(57)【要約】      （修正有）【課題】新規なアリールアミン化合物および発光効率が高く、耐久性に優れた有機ＥＬ素子を提供。【解決手段】下式（Ｅ８５）で代表されるアリールアミン化合物。2020029416.tif 000076【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（１）で表されるアリールアミン化合物。
【化１】
2020029416.tif 000072
（式中、Ｘは、酸素原子又は硫黄原子を表す。
Ｌは、炭素数６〜２０の単環、連結、若しくは縮環の２価芳香族炭化水素基、又は炭素数３〜２０の単環、連結、若しくは縮環の２価ヘテロ芳香族基［これらの基は、各々独立して、メチル基、エチル基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、又は環状のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、又は環状のアルコキシ基、炭素数１〜３のハロゲン化アルキル基、炭素数１〜３のハロゲン化アルコキシ基、炭素数６〜２０の単環、連結、又は縮環のアリール基、炭素数６〜１８の単環、連結、又は縮環のアリールオキシ基、炭素数３〜２０の単環、連結、又は縮環のヘテロアリール基、炭素数３〜１８のトリアルキルシリル基、炭素数１８〜４０のトリアリールシリル基、シアノ基、ハロゲン原子、及び重水素原子からなる群より選ばれる置換基を１種以上有していてもよい］を表す。
Ａｒ１〜Ａｒ３は、各々独立して、炭素数６〜２０の単環、連結、若しくは縮環の芳香族炭化水素基、又は炭素数３〜２０の単環、連結、若しくは縮環のヘテロ芳香族基［これらの基は、各々独立して、メチル基、エチル基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、又は環状のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、又は環状のアルコキシ基、炭素数１〜３のハロゲン化アルキル基、炭素数１〜３のハロゲン化アルコキシ基、炭素数６〜２０の単環、連結、又は縮環のアリール基、炭素数６〜１８の単環、連結、又は縮環のアリールオキシ基、炭素数３〜２０の単環、連結、又は縮環のヘテロアリール基、炭素数３〜１８のトリアルキルシリル基、炭素数１８〜４０のトリアリールシリル基、シアノ基、ハロゲン原子、及び重水素原子からなる群より選ばれる置換基を１種以上有していてもよい］を表す。
Ｒ１〜Ｒ３は、各々独立して、炭素数６〜２０の単環、連結、若しくは縮環の芳香族炭化水素基、炭素数３〜２０の単環、連結、若しくは縮環のヘテロ芳香族基［これらの基は、各々独立して、メチル基、エチル基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、又は環状のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、又は環状のアルコキシ基、炭素数１〜３のハロゲン化アルキル基、炭素数１〜３のハロゲン化アルコキシ基、炭素数６〜２０の単環、連結、又は縮環のアリール基、炭素数６〜１８の単環、連結、又は縮環のアリールオキシ基、炭素数３〜２０の単環、連結、又は縮環のヘテロアリール基、炭素数３〜１８のトリアルキルシリル基、炭素数１８〜４０のトリアリールシリル基、シアノ基、ハロゲン原子、及び重水素原子からなる群より選ばれる置換基を１種以上有していてもよい］、メチル基、エチル基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、若しくは環状のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、若しくは環状のアルコキシ基、炭素数１〜３のハロゲン化アルキル基、炭素数６〜１８の単環、連結、若しくは縮環のアリールオキシ基、炭素数３〜１８のトリアルキルシリル基、炭素数１８〜４０のトリアリールシリル基、シアノ基、ハロゲン原子、重水素原子、又は水素原子を表す。）
【請求項２】
一般式（１）で表されるアリールアミン化合物が、下記一般式（２）〜（５）のいずれかで表されるアリールアミン化合物である、請求項１に記載のアリールアミン化合物。
【化２】
2020029416.tif 000073
（式中、Ｘ、Ｌ、Ａｒ１〜Ａｒ３、及びＲ１〜Ｒ３は、請求項１と同じである。）
【請求項３】
Ａｒ１〜Ａｒ３が、各々独立して、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、トリフェニレン基、フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、カルバゾリル基、カルバゾリルフェニル基、ジベンゾチエニルフェニル基、又はジベンゾフラニルフェニル基（これらの基は、各々独立して、メチル基、エチル基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、又は環状のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、又は環状のアルコキシ基、炭素数１〜３のハロゲン化アルキル基、炭素数１〜３のハロゲン化アルコキシ基、炭素数６〜２０の単環、連結、又は縮環のアリール基、炭素数６〜１８の単環、連結、又は縮環のアリールオキシ基、炭素数３〜２０の単環、連結、又は縮環のヘテロアリール基、炭素数３〜１８のトリアルキルシリル基、炭素数１８〜４０のトリアリールシリル基、シアノ基、ハロゲン原子、及び重水素原子からなる群より選ばれる置換基を１種以上有していてもよい）］で表される置換基であることを特徴とする、請求項１又は２に記載のアリールアミン化合物。
【請求項４】
Ａｒ１〜Ａｒ３が、各々独立して、フェニル基、メチルフェニル基、シアノフェニル基、フルオロフェニル基、ナフチルフェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、トリフェニレン基、９，９−ジメチルフルオレニル基、ジベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、９−フェニルカルバゾリル基、カルバゾリルフェニル基、（９−フェニルカルバゾリル）フェニル基、ジベンゾチエニルフェニル基、若しくはジベンゾフラニルフェニル基で表される置換基であることを特徴とする、請求項１乃至３のいずれか一項に記載のアリールアミン化合物。
【請求項５】
Ｌが、フェニレン基、ビフェニレン基、ターフェニレン基、ナフチレン基、アントラセン−ジイル基、又はフルオレン−ジイル基（これらの基は、各々独立して、メチル基、エチル基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、又は環状のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、又は環状のアルコキシ基、炭素数１〜３のハロゲン化アルキル基、炭素数１〜３のハロゲン化アルコキシ基、炭素数６〜２０の単環、連結、又は縮環のアリール基、炭素数６〜１８の単環、連結、又は縮環のアリールオキシ基、炭素数３〜２０の単環、連結、又は縮環のヘテロアリール基、炭素数３〜１８のトリアルキルシリル基、炭素数１８〜４０のトリアリールシリル基、シアノ基、ハロゲン原子、及び重水素原子からなる群より選ばれる置換基を１種以上有していてもよい）であることを特徴とする請求項１乃至請求項４いずれか一項に記載のアリールアミン化合物。
【請求項６】
Ｒ１〜Ｒ３が、各々独立して、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基（これらの基は、各々独立して、メチル基、エチル基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、又は環状のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、又は環状のアルコキシ基、炭素数１〜３のハロゲン化アルキル基、炭素数１〜３のハロゲン化アルコキシ基、炭素数６〜２０の単環、連結、又は縮環のアリール基、炭素数６〜１８の単環、連結、又は縮環のアリールオキシ基、炭素数３〜２０の単環、連結、又は縮環のヘテロアリール基、炭素数３〜１８のトリアルキルシリル基、炭素数１８〜４０のトリアリールシリル基、シアノ基、ハロゲン原子、及び重水素原子からなる群より選ばれる置換基を１種以上有していてもよい）、メチル基、エチル基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、若しくは環状のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、若しくは環状のアルコキシ基、炭素数６〜１８の単環、連結、若しくは縮環のアリールオキシ基、シアノ基、重水素原子、又は水素原子であることを特徴とする、請求項１乃至請求項５のいずれか一項に記載のアリールアミン化合物。
【請求項７】
Ｒ１〜Ｒ３が、各々独立してメチル基、又は水素原子であることを特徴とする、請求項１乃至請求項６のいずれか一項に記載のアリールアミン化合物。
【請求項８】
一般式（１）で表されるアリールアミン化合物を含む有機ＥＬ素子。
【化３】
2020029416.tif 000074
（式中、Ｘは、酸素原子又は硫黄原子を表す。
Ｌは、炭素数６〜２０の単環、連結、若しくは縮環の２価芳香族炭化水素基、又は炭素数３〜２０の単環、連結、若しくは縮環の２価ヘテロ芳香族基［これらの基は、各々独立して、メチル基、エチル基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、又は環状のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、又は環状のアルコキシ基、炭素数１〜３のハロゲン化アルキル基、炭素数１〜３のハロゲン化アルコキシ基、炭素数６〜２０の単環、連結、又は縮環のアリール基、炭素数６〜１８の単環、連結、又は縮環のアリールオキシ基、炭素数３〜２０の単環、連結、又は縮環のヘテロアリール基、炭素数３〜１８のトリアルキルシリル基、炭素数１８〜４０のトリアリールシリル基、シアノ基、ハロゲン原子、及び重水素原子からなる群より選ばれる置換基を１種以上有していてもよい］を表す。
Ａｒ１〜Ａｒ３は、各々独立して、炭素数６〜２０の単環、連結、若しくは縮環の芳香族炭化水素基、又は炭素数３〜２０の単環、連結、若しくは縮環のヘテロ芳香族基［これらの基は、各々独立して、メチル基、エチル基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、又は環状のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、又は環状のアルコキシ基、炭素数１〜３のハロゲン化アルキル基、炭素数１〜３のハロゲン化アルコキシ基、炭素数６〜２０の単環、連結、又は縮環のアリール基、炭素数６〜１８の単環、連結、又は縮環のアリールオキシ基、炭素数３〜２０の単環、連結、又は縮環のヘテロアリール基、炭素数３〜１８のトリアルキルシリル基、炭素数１８〜４０のトリアリールシリル基、シアノ基、ハロゲン原子、及び重水素原子からなる群より選ばれる置換基を１種以上有していてもよい］を表す。
Ｒ１〜Ｒ３は、各々独立して、炭素数６〜２０の単環、連結、若しくは縮環の芳香族炭化水素基、炭素数３〜２０の単環、連結、若しくは縮環のヘテロ芳香族基［これらの基は、各々独立して、メチル基、エチル基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、又は環状のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、又は環状のアルコキシ基、炭素数１〜３のハロゲン化アルキル基、炭素数１〜３のハロゲン化アルコキシ基、炭素数６〜２０の単環、連結、又は縮環のアリール基、炭素数６〜１８の単環、連結、又は縮環のアリールオキシ基、炭素数３〜２０の単環、連結、又は縮環のヘテロアリール基、炭素数３〜１８のトリアルキルシリル基、炭素数１８〜４０のトリアリールシリル基、シアノ基、ハロゲン原子、及び重水素原子からなる群より選ばれる置換基を１種以上有していてもよい］、メチル基、エチル基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、若しくは環状のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、若しくは環状のアルコキシ基、炭素数１〜３のハロゲン化アルキル基、炭素数６〜１８の単環、連結、若しくは縮環のアリールオキシ基、炭素数３〜１８のトリアルキルシリル基、炭素数１８〜４０のトリアリールシリル基、シアノ基、ハロゲン原子、重水素原子、又は水素原子を表す。）
【請求項９】
一般式（１）で表されるアリールアミン化合物を含む有機ＥＬ素子用材料。
【化４】
2020029416.tif 000075
（式中、Ｘは、酸素原子又は硫黄原子を表す。
Ｌは、炭素数６〜２０の単環、連結、若しくは縮環の２価芳香族炭化水素基、又は炭素数３〜２０の単環、連結、若しくは縮環の２価ヘテロ芳香族基［これらの基は、各々独立して、メチル基、エチル基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、又は環状のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、又は環状のアルコキシ基、炭素数１〜３のハロゲン化アルキル基、炭素数１〜３のハロゲン化アルコキシ基、炭素数６〜２０の単環、連結、又は縮環のアリール基、炭素数６〜１８の単環、連結、又は縮環のアリールオキシ基、炭素数３〜２０の単環、連結、又は縮環のヘテロアリール基、炭素数３〜１８のトリアルキルシリル基、炭素数１８〜４０のトリアリールシリル基、シアノ基、ハロゲン原子、及び重水素原子からなる群より選ばれる置換基を１種以上有していてもよい］を表す。
Ａｒ１〜Ａｒ３は、各々独立して、炭素数６〜２０の単環、連結、若しくは縮環の芳香族炭化水素基、又は炭素数３〜２０の単環、連結、若しくは縮環のヘテロ芳香族基［これらの基は、各々独立して、メチル基、エチル基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、又は環状のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、又は環状のアルコキシ基、炭素数１〜３のハロゲン化アルキル基、炭素数１〜３のハロゲン化アルコキシ基、炭素数６〜２０の単環、連結、又は縮環のアリール基、炭素数６〜１８の単環、連結、又は縮環のアリールオキシ基、炭素数３〜２０の単環、連結、又は縮環のヘテロアリール基、炭素数３〜１８のトリアルキルシリル基、炭素数１８〜４０のトリアリールシリル基、シアノ基、ハロゲン原子、及び重水素原子からなる群より選ばれる置換基を１種以上有していてもよい］を表す。
Ｒ１〜Ｒ３は、各々独立して、炭素数６〜２０の単環、連結、若しくは縮環の芳香族炭化水素基、炭素数３〜２０の単環、連結、若しくは縮環のヘテロ芳香族基［これらの基は、各々独立して、メチル基、エチル基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、又は環状のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、又は環状のアルコキシ基、炭素数１〜３のハロゲン化アルキル基、炭素数１〜３のハロゲン化アルコキシ基、炭素数６〜２０の単環、連結、又は縮環のアリール基、炭素数６〜１８の単環、連結、又は縮環のアリールオキシ基、炭素数３〜２０の単環、連結、又は縮環のヘテロアリール基、炭素数３〜１８のトリアルキルシリル基、炭素数１８〜４０のトリアリールシリル基、シアノ基、ハロゲン原子、及び重水素原子からなる群より選ばれる置換基を１種以上有していてもよい］、メチル基、エチル基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、若しくは環状のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、若しくは環状のアルコキシ基、炭素数１〜３のハロゲン化アルキル基、炭素数６〜１８の単環、連結、若しくは縮環のアリールオキシ基、炭素数３〜１８のトリアルキルシリル基、炭素数１８〜４０のトリアリールシリル基、シアノ基、ハロゲン原子、重水素原子、又は水素原子を表す。）
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規なアリールアミン化合物及びそれを用いた有機ＥＬ素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機ＥＬ素子は、有機薄膜を１対の電極で狭持した面発光型素子であり、薄型軽量、高視野角、高速応答性といった特徴を有し、各種表示素子への応用が期待されている。また、最近では、携帯電話のディスプレイ等、一部実用化も始まっている。有機ＥＬ素子とは、陽極から注入された正孔と、陰極から注入された電子とが発光層で再結合する際に発する光を利用した素子であり、その構造は正孔輸送層、発光層、電子輸送層等を積層した多層積層型が主流である。ここで、正孔輸送層や電子輸送層といった電荷輸送層は、それ自体は発光するわけではないが、発光層への電荷注入を容易にし、また、発光層に注入された電荷や発光層で生成した励起子のエネルギーを閉じ込めるといった役割を果たしている。従って、電荷輸送層は有機ＥＬ素子の低駆動電圧化および発光効率を向上させる上で非常に重要である。
【０００３】
正孔輸送材料には、適当なイオン化ポテンシャルと正孔輸送能を有するアリールアミン化合物が用いられ、そのようなアミン化合物として４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（以下、ＮＰＤと略す）が標準的材料として広く認知されている（例えば、非特許文献１）。しかし、ＮＰＤは、ガラス転移温度が十分高くないことから、素子寿命に課題があった。また、ＮＰＤを正孔輸送層に用いた素子の駆動電圧、発光効率も市場要求を満足するほど十分ではなかった。
【０００４】
このような背景から、高いガラス転移温度を確保することができ、正孔輸送性に優れる縮合環を導入したアリールアミン化合物の開発が進められている。
【０００５】
高いガラス転移温度が確保できる縮合環の一つとしては、フェナントレン環にベンゾチオフェン環若しくはベンゾフルオレン環が縮環した構造が知られおり、このような縮合環を利用した正孔輸送材料も報告されている（例えば、特許文献１、２参照）。しかし、これらの化合物は、正孔輸送材料において最も重要となるアミノ基の導入様式が最適ではなく、有機ＥＬ素子に用いた際の特性に改良の余地があった。
【０００６】
このような背景から、上記の課題を解決すべく、素子寿命及び発光効率に優れる正孔輸送材料、及びそれを用いた有機ＥＬ素子が要求されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００７】
【特許文献１】国際公開第２０１２／０４５７１０号
【特許文献２】国際公開第２０１３／０５５１３２号
【非特許文献】
【０００８】
【非特許文献１】Ａｐｐｌｉｅｄ  Ｐｈｙｓｉｃｓ  Ｌｅｔｔｅｒｓ，１９９６年，６９巻，２１６０頁
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００９】
本発明の目的は、従来公知のアリールアミン化合物に比べて、素子寿命及び発光効率に優れるアリールアミン化合物、及び当該アリールアミン化合物を用いた有機ＥＬ素子を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【００１０】
本発明者らは鋭意検討した結果、ベンゾ［ｂ］フェナントレノ［９，１０−ｄ］チオフェン環又は、ベンゾ［ｂ］フェナントレノ［９，１０−ｄ］フラン環を分子内に有する下記一般式（１）で表されるアリールアミン化合物が、従来公知のアミン化合物に比べて、有機ＥＬ素子の素子寿命及び発光効率に優れることを見いだし、本発明を完成するに至った。
【００１１】
【化１】
2020029416.tif 000002
【００１２】
（式中、Ｘは、酸素原子又は硫黄原子を表す。
Ｌは、炭素数６〜２０の単環、連結、若しくは縮環の２価芳香族炭化水素基、又は炭素数３〜２０の単環、連結、若しくは縮環の２価ヘテロ芳香族基［これらの基は、各々独立して、メチル基、エチル基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、又は環状のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、又は環状のアルコキシ基、炭素数１〜３のハロゲン化アルキル基、炭素数１〜３のハロゲン化アルコキシ基、炭素数６〜２０の単環、連結、又は縮環のアリール基、炭素数６〜１８の単環、連結、又は縮環のアリールオキシ基、炭素数３〜２０の単環、連結、又は縮環のヘテロアリール基、炭素数３〜１８のトリアルキルシリル基、炭素数１８〜４０のトリアリールシリル基、シアノ基、ハロゲン原子、及び重水素原子からなる群より選ばれる置換基を１種以上有していてもよい］を表す。
Ａｒ１〜Ａｒ３は、各々独立して、炭素数６〜２０の単環、連結、若しくは縮環の芳香族炭化水素基、又は炭素数３〜２０の単環、連結、若しくは縮環のヘテロ芳香族基［これらの基は、各々独立して、メチル基、エチル基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、又は環状のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、又は環状のアルコキシ基、炭素数１〜３のハロゲン化アルキル基、炭素数１〜３のハロゲン化アルコキシ基、炭素数６〜２０の単環、連結、又は縮環のアリール基、炭素数６〜１８の単環、連結、又は縮環のアリールオキシ基、炭素数３〜２０の単環、連結、又は縮環のヘテロアリール基、炭素数３〜１８のトリアルキルシリル基、炭素数１８〜４０のトリアリールシリル基、シアノ基、ハロゲン原子、及び重水素原子からなる群より選ばれる置換基を１種以上有していてもよい］を表す。
Ｒ１〜Ｒ３は、各々独立して、炭素数６〜２０の単環、連結、若しくは縮環の芳香族炭化水素基、炭素数３〜２０の単環、連結、若しくは縮環のヘテロ芳香族基［これらの基は、各々独立して、メチル基、エチル基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、又は環状のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、又は環状のアルコキシ基、炭素数１〜３のハロゲン化アルキル基、炭素数１〜３のハロゲン化アルコキシ基、炭素数６〜２０の単環、連結、又は縮環のアリール基、炭素数６〜１８の単環、連結、又は縮環のアリールオキシ基、炭素数３〜２０の単環、連結、又は縮環のヘテロアリール基、炭素数３〜１８のトリアルキルシリル基、炭素数１８〜４０のトリアリールシリル基、シアノ基、ハロゲン原子、及び重水素原子からなる群より選ばれる置換基を１種以上有していてもよい］、メチル基、エチル基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、若しくは環状のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、若しくは環状のアルコキシ基、炭素数１〜３のハロゲン化アルキル基、炭素数６〜１８の単環、連結、若しくは縮環のアリールオキシ基、炭素数３〜１８のトリアルキルシリル基、炭素数１８〜４０のトリアリールシリル基、シアノ基、ハロゲン原子、重水素原子、又は水素原子を表す。）
即ち本発明は、上記の一般式（１）で表されるアリールアミン化合物、及びその用途に関するものである。
【発明の効果】
【００１３】
本発明のアリールアミン化合物を用いた有機ＥＬ素子は、従来公知の材料に比べて高い発光効率（電流効率）及び低い駆動電圧を示し、さらに素子寿命に優れるという顕著な効果を示した。
【００１４】
本発明によれば、輝度及び効率が高く、耐久性が高く、長寿命な有機ＥＬ素子を提供することが可能となる。
【発明を実施するための形態】
【００１５】
以下、本発明に関し詳細に説明する。
【００１６】
本発明は、上記の一般式（１）で表されるアリールアミン化合物に係る。
【００１７】
当該一般式（１）における各基の定義及び好ましい範囲については後述の通りである。
【００１８】
本発明の一般式（１）で表される化合物においては、ベンゾ［ｂ］フェナントレノ［９，１０−ｄ］チオフェン環又は、ベンゾ［ｂ］フェナントレノ［９，１０−ｄ］フラン環にトリアリールアミン置換基を持つアミン置換基が１つ存在することが特徴である。アミン置換基の置換位置は分子の平面性を考慮すると、下記一般式（２）〜（５）で表される置換位置が好ましい。
【００１９】
【化２】
2020029416.tif 000003
【００２０】
（式中、Ｘ、Ｌ、Ａｒ１〜Ａｒ３、及びＲ１〜Ｒ３については、一般式（１）と同義である。）
一般式（１）〜（５）において、Ｘは、酸素原子又は硫黄原子を表す。当該Ｘについては、耐久性に優れる点で、硫黄原子が好ましく、発光効率に優れる点で、酸素原子が好ましい。
【００２１】
一般式（１）〜（５）において、Ｌは、炭素数６〜２０の単環、連結、若しくは縮環の２価芳香族炭化水素基、又は炭素数３〜２０の単環、連結、若しくは縮環の２価ヘテロ芳香族基［これらの基は、各々独立して、メチル基、エチル基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、又は環状のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、又は環状のアルコキシ基、炭素数１〜３のハロゲン化アルキル基、炭素数１〜３のハロゲン化アルコキシ基、炭素数６〜２０の単環、連結、又は縮環のアリール基、炭素数６〜１８の単環、連結、又は縮環のアリールオキシ基、炭素数３〜２０の単環、連結、又は縮環のヘテロアリール基、炭素数３〜１８のトリアルキルシリル基、炭素数１８〜４０のトリアリールシリル基、シアノ基、ハロゲン原子、及び重水素原子からなる群より選ばれる置換基を１種以上有していてもよい］を表す。
【００２２】
Ｌにおける炭素数６〜２０の単環、連結、又は縮環の２価芳香族炭化水素基としては、特に限定するものではないが、例えば、フェニレン基、ビフェニレン基、ターフェニレン基、ナフチレン基、フェニルナフタレン−ジイル基、ビナフチレン基、フルオレン−ジイル基、ベンゾフルオレン−ジイル基、フェナントレン−ジイル基、フルオランテン−ジイル基、アントラセン−ジイル基、クリセン−ジイル基、ピレン−ジイル基、トリフェニレン−ジイル基、又はペリレン−ジイル基等が挙げられる。
【００２３】
Ｌにおける炭素数３〜２０の単環、連結、又は縮環の２価ヘテロ芳香族基としては、特に限定するものではないが、例えば、少なくとも一つの酸素原子、窒素原子、又は硫黄原子を含有する炭素数３〜２０の単環、連結、又は縮環の２価ヘテロ芳香族基を挙げることができ、特に限定するものではないが、例えば、ピロール−ジイル基、チオフェン−ジイル基、フラン−ジイル基、イミダゾール−ジイル基、チアゾール−ジイル基、イソチアゾール−ジイル基、オキサゾール−ジイル基、イソオキサゾール−ジイル基、ピリジン−ジイル基、ピリミジン−ジイル基、ピラジン−ジイル基、トリアジン−イジル基、インドール−ジイル基、ベンゾチオフェン−ジイル基、ベンゾフラン−ジイル基、ベンゾイミダゾール−ジイル基、ベンゾチアゾール−ジイル基、ベンゾイソチアゾール−ジイル基、２，１，３−ベンゾチアジアゾール−ジイル基、ベンゾオキサゾール−ジイル基、ベンゾイソオキサゾール−ジイル基、２，１，３−ベンゾオキサジアゾール−ジイル基、チエノチオフェン−ジイル基、ジチエノチオフェン−ジイル基、ベンゾジチオフェン−ジイル基、キノリン−ジイル基、イソキノリン−ジイル基、キノキサリン−ジイル基、フェナントロリン−ジイル基、ジベンゾチオフェン−ジイル基、ベンゾチエノベンゾチオフェン−ジイル基、ジベンゾフラン−ジイル基、カルバゾール−ジイル基、フェノキサジン−ジイル基、フェノチアジン−ジイル基、チアントレン−ジイル基、フェニルチオフェン−ジイル基、ジフェニルチオフェン−ジイル基、フェニルフラン−ジイル基、ジフェニルフラン−ジイル基、ビチオフェン−ジイル基、ターチオフェン−ジイル基、フェニルピリジン−ジイル基、又はビピリジン−ジイル基等が挙げられる。
【００２４】
以下に、Ｌにおける炭素数６〜２０の単環、連結、又は縮環の２価芳香族炭化水素基及び炭素数３〜２０の単環、連結、又は縮環の２価ヘテロ芳香族基が有していてもよい置換基の定義について示す。
【００２５】
炭素数３〜１８の直鎖、分岐、又は環状のアルキル基としては、特に限定するものではないが、例えば、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ステアリル基、シクロプロピル基、又はシクロヘキシル基等が挙げられる。
【００２６】
炭素数３〜１８の直鎖、分岐、又は環状のアルコキシ基としては、特に限定するものではないが、例えば、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、又はステアリルオキシ基等が挙げられる。
【００２７】
炭素数１〜３のハロゲン化アルキル基としては、特に限定するものではないが、例えば、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、又は２−フルオロエチル基等が挙げられる。
【００２８】
炭素数１〜３のハロゲン化アルコキシ基としては、特に限定するものではないが、例えば、トリフルオロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、又は２−フルオロエトキシ基等が挙げられる。
【００２９】
炭素数６〜２０の単環、連結、又は縮環のアリール基は、置換基を有していてもよい総炭素数が６〜２０の単環、連結、又は縮環の芳香族炭化水素基と言い換えることができ、該基としては、特に限定するものではないが、例えば、フェニル基、２−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、２−メトキシフェニル基、３−メトキシフェニル基、４−メトキシフェニル基、２−シアノフェニル基、３−シアノフェニル基、４−シアノフェニル基、３，４−ジメチルフェニル基、２，６−ジメチルフェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、１−メチルナフチル基、２−メチルナフチル基、１−メトキシナフチル基、２−メトキシナフチル基、又は９，９−ジメチルフルオレニル基等が挙げられる。
【００３０】
炭素数６〜１８の単環、連結、又は縮環のアリールオキシ基としては、特に限定するものではないが、例えば、フェノキシ基、２−メチルフェノキシ基、３−メチルフェノキシ基、４−メチルフェノキシ基、２−メトキシフェノキシ基、３−メトキシフェノキシ基、４−メトキシフェノキシ基、２−シアノフェノキシ基、３−シアノフェノキシ基、４−シアノフェノキシ基、３，４−ジメチルフェノキシ基、２，６−ジメチルフェノキシ基、ビフェニルオキシ基、又はナフチルオキシ基等が挙げられる。
【００３１】
炭素数３〜２０の単環、連結、又は縮環のヘテロアリール基は、置換基を有していてもよい総炭素数が３〜２０の単環、連結、又は縮環のヘテロ芳香族基と言い換えることができ、該基としては、特に限定するものではないが、例えば、ピロリル基、１−メチルピロリル基、１−フェニルピロリル基、チエニル基、２−メチルチエニル基、２−シアノチエニル基、２−フェニルチエニル基、フリル基、２−フェニルフリル基、イミダゾリル基、１−メチルイミダゾリル基、２−メチルイミダゾリル基、１−フェニルイミダゾリル基、２−フェニル−イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、１，３，５−トリアジル基、２，４−ジフェニル−１，３，５−トリアジル基、インドリル基、ベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾイミダゾリル基、２−メチルベンゾイミダゾリル基、２−フェニルベンゾイミダゾリル基、１−メチルベンゾイミダゾリル基、１−フェニルベンゾイミダゾリル基、１，２−ジフェニルベンゾイミダゾリル基、インダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、２，１，３−ベンゾチアジアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、２，１，３−ベンゾオキサジアゾリル基、キノリル基、イソキノリル基、キノキサリル基、キナゾリル基、カルバゾリル基、９−メチルカルバゾリル基、９−エチルカルバゾリル基、９−フェニルカルバゾリル基、ジベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、フェノキサジニル基、フェノチアジニル基、アクリジニル基、フェナントロリン基、フェナジン基、又はチアントレニル基等が挙げられる。
【００３２】
炭素数３〜１８のトリアルキルシリル基としては、特に限定するものではないが、例えば、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、又はトリブチルシリル基等が挙げられる。
【００３３】
炭素数１８〜４０のトリアリールシリル基としては、特に限定するものではないが、例えば、トリフェニルシリル基、トリ（２−メチルフェニル）シリル基、トリ（３−メチルフェニル）シリル基、トリ（４−メチルフェニル）シリル基、又はトリ（４−ビフェニリル）シリル基等が挙げられる。
【００３４】
ハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、又はヨウ素が挙げられる。
【００３５】
Ｌの具体例としては、特に限定するものではないが、例えば、１，４−フェニレン基、２−メチル−１，４−フェニレン基、２−エチル−１，４−フェニレン基、２−ｎ−プロピル−１，４−フェニレン基、２−イソプロピル−１，４−フェニレン基、２−ｎ−ブチル−１，４−フェニレン基、２−ｎ−ヘキシル−１，４−フェニレン基、２−ｎ−オクチル−１，４−フェニレン基、１，３−フェニレン基、５−メチル−１，３−フェニレン基、５−エチル−１，３−フェニレン基、５−ｎ−プロピル−１，３−フェニレン基、５−イソプロピル−１，３−フェニレン基、５−ｎ−ブチル−１，３−フェニレン基、５−ｎ−ヘキシル−１，３−フェニレン基、５−ｎ−オクチル−１，３−フェニレン基、２−メチル−１，３−フェニレン基、２−エチル−１，３−フェニレン基、４−メチル−１，３−フェニレン基、４−エチル−１，３−フェニレン基、１，２−フェニレン基、４−メチル−１，２−フェニレン基、４−エチル−１，２−フェニレン基、４−ｎ−プロピル−１，２−フェニレン基、４−イソプロピル−１，２−フェニレン基、４−ｎ−ブチル−１，２−フェニレン基、４−ｎ−ヘキシル−１，２−フェニレン基、４−ｎ−オクチル−１，２−フェニレン基、３−メチル−１，２−フェニレン基、３−エチル−１，２−フェニレン基、３，６−ジメチル−１，４−フェニレン基、３，６−ジエチル−１，４−フェニレン基、３，６−ジ−ｎ−ブチル−１，４−フェニレン基、３，６−ジ−ｎ−ヘキシル−１，４−フェニレン基、３，６−ジ−ｎ−オクチル−１，４−フェニレン基、２，３−ジメチル−１，４−フェニレン基、２，３−ジエチル−１，４−フェニレン基、２−メトキシ−１，４−フェニレン基、２−エトキシ−１，４−フェニレン基、２−ｎ−プロピルオキシ−１，４−フェニレン基、２−イソプロピルオキシ−１，４−フェニレン基、２−ｎ−ブトキシ−１，４−フェニレン基、２−ｎ−ヘキシルオキシ−１，４−フェニレン基、２−ｎ−オクチルオキシ−１，４−フェニレン基、５−メトキシ−１，３−フェニレン基、５−エトキシ−１，３−フェニレン基、５−ｎ−プロピルオキシ−１，３−フェニレン基、５−イソプロピルオキシ−１，３−フェニレン基、５−ｎ−ブトキシ−１，３−フェニレン基、５−ｎ−ヘキシルオキシ−１，３−フェニレン基、５−ｎ−オクチルオキシ−１，３−フェニレン基、２−メトキシ−１，３−フェニレン基、２−エトキシ−１，３−フェニレン基、４−メトキシ−１，３−フェニレン基、４−エトキシ−１，３−フェニレン基、４−メトキシ−１，２−フェニレン基、４−エトキシ−１，２−フェニレン基、４−ｎ−プロピルオキシ−１，２−フェニレン基、４−イソプロピルオキシ−１，２−フェニレン基、４−ｎ−ブトキシ−１，２−フェニレン基、４−ｎ−ヘキシルオキシ−１，２−フェニレン基、４−ｎ−オクチルオキシ−１，２−フェニレン基、３−メトキシ−１，２−フェニレン基、３−エトキシ−１，２−フェニレン基、３，６−ジトキシ−１，４−フェニレン基、３，６−ジエトキシ−１，４−フェニレン基、３，６−ジ−ｎ−ブトキシ−１，４−フェニレン基、３，６−ジ−ｎ−ヘキシルオキシ−１，４−フェニレン基、３，６−ジ−ｎ−オクチルオキシ−１，４−フェニレン基、２，３−ジメトキシ−１，４−フェニレン基、２，３−ジエトキシ−１，４−フェニレン基、２−シアノ−１，４−フェニレン基、５−シアノ−１，３−フェニレン基、２−シアノ−１，３−フェニレン基、４−シアノ−１，３−フェニレン基、４−シアノ−１，２−フェニレン基、３−シアノ−１，２−フェニレン基、３，６−ジシアノ−１，４−フェニレン基、２，３−ジシアノ−１，４−フェニレン基、２，５−ジシアノ−１，３−フェニレン基、２，４−ジシアノ−１，３−フェニレン基、４，５−ジシアノ−１，３−フェニレン基、３，４−ジシアノ−１，２−フェニレン基、４，５−ジシアノ−１，２−フェニレン基、２−フルオロ−１，４−フェニレン基、５−フルオロ−１，３−フェニレン基、２−フルオロ−１，３−フェニレン基、４−フルオロ−１，３−フェニレン基、４−フルオロ−１，２−フェニレン基、３−フルオロ−１，２−フェニレン基、３，６−ジフルオロ−１，４−フェニレン基、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン基、２，５−ジフルオロ−１，３−フェニレン基、２，４−ジフルオロ−１，３−フェニレン基、４，５−ジフルオロ−１，３−フェニレン基、３，４−ジフルオロ−１，２−フェニレン基、４，５−ジフルオロ−１，２−フェニレン基、４，４’−ビフェニレン基、３，４’−ビフェニレン基、２，４’−ビフェニレン基、３，３’−ビフェニレン基、３，２’−ビフェニレン基、２，２’−ビフェニレン基、２−メチル−４，４’−ビフェニレン基、３−メチル−４，４’−ビフェニレン基、２，２’−ジメチル−４，４’−ビフェニレン基、３，３’−ジメチル−４，４’−ビフェニレン基、２，３’−ジメチル−４，４’−ビフェニレン基、３，５−ジメチル−４，４’−ビフェニレン基、３，６−ジメチル−４，４’−ビフェニレン基、２，５−ジメチル−４，４’−ビフェニレン基、２，６−ジメチル−４，４’−ビフェニレン基、２，５，２’，５’−テトラメチル−４，４’−ビフェニレン基、２，６，２’，６’−テトラメチル−４，４’−ビフェニレン基、３，５，３’，５’−テトラメチル−４，４’−ビフェニレン基、２−メトキシ−４，４’−ビフェニレン基、３−メトキシ−４，４’−ビフェニレン基、２，２’−ジメトキシ−４，４’−ビフェニレン基、３，３’−ジメトキシ−４，４’−ビフェニレン基、２，３’−ジメトキシ−４，４’−ビフェニレン基、３，５−ジメトキシ−４，４’−ビフェニレン基、３，６−ジメトキシ−４，４’−ビフェニレン基、２，５−ジメトキシ−４，４’−ビフェニレン基、２，６−ジメトキシ−４，４’−ビフェニレン基、２，５，２’，５’−テトラメトキシ−４，４’−ビフェニレン基、２，６，２’，６’−テトラメトキシ−４，４’−ビフェニレン基、２，２’−ジトリフルオロメチル−４，４’−ビフェニレン基、２−フルオロ−４，４’−ビフェニレン基、３−フルオロ−４，４’−ビフェニレン基、２，２’−ジフルオロ−４，４’−ビフェニレン基、３，３’−ジフルオロ−４，４’−ビフェニレン基、２，３’−ジフルオロ−４，４’−ビフェニレン基、３，５−ジフルオロ−４，４’−ビフェニレン基、３，６−ジフルオロ−４，４’−ビフェニレン基、２，５−ジフルオロ−４，４’−ビフェニレン基、２，６−ジフルオロ−４，４’−ビフェニレン基、２，５，２’，５’−テトラフルオロ−４，４’−ビフェニレン基、２，６，２’，６’−テトラフルオロ−４，４’−ビフェニレン基、２−シアノ−４，４’−ビフェニレン基、３−シアノ−４，４’−ビフェニレン基、２，２’−ジシアノ−４，４’−ビフェニレン基、３，３’−ジシアノ−４，４’−ビフェニレン基、２，３’−ジシアノ−４，４’−ビフェニレン基、３，５−ジシアノ−４，４’−ビフェニレン基、３，６−ジシアノ−４，４’−ビフェニレン基、２，５−ジシアノ−４，４’−ビフェニレン基、２，６−ジシアノ−４，４’−ビフェニレン基、２，５，２’，５’−テトラシアノ−４，４’−ビフェニレン基、２，６，２’，６’−テトラシアノ−４，４’−ビフェニレン基、２−フェニル−４，４’−ビフェニレン基、３−フェニル−４，４’−ビフェニレン基、
２，２’−ジフェニル−４，４’−ビフェニレン基、３，３’−ジフェニル−４，４’−ビフェニレン基、２，３’−ジフェニル−４，４’−ビフェニレン基、３，５−ジフェニル−４，４’−ビフェニレン基、３，６−ジフェニル−４，４’−ビフェニレン基、２，５−ジフェニル−４，４’−ビフェニレン基、２，６−ジフェニル−４，４’−ビフェニレン基、２，５，２’，５’−テトラフェニル−４，４’−ビフェニレン基、２，６，２’，６’−テトラフェニル−４，４’−ビフェニレン基、２−メチル−３，４’−ビフェニレン基、４−メチル−３，４’−ビフェニレン基、５−メチル−３，４’−ビフェニレン基、６−メチル−３，４’−ビフェニレン基、２’−メチル−３，４’−ビフェニレン基、３’−メチル−３，４’−ビフェニレン基、２，２’−ジメチル−３，４’−ビフェニレン基、４，２’−ジメチル−３，４’−ビフェニレン基、５，２’−ジメチル−３，４’−ビフェニレン基、６，２’−ジメチル−３，４’−ビフェニレン基、２，３’−ジメチル−３，４’−ビフェニレン基、４，３’−ジメチル−３，４’−ビフェニレン基、５，３’−ジメチル−３，４’−ビフェニレン基、６，３’−ジメチル−３，４’−ビフェニレン基、２−メトキシ−３，４’−ビフェニレン基、４−メトキシ−３，４’−ビフェニレン基、５−メトキシ−３，４’−ビフェニレン基、６−メトキシ−３，４’−ビフェニレン基、２’−メトキシ−３，４’−ビフェニレン基、３’−メトキシ−３，４’−ビフェニレン基、２，２’−ジメトキシ−３，４’−ビフェニレン基、４，２’−ジメトキシ−３，４’−ビフェニレン基、５，２’−ジメトキシ−３，４’−ビフェニレン基、６，２’−ジメトキシ−３，４’−ビフェニレン基、２，３’−ジメトキシ−３，４’−ビフェニレン基、４，３’−ジメトキシ−３，４’−ビフェニレン基、５，３’−ジメトキシ−３，４’−ビフェニレン基、６，３’−ジメトキシ−３，４’−ビフェニレン基、２−フルオロ−３，４’−ビフェニレン基、４−フルオロ−３，４’−ビフェニレン基、５−フルオロ−３，４’−ビフェニレン基、６−フルオロ−３，４’−ビフェニレン基、２’−フルオロ−３，４’−ビフェニレン基、３’−フルオロ−３，４’−ビフェニレン基、２，２’−ジフルオロ−３，４’−ビフェニレン基、４，２’−ジフルオロ−３，４’−ビフェニレン基、５，２’−ジフルオロ−３，４’−ビフェニレン基、６，２’−ジフルオロ−３，４’−ビフェニレン基、２，３’−ジフルオロ−３，４’−ビフェニレン基、４，３’−ジフルオロ−３，４’−ビフェニレン基、５，３’−ジフルオロ−３，４’−ビフェニレン基、６，３’−ジフルオロ−３，４’−ビフェニレン基、２−シアノ−３，４’−ビフェニレン基、４−シアノ−３，４’−ビフェニレン基、５−シアノ−３，４’−ビフェニレン基、６−シアノ−３，４’−ビフェニレン基、２’−シアノ−３，４’−ビフェニレン基、３’−シアノ−３，４’−ビフェニレン基、２，２’−ジシアノ−３，４’−ビフェニレン基、４，２’−ジシアノ−３，４’−ビフェニレン基、５，２’−ジシアノ−３，４’−ビフェニレン基、６，２’−ジシアノ−３，４’−ビフェニレン基、２，３’−ジシアノ−３，４’−ビフェニレン基、４，３’−ジシアノ−３，４’−ビフェニレン基、５，３’−ジシアノ−３，４’−ビフェニレン基、６，３’−ジシアノ−３，４’−ビフェニレン基、２−フェニル−３，４’−ビフェニレン基、４−フェニル−３，４’−ビフェニレン基、５−フェニル−３，４’−ビフェニレン基、６−フェニル−３，４’−ビフェニレン基、２’−フェニル−３，４’−ビフェニレン基、３’−フェニル−３，４’−ビフェニレン基、２，２’−ジフェニル−３，４’−ビフェニレン基、４，２’−ジフェニル−３，４’−ビフェニレン基、５，２’−ジフェニル−３，４’−ビフェニレン基、６，２’−ジフェニル−３，４’−ビフェニレン基、２，３’−ジフェニル−３，４’−ビフェニレン基、４，３’−ジフェニル−３，４’−ビフェニレン基、５，３’−ジフェニル−３，４’−ビフェニレン基、６，３’−ジフェニル−３，４’−ビフェニレン基、２−メチル−３，３’−ビフェニレン基、４−メチル−３，３’−ビフェニレン基、５−メチル−３，３’−ビフェニレン基、６−メチル−３，３’−ビフェニレン基、２，２’−ジメチル−３，３’−ビフェニレン基、４，４’−ジメチル−３，３’−ビフェニレン基、２，４’−ジメチル−３，３’−ビフェニレン基、２，５’−ジメチル−３，３’−ビフェニレン基、２，６−ジメチル−３，３’−ビフェニレン基、２，５−ジメチル−３，３’−ビフェニレン基、２，４−ジメチル−３，３’−ビフェニレン基、２，４，２’，４’−テトラメチル−３，３’−ビフェニレン基、２，５，２’，５’−テトラメチル−３，３’−フェニレン基、２，６，２’，６’−テトラメチル−３，３’−ビフェニレン基、２−メトキシ−３，３’−ビフェニレン基、４−メトキシ−３，３’−ビフェニレン基、５−メトキシ−３，３’−ビフェニレン基、６−メトキシ−３，３’−ビフェニレン基、２，２’−ジメトキシ−３，３’−ビフェニレン基、４，４’−ジメトキシ−３，３’−ビフェニレン基、２，４’−ジメトキシ−３，３’−ビフェニレン基、２，５’−ジメトキシ−３，３’−ビフェニレン基、２，６−ジメトキシ−３，３’−ビフェニレン基、２，５−ジメトキシ−３，３’−ビフェニレン基、２，４−ジメトキシ−３，３’−ビフェニレン基、２，４，２’，４’−テトラメトキシ−３，３’−ビフェニレン基、２，５，２’，５’−テトラメトキシ−３，３’−ビフェニレン基、２，６，２’，６’−テトラメトキシ−３，３’−ビフェニレン基、２−シアノ−３，３’−ビフェニレン基、４−シアノ−３，３’−ビフェニレン基、５−シアノ−３，３’−ビフェニレン基、６−シアノ−３，３’−ビフェニレン基、２，２’−ジシアノ−３，３’−ビフェニレン基、４，４’−ジシアノ−３，３’−ビフェニレン基、２，４’−ジシアノ−３，３’−ビフェニレン基、２，５’−ジシアノ−３，３’−ビフェニレン基、２，６−ジシアノ−３，３’−ビフェニレン基、２，５−ジシアノ−３，３’−ビフェニレン基、２，４−ジシアノ−３，３’−ビフェニレン基、２，４，２’，４’−テトラシアノ−３，３’−ビフェニレン基、２，５，２’，５’−テトラシアノ−３，３’−ビフェニレン基、２，６，２’，６’−テトラシアノ−３，３’−ビフェニレン基、２−フルオロ−３，３’−ビフェニレン基、４−フルオロ−３，３’−ビフェニレン基、５−フルオロ−３，３’−ビフェニレン基、６−フルオロ−３，３’−ビフェニレン基、２，２’−ジフルオロ−３，３’−ビフェニレン基、４，４’−ジフルオロ−３，３’−ビフェニレン基、２，４’−ジフルオロ−３，３’−ビフェニレン基、２，５’−ジフルオロ−３，３’−ビフェニレン基、２，６−ジフルオロ−３，３’−ビフェニレン基、２，５−ジフルオロ−３，３’−ビフェニレン基、２，４−ジフルオロ−３，３’−ビフェニレン基、２，４，２’，４’−テトラフルオロ−３，３’−ビフェニレン基、
２，５，２’，５’−テトラフルオロ−３，３’−ビフェニレン基、２，６，２’，６’−テトラフルオロ−３，３’−ビフェニレン基、２−フェニル−３，３’−ビフェニレン基、４−フェニル−３，３’−ビフェニレン基、５−フェニル−３，３’−ビフェニレン基、６−フェニル−３，３’−ビフェニレン基、２，２’−ジフェニル−３，３’−ビフェニレン基、４，４’−ジフェニル−３，３’−ビフェニレン基、２，４’−ジフェニル−３，３’−ビフェニレン基、２，５’−ジフェニル−３，３’−ビフェニレン基、２，６−ジフェニル−３，３’−ビフェニレン基、２，５−ジフェニル−３，３’−ビフェニレン基、２，４−ジフェニル−３，３’−ビフェニレン基、２，４，２’，４’−テトラフェニル−３，３’−ビフェニレン基、２，５，２’，５’−テトラフェニル−３，３’−ビフェニレン基、２，６，２’，６’−テトラフェニル−３，３’−ビフェニレン基、４，４’’−ｐ−ターフェニレン基、３，４’’−ｐ−ターフェニレン基、２，４’’−ｐ−ターフェニレン基、３，３’’−ｐ−ターフェニレン基、２，３’’−ｐ−ターフェニレン基、２，２’’−ｐ−ターフェニレン基、４，４’’−ｍ−ターフェニレン基、３，４’’−ｍ−ターフェニレン基、２，４’’−ｐ−ターフェニレン基、３，３’’−ｍ−ターフェニレン基、２，３’’−ｍ−ターフェニレン基、２，２’’−ｍ−ターフェニレン基、４，４’’−ｏ−ターフェニレン基、３，４’’−ｏ−ターフェニレン基、２，４’’−ｏ−ターフェニレン基、３，３’’−ｏ−ターフェニレン基、２，３’’−ｏ−ターフェニレン基、２，２’’−ｏ−ターフェニレン基、１，４−ナフチレン基、１，５−ナフチレン基、２，６−ナフチレン基、２，７−ナフチレン基、１−フェニルナフタレン−ジイル基、２−フェニルナフタレン−ジイル基、９，９−ジメチルフルオレン−２，７−ジイル基、９，９−ジオクチルフルオレン−２，７−ジイル基、９，９−ジフェニルフルオレン−２，７−ジイル基、９，９’−スピロビフルオレン−２，７−ジイル基、１１，１１’−ジメチルベンゾ［ａ］フルオレン−３，９−ジイル基、１１，１１’−ジメチルベンゾ［ａ］フルオレン−２，９−ジイル基、１１，１１’−ジメチルベンゾ［ｂ］フルオレン−３，９−ジイル基、１１，１１’−ジメチルベンゾ［ｃ］フルオレン−２，９−ジイル基、フルオランテン−３，８−ジイル基、ピレン−１，６−ジイル基、ピレン−２，３−ジイル基、ピレン−２，７−ジイル基、ピレン−１，８−ジイル基、アントラセン−２，６−ジイル基、アントラセン−１，５−ジイル基、アントラセン−９，１０−ジイル基、トリフェニレン−２，７−ジイル基、クリセン−２，８−ジイル基、ピロール−２，５−ジイル基、１−メチルピロール−２，５−ジイル基、１−フェニルピロール−２，５−ジイル基、チオフェン−２，５−ジイル基、３−ヘキシルチオフェン−２，５−ジイル基、３，４−エチレンジオキシチオフェン−２，５−ジイル基、チオフェン−３，４−ジイル基、フラン−２，５−ジイル基、フラン−３，４−ジイル基、チアゾール−ジイル基、イソチアゾール−ジイル基、オキサゾール−ジイル基、イソオキサゾール−ジイル基、ピリジン−２，５−ジイル基、ピリジン−２，６−ジイル基、ピラジン−２，５−ジイル基、トリアジン−２，４−ジイル基、ベンゾチオフェン−ジイル基、ベンゾフラン−ジイル基、ベンゾチアゾール−ジイル基、ベンゾイソチアゾール−ジイル基、２，１，３−ベンゾチアジアゾール−ジイル基、ベンゾオキサゾール−ジイル基、ベンゾイソオキサゾール−ジイル基、２，１，３−ベンゾオキサジアゾール−ジイル基、チエノ［３，２−ｂ］チオフェン−２，５−ジイル基、チエノ［３，２−ｂ］チオフェン−３，６−ジイル基、ジチエノ［３，２−ｂ：２’，３’−ｃ］チオフェン−２，６−ジイル基、ベンゾジチオフェン−ジイル基、ジベンゾチオフェン−２，８−ジイル基、９−メチルカルバゾール−２，７−ジイル基、９−フェニルカルバゾール−２，７−ジイル基、９−ビフェニルカルバゾール−２，７−ジイル基、９−ナフチルカルバゾール−２，７−ジイル基、９−メチルカルバゾール−３，６−ジイル基、９−フェニルカルバゾール−３，６−ジイル基、９−ビフェニルカルバゾール−３，６−ジイル基、９−ナフチルカルバゾール−３，６−ジイル基、ベンゾチエノベンゾチオフェン−２，７−ジイル基、ジベンゾフラン−２，８−ジイル基、１０−メチルフェノキサジン−３，７−ジイル基、１０−フェニルフェノキサジン−３，７−ジイル基、１０−メチルフェノチアジン−３，７−ジイル基、１０−フェニルフェノチアジン−３，７−ジイル基、チアントレン−１，９−ジイル基、チアントレン−２，７−ジイル基、２−フェニルチオフェン−ジイル基、２，５−ジフェニルチオフェン−ジイル基、２−フェニルフラン−ジイル基、２，５−ジフェニルフラン−ジイル基、２，２’−ビチオフェン−５，５’−ジイル基、２，２’−ビチオフェン−３，３’−ジイル基、又はターチオフェン−５，５’’−ジイル基等を例示することができるが、これらに限定されるものではない。
【００３６】
Ｌについては、正孔輸送特性に優れるという点から、フェニレン基、ビフェニレン基、ターフェニレン基、ナフチレン基、アントラセン−ジイル基、又はフルオレン−ジイル基（これらの基は、各々独立して、メチル基、エチル基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、又は環状のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、又は環状のアルコキシ基、炭素数１〜３のハロゲン化アルキル基、炭素数１〜３のハロゲン化アルコキシ基、炭素数６〜２０の単環、連結、又は縮環のアリール基、炭素数６〜１８の単環、連結、又は縮環のアリールオキシ基、炭素数３〜２０の単環、連結、又は縮環のヘテロアリール基、炭素数３〜１８のトリアルキルシリル基、炭素数１８〜４０のトリアリールシリル基、シアノ基、ハロゲン原子、及び重水素原子からなる群より選ばれる置換基を１種以上有していてもよい）であることが好ましく、１，４−フェニレン基、１，３−フェニレン基、４，４’−ビフェニレン基、３，３’−ビフェニレン基、３，４’−ビフェニレン基、４，４’’−ｐ−ターフェニレン基、４，４’’−ｍ−ターフェニレン基、２，６−ナフチレン基、又はフルオレン−２，７−ジイル基（これらの基は、各々独立して、メチル基、エチル基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、又は環状のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、又は環状のアルコキシ基、炭素数１〜３のハロゲン化アルキル基、炭素数１〜３のハロゲン化アルコキシ基、炭素数６〜２０の単環、連結、又は縮環のアリール基、炭素数６〜１８の単環、連結、又は縮環のアリールオキシ基、炭素数３〜２０の単環、連結、又は縮環のヘテロアリール基、炭素数３〜１８のトリアルキルシリル基、炭素数１８〜４０のトリアリールシリル基、シアノ基、ハロゲン原子、及び重水素原子からなる群より選ばれる置換基を１種以上有していてもよい）であることがより好ましく、１，４−フェニレン基、１，３−フェニレン基、又は４，４’−ビフェニレン基であることが更に好ましい。
【００３７】
一般式（１）〜（５）において、Ａｒ１〜Ａｒ３は、各々独立して、炭素数６〜２０の単環、連結、若しくは縮環の芳香族炭化水素基、又は炭素数３〜２０の単環、連結、若しくは縮環のヘテロ芳香族基［これらの基は、各々独立して、メチル基、エチル基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、又は環状のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、又は環状のアルコキシ基、炭素数１〜３のハロゲン化アルキル基、炭素数１〜３のハロゲン化アルコキシ基、炭素数６〜２０の単環、連結、又は縮環のアリール基、炭素数６〜１８の単環、連結、又は縮環のアリールオキシ基、炭素数３〜２０の単環、連結、又は縮環のヘテロアリール基、炭素数３〜１８のトリアルキルシリル基、炭素数１８〜４０のトリアリールシリル基、シアノ基、ハロゲン原子、及び重水素原子からなる群より選ばれる置換基を１種以上有していてもよい］を表す。
【００３８】
Ａｒ１〜Ａｒ３における炭素数６〜２０の単環、連結、又は縮環の芳香族炭化水素基としては、特に限定するものではないが、例えば、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントリル基、フルオランテニル基、アントリル基、クリセニル基、ピレニル基、トリフェニレン基、又はペリレニル基等が挙げられる。
【００３９】
Ａｒ１〜Ａｒ３における炭素数３〜２０の単環、連結、又は縮環のヘテロ芳香族基としては、特に限定するものではないが、例えば、少なくとも一つの酸素原子、窒素原子、又は硫黄原子を含有する炭素数３〜２０の単環、連結、又は縮環のヘテロ芳香族基を挙げることができ、特に限定するものではないが、例えば、ピロリル基、チエニル基、フリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、１，３，５−トリアジル基、インドリル基、ベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾイミダゾリル基、インダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、２，１，３−ベンゾチアジアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、２，１，３−ベンゾオキサジアゾリル基、キノリル基、イソキノリル基、キノキサリル基、キナゾリル基、カルバゾリル基、ジベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、フェノキサジニル基、フェノチアジニル基、フェナジン基、又はチアントレニル基等が挙げられる。
【００４０】
Ａｒ１〜Ａｒ３における炭素数６〜２０の単環、連結、又は縮環の芳香族炭化水素基、及び炭素数３〜２０の単環、連結、又は縮環のヘテロ芳香族基が置換基として有していてもよい置換基（炭素数３〜１８の直鎖、分岐、又は環状のアルキル基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、又は環状のアルコキシ基、炭素数１〜３のハロゲン化アルキル基、炭素数１〜３のハロゲン化アルコキシ基、炭素数６〜２０の単環、連結、又は縮環のアリール基、炭素数６〜１８の単環、連結、又は縮環のアリールオキシ基、炭素数３〜２０の単環、連結、又は縮環のヘテロアリール基、炭素数３〜１８のトリアルキルシリル基、炭素数１８〜４０のトリアリールシリル基、及びハロゲン原子）としては、前記のＬにおいて示した置換基と同じ置換基を例示することができる。
【００４１】
Ａｒ１〜Ａｒ３の具体例としては、特に限定するものではないが、例えば、フェニル基、４−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、２−メチルフェニル基、４−エチルフェニル基、３−エチルフェニル基、２−エチルフェニル基、４−ｎ−プロピルフェニル基、４−イソプロピルフェニル基、２−イソプロピルフェニル基、４−ｎ−ブチルフェニル基、４−イソブチルフェニル基、４−ｓｅｃ−ブチルフェニル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、４−ｎ−ペンチルフェニル基、４−イソペンチルフェニル基、４−ネオペンチルフェニル基、４−ｎ−ヘキシルフェニル基、４−ｎ−オクチルフェニル基、４−ｎ−デシルフェニル基、４−ｎ−ドデシルフェニル基、４−シクロペンチルフェニル基、４−シクロヘキシルフェニル基、４−トリチルフェニル基、３−トリチルフェニル基、４−トリフェニルシリルフェニル基、３−トリフェニルシリルフェニル基、２，４−ジメチルフェニル基、２，５−ジメチルフェニル基、３，４−ジメチルフェニル基、３，５−ジメチルフェニル基、２，６−ジメチルフェニル基、２，３，５−トリメチルフェニル基、２，３，６−トリメチルフェニル基、３，４，５−トリメチルフェニル基、４−メトキシフェニル基、３−メトキシフェニル基、２−メトキシフェニル基、４−エトキシフェニル基、３−エトキシフェニル基、２−エトキシフェニル基、４−ｎ−プロポキシフェニル基、３−ｎ−プロポキシフェニル基、４−イソプロポキシフェニル基、２−イソプロポキシフェニル基、４−ｎ−ブトキシフェニル基、４−イソブトキシフェニル基、２−ｓｅｃ−ブトキシフェニル基、４−ｎ−ペンチルオキシフェニル基、４−イソペンチルオキシフェニル基、２−イソペンチルオキシフェニル基、４−ネオペンチルオキシフェニル基、２−ネオペンチルオキシフェニル基、４−ｎ−ヘキシルオキシフェニル基、２−（２−エチルブチル）オキシフェニル基、４−ｎ−オクチルオキシフェニル基、４−ｎ−デシルオキシフェニル基、４−ｎ−ドデシルオキシフェニル基、４−ｎ−テトラデシルオキシフェニル基、４−シクロヘキシルオキシフェニル基、２−シクロヘキシルオキシフェニル基、４−フェノキシフェニル基、３−フェノキシフェニル基、２−メチル−４−メトキシフェニル基、２−メチル−５−メトキシフェニル基、３−メチル−４−メトキシフェニル基、３−メチル−５−メトキシフェニル基、３−エチル−５−メトキシフェニル基、２−メトキシ−４−メチルフェニル基、３−メトキシ−４−メチルフェニル基、２，４−ジメトキシフェニル基、２，５−ジメトキシフェニル基、２，６−ジメトキシフェニル基、３，４−ジメトキシフェニル基、３，５−ジメトキシフェニル基、３，５−ジエトキシフェニル基、３，５−ジ−ｎ−ブトキシフェニル基、２−メトキシ−４−エトキシフェニル基、２−メトキシ−６−エトキシフェニル基、３，４，５−トリメトキシフェニル基、４−シアノフェニル基、３−シアノフェニル基、３−シアノフェニル基、４−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、２−フルオロフェニル基、２，３−ジフルオロフェニル基、２，４−ジフルオロフェニル基、２，５−ジフルオロフェニル基、２，６−ジフルオロフェニル基、３，４−ジフルオロフェニル基、３，５−ジフルオロフェニル基、４−ビフェニル基、３−ビフェニル基、２−ビフェニル基、２−メチル−１，１’−ビフェニル−４−イル基、３−メチル−１，１’−ビフェニル−４−イル基、２’−メチル−１，１’−ビフェニル−４−イル基、３’−メチル１，１’−ビフェニル−４−イル基、４’−メチル−１，１’−ビフェニル−４−イル基、２，６−ジメチル−１，１’−ビフェニル−４−イル基、２，２’−ジメチル−１，１’−ビフェニル−４−イル基、２，３’−ジメチル−１，１’−ビフェニル−４−イル基、２，４’−ジメチル−１，１’−ビフェニル−４−イル基、３，２’−ジメチル−１，１’−ビフェニル−４−イル基、２’，３’−ジメチル−１，１’−ビフェニル−４−イル基、２’，４’−ジメチル−１，１’−ビフェニル−４−イル基、２’，５’−ジメチル−１，１’−ビフェニル−４−イル基、２’，６’−ジメチル−１，１’−ビフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル基、ｍ−ターフェニル基、ｏ−ターフェニル基、クオーターフェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、２−メチルナフタレン−１−イル基、４−メチルナフタレン−１−イル基、６−メチルナフタレン−２−イル基、４−（１−ナフチル）フェニル基、４−（２−ナフチル）フェニル基、３−（１−ナフチル）フェニル基、３−（２−ナフチル）フェニル基、３−メチル−４−（１−ナフチル）フェニル基、３−メチル−４−（２−ナフチル）フェニル基、４−（２−メチルナフタレン−１−イル）フェニル基、３−（２−メチルナフタレン−１−イル）フェニル基、４−フェニルナフタレン−１−イル基、４−（２−メチルフェニル）ナフタレン−１−イル基、４−（３−メチルフェニル）ナフタレン−１−イル基、４−（４−メチルフェニル）ナフタレン−１−イル基、６−フェニルナフタレン−２−イル基、４−（２−メチルフェニル）ナフタレン−２−イル基、４−（３−メチルフェニル）ナフタレン−２−イル基、４−（４−メチルフェニル）ナフタレン−２−イル基、２−フルオレニル基、９，９−ジメチル−２−フルオレニル基、９，９−ジエチル−２−フルオレニル基、９，９−ジ−ｎ−プロピル−２−フルオレニル基、９，９−ジ−ｎ−オクチル−２−フルオレニル基、９，９−ジフェニル−２−フルオレニル基、９，９’−スピロビフルオレニル基、９−フェナントリル基、２−フェナントリル基、１１，１１’−ジメチルベンゾ［ａ］フルオレン−９−イル基、１１，１１’−ジメチルベンゾ［ａ］フルオレン−３−イル基、１１，１１’−ジメチルベンゾ［ｂ］フルオレン−９−イル基、１１，１１’−ジメチルベンゾ［ｂ］フルオレン−３−イル基、１１，１１’−ジメチルベンゾ［ｃ］フルオレン−９−イル基、１１，１１’−ジメチルベンゾ［ｃ］フルオレン−２−イル基、３−フルオランテニル基、８−フルオランテニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、９−アントリル基、２−アントリル基、２−トリフェニレン基、３−クリセニル基、６−クリセニル基、３−ペリレニル基、１−イミダゾリル基、２−フェニル−１−イミダゾリル基、２−フェニル−３，４−ジメチル−１−イミダゾリル基、２，３，４−トリフェニル−１−イミダゾリル基、２−（２−ナフチル）−３，４−ジメチル−１−イミダゾリル基、２−（２−ナフチル）−３，４−ジフェニル−１−イミダゾリル基、１−メチル−２−イミダゾリル基、１−エチル−２−イミダゾリル基、１−フェニル−２−イミダゾリル基、１−メチル−４−フェニル−２−イミダゾリル基、１−メチル−４，５−ジメチル−２−イミダゾリル基、１−メチル−４，５−ジフェニル−２−イミダゾリル基、１−フェニル−４，５−ジメチル−２−イミダゾリル基、
１−フェニル−４，５−ジフェニル−２−イミダゾリル基、１−フェニル−４，５−ジビフェニリル−２−イミダゾリル基、１−メチル−３−ピラゾリル基、１−フェニル−３−ピラゾリル基、１−メチル−４−ピラゾリル基、１−フェニル−４−ピラゾリル基、１−メチル−５−ピラゾリル基、１−フェニル−５−ピラゾリル基、２−チアゾリル基、４−チアゾリル基、５−チアゾリル基、３−イソチアゾリル基、４−イソチアゾリル基、５−イソチアゾリル基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、３−イソオキサゾリル基、４−イソオキサゾリル基、５−イソオキサゾリル基、２−ピリジル基、３−メチル−２−ピリジル基、４−メチル−２−ピリジル基、５−メチル−２−ピリジル基、６−メチル−２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−メチル−３−ピリジル基、４−ピリジル基、２−ピリミジル基、２，２’−ビピリジン−３−イル基、２，２’−ビピリジン−４−イル基、２，２’−ビピリジン−５−イル基、２，３’−ビピリジン−３−イル基、２，３’−ビピリジン−４−イル基、２，３’−ビピリジン−５−イル基、５−ピリミジル基、ピラジル基、１，３，５−トリアジル基、４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン−２−イル基、１−ベンゾイミダゾリル基、２−メチル−１−ベンゾイミダゾリル基、２−フェニル−１−ベンゾイミダゾリル基、１−メチル−２−ベンゾイミダゾリル基、１−フェニル−２−ベンゾイミダゾリル基、１−メチル−５−ベンゾイミダゾリル基、１，２−ジメチル−５−ベンゾイミダゾリル基、１−メチル−２−フェニル−５−ベンゾイミダゾリル基、１−フェニル−５−ベンゾイミダゾリル基、１，２−ジフェニル−５−ベンゾイミダゾリル基、１−メチル−６−ベンゾイミダゾリル基、１，２−ジメチル−６−ベンゾイミダゾリル基、１−メチル−２−フェニル−６−ベンゾイミダゾリル基、１−フェニル−６−ベンゾイミダゾリル基、１，２−ジフェニル−６−ベンゾイミダゾリル基、１−メチル−３−インダゾリル基、１−フェニル−３−インダゾリル基、２−ベンゾチアゾリル基、４−ベンゾチアゾリル基、５−ベンゾチアゾリル基、６−ベンゾチアゾリル基、７−ベンゾチアゾリル基、３−ベンゾイソチアゾリル基、４−ベンゾイソチアゾリル基、５−ベンゾイソチアゾリル基、６−ベンゾイソチアゾリル基、７−ベンゾイソチアゾリル基、２，１，３−ベンゾチアジアゾール−４−イル基、２，１，３−ベンゾチアジアゾール−５−イル基、２−ベンゾオキサゾリル基、４−ベンゾオキサゾリル基、５−ベンゾオキサゾリル基、６−ベンゾオキサゾリル基、７−ベンゾオキサゾリル基、３−ベンゾイソオキサゾリル基、４−ベンゾイソオキサゾリル基、５−ベンゾイソオキサゾリル基、６−ベンゾイソオキサゾリル基、７−ベンゾイソオキサゾリル基、２，１，３−ベンゾオキサジアゾリル−４−イル基、２，１，３−ベンゾオキサジアゾリル−５−イル基、２−キノリル基、３−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、１−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル基、２−キノキサリル基、３−フェニル−２−キノキサリル基、６−キノキサリル基、２，３−ジメチル−６−キノキサリル基、２，３−ジフェニル−６−キノキサリル基、２−キナゾリル基、４−キナゾリル基、２−アクリジニル基、９−アクリジニル基、１，１０−フェナントロリン−３−イル基、１，１０−フェナントロリン−５−イル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−ベンゾチエニル基、３−ベンゾチエニル基、２−ジベンゾチエニル基、４−ジベンゾチエニル基、２−フラニル基、３−フラニル基、２−ベンゾフラニル基、３−ベンゾフラニル基、２−ジベンゾフラニル基、４−ジベンゾフラニル基、９−メチルカルバゾール−２−イル基、９−メチルカルバゾール−３−イル基、９−メチルカルバゾール−４−イル基、９−フェニルカルバゾール−２−イル基、９−フェニルカルバゾール−３−イル基、９−フェニルカルバゾール−４−イル基、９−ビフェニルカルバゾール−２−イル基、９−ビフェニルカルバゾール−３−イル基、９−ビフェニルカルバゾール−４−イル基、２−チアントリル基、１０−フェニルフェノチアジン−３−イル基、１０−フェニルフェノチアジン−２−イル基、１０−フェニルフェノキサジン−３−イル基、１０−フェニルフェノキサジン−２−イル基、１−メチルインドール−２−イル基、１−フェニルインドール−２−イル基、９−フェニルカルバゾール−４−イル基、１−メチルインドール−２−イル基、１−フェニルインドール−２−イル基、４−（２−ピリジル）フェニル基、４−（３−ピリジル）フェニル基、４−（４−ピリジル）フェニル基、３−（２−ピリジル）フェニル基、３−（３−ピリジル）フェニル基、３−（４−ピリジル）フェニル基、４−（２−フェニルイミダゾール−１−イル）フェニル基、４−（１−フェニルイミダゾール−２−イル）フェニル基、４−（２，３，４−トリフェニルイミダゾール−１−イル）フェニル基、４−（１−メチル−４，５−ジフェニルイミダゾール−２−イル）フェニル基、４−（２−メチルベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル基、４−（２−フェニルベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル基、４−（１−メチルベンゾイミダゾール−２−イル）フェニル基、４−（２−フェニルベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル基、３−（２−メチルベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル基、３−（２−フェニルベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル基、３−（１−メチルベンゾイミダゾール−２−イル）フェニル基、３−（２−フェニルベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル基、４−（３，５−ジフェニルトリアジン−１−イル）フェニル基、４−（２−チエニル）フェニル基、４−（２−フラニル）フェニル基、５−フェニルチオフェン−２−イル基、５−フェニルフラン−２−イル基、４−（５−フェニルチオフェン−２−イル）フェニル基、４−（５−フェニルフラン−２−イル）フェニル基、３−（５−フェニルチオフェン−２−イル）フェニル基、３−（５−フェニルフラン−２−イル）フェニル基、４−（２−ベンゾチエニル）フェニル基、４−（３−ベンゾチエニル）フェニル基、３−（２−ベンゾチエニル）フェニル基、３−（３−ベンゾチエニル）フェニル基、４−（２−ジベンゾチエニル）フェニル基、４−（４−ジベンゾチエニル）フェニル基、３−（２−ジベンゾチエニル）フェニル基、３−（４−ジベンゾチエニル）フェニル基、４−（２−ジベンゾフラニル）フェニル基、４−（４−ジベンゾフラニル）フェニル基、３−（２−ジベンゾフラニル）フェニル基、３−（４−ジベンゾフラニル）フェニル基、５−フェニルピリジン−２−イル基、４−フェニルピリジン−２−イル基、５−フェニルピリジン−３−イル基、４−（９−カルバゾリル）フェニル基、又は３−（９−カルバゾリル）フェニル基等を例示することができるが、これらに限定されるものではない。
【００４２】
Ａｒ１〜Ａｒ３については、正孔輸送特性が優れる点から、各々独立して、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、トリフェニレン基、フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、カルバゾリル基、カルバゾリルフェニル基、ジベンゾチエニルフェニル基、又はジベンゾフラニルフェニル基（これらの基は、各々独立して、メチル基、エチル基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、又は環状のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、又は環状のアルコキシ基、炭素数１〜３のハロゲン化アルキル基、炭素数１〜３のハロゲン化アルコキシ基、炭素数６〜２０の単環、連結、又は縮環のアリール基、炭素数６〜１８の単環、連結、又は縮環のアリールオキシ基、炭素数３〜２０の単環、連結、又は縮環のヘテロアリール基、炭素数３〜１８のトリアルキルシリル基、炭素数１８〜４０のトリアリールシリル基、シアノ基、ハロゲン原子、及び重水素原子からなる群より選ばれる置換基を１種以上有していてもよい）であることが好ましく、各々独立して、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、トリフェニレン基、フルオレニル基、ジベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、カルバゾリル基、カルバゾリルフェニル基、ジベンゾチエニルフェニル基、又はジベンゾフラニルフェニル基（これらの基は、各々独立して、メチル基、エチル基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、又は環状のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、又は環状のアルコキシ基、炭素数１〜３のハロゲン化アルキル基、炭素数１〜３のハロゲン化アルコキシ基、炭素数６〜２０の単環、連結、又は縮環のアリール基、炭素数６〜１８の単環、連結、又は縮環のアリールオキシ基、炭素数３〜２０の単環、連結、又は縮環のヘテロアリール基、炭素数３〜１８のトリアルキルシリル基、炭素数１８〜４０のトリアリールシリル基、シアノ基、ハロゲン原子、及び重水素原子からなる群より選ばれる置換基を１種以上有していてもよい）であることがより好ましく、各々独立して、フェニル基、メチルフェニル基、シアノフェニル基、フルオロフェニル基、ナフチルフェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、トリフェニレン基、９，９−ジメチルフルオレニル基、ジベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、９−フェニルカルバゾリル基、カルバゾリルフェニル基、（９−フェニルカルバゾリル）フェニル基、ジベンゾチエニルフェニル基、又はジベンゾフラニルフェニル基であることがより一層好ましく、各々独立して、フェニル基、４−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、４−シアノフェニル基、３−シアノフェニル基、４−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、４−（４−ジベンゾチエニル）フェニル基、４−（４−ジベンゾフラニル）フェニル基、４−（９−カルバゾリル）フェニル基、４−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）フェニル基、４−ビフェニル基、３−ビフェニル基、ｐ−ターフェニル基、ｍ−ターフェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、４−（１−ナフチル）フェニル基、３−（１−ナフチル）フェニル基、９，９−ジメチル−２−フルオレニル基、２−ジベンゾチエニル基、又は２−ジベンゾフラニル基であることが更に好ましい。
【００４３】
一般式（１）〜（５）において、Ｒ１〜Ｒ３は、各々独立して、炭素数６〜２０の単環、連結、若しくは縮環の芳香族炭化水素基、炭素数３〜２０の単環、連結、若しくは縮環のヘテロ芳香族基（これらの基は、各々独立して、メチル基、エチル基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、又は環状のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、又は環状のアルコキシ基、炭素数１〜３のハロゲン化アルキル基、炭素数１〜３のハロゲン化アルコキシ基、炭素数６〜２０の単環、連結、又は縮環のアリール基、炭素数６〜１８の単環、連結、又は縮環のアリールオキシ基、炭素数３〜２０の単環、連結、又は縮環のヘテロアリール基、炭素数３〜１８のトリアルキルシリル基、炭素数１８〜４０のトリアリールシリル基、シアノ基、ハロゲン原子、及び重水素原子からなる群より選ばれる置換基を１種以上有していてもよい）、メチル基、エチル基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、若しくは環状のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、若しくは環状のアルコキシ基、炭素数１〜３のハロゲン化アルキル基、炭素数６〜１８の単環、連結、若しくは縮環のアリールオキシ基、炭素数３〜１８のトリアルキルシリル基、炭素数１８〜４０のトリアリールシリル基、シアノ基、ハロゲン原子、重水素原子、又は水素原子を表す。
【００４４】
Ｒ１〜Ｒ３における、炭素数６〜２０の単環、連結、又は縮環の芳香族炭化水素基、及び炭素数３〜２０の単環、連結、若しくは縮環のヘテロ芳香族基については、前記のＡｒ１〜Ａｒ３において示した炭素数６〜２０の単環、連結、又は縮環の芳香族炭化水素基、及び炭素数３〜２０の単環、連結、若しくは縮環のヘテロ芳香族基と同じ定義であり、特に限定するものではないが、前記のＡｒ１〜Ａｒ３において示した基と同じ基を例示することができる。
【００４５】
Ｒ１〜Ｒ３における、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、又は環状のアルキル基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、又は環状のアルコキシ基、炭素数１〜３のハロゲン化アルキル基、炭素数１〜３のハロゲン化アルコキシ基、炭素数６〜２０の単環、連結、又は縮環のアリール基、炭素数６〜１８の単環、連結、又は縮環のアリールオキシ基、炭素数３〜２０の単環、連結、又は縮環のヘテロアリール基、炭素数３〜１８のトリアルキルシリル基、炭素数１８〜４０のトリアリールシリル基、及びハロゲン原子としては、前記のＬにおいて示した炭素数３〜１８の直鎖、分岐、又は環状のアルキル基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、又は環状のアルコキシ基、炭素数１〜３のハロゲン化アルキル基、炭素数１〜３のハロゲン化アルコキシ基、炭素数６〜２０の単環、連結、又は縮環のアリール基、炭素数６〜１８の単環、連結、又は縮環のアリールオキシ基、炭素数３〜２０の単環、連結、又は縮環のヘテロアリール基、炭素数３〜１８のトリアルキルシリル基、炭素数１８〜４０のトリアリールシリル基、及びハロゲン原子と同じ定義であり、特に限定するものではないが、前記のＬにおいて示した基と同じ基を例示することができる。
【００４６】
前記一般式（１）〜（５）において、Ｒ１〜Ｒ３は、正孔輸送特性に優れるという点から、各々独立して、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基（これらの基は、各々独立して、メチル基、エチル基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、又は環状のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、又は環状のアルコキシ基、炭素数１〜３のハロゲン化アルキル基、炭素数１〜３のハロゲン化アルコキシ基、炭素数６〜２０の単環、連結、又は縮環のアリール基、炭素数６〜１８の単環、連結、又は縮環のアリールオキシ基、炭素数３〜２０の単環、連結、又は縮環のヘテロアリール基、炭素数３〜１８のトリアルキルシリル基、炭素数１８〜４０のトリアリールシリル基、シアノ基、ハロゲン原子、及び重水素原子からなる群より選ばれる置換基を１種以上有していてもよい）、メチル基、エチル基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、若しくは環状のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、若しくは環状のアルコキシ基、炭素数６〜１８の単環、連結、若しくは縮環のアリールオキシ基、シアノ基、重水素原子、又は水素原子であることが好ましく、各々独立して、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基（これらの基は、各々独立して、メチル基、エチル基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、又は環状のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、又は環状のアルコキシ基、シアノ基、及び重水素原子からなる群より選ばれる置換基を１種以上有していてもよい）、メチル基、エチル基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、若しくは環状のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、若しくは環状のアルコキシ基、フェノキシ基、シアノ基、重水素原子、又は水素原子であることがより好ましく、各々独立して、フェニル基、メチル基、メトキシ基、シアノ基、重水素原子、又は水素原子であることがより一層好ましく、各々独立して、メチル基又は水素原子であることが更に好ましい。
【００４７】
以下に、本発明のアリールアミン化合物について、好ましい化合物を例示するが、これらの化合物に限定されるものではない。
【００４８】
【化３】
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【００４９】
【化４】
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【００５０】
【化５】
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【００５１】
【化６】
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【００５２】
【化７】
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【００５３】
【化８】
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【００５４】
【化９】
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【００５５】
【化１０】
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【００５６】
【化１１】
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【００５７】
【化１２】
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【００５８】
【化１３】
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【００５９】
【化１４】
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【００６０】
【化１５】
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【００６１】
【化１６】
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【００６２】
【化１７】
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【００６３】
【化１８】
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【００６４】
【化１９】
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【００６５】
【化２０】
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【００６６】
【化２１】
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【００６７】
【化２２】
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【００６８】
【化２３】
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【００６９】
【化２４】
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【００７０】
【化２５】
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【００７１】
【化２６】
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【００７２】
【化２７】
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【００７３】
【化２８】
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【００７４】
【化２９】
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【００７５】
【化３０】
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【００７６】
【化３１】
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【００７７】
【化３２】
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【００７８】
【化３３】
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【００７９】
【化３４】
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【００８０】
【化３５】
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【００８１】
【化３６】
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【００８２】
【化３７】
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【００８３】
【化３８】
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【００８４】
【化３９】
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【００８５】
【化４０】
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【００８６】
【化４１】
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【００８７】
【化４２】
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【００８８】
【化４３】
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【００８９】
【化４４】
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【００９０】
【化４５】
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【００９１】
【化４６】
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【００９２】
【化４７】
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【００９３】
【化４８】
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【００９４】
【化４９】
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【００９５】
【化５０】
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【００９６】
【化５１】
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【００９７】
【化５２】
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【００９８】
【化５３】
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【００９９】
【化５４】
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【０１００】
【化５５】
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【０１０１】
【化５６】
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【０１０２】
【化５７】
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【０１０３】
【化５８】
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【０１０４】
【化５９】
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【０１０５】
【化６０】
2020029416.tif 000061
【０１０６】
【化６１】
2020029416.tif 000062
【０１０７】
【化６２】
2020029416.tif 000063
【０１０８】
一般式（１）で表されるアリールアミン化合物は、公知の方法（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔｅｒｓ，１９９８年，第３９巻，２３６７頁）で合成することができ、例えば、一般式（６）で表されるハロゲン化合物を原料として、塩基の存在下、銅触媒又はパラジウム触媒を用いてアミノ化することで合成することができる。
【０１０９】
【化６３】
2020029416.tif 000064
【０１１０】
（式中、Ｒ１〜Ｒ３、Ａｒ１〜Ａｒ３、Ｌ及びＸは、各々独立して、一般式（１）におけるＲ１〜Ｒ３、Ａｒ１〜Ａｒ３、Ｌ及びＸと同義であり、Ｙは、各々独立して、ハロゲン原子［ヨウ素、臭素、塩素、又はフッ素］を表す。）
尚、ハロゲン化されたベンゾ［ｂ］フェナントレノ［９，１０−ｄ］チオフェン及びハロゲン化されたベンゾ［ｂ］フェナントレノ［９，１０−ｄ］フランは、公知の方法（Ａｎｇｅｗａｎｄｔｅ  Ｃｈｅｍｉｅ  Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ  Ｅｄｉｔｉｏｎ，２０１２年，第５１巻，１２２９３頁）で合成することが可能である。
【０１１１】
本発明の前記一般式（１）で表されるアリールアミン化合物は、有機ＥＬ素子の発光層、正孔輸送層又は正孔注入層として使用することができる。
【０１１２】
特に、前記一般式（１）で表されるアリールアミン化合物は、正孔輸送能に優れることから、正孔輸送層及び／又は正孔注入層として使用した際に、有機ＥＬ素子の低駆動電圧化、高発光効率化及び耐久性の向上を実現することができる。
【０１１３】
前記一般式（１）で表されるアリールアミン化合物を有機ＥＬ素子の正孔注入層及び／又は正孔輸送層として使用する際の発光層には、従来から使用されている公知の蛍光若しくは燐光発光材料を使用することができる。発光層は１種類の発光材料のみで形成されていても、ホスト材料中に１種類以上の発光材料がドープされていてもよい。
【０１１４】
前記一般式（１）で表されるアリールアミン化合物からなる正孔注入層及び／又は正孔輸送層を形成する際には、必要に応じて２種類以上の材料を含有若しくは積層させてもよく、例えば、酸化モリブデン等の酸化物、７，７，８，８−テトラシアノキノジメタン、２，３，５，６−テトラフルオロ−７，７，８，８−テトラシアノキノジメタン、ヘキサシアノヘキサアザトリフェニレン等の公知の電子受容性材料を含有若しくは積層させてもよい。
【０１１５】
また、本発明の前記一般式（１）で表されるアリールアミン化合物は有機ＥＬ素子の発光層としても使用することができる。前記一般式（１）で表されるアリールアミン化合物を有機ＥＬ素子の発光層として使用する場合には、アリールアミン化合物を単独で使用、公知の発光ホスト材料にドープして使用、又は公知の発光ドーパントをドープして使用することができる。
【０１１６】
前記一般式（１）で表されるアリールアミン化合物を含有する正孔注入層、正孔輸送層又は発光層を形成する方法としては、例えば、真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法等の公知の方法を適用することができる。
【０１１７】
実施例１  （化合物（Ｃ１）の合成）
【０１１８】
【化６４】
2020029416.tif 000065
【０１１９】
窒素気流下、５０ｍＬの三口フラスコに、化合物（７）  ２．０ｇ（６．２ｍｍｏｌ）、Ａｍｉｎｅ  １で表される化合物  ２．１ｇ（６．２ｍｍｏｌ）、ナトリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド  ０．８４ｇ（８．７ｍｍｏｌ）、及びｏ−キシレン  ２０ｍＬを加えた。得られたスラリー状の反応液に酢酸パラジウム  ４２ｍｇ（０．１８ｍｍｏｌ）、及びトリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン  １３２ｍｇ（０．６５ｍｍｏｌ）を添加して１４０℃で４時間攪拌した。室温まで冷却後、純水を１５ｍＬ添加し攪拌した。有機層に析出した生成物をろ取し、水及びエタノールで洗浄した。得られた、茶色粉末をｏ−キシレンで再結晶し、化合物（Ｃ１）の灰色粉末を３．５ｇ（５．６ｍｍｏｌ）単離した（収率８９％）。
【０１２０】
化合物の同定は、ＦＤＭＳ測定により行った。
【０１２１】
ＦＤＭＳ：６１８
実施例２  （化合物（Ａ２８）の合成）
【０１２２】
【化６５】
2020029416.tif 000066
【０１２３】
窒素気流下、５０ｍＬの三口フラスコに、化合物（８）  １．５ｇ（４．６ｍｍｏｌ）、Ａｍｉｎｅ  ２で表される化合物  ２．２ｇ（４．６ｍｍｏｌ）、ナトリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド  ０．６３ｇ（６．５ｍｍｏｌ）、及びｏ−キシレン  １５ｍＬを加えた。得られたスラリー状の反応液に酢酸パラジウム  ３１ｍｇ（０．１３ｍｍｏｌ）、及びトリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン  ９９ｍｇ（０．４８ｍｍｏｌ）を添加して１４０℃で６時間攪拌した。室温まで冷却後、純水を１０ｍＬ添加し攪拌した。有機層に析出した生成物をろ取し、水及びエタノールで洗浄した。得られた、茶色粉末をｏ−キシレンで再結晶し、化合物（Ａ２８）の薄黄色粉末を３．２ｇ（４．２ｍｍｏｌ）単離した（収率９２％）。
【０１２４】
化合物の同定は、ＦＤＭＳ測定により行った。
【０１２５】
ＦＤＭＳ：７７０
実施例３  （化合物（Ａ３６）の合成）
【０１２６】
【化６６】
2020029416.tif 000067
【０１２７】
窒素気流下、５０ｍＬの三口フラスコに、化合物（８）  ３．０ｇ（９．４ｍｍｏｌ）、Ａｍｉｎｅ  ３で表される化合物    ７．８ｇ（１３．２ｍｍｏｌ）、及びｏ−キシレン  ２０ｍＬを加えた。得られたスラリー状の混合液に酢酸パラジウム  ４２ｍｇ（０．１８ｍｍｏｌ）、及びトリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン  １３２ｍｇ（０．６５ｍｍｏｌ）を添加し、次いで１４０℃で６時間攪拌した。室温まで冷却後、純水  １０ｍＬを添加し攪拌した。有機層に析出した生成物をろ取し、水及びエタノールで洗浄した。得られた茶色粉末をｏ−キシレンで再結晶し、化合物（Ａ３６）の淡黄色粉末  ７．２ｇ（８．２ｍｍｏｌ）を単離した（収率８７％）。
【０１２８】
化合物の同定は、ＦＤＭＳ測定により行った。
【０１２９】
ＦＤＭＳ：８７６
実施例４  （化合物（Ｂ２１）の合成）
【０１３０】
【化６７】
2020029416.tif 000068
【０１３１】
窒素気流下、５０ｍＬの三口フラスコに、化合物（９）  ０．９ｇ（３．１ｍｍｏｌ）、Ａｍｉｎｅ  ４で表される化合物  １．５ｇ（３．１ｍｍｏｌ）、ナトリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド  ０．４２ｇ（４．４ｍｍｏｌ）、及びｏ−キシレン  ５ｍＬを加えた。得られたスラリー状の混合液に酢酸パラジウム  ７ｍｇ（０．０３ｍｍｏｌ）、及びトリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン  ２１ｍｇ（０．１０ｍｍｏｌ）を添加し、次いで１４０℃で３時間攪拌した。室温まで冷却後、純水  ５ｍＬを添加し攪拌した。有機層に析出した生成物をろ取し、水及びエタノールで洗浄した。得られた茶色粉末をｏ−キシレンで再結晶し、化合物（Ｂ２１）の薄茶色粉末  ２．０ｇ（２．６ｍｍｏｌ）を単離した（収率８４％）。
【０１３２】
化合物の同定は、ＦＤＭＳ測定により行った。
【０１３３】
ＦＤＭＳ：７５４
実施例５  （化合物（Ｇ７６）の合成）
【０１３４】
【化６８】
2020029416.tif 000069
【０１３５】
窒素気流下、１００ｍＬの三口フラスコに、化合物（１０）  ２．９ｇ（９．０ｍｍｏｌ）、Ａｍｉｎｅ  ５で表される化合物  ４．４ｇ（９．１ｍｍｏｌ）、ナトリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド  １．２ｇ（１２．６ｍｍｏｌ）、及びｏ−キシレン  ３０ｍＬを加えた。得られたスラリー状の混合液に酢酸パラジウム  ４０ｍｇ（０．１８ｍｍｏｌ）、及びトリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン  １４６ｍｇ（０．７２ｍｍｏｌ）を添加し、次いで１４０℃で６時間攪拌した。室温まで冷却後、純水  ３０ｍＬを添加し攪拌した。有機層に析出した生成物をろ取し、水及びエタノールで洗浄した。得られた茶色粉末をｏ−キシレンで再結晶し、化合物（Ｇ７６）の薄黄色粉末  ６．２ｇ（８．０ｍｍｏｌ）を単離した（収率８９％）。
【０１３６】
化合物の同定は、ＦＤＭＳ測定により行った。
【０１３７】
ＦＤＭＳ：７６８
実施例６  （化合物（Ｇ１５５）の合成）
【０１３８】
【化６９】
2020029416.tif 000070
【０１３９】
窒素気流下、５０ｍＬの三口フラスコに、化合物（１０）  ０．８ｇ（２．６ｍｍｏｌ）、Ａｍｉｎｅ  ６で表される化合物  １．１  ｇ（２．６ｍｍｏｌ）、ナトリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド  ０．３４ｇ（３．６ｍｍｏｌ）、及びｏ−キシレン  １０ｍＬを加えた。得られたスラリー状の混合液に酢酸パラジウム  １１ｍｇ（０．０５ｍｍｏｌ）、及びトリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン  ３５ｍｇ（０．１７ｍｍｏｌ）を添加し、次いで１４０℃で４時間攪拌した。室温まで冷却後、純水  １０ｍＬを添加し攪拌した。有機層に析出した生成物をろ取し、水及びエタノールで洗浄した。得られた茶色粉末をｏ−キシレンで再結晶し、化合物（Ｇ１５５）の薄黄色粉末  １．６ｇ（２．２ｍｍｏｌ）を単離した（収率８４％）。
【０１４０】
化合物の同定は、ＦＤＭＳ測定により行った。
【０１４１】
ＦＤＭＳ：７１８
実施例７  （化合物（Ｅ８５）の合成）
【０１４２】
【化７０】
2020029416.tif 000071
【０１４３】
窒素気流下、５０ｍＬの三口フラスコに、化合物（１１）  ０．３８ｇ（１．２ｍｍｏｌ）、Ａｍｉｎｅ  ７で表される化合物  ０．５２ｇ（１．２  ｍｍｏｌ）、ナトリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド  ０．１６ｇ（１．７ｍｍｏｌ）、及びｏ−キシレン  ５ｍＬを加えた。得られたスラリー状の混合液に酢酸パラジウム  ２ｍｇ（０．０１ｍｍｏｌ）、及びトリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン  ８ｍｇ（０．０４ｍｍｏｌ）を添加し、次いで１４０℃で２時間攪拌した。室温まで冷却後、純水  ５ｍＬを添加し攪拌した。有機層に析出した生成物をろ取し、水及びエタノールで洗浄した。得られた茶色粉末をｏ−キシレンで再結晶し、化合物（Ｅ８５）の黄色粉末  ０．６６ｇ（０．９１ｍｍｏｌ）を単離した（収率７６％）。
【０１４４】
化合物の同定は、ＦＤＭＳ測定により行った。
【０１４５】
ＦＤＭＳ：７１８
【産業上の利用可能性】
【０１４６】
本発明のアリールアミン化合物は、有機ＥＬ素子の発光材料、正孔注入材料又は正孔輸送材料として利用可能である。特に、本発明のアリールアミン化合物は、正孔輸送能に優れることから、正孔注入材料又は正孔輸送材料として有用である。
【０１４７】
さらに本発明のアリールアミン化合物は、有機ＥＬ素子又は電子写真感光体の正孔注入材料又は正孔輸送材料としてのみでなく、有機薄膜太陽電池、有機トランジスタ、又はイメージセンサー等の有機デバイスへの応用も可能である。