(57)【要約】【課題】溶解性が高く、溶液のポットライフが長く、有機ＥＬ素子の高効率化および長寿命化を達成しうる化合物を提供する。【解決手段】下記一般式（１）で表される化合物。2020105153.tif 000067【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）で表される化合物：
【化１】
2020105153.tif 000058
一般式（１）中、
Ｌ１、Ｌ２およびＬ３は、それぞれ独立して、単結合、置換されたもしくは無置換の２価の芳香族炭化水素環基、または置換されたもしくは無置換の２価の芳香族複素環基（ただし、アジン環構造を有する基を除く）を表し；
Ｅは、置換されたもしくは無置換の１価の芳香族炭化水素環基、または置換されたもしくは無置換の１価の芳香族複素環基（ただし、アジン環構造を有する基を除く）を表し；
Ｆは、下記一般式（ｆ１）、（ｆ２）または（ｆ３）で表される基であり、
【化２】
2020105153.tif 000059
一般式（ｆ１）、（ｆ２）および（ｆ３）中、Ｌ４は、それぞれ独立して、単結合、置換されたもしくは無置換の２価の芳香族炭化水素環基、または置換されたもしくは無置換の２価の芳香族複素環基（ただし、アジン環構造を有する基を除く）を表し、Ａｒ１は、置換されたもしくは無置換の１価の芳香族炭化水素環基、または置換されたもしくは無置換の１価の芳香族複素環基（ただし、アジン環構造を有する基を除く）を表し；
Ｒは、それぞれ独立して、シアノ基、フルオロ基、置換されたもしくは無置換のアルキル基、置換されたもしくは無置換の１価の芳香族炭化水素環基、または置換されたもしくは無置換の１価の芳香族複素環基（ただし、アジン環構造を有する基を除く）を表し；
ｋは、それぞれ独立して、０以上２以下の整数を表し；
ｌは、０以上３以下の整数を表し；
ｍは、それぞれ独立して、０以上４以下の整数を表し；
ｎは、１以上５以下の整数を表す。
【請求項２】
下記一般式（２）で表される化合物である、請求項１に記載の化合物。
【化３】
2020105153.tif 000060
【請求項３】
下記化合物１および２から選択される化合物である、請求項１に記載の化合物。
【化４】
2020105153.tif 000061
【請求項４】
請求項１〜３のいずれか１項に記載の化合物と、下記一般式（Ｃ５）で表される化合物とを含む、組成物：
【化５】
2020105153.tif 000062
一般式（Ｃ５）中、
Ｒ２１は、それぞれ独立して、置換されたもしくは無置換の１価の芳香族炭化水素環基、または置換されたもしくは無置換の１価の芳香族複素環基（ただし、アジン環構造を有する基を除く）を表し；
Ｒ２２３およびＲ２２４は、それぞれ独立して、重水素原子、置換されたもしくは無置換のアルキル基、置換されたもしくは無置換のアルコキシ基、置換されたもしくは無置換のアリールオキシ基（ただし、アジン環構造を有する基を除く）、置換されたもしくは無置換のアルキルアミノ基、シアノ基、置換されたもしくは無置換の１価の芳香族炭化水素環基、または置換されたもしくは無置換の１価の芳香族複素環基（ただし、アジン環構造を有する基を除く）を表し；
ｄは、それぞれ独立して、０以上４以下の整数を表し；
ｅは、それぞれ独立して、０以上３以下の整数を表す。
【請求項５】
前記一般式（Ｃ５）で表される化合物が、下記一般式（Ｃ６）で表される化合物である、請求項４に記載の組成物。
【化６】
2020105153.tif 000063
【請求項６】
請求項１〜３のいずれか１項に記載の化合物と、アジン環誘導体とを含む、組成物。
【請求項７】
アジン環誘導体をさらに含む、請求項４または５に記載の組成物。
【請求項８】
前記アジン環誘導体が、下記一般式（Ａ３）で表される化合物である、請求項６または７に記載の組成物：
【化７】
2020105153.tif 000064
一般式（Ａ３）中、
Ｔは、下記一般式で表される環構造を有する縮合環結合であり、
【化８】
2020105153.tif 000065
Ｚ１、Ｚ３およびＺ５は、それぞれ独立して、ＣＨまたはＮであり、ただし、Ｚ１、Ｚ３およびＺ５の少なくとも１つはＮであり；
Ｒ３１は、水素原子、重水素原子、または有機基であり；
Ｒ３２、Ｒ３３およびＲ３４は、それぞれ独立して、重水素原子、置換されたもしくは無置換のアルキル基、置換されたもしくは無置換のアルコキシ基、置換されたもしくは無置換のアリールオキシ基、置換されたもしくは無置換のアルキル基を有するアルキルアミノ基、シアノ基、置換されたもしくは無置換の１価の芳香族炭化水素環基、または置換されたもしくは無置換の１価の芳香族複素環基を表し；
ｆおよびｇは、それぞれ独立して、０以上４以下の整数を表し；
ｈは、０以上５以下の整数を表し；
ｉは、０以上２以下の整数を表す。
【請求項９】
燐光発光性白金族金属錯体をさらに含む、請求項４〜８のいずれか１項に記載の組成物。
【請求項１０】
前記燐光発光性白金族金属錯体が、下記化合物Ｄ１である、請求項９に記載の組成物。
【化９】
2020105153.tif 000066
【請求項１１】
大気圧における沸点が１００℃以上３５０℃以下である溶剤と、請求項１〜３のいずれか１項に記載の化合物または請求項４〜１０のいずれか１項に記載の組成物とを含む、液状組成物。
【請求項１２】
請求項１〜３のいずれか１項に記載の化合物または請求項４〜１０のいずれか１項に記載の組成物を含む、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
【請求項１３】
一対の電極と、
前記一対の電極間に配置される１層以上の有機層と、を備え、
前記有機層の少なくとも１層は、請求項１〜３のいずれか１項に記載の化合物または請求項４〜１０のいずれか１項に記載の組成物を含む、有機エレクトロルミネッセンス素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、化合物、組成物、液状組成物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、および有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
近年、自発光型の発光素子である有機エレクトロルミネッセンス素子（Ｏｒｇａｎｉｃ  ＥｌｅｃｔｒｏＬｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ  Ｄｅｖｉｃｅ）を用いた表示装置および照明機器の開発が活発に行われている。有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、有機電界発光素子または有機ＥＬ素子という場合がある）は、発光材料を含む有機層を有している。有機ＥＬ素子の有機層内では、電子と正孔とが再結合することにより発光材料が励起され、発光材料が基底状態に戻る際に発光が生じる。
【０００３】
このような有機ＥＬ素子では、電流効率、発光寿命等の素子特性を向上させる目的で、有機層を構成するための各種材料が開発されている。例えば、特許文献１〜５には、カルバゾール化合物を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子が開示されている。
【０００４】
また、有機ＥＬ素子の製造においては、有機ＥＬ素子を構成する有機膜を、蒸着法等の乾式成膜法により成膜するのが一般的である。しかし、蒸着法等の乾式成膜法による成膜は、時間とコストがかかる問題がある。そのため、このような乾式成膜法に替えて、時間とコストを抑制できる溶液塗布法（以下、塗布法という場合がある）等の湿式成膜法を用いることが検討されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】国際公開第２０１５／００９１０２号
【特許文献２】国際公開第２０１３／０７７３４５号
【特許文献３】国際公開第２０１５／１６７２５９号
【特許文献４】米国特許出願公開第２０１５／０２４３８９４号明細書
【特許文献５】中国特許出願公開第１０５９６８０４１号明細書
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
しかしながら、溶液塗布法等の湿式成膜法により有機ＥＬ素子の成膜を行う場合、塗布時に有機ＥＬ材料が溶媒に対して溶解し難い。また成膜後は、発光層における有機分子の凝集が起こり易い。そのため、塗布法により形成された有機ＥＬ素子では、十分な電流効率、発光寿命が得られていない。
【０００７】
そこで本発明は、溶解性が高く、溶液のポットライフが長く、有機ＥＬ素子の高効率化および長寿命化を達成しうる化合物を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
上記課題を解決するため、本発明の一態様は、下記一般式（１）で表される化合物を提供する。
【０００９】
【化１】
2020105153.tif 000002
【００１０】
一般式（１）中、
Ｌ１、Ｌ２およびＬ３は、それぞれ独立して、単結合、置換されたもしくは無置換の２価の芳香族炭化水素環基、または置換されたもしくは無置換の２価の芳香族複素環基（ただし、アジン環構造を有する基を除く）を表し；
Ｅは、置換されたもしくは無置換の１価の芳香族炭化水素環基、または置換されたもしくは無置換の１価の芳香族複素環基（ただし、アジン環構造を有する基を除く）を表し；
Ｆは、下記一般式（ｆ１）、（ｆ２）または（ｆ３）で表される基であり、
【００１１】
【化２】
2020105153.tif 000003
【００１２】
一般式（ｆ１）、（ｆ２）および（ｆ３）中、Ｌ４は、それぞれ独立して、単結合、置換されたもしくは無置換の２価の芳香族炭化水素環基、または置換されたもしくは無置換の２価の芳香族複素環基（ただし、アジン環構造を有する基を除く）を表し、Ａｒ１は、置換されたもしくは無置換の１価の芳香族炭化水素環基、または置換されたもしくは無置換の１価の芳香族複素環基（ただし、アジン環構造を有する基を除く）を表し；
Ｒは、それぞれ独立して、シアノ基、フルオロ基、置換されたもしくは無置換のアルキル基、置換されたもしくは無置換の１価の芳香族炭化水素環基、または置換されたもしくは無置換の１価の芳香族複素環基（ただし、アジン環構造を有する基を除く）を表し；
ｋは、それぞれ独立して、０以上２以下の整数を表し；
ｌは、０以上３以下の整数を表し；
ｍは、それぞれ独立して、０以上４以下の整数を表し；
ｎは、１以上５以下の整数を表す。
【発明の効果】
【００１３】
本発明の一態様によれば、溶解性が高く、溶液のポットライフが長く、有機ＥＬ素子の高効率化および長寿命化を達成しうる化合物を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【００１４】
【図１】本発明の一実施形態に係る組成物における、上記化学式（１）で表される化合物と、カルバゾール誘導体との間の、エネルギー準位の好ましい関係を説明するための説明図である。
【図２】本発明の一実施形態に係る組成物における、上記化学式（１）で表される化合物と、アジン環誘導体との間の、エネルギー準位の好ましい関係を説明するための説明図である。
【図３】本発明の一実施形態に係る組成物における、上記化学式（１）で表される化合物と、アジン誘導体と、燐光発光性白金族錯体との間の、エネルギー準位の好ましい関係を説明するための説明図である。
【図４】本発明の一実施形態に係る組成物における、上記化学式（１）で表される化合物と、アジン誘導体と、カルバゾール誘導体と、燐光発光性白金族錯体との間の、エネルギー準位の好ましい関係を説明するための説明図である。
【図５】本実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子を示す模式図である。
【発明を実施するための形態】
【００１５】
以下、本発明の一形態に係る実施の形態を説明する。本発明は、以下の実施の形態のみには限定されない。
【００１６】
特記しない限り、操作および物性等の測定は室温（２０℃以上２５℃以下）／相対湿度４０％ＲＨ以上５０％ＲＨ以下の条件で測定する。
【００１７】
本願明細書において、「ＸおよびＹは、それぞれ独立して」とは、ＸおよびＹが同一であってもよいし、異なっていてもよいことを意味する。
【００１８】
本願明細書において、「置換されたまたは無置換の」または「置換されたもしくは無置換の」とは、化合物が水素原子に代えて他の置換基を有してもよいことを意味する。
【００１９】
本願明細書において、「アジン環構造」とは、アジン環、ジアジン環またはトリアジン環等の６員環構造、またはこれを一部に含む縮合環構造を意味する。
【００２０】
＜化合物＞
本発明の一形態は、下記一般式（１）で表される化合物に関する。
【００２１】
【化３】
2020105153.tif 000004
【００２２】
一般式（１）中、
Ｌ１、Ｌ２およびＬ３は、それぞれ独立して、単結合、置換されたもしくは無置換の２価の芳香族炭化水素環基、または置換されたもしくは無置換の２価の芳香族複素環基（ただし、アジン環構造を有する基を除く）を表し；
Ｅは、置換されたもしくは無置換の１価の芳香族炭化水素環基、または置換されたもしくは無置換の１価の芳香族複素環基（ただし、アジン環構造を有する基を除く）を表し；
Ｆは、下記一般式（ｆ１）、（ｆ２）または（ｆ３）で表される基であり、
【００２３】
【化４】
2020105153.tif 000005
【００２４】
一般式（ｆ１）、（ｆ２）および（ｆ３）中、Ｌ４は、それぞれ独立して、単結合、置換されたもしくは無置換の２価の芳香族炭化水素環基、または置換されたもしくは無置換の２価の芳香族複素環基（ただし、アジン環構造を有する基を除く）を表し、Ａｒ１は、置換されたもしくは無置換の１価の芳香族炭化水素環基、または置換されたもしくは無置換の１価の芳香族複素環基（ただし、アジン環構造を有する基を除く）を表し；
Ｒは、それぞれ独立して、シアノ基、フルオロ基、置換されたもしくは無置換のアルキル基、置換されたもしくは無置換の１価の芳香族炭化水素環基、または置換されたもしくは無置換の１価の芳香族複素環基（ただし、アジン環構造を有する基を除く）を表し；
ｋは、それぞれ独立して、０以上２以下の整数を表し；
ｌは、０以上３以下の整数を表し；
ｍは、それぞれ独立して、０以上４以下の整数を表し；
ｎは、１以上５以下の整数を表す。
【００２５】
本発明者らは、上記構成によって課題が解決されるメカニズムを以下のように推定している。
【００２６】
本発明の一形態に係る化合物は、２位に置換基を有するカルバゾール基またはインドロカルバゾール基と、ｐ−ターフェニレン基を有する。ｐ−ターフェニレン基は、両端に置換基を有し、少なくとも一方の置換基は、メタ位に存在する。さらに、ｐ−ターフェニレン基が有する置換基は、さらに少なくとも一つのｍ−フェニレン基を有する。このような構成により、取りうるコンフォメーション数が多くなり、分子の凝集が生じ難くなる。よって、ガラス転移温度が低くなり、結晶化も生じ難くなる。その結果、高い溶解度を有し、溶液から析出し難く、溶液のポットライフも長くなる。また、溶剤を除去する乾燥工程において、比較的低いガラス転移温度のために、当該化合物を含む膜中において当該化合物分子が熱運動することが比較的容易である。そのため、揮発性不純物分子が通り抜けられる空隙が生じ易く、揮発性不純物分子の拡散および除去が容易となる。よって、有機ＥＬ素子の発光効率および発光寿命が向上する。当該化合物は、ＨＯＭＯが局在するユニットとして、カルバゾール基またはインドロカルバゾール基を有する。また、当該化合物は、ＬＵＭＯが局在するユニットとして、ｐ−ターフェニレン基を有する。そのため、当該化合物は、ＨＯＭＯ／ＬＵＭＯレベルおよび電子と正孔とのキャリア移動度のバランスが良好となる。その結果、当該化合物を含む層内の電荷の再結合箇所および励起子の生成箇所が分散され、その負荷も分散されるため、有機ＥＬ素子の寿命が向上する。
【００２７】
なお、上記メカニズムは推測に基づくものであり、その正誤が本発明の技術的範囲に影響を及ぼすものではない。
【００２８】
上記一般式（１）において、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｌ４、Ｅ、Ａｒ１およびＲを構成しうる芳香族炭化水素環基は、特に制限されない。前記芳香族炭化水素環基は、例えば炭素数６以上３０以下の芳香族炭化水素環基である。炭素数６以上３０以下の芳香族炭化水素環基は、炭素数６以上３０以下の１つ以上の芳香族炭化水素環を含む炭素環を有する炭化水素（芳香族炭化水素）環由来の基である。また、芳香族炭化水素環基が２以上の環を含む場合、２以上の環は互いに単結合で結合または縮合していてもよい。また、これら芳香族炭化水素環基に存在する１以上の水素原子が置換基で置換されていてもよい。
【００２９】
芳香族炭化水素環基を構成する芳香族炭化水素環は、特に限定されない。具体的には、ベンゼン、ペンタレン、インデン、ナフタレン、アントラセン、アズレン、ヘプタレン、アセナフタレン、フェナレン、フルオレン、フェナントレン、ビフェニル、ターフェニル、トリフェニレン、ピレン、クリセン、ピセン、ペリレン、ペンタフェン、ペンタセン、テトラフェン、ヘキサフェン、ヘキサセン、ルビセン、トリナフチレン、ヘプタフェン、ピラントレン等が挙げられる。
【００３０】
上記一般式（１）において、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｌ４、Ｅ、Ａｒ１およびＲを構成しうる芳香族複素環基は、特に制限されない。前記芳香族複素環基は、例えば環形成原子数６以上３０以下の芳香族複素環基である。環形成原子数６以上３０以下の芳香族複素環基は、１個以上のヘテロ原子（例えば、窒素原子（Ｎ）、酸素原子（Ｏ）、リン原子（Ｐ）、硫黄原子（Ｓ））を有し、残りの環原子が炭素原子（Ｃ）である１以上の芳香族環を含む環形成原子数６以上３０以下の環（芳香族複素環）由来の基である。また、芳香族複素環基が２以上の環を含む場合、２以上の環は互いに単結合で結合または縮合していてもよい。また、これら芳香族複素環基に存在する１以上の水素原子が置換基で置換されていてもよい。ただし、上記一般式（１）において、芳香族複素環基は、アジン環構造を有することはない。
【００３１】
ここで、環形成原子数とは、原子が環状に結合した構造（例えば単環、縮合環、環集合）を有する化合物において、環自体を構成する原子の数を表す。環を構成しない原子（例えば、環を構成する原子の結合手を終端する水素原子）や、環が置換基によって置換される場合、当該置換基に含まれる原子は環形成原子数には含まない。例えば、カルバゾリル基は、環形成原子数が１３である。
【００３２】
上記一般式（１）において、芳香族複素環基を構成する芳香族複素環は、特に限定されない（ただし、アジン環構造を有する基を除く）。例えば、π電子不足系芳香族複素環、π電子過剰系芳香族複素環、およびπ電子不足系芳香族複素環とπ電子過剰系芳香族複素環とを混合したπ電子不足系−π電子過剰系混合芳香族複素環が挙げられる。
【００３３】
π電子不足系芳香族複素環の具体例としては、ベンゾキノン、クマリン、アントラキノン、フルオレノン等が挙げられる。
【００３４】
π電子過剰系芳香族複素環の具体例としては、フラン、チオフェン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ピロール、インドール、カルバゾール、インドロカルバゾール等が挙げられる。
【００３５】
π電子不足系−π電子過剰系混合芳香族複素環の具体例としては、イミダゾール、インダゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾイソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾイソチアゾール、イミダゾリノン、ベンズイミダゾリノン、ジアザジベンゾチオフェン、キサントン、チオキサントン等が挙げられる。
【００３６】
上記一般式（１）において、Ｒを構成しうるアルキル基は、特に制限されない。前記アルキル基は、例えば炭素数１以上３０以下の、直鎖、分岐状または環状のアルキル基が挙げられる。具体的には、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ネオペンチル基、１，２−ジメチルプロピル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル基、１，３−ジメチルブチル基、１−イソプロピルプロピル基、１，２−ジメチルブチル基、ｎ−ヘプチル基、１，４−ジメチルペンチル基、３−エチルペンチル基、２−メチル−１−イソプロピルプロピル基、１−エチル−３−メチルブチル基、ｎ−オクチル基、２−エチルヘキシル基、３−メチル−１−イソプロピルブチル基、２−メチル−１−イソプロピル基、１−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メチルプロピル基、ｎ−ノニル基、３，５，５−トリメチルヘキシル基、ｎ−デシル基、イソデシル基、ｎ−ウンデシル基、１−メチルデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、ｎ−ノナデシル基、ｎ−エイコシル基、ｎ−ヘンエイコシル基、ｎ−ドコシル基、ｎ−トリコシル基、ｎ−テトラコシル基、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、ノルボルニル基、アダマンチル基等が挙げられる。これらのうち、炭素数１以上８以下の直鎖、分岐状または環状のアルキル基が好ましい。
【００３７】
上記一般式（１）において、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｌ４、Ｅ、Ａｒ１およびＲを構成しうる芳香族炭化水素環基および芳香族複素環基は、それぞれ独立して、他の置換基によって置換されていてもよい。また、Ｒを構成しうるアルキル基は、それぞれ独立して、他の置換基によって置換されていてもよい。
【００３８】
これら他の置換基は、特に限定されない。例えば、シアノ基、フルオロ基、無置換のアルキル基、無置換の１価の芳香族炭化水素環基、または無置換の１価の芳香族複素環基（ただし、アジン環構造を有する基を除く）が挙げられる。
【００３９】
ここで、他の置換基を構成しうるアルキル基は、Ｒにおける説明と同様であるため、説明を省略する。
【００４０】
また、他の置換基を構成しうる、芳香族炭化水素環基および芳香族複素環基（ただし、アジン環構造を有する基を除く）は、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｌ４、Ｅ、Ａｒ１およびＲにおける説明と同様であるため、説明を省略する。
【００４１】
上記一般式（１）で表される化合物は、下記一般式（２）で表される化合物であることが好ましい。
【００４２】
【化５】
2020105153.tif 000006
【００４３】
上記一般式（２）中、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｆ、Ｅ、Ｒおよびｍは、それぞれ上記一般式（１）と同様である。
【００４４】
上記一般式（２）で表される化合物によって、溶解度がより向上し、溶液からの析出がより生じ難くなり、溶液のポットライフがより長くなる。また、有機ＥＬ素子の発光効率および発光寿命がより向上する。
【００４５】
以下、上記一般式（１）で表される化合物を具体的に例示する。ただし、本発明はこれら具体例に限定されるものではない。
【００４６】
【化６】
2020105153.tif 000007
【００４７】
【化７】
2020105153.tif 000008
【００４８】
上記１から１１の化合物の中でも、化合物１および２から選択されることが特に好ましい。
【００４９】
上記一般式（１）で表される化合物は、ワイドギャップ材料であることが好ましい。ここで、ワイドギャップ材料とは、ＨＯＭＯ−ＬＵＭＯエネルギーギャップが３．０ｅＶ以上である材料をいう。
【００５０】
上記一般式（１）で表される化合物において、ＨＯＭＯ−ＬＵＭＯエネルギーギャップは、特に制限されないが、３．１ｅＶ以上６．０ｅＶ以下であることが好ましい。また、ＨＯＭＯ−ＬＵＭＯエネルギーギャップは、３．２ｅＶ以上６．０ｅＶ以下であることがより好ましい。
【００５１】
なお、上記一般式（１）で表される化合物の製造方法は、特に限定されず、公知の合成方法を含む種々の製造方法を用いることができる。
【００５２】
上記一般式（１）で表される化合物は、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料（本願明細書において、有機ＥＬ素子用材料とも称する）として用いられることが好ましい。これより、有機ＥＬ素子用材料は、上述の一般式（１）で表される化合物を含むことが好ましい。
【００５３】
上記一般式（１）で表される化合物は、高い有機ＥＬ素子の発光効率および発光寿命を実現することができる。この理由は、前述のように、当該化合物は、低いガラス転移温度、ならびに良好なＨＯＭＯ／ＬＵＭＯレベルおよびバランスのとれた電子と正孔とのキャリア移動度を有するからであると推測される。当該化合物を含む有機ＥＬ素子用材料は、例えば、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、および電子注入層の材料として使用可能である。これらの中でも、発光層の材料として使用することが好ましい。
【００５４】
また、上記一般式（１）で表される化合物は、溶液から析出し難く、溶液のポットライフも長い。この理由は、前述のように、当該化合物は、コンフォメーション数が大きいために非晶性が高く、結晶化が生じ難いからであると推測される。よって、当該化合物は、湿式成膜法を用いた場合であっても、高い有機ＥＬ素子の発光効率および発光寿命を実現することができる。
【００５５】
＜組成物＞
本発明の他の一形態は、上記一般式（１）で表される化合物に加え、他の化合物をさらに含む、組成物に関する。
【００５６】
上記一般式（１）で表される化合物は、上述のように、高い有機ＥＬ素子の効率および寿命を実現することができる。そして、本発明の一形態に係る組成物は、当該化合物を含む。当該組成物を含む有機ＥＬ素子用材料は、例えば、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、および電子注入層の材料として使用可能である。これらの中でも、発光層の材料として使用することが好ましい。また、上記一般式（１）で表される化合物は、溶液から析出し難く、溶液のポットライフも長くなる。そして、本発明の一形態に係る組成物は、当該化合物を含む。当該組成物は、湿式成膜法を用いた場合であっても、高い有機ＥＬ素子の発光効率および発光寿命を実現することができる。
【００５７】
他の化合物としては、特に制限されず、有機ＥＬ素子の有機層形成材料として公知の化合物を適宜採用することができる。これらの中でも、発光材料、上記一般式（１）で表される化合物以外のカルバゾール誘導体またはアジン環誘導体であることが好ましい。
【００５８】
本発明の一形態に係る組成物における、上記一般式（１）で表される化合物の含有量は、当該組成物の総質量に対して、５質量％以上９５質量％以下であることが好ましい。また、当該含有量は、１０質量％以上９０質量％以下であることがより好ましく、２０質量％以上８０質量％以下であることがさらに好ましい。この範囲であると、溶解度がより向上し、溶液からの析出がより生じ難くなり、溶液のポットライフがより長くなる。また、有機ＥＬ素子の発光効率および発光寿命が向上する。
【００５９】
以下、好ましい他の化合物である発光材料、上記一般式（１）で表される化合物以外のカルバゾール誘導体、アジン環誘導体について、詳細を説明する。
【００６０】
（発光材料）
本発明の一形態に係る組成物は、発光材料をさらに含むことが好ましい。
【００６１】
発光材料としては、高い発光機能を有するものであれば、特に限定されず、有機蛍光分子、白金族金属元素を含む有機金属錯体からなる燐光発光材料（以下、燐光発光性白金族金属錯体とも称する）、量子ドットなどを用いることができる。
【００６２】
発光材料は、発光効率の観点から、燐光発光性白金族金属錯体が好ましい。白金族金属元素とは、ルテニウム（Ｒｕ）、ロジウム（Ｒｈ）、パラジウム（Ｐｄ）、オスミウム（Ｏｓ）、イリジウム（Ｉｒ）および白金（Ｐｔ）の総称を表す。これらの中でも、燐光発光性イリジウム錯体であることがより好ましい。
【００６３】
燐光発光性白金族金属錯体としては、特に制限されない。例えば、下記一般式Ｌ１〜Ｌ２６からなる群から選択される少なくとも一つのリガンドを有することが好ましい。
【００６４】
【化８】
2020105153.tif 000009
【００６５】
【化９】
2020105153.tif 000010
【００６６】
【化１０】
2020105153.tif 000011
【００６７】
一般式Ｌ１〜Ｌ２６中、
Ｘ１〜Ｘ１３は、それぞれ独立して、炭素または窒素であり；
Ｘは、ＢＲ’、ＮＲ’、ＰＲ’、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、Ｃ＝Ｏ、Ｓ＝Ｏ、ＳＯ２、ＣＲ’Ｒ’’、ＳｉＲ’Ｒ’’およびＧｅＲ’Ｒ’’からなる群から選択され；
Ｒ’およびＲ’’は、縮合または結合して環を形成してもよく；
Ｒａ、Ｒｂ、ＲｃおよびＲｄは、１から可能な最大置換数まで存在してもよく、または存在しなくてもよく；
Ｒ’、Ｒ’’、Ｒａ、Ｒｂ、ＲｃおよびＲｄは、それぞれ独立して、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、ヘテロアルキル基、アリールアルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、シリル基、アルケニル基、シクロアルケニル基、ヘテロアルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基、アシル基、カルボニル基、カルボン酸基、エステル基、ナイトライト基、イソニトリル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルフォニル基、ホスフィノ基およびそれらの組み合わせからなる群から選択され；
Ｒａ、Ｒｂ、ＲｃおよびＲｄの２つの隣接する置換基は、縮合または結合して環を形成してもよく、または多座配位子を形成してもよい。
【００６８】
以下、上記一般式Ｌ１〜Ｌ２６で表されるリガンドを有する燐光発光性白金族金属錯体を具体的に例示する。ただし、燐光発光性白金族金属錯体はこれら具体例に限定されない。
【００６９】
【化１１】
2020105153.tif 000012
【００７０】
【化１２】
2020105153.tif 000013
【００７１】
【化１３】
2020105153.tif 000014
【００７２】
【化１４】
2020105153.tif 000015
【００７３】
【化１５】
2020105153.tif 000016
【００７４】
【化１６】
2020105153.tif 000017
【００７５】
【化１７】
2020105153.tif 000018
【００７６】
【化１８】
2020105153.tif 000019
【００７７】
【化１９】
2020105153.tif 000020
【００７８】
上記燐光発光性白金族金属錯体の中でも、化合物Ｄ１が好ましい。
【００７９】
燐光発光性白金族金属錯体は、上記示した具体例の化合物に制限されない。例えば、米国特許出願公開第２０１６／００９３８０８号明細書の段落０１０５〜０１１３、特表２０１４−５０９０６７号公報等に記載の公知の燐光発光性白金族金属錯体も参照により本発明に組み入れることができる。また、これらの参照文献に記載の燐光発光性白金族金属錯体は、本願明細書の補正の根拠としても使用することができる。
【００８０】
上記組成物における発光材料の含有量は、ホスト材料として機能する、上記一般式（１）で表される化合物１００質量部に対して、０．５質量部以上５０質量部以下であることが好ましい。また、当該含有量は、１質量部以上３０質量部以下であることが好ましく、２質量部以上２５質量部以下であることがより好ましい。また、上記組成物が上記一般式（１）で表される化合物以外のカルバゾール環誘導体およびアジン環誘導体の少なくとも一方をさらに含む場合、上記組成物における発光材料の含有量は、上記組成物がホスト材料として機能する、上記一般式（１）で表される化合物と、（ホスト材料として機能する）上記一般式（１）で表される化合物以外のカルバゾール環誘導体および（ホスト材料として機能する）アジン環誘導体の少なくとも一方との合計１００質量部に対して、０．５質量部以上５０質量部以下であることが好ましい。また、当該含有量は、１質量部以上３０質量部以下であることが好ましく、２質量部以上２５質量部以下であることがより好ましい。上記範囲であると、組成物の溶解度がより向上し、溶液からの析出がより生じ難くなり、溶液のポットライフがより長くなる。また、有機ＥＬ素子の発光効率および発光寿命がより向上する。
【００８１】
（一般式（１）で表される化合物以外のカルバゾール誘導体）
本発明の一形態に係る組成物は、上記一般式（１）で表される化合物以外のカルバゾール誘導体をさらに含むことが好ましい。すなわち、上記一般式（１）で表される化合物と、上記一般式（１）で表される化合物以外のカルバゾール誘導体とを含む、組成物であることが好ましい。
【００８２】
本発明の一形態に係る組成物は、上記一般式（１）で表される化合物以外のカルバゾール誘導体をさらに含有することで、分子の凝集抑制効果をより高め、また電子と正孔とのキャリア移動度のバランスを改善することができる。よって、組成物の溶解度がより向上し、溶液からの析出がより生じ難くなり、溶液のポットライフがより長くなる。また、有機ＥＬ素子の発光効率および発光寿命がより向上する。
【００８３】
また、上記一般式（１）で表される化合物以外のカルバゾール誘導体は、本発明の一形態に係る組成物の内で発光材料を除いて、上記一般式（１）で表される化合物よりも浅いＨＯＭＯ（Ｈｉｇｈｅｓｔ  Ｏｃｃｕｐｉｅｄ  Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  Ｏｒｂｉｔａｌ、最高被占軌道）が分布する。よって、膜中の分子の凝集を抑制しつつ、さらに正孔注入性および正孔輸送性の少なくとも一方が高いものとなる。さらに、それらの正孔注入性および正孔輸送性の少なくとも一方は上記一般式（１）で表される化合物以外のカルバゾール誘導体の組成比を制御することで容易に連続的に変調することができる。特に発光層内での正孔量や膜厚方向に対する正孔密度プロファイルの制御が容易になる。これらの結果、本発明の一形態に係る組成物が上記一般式（１）で表される化合物以外のカルバゾール誘導体を含有することで、湿式成膜法により作製する有機ＥＬ素子の性能（特に、正孔注入性および正孔輸送性）がより向上する。その結果、有機ＥＬ素子の発光効率および発光寿命がより向上する。
【００８４】
上記一般式（１）で表される化合物以外のカルバゾール誘導体は、下記一般式（Ｃ１）で表される化合物であることが好ましい。下記一般式（Ｃ１）で表される化合物は、窒素原子（Ｎ）を含む複素環構造（含窒素複素環式化合物）の９位のＮにＲ２１が結合する構造を有する。
【００８５】
【化２０】
2020105153.tif 000021
【００８６】
上記一般式（Ｃ１）中、Ｒ２１は、置換されたもしくは無置換の１価の芳香族炭化水素環基、または置換されたもしくは無置換の１価の芳香族複素環基（ただし、アジン環構造を有する基を除く）である。
【００８７】
上記一般式（Ｃ１）において、Ｒ２１を構成しうる、芳香族炭化水素環基および芳香族複素環基（ただし、アジン環構造を有する基を除く）は、それぞれ上記一般式（１）における説明と同様であるため、説明を省略する。
【００８８】
Ｙ１〜Ｙ８は、それぞれ独立して、Ｃ（Ｒ２２）である。Ｃ（Ｒ２２）中のＣは、炭素原子を示す。また、Ｃ（Ｒ２２）中のＲ２２は、それぞれ独立して、水素原子、重水素原子、またはアジン環構造を有しない有機基であれば特に制限されない。これらの中でも、水素原子、重水素原子、置換されたもしくは無置換の１価の芳香族炭化水素環基、または置換されたもしくは無置換の１価の芳香族複素環基（ただし、アジン環構造を有する基を除く）であることが好ましい。なお、Ｙ１〜Ｙ８において、Ｃ（Ｒ２２）中のＲ２２を構成しうる、芳香族炭化水素環基および芳香族複素環基（ただし、アジン環構造を有する基を除く）は、それぞれ上記一般式（１）における説明と同様であるため、説明を省略する。
【００８９】
Ｒ２１および１つ以上のＲ２２、ならびに２つ以上のＲ２２は、それぞれ独立して、互いに縮合または結合して環構造を形成していてもよい。
【００９０】
また、一般式（Ｃ１）で表される化合物は、一般式（Ｃ１）で表される構造がそれぞれのＲ２１またはＲ２２を介して結合してなる多量体であってもよい。
【００９１】
また、Ｒ２１およびＲ２２を構成しうる芳香族炭化水素環基および芳香族複素環基は、それぞれ独立して、他の置換基によって置換されていてもよい。
【００９２】
これら他の置換基としては、特に限定されない。例えば、重水素原子、無置換のアルキル基、無置換のアルコキシ基、無置換のアリールオキシ基（ただし、アジン環構造を有する基を除く）、無置換のアルキル基を有するアルキルアミノ基、シアノ基、アルキル基で置換されたもしくは無置換の１価の芳香族炭化水素環基、またはアルキル基で置換されたもしくは無置換の１価の芳香族複素環基等が挙げられる。また、他の置換基は、無置換の芳香族炭化水素環と無置換の芳香族複素環とが単結合で結合している基でもよい。
【００９３】
ここで、Ｒ２１およびＲ２２において、他の置換基を構成しうる、アルキル基、芳香族炭化水素環基および芳香族複素環基は、上記一般式（１）における説明と同様であるため、説明を省略する。
【００９４】
Ｒ２１およびＲ２２における他の置換基において、アルコキシ基は、特に制限されない。前記アルコキシ基は、例えば炭素数１以上３０以下の直鎖または分岐状のアルコキシ基である。具体的には、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、ウンデシルオキシ基、ドデシルオキシ基、トリデシルオキシ基、テトラデシルオキシ基、ペンタデシルオキシ基、ヘキサデシルオキシ基、ヘプタデシルオキシ基、オクタデシルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基、３−エチルペンチルオキシ基等が挙げられる。これらのうち、炭素数１以上８以下の直鎖もしくは分岐状のアルコキシ基が好ましい。
【００９５】
Ｒ２１およびＲ２２における他の置換基において、アリールオキシ基は、特に制限されない。前記アリールオキシ基は、例えば環形成原子数６以上３０以下のアリールオキシ基である。アリールオキシ基は、ヘテロ原子を含んでもよい（ただし、アジン環構造を有する基を除く）。アリールオキシ基は、環形成原子数６以上３０以下の単環または縮合多環アリールオキシ基である。具体的には、フェノキシ基、１−ナフチルオキシ基、２−ナフチルオキシ基、２−アズレニルオキシ基、２−フラニルオキシ基、２−チエニルオキシ基、２−インドリルオキシ基、３−インドリルオキシ基、２−ベンゾフリルオキシ基、２−ベンゾチエニルオキシ基等が挙げられる。
【００９６】
Ｒ２１およびＲ２２における他の置換基において、アルキル基を有するアルキルアミノ基は、特に制限されない。前記アルキル基を有するアルキルアミノ基は、例えば炭素数１以上３０以下の直鎖または分岐状のアルキル基を有するアルキルアミノ基である。具体的には、Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−プロピルアミノ基、Ｎ−イソプロピルアミノ基、Ｎ−ブチルアミノ基、Ｎ−イソブチルアミノ基、Ｎ−ｓｅｃ−ブチルアミノ基、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ基、Ｎ−ペンチルアミノ基、Ｎ−ヘキシルアミノ基等のＮ−アルキルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジイソブチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジペンチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジヘキシルアミノ基等のＮ，Ｎ−ジアルキルアミノ基等が挙げられる。
【００９７】
上記一般式（Ｃ１）で表される化合物としては、特に制限されないが、好ましい一例としては、下記一般式（Ｃ２）で表される化合物が挙げられる。ここで、下記一般式（Ｃ２）で表される化合物は、上記一般式（Ｃ１）において、Ｒ２２は、互いに結合して環構造を形成してなる化合物の一例である。
【００９８】
【化２１】
2020105153.tif 000022
【００９９】
上記一般式（Ｃ２）において、Ｑは、下記一般式で表される環構造を有する縮合環結合であり、
【０１００】
【化２２】
2020105153.tif 000023
【０１０１】
Ｒ２１は、上記一般式（Ｃ１）における説明と同様である。
【０１０２】
Ｒ２２１は、それぞれ独立して、重水素原子、置換されたもしくは無置換のアルキル基、置換されたもしくは無置換のアルコキシ基、置換されたもしくは無置換のアリールオキシ基（ただし、アジン環構造を有する基を除く）、置換されたもしくは無置換のアルキルアミノ基、シアノ基、置換されたもしくは無置換の１価の芳香族炭化水素環基、または置換されたもしくは無置換の１価の芳香族複素環基（ただし、アジン環構造を有する基を除く）を表し、
Ｒ２２２は、それぞれ独立して、重水素原子、置換されたもしくは無置換のアルキル基、置換されたもしくは無置換のアルコキシ基、置換されたもしくは無置換のアリールオキシ基（ただし、アジン環構造を有する基を除く）、置換されたもしくは無置換のアルキルアミノ基、シアノ基、置換されたもしくは無置換の１価の芳香族炭化水素環基、または置換されたもしくは無置換の１価の芳香族複素環基（ただし、アジン環構造を有する基を除く）を表し、
ｂは、それぞれ独立して、０以上４以下の整数を表し、
ｃは、０以上２以下の整数を表す。
【０１０３】
ここで、Ｒ２２１およびＲ２２２を構成しうる、アルキル基、芳香族炭化水素環基および芳香族複素環基（ただし、アジン環構造を有する基を除く）は、上記一般式（１）における説明と同様であるため、説明を省略する。また、Ｒ２２１およびＲ２２２を構成しうる、アルコキシ基、アリールオキシ基（ただし、アジン環構造を有する基を除く）およびアルキルアミノ基は、上記一般式（Ｃ１）における説明と同様であるため、説明を省略する。
【０１０４】
上記一般式（Ｃ２）において、Ｒ２１、１つ以上のＲ２２１および１つ以上のＲ２２２のうち少なくとも２つの基が、互いに縮合または結合して環構造を形成していてもよい。
【０１０５】
なお、上記一般式（Ｃ２）で表される化合物は、置換基Ｒ２１、Ｒ２２１およびＲ２２２を示さない以下の５つのコア構造（ａ）〜（ｅ）のいずれも有することができる。
【０１０６】
【化２３】
2020105153.tif 000024
【０１０７】
以下、上記一般式（Ｃ２）で表される化合物を具体的に例示する。ただし、本発明の一形態に係る組成物に含まれうる、上記一般式（１）で表される化合物以外のカルバゾール誘導体は、これら具体例に限定されるものではない。
【０１０８】
【化２４】
2020105153.tif 000025
【０１０９】
【化２５】
2020105153.tif 000026
【０１１０】
上記一般式（Ｃ１）で表される化合物としては、特に制限されないが、好ましい一例としては、下記一般式（Ｃ５）で表される化合物が挙げられる。
【０１１１】
【化２６】
2020105153.tif 000027
【０１１２】
上記一般式（Ｃ５）中、
Ｒ２１は、それぞれ独立して、上記一般式（Ｃ１）における説明と同様であり、
Ｒ２２３は、それぞれ独立して、重水素原子、置換されたもしくは無置換のアルキル基、置換されたもしくは無置換のアルコキシ基、置換されたもしくは無置換のアリールオキシ基（ただし、アジン環構造を有する基を除く）、置換されたもしくは無置換のアルキルアミノ基、シアノ基、置換されたもしくは無置換の１価の芳香族炭化水素環基、または置換されたもしくは無置換の１価の芳香族複素環基（ただし、アジン環構造を有する基を除く）を表し、
Ｒ２２４は、それぞれ独立して、重水素原子、置換されたもしくは無置換のアルキル基、置換されたもしくは無置換のアルコキシ基、置換されたもしくは無置換のアリールオキシ基（ただし、アジン環構造を有する基を除く）、置換されたもしくは無置換のアルキルアミノ基、シアノ基、置換されたもしくは無置換の１価の芳香族炭化水素環基、または置換されたもしくは無置換の１価の芳香族複素環基（ただし、アジン環構造を有する基を除く）を表し、
ｄは、それぞれ独立して、０以上４以下の整数を表し、
ｅは、それぞれ独立して、０以上３以下の整数を表す。
【０１１３】
ここで、Ｒ２２３およびＲ２２４を構成しうる、アルキル基、芳香族炭化水素環基および芳香族複素環基（ただし、アジン環構造を有する基を除く）は、上記一般式（１）における説明と同様であるため、説明を省略する。また、Ｒ２２３およびＲ２２４を構成しうる、アルコキシ基、アリールオキシ基（ただし、アジン環構造を有する基を除く）およびアルキルアミノ基は、上記一般式（Ｃ１）における説明と同様であるため、説明を省略する。
【０１１４】
上記一般式（Ｃ５）において、Ｒ２１、１つ以上のＲ２２３および１つ以上のＲ２２４のうち少なくとも２つの基が、互いに縮合または結合して環構造を形成していてもよい。
【０１１５】
上記一般式（Ｃ５）で表される化合物は、下記一般式（Ｃ６）で表される化合物であることが好ましい。
【０１１６】
【化２７】
2020105153.tif 000028
【０１１７】
上記一般式（Ｃ６）中、Ｒ２１、Ｒ２２３、Ｒ２２４、ｄおよびｅは、それぞれ上記一般式（Ｃ５）と同様である。
【０１１８】
以下、上記一般式（Ｃ５）で表される化合物を具体的に例示する。ただし、一般式（Ｃ５）で表される化合物はこれら具体例に限定されない。
【０１１９】
【化２８】
2020105153.tif 000029
【０１２０】
【化２９】
2020105153.tif 000030
【０１２１】
【化３０】
2020105153.tif 000031
【０１２２】
上記化合物の中でも、化合物Ｈ２−３５が好ましい。
【０１２３】
上記一般式（１）で表される化合物以外のカルバゾール誘導体は、上記示した具体例の化合物に制限されない。例えば、ＵＳ２０１６／００９３８８号明細書の段落００９５〜０１０４、特開２０１４−５０９０６７号公報等に記載の公知のカルバゾール誘導体も参照により本発明に組み入れることができる。また、これらの参照文献に記載のカルバゾール誘導体は、本願明細書の補正の根拠としても使用することができる。
【０１２４】
上記組成物における一般式（１）で表される化合物以外のカルバゾール誘導体の含有量は、ホスト材料として機能する、当該カルバゾール誘導体自身と、（ホスト材料として機能する）上記一般式（１）で表される化合物との合計１００質量％に対して、好ましくは５質量％以上９０質量％以下であることが好ましく、１０質量％以上８０質量％以下であることがより好ましく、１５質量％以上７０質量％以下であることがさらに好ましい。
【０１２５】
また、上記組成物が後述する（ホスト材料として機能する）アジン環誘導体をさらに含む場合、上記組成物における一般式（１）で表される化合物以外のカルバゾール誘導体の含有量は、当該カルバゾール誘導体自身と、（ホスト材料として機能する）上記一般式（１）で表される化合物と、（ホスト材料として機能する）アジン環誘導体との合計１００質量％に対して、５質量％以上９０質量％以下であることが好ましく、１０質量％以上８０質量％以下であることがより好ましく、１５質量％以上７０質量％以下であることがさらに好ましい。この際、当該組成物におけるアジン環誘導体の含有量は、ホスト材料として機能する、アジン環誘導体と、（ホスト材料として機能する）上記一般式（１）で表される化合物と、（ホスト材料として機能する）上記一般式（１）で表される化合物以外のカルバゾール誘導体自身との合計１００質量％に対して、５質量％以上９０質量％以下であることが好ましく、１０質量％以上８０質量％以下であることがより好ましく、１５質量％以上７０質量％以下であることがさらに好ましい。
【０１２６】
上記範囲であると、組成物の溶解度がより向上し、溶液からの析出がより生じ難くなり、溶液のポットライフがより長くなる。また、有機ＥＬ素子の発光効率および発光寿命がより向上する。
【０１２７】
本発明の一形態に係る組成物が一般式（１）で表される以外のカルバゾール誘導体をさらに含む場合、一般式（１）で表される化合物のＨＯＭＯレベル（ＨＯＭＯ０）と、一般式（１）で表される以外のカルバゾール誘導体のＨＯＭＯ（ＨＯＭＯＣｚ）との差（ΔＨＯＭＯ）（正孔トラップ深さ）は、以下の数式（１）で求められる。ここで、ＨＯＭＯ０と、ＨＯＭＯＣｚとは共にマイナス領域の数値、すなわち負の値である。
【０１２８】
【数１】
2020105153.tif 000032
【０１２９】
ΔＨＯＭＯは、好ましくは０．０５ｅＶ以上１．０ｅＶ以下であり、より好ましくは０．１０ｅＶ以上０．８ｅＶ以下であり、さらに好ましくは０．１５ｅＶ以上０．７ｅＶ以下である。ここで、ＨＯＭＯ０と、ＨＯＭＯＣｚとの好ましい関係を図１に示す。上記範囲であると、有機ＥＬ素子の発光効率および発光寿命がより向上する。
【０１３０】
（アジン環誘導体）
本発明の一形態に係る組成物は、アジン環誘導体をさらに含むことが好ましい。すなわち、上記一般式（１）で表される化合物と、アジン環誘導体とを含む、組成物であることが好ましい。
【０１３１】
本願明細書において、「アジン環誘導体」とは、アジン環、ジアジン環、トリアジン環等の６員環構造、またはこれを一部に含む縮合環構造を有する、含窒素芳香環を有する化合物を表す。
【０１３２】
本発明の一形態に係る組成物は、アジン環誘導体を含有することで、分子の凝集抑制効果をより高め、また電子と正孔とのキャリア移動度のバランスを改善することができる。よって、組成物の溶解度がより向上し、溶液からの析出がより生じ難くなり、溶液のポットライフがより長くなる。また、有機ＥＬ素子の発光効率および発光寿命がより向上する。
【０１３３】
また、アジン環誘導体は、環形成原子として窒素原子（Ｎ）を含む６員環の複素環構造（アジン環構造）を有する。このため、アジン環誘導体によって、本発明の一形態に係る組成物の内で深いＬＵＭＯ（Ｌｏｗｅｓｔ  Ｕｎｏｃｃｕｐｉｅｄ  Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  Ｏｒｂｉｔａｌ、最低空軌道）が分布する。よって、膜中の分子の凝集を抑制しつつ、さらに電子注入性および電子輸送性の少なくとも一方が高いものとなる。さらに、それらの電子注入性および電子輸送性アジン環誘導体の組成比を制御することで容易に連続的に変調することができる。特に発光層内での電子量や膜厚方向に対する電子密度プロファイルの制御が容易になる。これらの結果、本発明の一形態に係る組成物がアジン環誘導体を含有することで、湿式成膜法により作製する有機ＥＬ素子の性能（特に、電子注入性および電子輸送性の少なくとも一方）がより向上する。その結果、有機ＥＬ素子の発光効率および発光寿命の少なくとも一方がより向上する。
【０１３４】
アジン環誘導体は、下記一般式（Ａ１）で表される化合物であることが好ましい。
【０１３５】
【化３１】
2020105153.tif 000033
【０１３６】
上記一般式（Ａ１）において、Ｚ１〜Ｚ６は、それぞれ独立して、Ｃ（Ｒ３１）または窒素原子である。また、Ｚ１〜Ｚ６の少なくとも１つは、窒素原子である。すなわち、上記一般式（Ａ１）で表される化合物は、窒素原子（Ｎ）を含む６員環の複素環化合物（含窒素複素環式化合物）を示す。Ｚ１〜Ｚ６において、Ｃ（Ｒ３１）中のＣは炭素原子を示す。
【０１３７】
ここで、Ｃ（Ｒ３１）中のＲ３１は、水素原子、重水素原子、または有機基であれば特に制限されない。これらの中でも、水素原子、重水素原子、置換されたもしくは無置換のアルキル基、置換されたもしくは無置換の１価の芳香族炭化水素環基、または置換されたもしくは無置換の１価の芳香族複素環基であることが好ましい。
【０１３８】
Ｒ３１を構成しうる、アルキル基および芳香族炭化水素環基は、上記一般式（１）における説明と同様であるため、説明を省略する。
【０１３９】
Ｒ３１を構成しうる芳香族複素環基は、特に制限されない。前記芳香族複素環基は、例えば環形成原子数６以上３０以下の芳香族複素環基である。環形成原子数６以上３０以下の芳香族複素環基は、１個以上のヘテロ原子（例えば、窒素原子（Ｎ）、酸素原子（Ｏ）、リン原子（Ｐ）、硫黄原子（Ｓ））を有し、残りの環原子が炭素原子（Ｃ）である１以上の芳香族環を含む環形成原子数６以上３０以下の環（芳香族複素環）由来の基である。また、芳香族複素環基が２以上の環を含む場合、２以上の環は互いに単結合で結合または縮合していてもよい。また、これら芳香族複素環基に存在する１以上の水素原子が置換基で置換されていてもよい。
【０１４０】
芳香族複素環基を構成する芳香族複素環としては、例えば、π電子不足系芳香族複素環、π電子過剰系芳香族複素環、π電子不足系芳香族複素環とπ電子過剰系芳香族複素環とを混合したπ電子不足系−π電子過剰系混合芳香族複素環が挙げられる。
【０１４１】
π電子不足系芳香族複素環の具体例としては、ピリジン、ピラジン、ピリダジン、ピリミジン、トリアジン、キノリン、イソキノリン、キノキサリン、キナゾリン、ナフチリジン、アクリジン、フェナジン、ベンゾキノリン、ベンゾイソキノリン、フェナンスリジン、フェナントロリン、ベンゾキノン、クマリン、アントラキノン、フルオレノン等が挙げられる。
【０１４２】
π電子過剰系芳香族複素環の具体例としては、フラン、チオフェン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ピロール、インドール、カルバゾール、インドロカルバゾール等が挙げられる。
【０１４３】
π電子不足系−π電子過剰系混合芳香族複素環の具体例としては、イミダゾール、ベンズイミダゾール、ピラゾール、インダゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾイソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾイソチアゾール、イミダゾリノン、ベンズイミダゾリノン、イミダゾピリジン、イミダゾピリミジン、イミダゾフェナンスリジン、ベンズイミダゾフェナンスリジン、アザジベンゾフラン、アザカルバゾール、アザジベンゾチオフェン、ジアザジベンゾフラン、ジアザカルバゾール、ジアザジベンゾチオフェン、キサントン、チオキサントン等が挙げられる。
【０１４４】
なお、２つ以上のＲ３１は、互いに縮合または結合して環構造を形成していてもよい。
【０１４５】
また、一般式（Ａ１）で表される化合物は、一般式（Ａ１）で表される構造がそれぞれのＲ３１を介して結合してなる多量体であってもよい。
【０１４６】
また、Ｒ３１中の各置換基は、他の置換基によって置換されていてもよい。Ｒ３１中の各置換基を置換しうる他の置換基としては、有機基であれば特に限定されない。他の置換基としては、例えば、重水素原子、無置換のアルキル基、無置換のアルコキシ基、無置換のアリールオキシ基、無置換のアルキル基を有するアルキルアミノ基、シアノ基、無置換の１価の芳香族炭化水素環基、または無置換の１価の芳香族複素環基が挙げられる。また、他の置換基は、無置換の芳香族炭化水素環と無置換の芳香族複素環とが互いに単結合で結合している基でもよい。
【０１４７】
Ｒ３１中の各置換基を置換しうる、アルキル基、アルコキシ基、アルキル基を有するアルキルアミノ基および芳香族炭化水素環基は、上記一般式（１）および一般式（Ｃ１）における説明と同様であるため、説明を省略する。また、Ｒ３１中の各置換基を置換しうる芳香族複素環基は、Ｒ３１における説明と同様であるため、説明を省略する。
【０１４８】
Ｒ３１中の各置換基を置換しうるアリールオキシ基は、特に制限されない。前記アリールオキシ基は、例えば環形成原子数６以上３０以下のアリールオキシ基である。アリールオキシ基は、ヘテロ原子を含んでもよい。アリールオキシ基は、環形成原子数６以上３０以下の単環または縮合多環アリールオキシ基である。具体的には、フェノキシ基、１−ナフチルオキシ基、２−ナフチルオキシ基、２−アズレニルオキシ基、２−フラニルオキシ基、２−チエニルオキシ基、２−インドリルオキシ基、３−インドリルオキシ基、２−ベンゾフリルオキシ基、２−ベンゾチエニルオキシ基等が挙げられる。
【０１４９】
アジン環誘導体の好ましい例としては、下記一般式（Ａ２−１）〜（Ａ２−５）で表される化合物が挙げられる。
【０１５０】
【化３２】
2020105153.tif 000034
【０１５１】
一般式（Ａ２−１）〜（Ａ２−５）中、Ａｒは、それぞれ独立して、置換されたもしくは無置換の１価の芳香族炭化水素環基、または置換されたもしくは無置換の１価の芳香族複素環基である。
【０１５２】
一般式（Ａ２−１）〜（Ａ２−５）中のＡｒを構成しうる、芳香族炭化水素環基および芳香族複素環基は、それぞれ上記一般式（１）および上記一般式（Ａ２）における説明と同様であるため、説明を省略する。
【０１５３】
一般式（Ａ２−１）〜（Ａ２−５）において、芳香族炭化水素環基が２以上の環を含む場合、２以上の環は、互いに縮合していてもよい。また、２以上の環が単結合で直接結合している炭化水素環集合基の形態であってもよい。
【０１５４】
アジン環誘導体の好ましい一例は、下記一般式（Ａ３）で表される化合物である。
【０１５５】
【化３３】
2020105153.tif 000035
【０１５６】
上記一般式（Ａ３）において、Ｔは、下記一般式で表される環構造を有する縮合環結合であり、
【０１５７】
【化３４】
2020105153.tif 000036
【０１５８】
Ｚ１、Ｚ３およびＺ５は、それぞれ独立して、ＣＨまたはＮであり、ただし、Ｚ１、Ｚ３およびＺ５の少なくとも１つはＮであり；
Ｒ３１は、上記一般式（Ａ１）と同様であり；
Ｒ３２は、それぞれ独立して、重水素原子、置換されたもしくは無置換のアルキル基、置換されたもしくは無置換のアルコキシ基、置換されたもしくは無置換のアリールオキシ基、置換されたもしくは無置換のアルキル基を有するアルキルアミノ基、シアノ基、置換されたもしくは無置換の１価の芳香族炭化水素環基、または置換されたもしくは無置換の１価の芳香族複素環基を表し；
Ｒ３３は、それぞれ独立して、重水素原子、置換されたもしくは無置換のアルキル基、置換されたもしくは無置換のアルコキシ基、置換されたもしくは無置換のアリールオキシ基、置換されたもしくは無置換のアルキル基を有するアルキルアミノ基、シアノ基、置換されたもしくは無置換の１価の芳香族炭化水素環基、または置換されたもしくは無置換の１価の芳香族複素環基を表し；
Ｒ３４は、それぞれ独立して、重水素原子、置換されたもしくは無置換のアルキル基、置換されたもしくは無置換のアルコキシ基、置換されたもしくは無置換のアリールオキシ基、置換されたもしくは無置換のアルキル基を有するアルキルアミノ基、シアノ基、置換されたもしくは無置換の１価の芳香族炭化水素環基、または置換されたもしくは無置換の１価の芳香族複素環基を表し；
ｆおよびｇは、それぞれ独立して、０以上４以下の整数を表し；
ｈは、０以上５以下の整数を表し；
ｉは、０以上２以下の整数を表す。
【０１５９】
ここで、Ｒ３２、Ｒ３３およびＲ３４中の各置換基は、上述のＲ３１を構成しうる各置換基と同様の定義であるため、説明を省略する。
【０１６０】
上記一般式（Ａ３）のいくつかの実施形態において、Ｚ１、Ｚ３およびＺ５は、全てＮである。また、いくつかの実施形態において、Ｒ３２、Ｒ３３およびＲ３４は重水素原子、無置換の炭素数６以上３０以下の１価の芳香族炭化水素環基、または無置換の環形成原子数６以上３０以下の１価の芳香族複素環基である。そして、いくつかの実施形態において、Ｒ３１は水素原子または重水素原子である。
【０１６１】
上記一般式（Ａ３）において、１つ以上のＲ３１、１つ以上のＲ３２、１つ以上のＲ３３および１つ以上のＲ３４うち少なくとも２つの基が、互いに縮合または結合して環構造を形成していてもよい。
【０１６２】
本発明の一形態のアジン環誘導体は、例えば、以下の化合物が挙げられる。
【０１６３】
【化３５】
2020105153.tif 000037
【０１６４】
【化３６】
2020105153.tif 000038
【０１６５】
【化３７】
2020105153.tif 000039
【０１６６】
一般式Ａ２−１で表されるトリアジン化合物においては、トリアジン環に結合する３つのＡｒがそれぞれ互いに異なる構造であることがより好ましい。このような構造とすることで、化合物の結晶性を低下させることができ、化合物の溶解性を高めることができる。
【０１６７】
一般式Ａ２−２、Ａ２−３、Ａ２−４、およびＡ２−５で表される化合物の具体例としては、一般式Ａ２−１の例示化合物において、トリアジン環をピリミジン環、ピリダジン環、ピラジン環、ピリジン環にそれぞれ置き換えた化合物等が挙げられる。
【０１６８】
キナゾリン化合物およびキノリン化合物の具体例としては、一般式Ａ２−１の例示化合物において、トリアジン環をキナゾリン環、キノリン環にそれぞれ置き換えた化合物等が挙げられる。
【０１６９】
これらアジン環誘導体の中でも、化合物Ａｚ１が好ましい。
【０１７０】
アジン環誘導体は、上記に具体例の化合物に制限されない。例えば、米国特許出願公開第２０１６／００９３８０８号明細書の段落００７８〜００９４、特表２０１３−５３５８３０号公報、特表２０１８−５２４７９７号公報、米国特許出願公開第２０１７／０３４６０２０号明細書、米国特許出願公開第２０１７／０３０９８２９号明細書等に記載の公知のアジン環誘導体も参照により本発明に組み入れることができる。また、これらの参照文献に記載のアジン環誘導体は、本願明細書の補正の根拠としても使用することができる。
【０１７１】
上記組成物におけるアジン環誘導体の含有量は、ホスト材料として機能する、当該アジン環誘導体自身と、（ホスト材料として機能する）上記一般式（１）で表される化合物との合計１００質量％に対して、５質量％以上９０質量％以下であることが好ましい。また、当該含有量は、１０質量％以上８０質量％以下であることが好ましく、１５質量％以上７０質量％以下であることがより好ましい。上記範囲であると、組成物の溶解度がより向上し、溶液からの析出がより生じ難くなり、溶液のポットライフがより長くなる。また、有機ＥＬ素子の発光効率および発光寿命がより向上する。
【０１７２】
本発明の一形態に係る組成物が後述のアジン環誘導体をさらに含む場合、一般式（１）で表される化合物のＬＵＭＯレベル（ＬＵＭＯ０）と、アジン環誘導体のＬＵＭＯ（ＬＵＭＯＡｚｉｎｅ）との差（ΔＬＵＭＯ）（電子トラップ深さ）は、以下の数式（２）で求められる。ここで、ＬＵＭＯ０と、ＬＵＭＯａｚｉｎｅとは共にマイナス領域の数値、すなわち負の値である。
【０１７３】
【数２】
2020105153.tif 000040
【０１７４】
ΔＬＵＭＯは、好ましくは０．０５ｅＶ以上１．０ｅＶ以下であり、より好ましくは０．０５ｅＶ以上０．５ｅＶ以下であり、さらに好ましくは０．０５ｅＶ以上０．３ｅＶ以下である。ここで、ＬＵＭＯ０と、ＬＵＭＯａｚｉｎｅとの好ましい関係を図２に示す。上記範囲であると、有機ＥＬ素子の発光効率および発光寿命がより向上する。
【０１７５】
（好ましい組成物の例）
本発明の一形態に係る組成物は、上述のように、上記一般式（１）で表される化合物と、上記（Ｃ５）で表される化合物と、を含むことが好ましい。この際、化合物１および２の少なくとも一方と化合物Ｈ２−３５とを含むことがよりさらに好ましい。ここで、これらの組成物は、上記の燐光発光性白金族金属錯体をさらに含むことが特に好ましい。これらの組成物を用いることで、溶解度がより向上する。そして、溶液からの析出がより生じ難くなり、溶液のポットライフがより長くなる。また、有機ＥＬ素子の発光効率および発光寿命がより向上する。この場合、化合物１および２の少なくとも一方と化合物Ｈ２−３５と化合物Ｄ１とを含むことが極めて好ましい。
【０１７６】
また、本発明の一形態に係る組成物は、上記一般式（１）で表される化合物と、上記アジン環誘導体と、を含むことが好ましい。これらの中でも、上記一般式（１）で表される化合物と、上記一般式（Ａ１）で表される化合物と、を含むことがより好ましい。この際、化合物１および２の少なくとも一方と化合物Ａｚ１とを含むことがよりさらに好ましい。ここで、これらの組成物は、上記の燐光発光性白金族金属錯体をさらに含むことが特に好ましい。これらの組成物を用いることで、溶解度がより向上する。そして、溶液からの析出がより生じ難くなり、溶液のポットライフがより長くなる。また、有機ＥＬ素子の発光効率および発光寿命がより向上する。
【０１７７】
本発明者らは、上記化学式（１）で表される化合物と、上記アジン環誘導体と、上記の燐光発光性白金族金属錯体とを含む組成物によって有機ＥＬ素子の発光効率および発光寿命が向上するメカニズムを以下のように推定している。
【０１７８】
一般的に、従来のカルバゾール誘導体に代表される正孔輸送性ホスト材料と、従来のアジン環誘導体に代表される電子輸送性ホスト材料と、燐光発光性白金族金属錯体と、を組合せた有機層（発光層）の場合、当該有機層内での正孔と電子の電荷分布（キャリアプロファイル）を整えることは困難である。従来のカルバゾール誘導体およびアジン環誘導体の正孔輸送性および電子輸送性がそれぞれ強すぎるからである。このため、当該有機層内における再結合分布（プロファイル）および励起子生成分布（プロファイル）の少なくとも一方が局所集中することで、寿命が短くなり易い。
【０１７９】
一方、図３で示されるように、上記化学式（１）で表される化合物のＬＵＭＯ（ＬＵＭＯ０）は、通常、アジン環誘導体のＬＵＭＯ（ＬＵＭＯａｚｉｎｅ）よりも浅い。また、図３で示されるように、上記化学式（１）で表される化合物のＨＯＭＯ（ＨＯＭＯ０）は、通常、従来のカルバゾール誘導体のＨＯＭＯ（ＨＯＭＯＣｚ）よりも深い。また、上記化学式（１）で表される化合物の正孔移動度は、通常、従来のカルバゾール誘導体よりも低い。
【０１８０】
このため、上記化学式（１）で表される化合物を従来のカルバゾール誘導体等の正孔輸送性ホスト材料の代わりに用い、当該化合物と、アジン環誘導体等の電子輸送性ホスト材料と、燐光発光性白金族金属錯体と、を組合せた発光層の場合には、以下のような機構が発現すると推測される。
【０１８１】
まず、上記の組成物から構成される有機層内では、電子は、最も深いアジン環誘導体のＬＵＭＯ（ＬＵＭＯａｚｉｎｅ）に一度トラップされる。しかし、トラップされた電子は、上記化学式（１）で表される化合物のＬＵＭＯ（ＬＵＭＯ０）にデトラップ（ｄｅｔｒａｐ、脱トラップ）され移動を再開する。このため、当該有機層内では電子は、ＬＵＭＯａｚｉｎｅとＬＵＭＯ０の間でのトラップ−デトラップの繰り返しによって移動し、電子移動度が低下する。また、上記の組成物から構成される有機層内では、正孔は燐光発光性白金族金属錯体のＨＯＭＯ（ＨＯＭＯＭＣ）にトラップされる。そして、トラップされた正孔は、上記化学式（１）で表される化合物のＨＯＭＯ（ＨＯＭＯ０）にデトラップされ移動を再開する。このとき、トラップ深さ（ＨＯＭＯ０−ＨＯＭＯＭＣ）が大きくデトラップの確率が非常に低いこと、および上記化学式（１）で表される化合物の正孔移動度が低いことの少なくとも一方のために、当該有機層内で、正孔移動度が著しく低下する。これより、電子は、当該有機層内のアノードに近い側（例えば、電子輸送層に近い側）に高濃度に蓄積する。一方、正孔は、当該有機層内のカソードに近い側（例えば、正孔輸送層に近い側）に高濃度に蓄積する。その結果、キャリア再結合は両者の中間領域にかけて緩やかに起きることとなる。そして、当該有機層（発光層）内での再結合分布（プロファイル）および励起子生成分布（プロファイル）の少なくとも一方が極めて良好に分散される。これより、有機ＥＬ素子の発光効率および発光寿命がより向上する。
【０１８２】
なお、上記メカニズムは推測に基づくものであり、その正誤が本発明の技術的範囲に影響を及ぼすものではない。
【０１８３】
本発明の一形態に係る組成物は、上記一般式（１）で表される化合物と、上記一般式（Ｃ５）で表される化合物と、上記アジン環誘導体と、を含むことが好ましい。また、上記一般式（１）で表される化合物と、上記一般式（Ｃ５）で表される化合物と、上記一般式（Ａ１）で表される化合物と、を含むことがさらに好ましい。この際、化合物１または２と、化合物Ｈ２−３５と、化合物Ａｚ１とを含むことがよりさらに好ましい。上記一般式（１）で表される化合物と、上記一般式（Ｃ５）で表される化合物と、上記アジン環誘導体と、を含む組成物を用いることで、溶解度がより向上する。そして、溶液からの析出がより生じ難くなり、溶液のポットライフがより長くなる。また、有機ＥＬ素子の発光効率および発光寿命がより向上する。特に、有機ＥＬ素子の駆動電圧がより低下し、消費電力がより低減されることから、発光効率の向上効果が顕著となる。ここで、これらの組成物は、上記の燐光発光性白金族金属錯体をさらに含むことが特に好ましい。燐光発光性白金族金属錯体により、有機ＥＬ素子の発光効率および発光寿命をより向上させることができる。この場合、化合物１または２と、化合物Ｈ２−３５と、化合物Ａｚ１と、化合物Ｄ１とを含むことが特に好ましい。
【０１８４】
本発明者らは、上記一般式（１）で表される化合物と、上記一般式（５）で表される化合物と、上記アジン環誘導体と、上記の燐光発光性白金族金属錯体とを含む組成物によって有機ＥＬ素子の発光効率および発光寿命が向上するメカニズムを以下のように推定している。
【０１８５】
上記一般式（１）で表される化合物と、上記アジン環誘導体と、上記の燐光発光性白金族金属錯体とを含む組成物についての推定メカニズムの説明で述べたように、従来のカルバゾール誘導体等の正孔輸送性ホスト材料と、従来のアジン環誘導体等の電子輸送性ホスト材料と、燐光発光性白金族金属錯体と、を組合せた有機層（発光層）の場合、当該有機層内における再結合分布（プロファイル）および励起子生成分布（プロファイル）の少なくとも一方が局所集中することで寿命が短くなり易い。
【０１８６】
また、図４で示すように、ＬＵＭＯ０は、通常、ＬＵＭＯａｚｉｎｅよりも浅い。また、ＨＯＭＯ０は、通常、ＨＯＭＯＣｚよりも深い。また、上記一般式（１）で表される化合物の正孔移動度は、通常、上記カルバゾール環誘導体よりも低い。
【０１８７】
このため、上記一般式（１）で表される化合物を、一般式（５）で表される化合物等の正孔輸送性ホスト材料と、アジン環誘導体等の電子輸送性ホスト材料と上記の燐光発光性白金族金属錯体と、を組合せた発光層に追加的に添加した場合には、以下のような機構が発現すると推測される。
【０１８８】
まず、上記の組成物から構成される有機層内では、電子は、最も深いＬＵＭＯａｚｉｎｅに一度トラップされる。しかし、トラップされた電子は、ＬＵＭＯ０にデトラップされ移動を再開する。このため、当該有機層内では電子は、ＬＵＭＯａｚｉｎｅとＬＵＭＯ０の間でのトラップ−デトラップの繰り返しによって移動し、電子移動度が低下する。これらの点は、図３を参照して説明した、上記一般式（１）で表される化合物と、上記アジン環誘導体と、上記の燐光発光性白金族金属錯体と、を含む組成物についての推定メカニズムと同様である。
【０１８９】
また、本実施態様では、正孔はＨＯＭＯＭＣにトラップされる。そして、トラップされた正孔は、ＨＯＭＯＣｚにデトラップされ移動を再開する。さらに、当該有機層内には、上記一般式（１）で表される化合物が一定量以上の比率で存在する。ここで、図４で示すように、上記一般式（１）で表される化合物は、上記一般式（５）で表される化合物と比較して、より深いＨＯＭＯ０を有し、また、より低い正孔移動度を有する。これより、当該有機層内の正孔移動度は、上記一般式（１）で表される化合物が存在しない場合、すなわち、上記一般式（５）で表される化合物等の正孔輸送性ホスト材料と、上記アジン環誘導体等の電子輸送性ホスト材料と、上記の燐光発光性白金族金属錯体と、を組合せた従来の有機層（発光層）の場合と比べて低下する。
【０１９０】
これより、電子は、当該有機層内のアノードに近い側（例えば、電子輸送層に近い側）に高濃度に蓄積する。一方、正孔は、当該有機層内のカソードに近い側（例えば、正孔輸送層に近い側）に高濃度に蓄積する。その結果、キャリア再結合は両者の中間領域にかけて緩やかに起きることとなる。そして、当該有機層（発光層）内での再結合分布（プロファイル）および励起子生成分布（プロファイル）の少なくとも一方が極めて良好に分散される。これより、有機ＥＬ素子の発光効率および発光寿命がより向上する。
【０１９１】
なお、上述したように、ホスト材料として上記一般式（１）で表される化合物および上記アジン環誘導体のみを用い、発光材料として上記の燐光発光性白金族金属錯体を用いる組成物に係る実施形態を採用した場合、本発明の高い効果が奏される。しかしながら、ホスト材料として上記一般式（１）で表される化合物、上記一般式（５）で表される化合物および上記アジン環誘導体を用い、発光材料として上記の燐光発光性白金族金属錯体を用いる組成物に係る実施形態を採用した場合、本発明の効果はより高まる。正孔移動度の低下が好適な程度となり、発光寿命を向上させる効果に加えて駆動電圧の低電圧化（低消費電力化）をも満足させるからである。
【０１９２】
なお、上記メカニズムは推測に基づくものであり、その正誤が本発明の技術的範囲に影響を及ぼすものではない。
【０１９３】
なお、上記説明した各組成物において、上記化学式（１）で表される化合物がワイドギャップ材料であることが好ましい。当該材料を用いることで、有機ＥＬ素子の発光効率および発光寿命がより向上する。
【０１９４】
なお、上記説明した各組成物の調製方法は、特に制限されない。例えば、これらの組成物は、上記化学式（１）で表される化合物と、任意に用いられる他の化合物とを混合することで調製することができる。混合の順序は特に制限されず、また混合方法、混合条件も特に限定されず、公知の調製方法を含む種々の調製方法を用いることができる。
【０１９５】
本発明の一形態に係る組成物は、有機ＥＬ素子用材料として用いられることが好ましい。すなわち、有機ＥＬ素子用材料は、本発明の一形態に係る組成物を含むことが好ましい。
【０１９６】
＜液状組成物＞
本発明のその他の形態は、上記一般式（１）で表される化合物、またはこれと他の化合物とを含む組成物と、溶剤とを含む、液状組成物に関する。液状組成物としては、上記好ましい組成物の例に挙げた組成物と、溶剤とを含むことが好ましい。
【０１９７】
また、溶剤としては、特に限定されないが、大気圧（１０１．３ｋＰａ、１ａｔｍ）における沸点が１００℃以上３５０℃以下である溶剤であることが好ましい。すなわち、本発明の好ましい一形態は、上記一般式（１）で表される化合物またはこれと他の化合物とを含む組成物と、大気圧における沸点が１００℃以上３５０℃以下である溶剤とを含む、液状組成物である。溶剤の大気圧における沸点は、１５０℃以上３２０℃以下であることがより好ましく、１８０℃以上３００℃以下であることがさらに好ましい。溶剤の大気圧における沸点が上記範囲であると、湿式成膜法、特にインクジェット（ｉｎｋ  ｊｅｔ）印刷法における成膜性や工程性が向上する。その結果、有機ＥＬ素子の発光効率および発光寿命ならびに製造工程における利便性（作業能率または歩留まり）の少なくとも一方がより向上する。
【０１９８】
大気圧における沸点が１００℃以上３５０℃以下である溶剤は、特に制限されず、公知の溶剤を適宜採用することができる。以下に、大気圧における沸点が１００℃以上３５０℃以下である溶剤を具体的に例示するが、本発明はこれら具体例に限定されるものではない。
【０１９９】
炭化水素系溶剤としては、オクタン（ｏｃｔａｎｅ）、ノナン（ｎｏｎａｎｅ）、デカン（ｄｅｃａｎｅ）、ウンデカン（ｕｎｄｅｃａｎｅ）、ドデカン（ｄｏｄｅｃａｎｅ）等が挙げられる。芳香族炭化水素系溶剤としては、トルエン（ｔｏｌｕｅｎｅ）、キシレン（ｘｙｌｅｎｅ）、エチルベンゼン（ｅｔｈｙｌｂｅｎｚｅｎｅ）、ｎ−プロピルベンゼン（ｎ−ｐｒｏｐｙｌｂｅｎｚｅｎｅ）、ｉｓｏ−プロピルベンゼン（ｉｓｏ−プロピルベンゼン（ｎ−ｐｒｏｐｙｌｂｅｎｚｅｎｅ）、メシチレン（ｍｅｓｉｔｙｌｅｎｅ）、ｎ−ブチルベンゼン（ｎ−ｂｕｔｙｌｂｅｎｚｅｎｅ）、ｓｅｃ−ブチルベンゼン（ｓｅｃ−ｂｕｔｙｌｂｅｎｚｅｎｅ）、１−フェニルペンタン（１−ｐｈｅｎｙｌｐｅｎｔａｎｅ）、２−フェニルペンタン（２−ｐｈｅｎｙｌｐｅｎｔａｎｅ）、３−フェニルペンタン（３−ｐｈｅｎｙｌｐｅｎｔａｎｅ）、フェニルシクロペンタン（ｐｈｅｎｙｌｃｙｃｌｏｐｅｎｔａｎｅ）、フェニルシクロヘキサン（ｐｈｅｎｙｌｃｙｃｌｏｈｅｘａｎｅ）、２−エチルビフェニル（２−ｅｔｈｙｌｂｉｐｈｅｎｙｌ）、３−エチルビフェニル（３−ｅｔｈｙｌｂｉｐｈｅｎｙｌ）等が挙げられる。エーテル系溶剤としては、１，４−ジオキサン（１，４−ｄｉｏｘａｎｅ）、１，２−ジエトキシエタン（１，２−ｄｉｅｔｈｏｘｙｅｔｈａｎｅ）、ジエチレングリコールジメチルエーテル（ｄｉｅｔｈｙｌｅｎｅｇｌｙｃｏｌｄｉｍｅｔｈｙｌｅｔｈｅｒ）、ジエチレングリコールジエチルエーテル（ｄｉｅｔｈｙｌｅｎｅｇｌｙｃｏｌｄｉｅｔｈｙｌｅｔｈｅｒ）、アニソール（ａｎｉｓｏｌｅ）、エトキシベンゼン（ｅｔｈｏｘｙｂｅｎｚｅｎｅ）、３−メチルアニソール（３−Ｍｅｔｈｙｌａｎｉｓｏｌｅ）、ｍ−ジメトキシベンゼン（ｍ−ｄｉｍｅｔｈｏｘｙｂｅｎｚｅｎｅ）等が挙げられる。ケトン系溶剤としては、２−ヘキサノン（２−ｈｅｘａｎｏｎｅ）、３−ヘキサノン（３−ｈｅｘａｎｏｎｅ）、シクロヘキサノン（ｃｙｃｌｏｈｅｘａｎｏｎｅ）、２−ヘプタノン（２−ｈｅｐｔａｎｏｎｅ）、３−ヘプタノン（３−ｈｅｐｔａｎｏｎｅ）、４−ヘプタノン（４−ｈｅｐｔａｎｏｎｅ）、シクロヘプタノン（ｃｙｃｌｏｈｅｐｔａｎｏｎｅ）等が挙げられる。エステル系溶剤としては、酢酸ブチル（ｂｕｔｙｌａｃｅｔａｔｅ）、プロピオン酸ブチル（ｂｕｔｙｌｐｒｏｐｉｏｎａｔｅ）、酪酸ブチル（ｈｅｐｔｙｌｂｕｔｙｒａｔｅ）、プロピレンカーボネート（ｐｒｏｐｙｌｅｎｅｃａｒｂｏｎａｔｅ）、メチルベンゾエート（安息香酸メチル）（ｍｅｔｈｙｌｂｅｎｚｏａｔｅ）、エチルベンゾエート（ｅｔｈｙｌｂｅｎｚｏａｔｅ）、１−プロピルベンゾエート（１−ｐｒｏｐｙｌｂｅｎｚｏａｔｅ）、１−ブチルベンゾエート（１−ｂｕｔｙｌｂｅｎｚｏａｔｅ）等が挙げられる。ニトリル系溶剤としては、ベンゾニトリル（ｂｅｎｚｏｎｉｔｒｉｌｅ）、３−メチルベンゾニトリル（３−ｍｅｔｈｙｌｂｅｎｚｏｎｉｔｒｉｌｅ）等が挙げられる。アミド系溶剤としては、ジメチルホルムアミド（ｄｉｍｅｔｈｙｌｆｏｒｍａｍｉｄｅ）、ジメチルアセトアミド（ｄｉｍｅｔｈｙｌａｃｅｔａｍｉｄｅ）、Ｎ−メチルピロリドン（ｍｅｔｈｙｌｐｙｒｒｏｌｉｄｏｎｅ）等が挙げられる。これらの中でも、エステル系溶媒が好ましく、メチルベンゾエートがより好ましい。これらの溶剤は、一種単独でまたは二種以上を組み合わせて用いてもよい。
【０２００】
液状組成物が、上記一般式（１）で表される化合物および溶剤のみを含む場合、液状組成物中の当該化合物の濃度は、特に限定されず、用途に応じて適宜調整可能である。ただし、塗布容易性等の観点から、当該化合物の濃度は、溶剤の総質量に対して、好ましくは０．０５質量％以上１０質量％以下となるように調整される。また、当該化合物の濃度は、溶剤の総質量に対して、より好ましくは０．１質量％以上６質量％以下となるように調整される。上記範囲であると、塗布法で成膜する場合の有機薄膜の必要膜厚確保が容易となり、且つ、溶液からの析出がより生じ難く、溶液のポットライフがより長くなるともに、有機ＥＬ素子の発光効率および発光寿命がより向上する。
【０２０１】
液状組成物が、上記一般式（１）で表される化合物と他の化合物とを含む組成物および溶剤を含む場合、液状組成物中の当該組成物の濃度は、特に限定されず、用途に応じて適宜調整可能である。ただし、塗布容易性等の観点から、当該組成物の濃度は、溶剤の総質量に対して、好ましくは０．０５質量％以上１０質量％以下となるように調整される。また、当該化合物の濃度は、溶剤の総質量に対して、より好ましくは０．１質量％以上６質量％以下となるように調整される。上記範囲であると、上記範囲であると、溶液からの析出がより生じ難く、溶液のポットライフがより長くなるとともに、有機ＥＬ素子の発光効率および発光寿命がより向上する。
【０２０２】
なお、上記液状組成物の調製方法は、特に制限されない。例えば、当該液状組成物は、上記一般式（１）で表される化合物と、任意に用いられる他の化合物と、溶剤とを混合することで調製することができる。混合の順序は特に制限されず、また混合方法、混合条件も特に限定されず、公知の調製方法を含む種々の調製方法を用いることができる。
【０２０３】
＜有機エレクトロルミネッセンス素子＞
本発明のさらなる他の一形態は、上記一般式（１）で表される化合物を含む、有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。より詳細には、当該形態は、一対の電極と、前記一対の電極の間に配置された、当該化合物またはこれと他の化合物とを含む組成物を含む有機層とを備える、有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。
【０２０４】
以下、添付した図面を参照しながら、本発明の実施形態を説明する。なお、図面の寸法比率は、説明の都合上誇張されており、実際の比率とは異なる場合がある。
【０２０５】
図５は、本発明の一形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子の模式図である。以下、図５を参照して、本発明の一形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子について、詳細に説明する。
【０２０６】
図５に示すように、本発明の一形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子（有機ＥＬ素子）１００は、基板１１０と、基板１１０上に配置された第１電極１２０と、第１電極１２０上に配置された正孔注入層１３０と、正孔注入層１３０上に配置された正孔輸送層１４０と、正孔輸送層１４０上に配置された発光層１５０と、発光層１５０上に配置された電子輸送層１６０と、電子輸送層１６０上に配置された電子注入層１７０と、電子注入層１７０上に配置された第２電極１８０とを備える。
【０２０７】
ここで、上記一般式（１）で表される化合物は、第１電極１２０と第２電極１８０との間に配置されたいずれかの有機層の中に含まれうる。上記一般式（１）で表される化合物と他の化合物とを含む組成物は、例えば、第１電極１２０と第２電極１８０との間に配置されたいずれかの有機層の中に含まれうる。
【０２０８】
具体的には、上記一般式（１）で表される化合物は、正孔輸送性および電子輸送性のいずれにも優れる観点から、正孔注入材料として正孔注入層１３０に含まれうる。また、正孔輸送材料として正孔輸送層１４０に含まれてもよく、発光層材料（ホスト）として発光層１５０に含まれてもよい。さらに、電子輸送材料として電子輸送層１６０に含まれてもよく、電子注入材料として電子注入層１７０に含まれてもよい。当該化合物は、より好ましくは、正孔注入層１３０、正孔輸送層１４０、または発光層１５０に含まれる。さらに好ましくは、発光層１５０に含まれる。一般式（１）で表される化合物と、他の化合物とを含む組成物は、正孔輸送性および電子輸送性のいずれにも優れる観点から、正孔注入材料として正孔注入層１３０に含まれうる。また、正孔輸送材料として正孔輸送層１４０に含まれてもよく、発光層材料（ホスト）として発光層１５０に含まれてもよい。さらに、電子輸送材料として電子輸送層１６０に含まれてもよく、電子注入材料として電子注入層１７０に含まれてもよい。当該組成物は、より好ましくは、正孔注入層１３０、正孔輸送層１４０、または発光層１５０に含まれる。さらに好ましくは、発光層１５０に含まれる。
【０２０９】
また、上記一般式（１）で表される化合物を含む有機層は、湿式成膜法によって形成されることが好ましく、塗布法によって形成されることがより好ましい。塗布法の具体的としては、スピンコート（ｓｐｉｎ  ｃｏａｔ）法、キャスティング（ｃａｓｔｉｎｇ）法、マイクログラビアコート（ｍｉｃｒｏ  ｇｒａｖｕｒｅ  ｃｏａｔ）法、グラビアコート（ｇｒａｖｕｒｅ  ｃｏａｔ）法、バーコート（ｂａｒ  ｃｏａｔ）法、ロールコート（ｒｏｌｌ  ｃｏａｔ）法、ワイアーバーコート（ｗｉｒｅ  ｂａｒ  ｃｏａｔ）法、ディップコート（ｄｉｐ  ｃｏａｔ）法、スプレーコート（ｓｐｒｙ  ｃｏａｔ）法、スクリーン（ｓｃｒｅｅｎ）印刷法、フレキソ（ｆｌｅｘｏｇｒａｐｈｉｃ）印刷法、オフセット（ｏｆｆｓｅｔ）印刷法、インクジェット（ｉｎｋ  ｊｅｔ）印刷法等が挙げられる。これらの中でも、生産性の観点から、インクジェット（ｉｎｋ  ｊｅｔ）印刷法が好ましい。
【０２１０】
塗布法で用いる塗布液は、上記の液状組成物であることが好ましい。よって、塗布液の詳細については、上記の液状組成物の説明と同様である。
【０２１１】
なお、乾式成膜法、塗布法の手順、条件、装置等は、特に限定されず、公知の乾式成膜法、塗布法と同様の手順、条件、装置等を適宜採用することができる。
【０２１２】
なお、上記一般式（１）で表される化合物を含む有機層以外の層の成膜方法については、特に限定されない。このような有機層以外の層は、例えば、真空蒸着法等の乾式成膜法にて成膜されてもよく、塗布法等の湿式成膜法にて成膜されてもよい。
【０２１３】
基板１１０は、一般的な有機ＥＬ素子で使用される基板を使用することができる。例えば、基板１１０は、ガラス（ｇｌａｓｓ）基板、シリコン（ｓｉｌｉｃｏｎ）基板などの半導体基板、または透明なプラスチック（ｐｌａｓｔｉｃ）基板等であってもよい。
【０２１４】
基板１１０上には、第１電極１２０が形成される。第１電極１２０は、陽極であることが好ましい。当該第１電極１２０は、金属、合金、または導電性化合物等のうち仕事関数（物質内にある電子を一個外へ取り出すのに必要な最小エネルギー）が大きいものによって形成されることが好ましい。例えば、第１電極１２０は、透明性および導電性に優れる酸化インジウムスズ（Ｉｎ２Ｏ３−ＳｎＯ２：ＩＴＯ）、酸化インジウム亜鉛（Ｉｎ２Ｏ３−ＺｎＯ）、酸化スズ（ＳｎＯ２）、酸化亜鉛（ＺｎＯ）等によって透過型電極として形成されてもよい。また、第１電極１２０は、上記透明導電膜に対して、マグネシウム（Ｍｇ）、アルミニウム（Ａｌ）などを積層することによって反射型電極として形成されてもよい。
【０２１５】
第１電極１２０上には、正孔注入層１３０が形成される。正孔注入層１３０は、第１電極１２０からの正孔の注入を容易にする層である。正孔注入層１３０の膜厚は、特に制限されないが、１０ｎｍ以上１０００ｎｍ以下であることが好ましい。また、当該膜厚は、１０ｎｍ以上１００ｎｍ以下であることがより好ましい。
【０２１６】
正孔注入層１３０以外の有機層が上記一般式（１）で表される化合物を含む場合、正孔注入層１３０は、公知の正孔注入材料等、公知の材料のみから形成されていてもよい。
【０２１７】
公知の正孔注入材料としては、例えば、トリフェニルアミン含有ポリエーテルケトン（ｐｏｌｙ（ｅｔｈｅｒ  ｋｅｔｏｎｅ）−ｃｏｎｔａｉｎｇ  ｔｒｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ：ＴＰＡＰＥＫ）、４−イソプロピル−４’−メチルジフェニルヨードニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボラート（４−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ−４’−ｍｅｔｈｙｌｄｉｐｈｅｎｙｌｉｏｄｏｎｉｕｍ  ｔｅｔｒａｋｉｓ（ｐｅｎｔａｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）ｂｏｒａｔｅ：ＰＰＢＩ）、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス−［４−（フェニル−ｍ−トリル−アミノ）−フェニル］−ビフェニル−４，４’−ジアミン（Ｎ，Ｎ’−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−Ｎ，Ｎ’−ｂｉｓ−［４−（ｐｈｅｎｙｌ−ｍ−ｔｏｌｙｌ−ａｍｉｎｏ）−ｐｈｅｎｙｌ］−ｂｉｐｈｅｎｙｌ−４，４’−ｄｉａｍｉｎｅ：ＤＮＴＰＤ）、銅フタロシアニン（ｃｏｐｐｅｒ  ｐｈｔｈａｌｏｃｙａｎｉｎｅ）、４，４’，４”−トリス（３−メチルフェニルフェニルアミノ）トリフェニルアミン（４，４’，４”−ｔｒｉｓ（３−ｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｙｌｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｏ）ｔｒｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ：ｍ−ＭＴＤＡＴＡ）、Ｎ，Ｎ’−ジ（１−ナフチル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルベンジジン（Ｎ，Ｎ’−ｄｉ（１−ｎａｐｈｔｈｙｌ）−Ｎ，Ｎ’−ｄｉｐｈｅｎｙｌｂｅｎｚｉｄｉｎｅ：ＮＰＢ）、４，４’，４”−トリス（ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（４，４’，４”−ｔｒｉｓ（ｄｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｏ）ｔｒｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４”−トリス（Ｎ，Ｎ−２−ナフチルフェニルアミノ）トリフェニルアミン（４，４’，４”−ｔｒｉｓ（Ｎ，Ｎ−２−ｎａｐｈｔｈｙｌｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｏ）ｔｒｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ：２−ＴＮＡＴＡ）、ポリアニリン／ドデシルベンゼンスルホン酸（ｐｏｌｙａｎｉｌｉｎｅ／ｄｏｄｅｃｙｌｂｅｎｚｅｎｅｓｕｌｐｈｏｎｉｃ  ａｃｉｄ）、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（４−スチレンスルホネート）（ｐｏｌｙ（３，４−ｅｔｈｙｌｅｎｅｄｉｏｘｙｔｈｉｏｐｈｅｎｅ）／ｐｏｌｙ（４−ｓｔｙｒｅｎｅｓｕｌｆｏｎａｔｅ）：ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、およびポリアニリン／１０−カンファースルホン酸（ｐｏｌｙａｎｉｌｉｎｅ／１０−ｃａｍｐｈｏｒｓｕｌｆｏｎｉｃ  ａｃｉｄ）等を挙げることができる。
【０２１８】
正孔注入層１３０上には、正孔輸送層１４０が形成される。正孔輸送層１４０は、正孔を輸送する機能を備えた層である。正孔輸送層１４０の膜厚は、特に制限されないが、１０ｎｍ以上１５０ｎｍ以下であることが好ましい。
【０２１９】
正孔輸送層１４０以外の有機層が上記一般式（１）で表される化合物を含む場合、正孔輸送層１４０は、公知の正孔輸送材料等、公知の材料のみから形成されてもよい。
【０２２０】
公知の正孔輸送材料としては、例えば、１，１−ビス［（ジ−４−トリルアミノ）フェニル］シクロヘキサン（１，１−ｂｉｓ［（ｄｉ−４−ｔｏｌｙｌａｍｉｎｏ）ｐｈｅｎｙｌ］ｃｙｃｌｏｈｅｘａｎｅ：ＴＡＰＣ）、Ｎ−フェニルカルバゾール（Ｎ−ｐｈｅｎｙｌｃａｒｂａｚｏｌｅ）およびポリビニルカルバゾール（ｐｏｌｙｖｉｎｙｌｃａｒｂａｚｏｌｅ）などのカルバゾール（ｃａｒｂａｚｏｌｅ）誘導体、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（Ｎ，Ｎ’−ｂｉｓ（３−ｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｙｌ）−Ｎ，Ｎ’−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−［１，１−ｂｉｐｈｅｎｙｌ］−４，４’−ｄｉａｍｉｎｅ：ＴＰＤ）、４，４’，４”−トリス（Ｎ−カルバゾリル）トリフェニルアミン（４，４’，４”−ｔｒｉｓ（Ｎ−ｃａｒｂａｚｏｌｙｌ）ｔｒｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ：ＴＣＴＡ）、ならびにＮ，Ｎ’−ジ（１−ナフチル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルベンジジン（Ｎ，Ｎ’−ｄｉ（１−ｎａｐｈｔｈｙｌ）−Ｎ，Ｎ’−ｄｉｐｈｅｎｙｌｂｅｎｚｉｄｉｎｅ：ＮＰＢ）等を挙げることができる。
【０２２１】
また、国際公開第２０１１／１５９８７２号、米国特許出願公開第２０１６／０３１５２５９号明細書等に記載の正孔輸送材料も用いることもできる。
【０２２２】
正孔輸送層１４０上には、発光層１５０が形成される。発光層１５０は、蛍光、りん光等によって光を発する層である。発光層１５０の膜厚は、特に制限されないが、１０ｎｍ以上６０ｎｍ以下であることが好ましい。
【０２２３】
発光層１５０に含まれる発光材料は、三重項励起子からの発光（すなわち、りん光発光）が可能な発光材料であることが好ましい。このような場合、有機ＥＬ素子１００の発光効率および発光寿命をより向上させることができる。
【０２２４】
発光層１５０は、上記化学式（１）で表される化合物を含むことが特に好ましく、これを含む組成物を含むことがより好ましい。
【０２２５】
発光層１５０以外の有機層が上記一般式（１）で表される化合物を含む場合、発光層１５０は、上記一般式（１）で表される化合物を含まず、公知の発光材料等、公知の材料のみから形成されていてもよい。
【０２２６】
発光層１５０は、ホスト材料として、例えば、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（ｔｒｉｓ（８−ｑｕｉｎｏｌｉｎａｔｏ）ａｌｕｍｉｎｉｕｍ：Ａｌｑ３）、４，４’−ビス（カルバゾール−９−イル）ビフェニル（４，４’−ｂｉｓ（ｃａｒｂａｚｏｌ−９−ｙｌ）ｂｉｐｈｅｎｙｌ：ＣＢＰ）、ポリ（ｎ−ビニルカルバゾール）（ｐｏｌｙ（ｎ−ｖｉｎｙｌ  ｃａｒｂａｚｏｌｅ）：ＰＶＫ）、９，１０−ジ（ナフタレン−２−イル）アントラセン（９，１０−ｄｉ（ｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅ）ａｎｔｈｒａｃｅｎｅ：ＡＤＮ）、４，４’，４”−トリス（Ｎ−カルバゾリル）トリフェニルアミン（４，４’，４”−ｔｒｉｓ（Ｎ−ｃａｒｂａｚｏｌｙｌ）ｔｒｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ：ＴＣＴＡ）、１，３，５−トリス（Ｎ−フェニルベンズイミダゾール−２−イル）ベンゼン（１，３，５−ｔｒｉｓ（Ｎ−ｐｈｅｎｙｌ−ｂｅｎｚｉｍｉｄａｚｏｌ−２−ｙｌ）ｂｅｎｚｅｎｅ：ＴＰＢＩ）、３−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（ナフト−２−イル）アントラセン（３−ｔｅｒｔ−ｂｕｔｙｌ−９，１０−ｄｉ（ｎａｐｈｔｈ−２−ｙｌ）ａｎｔｈｒａｃｅｎｅ：ＴＢＡＤＮ）、ジスチリルアリーレン（ｄｉｓｔｙｒｙｌａｒｙｌｅｎｅ：ＤＳＡ）、４，４’−ビス（９−カルバゾール）−２，２’−ジメチル−ビフェニル（４，４’−ｂｉｓ（９−ｃａｒｂａｚｏｌｅ）２，２’−ｄｉｍｅｔｈｙｌ−ｂｉｐｈｅｎｙ：ｄｍＣＢＰ）等の公知の材料を含んでもよい。
【０２２７】
発光層１５０は、ドーパント材料として、例えば、ペリレン（ｐｅｒｙｌｅｎｅ）およびその誘導体、ルブレン（ｒｕｂｒｅｎｅ）およびその誘導体、クマリン（ｃｏｕｍａｒｉｎ）およびその誘導体、４−ジシアノメチレン−２−（ｐ−ジメチルアミノスチリル）−６−メチル−４Ｈ−ピラン（４−ｄｉｃｙａｎｏｍｅｔｈｙｌｅｎｅ−２−（ｐｄｉｍｅｔｈｙｌａｍｉｎｏｓｔｙｒｙｌ）−６−ｍｅｔｈｙｌ−４Ｈ−ｐｙｒａｎ：ＤＣＭ）およびその誘導体、ビス［２−（４，６−ジフルオロフェニル）ピリジネート］ピコリネートイリジウム（ＩＩＩ）（ｂｉｓ［２−（４，６−ｄｉｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）ｐｙｒｉｄｉｎａｔｅ］ｐｉｃｏｌｉｎａｔｅ  ｉｒｉｄｉｕｍ（ＩＩＩ）：ＦＩｒｐｉｃ）、ビス（１−フェニルイソキノリン）（アセチルアセトネート）イリジウム（ＩＩＩ）（ｂｉｓ（１−ｐｈｅｎｙｌｉｓｏｑｕｉｎｏｌｉｎｅ）（ａｃｅｔｙｌａｃｅｔｏｎａｔｅ）ｉｒｉｄｉｕｍ（ＩＩＩ）：Ｉｒ（ｐｉｑ）２（ａｃａｃ））、トリス（２−フェニルピリジン）イリジウム（ＩＩＩ）（ｔｒｉｓ（２−ｐｈｅｎｙｌｐｙｒｉｄｉｎｅ）ｉｒｉｄｉｕｍ（ＩＩＩ）：Ｉｒ（ｐｐｙ）３）、トリス（２−（３−ｐ−キシイル）フェニル）ピリジン  イリジウム（ＩＩＩ）などのイリジウム（Ｉｒ）錯体、オスミウム（Ｏｓ）錯体、白金錯体等の公知の材料を含んでもよい。
【０２２８】
発光層１５０は、発光材料として、量子ドット等のナノ粒子を含んでよい。量子ドットは、Ｉ−ＶＩ族系列の半導体、ＩＩＩ−Ｖ族系列の半導体またはＩＶ−ＩＶ族系列の半導体で構成されるナノ粒子である。上記半導体としては、例えば、ＣｄＳ、ＣｄＳｅ、ＣｄＴｅ、ＺｎＳｅ、ＺｎＳ、ＰｂＳ、ＰｂＳｅ、ＨｇＳ、ＨｇＳｅ、ＨｇＴｅ、ＣｄＨｇＴｅ、ＣｄＳｅＸＴｅ１−Ｘ、ＧａＡｓ、ＩｎＡｓおよびＩｎＰ等が挙げられる。ただし、上記半導体は、これらに限定されるものではない。また、量子ドット等のナノ粒子の直径は、特に限定されないが、１ｎｍ以上２０ｎｍ以下であることが好ましい。また、量子ドット等のナノ粒子は、単一コア構造を有していてもよいし、コアの表面上にシェルが被覆された、いわゆるコア／シェル構造を有していてもよい。
【０２２９】
発光層１５０上には、電子輸送層１６０が形成される。電子輸送層１６０は、電子を輸送する機能を備えた層である。電子輸送層１６０の膜厚は、特に制限されないが、１５ｎｍ以上５０ｎｍ以下であることが好ましい。
【０２３０】
電子輸送層１６０以外の有機層が上記一般式（１）で表される化合物を含む場合、電子輸送層１６０は、上記一般式（１）で表される化合物を含まず、公知の電子輸送材料等、公知の材料のみから形成されていてもよい。
【０２３１】
公知の電子輸送材料としては、例えば、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（ｔｒｉｓ（８−ｑｕｉｎｏｌｉｎａｔｏ）ａｌｕｍｉｎｉｕｍ：Ａｌｑ３）、および含窒素芳香環を有する化合物等を挙げることができる。含窒素芳香環を有する化合物の具体例としては、例えば、１，３，５−トリ［（３−ピリジル）−フェン−３−イル］ベンゼン（１，３，５−ｔｒｉ［（３−ｐｙｒｉｄｙｌ）−ｐｈｅｎ−３−ｙｌ］ｂｅｎｚｅｎｅ）のようなピリジン（ｐｙｒｉｄｉｎｅ）環を含む化合物、２，４，６−トリス（３’−（ピリジン−３−イル）ビフェニル−３−イル）−１，３，５−トリアジン（２，４，６−ｔｒｉｓ（３’−（ｐｙｒｉｄｉｎ−３−ｙｌ）ｂｉｐｈｅｎｙｌ−３−ｙｌ）−１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎｅ）のようなトリアジン（ｔｒｉａｚｉｎｅ）環を含む化合物、２−（４−（Ｎ−フェニルベンゾイニダゾリル−１−イル−フェニル）−９，１０−ジナフチルアントラセン（２−（４−（Ｎ−ｐｈｅｎｙｌｂｅｎｚｏｉｍｉｄａｚｏｌｙｌ−１−ｙｌ−ｐｈｅｎｙｌ）−９，１０−ｄｉｎａｐｈｔｈｙｌａｎｔｈｒａｃｅｎｅ）のようなイミダゾール（ｉｍｉｄａｚｏｌｅ）環を含む化合物等を挙げることができる。また、（８−キノリノラト）リチウム（Ｌｉｑ）（（８−ｑｕｉｎｏｌｉｎａｔｏ）ｌｉｔｈｉｕｍ：Ｌｉｑ）およびＫＬＥＴ−０３（ケミプロ化成株式会社製）の混合物等も挙げることができる。
【０２３２】
電子輸送層１６０上には、電子注入層１７０が形成される。電子注入層１７０は、第２電極１８０からの電子の注入を容易にする機能を備えた層である。電子注入層１７０の膜厚は、特に制限されないが、０．３ｎｍ以上２０ｎｍ以下であることが好ましい。
【０２３３】
電荷注入層１７０以外の有機層が上記一般式（１）で表される化合物を含む場合、電子注入層１７０は、上記一般式（１）で表される化合物を含まず、公知の電子注入輸送材料等、公知の材料のみから形成されていてもよい。
【０２３４】
電子注入層１７０は、例えば、（８−キノリノラト）リチウム（（８−ｑｕｉｎｏｌｉｎａｔｏ）ｌｉｔｈｉｕｍ：Ｌｉｑ）およびフッ化リチウム（ＬｉＦ）等のリチウム（ｌｉｔｈｉｕｍ）化合物、塩化ナトリウム（ＮａＣｌ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、酸化リチウム（Ｌｉ２Ｏ）、または酸化バリウム（ＢａＯ）等の公知の材料で形成されてもよい。
【０２３５】
電子注入層１７０上には、第２電極１８０が形成される。第２電極１８０は、陰極であることが好ましい。第２電極１８０は、金属、合金、または導電性化合物等のうち仕事関数が小さいものによって形成されることが好ましい。例えば、第２電極１８０は、リチウム（Ｌｉ）、マグネシウム（Ｍｇ）、アルミニウム（Ａｌ）、カルシウム（Ｃａ）等の金属、またはアルミニウム−リチウム（Ａｌ−Ｌｉ）、マグネシウム−インジウム（Ｍｇ−Ｉｎ）、マグネシウム−銀（Ｍｇ−Ａｇ）等の合金で反射型電極として形成されてもよい。また、第２電極１８０は、上記金属材料の２０ｎｍ以下の薄膜、酸化インジウムスズ（Ｉｎ２Ｏ３−ＳｎＯ２）および酸化インジウム亜鉛（Ｉｎ２Ｏ３−ＺｎＯ）などの透明導電膜によって透過型電極として形成されてもよい。
【０２３６】
このように、本発明の一形態に係る有機ＥＬ素子１００は、上記一般式（１）で表される化合物を含む有機層を有する。これより、電流効率、発光寿命に優れる有機ＥＬ素子を湿式成膜法によって製造することが可能となる。
【０２３７】
ここで、有機層の好ましい態様は、上記組成物の好ましい態様と同様である。すなわち、有機層は、上記一般式（１）で表される化合物と、上記一般式（１）で表される化合物以外のカルバゾール誘導体とを含むことが好ましい。この際、有機層が発光層であり、上記化学式（１）で表される化合物と、上記カルバゾール誘導体と、上記の燐光発光性白金族金属錯体とを含むことがより好ましい。また、有機層は、上記一般式（１）で表される化合物と、上記アジン環誘導体とを含むことが好ましい。この際、有機層が発光層であり、上記化学式（１）で表される化合物と、上記アジン環誘導体と、上記の燐光発光性白金族金属錯体とを含むことがより好ましい。そして、有機層は、上記一般式（１）で表される化合物と、上記一般式（１）で表される化合物以外のカルバゾール誘導体と、上記アジン環誘導体とを含むことがより好ましい。この際、有機層が発光層であり、上記化学式（１）で表される化合物と、上記カルバゾール誘導体と、上記アジン環誘導体と、上記の燐光発光性白金族金属錯体とを含むことがより好ましい。
【０２３８】
ここで、有機層中の各成分の好ましい含有量は、上記組成物の好ましい態様と同様である。
【０２３９】
なお、本発明の一形態に係る有機ＥＬ素子の積層構造は、上記の例示に限定されない。本発明の一形態に係る本実施形態に係る有機ＥＬ素子は、他の公知の積層構造にて形成されてもよい。例えば、有機ＥＬ素子は、図５における正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層および電子注入層のうちの１層以上が省略されてもよく、また、追加で他の層を備えていてもよい。また、有機ＥＬ素子の各層は、それぞれ単層で形成されてもよく、複数層で形成されてもよい。
【０２４０】
例えば、有機ＥＬ素子は、励起子または正孔が電子輸送層に拡散することを防止するために、発光層と電子輸送層との間に正孔阻止層をさらに備えていてもよい。なお、正孔阻止層は、例えば、オキサジアゾール（ｏｘａｄｉａｚｏｌｅ）誘導体、トリアゾール（ｔｒｉａｚｏｌｅ）誘導体、または、フェナントロリン（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ）誘導体等によって形成することができる。
【実施例】
【０２４１】
以下、本発明について、さらに詳細な実施例に基づいて説明する。なお、本発明は、これら実施例に限定されない。
【０２４２】
＜合成例１＞
（化合物１ａの合成）
【０２４３】
【化３８】
2020105153.tif 000041
【０２４４】
窒素雰囲気下、三口フラスコに３−ブロモ−１，１’：３’，１’’−ターフェニル（１ｍｏｌ，３０９．２ｇ）、４−クロロフェニルボロン酸（１．０５ｅｑ．  １．０５ｍｏｌ，１６４．２ｇ）、トルエン（２Ｌ）、およびエタノール（２００ｍｌ）を入れ、撹拌して溶解させた。
【０２４５】
次いで、炭酸カリウム（Ｋ２ＣＯ３）２Ｍ水溶液（１．５ｅｑ．  ７５０ｍｌ）を加えた。その後、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（Ｐｄ（ＰＰｈ３）４）（３ｍｏｌ％，３０ｍｍｏｌ，３４．７ｇ）を加えて、７０℃で１２時間撹拌した。
【０２４６】
室温に冷却し、セライト（ｃｅｌｉｔｅ）（登録商標）を用いて濾過し、純水で２回洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、シリカゲルパッドを通して濾過して、濃縮した。
【０２４７】
これをトルエン：ヘキサン（２ｍｌ：１０ｍｌ／１ｇ）から再結晶を３回行い、真空乾燥（５０℃、１２時間）を行い、白色固体の目的物（化合物１ａ）を得た。化合物１ａの収量は、１５３．７ｇであり、その収率は４５％であった。
【０２４８】
（化合物１ｂの合成）
【０２４９】
【化３９】
2020105153.tif 000042
【０２５０】
窒素雰囲気下、三口フラスコに化合物１ａ（１２９ｍｍｏｌ，４４．０ｇ）、ビスピナコラートジボロン（１．０５ｅｑ．  １４２ｍｍｏｌ，３６．１ｇ）、酢酸カリウム（２ｅｑ．  ２５８ｍｍｏｌ，２５．３ｇ）、および１，４−ジオキサン（２５８ｍｌ）を入れ、撹拌して分散させた。
【０２５１】
次いで、酢酸パラジウム（２ｍｏｌ％，２．５８ｍｍｏｌ，５７９ｍｇ）、およびＸ−Ｐｈｏｓ（２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル）（４ｍｏｌ％，５．１６ｍｍｏｌ，２．４６ｇ）を加えて、８０℃で１０時間撹拌した。
【０２５２】
室温に冷却後、トルエン（３００ｍｌ）で希釈し、セライト（ｃｅｌｉｔｅ）（登録商標）を用いて濾過し、純水で３回洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、シリカゲルパッドを通して濾過して、濃縮した。
【０２５３】
これをヘキサン（１０ｍｌ／１ｇ）から再結晶を行い、真空乾燥（５０℃、１２時間）を行い、白色固体の目的物（化合物１ｂ）を得た。化合物１ｂの収量は、４３．９ｇであり、その収率は、７９％であった。
【０２５４】
（化合物１ｃの合成）
【０２５５】
【化４０】
2020105153.tif 000043
【０２５６】
窒素雰囲気下、三口フラスコに（４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル）ボロン酸（（４−（９Ｈ−ｃａｒｂａｚｏｌ−９−ｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ）ｂｏｒｏｎｉｃ  ａｃｉｄ）（２１０ｍｍｏｌ，６０．３ｇ）、１−ブロモ−２−ニトロベンゼン（１−ｂｒｏｍｏ−２−ｎｉｔｒｏｂｅｎｚｅｎｅ）（１．０ｅｑ．  ２００ｍｍｏｌ，４０．４ｇ）、トルエン（８００ｍｌ）、およびエタノール（２００ｍｌ）を入れ、撹拌して溶解させた。
【０２５７】
次いで、炭酸カリウム（Ｋ２ＣＯ３）２Ｍ水溶液（１．５ｅｑ．  １５０ｍｌ）を加えた。その後、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（３ｍｏｌ％，６ｍｍｏｌ，６．９３ｇ）を加えて、７０℃で６時間撹拌した。
【０２５８】
室温に冷却後、トルエン（１Ｌ）で希釈し、セライト（ｃｅｌｉｔｅ）（登録商標）を用いて濾過し、純水で３回洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、シリカゲルパッドを通して濾過して、濃縮した。
【０２５９】
これをトルエン：エタノール（３ｍｌ：７ｍｌ／１ｇ）から２回再結晶を行い、淡黄色固体の目的物（化合物１ｃ）を得た。化合物１ｃの収量は、６４．１ｇであり、その収率は、８８％であった。
【０２６０】
（化合物１ｄの合成）
【０２６１】
【化４１】
2020105153.tif 000044
【０２６２】
窒素雰囲気下、三口フラスコに化合物１ｃ（１７５ｍｍｏｌ，６３．８ｇ）、トリフェニルホスフィン（３．０ｅｑ．  ５２５ｍｍｏｌ，１３７．７ｇ）、およびｏ−ジクロロベンゼン（５２５ｍｌ）を入れ、撹拌して、分散させた。その後、１５０℃で１０時間撹拌した。
【０２６３】
室温に冷却後、メタノール（２Ｌ）で希釈し、沈殿を析出させた。次いで３０分間超音波照射を行った。析出固体を濾過で回収し、真空乾燥（５０℃、２０時間）を行い、粗体を得た。
【０２６４】
これをテトラヒドロフランに溶解させ、シリカゲルショートカラムを通じて原点不純物を除去した。さらに活性炭を用いて着色不純物を吸着除去させ、濾過して、濃縮を行った。次いでトルエンから再結晶を行い、淡黄色固体（化合物１ｄ）を得た。化合物１ｄの収量は、２７．３ｇであり、その収率は、４７％であった。
【０２６５】
（化合物１ｅの合成）
【０２６６】
【化４２】
2020105153.tif 000045
【０２６７】
窒素雰囲気下、三口フラスコに化合物１ｄ（８０ｍｍｏｌ，２６．６ｇ）、３−ブロモ−３’−クロロ−１，１’−ビフェニル（１．２ｅｑ．  ９６ｍｍｏｌ，２５．７ｇ）、キシレン（３２０ｍｌ）、およびナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（２ｅｑ．  １６０ｍｍｏｌ，１５．４ｇ）を入れ、撹拌して溶解させた。
【０２６８】
次いで、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（Ｐｄ２（ｄｂａ）３）（２ｍｏｌ％，１．６ｍｍｏｌ，１．４７ｇ）、およびトリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスホニウムテトラフルオロボラート（８ｍｏｌ％，６．４ｍｍｏｌ，１．８６ｇ）を加えて、１３０℃で６時間撹拌した。
【０２６９】
室温に冷却後、セライト（ｃｅｌｉｔｅ）（登録商標）を用いて濾過した。次いでシリカゲルパッドを通して濾過して、濃縮した。
【０２７０】
これをシリカゲルクロマトグラフィー（展開溶媒  トルエン：ヘキサン＝４：６）で精製した。さらに酢酸エチル：ヘキサン（４ｍｌ：６ｍｌ／１ｇ）で再結晶を行い、白色固体（化合物１ｅ）を得た。化合物１ｅの収量は、２４．５ｇであり、その収率は、５９％であった。
【０２７１】
（化合物１の合成）
【０２７２】
【化４３】
2020105153.tif 000046
【０２７３】
窒素雰囲気下、三口フラスコに化合物１ｅ（１５ｍｍｏｌ，７．７９ｇ）、化合物１ｂ（１６．５ｍｍｏｌ，７．１３ｇ）、トルエン（１５０ｍｌ）、およびエタノール（１５ｍｌ）を入れ、撹拌して溶解させた。
【０２７４】
次いで、炭酸カリウム（Ｋ２ＣＯ３）２Ｍ水溶液（１．５ｅｑ．  １１．３ｍｌ）を加えた。その後、酢酸パラジウム（３ｍｏｌ％，０．４５ｍｍｏｌ，１０１ｍｇ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシビフェニル（Ｓ−Ｐｈｏｓ）（４．５ｍｏｌ％，０．６８ｍｍｏｌ，２７９ｍｇを加えて、８０℃で８時間撹拌した。
【０２７５】
室温に冷却後、トルエン（２００ｍｌ）で希釈し、セライト（ｃｅｌｉｔｅ）（登録商標）を用いて濾過して、純水で２回洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、シリカゲルパッドを通して濾過し、濃縮した。
【０２７６】
これをシリカゲルクロマトグラフィー（展開溶媒  トルエン：ヘキサン＝５：５）で精製し、さらに酢酸エチルで分散洗浄を行い、白色固体（化合物１）を得た。化合物１の収量は、８．４０ｇであり、その収率は、７１％であった。
【０２７７】
＜合成例２＞
（化合物２ａの合成）
【０２７８】
【化４４】
2020105153.tif 000047
【０２７９】
窒素雰囲気下、三口フラスコに化合物１ｄ（５０ｍｍｏｌ，１６．６ｇ）、３−ブロモヨードベンゼン（５．０ｅｑ．  ２５０ｍｍｏｌ，７０．７ｇ）、炭酸カリウム（２ｅｑ．  １００ｍｍｏｌ，１３．８ｇ）、およびヨウ化銅（ＣｕＩ）（５ｍｏｌ％，２．５ｍｍｏｌ，４７６ｍｇを入れ、撹拌して分散させた。その後、１８０℃で１０時間撹拌した。
【０２８０】
室温に冷却後、トルエン（５００ｍｌ）で希釈し、セライト（ｃｅｌｉｔｅ）（登録商標）を用いて濾過した。次いでシリカゲルパッドを通して濾過して、濃縮した。
【０２８１】
これをシリカゲルクロマトグラフィー（展開溶媒  トルエン：ヘキサン＝４：６）で精製した。さらに酢酸エチル：ヘキサン＝４ｍｌ：６ｍｌ／１ｇで再結晶を行い、白色固体（化合物２ａ）を得た。化合物２ａの収量は、１８．８ｇであり、その収率は、７７％であった。
【０２８２】
（化合物２の合成）
【０２８３】
【化４５】
2020105153.tif 000048
【０２８４】
窒素雰囲気下、三口フラスコに化合物２ａ（１５ｍｍｏｌ，７．３１ｇ）、化合物２ａ（１６．５ｍｍｏｌ，７．１３ｇ）、トルエン（１５０ｍｌ）、およびエタノール（１５ｍｌ）を入れ、撹拌して溶解させた。
【０２８５】
次いで、炭酸カリウム（Ｋ２ＣＯ３）２Ｍ水溶液（１．５ｅｑ．  １１．３ｍｌ）を加えた。その後、酢酸パラジウム（３ｍｏｌ％，０．４５ｍｍｏｌ，１０１ｍｇ）、ｏ−トリルホスフィン（４．５ｍｏｌ％，０．６８ｍｍｏｌ，２０７ｍｇ）を加えて、８０℃で８時間撹拌した。
【０２８６】
室温に冷却後、トルエン（２００ｍｌ）で希釈し、セライト（ｃｅｌｉｔｅ）（登録商標）を用いて濾過して、純水で２回洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、シリカゲルパッドを通して濾過して、濃縮した。
【０２８７】
これをシリカゲルクロマトグラフィー（展開溶媒  トルエン：ヘキサン＝５：５）で精製した。さらに酢酸エチルで分散洗浄を行い、白色固体（化合物２）を得た。化合物２の収量は、８．１３ｇであり、その収率は、７６％であった。
【０２８８】
＜比較例化合物Ｃ１および化合物Ｃｚ３の合成＞
【０２８９】
【化４６】
2020105153.tif 000049
【０２９０】
反応スキームを変更し、対応する試薬を変更したこと以外は、合成例１と同様にして比較例化合物Ｃ１および化合物Ｃｚ３を得た。
【０２９１】
＜溶解性評価＞
サンプル固体試料５０ｍｇを無色透明のサンプル瓶に入れ、溶媒として安息香酸メチルを５００ｍｇ入れた。室温にて超音波照射を２０分間行い、目視にてサンプル固体の残存有無を確認した。サンプル固体の残存が有れば、少量ずつ溶媒追加と超音波照射とを繰り返し、完全に溶解した時点での溶媒量から溶解度を算出した。結果を表１に示す。
【０２９２】
＜溶液のポットライフ評価＞
サンプル固体試料５０ｍｇを無色透明のサンプル瓶に入れ、溶媒として安息香酸メチルを１．０ｇ入れた。１５０℃に加熱し、サンプル固体を完全に溶解させ、５質量％の溶液を調製した。その後、室温まで冷却して観察を開始し、結晶等の析出固体が目視で確認されるまでの時間（ｈ）をポットライフとして測定した。結果を表１に示す。
【０２９３】
【表１】
2020105153.tif 000050
【０２９４】
＜ＨＯＭＯおよびＬＵＭＯ値の測定＞
１．測定サンプルの作製
（１）溶剤の安息香酸メチルの重量に対して、サンプルの固形分濃度を４質量％となるように調製した。
（２）ＩＴＯ基板および石英基板のそれぞれに、上記（１）で調製したサンプル溶液をスピンコート法によって乾燥膜厚が５０ｎｍになるように塗布し、１０−１Ｐａ以下の真空下において１２０℃にて１時間加熱、その後１０−１Ｐａ以下の真空下において室温まで冷却して、薄膜層を形成した。
【０２９５】
２．ＨＯＭＯ値の測定
上記（２）で作製したＩＴＯ基板上の薄膜サンプルについて、大気中光電子分光装置ＡＣ−３（理研計器株式会社製）を用いてＨＯＭＯ値を測定した。
【０２９６】
３．ＬＵＭＯ値の測定
上記（２）で作製した石英基板上の薄膜サンプルについて、分光光度計  Ｕ−３９００（株式会社日立ハイテクサイエンス製）を用いて紫外可視吸収スペクトルの吸収端からエネルギーギャップ値（Ｅｇ）を測定し、以下の数式（３）からＬＵＭＯ値を算出した。
【０２９７】
【数３】
2020105153.tif 000051
【０２９８】
測定結果を表２に示す。
【０２９９】
＜ガラス転移温度（Ｔｇ）の測定＞
示差走査熱量測定装置  ＤＳＣ６２２０（セイコーインスツル株式会社製）を用いて、サンプル約５ｍｇを、−５０℃から３００℃の範囲においては昇温速度１０℃／ｍｉｎ、３００℃から−５０℃の範囲においては冷却速度−５０℃／ｍｉｎで走査測定する工程を３回繰り返した。２回目以降の走査の熱量曲線からガラス転移温度（Ｔｇ）を求めた。測定結果を表２に示す。
【０３００】
【表２】
2020105153.tif 000052
【０３０１】
＜有機ＥＬ素子の作製＞
（実施例１）
まず、第１電極（陽極）として、ストライプ（ｓｔｒｉｐｅ）状の酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）が膜厚１５０ｎｍにて成膜されたＩＴＯ付きガラス基板を用意した。このガラス基板上に、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（４−スチレンスルホネート）（ｐｏｌｙ（３，４−ｅｔｈｙｌｅｎｅ  ｄｉｏｘｙｔｈｉｏｐｈｅｎｅ）／ｐｏｌｙ（４−ｓｔｙｒｅｎｅ  ｓｕｌｆｏｎａｔｅ）：ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）（Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ製）を、乾燥膜厚が３０ｎｍになるようにスピンコート法にて塗布し、正孔注入層を形成した。
【０３０２】
次に、正孔注入層上に、溶剤としてアニソールと、溶剤の重量に対して３質量％の下記繰返し構造を有する正孔輸送性ポリマー（ＨＴＰ１）（重量平均分子量Ｍｗ＝４００，０００，ＰＤＩ（Ｍｗ／Ｍｎ）＝２．７）と、溶剤の重量に対して０．６質量％の下記構造の低分子化合物ＡＤ１とから成る正孔輸送層塗布溶液を乾燥膜厚が１２５ｎｍになるようにスピンコート法にて塗布した。１０−１Ｐａ以下の真空下において２３０℃にて１時間加熱した。その後１０−１Ｐａ以下の真空下において室温まで冷却して、正孔輸送層を形成した。
【０３０３】
【化４７】
2020105153.tif 000053
【０３０４】
次いで、正孔輸送層上に、発光層用インク（ホスト材料として、化合物１および化合物Ａｚ１、ならびにドーパント材料として、化合物ＴＥＧ（トリス（２−（３−ｐ−キシイル）フェニル）ピリジンイリジウム）を含む安息香酸メチル溶液）をスピンコート法によって乾燥膜厚が５０ｎｍになるように塗布した。１０−１Ｐａ以下の真空下において１２０℃にて１時間加熱した。その後１０−１Ｐａ以下の真空下において室温まで冷却して、発光層を正孔輸送層上に形成した。
【０３０５】
発光層用インクの組成は、溶剤の安息香酸メチルの重量に対して、化合物１の固形分濃度を２．６４質量％、化合物Ａｚ１の固形分濃度を１．３２質量％、および化合物ＴＥＧの固形分濃度を０．４質量％となるように調製した。
【０３０６】
【化４８】
2020105153.tif 000054
【０３０７】
次に、発光層上に、ＫＬＥＴ−０３（ケミプロ化成株式会社製）および（８−キノリノラト）リチウム（Ｌｉｑ）を真空蒸着装置にて８：２の重量比となるように共蒸着し、膜厚３０ｎｍの電子輸送層を形成した。
【０３０８】
また、電子輸送層上に、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を真空蒸着装置にて蒸着し、膜厚１ｎｍの電子注入層を形成した。
【０３０９】
さらに、電子注入層上に、アルミニウム（Ａｌ）を真空蒸着装置にて蒸着し、膜厚１００ｎｍの第２電極（陰極）を形成した。
【０３１０】
その後、水分濃度１ｐｐｍ以下および酸素濃度１ｐｐｍ以下の窒素雰囲気グローブボックス中で、乾燥剤付きのガラス製の封止管と紫外線硬化型樹脂とを用いて封止し、有機ＥＬ素子を作製した。
【０３１１】
（実施例２）
ホスト材料として、化合物１に代えて化合物２を用いたこと以外は、実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
【０３１２】
（実施例３）
発光層用インクの組成を、以下のとおりに変更したこと以外は、実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
【０３１３】
発光層用インクの組成は、溶剤の安息香酸メチルに対して、化合物１の固形分濃度を１．３３質量％、化合物Ｃｚ１（Ｈ２−３５）の固形分濃度を１．３３質量％、化合物Ａｚ１の固形分濃度を１．３３質量％、および化合物ＴＥＧの固形分濃度を０．４質量％となるように調製した。
【０３１４】
【化４９】
2020105153.tif 000055
【０３１５】
反応スキームを変更し、対応する試薬を変更したこと以外は、合成例１と同様にして化合物Ｃｚ１（Ｈ２−３５）を得た。
【０３１６】
（実施例４）
ホスト材料として、化合物１に代えて化合物２を用いたこと以外は、実施例３と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
【０３１７】
（比較例１）
発光層用インクの組成を、以下のとおりに変更したこと以外は、実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
【０３１８】
発光層用インクの組成は、溶剤の安息香酸メチルに対して、化合物Ｃｚ１の固形分濃度を２．６４質量％、化合物Ａｚ１の固形分濃度を１．３２質量％、および化合物ＴＥＧの固形分濃度を０．４質量％となるように調製した。
【０３１９】
（比較例２）
ホスト材料として、化合物Ｃｚ１に代えて化合物Ｃｚ２を用いたこと以外は、比較例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
【０３２０】
【化５０】
2020105153.tif 000056
【０３２１】
反応スキームを変更し、対応する試薬を変更したこと以外は、合成例１と同様にして、化合物Ｃｚ２を得た。
【０３２２】
（比較例３）
ホスト材料として、化合物Ｃｚ１に代えて化合物Ｃｚ３を用いたこと以外は、比較例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
【０３２３】
（比較例４）
ホスト材料として、化合物Ｃｚ１に代えて比較例化合物Ｃ１を用いたこと以外は、比較例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
【０３２４】
＜有機ＥＬ素子の評価＞
下記方法に従って、駆動電圧、電流効率および耐久性（発光寿命）を評価した。
【０３２５】
直流定電圧電源（株式会社キーエンス製、ソースメータ（ｓｏｕｒｃｅ  ｍｅｔｅｒ））を用いて、有機ＥＬ素子に対して０Ｖから２０Ｖまで印可電圧を連続的に変化させて有機ＥＬ素子に通電して発光させた。発光時の輝度を輝度測定装置（Ｔｏｐｃｏｍ製、ＳＲ−３）にて測定した。
【０３２６】
ここで、有機ＥＬ素子の面積から単位面積あたりの電流値（電流密度）を計算し、輝度（ｃｄ／ｍ２）を電流密度（Ａ／ｍ２）にて除算することで、電流効率（ｃｄ／Ａ）を算出した。なお、電流効率は、電流を発光エネルギーへ変換する効率（変換効率）を示し、電流効率が高いほど有機ＥＬ素子の性能が高いことを示す。
【０３２７】
また、発光寿命（耐久性）は、初期輝度が６，０００ｃｄ／ｍ２となる電流値において連続駆動し、時間経過とともに減衰する発光輝度が初期輝度の８０％になるまでの時間を「ＬＴ８０（ｈ）」として測定した。
【０３２８】
結果を下記表３に示す。なお、表３中、電流効率は、比較例１の有機ＥＬ素子の電流効率を１００とした場合の相対値として表す。また、発光寿命（耐久性）は、比較例１の有機ＥＬ素子のＬＴ８０（ｈ）を１００とした場合の相対値として表す。
【０３２９】
【表３】
2020105153.tif 000057
【０３３０】
表３の結果から、アジン環誘導体Ａｚ１と組み合わせるホストとして、一般式（１）で表される化合物を用いた実施例１および２は、従来一般的に用いられる正孔輸送性ホスト材料であるカルバゾール環誘導体を用いた比較例１〜４と比べて、発光効率および発光寿命が優れることが分かる。
【０３３１】
また、一般式（１）で表される化合物と一般式（５）で表される化合物とを併用することで、発光効率および発光寿命が優れることに加えて、駆動電圧が顕著に低下しており、消費電力においてより優れることが分かる。
【０３３２】
以上、本発明について実施形態および実施例を挙げて説明したが、本発明は特定の実施形態、実施例に限定されるものではなく、特許請求の範囲に記載された発明の範囲内において、種々の変形、変更が可能である。
【符号の説明】
【０３３３】
１００    有機エレクトロルミネッセンス素子（有機ＥＬ素子）
１１０    基板
１２０    第１電極
１３０    正孔注入層
１４０    正孔輸送層
１５０    発光層
１６０    電子輸送層
１７０    電子注入層
１８０    第２電極
【図１】
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【図２】
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【図３】
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【図４】
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【図５】
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