(57)【要約】【課題】本発明は非エピ体カテキンの収得方法およびそれを用いて収得した非エピ体カテキンに関する。【解決手段】容器内に緑茶葉を入れる段階と、前記容器を密閉した後、前記容器内の空気を循環させて前記空気の温度を高め、１６０℃以上の温度で５分〜３０分間前記緑茶葉を放置する段階とを含む非エピ体カテキンの収得方法および前記収得方法により収得した非エピ体カテキンを提供する。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
容器内に緑茶葉を入れる段階と、
前記容器を密閉した後、前記容器内の空気を循環させて前記空気の温度を高め、１６０℃以上の温度で５分〜３０分間前記緑茶葉を放置する段階と、
を含む、非エピ体カテキンの収得方法。
【請求項２】
前記容器は、ノーオイルフライヤーである、請求項１に記載の非エピ体カテキンの収得方法。
【請求項３】
前記緑茶葉を放置する段階は、１６０℃〜２００℃の温度で実施する段階である、請求項１に記載の非エピ体カテキンの収得方法。
【請求項４】
前記緑茶葉を放置する段階は、１８０℃の温度で実施する段階である、請求項３に記載の非エピ体カテキンの収得方法。
【請求項５】
前記緑茶葉を放置する段階は、５分〜１０分間実施する段階である、請求項１に記載の非エピ体カテキンの収得方法。
【請求項６】
前記容器内に緑茶葉を入れる段階は、前記容器内に緑茶葉を入れ、前記緑茶葉に水を吹きかける段階を含む、請求項１に記載の非エピ体カテキンの収得方法。
【請求項７】
前記緑茶葉は、前記吹きかけられる水の重量の４倍〜６倍の重量を有する、請求項６に記載の非エピ体カテキンの収得方法。
【請求項８】
前記緑茶葉を放置する段階以後、
前記容器から緑茶葉を取り出してアルコールで還流する段階をさらに含む、請求項１に記載の非エピ体カテキンの収得方法。
【請求項９】
前記アルコールは、エタノールであり、
前記エタノールで還流する段階は、５０℃〜７０℃で３０分〜２時間の間実施する段階である、請求項８に記載の非エピ体カテキンの収得方法。
【請求項１０】
前記アルコールで還流する段階以後、
濾過および蒸留する段階をさらに含む、請求項８に記載の非エピ体カテキンの収得方法。
【請求項１１】
前記非エピ体カテキンは、ガロカテキン、カテキン、ガロカテキンガレートおよびカテキンガレートを含む、請求項１に記載の非エピ体カテキンの収得方法。
【請求項１２】
請求項１ないし１１のいずれか一項に記載の収得方法により収得した、非エピ体カテキン。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、非エピ体カテキンの収得方法およびそれを用いて収得した非エピ体カテキンに関する。
【背景技術】
【０００２】
自然界に存在する茶カテキンは、大きく８種類の成分が存在し、緑茶葉の総乾燥重量中の１０％〜１５％が茶カテキン含有量であり、その中でエピガロカテキンガレート（ＥＧＣＧ）が５０％〜６０％を占めている。ガロカテキンガレート（ＧＣＧ）は、エピガロカテキンガレートの２番炭素異性体として緑茶に存在するカテキン含有量の０．８％〜１．５％に過ぎない低含有量カテキンである。
【０００３】
緑茶に存在する代表的なカテキンは、エピカテキン［（−）ＥＣ］、エピガロカテキン［（−）ＥＧＣ］、エピカテキンガレート［（−）ＥＣＧ］およびエピガロカテキンガレート［（−）ＥＧＣＧ］であり、これまで報告された緑茶の抗酸化効果からコレステロールの吸収低下、中性脂肪の上昇抑制、抗ウイルス、抗腫瘍、抗癌、皮膚美容、肥満抑制、突然変異原性抑制作用などは、これらカテキンの活性に代表される。最近、緑茶飲料を作る低温殺菌（ｐａｓｔｅｕｒｉｚａｔｉｏｎ）過程中に、これらカテキンが、異性体である非エピ体カテキン、すなわちカテキン［（−）Ｃ］、ガロカテキン［（−）ＧＣ］、カテキンガレート［（−）ＣＧ］およびガロカテキンガレート［（−）ＧＣＧ］にそれぞれ転換されることが確認された。また、緑茶葉をお湯に浸出すると、緑茶葉のエピ体カテキンが、非エピ体カテキンであるカテキンエピマーに転換されることも確認された。これら異性体の抗酸化効能は、それぞれの異性体と等しい効果を奏し（Ｘｕ Ｊ.Ｚ. ｅｔ ａｌ., Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｎｕｔｒｉｔｉｏｎ, ９１, ８７３−８８１, ２００４；  Ｕｎｎｏ Ｔ. ｅｔ ａｌ., Ｊ. Ｓｃｉ. Ｆｏｏｄ Ａｇｒｉｃ., ８０, ６０１−６０６, ２０００）、コレステロールの吸収低下作用は、カテキンガレートおよびガロカテキンガレートがそれらの異性体よりさらに優れる（Ｉｋｅｄａ Ｉ. ｅｔ ａｌ., Ｊ. Ａｇｒｉｃ. Ｆｏｏｄ Ｃｈｅｍ., ５１, ７３０３−７３０７, ２００３）。抗アレルギー効能もエピガロカテキンガレートより、その異性体であるガロカテキンガレートがさらに優れ（Ｎａｇａｉ Ｈ. ｅｔ ａｌ., Ｊ. Ｓｃｉ. Ｆｏｏｄ Ａｇｒｉｃ., ８５, １６０６−１６１２, ２００５）、ガロカテキンガレートは、ペルオキシソーム増殖剤活性化受容体（Ｐｅｒｏｘｉｓｏｍｅ  Ｐｒｏｌｉｆｅｒａｔｏｒ−Ａｃｉｔｖａｔｅｄ  Ｒｅｃｅｐｔｏｒ）亜型α（ＰＰＡＲ−ａｌｐｈａ）を活性化させて、皮膚保湿因子であるフィラグリン（ｆｉｌａｇｇｒｉｎ）の発現を促進させて優れた皮膚乾燥防止および皮膚保湿効果を奏する（韓国特許出願番号第２００５−００８６８２１号）。また、飲用緑茶に存在する非エピ体カテキンはエピ体カテキンを安定化させるだけでなく、味においてもさらに優れた効果を奏する。このように、ガロカテキンガレートなどの非エピ体カテキンの産業的効用可能性が明らかになることにより、これを活用しようとするが、緑茶内の含有量が非常に少なく、現在までにカテキンのエピマーへの転換には高温とｐＨ調節などが必要であり、緑茶葉からガロカテキンガレートなどの非エピ体カテキンを抽出、分離および精製して大量生産することは不可能な実情である。
【０００４】
より具体的には、緑茶葉から非エピ体カテキンを抽出するためには、現在までに大きく三つ方法（i．水溶液の中でｐＨまたは温度を調整して、エピガロカテキンガレートなどのエピ体カテキンの熱異性化を促進する方法、ii．緑茶飲料の製造時の加熱滅菌工程でｐＨまたは温度を調整して、エピガロカテキンガレートなどのエピ体カテキンの熱異性化反応を促進する方法およびiii．緑茶葉または緑茶飲料をオートクレーブによって高圧条件下で加熱処理することで、エピガロカテキンガレートなどのエピ体カテキンの熱異性化反応を促進する方法）が用いられている。
【０００５】
しかしながら、このような方法ではエピ体カテキンの非エピ体カテキンへの転換率（異性化率）が非常に低く、収得した非エピ体カテキンの純度も高くない。これは前処理しないままの緑茶葉から非エピ体カテキンを抽出するのではなく、有機溶媒で緑茶葉を加熱したりｐＨなどを調整するので、純度などが高くないと推定されている。しかし、まだ前処理しないままの緑茶葉から高い収率と純度を有する非エピ体カテキンを収得できる方法は知られておらず、可能であるとしても実験室の水準で非常に少ない量を収得する程度に過ぎない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００６】
【特許文献１】韓国特許出願番号第２００５−００８６８２１号
【非特許文献】
【０００７】
【非特許文献１】Ｘｕ Ｊ.Ｚ. ｅｔ ａｌ., Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｎｕｔｒｉｔｉｏｎ, ９１, ８７３−８８１, ２００４
【非特許文献２】Ｕｎｎｏ Ｔ. ｅｔ ａｌ., Ｊ. Ｓｃｉ. Ｆｏｏｄ Ａｇｒｉｃ., ８０, ６０１−６０６, ２０００
【非特許文献３】Ｉｋｅｄａ Ｉ. ｅｔ ａｌ., Ｊ. Ａｇｒｉｃ. Ｆｏｏｄ Ｃｈｅｍ., ５１, ７３０３−７３０７, ２００３
【非特許文献４】Ｎａｇａｉ Ｈ. ｅｔ ａｌ., Ｊ. Ｓｃｉ. Ｆｏｏｄ Ａｇｒｉｃ., ８５, １６０６−１６１２, ２００５
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
一実施形態は、非常に容易に、緑茶葉のエピ体カテキンを、高い収率および高い含有量で非エピ体カテキンに転換させる方法を提供する。
【０００９】
他の一実施形態は、前記方法を用いて収得した非エピ体カテキンを提供する。
【課題を解決するための手段】
【００１０】
一実施形態によれば、容器内に緑茶葉を入れる段階と、前記容器を密閉した後、前記容器内の空気を循環させて前記空気の温度を高め、１６０℃以上の温度で５分〜３０分間、前記緑茶葉を放置する段階とを含む非エピ体カテキンの収得方法を提供する。
【００１１】
前記容器はノーオイルフライヤーであり得る。
【００１２】
前記緑茶葉を放置する段階は、１６０℃〜２００℃の温度で実施する段階であり得る。
【００１３】
前記緑茶葉を放置する段階は、１８０℃の温度で実施する段階であり得る。
【００１４】
前記緑茶葉を放置する段階は、５分〜１０分間実施する段階であり得る。
【００１５】
前記容器内に緑茶葉を入れる段階は、前記容器内に緑茶葉を入れ、前記緑茶葉に水を吹きかける段階を含み得る。
【００１６】
前記緑茶葉は、前記吹きかけられる水の重量の４倍〜６倍の重量を有し得る。
【００１７】
前記緑茶葉を放置する段階以後、前記容器から緑茶葉を取り出してアルコールで還流する段階をさらに含み得る。
【００１８】
前記アルコールはエタノールであり、前記エタノールで還流する段階は、５０℃〜７０℃で３０分〜２時間の間実施する段階であり得る。
【００１９】
前記アルコールで還流する段階以後、濾過および蒸留する段階をさらに含み得る。
【００２０】
前記非エピ体カテキンは、ガロカテキン、カテキン、ガロカテキンガレートおよびカテキンガレートを含み得る。
【００２１】
他の一実施形態は、前記収得方法で収得した非エピ体カテキンを提供する。また他の一実施形態は、前記の収得方法により収得した、非エピ体カテキンを含む緑茶抽出物を提供する。
【発明の効果】
【００２２】
一実施形態によれば、緑茶葉から容易に、そして高い収率および高い含有量で非エピ体カテキンを収得することができる。
【発明を実施するための形態】
【００２３】
以下、本発明の実施形態について本発明が属する技術分野における通常の知識を有する者が容易に実施できるように詳細に説明する。しかし、本発明は様々な異なる形態で具現することができ、ここで説明する実施形態に限定されない。
【００２４】
本明細書において、層、膜、領域、板などの部分が他の部分の「上に」あるという時、これは他の部分の「真上に」ある場合だけでなく、その中間にまた他の部分がある場合も含む。逆に、ある部分が他の部分の「真上に」あるという時には中間に他の部分がないことを意味する。
【００２５】
本明細書において別途の定義がない限り、「組み合わせ」とは混合または共重合を意味する。また、「共重合」とはブロック共重合ないしランダム共重合を意味し、「共重合体」とはブロック共重合体ないしランダム共重合体を意味する。
【００２６】
本明細書において別途の定義がない限り、８種のカテキンは、４種のエピ体カテキンおよび４種の非エピ体カテキンで構成され、前記４種のエピ体カテキンはエピガロカテキン、エピカテキン、エピガロカテキンガレートおよびエピカテキンガレートを意味し、前記８種のカテキンを構成するまた他の４種の非エピ体カテキンはガロカテキン、カテキン、ガロカテキンガレートおよびカテキンガレートを意味する。
【００２７】
以下、一実施形態による非エピ体カテキンの収得方法について説明する。
一実施形態による非エピ体カテキンの収得方法は、容器内に緑茶葉を入れる段階と、前記容器を密閉した後、前記容器内の空気を循環させて前記空気の温度を高め、１６０℃以上の温度で５分〜３０分間前記緑茶葉を放置する段階とを含む。
【００２８】
一実施形態によれば、なんの前処理もしないままの緑茶葉を容器に入れた後、別途の有機溶媒など無しにすぐに空気循環により上昇された温度だけで一定時間の間前記緑茶葉を放置する非常に簡単な工程により、前記緑茶葉のエピ体カテキンを非エピ体カテキンに転換させ得、その転換効率および純度も非常に高い。
【００２９】
これは有機溶媒などを全く使用せず、前処理しないままの緑茶葉を一定時間の間熱処理し、また、前記熱処理についても従来の熱源を使用する代わりに、空気を高速で循環させて空気の温度を高め、高まった温度の空気のみで前記緑茶葉を熱処理することで、非エピ体カテキン類の酸化重合、加水分解、逆異性化率反応などの化学変化が抑制されることによって、非エピ体カテキンの残存率が高まり、非エピ体カテキンの転換効率および純度が高まると見られる。
【００３０】
前記空気循環により上昇された空気の温度は１６０℃以上でなければならない。前記温度範囲が１６０℃以上である場合にのみエピ体カテキンの非エピ体カテキンへの転換効率が高くなる。
【００３１】
また、前記１６０℃以上の温度で５分〜３０分間前記緑茶葉を放置しなければならない。前記緑茶葉の放置時間が前記時間の範囲内である場合にのみエピ体カテキンの非エピ体カテキンへの転換効率が高くなる。
【００３２】
例えば、前記容器はノーオイルフライヤーであり得、前記ノーオイルフライヤーは家庭用ノーオイルフライヤーだけでなく、大量生産のために工場などで用いられるノーオイルフライヤーなどをいずれも含み得る。一般的にノーオイルフライヤーは、ノーオイルフライヤー内の空気を高速で循環させて温度を上昇させ、前記上昇された温度によりノーオイルフライヤー内の食物を料理するものであり、油なしでも食物を揚げる工程が可能であり、オーブンのように料理過程が複雑でもないので、ますますノーオイルフライヤーが食物料理に用いられる事例が多くなっている傾向である。一実施形態によれば、食物料理に用いられる一般的なノーオイルフライヤーを用い、非常に簡単に（一般的なノーオイルフライヤー使用の方法を用いるだけで）緑茶葉のエピ体カテキンを非エピ体カテキンに容易に転換させることができ、これはエピ体カテキンを非エピ体カテキンに転換する従来方法よりも転換方法が非常に容易であり、転換効率に優れる。従来方法とは全く異なる原理を用いるため、一実施形態による非エピ体カテキンの収得方法は、従来のエピ体カテキンの非エピ体カテキンへの転換方法とは構成および効果の面で大きな差がある。一方、一般に用いられるノーオイルフライヤー内の空気循環速度は６００ｍ／ｍｉｎ〜２０００ｍ／ｍｉｎであり、したがって、一実施形態による容器内の空気循環時の前記空気循環速度も６００ｍ／ｍｉｎ〜２０００ｍ／ｍｉｎであり得る。前記容器内の空気の温度を１６０℃以上に維持するためには、前記範囲の空気循環速度を有しなければならないため、一実施形態による非エピ体カテキンの収得方法は前記容器として市中のノーオイルフライヤーを用いることが好ましく、また、市中のノーオイルフライヤーを用いるだけでよいので使用も非常に容易である。さらに、前記容器内の空気循環時の前記空気循環速度が前記範囲である場合にのみ低圧を維持することができる。例えば、前記空気循環速度が２０００ｍ／ｍｉｎを超える場合、容器内の温度も高まるが、それにより容器内の圧力が高まり、エピ体カテキンの非エピ体カテキンへの転換効率は優れるかもしれないが、カテキン全体が破壊され、カテキン総量が減少する結果を招くようになる。後述するように、エピ体カテキンの非エピ体カテキンへの転換効率が高くてもカテキン総量が減少する場合、転換された非エピ体カテキンは抗酸化効能や食品などの優れた官能向上効果の実現が難しくなる。すなわち、一実施形態による非エピ体カテキンの収得方法は、カテキン総量の減少を阻止すると同時に、エピ体カテキンの非エピ体カテキンへの転換効率を上げることができる方法に関するものである。
【００３３】
例えば、前記緑茶葉を放置する段階は１６０℃〜２００℃の温度で実施し得る。例えば、前記緑茶葉を放置する段階は１６０℃以上、例えば１６５℃以上、例えば１７０℃以上、例えば１７５℃以上の温度で実施し得、また、２００℃以下、例えば１９５℃以下、例えば１９０℃以下、例えば１８５℃以下の温度で実施し得る。
【００３４】
例えば、前記緑茶葉を放置する段階は１８０℃の温度で実施し得る。
【００３５】
例えば、前記緑茶葉を放置する段階は５分〜３０分間実施する段階であり得る。例えば、前記緑茶葉を放置する段階は、５分以上、例えば６分以上、例えば７分以上の間実施し得、また、３０分以下、例えば２５分以下、例えば２０分以下、例えば１５分以下、例えば１０分以下、例えば９分以下、例えば８分以下、例えば７分以下の間実施し得る。
【００３６】
例えば、前記緑茶葉を放置する段階は５分〜１０分、例えば５分〜７分間実施する段階であり得る。
【００３７】
例えば、一実施形態による非エピ体カテキンの収得方法は、容器内に緑茶葉を入れる段階と、前記容器を密閉した後、前記容器内の空気を循環させて前記空気の温度を高め、１６０℃〜２００℃の温度、例えば１８０℃の温度で５分〜３０分、例えば５分〜７分間前記緑茶葉を放置する段階とを含み得る。
【００３８】
例えば、前記容器内に緑茶葉を入れる段階は、前記容器内に緑茶葉を入れて前記緑茶葉に水を吹きかける段階を含み得る。この場合、前記緑茶葉は前記吹きかけられる水の重量の４倍〜６倍の重量を有し得る。前記水がないか、水が過度に少量使用される場合、前記容器内の空気の高速循環により温度が上昇され、緑茶葉が一部焦げる恐れがあり、水が過度に過量使用される場合、容器内の空気の高速循環により上昇された温度にもかかわらず、緑茶葉が乾燥されないこともある。
【００３９】
例えば、一実施形態による非エピ体カテキンの収得方法は、前記緑茶葉を放置する段階以後、前記容器から緑茶葉を取り出してそれをアルコールで還流する段階をさらに含み得る。
【００４０】
例えば、前記アルコールはエタノールであり得る。
【００４１】
また、前記エタノールで還流する段階は、５０℃〜７０℃で３０分〜２時間の間実施する段階であり得る。
【００４２】
例えば、一実施形態による非エピ体カテキンの収得方法は、前記アルコールで還流する段階以後、濾過および蒸留する段階をさらに含み得る。
【００４３】
前記濾過および蒸留する段階は、エタノールで還流した緑茶葉試料の温度を室温（２０℃〜２５℃）に下げた後、これを蒸留、例えば減圧蒸留する段階であり得、前記段階を経て最終的に粉末形態の緑茶抽出物を得ることができる。
【００４４】
前記最終的に収得した粉末形態の緑茶抽出物は、８種のカテキン成分（４種のエピ体カテキンおよび４種の非エピ体カテキン）がすべて含まれ、前記乾燥された緑茶抽出物総量（１００重量％）に対して前記８種のカテキン成分が２０重量％以上で含まれ得、同時に前記８種のカテキン成分のうち４種の非エピ体カテキン成分の総量が５重量％〜１０重量％、例えば６重量％〜１０重量％であり得る。例えば、前記乾燥された緑茶抽出物総量（１００重量％）に対して前記８種のカテキン成分が２０重量％未満の場合、エピ体カテキンの非エピ体カテキンへの転換率が高くても前記非エピ体カテキンは抗酸化効能や緑茶飲料などの緑茶含有食品の味などをさらに向上する効果などを奏することが難しい。
【００４５】
他の一実施形態は、前記非エピ体カテキンの収得方法により収得した非エピ体カテキンを提供する。
【００４６】
また他の一実施形態は、前記非エピ体カテキンの収得方法により収得した乾燥緑茶抽出物（粉末形態）を提供する。前記乾燥緑茶抽出物は前記８種のカテキン成分（４種のエピ体カテキンおよび４種の非エピ体カテキン）を含み得る。
【実施例】
【００４７】
以下、本発明の内容を実施例および比較例によりさらに具体的に説明する。これら実施例は本発明の内容を理解するために提示されるものであり、本発明の権利範囲がこれら実施例と試験例に限定されるものではなく、当業界に通常知られている変形、置換および挿入などをすることができ、これに対することも本発明の範囲に含まれる。
【００４８】
（実施例）
〔緑茶葉に存在するエピ体カテキンの非エピ体カテキンへの転換〕
ノーオイルフライヤー（ロッテ３．５Ｌデジタルノーオイルフライヤー、ＬＳＦ８０４）に１００ｇの緑茶（Ｃａｍｅｌｌｉａ  ｓｉｎｅｎｓｉｓ、済州オスロック農場）を入れて水２０ｍｌを噴霧器で吹きかけた後、下記表１による条件で反応（放置）させた。その後、ノーオイルフライヤーから取り出した試料に５０％エタノール１０００ｍｌを加えて６０℃で１時間の間還流攪拌した。前記試料の温度を室温に下げて濾過して得た溶液を減圧蒸留して、暗褐色粉末の緑茶抽出物（ＧｒｅｅｎＥｐｉｍｅｒ）を収得した（収率２３％）。多様な条件で反応して得た緑茶抽出物を下記表２のような装置を用いてエピ体カテキンと非エピ体カテキンの含有量を測定し、その結果を下記表１に示した。ノーオイルフライヤーで反応させず、緑茶葉をすぐに６０℃の温度で抽出したものをＲｅｆ．とした。
【００４９】
【表１】
2020130184.tif 000002
【００５０】
【表２】
2020130184.tif 000003
【００５１】
前記表１から、緑茶葉を特定温度（特に１８０℃）で特定時間（特に７分）高速空気循環処理をする場合、エピ体カテキンが効果がある非エピ体カテキンにうまく転換されることがわかる。ここで効果がある非エピ体カテキンとは最終的に収得した緑茶葉の粉末総量（１００重量％）を基準に８種のカテキンの含有量が２０重量％以上で含まれることを前提とする。
【００５２】
以上、本発明の好ましい実施例について詳細に説明したが、本発明の権利範囲はこれに限定されるものではなく、次の請求範囲で定義している本発明の基本概念を用いた当業者の様々な変形および改良形態も本発明の権利範囲に属する。