(57)【要約】      （修正有）【課題】溶解性が高く、溶液のポットライフが長く、有機ＥＬ素子の高効率化および長寿命化を達成しうる化合物の提供。【解決手段】式（１）で表される化合物、組成物、液状組成物、および有機エレクトロルミネッセンス素子。2020105154.tif 000067式中、Ｘは、Ｏ、Ｓ、またはＳｅ；Ａｒ１は、置換されたもしくは無置換のフェニル基、ナフチル基等；Ｒは、それぞれ独立して、Ｄ、ＣＮ、Ｆ、Ｃ１〜２０のアルキル基等；ａ１、ａ２およびａ５は、それぞれ独立して、０〜４の数；ａ３およびａ４は、それぞれ独立して、０〜３の数；ａ６は、０〜５の数を表す。【選択図】図５
2020105154.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）で表される化合物：
【化１】
2020105154.tif 000059
一般式（１）中、
Ｘは、Ｏ、Ｓ、またはＳｅを表し、
Ａｒ１は、置換されたもしくは無置換のフェニル基、置換されたもしくは無置換のナフチル基、または置換されたもしくは無置換の２個以上のベンゼン環、置換されたもしくは無置換の２個以上のナフタレン環、もしくは置換されたもしくは無置換の１個以上のベンゼン環および置換されたもしくは無置換の１個以上のナフタレン環が単結合で直接結合している一価の芳香族炭化水素環集合基（ただし、該ベンゼン環および該ナフタレン環にさらに環が縮合することはない）を表し、
Ｒは、それぞれ独立して、重水素原子、シアノ基、フルオロ基、置換されたもしくは無置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、置換されたもしくは無置換のフェニル基、置換されたもしくは無置換のナフチル基、または置換されたもしくは無置換の２個以上のベンゼン環、置換されたもしくは無置換の２個以上のナフタレン環、もしくは置換されたもしくは無置換の１個以上のベンゼン環および置換されたもしくは無置換の１個以上のナフタレン環が単結合で直接結合している一価の芳香族炭化水素環集合基（ただし、該ベンゼン環および該ナフタレン環にさらに環が縮合することはない）を表し、
ａ１、ａ２およびａ５は、それぞれ独立して、０、１、２、３または４を表し、
ａ３およびａ４は、それぞれ独立して、０、１、２または３を表し、
ａ６は、０、１、２、３、４または５を表す。
【請求項２】
下記一般式（２）で表される化合物である、請求項１に記載の化合物：
【化２】
2020105154.tif 000060
上記一般式（２）中、
Ｘ、Ａｒ１、Ｒ、ａ１、ａ２、ａ３、ａ４およびａ５は、それぞれ前記一般式（１）と同様であり、
Ａｒ２は、水素原子、重水素原子、置換されたもしくは無置換のフェニル基、置換されたもしくは無置換のナフチル基、または置換されたもしくは無置換の２個以上のベンゼン環、置換されたもしくは無置換の２個以上のナフタレン環、もしくは置換されたもしくは無置換の１個以上のベンゼン環および置換されたもしくは無置換の１個以上のナフタレン環が単結合で直接結合している一価の芳香族炭化水素環集合基（ただし、該ベンゼン環および該ナフタレン環にさらに環が縮合することはない）を表し、
ａ６’は、０、１、２、３または４を表す。
【請求項３】
Ａｒ１およびＡｒ２は、それぞれ互いに異なる基である、請求項２に記載の化合物。
【請求項４】
下記一般式（３）で表される化合物である、請求項２または３に記載の化合物：
【化３】
2020105154.tif 000061
上記一般式（３）中、
Ｘ、Ｒ、ａ１、ａ２、ａ３、ａ４およびａ５は、それぞれ前記一般式（１）と同様であり、
Ａｒ２、ａ６’は、それぞれ前記一般式（２）と同様であり、
Ｒ’は、それぞれ独立して、重水素原子、シアノ基、フルオロ基、置換されたもしくは無置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、置換されたもしくは無置換のフェニル基、置換されたもしくは無置換のナフチル基、または置換されたもしくは無置換の２個以上のベンゼン環、置換されたもしくは無置換の２個以上のナフタレン環、もしくは置換されたもしくは無置換の１個以上のベンゼン環および置換されたもしくは無置換の１個以上のナフタレン環が単結合で直接結合している一価の芳香族炭化水素環集合基（ただし、該ベンゼン環および該ナフタレン環にさらに環が縮合することはない）を表し、
Ｌ１およびＬ２は、それぞれ独立して、単結合、置換されたもしくは無置換のフェニレン基、置換されたもしくは無置換のナフチレン基、または置換されたもしくは無置換の２個以上のベンゼン環、置換されたもしくは無置換の２個以上のナフタレン環、もしくは置換されたもしくは無置換の１個以上のベンゼン環および置換されたもしくは無置換の１個以上のナフタレン環が単結合で直接結合している二価の芳香族炭化水素環集合基（ただし、該ベンゼン環および該ナフタレン環にさらに環が縮合することはない）を表し、
Ｅは、置換されたもしくは無置換のフェニル基、置換されたもしくは無置換のナフチル基、または置換されたもしくは無置換の２個以上のベンゼン環、置換されたもしくは無置換の２個以上のナフタレン環、もしくは置換されたもしくは無置換の１個以上のベンゼン環および置換されたもしくは無置換の１個以上のナフタレン環が単結合で直接結合している一価の芳香族炭化水素環集合基（ただし、該ベンゼン環および該ナフタレン環にさらに環が縮合することはない）を表し、
ａ７は、０、１、２、３または４を表し、
ｎは、１以上の整数を表す。
【請求項５】
前記一般式（３）で表される化合物は、
Ｘは、ＯまたはＳを表し、
Ａｒ２が、無置換のフェニル基、無置換のナフチル基、または無置換の２個以上のベンゼン環、無置換の２個以上のナフタレン環、もしくは無置換の１個以上のベンゼン環および無置換の１個以上のナフタレン環が単結合で直接結合している一価の芳香族炭化水素環集合基（ただし、該ベンゼン環および該ナフタレン環にさらに環が縮合することはない）を表し、
ａ１、ａ２、ａ３、ａ４、ａ５、ａ６’およびａ７は、全て０を表し、
Ｌ１およびＬ２は、それぞれ独立して、単結合、無置換のフェニレン基、無置換のナフチレン基、または無置換の２個以上のベンゼン環、無置換の２個以上のナフタレン環、もしくは無置換の１個以上のベンゼン環および無置換の１個以上のナフタレン環が単結合で直接結合している二価の芳香族炭化水素環集合基（ただし、該ベンゼン環および該ナフタレン環にさらに環が縮合することはない）を表し、
Ｅは、無置換のフェニル基または無置換のナフチル基を表し、
ｎは、１を表す、請求項４に記載の化合物。
【請求項６】
下記化合物１、２または１１である、請求項５に記載の化合物。
【化４】
2020105154.tif 000062
【請求項７】
請求項１〜６のいずれか１項に記載の化合物と、カルバゾール誘導体およびアジン環誘導体の少なくとも一方とを含む、組成物。
【請求項８】
請求項１〜６のいずれか１項に記載の化合物と、カルバゾール誘導体と、アジン環誘導体とを含む、請求項７に記載の組成物。
【請求項９】
前記カルバゾール誘導体が、下記式（Ｃ４）で表される化合物である、請求項７または８に記載の組成物：
【化５】
2020105154.tif 000063
上記一般式（Ｃ４）において、
Ｒ２１は、それぞれ独立して、置換されたもしくは無置換の１個以上の芳香族炭化水素環から構成される芳香族炭化水素環由来の一価の基、置換されたもしくは無置換の１個以上の芳香族複素環から構成される芳香族複素環由来の一価の基（ただし、アジン環構造を有するものを除く）、または置換されたもしくは無置換の１個以上の芳香族炭化水素環および置換されたもしくは無置換の１個以上の芳香族複素環から構成される一価の環集合基（ただし、アジン環構造を有するものを除く）を表し、
Ｒ２２３、Ｒ２２４は、それぞれ独立して、重水素原子、シアノ基、置換されたもしくは無置換のアルキル基、置換されたもしくは無置換のアルコキシ基、置換されたもしくは無置換のアリールオキシ基（ただし、アジン環構造を有する基を除く）、置換されたもしくは無置換のアルキルアミノ基、置換されたもしくは無置換のアリールアミノ基（ただし、アジン環構造を有する基を除く）、置換されたもしくは無置換の１個以上の芳香族炭化水素環から構成される芳香族炭化水素環由来の一価の基、置換されたもしくは無置換の１個以上の芳香族複素環から構成される芳香族複素環由来の一価の基（ただし、アジン環構造を有するものを除く）、または置換されたもしくは無置換の１個以上の芳香族炭化水素環および置換されたもしくは無置換の１個以上の芳香族複素環から構成される一価の環集合基（ただし、アジン環構造を有するものを除く）を表し、
ｄは、それぞれ独立して、０、１、２、３または４を表し、
ｅは、０、１、２または３を表す。
【請求項１０】
前記アジン環誘導体が、下記式（Ａ３）で表される化合物である、請求項７〜９のいずれか１項に記載の組成物：
【化６】
2020105154.tif 000064
上記一般式（Ａ３）において、Ｔは、下記一般式で表される環構造を有する縮合環結合であり、
【化７】
2020105154.tif 000065
Ｚ１、Ｚ３、Ｚ５は、それぞれ独立して、ＣＨまたはＮであり、ただし、Ｚ１、Ｚ３およびＺ５の少なくとも１個はＮであり、
Ｒ３１は、それぞれ独立して、水素原子、重水素原子、または有機基を表し、
Ｒ３２、Ｒ３２’、Ｒ３３、Ｒ３４は、それぞれ独立して、重水素原子、シアノ基、置換されたもしくは無置換のアルキル基、置換されたもしくは無置換のアルコキシ基、置換されたもしくは無置換のアリールオキシ基、置換されたもしくは無置換のアルキルアミノ基、置換されたもしくは無置換のアリールアミノ基、置換されたもしくは無置換の１個以上の芳香族炭化水素環から構成される芳香族炭化水素環由来の一価の基、置換されたもしくは無置換の１個以上の芳香族複素環から構成される芳香族複素環由来の一価の基、または置換されたもしくは無置換の１個以上の芳香族炭化水素環および置換されたもしくは無置換の１個以上の芳香族複素環から構成される一価の環集合基を表し、
ｆおよびｇは、それぞれ独立して、０、１、２、３または４を表し、
ｈは、０、１、２、３、４または５を表し、
ｉは、０、１または２を表す。
【請求項１１】
燐光発光性白金族金属錯体をさらに含む、請求項７〜１０のいずれか１項に記載の組成物。
【請求項１２】
前記燐光発光性白金族金属錯体が、下記化合物Ｄ１である、請求項１１に記載の組成物。
【化８】
2020105154.tif 000066
【請求項１３】
請求項１〜６のいずれか１項に記載の化合物、または請求項７〜１２のいずれか１項の組成物と、大気圧における沸点が１００℃以上３５０℃以下である溶剤と、を含む、液状組成物。
【請求項１４】
請求項１〜６のいずれか１項に記載の化合物、または請求項７〜１２のいずれか１項の組成物を含む、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
【請求項１５】
一対の電極と、前記一対の電極の間に配置された有機層と、を備える有機エレクトロルミネッセンス素子であって、
前記有機層は、請求項１〜６のいずれか１項に記載の化合物、または請求項７〜１２のいずれか１項に記載の組成物を含む、有機エレクトロルミネッセンス素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は化合物、組成物、液状組成物および有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
近年、自発光型の発光素子である有機エレクトロルミネッセンス素子（Ｏｒｇａｎｉｃ  ＥｌｅｃｔｒｏＬｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ  Ｄｅｖｉｃｅ）（以下、有機電界発光素子または有機ＥＬ素子という場合がある）を用いた表示装置および照明機器の開発が活発に行われている。有機エレクトロルミネッセンス素子は、発光材料を含む有機層を有している。有機ＥＬ素子の有機層内では、電子と正孔とが再結合することにより発光材料が励起され、発光材料が基底状態に戻る際に発光が生じる。
【０００３】
このような有機ＥＬ素子では、電流効率、発光寿命等の素子特性を向上させる目的で、有機層を構成するための各種材料が開発されている。特許文献１〜３には、カルバゾール構造、ジベンゾフラン構造、ジベンゾチオフェン構造およびジベンゾセレノフェン構造を有する化合物、およびこれらを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子が開示されている。また、特許文献１および２には、これらの化合物が、それぞれ有機層の材料、特に発光層のホスト材料として使用可能であることが開示されている。
【０００４】
また、有機ＥＬ素子の製造においては、有機ＥＬ素子を構成する有機膜を、蒸着法等の乾式成膜法により成膜するのが一般的である。しかし、蒸着法等の乾式成膜法による成膜は、時間とコストとがかかる問題がある。そのため、このような乾式成膜法に替えて、時間とコストとを抑制できる溶液塗布法（以下、塗布法という場合がある）等の湿式成膜法を用いることが検討されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】特開２０１２−０３３７８４号公報
【特許文献２】中国特許出願公開第１０６３１８３７９号明細書
【特許文献３】特開２０１７−０８１９０９号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
しかしながら、特許文献１〜３に記載の上記化合物は、湿式成膜法に用いた場合、溶解性が低く、溶液のポットライフが短いとの問題がある。また、これらの化合物を用いた有機ＥＬ素子は、効率が低く、寿命が短いとの問題がある。
【０００７】
そこで本発明は、溶解性が高く、溶液のポットライフが長く、有機ＥＬ素子の高効率化および長寿命化を達成しうる化合物を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
上記課題を解決すべく、本発明者らは鋭意研究を積み重ねた。その結果、ジベンゾフラン構造、ジベンゾチオフェン構造またはジベンゾセレノフェン構造と、２個以上のベンゼン環またはナフタレン環が単結合で直接結合している芳香族炭化水素環集合基（ただし、該ベンゼン環および該ナフタレン環にさらに環が縮合することはない）とを有する化合物によって、上記課題が解決されうることを見出し、本発明を完成させるに至った。
【０００９】
すなわち、本発明の上記課題は、以下の手段により解決される；
下記一般式（１）で表される化合物：
【００１０】
【化１】
2020105154.tif 000003
【００１１】
一般式（１）中、
Ｘは、Ｏ、Ｓ、またはＳｅを表し、
Ａｒ１は、置換もしくは無置換のフェニル基、置換されたもしくは無置換のナフチル基、または置換されたもしくは無置換の２個以上のベンゼン環、置換されたもしくは無置換の２個以上のナフタレン環、もしくは置換されたもしくは無置換の１個以上のベンゼン環および置換されたもしくは無置換の１個以上のナフタレン環が単結合で直接結合している一価の芳香族炭化水素環集合基（ただし、該ベンゼン環および該ナフタレン環にさらに環が縮合することはない）を表し、
Ｒは、それぞれ独立して、重水素原子、シアノ基、フルオロ基、置換されたもしくは無置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、置換されたもしくは無置換のフェニル基、置換されたもしくは無置換のナフチル基、または置換されたもしくは無置換の２個以上のベンゼン環、置換されたもしくは無置換の２個以上のナフタレン環、もしくは置換されたもしくは無置換の１個以上のベンゼン環および置換されたもしくは無置換の１個以上のナフタレン環が単結合で直接結合している一価の芳香族炭化水素環集合基（ただし、該ベンゼン環および該ナフタレン環にさらに環が縮合することはない）を表し、
ａ１、ａ２およびａ５は、それぞれ独立して、０、１、２、３または４を表し、
ａ３およびａ４は、それぞれ独立して、０、１、２または３を表し、
ａ６は、０、１、２、３、４または５を表す。
【発明の効果】
【００１２】
本発明によれば、溶解性が高く、溶液のポットライフが長く、有機ＥＬ素子の高効率化および長寿命化を達成しうる化合物が提供されうる。また、この化合物を含む組成物および液状組成物が提供されうる。さらに、有機ＥＬ素子において、高効率化および長寿命化を達成しうる手段が提供されうる。
【図面の簡単な説明】
【００１３】
【図１】本発明の一実施形態に係る組成物における、上記一般式（１）で表される化合物と、カルバゾール誘導体との間の、エネルギー準位の好ましい関係を説明するための説明図である。
【図２】本発明の一実施形態に係る組成物における、上記一般式（１）で表される化合物と、アジン環誘導体との間の、エネルギー準位の好ましい関係を説明するための説明図である。
【図３】本発明の一実施形態に係る組成物における、上記一般式（１）で表される化合物と、アジン誘導体と、燐光発光性白金族錯体との間の、エネルギー準位の好ましい関係を説明するための説明図である。
【図４】本発明の一実施形態に係る組成物における、上記一般式（１）で表される化合物と、アジン誘導体と、カルバゾール誘導体と、燐光発光性白金族錯体との間の、エネルギー準位の好ましい関係を説明するための説明図である。
【図５】本発明の一実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子を示す模式図である。
【発明を実施するための形態】
【００１４】
以下、本発明の実施の形態を説明する。なお、本発明は、以下の実施の形態のみには限定されない。また、特記しない限り、操作および物性等の測定は室温（２０℃以上２５℃以下）／相対湿度４０％以上５０％以下の条件で測定する。
【００１５】
本願明細書において、「ＸおよびＹは、それぞれ独立して」とは、ＸおよびＹが同一であってもよいし、異なっていてもよいことを意味する。
【００１６】
また、本願明細書において、「置換されたまたは無置換の」または「置換されたもしくは無置換の」とは、化合物が水素原子に代えて他の置換基を有してもよいことを意味する。
【００１７】
さらに、本願明細書において、「置換されたもしくは無置換の２個以上のベンゼン環もしくはナフタレン環が単結合で直接結合している一価の芳香族炭化水素環集合基（ただし、該ベンゼン環および該ナフタレン環にさらに環が縮合することはない）」を、単に「一価の芳香族炭化水素環集合基」とも称する。
【００１８】
＜化合物＞
本発明の一形態は、下記一般式（１）で表される化合物に関する。
【００１９】
【化２】
2020105154.tif 000004
【００２０】
一般式（１）中、
Ｘは、Ｏ、Ｓ、またはＳｅを表し、
Ａｒ１は、置換もしくは無置換のフェニル基、置換されたもしくは無置換のナフチル基、または置換されたもしくは無置換の２個以上のベンゼン環、置換されたもしくは無置換の２個以上のナフタレン環、もしくは置換されたもしくは無置換の１個以上のベンゼン環および置換されたもしくは無置換の１個以上のナフタレン環が単結合で直接結合している一価の芳香族炭化水素環集合基（ただし、該ベンゼン環および該ナフタレン環にさらに環が縮合することはない）を表し、
Ｒは、それぞれ独立して、重水素原子、シアノ基、フルオロ基、置換されたもしくは無置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、置換されたもしくは無置換のフェニル基、置換されたもしくは無置換のナフチル基、または置換されたもしくは無置換の２個以上のベンゼン環、置換されたもしくは無置換の２個以上のナフタレン環、もしくは置換されたもしくは無置換の１個以上のベンゼン環および置換されたもしくは無置換の１個以上のナフタレン環が単結合で直接結合している一価の芳香族炭化水素環集合基（ただし、該ベンゼン環および該ナフタレン環にさらに環が縮合することはない）を表し、
ａ１、ａ２およびａ５は、それぞれ独立して、０、１、２、３または４を表し、
ａ３およびａ４は、それぞれ独立して、０、１、２または３を表し、
ａ６は、０、１、２、３、４または５を表す。
【００２１】
ここで、ａ１〜ａ６がそれぞれ０であるときは、注目する環構造部位が任意に有しうる置換基を有さず無置換であり、各結合位置に水素原子が結合していることを表す。
【００２２】
なお、本発明の一形態に係る化合物において、一価の芳香族炭化水素環集合基では、各々のベンゼン環またはナフタレン環同士の結合位置は特に限定されない。すなわち、当該基としては、各々のベンゼン環またはナフタレン環が種々の結合位置で結合した構造を有するものが含まれる。
【００２３】
本発明者らは、上記構成によって課題が解決されるメカニズムを以下のように推定している。
【００２４】
特許文献１〜３に記載の化合物は、１個の、ジベンゾフラン構造、ジベンゾチオフェン構造またはジベンゾセレノフェン構造以外に、さらに、３個以上の環が縮合した縮合環を追加的に必要とする分子構造の特徴を有する。この特徴から、これらの化合物は、本発明化合物分子と同程度の分子量であってもコンフォメーション数（コンフォメーションパターン数ともいう）が少ない。さらに、この特徴から、これらの化合物は、それら平面間同士の凝集力が強く働くために、分子の凝集が生じ易く、結晶化も生じ易い。その結果、湿式成膜法に適用する場合、分子レベルで溶剤中への分散が生じ難く、溶解度が低くなる。また、溶液を調製できたとしても、結晶化して溶液から析出し易く、溶液のポットライフが短くなる。さらに、これらの化合物は、前述の分子構造の特徴のために、ガラス転移温度（Ｔｇ）が高い。その結果、有機ＥＬ素子形成時に、これらの化合物を含む膜中において化合物分子の重心位置および立体配座の少なくとも一方が強固に固定される。そして、溶剤を除去する乾燥工程において、膜中において揮発性不純物分子（例えば溶剤、水、酸素等（以下、揮発性不純物分子とも称する））が通り抜けられる空隙が生じ難くなる。これより、揮発性不純物分子を十分に除去できず、有機ＥＬ素子の発光効率が低くなる、および／または発光寿命が短くなる。また、特許文献３に記載の化合物は、アジン環構造を含むために本発明化合物と物性が大きく異なる。具体的には、アジン環構造を含む化合物は、ＬＵＭＯ（Ｌｏｗｅｓｔ  Ｕｎｏｃｃｕｐｉｅｄ  Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  Ｏｒｂｉｔａｌ）レベルの深さ、および電子と正孔とのキャリア移動度の少なくとも一方が大きく異なる。これより、アジン環構造を含む化合物は、キャリアバランスが取り難い。その結果、当該化合物を含む層内の電荷の再結合および励起子の生成分布が一ヵ所に集中し、その負荷も集中するため、有機ＥＬ素子の発光寿命が短くなる。
【００２５】
一方、本発明の一形態に係る化合物は、取りうるコンフォメーション数が多くなり、分子の凝集および結晶化の少なくとも一方が生じ難くなる。また、ガラス転移温度の高温化に影響が大きい３個以上の環が縮合したジベンゾフラン等の剛直な縮合環を２個以上含まないことによって比較的低いガラス転移温度を示す。その結果、高い溶解度を有し、溶液から析出し難く、溶液のポットライフも長くなる。また、溶剤を除去する乾燥工程において、比較的低いガラス転移温度のために、当該化合物を含む膜中において当該化合物分子が熱運動することが比較的容易となる。このことから、揮発性不純物分子が通り抜けられる空隙が生じ易く、揮発性不純物分子の拡散および除去が容易となる。このため、有機ＥＬ素子の発光効率および発光寿命が向上する。さらに、当該化合物は、分子の中央部分に、４，６−ジ（［１，１’−ビフェニル］−４−イル）ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン構造、４，６−ジ（［１，１’−ビフェニル］−４−イル）ジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン構造または４，６−ジ（［１，１’−ビフェニル］−４−イル）ジベンゾ［ｂ，ｄ］セレノフェン構造を有する。これらの構造を有することで、ＬＵＭＯレベルおよび電子と正孔とのキャリア移動度のバランスが良好となる。その結果、当該化合物を含む層内の電荷の再結合分布および励起子の生成分布の少なくとも一方が分散され、その負荷も分散されるため、有機ＥＬ素子の寿命が向上する。
【００２６】
これら特定の部分構造によって奏される効果を総合することで、本発明の一形態に係る化合物は、従来困難であった低いガラス転移温度および結晶化の困難性の両立を実現する。また、当該化合物は、良好なＬＵＭＯレベルおよび電子と正孔とのキャリア移動度のバランスをも実現する。そして、本発明の一形態に係る化合物は、高い溶解性、および長い溶液のポットライフを両立し、有機ＥＬ素子の高効率化および長寿命化に寄与しうるものとなる。
【００２７】
なお、上記メカニズムは推測に基づくものであり、その正誤が本発明の技術的範囲に影響を及ぼすものではない。
【００２８】
上記一般式（１）において、Ａｒ１を構成しうる、フェニル基、ナフチル基、または一価の芳香族炭化水素環集合基は、特に制限されない。具体的には、例えば、フェニル基、テルフェニル基、クアテルフェニル基、キンクフェニル基、セキシフェニル基、ナフチル基、ビナフチル基、テルナフチル基、クアテルナフチル基、フェニルナフチル基、ビフェニルナフチル基、ジフェニルナフチル基、フェニルビフェニルナフチル基等が挙げられる。
【００２９】
なお、芳香族炭化水素環集合基を形成するベンゼン環およびナフタレン環に、さらに環が縮合することはない。すなわち、芳香族炭化水素環集合基が有しうる縮合環は、２個の環が縮合して構成されるナフタレン環のみである。これは３個以上の環が縮合して構成される縮合環を追加的に含むと、ガラス転移温度が高温化され、上述の説明の通り揮発性不純物分子の除去が困難になるためである。
【００３０】
上記一般式（１）において、Ｒを構成しうる、炭素数１以上２０以下のアルキル基は、特に限定されず、炭素数１以上２０以下の直鎖、分岐状、または環状のアルキル基等が挙げられる。具体的には、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ネオペンチル基、１，２−ジメチルプロピル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル基、１，３−ジメチルブチル基、１−イソプロピルプロピル基、１，２−ジメチルブチル基、ｎ−ヘプチル基、１，４−ジメチルペンチル基、３−エチルペンチル基、２−メチル−１−イソプロピルプロピル基、１−エチル−３−メチルブチル基、ｎ−オクチル基、２−エチルヘキシル基、３−メチル−１−イソプロピルブチル基、２−メチル−１−イソプロピル基、１−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メチルプロピル基、ｎ−ノニル基、３，５，５−トリメチルヘキシル基、ｎ−デシル基、イソデシル基、ｎ−ウンデシル基、１−メチルデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、ｎ−ノナデシル基、ｎ−エイコシル基、ｎ−ヘンエイコシル基、ｎ−ドコシル基、ｎ−トリコシル基、ｎ−テトラコシル基、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、ノルボルニル基、アダマンチル基等が挙げられる。これらのうち、炭素数１以上８以下の直鎖、分岐状または環状のアルキル基が好ましい。
【００３１】
Ｒを構成しうる、一価の芳香族炭化水素環集合基は、上記一般式（１）のＡｒ１における説明と同様であるため、説明を省略する。
【００３２】
上記一般式（１）において、Ａｒ１を構成しうる、フェニル基、ナフチル基、または一価の芳香族炭化水素環集合基は、他の置換基によって置換されていてもよい。
【００３３】
Ａｒ１を構成しうる、フェニル基、ナフチル基、または一価の芳香族炭化水素環集合基を置換しうる他の置換基としては、重水素原子、シアノ基、フルオロ基、または置換されたもしくは無置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基が挙げられる。これらの中でも、シアノ基、フルオロ基、または置換されたもしくは無置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基が好ましい。ただし、これら他の置換基には、互いに縮合または結合して環を形成するものは含まれないものとする。
【００３４】
上記一般式（１）において、Ｒを構成しうる、炭素数１以上２０以下のアルキル基、フェニル基、ナフチル基、または一価の芳香族炭化水素環集合基は、他の置換基によって置換されていてもよい。
【００３５】
Ｒを構成しうる、フェニル基、ナフチル基、または一価の芳香族炭化水素環集合基を置換しうる他の置換基としては、重水素原子、シアノ基、フルオロ基、または置換されたもしくは無置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基が挙げられる。これらの中でも、シアノ基、フルオロ基、または置換されたもしくは無置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基が好ましい。ただし、これら他の置換基には、互いに縮合または結合して環を形成するものは含まれないものとする。
【００３６】
Ｒを構成しうる、炭素数１以上２０以下のアルキル基を置換しうる他の置換基としては、重水素原子、重水素原子、シアノ基、フルオロ基が挙げられる。これらの中でも、シアノ基、フルオロ基が好ましい。
【００３７】
ここで、他の置換基を構成しうる、炭素数１以上２０以下のアルキル基は、上記一般式（１）のＲにおける説明と同様であるため、説明を省略する。
【００３８】
また、他の置換基を構成しうる、一価の芳香族炭化水素環集合基は、Ａｒ１における説明と同様であるため、説明を省略する。
【００３９】
なお、他の置換基としての炭素数１以上２０以下のアルキル基をさらに置換しうるさらなる他の置換基としては、重水素原子、シアノ基、フルオロ基が挙げられる。これらの中でも、シアノ基、フルオロ基が好ましい。
【００４０】
ここで、上記一般式（１）で表される化合物は、下記一般式（２）で表される化合物であることが好ましい。
【００４１】
【化３】
2020105154.tif 000005
【００４２】
上記一般式（２）中、
Ｘ、Ａｒ１、Ｒ、ａ１、ａ２、ａ３、ａ４およびａ５は、それぞれ前記一般式（１）と同様であり、
Ａｒ２は、水素原子、重水素原子、置換されたもしくは無置換のフェニル基、置換されたもしくは無置換のナフチル基、または置換されたもしくは無置換の２個以上のベンゼン環、置換されたもしくは無置換の２個以上のナフタレン環、もしくは置換されたもしくは無置換の１個以上のベンゼン環および置換されたもしくは無置換の１個以上のナフタレン環が単結合で直接結合している一価の芳香族炭化水素環集合基（ただし、該ベンゼン環および該ナフタレン環にさらに環が縮合することはない）を表し、
ａ６’は、０、１、２、３または４を表す。
【００４３】
ここで、ａ６’が０であるときは、注目する環構造部位が任意に有しうる置換基を有さず無置換であり、各結合位置に水素原子が結合していることを表す。
【００４４】
上記一般式（２）で表される構造によって、溶解度がより向上し、溶液からの析出がより生じ難くなり、溶液のポットライフがより長くなる。また、有機ＥＬ素子の発光効率および発光寿命が向上する。
【００４５】
上記一般式（２）において、Ａｒ２を構成しうる、置換されたもしくは無置換のフェニル基、置換されたもしくは無置換のナフチル基、または置換されたもしくは無置換の一価の芳香族炭化水素環集合基は、上記一般式（１）のＡｒ１における説明と同様であるため、説明を省略する。
【００４６】
上記一般式（２）で表される構造において、Ａｒ２を構成しうる、フェニル基、ナフチル基、または一価の芳香族炭化水素環集合基は、他の置換基によって置換されていてもよい。他の置換基としては、上記一般式（１）のＡｒ１の説明中の他の置換基における説明と同様であるため、説明を省略する。
【００４７】
上記一般式（２）において、Ａｒ１およびＡｒ２は、それぞれ同じ基であっても、互いに異なる基であってもよいが、互いに異なる基であることが好ましい。Ａｒ１およびＡｒ２を互いに異なる基とすることで、溶解度がより向上し、溶液からの析出がより生じ難くなり、溶液のポットライフがより長くなる。また、有機ＥＬ素子の発光効率および発光寿命が向上する。
【００４８】
Ａｒ１は、上記化合物のコンフォメーション数をより増加するような基であることが好ましい。また、Ａｒ１は、置換されたまたは無置換の２個以上のベンゼン環、置換されたもしくは無置換の２個以上のナフタレン環、または置換されたもしくは無置換の１個以上のベンゼン環および置換されたもしくは無置換の１個以上のナフタレン環が単結合で直接結合している一価の芳香族炭化水素環集合基（ただし、該ベンゼン環および該ナフタレン環にさらに環が縮合することはない）基であることがより好ましい。そして、Ａｒ１は、少なくとも置換されたまたは無置換のメタフェニレン基と、置換されたまたは無置換のベンゼン環もしくはナフタレン環とを含む一価の芳香族炭化水素環集合基（ただし、該ベンゼン環および該ナフタレン環にさらに環が縮合することはない）であることがさらに好ましい。
【００４９】
すなわち、上記一般式（２）で表される化合物は、下記一般式（３）で表される化合物であることが好ましい。
【００５０】
【化４】
2020105154.tif 000006
【００５１】
上記一般式（３）中、
Ｘ、Ｒ、ａ１、ａ２、ａ３、ａ４およびａ５は、それぞれ前記一般式（１）と同様であり、
Ａｒ２、ａ６’は、それぞれ前記一般式（２）と同様であり、
Ｒ’は、それぞれ独立して、重水素原子、シアノ基、フルオロ基、置換されたもしくは無置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、置換されたもしくは無置換のフェニル基、置換されたもしくは無置換のナフチル基、または置換されたもしくは無置換の２個以上のベンゼン環、置換されたもしくは無置換の２個以上のナフタレン環、もしくは置換されたもしくは無置換の１個以上のベンゼン環および置換されたもしくは無置換の１個以上のナフタレン環が単結合で直接結合している一価の芳香族炭化水素環集合基（ただし、該ベンゼン環および該ナフタレン環にさらに環が縮合することはない）を表し、
Ｌ１およびＬ２は、それぞれ独立して、単結合、置換されたもしくは無置換のフェニレン基、置換されたもしくは無置換のナフチレン基、または置換されたもしくは無置換の２個以上のベンゼン環、置換されたもしくは無置換の２個以上のナフタレン環、もしくは置換されたもしくは無置換の１個以上のベンゼン環および置換されたもしくは無置換の１個以上のナフタレン環が単結合で直接結合している二価の芳香族炭化水素環集合基（ただし、該ベンゼン環および該ナフタレン環にさらに環が縮合することはない）を表し、
Ｅは、置換されたもしくは無置換のフェニル基、置換されたもしくは無置換のナフチル基、または置換されたもしくは無置換の２個以上のベンゼン環、置換されたもしくは無置換の２個以上のナフタレン環、もしくは置換されたもしくは無置換の１個以上のベンゼン環および置換されたもしくは無置換の１個以上のナフタレン環が単結合で直接結合している一価の芳香族炭化水素環集合基（ただし、該ベンゼン環および該ナフタレン環にさらに環が縮合することはない）を表し、
ａ７は、０、１、２、３または４を表し、
ｎは、１以上の整数を表す。
【００５２】
ここで、ａ７が０であるときは、注目する環構造部位が任意に有しうる置換基を有さず無置換であり、各結合位置に水素原子が結合していることを表す。
【００５３】
上記一般式（３）で表される構造によって、顕著に高い溶解度が得られ、溶液からの析出がより生じ難くなり、溶液のポットライフが極めて長くなる。また、有機ＥＬ素子の発光効率および発光寿命が著しく向上する。
【００５４】
上記一般式（３）において、Ｒ’を構成しうる、アルキル基、フェニル基、ナフチル基、一価の芳香族炭化水素環集合基は、上記一般式（１）のＲにおける説明と同様であるため、説明を省略する。
【００５５】
上記一般式（３）において、Ｌ１およびＬ２を構成しうる、二価の芳香族炭化水素環集合基は、上記一般式（１）のＡｒ１における一価の芳香族炭化水素環集合基より水素原子を１つ除いたものである。ここで、これらを構成する芳香族炭化水素環の説明は、上記一般式（１）のＡｒ１の一価の芳香族炭化水素環集合基おける説明と同様であるため、説明を省略する。
【００５６】
上記一般式（３）において、Ｒ’を構成しうる、炭素数１以上２０以下のアルキル基、フェニル基、ナフチル基、または一価の芳香族炭化水素環集合基は、他の置換基によって置換されていてもよい。
【００５７】
また、上記一般式（３）で表される構造において、Ｌ１、Ｌ２、およびＥを構成しうる、フェニレン基、ナフチレン基、または二価の芳香族炭化水素環集合基は、他の置換基によって置換されていてもよい。
【００５８】
これら他の置換基としては、上記一般式（１）のＡｒ１やＲの説明中の他の置換基と同様であるため、説明を省略する。
【００５９】
上記一般式（１）から（３）において、Ｘは、ＯまたはＳであることが好ましい。分子の中央部分に４，６−ジ（［１，１’−ビフェニル］−４−イル）ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン構造または４，６−ジ（［１，１’−ビフェニル］−４−イル）ジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン構造を有することで、ＬＵＭＯレベルおよび電子と正孔とのキャリア移動度のバランスがより良好となり、有機ＥＬ素子の寿命がより向上する。
【００６０】
上記一般式（１）および（２）において、Ａｒ１は、無置換のフェニル基、無置換のナフチル基、または無置換の一価の芳香族炭化水素環集合基であることが好ましい。これらの中でも、無置換のフェニル基、無置換のナフチル基、または無置換の２個以上１０個以下のベンゼン環、置換されたもしくは無置換の２個以上のナフタレン環、もしくは置換されたもしくは無置換の１個以上のベンゼン環および置換されたもしくは無置換の１個以上のナフタレン環が単結合で直接結合している一価の芳香族炭化水素環集合基（ただし、該ベンゼン環および該ナフタレン環にさらに環が縮合することはない）であることがより好ましい。また、無置換のフェニル基、無置換のテルフェニル基、無置換のクアテルフェニル基、無置換のキンクフェニル基、無置換のセキシフェニル基、無置換のナフチル基、無置換のビナフチル基、無置換のテルナフチル基、無置換のクアテルナフチル基、無置換のフェニルナフチル基、無置換のビフェニルナフチル基、無置換のジフェニルナフチル基、無置換のフェニルビフェニルナフチル基であることがさらに好ましい。そして、無置換のフェニル基、無置換のビフェニル基、無置換のテルフェニル基または無置換のナフチル基であることが特に好ましい。
【００６１】
上記一般式（３）でそれぞれ示されるように、上記一般式（１）および（２）におけるＡｒ１は、−Ｌ１−［−（置換されたまたは無置換のメタフェニレン基）−Ｌ２−］ｎ−Ｅで表される部分構造であることが好ましい。この際、上記一般式（３）において、ａ７は、０であることが好ましい。また、ａ７が０ではない場合、各Ｒ’は、それぞれ独立して、シアノ基、フルオロ基、または無置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基であることが好ましい。
【００６２】
上記一般式（１）〜（３）において、ａ１、ａ２、ａ３、ａ４およびａ５は、０であることが好ましい。
【００６３】
上記一般式（２）および（３）でそれぞれ示されるように、上記一般式（１）における特定位置のＲは、好ましくは上記Ａｒ２である。この際、上記一般式（１）において、ａ６は、１であることが好ましい。これより、上記一般式（２）および（３）において、ａ６’は、０であることが好ましい。
【００６４】
上記一般式（２）および（３）において、Ａｒ２は、無置換のフェニル基、無置換のナフチル基、または無置換の一価の芳香族炭化水素環集合基であることが好ましい。これらの中でも、無置換のフェニル基、無置換のナフチル基、または無置換の２個以上１０個以下のベンゼン環、無置換の２個以上のナフタレン環、もしくは無置換の１個以上のベンゼン環および無置換の１個以上のナフタレン環が単結合で直接結合している一価の芳香族炭化水素環集合基（ただし、該ベンゼン環および該ナフタレン環にさらに環が縮合することはない）であることがより好ましい。また、無置換のフェニル基、無置換のテルフェニル基、無置換のクアテルフェニル基、無置換のキンクフェニル基、無置換のセキシフェニル基、無置換のナフチル基、無置換のビナフチル基、無置換のテルナフチル基、無置換のクアテルナフチル基、無置換のフェニルナフチル基、無置換のビフェニルナフチル基、無置換のジフェニルナフチル基、無置換のフェニルビフェニルナフチル基であることがさらに好ましい。そして、無置換のフェニル基、無置換のビフェニル基、無置換のテルフェニル基または無置換のナフチル基であることが特に好ましい。
【００６５】
上記一般式（１）において、ａ１、ａ２、ａ３、ａ４、ａ５およびａ６がそれぞれ０ではない場合、各Ｒは、それぞれ独立して、シアノ基、フルオロ基、または無置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基であることが好ましい。
【００６６】
上記一般式（２）において、ａ１、ａ２、ａ３、ａ４、ａ５およびａ６’がそれぞれ０ではない場合、各Ｒは、それぞれ独立して、シアノ基、フルオロ基、または無置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基であることが好ましい。
【００６７】
上記一般式（３）において、ａ１、ａ２、ａ３、ａ４、ａ５、ａ６’がそれぞれ０ではない場合、各Ｒは、それぞれ独立して、シアノ基、フルオロ基、または無置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基であることが好ましい。
【００６８】
上記一般式（３）において、Ｌ１およびＬ２は、それぞれ独立して、単結合、無置換のフェニレン基、無置換のナフチレン基、または無置換の２個以上のベンゼン環、無置換の２個以上のナフタレン環、もしくは無置換の１個以上のベンゼン環および無置換の１個以上のナフタレン環が単結合で直接結合している二価の芳香族炭化水素環集合基（ただし、該ベンゼン環および該ナフタレン環にさらに環が縮合することはない）であることが好ましい。これらの中でも、単結合、無置換のフェニレン基、無置換のナフチレン基、または無置換の２個以上１０個以下のベンゼン環、無置換の２個以上のナフタレン環、もしくは無置換の１個以上のベンゼン環および無置換の１個以上のもしくはナフタレン環が単結合で直接結合している二価の芳香族炭化水素環集合基（ただし、該ベンゼン環および該ナフタレン環にさらに環が縮合することはない）であることがより好ましい。また、単結合、または無置換のフェニレン基、無置換のビフェニルン基、無置換のテルフェニレン基、無置換のクアテルフェニレン基、無置換のキンクフェニレン基、無置換のセキシフェニレン基、無置換のナフチレン基、無置換のビナフチレン基、無置換のテルナフチレン基、無置換のクアテルナフチレン基、無置換のフェニレンナフチレン基もしくは無置換のビフェニレンナフチレン基であることがさらに好ましい。そして、単結合または無置換のフェニレン基がよりさらに好ましく、単結合または無置換のメタフェニレン基が特に好ましい。そして、Ｌ１およびＬ２は、共に単結合であることが最も好ましい。
【００６９】
上記一般式（３）において、Ｅは、無置換のフェニル基、無置換のナフチル基、または無置換の２個以上のベンゼン環、無置換の２個以上のナフタレン環、もしくは無置換の１個以上のベンゼン環および無置換の１個以上のナフタレン環が単結合で直接結合している一価の芳香族炭化水素環集合基（ただし、該ベンゼン環および該ナフタレン環にさらに環が縮合することはない）であることが好ましい。これらの中でも、無置換のフェニル基、無置換のナフチル基、または無置換の２個以上１０個以下のベンゼン環、無置換の２個以上のナフタレン環、もしくは無置換の１個以上のベンゼン環および無置換の１個以上のナフタレン環が単結合で直接結合している一価の芳香族炭化水素環集合基（ただし、該ベンゼン環および該ナフタレン環にさらに環が縮合することはない）であることがより好ましい。また、無置換のフェニル基、無置換のビフェニル基、無置換のテルフェニル基、無置換のクアテルフェニル基、無置換のナフチル基、無置換のビナフチル基、無置換のテルナフチル基、無置換のクアテルナフチル基、無置換のフェニルナフチル基、無置換のビフェニルナフチル基であることがさらに好ましい。そして、無置換のフェニル基、無置換のビフェニル基、無置換のテルフェニル基またはナフチル基であることが特に好ましい。ここで、無置換のフェニル基または無置換のビフェニル基であることが最も好ましい。
【００７０】
上記一般式（３）において、ｎは、１以上９以下の整数であることが好ましく、１以上４以下の整数であることがより好ましい。これらの中でも、ｎは、１または２であることがさらに好ましく、１であることが特に好ましい。
【００７１】
なお、上記一般式（２）では、上述のように、Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに異なる基であることが好ましい。これより、上記一般式（３）でも、Ａｒ２と、−Ｌ１−［−（置換されたまたは無置換のメタフェニレン基）−Ｌ２−］ｎ−Ｅで表される部分構造とは、互いに異なる基であることが好ましい。
【００７２】
以上から、上記一般式（３）で表される化合物は、
Ｘは、ＯまたはＳを表し、
Ａｒ２が、無置換のフェニル基、無置換のナフチル基、または無置換の２個以上のベンゼン環、無置換の２個以上のナフタレン環、もしくは無置換の１個以上のベンゼン環および無置換の１個以上のナフタレン環が単結合で直接結合している一価の芳香族炭化水素環集合基（ただし、該ベンゼン環および該ナフタレン環にさらに環が縮合することはない）を表し、
ａ１、ａ２、ａ３、ａ４、ａ５、ａ６’およびａ７は、全て０を表し、
Ｌ１およびＬ２は、それぞれ独立して、単結合、無置換のフェニレン基、無置換のナフチレン基、または無置換の２個以上のベンゼン環、無置換の２個以上のナフタレン環、もしくは無置換の１個以上のベンゼン環および無置換の１個以上のナフタレン環が単結合で直接結合している二価の芳香族炭化水素環集合基（ただし、該ベンゼン環および該ナフタレン環にさらに環が縮合することはない）を表し、
Ｅは、無置換のフェニル基または無置換のナフチル基を表し、
ｎは、１を表すことが好ましい。
【００７３】
以下、上記一般式（１）で表される化合物を具体的に例示する。ただし、本発明はこれら具体例に限定されるものではない。
【００７４】
【化５】
2020105154.tif 000007
【００７５】
【化６】
2020105154.tif 000008
【００７６】
上記一般式１〜２４の化合物の中でも、上記化合物１、２または１１が特に好ましい。
【００７７】
上記一般式（１）で表される化合物は、ワイドギャップ材料であることが好ましい。ここで、ワイドギャップ材料とは、ＨＯＭＯ−ＬＵＭＯエネルギーギャップが３．０ｅＶ以上である材料をいう。ＨＯＭＯ−ＬＵＭＯエネルギーギャップは、特に制限されないが、３．１ｅＶ以上であることが好ましい。また、ＨＯＭＯ−ＬＵＭＯエネルギーギャップは、３．２ｅＶ以上であることがより好ましい。なお、ＨＯＭＯ−ＬＵＭＯエネルギーギャップは、６．０ｅＶ以下であることが好ましい。
【００７８】
上記一般式（１）で表される化合物は、ガラス転移温度（Ｔｇ）が低いことを特徴とする。ガラス転移温度（Ｔｇ）は、特に制限されないが、１４０℃以下であることが好ましく、１２０℃以下であることがより好ましく、１０５℃以下であることがさらに好ましい。また、ガラス転移温度（Ｔｇ）は、特に制限されないが、６０℃以上であることが好ましい。
【００７９】
なお、上記一般式（１）で表される化合物の製造方法は、特に限定されず、公知の合成方法を含む種々の製造方法を用いることができる。
【００８０】
上記一般式（１）で表される化合物は、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料（本明細書において、有機ＥＬ素子用材料とも称する）として用いられることが好ましい。これより、有機ＥＬ素子用材料は、上述の一般式（１）で表される化合物を含むことが好ましい。
【００８１】
上記一般式（１）で表される化合物は、高い有機ＥＬ素子の発光効率および発光寿命を実現することができる。この理由は、前述のように、当該化合物は、低いガラス転移温度、ならびに良好なＬＵＭＯレベルおよびバランスのとれた電子と正孔とのキャリア移動度を有するからであると推測される。当該化合物を含む有機ＥＬ素子用材料は、例えば、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、および電子注入層の材料として使用可能である。これらの中でも、発光層の材料として使用することが好ましい。
【００８２】
また、上記一般式（１）で表される化合物は、溶液から析出し難く、溶液のポットライフも長い。この理由は、前述のように、当該化合物は、コンフォメーション数が大きいために非晶性が高く、結晶化が生じ難いからであると推測される。よって、当該化合物は、湿式成膜法を用いた場合であっても、高い有機ＥＬ素子の発光効率および発光寿命を実現することができる。
【００８３】
＜組成物＞
本発明の他の一形態は、上記一般式（１）で表される化合物に加え、他の化合物をさらに含む、組成物に関する。
【００８４】
上記一般式（１）で表される化合物は、上述のように、高い有機ＥＬ素子の効率および寿命を実現することができる。そして、本発明の一形態に係る組成物は、当該化合物を含む。当該組成物を含む有機ＥＬ素子用材料は、例えば、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、および電子注入層の材料として使用可能である。これらの中でも、発光層の材料として使用することが好ましい。また、上記一般式（１）で表される化合物は、溶液から析出し難く、溶液のポットライフも長くなる。そして、本発明の一形態に係る組成物は、当該化合物を含む。当該組成物は、湿式成膜法を用いた場合であっても、高い有機ＥＬ素子の発光効率および発光寿命を実現することができる。
【００８５】
他の化合物としては、特に制限されず、有機ＥＬ素子の有機層形成材料として公知の化合物を適宜採用することができる。これらの中でも、発光材料、カルバゾール誘導体またはアジン環誘導体であることが好ましい。
【００８６】
本発明の一形態に係る組成物における、上記一般式（１）で表される化合物の含有量は、当該組成物の質量１００質量％に対して、５質量％以上９５質量％以下であることが好ましい。また、当該含有量は、１０質量％以上９０質量％以下であることがより好ましく、２０質量％以上８０質量％以下であることがさらに好ましい。この範囲であると、溶解度がより向上し、溶液からの析出がより生じ難くなり、溶液のポットライフがより長くなる。また、有機ＥＬ素子の発光効率および発光寿命が向上する。
【００８７】
以下、好ましい他の化合物である発光材料、カルバゾール誘導体、アジン環誘導体について、詳細を説明する。
【００８８】
（発光材料）
本発明の一形態に係る組成物は、発光材料をさらに含むことが好ましい。
【００８９】
発光材料としては、高い発光機能を有するものであれば、特に限定されず、有機蛍光分子、白金族金属元素を含む有機金属錯体からなる燐光発光材料（以下、燐光発光性白金族金属錯体とも称する）、量子ドットなどを用いることができる。
【００９０】
発光材料は、発光効率の観点から、燐光発光性白金族金属錯体が好ましい。白金族金属元素とは、ルテニウム（Ｒｕ）、ロジウム（Ｒｈ）、パラジウム（Ｐｄ）、オスミウム（Ｏｓ）、イリジウム（Ｉｒ）および白金（Ｐｔ）の総称を表す。これらの中でも、燐光発光性イリジウム（Ｉｒ）錯体および白金（Ｐｔ）錯体であることがより好ましく、燐光発光性イリジウム（Ｉｒ）錯体であることがより好ましい。
【００９１】
燐光発光性白金族金属錯体としては、特に制限されない。例えば、下記一般式Ｌ１〜Ｌ２６からなる群から選択される少なくとも一つのリガンドを有することが好ましい。
【００９２】
【化７】
2020105154.tif 000009
【００９３】
【化８】
2020105154.tif 000010
【００９４】
【化９】
2020105154.tif 000011
【００９５】
一般式Ｌ１〜Ｌ２６中、
Ｘ１〜Ｘ１３は、それぞれ独立して、炭素または窒素であり；
Ｘは、ＢＲ’、ＮＲ’、ＰＲ’、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、Ｃ＝Ｏ、Ｓ＝Ｏ、ＳＯ２、ＣＲ’Ｒ’’、ＳｉＲ’Ｒ’’およびＧｅＲ’Ｒ’’からなる群から選択され；
Ｒ’およびＲ’’は、縮合または結合して環を形成してもよく；
Ｒａ、Ｒｂ、ＲｃおよびＲｄは、１から可能な最大置換数まで存在してもよく、または存在しなくてもよく；
Ｒ’、Ｒ’’、Ｒａ、Ｒｂ、ＲｃおよびＲｄは、それぞれ独立して、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、ヘテロアルキル基、アリールアルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、シリル基、アルケニル基、シクロアルケニル基、ヘテロアルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基、アシル基、カルボニル基、カルボン酸基、エステル基、ナイトライト基、イソニトリル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルフォニル基、ホスフィノ基およびそれらの組み合わせからなる群から選択され；
Ｒａ、Ｒｂ、ＲｃおよびＲｄの２つの隣接する置換基は、縮合または結合して環を形成してもよく、または多座配位子を形成してもよい。
【００９６】
以下、上記一般式Ｌ１〜Ｌ２６で表されるリガンドを有する燐光発光性白金族金属錯体を具体的に例示する。ただし、燐光発光性白金族金属錯体はこれら具体例に限定されない。
【００９７】
【化１０】
2020105154.tif 000012
【００９８】
【化１１】
2020105154.tif 000013
【００９９】
【化１２】
2020105154.tif 000014
【０１００】
【化１３】
2020105154.tif 000015
【０１０１】
【化１４】
2020105154.tif 000016
【０１０２】
【化１５】
2020105154.tif 000017
【０１０３】
【化１６】
2020105154.tif 000018
【０１０４】
【化１７】
2020105154.tif 000019
【０１０５】
【化１８】
2020105154.tif 000020
【０１０６】
これら燐光発光性白金族金属錯体の中でも、上記Ｄ１の化合物が好ましい。
【０１０７】
燐光発光性白金族金属錯体は、上記示した具体例の化合物に制限されない。例えば、米国特許出願公開第２０１６／００９３８０８号明細書の段落０１０５〜０１１３、特表２０１４−５０９０６７号公報等に記載の公知の燐光発光性白金族金属錯体も参照により本発明に組み入れることができる。また、これらの参照文献に記載の燐光発光性白金族金属錯体は、本願明細書の補正の根拠としても使用することができる。
【０１０８】
上記組成物における発光材料の含有量は、ホスト材料として機能する、上記一般式（１）で表される化合物１００質量部に対して、０．５質量部以上５０質量部以下であることが好ましい。また、当該含有量は、１質量部以上３０質量部以下であることが好ましく、２質量部以上２５質量部以下であることがより好ましい。
【０１０９】
また、上記組成物における発光材料の含有量は、ホスト材料として機能する、上記一般式式（１）で表される化合物と、ホスト材料として機能する、後述するカルバゾール誘導体と、ホスト材料として機能する、後述するアジン環誘導体との合計質量１００質量部に対して、０．５質量部以上、５０質量部以下であることが好ましい。また、当該含有量は、１質量部以上３０質量部以下であることが好ましく、２質量部以上２５質量部以下であることがより好ましい。上記範囲であると、組成物の溶解度がより向上し、溶液からの析出がより生じ難くなり、溶液のポットライフがより長くなる。また、有機ＥＬ素子の発光効率および発光寿命がより向上する。なお、後述のように、カルバゾール誘導体およびアジン環誘導体は、任意に用いられうるホスト材料である。
【０１１０】
（カルバゾール誘導体）
本発明の一形態に係る組成物は、カルバゾール誘導体をさらに含むことが好ましい。すなわち、上記一般式（１）で表される化合物と、カルバゾール誘導体とを含む、組成物であることが好ましい。
【０１１１】
本発明の一形態に係る組成物は、カルバゾール誘導体を含有することで、分子の凝集抑制効果をより高め、また電子と正孔とのキャリア移動度のバランスを改善することができる。よって、組成物の溶解度がより向上し、溶液からの析出がより生じ難くなり、溶液のポットライフがより長くなる。また、有機ＥＬ素子の発光効率および発光寿命がより向上する。
【０１１２】
また、カルバゾール誘導体は、窒素原子（Ｎ）を含む１３個の環形成原子で構成された含窒素複素環化合物構造（カルバゾール構造）を有する。このため、カルバゾール誘導体によって、本発明の一形態に係る組成物の内で発光材料を除いて、浅いＨＯＭＯ（Ｈｉｇｈｅｓｔ  Ｏｃｃｕｐｉｅｄ  Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  Ｏｒｂｉｔａｌ、最高被占軌道）が分布する。よって、膜中の分子の凝集を抑制しつつ、さらに正孔注入性および正孔輸送性の少なくとも一方が高いものとなる。さらに、それらの正孔注入性および正孔輸送性の少なくとも一方はカルバゾール誘導体の組成比を制御することで容易に連続的に変調することができる。特に発光層内での正孔量や膜厚方向に対する正孔密度プロファイルの制御が容易になる。これらの結果、本発明の一形態に係る組成物がカルバゾール誘導体を含有することで、湿式成膜法により作製する有機ＥＬ素子の性能（特に、正孔注入性および正孔輸送性の少なくとも一方）がより向上する。その結果、有機ＥＬ素子の発光効率および発光寿命がより向上する。
【０１１３】
カルバゾール誘導体は、下記一般式（Ｃ１）で表される化合物であることが好ましい。下記一般式（Ｃ１）で表される化合物は、窒素原子（Ｎ）を含む複素環構造（含窒素複素環式化合物）の９位のＮにＲ２１が結合する構造（骨格構造）を有する。
【０１１４】
【化１９】
2020105154.tif 000021
【０１１５】
上記一般式（Ｃ１）において、Ｒ２１は、アジン環構造を有しない基であって、置換されたもしくは無置換の１個以上の芳香族炭化水素環から構成される芳香族炭化水素環由来の一価の基（以下カルバゾール誘導体の説明において、単に「一価の芳香族炭化水素環基」とも称する）、置換されたもしくは無置換の１個以上の芳香族複素環から構成される芳香族複素環由来の一価の基（以下、カルバゾール誘導体の説明において、単に「一価の芳香族複素環基」とも称する）（ただし、アジン環構造を有するものを除く）、または置換されたもしくは無置換の１個以上の芳香族炭化水素環および置換されたもしくは無置換の１個以上の芳香族複素環から構成される一価の環集合基（以下、カルバゾール誘導体の説明において、単に「一価の芳香族炭化水素環−芳香族複素環集合基」とも称する）（ただし、アジン環構造を有するものを除く）を表す。
【０１１６】
本願明細書において、「アジン環構造」とは、アジン環、ジアジン環またはトリアジン環等の６員環構造、またはこれを一部に含む縮合環構造を表す。
【０１１７】
Ｒ２１を構成しうる一価の芳香族炭化水素環基は、特に制限されない。例えば、炭素数６以上６０以下の芳香族炭化水素環基、すなわち炭素数６以上６０以下の一つ以上の芳香族環を含む炭素環を有する炭化水素（芳香族炭化水素）環由来の基等が挙げられる。また、芳香族炭化水素環基が２以上の環を含む場合、２以上の環は互いに単結合で結合または縮合していてもよい。
【０１１８】
一価の芳香族炭化水素環基を構成する芳香族炭化水素環は、特に限定されないが、具体的には、ベンゼン環、ペンタレン環、インデン環、ナフタレン環、アントラセン環、アズレン環、ヘプタレン環、アセナフタレン環、フェナレン環、フルオレン環、フェナントレン環、ビフェニル環、トリフェニレン環、ピレン環、クリセン環、ピセン環、ペリレン環、ペンタフェン環、ペンタセン環、テトラフェン環、ヘキサフェン環、ヘキサセン環、ルビセン環、トリナフチレン環、ヘプタフェン環、ピラントレン環、フルオレン環等が挙げられる。
【０１１９】
また、Ｒ２１を構成しうる一価の芳香族複素環基は、アジン環構造を有しないものであれば、特に制限されない。例えば、環形成原子数３以上６０以下の一価の芳香族複素環基、すなわち１個以上のヘテロ原子（例えば、窒素原子（Ｎ）、酸素原子（Ｏ）、リン原子（Ｐ）、硫黄原子（Ｓ））を有し、残りの環原子が炭素原子（Ｃ）である１以上の芳香族環を含む環形成原子数３以上６０以下の環（芳香族複素環）由来の基（ただし、アジン環構造を有する基を除く）等が挙げられる。また、芳香族複素環基が２以上の環を含む場合、２以上の環は互いに単結合で結合または縮合していてもよい。
【０１２０】
ここで、環形成原子数とは、原子が環状に結合した構造（例えば単環、縮合環、環集合）を有する化合物において、環自体を構成する原子の数を表す。環を構成しない原子（例えば、環を構成する原子の結合手を終端する水素原子）や、環が置換基によって置換される場合、当該置換基に含まれる原子は環形成原子数には含まない。例えば、カルバゾリル基は、環形成原子数が１３である。
【０１２１】
一価の芳香族複素環基を構成する芳香族複素環としては、特に限定されないが、例えば、π電子過剰系芳香族複素環、π電子不足系芳香族複素環とπ電子過剰系芳香族複素環とを混合したπ電子不足系−π電子過剰系混合芳香族複素環が挙げられる。
【０１２２】
π電子過剰系芳香族複素環の具体例としては、フラン環、チオフェン環、ベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、ピロール環、インドール環、カルバゾール環、インドロカルバゾール環等が挙げられる。
【０１２３】
π電子不足系−π電子過剰系混合芳香族複素環の具体例としては、イミダゾール環、インダゾール環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、ベンゾオキサゾール環、ベンゾイソオキサゾール環、チアゾール環、イソチアゾール環、ベンゾチアゾール環、ベンゾイソチアゾール環、イミダゾリノン環、ベンズイミダゾリノン環、ジアザジベンゾチオフェン、キサントン環、チオキサントン環等が挙げられる。
【０１２４】
一価の芳香族炭化水素環−芳香族複素環集合基は、特に制限されない。例えば、１個以上の炭素数６以上６０以下の芳香族炭化水素環および１個以上の環形成原子数３以上６０以下の芳香族複素環が互いに単結合で結合してなる基等が挙げられる。また、これら芳香族炭化水素環基または芳香族複素環に存在する１以上の水素原子が他の置換基で置換されていてもよい。なお、一価の芳香族炭化水素環−芳香族複素環集合基を構成する芳香族炭化水素環および芳香族複素環は、それぞれ上記の一価の芳香族炭化水素環基および一価の芳香族複素環基と同様であるため、説明を省略する。
【０１２５】
Ｙ１〜Ｙ８は、それぞれ独立して、Ｃ（Ｒ２２）である。Ｃ（Ｒ２２）中のＣは、炭素原子を示す。また、Ｃ（Ｒ２２）中のＲ２２は、それぞれ独立して、水素原子、重水素原子、またはアジン環構造を有しない有機基であれば特に制限されない。これらの中でも、水素原子、重水素原子、シアノ基、置換されたもしくは無置換のアルキル基、置換されたもしくは無置換のアルコキシ基、置換されたもしくは無置換のアリールオキシ基（ただし、アジン環構造を有する基を除く）、置換されたもしくは無置換のアルキルアミノ基、置換されたもしくは無置換のアリールアミノ基（ただし、アジン環構造を有する基を除く）、置換されたもしくは無置換の一価の芳香族炭化水素環基、置換されたもしくは無置換の一価の芳香族複素環基（ただし、アジン環構造を有するものを除く）、または置換されたもしくは無置換の一価の芳香族炭化水素環−芳香族複素環集合基（ただし、アジン環構造を有するものを除く）であることが好ましい。
【０１２６】
Ｙ１〜Ｙ８において、Ｃ（Ｒ２２）中のＲ２２を構成しうる、アルキル基は、特に限定されない。例えば、炭素数１以上３０以下の直鎖または分岐状のアルキル基である。具体的には、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ネオペンチル基、１，２−ジメチルプロピル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル基、１，３−ジメチルブチル基、１−イソプロピルプロピル基、１，２−ジメチルブチル基、ｎ−ヘプチル基、１，４−ジメチルペンチル基、３−エチルペンチル基、２−メチル−１−イソプロピルプロピル基、１−エチル−３−メチルブチル基、ｎ−オクチル基、２−エチルヘキシル基、３−メチル−１−イソプロピルブチル基、２−メチル−１−イソプロピル基、１−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メチルプロピル基、ｎ−ノニル基、３，５，５−トリメチルヘキシル基、ｎ−デシル基、イソデシル基、ｎ−ウンデシル基、１−メチルデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、ｎ−ノナデシル基、ｎ−エイコシル基、ｎ−ヘンエイコシル基、ｎ−ドコシル基、ｎ−トリコシル基、ｎ−テトラコシル基等が挙げられる。
【０１２７】
Ｙ１〜Ｙ８において、Ｃ（Ｒ２２）中のＲ２２を構成しうる、アルコキシ基は、特に制限されない。例えば、炭素数１以上３０以下の直鎖または分岐状のアルコキシ基である。具体的には、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、ウンデシルオキシ基、ドデシルオキシ基、トリデシルオキシ基、テトラデシルオキシ基、ペンタデシルオキシ基、ヘキサデシルオキシ基、ヘプタデシルオキシ基、オクタデシルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基、３−エチルペンチルオキシ基等が挙げられる。これらのうち、炭素数１以上８以下の直鎖もしくは分岐状のアルコキシ基が好ましい。
【０１２８】
Ｙ１〜Ｙ８において、Ｃ（Ｒ２２）中のＲ２２を構成しうる、アリールオキシ基は、アジン環構造を有しないものであれば、特に限定されない。例えば、環形成原子数６以上３０以下のアリールオキシ基である（ただし、アジン環構造を有するものを除く）。アリールオキシ基は、ヘテロ原子を含んでもよい。すなわち、ヘテロアリールオキシ基であってもよい。具体的には、フェノキシ基、１−ナフチルオキシ基、２−ナフチルオキシ基、２−アズレニルオキシ基、２−フラニルオキシ基、２−チエニルオキシ基、２−インドリルオキシ基、３−インドリルオキシ基、２−ベンゾフリルオキシ基、２−ベンゾチエニルオキシ基等が挙げられる。
【０１２９】
Ｙ１〜Ｙ８において、Ｃ（Ｒ２２）中のＲ２２を構成しうる、アリールアミノ基は、アジン環構造を有しないものであれば、特に限定されない。例えば、環形成原子数６以上６０以下のアリールアミノ基である（ただし、アジン環構造を有するものを除く）。アリールフェニル基は、ヘテロ原子を含んでもよい。すなわち、ヘテロアリールアミノ基であってもよい。具体的には、Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ−ビフェニルアミノ基、Ｎ−テルフェニルアミノ基等のＮ−アリールアミノ基が挙げられる。また、Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジビフェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジテルフェニルアミノ基、Ｎ−ビフェニル−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ−ビフェニル−Ｎ−テルフェニルアミノ基、Ｎ−フェニルテル−Ｎ−フェニルアミノ基等のＮ，Ｎ−ジフェニルアミノ基が挙げられる。
【０１３０】
Ｙ１〜Ｙ８において、Ｃ（Ｒ２２）中のＲ２２を構成しうる、アルキルアミノ基は、特に限定されない。例えば、炭素数１以上３０以下の直鎖または分岐状のアルキルアミノ基である。具体的には、Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−プロピルアミノ基、Ｎ−イソプロピルアミノ基、Ｎ−ブチルアミノ基、Ｎ−イソブチルアミノ基、Ｎ−ｓｅｃ−ブチルアミノ基、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ基、Ｎ−ペンチルアミノ基、Ｎ−ヘキシルアミノ基等のＮ−アルキルアミノ基が挙げられる。また、Ｎ，Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジイソブチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジペンチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジヘキシルアミノ基等のＮ，Ｎ−ジアルキルアミノ基が挙げられる。
【０１３１】
なお、Ｙ１〜Ｙ８において、Ｃ（Ｒ２２）中のＲ２２を構成しうる一価の芳香族炭化水素環基、一価の芳香族複素環基および一価の芳香族炭化水素環−芳香族複素環集合基は、それぞれ上述のＲ２１を構成しうる一価の芳香族炭化水素環基、一価の芳香族複素環基、および一価の芳香族炭化水素環−芳香族複素環集合基の説明と同様であるため、説明を省略する。
【０１３２】
Ｒ２１を構成しうる一価の芳香族炭化水素環基、一価の芳香族複素環基、一価の芳香族炭化水素環−芳香族複素環集合基は、他の置換基によって置換されていてもよい。
【０１３３】
Ｒ２２を構成しうるアルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基（ただし、アジン環構造を有する基を除く）、アルキルアミノ基、アリールアミノ基（ただし、アジン環構造を有する基を除く）、一価の芳香族炭化水素環基、一価の芳香族複素環基、一価の芳香族炭化水素環−芳香族複素環集合基は、他の置換基によって置換されていてもよい。
【０１３４】
これら他の置換基は、重水素原子、またはアジン環構造を有しない有機基であれば、特に限定されない。
【０１３５】
Ｒ２１およびＲ２２を構成しうる一価の芳香族炭化水素環基、一価の芳香族複素環基、一価の芳香族炭化水素環−芳香族複素環集合基を置換しうる他の置換基としては、例えば、重水素原子、シアノ基、置換されたまたは無置換のアルキル基、置換されたまたは無置換のアルコキシ基、置換されたまたは無置換のアリールオキシ基（ただし、アジン環構造を有する基を除く）、置換されたまたは無置換のアルキルアミノ基、および置換されたまらは無置換のアリールアミノ基（ただし、アジン環構造を有する基を除く）が挙げられる。
【０１３６】
Ｒ２２を構成しうるアルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基（ただし、アジン環構造を有する基を除く）、アルキルアミノ基、アリールアミノ基（ただし、アジン環構造を有する基を除く）を置換しうる他の置換基としては、例えば、重水素原子、シアノ基、無置換のアルキル基、無置換のアルコキシ基、無置換のアリールオキシ基（ただし、アジン環構造を有する基を除く）、無置換のアルキルアミノ基、および無置換のアリールアミノ基（ただし、アジン環構造を有する基を除く）が挙げられる。
【０１３７】
Ｒ２１およびＲ２２における他の置換基を構成しうる、アルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルアミノ基は、それぞれ、Ｃ（Ｒ２２）中のＲ２２を構成しうるこれらの基の説明と同様であるため、説明を省略する。
【０１３８】
Ｒ２１およびＲ２２における他の置換基を構成しうる、一価の芳香族炭化水素環基、一価の芳香族複素環基（ただし、アジン環構造を有するものを除く）、および一価の芳香族炭化水素環−芳香族複素環集合基は、それぞれ上述のＲ２１を構成しうる芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基の説明と同様であるため、説明を省略する。
【０１３９】
なお、他の置換基としての一価の芳香族炭化水素環基、一価の芳香族複素環基、一価の芳香族炭化水素環−芳香族複素環集合基を置換しうる他の置換基をさらに置換しうるさらなる他の置換基としては、例えば、重水素原子、シアノ基、無置換のアルキル基、無置換のアルコキシ基、無置換のアリールオキシ基（ただし、アジン環構造を有する基を除く）、および無置換のアルキルアミノ基アリールアミノ基（ただし、アジン環構造を有する基を除く）が挙げられる。
【０１４０】
Ｒ２１およびＲ２２を構成しうる一価の芳香族炭化水素環基は、炭素数６以上６０以下の一価の芳香族炭化水素環基であることが好ましい。また、炭素数６以上３０以下の一価の芳香族炭化水素環基であることがより好ましい。
【０１４１】
Ｒ２１およびＲ２２を構成しうる一価の芳香族複素環基は、環形成原子数３以上６０以下の一価の芳香族複素環基であることが好ましい。また、環形成原子数３以上３０以下の一価の芳香族複素環基であることがより好ましい。
【０１４２】
Ｒ２１およびＲ２２を構成しうる一価の芳香族炭化水素環−芳香族複素環集合基は、１個以上の炭素数６以上６０以下の芳香族炭化水素環および１個以上の環形成原子数３以上６０以下の芳香族複素環が互いに単結合で結合してなる基であることが好ましい。また、１個以上の炭素数６以上３０以下の芳香族炭化水素環および１個以上の環形成原子数３以上３０以下の芳香族複素環が互いに単結合で結合してなる基であることが好ましい。
【０１４３】
なお、Ｒ２１および１つ以上のＲ２２や、２つ以上のＲ２２は、それぞれ独立して、互いに縮合または結合して環構造を形成していてもよい。
【０１４４】
また、一般式（Ｃ１）で表される化合物は、一般式（Ｃ１）で表される構造がそれぞれのＲ２１またはＲ２２を介して結合してなる多量体であってもよい。
【０１４５】
上記一般式（Ｃ１）で表される化合物としては、特に制限されないが、好ましい一例としては、下記一般式（Ｃ２）で表される化合物が挙げられる。ここで、下記一般式（Ｃ２）で表される化合物は、上記一般式（Ｃ１）において、Ｒ２２が互いに結合して環構造を形成してなる化合物の一例である。
【０１４６】
【化２０】
2020105154.tif 000022
【０１４７】
上記一般式（Ｃ２）において、Ｑは、下記一般式で表される環構造を有する縮合環結合であり、
【０１４８】
【化２１】
2020105154.tif 000023
【０１４９】
Ｒ２１は、それぞれ独立して、前記一般式（Ｃ１）と同様であり、
Ｒ２２１、Ｒ２２２は、それぞれ独立して、重水素原子、シアノ基、置換されたもしくは無置換のアルキル基、置換されたもしくは無置換のアルコキシ基、置換されたもしくは無置換のアリールオキシ基（ただし、アジン環構造を有する基を除く）、置換されたもしくは無置換のアルキルアミノ基、置換されたもしくは無置換のアリールアミノ基（ただし、アジン環構造を有する基を除く）、置換されたもしくは無置換の一価の芳香族炭化水素環基、置換されたもしくは無置換の一価の芳香族複素環基（ただし、アジン環構造を有する基を除く）、または置換されたもしくは無置換の一価の芳香族炭化水素環−芳香族複素環集合基（ただし、アジン環構造を有するものを除く）を表し、
ｂは、それぞれ独立して、０、１、２、３または４を表し、
ｃは、０、１または２を表す。
【０１５０】
ここで、ｂ、ｃがそれぞれ０であるときは、注目する環構造部位が任意に有しうる置換基を有さず無置換であり、各結合位置に水素原子が結合していることを表す。
【０１５１】
ここで、Ｒ２２１およびＲ２２２を構成しうる各置換基の説明は、それぞれ、上述の一般式（Ｃ１）のＲ２２を構成しうる各置換基の説明と同様であるため、説明を省略する。
【０１５２】
Ｒ２２１およびＲ２２２を構成しうる一価の芳香族炭化水素環基は、炭素数６以上６０以下の一価の芳香族炭化水素環基であることが好ましい。また、炭素数６以上３０以下の一価の芳香族炭化水素環基であることがより好ましい。
【０１５３】
Ｒ２２１およびＲ２２２を構成しうる一価の芳香族複素環基は、環形成原子数３以上６０以下の一価の芳香族複素環基であることが好ましい。また、環形成原子数３以上６０以下の一価の芳香族複素環基であることがより好ましい。
【０１５４】
Ｒ２２１およびＲ２２２を構成しうる一価の芳香族炭化水素環−芳香族複素環集合基は、１個以上の炭素数６以上６０以下の芳香族炭化水素環および１個以上の環形成原子数３以上６０以下の芳香族複素環が互いに単結合で結合してなる基であることが好ましい。また、１個以上の炭素数６以上３０以下の芳香族炭化水素環および１個以上の環形成原子数３以上３０以下の芳香族複素環が互いに単結合で結合してなる基であることが好ましい。
【０１５５】
上記一般式（Ｃ２）において、ｂが０であるか、またはｂが０でない場合は、Ｒ２２１は、それぞれ独立して、重水素原子、アジン環構造を有しない、置換されたもしくは無置換の炭素数６以上３０以下の一価の芳香族炭化水素環基、アジン環構造を有しない、置換されたもしくは無置換の環形成原子数３以上３０以下の一価の芳香族複素環基、またはアジン環構造を有しない、置換されたもしくは無置換の、１個以上の炭素数６以上３０以下の芳香族炭化水素環およびアジン環構造を有しない、置換されたもしくは無置換の、１個以上の環形成原子数３以上３０以下の芳香族複素環が互いに単結合で結合してなる基であることが好ましい。
【０１５６】
また、上記一般式（Ｃ２）において、ｃが０であるか、またはｃが０でない場合、Ｒ２２２は、それぞれ独立して、重水素原子、アジン環構造を有しない、置換されたもしくは無置換の炭素数６以上３０以下の一価の芳香族炭化水素環基、アジン環構造を有しない、置換されたもしくは無置換の環形成原子数３以上３０以下の一価の芳香族複素環基、またはアジン環構造を有しない、置換されたもしくは無置換の、１個以上の炭素数６以上３０以下の芳香族炭化水素環およびアジン環構造を有しない、置換されたもしくは無置換の、１個以上の環形成原子数３以上３０以下の芳香族複素環が互いに単結合で結合してなる基であることが好ましい。
【０１５７】
ここで、上記一般式（Ｃ２）において、ｂおよびｃが共に０であり、Ｒ２１が無置換の炭素数６以上３０以下の一価の芳香族炭化水素環基であることがより好ましい。また、上記一般式（Ｃ２）において、ｂおよびｃが共に０であり、Ｒ２１が無置換のテルフェニル基であることがさらに好ましい。
【０１５８】
上記一般式（Ｃ２）において、Ｒ２１、１つ以上のＲ２２１および１つ以上のＲ２２２のうち少なくとも２つの基が、互いに縮合または結合して環構造を形成していてもよい。
【０１５９】
なお、上記一般式（Ｃ２）で表される化合物は、置換基Ｒ２１、Ｒ２２１およびＲ２２２を示さない以下の５つのコア構造（ａ）〜（ｅ）のいずれも有することができる。これらの中でも、コア構造（ａ）が好ましい。
【０１６０】
【化２２】
2020105154.tif 000024
【０１６１】
以下、上記一般式（Ｃ２）で表される化合物を具体的に例示する。ただし、本発明の一形態に係る組成物に含まれうるカルバゾール誘導体は、これら具体例に限定されるものではない。
【０１６２】
【化２３】
2020105154.tif 000025
【０１６３】
【化２４】
2020105154.tif 000026
【０１６４】
上記一般式（Ｃ１）で表される化合物としては、特に制限されないが、好ましい一例としては、下記一般式（Ｃ３）で表される化合物が挙げられる。下記一般式（Ｃ３）で表される化合物は、下記一般式（Ｃ４）で表される化合物であることが好ましい。
【０１６５】
【化２５】
2020105154.tif 000027
【０１６６】
上記一般式（Ｃ３）および（Ｃ４）において、
Ｒ２１は、それぞれ独立して、前記一般式（Ｃ１）と同様であり、
Ｒ２２３、Ｒ２２４は、それぞれ独立して、重水素原子、シアノ基、置換されたもしくは無置換のアルキル基、置換されたもしくは無置換のアルコキシ基、置換されたもしくは無置換のアリールオキシ基（ただし、アジン環構造を有する基を除く）、置換されたもしくは無置換のアルキルアミノ基、置換されたもしくは無置換のアリールアミノ基（ただし、アジン環構造を有する基を除く）、置換されたもしくは無置換の一価の芳香族炭化水素環基、置換されたもしくは無置換の一価の芳香族複素環基（ただし、アジン環構造を有する基を除く）、または置換されたもしくは無置換の一価の芳香族炭化水素環−芳香族複素環集合基（ただし、アジン環構造を有するものを除く）を表し、
ｄは、それぞれ独立して、０、１、２、３または４を表し、
ｅは、０、１、２または３を表す。
【０１６７】
ここで、ｄ、ｅがそれぞれ０であるときは、注目する環構造部位が任意に有しうる置換基を有さず無置換であり、各結合位置に水素原子が結合していることを表す。
【０１６８】
ここで、Ｒ２２３およびＲ２２４を構成しうる各置換基の説明は、それぞれ、上述の一般式（Ｃ１）のＲ２２を構成しうる各置換基の説明と同様であるため、説明を省略する。
【０１６９】
Ｒ２２３およびＲ２２４を構成しうる一価の芳香族炭化水素環基は、炭素数６以上６０以下の一価の芳香族炭化水素環基であることが好ましい。また、炭素数６以上３０以下の一価の芳香族炭化水素環基であることがより好ましい。
【０１７０】
Ｒ２２３およびＲ２２４を構成しうる一価の芳香族複素環基は、環形成原子数３以上６０以下の一価の芳香族複素環基であることが好ましい。また、環形成原子数３以上６０以下の一価の芳香族複素環基であることが好ましい。
【０１７１】
Ｒ２２３およびＲ２２４を構成しうる一価の芳香族炭化水素環−芳香族複素環集合基は、１個以上の炭素数６以上６０以下の芳香族炭化水素環および１個以上の環形成原子数３以上６０以下の芳香族複素環が互いに単結合で結合してなる基であることが好ましい。また、１個以上の炭素数６以上３０以下の芳香族炭化水素環および１個以上の環形成原子数３以上３０以下の芳香族複素環が互いに単結合で結合してなる基であることが好ましい。
【０１７２】
上記一般式（Ｃ４）において、ｄが０であることが好ましい。また、ｄが０でない場合、Ｒ２２３は、それぞれ独立して、重水素原子、アジン環構造を有しない、置換されたもしくは無置換の炭素数６以上３０以下の一価の芳香族炭化水素環基、アジン環構造を有しない、置換されたもしくは無置換の環形成原子数３以上３０以下の一価の芳香族複素環基、またはアジン環構造を有しない、置換されたもしくは無置換の、１個以上の炭素数６以上３０以下の芳香族炭化水素環およびアジン環構造を有しない、置換されたもしくは無置換の、１個以上の環形成原子数３以上３０以下の芳香族複素環が互いに単結合で結合してなる基であることが好ましい。
【０１７３】
また、上記一般式（Ｃ４）において、ｅが０であることが好ましい。また、ｅが０でない場合、Ｒ２２４は、それぞれ独立して、重水素原子、アジン環構造を有しない、置換されたもしくは無置換の炭素数６以上３０以下の一価の芳香族炭化水素環基、アジン環構造を有しない、置換されたもしくは無置換の環形成原子数３以上３０以下の一価の芳香族複素環基、またはアジン環構造を有しない、置換されたもしくは無置換の、１個以上の炭素数６以上３０以下の芳香族炭化水素環およびアジン環構造を有しない、置換されたもしくは無置換の、１個以上の環形成原子数３以上３０以下の芳香族複素環が互いに単結合で結合してなる基であることが好ましい。
【０１７４】
ここで、上記一般式（Ｃ４）において、ｄおよびｅが共に０であり、Ｒ２１が無置換の炭素数６以上３０以下の一価の芳香族炭化水素環基であることがより好ましい。また、ｄおよびｅが共に０であり、Ｒ２１が無置換のビフェニル基であることがさらに好ましい。
【０１７５】
上記一般式（Ｃ４）において、Ｒ２１、１つ以上のＲ２２３および１つ以上のＲ２２４のうち少なくとも２つの基が、互いに縮合または結合して環構造を形成していてもよい。
【０１７６】
以下、上記一般式（Ｃ３）で表される化合物を具体的に例示する。ただし、カルバゾール誘導体はこれら具体例に限定されない。
【０１７７】
【化２６】
2020105154.tif 000028
【０１７８】
【化２７】
2020105154.tif 000029
【０１７９】
【化２８】
2020105154.tif 000030
【０１８０】
また、上記以外の好ましいカルバゾール誘導体の好ましい例としては、下記化合物が挙げられる。
【０１８１】
【化２９】
2020105154.tif 000031
【０１８２】
これらカルバゾール誘導体の中でも、上記Ｈ１−１、Ｈ２−３４または上記Ｈ３−３の化合物が好ましい。
【０１８３】
カルバゾール誘導体は、上記示した具体例の化合物に制限されない。例えば、ＵＳ２０１６／００９３８８号明細書の段落００９５〜０１０４、特開２０１４−５０９０６７号公報等に記載の公知のカルバゾール誘導体も参照により本発明に組み入れることができる。また、これらの参照文献に記載のカルバゾール誘導体は、本願明細書の補正の根拠としても使用することができる。
【０１８４】
上記組成物におけるカルバゾール誘導体の含有量は、ホスト材料として機能する、当該カルバゾール誘導体自身と、ホスト材料として機能する、上記一般式（１）で表される化合物との合計１００質量％に対して、５質量％以上９０質量％以下であることが好ましい。また、当該含有量は、１０質量％以上８０質量％以下であることがより好ましく、１５質量％以上７０質量％以下であることがさらに好ましい。
【０１８５】
また、上記組成物におけるカルバゾール誘導体の含有量は、ホスト材料として機能する、当該カルバゾール誘導体自身と、ホスト材料として機能する、上記一般式（１）で表される化合物と、ホスト材料として機能する、後述するアジン環誘導体との合計質量１００質量％に対して、５質量％以上９０質量％以下であることが好ましい。また、当該含有量は、１０質量％以上８０質量％以下であることが好ましく、１５質量％以上７０質量％以下であることがより好ましい。上記範囲であると、組成物の溶解度がより向上し、溶液からの析出がより生じ難くなり、溶液のポットライフがより長くなる。また、有機ＥＬ素子の発光効率および発光寿命がより向上する。なお、後述のように、アジン環誘導体は、任意に用いられうるホスト材料である。
【０１８６】
本発明の一形態に係る組成物がカルバゾール誘導体をさらに含む場合、上記一般式（１）で表される化合物のＨＯＭＯレベル（ＨＯＭＯ０）と、カルバゾール誘導体のＨＯＭＯ（ＨＯＭＯＣｚ）との差（ΔＨＯＭＯ）（正孔トラップ深さ）は、以下の数式（１）で求められる。ここで、ＨＯＭＯ０と、ＨＯＭＯＣｚとは共にマイナス領域の数値、すなわち負の値である。
【０１８７】
【数１】
2020105154.tif 000032
【０１８８】
ΔＨＯＭＯは、好ましくは０．０５ｅＶ以上１．０ｅＶ以下であり、より好ましくは０．１０ｅＶ以上０．８ｅＶ以下であり、さらに好ましくは０．１５ｅＶ以上０．７ｅＶ以下である。ここで、ＨＯＭＯ０と、ＨＯＭＯＣｚとの好ましい関係を図１に示す。上記範囲であると、有機ＥＬ素子の発光効率および発光寿命がより向上する。
【０１８９】
（アジン環誘導体）
本発明の一形態に係る組成物は、アジン環誘導体をさらに含むことが好ましい。すなわち、上記一般式（１）で表される化合物と、アジン環誘導体とを含む、組成物であることが好ましい。
【０１９０】
本願明細書において、「アジン環誘導体」とは、アジン環、ジアジン環、トリアジン環等の６員環構造、またはこれを一部に含む縮合環構造を有する、含窒素芳香環を有する化合物を表す。
【０１９１】
本発明の一形態に係る組成物は、アジン環誘導体を含有することで、分子の凝集抑制効果をより高め、また電子と正孔とのキャリア移動度のバランスを改善することができる。よって、組成物の溶解度がより向上し、溶液からの析出がより生じ難くなり、溶液のポットライフがより長くなる。また、有機ＥＬ素子の発光効率および発光寿命がより向上する。
【０１９２】
また、アジン環誘導体は、環形成原子として窒素原子（Ｎ）を含む６員環の複素環構造（アジン環構造）を有する。このため、アジン環誘導体によって、本発明の一形態に係る組成物の内で深いＬＵＭＯ（Ｌｏｗｅｓｔ  Ｕｎｏｃｃｕｐｉｅｄ  Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  Ｏｒｂｉｔａｌ、最低空軌道）が分布する。よって、膜中の分子の凝集を抑制しつつ、さらに電子注入性および電子輸送性の少なくとも一方が高いものとなる。さらに、それらの電子注入性および電子輸送性アジン環誘導体の組成比を制御することで容易に連続的に変調することができる。特に発光層内での電子量や膜厚方向に対する電子密度プロファイルの制御が容易になる。これらの結果、本発明の一形態に係る組成物がアジン環誘導体を含有することで、湿式成膜法により作製する有機ＥＬ素子の性能（特に、電子注入性および電子輸送性の少なくとも一方）がより向上する。その結果、有機ＥＬ素子の発光効率および発光寿命の少なくとも一方がより向上する。
【０１９３】
アジン環誘導体は、下記一般式（Ａ１）で表される化合物であることが好ましい。
【０１９４】
【化３０】
2020105154.tif 000033
【０１９５】
上記一般式（Ａ１）において、Ｚ１〜Ｚ６は、それぞれ独立して、Ｃ（Ｒ３１）または窒素原子である。また、Ｚ１〜Ｚ６の少なくとも１つは、窒素原子である。すなわち、上記一般式（Ａ１）で表される化合物は、窒素原子（Ｎ）を含む６員環の複素環化合物（含窒素複素環式化合物）を示す。
【０１９６】
Ｚ１〜Ｚ６において、Ｃ（Ｒ３１）中のＣは炭素原子を示す。
【０１９７】
ここで、Ｃ（Ｒ３１）中のＲ３１は、水素原子、重水素原子、または有機基であれば特に制限されない。これらの中でも、水素原子、重水素原子、置換されたもしくは無置換のアルキル基、置換されたもしくは無置換の１個以上の芳香族炭化水素環から構成される芳香族炭化水素環由来の一価の基（以下、アジン環誘導体の説明において、単に「一価の芳香族炭化水素環基」とも称する）、置換されたもしくは無置換の１個以上の芳香族複素環から構成される芳香族複素環由来の一価の基（以下、アジン環誘導体の説明において、単に「一価の芳香族複素環基」とも称する）、または置換されたもしくは無置換の１個以上の芳香族炭化水素環および置換されたもしくは無置換の１個以上の芳香族複素環から構成される一価の環集合基（以下、アジン環誘導体の説明において、単に「一価の芳香族炭化水素環−芳香族複素環集合基」とも称する）であることが好ましい。
【０１９８】
Ｃ（Ｒ３１）中のＲ３１を構成しうる、アルキル基は、上記一般式（Ｃ１）のＲ２２における説明と同様であるため、説明を省略する。
【０１９９】
Ｃ（Ｒ３１）中のＲ３１を構成しうる、一価の芳香族炭化水素環基は、上記一般式（Ｃ１）のＲ２１における説明と同様であるため、説明を省略する。
【０２００】
そして、Ｃ（Ｒ３１）中のＲ３１を構成しうる一価の芳香族複素環基は、特に制限されない。例えば、環形成原子数３以上６０以下の一価の芳香族複素環基、すなわち１個以上のヘテロ原子（例えば、窒素原子（Ｎ）、酸素原子（Ｏ）、リン原子（Ｐ）、硫黄原子（Ｓ））を有し、残りの環原子が炭素原子（Ｃ）である１以上の芳香族環を含む環形成原子数３以上６０以下の環（芳香族複素環）由来の基等が挙げられる。Ｒ３１を構成しうる一価の芳香族複素環基は、環形成原子数３以上３０以下の一価の芳香族複素環基であることが好ましい。また、芳香族複素環基が２以上の環を含む場合、２以上の環は互いに単結合で結合または縮合していてもよい。
【０２０１】
一価の芳香族複素環基を構成する芳香族複素環としては、特に限定されないが、例えば、π電子不足系芳香族複素環、π電子過剰系芳香族複素環、π電子不足系芳香族複素環とπ電子過剰系芳香族複素環とを混合したπ電子不足系−π電子過剰系混合芳香族複素環が挙げられる。
【０２０２】
π電子不足系芳香族複素環の具体例としては、ピリジン環、ピラジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、トリアジン環、キノリン環、イソキノリン環、キノキサリン環、キナゾリン環、ナフチリジン環、アクリジン環、フェナジン環、ベンゾキノリン環、ベンゾイソキノリン環、フェナンスリジン環、フェナントロリン環、ベンゾキノン環、クマリン環、アントラキノン環、フルオレノン環等が挙げられる。
【０２０３】
π電子過剰系芳香族複素環の具体例としては、フラン環、チオフェン環、ベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環、ジベンゾフラ環ン、ジベンゾチオフェン環、ピロール環、インドール環、カルバゾール環、インドロカルバゾール環等が挙げられる。
【０２０４】
π電子不足系−π電子過剰系混合芳香族複素環の具体例としては、イミダゾール環、ベンズイミダゾール環、ピラゾール環、インダゾール環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、ベンゾオキサゾール環、ベンゾイソオキサゾール環、チアゾール環、イソチアゾール環、ベンゾチアゾール環、ベンゾイソチアゾール環、イミダゾリノン環、ベンズイミダゾリノン環、イミダゾピリジン環、イミダゾピリミジン環、イミダゾフェナンスリジン環、ベンズイミダゾフェナンスリジン環、アザジベンゾフラン環、アザカルバゾール環、アザジベンゾチオフェン環、ジアザジベンゾフラン環、ジアザカルバゾール環、ジアザジベンゾチオフェン環、キサントン環、チオキサントン環等が挙げられる。
【０２０５】
一価の芳香族炭化水素環−芳香族複素環集合基は、特に制限されない。例えば、１個以上の炭素数６以上６０以下の芳香族炭化水素環および１個以上の環形成原子数３以上６０以下の芳香族複素環が互いに単結合で結合してなる基等が挙げられる。また、これら芳香族炭化水素環基または芳香族複素環に存在する１以上の水素原子が他の置換基で置換されていてもよい。なお、一価の芳香族炭化水素環−芳香族複素環集合基を構成する芳香族炭化水素環および芳香族複素環は、それぞれ上記の一価の芳香族炭化水素環基および一価の芳香族複素環基と同様であるため、説明を省略する。
【０２０６】
Ｒ３１を構成しうる一価の芳香族炭化水素環基、一価の芳香族複素環基、一価の芳香族炭化水素環−芳香族複素環集合基は、他の置換基によって置換されていてもよい。
【０２０７】
Ｒ３１を構成しうるアルキル基は、他の置換基によって置換されていてもよい。
【０２０８】
これら他の置換基は、重水素原子、または有機基であれば特に限定されない。
【０２０９】
Ｒ３１を構成しうる一価の芳香族炭化水素環基、一価の芳香族複素環基、一価の芳香族炭化水素環−芳香族複素環集合基を置換しうる他の置換基としては、例えば、重水素原子、シアノ基、置換されたもしくは無置換のアルキル基、置換されたもしくは無置換のアルコキシ基、置換されたもしくは無置換のアリールオキシ基、置換されたもしくは無置換のアルキルアミノ基、または置換されたもしくは無置換のアリールアミノ基が挙げられる。
【０２１０】
Ｒ３１を構成しうるアルキル基を置換しうる他の置換基としては、例えば、重水素原子、シアノ基、無置換のアルコキシ基、無置換のアリールオキシ基、無置換のアルキルアミノ基、または無置換のアリールアミノ基が挙げられる。
【０２１１】
Ｒ３１中の他の置換基を構成しうるアルキル基、アルコキシ基、アルキルアミノ基は、それぞれ、上述した一般式（Ｃ１）におけるＲ２２を構成しうるこれらの基の説明と同様であるため、説明を省略する。
【０２１２】
Ｒ３１中の他の置換基を構成しうるアリールオキシ基は、特に限定されない。例えば、環形成原子数６以上３０以下のアリールオキシ基等が挙げられる。アリールオキシ基は、ヘテロ原子を含んでもよい。すなわち、ヘテロアリールオキシ基であってもよい。アリールオキシ基は、環形成原子数６以上３０以下の単環または縮合多環アリールオキシ基である。具体的には、フェノキシ基、１−ナフチルオキシ基、２−ナフチルオキシ基、２−アズレニルオキシ基、２−フラニルオキシ基、２−チエニルオキシ基、２−インドリルオキシ基、３−インドリルオキシ基、２−ベンゾフリルオキシ基、２−ベンゾチエニルオキシ基等が挙げられる。
【０２１３】
Ｒ３１中の他の置換基を構成しうるアリールアミノ基は、特に限定されない。例えば、環形成原子数６以上６０以下のアリールアミノ基である（ただし、アジン環構造を有するものを除く）。アリールフェニル基は、ヘテロ原子を含んでもよい。すなわち、ヘテロアリールアミノ基であってもよい。具体的には、Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ−ビフェニルアミノ基、Ｎ−テルフェニルアミノ基等のＮ−アリールアミノ基が挙げられる。また、Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジビフェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジテルフェニルアミノ基、Ｎ−ビフェニル−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ−ビフェニル−Ｎ−テルフェニルアミノ基、Ｎ−フェニルテル−Ｎ−フェニルアミノ基等のＮ，Ｎ−ジフェニルアミノ基が挙げられる。
【０２１４】
Ｒ３１中の他の置換基を構成しうる一価の芳香族炭化水素環基、一価の芳香族複素環基および一価の芳香族炭化水素環−芳香族複素環集合基は、それぞれ、上述のＲ３１を構成しうる一価の芳香族炭化水素環基、一価の芳香族複素環基および一価の芳香族炭化水素環−芳香族複素環集合基の説明と同様であるため、説明を省略する。
【０２１５】
なお、他の置換基としての一価の芳香族炭化水素環基、一価の芳香族複素環基、一価の芳香族炭化水素環−芳香族複素環集合基を置換しうる他の置換基をさらに置換しうるさらなる他の置換基としては、例えば、重水素原子、シアノ基、無置換のアルキル基、無置換のアルコキシ基、無置換のアリールオキシ基、無置換のアルキルアミノ基、アリールアミノ基が挙げられる。
【０２１６】
なお、２つ以上のＲ３１は、互いに単結合で結合または縮合または結合して環構造を形成していてもよい。
【０２１７】
また、一般式（Ａ１）で表される化合物は、一般式（Ａ１）で表される構造がそれぞれのＲ３１を介して結合してなる多量体であってもよい。
【０２１８】
アジン環誘導体の好ましい例としては、下記一般式（Ａ２−１）〜（Ａ２−５）で表される化合物が挙げられる。これらの中でも、下記一般式（Ａ２−１）で表される化合物が好ましい。
【０２１９】
【化３１】
2020105154.tif 000034
【０２２０】
一般式（Ａ２−１）〜（Ａ２−５）中、Ａｒは、それぞれ独立して、置換されたもしくは無置換の一価の芳香族炭化水素環基、置換されたもしくは無置換の一価の芳香族複素環基、または置換されたもしくは無置換の一価の芳香族炭化水素環−芳香族複素環集合基である。
【０２２１】
上記一般式（Ａ２−１）〜（Ａ２−５）中のＡｒを構成しうる一価の芳香族炭化水素環基、一価の芳香族複素環基、および一価の芳香族炭化水素環−芳香族複素環集合基は、それぞれ、上記一般式（Ａ１）のＣ３１におけるこれらの基の説明と同様であるため、説明を省略する。
【０２２２】
上記一般式（Ａ２−１）〜（Ａ２−５）において、Ａｒ中の一価の芳香族炭化水素環基、一価の芳香族炭化水素環基、一価の芳香族炭化水素環−芳香族複素環集合基は、他の置換基によって置換されていてもよい。ここで、Ａｒ中の他の置換基は、上記一般式（Ａ１）のＲ３１における一価の芳香族炭化水素環基、一価の芳香族複素環基、一価の芳香族炭化水素環−芳香族複素環集合基を置換しうる他の置換基の説明と同様であるため、説明を省略する。
【０２２３】
一般式（Ａ２−１）〜（Ａ２−５）において、２つ以上の置換基は、互いに単結合で結合または縮合または結合して環構造を形成していてもよい。
【０２２４】
また、アジン環誘導体の好ましい一例は、下記一般式（Ａ３）で表される化合物である。
【０２２５】
【化３２】
2020105154.tif 000035
【０２２６】
上記一般式（Ａ３）において、Ｔは、下記一般式で表される環構造を有する縮合環結合であり、
【０２２７】
【化３３】
2020105154.tif 000036
【０２２８】
Ｚ１、Ｚ３、Ｚ５は、それぞれ独立して、ＣＨまたはＮであり、ただし、Ｚ１、Ｚ３およびＺ５の少なくとも１個はＮであり、
Ｒ３１は、それぞれ独立して、前記一般式（Ａ１）と同様であり、
Ｒ３２、Ｒ３２’、Ｒ３３、Ｒ３４は、それぞれ独立して、重水素原子、シアノ基、置換されたもしくは無置換のアルキル基、置換されたもしくは無置換のアルコキシ基、置換されたもしくは無置換のアリールオキシ基、置換されたもしくは無置換のアルキルアミノ基、置換されたもしくは無置換のアリールアミノ基、置換されたもしくは無置換の一価の芳香族炭化水素環基、置換されたもしくは無置換の一価の芳香族複素環基、または置換されたもしくは無置換の一価の芳香族炭化水素環−芳香族複素環集合基を表し、
ｆおよびｇは、それぞれ独立して、０、１、２、３または４を表し、
ｈは、０、１、２、３、４または５を表し、
ｉは、０、１または２を表す。
【０２２９】
ここで、ｆ、ｈ、ｉがそれぞれ０であるときは、注目する環構造部位が任意に有しうる置換基を有さず無置換であり、各結合位置に水素原子が結合していることを表す。
【０２３０】
ここで、上記一般式（Ａ３）におけるＲ３２、Ｒ３２’、Ｒ３３およびＲ３４を構成しうる各置換基は、上記一般式（Ｃ１）のＲ３１における他の置換基を構成しうる各置換基の説明と同様であるため、説明を省略する。
【０２３１】
上記一般式（Ａ３）のいくつかの実施形態において、Ｚ１、Ｚ３およびＺ５は、全てＮであることが好ましい。
【０２３２】
また、上記一般式（Ａ３）において、ｆおよびｇは、共に０であり、ｈは１であり、ｉは０であり、Ｒ３１およびＲ３３は、共に無置換の一価の芳香族炭化水素環基であることが好ましい。また、上記一般式（Ａ３）において、ｆおよびｇは、共に０であり、ｈは１であり、ｉは０であり、Ｒ３１は、無置換のフェニル基であり、Ｒ３３は、無置換のビフェニル基であることが好ましい。
【０２３３】
上記一般式（Ａ３）において、１つ以上のＲ３１、１つ以上のＲ３２、１つ以上のＲ３２’、１つ以上のＲ３３および１つ以上のＲ３４うち少なくとも２つの基が、互いに単結合で結合または縮合または結合して環構造を形成していてもよい。
【０２３４】
本発明の一形態のアジン環誘導体は、例えば、以下の化合物が挙げられる。
【０２３５】
【化３４】
2020105154.tif 000037
【０２３６】
【化３５】
2020105154.tif 000038
【０２３７】
【化３６】
2020105154.tif 000039
【０２３８】
一般式Ａ２−１で表されるトリアジン化合物においては、トリアジン環に結合する３つのＡｒのうちの少なくとも２つがそれぞれ互いに異なる構造であることがより好ましい。このような構造とすることで、化合物の結晶性を低下させることができ、化合物の溶解性を高めることができる。
【０２３９】
一般式Ａ２−２、Ａ２−３、Ａ２−４、およびＡ２−５で表される化合物の具体例としては、一般式Ａ２−１の例示化合物において、トリアジン環をピリミジン環、ピリダジン環、ピラジン環、ピリジン環にそれぞれ置き換えた化合物等が挙げられる。
【０２４０】
キナゾリン化合物およびキノリン化合物の具体例としては、一般式Ａ２−１の例示化合物において、トリアジン環をキナゾリン環、キノリン環にそれぞれ置き換えた化合物等が挙げられる。
【０２４１】
これらアジン環誘導体の中でも、上記Ａｚ１が好ましい。
【０２４２】
アジン環誘導体は、上記に具体例の化合物に制限されない。例えば、米国特許出願公開第２０１６／００９３８０８号明細書の段落００７８〜００９４、特表２０１３−５３５８３０号公報、特表２０１８−５２４７９７号公報、米国特許出願公開第２０１７／０３４６０２０号明細書、米国特許出願公開第２０１７／０３０９８２９号明細書等に記載の公知のアジン環誘導体も参照により本発明に組み入れることができる。また、これらの参照文献に記載のアジン環誘導体は、本願明細書の補正の根拠としても使用することができる。
【０２４３】
上記組成物におけるアジン環誘導体の含有量は、ホスト材料として機能する、当該アジン環誘導体自身と、ホスト材料として機能する、上記一般式（１）で表される化合物との合計１００質量％に対して、５質量％以上９０質量％以下であることが好ましい。また、当該含有量は、１０質量％以上８０質量％以下であることが好ましく、１５質量％以上７０質量％以下であることがより好ましい。
【０２４４】
また、上記組成物におけるアジン環誘導体の含有量は、ホスト材料として機能する当該アジン環誘導体自身と、ホスト材料として機能する、上記一般式（１）で表される化合物と、ホスト材料として機能する、上記カルバゾール環誘導体との合計質量１００質量％に対して、５質量％以上９０質量％以下であることが好ましい。また、当該含有量は、１０質量％以上８０質量％以下であることが好ましく、１５質量％以上７０質量％以下であることがより好ましい。上記範囲であると、組成物の溶解度がより向上し、溶液からの析出がより生じ難くなり、溶液のポットライフがより長くなる。また、有機ＥＬ素子の発光効率および発光寿命がより向上する。なお、前述のように、カルバゾール誘導体は、任意に用いられうるホスト材料である。
【０２４５】
本発明の一形態に係る組成物が後述のアジン環誘導体をさらに含む場合、一般式（１）で表される化合物のＬＵＭＯレベル（ＬＵＭＯ０）と、アジン環誘導体のＬＵＭＯ（ＬＵＭＯＡｚｉｎｅ）との差（ΔＬＵＭＯ）（電子トラップ深さ）は、以下の数式（２）で求められる。ここで、ＬＵＭＯ０と、ＬＵＭＯａｚｉｎｅとは共にマイナス領域の数値、すなわち負の値である。
【０２４６】
【数２】
2020105154.tif 000040
【０２４７】
ΔＬＵＭＯは、好ましくは０．０５ｅＶ以上１．０ｅＶ以下であり、より好ましくは０．０５ｅＶ以上０．５ｅＶ以下であり、さらに好ましくは０．０５ｅＶ以上０．３ｅＶ以下である。ここで、ＬＵＭＯ０と、ＬＵＭＯａｚｉｎｅとの好ましい関係を図２に示す。上記範囲であると、有機ＥＬ素子の発光効率および発光寿命がより向上する。
【０２４８】
（好ましい組成物の例）
本発明の一形態に係る組成物は、上記一般式（１）で表される化合物と、上記カルバゾール誘導体と上記アジン環誘導体の少なくとも一方とを含むことが好ましい。また、本発明の一形態に係る組成物は、上記一般式（１）で表される化合物と、上記カルバゾール誘導体と、上記アジン環誘導体とを含むことがより好ましい。
【０２４９】
本発明の一形態に係る組成物は、上述のように、上記一般式（１）で表される化合物と、上記カルバゾール誘導体とを含むことが好ましい。これらの中でも、上記一般式（１）で表される化合物と、上記一般式（Ｃ１）で表される化合物とを含むことがより好ましい。この際、化合物１、２または１１と、カルバゾール誘導体Ｈ１−１、Ｈ２−３４またはＨ３−３とを含むことが特に好ましい。上記一般式（１）で表される化合物と、上記カルバゾール誘導体とを含む組成物を用いることで、溶解度がより向上する。そして、溶液からの析出がより生じ難くなり、溶液のポットライフがより長くなる。また、有機ＥＬ素子の発光効率および発光寿命がより向上する。ここで、これらの組成物は、上記の燐光発光性白金族金属錯体をさらに含むことがさらに特に好ましい。燐光発光性白金族金属錯体により、有機ＥＬ素子の発光効率および発光寿命をより向上させることができる。この場合、化合物１、２または１１と、カルバゾール誘導体Ｈ１−１、Ｈ２−３４またはＨ３−３と、燐光発光性白金族金属錯体Ｄ１とを含むことが極めて好ましい。また、化合物１、２または１１と、カルバゾール誘導体Ｈ２−３４と、燐光発光性白金族金属錯体Ｄ１とを含むことが最も好ましい。
【０２５０】
また、本発明の一形態に係る組成物は、上記一般式（１）で表される化合物と、上記アジン環誘導体とを含むことが好ましい。これらの中でも、上記一般式（１）で表される化合物と、上記一般式（Ａ１）で表される化合物とを含むことがより好ましい。そして、これらの中でも、上記一般式（３）で表される化合物と、上記一般式（Ａ３）で表される化合物とを含むことがさらに好ましい。この際、化合物１、２または１１と、アジン環誘導体Ａｚ１とを含むことがよりさらに好ましい。上記一般式（１）で表される化合物と、上記アジン環誘導体とを含む組成物を用いることで、溶解度がより向上する。そして、溶液からの析出がより生じ難くなり、溶液のポットライフがより長くなる。また、有機ＥＬ素子の発光効率および発光寿命がより向上する。ここで、これらの組成物は、上記の燐光発光性白金族金属錯体をさらに含むことが特に好ましい。燐光発光性白金族金属錯体により、有機ＥＬ素子の発光効率および発光寿命をより向上させることができる。この場合、化合物１、２または１１と、アジン環誘導体Ａｚ１と、燐光発光性白金族金属錯体Ｄ１とを含むことが極めて好ましい。
【０２５１】
本発明者らは、上記一般式（１）で表される化合物と、上記アジン環誘導体と、上記の燐光発光性白金族金属錯体とを含む組成物によって有機ＥＬ素子の発光効率および発光寿命が向上するメカニズムを以下のように推定している。
【０２５２】
一般的に、従来のカルバゾール誘導体に代表される正孔輸送性ホスト材料と、従来のアジン環誘導体に代表される電子輸送性ホスト材料と、燐光発光性白金族金属錯体と、を組合せた有機層（発光層）の場合、当該有機層内での正孔と電子の電荷分布（キャリアプロファイル）を整えることは困難である。カルバゾール誘導体およびアジン環誘導体の正孔輸送性および電子輸送性がそれぞれ強すぎるからである。このため、当該有機層内における再結合分布（プロファイル）および励起子生成分布（プロファイル）の少なくとも一方が局所集中することで、寿命が短くなり易い。
【０２５３】
一方、図３で示されるように、上記一般式（１）で表される化合物のＬＵＭＯ（ＬＵＭＯ０）は、通常、アジン環誘導体のＬＵＭＯ（ＬＵＭＯａｚｉｎｅ）よりも浅い。また、図３で示されるように、上記一般式（１）で表される化合物のＨＯＭＯ（ＨＯＭＯ０）は、通常、カルバゾール誘導体のＨＯＭＯ（ＨＯＭＯＣｚ）よりも深い。また、上記一般式（１）で表される化合物の正孔移動度は、通常、カルバゾール誘導体よりも低い。
【０２５４】
このため、上記一般式（１）で表される化合物をカルバゾール誘導体等の正孔輸送性ホスト材料の代わりに用い、当該化合物と、アジン環誘導体等の電子輸送性ホスト材料と、燐光発光性白金族金属錯体と、を組合せた発光層の場合には、以下のような機構が発現すると推測される。
【０２５５】
まず、上記の組成物から構成される有機層内では、電子は、最も深いアジン環誘導体のＬＵＭＯ（ＬＵＭＯａｚｉｎｅ）に一度トラップされる。しかし、トラップされた電子は、上記一般式（１）で表される化合物のＬＵＭＯ（ＬＵＭＯ０）にデトラップ（ｄｅｔｒａｐ、脱トラップ）され移動を再開する。このため、当該有機層内では電子は、ＬＵＭＯａｚｉｎｅとＬＵＭＯ０の間でのトラップ−デトラップの繰り返しによって移動し、電子移動度が低下する。また、上記の組成物から構成される有機層内では、正孔は燐光発光性白金族金属錯体のＨＯＭＯ（ＨＯＭＯＭＣ）にトラップされる。そして、トラップされた正孔は、上記一般式（１）で表される化合物のＨＯＭＯ（ＨＯＭＯ０）にデトラップされ移動を再開する。このとき、トラップ深さ（ＨＯＭＯ０−ＨＯＭＯＭＣ）が大きくデトラップの確率が非常に低いこと、および上記一般式（１）で表される化合物の正孔移動度が低いことの少なくとも一方により、当該有機層内で、正孔移動度が著しく低下する。これより、電子は、当該有機層内のアノードに近い側（例えば、電子輸送層に近い側）に高濃度に蓄積する。一方、正孔は、当該有機層内のカソードに近い側（例えば、正孔輸送層に近い側）に高濃度に蓄積する。その結果、キャリア再結合は両者の中間領域にかけて緩やかに起きることとなる。そして、当該有機層（発光層）内での再結合分布（プロファイル）および励起子生成プロファイルの少なくとも一方が極めて良好に分散される。これより、有機ＥＬ素子の発光効率および発光寿命がより向上する。
【０２５６】
なお、上記メカニズムは推測に基づくものであり、その正誤が本発明の技術的範囲に影響を及ぼすものではない。
【０２５７】
本発明の一形態に係る組成物は、上記一般式（１）で表される化合物と、上記カルバゾール誘導体と、上記アジン環誘導体とを含むことが好ましい。これらの中でも、上記一般式（１）で表される化合物と、上記一般式（Ｃ１）で表される化合物と、上記一般式（Ａ１）で表される化合物とを含むことがより好ましい。そして、これらの中でも、上記一般式（３）で表される化合物と、上記一般式（Ｃ１）で表される化合物と、上記一般式（Ａ３）で表される化合物とを含むことがさらに好ましい。この際、化合物１、２または１１と、カルバゾール誘導体Ｈ１−１、Ｈ２−３４またはＨ３−３と、アジン環誘導体Ａｚ１とを含むことが特に好ましい。上記一般式（１）で表される化合物と、上記カルバゾール誘導体と、上記アジン環誘導体とを含む組成物を用いることで、溶解度がより向上する。そして、溶液からの析出がより生じ難くなり、溶液のポットライフがより長くなる。また、有機ＥＬ素子の発光効率および発光寿命がより向上する。特に、有機ＥＬ素子の駆動電圧がより低下し、消費電力がより低減されることから、発光効率の向上効果が顕著となる。ここで、これらの組成物は、上記の燐光発光性白金族金属錯体をさらに含むことが特に好ましい。燐光発光性白金族金属錯体により、有機ＥＬ素子の発光効率および発光寿命をより向上させることができる。この場合、化合物１、２または１１と、カルバゾール誘導体Ｈ１−１、Ｈ２−３４またはＨ３−３と、アジン環誘導体Ａｚ１と、燐光発光性白金族金属錯体Ｄ１とを含むことが極めて好ましい。
【０２５８】
本発明者らは、上記一般式（１）で表される化合物と、上記カルバゾール誘導体と、上記アジン環誘導体と、上記の燐光発光性白金族金属錯体とを含む組成物によって有機ＥＬ素子の発光効率および発光寿命が向上するメカニズムを以下のように推定している。
【０２５９】
上記一般式（１）で表される化合物と、上記アジン環誘導体と、上記の燐光発光性白金族金属錯体とを含む組成物についての推定メカニズムの説明で述べたように、従来のカルバゾール誘導体等の正孔輸送性ホスト材料と、従来のアジン環誘導体等の電子輸送性ホスト材料と、燐光発光性白金族金属錯体と、を組合せた有機層（発光層）の場合、当該有機層内における再結合分布（プロファイル）および励起子生成分布（プロファイル）の少なくとも一方が局所集中することで寿命が短くなり易い。
【０２６０】
また、図４で示すように、ＬＵＭＯ０は、通常、ＬＵＭＯａｚｉｎｅよりも浅い。また、ＨＯＭＯ０は、通常、ＨＯＭＯＣｚよりも深い。また、上記一般式（１）で表される化合物の正孔移動度は、通常、上記カルバゾール環誘導体よりも低い。
【０２６１】
このため、上記一般式（１）で表される化合物を、カルバゾール誘導体等の正孔輸送性ホスト材料と、アジン環誘導体等の電子輸送性ホスト材料と上記の燐光発光性白金族金属錯体と、を組合せた発光層に追加的に添加した場合には、以下のような機構が発現すると推測される。
【０２６２】
まず、上記の組成物から構成される有機層内では、電子は、最も深いＬＵＭＯａｚｉｎｅに一度トラップされる。しかし、トラップされた電子は、ＬＵＭＯ０にデトラップされ移動を再開する。このため、当該有機層内では電子は、ＬＵＭＯａｚｉｎｅとＬＵＭＯ０の間でのトラップ−デトラップの繰り返しによって移動し、電子移動度が低下する。これらの点は、図３を参照して説明した、上記一般式（１）で表される化合物と、上記アジン環誘導体と、上記の燐光発光性白金族金属錯体と、を含む組成物についての推定メカニズムと同様である。
【０２６３】
また、本実施態様では、正孔はＨＯＭＯＭＣにトラップされる。そして、トラップされた正孔は、ＨＯＭＯＣｚにデトラップされ移動を再開する。さらに、当該有機層内には、上記一般式（１）で表される化合物が一定量以上の比率で存在する。ここで、図４で示すように、上記一般式（１）で表される化合物は、上記カルバゾール誘導体と比較して、より深いＨＯＭＯ０を有し、また、より低い正孔移動度を有する。これより、当該有機層内の正孔移動度は、上記一般式（１）で表される化合物が存在しない場合、すなわち、上記カルバゾール誘導体等の正孔輸送性ホスト材料と、上記アジン環誘導体等の電子輸送性ホスト材料と、上記の燐光発光性白金族金属錯体と、を組合せた従来の有機層（発光層）の場合と比べて低下する。
【０２６４】
これより、電子は、当該有機層内のアノードに近い側（例えば、電子輸送層に近い側）に高濃度に蓄積する。一方、正孔は、当該有機層内のカソードに近い側（例えば、正孔輸送層に近い側）に高濃度に蓄積する。その結果、キャリア再結合は両者の中間領域にかけて緩やかに起きることとなる。そして、当該有機層（発光層）内での再結合分布（プロファイル）および励起子生成分布（プロファイル）の少なくとも一方が極めて良好に分散される。これより、有機ＥＬ素子の発光効率および発光寿命がより向上する。
【０２６５】
なお、上述したように、ホスト材料として上記一般式（１）で表される化合物および上記アジン環誘導体のみを用い、発光材料として上記の燐光発光性白金族金属錯体を用いる組成物に係る実施形態を採用した場合、本発明の高い効果が奏される。しかしながら、ホスト材料として上記一般式（１）で表される化合物、上記カルバゾール誘導体および上記アジン環誘導体を用い、発光材料として上記の燐光発光性白金族金属錯体を用いる組成物に係る実施形態を採用した場合、本発明の効果はより高まる。正孔移動度の低下が好適な程度となり、発光寿命を向上させる効果に加えて駆動電圧の低電圧化（低消費電力化）をも満足させるからである。
【０２６６】
なお、上記メカニズムは推測に基づくものであり、その正誤が本発明の技術的範囲に影響を及ぼすものではない。
【０２６７】
なお、上記説明した各組成物において、上記一般式（１）で表される化合物がワイドギャップ材料であることが好ましい。当該材料を用いることで、有機ＥＬ素子の発光効率および発光寿命がより向上する。
【０２６８】
なお、上記説明した各組成物の調製方法は、特に制限されない。例えば、これらの組成物は、上記一般式（１）で表される化合物と、任意に用いられる他の化合物とを混合することで調製することができる。混合の順序は特に制限されず、また混合方法、混合条件も特に限定されず、公知の調製方法を含む種々の調製方法を用いることができる。
【０２６９】
本発明の一形態に係る組成物は、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料（本明細書において、有機ＥＬ素子用材料とも称する）として用いられることが好ましい。すなわち、有機ＥＬ素子用材料は、本発明の一形態に係る組成物を含むことが好ましい。
【０２７０】
＜液状組成物＞
本発明のその他の形態は、上記一般式（１）で表される化合物、またはこれと他の化合物とを含む組成物と、溶剤とを含む、液状組成物に関する。液状組成物としては、上記好ましい組成物の例に挙げた組成物と、溶剤とを含むことが好ましい。
【０２７１】
また、溶剤としては、特に限定されないが、大気圧（１０１．３ｋＰａ、１ａｔｍ）における沸点が１００℃以上３５０℃以下である溶剤であることが好ましい。すなわち、本発明の好ましい一形態は、上記一般式（１）で表される化合物またはこれと他の化合物とを含む組成物と、大気圧における沸点が１００℃以上３５０℃以下である溶剤とを含む、液状組成物である。溶剤の大気圧における沸点は、１５０℃以上３２０℃以下であることがより好ましく、１８０℃以上３００℃以下であることがさらに好ましい。溶剤の大気圧における沸点が上記範囲であると、湿式成膜法、特にインクジェット（ｉｎｋ  ｊｅｔ）印刷法における成膜性や工程性が向上する。その結果、有機ＥＬ素子の発光効率および発光寿命がより向上すること、および製造工程における利便性（作業能率または歩留まり）が向上することの少なくとも一方の効果が得られる。
【０２７２】
大気圧における沸点が１００℃以上３５０℃以下である溶剤は、特に制限されず、公知の溶剤を適宜採用することができる。以下に、大気圧における沸点が１００℃以上３５０℃以下である溶剤を具体的に例示するが、本発明はこれら具体例に限定されるものではない。
【０２７３】
炭化水素系溶剤としては、オクタン（ｏｃｔａｎｅ）、ノナン（ｎｏｎａｎｅ）、デカン（ｄｅｃａｎｅ）、ウンデカン（ｕｎｄｅｃａｎｅ）、ドデカン（ｄｏｄｅｃａｎｅ）等が挙げられる。芳香族炭化水素系溶剤としては、トルエン（ｔｏｌｕｅｎｅ）、キシレン（ｘｙｌｅｎｅ）、エチルベンゼン（ｅｔｈｙｌｂｅｎｚｅｎｅ）、ｎ−プロピルベンゼン（ｎ−ｐｒｏｐｙｌｂｅｎｚｅｎｅ）、ｉｓｏ−プロピルベンゼン（ｉｓｏ−プロピルベンゼン（ｎ−ｐｒｏｐｙｌｂｅｎｚｅｎｅ）、メシチレン（ｍｅｓｉｔｙｌｅｎｅ）、ｎ−ブチルベンゼン（ｎ−ｂｕｔｙｌｂｅｎｚｅｎｅ）、ｓｅｃ−ブチルベンゼン（ｓｅｃ−ｂｕｔｙｌｂｅｎｚｅｎｅ）、１−フェニルペンタン（１−ｐｈｅｎｙｌｐｅｎｔａｎｅ）、２−フェニルペンタン（２−ｐｈｅｎｙｌｐｅｎｔａｎｅ）、３−フェニルペンタン（３−ｐｈｅｎｙｌｐｅｎｔａｎｅ）、フェニルシクロペンタン（ｐｈｅｎｙｌｃｙｃｌｏｐｅｎｔａｎｅ）、フェニルシクロヘキサン（ｐｈｅｎｙｌｃｙｃｌｏｈｅｘａｎｅ）、２−エチルビフェニル（２−ｅｔｈｙｌｂｉｐｈｅｎｙｌ）、３−エチルビフェニル（３−ｅｔｈｙｌｂｉｐｈｅｎｙｌ）等が挙げられる。エーテル系溶剤としては、１，４−ジオキサン（１，４−ｄｉｏｘａｎｅ）、１，２−ジエトキシエタン（１，２−ｄｉｅｔｈｏｘｙｅｔｈａｎｅ）、ジエチレングリコールジメチルエーテル（ｄｉｅｔｈｙｌｅｎｅｇｌｙｃｏｌｄｉｍｅｔｈｙｌｅｔｈｅｒ）、ジエチレングリコールジエチルエーテル（ｄｉｅｔｈｙｌｅｎｅｇｌｙｃｏｌｄｉｅｔｈｙｌｅｔｈｅｒ）、アニソール（ａｎｉｓｏｌｅ）、エトキシベンゼン（ｅｔｈｏｘｙｂｅｎｚｅｎｅ）、３−メチルアニソール（３−Ｍｅｔｈｙｌａｎｉｓｏｌｅ）、ｍ−ジメトキシベンゼン（ｍ−ｄｉｍｅｔｈｏｘｙｂｅｎｚｅｎｅ）等が挙げられる。ケトン系溶剤としては、２−ヘキサノン（２−ｈｅｘａｎｏｎｅ）、３−ヘキサノン（３−ｈｅｘａｎｏｎｅ）、シクロヘキサノン（ｃｙｃｌｏｈｅｘａｎｏｎｅ）、２−ヘプタノン（２−ｈｅｐｔａｎｏｎｅ）、３−ヘプタノン（３−ｈｅｐｔａｎｏｎｅ）、４−ヘプタノン（４−ｈｅｐｔａｎｏｎｅ）、シクロヘプタノン（ｃｙｃｌｏｈｅｐｔａｎｏｎｅ）等が挙げられる。エステル系溶剤としては、酢酸ブチル（ｂｕｔｙｌａｃｅｔａｔｅ）、プロピオン酸ブチル（ｂｕｔｙｌｐｒｏｐｉｏｎａｔｅ）、酪酸ブチル（ｈｅｐｔｙｌｂｕｔｙｒａｔｅ）、プロピレンカーボネート（ｐｒｏｐｙｌｅｎｅｃａｒｂｏｎａｔｅ）、メチルベンゾエート（安息香酸メチル）（ｍｅｔｈｙｌｂｅｎｚｏａｔｅ）、エチルベンゾエート（ｅｔｈｙｌｂｅｎｚｏａｔｅ）、１−プロピルベンゾエート（１−ｐｒｏｐｙｌｂｅｎｚｏａｔｅ）、１−ブチルベンゾエート（１−ｂｕｔｙｌｂｅｎｚｏａｔｅ）等が挙げられる。ニトリル系溶剤としては、ベンゾニトリル（ｂｅｎｚｏｎｉｔｒｉｌｅ）、３−メチルベンゾニトリル（３−ｍｅｔｈｙｌｂｅｎｚｏｎｉｔｒｉｌｅ）等が挙げられる。アミド系溶剤としては、ジメチルホルムアミド（ｄｉｍｅｔｈｙｌｆｏｒｍａｍｉｄｅ）、ジメチルアセトアミド（ｄｉｍｅｔｈｙｌａｃｅｔａｍｉｄｅ）、Ｎ−メチルピロリドン（ｍｅｔｈｙｌｐｙｒｒｏｌｉｄｏｎｅ）等が挙げられる。これらの中でも、エステル系溶媒が好ましく、メチルベンゾエートがより好ましい。これらの溶剤は、一種単独でまたは二種以上を組み合わせて用いてもよい。
【０２７４】
液状組成物が、上記一般式（１）で表される化合物および溶剤のみを含む場合、液状組成物における当該化合物の濃度は、特に限定されず、用途に応じて適宜調整可能である。ただし、塗布容易性等の観点から、液状組成物における当該化合物の含有量は、溶剤１００質量部に対して、好ましくは０．０５質量部以上１０質量部以下となるように調整される。また、当該化合物の濃度は、溶剤１００質量部に対して、より好ましくは０．１質量部以上６質量部以下となるように調整される。上記範囲であると、塗布法で成膜する場合の有機薄膜の必要膜厚確保が容易となり、且つ、溶液からの析出がより生じ難く、溶液のポットライフがより長くなるとともに、有機ＥＬ素子の発光効率および発光寿命がより向上する。
【０２７５】
液状組成物が、上記一般式（１）で表される化合物と他の化合物とを含む組成物および溶剤を含む場合、液状組成物における当該組成物の含有量は、特に限定されず、用途に応じて適宜調整可能である。ただし、塗布容易性等の観点から、液状組成物における当該組成物の濃度は、溶剤１００質量部に対して、好ましくは０．０５質量部以上１０質量部以下となるように調整される。また、当該組成物の濃度は、溶剤１００質量部に対して、より好ましくは０．１質量部以上６質量部以下となるように調整される。上記範囲であると、溶液からの析出がより生じ難く、溶液のポットライフがより長くなるとともに、有機ＥＬ素子の発光効率および発光寿命がより向上する。
【０２７６】
なお、上記液状組成物の調製方法は、特に制限されない。例えば、当該液状組成物は、上記一般式（１）で表される化合物と、任意に用いられる他の化合物と、溶剤とを混合することで調製することができる。混合の順序は特に制限されず、また混合方法、混合条件も特に限定されず、公知の調製方法を含む種々の調製方法を用いることができる。
【０２７７】
＜有機エレクトロルミネッセンス素子＞
本発明のさらなる他の一形態は、上記一般式（１）で表される化合物を含む、有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。より詳細には、当該形態は、一対の電極と、前記一対の電極の間に配置された、当該化合物またはこれと他の化合物とを含む組成物を含む有機層とを備える、有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。
【０２７８】
以下、添付した図面を参照しながら、本発明の実施形態を説明する。なお、図面の寸法比率は、説明の都合上誇張されており、実際の比率とは異なる場合がある。
【０２７９】
図５は、本発明の一形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子の模式図である。以下、図５を参照して、本発明の一形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子について、詳細に説明する。
【０２８０】
図５に示すように、本発明の一形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子（有機ＥＬ素子）１００は、基板１１０と、基板１１０上に配置された第１電極１２０と、第１電極１２０上に配置された正孔注入層１３０と、正孔注入層１３０上に配置された正孔輸送層１４０と、正孔輸送層１４０上に配置された発光層１５０と、発光層１５０上に配置された電子輸送層１６０と、電子輸送層１６０上に配置された電子注入層１７０と、電子注入層１７０上に配置された第２電極１８０とを備える。
【０２８１】
ここで、上記一般式（１）で表される化合物は、第１電極１２０と第２電極１８０との間に配置されたいずれかの有機層の中に含まれうる。上記一般式（１）で表される化合物と他の化合物とを含む組成物は、例えば、第１電極１２０と第２電極１８０との間に配置されたいずれかの有機層の中に含まれうる。
【０２８２】
具体的には、上記一般式（１）で表される化合物は、正孔輸送性および電子輸送性のいずれにも優れる観点から、正孔注入材料として正孔注入層１３０に含まれうる。また、正孔輸送材料として正孔輸送層１４０に含まれてもよく、発光層材料（ホスト）として発光層１５０に含まれてもよい。さらに、電子輸送材料として電子輸送層１６０に含まれてもよく、電子注入材料として電子注入層１７０に含まれてもよい。当該化合物は、より好ましくは、正孔注入層１３０、正孔輸送層１４０、または発光層１５０に含まれる。さらに好ましくは、発光層１５０に含まれる。一般式（１）で表される化合物と、他の化合物とを含む組成物は、正孔輸送性および電子輸送性のいずれにも優れる観点から、正孔注入材料として正孔注入層１３０に含まれうる。また、正孔輸送材料として正孔輸送層１４０に含まれてもよく、発光層材料（ホスト）として発光層１５０に含まれてもよい。さらに、電子輸送材料として電子輸送層１６０に含まれてもよく、電子注入材料として電子注入層１７０に含まれてもよい。当該組成物は、より好ましくは、正孔注入層１３０、正孔輸送層１４０、または発光層１５０に含まれる。さらに好ましくは、発光層１５０に含まれる。
【０２８３】
また、上記一般式（１）で表される化合物を含む有機層は、湿式成膜法によって形成されることが好ましく、塗布法によって形成されることがより好ましい。塗布法の具体的としては、スピンコート（ｓｐｉｎ  ｃｏａｔ）法、キャスティング（ｃａｓｔｉｎｇ）法、マイクログラビアコート（ｍｉｃｒｏ  ｇｒａｖｕｒｅ  ｃｏａｔ）法、グラビアコート（ｇｒａｖｕｒｅ  ｃｏａｔ）法、バーコート（ｂａｒ  ｃｏａｔ）法、ロールコート（ｒｏｌｌ  ｃｏａｔ）法、ワイアーバーコート（ｗｉｒｅ  ｂａｒ  ｃｏａｔ）法、ディップコート（ｄｉｐ  ｃｏａｔ）法、スプレーコート（ｓｐｒｙ  ｃｏａｔ）法、スクリーン（ｓｃｒｅｅｎ）印刷法、フレキソ（ｆｌｅｘｏｇｒａｐｈｉｃ）印刷法、オフセット（ｏｆｆｓｅｔ）印刷法、インクジェット（ｉｎｋ  ｊｅｔ）印刷法等が挙げられる。これらの中でも、生産性の観点から、インクジェット（ｉｎｋ  ｊｅｔ）印刷法が好ましい。
【０２８４】
塗布法で用いる塗布液は、上記の液状組成物であることが好ましい。よって、塗布液の詳細については、上記の液状組成物の説明と同様である。
【０２８５】
なお、乾式成膜法、塗布法の手順、条件、装置等は、特に限定されず、公知の乾式成膜法、塗布法と同様の手順、条件、装置等を適宜採用することができる。
【０２８６】
なお、上記一般式（１）で表される化合物を含む有機層以外の層の成膜方法については、特に限定されない。このような有機層以外の層は、例えば、真空蒸着法等の乾式成膜法にて成膜されてもよく、塗布法等の湿式成膜法にて成膜されてもよい。
【０２８７】
基板１１０は、一般的な有機ＥＬ素子で使用される基板を使用することができる。例えば、基板１１０は、ガラス（ｇｌａｓｓ）基板、シリコン（ｓｉｌｉｃｏｎ）基板などの半導体基板、または透明なプラスチック（ｐｌａｓｔｉｃ）基板等であってもよい。
【０２８８】
基板１１０上には、第１電極１２０が形成される。第１電極１２０は、陽極であることが好ましい。当該第１電極１２０は、金属、合金、または導電性化合物等のうち仕事関数（物質内にある電子を一個外へ取り出すのに必要な最小エネルギー）が大きいものによって形成されることが好ましい。例えば、第１電極１２０は、透明性および導電性に優れる酸化インジウムスズ（Ｉｎ２Ｏ３−ＳｎＯ２：ＩＴＯ）、酸化インジウム亜鉛（Ｉｎ２Ｏ３−ＺｎＯ）、酸化スズ（ＳｎＯ２）、酸化亜鉛（ＺｎＯ）等によって透過型電極として形成されてもよい。また、第１電極１２０は、上記透明導電膜に対して、マグネシウム（Ｍｇ）、アルミニウム（Ａｌ）などを積層することによって反射型電極として形成されてもよい。
【０２８９】
第１電極１２０上には、正孔注入層１３０が形成される。正孔注入層１３０は、第１電極１２０からの正孔の注入を容易にする層である。正孔注入層１３０の膜厚は、特に制限されないが、１０ｎｍ以上１０００ｎｍ以下であることが好ましい。また、当該膜厚は、１０ｎｍ以上１００ｎｍ以下であることがより好ましい。
【０２９０】
正孔注入層１３０以外の有機層が上記一般式（１）で表される化合物を含む場合、正孔注入層１３０は、公知の正孔注入材料等、公知の材料のみから形成されていてもよい。
【０２９１】
公知の正孔注入材料としては、例えば、トリフェニルアミン含有ポリエーテルケトン（ｐｏｌｙ（ｅｔｈｅｒ  ｋｅｔｏｎｅ）−ｃｏｎｔａｉｎｇ  ｔｒｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ：ＴＰＡＰＥＫ）、４−イソプロピル−４’−メチルジフェニルヨードニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボラート（４−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ−４’−ｍｅｔｈｙｌｄｉｐｈｅｎｙｌｉｏｄｏｎｉｕｍ  ｔｅｔｒａｋｉｓ（ｐｅｎｔａｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）ｂｏｒａｔｅ：ＰＰＢＩ）、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス−［４−（フェニル−ｍ−トリル−アミノ）−フェニル］−ビフェニル−４，４’−ジアミン（Ｎ，Ｎ’−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−Ｎ，Ｎ’−ｂｉｓ−［４−（ｐｈｅｎｙｌ−ｍ−ｔｏｌｙｌ−ａｍｉｎｏ）−ｐｈｅｎｙｌ］−ｂｉｐｈｅｎｙｌ−４，４’−ｄｉａｍｉｎｅ：ＤＮＴＰＤ）、銅フタロシアニン（ｃｏｐｐｅｒ  ｐｈｔｈａｌｏｃｙａｎｉｎｅ）、４，４’，４”−トリス（３−メチルフェニルフェニルアミノ）トリフェニルアミン（４，４’，４”−ｔｒｉｓ（３−ｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｙｌｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｏ）ｔｒｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ：ｍ−ＭＴＤＡＴＡ）、Ｎ，Ｎ’−ジ（１−ナフチル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルベンジジン（Ｎ，Ｎ’−ｄｉ（１−ｎａｐｈｔｈｙｌ）−Ｎ，Ｎ’−ｄｉｐｈｅｎｙｌｂｅｎｚｉｄｉｎｅ：ＮＰＢ）、４，４’，４”−トリス（ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（４，４’，４”−ｔｒｉｓ（ｄｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｏ）ｔｒｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４”−トリス（Ｎ，Ｎ−２−ナフチルフェニルアミノ）トリフェニルアミン（４，４’，４”−ｔｒｉｓ（Ｎ，Ｎ−２−ｎａｐｈｔｈｙｌｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｏ）ｔｒｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ：２−ＴＮＡＴＡ）、ポリアニリン／ドデシルベンゼンスルホン酸（ｐｏｌｙａｎｉｌｉｎｅ／ｄｏｄｅｃｙｌｂｅｎｚｅｎｅｓｕｌｐｈｏｎｉｃ  ａｃｉｄ）、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（４−スチレンスルホネート）（ｐｏｌｙ（３，４−ｅｔｈｙｌｅｎｅｄｉｏｘｙｔｈｉｏｐｈｅｎｅ）／ｐｏｌｙ（４−ｓｔｙｒｅｎｅｓｕｌｆｏｎａｔｅ）：ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、およびポリアニリン／１０−カンファースルホン酸（ｐｏｌｙａｎｉｌｉｎｅ／１０−ｃａｍｐｈｏｒｓｕｌｆｏｎｉｃ  ａｃｉｄ）等を挙げることができる。
【０２９２】
正孔注入層１３０上には、正孔輸送層１４０が形成される。正孔輸送層１４０は、正孔を輸送する機能を備えた層である。正孔輸送層１４０の膜厚は、特に制限されないが、１０ｎｍ以上１５０ｎｍ以下であることが好ましい。
【０２９３】
正孔輸送層１４０以外の有機層が上記一般式（１）で表される化合物を含む場合、正孔輸送層１４０は、公知の正孔輸送材料等、公知の材料のみから形成されてもよい。
【０２９４】
公知の正孔輸送材料としては、例えば、１，１−ビス［（ジ−４−トリルアミノ）フェニル］シクロヘキサン（１，１−ｂｉｓ［（ｄｉ−４−ｔｏｌｙｌａｍｉｎｏ）ｐｈｅｎｙｌ］ｃｙｃｌｏｈｅｘａｎｅ：ＴＡＰＣ）、Ｎ−フェニルカルバゾール（Ｎ−ｐｈｅｎｙｌｃａｒｂａｚｏｌｅ）およびポリビニルカルバゾール（ｐｏｌｙｖｉｎｙｌｃａｒｂａｚｏｌｅ）などのカルバゾール（ｃａｒｂａｚｏｌｅ）誘導体、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（Ｎ，Ｎ’−ｂｉｓ（３−ｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｙｌ）−Ｎ，Ｎ’−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−［１，１−ｂｉｐｈｅｎｙｌ］−４，４’−ｄｉａｍｉｎｅ：ＴＰＤ）、４，４’，４”−トリス（Ｎ−カルバゾリル）トリフェニルアミン（４，４’，４”−ｔｒｉｓ（Ｎ−ｃａｒｂａｚｏｌｙｌ）ｔｒｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ：ＴＣＴＡ）、ならびにＮ，Ｎ’−ジ（１−ナフチル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルベンジジン（Ｎ，Ｎ’−ｄｉ（１−ｎａｐｈｔｈｙｌ）−Ｎ，Ｎ’−ｄｉｐｈｅｎｙｌｂｅｎｚｉｄｉｎｅ：ＮＰＢ）等を挙げることができる。また、国際公開第２０１１／１５９８７２号、米国特許出願公開第２０１６／０３１５２５９号明細書等に記載の正孔輸送材料も用いることもできる。
【０２９５】
正孔輸送層１４０上には、発光層１５０が形成される。発光層１５０は、蛍光、りん光等によって光を発する層である。発光層１５０の膜厚は、特に制限されないが、１０ｎｍ以上６０ｎｍ以下であることが好ましい。
【０２９６】
発光層１５０に含まれる発光材料は、三重項励起子からの発光（すなわち、りん光発光）が可能な発光材料であることが好ましい。このような場合、有機ＥＬ素子１００の発光効率および発光寿命をより向上させることができる。
【０２９７】
発光層１５０は、上記一般式（１）で表される化合物を含むことが特に好ましく、これを含む組成物を含むことがより好ましい。
【０２９８】
発光層１５０以外の有機層が上記一般式（１）で表される化合物を含む場合、発光層１５０は、上記一般式（１）で表される化合物を含まず、公知の発光材料等、公知の材料のみから形成されていてもよい。
【０２９９】
発光層１５０は、ホスト材料として、例えば、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（ｔｒｉｓ（８−ｑｕｉｎｏｌｉｎａｔｏ）ａｌｕｍｉｎｉｕｍ：Ａｌｑ３）、４，４’−ビス（カルバゾール−９−イル）ビフェニル（４，４’−ｂｉｓ（ｃａｒｂａｚｏｌ−９−ｙｌ）ｂｉｐｈｅｎｙｌ：ＣＢＰ）、ポリ（ｎ−ビニルカルバゾール）（ｐｏｌｙ（ｎ−ｖｉｎｙｌ  ｃａｒｂａｚｏｌｅ）：ＰＶＫ）、９，１０−ジ（ナフタレン−２−イル）アントラセン（９，１０−ｄｉ（ｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅ）ａｎｔｈｒａｃｅｎｅ：ＡＤＮ）、４，４’，４”−トリス（Ｎ−カルバゾリル）トリフェニルアミン（４，４’，４”−ｔｒｉｓ（Ｎ−ｃａｒｂａｚｏｌｙｌ）ｔｒｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ：ＴＣＴＡ）、１，３，５−トリス（Ｎ−フェニルベンズイミダゾール−２−イル）ベンゼン（１，３，５−ｔｒｉｓ（Ｎ−ｐｈｅｎｙｌ−ｂｅｎｚｉｍｉｄａｚｏｌ−２−ｙｌ）ｂｅｎｚｅｎｅ：ＴＰＢＩ）、３−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（ナフト−２−イル）アントラセン（３−ｔｅｒｔ−ｂｕｔｙｌ−９，１０−ｄｉ（ｎａｐｈｔｈ−２−ｙｌ）ａｎｔｈｒａｃｅｎｅ：ＴＢＡＤＮ）、ジスチリルアリーレン（ｄｉｓｔｙｒｙｌａｒｙｌｅｎｅ：ＤＳＡ）、４，４’−ビス（９−カルバゾール）−２，２’−ジメチル−ビフェニル（４，４’−ｂｉｓ（９−ｃａｒｂａｚｏｌｅ）２，２’−ｄｉｍｅｔｈｙｌ−ｂｉｐｈｅｎｙ：ｄｍＣＢＰ）等の公知の材料を含んでもよい。
【０３００】
発光層１５０は、ドーパント材料として、例えば、ペリレン（ｐｅｒｙｌｅｎｅ）およびその誘導体、ルブレン（ｒｕｂｒｅｎｅ）およびその誘導体、クマリン（ｃｏｕｍａｒｉｎ）およびその誘導体、４−ジシアノメチレン−２−（ｐ−ジメチルアミノスチリル）−６−メチル−４Ｈ−ピラン（４−ｄｉｃｙａｎｏｍｅｔｈｙｌｅｎｅ−２−（ｐｄｉｍｅｔｈｙｌａｍｉｎｏｓｔｙｒｙｌ）−６−ｍｅｔｈｙｌ−４Ｈ−ｐｙｒａｎ：ＤＣＭ）およびその誘導体、ビス［２−（４，６−ジフルオロフェニル）ピリジネート］ピコリネートイリジウム（ＩＩＩ）（ｂｉｓ［２−（４，６−ｄｉｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）ｐｙｒｉｄｉｎａｔｅ］ｐｉｃｏｌｉｎａｔｅ  ｉｒｉｄｉｕｍ（ＩＩＩ）：ＦＩｒｐｉｃ）、ビス（１−フェニルイソキノリン）（アセチルアセトネート）イリジウム（ＩＩＩ）（ｂｉｓ（１−ｐｈｅｎｙｌｉｓｏｑｕｉｎｏｌｉｎｅ）（ａｃｅｔｙｌａｃｅｔｏｎａｔｅ）ｉｒｉｄｉｕｍ（ＩＩＩ）：Ｉｒ（ｐｉｑ）２（ａｃａｃ））、トリス（２−フェニルピリジン）イリジウム（ＩＩＩ）（ｔｒｉｓ（２−ｐｈｅｎｙｌｐｙｒｉｄｉｎｅ）ｉｒｉｄｉｕｍ（ＩＩＩ）：Ｉｒ（ｐｐｙ）３）、トリス（２−（３−ｐ−キシイル）フェニル）ピリジン  イリジウム（ＩＩＩ）などのイリジウム（Ｉｒ）錯体、オスミウム（Ｏｓ）錯体、白金錯体等の公知の材料を含んでもよい。
【０３０１】
発光層１５０は、発光材料として、量子ドット等のナノ粒子を含んでよい。量子ドットは、Ｉ−ＶＩ族系列の半導体、ＩＩＩ−Ｖ族系列の半導体またはＩＶ−ＩＶ族系列の半導体で構成されるナノ粒子である。上記半導体としては、例えば、ＣｄＳ、ＣｄＳｅ、ＣｄＴｅ、ＺｎＳｅ、ＺｎＳ、ＰｂＳ、ＰｂＳｅ、ＨｇＳ、ＨｇＳｅ、ＨｇＴｅ、ＣｄＨｇＴｅ、ＣｄＳｅＸＴｅ１−Ｘ、ＧａＡｓ、ＩｎＡｓおよびＩｎＰ等が挙げられる。ただし、上記半導体は、これらに限定されるものではない。また、量子ドット等のナノ粒子の直径は、特に限定されないが、１ｎｍ以上２０ｎｍ以下であることが好ましい。また、量子ドット等のナノ粒子は、単一コア構造を有していてもよいし、コアの表面上にシェルが被覆された、いわゆるコア／シェル構造を有していてもよい。
【０３０２】
発光層１５０上には、電子輸送層１６０が形成される。電子輸送層１６０は、電子を輸送する機能を備えた層である。電子輸送層１６０の膜厚は、特に制限されないが、１５ｎｍ以上５０ｎｍ以下であることが好ましい。
【０３０３】
電子輸送層１６０以外の有機層が上記一般式（１）で表される化合物を含む場合、電子輸送層１６０は、上記一般式（１）で表される化合物を含まず、公知の電子輸送材料等、公知の材料のみから形成されていてもよい。
【０３０４】
公知の電子輸送材料としては、例えば、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（ｔｒｉｓ（８−ｑｕｉｎｏｌｉｎａｔｏ）ａｌｕｍｉｎｉｕｍ：Ａｌｑ３）、および含窒素芳香環を有する化合物等を挙げることができる。含窒素芳香環を有する化合物の具体例としては、例えば、１，３，５−トリ［（３−ピリジル）−フェン−３−イル］ベンゼン（１，３，５−ｔｒｉ［（３−ｐｙｒｉｄｙｌ）−ｐｈｅｎ−３−ｙｌ］ｂｅｎｚｅｎｅ）のようなピリジン（ｐｙｒｉｄｉｎｅ）環を含む化合物、２，４，６−トリス（３’−（ピリジン−３−イル）ビフェニル−３−イル）−１，３，５−トリアジン（２，４，６−ｔｒｉｓ（３’−（ｐｙｒｉｄｉｎ−３−ｙｌ）ｂｉｐｈｅｎｙｌ−３−ｙｌ）−１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎｅ）のようなトリアジン（ｔｒｉａｚｉｎｅ）環を含む化合物、２−（４−（Ｎ−フェニルベンゾイニダゾリル−１−イル−フェニル）−９，１０−ジナフチルアントラセン（２−（４−（Ｎ−ｐｈｅｎｙｌｂｅｎｚｏｉｍｉｄａｚｏｌｙｌ−１−ｙｌ−ｐｈｅｎｙｌ）−９，１０−ｄｉｎａｐｈｔｈｙｌａｎｔｈｒａｃｅｎｅ）のようなイミダゾール（ｉｍｉｄａｚｏｌｅ）環を含む化合物等を挙げることができる。また、（８−キノリノラト）リチウム（Ｌｉｑ）（（８−ｑｕｉｎｏｌｉｎａｔｏ）ｌｉｔｈｉｕｍ：Ｌｉｑ）およびＫＬＥＴ−０３（ケミプロ化成株式会社製）の混合物等も挙げることができる。
【０３０５】
電子輸送層１６０上には、電子注入層１７０が形成される。電子注入層１７０は、第２電極１８０からの電子の注入を容易にする機能を備えた層である。電子注入層１７０の膜厚は、特に制限されないが、０．３ｎｍ以上２０ｎｍ以下であることが好ましい。
【０３０６】
電荷注入層１７０以外の有機層が上記一般式（１）で表される化合物を含む場合、電子注入層１７０は、上記一般式（１）で表される化合物を含まず、公知の電子注入輸送材料等、公知の材料のみから形成されていてもよい。
【０３０７】
電子注入層１７０は、例えば、（８−キノリノラト）リチウム（（８−ｑｕｉｎｏｌｉｎａｔｏ）ｌｉｔｈｉｕｍ：Ｌｉｑ）およびフッ化リチウム（ＬｉＦ）等のリチウム（ｌｉｔｈｉｕｍ）化合物、塩化ナトリウム（ＮａＣｌ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、酸化リチウム（Ｌｉ２Ｏ）、または酸化バリウム（ＢａＯ）等の公知の材料で形成されてもよい。
【０３０８】
電子注入層１７０上には、第２電極１８０が形成される。第２電極１８０は、陰極であることが好ましい。第２電極１８０は、金属、合金、または導電性化合物等のうち仕事関数が小さいものによって形成されることが好ましい。例えば、第２電極１８０は、リチウム（Ｌｉ）、マグネシウム（Ｍｇ）、アルミニウム（Ａｌ）、カルシウム（Ｃａ）等の金属、またはアルミニウム−リチウム（Ａｌ−Ｌｉ）、マグネシウム−インジウム（Ｍｇ−Ｉｎ）、マグネシウム−銀（Ｍｇ−Ａｇ）等の合金で反射型電極として形成されてもよい。また、第２電極１８０は、上記金属材料の２０ｎｍ以下の薄膜、酸化インジウムスズ（Ｉｎ２Ｏ３−ＳｎＯ２）および酸化インジウム亜鉛（Ｉｎ２Ｏ３−ＺｎＯ）などの透明導電膜によって透過型電極として形成されてもよい。
【０３０９】
このように、本発明の一形態に係る有機ＥＬ素子１００は、上記一般式（１）で表される化合物を含む有機層を有する。これより、電流効率、発光寿命に優れる有機ＥＬ素子を湿式成膜法によって製造することが可能となる。
【０３１０】
ここで、有機層の好ましい態様は、上記組成物の好ましい態様と同様である。すなわち、有機層は、上記一般式（１）で表される化合物と、上記カルバゾール誘導体とを含むことが好ましい。この際、有機層が発光層であり、上記一般式（１）で表される化合物と、上記カルバゾール誘導体と、上記の燐光発光性白金族金属錯体とを含むことがより好ましい。また、有機層は、上記一般式（１）で表される化合物と、上記アジン環誘導体とを含むことが好ましい。この際、有機層が発光層であり、上記一般式（１）で表される化合物と、上記アジン環誘導体と、上記の燐光発光性白金族金属錯体とを含むことがより好ましい。そして、有機層は、上記一般式（１）で表される化合物と、上記カルバゾール誘導体と、上記アジン環誘導体とを含むことがより好ましい。この際、有機層が発光層であり、上記一般式（１）で表される化合物と、上記カルバゾール誘導体と、上記アジン環誘導体と、上記の燐光発光性白金族金属錯体とを含むことがより好ましい。
【０３１１】
ここで、有機層中の各成分の好ましい含有量は、上記組成物の好ましい態様と同様である。
【０３１２】
なお、本発明の一形態に係る有機ＥＬ素子の積層構造は、上記の例示に限定されない。本発明の一形態に係る本実施形態に係る有機ＥＬ素子は、他の公知の積層構造にて形成されてもよい。例えば、有機ＥＬ素子は、図５における正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層および電子注入層のうちの１層以上が省略されてもよく、また、追加で他の層を備えていてもよい。また、有機ＥＬ素子の各層は、それぞれ単層で形成されてもよく、複数層で形成されてもよい。
【０３１３】
例えば、有機ＥＬ素子は、励起子または正孔が電子輸送層に拡散することを防止するために、発光層と電子輸送層との間に正孔阻止層をさらに備えていてもよい。なお、正孔阻止層は、例えば、オキサジアゾール（ｏｘａｄｉａｚｏｌｅ）誘導体、トリアゾール（ｔｒｉａｚｏｌｅ）誘導体、または、フェナントロリン（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ）誘導体等によって形成することができる。
【実施例】
【０３１４】
本発明を、以下の実施例および比較例を用いてさらに詳細に説明するが、本発明の技術的範囲が以下の実施例のみに制限されるわけではない。
【０３１５】
＜化合物の合成＞
以下の手順に従い、化合物１〜３を合成した。
【０３１６】
［化合物１ａの合成］
【０３１７】
【化３７】
2020105154.tif 000041
【０３１８】
窒素雰囲気下、三口フラスコに、ブロモクロロベンゼン（２２０ｍｍｏｌ、４２ｇ）、ビフェニルボロン酸（１．０５ｅｑ．、２３１ｍｍｏｌ、４５．７ｇ）、トルエン（８８０ｍｌ）、およびＥｔＯＨ（エタノール）（１１０ｍｌ）を入れ撹拌して、溶液を調製した。次いで、この溶液に、２Ｍ  炭酸カリウム水溶液（Ｋ２ＣＯ３  ２Ｍ  ａｑ．）（１．５ｅｑ．、１６５ｍｌ）を加え、その後、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０））（３ｍｏｌ％、６．６ｍｍｏｌ、７．６３ｇ）を加え、７０℃で８時間撹拌した。その後、反応溶液を、トルエン（５００ｍｌ）で希釈し、Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標）を用いて濾過し、純水で２回洗浄した。そして、この溶液を、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、シリカゲルパッドを通して濾過、濃縮した。得られた粗体（ｃｒｕｄｅ）を、ＥｔＯＨ（１０ｍｌ／１ｇ）に分散洗浄を行い濾過し、真空乾燥（５０℃、１２時間）を行い、白色固体の目的物（化合物１ａ）を得た。得られた化合物１ａの収量は５７．７ｇ、収率は９９％であった。
【０３１９】
［化合物１ｂの合成］
【０３２０】
【化３８】
2020105154.tif 000042
【０３２１】
窒素雰囲気下、三口フラスコに、上記得られた化合物１ａ（２５５ｍｍｏｌ、６７．４ｇ）、ジベンゾフランボロン酸（１．１ｅｑ．、２８０．５ｍｍｏｌ、５９．５ｇ）、トルエン（５１０ｍｌ）、ＥｔＯＨ（１２８ｍｌ）を入れ、撹拌して、溶液を調製した。次いで、この溶液に、２Ｍ  炭酸カリウム水溶液（Ｋ２ＣＯ３  ２Ｍ  ａｑ．）（１９１ｍｌ）を加え、その後、酢酸パラジウム（３ｍｏｌ％、７．６５ｍｍｏｌ、１．７１ｇ）、Ｓ−Ｐｈｏｓ（２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシビフェニル）（４．５ｍｏｌ％、１１．５ｍｍｏｌ、４．７２ｇ）を加え、８０℃で６時間撹拌した。室温に冷却後、反応溶液を、メタノール（１Ｌ）で希釈し、超音波照射を３０分間行った。そして、析出固体を濾過で回収し、メタノールでリンスした。リンス後の析出固体を真空乾燥（５０℃、１２時間）した後、トルエン（１Ｌ）に加熱溶解させ、シリカゲルパッドを通して濾過、濃縮した。得られた粗体（ｃｒｕｄｅ）を、トルエンとエタノールとの混合溶剤（トルエン：エタノール＝６ｍｌ：１０ｍｌ／１ｇ）を用いて２回再結晶させて、白色固体の目的物（化合物１ｂ）を得た。得られた化合物１ｂの収量は７２．８ｇ、収率は７２％であった。
【０３２２】
［化合物１ｃの合成］
【０３２３】
【化３９】
2020105154.tif 000043
【０３２４】
三口フラスコに、上記得られた化合物１ｂ（１８３ｍｍｏｌ、７２．２ｇ）、テトラヒドロフラン（１８３０ｍｌ）を入れ撹拌して、溶液を調製した。次いで、この溶液を、０℃に冷却し、ｎＢｕＬｉヘキサン溶液（ｎ−ブチルリチウム／ヘキサン溶液）（２．６５Ｍ、１．１ｅｑ．、２０１．３ｍｍｏｌ、７６ｍｌ）を加えた。これによって、溶液が無色から暗青色に変化した。その後、この溶液を０℃で２時間撹拌した。その後、この溶液にホウ酸トリメチル（１．３ｅｑ．、２３７．９ｍｍｏｌ、２６．６ｍｌ）を滴下で加えた。これによって、溶液が暗青色から淡青色に変化した。その後、この溶液を室温で５時間撹拌した。その後、反応系を、メタノールで失活させ、純水をさらに加えた。得られた溶液を半分程度に濃縮した後、１Ｎ  塩酸水溶液（ＨＣｌ  ａｑ．（１Ｎ））（６００ｍｌ）で酸性化した。次いで、分液ロートで有機相を酢酸エチルで抽出、純水で２回洗浄した。そして、洗浄後の抽出溶液を、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、シリカゲルパッドを通して濾過、濃縮した。得られた粗体（ｃｒｕｄｅ）を、真空乾燥（５０℃、１２時間）した後、トルエン（５００ｍｌ）に加熱溶解させ、次いでヘキサン（１Ｌ）を加えて固体を析出させ、分散洗浄（還流、４時間）を行った。室温に冷却後、析出固体を濾過で回収して白色固体の目的物（化合物１ｃ）を得た。得られた化合物１ｃの収量は８０．６ｇ、収率は７５％であった。
【０３２５】
［化合物１ｄの合成］
【０３２６】
【化４０】
2020105154.tif 000044
【０３２７】
窒素雰囲気下、三口フラスコに、３−ブロモ−１，１’：３’，１”−ターフェニル（１ｍｏｌ、３０９．２ｇ）、４−クロロフェニルボロン酸（１．０５ｅｑ．、１．０５ｍｏｌ、１６４．２ｇ）、トルエン（２Ｌ）、ＥｔＯＨ（２００ｍｌ）を入れ撹拌して、溶液を調製した。次いで、この溶液に、２Ｍ  炭酸カリウム水溶液（Ｋ２ＣＯ３  ２Ｍ  ａｑ．）（１．５ｅｑ．、７５０ｍｌ）を加え、その後、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（３ｍｏｌ％、３０ｍｍｏｌ、３４．７ｇ）を加え、７０℃で１２時間撹拌した。反応溶液を、室温に冷却し、Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標）を用いて濾過、純水で２回洗浄した。洗浄後の溶液を、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、シリカゲルパッドを通して濾過、濃縮した。得られた粗体（ｃｒｕｄｅ）を、トルエンとヘキサンとの混合溶剤（トルエン：ヘキサン＝２ｍｌ：１０ｍｌ／１ｇ）を用いて３回再結晶させ、真空乾燥（５０℃、１２時間）を行い、白色固体の目的物（化合物１ｄ）を得た。得られた化合物１ｄの収量は１５３．７ｇ、収率は４５％であった。
【０３２８】
［化合物１の合成］
【０３２９】
【化４１】
2020105154.tif 000045
【０３３０】
窒素雰囲気下、三口フラスコに、上記得られた化合物１ｃ（１５ｍｍｏｌ、６．６ｇ）、化合物１ｄ（１．０５ｅｑ．、１６．５ｍｍｏｌ、５．６ｇ）、トルエン（１５０ｍｌ）、ＥｔＯＨ（１５ｍｌ）を入れ、撹拌して、溶液を調製した。次いで、この溶液に、２Ｍ  炭酸カリウム水溶液（Ｋ２ＣＯ３  ２Ｍ  ａｑ．）（１．５ｅｑ．、１１．３ｍｌ）を加え、その後、酢酸パラジウム（３ｍｏｌ％、０．４５ｍｍｏｌ、１０１ｍｇ）、Ｓ−Ｐｈｏｓ（４．５ｍｏｌ％、０．６８ｍｍｏｌ、２７９ｍｇ）を加え、８０℃で６時間撹拌した。反応溶液を、室温に冷却し、メタノール（２００ｍｌ）で希釈し、超音波照射を３０分間行い、析出固体を濾過で回収し、メタノールでリンスした。リンス後の析出固体を真空乾燥（５０℃、１２時間）した後、トルエン（３００ｍｌ）に加熱溶解させ、シリカゲルパッドを通して濾過、濃縮した。得られた粗体（ｃｒｕｄｅ）を、トルエンとエタノールとの混合溶剤（トルエン：エタノール＝６ｍｌ：１０ｍｌ／１ｇ）で３回分散洗浄して、白色固体の目的物（化合物１）を得た。得られた化合物１の収量は８．９ｇ、収率は８５％であった。
【０３３１】
［化合物２ａの合成］
【０３３２】
【化４２】
2020105154.tif 000046
【０３３３】
窒素雰囲気下、三口フラスコに、上記得られた化合物１ｄ（１２９ｍｍｏｌ、４４．０ｇ）、ビスピナコラートジボロン（１．０５ｅｑ．、１４２ｍｍｏｌ、３６．１ｇ）、酢酸カリウム（２ｅｑ、２５８ｍｍｏｌ、２５．３ｇ）、１，４−ジオキサン（２５８ｍｌ）を入れ、撹拌して、分散液を調製した。次いで、この分散液に、酢酸パラジウム（２ｍｏｌ％、２．５８ｍｍｏｌ、５７９ｍｇ）、Ｘ−Ｐｈｏｓ（２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル）（４ｍｏｌ％、５．１６ｍｍｏｌ、２．４６ｇ）を加え、８０℃で１０時間撹拌した。反応溶液を、室温に冷却し、トルエン（３００ｍｌ）で希釈し、Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標）を用いて濾過、純水で３回洗浄した。洗浄後の溶液を、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、シリカゲルパッドを通して濾過、濃縮した。得られた粗体（ｃｒｕｄｅ）を、ヘキサン（１０ｍｌ／１ｇ）を用いて再結晶させ、真空乾燥（５０℃、１２時間）を行い、白色固体の目的物（化合物２ａ）を得た。得られた化合物２ａの収量は４３．９ｇ、収率は７９％であった。
【０３３４】
［化合物２の合成］
【０３３５】
【化４３】
2020105154.tif 000047
【０３３６】
窒素雰囲気下、三口フラスコに、４，６−ジブロモジベンゾフラン（１５ｍｍｏｌ、４．９ｇ）、上記得られた化合物１ｄ（２．２ｅｑ．、３３．０ｍｍｏｌ、１４．３ｇ）、トルエン（１５０ｍｌ）、ＥｔＯＨ（１５ｍｌ）を入れ、撹拌して、溶液を調製した。次いで、この溶液に、２Ｍ  炭酸カリウム水溶液（Ｋ２ＣＯ３  ２Ｍ  ａｑ．）（１．５ｅｑ．、１１．３ｍｌ）を加え、その後、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（３ｍｏｌ％、４．５ｍｍｏｌ、５．２０ｇ）を加え、７０℃で８時間撹拌した。反応溶液を、室温に冷却し、メタノール（２００ｍｌ）で希釈し、超音波照射を３０分間行い、析出固体を濾過で回収し、メタノールでリンスした。リンス後の析出固体を、真空乾燥（５０℃、１２時間）した後、トルエン（５００ｍｌ）に加熱溶解させ、シリカゲルパッドを通して濾過、濃縮した。得られた粗体（ｃｒｕｄｅ）を、トルエンとエタノールとの混合溶剤（トルエン：エタノール＝１０ｍｌ：５ｍｌ／１ｇ）を用いて２回再結晶させて、白色固体の目的物（化合物２）を得た。得られた化合物２の収量は７．６ｇ、収率は６５％であった。
【０３３７】
［化合物１１の合成］
【０３３８】
【化４４】
2020105154.tif 000048
【０３３９】
原料として、４，６−ジブロモジベンゾフランの代わりに４，６−ジブロモジベンゾチオフェンを用いた以外は上記の化合物２の合成と同様にして、化合物１１を合成した。得られた化合物１１の収量は６．２ｇ、収率は５２％であった。
【０３４０】
＜化合物の評価＞
［溶解性評価］
上記得られた化合物１、２および１１、ならびに下記比較例化合物Ｃ１（化合物Ｃ１）を各サンプル固体として準備した。
【０３４１】
【化４５】
2020105154.tif 000049
【０３４２】
サンプル固体試料５０ｍｇを無色透明のサンプル瓶に入れ、溶媒として安息香酸メチルを５００ｍｇ入れて室温にて超音波照射を２０分間行った。そして、目視にてサンプル固体の残存有無を確認した。そして、サンプル固体の残存が有れば、少量ずつ溶媒追加と超音波照射を繰り返し、完全に溶解した時点での溶媒量から溶解度を算出した。結果を下記表１に示す。
【０３４３】
［溶液のポットライフ評価］
上記得られた化合物１、２および１１、ならびに上記比較例化合物Ｃ１を各サンプル固体として準備した。
【０３４４】
サンプル固体５０ｍｇを無色透明のサンプル瓶に入れ、溶媒として安息香酸メチルを１．０ｇ入れて１５０℃に加熱しサンプル固体を完全に溶解させ、５質量％の溶液を調製した。その後、室温まで冷却して観察を開始し、結晶等の析出固体が目視で確認されるまでの時間（ｈ）をポットライフとして測定した。なお、ポットライフが長くなるに従い、より結晶化がし難くなる。結果を下記表１に示す。
【０３４５】
【表１】
2020105154.tif 000050
【０３４６】
［ＨＯＭＯ値およびＬＵＭＯ値の測定］
上記得られた化合物１、２および１１、ならびに下記比較例化合物Ｃ１（化合物Ｃ１）を各サンプル固体として準備した。次いで、下記手順に従い、ＨＯＭＯおよびＬＵＭＯ値を測定した。
【０３４７】
１．測定サンプルの作製
（１）溶剤である安息香酸メチル１００質量部に対して、サンプル固体が４質量部となるようにサンプル溶液を調製した。
【０３４８】
（２）ＩＴＯ基板および石英基板のそれぞれに、上記（１）で調製したサンプル溶液を、スピンコート法にて、乾燥膜厚が５０ｎｍとなる条件で塗布し、塗膜を形成した。得られた塗膜を、１０−１Ｐａ以下の真空下において１２０℃にて１時間加熱し、その後、１０−１Ｐａ以下の真空下において室温まで冷却して、薄膜層（薄膜サンプル）を形成した。
【０３４９】
２．ＨＯＭＯ値の測定
上記１．（２）で作製したＩＴＯ基板上薄膜サンプルを用いて、大気中光電子分光装置ＡＣ−３（理研計器株式会社製）を用いてＨＯＭＯ値を測定した。
【０３５０】
３．ＬＵＭＯ値の測定
上記１．（２）で作製した石英基板上の薄膜サンプルを用いて、分光光度計  Ｕ−３９００（株式会社日立ハイテクサイエンス製）を用いて紫外可視吸収スペクトルの吸収端からエネルギーギャップ値（Ｅｇ）を測定し、以下の数式（３）からＬＵＭＯ値を算出した。
【０３５１】
【数３】
2020105154.tif 000051
【０３５２】
算出結果を下記表２に示す。
【０３５３】
［ガラス転移温度（Ｔｇ）の測定］
上記得られた化合物１、２および１１、ならびに下記比較例化合物Ｃ１（化合物Ｃ１）を各サンプル固体として準備した。また、後述する有機ＥＬ素子の製造に使用するアジン環誘導体Ａｚ１、燐光発光性白金族金属錯体Ｄ１、ならびにカルバゾール誘導体Ｈ１−１、Ｈ２−３４およびＨ３−３を各サンプル固体として準備した。
【０３５４】
次いで、示差走査熱量測定装置  ＤＳＣ６２２０（セイコーインスツル株式会社製）を用いて、サンプル固体約５ｍｇを用いて、走査測定する工程を３回繰り返した。ここで、測定条件は、−５０℃から３００℃の範囲においては昇温速度１０℃／ｍｉｎ、３００℃から−５０℃の範囲においては冷却速度−５０℃／ｍｉｎとした。２回目以降の走査の熱量曲線からガラス転移温度（Ｔｇ）を読み取った。測定結果を下記表２に示す。
【０３５５】
【表２】
2020105154.tif 000052
【０３５６】
＜有機ＥＬ素子の作製および評価１＞
［有機ＥＬ素子の作製］
（実施例１）
まず、第１電極（陽極）として、ストライプ（ｓｔｒｉｐｅ）状の酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）が膜厚１５０ｎｍにて成膜されたＩＴＯ付きガラス基板を用意した。このガラス基板上に、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（４−スチレンスルホネート）（ｐｏｌｙ（３，４−ｅｔｈｙｌｅｎｅ  ｄｉｏｘｙｔｈｉｏｐｈｅｎｅ）／ｐｏｌｙ（４−ｓｔｙｒｅｎｅ  ｓｕｌｆｏｎａｔｅ）：ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）（Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ製）を、乾燥膜厚が３０ｎｍになるようにスピンコート法にて塗布し、正孔注入層を形成した。
【０３５７】
次に、正孔注入層上に、溶剤であるアニソールと、当該溶剤１００質量部に対して３質量部の下記繰返し構造を有する正孔輸送性ポリマー（ＨＴＰ１）（重量平均分子量Ｍｗ＝４００，０００，ＰＤＩ（Ｍｗ／Ｍｎ）＝２．７）と、当該溶剤１００質量部に対して０．６質量部の下記構造を有する低分子化合物（ＡＤ１）からなる正孔輸送層塗布溶液を調製した。次いで、得られた正孔輸送層塗布溶液を、スピンコート法にて、乾燥膜厚が１２５ｎｍとなる条件で塗布し、塗膜を形成した。得られた塗膜を１０−１Ｐａ以下の真空下において２３０℃にて１時間加熱し、その後１０−１Ｐａ以下の真空下において室温まで冷却し、正孔輸送層を形成した。
【０３５８】
【化４６】
2020105154.tif 000053
【０３５９】
次いで、正孔輸送層上に、液状組成物である発光層用インク（ホスト材料として、上記得られた化合物１および下記Ａｚ１、ドーパント材料として、下記Ｄ１（ＴＥＧ：トリス（２−（３−ｐ−キシイル）フェニル）ピリジンイリジウム）を含む組成物の安息香酸メチル溶液）をスピンコート法によって乾燥膜厚が３０ｎｍになるように塗布し、発光層を正孔輸送層上に形成した。発光層用インクは、溶剤である安息香酸メチル１００質量部に対して、固形分として、化合物１が３．２質量部、下記Ａｚ１が０．８質量部、下記Ｄ１が０．４質量部となるように調製した。
【０３６０】
【化４７】
2020105154.tif 000054
【０３６１】
次に、発光層上に、（８−キノリノラト）リチウム（Ｌｉｑ）およびＫＬＥＴ−０３（ケミプロ化成株式会社製）を真空蒸着装置にて２：８の質量比となるように共蒸着し、膜厚３０ｎｍの電子輸送層を形成した。
【０３６２】
また、電子輸送層上に、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を真空蒸着装置にて蒸着し、膜厚１ｎｍの電子注入層を形成した。
【０３６３】
さらに、電子注入層上に、アルミニウム（Ａｌ）を真空蒸着装置にて蒸着し、膜厚１００ｎｍの第２電極（陰極）を形成した。
【０３６４】
その後、水分濃度１ｐｐｍ以下、酸素濃度１ｐｐｍ以下の窒素雰囲気グローブボックス中で、乾燥剤付きのガラス製の封止管と紫外線硬化型樹脂を用いて封止し、有機ＥＬ素子を作製した。
【０３６５】
（実施例２、３および比較例１、２）
発光層用インクの組成として、溶剤の安息香酸メチル１００質量部に対する固形分の総質量は同様として、固形分である化合物の種類および比率を下記表２のように変更した以外は実施例１と同様にして、各有機ＥＬ素子を作製した。
【０３６６】
【化４８】
2020105154.tif 000055
【０３６７】
［有機ＥＬ素子の評価］
下記方法に従って、駆動電圧、電流効率および発光寿命（耐久性）を評価した。
【０３６８】
直流定電圧電源（株式会社キーエンス製、ソースメータ（ｓｏｕｒｃｅ  ｍｅｔｅｒ））を用いて、有機ＥＬ素子に対して０Ｖから２０Ｖまで印可電圧を連続的に変化させて有機ＥＬ素子に通電して発光させ、このときの輝度を輝度測定装置（Ｔｏｐｃｏｍ製、ＳＲ−３）にて測定した。
【０３６９】
ここで、有機ＥＬ素子の面積から単位面積あたりの電流値（電流密度）を計算し、輝度（ｃｄ／ｍ２）を電流密度（Ａ／ｍ２）にて除算することで、電流効率（ｃｄ／Ａ）を算出した。なお、電流効率は、電流を発光エネルギーへ変換する効率（変換効率）を示し、電流効率が高いほど有機ＥＬ素子の性能が高いことを示す。
【０３７０】
また、発光寿命（耐久性）は、初期輝度が６，０００ｃｄ／ｍ２となる電流値において連続駆動し、時間経過とともに減衰する発光輝度が初期輝度の８０％になるまでの時間を「ＬＴ８０（ｈ）」として測定した。
【０３７１】
これらの評価結果を下記表３に示す。なお、下記表３中、電流効率は、比較例２の有機ＥＬ素子の電流効率を１００とした場合の相対値として表す。また、発光寿命（耐久性）は、比較例２の有機ＥＬ素子の素子寿命を１００とした場合の相対値として表す。また、「＊１」は、有機ＥＬ素子を作製できなかったため、測定不可であったことを表す。
【０３７２】
【表３】
2020105154.tif 000056
【０３７３】
上記表１および２に示すように、本発明の技術的範囲に属しないジベンゾチオフェン化合物である比較例化合物Ｃ１は、溶解性に乏しく、塗布法によって有機ＥＬ素子を作製することができないことが確認された（比較例１）。
【０３７４】
また、上記表３に示すように、アジン環誘導体Ａｚ１と組み合わせるホスト材料として、本発明に係る化合物を用いた場合は、比較例２のように従来一般的に用いられる正孔輸送性ホスト材料であるカルバゾール誘導体Ｈ２−３４を用いた場合と比較して、発光効率および発光寿命が顕著に優れることが確認された。
【０３７５】
＜有機ＥＬ素子の作製および評価２＞
（実施例４）
発光層用インクを、溶剤である安息香酸メチル１００質量部に対して、固形分として、上記得られた化合物１が１．３３質量部、上記Ｈ２−３４が１．３３質量部、上記Ａｚ１が１．３３質量部、上記Ｄ１が０．４質量部となるように調製した以外は、有機ＥＬ素子の作製および評価１の実施例１と同様にして、有機ＥＬ素子の作製および評価を行った。この評価結果を下記表４に示す。
【０３７６】
（実施例５〜１０、比較例３〜６）
発光層用インクの組成として、溶剤の安息香酸メチル１００質量部に対する固形分の総質量は同様として、固形分である化合物の種類および比率を下記表３のように変更した以外は実施例４と同様にして、有機ＥＬ素子の作製および評価を行った。これらの評価結果を下記表４に示す。
【０３７７】
【化４９】
2020105154.tif 000057
【０３７８】
【表４】
2020105154.tif 000058
【０３７９】
上記表４に示すように、カルバゾール誘導体を含む組成物の実施形態において、ホスト材料として本発明に係る化合物を含む組成物から成る発光層を用いた場合は、本発明に係る化合物を含まない発光層の場合に対して、発光効率および発光寿命が顕著に優れることが確認された。
【０３８０】
また、表３および表４の評価結果の対比から、発光層を構成する組成物がカルバゾール環誘導体を含む実施形態は、発光層を構成する組成物がカルバゾール環誘導体を含まない実施形態と比較して、駆動電圧がより低下しており、消費電力においてより優れることが確認された。
【０３８１】
以上、本発明について実施形態および実施例を挙げて説明したが、本発明は特定の実施形態、実施例に限定されるものではなく、特許請求の範囲に記載された発明の範囲内において、種々の変形、変更が可能である。
【符号の説明】
【０３８２】
１００    有機エレクトロルミネッセンス素子（有機ＥＬ素子）
１１０    基板
１２０    第１電極
１３０    正孔注入層
１４０    正孔輸送層
１５０    発光層
１６０    電子輸送層
１７０    電子注入層
１８０    第２電極
【図１】
2020105154.tif 000068
【図２】
2020105154.tif 000069
【図３】
2020105154.tif 000070
【図４】
2020105154.tif 000071
【図５】
2020105154.tif 000072