(57)【要約】【課題】本発明は、ポリオレフィン中への異種素材の分散性が良好であり、機械強度に優れた成形体を作製できるポリオレフィン用分散剤の提供を目的とする。【解決手段】水酸基含有重合体（Ａ）（ただし、主鎖にアミド結合を有さない）中の水酸基と、酸無水物基含有ポリオレフィン（Ｂ）中の酸無水物基との反応物である、ポリオレフィン用分散剤。また、水酸基含有重合体（Ａ）は、環状エステルの開環重合体（Ａ１）またはチオール基を起点とするビニル重合体（Ａ２）であることが好ましい。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
水酸基およびアミノ基からなる群より選択される１種以上の反応性官能基を有する重合体（Ａ）（ただし、主鎖にアミド結合を有さない）中の反応性官能基と、酸無水物基含有ポリオレフィン（Ｂ）中の酸無水物基との反応物であり、一般式（１）〜（３）で示すいずれかの構造を有する、ポリオレフィン用分散剤。
【化１】
2020105255.tif 000016
（一般式（１）〜（３）中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３は、それぞれ２価の連結基であり、Ｂは、酸無水物基含有ポリオレフィン（Ｂ）の残基であり、（Ａ）は水酸基およびアミノ基からなる群より選択される１種以上の反応性官能基を有する重合体（Ａ）の残基である。）
【請求項２】
前記重合体（Ａ）が、水酸基を有する、環状エステルの開環重合体（Ａ１）である、請求項１記載のポリオレフィン用分散剤。
【請求項３】
前記重合体（Ａ）が、チオール基を起点とするビニル重合体（Ａ２）である、請求項１記載のポリオレフィン用分散剤。
【請求項４】
チオール基を起点とするビニル重合体（Ａ２）が、塩基性基含有モノマー単位を有する、請求項３記載のポリオレフィン用分散剤。
【請求項５】
チオール基を起点とするビニル重合体（Ａ２）が、酸性基含有モノマー単位を有する、請求項３記載のポリオレフィン用分散剤。
【請求項６】
アルコール（ａ１）の存在下に、環状エステルを開環重合して、環状エステルの開環重合体（Ａ１）を得る第一の工程、
および前記環状エステルの開環重合体（Ａ１）の水酸基と、酸無水物基含有ポリオレフィン（Ｂ）の酸無水物基とを反応させる第二の工程を含む、ポリオレフィン用分散剤の製造方法。
【請求項７】
水酸基およびチオール基含有化合物（ａ２）の存在下、モノマーを重合してチオール基を起点とするビニル重合体（Ａ２）を得る第一の工程、
および前記チオール基を起点とするビニル重合体（Ａ２）の水酸基と、酸無水物基含有ポリオレフィン（Ｂ）中の酸無水物基とを反応させる第二の工程を含む、ポリオレフィン用分散剤の製造方法。
【請求項８】
アミノ基およびチオール基含有化合物（ａ３）の存在下、モノマーを重合してチオール基を起点とするビニル重合体（Ａ２）を得る第一の工程、
および前記チオール基を起点とするビニル重合体（Ａ２）のアミノ基と、酸無水物基含有ポリオレフィン（Ｂ）中の酸無水物基とを反応させ、イミド結合を形成する第二の工程を含む、ポリオレフィン用分散剤の製造方法。
【請求項９】
請求項１〜５いずれか１項に記載のポリオレフィン用分散剤、ポリオレフィン、ならびにポリオレフィン以外の樹脂、着色剤、および繊維からなる群より選択される１種以上を含む、組成物。
【請求項１０】
請求項９記載の組成物の溶融混練物で成形してなる、成形体。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、ポリオレフィン中に他の樹脂、着色剤または繊維等を分散するときに使用する分散剤に関する。
【背景技術】
【０００２】
従来からポリオレフィン成形体の機械強度の向上や、その意匠性を向上させるために、他の樹脂、繊維、または粒子など異種素材の配合が行われている。しかし、これら異種素材は、ポリオレフィンとの相溶性が悪く、成形体の機械強度の低下や透明性の低下を引き起こしていた。そこで、ポリオレフィンと異種素材との分散性を向上させるため分散剤を使用することが行われている。
【０００３】
ポリオレフィン用分散剤を含む組成物として、例えば、特許文献１には、マレイン化ポリオレフィンにポリアミドをグラフトした樹脂を含む組成物が開示されている。また、特許文献２には、ポリオレフィン、セルロース繊維、無水マレイン酸を含む組成物が開示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】特表２０１７−５０３８９０号公報
【特許文献２】特開２０１４−１９３９５９号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
しかし、特許文献１の組成物は、樹脂の側鎖がポリアミドであるためアミド結合同士が水素結合を形成するため側鎖同士が凝集し易い。そのため、異種素材の分散性があまり改善されない問題があった。また、特許文献２の組成物は、分散安定性が低いためセルロース繊維の含有量を抑制する必要があったことで、成形体の機械強度を高めることができなかった。
【０００６】
本発明は、ポリオレフィン中への異種素材の分散性が良好であり、機械強度に優れた成形体を作製できるポリオレフィン用分散剤の提供を目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本明細書のポリオレフィン用分散剤は、水酸基およびアミノ基からなる群より選択される１種以上の反応性官能基を有する重合体（Ａ）（ただし、主鎖にアミド結合を有さない）中の反応性官能基と、酸無水物基含有ポリオレフィン（Ｂ）中の酸無水物基との反応物であり、一般式（１）〜（３）で示すいずれかの構造を有する、ポリオレフィン用分散剤。
【０００８】
【化１】
2020105255.tif 000002
【０００９】
一般式（１）〜（３）中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３は、それぞれ２価の連結基であり、Ｂは、酸無水物基含有ポリオレフィン（Ｂ）の残基であり、（Ａ）は水酸基およびアミノ基からなる群より選択される１種以上の反応性官能基を有する重合体（Ａ）の残基である。
【発明の効果】
【００１０】
上記の本発明によれば、ポリオレフィン中への異種素材の分散性が良好であり、機械強度に優れた成形体を作製できるポリオレフィン用分散剤、その製造方法、および成形体を提供できる。
【発明を実施するための形態】
【００１１】
まず、本明細書の用語を定義する。
エチレン性不飽和二重結合は、ビニル基、（メタ）アクリロイル基を含む。「（メタ）アクリロイル基」は、アクリロイル基及びメタクリロイル基である。（メタ）アクリレート」と表記する場合は、アクリレート及びメタクリレートを示す。モノマーは、エチレン性不飽和二重結合含有単量体である。
【００１２】
本明細書のポリオレフィン用分散剤は、水酸基およびアミノ基からなる群より選択される１種以上の反応性官能基を有する重合体（Ａ）（ただし、主鎖にアミド結合を有さない。以下、重合体Ａという）中の反応性官能基と、酸無水物基含有ポリオレフィン（Ｂ）中の酸無水物基との反応物であり、一般式（１）〜（３）で示すいずれかの構造を有する。
【００１３】
【化２】
2020105255.tif 000003
【００１４】
一般式（１）〜（３）中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３は、それぞれ２価の連結基であり、Ｂは、酸無水物基含有ポリオレフィン（Ｂ）の残基であり、（Ａ）は水酸基およびアミノ基からなる群より選択される１種以上の反応性官能基を有する重合体（Ａ）の残基である。
【００１５】
本明細書のポリオレフィン用分散剤は、重合体（Ａ）中の反応性官能基と、酸無水物基含有ポリオレフィン（Ｂ）中の酸無水物基との反応物である。酸無水物基の部位は、ポリオレフィン（Ｂ）の分子鎖の末端、鎖中のいずれでもよい。そのため、ポリオレフィン（Ｂ）の分子鎖中に酸無水物基が存在する場合、櫛形ポリマーを形成する。酸無水物基がポリオレフィン（Ｂ）の分子鎖の末端のみに存在する場合、鎖状ポリマーを形成する。つまり、ポリオレフィン用分散剤は、（１）主鎖に相当するポリオレフィン（Ｂ）、および側鎖に相当する重合体（Ａ）を有する櫛形ポリマー、または（２）ポリオレフィン（Ｂ）と重合体（Ａ）のブロック構造（ポリオレフィン（Ｂ）の末端に重合体（Ａ）が結合する）が好ましい。重合体（Ａ）は、アミド結合のような水素結合を形成する構造を有しないため、上記（１）の場合は、ポリオレフィン用分散剤の側鎖である重合体（Ａ）同士が凝集し難く、櫛形構造を取りやすい。また上記（２）の場合、重合体（Ａ）同士が凝集し難く、ポリオレフィン（Ｂ）のポリオレフィンに対する親和効果と、重合体（Ａ）の異種素材に対する緩和効果（分散効果）が得やすい。そのためポリオレフィン用分散剤は、ポリオレフィンと、他の樹脂、繊維、粒子などの異種素材との間で良好な分散性が得られる。また、ポリオレフィン用分散剤を含む成形体は、異種素材の含有量を増量できる一方、機械強度の低下を抑制できる。
【００１６】
＜重合体（Ａ）＞
重合体（Ａ）は、酸無水物基含有ポリオレフィン（Ｂ）の側鎖の形成に使用する。または、ポリオレフィン（Ｂ）と共にブロック構造を形成する。重合体（Ａ）は、水酸基およびアミノ基からなる群より選択される１種以上の反応性官能基が、酸無水物基含有ポリオレフィン（Ｂ）中の酸無水物基と反応し、側鎖を形成する。またはポリオレフィン（Ｂ）と共にブロック構造を形成する。
重合体（Ａ）は、例えば、環状エステルの開環重合体（Ａ１）、およびチオール基を起点とするビニル重合体（Ａ２）のいずれかであることが好ましい。
【００１７】
＜環状エステルの開環重合体（Ａ１）＞
環状エステルの開環重合体（Ａ１）は、例えば、アルコール（ａ１）の存在下に、環状エステルを開環重合して合成する水酸基を有する重合体である。環状エステルの開環重合体（Ａ１）は、酸無水物基含有ポリオレフィン（Ｂ）中の酸無水物基と反応して、下記一般式（１）で示す構造を形成する。
【００１８】
一般式（１）  
【化３】
2020105255.tif 000004
【００１９】
一般式（１）中、Ｒ２は、水酸基を有する重合体（Ａ）（環状エステル重合体）残基を示す。
【００２０】
＜アルコール（ａ１）＞
アルコール（ａ１）は、水酸基を一つ有する化合物であり、エチレン性二重結合含有アルコール、およびエチレン性二重結合非含有アルコールが挙げられる。エチレン性二重結合非含有アルコールは、例えば、メタノール、エタノール、１−プロパノール、イソプロパノール、１−ブタノール、イソブタノール、ｔｅｒｔ−ブタノール、１−ペンタノール、イソペンタノール、１−ヘキサノール、シクロヘキサノール、４−メチル−２−ペンタノール、１−ヘプタノール、１−オクタノール、イソオクタノール、２−エチルヘキサノール、１−ノナノール、イソノナノール、１−デカノール、１−ドデカノール、１−ミリスチルアルコール、セチルアルコール、１−ステアリルアルコール、イソステアリルアルコール、２−オクチルデカノール、２−オクチルドデカノール、２−ヘキシルデカノール、ベヘニルアルコール、又はオレイルアルコール等の脂肪族モノアルコール類；ベンジルアルコール、フェノキシエチルアルコール、パラクミルフェノキシエチルアルコール等の芳香環を有するモノアルコール類；エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノヘキシルエーテル、エチレングリコールモノ−２−エチルヘキシルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノヘキシルエーテル、プロピレングリコールモノ−２−エチルヘキシルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノプロピルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノヘキシルエーテル、ジエチレングリコールモノ−２−エチルヘキシルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノプロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノヘキシルエーテル、ジプロピレングリコールモノ−２−エチルヘキシルエーテル、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、トリエチレングリコールモノプロピルエーテル、トリエチレングリコールモノブチルエーテル、トリエチレングリコールモノヘキシルエーテル、トリエチレングリコールモノ−２−エチルヘキシルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、トリプロピレングリコールモノエチルエーテル、トリプロピレングリコールモノプロピルエーテル、トリプロピレングリコールモノブチルエーテル、トリプロピレングリコールモノヘキシルエーテル、トリプロピレングリコールモノ−２−エチルヘキシルエーテル、テトラエチレングリコールモノメチルエーテル、テトラエチレングリコールモノエチルエーテル、テトラエチレングリコールモノプロピルエーテル、テトラエチレングリコールモノブチルエーテル、テトラエチレングリコールモノヘキシルエーテル、テトラエチレングリコールモノ−２−エチルヘキシルエーテル、テトラプロピレングリコールモノメチルエーテル、テトラプロピレングリコールモノエチルエーテル、テトラプロピレングリコールモノプロピルエーテル、テトラプロピレングリコールモノブチルエーテル、テトラプロピレングリコールモノヘキシルエーテル、テトラプロピレングリコールモノ−２−エチルヘキシルエーテル、又はテトラジエチレングリコールモノメチルエーテル等のアルキレングリコールモノアルキルエーテル類等が挙げられる。
【００２１】
エチレン性二重結合含有アルコールの中で、エチレン性二重結合１個含有アルコールは、例えば、３−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、４−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、３−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、エチル２−（ヒドロキシメチル）アクリレート、２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピルアクリレート、１，４−シクロヘキサンジメタノールモノ（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシエチルビニルエーテル、ジエチレングリコールモノビニルエーテル、４−ヒドロキシブチルビニルエーテル等が挙げられる。エチレン性二重結合２個含有アルコールは、例えば、２−ヒドロキシ−３−アクリロイロキシプロピルメタクリレート、グリセリンジ（メタ）アクリレート等が挙げられる。エチレン性二重結合３個含有アルコールは、例えば、ペンタエリスリトールトリアクリレート等が挙げられる。エチレン性二重結合５個含有アルコールは、例えば、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート等が挙げられる。これらの中でもポリオレフィン用分散剤を活性エネルギー線硬化型インク用途に使用する場合、硬化性が向上する面でチレン性不飽和二重結合の数が２個以上のアルコールが好ましい。
【００２２】
アルコール（ａ１）は、単独または２種類以上を併用して使用できる。
【００２３】
＜環状エステル＞
環状エステルは、例えば、アルキレンオキサイド、ラクトン、ラクチド等が挙げられる。
アルキレンオキサイドは、例えば、エチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、１，２−、１，４−、２，３−又は１，３−ブチレンオキサイド等が挙げられる。
【００２４】
ラクトンは、例えば、β−ブチロラクトン、γ−ブチロラクトン、γ−バレロラクトン、δ−バレロラクトン、δ−カプロラクトン、ε−カプロラクトン、アルキル置換されたε−カプロラクトン等が挙げられる。これらの中での容易に開環重合できる面でδ−バレロラクトン、ε−カプロラクトン、アルキル置換されたε−カプロラクトンが好ましい。
【００２５】
ラクチドは、下記一般式（４）で示す化合物が好ましい（なお、ラクチドは、グリコリドを含む）。
【００２６】
一般式（４）
【化４】
2020105255.tif 000005
【００２７】
一般式（４）中、Ｒ３１及びＲ３２は、それぞれ独立して、水素原子、飽和若しくは不飽和の直鎖若しくは分枝の炭素原子数１〜２０のアルキル基であり、
Ｒ３３及びＲ３４は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、並びに飽和若しくは不飽和の直鎖若しくは分枝の炭素原子数１〜９の低級アルキル基である。
【００２８】
一般式（４）で示す化合物の中でのラクチド（３，６−ジメチル−１，４−ジオキサン−２，５−ジオン）、グリコリド（１，４−ジオキサン−２，５−ジオン）が好ましい。なお、ラクトンおよびラクチドは、ラクトンが好ましい。
【００２９】
環状エステルは、単独または２種類以上を併用して使用できる。
【００３０】
アルキレンオキサイドを使用する重合体（Ａ１）の合成法の一例を説明する。
【００３１】
アルキレンオキサイドの開環重合は、公知の合成手法で行うことができる。例えば、アルカリ触媒の存在下、モノアルコール（ａ）およびアルキレンオキサイドの混合物を加圧条件下、１００〜２００℃の温度で行う。アルキレンオキサイドを使用する水酸基含有重合体（Ａ）の市販品は、例えば、日本油脂社製ユニオックスシリーズ、ユニオックスＭ−４００、Ｍ−５５０、Ｍ−２０００；日本油脂社製ブレンマーシリーズ  ブレンマーＰＥ−９０、ＰＥ−２００、ＰＥ−３５０、ＡＥ−９０、ＡＥ−２００、ＡＥ−４００、ＰＰ−１０００、ＰＰ−５００、ＰＰ−８００、ＡＰ−１５０、ＡＰ−４００、ＡＰ−５５０、ＡＰ−８００、５０ＰＥＰ−３００、７０ＰＥＰ−３５０Ｂ、ＡＥＰシリーズ、５５ＰＥＴ−４００、３０ＰＥＴ−８００、５５ＰＥＴ−８００、ＡＥＴシリーズ、３０ＰＰＴ−８００、５０ＰＰＴ−８００、７０ＰＰＴ−８００、ＡＰＴシリーズ、１０ＰＰＢ−５００Ｂ、１０ＡＰＢ−５００Ｂ等が挙げられる。
【００３２】
合成の際、アルキレンオキサイド１モルに対するアルコール（ａ１）のモル数は０．０１〜１モルが好ましい。
【００３３】
次にラクトンまたはラクチドを使用する重合体（Ａ１）の作製の一例を説明する。
ラクトンやラクチドの開環重合は、合成法は、公知の合成手法で行うことができる。例えば、脱水管、コンデンサーを接続した反応器に、重合開始剤、ラクトンやラクチド、アルコール（ａ）および重合触媒を仕込み、窒素気流下で反応させる。アルコール（ａ）に低沸点のアルコールを用いる場合には、オートクレーブを用いて加圧下で反応することが好ましい。
【００３４】
合成の際、ラクトンやラクチド１モルに対するアルコール（ａ１）のモル数は０．０１〜１モルが好ましく、０．０５〜０．５０がより好ましく、０．０７〜０．３３モルがさらに好ましい。
【００３５】
重合触媒は、例えば、テトラメチルアンモニウムクロリド、テトラブチルアンモニウムクロリド、テトラメチルアンモニウムブロミド、テトラブチルアンモニウムブロミド、テトラメチルアンモニウムヨード、テトラブチルアンモニウムヨード、ベンジルトリメチルアンモニウムクロリド、ベンジルトリメチルアンモニウムブロミド、ベンジルトリメチルアンモニウムヨードなどの四級アンモニウム塩、テトラメチルホスホニウムクロリド、テトラブチルホスホニウムクロリド、テトラメチルホスホニウムブロミド、テトラブチルホスホニウムブロミド、テトラメチルホスホニウムヨード、テトラブチルホスホニウムヨード、ベンジルトリメチルホスホニウムクロリド、ベンジルトリメチルホスホニウムブロミド、ベンジルトリメチルホスホニウムヨード、テトラフェニルホスホニウムクロリド、テトラフェニルホスホニウムブロミド、テトラフェニルホスホニウムヨードなどの四級ホスホニウム塩の他、トリフェニルフォスフィンなどのリン化合物；酢酸カリウム、酢酸ナトリウム、安息香酸カリウム、安息香酸ナトリウムなどの有機カルボン酸塩；ナトリウムアルコラート、カリウムアルコラートなどのアルカリ金属アルコラート；三級アミン類、有機錫化合物、有機アルミニウム化合物、有機チタネート化合物、及び塩化亜鉛などの亜鉛化合物等が挙げられる。
【００３６】
重合触媒の使用量は、環状エステルに対して０．１ｐｐｍ〜３０００ｐｐｍが好ましく、１ｐｐｍ〜１０００ｐｐｍがより好ましい。重合触媒を適量使用すると、開環重合体（Ａ１）を過不足ない重合速度で合成できる。
【００３７】
重合開始剤は、アゾ化合物、過酸化物が挙げられる。
アゾ化合物は、例えば、２，２’−アゾビスイソブチロニトリル、２，２’−アゾビス（２−メチルブチロニトリル）、１，１’−アゾビス（シクロヘキサン１−カルボニトリル）、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチル−４−メトキシバレロニトリル）、ジメチル２，２’−アゾビス（２−メチルプロピオネート）、４，４’−アゾビス（４−シアノバレリック酸）、２，２’−アゾビス（２−ヒドロキシメチルプロピオニトリル）、２，２’−アゾビス［２−（２−イミダゾリン−２−イル）プロパン］等が挙げられる。過酸化物は、例えば、過酸化ベンゾイル、ｔ−ブチルパーベンゾエイト、クメンヒドロパーオキシド、ジイソプロピルパーオキシジカーボネート、ジ−ｎ−プロピルパーオキシジカーボネート、ジ（２−エトキシエチル）パーオキシジカーボネート、ｔ−ブチルパーオキシネオデカノエート、ｔ−ブチルパーオキシビバレート、（３，５，５−トリメチルヘキサノイル）パーオキシド、ジプロピオニルパーオキシド、ジアセチルパーオキシド等が挙げられる。
【００３８】
重合開始剤は、単独または２種類以上を併用して使用できる。
【００３９】
重合開始剤の使用量は、環状エステル１００質量部に対して、０．００１〜５質量部が好ましい。
【００４０】
開環重合の重合温度は、１００℃〜２２０℃が好ましく、１１０℃〜２１０℃がより好ましい。適度な温度で重合すると、適度な重合速度が得られ、副生成物の生成を抑制できる。
【００４１】
開環重合の際、アルコール（ａ１）にエチレン性不飽和二重結合含有アルコールを使用する場合、エチレン性不飽和二重結合の反応を抑制するため重合禁止剤を使用することが好ましい。
重合禁止剤は、例えば、ハイドロキノン、メチルハイドロキノン、ハイドロキノンモノメチルエーテル、ｐ−ベンゾキノン、２，４−ジメチル−６−ｔ−ブチルフェノール、フェノチアジン等が挙げられる。重合禁止剤の使用量は、エチレン性不飽和二重結合を有するモノアルコールに対して０．０１〜６質量部が好ましく、０．０５〜１．０質量部がより好ましい。
【００４２】
＜チオール基を起点とするビニル重合体（Ａ２）＞
チオール基を起点とするビニル重合体（Ａ２）（以下、ビニル重合体（Ａ２）という）は、塩基性基含有モノマー単位、または酸性基含有モノマー単位を有する。また、ビニル重合体（Ａ２）は、酸無水物基含有ポリオレフィン（Ｂ）中の酸無水物基に反応させる官能基として、水酸基およびアミノ基からなる群より選択される１種以上の反応性官能基を有することが好ましい。
【００４３】
水酸基を有するビニル重合体（Ａ２）の合成は、水酸基を有するチオール基含有化合物（ａ２）を連鎖移動剤として使用して、モノマーの重合を行う。ビニル重合体の一方の末端は、チオール基と結合してビニル重合体（Ａ２）を形成する。なお、ビニル重合体（Ａ２）の水酸基は、酸無水物基含有ポリオレフィン（Ｂ）中の酸無水物基と反応し、下記一般式（２）で示す構造を形成する。
【００４４】
一般式（２）  
【化５】
2020105255.tif 000006
【００４５】
一般式（２）中、Ｒ１はアルキレン基、およびアルキレンオキシ基からなる群より選ばれる少なくとも一種から構成される２価の基を示し、（Ａ）は、水酸基を有する重合体（Ａ）の残基である。
【００４６】
＜チオール基含有化合物（ａ２）＞
チオール基含有化合物（ａ２）は、例えば、メルカプトメタノール、２−メルカプトエタノール、３−メルカプト−１−プロパノール、１−メルカプト−２−ブタノール、又は２−メルカプト−３−ブタノール等が挙げられる。なお、２つの水酸基を有するチオール基含有化合物も使用すると前記酸無水物基との反応時にゲル化の恐れがある。そのため、ゲル化しない程度に使用することが好ましい。２つの水酸基を有するチオール基含有化合物は、例えば、１−メルカプト−１，１−メタンジオール、１−メルカプト−１，１−エタンジオール、３−メルカプト−１，２−プロパンジオール（別名：１−チオグリセロール）、２−メルカプト−１，３−プロパンジオール、２−メルカプト−１，２−プロパンジオール、２−メルカプト−２−メチル−１，３−プロパンジオール、２−メルカプト−２−エチル−１，３−プロパンジオール、１−メルカプト−２，２−プロパンジオール、２−メルカプトエチル−２−メチル−１，３−プロパンジオール、２−メルカプトエチル−２−エチル−１，３−プロパンジオール等が挙げられる。
【００４７】
チオール基含有化合物（ａ２）の使用量は、モノマー１００質量部に対して、１〜３０質量部が好ましい。
【００４８】
重合方法は、ラジカル重合が好ましく、溶液重合、乳化重合、懸濁重合、塊状重合等公知の重合法を使用できるところ、分子設計の自由度が高い塊状重合、溶液重合が好ましい。反応温度は、４０〜１５０℃が好ましく、０〜１１０℃がより好ましい。反応時間は、３〜３０時間が好ましく、５〜２０時間がより好ましい。
【００４９】
重合の際、チオール基はラジカル発生基となるため、重合開始剤の使用は必須ではないが、反応条件や分子構造を調整するため適宜重合開始剤を使用できる。重合開始剤は、既に説明したアゾ化合物、過酸化物を使用できる。
【００５０】
重合開始剤は、単独または２種類以上を併用して使用できる。
【００５１】
重合開始剤の使用量は、モノマー１００質量部に対して、０．００１〜５質量部が好ましい。
【００５２】
重合の際、溶剤を使用できる。溶剤は、例えば、酢酸、プロピオン酸、酢酸エチル、酢酸ｎ−ブチル、酢酸イソブチル、トルエン、キシレン、アセトン、ヘキサン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等が用いられるが、特にこれらに限定されるものではない。これらの重合溶媒は、２種類以上混合して用いてもよい。使用した溶媒は、反応終了後、蒸留等の操作により取り除くか、あるいはそのまま、分散剤組成物の一部として使用することもできる。
【００５３】
モノマーは、公知の化合物を制限なく使用できる。モノマーは、鎖状アルキル（メタ）アクリレート、脂環状（メタ）アクリレート、複素環含有（メタ）アクリレート、芳香族環含有（メタ）アクリレート、アルキレングリコールを有する（メタ）アクリレート、アルコキシシリル基を有する（メタ）アクリレート、フルオロアルキル（メタ）アクリレート、水酸基含有モノマー、酸性基含有モノマー、その他ビニルモノマー、塩基性基含有モノマー等が挙げられる。
【００５４】
塩基性基含有モノマーを使用してビニル重合体を合成すると塩基性基含有モノマー単位を有するビニル重合体（Ａ２）が得られる。また、酸性基含有モノマーを使用してビニル重合体を合成すると酸性基含有モノマー単位を有するビニル重合体（Ａ２）が得られる。
【００５５】
鎖状アルキル（メタ）アクリレートは、例えば、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、プロピル（メタ）アクリレート、イソプロピル（メタ）アクリレート、ブチル（メタ）アクリレート、イソブチル（メタ）、ターシャリブチル（メタ）アクリレート、イソアミル（メタ）アクリレート、オクチル（メタ）アクリレート、イソオクチル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、セチル（メタ）アクリレート、デシル（メタ）アクリレート、イソデシル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、トリデシル（メタ）アクリレート、イソミリスチル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレート、及びイソステアリル（メタ）アクリレート等の直鎖又は分岐アルキル（メタ）アクリレート類等が挙げられる。
【００５６】
脂環状（メタ）アクリレートは、例えば、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、ターシャリブチルシクロヘキシル（メタ）アクリレート、ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート、ジシクロペンテニル（メタ）アクリレート、及びイソボルニル（メタ）アクリレート等の環状アルキル（メタ）アクリレート類等が挙げられる。
【００５７】
複素環含有（メタ）アクリレートは、例えば、テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレート、及び３−メチル−３−オキセタニル（メタ）アクリレート等の複素環を有する（メタ）アクリレート類等が挙げられる。
【００５８】
芳香族環含有（メタ）アクリレートは、例えば、ベンジル（メタ）アクリレート、フェノキシエチル（メタ）アクリレートの芳香族環を有する（メタ）アクリレート類等が挙げられる。
アルキレンオキシ基含有アクリレートは、例えば、２−メトキシエチル（メタ）アクリレート、２−エトキシエチル（メタ）アクリレート、２−メトキシプロピル（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールモノメチルエーテル（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールモノエチルエーテル（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールモノ−２−エチルヘキシルエーテル（メタ）アクリレート、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールモノメチルエーテル（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールモノエチルエーテル（メタ）アクリレート、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル（メタ）アクリレート、テトラエチレングリコールモノメチルエーテル（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールモノメチルエーテル（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコールモノメチルエーテル（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールモノラウリルエーテル（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールモノステアリルエーテル（メタ）アクリレート、及びオクトキシポリエチレングリコール−ポリプロピレングリコール（メタ）アクリレート；
フェノキシジエチレングリコール（メタ）アクリレート、フェノキシテトラエチレングリコール（メタ）アクリレート、フェノキシヘキサエチレングリコール（メタ）アクリレート、フェノキシポリエチレングリコール（メタ）アクリレート、パラクミルフェノキシエチル（メタ）アクリレート、パラクミルフェノキシエチレングリコール（メタ）アクリレート、パラクミルフェノキシポリエチレングリコール（メタ）アクリレート、ノニルフェノキシポリエチレングリコール（メタ）アクリレート、ノニルフェノキシポリプロピレングリコール（メタ）アクリレート、及びノニルフェノキシポリ（エチレングリコール-プロピレングリコール）（メタ）アクリレート等が挙げられる。
【００５９】
アルコキシシリル基を有する（メタ）アクリレートは、例えば、３−メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン、３−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、３−メタクリロキシプロピルメチルジエトキシシラン、３−メタクリロキシプロピルトリエトキシシラン、及び３−アクリロキシプロピルトリメトキシシラン等が挙げられる。
【００６０】
フルオロアルキル（メタ）アクリレートは、例えば、トリフルオロエチル（メタ）アクリレート、オクタフルオロペンチル（メタ）アクリレート、パーフルオロオクチルエチル（メタ）アクリレート、及びテトラフルオロプロピル（メタ）アクリレート等のフルオロアルキル（メタ）アクリレート類等が挙げられる。
【００６１】
水酸基含有モノマーは、例えば、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２（又は３）−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２（又は３又は４）−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート及びシクロヘキサンジメタノールモノ（メタ）アクリレートなどのヒドロキシアルキル（メタ）アクリレート等が挙げられるが、マレイン化ポリオレフィンとの反応時にゲル化の恐れがあるため、使用するとしても少量に限られる。
【００６２】
酸性基含有モノマーの酸性基としては、スルホン酸基、リン酸基、カルボキシル基が挙げられる。例えば、カルボキシル基含有エチレン性不飽和単量体としては、アクリル酸、メタクリル酸、ε−カプラロラクトン付加アクリル酸、ε−カプラロラクトン付加メタクリル酸、イタコン酸、マレイン酸、フマール酸、クロトン酸等が挙げられる。
【００６３】
その他ビニルモノマーは、例えば、（メタ）アクリロキシ変性ポリジメチルシロキサン（シリコーンマクロマー）類、（メタ）アクリルアミド、ジメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−イソプロピル（メタ）アクリルアミド、ダイアセトン（メタ）アクリルアミド、及びアクリロイルモルホリン等のＮ置換型（メタ）アクリルアミド類；（メタ）アクリロニトリル等のニトリル；スチレン、及びα−メチルスチレン等のスチレン類；エチルビニルエーテル、ｎ−プロピルビニルエーテル、イソプロピルビニルエーテル、ｎ−ブチルビニルエーテル、イソブチルビニルエーテル等のビニルエーテル；酸ビニル、及びプロピオン酸ビニル等の脂肪酸ビニル類等が挙げられる。
【００６４】
塩基性基含有モノマーは、官能基として、アミノ基、４級アンモニウム基等が挙げられる。
４級アンモニウム基含有モノマーとしては（メタ）アクリロイルオキシエチルトリメチルアンモニウムクロライド、（メタ）アクリロイルオキシエチルトリエチルアンモニウムクロライド、（メタ）アクリロイルオキシエチルジメチルベンジルアンモニウムクロライド、（メタ）アクリロイルオキシエチルメチルモルホリノアンモニウムクロライド等のアルキル（メタ）アクリレート系第４級アンモニウム塩、（メタ）アクリロイルアミノプロピルトリメチルアンモニウムクロライド、（メタ）アクリロイルアミノエチルトリエチルアンモニウムクロライド、（メタ）アクリロイルアミノエチルジメチルベンジルアンモニウムクロライド等のアルキル（メタ）アクリロイルアミド系第４級アンモニウム塩、ジメチルジアリルアンモニウムメチルサルフェート、トリメチルビニルフェニルアンモニウムクロライド等が挙げられる。
【００６５】
アミノ基は、脂肪族アミノ基、複素環アミノ基が挙げられる。鎖状アミノ基は、一般的な１級アミノ基、２級アミノ基、３級アミノ基が挙げられる。複素環アミノ基は、例えば、ピペリジル基が挙げられる。これらの中でも、複素環アミノ基が好ましく、ピペリジル基がより好ましい。ピペリジル基含有モノマーを使用して合成したポリオレフィン用分散剤は、ピペリジル基に由来する酸化防止効果により成形体作製時の熱黄変を抑制できる。
【００６６】
アミノ基含有モノマーは、例えば、ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート、ジエチルアミノエチル（メタ）アクリレート、ジメチルアミノプロピル（メタ）アクリレート、ジエチルアミノプロピル（メタ）アクリレート、ジプロピルアミノエチル（メタ）アクリレート、ジイソプロピルアミノエチル（メタ）アクリレート、ジブチルアミノエチル（メタ）アクリレート、ジイソブチルアミノエチル（メタ）アクリレート、ジｔ−ブチルアミノエチル（メタ）アクリレート、ジメチルアミノエチル（メタ）アクリルアミド、ジエチルアミノエチル（メタ）アクリルアミド、ジメチルアミノプロピル（メタ）アクリルアミド、ジエチルアミノプロピル（メタ）アクリルアミド、ジプロピルアミノプロピル（メタ）アクリルアミド、ジイソプロピルアミノプロピル（メタ）アクリルアミド、ジブチルアミノプロピル（メタ）アクリルアミド、ジイソブチルアミノプロピル（メタ）アクリルアミド、ジｔ−ブチルアミノプロピル（メタ）アクリルアミド等；ジメチルアミノスチレン、ジメチルアミノメチルスチレン等；ジアリルメチルアミン、ジアリルアミン等のジアリルアミン；、Ｎ−ビニルピロリジン、Ｎ−ビニルピロリドン、Ｎ−ビニルカルバゾール等の芳香族モノマーが挙げられる。
【００６７】
ピペリジル基含有モノマーは、一般式（５）で示すピペリジル基を有する化合物である。
【００６８】
一般式（５）
【化６】
2020105255.tif 000007
【００６９】
一般式（５）中、Ｒ４１は、水素原子、炭素数１〜１８のアルキル基、炭素数６〜２０のアリール基、炭素数７〜１２のアラルキル基、アシル基、オキシラジカル基、または、
Ｒ４５を表し、Ｒ４５は、水素原子、炭素数１〜１８のアルキル基、炭素数６〜２０のアリール基、炭素数７〜１２のアラルキル基、または、アシル基を表し、Ｒ４２、及び、Ｒ４３はそれぞれ独立にメチル基、エチル基、または、フェニル基を示す。「＊」は結合手である。
【００７０】
Ｒ４１及びＲ４５の炭素数１〜１８のアルキル基は、直鎖状、分岐状、環状のアルキル基が挙げられる。例えば、メチル基、エチル基、ノルマルプロピル基、イソプロピル基、ｎ―ブチル基、ｔ―ブチル基、ｎ―ヘキシル基、シクロヘキシル基、ｎ―オクチル基、ヘキサデシル基等を挙げられる。
【００７１】
Ｒ４１及びＲ４５の炭素数６〜２０のアリール基は、例えば、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基等を挙げられる。
【００７２】
Ｒ４１及びＲ４５の炭素数７〜１２のアラルキル基は、例えば、炭素数６〜１０のアリール基に炭素数１〜８のアルキル基が結合した基が挙げられる。具体的には、例えば、ベンジル基、フェネチル基、α―メチルベンジル基、２−フェニルプロパン−２−イル基等を挙げられる。
【００７３】
Ｒ４１及びＲ４５のアシル基は、例えば、炭素数２〜８のアルカノイル基及び、アロイル基が挙げられる。具体的には、例えば、アセチル基、ベンゾイル基等を挙げられる。なお、Ｒ1は、水素原子、炭素数１〜５のアルキル基、オキシラジカル基が好ましく、水素原子、メチル基がより好ましく、メチル基がさらに好ましい。
【００７４】
ピペリジル基含有モノマーは、下記一般式（６−１）で示すモノマー、下記一般式（６−２）で示すモノマー等が挙げられる。
【００７５】
【化７】
2020105255.tif 000008
【００７６】
一般式（６−１）及び一般式（６−２）において、Ｒ5及びＲ7は、それぞれ独立して水素原子、メチル基を示し、Ｒ6はメチレン基、又は、炭素数２〜５のアルキレン基を示し、Ｘは、一般式（５）で示す基である。また、Ｙは−ＣＯＮＨ−、−ＳＯ2−、−ＳＯ2ＮＨ−を示す。ｎは０〜９の整数を示す。）Ｒ6は、例えば、エチレン基、プロピレン基が挙げられる。これらの中でもエチレン基が好ましい。ｎは０〜８の整数であり、０〜６が好ましい。
【００７７】
一般式（６−１）で示すモノマーは、例えば、下記一般式（７−１）〜（７−７）で示すモノマー等が挙げられる。
【００７８】
【化８】
2020105255.tif 000009
【００７９】
（一般式（７−１）〜一般式（７−７）において、Ｒ5は上記一般式（６−１）におけるＲ5と同義である。）
【００８０】
また、一般式（６−２）で示すモノマーは、例えば、下記一般式（８−１）〜（８−４）で示すモノマーが挙げられる。
【００８１】
【化９】
2020105255.tif 000010
【００８２】
一般式（８−１）〜一般式（８−４）において、Ｒ7は上記一般式（６−２）におけるＲ7と同義である。
【００８３】
上記モノマーの中でも２，２，６，６−テトラメチルピペリジルメタクリレート（上記一般式７−１）において、Ｒ5がメチル基である化合物）、１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジルメタクリレート（上記一般式７−２）においてＲ5がメチル基である化合物）が好ましく、特に１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジルメタクリレート（上記一般式（７−２）が好ましい。
【００８４】
本明細書では、ピペリジル基含有モノマーを使用することが好ましいが、所望の酸化防止性を得るためにはチオール基を起点とするビニル重合体（Ａ２）は、当該モノマーを使用せずとも一般式（２）で示すピペリジル基が重合体のいずれかの部位に結合していれば良い。
【００８５】
ピペリジル基含有モノマーの使用量は、モノマー１００質量％中、１〜１００質量％が好ましく、２５〜１００質量％がより好ましく、４０質量％〜１００質量％がさらに好ましい。
【００８６】
モノマーは、単独または２種類以上を併用して使用できる。
【００８７】
チオール基を起点とするビニル重合体（Ａ２）の数平均分子量は、５００〜３０，０００が好ましい。適度な分子量を有するとポリオレフィンとの相溶性がより向上する。
【００８８】
アミノ基を有するビニル重合体（Ａ２）の合成は、アミノ基を有するチオール基含有化合物（ａ３）を連鎖移動剤として使用して、モノマーの重合を行う。ビニル重合体の一方の末端は、チオール基と結合してビニル重合体（Ａ２）を形成する。なお、ビニル重合体（Ａ２）のアミノ基は、酸無水物基含有ポリオレフィン（Ｂ）中の酸無水物基と反応し、下記一般式（３）で示す構造を形成する。
【００８９】
一般式（３）
【化１０】
2020105255.tif 000011
【００９０】
一般式（３）中、Ｒ３はアルキレン基、およびアルキレンオキシ基からなる群より選ばれる少なくとも一種から構成される２価の基を示し、（Ａ）は、アミノ基を有する重合体（Ａ）の残基である。
【００９１】
アミノ基を有するチオール基含有化合物（ａ３）は、例えば、２−アミノエタンチオール、３−アミノプロピルー１−チオール、１−アミノプロピルー２−チオール、４−アミノ−１−ブタンチオール等のアミノアルカンチオール類；２−アミノチオフェノール、３−アミノチオフェノール、４−アミノチオフェノール等のアミノベンゼンチオール類；が挙げられる。これらは単独で使用しても良いし、２種以上を任意の組み合わせで併用しても良い。これらの中でも２−アミノエタンチオールが好ましい。また、アミノ基を有するチオール基含有化合物（ａ３）は、例えば、塩酸塩等の塩化合物も挙げられる。
【００９２】
重合には、溶剤を使用できる。溶剤は、例えば、酢酸、プロピオン酸、酢酸エチル、酢酸ｎ−ブチル、酢酸イソブチル、トルエン、キシレン、アセトン、ヘキサン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等が用いられるが、特にこれらに限定されるものではない。これらの重合溶媒は、２種類以上混合して用いてもよい。使用した溶媒は、反応終了後、蒸留等の操作により取り除くか、あるいはそのまま、分散剤組成物の一部として使用することもできる。
アミノ基を有するビニル重合体（Ａ２）は、水酸基を有するチオール基含有化合物（ａ３）に代えてアミノ基を有するチオール基含有化合物（ａ３）を使用する以外は、水酸基を有するビニル重合体（Ａ２）と同様に合成できる。
【００９３】
チオール基を起点とするビニル重合体（Ａ３）は、アミン価５０〜３５０ｍｇＫＯＨ／ｇが好ましい。適度なアミン価を有すると、適度な粘性のポリオレフィン用分散剤が得やすい。
【００９４】
＜酸無水物基含有ポリオレフィン（Ｂ）＞
酸無水物基含有ポリオレフィン（Ｂ）は、ポリオレフィン用分散剤の主鎖またはブロックの構成要素であり、酸無水物基含有モノマー、およびオレフィンモノマーを含むモノマー混合物のポリマーである。
酸無水物基含有ポリオレフィン（Ｂ）の酸無水物基は、ポリオレフィンの主鎖にランダムに付加する態様、分子鎖の両末端、または片末端にのみに付加する態様が挙げられる。していても良い。
酸無水物基含有モノマーの使用量は、モノマー混合物１００質量％中、０．５〜３０質量％が好ましい。酸無水物基含有モノマーは、例えば、無水マレイン酸等が挙げられる。
オレフィンモノマーは、例えば、エチレン、プロピレンが挙げられる。なお、モノマーは、重合後、ポリマーに組み込まれるとモノマー単位という。
【００９５】
酸無水物基含有ポリオレフィン（Ｂ）の質量平均分子量は、１，０００〜１，０００，０００が好ましく、５，０００〜２００，０００がより好ましい。融点は２０℃〜１８０℃が好ましい。酸価は５〜１００ｍｇＫＯＨ／ｇが好ましく、１０〜６０がより好ましい。なお、酸価の単位は省略する場合がある。
【００９６】
酸無水物基含有ポリオレフィン（Ｂ）は、市販品を使用できる。例えば、マレイン化ポリプロピレンとして、ユーメックス１００１（三洋化成社製）が挙げられる。
【００９７】
＜ポリオレフィン用分散剤の製造＞
本明細書のポリオレフィン用分散剤は、例えば、次の３つの合成方法が挙げられる。
本明細書のポリオレフィン用分散剤の第一の製造方法は、アルコール（ａ１）の存在下に、環状エステルを開環重合して、環状エステルの開環重合体（Ａ１）を得る第一の工程、
および前記環状エステルの開環重合体（Ａ１）の水酸基と、酸無水物基含有ポリオレフィン（Ｂ）の酸無水物基とを反応させる第二の工程を含む。第一の製造方法で得られるポリオレフィン用分散剤は、一般式（１）で示す構造を有する。
【００９８】
本明細書のポリオレフィン用分散剤の第二の製造方法は、水酸基およびチオール基含有化合物（ａ２）の存在下、モノマーを重合してチオール基を起点とするビニル重合体（Ａ２）を得る第一の工程、
および前記チオール基を起点とするビニル重合体（Ａ２）の水酸基と、酸無水物基含有ポリオレフィン（Ｂ）中の酸無水物基とを反応させる第二の工程を含む。第二の製造方法で得られるポリオレフィン用分散剤は、一般式（２）で示す構造を有する。
【００９９】
前記第一の製造方法および第二の製造方法は、水酸基含有重合体（Ａ）に環状エステルの開環重合体（Ａ１）、またはチオール基を起点とするビニル重合体（Ａ２）を使用することのみが違い、前記第二の工程は、両者とも同様の反応である。なお、前記第一の工程は、既にそれぞれ説明している。
【０１００】
前記第二の工程は、水酸基含有重合体（Ａ）中の水酸基と、酸無水物基含有ポリオレフィン（Ｂ）中の酸無水物基とを反応させてポリオレフィン用分散剤を合成する。合成の際、触媒を使用できる。
【０１０１】
触媒は、例えば、３級アミン系化合物が好ましい。触媒は、例えばトリエチルアミン、トリエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、１，８−ジアザビシクロ−［５．４．０］−７−ウンデセン、１，５−ジアザビシクロ−［４．３．０］−５−ノネン等が挙げられる。
【０１０２】
触媒の使用量は、水酸基含有重合体（Ａ）と酸無水物基含有ポリオレフィン（Ｂ）の合計１００質量部に対して、０．０１〜１０質量部が好ましい。
【０１０３】
本明細書のポリオレフィン用分散剤の第三の製造方法は、アミノ基およびチオール基含有化合物（ａ３）の存在下、モノマーを重合してチオール基を起点とするビニル重合体（Ａ２）を得る第一の工程、
および前記チオール基を起点とするビニル重合体（Ａ３）のアミノ基と、酸無水物基含有ポリオレフィン（Ｂ）中の酸無水物基とを反応させ、イミド結合を形成する第二の工程を含む。第二の製造方法で得られるポリオレフィン用分散剤は、一般式（３）で示す構造を有する。
前記第三の製造方法において、第一の工程は、アミノ基およびチオール基含有化合物（ａ２）を使用すること以外は、前記第二の製造方法と同様である。
また、第二の工程は、上記触媒を併用することが好ましい。反応装置にディーンスタークを使用して、溶剤と副生物の水を減圧除去することで反応を促進できる。
第二の工程で使用できる溶剤は、上記同様である。
【０１０４】
水酸基およびアミノ基からなる群より選択される１種以上の反応性官能基を有する重合体（Ａ）と酸無水物基含有ポリオレフィン（Ｂ）とを反応させる比率は、重合体（Ａ）の反応性官能基のモル数を<Ｈ>、酸無水物基含有ポリオレフィン（Ｂ）の酸無水物基のモル数を<Ｎ>としたとき、０．５＜<Ｈ>／<Ｎ>＜１．２が好ましく、０．７＜<Ｈ>／<Ｎ>＜１．１がより好ましく、<Ｈ>／<Ｎ>＝１がさらに好ましい。
【０１０５】
合成時の反応温度は、１１０℃〜２８０℃が好ましく、２００℃〜２５０℃がより好ましい。適切な温度で反応すると、水酸基と酸無水物基との反応が速やかに進行する。
【０１０６】
ポリオレフィン用分散剤の質量平均分子量は、１，０００〜２，０００，０００が好ましく、５，０００〜２００，０００がより好ましい。同じく融点は、２０℃〜１８０℃が好ましい。同じく酸価は、０〜５０が好ましく、０〜４０がより好ましい。
【０１０７】
＜組成物＞
本明細書の組成物は、ポリオレフィン用分散剤、ポリオレフィン、ならびにポリオレフィン以外の樹脂、着色剤、および繊維からなる群より選択される１種以上を含む。本明細書の組成物は、例えば、溶融混練し、次いで成形を行い成形体として使用することが好ましい。
【０１０８】
＜ポリオレフィン＞
ポリオレフィン用分散剤と共に使用するポリオレフィンを説明する。
ポリオレフィンは、例えば、ポリエチレン（Ｃ）、ポリプロピレン（Ｄ）が挙げられる。
【０１０９】
＜ポリエチレン（Ｃ）＞
ポリエチレン（Ｃ）は、例えば、高密度ポリエチレン、低密度ポリエチレン、超低密度ポリエチレン、直鎖低密度ポリエチレン、超高分子量ポリエチレン、メタロセン化合物を重合触媒として用いて得られたポリエチレン、環状ポリエチレンの他に無水マレイン酸変性ポリエチレン、グリシジル（メタ）アクリレート変性ポリエチレン、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート変性ポリエチレン等の変性ポリエチレンが挙げられる。これらの中でも成形温度を抑制し、成形物の軽量化が可能になる面で低密度ポリエチレン、超低密度ポリエチレン、直鎖低密度ポリエチレン、メタロセン化合物を重合触媒として用いて得られたポリエチレン好ましく。融点５５℃以上１３０℃以下でありかつ真密度が０．９２ｇ／ｃｍ３以下のポリエチレン（メタロセンプラストマー）がより好ましい。なお、真密度の下限は、０．８５ｇ／ｃｍ３である。
【０１１０】
＜ポリプロピレン（Ｄ）＞
ポリプロピレン（Ｄ）は、例えば、ホモポリプロピレン、ブロックプロピレン共重合体、ランダムプロピレン共重合体、エチレンプロピレン共重合ゴム、メタロセン化合物を重合触媒として用いて得られたポリプロピレンの他に、無水マレイン酸変性ポリプロピレン、グリシジル（メタ）アクリレート変性ポリプロピレン、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート変性ポリプロピレン等の変性ポリプロピレン樹脂が挙げられる。これらの中でも成形体の剛性や衝撃強度の耐久性が向上する面でホモポリプロピレンが好ましい。
【０１１１】
ポリオレフィンは単独または２種類以上を併用して使用できる。なお、ポリエチレン（Ｃ）、およびポリプロピレン（Ｄ）を併用すると成形体の機械物性の調整が容易であり、曲げ強度・曲げ弾性率や衝撃強度を向上させることができる。
【０１１２】
ポリオレフィンの含有量は、組成物１００質量％中、１〜９４質量％が好ましく、４０〜９０質量％がより好ましい。また、ポリエチレン（Ｃ）の含有量は、組成物１００質量％中、１〜５０質量％が好ましく、４〜３０質量％がより好ましい。また、ポリプロピレン（Ｄ）の含有量は、組成物１００質量％中、１０〜９０質量％が好ましく、４０〜８０質量％がより好ましい。
【０１１３】
ポリオレフィンは、そのメルトフローレイト（ＭＦＲ）１〜１００ｇ／１０ｍｉｎが好ましい。なお、ＭＦＲはＪＩＳＫ−７２１０に準拠して求めたものである。
【０１１４】
＜ポリオレフィン以外の樹脂＞
ポリオレフィン以外の樹脂（以下、その他樹脂という）は、例えば、ポリ乳酸、塩化ビニル樹脂、酢酸ビニル樹脂、ポリスチレン、ＡＢＳ樹脂、アクリル樹脂、ポリエチレン、ポリエチレンテレフタレート、ポリプロピレン、フッ素樹脂、ポリアミド樹脂、アセタール樹脂、ポリカーボネート、繊維素プラスチック、ポリグリコール酸、ポリ−３−ヒドロキシブチレート、ポリ−４−ヒドロキシブチレート、ポリヒドロキシバリレートポリエチレンアジペート、ポリカプロラクトン、ポリプロピオラクトン等のポリエステル、ポリエチレングリコール等のポリエーテル、ポリグルタミン酸、ポリリジン等のポリアミド、ポリビニルアルコール、ポリウレタン等の熱可塑性樹脂；フェノール樹脂、ユリア樹脂、メラミン樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、エポキシ樹脂、ジアリルフタレート樹脂、ポリウレタン樹脂、ケイ素樹脂、ポリイミド樹脂等の熱可塑性樹脂等が挙げられる。
【０１１５】
その他樹脂は、単独または２種類以上を併用して使用できる。
【０１１６】
その他樹脂の含有量は、組成物１００質量％中、１〜９０質量％が好ましく、２〜５０質量％がより好ましい。
【０１１７】
＜着色剤＞
着色剤は、顔料、染料が挙げられる。顔料は、成形体の作製時の際、加熱されて溶融混練されるため、発色性が高いことに加え、耐熱性の高い顔料、すなわち熱で分解し難い顔料が好ましく、有機顔料がより好ましい。なお、Ｃ．Ｉは、カラーインデックスの略である。なお、着色剤は、蓄光顔料、蛍光染料も含む。
【０１１８】
有機顔料として、赤色顔料は、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１、２、３、４、５、６、７、８、９、１２、１４、１５、１６、１７、２１、２２、２３、３１、３２、３７、３８、４１、４７、４８、４８：１、４８：２、４８：３、４８：４、４９、４９：１、４９：２、５０：１、５２：１、５２：２、５３、５３：１、５３：２、５３：３、５７、５７：１、５７：２、５８：４、６０、６３、６３：１、６３：２、６４、６４：１、６８、６９、８１、８１：１、８１：２、８１：３、８１：４、８３、８８、９０：１、１０１、１０１：１、１０４、１０８、１０８：１、１０９、１１２、１１３、１１４、１２２、１２３、１４４、１４６、１４７、１４９、１５１、１６６、１６８、１６９、１７０、１７２、１７３、１７４、１７５、１７６、１７７、１７８、１７９、１８１、１８４、１８５、１８７、１８８、１９０、１９３、１９４、２００、２０２、２０６、２０７、２０８、２０９、２１０、２１４、２１６、２２０、２２１、２２４、２３０、２３１、２３２、２３３、２３５、２３６、２３７、２３８、２３９、２４２、２４３、２４５、２４７、２４９、２５０、２５１、２５３、２５４、２５５、２５６、２５７、２５８、２５９、２６０、２６２、２６３、２６４、２６５、２６６、２６７、２６８、２６９、２７０、２７１、２７２、２７３、２７４、２７５、２７６、２７７、２７８、２７９、２８０、２８１、２８２、２８３、２８４、２８５、２８６、２８７、２９１等が挙げられる。また特表２０１１−５２３４３３号公報に記載のジケトピロロピロール顔料、特開２０１４-１１２５２７号公報に記載のアゾ顔料、特開２０１３-１６１０２６号公報に記載のアゾ顔料等が挙げられる。これらの中でも耐熱性、耐光性の面でＣ．Ｉ．ピグメントレッド４８：１、１２２、１７７、２２４、２４２、２６９、２５４、２９１が好ましく、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７、２５４、２９１がより好ましい。
【０１１９】
橙色顔料は、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ３６、３８、４３、５１、５５、５９、６１、７１、又は７３等が挙げられる。
【０１２０】
青色顔料は、例えばＣ．Ｉ．ピグメントブルー１、１：２、９、１４、１５、１５：１、１５：２、１５：３、１５：４、１５：６、１６、１７、１９、２５、２７、２８、２９、３３、３５、３６、５６、５６：１、６０、６１、６１：１、６２、６３、６６、６７、６８、７１、７２、７３、７４、７５、７６、７８、７９等が挙げられる。これらの中でも耐熱性、耐光性の面でＣ．Ｉ．ピグメントブルー１５、１５：１、１５：２、１５：３、１５：４、１５：６が好ましく、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６がより好ましい。
【０１２１】
紫色顔料は、例えばＣ．Ｉ．ピグメントバイオレット１、１：１、２、２：２、３、３：１、３：３、５、５：１、１４、１５、１６、１９、２３、２５、２７、２９、３１、３２、３７、３９、４２、４４、４７、４９、５０等が挙げられる。これらの中でも耐熱性、耐光性の面でＣ．Ｉ．ピグメントバイオレット１９、又は２３が好ましく、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット２３がより好ましい。
【０１２２】
緑色顔料は、例えばＣ．Ｉ．ピグメントグリーン１、２、４、７、８、１０、１３、１４、１５、１７、１８、１９、２６、３６、３７、４５、４８、５０、５１、５４、５５、５８、５９、６２、６３等が挙げられる。これらの中でもＣ．Ｉ．ピグメントグリーン３６、５８、５９、６２又は６３が好ましい。
【０１２３】
黄色顔料は、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１、２、３、４、５、６、１０、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、２４、３１、３２、３４、３５、３５：１、３６、３６：１、３７、３７：１、４０、４２、４３、５３、５５、６０、６１、６２、６３、６５、７３、７４、７７、８１、８３、９３、９４、９５、９７、９８、１００、１０１、１０４、１０６、１０８、１０９、１１０、１１３、１１４、１１５、１１６、１１７、１１８、１１９、１２０、１２３、１２６、１２７、１２８、１２９、１３８、１３９、１４７、１５０、１５１、１５２、１５３、１５４、１５５、１５６、１６１、１６２、１６４、１６６、１６７、１６８、１６９、１７０、１７１、１７２、１７３、１７４、１７５、１７６、１７７、１７９、１８０、１８１、１８２、１８５、１８７、１８８、１９２、１９３、１９４、１９６、１９８、１９９、２１３、２１４、２３１等が挙げられる。これらの中でもＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８、１３９、１５０、１８５、２３１がより好ましい。
【０１２４】
無機顔料として、黒色顔料は、カーボンブラックが挙げられる。
【０１２５】
他の無機顔料は、例えば、酸化チタン、硫酸バリウム、亜鉛華、硫酸鉛、黄色鉛、亜鉛黄、べんがら（赤色酸化鉄(III)）、カドミウム赤、群青、紺青、酸化クロム緑、コバルト緑、アンバー、合成鉄黒等が挙げられる。無機顔料は、有機顔料と併用するのが好ましい。
【０１２６】
着色剤は、単独または２種類以上を併用して使用できる。
【０１２７】
着色剤の含有量は、成形体を所望に色に着色できればよく特に制限されないところ、組成物１００質量部中、０．０００１〜２０質量部程度である。
【０１２８】
＜繊維＞
繊維は、例えば、セルロース繊維（Ｅ）、炭素繊維、金属繊維、ガラス繊維等が挙げられる。
【０１２９】
＜セルロース繊維（Ｅ）＞
セルロース (cellulose) とは、分子式（Ｃ６Ｈ１０Ｏ５）ｎで示す炭化水素である。本明細書でいうセルロース繊維（Ｅ）は、分子状のものとは異なり、溶剤に難溶の平均繊維径１〜３０００ｎｍの繊維状のセルロースである。
【０１３０】
セルロース繊維（Ｅ）は、平均繊維径１〜３０００ｎｍであり、１０〜１０００ｎｍが好ましく、１００〜５００ｎｍがより好ましく、１００〜３００ｎｍがさらに好ましい。平均繊維径が１０ｎｍ以上になることで、セルロース繊維同士のネットワーク構造が形成しやすくなり、成形体の曲げ弾性率が向上することに加え、成形体の表面をより平滑にすることができる。また、平均繊維径が３０００ｎｍ以下になることで質量あたりの繊維の本数が増えて、成形体の機械的特性が向上する。また、成形体の表面が平滑になると、光沢が有り美観が向上するため、パソコン、携帯電話およびエアコン室内機等のように人の目に触れる用途に好適である。
【０１３１】
セルロース繊維（Ｅ）のアスペクト比は、３０〜１００００が好ましく、５０〜５０００がより好ましく、５０〜１０００がさらに好ましい。適度なアスペクト比を有するとセルロース繊維（Ｅ）の分散が容易となり、成形体の外観や機械物性がより向上する。なお、アスペクト比は、平均繊維長を平均繊維径で除した数値である。また、平均繊維長および平均繊維径は、電子顕微鏡で観察した拡大画像から選択する任意のセルロース繊維約１０本の平均値である。
【０１３２】
セルロース繊維（Ｅ）の原料は、植物（例えば広葉樹や針葉樹からなる木材、竹、麻、ジュート、ケナフ、農作物残廃物、布、パルプ、再生パルプ、とうもろこし、古紙）が挙げられる。特に、古紙や木材から作製されるパルプを高圧ホモジナイザーもしくは二軸押出し機で解繊する方法が、安価であり、繊維凝集物が少なく、解繊できるため好ましい。
【０１３３】
セルロース繊維（Ｅ）を製造するには、一般的には、セルロース繊維含有材料をリファイナー、高圧ホモジナイザー、媒体攪拌ミル、石臼、グラインダー、二軸押し出し機等により磨砕及び／ 又は叩解することによって解繊又は微細化して製造される。また、微生物（例えば、酢酸菌（ アセトバクター））を利用して製造することもできる。特にナノレベルまで解繊する場合は、上記の装置を複数回使用することによって段階的に解繊することが好ましく、繊維径を大きくする場合は、装置の使用回数を減らすことで調整できる。
【０１３４】
セルロース繊維（Ｅ）は、一般的に水を使用しながら解繊されるため、解繊直後は水中に分散した状態である。しかし、樹脂との溶融混練時には１００℃以上となる事が多いため、水を除去した状態の粉末状セルロース繊維を使用することが好ましい。粉末状セルロース繊維は、例えば、セルロース繊維の水分散液をそのまま乾燥させた乾燥物や該乾燥物を機械処理で粉末化したもの、セルロース繊維の水分散液をアセトン、アルコール等の非水系溶媒と混合させてセルロース繊維を凝集させ、その凝集物を乾燥させたもの、セルロース繊維の水分散液を公知のスプレードライ法により粉末化したもの、セルロース繊維の水分散液を公知のフリーズドライ法により粉末化したもの等が挙げられる。上記スプレードライ法は、上記セルロースナノファイバーの水分散液を気中で噴霧し乾燥させる方法である。特に、セルロース繊維が酸化又はカルボキシル基が導入されている場合、アセトン、アルコール等の非水系溶媒と混合させてセルロース繊維を凝集させ、その凝集物を乾燥させる方法が好ましい。市販の粉末状セルロース繊維としては、日本製紙ケミカル社製のＫＣフロック、旭化成ケミカルズ社製のセオラス、ＦＭＣ社製のアビセル等が挙げられる。
【０１３５】
セルロース繊維は、リグニンを含むことができる。リグニンは、植物中に含まれる高分子フェノール性化合物である。リグニンを含んだセルロース繊維をリグノセルロースと呼ぶ場合がある。
【０１３６】
セルロース繊維（Ｅ）の含有量は、組成物１００質量％中に、１〜６０質量％が好ましく、５〜４０質量％がより好ましい。上記の範囲内であると、セルロース繊維（Ｅ）の分散が容易となり、成形体の外観や機械物性がより向上する。
【０１３７】
セルロース繊維（Ｅ）は、カルボキシル基を有することが好ましい。セルロース繊維（Ｅ）にカルボキシル基を導入する方法は、例えば、セルロース繊維の水酸基と、カルボキシル基含有化合物、酸無水物、酸イミド、および酸ハロゲン化物のいずれかとを反応させる方法、または、セルロースの水酸基を酸化する方法等が挙げられる。
【０１３８】
酸無水物は、例えば、ジメチルマレイン酸無水物、ジエチルマレイン酸無水物、ジフェニルマレイン酸無水物等が挙げられる。酸イミドは、例えば、マレイミド、コハク酸イミド、フタル酸イミド等のジカルボン酸のイミドが挙げられる。酸ハロゲン化物は、例えば、クロロ酢酸、ブロモ酢酸等の酢酸ハロゲン化物等が挙げられる。
【０１３９】
セルロースの水酸基を酸化する方法は、Ｎ−オキシル化合物を酸化触媒とし、共酸化剤を作用させる方法（ＴＥＭＰＯ酸化）、紫外線を照射する方法、コロナ放電処理等が挙げられる。この中でも、セルロース繊維を劣化させずに水酸基を酸化させられるＴＥＭＰＯ酸化が好ましい。
【０１４０】
セルロース繊維（Ｅ）は、ポリオレフィンとの親和性を向上させるために、表面処理剤（例えば、シラン化合物、アルコキシシラン）を使用して表面に被覆層を形成しても良い。シラン化合物は、例えば、γ−（２−アミノエチル）アミノプロピルトリメトキシシラン、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−β（アミノエチル）γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−β（アミノエチル）γ−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン等のグリシジル基含有シランカップリング剤；γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン等のメルカプト基含有シランカップリング剤；ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリス（メトキシエトキシ）シラン等のビニル基含有シランカップリング剤；γ−（メタ）アクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン、γ−（メタ）アクリロイルオキシプロピルトリエトキシシラン、γ−（メタ）アクリロイルオキシプロピルジメトキシメチルシラン等の（メタ）アクリロイル基含有シランカップリング剤等を挙げられる。
アルコキシシランは、メチルトリメトキシシラン、ジメチルジメトキシシラン、フェニルトリメトキシシラン、ジフェニルジメトキシシラン、テトラエトキシシラン、メチルトリエトキシシラン、ジメチルジエトキシシラン、フェニルトリエトキシシラン、ｎ−プロピルトリメトキシシラン、ｎ−プロピルトリエトキシシラン、ヘキシルトリメトキシシラン、ヘキシルトリエトキシシラン、デシルトリメトキシシラン、トリフルオロプロピルトリメトキシシラン等を挙げることができる。尚、シラン化合物を反応させる場合、セルロース繊維を酸化又はアセチル化することで、シラン化合物により有機置換基が導入しやすくなるため、あらかじめ酸化又はカルボキシル基を導入することが好ましい。
【０１４１】
表面処理剤は、単独または２種類以上を併用して使用できる。
【０１４２】
前記被覆層の形成は、直接処理法（例えば乾式法、スラリー法、スプレー法等）、インテグラルブレンド法（例えば直接法、マスターバッチ法等）、ドライコンセントレート法等の公知の方法を使用できる。また、セルロース繊維を製造する過程の水中での解繊過程で、表面処理剤を加える方法も好ましい。
【０１４３】
表面処理剤の使用量は、セルロース繊維（Ｅ）１００質量部に対して、１〜３００質量部が好ましい。表面処理剤を適量使用すると、セルロース繊維とポリオレフィンとの親和性がより向上し、成形体の機械強度がより向上する。
【０１４４】
＜炭素繊維＞
炭素繊維は、例えばポリアクリロニトリル、ピッチ、レーヨン、リグニン、炭化水素ガス等を用いて製造されるＰＡＮ（ポリアクリロニトリル）系繊維、ピッチ系繊維が挙げられる。
炭素繊維を使用する炭素繊維強化プラスチック（ＣＦＰＲ）は、強度、剛性に優れ、航空部材、自動車部材、産業機械部材、電子機器の筐体等の用途で使用される。
【０１４５】
炭素繊維の製造は、一般的に、アクリロニトリルからポリアクリロニトリル繊維を重合するＰＡＮ繊維合成工程、空気中で２００〜３５０℃で熱処理する耐炎化工程、不活性ガス雰囲気下で１０００〜２０００℃で加熱する炭化工程、不活性ガス雰囲気下で２０００〜３０００℃で加熱する黒鉛化工程で連続的に製造される。
【０１４６】
炭素繊維の平均繊維径は、１〜２０μｍが好ましく、３〜１５μｍがより好ましい。適度な繊維径を有すると、成形品の機械物性がより向上する。
【０１４７】
炭素繊維は、ポリオレフィン等との相溶性を向上させるため表面処理することが好ましい。表面処理方法は、例えば、電解処理、オゾン処理、紫外線処理等を挙げられる。
【０１４８】
＜金属繊維＞
金属繊維は、例えば、ステンレス繊維、アルミニウム繊維、銅繊維、ニッケル繊維、ケイ素鋼繊維、黄銅繊維等が挙げられる。
【０１４９】
前記金属繊維は、例えば溶融紡糸法、伸展法、線引法、押出法、切削法などの方法により製造できる。
金属繊維の中でも導電性を有するステンレス繊維や銅繊維等を含有する組成物は、電磁波シールド材、帯電防止板等に使用できる。
【０１５０】
繊維は、単独または２種類以上を併用して使用できる。
【０１５１】
繊維の含有量は、組成物中、０．０１〜４０質量％が好ましい。
【０１５２】
＜その他添加剤＞
組成物は、課題を解決できる範囲内であればその他添加剤を含有できる。その他添加剤は、例えば、熱安定剤、可塑剤、分散剤、相溶化剤、滑剤、酸化防止剤、光安定剤、紫外線吸収剤、結晶核剤、ブロッキング防止剤、シール性改良剤、離型剤、ポリエチレンワックス等の滑剤、無機充填剤（タルク、マイカ、クレー、ワラストナイト、炭酸カルシウムなど）、発泡剤（有機系、無機系、マイクロカプセル系など）、難燃剤（ハロゲン系、リン酸エステル系、金属塩系、赤リン、金属水和物など）難燃助剤、動剤（ＰＴＦＥ粒子など）、蛍光増白剤、帯電防止剤、流動改質剤、結晶核剤、無機及び有機の抗菌剤、グラフトゴムに代表される衝撃改質剤、赤外線吸収剤およびフォトクロミック剤が挙げられる。
【０１５３】
その他添加剤は、単独または２種類以上を併用して使用できる。
【０１５４】
本明細書の組成物は、ポリオレフィン用分散剤、およびポリオレフィン等を含む材料を溶融混練して作製する。なお、組成物は、例えば、顔料や繊維を高濃度に含有するマスターバッチとして作製することもできる。
【０１５５】
溶融混練は、例えば、バンバリーミキサーのような回分式混練機、ならびに二軸押出機、単軸押出機およびローター型二軸混練機等の公知の混錬装置を使用して行う。溶融温度は、樹脂の融点または軟化点によるが、通常１５０〜３００℃である。また、混練時間は、通常１〜３０分である。
【０１５６】
溶融混練後の組成物は、取扱いが容易な、例えば、ペレット状、パウダー状、ビーズ状の形態に加工するのが一般的である。
【０１５７】
本明細書の組成物の用途は、成形体、塗料、印刷インキ等が挙げられる。
【０１５８】
＜成形体＞
本明細書の成形体は、組成物の溶融混練物で成形してなる。成形体は、本明細書の組成物をそのまま溶融混練し、成形して成形体を作製できる。または、本明細書の組成物をマスターバッチ等として作製する場合、さらに希釈樹脂を配合した上で、溶融混練し、成形して成形体を作製できる。
【０１５９】
溶融混練は、既に説明した通りである。
【０１６０】
成形方法は、例えば、押出成形、射出成形、ブロー成形、プレス成形、カレンダー成形、Ｔダイ成形、インフレーション成形、圧縮成形、パイプ押出成形、ラミネート成形、および真空成形などが挙げられる。成形温度は、樹脂の軟化点または融点よりも高い温度で行う。通常、４０〜３００℃である。
【０１６１】
希釈樹脂は、既に説明したポリオレフィン、およびポリオレフィン以外の樹脂を使用できる。
【０１６２】
本発明の成形体は、例えば、建築材料用途でいうと、例えば、地中熱交換用熱交換パイプ、搬送材［コンテナ、フレキシブルコンテナ、台車、トレー、キャリアテープ、パレット、シートスキッド（自動車シート搬送用）、ストレッチフィルム（荷崩れ防止用）、結束バンド、発泡緩衝材、エアーキャップ（緩衝材）など］、生活資材用成形品［家具（椅子、机、ハンガー等）、住宅等の建材（玄関・室内等の各種ドア、内・外壁材、天井材、屋根材、タイル等）が挙げられる。
【０１６３】
筐体用途でいうと、例えば、容器および包装材［食料品（生鮮食料品、加工食料品、清涼飲料等）用容器および包装材、雑貨（食器、玩具、文房具、電気部品、家電品、家具、嗜好品等）用容器および包装材、薬品（工業用薬品、医薬品等）用容器および包装材、自動車用部品［インスツルメントパネル、ドアトリム、ピラー等の内装材、バンパー等の外装材、ガソリンタンク、バルブ等の内部部品等］、家電製品［テレビ、録画再生機（ビデオ、ハードディスク、ＤＶＤ、ＢＤ等）、パソコン機器［パソコン本体、ディスプレー（ＣＲＴ、液晶、プラズマ、プロジェクターおよび有機ＥＬ等）、ノートパソコン、プリンター、記録媒体ドライブ（ハードディスク、ＭＯ、メモリーカード、ＣＤ、ＤＶＤ、ＢＤ、フレキシブルディスク等）、記録媒体（ＵＳＢメモリー、ＩＣカード等）筐体、マウスなどの筐体および内部部品］の筐体、小型携帯機器［無線機、携帯電話、ＰＨＳ、ＰＤＡ、スマートフォン、携帯ゲーム機およびゲームソフト、テレビ、ナビゲーション機器、ＧＰＳ機器、ヘッドホンステレオ、光学カメラ、デジタルカメラ電子辞書および計算機、リチウムイオン充電器などの筐体および内部部品等］の筐体、事務用機器［コピー、ファクシミリ、スキャナおよびそれらの複合機、シュレッダー、紙折機、電子黒板、タイムレコーダー、ネットワークカメラ、喫煙カウンター、ラベルライター、電子レジスタ、電子チェックライター、ラミネーターおよび製本機など］の筐体、遊技機［アーケード型ゲーム機、パチンコ、スロットマシーンなど］の筐体、医療機器［ドライイメージャー、メディカルプリンター、メディカルレコーダー、メディカルカメラ、Ｘ線テレビシステム、ＣＴスキャナシステム、マンモグラフシステム、血管撮影システムおよび超音波診断システムなどの筐体などで使用することができる。
【実施例】
【０１６４】
以下、本発明をさらに詳しく説明するが、本発明の技術思想を逸脱しない限り、本発明は実施例に限定されるものではない。なお、以下「質量％」は「％」と記載する。また「質量部」は「部」と記載する。
【０１６５】
［合成例１］
ガス導入管、温度計、コンデンサー、および攪拌機を備えた反応容器に、１−ドデカノール１５．１部、ε−カプロラクトン１８４．９部、および触媒としてモノブチルスズ（IV）オキシド０．０５部を仕込み、窒素ガスで置換した後、１２０℃で４時間加熱、撹拌した。不揮発分測定により９８％が反応したことを確認し、第一の工程（以下の各表に記載の「第一の工程」）を終了し、環状エステルの開環重合体（Ａ１）の（合成樹脂１−１）を得た。
得られた（合成樹脂１−１）１０１．２部にユーメックス１０１０（三洋化成工業社製、酸無水物基含有ポリプロピレン、酸価：５２ｍｇＫＯＨ／ｇ）１００．０部、ジメチルベンジルアミン０．１５部を追加し２００℃で２時間反応させ第二の工程（以下の各表に記載の「第二の工程」）を終了した。得られたポリオレフィン用分散剤は２５℃で固体であり、一般式（１）で示す構造を有している。
【０１６６】
［合成例２］
合成例１と同様に作製した環状エステルの開環重合体（Ａ１）の（合成樹脂１−１）７５．９部にユーメックス１０１０を１５０．０部追加し、２００℃で２時間反応させ第二の工程（以下の各表に記載の「第二の工程」）を終了した。得られたポリオレフィン用分散剤は２５℃で固体であり、一般式（１）で示す構造を有している。
【０１６７】
［合成例３］
ガス導入管、温度計、コンデンサー、攪拌機を備えた反応容器に、ｎ−ブチルメタクリレート１１．７部、１，２，２，６，６−ペンタメチル―４―ピペリジルメタクリレート（ＡＤＥＫＡ社製、アデカスタブＬＡ−８２）４６．７部を仕込み、窒素ガスで置換した。反応容器内を８０℃に加熱して、メルカプトエタノール２．４部、２，２‘−アゾビスイソブチルニトリル０．１部を添加して、１２時間反応した。不揮発分測定により９５％が反応したことを確認し、チオール基を起点とするビニル重合体（Ａ２）の（合成樹脂３−１）を得た。
得られた（合成樹脂３−１）６０．７部にユーメックス１０１０  ７５．０部を追加し２００℃で２時間反応させ第二の工程（以下の各表に記載の「第二の工程」）を終了した。得られたポリオレフィン用分散剤は２５℃で固体であり、一般式（２）で示す構造を有している。
【０１６８】
［合成例４〜７］
合成例３の原料を表１に記載した原料および使用量に変更した以外は合成例３と同様にして合成を行い、一般式（２）で示す構造を有しているポリオレフィン用分散剤を得た。
【０１６９】
［合成例８］
ガス導入管、温度計、コンデンサー、攪拌機を備えた反応容器に、ｎ−ブチルメタクリレート６０部、１，２，２，６，６−ペンタメチル―４―ピペリジルメタクリレート（ＡＤＥＫＡ社製、アデカスタブＬＡ−８２）４０部、プロピオン酸１０２部を仕込み、窒素ガスで置換した。反応容器内を８０℃に加熱して、２―アミノエタンチオール２．０部、２，２‘―アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）０．６部を添加して、１２時間反応した。不揮発分測定により９５％が反応したことを確認し、チオール基を起点とするビニル重合体（Ａ２）の（合成樹脂８−１）を得た。
得られた（合成樹脂８−１）のプロピオン酸を減圧除去し、不揮発分が９８％以上であることを確認し、キシレン１０２部、ジメチルベンジルアミン０．２５部を仕込み３０分攪拌した。
ディーンスタークを取り付けた後、酸無水物基含有ポリオレフィン（Ｂ）のアウローレン３５０Ｓ（特殊変性ポリオレフィン樹脂、融点６５〜７５℃、日本製紙社製）１４５．４部を追加し、反応温度２００℃で加熱還流しながら、キシレンと副生する水を除去し、不揮発分測定により固形分が９８％以上であることを確認し反応を終了した。得られたポリオレフィン用分散剤は２５℃で固体であり、一般式（３）で示す構造を有している。
【０１７０】
［合成例９〜１１］
合成例８の原料を表１に記載した原料および使用量に変更した以外は合成例８と同様にして合成を行い、ポリオレフィン用分散剤を得た。なお、合成例３〜７のポリオレフィン用分散剤は、それぞれ一般式（２）で示す構造を有する。また、合成例８〜１１のポリオレフィン用分散剤は、それぞれ一般式（３）で示す構造を有する。
【０１７１】
【表１】
2020105255.tif 000012
【０１７２】
表１中の製品の詳細は以下の通りである。
ユーメックス５５００：三洋化成工業社製、酸無水物基含有ポリプロピレン、酸価：１７ｍｇＫＯＨ／ｇ
片末端酸無水物基含有ポリプロピレン：酸価：１００ｍｇＫＯＨ／ｇ、数平均分子量１，０００（市販品）
【０１７３】
＜セルロース繊維（Ｅ）の製造＞
セオラスＫＧ−１０００（旭化成ケミカル社製、結晶セルロース、平均繊維径５０μｍ、嵩密度０．１２ｇ／ｃｍ３）  １００ｇと、エタノール１０００ｍＬとを加えて、アイメックス社製３本ロールミル[ＢＲ−２３０Ｖ]を用いて、２０回繰り返し通過させた後に真空乾燥を行い、粉末状のセルロース繊維（Ｅ）を得た。
【０１７４】
［実施例１］
〔組成物の製造〕
セルロース繊維（Ｅ）１４部、ポリプロピレンＪ１０８ＰＮ（プライムポリマー製、ホモポリプロピレン、真密度０．９１ｇ／ｃｍ3）８１部、合成例１で得られたポリオレフィン用分散剤５部を、ブラベンダーミキサーに投入した。次いで、温度１９０℃、時間５分、回転数３０ｒｐｍの条件で溶融混練し、組成物を得た。
【０１７５】
［実施例２〜１１、比較例１、２］
実施例１の原料を表２に記載した原料および使用量に変更した以外は、実施例１と同様に行うことで、それぞれ実施例２〜１１、および比較例１、２の組成物を作成した。      
【０１７６】
【表２】
2020105255.tif 000013
【０１７７】
〔評価方法〕
得られた組成物を使用して下記の評価項目について試験を行った。その結果を表３に示す。
【０１７８】
〔引張弾性率と引張降伏点強度〕
得られた組成物を熱プレスシート成形機に投入し２００℃に加熱して溶融混練し、次いで、縦２００ｍｍ・横２００ｍｍ・厚み１．５ｍｍのプレスシートを成形した。得られたプレスシートを２号ダンベル型に打抜いて試験片とした。得られた試験片を使用して引張り速度５０ｍｍ／分の条件で、ＪＩＳ Ｋ−７１２７に準じて、引張弾性率と引張降伏点強度を測定した。引張弾性率の値が大きいほど一定の荷重に対する変形が小さく、引張降伏点強度の値が大きいほど弾性限界範囲が大きくなる。なお、評価基準は以下の通りである。
＜引張弾性率＞
１２５０ＭＰａ以上：◎（優れている）
１２００〜１２５０ＭＰａ未満：○（実用域）
１２００ＭＰａ未満：×（実用不可）
＜引張降伏点強度＞
２３ＭＰａ以上：◎（優れている）
１８〜２３ＭＰａ未満：○（実用域）
１８ＭＰａ未満：×（実用不可）
【０１７９】
〔分散性〕
上記評価で得られたプレスシートを目視で観察し、表面状態を評価した。なお、評価基準は以下の通りである。    
表面に凝集物が無い○（実用域）
表面に凝集物がある×（実用不可）
【０１８０】
【表３】
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【０１８１】
表３の結果から実施例１〜１１は、セルロース繊維を高濃度に含有しつつ、機械強度が良好な成形体を作製できた。
【０１８２】
［実施例１２］
〔樹脂組成物の製造〕
ポリプロピレンＪ１０８ＰＮ、６０部、ポリアミドＰＡ１２（宇部興産社製、ＵＢＥＳＴＡ  ３０１４Ｕ、真密度１．０２ｇ／ｃｍ3）３０部、合成例１で得られたポリオレフィン用分散剤、１０部を、ブラベンダーミキサーに投入した。次いで、温度１９０℃、時間５分、回転数３０ｒｐｍの条件で溶融混練し、組成物を得た。
【０１８３】
［実施例１３、比較例３、４］
実施例１２の原料を表４に記載した原料および配合量に変更した以外は、実施例１２と同様に行うことで、それぞれ実施例１３、比較例３、および４の組成物を作成した。
【０１８４】
〔評価方法〕
得られた樹脂組成物を使用して得られた組成物を熱プレスシート成形機に投入し２００℃に加熱して溶融混練し、次いで、縦２００ｍｍ・横２００ｍｍ・厚み１．５ｍｍのプレスシートを成形した。下記の評価項目について試験を行った。結果を表４に示す。
【０１８５】
〔相溶性〕
得られたプレスシートの一部を切り取った試験片を液体窒素で冷却し、切断して試験片を準備した。試験片の断面を走査型電子顕微鏡（電界放出型走査電子顕微鏡、Ｓ−４３００、日立製作所社製）を用いて拡大画像を観察した。得られた樹脂組成物はポリオレフィンとポリアミドとを含むポリマーアロイからなる。ポリマーアロイの主成分がポリオレフィン樹脂であり、当該ポリマーアロイはポリオレフィン樹脂を海（マトリックス）、ポリアミド樹脂を島（ドメイン）とする海島構造を有する。相溶性が向上すると、ドメイン部の分散粒子サイズは小さくなる。そのため相溶性を以下のように評価した。
○  試験片で確認できた粒子の大きさが２μｍ以下（実用域）
△  試験片で確認できた粒子の大きさが２μｍ以下だが、少数の５μｍ以上の粗大粒子も確認できた（実用不可）。
×  試験片で確認できた２μｍ以下の粒子がほとんどなく、大多数の粒子の大きさが５μｍ以上（実用不可）
【０１８６】
【表４】
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【０１８７】
表４の結果から実施例１２および１３は、ポリオレフィンと異種素材との相溶性が良好で分散性が優れた成形体が作成できた。