト・ネマチック））セルを使用し、ノートブック、ラップトップおよび携帯用途には、通常、ＴＮ、ＶＡまたはＦＦＳセルを使用する。
【００１４】
ＭＬＣディスプレイとの用語は、本明細書において、集積非線形素子を有する任意のマトリクスディスプレイ、即ち、アクティブ・マトリクスに加えて、バリスターまたはダイオード（ＭＩＭ、即ち、ｍｅｔａｌ−ｉｎｓｕｌａｔｏｒ−ｍｅｔａｌ：金属−絶縁体−金属）などのパッシブ素子を備えるディスプレイも包含する。
【００１５】
このタイプのＭＬＣディスプレイは、テレビ用途、モニターおよびノートブック、または、例えば自動車製造または航空機内での高密度情報ディスプレイに特に適している。コントラストの角度依存性および応答時間に関する問題に加えて、ＭＬＣディスプレイには、液晶混合物の比抵抗が十分に高くないことに起因する問題もある［ＴＯＧＡＳＨＩ、Ｓ．、ＳＥＫＩＧＵＣＨＩ、Ｋ．、ＴＡＮＡＢＥ，Ｈ．、ＹＡＭＡＭＯＴＯ、Ｅ．、ＳＯＲＩＭＡＣＨＩ、Ｋ．、ＴＡＪＩＭＡ、Ｅ．、ＷＡＴＡＮＡＢＥ、Ｈ．、ＳＨＩＭＩＺＵ、Ｈ．、Ｐｒｏｃ．Ｅｕｒｏｄｉｓｐｌａｙ、第８４巻、１９８４年９月、Ａ２１０〜２８８、「Ｍａｔｒｉｘ  ＬＣＤ  Ｃｏｎｔｒｏｌｌｅｄ  ｂｙ  Ｄｏｕｂｌｅ  Ｓｔａｇｅ  Ｄｉｏｄｅ  Ｒｉｎｇｓ」、第１４１ｆｆ頁、パリ（非特許文献１）；ＳＴＲＯＭＥＲ、Ｍ．、Ｐｒｏｃ．Ｅｕｒｏｄｉｓｐｌａｙ、第８４巻、１９８４年９月、「Ｄｅｓｉｇｎ  ｏｆ  Ｔｈｉｎ  Ｆｉｌｍ  Ｔｒａｎｓｉｓｔｏｒｓ  ｆｏｒ  Ｍａｔｒｉｘ  Ａｄｄｒｅｓｓｉｎｇ  ｏｆ  Ｔｅｌｅｖｉｓｉｏｎ  Ｌｉｑｕｉｄ  Ｃｒｙｓｔａｌ  Ｄｉｓｐｌａｙｓ」、第１４５ｆｆ頁、パリ（非特許文献２）］。抵抗の低下に伴い、ＭＬＣディスプレイのコントラストが劣化する。液晶混合物の比抵抗は、ディスプレイの内部表面との相互作用のために、一般に、ＭＬＣディスプレイの寿命にわたって低下するので、長期の動作期間を通して許容される抵抗値を有しなければならないディスプレイには高い（初期）抵抗が非常に重要である。
【００１６】
ＩＰＳディスプレイ（例えば、Ｙｅｏ、Ｓ．Ｄ．、論文１５．３：「Ａｎ  ＬＣ  Ｄｉｓｐｌａｙ  ｆｏｒ  ｔｈｅ  ＴＶ  Ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎ」ＳＩＤ  ２００４  Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ  Ｓｙｍｐｏｓｉｕｍ、Ｄｉｇｅｓｔ  ｏｆ  Ｔｅｃｈｎｉｃａｌ  Ｐａｐｅｒｓ、ＸＸＸＶ、Ｂｏｏｋ  ＩＩ、第７５８および７５９頁（非特許文献３））および長く知られてきたＴＮディスプレイに加えて、より最近で特にテレビ用途向けで現在最も重要な液晶ディスプレイの３つのタイプの１つとして、ＥＣＢ効果を使用するディスプレイが、所謂ＶＡＮ（Ｖｅｒｔｉｃａｌｌｙ  Ａｌｉｇｎｅｄ  Ｎｅｍａｔｉｃ（垂直配向ネマチック））ディスプレイとして確立されてきた。
【００１７】
ここで、最も重要な設計を述べることができる：ＭＶＡ（ｍｕｌｔｉ−ｄｏｍａｉｎ  ｖｅｒｔｉｃａｌ  ａｌｉｇｎｍｅｎｔ（マルチドメイン垂直配向）、例えば：Ｙｏｓｈｉｄｅ、Ｈ．ら、論文３．１：「ＭＶＡ  ＬＣＤ  ｆｏｒ  Ｎｏｔｅｂｏｏｋ  ｏｒ  Ｍｏｂｉｌｅ  ＰＣｓ（以下省略）」ＳＩＤ  ２００４  Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ  Ｓｙｍｐｏｓｉｕｍ、Ｄｉｇｅｓｔ  ｏｆ  Ｔｅｃｈｎｉｃａｌ  Ｐａｐｅｒｓ、ＸＸＸＶ、Ｂｏｏｋ  Ｉ、第６〜９頁（非特許文献４）およびＬｉｕ、Ｃ．Ｔ．ら、論文１５．１：「Ａ  ４６−ｉｎｃｈ  ＴＦＴ−ＬＣＤ  ＨＤＴＶ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ（以下省略）」、ＳＩＤ  ２００４  Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ  Ｓｙｍｐｏｓｉｕｍ、Ｄｉｇｅｓｔ  ｏｆ  Ｔｅｃｈｎｉｃａｌ  Ｐａｐｅｒｓ、ＸＸＸＶ、Ｂｏｏｋ  ＩＩ、第７５０〜７５３頁（非特許文献５））、ＰＶＡ（ｐａｔｔｅｒｎｅｄ  ｖｅｒｔｉｃａｌ  ａｌｉｇｎｍｅｎｔ（パターン化垂直配向）、例えば：Ｋｉｍ、Ｓａｎｇ  Ｓｏｏ、論文１５．４：「Ｓｕｐｅｒ  ＰＶＡ  Ｓｅｔｓ  Ｎｅｗ  Ｓｔａｔｅ−ｏｆ−ｔｈｅ−Ａｒｔ  ｆｏｒ  ＬＣＤ−ＴＶ」、ＳＩＤ  ２００４  Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ  Ｓｙｍｐｏｓｉｕｍ、Ｄｉｇｅｓｔ  ｏｆ  Ｔｅｃｈｎｉｃａｌ  Ｐａｐｅｒｓ、ＸＸＸＶ、Ｂｏｏｋ  ＩＩ、第７６０〜７６３頁（非特許文献６））、およびＡＳＶ（ａｄｖａｎｃｅｄ  ｓｕｐｅｒ  ｖｉｅｗ（先進スーパーヴュー）、例えば：Ｓｈｉｇｅｔａ、ＭｉｔｚｕｈｉｒｏおよびＦｕｋｕｏｋａ、Ｈｉｒｏｆｕｍｉ、論文１５．２：「Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ  ｏｆ  Ｈｉｇｈ  Ｑｕａｌｉｔｙ  ＬＣＤＴＶ」、ＳＩＤ  ２００４  Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ  Ｓｙｍｐｏｓｉｕｍ、Ｄｉｇｅｓｔ  ｏｆ  Ｔｅｃｈｎｉｃａｌ  Ｐａｐｅｒｓ、ＸＸＸＶ、Ｂｏｏｋ  ＩＩ、第７５４〜７５７頁（非特許文献７））。ＶＡ効果のより最近のものは、所謂ＰＡＶＡ（ｐｈｏｔｏ−ａｌｉｇｎｍｅｎｔ  ＶＡ（光配向ＶＡ））およびＰＳＶＡ（ｐｏｌｙｍｅｒ−ｓｔａｂｉｌｉｚｅｄ  ＶＡ（ポリマー安定化ＶＡ））である。
【００１８】
一般的な形で、例えば、Ｓｏｕｋ  Ｊｕｎ、ＳＩＤセミナー  ２００４、セミナーＭ−６：「Ｒｅｃｅｎｔ  Ａｄｖａｎｃｅｓ  ｉｎ  ＬＣＤ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ」、セミナー講義ノート、Ｍ−６／１〜Ｍ−６／２６（非特許文献８）およびＭｉｌｌｅｒ、Ｉａｎ、ＳＩＤセミナー  ２００４、セミナーＭ−７：「ＬＣＤ−Ｔｅｌｅｖｉｓｉｏｎ」、セミナー講義ノート、Ｍ−７／１〜Ｍ−７／３２（非特許文献９）において技術が比較されている。オーバードライブによるアドレス方法、例えば：Ｋｉｍ、Ｈｙｅｏｎ  Ｋｙｅｏｎｇら、論文９．１：「Ａ５７−ｉｎ．Ｗｉｄｅ  ＵＸＧＡ  ＴＦＴ−ＬＣＤ  ｆｏｒ  ＨＤＴＶ  Ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎ」、ＳＩＤ  ２００４  Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ  Ｓｙｍｐｏｓｉｕｍ、Ｄｉｇｅｓｔ  ｏｆ  Ｔｅｃｈｎｉｃａｌ  Ｐａｐｅｒｓ、ＸＸＸＶ、Ｂｏｏｋ  Ｉ、第１０６〜１０９頁（非特許文献１０）によって、近年のＥＣＢディスプレイの応答時間は既に著しく改良されてきたが、ビデオに対応できる応答時間を達成することは、特に中間調（灰色遮光）のスイッチングにおいて、依然として未だに満足いくほどには解決されていない問題である。
【００１９】
ＡＳＶディスプレイなどのＥＣＢディスプレイは負の誘電異方性（Δε）を有する液晶媒体を使用する一方で、ＴＮおよび今日までの全ての従来のＩＰＳディスプレイは正の誘電異方性を有する液晶媒体を使用する。しかしながら、現在のところ、誘電的に負の液晶媒体を用いるＩＰＳおよびＦＦＳディスプレイに対する需要が増加している。
【００２０】
このタイプの液晶ディスプレイにおいて、液晶は電圧を印加するとその光学的特性が可逆的に変化する誘電体として使用される。
【００２１】
一般にディスプレイにおいて、即ち、これらの既述の効果によるディスプレイにおいても、動作電圧は可能な限り低くなければならないため、全てが同一の符号の誘電異方性を有し可能な限り高い値の誘電異方性を有する液晶化合物から一般に主に成る液晶媒体が使用される。一般に、相対的に最も少量の中性化合物が用いられ、媒体と反対の符号の誘電異方性を有する化合物は可能な限り用いない。よって、例えばＥＣＢまたはＵＢ−ＦＦＳディスプレイ向けの負の誘電異方性の液晶媒体の場合、負の誘電異方性を有する化合物が主に用いられる。用いられる個々の液晶媒体は、一般に、負の誘電異方性を有する液晶化合物より主に成り、更に通常、実質的に成る。
【００２２】
本願によって使用される媒体において、一般に液晶ディスプレイは可能な限り低いアドレス電圧を有するように意図されるため、著しい量の誘電的に正の液晶化合物と、一般に非常に少量のみの誘電的に負の化合物とが典型的には用いられるか、または更に誘電的に負の化合物は一切用いない。同時に、場合によっては、少量の誘電的に中性の化合物を有益に使用できる。
【００２３】
米国特許出願公開第２０１３／０２０７０３８号明細書（特許文献１）にはＨＢ−ＦＦＳディスプレイ用の液晶媒体が開示されており、誘電的に負の液晶を追加的に取込むことで正の誘電異方性を有する液晶を使用するＦＦＳディスプレイの性能を改良することが提案されている。しかしながら、この方法では、追加された化合物が得られる媒体の全体としての誘電異方性の値を負とする寄与を埋め合わせる必要が生じる。このためには誘電的に正の材料の濃度を増加する必要があるが、これでは混合物中の希釈剤としての誘電的に中性の化合物を使用できる量が少なくなってしまい、あるいは別法として、より強力な正の誘電異方性の化合物を使用しなければならない。これらの方法はいずれも、ディスプレイ中の液晶の応答時間が長くなるという重大な欠点を有する。
【００２４】
ＩＰＳおよびＦＦＳディスプレイ用の正の誘電異方性を有する液晶媒体は、既に開示されてきた。以下に例を幾つか与える。
【００２５】
中国特許出願公開第１０４２３２１０５号明細書（特許文献２）には、０．７までの誘電比（ε⊥／Δε）を有する正の誘電異方性の液晶媒体が開示されている。
【００２６】
また国際公開第２０１４／１９２３９０号（特許文献３）にも、かなり高い値のε⊥を有するが、誘電比（ε⊥／Δε）がわずか約０．５である正の誘電異方性の液晶媒体が開示されている。
【００２７】
国際公開第２０１５／００７１７３号（特許文献４）には、正の誘電異方性を有する液晶媒体が開示されており、それらの幾つかは約０．７およびわずかに高い０．８８までの誘電比（ε⊥／Δε）を有する。
【００２８】
独国特許出願公開第１０２０１６００３９０２．３号明細書（特許文献５）、欧州特許出願公開第３  ０８１  ６２０号明細書（特許文献６）および欧州特許出願公開第３  ０９５  ８３４号明細書（特許文献７）は、液晶化合物、およびそれぞれのディスプレイにおける用途向けの各液晶媒体に関する。
【００２９】
また本願の出願人の係属中で未公開の欧州特許出願第１７１６４８９１．８号（特許文献８）、欧州特許出願第１６１９０３９３．５号（特許文献９）、欧州特許出願第１６１９４１６２．０号（特許文献１０）、欧州特許出願第１６１９７２０６．２号（特許文献１１）および欧州特許出願第１６１９９５８０．８号（特許文献１２）も、液晶化合物、およびそれぞれのディスプレイにおける用途向けの各液晶媒体に関する。
【００３０】
独国特許出願公開第１０  ２０１０  ０２７  ０９９  Ａ１号明細書（特許文献１３）には、下記式：
【００３１】
【化１】
2020055997.tif 000002
の化合物が開示されている。この文献ではまた、下記式：
【００３２】
【化２】
2020055997.tif 000003
の化合物も開示されており、一方、欧州特許第２  ２６５  ６９２号（特許文献１４）には、下記式：
【００３３】
【化３】
2020055997.tif 000004
の化合物が開示されている。
【００３４】
明らかに、ディスプレイの意図される用途にとって、液晶混合物のネマチック相範囲は十分広くなければならない。
【００３５】
また、ディスプレイ中の液晶媒体の応答時間は改良、即ち、短縮されなければならない。このことは、テレビおよびマルチメディアの用途向けのディスプレイにおいて、特に重要である。応答時間を改良するために、液晶媒体の回転粘度（γ１）を最適化すること、即ち、可能な限り低い回転粘度を有する媒体を達成することが過去に繰り返し提案されてきた。しかしながら、ここで達成された結果は多くに用途にとっては不適切で、従って、更なる最適化手法を見出すことが望まれていると見受けられる。
【００３６】
極端な負荷、特にＵＶ曝露および熱に対する媒体の適切な安定性が、非常に特に重要である。例えば、携帯電話など特に携帯機器中のディスプレイ用途の場合、このことは極めて重要なことがある。
【００３７】
ＭＬＣディスプレイの比較的劣った透過性および比較的長い応答時間に加え、これまでに開示されたＭＬＣディスプレイは更なる不具合を有する。例えば、ＭＬＣディスプレイの比較的低いコントラスト、比較的高い視野角依存性、およびこれらのディスプレイ中で中間調（灰色遮光）を再生することが特に斜めの視野角から見る時に困難なこと、ならびにＭＬＣディスプレイの不適切なＶＨＲおよび不適切な寿命である。ＭＬＣディスプレイのエネルギー効率を改良し、個々のＭＬＣディスプレイの高速移動画像に対応する能力を改良するには、ディスプレイの透過性および応答時間の望ましい改良が必要である。
【００３８】
よって、非常に高い比抵抗を有すると同時に、広い動作温度範囲、短い応答時間および低い閾電圧を有しており、これらのおかげで各種の中間調（灰色遮光）を生じさせることができ、特に、良好および安定なＶＨＲを有するＭＬＣディスプレイが引き続き強く要求されている。
【００３９】
本発明は、モニターおよびテレビ用途のみならず、例えば電話およびナビゲーション・システムなどの携帯用途向けで、ＥＣＢ、ＩＰＳまたはＦＦＳ効果に基づいており、上で示した不具合を有していないか軽減されており、同時に非常に高い比抵抗値を有しているＭＬＣディスプレイを提供することを目的とする。特に、携帯電話およびナビゲーションシステム向けには、これらが極端に高い温度および極端に低い温度においても動作することが確実でなければならない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【００４０】
【特許文献１】米国特許出願公開第２０１３／０２０７０３８号明細書
【特許文献２】中国特許出願公開第１０４２３２１０５号明細書
【特許文献３】国際公開第２０１４／１９２３９０号
【特許文献４】国際公開第２０１５／００７１７３号
【特許文献５】独国特許出願公開第１０２０１６００３９０２．３号明細書
【特許文献６】欧州特許出願公開第３  ０８１  ６２０号明細書
【特許文献７】欧州特許出願公開第３  ０９５  ８３４号明細書
【特許文献８】欧州特許出願第１７１６４８９１．８号
【特許文献９】欧州特許出願第１６１９０３９３．５号
【特許文献１０】欧州特許出願第１６１９４１６２．０号
【特許文献１１】欧州特許出願第１６１９７２０６．２号
【特許文献１２】欧州特許出願第１６１９９５８０．８号
【特許文献１３】独国特許出願公開第１０  ２０１０  ０２７  ０９９  Ａ１号明細書
【特許文献１４】欧州特許第２  ２６５  ６９２号
【非特許文献】
【００４１】
【非特許文献１】ＴＯＧＡＳＨＩ、Ｓ．、ＳＥＫＩＧＵＣＨＩ、Ｋ．、ＴＡＮＡＢＥ，Ｈ．、ＹＡＭＡＭＯＴＯ、Ｅ．、ＳＯＲＩＭＡＣＨＩ、Ｋ．、ＴＡＪＩＭＡ、Ｅ．、ＷＡＴＡＮＡＢＥ、Ｈ．、ＳＨＩＭＩＺＵ、Ｈ．、Ｐｒｏｃ．Ｅｕｒｏｄｉｓｐｌａｙ、第８４巻、１９８４年９月、Ａ２１０〜２８８、「Ｍａｔｒｉｘ  ＬＣＤ  Ｃｏｎｔｒｏｌｌｅｄ  ｂｙ  Ｄｏｕｂｌｅ  Ｓｔａｇｅ  Ｄｉｏｄｅ  Ｒｉｎｇｓ」、第１４１ｆｆ頁、パリ
【非特許文献２】ＳＴＲＯＭＥＲ、Ｍ．、Ｐｒｏｃ．Ｅｕｒｏｄｉｓｐｌａｙ、第８４巻、１９８４年９月、「Ｄｅｓｉｇｎ  ｏｆ  Ｔｈｉｎ  Ｆｉｌｍ  Ｔｒａｎｓｉｓｔｏｒｓ  ｆｏｒ  Ｍａｔｒｉｘ  Ａｄｄｒｅｓｓｉｎｇ  ｏｆ  Ｔｅｌｅｖｉｓｉｏｎ  Ｌｉｑｕｉｄ  Ｃｒｙｓｔａｌ  Ｄｉｓｐｌａｙｓ」、第１４５ｆｆ頁、パリ
【非特許文献３】Ｙｅｏ、Ｓ．Ｄ．、論文１５．３：「Ａｎ  ＬＣ  Ｄｉｓｐｌａｙ  ｆｏｒ  ｔｈｅ  ＴＶ  Ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎ」ＳＩＤ  ２００４  Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ  Ｓｙｍｐｏｓｉｕｍ、Ｄｉｇｅｓｔ  ｏｆ  Ｔｅｃｈｎｉｃａｌ  Ｐａｐｅｒｓ、ＸＸＸＶ、Ｂｏｏｋ  ＩＩ、第７５８および７５９頁
【非特許文献４】Ｙｏｓｈｉｄｅ、Ｈ．ら、論文３．１：「ＭＶＡ  ＬＣＤ  ｆｏｒ  Ｎｏｔｅｂｏｏｋ  ｏｒ  Ｍｏｂｉｌｅ  ＰＣｓ（以下省略）」ＳＩＤ  ２００４  Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ  Ｓｙｍｐｏｓｉｕｍ、Ｄｉｇｅｓｔ  ｏｆ  Ｔｅｃｈｎｉｃａｌ  Ｐａｐｅｒｓ、ＸＸＸＶ、Ｂｏｏｋ  Ｉ、第６〜９頁
【非特許文献５】Ｌｉｕ、Ｃ．Ｔ．ら、論文１５．１：「Ａ  ４６−ｉｎｃｈ  ＴＦＴ−ＬＣＤ  ＨＤＴＶ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ（以下省略）」、ＳＩＤ  ２００４  Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ  Ｓｙｍｐｏｓｉｕｍ、Ｄｉｇｅｓｔ  ｏｆ  Ｔｅｃｈｎｉｃａｌ  Ｐａｐｅｒｓ、ＸＸＸＶ、Ｂｏｏｋ  ＩＩ、第７５０〜７５３頁）
【非特許文献６】Ｋｉｍ、Ｓａｎｇ  Ｓｏｏ、論文１５．４：「Ｓｕｐｅｒ  ＰＶＡ  Ｓｅｔｓ  Ｎｅｗ  Ｓｔａｔｅ−ｏｆ−ｔｈｅ−Ａｒｔ  ｆｏｒ  ＬＣＤ−ＴＶ」、ＳＩＤ  ２００４  Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ  Ｓｙｍｐｏｓｉｕｍ、Ｄｉｇｅｓｔ  ｏｆ  Ｔｅｃｈｎｉｃａｌ  Ｐａｐｅｒｓ、ＸＸＸＶ、Ｂｏｏｋ  ＩＩ、第７６０〜７６３頁
【非特許文献７】Ｓｈｉｇｅｔａ、ＭｉｔｚｕｈｉｒｏおよびＦｕｋｕｏｋａ、Ｈｉｒｏｆｕｍｉ、論文１５．２：「Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ  ｏｆ  Ｈｉｇｈ  Ｑｕａｌｉｔｙ  ＬＣＤＴＶ」、ＳＩＤ  ２００４  Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ  Ｓｙｍｐｏｓｉｕｍ、Ｄｉｇｅｓｔ  ｏｆ  Ｔｅｃｈｎｉｃａｌ  Ｐａｐｅｒｓ、ＸＸＸＶ、Ｂｏｏｋ  ＩＩ、第７５４〜７５７頁
【非特許文献８】Ｓｏｕｋ  Ｊｕｎ、ＳＩＤセミナー  ２００４、セミナーＭ−６：「Ｒｅｃｅｎｔ  Ａｄｖａｎｃｅｓ  ｉｎ  ＬＣＤ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ」、セミナー講義ノート、Ｍ−６／１〜Ｍ−６／２６
【非特許文献９】Ｍｉｌｌｅｒ、Ｉａｎ、ＳＩＤセミナー  ２００４、セミナーＭ−７：「ＬＣＤ−Ｔｅｌｅｖｉｓｉｏｎ」、セミナー講義ノート、Ｍ−７／１〜Ｍ−７／３２
【非特許文献１０】Ｋｉｍ、Ｈｙｅｏｎ  Ｋｙｅｏｎｇら、論文９．１：「Ａ５７−ｉｎ．Ｗｉｄｅ  ＵＸＧＡ  ＴＦＴ−ＬＣＤ  ｆｏｒ  ＨＤＴＶ  Ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎ」、ＳＩＤ  ２００４  Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ  Ｓｙｍｐｏｓｉｕｍ、Ｄｉｇｅｓｔ  ｏｆ  Ｔｅｃｈｎｉｃａｌ  Ｐａｐｅｒｓ、ＸＸＸＶ、Ｂｏｏｋ  Ｉ、第１０６〜１０９頁
【発明の概要】
【課題を解決するための手段】
【００４２】
驚くべきことに、１種類以上の化合物、好ましくは２種類以上の式Ｔの化合物、好ましくはサブ式Ｔ−１およびＴ−２の化合物群から選択されるものと、任意成分として、式Ｉの化合物、好ましくはＩ−１、Ｉ−２、Ｉ−３およびＩ−４ならびにＩ−Ｓ−１および／またはＩ−Ｓ−２から選択されるもの、特に好ましくはサブ式Ｉ−２および／またはＩ−３および／またはＩ−４および／またはＩ−Ｓ−１および／またはＩ−Ｓ−２、より好ましくはＩ−２および／またはＩ−４および／またはＩ−Ｓ−１および／またはＩ−Ｓ−２の化合物と、好ましくは追加的に、式ＩＩおよびＩＩＩの化合物群から選択される少なくとも１種類の化合物、好ましくは２種類以上の化合物（式ＩＩの化合物は、好ましくは、ＩＩ−１および／またはＩＩ−２である。）、ならびに／または、式ＩＶおよび／またはＶの化合物群から選択される少なくとも１種類の化合物、好ましくは２種類以上の化合物と、好ましくは、式ＶＩＩ〜ＩＸの群から選択される少なくとも１種類以上の化合物と、を含む（式は、全て、以降で定義する）ネマチック液晶混合物をディスプレイ素子中で使用することにより、特にＩＰＳおよびＦＦＳディスプレイにおいて、短い応答時間と共に低い閾電圧、十分に広いネマチック相、好ましい比較的低い複屈折（Δｎ）を有し、同時に、高い透過性、熱およびＵＶ曝露による分解に対する良好な安定性、安定で高いＶＨＲを有する液晶ディスプレイを達成可能なことが見出された。
【００４３】
このタイプの媒体は、特に、ＩＰＳまたはＦＦＳディスプレイ用でアクティブ・マトリクス・アドレスを有する電気光学的ディスプレイ向けに使用できる。
【００４４】
本発明による媒体は、好ましくは追加的に、式ＩＩおよびＩＩＩの化合物群から選択される１種類以上の化合物、好ましくは、１種類以上の式ＩＩの化合物と、より好ましくは追加して、１種類以上の式ＩＩＩの化合物と、最も好ましくは追加して、式ＩＶおよびＶの化合物群から選択される１種類以上の化合物と、これもまた好ましくは、式ＶＩ〜ＩＸの化合物群から選択される１種類の化合物と、を含む（式は、全て、以降で定義する）。
【００４５】
本発明による混合物は、７０℃以上の透明点を有する非常に広いネマチック相範囲、非常に好ましい値の容量閾値、比較的高い値の保持率、同時に、−２０℃および−３０℃における良好な低温安定性および非常に低い回転粘度を示す。本発明による混合物は、更に、透明点と回転粘度の良好な比および比較的高い正の誘電異方性で区別される。
【００４６】
ここで、驚くべきことに、特定の選択された液晶媒体を使用することで、正の誘電異方性の液晶を使用するＦＦＳタイプのＬＣを実現できることが見出された。これらの媒体は、物理的特性の特定の組合せを特徴とする。これらの中で最も決定的なものは媒体の誘電的特性であり、ここでは、平均誘電定数（εａｖ．）が高く、液晶分子のダイレクターに垂直な誘電定数（ε⊥）が高く、誘電異方性（Δε）の値が高く、かつ特に、これらの後者の２つの値の比（ε⊥／Δε）が比較的高いことである。
【００４７】
本発明による液晶媒体は、好ましくは１．５以上〜２０．０以下の範囲内、より好ましくは３．０以上〜８．０以下の範囲内、最も好ましくは４．０以上〜７．０以下の範囲内の正の誘電異方性を好ましくは有する。
【００４８】
本発明による液晶媒体は、液晶分子のダイレクターに垂直な誘電定数（ε⊥）として、好ましくは５．０以上、より好ましくは６．０以上、より好ましくは７．０以上、より好ましくは８．０以上、より好ましくは９．０以上、最も好ましくは１０．０以上の値を有する。
【００４９】
本発明による液晶媒体は、好ましくは０．６５以上、より好ましくは０．７５以上、最も好ましくは１．０以上の誘電比（ε⊥／Δε）を有する。
【発明を実施するための形態】
【００５０】
本発明の好ましい実施形態において、好ましくは０．５以上の誘電異方性（Δε）を有する液晶媒体は、好ましくは以下を含む。
【００５１】
ａ）ダイレクターに垂直なおよびダイレクターに平行な両者とも高い誘電定数を有する式Ｔの１種類以上の化合物を、好ましくは１％〜６０％の範囲内、より好ましくは５％〜４０％の範囲内、特に好ましくは８％〜３５％の範囲内の濃度で含む。
【００５２】
【化４】
2020055997.tif 000005
式中、
【００５３】
【化５】
2020055997.tif 000006
【００５４】
【化６】
2020055997.tif 000007
好ましくは、
【００５５】
【化７】
2020055997.tif 000008
より好ましくは、
【００５６】
【化８】
2020055997.tif 000009
最も好ましくは、
【００５７】
【化９】
2020055997.tif 000010
ｎが２の場合は、代替的に、
【００５８】
【化１０】
2020055997.tif 000011
好ましくは
【００５９】
【化１１】
2020055997.tif 000012
式中、それぞれの環、好ましくはフェニレン環は、任意に、１個または２個のアルキル基によって、好ましくはメチルおよび／またはエチル基によって、好ましくは１個のメチル基によって、それぞれ置換されていてもよく、
ｎは、１または２、好ましくは２を表し、
ＲＳは、好ましくは１〜７個のＣ原子を有するアルキル、アルコキシ、フッ素化アルキルもしくはフッ素化アルコキシ（ただし、１個の−ＣＨ２−基は、シクロプロピレン、１，３−シクロブチレン、１，３−シクロペンチレン、１，３−シクロペンテニレン、好ましくはシクロプロピレンまたは１，３−シクロペンチレンにより置き換えられていてもよい。）、または２〜７個のＣ原子を有するアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシアルキルもしくはフッ素化アルケニル（ただし、１個の−ＣＨ２−基は、シクロプロピレン、１，３−シクロブチレン、１，３−シクロペンチレン、１，３−シクロペンテニレン、好ましくはシクロプロピレンまたは１，３−シクロペンチレンにより置き換えられていてもよい。）を表す。
【００６０】
１，３−シクロペンテニレンは、以下の式の群から選択される部分構造である。
【００６１】
【化１２】
2020055997.tif 000013
【００６２】
ＸＳは、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＮＣＳ、フッ素化アルキル、フッ素化アルケニル、フッ素化アルコキシまたはフッ素化アルケニルオキシ（後者の４つの基は、好ましくは１〜４個、好ましくは１個または２個のＣ原子を有する。）、好ましくはＦ、Ｃｌ、ＣＦ３またはＯＣＦ３、より好ましくはＦ、ＣＦ３またはＯＣＦ３、最も好ましくはＯＣＦ３またはＣＦ３を表す。
【００６３】
ｂ）式ＩＩおよびＩＩＩの化合物群から選択される１種類以上の化合物であって、誘電的に正であり、それぞれ好ましくは３以上の誘電異方性を有する化合物を含む。
【００６４】
【化１３】
2020055997.tif 000014
【００６５】
【化１４】
2020055997.tif 000015
式中、
Ｒ２は、１〜７個のＣ原子を有するアルキル、アルコキシ、フッ素化アルキルもしくはフッ素化アルコキシ、または２〜７個のＣ原子を有するアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシアルキルもしくはフッ素化アルケニル、好ましくは、アルキルまたはアルケニルを表し、
【００６６】
【化１５】
2020055997.tif 000016
Ｌ２１およびＬ２２は、互いに独立に、ＨまたはＦを表し、好ましくは、Ｌ２１がＦを表し、
Ｘ２は、ハロゲン、１〜３個のＣ原子を有するハロゲン化されたアルキルもしくはアルコキシ、または２個もしくは３個のＣ原子を有するハロゲン化されたアルケニルもしくはアルケニルオキシ、好ましくは、Ｆ、Ｃｌ、−ＯＣＦ３、−Ｏ−ＣＨ２ＣＦ３、−Ｏ−ＣＨ＝ＣＨ２、−Ｏ−ＣＨ＝ＣＦ２または−ＣＦ３、非常に好ましくはＦ、Ｃｌ、−Ｏ−ＣＨ＝ＣＦ２または−ＯＣＦ３を表し、
ｍは、０、１、２または３、好ましくは１または２、特に好ましくは１を表し、
Ｒ３は、１〜７個のＣ原子を有するアルキル、アルコキシ、フッ素化アルキルもしくはフッ素化アルコキシ、または２〜７個のＣ原子を有するアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシアルキルもしくはフッ素化アルケニル、好ましくは、アルキルまたはアルケニルを表し、
【００６７】
【化１６】
2020055997.tif 000017
Ｌ３１およびＬ３２は、互いに独立に、ＨまたはＦを表し、好ましくは、Ｌ３１がＦを表し、
Ｘ３は、ハロゲン、１〜３個のＣ原子を有するハロゲン化されたアルキルもしくはアルコキシ、または２個もしくは３個のＣ原子を有するハロゲン化されたアルケニルもしくはアルケニルオキシで、Ｆ、Ｃｌ、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨＦ２、−Ｏ−ＣＨ２ＣＦ３、−Ｏ−ＣＨ＝ＣＦ２、−Ｏ−ＣＨ＝ＣＨ２または−ＣＦ３、非常に好ましくはＦ、Ｃｌ、−Ｏ−ＣＨ＝ＣＦ２、−ＯＣＨＦ２または−ＯＣＦ３を表し、
Ｚ３は、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＦ２ＣＦ２−、−ＣＯＯ−、トランス−ＣＨ＝ＣＨ−、トランス−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＨ２Ｏ−または単結合、好ましくは、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＯＯ−、トランス−ＣＨ＝ＣＨ−または単結合、非常に好ましくは、−ＣＯＯ−、トランス−ＣＨ＝ＣＨ−または単結合を表し、
ｎは、０、１、２または３、好ましくは、１、２または３、特に好ましくは１を表す。
【００６８】
ｃ）任意成分として、好ましくは誘電的に中性の、式ＩＶおよびＶの化合物群から選択される１種類以上を含む。
【００６９】
【化１７】
2020055997.tif 000018
式中、
Ｒ４１およびＲ４２は、互いに独立に、式ＩＩにおいてＲ２について上で示される意味を有し、好ましくは、Ｒ４１がアルキルを表し、Ｒ４２がアルキルまたはアルコキシを表すか、またはＲ４１がアルケニルを表し、Ｒ４２がアルキルを表し、
【００７０】
【化１８】
2020055997.tif 000019
Ｚ４１およびＺ４２は、互いに独立に、そしてＺ４１が２回出現する場合はこれらも互いに独立に、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＯＯ−、トランス−ＣＨ＝ＣＨ−、トランス−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＦ２Ｏ−、−Ｃ≡Ｃ−または単結合を表し、好ましくは、それらの１つ以上は単結合を表し、
ｐは、０、１または２、好ましくは０または１を表し、
Ｒ５１およびＲ５２は、互いに独立に、Ｒ４１およびＲ４２について与えられる意味の１つを有し、好ましくは、１〜７個のＣ原子を有するアルキル、好ましくはｎ−アルキル、特に好ましくは１〜５個のＣ原子を有するｎ−アルキル、または１〜７個のＣ原子を有するアルコキシ、好ましくはｎ−アルコキシ、特に好ましくは２〜５個のＣ原子を有するｎ−アルコキシ、または２〜７個のＣ原子を有する、好ましくは２〜４個のＣ原子を有するアルコキシアルキル、アルケニルまたはアルケニルオキシ、好ましくはアルケニルオキシを表し、
【００７１】
【化１９】
2020055997.tif 000020
好ましくは
【００７２】
【化２０】
2020055997.tif 000021
好ましくは
【００７３】
【化２１】
2020055997.tif 000022
そして、存在するのであれば
【００７４】
【化２２】
2020055997.tif 000023
Ｚ５１〜Ｚ５３は、それぞれ互いに独立に、−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−または単結合、好ましくは、−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２−Ｏ−または単結合、特に好ましくは単結合を表し、
ｉおよびｊは、それぞれ互いに独立に、０または１を表し、
（ｉ＋ｊ）は、好ましくは、０、１または２、より好ましくは０または１、最も好ましくは１を表す。
【００７５】
ｄ）これも任意成分として、以上の化合物に代えるか追加して、式ＶＩ〜ＩＸの化合物群から選択される１種類以上の好ましくは誘電的に負の化合物も含む。
【００７６】
【化２３】
2020055997.tif 000024
式中、
Ｒ６１は、１〜７個のＣ原子を有する非置換のアルキル基、好ましくは直鎖状のアルキル基、より好ましくはｎ−アルキル基、最も好ましくはプロピルもしくはペンチル、または２〜７個のＣ原子を有するアルケニル基、好ましくは直鎖状のアルケニル基、特に好ましくは２〜５個のＣ原子を有する基、または１〜６個のＣ原子を有する非置換のアルコキシ基、または２〜６個のＣ原子を有する非置換のアルケニルオキシ基を表し、
Ｒ６２は、１〜７個のＣ原子を有する非置換のアルキル基、１〜６個のＣ原子を有する非置換のアルコキシ基、または２〜６個のＣ原子を有する非置換のアルケニルオキシ基を表し、
ｌは、０または１を表し、
Ｒ７１は、１〜７個のＣ原子を有する非置換のアルキル基、好ましくは直鎖状のアルキル基、より好ましくはｎ−アルキル基、最も好ましくはプロピルもしくはペンチル、または２〜７個のＣ原子を有する非置換のアルケニル基、好ましくは直鎖状のアルケニル基、特に好ましくは２〜５個のＣ原子を有する基を表し、
Ｒ７２は、１〜７個のＣ原子を有し、好ましくは２〜５個のＣ原子を有する非置換のアルキル基、１〜６個のＣ原子を有し、好ましくは、１個、２個、３個もしくは４個のＣ原子を有する非置換のアルコキシ基、または２〜６個のＣ原子を有し、好ましくは、２個、３個もしくは４個のＣ原子を有する非置換のアルケニルオキシ基を表し、
【００７７】
【化２４】
2020055997.tif 000025
Ｒ８１は、１〜７個のＣ原子を有する非置換のアルキル基、好ましくは直鎖状のアルキル基、より好ましくはｎ−アルキル基、最も好ましくはプロピルもしくはペンチル、または２〜７個のＣ原子を有するアルケニル基、好ましくは直鎖状のアルケニル基、特に好ましくは２〜５個のＣ原子を有する基を表し、
Ｒ８２は、１〜７個のＣ原子を有し、好ましくは２〜５個のＣ原子を有する非置換のアルキル基、１〜６個のＣ原子を有し、好ましくは、１個、２個、３個もしくは４個のＣ原子を有する非置換のアルコキシ基、または２〜６個のＣ原子を有し、好ましくは、２個、３個もしくは４個のＣ原子を有する非置換のアルケニルオキシ基を表し、
【００７８】
【化２５】
2020055997.tif 000026
Ｚ８は、−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−、−ＣＨ２−Ｏ−、−ＣＦ２−Ｏ−または−ＣＨ２−ＣＨ２−、好ましくは、−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−または−ＣＨ２−Ｏ−を表し、
ｏは、０または１を表し、
Ｒ９１およびＲ９２は、互いに独立に、上でＲ７２について与えられる意味を有し、
Ｒ９１は、好ましくは、２〜５個のＣ原子を有し、好ましくは３〜５個のＣ原子を有するアルキル基を表し、
Ｒ９２は、好ましくは、２〜５個のＣ原子を有するアルキルもしくはアルコキシ基、より好ましくは２〜４個のＣ原子を有するアルコキシ基、または２〜４個のＣ原子を有するアルケニルオキシ基を表し、
【００７９】
【化２６】
2020055997.tif 000027
ｐおよびｑは、互いに独立に、０または１を表し、
（ｐ＋ｑ）は、好ましくは、０または１を表すが、
【００８０】
【化２７】
2020055997.tif 000028
を表す場合は、代替的に、好ましくは、ｐ＝ｑ＝１である。
【００８１】
ｅ）これも任意成分として、ダイレクターに垂直なおよびダイレクターに平行な両者とも高い誘電率を有する式Ｉの１種類以上の化合物を、好ましくは１％〜６０％の範囲内、より好ましくは５％〜４０％の範囲内、特に好ましくは８％〜３５％の範囲内の濃度で含む。
【００８２】
【化２８】
2020055997.tif 000029
式中、
【００８３】
【化２９】
2020055997.tif 000030
【００８４】
【化３０】
2020055997.tif 000031
ｎは、０または１を表し、
Ｒ１１およびＲ１２は、互いに独立に、好ましくは１〜７個のＣ原子を有するアルキル、アルコキシ、フッ素化アルキルもしくはフッ素化アルコキシ、または２〜７個のＣ原子を有するアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシアルキルもしくはフッ素化アルケニル、好ましくはアルキル、アルコキシ、アルケニルまたはアルケニルオキシ、最も好ましくはアルキル、アルコキシまたはアルケニルオキシを表し、あるいはまたＲ１１がＲ１を表し、あるいはまたＲ１２がＸ１を表し、
Ｒ１は、好ましくは１〜７個のＣ原子を有するアルキル、アルコキシ、フッ素化アルキルもしくはフッ素化アルコキシ（ただし、１個の−ＣＨ２−基は、シクロプロピレン、１，３−シクロブチレン、１，３−シクロペンチレン、１，３−シクロペンテニレンにより、好ましくはシクロプロピレンまたは１，３−シクロペンチレンにより置き換えられていてもよい。）、または２〜７個のＣ原子を有するアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシアルキルもしくはフッ素化アルケニル（ただし、１個の−ＣＨ２−基は、シクロプロピレン、１，３−シクロブチレン、１，３−シクロペンチレン、１，３−シクロペンテニレンにより、好ましくはシクロプロピレンまたは１，３−シクロペンチレンにより置き換えられていてもよい。）、好ましくはアルキルまたはアルケニルを表し、
１，３−シクロペンテニレンは、以下の式
【００８５】
【化３１】
2020055997.tif 000032
の群から選択される部分構造であり、
Ｘ１は、Ｆ、Ｃｌ、フッ素化アルキル、フッ素化アルケニル、フッ素化アルコキシまたはフッ素化アルケニルオキシ（後者の４つの基は、好ましくは１〜４個のＣ原子を有する。）、好ましくはＦ、Ｃｌ、ＣＦ３またはＯＣＦ３、特に、式Ｉ−１およびＩ−２では好ましくはＦ、式Ｉ−４では好ましくはＯＣＦ３を表す。
【００８６】
ｆ）これも任意成分として、ダイレクターに垂直なおよびダイレクターに平行な両者とも高い誘電率を有する式Ｉ−Ｓ０の１種類以上の化合物を、好ましくは１％〜６０％の範囲内、より好ましくは５％〜４０％の範囲内、特に好ましくは８％〜３５％の範囲内の濃度で含む。
【００８７】
【化３２】
2020055997.tif 000033
式中、
【００８８】
【化３３】
2020055997.tif 000034
【００８９】
【化３４】
2020055997.tif 000035
ＲＳ１およびＲＳ２は、互いに独立に、好ましくは１〜７個のＣ原子を有するアルキル、アルコキシ、フッ素化アルキルもしくはフッ素化アルコキシ（ただし、１個の−ＣＨ２−基は、シクロプロピレン、１，３−シクロブチレン、１，３−シクロペンチレン、１，３−シクロペンテニレンにより、好ましくはシクロプロピレンまたは１，３−シクロペンチレンにより置き換えられていてもよい。）、または２〜７個のＣ原子を有するアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシアルキルもしくはフッ素化アルケニル（ただし、１個の−ＣＨ２−基は、シクロプロピレン、１，３−シクロブチレン、１，３−シクロペンチレン、１，３−シクロペンテニレンにより、好ましくはシクロプロピレンまたは１，３−シクロペンチレンにより置き換えられていてもよい。）、好ましくはアルキル、アルコキシ、アルケニルまたはアルケニルオキシ、最も好ましくはアルキル、アルコキシまたはアルケニルオキシを表し、あるいはまたＲＳ１がＲＳを表し、あるいはまたＲＳ２がＸＳを表し、
ＲＳおよびＸＳは、上で式Ｉにおいて与えられる意味を有し、
ｎは０を表すが、ＲＳ２がＸＳを表す場合は、代替的に１を表してもよい。
【００９０】
本出願による液晶媒体は、好ましくはネマチック相を有する。
【００９１】
本発明はまた、上に示されるとおりの式Ｔの化合物にも関し、
ここで式中、パラメーターは上に与えられるそれぞれの意味を有し、
ＸＳは、Ｃｌ、ＣＮ、ＮＣＳ、フッ素化アルキル、フッ素化アルケニル、フッ素化アルコキシまたはフッ素化アルケニルオキシ（後者の４つの基は、好ましくは１〜４個のＣ原子を有する。）、好ましくはＦ、Ｃｌ、ＣＦ３またはＯＣＦ３を表し、
存在する少なくとも１つのフェニル環がアルキル基を有し、かつ／または存在する少なくとも１つのフェニル環が２個以上のＦ原子を有し、かつ／またはｎが２であり、かつ両方のフェニル環が１つ以上のＦ原子を有する場合はまた、ＸＳがＦを表してもよい。
【００９２】
本出願による液晶媒体において使用される式Ｔの化合物は、好ましくは、式Ｔ−１およびＴ−２の化合物群から選択される。
【００９３】
【化３５】
2020055997.tif 000036
式中、
ＲＳは、好ましくは１〜７個のＣ原子を有するアルキル、アルコキシ、フッ素化アルキルもしくはフッ素化アルコキシ（ただし、１個の−ＣＨ２−基は、シクロプロピレン、１，３−シクロブチレン、１，３−シクロペンチレン、１，３−シクロペンテニレンにより、好ましくはシクロプロピレンまたは１，３−シクロペンチレンにより置き換えられていてもよい。）、または２〜７個のＣ原子を有するアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシアルキルもしくはフッ素化アルケニル（ただし、１個の−ＣＨ２−基は、シクロプロピレン、１，３−シクロブチレン、１，３−シクロペンチレン、１，３−シクロペンテニレンにより、好ましくはシクロプロピレンまたは１，３−シクロペンチレンにより置き換えられていてもよい。）、好ましくはアルキル、アルコキシ、アルケニルまたはアルケニルオキシ、最も好ましくはアルコキシまたはアルケニルオキシを表し、
ＸＳは、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＮＣＳ、フッ素化アルキル、フッ素化アルケニル、フッ素化アルコキシまたはフッ素化アルケニルオキシ（後者の４つの基は、好ましくは１〜４個のＣ原子を有する。）、好ましくはＦ、Ｃｌ、ＣＦ３またはＯＣＦ３、より好ましくはＣＦ３またはＯＣＦ３を表す。
【００９４】
好ましくは、本出願による液晶媒体において使用される式Ｔ−１の化合物は、式Ｔ−１−１〜Ｔ−１−４の化合物群から選択される。
【００９５】
【化３６】
2020055997.tif 000037
式中、パラメーターは上に与えられるそれぞれの意味を有する。
【００９６】
好ましくは式Ｔ−２の化合物は、式Ｔ−２−１〜Ｔ−２−４の化合物群から選択される。
【００９７】
【化３７】
2020055997.tif 000038
式中、パラメーターは上に与えられる意味を有する。
【００９８】
式Ｔ、例えば式ＰＧＵ−ｎ−Ｘ、ＰＵＳ−ｎ−ＸおよびＰＹＳ−ｎ−Ｘの化合物は、スキーム１に示されるような以下の合成経路に従って調製される。重要な反応工程は、フッ素化ビフェニル誘導体のオルト位におけるメタル化および臭素化、それに続く極性チオフェンボロン酸またはチオフェンボロン酸のエステルそれぞれへの付加であり、鈴木カップリングを経て３つの環式（すなわち、環）部分構造を有する対応するビスアリールチオフェン化合物を与える。
【００９９】
【化３８】
2020055997.tif 000039
スキーム１：フッ素化ビスアリールチオフェン型の化合物の一般的合成スキーム。
【０１００】
ここで、Ｒ１はＲＳのそれぞれの意味を有し、Ｒ２は、各出現において互いに独立に、ＨまたはＦを表し、好ましくはＲ２のうちの一方がＨを表し、もう一方がＦを表す。あるいは、Ｒ２のうちの１つがアルキル基、好ましくは１〜３個のＣ原子を有する基、より好ましくはメチルまたはエチル、最も好ましくはメチルを表してもよい。
【０１０１】
あるいは、式Ｔの化合物は、スキーム２に示される以下の合成経路に従って調製される。ここでもまた、重要な反応工程は鈴木カップリングである。
【０１０２】
【化３９】
2020055997.tif 000040
スキーム２：フッ素化ビスアリールチオフェン型の化合物の代替の一般的合成スキーム。
【０１０３】
ここで、Ｒ１はＲＳのそれぞれの意味を有する。
【０１０４】
したがって、本発明はまた、スキーム１に示すような式Ｔの化合物の調製のための方法も包含し、該方法は、フッ素で置換されたビフェニルのオルトメタル化／臭素化のプロセス工程、およびそれに続くチオフェンボロン酸との、もしくは場合によりチオフェンボロン酸のエステルとの（鈴木）カップリングを含むことによって特徴づけられる。
【０１０５】
好ましくはジベンゾフェノン部分構造を有する式Ｉの化合物は、式Ｉ−Ｓ−１およびＩ−Ｓ−２の化合物群から選択される。
【０１０６】
【化４０】
2020055997.tif 000041
式中、
ＲＳは、好ましくは１〜７個のＣ原子を有するアルキル、アルコキシ、フッ素化アルキルもしくはフッ素化アルコキシ（ただし、１個の−ＣＨ２−基は、シクロプロピレン、１，３−シクロブチレン、１，３−シクロペンチレン、１，３−シクロペンテニレンにより、好ましくはシクロプロピレンまたは１，３−シクロペンチレンにより置き換えられていてもよい。）、または２〜７個のＣ原子を有するアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシアルキルもしくはフッ素化アルケニル（ただし、１個の−ＣＨ２−基は、シクロプロピレン、１，３−シクロブチレン、１，３−シクロペンチレン、１，３−シクロペンテニレンにより、好ましくはシクロプロピレンまたは１，３−シクロペンチレンにより置き換えられていてもよい。）、好ましくはアルキル、アルコキシ、アルケニルまたはアルケニルオキシ、最も好ましくはアルコキシまたはアルケニルオキシを表し、
ＸＳは、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＮＣＳ、フッ素化アルキル、フッ素化アルケニル、フッ素化アルコキシまたはフッ素化アルケニルオキシ（後者の４つの基は、好ましくは１〜４個のＣ原子を有する。）、好ましくはＦ、Ｃｌ、ＣＦ３またはＯＣＦ３、より好ましくはＣＦ３またはＯＣＦ３を表す。
【０１０７】
ジベンゾフェノン部分構造を含む式Ｉの化合物、特に式Ｉ−Ｓ−１およびＩ−Ｓ−２の化合物は、種々の合成経路で調製できる。全ての場合において本質的な工程は、一連の右田カップリングおよび塩基により誘導される閉環を介したＳ−複素環式環系の形成である。これらの反応は、任意に、また多くの場合、「ワンポット」（または「シングルポット」）反応として有利に実施できる。
【０１０８】
式Ｉ−Ｓ−１の化合物は、国際公開第０２／０５５４６３号による式Ｉ−３の化合物の合成と同様に調製され、式Ｉ−Ｓ−１の化合物は２個のアルコキシ基を含有する（スキームＣ１）。
【０１０９】
【化４１】
2020055997.tif 000042
スキームＣ１：一般的合成スキーム
備考：
Ｘ１＝Ｆ、ＣＦ３またはＯＣＦ３；Ｒ＝エチルまたは２−エチルヘキシル；Ｒ１＝アルキル、また１，４−シクロヘキセニレン化合物の場合はまた代替的にアルケニル。
【０１１０】
当然、シクロヘキサノン化合物に代えて、それぞれのシクロヘキシルシクロヘキサノン誘導体を使用してもよい。
【０１１１】
代替の合成経路を以下の式Ｉ−Ｓ−１のプロピルホモログについて例示する。
【０１１２】
【化４２】
2020055997.tif 000043
スキームＣ２：代替の一般的合成スキーム
備考：
Ｘ１＝Ｆ、ＣＦ３またはＯＣＦ３；Ｒ＝エチルまたは２−エチルヘキシル；Ｒ１＝アルキルまたはアルケニル。
Ｔｆ＝トリフルオロメタンスルホニル＝−ＳＯ２−ＣＦ３
【０１１３】
ここでまた、生成物を水素化して対応する１，４−シクロヘキシレン化合物に導いてもよく、またシクロヘキサノン化合物に代えてそれぞれのシクロヘキシルシクロヘキサノン誘導体を使用してもよい。
【０１１４】
本発明に従って使用される式Ｉ−Ｓ−１およびＩ−Ｓ−２の化合物への特に好適な合成経路をスキームＣ３を参照して以下に説明する。
【０１１５】
【化４３】
2020055997.tif 000044
スキームＣ３：式Ｉ−Ｓの化合物の合成。基Ｒ、Ａ、Ｚ、Ｘ１、Ｘ２、Ｙおよび指数ｍは、式Ｉ−Ｓにおいて環ＡＳ１、ＲＳ、ＸＳについて示したそれぞれの意味を有する。
【０１１６】
スキーム３は、単に例示であるとみなすべきである。当業者であれば、式Ｉ−Ｓ−１およびＩ−Ｓ−２の化合物を得るために、提示した合成の対応する変形を実施することができ、また他の適切な合成経路に従うことができる。
【０１１７】
上および下に図示する合成に従い、一実施形態では、本発明はまた、式Ｉ−Ｓ−１およびＩ−Ｓ−２の化合物を調製する１つ以上のプロセスを包含する。
【０１１８】
よって本発明は、ジベンゾフェノン部分構造を含む式Ｉの化合物を調製する方法を包含し、該方法は、スキームＣ３に示すとおり塩基の存在下で式ＩＩの化合物を式Ｉ−Ｓ−１およびＩ−Ｓ−２の化合物に変換するプロセス工程を含むことを特徴とし、ここで、Ｒ、Ａ、Ｚ、Ｘ１、Ｘ２、Ｗおよびｍは上で示される意味を有し、Ｇは−ＯＨ、−ＳＨまたはＳＧ’を表し、Ｇ’はチオールのための塩基不安定性保護基を表す。好ましい保護基は、アセチル、ジメチルアミノカルボニル、２−テトラヒドロピラニル、エトキシカルボニルエチル、ｔｅｒｔ−ブチル、メチルおよび２−エチルヘキシルオキシカルボニルエチル、特に好ましくはエトキシカルボニルエチルまたは２−エチルヘキシルオキシカルボニルエチルである。
【０１１９】
【化４４】
2020055997.tif 000045
スキームＣ４：式Ｉ−Ｓ−１およびＩ−Ｓ−２の化合物の調製のための方法
【０１２０】
該プロセスおよびそれに続く反応混合物の後処理は、基本的にバッチ反応または連続的な反応手順で実施できる。連続的な反応手順は、例えば、連続撹拌タンク反応器、撹拌反応器カスケード、ループまたはクロスフロー反応器、フローチューブまたはマイクロリアクター中での反応を包含する。必要に応じて反応混合物を、固相による濾過、クロマトグラフィー、不混和相間の分離（例えば抽出）、固体担体への吸着、溶媒および／または共沸混合物の蒸留による除去、選択的蒸留、昇華、結晶化、共結晶化またはメンブレンナノ濾過により後処理をしてもよい。
【０１２１】
本発明は、更に、本発明による液晶混合物および液晶媒体をＩＰＳおよびＦＦＳディスプレイ中で使用すること、特に、応答時間および／または透過性を改良するために、液晶媒体を含有するＳＧ−ＦＦＳディスプレイ中で使用することに関する。
【０１２２】
本発明は、更に、本発明による液晶媒体を含有する液晶ディスプレイ、特にＩＰＳまたはＦＦＳディスプレイ、特に好ましくはＦＦＳまたはＳＧ−ＦＦＳディスプレイに関する。
【０１２３】
本発明は、更に、２枚の基板（ただし、少なくとも一方の基板は光に対して透明であり、少なくとも一方の基板は電極層を有する。）と、基板間に配置され、重合された成分および低分子量成分を含む液晶媒体層とから成る液晶セルを含むＩＰＳまたはＦＦＳタイプの液晶ディスプレイに関し、ただし、重合された成分は、１種類以上の重合性化合物を液晶セルの基板間で液晶媒体中で、好ましくは電圧を印加しながら重合することで得ることができ、ただし、低分子量成分は、上および下に記載されるとおりの本発明による液晶混合物である。
【０１２４】
本発明によるディスプイは、好ましくは、アクティブ・マトリクス（ａｃｔｉｖｅ  ｍａｔｒｉｘ  ＬＣＤ、略して、ＡＭＤ）、好ましくは薄膜トランジスタ（ｔｈｉｎ−ｆｉｌｍ  ｔｒａｎｓｉｓｔｏｒ：ＴＦＴ）のマトリクスでアドレスされる。しかしながら、本発明による液晶はまた、他の既知のアドレス方法を有するディスプレイでも有利な態様で使用できる。
【０１２５】
本発明は、更に、ジベンゾフェノン部分構造を含む式Ｉの１種類以上の化合物、好ましくは式Ｉ−Ｓ−１およびＩ−Ｓ−２の化合物群から選択されるものを、１種類以上の低分子量液晶化合物または液晶混合物、ならびに任意成分として、更なる液晶化合物および／または添加剤と混合することで、本発明による液晶媒体を調製する方法に関する。
【０１２６】
上および下で、以下の意味を適用する。
【０１２７】
他に示さない限り、用語「ＦＦＳ」は、ＦＦＳおよびＳＧ−ＦＦＳディスプレイを表すために使用する。
【０１２８】
用語「メソゲン基」は当業者に既知で文献に記載されており、その引力および斥力的相互作用の異方性によって、低分子量または高分子物質中で液晶（ＬＣ：ｌｉｑｕｉｄ−ｃｒｙｓｔａｌｌｉｎｅ）相の発生に本質的に寄与する基を表す。メソゲン基を含有する化合物（メソゲン化合物）は、それ自身は必ずしもＬＣ相を有する必要はない。また、他の化合物と混合後および／または重合後のみに、メソゲン化合物が液晶相挙動を示すことも可能である。典型的なメソゲン基は、例えば、剛直な棒状または円盤状の形状のユニットである。メソゲンまたは液晶化合物に関して使用される用語および定義の概説は、Ｐｕｒｅ  Ａｐｐｌ．Ｃｈｅｍ．７３巻（５号）、８８８頁（２００１年）およびＣ．Ｔｓｃｈｉｅｒｓｋｅ、Ｇ．Ｐｅｌｚｌ、Ｓ．Ｄｉｅｌｅ、Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．２００４年、１１６巻、６３４０〜６３６８頁に与えられている。
【０１２９】
用語「スペーサー基」または略して「スペーサー」は、上および下では「Ｓｐ」とも呼ばれ、当業者に既知で文献に記載されており、例えば、Ｐｕｒｅ  Ａｐｐｌ．Ｃｈｅｍ．、７３巻（５号）、８８８頁（２００１年）およびＣ．Ｔｓｃｈｉｅｒｓｋｅ、Ｇ．Ｐｅｌｚｌ、Ｓ．Ｄｉｅｌｅ、Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．２００４年、１１６巻、６３４０〜６３６８頁を参照。他に示さない限り、上および下で用語「スペーサー基」または「スペーサー」は、重合性メソゲン化合物中でメソゲン基および重合性基（１個または複数）を連結している屈曲性の基を表す。
【０１３０】
本発明の目的において、用語「液晶媒体」は、液晶混合物および１種類以上の重合性化合物（例えば、反応性メソゲンなど）を含む媒体を表すことを意図する。用語「液晶混合物」（または「ホスト混合物」）は、非重合性の低分子量化合物、好ましくは、２種類以上の液晶化合物および任意に更なる添加剤（例えば、キラルドーパントまたは安定剤など）のみから成る液晶混合物を表すことを意図する。
【０１３１】
特に室温でネマチック相を有する液晶混合物または液晶媒体が、特に好ましい。
【０１３２】
本発明の好ましい実施形態において、液晶媒体は、好ましくは式Ｉ−１〜Ｉ−４ならびにＩ−Ｓ−１およびＩ−Ｓ−２の化合物群から選択される１種類以上の式Ｉの化合物を含む。
【０１３３】
【化４５】
2020055997.tif 000046
式中、パラメーターは上で与えられる意味を有し、好ましくは
Ｒ１１およびＲ１２は、好ましくは１〜７個のＣ原子を有するアルキル、アルコキシ、フッ素化アルキルもしくはフッ素化アルコキシ（ただし、１個の−ＣＨ２−基は、シクロプロピレン、１，３−シクロブチレン、１，３−シクロペンチレン、１，３−シクロペンテニレンにより、好ましくはシクロプロピレンまたは１，３−シクロペンチレンにより置き換えられていてもよい。）、または２〜７個のＣ原子を有するアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシアルキルもしくはフッ素化アルケニル（ただし、１個の−ＣＨ２−基は、シクロプロピレン、１，３−シクロブチレン、１，３−シクロペンチレン、１，３−シクロペンテニレンにより、好ましくはシクロプロピレンまたは１，３−シクロペンチレンにより置き換えられていてもよい。）、好ましくはアルキル、アルコキシ、アルケニルまたはアルケニルオキシ、最も好ましくはアルコキシまたはアルケニルオキシを表し、
Ｒ１およびＲＳは、好ましくは１〜７個のＣ原子を有するアルキル、アルコキシ、フッ素化アルキルもしくはフッ素化アルコキシ（ただし、１個の−ＣＨ２−基は、シクロ−プロピレン、１，３−シクロブチレン、１，３−シクロペンチレン、１，３−シクロペンテニレンにより、好ましくはシクロプロピレンまたは１，３−シクロペンチレンにより置き換えられていてもよい。）、または２〜７個のＣ原子を有するアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシアルキルもしくはフッ素化アルケニル（ただし、１個の−ＣＨ２−基は、シクロ−プロピレン、１，３−シクロブチレン、１，３−シクロペンチレン、１，３−シクロペンテニレンにより、好ましくはシクロプロピレンまたは１，３−シクロペンチレンにより置き換えられていてもよい。）、好ましくはアルキルまたはアルケニルを表し、
Ｘ１およびＸＳは、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＮＣＳ、フッ素化アルキル、フッ素化アルケニル、フッ素化アルコキシまたはフッ素化アルケニルオキシ（後者の４つの基は、好ましくは１〜４個のＣ原子を有する。）、好ましくはＦ、Ｃｌ、ＣＦ３またはＯＣＦ３、特に、式Ｉ−１およびＩ−２では好ましくはＦ、また式Ｉ−４では好ましくはＯＣＦ３を表す。
【０１３４】
本発明の好ましい実施形態において、液晶媒体は、好ましくは式Ｓ０−１およびＳ−２０の化合物群から選択される、１種類以上の式Ｉ−Ｓ０の化合物を含む。
【０１３５】
【化４６】
2020055997.tif 000047
式中、パラメーターは上で与えられる意味を有し、好ましくは
ＲＳ１およびＲＳ２は、好ましくは１〜７個のＣ原子を有するアルキル、アルコキシ、フッ素化アルキルもしくはフッ素化アルコキシ（ただし、１個の−ＣＨ２−基は、シクロプロピレン、１，３−シクロブチレン、１，３−シクロペンチレン、１，３−シクロペンテニレンにより、好ましくはシクロプロピレンまたは１，３−シクロペンチレンにより置き換えられていてもよい。）、または２〜７個のＣ原子を有するアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシアルキルもしくはフッ素化アルケニル（ただし、１個の−ＣＨ２−基は、シクロプロピレン、１，３−シクロブチレン、１，３−シクロペンチレン、１，３−シクロペンテニレンにより、好ましくはシクロプロピレンまたは１，３−シクロペンチレンにより置き換えられていてもよい。）、好ましくはアルキル、アルコキシ、アルケニルまたはアルケニルオキシ、最も好ましくはアルコキシまたはアルケニルオキシを表し、
ＸＳは、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＮＣＳ、フッ素化アルキル、フッ素化アルケニル、フッ素化アルコキシまたはフッ素化アルケニルオキシ（後者の４つの基は、好ましくは１〜４個のＣ原子を有する。）、好ましくはＦ、Ｃｌ、ＣＦ３またはＯＣＦ３、より好ましくはＣＦ３またはＯＣＦ３を表す。
【０１３６】
本発明の好ましい実施形態において、液晶媒体は、好ましくは誘電的に正の、好ましくは３以上の誘電異方性を有する１種類以上の化合物であって、式ＩＩ−１およびＩＩ−２の化合物群から選択されるもの、ならびに／または、式ＩＩＩ−１およびＩＩＩ−２の化合物群から選択されるものを含む。
【０１３７】
【化４７】
2020055997.tif 000048
式中、パラメーターは式ＩＩにおいて上で示されるそれぞれの意味を有し、かつＬ２３およびＬ２４は、互いに独立に、ＨまたはＦを表し、好ましくは、Ｌ２３はＦを表し、
【０１３８】
【化４８】
2020055997.tif 000049
式ＩＩ−１およびＩＩ−２の場合、Ｘ２は、好ましくはＦまたはＯＣＦ３、特に好ましくはＦを表し、また式ＩＩ−２の場合、
【０１３９】
【化４９】
2020055997.tif 000050
【０１４０】
【化５０】
2020055997.tif 000051
式中、パラメーターは式ＩＩＩにおいて与えられる意味を有する。
【０１４１】
本発明による媒体は、式ＩＩＩ−１および／またはＩＩＩ−２の化合物に代えてか加えて、１種類以上の式ＩＩＩ−３の化合物を含んでもよい。
【０１４２】
【化５１】
2020055997.tif 000052
式中、パラメーターは上で示されるそれぞれの意味を有し、パラメーターＬ３１およびＬ３２は、互いにおよび他のパラメーターとは独立に、ＨまたはＦを表す。
【０１４３】
液晶媒体は、好ましくは、Ｌ２１およびＬ２２ならびに／またはＬ２３およびＬ２４の両者がＦを表す式ＩＩ−１およびＩＩ−２の化合物群から選択される化合物を含む。
【０１４４】
好ましい実施形態において、液晶媒体は、Ｌ２１、Ｌ２２、Ｌ２３およびＬ２４の全てがＦを表す式ＩＩ−１およびＩＩ−２の化合物群から選択される化合物を含む。
【０１４５】
液晶媒体は、好ましくは、１種類以上の式ＩＩ−１の化合物を含む。式ＩＩ−１の化合物は、好ましくは式ＩＩ−１ａ〜ＩＩ−１ｅの化合物群から選択され、好ましくは式ＩＩ−１ａおよび／またはＩＩ−１ｂおよび／またはＩＩ−１ｄの１種類以上の化合物であり、好ましくは式ＩＩ−１ａおよび／もしくはＩＩ−１ｄまたはＩＩ−１ｂおよび／もしくはＩＩ−１ｄ、最も好ましくは式ＩＩ−１ｄの化合物である。
【０１４６】
【化５２】
2020055997.tif 000053
式中、パラメーターは上で示されるそれぞれの意味を有し、Ｌ２５およびＬ２６は、互いにおよび他のパラメーターとは独立に、ＨまたはＦを表し、好ましくは
式ＩＩ−１ａおよびＩＩ−１ｂにおいて、
Ｌ２１およびＬ２２の両者がＦを表し、
式ＩＩ−１ｃおよびＩＩ−１ｄにおいて、
Ｌ２１およびＬ２２の両者がＦを表し、かつ／またはＬ２３およびＬ２４の両者がＦを表し、
式ＩＩ−１ｅにおいて、
Ｌ２１、Ｌ２２およびＬ２５がＦを表す。
【０１４７】
液晶媒体は、好ましくは、１種類以上の式ＩＩ−２の化合物であって、好ましくは式ＩＩ−２ａ〜ＩＩ−２ｋの化合物群から選択されるもの、好ましくは式ＩＩ−２ａおよび／またはＩＩ−２ｈおよび／またはＩＩ−２ｊのそれぞれ１種類以上の化合物を含む。
【０１４８】
【化５３】
2020055997.tif 000054
【０１４９】
【化５４】
2020055997.tif 000055
式中、パラメーターは上で示されるそれぞれの意味を有し、かつＬ２５〜Ｌ２８は、互いに独立に、ＨまたはＦを表し、好ましくは、Ｌ２７およびＬ２８の両者がＨを表し、特に好ましくは、Ｌ２６がＨを表す。
【０１５０】
液晶媒体は、好ましくは、Ｌ２１およびＬ２２の両者がＦを表し、かつ／またはＬ２３およびＬ２４の両者がＦを表す式ＩＩ−１ａ〜ＩＩ−１ｅの化合物群から選択される化合物を含む。
【０１５１】
好ましい実施形態において、液晶媒体は、Ｌ２１、Ｌ２２、Ｌ２３およびＬ２４の全てがＦを表す式ＩＩ−２ａ〜ＩＩ−２ｋの化合物群から選択される化合物を含む。
【０１５２】
式ＩＩ−２の特に好ましい化合物は以下の式の化合物であり、特に好ましい化合物は式ＩＩ−２ａ−１および／またはＩＩ−２ｈ−１および／またはＩＩ−２ｋ−２の化合物である。
【０１５３】
【化５５】
2020055997.tif 000056
【０１５４】
【化５６】
2020055997.tif 000057
式中、Ｒ２およびＸ２は上で示される意味を有し、かつＸ２は好ましくはＦを表す。
【０１５５】
液晶媒体は、好ましくは、１種類以上の式ＩＩＩ−１の化合物を含む。式ＩＩＩ−１の化合物は、好ましくは、式ＩＩＩ−１ａ〜ＩＩＩ−１ｊの化合物から成る群、好ましくは式ＩＩＩ−１ｃ、ＩＩＩ−１ｆ、ＩＩＩ−１ｇおよびＩＩＩ−１ｊから選択される。
【０１５６】
【化５７】
2020055997.tif 000058
【０１５７】
【化５８】
2020055997.tif 000059
式中、パラメーターは上で与えられる意味を有し、好ましくは式中、パラメーターは上で示されるそれぞれの意味を有し、パラメーターＬ３５およびＬ３６は、互いにおよび他のパラメーターとは独立に、ＨまたはＦを表し、パラメーターＬ３５およびＬ３６は、互いにおよび他のパラメーターとは独立に、ＨまたはＦを表す。
【０１５８】
液晶媒体は、好ましくは、１種類以上の式ＩＩＩ−１ｃの化合物で、好ましくは、式ＩＩＩ−１ｃ−１〜ＩＩＩ−１ｃ−５の化合物群、好ましくは式ＩＩＩ−１ｃ−１および／またはＩＩＩ−１ｃ−２の化合物群、最も好ましくは式ＩＩＩ−１ｃ−１の化合物群から選択される。
【０１５９】
【化５９】
2020055997.tif 000060
式中、Ｒ３は上で示される意味を有する。
【０１６０】
液晶媒体は、好ましくは、１種類以上の式ＩＩＩ−１ｆの化合物を含み、該化合物は、好ましくは、式ＩＩＩ−１ｆ−１〜ＩＩＩ−１ｆ−６の化合物群、好ましくは式ＩＩＩ−１ｆ−１および／またはＩＩＩ−１ｆ−２および／またはＩＩＩ−１ｆ−３および／またはＩＩＩ−１ｆ−６の化合物群、より好ましくは式ＩＩＩ−１ｆ−３および／またはＩＩＩ−１ｆ−６の化合物群、より好ましくは式ＩＩＩ−１ｆ−６の化合物群から選択される。
【０１６１】
【化６０】
2020055997.tif 000061
式中、Ｒ３は上で示される意味を有する。
【０１６２】
液晶媒体は、好ましくは、１種類以上の式ＩＩＩ−１ｇの化合物を含み、該化合物は、好ましくは、式ＩＩＩ−１ｇ−１〜ＩＩＩ−１ｇ−５の化合物群、好ましくは式ＩＩＩ−１ｇ−３の化合物群から選択される。
【０１６３】
【化６１】
2020055997.tif 000062
式中、Ｒ３は上で示される意味を有する。
【０１６４】
液晶媒体は、好ましくは、１種類以上の式ＩＩＩ−１ｈの化合物を含み、該化合物は、好ましくは、式ＩＩＩ−１ｈ−１〜ＩＩＩ−１ｈ−３の化合物群、好ましくは式ＩＩＩ−１ｈ−３の化合物群から選択される。
【０１６５】
【化６２】
2020055997.tif 000063
式中、パラメーターは上で与えられる意味を有し、Ｘ３は好ましくはＦを表す。
【０１６６】
液晶媒体は、好ましくは、１種類以上の式ＩＩＩ−１ｉの化合物を含み、該化合物は、好ましくは、式ＩＩＩ−１ｉ−１およびＩＩＩ−１ｉ−２の化合物群、好ましくは式ＩＩＩ−１ｉ−２の化合物群から選択される。
【０１６７】
【化６３】
2020055997.tif 000064
式中、パラメーターは上で与えられる意味を有し、Ｘ３は好ましくはＦを表す。
【０１６８】
液晶媒体は、好ましくは、１種類以上の式ＩＩＩ−１ｊの化合物を含み、該化合物は、好ましくは、式ＩＩＩ−１ｊ−１およびＩＩＩ−１ｊ−２の化合物群、好ましくは式ＩＩＩ−１ｊ−１の化合物群から選択される。
【０１６９】
【化６４】
2020055997.tif 000065
式中、パラメーターは上で与えられる意味を有する。
【０１７０】
液晶媒体は、好ましくは、１種類以上の式ＩＩＩ−２の化合物を含む。式ＩＩＩ−２の化合物は、好ましくは、式ＩＩＩ−２ａおよびＩＩＩ−２ｂの化合物群、好ましくは式ＩＩＩ−２ｂの化合物群から選択される。
【０１７１】
【化６５】
2020055997.tif 000066
式中、パラメーターは上で示されるそれぞれの意味を有し、パラメーターＬ３３およびＬ３４は、互いにおよび他のパラメーターとは独立に、ＨまたはＦを表す。
【０１７２】
液晶媒体は、好ましくは、１種類以上の式ＩＩＩ−２ａの化合物を含み、該化合物は、好ましくは、式ＩＩＩ−２ａ−１〜ＩＩＩ−２ａ−６の化合物群から選択される。
【０１７３】
【化６６】
2020055997.tif 000067
式中、Ｒ３は上で示される意味を有する。
【０１７４】
液晶媒体は、好ましくは、１種類以上の式ＩＩＩ−２ｂの化合物を含み、該化合物は、好ましくは、式ＩＩＩ−２ｂ−１〜ＩＩＩ−２ｂ−４の化合物群、好ましくは式ＩＩＩ−２ｂ−４の化合物群から選択される。
【０１７５】
【化６７】
2020055997.tif 000068
式中、Ｒ３は上で示される意味を有する。
【０１７６】
式ＩＩＩ−１および／またはＩＩＩ−２の化合物に代えるか加えて、本発明による媒体は、１種類以上の式ＩＩＩ−３の化合物を含んでもよい。
【０１７７】
【化６８】
2020055997.tif 000069
式中、パラメーターは式ＩＩＩにおいて上で示されるそれぞれの意味を有する。
【０１７８】
これらの化合物は、好ましくは、式ＩＩＩ−３ａおよびＩＩＩ−３ｂの化合物群から選択される。
【０１７９】
【化６９】
2020055997.tif 000070
式中、Ｒ３は上で示される意味を有する。
【０１８０】
本発明による液晶媒体は、好ましくは、式ＶＩ、ＶＩＩ、ＶＩＩＩおよびＩＸの化合物群から好ましくは選択され、好ましくは−１．５〜３の範囲内の誘電異方性を有する誘電的に中性の１種類以上の化合物を含む。
【０１８１】
本願においては、元素は全てそれらそれぞれの同位体を包含する。特に、化合物中の１個以上のＨをＤで置き換えてよく、これも実施形態によって特に好ましい。対応する化合物を対応して高度に重水素化することで、例えば、当該化合物の検出および認識が可能となる。これは、場合により、特に式Ｉの化合物の場合非常に有用である。
【０１８２】
本願において、
アルキルは、特に好ましくは、直鎖状のアルキル、特に、ＣＨ３−、Ｃ２Ｈ５−、ｎ−Ｃ３Ｈ７−、ｎ−Ｃ４Ｈ９−またはｎ−Ｃ５Ｈ１１−を表し、
アルケニルは、特に好ましくは、ＣＨ２＝ＣＨ−、Ｅ−ＣＨ３−ＣＨ＝ＣＨ−、ＣＨ２＝ＣＨ−ＣＨ２−ＣＨ２−、Ｅ−ＣＨ３−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２−ＣＨ２−またはＥ−（ｎ−Ｃ３Ｈ７）−ＣＨ＝ＣＨ−を表す。
【０１８３】
本発明の好ましい実施形態において、本発明による媒体は、それぞれの場合に、式ＶＩ−１およびＶＩ−２の化合物群から選択される式ＶＩの１種類以上の化合物、好ましくは式ＶＩ−１のそれぞれ１種類以上の化合物および式ＶＩ−２の１種類以上の化合物を含む。
【０１８４】
【化７０】
2020055997.tif 000071
式中、パラメーターは式ＶＩにおいて上で与えられるそれぞれの意味を有し、好ましくは、
式ＶＩ−１において、
Ｒ６１およびＲ６２は、それぞれ互いに独立に、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシまたはペントキシ、好ましくは、エトキシ、ブトキシまたはペントキシ、より好ましくはエトキシまたはブトキシ、最も好ましくはブトキシを表し、
式ＶＩ−２において、
Ｒ６１は、好ましくは、ビニル、１−Ｅ−プロペニル、ブタ−４−エン−１−イル、ペンタ−１−エン−１−イルまたはペンタ−３−エン−１−イルおよびｎ−プロピルまたはｎ−ペンチルを表し、
Ｒ６２は、１〜７個のＣ原子、好ましくは２〜５個のＣ原子を有する非置換のアルキル基、または、好ましくは、１〜６個のＣ原子、特に好ましくは２個もしくは４個のＣ原子を有する非置換のアルコキシ基、最も好ましくはエトキシ基を表す。
【０１８５】
本発明の好ましい実施形態において、本発明による媒体は、それぞれの場合に、式ＶＩＩ−１〜ＶＩＩ−３の化合物群から選択される式ＶＩＩの１種類以上の化合物、好ましくは、式ＶＩＩ−１のそれぞれ１種類以上の化合物および式ＶＩＩ−２の１種類以上の化合物を含む。
【０１８６】
【化７１】
2020055997.tif 000072
式中、パラメーターは式ＶＩＩにおいて上で与えられるそれぞれの意味を有し、好ましくは、
Ｒ７１は、ビニル、１−Ｅ−プロペニル、ブタ−４−エン−１−イル、ペンタ−１−エン−１−イルまたはペンタ−３−エン−１−イル、ｎ−プロピルまたはｎ−ペンチルを表し、
Ｒ７２は、１〜７個のＣ原子、好ましくは２〜５個のＣ原子を有する非置換のアルキル基、または、好ましくは、１〜６個のＣ原子、特に好ましくは２個もしくは４個のＣ原子を有する非置換のアルコキシ基、最も好ましくはエトキシ基を表す。
【０１８７】
本発明の好ましい実施形態において、本発明による媒体は、それぞれの場合に、以下の式の化合物群から選択される式ＶＩ−１の１種類以上の化合物を含む。
【０１８８】
【化７２】
2020055997.tif 000073
【０１８９】
本発明の好ましい実施形態において、本発明による媒体は、それぞれの場合に、以下の式の化合物群から選択される式ＶＩ−２の１種類以上の化合物を含む。
【０１９０】
【化７３】
2020055997.tif 000074
【０１９１】
本発明の好ましい実施形態において、本発明による媒体は、それぞれの場合に、以下の式の化合物群から選択される式ＶＩＩ−１の１種類以上の化合物を含む。
【０１９２】
【化７４】
2020055997.tif 000075
【０１９３】
本発明の好ましい実施形態において、本発明による媒体は、それぞれの場合に、以下の式の化合物群から選択される式ＶＩＩ−２の１種類以上の化合物を含む。
【０１９４】
【化７５】
2020055997.tif 000076
【０１９５】
式Ｉまたはその好ましいサブ式の化合物に加えて、本発明による媒体は、好ましくは、式ＶＩおよびＶＩＩの化合物群から選択される好ましくは誘電的に中性の１種類以上の化合物を、好ましくは、５％以上〜９０％以下、好ましくは１０％以上〜８０％以下、特に好ましくは２０％以上〜７０％以下の範囲内の総濃度で含む。
【０１９６】
本発明の好ましい実施形態において、本発明による媒体は、それぞれの場合に、式ＶＩＩＩ−１〜ＶＩＩＩ−３の化合物群から選択される式ＶＩＩＩの１種類以上の化合物、好ましくは、式ＶＩＩＩ−１それぞれの１種類以上の化合物および／または式ＶＩＩＩ−３の１種類以上の化合物を含む。
【０１９７】
【化７６】
2020055997.tif 000077
式中、パラメーターは式ＶＩＩＩにおいて上で与えられるそれぞれの意味を有し、好ましくは、
Ｒ８１は、ビニル基、１−Ｅ−プロペニル、ブタ−４−エン−１−イル、ペンタ−１−エン−１−イルまたはペンタ−３−エン−１−イル、エチル、ｎ−プロピルまたはｎ−ペンチル、アルキル、好ましくは、エチル、ｎ−プロピルまたはｎ−ペンチルを表し、
Ｒ８２は、１〜７個のＣ原子、好ましくは１〜５個のＣ原子を有する非置換のアルキル基、または１〜６個のＣ原子を有する非置換のアルコキシ基を表す。
【０１９８】
式ＶＩＩＩ−１およびＶＩＩＩ−２において、Ｒ８２は、好ましくは、２個または４個のＣ原子を有するアルコキシ、最も好ましくはエトキシを表し、式ＶＩＩＩ−３においては、好ましくは、アルキル、好ましくはメチル、エチルまたはｎ−プロピル、最も好ましくはメチルを表す。
【０１９９】
更に好ましい実施形態において、媒体は、１種類以上の式ＩＶの化合物を含む。
【０２００】
【化７７】
2020055997.tif 000078
式中、
Ｒ４１は、１〜７個のＣ原子を有する非置換のアルキル基、または２〜７個のＣ原子を有する非置換のアルケニル基を表し、好ましくはｎ−アルキル基、特に好ましくは２個、３個、４個または５個のＣ原子を有する基を表し、
Ｒ４２は、１〜７個のＣ原子を有する非置換のアルキル基、２〜７個のＣ原子を有する非置換のアルケニル基、または１〜６個のＣ原子を有する非置換のアルコキシ基を表し、両者は好ましくは２〜５個のＣ原子を有し、非置換のアルケニル基は２〜７個のＣ原子を有し、好ましくは２個、３個または４個のＣ原子を有し、より好ましくはビニル基または１−プロぺニル基、特にはビニル基を表す。
【０２０１】
特に好ましい実施形態において、媒体は、式ＩＶ−１〜ＩＶ−４、好ましく式ＩＶ−１の化合物群から選択される１種類以上の式ＩＶの化合物を含む。
【０２０２】
【化７８】
2020055997.tif 000079
式中、
ａｌｋｙｌおよびａｌｋｙｌ’は、互いに独立に、１〜７個のＣ原子を有し、好ましくは２〜５個のＣ原子を有するアルキルを表し、
ａｌｋｅｎｙｌおよびａｌｋｅｎｙｌ’は、互いに独立に、２〜５個のＣ原子を有し、好ましくは２〜４個のＣ原子を有し、特に好ましくは２個のＣ原子を有するアルケニル基を表し、
ａｌｋｅｎｙｌ’は、２〜５個のＣ原子を有し、好ましくは２〜４個のＣ原子を有し、特に好ましくは２〜３個のＣ原子を有するアルケニル基を表し、
ａｌｋｏｘｙは、１〜５個のＣ原子を有し、好ましくは２〜４個のＣ原子を有するアルコキシを表す。
【０２０３】
特に好ましい実施形態において、本発明による媒体は、１種類以上の式ＩＶ−１の化合物および／または１種類以上の式ＩＶ−２の化合物を含む。
【０２０４】
更に好ましい実施形態において、媒体は、１種類以上の式Ｖの化合物を含む。
【０２０５】
本発明による媒体は、好ましくは、以下の化合物を以下に示す総濃度で含む：
・式Ｔの化合物群から選択される１種類以上の化合物を０〜６０重量％、および
・式Ｉの化合物群から選択される１種類以上の化合物を０〜６０重量％、好ましくは１〜６０重量％、および／または
・式ＩＩ、好ましくは式ＩＩ−１およびＩＩ−２の化合物群から選択される１種類以上の化合物を５〜６０重量％、および／または
・式ＩＩＩの１種類以上の化合物を５〜２５重量％、および／または
・式ＩＶの１種類以上の化合物を５〜４５重量％、および／または
・式Ｖの１種類以上の化合物を５〜２５重量％、および／または
・式ＶＩの１種類以上の化合物を５〜２５重量％、および／または
・式ＶＩＩの１種類以上の化合物を５〜２０重量％、および／または
・好ましくは式ＶＩＩＩ−１およびＶＩＩＩ−２の化合物群から選択される式ＶＩＩＩの１種類以上の化合物を５〜３０重量％、および／または
・式ＩＸの１種類以上の化合物を０〜６０重量％。
【０２０６】
ただし、媒体中に存在する式ＴおよびＩ〜ＩＸの全ての化合物の総含有量は、好ましくは９５％以上、より好ましくは１００％である。
【０２０７】
後者の条件は、本出願による全ての媒体に好ましい。
【０２０８】
更に好ましい実施形態において、本発明による媒体は、式Ｔもしくはその好ましいサブ式、および／または式Ｉもしくはその好ましいサブ式の化合物に加え、ならびに式ＶＩおよび／またはＶＩＩおよび／またはＶＩＩＩおよび／またはＩＸの化合物に加え、好ましくは、式ＩＶおよびＶの化合物群から選択される好ましくは誘電的に中性の１種類以上の化合物を、好ましくは５％以上〜９０％以下、好ましくは１０％以上〜８０％以下、特に好ましくは２０％以上〜７０％以下の範囲内の総濃度で含む。
【０２０９】
本発明による媒体は、特に好ましい実施形態において、
・式ＩＩの１種類以上の化合物を、５％以上〜５０％以下の範囲内、好ましくは１０％以上〜４０％以下の範囲内の総濃度で、および／または
・式ＶＩＩ−１の１種類以上の化合物を、５％以上〜３０％以下の範囲内の総濃度で、および／または
・式ＶＩＩ−２の１種類以上の化合物を、３％以上〜３０％以下の範囲内の総濃度で含む。
【０２１０】
好ましくは、本発明による媒体における式Ｔの化合物の濃度は、１％以上〜６０％以下、より好ましくは５％以上〜４０％以下、最も好ましくは８％以上〜３５％以下の範囲内である。
【０２１１】
好ましくは、式Ｉの化合物、好ましくは式Ｉ−１〜Ｉ−４、好ましくは式Ｉ−３および／またはＩ−４および／またはジベンゾフェノン部分構造を含むＩの群から選択される化合物の濃度は、存在するのであれば、本発明による媒体中、１％以上〜６０％以下、より好ましくは５％以上〜４０％以下、最も好ましくは８％以上〜３５％以下の範囲内である。
【０２１２】
本発明の好ましい実施形態において、媒体は、ジベンゾフェノン部分構造を含む式Ｉの１種類以上の化合物、好ましくは式Ｉ−Ｓ−１およびＩ−Ｓ−２の群から選択される化合物と、式Ｉの１種類以上の化合物、好ましくは式Ｉ−１〜Ｉ−４、好ましくは式Ｉ−３および／またはＩ−４の群から好ましくは選択される化合物とを含む。
【０２１３】
好ましくは、ジベンゾフェノン部分構造を含む式Ｉの化合物の本発明による媒体中の濃度は、１％以上〜６０％以下、より好ましくは５％以上〜４０％以下、最も好ましくは８％以上〜３５％以下の範囲内である。
【０２１４】
本発明の好ましい実施形態において、媒体中の式ＩＩの化合物の濃度は、３％以上〜６０％以下、より好ましくは５％以上〜５５％以下、より好ましくは１０％以上〜５０％以下、最も好ましくは１５％以上〜４５％以下の範囲内である。
【０２１５】
本発明の好ましい実施形態において、媒体中の式ＶＩＩの化合物の濃度は、２％以上〜５０％以下、より好ましくは５％以上〜４０％以下、より好ましくは１０％以上〜３５％以下、最も好ましくは１５％以上〜３０％以下の範囲内である。
【０２１６】
本発明の好ましい実施形態において、媒体中の式ＶＩＩ−１の化合物の濃度は、１％以上〜４０％以下、より好ましくは２％以上〜３５％以下、あるいは１５％以上〜２５％以下の範囲内である。
【０２１７】
本発明の好ましい実施形態において、媒体中の式ＶＩＩ−２の化合物の濃度は、存在しているのであれば、１％以上〜４０％以下、より好ましくは５％以上〜３５％以下、最も好ましくは１０％以上〜３０％以下の範囲内である。
【０２１８】
本発明はまた、本発明による液晶媒体を含有する電気光学的ディスプレイまたは電気光学的部品にも関する。ＶＡ、ＥＣＢ、ＩＰＳまたはＦＦＳ効果に基づき、好ましくは、ＶＡ、ＩＰＳまたはＦＦＳ効果に基づく電気光学的ディスプレイで、特に、アクティブ・マトリクス・アドレス装置でアドレスされるものが好ましい。
【０２１９】
よって同様に、本発明は、電気光学的ディスプレイまたは電気光学的部品における本発明による液晶媒体の使用に関し、更に、１種類以上の式Ｉの化合物を、１種類以上の式ＩＩの化合物、好ましくは１種類以上の式ＩＩ−１および／もしくはＩＩ−２の化合物、ならびに／または１種類以上の式ＶＩＩの化合物、好ましくは１種類以上の式ＶＩＩ−１および／もしくはＶＩＩ−２の化合物、特に好ましくは、式ＩＩ−１、ＩＩ−２、ＶＩＩ−１およびＶＩＩ−２の２つ以上、好ましくは３つ以上の異なる式から、非常に好ましくは、これら４つ全ての式からの１種類以上の化合物と、好ましくは式ＩＶおよびＶの化合物群から選択される１種類以上の更なる化合物、より好ましくは式ＩＶおよび式Ｖの両方の１種類以上の化合物と混合することを特徴とする本発明による液晶媒体を調製する方法に関する。
【０２２０】
更に好ましい実施形態において、媒体は、式ＩＶ−２およびＩＶ−３の化合物群から選択される式ＩＶの１種類以上の化合物を含む。
【０２２１】
【化７９】
2020055997.tif 000080
式中、
ａｌｋｙｌおよびａｌｋｙｌ’は、互いに独立に、１〜７個のＣ原子を有し、好ましくは２〜５個のＣ原子を有するアルキルを表し、
ａｌｋｏｘｙは、１〜５個のＣ原子を有し、好ましくは２〜４個のＣ原子を有するアルコキシを表す。
【０２２２】
更に好ましい実施形態において、媒体は、式Ｖ−１およびＶ−２、好ましくは式Ｖ−１の化合物群から選択される式Ｖの１種類以上の化合物を含む。
【０２２３】
【化８０】
2020055997.tif 000081
式中、パラメーターは式Ｖにおいて上で与えられる意味を有し、好ましくは、
Ｒ５１は、１〜７個のＣ原子を有するアルキルまたは２〜７個のＣ原子を有するアルケニルを表し、
Ｒ５２は、１〜７個のＣ原子を有するアルキル、２〜７個のＣ原子を有するアルケニル、または１〜６個のＣ原子を有するアルコキシ、好ましくはアルキルまたはアルケニル、特に好ましくはアルキルを表す。
【０２２４】
更に好ましい実施形態において、媒体は、式Ｖ−１ａおよびＶ−１ｂの化合物群から選択される式Ｖ−１の１種類以上の化合物を含む。
【０２２５】
【化８１】
2020055997.tif 000082
式中、
ａｌｋｙｌおよびａｌｋｙｌ’は、互いに独立に、１〜７個のＣ原子を有し、好ましくは２〜５個のＣ原子を有するアルキルを表し、
ａｌｋｅｎｙｌは、２〜７個のＣ原子を有し、好ましくは２〜５個のＣ原子を有するアルケニルを表す。
【０２２６】
加えて、本発明は、１種類以上の式ＩＩの化合物を含み、任意で、式ＶＩＩ−１およびＶＩＩ−２の化合物群から選択される１種類以上の化合物および／または１種類以上の式ＩＶの化合物および／または１種類以上の式Ｖの化合物を含んでもよい液晶媒体の波長分散性を低減する方法であって、１種類以上の式Ｉの化合物を媒体において使用することを特徴とする方法に関する。
【０２２７】
式Ｉ〜Ｖの化合物に加え、他の構成成分も、例えば、混合物全体の４５％まで、しかし好ましくは３５％まで、特に１０％までの量で存在してよい。
【０２２８】
本発明による媒体はまた、誘電的に正の成分を含んでもよく、その合計濃度は全媒体に基づき好ましくは２０％以下、より好ましくは１０％以下である。
【０２２９】
好ましい実施形態において、本発明による液晶媒体は、混合物全体に基づき総量で、
・１％以上〜５０％以下、好ましくは２％以上〜３５％以下、特に好ましくは３％以上〜２５％以下の式Ｔの化合物と
・１％以上〜２０％以下、好ましくは２％以上〜１５％以下、特に好ましくは３％以上〜１２％以下の式Ｉの化合物と
・１％以上〜５０％以下、好ましくは２％以上〜３５％以下、特に好ましくは３％以上〜２５％以下のジベンゾフェノン部分構造を含む式Ｉの化合物と
・２０％以上〜５０％以下、好ましくは２５％以上〜４５％以下、特に好ましくは３０％以上〜４０％以下の式ＩＩおよび／またはＩＩＩの化合物と、
・０％以上〜３５％以下、好ましくは２％以上〜３０％以下、特に好ましくは３％以上〜２５％以下の式ＩＶおよび／またはＶの化合物と、
・５％以上〜５０％以下、１０％以上〜４５％以下、好ましくは１５％以上〜４０％以下の式ＶＩおよび／またはＶＩＩおよび／またはＶＩＩＩおよび／またはＩＸの化合物
を含む。
【０２３０】
本発明による液晶媒体は、１種類以上のキラル化合物を含んでもよい。
【０２３１】
本発明の特に好ましい実施形態は、以下の１つ以上の条件を満たし、
ここで、頭字語（略語）は、表Ａ〜Ｃにおいて説明され、表Ｄに例示されている。
【０２３２】
本発明の好ましい実施形態において、式Ｔの化合物は、それ自体好ましく、かつ液晶媒体中で好ましく使用されるが、以下から選択される１個以上の環、好ましくは１個の環：
【０２３３】
【化８２】
2020055997.tif 000083
から選択され、好ましくは、
【０２３４】
【化８３】
2020055997.tif 000084
から選択され、最も好ましくは
【０２３５】
【化８４】
2020055997.tif 000085
を含む。
【０２３６】
好ましくは、本発明による媒体は、以下の１つ以上の条件を満たす。
【０２３７】
ｉ）液晶媒体は、０．０６０以上、特に好ましく０．０７０以上の複屈折を有する。
【０２３８】
ｉｉ）液晶媒体は、０．２００以下、特に好ましくは０．１８０以下の複屈折を有する。
【０２３９】
ｉｉｉ）液晶媒体は、０．０９０以上〜０．１２０以下の範囲内の複屈折を有する。
【０２４０】
ｉｖ）液晶媒体は、１種類以上の式Ｔの化合物、好ましくは式ＣＣＳ−ｎ−Ｔ、ＣＬＳ−ｎ−Ｔ、ＣＧＳ−ｎ−Ｔ、ＣＵＳ−ｎ−Ｔ、ＣＹＳ−ｎ−ＴおよびＬＧＳ−ｎ−Ｔの化合物群から選択されるものを含む。
【０２４１】
ｖ）液晶媒体は、１種類以上の式Ｉ−４の特に好ましい化合物を含む。
【０２４２】
ｖｉ）混合物全体における式ＩＶの化合物の総濃度は２５％以上、好ましくは３０％以上であり、好ましくは２５％以上〜４９％以下の範囲内、特に好ましくは２９％以上〜４７％以下の範囲内、非常に特に好ましくは３７％以上〜４４％以下の範囲内である。
【０２４３】
ｖｉｉ）液晶媒体は、ＣＣ−ｎ−Ｖおよび／またはＣＣ−ｎ−Ｖｍおよび／またはＣＣ−Ｖ−Ｖおよび／またはＣＣ−Ｖ−Ｖｎおよび／またはＣＣ−ｎＶ−Ｖｎの化合物群から選択される１種類以上の式ＩＶの化合物、特に好ましくはＣＣ−３−Ｖの化合物を、好ましくは６０％以下まで、特に好ましくは５０％以下までの濃度で含み、任意で追加的に、ＣＣ−３−Ｖ１を好ましくは１５％以下までの濃度で、および／またはＣＣ−４−Ｖを好ましくは２４％以下まで、特に好ましくは３０％以下までの濃度で含んでよい。
【０２４４】
ｖｉｉｉ）媒体は、式ＣＣ−ｎ−Ｖ、好ましくはＣＣ−３−Ｖの化合物を、好ましくは１％以上〜６０％以下の濃度で、より好ましくは３％以上〜３５％以下の濃度で含む。
【０２４５】
混合物全体における式ＣＣ−３−Ｖの化合物の総濃度は、好ましくは、１５％以下、好ましくは１０％以下であるか、または２０％以上、好ましくは２５％以上である。
【０２４６】
ｉｘ）混合物全体における式Ｙ−ｎＯ−Ｏｍの化合物の総濃度は、２％以上〜３０％以下、好ましくは５％以上〜１５％以下である。
【０２４７】
ｘ）混合物全体における式ＣＹ−ｎ−Ｏｍの化合物の総濃度は、５％以上〜６０％以下、好ましくは１５％以上〜４５％以下である。
【０２４８】
ｘｉ）混合物全体における式ＣＣＹ−ｎ−Ｏｍおよび／またはＣＣＹ−ｎ−ｍ、好ましくはＣＣＹ−ｎ−Ｏｍの化合物の総濃度は、５％以上〜４０％以下、好ましくは１％以上〜２５％以下である。
【０２４９】
ｘｉｉ）混合物全体における式ＣＬＹ−ｎ−Ｏｍの化合物の総濃度は、５％以上〜４０％以下、好ましくは１０％以上〜３０％以下である。
【０２５０】
ｘｉｉｉ）液晶媒体は、式ＩＶ、好ましくは式ＩＶ−１および／またはＩＶ−２の１種類以上の化合物を、好ましくは１％以上、特に２％以上、非常に特に好ましくは３％以上〜５０％以下、好ましくは３５％以下の総濃度で含む。
【０２５１】
ｘｉｖ）液晶媒体は、式Ｖ、好ましくは式Ｖ−１および／またはＶ−２の１種類以上の化合物を、好ましくは１％以上、特に２％以上、非常に特に好ましくは１５％以上〜３５％以下、好ましくは３０％以下の総濃度で含む。
【０２５２】
ｘｖ）混合物全体における式ＣＣＰ−Ｖ−ｎ、好ましくはＣＣＰ−Ｖ−１の化合物の総濃度は、好ましくは５％以上〜３０％以下、好ましくは１５％以上〜２５％以下である。
【０２５３】
ｘｖｉ）混合物全体における式ＣＣＰ−Ｖ２−ｎ、好ましくはＣＣＰ−Ｖ２−１の化合物の総濃度は、好ましくは、１％以上〜１５％以下、好ましくは２％以上〜１０％以下である。
【０２５４】
本発明は、更に、ＶＡ、ＥＣＢ、ＩＰＳ、ＦＦＳまたはＵＢ−ＦＦＳ効果に基づくアクティブ・マトリクス・アドレスを有する電気光学的ディスプレイであって、本発明による液晶媒体を誘電体として含有することを特徴とする電気光学的ディスプレイに関する。
【０２５５】
液晶混合物は、好ましくは、少なくとも７０℃の温度幅を有するネマチック相範囲を有する。
【０２５６】
回転粘度γ１は、好ましくは２００ｍＰａ・秒以下、好ましくは１５０ｍＰａ・秒以下、特に１２０ｍＰａ・秒以下である。
【０２５７】
本発明による混合物は、例えばＳＧ−ＦＦＳ（ｓｕｐｅｒ  ｇｒｉｐ  ＦＦＳ、スーパーグリップＦＦＳ）などの誘電的に正の液晶媒体を使用する全てのＩＰＳおよびＦＦＳ−ＴＦＴ用途に適している。
【０２５８】
本発明による液晶媒体は、好ましくは実質的に完全に、４〜１８種類、特に５〜１５種類、特に好ましくは１２種類以下の化合物から成る。これらは、好ましくは、式Ｓ、Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩ、ＩＶ、Ｖ、ＶＩ、ＶＩＩ、ＶＩＩＩおよびＩＸの化合物群から選択される。
【０２５９】
本発明による液晶媒体は、１８種類より多くの化合物も含んでよい。この場合、媒体は、好ましくは、１８〜２５種類の化合物を含む。
【０２６０】
好ましい実施形態において、本発明による液晶媒体は、シアノ基を含まない化合物から大部分が成り、好ましくは本質的に成り、最も好ましくは実質的に完全に成る。
【０２６１】
好ましい実施形態において、本発明による液晶媒体は、式Ｔ、Ｉ、ＩＩおよびＩＩＩ、ＩＶおよびＶならびにＶＩ〜ＩＸの化合物群から選択される化合物を含み、該化合物は、好ましくは、式Ｔ（好ましくはＴ−１およびＴ−２から選択される）、Ｉ（好ましくはＩ−１、Ｉ−２、Ｉ−３およびＩ−４、ジベンゾフェノン部分構造を含むＩから選択され、ここで後者は好ましくはＩ−Ｓ−１、Ｉ−Ｓ−２、Ｉ−Ｓ０から選択され、好ましくはＳ０−１およびＩ−Ｓ０−２から選択される）、ＩＩ（好ましくはＩＩ−１およびＩＩ−２から選択される）、ＩＩＩ（好ましくはＩＩＩ−１およびＩＩＩ−２から選択される）、ＩＶ、Ｖ、ＶＩＩ（好ましくはＶＩＩ−１およびＶＩＩ−２から選択される）、ＶＩＩＩおよびＩＸの化合物群から選択され；媒体は、該式の化合物から好ましくは大部分が成り、特に好ましくは本質的に成り、非常に特に好ましくは実質的に完全に成る。
【０２６２】
本発明による液晶媒体は、好ましくは、それぞれの場合で、少なくとも−１０℃以下〜７０℃以上、特に好ましくは−２０℃以下〜８０℃以上、非常に特に好ましくは−３０℃以下〜８５℃以上、最も好ましくは−４０℃以下〜９０℃以上のネマチック相を有する。
【０２６３】
本明細書において、表現「ネマチック相を有する」は、一方で、対応する温度における低温においてスメクチック相および結晶化が確認されず、他方で、ネマチック相から加熱しても依然として透明化が起きないことを意味する。低温における検討は対応する温度において流動粘度計中で行なわれ、電気光学的な用途に対応する層厚を有する試験用セル中で少なくとも１００時間保存して確認する。対応する試験用セル中で−２０℃の温度における保存安定性が１０００時間以上の場合、媒体はこの温度において安定であるとする。−３０℃および−４０℃の温度において、対応する時間は、それぞれ５００時間および２５０時間である。高温においては、毛細管中で従来法によって透明点を測定する。
【０２６４】
好ましい実施形態にいて、本発明による液晶媒体は、中程度〜低い範囲の光学異方性の値で特徴付けられる。複屈折値は、好ましくは０．０７５以上〜０．１３０以下の範囲内、特に好ましくは０．０８５以上〜０．１２０以下の範囲内、非常に特に好ましくは０．０９０以上〜０．１１５以下の範囲内である。
【０２６５】
この実施形態において、本発明による液晶媒体は、正の誘電異方性および比較的高い誘電異方性Δεの絶対値を有し、Δεは、０．５以上、好ましくは１．０以上、より好ましくは２．０以上〜２０以下、より好ましくは１５以下で、より好ましくは３．０以上〜１０以下、特に好ましくは４．０以上〜９．０以下、非常に特に好ましくは４．５以上〜８．０以下の範囲内である。
【０２６６】
本発明による液晶媒体は、好ましくは、１．０Ｖ以上〜２．７Ｖ以下、好ましくは１．２Ｖ以上〜２．５Ｖ以下、特に好ましくは１．３Ｖ以上〜２．２Ｖ以下の範囲内の比較的低い値の閾電圧（Ｖ０）を有する。
【０２６７】
更に好ましい実施形態において、本発明による液晶媒体は、好ましくは、比較的高い値の平均誘電定数（εａｖ．≡（ε‖＋２ε⊥）／３）を有し、該値は、好ましくは、４．０以上〜２５．０以下、好ましくは５．０以上〜２０．０以下、より更に好ましくは６．０以上〜１９．０以下、特に好ましくは１０．０以上〜１８．０以下、非常に特に好ましくは９．０以上〜１６．５以下の範囲内である。
【０２６８】
加えて、本発明による液晶媒体は、液晶セルにおいて、高い値のＶＨＲを有する。
【０２６９】
２０℃で新たにセル充填したセルにおいて、これらのＶＨＲ値は９５％より大きいか等しく、好ましくは９７％より大きいか等しく、特に好ましくは９８％より大きいか等しく、非常に特に好ましくは９９％より大きいか等しく、１００℃においてセル中でオーブン内５分後では、ＶＨＲは９０％より大きいか等しく、好ましくは９３％より大きいか等しく、特に好ましくは９６％より大きいか等しく、非常に特に好ましくは９８％より大きいか等しい。
【０２７０】
ここで一般に、アドレス電圧または閾電圧が低い液晶媒体は、アドレス電圧または閾電圧がより高い液晶媒体よりも低いＶＨＲを有し、その逆も同様である。また、個々の物理的特性のこれらの好ましい値は、好ましくはそれぞれの場合で、本発明による媒体により互いの組み合わせで維持される。
【０２７１】
本願において、用語「化合物」は「化合物（１種類または多種類）」とも記載し、特に他に明記しない限り、１種類の化合物および多種類の化合物の両者を意味する。
【０２７２】
好ましい実施形態において、本発明による液晶媒体は、
・式Ｓの１種類以上の化合物、および
・式Ｉの１種類以上の化合物、および／または
・式ＩＩの、好ましくは式ＰＵＱＵ−ｎ−Ｆ、ＣＤＵＱＵ−ｎ−Ｆ、ＡＰＵＱＵ−ｎ−ＦおよびＰＧＵＱＵ−ｎ−Ｆの１種類以上の化合物、および／または、
・式ＩＩＩの、好ましくは式ＣＣＰ−ｎ−ＯＴ、ＣＬＰ−ｎ−Ｔ、ＣＧＧ−ｎ−ＦおよびＣＧＧ−ｎ−ＯＤの１種類以上の化合物、および／または、
・式ＩＶの、好ましくは式ＣＣ−ｎ−Ｖ、ＣＣ−ｎ−Ｖｍ、ＣＣ−ｎ−ｍおよびＣＣ−Ｖ−Ｖの１種類以上の化合物、および／または、
・式Ｖの、好ましくは式ＣＣＰ−ｎ−ｍ、ＣＣＰ−Ｖ−ｎ、ＣＣＰ−Ｖ２−ｎ、ＣＬＰ−Ｖ−ｎ、ＣＣＶＣ−ｎ−ＶおよびＣＧＰ−ｎ−ｎの１種類以上の化合物、および／または、
・式ＶＩの、好ましくは式Ｙ−ｎ−Ｏｍ、Ｙ−ｎＯ−Ｏｍおよび／またはＣＹ−ｎ−Ｏｍの１種類以上の化合物で、式Ｙ−３−Ｏ１、Ｙ−４Ｏ−Ｏ４、ＣＹ−３−Ｏ２、ＣＹ−３−Ｏ４、ＣＹ−５−Ｏ２およびＣＹ−５−Ｏ４の化合物群から選択されるもの、および／または、
・任意成分として、好ましくは必須成分として、式ＶＩＩ−１の１種類以上の化合物、好ましくは式ＣＣＹ−ｎ−ｍおよびＣＣＹ−ｎ−Ｏｍ、好ましくは式ＣＣＹ−ｎ−Ｏｍの化合物群から選択されるもの、好ましくは式ＣＣＹ−３−Ｏ２、ＣＣＹ−２−Ｏ２、ＣＣＹ−３−Ｏ１、ＣＣＹ−３−Ｏ３、ＣＣＹ−４−Ｏ２、ＣＣＹ−３−Ｏ２およびＣＣＹ−５−Ｏ２の化合物群から選択されるもの、および／または、
・任意成分として、好ましくは必須成分として、式ＶＩＩ−２、好ましくは式ＣＬＹ−ｎ−Ｏｍの１種類以上の化合物、好ましくは式ＣＬＹ−２−Ｏ４、ＣＬＹ−３−Ｏ２、ＣＬＹ−３−Ｏ３の化合物群から選択されるもの、および／または、
・式ＶＩＩＩの、好ましくは式ＣＺＹ−ｎ−ＯｎおよびＣＣＯＹ−ｎ−ｍの１種類以上の化合物、および／または、
・式ＩＸの、好ましくは式ＰＹＰ−ｎ−ｍの１種類以上の化合物、および／または、
・任意成分として、好ましくは必須成分として、１種類以上の式ＩＶの化合物、好ましくは式ＣＣ−ｎ−Ｖ、ＣＣ−ｎ−ＶｍおよびＣＣ−ｎＶ−Ｖｍ、好ましくはＣＣ−３−Ｖ、ＣＣ−３−Ｖ１、ＣＣ−４−Ｖ、ＣＣ−５−ＶおよびＣＣ−Ｖ−Ｖの化合物群から選択されるもの、特に好ましくはＣＣ−３−Ｖ、ＣＣ−３−Ｖ１、ＣＣ−４−ＶおよびＣＣ−Ｖ−Ｖの化合物群から選択されるもの、非常に特に好ましくは化合物ＣＣ−３−Ｖ、ならびに任意成分として追加的に、式ＣＣ−４−Ｖおよび／またはＣＣ−３−Ｖ１および／またはＣＣ−Ｖ−Ｖ、および／または、
・任意成分として、好ましくは必須成分として、式Ｖの、好ましくは式ＣＣＰ−Ｖ−１および／またはＣＣＰ−Ｖ２−１の１種類以上の化合物
を含む。
【０２７３】
本発明の特定の好ましい実施形態において、本発明による媒体は、１種類以上の式ＩＸの化合物を含む。
【０２７４】
式ＩＸの化合物は、特にｐ＝ｑ＝１であり、環Ａ９が１，４−フェニレンの場合、液晶混合物における安定剤としても非常に適している。特に、式ＩＸの化合物は、ＵＶ曝露に対する混合物のＶＨＲを安定化する。
【０２７５】
好ましい実施形態において、本発明による液晶媒体は、式ＩＸ−１〜ＩＸ−４、非常に特に好ましくは式ＩＸ−１〜ＩＸ−３の化合物群から選択される１種類以上の式ＩＸの化合物を含む。
【０２７６】
【化８５】
2020055997.tif 000086
式中、パラメーターは式ＩＸで与えられる意味を有する。
【０２７７】
更に好ましい実施形態において、媒体は、式ＩＸ−３、好ましくは式ＩＸ−３−ａの１種類以上の化合物を含む。
【０２７８】
【化８６】
2020055997.tif 000087
式中、
ａｌｋｙｌおよびａｌｋｙｌ’は、互いに独立に、１〜７個のＣ原子を有し、好ましくは２〜５個のＣ原子を有するアルキルを表す。
【０２７９】
本願による液晶媒体中で式ＩＸの化合物を使用する場合、式ＩＸの化合物は、好ましくは２０％以下、より好ましくは１０％以下、最も好ましくは５％以下の濃度で存在し、式ＩＸの個々の同属化合物はそれぞれ好ましくは１０％以下、より好ましくは５％以下の濃度で存在する。
【０２８０】
本発明においては個々の場合で他に示さない限り、組成物の構成成分の特定に関連して以下の定義を適用する。
【０２８１】
・「含む」：組成物中の対象となる構成成分の濃度は、好ましくは５％以上、特に好ましくは１０％以上、非常に特に好ましくは２０％以上である。
【０２８２】
・「大部分が成る」：組成物中の対象となる構成成分の濃度は、好ましくは５０％以上、特に好ましくは５５％以上、非常に特に好ましくは６０％以上である。
【０２８３】
・「本質的に成る」：組成物中の対象となる構成成分の濃度は、好ましくは８０％以上、特に好ましくは９０％以上、非常に特に好ましくは９５％以上である。
【０２８４】
・「実質的に完全に成る」：組成物中の対象となる構成成分の濃度は、好ましくは９８％以上、特に好ましくは９９％以上、非常に特に好ましくは１００．０％である。
【０２８５】
以上の定義は、組成物の成分および化合物であり得る構成成分を有する組成物としての媒体と、またそれらの構成成分および化合物を有する成分との両者に適用する。媒体全体に対する個々の化合物の濃度に関する限り、用語「含む」は、対象となる化合物の濃度が、好ましくは１％以上、特に好ましくは２％以上、非常に特に好ましくは４％以上であることを意味する。
【０２８６】
本発明において、「≦」は未満または等しいこと、好ましくは未満を意味し、「≧」はより大きいか等しいこと、好ましくは大きいことを意味する。
【０２８７】
本発明において、
【０２８８】
【化８７】
2020055997.tif 000088
は、トランス−１，４−シクロヘキシレンを表し、
【０２８９】
【化８８】
2020055997.tif 000089
は、１，４−シクロヘキシレン、好ましくはトランス−１，４−シクロヘキシレンを表し、
【０２９０】
【化８９】
2020055997.tif 000090
は、１，４−フェニレンを表す。
【０２９１】
本発明において、表現「誘電的に正の化合物」はΔε＞１．５である化合物を意味し、表現「誘電的に中性の化合物」は一般に−１．５≦Δε≦１．５である化合物を意味し、表現「誘電的に負の化合物」はΔε＜−１．５である化合物を意味する。化合物の誘電異方性は、本明細書においては、液晶ホストに１０％の化合物を溶解し、それぞれの場合で、セル厚２０μｍ、ホメオトロピック表面配向およびホモジニアス表面配向を有する少なくとも１個の試験用セル中で２０℃の温度および１ｋＨｚの周波数において得られた混合物の容量を決定することにより決定する。測定電圧は典型的には１．０Ｖであるが、検討されるそれぞれの液晶混合物の容量閾値よりも常に低くくする。
【０２９２】
誘電的に正および誘電的に中性の化合物に使用されるホスト混合物はＺＬＩ−４７９２で、誘電的に負の化合物に使用されるホスト混合物はＺＬＩ−２８５７であり、両者ともドイツ国メルク社製である。検討されるそれぞれの化合物の値は、検討される化合物を添加した後のホスト混合物の誘電定数の変化から得られ、用いられる化合物を１００％に外挿する。検討される化合物を１０％の量でホスト混合物中に溶解する。この目的にとって物質の溶解度が低すぎる場合は、所望の温度で検討が行えるまで段階的に濃度を半減する。
【０２９３】
本発明による液晶媒体はまた、必要に応じて、例えば、安定剤および／または多色性、例えば二色性色素および／またはキラルドーパントなどの更なる添加剤を通常の量で含んでよい。これらの用いられる添加剤の量は、混合物全体の量に基づいて好ましくは総量で、０％以上〜１０％以下、特に好ましくは０．１％以上〜６％以下である。用いられる個々の化合物の濃度は、好ましくは０．１％以上〜３％以下である。これらおよび同様の添加剤の濃度は、液晶媒体中の液晶化合物の濃度および濃度範囲を特定する際には一般に考慮しない。
【０２９４】
好ましい実施形態において、本発明による液晶媒体はポリマー前駆体を含み、該ポリマー前駆体は、１種類以上の反応性化合物、好ましくは反応性メソゲンと、必要に応じて例えば重合開始剤および／または重合減速剤などの更なる添加剤を、通常の量で含む。これらの用いられる添加剤の量は、混合物全体の量に基づいて好ましくは総量で、０％以上〜１０％以下、特に好ましくは０．１％以上〜２％以下である。これらおよび同様の添加剤の濃度は、液晶媒体中の液晶化合物の濃度および濃度範囲を特定する際には一般に考慮しない。
【０２９５】
組成物は多種類の化合物、好ましくは３種類以上〜３０種類以下、特に好ましくは６種類以上〜２０種類以下、非常に特に好ましくは１０種類以上〜１６種類以下の化合物から成り、これらの化合物は従来法で混合される。一般に、より少量で使用される成分の所望の量を、混合物の主な構成成分を構成する成分に溶解する。これは有利には昇温して行われる。選択された温度が主な構成成分の透明点より上の場合、溶解操作の完了を観察することは特に簡単である。しかしながら、例えばプレ混合物を使用するか所謂「マルチ・ボトル・システム」からの他の従来法でも液晶混合物を調製することが可能である。
【０２９６】
本発明による混合物は、６５℃以上の透明点を有する非常に広いネマチック相範囲、非常に好ましい値の容量閾値および比較的高い値の電圧保持率（ＶＨＲ；ｖｏｌｔａｇｅ  ｈｏｌｄｉｎｇ  ｒａｔｉｏ）と、同時に−３０℃および−４０℃における非常に良好な低温安定性を示す。更に、本発明による混合物は、低い回転粘度γ１で区別される。
【０２９７】
ＶＡ、ＩＰＳ、ＦＦＳまたはＰＡＬＣディスプレイにおいて使用するための本発明による媒体はまた、例えば、Ｈ、Ｎ、Ｏ、ＣｌまたはＦが対応する同位体に置き換えられた化合物も含んでよいことは当業者に言うまでもない。
【０２９８】
本発明による液晶ディスプレイの構造は、例えば、欧州特許出願公開第０  ２４０  ３７９号公報に記載されるとおりの通常の構成に対応する。
【０２９９】
本発明による液晶相は、適切な添加剤によって、今日までに開示された任意のタイプのディスプレイ、例えば、ＩＰＳおよびＦＦＳ  ＬＣＤディスプレイにおいて用いることができるよう改変できる。
【０３００】
下の表Ｅに、本発明による混合物に添加することが可能なドーパントの候補を示す。混合物が１種類以上のドーパントを含む場合、ドーパントは０．０１％〜４％、好ましくは０．１％〜１．０％の量で用いる。
【０３０１】
本発明による混合物に好ましくは０．０１％〜６％、特には０．１％〜３％の量で添加することができる安定剤を下の表Ｆに示す。
【０３０２】
本発明の目的において、他に明らかに記さない限り全ての濃度は重量％で示され、他に明らかに示さない限り対応する混合物全体またはそれぞれの混合物成分全体に関する。この文意において、用語「混合物」は液晶媒体を表す。
【０３０３】
他に明らかに示さない限り、例えば、融点Ｔ（Ｃ，Ｎ）、スメクチック（Ｓ）からネマチック（Ｎ）相への転移Ｔ（Ｓ，Ｎ）および透明点Ｔ（Ｎ，Ｉ）などの本願で示される全ての温度の値は摂氏度（℃）で示され、全ての温度差はそれぞれ差異度（°または度）で示される。
【０３０４】
本発明において、他に明示的に示さない限り、用語「閾電圧」は、フレデリクス閾値としても既知の容量閾値（Ｖ０）に関する。
【０３０５】
それぞれの場合に他に明示的に示さない限り、全ての物理的特性は、「Ｍｅｒｃｋ  Ｌｉｑｕｉｄ  Ｃｒｙｓｔａｌｓ、Ｐｈｙｓｉｃａｌ  Ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ  ｏｆ  Ｌｉｑｕｉｄ  Ｃｒｙｓｔａｌｓ」、１９９７年１１月刊、ドイツ国メルク社に従って決定されまたは決定されたものであり、２０℃の温度が適用され、Δｎは、４３６ｎｍ、５８９ｎｍおよび６３３ｎｍで決定され、Δεは１ｋＨｚで決定される。
【０３０６】
電気光学的特性、例えば閾電圧（Ｖ０）（容量的測定）は、スイッチ挙動と同様に、メルク・ジャパンで製造された試験用セル中で決定される。測定用セルはソーダ石灰ガラス基板を有し、ポリイミド配向層（ＳＥ−１２１１および希釈剤＊＊２６（混合比１：１）いずれも日本国日産化学社製）を有するＥＣＢまたはＶＡ構成で構築されており、配向層は互いに直交してラビングされており、液晶がホメオトロピック配向となる効果を生じる。透過の実質的に正方形のＩＴＯ電極の表面積は、１ｃｍ２である。
【０３０７】
他に示さない限り、使用する液晶混合物にキラルドーパントは添加しないが、このタイプのドーピングが必要な用途にも、この液晶混合物は特に適している。
【０３０８】
回転粘度は回転永久磁石法を使用して決定し、流動粘度は改良ウベローデ粘度計中で決定する。液晶混合物ＺＬＩ−２２９３、ＺＬＩ−４７９２およびＭＬＣ−６６０８は全てドイツ国メルク社の製品で、２０℃で決定した回転粘度の値は、それぞれ１６１ｍＰａ・ｓ、１３３ｍＰａ・ｓおよび１８６ｍＰａ・ｓで、流動粘度（ν）は、それぞれ２１ｍｍ２・ｓ−１、１４ｍｍ２・ｓ−１および２７ｍｍ２・ｓ−１である。
【０３０９】
実用的目的のために、材料の屈折率の分散性は、従来、次のとおり特徴付けられ、他に明示的に述べない限り、本出願を通じてこれを使用する。複屈折の値は２０℃の温度で幾つかの固定波長において、プリズムの材料と接触する側にホメオトロピック配向表面を有する改良アッベ屈折計を使用して決定する。複屈折の値は、特定の値の波長４３６ｎｍ（低圧水銀ランプのそれぞれ選択されたスペクトル線）、５８９ｎｍ（ナトリウムＤ線）および６３３ｎｍ（Ｈｅ−Ｎｅレーザー）に、観察者の目の損傷を防止するために減衰器／拡散器を組み合わせて使用し決定する。以下の表で、Δｎは５８９ｎｍで与えられ、Δ（Δｎ）は、Δ（Δｎ）＝Δｎ（４３６ｎｍ）−Δｎ（６３３ｎｍ）で与えられる。
【０３１０】
他に明記しない限り、以下の記号を使用する：
Ｖ０          ２０℃における容量閾電圧［Ｖ］
ｎｅ          ２０℃および５８９ｎｍにおける異常屈折率
ｎ０          ２０℃および５８９ｎｍにおける通常屈折率
Δｎ          ２０℃および５８９ｎｍにおける光学的異方性
λ            波長λ［ｎｍ］
Δｎ（λ）    ２０℃および波長λで測定された光学的異方性
Δ（Δｎ）    以下のとおり定義される光学的異方性の変化
Δｎ（２０℃、４３６ｎｍ）−Δｎ（２０℃、６３３ｎｍ）
Δ（Δｎ＊）  以下のとおり定義される「光学的異方性の相対変化」
Δ（Δｎ）／Δｎ（２０℃、５８９ｎｍ）
ε⊥          ２０℃および１ｋＨｚにおけるダイレクターに垂直な誘電率
ε‖          ２０℃および１ｋＨｚにおけるダイレクターに平行な誘電率
Δε          ２０℃および１ｋＨｚにおける誘電異方性
Ｔ（Ｎ，Ｉ）またはｃｌ．ｐ．    透明点［℃］
ν            ２０℃で測定される流動粘度［ｍｍ２・ｓ−１］
γ１          ２０℃で測定される回転粘度［ｍＰａ・ｓ］
ｋ１１        ２０℃における「スプレイ（ｓｐｌａｙ）」変形に対する弾性定数［ｐＮ］
ｋ２２        ２０℃における「ツイスト（ｔｗｉｓｔ）」変形に対する弾性定数［ｐＮ］
ｋ３３        ２０℃における「ベンド（ｂｅｎｄ）」変形に対する弾性定数［ｐＮ］
ＬＴＳ        試験用セルにおいて決定される相の低温安定性
ＶＨＲ        電圧保持率（ｖｏｌｔａｇｅ  ｈｏｌｄｉｎｇ  ｒａｔｉｏ）
ΔＶＨＲ      電圧保持率の低下
Ｓｒｅｌ      ＶＨＲの比安定性
【０３１１】
以下の例は、本発明を制限することなく説明する。しかしながら、以下の例は当業者に、好ましく用いられる化合物、それらそれぞれの濃度およびそれらの互いの組合せと共に好ましい混合の考え方を示す。加えて、以下の例は、実現可能な特性および特性の組合せを例示する。
【０３１２】
本発明および以下の例において液晶化合物の構造は頭文字で示され、化学式への変換は下の表Ａ〜Ｃに従って行う。全ての基ＣｎＨ２ｎ＋１、ＣｍＨ２ｍ＋１およびＣｌＨ２ｌ＋１またはＣｎＨ２ｎ、ＣｍＨ２ｍおよびＣｌＨ２ｌは、それぞれｎ、ｍおよびｌ個のＣ原子を有する直鎖状のアルキル基またはアルケニル基である。好ましくは、ｎ、ｍおよびｌは、それぞれ互いに独立に、１、２、３、４、５、６または７である。表Ａは化合物の核構造の環要素のためのコードを示し、表Ｂには架橋基が列記されており、表Ｃには、分子の左側または右側の末端基のためのコードの意味が列記されている。頭文字は、任意に存在する連結基と共に環要素のコードと、それに続く第１のハイフンおよび左側の末端基のコード、ならびに第２のハイフンおよび右側の末端基のコードから成る。表Ｄには、それらのそれぞれの略号と共に化合物の例示的構造が示されている。
【０３１３】
＜表Ａ：環要素＞
【０３１４】
【表１】
2020055997.tif 000091
【０３１５】
【表２】
2020055997.tif 000092
【０３１６】
＜表Ｂ：架橋単位＞
【０３１７】
【表３】
2020055997.tif 000093
【０３１８】
＜表Ｃ：末端基＞
【０３１９】
【表４】
2020055997.tif 000094
式中、ｎおよびｍはそれぞれ整数を表し、３つの点「．．．」は、この表からの他の略号のためのスペースである。
【０３２０】
式Ｉの化合物に加えて本発明による混合物は好ましくは、以下に述べる１種類以上の化合物を含む。
【０３２１】
以下の略号を使用する：
（ｎ、ｍおよびｌは、それぞれ互いに独立に、整数、好ましくは１〜６であり、また、ｌは０も可能で、好ましくは０または２である。）
【０３２２】
＜表Ｄ＞
例示的な好ましく使用される式Ｔの化合物
【０３２３】
【表５】
2020055997.tif 000095
【０３２４】
【表６】
2020055997.tif 000096
【０３２５】
【表７】
2020055997.tif 000097
【０３２６】
チオフェン環を含む追加的な化合物
【０３２７】
【表８】
2020055997.tif 000098
【０３２８】
例示的な好ましい高いε⊥を有するジベンゾフェノンを含む式Ｉの化合物
【０３２９】
【表９】
2020055997.tif 000099
【０３３０】
例示的な好ましい高いε⊥を有する式Ｉ−Ｓ−０１の化合物
【０３３１】
【表１０】
2020055997.tif 000100
【０３３２】
例示的な好ましい高いε⊥を有する式Ｉ−Ｓ−０２の化合物
【０３３３】
【表１１】
2020055997.tif 000101
【０３３４】
例示的な好ましい高いε⊥を有する式Ｉの化合物
【０３３５】
【表１２】
2020055997.tif 000102
【０３３６】
【表１３】
2020055997.tif 000103
、さらに、
【０３３７】
【表１４】
2020055997.tif 000104
【０３３８】
【表１５】
2020055997.tif 000105
【０３３９】
例示的な好ましい誘電的に正の化合物
【０３４０】
【表１６】
2020055997.tif 000106
【０３４１】
【表１７】
2020055997.tif 000107
【０３４２】
【表１８】
2020055997.tif 000108
【０３４３】
【表１９】
2020055997.tif 000109
【０３４４】
【表２０】
2020055997.tif 000110
【０３４５】
【表２１】
2020055997.tif 000111
【０３４６】
【表２２】
2020055997.tif 000112
【０３４７】
【表２３】
2020055997.tif 000113
【０３４８】
例示的な好ましい誘電的に中性の化合物
【０３４９】
【表２４】
2020055997.tif 000114
【０３５０】
【表２５】
2020055997.tif 000115
【０３５１】
【表２６】
2020055997.tif 000116
【０３５２】
【表２７】
2020055997.tif 000117
【０３５３】
【表２８】
2020055997.tif 000118
【０３５４】
【表２９】
2020055997.tif 000119
【０３５５】
例示的な好ましい誘電的に負の化合物
【０３５６】
【表３０】
2020055997.tif 000120
【０３５７】
【表３１】
2020055997.tif 000121
【０３５８】
【表３２】
2020055997.tif 000122
【０３５９】
【表３３】
2020055997.tif 000123
【０３６０】
【表３４】
2020055997.tif 000124
【０３６１】
【表３５】
2020055997.tif 000125
【０３６２】
【表３６】
2020055997.tif 000126
【０３６３】
表Ｅに、本発明による混合物において好ましく用いられるキラルドーパントを示す。
＜表Ｅ＞
【０３６４】
【表３７】
2020055997.tif 000127
【０３６５】
【表３８】
2020055997.tif 000128
【０３６６】
本発明の好ましい実施形態において、本発明による媒体は、表Ｅの化合物群から選択される１種類以上の化合物を含む。
【０３６７】
表Ｆに、式Ｉの化合物に加えて本発明による混合物において好ましく用いることができる安定剤を示す。表Ｆにおいて、パラメーターｎは１〜１２の範囲内の整数を表す。特に以下に示すフェノール誘導体は抗酸化剤として作用するため、追加の安定剤として用いることができる。
【０３６８】
＜表Ｆ＞
【０３６９】
【表３９】
2020055997.tif 000129
【０３７０】
【表４０】
2020055997.tif 000130
【０３７１】
【表４１】
2020055997.tif 000131
【０３７２】
【表４２】
2020055997.tif 000132
【０３７３】
【表４３】
2020055997.tif 000133
【０３７４】
本発明の好ましい実施形態において、本発明による媒体は、表Ｆの化合物群から選択される１種類以上の化合物、特に以下の２つの式の化合物群から選択される１種類以上の化合物を含む。
【０３７５】
【表４４】
2020055997.tif 000134
【実施例】
【０３７６】
下の例は、本発明を一切制限することなく本発明を説明する。しかしながら物理的特性は、当業者に実現可能な特性およびそれらを改変できる範囲を明確にする。よって、特に、好ましくは達成可能な各種特性の組み合わせが、当業者のために十分規定される。
【０３７７】
以下の略語を本出願の合成例に使用する。
ＢｕＬｉ          ｎ−ブチルリチウム
ＭＴＢエーテル    ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル
ＴＨＦ            テトラヒドロフラン、および
ｄｉｓｔ．        蒸留
【０３７８】
＜合成例１（ＰＵＳ−３−Ｔ）＞
２−［２，６−ジフルオロ−４−（４−プロピルフェニル）フェニル］−５−（トリフルオロ−メチル）チオフェンの合成
【０３７９】
【化９０】
2020055997.tif 000135
【０３８０】
工程１．１：１，３−ジフルオロ−５−（４−プロピルフェニル）ベンゼン
【０３８１】
【化９１】
2020055997.tif 000136
（４−プロピルフェニル）ボロン酸（１）（７．０ｇ、４２ｍｍｏｌ）、１−ブロモ−３，５−ジフルオロ−ベンゼン（２）（８．１ｇ、４０ｍｍｏｌ）、ビス（ジベンジリデンアセトン）−パラジウム（０）（５０ｍｇ、０．８７μｍｏｌ）およびトリス−（ｏ−トリル）ホスフィン（１３０ｍｇ、４２μｍｏｌ）のアセトン（１２０ｍＬ）中の混合物を窒素雰囲気下で加熱還流し、続いて水酸化ナトリウム溶液（２Ｎ、４２ｍＬ、８４ｍｍｏｌ）を滴下する。反応混合物を還流温度で２時間加熱する。次いで周囲温度に冷却し、ＭＴＢエーテルおよび蒸留水で希釈する。水相を分離し、ＭＴＢエーテルで抽出する。合わせた有機相を蒸留水およびブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮する。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（溶媒ヘプタン）により精製して、１，３−ジフルオロ−５−（４−プロピルフェニル）ベンゼン（３）を無色の油状物として得る。
【０３８２】
工程１．２：２−ブロモ−１，３−ジフルオロ−５−（４−プロピルフェニル）ベンゼン
【０３８３】
【化９２】
2020055997.tif 000137
ＢｕＬｉ（２６．０ｍＬ、ｎ−ヘキサン中１５％、４１ｍｍｏｌ）を、１，３−ジフルオロ−５−（４−プロピルフェニル）ベンゼン（３）（８．３ｇ、３５ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（６０ｍＬ）中の溶液に−７０℃で窒素雰囲気下、ゆっくり添加する。反応混合物を−７０℃で１時間撹拌する。次いで臭素（６．５ｇ、４０ｍｍｏｌ）を−７０℃でシリンジを介してゆっくり添加する。反応混合物を３０分後に室温まで温める。亜硫酸水素ナトリウム水溶液を加えて反応を停止させる。水相を分離し、ＭＴＢエーテルで抽出する。合わせた有機相を蒸留水およびブラインで洗浄し、乾燥させ（硫酸ナトリウム）、減圧濃縮する。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（溶媒ヘプタン）により精製して、２−ブロモ−１，３−ジフルオロ−５−（４−プロピルフェニル）ベンゼン（４）を無色の油状物として得る。
【０３８４】
工程１．３：［２，６−ジフルオロ−４−（４−プロピルフェニル）フェニル］−５−（トリフルオロメチル）チオフェンの合成
【０３８５】
【化９３】
2020055997.tif 000138
２−ブロモ−１，３−ジフルオロ−５−（４−プロピルフェニル）ベンゼン（４）（２．３ｇ、７．４ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（１．７ｇ、１２ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）−ジパラジウム（０）（３５ｍｇ、３８μｍｏｌ）およびＣａｔａＣＸｉｕｍ  Ａ（２５ｍｇ、６９μｍｏｌ）のＴＨＦ（４０ｍｌ）および蒸留水（８ｍｌ）中の混合物を窒素雰囲気下で加熱還流し、続いてＴＨＦ（１０ｍＬ）中の［５−（トリフルオロメチル）−２−チエニル］ボロン酸（５）の溶液（ＣＡＳ  ９５８４５１−９１−７）（１．５ｇ、７．７ｍｍｏｌ）を添加する。反応混合物を還流温度で９０分間加熱する。次に、室温に冷却し、ＭＴＢエーテルおよび蒸留水で希釈する。水相を分離し、ＭＴＢエーテルで抽出する。合わせた有機相を蒸留水およびブラインで洗浄し、乾燥させ（硫酸ナトリウム）、減圧濃縮する。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（溶媒ヘプタン）により精製する。続いてイソプロピルアルコールおよびヘプタンから粗生成物を再結晶すると、２−［２，６−ジフルオロ−４−（４−プロピルフェニル）フェニル］−５−（トリフルオロメチル）チオフェン（６）の無色結晶が得られる。
【０３８６】
化合物（６）は以下の相特性を有する：
Ｋ  ３９℃  ＳｍＡ  １３７℃  Ｉ。
【０３８７】
＜合成例２（ＰＵＳ−３−Ｆ）＞
２−［２，６−ジフルオロ−４−（４−プロピルフェニル）フェニル］−５−フルオロ−チオフェンの合成
【０３８８】
【化９４】
2020055997.tif 000139
【０３８９】
工程２．１：２−［２，６−ジフルオロ−４−（４−プロピルフェニル）フェニル］−５−フルオロ−チオフェン
【０３９０】
【化９５】
2020055997.tif 000140
２−ブロモ−１，３−ジフルオロ−５−（４−プロピルフェニル）ベンゼン（４）（５．３ｇ、１７ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（３．５ｇ、２５ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）−ジパラジウム（０）（８０ｍｇ、８７μｍｏｌ）およびＣａｔａＣＸｉｕｍ  Ａ（５５ｍｇ、１５３μｍｏｌ）のＴＨＦ（８０ｍＬ）および蒸留水（１８ｍＬ）中の混合物を窒素雰囲気下で加熱還流し、続いて２−（５−フルオロ−２−チエニル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３−ジオキサボロラン（７）（４．１ｇ、１８ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２０ｍｌ）中の溶液を滴下する。反応混合物を還流温度で２時間加熱する。次に周囲温度に冷却し、ＭＴＢエーテルおよび蒸留水で希釈する。水相を分離し、ＭＴＢエーテルで抽出する。合わせた有機相を蒸留水およびブラインで洗浄し、乾燥させ（硫酸ナトリウム）、減圧濃縮する。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（溶媒ヘプタン）により精製する。続いてイソプロピルアルコールおよびヘプタンから粗生成物を再結晶すると、２−［２，６−ジフルオロ−４−（４−プロピルフェニル）フェニル］−５−フルオロ−チオフェン（８）の無色の結晶が得られる。
【０３９１】
化合物（８）は以下の相特性を有する：
Ｋ  ６７℃  ＳＡ  ７６℃  Ｎ  １０２℃  Ｉ。
【０３９２】
＜合成例Ｃ−１（ＬＢ（Ｓ）−３−ＯＴ）＞
４，６−ジフルオロ−３−（４−プロピル−シクロヘキサ−１−エニル）−７−トリフルオロメトキシ−ジベンゾチオフェンの合成：
【０３９３】
【化９６】
2020055997.tif 000141
【０３９４】
【化９７】
2020055997.tif 000142
【０３９５】
工程Ｃ−１．１：３，２’，３’−トリフルオロ−４’−（４−プロピル−シクロヘキサ−１−エニル）−４−トリフルオロメトキシ−ビフェニル−２−オール
【０３９６】
【化９８】
2020055997.tif 000143
６−ブロモ−２−フルオロ−３−トリフルオロメトキシフェノール（２、ＣＡＳ  １８０５５８０−０１−１）（６８．０ｇ、０．２５ｍｏｌ）、炭酸カリウム（５０．０ｇ、０．３６ｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）−ジパラジウム（０）（１．２ｇ、１．２５ｍｍｏｌ）およびＣａｔａＣＸｉｕｍ  Ａ（１．４ｇ、３．７１ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（５００ｍＬ）および蒸留水（１００ｍＬ）中の混合物を窒素雰囲気下で加熱還流し、続いて２，３−ジフルオロ−４−（４−プロピル−シクロヘキサ−１−エニル）フェニルボロン酸（１、ＣＡＳ  ９４７６０７−７８−５）（７０．６ｇ、０．２５ｍｏｌ）のＴＨＦ（２００ｍＬ）中の溶液を滴下する。反応混合物を還流温度で一晩加熱する。次いで室温に冷却し、ＭＴＢエーテルおよび蒸留水で希釈する。本出願を通して他に明示的に述べない限り、室温と周囲温度は同義的に使用され、約２０℃の温度、典型的には（２０±１）℃を表す。水相を分離し、ＭＴＢエーテルで抽出する。合わせた有機相を蒸留水およびブラインで洗浄し、乾燥させ（硫酸ナトリウム）、減圧濃縮する。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（溶媒１−クロロブタン／ヘプタン１：１）により精製する。３，２’，３’−トリフルオロ−４’−（４−プロピル−シクロヘキサ−１−エニル）−４−トリフルオロメトキシ−ビフェニル−２−オール（３）を褐色固体として単離する。
【０３９７】
工程Ｃ−１．２：トリフルオロメタンスルホン酸３，２’，３’−トリフルオロ−４’−（４−プロピル−シクロヘキサ−１−エニル）−４−トリフルオロメトキシ−ビフェニル−２−イルエステル
【０３９８】
【化９９】
2020055997.tif 000144
トリフルオロメタンスルホン酸無水物（３１ｍＬ、０．１９ｍｏｌ）を、３，２’，３’−トリフルオロ−４’−（４−プロピル−シクロヘキサ−１−エニル）−４−トリフルオロメトキシ−ビフェニル−２−オール（３）（６６ｇ、０．１５ｍｏｌ）、ＴＥＡ（３２ｍＬ、０．２３ｍｏｌ）およびＤＭＡＰ（５６０ｍｇ、４．５８ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（５００ｍＬ）中の溶液に５℃で窒素雰囲気下ゆっくりと添加する。溶液を室温で一晩撹拌する。反応混合物をシリカゲルクロマトグラフィー（溶媒ジクロロメタン）により精製して、トリフルオロメタンスルホン酸３，２’，３’−トリフルオロ−４’−（４−プロピル−シクロヘキサ−１−エニル）−４−トリフルオロメトキシ−ビフェニル−２−イルエステル（４）を褐色の油状物として得る。
【０３９９】
工程Ｃ−１．３：４，６−ジフルオロ−３−（４−プロピル−シクロヘキサ−１−エニル）−７−トリフルオロメトキシ−ジベンゾチオフェン
【０４００】
【化１００】
2020055997.tif 000145
この反応はワンポット反応として行われる。第１工程で、トリフルオロメタンスルホン酸３，２’，３’−トリフルオロ−４’−（４−プロピル−シクロヘキサ−１−エニル）−４−トリフルオロメトキシ−ビフェニル−２−イルエステル（４）（８７ｇ、０．１５ｍｏｌ）、３−メルカプトプロピオン酸２−エチルヘキシルエステル（４５ｍＬ、０．１９ｍｏｌ）、Ｎ−エチルジイソプロピルアミン（４０ｍＬ、０．２４ｍｏｌ）およびトルエン（３５０ｍＬ）の溶液をアルゴンで１時間脱気する。この溶液に、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（１．５ｇ、１．５６ｍｍｏｌ）および（オキシジ−２，１−フェニレン）ビス（ジフェニルホスフィン）（１．６ｇ、２．９１ｍｍｏｌ）を素早く添加し、反応混合物を還流温度で一晩加熱する。次いで、室温に冷却する。第２工程で、カリウムｔｅｒｔ−ブチレート（２２ｇ、０．２０ｍｏｌ）のＴＨＦ（２００ｍＬ）中の溶液を中間体（５）を含有する反応混合物にｉｎ  ｓｉｔｕで添加する。反応混合物を還流温度で一晩加熱し、続いてカリウムｔｅｒｔ−ブチレート（１１ｇ、０．１ｍｏｌ）のＴＨＦ（１００ｍＬ）中の溶液の２回目の分を添加する。反応混合物を還流温度で一晩再び加熱する。次いで、室温に冷却し、０℃で蒸留水および塩酸（２５％）で反応を停止し、ＭＴＢエーテルで希釈する。水相を分離し、ＭＴＢエーテルで抽出する。合わせた有機相を蒸留水およびブラインで洗浄し、乾燥させ（硫酸ナトリウム）、減圧濃縮する。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（溶媒ヘプタン）により精製して、４，６−ジフルオロ−３−（４−プロピル−シクロヘキサ−１−エニル）−７−トリフルオロメトキシ−ジベンゾチオフェン（６）を白色の結晶として得る。
【０４０１】
化合物（６）は以下の相特性を有する：
Ｋ  ６６℃  ＳｍＡ  １８１℃  Ｉ。
【０４０２】
＜合成例Ｃ−２（ＬＢ（Ｓ）−３−Ｔ）＞
４，６−ジフルオロ−３−（４−プロピル−シクロヘキサ−１−エニル）−７−トリフルオロメチル−ジベンゾチオフェンの合成：
【０４０３】
【化１０１】
2020055997.tif 000146
【０４０４】
工程Ｃ−２．１：３，２’，３’−トリフルオロ−４−トリフルオロメチル−ビフェニル−２−オール
【０４０５】
【化１０２】
2020055997.tif 000147
６−ブロモ−２−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェノール（２、ＣＡＳ  １８０４９０８−５２−８）（１００ｇ、０．３８ｍｏｌ）、炭酸カリウム（８０ｇ、０．５８ｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）−ジパラジウム（０）（１．９ｇ、２．０ｍｍｏｌ）およびＣａｔａＣＸｉｕｍ  Ａ（２．２ｇ、５．８ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（５００ｍＬ）および蒸留水（２００ｍＬ）中の混合物を窒素雰囲気下で加熱還流し、続いて２，３−ジフルオロ−４−フェニルボロン酸（１、ＣＡＳ  １２１２１９−１６−７）（７０ｇ、０．４３ｍｏｌ）のＴＨＦ（３００ｍＬ）中の溶液を滴下する。反応混合物を還流温度で一晩加熱する。次いで室温に冷却し、ＭＴＢエーテルおよび蒸留水で希釈する。本出願を通して他に明示的に述べない限り、室温と周囲温度は同義的に使用され、約２０℃の温度、典型的には（２０±１）℃を表す。水相を分離し、ＭＴＢエーテルで抽出する。合わせた有機相を蒸留水およびブラインで洗浄し、乾燥させ（硫酸ナトリウム）、減圧濃縮する。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（溶媒ジクロロメタン）で精製する。３，２’，３’−トリフルオロ−４−トリフルオロメチル−ビフェニル−２−オール（３）を褐色固体として単離する。
【０４０６】
工程Ｃ−２．２：トリフルオロメタンスルホン酸３，２’，３’−トリフルオロ−４−トリフルオロメチル−ビフェニル−２−イルエステル
【０４０７】
【化１０３】
2020055997.tif 000148
トリフルオロメタンスルホン酸無水物（３０．０ｍＬ、０．１８ｍｏｌ）を、３，２’，３’−トリフルオロ−４−トリフルオロメチル−ビフェニル−２−オール（３）（４６．８ｇ、０．１５ｍｏｌ）、ＴＥＡ（３２ｍＬ、０．２３ｍｏｌ）およびＤＭＡＰ（６００ｍｇ、４．９ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（３００ｍＬ）中の溶液に５℃で窒素雰囲気下ゆっくりと添加する。溶液を室温で一晩撹拌する。反応混合物をシリカゲルクロマトグラフィー（溶媒ジクロロメタン）により精製して、トリフルオロメタンスルホン酸３，２’，３’−トリフルオロ−４−トリフルオロメチル−ビフェニル−２−イルエステル（４）を黄色の油状物として得る。
【０４０８】
工程Ｃ−２．３：４，６−ジフルオロ−３−トリフルオロメチル−ジベンゾチオフェン
【０４０９】
【化１０４】
2020055997.tif 000149
この反応はワンポット反応として行われる。第１工程で、トリフルオロメタンスルホン酸３，２’，３’−トリフルオロ−４−トリフルオロメチル−ビフェニル−２−イルエステル（４）（６６ｇ、０．１５ｍｏｌ）およびエチル３−メルカプトプロピオネート（２４ｍＬ、０．１８ｍｏｌ）のトルエン（５００ｍＬ）中の溶液を窒素雰囲気下で８０℃に加熱する。この溶液に、炭酸カリウム（５０ｇ、０．３６ｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（７．０ｇ、７．３ｍｍｏｌ）および（オキシジ−２，１−フェニレン）ビス（ジフェニルホスフィン）（８．０ｇ、１４．６ｍｍｏｌ）を素早く添加し、反応混合物を還流温度で一晩加熱する。次いで、室温に冷却させる。第２工程で、ＴＨＦ（１５０ｍＬ）中カリウムｔｅｒｔ−ブチレート（１８ｇ、０．１６ｍｏｌ）の溶液を中間体（５）を含有する反応混合物にｉｎ  ｓｉｔｕで添加する。反応混合物を還流温度で一晩加熱する。次いで室温に冷却し、０℃で蒸留水および塩酸（２５％）で反応を停止し、ＭＴＢエーテルで希釈する。水相を分離し、ＭＴＢエーテルで抽出する。合わせた有機相を蒸留水およびブラインで洗浄し、乾燥させ（硫酸ナトリウム）、減圧濃縮する。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（溶媒ヘプタン）で精製して、４，６−ジフルオロ−３−トリフルオロメチル−ジベンゾチオフェン（６）を黄色の結晶として得る。
【０４１０】
工程Ｃ−２．４：１−（４，６−ジフルオロ−７−トリフルオロメチル−ジベンゾチオフェン−３−イル）−４−プロピル−シクロヘキサノール
【０４１１】
【化１０５】
2020055997.tif 000150
リチウムジイソプロピルアミド（６ｍＬ、シクロヘキサン／エチルベンゼン／ＴＨＦ中２Ｍ、１２ｍｍｏｌ）を、４，６−ジフルオロ−３−トリフルオロメチル−ジベンゾチオフェン（６）（３．２ｇ、１０ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１００ｍＬ）中の溶液に、−７０℃で窒素雰囲気下で添加する。４−プロピルシクロヘキサノン（１．７ｇ、１２ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１０ｍＬ）中の溶液を１時間後に添加し、反応混合物を−７０℃で２時間撹拌する。次いで放置して室温に温め、一晩撹拌する。０℃で蒸留水および塩酸（２５％）で反応を停止し、ＭＴＢエーテルで希釈する。水相を分離し、ＭＴＢエーテルで抽出する。合わせた有機相を蒸留水およびブラインで洗浄し、乾燥させ（硫酸ナトリウム）、減圧濃縮する。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（溶媒ジクロロメタン）により精製し、１−（４，６−ジフルオロ−７−トリフルオロメチル−ジベンゾチオフェン−３−イル）−４−プロピル−シクロヘキサノール（７）を黄色の結晶として得る。
【０４１２】
工程Ｃ−２．５：４，６−ジフルオロ−３−（４−プロピル−シクロヘキサ−１−エニル）−７−トリフルオロメチル−ジベンゾチオフェン
【０４１３】
【化１０６】
2020055997.tif 000151
１−（４，６−ジフルオロ−７−トリフルオロメチル−ジベンゾチオフェン−３−イル）−４−プロピル−シクロヘキサノール（７）（１．２ｇ、２．５ｍｍｏｌ）およびトルエン−４−スルホン酸一水和物（５０ｍｇ、０．３ミリモル）のトルエン（５０ｍＬ）中の溶液をディーンスタークトラップ中で還流温度において一晩加熱する。次いで室温に冷却し、ＭＴＢエーテルおよび蒸留水で希釈する。水相を分離し、ＭＴＢエーテルで抽出する。合わせた有機相を蒸留水およびブラインで洗浄し、乾燥させ（硫酸ナトリウム）、減圧濃縮する。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（溶媒１−クロロブタン）により精製する。続いて、ヘプタンから粗生成物を再結晶させると、４，６−ジフルオロ−３−（４−プロピル−シクロヘキサ−１−エニル）−７−トリフルオロメチル−ジベンゾチオフェンの無色の結晶が得られる。
【０４１４】
化合物（７）は以下の相特性を有する：
Ｋ  １２１℃  ＳｍＡ  １６２℃  Ｉ
【０４１５】
＜合成例Ｃ−３（ＣＢ（Ｓ）−３−Ｔ）＞
４，６−ジフルオロ−３−（４−プロピル−シクロヘキシル）−７−トリフルオロメチル−ジベンゾチオフェンの合成：
【０４１６】
【化１０７】
2020055997.tif 000152
工程３．１：３，２’，３’−トリフルオロ−４’−（４−プロピル−シクロヘキシル）−４−トリフルオロメチル−ビフェニル−２−オール
【０４１７】
【化１０８】
2020055997.tif 000153
６−ブロモ−２−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェノール（２、ＣＡＳ  １８０４９０８−５２−８）（７．１ｇ、２６．９ｍｏｌ）、炭酸カリウム（５．６ｇ、４０．５ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）−ジパラジウム（０）（１３０ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）およびＣａｔａＣＸｉｕｍ  Ａ（１５０ｍｇ、０．４０ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（５０ｍＬ）および蒸留水（１５ｍＬ）中の混合物を窒素雰囲気下で加熱還流し、続いて２，３−ジフルオロ−４−（４−プロピル−シクロヘキシル）−フェニルボロン酸（１、ＣＡＳ  １８３４３８−４５−１）（７．８ｇ、２７．２ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２５ｍＬ）中の溶液を滴下する。反応混合物を還流温度で一晩加熱する。次いで室温に冷却し、ＭＴＢエーテルおよび蒸留水で希釈する。本出願を通して他に明示的に述べない限り、室温と周囲温度は同義的に使用され、約２０℃の温度、典型的には（２０±１）℃を表す。水相を分離し、ＭＴＢエーテルで抽出する。合わせた有機相を蒸留水およびブラインで洗浄し、乾燥させ（硫酸ナトリウム）、減圧濃縮する。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（溶媒１−クロロブタン／ヘプタン１：１）により精製する。３，２’，３’−トリフルオロ−４’−（４−プロピル−シクロヘキシル）−４−トリフルオロメチル−ビフェニル−２−オール（３）を黄色の固体として単離する。
【０４１８】
工程Ｃ−３．２：トリフルオロメタンスルホン酸３，２’，３’−トリフルオロ−４’−（４−プロピル−シクロヘキシル）−４−トリフルオロメチル−ビフェニル−２−イルエステル
【０４１９】
【化１０９】
2020055997.tif 000154
トリフルオロメタンスルホン酸無水物（２．８ｍＬ、１７．０ｍｍｏｌ）を、３，２’，３’−トリフルオロ−４’−（４−プロピル−シクロヘキシル）−４−トリフルオロメチル−ビフェニル−２−オール（３）（５．５ｇ、１３．２ｍｏｌ）、ＴＥＡ（２．８ｍＬ、２０．２ｍｍｏｌ）およびＤＭＡＰ（５０ｍｇ、０．４１ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（５０ｍＬ）中の溶液に５℃で窒素雰囲気下ゆっくりと添加する。溶液を室温で一晩撹拌する。反応混合物をシリカゲルクロマトグラフィー（溶媒ジクロロメタン）により精製して、トリフルオロメタンスルホン酸３，２’，３’−トリフルオロ−４’−（４−プロピル−シクロヘキシル）−４−トリフルオロメチル−ビフェニル−２−イルエステル（４）を黄色の油状物として得る。
【０４２０】
工程Ｃ−３．３：４，６−ジフルオロ−３−（４−プロピル−シクロヘキシル）−７−トリフルオロメチル−ジベンゾチオフェン
【０４２１】
【化１１０】
2020055997.tif 000155
この反応はワンポット反応として行われる。第１工程で、トリフルオロメタンスルホン酸３，２’，３’−トリフルオロ−４’−（４−プロピル−シクロヘキシル）−４−トリフルオロメチル−ビフェニル−２−イルエステル（４）（７．３ｇ、１３．１ｍｍｏｌ）およびエチル３−メルカプトプロピオネート（２．２ｍＬ、１６．７ｍｍｏｌ）のトルエン（７０ｍＬ）中の溶液を窒素雰囲気下で８０℃に素早く加熱する。この溶液に、炭酸カリウム（５．０ｇ、３６．２ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（０．７ｇ、０．７３ｍｍｏｌ）および（オキシジ−２，１−フェニレン）ビス（ジフェニルホスフィン）（０．８ｇ、１．４６ｍｍｏｌ）を素早く添加し、反応混合物を還流温度で一晩加熱する。次いで、室温に冷却させる。第２工程で、カリウムｔｅｒｔ−ブチレート（１．８ｇ、１６．０ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２０ｍＬ）中の溶液を中間体（５）を含有する反応混合物にｉｎ  ｓｉｔｕ添加する。反応混合物を還流温度で一晩加熱し、続いてカリウムｔｅｒｔ−ブチレート（１．８ｇ、１６．０ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２０ｍＬ）中の溶液の２回目の分を添加する。反応混合物を還流温度で一晩加熱する。次いで室温に冷却し、０℃で蒸留水および塩酸（２５％）で反応を停止させ、ＭＴＢエーテルで希釈する。水相を分離し、ＭＴＢエーテルで抽出する。合わせた有機相を蒸留水およびブラインで洗浄し、乾燥させ（硫酸ナトリウム）、減圧濃縮する。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（溶媒ヘプタン）により精製して、４，６−ジフルオロ−３−（４−プロピル−シクロヘキシル）−７−トリフルオロメチル−ジベンゾチオフェン（６）を帯黄色の結晶として得る。
【０４２２】
化合物（６）は以下の相特性を有する：
Ｋ  １５０℃  Ｎ（１３９℃）Ｉ
【０４２３】
＜合成例Ｃ−３ａ（ＣＢ（Ｓ）−３−Ｔ）＞
別法として、４，６−ジフルオロ−３−（４−プロピル−シクロヘキサ−１−エニル）−７−トリフルオロメチル−ジベンゾチオフェンを水素化して、４，６−ジフルオロ−３−（４−プロピル−シクロヘキシル）−７−トリフルオロメチル−ジベンゾチオフェンを得る：
【０４２４】
【化１１１】
2020055997.tif 000156
＜合成例Ｃ−４（ＣＢ（Ｓ）−３−ＯＴ）＞
４，６−ジフルオロ−３−（４−プロピル−シクロヘキシル）−７−トリフルオロメトキシ−ジベンゾチオフェンの合成：
【０４２５】
【化１１２】
2020055997.tif 000157
【０４２６】
工程Ｃ−４．１：３，２’，３’−トリフルオロ−４’−（４−プロピル−シクロヘキシル）−４−トリフルオロメトキシ−ビフェニル−２−オール
【０４２７】
【化１１３】
2020055997.tif 000158
６−ブロモ−２−フルオロ−３−トリフルオロメトキシフェノール（２、ＣＡＳ  １８０５５８０−０１−１）（３３．０ｇ、０．１２ｍｏｌ）、炭酸カリウム（２５．０ｇ、０．１８ｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）−ジパラジウム（０）（６００ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ）およびＣａｔａＣＸｉｕｍ  Ａ（７００ｍｇ、１．９ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２５０ｍＬ）および蒸留水（７５ｍＬ）中の混合物を窒素雰囲気下で加熱還流し、続いて２，３−ジフルオロ−４−（４−プロピル−シクロヘキシル）−フェニルボロン酸（１、ＣＡＳ  １８３４３８−４５−１）（３４．４ｇ、０．１２ｍｏｌ）のＴＨＦ（１００ｍＬ）中の溶液を滴下で添加する。反応混合物を還流温度で一晩加熱する。次いで室温に冷却し、ＭＴＢエーテルおよび蒸留水で希釈する。本出願を通して他に明示的に述べない限り、室温と周囲温度は同義的に使用され、約２０℃の温度、典型的には（２０±１）℃を表す。水相を分離し、ＭＴＢエーテルで抽出する。合わせた有機相を蒸留水およびブラインで洗浄し、乾燥させ（硫酸ナトリウム）、減圧濃縮する。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（溶媒１−クロロブタン／ヘプタン１：１）で精製する。３，２’，３’−トリフルオロ−４’−（４−プロピル−シクロヘキシル）−４−トリフルオロメトキシ−ビフェニル−２−オール（３）を黄色の固体として単離する。
【０４２８】
工程Ｃ−４．２：トリフルオロメタンスルホン酸３，２’，３’−トリフルオロ−４’−（４−プロピル−シクロヘキシル）−４−トリフルオロメトキシ−ビフェニル−２−イルエステル
【０４２９】
【化１１４】
2020055997.tif 000159
トリフルオロメタンスルホン酸無水物（６．０ｍＬ、３６．４ｍｍｏｌ）を、ジクロロメタン（１００ｍＬ）中３，２’，３’−トリフルオロ−４’−（４−プロピル−シクロヘキシル）−４−トリフルオロメトキシ−ビフェニル−２−オール（３）（１２．６ｇ、２９．０ｍｍｏｌ）、ＴＥＡ（６．３ｍＬ、４５．４ｍｍｏｌ）およびＤＭＡＰ（１１０ｍｇ、０．９ｍｍｏｌ）の溶液に５℃で窒素雰囲気下ゆっくりと添加する。溶液を室温で一晩撹拌する。反応混合物をシリカゲルクロマトグラフィー（溶媒ジクロロメタン）で精製して、トリフルオロメタンスルホン酸３，２’，３’−トリフルオロ−４’−（４−プロピル−シクロヘキシル）−４−トリフルオロメトキシ−ビフェニル−２−イルエステル（４）を黄色の油状物として得る。
【０４３０】
工程Ｃ−４．３：４，６−ジフルオロ−３−（４−プロピル−シクロヘキシル）−７−トリフルオロメトキシ−ジベンゾチオフェン
【０４３１】
【化１１５】
2020055997.tif 000160
この反応はワンポット反応として行われる。第１工程で、トリフルオロメタンスルホン酸３，２’，３’−トリフルオロ−４’−（４−プロピル−シクロヘキシル）−４−トリフルオロメトキシ−ビフェニル−２−イルエステル（４）（１６．３ｇ、２８．１ｍｍｏｌ）およびエチル３−メルカプトプロピオネート（５．０ｍＬ、３７．９ｍｍｏｌ）のトルエン（１５０ｍＬ）中の溶液を窒素雰囲気下で８０℃に素早く加熱する。この溶液に、炭酸カリウム（１０ｇ、７２．４ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（１．４ｇ、１．５ｍｍｏｌ）および（オキシジ−２，１−フェニレン）ビス（ジフェニルホスフィン）（１．６ｇ、２．９ｍｍｏｌ）を素早く添加し、反応混合物を還流温度で一晩加熱する。次いで室温に冷却させる。第２工程で、カリウムｔｅｒｔ−ブチレート（３．５ｇ、３１．２ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（５０ｍＬ）中の溶液を中間体（５）を含有する反応混合物にｉｎ  ｓｉｔｕで添加する。反応混合物を還流温度で一晩加熱し、続いてカリウムｔｅｒｔ−ブチレート（３．５ｇ、３１．２ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（５０ｍＬ）中の溶液の２回目の分を添加する。反応混合物を還流温度で一晩加熱する。次いで室温に冷却し、０℃で蒸留水および塩酸（２５％）で反応を停止し、ＭＴＢエーテルで希釈する。水相を分離し、ＭＴＢエーテルで抽出する。合わせた有機相を蒸留水およびブラインで洗浄し、乾燥させ（硫酸ナトリウム）、減圧濃縮する。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（溶媒ヘプタン）により精製して、４，６−ジフルオロ−３−（４−プロピル−シクロヘキシル）−７−トリフルオロメトキシ−ジベンゾチオフェン（６）を無色の結晶として得る。
【０４３２】
化合物（６）は以下の相特性を有する：
Ｋ  １０８℃  ＳｍＡ  １４１℃  Ｎ  １６９℃  Ｉ
【０４３３】
＜合成例Ｃ−４ａ（ＣＢ（Ｓ）−３−ＯＴ）＞
別法として、４，６−ジフルオロ−３−（４−プロピル−シクロヘキサ−１−エニル）−７−トリフルオロメトキシ−ジベンゾチオフェンを水素化して、４，６−ジフルオロ−３−（４−プロピル−シクロヘキシル）−７−トリフルオロメトキシ−ジベンゾチオフェンを得る：
【０４３４】
【化１１６】
2020055997.tif 000161
【０４３５】
＜化合物例＞
ダイレクターに垂直な高い誘電定数（ε⊥）および高い平均誘電定数（εａｖ．）を有する例示化合物を、以下の化合物例に例示する。
【０４３６】
化合物例１〜６
式Ｔの化合物は、例えば、以下の化合物である。
【０４３７】
【化１１７】
2020055997.tif 000162
この化合物（ＰＧＳ−３−Ｔ）は、６１℃の融点、１７２℃の透明点、Ｋ  ６１℃  ＳＢ  ９８℃  Ｎ  １７２℃  Ｉの相範囲、および＋１３．７のΔεを有する。
【０４３８】
【化１１８】
2020055997.tif 000163
この化合物（ＰＹＳ−３−Ｔ）は、６３℃の融点、１４６℃の透明点、Ｋ  ６３℃  ＳＡ  １４６℃  Ｉの相範囲、および＋７．７のΔεを有する。
【０４３９】
【化１１９】
2020055997.tif 000164
この化合物（ＰＵＳ−３−Ｔ）は、６７℃の融点、１０２℃の透明点、Ｋ  ６７℃  Ｎ  １０２℃  Ｉの相範囲、および＋１７．４のΔεを有する。
【０４４０】
【化１２０】
2020055997.tif 000165
この化合物（ＰＵＳ−３−Ｆ）は、６７℃の融点、１０２℃の透明点、Ｋ  ６７℃  Ｓａ  ７６℃  Ｎ  １０２℃  Ｉの相範囲、および＋１０．６のΔεを有する。
【０４４１】
【化１２１】
2020055997.tif 000166
この化合物（ＰＳ−３−Ｔ）は、６９℃の融点、−６２℃の外挿透明点、Ｋ  ６９℃  Ｉの相範囲、および＋９．１のΔε（５％溶液から外挿）を有する。
【０４４２】
【化１２２】
2020055997.tif 000167
この化合物（ＹＳ−２Ｏ−Ｔ）は、６８℃の融点、−３６℃の外挿透明点、Ｋ  ６６℃  Ｉの相範囲、および＋５．５のΔεを有する。
【０４４３】
同様にして、以下の式Ｔ−１−１の化合物を調製する。
【０４４４】
【化１２３】
2020055997.tif 000168
【０４４５】
【表４５】
2020055997.tif 000169
【０４４６】
【表４６】
2020055997.tif 000170
【０４４７】
同様にして、以下の式Ｔ−１−２の化合物を調製する。
【０４４８】
【化１２４】
2020055997.tif 000171
【０４４９】
【表４７】
2020055997.tif 000172
【０４５０】
【表４８】
2020055997.tif 000173
【０４５１】
同様にして、以下の式Ｔ−１−３の化合物を調製する。
【０４５２】
【化１２５】
2020055997.tif 000174
【０４５３】
【表４９】
2020055997.tif 000175
【０４５４】
【表５０】
2020055997.tif 000176
【０４５５】
同様にして、以下の式Ｔ−１−４の化合物を調製する。
【０４５６】
【化１２６】
2020055997.tif 000177
【０４５７】
【表５１】
2020055997.tif 000178
【０４５８】
【表５２】
2020055997.tif 000179
【０４５９】
同様にして、以下の式Ｔ−２−２の化合物を調製する。
【０４６０】
【化１２７】
2020055997.tif 000180
【０４６１】
【表５３】
2020055997.tif 000181
【０４６２】
【表５４】
2020055997.tif 000182
【０４６３】
さらなる化合物例
【０４６４】
【化１２８】
2020055997.tif 000183
【０４６５】
【化１２９】
2020055997.tif 000184
【０４６６】
【化１３０】
2020055997.tif 000185
【０４６７】
【化１３１】
2020055997.tif 000186
【０４６８】
【化１３２】
2020055997.tif 000187
【０４６９】
比較用の追加化合物１〜６
【０４７０】
式Ｉ−Ｓ−１の化合物は、例えば以下である。
【０４７１】
【化１３３】
2020055997.tif 000188
この化合物（ＬＢ（Ｓ）−３−Ｆ）は、１３３℃の融点、１５５．３℃の透明点、Ｋ  １３３℃  Ｎ  １５５．３℃  Ｉの相範囲、および＋１．３のΔεを有する。
【０４７２】
【化１３４】
2020055997.tif 000189
この化合物（ＬＢ（Ｓ）−３−ＯＴ）、すなわち合成例２の化合物は、６６℃の融点、１８１℃の透明点、Ｋ  ６６℃  ＳＡ  １８１℃  Ｉの相範囲、および＋４．７のΔεを有する。
【０４７３】
【化１３５】
2020055997.tif 000190
【０４７４】
式Ｉ−Ｓ−２の化合物は、例えば以下である。
【０４７５】
この化合物  （ＬＢ（Ｓ）−３−Ｔ）は、１２１℃の融点、１６２℃の透明点、１２１℃  ＳＡ  １６２℃  Ｉの相範囲、および＋７．８Δεを有する。
【０４７６】
【化１３６】
2020055997.tif 000191
この化合物（ＣＢ（Ｓ）−３−Ｆ）は、１５７℃の融点、１７０．３℃の透明点、Ｋ  １５７℃  Ｎ  １７０．３  Ｉの相範囲を有する。
【０４７７】
【化１３７】
2020055997.tif 000192
この化合物（ＣＢ（Ｓ）−３−ＯＴ）、すなわち合成例２の化合物は、１０８℃の融点、１６８．５℃の透明点、Ｋ  １０８℃  ＳＡ  １４１℃  Ｎ  １６８．５℃  Ｉの相範囲、および＋４．５のΔεを有する。
【０４７８】
【化１３８】
2020055997.tif 000193
この化合物（ＣＢ（Ｓ）−３−Ｔ）は、１５０℃の融点、１３８．８℃の（モノトロピック）透明点、Ｋ  １５０℃  Ｎ（１３８．８℃）Ｉの相範囲、および＋８．１のΔεを有する。
【０４７９】
同様にして、ジベンゾフェノン部分構造を含む以下の式Ｉの化合物を調製する。
【０４８０】
【化１３９】
2020055997.tif 000194
この化合物（ＤＢ（Ｓ）−３−ＯＴ）は、１５３℃の融点、１７４．１℃の透明点、Ｋ  １５３℃  ＳＡ  １６５℃  Ｎ  １７４．１℃  Ｉの相範囲を有する。
【０４８１】
【化１４０】
2020055997.tif 000195
この化合物（ＤＢ（Ｓ）−３−ＯＴ）は、１４６℃の融点、１６８℃の透明点、Ｋ  １４６℃  ＳＡ  １６８℃  Ｉの相範囲を有する。
【０４８２】
さらなる比較用の追加化合物例
【０４８３】
【化１４１】
2020055997.tif 000196
【０４８４】
【化１４２】
2020055997.tif 000197
【０４８５】
【化１４３】
2020055997.tif 000198
【０４８６】
【化１４４】
2020055997.tif 000199
【０４８７】
【化１４５】
2020055997.tif 000200
【０４８８】
【化１４６】
2020055997.tif 000201
【０４８９】
【化１４７】
2020055997.tif 000202
【０４９０】
【化１４８】
2020055997.tif 000203
【０４９１】
【化１４９】
2020055997.tif 000204
【０４９２】
【化１５０】
2020055997.tif 000205
【０４９３】
【化１５１】
2020055997.tif 000206
【０４９４】
【化１５２】
2020055997.tif 000207
【０４９５】
【化１５３】
2020055997.tif 000208
【０４９６】
【化１５４】
2020055997.tif 000209
【０４９７】
【化１５５】
2020055997.tif 000210
【０４９８】
＜混合物例＞
以下は、開示された例示的混合物である。
【０４９９】
＜例１＞
以下の混合物（Ｍ−１）を調製して検討する。
【０５００】
【表５５】
2020055997.tif 000211
備考：  全ての値（透明点を除く）は２０℃の値である。
＊：［ｍＰａ・ｓ／ｐＮ］
【０５０１】
この混合物、すなわち混合物Ｍ−１は、ＦＦＳディスプレイにおける良好な透過性を特徴とし、短い応答時間を示す。
【０５０２】
＜例２＞
以下の混合物（Ｍ−２）を調製して検討する。
【０５０３】
【表５６】
2020055997.tif 000212
備考：  全ての値（透明点を除く）は２０℃の値である。
＊：［ｍＰａ・ｓ／ｐＮ］
【０５０４】
この混合物、すなわち混合物Ｍ−２は、ＦＦＳディスプレイにおける良好な透過性を特徴とし、短い応答時間を示す。
【０５０５】
＜例３＞
以下の混合物（Ｍ−３）を調製して検討する。
【０５０６】
【表５７】
2020055997.tif 000213
備考：  全ての値（透明点を除く）は２０℃の値である。
＊：［ｍＰａ・ｓ／ｐＮ］
【０５０７】
この混合物、すなわち混合物Ｍ−３は、ＦＦＳディスプレイにおける良好な透過性を特徴とし、短い応答時間を示す。
【０５０８】
＜例４＞
以下の混合物（Ｍ−４）を調製して検討する。
【０５０９】
【表５８】
2020055997.tif 000214
備考：  全ての値（透明点を除く）は２０℃の値である。
＊：［ｍＰａ・ｓ／ｐＮ］
ｔ．ｂ．ｄ．：未測定
【０５１０】
この混合物、すなわち混合物Ｍ−４は、ＦＦＳディスプレイにおける良好な透過性を特徴とし、短い応答時間を示す。
【０５１１】
＜例５＞
以下の混合物（Ｍ−５）を調製して検討する。
【０５１２】
【表５９】
2020055997.tif 000215
備考：  全ての値（透明点を除く）は２０℃の値である。
＊：［ｍＰａ・ｓ／ｐＮ］
ｔ．ｂ．ｄ．：未測定
【０５１３】
この混合物、すなわち混合物Ｍ−５は、ＦＦＳディスプレイにおける良好な透過性を特徴とし、短い応答時間を示す。
【０５１４】
＜例６＞
以下の混合物（Ｍ−６）を調製して検討する。
【０５１５】
【表６０】
2020055997.tif 000216
備考：  全ての値（透明点を除く）は２０℃の値である。
＊：［ｍＰａ・ｓ／ｐＮ］
ｔ．ｂ．ｄ．：未測定
【０５１６】
この混合物、すなわち混合物Ｍ−６は、ＦＦＳディスプレイにおける良好な透過性を特徴とし、短い応答時間を示す。
【０５１７】
＜例７＞
以下の混合物（Ｍ−７）を調製して検討する。
【０５１８】
【表６１】
2020055997.tif 000217
備考：  全ての値（透明点を除く）は２０℃の値である。
＊：［ｍＰａ・ｓ／ｐＮ］
ｔ．ｂ．ｄ．：未測定
【０５１９】
この混合物、すなわち混合物Ｍ−７は、ＦＦＳディスプレイにおける良好な透過性を特徴とし、短い応答時間を示す。
【０５２０】
＜例８＞
以下の混合物（Ｍ−８）を調製して検討する。
【０５２１】
【表６２】
2020055997.tif 000218
備考：  全ての値（透明点を除く）は２０℃の値である。
＊：［ｍＰａ・ｓ／ｐＮ］
ｔ．ｂ．ｄ．：未測定
【０５２２】
この混合物、すなわち混合物Ｍ−８は、ＦＦＳディスプレイにおける良好な透過性を特徴とし、短い応答時間を示す。
【０５２３】
＜例９＞
以下の混合物（Ｍ−９）を調製して検討する。
【０５２４】
【表６３】
2020055997.tif 000219
備考：  全ての値（透明点を除く）は２０℃の値である。
＊：［ｍＰａ・ｓ／ｐＮ］
ｔ．ｂ．ｄ．：未測定
【０５２５】
この混合物、すなわち混合物Ｍ−９は、ＦＦＳディスプレイにおける良好な透過性を特徴とし、短い応答時間を示す。
【０５２６】
＜例１０＞
以下の混合物（Ｍ−１０）を調製して検討する。
【０５２７】
【表６４】
2020055997.tif 000220
備考：  全ての値（透明点を除く）は２０℃の値である。
＊：［ｍＰａ・ｓ／ｐＮ］
ｔ．ｂ．ｄ．：未測定
【０５２８】
この混合物、すなわち混合物Ｍ−１０は、ＦＦＳディスプレイにおける良好な透過性を特徴とし、短い応答時間を示す。
【０５２９】
＜比較例Ａ＞
以下の混合物（ＣＥ−Ａ）を調製して検討する。
【０５３０】
【表６５】
2020055997.tif 000221
備考：  全ての値（透明点を除く）は２０℃の値である。
＊：［ｍＰａ・ｓ／ｐＮ］
ｔ．ｂ．ｄ．：未測定
【０５３１】
この比較混合物、すなわち混合物Ａは、誘電比（ε⊥／Δε）が０．５０、γ１／ｋ１１の比が４．８１ｍＰａ・ｓ／ｐＮであり、ＦＦＳディスプレイにおける中程度に良好な透過性を特徴とし、最も良くても許容可能な短い応答時間を示す。
【０５３２】
【表６６】
2020055997.tif 000222
備考：  全ての値（透明点を除く）は２０℃の値である。
＊：［ｍＰａ・ｓ／ｐＮ］
ｔ．ｂ．ｄ．：未測定
【０５３３】
【表６７】
2020055997.tif 000223
備考：  全ての値（透明点を除く）は２０℃の値である。
＊：［ｍＰａ・ｓ／ｐＮ］
ｔ．ｂ．ｄ．：未測定
【０５３４】
【表６８】
2020055997.tif 000224
備考：  全ての値（透明点を除く）は２０℃の値である。
＊：［ｍＰａ・ｓ／ｐＮ］
ｔ．ｂ．ｄ．：未測定
【０５３５】
【表６９】
2020055997.tif 000225
備考：  全ての値（透明点を除く）は２０℃の値である。
＊：［ｍＰａ・ｓ／ｐＮ］
ｔ．ｂ．ｄ．：未測定
【外国語明細書】
2020055997000001.pdf