(57)【要約】      （修正有）【課題】流動性の改善されたペリレンタイプの顔料組成物の提供。【解決手段】Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１９０、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１４９等で代表されるペリレン化合物と、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１９０のスルホン化誘導体、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１４９のスルホン化誘導体等で代表される水素イオン又はアルカリ金属イオンを有するペリレン化合物、及び分子量が５００乃至８０，０００の樹脂分散剤を含有する顔料組成物。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式（１）
【化１】
2020055957.tif 000007
（式（１）中、Ｒ１及びＲ２はそれぞれ独立に炭素数１乃至６のアルキル基、炭素数１乃至６のアルコキシ基又は炭素数２乃至６のアルコキシアルキル基を表し、Ｒ１が複数存在する場合にはそれぞれのＲ１は互いに同じでも異なってもよく、Ｒ２が複数存在する場合にはそれぞれのＲ２は互いに同じでも異なってもよい。ａ及びｂはそれぞれ独立に０乃至５の整数を表す。）で表されるペリレン化合物、
下記式（２）
【化２】
2020055957.tif 000008
（式（２）中、Ａ及びＢはそれぞれ独立にＳＯ３−又はＣＯＯ−を表す。Ｒ３及びＲ４はそれぞれ独立に水素イオン、アルカリ金属イオン、アルカリ土類金属イオン又はアンモニウムイオンを表す。Ｒ５及びＲ６はそれぞれ独立に炭素数１乃至６のアルキル基、炭素数１乃至６のアルコキシ基又は炭素数２乃至６のアルコキシアルキル基を表し、Ｒ５が複数存在する場合にはそれぞれのＲ５は互いに同じでも異なってもよく、Ｒ６が複数存在する場合にはそれぞれのＲ６は互いに同じでも異なってもよい。ｃは０又は１の整数を表す。ｄは０乃至５の整数を表す。但しｃが１の場合、ｄは４以下の整数である。ｅは０乃至４の整数を表す。）で表されるペリレン化合物、及び
樹脂分散剤を含有する顔料組成物であって、該樹脂分散剤の分子量が５００乃至８０，０００である顔料組成物。
【請求項２】
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５及びＲ６がそれぞれ独立にメチル基、イソプロピル基又はメトキシ基であり、かつＲ３及びＲ４が水素イオン又はアルカリ金属イオンである請求項１に記載の顔料組成物。
【請求項３】
式（１）で表される化合物がＣ．Ｉ．ピグメントレッド１９０又はＣ．Ｉ．ピグメントレッド１４９であり、式（２）で表される化合物がＣ．Ｉ．ピグメントレッド１９０のスルホン化誘導体又はＣ．Ｉ．ピグメントレッド１４９のスルホン化誘導体であって、かつＲ３及びＲ４が水素イオン又はアルカリ金属イオンのペリレン化合物である請求項１に記載の顔料組成物。
【請求項４】
樹脂分散剤が重合反応によって得られる樹脂を含む請求項１乃至３のいずれか一項に記載の顔料組成物。
【請求項５】
樹脂分散剤が変性アクリル系ブロック共重合体物を含む請求項４に記載の顔料組成物。
【請求項６】
請求項１乃至５のいずれか一項に記載の顔料組成物を用いて得られる着色硬化膜。
【請求項７】
請求項６に記載の着色硬化膜からなるカラーフィルター。
【請求項８】
請求項７に記載のカラーフィルターを備える液晶表示装置、有機ＥＬディスプレイ又は固体撮像素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、液晶ディスプレイや撮像素子などの製造に使用されるカラーフィルター用レジストやインクジェット用インクに用いられるペリレン化合物、及び該化合物を含有する流動性や透明性に優れる顔料組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
高分子物質、特に高価値の塗料中に顔料を分散させる場合には、沢山の使用上の問題が生じ得る。強い凝集性のおよび悪い分散性の顔料の場合には、例えば分散が大抵不完全であり、最適の微細さおよび色濃度が達成されない。それ故にこのような不適切さの為に、顔料の流動挙動を改善する沢山の提案がされているが、それらは依然として所望の結果をもたらしていない。
【０００３】
例えば、ドイツ特許出願公開第３，１０６，９０６号明細書から、色々の種類の有機化合物の顔料を、構造的に類似しそして基本分子中に一つまたは複数のスルホンアミド残基を導入することによって置換された顔料誘導体と組み合わせることによって優れた色彩性を持った顔料組成物が得られることが公知である。その明細書中に特に実施例として記載された、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７９を基礎とするペリレンタイプの調製物は、工業界において増大する要求にとって未だ大きな色彩性および流動性の欠点を有している。
【０００４】
ドイツ特許出願公告第２，９０５，１１４号明細書には、かかる顔料を追加的にフタルイミドメチレン残基が存在している対応する誘導体と混合することによって製造されるペリレン化合物の種類の顔料組成物が説明されている。これによって達成されるこのバリエーションの色彩的結果物は、不満足なままであり、特に暗くそして濁った色調の点でそうである。
【０００５】
最後に、特開昭６２−１９７４６１号公報（１９８７）には、ペリレンテトラカルボン酸−ジ無水物とＮ−ジアルキルアミノ−アルキルアミン類との反応によって得られる顔料分散剤の添加によって、ペリレン顔料を基礎とする調製物を製造するころが記載されている。それにもかかわらず、この顔料分散剤によって僅かしか流動性の改善が達成できない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００６】
【特許文献１】特公平７−４７６９７号公報
【特許文献２】ドイツ特許出願公開第３号
【特許文献３】ドイツ特許出願公開第１０６号
【特許文献４】ドイツ特許出願公開第９０６号
【特許文献５】ドイツ特許出願公告第２号
【特許文献６】ドイツ特許出願公告第９０５号
【特許文献７】ドイツ特許出願公告第１１４号
【特許文献８】特開昭６２−１９７４６１号公報
【非特許文献】
【０００７】
【非特許文献１】新版  染料便覧  Ｐ，４２６
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
冒頭に記載した経験の観点から、以下に記載する本発明の為の課題は、意図する使用目的に着目したペリレンタイプの顔料組成物を更に開発することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
本発明者は、上記の課題を解決するために鋭意検討した結果、スルホン化および／またはカルボキシル化されたペリレン化合物を基礎とする顔料誘導体の共同作用によって、これらの化合物で製造されたペリレン顔料組成物に、従来の水準に較べて卓越した色彩および流動挙動を与え得ることを見出した。
即ち、本発明は、
（１）下記式（１）
【００１０】
【化１】
2020055957.tif 000002
【００１１】
（式（１）中、Ｒ１及びＲ２はそれぞれ独立に炭素数１乃至６のアルキル基、炭素数１乃至６のアルコキシ基又は炭素数２乃至６のアルコキシアルキル基を表し、Ｒ１が複数存在する場合にはそれぞれのＲ１は互いに同じでも異なってもよく、Ｒ２が複数存在する場合にはそれぞれのＲ２は互いに同じでも異なってもよい。ａ及びｂはそれぞれ独立に０乃至５の整数を表す。）で表されるペリレン化合物、
下記式（２）
【００１２】
【化２】
2020055957.tif 000003
【００１３】
（式（２）中、Ａ及びＢはそれぞれ独立にＳＯ３−又はＣＯＯ−を表す。Ｒ３及びＲ４はそれぞれ独立に水素イオン、アルカリ金属イオン、アルカリ土類金属イオン又はアンモニウムイオンを表す。Ｒ５及びＲ６はそれぞれ独立に炭素数１乃至６のアルキル基、炭素数１乃至６のアルコキシ基又は炭素数２乃至６のアルコキシアルキル基を表し、Ｒ５が複数存在する場合にはそれぞれのＲ５は互いに同じでも異なってもよく、Ｒ６が複数存在する場合にはそれぞれのＲ６は互いに同じでも異なってもよい。ｃは０又は１の整数を表す。ｄは０乃至５の整数を表す。但しｃが１の場合、ｄは４以下の整数である。ｅは０乃至４の整数を表す。）で表されるペリレン化合物、及び
樹脂分散剤を含有する顔料組成物であって、該樹脂分散剤の分子量が５００乃至８０，０００である顔料組成物、
（２）Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５及びＲ６がそれぞれ独立にメチル基、イソプロピル基又はメトキシ基であり、かつＲ３及びＲ４が水素イオン又はアルカリ金属イオンである前項（１）に記載の顔料組成物、
（３）式（１）で表される化合物がＣ．Ｉ．ピグメントレッド１９０又はＣ．Ｉ．ピグメントレッド１４９であり、式（２）で表される化合物がＣ．Ｉ．ピグメントレッド１９０のスルホン化誘導体又はＣ．Ｉ．ピグメントレッド１４９のスルホン化誘導体であって、かつＲ３及びＲ４が水素イオン又はアルカリ金属イオンのペリレン化合物である前項（１）に記載の顔料組成物、
（４）樹脂分散剤が重合反応によって得られる樹脂を含む前項（１）乃至（３）のいずれか一項に記載の顔料組成物、
（５）樹脂分散剤が変性アクリル系ブロック共重合体物を含む前項（４）に記載の顔料組成物、
（６）前項（１）乃至（５）のいずれか一項に記載の顔料組成物を用いて得られる着色硬化膜、
（７）前項（６）に記載の着色硬化膜からなるカラーフィルター、及び
（８）前項（７）に記載のカラーフィルターを備える液晶表示装置、有機ＥＬディスプレイ又はは固体撮像素子、
に関する。
【発明の効果】
【００１４】
本発明の式（２）で示されるペリレン誘導体化合物は製造が極めて容易であり、該化合物を使用することにより、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４等の顔料を含む顔料組成物を、凝集、沈降、経時的な粘度の増加を引き起こすことなく微粒子化・高濃度化することが可能となり、カラーフィルター用レジストやインクジェット用インクの着色剤として、安定な分散体を得ることができる。
【図面の簡単な説明】
【００１５】
【図１】図１は、ＳＴＩ値の測定結果である。
【発明を実施するための形態】
【００１６】
本発明の顔料組成物は、前記式（１）で表されるペリレン化合物（以下、単に「式（１）で表される化合物」とも記載する）を含有する。
式（１）中、Ｒ１及びＲ２はそれぞれ独立に炭素数１乃至６のアルキル基、炭素数１乃至６のアルコキシ基又は炭素数２乃至６のアルコキシアルキル基を表し、Ｒ１が複数存在する場合にはそれぞれのＲ１は互いに同じでも異なってもよく、Ｒ２が複数存在する場合にはそれぞれのＲ２は互いに同じでも異なってもよい。
式（１）のＲ１及びＲ２が表す炭素数１乃至６のアルキル基は直鎖及び分岐鎖の何れにも限定されず、その具体例としてはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ネオペンチル基、イソアミル基及びｎ−ヘキシル基等が挙げられる。
式（１）のＲ１及びＲ２が表す炭素数１乃至６のアルコキシ基の具体例としては、前記した式（１）のＲ１及びＲ２が表す炭素数１乃至６のアルキル基と酸素原子が結合した置換基が挙げられる。
【００１７】
式（１）のＲ１及びＲ２が表す炭素数２乃至６のアルコキシアルキル基とは、アルコキシ基とアルキレン基が結合した置換基であって、該アルコキシ基中の炭素原子とアルキレン基中の炭素原子の合計が２乃至６個の置換基である。式（１）のＲ１及びＲ２が表す炭素数２乃至６のアルコキシアルキル基の具体例としては、前記した式（１）のＲ１及びＲ２が表す炭素数１乃至６のアルキル基の具体例中の炭素数１乃至５のアルキル基とメチレン基及びエチレン基等の炭素数１乃至５のアルキレン基が結合した置換基が挙げられる。尚、ここで言うアルキレン基は直鎖及び分岐鎖の何れであってもよい。
式（１）のＲ１及びＲ２としては、それぞれ独立に炭素数１乃至４のアルキル基、炭素数１乃至４のアルコキシ基又は炭素数２乃至４のアルコキシアルキル基が好ましく、それぞれ独立に炭素数１乃至３のアルキル基、炭素数１乃至３のアルコキシ基がより好ましい。
式（１）中、ａ及びｂはそれぞれ独立に０乃至５の整数を表し、それぞれ独立に１又は２の整数が好ましい。
式（１）で表されるペリレン化合物の市販品の具体例としては、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１９０及びＣ．Ｉ．ピグメントレッド１４９等が挙げられる
【００１８】
本発明の顔料組成物は、前記式（２）で表されるペリレン化合物（以下、単に「式（２）で表される化合物」とも記載する）を含有する。
式（２）中、Ａ及びＢはそれぞれ独立にＳＯ３−又はＣＯＯ−を表し、ＳＯ３−が好ましい。
式（２）中、Ｒ３及びＲ４はそれぞれ独立に水素イオン、アルカリ金属イオン、アルカリ土類金属イオン又はアンモニウムイオンを表す。
式（２）のＲ３及びＲ４が表すアルカリ金属イオンの具体例としては、Ｌｉ＋、Ｎａ＋及びＫ＋等が、アルカリ土類金属イオンの具体例としてはＭｇ２＋、Ｃａ２＋、Ｓｒ２＋、Ｂａ２＋、Ｃｄ２＋及びＺｎ２＋等がそれぞれ挙げられる。尚、Ｒ３及び／又はＲ４がアルカリ土類金属イオンの場合、式（２）中のＡ及び／又はＢとの結合に関与しない一方の電荷は他の陰イオンと結合していればよく、該インイオンが式（２）で表される化合物からＲ３又はＲ４を除いた残基であってもよい。
式（２）のＲ３及びＲ４が表すアンモニウムイオンとしては、ＮＨ４＋で表されるアンモニウムイオンやテトラアルキルアンモニウムイオン等の置換基を有するアンモニウムイオンが挙げられる。
式（２）のＲ３及びＲ４としては、水素イオン又はアルカリ金属イオンが好ましく、水素イオンがより好ましい。
【００１９】
式（２）中、Ｒ５及びＲ６はそれぞれ独立に炭素数１乃至６のアルキル基、炭素数１乃至６のアルコキシ基又は炭素数２乃至６のアルコキシアルキル基を表し、Ｒ５が複数存在する場合にはそれぞれのＲ５は互いに同じでも異なってもよく、Ｒ６が複数存在する場合にはそれぞれのＲ６は互いに同じでも異なってもよい。
式（２）のＲ５及びＲ６が表す炭素数１乃至６のアルキル基、炭素数１乃至６のアルコキシ基及び炭素数２乃至６のアルコキシアルキル基の具体例としては、式（１）のＲ５及びＲ６が表す炭素数１乃至６のアルキル基、炭素数１乃至６のアルコキシ基及び炭素数２乃至６のアルコキシアルキル基の具体例と同じものが挙げられる。
式（２）のＲ５及びＲ６としては、それぞれ独立に炭素数１乃至４のアルキル基又は炭素数２乃至４のアルコキシアルキル基が好ましく、それぞれ独立に炭素数１乃至３のアルキル基又は炭素数２若しくは３のアルコキシアルキル基がより好ましい。
式（２）中、ｃは０又は１の整数をｄは０乃至５の整数をそれぞれ表すが、ｃが１の場合のｄは４以下の整数であり、ｄは１又は２の整数が好ましい。ｅは０乃至４の整数を表し１又は２の整数が好ましい。
【００２０】
本発明の顔料組成物における式（２）で表される化合物の含有量は、式（１）で表される化合物の含有量に対して好ましくは０．１乃至２０質量％、より好ましくは１乃至１０質量％である。
【００２１】
本発明の顔料組成物が含有する式（２）で表される化合物は、例えば公知の方法によって、ペリレン−３，４，９，１０−テトラカルボン酸−モノ無水物−モノイミド又は相応するテトラカルボン酸−ジイミド等の適当なペリレン誘導体を濃硫酸または発煙硫酸によってスルホン化する（その際に少なくとも一つのイミド窒素を置換しない）か、又は上記の出発化合物をクロロスルホン酸でスルホクロロ化し、続いて水中でケン化することによって製造することができる。
より具体的には、例えばペリレン−３，３，９，１０−テトラカルボン酸を、スルホン酸基若しくはカルボン酸基を含有する脂肪族アミン又は芳香族第一アミンと縮合させることによって式（２）で表される化合物を合成することができる。
【００２２】
以下に本発明の顔料組成物が含有する式（２）で表される化合物の具体例を記載するが、本発明の顔料組成物が含有する式（２）で表される化合物はこれらに限定されるものではない。
【００２３】
【化３】
2020055957.tif 000004
【００２４】
本発明の顔料組成物は、分子量が５００乃至８０，０００の樹脂分散剤を含有する。本発明の顔料組成物に用いられる樹脂分散剤は、分子量が前記の範囲内にある公知の樹脂分散剤であれば特に限定されないが、重合反応によって得られる樹脂を含む樹脂分散剤が好ましく、変性アクリル系ブロック共重合体物を含む樹脂分散剤がより好ましい。
重合反応によって得られる樹脂を含む公知の樹脂分散剤としては、例えばビッグケミージャパン株式会社のＢＹＫ１１２、１１６、１４０、１４２、１６１、１６２、１６４、１６６、１８２、２０００、２００１、２０５０、２０７０、２１５０、エフカ社のＥＦＫＡ４０１０、４０１５、４０２０、４０５０、４０５５、４０６０、４３００、４３３０、４４００、４４０６、日本ルーブリゾール株式会社のソルスパース、２４０００、３２５００、味の素ファインテクノ社のアジスパーＰＢ７１１、８２１、８２２、８８１が挙げられ、ＢＹＫ２０００又は２００１が好ましい。
尚、本明細書における分子量とは、ＧＰＣの測定結果に基づいてポリスチレン換算で算出した重量平均分子量を意味する。
本発明の顔料組成物における樹脂分散剤の含有量は、式（１）で表される化合物の含有量に対して好ましくは５乃至２００質量％、より好ましくは１０乃至１５０質量％である。樹脂分散剤の添加量が５質量％よりも少ない場合は、良好な分散安定性が得られない可能性がある。
【００２５】
本発明の顔料組成物は、式（１）で表される化合物、式（２）で表される化合物及び特定の範囲の分子量を有する樹脂分散剤の他に更に別の成分、例えば界面活性剤、樹脂またはアンチダスト剤（ａｎｔｉｄｕｓｔ  ａｇｅｎｔｓ）を含有していてもよい。
要するに、本発明の顔料組成物は、実質的に１０乃至８０質量％の少なくとも一種類の式（１）で表される化合物、０．５乃至１５質量％の少なくとも一種類の式（２）で表される化合物、０．５乃至１５質量％の樹脂分散剤、及び０乃至５質量％のその他の添加物で構成されている。
【００２６】
本発明の顔料組成物の有する分散剤効果は、式（２）で表される化合物で均一に被覆することによって式（１）で表される化合物の表面構造を変えることに基づいている。多くの場合、式（２）で表される化合物（顔料分散剤）の能力およびそれで得られる顔料組成物の品質は、式（２）で表される化合物を式（１）で表される化合物に添加する時点に依存しており、これに関連する製造工程のいずれかの段階かでこの混入を行う。この関係においては、式（１）で表される化合物の上に式（２）で表される化合物を適用する方法も大きな影響を及ぼす。顔料組成物の品質への式（２）で表される化合物の作用は、式（２）で表される化合物の粒度および粒子形態並びにコーティングされ得る式（１）で表される化合物の程度にも左右される。同様に、式（２）で表される化合物を最初に所望の利用媒体に入れて式（１）で表される化合物に直接的に添加するのが有利であり得る。式（２）で表される化合物のそれぞれに最適な濃度は予備実験によって決めなければならない。何故ならば、式（１）で表される化合物の性質の改善は必ずしも式（２）で表される化合物の量と比例関係にないからである。
【００２７】
本発明の顔料組成物を製造する為に、式（１）で表される化合物、それぞれの一種類の式（２）で表される化合物、及び樹脂分散剤との混合物を使用してもよいし、または式（１）で表される化合物と同時に式（２）で表される化合物、及び樹脂分散剤との混合物を使用してもよい。
【００２８】
本発明によれば、様々な方法で顔料組成物を製造することができる。例えば式（２）で表される化合物を式（１）で表される化合物の合成段階で導入してもよいし、式（１）で表される化合物を微粉砕する工程またはそれに続く溶剤仕上げ処理の工程で導入してもよい。式（２）で表される化合物の添加は、例えば式（１）で表される化合物をロールまたは振動ミルの上で任意成分である粉砕助剤と一緒にまたは粉砕助剤なしに乾燥粉砕する工程で、または式（１）で表される化合物を例えばビーズミルで水性、水性酸性、水性有機性または有機媒体中で湿式粉砕する過程で実施される。式（２）で表される化合物は乾燥前の水で湿った式（１）で表される化合物に添加して加工してもよい。更に、粉砕した式（２）で表される化合物を式（１）で表される化合物の粉末と乾燥混合させることも可能である。
【００２９】
本発明の顔料組成物は、天然または合成高分子有機物質の着色に特に使用される。
本発明の顔料組成物で着色され得る高分子有機物質としては、例えばセルロースエーテルおよびエステル、例えばエチルセルロース、ニトロセルロース、セルロースアセテートおよびセルロースブチラート、天然樹脂または合成樹脂、例えば重合樹脂または縮合樹脂、例えばアミノ樹脂、特に尿素およびメラミンホルムアルデヒド樹脂、アルキッド樹脂、アクリル樹脂、フェノール樹脂、ポリカルボナート、ポリオレフィン、例えばポリスチレン、ポリビニルクロライド、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリアクリルニトリル、ポリアクリル酸エステル、ポリアミド、ポリウレタンまたはポリエステル、ゴム、カゼイン、シリコーンおよび珪素樹脂のそれぞれ単独または相互の混合物が挙げられる。
【００３０】
ここでは、上記高分子有機化合物が可塑性組成物、溶融物または紡糸溶液、ラッカ、塗料または印刷インキの状態で存在するかどうかは重要ではない。用途目的次第で、本発明の顔料組成物をトナーとしてまたは配合物または分散物の状態で使用するのが有利であることが判っている。請求の範囲の顔料組成物は、着色すべき高分子有機物質を基準として１乃至１０質量％の量で使用される。特に有利な塗料系は、この点で、アルキッド／メラミン樹脂またはアクリル／メラミン樹脂塗料の種類の焼付塗料並びにポリイソシアネートにて架橋し得るアクリル樹脂を基礎とする二成分系塗料である。公知の着色インキの内、ニトロセルロースを基礎とする印刷インキを特に挙げることができる。
【００３１】
本発明の顔料組成物は多くの用途媒体に容易に且つ非常に微細に分散し得る。この分散物は高い凝集安定性を有しそして多量に顔料を混入した場合ですら優れた流動特性を示す。この分散物では、高い堅牢性と共に良好な色濃度、高光沢および高透明度を持つ塗料およびインキが製造できる。
本発明の顔料組成物は、着色剤として、成形性合成樹脂、特にポリビニルクロライド、ポリエチレンおよびポリプロピレンを着色するのに卓越的に適している。良好な色濃度および非常に良好な分散性の着色物が得られる。
本発明の顔料組成物の用途は特に限定されず、例えばグラビア印刷インキなどの各種印刷インキ、塗料、電子写真用乾式トナー又は湿式トナー、インクジェット記録用インキ、カラーフィルター用レジスト着色剤などの種々の用途が挙げられる。特に、本発明の顔料組成物は、顔料の微粒子化および高い安定性が要求されるカラーフィルター用レジスト着色剤、インクジェット記録用インキとして有用である。
【実施例】
【００３２】
以下に本発明を実施例により具体的に説明する。尚、本文中「部」及び「％」とあるのは、特別の記載のない限り質量基準である。実施例における極大吸収波長は分光光度計「（株）島津製作所製ＵＶ−３１５０」で測定した値であり、酸価はＪＩＳ  Ｋ−００７０：１９９２に準拠した測定方法で測定した値である。重量平均分子量はゲルパーミエイションクロマトグラフィーの測定結果に基づいて、ポリスチレン換算で算出した値である。顔料組成物の分散安定性の評価は、「三洋貿易(株)製Ｔｕｒｂｉｓｃａｎ  Ｌａｂ」を用いて顔料分散液の後方散乱強度（透過光）の変化を測定することでおこなった。
【００３３】
合成例１（上記具体例のＮｏ．１で示される化合物の合成）
反応容器中で濃硫酸５０部にＣ．Ｉ．ピグメントレッド１９０を５部加え、室温で一時間撹拌した。反応液に３００部の水を加え、析出した結晶をろ過して得られたウェットケーキを８０℃の熱風乾燥機で乾燥させることにより、Ｎｏ．１で示される化合物３部を得た。
【００３４】
合成例２（上記具体例のＮｏ．２で示される化合物の合成）
反応容器中で濃硫酸５０部にＣ．Ｉ．ピグメントレッド１４９を５部加え、室温で一時間撹拌した。反応液に３００部の水を加え、析出した結晶をろ過して得られたウェットケーキを８０℃の熱風乾燥機で乾燥させることにより、Ｎｏ．２で示される化合物５部を得た。
【００３５】
合成例３（バインダー樹脂Ａの調整）
５００ｍｌの四つ口フラスコにメチルエチルケトン１６０部、メタクリル酸１０部、ベンジルメタクリレート３３部、α，α’−アゾビス（イソブチロニトリル）１部を仕込み、攪拌しながら３０分間窒素ガスをフラスコ内に流入した。その後、８０℃まで昇温し、８０乃至８５℃でそのまま４時間攪拌した。反応終了後、室温まで冷却し、無色透明で均一なバインダー樹脂溶液を得た。これをイソプロピルアルコールと水の１：１混合溶液中で沈殿させ、濾過し、固形分を取り出し、乾燥させ、バインダー樹脂Ａを得た。得られたバインダー樹脂Ａのポリスチレン換算重量平均分子量は１８，０００であり、酸価は１５２であった。
【００３６】
実施例１（本発明の顔料組成物の調製）
式（１）で表される化合物としてＣ．Ｉ．ピグメントレッド１９０  １０．０部、式（２）で表される化合物として合成例１で得られたＮｏ．１で示される化合物１．５部、バインダー樹脂として合成例３で得られたバインダー樹脂Ａ  １．８部、樹脂分散剤としてＢＹＫ２００１（ビッグケミージャパン株式会社製）、溶剤としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート８２部を配合し、プレミキシングの後、０．３ｍｍのジルコニアビーズを用いて、ペイントシェーカーで６０分間分散した。得られた分散液を５μｍのフィルタでろ過することにより本発明の顔料組成物を調製した。
【００３７】
比較例１（比較用の顔料組成物の調製）
樹脂分散剤としてＢＹＫ２００１の代わりにオレイルアミンを用いたこと以外は実施例１と同じ方法で顔料組成物を調製した。
【００３８】
比較例２（比較用の顔料組成物の調製）
合成例１で得られたＮｏ．１で示される化合物を用いなかったこと以外は実施例１と同じ方法で顔料組成物を調製した。
【００３９】
（顔料組成物の分散安定性評価）
三洋貿易(株)製Ｔｕｒｂｉｓｃａｎ  Ｌａｂを用いて、上記実施例１、比較例１及び比較例２で得られた顔料組成物を６ｃｍの試料容器に４ｃｍまで充填し、液面から１ｃｍの部分の後方散乱強度（透過光）の測定結果に基づいて、液中分散体の不安定性を示す指標として下記式で定義されるＴＳＩ値を求めた。結果を図１に示した。
また、図１の結果から、０秒のＴＳＩ値に対する６０分後（３６００秒後）のＴＳＩ値の変化率を算出し、下記の基準で分散安定性を評価した。結果を表１に示した。
【００４０】
2020055957.tif 000005
＜判定基準＞
ＴＳＩ値の変化率が２％未満；◎
ＴＳＩ値の変化率が２％以上５％未満；○
ＴＳＩ値の変化率が５％以上×
【００４１】
【表１】
2020055957.tif 000006
【００４２】
表１および図１から明らかなように、実施例１の顔料組成物は、樹脂分散剤としてＢＹＫ２００１を用いない比較例１と比べて後方散乱強度（透過光）の変化速度が低く、静置６０分後における変化率も低いことから、顔料の分散状態が維持されることが分かる。また、実施例１の顔料組成物は、式（２）で表される化合物を添加していない比較例２に比べて、経時の分散安定性が良好である結果が示された。
【産業上の利用可能性】
【００４３】
本発明のペリレン化合物、及びその化合物を含んだ顔料組成物は、凝集、沈降、経時的な粘度の増加をすることなく、顔料を微粒子化・高濃度化した状態に維持することが可能であり、またペリレン顔料誘導体は、カラーフィルター用レジストやインクジェット用インクの着色剤として、安定な分散体を得るために非常に有用である。
【図１】
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