(57)【要約】      （修正有）【課題】クリーン環境下、高真空下、あるいは高温下での使用に好適な潤滑剤組成物及びその潤滑剤組成物を封入した軸受を提供する。【解決手段】２環液晶化合物を１種、式（２）で表される３環液晶化合物（置換基は、直鎖又は分岐鎖のアルキル基）を１種、更に式（２）の置換基が基−ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（Ｒ’）ＣＨ２ＣＨ２ＯＲを含む３環液晶化合物を含む、潤滑剤組成物。2020029522.tif 000033【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
以下の式（１）で表される２環液晶化合物の少なくとも１種と、以下の式（２）で表される３環液晶化合物の少なくとも１種と、以下の式（３）で表される３環液晶化合物の少なくとも１種を含む、潤滑剤組成物。
式（１）：
【化１】
2020029522.tif 000028
［式中、
Ｒ１及びＲ２は同一又は異なり、基−ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（Ｒ’）ＣＨ２ＣＨ２ＯＲ（Ｒは直鎖又は分岐鎖のＣｎＨ２ｎ＋１であり、１≦ｎ≦２０であり、Ｒ’はメチル又はエチルである）である］
式（２）：
【化２】
2020029522.tif 000029
［式中、
Ｒ１１及びＲ２１は同一又は異なり、基−ＯＲ（Ｒは直鎖又は分岐鎖のＣｎＨ２ｎ＋１であり、１≦ｎ≦２０である）であり、
Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ２２及びＲ２３は同一又は異なり、水素、又は基−ＯＲ（Ｒは直鎖又は分岐鎖のＣｎＨ２ｎ＋１であり、１≦ｎ≦２０である）である］
式（３）：
【化３】
2020029522.tif 000030
［式中、
Ｒ３１及びＲ４１は同一又は異なり、基−ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（Ｒ’）ＣＨ２ＣＨ２ＯＲ（Ｒは直鎖又は分岐鎖のＣｎＨ２ｎ＋１であり、１≦ｎ≦２０であり、Ｒ’はメチル又はエチルである）であり、
Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ４２、及びＲ４３は同一又は異なり、水素、又は基−ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（Ｒ’）ＣＨ２ＣＨ２ＯＲ（Ｒは直鎖又は分岐鎖のＣｎＨ２ｎ＋１であり、１≦ｎ≦２０であり、Ｒ’はメチル又はエチルである）である］
【請求項２】
前記式（１）において、１≦ｎ≦１５であり、Ｒ’はメチルである、請求項１に記載の潤滑剤組成物。
【請求項３】
前記式（３）において、Ｒ３２又はＲ３３、及び、Ｒ４２又はＲ４３は、基−ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（Ｒ’）ＣＨ２ＣＨ２ＯＲ（Ｒは直鎖のＣｎＨ２ｎ＋１であり、１≦ｎ≦１５であり、Ｒ’はメチルである）である、請求項１または請求項２に記載の潤滑剤組成物。
【請求項４】
前記式（２）で表される３環液晶化合物は、以下の式（４）〜（６）で表される化合物のうち少なくとも１種である、請求項１から請求項３のうちいずれか１項に記載の潤滑剤組成物。
【化４】
2020029522.tif 000031
【請求項５】
前記式（３）で表される３環液晶化合物は、以下の式（７）及び（８）で表される化合物のうち少なくとも１種である、請求項１から請求項４のうちいずれか１項に記載の潤滑剤組成物。
【化５】
2020029522.tif 000032
【請求項６】
前記式（１）で表される２環液晶化合物と、前記式（２）で表される３環液晶化合物及び前記式（３）で表される３環液晶化合物の合計との混合比が、質量比で、６０：４０〜４：９６である、請求項１から請求項５のうちいずれか１項に記載の潤滑剤組成物。
【請求項７】
前記２環液晶化合物の含有量が４〜４０ｗｔ％であり、前記式（３）で表される３環液晶化合物の含有量が２０〜６４ｗｔ％である、請求項１から請求項６のうちいずれか１項に記載の潤滑剤組成物。
【請求項８】
請求項１から請求項７のうちいずれか１項に記載の潤滑剤組成物が封入された軸受。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、潤滑剤組成物及びそれを封入した軸受に関する。
【背景技術】
【０００２】
潤滑剤は、一般に、機械の可動部分に塗布されることによって、相接する部品間の摩擦を低減し、摩擦熱の発生を防ぎ、部品同士の接触部分に応力が集中するのを抑制する物質である。また、潤滑剤は、密封、防錆、防塵などの役割をも担う物質である。潤滑剤には、潤滑油やグリースが含まれる。潤滑油は、通常、石油精製物等の混合油である。一方、グリースは、潤滑剤膜が付着した状態に保つのが困難な摺動面（例えば、すべり軸受や転がり軸受）に適用する目的で、潤滑油を増ちょう剤に保持させ、チクソトロピー性を付与したものである。
【０００３】
このような潤滑剤には、低摩擦係数を示すことは言うまでもなく、使用可能な温度範囲の広いこと、長期間にわたって蒸発、分解等による損失の少ないことなど様々な特性が要求される。
【０００４】
特許文献１には液晶化合物とグリースを混合した軸受用潤滑剤が記載されている。特許文献２乃至５には、特定の液晶化合物を用いることによって、広い温度範囲において有効であり、長期間にわたって蒸発量の少ない潤滑剤を製造できることが記載されている。特許文献５には、２環液晶化合物と３環液晶化合物を混合した液晶混合物を含んでなる耐熱導電性潤滑剤が記載されている。同文献によれば、２環液晶化合物と３環液晶化合物を１：１の割合で混合することにより、−５０℃〜＋２２０℃の範囲で液晶性を呈する潤滑剤を製造できることが記載されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】特開２００４−３５９８４８号公報
【特許文献２】特開２０１５−１９９９３４号公報
【特許文献３】特開２０１６−１３０３１６号公報
【特許文献４】特開２０１６−１５０９５４号公報
【特許文献５】特開２０１７−１０５８７４号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
本発明は、低発塵性が求められるクリーン環境下、宇宙空間などの高真空下、あるいは高温下での使用に好適な潤滑剤組成物及びその潤滑剤組成物を封入した軸受を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明者らは、ある特定の構造を有する２環液晶化合物と３環液晶化合物を混合することによって、潤滑剤として優れた性能を発揮することのできる液晶混合物が得られることを発見し、本発明を完成させた。すなわち、本発明は、以下を包含する。
【０００８】
［１］
以下の式（１）で表される２環液晶化合物の少なくとも１種と、以下の式（２）で表される３環液晶化合物の少なくとも１種と、以下の式（３）で表される３環液晶化合物の少なくとも１種を含む、潤滑剤組成物。
式（１）：
【化１】
2020029522.tif 000002
［式中、
Ｒ１及びＲ２は同一又は異なり、基−ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（Ｒ’）ＣＨ２ＣＨ２ＯＲ（Ｒは直鎖又は分岐鎖のＣｎＨ２ｎ＋１であり、１≦ｎ≦２０であり、Ｒ’はメチル又はエチルである）である］
式（２）：
【化２】
2020029522.tif 000003
［式中、
Ｒ１１及びＲ２１は同一又は異なり、基−ＯＲ（Ｒは直鎖又は分岐鎖のＣｎＨ２ｎ＋１であり、１≦ｎ≦２０である）であり、
Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ２２及びＲ２３は同一又は異なり、水素、又は基−ＯＲ（Ｒは直鎖又は分岐鎖のＣｎＨ２ｎ＋１であり、１≦ｎ≦２０である）である］
式（３）：
【化３】
2020029522.tif 000004
［式中、
Ｒ３１及びＲ４１は同一又は異なり、基−ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（Ｒ’）ＣＨ２ＣＨ２ＯＲ（Ｒは直鎖又は分岐鎖のＣｎＨ２ｎ＋１であり、１≦ｎ≦２０であり、Ｒ’はメチル又はエチルである）であり、
Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ４２、及びＲ４３は同一又は異なり、水素、又は基−ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（Ｒ’）ＣＨ２ＣＨ２ＯＲ（Ｒは直鎖又は分岐鎖のＣｎＨ２ｎ＋１であり、１≦ｎ≦２０であり、Ｒ’はメチル又はエチルである）である］
［２］
前記式（１）において、１≦ｎ≦１５であり、Ｒ’はメチルである、［１］に記載の潤滑剤組成物。
［３］
前記式（３）において、Ｒ３２又はＲ３３、及び、Ｒ４２又はＲ４３は、基−ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（Ｒ’）ＣＨ２ＣＨ２ＯＲ（Ｒは直鎖のＣｎＨ２ｎ＋１であり、１≦ｎ≦１５であり、Ｒ’はメチルである）である、［１］または［２］に記載の潤滑剤組成物。
［４］
前記式（２）で表される３環液晶化合物は、以下の式（４）〜（６）で表される化合物のうち少なくとも１種である、［１］から［３］のうちいずれかに記載の潤滑剤組成物。
【化４】
2020029522.tif 000005
［５］
前記式（３）で表される３環液晶化合物は、以下の式（７）及び（８）で表される化合物のうち少なくとも１種である、［１］から［４］のうちいずれかに記載の潤滑剤組成物。
【化５】
2020029522.tif 000006
［６］
前記式（１）で表される２環液晶化合物と、前記式（２）で表される３環液晶化合物及び前記式（３）で表される３環液晶化合物の合計との混合比が、質量比で、６０：４０〜４：９６である、［１］から［５］のうちいずれかに記載の潤滑剤組成物。
［７］
前記２環液晶化合物の含有量が４〜４０ｗｔ％であり、前記式（３）で表される３環液晶化合物の含有量が２０〜６４ｗｔ％である、［１］から［６］のうちいずれかに記載の潤滑剤組成物。
［８］
［１］から［７］のうちいずれかに記載の潤滑剤組成物が封入された軸受。
【発明の効果】
【０００９】
本発明によれば、クリーン環境下、高真空下、あるいは高温下での使用に好適な潤滑剤組成物及びその潤滑剤組成物を封入した軸受を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【００１０】
【図１】軸受の斜視図である。
【図２】流動性試験に使用した装置の模式図である。
【図３】昇温時圧力測定試験の結果を示すグラフである。
【図４】直動案内ユニットの斜視図である。
【図５】発塵性試験の結果を示すグラフである。
【発明を実施するための形態】
【００１１】
本発明によれば、以下の式（１）で表される２環液晶化合物の少なくとも１種と、以下の式（２）で表される３環液晶化合物の少なくとも１種と、以下の式（３）で表される３環液晶化合物の少なくとも１種を含む潤滑剤組成物が提供される。
【００１２】
式（１）：
【化６】
2020029522.tif 000007
［式中、
Ｒ１及びＲ２は同一又は異なり、基−ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（Ｒ’）ＣＨ２ＣＨ２ＯＲ（Ｒは直鎖又は分岐鎖のＣｎＨ２ｎ＋１であり、１≦ｎ≦２０であり、Ｒ’はメチル又はエチルである）である］
【００１３】
式（２）：
【化７】
2020029522.tif 000008
［式中、
Ｒ１１及びＲ２１は同一又は異なり、基−ＯＲ（Ｒは直鎖又は分岐鎖のＣｎＨ２ｎ＋１であり、１≦ｎ≦２０である）であり、
Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ２２及びＲ２３は同一又は異なり、水素、又は基−ＯＲ（Ｒは直鎖又は分岐鎖のＣｎＨ２ｎ＋１であり、１≦ｎ≦２０である）である］
【００１４】
式（３）：
【化８】
2020029522.tif 000009
［式中、
Ｒ３１及びＲ４１は同一又は異なり、基−ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（Ｒ’）ＣＨ２ＣＨ２ＯＲ（Ｒは直鎖又は分岐鎖のＣｎＨ２ｎ＋１であり、１≦ｎ≦２０であり、Ｒ’はメチル又はエチルである）であり、
Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ４２、及びＲ４３は同一又は異なり、水素、又は基−ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（Ｒ’）ＣＨ２ＣＨ２ＯＲ（Ｒは直鎖又は分岐鎖のＣｎＨ２ｎ＋１であり、１≦ｎ≦２０であり、Ｒ’はメチル又はエチルである）である］
【００１５】
式（１）〜（３）において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ４１、Ｒ４２及びＲ４３は、コア構造に連結し、分子の潤滑性を担う鎖状基である。Ｒ１、Ｒ２、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ４１、Ｒ４２及びＲ４３を適切に選択することにより、分子全体のサイズ（長径）や極性を調節することができる。
【００１６】
式（１）〜（３）におけるＲの例としては、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、１−メチル−ｎ−ブチル基、２−メチル−ｎ−ブチル基、３−メチル−ｎ−ブチル基、１，１−ジメチル−ｎ−プロピル基、１，２−ジメチル−ｎ−プロピル基、２，２−ジメチル−ｎ−プロピル基、１−エチル−ｎ−プロピル基、ｎ−ヘキシル基、１−メチル−ｎ−ペンチル基、２−メチル−ｎ−ペンチル基、３−メチル−ｎ−ペンチル基、４−メチル−ｎ−ペンチル基、１，１−ジメチル−ｎ−ブチル基、１，２−ジメチル−ｎ−ブチル基、１，３−ジメチル−ｎ−ブチル基、２，２−ジメチル−ｎ−ブチル基、２，３−ジメチル−ｎ−ブチル基、３，３−ジメチル−ｎ−ブチル基、１−エチル−ｎ−ブチル基、２−エチル−ｎ−ブチル基、１，１，２−トリメチル−ｎ−プロピル基、１，２，２−トリメチル−ｎ−プロピル基、１−エチル−１−メチル−ｎ−プロピル基、１−エチル−２−メチル−ｎ−プロピル基、ｎ−ヘプチル基、１−メチル−ｎ−ヘキシル基、２−メチル−ｎ−ヘキシル基、３−メチル−ｎ−ヘキシル基、１，１−ジメチル−ｎ−ペンチル基、１，２−ジメチル−ｎ−ペンチル基、１，３−ジメチル−ｎ−ペンチル基、２，２−ジメチル−ｎ−ペンチル基、２，３−ジメチル−ｎ−ペンチル基、３，３−ジメチル−ｎ−ペンチル基、１−エチル−ｎ−ペンチル基、２−エチル−ｎ−ペンチル基、３−エチル−ｎ−ペンチル基、１−メチル−１−エチル−ｎ−ブチル基、１−メチル−２−エチル−ｎ−ブチル基、１−エチル−２−メチル−ｎ−ブチル基、２−メチル−２−エチル−ｎ−ブチル基、２−エチル−３−メチル−ｎ−ブチル基、ｎ−オクチル基、１−メチル−ｎ−ヘプチル基、２−メチル−ｎ−ヘプチル基、３−メチル−ｎ−ヘプチル基、１，１−ジメチル−ｎ−ヘキシル基、１，２−ジメチル−ｎ−ヘキシル基、１，３−ジメチル−ｎ−ヘキシル基、２，２−ジメチル−ｎ−ヘキシル基、２，３−ジメチル−ｎ−ヘキシル基、３，３−ジメチル−ｎ−ヘキシル基、１−エチル−ｎ−ヘキシル基、２−エチル−ｎ−ヘキシル基、３−エチル−ｎ−ヘキシル基、１−メチル−１−エチル−ｎ−ペンチル基、１−メチル−２−エチル−ｎ−ペンチル基、１−メチル−３−エチル−ｎ−ペンチル基、２−メチル−２−エチル−ｎ−ペンチル基、２−メチル−３−エチル−ｎ−ペンチル基、３−メチル−３−エチル−ｎ−ペンチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基等が挙げられる。
【００１７】
式（１）において、Ｒ１及びＲ２は同一又は異なり、基−ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（Ｒ’）ＣＨ２ＣＨ２ＯＲ（Ｒは直鎖又は分岐鎖のＣｎＨ２ｎ＋１であり、１≦ｎ≦２０であり、好ましくは１≦ｎ≦１５であり、より好ましくは４≦ｎ≦１２であり、特に好ましくは８≦ｎ≦１０であり、Ｒ’はメチル又はエチルである）である。
【００１８】
式（１）において、好ましくは、１≦ｎ≦１５であり、Ｒ’はメチルである。
【００１９】
式（２）において、Ｒ１１及びＲ２１は同一又は異なり、基−ＯＲ（Ｒは直鎖又は分岐鎖のＣｎＨ２ｎ＋１であり、１≦ｎ≦２０であり、好ましくは４≦ｎ≦１６であり、より好ましくは８≦ｎ≦１２である）である。
【００２０】
式（２）において、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ２２及びＲ２３は同一又は異なり、水素、又は基−ＯＲ（Ｒは直鎖又は分岐鎖のＣｎＨ２ｎ＋１であり、１≦ｎ≦２０であり、好ましくは４≦ｎ≦１６であり、より好ましくは８≦ｎ≦１２である）である。
【００２１】
式（３）において、Ｒ３１及びＲ４１は同一又は異なり、基−ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（Ｒ’）ＣＨ２ＣＨ２ＯＲ（Ｒは直鎖又は分岐鎖のＣｎＨ２ｎ＋１であり、１≦ｎ≦２０であり、好ましくは４≦ｎ≦１６であり、より好ましくは４≦ｎ≦１２であり、特に好ましくは６≦ｎ≦８であり、Ｒ’はメチル又はエチルである）である。
【００２２】
式（３）において、Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ４２、及びＲ４３は同一又は異なり、水素、又は基−ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（Ｒ’）ＣＨ２ＣＨ２ＯＲ（Ｒは直鎖又は分岐鎖のＣｎＨ２ｎ＋１であり、１≦ｎ≦２０であり、好ましくは４≦ｎ≦１６であり、より好ましくは４≦ｎ≦１２であり、特に好ましくは６≦ｎ≦８であり、Ｒ’はメチル又はエチルである）である。
また、式（３）において、好ましくは、Ｒ３２又はＲ３３、及び、Ｒ４２又はＲ４３は、基−ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（Ｒ’）ＣＨ２ＣＨ２ＯＲ（Ｒは直鎖のＣｎＨ２ｎ＋１であり、１≦ｎ≦１５であり、Ｒ’はメチルである）である。
【００２３】
式（２）で表される３環液晶化合物は、以下の式（４）〜（６）で表される化合物のうち少なくとも１種であることが好ましい。
【００２４】
【化９】
2020029522.tif 000010
【００２５】
式（３）で表される３環液晶化合物は、以下の式（７）及び（８）で表される化合物のうち少なくとも１種であることが好ましい。
【００２６】
【化１０】
2020029522.tif 000011
【００２７】
式（１）で表される２環液晶化合物は、以下の式（９）〜（１１）で表される化合物のうち少なくとも１種であることが好ましい。
【００２８】
【化１１】
2020029522.tif 000012
【００２９】
本発明において、式（２）で表される３環液晶化合物は、単独で使用してもよいが、２種以上を混合して使用してもよい。例えば、上記式（４）〜（６）で表される化合物のうちいずれかを単独で使用してもよいが、２種以上を混合して使用してもよい。また、上記式（４）〜（６）で表される化合物のすべてを混合して使用してもよい。
【００３０】
本発明において、式（３）で表される３環液晶化合物は、単独で使用してもよいが、２種以上を混合して使用してもよい。例えば、上記式（７）及び（８）で表される化合物のいずれかを単独で使用してもよいが、これらを混合して使用してもよい。
【００３１】
本発明において、式（１）で表される２環液晶化合物は、単独で使用してもよいが、２種以上を混合して使用してもよい。例えば、上記式（９）〜（１１）で表される化合物のいずれかを単独で使用してもよいが、２種以上を混合して使用してもよい。また、上記式（９）〜（１１）で表される化合物のすべてを混合して使用してもよい。
【００３２】
式（１）で表される２環液晶化合物、及び、式（２）で表される３環液晶化合物の製造方法は特に限定されるものではなく、公知の反応を組み合わせることにより製造することができる。例えば、特開２０１７−１０５８７４号公報に記載の方法に準じて製造することができる。
【００３３】
式（３）で表される３環液晶化合物の製造方法は特に限定されるものではなく、公知の反応を組み合わせることにより製造することができる。式（３）で表される３環液晶化合物の製造方法の一例を示すと、以下の通りである。
【００３４】
アルコール化合物（例えばＲ３１−ＯＨ）やフェノール化合物（例えばＨＯ−［３環骨格構造］−ＯＨ）とアルカリ金属やアルカリ金属アルコラートを用い、ハロゲン化合物（例えばＲ３１−ＸやＸ−［３環骨格構造］−Ｘ（Ｘは塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子などのハロゲン原子））と反応させる方法が利用できる。例えば、特許第５９１６９１６号に記載の方法に準じて調製することができる。
【００３５】
特に、式（３）で表される３環液晶化合物は、以下のようにして調製することができる。
式
【化１２】
2020029522.tif 000013
［式中、
Ｒ３１は、基−ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（Ｒ’）ＣＨ２ＣＨ２ＯＲ（Ｒは直鎖又は分岐鎖のＣｎＨ２ｎ＋１であり、１≦ｎ≦２０であり、Ｒ’はメチル又はエチルである）であり、
Ｒ３２及びＲ３３は同一又は異なり、水素、又は基−ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（Ｒ’）ＣＨ２ＣＨ２ＯＲ（Ｒは直鎖又は分岐鎖のＣｎＨ２ｎ＋１であり、１≦ｎ≦２０であり、Ｒ’はメチル又はエチルである）である］
で表される化合物を少なくとも一種、
式
【化１３】
2020029522.tif 000014
［式中、
Ｒ４１は、基−ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（Ｒ’）ＣＨ２ＣＨ２ＯＲ（Ｒは直鎖又は分岐鎖のＣｎＨ２ｎ＋１であり、１≦ｎ≦２０であり、Ｒ’はメチル又はエチルである）であり、
Ｒ４２及びＲ４３は同一又は異なり、水素、又は基−ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（Ｒ’）ＣＨ２ＣＨ２ＯＲ（Ｒは直鎖又は分岐鎖のＣｎＨ２ｎ＋１であり、１≦ｎ≦２０であり、Ｒ’はメチル又はエチルである）である］
で表される化合物を少なくとも一種、及び
式
【化１４】
2020029522.tif 000015
で表される化合物を適切な反応条件下に反応させて、下記化合物
【化１５】
2020029522.tif 000016
［式中、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ４１、Ｒ４２及びＲ４３は上に定義したとおりである］
のモル比１：２：１の混合物を得る。
【００３６】
なお、前記アルカリ金属としては、炭酸カリウム、水酸化カリウム、水酸化ナトリウムなどが挙げられる。また前記アルカリ金属アルコラートとしては、ナトリウムエチラート、ナトリウムメチラート、ｔｅｒｔ−ブトキシナトリウム、ｔｅｒｔ−ブトキシカリウムなどが挙げられる。
【００３７】
また、上記の反応には従来公知の各種有機溶媒が使用可能であり、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、アセトン、トルエンが使用可能である。
【００３８】
別法として、以下のようにして調製することもできる。
式
【化１６】
2020029522.tif 000017
［式中、
Ｒ３１は、基−ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（Ｒ’）ＣＨ２ＣＨ２ＯＲ（Ｒは直鎖又は分岐鎖のＣｎＨ２ｎ＋１であり、１≦ｎ≦２０であり、Ｒ’はメチル又はエチルである）であり、
Ｒ３２及びＲ３３は同一又は異なり、水素、又は基−ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（Ｒ’）ＣＨ２ＣＨ２ＯＲ（Ｒは直鎖又は分岐鎖のＣｎＨ２ｎ＋１であり、１≦ｎ≦２０であり、Ｒ’はメチル又はエチルである）である］
で表される化合物を少なくとも一種、
式
【化１７】
2020029522.tif 000018
［式中、
Ｒ４１は、基−ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（Ｒ’）ＣＨ２ＣＨ２ＯＲ（Ｒは直鎖又は分岐鎖のＣｎＨ２ｎ＋１であり、１≦ｎ≦２０であり、Ｒ’はメチル又はエチルである）であり、
Ｒ４２及びＲ４３は同一又は異なり、水素、又は基−ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（Ｒ’）ＣＨ２ＣＨ２ＯＲ（Ｒは直鎖又は分岐鎖のＣｎＨ２ｎ＋１であり、１≦ｎ≦２０であり、Ｒ’はメチル又はエチルである）である］
で表される化合物を少なくとも一種、及び
式
【化１８】
2020029522.tif 000019
で表されるテレフタルアルデヒドを適切な反応条件下に反応させて、下記化合物
【化１９】
2020029522.tif 000020
［式中、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ４１、Ｒ４２及びＲ４３は上に定義したとおりである］
のモル比１：２：１の混合物を得る。
【００３９】
本発明に係る潤滑剤組成物は非常に蒸発しにくいため（例えば、温度１００℃の雰囲気において６００時間経過後の残存率が９５％以上）、汎用のグリース等に比較して長期間補充することなく継続使用が可能であるという利点を有する。
【００４０】
本発明に係る潤滑剤組成物は高真空下において蒸発しにくいため（例えば、温度２５℃、圧力１０−５Ｐａの雰囲気で１０００時間経過後の残存率が９５％以上）、宇宙空間などの高真空下において好適に使用できる。
【００４１】
本発明に係る潤滑剤組成物は発塵性が極めて低いため、例えば、高い清浄度が要求されるクリーンルーム内に設置される半導体製造装置への使用に好適である。
【００４２】
本発明に係る潤滑剤組成物は、蒸発しにくく、発塵性が低い。また、本発明に係る潤滑剤組成物は、高真空下や高温下において安定的に性能を発揮することができる。したがって、本発明に係る潤滑剤組成物は、軸受用の潤滑剤として優れた性能を発揮することができる。
【００４３】
本発明に係る潤滑剤組成物を封入した軸受は、例えば、クリーンルーム内に設置される半導体製造装置に好適に使用することができる。また、本発明に係る潤滑剤組成物を封入した軸受は、宇宙空間などの高真空下に設置される機械や装置に好適に使用することができる。また、本発明に係る潤滑剤組成物を封入した軸受は、精密機械、メンテナンスが難しい風力発電装置、免震装置等に好適に使用することができる。
【００４４】
さらに、本発明に係る潤滑剤組成物を封入した軸受の具体例としては、電動ファンモータ及びワイパーモータ等の自動車電装品に使用される軸受、水ポンプ及び電磁クラッチ装置等の自動車エンジン補機等や駆動系に使用される転がり軸受、産業機械装置用の小型ないし大型の汎用モータ等の回転装置に使用される転がり軸受、工作機械の主軸軸受等の高速高精度回転軸受、エアコンファンモータ及び洗濯機等の家庭電化製品のモータや回転装置に使用される転がり軸受、ＨＤＤ装置及びＤＶＤ装置等のコンピュータ関連機器の回転部に使用される転がり軸受、複写機及び自動改札装置等の事務機の回転部に使用される転がり軸受、並びに、電車及び貨車の車軸軸受が挙げられる。
【００４５】
本発明の潤滑剤組成物が、本発明の効果を損なわない範囲において含んでもよい、その他の成分について、順に説明する。これらは基本的に潤滑剤の含有成分として従来公知の物質であって、その含有量は、特にほかに言及しない限り、従来公知の範囲で当業者が適宜選択することができる。また、いずれの成分も１種単独で使用してもよく、２種以上を組み合わせて使用してもよい。
【００４６】
（液晶化合物）
式（１）〜（３）で表される化合物は液晶化合物であるが、本発明の潤滑剤組成物は、それ以外の液晶化合物を含有してもよい。
【００４７】
そのような液晶化合物としては、スメクチック相あるいはネマチック相を示す液晶化合物、アルキルスルホン酸、ナフィオン膜系の構造を持つ化合物、アルキルカルボン酸、アルキルスルホン酸等を挙げることができる。また、本発明の潤滑剤組成物は、特許第５９１６９１６号や特開２０１７−１０５８７４号明細書に記載の液晶化合物を含有してもよい。
【００４８】
（基油）
本発明の潤滑剤組成物と、従来公知の各種の潤滑剤基油とを混合して使用してもよい。
前記基油の例としては、特に限定されないが、鉱油、高精製鉱油、合成炭化水素油、パラフィン系鉱油、アルキルジフェニルエーテル油、エステル油、シリコーン油、ナフテン系鉱油及びフッ素油等が挙げられる。
【００４９】
（その他の添加剤）
その他、本発明の潤滑剤組成物に添加可能な添加剤としては、軸受油、ギヤ油及び作動油などの潤滑剤に用いられている各種添加剤、すなわち極圧剤、配向吸着剤、摩耗防止剤、摩耗調整剤、油性剤、酸化防止剤、粘度指数向上剤、流動点降下剤、清浄分散剤、金属不活性化剤、腐食防止剤、防錆剤、消泡剤、固体潤滑剤等が挙げられる。
【００５０】
前記極圧剤の例としては、塩素系化合物、硫黄系化合物、リン酸系化合物、ヒドロキシカルボン酸誘導体、及び有機金属系極圧剤が挙げられる。極圧剤を添加することにより、本発明の導電性潤滑剤の耐摩耗性が向上する。
【００５１】
前記配向吸着剤の例としては、シランカップリング剤、チタンカップリング剤、アルミニウムカップリング剤などの各種カップリング剤に代表される有機シランや有機チタン、有機アルミニウム等が挙げられる。配向吸着剤を添加することにより、本発明の潤滑剤組成物に含まれる液晶化合物の液晶配向を強め、本発明の潤滑剤組成物から形成される被膜の厚さとその強度が強化され得る。
【００５２】
本発明の潤滑剤組成物は、式（１）〜（３）で表される化合物やその他の成分を、従来公知の方法で混合することによって、調製することができる。本発明の潤滑剤組成物の調製方法の一例を示せば、以下のとおりである。
【００５３】
潤滑剤組成物の構成成分を常法で混合し、その後、必要に応じて、ロールミル、脱泡処理、フィルター処理等を行って本発明の潤滑剤組成物を得る。あるいは、潤滑剤組成物の油成分を先に混合し、続いて添加剤等のその他の成分を加えて混合し、必要に応じて上記の脱泡処理等を行うことによっても、潤滑剤組成物を調製することができる。
【実施例】
【００５４】
以下、本発明のさらに具体的な実施例について説明するが、本発明はこれらにより何ら限定されるものではない。
【００５５】
［潤滑剤組成物の調製］
式（１）で表される２環液晶化合物として、以下の式（９）〜（１１）で表される化合物の混合物を準備した。式（９）〜（１１）で表される化合物の混合比は、およそ１：２：１（モル比）である。
【００５６】
【化２０】
2020029522.tif 000021
【００５７】
式（２）で表される３環液晶化合物として、以下の式（４）〜（６）で表される化合物の混合物を準備した。式（４）〜（６）で表される化合物の混合比は、およそ１：２：１（モル比）である。
【００５８】
【化２１】
2020029522.tif 000022
【００５９】
式（３）で表される３環液晶化合物として、以下の式（７）及び（８）で表される化合物をそれぞれ準備した。
【００６０】
【化２２】
2020029522.tif 000023
【００６１】
つまり、２環液晶化合物（式（９）〜（１１）で表される化合物の混合物）と、３種類の３環液晶化合物を準備した。３種類の３環液晶化合物を、以下、次のように呼ぶことにする。
３環液晶化合物ＬＣ１：式（４）〜（６）で表される化合物の混合物
３環液晶化合物ＬＣ２：式（７）で表される化合物
３環液晶化合物ＬＣ３：式（８）で表される化合物
【００６２】
上記で準備した２環液晶化合物と３環液晶化合物ＬＣ１〜ＬＣ３を２００℃に加熱して様々な比率で混合することにより、以下の表１に示す潤滑剤組成物（試料番号1〜23）を調製した。表中の数字は、質量％を示す。
【００６３】
【表１】
2020029522.tif 000024
【００６４】
調製した潤滑剤組成物を用いて、以下の複数種類の試験を行った。
［常温でのやわらかさ試験］
潤滑剤組成物を常温（２５℃）に冷却した後、スパチュラで数回撹拌し、軸受に封入する試験を行った。試験にはボールスプライン軸受を使用した。
【００６５】
ボールスプライン軸受は、例えば、図１に示すように、複数の転動体１２を介して軸１４に沿って直線移動可能な外筒１６を有する小型のボールスプライン軸受１０である。軸１４の外周面には、複数の転動体１２が転走する軌道溝１４ａが軸方向に沿って形成されている。複数の転動体１２は、軸１４の外周面に形成された軌道溝１４ａと、外筒１６の内面との間に保持されている。外筒１６の端部には、複数の転動体１２を方向転換させるためのエンドキャップ１８がねじ止め等で固定されている。軌道溝１４ａに沿って転走する複数の転動体１２は、エンドキャップ１８に形成された方向転換路で方向転換することによって無限循環するようになっている。
【００６６】
潤滑剤組成物を軸受１０に封入する際には、軸１４を外筒１６から抜き取った後、外筒１６の内側に保持されている複数の転動体１２に潤滑剤組成物を塗布した。複数の転動体１２に潤滑剤組成物を塗布した後、図１に示すように軸１４に外筒１６を再び組み付けた。
そして、潤滑剤組成物を軸受１０に封入し、転動体が循環できるかどうかにより、潤滑剤組成物の常温でのやわらかさを判定した。判定基準は、以下の通りである。なお、試験には軸径が４ｍｍの小型のボールスプライン軸受（日本トムソン株式会社製「LSAG4」）を使用した。
【００６７】
Ａ：転動体が循環可能であり、潤滑剤組成物に非常に柔軟性がある。
Ｂ：転動体が循環可能であり、潤滑剤組成物に柔軟性がある。
Ｃ：転動体が循環不可であり、潤滑剤組成物に柔軟性がなく、砕けやすい。
【００６８】
上記の表１に、潤滑剤組成物の常温でのやわらかさ試験の結果を示す。
表１に示す結果より、２環液晶化合物と、３環液晶化合物ＬＣ１と、３環液晶化合物ＬＣ２及びＬＣ３のうち少なくとも一方とを含む本発明の潤滑剤組成物（試料番号２、３、４、６、７、８、１０、１１、１２、１４、１５、１６、１８、１９、２０、２１）は、適度な柔軟性を有し、軸受に封入しても転動体が循環可能な状態であった。  
【００６９】
特に、２環液晶化合物と、３環液晶化合物ＬＣ１〜ＬＣ３の合計との混合比が、質量比で、６０：４０〜４：９６である場合（試料番号２、３、４、６、７、８、１０、１１、１２、１４、１５、１６、１８、１９、２０、２１）、潤滑剤組成物が十分なやわらかさを有しており、潤滑剤組成物を軸受に封入するのが容易であった。
【００７０】
［加熱時の流動性試験］
潤滑剤組成物を加熱したときの流動性を確認する試験を行った。試験に使用した装置を図２に示す。
試験では、まず、潤滑剤組成物（約５ｍｇ）をスライドガラスの上に付着させた。スライドガラスの傾斜角は７０°に設定した。潤滑剤組成物は、スライドガラスの上端から２０ｍｍの位置に付着させた。スライドガラスの上に潤滑剤組成物を付着させた後、スライドガラスをオーブン内で所定の温度に到達するまで加熱した。加熱したスライドガラスを１０分間放置した後、スライドガラス上に付着させた潤滑剤組成物を目視で観察することによって、潤滑剤組成物の流動性を判定した。判定基準は、以下の通りである。
【００７１】
○：スライドガラス上で潤滑剤組成物が垂れていない。
×：スライドガラス上で潤滑剤組成物が垂れている。
【００７２】
以下の表２に、潤滑剤組成物の加熱時の流動性試験の結果を示す。表２中の試料番号は、表１中の試料番号に対応する。
【００７３】
【表２】
2020029522.tif 000025
【００７４】
表２に示す結果より、本発明の潤滑剤組成物は、２環液晶化合物の含有量が４５ｗｔ％を超える場合（試料番号２、３、４）、１１５℃に加熱されると融解（液化）して垂れてしまうことが判明した。したがって、例えば真空装置のベーキング時の高温（１００℃程度）でも垂れが発生しない潤滑剤組成物を得るためには、潤滑剤組成物に含まれる２環液晶化合物の含有量が４〜４０ｗｔ％であることが好ましいことが判明した。
【００７５】
以上の試験結果より、常温で軸受に封入するのが容易であり、かつ、例えば１００℃の高温でも軸受から垂れることのない潤滑剤組成物を得るためには、２環液晶化合物の含有量が４〜４０ｗｔ％であり、３環液晶化合物ＬＣ２及びＬＣ３の含有量が２０〜６４ｗｔ％であることが好ましいことが判明した。
【００７６】
［高温下耐久性試験］
上記で準備した２環液晶化合物と３環液晶化合物ＬＣ１〜ＬＣ３を以下の表３に示す質量比で混合して潤滑剤組成物を調製した。調製した潤滑剤組成物を、図１に示す軸受１０に封入し、外筒１６を加熱しつつ固定した状態で軸１４を連続的に往復移動させる試験を行った。試験中の軸受１０の振動値が設定値を超えた場合、もしくは、摩耗粉の異常発生を確認した時点で試験を停止し、その時点の走行距離を測定した。その他の試験条件は、以下の通りである。また、比較例として、市販のシクロペンタン系真空用潤滑剤及びフッ素系真空用潤滑剤をそれぞれ軸受に封入し、同様の試験を行った。これらの試験の結果を、以下の表３に示す。
【００７７】
（試験条件）
外筒の加熱温度：８０℃
荷重：中予圧
ストローク：５０ｍｍ
最高速度：１ｍ／ｓ
潤滑剤組成物の封入量：３ｍｇ
【００７８】
【表３】
2020029522.tif 000026
【００７９】
表３に示す結果より、２環液晶化合物と、３環液晶化合物ＬＣ１〜ＬＣ３とを含有する本発明の潤滑剤組成物は、軸受用の潤滑剤として十分な高温下耐久性を有することを確認することができた。
【００８０】
［昇温時圧力測定試験］
２環液晶化合物と３環液晶化合物ＬＣ１の混合比が質量比で６０：４０である潤滑剤組成物（１）を準備した。また、２環液晶化合物、３環液晶化合物ＬＣ１、３環液晶化合物ＬＣ２、及び３環液晶化合物ＬＣ３の混合比が質量比で１：１：１：１である潤滑剤組成物（２）を準備した。準備した潤滑剤組成物を加熱したときの圧力変化（全圧）を、飽和蒸気圧評価装置（VPE-9000、株式会社アルバック製）を用いて測定した。測定条件は、以下の通りである。
【００８１】
（測定条件）
測定温度：室温〜２００℃
昇温速度：１０℃／ｍｉｎ
測定開始時の圧力：約１．０×１０−５Ｐａ
【００８２】
また、比較例として、市販のシクロペンタン系真空用潤滑剤及びフッ素系真空用潤滑剤を用いて同様の測定を行った。これらの測定結果を、図３に示す。
【００８３】
図３に示すように、本発明の潤滑剤組成物（２）は、２００℃近傍まで全圧がほとんど変化していなかった。これに対し、シクロペンタン系真空用潤滑剤は約９０℃で全圧が急激に上昇し蒸発しやすいことを確認することができた。これらの結果より、本発明の潤滑剤組成物は、市販のシクロペンタン系真空用潤滑剤に比べて蒸発しにくく、室温〜２００℃において全圧が安定していることを確認することができた。
【００８４】
［発塵性試験］
潤滑剤組成物を封入した直動案内ユニットを連続的に動作させることによって、潤滑剤組成物の発塵性を評価する試験を行った。試験に用いた直動案内ユニットを図４に示す。
【００８５】
図４に示すように、直動案内ユニット２０は、複数の転動体２２を介してトラックレール２４に沿って直線移動可能なスライダ２６を有する小型の直動案内ユニット（日本トムソン株式会社製「LWL9」）である。トラックレール２４の両側面には、複数の転動体２２が転走する軌道溝２４ａが長手方向に沿って形成されている。複数の転動体２２は、トラックレール２４の両側面に形成された軌道溝２４ａと、スライダ２６の内面との間に保持されている。スライダ２６の端部には、複数の転動体２２を方向転換させるためのエンドキャップ２８がねじ止め等で固定されている。軌道溝２４ａに沿って転走する複数の転動体２２は、エンドキャップ２８に形成された方向転換路で方向転換することによって無限循環するようになっている。
【００８６】
試験では、まず、以下の３種類の潤滑剤組成物を準備した。
潤滑剤組成物（１）：２環液晶化合物と３環液晶化合物ＬＣ１の混合比が質量比で６０：４０である潤滑剤組成物
潤滑剤組成物（２）：２環液晶化合物、３環液晶化合物ＬＣ１、３環液晶化合物ＬＣ２、及び３環液晶化合物ＬＣ３の混合比が質量比で１：１：１：１である潤滑剤組成物
潤滑剤組成物（３）：２環液晶化合物と３環液晶化合物ＬＣ１の混合比が質量比で８０：２０である潤滑剤組成物
【００８７】
準備した潤滑剤組成物を、それぞれ、直動案内ユニット２０に封入した。潤滑剤組成物を直動案内ユニット２０に封入する際には、トラックレール２４をスライダ２６から抜き取った後、スライダ２６の内側に保持されている複数の転動体２２に潤滑剤組成物を塗布した。複数の転動体２２に潤滑剤組成物を塗布した後、図４に示すように、スライダ２６をトラックレール２４に再び組み付けた。
【００８８】
つぎに、潤滑剤組成物を封入した直動案内ユニット２０をチャンバー内で連続的に往復動作させた。直動案内ユニット２０を動作させている間、チャンバー内にＨＥＰＡフィルターを通したクリーンエアをダウンフロー方式で送り込むとともに、チャンバーから排出される排気中の粒子数を、以下の表４に示す粒子径範囲毎に測定した。粒子数の測定には、パーティクルカウンタ（リオン株式会社製、KC-22A）を用いた。その他の測定条件は、以下の通りである。
【００８９】
（測定条件）
直動案内ユニットの移動距離：５００ｍｍ
最高速度：１ｍ／ｓ
負荷：８０Ｎ
風量（サンプリング空気量）：０．３８ｍ３／ｍｉｎ
測定時間：２４時間
【００９０】
また、比較例として、市販のシクロペンタン系真空用潤滑剤及び炭化水素系低発塵用潤滑剤をそれぞれ直動案内ユニット２０に封入し、同様の試験を行った。これらの試験の結果を、以下の表４及び図５に示す。
【００９１】
【表４】
2020029522.tif 000027
【００９２】
表４及び図５に示す結果より、本発明の潤滑剤組成物（２）は、他の潤滑剤組成物（１）、（３）と比較して、発塵量が極めて小さく、例えばクリーン環境下で使用する軸受用の潤滑剤として優れた性能を有することを確認することができた。
また、本発明の潤滑剤組成物（２）は、市販のシクロペンタン系真空用潤滑剤あるいは炭化水素系低発塵用潤滑剤と比較しても十分に発塵性が低いことを確認することができた。
【符号の説明】
【００９３】
１０    軸受
１２    転動体
１４    軸
１６    外筒
１８    エンドキャップ
２０    直動案内ユニット
２２    転動体
２４    トラックレール
２６    スライダ
２８    エンドキャップ
【図１】
2020029522.tif 000034
【図２】
2020029522.tif 000035
【図３】
2020029522.tif 000036
【図４】
2020029522.tif 000037
【図５】
2020029522.tif 000038