(57)【要約】      （修正有）【課題】湿式法で正孔輸送性層を形成しても性能（たとえば効率、寿命）の点で十分な有機エレクトロルミネッセンス素子を提供する。【解決手段】下記式（１）で表される化合物。2020105156.tif 000073式中、Ａｒ１は芳香族炭化水素を表し、Ｉは０以上２以下の整数を表し、Ｇ１、Ｇ２はＮ、Ｓｉなどを表し、Ｌ１、Ｌ２は特定の環構造などを表し、Ａは芳香族基を含む特定の構造を表す。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式（１）で表される化合物：
【化１】
2020105156.tif 000068
上記式（１）中、
Ａｒ１は置換または非置換の１価の芳香族炭化水素基を表し、
ｌは、０以上２以下の整数を表し、
Ｇ１は、Ｎ（窒素原子）、Ｓｉ（珪素原子）、置換もしくは非置換の２価の芳香族炭化水素基、または置換もしくは非置換の２価の芳香族複素環基を含む連結基を表し、
Ｌ１は、下記式（２）で表され、
【化２】
2020105156.tif 000069
上記式（２）中、
Ｅ１は、下記式（３ａ）〜（３ｆ）からなる群より選択される基であり；
【化３】
2020105156.tif 000070
式（３ａ）〜（３ｆ）中、
＊は結合手を表し、
Ｙは、それぞれ独立して、＝Ｃ（Ｒ１）−または＝Ｎ−であり、
Ｒ１は、水素原子（重水素原子を含む）、アルキル基、シアノ基、置換または非置換の１価の芳香族炭化水素基、置換または非置換の１価の芳香族複素環基、炭化水素基置換シリル基、アルコキシ基およびハロゲン原子からなる群から選択される基であり、
Ｔは、−Ｏ−、−Ｓ−または−Ｓｅ−であり、
Ｘは、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（Ｒ２）（Ｒ３）−、−Ｎ（Ｒ４）−、−Ｏ−、−Ｓ−および−Ｓｅ−からなる群より選択される基であり、
Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立して、水素原子（重水素原子を含む）、アルキル基、シアノ基、置換または非置換の１価の芳香族炭化水素基、置換または非置換の１価の芳香族複素環基、炭化水素基置換シリル基、アルコキシ基およびハロゲン原子からなる群から選択される基であり、この際、Ｒ２およびＲ３は互いに結合して環を形成してもよく、
Ｒ４は、水素原子（重水素原子を含む）、アルキル基、シアノ基、置換または非置換の１価の芳香族炭化水素基、置換または非置換の１価の芳香族複素環基、炭化水素基置換シリル基、アルコキシ基およびハロゲン原子からなる群から選択される基である；
＊１、＊２は、結合手を表し、
ｍ１は、２以上の整数であり、この際、化合物中の全てのＥ１が上記式（３ａ）〜（３ｃ）のみで構成される場合は、少なくとも１つのｍ１は４以上の整数であり、それ以外の場合は３以上の整数であり、この際、各々のＥ１はそれぞれ同じであっても異なっていてもよく、
Ｇ２は、単結合、あるいはＮ（窒素原子）、Ｓｉ（珪素原子）、置換もしくは非置換の２価の芳香族炭化水素基、または置換もしくは非置換の２価の芳香族複素環基を含む連結基を表し、
Ｌ２はそれぞれ独立して、上記式（２）または単結合を表し、
Ａは、下記式（４）；
【化４】
2020105156.tif 000071
式（４）中、
＊５は結合手を表し、
Ａｒ２は、置換もしくは非置換の１価の芳香族炭化水素基、置換もしくは非置換の１価の芳香族複素環基、または置換もしくは非置換の１価の芳香族炭化水素基と置換もしくは非置換の１価の芳香族複素環基とが組合された置換基であり、
Ｅ２は、下記式；
【化５】
2020105156.tif 000072
ここで、式中、
＊は結合手を表し、
Ｚは、それぞれ独立して、＝Ｃ（Ｒ９）−または＝Ｎ−であり、
Ｒ９は、水素原子（重水素原子を含む）、アルキル基、シアノ基、置換または非置換の１価の芳香族炭化水素基、置換または非置換の１価の芳香族複素環基、炭化水素基置換シリル基、アルコキシ基およびハロゲン原子からなる群から選択される基であり、
互いに異なる隣接したＥ２がＲ９を介して環を形成してもよく、
この際、Ｎ、Ａｒ２およびＥ２は、それぞれが互いに結合して環を形成してもよく、
ａは２以上の整数であり、この際、各々のＥ２はそれぞれ同じであっても異なっていてもよく、
Ａｒ３、およびＡｒ４は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の１価の芳香族炭化水素基、置換もしくは非置換の１価の芳香族複素環基、または置換もしくは非置換の１価の芳香族炭化水素基と置換もしくは非置換の１価の芳香族複素環基とが組合された置換基であり、
この際、Ｅ２、Ｎ、およびＡｒ３は、それぞれが互いに結合して環を形成してもよい；
で表され、複数のＡは同じであっても異なるものであってもよく、少なくとも一つのＡは、Ａに含まれるアルキル基の合計炭素数が６以上であり、
ｎ１は２以上８以下の整数であり、ｎ２は１または２である。
【請求項２】
分子量が２０００以上２００００以下である、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
分子量が３０００以上１００００以下である、請求項１または２に記載の化合物。
【請求項４】
式（１）におけるＬ１において、少なくとも１つのｍ１が５以上の整数である、請求項１〜３のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項５】
請求項１〜４のいずれか１項に記載の化合物と、分子量２０００未満の低分子化合物と、を含む組成物。
【請求項６】
請求項１〜４のいずれか１項に記載の化合物または請求項５に記載の組成物と、溶剤と、を含む組成物。
【請求項７】
１対の陽極と陰極の間に請求項１〜４のいずれか１項に記載の化合物または請求項５に記載の組成物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、化合物、それを含む組成物、および該組成物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
正孔輸送層／発光層のような積層構造を形成することが高性能の有機エレクトロルミネッセンス素子を作製するために重要なことは一般的に知られている。しかしながら、湿式でこのような積層構造を形成することは容易ではない。正孔輸送層上へ発光層を積層するためには発光層溶液に対して正孔輸送層膜が不溶であることが必要である。従来技術では架橋性の化合物を正孔輸送層に用い、加熱等の後処理によって不溶化する等の手法が用いられている。しかしながら、架橋性の化合物を用いると架橋反応に伴って不純物や構造欠陥が発生することが多かった。これに伴い、効率の低下や素子寿命の劣化を招くことが課題であった。このため、架橋反応を用いずに積層性を実現する正孔輸送性化合物の実現が期待されている。
【０００３】
このような架橋反応を用いない正孔輸送性化合物としては、例えば、特許文献１や２に記載の化合物が挙げられる。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】特開２０００−１８６０６６号公報
【特許文献２】米国特許出願公開第２００６／０２３２１９８号明細書
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
しかしながら、湿式法で正孔輸送性層を形成すると、性能（たとえば効率、寿命）の点で十分なものとはならなかった。
【０００６】
そこで本発明は、湿式法で正孔輸送性層を形成しても性能（たとえば効率、寿命）の点で十分な有機エレクトロルミネッセンス素子を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明は、一般式（１）で表される化合物に特徴を有する。
【発明の効果】
【０００８】
本発明によれば、湿式法で正孔輸送性層を形成しても性能（たとえば効率、寿命）の点で十分な有機エレクトロルミネッセンス素子を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【０００９】
【図１】図１は、本発明の化合物を溶液に溶かした状態（Ａ）、および成膜した後の膜状態（Ｂ）での化合物の存在状態を示す概念図である。図１（Ｃ）は、各状態でのエネルギー座標を示す概念図である。
【図２】図２は、第四実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子を示す模式図である。
【発明を実施するための形態】
【００１０】
以下、添付した図面を参照しながら、本発明の実施形態を説明する。なお、図面の説明において同一の要素には同一の符号を付し、重複する説明を省略する。また、図面の寸法比率は、説明の都合上誇張されており、実際の比率とは異なる場合がある。
【００１１】
本発明の第一実施形態は、下記式（１）で表される化合物（以下、本化合物とも称する）である。
【００１２】
【化１】
2020105156.tif 000002
【００１３】
上記式（１）中、
Ａｒ１は置換または非置換の１価の芳香族炭化水素基を表し、
ｌは、０以上２以下の整数を表し、
Ｇ１は、Ｎ（窒素原子）、Ｓｉ（珪素原子）、置換もしくは非置換の２価の芳香族炭化水素基、または置換もしくは非置換の２価の芳香族複素環基を含む連結基を表し、
Ｌ１は、下記式（２）で表され、
【００１４】
【化２】
2020105156.tif 000003
【００１５】
上記式（２）中、
Ｅ１は、下記式（３ａ）〜（３ｆ）からなる群より選択される基であり；
【００１６】
【化３】
2020105156.tif 000004
【００１７】
式（３ａ）〜（３ｆ）中、
＊は結合手を表し、
Ｙは、それぞれ独立して、＝Ｃ（Ｒ１）−または＝Ｎ−であり、
Ｒ１は、水素原子（重水素原子を含む）、アルキル基、シアノ基、置換または非置換の１価の芳香族炭化水素基、置換または非置換の１価の芳香族複素環基、炭化水素基置換シリル基、アルコキシ基およびハロゲン原子からなる群から選択される基であり、
Ｔは、−Ｏ−、−Ｓ−または−Ｓｅ−であり、
Ｘは、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（Ｒ２）（Ｒ３）−、−Ｎ（Ｒ４）−、−Ｏ−、−Ｓ−および−Ｓｅ−からなる群より選択される基であり、
Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立して、水素原子（重水素原子を含む）、アルキル基、シアノ基、置換または非置換の１価の芳香族炭化水素基、置換または非置換の１価の芳香族複素環基、炭化水素基置換シリル基、アルコキシ基およびハロゲン原子からなる群から選択される基であり、この際、Ｒ２およびＲ３は互いに結合して環を形成してもよく、Ｒ４は、水素原子（重水素原子を含む）、アルキル基、シアノ基、置換または非置換の１価の芳香族炭化水素基、置換または非置換の１価の芳香族複素環基、炭化水素基置換シリル基、アルコキシ基およびハロゲン原子からなる群から選択される基である；
＊１、＊２は、結合手を表し、
ｍ１は、２以上の整数であり、この際、化合物中の全てのＥ１が上記式（３ａ）〜（３ｃ）のみで構成される場合は、少なくとも１つのｍ１は４以上の整数であり、それ以外の場合は３以上の整数であり、この際、各々のＥ１はそれぞれ同じであっても異なっていてもよく、
Ｇ２は、単結合、あるいはＮ（窒素原子）、Ｓｉ（珪素原子）、置換もしくは非置換の２価の芳香族炭化水素基、または置換もしくは非置換の２価の芳香族複素環基を含む連結基を表し、
Ｌ２はそれぞれ独立して、上記式（２）または単結合を表し、
Ａは、下記式（４）；
【００１８】
【化４】
2020105156.tif 000005
【００１９】
式（４）中、
＊５は結合手を表し、
Ａｒ２は、置換もしくは非置換の１価の芳香族炭化水素基、置換もしくは非置換の１価の芳香族複素環基、または置換もしくは非置換の１価の芳香族炭化水素基と置換もしくは非置換の１価の芳香族複素環基とが組合された置換基であり、
Ｅ２は、下記式；
【００２０】
【化５】
2020105156.tif 000006
【００２１】
ここで、式中、
＊は結合手を表し、
Ｚは、それぞれ独立して、＝Ｃ（Ｒ９）−または＝Ｎ−であり、
Ｒ９は、水素原子（重水素原子を含む）、アルキル基、シアノ基、置換または非置換の１価の芳香族炭化水素基、置換または非置換の１価の芳香族複素環基、炭化水素基置換シリル基、アルコキシ基およびハロゲン原子からなる群から選択される基であり、
互いに異なる隣接したＥ２がＲ９を介して環を形成してもよく、
この際、Ｎ、Ａｒ２およびＥ２は、それぞれが互いに結合して環を形成してもよく、
ａは２以上の整数であり、この際、各々のＥ２はそれぞれ同じであっても異なっていてもよく、
Ａｒ３、およびＡｒ４は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の１価の芳香族炭化水素基、置換もしくは非置換の１価の芳香族複素環基、または置換もしくは非置換の１価の芳香族炭化水素基と置換もしくは非置換の１価の芳香族複素環基とが組合された置換基であり、
この際、Ｅ２、Ｎ、およびＡｒ３は、それぞれが互いに結合して環を形成してもよい；
で表され、複数のＡは同じであっても異なるものであってもよく、少なくとも一つのＡは、Ａに含まれるアルキル基の合計炭素数が６以上であり、
ｎ１は２以上８以下の整数であり、ｎ２は１または２である。
【００２２】
本化合物によれば、湿式法で正孔輸送性層を形成しても性能（たとえば効率、寿命）の点で十分な有機エレクトロルミネッセンス素子を提供することができる。
【００２３】
本発明がかような効果を奏するメカニズムは以下のように推定される。なお、本発明の技術的範囲は下記推定メカニズムによって何ら制限されない。
【００２４】
有機エレクトロルミネッセンス素子の製造は、現在、蒸着法や湿式法により行われている。このうち、蒸着法は蒸着により多層に積層でき、積層によるエネルギーダイアグラムの最適化が容易である。このため、発光効率や寿命の向上、ならびに低駆動電圧化が可能である。しかしその一方で、低い生産性および低い歩留まりが大きな課題となっている。これに対して、湿式法による有機エレクトロルミネッセンス素子の製造では、印刷プロセスが可能であるため、大面積化および高生産性が期待できる。しかしその一方で、積層可能な材料の設計が大きな課題となっている。
【００２５】
そこで、本発明者らは、積層性に優れる化合物の設計を鋭意検討した。その結果、上記式（１）で表される化合物を用いることで、積層性が顕著に向上することを見出した。
【００２６】
図１は、本発明の化合物を溶液に溶かした状態（Ａ）、および成膜した後の膜状態（Ｂ）での化合物の存在状態を示す概念図である。なお、本図は、発明の理解を容易にするための概念図であり、実施の状態がこれに限定されるものではない。
【００２７】
本化合物は、分子内に可溶性基としてのアルキル基が存在する（例えば、置換基Ａに存在するアルキル基）。かようなアルキル基によって、分子間接近が妨げられ、湿式法で用いられるインク溶液中での溶解状態が安定化する（図１Ａ）。一方、本化合物は、分子内に不溶性基として芳香族基が複数連結した構造が存在する（例えば、連結基Ｌ１、Ｌ２）。成膜後の膜状態では、剛直な芳香族基(不溶性基)によって凝集状態が安定化する。そして、これら２つの安定相（溶解状態および膜状態）が大きな活性化障壁エネルギーを介して存在する（図１Ｃ）。
【００２８】
本化合物は、分子内で不溶性の役割を有する剛直な芳香族基と可溶性の役割を有するアルキル基とを、適度な量的バランスおよび分子内配置とする。ゆえに、湿式法の際に用いられる溶媒への溶解性が高い。これに加え、有機エレクトロルミネッセンス素子を作成する際に湿式法により正孔輸送層を形成しても上層形成（例えば、発光層の形成）の際に用いられる溶媒には溶解しにくい。よって、優れた積層性を実現する。
【００２９】
また、従来用いられている高分子化合物の場合は、重合反応や架橋反応の過程において不純物が高分子中に取り込まれやすく、不純物の識別・除去が難しい。本化合物は、従来の高分子化合物と異なり分子量が小さく、且つ、構造単分散の化合物であるため、合成過程において重合反応や架橋反応を伴わない。ゆえに、合成過程において不純物が分子中に取り込まれた不純物分子が生成されても、そのような不純物分子の識別・除去が容易となる。よって、本化合物によれば、不純物の特定が容易で精製工程や品質管理の利便性が良い。
【００３０】
さらに、本化合物は、アリールアミン構造を有する。このため、本化合物を用いて形成される有機膜は、正孔輸送パスが効率的に形成され、良好な正孔輸送性を発揮する。
【００３１】
以上のように、本化合物の優れた積層性、不純物の除去可能性、正孔輸送性によって、得られる有機エレクトロルミネッセンス素子の高い性能（例えば、高効率化および／または長寿命化）が実現しうる。
【００３２】
以下、本発明の実施の形態を説明する。なお、本発明は、以下の実施の形態のみには限定されない。また、特記しない限り、操作および物性等の測定は室温（２０℃以上２５℃以下）／相対湿度４０％ＲＨ以上５０％ＲＨ以下の条件で行う。
【００３３】
＜式（１）で表される化合物＞
（Ａｒ１）
上記式（１）中、Ａｒ１は置換または非置換の１価の芳香族炭化水素基を表す。
【００３４】
本明細書において、「芳香族炭化水素基」は、一つ以上の芳香族環を含む炭素環を有する炭化水素（芳香族炭化水素）由来の基である。また、芳香族炭化水素基が２以上の環を含む場合、２以上の環は互いに連結または縮合していてもよい。
【００３５】
芳香族炭化水素基を構成する芳香族炭化水素としては、以下に制限されないが、ベンゼン、ペンタレン、インデン、ナフタレン、アントラセン、アズレン、ヘプタレン、アセナフタレン、フェナレン、フルオレン、アントラキノン、フェナントレン、ビフェニル、ターフェニル、クォーターフェニル、キンクフェニル、セキシフェニル、トリフェニレン、ピレン、クリセン、ピセン、ペリレン、ペンタフェン、ペンタセン、テトラフェン、ヘキサフェン、ヘキサセン、ルビセン、トリナフチレン、ヘプタフェン、ピラントレン等を挙げることができる。
【００３６】
１価の芳香族炭化水素基としては、炭素数６以上２４以下の１価の芳香族炭化水素基であることが好ましく、例えば、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、フルオレニル基、アンスリル基、ピレニル基、アズレニル基、アセナフチレニル基、ターフェニル基、フェナントリル基などが挙げられる。これらのうち、フェニル基、ビフェニル基、フルオレニル基が好ましく、フェニル基、ビフェニル基がより好ましく、ビフェニル基がさらに好ましい。
【００３７】
１価の芳香族炭化水素基に導入されうる置換基は、特に制限されない。当該置換基の例としては、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、シクロアルキル基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキル基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、および芳香族複素環基、ならびにこれらの組み合わせなどが挙げられる。なお、当該置換基において、当該置換基と同種の置換基が当該置換基に置換されることはない。例えば、置換基がアルキル基である場合に、当該アルキル基はさらにアルキル基で置換されることはない（以下同様）。
【００３８】
上記ハロゲン原子は、特に制限されないが、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
【００３９】
上記アルキル基は、特に制限されないが、炭素数１以上２４以下の直鎖状または分岐状のアルキル基でありうる。具体的には、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ネオペンチル基、１，２−ジメチルプロピル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル基、１，３−ジメチルブチル基、１−イソプロピルプロピル基、１，２−ジメチルブチル基、ｎ−ヘプチル基、１，４−ジメチルペンチル基、３−エチルペンチル基、２−メチル−１−イソプロピルプロピル基、１−エチル−３−メチルブチル基、ｎ−オクチル基、２−エチルヘキシル基、３−メチル−１−イソプロピルブチル基、２−メチル−１−イソプロピル基、１−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メチルプロピル基、ｎ−ノニル基、３，５，５−トリメチルヘキシル基、ｎ−デシル基、イソデシル基、ｎ−ウンデシル基、１−メチルデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、ｎ−ノナデシル基、ｎ−エイコシル基、ｎ−ヘンエイコシル基、ｎ−ドコシル基、ｎ−トリコシル基、ｎ−テトラコシル基などが挙げられる。
【００４０】
上記アルコキシ基は、特に制限されないが、炭素数１以上２４以下の直鎖状または分岐状のアルコキシ基でありうる。具体的には、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、ウンデシルオキシ基、ドデシルオキシ基、トリデシルオキシ基、テトラデシルオキシ基、ペンタデシルオキシ基、ヘキサデシルオキシ基、ヘプタデシルオキシ基、オクタデシルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基、３−エチルペンチルオキシ基などが挙げられる。
【００４１】
上記シクロアルキル基は、特に制限されないが、炭素数３以上１６以下のシクロアルキル基でありうる。具体的には、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などが挙げられる。
【００４２】
上記シクロアルコキシ基は、特に制限されないが、炭素数３以上１６以下のシクロアルコキシ基でありうる。具体的には、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基などが挙げられる。
【００４３】
上記アリールオキシ基は、特に制限されないが、炭素数６以上３０以下のアリールオキシ基でありうる。具体的には、フェノキシ基、ナフチルオキシ基などが挙げられる。
【００４４】
上記アラルキル基は、特に制限されないが、炭素数７以上４０以下のアラルキル基でありうる。具体的には、ベンジル基、フェネチル基、ジフェニルメチル基などが挙げられる。
【００４５】
上記アルキルアミノ基は、特に制限されないが、炭素数１以上２０以下のアルキルアミノ基でありうる。具体的には、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ｎ−プロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基、ｎ−ブチルアミノ基、ｎ−ヘキシルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジｎ−プロピルアミノ基などが挙げられる。
【００４６】
上記アリールアミノ基は、特に制限されないが、炭素数６以上３０以下のアリールアミノ基でありうる。具体的には、フェニルアミノ基、ビフェニルアミノ基、ナフチルアミノ基、アントリルアミノ基、フェナントリルアミノ基などが挙げられる。
【００４７】
上記芳香族複素環基は、１個以上のヘテロ原子（例えば、窒素原子（Ｎ）、酸素原子（Ｏ）、リン原子（Ｐ）、硫黄原子（Ｓ））を有し、残りの環原子が炭素原子（Ｃ）である１以上の芳香族環を含む環（芳香族複素環）由来の基である。また、芳香族複素環基が２以上の環を含む場合、２以上の環は互いに縮合していてもよい。芳香族複素環基を構成する芳香族複素環としては、以下に制限されないが、ピラゾール、イミダゾール、オキサゾール、チアゾール、トリアゾール、テトラゾール、オキサジアゾール、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、トリアジン、カルバゾール、インドール、キノリン、イソキノリン、ベンゾイミダゾール、イミダゾピリジン、イミダゾピリミジン等を挙げることができる。１価の芳香族複素環基としては、上記の芳香族複素環の水素元素のうち、任意の１つの水素原子を取り除いた基が挙げられる。
【００４８】
Ａｒ１において、１価の芳香族炭化水素基に存在しうる置換基は、アルキル基であることが好ましく、炭素数１以上１２以下の直鎖状または分岐状のアルキル基であることがより好ましく、炭素数１以上８以下の直鎖状または分岐状のアルキル基であることがさらに好ましく、炭素数１以上４以下の直鎖状または分岐状のアルキル基であることがさらにより好ましく、炭素数１以上４以下の直鎖状のアルキル基であることが特に好ましい。また、Ａｒ１において、１価の芳香族炭化水素基に存在しうる置換基の置換基数は特に制限されないが、１または２であることが好ましく、１であることがより好ましい。
【００４９】
（ｌ）
ｌは、０以上２以下の整数を表す。ｌが２である場合、複数のＡｒ１は同じ構造であっても互いに異なる構造であってもよいが、同じ構造であることが好ましい。
【００５０】
（Ｇ１）
Ｇ１は、Ｎ（窒素原子）、Ｓｉ（珪素原子）、置換もしくは非置換の２価の芳香族炭化水素基、または置換もしくは非置換の２価の芳香族複素環基を含む連結基を表す。
【００５１】
芳香族炭化水素基としては、Ａｒ１の欄で記載した芳香族炭化水素の水素原子のうち、任意の水素原子を取り除いた基が挙げられる。また、これら芳香族炭化水素基に存在する１以上の水素原子が置換基で置換されていてもよい。
【００５２】
芳香族複素環基としては、Ａｒ１の置換基の欄で記載した芳香族複素環の水素原子のうち、任意の水素原子を取り除いた基が挙げられる。また、これら芳香族複素環基に存在する１以上の水素原子が置換基で置換されていてもよい。
【００５３】
Ｎ（窒素原子）、Ｓｉ（珪素原子）、芳香族炭化水素基、または芳香族複素環基に存在しうる置換基は、上記Ａｒ１に記載の１価の芳香族炭化水素基、１価の芳香族複素環基および、１価の芳香族炭化水素基に導入されうる置換基（例えば、アルキル基）と同様である。
【００５４】
Ｇ１における結合手は、ｎ１＋ｌとなる。このため、Ｇ１における結合手は、２以上８以下であり、２以上４以下であることが好ましい。
【００５５】
Ｇ１としては具体的には以下の構造であることが好ましい。
【００５６】
【化６】
2020105156.tif 000007
【００５７】
ここで、Ｒ５、Ｒ６、およびＲ７は、それぞれ独立して、炭素数１以上８以下の直鎖または分岐鎖のアルキル基を表し、好ましくは炭素数１以上６以下の直鎖または分岐鎖のアルキル基であり、より好ましくは、炭素数１以上６以下の直鎖のアルキル基である。ｐは１以上４以下の整数であり、好ましくは１または２である。ｐ＝２である場合、２つのＲ５は、互いに異なるものであっても同じものであってもよい。ｑは２以上５以下の整数であり、好ましくは２以上４以下の整数であり、特に好ましくは３である。ｑが２以上である場合、複数の
【００５８】
【化７】
2020105156.tif 000008
【００５９】
は、互いに異なるものであっても同じものであってもよい。
【００６０】
また、上記において、Ｘ’は、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（Ｒ２）（Ｒ３）−、−Ｎ（Ｒ４）−、−Ｏ−、−Ｓ−および−Ｓｅ−からなる群より選択される基である。中でも−Ｏ−、または−Ｓ−であることが好ましく、−Ｏ−であることがより好ましい。
【００６１】
Ｇ１としてはさらに具体的には以下の構造であることがより好ましい。
【００６２】
【化８】
2020105156.tif 000009
【００６３】
上記式中、＊は隣接する基との結合手を表す。
【００６４】
（ｎ１）
ｎ１は２以上８以下の整数である。ｎ１は、Ｇ１と、下記置換基（Ｉ）；
【００６５】
【化９】
2020105156.tif 000010
【００６６】
との結合数を指す。ｎ１は、好ましくは２以上６以下の整数であり、より好ましくは２、３または４である。複数の置換基（Ｉ）は、同じであっても異なるものであってもよい。
【００６７】
また、置換基（Ｉ）および−Ａｒ１と、Ｇ１との結合位置は特に制限されない。
【００６８】
例えば、ｌ＝２、ｎ１＝２で、Ｇ１が下記式の場合、
【００６９】
【化１０】
2020105156.tif 000011
【００７０】
置換基（Ｉ）および−Ａｒ１と、Ｇ１との結合位置は、下記いずれの形態であってもよい。
【００７１】
【化１１】
2020105156.tif 000012
【００７２】
上記式中、＊は隣接する基との結合手を表す。
【００７３】
（Ｌ１）
Ｌ１は、下記式（２）で表される。
【００７４】
【化１２】
2020105156.tif 000013
【００７５】
＊１、＊２は、Ｇ１またはＧ２との結合手を表す。
【００７６】
上記式（２）中、Ｅ１は、下記式（３ａ）〜（３ｆ）で表される。
【００７７】
【化１３】
2020105156.tif 000014
【００７８】
式（３ａ）〜（３ｆ）中、＊は隣接する基との結合手を表す。
【００７９】
Ｙは、それぞれ独立して、＝Ｃ（Ｒ１）−または＝Ｎ−である。本発明の効果を考慮すると、Ｙは、＝Ｃ（Ｒ１）−であることが好ましい。
【００８０】
Ｒ１は、水素原子（重水素原子を含む）、アルキル基、シアノ基、置換または非置換の１価の芳香族炭化水素基、置換または非置換の１価の芳香族複素環基、炭化水素基置換シリル基、アルコキシ基およびハロゲン原子からなる群から選択される基である。各置換基の例示は、上記Ａｒ１の欄に記載のとおりである。また、１価の芳香族炭化水素基、または１価の芳香族複素環基に存在しうる置換基は、上記Ａｒ１に記載の１価の芳香族炭化水素基、および１価の芳香族複素環基に導入されうる置換基（例えば、アルキル基）と同様である。炭化水素基置換シリル基としては、炭素原子数１以上２０以下の炭化水素基置換シリル基が挙げられ、具体的にはトリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリイソプロピルシリル基、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル基、ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル基などが挙げられる。Ｒ１は、水素原子またはアルキル基であることが好ましく、水素原子または炭素原子数１以上８以下のアルキル基であることがより好ましく、水素原子または炭素原子数１以上４以下のアルキル基であることがさらに好ましい。
【００８１】
Ｔは、−Ｏ−、−Ｓ−または−Ｓｅ−である。中でも−Ｏ−、または−Ｓ−であることが好ましく、−Ｓ−であることがより好ましい。
【００８２】
Ｘは、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（Ｒ２）（Ｒ３）−、−Ｎ（Ｒ４）−、−Ｏ−、−Ｓ−および−Ｓｅ−からなる群より選択される基である。中でも−Ｏ−、または−Ｓ−であることが好ましく、−Ｓ−であることがより好ましい。
【００８３】
Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立して、水素原子（重水素原子を含む）、アルキル基、シアノ基、置換または非置換の１価の芳香族炭化水素基、置換または非置換の１価の芳香族複素環基、炭化水素基置換シリル基、アルコキシ基およびハロゲン原子からなる群から選択される基である。この際、Ｒ２およびＲ３は互いに結合して環を形成してもよい。中でも、Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立して水素原子または炭素原子数１以上８以下のアルキル基であることがより好ましく、水素原子または炭素原子数１以上４以下のアルキル基であることがさらに好ましい。また、芳香族炭化水素基、または芳香族複素環基に存在しうる置換基は、上記Ａｒ１に記載の１価の芳香族炭化水素基、および１価の芳香族複素環基に導入されうる置換基（例えば、アルキル基）と同様である。
【００８４】
Ｒ４は、水素原子（重水素原子を含む）、アルキル基、シアノ基、置換または非置換の１価の芳香族炭化水素基、置換または非置換の１価の芳香族複素環基、炭化水素基置換シリル基、アルコキシ基およびハロゲン原子からなる群から選択される基である。中でも、Ｒ４は、水素原子（重水素原子を含む）、アルキル基、シアノ基、１価の芳香族炭化水素基、１価の芳香族複素環基、炭化水素基置換シリル基であることが好ましく、水素原子または炭素原子数１以上８以下のアルキル基であることがより好ましく、水素原子または炭素原子数１以上４以下のアルキル基であることがさらに好ましい。また、１価の芳香族炭化水素基、または１価の芳香族複素環基に存在しうる置換基は、上記Ａｒ１に記載の１価の芳香族炭化水素基、および１価の芳香族複素環基に導入されうる置換基（例えば、アルキル基）と同様である。
【００８５】
複数のＥ１は、同じ構造であっても異なる構造であってもよい。
【００８６】
中でも、Ｅ１は、下記グループ１から選択される基であることがより好ましい。かような基を選択することで、所望の正孔輸送性を発現しつつ、Ｌ１であらわされる骨格の剛直性をさらに高めることができる。ゆえに、積層性と素子の性能向上とをより高度に両立することができる。
【００８７】
【化１４】
2020105156.tif 000015
【００８８】
＊は隣接する基との結合手を表す。
【００８９】
上記グループ１中、Ｒ８は、それぞれ独立して、炭素数１以上３以下の直鎖または分岐鎖のアルキル基であり、好ましくはメチル基またはエチル基であり、より好ましくはメチル基である。ｒは、１以上４以下の整数であり、１または２であることが好ましい。ｒ＝２の場合、２つのＲ８の置換基の位置は特に限定されないが、パラ位であることが好ましい。上記グループ１中、Ｔは、好ましくはＯまたはＳであり、より好ましくはＳである。また、上記グループ１中、Ｘは、好ましくは−Ｃ（Ｒ２）（Ｒ３）−、ＯまたはＳであり、より好ましくは−Ｃ（Ｒ２）（Ｒ３）−、Ｓである。
【００９０】
ｍ１は、２以上の整数である。分子量を低く制御することができることから、２以上１０以下の整数であることが好ましく、２以上８以下の整数であることがより好ましい。分子量を低く制御することで、化合物が密に凝集することができ、層内に空隙が少なくなる。ゆえに正孔輸送層上に他層（例えば発光層）を積層形成する際に他層（例えば発光層）成分の正孔輸送層内への侵入が低減され、高効率および／または長寿命になる。さらに、分子量を低く制御することで、絡み合い効果が小さく、インク粘度を低くすることができる。このため極小液滴吐出が可能となり、高精細インクジェットに適用しうる。
【００９１】
また、積層性を考慮すると、複数のＬ１に存在するｍ１のうち、少なくとも１つのｍ１は、３以上の整数であることが好ましく、５以上の整数であることがより好ましい。
【００９２】
この際、化合物中の全てのＥ１が上記式（３ａ）〜（３ｃ）のみで構成される場合は、少なくとも１つのｍ１は４以上の整数であり、それ以外の場合は３以上の整数である。
【００９３】
積層性の観点から、複数存在するＬ１の内、少なくとも一つのＬ１は、有するアルキル基の合計炭素数が（０以上）５以下であることが好ましい。アルキル基の合計炭素数をそのようにすることでＬ１であらわされる骨格の剛直性をさらに高めることができ、ゆえに、積層性と素子の性能向上とをより高度に両立することができる。ここで、アルキル基の合計炭素数とは、Ｌ１中に存在するアルキル基の合計炭素数（Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４の少なくとも１つがアルキル基の場合の合計炭素数）を指し、一つのアルキル基の炭素数であっても、複数のアルキル基の合計炭素数であってもどちらでもよい。
【００９４】
（Ｇ２）
Ｇ２は、単結合、あるいはＮ（窒素原子）、Ｓｉ（珪素原子）、置換もしくは非置換の２価の芳香族炭化水素基、または置換もしくは非置換の２価の芳香族複素環基を含む連結基を表す。置換もしくは非置換の２価の芳香族炭化水素基、または置換もしくは非置換の２価の芳香族複素環基についての具体的例示は、Ｇ１の欄に記載したものと同様である。
【００９５】
Ｇ２は、分子量の低減および正孔輸送性の観点から、単結合、または、
【００９６】
【化１５】
2020105156.tif 000016
【００９７】
であることが好ましい。
【００９８】
＊は隣接する基との結合手を表す。
（ｎ２）
ｎ２は１または２である。
【００９９】
ｎ２は、Ｇ２と、下記置換基（ＩＩ）；
【０１００】
【化１６】
2020105156.tif 000017
【０１０１】
との結合数を指す。
【０１０２】
ｎ２が２の場合、複数の置換基（ＩＩ）は同じであっても異なるものであってもよい。
【０１０３】
（Ｌ２）
Ｌ２は、上記式（２）または単結合を表す。Ｌ２が上記式（２）で表される場合の例示または好ましい例示は、上記Ｌ１の欄で記載したものと同様である。
【０１０４】
Ｌ２が上記式（２）で表される場合、Ｅ１は、下記グループ１’から選択される基であることが特に好ましい。
【０１０５】
【化１７】
2020105156.tif 000018
【０１０６】
上記式において、Ｒ８およびｒはグループ１における式と同義である。
【０１０７】
Ｌ２が上記式（２）で表される場合、ｍ１は、同様に２以上の整数である。分子量を低く制御することができることから、２以上１０以下の整数であることが好ましく、２以上８以下の整数であることがより好ましい。分子量を低く制御することで、化合物が密に凝集することができ、層内に空隙が少なくなる。ゆえに正孔輸送層上に他層（例えば発光層）を積層形成する際に他層（例えば発光層）成分の正孔輸送層内への侵入が低減され、高効率および／または長寿命になる。さらに、分子量を低く制御することで、絡み合い効果が小さく、インク粘度を低くすることができる。このため極小液滴吐出が可能となり、高精細インクジェットに適用しうる。
【０１０８】
（Ａ）
Ａは、下記式（４）で表される基である。
【０１０９】
【化１８】
2020105156.tif 000019
【０１１０】
式（４）中、＊５は結合手を表す。
【０１１１】
複数のＡは同じであっても異なるものであってもよい。
【０１１２】
少なくとも一つのＡは、Ａに含まれるアルキル基の合計炭素数が６以上である。アルキル基の合計炭素数が６以上であることで、湿式法を用いた場合の溶媒溶解性が向上する。ここで、アルキル基の合計炭素数とは、置換基Ａに存在するアルキル基の合計炭素数を指し、一つのアルキル基の炭素数であっても、複数のアルキル基の合計炭素数であってもどちらでもよい。ただし、立体障害性の観点から、複数のアルキル基の合計炭素数であることが好ましい。すなわち、Ａｒ２、Ｅ２、Ａｒ３またはＡｒ４が複数のアルキル基で置換されている形態が好ましい。少なくとも一つのＡは、Ａに含まれるアルキル基の合計炭素数が６以上４０以下であることが好ましく、合計炭素数が６以上３０以下であることがより好ましい。
【０１１３】
Ａｒ２は、置換もしくは非置換の１価の芳香族炭化水素基、置換もしくは非置換の１価の芳香族複素環基、または置換もしくは非置換の１価の芳香族炭化水素基と置換もしくは非置換の１価の芳香族複素環基とが組合された置換基である。
【０１１４】
１価の芳香族炭化水素基としては、上記Ａｒ１の欄で記載したものが例示される。これらのうち、１価の芳香族炭化水素基としては、フェニル基、ビフェニル基、フルオレニル基が好ましい。
【０１１５】
１価の芳香族複素環基としては、上記Ａｒ１の欄で記載したものが例示される。
【０１１６】
１価の芳香族炭化水素基または１価の芳香族複素環基に導入されうる置換基としても、上記Ａｒ１の欄で記載したものが例示される。１価の芳香族炭化水素基に導入されうる置換基は、アルキル基であることが好ましく、炭素数１以上１２以下の直鎖状または分岐状のアルキル基であることがより好ましく、炭素数１以上８以下の直鎖状または分岐状のアルキル基であることがさらに好ましく、炭素数１以上６以下の直鎖状または分岐状のアルキル基であることがさらにより好ましく、炭素数１以上６以下の直鎖状のアルキル基であることが特に好ましい。アルキル基の置換基数は特に限定されるものではないが、１または２であることが好ましい。
【０１１７】
Ａｒ２は、非置換の１価の芳香族炭化水素基またはアルキル基で置換された１価の芳香族炭化水素基であることが好ましい。
【０１１８】
なお、Ｎ、Ａｒ２および（Ｎに隣接する）Ｅ２は、それぞれが互いに結合して環を形成してもよい。例えば、Ａｒ２がフェニル基、Ｅ２がフェニレン基であって、環を作る下記のような形態であってもよい。
【０１１９】
【化１９】
2020105156.tif 000020
【０１２０】
上記＊は、隣接する原子との結合部位を表す。
【０１２１】
Ｅ２は、下記式（５）で表される。
【０１２２】
【化２０】
2020105156.tif 000021
【０１２３】
ここで、式（５）中、＊は結合手を表す。
【０１２４】
Ｚは、＝Ｃ（Ｒ９）−または＝Ｎ−であり、＝Ｃ（Ｒ９）−であることが好ましい。
【０１２５】
Ｒ９は、水素原子（重水素原子を含む）、アルキル基、シアノ基、置換または非置換の１価の芳香族炭化水素基、置換または非置換の１価の芳香族複素環基、炭化水素基置換シリル基、アルコキシ基およびハロゲン原子からなる群から選択される基である。各置換基の例示は、上記Ｒ１の欄に記載のとおりである。また、１価の芳香族炭化水素基、または１価の芳香族複素環基に存在しうる置換基は、上記Ａｒ１に記載の１価の芳香族炭化水素基、および１価の芳香族複素環基に導入されうる置換基（例えば、アルキル基）と同様である。Ｒ９は、水素原子またはアルキル基であることが好ましく、水素原子または炭素原子数１〜８のアルキル基であることがより好ましく、水素原子または炭素原子数１〜６のアルキル基であることがさらに好ましい。
【０１２６】
複数のＲ９は互いに異なるものであってもよいし、同じであってもよい。
【０１２７】
また、互いに異なる隣接したＥ２がＲ９を介して環を形成してもよい。例えば、下記の形態；
【０１２８】
【化２１】
2020105156.tif 000022
【０１２９】
が炭素原子を介して環を形成した下記形態（フルオレニレン基）なども含まれる。
【０１３０】
【化２２】
2020105156.tif 000023
【０１３１】
ａは２以上の整数である。溶媒溶解性を考慮すると、ａは２以上８以下の整数であることが好ましく、２以上６以下の整数であることがより好ましく、２以上４以下の整数であることがさらにより好ましく、２または３であることが特に好ましい。この際、各々のＥ２はそれぞれ同じであっても異なっていてもよい。
【０１３２】
上記式（４）中、
【０１３３】
【化２３】
2020105156.tif 000024
【０１３４】
で表される連結基の具体例としては、下記グループ２から選択される基が挙げられる。なお、下記グループ２中、＊は、隣接する原子との結合部位を表す。よって、下記グループ２に示される基は、２つある＊の内、少なくとも一つの＊が上記式（４）のＮ原子に結合する。
【０１３５】
【化２４】
2020105156.tif 000025
【０１３６】
Ｒは、それぞれ独立して、水素原子あるいは炭素数１以上８以下の直鎖または分岐鎖のアルキル基を表し、好ましくは炭素数１以上６以下の直鎖または分岐鎖のアルキル基であり、より好ましくは、炭素数１以上６以下の直鎖のアルキル基である。
【０１３７】
上記式（４）中、
【０１３８】
【化２５】
2020105156.tif 000026
【０１３９】
で表される連結基のさらなる具体例としては、下記グループ２−１が挙げられる。
【０１４０】
【化２６】
2020105156.tif 000027
【０１４１】
Ａｒ３、およびＡｒ４は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の１価の芳香族炭化水素基、置換もしくは非置換の１価の芳香族複素環基、または置換もしくは非置換の１価の芳香族炭化水素基と置換もしくは非置換の１価の芳香族複素環基とが組合された置換基である。
【０１４２】
ここで、１価の芳香族複素環基または１価の芳香族複素環基としては、Ａｒ２の欄に記載と同様である。また、Ａｒ３およびＡｒ４としての１価の芳香族炭化水素基または１価の芳香族複素環基に導入されうる置換基は、Ａｒ２としての１価の芳香族炭化水素基または１価の芳香族複素環基に導入されうる置換基と同義である。
【０１４３】
正孔輸送性のさらなる向上の観点から、Ａｒ３およびＡｒ４としては、下記グループ３から選択される基であることがより好ましい。
【０１４４】
【化２７】
2020105156.tif 000028
【０１４５】
上記グループ３中、Ｒは、それぞれ独立して、水素原子、重水素原子またはアルキル基である。この際、アルキル基としては、炭素数１以上１０以下の直鎖状アルキル基が好ましく、炭素数３以上８以下の直鎖状アルキル基がより好ましい。上記グループ３中、＊は、Ｎ原子との結合部位を表す。
【０１４６】
なお、（Ｎに隣接する）Ｅ２、Ｎ、およびＡｒ３は、それぞれが互いに結合して環を形成してもよい。例えば、Ｅ２がフェニレン基、Ａｒ３がフェニル基であって、環を作る下記形態のような形態であってもよい。
【０１４７】
【化２８】
2020105156.tif 000029
【０１４８】
上記＊は、隣接する原子との結合部位を表す。
【０１４９】
上記式（１）におけるＡの具体例としては、下記化学式で表される基が挙げられる。なお、下記化学式中、＊は、上記式（１）の隣接する原子との結合部位を表す。なお、グループＡ１は、合計炭素数が６個以上のアルキル基を含む群であり、グループＡ２は合計炭素数が６個以上のアルキル基を含まない群である。
【０１５０】
【化２９】
2020105156.tif 000030
【０１５１】
本発明の化合物として、具体的には以下が例示される。
【０１５２】
【化３０−１】
2020105156.tif 000031
【０１５３】
【化３０−２】
2020105156.tif 000032
【０１５４】
【化３１】
2020105156.tif 000033
【０１５５】
【化３２】
2020105156.tif 000034
【０１５６】
【化３３】
2020105156.tif 000035
【０１５７】
【化３４】
2020105156.tif 000036
【０１５８】
【化３５】
2020105156.tif 000037
【０１５９】
【化３６】
2020105156.tif 000038
【０１６０】
【表１−１】
2020105156.tif 000039
【０１６１】
【表１−２】
2020105156.tif 000040
【０１６２】
【表１−３】
2020105156.tif 000041
【０１６３】
【表１−４】
2020105156.tif 000042
【０１６４】
［本化合物の製造方法］
本化合物は、公知の有機合成方法を用いることで合成することが可能である。本化合物の具体的な合成方法は、後述する実施例を参照した当業者であれば、容易に理解することが可能である。
【０１６５】
例えば、本化合物は、Ｇ２、Ｌ２が単結合、ｎ２が１の場合、下記式（６）で表される化合物と、下記式（７）で表される化合物と、を反応させることで得ることができる。
【０１６６】
【化３７】
2020105156.tif 000043
【０１６７】
上記式（６）において、Ａｒ１、ｌ、Ｇ１、Ｅ１、ｎ１は、上記式（１）におけるのと同様の定義である。式（６）、（７）において、ｋは、１以上（ｍ１−１）以下の整数である。Ｑ１は、ハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、特に臭素原子）である。
【０１６８】
上記式（７）において、Ｅ１、ｍ１は、上記式（１）におけるのと同様の定義である。式（７）において、ＲＡ〜ＲＤは、それぞれ独立して、炭素数１以上３以下のアルキル基である
Ｇ２、Ｌ２が単結合ではない場合にも、同様の反応により化合物を得ることができる。
【０１６９】
［本化合物の物性］
本化合物の分子量は、好ましくは２，０００以上２０，０００以下である。分子量は、より好ましくは、３，０００以上１０，０００以下である。分子量が上記下限値以上であれば、積層性が一層向上する。一方、分子量が上記上限以下であれば、溶解性およびインクの低粘度化において有利となる。分子量を低く制御することで、絡み合い効果が小さく、インク粘度を低くすることができる。このため、極小液滴吐出が可能となり、高精細インクジェットに適用しうる。
【０１７０】
＜組成物＞
第二実施形態は、本化合物と、分子量２，０００未満の低分子化合物と、を含む組成物である。以下、当該組成物を第二実施形態の組成物とも称する。正孔輸送層を形成する際の空隙を低分子化合物が埋めることが可能となる。ゆえに、低分子化合物を組み合わせることで、上層に発光層などを湿式法で形成した際に溶媒が下層である正孔輸送層の空隙に侵入し、素子性能が低下することを抑制することができる。よって、当該組成物は、正孔輸送性に優れるため、有機エレクトロルミネッセンス素子の正孔輸送層などに好適に使用することができる。
【０１７１】
［低分子化合物］
本発明の電荷輸送材料に含まれる分子量２，０００未満の低分子化合物（以下、単に「低分子化合物」とも称する）としては、下記式（Ｊ１）〜（Ｊ３）で表される化合物の少なくとも１種であることが好ましい。
【０１７２】
【化３８】
2020105156.tif 000044
【０１７３】
上記式（Ｊ１）中、ＡｒａおよびＡｒｂは、それぞれ独立して、置換されていてもよい、１価の芳香族炭化水素基または１価の芳香族複素環基である。好ましくは、ＡｒａおよびＡｒｂは、置換されていてもよい、フェニル基またはｍ−ターフェニル基である。ＡｒａおよびＡｒｂとしての１価の芳香族炭化水素基または１価の芳香族複素環基に導入されうる置換基は、特に制限されない。該置換基の例としては、Ａｒ１およびＡｒ２における説明で例示した置換基が挙げられる。また、ＡｒａおよびＡｒｂは、隣接する芳香環と結合して環を形成してもよい。
【０１７４】
上記式（Ｊ１）中、Ｊは、＝Ｃ（Ｒａ）−または＝Ｎ−であり、好ましくは＝Ｃ（Ｒａ）−である。この際、Ｒａは、水素原子、アルキル基、シアノ基、１価の芳香族炭化水素基、１価の芳香族複素環基、炭化水素基置換シリル基、アルコキシ基またはハロゲン基である。複数のＲａは互いに結合して環を形成してもよい。
【０１７５】
上記式（Ｊ１）で表される化合物としては、下記化学式（Ｊ１−１）で表される化合物が好ましい。
【０１７６】
【化３９】
2020105156.tif 000045
【０１７７】
上記式（Ｊ１−１）中、Ａｒａ’およびＡｒｂ’は、下記グループ５からなる群より選択される基である。なお、下記グループ５の各基は、置換されていてもよい。この際、導入されうる置換基は、特に制限されず、Ａｒ１およびＡｒ２における説明で例示した置換基が挙げられる。また、下記グループ５中、＊は、上記式（Ｊ１−１）のベンゼン環炭素との結合手を表す。また、上記式（Ｊ１−１）中、Ｒａは、それぞれ独立して、Ｒａは、好ましくは炭素数１以上１２以下の直鎖状アルキル基であり、より好ましくは炭素数３以上８以下の直鎖状アルキル基である。
【０１７８】
【化４０】
2020105156.tif 000046
【０１７９】
上記式（Ｊ１）で表される低分子化合物の具体例としては、下記式で表される化合物が挙げられる。これらは、１種単独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。
【０１８０】
【化４１】
2020105156.tif 000047
【０１８１】
【化４２】
2020105156.tif 000048
【０１８２】
上記式（Ｊ２）中、Ａｒｃ〜Ａｒｅは、それぞれ独立して、置換されていてもよい、１価の芳香族炭化水素基または１価の芳香族複素環基である。好ましくは、Ａｒｃ〜Ａｒｅは、それぞれ独立して、置換されていてもよい、フェニル基、ビフェニル基、フルオレニル基またはジベンゾフラニル基である。Ａｒｃ〜Ａｒｅとしての１価の芳香族炭化水素基または１価の芳香族複素環基に導入されうる置換基は、特に制限されない。該置換基の例としては、Ａｒ１およびＡｒ２における説明で例示した置換基が挙げられる。Ａｒｃ〜Ａｒｅは同一であっても異なっていてもよいが、Ａｒｃ〜Ａｒｅのうち少なくとも２つは同一であることが好ましい。
【０１８３】
上記式（Ｊ２）で表される低分子化合物の具体例としては、下記式で表される化合物が挙げられる。これらは、１種単独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。
【０１８４】
【化４３】
2020105156.tif 000049
【０１８５】
【化４４】
2020105156.tif 000050
【０１８６】
上記式（Ｊ３）中、Ａｒｆ、Ａｒｇ、ＡｒｉおよびＡｒｊは、それぞれ独立して、置換されていてもよい、１価の芳香族炭化水素基または１価の芳香族複素環基である。好ましくは、Ａｒｆ、Ａｒｇ、ＡｒｉおよびＡｒｊは、それぞれ独立して、置換されていてもよい、フェニル基、ビフェニル基またはフルオレニル基である。Ａｒｆ、Ａｒｇ、ＡｒｉおよびＡｒｊとしての１価の芳香族炭化水素基または１価の芳香族複素環基に導入されうる置換基は、特に制限されない。該置換基の例としては、Ａｒ１およびＡｒ２における説明で例示した置換基が挙げられる。また、Ａｒｆ、Ａｒｇ、ＡｒｉおよびＡｒｊは、互いに結合して環を形成してもよい。
【０１８７】
上記式（Ｊ３）中、Ａｒｈは、置換されていてもよい、２価の芳香族炭化水素基または２価の芳香族複素環基である。好ましくは、Ａｒｈはフェニレン基である。Ａｒｈとしての２価の芳香族炭化水素基または２価の芳香族複素環基に導入されうる置換基は、特に制限されない。該置換基の例としては、Ａｒ１およびＡｒ２における説明で例示した置換基が挙げられる。また、Ａｒｈは、Ａｒｆ、Ａｒｇ、ＡｒｉおよびＡｒｊと結合して環を形成してもよい。
【０１８８】
上記式（Ｊ３）中、ｑは、１以上１０以下の整数であり、好ましくは２以上５以下の整数である。
【０１８９】
上記式（Ｊ３）で表される低分子化合物の具体例としては、下記式で表される化合物が挙げられる。これらは、１種単独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。
【０１９０】
【化４５】
2020105156.tif 000051
【０１９１】
本発明の電荷輸送材料において、上記本化合物および上記低分子化合物の質量比は、２０：８０から９０：１０までの範囲内にあることが好ましい。
【０１９２】
＜組成物＞
本発明は、本化合物または第二実施形態の組成物と、溶剤と、を含む組成物（以下、第三実施形態の組成物とも称する）についても提供する。当該組成物は、溶液塗布法（湿式法）に適用することができる。さらに、当該組成物は、低粘度であるため、高精細なＥＬ素子を得るためのインクジェット印刷に好適に使用することができる。
【０１９３】
［溶剤］
溶剤としては常圧にて沸点が１００℃以上３５０℃以下の溶剤（以下、単に「溶剤」とも称する）であることが好ましく、湿式法に使用されうるものであれば、特に制限されない。具体的には、トルエン、キシレン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、アニソール、ヘキサメチルリン酸トリアミド、安息香酸メチル、安息香酸エチル、フェニルシクロヘキサン、テトラヒドロナフタレン等が挙げられる。
【０１９４】
第三実施形態の組成物における溶剤の含有量は、特に制限されない。例えば、組成物における本化合物の含有量が下記範囲となるような程度であることが好ましい。
【０１９５】
第三実施形態の組成物における本化合物の含有量は、好ましくは０．１質量％以上１０質量％以下であり、より好ましくは０．５質量％以上５質量％以下である。
【０１９６】
第三実施形態の組成物は、２５℃における粘度が５ｍＰａ・ｓ以下であることが好ましい（下限：例えば０．１ｍＰａ・ｓ）。上記範囲内であれば、高精細な有機エレクトロルミネッセンス素子を得るためのインクジェット印刷に好適に使用することができる。本明細書において、粘度は、オストワルド粘度計により測定した値を採用するものとする。
【０１９７】
＜有機層＞
本発明は、本化合物、第二実施形態の組成物、または第三実施形態の組成物から形成される有機層についても提供する。
【０１９８】
本発明に係る有機層は、塗布法（溶液塗布法）によって形成される。具体的には、スピンコート（ｓｐｉｎ  ｃｏａｔ）法、キャスティング（ｃａｓｔｉｎｇ）法、マイクログラビアコート（ｍｉｃｒｏ  ｇｒａｖｕｒｅ  ｃｏａｔ）法、グラビアコート（ｇｒａｖｕｒｅ  ｃｏａｔ）法、バーコート（ｂａｒ  ｃｏａｔ）法、ロールコート（ｒｏｌｌ  ｃｏａｔ）法、ワイアーバーコード（ｗｉｒｅ  ｂａｒ  ｃｏａｔ）法、ディップコート（ｄｉｐ  ｃｏａｔ）法、スプレーコート（ｓｐｒｙ  ｃｏａｔ）法、スクリーン（ｓｃｒｅｅｎ）印刷法、フレキソ（ｆｌｅｘｏｇｒａｐｈｉｃ）印刷法、オフセット（ｏｆｆｓｅｔ）印刷法、インクジェット（ｉｎｋ  ｊｅｔ）印刷法等の溶液塗布法を用いて成膜される。
【０１９９】
溶液塗布法で有機層を形成する際、溶媒を除去するために、加熱処理を行ってもよい。この際、加熱温度は、特に制限されないが、例えば１００℃以上２５０℃以下である。また、加熱時間も、特に制限されないが、例えば５分以上３００分以下である。
【０２００】
＜有機エレクトロルミネッセンス素子＞
本発明は、上記の有機層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子についても提供する。
【０２０１】
以下、図２を参照して、本実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子について、詳細に説明する。図２は、第四実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子を示す模式図である。
【０２０２】
図２に示すように、本実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子１００は、基板１１０と、基板１１０上に配置された第１電極１２０と、第１電極１２０上に配置された正孔注入層１３０と、正孔注入層１３０上に配置された正孔輸送層１４０と、正孔輸送層１４０上に配置された発光層１５０と、発光層１５０上に配置された電子輸送層１６０と、電子輸送層１６０上に配置された電子注入層１７０と、電子注入層１７０上に配置された第２電極１８０とを備える。
【０２０３】
ここで、本化合物は、例えば、第１電極１２０と第２電極１８０との間に配置されたいずれかの有機層中に含まれる。具体的には、本化合物は、正孔注入材料として正孔注入層１３０に含まれるか、正孔輸送材料として正孔輸送層１４０に含まれることが好ましい。中でも、正孔輸送材料として正孔輸送層１４０に含まれることが特に好ましい。
【０２０４】
本化合物を含む有機層の形成方法については、上述したとおりである。また、本化合物を含む有機層以外の層（以下、その他の層とも称する）の成膜方法については、特に限定されない。その他の層は、例えば、真空蒸着法にて成膜されてもよく、溶液塗布法にて成膜されてもよい。
【０２０５】
基板１１０は、一般的な有機エレクトロルミネッセンス素子で使用される基板を使用することができる。例えば、基板１１０は、ガラス（ｇｌａｓｓ）基板、シリコン（ｓｉｌｉｃｏｎ）基板などの半導体基板、またはプラスチック（ｐｌａｓｔｉｃ）基板等であってもよい。
【０２０６】
基板１１０上には、第１電極１２０が形成される。第１電極１２０は、具体的には、陽極であり、金属、合金、または導電性化合物等のうち仕事関数（物質内にある電子を一個外へ取り出すのに必要な最小エネルギー）が大きいものによって形成される。例えば、第１電極１２０は、透明性および導電性に優れる酸化インジウムスズ（Ｉｎ２Ｏ３−ＳｎＯ２：ＩＴＯ）、酸化インジウム亜鉛（Ｉｎ２Ｏ３−ＺｎＯ）、酸化スズ（ＳｎＯ２）、酸化亜鉛（ＺｎＯ）等によって透過型電極として形成されてもよい。また、第１電極１２０は、上記透明導電膜に対して、マグネシウム（Ｍｇ）、アルミニウム（Ａｌ）などを積層することによって反射型電極として形成されてもよい。
【０２０７】
第１電極１２０上には、正孔注入層１３０が形成される。正孔注入層１３０は、第１電極１２０からの正孔の注入を容易にする層であり、具体的には、約１０ｎｍ以上約１０００ｎｍ以下、より具体的には、約１０ｎｍ以上約１００ｎｍ以下の厚さで形成されてもよい。
【０２０８】
正孔注入層１３０は、公知の正孔注入材料で形成することができる。正孔注入層１３０を形成する公知の正孔注入材料としては、例えば、トリフェニルアミン含有ポリエーテルケトン（ｐｏｌｙ（ｅｔｈｅｒ  ｋｅｔｏｎｅ）−ｃｏｎｔａｉｎｇ  ｔｒｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ：ＴＰＡＰＥＫ）、４−イソプロピル−４’−メチルジフェニルヨードニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボラート（４−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ−４’−ｍｅｔｈｙｌｄｉｐｈｅｎｙｌｉｏｄｏｎｉｕｍ  ｔｅｔｒａｋｉｓ（ｐｅｎｔａｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）ｂｏｒａｔｅ：ＰＰＢＩ）、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス−［４−（フェニル−ｍ−トリル−アミノ）−フェニル］−ビフェニル−４，４’−ジアミン（Ｎ，Ｎ’−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−Ｎ，Ｎ’−ｂｉｓ−［４−（ｐｈｅｎｙｌ−ｍ−ｔｏｌｙｌ−ａｍｉｎｏ）−ｐｈｅｎｙｌ］−ｂｉｐｈｅｎｙｌ−４，４’−ｄｉａｍｉｎｅ：ＤＮＴＰＤ）、銅フタロシアニン（ｃｏｐｐｅｒ  ｐｈｔｈａｌｏｃｙａｎｉｎｅ）、４，４’，４’’−トリス（３−メチルフェニルフェニルアミノ）トリフェニルアミン（４，４’，４’’−ｔｒｉｓ（３−ｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｙｌｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｏ）ｔｒｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ：ｍ−ＭＴＤＡＴＡ）、Ｎ，Ｎ’−ジ（１−ナフチル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルベンジジン（Ｎ，Ｎ’−ｄｉ（１−ｎａｐｈｔｈｙｌ）−Ｎ，Ｎ’−ｄｉｐｈｅｎｙｌｂｅｎｚｉｄｉｎｅ：ＮＰＢ）、４，４’，４’’−トリス（ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（４，４’，４’’−ｔｒｉｓ（ｄｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｏ）ｔｒｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−２−ナフチルフェニルアミノ）トリフェニルアミン（４，４’，４’’−ｔｒｉｓ（Ｎ，Ｎ−２−ｎａｐｈｔｈｙｌｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｏ）ｔｒｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ：２−ＴＮＡＴＡ）、ポリアニリン／ドデシルベンゼンスルホン酸（ｐｏｌｙａｎｉｌｉｎｅ／ｄｏｄｅｃｙｌｂｅｎｚｅｎｅｓｕｌｐｈｏｎｉｃ  ａｃｉｄ）、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（４−スチレンスルホネート）（ｐｏｌｙ（３，４−ｅｔｈｙｌｅｎｅｄｉｏｘｙｔｈｉｏｐｈｅｎｅ）／ｐｏｌｙ（４−ｓｔｙｒｅｎｅｓｕｌｆｏｎａｔｅ）：ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、およびポリアニリン／１０−カンファースルホン酸（ｐｏｌｙａｎｉｌｉｎｅ／１０−ｃａｍｐｈｏｒｓｕｌｆｏｎｉｃ  ａｃｉｄ）等を挙げることができる。
【０２０９】
正孔注入層１３０上には、正孔輸送層１４０が形成される。正孔輸送層１４０は、正孔を輸送する機能を備えた層であり、例えば、約１０ｎｍ以上約１５０ｎｍ以下の厚さ（乾燥膜厚）にて形成されてもよい。正孔輸送層１４０は、本化合物を用いて溶液塗布法によって成膜されることが好ましい。この方法によれば、有機エレクトロルミネッセンス素子１００の性能向上を実現しうる化合物を、効率的に大面積にて成膜することができる。
【０２１０】
ただし、有機エレクトロルミネッセンス素子１００のいずれかの他の有機層が本化合物を含む場合、正孔輸送層１４０は、公知の正孔輸送材料にて形成されてもよいことはいうまでもない。公知の正孔輸送材料としては、例えば、１，１−ビス［（ジ−４−トリルアミノ）フェニル］シクロヘキサン（１，１−ｂｉｓ［（ｄｉ−４−ｔｏｌｙｌａｍｉｎｏ）ｐｈｅｎｙｌ］ｃｙｃｌｏｈｅｘａｎｅ：ＴＡＰＣ）、Ｎ−フェニルカルバゾール（Ｎ−ｐｈｅｎｙｌｃａｒｂａｚｏｌｅ）およびポリビニルカルバゾール（ｐｏｌｙｖｉｎｙｌｃａｒｂａｚｏｌｅ）などのカルバゾール（ｃａｒｂａｚｏｌｅ）誘導体、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（Ｎ，Ｎ’−ｂｉｓ（３−ｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｙｌ）−Ｎ，Ｎ’−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−［１，１−ｂｉｐｈｅｎｙｌ］−４，４’−ｄｉａｍｉｎｅ：ＴＰＤ）、４，４’，４’’−トリス（Ｎ−カルバゾリル）トリフェニルアミン（４，４’，４’’−ｔｒｉｓ（Ｎ−ｃａｒｂａｚｏｌｙｌ）ｔｒｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ：ＴＣＴＡ）、ならびにＮ，Ｎ’−ジ（１−ナフチル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルベンジジン（Ｎ，Ｎ’−ｄｉ（１−ｎａｐｈｔｈｙｌ）−Ｎ，Ｎ’−ｄｉｐｈｅｎｙｌｂｅｎｚｉｄｉｎｅ：ＮＰＢ）等を挙げることができる。
【０２１１】
正孔輸送層１４０上には、発光層１５０が形成される。発光層１５０は、蛍光、りん光等によって光を発する層である。発光層１５０は、例えば、約１０ｎｍ以上約６０ｎｍ以下の厚さで形成されてもよい。発光層１５０の発光材料としては、公知の発光材料を用いることができる。ただし、発光層１５０に含まれる発光材料は、三重項励起子からの発光（すなわち、りん光発光）が可能な発光材料であることが好ましい。このような場合、有機エレクトロルミネッセンス素子１００の電流効率および発光寿命をさらに向上させることができる。
【０２１２】
発光層１５０は、ホスト材料として、例えば、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（ｔｒｉｓ（８−ｑｕｉｎｏｌｉｎａｔｏ）ａｌｕｍｉｎｉｕｍ：Ａｌｑ３）、４，４’−ビス（カルバゾール−９−イル）ビフェニル（４，４’−ｂｉｓ（ｃａｒｂａｚｏｌ−９−ｙｌ）ｂｉｐｈｅｎｙｌ：ＣＢＰ）、ポリ（ｎ−ビニルカルバゾール）（ｐｏｌｙ（ｎ−ｖｉｎｙｌ  ｃａｒｂａｚｏｌｅ）：ＰＶＫ）、９，１０−ジ（ナフタレン−２−イル）アントラセン（９，１０−ｄｉ（ｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅ）ａｎｔｈｒａｃｅｎｅ：ＡＤＮ）、４，４’，４’’−トリス（Ｎ−カルバゾリル）トリフェニルアミン（４，４’，４’’−ｔｒｉｓ（Ｎ−ｃａｒｂａｚｏｌｙｌ）ｔｒｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ：ＴＣＴＡ）、１，３，５−トリス（Ｎ−フェニルベンズイミダゾール−２−イル）ベンゼン（１，３，５−ｔｒｉｓ（Ｎ−ｐｈｅｎｙｌ−ｂｅｎｚｉｍｉｄａｚｏｌ−２−ｙｌ）ｂｅｎｚｅｎｅ：ＴＰＢＩ）、３−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（ナフト−２−イル）アントラセン（３−ｔｅｒｔ−ｂｕｔｙｌ−９，１０−ｄｉ（ｎａｐｈｔｈ−２−ｙｌ）ａｎｔｈｒａｃｅｎｅ：ＴＢＡＤＮ）、ジスチリルアリーレン（ｄｉｓｔｙｒｙｌａｒｙｌｅｎｅ：ＤＳＡ）、４，４’−ビス（９−カルバゾール）−２，２’−ジメチル−ビフェニル（４，４’−ｂｉｓ（９−ｃａｒｂａｚｏｌｅ）２，２’−ｄｉｍｅｔｈｙｌ−ｂｉｐｈｅｎｙ：ｄｍＣＢＰ）、下記化合物ｈ−１、下記化合物ｈ−２などを含んでもよい。
【０２１３】
また、発光層１５０は、ドーパント材料として、例えば、ペリレン（ｐｅｒｙｌｅｎｅ）およびその誘導体、ルブレン（ｒｕｂｒｅｎｅ）およびその誘導体、クマリン（ｃｏｕｍａｒｉｎ）およびその誘導体、４−ジシアノメチレン−２−（ｐ−ジメチルアミノスチリル）−６−メチル−４Ｈ−ピラン（４−ｄｉｃｙａｎｏｍｅｔｈｙｌｅｎｅ−２−（ｐｄｉｍｅｔｈｙｌａｍｉｎｏｓｔｙｒｙｌ）−６−ｍｅｔｈｙｌ−４Ｈ−ｐｙｒａｎ：ＤＣＭ）およびその誘導体、ビス［２−（４，６−ジフルオロフェニル）ピリジネート］ピコリネートイリジウム（ＩＩＩ）（ｂｉｓ［２−（４，６−ｄｉｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）ｐｙｒｉｄｉｎａｔｅ］ｐｉｃｏｌｉｎａｔｅ  ｉｒｉｄｉｕｍ（ＩＩＩ）：ＦＩｒｐｉｃ）、ビス（１−フェニルイソキノリン）（アセチルアセトネート）イリジウム（ＩＩＩ）（ｂｉｓ（１−ｐｈｅｎｙｌｉｓｏｑｕｉｎｏｌｉｎｅ）（ａｃｅｔｙｌａｃｅｔｏｎａｔｅ）ｉｒｉｄｉｕｍ（ＩＩＩ）：Ｉｒ（ｐｉｑ）２（ａｃａｃ））、トリス（２−フェニルピリジン）イリジウム（ＩＩＩ）（ｔｒｉｓ（２−ｐｈｅｎｙｌｐｙｒｉｄｉｎｅ）ｉｒｉｄｉｕｍ（ＩＩＩ）：Ｉｒ（ｐｐｙ）３）、トリス（２−（３−ｐ−キシイル）フェニル）ピリジン  イリジウム（ＩＩＩ）などのイリジウム（Ｉｒ）錯体、オスミウム（Ｏｓ）錯体、白金錯体などを含んでもよい。
【０２１４】
また、発光層１５０は、発光材料として量子ドットなどのナノ粒子を含んでよい。量子ドットは、Ｉ−ＶＩ族系列の半導体、ＩＩＩ−Ｖ族系列の半導体またはＩＶ−ＩＶ族系列の半導体で構成されるナノ粒子である。上記半導体の例として、ＣｄＳ、ＣｄＳｅ、ＣｄＴｅ、ＺｎＳｅ、ＺｎＳ、ＰｂＳ、ＰｂＳｅ、ＨｇＳ、ＨｇＳｅ、ＨｇＴｅ、ＣｄＨｇＴｅ、ＣｄＳｅＸＴｅ１−Ｘ、ＧａＡｓ、ＩｎＡｓおよびＩｎＰなどが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【０２１５】
また、ナノ粒子の直径は、特に限定されないが、例えば、１ｎｍ以上２０ｎｍ以下であることができる。また、量子ドット等のナノ粒子は、単一コア構造を有していてもよいし、コアの表面上にシェルが被覆された、いわゆるコア／シェル構造を有していてもよい。
【０２１６】
発光層１５０上には、電子輸送層１６０が形成される。電子輸送層１６０は、電子を輸送する機能を備えた層である。電子輸送層１６０は、例えば、約１５ｎｍ以上約５０ｎｍ以下の厚さで形成されてもよい。
【０２１７】
電子輸送層１６０は、公知の電子輸送材料にて形成されてもよい。公知の電子輸送材料としては、例えば、（８−キノリノラト）リチウム（（８−ｑｕｉｎｏｌｉｎａｔｏ）ｌｉｔｈｉｕｍ：Ｌｉｑ）、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（ｔｒｉｓ（８−ｑｕｉｎｏｌｉｎａｔｏ）ａｌｕｍｉｎｉｕｍ：Ａｌｑ３）、および含窒素芳香環を有する化合物等を挙げることができる。含窒素芳香環を有する化合物の具体例としては、例えば、１，３，５−トリ［（３−ピリジル）−フェン−３−イル］ベンゼン（１，３，５−ｔｒｉ［（３−ｐｙｒｉｄｙｌ）−ｐｈｅｎ−３−ｙｌ］ｂｅｎｚｅｎｅ）のようなピリジン（ｐｙｒｉｄｉｎｅ）環を含む化合物、２，４，６−トリス（３’−（ピリジン−３−イル）ビフェニル−３−イル）−１，３，５−トリアジン（２，４，６−ｔｒｉｓ（３’−（ｐｙｒｉｄｉｎ−３−ｙｌ）ｂｉｐｈｅｎｙｌ−３−ｙｌ）−１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎｅ）のようなトリアジン（ｔｒｉａｚｉｎｅ）環を含む化合物、２−（４−（Ｎ−フェニルベンゾイミダゾリル−１−イル−フェニル）−９，１０−ジナフチルアントラセン（２−（４−（Ｎ−ｐｈｅｎｙｌｂｅｎｚｏｉｍｉｄａｚｏｌｙｌ−１−ｙｌ−ｐｈｅｎｙｌ）−９，１０−ｄｉｎａｐｈｔｈｙｌａｎｔｈｒａｃｅｎｅ）のようなイミダゾール（ｉｍｉｄａｚｏｌｅ）環を含む化合物等を挙げることができる。
【０２１８】
電子輸送層１６０上には、電子注入層１７０が形成される。電子注入層１７０は、第２電極１８０からの電子の注入を容易にする機能を備えた層である。電子注入層１７０は、０．３ｎｍ以上２０ｎｍ以下の厚さで形成されてもよい。電子注入層１７０は、特に限定されず、電子注入層１７０を形成する材料として公知の材料を使用することができる。例えば、電子注入層１７０は、（８−キノリノラト）リチウム（（８−ｑｕｉｎｏｌｉｎａｔｏ）ｌｉｔｈｉｕｍ：Ｌｉｑ）およびフッ化リチウム（ＬｉＦ）等のリチウム（ｌｉｔｈｉｕｍ）化合物、塩化ナトリウム（ＮａＣｌ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、酸化リチウム（Ｌｉ２Ｏ）、または酸化バリウム（ＢａＯ）等で形成されてもよい。
【０２１９】
電子注入層１７０上には、第２電極１８０が形成される。第２電極１８０は、具体的には、陰極であり、金属、合金、または導電性化合物等のうち仕事関数が小さいものによって形成される。例えば、第２電極１８０は、リチウム（Ｌｉ）、マグネシウム（Ｍｇ）、アルミニウム（Ａｌ）、カルシウム（Ｃａ）等の金属、またはアルミニウム−リチウム（Ａｌ−Ｌｉ）、マグネシウム−インジウム（Ｍｇ−Ｉｎ）、マグネシウム−銀（Ｍｇ−Ａｇ）等の合金で反射型電極として形成されてもよい。また、第２電極１８０は、上記金属材料の２０ｎｍ以下の薄膜、酸化インジウムスズ（Ｉｎ２Ｏ３−ＳｎＯ２）および酸化インジウム亜鉛（Ｉｎ２Ｏ３−ＺｎＯ）などの透明導電膜によって透過型電極として形成されてもよい。
【０２２０】
本実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子１００は、本化合物を含む有機層を備えることで、電流効率や発光寿命にも優れる。なお、本実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子１００は、本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子の一例である。
【０２２１】
なお、本実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子１００の積層構造は、上記の例示に限定されない。本実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子１００は、他の公知の積層構造にて形成されてもよい。例えば、有機エレクトロルミネッセンス素子１００は、正孔注入層１３０、正孔輸送層１４０、電子輸送層１６０および電子注入層１７０のうちの１層以上が省略されてもよく、また、追加で他の層を備えていてもよい。また、有機エレクトロルミネッセンス素子１００の各層は、それぞれ単層で形成されてもよく、複数層で形成されてもよい。
【０２２２】
例えば、有機エレクトロルミネッセンス素子１００は、励起子または正孔が電子輸送層１６０に拡散することを防止するために、発光層１５０と電子輸送層１６０との間に正孔阻止層をさらに備えていてもよい。なお、正孔阻止層は、例えば、オキサジアゾール（ｏｘａｄｉａｚｏｌｅ）誘導体、トリアゾール（ｔｒｉａｚｏｌｅ）誘導体、または、フェナントロリン（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ）誘導体等によって形成することができる。
【実施例】
【０２２３】
本発明の効果を、以下の実施例および比較例を用いて説明する。ただし、本発明の技術的範囲が以下の実施例のみに制限されるわけではない。なお、下記実施例において、特記しない限り、操作は室温（２５℃）で行われた。また、特記しない限り、「％」および「部」は、それぞれ、「質量％」および「質量部」を意味する。
【０２２４】
（実施例１）
＜化合物１の合成＞
【０２２５】
【化４６】
2020105156.tif 000052
【０２２６】
窒素雰囲気下、ビス（４−ブロモフェニル）アミン（５８１．０ｍｍｏｌ，１９０．０ｇ），（４−プロピルフェニル）ボロン酸（１１６２ｍｍｏｌ，１９０．６ｇ），テトラヒドロフラン（２９０５ｍｌ）を４口フラスコに入れ溶解させた。炭酸カリウム２Ｍ水溶液  １１６２ｍｌを加え、その後、酢酸パラジウム（３４．９ｍｍｏｌ，７．８３ｇ），トリ（ｏ−トリル）ホスフィン（５２．３ｍｍｏｌ，１５．９２ｇ）を加えて５時間還流させた。反応終了後、室温まで冷却し、トルエンで希釈、抽出した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、シリカゲルパッドを用いて濾過を行い、メタノールで再結晶を２回行い、真空乾燥（５０℃、  １６時間）して白色固体の化合物１ａを得た。収量  ２００．３ｇ、収率  ８５％。
【０２２７】
【化４７】
2020105156.tif 000053
【０２２８】
窒素雰囲気下、アミン体１ａ（２４６．６ｍｍｏｌ，１００ｇ），１−ブロモ−４−ヨード−２−メチルベンゼン（１．０５ｅｑ．２５８．９ｍｍｏｌ，７６．８７ｇ），ｔｅｒｔ−ＢｕＯＮａ（２ｅｑ．４９３．２ｍｍｏｌ，４７．４ｇ），１，４−ジオキサン（４９３ｍｌ）を入れ、撹拌して分散させ、そこにＣｕＩ（３ｍｏｌ％，７．４ｍｍｏｌ，１．４１ｇ），ｔｒａｎｓ−１，２−ｄｉａｍｉｎｏｃｙｃｌｏｈｅｘａｎｅ（１５ｍｏｌ％，３７．０ｍｍｏｌ，４．４ｍｌ）を加えて１０時間還流させた。反応終了後、室温まで冷却し、トルエンで希釈、ｃｅｌｉｔｅを用いて濾過した。濃縮したのち、シリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：トルエン＝７：３）で精製したのち、アセトンから再結晶を行い、白色固体の化合物１ｂを得た。収量９９．２ｇ、収率７０％。
【０２２９】
【化４８】
2020105156.tif 000054
【０２３０】
窒素雰囲気下、化合物１ｂ（２００ｍｍｏｌ，１１４．９ｇ），ビスピナコラートジボロン（１．０５ｅｑ．２１０ｍｍｏｌ，５３．３ｇ），酢酸カリウム（２ｅｑ．４００ｍｍｏｌ，３９．３ｇ），Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（８００ｍｌ）を入れ、撹拌して分散させ、そこに１，１’−（ｄｉｐｈｅｎｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｏ）ｆｅｒｒｏｃｅｎｅ］ｐａｌｌａｄｉｕｍ（ＩＩ）  ｄｉｃｈｌｏｒｉｄｅ・Ｄｉｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈａｎｅ  Ａｄｄｕｃｔ（２ｍｏｌ％，  ４ｍｍｏｌ，  ３．２７ｇ）を加えて１０時間還流させた。反応終了後、室温まで冷却し、トルエン（１Ｌ）で希釈、ｃｅｌｉｔｅを用いて濾過した。濾液を分液ロートで３回水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、シリカゲルパッドを用いて濾過を行い、濃縮した。これをシリカゲルクロマトグラフィー（展開溶媒  ジクロロメタン：ヘキサン＝１：２）で精製したのち、トルエン：エタノール（２００ｍｌ：１０００ｍｌ）から再結晶を行い白色固体の化合物１ｃを得た。収量  ９４．５ｇ、収率  ７６％。
【０２３１】
【化４９】
2020105156.tif 000055
【０２３２】
窒素雰囲気下、Ｎ−（４−ブロモフェニル）−［１，１’−ビフェニル］−４−アミン（１６０ｍｍｏｌ，５１．９ｇ），４−クロロフェニルボロン酸（１．０５ｅｑ．１６８ｍｍｏｌ，  ２６．３ｇ），トルエン（６４０ｍｌ）、エタノール（１６０ｍｌ）を４口フラスコに入れ溶解させた。炭酸カリウム２Ｍ水溶液  １６０ｍｌを加え、その後、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（４．８ｍｍｏｌ，５．５５ｇ）を加えて７０℃で１２時間、加熱撹拌させた。反応終了後、室温まで冷却し、メタノールで希釈し、析出固体を濾過で回収、メタノールでリンスした。これを真空乾燥（５０℃、１６時間）したのち、テトラヒドロフラン（１Ｌ）に溶解させ、シリカゲルパッドを用いて濾過を行い、濃縮した。これを精製原料１ｇ当たりトルエン２０ｍｌで２回再結晶を行い、灰色固体の化合物１ｄを得た。収量  ４０．４ｇ、収率  ７１％。
【０２３３】
【化５０】
2020105156.tif 000056
【０２３４】
窒素雰囲気下、化合物１ｄ（１１０ｍｍｏｌ，３９．１ｇ），１−ブロモ−４−ヨードベンゼン（１．２ｅｑ．１３２ｍｍｏｌ，  ３７．３ｇ），ｔｅｒｔ−ＢｕＯＮａ（１．５ｅｑ．１６５ｍｍｏｌ，１５．９ｇ）、トルエン（５５０ｍｌ）を三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素パージしたのちに、１，１’−（ｄｉｐｈｅｎｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｏ）ｆｅｒｒｏｃｅｎｅ］ｐａｌｌａｄｉｕｍ（ＩＩ）  ｄｉｃｈｌｏｒｉｄｅ（４ｍｏｌ％，４．４ｍｍｏｌ，３．２２ｇ）を加えて１００℃で４時間加熱撹拌させた。反応終了後、トルエン（５００ｍｌ）で希釈し、ｃｅｌｉｔｅを用いて濾過した。これをさらにシリカゲルパッドを用いて濾過を行い、濃縮した。これを、シリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：トルエン＝１：１）で精製したのち、精製原料１ｇ当たりトルエン：ヘキサン＝４ｍｌ：１０ｍｌの混合溶媒から２回再結晶を行い白色固体の化合物１ｅを得た。収量  ３７．７ｇ、収率  ６７％。
【０２３５】
【化５１】
2020105156.tif 000057
【０２３６】
窒素雰囲気下、化合物１ｅ（７０ｍｍｏｌ，３５．８ｇ），化合物１ｃ（１．０５ｅｑ．７３．５ｍｍｏｌ，４５．７ｇ），トルエン（３５０ｍｌ）、エタノール（７０ｍｌ）を３口フラスコに入れ溶解させた。炭酸カリウム２Ｍ水溶液  ７０ｍｌを加え、その後、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（３．５ｍｍｏｌ，４．０４ｇ）を加えて７０℃で１２時間、加熱撹拌させた。反応終了後、トルエン（１Ｌ）で希釈し、分液ロートで３回水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、シリカゲルパッドを用いて濾過を行い、濃縮した。これを、シリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：トルエン＝１：１）で精製したのち、精製原料１ｇ当たりトルエン：酢酸エチル＝４ｍｌ：１０ｍｌの混合溶媒から２回再結晶を行い白色固体の化合物１ｆを得た。収量  ４７．３ｇ、収率  ７３％。
【０２３７】
【化５２】
2020105156.tif 000058
【０２３８】
窒素雰囲気下、化合物１ｆ（５０ｍｍｏｌ，４６．３ｇ），ビスピナコラートジボロン（１．０５ｅｑ．５２．５ｍｍｏｌ，１３．３ｇ），酢酸カリウム（２ｅｑ．１００ｍｍｏｌ，９．８１ｇ），１，４−ジオキサン（２５０ｍｌ）を入れ、撹拌して分散させ、そこに酢酸パラジウム（２ｍｏｌ％，１ｍｍｏｌ，  ２２５ｍｇ）、Ｘｐｈｏｓ（４ｍｏｌ％，２ｍｍｏｌ，９５３ｍｇ）を加えて１２時間１００℃で加熱撹拌させた。反応終了後、室温まで冷却し、トルエン（１Ｌ）で希釈、ｃｅｌｉｔｅを用いて濾過した。濾液を分液ロートで３回水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、シリカゲルパッドを用いて濾過を行い、濃縮した。これをシリカゲルクロマトグラフィー（展開溶媒  ジクロロメタン：ヘキサン＝１：２）で精製したのち、トルエン：ヘキサン（２００ｍｌ：１０００ｍｌ）から再結晶を行い淡黄色固体の化合物１ｇを得た。収量  ４０．７ｇ、収率  ８０％。
【０２３９】
【化５３】
2020105156.tif 000059
【０２４０】
４−ブロモ−４’−クロロ−１，１’−ビフェニル（３７４ｍｍｏｌ，１００．２ｇ），ビスピナコラートジボロン（１．０５ｅｑ．３９２．７ｍｍｏｌ，９９．７ｇ），酢酸カリウム（２ｅｑ．７４８ｍｍｏｌ，７３．４ｇ），Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１４９６ｍｌ）を入れ、撹拌して分散させ、そこに、１’−（ｄｉｐｈｅｎｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｏ）ｆｅｒｒｏｃｅｎｅ］ｐａｌｌａｄｉｕｍ（ＩＩ）  ｄｉｃｈｌｏｒｉｄｅ・Ｄｉｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈａｎｅ  Ａｄｄｕｃｔ  （２ｍｏｌ％，７．５ｍｍｏｌ，６．１０ｇ）を加えて１０時間還流させた。反応終了後、トルエン（１．５Ｌ）で希釈し、ｃｅｌｉｔｅを用いて濾過した。濾液を分液ロートで３回水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、シリカゲルパッドを用いて濾過を行い、濃縮した。これを精製原料１ｇに対してトルエン：ヘキサン（２ｍｌ：１０ｍｌ）の混合溶媒で２回再結晶を行い白色固体の化合物１ｈを得た。収量  ８４．７ｇ、収率  ７２％。
【０２４１】
【化５４】
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【０２４２】
トリス（４−ブロモフェニル）アミン（２０ｍｍｏｌ，９．６４ｇ），化合物１ｈ（３．３ｅｑ．６６ｍｍｏｌ，２０．８ｇ），トルエン（１００ｍｌ）、エタノール（２０ｍｌ）を３口フラスコに入れ溶解させた。炭酸カリウム２Ｍ水溶液  ４０ｍｌを加え、その後、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．６ｍｍｏｌ，０．６９ｇ）を加えて７０℃で２４時間、加熱撹拌させた。反応終了後、メタノール（２００ｍｌ）で希釈し、析出固体を濾過で回収し、これを真空乾燥（５０℃、１６時間）させた。この粗物をトルエン（３００ｍｌ）に加熱して溶解させ、シリカゲルパッドを用いて濾過を行い、濃縮した。これを、精製原料１ｇ当たりトルエン＝２０ｍｌから２回再結晶を行い淡黄色固体の化合物１ｉを得た。収量  １０．５ｇ、収率  ６５％。
【０２４３】
【化５５】
2020105156.tif 000061
【０２４４】
化合物１ｉ（５ｍｍｏｌ，４．０３ｇ），化合物１ｇ（３．３ｅｑ．１６．５ｍｍｏｌ，１６．７８ｇ），トルエン（１００ｍｌ）、エタノール（１０ｍｌ）を３口フラスコに入れ分散させる。炭酸カリウム２Ｍ水溶液  １５ｍｌを加え、その後、酢酸パラジウム（５ｍｏｌ％，０．２５ｍｍｏｌ，５６ｍｇ）、Ｓｐｈｏｓ（８ｍｏｌ％，０．４ｍｍｏｌ，  １６４ｍｇ）を加えて７０℃で２４時間、加熱撹拌させた。反応終了後、メタノール（２００ｍｌ）で希釈し、析出固体を濾過で回収し、これを真空乾燥（５０℃、１６時間）させた。この粗物をトルエン（３００ｍｌ）に加熱して溶解させ、シリカゲルパッドを用いて濾過を行い、濃縮した。
【０２４５】
これをシリカゲルクロマトグラフィー（展開溶媒  トルエン）および分取ＧＰＣ（展開溶媒：テトラヒドロフラン）で精製し淡黄色固体の化合物３’を得た。収量  １１．４６ｇ、収率  ６８％。
【０２４６】
（比較例１〜４）
【０２４７】
【化５６】
2020105156.tif 000062
【０２４８】
＜溶解性評価＞
合成で得られた化合物１、または比較化合物Ｃ１〜Ｃ４のアニソールに対する溶解性を評価した。具体的には、各化合物を固形分濃度１質量％となるようアニソールに添加し、８０℃で１０分加熱した。その後、溶解状態を目視で確認した。
【０２４９】
○：目視で残存物が見られない、
△：目視で若干の残存物が見られる、
×：目視で多くの残存物が見られる。
【０２５０】
＜粘度測定＞
溶解性評価に用いた方法と同じ方法で調製された正孔輸送層用インクを用いて、オストワルド粘度計により、２５℃での粘度（ｍＰａ・ｓ）を測定した。５ｍＰａ・ｓ以下であれば、高精細な有機ＥＬ素子を得るためのインクジェット印刷に適していると言える。
【０２５１】
＜積層性の評価＞
（１）残膜率評価（上層塗布溶剤に対する耐溶解性評価）
溶解性評価に用いた方法と同じ方法で調製された正孔輸送層用インクを用いて、以下の工程を経て以下２種類の薄膜を作製した。
【０２５２】
［薄膜１］（下地薄膜の作製）
（Ａ）成膜工程  石英基板上に１００ｎｍの膜厚となるようにスピンコート法により成膜した。
（Ｂ）乾燥工程  １０−１Ｐａ以下の真空下において２３０℃で１時間加熱した。
（Ｃ）アニール工程  １０−１Ｐａ以下の真空下において室温（２５℃）まで冷却した。
［薄膜２］（上層塗布溶剤による下地薄膜の耐溶解性評価）
（Ｄ）  （Ｃ）で得られた薄膜付き石英基板をスピンコート装置に設置し、薄膜上に上層の塗布工程に用いる溶剤（以下、上層溶剤）を滴下した。本実施例では例として、安息香酸メチルを用いた。薄膜上に上層溶剤が乗った状態で１０秒間待機し、その後にスピンを行った。
（Ｅ）  上記（Ｂ），（Ｃ）と同様の工程を行った。
【０２５３】
上記で得られた［薄膜１］と［薄膜２］を用いてＵＶ−Ｖｉｓ吸光度を測定し、以下の式によって残膜率を評価した。また、この算出方法はランバートベールの法則（Ｂｅｅｒ-Ｌａｍｂｅｒｔ  ｌａｗ）に基づいている。
【０２５４】
【数１】
2020105156.tif 000063
【０２５５】
下記基準により判定した：
◎：残膜率が９９〜１００％
○：残膜率が９８〜９９％
△：残膜率が９０〜９８％
×：残膜率が９０％以下。
【０２５６】
（２）塗布積層された上層との間の界面混合性評価
特許文献（国際公開第２０１５/０８９３０４）に開示の方法（以下ＰＬ（Ｐｈｏｔｏ  Ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ）法）に従って正孔輸送層上に発光層を塗布積層した２層薄膜の界面混合性を評価した。
【０２５７】
○：界面混合が見られない
△：界面混合が少し認められる
×：界面混合が強くみられる。
【０２５８】
＜有機ＥＬ素子の作製＞
まず、第１電極（陽極）として、ストライプ（ｓｔｒｉｐｅ）状の酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）が膜厚１５０ｎｍにて成膜されたＩＴＯ付きガラス基板を用意する。このガラス基板上に、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（４−スチレンスルホネート）（ｐｏｌｙ（３，４−ｅｔｈｙｌｅｎｅ  ｄｉｏｘｙｔｈｉｏｐｈｅｎｅ）／ｐｏｌｙ（４−ｓｔｙｒｅｎｅ  ｓｕｌｆｏｎａｔｅ）：ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）（Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ製）を、乾燥膜厚が３０ｎｍになるようにスピンコート法にて塗布し、正孔注入層を形成した。
【０２５９】
次に、正孔注入層上に、上記調製した各正孔輸送層用インクを乾燥膜厚が１００ｎｍになるようにスピンコート法にて塗布し、１０−１Ｐａ以下の真空下において２３０℃にて１時間加熱、その後１０−１Ｐａ以下の真空下において室温まで冷却して、正孔輸送層を形成した。
【０２６０】
次いで、正孔輸送層上に、発光層用インク（ホスト材料として、下記構造を有する化合物ｈ−１および化合物ｈ−２、ドーパント材料として、下記構造を有する化合物ＴＥＧ（トリス（２−（３−ｐ−キシイル）フェニル）ピリジンイリジウム）を含む安息香酸メチル溶液）をスピンコート法で塗布し、乾燥膜厚が３０ｎｍになるように発光層を正孔輸送層上に形成した。
【０２６１】
発光層用インクの組成は、溶剤の安息香酸メチルに対して、下記化合物ｈ−１の固形分濃度を１．２質量％、下記化合物ｈ−２の固形分濃度を２．８質量％、下記化合物ＴＥＧの固形分濃度を０．４質量％となるように調製した。
【０２６２】
【化５７】
2020105156.tif 000064
【０２６３】
次に、発光層上に、（８−キノリノラト）リチウム（Ｌｉｑ）およびＫＬＥＴ−０３（ケミプロ化成株式会社製）を真空蒸着装置にて２：８の質量比となるように共蒸着し、膜厚３０ｎｍの電子輸送層を形成した。
【０２６４】
また、電子輸送層上に、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を真空蒸着装置にて蒸着し、膜厚１ｎｍの電子注入層を形成した。
【０２６５】
さらに、電子注入層上に、アルミニウム（Ａｌ）を真空蒸着装置にて蒸着し、膜厚１００ｎｍの第２電極（陰極）を形成した。
【０２６６】
その後、水分濃度１ｐｐｍ以下、酸素濃度１ｐｐｍ以下の窒素雰囲気グローブボックス中で、乾燥剤付きのガラス製の封止管と紫外線硬化型樹脂を用いて封止し、有機ＥＬ素子を作製した。
【０２６７】
＜有機ＥＬ素子の評価＞
下記方法に従って、駆動電圧、電流効率および発光寿命（耐久性）を評価した。
【０２６８】
直流定電圧電源（株式会社キーエンス製、ソースメータ（ｓｏｕｒｃｅ  ｍｅｔｅｒ））を用いて、有機ＥＬ素子に対して０Ｖから２０Ｖまで印可電圧を連続的に変化させて有機ＥＬ素子に通電して発光させ、このときの輝度を輝度測定装置（Ｔｏｐｃｏｍ製、ＳＲ−３）にて測定した。
【０２６９】
ここで、有機ＥＬ素子の面積から単位面積あたりの電流値（電流密度）を計算し、輝度（ｃｄ／ｍ２）を電流密度（Ａ／ｍ２）にて除算することで、電流効率（ｃｄ／Ａ）を算出した。なお、電流効率は、電流を発光エネルギーへ変換する効率（変換効率）を示し、電流効率が高いほど有機ＥＬ素子の性能が高いことを示す。
【０２７０】
また、発光寿命（耐久性）は、初期輝度が６，０００ｃｄ／ｍ２となる電流値において連続駆動し、時間経過とともに減衰する発光輝度が初期輝度の８０％になるまでの時間を「ＬＴ８０（ｈ）」として測定した。
【０２７１】
結果を下記表２に示す。なお、表２中、電流効率は、比較例１の有機ＥＬ素子の電流効率を１００とした場合の相対値として表す。また、発光寿命（耐久性）は、比較例１の有機ＥＬ素子の素子寿命を１００とした場合の相対値として表す。また、「＊１」は、比較例化合物が溶解しなかったため、測定不可であったことを表す。また、「＊２」は、ＥＬ素子を作製できなかったため、測定不可であったことを表す。
【０２７２】
【表２】
2020105156.tif 000065
【０２７３】
表２の結果から本発明化合物１では溶解性、粘度、積層性、駆動電圧、電流効率、発光寿命に優れることが分かる。
【０２７４】
一方で、本発明の特徴を有しない低分子アミン化合物の比較例化合物Ｃ１は、粘度が高く、また、駆動電圧、電流効率、発光寿命の点で実施例に比べて劣るものであった。さらに、本発明の特徴を有しない低分子アミン化合物の比較例化合物Ｃ２，３，４では溶解性や積層性を満足せず、塗布で薄膜積層構造を形成する方式に不適であることが分かる。
【０２７５】
（実施例２）
低分子化合物として下記化合物Ｉを化合物１に対して２０質量％で上記正孔輸送層用インクに添加した以外は実施例１と同様にして評価を行った。
【０２７６】
【化５８】
2020105156.tif 000066
【０２７７】
（比較例５）
低分子化合物として上記化合物Ｉを化合物１に対して２０質量％で上記正孔輸送層用インクに添加した以外は比較例１と同様にして評価を行った。
【０２７８】
結果を下記表３に示す。なお、表３中、電流効率は、比較例１の有機ＥＬ素子の電流効率を１００とした場合の相対値として表す。また、発光寿命（耐久性）は、比較例１の有機ＥＬ素子の素子寿命を１００とした場合の相対値として表す。
【０２７９】
【表３】
2020105156.tif 000067
【０２８０】
表３の結果から、正孔輸送層に低分子化合物を添加物として加えた実施例２が、低分子化合物を添加しない実施例１よりもさらに積層性が優れ、これによって駆動電圧、電流効率、発光寿命に優れることが分かる。
【符号の説明】
【０２８１】
１００    有機エレクトロルミネッセンス素子、
１１０    基板、
１２０    第１電極、
１３０    正孔注入層、
１４０    正孔輸送層、
１５０    発光層、
１６０    電子輸送層、
１７０    電子注入層、
１８０    第２電極。
【図１】
2020105156.tif 000074
【図２】
2020105156.tif 000075