(57)【要約】【課題】高い発光効率を維持しつつ、駆動電圧が低減された有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器を提供する。【解決手段】陰極と、陽極と、前記陰極と前記陽極との間に配置された発光層とを有し、前記発光層が、下記式（１）で表される化合物と、下記式（１１）で表される化合物とを含有する有機エレクトロルミネッセンス素子。（Ａｒ１０１及びＡｒ１０２のうちの少なくとも１つは式（１２）で表される１価の基）2020021918.tif 000098【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
陰極と、
陽極と、
前記陰極と前記陽極との間に配置された発光層と、
を有し、
前記発光層が、
下記式（１）で表される化合物と、
下記式（１１）で表される化合物と、
を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化８２】
2020021918.tif 000084
［式（１）において、Ｒ１〜Ｒ１０の少なくとも１つは下記式（２）で表される１価の基である。
下記式（２）で表される１価の基ではないＲ１〜Ｒ１０は、それぞれ独立に、
水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、
−Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）、
−Ｏ−（Ｒ９０４）、
−Ｓ−（Ｒ９０５）、
−Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の１価の複素環基である。
隣接するＲ１〜Ｒ１０の２つ以上は、互いに結合して環を形成しない。
Ｒ９０１〜Ｒ９０７は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の１価の複素環基である。Ｒ９０１〜Ｒ９０７が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０１〜Ｒ９０７のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。
【化８３】
2020021918.tif 000085
（式（２）において、Ａｒ１及びＡｒ２のうち少なくとも１つは、下記式（３）で表される１価の基である。
下記式（３）で表される１価の基ではないＡｒ１又はＡｒ２は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の１価の複素環基である。
Ｌ１、Ｌ２及びＬ３は、それぞれ独立に、単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の２価の複素環基である。
Ａｒ１、Ａｒ２、Ｌ１、Ｌ２及びＬ３がそれぞれ２以上存在する場合、２以上のＡｒ１、Ａｒ２、Ｌ１、Ｌ２及びＬ３のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。）
【化８４】
2020021918.tif 000086
（式（３）において、Ｒ１１は、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の１価の複素環基である。
Ｒ１２〜Ｒ１７のうちの隣接する２つ以上の１組以上は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないＲ１２〜Ｒ１７は、それぞれ独立に、
水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、
−Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）、
−Ｏ−（Ｒ９０４）、
−Ｓ−（Ｒ９０５）、
−Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の１価の複素環基である。
Ｒ９０１〜Ｒ９０７は、前記式（１）で定義した通りである。
Ｘ１は酸素原子又は硫黄原子である。）］
【化８５】
2020021918.tif 000087
［式（１１）において、Ｒ１０１〜Ｒ１０８は、それぞれ独立に、
水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、
−Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）、
−Ｏ−（Ｒ９０４）、
−Ｓ−（Ｒ９０５）、
−Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の１価の複素環基である。
Ｒ１０１〜Ｒ１０４のうちの隣接する２つ以上、及びＲ１０５〜Ｒ１０８のうちの隣接する２つ以上は、互いに結合して環を形成しない。
Ｒ９０１〜Ｒ９０７は、前記式（１）で定義した通りである。
Ｌ１０１及びＬ１０２は、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の２価の複素環基である。
Ａｒ１０１及びＡｒ１０２のうちの少なくとも１つは、下記式（１２）で表される１価の基である。
下記式（１２）で表される１価の基ではないＡｒ１０１及びＡｒ１０２は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の１価の複素環基である。
Ａｒ１０１及びＡｒ１０２の両方が下記式（１２）で表される１価の基である場合、下記式（１２）で表される１価の基であるＡｒ１０１及びＡｒ１０２は、互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。
【化８６】
2020021918.tif 000088
（式（１２）中、
Ｒ１３１及びＲ１３２は、それぞれ独立に、
水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアルキニル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基である。
Ｒ１３１及びＲ１３２は、互いに結合して環を形成しない。
Ｒ１１１〜Ｒ１１８のうちの隣接する２つの１組以上が、互いに結合して下記式（２０）で表される不飽和の環を形成するか、あるいは下記式（２０）で表される不飽和の環を形成しない。
【化８７】
2020021918.tif 000089
式（２０）中、＊＊＊は、Ｒ１１１〜Ｒ１１８のうちの隣接する２つとの結合位置である。
Ｒ１１１〜Ｒ１１８のうちの隣接する２つの１組以上が、互いに結合して前記式（２０）で表される不飽和の環を形成する場合、前記式（２０）で表される不飽和の環を形成しないＲ１１１〜Ｒ１１８、及びＲ１２１〜Ｒ１２４のうちの１つはＬ１０１又はＬ１０２と結合する単結合である。
前記式（２０）で表される不飽和の環が２つ以上形成される場合、複数存在するＲ１２１〜Ｒ１２４は、互いに同一でも、異なっていてもよい。
Ｒ１１１〜Ｒ１１８のうちの隣接する２つの１組以上が、互いに結合して前記式（２０）で表される不飽和の環を形成しない場合、Ｒ１１１〜Ｒ１１８のうちの１つはＬ１０１又はＬ１０２と結合する単結合である。
前記式（２０）で表される不飽和の環を形成する場合、及び前記式（２０）で表される不飽和の環を形成しない場合において、前記式（２０）で表される不飽和の環を形成せず、かつＬ１０１又はＬ１０２と結合する単結合ではないＲ１１１〜Ｒ１１８のうちの隣接する２つの１組以上は、互いに結合して、前記式（２０）で表される不飽和の環以外の、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、又は置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
前記式（２０）で表される不飽和の環を形成せず、前記式（２０）で表される不飽和の環以外の置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成せず、かつＬ１０１又はＬ１０２と結合する単結合ではないＲ１１１〜Ｒ１１８、及びＬ１０１又はＬ１０２と結合する単結合ではないＲ１２１〜Ｒ１２４は、それぞれ独立に、
水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、
−Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）、
−Ｏ−（Ｒ９０４）、
−Ｓ−（Ｒ９０５）、
−Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の１価の複素環基である。
Ｒ９０１〜Ｒ９０７は、前記式（１）で定義した通りである。）］
【請求項２】
前記式（３）におけるＸ１が酸素原子である請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項３】
前記式（２）におけるＬ１が単結合である請求項１又は２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項４】
前記式（２）におけるＡｒ１が前記式（３）で表される基であり、前記式（２）におけるＡｒ２が、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基である請求項１〜３のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項５】
前記式（２）におけるＬ２及びＬ３が単結合である請求項１〜４のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項６】
前記式（１）におけるＲ１〜Ｒ１０のうちの２つが前記式（２）で表される１価の基である請求項１〜５のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項７】
前記式（３）におけるＲ１２〜Ｒ１７のうちの隣接する２つ以上の１組以上が、互いに結合して置換若しくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない請求項１〜６のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項８】
前記式（１）で表される化合物が、下記式（４Ａ）で表される化合物である請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化８８】
2020021918.tif 000090
（式（４Ａ）において、Ｒ１〜Ｒ８は、前記式（１）で定義した通りである。Ａｒ１、Ａｒ２、Ｌ１、Ｌ２及びＬ３は、前記式（２）で定義した通りである。
Ａｒ３及びＡｒ４は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の１価の複素環基又は前記式（３）で表される基である。
ただし、Ａｒ３及びＡｒ４のうち少なくとも１つが前記式（３）で表される基である。）
【請求項９】
前記式（１）で表される化合物が、下記式（４Ｂ）で表される化合物である請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化８９】
2020021918.tif 000091
（式（４Ｂ）において、Ｒ１〜Ｒ８は、前記式（１）で定義した通りである。Ａｒ１、Ａｒ２、Ｌ２及びＬ３は、前記式（２）で定義した通りである。
Ａｒ３及びＡｒ４は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の１価の複素環基又は前記式（３）で表される基である。
ただし、Ａｒ３及びＡｒ４のうち少なくとも１つが前記式（３）で表される基である。）
【請求項１０】
前記式（１）で表される化合物が、下記式（４）で表される化合物である請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化９０】
2020021918.tif 000092
（式（４）において、Ｒ１〜Ｒ８は、前記式（１）で定義した通りである。Ａｒ１及びＡｒ２は、前記式（２）で定義した通りである。
Ａｒ３及びＡｒ４は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の１価の複素環基又は前記式（３）で表される基である。
ただし、Ａｒ３及びＡｒ４のうち少なくとも１つが前記式（３）で表される基である。）
【請求項１１】
前記式（１）におけるＲ１〜Ｒ８が、それぞれ独立に、水素原子、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基であり、
前記式（２）におけるＡｒ１、並びに前記式（４Ａ）、（４Ｂ）及び（４）におけるＡｒ３が、それぞれ独立に、前記式（３）で表される基であり、
前記式（２）におけるＡｒ２、並びに前記式（４Ａ）、（４Ｂ）及び（４）におけるＡｒ４が、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基であり、
前記式（３）におけるＲ１１が、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基であり、
前記式（３）におけるＲ１２〜Ｒ１７が、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基である請求項８〜１０のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１２】
前記式（１）におけるＲ１〜Ｒ８が、それぞれ独立に、水素原子、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜１８のアルキル基であり、
前記式（２）におけるＡｒ１、並びに前記式（４Ａ）、（４Ｂ）及び（４）におけるＡｒ３が、それぞれ独立に、前記式（３）で表される基であり、
前記式（２）におけるＡｒ２、並びに前記式（４Ａ）、（４Ｂ）及び（４）におけるＡｒ４が、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８のアリール基であり、
前記式（３）におけるＲ１１が、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１〜１８のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８のアリール基であり、
前記式（３）におけるＲ１２〜Ｒ１７が、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜１８のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８のアリール基である請求項８〜１０のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１３】
前記式（２）におけるＡｒ２、並びに前記式（４Ａ）、（４Ｂ）及び（４）におけるＡｒ４が、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のビフェニル基、又は置換もしくは無置換のナフチル基である請求項１１又は１２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１４】
前記式（３）におけるＲ１１が置換もしくは無置換の炭素数１〜８のアルキル基である請求項１〜１３のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１５】
前記式（１）におけるＲ１〜Ｒ８が水素原子である請求項１〜１４のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１６】
前記式（１）におけるＲ１〜Ｒ８のうちの少なくとも１つが置換もしくは無置換の炭素数１〜１８のアルキル基であり、前記置換もしくは無置換の炭素数１〜１８のアルキル基ではないＲ１〜Ｒ８が水素原子である請求項１〜１４に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１７】
前記式（１）におけるＲ１〜Ｒ８のうちの少なくとも２つが置換もしくは無置換の炭素数１〜１８のアルキル基であり、前記置換もしくは無置換の炭素数１〜１８のアルキル基ではないＲ１〜Ｒ８が水素原子である請求項１〜１４に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１８】
前記式（１１）におけるＡｒ１０１及びＡｒ１０２のうちの１つが、前記式（１２）で表される１価の基である請求項１〜１７のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１９】
前記式（１１）で表される化合物が、下記式（１３）で表される化合物である、請求項１〜１７のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化９１】
2020021918.tif 000093
（式（１３）中、Ｒ１０１〜Ｒ１０８、Ｌ１０１、及びＬ１０２は、前記式（１１）で定義した通りである。
Ａｒ１０２は、前記式（１２）で表される１価の基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の１価の複素環基である。
Ｒ１３１及びＲ１３２は、前記式（１２）で定義した通りである。
Ｒ１１２ａ〜Ｒ１１４ａのうちの１つは、Ｌ１０１と結合する単結合である。
Ｒ１１１ａ、Ｌ１０１と結合する単結合ではないＲ１１２ａ〜Ｒ１１４ａ、及びＲ１１５ａ〜Ｒ１１８ａのうちの隣接する２つの１組以上は、互いに結合して、前記式（２０）で表される不飽和の環を形成するか、あるいは前記式（２０）で表される不飽和の環を形成しない。
Ｒ１１１ａ、Ｌ１０１と結合する単結合ではなく、かつ前記式（２０）で表される不飽和の環を形成しないＲ１１２ａ〜Ｒ１１４ａ、及び前記式（２０）で表される不飽和の環を形成しないＲ１１５ａ〜Ｒ１１８ａは、、それぞれ独立に、
水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、
−Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）、
−Ｏ−（Ｒ９０４）、
−Ｓ−（Ｒ９０５）、
−Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の１価の複素環基である。
Ｒ９０１〜Ｒ９０７は、前記式（１）で定義した通りである。）
【請求項２０】
前記式（１１）で表される化合物が、下記式（１４）で表される化合物である、請求項１〜１７のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化９２】
2020021918.tif 000094
（式（１４）中、Ｒ１０１〜Ｒ１０８、Ｌ１０１、Ｌ１０２、Ｒ１１１、Ｒ１１３〜Ｒ１１８、Ｒ１３１及びＲ１３２は、前記式（１１）及び（１２）で定義した通りである。
Ｒ１１１、Ｒ１１３〜Ｒ１１８、Ｒ１３１、及びＲ１３２は、前記式（１２）で定義した通りである。
Ａｒ１０２は、前記式（１２）で表される１価の基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の１価の複素環基である。）
【請求項２１】
前記式（１１）における、Ａｒ１０１及びＡｒ１０２の一方が前記式（１２）で表される１価の基であり、他方が置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基である請求項１〜１７のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２２】
前記式（１１）における、前記式（１２）で表される１価の基ではないＡｒ１０１又はＡｒ１０２が、下記式（ａ１）〜（ａ４）で表される基から選択される請求項１〜１８のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化９３】
2020021918.tif 000095
（式（ａ１）〜（ａ４）中、＊は、Ｌ１０１又はＬ１０２と結合する単結合である。
Ｒ１２０は、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、
−Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）、
−Ｏ−（Ｒ９０４）、
−Ｓ−（Ｒ９０５）、
−Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の１価の複素環基である。
Ｒ９０１〜Ｒ９０７は、前記式（１）で定義した通りである。
ｍ１は、０〜４の整数である。
ｍ２は、０〜５の整数である。
ｍ３は、０〜７の整数である。
ｍ１〜ｍ３が、それぞれ２以上のとき、複数のＲ１２０は互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。
ｍ１〜ｍ３が、それぞれ２以上のとき、隣接する複数のＲ１２０は互いに結合して置換若しくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換若しくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。）
【請求項２３】
前記式（１１）におけるＬ１０１及びＬ１０２が、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１４のアリーレン基である請求項１〜２２のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２４】
前記式（１２）におけるＲ１３１及びＲ１３２が、それぞれ独立に、置換若しくは無置換の炭素数１〜１０のアルキル基である請求項１〜２３のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２５】
前記式（１１）で表される化合物が、下記式（１５）で表される化合物である請求項１〜１７のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化９４】
2020021918.tif 000096
（式（１５）中、Ｒ１０１〜Ｒ１０８、及びＬ１０２は、前記式（１１）で定義した通りである。
Ａｒ１０２は、前記式（１２）で表される１価の基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の１価の複素環基である。
Ｒ１１１、Ｒ１１３〜Ｒ１１８、Ｒ１３１及びＲ１３２は、前記式（１２）で定義した通りである。）
【請求項２６】
前記式（１１）におけるＲ１０１〜Ｒ１０８が、水素原子である請求項１〜２５のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２７】
前記式（１２）における、Ｌ１０１と結合する単結合ではないＲ１１１〜Ｒ１１８が水素原子である請求項１〜２６のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２８】
前記式（１２）における、Ｒ１１１とＲ１１２、Ｒ１１２とＲ１１３、Ｒ１１３とＲ１１４、Ｒ１１５とＲ１１６、Ｒ１１６とＲ１１７、及びＲ１１７とＲ１１８のうちの１組が互いに結合して置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成する請求項１〜１８のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２９】
前記式（１１）で表される化合物が、下記式（１８）で表される化合物である請求項１〜１８のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化９５】
2020021918.tif 000097
（式（１８）中、Ｌ１０１ａ及びＬ１０２ａは、それぞれ独立に、単結合、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１０のアリーレン基である。
Ａｒ１０２ａは、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１０のアリール基である。
Ｒ１３１ａ及びＲ１３２ａは、それぞれ独立に、
水素原子、置換若しくは無置換の炭素数１〜１８のアリール基、又は
置換もしくは無置換の炭素数１〜１０のアルキル基である。）
【請求項３０】
請求項１〜２９のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備える電子機器。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、有機ＥＬ素子という。）に電圧を印加すると、陽極から正孔が、また陰極から電子が、それぞれ発光層に注入される。そして、発光層において、注入された正孔と電子とが再結合し、励起子が形成される。
【０００３】
有機ＥＬ素子は、陽極と陰極の間に、発光層を含む。また、正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層等の有機層を含む積層構造を有する場合もある。
【０００４】
有機ＥＬ素子用材料として、特許文献１では、特定の芳香族アミン誘導体が開示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】国際公開第２０１３／０７７４０５号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
本発明の目的は、高い発光効率を維持しつつ、駆動電圧が低減された有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明の一態様によれば、以下の有機エレクトロルミネッセンス素子が提供される。
陰極と、
陽極と、
前記陰極と前記陽極との間に配置された発光層と、
を有し、
前記発光層が、
下記式（１）で表される化合物と、
下記式（１１）で表される化合物と、
を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化１】
2020021918.tif 000002
［式（１）において、Ｒ１〜Ｒ１０の少なくとも１つは下記式（２）で表される１価の基である。
下記式（２）で表される１価の基ではないＲ１〜Ｒ１０は、それぞれ独立に、
水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、
−Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）、
−Ｏ−（Ｒ９０４）、
−Ｓ−（Ｒ９０５）、
−Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の１価の複素環基である。
隣接するＲ１〜Ｒ１０の２つ以上は、互いに結合して環を形成しない。
Ｒ９０１〜Ｒ９０７は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の１価の複素環基である。Ｒ９０１〜Ｒ９０７が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０１〜Ｒ９０７のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。
【化２】
2020021918.tif 000003
（式（２）において、Ａｒ１及びＡｒ２のうち少なくとも１つは、下記式（３）で表される１価の基である。
下記式（３）で表される１価の基ではないＡｒ１又はＡｒ２は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の１価の複素環基である。
Ｌ１、Ｌ２及びＬ３は、それぞれ独立に、単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の２価の複素環基である。
Ａｒ１、Ａｒ２、Ｌ１、Ｌ２及びＬ３がそれぞれ２以上存在する場合、２以上のＡｒ１、Ａｒ２、Ｌ１、Ｌ２及びＬ３のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。）
【化３】
2020021918.tif 000004
（式（３）において、Ｒ１１は、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の１価の複素環基である。
Ｒ１２〜Ｒ１７のうちの隣接する２つ以上の１組以上は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないＲ１２〜Ｒ１７は、それぞれ独立に、
水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、
−Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）、
−Ｏ−（Ｒ９０４）、
−Ｓ−（Ｒ９０５）、
−Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の１価の複素環基である。
Ｒ９０１〜Ｒ９０７は、前記式（１）で定義した通りである。
Ｘ１は酸素原子又は硫黄原子である。）］
【化４】
2020021918.tif 000005
［式（１１）において、Ｒ１０１〜Ｒ１０８は、それぞれ独立に、
水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、
−Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）、
−Ｏ−（Ｒ９０４）、
−Ｓ−（Ｒ９０５）、
−Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の１価の複素環基である。
Ｒ１０１〜Ｒ１０４のうちの隣接する２つ以上、及びＲ１０５〜Ｒ１０８のうちの隣接する２つ以上は、互いに結合して環を形成しない。
Ｒ９０１〜Ｒ９０７は、前記式（１）で定義した通りである。
Ｌ１０１及びＬ１０２は、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の２価の複素環基である。
Ａｒ１０１及びＡｒ１０２のうちの少なくとも１つは、下記式（１２）で表される１価の基である。
下記式（１２）で表される１価の基ではないＡｒ１０１及びＡｒ１０２は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の１価の複素環基である。
Ａｒ１０１及びＡｒ１０２の両方が下記式（１２）で表される１価の基である場合、下記式（１２）で表される１価の基であるＡｒ１０１及びＡｒ１０２は、互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。
【化５】
2020021918.tif 000006
（式（１２）中、
Ｒ１３１及びＲ１３２は、それぞれ独立に、
水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアルキニル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基である。
Ｒ１３１及びＲ１３２は、互いに結合して環を形成しない。
Ｒ１１１〜Ｒ１１８のうちの隣接する２つの１組以上が、互いに結合して下記式（２０）で表される不飽和の環を形成するか、あるいは下記式（２０）で表される不飽和の環を形成しない。
【化６】
2020021918.tif 000007
式（２０）中、＊＊＊は、Ｒ１１１〜Ｒ１１８のうちの隣接する２つとの結合位置である。
Ｒ１１１〜Ｒ１１８のうちの隣接する２つの１組以上が、互いに結合して前記式（２０）で表される不飽和の環を形成する場合、前記式（２０）で表される不飽和の環を形成しないＲ１１１〜Ｒ１１８、及びＲ１２１〜Ｒ１２４のうちの１つはＬ１０１又はＬ１０２と結合する単結合である。
前記式（２０）で表される不飽和の環が２つ以上形成される場合、複数存在するＲ１２１〜Ｒ１２４は、互いに同一でも、異なっていてもよい。
Ｒ１１１〜Ｒ１１８のうちの隣接する２つの１組以上が、互いに結合して前記式（２０）で表される不飽和の環を形成しない場合、Ｒ１１１〜Ｒ１１８のうちの１つはＬ１０１又はＬ１０２と結合する単結合である。
前記式（２０）で表される不飽和の環を形成する場合、及び前記式（２０）で表される不飽和の環を形成しない場合において、前記式（２０）で表される不飽和の環を形成せず、かつＬ１０１又はＬ１０２と結合する単結合ではないＲ１１１〜Ｒ１１８のうちの隣接する２つの１組以上は、互いに結合して、前記式（２０）で表される不飽和の環以外の、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、又は置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
前記式（２０）で表される不飽和の環を形成せず、前記式（２０）で表される不飽和の環以外の置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成せず、かつＬ１０１又はＬ１０２と結合する単結合ではないＲ１１１〜Ｒ１１８、及びＬ１０１又はＬ１０２と結合する単結合ではないＲ１２１〜Ｒ１２４は、それぞれ独立に、
水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、
−Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）、
−Ｏ−（Ｒ９０４）、
−Ｓ−（Ｒ９０５）、
−Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の１価の複素環基である。
Ｒ９０１〜Ｒ９０７は、前記式（１）で定義した通りである。）］
【０００８】
本発明の他の態様によれば、上記有機エレクトロルミネッセンス素子を備える電子機器が提供される。
【発明の効果】
【０００９】
本発明によれば、高い発光効率を維持しつつ、駆動電圧が低減された有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器が提供できる。
【図面の簡単な説明】
【００１０】
【図１】本発明の有機ＥＬ素子の一実施形態の概略構成を示す図である。
【発明を実施するための形態】
【００１１】
［定義］
本明細書において、水素原子とは、中性子数が異なる同位体、即ち、軽水素（protium）、重水素（deuterium）、三重水素（tritium）を包含する。
【００１２】
本明細書において、環形成炭素数とは、原子が環状に結合した構造の化合物（例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子のうちの炭素原子の数を表す。当該環が置換基によって置換される場合、置換基に含まれる炭素は環形成炭素数には含まない。以下で記される「環形成炭素数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ベンゼン環は環形成炭素数が６であり、ナフタレン環は環形成炭素数が１０であり、ピリジン環は環形成炭素数５であり、フラン環は環形成炭素数４である。また例えば、９，９−ジフェニルフルオレニル基の環形成炭素数は１３であり、９，９’−スピロビフルオレニル基の環形成炭素数は２５である。
また、ベンゼン環やナフタレン環に置換基として例えばアルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、環形成炭素数の数に含めない。
【００１３】
本明細書において、環形成原子数とは、原子が環状に結合した構造（例えば単環、縮合環、環集合）の化合物（例えば単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子の数を表す。環を構成しない原子（例えば環を構成する原子の結合手を終端する水素原子）や、当該環が置換基によって置換される場合の置換基に含まれる原子は環形成原子数には含まない。以下で記される「環形成原子数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ピリジン環の環形成原子数は６であり、キナゾリン環の環形成原子数は１０であり、フラン環の環形成原子数は５である。ピリジン環やキナゾリン環の炭素原子にそれぞれ結合している水素原子や置換基を構成する原子については、環形成原子数の数に含めない。
【００１４】
本明細書において、「置換もしくは無置換の炭素数ＸＸ〜ＹＹのＺＺ基」という表現における「炭素数ＸＸ〜ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の炭素数を表すものであり、置換されている場合の置換基の炭素数は含めない。ここで、「ＹＹ」は「ＸＸ」よりも大きく、「ＸＸ」と「ＹＹ」はそれぞれ１以上の整数を意味する。
【００１５】
本明細書において、「置換もしくは無置換の原子数ＸＸ〜ＹＹのＺＺ基」という表現における「原子数ＸＸ〜ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の原子数を表すものであり、置換されている場合の置換基の原子数は含めない。ここで、「ＹＹ」は「ＸＸ」よりも大きく、「ＸＸ」と「ＹＹ」はそれぞれ１以上の整数を意味する。
【００１６】
「置換もしくは無置換のＺＺ基」という場合における「無置換」とはＺＺ基が置換基で置換されておらず、水素原子が結合していることを意味する。あるいは、「置換もしくは無置換のＺＺ基」という場合における「置換」とはＺＺ基における１つ以上の水素原子が、置換基と置き換わっていることを意味する。「ＡＡ基で置換されたＢＢ基」という場合における「置換」も同様に、ＢＢ基における１つ以上の水素原子が、ＡＡ基と置き換わっていることを意味する。
【００１７】
以下、本明細書に記載の置換基について説明する。
本明細書に記載の「無置換のアリール基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、６〜５０であり、好ましくは６〜３０、より好ましくは６〜１８である。
本明細書に記載の「無置換の複素環基」の環形成原子数は、本明細書に別途記載のない限り、５〜５０であり、好ましくは５〜３０、より好ましくは５〜１８である。
本明細書に記載の「無置換のアルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、１〜５０であり、好ましくは１〜２０、より好ましくは１〜６である。
本明細書に記載の「無置換のアルケニル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、２〜５０であり、好ましくは２〜２０、より好ましくは２〜６である。
本明細書に記載の「無置換のアルキニル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、２〜５０であり、好ましくは２〜２０、より好ましくは２〜６である。
本明細書に記載の「無置換のシクロアルキル基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、３〜５０であり、好ましくは３〜２０、より好ましくは３〜６である。
本明細書に記載の「無置換のアリーレン基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、６〜５０であり、好ましくは６〜３０、より好ましくは６〜１８である。
本明細書に記載の「無置換の２価の複素環基」の環形成原子数は、本明細書に別途記載のない限り、５〜５０であり、好ましくは５〜３０、より好ましくは５〜１８である。
本明細書に記載の「無置換のアルキレン基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、１〜５０であり、好ましくは１〜２０、より好ましくは１〜６である。
【００１８】
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」の具体例（具体例群Ｇ１）としては、以下の無置換のアリール基及び置換のアリール基等が挙げられる。（ここで、無置換のアリール基とは「置換もしくは無置換のアリール基」が「無置換のアリール基」である場合を指し、置換のアリール基とは「置換もしくは無置換のアリール基」が「置換のアリール基」である場合を指す。）以下、単に「アリール基」という場合は、「無置換のアリール基」と「置換のアリール基」の両方を含む。
「置換のアリール基」は「無置換のアリール基」が置換基を有する場合であり、下記の「無置換のアリール基」が置換基を有する基や、置換のアリール基の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のアリール基」の例や「置換のアリール基」の例は一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のアリール基」には、「無置換のアリール基」が置換基を有する基等がさらに置換基を有する基や、「置換のアリール基」がさらに置換基を有する基も含まれる。
【００１９】
無置換のアリール基：
フェニル基、
ｐ−ビフェニル基、
ｍ−ビフェニル基、
ｏ−ビフェニル基、
ｐ−ターフェニル−４−イル基、
ｐ−ターフェニル−３−イル基、
ｐ−ターフェニル−２−イル基、
ｍ−ターフェニル−４−イル基、
ｍ−ターフェニル−３−イル基、
ｍ−ターフェニル−２−イル基、
ｏ−ターフェニル−４−イル基、
ｏ−ターフェニル−３−イル基、
ｏ−ターフェニル−２−イル基、
１−ナフチル基、
２−ナフチル基、
アントリル基、
ベンゾアントリル基、
フェナントリル基、
ベンゾフェナントリル基、
フェナレニル基、
ピレニル基、
クリセニル基、
ベンゾクリセニル基、
トリフェニレニル基、
ベンゾトリフェニレニル基、
テトラセニル基、
ペンタセニル基、
フルオレニル基、
９，９’−スピロビフルオレニル基、
ベンゾフルオレニル基、
ジベンゾフルオレニル基、
フルオランテニル基、
ベンゾフルオランテニル基、
ペリレニル基
【００２０】
置換のアリール基：
ｏ−トリル基、
ｍ−トリル基、
ｐ−トリル基、
パラ−キシリル基、
メタ−キシリル基、
オルト−キシリル基、
パラ−イソプロピルフェニル基、
メタ−イソプロピルフェニル基、
オルト−イソプロピルフェニル基、
パラ−ｔ−ブチルフェニル基、
メタ−ｔ−ブチルフェニル基、
オルト−ｔ−ブチルフェニル基、
３，４，５−トリメチルフェニル基、
９，９−ジメチルフルオレニル基、
９，９−ジフェニルフルオレニル基
９，９−ジ（４−メチルフェニル）フルオレニル基、
９，９−ジ（４−イソプロピルフェニル）フルオレニル基、
９，９−ジ（４−ｔブチルフェニル）フルオレニル基、
シアノフェニル基、
トリフェニルシリルフェニル基、
トリメチルシリルフェニル基、
フェニルナフチル基、
ナフチルフェニル基
【００２１】
本明細書に記載の「複素環基」は、環形成原子にヘテロ原子を少なくとも１つ含む環状の基である。ヘテロ原子の具体例としては、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、ケイ素原子、リン原子、及びホウ素原子が挙げられる。
本明細書に記載の「複素環基」は、単環の基であっても縮合環の基であってもよい。
本明細書に記載の「複素環基」は、芳香族複素環基であっても脂肪族複素環基であってもよい。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」の具体例（具体例群Ｇ２）としては、以下の無置換の複素環基及び置換の複素環基等が挙げられる。（ここで、無置換の複素環基とは「置換もしくは無置換の複素環基」が「無置換の複素環基」である場合を指し、置換の複素環基とは「置換もしくは無置換の複素環基」が「置換の複素環基」である場合を指す。）以下、単に「複素環基」という場合は、「無置換の複素環基」と「置換の複素環基」の両方を含む。
「置換の複素環基」は「無置換の複素環基」が置換基を有する場合であり、下記の「無置換の複素環基」が置換基を有する基や、置換の複素環基の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換の複素環基」の例や「置換の複素環基」の例は一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換の複素環基」には、「無置換の複素環基」が置換基を有する基等がさらに置換基を有する基や、「置換の複素環基」がさらに置換基を有する基も含まれる。
【００２２】
窒素原子を含む無置換の複素環基：
ピロリル基、
イミダゾリル基、
ピラゾリル基、
トリアゾリル基、
テトラゾリル基、
オキサゾリル基、
イソオキサゾリル基、
オキサジアゾリル基、
チアゾリル基、
イソチアゾリル基、
チアジアゾリル基、
ピリジル基、
ピリダジニル基、
ピリミジニル基、
ピラジニル基、
トリアジニル基、
インドリル基、
イソインドリル基、
インドリジニル基、
キノリジニル基、
キノリル基、
イソキノリル基、
シンノリル基、
フタラジニル基、
キナゾリニル基、
キノキサリニル基、
ベンゾイミダゾリル基、
インダゾリル基、
フェナントロリニル基、
フェナントリジニル基、
アクリジニル基、
フェナジニル基、
カルバゾリル基、
ベンゾカルバゾリル基、
モルホリノ基、
フェノキサジニル基、
フェノチアジニル基、
アザカルバゾリル基、
ジアザカルバゾリル基
【００２３】
酸素原子を含む無置換の複素環基：
フリル基、
オキサゾリル基、
イソオキサゾリル基、
オキサジアゾリル基、
キサンテニル基、
ベンゾフラニル基、
イソベンゾフラニル基、
ジベンゾフラニル基、
ナフトベンゾフラニル基、
ベンゾオキサゾリル基、
ベンゾイソキサゾリル基、
フェノキサジニル基、
モルホリノ基、
ジナフトフラニル基、
アザジベンゾフラニル基、
ジアザジベンゾフラニル基、
アザナフトベンゾフラニル基、
ジアザナフトベンゾフラニル基
【００２４】
硫黄原子を含む無置換の複素環基：
チエニル基、
チアゾリル基、
イソチアゾリル基、
チアジアゾリル基、
ベンゾチオフェニル基、
イソベンゾチオフェニル基、
ジベンゾチオフェニル基、
ナフトベンゾチオフェニル基、
ベンゾチアゾリル基、
ベンゾイソチアゾリル基、
フェノチアジニル基、
ジナフトチオフェニル基、
アザジベンゾチオフェニル基、
ジアザジベンゾチオフェニル基、
アザナフトベンゾチオフェニル基、
ジアザナフトベンゾチオフェニル基
【００２５】
窒素原子を含む置換の複素環基：
（９−フェニル）カルバゾリル基、
（９−ビフェニリル）カルバゾリル基、
（９−フェニル）フェニルカルバゾリル基、
（９−ナフチル）カルバゾリル基、
ジフェニルカルバゾール−９−イル基、
フェニルカルバゾール−９−イル基、
メチルベンゾイミダゾリル基、
エチルベンゾイミダゾリル基、
フェニルトリアジニル基、
ビフェニリルトリアジニル基、
ジフェニルトリアジニル基、
フェニルキナゾリニル基、
ビフェニリルキナゾリニル基
【００２６】
酸素原子を含む置換の複素環基：
フェニルジベンゾフラニル基、
メチルジベンゾフラニル基、
ｔ−ブチルジベンゾフラニル基、
スピロ［９Ｈ−キサンテン−９，９’−［９Ｈ］フルオレン］の１価の残基
【００２７】
硫黄原子を含む置換の複素環基：
フェニルジベンゾチオフェニル基、
メチルジベンゾチオフェニル基、
ｔ−ブチルジベンゾチオフェニル基、
スピロ［９Ｈ−チオキサンテン−９，９’−［９Ｈ］フルオレン］の１価の残基
【００２８】
窒素原子、酸素原子、及び硫黄原子のうち少なくとも１つを含む下記無置換の複素環から形成される１価の基、及び下記無置換の複素環から形成される１価の基が置換基を有する基：
【００２９】
【化７】
2020021918.tif 000008
【００３０】
式（ＸＹ−１）〜（ＸＹ−１８）において、ＸＡ及びＹＡは、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子、ＮＨ、ＣＨ２である。ただし、ＸＡ及びＹＡのうち少なくとも１つは酸素原子、硫黄原子、又はＮＨである。
上記式（ＸＹ−１）〜（ＸＹ−１８）で表される複素環は、任意の位置で結合手を有して１価の複素環基となる。
上記式（ＸＹ−１）〜（ＸＹ−１８）で表される無置換の複素環から形成される１価の基が置換基を有するとは、これらの式中の骨格の炭素原子に結合した水素原子が置換基に置き換わっている場合、あるいは、ＸＡやＹＡがＮＨもしくはＣＨ２であり、これらＮＨもしくはＣＨ２における水素原子が、置換基と置き換わっている状態を指す。
【００３１】
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」の具体例（具体例群Ｇ３）としては、以下の無置換のアルキル基及び置換のアルキル基が挙げられる。（ここで、無置換のアルキル基とは「置換もしくは無置換のアルキル基」が「無置換のアルキル基」である場合を指し、置換のアルキル基とは「置換もしくは無置換のアルキル基」が「置換のアルキル基」である場合を指す。）以下、単に「アルキル基」という場合は、「無置換のアルキル基」と「置換のアルキル基」の両方を含む。
「置換のアルキル基」は「無置換のアルキル基」が置換基を有する場合であり、下記の「無置換のアルキル基」が置換基を有する基や、置換のアルキル基の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のアルキル基」の例や「置換のアルキル基」の例は一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のアルキル基」には、「無置換のアルキル基」が置換基を有する基等がさらに置換基を有する基や、「置換のアルキル基」がさらに置換基を有する基も含まれる。
【００３２】
無置換のアルキル基：
メチル基、
エチル基、
ｎ−プロピル基、
イソプロピル基、
ｎ−ブチル基、
イソブチル基、
ｓ−ブチル基、
ｔ−ブチル基
【００３３】
置換のアルキル基：
ヘプタフルオロプロピル基（異性体を含む）、
ペンタフルオロエチル基、
２,２,２−トリフルオロエチル基、
トリフルオロメチル基
【００３４】
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルケニル基」の具体例（具体例群Ｇ４）としては、以下の無置換のアルケニル基及び置換のアルケニル基等が挙げられる。（ここで、無置換のアルケニル基とは「置換もしくは無置換のアルケニル基」が「無置換のアルケニル基」である場合を指し、「置換のアルケニル基」とは「置換もしくは無置換のアルケニル基」が「置換のアルケニル基」である場合を指す。）以下、単に「アルケニル基」という場合は、「無置換のアルケニル基」と「置換のアルケニル基」の両方を含む。
「置換のアルケニル基」は「無置換のアルケニル基」が置換基を有する場合であり、下記の「無置換のアルケニル基」が置換基を有する基や、置換のアルケニル基の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のアルケニル基」の例や「置換のアルケニル基」の例は一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のアルケニル基」には、「無置換のアルケニル基」が置換基を有する基等がさらに置換基を有する基や、「置換のアルケニル基」がさらに置換基を有する基も含まれる。
【００３５】
無置換のアルケニル基及び置換のアルケニル基：
ビニル基、
アリル基、
１−ブテニル基、
２−ブテニル基、
３−ブテニル基、
１，３−ブタンジエニル基、
１−メチルビニル基、
１−メチルアリル基、
１，１−ジメチルアリル基、
２−メチルアリル基、
１，２−ジメチルアリル基
【００３６】
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキニル基」の具体例（具体例群Ｇ５）としては、以下の無置換のアルキニル基等が挙げられる。（ここで、無置換のアルキニル基とは、「置換もしくは無置換のアルキニル基」が「無置換のアルキニル基」である場合を指す。）以下、単に「アルキニル基」という場合は、「無置換のアルキニル基」と「置換のアルキニル基」の両方を含む。
「置換のアルキニル基」は「無置換のアルキニル基」が置換基を有する場合であり、下記の「無置換のアルキニル基」が置換基を有する基等が挙げられる。
【００３７】
無置換のアルキニル基：
エチニル基
【００３８】
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」の具体例（具体例群Ｇ６）としては、以下の無置換のシクロアルキル基及び置換のシクロアルキル基等が挙げられる。（ここで、無置換のシクロアルキル基とは「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」が「無置換のシクロアルキル基」である場合を指し、置換のシクロアルキル基とは「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」が「置換のシクロアルキル基」である場合を指す。）以下、単に「シクロアルキル基」という場合は、「無置換のシクロアルキル基」と「置換のシクロアルキル基」の両方を含む。
「置換のシクロアルキル基」は「無置換のシクロアルキル基」が置換基を有する場合であり、下記の「無置換のシクロアルキル基」が置換基を有する基や、置換のシクロアルキル基の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のシクロアルキル基」の例や「置換のシクロアルキル基」の例は一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のシクロアルキル基」には、「無置換のシクロアルキル基」が置換基を有する基等がさらに置換基を有する基や、「置換のシクロアルキル基」がさらに置換基を有する基も含まれる。
【００３９】
無置換の脂肪族環基：
シクロプロピル基、
シクロブチル基、
シクロペンチル基、
シクロヘキシル基、
１−アダマンチル基、
２−アダマンチル基、
１−ノルボルニル基、
２−ノルボルニル基
【００４０】
置換のシクロアルキル基：
４−メチルシクロヘキシル基
【００４１】
本明細書に記載の−Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）で表される基の具体例（具体例群Ｇ７）としては、
−Ｓｉ（Ｇ１）（Ｇ１）（Ｇ１）
−Ｓｉ（Ｇ１）（Ｇ２）（Ｇ２）
−Ｓｉ（Ｇ１）（Ｇ１）（Ｇ２）
−Ｓｉ（Ｇ２）（Ｇ２）（Ｇ２）
−Ｓｉ（Ｇ５）（Ｇ５）（Ｇ５）
−Ｓｉ（Ｇ６）（Ｇ６）（Ｇ６）
が挙げられる。
ここで、
Ｇ１は具体例群Ｇ１に記載の「アリール基」である。
Ｇ２は具体例群Ｇ２に記載の「複素環基」である。
Ｇ３は具体例群Ｇ３に記載の「アルキル基」である。
Ｇ６は具体例群Ｇ６に記載の「シクロアルキル基」である。
【００４２】
本明細書に記載の−Ｏ−（Ｒ９０４）で表される基の具体例（具体例群Ｇ８）としては、
−Ｏ（Ｇ１）
−Ｏ（Ｇ２）
−Ｏ（Ｇ３）
−Ｏ（Ｇ６）
が挙げられる。
ここで、
Ｇ１は具体例群Ｇ１に記載の「アリール基」である。
Ｇ２は具体例群Ｇ２に記載の「複素環基」である。
Ｇ３は具体例群Ｇ３に記載の「アルキル基」である。
Ｇ６は具体例群Ｇ６に記載の「シクロアルキル基」である。
【００４３】
本明細書に記載の−Ｓ−（Ｒ９０５）で表される基の具体例（具体例群Ｇ９）としては、
−Ｓ（Ｇ１）
−Ｓ（Ｇ２）
−Ｓ（Ｇ３）
−Ｓ（Ｇ６）
が挙げられる。
ここで、
Ｇ１は具体例群Ｇ１に記載の「アリール基」である。
Ｇ２は具体例群Ｇ２に記載の「複素環基」である。
Ｇ３は具体例群Ｇ３に記載の「アルキル基」である。
Ｇ６は具体例群Ｇ６に記載の「シクロアルキル基」である。
【００４４】
本明細書に記載の−Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）で表される基の具体例（具体例群Ｇ１０）としては、
−Ｎ（Ｇ１）（Ｇ１）
−Ｎ（Ｇ２）（Ｇ２）
−Ｎ（Ｇ１）（Ｇ２）
−Ｎ（Ｇ３）（Ｇ３）
−Ｎ（Ｇ６）（Ｇ６）
が挙げられる。
ここで、
Ｇ１は具体例群Ｇ１に記載の「アリール基」である。
Ｇ２は具体例群Ｇ２に記載の「複素環基」である。
Ｇ３は具体例群Ｇ３に記載の「アルキル基」である。
Ｇ６は具体例群Ｇ６に記載の「シクロアルキル基」である。
【００４５】
本明細書に記載の「ハロゲン原子」の具体例（具体例群Ｇ１１）としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられる。
【００４６】
本明細書に記載の「アルコキシ基」の具体例としては、−Ｏ（Ｇ３）で表される基であり、ここで、Ｇ３は具体例群Ｇ３に記載の「アルキル基」である。「無置換のアルコキシ基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、１〜５０であり、好ましくは１〜３０、より好ましくは１〜１８である。
本明細書に記載の「アルキルチオ基」の具体例としては、−Ｓ（Ｇ３）で表される基であり、ここで、Ｇ３は具体例群Ｇ３に記載の「アルキル基」である。「無置換のアルキルチオ基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、１〜５０であり、好ましくは１〜３０、より好ましくは１〜１８である。
本明細書に記載の「アリールオキシ基」の具体例としては、−Ｏ（Ｇ１）で表される基であり、ここで、Ｇ１は具体例群Ｇ１に記載の「アリール基」である。「無置換のアリールオキシ基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、６〜５０であり、好ましくは６〜３０、より好ましくは６〜１８である。
本明細書に記載の「アリールチオ基」の具体例としては、−Ｓ（Ｇ１）で表される基であり、ここで、Ｇ１は具体例群Ｇ１に記載の「アリール基」である。「無置換のアリールチオ基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、６〜５０であり、好ましくは６〜３０、より好ましくは６〜１８である。
本明細書に記載の「アラルキル基」の具体例としては、−（Ｇ３）−（Ｇ１）で表される基であり、ここで、Ｇ３は具体例群Ｇ３に記載の「アルキル基」であり、Ｇ１は具体例群Ｇ１に記載の「アリール基」である。従って、「アラルキル基」は、「アリール基」が置換した、「置換のアルキル基」の一態様である。「無置換のアリール基」が置換した「無置換のアルキル基」である「無置換のアラルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、７〜５０であり、好ましくは７〜３０、より好ましくは７〜１８である。
「アラルキル基」の具体例としては、例えば、ベンジル基、１−フェニルエチル基、２−フェニルエチル基、１−フェニルイソプロピル基、２−フェニルイソプロピル基、フェニル−ｔ−ブチル基、α−ナフチルメチル基、１−α−ナフチルエチル基、２−α−ナフチルエチル基、１−α−ナフチルイソプロピル基、２−α−ナフチルイソプロピル基、β−ナフチルメチル基、１−β−ナフチルエチル基、２−β−ナフチルエチル基、１−β−ナフチルイソプロピル基、２−β−ナフチルイソプロピル基等が挙げられる。
【００４７】
本明細書に記載の置換もしくは無置換のアリール基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくはフェニル基、ｐ−ビフェニル基、ｍ−ビフェニル基、ｏ−ビフェニル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−ターフェニル−４−イル基、ｏ−ターフェニル−３−イル基、ｏ−ターフェニル−２−イル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ピレニル基、クリセニル基、トリフェニレニル基、フルオレニル基、９，９’−スピロビフルオレニル基、９，９−ジフェニルフルオレニル基等である。
【００４８】
本明細書に記載の置換もしくは無置換の複素環基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくはピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリル基、イソキノリル基、キナゾリニル基、ベンゾイミダゾリル基、フェナントロリニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、アザカルバゾリル基、ジアザカルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ナフトベンゾフラニル基、アザジベンゾフラニル基、ジアザジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ナフトベンゾチオフェニル基、アザジベンゾチオフェニル基、ジアザジベンゾチオフェニル基、（９−フェニル）カルバゾリル基、（９−ビフェニリル）カルバゾリル基、（９−フェニル）フェニルカルバゾリル基、ジフェニルカルバゾール−９−イル基、フェニルカルバゾール−９−イル基、フェニルトリアジニル基、ビフェニリルトリアジニル基、ジフェニルトリアジニル基、フェニルジベンゾフラニル基、フェニルジベンゾチオフェニル基等である。
【００４９】
上記ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基は、本明細書に別途記載のない限り、具体的には以下のいずれかの基である。
【００５０】
【化８】
2020021918.tif 000009
【００５１】
式（ＸＹ−７６）〜（ＸＹ−７９）中、ＸＢは、酸素原子又は硫黄原子である。
【００５２】
本明細書に記載の置換もしくは無置換のアルキル基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基等である。
【００５３】
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリーレン基」は、別途記載のない限り、上記「アリール基」を２価にした基をいう。「置換もしくは無置換のアリーレン基」の具体例（具体例群Ｇ１２）としては、具体例群Ｇ１に記載の「アリール基」を２価にした基等が挙げられる。
【００５４】
本明細書に記載の「置換もしくは無置換の２価の複素環基」の具体例（具体例群Ｇ１３）としては、具体例群Ｇ２に記載の「複素環基」を２価にした基等が挙げられる。
【００５５】
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキレン基」の具体例（具体例群Ｇ１４）としては、具体例群Ｇ３に記載の「アルキル基」を２価にした基等が挙げられる。
【００５６】
本明細書に記載の置換もしくは無置換のアリーレン基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは以下いずれかの基である。
【００５７】
【化９】
2020021918.tif 000010
【００５８】
式（ＸＹ−２０）〜（ＸＹ−２９）中、Ｒ９０８は、置換基である。
ｍ９０１は、０〜４の整数であり、ｍ９０１が２以上のとき、複数存在するＲ９０８は互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。
【００５９】
【化１０】
2020021918.tif 000011
【００６０】
式（ＸＹ−３０）〜（ＸＹ−４０）中、Ｒ９０９は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。２個のＲ９０９は、単結合を介して互いに結合して環を形成してもよい。
【００６１】
【化１１】
2020021918.tif 000012
【００６２】
式（ＸＹ−４１）〜（ＸＹ−４６）中、Ｒ９１０は、置換基である。
ｍ９０２は０〜６の整数である。ｍ９０２が２以上のとき、複数存在するＲ９１０は互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。
【００６３】
本明細書に記載の置換もしくは無置換の２価の複素環基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは以下いずれかの基である。
【００６４】
【化１２】
2020021918.tif 000013
【００６５】
式（ＸＹ−５０）〜（ＸＹ−６０）中、Ｒ９１１は、水素原子、又は置換基である。
【００６６】
【化１３】
2020021918.tif 000014
【００６７】
上記式（ＸＹ−６５）〜（ＸＹ−７５）中、ＸＢは、酸素原子又は硫黄原子である。
【００６８】
本明細書において、「隣接する２つ以上の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成する」場合について、母骨格がアントラセン環である下記式（ＸＹ−８０）で表されるアントラセン化合物の場合を例として説明する。
【００６９】
【化１４】
2020021918.tif 000015
【００７０】
例えば、Ｒ９２１〜Ｒ９３０のうちの「隣接する２つ以上の１組以上が、互いに結合して、環を形成する」場合の１組となる隣接する２つとは、Ｒ９２１とＲ９２２、Ｒ９２２とＲ９２３、Ｒ９２３とＲ９２４、Ｒ９２４とＲ９３０、Ｒ９３０とＲ９２５、Ｒ９２５とＲ９２６、Ｒ９２６とＲ９２７、Ｒ９２７とＲ９２８、Ｒ９２８とＲ９２９、及びＲ９２９とＲ９２１である。
【００７１】
上記「１組以上」とは、上記隣接する２つの２組以上が同時に環を形成してもよいことを意味する。例えば、Ｒ９２１とＲ９２２とが互いに結合して環Ａを形成し、同時にＲ９２５とＲ９２６とが互いに結合して環Ｂを形成した場合は、下記式（ＸＹ−８１）で表される。
【００７２】
【化１５】
2020021918.tif 000016
【００７３】
「隣接する２つ以上」が環を形成する場合とは、例えば、Ｒ９２１とＲ９２２とが互いに結合して環Ａを形成し、Ｒ９２２とＲ９２３とが互いに結合して環Ｃを形成し、Ｒ９２１〜Ｒ９２３の互いに隣接する３つでアントラセン母骨格に縮合する、Ｒ９２２を共有する環Ａ及び環Ｃを形成した場合は、下記式（ＸＹ−８２）で表される。
【００７４】
【化１６】
2020021918.tif 000017
【００７５】
上記式（ＸＹ−８１）及び（ＸＹ−８２）において形成された環Ａ〜Ｃは、飽和又は不飽和の環である。
「不飽和の環」とは、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を意味する。「飽和の環」とは、脂肪族炭化水素環又は脂肪族複素環を意味する。
例えば、上記式（ＸＹ−８１）に示す、Ｒ９２１とＲ９２２が互いに結合して形成された環Ａは、Ｒ９２１が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、Ｒ９２２が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、１以上の任意の元素とで形成する環を意味する。具体例としては、Ｒ９２１とＲ９２２で環Ａを形成する場合において、Ｒ９２１が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、Ｒ９２２が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、４つの炭素原子とで不飽和の環を形成する場合、Ｒ９２１とＲ９２２とで形成する環はベンゼン環となる。また、飽和の環を形成する場合には、シクロヘキサン環となる。
【００７６】
ここで、「任意の元素」は、好ましくは、Ｃ元素、Ｎ元素、Ｏ元素、Ｓ元素である。任意の元素において（例えばＣ元素又はＮ元素の場合）、環を形成しない結合手は、水素原子等で終端されてもよいし、任意の置換基で置換されてもよい。Ｃ元素以外の任意の元素を含む場合、形成される環は複素環となる。
飽和又は不飽和の環を構成する「１以上の任意の元素」は、好ましくは２個以上１５個以下、より好ましくは３個以上１２個以下、さらに好ましくは、３個以上５個以下である。
【００７７】
上記の「飽和又は不飽和の環」が置換基を有する場合の置換基は、上述した通りである。
【００７８】
本明細書における一実施形態においては、前記「置換もしくは無置換の」という場合の置換基（以下、「任意の置換基」と呼ぶことがある。）は、
無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、
無置換の炭素数２〜５０のアルケニル基、
無置換の炭素数２〜５０のアルキニル基、
無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、
−Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）、
−Ｏ−（Ｒ９０４）、
−Ｓ−（Ｒ９０５）、
−Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）
（ここで、
Ｒ９０１〜Ｒ９０７は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の１価の複素環基である。Ｒ９０１〜Ｒ９０７が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０１〜Ｒ９０７のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。）、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、及び
無置換の環形成原子数５〜５０の１価の複素環基
からなる群から選択される基である。
【００７９】
一実施形態においては、前記「置換もしくは無置換の」という場合の置換基は、
炭素数１〜５０のアルキル基、
環形成炭素数６〜５０のアリール基、及び
環形成原子数５〜５０の１価の複素環基
からなる群から選択される基である。
【００８０】
一実施形態においては、前記「置換もしくは無置換の」という場合の置換基は、
炭素数１〜１８のアルキル基、
環形成炭素数６〜１８のアリール基、及び
環形成原子数５〜１８の１価の複素環基
からなる群から選択される基である。
【００８１】
上記任意の置換基の各基の具体例は、上述した通りである。
【００８２】
本明細書において、特にことわらない限り、隣接する任意の置換基同士で、飽和又は不飽和の環（好ましくは、置換もしくは無置換の飽和もしくは不飽和の、５員環又は６員環、より好ましくは、ベンゼン環）を形成してもよい。
本明細書において、特にことわらない限り、任意の置換基は、さらに置換基を有してもよい。任意の置換基がさらに有する置換基としては、上記任意の置換基と同様のものが挙げられる。
【００８３】
［有機エレクトロルミネッセンス素子］
本発明の第１の態様の有機エレクトロルミネッセンス素子は、
陰極と、
陽極と、
前記陰極と前記陽極との間に配置された発光層と、
を有し、
前記発光層が、
下記式（１）で表される化合物と、
下記式（１１）で表される化合物と、
を含有することを特徴とする。
【００８４】
【化１７】
2020021918.tif 000018
【００８５】
【化１８】
2020021918.tif 000019
【００８６】
上記式（１）及び（１１）中の各置換基については後述する。
【００８７】
本発明者らは、前記式（１）で表される、立体障害基を有するジアミノピレン化合物（ドーパント材料）と、前記式（１１）で表されるアントラセン化合物（ホスト材料）とを組み合わせて発光層に用いることにより、得られる有機ＥＬ素子の高い発光効率特性を維持したまま、駆動電圧をさらに低減することができることを見出した。
特に、前記式（１１）で表されるアントラセン化合物が、フルオレニル基を有する場合に、高い発光効率を維持しつつ、駆動電圧のさらなる低減が可能になることを見出し、本発明を完成させた。
【００８８】
次に、式（１）で表される化合物について説明する。
【００８９】
【化１９】
2020021918.tif 000020
【００９０】
［式（１）において、Ｒ１〜Ｒ１０の少なくとも１つは下記式（２）で表される１価の基である。
下記式（２）で表される１価の基ではないＲ１〜Ｒ１０は、それぞれ独立に、
水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、
−Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）、
−Ｏ−（Ｒ９０４）、
−Ｓ−（Ｒ９０５）、
−Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の１価の複素環基である。
隣接するＲ１〜Ｒ１０の２つ以上は、互いに結合して環を形成しない。
Ｒ９０１〜Ｒ９０７は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の１価の複素環基である。Ｒ９０１〜Ｒ９０７が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０１〜Ｒ９０７のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。
【００９１】
【化２０】
2020021918.tif 000021
【００９２】
（式（２）において、Ａｒ１及びＡｒ２のうち少なくとも１つは、下記式（３）で表される１価の基である。
下記式（３）で表される１価の基ではないＡｒ１又はＡｒ２は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の１価の複素環基である。
Ｌ１、Ｌ２及びＬ３は、それぞれ独立に、単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の２価の複素環基である。
Ａｒ１、Ａｒ２、Ｌ１、Ｌ２及びＬ３がそれぞれ２以上存在する場合、２以上のＡｒ１、Ａｒ２、Ｌ１、Ｌ２及びＬ３のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。）
【００９３】
【化２１】
2020021918.tif 000022
【００９４】
（式（３）において、Ｒ１１は、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の１価の複素環基である。
Ｒ１２〜Ｒ１７のうちの隣接する２つ以上の１組以上は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないＲ１２〜Ｒ１７は、それぞれ独立に、
水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、
−Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）、
−Ｏ−（Ｒ９０４）、
−Ｓ−（Ｒ９０５）、
−Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の１価の複素環基である。
Ｒ９０１〜Ｒ９０７は、前記式（１）で定義した通りである。
Ｘ１は酸素原子又は硫黄原子である。）］
【００９５】
上記式（１）で表される化合物を発光層に用いることにより、発光効率が高い有機ＥＬ素子を得ることができる。
【００９６】
式（３）におけるＸ１は、酸素原子であることが好ましい。
【００９７】
式（２）におけるＬ１は、単結合であることが好ましい。
【００９８】
式（２）におけるＡｒ１が前記式（３）で表される基であり、前記式（２）におけるＡｒ２が、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基であることが好ましい。
【００９９】
式（２）におけるＬ２及びＬ３は、単結合であることが好ましい。
【０１００】
式（１）におけるＲ１〜Ｒ１０のうちの２つは、前記式（２）で表される１価の基であることが好ましい。
【０１０１】
式（３）におけるＲ１２〜Ｒ１７のうちの隣接する２つ以上の１組以上が、互いに結合して置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないことが好ましい。
【０１０２】
式（１）で表される化合物は、下記式（４Ａ）で表される化合物であることが好ましい。
【０１０３】
【化２２】
2020021918.tif 000023
【０１０４】
（式（４Ａ）において、Ｒ１〜Ｒ８は、前記式（１）で定義した通りである。Ａｒ１、Ａｒ２、Ｌ１、Ｌ２及びＬ３は、前記式（２）で定義した通りである。
Ａｒ３及びＡｒ４は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０のヘテロアリール基又は前記式（３）で表される基である。
ただし、Ａｒ３及びＡｒ４のうち少なくとも１つが前記式（３）で表される基である。）
【０１０５】
式（１）で表される化合物は、下記式（４Ｂ）で表される化合物であることが好ましい。
【０１０６】
【化２３】
2020021918.tif 000024
【０１０７】
（式（４Ｂ）において、Ｒ１〜Ｒ８は、前記式（１）で定義した通りである。Ａｒ１、Ａｒ２、Ｌ２及びＬ３は、前記式（２）で定義した通りである。
Ａｒ３及びＡｒ４は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０のヘテロアリール基又は前記式（３）で表される基である。
ただし、Ａｒ３及びＡｒ４のうち少なくとも１つが前記式（３）で表される基である。）
【０１０８】
式（１）で表される化合物は、下記式（４）で表される化合物であることが好ましい。
【０１０９】
【化２４】
2020021918.tif 000025
【０１１０】
（式（４）において、Ｒ１〜Ｒ８は、前記式（１）で定義した通りである。Ａｒ１及びＡｒ２は、前記式（２）で定義した通りである。
Ａｒ３及びＡｒ４は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０のヘテロアリール基又は前記式（３）で表される基である。
ただし、Ａｒ３及びＡｒ４のうち少なくとも１つ（両方でもよい。）が前記式（３）で表される基である。）
【０１１１】
式（１）におけるＲ１〜Ｒ８が、それぞれ独立に、水素原子、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基であり、
式（２）におけるＡｒ１、並びに式（４Ａ）、（４Ｂ）及び（４）におけるＡｒ３が、それぞれ独立に、前記式（３）で表される基であり、
式（２）におけるＡｒ２、並びに式（４Ａ）、（４Ｂ）及び（４）におけるＡｒ４が、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基であり、
式（３）におけるＲ１１が、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基であり、
式（３）におけるＲ１２〜Ｒ１７は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基であることが好ましい。
【０１１２】
式（１）におけるＲ１〜Ｒ８が、それぞれ独立に、水素原子、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜１８のアルキル基であり、
式（２）におけるＡｒ１、並びに式（４Ａ）、（４Ｂ）及び（４）におけるＡｒ３が、それぞれ独立に、前記式（３）で表される基であり、
式（２）におけるＡｒ２、並びに式（４Ａ）、（４Ｂ）及び（４）におけるＡｒ４が、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８のアリール基であり、
式（３）におけるＲ１１が、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１〜１８のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８のアリール基であり、
式（３）におけるＲ１２〜Ｒ１７は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜１８のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８のアリール基であることが好ましい。
【０１１３】
式（２）におけるＡｒ２、並びに式（４Ａ）、（４Ｂ）及び（４）におけるＡｒ４は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のビフェニル基、又は置換もしくは無置換のナフチル基であることが好ましい。
Ａｒ２及びＡｒ４が置換基を有する場合の置換基としては、炭素数１〜１８（好ましくは１〜８）のアルキル基が好ましく、当該アルキル基が１又は２以上置換してもよい。置換基を有する場合のＡｒ２及びＡｒ４としては、例えばメチルフェニル基、ジメチルフェニル基、メチルビフェニル基等が挙げられる。
【０１１４】
式（３）におけるＲ１１は、置換もしくは無置換の炭素数１〜１８のアルキル基であることが好ましい。Ｒ１１は、置換もしくは無置換の炭素数１〜８のアルキル基であることがより好ましい。
【０１１５】
一実施形態においては、前記式（１）におけるＲ１〜Ｒ８が水素原子である。
【０１１６】
一実施形態においては、前記式（１）におけるＲ１〜Ｒ８のうちの少なくとも１つが置換もしくは無置換の炭素数１〜１８（好ましくは炭素数１〜８）のアルキル基であり、前記置換もしくは無置換の炭素数１〜１８のアルキル基ではないＲ１〜Ｒ８が水素原子である。
【０１１７】
一実施形態においては、前記式（１）におけるＲ１〜Ｒ８のうちの少なくとも２つが置換もしくは無置換の炭素数１〜１８（好ましくは炭素数１〜８）のアルキル基であり、前記置換もしくは無置換の炭素数１〜１８のアルキル基ではないＲ１〜Ｒ８が水素原子である。
例えば、式（１）におけるＲ１〜Ｒ８のうちＲ２及びＲ６が無置換の炭素数１〜８のアルキル基であり、Ｒ１、Ｒ３〜Ｒ５、Ｒ７及びＲ８が水素原子である。
例えば、式（１）におけるＲ１〜Ｒ８のうちＲ２及びＲ６が無置換の炭素数１〜４のアルキル基であり、Ｒ１、Ｒ３〜Ｒ５、Ｒ７及びＲ８が水素原子である。
【０１１８】
式（１）におけるＲ１〜Ｒ８は、水素原子又は置換もしくは無置換の炭素数１〜１８（好ましくは１〜８）のアルキル基であることが好ましい。Ｒ１〜Ｒ８のうち、Ｒ２及びＲ６が置換もしくは無置換の炭素数１〜１８（好ましくは１〜８）のアルキル基であり、Ｒ１、Ｒ３〜Ｒ５、Ｒ７及びＲ８が水素原子であってもよい。式（１）におけるＲ１〜Ｒ８は、水素原子であることが好ましい。
【０１１９】
式（３）におけるＲ１２〜Ｒ１７は、水素原子又は置換もしくは無置換の炭素数１〜１８（好ましくは１〜８）のアルキル基であることが好ましい。Ｒ１２〜Ｒ１７のうち、Ｒ１７が置換もしくは無置換の炭素数１〜１８（好ましくは１〜８）のアルキル基であり、Ｒ１２〜Ｒ１６が水素原子であってもよい。
【０１２０】
式（１）で表される化合物は、下記式（５Ａ）〜（５Ｄ）のいずれかで表される化合物であることが好ましい。
【０１２１】
【化２５】
2020021918.tif 000026
【０１２２】
（式（５Ａ）中、Ｒ２１〜Ｒ２８は、それぞれ独立に、水素原子又は置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基である。
Ｒ３１は置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基である。
Ｒ４１〜Ｒ４５は、それぞれ独立に、水素原子又は置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基である。
Ｒ５１は置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基である。
Ｒ６１〜Ｒ６５は、それぞれ独立に、水素原子又は置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基である。）
【０１２３】
【化２６】
2020021918.tif 000027
【０１２４】
（式（５Ｂ）中、Ｒ２１〜Ｒ２８は、それぞれ独立に、水素原子又は置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基である。
Ｒ３１は置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基である。
Ｒ４１〜Ｒ４９は、それぞれ独立に、水素原子又は置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基である。
Ｒ５１は置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基である。
Ｒ６１〜Ｒ６９は、それぞれ独立に、水素原子又は置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基である。）
【０１２５】
【化２７】
2020021918.tif 000028
【０１２６】
（式（５Ｃ）中、Ｒ２１〜Ｒ２８は、それぞれ独立に、水素原子又は置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基である。
Ｒ３１は置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基である。
Ｒ４１〜Ｒ４９は、それぞれ独立に、水素原子又は置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基である。
Ｒ５１は置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基である。
Ｒ６１〜Ｒ６９は、それぞれ独立に、水素原子又は置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基である。）
【０１２７】
【化２８】
2020021918.tif 000029
【０１２８】
（式（５Ｄ）中、Ｒ２１〜Ｒ２８は、それぞれ独立に、水素原子又は置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基である。
Ｒ３１は置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基である。
Ｒ４１〜Ｒ４９は、それぞれ独立に、水素原子又は置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基である。
Ｒ５１は置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基である。
Ｒ６１〜Ｒ６９は、それぞれ独立に、水素原子又は置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基である。）
【０１２９】
Ｒ２１〜Ｒ２８、Ｒ３１、Ｒ４１〜Ｒ４９、Ｒ５１及びＲ６１〜Ｒ６９のアルキル基の炭素数は、好ましくは１〜１８であり、より好ましくは１〜８である。
【０１３０】
上記式（１）、（２）、（３）、（４Ａ）、（４Ｂ）、（４）及び（５Ａ）〜（５Ｄ）における各置換基、及び「置換もしくは無置換の」という場合の置換基の詳細は、本明細書の［定義］の欄に記載の通りである。
【０１３１】
後述する合成例の反応に倣い、目的物に合わせた既知の代替反応や原料を用いることで、式（１）で表される化合物を合成することができる。
【０１３２】
以下に、式（１）で表される化合物の具体例を記載するが、これらは例示に過ぎず、式（１）で表される化合物は下記具体例に限定されるものではない。
【０１３３】
【化２９】
2020021918.tif 000030
【０１３４】
【化３０】
2020021918.tif 000031
【０１３５】
【化３１】
2020021918.tif 000032
【０１３６】
【化３２】
2020021918.tif 000033
【０１３７】
【化３３】
2020021918.tif 000034
【０１３８】
【化３４】
2020021918.tif 000035
【０１３９】
【化３５】
2020021918.tif 000036
【０１４０】
【化３６】
2020021918.tif 000037
【０１４１】
【化３７】
2020021918.tif 000038
【０１４２】
【化３８】
2020021918.tif 000039
【０１４３】
本発明の一態様の有機ＥＬ素子は、陰極と、陽極と、陰極と陽極との間に配置された発光層と、を有し、発光層が、上記式（１）で表される化合物を含有する。
上記式（１）で表される化合物を発光層に用いることにより、発光効率の高い有機ＥＬ素子を得ることができる。
【０１４４】
本発明の一態様の有機ＥＬ素子は、発光層がさらに下記式（１１）で表される化合物を含む。上記式（１）で表される化合物と下記式（１１）で表される化合物を発光層に用いることにより、発光効率が高く、駆動電圧が低減された有機ＥＬ素子が得られる。
【０１４５】
【化３９】
2020021918.tif 000040
【０１４６】
［式（１１）において、Ｒ１０１〜Ｒ１０８は、それぞれ独立に、
水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、
−Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）、
−Ｏ−（Ｒ９０４）、
−Ｓ−（Ｒ９０５）、
−Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の１価の複素環基である。
Ｒ１０１〜Ｒ１０４のうちの隣接する２つ以上、及びＲ１０５〜Ｒ１０８のうちの隣接する２つ以上は、互いに結合して環を形成しない。
Ｒ９０１〜Ｒ９０７は、前記式（１）で定義した通りである。
Ｌ１０１及びＬ１０２は、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の２価の複素環基である。
Ａｒ１０１及びＡｒ１０２のうちの少なくとも１つは、下記式（１２）で表される１価の基である。
下記式（１２）で表される１価の基ではないＡｒ１０１及びＡｒ１０２は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の１価の複素環基である。
Ａｒ１０１及びＡｒ１０２の両方が下記式（１２）で表される１価の基である場合、下記式（１２）で表される１価の基であるＡｒ１０１及びＡｒ１０２は、互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。
【０１４７】
【化４０】
2020021918.tif 000041
【０１４８】
（式（１２）中、
Ｒ１３１及びＲ１３２は、それぞれ独立に、
水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアルキニル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基である。
Ｒ１３１及びＲ１３２は、互いに結合して環を形成しない。
Ｒ１１１〜Ｒ１１８のうちの隣接する２つの１組以上が、互いに結合して下記式（２０）で表される不飽和の環を形成するか、あるいは下記式（２０）で表される不飽和の環を形成しない。
【０１４９】
【化４１】
2020021918.tif 000042
【０１５０】
式（２０）中、＊＊＊は、Ｒ１１１〜Ｒ１１８のうちの隣接する２つとの結合位置である。
Ｒ１１１〜Ｒ１１８のうちの隣接する２つの１組以上が、互いに結合して前記式（２０）で表される不飽和の環を形成する場合、前記式（２０）で表される不飽和の環を形成しないＲ１１１〜Ｒ１１８、及びＲ１２１〜Ｒ１２４のうちの１つはＬ１０１又はＬ１０２と結合する単結合である。
前記式（２０）で表される不飽和の環が２つ以上形成される場合、複数存在するＲ１２１〜Ｒ１２４は、互いに同一でも、異なっていてもよい。
Ｒ１１１〜Ｒ１１８のうちの隣接する２つの１組以上が、互いに結合して前記式（２０）で表される不飽和の環を形成しない場合、Ｒ１１１〜Ｒ１１８のうちの１つはＬ１０１又はＬ１０２と結合する単結合である。
前記式（２０）で表される不飽和の環を形成する場合、及び前記式（２０）で表される不飽和の環を形成しない場合において、前記式（２０）で表される不飽和の環を形成せず、かつＬ１０１又はＬ１０２と結合する単結合ではないＲ１１１〜Ｒ１１８のうちの隣接する２つの１組以上は、互いに結合して、前記式（２０）で表される不飽和の環以外の、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、又は置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
前記式（２０）で表される不飽和の環を形成せず、前記式（２０）で表される不飽和の環以外の置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成せず、かつＬ１０１又はＬ１０２と結合する単結合ではないＲ１１１〜Ｒ１１８、及びＬ１０１又はＬ１０２と結合する単結合ではないＲ１２１〜Ｒ１２４は、それぞれ独立に、
水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、
−Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）、
−Ｏ−（Ｒ９０４）、
−Ｓ−（Ｒ９０５）、
−Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の１価の複素環基である。
Ｒ９０１〜Ｒ９０７は、前記式（１）で定義した通りである。）］
【０１５１】
一実施形態においては、前記式（１２）で表される１価の基は、Ｒ１１２又はＲ１１３が、前記式（１１）中のＬ１０１又はＬ１０２と結合する単結合であることが好ましい。
【０１５２】
一実施形態においては、、前記式（１１）における−Ｌ１０１−Ａｒ１０１及び−Ｌ１０２−Ａｒ１０２は、置換もしくは無置換のジベンゾフラン環から誘導される基、及び置換もしくは無置換のジベンゾチオフェン環から誘導される基の一方又は両方を含まない。これは、Ｌ１０１、Ｌ１０２、Ａｒ１０１及びＡｒ１０２のいずれも、置換もしくは無置換のジベンゾフラン環から誘導される基、及び置換もしくは無置換のジベンゾチオフェン環から誘導される基とならないことを意味し、さらにＬ１０１、Ｌ１０２、Ａｒ１０１及びＡｒ１０２の任意の置換基が、置換もしくは無置換のジベンゾフラン環から誘導される基、及び置換もしくは無置換のジベンゾチオフェン環から誘導される基とならないことを意味する。
【０１５３】
一実施形態においては、前記式（１２）で表される１価の基ではないＡｒ１０１及びＡｒ１０２は、
フェニル基、ｐ−ビフェニル基、ｍ−ビフェニル基、ｏ−ビフェニル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−ターフェニル−４−イル基、ｏ−ターフェニル−３−イル基、ｏ−ターフェニル−２−イル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ピレニル基、クリセニル基、トリフェニレニル基、フルオレニル基、９，９’−スピロビフルオレニル基、及び９，９−ジフェニルフルオレニル基からなる群から選択される置換もしくは無置換のアリール基；又は
ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリル基、イソキノリル基、キナゾリニル基、ベンゾイミダゾリル基、フェナントロリニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、アザカルバゾリル基、ジアザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、ジアザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、ジアザジベンゾチオフェニル基、（９−フェニル）カルバゾリル基、（９−ビフェニリル）カルバゾリル基、（９−フェニル）フェニルカルバゾリル基、ジフェニルカルバゾール−９−イル基、フェニルカルバゾール−９−イル基、フェニルトリアジニル基、ビフェニリルトリアジニル基、ジフェニルトリアジニル基、フェニルジベンゾフラニル基、及びフェニルジベンゾチオフェニル基からなる群から選択される置換もしくは無置換の１価の複素環基
であることが好ましい。
【０１５４】
一実施形態においては、前記式（１１）におけるＬ１０１及びＬ１０２は、
単結合、
フェニル基、ｐ−ビフェニル基、ｍ−ビフェニル基、ｏ−ビフェニル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−ターフェニル−４−イル基、ｏ−ターフェニル−３−イル基、ｏ−ターフェニル−２−イル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ピレニル基、クリセニル基、トリフェニレニル基、フルオレニル基、９，９’−スピロビフルオレニル基、及び９，９−ジフェニルフルオレニル基からなる群から選択される置換もしくは無置換のアリール基から誘導される２価の基；又は
ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリル基、イソキノリル基、キナゾリニル基、ベンゾイミダゾリル基、フェナントロリニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、アザカルバゾリル基、ジアザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、ジアザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、ジアザジベンゾチオフェニル基、（９−フェニル）カルバゾリル基、（９−ビフェニリル）カルバゾリル基、（９−フェニル）フェニルカルバゾリル基、ジフェニルカルバゾール−９−イル基、フェニルカルバゾール−９−イル基、フェニルトリアジニル基、ビフェニリルトリアジニル基、ジフェニルトリアジニル基、フェニルジベンゾフラニル基、及びフェニルジベンゾチオフェニル基からなる群から選択される置換もしくは無置換の１価の複素環基から誘導される２価の複素環基
であることが好ましい。
【０１５５】
さらにＬ１０１、Ｌ１０２、Ａｒ１０１及びＡｒ１０２が、任意の置換基を有する場合、任意の置換基としては、
メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基等の無置換のアルキル基、
フェニル基、ｐ−ビフェニル基、ｍ−ビフェニル基、ｏ−ビフェニル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−ターフェニル−４−イル基、ｏ−ターフェニル−３−イル基、ｏ−ターフェニル−２−イル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ピレニル基、クリセニル基、トリフェニレニル基、フルオレニル基等の無置換のアリール基、及び
ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリル基、イソキノリル基、キナゾリニル基、ベンゾイミダゾリル基、フェナントロリニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、アザカルバゾリル基、ジアザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、ジアザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、ジアザジベンゾチオフェニル基等の無置換の１価の複素環基
からなる群から選択される基であることが好ましい。
【０１５６】
一実施形態においては、前記式（１１）におけるＡｒ１０１及びＡｒ１０２のうちの１つが、前記式（１２）で表される１価の基である。
【０１５７】
一実施形態においては、前記式（１１）で表される化合物が、下記式（１３）で表される化合物である。
【０１５８】
【化４２】
2020021918.tif 000043
【０１５９】
（式（１３）中、Ｒ１０１〜Ｒ１０８、Ｌ１０１、及びＬ１０２は、前記式（１１）で定義した通りである。
Ａｒ１０２は、前記式（１２）で表される１価の基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の１価の複素環基である。
Ｒ１３１及びＲ１３２は、前記式（１２）で定義した通りである。
Ｒ１１２ａ〜Ｒ１１４ａのうちの１つは、Ｌ１０１と結合する単結合である。
Ｒ１１１ａ、Ｌ１０１と結合する単結合ではないＲ１１２ａ〜Ｒ１１４ａ、及びＲ１１５ａ〜Ｒ１１８ａのうちの隣接する２つの１組以上は、互いに結合して、前記式（２０）で表される不飽和の環を形成するか、あるいは前記式（２０）で表される不飽和の環を形成しない。
Ｒ１１１ａ、Ｌ１０１と結合する単結合ではなく、かつ前記式（２０）で表される不飽和の環を形成しないＲ１１２ａ〜Ｒ１１４ａ、及び前記式（２０）で表される不飽和の環を形成しないＲ１１５ａ〜Ｒ１１８ａは、、それぞれ独立に、
水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、
−Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）、
−Ｏ−（Ｒ９０４）、
−Ｓ−（Ｒ９０５）、
−Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の１価の複素環基である。
Ｒ９０１〜Ｒ９０７は、前記式（１）で定義した通りである。）
【０１６０】
一実施形態においては、前記式（１１）で表される化合物が、下記式（１４）で表される化合物である。
【０１６１】
【化４３】
2020021918.tif 000044
【０１６２】
（式（１４）中、Ｒ１０１〜Ｒ１０８、Ｌ１０１、Ｌ１０２、Ｒ１１１、Ｒ１１３〜Ｒ１１８、Ｒ１３１及びＲ１３２は、前記式（１１）及び（１２）で定義した通りである。
Ｒ１１１、Ｒ１１３〜Ｒ１１８、Ｒ１３１、及びＲ１３２は、前記式（１２）で定義した通りである。
Ａｒ１０２は、前記式（１２）で表される１価の基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の１価の複素環基である。）
【０１６３】
一実施形態においては、前記式（１２）で表される１価の基が、下記式（１２Ａ）〜（１２Ｆ）で表される１価の基から選択される。
【０１６４】
【化４４】
2020021918.tif 000045
【０１６５】
（式（１２Ａ）〜（１２Ｆ）中、Ｒ１１１〜Ｒ１１８、Ｒ１３１及びＲ１３２は、前記式（１２）で定義した通りである。
Ｒ１２０は、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、
−Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）、
−Ｏ−（Ｒ９０４）、
−Ｓ−（Ｒ９０５）、
−Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の１価の複素環基である。
Ｒ９０１〜Ｒ９０７は、前記式（１）で定義した通りである。
ｍ１は、０〜４の整数である。
ｍ１が２以上のとき、複数のＲ１２０は互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。
ｍ１が２以上のとき、隣接する複数のＲ１２０は互いに結合して置換若しくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換若しくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。）
【０１６６】
一実施形態においては、前記式（１１）における、Ａｒ１０１及びＡｒ１０２の一方が前記式（１２）で表される１価の基であり、他方が置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基である。
【０１６７】
一実施形態においては、前記式（１１）における、前記式（１２）で表される１価の基ではないＡｒ１０１又はＡｒ１０２が、下記式（ａ１）〜（ａ４）で表される基から選択される。
【０１６８】
【化４５】
2020021918.tif 000046
【０１６９】
（式（ａ１）〜（ａ４）中、＊は、Ｌ１０１又はＬ１０２と結合する単結合である。
Ｒ１２０は、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、
−Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）、
−Ｏ−（Ｒ９０４）、
−Ｓ−（Ｒ９０５）、
−Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の１価の複素環基である。
Ｒ９０１〜Ｒ９０７は、前記式（１）で定義した通りである。
ｍ１は、０〜４の整数である。
ｍ２は、０〜５の整数である。
ｍ３は、０〜７の整数である。
ｍ１〜ｍ３が、それぞれ２以上のとき、複数のＲ１２０は互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。
ｍ１〜ｍ３が、それぞれ２以上のとき、隣接する複数のＲ１２０は互いに結合して置換若しくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換若しくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。）
【０１７０】
一実施形態においては、前記式（１１）におけるＬ１０１及びＬ１０２が、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１４のアリーレン基である。
【０１７１】
一実施形態においては、前記式（１１）におけるＬ１０１及びＬ１０２が２価の連結基である場合、前記連結基が、それぞれ独立に、下記式（ｂ１）〜（ｂ１７）で表される基から選択される。
【０１７２】
【化４６】
2020021918.tif 000047
【０１７３】
（式（ｂ１）〜（ｂ１７）中、＊は、Ａｒ１０１又はＡｒ１０２と結合する単結合である。
＊＊は、前記式（１１）におけるアントラセン骨格と結合する単結合である。
Ｒ１２０は、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、
−Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）、
−Ｏ−（Ｒ９０４）、
−Ｓ−（Ｒ９０５）、
−Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の１価の複素環基である。
Ｒ９０１〜Ｒ９０７は、前記式（１）で定義した通りである。
ｍ４は、０〜４の整数である。
ｍ５は、０〜６の整数である。
ｍ４及びｍ５が、それぞれ２以上のとき、複数のＲ１２０は互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。
ｍ４及びｍ５が、それぞれ２以上のとき、隣接する複数のＲ１２０は互いに結合して飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは飽和又は不飽和の環を形成しない。）
【０１７４】
一実施形態においては、前記式（１２）におけるＲ１３１及びＲ１３２が、それぞれ独立に、置換若しくは無置換の炭素数１〜１８のアリール基、又は置換若しくは無置換の炭素数１〜１０のアルキル基である。
一実施形態においては、前記式（１２）におけるＲ１３１及びＲ１３２が、それぞれ独立に、置換若しくは無置換の炭素数１〜１０のアルキル基である。
【０１７５】
一実施形態においては、前記式（１２）におけるＲ１３１及びＲ１３２が、それぞれ独立に、置換若しくは無置換のフェニル基、又は置換若しくは無置換のメチル基である。
一実施形態においては、前記式（１２）におけるＲ１３１及びＲ１３２が、それぞれ独立に、無置換のフェニル基、又は無置換のメチル基である。
一実施形態においては、前記式（１２）におけるＲ１３１及びＲ１３２が、それぞれ独立に、置換若しくは無置換の炭素数１〜１０のアルキル基である。
一実施形態においては、前記式（１２）におけるＲ１３１及びＲ１３２が、それぞれ独立に、置換若しくは無置換のメチル基である。
一実施形態においては、前記式（１２）におけるＲ１３１及びＲ１３２が、それぞれ独立に、無置換のメチル基である。
【０１７６】
一実施形態においては、前記式（１１）で表される化合物が、下記式（１５）で表される化合物である。
【０１７７】
【化４７】
2020021918.tif 000048
【０１７８】
（式（１５）中、Ｒ１０１〜Ｒ１０８、及びＬ１０２は、前記式（１１）で定義した通りである。
Ａｒ１０２は、前記式（１２）で表される１価の基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の１価の複素環基である。
Ｒ１１１、Ｒ１１３〜Ｒ１１８、Ｒ１３１及びＲ１３２は、前記式（１２）で定義した通りである。）
【０１７９】
一実施形態においては、前記式（１１）で表される化合物が、下記式（１５ａ）で表される化合物である。
【０１８０】
【化４８】
2020021918.tif 000049
【０１８１】
（式（１５ａ）中、Ｒ１０１〜Ｒ１０８、及びＬ１０２は、前記式（１１）で定義した通りである。
Ａｒ１０２は、前記式（１２）で表される１価の基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の１価の複素環基である。
Ｒ１１１、Ｒ１１２、Ｒ１１４〜Ｒ１１８、Ｒ１３１及びＲ１３２は、前記式（１２）で定義した通りである。）
【０１８２】
一実施形態においては、前記式（１１）で表される化合物が、下記式（１６）で表される化合物である。
【０１８３】
【化４９】
2020021918.tif 000050
【０１８４】
（式（１６）中、Ｒ１０１〜Ｒ１０８、及びＬ１０１は、前記式（１１）で定義した通りである。
Ａｒ１０２は、前記式（１２）で表される１価の基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の１価の複素環基である。
Ｒ１１１、Ｒ１１３〜Ｒ１１８、Ｒ１３１及びＲ１３２は、前記式（１２）で定義した通りである。）
【０１８５】
一実施形態においては、前記式（１１）で表される化合物が、下記式（１６ａ）で表される化合物である。
【０１８６】
【化５０】
2020021918.tif 000051
【０１８７】
（式（１６ａ）中、Ｒ１０１〜Ｒ１０８、及びＬ１０１は、前記式（１１）で定義した通りである。
Ａｒ１０２は、前記式（１２）で表される１価の基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の１価の複素環基である。
Ｒ１１１、Ｒ１１２、Ｒ１１４〜Ｒ１１８、Ｒ１３１及びＲ１３２は、前記式（１２）で定義した通りである。）
【０１８８】
一実施形態においては、前記式（１１）で表される化合物が、下記式（１７）で表される化合物である。
【０１８９】
【化５１】
2020021918.tif 000052
【０１９０】
（式（１７）中、Ｒ１０１〜Ｒ１０８、Ｌ１０１、及びＬ１０２は、前記式（１１）で定義した通りである。
Ａｒ１０２は、前記式（１２）で表される１価の基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の１価の複素環基である。
Ｒ１１１、Ｒ１１３〜Ｒ１１５、Ｒ１１８、Ｒ１３１、及びＲ１３２は、前記式（１２）で定義した通りである。
Ｒ１２０ａは、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、
−Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）、
−Ｏ−（Ｒ９０４）、
−Ｓ−（Ｒ９０５）、
−Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の１価の複素環基である。
Ｒ９０１〜Ｒ９０７は、前記式（１）で定義した通りである。
ｍ１は、０〜４の整数である。
ｍ１が２以上のとき、複数のＲ１２０ａは互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。
ｍ１が２以上のとき、隣接する複数のＲ１２０ａは互いに結合して飽和又は不飽和の環を形成しない。）
【０１９１】
一実施形態においては、前記式（１１）で表される化合物が、下記式（１７ａ）で表される化合物である。
【０１９２】
【化５２】
2020021918.tif 000053
【０１９３】
（式（１７ａ）中、Ｒ１０１〜Ｒ１０８、Ｌ１０１、及びＬ１０２は、前記式（１１）で定義した通りである。
Ａｒ１０２は、前記式（１２）で表される１価の基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の１価の複素環基である。
Ｒ１１１、Ｒ１１２、Ｒ１１４〜Ｒ１１５、Ｒ１１８、Ｒ１３１、及びＲ１３２は、前記式（１２）で定義した通りである。
Ｒ１２０ａは、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、
−Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）、
−Ｏ−（Ｒ９０４）、
−Ｓ−（Ｒ９０５）、
−Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の１価の複素環基である。
Ｒ９０１〜Ｒ９０７は、前記式（１）で定義した通りである。
ｍ１は、０〜４の整数である。
ｍ１が２以上のとき、複数のＲ１２０ａは互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。
ｍ１が２以上のとき、隣接する複数のＲ１２０ａは互いに結合して飽和又は不飽和の環を形成しない。）
【０１９４】
一実施形態においては、前記式（１１）におけるＲ１０１〜Ｒ１０８が、水素原子である。
【０１９５】
一実施形態においては、前記式（１２）における、Ｌ１０１と結合する単結合ではないＲ１１１〜Ｒ１１８が水素原子である。
【０１９６】
一実施形態においては、前記式（１２）における、Ｒ１１１とＲ１１２、Ｒ１１２とＲ１１３、Ｒ１１３とＲ１１４、Ｒ１１５とＲ１１６、Ｒ１１６とＲ１１７、及びＲ１１７とＲ１１８のうちの１組が互いに結合して置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成する。
【０１９７】
一実施形態においては、前記式（１１）で表される化合物が、下記式（１８）で表される化合物である。
【０１９８】
【化５３】
2020021918.tif 000054
【０１９９】
（式（１８）中、Ｌ１０１ａ及びＬ１０２ａは、それぞれ独立に、単結合、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１０のアリーレン基である。
Ａｒ１０２ａは、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１０のアリール基である。
Ｒ１３１ａ及びＲ１３２ａは、それぞれ独立に、
水素原子、置換若しくは無置換の炭素数１〜１８のアリール基、又は
置換もしくは無置換の炭素数１〜１０のアルキル基である。）
【０２００】
一実施形態においては、前記式（１１）で表される化合物が、下記式（１８ａ）で表される化合物である。
【０２０１】
【化５４】
2020021918.tif 000055
【０２０２】
（式（１８ａ）中、Ｌ１０１ａ及びＬ１０２ａは、それぞれ独立に、単結合、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１０のアリーレン基である。
Ａｒ１０２ａは、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１０のアリール基である。
Ｒ１３１ａ及びＲ１３２ａは、それぞれ独立に、
水素原子、置換若しくは無置換の炭素数１〜１８のアリール基、又は
置換もしくは無置換の炭素数１〜１０のアルキル基である。）
【０２０３】
一実施形態においては、前記式（１８）及び（１８ａ）におけるＲ１３１ａ及びＲ１３２ａが、それぞれ独立に、置換若しくは無置換のフェニル基、又は置換若しくは無置換のメチル基である。
一実施形態においては、前記式（１８）及び（１８ａ）におけるＲ１３１ａ及びＲ１３２ａが、それぞれ独立に、無置換のフェニル基、又は無置換のメチル基である。
一実施形態においては、前記式（１８）及び（１８ａ）におけるＲ１３１ａ及びＲ１３２ａが、それぞれ独立に、置換若しくは無置換の炭素数１〜１０のアルキル基である。
一実施形態においては、前記式（１８）及び（１８ａ）におけるＲ１３１ａ及びＲ１３２ａが、それぞれ独立に、置換若しくは無置換のメチル基である。
一実施形態においては、前記式（１８）及び（１８ａ）におけるＲ１３１ａ及びＲ１３２ａが、それぞれ独立に、無置換のメチル基である。
【０２０４】
上記式（１１）、（１２）、（１２Ａ）〜（１２Ｆ）、（２０）、（１３）〜（１８）、（１５ａ）〜（１８ａ）、（ａ１）〜（ａ４）及び（ｂ１）〜（ｂ１７）における各置換基、及び「置換もしくは無置換の」という場合の置換基の詳細は、本明細書の［定義］の欄に記載の通りである。
【０２０５】
式（１１）で表される化合物は、例えば、以下に示す化合物が具体例として挙げられる。
【０２０６】
【化５５】
2020021918.tif 000056
【０２０７】
【化５６】
2020021918.tif 000057
【０２０８】
【化５７】
2020021918.tif 000058
【０２０９】
【化５８】
2020021918.tif 000059
【０２１０】
【化５９】
2020021918.tif 000060
【０２１１】
【化６０】
2020021918.tif 000061
【０２１２】
【化６１】
2020021918.tif 000062
【０２１３】
【化６２】
2020021918.tif 000063
【０２１４】
【化６３】
2020021918.tif 000064
【０２１５】
【化６４】
2020021918.tif 000065
【０２１６】
【化６５】
2020021918.tif 000066
【０２１７】
【化６６】
2020021918.tif 000067
【０２１８】
【化６７】
2020021918.tif 000068
【０２１９】
【化６８】
2020021918.tif 000069
【０２２０】
【化６９】
2020021918.tif 000070
【０２２１】
【化７０】
2020021918.tif 000071
【０２２２】
【化７１】
2020021918.tif 000072
【０２２３】
【化７２】
2020021918.tif 000073
【０２２４】
【化７３】
2020021918.tif 000074
【０２２５】
【化７４】
2020021918.tif 000075
【０２２６】
【化７５】
2020021918.tif 000076
【０２２７】
式（１）で表される化合物の発光層中の含有量は、発光層全体に対して、１質量％以上２０質量％以下が好ましい。
また、式（１１）で表される化合物の発光層中の含有量は、発光層全体に対して、８０質量％以上９９質量％以下が好ましい。
【０２２８】
本発明の有機ＥＬ素子の一態様は、陽極と発光層との間に正孔輸送層を有することが好ましい。
【０２２９】
本発明の有機ＥＬ素子の一態様は、陰極と発光層との間に電子輸送層を有することが好ましい。
【０２３０】
本発明の有機ＥＬ素子の代表的な素子構成としては、
（１）陽極／発光層／陰極
（２）陽極／正孔注入層／発光層／陰極
（３）陽極／発光層／電子注入・輸送層／陰極
（４）陽極／正孔注入層／発光層／電子注入・輸送層／陰極
（５）陽極／有機半導体層／発光層／陰極
（６）陽極／有機半導体層／電子障壁層／発光層／陰極
（７）陽極／有機半導体層／発光層／付着改善層／陰極
（８）陽極／正孔注入・輸送層／発光層／電子注入・輸送層／陰極
（９）陽極／絶縁層／発光層／絶縁層／陰極
（１０）陽極／無機半導体層／絶縁層／発光層／絶縁層／陰極
（１１）陽極／有機半導体層／絶縁層／発光層／絶縁層／陰極
（１２）陽極／絶縁層／正孔注入・輸送層／発光層／絶縁層／陰極
（１３）陽極／絶縁層／正孔注入・輸送層／発光層／電子注入・輸送層／陰極
等の構造を挙げることができる。
上記の中で（８）の構成が好ましく用いられるが、これらに限定されるものではない。
【０２３１】
また、発光層は、燐光発光層でも蛍光発光層でもよく、複数あってもよい。複数の発光層がある場合、各発光層の間に、燐光発光層で生成された励起子が蛍光発光層に拡散することを防ぐ目的で、スペース層を有していてもよい。
【０２３２】
図１に、本発明の実施形態における有機ＥＬ素子の一例の概略構成を示す。
有機ＥＬ素子１は、透明な基板２と、陽極３と、陰極４と、陽極３と陰極４との間に配置された有機薄膜層１０と、を有する。
有機薄膜層１０は、上述の発光層５を有するが、発光層５と陽極３との間に正孔注入・輸送層６等、発光層５と陰極４との間に電子注入・輸送層７等を備えていてもよい。
また、発光層５の陽極３側に電子障壁層を、発光層５の陰極４側に正孔障壁層を、それぞれ設けてもよい。
これにより、電子や正孔を発光層５に閉じ込めて、発光層５における励起子の生成確率を高めることができる。
【０２３３】
また、本明細書中で「正孔注入・輸送層」は「正孔注入層及び正孔輸送層のうちの少なくともいずれか一方」を意味し、「電子注入・輸送層」は「電子注入層及び電子輸送層のうちの少なくともいずれか一方」を意味する。
【０２３４】
上記発光層５に含まれる、上記式（１）で表される化合物及び上記式（１１）で表される化合物は、それぞれ１種単独であってもよいし、２種以上であってもよい。
【０２３５】
基板は、発光素子の支持体として用いられる。基板としては、例えば、ガラス、石英、プラスチック等を用いることができる。また、可撓性基板を用いてもよい。可撓性基板とは、折り曲げることができる（フレキシブル）基板のことであり、例えば、ポリカーボネート、ポリ塩化ビニルからなるプラスチック基板等が挙げられる。
【０２３６】
基板上に形成される陽極には、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物、及びこれらの混合物等を用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム−酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ  Ｔｉｎ  Ｏｘｉｄｅ）、珪素もしくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化インジウム−酸化亜鉛、酸化タングステン、及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム、グラフェン等が挙げられる。この他、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、又は金属材料の窒化物（例えば、窒化チタン）等が挙げられる。
【０２３７】
正孔注入層は、正孔注入性の高い物質を含む層である。正孔注入性の高い物質としては、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物、芳香族アミン化合物、フルオレン誘導体等のラダー系化合物又は高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）等も使用できる。
【０２３８】
正孔輸送層は、正孔輸送性の高い物質を含む層である。正孔輸送層には、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体等を使用する事ができる。ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）やポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）等の高分子化合物を用いることもできる。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。尚、正孔輸送性の高い物質を含む層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。
【０２３９】
電子輸送層は、電子輸送性の高い物質を含む層である。電子輸送層には、１）リチウム錯体、アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、亜鉛錯体等の金属錯体、２）イミダゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、アジン誘導体、カルバゾール誘導体、フェナントロリン誘導体等の複素芳香族化合物、３）高分子化合物を使用することができる。
【０２４０】
電子注入層は、電子注入性の高い物質を含む層である。電子注入層には、リチウム（Ｌｉ）、リチウム錯体、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ２）、リチウム酸化物（ＬｉＯｘ）等のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、又はそれらの化合物を用いることができる。
【０２４１】
陰極には、仕事関数の小さい（具体的には３．８ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物、及びこれらの混合物等を用いることが好ましい。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第１族又は第２族に属する元素、即ちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、及びマグネシウム（Ｍｇ）等のアルカリ土類金属、及びこれらを含む合金（例えば、ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）等が挙げられる。
【０２４２】
本発明の有機ＥＬ素子の一態様において、各層の形成方法は特に限定されない。従来公知の真空蒸着法、スピンコーティング法等による形成方法を用いることができる。発光層等の各層は、真空蒸着法、分子線蒸着法（ＭＢＥ法）あるいは溶媒に解かした溶液のディッピング法、スピンコーティング法、キャスティング法、バーコート法、ロールコート法等の塗布法による公知の方法で形成することができる。
【０２４３】
本発明の有機ＥＬ素子の一態様において、各層の膜厚は特に制限されないが、一般にピンホール等の欠陥を抑制し、印加電圧を低く抑え、発光効率をよくするため、通常は数ｎｍから１μｍの範囲が好ましい。
【０２４４】
本発明の有機ＥＬ素子は、有機ＥＬパネルモジュール等の表示部品、テレビ、携帯電話、又はパーソナルコンピュータ等の表示装置、及び、照明、又は車両用灯具等の発光装置等の電子機器などに使用できる。
【実施例】
【０２４５】
次に、合成例、実施例及び比較例を挙げて本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの実施例の記載内容に何ら制限されるものではない。
後述する実施例で用いた式（１）で表される化合物は新規化合物であり、ＰＣＴ／ＪＰ２０１７／００４８２８に記載の方法に準拠して合成した。具体的には下記合成例に記載の通りである。
【０２４６】
合成例１（ＢＤ−１の合成）
ＢＤ−１の合成スキームを次に示す。
【０２４７】
【化７６】
2020021918.tif 000077
【０２４８】
（１−１）ＢＤ−１−１の合成
アルゴン雰囲気下、１−フルオロ−３−メチル−２−ニトロベンゼン  ２２．８ｇ、２−ブロモフェノール  ２５．４ｇ、炭酸カリウム  ４０．６ｇ、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）  ５００ｍｌの混合物を１２０℃で２時間撹拌した。得られた反応液を室温に冷却し、酢酸エチルで抽出を行った後、有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することでＢＤ−１−１  ４０．３ｇ（収率８９％）を得た。
【０２４９】
（１−２）ＢＤ−１−２の合成
アルゴン雰囲気下、ＢＤ−１−１  ４０．０ｇ、酢酸パラジウム（Ｐｄ（ＯＡｃ）２）  ２．９１ｇ、テトラフルオロホウ酸トリシクロヘキシルホスフィン（ＰＣｙ３ＨＢＦ４）  ９．５６ｇ、炭酸セシウム  １２７ｇ、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡ）  ４００ｍｌの混合物を１３０℃で３時間撹拌した。得られた反応液を室温に冷却し、酢酸エチルで抽出を行った後、有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製することで、ＢＤ−１−２  １５．３ｇ（収率５２％）を得た。
【０２５０】
（１−３）ＢＤ−１−３の合成
アルゴン雰囲気下、ＢＤ−１−２  ７．００ｇ、鉄粉  １０．３ｇ、塩化アンモニウム  ９．８９ｇ、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）  ８０ｍｌ、メタノール（ＭｅＯＨ）  ４０ｍｌ、水（Ｈ２Ｏ）  ４０ｍｌの混合物を６５℃で４時間撹拌した。得られた反応液を室温に冷却し、セライト濾過し、濾液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、ヘキサンを加え撹拌、濾過することでＢＤ−１−３  ４．４８ｇ（収率７４％）を得た。
【０２５１】
（１−４）ＢＤ−１−４の合成
アルゴン雰囲気下、ＢＤ−１−３  ４．４２ｇ、ブロモベンゼン  ３．２０ｇ、トリスジベンジリデンアセトンジパラジウム（Ｐｄ２（ｄｂａ）３）  ０．３７３ｇ、２，２’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−１，１’−ビナフチル（ＢＩＮＡＰ）  ０．５０８ｇ、ナトリウム−ｔ−ブトキシド（ＮａＯｔＢｕ）  ３．９２ｇ、トルエン  １００ｍｌの混合物を１６時間加熱還流した。得られた反応液を室温に冷却し、酢酸エチルで抽出を行った後、有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製することで、ＢＤ−１−４  ４．２４ｇ（収率７６％）を得た。
【０２５２】
（１−５）ＢＤ−１の合成
アルゴン雰囲気下、ＢＤ−１−４  ４．１５ｇ、ジブロモピレン  ２．６０ｇ、ビス（ジ−ｔ−ブチル−４−ジメチルアミノフェニルホスフィン）ジクロロパラジウム（Ｐｄ（Ｃｌ）２（Ａｍｐｈｏｓ）２）  ０．１０２ｇ、リチウムビス（トリメチルシリル）アミド（ＬＨＭＤＳ）（１．０Ｍ  ＴＨＦ溶液）  １４．４ｍｌ、トルエン  ５０ｍｌの混合物を３時間加熱還流した。得られた反応液を室温に冷却し、濾過し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製することで、ＢＤ−１  ４．４９ｇ（収率８３％）を得た。
【０２５３】
合成例２（ＢＤ−２の合成）
ＢＤ−２の合成スキームを次に示す。
【０２５４】
【化７７】
2020021918.tif 000078
【０２５５】
（２−１）ＢＤ−２の合成
アルゴン雰囲気下、ＢＤ−１−４  ２．１７ｇ、１，６−ジブロモ−３，８−ビス（１−メチルエチル）ピレン  １．７０ｇ、ビス（ジ−ｔ−ブチル−４−ジメチルアミノフェニルホスフィン）ジクロロパラジウム  ０．０５４ｇ、ＬＨＭＤＳ（１．０Ｍ  ＴＨＦ溶液）  ７．５６ｍｌ、トルエン  ３０ｍｌの混合物を１２時間加熱還流した。得られた反応液を室温に冷却し、濾過し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製することで、ＢＤ−２  ２．２９ｇ（収率７３％）を得た。
【０２５６】
合成例３（ＢＤ−３の合成）
ＢＤ−３の合成スキームを次に示す。
【０２５７】
【化７８】
2020021918.tif 000079
【０２５８】
（３−１）ＢＤ−３−１合成
アルゴン雰囲気下、ＢＤ−１−３  ５．３９ｇ、３−ヨード−４−メチル−１，１’−ビフェニル  ７．３０ｇ、トリスジベンジリデンアセトンジパラジウム  ０．４５５ｇ、ＢＩＮＡＰ  ０．６１８ｇ、ナトリウム−ｔ−ブトキシド  ４．７７ｇ、トルエン  ８０ｍｌの混合物を１０時間加熱還流した。得られた反応液を室温に冷却し、酢酸エチルで抽出を行った後、有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製することで、ＢＤ−３−１  ７．２２ｇ（収率  ７０％）を得た。
【０２５９】
（３−２）ＢＤ−３の合成
アルゴン雰囲気下、ＢＤ−３−１  ３．３９ｇ、ジブロモピレン  １．６０ｇ、ビス（ジ−ｔ−ブチル−４−ジメチルアミノフェニルホスフィン）ジクロロパラジウム  ０．０６２９ｇ、ＬＨＭＤＳ（１．０Ｍ  ＴＨＦ溶液）  ８．８９ｍｌ、トルエン  ３０ｍｌの混合物を１６時間加熱還流した。得られた反応液を室温に冷却し、濾過し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製することで、ＢＤ−３  １．７５ｇ（収率４３％）を得た。
【０２６０】
合成例４（ＢＤ−４の合成）
ＢＤ−４の合成スキームを次に示す。
【０２６１】
【化７９】
2020021918.tif 000080
【０２６２】
（４−１）ＢＤ−４の合成
アルゴン雰囲気下、ＢＤ−３−１  ３．４４ｇ、１，６−ジブロモ−３，８−ビス（１−メチルエチル）ピレン  ２．００ｇ、ビス（ジ−ｔ−ブチル−４−ジメチルアミノフェニルホスフィン）ジクロロパラジウム  ０．０６３８ｇ、ＬＨＭＤＳ（１．０Ｍ  ＴＨＦ溶液）  ９．００ｍｌ、トルエン  ３０ｍｌの混合物を２０時間加熱還流した。得られた反応液を室温に冷却し、濾過し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製することで、ＢＤ−４  ２．０５ｇ（収率４５％）を得た。
【０２６３】
実施例１
（有機ＥＬ素子の作製）
２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍ厚のＩＴＯ透明電極（陽極）付きガラス基板（ジオマティック株式会社製）をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を５分間行なった後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行なった。ＩＴＯの膜厚は、１３０ｎｍとした。
洗浄後の透明電極付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極が形成されている側の面上に透明電極を覆うようにして化合物ＨＩ−１を蒸着し、膜厚５ｎｍの化合物ＨＩ−１膜を形成した。このＨＩ−１膜は、正孔注入層として機能する。
【０２６４】
このＨＩ−１膜の成膜に続けて化合物ＨＴ−１を蒸着し、ＨＩ−１膜上に膜厚８０ｎｍのＨＴ−１膜を成膜した。このＨＴ−１膜は第１の正孔輸送層として機能する。
ＨＴ−１膜の成膜に続けて化合物ＨＴ−２を蒸着し、ＨＴ−１膜上に膜厚１０ｎｍのＨＴ−２膜を成膜した。このＨＴ−２膜は第２の正孔輸送層として機能する。
ＨＴ−２膜上にＢＨ−１（ホスト材料）及びＢＤ−１（ドーパント材料）を、ＢＤ−１の割合（質量比）が４％となるように共蒸着し、膜厚２５ｎｍの発光層を成膜した。
【０２６５】
この発光層上にＥＴ−１を蒸着し、膜厚１０ｎｍの電子輸送層を形成した。この電子輸送層上に電子注入材料であるＥＴ−２を蒸着して、膜厚１５ｎｍの電子注入層を形成した。この電子注入層上にＬｉＦを蒸着して、膜厚１ｎｍのＬｉＦ膜を形成した。このＬｉＦ膜上に金属Ａｌを蒸着して、膜厚８０ｎｍの金属陰極を形成した。
以上のようにして有機ＥＬ素子を作製した。実施例１１で用いた化合物を以下に示す。
【０２６６】
【化８０】
2020021918.tif 000081
【０２６７】
（有機ＥＬ素子の評価）
得られた有機ＥＬ素子の初期特性を、室温下、ＤＣ（直流）定電流１０ｍＡ／ｃｍ２駆動で測定した。電圧の測定結果を表１に示す。
また、電流密度が１０ｍＡ／ｃｍ２となるように有機ＥＬ素子に電圧を印加し、ＥＬ発光スペクトルを分光放射輝度計ＣＳ−１０００（コニカミノルタ株式会社製）にて計測した。得られた分光放射輝度スペクトルから、外部量子効率ＥＱＥ（％）を算出した。結果を表１に示す。
【０２６８】
実施例２〜８、参考例１〜４、及び比較例１
発光層のホスト材料及びドーパント材料として表１に示す化合物を用いた以外、実施例１と同じ方法で有機ＥＬ素子を作製し、評価した。結果を表１に示す。
以下に、実施例１〜８、参考例１〜４及び比較例１で用いたホスト材料及びドーパント材料の化合物を示す。
【０２６９】
【化８１】
2020021918.tif 000082
【０２７０】
【表１】
2020021918.tif 000083
【０２７１】
表１の結果から、ドーパント材料としてＢＨ−Ａを用い、ホスト材料としてＢＤ−Ａを用いた比較例１では外部量子効率ＥＱＥが７．９％と低く、駆動電圧も４．２１Ｖと高いことがわかる。また、ドーパント材料としてＢＤ−１〜ＢＤ−４を用い、ホスト材料としてＢＨ−Ａを用いた参考例１〜４では、外部量子効率ＥＱＥが８．２〜８．３％であり、駆動電圧が４．２０〜４．２３Ｖと高かった。これに対し、ホスト材料としてＢＨ−１又はＢＨ−２を用い、かつドーパント材料としてＢＤ−１〜ＢＤ−４を用いた実施例１〜８の有機ＥＬ素子は、外部量子効率ＥＱＥが８．７〜８．９％と高く、かつ駆動電圧が３．５４〜３．６３Ｖと低かったことがわかる。
【０２７２】
上記から、前記式（１）で表される化合物をドーパント材料として用いることで発光効率に優れた有機ＥＬ素子が得られ、ホスト材料として前記式（１１）で表される化合物を組み合わせて用いることで、さらに発光効率が向上し、同時に駆動電圧を低減できることがわかる。
【符号の説明】
【０２７３】
１  有機ＥＬ素子
２  基板２
３  陽極
４  陰極
５  発光層
６  正孔注入・輸送層
７  電子注入・輸送層
１０  有機薄膜層
【図１】
2020021918.tif 000099