(57)【要約】【課題】植物原料または海藻原料から脂溶性機能成分を、簡単な操作で効率的に抽出する方法を提供する。【解決手段】植物原料または海藻原料の乾燥物を粉砕して粉末とし、そして、得られた粉末を食用油に浸漬させることによって、脂溶性機能性成分を効率的に抽出することができる。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
植物原料または海藻原料の乾燥物からの脂溶性機能成分の抽出方法であって、
１）植物原料または海藻原料の乾燥物を粉砕して、粉末にする工程； 
２）得られた粉末を食用油に浸漬させて、脂溶性機能成分を抽出する工程；および
３）不溶物を適宜溶解する
を含むことを特徴とする、脂溶性機能成分の抽出方法。
【請求項２】
植物原料が、野菜、果物、山菜・野草、樹木または穀物である、請求項１記載の抽出方法。
【請求項３】
脂溶性機能成分が、ω−３系多価不飽和脂肪酸、ω−６系多価不飽和脂肪酸、モノ不飽和脂肪酸、短鎖・中鎖飽和脂肪酸、グリセロ糖脂質、グリセロリン脂質、スフィンゴ脂質、カロテノイド、ステロール、フラボノイドおよび脂溶性ビタミンからなる群から少なくとも１種選択される、請求項１または２記載の抽出方法。
【請求項４】
食用油が、中鎖脂肪酸を含む食用油である、請求項１〜３のいずれか一項に記載の抽出方法。
【請求項５】
中鎖脂肪酸が、炭素数８〜１０の中鎖脂肪酸である、請求項４記載の脂溶性機能成分の抽出方法。
【請求項６】
食用油が、ココナッツ油またはパーム核油である、請求項１〜５のいずれか一項に記載の抽出方法。
【請求項７】
食用油にさらにリン脂質が含まれることを特徴とする、請求項１〜６のいずれか一項に記載の抽出方法。
【請求項８】
リン脂質が、レシチン、セファリン、ホスファチジルセリン、ホスファチジルグリセロールまたはカルジオリピンである、請求項７記載の抽出方法。
【請求項９】
粉末の粒子径が＜１５０μｍである、請求項１〜８のいずれか一項に記載の抽出方法。
【請求項１０】
請求項１〜９のいずれか一項に記載の抽出方法によって得られた、高機能性食用油。
【請求項１１】
請求項１０記載の高機能性食用油を含む、食品組成物。
【請求項１２】
植物原料または海藻原料の乾燥粉末（粒子径＜１５０μｍ）を中鎖脂肪酸を含む食用油に浸漬することを特徴とする、カロテノイドの抽出効率を増大させる方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、食用油による植物原料または海藻原料からの脂溶性機能成分、特にカロテノイドの効率的な抽出方法、その抽出方法によって得られた高機能性食用油、およびその高機能性食用油を含む食品組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
陸上植物葉部および海藻には、ルテインやフコキサンチンなどの各種カロテノイドを含む優れた栄養機能性を有する脂溶性機能成分が含まれることが知られている。これまで、陸上植物葉部および海藻から脂溶性機能成分を抽出する方法として、主としてエタノールなどの有機溶媒を用いる抽出法が使用されていた（例えば、特許文献１）。しかしながら、このような抽出方法では、得られた抽出物中に不要な成分まで抽出され、それらの多くが含まれることから、目的の成分を得るためにさらに個々の成分を分離・精製する必要があった。また、これまでの抽出方法では、不要な成分により風味を損なうなどの問題が発生することから、得られた抽出物をそのまま食品素材として利用することができなかった。
【０００３】
また、このような既存の方法において、植物および海藻から所望の成分を大量に精製するためには、１）有機溶媒であるエタノールを使用するための設備（防爆設備、エタノール回収設備など）が必要であり、２）原料中の低い含量の脂質効率よく抽出させるために大量のエタノールを使用する必要があり、そして、３）得られた抽出物から目的成分を精製するためにエタノールの留去を含めたさらにいくつかの工程が必要であったため、高い製造コストが課題として挙げられていた。
【０００４】
したがって、エタノールなどの有機溶媒を使用することなく、単純な工程でカロテノイドを含む脂溶性機能性成分を効率的に抽出する方法の確立が求められている。かかる方法の開発には、１）超臨界二酸化炭素抽出などの高コストの抽出法ではない、エタノールなどの有機溶媒を使用しない抽出法を用いないこと、そして、２）抽出されたカロテノイドを含む脂溶性機能成分をさらに精製する工程を要しないことが重要とされているが、このような条件を満たす抽出方法はこれまで報告されていない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】特開第２０１４−５０３７４号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
本発明は、エタノールなどの有機溶媒に抽出することなく、食用油により植物原料、具体的には野菜もしくは果物、または海藻原料からカロテノイドを含む脂溶性機能成分を効率的に抽出する方法を提供することを目的とする。また、抽出された脂溶性機能成分を含む食用油を、そのまま食品素材としてまたは加工した食品として提供することも目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意研究を行った結果、植物原料、具体的には野菜、果物、山菜・野草、樹木もしくは穀物、または海藻原料を粉砕して粉末にし、その粉末を食用油に浸漬し、不溶物を除去することによって、効率よくカロテノイドの抽出ができることを見出し、本発明を完成させた。さらに、本発明では、食品分野での利用の観点からは、エタノール抽出の場合と異なり溶媒の除去が不要であり、更にカロテノイド以外の有用な脂溶性機能成分も同時に抽出できるため、それらの有用な成分を含有した抽出後の食用油をそのまま食品素材としてまたは食品として使用することできる。
【０００８】
すなわち、本発明は、以下の態様の発明を提供するものである。
［１］  植物原料または海藻原料の乾燥物からの脂溶性機能成分の抽出方法であって、
１）植物原料または海藻原料の乾燥物を粉砕して、粉末にする工程； 
２）得られた粉末を食用油に浸漬させて、脂溶性機能成分を抽出する工程；および
３）不溶物を適宜除去する工程
を含むことを特徴とする、脂溶性機能成分の抽出方法。
［２］  植物原料が、野菜、果物、山菜・野草、樹木または穀物である、［１］記載の抽出方法。
［３］  脂溶性機能成分が、ω−３系多価不飽和脂肪酸、ω−６系多価不飽和脂肪酸、モノ不飽和脂肪酸、短鎖・中鎖飽和脂肪酸、グリセロ糖脂質、グリセロリン脂質、スフィンゴ脂質、カロテノイド、ステロール、フラボノイドおよび脂溶性ビタミンからなる群から少なくとも１種選択される、［１］または［２］記載の抽出方法。
［４］  食用油が、中鎖脂肪酸を含む食用油である、［１］〜［３］のいずれかに記載の抽出方法。
［５］  中鎖脂肪酸が、炭素数８〜１０の中鎖脂肪酸である、［４］記載の抽出方法。
［６］  食用油が、ココナッツ油またはパーム核油である、［１］〜［５］のいずれかに記載の抽出方法。
［７］  食用油にさらにリン脂質を含まれることを特徴とする、［１］〜［６］のいずれかに記載の抽出方法。
［８］  リン脂質が、レシチン、セファリン、ホスファチジルセリン、ホスファチジルグリセロールまたはカルジオリピンである、［７］記載の抽出方法。
［９］  粉末の粒子径が＜１５０μｍである、［１］〜［８］のいずれかに記載の抽出方法。
［１０］  ［１］〜［９］のいずれか一項に記載の抽出方法によって得られた、高機能性食用油。
［１１］  ［１０］記載の高機能性食用油を含む、食品組成物。
［１２］  植物原料または海藻原料の乾燥粉末（粒子径＜１５０μｍ）を中鎖脂肪酸を含む食用油に浸漬することを特徴とする、カロテノイドの抽出効率を増大させる方法。
【発明の効果】
【０００９】
本発明によれば、植物原料（野菜、果物、山菜・野草、樹木または穀物）または海藻原料の乾燥物を粉末にして、食用油に漬け込むことにより、カロテノイドを含む脂溶性機能成分を効率的に抽出することができる。また、使用した食用油にはカロテノイドなどの脂溶性機能成分が抽出されることから、食用油を高機能化することができる。
【００１０】
さらに、カロテノイドを含む脂溶性機能成分を、植物原料または海藻原料から簡単な操作で抽出することができる。しかも本発明は、植物原料または海藻原料の乾燥粉末を、有機溶媒ではなく食用油で抽出することから、溶媒の留去が不要で、抽出物から不溶物を適宜除去するだけで、抽出後の食用油をそのまま食品素材としておよび加工した食品として安全に使用することが期待できる。
【図面の簡単な説明】
【００１１】
【図１】トリカプリンによる、未処理、茹で処理（８分）、酸・アルカリ処理（室温、撹拌後放置なしで抽出）および茹で処理＋酸・アルカリ処理の、アカモク粉末（粒子径＜１５０μｍ）からのフコキサンチン（Ｆｘ）の抽出量（ｍｇ／ｇオイル）を示す。
【図２】各種食用油（トリブリチン（Ｃ４）、トリカプロイン（Ｃ６）、トリカプリン（Ｃ１０）、魚油、米胚芽油、大豆油、オリーブ油、アマニ油、ゴマ油、米油、コーン油および菜種油）によるアカモク粉末（茹で処理（８分）の粉末（粒子径＜１５０μｍ））からのフコキサンチンの抽出量（ｍｇ／ｇオイル）（室温で１日放置して抽出）を示す。
【図３】トリカプリン（１ｇ）によるアカモク粉末(未処理)（０．１ｇ、０．２ｇ、０．３ｇ、０．４ｇ、０．５ｇ、０．６ｇ、０．７ｇ、０．８ｇ、０．９ｇ、１．０ｇ、１．１ｇ、１．２ｇ、１．３ｇ、１．４ｇ、１．５ｇおよび１．６ｇ）からのフコキサンチンの抽出量（ｍｇ／ｇオイル）（室温、撹拌後放置なしで抽出）を示す。
【図４】撹拌後放置なしで抽出した場合および４日放置後に抽出した場合における、トリカプリンによる粒子径が１５０〜２５０μｍおよび１５０μｍ未満であるアカモク粉末(未処理)からのフコキサンチン抽出量（ｍｇ／ｇオイル）（室温で抽出）を示す。
【図５】各抽出温度（室温、５０℃、６０℃、７０℃および８０℃）での、トリカプリンによるアカモク粉末（茹で処理（８分）の粉末（粒子径＜１５０μｍ））からのフコキサンチンの抽出量（ｍｇ／ｇオイル）および抽出効率（％）を示す(１日放置後抽出)。（Ａ）は、各抽出温度のフコキサンチンの抽出量（ｍｇ／ｇオイル）、（Ｂ）は、各抽出温度のフコキサンチンの抽出効率（％）を示す。
【図６】５０℃での、各抽出時間（０時、１２時、２４時、３６時、４８時、６６時、９４時、１２０時、１４４時および１６８時）におけるトリカプリンによるアカモク粉末（茹で処理（８分）の粉末（粒子径＜１５０μｍ））からのフコキサンチンの抽出量（ｍｇ／ｇオイル）および抽出効率（％）を示す。（Ａ）は、各抽出時間（ｈｒ）のフコキサンチンの抽出量（ｍｇ／ｇオイル）、（Ｂ）は、各抽出時間（ｈｒ）のフコキサンチンの抽出効率（％）を示す。
【図７】６０℃での、各抽出時間（０時、１２時、２４時、３６時、４８時、６６時、９４時、１２０時、１４４時および１６８時）におけるトリカプリンによるアカモク粉末（茹で処理（８分）の粉末（粒子径＜１５０μｍ））からのフコキサンチンの抽出量（ｍｇ／ｇオイル）および抽出効率（％）を示す。（Ａ）は、各抽出時間（ｈｒ）のフコキサンチンの抽出量（ｍｇ／ｇオイル）、（Ｂ）は、各抽出時間（ｈｒ）のフコキサンチンの抽出効率（％）を示す。
【図８】７０℃での、各抽出時間（０時、１２時、２４時、３６時、４８時、６６時、９４時、１２０時、１４４時および１６８時）におけるトリカプリンによるアカモク粉末（茹で処理（８分）の粉末（粒子径＜１５０μｍ））からのフコキサンチンの抽出量（ｍｇ／ｇオイル）および抽出効率（％）を示す。（Ａ）は、各抽出時間（ｈｒ）のフコキサンチンの抽出量（ｍｇ／ｇオイル）、（Ｂ）は、各抽出時間（ｈｒ）のフコキサンチンの抽出効率（％）を示す。
【図９】大豆油、ひまわり油、アマニ油、魚油およびトリカプリンによるホウレンソウ粉末からのカロテノイドの各抽出日数の抽出効率（％）を示す。（Ａ）は、各種食用油によるホウレンソウ粉末からのβ−カロテンの抽出効率（％）、（Ｂ）は、各種食用油によるホウレンソウ粉末からのルテイン＋ゼアキサンチンの抽出効率（％）、（Ｃ）は、各種食用油によるホウレンソウ粉末からのビオラキサンチン＋ネオキサンチンの抽出効率（％）を示す。
【図１０】大豆油、ひまわり油、アマニ油、魚油、トリカプリンおよびトリカプリン＋レシチン（５％）によるホウレンソウ粉末からのカロテノイドの抽出量（ｍｇ／ｇオイル）を示す。（Ａ）は、各種食用油によるホウレンソウ粉末からのβ−カロテンの抽出量（ｍｇ／ｇオイル）、（Ｂ）は、各種食用油によるホウレンソウ粉末からのルテイン＋ゼアキサンチンの抽出量（ｍｇ／ｇオイル）、（Ｃ）は、各種食用油によるホウレンソウ粉末からのビオラキサンチン＋ネオキサンチンの抽出量（ｍｇ／ｇオイル）を示す。
【発明を実施するための形態】
【００１２】
以下に、本発明について詳細に説明する。
【００１３】
本発明において、「植物原料」とは、優れた栄養機能成分を有する野菜、果物、山菜・野草、樹木または穀物を意味する。
【００１４】
本発明における「野菜」の種類は、特に限定されない。本発明に用いる好ましい野菜としては、トマト、ナス、ピーマン、シシトウ、トウガラシ、パプリカ、オクラ、スイカ、メロン、キュウリ、マクワ、カボチャ、トウガン、ズッキーニ、カンピョウ、ゴーヤ、シソ、ニンジン、ゴボウ、ネギ、ホウレンソウ、シイタケなどのキノコ類、ダイコンなどの十字科植物などが挙げられる。そのなかでも、黄緑色野菜および色の濃い野菜がより好ましい。黄緑色野菜および色の濃い野菜には、カロテノイドなどの生理活性物質が多く含まれている。カロテノイドは抗酸化作用、目や皮膚の保護作用、抗癌作用などを有する。これらの野菜は、１種または２種以上を組み合わせて用いてもよい。
本発明において使用する野菜の部位は、特に限定されないが、可食部または不要部であってもよい。例えば、根、茎、葉、実、種子などを用いることができる。また、野菜の絞り滓を用いてもよい。
【００１５】
野菜の乾燥物は、野菜をそのまま、あるいは野菜を細かく切ったものを当業者に公知の方法にて乾燥させることにより得ることができる。乾燥方法としては、自然乾燥、熱風乾燥、流動層乾燥法、ドラム乾燥、低温乾燥、凍結乾燥、加圧乾燥、粉末化スプレー乾燥などが挙げられるが、これらに限定されない。野菜の種類、含有成分、水分量、サイズなどに応じて、当業者が適宜乾燥方法を選択することができる。
【００１６】
本発明における「果物」の種類は、特に限定されない。本発明に用いる好ましい果物としては、ブドウ科植物の果実、イチゴ、ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリーなどのベリー類、ミカン、レモン、オレンジ、ユズなどの柑橘類、リンゴ、ナシなどのバラ科植物の果実、カキ、サクランボなどが挙げられる。そのなかでも、色の濃いものがより好ましい。色の濃い果物にはカロテノイドなどの生理活性物質が多く含まれている。これらの果物は、１種または２種以上を組み合わせて用いてもよい。
本発明において使用する果物の部位は、特に限定されないが、可食部、不要部または種子であってもよい。また、果実の絞り滓を用いてもよい。
【００１７】
果物の乾燥物は、果物をそのまま、あるいは果物を細かく切ったものを当業者に公知の方法にて乾燥させることにより得ることができる。乾燥方法としては、自然乾燥、熱風乾燥、流動層乾燥法、ドラム乾燥、低温乾燥、凍結乾燥、加圧乾燥、粉末化スプレー乾燥などが挙げられるが、これらに限定されない。果物の種類、含有成分、水分量、サイズなどに応じて、当業者が適宜乾燥方法を選択することができる。
【００１８】
本発明における「山菜・野草」の種類は、特に限定されない。本発明に用いる好ましい山菜・野草は、ウラボシ科のワラビ、ゼンマイ科のゼンマイ、オシダ科のコゴミ、キク科のアザミ、ヨモギ、タンポポ、ヨメナ、コオニタビラ、ヨブスマソウ、ユリ科のノビル、ミズギボウシ、シオデ、ノカンゾウ、カタクリ、アマドコロ、ギョウジャニンニク、ウコギ科のヤマウド、タラノメ、ウコギ、アカザ科のアカザ、トンンブリ、オカヒジキ、ナデシコ科のハコベ、ヒユ科のヒユ、イラクサ科のウワバミソウ、ミヤマイラクサ、セリ科のアシタバ、タデ科のイタドリ、ラン科のシュンラン、ユキノシタ科のトリアシショウマ、ツルムラサキ科のツルムラサキ、アブラナ科のナズナ、オランダガラシ、トクサ科のツクシ、イネ科のネマガリダケ、ナス科のクコ、アケビ科のアケビ、クワ科のクワ、マタタビ科のマタタビなどが挙げられる。これらの山菜・野草は、１種または２種以上を組み合わせて用いてもよい。
本発明において使用する山菜・野草の部位は、特に限定されないが、根、茎、葉などを用いることができる。また、山菜・野草の絞り滓を用いてもよい。
【００１９】
山菜・野草の乾燥物は、山菜・野草をそのまま、あるいは山菜・野草を細かく切ったものを当業者に公知の方法にて乾燥させることにより得ることができる。乾燥方法としては、自然乾燥、熱風乾燥、流動層乾燥法、ドラム乾燥、低温乾燥、凍結乾燥、加圧乾燥、粉末化スプレー乾燥などが挙げられるが、これらに限定されない。山菜・野草の種類、含有成分、水分量、サイズなどに応じて、当業者が適宜乾燥方法を選択することができる。
【００２０】
本発明における「樹木」の種類は、特に限定されない。本発明に用いる好ましい樹木は、チャ、クワ、花木類のサツキ、ツバキ、アジサイ、サザンカ、シキミ、サクラ、ユリノキ、サルスベリ、キンモクセイなど、街路樹のトネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ、ニレ、トチノキなど、サンゴジュ、イヌマキ、スギ、ヒノキ、クロトン、マサキ、カナメモチなどが挙げられる。これらの樹木は、１種または２種以上を組み合わせて用いてもよい。
本発明において使用する樹木の部位は、特に限定されないが、葉、茎、根、花、果実、種子などを用いることができる。また、樹木の絞り滓を用いてもよい。
【００２１】
樹木の乾燥物は、樹木をそのまま、あるいは樹木を細かく切ったものを当業者に公知の方法にて乾燥させることにより得ることができる。乾燥方法としては、自然乾燥、熱風乾燥、流動層乾燥法、ドラム乾燥、低温乾燥、凍結乾燥、加圧乾燥、粉末化スプレー乾燥などが挙げられるが、これらに限定されない。樹木の種類、含有成分、水分量、サイズなどに応じて、当業者が適宜乾燥方法を選択することができる。
【００２２】
本発明における「穀物」の種類は、特に限定されない。本発明に用いる好ましい穀物としては、コメ、オオムギ、コムギ、エンバク、ハトムギ、トウモロコシ、アワ、ヒエ、キビ、コウリャン、ソバ、ゴマなどが挙げられる。これらの穀物は、１種または２種以上を組み合わせて用いてもよい。
本発明に用いる穀物の部位は、特に限定されないが、穀粒部分を用いることができる。コメおよびムギなどのイネ科植物の胚芽、果皮、種皮を乾燥させたものを用いることが好ましい。
【００２３】
穀物の乾燥物は、穀物をそのまま、あるいは穀物を細かく切ったものまたは臼などで挽いたものを当業者に公知の方法にて乾燥させることにより得ることができる。乾燥方法としては、自然乾燥、熱風乾燥、流動層乾燥法、ドラム乾燥、低温乾燥、凍結乾燥、加圧乾燥、粉末化スプレー乾燥などが挙げられるが、これらに限定されない。穀物の種類、含有成分、水分量、サイズなどに応じて、当業者が適宜乾燥方法を選択することができる。
【００２４】
本発明において、「海藻原料」とは、カロテノイドなどの脂溶性機能成分を含む海藻であればよく、特に限定されない。本発明に用いる好ましい海藻としては、フコキサンチンなどのカロテノイドを比較的多く含む褐藻網に属する海藻が挙げられる。
そのなかでも、ホンダワラやアカモクなどのホンダワラ類、ヒジキ類、ワカメ類、コンブ類、モズク類がより好ましい。これらの海藻類は、天然または養殖のいずれであってもよく、１種または２種以上を組み合わせて用いてもよい。
【００２５】
海藻の乾燥物は、当業者に公知の方法にて乾燥させることにより得ることができる。乾燥方法としては、自然乾燥、熱風乾燥、流動層乾燥法、ドラム乾燥、低温乾燥、凍結乾燥、加圧乾燥、粉末化スプレー乾燥などが挙げられるが、これらに限定されない。海藻の種類、含有成分、水分量、サイズなどに応じて、当業者が適宜乾燥方法を選択することができる。
【００２６】
本発明において、「脂溶性機能成分」とは、野菜、果物または海藻中に含まれる優れた栄養機能性を有する成分を意味する。本発明における「脂溶性機能成分」としては、特に限定されないが、ω−３系多価不飽和脂肪酸、ω−６系多価不飽和脂肪酸、モノ不飽和脂肪酸、短鎖・中鎖飽和脂肪酸、グリセロ糖脂質、グリセロリン脂質、スフィンゴ脂質、カロテノイド、ステロール、フラボノイドおよび脂溶性ビタミンなどが挙げられる。これらの脂溶性機能成分は、１種または２種以上含まれていてもよい。
【００２７】
ω−３系多価不飽和脂肪酸の例としては、α−リノレン酸、ステアリドン酸、エイコサトリエン酸、エイコサテトラエン酸、エイコサペンタエン酸（ＥＰＡ）、ドコサペンタエン酸、ドコサヘキサエン酸（ＤＨＡ）、テトラコサペンタエン酸、テトラコサヘキサエン酸などが挙げられる。
ω−６系多価不飽和脂肪酸の例としては、リノール酸、γ−リノレン酸、アラキドン酸などが挙げられる。
モノ不飽和脂肪酸の例としては、ミリストレイン酸、パルミトレイン酸、オレイン酸などが挙げられる。
短鎖・中鎖飽和脂肪酸の例としては、カプロン酸、カプリル酸、カプリン酸、ラウリン酸などが挙げられる。
グリセロ糖脂質の例としては、モノガラクトシルジアシルグリセロール、ジガラクトシルジアシルグリセロール、スルホキノボシルジアシルグリセロールなどが挙げられる。
グリセロリン脂質の例としては、レシチン、セファリン、ホスファチジルセリン、ホスファチジルイノシトール、ホスファチジルグリセロールなどが挙げられる。
スフィンゴ脂質の例としては、ガラクトシルセラミド、グルコシルセラミド、ガングリオシド、スフィンゴミエリンなどが挙げられる。
カロテノイドの例としては、αカロテン、βカロテン、γカロテン、δカロテン、リコペン、ルテイン、ゼアキサンチン、カンタキサンチン、フコキサンチン、アスタキサンチン、アンテラキサンチン、ビオラキサンチンなどが挙げられる。
ステロールの例としては、コレステロール、エルゴステロール、シトステロールなどが挙げられる。
フラボノイドの例としては、アントシアニン、カテキン、フラボン、フラボノール、イソフラボン、オーロンなどが挙げられる。
脂溶性ビタミンの例としては、ビタミンＡ、ビタミンＤ、ビタミンＥ、ビタミンＫ、ユビキノンなどが挙げられる。
【００２８】
本発明において、「食用油」とは、食用に適するものであればよく、その種類は特に限定されない。食用油は、動物油または植物油のいずれであってもよい。食用油の例としては、菜種油、大豆油、コーン油、オリーブ油、紅花油、綿実油、米油、ヒマワリ油、サフラワー油、ゴマ油、魚油、卵黄油などの動植物油またはこれらの精製油（サラダ油）、ＭＣＴ（中鎖脂肪酸トリグリセリド）、ジグリセリドのように化学的または酵素的処理を施して得られる食用油などが挙げられる。そのなかでも、中鎖脂肪酸を含む食用油がより好ましく、炭素数が８〜１０の中鎖脂肪酸（カプリル酸、カプリン酸）を含む食用油がさらに好ましい。これらの食用油は、１種または２種以上を組み合わせて用いてもよい。
【００２９】
植物原料または海藻原料の乾燥粉末を食用油に浸漬する工程は、当業者に公知の方法にて行うことができる。乾燥粉末の量、乾燥粉末に含有される有効成分の量または種類、食用油の種類または量などに応じて、浸漬時間、温度、撹拌の有無などの条件を適宜決定することができる。浸漬は静置して行ってもよく、乾燥物が多い場合は適宜撹拌して行ってもよい。これらの浸漬条件の選定は、例えば、目視あるいは吸光度測定により油中への色素の移行を調べること、ＴＬＣなどの公知のクロマトグラフィーなどのクロマトグラフィーを用いて有効成分の油への移行を調べることなどによって、当業者が容易に行い得る。
【００３０】
植物原料または海藻原料の粉末量（乾燥質量換算）は、食用油１ｇに対して、例えば０．１〜５ｇであり、好ましくは０．５〜３ｇであり、より好ましくは１ｇ〜２ｇである。
【００３１】
粉末の粒子径は、特に限定されないが、２５０μｍ以下であり、好ましくは１５０μｍ以下であり、より好ましくは１００μｍ以下である。
【００３２】
抽出温度は、浸漬中に食用油や乾燥物中の成分が変質せず、かつ、乾燥物中の成分が十分に油中に移行する温度であればよく、例えば１０〜８０℃であり、２０〜８０℃が好ましく、５０〜７０℃がより好ましい。抽出温度が１０℃未満の場合、抽出不良の傾向があり、８０℃を超える場合、成分の抽出量が減少する傾向がある。
【００３３】
抽出時間は、乾燥物中の成分が油中に十分に移行する時間であればよく、例えば１時間〜１６８時間であり、５時間〜１００時間が好ましく、１２時間〜３６時間がより好ましい。抽出時間が１時間未満の場合、抽出不良の傾向があり、１６８時間を超える場合、もはやそれ以上の抽出率を望むことができない傾向がある。
【００３４】
本発明において、食用油にさらにリン脂質を加えて用いてもよい。本発明における「リン脂質」の例として、レシチン、セファリン、ホスファチジルセリン、ホスファチジルグリセロール、カルジオリピンなどが挙げられる。これらのリン脂質は、１種または２種以上を組み合わせて用いてもよい。
リン脂質の含有量は、食用油１ｇに対して、例えば１ｍｇ〜１００ｍｇであり、１ｍｇ〜５０ｍｇが好ましく、１ｍｇ〜１０ｍｇがより好ましく、１ｍｇ〜５ｍｇがさらに好ましい。
【００３５】
本発明において、「高機能性食用油」とは、食用油の製造過程において減損した原料由来の有効成分あるいは原料には含まれていない有効成分を補充して、食品の第三次機能を補強した食用油をいう。かかる成分の代表例としてカロテノイドがある。
本発明の高機能性食用油は、本発明の抽出方法により、非常に簡単な工程にて製造することができる。本発明の高機能生食用油は、食品などに加工することなく、そのまま食品素材として用いることができる。また、本発明の高機能性食用油は、食品などに加工して用いてもよい。
【００３６】
本発明において、「食品組成物」とは、医薬組成物以外のものであって、本発明の抽出方法により得られた高機能性食用油を加工して製造されたものを意味する。本発明の食品組成物は、溶液、懸濁液、乳濁液、粉末、固体成形物など、経口摂取可能な形態であればよく、特に限定されるものではない。
【００３７】
本発明の食品組成物としては、例えば、即席麺、レトルト食品、缶詰、即席スープ・みそ汁類、フリーズドライ食品などの即席食品類；パン、麺、パン粉などの小麦粉製品；飴、キャラメル、チューイングガム、チョコレート、クッキー、ビスケット、ケーキ、クラッカー、和菓子、デザート菓子などの菓子類；ソース、ドレッシング類、つゆ類などの調味料；バター、マーガリン、マヨネーズなどの油脂類；乳飲料、ヨーグルト類、アイスクリーム類、クリーム類などの乳製品；ジャム・マーマレード類、シリアルなどの農産加工品；冷凍食品などが挙げられる。
【００３８】
本発明のカロテノイドの抽出効率を増大させる方法は、植物原料または海藻原料の乾燥粉末を食用油に浸漬させる工程を含む。また、粒子径が＜１５０μｍである、原料の乾燥粉末を中鎖脂肪酸を含む食用油に浸漬させることが好ましく、レシチンなどのリン脂質を添加した食用油に浸漬させることがより好ましい。
【実施例】
【００３９】
以下、実施例を示して本発明をさらに詳細かつ具体的に説明するが、実施例は本発明の範囲を限定するものではない。
【００４０】
実施例１：各種食用油による褐藻（アカモク）からのフコキサンチン（Ｆｘ）の抽出
下記１〜３の方法にしたがって、食用油中のフコキサンチン含量を測定した。
１．原料の処理
原料として、収穫後約１年間冷蔵庫に保存したアカモクを用いた。常温で解凍したアカモク藻体を、（１）酸・アルカリ処理、（２）茹で処理または（３）酸・アルカリ処理＋茹で処理のいずれかの方法で処理した。（１）では、藻体に４倍量（w/w）の0.2%クエン酸水溶液を添加後、１５分間放置して水洗した。（２）では、藻体を９５℃の水道水に８分間浸漬して水洗した。（３）では、藻体に４倍量（w/w）の0.2%クエン酸水溶液を添加後、１５分間放置して水洗し、次いで、９５℃の水道水に８分間浸漬して水洗した。また、対照として未処理のアカモク藻体を用いた。
２．乾燥粉末の調製
未処理のアカモク藻体および上記（１）〜（３）の方法で処理したアカモク藻体を、６０℃で２４時間温風乾燥した。得られた乾燥アカモクをフードミキサーで粗粉砕し、粗粉末を得た。得られた粗粉末を、目開きが１５０μｍの櫛（東京スクリーン株式会社（東京））を用いて分級した。粗粉砕と分級を繰り返し、最終的に粒子径が１５０μｍ未満の粉末と１５０〜２５０μｍの粉末を得た。
３．食用油による抽出
アカモク粉末（０．５ｇ）に、各種食用油（トリブリチン（Ｃ４）、トリカプロイン（Ｃ６）、トリカプリン（Ｃ１０）、魚油、米胚芽油、大豆油、オリーブ油、アマニ油、ゴマ油、米油、コーン油または菜種油）（１ｇ）を添加し、ボルテックスミキサーで撹拌した後、一定の温度で一定時間放置した。アカモク粉末を含む食用油を遠心分離した後、得られた抽出油中のフコキサンチンと脂肪酸の組成を分析した。
【００４１】
結果
結果を図１〜図３に示す。図１は、トリカプリンによる、未処理、酸・アルカリ処理、茹で処理または酸・アルカリ処理＋茹で処理のアカモク粉末（粒子径＜１５０μｍ）からのフコキサンチンの抽出量（ｍｇ／ｇオイル）を示し、図２は、各種食用油による、茹で処理のアカモク粉末（粒子径＜１５０μｍ）からのフコキサンチンの抽出量（ｍｇ／ｇオイル）を示し、そして、図３は、アカモク粉末の各添加量におけるフコキサンチンの抽出量（ｍｇ／ｇオイル）を示す。
【００４２】
アカモクを乾燥粉末とせずに解凍後の藻体を裁断して、食用油を加えた場合には、フコキサンチンは食用油中に検出されなかったが、乾燥粉末としてトリカプリンを添加した場合には、フコキサンチンは食用油中に抽出された。
特に、茹で処理や酸・アルカリ処理によって抽出効率が増大した。使用する食用油によって抽出効率は異なるが、中鎖脂肪酸（トリカプリン）または短鎖脂肪酸（トリカプロイン、トリブチリン）を含むトリアシルグリセロール（ＴＡＧ）を用いると、抽出効率が増大することが認められた（図２）。また、フコキサンチンの抽出量は、原料となるアカモク粉末量を増加させると、増大することが示された（図３）。
【００４３】
実施例２：トリカプリンによる褐藻（アカモク）からのフコキサンチンおよび脂肪酸の抽出
下記１〜３の方法にしたがって、トリカプリン中のフコキサンチン含量および脂肪酸含量を測定した。
１．原料の処理
収穫直後のアカモクを冷凍庫に保存し、１ヶ月以内に使用した。常温で解凍したアカモク藻体を、そのまま（未処理）でまたは９５℃の水道水に８分間浸漬後に水洗（茹で処理）して用いた。
２．乾燥粉末の調製
未処理および茹で処理したアカモク藻体を、６０℃、２４時間で温風乾燥した。得られた乾燥アカモクをフードミキサーで粗粉砕し、粗粉末を得た。得られた粗粉末を目開きが１５０μｍの櫛（東京スクリーン株式会社（東京））を用いて分級した。粗粉砕と分級を繰り返し、最終的に粒子径が１５０μｍ未満の粉末と１５０〜２５０μｍの粉末を得た。
３．トリカプリンによる抽出
アカモク粉末（０．５ｇ）にトリカプリン（１ｇ）を添加し、ボルテックスミキサーで撹拌した後、一定の温度で一定時間放置した。アカモク粉末を含む食用油を遠心分離した後、得られた抽出油中のフコキサンチンと脂肪酸の組成を分析した。
脂肪酸については、アカモク粉末から有機溶媒(クロロホルム/メタノール(2:1))で総脂質を抽出後、17:0を内部標準に用いて各脂肪酸の含量を定量し、粉末中の脂肪酸含量を算出し、そして、トリカプリン抽出油中の脂肪酸含量についても17:0を内部標準として定量し、粉末中の脂肪酸含量との比較から抽出率を算出した。
【００４４】
結果
結果を図４〜図８および表１に示す。図４は、トリカプリンによる異なる粒子径を有するアカモク粉末からのフコキサンチンの抽出量（ｍｇ／ｇオイル）を示し、図５は、各抽出温度での、トリカプリンによるアカモク粉末からのフコキサンチンの抽出量（ｍｇ／ｇオイル）および抽出効率（％）を示す。また、図６〜図８は、５０℃、６０℃および７０℃での、各抽出時間におけるトリカプリンによるアカモク粉末からのフコキサンチンの抽出量（ｍｇ／ｇオイル）および抽出効率（％）を示す。
表１は、トリカプリンによるアカモク粉末からの主な脂肪酸の抽出率（％）を示す。
【表１】
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【００４５】
本実験より、粒子径が小さく、そして、抽出時間が長いほどフコキサンチンの抽出効率が増大することが明らかにされた。ただし、抽出温度を８０℃以上にすると、２４時間の抽出によりフコキサンチン含量が減少した。そして、抽出温度を５０℃〜７０℃、抽出時間を１２時間〜３６時間とすることにより、原料に含まれるフコキサンチンの６０％以上を抽出できることが示された（図６〜図８）。
一般にフコキサンチンが抗肥満作用などを示すために必要な摂取量は１日あたり約２ｍｇ以上と考えられていることから、抽出油１ｇあたり１．２ｍｇ以上のフコキサンチンが含まれるとすると、抽出油を約２ｇ摂取すれることによって効果が期待できるフコキサンチンが摂取できる。
また、トリカプリンで抽出した油中の脂肪酸組成を分析すると、ω−３系多価不飽和脂肪酸であるＥＰＡが抽出油中に移行していることが確認された。その含量から、アカモク中のＥＰＡの約３０％以上がトリカプリンにより抽出できていることがわかった。
【００４６】
実施例３：食用油によるホウレンソウからのカロテノイドおよび脂肪酸の抽出
原料として、市販のホウレンソウ粉末を用いた。ホウレンソウ粉末（０．５ｇ）に各種食用油（大豆油、ひまわり油、アマニ油、魚油、トリカプリン）（１ｇ）を添加し、ボルテックスミキサーで撹拌した後、一定温度で一定時間放置した。粉末を含む食用油を遠心分離した後、得られた抽出油中のフコキサンチンと脂肪酸の組成を分析した。
脂肪酸については、ホウレンソウ粉末から有機溶媒(クロロホルム/メタノール(2:1))で総脂質を抽出後、17:0を内部標準に用いて各脂肪酸の含量を定量し、粉末中の脂肪酸含量を算出し、そして、トリカプリン抽出油中の脂肪酸含量についても17:0を内部標準として定量し、粉末中の脂肪酸含量との比較から抽出率を算出した。
【００４７】
結果
ホウレンソウ粉末からの各カロテノイド（β−カロテン、ルテイン＋ゼアキサンチン、ビオラキサンチン＋ネオキサンチン）の抽出効率（％）に及ぼす食用油および放置時間の影響を図９に示す。また、各種食用油（大豆油、ひまわり油、アマニ油、魚油、トリカプリン、トリカプリン＋レシチン（５％））による各カロテノイド（β−カロテン、ルテイン＋ゼアキサンチン、ビオラキサンチン＋ネオキサンチン）の抽出量（ｍｇ）を、図１０に示す。
また、トリカプリンによるアカモク粉末からの主な脂肪酸の抽出率（％）を、下表２に示す。
【表２】
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【００４８】
アカモク粉末の場合と同様に、トリカプリンを用いることにより、他の食用油よりも効率的にカロテノイドを抽出できた。特に、β−カロテンについては、トリカプリンによりほぼ１００％抽出できることが示された（図９（Ａ））。また、トリカプリンにレシチンを少量添加することによって、カロテノイドの抽出効率が増大することが示された（図１０）。
さらに、抽出油の脂肪酸組成を分析すると、ホウレンソウ中のα−リノレン酸、16:3n-3などのω−３系多価不飽和脂肪酸も抽出されていることがわかった。
【産業上の利用可能性】
【００４９】
本発明は、食品、健康産業、医薬品、化粧品などの幅広い分野において利用可能である。
【図１】
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【図２】
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【図３】
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【図４】
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【図５】
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【図６】
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【図７】
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【図８】
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【図９】
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【図１０】
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