(57)【要約】【課題】本開示は、ヘキサフルオロブタジエンの異性化を抑制し、ヘキサフルオロブタジエンを高純度に精製することを目的とする。【解決手段】ヘキサフルオロブタジエンの精製方法であって、ヘキサフルオロブタジエンを含む組成物を、SiO2／Al2O3比が4.0〜8.0のゼオライトに接触させる工程を含む、精製方法。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
ヘキサフルオロブタジエンの精製方法であって、
ヘキサフルオロブタジエンを含む組成物を、SiO2／Al2O3比が4.0〜8.0のゼオライトに接触させる工程を含む、精製方法。
【請求項２】
前記工程は、ヘキサフルオロブタジエン以外の不純物を前記ゼオライトに吸着させて、前記組成物から前記不純物を除去する、請求項1に記載の精製方法。
【請求項３】
前記工程は、精製後の組成物において、ヘキサフルオロブタジエンの純度を99.99体積%以上とする、請求項1又は2に記載の精製方法。
【請求項４】
前記ゼオライトは、5Å〜9Åの平均細孔径を有するゼオライトである、請求項1〜3のいずれかに記載の精製方法。
【請求項５】
ヘキサフルオロブタジエンを含む組成物の製造方法であって、
ヘキサフルオロブタジエンを含む組成物を、SiO2／Al2O3比が4.0〜8.0のゼオライトに接触させる工程を含み、
前記ゼオライトに接触させた後の組成物中、ヘキサフルオロブタジエンの純度は99.99体積%以上である、製造方法。
【請求項６】
前記工程は、ヘキサフルオロブタジエン以外の不純物を前記ゼオライトに吸着させて、前記ゼオライトに接触させる前の組成物から前記不純物を除去する、請求項5に記載の製造方法。
【請求項７】
前記ゼオライトは、5Å〜9Åの平均細孔径を有するゼオライトである、請求項5又は6に記載の製造方法。
【請求項８】
ヘキサフルオロブタジエンを純度99.99体積%以上で含む組成物。
【請求項９】
エッチングガス又は有機合成用ビルディングブロックとして用いられる、請求項8に記載の組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本開示は、ヘキサフルオロブタジエンの精製方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
ヘキサフルオロブタジエンは、半導体製造プロセスにおけるエッチングガスとして、広く用いられている。
【０００３】
従来、ヘキサフルオロブタジエンは、ゼオライト等の固体吸着剤を用いて、不純物が除去され、精製される（例えば、特許文献1及び2）。しかし、従来技術では、ヘキサフルオロブタジエンとゼオライトとが反応し、ヘキサフルオロブタジエンの異性化が起こり、ヘキサフルオロブタジエンの純度が低下する問題がある。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】特許第3866663号
【特許文献２】特許第5607354号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本開示は、ヘキサフルオロブタジエンの異性化を抑制し、ヘキサフルオロブタジエンを高純度に精製することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本開示は、以下の構成を包含する。
【０００７】
項１．
ヘキサフルオロブタジエンの精製方法であって、
ヘキサフルオロブタジエンを含む組成物を、SiO2／Al2O3比が4.0〜8.0のゼオライトに接触させる工程を含む、精製方法。
【０００８】
項２．
前記工程は、ヘキサフルオロブタジエン以外の不純物を前記ゼオライトに吸着させて、前記組成物から前記不純物を除去する、前記項1に記載の精製方法。
【０００９】
項３．
前記工程は、精製後の組成物において、ヘキサフルオロブタジエンの純度を99.99体積%以上とする、前記項1又は2に記載の精製方法。
【００１０】
項４．
前記ゼオライトは、5Å〜9Åの平均細孔径を有するゼオライトである、前記項1〜3のいずれかに記載の精製方法。
【００１１】
項５．
ヘキサフルオロブタジエンを含む組成物の製造方法であって、
ヘキサフルオロブタジエンを含む組成物を、SiO2／Al2O3比が4.0〜8.0のゼオライトに接触させる工程を含み、
前記ゼオライトに接触させた後の組成物中、ヘキサフルオロブタジエンの純度は99.99体積%以上である、製造方法。
【００１２】
項６．
前記工程は、ヘキサフルオロブタジエン以外の不純物を前記ゼオライトに吸着させて、前記ゼオライトに接触させる前の組成物から前記不純物を除去する、前記項5に記載の製造方法。
【００１３】
項７．
前記ゼオライトは、5Å〜9Åの平均細孔径を有するゼオライトである、前記項5又は6に記載の製造方法。
【００１４】
項８．
ヘキサフルオロブタジエンを純度99.99体積%以上で含む組成物。
【００１５】
項９．
エッチングガス又は有機合成用ビルディングブロックとして用いられる、前記項8に記載の組成物。
【発明の効果】
【００１６】
本開示によれば、ヘキサフルオロブタジエンの異性化を抑制し、ヘキサフルオロブタジエンを高純度に精製することができる。
【発明を実施するための形態】
【００１７】
本発明者らは、鋭意研究を行った結果、ヘキサフルオロブタジエンを含む組成物を、SiO2／Al2O3比が4.0〜8.0のゼオライトに接触させることによって、ヘキサフルオロブタジエンの異性化を抑制し、ヘキサフルオロブタジエンを高純度に精製することを見出した。
【００１８】
本開示は、かかる知見に基づき、更に研究を重ねた結果完成されたものである。
【００１９】
本開示は、以下の実施形態を含む。
【００２０】
本開示では、ヘキサフルオロブタジエンはヘキサフルオロ-1,3-ブタジエンを指す。
【００２１】
（1）ヘキサフルオロブタジエンの精製方法
本開示のヘキサフルオロブタジエンの精製方法は、
ヘキサフルオロブタジエンを含む組成物を、SiO2／Al2O3比が4.0〜8.0のゼオライトに接触させる工程を含む。
【００２２】
本開示では、前記工程は、ヘキサフルオロブタジエン以外の不純物を前記ゼオライトに吸着させて、前記ゼオライトに接触させる前の組成物から前記不純物を除去する。
【００２３】
本開示では、前記工程は、前記ゼオライトに接触させた後の組成物中、ヘキサフルオロブタジエンの純度を99.99体積%以上とする。
【００２４】
本開示のシクロブテンの精製方法は、ヘキサフルオロブタジエンを含む組成物を、SiO2／Al2O3比が4.0〜8.0のゼオライトに接触させることによって、ヘキサフルオロブタジエンの異性化を抑制し、ヘキサフルオロブタジエンを高純度に精製するという利点がある。
【００２５】
（1-1）ヘキサフルオロブタジエンを含む組成物
ヘキサフルオロブタジエンは、半導体の製造において酸化ケイ素及び関連材料の為のエッチングガス等として使用される。半導体産業で使用されるヘキサフルオロブタジエンは、極めて高純度であることが要求される。
【００２６】
ヘキサフルオロブタジエンを含む組成物には、ヘキサフルオロブタジエンの製造時に混入される不純物が含まれる。その不純物としては、中間体、異性体、副生成物（例えば、フッ化水素、ハイドロフルオロカーボン類、ハイドロクロロフルオロカーボン類、クロロフルオロカーボン類、フルオロアルケン類等）等がある。
【００２７】
ヘキサフルオロブタジエンを含む組成物には、ヘキサフルオロブタジエンの使用時に混入される不純物が含まれる。その不純物としては、半導体製造用エッチングガスとして使用する場合には、HF、SiF4、O2等がある。その不純物としては、冷凍機冷媒用として使用する場合には、水分がある。
【００２８】
不純物として、水、フッ化水素等が存在すると、特に含フッ素化合物が二重結合等の反応性部位を持っている等の理由で化学的に不安定な場合、含フッ素化合物の変質（分解や重合、異性化等）を引き起こし、更なる純度の低下を招くという悪循環に陥るおそれがある。
【００２９】
商業的に入手可能なヘキサフルオロブタジエンは、純度が通常99.0体積%〜99.9体積%であり、ブタジエンの部分的にフッ素化された及び塩素化された異性体、ブタジエンダイマー類、出発物質及び溶剤の混合物を含有している。
【００３０】
半導体産業では、より純度の高いヘキサフルオロブタジエンが必要とされている。
【００３１】
（1-2）SiO2／Al2O3比が4.0〜8.0のゼオライト
ゼオライト(Zeolite)は、粘土鉱物の一種であり、規則的なチャンネル（管状細孔）とキャビティ（空洞）を有する剛直な陰イオン性の骨格からなるアルカリ又はアルカリ土類金属を含む含水アルミノケイ酸塩である。
【００３２】
ゼオライトは、一般に、
(MI,MII1/2)m(AlmSinO2(m+n))・xH2O, (n≧m)
（MI：Li+、Na+、K+等、MII：Ca2+、Mg2+、Ba2+等）
の組成で表され、陽イオンが、アルミノケイ酸塩の骨格の負電荷を補償する。
【００３３】
また、ゼオライト中の陽イオンの種類に特に制限はなく、通常、H+、Li+、Na+、K+、Ca2+、Mg2+、Ba2+等が用いられる。
【００３４】
構造の基本的な単位は、SiO4或はAlO4の四面体構造(合わせてTO4四面体)であり、これらが3次元方向に無限に連なり、結晶を形成する。ゼオライトでは、その結晶は、多孔質で、細孔の直径が通常0.2〜1.0nm程度である。ゼオライトでは、ゼオライトの細孔径よりも大きな分子は、進入することはできないという分子ふるい作用(molecular sieve)を有する。ゼオライトは、その骨格構造に由来する細孔による分子ふるい効果に加え、固体酸性、イオン交換能、触媒能、吸着能等の特性を有している。
【００３５】
本開示では、ヘキサフルオロブタジエンの異性化を抑制し、ヘキサフルオロブタジエンを高純度に精製することができる点から、SiO2／Al2O3比（モル比）が4.0〜8.0のゼオライトを用いる。本開示では、SiO2／Al2O3比（モル比）が5.0〜7.0のゼオライトを用いることが好ましい。
【００３６】
SiO2／Al2O3比（モル比）が、4.0より小さいと、ゼオライトの極性が高くなり、ヘキサフルオロブタジエンを含む組成物中のフッ化水素と反応して、ゼオライトそのものが劣化し易くなる。SiO2／Al2O3比（モル比）が、8.0より大きいと、ゼオライトの極性が低くなり、ヘキサフルオロブタジエンを含む組成物中の水分の吸着量が下がる。
【００３７】
本開示では、ヘキサフルオロブタジエンの異性化を抑制し、ヘキサフルオロブタジエンを高純度に精製することができる点から、5Å〜9Åの平均細孔径を有するゼオライトを用いることが好ましい。そのようなゼオライトは、好ましくは多孔質である。このようなゼオライトは、商業的に入手可能である。
【００３８】
本開示では、ゼオライトにより吸着除去される不純物としては、特に水を含むものや、フッ化水素を含むもの、炭化水素を含むもの、ハロゲン化炭素化合物を含むもの、ハロゲン化炭化水素化合物を含むもの、当該ゼオライトに接触させる含フッ素化合物の異性体、例えば炭素−炭素二重結合の位置異性体、環状異性体等を含むものがある。前記不純物として、具体的には、ヘプタフルオロブテン、クロロヘプタフルオロブテン、ヨウ化メチル、クロロトリフルオロエチレン等が挙げられる。
【００３９】
（1-3）ヘキサフルオロブタジエンを含む組成物をゼオライトに接触させる工程
本開示では、ヘキサフルオロブタジエンを含む組成物を、SiO2／Al2O3比が4.0〜8.0のゼオライトに接触させる工程を有する。本開示では、前記組成物を前記ゼオライトに接触させることとは、前記組成物を、前記ゼオライトを充填したカラム等に通過させること、若しくは、前記組成物を、前記ゼオライトを充填した容器に充填することを意味する。
【００４０】
本開示では、ゼオライトを不純物吸着除去材として用い、これにヘキサフルオロブタジエンを含む組成物を接触させる（通過させる）ことにより、この組成物に含まれる不純物を除去する。
【００４１】
本開示では、不純物を効果的に吸着除去するには、ヘキサフルオロブタジエンを含む組成物とゼオライトとを、質量比で100：1〜1：10程度の割合で接触させることが好ましく、50：1〜1：5程度の割合で接触させることがより好ましく、10：1〜1：3程度の割合で接触させることが更に好ましい。本開示では、ゼオライトの使用量は、例えば、ゼオライトの10g充填物（ステンレス製シリンダー等）に、ヘキサフルオロブタジエンを含む組成物10g〜100g程度の範囲とすることができる。
【００４２】
本開示では、ゼオライトを、その使用前に、活性化処理してもよい。活性化処理の条件として、例えば、真空中（10-1mmHg〜10-3mmHg）、300℃〜350℃の範囲内の温度で一晩加熱する等の乾燥処理が挙げられる。本開示では、前記活性化処理を施していないゼオライトも、好適に使用できる。
【００４３】
本開示では、使用するゼオライトの使用形態は特に制限はない。ゼオライトを充填した装置に、ヘキサフルオロブタジエンを含む組成物を流通させても良く、また、ゼオライトを充填した容器に、前記組成物を充填し、所定時間経過後に前記組成物を抜き出しても良い。
【００４４】
本開示では、ヘキサフルオロブタジエンを含む組成物とゼオライトとを接触させる温度は特に制限はない。ヘキサフルオロブタジエンを含む組成物に含まれるヘキサフルオロブタジエンの沸点等を勘案して決めれば良い。一般には低温で接触させることが、接触時の異性化等の副反応が抑制される点で好ましい。好ましくは-50℃〜100℃程度の範囲である。
【００４５】
本開示では、ヘキサフルオロブタジエンを含む組成物とゼオライトとを接触させる時間は特に制限はない。
【００４６】
本開示では、使用するゼオライトは、粉末状、顆粒状、又はペレット状で用いても良く、成形体として用いても良い。使用するゼオライトは、工業的には成形体として用いることが好ましい。成形体の形状に特に制限はないが、例えば直径0.5mm〜5mm程度、長さ1mm〜15mm程度の円柱状、或は直径0.5mm〜10mm程度の球状のものを用いることが好ましい。
【００４７】
本開示では、ゼオライトの成形体の製造方法に特に制限はなく、例えばバインダーとしてカオリン系粘土を用いる従来公知の方法を採用することができる。
【００４８】
本開示のヘキサフルオロブタジエンの精製方法によれば、ヘキサフルオロブタジエンを含む組成物を、SiO2／Al2O3比が4.0〜8.0のゼオライトに接触させることで、ヘキサフルオロブタジエン以外の不純物を前記ゼオライトに吸着させて、前記組成物から前記不純物を除去することができる。
【００４９】
本開示のヘキサフルオロブタジエンの精製方法によれば、精製後の組成物において、つまり、ゼオライトに接触させた後の組成物において、ヘキサフルオロブタジエンの純度を99.99体積%以上に調製することが可能である。本開示のヘキサフルオロブタジエンの精製方法によれば、精製後、特に、ヘキサフルオロブタジエンの純度を99.995体積%以上に調製することが可能である。
【００５０】
本開示によれば、ヘキサフルオロブタジエンを含む組成物中の各種不純物を効果的に除去することにより、この不純物が除去された組成物を半導体製造用のエッチングガスとして好適に用いることができ、装置の腐食や早期劣化を抑えることが可能である。
【００５１】
（2）ヘキサフルオロブタジエンを含む組成物の製造方法
本開示のヘキサフルオロブタジエンを含む組成物の製造方法は、
ヘキサフルオロブタジエンを含む組成物を、SiO2／Al2O3比が4.0〜8.0のゼオライトに接触させる工程を含み、
前記ゼオライトに接触させた後の組成物中、ヘキサフルオロブタジエンの純度は99.99体積%以上である。
【００５２】
本開示では、前記工程は、ヘキサフルオロブタジエン以外の不純物を前記ゼオライトに吸着させて、前記ゼオライトに接触させる前の組成物から前記不純物を除去することが好ましい。
【００５３】
本開示では、前記ゼオライトに接触させた後の組成物中、特に、ヘキサフルオロブタジエンの純度を99.995体積%以上とすることが可能である。
【００５４】
本開示のヘキサフルオロブタジエンを含む組成物の製造方法において、使用するゼオライト、当該ゼオライトに接触させるヘキサフルオロブタジエンを含む組成物等は、前記本開示のヘキサフルオロブタジエンの精製方法で説明した通りである。
【００５５】
（3）ヘキサフルオロブタジエンを含む組成物
本開示の組成物は、ヘキサフルオロブタジエンを純度99.99体積%以上で含む。本開示では、前記組成物中、特に、ヘキサフルオロブタジエンを純度99.995体積%以上で含むことが好ましい。
【００５６】
本開示では、前記組成物は、エッチングガス又は有機合成用ビルディングブロックとして用いられる。本開示では、半導体、液晶等の最先端の微細構造を形成するためのエッチングガスの他、有機合成用ビルディングブロック等の各種用途に有効利用できる。
【００５７】
前記有機合成用ビルディングブロックとは、反応性が高い骨格を有する化合物の前駆体となり得る物質を意味する。例えば、本開示のヘキサフルオロブタジエンを含む組成物とCF3Si(CH3)3等の含フッ素有機ケイ素化合物とを反応させると、CF3基等のフルオロアルキル基を導入して洗浄剤や含フッ素医薬中間体となり得る物質に変換することが可能である。
【００５８】
以上、本開示の実施形態を説明したが、特許請求の範囲の趣旨及び範囲から逸脱することなく、形態や詳細の多様な変更が可能である。
【実施例】
【００５９】
以下に実施例を挙げ、本開示を具体的に説明するが、本開示は、これら実施例によって何ら限定されるものではない。
【００６０】
ヘキサフルオロブタジエンの純度及び不純物濃度の測定
下記の測定装置及び測定条件により、純度を測定した。
【００６１】
測定装置：ガスクロマトグラフィー（FID検出器を使用）
測定条件：カラム／GS-GasPro、カラム温度／40℃
純度の計算：ヘキサフルオロブタジエンの標準ガスを用いた検量線により定量。
【００６２】
（1）実施例のヘキサフルオロブタジエンの精製方法
ヘキサフルオロブタジエン（ヘキサフルオロ-1,3-ブタジエン）を含む組成物（ヘキサフルオロブタジエンの純度は99.875体積%）を、SiO2／Al2O3比が4.0〜8.0のゼオライトに接触させた。
【００６３】
（実施例1）
SiO2／Al2O3比が6.1で、平均細孔径が5Åのゼオライト10gを充填した容量100mLのステンレス製シリンダーに、ヘキサフルオロブタジエンを含む組成物50gを充填し、-18℃にて20時間保持した。ガスクロマトグラフィーで分析したところ、ゼオライトに接触させた後の組成物中、ヘキサフルオロブタジエンの純度は99.997体積%であった。ヘキサフルオロブタジエンの異性体の濃度は検出限界以下であった為、0体積%であると判断した。
【００６４】
（実施例2）
SiO2／Al2O3比が5.5で、平均細孔径が9Åのゼオライト10gを充填した容量100mLのステンレス製シリンダーに、ヘキサフルオロブタジエンを含む組成物50gを充填し、-18℃にて20時間保持した。ガスクロマトグラフィーで分析したところ、ゼオライトに接触させた後の組成物中、ヘキサフルオロブタジエンの純度は99.995体積%であった。ヘキサフルオロブタジエンの異性体の濃度は検出限界以下であった為、0体積%であると判断した。
【００６５】
（2）比較例のヘキサフルオロブタジエンの精製方法
ヘキサフルオロブタジエンを含む組成物（ヘキサフルオロブタジエンの純度は99.875体積%）を、SiO2／Al2O3比が4.0〜8.0から外れるゼオライトに接触させた。
【００６６】
（比較例1）
SiO2／Al2O3比が9.2で、平均細孔径が4Åのゼオライト10gを充填した容量100mLのステンレス製シリンダーに、ヘキサフルオロブタジエンを含む組成物50gを充填し、-18℃にて20時間保持した。ガスクロマトグラフィーで分析したところ、ゼオライトに接触させた後の組成物中、ヘキサフルオロブタジエンの純度は99.151体積%であり、ヘキサフルオロブタジエンの異性体が濃度0.724体積%で検出された。
【００６７】
（比較例2）
SiO2／Al2O3比が1.9で、平均細孔径が3Åのゼオライト10gを充填した容量100mLのステンレス製シリンダーに、ヘキサフルオロブタジエンを含む組成物50gを充填し、-18℃にて20時間保持した。ガスクロマトグラフィーで分析したところ、ゼオライトに接触させた後の組成物中、ヘキサフルオロブタジエンの純度は99.864体積%であり、ヘキサフルオロブタジエンの異性体が濃度0.011体積%で検出された。
【００６８】
（比較例3）
SiO2／Al2O3比が2.6で、平均細孔径が3Åのゼオライト10gを充填した容量100mLのステンレス製シリンダーに、ヘキサフルオロブタジエンを含む組成物50gを充填し、-18℃にて20時間保持した。ガスクロマトグラフィーで分析したところ、ゼオライトに接触させた後の組成物中、ヘキサフルオロブタジエンの純度は99.782体積%であり、ヘキサフルオロブタジエンの異性体が濃度0.093体積%で検出された。
【００６９】
（比較例4）
SiO2／Al2O3比が2.1で、平均細孔径が5Åのゼオライト10gを充填した容量100mLのステンレス製シリンダーに、ヘキサフルオロブタジエンを含む組成物50gを充填し、-18℃にて20時間保持した。ガスクロマトグラフィーで分析したところ、ゼオライトに接触させた後の組成物中、ヘキサフルオロブタジエンの純度は99.868体積%であり、ヘキサフルオロブタジエンの異性体が濃度0.007体積%で検出された。
【００７０】
（3）ヘキサフルオロブタジエンの精製方法のまとめ
半導体集積回路デバイスは、その高速化・高集積化に伴い、回路パターンの微細化が進んでいる。ヘキサフルオロブタジエンは最も微細なコンタクトホールをエッチングするのに必須のガスである。
【００７１】
本開示のシクロブテンの精製方法によれば、ヘキサフルオロブタジエンを含む組成物を、SiO2／Al2O3比が4.0〜8.0のゼオライトに接触させることによって、ヘキサフルオロブタジエン以外の不純物を前記ゼオライトに吸着させて、前記ゼオライトに接触させる前の組成物から前記不純物を除去することができ、前記ゼオライトに接触させた後の組成物中、ヘキサフルオロブタジエンの純度を99.99体積%以上に調製することができる。
【００７２】
本開示のシクロブテンの精製方法によれば、ヘキサフルオロブタジエンの異性化を抑制し、ヘキサフルオロブタジエンを高純度に精製することができる。高純度に精製されたヘキサフルオロブタジエンは、半導体集積回路デバイスにおいて、微細なコンタクトホールをエッチングし、微細な回路パターンを形成する際に有利である。
【手続補正書】
【提出日】令和2年4月22日(2020.4.22)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
ヘキサフルオロブタジエンの精製方法であって、
ヘキサフルオロブタジエンを含む組成物を、SiO2／Al2O3比が4.0〜8.0であり、5Å〜9Åの平均細孔径を有するゼオライトに接触させる工程を含む、精製方法。
【請求項２】
前記工程は、ヘキサフルオロブタジエン以外の不純物を前記ゼオライトに吸着させて、前記組成物から前記不純物を除去する、請求項1に記載の精製方法。
【請求項３】
前記工程は、精製後の組成物において、ヘキサフルオロブタジエンの純度を99.99体積%以上とする、請求項1又は2に記載の精製方法。
【請求項４】
前記工程は、精製後の組成物において、ヘキサフルオロブタジエンの純度を99.995体積%以上とする、請求項1又は2に記載の精製方法。
【請求項５】
ヘキサフルオロブタジエンを含む組成物の製造方法であって、
ヘキサフルオロブタジエンを含む組成物を、SiO2／Al2O3比が4.0〜8.0であり、5Å〜9Åの平均細孔径を有するゼオライトに接触させる工程を含み、
前記ゼオライトに接触させた後の組成物中、ヘキサフルオロブタジエンの純度は99.99体積%以上である、製造方法。
【請求項６】
前記工程は、ヘキサフルオロブタジエン以外の不純物を前記ゼオライトに吸着させて、前記ゼオライトに接触させる前の組成物から前記不純物を除去する、請求項5に記載の製造方法。
【請求項７】
前記ゼオライトに接触させた後の組成物中、ヘキサフルオロブタジエンの純度は99.995体積%以上ある、請求項5又は6に記載の製造方法。
【請求項８】
ヘキサフルオロブタジエンを純度99.995体積%以上で含む組成物。
【請求項９】
エッチングガス又は有機合成用ビルディングブロックとして用いられる、請求項8に記載の組成物。