(57)【要約】      （修正有）【課題】高い結合解離エネルギーを持つ縮合環化合物、それを含む有機発光素子、及びそれを含む表示装置の提供。【解決手段】例えば下記化学式１で例示される縮合環化合物。該縮合環化合物を発光層として含む有機層１５０を、第１電極１１０と、第２電極１９０との間に介在させた、有機発光素子１０。ソース電極、ドレイン電極及び活性層を含む薄膜トランジスタ、並びに前記有機発光素子を含み、前記有機発光素子の第１電極が、前記薄膜トランジスタのソース電極及びドレイン電極のうち一つと電気的に接続された表示装置。2020097560.tif 000122【選択図】図１
2020097560.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記化学式１で表示される、縮合環化合物：
（Ａ１１）ｎ１１−（Ｌ１１）ａ１１−（Ａ１２）ｎ１２  ．．．  １
前記化学式１で、
Ｌ１１は、置換もしくは無置換のＣ５−Ｃ６０炭素環式基、及び置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロ環式基のうちから選択され、
ａ１１は、０〜５の整数のうちから選択され、
Ａ１１及びＡ１２は、互いに独立して、下記化学式１Ａで表示される置換基、及び下記化学式１Ｂで表示される置換基のうちから選択され、
ｎ１１及びｎ１２は、互いに独立して、１〜３の整数のうちから選択され、
【化１】
2020097560.tif 000106
．．．  １Ａ
【化２】
2020097560.tif 000107
．．．  １Ｂ
前記化学式１Ａ及び１Ｂにおいて、
Ｘ１１は、Ｃ（Ｒ１４）（Ｒ１５）、Ｓｉ（Ｒ１４）（Ｒ１５）、Ｏ及びＳのうちから選択され、
Ｘ１２は、Ｃ（Ｒ１６）（Ｒ１７）、Ｓｉ（Ｒ１６）（Ｒ１７）、Ｏ及びＳのうちから選択され、
Ｒ１１〜Ｒ１７は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換もしくは無置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換もしくは無置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリールオキシ基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリールチオ基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族縮合多環式基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族ヘテロ縮合多環式基、−Ｓｉ（Ｑ１）（Ｑ２）（Ｑ３）、−Ｂ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｎ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｐ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ１）、−Ｓ（＝Ｏ）（Ｑ１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ１）、−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ１）（Ｑ２）、及び−Ｐ（＝Ｓ）（Ｑ１）（Ｑ２）のうちから選択され、
ｂ１１は、１及び２のうちから選択され、
ｂ１２及びｂ１３は、互いに独立して、１〜３の整数のうちから選択され、
Ｑ１〜Ｑ３は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリールオキシ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリールチオ基、一価の非芳香族縮合多環式基、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環式基、ビフェニリル基及びターフェニリル基のうちから選択され、
＊は、隣接原子との結合部位である。
【請求項２】
Ｌ１１は、下記化学式４−１〜４−３５のうちから選択されることを特徴とする請求項１に記載の縮合環化合物：
【化３】
2020097560.tif 000108
2020097560.tif 000109
2020097560.tif 000110
2020097560.tif 000111
2020097560.tif 000112
前記化学式４−１〜４−３５で、
Ｘ４１は、Ｃ（Ｒ４３）（Ｒ４４）であり、
Ｒ４１〜Ｒ４４は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基及びペリレニル基のうちから選択され、
ｂ４１は、１、２、３及び４のうちから選択され、
ｂ４２は、１、２、３、４、５及び６のうちから選択され、
ｂ４３は、１、２、３、４、５、６、７及び８のうちから選択され、
ｂ４４は、１、２、３、４及び５のうちから選択され、
ｂ４５は、１、２及び３のうちから選択され、
ｂ４６は、１及び２のうちから選択され、
＊及び＊’は、隣接原子との結合部位である。
【請求項３】
Ｌ１１は、前記化学式４−１〜４−１２のうちから選択されることを特徴とする請求項２に記載の縮合環化合物。
【請求項４】
ａ１１は、０、１及び２のうちから選択されることを特徴とする請求項１に記載の縮合環化合物。
【請求項５】
ｎ１１及びｎ１２は、互いに独立して、１及び２のうちから選択されることを特徴とする請求項１に記載の縮合環化合物。
【請求項６】
ｎ１１及びｎ１２の和は、２及び３のうちから選択されることを特徴とする請求項１に記載の縮合環化合物。
【請求項７】
Ｘ１１は、Ｃ（Ｒ１４）（Ｒ１５）であり、
Ｘ１２は、Ｃ（Ｒ１６）（Ｒ１７）であることを特徴とする請求項１に記載の縮合環化合物。
【請求項８】
Ｒ１１〜Ｒ１７は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、シアノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、シアノ基、フェニル基、ビフェニリル基及びターフェニリル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基；
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニリル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基及びペンタセニル基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、シアノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニリル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基及びペンタセニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニリル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基及びペンタセニル基；のうちから選択されることを特徴とする請求項１に記載の縮合環化合物。
【請求項９】
Ｒ１１〜Ｒ１７は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、シアノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ及びシアノ基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基；並びに
下記化学式５−１〜５−９で表示される基；のうちから選択されことを特徴とする請求項１に記載の縮合環化合物：
【化４】
2020097560.tif 000113
2020097560.tif 000114
前記化学式５−１〜５−９で、
Ｒ５１及びＲ５２は、互いに独立して、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基及びペリレニル基のうちから選択され、
ｂ５１は、１、２、３、４及び５のうちから選択され、
ｂ５２は、１、２、３、４、５、６及び７のうちから選択され、
ｂ５３は、１、２、３、４、５、６、７、８及び９のうちから選択され、
ｂ５４は、１、２、３及び４のうちから選択され、
＊は、隣接原子との結合部位である。
【請求項１０】
前記縮合環化合物は、下記化学式１−１及び１−２のうちいずれか一つで表示されることを特徴とする請求項１に記載の縮合環化合物。
【化５】
2020097560.tif 000115
．．．  １−１
【化６】
2020097560.tif 000116
．．．  １−２
前記化学式１−１及び１−２で、
Ｘ１１ａ及びＸ１１ｂは、Ｃ（Ｒ１４）（Ｒ１５）、Ｓｉ（Ｒ１４）（Ｒ１５）、Ｏ及びＳのうちから選択され、、
Ｘ１２ａ及びＸ１２ｂは、Ｃ（Ｒ１６）（Ｒ１７）、Ｓｉ（Ｒ１６）（Ｒ１７）、Ｏ及びＳのうちから選択され、
Ｒ１１ａ、Ｒ１１ｂ、Ｒ１２ａ、Ｒ１２ｂ、Ｒ１３ａ及びＲ１３ｂは、互いに独立して、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換もしくは無置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換もしくは無置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリールオキシ基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリールチオ基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族縮合多環式基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族ヘテロ縮合多環式基、−Ｓｉ（Ｑ１）（Ｑ２）（Ｑ３）、−Ｂ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｎ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｐ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ１）、−Ｓ（＝Ｏ）（Ｑ１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ１）、−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ１）（Ｑ２）、及び−Ｐ（＝Ｓ）（Ｑ１）（Ｑ２）のうちから選択され、ただし、Ｒ１１〜Ｒ１３で置換されない炭素は水素原子が結合しており、
ｂ１１ａ及びｂ１１ｂは、１及び２のうちから選択され、
ｂ１２ａ、ｂ１２ｂ、ｂ１３ａ及びｂ１３ｂは、互いに独立して、１〜３の整数のうちから選択される。
【請求項１１】
前記縮合環化合物は、下記化学式１−１１及び１−１２のうちいずれか一つで表示されることを特徴とする請求項１に記載の縮合環化合物：
【化７】
2020097560.tif 000117
．．．  １−１１
【化８】
2020097560.tif 000118
．．．  １−１２
前記化学式１−１１及び１−１２で、
Ｌ１１は、下記化学式４−１〜４−１２のうちから選択され、
【化９】
2020097560.tif 000119
2020097560.tif 000120
前記化学式４−１〜４−１２で、
Ｒ４１は、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基及びペリレニル基のうちから選択され、ただし、Ｒ４１で置換されない炭素は水素原子に結合しており、
ｂ４１は、１、２、３及び４のうちから選択され、
ｂ４２は、１、２、３、４、５及び６のうちから選択され、
＊及び＊’は、隣接原子との結合部位であり、
ａ１１は、０、１及び２のうちから選択され、
Ｒ１１ａ、Ｒ１１ｂ、Ｒ１２ａ、Ｒ１２ｂ、Ｒ１３ａ、Ｒ１３ｂ、Ｒ１４ａ、Ｒ１４ｂ、Ｒ１５ａ、Ｒ１５ｂ、Ｒ１６ａ、Ｒ１６ｂ、Ｒ１７ａ及びＲ１７ｂは、互いに独立して、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換もしくは無置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換もしくは無置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリールオキシ基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリールチオ基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族縮合多環式基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族ヘテロ縮合多環式基、−Ｓｉ（Ｑ１）（Ｑ２）（Ｑ３）、−Ｂ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｎ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｐ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ１）、−Ｓ（＝Ｏ）（Ｑ１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ１）、−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ１）（Ｑ２）、及び−Ｐ（＝Ｓ）（Ｑ１）（Ｑ２）のうちから選択され、
ｂ１１ａ及びｂ１１ｂは、１及び２のうちから選択され、
ｂ１２ａ、ｂ１２ｂ、ｂ１３ａ及びｂ１３ｂは、互いに独立して、１〜３の整数のうちから選択される。
【請求項１２】
前記縮合環化合物は、下記化合物１〜６のうちから選択されることを特徴とする請求項１に記載の縮合環化合物。
【化１０】
2020097560.tif 000121
【請求項１３】
前記縮合環化合物の結合解離エネルギーは、１．８ｅＶを超えることを特徴とする請求項１に記載の縮合環化合物。
【請求項１４】
第１電極と、第２電極と、前記第１電極と前記第２電極との間に介在した発光層を含む有機層と、を含み、
前記有機層は、請求項１乃至１３のいずれか１項に記載の縮合環化合物を含む有機発光素子。
【請求項１５】
前記発光層が、前記縮合環化合物を含むことを特徴とする請求項１４に記載の有機発光素子。
【請求項１６】
前記第１電極がアノードであり、
前記第２電極がカソードであり、
前記有機層は、前記第１電極と前記発光層との間に介在した正孔輸送領域、及び／または前記発光層と前記第２電極との間に介在した電子輸送領域をさらに含み、
前記正孔輸送領域は、正孔注入層、正孔輸送層、発光補助層、電子阻止層、またはその任意の組み合わせを含み、
前記電子輸送領域は、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層、またはその任意の組み合わせを含むことを特徴とする請求項１４に記載の有機発光素子。
【請求項１７】
前記電子阻止層が、前記縮合環化合物を含むことを特徴とする請求項１６に記載の有機発光素子。
【請求項１８】
前記発光層がホストを含み、
下記条件１を満足することを特徴とする請求項１７に記載の有機発光素子：
＜条件１＞
ＢＤＥ（Ｃ−）＞Ｔ１（Ｈ）
前記条件１で、
ＢＤＥ（Ｃ−）は、前記縮合環化合物の陰イオン状態の結合解離エネルギーであり、
Ｔ１（Ｈ）は、前記ホストの最低励起三重項エネルギーレベルである。
【請求項１９】
前記発光層がホストを含み、
下記条件２を満足することを特徴とする請求項１７に記載の有機発光素子：
＜条件２＞
｜ＨＯＭＯ（Ｈ）−ＨＯＭＯ（Ｃ）｜≦０．３ｅＶ
前記条件２で、
ＨＯＭＯ（Ｈ）は、前記ホストの最高占有分子オービタルエネルギーレベルであり、
ＨＯＭＯ（Ｃ）は、前記縮合環化合物の最高占有分子オービタルエネルギーレベルである。
【請求項２０】
ソース電極、ドレイン電極及び活性層を含む薄膜トランジスタ、並びに請求項１４乃至１９のいずれか１項に記載の有機発光素子を含み、前記有機発光素子の第１電極が、前記薄膜トランジスタのソース電極及びドレイン電極のうち一つと電気的に接続された表示装置。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、縮合環化合物、それを含む有機発光素子、及びそれを含む表示装置に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機発光素子（ｏｒｇａｎｉｃ  ｌｉｇｈｔ  ｅｍｉｔｔｉｎｇ  ｄｅｖｉｃｅ）は、自発光型素子であり、視野角が広く、コントラストにすぐれるだけではなく、応答時間が短く、輝度、駆動電圧及び応答速度の特性に優れ、多色化が可能であるという長所を有している。
【０００３】
有機発光素子は、基板上部に第１電極が配置されており、第１電極上部に、正孔輸送領域、発光層、電子輸送領域及び第２電極が順次形成された構造を有することができる。第１電極から注入された正孔は、正孔輸送領域を経由して発光層に移動し、第２電極から注入された電子は、電子輸送領域を経由して発光層に移動する。正孔及び電子のようなキャリアは、発光層で再結合し、励起子を生成する。生成した励起子が、励起状態から基底状態に変わりながら光が生成される。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】韓国公開特許第２０１６−０１１９２４０号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明は、縮合環化合物、それを含む有機発光素子、及びそれを含む表示装置を提供するものである。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
一実施形態によれば、下記化学式１で表示される縮合環化合物が提供される。
（Ａ１１）ｎ１１−（Ｌ１１）ａ１１−（Ａ１２）ｎ１２  ．．．  １
【０００７】
化学式１で、
Ｌ１１は、置換もしくは無置換のＣ５−Ｃ６０炭素環式基、及び置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロ環式基のうちから選択され、
ａ１１は、０〜５の整数のうちから選択され、
Ａ１１及びＡ１２は、互いに独立して、下記化学式１Ａで表示される置換基、及び下記化学式１Ｂで表示される置換基のうちから選択され、
ｎ１１及びｎ１２は、互いに独立して、１〜３の整数のうちから選択され、
【化１】
2020097560.tif 000003
．．．  １Ａ
【化２】
2020097560.tif 000004
．．．  １Ｂ
化学式１Ａ及び１Ｂにおいて、
Ｘ１１は、Ｃ（Ｒ１４）（Ｒ１５）、Ｓｉ（Ｒ１４）（Ｒ１５）、Ｏ及びＳのうちから選択され、
Ｘ１２は、Ｃ（Ｒ１６）（Ｒ１７）、Ｓｉ（Ｒ１６）（Ｒ１７）、Ｏ及びＳのうちから選択され、
Ｒ１１〜Ｒ１７は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換もしくは無置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換もしくは無置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリールオキシ基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリールチオ基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族縮合多環式基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族ヘテロ縮合多環式基、−Ｓｉ（Ｑ１）（Ｑ２）（Ｑ３）、−Ｂ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｎ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｐ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ１）、−Ｓ（＝Ｏ）（Ｑ１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ１）、−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ１）（Ｑ２）、及び−Ｐ（＝Ｓ）（Ｑ１）（Ｑ２）のうちから選択され、ただし、Ｒ１１〜Ｒ１３で置換されない炭素は水素原子に結合しており、
ｂ１１は、１及び２のうちから選択され、
ｂ１２及びｂ１３は、互いに独立して、１〜３の整数のうちから選択され、
Ｑ１〜Ｑ３は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリールオキシ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリールチオ基、一価の無芳香族縮合多環式基、一価の無芳香族ヘテロ縮合多環式基、ビフェニリル基及びターフェニリル基のうちから選択され、
＊は、隣接原子との結合部位である。
【０００８】
他の実施形態によれば、第１電極と、第２電極と、第１電極と第２電極との間に介在した発光層を含む有機層と、を含み、有機層は、前述の縮合環化合物を含む有機発光素子が提供される。
【０００９】
さらに他の実施形態によれば、ソース電極、ドレイン電極及び活性層を含む薄膜トランジスタ、及び前述の有機発光素子を含み、有機発光素子の第１電極が、薄膜トランジスタのソース電極及びドレイン電極のうち一つと電気的に接続された表示装置が提供される。
【発明の効果】
【００１０】
本発明の有機発光素子は、低駆動電圧、高輝度、高効率及び長寿命を有することができる。
【図面の簡単な説明】
【００１１】
【図１】本発明の一実施形態による有機発光素子の構造を概略的に示した図面である。
【図２】本発明の他の実施形態による有機発光素子の構造を概略的に示した図面である。
【図３】本発明のさらに他の実施形態による有機発光素子の構造を概略的に示した図面である。
【図４】本発明のさらに他の実施形態による有機発光素子の構造を概略的に示した図面である。
【発明を実施するための形態】
【００１２】
［置換基の一般的な定義］
本明細書においてＣ１−Ｃ６０アルキル基は、炭素数１〜６０の線状または分枝状の脂肪族炭化水素一価基を意味し、具体的な例には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒ−ブチル基、ペンチル基、ｉｓｏ−アミル基、ヘキシル基などが含まれる。本明細書において、Ｃ１−Ｃ６０アルキレン基は、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基と同一構造を有する二価基を意味する。
【００１３】
本明細書において、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基は、Ｃ２−Ｃ６０アルキル基の中間または末端に、１以上の炭素二重結合を含む炭化水素基を意味し、その具体的な例には、エテニル基、プロペニル基、ブテニル基などが含まれる。本明細書において、Ｃ２−Ｃ６０アルケニレン基は、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
【００１４】
本明細書において、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基は、Ｃ２−Ｃ６０アルキル基の中間または末端に、１以上の炭素三重結合を含む炭化水素基を意味し、その具体的な例には、エチニル基、プロピニル基などが含まれる。本明細書において、Ｃ２−Ｃ６０アルキニレン基は、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
【００１５】
本明細書において、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基は、−ＯＡ１０１（ここで、Ａ１０１は、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基である）の化学式を有する一価基を意味し、その具体的な例には、メトキシ基、エトキシ基、イソプロピルオキシ基などが含まれる。
【００１６】
本明細書において、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基は、Ｃ３−Ｃ１０一価飽和炭化水素単環式基を意味し、その具体例には、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基などが含まれる。本明細書において、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキレン基は、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基と同一構造を有する二価基を意味する。
【００１７】
本明細書において、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基は、Ｎ、Ｏ、Ｓｉ、Ｐ及びＳのうちから選択された少なくとも１つのヘテロ原子を環形成原子として含むＣ１−Ｃ１０一価単環式基を意味し、その具体例には、１，２，３，４−オキサトリアゾリジニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロチオフェニル基などが含まれる。本明細書において、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキレン基は、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基と同一構造を有する二価基を意味する。
【００１８】
本明細書において、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基は、Ｃ３−Ｃ１０一価単環式基であり、環内に少なくとも１つの二重結合を有するが、芳香族性を有さない基を意味し、その具体例には、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基などが含まれる。本明細書において、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニレン基は、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
【００１９】
本明細書において、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基は、Ｎ、Ｏ、Ｓｉ、Ｐ及びＳのうちから選択された少なくとも１つのヘテロ原子を環形成原子として含むＣ１−Ｃ１０一価単環式基であり、環内に、少なくとも１つの二重結合を有する。Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基の具体例には、４，５−ジヒドロ−１，２，３，４−オキサトリアゾリル基、２，３−ジヒドロフラニル基、２，３−ジヒドロチオフェニル基などが含まれる。本明細書において、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニレン基は、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
【００２０】
本明細書において、Ｃ６−Ｃ６０アリール基は、Ｃ６−Ｃ６０炭素環式芳香族系を有する一価基を意味し、Ｃ６−Ｃ６０アリーレン基は、Ｃ６−Ｃ６０炭素環式芳香族系を有する二価基を意味する。Ｃ６−Ｃ６０アリール基の具体例には、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、ピレニル基、クリセニル基などを含まれる。Ｃ６−Ｃ６０アリール基及びＣ６−Ｃ６０アリーレン基が２以上の環を含む場合、２以上の環は、互いに縮合される。
【００２１】
本明細書において、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基は、Ｎ、Ｏ、Ｓｉ、Ｐ及びＳのうちから選択された少なくとも１つのヘテロ原子を環形成原子として含み、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロ環式芳香族系を有する一価基を意味し、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリーレン基は、Ｎ、Ｏ、Ｓｉ、Ｐ及びＳのうちから選択された少なくとも１つのヘテロ原子を環形成原子として含み、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロ環式芳香族系を有する二価基を意味する。Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基の具体例には、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基などが含まれる。Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基及びＣ１−Ｃ６０ヘテロアリーレン基が２以上の環を含む場合、２以上の環は、互いに縮合される。
【００２２】
本明細書において、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基は、−ＯＡ１０２（ここで、Ａ１０２は、Ｃ６−Ｃ６０アリール基である）を示し、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基は、−ＳＡ１０３（ここで、Ａ１０３は、Ｃ６−Ｃ６０アリール基である）を示す。
【００２３】
本明細書において、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリールオキシ基は、−ＯＡ１０４（ここで、Ａ１０４は、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基である）を示し、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリールチオ基は−ＳＡ１０５（ここで、Ａ１０５は、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基である）を示す。
【００２４】
本明細書において、一価の非芳香族縮合多環式基は、２以上の環が互いに縮合されており、環形成原子として炭素のみを含み、分子全体が非芳香族性を有する一価基（例えば、炭素数８〜６０である）を意味する。一価の非芳香族縮合多環式基の具体例には、フルオレニル基などが含まれる。本明細書において、二価の非芳香族縮合多環式基は、一価の非芳香族縮合多環式基と同一構造を有する二価基を意味する。
【００２５】
本明細書において、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環式基は、２以上の環が互いに縮合されており、環形成原子として炭素以外に、Ｎ、Ｏ、Ｓｉ、Ｐ及びＳのうちから選択された少なくとも１つのヘテロ原子を含み、分子全体が非芳香族性を有する一価基（例えば、炭素数１〜６０である）を意味する。一価の非芳香族ヘテロ縮合多環式基の具体例には、カルバゾリル基などが含まれる。本明細書において、二価の非芳香族ヘテロ縮合多環式基は、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環式基と同一構造を有する二価基を意味する。
【００２６】
本明細書において、Ｃ５−Ｃ６０炭素環式基とは、環形成原子として炭素のみを含む炭素数５〜６０の単環式基または多環式基を意味する。Ｃ５−Ｃ６０炭素環式基は、芳香族炭素環式基または非芳香族炭素環式基であってもよい。Ｃ５−Ｃ６０炭素環式基は、ベンゼンのような環、フェニル基のような一価基、またはフェニレン基のような二価基であってもよい。または、Ｃ５−Ｃ６０炭素環式基に連結された置換基の個数により、Ｃ５−Ｃ６０炭素環式基は、三価基または四価基であってもよく、多様な変形が可能である。
【００２７】
本明細書において、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロ環式基とは、Ｃ５−Ｃ６０炭素環式基と同一構造を有するが、環形成原子として、炭素（炭素数は１〜６０であってもよい）以外に、Ｎ、Ｏ、Ｓｉ、Ｐ及びＳのうちから選択された少なくとも１つのヘテロ原子を含む基を意味する。
【００２８】
本明細書において、前述の置換されたＣ５−Ｃ６０炭素環式基、置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロ環式基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルキレン基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキレン基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルケニレン基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニレン基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリーレン基、置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロアリーレン基、置換された二価の非芳香族縮合多環式基、置換された二価の非芳香族ヘテロ縮合多環式基、置換されたＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換されたＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリール基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロアリールオキシ基、置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロアリールチオ基、置換された一価の非芳香族縮合多環式基、及び置換された一価の非芳香族ヘテロ縮合多環式基の置換基のうち少なくとも一つは、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基及びＣ１−Ｃ６０アルコキシ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリールオキシ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリールチオ基、一価の非芳香族縮合多環式基、一価非の芳香族ヘテロ縮合多環式基、−Ｓｉ（Ｑ１１）（Ｑ１２）（Ｑ１３）、−Ｎ（Ｑ１１）（Ｑ１２）、−Ｂ（Ｑ１１）（Ｑ１２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ１１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ１１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ１１）（Ｑ１２）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基及びＣ１−Ｃ６０アルコキシ基；
Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリールオキシ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリールチオ基、一価の非芳香族縮合多環式基及び一価の非芳香族ヘテロ縮合多環式基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリールオキシ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリールチオ基、一価の非芳香族縮合多環式基、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環式基、−Ｓｉ（Ｑ２１）（Ｑ２２）（Ｑ２３）、−Ｎ（Ｑ２１）（Ｑ２２）、−Ｂ（Ｑ２１）（Ｑ２２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ２１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ２１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ２１）（Ｑ２２）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリールオキシ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリールチオ基、一価の非芳香族縮合多環式基及び一価の非芳香族ヘテロ縮合多環式基；並びに
−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）、−Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｂ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ３１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ３１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ３１）（Ｑ３２）；のうちから選択され、
前述のＱ１１〜Ｑ１３、Ｑ２１〜Ｑ２３、及びＱ３１〜Ｑ３３は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリールオキシ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリールチオ基、一価の非芳香族縮合多環式基、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環式基、重水素・−Ｆ及びシアノ基のうちから選択された少なくとも一つで置換されたＣ１−Ｃ６０アルキル基、重水素・−Ｆ及びシアノ基のうちから選択された少なくとも一つで置換されたＣ６−Ｃ６０アリール基、ビフェニリル基、及びターフェニリル基のうちから選択されてもよい。
【００２９】
本明細書において、「Ｐｈ」は、フェニル基を意味し、「Ｍｅ」は、メチル基を意味し、「Ｅｔ」は、エチル基を意味し、「ｔｅｒ−Ｂｕ」または「Ｂｕｔ」は、ｔｅｒｔ−ブチル基を意味し、「ＯＭｅ」は、メトキシ基を意味する。
【００３０】
本明細書において、「ビフェニリル基」は、「フェニル基で置換されたフェニル基」を意味する。「ビフェニリル基」は、置換基が「Ｃ６−Ｃ６０アリール基」である「置換されたフェニル基」に属する。
【００３１】
本明細書において、「ターフェニル基」は、「ビフェニリル基で置換されたフェニル基」を意味する。「ターフェニリル基」は、置換基が「Ｃ６−Ｃ６０アリール基で置換されたＣ６−Ｃ６０アリール基」である「置換されたフェニル基」に属する。
【００３２】
本明細書において、＊及び＊’は、他の定義がない限り、当該化学式において、隣接原子との結合部位を意味する。
【００３３】
本発明は、多様な変換を加えることができ、さまざまな実施形態を有することができるが、特定の実施形態を図面に例示し、詳細な説明によって詳細に説明する。本発明の効果、特徴、及びそれらを達成する方法は、図面と共に詳細に説明する実施形態を参照すれば、明確になるであろう。しかし、本発明は、以下で開示される実施形態に限定されるものではなく、多様な形態によって具現されてもよい。
【００３４】
以下、添付された図面を参照し、本発明の実施形態について詳細に説明するが、図面を参照して説明するとき、同一であるか、あるいは対応する構成要素は、同一図面符号を付し、それについての重複説明は、省略する。
【００３５】
以下の実施形態において、単数の表現は、文脈上明白に異なって意味しない限り、複数の表現を含む。
【００３６】
以下の実施形態において、「含む」または「有する」というような用語は、明細書上に記載された特徴または構成要素が存在するということを意味するものであり、１以上の他の特徴または構成要素が付加される可能性をあらかじめ排除するものではない。
【００３７】
以下の実施形態において、膜、領域、構成要素などの部分が、他の部分の上にまたは上部にあるというとき、他の部分の真上にある場合だけではなく、その中間に、他の膜、領域、構成要素などが介在されている場合も含む。
【００３８】
図面においては、説明の便宜のために、構成要素がその大きさが誇張されていたり縮小されていたりする。例えば、図面に示された各構成の大きさ及び厚みは、説明の便宜のために任意に示されているので、本発明は、必ずしも図示されたところに限定されるものではない。
【００３９】
明細書において、「有機層」は、有機発光素子において、第１電極と第２電極との間に介在した単一及び／または複数の全ての層を示す用語である。「有機層」の層に含まれた物質は、有機物に限定されるものではない。
【００４０】
本発明の縮合環化合物は、下記化学式１で表示される：
（Ａ１１）ｎ１１−（Ｌ１１）ａ１１−（Ａ１２）ｎ１２  ．．．  １
化学式１で、Ｌ１１は、置換もしくは無置換のＣ５−Ｃ６０炭素環式基、及び置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロ環式基のうちから選択されてもよい。
【００４１】
例えば、化学式１で、Ｌ１１は、Ｃ５−Ｃ６０炭素環式基；並びに
重水素（−Ｄ）、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、Ｃ６−Ｃ３０アリール基及び一価の無芳香族縮合多環式基（ｎｏｎ−ａｒｏｍａｔｉｃ  ｃｏｎｄｅｎｓｅｄ  ｐｏｌｙｃｙｃｌｉｃ  ｇｒｏｕｐ）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ５−Ｃ６０炭素環式基；のうちから選択され、
Ｑ３１〜Ｑ３３は、互いに独立して、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基及びＣ６−Ｃ３０アリール基のうちから選択されてもよく、それらに限定されるものではない。
【００４２】
他の例として、化学式１で、Ｌ１１は、フェニレン基、ナフチレン基、フルオフルオレニレン基、スピロ−ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基及びペリレニレン基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基及びペリレニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基及びペリレニレン基；のうちから選択され、
Ｑ３１〜Ｑ３３は、互いに独立して、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基及びＣ６−Ｃ３０アリール基のうちから選択されてもよく、それらに限定されるものではない。
【００４３】
さらに他の例として、化学式１で、Ｌ１１は、下記化学式４−１〜４−３５のうちから選択されてもよく、それらに限定されるものではない：
【化３】
2020097560.tif 000005
2020097560.tif 000006
2020097560.tif 000007
2020097560.tif 000008
2020097560.tif 000009
【００４４】
化学式４−１〜４−３５で、
Ｘ４１は、Ｃ（Ｒ４３）（Ｒ４４）であり、
Ｒ４１〜Ｒ４４は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基及びペリレニル基のうちから選択され、ただし、Ｒ４１〜Ｒ４４で置換されない炭素は水素原子に結合しており、
ｂ４１は、１、２、３及び４のうちから選択され、
ｂ４２は、１、２、３、４、５及び６のうちから選択され、
ｂ４３は、１、２、３、４、５、６、７及び８のうちから選択され、
ｂ４４は、１、２、３、４及び５のうちから選択され、
ｂ４５は、１、２及び３のうちから選択され、
ｂ４６は、１及び２のうちから選択され、
＊及び＊’は隣接原子との結合部位である。
【００４５】
一実施形態において、化学式１で、Ｌ１１は、化学式４−１〜４−１７のうちから選択されてもよく、それらに限定されるものではない。
【００４６】
一実施形態において、化学式１で、Ｌ１１は、化学式４−１〜４−１２のうちから選択されてもよく、それらに限定されるものではない。
【００４７】
化学式１で、ａ１１は、Ｌ１１の反復個数を意味し、ａ１１は、０〜５の整数のうちから選択されてもよく。ａ１１が２以上であるならば、複数個のＬ１１は、互いに同一であっても異なっていてもよい。
【００４８】
例えば、化学式１で、ａ１１は、０、１及び２のうちから選択されてもよく、それらに限定されるものではない。
【００４９】
化学式１で、Ａ１１及びＡ１２は、互いに独立して、下記化学式１Ａで表示される置換基、及び下記化学式１Ｂで表示される置換基のうちから選択されてもよい：
【化４】
2020097560.tif 000010
．．．  １Ａ
【化５】
2020097560.tif 000011
．．．  １Ｂ
【００５０】
化学式１Ａ及び１Ｂにおいて、Ｘ１１、Ｘ１２、Ｒ１１〜Ｒ１３、及びｂ１１〜ｂ１３についての説明は、後述のところを参照し、＊は、隣接原子との結合部位である。
【００５１】
化学式１Ａ及び１Ｂにおいて、Ｘ１１は、Ｃ（Ｒ１４）（Ｒ１５）、Ｓｉ（Ｒ１４）（Ｒ１５）、Ｏ及びＳのうちから選択されてもよい。
【００５２】
例えば、化学式１Ａ及び１Ｂにおいて、Ｘ１１は、Ｃ（Ｒ１４）（Ｒ１５）であってもよく、それに限定されるものではない。
【００５３】
化学式１Ａ及び１Ｂにおいて、Ｘ１２は、Ｃ（Ｒ１６）（Ｒ１７）、Ｓｉ（Ｒ１６）（Ｒ１７）、Ｏ及びＳのうちから選択されてもよい。
【００５４】
化学式１Ａ及び１Ｂにおいて、Ｘ１２は、Ｃ（Ｒ１６）（Ｒ１７）であってもよく、それに限定されるものではない。
【００５５】
化学式１Ａ及び１Ｂにおいて、Ｒ１１〜Ｒ１７は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換もしくは無置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換もしくは無置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリールオキシ基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリールチオ基、置換もしくは無置換の一価の無芳香族縮合多環式基（ｎｏｎ−ａｒｏｍａｔｉｃ  ｃｏｎｄｅｎｓｅｄ  ｐｏｌｙｃｙｃｌｉｃ  ｇｒｏｕｐ）、置換もしくは無置換の一価の無芳香族ヘテロ縮合多環式基（ｎｏｎ−ａｒｏｍａｔｉｃ  ｃｏｎｄｅｎｓｅｄ  ｈｅｔｅｒｏｐｏｌｙｃｙｃｌｉｃ  ｇｒｏｕｐ）、−Ｓｉ（Ｑ１）（Ｑ２）（Ｑ３）、−Ｂ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｎ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｐ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ１）、−Ｓ（＝Ｏ）（Ｑ１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ１）、−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ１）（Ｑ２）、及び−Ｐ（＝Ｓ）（Ｑ１）（Ｑ２）のうちから選択され、ただし、Ｒ１１〜Ｒ１３で置換されない炭素は水素原子が結合しており、
Ｑ１〜Ｑ３は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリールオキシ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリールチオ基、一価の無芳香族縮合多環式基、一価の無芳香族ヘテロ縮合多環式基、ビフェニリル基及びターフェニリル基のうちから選択されてもよい。
【００５６】
例えば、化学式１Ａ及び１Ｂにおいて、Ｒ１１〜Ｒ１７は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、シアノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、シアノ基、フェニル基、ビフェニリル基及びターフェニリル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基；
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニリル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基及びペンタセニル基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、シアノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニリル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基及びペンタセニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニリル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基及びペンタセニル基；のうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。ただし、Ｒ１１〜Ｒ１３で置換されない炭素は水素原子が結合している。
【００５７】
他の例として、化学式１Ａ及び１Ｂにおいて、Ｒ１１〜Ｒ１７は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、シアノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ及びシアノ基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基；並びに
下記化学式５−１〜５−９で表示される基；のうちから選択されるが、それらに限定されるものではなく、ただし、Ｒ１１〜Ｒ１３で置換されない炭素は水素原子が結合している：
【化６】
2020097560.tif 000012
化学式５−１〜５−９で、
Ｒ５１及びＲ５２は、互いに独立して、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基及びペリレニル基のうちから選択され、
ｂ５１は、１、２、３、４及び５のうちから選択され、
ｂ５２は、１、２、３、４、５、６及び７のうちから選択され、
ｂ５３は、１、２、３、４、５、６、７、８及び９のうちから選択され、
ｂ５４は、１、２、３及び４のうちから選択され、
＊は、隣接原子との結合部位である。
【００５８】
他の例として、化学式１Ａ及び１Ｂにおいて、Ｒ１１〜Ｒ１７は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、シアノ基、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基及びｔｅｒｔ−ブチル基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ及びシアノ基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基及びｔｅｒｔ−ブチル基；並びに
下記化学式６−１〜６−７４で表示される基；のうちから選択されるが、それらに限定されるものではなく、ただし、Ｒ１１〜Ｒ１３で置換されない炭素は水素原子が結合している：
【化７】
2020097560.tif 000013
2020097560.tif 000014
2020097560.tif 000015
2020097560.tif 000016
2020097560.tif 000017
2020097560.tif 000018
化学式６−１〜６−７４で、
ｉ−Ｐｒは、ｉｓｏ−プロピル基であり、
ｔ−Ｂｕは、ｔｅｒｔ−ブチル基であり、
Ｐｈは、フェニル基であり、
１−Ｎａｐｈは、１−ナフチル基であり、
２−Ｎａｐｈは、２−ナフチル基であり、
＊は、隣接原子との結合部位である。
【００５９】
化学式１Ａ及び１Ｂにおいて、ｂ１１は、１及び２のうちから選択されてもよい。
【００６０】
化学式１Ａ及び１Ｂにおいて、ｂ１２及びｂ１３は、互いに独立して、１〜３の整数のうちから選択されてもよい。
【００６１】
一実施形態において、化学式１で、Ａ１１及びＡ１２は、互いに独立して、化学式１Ａで表示される基であってもよく、それに限定されるものではない。
【００６２】
化学式１で、ｎ１１は、Ａ１１の置換個数を意味し、ｎ１２は、Ａ１２の置換個数を意味し、ｎ１１及びｎ１２は、互いに独立して、１〜３の整数のうちから選択されてもよい。
【００６３】
例えば、化学式１で、ｎ１１及びｎ１２は、互いに独立して、１及び２のうちから選択されてもよく、それらに限定されるものではない。
【００６４】
他の例として、化学式１で、ｎ１１及びｎ１２の和は、２及び３のうちから選択されてもよく、それらに限定されるものではない。
【００６５】
さらに他の例として、化学式１で、ｎ１１及びｎ１２は、１であってもよく、それに限定されるものではない。
【００６６】
一実施形態において、化学式１で、Ｌ１１は、化学式４−１〜４−１２のうちから選択され、ａ１１は、０、１及び２のうちから選択されてもよく、それらに限定されるものではない。
【００６７】
一実施形態において、縮合環化合物は、下記化学式１−１及び１−２のうちいずれか一つで表されてもよく、それらに限定されるものではない：
【化８】
2020097560.tif 000019
．．．  １−１
【化９】
2020097560.tif 000020
．．．  １−２
化学式１−１及び１−２で、
Ｌ１１及びａ１１に係わる定義は、化学式１での定義を参照し、
Ｘ１１ａ及びＸ１１ｂに係わる定義は、それぞれ化学式１ＡにおけるＸ１１に係わる定義を参照し、
Ｘ１２ａ及びＸ１２ｂに係わる定義は、それぞれ化学式１ＡにおけるＸ１２に係わる定義を参照し、
Ｒ１１ａ、Ｒ１１ｂ、Ｒ１２ａ、Ｒ１２ｂ、Ｒ１３ａ及びＲ１３ｂは、それぞれ化学式１ＡにおけるＲ１１に係わる定義を参照し、
ｂ１１ａ及びｂ１１ｂに係わる定義は、化学式１Ａにおけるｂ１１に係わる定義を参照し、
ｂ１２ａ、ｂ１２ｂ、ｂ１３ａ及びｂ１３ｂに係わる定義は、化学式１Ａにおけるｂ１２に係わる定義を参照する。
【００６８】
一実施形態において、縮合環化合物は、下記化学式１−１１及び１−１２のうちいずれか一つで表されてもよく、それらに限定されるものではない：
【化１０】
2020097560.tif 000021
．．．  １−１１
【化１１】
2020097560.tif 000022
．．．  １−１２
化学式１−１１及び１−１２で、
Ｌ１１は、下記化学式４−１〜４−１２のうちから選択され、
【化１２】
2020097560.tif 000023
2020097560.tif 000024
化学式４−１〜４−１２で、
Ｒ４１は、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基及びペリレニル基のうちから選択され、ただし、Ｒ４１で置換されない炭素は水素原子に結合しており、
ｂ４１は、１、２、３及び４のうちから選択され、
ｂ４２は、１、２、３、４、５及び６のうちから選択され、
＊及び＊’は隣接原子との結合部位であり、
ａ１１は、０、１及び２のうちから選択され、
Ｒ１１ａ、Ｒ１１ｂ、Ｒ１２ａ、Ｒ１２ｂ、Ｒ１３ａ、Ｒ１３ｂ、Ｒ１４ａ、Ｒ１４ｂ、Ｒ１５ａ、Ｒ１５ｂ、Ｒ１６ａ、Ｒ１６ｂ、Ｒ１７ａ及びＲ１７ｂは、それぞれ化学式１ＡにおけるＲ１１に係わる定義を参照し、
ｂ１１ａ及びｂ１１ｂに係わる定義は、化学式１Ａにおけるｂ１１に係わる定義を参照し、
ｂ１２ａ、ｂ１２ｂ、ｂ１３ａ及びｂ１３ｂに係わる定義は、化学式１Ａにおけるｂ１２に係わる定義を参照する。
【００６９】
一実施形態において、縮合環化合物は、下記化合物１〜６のうちから選択されてもよく、それらに限定されるものではない：
【化１３】
2020097560.tif 000025
縮合環化合物は、アミン部分構造（アミンモイエティ）及びカルバゾール部分構造（カルバゾールモイエティ）を含まない。
【００７０】
一般的には、前述のアミンモイエティやカルバゾールモイエティは、正孔輸送特性は高いが、相対的に低い結合解離エネルギー（ＢＤＥ：ｂｏｎｄ  ｄｉｓｓｏｃｉａｔｉｏｎ  ｅｎｅｒｇｙ）を有する炭素・窒素単結合を有するために、それにより、分子安定性が低くなる。従って、前述のアミンモイエティやカルバゾールモイエティを含む化合物は、励起された状態で電子を受けることによって分解されてしまうために、それを含む有機発光素子の寿命が短くなってしまう。
【００７１】
一方、縮合環化合物は、相対的に高いＢＤＥを有するために、それを含む有機発光素子の寿命特性が向上する。
【００７２】
具体的には、縮合環化合物のＢＤＥは、１．８ｅＶを超え、さらに具体的には、３．０ｅＶ以上であてもよく、それに限定されるものではない。前述の範囲を満足すれば、商用可能なレベルの寿命を有する有機発光素子を提供することができる。
【００７３】
化学式１で表示される縮合環化合物は、公知の有機合成方法を利用して合成されてもよい。縮合環化合物の合成方法は、後述する実施形態を参照し、当業者であるならば、認識することができるであろう。
【００７４】
化学式１で表示される縮合環化合物のうち少なくとも一つは、有機発光素子の１対の電極間に使用されてもよい。例えば、縮合環化合物は、正孔輸送領域、電子輸送領域及び発光層のうち少なくとも１層に含まれてもよい。
【００７５】
または、化学式１で表示される縮合環化合物は、有機発光素子の１対の電極外側に位置したキャッピング層材料として使用されてもよい。
【００７６】
一実施形態において、発光層は、縮合環化合物を含んでもよいが、それに限定されるものではない。そのような実施形態において、発光層は、リン光ドーパントまたは遅延蛍光ドーパントをさらに含んでもよい。そのとき、縮合環化合物は、ホストとして作用することができる。
【００７７】
一実施形態において、第１電極がアノードであり、
第２電極がカソードであり、
有機層は、第１電極と発光層との間に介在した正孔輸送領域、及び／または発光層と第２電極との間に介在した電子輸送領域をさらに含み、正孔輸送領域は、正孔注入層、正孔輸送層、発光補助層、電子阻止層、またはその任意の組み合わせを含み、
電子輸送領域は、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層、またはその任意の組み合わせを含んでもよい。
【００７８】
例えば、電子阻止層が縮合環化合物を含んでもよい。そのような実施形態において、発光層がホストを含み、
下記条件１を満足することができるが、それに限定されるものではない：
＜条件１＞
ＢＤＥ（Ｃ−）＞Ｔ１（Ｈ）
条件１で、
ＢＤＥ（Ｃ−）は、縮合環化合物の陰イオン状態であるとき、隣接したホストの励起エネルギーによって結合が解離される場合に係わる結合解離エネルギーであり、
Ｔ１（Ｈ）は、ホストの最低励起三重項エネルギーレベルである。
【００７９】
一方、電子阻止層が縮合環化合物を含み、発光層がホストを含み、下記条件２を満足することができるが、それに限定されるものではない：
＜条件２＞
｜ＨＯＭＯ（Ｈ）−ＨＯＭＯ（Ｃ）｜≦０．３ｅＶ
条件２で、
ＨＯＭＯ（Ｈ）は、ホストの最高占有分子オービタルエネルギーレベルであり、
ＨＯＭＯ（Ｃ）は、縮合環化合物の最高占有分子オービタルエネルギーレベルである。
【００８０】
前述の条件２を満足する有機発光素子は、電子阻止層からホストへの正孔注入特性が改善され、有機発光素子の寿命が向上される。
【００８１】
本明細書において、「（有機層が）縮合環化合物を１種以上含む」とは、「（有機層が）化学式１の範疇に属する１種の縮合環化合物、または化学式１の範疇に属する互いに異なる２種以上の縮合環化合物を含んでもよい」とも解釈される。
【００８２】
例えば、有機層は、縮合環化合物として、化合物１のみを含んでもよい。そのとき、化合物１は、有機発光素子の発光層に存在することができる。または、有機層は、縮合環化合物として、化合物１と化合物２とを含んでもよい。そのとき、化合物１と化合物２は、同一層に存在（例えば、化合物１と化合物２は、いずれも発光層に存在する）するか、あるいは互いに異なる層に存在する（例えば、化合物１は、発光層に存在し、化合物２は、電子輸送層に存在する）。
【００８３】
有機層は、ｉ）第１電極（アノード）と発光層との間に介在され、正孔注入層、正孔輸送層、バッファ層及び電子阻止層のうち少なくとも１層を含む正孔輸送領域を含み、ｉｉ）発光層と第２電極（カソード）との間に介在され、正孔阻止層、電子輸送層及び電子注入層のうち少なくとも１層を含む電子輸送領域を含んでもよい。発光層に、化学式１で表示される縮合環化合物のうち少なくとも一つが含まれる。
【００８４】
本明細書において「有機層」は、有機発光素子において、第１電極と第２電極との間に介在した単一及び／または複数の全ての層を示す用語である。「有機層」の層に含まれた物質は、有機物に限定されるものではない。
【００８５】
［図１についての説明］
図１は、本発明の一実施形態による有機発光素子１０の断面図を概略的に図示したものである。有機発光素子１０は、第１電極１１０、有機層１５０及び第２電極１９０を含む。
【００８６】
以下、図１を参照し、本発明の一実施形態による有機発光素子１０の構造及び製造方法について説明すれば、次の通りである。
【００８７】
［第１電極１１０］
図１の第１電極１１０の下部、または第２電極１９０の上部には、基板が追加して配置される。基板としては、機械的強度、熱安定性、透明性、表面平滑性、取り扱い容易性及び防水性にすぐれるガラス基板またはプラスチック基板を使用することができる。
【００８８】
第１電極１１０は、例えば、基板上部に、第１電極用物質を、蒸着法またはスパッタリング法などを利用して提供することによって形成されてもよい。第１電極１１０がアノードである場合、正孔注入が容易であるように、第１電極用物質は、高い仕事関数を有する物質のうちから選択されてもよい。
【００８９】
第１電極１１０は、反射型電極、半透過型電極または透過型電極であってもよい。透過型電極である第１電極１１０を形成するために、第１電極用物質は、酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）、酸化インジウム亜鉛（ＩＺＯ）、酸化スズ（ＳｎＯ２）、酸化亜鉛（ＺｎＯ）、及びその任意の組み合わせのうちから選択されてもよく、それらに限定されるものではない。または、半透過型電極または反射型電極である第１電極１１０を形成するために、第１電極用物質は、マグネシウム（Ｍｇ）、銀（Ａｇ）、アルミニウム（Ａｌ）、アルミニウム−リチウム（Ａｌ−Ｌｉ）、カルシウム（Ｃａ）、マグネシウム−インジウム（Ｍｇ−Ｉｎ）、マグネシウム−銀（Ｍｇ−Ａｇ）、及びその任意の組み合わせのうちから選択されてもよく、それらに限定されるものではない。
【００９０】
第１電極１１０は、単一の層である単層構造、または複層を有する多層構造を有することができる。例えば、第１電極１１０は、ＩＴＯ／Ａｇ／ＩＴＯの３層構造を有することができるが、それに限定されるものではない。
【００９１】
［有機層１５０］
第１電極１１０上部には、有機層１５０が配置されている。有機層１５０は、発光層を含む。
【００９２】
有機層１５０は、第１電極１１０と発光層との間に介在した正孔輸送領域、及び／または発光層と第２電極１９０との間に介在した電子輸送領域をさらに含んでもよい。
【００９３】
［有機層１５０における正孔輸送領域］
正孔輸送領域は、ｉ）単一の物質からなる単一の層からなる単層構造、ｉｉ）複数の互いに異なる物質からなる単一の層からなる単層構造、あるいはｉｉｉ）複数の互いに異なる物質からなる複層を有する多層構造を有することができる。
【００９４】
正孔輸送領域は、正孔注入層（ＨＩＬ）、正孔輸送層（ＨＴＬ）、発光補助層及び電子阻止層（ＥＢＬ）のうちから選択された少なくとも１層を含んでもよい。
【００９５】
例えば、正孔輸送領域は、複数の互いに異なる物質からなる単一の層からなる単層構造を有するか、あるいは第１電極１１０から順に積層された正孔注入層／正孔輸送層、正孔注入層／正孔輸送層／発光補助層、正孔注入層／発光補助層、正孔輸送層／発光補助層または正孔注入層／正孔輸送層／電子阻止層の多層構造を有することができるが、それらに限定されるものではない。
【００９６】
正孔輸送領域は、ｍ−ＭＴＤＡＴＡ、ＴＤＡＴＡ、２−ＴＮＡＴＡ、ＮＰＢ（ＮＰＤ）、β−ＮＰＢ、ＴＰＤ、ｓｐｉｒｏ−ＴＰＤ、ｓｐｉｒｏ−ＮＰＢ、メチル化された−ＮＰＢ、ＴＡＰＣ、ＨＭＴＰＤ、４，４’，４”−トリス（Ｎ−カルバゾリル）トリフェニルアミン（ＴＣＴＡ）、ポリアニリン／ドデシルベンゼンスルホン酸（Ｐａｎｉ／ＤＢＳＡ）、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（４−スチレンスルホネート）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリアニリン／カンファースルホン酸（Ｐａｎｉ／ＣＳＡ）、ポリアニリン／ポリ（４−スチレンスルホネート）（ＰＡＮＩ／ＰＳＳ）、下記化学式２０１で表示される化合物、及び下記化学式２０２で表示される化合物のうちから選択された少なくとも一つを含んでもよい：
【化１４】
2020097560.tif 000026
2020097560.tif 000027
【化１５】
2020097560.tif 000028
．．．  ２０１
【化１６】
2020097560.tif 000029
．．．  ２０２
化学式２０１及び２０２で、
Ｌ２０１〜Ｌ２０４は、互いに独立して、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキレン基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニルレン基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリーレン基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリーレン基、置換もしくは無置換の二価の非芳香族縮合多環式基、及び置換もしくは無置換の二価の非芳香族ヘテロ縮合多環式基のうちから選択され、
Ｌ２０５は、＊−Ｏ−＊’、＊−Ｓ−＊’、＊−Ｎ（Ｑ２０１）−＊’、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ２０アルキレン基、置換もしくは無置換のＣ２−Ｃ２０アルケニレン基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキレン基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリーレン基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリーレン基、置換もしくは無置換の二価の非芳香族縮合多環式基、及び置換もしくは無置換の二価の非芳香族ヘテロ縮合多環式基のうちから選択され、
ｘａ１〜ｘａ４は、互いに独立して、０〜３の整数のうちから選択され、
ｘａ５は、１〜１０の整数のうちから選択され、
Ｒ２０１〜Ｒ２０４、及びＱ２０１は、互いに独立して、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族縮合多環式基、及び置換もしくは無置換の一価の非芳香族ヘテロ縮合多環式基のうちから選択されてもよい。
【００９７】
例えば、化学式２０２で、Ｒ２０１とＲ２０２は、選択的に（ｏｐｔｉｏｎａｌｌｙ）、単結合、ジメチル−メチルレン基またはジフェニル−メチレン基を介して互いに連結されてもよく、Ｒ２０３とＲ２０４は、選択的には、単結合、ジメチル−メチレン基またはジフェニル−メチレン基を介して互いに連結されてもよい。
【００９８】
一実施形態によれば、化学式２０１及び２０２で、
Ｌ２０１〜Ｌ２０５は、互いに独立して、
フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、インダセニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、ルビセニレン基、コロネニレン基、オバレニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基及びピリジニレン基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基で置換されたフェニル基、−Ｆで置換されたフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニリル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）、及び−Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、インダセニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、ルビセニレン基、コロネニレン基、オバレニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基及びピリジニレン基；のうちから選択され、
Ｑ３１〜Ｑ３３は、互いに独立して、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基及びナフチル基のうちから選択されてもよい。
【００９９】
他の実施形態によれば、ｘａ１〜ｘａ４は、互いに独立して、０、１または２であってもよい。
【０１００】
さらに他の実施形態によれば、ｘａ５は、１、２、３または４であってもよい。
【０１０１】
さらに他の実施形態によれば、Ｒ２０１〜Ｒ２０４、及びＱ２０１は、互いに独立して、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニリル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基及びピリジニル基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基で置換されたフェニル基、−Ｆで置換されたフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニリル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）、及び−Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニリル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基及びピリジニル基；のうちから選択されてもよく、
Ｑ３１〜Ｑ３３についての説明は、本明細書に記載されたところを参照する。
【０１０２】
さらに他の実施形態によれば、化学式２０１で、Ｒ２０１〜Ｒ２０３のうち少なくとも一つは、互いに独立して、
フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基で置換されたフェニル基、−Ｆで置換されたフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基；のうちから選択されてもよく、それらに限定されるものではない。
【０１０３】
さらに他の実施形態によれば、化学式２０２で、ｉ）Ｒ２０１とＲ２０２は、単結合を介して互いに連結されてもよく、かつ／またはｉｉ）Ｒ２０３とＲ２０４は、単結合を介して互いに連結されてもよい。
【０１０４】
さらに他の実施形態によれば、化学式２０２で、Ｒ２０１〜Ｒ２０４のうち少なくとも一つは、
カルバゾリル基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基で置換されたフェニル基、−Ｆで置換されたフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換されたカルバゾリル基；のうちから選択されてもよく、それらに限定されるものではない。
【０１０５】
化学式２０１で表示される化合物は、下記化学式２０１Ａで表されてもよい：
【化１７】
2020097560.tif 000030
．．．  ２０１Ａ
例えば、化学式２０１で表示される化合物は、下記化学式２０１Ａ（１）で表されてもよく、それに限定されるものではない：
【化１８】
2020097560.tif 000031
．．．  ２０１Ａ（１）
さらに他の例として、化学式２０１で表示される化合物は、下記化学式２０１Ａ−１で表されてもよく、それに限定されるものではない：
【化１９】
2020097560.tif 000032
．．．  ２０１Ａ−１
一方、化学式２０２で表示される化合物は、下記化学式２０２Ａで表されてもよい：
【化２０】
2020097560.tif 000033
．．．  ２０２Ａ
さらに他の実施形態によれば、化学式２０２で表示される化合物は、下記化学式２０２Ａ−１で表されてもよい：
【化２１】
2020097560.tif 000034
．．．  ２０２Ａ−１
化学式２０１Ａ，２０１Ａ（１），２０１Ａ−１，２０２Ａ及び２０２Ａ−１で、
Ｌ２０１〜Ｌ２０３、ｘａ１〜ｘａ３、ｘａ５、及びＲ２０２〜Ｒ２０４についての説明は、本明細書に記載されたところを参照し、
Ｒ２１１及びＲ２１２についての説明は、本明細書において、Ｒ２０３についての説明を参照し、
Ｒ２１３〜Ｒ２１７は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基で置換されたフェニル基、−Ｆで置換されたフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニリル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基及びピリジニル基のうちから選択されてもよい。
【０１０６】
正孔輸送領域は、下記化合物ＨＴ１〜ＨＴ３９のうちから選択された少なくとも一つの化合物を含んでもよいが、それらに限定されるものではない：
【化２２】
2020097560.tif 000035
2020097560.tif 000036
2020097560.tif 000037
2020097560.tif 000038
2020097560.tif 000039
2020097560.tif 000040
2020097560.tif 000041
正孔輸送領域の厚みは、約１０ｎｍ〜約１０００ｎｍ、例えば、約１０ｎｍ〜約１００ｎｍであってもよい。正孔輸送領域が、正孔注入層及び正孔輸送層のうち少なくとも１層を含むのであるならば、正孔注入層の厚みは、約１０ｎｍ〜約９００ｎｍ、例えば、約１０ｎｍ〜約１００ｎｍであり、正孔輸送層の厚みは、約５ｎｍ〜約２００ｎｍ、例えば約１０ｎｍ〜約１５０ｎｍであってもよい。正孔輸送領域、正孔注入層及び正孔輸送層の厚みが前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき正孔輸送特性を得ることができる。
【０１０７】
発光補助層は、発光層で放出される光の波長による光学的共振距離を補償し、光放出効率を上昇させる役割を行う層であり、電子阻止層は、電子輸送領域からの電子注入を防止する役割を行う層である。発光補助層及び電子阻止層には、前述のような物質が含まれてもよい。
【０１０８】
［ｐ−ドーパント］
正孔輸送領域は、前述のような物質以外に、導電性向上のために、電荷生成物質をさらに含んでもよい。電荷生成物質は、正孔輸送領域内に均一に分散されてもよく、不均一にも分散されていてもよい。
【０１０９】
電荷生成物質は、例えば、ｐ−ドーパントであってもよい。
【０１１０】
一実施形態によれば、ｐ−ドーパントのＬＵＭＯ（ｌｏｗｅｓｔ  ｕｎｏｃｃｕｐｉｅｄ  ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  ｏｒｂｉｔａｌ）は、−３．５ｅＶ以下であってもよい。
【０１１１】
ｐ−ドーパントは、キノン誘導体、金属酸化物及びシアノ基含有化合物のうちから選択された少なくとも一つを含んでもよいが、それらに限定されるものではない。
【０１１２】
例えば、ｐ−ドーパントは、テトラシアノキノジメタン（ＴＣＮＱ）及び２，３，５，６−テトラフルオロ−７，７，８，８−テトラシアノキノジメタン（Ｆ４−ＴＣＮＱ）のようなキノン誘導体；
タングステン酸化物及びモリブデン酸化物のような金属酸化物；
１，４，５，８，９，１２−ヘキサアザトリフェニレン−ヘキサカルボニトリル（ＨＡＴ−ＣＮ）；及び
下記化学式２２１で表示される化合物；のうちから選択された少なくとも一つを含んでもよいが、それらに限定されるものではない：
【化２３】
2020097560.tif 000042
．．．  ＨＡＴ−ＣＮ
【化２４】
2020097560.tif 000043
．．．  Ｆ４−ＴＣＮＱ
【化２５】
2020097560.tif 000044
．．．  ２２１
化学式２２１で、
Ｒ２２１〜Ｒ２２３は、互いに独立して、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族縮合多環式基、及び置換もしくは無置換の一価の非芳香族ヘテロ縮合多環式基のうちから選択されるが、Ｒ２２１〜Ｒ２２３のうち少なくとも一つは、シアノ基、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−Ｆで置換されたＣ１−Ｃ２０アルキル基、−Ｃｌで置換されたＣ１−Ｃ２０アルキル基、−Ｂｒで置換されたＣ１−Ｃ２０アルキル基、及び−Ｉで置換されたＣ１−Ｃ２０アルキル基のうちから選択された少なくとも一つの置換基を有する。
【０１１３】
［有機層１５０における発光層］
有機発光素子１０がフルカラー有機発光素子である場合、発光層は、副画素毎に、赤色発光層、緑色発光層及び青色発光層にパターニングされてもよい。または、発光層は、赤色発光層、緑色発光層及び青色発光層のうちから選択された２以上の層が接触されたり離隔されたりして積層された構造を有するか、あるいは赤色光放出物質、緑色光放出物質及び青色光放出物質のうちから選択された２以上の物質が、層区分なしに混合された構造を有し、白色光を放出することができる。
【０１１４】
発光層は、ホスト及びドーパントを含んでもよい。リン光ドーパント及び蛍光ドーパントのうち少なくとも一つを含んでもよい。
【０１１５】
発光層において、ドーパントの含量は、一般的に、ホスト約１００重量部に対して、約０．０１〜約１５重量部の範囲で選択されてもよく、それに限定されるものではない。
【０１１６】
発光層の厚みは、約１０ｎｍ〜約１００ｎｍ、例えば、約２０ｎｍ〜約６０ｎｍであってもよい。発光層の厚みが前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、優秀な発光特性を示すことができる。
【０１１７】
［発光層におけるホスト］
ホストは、下記化学式３０１で表示される化合物を含んでもよい。
［Ａｒ３０１］ｘｂ１１−［（Ｌ３０１）ｘｂ１−Ｒ３０１］ｘｂ２１  ．．．  ３０１
化学式３０１で、
Ａｒ３０１は、置換もしくは無置換のＣ５−Ｃ６０炭素環式基、あるいは置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロ環式基であり、
ｘｂ１１は、１、２または３であり、
Ｌ３０１は、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキレン基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリーレン基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリーレン基、置換もしくは無置換の二価の非芳香族縮合多環式基、及び置換もしくは無置換の二価の非芳香族ヘテロ縮合多環式基のうちから選択され、
ｘｂ１は、０〜５の整数のうちから選択され、
Ｒ３０１は、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換もしくは無置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換もしくは無置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族縮合多環式基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族ヘテロ縮合多環式基、−Ｓｉ（Ｑ３０１）（Ｑ３０２）（Ｑ３０３）、−Ｎ（Ｑ３０１）（Ｑ３０２）、−Ｂ（Ｑ３０１）（Ｑ３０２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ３０１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ３０１）、及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ３０１）（Ｑ３０２）のうちから選択され、
ｘｂ２１は、１〜５の整数のうちから選択され、
Ｑ３０１〜Ｑ３０３は、互いに独立して、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基及びナフチル基のうちから選択されてもよく、それらに限定されるものではない。
【０１１８】
一実施形態によれば、化学式３０１でＡｒ３０１は、
ナフタレン基、フルオレン基、スピロ−ビフルオレン基、ベンゾフルオレン基、ジベンゾフルオレン基、フェナレン基、フェナントレン基、アントラセン基、フルオランテン基、トリフェニレン基、ピレン基、クリセン基、ナフタセン基、ピセン基、ペリレン基、ペンタフェン基、インデノアントラセン基、ジベンゾフラン基及びジベンゾチオフェン基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）、−Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｂ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ３１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ３１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ３１）（Ｑ３２）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、ナフタレン基、フルオレン基、スピロ−ビフルオレン基、ベンゾフルオレン基、ジベンゾフルオレン基、フェナレン基、フェナントレン基、アントラセン基、フルオランテン基、トリフェニレン基、ピレン基、クリセン基、ナフタセン基、ピセン基、ペリレン基、ペンタフェン基、インデノアントラセン基、ジベンゾフラン基及びジベンゾチオフェン基；のうちから選択され、
Ｑ３１〜Ｑ３３は、互いに独立して、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基及びナフチル基のうちから選択されてもよく、それらに限定されるものではない。
【０１１９】
化学式３０１で、ｘｂ１１が２以上である場合、２以上のＡｒ３０１は、単結合を介して互いに連結されてもよい。
【０１２０】
他の実施形態によれば、化学式３０１で表示される化合物は、下記化学式３０１−１または３０１−２で表されてもよい：
2020097560.tif 000045
．．．  ３０１−１
2020097560.tif 000046
．．．  ３０１−２
化学式３０１−１〜３０１−２で、
Ａ３０１〜Ａ３０４は、互いに独立して、ベンゼン、ナフタレン、フェナントレン、フルオランテン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、ピリジン、ピリミジン、インデン、フルオレン、スピロ−ビフルオレン、ベンゾフルオレン、ジベンゾフルオレン、インドール、カルバゾール、ベンゾカルバゾール、ジベンゾカルバゾール、フラン、ベンゾフラン、ジベンゾフラン、ナフトフラン、ベンゾナフトフラン、ジナフトフラン、チオフェン、ベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、ナフトチオフェン、ベンゾナフトチオフェン及びジナフトチオフェンのうちから選択される環構造であり、
Ｘ３０１は、Ｏ、ＳまたはＮ−［（Ｌ３０４）ｘｂ４−Ｒ３０４］であり、
Ｒ３１１〜Ｒ３１４は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）、−Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｂ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ３１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ３１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ３１）（Ｑ３２）のうちから選択され、
ｘｂ２２及びｘｂ２３は、互いに独立して、０、１または２であり、
Ｌ３０１、ｘｂ１、Ｒ３０１、及びＱ３１〜Ｑ３３についての説明は、本明細書に記載されたところを参照し、
Ｌ３０２〜Ｌ３０４についての説明は、互いに独立して、Ｌ３０１についての説明を参照し、
ｘｂ２〜ｘｂ４についての説明は、互いに独立して、ｘｂ１についての説明を参照し、
Ｒ３０２〜Ｒ３０４についての説明は、互いに独立して、Ｒ３０１についての説明を参照する。
【０１２１】
例えば、化学式３０１，３０１−１及び３０１−２で、Ｌ３０１〜Ｌ３０４は、互いに独立して、
フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基、ピリジニレン基、イミダゾリレン基、ピラゾリレン基、チアゾリレン基、イソチアゾリレン基、オキサゾリレン基、イソキサゾリレン基、チアジアゾリレン基、オキサジアゾリレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、トリアジニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾキノリニレン基、フタラジニレン基、ナフチリジニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、シンノリニレン基、フェナントリジニレン基、アクリジニレン基、フェナントロリニレン基、フェナジニレン基、ベンゾイミダゾリレン基、イソベンゾチアゾリレン基、ベンゾオキサゾリレン基、イソベンゾオキサゾリレン基、トリアゾリレン基、テトラゾリレン基、イミダゾピリジニレン基、イミダゾピリミジニレン基及びアザカルバゾリレン基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、アザカルバゾリル基、−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）、−Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｂ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ３１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ３１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ３１）（Ｑ３２）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基、ピリジニレン基、イミダゾリレン基、ピラゾリレン基、チアゾリレン基、イソチアゾリレン基、オキサゾリレン基、イソキサゾリレン基、チアジアゾリレン基、オキサジアゾリレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、トリアジニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾキノリニレン基、フタラジニレン基、ナフチリジニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、シンノリニレン基、フェナントリジニレン基、アクリジニレン基、フェナントロリニレン基、フェナジニレン基、ベンゾイミダゾリレン基、イソベンゾチアゾリレン基、ベンゾオキサゾリレン基、イソベンゾオキサゾリレン基、トリアゾリレン基、テトラゾリレン基、イミダゾピリジニレン基、イミダゾピリミジニレン基及びアザカルバゾリレン基；のうちから選択され、
Ｑ３１〜Ｑ３３についての説明は、本明細書に記載されたところを参照することができる。
【０１２２】
他の例として、化学式３０１，３０１−１及び３０１−２で、Ｒ３０１〜Ｒ３０４は、互いに独立して、
フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０ｓアルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、アザカルバゾリル基、−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）、−Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｂ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ３１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ３１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ３１）（Ｑ３２）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基；のうちから選択され、
Ｑ３１〜Ｑ３３についての説明は、本明細書に記載されたところを参照することができる。
【０１２３】
さらに他の例として、ホストは、アルカリ土類金属錯体を含んでもよい。例えば、ホストは、Ｂｅ錯体（例えば、下記化合物Ｈ５５）、Ｍｇ錯体及びＺｎ錯体のうちから選択されてもよい。
【０１２４】
ホストは、９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（ＡＤＮ）、２−メチル−９，１０−ビス（ナフタレン−２−イル）アントラセン（ＭＡＤＮ）、９，１０−ジ−（２−ナフチル）−２−ｔ−ブチル−アントラセン（ＴＢＡＤＮ）、４，４’−ビス（Ｎ−カルバゾリル）−１，１’−ビフェニル（ＣＢＰ）、１，３−ジ−９−カルバゾリルベンゼン（ｍＣＰ）、１，３，５−トリ（カルバゾール−９−イル）ベンゼン（ＴＣＰ）、ビス（４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル）ジフェニルシラン（ＢＣＰＤＳ）、４−（１−（４−（ジフェニルアミノ）フェニル）シクロヘキシル）フェニル）ジフェニル−ホスフィンオキシド（ＰＯＰＣＰＡ）、及び下記化合物Ｈ１〜Ｈ５５のうちから選択された少なくとも一つを含んでもよいが、それらに限定されるものではない：
【化２６】
2020097560.tif 000047
2020097560.tif 000048
2020097560.tif 000049
2020097560.tif 000050
2020097560.tif 000051
2020097560.tif 000052
2020097560.tif 000053
2020097560.tif 000054
2020097560.tif 000055
または、ホストは、シリコン含有化合物（例えば、下記実施形態で使用されたＢＣＰＤＳなど）及びホスフィンオキシド含有化合物（例えば、下記実施形態で使用されたＰＯＰＣＰＡなど）のうち少なくとも一つを含んでもよい。
【０１２５】
ホストは、１種の化合物のみを含むか、あるいは互いに異なる２種以上の化合物を含んでもよい（例えば、下記実施形態のホストは、ＢＣＰＤＳ及びＰＯＰＣＰＡからなる）というように、多様な変形が可能である。
【０１２６】
［有機層１５０における発光層に含まれたリン光ドーパント］
リン光ドーパントは、下記化学式４０１で表示される有機金属錯体を含んでもよい：
Ｍ（Ｌ４０１）ｘｃ１（Ｌ４０２）ｘｃ２  ．．．  ４０１
【化２７】
2020097560.tif 000056
．．．  ４０２
化学式４０１及び４０２で、
Ｍは、イリジウム（Ｉｒ）、白金（Ｐｔ）、パラジウム（Ｐｄ）、オスミウム（Ｏｓ）、チタン（Ｔｉ）、ジルコニウム（Ｚｒ）、ハフニウム（Ｈｆ）、ユウロピウム（Ｅｕ）、テルビウム（Ｔｂ）、ロジウム（Ｒｈ）及びツリウム（Ｔｍ）のうちから選択され、
Ｌ４０１は、化学式４０２で表示されるリガンドのうちから選択され、ｘｃ１は、１、２または３であり、ｘｃ１が２以上である場合、２以上のＬ４０１は、互いに同一であっても異なっていてもよく、
Ｌ４０２は、有機リガンドであり、ｘｃ２は、０〜４の整数のうちから選択され、ｘｃ２が２以上である場合、２以上のＬ４０２は、互いに同一であっても異なっていてもよく、
Ｘ４０１〜Ｘ４０４は、互いに独立して、窒素または炭素であり、
Ｘ４０１とＸ４０３は、単結合または二重結合を介して連結され、Ｘ４０２とＸ４０４は、単結合または二重結合を介して連結され、
Ａ４０１及びＡ４０２は、互いに独立して、Ｃ５−Ｃ６０炭素環式基またはＣ１−Ｃ６０ヘテロ環式基であり、
Ｘ４０５は、単結合、＊−Ｏ−＊’、＊−Ｓ−＊’、＊−Ｃ（＝Ｏ）−＊’、＊−Ｎ（Ｑ４１１）−＊’、＊−Ｃ（Ｑ４１１）（Ｑ４１２）−＊’、＊−Ｃ（Ｑ４１１）＝Ｃ（Ｑ４１２）−＊’、＊−Ｃ（Ｑ４１１）＝＊’または＊＝Ｃ（Ｑ４１１）＝＊’であり、Ｑ４１１及びＱ４１２は、水素、重水素、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基またはナフチル基であり、
Ｘ４０６は、単結合、ＯまたはＳであり、
Ｒ４０１及びＲ４０２は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ２０アルキル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ２０アルコキシ基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族縮合多環式基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族ヘテロ縮合多環式基、−Ｓｉ（Ｑ４０１）（Ｑ４０２）（Ｑ４０３）、−Ｎ（Ｑ４０１）（Ｑ４０２）、−Ｂ（Ｑ４０１）（Ｑ４０２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ４０１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ４０１）、及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ４０１）（Ｑ４０２）のうちから選択され、Ｑ４０１〜Ｑ４０３は、互いに独立して、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、Ｃ６−Ｃ２０アリール基及びＣ１−Ｃ２０ヘテロアリール基のうちから選択され、ただし、Ｒ４０１又はＲ４０２で置換されていない炭素には水素原子が結合しており、
ｘｃ１１及びｘｃ１２は、互いに独立して、０〜１０の整数のうちから選択され、
化学式４０２で、＊及び＊’は、化学式４０１で、Ｍとの結合部位である。
【０１２７】
一実施形態によれば、化学式４０２で、Ａ４０１及びＡ４０２は、互いに独立して、ベンゼン、ナフタレン、フルオレン、スピロ−ビフルオレン、インデン、ピロール、チオフェン、フラン、イミダゾール、ピラゾール、チアゾール、イソチアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、キノリン、イソキノリン、ベンゾキノリン、キノキサリン、キナゾリン、カルバゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、イソベンゾチオフェン、ベンゾオキサゾール、イソベンゾオキサゾール、トリアゾール、テトラゾール、オキサジアゾール、トリアジン、ジベンゾフラン及びジベンゾチオフェンのうちから選択される環構造であってもよい。
【０１２８】
他の実施形態によれば、化学式４０２で、ｉ）Ｘ４０１は、窒素であり、Ｘ４０２は、炭素であるか、あるいはｉｉ）Ｘ４０１とＸ４０２とがいずれも窒素であってもよい。
【０１２９】
さらに他の実施形態によれば、化学式４０２で、Ｒ４０１及びＲ４０２は、互いに独立して、
水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、フェニル基、ナフチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基及びノルボルネニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基；
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基；並びに
−Ｓｉ（Ｑ４０１）（Ｑ４０２）（Ｑ４０３）、−Ｎ（Ｑ４０１）（Ｑ４０２）、−Ｂ（Ｑ４０１）（Ｑ４０２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ４０１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ４０１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ４０１）（Ｑ４０２）；のうちから選択され、
Ｑ４０１〜Ｑ４０３は、互いに独立して、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基及びナフチル基のうちから選択されてもよく、それらに限定されるものではない。
【０１３０】
さらに他の実施形態によれば、化学式４０１で、ｘｃ１が２以上である場合、２以上のＬ４０１で、２個のＡ４０１は、選択的に、連結基であるＸ４０７を介して互いに連結されるか、あるいは２個のＡ４０２は、選択的には、連結基であるＸ４０８を介して互いに連結されてもよい（下記の化合物ＰＤ１〜ＰＤ４、及び化合物ＰＤ７参照）。Ｘ４０７及びＸ４０８は、互いに独立して、単結合、＊−Ｏ−＊’、＊−Ｓ−＊’、＊−Ｃ（＝Ｏ）−＊’、＊−Ｎ（Ｑ４１３）−＊’、＊−Ｃ（Ｑ４１３）（Ｑ４１４）−＊’または＊−Ｃ（Ｑ４１３）＝Ｃ（Ｑ４１４）−＊’（ここで、Ｑ４１３及びＱ４１４は、互いに独立して、水素、重水素、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基またはナフチル基）であってもよく、それらに限定されるものではない。
【０１３１】
化学式４０１でＬ４０２は、任意の一価、二価または三価の有機リガンドであってもよい。例えば、Ｌ４０２は、ハロゲン、ジケトン（例えば、アセチルアセトネート）、カルボキシル酸（例えば、ピコリネート）、−Ｃ（＝Ｏ）、イソニトリル、−ＣＮ及びホスホロス（例えば、ホスフィン（ｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）、ホスファイト（ｐｈｏｓｐｈｉｔｅ））のうちから選択されてもよく、それらに限定されるものではない。
【０１３２】
または、リン光ドーパントは、例えば、下記化合物ＰＤ１〜ＰＤ２５のうちから選択されてもよく、それらに限定されるものではない：
【化２８】
2020097560.tif 000057
2020097560.tif 000058
2020097560.tif 000059
【０１３３】
［有機層１５０における発光層に含まれた蛍光ドーパント］
蛍光ドーパントは、アリールアミン化合物またはスチリルアミン化合物を含んでもよい。
【０１３４】
蛍光ドーパントは、下記化学式５０１で表示される化合物を含んでもよい：
【化２９】
2020097560.tif 000060
．．．  ５０１
化学式５０１で、
Ａｒ５０１は、置換もしくは無置換のＣ５−Ｃ６０炭素環式基、あるいは置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロ環式基であり、
Ｌ５０１〜Ｌ５０３は、互いに独立して、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキレン基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリーレン基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリーレン基、置換もしくは無置換の二価の非芳香族縮合多環式基、及び置換もしくは無置換の二価の非芳香族ヘテロ縮合多環式基のうちから選択され、
ｘｄ１〜ｘｄ３は、互いに独立して、０〜３の整数のうちから選択され、
Ｒ５０１及びＲ５０２は、互いに独立して、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族縮合多環式基、及び置換もしくは無置換の一価の非芳香族ヘテロ縮合多環式基のうちから選択され、
ｘｄ４は、１〜６の整数のうちから選択されてもよい。
【０１３５】
一実施形態によれば、化学式５０１でＡｒ５０１は、
ナフタレン基、ヘプタレン基、フルオレン基、スピロ−ビフルオレン基、ベンゾフルオレン基、ジベンゾフルオレン基、フェナレン基、フェナントレン基、アントラセン基、フルオランテン基、トリフェニレン基、ピレン基、クリセン基、ナフタセン基、ピセン基、ペリレン基、ペンタフェン基、インデノアントラセン基及びインデノフェナントレン基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基及びナフチル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、ナフタレン基、ヘプタレン基、フルオレン基、スピロ−ビフルオレン基、ベンゾフルオレン基、ジベンゾフルオレン基、フェナレン基、フェナントレン基、アントラセン基、フルオランテン基、トリフェニレン基、ピレン基、クリセン基、ナフタセン基、ピセン基、ペリレン基、ペンタフェン基、インデノアントラセン基及びインデノフェナントレン基；のうちから選択されてもよい。
【０１３６】
他の実施形態によれば、化学式５０１で、Ｌ５０１〜Ｌ５０３は、互いに独立して、
フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基、ピリジニレン基；及び
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基及びピリジニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基、ピリジニレン基；のうちから選択されてもよい。
【０１３７】
さらに他の実施形態によれば、化学式５０１で、Ｒ５０１及びＲ５０２は、互いに独立して、
フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基及びピリジニル基；並びに重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基及び−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基及びピリジニル基；のうちから選択され、
Ｑ３１〜Ｑ３３は、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基及びナフチル基のうちから選択されてもよい。
【０１３８】
さらに他の実施形態によれば、化学式５０１で、ｘｄ４は、２であってもよく、それに限定されるものではない。
【０１３９】
例えば、蛍光ドーパントは、下記化合物ＦＤ１〜ＦＤ２２のうちから選択されてもよく：
【化３０】
2020097560.tif 000061
2020097560.tif 000062
2020097560.tif 000063
2020097560.tif 000064
2020097560.tif 000065
2020097560.tif 000066
2020097560.tif 000067
2020097560.tif 000068
2020097560.tif 000069
【０１４０】
または、蛍光ドーパントは、下記化合物のうちから選択されてもよく、それらに限定されるものではない。
【化３１】
2020097560.tif 000070
2020097560.tif 000071
2020097560.tif 000072
【０１４１】
［有機層１５０における電子輸送領域］
電子輸送領域は、ｉ）単一の物質からなる単一の層からなる単層構造、ｉｉ）複数の互いに異なる物質からなる単一の層からなる単層構造、あるいはｉｉｉ）複数の互いに異なる物質からなる複層を有する多層構造を有することができる。
【０１４２】
電子輸送領域は、バッファ層、正孔阻止層、電子調節層、電子輸送層（ＥＴＬ）及び電子注入層のうちから選択された少なくとも１層を含んでもよいが、それらに限定されるものではない。
【０１４３】
例えば、電子輸送領域は、発光層から順に積層された電子輸送層／電子注入層、正孔阻止層／電子輸送層／電子注入層、電子調節層／電子輸送層／電子注入層またはバッファ層／電子輸送層／電子注入層などの構造を有することができるが、それらに限定されるものではない。
【０１４４】
電子輸送領域（例えば、電子輸送領域におけるバッファ層、正孔阻止層、電子調節層または電子輸送層）は、π電子欠乏性含窒素環を少なくとも一つ含む金属無含有化合物を含んでもよい。
【０１４５】
「π電子欠乏性含窒素環」は、環形成モイエティであり、少なくとも１つの＊−Ｎ＝＊’モイエティを有するＣ１−Ｃ６０ヘテロ環式基を意味する。
【０１４６】
例えば、「π電子欠乏性含窒素環」は、ｉ）少なくとも１つの＊−Ｎ＝＊’モイエティを有する５員環〜７員環のヘテロ単環式基であるか、ｉｉ）少なくとも１つの＊−Ｎ＝＊’モイエティを有する５員環〜７員環のヘテロ単環式基のうち２以上が互いに縮合されているヘテロ多環式基であるか、あるいはｉｉｉ）少なくとも１つの＊−Ｎ＝＊’モイエティを有する５員環〜７員環のヘテロ単環式基のうち少なくとも一つと、少なくとも１つのＣ５−Ｃ６０炭素環式基とが互いに縮合されているヘテロ多環式基であってもよい。
【０１４７】
π電子欠乏性含窒素環の具体例としては、イミダゾール、ピラゾール、チアゾール、イソチアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、インダゾール、プリン、キノリン、イソキノリン、ベンゾキノリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、フェナントリジン、アクリジン、フェナントロリン、フェナジン、ベンゾイミダゾール、イソベンゾチアゾール、ベンゾオキサゾール、イソベンゾオキサゾール、トリアゾール、テトラゾール、オキサジアゾール、トリアジン、チアジアゾール、イミダゾピリジン、イミダゾピリミジン、アザカルバゾールなどを挙げることができるが、それらに限定されるものではない。
【０１４８】
例えば、電子輸送領域は、下記化学式６０１で表示される化合物を含んでもよい。
［Ａｒ６０１］ｘｅ１１−［（Ｌ６０１）ｘｅ１−Ｒ６０１］ｘｅ２１  ．．．  ６０１
化学式６０１で、
Ａｒ６０１は、置換もしくは無置換のＣ５−Ｃ６０炭素環式基、あるいは置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロ環式基であり、
ｘｅ１１は、１、２または３であり、
Ｌ６０１は、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキレン基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリーレン基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリーレン基、置換もしくは無置換の二価の非芳香族縮合多環式基、及び置換もしくは無置換の二価の非芳香族ヘテロ縮合多環式基のうちから選択され、
ｘｅ１は、０〜５の整数のうちから選択され、
Ｒ６０１は、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族縮合多環式基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族ヘテロ縮合多環式基、−Ｓｉ（Ｑ６０１）（Ｑ６０２）（Ｑ６０３）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ６０１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ６０１）、及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ６０１）（Ｑ６０２）のうちから選択され、
Ｑ６０１〜Ｑ６０３は、互いに独立して、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基またはナフチル基であり、
ｘｅ２１は、１〜５の整数のうちから選択される。
【０１４９】
一実施形態によれば、ｘｅ１１個のＡｒ６０１、及びｘｅ２１個のＲ６０１で、少なくとも一つは、前述のようなπ電子欠乏性含窒素環を含んでもよい。
【０１５０】
一実施形態によれば、化学式６０１で環Ａｒ６０１は、
ベンゼン、ナフタレン、フルオレン、スピロ−ビフルオレン、ベンゾフルオレン、ジベンゾフルオレン、フェナレン、フェナントレン、アントラセン、フルオランテン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、ナフタセン、ピセン、ペリレン、ペンタフェン、インデノアントラセン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、カルバゾール、イミダゾール、ピラゾール、チアゾール、イソチアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、インダゾール、プリン、キノリン、イソキノリン、ベンゾキノリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、フェナントリジン、アクリジン、フェナントロリン、フェナジン、ベンゾイミダゾール、イソベンゾチアゾール、ベンゾオキサゾール、イソベンゾオキサゾール、トリアゾール、テトラゾール、オキサジアゾール、トリアジン、チアジアゾール、イミダゾピリジン、イミダゾピリミジン及びアザカルバゾールから選択される環構造；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ３１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ３１）（Ｑ３２）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、ベンゼン、ナフタレン、フルオレン、スピロ−ビフルオレン、ベンゾフルオレン、ジベンゾフルオレン、フェナレン、フェナントレン、アントラセン、フルオランテン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、ナフタセン、ピセン、ペリレン、ペンタフェン、インデノアントラセン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、カルバゾール、イミダゾール、ピラゾール、チアゾール、イソチアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、インダゾール、プリン、キノリン、イソキノリン、ベンゾキノリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、フェナントリジン、アクリジン、フェナントロリン、フェナジン、ベンゾイミダゾール、イソベンゾチアゾール、ベンゾオキサゾール、イソベンゾオキサゾール、トリアゾール、テトラゾール、オキサジアゾール、トリアジン、チアジアゾール、イミダゾピリジン、イミダゾピリミジン及びアザカルバゾールから選択される環構造；のうちから選択されてもよく、
Ｑ３１〜Ｑ３３は、互いに独立して、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基及びナフチル基のうちから選択されてもよい。
【０１５１】
化学式６０１で、ｘｅ１１が２以上である場合、２以上のＡｒ６０１は、単結合を介して互いに連結されてもよい。
【０１５２】
他の実施形態によれば、化学式６０１でＡｒ６０１は、アントラセン構造であってもよい。
【０１５３】
さらに他の実施形態によれば、６０１で表示される化合物は、下記化学式６０１−１で表されてもよい：
【化３２】
2020097560.tif 000073
．．．  ６０１−１
化学式６０１−１で、
Ｘ６１４は、ＮまたはＣ（Ｒ６１４）であり、Ｘ６１５は、ＮまたはＣ（Ｒ６１５）であり、Ｘ６１６は、ＮまたはＣ（Ｒ６１６）であり、Ｘ６１４〜Ｘ６１６のうち少なくとも一つは、Ｎであり、
Ｌ６１１〜Ｌ６１３は、互いに独立して、Ｌ６０１についての説明を参照し、
ｘｅ６１１〜ｘｅ６１３は、互いに独立して、ｘｅ１についての説明を参照し、
Ｒ６１１〜Ｒ６１３は、互いに独立して、Ｒ６０１についての説明を参照し、
Ｒ６１４〜Ｒ６１６は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基及びナフチル基のうちから選択されてもよい。
【０１５４】
一実施形態によれば、化学式６０１及び６０１−１で、Ｌ６０１、及びＬ６１１〜Ｌ６１３は、互いに独立して、
フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基、ピリジニレン基、イミダゾリレン基、ピラゾリレン基、チアゾリレン基、イソチアゾリレン基、オキサゾリレン基、イソキサゾリレン基、チアジアゾリレン基、オキサジアゾリレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、トリアジニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾキノリニレン基、フタラジニレン基、ナフチリジニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、シンノリニレン基、フェナントリジニレン基、アクリジニレン基、フェナントロリニレン基、フェナジニレン基、ベンゾイミダゾリレン基、イソベンゾチアゾリレン基、ベンゾオキサゾリレン基、イソベンゾオキサゾリレン基、トリアゾリレン基、テトラゾリレン基、イミダゾピリジニレン基、イミダゾピリミジニレン基及びアザカルバゾリレン基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基、ピリジニレン基、イミダゾリレン基、ピラゾリレン基、チアゾリレン基、イソチアゾリレン基、オキサゾリレン基、イソキサゾリレン基、チアジアゾリレン基、オキサジアゾリレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、トリアジニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾキノリニレン基、フタラジニレン基、ナフチリジニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、シンノリニレン基、フェナントリジニレン基、アクリジニレン基、フェナントロリニレン基、フェナジニレン基、ベンゾイミダゾリレン基、イソベンゾチアゾリレン基、ベンゾオキサゾリレン基、イソベンゾオキサゾリレン基、トリアゾリレン基、テトラゾリレン基、イミダゾピリジニレン基、イミダゾピリミジニレン基及びアザカルバゾリレン基；のうちから選択されてもよく、それらに限定されるものではない。
【０１５５】
他の実施形態によれば、化学式６０１及び６０１−１で、ｘｅ１、及びｘｅ６１１〜ｘｅ６１３は、互いに独立して、０、１または２であってもよい。
【０１５６】
さらに他の実施形態によれば、化学式６０１及び６０１−１で、Ｒ６０１、及びＲ６１１〜Ｒ６１３は、互いに独立して、
フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基；並びに
−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ６０１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ６０１）（Ｑ６０２）；のうちから選択され、
Ｑ６０１及びＱ６０２についての説明は、本明細書に記載されたところを参照する。
【０１５７】
電子輸送領域は、下記化合物ＥＴ１〜ＥＴ３６のうちから選択された少なくとも１つの化合物を含んでもよいが、それらに限定されるものではない：
【化３３】
2020097560.tif 000074
2020097560.tif 000075
2020097560.tif 000076
2020097560.tif 000077
2020097560.tif 000078
2020097560.tif 000079
2020097560.tif 000080
2020097560.tif 000081
2020097560.tif 000082
2020097560.tif 000083
2020097560.tif 000084
2020097560.tif 000085
【０１５８】
または、電子輸送領域は、２，９−ジメチル−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン（ＢＣＰ）、４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン（Ｂｐｈｅｎ）、Ａｌｑ３、ＢＡｌｑ、３−（ビフェニル−４−イル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−フェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール（ＴＡＺ）、ＮＴＡＺ、ジフェニル（４−（トリフェニルシリル）フェニル）−ホスフィンオキシド（ＴＳＰＯ１）及び３Ｐ−Ｔ２Ｔのうちから選択された少なくとも１つの化合物を含んでもよい。
【０１５９】
【化３４】
2020097560.tif 000086
2020097560.tif 000087
2020097560.tif 000088
【０１６０】
バッファ層、正孔阻止層または電子調節層の厚みは、互いに独立して、約２ｎｍ〜約１００ｎｍ、例えば、約３ｎｍ〜約３０ｎｍであってもよい。バッファ層、正孔阻止層または電子調節層の厚みが前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、優秀な正孔阻止特性または電子調節特性を得ることができる。
【０１６１】
電子輸送層の厚みは、約１０ｎｍ〜約１００ｎｍ、例えば、約１５ｎｍ〜約５０ｎｍであってもよい。電子輸送層の厚みが前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき電子輸送特性を得ることができる。
【０１６２】
電子輸送領域（例えば、電子輸送領域における電子輸送層）は、前述のような物質以外に、金属含有物質をさらに含んでもよい。
【０１６３】
金属含有物質は、アルカリ金属錯体及びアルカリ土類金属錯体のうちから選択された少なくとも一つを含んでもよい。アルカリ金属錯体の金属イオンは、Ｌｉイオン、Ｎａイオン、Ｋイオン、Ｒｂイオン及びＣｓイオンのうちから選択されてもよく、アルカリ土類金属錯体の金属イオンは、Ｂｅイオン、Ｍｇイオン、Ｃａイオン、Ｓｒイオン及びＢａイオンのうちから選択されてもよい。アルカリ金属錯体及びアルカリ土類金属錯体の金属イオンに配位されたリガンドは、互いに独立して、ヒドロキシキノリン、ヒドロキシイソキノリン、ヒドロキシベンゾキノリン、ヒドロキシアクリジン、ヒドロキシフェナントリジン、ヒドロキシフェニルオキサゾール、ヒドロキシフェニルチアゾール、ヒドロキシジフェニルオキサジアゾール、ヒドロキシジフェニルチアジアゾール、ヒドロキシフェニルピリジン、ヒドロキシフェニルベンゾイミダゾール、ヒドロキシフェニルベンゾチアゾール、ビピリジン、フェナントロリン及びシクロペンタジエンのうちから選択されてもよく、それらに限定されるものではない。
【０１６４】
例えば、金属含有物質は、Ｌｉ錯体を含んでもよい。Ｌｉ錯体は、例えば、下記化合物ＥＴ−Ｄ１（リチウムキノレート（ＬｉＱ））またはＥＴ−Ｄ２を含んでもよい。
【化３５】
2020097560.tif 000089
【０１６５】
電子輸送領域は、第２電極１９０からの電子注入を容易にする電子注入層を含んでもよい。電子注入層は、第２電極１９０と直接（ｄｉｒｅｃｔｌｙ）接触することができる。
【０１６６】
電子注入層は、ｉ）単一の物質からなる単一の層からなる単層構造、ｉｉ）複数の互いに異なる物質からなる単一の層からなる単層構造、あるいはｉｉｉ）複数の互いに異なる物質からなる複層を有する多層構造を有することができる。
【０１６７】
電子注入層は、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属化合物、希土類金属化合物、アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体、希土類金属錯体またはそれらのうち任意の組み合わせを含んでもよい。
【０１６８】
アルカリ金属は、Ｌｉ、Ｎａ、Ｋ、Ｒｂ及びＣｓのうちから選択されてもよい。一実施形態によれば、アルカリ金属は、Ｌｉ、ＮａまたはＣｓであってもよい。他の実施形態によれば、アルカリ金属は、ＬｉまたはＣｓであってもよく、それらに限定されるものではない。
【０１６９】
アルカリ土類金属は、Ｍｇ、Ｃａ、Ｓｒ、及びＢａのうちから選択されてもよい。
【０１７０】
希土類金属は、Ｓｃ、Ｙ、Ｃｅ、Ｔｂ、Ｙｂ及びＧｄのうちから選択されてもよい。
【０１７１】
前述のアルカリ金属化合物、アルカリ土類金属化合物及び希土類金属化合物は、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属の酸化物、及びハロゲン化物（例えば、フッ化物、塩化物、臭化化物、ヨウ化物など）のうちから選択されてもよい。
【０１７２】
アルカリ金属化合物は、Ｌｉ２Ｏ、Ｃｓ２Ｏ、Ｋ２Ｏのようなアルカリ金属酸化物、及びＬｉＦ、ＮａＦ、ＣｓＦ、ＫＦ、ＬｉＩ、ＮａＩ、ＣｓＩ、ＫＩのようなアルカリ金属ハロゲン化物のうちから選択されてもよい。一実施形態によれば、アルカリ金属化合物は、ＬｉＦ、Ｌｉ２Ｏ、ＮａＦ、ＬｉＩ、ＮａＩ、ＣｓＩ、ＫＩのうちから選択されてもよく、それらに限定されるものではない。
【０１７３】
アルカリ土類金属化合物は、ＢａＯ、ＳｒＯ、ＣａＯ、ＢａｘＳｒ１−ｘＯ（０＜ｘ＜１）、ＢａｘＣａ１−ｘＯ（０＜ｘ＜１）のようなアルカリ土類金属化合物のうちから選択されてもよい。一実施形態によれば、アルカリ土類金属化合物は、ＢａＯ、ＳｒＯ及びＣａＯのうちから選択されてもよく、それらに限定されるものではない。
【０１７４】
希土類金属化合物は、ＹｂＦ３、ＳｃＦ３、ＳｃＯ３、Ｙ２Ｏ３、Ｃｅ２Ｏ３、ＧｄＦ３及びＴｂＦ３のうちから選択されてもよい。一実施形態によれば、希土類金属化合物は、ＹｂＦ３、ＳｃＦ３、ＴｂＦ３、ＹｂＩ３、ＳｃＩ３、ＴｂＩ３のうちから選択されてもよく、それらに限定されるものではない。
【０１７５】
前述のアルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体及び希土類金属錯体は、前述のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属及び希土類金属のイオンを含み、前述のアルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体及び希土類金属錯体の金属イオンに配位されたリガンドは、互いに独立して、ヒドロキシキノリン、ヒドロキシイソキノリン、ヒドロキシベンゾキノリン、ヒドロキシアクリジン、ヒドロキシフェナントリジン、ヒドロキシフェニルオキサゾール、ヒドロキシフェニルチアゾール、ヒドロキシジフェニルオキサジアゾール、ヒドロキシジフェニルチアジアゾール、ヒドロキシフェニルピリジン、ヒドロキシフェニルベンゾイミダゾール、ヒドロキシフェニルベンゾチアゾール、ビピリジン、フェナントロリン及びシクロペンタジエンのうちから選択されてもよく、それらに限定されるものではない。
【０１７６】
電子注入層は、前述のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属化合物、希土類金属化合物、アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体、希土類金属錯体、またはそれらのうち任意の組み合わせだけによってなるか、あるいは有機物をさらに含んでもよい。電子注入層が有機物をさらに含む場合、前述のアルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属化合物、希土類金属化合物、アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体、希土類金属錯体、またはそれらのうち任意の組み合わせは、有機物からなるマトリックスに均一にも分散されてもよく、不均一に分散されていてもよい。
【０１７７】
電子注入層の厚みは、約０．１ｎｍ〜約１０ｎｍ、約０．３ｎｍ〜約９ｎｍであってもよい。電子注入層の厚みが前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき電子注入特性を得ることができる。
【０１７８】
［第２電極１９０］
前述のような有機層１５０上部には、第２電極１９０が配置されている。第２電極１９０は、電子注入電極であるカソードであってもよく、そのとき、第２電極１９０用物質としては、低い仕事関数を有する金属、合金、電気伝導性化合物、及びそれらの組み合わせを使用することができる。
【０１７９】
第２電極１９０は、リチウム（Ｌｉ）、銀（Ａｇ）、マグネシウム（Ｍｇ）、アルミニウム（Ａｌ）、アルミニウム−リチウム（Ａｌ−Ｌｉ）、カルシウム（Ｃａ）、マグネシウム−インジウム（Ｍｇ−Ｉｎ）、マグネシウム−銀（Ｍｇ−Ａｇ）、ＩＴＯ及びＩＺＯのうちから選択された少なくとも一つを含んでもよいが、それらに限定されるものではない。第２電極１９０は、透過型電極、半透過型電極または反射型電極であってもよい。
【０１８０】
第２電極１９０は、単一の層である単層構造、または複層を有する多層構造を有することができる。
【０１８１】
［図２〜図４についての説明］
なお、図２の有機発光素子２０は、第１キャッピング層２１０、第１電極１１０、有機層１５０及び第２電極１９０が順に積層された構造を有し、図３の有機発光素子３０は、第１電極１１０、有機層１５０、第２電極１９０及び第２キャッピング層２２０が順に積層された構造を有し、図４の有機発光素子４０は、第１キャッピング層２１０、第１電極１１０、有機層１５０、第２電極１９０及び第２キャッピング層２２０が順に積層された構造を有する。
【０１８２】
図２〜図４において、第１電極１１０、有機層１５０及び第２電極１９０についての説明は、図１についての説明を参照する。
【０１８３】
有機発光素子２０，４０の有機層１５０における発光層で生成された光は、半透過型電極または透過型電極である第１電極１１０、及び第１キャッピング層２１０を経て、外部に取り出され、有機発光素子３０，４０の有機層１５０における発光層で生成された光は、半透過型電極または透過型電極である第２電極１９０、及び第２キャッピング層２２０を経て外部で取り出される。
【０１８４】
第１キャッピング層２１０及び第２キャッピング層２２０は、補強干渉の原理により、外部発光効率を向上させる役割を行うことができる。
【０１８５】
第１キャッピング層２１０及び第２キャッピング層２２０は、互いに独立して、有機物からなる有機キャッピング層、無機物からなる無機キャッピング層、または有機物及び無機物を含む複合キャッピング層であってもよい。
【０１８６】
第１キャッピング層２１０及び第２キャッピング層２２０のうち少なくとも１層は、互いに独立して、炭素環式化合物、ヘテロ環式化合物、アミン系化合物、ポルフィン誘導体、フタロシアニン誘導体、ナフタロシアニン誘導体、アルカリ金属錯体及びアルカリ土類金属錯体のうちから選択された少なくとも１つの物質を含んでもよい。炭素環式化合物、ヘテロ環式化合物及びアミン系化合物は、選択的には、Ｏ、Ｎ、Ｓ、Ｓｅ、Ｓｉ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及びＩのうちから選択された少なくとも１つの元素を含む置換基で置換されてもよい。一具現例によれば、第１キャッピング層２１０及び第２キャッピング層２２０のうち少なくとも１層は、互いに独立して、アミン系化合物を含んでもよい。
【０１８７】
他の具現例によれば、第１キャッピング層２１０及び第２キャッピング層２２０のうち少なくとも１層は、互いに独立して、化学式２０１で表示される化合物、または化学式２０２で表示される化合物を含んでもよい。
【０１８８】
さらに他の具現例によれば、第１キャッピング層２１０及び第２キャッピング層２２０のうち少なくとも１層は、互いに独立して、化合物ＨＴ２８〜ＨＴ３３、及び下記化合物ＣＰ１〜ＣＰ５のうちから選択された化合物を含んでもよいが、それらに限定されるものではない。
【化３６】
2020097560.tif 000090
【０１８９】
以上、有機発光素子について、図１〜図４を参照して説明したが、それらに限定されるものではない。
【０１９０】
正孔輸送領域に含まれた各層、発光層、及び電子輸送領域に含まれた各層は、それぞれ、真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、ＬＢ（Ｌａｎｇｍｕｉｒ−Ｂｌｏｄｇｅｔｔ）法、インクジェットプリンティング法、レーザプリンティング法、レーザ熱転写（ＬＩＴＩ：ｌａｓｅｒ  ｉｎｄｕｃｅｄ  ｔｈｅｒｍａｌ  ｉｍａｇｉｎｇ）法のような多様な方法を利用し、所定領域に形成されてもよい。
【０１９１】
真空蒸着法により、正孔輸送領域に含まれた各層、発光層、及び電子輸送領域に含まれた各層をそれぞれ形成する場合、蒸着条件は、例えば、約１００〜約５００℃の蒸着温度、約１０−８〜約１０−３ｔｏｒｒの真空度、及び約０．０１〜約１０ｎｍ／ｓｅｃの蒸着速度範囲内で、形成しようとする層に含まれる材料、及び形成しようとする層の構造を考慮して選択されてもよい。
【０１９２】
スピンコーティング法により、正孔輸送領域に含まれた各層、発光層、及び電子輸送領域に含まれた各層をそれぞれ形成する場合、コーティング条件は、例えば、約２，０００ｒｐｍ〜約５，０００ｒｐｍのコーティング速度、及び約８０℃〜２００℃の熱処理温度の範囲内で、形成しようとする層に含まれる材料、及び形成しようとする層の構造を考慮して選択されてもよい。
【０１９３】
［表示装置］
有機発光素子は、薄膜トランジスタを含む表示装置に含まれてもよい。薄膜トランジスタは、ソース電極、ドレイン電極及び活性層を含んでもよく、ソース電極及びドレイン電極のうちいずれか一つは、有機発光素子の第１電極と電気的に接続されてもよい。
【０１９４】
薄膜トランジスタは、ゲート電極、ゲート絶縁膜などをさらに含んでもよい。
【０１９５】
活性層は、結晶質シリコン、無晶質シリコン、有機半導体、酸化物半導体などを含んでもよいが、それらに限定されるものではない。
【０１９６】
表示装置は、有機発光素子を密封する密封部をさらに含んでもよい。密封部は、有機発光素子からの画像を具現させ、有機発光素子に、外気及び水分が浸透することを遮断する。密封部は、透明なガラス基板またはプラスチック基板を含む密封基板であってもよい。密封部は、複数の有機層、及び／または複数の無機層を含む薄膜封止層であってもよい。密封部が薄膜封止層であるならば、平板表示装置全体がフレキシブルになる。
【実施例】
【０１９７】
以下、合成例及び実施例を挙げ、本発明の一実施例による化合物及び有機発光素子について、さらに具体的に説明する。下記合成例において、「Ａの代わりにＢを使用した」という表現において、Ａのモル当量とＢのモル当量は、互いに同一である。
【０１９８】
合成例１：化合物１の合成
【化３７】
2020097560.tif 000091
【０１９９】
７，７，１１，１１−テトラメチル−９−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−７，１１−ジヒドロベンゾ［８，１］インドリジノ［２，３，４，５，６−ｄｅｆｇ］アクリジン３ｇ（０．００６７ｍｏｌ）と１，５−ジブロモナフタレン０．９６ｇ（０．００３４ｍｏｌ）とを３口フラスコ（１００ｍｌ）に入れ、酸素を取り除き、２Ｎ  Ｋ２ＣＯ３  ３ｍｌとトルエン／ＥｔＯＨ混合溶液とを入れた後、窒素をパージング（ｐｕｒｇｉｎｇ）した。その後、そこに、触媒Ｐｄ（ｐｐｈ３）４を０．１ｇ添加し、１００℃で２４時間撹拌還流した。水を添加することにより、反応を終了させ、ジクロロメタンを利用して３回抽出した後、溶媒を除去した。そこから得られた結果物に対し、酢酸エチル：ｎ−ヘキサン（１：１０）溶媒を利用したカラムクロマトグラフィを実施し、化合物１  ２．２ｇ（８４％）を得た。
【０２００】
Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：８．９０（２Ｈ，ｄ）、８．４５（２Ｈ，ｄ）、８．３７（２Ｈ，ｄ）、８．１２（２Ｈ，ｄ）、７．８８（４Ｈ，ｓ）、７．７０（２Ｈ，ｔ）、７．４５（２Ｈ，ｄ）、７．２０（２Ｈ，ｔ）、７．０８（２Ｈ，ｔ）、６．９９（２Ｈ，ｄ）、１．７０（２４Ｈ，ｔ）
【０２０１】
合成例２：化合物２の合成
【化３８】
2020097560.tif 000092
【０２０２】
７，７，１１，１１−テトラメチル−９−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−７，１１−ジヒドロベンゾ［８，１］インドリジノ［２，３，４，５，６−ｄｅｆｇ］アクリジン３ｇ（０．００６７ｍｏｌ）と２，６−ジブロモナフタレン０．９６ｇ（０．００３４ｍｏｌ）とを、３口フラスコ（１００ｍｌ）に入れ、酸素を取り除き、２Ｎ  Ｋ２ＣＯ３  ３ｍｌとトルエン／ＥｔＯＨ混合溶液とを入れた後、窒素をパージングした。その後、そこに、触媒Ｐｄ（ｐｐｈ３）４を０．１ｇ添加し、１００℃で２４時間撹拌還流した。水を添加することにより、反応を終了させ、ジクロロメタンを利用して３回抽出した後、溶媒を除去した。そこから得られた結果物に対し、酢酸エチル：ｎ−ヘキサン（１：１０）溶媒を利用したカラムクロマトグラフィを実施し、化合物２  ２．２ｇ（８４％）を得た。
【０２０３】
Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：８．９０（２Ｈ，ｄ）、８．４５（２Ｈ，ｄ）、８．３７（２Ｈ，ｄ）、８．１２（２Ｈ，ｄ）、７．８８（４Ｈ，ｓ）、７．７０（２Ｈ，ｔ）、７．４５（２Ｈ，ｄ）、７．２０（２Ｈ，ｔ）、７．０８（２Ｈ，ｔ）、６．９９（２Ｈ，ｄ）、１．７０（２４Ｈ，ｔ）
【０２０４】
合成例３：化合物３の合成
【化３９】
2020097560.tif 000093
【０２０５】
７，７，１１，１１−テトラメチル−９−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボラン−２−イル）−７，１１−ジヒドロベンゾ［８，１］インドリジノ［２，３，４，５，６−ｄｅｆｇ］アクリジン３ｇ（０．００６７ｍｏｌ）と９−ブロモ−７，７，１１，１１−テトラメチル−７，１１−ジヒドロベンゾ［８，１］インドリジノ［２，３，４，５，６−ｄｅｆｇ］アクリジン２．６７ｇ（０．００６７ｍｏｌ）とを３、口フラスコ（１００ｍｌ）に入れ、酸素を取り除き、２Ｎ  Ｋ２ＣＯ３  ３ｍｌとトルエン／ＥｔＯＨ混合溶液とを入れた後、窒素をパージングした。その後、そこに、触媒Ｐｄ（ｐｐｈ３）４を０．１ｇ添加し、１００℃で２４時間撹拌還流した。水を添加することにより、反応を終了させ、ジクロロメタンを利用して３回抽出した後、溶媒を除去した。そこから得られた結果物に対し、酢酸エチル：ｎ−ヘキサン（１：１０）溶媒を利用したカラムクロマトグラフィを実施し、化合物３  ３．８９ｇ（９０％）を得た。
【０２０６】
Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：８．４５（２Ｈ，ｄ）、８．０９（２Ｈ，ｄ）、７．８８（４Ｈ，ｓ）、７．４５（２Ｈ，ｄ）、７．２０（２Ｈ，ｔ）、７．０８（２Ｈ，ｔ）、６．９９（２Ｈ，ｄ）、１．７０（２４Ｈ，ｔ）
【０２０７】
合成例４：化合物４の合成
【化４０】
2020097560.tif 000094
【０２０８】
７，７，１１，１１−テトラメチル−８−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボラン−２−イル）−７，１１−ジヒドロベンゾ［８，１］インドリジノ［２，３，４，５，６−ｄｅｆｇ］アクリジン３ｇ（０．００６７ｍｏｌ）と８−ブロモ−７，７，１１，１１−テトラメチル−７，１１−ジヒドロベンゾ［８，１］インドリジノ［２，３，４，５，６−ｄｅｆｇ］アクリジン２．６７ｇ（０．００６７ｍｏｌ）とを３口フラスコ（１００ｍｌ）に入れ、酸素を取り除き、２Ｎ  Ｋ２ＣＯ３  ３ｍｌとトルエン／ＥｔＯＨ混合溶液とを入れた後、窒素をパージングした。その後、そこに、触媒Ｐｄ（ｐｐｈ３）４を０．１ｇ添加し、１００℃で２４時間撹拌還流した。水を添加することにより、反応を終了させ、ジクロロメタンを利用して３回抽出した後、溶媒を除去した。そこから得られた結果物に対し、酢酸エチル：ｎ−ヘキサン（１：１０）溶媒を利用したカラムクロマトグラフィを実施し、化合物４  ３．８０ｇ（８８％）を得た。
【０２０９】
Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：８．４５（２Ｈ，ｄ）、８．０９（２Ｈ，ｄ）、７．７１（２Ｈ，ｄ）、７．４５−７．４１（４Ｈ，ｍ）、７．２４（２Ｈ，ｔ）、７．０７（２Ｈ，ｔ）、６．９８（２Ｈ，ｄ）、１．６９（２４Ｈ，ｔ）
【０２１０】
合成例５：化合物５の合成
【化４１】
2020097560.tif 000095
【０２１１】
７，７，１１，１１−テトラメチル−９−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−７，１１−ジヒドロベンゾ［８，１］インドリジノ［２，３，４，５，６−ｄｅｆｇ］アクリジン３ｇ（０．００６７ｍｏｌ）と２，６−ジブロベンゼン０．８０ｇ（０．００３４ｍｏｌ）とを３口フラスコ（１００ｍｌ）に入れ、酸素を取り除き、２Ｎ  Ｋ２ＣＯ３  ３ｍｌとトルエン／ＥｔＯＨ混合溶液とを入れた後、窒素をパージングした。その後、そこに、触媒Ｐｄ（ｐｐｈ３）４を０．１ｇ添加し、１００℃で２４時間撹拌還流した。水を添加することにより、反応を終了させ、ジクロロメタンを利用して３回抽出した後、溶媒を除去した。そこから得られた結果物に対し、酢酸エチル：ｎ−ヘキサン（１：１０）溶媒を利用したカラムクロマトグラフィを実施し、化合物５  １．９６ｇ（８０％）を得た。
【０２１２】
Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：８．４５（２Ｈ，ｄ）、８．０９（２Ｈ，ｄ）、７．８４（４Ｈ，ｓ）、７．４５（２Ｈ，ｄ）、７．２５（６Ｈ，ｍ）、７．０８（２Ｈ，ｔ）、６．９９（２Ｈ，ｄ）、１．７０（２４Ｈ，ｔ）
【０２１３】
合成例６：化合物６の合成
【化４２】
2020097560.tif 000096
【０２１４】
７，７，１１，１１−テトラメチル−８−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボラン−２−イル）−７，１１−ジヒドロベンゾ［８，１］インドリジノ［２，３，４，５，６−ｄｅｆｇ］アクリジン３ｇ（０．００６７ｍｏｌ）と２，６−ジブロベンゼン０．８０ｇ（０．００３４ｍｏｌ）とを３口フラスコ（１００ｍｌ）に入れ、酸素を取り除き、２Ｎ  Ｋ２ＣＯ３  ３ｍｌとトルエン／ＥｔＯＨ混合溶液とを入れた後、窒素をパージングした。その後、そこに、触媒Ｐｄ（ｐｐｈ３）４を０．１ｇ添加し、１００℃で２４時間撹拌還流した。水を添加することにより、反応を終了させ、ジクロロメタンを利用して３回抽出した後、溶媒を除去した。そこから得られた結果物に対し、酢酸エチル：ｎ−ヘキサン（１：１０）溶媒を利用したカラムクロマトグラフィを実施し、化合物６  １．８９ｇ（７７％）を得た。
【０２１５】
Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：８．４５（２Ｈ，ｄ）、８．０９（２Ｈ，ｄ）、７．７１（２Ｈ，ｄ）、７．４５−７．４１（４Ｈ，ｍ）、７．２５−７．２３（６Ｈ，ｍ）、７．０７（２Ｈ，ｔ）、６．９８（２Ｈ，ｄ）、１．６９（２４Ｈ，ｔ）
【０２１６】
評価例１
下記表１に記載された方法により、ＴＣＴＡ、化合物１，２，Ａ及びＢのＨＯＭＯ（ｈｉｇｈｅｓｔ  ｏｃｃｕｐｉｅｄ  ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  ｏｒｂｉｔａｌ）エネルギーレベル、ＬＵＭＯ（ｌｏｗｅｓｔ  ｕｎｏｃｃｕｐｉｅｄ  ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  ｏｒｂｉｔａｌ）エネルギーレベル、一重項（Ｓ１）エネルギーレベル及び三重項（Ｔ１）エネルギーレベルを評価し、その結果を表２に示した。
【表１】
2020097560.tif 000097
【０２１７】
【表２】
2020097560.tif 000098
【０２１８】
【化４３】
2020097560.tif 000099
2020097560.tif 000100
2020097560.tif 000101
【０２１９】
評価例２
陰イオン状態において、励起子による結合解離エネルギーを計算するために、ＤＦＴ方法を使用し、Ｂ３ＬＹＰ／６−３１１Ｇ＊＊レベルで最適化させた。化合物の構造を最適化させた後、陰イオン状態で最も安定した構造を選択し、その分解時に必要なエネルギーを計算した。ＴＣＴＡ、化合物１〜６、並びに化合物Ａ及びＢの陰イオン状態の結合解離エネルギーを評価し、その結果を表３に示した。
【表３】
2020097560.tif 000102
【０２２０】
表３から、化合物１〜６は、相対的にかなり高いＢＤＥを有するということを確認することができる。特に、ＴＣＴＡよりもはるかに高いＢＤＥを有するということを確認することができる。
【０２２１】
評価例３
アノードとして、８０ｎｍのＩＴＯ上に、ＨＡＴ−ＣＮを５ｎｍに積層させた後、表４の化合物をそれぞれ５０ｎｍ蒸着し、ＨＡＴ−ＣＮを５ｎｍ積層させた後、Ａｇを５ｎｍ蒸着し、ＡｇＭｇを１，００ｎｍ蒸着し、ＨＯＤ（ｈｏｌｅ  ｏｎｌｙ  ｄｅｖｉｃｅ）を作製した。ｙ軸をｌｏｇ  ｐｌｏｔし、傾きが２になる地点を求めてＳＣＬＣ領域を確認し、下記数式１（Ｍｏｔｔ−Ｇｕｒｎｅｙ  Ｔｈｅｏｒｙ式）を介して、モービリティを抽出した。その結果を下記表４に示した：
【数１】
2020097560.tif 000103
数式１で、
Ｖは、印加された電圧であり、Ｌは、厚みである。
【表４】
2020097560.tif 000104
【０２２２】
表４から、化合物１〜６は、化合物Ａ及びＢに比べ、非常に向上した正孔移動度を有するということを確認することができる。
【０２２３】
実施例１
アノードとして、ＩＴＯ／Ａｇ／ＩＴＯが蒸着された基板を５０ｍｍ×５０ｍｍ×０．７ｍｍサイズに切り、イソプロピルアルコールと純水とを利用し、それぞれ５分間超音波洗浄した後、３０分間紫外線を照射してオゾンに露出させて洗浄し、真空蒸着装置にＩＴＯ基板を設けた。
【０２２４】
ＩＴＯ基板上部に、化合物ＨＡＴ−ＣＮを真空蒸着し、５ｎｍ厚の正孔注入層を形成した後、化合物ＮＰＢを真空蒸着し、６０ｎｍ厚の正孔輸送層を形成した後、正孔輸送層上部に、化合物１を真空蒸着し、５ｎｍ厚の電子阻止層を形成し、電子阻止層上部に、化合物ＡＤＮ及びＢＣｚＶＢｉを９７：３の重量比で共蒸着し、２０ｎｍ厚の発光層を形成した。発光層上部に、化合物３Ｐ−Ｔ２Ｔを３０ｎｍ厚に蒸着し、電子輸送層を形成した。電子輸送層上部にＬｉＱを蒸着し、１ｎｍ厚の電子注入層を形成し、電子注入層上部に、ＡｇＭｇ（１０：１の重量比）を共蒸着し、１０ｎｍ厚のカソードを形成することにより、有機発光素子を作製した。
【０２２５】
実施例２〜６、及び比較例１〜３
電子阻止層を、下記表５に記載されたような化合物で作製したという点を除いては、実施例１と同一方法で有機発光素子を作製した。
【０２２６】
評価例
実施例１〜６、及び比較例１〜３で作製された有機発光素子の駆動電圧、電流効率、輝度及び寿命を、電流密度５０ｍＡ／ｃｍ２で、Ｋｅｔｈｌｅｙ  ＳＭＵ  ２３６及び輝度計ＰＲ６５０を利用して測定し、その結果を表５に示した。寿命は、輝度が初期輝度の９７％に低減されるまでにかかった時間である。
【表５】
2020097560.tif 000105
【０２２７】
表１から、実施例１〜６の有機発光素子の輝度寿命、は比較例１〜３の有機発光素子の輝度寿命に比べ、相当に優秀であるということを確認することができる。特定理論に限られるものではないが、化合物Ａ及びＢは、化合物１〜６と類似したレベルのＢＤＥを有しているが、正孔移動度がかなり落ちるために、電子阻止層から発光層に正孔注入を円滑に行うことができない。従って、比較例１及び２の有機発光素子は、化合物Ａ及びＢの高いＢＤＥにもかかわらず、発光層内の高い電子密度により、ホスト化合物が劣化され、それにより、寿命が低減されてしまう。また、ＴＣＴＡは、化合物１〜６に比べ、顕著にＢＤＥが低いために、有機発光素子の輝度寿命が非常に短いということが分かる。
【０２２８】
以上、本発明は、図面に図示された実施例を参照して説明されたが、それらは、例示的なものに過ぎず、当該技術分野において当業者であるならば、それらから多様な変形、及び均等な他の実施例が可能であるという点を理解するであろう。従って、本発明の真の技術的保護範囲は、特許請求の範囲の技術的思想によって決められるものである。
【産業上の利用可能性】
【０２２９】
本発明の、縮合環化合物、それを含む有機発光素子、及びそれを含む表示装置は、例えば、発光関連の技術分野に効果的に適用可能である。
【符号の説明】
【０２３０】
１０，２０，３０，４０        有機発光素子
１１０        第１電極
１５０        有機層
１９０        第２電極
２１０        第１キャッピング層
２２０        第２キャッピング層
【図１】
2020097560.tif 000123
【図２】
2020097560.tif 000124
【図３】
2020097560.tif 000125
【図４】
2020097560.tif 000126