(57)【要約】【課題】密着性に優れるシリコーン樹脂組成物を実現し得るオルガノポリシロキサン、シリコーン樹脂組成物及び光半導体装置の提供。【解決手段】平均単位式（Ｉ）：(Ｒ13ＳｉＯ1/2)a(Ｒ22ＳｉＯ2/2)b(Ｒ32ＳｉＯ2/2)c(Ｒ4ＳｉＯ3/2)d(Ｒ5ＳｉＯ3/2)e(ＳｉＯ4/2)f(ＸＯ1/2)gで表されるオルガノポリシロキサン。式（Ｉ）中、Ｒ1、Ｒ2及びＲ4はそれぞれ独立に置換又は非置換の一価炭化水素基であり、２つのＲ3がそれぞれ独立に式（１）で表される基である又は２つのＲ3のうちの一方が式（１）で表される基であり、残りが置換若しくは非置換の一価炭化水素基であり、Ｒ5は式（１）で表される基であり、Ｘは水素原子又は炭素数１〜１０のアルキル基であり、ａ〜ｇの合計が１以下であり、ａ〜ｇはそれぞれ独立に０又は正数であり、ｃ及びｅのうち少なくとも一方が正数であり、式（１）中ｎは４〜１８であり＊はケイ素原子との結合位置を表す。2020050714.tif 000013【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記平均単位式（Ｉ）で表されるオルガノポリシロキサン。
(Ｒ13ＳｉＯ1/2)a(Ｒ22ＳｉＯ2/2)b(Ｒ32ＳｉＯ2/2)c(Ｒ4ＳｉＯ3/2)d(Ｒ5ＳｉＯ3/2)e(ＳｉＯ4/2)f(ＸＯ1/2)g      （Ｉ）
（式（Ｉ）中、Ｒ1、Ｒ2及びＲ4は、それぞれ独立に、置換又は非置換の一価炭化水素基であり、
(Ｒ32ＳｉＯ2/2)において、２つのＲ3がそれぞれ独立に下記式（１）で表される基である、又は、２つのＲ3のうちの一方が下記式（１）で表される基であり、かつ、残りのＲ3が置換若しくは非置換の一価炭化水素基であり、
Ｒ5は、下記式（１）で表される基であり、
Ｘは、水素原子又は炭素数１〜１０のアルキル基であり、
ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＋ｅ＋ｆ＋ｇが１以下であり、ａ〜ｇはそれぞれ独立に０又は正数である。ただし、ｃ及びｅのうち少なくとも一方が正数である。）
【化１】
2020050714.tif 000012
（式（１）中、ｎは４〜１８であり、＊はケイ素原子との結合位置を表す。）
【請求項２】
前記式（１）において、ｎが、６〜８である、請求項１に記載のオルガノポリシロキサン。
【請求項３】
前記平均単位式（Ｉ）中、ｅが正数であり、Ｒ5において、前記式（１）が有するｎが、８である、請求項１又は２に記載のオルガノポリシロキサン。
【請求項４】
前記平均単位式（Ｉ）中、ｃが正数であり、(Ｒ32ＳｉＯ2/2)において、２つのＲ3のうちの少なくともいずれかが、前記式（１）で表される基であり、前記式（１）が有するｎが８である、請求項１〜３のいずれか１項に記載のオルガノポリシロキサン。
【請求項５】
前記平均単位式（Ｉ）において、Ｒ1、Ｒ2、残りのＲ3及びＲ4のうちの少なくともいずれかが、アリール基であり、
前記アリール基の含有量が、ケイ素原子に結合する全有機基の含有量に対して、５モル％以上である、請求項１〜４のいずれか１項に記載のオルガノポリシロキサン。
【請求項６】
前記平均単位式（Ｉ）において、Ｒ1、Ｒ2、残りのＲ3及びＲ4のうちの少なくともいずれかが、アルケニル基である、請求項１〜５のいずれか１項に記載のオルガノポリシロキサン。
【請求項７】
請求項１〜６のいずれか１項に記載のオルガノポリシロキサン、
ヒドロシリル基を有するオルガノポリシロキサン、及び、
硬化触媒を含有し、
前記請求項１〜６のいずれか１項に記載のオルガノポリシロキサンが、アルケニル基を有する、シリコーン樹脂組成物。
【請求項８】
アルケニル基を有するオルガノポリシロキサン、
ヒドロシリル基を有するオルガノポリシロキサン、
請求項１〜６のいずれか１項に記載のオルガノポリシロキサン、及び、
硬化触媒を含有する、シリコーン樹脂組成物。
【請求項９】
光半導体素子が、請求項７又は８に記載のシリコーン樹脂組成物によって封止されている、光半導体装置。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明はオルガノポリシロキサン、シリコーン樹脂組成物及び光半導体装置に関する。
【背景技術】
【０００２】
光半導体装置（ＬＥＤ）は、長寿命、低消費電力、耐衝撃性、高速応答性、軽薄短小化の実現などの特徴を有する。このため、液晶ディスプレイ、携帯電話、情報端末などのバックライト、車載照明、屋内外広告、屋内外照明など多方面への光半導体装置の展開が飛躍的に進んでいる。
光半導体装置は、光半導体素子に例えばシリコーン樹脂組成物を塗布し、これを硬化させることにより、光半導体素子を封止して製造される。
【０００３】
光半導体装置の製造に使用でき、接着促進剤又は密着付与剤としてエポキシ基等を有するオルガノポリシロキサンを含有する組成物として、例えば、特許文献１、２が提案されている。
特許文献１には、有機樹脂等の基材に対する初期接着性および接着耐久性が優れ、高屈折率で、光透過性の高い硬化物を形成する硬化性オルガノポリシロキサン組成物等の提供を目的として、平均式：Ｒ1aＳiＯ(4-a)/2（式中、Ｒ1は、炭素原子数１〜１０の置換もしくは非置換のアルキル基、炭素原子数２〜２０のアルケニル基、炭素原子数６〜２０のアリール基、炭素原子数１〜１０のアルコキシ基、およびエポキシ基含有有機基からなる群より選択される基であり、但し、一分子中、上記アルケニル基の含有量は全Ｒ1の少なくとも５モル％であり、上記アリール基の含有量は全Ｒ1の少なくとも５モル％であり、上記アルコキシ基の含有量は全Ｒ1の少なくとも５モル％であり、上記エポキシ基含有有機基の含有量は全Ｒ1の少なくとも５モル％であり、ａは１.０≦ａ＜４.０を満たす数である。）で表される接着促進剤、及び、上記接着促進剤等を含有する硬化性オルガノポリシロキサン組成物が記載されている。
特許文献１では、３−グリシドキシプロピル基を有するオルガノポリシロキサンが接着促進剤として製造されている（実施例１〜３）。
【０００４】
特許文献２には、硬化性樹脂組成物に用いた場合に優れた密着性を示す密着付与剤、及び、上記密着付与剤を含有する硬化性樹脂組成物を提供することを目的として、下記平均単位式（１）で表されるオルガノポリシロキサンである密着付与剤、及び、上記密着付与剤等を含有する硬化性樹脂組成物が記載されている。
（Ｒ11Ｒ12ＳｉＯ2/2）a（Ｒ2ＳｉＯ3/2）b（Ｒ3ＳｉＯ3/2）c（Ｒ4Ｏ1/2）d…（１）
（平均単位式（１）中、Ｒ11及びＲ12はそれぞれ独立に炭素数６〜２０のアリール基又は炭素数１〜２０のアルキル基、Ｒ2はアルケニル基、Ｒ3はエポキシ基含有基又はオキセタニル基含有基、Ｒ4は水素原子又は炭素数１〜１０のアルキル基を表す。ａ、ｂ、ｃ及びｄは、いずれも正数であり、０．８０≦ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ≦１．００、ｃ／（ａ＋ｂ＋ｃ）＞０．０１、ｄ／（ａ＋ｂ＋ｃ）＞０．０２、及び、ｄ／（２ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ）＜０．０５の関係式を満たす。）
特許文献２では、３−グリシドキシプロピル基を有するオルガノポリシロキサンが密着付与剤として製造されている（実施例〔密着付与剤の合成〕）。
【０００５】
また、光半導体装置の製造に使用でき、主剤として、エポキシ基等の密着性基を有してもよいオルガノポリシロキサンを含有する組成物として、例えば、特許文献３が提案されている。
特許文献３には、耐湿性に優れた硬化物を形成することのできる、シリコーン系樹脂を含有する硬化性組成物、および上記硬化物を有する光半導体装置を提供することを目的として、下記式（１）で示される少なくとも２つのアルケニル基を有するポリシロキサン（Ａ）と、
【化１】
2020050714.tif 000002
（式中、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は、それぞれ独立に、アルキル基、アルケニル基、アリール基または密着性基を示す。ただし、同一のケイ素原子に結合する２つのＲ2のうち、一方のＲ2がアリール基である場合には、他方のＲ2はアリール基ではない。また、すべてのＲ1、Ｒ2およびＲ3のうちの少なくとも２つはアルケニル基である。ＲAr1はアリール基を示す。Ｘは水素原子または炭素数１〜３のアルキル基を示す。ａ、ｃ、ｅおよびｆはそれぞれ独立に０以上の整数を示す。ｂおよびｄはそれぞれ独立に１以上の整数を示す。）
式（２）で示されるポリシロキサン（Ｂ）と、
ヒドロシリル化反応用触媒（Ｃ）とを含有する硬化性組成物が記載されている。なお、本明細書において上記式（２）を省略する。
特許文献３では、３−グリシドキシプロピル基を有するオルガノポリシロキサンが製造されている（実施例［合成例１］）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００６】
【特許文献１】特開２００７−３２７０１９号公報
【特許文献２】特開２０１７−２００９６２号公報
【特許文献３】特開２０１３−１３９５４７号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
一方、ＬＥＤに使用されるパッケージの材料は、従来、ポリフタルアミド（ＰＰＡ）が主流であった。
しかし、近年、ＬＥＤ１チップあたりの輝度が高くなることによって、上記パッケージにもより高い耐熱性及び／又は耐光性が求められている。
このため、ポリフタルアミドに代わり、ＰＣＴ（ＰｏｌｙＣｙｃｌｏｈｅｘｙｌｅｎｅ−ｄｉｍｅｔｈｙｌｅｎｅ  Ｔｅｒｅｐｈｔｈａｌａｔｅ）やＥＭＣ（Ｅｐｏｘｙ  Ｍｏｌｄｉｎｇ  Ｃｏｍｐｏｕｎｄ）を材料とするパッケージが採用されている。
【０００８】
このようななか、本発明者らは特許文献１〜３を参考にしてシリコーン樹脂組成物を調製し、これをＥＭＣ等を材料とするパッケージに収容された半導体素子に対して使用し、上記半導体素子を上記組成物の硬化物（封止剤）で封止したＬＥＤ（半導体装置）を評価したところ、上記組成物は、上記パッケージに対して密着性が低い場合があることが明らかとなった（比較例２−２、３）。
そこで、本発明は、密着性に優れるオルガノポリシロキサンを提供することを目的とする。
また、本発明は、シリコーン樹脂組成物、光半導体装置を提供することも目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意研究した結果、オルガノポリシロキサンがエポキシ基含有基を有し、上記エポキシ基含有基が所定の構造を有することによって、所望の効果が得られることを見出し、本発明に至った。
本発明は上記知見等に基づくものであり、具体的には以下の構成により上記課題を解決するものである。
【００１０】
［１］  下記平均単位式（Ｉ）で表されるオルガノポリシロキサン。
(Ｒ13ＳｉＯ1/2)a(Ｒ22ＳｉＯ2/2)b(Ｒ32ＳｉＯ2/2)c(Ｒ4ＳｉＯ3/2)d(Ｒ5ＳｉＯ3/2)e(ＳｉＯ4/2)f(ＸＯ1/2)g      （Ｉ）
（式（Ｉ）中、Ｒ1、Ｒ2及びＲ4は、それぞれ独立に、置換又は非置換の一価炭化水素基であり、
(Ｒ32ＳｉＯ2/2)において、２つのＲ3がそれぞれ独立に下記式（１）で表される基である、又は、２つのＲ3のうちの一方が下記式（１）で表される基であり、かつ、残りのＲ3が置換若しくは非置換の一価炭化水素基であり、
Ｒ5は、下記式（１）で表される基であり、
Ｘは、水素原子又は炭素数１〜１０のアルキル基であり、
ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＋ｅ＋ｆ＋ｇが１以下であり、ａ〜ｇはそれぞれ独立に０又は正数である。ただし、ｃ及びｅのうち少なくとも一方が正数である。）
【化２】
2020050714.tif 000003
（式（１）中、ｎは４〜１８であり、＊はケイ素原子との結合位置を表す。）
［２］  上記式（１）において、ｎが、６〜８である、［１］に記載のオルガノポリシロキサン。
［３］  上記平均単位式（Ｉ）中、ｅが正数であり、Ｒ5において、上記式（１）が有するｎが、８である、［１］又は［２］に記載のオルガノポリシロキサン。
［４］  上記平均単位式（Ｉ）中、ｃが正数であり、(Ｒ32ＳｉＯ2/2)において、２つのＲ3のうちの少なくともいずれかが、上記式（１）で表される基であり、上記式（１）が有するｎが８である、［１］〜［３］のいずれかに記載のオルガノポリシロキサン。
［５］  上記平均単位式（Ｉ）において、Ｒ1、Ｒ2、残りのＲ3及びＲ4のうちの少なくともいずれかが、アリール基であり、
上記アリール基の含有量が、ケイ素原子に結合する全有機基の含有量に対して、５モル％以上である、［１］〜［４］のいずれかに記載のオルガノポリシロキサン。
［６］  上記平均単位式（Ｉ）において、Ｒ1、Ｒ2、残りのＲ3及びＲ4のうちの少なくともいずれかが、アルケニル基である、［１］〜［５］のいずれかに記載のオルガノポリシロキサン。
［７］  ［１］〜［６］のいずれかに記載のオルガノポリシロキサン、
ヒドロシリル基を有するオルガノポリシロキサン、及び、
硬化触媒を含有し、
上記［１］〜［６］のいずれかに記載のオルガノポリシロキサンが、アルケニル基を有する、シリコーン樹脂組成物。
［８］  アルケニル基を有するオルガノポリシロキサン、
ヒドロシリル基を有するオルガノポリシロキサン、
［１］〜［６］のいずれかに記載のオルガノポリシロキサン、及び、
硬化触媒を含有する、シリコーン樹脂組成物。
［９］  光半導体素子が、［７］又は［８］に記載のシリコーン樹脂組成物によって封止されている、光半導体装置。
【発明の効果】
【００１１】
本発明のオルガノポリシロキサンによれば、密着性に優れる硬化物となり得るシリコーン樹脂組成物が得られる。
本発明のシリコーン樹脂組成物によれば、密着性に優れる硬化物が得られる。
本発明の光半導体装置は、封止性に優れる。
【発明を実施するための形態】
【００１２】
本発明について以下詳細に説明する。
なお、本明細書において「〜」を用いて表される数値範囲は、「〜」の前後に記載される数値を下限値および上限値として含む範囲を意味する。
本明細書において、特に断りのない限り、各成分はその成分に該当する物質をそれぞれ単独でまたは２種以上を組み合わせて使用することができる。成分が２種以上の物質を含む場合、成分の含有量は、２種以上の物質の合計の含有量を意味する。
【００１３】
本発明において「ポリシロキサン」は、シロキサン単位（Ｓｉ−Ｏ）が２個以上連続して結合した分子骨格を有するシロキサンを意味する。
また、「オルガノポリシロキサン」は、上記ポリシロキサンを形成するケイ素原子に有機基が結合するシロキサンを意味する。
平均単位式（Ｉ）において示されるａ〜ｇは、オルガノポリシロキサンを構成する全シロキサン単位を１モルとした場合の各シロキサン単位のモル数を表す。なお、本発明において、式（Ｉ）における(ＸＯ1/2)をシロキサン単位の１種とする。また、平均単位式（Ｉ）で表されるポリシロキサンは上記シロキサン単位以外のシロキサン単位を更に有していても良い。
本明細書において、平均単位式（Ｉ）を単に式（Ｉ）と称する場合がある。
本明細書において、式（１）で表される基を「特定エポキシ基含有基」と称する場合がある。
【００１４】
［オルガノポリシロキサン］
本発明のオルガノポリシロキサン（本発明の化合物）は、下記平均単位式（Ｉ）で表されるオルガノポリシロキサンである。
(Ｒ13ＳｉＯ1/2)a(Ｒ22ＳｉＯ2/2)b(Ｒ32ＳｉＯ2/2)c(Ｒ4ＳｉＯ3/2)d(Ｒ5ＳｉＯ3/2)e(ＳｉＯ4/2)f(ＸＯ1/2)g      （Ｉ）
（式（Ｉ）中、Ｒ1、Ｒ2及びＲ4は、それぞれ独立に、置換又は非置換の一価炭化水素基であり、
(Ｒ32ＳｉＯ2/2)において、２つのＲ3が、それぞれ独立に、下記式（１）で表される基である、又は、２つのＲ3のうちの一方が下記式（１）で表される基であり、かつ、残りのＲ3が置換若しくは非置換の一価炭化水素基であり、
Ｒ5は、下記式（１）で表される基であり、
Ｘは水素原子又は炭素数１〜１０のアルキル基であり、
ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＋ｅ＋ｆ＋ｇが１以下であり、ａ〜ｇはそれぞれ独立に０又は正数である。ただし、ｃ及びｅのうち少なくとも一方が正数である。）
【化３】
2020050714.tif 000004
（式（１）中、ｎは４〜１８であり、＊はケイ素原子との結合位置を表す。）
【００１５】
なお、式（Ｉ）において、Ｒ1は単一であっても異なってもよい。Ｒ2〜Ｒ5、Ｘも同様である。
【００１６】
本発明の化合物はこのような構成をとるため、所望の効果が得られるものと考えられる。その理由は明らかではないが、およそ以下のとおりと推測される。
本発明の化合物は上記特定エポキシ基含有基において炭素数４〜１８の炭化水素基を有する。
本発明の化合物を含有するシリコーン樹脂組成物を硬化させた場合、上記炭化水素基の炭素数が４〜１８と大きいことによって、上記特定エポキシ基含有基におけるエポキシ基が、得られた硬化物の表面に偏在しやすくなり、このため、上記硬化物と基材（例えばＬＥＤのパッケージ）との密着性が優れると本発明者らは推測する。
【００１７】
＜＜Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4＞＞
式（Ｉ）において、Ｒ1、Ｒ2及びＲ4は、それぞれ独立に、置換又は非置換の一価炭化水素基である。
【００１８】
＜置換又は非置換の一価炭化水素基＞
置換または非置換の一価炭化水素基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、各種ペンチル基、各種ヘキシル基、各種オクチル基、各種デシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などの炭素数１〜２０のアルキル基；
アリール基（例えば、フェニル基、トリル基、キシリル基などの炭素数６〜１８のアリール基）；
アルケニル基（例えば、ビニル基、アリル基、ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、オクテニル基などの炭素数２〜１８のアルケニル基）；
ベンジル基、フェネチル基などの炭素数７〜１８のアラルキル基；
３−クロロプロピル基、３，３，３−トリフロロプロピル基などの炭素数１〜１８のハロゲン化アルキル基が挙げられる。
なお、本発明において、一価炭化水素基は特に断りのない限り、置換を有してもよいものとする。
【００１９】
上記アルキル基は、密着性により優れるという観点から、メチル基、エチル基、プロピル基が好ましい。
上記アリール基は、耐熱性及び／又は耐光性に優れるという観点から、フェニル基が好ましい。上記アリール基は、無置換であることが好ましい。
上記アルケニル基は、耐熱性及び／又は耐光性に優れるという観点から、ビニル基が好ましい。上記アルケニル基は、無置換であることが好ましい。
【００２０】
（置換基）
上記一価炭化水素基が有してもよい置換基としては、例えば、エポキシ基、グリシドキシ基が挙げられる。
置換基を有する一価炭化水素基（上記一価は上記基全体として一価であることを意味する。以下同様。）としては、例えば、エポキシ基又はグリシドキシ基と炭素数１〜３のアルキレン基とを有する一価炭化水素基が挙げられる。具体的には例えば、グリシドキシプロピル基が挙げられる。
【００２１】
本発明の化合物は、上記置換または非置換の一価炭化水素基として、例えば、非置換の一価炭化水素基のみを有する場合、非置換の一価炭化水素基及び置換基を有する一価炭化水素基の両方を有する場合が挙げられる。
【００２２】
式（Ｉ）において、Ｒ1は、密着性により優れるという観点から、アルキル基、アリール基及びアルケニル基からなる群から選ばれる少なくとも１種であることが好ましい。Ｒ2及びＲ4も同様である。
【００２３】
なお、本発明において、Ｒ1は、式（１）で表される基（特定エポキシ基含有基）を含まないものとすることができる。
Ｒ2又はＲ4は、式（１）で表される基（特定エポキシ基含有基）を含まない。
【００２４】
＜＜Ｒ5：特定エポキシ基含有基＞＞
式（Ｉ）において、Ｒ5は、下記式（１）で表される基（特定エポキシ基含有基）である。
【化４】
2020050714.tif 000005
式（１）中、ｎは４〜１８であり、＊はケイ素原子との結合位置を表す。
なお、式（１）における−（ＣＨ2）n−は、直鎖状のアルキレン基を表す。
また、式（１）において、グリシドキシ基は、−（ＣＨ2）n−の末端に結合する。
式（１）において、＊はケイ素原子との結合位置を示す。上記ケイ素原子は、本発明の化合物を構成するケイ素原子である（以下同様）。
【００２５】
＜炭素数４〜１８の炭化水素基＞
本発明において、式（１）中のｎは４〜１８である。ｎが上記範囲であることによって、本発明の化合物は密着性に優れる。
上記ｎは、密着性により優れるという観点から、６〜８が好ましく、８がより好ましい。
【００２６】
式（１）中の−（ＣＨ2）n−としては、例えば、ｎ−ブチレン基、ｎ−ペンチレン基、ｎ−ヘキシレン基、ｎ−ヘプチレン基、ｎ−オクチレン基、ｎ−ノニレン基、ｎ−デシレン基が挙げられる。
上記−（ＣＨ2）n−は、密着性により優れるという観点から、ｎ−ヘキシレン基、ｎ−ヘプチレン基、ｎ−オクチレン基が好ましく、ｎ−オクチレン基がより好ましい。
【００２７】
−（ＣＨ2）n−としてｎ−オクチレン基を有する場合のエポキシ基含有基は、下記式（２）で表される基となる。
【化５】
2020050714.tif 000006
式（２）において、＊はケイ素原子との結合位置を示す。
【００２８】
＜＜Ｒ3＞＞
式（Ｉ）中、(Ｒ32ＳｉＯ2/2)において、（同一のケイ素原子に結合する）２つのＲ3が、それぞれ独立に、下記式（１）で表される基である、又は、
（同一のケイ素原子に結合する）２つのＲ3のうちの一方が下記式（１）で表される基であり、かつ、残りのＲ3が置換若しくは非置換の一価炭化水素基である。
Ｒ3としての式（１）で表される基は、上記Ｒ5としての式（１）で表される基と同様である。
残りのＲ3としての置換若しくは非置換の一価炭化水素基は、上記Ｒ1、Ｒ2又はＲ4としての上記置換若しくは非置換の一価炭化水素基と同様である。
【００２９】
上記平均単位式（Ｉ）中、ｃが正数であり、(Ｒ32ＳｉＯ2/2)において、２つのＲ3がそれぞれ独立に式（１）で表される基である場合、式（１）が有するｎは、密着性により優れるという観点から、それぞれ独立に６〜８が好ましく、８であることがより好ましい。
上記２つのＲ3のうちの一方が式（１）で表される基であり、かつ、残りのＲ3が置換若しくは非置換の一価炭化水素基である場合のｎも同様である。
【００３０】
上記をまとめると、上記平均単位式（Ｉ）中、(Ｒ32ＳｉＯ2/2)において、（同一のケイ素原子に結合する）２つのＲ3のうちの少なくともいずれかが、上記式（１）で表される基である場合、密着性により優れるという観点から、式（１）が有するｎは、それぞれ独立に、６〜８が好ましく、８であることがより好ましい。
【００３１】
・アリール基
上記平均単位式（Ｉ）において、密着性により優れるという観点から、Ｒ1、Ｒ2、残りのＲ3及びＲ4のうちの少なくともいずれかがアリール基であることが好ましく、Ｒ1、Ｒ2及びＲ4のうちの少なくともいずれかがアリール基であることがより好ましく、Ｒ2及びＲ4のうちの少なくともいずれかがアリール基であることが更に好ましい。
【００３２】
・アルケニル基
上記平均単位式（Ｉ）において、密着性により優れるという観点から、Ｒ1、Ｒ2、残りのＲ3及びＲ4のうちの少なくともいずれかがアルケニル基であることが好ましく、Ｒ1、Ｒ2及びＲ4のうちの少なくともいずれかがアルケニル基であることがより好ましい。
同一のシロキサン単位において、複数のＲ1のうちの１つがアルケニル基であることが好ましい態様の１つとして挙げられる。Ｒ2についても同様である。
【００３３】
＜＜Ｘ＞＞
式（Ｉ）において、Ｘは水素原子又は炭素数１〜１０のアルキル基である。
上記炭素数１〜１０のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、各種ペンチル基、各種ヘキシル基、各種オクチル基、各種デシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基が挙げられる。
Ｘは、水素原子、メチル基及びエチル基からなる少なくとも１種であることが好ましい態様の1つとして挙げられる。
【００３４】
＜＜ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＋ｅ＋ｆ＋ｇ＞＞
式（Ｉ）において、ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＋ｅ＋ｆ＋ｇは、１以下である。
なお、ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＋ｅ＋ｆ＋ｇは、０よりも大きい。
ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＋ｅ＋ｆ＋ｇが１であることが好ましい態様の１つとして挙げられる。
ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＋ｅ＋ｆは、０．８以上であることが好ましい。
【００３５】
＜＜ａ〜ｇ＞＞
式（Ｉ）において、ａ〜ｇはそれぞれ独立に０又は正数である。ｃ及びｅのうち少なくとも一方が正数である。
ａは、０又は１未満とできる。
ｂは、０又は１未満とできる。
ｄは、０又は１未満とできる。
ｆは、０又は１未満とできる。
ｇは、０〜０．５とできる。
【００３６】
本発明において、ｃ、ｅは上述のとおりそれぞれ独立に０又は正数である。ただし、ｃ及びｅのうち少なくとも一方が正数である。また、ｃが正数である場合、１未満とできる。ｅも同様である。
・ｅ
本発明の化合物は、密着性により優れるという観点から、ｅが０より大きいことが好ましく、０より大きく０．９以下がより好ましく、０．０１〜０．７が更に好ましい。
本発明の化合物が後述する添加剤として使用される場合、ｅは、密着性により優れるという観点から、０．０５〜０．７が好ましく、０．３〜０．６がより好ましい。
【００３７】
・ｃ
ｃは０とできる。また、ｃは、密着性により優れるという観点から、０より大きいことが好ましく、０より大きく０．９以下がより好ましく、０．０１〜０．７が更に好ましい。
【００３８】
・組合せ１，２
本発明の化合物は、耐熱性、耐光性又は硬化性に優れるという観点から、Ｒ1又はＲ2がアルケニル基を含み（ａ＞０又はｂ＞０）、
Ｒ2又はＲ4がアリール基を含み（ｂ＞０又はｄ＞０）、
Ｒ5を有する（ｅ＞０）組合せ１、
【００３９】
Ｒ2がアリール基を含み（ｂ＞０）、
Ｒ2又はＲ4がアルケニル基を含み（Ｒ4がアルケニル基を含む場合、ｄ＞０）、
Ｒ5を有する（ｅ＞０）組合せ２が挙げられる。
上記いずれの組み合わせであっても、ｃは０とできる。
上記組合せ２において、ａ又はｆは０であってもよい。
【００４０】
・式（１）で表される基の含有量
本発明の化合物が有する式（１）で表される基の含有量は、密着性により優れるという観点から、本発明の化合物が有するケイ素原子に結合する全有機基の含有量に対して、０．３〜５０モル％であることが好ましい。
本発明の化合物を、後述する、シリコーン樹脂組成物の主剤として使用する場合又は本発明の第１の態様の組成物に使用する場合、式（１）で表される基の含有量は、本発明の化合物が有するケイ素原子に結合する全有機基の含有量に対して、０．３〜１０モル％が好ましく、０．３モル％以上１モル％未満がより好ましく、０．５〜０．８モル％が更に好ましい。
本発明の化合物を、後述する、添加剤として使用する場合又は本発明の第２の態様の組成物に使用する場合、式（１）で表される基の含有量は、本発明の化合物が有するケイ素原子に結合する全有機基の含有量に対して、０．８モル％を超える量とでき、１〜５０モル％が好ましく、１０〜４０モル％がより好ましく、２０〜４０モル％がさらに好ましい。
【００４１】
・アリール基の含有量
本発明の化合物がアリール基を有する場合（式（Ｉ）においてＲ1、Ｒ2、上記残りのＲ3及びＲ4のうちの少なくともいずれかが、アリール基である場合）、上記アリール基の含有量は、得られる硬化物の屈折率が高く、相溶性に優れるという観点から、本発明の化合物が有するケイ素原子に結合する全有機基の含有量に対して、５モル％以上であることが好ましく、２０〜５０モル％がより好ましい。
なお、「式（Ｉ）においてＲ1、Ｒ2、上記残りのＲ3及びＲ4のうちの少なくともいずれか」とは、「式（Ｉ）における、３つのＲ1、２つのＲ2、１つのＲ3及びＲ4のうちの少なくともいずれか」を意味する（以下同様）。
【００４２】
・アルケニル基の含有量
本発明の化合物がアルケニル基を有する場合（式（Ｉ）においてＲ1、Ｒ2、上記残りのＲ3及びＲ4のうちの少なくともいずれかが、アルケニル基である場合）、上記アルケニル基の含有量は、密着性により優れ、硬化性に優れるという観点から、本発明の化合物が有するケイ素原子に結合する全有機基の含有量に対して、５モル％以上であることが好ましく、１０〜５０モル％がより好ましい。
【００４３】
（重量平均分子量）
本発明の化合物の重量平均分子量は、密着性により優れ、相溶性に優れるという観点から、５００〜１０，０００であることが好ましく、１，０００〜５，０００であることがより好ましく、１，０００〜１，９００が更に好ましく、１，０００〜１，８００が特に好ましい。
なお、本発明において、重量平均分子量とは、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）を溶媒とするゲル・パーミエーション・クロマトグラフィー（ＧＰＣ）によるポリスチレン換算の重量平均分子量であるものとする。
【００４４】
（製造方法）
本発明の化合物の製造方法としては、例えば、上記式（１）で表される基を有する原料シラン（モノマー）以外の原料シラン（モノマー）を予め反応（例えば加水分解縮合。以下同様）させた後、ここに、上記式（１）で表される基を有する原料シラン（モノマー）を加え、これらを反応させることによって、平均単位式（Ｉ）で表されるオルガノポリシロキサンを製造する方法；
上記式（１）で表される基を有する原料シランを含む全ての原料シラン（モノマー）を反応系内に一括して加えて、これらを反応させることによって、平均単位式（Ｉ）で表されるオルガノポリシロキサンを製造する方法が挙げられる。
上記各方法において、必要に応じて、水、触媒等を使用することができる。
上記各方法において、反応温度、反応時間を適宜調整することができる。
上記各方法において使用できる原料シランは、特に制限されない。例えば従来公知の原料シランが挙げられる。
【００４５】
（用途）
本発明の化合物は、例えば、ヒドロシリル基を有するオルガノポリシロキサンと反応可能なポリシロキサン、又は、加水分解縮合が可能なポリシロキサンとして使用することができる。
シリコーン樹脂組成物に本発明の化合物を使用する際、本発明の化合物がアルケニル基を有する場合、本発明の化合物は上記シリコーン樹脂組成物においてヒドロシリル化反応することが可能となる。
シリコーン樹脂組成物に本発明の化合物を使用する際、本発明の化合物におけるｇが０より大きい場合、本発明の化合物は上記シリコーン樹脂組成物において縮合反応することが可能となる。
・機能的用途
また、本発明の化合物は、例えば、シリコーン樹脂組成物の主剤；密着付与剤のような添加剤（具体的例えば、シリコーン樹脂組成物に含有されうる、密着付与剤のような添加剤）として使用することができる。
【００４６】
［シリコーン樹脂組成物（第１の態様）］
本発明のシリコーン樹脂組成物（本発明の第１の態様の組成物）は、
本発明のオルガノポリシロキサン、
ヒドロシリル基を有するオルガノポリシロキサン、及び、
硬化触媒を含有し、
上記本発明のオルガノポリシロキサンが、アルケニル基を有する、シリコーン樹脂組成物である。
【００４７】
なお、本明細書において、本発明の第１の態様の組成物に含有される、アルケニル基を有する本発明のオルガノポリシロキサンを、「オルガノポリシロキサンＡ」と称する場合がある。
また、本明細書において、本発明の第１又は第２の態様の組成物に含有されるヒドロシリル基を有するオルガノポリシロキサンを「オルガノポリシロキサンＢ」と称する場合がある。
【００４８】
＜オルガノポリシロキサンＡ＞
本発明の第１の態様の組成物に含有されるオルガノポリシロキサンＡは、本発明のオルガノポリシロキサン（本発明の化合物）であり、アルケニル基を有するものであれば特に制限されない。
上記オルガノポリシロキサンＡについて、本発明のオルガノポリシロキサン（本発明の化合物）であり、アルケニル基を有するものとは、本発明のオルガノポリシロキサンを表す平均単位式（Ｉ）において、Ｒ1、Ｒ2、残りのＲ3及びＲ4のうちの少なくともいずれかが、アルケニル基を含むことを意味する。
オルガノポリシロキサンＡは、オルガノポリシロキサンＢと、ヒドロシリル化反応して、硬化物の主体となることができる。
本発明の第１の態様の組成物において、オルガノポリシロキサンＡは、組成物の主成分であってもよい。
【００４９】
上記オルガノポリシロキサンＡは、１分子中、アルケニル基を複数（２個以上）有することが好ましい。
【００５０】
上記オルガノポリシロキサンＡは、密着性により優れるという観点から、上記組合せ１の化合物が好ましい。
【００５１】
上記オルガノポリシロキサンＡは、ヒドロシリル基を有さないことが好ましい。
【００５２】
上記オルガノポリシロキサンＡの含有量は、上記オルガノポリシロキサンＡが本発明の第１の態様の組成物における主剤となりうるという観点から、本発明の第１の態様の組成物全量に対して、４０質量％以上であることが好ましい。
【００５３】
（アルケニル基を有するオルガノポリシロキサンＡ′）
第１の態様の組成物は、アルケニル基を有するオルガノポリシロキサン（オルガノポリシロキサンＡ′）を、更に、含有することができる。
上記オルガノポリシロキサンＡ′は、１分子中に、少なくとも１個のアルケニル基を有するオルガノポリシロキサンであれば特に制限されない。
なお、上記オルガノポリシロキサンＡ′は、上記オルガノポリシロキサンＡ（本発明のオルガノポリシロキサンであり、アルケニル基を有するもの）を含まない。
【００５４】
上記オルガノポリシロキサンＡ′が有するアルケニル基としては、例えば、ビニル基、アリル基、ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、オクテニル基などの炭素数２〜１８のアルケニル基が挙げられ、ビニル基（以下、「Ｖｉ」で示すことがある）であるのが好ましい。
【００５５】
・アルケニル基の数
上記オルガノポリシロキサンＡ′は、１分子中に、上記アルケニル基を、複数（２個以上）有することができる。
【００５６】
・重量平均分子量
オルガノポリシロキサンＡ′の重量平均分子量（Ｍｗ）は、１，０００〜３００，０００であるのが好ましく、１，０００〜１００，０００であるのがより好ましい。重量平均分子量の測定方法は上記と同様である。
【００５７】
オルガノポリシロキサンＡ′は、更に、アリール基を有ることが好ましい。
上記アリール基としては、例えば、フェニル基、トリル基、キシリル基などの炭素数６〜１８のアリール基が挙げられ、フェニル基であるのが好ましい。
上記アリール基の含有量は、オルガノポリシロキサンＡ′が有するケイ素原子結合全有機基の少なくとも３０モル％であることが好ましく、少なくとも４０モル％であることがより好ましい。
【００５８】
オルガノポリシロキサンＡ′中、ケイ素原子に結合し得るその他の基としては、例えば、アルケニル基およびアリール基を除く、置換または非置換の一価炭化水素基が挙げられる。
具体的には、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、各種ペンチル基、各種ヘキシル基、各種オクチル基、各種デシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などの炭素数１〜１８のアルキル基；
ベンジル基、フェネチル基などの炭素数７〜１８のアラルキル基；
３−クロロプロピル基、３，３，３−トリフロロプロピル基などの炭素数１〜１８のハロゲン化アルキル基；等が挙げられ、その他少量の基として、ケイ素原子結合水酸基やケイ素原子結合アルコキシ基を有してもよい。上記アルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基などが挙げられる。
【００５９】
上記オルガノポリシロキサンＡ′としては、例えば、少なくとも２個のアルケニル基および少なくとも１個のアリール基を有する、分岐鎖状又は直鎖状のオルガノポリシロキサンが挙げられる。上記分岐鎖状のオルガノポリシロキサンを「分岐鎖状オルガノポリシロキサンａ−１」と称し、上記直鎖状のオルガノポリシロキサンを「直鎖状オルガノポリシロキサンａ−２」と称する場合がある。
【００６０】
・分岐鎖状オルガノポリシロキサンａ−１
オルガノポリシロキサンＡ′は、１分子中に、少なくとも２個のアルケニル基および少なくとも１個のアリール基を有する分岐鎖状オルガノポリシロキサンａ−１を含むのが好ましい。
【００６１】
上記分岐鎖状オルガノポリシロキサンａ−１は、下記平均単位式（４）で表されるオルガノポリシロキサンであることが好ましい。ここで、平均単位式は、オルガノポリシロキサンを構成する全シロキサン単位を１モルとした場合の各シロキサン単位のモル数を表したものである。
（Ｒ3ＳｉＯ3/2）a（Ｒ32ＳｉＯ2/2）b（Ｒ33ＳｉＯ1/2）c（ＳｉＯ4/2）d（Ｘ1Ｏ1/2）e    （４）
【００６２】
式（４）中、各Ｒ3は独立に、置換または非置換の一価炭化水素基である。上記一価炭化水素基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、各種ペンチル基、各種ヘキシル基、各種オクチル基、各種デシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などの炭素数１〜１８のアルキル基；
ビニル基、アリル基、ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、オクテニル基などの炭素数２〜１８のアルケニル基；
フェニル基、トリル基、キシリル基などの炭素数６〜１８のアリール基；
ベンジル基、フェネチル基などの炭素数７〜１８のアラルキル基；
３−クロロプロピル基、３，３，３−トリフロロプロピル基などの炭素数１〜１８のハロゲン化アルキル基；等が挙げられる。
【００６３】
１分子中、Ｒ3の少なくとも１個はアリール基であることが好ましい。アリール基の含有量は、平均単位式（４）で表されるオルガノポリシロキサンが有するケイ素原子に結合する全有機基に対して、少なくとも３０モル％であるのが好ましく、少なくとも４０モル％であるのがより好ましい。
【００６４】
式（４）中、Ｘ1は水素原子またはアルキル基である。このアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、各種ペンチル基、各種ヘキシル基、各種オクチル基、各種デシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などの炭素数１〜１８のアルキル基が挙げられ、メチル基であるのが好ましい。
【００６５】
式（４）中、ａは正数であり、ｂは０または正数であり、ｃは０または正数であり、ｄは０または正数であり、ｅは０または正数である。
ｂ／ａは０〜１０の範囲内の数であることが好ましい。
ｃ／ａは０〜５の範囲内の数であることが好ましい。
ｄ／（ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ）は０〜０．３の範囲内の数であることが好ましい。
ｅ／（ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ）は０〜０．４の範囲内の数であることが好ましい。
【００６６】
（直鎖状オルガノポリシロキサンａ−２）
少なくとも２個のアルケニル基および少なくとも１個のアリール基を有する、直鎖状のオルガノポリシロキサン（直鎖状オルガノポリシロキサンａ−２）としては、例えば、ビニル基を有する直鎖状フェニルメチルオルガノポリシロキサンのような、ビニル基を有する直鎖状アリールアルキルオルガノポリシロキサンが挙げられる。
上記直鎖状オルガノポリシロキサンａ−２としては、両末端にアルケニル基を有することが好ましい。
【００６７】
上記オルガノポリシロキサンＡ′の製造方法は特に制限されない。例えば、従来公知のものが挙げられる。
【００６８】
第１の態様の組成物が更に上記オルガノポリシロキサンＡ′を含有する場合、上記オルガノポリシロキサンＡ′に対する上記オルガノポリシロキサンＡの質量比（オルガノポリシロキサンＡ／オルガノポリシロキサンＡ′）は、1より大きく、５以下が好ましい。
【００６９】
＜ヒドロシリル基を有するオルガノポリシロキサン＞
本発明の第１の態様の組成物に含有される、ヒドロシリル基を有するオルガノポリシロキサン（オルガノポリシロキサンＢ）は、１分子中に、少なくとも１個の、ケイ素原子に結合した水素原子（Ｓｉ−Ｈ。これを以下「ケイ素原子結合水素原子」とも称する。）を有するオルガノポリシロキサンであれば特に制限されない。
【００７０】
（Ｓｉ−Ｈの数）
上記オルガノポリシロキサンＢは、１分子中に、上記Ｓｉ−Ｈを、複数（２個以上）有することが好ましい。
上記オルガノポリシロキサンＢは、アルケニル基のような、ヒドロシリル基と反応し得る基を有さないことが好ましい。
【００７１】
・アリール基
オルガノポリシロキサンＢは、得られる硬化物の光の屈折、反射、散乱等による減衰が小さいことから、更に、少なくとも１個のアリール基を有することが好ましい。
上記アリール基の含有量は、上記オルガノポリシロキサンＢが有するケイ素原子に結合する全有機基の少なくとも３０モル％であるのが好ましく、少なくとも４０モル％であるのがより好ましい。
上記アリール基としては、例えば、フェニル基、トリル基、キシリル基などの炭素数６〜１８のアリール基が挙げられ、フェニル基であるのが好ましい。
【００７２】
オルガノポリシロキサンＢにおいて、ケイ素原子に結合しうる、水素原子又はアリール基以外の基としては、例えば、脂肪族不飽和基を有さない置換または非置換の一価炭化水素基が挙げられる。
具体的には、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、各種ペンチル基、各種ヘキシル基、各種オクチル基、各種デシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などの炭素数１〜１８のアルキル基；
ベンジル基、フェネチル基などの炭素数７〜１８のアラルキル基；
３−クロロプロピル基、３，３，３−トリフロロプロピル基などの炭素数１〜１８のハロゲン化アルキル基；等が挙げられる。
【００７３】
（重量平均分子量）
オルガノポリシロキサンＢの重量平均分子量（Ｍｗ）は、硬化物に靱性が生じやすいという理由から、３００〜１，０００，０００が好ましく、１，０００〜１５０，０００がより好ましい。重量平均分子量の測定方法は、上記と同様である。
なお、オルガノポリシロキサンが低分子化合物である場合（例えば、１，１，５，５−ＴＥＴＲＡＭＥＴＨＹＬ−３，３−ＤＩＰＨＥＮＹＬＴＲＩＳＩＬＯＸＡＮＥなど）、その分子量は、必ずしも重量平均分子量でなく、一般的な低分子化合物の分子量と同様の測定によって測定された分子量であってもよい。
【００７４】
（粘度）
オルガノポリシロキサンＢの２５℃における粘度は、２０〜１，０００，０００ｍＰａ・ｓが好ましく、２００〜１００，０００ｍＰａ・ｓがより好ましい。
本発明において、粘度とは、ＪＩＳ  Ｋ７１１７−１の４．１（ブルックフィールド形回転粘度計）に準拠し、２５℃において測定されたものとする。
【００７５】
オルガノポリシロキサンＢとしては、例えば、１分子中に、少なくとも２個のケイ素原子結合水素原子および少なくとも１個のアリール基を有する、直鎖状又は分岐鎖状のオルガノポリシロキサンが挙げられる。
【００７６】
（直鎖状オルガノポリシロキサンｂ−１）
オルガノポリシロキサンＢは、１分子中に、少なくとも２個のケイ素原子結合水素原子および少なくとも１個のアリール基を有する直鎖状オルガノポリシロキサンｂ−１であるのが好ましい。
【００７７】
直鎖状オルガノポリシロキサンｂ−１の重合度は、２以上（直鎖状オルガノポリシロキサンｂ−１が有する−Ｓｉ−Ｏ−による繰り返し単位が２以上連続して結合する。）であればよく、１５以上であるのが好ましく、３０超であるのがより好ましく、３０超１，０００以下であるのがさらに好ましく、３０超５００以下であるのが特に好ましい。
【００７８】
（分岐鎖状オルガノポリシロキサンｂ−２）
オルガノポリシロキサンＢとしては、上記直鎖状オルガノポリシロキサンｂ−１のほかに、例えば、少なくとも２個のケイ素原子結合水素原子および少なくとも１個のアリール基を有する分岐鎖状オルガノポリシロキサンｂ−２が挙げられる。
分岐鎖状オルガノポリシロキサンｂ−２としては、例えば、フェニルトリス（ジメチルシロキシ）シランのような、アリールトリス（ジアルキルシロキシ）シランが挙げられる。
【００７９】
オルガノポリシロキサンＢの製造方法は特に制限されない。例えば、従来公知のものが挙げられる。
【００８０】
（オルガノポリシロキサンＢの含有量）
オルガノポリシロキサンＢのケイ素原子結合水素原子と、オルガノポリシロキサンＡのアルケニル基（本発明の第１の態様の組成物が更に上記オルガノポリシロキサンＡ′を含有する場合は、オルガノポリシロキサンＡのアルケニル基とオルガノポリシロキサンＡ′のアルケニル基の合計）とのモル比（以下、便宜的に「Ｓｉ−Ｈ／Ｓｉ−Ｖｉモル比」ともいう）は、０．０５〜５．０であるのが好ましく、０．１〜２．０であるのがより好ましく、０．５〜１．５であるのがさらに好ましい。
【００８１】
＜硬化触媒＞
本発明の第１の態様の組成物に含有される硬化触媒としては、例えば、ヒドロシリル化反応用触媒が挙げられる。
ヒドロシリル化反応用触媒としては、従来公知のものを用いることができ、例えば、白金系触媒、ロジウム系触媒、パラジウム系触媒等の金属触媒が挙げられ、白金系触媒であることが好ましい。
白金系触媒の具体例としては、例えば、塩化白金酸、塩化白金酸−オレフィン錯体、塩化白金酸−ジビニルテトラメチルジシロキサン錯体、塩化白金酸−アルコール配位化合物、白金のジケトン錯体、白金ジビニルテトラメチルジシロキサン錯体などが挙げられ、これらを１種単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
【００８２】
上記硬化触媒（例えばヒドロシリル化反応用触媒）の含有量については、上記硬化触媒に含まれる金属（例えば、白金原子）の質量が、組成物の硬化性が優れるという理由から、本発明の第１の態様の組成物全体の質量に対して、０．１〜１００ｐｐｍであるのが好ましく、１〜１０ｐｐｍであるのがより好ましい。
【００８３】
［シリコーン樹脂組成物（第２の態様）］
本発明のシリコーン樹脂組成物（本発明の第２の態様の組成物）は、
アルケニル基を有するオルガノポリシロキサン、
ヒドロシリル基を有するオルガノポリシロキサン、
本発明のオルガノポリシロキサン、及び、
硬化触媒を含有する、シリコーン樹脂組成物である。
【００８４】
なお、本明細書において、本発明の第２の態様の組成物に含有される、アルケニル基を有するオルガノポリシロキサンを「オルガノポリシロキサンＡ′」と称し、ヒドロシリル基を有するオルガノポリシロキサンを「オルガノポリシロキサンＢ」と称し、本発明のオルガノポリシロキサンを「オルガノポリシロキサンＣ」と称する場合がある。
なお、本発明の第２の態様の組成物において、上記オルガノポリシロキサンＡ′は、本発明の化合物であって、アルケニル基を有するものを含まない。
オルガノポリシロキサンＡ′又はオルガノポリシロキサンＣは、ヒドロシリル基を有さないことが好ましい態様として挙げられる。
【００８５】
＜アルケニル基を有するオルガノポリシロキサン＞
第２の態様の組成物に含有される、アルケニル基を有するオルガノポリシロキサン（オルガノポリシロキサンＡ′）は、１分子中に、少なくとも１個のアルケニル基を有するオルガノポリシロキサンであれば特に制限されない。
本発明の第２の態様における上記アルケニル基を有するオルガノポリシロキサンＡ′は、本発明の第１の態様の組成物に含有されうるオルガノポリシロキサンＡ′と同様とできる。
【００８６】
上記オルガノポリシロキサンＡ′としては、例えば、少なくとも２個のアルケニル基および少なくとも１個のアリール基を有する、分岐鎖状又は直鎖状のオルガノポリシロキサン（分岐鎖状オルガノポリシロキサンａ−１、直鎖状オルガノポリシロキサンａ−２）が挙げられる。
【００８７】
本発明の第２の態様の組成物に含有される上記オルガノポリシロキサンＡ′の製造方法は特に制限されない。例えば、従来公知のものが挙げられる。
【００８８】
＜ヒドロシリル基を有するオルガノポリシロキサン＞
本発明の第２の態様の組成物に含有される、ヒドロシリル基を有するオルガノポリシロキサン（オルガノポリシロキサンＢ）は、本発明の第１の態様の組成物に含有されるオルガノポリシロキサンＢと同様である。
【００８９】
上記オルガノポリシロキサンＢは、上記オルガノポリシロキサンＡ′が有するアルケニル基（又は、後述するオルガノポリシロキサンＣがアルケニル基を有する場合、両者のアルケニル基）に対して付加反応（ヒドロシリル化反応）し得る。
このとき、オルガノポリシロキサンＢが少なくとも２個のケイ素原子結合水素原子を有する場合、オルガノポリシロキサンＡ′同士を架橋する架橋剤として機能し得る。
オルガノポリシロキサンＣがアルケニル基を有する場合、オルガノポリシロキサンＡ′及びＣを架橋し得る。
【００９０】
（オルガノポリシロキサンＢの含有量）
オルガノポリシロキサンＢのケイ素原子結合水素原子と、オルガノポリシロキサンＡ′のアルケニル基（又は、後述するオルガノポリシロキサンＣがアルケニル基を有する場合、両者のアルケニル基の合計量）とのモル比（以下、便宜的に「Ｓｉ−Ｈ／Ｓｉ−Ｖｉモル比」ともいう）は、耐熱性及び／又は接着性に優れるという観点から、０．０５〜５．０であるのが好ましく、０．１〜２．０であるのがより好ましく、０．５〜１．５であるのがさらに好ましい。
【００９１】
＜オルガノポリシロキサンＣ＞
本発明の第２の態様の組成物に含有されるオルガノポリシロキサンＣは、本発明のオルガノポリシロキサンであれば特に制限されない。
上記オルガノポリシロキサンＣは、アルケニル基を有することが好ましい。
上記オルガノポリシロキサンＣがアルケニル基を有する場合、本発明のオルガノポリシロキサンを表す平均単位式（Ｉ）において、Ｒ1、Ｒ2、残りのＲ3及びＲ4のうちの少なくともいずれかが、アルケニル基を含むことを意味する。
本発明の第２の態様の組成物において、オルガノポリシロキサンＣは、例えば密着付与剤として機能できる。
【００９２】
上記オルガノポリシロキサンＣは、１分子中、アルケニル基を複数（２個以上）有することが好ましい。
【００９３】
上記オルガノポリシロキサンＣは、密着性により優れるという観点から、上記組合せ２の化合物が好ましい。
【００９４】
上記オルガノポリシロキサンＣは、ヒドロシリル基を有さないことが好ましい。
【００９５】
上記オルガノポリシロキサンＣの含有量は、上記オルガノポリシロキサンＣが本発明の第２の態様の組成物において例えば密着付与剤として機能できるという観点から、本発明の第２の態様の組成物全量に対して、５０質量％未満（又は４０質量％未満）とすることができ、１０質量％以下が好ましく、５質量％以下がより好ましい。
【００９６】
＜硬化触媒＞
本発明の第２の態様の組成物に含有される硬化触媒は、本発明の第１の態様の組成物に含有される硬化触媒と同様である。
上記硬化触媒がヒドロシリル化反応用触媒である場合、ヒドロシリル化反応用触媒は、上記オルガノポリシロキサンＡ′が有するアルケニル基又はオルガノポリシロキサンＣが有しうるアルケニル基と上記オルガノポリシロキサンＢが有するヒドロシリル基との付加反応（ヒドロシリル化反応）を促進する触媒として機能することができる。
【００９７】
上記硬化触媒（例えばヒドロシリル化反応用触媒）の含有量については、上記硬化触媒に含まれる金属（例えば、白金原子）の質量が、組成物の硬化性が優れるという理由から、本発明の第２の態様の組成物全体の質量に対して、０．１〜１００ｐｐｍであるのが好ましく、１〜１０ｐｐｍであるのがより好ましい。
【００９８】
以下、上記本発明の第１及び第２の態様の組成物をまとめて、「本発明の組成物」と称する。
（添加剤）
本発明の組成物は、本発明の目的を損なわない範囲で、例えば、紫外線吸収剤、充填剤（例えばシリカ）、老化防止剤、帯電防止剤、難燃剤、接着性付与剤、分散剤、酸化防止剤、消泡剤、艶消し剤、光安定剤、染料、顔料、エチニルシクロヘキサノールのような硬化遅延剤等を、添加剤として更に含有することができる。
【００９９】
（シリコーン樹脂組成物の製造方法）
本発明の組成物の製造方法は、特に限定されない。例えば、上述した必須成分および任意成分を混合することによって、本発明の組成物を製造する方法が挙げられる。
また、本発明の組成物を硬化して硬化物を得る方法も特に限定されない。例えば、本発明の組成物を、８０〜２００℃の条件下で加熱する方法が挙げられる。
【０１００】
（用途）
本発明の組成物は、例えば、ディスプレイ材料、光記録媒体材料、光学機器材料、光部品材料、光ファイバー材料、光・電子機能有機材料、又は、半導体集積回路周辺材料等の分野において、例えば、接着剤、プライマー、封止材等として使用できる。
【０１０１】
［光半導体装置］
本発明の光半導体装置（本発明の装置）は、
光半導体素子が、本発明のシリコーン樹脂組成物によって封止されている、光半導体装置である。
【０１０２】
＜シリコーン樹脂組成物＞
本発明の装置に使用されるシリコーン樹脂組成物は、本発明の組成物であれば特に制限されない。
【０１０３】
＜光半導体素子＞
本発明の組成物を適用できる光半導体素子は特に制限されず、例えば、発光ダイオード（ＬＥＤ）、有機電界発光素子（有機ＥＬ）、レーザーダイオード、ＬＥＤアレイ等が挙げられる。
上記光半導体素子は、パッケージに収容されていることが好ましい態様の１つとして挙げられる。
【０１０４】
（パッケージ）
上記光半導体素子を有する収容するパッケージは等に制限されない。例えば、ポリフタルアミド、ＰＣＴ（ＰｏｌｙＣｙｃｌｏｈｅｘｙｌｅｎｅ−ｄｉｍｅｔｈｙｌｅｎｅ  Ｔｅｒｅｐｈｔｈａｌａｔｅ）、ＥＭＣ（Ｅｐｏｘｙ  Ｍｏｌｄｉｎｇ  Ｃｏｍｐｏｕｎｄ）のような材料のパッケージが挙げられる。
【０１０５】
（製造方法）
本発明の装置の製造方法としては、例えば、上記光半導体素子を収容したパッケージ内に本発明の組成物を付与（充填）し、本発明の組成物が付与されたパッケージを加熱して本発明の組成物を硬化させ、上記光半導体素子を本発明の組成物の硬化物で封止する（より具体的には上記硬化物はパッケージ表面と密着して、光半導体素子を封止する）方法が挙げられる。
本発明の組成物をパッケージ内に付与する方法は特に制限されず、例えば、ディスペンサーを使用する方法、ポッティング法、スクリーン印刷、トランスファー成形、インジェクション成形等が挙げられる。
本発明の組成物を硬化する方法は特に制限されない。例えば、従来公知のものが挙げられる。本発明の組成物を硬化させる際の温度は、例えば、８０〜２００℃とできる。
【実施例】
【０１０６】
以下に実施例を示して本発明を具体的に説明する。ただし本発明はこれらに限定されない。
＜平均単位式（Ｉ）で表されるオルガノポリシロキサンの製造＞
【０１０７】
各実施例において使用された各原料（モノマー）及びその配合量を下記第１−１表に示した。
また、第１−１表の「合成法」欄において、「合成法１」は、エポキシ基を有する原料（モノマー）以外の原料（モノマー）を予め反応させた後、ここに、エポキシ基を有する原料（モノマー）を加え、これらを反応させることによって、平均単位式（Ｉ）で表されるオルガノポリシロキサン等を製造する方法である。なお、後述する比較例１−１では、エポキシ基を有する原料（モノマー）を使用しない以外は、上記合成法１とほぼ同様の手順で反応を行った。
「合成法２」は、全ての原料（モノマー）を反応系内に一括して加えて、これらを反応させることによって、平均単位式（Ｉ）で表されるオルガノポリシロキサン等を製造する方法である。
【０１０８】
【表１】
2020050714.tif 000007
【０１０９】
次に、各実施例の詳細を示す。なお、各実施例において、下記のとおり製造された各オルガノポリシロキサンを表す平均組成式において、「Ｍｅ」はメチル基を、「Ｖｉ」はビニル基を、「Ｐｈ」はフェニル基を、「ＥｐＰｒ」は３−グリシドキシプロピル基を、「ＥｐＯｃ」は８−グリシドキシオクチル基を表すものとする。
【０１１０】
［実施例１−１］
温度計、スターラー、還流冷却管を備えた５００ｍｌのフラスコに、１，３−ジビニルテトラメチルジシロキサン１８．６ｇ（０．１０ｍｏｌ）、フェニルトリメトキシシラン１５６．６ｇ（０.７９ｍｏｌ）、トリフルオロメタンスルホン酸０．２０ｇを仕込み、滴下ロートにて蒸留水３９．６ｇ（２．２ｍｏｌ）を滴下した後、これらを７０℃の条件下で１晩反応させた。
その後、反応液にトルエンを加え、分液し有機層を取り出した。上記有機層に１０質量％ＫＯＨメタノール溶液を２．０ｇ、８−グリシドキシオクチルトリメトキシシラン(ＫＢＭ−４８０３、信越化学工業社製。以下同様）を３．１ｇ（０．０１ｍｏｌ）を加え、これらを５０℃の条件下で６時間反応させた。反応後、反応液にケイ酸アルミニウム（ＫＷ７００、協和化学社製）を上記反応液が中性になるまで添加した。中和した後、ろ過し、下記式（Ｉ−１）で表されるオルガノポリシロキサンＡ−１を得た。なお、オルガノポリシロキサンＡ−１は、本発明のオルガノポリシロキサンに該当する。
【０１１１】
（ＶｉＭｅ2ＳｉＯ1/2)0.19(ＰｈＳｉＯ3/2)0.78(ＥｐＯｃＳｉＯ3/2)0.01(ＸＯ1/2)0.02  （Ｉ−１）
上記式中、Ｘは水素原子又はメチル基を表す。
オルガノポリシロキサンＡ−１において、フェニル基の含有量は、ケイ素原子に結合する全有機基の含有量に対して、５６．４モル％である。
オルガノポリシロキサンＡ−１において、８−グリシドキシオクチル基の含有量は、ケイ素原子に結合する全有機基の含有量に対して、０．９１モル％である。
オルガノポリシロキサンＡ−１の重量平均分子量は、２，０００である。
【０１１２】
［実施例１−２］
温度計、スターラー、還流冷却管を備えた５００ｍｌのフラスコに、ヘキサメチルジシロキサン１６．２ｇ（０．１０ｍｏｌ）、１，３−ジビニルテトラメチルジシロキサン１８．６ｇ（０．１０ｍｏｌ）、フェニルトリメトキシシラン１３４．８ｇ（０.６８ｍｏｌ）、トリフルオロメタンスルホン酸０．２０ｇを仕込み、滴下ロートにて蒸留水３９．６ｇ（２．２ｍｏｌ）を滴下した後、これらを７０℃の条件下で１晩反応させた。
その後、反応液にトルエンを加え、分液し有機層を取り出した。上記有機層に１０質量％ＫＯＨメタノール溶液を２．０ｇ、３−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン２．４ｇ（０．０１ｍｏｌ）、８−グリシドキシオクチルトリメトキシシランを３．１ｇ（０．０１ｍｏｌ）を加え、これらを５０℃の条件下で６時間反応させた。反応後、反応液にケイ酸アルミニウム（ＫＷ７００、協和化学社製）を上記反応液が中性になるまで添加した。中和した後、ろ過し、下記式（Ｉ−２）で表されるオルガノポリシロキサンＡ−２を得た。なお、オルガノポリシロキサンＡ−２は、本発明のオルガノポリシロキサンに該当する。
【０１１３】
（Ｍｅ3ＳｉＯ1/2）0.17（ＶｉＭｅ2ＳｉＯ1/2)0.17(ＰｈＳｉＯ3/2)0.61（ＥｐＰｒＳｉＯ3/2）0.01(ＥｐＯｃＳｉＯ3/2)0.01(ＸＯ1/2)0.03  （Ｉ−２）
上記式中、Ｘは水素原子又はメチル基を表す。
オルガノポリシロキサンＡ−２において、フェニル基の含有量は、ケイ素原子に結合する全有機基の含有量に対して、３５．７モル％である。
オルガノポリシロキサンＡ−２において、８−グリシドキシオクチル基の含有量は、ケイ素原子に結合する全有機基の含有量に対して、０．５モル％である。
オルガノポリシロキサンＡ−２において、３−グリシドキシプロピル基の含有量は、ケイ素原子に結合する全有機基の含有量に対して、０．５モル％である。
オルガノポリシロキサンＡ−２の重量平均分子量は、１８００である。
【０１１４】
［実施例１−３］
温度計、スターラー、還流冷却管を備えた５００ｍｌのフラスコに、ジメチルジメトキシシラン２４．０ｇ（０．２０ｍｏｌ）、ジフェニルジメトキシシラン４８．９ｇ（０．２０ｍｏｌ）、ビニルメチルジメトキシシラン２５．１ｇ（０．１９ｍｏｌ）、フェニルトリメトキシシラン５９．５ｇ（０．３０ｍｏｌ）、８−グリシドキシオクチルトリメトキシシラン３．１ｇ（０．０１ｍｏｌ)、テトラエトキシシラン２０．８ｇ（０．１０ｍｏｌ）を加え、蒸留水３９．６ｇ（２．２ｍｏｌ）、水酸化ナトリウム０．６ｇの混合液を滴下し、これらを５０℃の条件下で６時間撹拌して反応させた。反応後、反応液にトルエンを１０１．１ｇ加え、分液し有機層を取り出した。上記有機層にケイ酸アルミニウム（ＫＷ７００、協和化学社製）を上記反応液が中性になるまで添加した。中和した後、ろ過し、下記式（Ｉ−３）で表されるオルガノポリシロキサンＡ−３を得た。なお、オルガノポリシロキサンＡ−３は、本発明のオルガノポリシロキサンに該当する。
【０１１５】
（Ｍｅ2ＳｉＯ2/2）0.19（Ｐｈ2ＳｉＯ2/2）0.19（ＶｉＭｅＳｉＯ2/2）0.19(ＰｈＳｉＯ3/2)0.29(ＥｐＯｃＳｉＯ3/2)0.01（ＳｉＯ4/2）0.10(ＸＯ1/2)0.03  （Ｉ−３）
上記式中、Ｘは水素原子、メチル基又はエチル基を表す。
オルガノポリシロキサンＡ−３において、フェニル基の含有量は、Ｓｉ原子に結合する全有機基の含有量に対して、４５．６モル％である。
オルガノポリシロキサンＡ−３において、８−グリシドキシオクチル基の含有量は、Ｓｉ原子に結合する全有機基の含有量に対して、０．７モル％である。
オルガノポリシロキサンＡ−３の重量平均分子量は、１８００である。
【０１１６】
［実施例１−４］
温度計、スターラー、還流冷却管を備えた５００ｍｌのフラスコに、ジフェニルシランジオール７５．７ｇ（０．３５ｍｏｌ）、ビニルメチルジメトキシシラン１９．８ｇ（０．１５ｍｏｌ）、８−グリシドキシオクチルトリメトキシシラン１５３．２ｇ（０．５０ｍｏｌ)を加え、蒸留水３９．６ｇ（２．２ｍｏｌ）、水酸化ナトリウム０．６ｇの混合液を滴下し、これらを５０℃の条件下で６時間撹拌して反応させた。反応後、反応液にトルエンを１０１．１ｇ加え、分液し有機層を取り出した。上記有機層にケイ酸アルミニウム（ＫＷ７００、協和化学社製）を上記反応液が中性になるまで添加した。中和した後、ろ過し、下記式（Ｉ−４）で表されるオルガノポリシロキサンＣ−１を得た。なお、オルガノポリシロキサンＣ−１は、本発明のオルガノポリシロキサンに該当する。
【０１１７】
（Ｐｈ2ＳｉＯ2/2）0.34（ＶｉＭｅＳｉＯ2/2）0.15(ＥｐＯｃＳｉＯ3/2)0.49(ＸＯ1/2)0.02  （Ｉ−４）
上記式中、Ｘは水素原子又はメチル基を表す。
オルガノポリシロキサンＣ−１において、フェニル基の含有量は、ケイ素原子に結合する全有機基の含有量に対して、４６．７モル％である。
オルガノポリシロキサンＣ−１において、８−グリシドキシオクチル基の含有量は、ケイ素原子に結合する全有機基の含有量に対して、３３モル％である。
オルガノポリシロキサンＣ−１の重量平均分子量は、１５００である。
【０１１８】
［実施例１−５］
温度計、スターラー、還流冷却管を備えた５００ｍｌのフラスコに、ジフェニルシランジオール７５．７ｇ（０．３５ｍｏｌ）、ビニルメチルジメトキシシラン１９．８ｇ（０．１５ｍｏｌ）、３−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン５９．１ｇ（０．２５ｍｏｌ）、８−グリシドキシオクチルトリメトキシシラン７６．６ｇ（０．２５ｍｏｌ)を加え、蒸留水３９．６ｇ（２．２ｍｏｌ）、水酸化ナトリウム０．６ｇの混合液を滴下し、これらを５０℃の条件下で６時間撹拌して反応させた。反応後、反応液にトルエンを１０１．１ｇ加え、分液し有機層を取り出した。上記有機層にケイ酸アルミニウム（ＫＷ７００、協和化学社製）を上記反応液が中性になるまで添加した。中和した後、ろ過し、下記式（Ｉ−５）で表されるオルガノポリシロキサンＣ−２を得た。なお、オルガノポリシロキサンＣ−２は、本発明のオルガノポリシロキサンに該当する。
【０１１９】
（Ｐｈ2ＳｉＯ2/2）0.34（ＶｉＭｅＳｉＯ2/2）0.15(ＥｐＰｒＳｉＯ3/2)0.24(ＥｐＯｃＳｉＯ3/2)0.24(ＸＯ1/2)0.03  （Ｉ−５）
上記式中、Ｘは水素原子又はメチル基を表す。
オルガノポリシロキサンＣ−２において、フェニル基の含有量は、ケイ素原子に結合する全有機基の含有量に対して、４６．７モル％である。
オルガノポリシロキサンＣ−２において、８−グリシドキシオクチル基の含有量は、ケイ素原子に結合する全有機基の含有量に対して、１６．７モル％である。
オルガノポリシロキサンＣ−２において、３−グリシドキシプロピル基の含有量は、ケイ素原子に結合する全有機基の含有量に対して、１６．７モル％である。
オルガノポリシロキサンＣ−２の重量平均分子量は、１９００である。
【０１２０】
［実施例１−６］
温度計、スターラー、還流冷却管を備えた５００ｍｌのフラスコに、ジメチルジメトキシシラン３６．１ｇ（０．３０ｍｏｌ）、フェニルメチルジメトキシシラン５４．７ｇ（０．３０ｍｏｌ）、メチルトリメトキシシラン１３．６ｇ（０．１０ｍｏｌ）、ビニルトリメトキシシラン１４．８ｇ（０．１０ｍｏｌ）、８−グリシドキシオクチルトリメトキシシラン６１．３ｇ（０．２０ｍｏｌ)を加え、蒸留水３９．６ｇ（２．２ｍｏｌ）、水酸化ナトリウム０．６ｇの混合液を滴下し、これらを５０℃の条件下で６時間撹拌して反応させた。反応後、反応液にトルエンを１０１．１ｇ加え、分液し有機層を取り出した。上記有機層にケイ酸アルミニウム（ＫＷ７００、協和化学社製）を上記反応液が中性になるまで添加した。中和した後、ろ過し、下記式（Ｉ−６）で表されるオルガノポリシロキサンＣ−３を得た。なお、オルガノポリシロキサンＣ−３は、本発明のオルガノポリシロキサンに該当する。
【０１２１】
（Ｍｅ2ＳｉＯ2/2）0.30（ＭｅＰｈＳｉＯ2/2）0.30（ＭｅＳｉＯ3/2）0.09（ＶｉＳｉＯ3/2）0.10(ＥｐＯｃＳｉＯ3/2)0.19(ＸＯ1/2)0.02  （Ｉ−６）
上記式中、Ｘは水素原子又はメチル基を表す。
オルガノポリシロキサンＣ−３において、フェニル基の含有量は、ケイ素原子に結合する全有機基の含有量に対して、１８．８モル％である。
オルガノポリシロキサンＣ−３において、８−グリシドキシオクチル基の含有量は、ケイ素原子に結合する全有機基の含有量に対して、１２．５モル％である。
オルガノポリシロキサンＣ−３の重量平均分子量は、１５００である。
【０１２２】
［実施例１−７］
温度計、スターラー、還流冷却管を備えた５００ｍｌのフラスコに、ジメチルジメトキシシラン３６．１ｇ（０．３０ｍｏｌ）、フェニルメチルジメトキシシラン５４．７ｇ（０．３０ｍｏｌ）、メチルトリメトキシシラン１３．６ｇ（０．１０ｍｏｌ）、ビニルトリメトキシシラン１４．８ｇ（０．１０ｍｏｌ）、３−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン３５．５ｇ（０．１５ｍｏｌ）、８−グリシドキシオクチルトリメトキシシラン１５．３ｇ（０．０５ｍｏｌ)を加え、蒸留水３９．６ｇ（２．２ｍｏｌ）、水酸化ナトリウム０．６ｇの混合液を滴下し、これらを５０℃の条件下で６時間撹拌して反応させた。反応後、反応液にトルエンを１０１．１ｇ加え、分液し有機層を取り出した。上記有機層にケイ酸アルミニウム（ＫＷ７００、協和化学社製）を上記反応液が中性になるまで添加した。中和した後、ろ過し、下記式（Ｉ−７）で表されるオルガノポリシロキサンＣ−４を得た。なお、オルガノポリシロキサンＣ−４は、本発明のオルガノポリシロキサンに該当する。
【０１２３】
（Ｍｅ2ＳｉＯ2/2）0.30（ＭｅＰｈＳｉＯ2/2）0.30（ＭｅＳｉＯ3/2）0.09（ＶｉＳｉＯ3/2）0.09(ＥｐＰｒＳｉＯ3/2)0.14(ＥｐＯｃＳｉＯ3/2)0.05(ＸＯ1/2）0.03  （Ｉ−７）
上記式中、Ｘは水素原子又はメチル基を表す。
オルガノポリシロキサンＣ−４において、フェニル基の含有量は、ケイ素原子に結合する全有機基の含有量に対して、１８．８モル％である。
オルガノポリシロキサンＣ−４において、８−グリシドキシオクチル基の含有量は、ケイ素原子に結合する全有機基の含有量に対して、３．１モル％である。
オルガノポリシロキサンＣ−４において、３−グリシドキシプロピル基の含有量は、ケイ素原子に結合する全有機基の含有量に対して、９．４モル％である。
オルガノポリシロキサンＣ−４の重量平均分子量は、２０００である。
【０１２４】
［比較例１−１］
温度計、スターラー、還流冷却管を備えた５００ｍｌのフラスコに、１，３−ジビニルテトラメチルジシロキサン１８．６ｇ（０．１０ｍｏｌ）、フェニルトリメトキシシラン１５８．６ｇ（０.８０ｍｏｌ）、トリフルオロメタンスルホン酸０．２０ｇを仕込み、滴下ロートにて蒸留水３９．６ｇ（２．２ｍｏｌ）を滴下した後、これらを７０℃の条件下で１晩反応させた。
その後、反応液にトルエンを加え、分液し有機層を取り出した。上記有機層を入れた容器にディーンスタークを取り付け、上記有機層に１０質量％ＫＯＨ水溶液を２．０ｇを加えて、これらを１１０℃の条件下で共沸させ水の生成がなくなるまで反応させた。反応後、反応液にケイ酸アルミニウム（ＫＷ７００、協和化学社製）を上記反応液が中性になるまで添加した。中和した後、ろ過し、下記式（Ｉ−８）で表される（比較）オルガノポリシロキサンＡ−４を得た。なお、（比較）オルガノポリシロキサンＡ−４は、分岐鎖状であり、エポキシ基を有さない。
【０１２５】
（ＶｉＭｅ2ＳｉＯ1/2)0.20(ＰｈＳｉＯ3/2)0.80(ＸＯ1/2)0.00  （Ｉ−８）
上記式中、Ｘは水素原子又はメチル基を表す。
【０１２６】
［比較例１−２］
温度計、スターラー、還流冷却管を備えた５００ｍｌのフラスコに、ジメチルジメトキシシラン３７．３ｇ（０．３１ｍｏｌ）、フェニルメチルジメトキシシラン５６．５ｇ（０．３１ｍｏｌ）、メチルトリメトキシシラン１５．０ｇ（０．１１ｍｏｌ）、ビニルトリメトキシシラン２１．８ｇ（０．１１ｍｏｌ）、３−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン３７．８ｇ（０．１６ｍｏｌ）を加え、蒸留水３９．６ｇ（２．２ｍｏｌ）、水酸化ナトリウム０．６ｇの混合液を滴下し、これらを５０℃の条件下で６時間撹拌して反応させた。反応後、反応液にトルエンを１０１．１ｇ加え、分液し有機層を取り出した。上記有機層にケイ酸アルミニウム（ＫＷ７００、協和化学社製）を上記反応液が中性になるまで添加した。中和した後、ろ過し、下記式（Ｉ−８）で表される（比較）オルガノポリシロキサンＣ−５を得た。なお、（比較）オルガノポリシロキサンＣ−５は、所定のエポキシ基含有基を有さない。
【０１２７】
（Ｍｅ2ＳｉＯ2/2）0.30（ＭｅＰｈＳｉＯ2/2）0.30（ＭｅＳｉＯ3/2）0.11（ＶｉＳｉＯ3/2）0.11(ＥｐＰｒＳｉＯ3/2)0.15(ＸＯ1/2)0.03  （Ｉ−８）
上記式中、Ｘは水素原子又はメチル基を表す。
【０１２８】
［比較例１−３］
温度計、スターラー、還流冷却管を備えた５００ｍｌのフラスコに、１，３−ジビニルテトラメチルジシロキサン１８．６ｇ（０．１０ｍｏｌ）、フェニルトリメトキシシラン１５６．６ｇ（０.７９ｍｏｌ）、トリフルオロメタンスルホン酸０．２０ｇを仕込み、滴下ロートにて蒸留水３９．６ｇ（２．２ｍｏｌ）を滴下した後、これらを７０℃の条件下で１晩反応させた。
その後、反応液にトルエンを加え、分液し有機層を取り出した。上記有機層に１０質量％ＫＯＨメタノール溶液を２．０ｇ、３−グリシドキシプロピルトリメトキシシランを２．４ｇ（０．０１ｍｏｌ）を加え、これらを５０℃の条件下で６時間反応させた。反応後、反応液にケイ酸アルミニウム（ＫＷ７００、協和化学社製）を上記反応液が中性になるまで添加した。中和した後、ろ過し、下記式（Ｉ−９）で表される（比較）オルガノポリシロキサンＡ−７を得た。なお、（比較）オルガノポリシロキサンＡ−７は、所定のエポキシ基含有基を有さない。
【０１２９】
（ＶｉＭｅ2ＳｉＯ1/2)0.20(ＰｈＳｉＯ3/2)0.77(ＥｐＰｒＳｉＯ3/2)0.01(ＸＯ1/2)0.02  （Ｉ−９）
上記式中、Ｘは水素原子又はメチル基を表す。
【０１３０】
上記のとおり製造された各オルガノポリシロキサンの詳細を以下の表にまとめた。
【０１３１】
【表２】
2020050714.tif 000008
【０１３２】
＜組成物の製造＞
下記第２表の各成分を同表に示す組成（質量部）で用いて、これらを撹拌機で混合し、組成物を製造した。第３表についても第２表と同様にして組成物を製造した。
なお、第２表で使用された各オルガノポリシロキサンの量は、上記各オルガノポリシロキサンの正味の量（固形分量）である。第３表も同様である。
実施例２−１〜７は、上記第１の態様の組成物に相当する（第２表）。
実施例２−８〜１１は、上記第２の態様の組成物に相当する（第３表）。
【０１３３】
＜評価＞
密着性について以下の評価を行った。結果を第２表、第３表に示す。
【０１３４】
（サンプルの調製）
まず、半導体素子を準備した。上記半導体素子は、材料がＥＭＣ（Ｅｐｏｘｙ  Ｍｏｌｄｉｎｇ  Ｃｏｍｐｏｕｎｄであるパッケージ内に収容されている。
次に、上記のとおり製造された各組成物を、上記パッケージ内に充填し、各組成物が充填されたパッケージを１００℃の条件下で１時間加熱し、その後更に１５０℃の条件下で２時間加熱して各組成物を硬化させて各サンプル（ＬＥＤ）を調製した。なお、上記各サンプル（組成物を硬化させた後のＬＥＤ）において、上記組成物が硬化した部分を封止剤と称する場合がある。各組成物についてサンプルを１０個ずつ作製した。
【０１３５】
（ヒートショック試験）
上記のとおり調製した各サンプルに対して、ヒートショック試験機（ＥＳ−１０５ＬＨ  日立社製）を使用し、「−４０℃の条件下で３０分間」及び「＋１２５℃の条件下で３０分間」で１サイクルとする加熱および冷却試験を１００サイクル繰り返す、ヒートショック試験を行った。
上記ヒートショック試験後の各サンプルにつき１０個全ての状態を顕微鏡で観察した。
個々のサンプルについて、組成物の硬化物（封止剤）がパッケージから剥がれなかったのを合格品と評価した。
一方、組成物の硬化物（封止剤）がパッケージから剥がれたものを不合格品と評価した。
【０１３６】
・評価基準
上記観察の結果、各サンプル１０個中、合格品の数が１０個であった場合、パッケージに対する、封止剤の密着性に非常に優れると評価し、これを「Ａ」と表示した。
合格品の数が８又は９個であった場合、密着性にやや優れると評価し、これを「Ｂ」と表示した。
合格品の数が７個であった場合、密着性にやや劣るが使用上問題がないと評価し、これを「Ｃ」と表示した。
１０サンプル中、合格品が６個以下であった場合、密着性が悪いと評価し、これを「Ｄ」と表示した。
【０１３７】
【表３】
2020050714.tif 000009
【０１３８】
第２表に示した各成分の詳細は以下のとおりである。
（アルケニル基を有するオルガノポリシロキサンＡ）
・Ａ−１〜３：上記のとおり製造したオルガノポリシロキサンＡ−１〜３。アルケニル基を有する。
なお、上記Ａ−１〜３は、上記第１の態様の組成物に含有されるオルガノポリシロキサンＡ（本発明の化合物）に相当する。
【０１３９】
（アルケニル基を有するオルガノポリシロキサンＡ′）
・Ａ−４：上記のとおり製造したオルガノポリシロキサンＡ−４。アルケニル基を有する。エポキシ基を有さない。分岐鎖状である。
・Ａ−５：低粘度レジン。平均組成式（ＰｈＳｉＯ3/2）0.60（ＶｉＭｅ2ＳｉＯ1/2）0.40で表される分岐鎖状オルガノポリシロキサン。エポキシ基を有さない。
・Ａ−６：商品名ＰＭＶ−９９２５、Ｇｅｌｅｓｔ社製。両末端にビニル基を有する直鎖状フェニルメチルオルガノポリシロキサン。エポキシ基を有さない。
【０１４０】
（グリシドキシプロピル基を有するオルガノポリシロキサン）
・（比較）Ａ−７：上記のとおり製造したオルガノポリシロキサンＡ−７。特定エポキシ基含有基を有さず、代わりに、グリシドキシプロピル基を有する。
【０１４１】
（オルガノポリシロキサンＢ：ヒドロシリル基を有するオルガノポリシロキサン）
・Ｂ−１：商品名ＰＦ−８８０１、Ｐｏｗｅｒｃｈｅｍｉｃａｌ社製。下記構造。以下同様。
【化６】
2020050714.tif 000010
【０１４２】
・Ｂ−２：商品名ＤｉＰｈＳｉＨ−２、横浜ゴム社製。Ｓｉ−Ｈを２個有するジフェニルポリシロキサン。Ｈ−Ｍｅ2ＳｉＯ−（Ｐｈ2ＳｉＯ）2~4−ＳｉＭｅ2−Ｈ
・Ｂ−３：商品名フェニルトリス（ジメチルシロキシ）シラン、Ｇｅｌｅｓｔ社製。Ｓｉ−Ｈを３個有する。
・Ｂ−４：商品名ＭｅｔｈｙｌＰｈｅｎｙｌｓｉｌｏｘａｎｅ  ｐｏｌｙｍｅｒ、横浜ゴム社製。両末端ＳｉＨ直鎖フェニルメチルポリシロキサン
なお、上記Ｂ−１〜４は、上記第１の態様の組成物に含有されるオルガノポリシロキサンＢに相当する。
【０１４３】
（硬化触媒）
・Ｄ−１：白金ジビニルテトラメチルジシロキサン錯体（商品名：３％Ｐｔ−ＶＴＳ−ＶＴＳ、エヌ・イーケムキャット社製）
【０１４４】
（硬化遅延剤）
・Ｅ−１：エチニルシクロヘキサノール（東京化成工業社製）
【０１４５】
【表４】
2020050714.tif 000011
【０１４６】
第３表に示した各成分の詳細は以下のとおりである。
（アルケニル基を有するオルガノポリシロキサンＡ′）
・Ａ−４：上記のとおり製造したオルガノポリシロキサンＡ−４。アルケニル基を有する。エポキシ基を有さない。分岐鎖状である。
・Ａ−６：商品名ＰＭＶ−９９２５、Ｇｅｌｅｓｔ社製。両末端にビニル基を有する直鎖状フェニルメチルオルガノポリシロキサン。エポキシ基を有さない。
【０１４７】
（オルガノポリシロキサンＢ：ヒドロシリル基を有するオルガノポリシロキサン）
・Ｂ−１：商品名ＰＦ−８８０１、Ｐｏｗｅｒｃｈｅｍｉｃａｌ社製。
なお、上記Ｂ−１は、上記第２の態様の組成物に含有されるオルガノポリシロキサンＢに相当する。
【０１４８】
（オルガノポリシロキサンＣ：本発明の化合物。）
・Ｃ−１〜４：上記のとおり製造したオルガノポリシロキサンＣ−１〜４。
なお、上記Ｃ−１〜４は、上記第２の態様の組成物に含有されるオルガノポリシロキサンＣに相当する。Ｃ−１〜４はいずれもアルケニル基を有する。
【０１４９】
（グリシドキシプロピル基を有するオルガノポリシロキサン）
・（比較）Ｃ−５：上記のとおり製造した（比較）オルガノポリシロキサンＣ−５。所定のエポキシ基含有基を有さず、代わりに、グリシドキシプロピル基を有する。
【０１５０】
（硬化触媒）
・Ｄ−１：白金ジビニルテトラメチルジシロキサン錯体（商品名：３％Ｐｔ−ＶＴＳ−ＶＴＳ、エヌ・イーケムキャット社製）
【０１５１】
（硬化遅延剤）
・Ｅ−１：エチニルシクロヘキサノール（東京化成工業社製）
【０１５２】
第２表、第３表に示す結果から明らかなように、所定のオルガノポリシロキサンを含有しない比較例２−１は、密着性が悪かった。
所定のオルガノポリシロキサンを含有せず、代わりに、グリシドキシプロピル基を有するオルガノポリシロキサンを含有する比較例２−２、２−３は、密着性が悪かった。
【０１５３】
これに対して、本発明の組成物は密着性に優れた。