(57)【要約】      （修正有）【課題】拡展性・拡散性に優れた新規な農園芸用殺菌剤の提供。【解決手段】例えば下記の反応式に従って製造されるアミド化合物及びその塩類。2020083843.tif 000019【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
【化１】
2020083843.tif 000018
｛式中、Ｒ１は、
Ｒ１は、
（a1）ハロ（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基；
（a2）（Ｃ３‐Ｃ６）シクロアルキル基；
（a3）ハロ（Ｃ３‐Ｃ６）シクロアルキル基；
（a4）ハロ（Ｃ３‐Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基
（a5）ハロ（Ｃ２‐Ｃ６）アルケニル基；
又は
（a6）ハロ（Ｃ２‐Ｃ６）アルキニル基
を示し、
Ｒ３は、
（c1）水素原子；
（c2）（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基;
（c3）（Ｃ２‐Ｃ６）アルケニル基;
（c4）（Ｃ２‐Ｃ６）アルキニル基;
（c5）（Ｃ３‐Ｃ６）シクロアルキル基;
（c6） ハロ（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基;
（c7）（Ｃ３‐Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基；
（c8）（Ｃ１‐Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基；
（c9）（Ｃ１‐Ｃ６）アルキルカルボニル基；
（c10）（Ｃ１‐Ｃ６）アルコキシカルボニル基；
（c11）（Ｃ３‐Ｃ６）シクロアルキルカルボニル基；
（c12）（Ｃ１‐Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１‐Ｃ６）アルキルカルボニル基；
（c13）ハロ（Ｃ１‐Ｃ６）アルキルカルボニル基；
（c14）（Ｃ１‐Ｃ６）アルコキシカルボニル（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基；又は
（c15）（Ｃ１‐Ｃ６）アルコキシ基；
を示し、
Ｒ４は、
（d1）水素原子；
（d2）（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基;
（d3）（Ｃ２‐Ｃ６）アルケニル基;
（d4）（Ｃ２‐Ｃ６）アルキニル基;
（d5）（Ｃ３‐Ｃ６）シクロアルキル基;
（d6） ハロ（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基;
（d7）（Ｃ３‐Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基；又は
（d8）（Ｃ１‐Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基；
を示し、
Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は、同一又は異なっても良く、
（e1）水素原子；
（e2）ハロゲン原子；
（e3）シアノ基；
（e4）ニトロ基；
（e5）（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基；
（e6）ハロ（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基；
（e7）（Ｃ３‐Ｃ６）シクロアルキル基；
（e8）ハロ（Ｃ３‐Ｃ６）シクロアルキル基；
（e9）（Ｃ１‐Ｃ６）アルコキシ基；
（e10）ハロ（Ｃ１‐Ｃ６）アルコキシ基；
（e11）（Ｃ１‐Ｃ６）アルキルチオ基；
（e12）（Ｃ１‐Ｃ６）アルキルスルフィニル基；
（e13）（Ｃ１‐Ｃ６）アルキルスルホニル基；
（e14）ハロ（Ｃ１‐Ｃ６）アルキルチオ基；
（e15）ハロ（Ｃ１‐Ｃ６）アルキルスルフィニル基；
（e16）ハロ（Ｃ１‐Ｃ６）アルキルスルホニル基;
（e17）（Ｃ１‐Ｃ６）アルコキシハロ（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基；
（e18）フェニル基；
（e19）同一又は異なってもよく (a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、 (e)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基及び(g)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基からなる群より選択される１〜５の置換基を環上に有するフェニル基；
（e20）フェノキシ基；
（e21）同一又は異なってもよく (a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、 (e)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基及び(g)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基からなる群より選択される１〜５の置換基を環上に有するフェノキシ基；
（e22）ピリジルオキシ基；
（e23）同一又は異なってもよく (a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、 (e)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基及び(g)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基からなる群より選択される１〜５の置換基を環上に有するピリジルオキシ基；
（e24）アミノ基；又は
（e25）同一又は異なってもよく (d)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、 (e)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基及び(g)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基からなる群より選択される置換基を有するアミノ基を示す（但し、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、及びＲ８は、同時にすべて水素原子を示すことはない。）。
を示し、
Ａ１、Ａ２、Ａ３及びＡ４は、
同一又は異なっても良く窒素原子又はＣ-Ｒ２基
（ここでＲ２は、
（b1）水素原子；
（b2）ハロゲン原子；
（b3）（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基；
（b4）（Ｃ１‐Ｃ６）アルコキシ基；
（b5）ハロ（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基；
（b6）ハロ（Ｃ１‐Ｃ６）アルコキシ基；
（b7）（Ｃ１‐Ｃ６）アルキルチオ基；
（b8）（Ｃ１‐Ｃ６）アルキルスルフィニル基；
（b9）（Ｃ１‐Ｃ６）アルキルスルホニル基；
（b10）ハロ（Ｃ１‐Ｃ６）アルキルチオ基；
（b11）ハロ（Ｃ１‐Ｃ６）アルキルスルフィニル基；
（b12）ハロ（Ｃ１‐Ｃ６）アルキルスルホニル基；
（b13）シクロ（Ｃ３‐Ｃ６）アルキル基；
（b18）フェニル基；
（b19）同一又は異なってもよく (a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、 (e)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基及び(g)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基からなる群より選択される１〜５の置換基を環上に有するフェニル基； 
（b20）フェノキシ基；又は
（b21）同一もしくは異なってもよく (a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、 (e)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基及び(g)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基からなる群より選択される１〜５の置換基を環上に有するフェノキシ基
を示す。）を示し、
ｍは、０、１又は２を示す。}で表されるアミド化合物、及びその塩類。
【請求項２】
Ｒ１が、
（a1）ハロ（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基；
（a2）（Ｃ３‐Ｃ６）シクロアルキル基；
（a3）ハロ（Ｃ３‐Ｃ６）シクロアルキル基；又は
（a4）ハロ（Ｃ３‐Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基；
を示し
Ｒ３が、
（c1） 水素原子；
（c2）（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基;
（c8）（Ｃ１‐Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基；
（c9）（Ｃ１‐Ｃ６）アルキルカルボニル基;
（c10）（Ｃ１‐Ｃ６）アルコキシカルボニル基;
（c11）（Ｃ３‐Ｃ６）シクロアルキルカルボニル基；又は
（c14）（Ｃ１‐Ｃ６）アルコキシカルボニル（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基；
を示し、
Ｒ４が、
（d1）水素原子；
（d2）（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基; 又は
（d5）（Ｃ３‐Ｃ６）シクロアルキル基;
（d6） ハロ（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基;
を示し、
Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、及びＲ８が、同一又は異なっても良く、
（e1）水素原子；
（e2）ハロゲン原子；
（e5）（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基；
（e6）ハロ（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基；又は
（e10）ハロ（Ｃ１‐Ｃ６）アルコキシ基
を示し（但し、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８が、同時にすべて水素原子を示すことはない。）、
Ａ１、Ａ２、Ａ３及びＡ４が、同一又は異なっても良く窒素原子又はＣ‐Ｒ２基を示し
（ここでＲ２が、
（b1）水素原子；
（b2）ハロゲン原子；
（b5）ハロ（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基；
（b13）シクロ（Ｃ３‐Ｃ６）アルキル基；
（b18）フェニル基；又は
（b19）同一又は異なってもよく (a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、 (e)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基及び(g)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基からなる群より選択される１〜５の置換基を環上に有するフェニル基を示す。）、
ｍが、０、１又は２を示す、請求項1に記載のアミド化合物、及びその塩類。
【請求項３】
Ｒ１が、
（a2）ハロ（Ｃ１‐Ｃ３）アルキル基；
（a3）（Ｃ３‐Ｃ６）シクロアルキル基；又は
（a4）ハロ（Ｃ３‐Ｃ６）シクロアルキル基を示し、
Ｒ３が、
（c1） 水素原子；又は
（c9）（Ｃ１‐Ｃ３）アルキルカルボニル基を示し、
Ｒ４が、（d1）水素原子；又は
（d2）（Ｃ１‐Ｃ３）アルキル基;
を示し、
Ｒ５及びＲ８が、水素原子を示し、
Ｒ６又はＲ7のどちらか一方が、
（e5）（Ｃ１‐Ｃ３）アルキル基；
（e6）ハロ（Ｃ１‐Ｃ３）アルキル基又は
（e10）ハロ（Ｃ１‐Ｃ３）アルコキシ基を示し、他方が水素原子を示し、
Ａ１、Ａ3及びＡ４が、Ｃ-Ｈ基を示し、
Ａ2がＣ-Ｒ２基を示す
（ここでＲ２は、
（b5）ハロ（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基を示す。）、
請求項1又は２に記載のアミド化合物、及びその塩類。
【請求項４】
Ｒ１が、フルオロ（Ｃ１‐Ｃ３）アルキル基を示し、Ｒ４が、水素原子又は（Ｃ１‐Ｃ３）アルキル基を示し、Ｒ５、及びＲ８が、水素原子を示し、Ｒ６又はＲ7のどちらか一方が、フルオロ（Ｃ１‐Ｃ３）アルコキシ基を示し、他方が水素原子を示し、Ｒ２が、フルオロ（Ｃ１‐Ｃ３）アルキル基を示し、ｍが、２の整数を示す、
請求項1乃至３いずれか１項に記載のアミド化合物、及びその塩類。
【請求項５】
請求項１乃至４いずれか１項に記載のアミド化合物又はその塩類を有効成分として含有することを特徴とする農園芸用殺菌剤。
【請求項６】
請求項１乃至４いずれか１項に記載のアミド化合物又はその塩類の農園芸用殺菌剤としての使用。
【請求項７】
請求項５に記載の農園芸用殺菌剤で植物又は土壌を処理することを特徴とする農園芸用殺菌剤の使用方法。
【請求項８】
請求項５に記載の農園芸用殺菌剤の有効量で植物又は土壌を処理することを特徴とする農園芸用病害の防除方法。
【請求項９】
農園芸用病害がうどんこ病である請求項８に記載の防除方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、ある種のアミド化合物又はその塩類を有効成分とする農園芸用殺菌剤並びにその使用方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
これまでに農園芸用の農薬として様々な化合物が検討されており、ある種のアントラニル酸エステル化合物やある種のアミド化合物が殺虫剤として有用であることが報告されている（例えば特許文献１乃至４参照）。ある種のアミド化合物が農園芸用殺虫剤・殺菌剤として有用であることが（例えば特許文献５参照）報告されている。また、ある種のアミド化合物が農園芸用殺菌剤として有用であることが（例えば特許文献６参照）報告されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】特開２００３‐０３４６７１号
【特許文献２】国際公開第２０１３／１９１０４１号
【特許文献３】国際公開第２０１４／００２７５４号
【特許文献４】国際公開第２０１４／０２１４６８号
【特許文献５】国際公開第２０１５／０７２４６３号
【特許文献６】国際公開第２０１６／１８２０２１号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
農業及び園芸等の作物生産において、各種病害等による被害は今なお大きく、既存薬に対する薬剤耐性の発達等の要因から新規な農園芸用殺菌剤の開発が望まれている。また近年、省力化や小型自動機械散布の観点から少量散布できる薬剤が求められている。少量散布では、薬剤処理部への効果のみならず、散布時のまきむらが生じた部位、あるいは薬剤処理後の展開葉などの薬剤を処理していない周辺部位にも高い効果を示す、つまり拡展性・拡散性に優れた殺菌剤が求められている。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者等は上記の課題を解決すべく鋭意検討した結果、一般式（Ｉ）で表されるアミド化合物又はその塩類が農園芸病害に対して優れた防除効果を有するのみでなく、揮散効果を有し、薬剤処理部だけでなく処理部の周辺部にも優れた防除効果を示すことを見いだした。本発明者等は、さらに検討を重ねて、本発明を完成させたものである。
【０００６】
即ち本発明は、
［１］
【化１】
2020083843.tif 000002
｛式中、Ｒ１は、
Ｒ１は、
（a1）ハロ（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基；
（a2）（Ｃ３‐Ｃ６）シクロアルキル基；
（a3）ハロ（Ｃ３‐Ｃ６）シクロアルキル基；
（a4）ハロ（Ｃ３‐Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基
（a5）ハロ（Ｃ２‐Ｃ６）アルケニル基；
又は
（a6）ハロ（Ｃ２‐Ｃ６）アルキニル基
を示し、
Ｒ３は、
（c1）水素原子；
（c2）（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基;
（c3）（Ｃ２‐Ｃ６）アルケニル基;
（c4）（Ｃ２‐Ｃ６）アルキニル基;
（c5）（Ｃ３‐Ｃ６）シクロアルキル基;
（c6） ハロ（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基;
（c7）（Ｃ３‐Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基；
（c8）（Ｃ１‐Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基；
（c9）（Ｃ１‐Ｃ６）アルキルカルボニル基；
（c10）（Ｃ１‐Ｃ６）アルコキシカルボニル基；
（c11）（Ｃ３‐Ｃ６）シクロアルキルカルボニル基；
（c12）（Ｃ１‐Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１‐Ｃ６）アルキルカルボニル基；
（c13）ハロ（Ｃ１‐Ｃ６）アルキルカルボニル基；
（c14）（Ｃ１‐Ｃ６）アルコキシカルボニル（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基；又は
（c15）（Ｃ１‐Ｃ６）アルコキシ基；
を示し、
Ｒ４は、
（d1）水素原子；
（d2）（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基;
（d3）（Ｃ２‐Ｃ６）アルケニル基;
（d4）（Ｃ２‐Ｃ６）アルキニル基;
（d5）（Ｃ３‐Ｃ６）シクロアルキル基;
（d6） ハロ（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基;
（d7）（Ｃ３‐Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基；又は
（d8）（Ｃ１‐Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基；
を示し、
Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は、同一又は異なっても良く、
（e1）水素原子；
（e2）ハロゲン原子；
（e3）シアノ基；
（e4）ニトロ基；
（e5）（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基；
（e6）ハロ（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基；
（e7）（Ｃ３‐Ｃ６）シクロアルキル基；
（e8）ハロ（Ｃ３‐Ｃ６）シクロアルキル基；
（e9）（Ｃ１‐Ｃ６）アルコキシ基；
（e10）ハロ（Ｃ１‐Ｃ６）アルコキシ基；
（e11）（Ｃ１‐Ｃ６）アルキルチオ基；
（e12）（Ｃ１‐Ｃ６）アルキルスルフィニル基；
（e13）（Ｃ１‐Ｃ６）アルキルスルホニル基；
（e14）ハロ（Ｃ１‐Ｃ６）アルキルチオ基；
（e15）ハロ（Ｃ１‐Ｃ６）アルキルスルフィニル基；
（e16）ハロ（Ｃ１‐Ｃ６）アルキルスルホニル基;
（e17）（Ｃ１‐Ｃ６）アルコキシハロ（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基；
（e18）フェニル基；
（e19）同一又は異なってもよく (a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、 (e)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基及び(g)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基からなる群より選択される１〜５の置換基を環上に有するフェニル基；
（e20）フェノキシ基；
（e21）同一又は異なってもよく (a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、 (e)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基及び(g)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基からなる群より選択される１〜５の置換基を環上に有するフェノキシ基；
（e22）ピリジルオキシ基；
（e23）同一又は異なってもよく (a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、 (e)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基及び(g)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基からなる群より選択される１〜５の置換基を環上に有するピリジルオキシ基；
（e24）アミノ基；又は
（e25）同一又は異なってもよく (d)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、 (e)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基及び(g)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基からなる群より選択される置換基を有するアミノ基を示す（但し、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、及びＲ８は、同時にすべて水素原子を示すことはない。）。
を示し、
Ａ１、Ａ２、Ａ３及びＡ４は、
同一又は異なっても良く窒素原子又はＣ-Ｒ２基
（ここでＲ２は、
（b1）水素原子；
（b2）ハロゲン原子；
（b3）（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基；
（b4）（Ｃ１‐Ｃ６）アルコキシ基；
（b5）ハロ（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基；
（b6）ハロ（Ｃ１‐Ｃ６）アルコキシ基；
（b7）（Ｃ１‐Ｃ６）アルキルチオ基；
（b8）（Ｃ１‐Ｃ６）アルキルスルフィニル基；
（b9）（Ｃ１‐Ｃ６）アルキルスルホニル基；
（b10）ハロ（Ｃ１‐Ｃ６）アルキルチオ基；
（b11）ハロ（Ｃ１‐Ｃ６）アルキルスルフィニル基；
（b12）ハロ（Ｃ１‐Ｃ６）アルキルスルホニル基；
（b13）シクロ（Ｃ３‐Ｃ６）アルキル基；
（b18）フェニル基；
（b19）同一又は異なってもよく (a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、 (e)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基及び(g)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基からなる群より選択される１〜５の置換基を環上に有するフェニル基； 
（b20）フェノキシ基；又は
（b21）同一もしくは異なってもよく (a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、 (e)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基及び(g)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基からなる群より選択される１〜５の置換基を環上に有するフェノキシ基
を示す。）を示し、
ｍは、０、１又は２を示す。}で表されるアミド化合物、及びその塩類。
［２］  Ｒ１が、
（a1）ハロ（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基；
（a2）（Ｃ３‐Ｃ６）シクロアルキル基；
（a3）ハロ（Ｃ３‐Ｃ６）シクロアルキル基；又は
（a4）ハロ（Ｃ３‐Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基；
を示し、
Ｒ３が、
（c1） 水素原子；
（c2）（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基;
（c8）（Ｃ１‐Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基；
（c9）（Ｃ１‐Ｃ６）アルキルカルボニル基;
（c10）（Ｃ１‐Ｃ６）アルコキシカルボニル基;
（c11）（Ｃ３‐Ｃ６）シクロアルキルカルボニル基；又は
（c14）（Ｃ１‐Ｃ６）アルコキシカルボニル（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基；
を示し、
Ｒ４が、
（d1）水素原子；
（d2）（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基; 又は
（d5）（Ｃ３‐Ｃ６）シクロアルキル基;
（d6） ハロ（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基;
を示し、
Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、及びＲ８が、同一又は異なっても良く、
（e1）水素原子；
（e2）ハロゲン原子；
（e5）（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基；
（e6）ハロ（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基；又は
（e10）ハロ（Ｃ１‐Ｃ６）アルコキシ基
を示し（但し、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８が、同時にすべて水素原子を示すことはない。）、
Ａ１、Ａ２、Ａ３及びＡ４が、同一又は異なっても良く窒素原子又はＣ‐Ｒ２基を示し
（ここでＲ２が、
（b1）水素原子；
（b2）ハロゲン原子；
（b5）ハロ（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基；
（b13）シクロ（Ｃ３‐Ｃ６）アルキル基；
（b18）フェニル基；又は
（b19）同一又は異なってもよく (a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、 (e)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基及び(g)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基からなる群より選択される１〜５の置換基を環上に有するフェニル基を示す。）、
ｍが、０、１又は２を示す、［１］に記載のアミド化合物、及びその塩類。
［３］  Ｒ１が、
（a2）ハロ（Ｃ１‐Ｃ３）アルキル基；
（a3）（Ｃ３‐Ｃ６）シクロアルキル基；又は
（a4）ハロ（Ｃ３‐Ｃ６）シクロアルキル基を示し、
Ｒ３が、
（c1） 水素原子；又は
（c9）（Ｃ１‐Ｃ３）アルキルカルボニル基を示し、
Ｒ４が、（d1）水素原子；又は
（d2）（Ｃ１‐Ｃ３）アルキル基;
を示し、
Ｒ５及びＲ８が、水素原子を示し、
Ｒ６又はＲ7のどちらか一方が、
（e5）（Ｃ１‐Ｃ３）アルキル基；
（e6）ハロ（Ｃ１‐Ｃ３）アルキル基又は
（e10）ハロ（Ｃ１‐Ｃ３）アルコキシ基を示し、他方が水素原子を示し、
Ａ１、Ａ3及びＡ４が、Ｃ-Ｈ基を示し、
Ａ2がＣ-Ｒ２基を示す
（ここでＲ２は、
（b5）ハロ（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基を示す。）、
［１］又は［２］に記載のアミド化合物、及びその塩類。
［４］  Ｒ１が、フルオロ（Ｃ１‐Ｃ３）アルキル基を示し、Ｒ４が、水素原子又は（Ｃ１‐Ｃ３）アルキル基を示し、Ｒ５、及びＲ８が、水素原子を示し、Ｒ６又はＲ7のどちらか一方が、フルオロ（Ｃ１‐Ｃ３）アルコキシ基を示し、他方が水素原子を示し、Ｒ２が、フルオロ（Ｃ１‐Ｃ３）アルキル基を示し、ｍが、２の整数を示す、
［１］乃至［３］いずれかに記載のアミド化合物、及びその塩類。
［５］  ［１］乃至［４］いずれかに記載のアミド化合物又はその塩類を有効成分として含有することを特徴とする農園芸用殺菌剤。
［６］  ［１］乃至［４］いずれかに記載のアミド化合物又はその塩類の農園芸用殺菌剤としての使用。
［７］  ［５］に記載の農園芸用殺菌剤で植物又は土壌を処理することを特徴とする農園芸用殺菌剤の使用方法。
［８］  ［５］に記載の農園芸用殺菌剤の有効量で植物又は土壌を処理することを特徴とする農園芸用病害の防除方法。
［９］  農園芸用病害がうどんこ病である［８］に記載の防除方法。
に関する。
【発明の効果】
【０００７】
本発明のアミド化合物又はその塩類は農園芸用殺菌剤として優れた効果を有する。特に、オオムギ及びコムギのウドンコ病類に対して高い効果を発揮する。散布部位の近傍でも効果を発揮するため撒きムラが生じにくく、残効性にも優れる。
【発明を実施するための形態】
【０００８】
本発明のアミド化合物又はその塩類の一般式（Ｉ）の定義において、「ハロ」とは「ハロゲン原子」を意味し、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子又はフッ素原子を示す。
【０００９】
「（Ｃ１−Ｃ１０）アルキル基」とは、例えばメチル基、エチル基、ノルマルプロピル基、イソプロピル基、ノルマルブチル基、イソブチル基、セカンダリ−ブチル基、タ−シャリ−ブチル基、ノルマルペンチル基、イソペンチル基、タ−シャリ−ペンチル基、ネオペンチル基、２，３−ジメチルプロピル基、１−エチルプロピル基、１−メチルブチル基、２−メチルブチル基、ノルマルヘキシル基、イソヘキシル基、２−ヘキシル基、３−ヘキシル基、２−メチルペンチル基、３−メチルペンチル基、１，１，２−トリメチルプロピル基、３，３−ジメチルブチル基、ノルマルオクチル基、ノルマルデシル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜１０個のアルキル基を示し、「（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル基」とは、例えばビニル基、アリル基、イソプロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、２−メチル−２−プロペニル基、１−メチル−２−プロペニル基、２−メチル−１−プロペニル基、ペンテニル基、１−ヘキセニル基、３，３−ジメチル−１−ブテニル基等の直鎖又は分鎖状の炭素原子数２〜６個のアルケニル基を示し、「（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル基」とは、例えばエチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、３−メチル−１−プロピニル基、２−メチル−３−プロピニル基、ペンチニル基、１−ヘキシニル基、３−メチル−１−ブチニル基、３，３−ジメチル−１−ブチニル基等の直鎖又は分鎖状の炭素原子数２〜６個のアルキニル基を示す。
【００１０】
「（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル基」とは、例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等の炭素原子数３〜６個の環状のアルキル基を示し、「（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基」としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、ノルマルプロポキシ基、イソプロポキシ基、ノルマルブトキシ基、セカンダリ−ブトキシ基、タ−シャリ−ブトキシ基、ノルマルペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、タ−シャリ−ペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、２，３−ジメチルプロピルオキシ基、１−エチルプロピルオキシ基、１−メチルブチルオキシ基、ノルマルヘキシルオキシ基、イソヘキシルオキシ基、１，１，２−トリメチルプロピルオキシ基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルコキシ基を示す。
【００１１】
「（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基」としては、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、ノルマルプロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ノルマルブチルチオ基、セカンダリーブチルチオ基、ターシャリーブチルチオ基、ノルマルペンチルチオ基、イソペンチルチオ基、ターシャリーペンチルチオ基、ネオペンチルチオ基、２，３−ジメチルプロピルチオ基、１−エチルプロピルチオ基、１−メチルブチルチオ基、ノルマルヘキシルチオ基、イソヘキシルチオ基、１，１，２−トリメチルプロピルチオ基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキルチオ基を示し、「（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルフィニル基」としては、例えば、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ノルマルプロピルスルフィニル基、イソプロピルスルフィニル基、ノルマルブチルスルフィニル基、セカンダリーブチルスルフィニル基、ターシャリーブチルスルフィニル基、ノルマルペンチルスルフィニル基、イソペンチルスルフィニル基、ターシャリーペンチルスルフィニル基、ネオペンチルスルフィニル基、２，３−ジメチルプロピルスルフィニル基、１−エチルプロピルスルフィニル基、１−メチルブチルスルフィニル基、ノルマルヘキシルスルフィニル基、イソヘキシルスルフィニル基、１，１，２−トリメチルプロピルスルフィニル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキルスルフィニル基を示し、「（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルホニル基」としては、例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ノルマルプロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、ノルマルブチルスルホニル基、セカンダリーブチルスルホニル基、ターシャリーブチルスルホニル基、ノルマルペンチルスルホニル基、イソペンチルスルホニル基、ターシャリーペンチルスルホニル基、ネオペンチルスルホニル基、２，３−ジメチルプロピルスルホニル基、１−エチルプロピルスルホニル基、１−メチルブチルスルホニル基、ノルマルヘキシルスルホニル基、イソヘキシルスルホニル基、１，１，２−トリメチルプロピルスルホニル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキルスルホニル基を示す。
【００１２】
上記「（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基」、「（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル基」、「（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基」、「（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基」、「（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルフィニル基」、「（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルホニル基」、「（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル基」、又は「（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基」の置換し得る位置に１又は２以上のハロゲン原子が置換されていても良く、置換されるハロゲン原子が２以上の場合は、ハロゲン原子は同一又は異なっても良い。
【００１３】
上記の「置換し得る位置に１又は２以上のハロゲン原子が置換されている置換基」は、それぞれ、「ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基」、「ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基」、「ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基」、「ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルフィニル基」、「ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルホニル基」、「ハロ（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル基」、「ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基」、と示される。フルオロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基等、ハロに換えてフルオロで記載する場合においては、ハロゲン原子がフッ素原子に限られることを意味し、置換数を特に示さない場合は「置換し得る位置に１又は２以上のフッ素原子が置換されている置換基」を示す。
【００１４】
「ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基」としては、例えばフルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ヨードメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、トリクロロメチル基、２&#8722;フルオロエチル基、２&#8722;クロロエチル基、２&#8722;ブロモエチル基、２，２&#8722;ジフルオロエチル基、２，２，２&#8722;トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基及びヘプタフルオロイソプロピル基等が挙げられ、
【００１５】
「ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基」としては、例えばジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２，２&#8722;トリフルオロエトキシ基、２，２，２&#8722;トリクロロエトキシ基、２，２，３，３&#8722;テトラフルオロプロポキシ基及び２，２，３，４，４，４&#8722;ヘキサフルオロブトキシ基等が挙げられる。
【００１６】
「シアノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基」としては、例えばシアノメチル基、シアノエチル基、１−シアノエチル基、３−シアノプロピル基、２−シアノプロピル基、１−シアノプロピル基、１−シアノ−１−メチルエチル基、シアノブチル基、シアノヘキシル基等が挙げられる。
【００１７】
「（Ｃ１−Ｃ６）」、「（Ｃ２−Ｃ６）」、「（Ｃ３−Ｃ６）」等の表現は各種置換基の炭素原子数の範囲を示す。更に、上記置換基が連結した基についても上記定義を示すことができ、例えば、「（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基」の場合は直鎖又は分岐鎖状の炭素数１〜６個のアルコキシ基が直鎖又は分岐鎖状の炭素数１〜６個のアルキル基に結合していることを示す。
【００１８】
「アリール基」とは芳香族炭化水素から誘導された基を示し、「アルキルアリール基」としては、例えばフェニル基、トルイル基、キシリル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナンスレニル基、インダセニル基、ペンタレニル基等が挙げられる。
【００１９】
本発明の一般式（Ｉ）で表されるアミド化合物の塩類としては、例えば塩酸塩、硫酸塩、硝酸塩、燐酸塩等の無機酸塩類、酢酸塩、フマル酸塩、マレイン酸塩、シュウ酸塩、メタンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、パラトルエンスルホン酸塩等の有機酸塩類、ナトリウムイオン、カリウムイオン、カルシウムイオン、トリメチルアンモニウム等の無機又は有機の塩基との塩類を例示することができる。
【００２０】
本発明の一般式（Ｉ）で表されるアミド化合物及びその塩類は、その構造式中に１つ又は複数個の不斉中心を有する場合があり、２種以上の光学異性体及びジアステレオマ−が存在する場合もあり、本発明は各々の光学異性体及びそれらが任意の割合で含まれる混合物をも全て包含するものである。又、本発明の一般式（Ｉ）で表される化合物及びその塩類は、その構造式中に炭素−炭素二重結合に由来する２種の幾何異性体が存在する場合もあるが、本発明は各々の幾何異性体及びそれらが任意の割合で含まれる混合物をも全て包含するものである。
【００２１】
本発明の一般式（Ｉ）で表されるアミド化合物又はその塩類において、殺菌剤として好適な範囲としては、
Ｒ１として好ましくは、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基であり、より好ましくはハロ（Ｃ１−Ｃ３）アルキル基であり、より好ましくはモノフルオロ又はジフルオロ（Ｃ１−Ｃ３）アルキル基であり、もっとも好ましくはジフルオロメチル基である。
Ｒ２として好ましくは、ハロゲン原子又はハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基であり、
より好ましくはハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基であり、さらに好ましくはハロ（Ｃ１−Ｃ３）アルキル基であり、もっとも好ましくはトリフルオロメチル基である。
Ｒ３として好ましくは、水素原子、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、（Ｃ1−Ｃ３）アルキルカルボニル基、又は（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキルカルボニル基であり、より好ましくは水素原子又は（Ｃ１−Ｃ３）アルキルカルボニル基であり、もっとも好ましくは（Ｃ１−Ｃ３）アルキルカルボニル基である。
Ｒ４として好ましくは、水素原子、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル基、ハロ（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基又は（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル基であり、より好ましくは（Ｃ１−Ｃ３）アルキル基又は（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル基であり、さらに好ましくはメチル基、エチル基、イソプロピル基又はシクロプロピル基であり、もっとも好ましくはメチル基である。
Ｒ６として好ましくは、フルオロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、フルオロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基又はハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基であり、より好ましくはフルオロ（Ｃ１−Ｃ３）アルキル基、ハロ（Ｃ１−Ｃ３）アルコキシ基又はハロ（Ｃ１−Ｃ３）アルキルチオ基であり、もっとも好ましくはトリフルオロメチル基であり、別のもっとも好ましい態様はヘプタフルオロイソプロポキシ基であり、別のもっとも好ましい態様はトリフルオロメトキシ基であり、別のもっとも好ましい態様はトリフルオロメチルチオ基である。
Ａ１、Ａ３及びＡ４として好ましくは、Ｃ−Ｈ基であり、Ａ２として好ましくは、Ｃ−Ｒ２基である。
ｍは好ましくは０又は２であり、より好ましくは２である。
【００２２】
本発明の一般式（Ｉ）で表されるアミド化合物又はその塩類は、例えば下記製造方法によって製造することができる。また、国際公開第２０１３−１９１０４１号パンフレットに記載又は国際公開第２０１６／１８２０２１号パンフレットと同様の方法によっても製造することができる。
本発明はこれらに限定されるものではない。
製造方法１．
【００２３】
【化２】
2020083843.tif 000003
（式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ５ 、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４及びｍは前記に同じ。Ｙはハロゲン原子を表す。）
【００２４】
工程［ａ］の製造方法
一般式（ＩＩ）で表されるカルボン酸クロリドを塩基及び不活性溶媒の存在下に、一般式（ＩＩＩ）で表されるアミン化合物と反応させることにより、一般式（Ｉ−２）で表されるアミド化合物を製造することができる。本反応は等モル反応であるので、各反応剤を等モル使用すれば良いが、いずれかの反応剤を過剰に使用することもできる。
【００２５】
Ｒ３ 又はＲ４の基は水素原子のものを後から通常のアルキル化又はアルキルカルボニル化等の手段によって置き換えてもよく、一度別の修飾基で保護しておき、 脱保護の後アルキル化又はアルキルカルボニル化等を行ってもよい。
【００２６】
本反応で使用する塩基としては、無機塩基又は有機塩基が挙げられ、無機塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属原子の水酸化物や水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属の水素化物、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシド等のアルコ−ルのアルカリ金属塩、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム等の炭酸塩類、有機塩基としては、例えばトリエチルアミン、ピリジン、ＤＢＵ等を例示することができ、その使用量は一般式（ＩＩ）で表されるカルボン酸クロリドに対して等モル乃至過剰モルの範囲から選択して使用すれば良い。
【００２７】
本反応で使用する不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化脂肪族炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類、ジエチルエ−テル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等の鎖状又は環状エ−テル類、酢酸エチル等のエステル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類、ジメチルスルホキシド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン及びアセトン、メチルエチルケトン等の不活性溶媒を例示することができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。
【００２８】
本反応は、例えば窒素ガスやアルゴンガスのような不活性ガスの雰囲気下で行うこともできる。反応温度は室温乃至使用する不活性溶媒の沸点域で行うことができ、反応時間は反応規模、反応温度により一定しないが、数分乃至４８時間の範囲で行えば良い。反応終了後、目的物を含む反応系から常法により単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィ−等で精製することにより目的物を製造することができる。また精製せずに、次工程に使用することもできる。
【００２９】
工程［ｂ］の製造方法
一般式（Ｉ−２）で表されるアミド化合物と一般式（ＩＶ）で表されるチオ−ル化合物とを塩基の存在下、不活性溶媒中で反応させることにより一般式（Ｉ−１）で表されるアミド化合物を製造することができる。
本反応は等モル反応であるので、各化合物を等モル使用すれば良いが、いずれかの化合物を過剰に使用することもできる。
【００３０】
本反応で使用できる塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の無機塩基塩類；水素化ナトリウム、水素化カリウム等の水素化アルカリ金属、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムタ−シャリ−ブトキシド等のアルコキシド類が挙げられる。塩基の使用量は一般式（Ｉ−２）で表わされるアミド化合物に対して通常約１倍モル当量〜５倍モル当量の範囲で使用される。また、市販されているナトリウムメタンチオラ−ト、ナトリウムエタンチオラ−トを使用することもでき、この場合化合物（ＩＶ）を使用しなくてもよい。
【００３１】
本反応で使用できる不活性溶媒としては、本反応を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、メタノ−ル、エタノ−ル、プロパノ−ル、ブタノ−ル、２−プロパノ−ル等のアルコ−ル類；ジエチルエ−テル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等の鎖状又は環状エ−テル類；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化脂肪族炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類；アセトニトリル等のニトリル類；酢酸エチル等のエステル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリノン等の極性溶媒を挙げることができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。
【００３２】
本反応は、例えば窒素ガスやアルゴンガスのような不活性ガスの雰囲気下で行うこともできる。本反応における反応温度は通常約０℃から使用する溶媒の沸点の範囲で行えばよく、反応時間は反応規模、反応温度等により一定しないが、数分〜４８時間の範囲で適宜選択すれば良い。反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィ−等で精製することにより目的物を製造することができる。また精製せずに、次工程に使用することもできる。
【００３３】
工程［ｃ］の製造方法
本反応は、一般式（Ｉ−１）で表されるアミド化合物を、不活性溶媒中、酸化剤と反応させることにより一般式（Ｉ）で表されるアミド化合物を製造することができる。本反応で使用する酸化剤としては、過酸化水素水、過安息香酸、m−クロル過安息香酸などの過酸化物などが挙げられる。これら酸化剤は、一般式（Ｉ−１）で表されるアミド化合物類に対して０．８倍モル当量〜５倍モル当量の範囲で適宜選択することができるが、好ましくは１倍モル当量〜２倍モル当量の範囲が好ましい。
【００３４】
本反応で使用できる不活性溶媒としては、本反応を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、ジエチルエ−テル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等の鎖状又は環状エ−テル類；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化脂肪族炭化水素類；クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類；アセトニトリル等のニトリル類；酢酸エチル等のエステル類、蟻酸、酢酸等の有機酸類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリノン、水等の極性溶媒を挙げることができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。
【００３５】
本反応における反応温度は−１０℃から使用する不活性溶媒の還流温度の範囲で適宜選択すればよい。反応時間は反応規模、反応温度などにより変化し、一定ではないが数分〜４８時間の範囲で適宜選択すればよい。反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィ−等で精製することにより目的物を製造することができる。
【００３６】
本発明の原料物質又は中間体は例えば以下の方法により製造することができる。
中間体（ＩＩＩ）の製造方法
【化３】
2020083843.tif 000004
【００３７】
［式中、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８は前記と同じ。］
工程［ｄ］の製造方法
一般式（ＩＩＩ）で表される化合物は、対応するヨウ素化合物（ＩＩＩ−１）を特開平１１−３０２２３３公報、又はＷＯ／２０１３／０１８９２８号パンフレットに記載された方法に従って製造することができる。
【００３８】
中間体（ＩＩ−１）の製造方法
【化４】
2020083843.tif 000005
［式中、Ｒ２、Ｙ、Ａ１、Ａ３及びＡ４は前記と同じ。］
【００３９】
工程［ｅ］の製造方法
一般式（ＩＩ−１）で表される化合物は、対応するハロゲン化合物（ＩＩ−２）を特開２００５−２７２３３８公報に記載された方法に従って合成することができる。さらに当該化合物は、通常の方法に従って、カルボン酸クロリド（ＩＩ）に誘導することができる。
製造方法２．
【化５】
2020083843.tif 000006
【００４０】
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ａ１、Ａ３、Ａ４及びｍは前記と同じ。Ｘは脱離基を表す。］
【００４１】
工程［ｆ］の製造方法
一般式（Ｖ）で表される置換フェノール化合物と一般式Ｒ４Ｘで表される化合物とを塩基の存在下、不活性溶媒中で反応させることにより一般式（ＶＩ）で表される化合物を製造することができる。
本反応は等モル反応であるので、各化合物を等モル使用すれば良いが、いずれかの化合物を過剰に使用することもできる。使用するＲ４ＸのＸ（脱離基）としては、例えば塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチルスルホニルオキシ基、ｐ−トルエンスルホニルオキシ基およびトリフルオロメチルスルホニルオキシ基などを挙げることが出来る。
【００４２】
本反応で使用できる塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の無機塩基塩類；水素化ナトリウム、水素化カリウム等の水素化アルカリ金属、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムタ−シャリ−ブトキシド等のアルコキシド類が挙げられる。塩基の使用量は一般式（Ｖ）で表わされる置換フェノール化合物に対して通常約１倍モル当量〜５倍モル当量の範囲で使用される。
【００４３】
本反応で使用できる不活性溶媒としては、本反応を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、メタノ−ル、エタノ−ル、プロパノ−ル、ブタノ−ル、２−プロパノ−ル等のアルコ−ル類；ジエチルエ−テル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等の鎖状又は環状エ−テル類；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化脂肪族炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類；アセトニトリル等のニトリル類；酢酸エチル等のエステル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリノン等の極性溶媒を挙げることができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。
【００４４】
本反応は、例えば窒素ガスやアルゴンガスのような不活性ガスの雰囲気下で行うこともできる。本反応における反応温度は通常約０℃から使用する溶媒の沸点の範囲で行えばよく、反応時間は反応規模、反応温度等により一定しないが、数分〜４８時間の範囲で適宜選択すれば良い。反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィ−等で精製することにより目的物を製造することができる。また精製せずに、次工程に使用することもできる。
【００４５】
工程［ｇ］の製造方法
一般式（ＶＩＩ）のカルボン酸化合物を酸ハロゲン化物とした後、さらにアンモニアと反応させて一般式（ＶＩＩＩ）のカルボン酸アミドを製造することができる。
酸ハロゲン化物とする試薬としては、例えば塩化チオニル、塩化スルフリル、塩化オキザリル、塩化ホスホリル、臭化ホスホリル等があげられる。溶媒を用いる場合は、例えばクロロホルム、ジクロロメタン等等のハロゲン化脂肪族炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類等が挙げられ、反応温度は０℃〜還流温度である。
【００４６】
工程［ｈ］の製造方法
工程［ｇ］で得られたカルボン酸ハロゲン化物を塩基及び不活性溶媒の存在下に、アンモニアと反応させることにより、一般式（Ｉ−２）で表されるアミド化合物を製造することができる。本反応は等モル反応であるので、各反応剤を等モル使用すれば良いが、いずれかの反応剤を過剰に使用することもできる。通常はアンモニアを過剰に用いることができる。
【００４７】
本反応で使用する塩基としては、無機塩基又は有機塩基が挙げられ、無機塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属原子の水酸化物や水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属の水素化物、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシド等のアルコ−ルのアルカリ金属塩、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム等の炭酸塩類、有機塩基としては、例えばトリエチルアミン、ピリジン、ＤＢＵ等を例示することができ、その使用量は一般式（ＩＩ）で表されるカルボン酸クロリドに対して等モル乃至過剰モルの範囲から選択して使用すれば良い。
【００４８】
本反応で使用する不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化脂肪族炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類、ジエチルエ−テル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等の鎖状又は環状エ−テル類、酢酸エチル等のエステル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類、ジメチルスルホキシド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン及びアセトン、メチルエチルケトン等や水等の不活性溶媒を例示することができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。
【００４９】
本反応は、例えば窒素ガスやアルゴンガスのような不活性ガスの雰囲気下で行うこともできる。反応温度は室温乃至使用する不活性溶媒の沸点域で行うことができ、反応時間は反応規模、反応温度により一定しないが、数分乃至４８時間の範囲で行えば良い。反応終了後、目的物を含む反応系から常法により単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィ−等で精製することにより目的物を製造することができる。また精製せずに、次工程に使用することもできる。
【００５０】
工程［ｉ］の製造方法
一般式（ＶＩＩＩ）のアミド化合物と一般式（ＶＩ）のハロゲン化（臭化）ベンゼン化合物とを塩基及び触媒の存在下にＢｕｃｈｗａｌｄカップリング等により一般式（Ｉ−３）の化合物を製造することができる。臭化物で代表させているが他のハロゲン化物であってもよい。用いる溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えばトルエン、キシレン等の芳香族系溶媒、１，４−ジオキサン、ＴＨＦ、シクロペンチルメチルエーテル等のエーテル系の不活性溶媒を用いることができる。
塩基としては、例えば炭酸セシウム、ナトリウムビス(トリメチルシリル)アミド、tert-ブトキシド等を用いることができる。また、触媒系としては、例えばトリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム（０）とキサントホス（４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン）を組合わせたものを用いることができる。
【００５１】
工程［ｊ］の製造方法
一般式（Ｉ−４）で表されるアミド化合物は、塩基及び不活性溶媒の存在下に、一般式（Ｉ−３）で表されるアミド化合物と一般式Ｒ３Ｘで表される化合物とを反応させることにより製造することができる。
【００５２】
本反応で使用する塩基としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の無機塩基類；水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物類；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ターシャリーブトキシカリウム等のアルカリ金属アルコキシド類；メチルリチウム、ノルマルブチルリチウム等のアルキルリチウム類；トリエチルアミン、ピリジン、ジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）等の有機塩基を例示することができる。
【００５３】
その使用量は一般式（Ｉ−３）で表されるアミド化合物に対して当モル乃至過剰モルの範囲から選択して使用すれば良い。
本反応は等モル反応であるので、各反応剤を等モル使用すれば良いが、いずれかの反応剤を過剰に使用することもできる。
【００５４】
本反応で使用できる不活性溶媒としては、本反応を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等の鎖状又は環状エーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類；クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類；アセトニトリル等のニトリル類；酢酸エチル等のエステル類；蟻酸、酢酸等の有機酸類；Ｎ，Ｎ‐ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ‐ジメチルアセトアミド、１，３‐ジメチル‐２‐イミダゾリノン等の極性溶媒を挙げることができ、これらの溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。
【００５５】
本反応は、例えば窒素ガスやアルゴンガスのような不活性ガスの雰囲気下で行うこともできる。反応温度は室温乃至使用する不活性溶媒の沸点域で行うことができ、反応時間は反応規模、反応温度により一定しないが、数分乃至４８時間の範囲で行えば良い。反応終了後、目的物を含む反応系から常法により単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。
【００５６】
本発明の一般式（Ｉ）で表されるアミド化合物又はその塩類を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤は穀類、果樹、野菜、その他の作物及び花卉類に発生する病害防除に適している。
【００５７】
対象病害としては糸状菌類病害、細菌類病害、ウイルス病病害等が挙げられる。糸状菌類病害としては、例えば、不完全菌類による病害（例えば、ボトリチス（Botrytis） 属病害、ヘルミントスポリウム（Helminthosporium）属病害、フザリウム（Fusarium）属病害、セプトリア（Septoria）属病害、サルコスポラ（Cercospora）属病害、シュ−ドサルコスポレラ（Pseudocercosporella）属病害、リンコスポリウム（Rhynchosporium）属病害、ピリキュラリア（Pyricularia）属病害、アルタナリア（Alternaria）属病害等）、担子菌類（例えば、ヘミレリア（Hemilelia）属病害、リゾクトニア（Rhizoctonia）属病害、ウスティラゴ（Ustilago）属病害、ティフラ（Typhula）属病害、プッキニア（Puccinia）属病害等）、子のう菌類による病害（例えば、ベンチュリア（Venturia）属病害、ポドスフェラ（Podosphaera）属病害、レプトスファエリア（Leptosphaeria）属病害、ブルメリア（Blumeria）属病害、エリシフェ（Erysiphe）属病害、ミクロドキュウム（Microdochium）属病害、スクレロチニア（Sclerotinia）属病害、ゲウマノマイセス（Gaeumannomyces）属病害、モニリニア（Monilinia）属病害、ウンシヌラ（Unsinula）属病害等）、その他の菌類（例えば、アスコクイタ（Ascochyta）属病害、フォマ（Phoma）属病害、ピシウム（Pythium）属病害、コルティシウム（Corticium）属病害、ピレノフォラ（Pyrenophora）属病害等）等が挙げられる。細菌類病害としては、例えば、シュ−ドモナス（Pseudomonas）属病害、ザントモナス（Xanthomonas）属病害、エルウィニア（Erwinia）属病害等が挙げられる。ウイルス病病害としては、例えば、タバコモザイクウイルス等による病害等が挙げられる。
【００５８】
糸状菌類病害の具体的病害としては、例えば、イネいもち病（Pyricularia  oryzae、Magnaporthe grisea）、イネ紋枯病（Rhizoctonia  solani）、イネごま葉枯病（Cochiobolus  miyabeanus）、イネ苗立ち枯れ病（Rhizopus  chinensis，Pythium  graminicola，Fusarium  graminicola，Fusarium  roseum，Mucor  sp.，Phoma  sp.，Tricoderma  sp．）、イネ馬鹿苗病（Gibberella  fujikuroi）、オオムギ及びコムギ等のうどんこ病（Blumeria  graminis）、キュウリ等のうどんこ病（Sphaerotheca  fuliginea）、ナス等のうどんこ病（Erysiphe  cichoracoarum）及び他の宿主植物のうどんこ病、オオムギ及びコムギ等の眼紋病（Pseudocercosporella  herpotrichoides）、コムギ等の黒穂病（Urocystis  tritici）、オオムギ及びコムギ等の雪腐病（Microdochium  nivalis，Pythium  iwayamai，Typhla  ishikariensis，Typhla  incarnata，Sclerotinia  borealis）、オオムギ及びコムギ等の赤かび病（Fusarium  graminearum，Fusarium  avenaceum，Fusarium  culmorum，Microdochium  nivalis）、オオムギ及びコムギ等のさび病（Puccinia  recondita，Puccinia  striiformis，Puccinia  graminis）、オオムギ及びコムギ等の立枯病（Gaeumannomyces  graminis）、エンバクの冠さび病（Puccinia  coronata）、及び他の植物のさび病、キュウリ、イチゴ等の灰色かび病（Botrytis  cinerea）、トマト、キャベツ等の菌核病（Sclerotinia  sclerotiorum）、ジャガイモ、トマト等の疫病（Phytophthora  infestans）及び他の植物の疫病、キュウリべと病（Pseudoperonospora  cubensis）、ブドウべと病（Plasmopara  viticola）等の種々の植物のべと病、リンゴ黒星病（Venturia  inaequalis）、リンゴ斑点落葉病（Alternaria  mali）、ナシ黒斑病（Alternaria  kikuchiana）、カンキツ黒点病（Diaporthe  citri）、カンキツそうか病（Elsinoe  fawcetti）、テンサイ褐斑病（Cercospora  beticola）、ラッカセイ褐斑病（Cercospora  arachidicola）、ラッカセイ黒渋病（Cercospora  personata）、コムギ葉枯れ病（Septoria  tritici）、コムギふ枯れ病（Leptosphaeria  nodorum）、オオムギ網斑病（Pyrenophora  teres）、オオムギ斑葉病（Pyrenophora  graminea）、オオムギ雲形病（Rhynchosporium  secalis）、コムギ裸黒穂病（Ustilago  nuda）、コムギなまぐさ黒穂病（Tilletia  caries）、シバの葉腐病（Rhizoctonia  solani）、シバのダラ−スポット病（Sclerotinia  homoeocarpa）等が挙げられる。
【００５９】
細菌類病害の具体的病害としては、Pseudomonas属による、例えば、キュウリ斑点細菌病（Pseudomonas  syringae  pv．Lachrymans）、トマト青枯病（PseudomPseudomonas  syringae  pv．Lachrymans）、トマト青枯病（Pseudom）及びイネ籾枯細菌病（Pseudomonas  glumae）、Xanthomonas属による、例えば、キャベツ黒腐病（Xanthomonas  campestris）、イネ白葉枯病（Xanthomonas  oryzae）及びカンキツかいよう病（Xanthomonas  citri）、Erwinia属による、例えば、キャベツ軟腐病（Erwinia  carotovora）等が挙げられる。
ウイルス病病害の具体的病害としては、タバコモザイク病（Tobacco  mosaic  virus）等が挙げられる。
【００６０】
中でもオオムギ及びコムギ等のうどんこ病（Blumeria  graminis）、キュウリ、カボチャその他のウリ類等のうどんこ病（Sphaerotheca  fuliginea）、ナス等のうどんこ病（Erysiphe  cichoracoarum）、ブドウのうどんこ病(Uncinula necator)及び他の宿主植物のうどんこ病に対して効果が高い。
【００６１】
また、本発明の一般式（Ｉ）で表されるアミド化合物又はその塩類を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤は、殺菌剤としての用途以外に殺虫剤として単独・混用または混合して、水稲、果樹、野菜、その他の作物及び花卉類を加害する各種農林、園芸、貯穀害虫や衛生害虫或いは線虫類等の害虫防除に用いることもできる。害虫又は線虫類等として以下のものが例示される。鱗翅目(チョウ目）害虫として例えば、アオイラガ(Parasa consocia)、アカキリバ(Anomis mesogona)、アゲハ(Papilio xuthus)、アズキサヤムシガ(Matsumuraeses azukivora)、アズキノメイガ(Ostrinia scapulalis)、アフリカヨトウ(Spodoptera exempta)、アメリカシロヒトリ(Hyphantria cunea)、アワノメイガ(Ostrinia furnacalis)、アワヨトウ(Pseudaletia separata)、イガ(Tinea translucens)、イグサシンムシガ(Bactra furfuryla)、イチモンジセセリ(Parnara guttata)、イネタテハマキ(Marasmia exigua)、イネツトムシ(Parnara guttata)、イネヨトウ(Sesamia inferens)、イモキバガ(Brachmia triannulella)、イラガ(Monema flavescens)、イラクサギンウワバ(Trichoplusia ni)、ウコンノメイガ(Pleuroptya ruralis)、ウメエダシャク(Cystidia couaggaria)、ウラナミシジミ(Lampides boeticus)、オオスカシバ(Cephonodes hylas)、オオタバコガ(Helicoverpa armigera)、オオトビモンシャチホコ(Phalerodonta manleyi)、オオミノガ(Eumeta japonica)、オオモンシロチョウ(Pieris brassicae)、オビカレハ(Malacosoma neustria testacea)、カキノヘタムシガ(Stathmopoda masinissa)、カキホソガ(Cuphodes diospyrosella)、カクモンハマキ(Archips xylosteanus)、カブラヤガ(Agrotis segetum)、カンショシンクイハマキ(Tetramoera schistaceana)、キアゲハ(Papilio machaon hippocrates)、キマダラコウモリ(Endoclyta sinensis)、ギンモンハモグリガ(Lyonetia prunifoliella)、キンモンホソガ（Phyllonorycter ringoneella）、クリミガ(Cydia kurokoi)、クリミドリシンクイガ(Eucoenogenes aestuosa)、グレ−プベリ−モス(Lobesia botrana)、クロシタアオイラガ(Latoia sinica)、クロフタモンマダラメイガ(Euzophera batangensis)、クワイホソハマキ(Phalonidia mesotypa)、クワゴマダラヒトリ(Spilosoma imparilis)、クワノメイガ(Glyphodes pyloalis)、クワヒメハマキ(Olethreutes mori)、コイガ（Tineola bisselliella）、コウモリガ(Endoclyta excrescens)、コクガ(Nemapogon granellus)、コスカシバ(Synanthedon hector)、コドリンガ(Cydia pomonella)、コナガ(Plutella xylostella)、コブノメイガ(Cnaphalocrocis medinalis)、
【００６２】
サザンピンクボ−ラ−(Sesamia calamistis)、サンカメイガ(Scirpophaga incertulas)、シバツトガ（Pediasia teterrellus）、ジャガイモガ（Phthorimaea operculella）、シャチホコガ(Stauropus fagi persimilis)、シロイチモジマダラメイガ(Etiella zinckenella)、シロイチモジヨトウ（Spodoptera exigua）、シロテンコウモリ(Palpifer sexnotata)、シロナヨトウ(Spodoptera mauritia)、イネシロオオメイガ(Scirpophaga innotata)、シロモンヤガ(Xestia c−nigrum)、スジキリヨトウ(Spodoptera depravata)、スジコナマダラメイガ(Ephestia kuehniella)、スモモエダシャク(Angerona prunaria)、セグロシャチホコ（Clostera anastomosis）、ソイビ−ンル−パ−(Pseudoplusia includens)、ダイズサヤムシガ(Matsumuraeses falcana)、タバコガ(Helicoverpa assulta)、タマナギンウワバ(Autographa nigrisigna)、タマナヤガ(Agrotis ipsilon)、チャドクガ(Euproctis pseudoconspersa)、チャノコカクモンハマキ(Adoxophyes orana)、チャノホソガ(Caloptilia theivora)、チャハマキ(Homona magnanima)、チャマダラメイガ(Ephestia elutella)、チャミノガ(Eumeta minuscula)、ツマアカシャチホコ(Clostera anachoreta)、ツメクサガ(Heliothis maritima)、テングハマキ(Sparganothis pilleriana)、トウモロコシメイガ(Busseola fusca)、ドクガ(Euproctis subflava)、トマトキバガ（Tuta absoluta）、トビモンオオエダシャク（Biston robustum）、トマトフル−ツワ−ム(Heliothis zea)、ナカジロシタバ(Aedia leucomelas)、ナシイラガ(Narosoideus flavidorsalis)、ナシケンモン（Viminia rumicis）、ナシチビガ(Bucculatrix pyrivorella)、ナシヒメシンクイ(Grapholita molesta)、ナシホソガ(Spulerina astaurota)、ナシマダラメイガ(Ectomyelois pyrivorella)、ニカメイガ(Chilo suppressalis)、ネギコガ(Acrolepiopsis sapporensis)、ノシメマダラメイガ（Plodia interpunctella）、ハイマダラノメイガ（Hellula undalis）、バクガ(Sitotroga cerealella)、ハスモンヨトウ（Spodoptera litura）、ハマキガの一種(Eucosma aporema)、バラハマキ(Acleris comariana)、ヒメクロイラガ(Scopelodes contractus)、ヒメシロモンドクガ（Orgyia thyellina）、フォ−ルア−ミ−ワ−ム(Spodoptera frugiperda)、フキノメイガ(Ostrinia zaguliaevi)、フタオビコヤガ(Naranga aenescens)、フタテンカギバモドキ(Andraca bipunctata)、ブドウスカシバ(Paranthrene regalis)、ブドウスズメ(Acosmeryx castanea)、ブドウハモグリガ(Phyllocnistis toparcha)、ブドウヒメハマキ(Endopiza viteana)、ブドウホソハマキ(Eupoecillia ambiguella)、ベルベットビ−ンキャタピラ−(Anticarsia gemmatalis)、ホソバハイイロハマキ(Cnephasia cinereipalpana)、
【００６３】
マイマイガ(Lymantria dispar)、マツカレハ(Dendrolimus spectabilis)、マメシンクイガ(Leguminivora glycinivorella)、マメノメイガ(Maruca testulalis)、マメヒメサヤムシガ(Matsumuraeses phaseoli)、マメホソガ(Caloptilia soyella)、ミカンハモグリガ(Phyllocnistis citrella)、マエウスキノメイガ(Omiodes indicate)、ミダレカクモンハマキ(Archips fuscocupreanus)、ミツモンキンウワバ(Acanthoplusia agnata)、ミノガ(Bambalina sp.)、モモシンクイガ(Carposina niponensis)、モモノゴマダラノメイガ(Conogethes punctiferalis)、モモスカシバ類（Synanthedon sp.)、モモハモグリガ(Lyonetia clerkella)、モンキアゲハ(Papilio helenus)、モンキチョウ(Colias erate poliographus)、モンクロシャチホコ(Phalera flavescens)、モンシロチョウ(Pieris rapae crucivora)、モンシロチョウ（Pieris rapae）等のシロチョウ類、モンシロドクガ(Euproctis similis)、ヤマノイモコガ(Acrolepiopsis suzukiella)、ヨ−ロピアンコ−ンボ−ラ−(Ostrinia nubilalis)、ヨトウガ(Mamestra brassicae)、ヨモギエダシャク(Ascotis selenaria)、ヨモギオオホソハマキ(Phtheochroides clandestina)、リンゴオオハマキ(Hoshinoa adumbratana)、リンゴカレハ(Odonestis pruni japonensis)、リンゴケンモン(Triaena intermedia)、リンゴコカクモンハマキ（Adoxophyes orana fasciata）、リンゴコシンクイ(Grapholita inopinata)、リンゴシロヒメハマキ(Spilonota ocellana)、リンゴハイイロハマキ(Spilonota lechriaspis)、リンゴハマキクロバ(Illiberis pruni)、リンゴヒメシンクイ(Argyresthia conjugella)、リンゴホソガ(Caloptilia zachrysa)、リンゴモンハマキ(Archips breviplicanus)、ワタアカキリバ(Anomis flava)、ワタアカミムシ（Pectinophora gossypiella）、ワタノメイガ(Notarcha derogata)、ワタヘリクロノメイガ(Diaphania indica)、ニセアメリカタバコガ(Heliothis virescens)、及びワタリンガ(Earias cupreoviridis)等が挙げられる。
【００６４】
半翅目（カメムシ目）害虫として例えば、アオクサカメムシ(Nezara antennata)、アカスジカスミカメ(Stenotus rubrovittatus)、アカスジカメムシ(Graphosoma rubrolineatum)、アカヒゲホソミドリカスミカメ(Trigonotylus coelestialium)等、アカヒメヘリカメムシ(Aeschynteles maculatus)、アカホシカスミカメ(Creontiades pallidifer)、アカホシカメムシ(Dysdercus cingulatus)、アカホシマルカイアガラムシ（Chrysomphalus ficus）、アカマルカイガラムシ(Aonidiella aurantii)、アブラゼミ（Graptopsaltria nigrofuscata）、アメリカコバネナガカメムシ(Blissusleucopterus)、イセリヤカイガラムシ(Icerya purchasi)、イチモンジカメムシ(Piezodorus hybneri)、イネカメムシ(Lagynotomus elongatus)、イネキイロヒメヨコバイ（Thaia subrufa）、イネクロカメムシ(Scotinophara lurida)、イバラヒゲナガアブラムシ（Sitobion ibarae）、イワサキカメムシ（Stariodes iwasakii）、ウスイロマルカイガラムシ（Aspidiotus destructor）、ウスモンミドリカスミカメ（Taylorilygus pallidulus）、ウメコブアブラムシ（Myzusmumecola）、ウメシロカイガラムシ（Pseudaulacaspis prunicola）、エンドウヒゲナガアブラムシ(Acyrthosiphon pisum)、オオクモヘリカメムシ(Anacanthocoris striicornis)、オオクロトビカスミカメ(Ectometopterus micantulus)、オオトゲシラホシカメムシ（Eysarcoris lewisi）、オオヘリカメムシ(Molipteryx fuliginosa)、オオヨコバイ（Cicadella viridis）、オカボノアカアブラムシ（Rhopalosophum rufiabdominalis）、オリ−ブカタカイガラムシ(Saissetia oleate)、オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporariorum)、
【００６５】
カシヒメヨコバイ（Aguriahana quercus）、カスミカメムシ類（Lygus spp.)、カバワタフキマダラアブラムシ（Euceraphis punctipennis）、カンキツカイガラムシ（Andaspis kashicola）、カンキツカタカイガラムシ（Coccus pseudomagnoliarum）、カンシャコバネナガカメムシ(Cavelerius saccharivorus)、キクグンバイ(Galeatus spinifrons)、キクヒメヒゲナガアブラムシ（Macrosiphoniella sanborni）、キマルカイガラムシ（Aonidiella citrina）、クサギカメムシ(Halyomorpha mista)、クスグンバイ(Stephanitis fasciicarina)、クストガリキジラミ（Trioza camphorae）、クモヘリカメムシ（Leptocorisa chinensis）、クリトガリキジラミ（Trioza quercicola）、クルミグンバイ(Uhlerites latius)、グレ−プリ−フホッパ−(Erythroneura comes)、クロアシホソナガカメムシ(Paromius exiguus)、クロカタマルカイガラムシ（Duplaspidiotus claviger）、クロスジツマグロヨコバイ（Nephotettix nigropictus）、クロトビカスミカメ(Halticiellus insularis)、クロフツノウンカ（Perkinsiella saccharicida）、クロリンゴキジラミ（Psylla malivorella）、クワキジラミ（Anomomeura mori）、クワコナカイガラムシ(Pseudococcus longispinis)、クワシロカイガラムシ(Pseudaulacaspis pentagona)、クワワタカイガラムシ（Pulvinaria kuwacola）、コアオカスミカメ(Apolygus lucorum)、コバネヒョウタンナガカメムシ（Togo hemipterus）、コミカンアブラムシ（Toxoptera aurantii）、サトウキビコナカイガラムシ(Saccharicoccus sacchari)、サトウキビネワタムシ（Geoica lucifuga）、サトウノウスイロウンカ（Numata muiri）、サンホ−ゼカイガラムシ(Comstockaspis perniciosa)、シトラススノ−スケ−ル(Unaspis citri)、ジャガイモヒゲナガアブラムシ(Aulacorthum solani)、シラホシカメムシ（Eysarcoris ventralis）、シルバ−リ−フコナジラミ(Bemisia argentifolii)、シロオオヨコバイ(Cicadella spectra)、シロマルカイガラムシ（Aspidiotus hederae）、スカシヒメヘリカメムシ(Liorhyssus hyalinus)、セグロヒメキジラミ（Calophya nigridorsalis）、セジロウンカ(Sogatella furcifera)、ソラマメヒゲナガアブラムシ（Megoura crassicauda）、
【００６６】
ダイコンアブラムシ(Brevicoryne brassicae)、ダイズアブラムシ(Aphis glycines)、タイワンクモヘリカメムシ（Leptocorisa oratorius）、タイワンツマグロヨコバイ(Nephotettix virescens)、タイワンヒゲナガアブラムシ（Uroeucon formosanum）、タバコカスミカメ（Cyrtopeltis tennuis）、タバココナジラミ(Bemisia tabaci)、チャノカタカイガラムシ（Lecanium persicae）、チャノクロホシカイガラムシ（Parlatoria theae）、チャノマルカイガラムシ（Pseudaonidia paeoniae）、チャノミドリヒメヨコバイ（Empoasca onukii）、チャバネアオカメムシ(Plautia stali)、チュ−リップネアブラムシ（Dysaphis tulipae）、チュ−リップヒゲナガアブラムシ(Macrosiphum euphorbiae)、ツツジグンバイ（Stephanitis pyrioides）、ツノロウムシ（Ceroplastes ceriferus）、ツバキクロホシカイガラムシ（Parlatoria camelliae）、ツマグロアオカスミカメ(Apolygus spinolai)、ツマグロヨコバイ（Nephotettix cincticeps）、ツヤアオカメムシ(Glaucias subpunctatus)、テンサイカスミカメ(Orthotylus flavosparsus)、トウモロコシアブラムシ(Rhopalosiphum maidis)、トウモロコシウンカ（Peregrinus maidis）、トゲシラホシカメムシ(Eysarcoris parvus)、トコジラミ(Cimex lectularius)、トドキジラミ（Psylla abieti）、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、トベラキジラミ（Psylla tobirae）、
【００６７】
ナガメ（Eurydema rugosum）、ナシアブラムシ（Schizaphis piricola）、ナシキジラミ（Psylla pyricola）、ナシクロホシカイガラムシ（Parlatoreopsis pyri）、ナシグンバイ（Stephanitis nashi）、ナシコナカイガラムシ（Dysmicoccus wistariae）、ナシシロナガカイガラムシ（Lepholeucaspis japonica）、ナシマルアブラムシ（Sappaphis piri）、ニセダイコンアブラムシ（Lipaphis erysimi）、ネギアブラムシ（Neotoxoptera formosana）、ハスクビレアブラムシ（Rhopalosophum nymphaeae）、バラヒメヨコバイ（Edwardsianarosae）、ハランナガカイガラムシ（Pinnaspisaspidistrae）、ハンノキジラミ（Psylla alni）、ハンノナガヨコバイ（Speusotettix subfusculus）、ハンノヒメヨコバイ（Alnetoidia alneti）、ヒエウンカ（Sogatella panicicola）、ヒゲナガカスミカメ（Adelphocoris lineolatus）、ヒメアカホシカメムシ（Dysdercus poecilus）、ヒメクロカイガラムシ（Parlatoria ziziphi）、ヒメグンバイ(Uhlerites debile)、ヒメトビウンカ(Laodelphax striatella)、ヒメナガメ（Eurydema pulchrum）、ヒメハリカメムシ(Cletus trigonus)、ヒメフタテンナガアワフキ（Clovia punctata）、ヒメヨコバイ類(Empoasca sp.)、ヒラタカタカイガラムシ（Coccus hesperidum）、ヒラタヒョウタンナガカメムシ(Pachybrachius luridus)、フジコナカイガラムシ(Planococcus kraunhiae)、フタスジカスミカメ（Stenotus binotatus）、フタテンヒメヨコバイ（Arboridia apicalis）、フタテンヨコバイ（Macrosteles fascifrons）、ブチヒゲカメムシ(Dolycoris baccarum)、ブチヒゲクロカスミカメ（Adelphocoris triannulatus）、ブドウネアブラムシ（Viteus vitifolii）、 ホオズキカメムシ（Acanthocoris sordidus）、ホソクモヘリカメムシ（Leptocorisa acuta）、ホソコバネナガカメムシ（Macropes obnubilus）、ホソハリカメムシ（Cletus punctiger）、ホソヘリカメムシ（Riptortus clavatus）、ポテトピシリド(Paratrioza cockerelli)、
【００６８】
マエキアワフキ（Aphrophora costalis）、マキバカスミカメ(Lygus disponsi)、マダラカスミカメ(Lygus saundersi)、マツコナカイガラムシ（Crisicoccus pini）、マツヒメヨコバイ（Empoasca abietis）、マツモトコナカイガラムシ（Crisicoccus matsumotoi）、マメアブラムシ(Aphis craccivora)、マルカメムシ(Megacopta punctatissimum)、マルシラホシカメムシ(Eysarcoris guttiger)、ミカンカキカイガラムシ（Lepidosaphes beckii）、ミカンキジラミ（Diaphorina citri）、ミカンクロアブラムシ(Toxoptera citricidus)、ミカンコナカイガラムシ（Planococcus citri）、ミカンコナジラミ(Dialeurodes citri)、ミカントゲコナジラミ(Aleurocanthus spiniferus)、ミカンヒメコナカイガラムシ（Pseudococcus citriculus）、ミカンヒメヨコバイ（Zyginella citri）、ミカンヒメワタカイガラムシ（Pulvinaria citricola）、ミカンヒラタカイガラムシ（Coccus discrepans）、ミカンマルカイガラムシ（Pseudaonidia duplex）、ミカンワタカイガラムシ（Pulvinaria aurantii）、ミズキカタカイガラムシ（Lecanium corni）、ミナミアオカメムシ（Nezara viridula）、ムギカスミカメ(Stenodema calcaratum)、ムギクビレアブラムシ(Rhopalosiphum padi)、ムギヒゲナガアブラムシ（Sitobion akebiae）、ムギミドリアブラムシ(Schizaphis graminum)、ムギヨコバイ（Sorhoanus tritici）、ムギワラギクオマルアブラムシ（Brachycaudus helichrysi）、ムラサキカメムシ（Carpocoris purpureipennis）、モモアカアブラムシ(Myzus persicae)、モモコフキアブラムシ(Hyalopterus pruni)、ヤナギアブラムシ（Aphis farinose yanagicola）、ヤナギグンバイ（Metasalis populi）、ヤノネカイガラムシ（Unaspis yanonensis）、ヤマアサキジラミ（Mesohomotoma camphorae）、ユキヤナギアブラムシ(Aphis spiraecola)、リンゴアブラムシ(Aphis pomi)、リンゴカキカイガラムシ（Lepidosaphes ulmi）、リンゴキジラミ（Psylla mali）、リンゴクロカスミカメ（Heterocordylus flavipes）、リンゴコブアブラムシ（Myzus malisuctus）、リンゴネアブラムシ（Aphidonuguis mali）、リンゴマダラヨコバイ（Orientus ishidai）、リンゴミドリアブラムシ（Ovatus malicolens）、リンゴワタムシ（Eriosoma lanigerum）、ルビ−ロウムシ(Ceroplastes rubens)、及びワタアブラムシ(Aphis gossypii)等が挙げられる。
【００６９】
鞘翅目（コウチュウ目）害虫として例えば、アオスジカミキリ(Xystrocera globosa)、アオバアリガタハネカクシ(Paederus fuscipes)、アオハナムグリ（Eucetonia roelofsi）、アズキゾウムシ(Callosobruchus chinensis)、アリモドキゾウムシ(Cylas formicarius)、アルファルファタコゾウムシ(Hypera postica)、イネゾウムシ(Echinocnemus squameus)、イネドロオイムシ(Oulema oryzae)、イネネクイハムシ(Donacia provosti)、イネミズゾウムシ(Lissorhoptrus oryzophilus)、イモサルハムシ(Colasposoma dauricum)、イモゾウムシ(Euscepes postfasciatus)、インゲンテントウ(Epilachna varivestis)、インゲンマメゾウムシ（Acanthoscelides obtectus）、ウエスタンコ−ンル−トワ−ム(Diabrotica virgifera virgifera)、ウメチョッキリゾウムシ（Involvulus cupreus）、ウリハムシ(Aulacophora femoralis)、エンドウゾウムシ(Bruchus pisorum)、オオニジュウヤホシテントウ（Epilachna vigintioctomaculata）、ガイマイデオキスイ(Carpophilus dimidiatus)、カメノコハムシ(Cassida nebulosa)、キアシノミハムシ(Luperomorpha tunebrosa)、キスジノミハムシ(Phyllotreta striolata)、キボシカミキリ(Psacothea hilaris)、キマダラカミキリ(Aeolesthes chrysothrix)、クリシギゾウムシ(Curculio sikkimensis)、クリヤケシキスイ（Carpophilus hemipterus）、コアオハナムグリ（Oxycetonia jucunda）、コ−ンル−トワ−ム類（Diabrotica spp.）、コガネムシ（Mimela splendens）、コクゾウムシ(Sitophilus zeamais)、コクヌストモドキ(Tribolium castaneum)、ココクゾウムシ(Sitophilus oryzae)、コヒメコクヌストモドキ（Palorus subdepressus）、コフキコガネ（Melolontha japonica）、ゴマダラカミキリ(Anoplophora malasiaca)、ゴミムシダマシ（Neatus picipes）、コロラドハムシ（Leptinotarsa decemlineata）、
【００７０】
サザンコ−ンル−トワ−ム(Diabrotica undecimpunctata howardi)、シバオサゾウムシ(Sphenophorus venatus)、ジュウシホシクビナガハムシ(Crioceris quatuordecimpunctata)、スモモゾウムシ(Conotrachelus nenuphar)、ダイコンサルゾウムシ(Ceuthorhynchidius albosuturalis)、ダイコンハムシ(Phaedon brassicae)、タバコシバンムシ(Lasioderma serricorne)、チビコフキゾウムシ(Sitona japonicus)、チャイロコガネ(Adoretus tenuimaculatus)、チャイロコメノゴミムシダマシ(Tenebrio molitor)、チャイロサルハムシ(Basilepta balyi)、ツメクサタコゾウムシ(Hypera nigrirostris)、テンサイトビハムシ(Chaetocnema concinna)、ドウガネブイブイ(Anomala cuprea)、ナガチャコガネ（Heptophylla picea）、ニジュウヤホシテントウ（Epilachna vigintioctopunctata）、ノ−ザンコ−ンル−トワ−ム(Diabrotica longicornis)、ハナムグリ(Eucetonia pilifera)、ハリガネムシ類(Agriotes spp.)、ヒメカツオブシムシ(Attagenus unicolor japonicus)、ヒメキバネサルハムシ(Pagria signata)、ヒメコガネ（Anomala rufocuprea）、ヒメコクヌストモドキ(Palorus ratzeburgii)、ヒメゴミムシダマシ（Alphitobius laevigatus）、ヒメマルカツオブシムシ(Anthrenus verbasci)、ヒラタキクイムシ(Lyctus brunneus)、ヒラタコクヌストモドキ(Tribolium confusum)、フタスジヒメハムシ(Medythia nigrobilineata)、ブドウトラカミキリ(Xylotrechus pyrrhoderus)、ポテトフリ−ビ−トル(Epitrix cucumeris)、マツノキクイムシ(Tomicus piniperda)、マツノマダラカミキリ(Monochamus alternatus)、マメコガネ(Popillia japonica)、マメハンミョウ(Epicauta gorhami)、メイズウィ−ビル(Sitophilus zeamais)、モモチョッキリゾウムシ(Rhynchites heros)、ヤサイゾウムシ(Listroderes costirostris)、ヨツモンマメゾウムシ（Callosobruchus maculatus）、リンゴコフキゾウムシ(Phyllobius armatus)、リンゴハナゾウムシ(Anthonomus pomorum)、ルリハムシ(Linaeidea aenea)、及びワタミゾウムシ(Anthonomus grandis)等が挙げられる。
【００７１】
双翅目（ハエ目）害虫として例えば、アカイエカ(Culex pipiens pallens)、アカザモグリハナバエ(Pegomya hyoscyami)、アシグロハモグリバエ（Liriomyza huidobrensis）、イエバエ(Musca domestica)、イネキモグリバエ(Chlorops oryzae)、イネクキミギワバエ（Hydrellia sasakii）、イネハモグリバエ(Agromyza oryzae)、イネヒメハモグリバエ(Hydrellia griseola)、イネミギワバエ（Hydrellia griseola）、インゲンモグリバエ(Ophiomyia phaseoli)、ウリミバエ(Dacus cucurbitae)、オウトウショウジョウバエ（Drosophila suzukii）、オウトウハマダラミバエ（Rhacochlaena japonica）、オオイエバエ(Muscina stabulans)、オオキモンノミバエ(Megaselia spiracularis)等のノミバエ類、オオチョウバエ(Clogmia albipunctata)、キリウジガガンボ（Tipula aino）、クロキンバエ（Phormia regina）、コガタアカイエカ(Culex tritaeniorhynchus)、シナハマダラカ(Anopheles sinensis)、ダイコンバエ(Hylemya brassicae)、ダイズサヤタマバエ（Asphondylia sp.）、タネバエ(Delia platura)、タマネギバエ(Delia antiqua)、ヨ−ロッパオウトウミバエ(Rhagoletis cerasi)、チカイエカ（Culex pipiens molestus Forskal）、チチュウカイミバエ(Ceratitis capitata)、チビクロバネキノコバエ（Bradysia agrestis）、テンサイモグリハナバエ（Pegomya cunicularia）、トマトハモグリバエ(Liriomyza sativae)、ナスハモグリバエ（Liriomyza bryoniae）、ナモグリバエ（Chromatomyia horticola）、ネギハモグリバエ（Liriomyza chinensis）、ネッタイイエカ(Culex quinquefasciatus)、ネッタイシマカ(Aedes aegypti)、ヒトスジシマカ(Aedes albopictus)、マメハモグリバエ(Liriomyza trifolii)、トマトハモグリバエ(Liriomyza sativae)、ミカンコミバエ（Dacus dorsalis）、ミカンバエ（Dacus tsuneonis）、ムギアカタマバエ(Sitodiplosis mosellana)、ムギキモグリバエ（Meromuza nigriventris）、メキシコミバエ(Anastrepha ludens)、及びリンゴミバエ(Rhagoletis pomonella)等が挙げられる。
【００７２】
膜翅目（ハチ目）害虫として例えば、アミメアリ(Pristomyrmex pungens)、アリガタバチ類、イエヒメアリ(Monomorium pharaohnis)、オオズアリ(Pheidole noda)、カブラハバチ(Athalia rosae)、クリタマバチ（Dryocosmus kuriphilus）、クロヤマアリ(Formica fusca japonica)、スズメバチ類、セグロカブラハバチ(Athalia infumata infumata)、チュウレンジハバチ（Arge pagana）、ニホンカブラハバチ(Athalia japonica)、ハキリアリ(Acromyrmex spp.）、ファイヤ−アント(Solenopsis spp.)、リンゴハバチ（Arge mali）、及びルリアリ(Ochetellus glaber)等が挙げられる。
【００７３】
直翅目（バッタ目）害虫として例えば、クサキリ(Homorocoryphus lineosus)、ケラ(Gryllotalpa sp.)、コイナゴ(Oxya hyla intricata)、コバネイナゴ(Oxya yezoensis)、トノサマバッタ(Locusta migratoria)、ハネナガイナゴ(Oxya japonica)、ヒメクサキリ(Homorocoryphus jezoensis)、及びエンマコオロギ(Teleogryllus emma)等が挙げられる。
【００７４】
アザミウマ目害虫として例えば、アカオビアザミウマ（Selenothrips rubrocinctus）、イネアザミウマ(Stenchaetothrips biformis)、イネクダアザミウマ(Haplothrips aculeatus)、カキクダアザミウマ(Ponticulothrips diospyrosi)、キイロハナアザミウマ(Thrips flavus)、クサキイロアザミウマ(Anaphothrips obscurus)、クスクダアザミウマ(Liothrips floridensis) 、グラジオラスアザミウマ(Thrips simplex)、クロゲハナアザミウマ(Thrips nigropilosus)、クロトンアザミウマ(Heliothrips haemorrhoidalis)、クワアザミウマ(Pseudodendrothrips mori)、コスモスアザミウマ(Microcephalothrips abdominalis)、シイオナガクダアザミウマ(Leeuwenia pasanii)、シイマルクダアザミウマ(Litotetothrips pasaniae)、シトラススリップス(Scirtothrips citri)、シナクダアザミウマ(Haplothrips chinensis)、ダイズアザミウマ(Mycterothrips glycines)、ダイズウスイロアザミウマ(Thrips setosus)、チャノキイロアザミウマ(Scirtothrips dorsalis)、チャノクロアザミウマ(Dendrothrips minowai)、ツメクサクダアザミウマ(Haplothrips niger)、ネギアザミウマ(Thrips tabaci)、ネギクロアザミウマ(Thrips alliorum)、ハナアザミウマ(Thrips hawaiiensis)、ハナクダアザミウマ(Haplothrips kurdjumovi)、ヒゲブトアザミウマ(Chirothrips manicatus)、ヒラズハナアザミウマ(Frankliniella intonsa)、ビワハナアザミウマ(Thrips coloratus)、ミカンキイロアザミウマ(Franklinella occidentalis)、ミナミキイロアザミウマ(Thrips palmi)、ユリキイロアザミウマ(Frankliniella lilivora)、及びユリノクダアザミウマ(Liothrips vaneeckei)等が挙げられる。
【００７５】
ダニ目害虫として例えば、イシイナミハダニ(Tetranychus truncatus)、オウトウハダニ(Tetranychus viennensis)、カンザワハダニ(Tetranychus kanzawai)、チャノナガサビダニ(Acaphylla theavagrans)、チャノホコリダニ(Polyphagotarsonemus latus)、トマトサビダニ(Aculops lycopersici)、ナミハダニ(Tetranychus urticae)、ニセナシサビダニ(Eriophyes chibaensis)、ヒメハダニの一種（Brevipalpus sp.）、ホウレンソウケナガコナダニ(Tyrophagus similis)、ミカンハダニ(Panonychus citri)、ミナミヒメハダニ(Brevipalpus phoenicis)、リュウキュウミカンサビダニ(Phyllocoptruta citri)、リンゴサビダニ(Aculus schlechtendali)、リンゴハダニ(Panonychus ulmi)、及びロビンネダニ（Rhyzoglyphus robini）、ネダニモドキの一種（Sancassania sp.）等が挙げられる。
【００７６】
シロアリ目害虫として例えば、アマミシロアリ(Reticulitermes miyatakei)、アメリカカンザイシロアリ(Incisitermes minor)、イエシロアリ(Coptotermes formosanus)、オオシロアリ(Hodotermopsis japonica)、カンモンシロアリ(Reticulitermes sp.）、キアシシロアリ(Reticulitermes flaviceps amamianus)、クシモトシロアリ(Glyptotermes kushimensis)、コウシュウイエシロアリ(Coptotermes guangzhoensis)、コウシュンシロアリ(Neotermes koshunensis)、コダマシロアリ(Glyptotermes kodamai)、サツマシロアリ(Glyptotermes satsumensis)、ダイコクシロアリ（Cryptotermes domesticus）、タイワンシロアリ（Odontotermes formosanus）、ナカジマシロアリ(Glyptotermes nakajimai)、ニトベシロアリ(Pericapritermes nitobei)、及びヤマトシロアリ(Reticulitermes speratus)等が挙げられる。
【００７７】
ゴキブリ目害虫として例えば、クロゴキブリ(Periplaneta fuliginosa)、チャバネゴキブリ(Blattella germanica)、トウヨウゴキブリ(Blatta orientalis)、トビイロゴキブリ(Periplaneta brunnea)、ヒメチャバネゴキブリ(Blattella lituricollis)、ヤマトゴキブリ(Periplaneta japonica)、及びワモンゴキブリ(Periplaneta americana)等が挙げられる。
【００７８】
線虫類として例えば、イチゴメセンチュウ（Nothotylenchus acris）、イネシンガレセンチュウ（Aphelenchoides besseyi）、キタネグサレセンチュウ(Pratylenchus penetrans)、キタネコブセンチュウ（Meloidogyne hapla）、サツマイモネコブセンチュウ(Meloidogyne incognita)、ジャガイモシストセンチュウ（Globodera rostochiensis）、ジャワネコブセンチュウ（Meloidogyne javanica）、ダイズシストセンチュウ（Heterodera glycines）、ミナミネグサレセンチュウ（Pratylenchus coffeae）、ムギネグサレセンチュウ（Pratylenchus neglectus）、及びミカンネセンチュウ(Tylenchus semipenetrans)等が挙げられる。
【００７９】
軟体動物類として例えば、スクミリンゴガイ(Pomacea canaliculata)、アフリカマイマイ(Achatina fulica)、ナメクジ(Meghimatium bilineatum)、チャコウラナメクジ(Lehmannina valentiana)、コウラナメクジ(Limax flavus)、及びウスカワマイマイ(Acusta despecta sieboldiana)等が挙げられる。
【００８０】
本発明の一般式（Ｉ）で表されるアミド化合物又はその塩類を有効成分とする農園芸用殺菌剤は、水田作物、畑作物、果樹、野菜、その他の作物及び花卉等に被害を与える前記病害に対して顕著な防除効果を有するので、病害の発生が予測される時期に合わせて、病害の発生前又は発生が確認された時点で育苗施設、水田、畑、果樹、野菜、その他の作物、花卉等の種子、水田水、茎葉又は土壌等の栽培担体等に処理することにより本発明の農園芸用殺菌剤の所期の効果が奏せられるものである。作物、花卉等の育苗土壌、移植時の植え穴土壌、株元、灌漑水、水耕栽培における栽培水等に処理して、土壌を介し又は介さずして根から本発明化合物を吸収させることによるいわゆる浸透移行性を利用した施用も行うことができる。
【００８１】
本発明の農園芸用殺菌剤を使用することができる有用植物は特に限定されるものではないが、例えば穀類（例えば、稲、大麦、小麦、ライ麦、オ−ト麦、とうもろこし等）、豆類（大豆、小豆、そら豆、えんどう豆、いんげん豆、落花生等）、果樹・果実類（林檎、柑橘類、梨、葡萄、桃、梅、桜桃、胡桃、栗、ア−モンド、バナナ等）、葉・果菜類（キャベツ、トマト、ほうれんそう、ブロッコリ−、レタス、たまねぎ、ねぎ（あさつき、わけぎ）、ピ−マン、なす、いちご、ペッパ−、おくら、にら等）、根菜類（にんじん、馬鈴薯、さつまいも、さといも、だいこん、かぶ、れんこん、ごぼう、にんにく、らっきょう等）、加工用作物（棉、麻、ビ−ト、ホップ、さとうきび、てんさい、オリ−ブ、ゴム、コ−ヒ−、タバコ、茶等）、ウリ類（かぼちゃ、きゅうり、すいか、まくわうり、メロン等）、牧草類（オ−チャ−ドグラス、ソルガム、チモシ−、クロ−バ−、アルファルファ等）、芝類（高麗芝、ベントグラス等）、香料等鑑賞用作物（ラベンダ−、ロ−ズマリ−、タイム、パセリ、胡椒、生姜等）、花卉類（きく、ばら、カ−ネ−ション、蘭、チュ−リップ、ゆり等）、庭木（いちょう、さくら類、あおき等）、林木（トドマツ類、エゾマツ類、松類、ヒバ、杉、桧、ユウカリ等）等の植物を挙げることができる。殺菌剤としては、穀類、ウリ類等の果菜類、ブドウ等の果樹類が好ましい。
【００８２】
上記「植物」には、イソキサフルト−ル等のＨＰＰＤ阻害剤、イマゼタピル、チフェンスルフロンメチル等のＡＬＳ阻害剤、グリホサ−ト等のＥＰＳＰ合成酵素阻害剤、グルホシネ−ト等のグルタミン合成酵素阻害剤、セトキシジム等のアセチルＣｏＡカルボキシラ−ゼ阻害剤、ブロモキシニル、ジカンバ、２，４−Ｄ等の除草剤に対する耐性を古典的な育種法、もしくは遺伝子組換え技術により耐性を付与された植物も含まれる。
【００８３】
古典的な育種法により耐性を付与された「植物」の例としては、イマゼタピル等のイミダゾリノン系ＡＬＳ阻害型除草剤に耐性のナタネ、コムギ、ヒマワリ、イネがありＣｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）の商品名で既に販売されている。同様に古典的な育種法によるチフェンスルフロンメチル等のスルホニルウレア系ＡＬＳ阻害型除草剤に耐性のダイズがあり、ＳＴＳダイズの商品名で既に販売されている。同様に古典的な育種法によりトリオンオキシム系、アリ−ルオキシフェノキシプロピオン酸系除草剤などのアセチルＣｏＡカルボキシラ−ゼ阻害剤に耐性が付与された植物の例としてＳＲコ−ン等がある。
またアセチルＣｏＡカルボキシラ−ゼ阻害剤に耐性が付与された植物はプロシ−ディングズ・オブ・ザ・ナショナル・アカデミ−・オブ・サイエンシ−ズ・オブ・ザ・ユナイテッド・ステ−ツ・オブ・アメリカ（Ｐｒｏｃ．Ｎａｔｌ．Ａｃａｄ．Ｓｃｉ．ＵＳＡ）８７巻、７１７５〜７１７９頁（１９９０年）等に記載されている。またアセチルＣｏＡカルボキシラ−ゼ阻害剤に耐性の変異アセチルＣｏＡカルボキシラ−ゼがウィ−ド・サイエンス（Ｗｅｅｄ Ｓｃｉｅｎｃｅ）５３巻、７２８〜７４６頁（２００５年）等に報告されており、こうした変異アセチルＣｏＡカルボキシラ−ゼ遺伝子を遺伝子組換え技術により植物に導入するかもしくは抵抗性付与に関わる変異を植物アセチルＣｏＡカルボキシラ−ゼに導入する事により、アセチルＣｏＡカルボキシラ−ゼ阻害剤に耐性の植物を作出することができ、さらに、キメラプラスティ技術（Ｇｕｒａ Ｔ． １９９９． Ｒｅｐａｉｒｉｎｇ ｔｈｅ Ｇｅｎｏｍｅ’ｓ Ｓｐｅｌｌｉｎｇ Ｍｉｓｔａｋｅｓ． Ｓｃｉｅｎｃｅ ２８５： ３１６−３１８．）に代表される塩基置換変異導入核酸を植物細胞内に導入して植物のアセチルＣｏＡカルボキシラ−ゼ遺伝子やＡＬＳ遺伝子等に部位特異的アミノ酸置換変異を導入することにより、アセチルＣｏＡカルボキシラ−ゼ阻害剤やＡＬＳ阻害剤等に耐性の植物を作出することができ、これらの植物に対しても本発明の農園芸用殺菌剤を使用することができる。
【００８４】
更に遺伝子組換え植物で発現される毒素として、バチルス・セレウスやバチルス・ポピリエ由来の殺虫性タンパク；バチルス・チュ−リンゲンシス由来のＣｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１またはＣｒｙ９Ｃ等のδ−エンドトキシン、ＶＩＰ１、ＶＩＰ２、ＶＩＰ３またはＶＩＰ３Ａ等の殺虫タンパク；線虫由来の殺虫タンパク；さそり毒素、クモ毒素、ハチ毒素または昆虫特異的神経毒素等動物によって産生される毒素；糸状菌類毒素；植物レクチン；アグルチニン；トリプシン阻害剤、セリンプロテア−ゼ阻害剤、パタチン、シスタチン、パパイン阻害剤等のプロテア−ゼ阻害剤；リシン、トウモロコシ−ＲＩＰ、アブリン、ルフィン、サポリン、ブリオジン等のリボゾ−ム不活性化タンパク（ＲＩＰ）；３−ヒドロキシステロイドオキシダ−ゼ、エクジステロイド−ＵＤＰ−グルコシルトランスフェラ−ゼ、コレステロ−ルオキシダ−ゼ等のステロイド代謝酵素；エクダイソン阻害剤；ＨＭＧ−ＣｏＡリダクタ−ゼ；ナトリウムチャネル、カルシウムチャネル阻害剤等のイオンチャネル阻害剤；幼若ホルモンエステラ−ゼ；利尿ホルモン受容体；スチルベンシンタ−ゼ；ビベンジルシンタ−ゼ；キチナ−ゼ；グルカナ−ゼ等が挙げられる。
【００８５】
またこの様な遺伝子組換え植物で発現される毒素として、Ｃｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１、Ｃｒｙ９Ｃ、Ｃｒｙ３４ＡｂまたはＣｒｙ３５Ａｂ等のδ−エンドトキシンタンパク、ＶＩＰ１、ＶＩＰ２、ＶＩＰ３またはＶＩＰ３Ａ等の殺虫タンパクのハイブリッド毒素、一部を欠損した毒素、修飾された毒素も含まれる。ハイブリッド毒素は組換え技術を用いて、これらタンパクの異なるドメインの新しい組み合わせによって作り出される。一部を欠損した毒素としては、アミノ酸配列の一部を欠損したＣｒｙ１Ａｂが知られている。修飾された毒素としては、天然型の毒素のアミノ酸の１つまたは複数が置換されている。
これら毒素の例及びこれら毒素を合成する事ができる組換え植物は、ＥＰ−Ａ−０ ３７４ ７５３、ＷＯ ９３／０７２７８、ＷＯ ９５／３４６５６、ＥＰ−Ａ−０ ４２７ ５２９、ＥＰ−Ａ−４５１ ８７８、ＷＯ ０３／０５２０７３等に記載されている。
【００８６】
これらの組換え植物に含まれる毒素は、特に、甲虫目害虫、半翅目害虫、双翅目害虫、鱗翅目害虫、線虫類への耐性を植物に付与する。本発明の農園芸用殺菌剤はそれらの技術と併用、あるいは体系化して用いることもできる。
【００８７】
本発明の農園芸用殺菌剤は各種病害を防除するためにそのまま、又は水等で適宜希釈し、若しくは懸濁させた形で病害防除に有効な量を当該病害の発生が予測される植物に使用すればよく、例えば果樹、穀類、野菜等において発生する病害に対しては茎葉部に散布する他に、種子の薬剤への浸漬、種子粉衣、カルパ−処理等の種子処理、土壌全層混和、作条施用、床土混和、セル苗処理、植え穴処理、株元処理、トップドレス、イネの箱処理、水面施用等、土壌等に処理して根から吸収させて使用することもできる。加えて、養液（水耕）栽培における養液への施用、くん煙あるいは樹幹注入等による使用もできる。
更に、本発明の農園芸用殺菌剤は、そのまま、又は水等で適宜希釈し、若しくは懸濁させた形で植物病害防除に有効な量を当該病害の発生が予測される場所に使用すればよく、例えば貯穀害虫、家屋害虫、衛生害虫、森林害虫等に散布する他に、家屋建材への塗布、くん煙、ベイト等として使用することもできる。
【００８８】
種子処理の方法としては、例えば、液状又は固体状の製剤を希釈又は希釈せずして液体状態にて種子を浸漬して薬剤を浸透させる方法、固形製剤又は液状製剤を種子と混和、粉衣処理して種子の表面に付着させる方法、樹脂、ポリマ−等の付着性の担体と混和して種子にコ−ティングする方法、植え付けと同時に種子付近に散布する方法等が挙げられる。
当該種子処理を行う「種子」とは、植物の繁殖に用いられる栽培初期の植物体を意味し、例えば、種子の他、球根、塊茎、種芋、株芽、むかご、鱗茎、あるいは挿し木栽培用の栄養繁殖用の植物体を挙げることができる。
本発明の使用方法を実施する場合の植物の「土壌」又は「栽培担体」とは、作物を栽培するための支持体、特に根を生えさせる支持体を示すものであり、材質は特に制限されないが、植物が生育しうる材質であれば良く、いわゆる土壌、育苗マット、水等であっても良く、具体的な素材としては例えば、砂、軽石、バ−ミキュライト、珪藻土、寒天、ゲル状物質、高分子物質、ロックウ−ル、グラスウ−ル、木材チップ、バ−ク等であっても良い。
【００８９】
作物茎葉部への散布方法としては、乳剤、フロアブル剤等の液体製剤又は水和剤もしくは顆粒水和剤等の固形製剤を水で適宜希釈し、散布する方法、粉剤を散布する方法、又はくん煙等が挙げられる。
土壌への施用方法としては、例えば、液体製剤を水に希釈又は希釈せずして植物体の株元または育苗用苗床等に施用する方法、粒剤を植物体の株元又は育苗のための苗床等に散布する方法、播種前または移植前に粉剤、水和剤、顆粒水和剤、粒剤等を散布し土壌全体と混和する方法、播種前または植物体を植える前に植え穴、作条等に粉剤、水和剤、顆粒水和剤、粒剤等を散布する方法等が挙げられる。
【００９０】
水稲の育苗箱への施用方法としては、剤型は、例えば播種時施用、緑化期施用、移植時施用などの施用時期により異なる場合もあるが、粉剤、顆粒水和剤、粒剤等の剤型で施用すればよい。培土との混和によっても施用することができ、培土と粉剤、顆粒水和剤又は粒剤等との混和、例えば、床土混和、覆土混和、培土全体への混和等することができる。単に、培土と各種製剤を交互に層状にして施用してもよい。
水田への施用方法としては、ジャンボ剤、パック剤、粒剤、顆粒水和剤等の固形製剤、フロアブル、乳剤等の液体状製剤を、通常は、湛水状態の水田に散布する。その他、田植え時には、適当な製剤をそのまま、あるいは、肥料に混和して土壌に散布、注入することもできる。また、水口や灌漑装置等の水田への水の流入元に乳剤、フロアブル等の薬液を利用することにより、水の供給に伴い省力的に施用することもできる。
【００９１】
畑作物においては、播種から育苗期において、種子又は植物体に近接する栽培担体等へ処理ができる。畑に直接播種する植物においては、種子への直接処理の他、栽培中の植物の株元への処理が好適である。粒剤を用いて散布処理又は水に希釈あるいは希釈しない薬剤を液状にて潅注処理を行うこと等ができる。粒剤を播種前の栽培担体と混和させた後、播種するのも好ましい処理である。
移植を行う栽培植物の播種、育苗期の処理としては、種子への直接処理の他、育苗用苗床への、液状とした薬剤の潅注処理又は粒剤の散布処理が好ましい。また、定植時に粒剤を植え穴に処理をする、あるいは、移植場所近辺の栽培担体に混和することも好ましい処理である。
本発明の農園芸用殺菌剤は、農薬製剤上の常法に従い使用上都合の良い形状に製剤して使用するのが一般的である。
即ち、本発明の一般式（Ｉ）で表されるアミド化合物又はその塩類はこれらを適当な不活性担体に、又は必要に応じて補助剤と一緒に適当な割合に配合して溶解、分離、懸濁、混合、含浸、吸着若しくは付着させて適宜の剤型、例えば懸濁剤、乳剤、液剤、水和剤、顆粒水和剤、粒剤、粉剤、錠剤、パック剤等に製剤して使用すれば良い。
【００９２】
本発明の農園芸用殺菌剤組成物は、有効成分の他に必要に応じて農薬製剤に通常用いられる添加成分を含有することができる。この添加成分としては、固体担体、液体担体等の担体、界面活性剤、分散剤、湿潤剤、結合剤、粘着付与剤、増粘剤、着色剤、拡展剤、展着剤、凍結防止剤、固結防止剤、崩壊剤、分解防止剤等が挙げられる。その他必要に応じ、防腐剤、植物片等を添加成分に用いてもよい。これらの添加成分は単独で用いてもよいし、また、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
【００９３】
固体担体としては、例えば石英、クレ−、カオリナイト、ピロフィライト、セリサイト、タルク、ベントナイト、酸性白土、アタパルジャイト、ゼオライト、珪藻土等の天然鉱物類、炭酸カルシウム、硫酸アンモニウム、硫酸ナトリウム、塩化カリウム等の無機塩類、合成ケイ酸、合成ケイ酸塩、デンプン、セルロ−ス、植物粉末（例えばおがくず、ヤシガラ、トウモロコシ穂軸、タバコ茎等）等の有機固体担体、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニリデン等のプラスチック担体、尿素、無機中空体、プラスチック中空体、フュ−ムド シリカ（fumed silica, ホワイトカ−ボン）等が挙げられる。これらは単独で用いてもよいし、また、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
【００９４】
液体担体としては、例えば、メタノ−ル、エタノ−ル、プロパノ−ル、イソプロパノ−ル、ブタノ−ル等の一価アルコ−ル類や、エチレングリコ−ル、ジエチレングリコ−ル、プロピレングリコ−ル、ヘキシレングリコ−ル、ポリエチレングリコ−ル、ポリプロピレングリコ−ル、グリセリン等の多価アルコ−ル類のようなアルコ−ル類、プロピレングリコ−ルエ−テル等の多価アルコ−ル化合物類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、エチルエ−テル、ジオキサン、エチレングリコ−ルモノエチルエ−テル、ジプロピルエ−テル、テトラヒドロフラン等のエ−テル類、ノルマルパラフィン、ナフテン、イソパラフィン、ケロシン、鉱油等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、アルキルナフタレン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、ジイソプロピルフタレ−ト、ジブチルフタレ−ト、ジオクチルフタレ−ト、アジピン酸ジメチル等のエステル類、γ−ブチロラクトン等のラクトン類、ジメチルホルムアミド、ジエチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−アルキルピロリジノン等のアミド類、アセトニトリル等のニトリル類、ジメチルスルホキシド等の硫黄化合物類、大豆油、ナタネ油、綿実油、ヒマシ油等の植物油、水等を挙げることができる。これらは単独で用いてもよいし、また、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
【００９５】
分散剤や湿展剤として用いる界面活性剤としては、例えばソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸ジエステル、ポリオキシエチレンアルキルエ−テル、ポリオキシエチレンアルキルアリ−ルエ−テル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエ−テル、ポリオキシエチレンジアルキルフェニルエ−テル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエ−テルホルマリン縮合物、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマ−、ポリスチレンポリオキシエチレンブロックポリマ−、アルキルポリオキシエチレンポリプロピレンブロックコポリマ−エ−テル、ポリオキシエチレンアルキルアミン、ポリオキシエチレン脂肪酸アミド、ポリオキシエチレン脂肪酸ビスフェニルエ−テル、ポリアルキレンベンジルフェニルエ−テル、ポリオキシアルキレンスチリルフェニルエ−テル、アセチレンジオ−ル、ポリオキシアルキレン付加アセチレンジオ−ル、ポリオキシエチレンエ−テル型シリコ−ン、エステル型シリコ−ン、フッ素系界面活性剤、ポリオキシエチレンひまし油、ポリオキシエチレン硬化ひまし油等の非イオン性界面活性剤、アルキル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエ−テル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエ−テル硫酸塩、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエ−テル硫酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキルアリ−ルスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、アルキルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、脂肪酸塩、ポリカルボン酸塩、ポリアクリル酸塩、Ｎ−メチル−脂肪酸サルコシネ−ト、樹脂酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエ−テルリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエ−テルリン酸塩等のアニオン性界面活性剤、ラウリルアミン塩酸塩、ステアリルアミン塩酸塩、オレイルアミン塩酸塩、ステアリルアミン酢酸塩、ステアリルアミノプロピルアミン酢酸塩、アルキルトリメチルアンモニウムクロライド、アルキルジメチルベンザルコニウムクロライド等のアルキルアミン塩等のカチオン界面活性剤、アミノ酸型又はベタイン型等の両性界面活性剤等が挙げられる。これらの界面活性剤は単独で用いてもよいし、また、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
【００９６】
結合剤や粘着付与剤としては、例えばカルボキシメチルセルロ−スやその塩、デキストリン、水溶性デンプン、キサンタンガム、グア−ガム、蔗糖、ポリビニルピロリドン、アラビアゴム、ポリビニルアルコ−ル、ポリビニルアセテ−ト、ポリアクリル酸ナトリウム、平均分子量６０００〜２００００のポリエチレングリコ−ル、平均分子量１０万〜５００万のポリエチレンオキサイド、燐脂質（例えばセファリン、レシチン等）セルロ−ス粉末、デキストリン、加工デンプン、ポリアミノカルボン酸キレ−ト化合物、架橋ポリビニルピロリドン、マレイン酸とスチレン類の共重合体、（メタ）アクリル酸系共重合体、多価アルコ−ルからなるポリマ−とジカルボン酸無水物とのハ−フエステル、ポリスチレンスルホン酸の水溶性塩、パラフィン、テルペン、ポリアミド樹脂、ポリアクリル酸塩、ポリオキシエチレン、ワックス、ポリビニルアルキルエ−テル、アルキルフェノ−ルホルマリン縮合物、合成樹脂エマルション等が挙げられる。
【００９７】
増粘剤としては、例えばキサンタンガム、グア−ガム、ダイユウタンガム、カルボキシメチルセルロ−ス、ポリビニルピロリドン、カルボキシビニルポリマ−、アクリル系ポリマ−、デンプン化合物、多糖類のような水溶性高分子、高純度ベントナイト、フュ−ムド シリカ(fumed silica, ホワイトカ−ボン)のような無機微粉等が挙げられる。
【００９８】
着色剤としては、例えば酸化鉄、酸化チタン、プルシアンブル−のような無機顔料、アリザリン染料、アゾ染料、金属フタロシアニン染料のような有機染料等が挙げられる。
【００９９】
凍結防止剤としては、例えば、エチレングリコ−ル、ジエチレングリコ−ル、プロピレングリコ−ル、グリセリン等の多価アルコ−ル類等が挙げられる。
【０１００】
固結防止や崩壊促進のための補助剤としては、例えばデンプン、アルギン酸、マンノ−ス、ガラクト−ス等の多糖類、ポリビニルピロリドン、フュ−ムド シリカ(fumed silica, ホワイトカ−ボン)、エステルガム、石油樹脂、トリポリリン酸ナトリウム、ヘキサメタリン酸ナトリウム、ステアリン酸金属塩、セルロ−ス粉末、デキストリン、メタクリル酸エステルの共重合体、ポリビニルピロリドン、ポリアミノカルボン酸キレ−ト化合物、スルホン化スチレン・イソブチレン・無水マレイン酸共重合体、デンプン・ポリアクリロニトリルグラフト共重合体等が挙げられる。
【０１０１】
分解防止剤としては、例えばゼオライト、生石灰、酸化マグネシウムのような乾燥剤、フェノ−ル化合物、アミン化合物、硫黄化合物、リン酸化合物等の酸化防止剤、サリチル酸化合物、ベンゾフェノン化合物等の紫外線吸収剤等が挙げられる。
【０１０２】
防腐剤としては、例えばソルビン酸カリウム、１，２−ベンゾチアゾリン−３−オン等が挙げられる。
更に必要に応じて機能性展着剤、ピペロニルブトキサイド等の代謝分解阻害剤等の活性増強剤、プロピレングリコ−ル等の凍結防止剤、ＢＨＴ等の酸化防止剤、紫外線吸収剤等その他の補助剤も使用することができる。
【０１０３】
有効成分化合物の配合割合は必要に応じて加減することができ、本発明の農園芸用殺菌剤１００重量部中、０．０１〜９０重量部の範囲から適宜選択して使用すれば良く、例えば、粉剤、粒剤、乳剤又は水和剤とする場合は０．０１〜５０重量部（農園芸用殺菌剤全体の重量に対して０．０１〜５０重量％）が適当である。
【０１０４】
本発明の農園芸用殺菌剤の使用量は種々の因子、例えば目的、対象病害の状況、作物の生育状況、病害の発生傾向、天候、環境条件、剤型、施用方法、施用場所、施用時期等により変動するが、有効成分化合物として１０ア−ル当たり０．００１ｇ〜１０ｋｇ、好ましくは０．０１ｇ〜１ｋｇの範囲から目的に応じて適宜選択すれば良い。
本発明の農園芸用殺菌剤は、防除対象病害虫、防除適期の拡大のため、或いは薬量の低減をはかる目的で他の農園芸用殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、生物農薬等と混合して使用することも可能であり、また、使用場面に応じて除草剤、植物成長調節剤、肥料等と混合して使用することも可能である。
【０１０５】
かかる目的で使用する他の農園芸用殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤として例えば、
３，５−キシリルメチルカルバメイト（3,5−xylyl methylcarbamate(XMC)）、バチルス・チュ−リンゲンシス（Bacillus thuringienses：例えば、バチルス・チュ−リンゲンシス・アイザワイ（Bacillus thuringienses aizawai）、バチルス・チュ−リンゲンシス・イスラエレンシス（Bacillus thuringienses israelensis）、バチルス・チュ−リンゲンシス・ジャポネンシス（Bacillus thuringienses japonensis）、バチルス・チュ−リンゲンシス・クルスタ−キ（Bacillus thuringienses kurstaki）、バチルス・チュ−リンゲンシス・テネブリオニス（Bacillus thuringienses tenebrionis）等）が生成する結晶タンパク毒素、BPMC、Btトキシン系殺虫性化合物、クロルフェンソン(chlorfenson： CPCBS)、ジクロロジイソプロピルエ−テル(dichlorodiisopropyl ether： DCIP)、３−ジクロロプロペン(1, 3−Dichloropropene： D−D)、DDT、NAC、Ｏ−４−ジメチルスルファモイルフェニルＯ，Ｏ−ジエチルフォスフォロチオエ−ト (O−4−dimethylsulfamoylphenyl O，O−diethyl phosphorothioate： DSP)、Ｏ−エチル−Ｏ−４−ニトロフェニルフェニルフォスフォノチオエ−ト(O−ethyl O−4−nitrophenyl phenylphosphonothioate： EPN)、トリプロピルイソシアヌレ−ト（tripropylisocyanurate： TPIC)、アクリナトリン(acrinathrin)、アザディラクチン(azadirachtin)、アジンホス・メチル(azinphos−methyl)、アセキノシル(acequinocyl)、アセタミプリド(acetamiprid)、アセトプロ−ル(acetoprole)、アセフェ−ト(acephate)、アバメクチン(abamectin)、アベルメクチン(avermectin−B)、アミドフルメット(amidoflumet)、アミトラズ(amitraz)、アラニカルブ(alanycarb)、アルジカルブ(aldicarb)、アルドキシカルブ(aldoxycarb)、アルドリン(aldrin)、アルファ−エンドスルファン（alpha−endosulfan）、アルファシペルメトリン(alpha−cypermethrin)、アルベンダゾ−ル(albendazole)、アレスリン(allethrin)、イサゾホス(isazofos)、イサミドホス(isamidofos)、イソアミドホス(isoamidofos)、イソキサチオン(isoxathion)、イソフェンホス(isofenphos)、イソプロカルブ(isoprocarb: MIPC)、イベルメクチン（ivermectin）、イミシアホス(imicyafos)、イミダクロプリド(imidac1oprid)、イミプロトリン(imiprothrin)、インドキサカルブ(indoxacarb)、エスフェンバレレ−ト(esfenvalerate)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、エチオン(ethion)、エチプロ−ル(ethiprole)、エトキサゾ−ル(etoxazole)、エトフェンプロックス(ethofenprox)、エトプロホス(ethoprophos)、エトリムホス(etrimfos)、エマメクチン（emamectin）、エマメクチンベンゾエ−ト(emamectin−benzoate)、エンドスルファン(endosulfan)、エンペントリン(empenthrin)、
【０１０６】
オキサミル(oxamyl)、オキシジメトン・メチル(oxydemeton−methyl)、オキシデプロホス(oxydeprofos: ESP)、オキシベンダゾ−ル(oxibendazole)、オクスフェンダゾ−ル(oxfendazole)、オレイン酸カリウム(Potassium oleate)、オレイン酸ナトリウム(sodium oleate)、カズサホス(cadusafos)、カルタップ(cartap)、カルバリル(carbary1)、カルボスルファン(carbosulfan)、カルボフラン(carbofuryl)、ガンマシハロトリン(gamma−cyhalothrin)、キシリルカルブ(xylylcarb)、キナルホス(quinalphos)、キノプレン(kinoprene)、キノメチオネ−ト(chinomethionat)、クロエトカルブ(cloethocarb)、クロチアニジン(clothianidin)、クロフェンテジン(clofentezine)、クロマフェノジド(chromafenozide)、クロラントラニリプロ−ル(chlorantraniliprole)、クロルエトキシホス(chlorethoxyfos)、クロルジメホルム（chlordimeform）、クロルデン(chlordane)、クロルピリホス(chlorpyrifos)、クロルピリホス−メチル(chlorpyrifos−methyl)、クロルフェナピル(chlorphenapyr)、クロルフェンソン(chlorfenson)、クロルフェンビンホス(ch1orfenvinphos)、クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、クロルベンジレ−ト(chlorobenzilate)、クロロベンゾエ−ト（chlorobenzoate）、ケルセン(ジコホル: dicofol)、サリチオン(salithion)、シアノホス(cyanophos: CYAP)、ジアフェンチウロン(diafenthiuron)、ジアミダホス(diamidafos)、シアントラニリプロ−ル（cyantraniliprole）、シ−タ−シペルメトリン（theta−cypermethrin）、ジエノクロル(dienochlor)、シエノピラフェン(cyenopyrafen)、ジオキサベンゾホス(dioxabenzofos)、ジオフェノラン(diofenolan)、シグマ−サイパ−メトリン(sigma−cypermethrin)、ジクロフェンチオン(dichlofenthion: ECP)、シクロプロトリン(cycloprothrin)、ジクロルボス(dichlorvos: DDVP)、ジスルホトン(disulfoton)、ジノテフラン(dinotefuryl)、シハロトリン(cyhalothrin)、シフェノトリン(cyphenothrin)、シフルトリン(cyfluthrin)、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、シフルメトフェン(cyflumetofen)、ジフロビダジン（diflovidazin）、シヘキサチン(cyhexatin)、シペルメトリン(cypermethrin)、ジメチルビンホス(dimethylvinphos)、ジメトエ−ト(dimethoate)、ジメフルスリン（dimefluthrin）、シラフルオフェン(silafluofen)、シロマジン(cyromazine)、スピネトラム(spinetoram)、スピノサッド(spinosad)、スピロジクロフェン(spirodiclofen)、スピロテトラマト(spirotetramat)、スピロメシフェン(spiromesifen)、スルフルラミド(sulfluramid)、スルプロホス(sulprofos)、スルホキサフロ−ル（sulfoxaflor）、ゼ−タ−シペルメトリン(zeta−cypermethrin)、
【０１０７】
ダイアジノン(diazinon)、タウフルバリネ−ト(tau−fluvalinate)、ダゾメット(dazomet)、チアクロプリド(thiacloprid)、チアメトキサム(thiamethoxam)、チオジカルブ(thiodicarb)、チオシクラム(thiocyclam)、チオスルタップ(thiosultap)、チオスルタップナトリウム（thiosultap−sodium）、チオナジン(thionazin)、チオメトン(thiometon)、ディ−ト（deet）、ディルドリン(dieldrin)、テトラクロルビンホス(tetrach1orvinphos)、テトラジホン(tetradifon)、テトラメチルフルトリン（tetramethylfluthrin）、テトラメトリン(tetramethrin)、テブピリムホス(tebupirimfos)、テブフェノジド(tebufenozide)、テブフェンピラド(tebufenpyrad)、テフルトリン(tefluthrin)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、デメトン−Ｓ−メチル（demeton−S−methyl）、テメホス(temephos)、デルタメトリン(deltamethrin)、テルブホス(terbufos)、トラロピリル(tralopyril)、トラロメトリン(tralomethrin)、トランスフルトリン(transfluthrin)、トリアザメ−ト(triazamate)、トリアズロン(triazuron)、トリクラミド(trichlamide)、トリクロルホン(trichlorphon: DEP)、トリフルムロン(triflumuron)、トルフェンピラド(tolfenpyrad)、ナレッド(naled: BRP)、ニチアジン（nithiazine）、ニテンピラム(nitenpyram)、ノバルロン(novaluron)、ノビフルムロン(noviflumuron)、ハイドロプレン(hydroprene)、バニリプロ−ル(vaniliprole)、バミドチオン(vamidothion)、パラチオン(parathion)、パラチオン−メチル（parathion−methyl）、ハルフェンプロックス(halfenprox)、ハロフェノジド(halofenozide)、
【０１０８】
ビストリフルロン(bistrifluron)、ビスルタップ(bisultap)、ヒドラメチルノン(hydramethylnon)、ヒドロキシプロピルデンプン(hydroxy propyl starch)、ビナパクリル(binapacryl)、ビフェナゼ−ト(bifenazate)、ビフェントリン(bifenthrin)、ピメトロジン(pymetrozine)、ピラクロホス(pyraclorfos)、ピラフルプロ−ル（pyrafluprole）、ピリダフェンチオン(pyridafenthion)、ピリダベン(pyridaben)、ピリダリル(pyridalyl)、ピリフルキナゾン(pyrifluquinazon)、ピリプロ−ル(pyriprole)、ピリプロキシフェン(pyriproxyfen)、ピリミカ−ブ(pirimicarb)、ピリミジフェン(pyrimidifen)、ピリミホスメチル(pirimiphos−methy1)、ピレトリン(pyrethrins)、フィプロニル(fiproni1)、フェナザキン(fenazaquin)、フェナミフォス(fenamiphos)、フェニソブロモレ−ト(phenisobromolate)、フェニトロチオン(fenitrothion: MEP)、フェノキシカルブ(fenoxycarb)、フェノチオカルブ(fenothiocarb)、フェノトリン(phenothrin)、フェノブカルブ(fenobucarb)、フェンスルフォチオン(fensulfothion)、フェンチオン(fenthion: MPP)、フェントエ−ト(phenthoate: PAP)、フェンバレレ−ト(fenvalerate)、フェンピロキシメ−ト(fenpyroximate)、フェンプロパトリン(fenpropathrin)、フェンベンダゾ−ル(fenbendazole)、フォスチアゼ−ト(fosthiazate)、フォルメタネ−ト(formetanate)、ブタチオホス(butathiofos) 、ブプロフェジン(buprofezin)、フラチオカルブ(furathiocarb)、プラレトリン(prallethrin)、フルアクリピリム(fluacrypyrim)、フルアジナム(fluazinam)、フルアズロン(fluazuron)、フルエンスルホン（fluensulfone）、フルシクロクスロン(flucycloxuron)、フルシトリネ−ト(flucythrinate)、フルバリネ−ト(fluvalinate)、フルピラゾホス(flupyrazofos)、フルフェネリム(flufenerim)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、フルフェンジン(flufenzine)、フルフェンプロックス(flufenoprox)、フルプロキシフェン(fluproxyfen)、フルブロシスリネ−ト(flubrocythrinate)、フルベンジアミド(flubendiamide)、フルメトリン(flumethrin)、フルリムフェン(flurimfen)、プロチオホス(prothiofos)、プロトリフェンブト(protrifenbute)、フロニカミド(flonicamid)、プロパホス(propaphos)、プロパルギット(propargite: BPPS)、プロフェノホス(profenofos)、プロフルスリン（profluthrin）、プロポキスル(propoxur: PHC)、ブロモプロピレ−ト(bromopropylate)、
【０１０９】
ベ−タ−シフルトリン(beta−cyfluthrin)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ヘキシチアゾクス(hexythiazox)、ヘプテノホス(heptenophos)、ペルメトリン(permethrin)、ベンクロチアズ(benclothiaz)、ベンジオカルブ(bendiocarb)、ベンスルタップ(bensu1tap)、ベンゾキシメ−ト(benzoximate)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、ホキシム(phoxim)、ホサロン(phosalone)、ホスチアゼ−ト(fosthiazate)、ホスチエタン(fosthietan)、ホスファミドン（phosphamidon）、ホスホカルブ(phosphocarb)、ホスメット(phosmet: PMP)、ポリナクチン複合体(polynactins)、ホルメタネ−ト(formetanate)、ホルモチオン(formothion)、ホレ−ト(phorate)、
【０１１０】
マシン油(machine oil)、マラチオン(malathion)、ミルベマイシン（milbemycin）、ミルベマイシンA(milbemycin−A)、ミルベメクチン(milbemectin)、メカルバム(mecarbam)、メスルフェンホス(mesulfenfos)、メソミル(methomyl)、メタアルデヒド（metaldehyde）、メタフルミゾン(metaflumizone)、メタミドホス(methamidophos)、メタム・アンモニウム(metam−ammonium)、メタム・ナトリウム(metam−sodium)、メチオカルブ(methiocarb)、メチダチオン(methidathion: DMTP)、メチルイソチオシアネ−ト(methylisothiocyanate)、メチルネオデカナミド(methylneodecanamide)、メチルパラチオン(methylparathion)、メトキサジアゾン(metoxadiazone)、メトキシクロル(methoxychlor)、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)、メトフルトリン(metofluthrin)、メトプレン(methoprene)、メトルカルブ(metolcarb)、メルフルスリン（meperfluthrin）、メビンホス(mevinphos)、モノクロトホス(monocrotophos)、モノスルタップ(monosultap)、ラムダ−シハロトリン(lambda−cyhalothrin)、リアノジン（ryanodine）、ルフェヌロン(lufenuron)、レスメトリン(resmethrin)、レピメクチン(lepimectin)、ロテノン(rotenone)、塩酸レバミゾ−ル(levamisol hydrochloride)、酸化フェンブタスズ(fenbutatin oxide)、酒石酸モランテル(morantel tartarate)、臭化メチル(methyl bromide)、水酸化トリシクロヘキシルスズ(cyhexatin)、石灰窒素(calcium cyanamide)、石灰硫黄合剤(calcium polysulfide)、硫黄(sulfur)、及び硫酸ニコチン(nicotine−sulfate)等を例示することができる。
【０１１１】
同様の目的で使用する農園芸用殺菌剤として例えば、アウレオフンギン（aureofungin）、アザコナゾ−ル（azaconazole）、アジチラム（azithiram）、アシペタックス（acypetacs）、アシベンゾラル（acibenzolar）、アシベンゾラルＳメチル(acibenzolar−S−methyl）、アゾキシストロビン（azoxystrobin）、アニラジン（anilazine）、アミスルブロム（amisulbrom）、アムプロピルホス（ampropylfos）、アメトクトラジン（ametoctradin）、アリルアルコ−ル（allyl alcohol）、アルジモルフ（aldimorph）、アンバム(amobam）、イソチアニル（isotianil）、イソバレジオン（isovaledione）、イソピラザム（isopyrazam）、イソプロチオラン（isoprothiolane）、イプコナゾ−ル（ipconazole）、イプロジオン（iprodione）、イプロバリカルブ（iprovalicarb）、イプロベンホス（iprobenfos）、イマザリル（imazalil）、イミノクタジン（iminoctadine）、イミノクタジンアルベシル酸塩(iminoctadine−albesilate）、イミノクタジン酢酸塩(iminoctadine−triacetate）、イミベンコナゾ−ル（imibenconazole）、ウニコナゾ−ル（uniconazole）、ウニコナゾ−ルＰ（uniconazole−P）、エクロメゾ−ル(echlomezole）、エジフェンホス(edifenphos）、エタコナゾ−ル（etaconazole）、エタボキサム（ethaboxam）、エチリモ−ル（ethirimol）、エテム（etem）、エトキシキン（ethoxyquin）、エトリジアゾ−ル(etridiazole）、エネストロブリン（enestroburin）、エポキシコナゾ−ル（epoxiconazole）、オキサジキシル（oxadixyl）、オキシカルボキシン（oxycarboxin）、オキシキノリン銅（copper−8−quinolinolate）、オキシテトラサイクリン（oxytetracycline）、オキシン銅(copper−oxinate）、オキスポコナゾ−ル(oxpoconazole）、オキスポコナゾ−ルフマル酸塩(oxpoconazole−fumarate）、オキソリニック酸（oxolinic acid）、オクチリノン（octhilinone）、オフラセ（ofurace）、オリサストロビン（orysastrobin）、
【０１１２】
カ−バム(metam−sodium）、カスガマイシン（kasugamycin）、カルバモルフ（carbamorph）、カルプロパミド（carpropamid）、カルベンダジム（carbendazim）、カルボキシン（carboxin）、カルボン（carvone）、キナザミド（quinazamid）、キナセト−ル（quinacetol）、キノキシフェン（quinoxyfen）、キノメチオネ−ト(quinomethionate）、キャプタホ−ル（captafol）、キャプタン（captan）、キララキシル（kiralaxyl）、キンコナゾ−ル（quinconazole）、キントゼン（quintozene）、グアザチン（guazatine）、クフラネブ（cufraneb）、クプロバム（cuprobam）、グリオジン（glyodin）、グリセオフルビン（griseofulvin）、クリムバゾ−ル（climbazole）、クレゾ−ル（cresol）、クレソキシムメチル(kresoxim−methyl）、クロゾリネ−ト（chlozolinate）、クロトリマゾ−ル（clotrimazole）、クロベンチアゾン（chlobenthiazone）、クロラニホルメタン（chloraniformethan）、クロラニル（chloranil）、クロルキノックス（chlorquinox）、クロルピクリン（chloropicrin）、クロルフェナゾ−ル（chlorfenazole）、クロロジニトロナフタレン（chlorodinitronaphthalene）、クロロタロニル（chlorothalonil）、クロロネブ（chloroneb）、ザリラミド（zarilamid）、サリチルアニリド（salicylanilide）、シアゾファミド（cyazofamid）、ジエチルピロカ−ボナ−ト（diethyl pyrocarbonate）、ジエトフェンカルブ（diethofencarb）、シクラフラミド（cyclafuramid）、シクロシメット（diclocymet）、ジクロゾリン（dichlozoline）、ジクロブトラゾ−ル（diclobutrazol）、ジクロフルアニド(dichlofluanid）、シクロヘキシミド（cycloheximide）、ジクロメジン（diclomezine）、ジクロラン（dicloran）、ジクロロフェン（dichlorophen）、ジクロン（dichlone）、ジスルフィラム（disulfiram）、ジタリムフォス（ditalimfos）、ジチアノン（dithianon）、ジニコナゾ−ル（diniconazole）、ジニコナゾ−ルＭ（diniconazole−M）、ジネブ（zineb）、ジノカップ（dinocap）、ジノクトン（dinocton）、ジノスルホン（dinosulfon）、ジノテルボン（dinoterbon）、ジノブトン（dinobuton）、ジノペントン（dinopenton）、ジピリチオン（dipyrithione）、ジフェニルアミン（diphenylamine）、ジフェノコナゾ−ル（difenoconazole）、シフルフェナミド（cyflufenamid）、ジフルメトリム(diflumetorim）、シプロコナゾ−ル（cyproconazole）、シプロジニル（cyprodinil）、シプロフラム（cyprofuram）、シペンダゾ−ル（cypendazole）、シメコナゾ−ル（simeconazole）、ジメチリモ−ル（dimethirimol）、ジメトモルフ（dimethomorph）、シモキサニル（cymoxanil）、ジモキシストロビン（dimoxystrobin）、臭化メチル（methyl bromide）、ジラム（ziram）、シルチオファム（silthiofam）、
【０１１３】
ストレプトマイシン（streptomycin）、スピロキサミン（spiroxamine）、スルトロペン（sultropen）、セダキサン（sedaxane）、ゾキサミド（zoxamide）、ダゾメット（dazomet）、チアジアジン(thiadiazin）、チアジニル（tiadinil）、チアジフルオル（thiadifluor）、チアベンダゾ−ル（thiabendazole）、チオキシミド（tioxymid）、チオクロルフェンフィム（thiochlorfenphim）、チオファネ−ト（thiophanate）、チオファネ−トメチル（thiophanate−methyl）、チシオフェン（thicyofen）、チノキノックス（thioquinox）、キノメチオネ−ト（chinomethionat）、チオフルザミド(thifluzamide）、チラム（thiram）、デカフェンチン（decafentin）、テクナゼン（tecnazene）、テクロフタラム（tecloftalam）、テコラム（tecoram）、テトラコナゾ−ル（tetraconazole）、デバカルブ（debacarb）、デヒドロ酢酸（dehydroacetic acid）、テブコナゾ−ル（tebuconazole）、テブフロキン（tebufloquin）、ドジシン（dodicin）、ドジン（dodine）、ドデシルベンゼンスルホン酸ビスエチレンジアミン銅錯塩（II）(DBEDC）、ドデモルフ（dodemorph）、ドラゾキソロン（drazoxolon）、トリアジメノ−ル（triadimenol）、トリアジメホン（triadimefon）、トリアズブチル（triazbutil）、トリアゾキシド（triazoxide）、トリアミホス（triamiphos）、トリアリモ−ル（triarimol）、トリクラミド（trichlamide）、トリシクラゾ−ル（tricyclazole）、トリチコナゾ−ル（triticonazole）、トリデモルフ（tridemorph）、トリブチルチンオキシド（tributyltin oxide）、トリフルミゾ−ル（triflumizole）、トリフロキシストロビン（trifloxystrobin）、トリホリン（triforine）、トリルフルアラニド（tolylfluanid）、トルクロホスメチル（tolclofos−methyl）、ナタマイシン（natamycin）、ナバム（nabam）、ニトロタサルイソプロピル（nitrothal−isopropyl）、ニトロスチレン（nitrostyrene）、ヌアリモ−ル（nuarimol）、ノニルフェノ−ルスルホン酸銅(copper nonylphenol sulfonate）、ハラクリネ−ト（halacrinate）、バリダマイシン（validamycin）、バリフェナラ−ト（valifenalate）、ハルピンタンパク(harpin protein）、
【０１１４】
ビキサフェン（bixafen）、ピコキシストロビン（picoxystrobin）、ピコベンザミド(picobenzamide）、ビチオノ−ル（bithionol）、ビテルタノ−ル（bitertanol）、ヒドロキシイソキサゾ−ル（hydroxyisoxazole）、ヒドロキシイソキサゾ−ルカリウム(hydroisoxazole−potassium）、ビナパクリル（binapacryl）、ビフェニル（biphenyl）、ピペラリン（piperalin）、ヒメキサゾ−ル（hymexazol）、ピラオキシストロビン（pyraoxystrobin）、ピラカルボリド（pyracarbolid）、ピラクロストロビン（pyraclostrobin）、ピラゾホス（pyrazophos）、ピラメトストロビン（pyrametostrobin）、ピリオフェノン（pyriofenone）、ピリジニトリル（pyridinitril）、ピリフェノックス（pyrifenox）、ピリベンカルブ（pyribencarb）、ピリメタニル（pyrimethanil）、ピロキシクロル（pyroxychlor）、ピロキシフル（pyroxyfur）、ピロキロン（pyroquilon）、ビンクロゾリン（vinclozolin）、
【０１１５】
ファモキサドン（famoxadone）、フェナパニル（fenapanil）、フェナミドン（fenamidone）、フェナミノスルフ（fenaminosulf）、フェナリモ−ル（fenarimol）、フェニトロパン（fenitropan）、フェノキサニル（fenoxanil）、フェリムゾン（ferimzone）、フェルバム（ferbam）、フェンチン（fentin）、フェンピクロニル（fenpiclonil）、フェンピラザミン（fenpyrazamine）、フェンブコナゾ−ル（fenbuconazole）、フェンフラム（fenfuram）、フェンプロピジン（fenpropidin）、フェンプロピモルフ（fenpropimorph）、フェンヘキサミド（fenhexamid）、フタリド（phthalide）、ブチオベ−ト（buthiobate）、ブチルアミン（butylamine）、ブピリメ−ト（bupirimate）、フベリダゾ−ル（fuberidazole）、ブラストサイジンＳ（blasticidin−S）、フラメトピル（furametpyr）、フララキシル（furalaxyl）、フルアクリピリム（fluacrypyrim）、フルアジナム（fluazinam）、フルオキサストロビン（fluoxastrobin）、フルオトリマゾ−ル（fluotrimazole）、フルオピコリド（fluopicolide）、フルオピラム(fluopyram）、フルオロイミド（fluoroimide）、フルカルバニル（furcarbanil）、フルキサピロキサド（fluxapyroxad）、フルキンコナゾ−ル（fluquinconazole）、フルコナゾ−ル（furconazole）、フルコナゾ−ル−シス（furconazole−cis）、フルジオキソニル（fludioxonil）、フルシラゾ−ル（flusilazole）、フルスルファミド（flusulfamide）、フルチアニル（flutianil）、フルトラニル（flutolanil）、フルトリアホ−ル（flutriafol）、フルフラ−ル（furfural）、フルメシクロックス（furmecyclox）、フルメットベル（flumetover）、フルモルフ（flumorph）、プロキナジド（proquinazid）、プロクロラズ（prochloraz）、プロシミドン（procymidone）、プロチオカルブ（prothiocarb）、プロチオコナゾ−ル（prothioconazole）、プロパモカルブ（propamocarb）、プロピコナゾ−ル（propiconazole）、プロピネブ（propineb）、フロファネ−ト（furophanate）、プロベナゾ−ル（probenazole）、ブロムコナゾ−ル（bromuconazole）、
【０１１６】
ヘキサクロロブタジエン（hexachlorobutadiene）、ヘキサコナゾ−ル（hexaconazole）、ヘキシルチオホス（hexylthiofos）、ベトキサジン（bethoxazin）、ベナラキシル（benalaxyl）、ベナラキシルＭ（benalaxyl−M）、ベノダニル（benodanil）、ベノミル（benomyl）、ペフラゾエ−ト（pefurazoate）、ベンキノックス（benquinox）、ペンコナゾ−ル（penconazole）、ベンザモルフ（benzamorf）、ペンシクロン（pencycuron）、ベンゾヒドロキサム酸（benzohydroxamic acid）、ベンタルロン（bentaluron）、ベンチアゾ−ル(benthiazole）、ベンチアバリカルブ−イソプロピル(benthiavalicarb−isopropyl）、ペンチオピラド（penthiopyrad）、ペンフルフェン（penflufen）、ボスカリド（boscalid）、ホスジフェン（phosdiphen）、ホセチル（fosetyl）、ホセチルアルミニウム（fosetyl−Al）、ポリオキシン（polyoxins）、ポリオキソリン（polyoxorim）、ポリカ−バメ−ト(polycarbamate）、ホルペット（folpet）、ホルムアルデヒド（formaldehyde）、マシン油(machine oil）、マネブ（maneb）、マンコゼブ（mancozeb）、マンジプロパミド（mandipropamid）、ミクロゾリン（myclozolin）、ミクロブタニル（myclobutanil）、ミルディオマイシン(mildiomycin）、ミルネブ（milneb）、メカルビンジド（mecarbinzid）、メタスルホカルブ（methasulfocarb）、メタゾキソロン（metazoxolon）、メタム（metam）、メタムナトリウム塩（metam−sodium）、メタラキシル（metalaxyl）、メタラキシルＭ（metalaxyl−M）、メチラム（metiram）、メチルイソチオシアナ−ト（methyl isothiocyanate）、メプチルジノカップ（mepthyldinocap）、メトコナゾ−ル（metconazole）、メトスルホバックス（metsulfovax）、メトフロキサム（methfuroxam）、メトミノストロビン（metominostrobin）、メトラフェノン（metrafenone）、メパニピリム（mepanipyrim）、メフェノキサム(mefenoxam）、メプチルジノカップ（meptyldinocap）、メプロニル（mepronil）、メベニル（mebenil）、ヨウ化メチル（iodomethane）、ラベンザゾ−ル（rabenzazole）、塩化ベンザルコニウム（benzalkonium chloride）、塩基性塩化銅（basic copper chloride）、塩基性硫酸銅（basic copper sulfate）、金属銀(silver）等の無機殺菌剤、次亜塩素酸ナトリウム(sodium hypochlorote）、水酸化第二銅（cupric hydroxide）、水和硫黄剤(wettable sulfur）、石灰硫黄合剤(calcium polysulfide）、炭酸水素カリウム(potassium hydrogen carbonate）、炭酸水素ナトリウム(sodium hydrogen carbonate）、無機硫黄(sulfur）、無水硫酸銅(copper sulfate anhydride）、ジメチルジチオカルバミド酸ニッケル(nickel dimethyldithiocarbamate）、8−ヒドロキシキノリン銅（oxine copper）のような銅系化合物、硫酸亜鉛(zinc sulfate）、硫酸銅五水塩(copper sulfate pentahydrate)等を例示することができる。
【０１１７】
同様に除草剤として例えば、1−ナフチルアセトアミド、2, 4−PA、2,3,6−TBA、2,4,5−T、2,4,5−TB、2,4−D、2,4−DB、2,4−DEB、2,4−DEP、3,4−DA、3,4−DB、3,4−DP、4−CPA、4−CPB、4−CPP、MCP、MCPA、MCPAチオエチル、MCPB、アイオキシニル（ioxynil）、アクロニフェン（aclonifen）、アザフェニジン（azafenidin）、アシフルオルフェン（acifluorfen）、アジプロトリン（aziprotryne）、アジムスルフロン（azimsulfuron）、アシュラム（asulam）、アセトクロ−ル（acetochlor）、アトラジン（atrazine）、アトラトン（atraton）、アニスロン（anisuron）、アニロホス（anilofos）、アビグリシン(aviglycine)、アブシジン酸(abscisic acid)、アミカルバゾン（amicarbazone）、アミドスルフロン（amidosulfuron）、アミトロ−ル（amitrole）、アミノシクロピラクロ−ル（aminocyclopyrachlor）、アミノピラリド（aminopyralid）、アミブジン（amibuzin）、アミプロホスメチル（amiprophos−methyl）、アメトリジオン（ametridione）、アメトリン（ametryn）、アラクロ−ル（alachlor）、アリドクロ−ル（allidochlor）、アロキシジム（alloxydim）、アロラック（alorac）、イソウロン（isouron）、イソカルバミド（isocarbamid）、イソキサクロルト−ル（isoxachlortole）、イソキサピリホップ（isoxapyrifop）、イソキサフルト−ル（isoxaflutole）、イソキサベン（isoxaben）、イソシル（isocil）、イソノルロン（isonoruron）、イソプロツロン（isoproturon）、イソプロパリン（isopropalin）、イソポリナ−ト（isopolinate）、イソメチオジン（isomethiozin）、イナベンフィド(inabenfide)、イパジン（ipazine）、イプフェンカルバゾン（ipfencarbazone）、イプリミダム（iprymidam）、イマザキン（imazaquin）、イマザピック（imazapic）、イマザピル（imazapyr）、イマザメタピル(imazamethapyr)、イマザメタベンズ（imazamethabenz）、イマザメタベンズメチル(imazamethabenz−methyl)、イマザモックス（imazamox）、イマゼタピル（imazethapyr）、イマゾスルフロン（imazosulfuron）、インダジフラム（indaziflam）、インダノファン（indanofan）、インド−ル酪酸(indolebutyric acid)、ウニコナゾ−ル−P(uniconazole−P)、エグリナジン（eglinazine）、エスプロカルブ（esprocarb）、エタメスルフロン（ethametsulfuron）、エタメトスルフロンメチル(ethametsulfuron−methyl)、エタルフルラリン（ethalfluralin）、エチオレ−ト（ethiolate）、エチクロゼ−ト−エチル(ethychlozate ethyl)、エチジムロン（ethidimuron）、エチノフェン（etinofen）、エテホン(ethephon)、エトキシスルフロン（ethoxysulfuron）、エトキシフェン（ethoxyfen）、エトニプロミド（etnipromid）、エトフメセ−ト（ethofumesate）、エトベンザニド（etobenzanid）、エプロナズ（epronaz）、エルボン（erbon）、エンドタ−ル（endothal）、オキサジアゾン（oxadiazon）、オキサジアルギル（oxadiargyl）、オキサジクロメホン（oxaziclomefone）、オキサスルフロン（oxasulfuron）、オキサピラゾン（oxapyrazon）、オキシフルオルフェン（oxyfluorfen）、オリザリン（oryzalin）、オルソスルファムロン（orthosulfamuron）、オルベンカルブ（orbencarb）、
【０１１８】
カフェンストロ−ル（cafenstrole）、カムベンジクロ−ル（cambendichlor）、カルバスラム（carbasulam）、カルフェントラゾン（carfentrazone）、カルフェントラゾン−エチル(carfentrazone−ethyl)、カルブチレ−ト（karbutilate）、カルベタミド（carbetamide）、カルボキサゾ−ル（carboxazole）、キザロホップ（quizalofop）、キザロホップ−Ｐ（quizalofop−P）、キザロホップ−エチル(quizalofop−ethyl)、キシラクロ−ル（xylachlor）、キノクラミン（quinoclamine）、キノナミド（quinonamid）、キンクロラック（quinclorac）、キンメラック（quinmerac）、クミルロン（cumyluron）、クリオジネ−ト（cliodinate）、グリホサ−ト(glyphosate)、グルホシネ−ト（glufosinate）、グルホシネ−ト−P（glufosinate−P）、クレダジン（credazine）、クレトジム（clethodim）、クロキシホナック(cloxyfonac)、クロジナホップ（clodinafop）、クロジナホップ−プロパルギル(clodinafop−propargyl)、クロトルロン（chlorotoluron）、クロピラリド（clopyralid）、クロプロキシジム（cloproxydim）、クロプロップ（cloprop）、クロブロムロン（chlorbromuron）、クロホップ（clofop）、クロマゾン（clomazone）、クロメトキシニル(chlomethoxyni1)、クロメトキシフェン（chlomethoxyfen）、クロメプロップ（clomeprop）、クロラジホップ（chlorazifop）、クロラジン（chlorazine）、クロラスラム（cloransulam）、クロラノクリル（chloranocryl）、クロラムベン（chloramben）、クロランスラム−メチル(cloransulam−methyl)、クロリダゾン（chloridazon）、クロリムロン（chlorimuron）、クロリムロン−エチル(chlorimuron−ethyl)、クロルスルフロン（chlorsulfuron）、クロルタ−ル（chlorthal）、クロルチアミド（chlorthiamid）、クロルトルロン(chlortoluron)、クロルニトロフェン（chlornitrofen）、クロルフェナック（chlorfenac）、クロルフェンプロップ（chlorfenprop）、クロルブファム（chlorbufam）、クロルフルラゾ−ル（chlorflurazole）、クロルフルレノ−ル（chlorflurenol）、クロルプロカルブ（chlorprocarb）、クロルプロファム（chlorpropham）、クロルメコ−ト(chlormequat)、クロレツロン（chloreturon）、クロロキシニル（chloroxynil）、クロロクスロン（chloroxuron）、クロロポン（chloropon）、
【０１１９】
サフルフェナシル（saflufenacil）、シアナジン（cyanazine）、シアナトリン（cyanatryn）、ジアレ−ト(di−allate)、ジウロン（diuron）、ジエタムコ−ト（diethamquat）、ジカンバ（dicamba）、シクルロン（cycluron）、シクロエ−ト（cycloate）、シクロキシジム（cycloxydim）、ジクロスラム（diclosulam）、シクロスルファムロン（cyclosulfamuron）、ジクロプロップ（dichlorprop）、ジクロプロップ−Ｐ（dichlorprop−P）、ジクロベニル（dichlobenil）、ジクロホップ（diclofop）、ジクロホップメチル(diclofop−methyl)、ジクロメ−ト（dichlormate）、ジクロラルウレア（dichloralurea）、ジクワット（diquat）、シサニリド（cisanilide）、ジスル（disul）、シズロン（siduron）、ジチオピル（dithiopyr）、ジニトラミン（dinitramine）、シニドンエチル（cinidon−ethyl）、ジノサム（dinosam）、シノスルフロン（cinosulfuron）、ジノセブ（dinoseb）、ジノテルブ（dinoterb）、ジノフェナ−ト（dinofenate）、ジノプロップ（dinoprop）、シハロホップブチル（cyhalofop−butyl）、ジフェナミド（diphenamid）、ジフェノクスロン（difenoxuron）、ジフェノペンテン（difenopenten）、ジフェンゾコ−ト（difenzoquat）、シブトリン（cybutryne）、シプラジン（cyprazine）、シプラゾ−ル（cyprazole）、ジフルフェニカン（diflufenican）、ジフルフェンゾピル（diflufenzopyr）、ジプロペトリン（dipropetryn）、シプロミド（cypromid）、シペルコ−ト（cyperquat）、ジベレリン(gibberellin)、シマジン（simazine）、ジメキサノ（dimexano）、ジメタクロ−ル（dimethachlor）、ジメダゾン（dimidazon）、ジメタメトリン（dimethametryn）、ジメテナミド（dimethenamid）、シメトリン（simetryn）、シメトン（simeton）、ジメピペレ−ト（dimepiperate）、ジメフロン（dimefuron）、シンメチリン（cinmethylin）、スエップ（swep）、スルグリカピン（sulglycapin）、スルコトリオン（sulcotrione）、スルファレ−ト（sulfallate）、スルフェントラゾン（sulfentrazone）、スルホスルフロン（sulfosulfuron）、スルホメツロン（sulfometuron）、スルホメツロンメチル(sulfometuron−methyl)、セクブメトン（secbumeton）、セトキシジム（sethoxydim）、セブチラジン（sebuthylazine）、
【０１２０】
タ−バシル(terbacil)、ダイムロン（daimuron）、ダゾメット（dazomet）、ダラポン（dalapon）、チアザフルロン（thiazafluron）、チアゾピル（thiazopyr）、チエンカルバゾン（thiencarbazone）、チエンカルバゾンメチル(thiencarbazone−methyl)、チオカルバジル（tiocarbazil）、チオクロリム（tioclorim）、チオベンカルブ（thiobencarb）、チジアジミン（thidiazimin）、チジアズロン（thidiazuron）、チフェンスルフロン（thifensulfuron）、チフェンスルフロンメチル(thifensulfuron−methyl)、デスメディファム（desmedipham）、デスメトリン（desmetryn）、テトラフルロン（tetrafluron）、テニルクロ−ル（thenylchlor）、テブタム（tebutam）、テブチウロン（tebuthiuron）、テルブメトン（terbumeton）、テプラロキシジム（tepraloxydim）、テフリ−ルトリオン（tefuryltrione）、テムボトリオン（tembotrione）、デラクロ−ル（delachlor）、テルバシル（terbacil）、テルブカルブ（terbucarb）、テルブクロ−ル（terbuchlor）、テルブチラジン（terbuthylazine）、テルブトリン（terbutryn）、トプラメゾン（topramezone）、トラルコキシジム（tralkoxydim）、トリアジフラム（triaziflam）、トリアスルフロン（triasulfuron）、トリアレ−ト(tri−allate)、トリエタジン（trietazine）、トリカンバ（tricamba）、トリクロピル（triclopyr）、トリジファン（tridiphane）、トリタック（tritac）、トリトスルフロン（tritosulfuron）、トリフルスルフロン（triflusulfuron）、トリフルスルフロンメチル(triflusulfuron−methyl)、トリフルラリン（trifluralin）、トリフロキシスルフロン（trifloxysulfuron）、トリプロピンダン（tripropindan）、トリベニュロンメチル(tribenuron−methyl)、トリベヌロン（tribenuron）、トリホップ（trifop）、トリホプシメ（trifopsime）、トリメツロン（trimeturon）、ナプタラム（naptalam）、ナプロアニリド（naproanilide）、ナプロパミド（napropamide）、ニコスルフロン（nicosulfuron）、ニトラリン（nitralin）、ニトロフェン（nitrofen）、ニトロフルオルフェン（nitrofluorfen）、ニピラクロフェン（nipyraclofen）、ネブロン（neburon）、ノルフルラゾン（norflurazon）、ノルロン（noruron）、
【０１２１】
バ−バン（barban）、パクロブトラゾ−ル(paclobutrazol)、パラコ−ト（paraquat）、パラフルロン（parafluron）、ハロキシジン（haloxydine）、ハロキシホップ（haloxyfop）、ハロキシホップ−Ｐ（haloxyfop−P）、ハロキシホップメチル(haloxyfop−methyl)、ハロサフェン（halosafen）、ハロスルフロン（halosulfuron）、ハロスルフロンメチル（halosulfuron−methyl）、ピクロラム（picloram）、ピコリナフェン（picolinafen）、ビシクロピロン（bicyclopyrone）、ビスピリバック（bispyribac）、ビスピリバックナトリウム(bispyribac−sodium)、ピダノン（pydanon）、ピノキサデン（pinoxaden）、ビフェノックス（bifenox）、ピペロホス（piperophos）、ヒメキサゾ−ル(hymexazol)、ピラクロニル（pyraclonil）、ピラスルホト−ル（pyrasulfotole）、ピラゾキシフェン（pyrazoxyfen）、ピラゾスルフロン（pyrazosulfuron）、ピラゾスルフロンエチル（pyrazosulfuron−ethyl）、ピラゾレ−ト（pyrazolate）、ビラナホス（bilanafos）、ピラフルフェンエチル（pyraflufen−ethyl）、ピリクロ−ル（pyriclor）、ピリダホ−ル（pyridafol）、ピリチオバック（pyrithiobac）、ピリチオバックナトリウム(pyrithiobac−sodium)、ピリデ−ト（pyridate）、ピリフタリド（pyriftalid）、ピリブチカルブ（pyributicarb）、ピリベンゾキシム（pyribenzoxim）、ピリミスルファン（pyrimisulfan）、ピリミスルフロン（primisulfuron）、ピリミノバックメチル（pyriminobac−methyl）、ピロキサスルホン（pyroxasulfone）、ピロクスラム（pyroxsulam）、
【０１２２】
フェナスラム（fenasulam）、フェニソファム（phenisopham）、フェヌロン（fenuron）、フェノキサスルホン（fenoxasulfone）、フェノキサプロップ（fenoxaprop）、フェノキサプロップ−Ｐ（fenoxaprop−P）、フェノキサプロップエチル(fenoxaprop−ethyl)、フェノチオ−ル(phenothio1)、フェノプロップ（fenoprop）、フェノベンズロン（phenobenzuron）、フェンチアプロップ（fenthiaprop）、フェンテラコ−ル（fenteracol）、フェントラザミド（fentrazamide）、フェンメディファム（phenmedipham）、フェンメディファムエチル（phenmedipham−ethyl）、ブタクロ−ル（butachlor）、ブタフェナシル（butafenacil）、ブタミホス（butamifos）、ブチウロン（buthiuron）、ブチダゾ−ル（buthidazole）、ブチレ−ト（butylate）、ブツロン（buturon）、ブテナクロ−ル（butenachlor）、ブトキシジム（butroxydim）、ブトラリン（butralin）、フラザスルフロン（flazasulfuron）、フラムプロップ（flamprop）、フリロオキシフェン（furyloxyfen）、プリナクロ−ル（prynachlor）、プリミスルフロンメチル(primisulfuron−methyl)、フルアジホップ（fluazifop）、フルアジホップ−Ｐ（fluazifop−P）、フルアジホップブチル(fluazifop−butyl)、フルアゾレ−ト（fluazolate）、フルロキシピル（fluroxypyr）、フルオチウロン（fluothiuron）、フルオメツロン(fluometuron)、フルオログリコフェン（fluoroglycofen）、フルロクロリドン（flurochloridone）、フルオロジフェン（fluorodifen）、フルオロニトロフェン（fluoronitrofen）、フルオロミジン（fluoromidine）、フルカルバゾン（flucarbazone）、フルカルバゾンナトリウム(flucarbazone−sodium)、フルクロラリン（fluchloralin）、フルセトスルフロン（flucetosulfuron）、フルチアセット（fluthiacet）、フルチアセットメチル(fluthiacet−methyl)、フルピルスルフロン（flupyrsulfuron）、フルフェナセット（flufenacet）、フルフェニカン（flufenican）、フルフェンピル（flufenpyr）、フルプロパシル（flupropacil）、フルプロパナ−ト（flupropanate）、フルポキサム（flupoxam）、フルミオキサジン（flumioxazin）、フルミクロラック（flumiclorac）、フルミクロラックペンチル(flumiclorac−pentyl)、フルミプロピン（flumipropyn）、フルメジン（flumezin）、フルオメツロン（fluometuron）、フルメトスラム（flumetsulam）、フルリドン（fluridone）、フルルタモン（flurtamone）、フルロキシピル(fluroxypyr)、
【０１２３】
プレチラクロ−ル（pretilachlor）、プロキサン（proxan）、プログリナジン（proglinazine）、プロシアジン（procyazine）、プロジアミン（prodiamine）、プロスルファリン（prosulfalin）、プロスルフロン（prosulfuron）、プロスルホカルブ（prosulfocarb）、プロパキザホップ（propaquizafop）、プロパクロ−ル（propachlor）、プロパジン（propazine）、プロパニル（propanil）、プロピザミド（propyzamide）、プロピソクロ−ル（propisochlor）、プロヒドロジャスモン(prohydrojasmon)、プロピリスルフロン（propyrisulfuron）、プロファム（propham）、プロフルアゾ−ル（profluazol）、プロフルラリン（profluralin）、プロヘキサジオンカルシウム(prohexadione−calcium)、プロポキシカルバゾン（propoxycarbazone）、プロポキシカルバゾンナトリウム(propoxycarbazone−sodium)、プロホキシジム（profoxydim）、ブロマシル（bromacil）、ブロムピラゾン（brompyrazon）、プロメトリン（prometryn）、プロメトン（prometon）、ブロモキシニル（bromoxynil）、ブロモフェノキシム（bromofenoxim）、ブロモブチド（bromobutide）、ブロモボニル（bromobonil）、フロラスラム（florasulam）、
【０１２４】
ヘキサクロロアセトン（hexachloroacetone）、ヘキサジノン（hexazinone）、ペトキサミド（pethoxamid）、ベナゾリン（benazolin）、ペノクスラム（penoxsulam）、ペブレ−ト（pebulate）、ベフルブタミド（beflubutamid）、ベルノレ−ト（vernolate）、ペルフルイドン（perfluidone）、ベンカルバゾン（bencarbazone）、ベンザドックス（benzadox）、ベンジプラム（benzipram）、ベンジルアミノプリン(benzylaminopurine)、ベンズチアズロン（benzthiazuron）、ベンズフェンジゾン（benzfendizone）、ベンスリド（bensulide）、ベンスルフロンメチル（bensulfuron−methyl）、ベンゾイルプロップ（benzoylprop）、ベンゾビシクロン（benzobicyclon）、ベンゾフェナップ（benzofenap）、ベンゾフルオ−ル（benzofluor）、ベンタゾン（bentazone）、ペンタノクロ−ル（pentanochlor）、ベンチオカ−ブ(benthiocarb)、ペンディメタリン（pendimethalin）、ペントキサゾン（pentoxazone）、ベンフラリン（benfluralin）、ベンフレセ−ト（benfuresate）、ホサミン（fosamine）、ホメサフェン（fomesafen）、ホラムスルフロン（foramsulfuron）、ホルクロルフェニュロン(forchlorfenuron)、マレイン酸ヒドラジド(maleic hydrazide)、メコプロップ（mecoprop）、メコプロップ−Ｐ（mecoprop−P）、メジノテルブ（medinoterb）、メソスルフロン（mesosulfuron）、メソスルフロンメチル(mesosulfuron−methyl)、メソトリオン（mesotrione）、メソプラジン（mesoprazine）、メソプロトリン（methoprotryne）、メタザクロ−ル（metazachlor）、メタゾ−ル（methazole）、メタゾスルフロン（metazosulfuron）、メタベンズチアズロン（methabenzthiazuron）、メタミトロン（metamitron）、メタミホップ（metamifop）、メタム（metam）、メタルプロパリン（methalpropalin）、メチウロン（methiuron）、メチオゾリン(methiozolin)、メチオベンカルブ（methiobencarb）、メチルダイムロン（methyldymron）、メトクスロン（metoxuron）、メトスラム（metosulam）、メトスルフロン（metsulfuron）、メトスルフロンメチル(metsu1furon−methy1)、メトフラゾン（metflurazon）、メトブロムロン（metobromuron）、メトベンズロン（metobenzuron）、メトメトン（methometon）、メトラクロ−ル（metolachlor）、メトリブジン（metribuzin）、メピコ−トクロリド(mepiquat−chloride)、メフェナセット（mefenacet）、メフルイジド（mefluidide）、モナリド（monalide）、モニソウロン（monisouron）、モニュヌロン（monuron）、モノクロル酢酸（monochloroacetic acid）、モノリニュヌロン（monolinuron）、モリネ−ト（molinate）、モルファムコ−ト（morfamquat）、ヨ−ドスルフロン（iodosulfuron）、ヨ−ドスルフロンメチルナトリウム(iodosulfuron−methyl−sodium)、ヨ−ドボニル（iodobonil）、ヨ−ドメタン（iodomethane）、ラクトフェン（lactofen）、リヌロン（linuron）、リムスルフロン（rimsulfuron）、レナシル（lenacil）、ロ−デタニル（rhodethanil）、過酸化カルシウム(calcium peroxide)、臭化メチル（methyl bromide）等を例示することができる。
【０１２５】
また、生物農薬として例えば、核多角体ウイルス（Nuclear polyhedrosis virus、NPV）、顆粒病ウイルス（Granulosis virus、GV）、細胞質多角体病ウイルス（Cytoplasmic polyhedrosis virus、CPV）、昆虫ポックスウイルス（Entomopoxi virus 、EPV）等のウイルス製剤、モノクロスポリウム・フィマトパガム（Monacrosporium phymatophagum）、スタイナ−ネマ・カ−ポカプサエ（Steinernema carpocapsae）、スタイナ−ネマ・クシダエ（Steinernema kushidai）、パスツ−リア・ペネトランス（Pasteuria penetrans）等の殺虫又は殺線虫剤として利用される微生物農薬、トリコデルマ・リグノラン（Trichoderma lignorum）、アグロバクテリウウム・ラジオバクタ−（Agrobacterium radiobactor）、非病原性エルビニア・カロトボ−ラ（Erwinia carotovora）、バチルス・ズブチリス（Bacillus subtilis）等の殺菌剤として使用される微生物農薬、ザントモナス・キャンペストリス（Xanthomonas campestris）等の除草剤として利用される生物農薬などと混合して使用することにより、同様の効果が期待できる。
【０１２６】
更に、生物農薬として例えば、オンシツツヤコバチ（Encarsia formosa）、コレマンアブラバチ（Aphidius colemani）、ショクガタマバエ（Aphidoletes aphidimyza）、イサエアヒメコバチ（Diglyphus isaea）、ハモグリコマユバチ（Dacnusa sibirica）、チリカブリダニ（Phytoseiulus persimilis）、ククメリスカブリダニ（Amblyseius cucumeris）、ナミヒメハナカメムシ（Orius sauteri）等の天敵生物、ボ−ベリア・ブロンニアティ（Beauveria brongniartii）等の微生物農薬、（Ｚ）−１０−テトラデセニル＝アセタ−ト、（Ｅ，Ｚ）−４，１０−テトラデカジニエル＝アセタ−ト、（Ｚ）−８−ドデセニル＝アセタ−ト、（Ｚ）−１１−テトラデセニル＝アセタ−ト、（Ｚ）−１３−イコセン−１０−オン、１４−メチル−１−オクタデセン等のフェロモン剤と併用することも可能である。
【０１２７】
以下に本発明の代表的な化合物、及び製造中間体の製造例によりさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例のみに限定されるものではない。ただし、ＴＨＦ、ＤＭＦ、ＤＭＳＯ、ｍ−ＣＰＢＡはそれぞれテトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、メタクロロ過安息香酸を表し、ｍｍｏｌはミリモルを表す。  
【実施例】
【０１２８】
【化６】
2020083843.tif 000007
【０１２９】
実施例１−１．
【化７】
2020083843.tif 000008
【０１３０】
Ｎ−［２−メトキシカルボニル−４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ａ−  ３）の製造
２−フルオロ−４−トリフルオロメチル安息香酸（Ａ−１）（４．０ｇ，  １９．２ｍｍｏｌ）、ＤＭＦ (３滴)、塩化チオニル（３．１ｇ，２６．１ｍｍｏｌ）をトルエン（２００ｍＬ）に溶解させ、1時間加熱還流した。反応終了後、溶媒を減圧除去することでＡ−１の酸塩化物を得た。
２−アミノ−５−トリフルオロメトキシ安息香酸メチル（Ａ−２）（４．５ｇ，１７．４ｍｍｏｌ）、ピリジン（１ｍＬ）をトルエン（１００ｍＬ）に溶解させ、上記のＡ−１のトルエン溶液を滴下し、3時間加熱還流した。反応終了後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、溶媒を濃縮した。得られた固体をヘキサン/酢酸エチルで晶析させることで、Ａ−３を４．１ｇ（収率：  ５５％）得た。
【０１３１】
実施例１−２．
【化８】
2020083843.tif 000009
【０１３２】
Ｎ−［２−メトキシカルボニル−４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−２−メルカプト−４−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ａ−４）の製造
７０％硫化水素ナトリウム水和物（４．１ｇ，  ９．２１ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（１５０ｍＬ）に溶解させた。アルゴン下にて、Ａ−３（４．１ｇ，  ９．２１ｍｍｏｌ）のＤＭＦ溶液（５０ｍＬ）を氷冷下にて滴下した。室温で５時間撹拌させた後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、溶媒を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付すことで、Ａ−４を２．４ ｇ（収率：  ５９％）得た。
【０１３３】
実施例１−３．
【化９】
2020083843.tif 000010
【０１３４】
Ｎ−［２−メトキシカルボニル−４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−２−（ジフルオロメチルチオ）−４−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ａ−５）の製造
Ａ−４（０．３０ｇ，  ０．６５ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（０．１４ｇ，  ０．９８ｍｍｏｌ）、クロロジフルオロ酢酸ナトリウム（０．１５ｇ，  ０．９８ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（５ｍＬ）に溶解させ、アルゴン下にて９５度で５時間加熱撹拌した。反応終了後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、溶媒を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付すことで、Ａ−５を０．１４ｇ（収率：  ４４％）得た。
【０１３５】
実施例１−４．
【化１０】
2020083843.tif 000011
【０１３６】
Ｎ−［２−メトキシカルボニル−４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−２−（ジフルオロメチルスルホニル）−４−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ａ−６）の製造
Ａ５（０．１０ｇ，  ０．２ｍｍｏｌ）をクロロホルム（５ｍＬ）に溶解させ、ｍ−ＣＰＢＡ （０．０８５ ｇ, ０．５０ ｍｍｏｌ）を加え、室温で５時間撹拌した。反応終了後、ハイポ水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を炭酸ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、溶媒を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付すことで、A−６を０．０５０ｇ（収率：  ４７％）得た。
【０１３７】
実施例１−５．
【化１１】
2020083843.tif 000012
【０１３８】
Ｎ−アセチル−Ｎ−［２−メトキシカルボニル−４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−２−（ジフルオロメチルスルホニル）−４−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ａ−７）の製造
Ａ−５（０．１４ｇ, ０．２９ｍｍｏｌ）を脱水ＴＨＦ（３ｍＬ）に溶解させ、６０％水素化ナトリウム （１７ｍｇ，  ０．４３ｍｍｏｌ）を氷冷下加え、５分間撹拌した。続いて、無水酢酸（４４ｍｇ, ０．４３ｍｍｏｌ）を加え、室温で１時間撹拌した。反応終了後、希塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を炭酸ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、溶媒を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付すことで、Ａ−７を０．１２ｇ（収率：  ７８％）得た。
【０１３９】
実施例２−１
【化１２】
2020083843.tif 000013
Ｎ−［２−メトキシカルボニル−４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−２−（トリフルオロメチルチオ）−４−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｂ−２）の製造
Ａ−４（０．３０ｇ, ０．６５ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．０７９ｇ, ０．７８ｍｍｏｌ）、梅本試薬II（０．３４ ｇ, ０．７８ ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（５ｍＬ）に溶解させ、室温で５時間撹拌した。反応終了後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を炭酸ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、溶媒を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付すことで、Ｂ―２を０．２９ｇ（収率：  ８８％）得た。
【０１４０】
実施例３−１
【化１３】
2020083843.tif 000014
Ｎ−［２−メトキシカルボニル−４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−２−（シクロペンチルチオ）−４−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｂ−２）の製造
Ａ−４（０．３０ｇ, ０．６５ ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（０．０９９ｇ, ０．７２ｍｍｏｌ）、ブロモシクロペンタン（０．１１ｇ, ０．７２ ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（３ｍＬ）に溶解させ、アルゴン下にて室温で５時間撹拌した。反応終了後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、溶媒を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付すことで、C−２を０．３１g（収率：  ９４％）得た。
【０１４１】
次に、本発明化合物の具体例を以下に示すが本発明化合物は以下に限られるものではない。。下記の表において、Ｈは水素原子を示し、Ｍｅはメチル基を示し、Ｅｔはエチル基を示し、ｎ−Ｐｒはノルマルプロピル基を示し、ｉ−Ｐｒはイソプロピル基を示し、ｃ−Ｐｒはシクロプロピル基を示し、ｉ−Ｂｕはイソブチル基を示し、ｎ−Ｂｕはノルマルブチル基を示し、ｓｅｃ‐Ｂｕはセカンダリーブチル基を示し、ｔｅｒｔ−Ｂｕはターシャリーブチル基を示し、ｃｙ−Ｐｅｎはシクロペンチル基を示し、Ｈｅｘはヘキシル基を示し、Ａｃはアセチル基を示し、Ｐｒｏｐａｒｇｙｌはプロパルギル基を示し、Ｈｅｐはヘプチル基を示し、Ｂｎはベンジルを示し、Ｔｈｉｏｐｈｅｎはチオフェンを示し、Ａｌｌｙｌはアリール基を示す。ＴＭＳはトリメチルシリル基を示す。物性は融点（℃）、屈折率ｎD（測定温度；℃）、ＮＭＲを示す。
【０１４２】
【化１４】
2020083843.tif 000015
【０１４３】
【表１】
2020083843.tif 000016
【０１４４】
以下に、製剤の実施例を示すが、これらに限定されるものではない。製剤例中、「部」とあるのは重量部を示す。
【０１４５】
製剤例１．
本発明化合物（Ｉ）                                          １０部
キシレン                                                    ７０部
Ｎ−メチルピロリドン                                        １０部
ポリオキシエチレンノニルフェニルエ−テルと
アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合                １０部
以上を均一に混合溶解して乳剤とする。
【０１４６】
製剤例２．
本発明化合物（Ｉ）                                            ３部
クレ−粉末                                                  ８２部
珪藻土粉末                                                  １５部
以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。
【０１４７】
製剤例３．
本発明化合物（Ｉ）                                            ５部
ベントナイトとクレ−の混合粉末                              ９０部
リグニンスルホン酸カルシウム                                  ５部
以上を均一に混合し、適量の水を加えて混練し、造粒、乾燥して粒剤とする。
【０１４８】
製剤例４．
本発明化合物（Ｉ）                                          ２０部
カオリンと合成高分散珪酸                                    ７５部
ポリオキシエチレンノニルフェニルエ−テルと
アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合                  ５部
以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
【０１４９】
製剤例５．
本発明化合物（Ｉ）                                          １０部
非イオン性・陰イオン性界面活性剤混合物
（「ソルポール３１０５」（東邦化学工業株式会社製））             ５部
プロピレングリコール                                          ２部
キサンタンガム                                                １部
水                                                          ８２部
製法：水以外の成分を均一に混合し、水に分散させてフロアブル剤とする。
【０１５０】
次に本発明の試験例を示すが、これらに限定されるものではない。
【０１５１】
試験例１．
コムギうどんこ病防除効果試験
本発明化合物を製剤例１にしたがって調製した製剤を水で所定量に希釈した。直径６ｃｍのポットで育苗した１〜２葉期のコムギ（品種：農林６１号）に、１ポット当り１０ｍｌの割合で茎葉散布した。薬液を風乾した後、コギうどんこ病菌（Ｂｌｕｍｅｒｉａ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）の分生胞子を振りかけて接種し、温室内で保持した。接種７日後に下記の判定基準に従って防除効果を判定した。
【数１】
2020083843.tif 000017
【０１５２】
判定基準
０：  防除価９％以下
１：  防除価１０〜１９％
２：  防除価２０〜２９％
３：  防除価３０〜３９％
４：  防除価４０〜４９％
５：  防除価５０〜５９％
６：  防除価６０〜６９％
７：  防除価７０〜７９％
８：  防除価８０〜８９％
９：  防除価９０〜９９％
１０：  防除価１００％
【０１５３】
上記の試験の結果、本発明化合物は、
５０ｐｐｍ又はそれ以下の濃度において、
１−５、１−６、１−９、１−１０、１−２６
の化合物は１以上の活性を示した。
【０１５４】
１０ｐｐｍにおいて、
１−５、１−６、１−１０、１−２６
の化合物は１以上の活性を示し、１−５、１−６、１−１０
の化合物は１０の活性を示した。
【０１５５】
試験例２．
オオムギうどんこ病防除効果試験
所定濃度の薬液５０ｍｌを調製し、ポットで育苗した１葉期のオオムギ（品種：関東６号）に茎葉散布した。散布翌日にオオムギうどんこ病菌（Ｂｌｕｍｅｒｉａ ｇｒａｍｉｎｉｓ ｈｏｒｄｅｉ）に罹病したオオムギ葉から得られた胞子を振りかけて接種し、温室内で保持した。接種７日後に試験例１の判定基準に従って防除効果を判定した。
【０１５６】
上記の試験の結果、本発明化合物は、５０ｐｐｍにおいて、
１−５、１−６、１−９、１−１０、１−２６
の化合物は１以上の活性を示した。
【０１５７】
１０ｐｐｍにおいて、
１−５、１−６、１−１０、１−２６
の化合物は１以上の活性を示し、１−６、１−１０
の化合物は１０の活性を示した。
【０１５８】
試験例３．
キュウリうどんこ病防除効果試験              
所定濃度の薬液５０ｍｌを調製し、ポットで栽培した１葉期のキュウリ（品種：四葉）に茎葉散布した。散布翌日にキュウリうどんこ病菌（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｃｕｃｕｒｂｉｔａｅ）の分生胞子を接種した。接種８日後に発病指数を調査し、試験例１の数式１に従って防除価を求めた。結果を第  表に示す。尚、無処理区の発病指数は１０．０であった。
【０１５９】
上記の試験の結果、本発明化合物は、５０ｐｐｍにおいて、
１−６、１−１０、１−２６
の化合物は１以上の活性を示した。
【０１６０】
試験例４．
コムギうどんこ病に対する蒸散効果試験
本発明化合物を製剤例１にしたがって調製した製剤を水で所定量に希釈し、５ｍｍ四方のアルミ箔上に１０マイクロリットル滴下し、その後アルミ箔を風乾させた。
得られたアルミ箔の薬液未処理面を、２．５−３葉期のコムギ（品種：農林６１号）の第２葉中央部分に糊付けした後、コムギうどんこ病菌（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）の分生胞子を振りかけて接種した。温室内で７日間精置後、下記の判定基準に従って蒸散性効果を判定した。
【０１６１】
判定基準
Ａ：  アルミ箔から６‐１０ｍｍ離れたコムギ葉表面のうどんこ病の発病を抑制する
Ｂ：  アルミ箔から１‐５ｍｍ離れたコムギ葉表面のうどんこ病の発病を抑制する
０：  コムギ葉表面のうどんこ病の発病を抑制しない
【０１６２】
上記の試験の結果、２００ｐｐｍにおいて本発明化合物１−５、１−６、１−９、１−１０はＢ以上を示した。本発明の化合物１−５、１−６、１−９、１−１０はＡの揮散効果を有し、少量散布等においても高い防除効果を発揮できるものである。
【０１６３】
比較試験例１．
国際公開ＷＯ／２０１６／１８２０２１号パンフレットに記載（化合物表第１−３表、化合物１−６４、１−６６）の化合物を製剤例１同様に製剤し、試験例４．と同様にして評価した結果、揮散効果はなく、本発明の化合物は格段に優れた効果を有することが見出された。
【産業上の利用可能性】
【０１６４】
本発明に係るアミド化合物は、植物病原菌に対して優れた防除効果を有し、揮散効果に優れているため、農薬として有用である。