(57)【要約】      （修正有）【課題】有機発光素子の有機物層の材料の提供。【解決手段】下式置換基を有する含窒素ヘテロ環化合物。2020105185.tif 000091Ｂは、Ｏであり、Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のアリール基であり、Ｌは、置換もしくは非置換の２価のナフチル基；置換もしくは非置換の２価のビフェニル基；置換もしくは非置換の２価のアントラセニル基；または置換もしくは非置換の２価のフェナントレニル基であり、ｍは、１である。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記化学式５〜７のうちのいずれか１つで表されるものである化合物：
［化学式５］
【化７】
2020105185.tif 000078
［化学式６］
【化８】
2020105185.tif 000079
［化学式７］
【化９】
2020105185.tif 000080
前記化学式５〜７において、
Ｘ１は、ＣＲ１であり、Ｘ２は、ＣＲ２であり、Ｘ３は、ＣＲ３であり、Ｘ４は、ＣＲ４であり、
Ｙ１は、ＣＲ５であり、Ｙ２は、ＣＲ６であり、Ｙ３は、ＣＲ７であり、Ｙ４は、ＣＲ８であり、
Ｚ１は、ＣＲ９であり、Ｚ２は、ＣＲ１０であり、Ｚ３は、ＣＲ１１であり、Ｚ４は、ＣＲ１２であり、
Ｑ１は、ＮまたはＣＲ１７であり、Ｑ２は、ＮまたはＣＲ１８であり、Ｑ３は、ＮまたはＣＲ１９であり、Ｑ４は、ＮまたはＣＲ２０であり、
Ｒ１〜Ｒ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；または置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基であり、
Ｒ５〜Ｒ１２およびＲ１７〜Ｒ２０は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；または置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基であるか、隣接する基と互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成してもよく、
前記Ｒ１〜Ｒ１２およびＲ１７〜Ｒ２０のうちの少なくとも１つは、
【化１０】
2020105185.tif 000081
であり、
Ｂは、Ｏであり、
Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のアリール基であり、
Ｌは、置換もしくは非置換の２価のナフチル基；置換もしくは非置換の２価のビフェニル基；置換もしくは非置換の２価のアントラセニル基；または置換もしくは非置換の２価のフェナントレニル基であり、
ｍは、１である。
【請求項２】
前記Ｒ５〜Ｒ１２およびＲ１７〜Ｒ２０のうちの隣接する２以上の基が互いに結合して形成された６員環の置換基；前記Ｒ５〜Ｒ１２およびＲ１７〜Ｒ２０のうちの環を形成しない基；およびＲ１〜Ｒ４のうちの少なくとも２以上は、
【化２５】
2020105185.tif 000082
である、
請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
前記化学式５〜７のうちのいずれか１つの化合物は、下記化合物の中から選択されたいずれか１つである、
請求項１に記載の化合物：
【化２６】
2020105185.tif 000083
【化２７】
2020105185.tif 000084
【化２９】
2020105185.tif 000085
【化３１】
2020105185.tif 000086
【化３３】
2020105185.tif 000087
【化３４】
2020105185.tif 000088
【化４２】
2020105185.tif 000089
【化４３】
2020105185.tif 000090
【請求項４】
第１電極と、
前記第１電極に対向して備えられた第２電極と、
前記第１電極と前記第２電極との間に備えられた１層以上の有機物層とを含む有機発光素子であって、  前記有機物層のうちの１層以上は、
請求項１〜３のいずれか１項に記載の化合物を含むものである有機発光素子。
【請求項５】
前記化合物を含む有機物層は、
正孔注入層、正孔輸送層、または正孔注入および正孔輸送を同時に行う層である、
請求項４に記載の有機発光素子。
【請求項６】
前記化合物を含む有機物層は、
電子注入層、電子輸送層、または電子注入および電子輸送を同時に行う層である、
請求項４に記載の有機発光素子。
【請求項７】
前記化合物を含む有機物層は、
発光層である、
請求項４に記載の有機発光素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本明細書は、ヘテロ環化合物およびこれを含む有機発光素子に関する。本出願は、２０１５年３月５日付で韓国特許庁に出願された韓国特許出願第１０−２０１５−００３０７４９号の出願日の利益を主張し、その内容はすべて本明細書に組み込まれる。
【背景技術】
【０００２】
一般的に、有機発光現象とは、有機物質を用いて電気エネルギーを光エネルギーに転換させる現象をいう。有機発光現象を利用する有機発光素子は、通常、陽極および陰極と、これらの間に有機物層とを含む構造を有する。ここで、有機物層は、有機発光素子の効率と安定性を高めるためにそれぞれ異なる物質で構成された多層の構造からなる場合が多く、例えば、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層などからなる。このような有機発光素子の構造において、２つの電極の間に電圧をかけると、陽極からは正孔が、陰極からは電子が有機物層に注入され、注入された正孔と電子が接した時、エキシトン（ｅｘｃｉｔｏｎ）が形成され、このエキシトンが再び基底状態に落ちる時に光を発する。
【０００３】
前記のような有機発光素子のための新たな材料の開発が要求され続けている。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本明細書には、ヘテロ環化合物およびこれを含む有機発光素子が記載される。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本明細書の一実施態様は、下記化学式１で表される化合物を提供する：
［化学式１］
【化１】
2020105185.tif 000002
前記化学式１において、
Ｘ１は、ＮまたはＣＲ１であり、Ｘ２は、ＮまたはＣＲ２であり、Ｘ３は、ＮまたはＣＲ３であり、Ｘ４は、ＮまたはＣＲ４であり、
Ｙ１は、ＮまたはＣＲ５であり、Ｙ２は、ＮまたはＣＲ６であり、Ｙ３は、ＮまたはＣＲ７であり、Ｙ４は、ＮまたはＣＲ８であり、
Ｚ１は、ＮまたはＣＲ９であり、Ｚ２は、ＮまたはＣＲ１０であり、Ｚ３は、ＮまたはＣＲ１１であり、Ｚ４は、ＮまたはＣＲ１２であり、
Ｘ１〜Ｘ４、Ｙ１〜Ｙ４およびＺ１〜Ｚ４は、同時にＮではなく、
Ｒ１〜Ｒ１２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボニル基；エステル基；イミド基；アミノ基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアラルキル基；置換もしくは非置換のアラルケニル基；置換もしくは非置換のアルキルアリール基；置換もしくは非置換のアルキルアミン基；置換もしくは非置換のアラルキルアミン基；置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールホスフィン基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基であるか、隣接する基と互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成してもよく、
Ｒ１〜Ｒ８のうちの隣接する２以上の基は、互いに結合して置換もしくは非置換の６員環を形成し、
前記Ｒ１〜Ｒ８のうちの隣接する２以上の基が互いに結合して形成された６員環の置換基；前記Ｒ１〜Ｒ８のうちの環を形成しない基；およびＲ９〜Ｒ１２のうちの少なくとも１つは、
【化２】
2020105185.tif 000003
であり、
Ｂは、Ｏ、Ｓ、またはＳｅであり、
Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基であるか、互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成し、
Ｌは、炭素数１０以上の置換もしくは非置換のアリーレン；または置換もしくは非置換のヘテロアリーレンであり、
ｍは、１〜５の整数であり、
ｍが２以上の場合、Ｌは、互いに同一または異なる。
【０００６】
また、本明細書の一実施態様は、第１電極と、前記第１電極に対向して備えられた第２電極と、前記第１電極と前記第２電極との間に備えられた１層以上の有機物層とを含む有機発光素子であって、前記有機物層のうちの１層以上は、前記化学式１の化合物を含むものである有機発光素子を提供する。
【発明の効果】
【０００７】
本明細書に記載の化合物は、有機発光素子の有機物層の材料として使用できる。少なくとも１つの実施態様に係る化合物は、有機発光素子において効率の向上、低い駆動電圧および／または寿命特性を向上させることができる。特に、本明細書に記載の化合物は、正孔注入、正孔輸送、正孔注入および正孔輸送、発光、電子輸送、または電子注入材料として使用できる。また、本明細書に記載の化合物は、好ましくは、発光層、電子輸送または電子注入材料として使用できる。
【図面の簡単な説明】
【０００８】
【図１】基板１、陽極２、発光層３、陰極４からなる有機発光素子の例を示すものである。
【図２】基板１、陽極２、正孔注入層５、正孔輸送層６、発光層７、電子輸送層８、および陰極４からなる有機発光素子の例を示すものである。
【発明を実施するための形態】
【０００９】
以下、本明細書についてより詳細に説明する。
【００１０】
本明細書の一実施態様は、前記化学式１で表される化合物を提供する。
【００１１】
前記置換基の例示は以下に説明するが、これに限定されるものではない。
【００１２】
本明細書において、「置換もしくは非置換の」という用語は、重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボニル基；エステル基；イミド基；アミノ基；ホスフィンオキシド基；アルコキシ基；アリールオキシ基；アルキルチオキシ基；アリールチオキシ基；アルキルスルホキシ基；アリールスルホキシ基；シリル基；ホウ素基；アルキル基；シクロアルキル基；アルケニル基；アリール基；アラルキル基；アラルケニル基；アルキルアリール基；アルキルアミン基；アラルキルアミン基；ヘテロアリールアミン基；アリールアミン基；アリールホスフィン基；またはヘテロ環基からなる群より選択された１個以上の置換基で置換もしくは非置換であるか、前記例示された置換基のうちの２以上の置換基が連結された置換もしくは非置換であることを意味する。例えば、「２以上の置換基が連結された置換基」は、ビフェニル基であってもよい。すなわち、ビフェニル基は、アリール基であってもよく、２個のフェニル基が連結された置換基と解釈されてもよい。
【００１３】
本明細書において、「隣接した」基は、当該置換基が置換された原子と直接連結された原子に置換された置換基、当該置換基と立体構造的に最も近く位置した置換基、または当該置換基が置換された原子に置換された他の置換基を意味することができる。例えば、ベンゼン環におけるオルト（ｏｒｔｈｏ）位に置換された２個の置換基、および脂肪族環における同一炭素に置換された２個の置換基は、互いに「隣接した」基と解釈されてもよい。
【００１４】
本明細書において、カルボニル基の炭素数は特に限定されないが、炭素数１〜４０であることが好ましい。具体的には、下記のような構造の化合物になってもよいが、これに限定されるものではない。
【化３】
2020105185.tif 000004
【００１５】
本明細書において、エステル基は、エステル基の酸素が炭素数１〜２５の直鎖、分枝鎖もしくは環鎖アルキル基、または炭素数６〜２５のアリール基で置換されていてもよい。具体的には、下記構造式の化合物になってもよいが、これに限定されるものではない。
【化４】
2020105185.tif 000005
【００１６】
本明細書において、イミド基の炭素数は特に限定されないが、炭素数１〜２５であることが好ましい。具体的には、下記のような構造の化合物になってもよいが、これに限定されるものではない。
【化５】
2020105185.tif 000006
【００１７】
本明細書において、シリル基は、具体的には、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基、ビニルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、トリフェニルシリル基、ジフェニルシリル基、フェニルシリル基などがあるが、これらに限定されない。
【００１８】
本明細書において、ホウ素基は、具体的には、トリメチルホウ素基、トリエチルホウ素基、ｔ−ブチルジメチルホウ素基、トリフェニルホウ素基、フェニルホウ素基などがあるが、これらに限定されない。
【００１９】
本明細書において、ハロゲン基の例としては、フッ素、塩素、臭素、またはヨウ素がある。
【００２０】
本明細書において、前記アルキル基は、直鎖もしくは分枝鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、１〜４０であることが好ましい。一実施態様によれば、前記アルキル基の炭素数は１〜２０である。もう一つの実施態様によれば、前記アルキル基の炭素数は１〜１０である。もう一つの実施態様によれば、前記アルキル基の炭素数は１〜６である。アルキル基の具体例としては、メチル、エチル、プロピル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ブチル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、１−メチル−ブチル、１−エチル−ブチル、ペンチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔｅｒｔ−ペンチル、ヘキシル、ｎ−ヘキシル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、４−メチル−２−ペンチル、３，３−ジメチルブチル、２−エチルブチル、ヘプチル、ｎ−ヘプチル、１−メチルヘキシル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、オクチル、ｎ−オクチル、ｔｅｒｔ−オクチル、１−メチルヘプチル、２−エチルヘキシル、２−プロピルペンチル、ｎ−ノニル、２，２−ジメチルヘプチル、１−エチル−プロピル、１，１−ジメチル−プロピル、イソヘキシル、４−メチルヘキシル、５−メチルヘキシルなどがあるが、これらに限定されない。
【００２１】
本明細書において、前記アルケニル基は、直鎖もしくは分枝鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、２〜４０であることが好ましい。一実施態様によれば、前記アルケニル基の炭素数は２〜２０である。もう一つの実施態様によれば、前記アルケニル基の炭素数は２〜１０である。もう一つの実施態様によれば、前記アルケニル基の炭素数は２〜６である。具体例としては、ビニル、１−プロペニル、イソプロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、３−メチル−１−ブテニル、１，３−ブタジエニル、アリル、１−フェニルビニル−１−イル、２−フェニルビニル−１−イル、２，２−ジフェニルビニル−１−イル、２−フェニル−２−（ナフチル−１−イル）ビニル−１−イル、２，２−ビス（ジフェニル−１−イル）ビニル−１−イル、スチルベニル基、スチレニル基などがあるが、これらに限定されない。
【００２２】
本明細書において、シクロアルキル基は特に限定されないが、炭素数３〜６０であることが好ましく、一実施態様によれば、前記シクロアルキル基の炭素数は３〜３０である。もう一つの実施態様によれば、前記シクロアルキル基の炭素数は３〜２０である。もう一つの実施態様によれば、前記シクロアルキル基の炭素数は３〜６である。具体的には、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、３−メチルシクロペンチル、２，３−ジメチルシクロペンチル、シクロヘキシル、３−メチルシクロヘキシル、４−メチルシクロヘキシル、２，３−ジメチルシクロヘキシル、３，４，５−トリメチルシクロヘキシル、４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチルなどがあるが、これらに限定されない。
【００２３】
本明細書において、アリールアミン基の例としては、置換もしくは非置換の単環式のジアリールアミン基、置換もしくは非置換の多環式のジアリールアミン基、または置換もしくは非置換の単環式および多環式のジアリールアミン基を意味する。
【００２４】
本明細書において、アリール基は特に限定されないが、炭素数６〜６０であることが好ましく、単環式アリール基または多環式アリール基であってもよい。一実施態様によれば、前記アリール基の炭素数は６〜３０である。一実施態様によれば、前記アリール基の炭素数は６〜２０である。前記単環式アリール基としては、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基などになってもよいが、これらに限定されるものではない。前記多環式アリール基としては、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントリル基、ピレニル基、ペリレニル基、クリセニル基、フルオレニル基などになってもよいが、これらに限定されるものではない。
【００２５】
本明細書において、フルオレニル基は置換されていてもよく、置換基２個が互いに結合してスピロ構造を形成してもよい。
【００２６】
前記フルオレニル基が置換される場合、
【化６】
2020105185.tif 000007
などになってもよい。ただし、これらに限定されるものではない。
【００２７】
本明細書において、ヘテロ環基は、異種原子としてＮ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ、およびＳｅのうちの１個以上を含むヘテロ環基であって、炭素数は特に限定されないが、炭素数２〜６０であることが好ましい。ヘテロ環基の例としては、チオフェン基、フラン基、ピロール基、イミダゾール基、チアゾール基、オキサゾール基、オキサジアゾール基、トリアゾール基、ピリジル基、ビピリジル基、ピリミジル基、トリアジン基、アクリジル基、ピリダジン基、ピラジニル基、キノリニル基、キナゾリン基、キノキサリニル基、フタラジニル基、ピリドピリミジニル基、ピリドピラジニル基、ピラジノピラジニル基、イソキノリン基、インドール基、カルバゾール基、ベンズオキサゾール基、ベンズイミダゾール基、ベンゾチアゾール基、ベンゾカルバゾール基、ベンゾチオフェン基、ジベンゾチオフェン基、ベンゾフラニル基、フェナントロリン基（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ）、チアゾリル基、イソオキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、フェノチアジニル基、およびジベンゾフラニル基などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
【００２８】
本明細書において、ヘテロアリール基は、芳香族であることを除けば、前述のヘテロ環基に関する説明が適用可能である。
【００２９】
本明細書において、アリールオキシ基、アリールチオキシ基、アリールスルホキシ基、アリールホスフィン基、アラルキル基、アラルキルアミン基、アラルケニル基、アルキルアリール基、アリールアミン基中のアリール基は、前述のアリール基に関する説明が適用可能である。
【００３０】
本明細書において、アルキルチオキシ基、アルキルスルホキシ基、アラルキル基、アラルキルアミン基、アルキルアリール基、アルキルアミン基中のアルキル基は、前述のアルキル基に関する説明が適用可能である。
【００３１】
本明細書において、ヘテロアリール基、ヘテロアリールアミン基中のヘテロアリール基は、前述のヘテロ環基に関する説明が適用可能である。
【００３２】
本明細書において、アラルケニル基中のアルケニル基は、前述のアルケニル基に関する説明が適用可能である。
【００３３】
本明細書において、アリーレンは、２価の基であることを除けば、前述のアリール基に関する説明が適用可能である。
【００３４】
本明細書において、ヘテロアリーレンは、２価の基であることを除けば、前述のヘテロ環基に関する説明が適用可能である。
【００３５】
本明細書において、隣接する基と互いに結合して環を形成するという意味は、隣接する基と互いに結合して置換もしくは非置換の脂肪族炭化水素環；置換もしくは非置換の芳香族炭化水素環；置換もしくは非置換の脂肪族ヘテロ環；置換もしくは非置換の芳香族ヘテロ環；またはこれらの縮合環を形成することを意味する。
【００３６】
本明細書において、脂肪族炭化水素環とは、芳香族でない環であって、炭素と水素原子のみからなる環を意味する。
【００３７】
本明細書において、芳香族炭化水素環の例としては、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
【００３８】
本明細書において、脂肪族ヘテロ環とは、ヘテロ原子のうちの１個以上を含む脂肪族環を意味する。
【００３９】
本明細書において、芳香族ヘテロ環とは、ヘテロ原子のうちの１個以上を含む芳香族環を意味する。
【００４０】
本明細書において、前記脂肪族炭化水素環、芳香族炭化水素環、脂肪族ヘテロ環、および芳香族ヘテロ環は、単環もしくは多環であってもよい。
【００４１】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１は、下記化学式２〜４のうちのいずれか１つで表されてもよい。
［化学式２］
【化７】
2020105185.tif 000008
［化学式３］
【化８】
2020105185.tif 000009
［化学式４］
【化９】
2020105185.tif 000010
前記化学式２〜４において、
Ｘ１は、ＮまたはＣＲ１であり、Ｘ２は、ＮまたはＣＲ２であり、Ｘ３は、ＮまたはＣＲ３であり、Ｘ４は、ＮまたはＣＲ４であり、
Ｙ１は、ＮまたはＣＲ５であり、Ｙ２は、ＮまたはＣＲ６であり、Ｙ３は、ＮまたはＣＲ７であり、Ｙ４は、ＮまたはＣＲ８であり、
Ｚ１は、ＮまたはＣＲ９であり、Ｚ２は、ＮまたはＣＲ１０であり、Ｚ３は、ＮまたはＣＲ１１であり、Ｚ４は、ＮまたはＣＲ１２であり、
Ｐ１は、ＮまたはＣＲ１３であり、Ｐ２は、ＮまたはＣＲ１４であり、Ｐ３は、ＮまたはＣＲ１５であり、Ｐ４は、ＮまたはＣＲ１６であり、
Ｒ１〜Ｒ１６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボニル基；エステル基；イミド基；アミノ基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアラルキル基；置換もしくは非置換のアラルケニル基；置換もしくは非置換のアルキルアリール基；置換もしくは非置換のアルキルアミン基；置換もしくは非置換のアラルキルアミン基；置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールホスフィン基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基であるか、隣接する基と互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成してもよく、
前記Ｒ１〜Ｒ１６のうちの少なくとも１つは、
【化１０】
2020105185.tif 000011
であり、
Ｂは、Ｏ、Ｓ、またはＳｅであり、
Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
Ｌは、２環以上の置換もしくは非置換のアリーレン；または置換もしくは非置換のヘテロアリーレンであり、
ｍは、１〜５の整数であり、
ｍが２以上の場合、Ｌは、互いに同一または異なる。
【００４２】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１は、下記化学式５〜７のうちのいずれか１つで表されてもよい。
［化学式５］
【化１１】
2020105185.tif 000012
［化学式６］
【化１２】
2020105185.tif 000013
［化学式７］
【化１３】
2020105185.tif 000014
前記化学式５〜７において、
Ｘ１は、ＮまたはＣＲ１であり、Ｘ２は、ＮまたはＣＲ２であり、Ｘ３は、ＮまたはＣＲ３であり、Ｘ４は、ＮまたはＣＲ４であり、
Ｙ１は、ＮまたはＣＲ５であり、Ｙ２は、ＮまたはＣＲ６であり、Ｙ３は、ＮまたはＣＲ７であり、Ｙ４は、ＮまたはＣＲ８であり、
Ｚ１は、ＮまたはＣＲ９であり、Ｚ２は、ＮまたはＣＲ１０であり、Ｚ３は、ＮまたはＣＲ１１であり、Ｚ４は、ＮまたはＣＲ１２であり、
Ｑ１は、ＮまたはＣＲ１７であり、Ｑ２は、ＮまたはＣＲ１８であり、Ｑ３は、ＮまたはＣＲ１９であり、Ｑ４は、ＮまたはＣＲ２０であり、
Ｒ１〜Ｒ１２およびＲ１７〜Ｒ２０は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボニル基；エステル基；イミド基；アミノ基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアラルキル基；置換もしくは非置換のアラルケニル基；置換もしくは非置換のアルキルアリール基；置換もしくは非置換のアルキルアミン基；置換もしくは非置換のアラルキルアミン基；置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールホスフィン基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基であるか、隣接する基と互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成してもよく、
前記Ｒ１〜Ｒ１２およびＲ１７〜Ｒ２０のうちの少なくとも１つは、
【化１４】
2020105185.tif 000015
であり、
Ｂは、Ｏ、Ｓ、またはＳｅであり、
Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
Ｌは、２環以上の置換もしくは非置換のアリーレン；または置換もしくは非置換のヘテロアリーレンであり、
ｍは、１〜５の整数であり、
ｍが２以上の場合、Ｌは、互いに同一または異なる。
【００４３】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１は、下記化学式８〜１６のうちのいずれか１つで表されてもよい。
［化学式８］
【化１５】
2020105185.tif 000016
［化学式９］
【化１６】
2020105185.tif 000017
［化学式１０］
【化１７】
2020105185.tif 000018
［化学式１１］
【化１８】
2020105185.tif 000019
［化学式１２］
【化１９】
2020105185.tif 000020
［化学式１３］
【化２０】
2020105185.tif 000021
［化学式１４］
【化２１】
2020105185.tif 000022
［化学式１５］
【化２２】
2020105185.tif 000023
［化学式１６］
【化２３】
2020105185.tif 000024
前記化学式８〜１６において、
Ｘ１は、ＮまたはＣＲ１であり、Ｘ２は、ＮまたはＣＲ２であり、Ｘ３は、ＮまたはＣＲ３であり、Ｘ４は、ＮまたはＣＲ４であり、
Ｙ１は、ＮまたはＣＲ５であり、Ｙ２は、ＮまたはＣＲ６であり、Ｙ３は、ＮまたはＣＲ７であり、Ｙ４は、ＮまたはＣＲ８であり、
Ｚ１は、ＮまたはＣＲ９であり、Ｚ２は、ＮまたはＣＲ１０であり、Ｚ３は、ＮまたはＣＲ１１であり、Ｚ４は、ＮまたはＣＲ１２であり、
Ｐ１は、ＮまたはＣＲ１３であり、Ｐ２は、ＮまたはＣＲ１４であり、Ｐ３は、ＮまたはＣＲ１５であり、Ｐ４は、ＮまたはＣＲ１６であり、
Ｑ１は、ＮまたはＣＲ１７であり、Ｑ２は、ＮまたはＣＲ１８であり、Ｑ３は、ＮまたはＣＲ１９であり、Ｑ４は、ＮまたはＣＲ２０であり、
Ｒ１〜Ｒ２０は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボニル基；エステル基；イミド基；アミノ基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアラルキル基；置換もしくは非置換のアラルケニル基；置換もしくは非置換のアルキルアリール基；置換もしくは非置換のアルキルアミン基；置換もしくは非置換のアラルキルアミン基；置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールホスフィン基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基であるか、隣接する基と互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成してもよく、
前記Ｒ１〜Ｒ２０のうちの少なくとも１つは、
【化２４】
2020105185.tif 000025
であり、Ｂは、Ｏ、Ｓ、またはＳｅであり、
Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
Ｌは、２環以上の置換もしくは非置換のアリーレン；または置換もしくは非置換のヘテロアリーレンであり、
ｍは、１〜５の整数であり、
ｍが２以上の場合、Ｌは、互いに同一または異なる。
【００４４】
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｒ１〜Ｒ８のうちの隣接する２以上の基が互いに結合して形成された６員環は、炭化水素環である。
【００４５】
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｒ１〜Ｒ８のうちの隣接する２以上の基が互いに結合して形成された６員環は、ヘテロ環である。
【００４６】
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｒ１〜Ｒ８のうちの隣接する２以上の基が互いに結合して形成された６員環の置換基のうちの少なくとも１つは、
【化２５】
2020105185.tif 000026
である。
【００４７】
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｒ１〜Ｒ１２のうちの少なくとも１つは、
【化２６】
2020105185.tif 000027
である。
【００４８】
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｒ１〜Ｒ８のうちの隣接する２以上の基が互いに結合して形成された６員環の置換基；前記Ｒ１〜Ｒ８のうちの環を形成しない基；およびＲ９〜Ｒ１２のうちの少なくとも２以上は、
【化２７】
2020105185.tif 000028
である。
【００４９】
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｒ１〜Ｒ８のうちの隣接する２以上の基が互いに結合して形成された６員環の置換基、Ｒ１〜Ｒ４およびＲ９〜Ｒ１２のうちの少なくとも２以上は、
【化２８】
2020105185.tif 000029
である。
【００５０】
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｒ１〜Ｒ８のうちの隣接する２以上の基が互いに結合して形成された６員環の置換基およびＲ１〜Ｒ１２のうちの少なくとも１つは、
【化２９】
2020105185.tif 000030
であり、前記Ｒ１〜Ｒ８のうちの隣接する２以上の基が互いに結合して形成された６員環の置換基およびＲ１〜Ｒ１２における
【化３０】
2020105185.tif 000031
でない基のうちの少なくとも１つは、置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基である。
【００５１】
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｒ１〜Ｒ８のうちの隣接する２以上の基が互いに結合して形成された６員環の置換基；前記Ｒ１〜Ｒ８のうちの環を形成しない基；およびＲ９〜Ｒ１２のうちの少なくとも１つは、
【化３１】
2020105185.tif 000032
であり、
前記Ｒ１〜Ｒ８のうちの隣接する２以上の基が互いに結合して形成された６員環の置換基；前記Ｒ１〜Ｒ８のうちの環を形成しない基；およびＲ９〜Ｒ１２における
【化３２】
2020105185.tif 000033
でない基のうちの少なくとも１つは、１環〜５環の置換もしくは非置換のアリール基；または１環〜５環の置換もしくは非置換のヘテロ環基である。
【００５２】
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｒ１〜Ｒ８のうちの隣接する２以上の基が互いに結合して形成された６員環の置換基；前記Ｒ１〜Ｒ８のうちの環を形成しない基；およびＲ９〜Ｒ１２のうちの少なくとも１つは、
【化３３】
2020105185.tif 000034
であり、
前記Ｒ１〜Ｒ８のうちの隣接する２以上の基が互いに結合して形成された６員環の置換基；前記Ｒ１〜Ｒ８のうちの環を形成しない基；およびＲ９〜Ｒ１２における
【化３４】
2020105185.tif 000035
でない基のうちの少なくとも１つは、置換もしくは非置換のフェニル基；置換もしくは非置換のビフェニル基；置換もしくは非置換のナフチル基；置換もしくは非置換のフェナントリル基；置換もしくは非置換のピレニル基；置換もしくは非置換のフルオレニル基；置換もしくは非置換のピリジル基；置換もしくは非置換のキノリン基；置換もしくは非置換のキナゾリン基；置換もしくは非置換のキノキサリン基；置換もしくは非置換のカルバゾール基；または置換もしくは非置換のジベンゾフラン基であるが、これらに限定されるものではない。
【００５３】
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｒ１〜Ｒ８のうちの隣接する２以上の基が互いに結合して形成された６員環の置換基；前記Ｒ１〜Ｒ８のうちの環を形成しない基；およびＲ９〜Ｒ１２のうちの少なくとも１つは、
【化３５】
2020105185.tif 000036
であり、
前記Ｒ１〜Ｒ８のうちの隣接する２以上の基が互いに結合して形成された６員環の置換基；前記Ｒ１〜Ｒ８のうちの環を形成しない基；およびＲ９〜Ｒ１２における
【化３６】
2020105185.tif 000037
でない基のうちの少なくとも１つは、フェニル基；ビフェニル基；ナフチル基；フェナントリル基；ピレニル基；フルオレニル基；ピリジル基；キノリン基；キナゾリン基；キノキサリン基；カルバゾール基；またはジベンゾフラン基であるが、これらに限定されるものではない。
【００５４】
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｒ９〜Ｒ１２のうちの少なくとも１つは、置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基である。
【００５５】
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｒ９〜Ｒ１２のうちの少なくとも１つは、１環〜５環の置換もしくは非置換のアリール基；または１環〜５環の置換もしくは非置換のヘテロ環基である。
【００５６】
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｒ９〜Ｒ１２のうちの少なくとも１つは、置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基である。
【００５７】
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｒ９〜Ｒ１２のうちの少なくとも１つは、アリール基；またはヘテロ環基である。
【００５８】
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｒ９〜Ｒ１２のうちの少なくとも１つは、１環〜５環のアリール基；または１環〜５環のヘテロ環基である。
【００５９】
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｒ９〜Ｒ１２のうちの少なくとも１つは、アリール基；またはヘテロアリール基である。
【００６０】
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｒ９〜Ｒ１２のうちの少なくとも１つは、置換もしくは非置換のフェニル基；置換もしくは非置換のナフチル基；置換もしくは非置換のフェナントリル基、または置換もしくは非置換のピリジル基である。
【００６１】
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｒ９〜Ｒ１２のうちの少なくとも１つは、フェニル基；ナフチル基；フェナントリル基またはピリジル基である。
【００６２】
本明細書の一実施態様によれば、前記アリール基は、置換もしくは非置換のフェニル基；置換もしくは非置換のビフェニル基；置換もしくは非置換のナフチル基；置換もしくは非置換のフェナントリル基；置換もしくは非置換のピレニル基；または置換もしくは非置換のフルオレニル基であるが、これらに限定されるものではない。
【００６３】
本明細書の一実施態様によれば、前記ヘテロ環基は、置換もしくは非置換のピリジル基；置換もしくは非置換のキノリン基；置換もしくは非置換のキナゾリン基；置換もしくは非置換のキノキサリン基；置換もしくは非置換のカルバゾール基；または置換もしくは非置換のジベンゾフラン基であるが、これらに限定されるものではない。
【００６４】
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｂは、Ｏである。
【００６５】
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｂは、ＳまたはＳｅである。
【００６６】
本明細書の一実施態様によれば、前記Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、１環〜５環の置換もしくは非置換のアリール基；または１環〜５環の置換もしくは非置換のヘテロ環基であるか、互いに結合して環を形成する。
【００６７】
本明細書の一実施態様によれば、前記Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のフェニル基；置換もしくは非置換のビフェニル基；置換もしくは非置換のナフチル基；置換もしくは非置換のフェナントリル基；置換もしくは非置換のフルオレニル基；置換もしくは非置換のピレニル基；置換もしくは非置換のピリジル基；置換もしくは非置換のキノリン基；置換もしくは非置換のキナゾリン基；置換もしくは非置換のキノキサリン基；置換もしくは非置換のカルバゾール基；置換もしくは非置換のフェナントロリン基；または置換もしくは非置換のジヒドロアセナフタレンであるか、互いに結合して環を形成する。
【００６８】
本明細書の一実施態様によれば、前記Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、１環〜５環のアリール基である。
【００６９】
本明細書の一実施態様によれば、前記Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、１環〜５環の置換もしくは非置換のアリール基である。
【００７０】
本明細書の一実施態様によれば、前記Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のフェニル基である。
【００７１】
本明細書の一実施態様によれば、前記Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、フェニル基；ビフェニル基；ナフチル基；フェナントリル基；フルオレニル基；ピレニル基；ピリジル基；キノリン基；キナゾリン基；キノキサリン基；カルバゾール基；フェナントロリン基；またはジヒドロアセナフタレンであるか、互いに結合して環を形成する。
【００７２】
本明細書の一実施態様によれば、前記
【化３７】
2020105185.tif 000038
は、
【化３８】
2020105185.tif 000039
であってもよい。
【００７３】
本明細書の一実施態様によれば、前記Ａｒ１およびＡｒ２は、フェニル基である。
【００７４】
本発明の一実施態様によれば、前記Ｌは、炭素数１０以上の置換もしくは非置換のアリーレン；または１環〜５環の置換もしくは非置換のヘテロアリーレンである。
【００７５】
本発明の一実施態様によれば、前記Ｌは、置換もしくは非置換の２価のナフチル基；置換もしくは非置換の２価のビフェニル基；置換もしくは非置換の２価のピリジル基；または置換もしくは非置換の２価のキノリン基であるが、これらに限定されるものではない。
【００７６】
本発明の一実施態様によれば、前記Ｌは、２価のナフチル基；２価のビフェニル基；２価のピリジル基；または２価のキノリン基であるが、これらに限定されるものではない。
【００７７】
本明細書の一実施態様によれば、Ｘ１は、Ｎである。
【００７８】
本明細書の一実施態様によれば、Ｘ２は、Ｎである。
【００７９】
本明細書の一実施態様によれば、Ｘ３は、Ｎである。
【００８０】
本明細書の一実施態様によれば、Ｘ４は、Ｎである。
【００８１】
本明細書の一実施態様によれば、Ｙ１は、Ｎである。
【００８２】
本明細書の一実施態様によれば、Ｙ２は、Ｎである。
【００８３】
本明細書の一実施態様によれば、Ｙ３は、Ｎである。
【００８４】
本明細書の一実施態様によれば、Ｙ４は、Ｎである。
【００８５】
本明細書の一実施態様によれば、Ｚ１は、Ｎである。
【００８６】
本明細書の一実施態様によれば、Ｚ２は、Ｎである。
【００８７】
本明細書の一実施態様によれば、Ｚ３は、Ｎである。
【００８８】
本明細書の一実施態様によれば、Ｚ４は、Ｎである。
【００８９】
本発明の一実施態様によれば、前記化学式１の化合物は、下記化合物の中から選択されたいずれか１つであってもよい。しかし、下記の構造にのみ限定されるものではない。
【化３９】
2020105185.tif 000040
【化４０】
2020105185.tif 000041
【化４１】
2020105185.tif 000042
【化４２】
2020105185.tif 000043
【化４３】
2020105185.tif 000044
【化４４】
2020105185.tif 000045
【化４５】
2020105185.tif 000046
【化４６】
2020105185.tif 000047
【化４７】
2020105185.tif 000048
【化４８】
2020105185.tif 000049
【００９０】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１の化合物は、下記化合物の中から選択されたいずれか１つであってもよい。しかし、下記の構造にのみ限定されるものではない。
【化４９】
2020105185.tif 000050
【化５０】
2020105185.tif 000051
【化５１】
2020105185.tif 000052
【化５２】
2020105185.tif 000053
【化５３】
2020105185.tif 000054
【００９１】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１の化合物は、下記化合物の中から選択されたいずれか１つであってもよい。しかし、下記の構造にのみ限定されるものではない。
【化５４】
2020105185.tif 000055
【化５５】
2020105185.tif 000056
【化５６】
2020105185.tif 000057
【化５７】
2020105185.tif 000058
【化５８】
2020105185.tif 000059
【００９２】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１の化合物は、下記化合物の中から選択されたいずれか１つであってもよい。しかし、下記の構造にのみ限定されるものではない。
【化５９】
2020105185.tif 000060
【化６０】
2020105185.tif 000061
【００９３】
前記化学式１で表される化合物は、後述する製造例に基づいて製造できる。一実施態様によれば、下記反応式１〜３のような方式で製造できる。
［反応式１］
【化６１】
2020105185.tif 000062
［反応式２］
【化６２】
2020105185.tif 000063
［反応式３］
【化６３】
2020105185.tif 000064
前記反応式１〜３において、
Ｘ１〜Ｘ４の定義は、化学式１と同じであり、
Ａ１は、環を示し、Ｒ１およびＲ２は、互いに結合して環を形成する。
【００９４】
具体的には、前記Ｃｐｄ  Ｂで表される化合物は、ハロゲン基とホルミル基が置換されているＣｐｄ  Ａと、Ｒ１およびＲ２置換体を有するジケト誘導体（Ｃｐｄ７）と、アンモニウムアセテートとを混合して、酸触媒を通してイミダゾール基を製造することができる。さらに、ハロゲン基とホルミル基が置換されているＣｐｄ  Ａと、Ｒ１およびＲ２置換体を有するジアミン（ｄｉａｍｉｎｅ）誘導体（Ｃｐｄ８）とを混合して、酸触媒を通してイミダゾール基を製造することができる。
【００９５】
また、前記Ｃｐｄ  Ｃで表される化合物は、ハロゲン基とイミダゾール基が置換されているＣｐｄ  Ｂを、Ｐｄ触媒を用いて、分子内環化反応によりＣｐｄ  Ｃ（化学式１で表される化合物）を製造することができる。
【００９６】
さらに、本明細書は、前記化学式１で表される化合物を含む有機発光素子を提供する。
【００９７】
本明細書の一実施態様において、第１電極と、前記第１電極に対向して備えられた第２電極と、前記第１電極と前記第２電極との間に備えられた１層以上の有機物層とを含む有機発光素子であって、前記有機物層のうちの１層以上は、前記化学式１の化合物を含むものである有機発光素子を提供する。
【００９８】
本明細書の有機発光素子の有機物層は、単層構造からなってもよいが、２層以上の有機物層が積層された多層構造からなってもよい。例えば、本発明の有機発光素子は、有機物層として、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層などを含む構造を有することができる。しかし、有機発光素子の構造はこれに限定されず、より少数の有機層を含んでもよい。
【００９９】
本明細書の一実施態様において、前記有機物層は、正孔注入層、正孔輸送層、または正孔注入および輸送を同時に行う層を含み、前記正孔注入層、正孔輸送層、または正孔注入および輸送を同時に行う層は、前記化学式１の化合物を含む。
【０１００】
もう一つの実施態様において、前記有機物層は、発光層を含み、前記発光層は、前記化学式１の化合物を含む。
【０１０１】
本明細書の一実施態様において、前記有機物層は、電子輸送層または電子注入層を含み、前記電子輸送層または電子注入層は、前記化学式１の化合物を含む。
【０１０２】
本明細書の一実施態様において、前記電子輸送層、電子注入層、または電子輸送および電子注入を同時に行う層は、前記化学式１の化合物を含む。
【０１０３】
もう一つの実施態様において、前記有機物層は、発光層および電子輸送層を含み、前記電子輸送層は、前記化学式１の化合物を含む。
【０１０４】
もう一つの実施態様において、有機発光素子は、基板上に、陽極、１層以上の有機物層、および陰極が順次に積層された構造（ｎｏｒｍａｌ  ｔｙｐｅ）の有機発光素子であってもよい。
【０１０５】
もう一つの実施態様において、有機発光素子は、基板上に、陰極、１層以上の有機物層、および陽極が順次に積層された逆方向構造（ｉｎｖｅｒｔｅｄ  ｔｙｐｅ）の有機発光素子であってもよい。
【０１０６】
例えば、本明細書の一実施態様に係る有機発光素子の構造は、図１および図２に例示されている。
【０１０７】
図１は、基板１、陽極２、発光層３、陰極４からなる有機発光素子の例を示すものである。このような構造において、前記化合物は、前記発光層に含まれてもよい。
【０１０８】
図２は、基板１、陽極２、正孔注入層５、正孔輸送層６、発光層７、電子輸送層８、および陰極４からなる有機発光素子の例を示すものである。このような構造において、前記化合物は、前記正孔注入層、正孔輸送層、発光層、および電子輸送層のうちの１層以上に含まれてもよい。
【０１０９】
本明細書の有機発光素子は、有機物層のうちの１層以上が本明細書の化合物、すなわち前記化学式１の化合物を含むことを除けば、当技術分野で知られている材料と方法で製造できる。
【０１１０】
前記有機発光素子が複数の有機物層を含む場合、前記有機物層は、同一の物質または異なる物質で形成されてもよい。
【０１１１】
本明細書の有機発光素子は、有機物層のうちの１層以上が前記化学式１の化合物、すなわち前記化学式１で表される化合物を含むことを除けば、当技術分野で知られている材料と方法で製造できる。
【０１１２】
例えば、本明細書の有機発光素子は、基板上に、第１電極、有機物層、および第２電極を順次に積層させることにより製造することができる。この時、スパッタリング法（ｓｐｕｔｔｅｒｉｎｇ）や電子ビーム蒸発法（ｅ−ｂｅａｍ  ｅｖａｐｏｒａｔｉｏｎ）のようなＰＶＤ（Ｐｈｙｓｉｃａｌ  Ｖａｐｏｒ  Ｄｅｐｏｓｉｔｉｏｎ）方法を利用して、基板上に金属または導電性を有する金属酸化物またはこれらの合金を蒸着させて陽極を形成し、その上に正孔注入層、正孔輸送層、発光層、および電子輸送層を含む有機物層を形成した後、その上に陰極として使用可能な物質を蒸着させることにより製造できる。この方法以外にも、基板上に、陰極物質から有機物層、陽極物質を順に蒸着させて有機発光素子を作ることができる。
【０１１３】
また、前記化学式１の化合物は、有機発光素子の製造時、真空蒸着法だけでなく、溶液塗布法によって有機物層として形成されてもよい。ここで、溶液塗布法とは、スピンコーティング、ディップコーティング、ドクターブレーディング、インクジェットプリンティング、スクリーンプリンティング、スプレー法、ロールコーティングなどを意味するが、これらにのみ限定されるものではない。
【０１１４】
この方法以外にも、基板上に、陰極物質から有機物層、陽極物質を順に蒸着させて有機発光素子を作ってもよい（国際特許出願公開第２００３／０１２８９０号）。ただし、製造方法がこれに限定されるものではない。
【０１１５】
本明細書の一実施態様において、前記第１電極は、陽極であり、前記第２電極は、陰極である。
【０１１６】
もう一つの実施態様において、前記第１電極は、陰極であり、前記第２電極は、陽極である。
【０１１７】
前記陽極物質としては、通常、有機物層に正孔注入が円滑となるように仕事関数の大きい物質が好ましい。本発明で使用可能な陽極物質の具体例としては、バナジウム、クロム、銅、亜鉛、金のような金属またはこれらの合金；亜鉛酸化物、インジウム酸化物、インジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）、インジウム亜鉛酸化物（ＩＺＯ）のような金属酸化物；ＺｎＯ：ＡｌまたはＳＮＯ２：Ｓｂのような金属と酸化物との組み合わせ；ポリ（３−メチルチオフェン）、ポリ［３，４−（エチレン−１，２−ジオキシ）チオフェン］（ＰＥＤＯＴ）、ポリピロール、およびポリアニリンのような導電性高分子などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
【０１１８】
前記陰極物質としては、通常、有機物層に電子注入が容易となるように仕事関数の小さい物質であることが好ましい。陰極物質の具体例としては、マグネシウム、カルシウム、ナトリウム、カリウム、チタン、インジウム、イットリウム、リチウム、ガドリニウム、アルミニウム、銀、スズ、および鉛のような金属またはこれらの合金；ＬｉＦ／ＡｌまたはＬｉＯ２／Ａｌのような多層構造の物質などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
【０１１９】
前記正孔注入物質としては、電極から正孔を注入する層で、正孔注入物質としては、正孔を輸送する能力を有し、陽極からの正孔注入効果、発光層または発光材料に対して優れた正孔注入効果を有し、発光層で生成された励起子の電子注入層または電子注入材料への移動を防止し、また、薄膜形成能力の優れた化合物が好ましい。正孔注入物質のＨＯＭＯ（ｈｉｇｈｅｓｔ  ｏｃｃｕｐｉｅｄ  ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  ｏｒｂｉｔａｌ）が陽極物質の仕事関数と周辺有機物層のＨＯＭＯとの間であることが好ましい。正孔注入物質の具体例としては、金属ポルフィリン（ｐｏｒｐｈｙｒｉｎ）、オリゴチオフェン、アリールアミン系の有機物、ヘキサニトリルヘキサアザトリフェニレン系の有機物、キナクリドン（ｑｕｉｎａｃｒｉｄｏｎｅ）系の有機物、ペリレン（ｐｅｒｙｌｅｎｅ）系の有機物、アントラキノン、およびポリアニリンとポリチオフェン系の導電性高分子などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
【０１２０】
前記正孔輸送層は、正孔注入層から正孔を受け取って発光層まで正孔を輸送する層で、正孔輸送物質としては、陽極や正孔注入層から正孔を受けて発光層に移し得る物質で、正孔に対する移動性の大きい物質が好適である。具体例としては、アリールアミン系の有機物、導電性高分子、および共役部分と非共役部分が共にあるブロック共重合体などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
【０１２１】
前記発光物質としては、正孔輸送層と電子輸送層から正孔と電子をそれぞれ受けて結合させることにより可視光線領域の光を発し得る物質であって、蛍光や燐光に対する量子効率の良い物質が好ましい。具体例としては、８−ヒドロキシ−キノリンアルミニウム錯体（Ａｌｑ３）；カルバゾール系化合物；二量体化スチリル（ｄｉｍｅｒｉｚｅｄ  ｓｔｙｒｙｌ）化合物；ＢＡｌｑ；１０−ヒドロキシベンゾキノリン−金属化合物；ベンゾキサゾール、ベンズチアゾール、およびベンズイミダゾール系の化合物；ポリ（ｐ−フェニレンビニレン）（ＰＰＶ）系の高分子；スピロ（ｓｐｉｒｏ）化合物；ポリフルオレン、ルブレンなどがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
【０１２２】
前記発光層は、ホスト材料およびドーパント材料を含むことができる。ホスト材料は、縮合芳香族環誘導体またはヘテロ環含有化合物などがある。具体的には、縮合芳香族環誘導体としては、アントラセン誘導体、ピレン誘導体、ナフタレン誘導体、ペンタセン誘導体、フェナントレン化合物、フルオランテン化合物などがあり、ヘテロ環含有化合物としては、カルバゾール誘導体、ジベンゾフラン誘導体、ラダー型フラン化合物、ピリミジン誘導体などがあるが、これらに限定されない。
【０１２３】
ドーパント材料としては、芳香族アミン誘導体、スチリルアミン化合物、ホウ素錯体、フルオランテン化合物、金属錯体などがある。具体的には、芳香族アミン誘導体としては、置換もしくは非置換のアリールアミノ基を有する縮合芳香族環誘導体であって、アリールアミノ基を有するピレン、アントラセン、クリセン、ペリフランテンなどがあり、スチリルアミン化合物としては、置換もしくは非置換のアリールアミンに少なくとも１個のアリールビニル基が置換されている化合物で、アリール基、シリル基、アルキル基、シクロアルキル基、およびアリールアミノ基からなる群より１または２以上選択される置換基が置換もしくは非置換である。具体的には、スチリルアミン、スチリルジアミン、スチリルトリアミン、スチリルテトラアミンなどがあるが、これらに限定されない。また、金属錯体としては、イリジウム錯体、白金錯体などがあるが、これらに限定されない。
【０１２４】
前記電子輸送物質としては、電子注入層から電子を受け取って発光層まで電子を輸送する層で、電子輸送物質としては、陰極から電子をきちんと受けて発光層に移し得る物質であって、電子に対する移動性の大きい物質が好適である。具体例としては、８−ヒドロキシキノリンのＡｌ錯体；Ａｌｑ３を含む錯体；有機ラジカル化合物；ヒドロキシフラボン−金属錯体などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。電子輸送層は、従来技術により使用されているように、任意の所望するカソード物質と共に使用可能である。特に、適切なカソード物質の例は、低い仕事関数を有し、アルミニウム層またはシルバー層が後に続く通常の物質である。具体的には、セシウム、バリウム、カルシウム、イッテルビウム、およびサマリウムであり、各場合、アルミニウム層またはシルバー層が後に続く。
【０１２５】
前記電子注入層は、電極から電子を注入する層で、電子を輸送する能力を有し、陰極からの電子注入効果、発光層または発光材料に対して優れた電子注入効果を有し、発光層で生成された励起子の正孔注入層への移動を防止し、また、薄膜形成能力の優れた化合物が好ましい。具体的には、フルオレノン、アントラキノジメタン、ジフェノキノン、チオピランジオキシド、オキサゾール、オキサジアゾール、トリアゾール、イミダゾール、ペリレンテトラカルボン酸、フルオレニリデンメタン、アントロンなどとそれらの誘導体、金属錯体化合物、および含窒素５員環誘導体などがあるが、これらに限定されない。
【０１２６】
前記金属錯体化合物としては、８−ヒドロキシキノリナートリチウム、ビス（８−ヒドロキシキノリナート）亜鉛、ビス（８−ヒドロキシキノリナート）銅、ビス（８−ヒドロキシキノリナート）マンガン、トリス（８−ヒドロキシキノリナート）アルミニウム、トリス（２−メチル−８−ヒドロキシキノリナート）アルミニウム、トリス（８−ヒドロキシキノリナート）ガリウム、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナート）ベリリウム、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナート）亜鉛、ビス（２−メチル−８−キノリナート）クロロガリウム、ビス（２−メチル−８−キノリナート）（ｏ−クレゾラート）ガリウム、ビス（２−メチル−８−キノリナート）（１−ナフトラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリナート）（２−ナフトラート）ガリウムなどがあるが、これらに限定されない。
【０１２７】
本明細書に係る有機発光素子は、使用される材料によって、前面発光型、後面発光型、または両面発光型であってもよい。
【０１２８】
本明細書の一実施態様において、前記化学式１の化合物は、有機発光素子以外にも、有機太陽電池または有機トランジスタに含まれてもよい。
【実施例】
【０１２９】
前記化学式１で表される化合物およびこれを含む有機発光素子の製造は、以下の実施例で具体的に説明する。しかし、下記の実施例は本明細書を例示するためのものであり、本明細書の範囲がこれらによって限定されるものではない。
【０１３０】
＜製造例＞
＜製造例１＞下記化合物１−１の合成
【化６４】
2020105185.tif 000065
【０１３１】
構造式１−１Ａの製造
２，４−ジクロロフェニルボロン酸（２，４−ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌｂｏｒｏｎｉｃ  ａｃｉｄ）（１８．３ｇ、９５．８ｍｍｏｌ）と１−ブロモ−２−ナフトアルデヒド（１−ｂｒｏｍｏ−２−ｎａｐｈｔｈａｌｄｅｈｙｄｅ）（２０．５ｇ、８７．２ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（３００ｍＬ）に完全に溶かした後、２Ｍ炭酸カリウム水溶液（１８０ｍＬ）を添加し、テトラキストリフェニルホスフィノパラジウム（Ｐｄ（ＰＰｈ３）４）（２．０ｇ、２ｍｏｌ％）を入れた後、５時間撹拌還流した。常温に温度を下げて水層を除去し、有機層を無水硫酸マグネシウム（ＭｇＳＯ４）で乾燥した後、濾過した。濾過液を減圧濃縮させ、テトラヒドロフラン：ヘキサン＝１：１０でカラムして、前記構造式１−１Ａ（２１．０ｇ、８０％）を製造した。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝３０１
【０１３２】
構造式１−１Ｂの製造
構造式１−１Ａ（２６．２ｇ、８７．０ｍｍｏｌ）とジアミノベンゼン（９．４ｇ、８７．０ｍｍｏｌ）をジオキサン（１，４−ｄｉｏｘａｎｅ）（２００ｍＬ）と酢酸（ＡｃＯＨ）（２０ｍＬ）に懸濁させた。得られた混合物を約６時間撹拌還流し、常温に冷却した。前記混合物を水（１００ｍＬ）で希釈した後、生成された固体を濾過し、水とエチルエーテル（ｅｔｈｙｌ  ｅｔｈｅｒ）で洗浄して、前記構造式１−１Ｂ（１９．３ｇ、５７％）を製造した。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝３８９
【０１３３】
構造式１−１Ｃの製造
構造式１−１Ｂ（１．９９ｇ、５．１０ｍｍｏｌ）とソジウム−ターシャリー−ブトキシド（ＮａＯｔ−Ｂｕ）（０．５８ｇ、６．０１ｍｍｏｌ）およびＰｄ［Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３］２（５１ｍｇ、２ｍｏｌ％）をトルエン（５０ｍＬ）に懸濁させた。得られた混合物を約６時間撹拌還流し、常温に冷却した。反応溶液に蒸留水を入れて反応を終了させ、有機層を抽出して無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濾過した。濾過液を減圧濃縮させ、テトラヒドロフラン：ヘキサン＝１：５でカラムして、前記構造式１−１Ｃ（０．７５６ｇ、４２％）を製造した。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝３５３
【０１３４】
構造式１−１Ｄの製造
構造式１−１Ｃ（１２ｇ、３４ｍｍｏｌ）とビス（ピナコラト）ジボロン（１２ｇ、４７ｍｍｏｌ）、ポタシウムアセテート（１２ｇ、１１８ｍｍｏｌ）をジオキサン（１５０ｍＬ）に溶かした後、５０℃に温度を上げて、Ｐｄ（ＤＢＡ）２（０．２３ｇ、０．４ｍｍｏｌ）とＰ（Ｃｙ）３（０．２２ｇ、０．８ｍｍｏｌ）を添加した後、１２時間加熱撹拌した。反応溶液を室温に冷却させた後、蒸留水（１００ｍＬ）を加えて、メチレンクロライド（１００ｍＬ×３）で抽出した。有機層を濃縮させ、エタノールで再結晶して、構造式１−１Ｄ（１４ｇ、収率９０％）を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝４４５
【０１３５】
構造式１−１Ｅの製造
２，６−ジブロモナフタレン（２０ｇ、６９．９４ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（１００ｍｌ）に溶かした後、−７８℃に冷却させた。ｎ−ＢｕＬｉ（２．５Ｍ、３７ｍｌ、９３ｍｍｏｌ）をゆっくり滴加した後、３０分間撹拌した。クロロジフェニルホスフィン（１７ｇ、７６ｍｍｏｌ）をゆっくり滴加してから、３時間撹拌後、常温に上げた後、水（１００ｍｌ）を加えて、テトラヒドロフランで抽出した。有機層を濃縮させ、ヘキサンで再結晶して、構造式１−１Ｅ（２１ｇ、収率７６．８％）を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝３９１
【０１３６】
構造式１−１Ｆの製造
構造式１−１Ｅ（２０ｇ、５１ｍｍｏｌ）を卜リクロロメタン（２００ｍｌ）に溶かした後、過酸化水素水（２０ｍｌ）を添加した後、１２時間撹拌した。ＭｇＳＯ４で入れて撹拌して水を除去した後、濾過して濃縮させ、ヘキサンで再結晶して、構造式１−１Ｆ（１８ｇ、収率８６．５％）を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝４０７
【０１３７】
化合物１−１の製造
構造式１−１Ｄ（９．０ｇ、２０．３ｍｍｏｌ）と構造式１−１Ｆ（９．１ｇ、２２．４ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（２００ｍｌ）に加熱して完全に溶かした後、２Ｍ炭酸カリウム水溶液１００ｍＬを添加し、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（０．２６ｇ、０．２２ｍｍｏｌ）を入れて１２時間撹拌した。常温に下げた後、水層を除去し、生成された固体を濾過した。濾過した固体をテトラヒドロフランとアセトンで再結晶して、化合物１−１（８．５ｇ、収率６５％）を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６４５
【０１３８】
＜製造例２＞下記化合物１−３８の合成
【化６５】
2020105185.tif 000066
【０１３９】
構造式１−３８Ａの製造
ジブロモベンゼン（２０ｇ、８５ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（１００ｍｌ）に溶かした後、−７８℃に冷却させた。ｎ−ＢｕＬｉ（２．５Ｍ、３７ｍｌ、９３ｍｍｏｌ）をゆっくり滴加した後、３０分間撹拌した。クロロジフェニルホスフィン（１７ｇ、７６ｍｍｏｌ）をゆっくり滴加した後、３時間撹拌してから、常温に上げた後、水（１００ｍｌ）を加えて、テトラヒドロフランで抽出した。有機層を濃縮させ、ヘキサンで再結晶して、構造式１−３８Ａ（２０ｇ、収率７０％）を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝３４１
【０１４０】
構造式１−３８Ｂの製造
構造式１−３８Ａ（２０ｇ、５８ｍｍｏｌ）を卜リクロロメタン（２００ｍｌ）に溶かした後、過酸化水素水（２０ｍｌ）を添加した後、１２時間撹拌した。ＭｇＳＯ４を入れて撹拌して水を除去した後、濾過して濃縮させ、ヘキサンで再結晶して、構造式１−３８Ｂ（１８ｇ、収率８５％）を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝３５７
【０１４１】
構造式１−３８Ｃの製造
構造式１−３８Ｂ（８ｇ、２２．４ｍｍｏｌ）と３−ヒドロキシフェニルボロン酸（３．１ｇ、２２．４ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（２００ｍｌ）に加熱して完全に溶かした後、２Ｍ炭酸カリウム水溶液１００ｍＬを添加し、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（０．２６ｇ、０．２２ｍｍｏｌ）を入れて１２時間撹拌した。常温に下げてから、有機層を抽出した後、溶媒を飛ばして生成された固体を濾過した。濾過した固体をテトラヒドロフランとヘキサンで再結晶して、構造式１−３８Ｃ（７ｇ、収率８４％）を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝３７１
【０１４２】
構造式１−３８Ｄの製造
構造式１−３８Ｃ（７ｇ、１８．９ｍｍｏｌ）をアセトニトリル（２００ｍｌ）に溶かした後、パークロロブタンスルホニルフルオライド（２．９ｇ、２０．８ｍｍｏｌ）と２Ｍ炭酸カリウム水溶液１００ｍｌを添加して加熱した後、１２時間撹拌した。常温に下げてから、有機層を抽出した後、溶媒を飛ばして生成された固体を濾過した。濾過した固体はクロロホルムとヘキサンで再結晶して、構造式１−３８Ｄ（９．５ｇ、収率７５％）を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６５３
【０１４３】
化合物１−３８の製造
構造式１−１Ｆの代わりに構造式１−３８Ｄを用いたことを除き、化合物１−１の製造方法と同様の方法で化合物１−３８を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６７１
【０１４４】
＜製造例３＞下記化合物１−８４の合成
【化６６】
2020105185.tif 000067
【０１４５】
構造式１−８４Ｅの製造
３−ヒドロキシフェニルボロン酸の代わりに４−ヒドロキシフェニルボロン酸を用いたことを除き、化学式１−３８Ｃの製造方法と同様の方法で構造式１−８４Ｅを得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝３７１
【０１４６】
構造式１−８４Ｆの製造
構造式１−３８Ｃの代わりに構造式１−８４Ｅを用いたことを除き、構造式１−３８Ｄの製造方法と同様の方法で構造式１−８４Ｆを得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６５３
【０１４７】
構造式１−８４Ａの製造
２，４−ジクロロフェニルボロン酸（２，４−ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌｂｏｒｏｎｉｃ  ａｃｉｄ）（１８．３ｇ、９５．８ｍｍｏｌ）と２−ブロモ−１−ナフトアルデヒド（２−ｂｒｏｍｏ−１−ｎａｐｈｔｈａｌｄｅｈｙｄｅ）（２０．５ｇ、８７．２ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（３００ｍＬ）に完全に溶かした後、２Ｍ炭酸カリウム水溶液（１８０ｍＬ）を添加し、テトラキストリフェニルホスフィノパラジウム（Ｐｄ（ＰＰｈ３）４）（２．０ｇ、２ｍｏｌ％）を入れた後、５時間撹拌還流した。常温に温度を下げて水層を除去し、有機層を無水硫酸マグネシウム（ＭｇＳＯ４）で乾燥した後、濾過した。濾過液を減圧濃縮させ、テトラヒドロフラン：ヘキサン＝１：１０でカラムして、前記構造式１−８４Ａ（２１．０ｇ、８０％）を製造した。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝３０１
【０１４８】
構造式１−８４Ｂの製造
構造式１−８４Ａ（２６．２ｇ、８７．０ｍｍｏｌ）とジアミノベンゼン（９．４ｇ、８７．０ｍｍｏｌ）をジオキサン（１，４−ｄｉｏｘａｎｅ）（２００ｍＬ）と酢酸（ＡｃＯＨ）（２０ｍＬ）に懸濁させた。得られた混合物を約６時間撹拌還流し、常温に冷却した。前記混合物を水（１００ｍＬ）で希釈した後、生成された固体を濾過し、水とエチルエーテル（ｅｔｈｙｌ  ｅｔｈｅｒ）で洗浄して、前記構造式１−８４Ｂ（１９．３ｇ、５７％）を製造した。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝３８９
【０１４９】
構造式１−８４Ｃの製造
構造式１−８４Ｂ（１．９９ｇ、５．１０ｍｍｏｌ）とソジウム−ターシャリー−ブトキシド（ＮａＯｔ−Ｂｕ）（０．５８ｇ、６．０１ｍｍｏｌ）およびＰｄ［Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３］２（５１ｍｇ、２ｍｏｌ％）をトルエン（５０ｍＬ）に懸濁させた。得られた混合物を約６時間撹拌還流し、常温に冷却した。反応溶液に蒸留水を入れて反応を終了させ、有機層を抽出して無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濾過した。濾過液を減圧濃縮させ、テトラヒドロフラン：ヘキサン＝１：５でカラムして、前記構造式１−８４Ｃ（０．７５６ｇ、４２％）を製造した。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝３５３
【０１５０】
構造式１−８４Ｄの製造
構造式１−８４Ｃ（１２ｇ、３４ｍｍｏｌ）とビス（ピナコラト）ジボロン（１２ｇ、４７ｍｍｏｌ）、ポタシウムアセテート（１２ｇ、１１８ｍｍｏｌ）をジオキサン（１５０ｍＬ）に溶かした後、５０℃に温度を上げて、Ｐｄ（ＤＢＡ）２（０．２３ｇ、０．４ｍｍｏｌ）とＰ（Ｃｙ）３（０．２２ｇ、０．８ｍｍｏｌ）を添加した後、１２時間加熱撹拌した。反応溶液を室温に冷却させた後、蒸留水（１００ｍＬ）を加えて、メチレンクロライド（１００ｍＬ×３）で抽出した。有機層を濃縮させ、エタノールで再結晶して、構造式１−８４Ｄ（１４ｇ、収率９０％）を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝４４５
【０１５１】
化合物１−８４の製造
構造式１−１Ｄの代わりに構造式１−８４Ｄを用い、構造式１−１Ｆの代わりに構造式１−８４Ｆを用いたことを除き、化合物１−１の製造方法と同様の方法で化合物１−８４を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６７１
【０１５２】
＜製造例４＞下記化合物１−８５の合成
【化６７】
2020105185.tif 000068
【０１５３】
構造式１−１Ｄの代わりに構造式１−８４Ｄを用いたことを除き、化合物１−１の製造方法と同様の方法で化合物１−８５を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６４５
【０１５４】
＜製造例５＞下記化合物１−８６の合成
【化６８】
2020105185.tif 000069
【０１５５】
構造式１−８６Ａの製造
２，４−ジクロロフェニルボロン酸の代わりに２．５−ジクロロフェニルボロン酸を用いたことを除き、化学式１−８４Ａの製造方法と同様の方法で構造式１−８６Ａを得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝３０１
【０１５６】
構造式１−８６Ｂの製造
構造式１−８４Ａの代わりに構造式１−８６Ａを用いたことを除き、構造式１−８４Ｂの製造方法と同様の方法で構造式１−８６Ｂを得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝３８９
【０１５７】
構造式１−８６Ｃの製造
構造式１−８４Ｂの代わりに構造式１−８６Ｂを用いたことを除き、構造式１−８４Ｃの製造方法と同様の方法で構造式１−８６Ｃを得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝３５３
【０１５８】
構造式１−８６Ｄの製造
構造式１−８４Ｃの代わりに構造式１−８６Ｃを用いたことを除き、構造式１−８４Ｄの製造方法と同様の方法で構造式１−８６Ｄを得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝４４５
【０１５９】
化合物１−８６の製造
構造式１−１Ｄの代わりに構造式１−８６Ｄを用い、構造式１−１Ｆの代わりに構造式１−８４Ｆを用いたことを除き、化合物１−１の製造方法と同様の方法で化合物１−８６を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６７１
【０１６０】
＜製造例６＞下記化合物１−８７の合成
【化６９】
2020105185.tif 000070
【０１６１】
化合物１−８７の製造
構造式１−１Ｄの代わりに構造式１−８６Ｄを用いたことを除き、化合物１−１の製造方法と同様の方法で化合物１−８７を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６４５
【０１６２】
＜製造例７＞下記化合物１−３７の合成
【化７０】
2020105185.tif 000071
【０１６３】
構造式１−３７Ｅの製造
２，７−ジブロモナフタレン（２０ｇ、６９．９４ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（１００ｍｌ）に溶かした後、−７８℃に冷却させた。ｎ−ＢｕＬｉ（２．５Ｍ、３７ｍｌ、９３ｍｍｏｌ）をゆっくり滴加した後、３０分間撹拌した。クロロジフェニルホスフィン（１７ｇ、７６ｍｍｏｌ）をゆっくり滴加した後、３時間撹拌してから、常温に上げた後、水（１００ｍｌ）を加えて、テトラヒドロフランで抽出した。有機層を濃縮させ、ヘキサンで再結晶して、構造式１−３７Ｅ（２１ｇ、収率７６．８％）を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝３９１
【０１６４】
構造式１−３７Ｆの製造
構造式１−１Ｅの代わりに構造式１−３７Ｅを用いたことを除き、構造式１−１Ｆの製造方法と同様の方法で構造式１−３７Ｆを得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝４０７
【０１６５】
化合物１−３７の製造
構造式１−１Ｄの代わりに構造式１−８４Ｄを用い、構造式１−１Ｆの代わりに構造式１−３７Ｆを用いたことを除き、化合物１−１の製造方法と同様の方法で化合物１−３７を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６４５
【０１６６】
＜実施例＞
＜実施例１＞
ＩＴＯ（インジウムスズ酸化物）が１，０００Åの厚さに薄膜コーティングされたガラス基板（ｃｏｒｎｉｎｇ７０５９  ｇｌａｓｓ）を、分散剤を溶かした蒸留水に入れて超音波洗浄した。洗剤はフィッシャー（Ｆｉｓｃｈｅｒ  Ｃｏ．）社製品を使用し、蒸留水はミリポア（Ｍｉｌｌｉｐｏｒｅ  Ｃｏ．）社製品のフィルタ（Ｆｉｌｔｅｒ）で２回濾過した蒸留水を使用した。ＩＴＯを３０分間洗浄した後、蒸留水で超音波洗浄を１０分間２回繰り返した。蒸留水洗浄が終わった後、イソプロピルアルコール、アセトン、メタノールの溶剤の順に超音波洗浄をし、乾燥させた。こうして用意されたＩＴＯ透明電極上にヘキサニトリルヘキサアザトリフェニレン（ｈｅｘａｎｉｔｒｉｌｅ  ｈｅｘａａｚａｔｒｉｐｈｅｎｙｌｅｎｅ）を５００Åの厚さに熱真空蒸着して正孔注入層を形成した。その上に正孔を輸送する物質のＮＰＢ（４００Å）を真空蒸着した後、発光層としてホストＨ１とドーパントＤ１化合物を３００Åの厚さに真空蒸着した。その後、前記製造例１で合成した化合物１−１とリチウムキノレート（ＬｉＱ）を共に（２００Å）を電子注入および輸送層として熱真空蒸着した。前記電子輸送層上に、順次に、１２Åの厚さのリチウムキノレート（ＬｉＱ）と、２，０００Åの厚さのアルミニウムを蒸着して陰極を形成して、有機発光素子を製造した。
【０１６７】
前記電子輸送層の比較例としてＥ１を使用した。前記過程で、有機物の蒸着速度は１Å／ｓｅｃを維持し、リチウムキノレートは０．２Å／ｓｅｃ、アルミニウムは３〜７Å／ｓｅｃの蒸着速度を維持した。
【化７１】
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【化７２】
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【０１６８】
＜実施例２＞
前記実施例１において、電子輸送層として化合物１−１の代わりに化合物１−３８を用いたことを除けば、同様に実験した。
【０１６９】
＜実施例３＞
前記実施例１において、電子輸送層として化合物１−１の代わりに化合物１−８４を用いたことを除けば、同様に実験した。
【０１７０】
＜実施例４＞
前記実施例１において、電子輸送層として化合物１−１の代わりに化合物１−８５を用いたことを除けば、同様に実験した。
【０１７１】
＜実施例５＞
前記実施例１において、電子輸送層として化合物１−１の代わりに化合物１−８６を用いたことを除けば、同様に実験した。
【０１７２】
＜実施例６＞
前記実施例１において、電子輸送層として化合物１−１の代わりに化合物１−８７を用いたことを除けば、同様に実験した。
【０１７３】
＜実施例７＞
前記実施例１において、電子輸送層として化合物１−１の代わりに化合物１−３７を用いたことを除けば、同様に実験した。
【０１７４】
＜比較例１＞
前記実施例１において、電子輸送層として化合物１−１の代わりにＥ１を用いたことを除けば、同様に実験した。
【０１７５】
＜比較例２＞
前記実施例１において、電子輸送層として化合物１−１の代わりにＥ２を用いたことを除けば、同様に実験した。
【化７３】
2020105185.tif 000074
【０１７６】
＜比較例３＞
前記実施例１において、電子輸送層として化合物１−１の代わりにＥ３を用いたことを除けば、同様に実験した。
【化７４】
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【０１７７】
＜比較例４＞
前記実施例１において、電子輸送層として化合物１−１の代わりにＥ４を用いたことを除けば、同様に実験した。
【化７５】
2020105185.tif 000076
【０１７８】
前記実施例のようにそれぞれの化合物を電子輸送層物質として用いて製造した有機発光素子を実験した結果を表１に示した。
【表１】
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【０１７９】
前記結果のように、本発明に係る新規な化合物は、多様な置換基などを導入して、有機発光素子をはじめとする有機電子素子の有機物層材料として使用できる。前記本発明に係る化学式１で表される化合物を有機物層の材料として用いた有機発光素子をはじめとする有機電子素子は、既存の物質および比較例Ｅ１、Ｅ２、Ｅ３およびＥ４に比べて、優れた効率特性および、特に優れた寿命特性（長寿命）を示す。
【図１】
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【図２】
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【外国語明細書】
2020105185000001.pdf