(57)【要約】【課題】ジアミド系殺虫活性成分を含有し、有害生物防除効果に優れる殺虫組成物を提供することである。【解決手段】本発明の殺虫組成物は、（１）ジアミド系殺虫活性成分と、（２）比誘電率（εｒ）が５以上であり、且つ遷移エネルギー（ＥＴ（３０））が３８ｋｃａｌ／ｍｏｌ以上である溶媒と、（３）ノニオン性界面活性剤と、（４）組成物全体の３０重量％未満の量で含まれる非極性溶媒と、を含む。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
（１）ジアミド系殺虫活性成分と、
（２）比誘電率（εｒ）が５以上であり、且つ遷移エネルギー（ＥＴ（３０））が３８ｋｃａｌ／ｍｏｌ以上である溶媒と、
（３）ノニオン性界面活性剤と、
（４）組成物全体の３０重量％未満の量で含まれる非極性溶媒と、
を含む、殺虫組成物。
【請求項２】
（２）溶媒の比誘電率（εｒ）が５以上、７８以下であり、且つ遷移エネルギー（ＥＴ（３０））が３８ｋｃａｌ／ｍｏｌ以上、５２ｋｃａｌ／ｍｏｌ以下である請求項１記載の組成物。
【請求項３】
（１）ジアミド系殺虫活性成分が、ブロフラニリドである請求項１または２に記載の組成物。
【請求項４】
（２）溶媒が、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、３−メトキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチルプロパンアミド、Ｎ−ブチルピロリドン、シクロヘキサノン、３−ブトキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチルプロパンアミド、５−（ジメチルアミノ）−２−メチル−５−オキソペンタン酸メチル、Ｎ，Ｎ−ジメチルオクタンアミド、乳酸ジメチルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルデカンアミド、γ−ブチロラクトン、３−メチル−２−オキサゾドン、エチレングリコールモノメチルエーテル及びベンジルアルコールからなる群から選ばれる１種以上である請求項１から３のいずれかに記載の組成物。
【請求項５】
（３）ノニオン性界面活性剤が、フェニルエーテル系界面活性剤である請求項１から４のいずれかに記載の組成物。
【請求項６】
フェニルエーテル系界面活性剤が、ポリオキシアルキレン（モノ、ジまたはトリ）スチリルフェニルエーテルのホルマリン縮合物である請求項５記載の組成物。
【請求項７】
（１）ジアミド系殺虫活性成分の含有量が組成物全体の０．１〜３０重量％である請求項１から６のいずれかに記載の組成物。
【請求項８】
組成物が液状であることを特徴とする請求項１から７のいずれかに記載の組成物。
【請求項９】
請求項１から８のいずれかに記載の殺虫組成物を、植物、土壌または水面に施用する、有害生物の防除方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、ジアミド系殺虫活性成分を含み、有害生物防除効果が良好な殺虫組成物および有害生物の防除方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
ジアミド系殺虫活性成分は、鱗翅目（チョウ目）、半翅目（カメムシ目）、双翅目（ハエ目）及び甲虫目（鞘翅目）等の有害害虫の防除に有効で、哺乳類や天敵害虫を初めとする非標的生物との間に高い選択性を有している優れた殺虫活性成分として知られている（特許文献１）。
【０００３】
また農薬組成物は、粉剤、粒剤、水和剤、顆粒水和剤、水溶剤、顆粒水溶剤、乳剤、液剤、油剤、フロアブル剤、エマルション製剤、微粒剤、錠剤及びジャンボ剤のような剤型に大別されている。これらの剤型のうち乳剤は、最も古いタイプの製剤であり、基本的には農薬活性成分、有機溶媒、界面活性剤により構成される。乳剤は原材料を混合して溶解するだけで簡便に製造することができ、さらに有害生物防除効果に優れていることや価格が安いことなどの様々な利点を有していることから、現在でも良く使用されている製剤の一つである。
【０００４】
乳剤は寒冷地での使用または貯蔵を考慮する必要があり、乳剤を低温で保存しても油状物の分離や固形物の沈降が生じないように農薬原体を十分に溶解する溶媒の使用が求められる。従来、芳香族系炭化水素（キシレン等）の様な非極性溶媒が良く使用されているが、溶解できる農薬原体は極性の低いものに限られる。さらに、芳香族系炭化水素は吸入毒性、火災の危険性、大気汚染に対する懸念などの問題がある。
【０００５】
一方、ジアミド系殺虫活性成分の多くは、非極性溶媒にほとんど溶解しない。極性の高い溶媒には比較的よく溶解するが、当該溶媒に溶解させた製剤を水に希釈した場合、希釈液中において溶媒が水へ溶解（あるいは水が溶媒中へ溶解）することにより、原体の溶解度が減少して結晶が析出し、有害生物防除効果が低下することが暫し認められる。
【０００６】
例えば、特許文献１には、ジアミド系殺虫活性成分であるブロフラニリド、ジメチルスルホキシド、ソルポール、キシレンを用いた乳剤が記載されているが、有害生物防除効果についての記載はなされていない。
【０００７】
特許文献２には、農薬活性成分が水およびキシレンに対する溶解度の低いものであっても乳化性に優れ、実質的に芳香族炭化水素系有機溶媒およびフェニルエーテル系界面活性剤を含まない農薬乳剤組成物が開示されている。ただし、該特許文献で使用されている極性溶媒はＮ−メチル−２−ピロリドンなどのＮ−アルキルピロリドンに限定されており、さらに有害生物防除効果についての記載はなされていない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００８】
【特許文献１】特開２０１１−１５７２９４号
【特許文献２】特開２０１０−００１２６８号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００９】
本発明が解決しようとする課題は、ジアミド系殺虫活性成分を含有し、有害生物防除効果に優れる殺虫組成物を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【００１０】
本発明者らは鋭意検討した結果、殺虫活性成分を特定範囲の比誘電率と遷移エネルギーを持った溶媒に溶解し、そこにノニオン性界面活性剤を組み合わせることにより、有害生物防除効果が向上し、水に希釈した場合の乳化性や保存安定性にも優れた殺虫組成物が得られることを見出した。
【００１１】
すなわち、本発明は、以下［１］から［９］のとおりである。
［１］  （１）ジアミド系殺虫活性成分と、
（２）比誘電率（εｒ）が５以上であり、且つ遷移エネルギー（ＥＴ（３０））が３８ｋｃａｌ／ｍｏｌ以上である溶媒と、
（３）ノニオン性界面活性剤と、
（４）組成物全体の３０重量％未満の量で含まれる非極性溶媒と、
を含む、殺虫組成物。
［２］  （２）溶媒の比誘電率（εｒ）が５以上、７８以下であり、且つ遷移エネルギー（ＥＴ（３０））が３８ｋｃａｌ／ｍｏｌ以上、５２ ｋｃａｌ／ｍｏｌ以下である［１］記載の組成物。
［３］  （１）ジアミド系殺虫活性成分が、ブロフラニリドである［１］または［２］に記載の組成物。
［４］  （２）溶媒が、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、３−メトキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチルプロパンアミド、Ｎ−ブチルピロリドン、シクロヘキサノン、３−ブトキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチルプロパンアミド、５−（ジメチルアミノ）−２−メチル−５−オキソペンタン酸メチル、Ｎ，Ｎ−ジメチルオクタンアミド、乳酸ジメチルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルデカンアミド、γ−ブチロラクトン、３−メチル−２−オキサゾドン、エチレングリコールモノメチルエーテル及びベンジルアルコールからなる群から選ばれる１種以上である［１］から［３］のいずれかに記載の組成物。
［５］  （３）ノニオン性界面活性剤が、フェニルエーテル系界面活性剤である［１］から［４］のいずれかに記載の組成物。
［６］  フェニルエーテル系界面活性剤が、ポリオキシアルキレン（モノ、ジまたはトリ）スチリルフェニルエーテルのホルマリン縮合物である［５］記載の組成物。
［７］  （１）ジアミド系殺虫活性成分の含有量が組成物全体の０．１〜３０重量％である［１］から［６］のいずれかに記載の組成物。
［８］  組成物が液状であることを特徴とする［１］から［７］のいずれかに記載の組成物。
［９］  ［１］から［８］のいずれかに記載の殺虫組成物を植物、土壌または水面に施用する、有害生物の防除方法。
【発明の効果】
【００１２】
本発明は、ジアミド系殺虫活性成分を、主溶媒である特定の比誘電率と遷移エネルギーを持った溶媒および必要に応じて用いられる非極性溶媒に溶解し、そこにノニオン性界面活性剤を組み合わせることにより、有害生物防除効果に優れた殺虫組成物を得ることができる。さらに、本組成物は、保存安定性、乳化安定性にも優れ、芳香族炭化水素（キシレン等）のような非極性溶媒を主溶媒として含まないため、吸入毒性、火災の危険性、大気汚染に対する懸念も少ない。
【発明を実施するための形態】
【００１３】
次に、本明細書で使用する各種の用語について説明する。
【００１４】
本発明において（１）ジアミド系殺虫活性成分とは、例えばフルベンジアミド、クロラントラニリプロール、シアントラニリプロール、シクラニリプロール、テトラニリプロール、ブロフラニリド、シハロジアミド、テトラクロラントラニリプロール等が挙げられる。その中でも、特にブロフラニリドが好ましい。（１）ジアミド系殺虫活性成分としては、これらから選択される少なくとも１種を用いることができる。
【００１５】
本発明に使用される殺虫活性成分は（１）ジアミド系殺虫活性成分単独でもよく、その他の殺虫活性成分や殺菌活性成分と組み合わせて使用することもできる。本発明の殺虫組成物が殺菌活性成分を含む場合、病害にも効果を発揮することができる。
【００１６】
その他の殺虫活性成分としては、例えばホスホカルブ、アラニカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、チオジカルブ、チオファノックス、アルジカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メチオカルブ、メソミル、オキサミル、ピリミカルブ、プロポキスル、トリメタカルブ、ＸＭＣ、アリキシカルブ、アルドキシカルブ、ブフェンカルブ、ブタカルブ、カーバノレート、メトルカルブ、キシルイルカルブ、フェノチオカルブ、キシリルカルブ、ベンダイオカルブ、アセフェート、アザメチホス、アジンホス−メチル、アジンホス−エチル、エセフォン、カズサホス、クロルエトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス、クロルピリホス−メチル、クマホス、シアノホス、デメトン−Ｓ−メチル、ダイアジノン、ジクロフェンチオン、ジクロルボス、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジスルホトン、Ｏ−エチルＯ−（４−ニトロフェニル）フェニルホスホノチオアート、エチオン、エトプロホス、ファムフール、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンチオン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、イソフェンホス−メチル、イソカルボホス、イソキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレッド、オメトエート、オキシデメトン−メチル、パラチオン、パラチオン−メチル、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミホス−メチル、プロフェノホス、プロペタンホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、キナルホス、スルホテップ、テブピリムホス、テメホス、テルブホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホン、バミドチオン、クロルチオン、ブロムフェンビンホス、ブロモホス、ブロモホス−エチル、ブタチオホス、カルボフェノチオン、クロルホキシム、スルプロホス、ジアミダホス、テトラクロルビンホス、プロパホス、メスルフェンホス、ジオキサベンゾホス、エトリムホス、オキシデプロホス、ホルモチオン、フェンスルホチオン、イサゾホス、イミシアホス、イサミドホス、チオナジン、ホスチエタン、クロルデン、エンドスルファン、リンデン、ジエノクロル、エチプロール、フィプロニル、アセトプロール、アクリナトリン、アレスリン［（１Ｒ）−アイソマー］、ビフェントリン、ビオアレスリン（ビオアレスリン  Ｓ−シクロペンテニル  アイソマー）、ビオレスメトリン、シクロプロトリン、シフルトリン、ベータ−シフルトリン、シハロトリン、ガンマ−シハロトリン、ラムダ−シハロトリン、シペルメトリン、アルファ−シペルメトリン、ベータ−シペルメトリン、セタ−シペルメトリン、ゼダ−シペルメトリン、シフェノトリン［（１Ｒ）−トランス−アイソマー］、デルタメトリン、エンペントリン［（ＥＺ）−（１Ｒ）−アイソマー］、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、タウ−フルバリネート、ハルフェンプロックス、イミプロトリン、メトトリン、メトフルトリン、��プシロン−メトフルトリン、モンフルオロトリン、イプシロン−モンフルオロトリン、ペルメトリン、フェノトリン［（１Ｒ）−トランス−アイソマー］、プラレトリン、レスメトリン、カデトリン、シラフルオフェン、テフルトリン、テトラメトリン、テトラメトリン［（１Ｒ）−アイソマー］、トラロメトリン（ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉｎ）、トランスフルトリン、ＺＸＩ８９０１、バイオペルメトリン、フラメトリン、プロフルトリン、フルブロシトリネート、ジメフルトリン、ＤＤＴ、メトキシクロル、フェノトリン、フルバリネート、アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、チアクロプリド、チアメトキサム、ニコチン、硫酸ニコチン、スルホキサフロル、フルピラジフロン、トリフルメゾピリム、スピノサド、スピネトラム、アバメクチン、エマメクチン安息香酸塩、レピメクチン、ミルベメクチン、ヒドロプレン、キノプレン、メトプレン、フェノキシカルブ、ピリプロキシフェン、臭化メチル、クロルピクリン、クリオライト、フッ化スルフリル、ホウ砂、ホウ酸、オクタホウ酸ニナトリウム塩、メタホウ酸ナトリウム塩、吐酒石、ダゾメット、メタム、カーバムナトリウム塩、ピメトロジン、ピリフルキナゾン、クロフェンテジン、ジフロビダジン、ヘキシチアゾクス、エトキサゾール、ジアフェンチウロン、アゾシクロチン、シヘキサチン、フェンブタチンオキシド、プロパルギット、テトラジホン、クロルフェナピル、ＤＮＯＣ、ビナパクリル、スルフルラミド、ベンスルタップ、カルタップ塩酸塩、チオシクラム、モノスルタップ、ビストリフルロン、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、テフルベンズロン、トリフルムロン、ブプロフェジン、シロマジン、クロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド、アミトラズ、ヒドラメチルノン、アセキノシル、フルアクリピリム、ビフェナゼート、フェナザキン、フェンピロキシメート、ピリダベン、ピリミジフェン、テブフェンピラド、トルフェンピラド、ロテノン、インドキサカルブ、メタフルミゾン、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト、リン化アルミニウム、リン化カルシウム、リン化水素、リン化亜鉛、シアン化カルシウム、シアン化ナトリウム、シアン化カリウム、シエノピラフェン、シフルメトフェン、ピフルブミド、フロニカミド、アザジラクチン、ベンゾキシメート、フェニソブロモレート、キノメチオナート、ジコホル、ピリダリル、ブロモプロピレート、トリアザメート、ジシクラニル、ジノブトン、ジノカップ、シアン化水素、ヨウ化メチル、カランジン、塩化水銀、メチルイソチオシアネート、ペンタクロロフェノール、ホスフィン、ピペロニル  ブトキシド、ポリナクチン複合体、サバディラ、スルコフロン塩（スルコフロン−ナトリウム）、トリブホス、アルドリン、アミジチオオン、アミドチオエート、アミノカルブ、アミトン、アラマイト、アチダチオン、アゾトエート、ポリスルフィドバリウム、ベンクロチアズ、５−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）−３−ヘキシルシクロヘキサ−２−エノン、１，１−ビス（４−クロロフェニル）−２−エトキシエタノール、ブトネート、ブトピロノキシル、２−（２−ブトキシエトキシ）エチル  チオシアナート、カンフェクロル、クロルベンシド、クロルデコン、クロルジメホルム、クロルフェネトール、クロルフェンソン、フルアズロン、メタアルデヒド、ビアラホス、塩酸レバミゾール、アミドフルメト、ピラフルプロール、ピリプロール、トラロピリル、フルピラゾフォス、ジオフェノラン、クロルベンジレート、フルフェンジン、ベンゾメート、フルフェネリム、アルベンダゾール、オキシベンダゾール、フェンベンダゾール、メタム・ナトリウム、１，３−ジクロロプロペン、フロメトキン、ジクロロメゾチアズ、エチレンジブロマイド、アクリロニトリル、ビス（２−クロロエチル）エーテル、１−ブロモ−２−クロロエタン、３−ブロモ−１−クロロプロパ−１−エン、ブロモシクレン、二硫化炭素、四塩化炭素、ネマデクチン、シミアゾール、カルシウム  ポリスルフィド、サイトカイニン、２−（オクチルチオ）エタノール、オレイン酸カリウム、オレイン酸ナトリウム、マシン油、タール油、アナバシン、酒石酸モランテル、除虫菊（ピレトリン）、ナタネ油、ダイズレチシン、デンプン、ヒドロキシプロピルデンプン、脂肪酸グリセリド、プロピレングリコールモノ脂肪酸エステル、ケイソウ土、アフォキソラネル、フルアザインドリジン、アフィドピロペン、チオキサザフェン、フルヘキサフォン、フルララネル、フルキサメタミド、サロラネル、ロチラネル、シクロキサプリド、フルエンスルホン、ＴＰＩＣ、Ｄ−Ｄ、ペルオキソカルボナート、ＭＢ−５９９、ビス（２，３，３，３−テトラクロロプロピル）エーテル、ＤＣＩＰ、ＥＮＴ−８１８４、Ｂａｙｅｒ  ２２４０８、Ｂａｙｅｒ  ３２３９４、ＢＡＩ−１６０２、ＢＡＩ−１６０３、Ｓ−１５８７、クロロプラレスリン、ベンズピリモキサン、アシノナピル、スピロピジオン、フルピリミン、チクロピラゾフロル等が挙げられる。その他の殺虫活性成分としては、これらから選択される少なくとも１種を用いることができる。
【００１７】
殺菌活性成分としては、例えば、ベナラキシル、ベナラキシルＭまたはキララキシル、オキサジキシル、フララキシル、メタラキシル、メタラキシルＭまたはメフェノキサム、オフラセ、ベノミル、カルベンダジム、フベリダゾール、チアベンダゾール、チオファネート、チオファネートメチル、ジエトフェンカルブ、ゾキサミド、エタボキサム、ペンシクロン、フルオピコリド、フェナマクリル、ベノダニル、ベンゾビンジフルピル、ビキサフェン、ボスカリド、カルボキシン、フェンフラム、フルオピラム、フルトラニル、フルキサピロキサド、フラメトピル、イソフェタミド、イソピラザム、メプロニル、オキシカルボキシン、ペンチオピラド、ペンフルフェン、ピジフルメトフェン、セダキサン、チフルザミド、ピラジフルミド、アゾキシストロビン、クモキシストロビン、ジモキシストロビン、エノキサストロビン、ファモキサドン、フェンアミドン、フェナミンストロビン、フルフェノキシストロビン、フルオキサストロビン、クレソキシムメチル、マンデストロビン、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン、ピリベンカルブ、トリクロピリカルブ、トリフロキシストロビン、シアゾファミド、アミスルブロム、ビナパクリル、メプチルジノカップ、ジノカップ、フルアジナム、アメトクトラジン、シプロジニル、メパニピリム、ピリメタニル、ストレプトマイシン、ブラストサイジンＳ、カスガマイシン、オキシテトラサイクリン、フェンピクロニル、フルジオキソニル、キノキシフェン、プロキナジド、クロゾリネート、ジメタクロン、イプロジオン、プロシミドン、ビンクロゾリン、エジフェンホス、イプロベンホス、ピラゾホス、イソプロチオラン、ビフェニル、クロロネブ、ジクロラン、キントゼン、テクナゼン、トルクロホスメチル、エトリジアゾール、ヨードカルブ、プロパモカルブ、プロチオカルブ、アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾールＭ、エポキシコナゾール、エタコナゾール、フェナリモル、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、キンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、ヘキサコナゾール、イマザリル、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ヌアリモール、オキスポコナゾール、オキスポコナゾールフマル酸塩、ペフラゾエート、ペンコナゾール、プロクロラズ、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、ピリフェノックス、ピリソキサゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリフルミゾール、トリホリン、トリチコナゾール、メフェントリフルコナゾール、イプフェントリフルコナゾール、アルジモルフ、ドデモルフ、フェンプロピモルフ、トリデモルフ、フェンプロピジン、ピペラリン、スピロキサミン、フェンヘキサミド、フェンピラザミン、ピリブチカルブ、ナフチフィン、テルビナフィン、ポリオキシン類、ジメトモルフ、フルモルフ、ピリモルフ、ベンチアバリカルブ、ベンチアバリカルブイソプロピル、イプロバリカルブ、マンジプロパミド、バリフェナレート、フサライド、ピロキロン、トリシクラゾール、カルプロパミド、ジクロシメット、フェノキサニル、トルプロカルブ、アシベンゾラルＳメチル、プロベナゾール、チアジニル、イソチアニル、ラミナリン、マンコゼブまたはマンゼブ、マンネブ、メチラム、プロピネブ、チウラム、ジネブ、ジラム、フェルバム、キャプタン、キャプタホール、ホルペット、フルオロホルペット、グアザチン、イミノクタジン、イミノクタジンアルベシル酸塩、イミノクタジン三酢酸塩、塩基性塩化銅、水酸化第二銅、塩基性硫酸銅、有機銅化合物、ドデシルベンゼンスルホン酸ビスエチレンジアミン銅錯塩［ＩＩ］、硫黄、フルオルイミド、クロロタロニル、ジクロフルアニド、トリルフルアニド、アニラジン、ジチアノン、キノメチオナート、ハウチワマメ苗木の子葉からの抽出物（ＢＬＡＤ）、ジクロベンチアゾクス、フェンピコキサミド、ジピメチトロン、ブピリメート、ジメチリモール、エチリモール、酢酸トリフェニルスズ、塩化トリフェニルスズ、水酸化トリフェニルスズ、オキソリニック酸、ヒメキサゾール、オクチリノン、ホセチル、亜リン酸、亜リン酸のナトリウム塩、亜リン酸のアンモニウム塩、亜リン酸のカリウム塩、テクロフタラム、トリアゾキシド、フルスルファミド、ジクロメジン、シルチオファム、ジフルメトリム、メタスルホカルブ、シフルフェナミド、メトラフェノン、ピリオフェノン、ドジン、フルチアニル、フェリムゾン、オキサチアピプロリン、テブフロキン、ピカルブトラゾクス、バリダマイシン類、シモキサニル、キノフメリン、ＮＣ−２４１、ＮＦ−１８０、Ｓ−２１９０、Ｓ−２３６７、インピルフルキサム、フルインダピル、イソフルシプラム、アミノピリフェン等を挙げることができる。殺菌活性成分としては、これらから選択される少なくとも１種を用いることができる。
【００１８】
（１）ジアミド系殺虫成分の配合量は、その種類により異なるが、通常、本発明の殺虫組成物１００重量％に対して、０．１〜３０重量％であり、好ましくは１〜２５重量％であり、より好ましくは１〜２０重量％である。
【００１９】
本発明に用いられる（２）溶媒は比誘電率（εｒ）が５以上であり、且つ遷移エネルギー（ＥＴ（３０））が３８ｋｃａｌ／ｍｏｌ以上であることが好ましく、比誘電率（εｒ）が５以上、７８以下であり、且つ遷移エネルギー（ＥＴ（３０））が３８ｋｃａｌ／ｍｏｌ以上、５２ｋｃａｌ／ｍｏｌ以下であることがより好ましい。
【００２０】
これらの条件に該当する溶媒は、例えば１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ，Ｎ’−ジメチルプロピレン尿素、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ−ブチルピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、３−メトキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチルプロパンアミド、シクロヘキサノン、３−ブトキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチルプロパンアミド、５−（ジメチルアミノ）−２−メチル−５−オキソペンタン酸メチル、Ｎ，Ｎ−ジメチルオクタンアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルデカンアミド、乳酸ジメチルアミド、γ−ブチロラクトン、３−メチル−２−オキサゾドン、エチレングリコールモノメチルエーテル、２−ヘプタノン、アセトフェノン、３−メチル−３−メトキシ−１−ブタノール、乳酸アルキル（Ｃ２〜８）、エタノール、１−プロパノール、２−プロパノール、ベンジルアルコール等が挙げられる。
【００２１】
その中でも、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ，Ｎ’−ジメチルプロピレン尿素、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ−ブチルピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、３−メトキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチルプロパンアミド、シクロヘキサノン、３−ブトキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチルプロパンアミド、５−（ジメチルアミノ）−２−メチル−５−オキソペンタン酸メチル、Ｎ，Ｎ−ジメチルオクタンアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルデカンアミド、乳酸ジメチルアミド、γ−ブチロラクトン、３−メチル−２−オキサゾドン、エチレングリコールモノメチルエーテル及びベンジルアルコールが好適であり、特にＮ−ブチルピロリドン、３−メチル−２−オキサゾドン、５−（ジメチルアミノ）−２−メチル−５−オキソペンタン酸メチルが好ましい。
これらの溶媒は、１種または２種以上を併用してもよい。
【００２２】
（２）溶媒の配合量は、殺虫成分の種類により異なるが、通常、本発明の殺虫組成物１００重量％に対して、２０〜９９．８重量％であり、好ましくは５０〜９８重量％であり、より好ましくは７０〜９７重量％である。
【００２３】
本発明において比誘電率（εr）とは、分子の分極のしやすさと、双極子の配向のしやすさの尺度であり、溶媒の誘電率と真空の誘電率の比 ε／ε０＝εｒのことである。以下に具体的な測定条件を記述する。
試験方法  ：自動平衡ブリッジ法（LCRメータ法）
試験機    ：ＬＣＲメータＨＰ４２８４Ａ（アジレント・テクノロジー製）
電極      ：液体用電極セル  ＬＥ−２２型  （安藤電機社製）
測定周波数：１ＭＨｚ
測定温度  ：気温（２３±２℃）
【００２４】
本発明において遷移エネルギー（ＥＴ（３０））とは、ディムロースとライヒャルトにより提唱された極性パラメーターの一つであり、ピリジニウム−Ｎ−フェノキシドベタインのＣＴ吸収が、溶媒極性が大きくなるほど短波長側にシフトする（負のソルバトクロミズム）ことを利用して、溶媒の極性の度合いを評価するものである。以下に具体的な測定条件を記述する。
試験機    ：紫外可視分光光度計  ＵＶ−１８００（島津製作所社製）
染料      ：Ｒｅｉｃｈａｒｄｔ‘ｓ  ｄｙｅ（ＳＩＧＭＡ−ＡＬＤＲＩＣＨ社製）
測定温度  ：気温（２５±２℃）
測定方法  ：染料を溶解した各種溶媒を分光高度計により測定し、λmaxを求める。
λmaxを用いて下記算出式より遷移エネルギー（ＥＴ（３０））を求める。
ＥＴ（３０）（ｋｃａｌ／ｍｏｌ） ＝ ｈｃＮＡν??max ＝ ２８５９１／λmax
【００２５】
本発明において（３）ノニオン性界面活性剤とは、例えばポリオキシアルキレン（モノまたはジ）アルキルエーテル、ポリオキシアルキレンアルキル（モノまたはジ）フェニルエーテル、ポリオキシアルキレンアリルフェニルエーテル、ポリオキシアルキレン（モノ、ジまたはトリ）スチリルフェニルエーテル、ポリオキシアルキレン（モノ、ジまたはトリ）スチリルフェニルエーテルのホルマリン縮合物（ホルムアルデヒド縮合物）、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー、ポリオキシアルキレン脂肪酸（モノまたはジ）エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシアルキレンソルビタン脂肪酸エステル、ヒマシ油アルキレンオキサイド付加物、アセチレングリコール、アセチレンアルコール、アセチレングリコールのアルキレンオキサイド付加物、アセチレンアルコールのエチレンオキサイド付加物およびアルキルグリコシド等が挙げられる。
【００２６】
その中でも、ポリオキシエチレン（モノまたはジ）アルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキル（モノまたはジ）フェニルエーテル、ポリオキシアルキレンアリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレン（モノ、ジまたはトリ）スチリルフェニルエーテルおよびポリオキシアルキレン（モノ、ジまたはトリ）スチリルフェニルエーテルのホルマリン縮合物（ホルムアルデヒド縮合物）等のノニオン性界面活性剤が好適であり、その中でもフェニルエーテル系界面活性剤が好ましく、特にポリオキシエチレン（モノ、ジまたはトリ）スチリルフェニルエーテルのホルマリン縮合物（ホルムアルデヒド縮合物）が好ましい。（３）ノニオン性界面活性剤としては、これらから選択される少なくとも１種を用いることができる。
【００２７】
本発明に使用される界面活性剤は、（３）ノニオン性界面活性剤単独でもよく、その他の界面活性剤と組み合わせて使用することもできる。
その他の界面活性剤としては、アルキル硫酸エステル塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物（ホルムアルデヒド縮合物）の塩、アルキルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物（ホルムアルデヒド縮合物）の塩、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル硫酸または燐酸エステル塩、ポリオキシアルキレン（モノまたはジ）アルキルフェニルエーテル硫酸または燐酸エステル塩、ポリオキシアルキレン（モノ、ジまたはトリ）スチリルフェニルエーテル硫酸または燐酸エステル塩、ポリカルボン酸塩（例えば、ポリアクリル酸塩、ポリマレイン酸塩およびマレイン酸とオレフィンとの共重合物等）およびポリスチレンスルホン酸塩等のアニオン性界面活性剤、アルキルアミン塩およびアルキル４級アンモニウム塩等のカチオン性界面活性剤、アミノ酸型およびベタイン型等の両性界面活性剤、シリコーン系界面活性剤ならびにフッ素系界面活性剤等を挙げることができる。
【００２８】
（３）ノニオン性界面活性剤の配合量は、その種類により異なるが、通常、本発明の殺虫組成物１００重量％に対して、０．０１〜２０重量％であり、好ましくは０．１〜１０重量％であり、より好ましくは１〜５重量％である。
【００２９】
本発明において（４）非極性溶媒とは、比誘電率（εｒ）が５未満の溶媒である。
非極性溶媒の例としては、キシレン、アルキル（Ｃ９〜１３等）ベンゼン、フェニルキシリルエタン、ジメチルナフタレン、アルキル（Ｃ１、Ｃ３またはＣ１２〜１４等）ナフタレン、アルキルビフェニル、アルキルジフェニルアルカン及び沸点が１５０乃至３５０℃の芳香族炭化水素等の芳香族炭化水素、マシン油、ノルマルパラフィン、イソパラフィンおよびナフテン等の脂肪族炭化水素、ケロシン等の芳香族炭化水素と脂肪族炭化水素の混合物等が挙げられる。（４）非極性溶媒としては、これらから選択される少なくとも１種を用いることができる。
【００３０】
本発明の殺虫組成物は、非極性溶媒が無添加（０重量％）であっても有害生物防除効果、保存安定性、乳化安定性にも優れ、芳香族炭化水素（キシレン等）のような非極性溶媒を主溶媒として含まないため、吸入毒性、火災の危険性、大気汚染に対する懸念も少ない。
（４）非極性溶媒の配合量は、溶媒の種類により異なるが、通常、本発明の殺虫組成物１００重量％に対して、３０重量％未満であり、好ましくは２０重量％以下、より好ましくは１０重量％以下である。
【００３１】
本発明の殺虫組成物では、更に必要に応じて、結晶化抑制剤や各種安定化剤などの補助剤を加えることができる。
【００３２】
本発明の殺虫組成物は、（１）ジアミド系殺虫活性成分と、（２）比誘電率（εｒ）が５以上であり、且つ遷移エネルギー（ＥＴ（３０））が３８ｋｃａｌ／ｍｏｌ以上である溶媒と、（３）ノニオン性界面活性剤とを含むことにより、有害生物防除効果に優れ、保存安定性、乳化安定性にも優れるとともに、（４）非極性溶媒を所定量未満で含むため、上記効果により優れ、吸入毒性、火災の危険性、大気汚染に対する懸念も少ない。
【００３３】
本発明の効果の観点から、（１）〜（４）の各成分を、当該殺虫組成物１００重量％に対して以下の量で含むことができる。
（１）ジアミド系殺虫活性成分を、０．１〜３０重量％、好ましくは１〜２５重量％、より好ましくは１〜２０重量％の量で含み、
（２）溶媒を、２０〜９９．８重量％、好ましくは５０〜９８重量％、より好ましくは７０〜９７重量％の量で含み、
（３）ノニオン性界面活性剤を、０．０１〜２０重量％、好ましくは０．１〜１０重量％、より好ましくは１〜５重量％の量で含み、
（４）非極性溶媒を、３０重量％未満、好ましくは２０重量％以下、より好ましくは１０重量％以下の量で含む。
なお、上記含有量は適宜組み合わせることができる。
【００３４】
次に、本発明の殺虫組成物の製造方法について説明する。
本発明の殺虫組成物の製造方法は、特に限定されるものではないが、例えば、（１）ジアミド系殺虫活性成分、（３）ノニオン性界面活性剤、さらに必要に応じて前述の補助剤を（２）溶媒に添加後、攪拌して均一に溶解することにより液状の組成物として得ることができる。（２）溶媒とともに（４）非極性溶媒を用いることもできる。固体原体等で溶解速度が遅く溶解し難い場合には、必要に応じ、加熱して溶解速度を早くすることができる。
【００３５】
本発明の殺虫組成物は、植物、土壌または水面に施用することにより、有害生物を防除することができる。殺虫組成物は、そのまま施用することができるが、水で希釈して散布液として施用することもできる。本発明の殺虫組成物は、所定の成分を含んでおり、水に希釈した場合の乳化性に優れる。
殺虫組成物を施用する場合には、通常、有効成分量は、ヘクタール当たり１０〜１０，０００ｇであり、好ましくは、ヘクタール当たり２５〜５，０００ｇである。また、当該組成物を水で希釈して施用する場合、その希釈倍率は、通常、５〜５０，０００倍であり、好ましくは、１０〜２０，０００倍であり、さらに好ましくは、１５〜１０，０００倍である。
【００３６】
殺虫組成物の施用方法としては、植物への茎葉散布処理、土壌表面への散布処理、土壌中への注入処理、土壌潅注処理、水面への散布処理などを挙げることができる。
【００３７】
植物として、具体的には、例えば、イネ、小麦、大麦、トウモロコシ、ブドウ、リンゴ、ナシ、モモ、オウトウ、カキ、カンキツ、大豆、インゲン、イチゴ、ジャガイモ、キャベツ、レタス、トマト、キュウリ、ナス、スイカ、テンサイ、ホウレンソウ、サヤエンドウ、カボチャ、サトウキビ、タバコ、ピーマン、サツマイモ、サトイモ、コンニャク、セイヨウアブラナ、綿、ヒマワリ、チューリップ、キク、芝などが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【００３８】
有害生物としては、ジアミド系殺虫活性成分の対象害虫である、鱗翅目（チョウ目）、半翅目（カメムシ目）、双翅目（ハエ目）、総翅目（アザミウマ目）及び甲虫目（鞘翅目）害虫等を挙げることができる。
その他の殺虫活性成分を併用することにより、これらの対象害虫に加え、上述のその他の殺虫活性成分の対象害虫も同時に防除することができ、さらに、殺菌活性成分を添加することにより、上述の殺菌活性成分の対象病害も同時に防除することができる。
【００３９】
以上、本発明の実施形態について述べたが、これらは本発明の例示であり、本発明の効果を損なわない範囲で、上記以外の様々な構成を採用することができる。
【実施例】
【００４０】
以下に、本発明の殺虫組成物を実施例及び比較例を示し具体的に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００４１】
［実施例１］
ブロフラニリド１．０重量部、ポリオキシエチレン（３８）ジスチリルフェニルエーテルのホルマリン縮合物（ソルポールＦ−２７、東邦化学工業社製）２．５重量部および５−（ジメチルアミノ）−２−メチル−５−オキソペンタン酸メチル（εｒ＝２２．２／ＥＴ（３０）＝４８．３ｋｃａｌ／ｍｏｌ、ＰＯＬＡＲＣＬＥＡＮ、ソルベイ日華社製）９６．５重量部、を室温で攪拌溶解して実施例１の殺虫組成物を得た。
【００４２】
［実施例２］
ブロフラニリド１．０重量部、ポリオキシエチレン（３８）ジスチリルフェニルエーテルのホルマリン縮合物（ソルポールＦ−２７、東邦化学工業社製）２．５重量部およびＮ−ブチルピロリドン（εｒ＝２３．４／ＥＴ（３０）＝４１．３ｋｃａｌ／ｍｏｌ、Ｇｅｎａｇｅｎ ＮＢＰ、クラリアント社製）９６．５重量部、を室温で攪拌溶解して実施例２の殺虫組成物を得た。
【００４３】
［実施例３］
ブロフラニリド１．０重量部、ポリオキシエチレン（３８）ジスチリルフェニルエーテルのホルマリン縮合物（ソルポールＦ−２７、東邦化学工業社製）２．５重量部および１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン（εｒ＝３７．６／ＥＴ（３０）＝４２．５ｋｃａｌ／ｍｏｌ、DMI、三井化学社製）９６．５重量部、を室温で攪拌溶解して実施例３の殺虫組成物を得た。
【００４４】
［実施例４］
ブロフラニリド１．０重量部、ポリオキシエチレン（３８）ジスチリルフェニルエーテルのホルマリン縮合物（ソルポールＦ−２７、東邦化学工業社製）２．５重量部および３−メチル−２−オキサゾリドン（εｒ＝７７．５／ＥＴ（３０）＝４６．０ｋｃａｌ／ｍｏｌ、テクスノールＭＯＺ、日本乳化剤社製）９６．５重量部、を室温で攪拌溶解して実施例４の殺虫組成物を得た。
【００４５】
［実施例５］
ブロフラニリド１．０重量部、ポリオキシエチレン（３８）ジスチリルフェニルエーテルのホルマリン縮合物（ソルポールＦ−２７、東邦化学工業社製）２．５重量部およびＮ−メチルピロリドン（εｒ＝３２．０／ＥＴ（３０）＝４２．２ｋｃａｌ／ｍｏｌ、ＮＭＰ、ライオンデル・ジャパン社製）９６．５重量部、を室温で攪拌溶解して実施例５の殺虫組成物を得た。
【００４６】
［実施例６］
ブロフラニリド１．０重量部、ポリオキシエチレン（３８）ジスチリルフェニルエーテルのホルマリン縮合物（ソルポールＦ−２７、東邦化学工業社製）２．５重量部および３−メトキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチルプロパンアミド（εｒ＝１９．６／ＥＴ（３０）＝４１．７ｋｃａｌ／ｍｏｌ、ＫＪＣＭＰＡ?−１００、ＫＪケミカルズ社製）９６．５重量部、を室温で攪拌溶解して実施例６の殺虫組成物を得た。
【００４７】
［実施例７］
ブロフラニリド１０．０重量部、ポリオキシエチレン（３８）ジスチリルフェニルエーテルのホルマリン縮合物（ソルポールＦ−２７、東邦化学工業社製）２．５重量部および５−（ジメチルアミノ）−２−メチル−５−オキソペンタン酸メチル（εｒ＝２２．２／ＥＴ（３０）＝４８．３ｋｃａｌ／ｍｏｌ、ＰＯＬＡＲＣＬＥＡＮ、ソルベイ日華社製）８７．５重量部、を室温で攪拌溶解して実施例７の殺虫組成物を得た。
【００４８】
［実施例８］
ブロフラニリド１０．０重量部、ポリオキシエチレン（３８）ジスチリルフェニルエーテルのホルマリン縮合物（ソルポールＦ−２７、東邦化学工業社製）２．５重量部およびＮ−ブチルピロリドン（εｒ＝２３．４／ＥＴ（３０）＝４１．３ｋｃａｌ／ｍｏｌ、Ｇｅｎａｇｅｎ ＮＢＰ、クラリアント社製）８７．５重量部、を室温で攪拌溶解して実施例８の殺虫組成物を得た。
【００４９】
［実施例９］
ブロフラニリド１０．０重量部、ポリオキシエチレン（３８）ジスチリルフェニルエーテルのホルマリン縮合物（ソルポールＦ−２７、東邦化学工業社製）２．５重量部および１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン（εｒ＝３７．６／ＥＴ（３０）＝４２．５ｋｃａｌ／ｍｏｌ、ＤＭＩ、三井化学社製）８７．５重量部、を室温で攪拌溶解して実施例９の殺虫組成物を得た。
【００５０】
［実施例１０］
ブロフラニリド１０．０重量部、ポリオキシアルキレンアリルフェニルエーテル（ニューカルゲンＣＰ−１２０、竹本油脂社製）２．５重量部および５−（ジメチルアミノ）−２−メチル−５−オキソペンタン酸メチル（εｒ＝２２．２／ＥＴ（３０）＝４８．３ｋｃａｌ／ｍｏｌ、ＰＯＬＡＲＣＬＥＡＮ、ソルベイ日華社製）８７．５重量部、を室温で攪拌溶解して実施例１０の殺虫組成物を得た。
【００５１】
［実施例１１］
ブロフラニリド２０．０重量部、ポリオキシエチレン（３８）ジスチリルフェニルエーテルのホルマリン縮合物（ソルポールＦ−２７、東邦化学工業社製）２．５重量部およびＮ−ブチルピロリドン（εｒ＝２３．４／ＥＴ（３０）＝４１．３ｋｃａｌ／ｍｏｌ、Ｇｅｎａｇｅｎ ＮＢＰ、クラリアント社製）７７．５重量部、を室温で攪拌溶解して実施例１１の殺虫組成物を得た。
【００５２】
［実施例１２］
ブロフラニリド１０．０重量部、ポリオキシエチレン（３８）ジスチリルフェニルエーテルのホルマリン縮合物（ソルポールＦ−２７、東邦化学工業社製）２．５重量部および５−（ジメチルアミノ）−２−メチル−５−オキソペンタン酸メチル（εｒ＝２２．２／ＥＴ（３０）＝４８．３ｋｃａｌ／ｍｏｌ、ＰＯＬＡＲＣＬＥＡＮ、ソルベイ日華社製）８６．５重量部、キシレン（εｒ＝２．２６６〜２．３７４／ＥＴ（３０）＝３３．１ｋｃａｌ／ｍｏｌ、三井物産社製）１．０重量部、を室温で攪拌溶解して実施例１２の殺虫組成物を得た。
【００５３】
［比較例１］
ブロフラニリド１．０重量部、ポリオキシエチレン（３８）ジスチリルフェニルエーテルのホルマリン縮合物（ソルポールＦ−２７、東邦化学工業社製）２．５重量部およびテトラヒドロフラン（εｒ＝７．５／ＥＴ（３０）＝３７．４ｋｃａｌ／ｍｏｌ、ＴＨＦ、東京化成工業社製）９６．５重量部、を室温で攪拌溶解して比較例１の殺虫組成物を得た。
【００５４】
［比較例２］
ブロフラニリド１．０重量部、ポリオキシエチレン（３８）ジスチリルフェニルエーテルのホルマリン縮合物（ソルポールＦ−２７、東邦化学工業社製）２．５重量部およびジエチルエーテル（εｒ＝３．０／ＥＴ（３０）＝４８．６ｋｃａｌ／ｍｏｌ、東京化成工業社製）９６．５重量部、を室温で攪拌溶解して比較例２の殺虫組成物を得た。
【００５５】
［比較例３］
ブロフラニリド１．０重量部、ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム（ニューカルゲンＥＰ−７０Ｇ、竹本油脂社製）２．５重量部および５−（ジメチルアミノ）−２−メチル−５−オキソペンタン酸メチル（εｒ＝２２．２／ＥＴ（３０）＝４８．３ｋｃａｌ／ｍｏｌ、ＰＯＬＡＲＣＬＥＡＮ、ソルベイ日華社製）９６．５重量部、を室温で攪拌溶解して比較例３の殺虫組成物を得た。
【００５６】
［比較例４］
ブロフラニリド１０．０重量部、ポリオキシエチレン（３８）ジスチリルフェニルエーテルのホルマリン縮合物（ソルポールＦ−２７、東邦化学工業社製）２．５重量部および５−（ジメチルアミノ）−２−メチル−５−オキソペンタン酸メチル（εｒ＝２２．２／ＥＴ（３０）＝４８．３ｋｃａｌ／ｍｏｌ、ＰＯＬＡＲＣＬＥＡＮ、ソルベイ日華社製）５７．５重量部、キシレン（εｒ＝２．２６６〜２．３７４／ＥＴ（３０）＝３３．１ｋｃａｌ／ｍｏｌ、三井物産社製）３０．０重量部、を６０℃で攪拌溶解して比較例４の殺虫組成物を得た。
【００５７】
本発明の殺虫組成物の有用性を示すために、以下の試験例１（防除効果試験）、試験例２（乳化安定性試験）および試験例３（保存安定性試験）を行った。
【００５８】
［試験例１］ミナミキイロアザミウマに対する防除効果試験
キューリリーフディスク（直径２０ｍｍ）にミナミキイロアザミウマ（感受性系統）の孵化幼虫を１０頭接種し、回転散布塔で薬液を７ｍＬ散布処理した。薬液は実施例及び比較例で得られた殺虫組成物を水で希釈して、有効成分の濃度を０．３ｐｐｍに調整したものを用いた。調査は２日経過後に行い、死虫率を下記の計算式から求めた。尚、試験は２区制でおこなった。
死虫率（％）＝｛死虫数／（死虫数＋生存虫数）｝×１００
評価の判定基準は、〇：死虫率（％）＝８０％以上、×：死虫率（％）＝８０％未満。その結果を表１に示す。
【００５９】
【表１】
2020083756.tif 000002
【００６０】
［試験例２］乳化安定性試験
１００ｍＬメスシリンダーに３度硬水を１００ｍＬ入れ、実施例及び比較例で得られた殺虫組成物を各０．１ｍＬ加え、メスシリンダーを転倒し均一に乳化させた。希釈液を２５℃下に２時間静置した後、外観を目視により観察し、下記の基準で判定を行った。
評価の判定基準は、〇：均一に乳化、×：クリーミングによる分離、あるいは結晶析出。その結果を表２に示す。
【００６１】
【表２】
2020083756.tif 000003
【００６２】
［試験例３］保存安定性試験
５０ｍＬサンプル瓶に、実施例および比較例で得られた殺虫組成物を５０ｍＬ及び極微量のブロフラニリドを種結晶として入れた。該組成物を−１５℃下に７２時間静置した後、外観を目視により観察した。
評価の判定基準は、〇：変化なし、×：結晶析出。その結果を表３に示す。
【００６３】
【表３】
2020083756.tif 000004
【産業上の利用可能性】
【００６４】
本発明の殺虫組成物は、保存安定性、乳化安定性及び有害生物防除効果に優れる。さらに、芳香族炭化水素（キシレン等）のような非極性溶媒を主要剤として含まないため、吸入毒性、火災の危険性、大気汚染に対する懸念が少なく、有用である。