(57)【要約】 【課題】本発明は、乳化剤として用いることができる、新規乳化組成物を提供することを目的とする。さらに本発明は乳化のために用いられる新規複合体を提供することを目的とする。【解決手段】本発明の乳化組成物は、カルボキシ基含有高分子、アミドアルコール、および１種以上の水酸基を有するポリグリセリン脂肪酸エステルを含む。本発明のＯ／Ｗ乳化のために用いられる複合体は、カルボキシ基含有高分子、アミドアルコール、および１種以上の水酸基を有するポリグリセリン脂肪酸エステルが結合してなる複合体である。【選択図】  なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
カルボキシ基含有高分子、式（Ｉ） 
【化１】
2020083864.tif 000028
式中、 
Ｒ１は、Ｃ６〜Ｃ２２炭化水素基であり、 
Ｒ２は、Ｈ、またはＣ６〜Ｃ２２炭化水素基であり、 
Ｒ３は、直鎖または分岐鎖Ｃ２〜Ｃ２１炭化水素基である、 
で表されるアミドアルコール、および１種以上の水酸基を有するポリグリセリン脂肪酸エステルを含む、乳化組成物。
【請求項２】
カルボキシ基含有高分子が、重量平均分子量５０万〜３００万であり、カルボキシ基含有量が５０〜７０％である、請求項１に記載の乳化組成物。
【請求項３】
水酸基を有するポリグリセリン脂肪酸エステルが、式（II）
【化２】
2020083864.tif 000029
または式（III）
【化３】
2020083864.tif 000030
式中、Ｒは、各々独立して、脂肪酸残基またはＨを示し、
ｎ＝２〜１０の整数である、
で表される、請求項１または２に記載の乳化組成物。
【請求項４】
水酸基を有するポリグリセリン脂肪酸エステルのＨＬＢが２〜８である、請求項１〜３のいずれか一項に記載の乳化組成物。
【請求項５】
高級脂肪酸をさらに含む、請求項１〜４のいずれか一項に記載の乳化組成物。
【請求項６】
Ｏ／Ｗ型である、請求項１〜５のいずれか一項に記載の乳化組成物。
【請求項７】
Ｗ／Ｏ型である、請求項１〜５のいずれか一項に記載の乳化組成物。
【請求項８】
カルボキシ基含有高分子と、式（Ｉ） 
【化４】
2020083864.tif 000031
式中、 
Ｒ１は、Ｃ６〜Ｃ２２炭化水素基であり、 
Ｒ２は、Ｈ、またはＣ６〜Ｃ２２炭化水素基であり、 
Ｒ３は、直鎖または分岐鎖Ｃ２〜Ｃ２１炭化水素基である、 
で表されるアミドアルコールと、水酸基を有するポリグリセリン脂肪酸エステルと、高級脂肪酸とが結合してなる、複合体。
【請求項９】
乳化のために用いられる、請求項８に記載の複合体。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、乳化特性を有する新規複合体および乳化組成物に関する。 
【背景技術】
【０００２】
従来より、化粧料の乳化組成物としては、各種の油性および水性の原料を乳化したクリーム、乳液、美容液などが広く用いられている。このような乳化組成物の製造にあたっては、厳密に設定した各種条件のもとに、原料を処理するだけでなく、乳化組成物の経時安定性を保証するために、界面活性剤を使用することが必須とされていた。しかしながら、近年、化粧料についても、より一層高い安全性が期待されており、この観点から界面活性剤の存在が問題とされることがある。
【０００３】
このような問題に対して、界面活性剤を用いない乳化組成物として、例えば、脂肪酸および高級アルコールからなる群から選択された一種以上の油分、前記油分に可溶な一種以上の高分子、ならびに無機塩、有機酸塩、アミノ酸およびその塩からなる群から選択された一種以上の化合物を含み、かつ界面活性剤を含まないことを特徴とする乳化組成物が提案されている（特許文献１）。しかしながら、油分に可溶な一種以上の高分子として用いられるＰＶＰ（ポリビニルピロリドン）はベタツキを生じ、使用感に問題がある。
界面活性剤を用いることなく、使用感の良好な乳化物を提供することのできる乳化剤は未だ得られていないのが現状である。 
【０００４】
また、アミドアルコールを包含する第２級アミドは、耐湿性を付与する剤として検討され、これを用いた組成物において、増粘剤として親水性アクリル性ポリマー（カルボキシ基含有高分子）と共に用いられた処方が調製されている（特許文献２）。しかしながら、同文献において調製された乳化物において用いられる第２級アミドはアミドアルコールを含まず、また、同文献に記載の調製方法では、複合体は形成されず、乳化組成物の調製のためには一般的な乳化剤（界面活性剤）の使用が必要となっている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】特開２００３−２５２７２３号公報
【特許文献２】特表平１−５０２１１６号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
上述の従来技術における問題に鑑み、本発明は、乳化力を発揮する剤および複合体を提供することを目的とする。さらに、本発明は、かかる乳化力を利用した、乳化物を提供することもまた、目的とする。また、本発明は、安定性に優れた乳化物を得ることができる乳化剤および安定な乳化物を提供することを目的とする。さらに、本発明は、皮膚や毛髪に対して使用感に優れた乳化物を得ることができる乳化剤および使用感に優れた乳化物を提供することも目的とする。 
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明者は、前記課題を解決するため、鋭意研究を重ねる中で、アミドアルコールと、カルボキシ基を含有する高分子とを用い、さらに水酸基を有するポリグリセリン脂肪酸エステルを用いることにより、乳化性が向上することを発見し、さらに研究を進めた結果、本発明を完成するに至った。 
【０００８】
すなわち、本発明は、以下［１］〜［９］に関する。 
[１]
カルボキシ基含有高分子、式（Ｉ） 
【化１】
2020083864.tif 000002
式中、 
Ｒ１は、Ｃ６〜Ｃ２２炭化水素基であり、 
Ｒ２は、Ｈ、またはＣ６〜Ｃ２２炭化水素基であり、 
Ｒ３は、直鎖または分岐鎖Ｃ２〜Ｃ２１炭化水素基である、 
で表されるアミドアルコール、および１種以上の水酸基を有するポリグリセリン脂肪酸エステルを含む、乳化組成物。
[２]
カルボキシ基含有高分子が、重量平均分子量５０万〜３００万であり、カルボキシ基含有量が５０〜７０％である、[１]に記載の乳化組成物。
[３]
水酸基を有するポリグリセリン脂肪酸エステルが、式（II）
【化２】
2020083864.tif 000003
または式（III）
【化３】
2020083864.tif 000004
式中、Ｒは、各々独立して、脂肪酸残基またはＨを示し、
ｎ＝２〜１０の整数である、
で表される、[１]または[２]に記載の乳化組成物。
[４]
水酸基を有するポリグリセリン脂肪酸エステルのＨＬＢが２〜８である、[１]〜[３]のいずれかに記載の乳化組成物。
[５]
高級脂肪酸をさらに含む、[１]〜[４]のいずれかに記載の乳化組成物。
[６]
Ｏ／Ｗ型である、[１]〜[５]のいずれかに記載の乳化組成物。
[７]
Ｗ／Ｏ型である、[１]〜[５]のいずれかに記載の乳化組成物。
[８]
カルボキシ基含有高分子と、式（Ｉ） 
【化４】
2020083864.tif 000005
式中、 
Ｒ１は、Ｃ６〜Ｃ２２炭化水素基であり、 
Ｒ２は、Ｈ、またはＣ６〜Ｃ２２炭化水素基であり、 
Ｒ３は、直鎖または分岐鎖Ｃ２〜Ｃ２１炭化水素基である、 
で表されるアミドアルコールと、水酸基を有するポリグリセリン脂肪酸エステルと、高級脂肪酸とが結合してなる、複合体。
[９]
乳化のために用いられる、[８]に記載の複合体。
【発明の効果】
【０００９】
本発明は、乳化剤として用いることができる乳化組成物、および乳化剤として用いることができる新規複合体を提供する。本発明の複合体は、水酸基を有するポリグリセリン脂肪酸エステルがカルボキシ基含有高分子、アミドアルコールおよび高級脂肪酸と水素結合することにより高い乳化力を発揮し、安定性に優れた乳化物を提供することができる。さらに、本発明は、界面活性剤を使用することなく安定な乳化物を提供することもできる。さらにまた、本発明は、使用感に優れ、化粧料として利用できる、乳化物を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【００１０】
【図１】図１は、実施例１におけるＷ／Ｏ型乳化組成物においてリソレックスＰＧＩＳ２１を用いた場合の乳化物の粒子を示す図である。
【図２】図２は、実施例１におけるＷ／Ｏ型乳化組成物においてリソレックスＰＧＩＳ２２を用いた場合の乳化物の粒子を示す図である。
【図３】図３は、実施例１におけるＷ／Ｏ型乳化組成物においてリソレックスＰＧＩＳ２３を用いた場合の乳化物の粒子を示す図である。
【図４】図４は、実施例１におけるＷ／Ｏ型乳化組成物においてリソレックスＰＧＩＳ３２を用いた場合の乳化物の粒子を示す図である。
【図５】図５は、比較例１の乳化物の粒子を示す図である。
【図６】図６は、比較例２の乳化物の粒子を示す図である。
【図７】図７は、比較例３の乳化物の粒子を示す図である。
【図８】図８は、比較例４の乳化物の粒子を示す図である。
【図９】図９は、比較例５の乳化物の粒子を示す図である。
【図１０】図１０は、実施例２における、各種ポリグリセリン脂肪酸エステルを用いた場合の乳化物の粒子を示す図である。
【発明を実施するための形態】
【００１１】
成分（Ａ）：アミドアルコール 
本発明において用いられるアミドアルコールは、以下の式（Ｉ）で表される： 
【化５】
2020083864.tif 000006
式中 
Ｒ１は、Ｃ６〜Ｃ２２炭化水素基であり、 
Ｒ２は、Ｈ、またはＣ６〜Ｃ２２炭化水素基であり、 
Ｒ３は、直鎖または分岐鎖Ｃ２〜Ｃ２１炭化水素基である。 
【００１２】
本発明の一態様において、式中、Ｒ１がＣ１０〜Ｃ２２炭化水素基であり、Ｒ２がＨであり、Ｒ３がＣ３〜Ｃ１２炭化水素基である式（Ｉ）のアミドアルコールが好ましく、Ｒ１がＣ１２〜１８炭化水素基であり、Ｒ２がＨであり、Ｒ３がＣ３〜Ｃ５炭化水素基である式（Ｉ）のアミドアルコールが特に好ましい。 
【００１３】
本発明の別の態様において、式中、Ｒ１が直鎖または分岐鎖の不飽和のＣ１０〜Ｃ２２炭化水素基；または環状Ｃ６〜Ｃ２２炭化水素基；またはベンジル基またはフェニルエチル基である式（Ｉ）のアミドアルコールが好ましい。 
本発明の好ましい態様において、式（Ｉ）のアミドアルコールは、下記式（Ｉ−１）〜（Ｉ−４）の構造を有する： 
【化６】
2020083864.tif 000007
【００１４】
本明細書において「炭化水素基」は特別の定めのない限り、飽和または不飽和の、直鎖、分岐鎖または環状であるか、または直鎖または分岐鎖と環状の組み合わせであり得、例えば、ベンジル基、フェニルエチル基などの直鎖または分岐鎖の炭化水素部分および環状の炭化水素部分とからなる炭化水素基を含む。 
すなわち、Ｒ１およびＲ２における、Ｃ６〜Ｃ２２炭化水素基は、直鎖、分岐鎖または環状のＣ６〜Ｃ２２炭化水素基、または直鎖または分岐鎖の炭化水素部分および環状の炭化水素部分とからなるＣ６〜Ｃ２２炭化水素基を含み、例として、シクロヘキシル、デカヒドロナフチル、テトラヒドロジシクロペンタジエン、ステロール、フェニル、ナフチル、アントラセニルなどの環状基、エチルヘキシル、イソステアリル、オクチルドデシルなどの分岐アルキル基やジメチル、トリメチル、テトラメチルなどの多分岐アルキル基、ヘキシル、オクチル、ラウリル、ミリスチル、セチル、ステアリル、アラキル、ベヘニルなどの直鎖アルキル基、オレイル、エライジルなどのアルケニル基などが挙げられる。 
【００１５】
本発明の一態様において、Ｒ１は、シクロヘキシル、エチルヘキシル、オクチル、ラウリル、ミリスチル、ステアリル、オレイル、ベンジルまたはフェニルエチルであることが好ましく、ラウリルおよびオレイルが特に好ましい。 
本発明の一態様において、Ｒ２はＨであることが好ましい。 
【００１６】
Ｒ３における炭化水素基は環状構造を有しない、直鎖または分岐鎖Ｃ２〜Ｃ２１炭化水素基であり、例としては、プロピル、ブチル、ペンチル、へキシル、ヘプチル、オクチル、エチルヘキシルなどアルキル基、ブチレン、ペンチレン、ヘキシレン、ヘプチレンなどのアルケニル基が挙げられる。 
本発明の一態様において、Ｒ３は、プロピレン、ブチレン、ペンチレンまたはへキシレンであることが好ましい。 
【００１７】
アミドアルコールは、公知の合成方法を使用して製造することができる。 
例えば、 
酸塩化物とアミンのアミノリシス反応（ショッテン・バウマン反応）、 
無水脂肪酸とアミンのアミノリシス反応、 
メチルエステルとアミンのアミノリシス反応、 
脂肪酸とアミンのアミノリシス反応、 
ラクトンとアミンのアミノリシス反応、 
等が挙げられる。 
具体的には例えば特願２０１６−１１４２７６に記載されている方法により合成することができる。 
【００１８】
成分（Ｂ）：カルボキシ基含有高分子 
本発明において用いらえるカルボキシ基含有高分子は、分子中にカルボキシ基を有する高分子であれば特に限定されないが、適度な乳化能をもたらす観点から、典型的には、重量平均分子量が５０万〜３００万である高分子、重量平均分子量中カルボキシ基含有量が５０〜７０％程度である高分子であることが好ましい。ここで「分子量中カルボキシ基含有量が５０〜７０％」とは、高分子の基本骨格においてカルボキシ基を含有するとされる繰り返し単位部分のうち、５０〜７０％の当該単位部分にカルボキシ基が存在することを意味する。
カルボキシ基含有高分子は、アルカリ性物質で中和することにより水溶性となり、一般的には増粘剤として使用されている。 
【００１９】
カルボキシ基含有高分子の例としては、カルボキシビニルポリマー、およびアクリル酸・メタクリル酸アルキル共重合体等のアルキル変性カルボキシビニルポリマー、アクリル酸アルキル・メタクリル酸アルキルポリオキシエチレンエステル共重合体、アクリル酸アルキル・イタコン酸アルキルポリオキシエチレンエステル共重合体、ステアレス−１０アリルエーテル・アクリル酸アルキル共重合体等のアクリル系ポリマー、メチルビニルエーテル・無水マレイン酸・デカジエン共重合体等の非アクリル系ポリマーが挙げられる。 
カルボキシ基含有高分子として、カルボキシビニルポリマーおよびアルキル変性カルボキシビニルポリマーが特に好ましい。 
【００２０】
カルボキシビニルポリマーは、カルボマー（ＩＮＣＩ名：Carbomer）とも呼ばれ、以下の式（II）で表される構造を有するポリマーである： 
【化７】
2020083864.tif 000008
式中、 
ｎは整数であり、典型的には４０〜1００である。 
【００２１】
具体的には、 
Acritamer 934 (Rita Corporation) 
Acritamer 940 (Rita Corporation) 
Acritamer 941 (Rita Corporation) 
Acritamer 990 (Rita Corporation) 
Acritamer 501E (Rita Corporation) 
Acritamer 504E (Rita Corporation) 
Acritamer 505E (Rita Corporation) 
AEC Carbomer 940 (A & E Connock (Perfumery & Cosmetics) Ltd.) 
Aqupec HV-501 (Sumitomo Seika Chemicals Co., Ltd.) 
Aqupec HV-504 (Sumitomo Seika Chemicals Co., Ltd.) 
Aqupec HV-505 (Sumitomo Seika Chemicals Co., Ltd.) 
Aqupec HV-501E (Sumitomo Seika Chemicals Co., Ltd.) 
Aqupec HV-504E (Sumitomo Seika Chemicals Co., Ltd.) 
Aqupec HV-505E (Sumitomo Seika Chemicals Co., Ltd.) 
Aqupec HV-801E (Sumitomo Seika Chemicals Co., Ltd.) 
Aqupec HV-805E (Sumitomo Seika Chemicals Co., Ltd.) 
Aqupec HV-505ED (Sumitomo Seika Chemicals Co., Ltd.) 
Aqupec HV-801EG (Sumitomo Seika Chemicals Co., Ltd.) 
Aqupec HV-805EG (Sumitomo Seika Chemicals Co., Ltd.) 
【００２２】
Carbopol Clear Polymer (Lubrizol Advanced Materials, Inc.) 
Carbopol ETD 2050 Polymer (Lubrizol Advanced Materials, Inc.) 
Carbopol 934 Polymer (Lubrizol Advanced Materials, Inc.) 
Carbopol 940 Polymer (Lubrizol Advanced Materials, Inc.) 
Carbopol 941 Polymer (Lubrizol Advanced Materials, Inc.) 
Carbopol 980 Polymer (Lubrizol Advanced Materials, Inc.) 
Carbopol 981 Polymer (Lubrizol Advanced Materials, Inc.) 
Carbopol 2984 Polymer (Lubrizol Advanced Materials, Inc.) 
Carbopol 5984 Polymer (Lubrizol Advanced Materials, Inc.) 
Carbopol Ultrez 10 Polymer (Lubrizol Advanced Materials, Inc.) 
Carbopol Ultrez 30 Polymer (Lubrizol Advanced Materials, Inc.) 
CustoPoly J 100 (Custom Ingredients, Inc.) 
CustoPoly J 300 (Custom Ingredients, Inc.) 
CustoPoly J 400 (Custom Ingredients, Inc.) 
【００２３】
Easygel DO (3V Sigma USA Inc.) 
Flogel 700 (SNF SAS) 
Flogel 1000 (SNF SAS) 
Junlon PW-110 (Nihon Junyaku Company, Ltd.) 
Junlon PW-111 (Nihon Junyaku Company, Ltd.) 
Junlon PW-302S (Nihon Junyaku Company, Ltd.) 
Polacril 40 (Lehvoss Italia s.r.l.) 
Polygel CA (3V Sigma USA Inc.) 
Polygel CB (3V Sigma USA Inc.) 
Polygel CS (3V Sigma USA Inc.) 
Polygel DV (3V Sigma USA Inc.) 
Polygel TG (3V Sigma USA Inc.) 
SuperGel CE (Sino Lion USA) 
Synthalen K (3V Sigma USA Inc.) 
Synthalen L (3V Sigma USA Inc.) 
Synthalen M (3V Sigma USA Inc.) 
Tego Carbomer 134 (Evonik Nutrition & Care GmbH) 
Tego Carbomer 140 (Evonik Nutrition & Care GmbH) 
Tego Carbomer 141 (Evonik Nutrition & Care GmbH) 
Tego Carbomer 340 FD (Evonik Nutrition & Care GmbH) 
の商品名で市販されているカルボキシビニルポリマーが挙げられる。 
【００２４】
アルキル変性カルボキシビニルポリマーは、アクリル酸および／またはメタクリル酸と、それらのアクリル酸アルキルおよび／またはメタクリル酸アルキルとの共重合体である。 
アルキル変性カルボキシビニルポリマーの具体例としては、アクリレーツ／アクリル酸アルキル（Ｃ１０−３０）クロスポリマー（ＩＮＣＩ名：Acrylates/C10-30Alkyl  Acrylates  Cross polymer、アクリル酸・メタクリル酸アルキル共重合体とも呼ばれる）、以下の式（III）で表される構造を有するポリマーが挙げられる： 
【化８】
2020083864.tif 000009
式中、 
ＲはＣ１０〜３０アルキル基であり、 
ｘおよびｙは整数であり、それぞれ任意に１以上の整数から選択することができ、典型的には、ｘ＋ｙ＝４０〜１００であり、 
ｙが２以上である場合には、Ｒは同一であっても、異なっていてもよい。 
【００２５】
具体的には、 
Acritamer 501ED (Rita Corporation) 
Acritamer 505ED (Rita Corporation) 
Aqupec HV-701EDR (Sumitomo Seika Chemicals Co., Ltd.) 
Aqupec HV-501ER (Sumitomo Seika Chemicals Co., Ltd.) 
Aqupec SER W-150C (Sumitomo Seika Chemicals Co., Ltd.) 
Aqupec SER W-300C (Sumitomo Seika Chemicals Co., Ltd.) 
Carbopol ETD 2020 Polymer (Lubrizol Advanced Materials, Inc.) 
Carbopol 1342 Polymer (Lubrizol Advanced Materials, Inc.) 
Carbopol 1382 Polymer (Lubrizol Advanced Materials, Inc.) 
Carbopol SC 200 (Lubrizol Advanced Materials, Inc.) 
Carbopol SC 500 Polymer (Lubrizol Advanced Materials, Inc.) 
Carbopol Ultrez 20 Polymer (Lubrizol Advanced Materials, Inc.) 
Carbopol Ultrez 21 Polymer (Lubrizol Advanced Materials, Inc.) 
Carbopol Xtra-11 Polymer (Lubrizol Advanced Materials, Inc.) 
Pemulen EZ-4U Polymeric Emulsifier (Lubrizol Advanced Materials, Inc.) 
Pemulen TR-1 Polymer (Lubrizol Advanced Materials, Inc.) 
Pemulen TR-2 Polymer (Lubrizol Advanced Materials, Inc.) 
Tego Carbomer 341 ER (Evonik Nutrition & Care GmbH) 
TEGO Carbomer 750 HD (Evonik Nutrition & Care GmbH) 
の商品名で市販されているアルキル変性カルボキシビニルポリマーが挙げられる。 
【００２６】
成分（Ｃ）：ポリグリセリン脂肪酸エステル
ポリグリセリン脂肪酸エステルは、一般に乳化剤、可溶化剤または分散剤として用いられ得ることが知られているが、本発明において用いられるポリグリセリン脂肪酸エステルは、複合体を形成し、乳化能を向上させる観点から、分子中に水酸基を有するポリグリセリン脂肪酸エステルであることが好ましい。
水酸基を有するポリグリセリン脂肪酸エステルの水酸基は、アミドアルコールのアミド結合部ならびに／または高分子および高級脂肪酸のカルボニル基と水素結合を形成することで高い乳化能を発揮すると考えられる。
したがって、いかなる理論にも拘束されないが、本発明の複合体は、ポリグリセリン脂肪酸エステルの水酸基が、アミドアルコールのアミド結合部分、高分子のカルボニル基および／または高級脂肪酸のカルボニル基と水素結合して複合体を形成していると考えられる。
本発明の水酸基を有するポリグリセリン脂肪酸エステルのＨＬＢは、複合体形成の観点から、限定されないが、２〜８が好ましく、さらに好ましくは、２〜５である。
【００２７】
本発明で用いられるポリグリセリン脂肪酸エステルは、式（II）
【化９】
2020083864.tif 000010
であってよい。
式中、Ｒは、各々独立して、脂肪酸残基またはＨであり、脂肪酸残基は好ましくはＣ１０〜２０であり、より好ましくはＣ１２〜Ｃ１８である。
【００２８】
式（II）で表されるポリグリセリン脂肪酸エステル具体例としては、
EMALEX DCCG-3  （日本エマルジョン株式会社製）
EMALEX DSG-2  （日本エマルジョン株式会社製）
EMALEX DSG-3  （日本エマルジョン株式会社製）
EMALEX DSG-6  （日本エマルジョン株式会社製）
EMALEX TSG-10  （日本エマルジョン株式会社製）
EMALEX DISG-2  （日本エマルジョン株式会社製）
EMALEX DISG-2EX  （日本エマルジョン株式会社製）
EMALEX TISG-2  （日本エマルジョン株式会社製）
EMALEX DISG-3  （日本エマルジョン株式会社製）
EMALEX DISG-3EX  （日本エマルジョン株式会社製）
EMALEX DISG-6  （日本エマルジョン株式会社製）
EMALEX TISG-10  （日本エマルジョン株式会社製）
の商品名で市販されているポリグリセリン脂肪酸エステルが挙げられる。
また、
IS-201P  （阪本薬品株式会社製）
IS-202P  （阪本薬品株式会社製）
O-201P  （阪本薬品株式会社製）
の商品名で市販されているポリグリセリン脂肪酸エステルが挙げられる。
【００２９】
式（III）で表されるポリグリセリン脂肪酸エステル具体例としては、
NIKKOL DGMS  （日光ケミカルズ株式会社製）
NIKKOL DGMO-CV  （日光ケミカルズ株式会社製）
NIKKOL DGMO-90V  （日光ケミカルズ株式会社製）
NIKKOL DGMIS  （日光ケミカルズ株式会社製）
NIKKOL Tetraglyn 1-SV  （日光ケミカルズ株式会社製）
NIKKOL Hexaglyn 3-SV  （日光ケミカルズ株式会社製）
NIKKOL Decaglyn 3-SV  （日光ケミカルズ株式会社製）
NIKKOL Decaglyn 3-OV  （日光ケミカルズ株式会社製）
NIKKOL Decaglyn 5-SV  （日光ケミカルズ株式会社製）
NIKKOL Decaglyn 5-ISV  （日光ケミカルズ株式会社製）
NIKKOL Decaglyn 5-OV  （日光ケミカルズ株式会社製）
の商品名で市販されているポリグリセリン脂肪酸エステルが挙げられる。
【００３０】
＜高級脂肪酸＞
本発明に用いられる高級脂肪酸は、化粧品などに一般的に用いられる成分であれば特に限定されないが、例えば、一般式（Ｇ）
Ｒ３ＣＯＯＨ                …（Ｇ）
式中Ｒ３は、平均炭素数７〜２５の、水酸基を有し得る直鎖または分岐鎖の、飽和または不飽和炭化水素である、
で表される高級脂肪酸が挙げられ、これらを単独でまたは２種以上組み合わせて用いることができる。
Ｗ／Ｏ乳化に適した複合体を形成する観点から、上記一般式（Ｇ）中、Ｒ３が、平均炭素数１１〜２１の直鎖または分岐鎖の高級脂肪酸が好ましい。
【００３１】
具体例としては、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、アラキン酸、ベヘン酸等の飽和脂肪酸；２−パルミトレイン酸、ペトロセリン酸、オレイン酸、エライジン酸、リシノール酸、リノール酸、リノエライジン酸、リノレン酸、アラキドン酸等の不飽和脂肪酸、イソステアリン酸等の分岐脂肪酸；１２−ヒドロキシステアリン酸等のヒドロキシカルボン酸等が挙げられる。これらのうち、安定性及び皮膚刺激性の観点から、炭素数１８の飽和脂肪酸が好ましく、中でも分岐を有するものが好ましく、さらに好ましくはメチル分岐を有する炭素数１８の飽和脂肪酸がよい。市販品としては、例えば、イソステアリン酸（商品名：イソステアリン酸ＥＸ，HAIMARIC-MKH(R)，高級アルコール工業株式会社製）、SR  PRISORINE 3505（クローダジャパン社製）、イソステアリン酸、イソステアリン酸Ｔ（日産化学工業株式社製）などが挙げられる。
【００３２】
高級脂肪酸は、乳化物において油剤としての機能に加え、複合体の一部としても機能すると考えられる。
本発明の一態様において、「複合体」は、アミドアルコール、カルボキシ基含有高分子、ポリグリセリン脂肪酸エステルおよび高級脂肪酸により形成される複合体を意味する。
複合体は、アミドアルコール、ポリグリセリン脂肪酸エステルおよび高級脂肪酸を含有する油相部に、カルボキシ基含有高分子を添加するか、またはカルボキシ基含有高分子を含有する水相部に、アミドアルコール、ポリグリセリン脂肪酸エステルおよび高級脂肪酸を含有する油相部を添加することで形成することができ、さらにアルカリで中和させることでより乳化力の高い複合体を形成することができる。
本発明の一態様において、複合体は、アミドアルコール、ポリグリセリン脂肪酸エステルおよび高級脂肪酸を含有する油相部に、カルボキシ基含有高子を添加し、次いでアルカリで中和することにより、形成することができる。
本発明の別の態様において、複合体は、アミドアルコール、ポリグリセリン脂肪酸エステルおよび高級脂肪酸を含有する油相部に、カルボキシ基含有高分子およびアルカリを含有する水相部を添加し、形成することができる。
【００３３】
アミドアルコールのアミド結合部と、高分子および高級脂肪酸のカルボニル基とが水素結合を形成し、カルボキシ基の一部がＣＯＯ−となり親水性を有することにより、乳化能を発揮すると考えられる。
したがって、いかなる理論にも拘束されないが、本発明の複合体は、アミドアルコールのアミド結合部分と、高分子のカルボニル基および高級脂肪酸のカルボニル基とが結合、より具体的には水素結合して複合体を形成していると考えられる。 
【００３４】
本発明の乳化物は「Ｗ／Ｏ型」または「Ｏ／Ｗ型」である。
本発明において「Ｗ／Ｏ型乳化物」とは、油中水型の乳化物、すなわち油性成分を含む連続相に、水性成分が分散した乳化物のことである。 
Ｗ／Ｏ型乳化物は、アミドアルコールを含む油相に、カルボキシ基含有高分子を含む水相を分散させ、アルカリで中和することにより調製することができる。 
本発明において「Ｏ／Ｗ型乳化物」とは、水中油型の乳化物、すなわち水性成分を含む連続相に、油性成分が分散した乳化物である。 
Ｏ／Ｗ型乳化物は、カルボキシ基含有高分子を含む水相に、アミドアルコールを含む油相を分散させ、アルカリで中和することにより調製することができる。 
【００３５】
本発明の一態様において、Ｗ／Ｏ型乳化物またはＯ／Ｗ型乳化物は、あらゆる用途に用いることができるが、典型的には、医薬品、医薬部外品、化粧品などの外用剤に用いることができる。 
本発明のＷ／Ｏ型乳化物またはＯ／Ｗ型乳化物は、薬剤を含む皮膚外用剤などの医薬品；薬用化粧品などの医薬部外品；ゲル状化粧水、乳液、クリーム、美容液、日焼け止め、日中用保湿剤などのスキンケア化粧品；ファンデーション、メーキャップ下地、アイシャドウ、マスカラ、などのメイクアップ化粧品、ヘアトリートメントなどのヘアケア化粧品などの様々な形態の製品に使用することができる。 
【００３６】
＜油性成分＞ 
本発明のＷ／Ｏ型乳化物またはＯ／Ｗ型乳化物に用いられる油性成分は、化粧品などに一般的に用いられる成分であれば特に限定されないが、例としては、動植物油脂、炭化水素油、高級脂肪酸、高級アルコール、エステル油、シリコーン油などの油剤が挙げられ、これらを単独で、または２種以上組み合わせて用いることができる。 
【００３７】
動植物油脂または水添動植物油脂としては、例えば、アボガド油、エノ油、オリーブ油、カカオ脂、カヤ油、キョウニン油、硬化油、小麦胚芽油、ゴマ油、コメ胚芽油、コメヌカ油、サトウキビロウ、サザンカ油、サフラワー油、シアバター、シナギリ油、シナモン油、大豆油、茶実油、ツバキ油、月見草油、トウモロコシ油、ナタネ油、胚芽油、パーム油、パーム核油、ヒマシ油、硬化ヒマシ油、ヒマワリ油、ブドウ油、ホホバ油、マカデミアナッツ油、ミツロウ、綿実油、綿ロウ、モクロウ、モンタンロウ、ヤシ油、硬化ヤシ油、落花生油、ラノリン、液状ラノリン、還元ラノリン、ラノリンアルコール、硬質ラノリン、酢酸ラノリン、ラノリン脂肪酸イソプロピル、ラウリン酸ヘキシルなどが挙げられる。 
【００３８】
炭化水素油としては、例えば、オゾケライト、スクワラン、スクワレン、セレシン、パラフィン、イソパラフィン、パラフィンワックス、流動パラフィン（ミネラルオイル）、プリスタン、ポリイソブチレン、ポリイソブテン、水添ポリイソブテン、マイクロクリスタリンワックス、ポリエチレンワックス、ワセリンなどが挙げられる。 
高級脂肪酸としては、例えば、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、イソステアリン酸、オレイン酸、ベヘニン酸、ウンデシレン酸、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸、アラキドン酸、エイコサペンタエン酸（ＥＰＡ）、ドコサヘキサエン酸（ＤＨＡ）、イソステアリン酸などが挙げられる。
高級アルコールとしては、例えば、ミリスチルアルコール、セタノール、ステアリルアルコール、アラキジルアルコール、ベヘニルアルコール、水添ナタネ油アルコールなどが挙げられる。 
【００３９】
エステル油としては、例えば、モノエステルではイソノナン酸エステルであるイソノナン酸イソノニル、イソノナン酸イソトリデシルなど、２−エチルヘキサン酸であるエチルヘキサン酸セチル、エチルヘキサン酸ヘキシルデシルなど、ミリスチン酸エステルであるミリスチン酸イソプロピル、ミリスチン酸イソセチル、ミリスチン酸オクチルドデシルなど、イソステアリン酸エステルであるイソステアリン酸エチル、イソステアリン酸イソプロピル、イソステアリン酸ヘキシルデシル、イソステアリン酸イソステアリル、イソステアリン酸コレステリル、イソステアリン酸フィトステリルなど、乳酸エステルである乳酸イソステアリル、乳酸オクチルドデシルなど、オレイン酸エステルであるオレイン酸オレイル、オレイン酸フィトステリル、オレイン酸オクチルドデシルなど、ネオペンタン酸エステルであるネオペンタン酸イソデシル、ネオペンタン酸イソステアリルなど、パルミチン酸エステルであるパルミチン酸イソプロピル、パルミチン酸エチルヘキシルなど、その他にはネオデカン酸オクチルドデシル、リシノレイン酸オクチルドデシル、エルカ酸オレイル、エルカ酸オクチルドデシル、ラウロイルサルコシンイソプロピルなどが挙げられる。 
【００４０】
ジエステル油としては、アジピン酸ジイソブチル、アジピン酸ジイソプロピル、コハク酸ジエチルヘキシル、ジイソノナン酸ネオペンチルグリコール、ジエチルヘキサン酸ネオペンチルグリコール、ジカプリン酸ネオペンチルグリコール、リンゴ酸ジイソステアリル、ジリノール酸ジイソプロピル、ジオクタン酸エチレングリコール、ステアロイルオキシステアリン酸オクチルドデシル、セバシン酸ジイソプロピル、ラウロイルグルタミン酸ジ（コレステリル／オクチルドデシル）、ラウロイルグルタミン酸ジ（フィトステリル／オクチルドデシル）などが挙げられる。 
トリエステル油としては、トリエチルヘキサノイン、トリエチルヘキサン酸トリメチロールプロパン、トリ（カプリル酸／カプリン酸）グリセリル、トリイソステアリン、トリイソステアリン酸トリメチロールプロパンなどが挙げられる。 
テトラエステル油としては、テトラエチルヘキサン酸ペンタエリスリチル、テトライソステアリン酸ペンタエリスリチルなどが挙げられる。 
【００４１】
ポリエステル油としては、ポリグリセリン脂肪酸エステルであるイソステアリン酸ポリグリセリル−２、ジイソステアリン酸ポリグリセリル−２、トリイソステアリン酸ポリグリセリル−２、テトライソステアリン酸ポリグリセリル−２などが挙げられる。 
高粘性のエステル油としては、イソステアリン酸水添ヒマシ油、ダイマージリノール酸水添ヒマシ油、（イソステアリン酸ポリグリセリル-２／ダイマージリノール酸）コポリマー、ダイマージリノール酸（フィトステリル／イソステアリル／セチル／ステアリル／ベヘニル）、ダイマージリノール酸ダイマージリノレイルビス（フィトステリル／ベヘニル／イソステアリル）、ダイマージリノール酸ジ（イソステアリル／フィトステリル）、ダイマージリノレイル水添ロジン縮合物、ジイソステアリン酸ダイマージリノレイル、ダイマージリノール酸ダイマージリノレイル、ラウロイルグルタミン酸ジ（コレステリル／ベヘニル／オクチルドデシル）、ラウロイルグルタミン酸ジ（オクチルドデシル／フィトステリル／ベヘニル）、ミリストイルメチルアラニン（フィトステリル／デシルテトラデシル）などが挙げられる。 
【００４２】
シリコーン油としては、例えば、ジメチルポリシロキサン、メチルフェニルポリシロキサン、アルキル変性オルガノポリシロキサン、末端変性オルガノポリシロキサン、フッ素変性オルガノポリシロキサン、アモジメチコーン、アミノ変性オルガノポリシロキサン、揮発性シリコーン、アルキルジメチコン、シクロペンタシロキサンなどが挙げられる。 
【００４３】
本発明の一態様において、Ｗ／Ｏ型乳化物またはＯ／Ｗ型乳化物における油性成分の配合量は特に限定されないが、Ｗ／Ｏ型乳化物の場合には、使用性、安定性の観点から、３０．０質量％〜８０．０質量％、好ましくは４０．０〜７０．０質量％、より好ましくは５０．０〜６０．０質量％であり得る。一方で、Ｏ／Ｗ型乳化物の場合には、使用性の観点から、１．０質量％〜４０．０質量％、好ましくは３．０〜３０．０質量％、より好ましくは５．０〜２０．０質量％であり得る。
本発明において、より長期に安定な乳化物を提供する観点から油性成分における、炭化水素油、シリコーン油などの非極性油の割合が高いことが好ましい。
界面活性剤を用いずに長期安定な乳化物を得る観点から、非極性油／（非極性油＋極性油）の質量比が０．５を超えることが好ましい。
【００４４】
＜水性成分＞ 
本発明のＷ／Ｏ型乳化物またはＯ／Ｗ型乳化物に用いられる水性成分は、化粧品などに一般的に用いられる成分であれば特に限定されないが、例としては、精製水、イオン交換水などの水；ＢＧ（１，３−ブチレングリコール）、ＰＧ（プロピレングリコール）、グリセリン、エタノールなどの低級アルコールなどが挙げられ、これらを単独で、または２種以上組み合わせて用いることができる。  
本発明の一態様において、Ｗ／Ｏ型乳化物における水性成分の配合量は特に限定されないが、使用性、安定性の観点から、１０．０〜６０．０質量％、好ましくは１５．０〜６０．０質量％、より好ましくは２０．０〜５０．０質量％であり得る。本発明の一態様において、Ｏ／Ｗ型乳化物における水性成分の配合量は特に限定されないが、使用性、安定性の観点から、５０．０〜９０．０質量％、好ましくは５５．０〜８５．０質量％、より好ましくは６０．０〜８０．０量％であり得る。
【００４５】
＜中和剤＞ 
本発明のＷ／Ｏ型乳化物またはＯ／Ｗ型乳化物の調製に用いられる中和剤は、化粧品などに一般的に用いられるアルカリ性の成分であれば特に限定されないが、例としては、水酸化カリウム、トリエタノールアミン、水酸化ナトリウム、Ｌ−アルギニン、Ｌ−リシンなどの塩基性アミノ酸、２−アミノ−２−メチル−１−プロパノールなどが挙げられ、これらを単独で、または２種以上組み合わせて用いることができる。 
中和剤の配合量は、中和剤の種類および乳化物全体の組成により適宜選択できるが、典型的には、０．０１〜１．０質量％程度である。 
また、中和剤は、トラネキサム酸、カルノシン等の有効成分であってもよい。
【００４６】
＜界面活性剤＞ 
本明細書において「界面活性剤」とは、一分子の中に親水基および疎水基の両方を有する化合物を意味し、必要に応じてＷ／Ｏ型乳化物またはＯ／Ｗ型乳化物にも適宜添加することができる。 
本発明の一態様において、本発明の複合体が乳化能を有することから、好ましくはＷ／Ｏ型乳化物またはＯ／Ｗ型乳化物は界面活性剤を実質的に含まない。これにより、刺激の少ない乳化剤を提供することができる。 
ここで、「実質的に含まない」とは、Ｗ／Ｏ型乳化物またはＯ／Ｗ型乳化物全体の乳化に十分な量で界面活性剤を含まないことを意味する。また、本発明において「界面活性剤を実質的に含まない」とは、界面活性剤を全く含まないか、乳化しない量で含むこと意味する。乳化しない量は、当業者が組成にしたがって、適宜決定することができ、例えば、一態様においては、２．０質量％未満であり、別の態様においては、０．２質量％未満、０．０２質量％未満などであり得る。 
本発明の特別な態様において、コンディショニング用組成物はカチオン界面活性剤などの界面活性剤を実質的に含まないＷ／Ｏ型乳化組成物またはＯ／Ｗ型乳化物である。 
【００４７】
＜その他の成分＞ 
本発明の乳化物は、化粧品などの外用剤に化粧品などに用いられるあらゆる成分を含み得る。 
これらの追加の成分の例としては、メトキシケイヒ酸エチルヘキシル、ジエチルアミノヒドロキシベンゾイル安息香酸ヘキシルなどの紫外線吸収剤；パルミチン酸デキストリン、キサンタンガムなど増粘剤・ゲル化剤；酸化防止剤、防腐剤などの品質保持成分；皮膚軟化剤（エモリエント）；美白剤、抗シワ剤、抗酸化剤などの薬用成分・有効成分；香料、顔料、色素などの着色剤などが挙げられる。
【００４８】
本発明の一態様において、Ｗ／Ｏ型乳化物の安定性向上のために、外油層を油ゲル化剤でオイルゲル化させることができる。
オイルゲル化のために用いる成分としては、有機変性粘土鉱物および／または糖と脂肪酸による高分子エステルを用いることができる。
本発明のＷ／Ｏ型乳化物の調製において用いられる有機変性粘土鉱物および糖と脂肪酸による高分子エステルは、化粧品などに一般的に用いられる成分であれば特に限定されない。
有機変性粘土鉱物としては、水膨潤性粘土鉱物（例えばモンモリロナイト、サポナイト、ヘクトライト、ベントナイトなど）の結晶層間に介在する変換性カチオンを、有機極性化合物や有機カチオン（例えば、第４級アンモニウム塩型カチオン性界面活性剤）で置換したものが挙げられる。
本発明において、例えば、Elementis Specialties社から、BENTONE 27V（ステアラルコニウムヘクトライト）、BENTONE 27VCG（ステアラルコニウムヘクトライト）、BENTONE 38V（ジステアルジモニウムヘクトライト）、BENTONE 38VCG（ジステアルジモニウムヘクトライト）などの商品名で市販されている市販されている有機変性粘土鉱物を用いることができる。
【００４９】
また、有機変性粘土鉱物はシリコーン油、エステル油および／またはその他の油剤に溶解したプレミックス品としても市販されており、本発明においてもプレミックスを用いてもよく、これは例えば、Elementis Specialties社から以下の商品名で市販されている。
BENTONE GEL 1002V（シクロペンタシロキサン、ジステアルジモニウムヘクトライト、炭酸プロピレン）、BENTONE GEL ABO V（クランベアビシニカ種子油、ステアラルコニウムヘクトライト、炭酸プロピレン）、BENTONE GEL CAO V（ヒマシ油、ステアラルコニウムヘクトライト、炭酸プロピレン）、BENTONE GEL EUG V（オクチルドデカノール、ジステアルジモニウムヘクトライト、炭酸プロピレン）、BENTONE GTCC V（トリ（カプリル酸／カプリン酸）グリセリル、ステアラルコニウムヘクトライト、炭酸プロピレン）、BENTONE HSO V（トリ（カプリル酸／カプリン酸）グリセリル、ステアラルコニウムヘクトライト、炭酸プロピレン）、BENTONE IHD V（イソヘキサデカン、ジステアルジモニウムヘクトライト、炭酸プロピレン）、BENTONE IPM V（ミリスチン酸イソプロピル、ステアラルコニウムヘクトライト、炭酸プロピレン）、BENTONE ISD V（イソドデカン、ジステアルジモニウムヘクトライト、炭酸プロピレン）、BENTONE LOI V（液状ラノリン、パルミチン酸イソプロピル、ステアラルコニウムヘクトライト、炭酸プロピレン）、BENTONE MSO(V)（メドウフォーム油、ジステアルジモニウムヘクトライト、炭酸プロピレン）、BENTONENGD V（ジヘプタン酸ネオペンチルグリコール、ジステアルジモニウムヘクトライト、炭酸プロピレン）、BENTONE OLV V（オリーブ果実油、ステアラルコニウムヘクトライト、炭酸プロピレン）、BENTONE OMS V（(C11,12)イソパラフィン、ジステアルジモニウムヘクトライト、変性アルコール）、BENTONE PTIS V（テトライソステアリン酸ペンタエリスリチル、ジステアルジモニウムヘクトライト、炭酸プロピレン）、BENTONE SS71V（石油揮発物、ジステアルジモニウムヘクトライト、炭酸プロピレン）BENTONE TMF V（メチルトリメチコン、ジステアルジモニウムヘクトライト、クエン酸トリエチル）、BENTONE TNV（安息香酸アルキル(C12-15)、ステアラルコニウムヘクトライト、炭酸プロピレン）、BENTONE VS-5V(V)（シクロペンタシロキサン、ジステアルジモニウムヘクトライト、変性アルコール）、BENTONE VS-5PC V(HV)（シクロペンタシロキサン、ジステアルジモニウムヘクトライト、炭酸プロピレン）。
【００５０】
Ｗ／Ｏ型乳化物またはＯ／Ｗ型乳化物における有機変性粘土鉱物の配合量は、油性成分の種類や量、および乳化物に求められる粘度などにより適宜調整することができ、特に限定されないが、Ｗ／Ｏ型の場合には、０．５〜８．０質量％、好ましくは０．７〜６．０質量％、より好ましくは１．０〜５．０質量％であり得る。一方で、Ｏ／Ｗ型の場合には、１．０質量％以下であり得る。
【００５１】
糖と脂肪酸による高分子エステルとしては、限定されないが、千葉製粉株式会社より以下の商品名で市販されているものが挙げられる：
レオパールＫＬ（パルミチン酸デキストリン）
レオパールＴＬ２（パルミチン酸デキストリン）
レオパールＭＫＬ２（ミリスチン酸デキストリン）。
糖と脂肪酸による高分子エステルの含有量は、Ｗ／Ｏ型の場合には、０．５〜８．０質量％、好ましくは０．７〜６．０質量％、より好ましくは１．０〜５．０質量％であり得る。一方で、Ｏ／Ｗ型の場合には、１．０質量％以下であり得る。
【００５２】
また、本発明の一態様において、ペンチレングリコール、オクチレングリコール等の多価アルコールを配合することにより、Ｗ／Ｏ型乳化物またはＯ／Ｗ型乳化物としての乳化性をさらに向上させることができる。
いかなる理論にも限定されないが、多価アルコールの配合による乳化性の向上は、多価アルコールの分子中の水酸基と、アミドアルコール分子中のアミド結合のカルボニル基とによる水素結合による複合体形成によるものであると考えられる。
したがって、本発明は、アミドアルコール、カルボキシ基含有高分子、高級脂肪酸および多価アルコールから形成される複合体も提供する。
なお、ペンチレングリコールは、保湿作用および抗菌作用を有しており、Ｗ／Ｏ型乳化物を化粧品などの外用剤として使用するために、好ましい成分であると言える。
ペンチレングリコールは、具体的には、以下の商品名で市販されている。
ジオールＰＤ（高級アルコール工業株式会社製）、ジオールＰＤ−Ｖ（高級アルコール工業株式会社製）が挙げられる。
また、オクチレングリコールとしては、具体的には、以下の商品名で市販されている。
オーディーエイト（株式会社 感光社製）が挙げられる。
【００５３】
Ｗ／Ｏ型乳化物における成分（Ａ）の配合量は、使用する油剤の種類や量、求められる粘度等に依存して適宜選択することができるが、典型的には０．１〜１５．０質量％であり、好ましくは、０．５〜１０．０質量％、さらに好ましくは、１．０〜８．０質量％である。 
Ｗ／Ｏ型乳化物における成分（Ｂ）の配合量は、使用する油剤の種類や量、乳化組成物に求める粘度等に依存して適宜選択することができるが、典型的には、０．０１〜５．０質量％であり、好ましくは、０．０５〜３．０質量％、さらに好ましくは、０．１〜２．０質量％である。 
上記配合量とすることにより、本発明における成分Ａと成分Ｂとからなる複合体の油中水型の使用性と安定性が良好な乳化組成物を得るのに、十分な量となる。 
【００５４】
Ｏ／Ｗ型乳化物における成分（Ａ）の配合量は、使用する油剤の種類や量、求められる粘度等に依存して適宜選択することができるが、典型的には０．１〜１５．０質量％であり、好ましくは、０．５〜１０．０質量％、さらに好ましくは、１．０〜８．０質量％である。 
Ｏ／Ｗ型乳化物における成分（Ｂ）の配合量は、使用する油剤の種類や量、乳化組成物に求める粘度等に依存して適宜選択することができるが、典型的には、０．０１〜５．０質量％であり、好ましくは、０．０５〜３．０質量％、さらに好ましくは、０．１〜２．０質量％である。 
上記配合量とすることにより、本発明における成分Ａと成分Ｂとからなる複合体の油中水型の使用性と安定性が良好な乳化組成物を得るのに、十分な量となる。 
【００５５】
Ｗ／Ｏ型乳化組成物において、アミドアルコール（成分（Ａ））と、カルボキシ基含有高分子（成分（Ｂ））との乳化組成物中の重量％の比率は、好ましくはアミドアルコール／カルボキシ基含有高分子＝１０〜１１０であり、より好ましくは１５〜１００、さらに好ましくは２０〜８０である。
これらの比率とすることで、親水性・疎水性のバランスがＷ／Ｏ型乳化物に適したものとなり、細かな乳化粒子を有し、安定性の高い乳化物を提供することができる。
【００５６】
Ｏ／Ｗ型乳化組成物において、アミドアルコール（成分（Ａ））と、カルボキシ基含有高分子（成分（Ｂ））との乳化組成物中の重量％の比率は、好ましくはアミドアルコール／カルボキシ基含有高分子＝１〜３０であり、より好ましくは５〜２０、さらに好ましくは７〜１５である。
これらの比率とすることで、親水性・疎水性のバランスがＯ／Ｗ型乳化物に適したものとなり、細かな乳化粒子を有し、安定性の高い乳化物を提供することができる。
【００５７】
さらに、Ｗ／Ｏ型乳化物またはＯ／Ｗ型乳化物における高級脂肪酸の配合量は、使用する油剤の種類や量、求められる粘度等に依存して適宜選択することができるが、典型的には０．１〜７．０質量％、より好ましくは０．５〜５．０質量％である。
上記配合量とすることにより、本発明におけるアミドアルコール、カルボキシ基含有高分子、高級脂肪酸とからなる複合体の油中水型の使用性と安定性が良好な乳化組成物を得るのに、適切な量となる。 
【００５８】
なお、本発明のＷ／Ｏ型乳化物またはＯ／Ｗ型乳化物のｐＨは適宜選択できるが、ｐＨ５．０〜１０．０程度であることが好ましく、ｐＨ５．０〜８．０程度であることがより好ましい。いかなる理論にも拘束されないが、ｐＨをこの範囲内とすることにより、成分Ａおよび成分Ｂ（および高級脂肪酸）とが適度に水素結合して複合体が形成され、かつカルボキシ基の解離が適度となり、優れた乳化能がもたらされると考えられる。 
本発明の乳化物の粘度は、目的とする製品の特性に依存して適宜選択できる。 
本発明の一態様において、クリーム状の乳化物を得る観点から、１０，０００ｍＰ・ｓより高い粘度を有することが好ましく、乳液状の乳化物を得る観点からは、３００〜１０，００００ｍＰ・ｓ程度の粘度を有することが好ましい。 
本発明の一態様において、乳化物を化粧料として使用する観点から、乳化物の粘度は、３００〜１，０００，０００ｍＰ・ｓの範囲内で適宜選択できる。
【００５９】
本発明は、乳化のために用いられる、アミドアルコール、カルボキシ基含有高分子、または高級脂肪酸を含有する剤も提供する。かかる剤を、乳化物の製造の際に使用することができる。
【００６０】
以下、本発明を比較例および実施例に基づいて、更に詳細に説明するが、本発明は、これらの実施例に限定されるものではなく、本発明の技術的な思想を逸脱しない範囲で種々の変更が可能である。なお、本明細書において、特に明示しない場合には、％は質量％を意味する。 
【００６１】
以下、本発明のポリグリセリン脂肪酸エステルを添加した場合の粒子径およびメディアン径（μｍ）を測定した。なお、各評価は以下の方法で行った。
１．顕微鏡観察による乳化粒子径の測定 
オリンパス社製「ＢＸ−５１」用いて４００倍で観察し、中和後の乳化物の乳化粒子径をそれぞれ評価した。なお、乳化粒子径の表記の仕方であるが、〜５（１５）とは、平均的には５μｍ以下であり、所々に１５μｍ程度のものが点在するという意味である。
２．メディアン径
粒子を小さい方から大きさの順に並べた場合の中心の粒子の径、すなわち小さい粒子からの積算値５０％である粒子の径のことをいう。本明細書においてレーザー回折式粒子径分布測定装置「SALD-2300」（島津製作所株式会社製）を用いて測定した。
【００６２】
ア．Ｗ／Ｏ型乳化組成物
（１）Ｗ／Ｏ型乳化組成物の実施例
［実施例１］以下の処方によるＷ／Ｏ型乳化組成物の粒子径およびメディアン径を測定した。
【表１】
2020083864.tif 000011
ここで、実施例において用いた各原料は以下のとおりである；
ポリグリセリン脂肪酸エステル：式（II）で表されるエステルであり、具体的には以下の通りである；
・リソレックス  ＰＧＩＳ２１（イソステアリン酸ポリグリセリル−２、ＨＬＢ値５．０）
・リソレックス  ＰＧＩＳ２２（ジイソステアリン酸ポリグリセリル−２、ＨＬＢ値３．０）
・リソレックス  ＰＧＩＳ２３（トリイソステアリン酸ポリグリセリル−２、ＨＬＢ値２．６）
・リソレックス  ＰＧＩＳ３２（ジイソステアリン酸ポリグリセリル−３、ＨＬＢ値４．５）
ＰＥＭＵＬＥＮ  ＴＲ−２：商品名（アクリレーツ／アクリル酸アルキル（Ｃ１０−３０））クロスポリマー、Ｌｕｂｒｉｚｏｌ社製
アミドアルコールＯＬＨ：式（Ｉ−４）で表されるアミドアルコール（高級アルコール工業株式会社製）
【化１０】
2020083864.tif 000012
ＢＥＮＴＯＮＥ  ＧＥＬ  ＩＳＤ  Ｖ：商品名（イソドデカン、ジステアルジモニウムヘクトライト、炭酸プロピレン、Ｅｌｅｍｅｎｔｉｓ社製）
レオパールＫＬ２：商品名（パルミチン酸デキストリン、千葉製粉株式会社製）
レオパールＷＸ：商品名（パルミチン酸／ヘキシルデカン酸）デキストリン、千葉製粉株式会社製
【００６３】
結果を以下の表２および図１〜４に示す。
【表２】
2020083864.tif 000013
Ｗ／Ｏ型乳化組成物において、ＰＧＩＳ２２およびＰＧＩＳ２３で特に乳化力が高く、均一な粒子を形成することが確認できた。この結果より、Ｗ／Ｏ型乳化組成物では、アミドアルコールと水素結合により複合体を形成できるポリグリセリン脂肪酸エステルを用いると特に乳化力が高くなると考えられる。
【００６４】
（２）Ｗ／Ｏ型乳化組成物の比較例
（２−１）水酸基非含有のノニオン性活性剤を用いて粒子径および粒子の形状を確認した。
［比較例１］
ＥＭＡＬＥＸ  ＧＷＩＳ−３０５ＥＸ
（トリイソステアリン酸ポリグリセリルＰＥＧ−５、ＨＬＢ値３．０）
結果を図５に示す。ＥＭＡＬＥＸ  ＧＷＩＳ−３０５ＥＸを用いた場合、粒子径が均一ではなく、粒子の形に歪みが観察された。
［比較例２］
ＥＭＡＬＥＸ  ＧＷＩＳ−３０４
（トリイソステアリン酸ポリグリセリルＰＥＧ−４、ＨＬＢ値２．０）
結果を図６に示す。ＥＭＡＬＥＸ  ＧＷＩＳ−３０４を用いた場合、粒子径が均一ではなく、粒子の形に歪みが観察された。
［比較例３］
ＥＭＡＬＥＸ  ＧＷＳ−３０５
（トリステアリン酸ポリグリセリルＰＥＧ−５、ＨＬＢ値３．０）
結果を図７に示す。ＥＭＡＬＥＸ  ＧＷＩＳ−３０５を用いた場合、粒子径が均一ではなく、粒子の形に歪みが観察された。
（２−２）ＨＬＢ値１０．０であるポリグリセリン脂肪酸エステルを用いて粒子の形状を確認した。
［比較例４］
ＥＭＡＬＥＸ  ＤＩＳＧ−１０
（トリステアリン酸ポリグリセリルＰＥＧ−５、ＨＬＢ値１０．０）
結果を図８に示す。ＥＭＡＬＥＸ  ＤＩＳＧ−１０を用いた場合、粒子を観察できず、不定形となった。
［比較例５］
ＥＭＡＬＥＸ  ＧＭＳ−Ｆ
（ステアリン酸グリセリル、ＨＬＢ値５．０）
結果を図９に示す。ＥＭＡＬＥＸ  ＧＭＳ−Ｆを用いた場合、乳化粒子は不定型であり、乳化粒子径も大きく乳化性は向上しないことを確認した。
【００６５】
イ．Ｏ／Ｗ型乳化組成物の実施例
［実施例２］ポリグリセリン脂肪酸エステル（リソレックス）を用いて、Ｏ／Ｗ型乳化組成物における乳化性を、粒子径およびメディアン径を用いて比較した。
【表３】
2020083864.tif 000014
ここで、実施例において用いた各原料は以下のとおりである；
ポリグリセリン脂肪酸エステル：式（II）で表されるエステルであり、具体的には以下の通りである；
・リソレックス  ＰＧＩＳ２１（イソステアリン酸ポリグリセリル−２）
・リソレックス  ＰＧＩＳ２２（ジイソステアリン酸ポリグリセリル−２）
・リソレックス  ＰＧＩＳ２３（トリイソステアリン酸ポリグリセリル−２）
・リソレックス  ＰＧＩＳ３２（ジイソステアリン酸ポリグリセリル−３）
ミネラルオイル：商品名  ハイコールＫ−２３０、カネダ株式会社製
水添ナタネ油アルコール：商品名：アルコールＮｏ．２０−Ｂ、高級アルコール工業株式会社製
アミドアルコールＯＬＨ：実施例１で用いたものと同一である。
ペンチレングリコール：（商品名：ジオールＰＤ、高級アルコール工業株式会社製）
グリセリン（商品名：トリオールＶＥ、高級アルコール工業株式会社製）
１，３−ブタンジオール（商品名：ハイシュガーケインＢＧ、高級アルコール工業株式会社製）
カルボキシビニルポリマー（商品名：Carbopol ETD2050 polymer、Lubrizol社製）
調製方法
（１）油相、水相をそれぞれ８０℃で均一溶解
（２）水相をアジターで撹拌しながら、油相を添加（８００ｒｐｍ）
（３）乳化後、アジターで撹拌（２０００ｒｐｍ、３ｍｉｎ）
（４）水酸化カリウムを添加し、さらに撹拌（２０００ｒｐｍ、３ｍｉｎ）
（５）手撹拌しながら室温まで徐冷
【００６６】
結果を図１０に示す。Ｏ／Ｗ型乳化組成物において、ＰＧＩＳ３２およびＰＧＩＳ２１で特に乳化力が高まることが確認できた。この結果より、Ｏ／Ｗ型乳化組成物では、ポリグリセリン脂肪酸エステル、特に粘度が高く、ＩＯＢが高めのポリグリセリン脂肪酸エステルの添加により乳化力が高くなることが考えられる。
【００６７】
以下、本発明の処方による乳化組成物を調製した。
ア．Ｗ／Ｏ型乳化組成物の実施例
【表４】
2020083864.tif 000015
＜製法＞
（４）〜（１０）、（１３）を８０℃で均一に混合する（油相）。一方で、（１）〜（３）、（１１）、（１２）、（１４）を８０℃で均一に混合する（水相）。油相に水相を添加しながら、ディスパーで撹拌する。次いで、（１４）を添加して、乳化する。乳化が完了したら、（１６）を添加し、常温まで冷却して、目的の粘度２７００００ｍＰａ・ｓを得た。
【００６８】
【表５】
2020083864.tif 000016
＜製法＞
（１）〜（４）、（６）〜（９）、（１２）〜（１４）を８０℃で均一に分散する（油相）。一方、（５）、（１１）、（１６）の水相を８０℃で均一に溶解混合し、先に調製した油相に徐添しながら、ディスパーで撹拌する。さらに、（１０）と一部の（１１）により調製した溶液を加えて乳化する。乳化が完了したら、常温まで冷却して、目的の粘度６５００００ｍＰａ・ｓのＷ／Ｏ型乳化ファンデーションを得る。
【００６９】
【表６】
2020083864.tif 000017
【００７０】
【表７】
2020083864.tif 000018
＜製法＞
（１）〜（８）、（２１）、（２２）を８０℃で均一に混合する（油相）。一方で、
【００７１】
【表８】
2020083864.tif 000019
＜製法＞
（１）〜（８）、（２２）〜（２４）を８０℃で均一に溶解する（油相）。一方、（９）〜（１６）、（１９）〜（２１）を８０℃で均一に溶解する（水相）。先の８０℃の油相に８０℃の水相を添加して、ディスパーで撹拌する。これに、一部の（２０）に（１８）を溶かした水溶液を添加して、ディスパーで撹拌して乳化する。乳化が完了したら、（１７）を添加して、常温まで冷却して、目的の粘度５５７０００ｍＰａ・ｓの美白美容液を得る。
【００７２】
【表９】
2020083864.tif 000020
＜製法＞
（１）〜（９）、（１５）、（１８）〜（２０）を８０℃で均一に溶解する（油相）。
一方で、（１０）〜（１４）、（１７）を８０℃で均一に混合溶解する（水相）。この水相を先の８０℃に加熱した油相に徐添して、ディスパーで撹拌する。さらに、（１６）を加え、乳化を行う。乳化が完了したら、常温まで冷却し、目的の粘度３４８０００ｍＰａ・ｓのＷ／Ｏ乳化型サンスクリーンを得る。
なお、実施例１〜６の処方を、水酸化カリウム、トリエタノールアミン、水酸化ナトリウム等の中和剤を水相に前添加することにより調製することも可能である。
イ．Ｏ／Ｗ型乳化組成物の実施例
【００７３】
【表１０】
2020083864.tif 000021
＜製法＞ 
（１）〜（３）、（６）、（７）、（１１）を８０℃に加熱して、均一に溶解する（水相）。一方で、（４）、（５）、（８）、（１３）を８０℃で均一に溶解し油相を得る。水相に油相を添加しながら、ディスパーで撹拌する。次いで、（１０）と一部の（１１）により調製した溶液を添加して、乳化する。乳化が完了したら、（９）、（１２）の混合溶液を添加し、常温まで冷却して、目的のｐＨ６．２のヘアトリートメントローションを得る。
【００７４】
【表１１】
2020083864.tif 000022
＜製法＞ 
（１）〜（４）、（６）、（７）、（８）、(１１)を８０℃で均一に分散する（油相）。さらに、（９）と一部の（１０）により調製した溶液を加えて、乳化する。乳化が完了したら、常温まで冷却して、目的のｐＨ６．６の乳化ファンデーションを得る。
【００７５】
【表１２】
2020083864.tif 000023
＜製法＞ 
（７）〜（１１）、（１３）〜（１６）を８０℃で均一に溶解する（水相）。一方で、（１）〜（５）を８０℃で均一に溶解し、先の水相に添加して、ホモミキサーで８０℃で撹拌する。次いで、一部の（１９）に溶解した（１２）の水溶液を添加して、再び、ホモミキサーで乳化する。乳化完了後、（６）と（７）の混液を添加して、常温まで冷却して、目的のｐＨ６．８の乳液を得る。 
【００７６】
【表１３】
2020083864.tif 000024
＜製法＞
（１３）〜（２６）、（２８）を８０℃で均一に溶解する（水相）。一方で、（１）〜（１２）を８０℃で均一に溶解し、先の水相に添加して、ディスパーで８０℃で撹拌する。次いで、一部の（２６）に溶解した（２７）の水溶液を添加して、再び、ディスパーで乳化する。乳化完了後、常温まで冷却して、目的のｐＨ７．１のエモリエントクリームを得る。
【００７７】
【表１４】
2020083864.tif 000025
＜製法＞ 
（１０）〜（１９）を８０℃で均一に加熱する（水相）。次いで、（１）〜（９）、
（２０）の油相を８０で均一に溶解する。先の８０℃に加熱した水相に、８０℃に加熱した油相を添加して、ホモミキサーで撹拌して、乳化する。乳化が完了したら、常温まで冷却して、目的のｐＨ６．７の美白クリームを得る。
【００７８】
【表１５】
2020083864.tif 000026
＜製法＞ 
（５）〜（９）、（１１）、（１２）、（１５）、（１６）、（１７）を８０℃で均一に溶解する（水相）。次いで、（１）〜（５）の油相を８０℃で均一に溶解する。先の８０℃の水相に８０℃の油相を添加して、ディスパーで撹拌する。これに、一部の（１６）に（１４）を溶かした水溶液を添加して、ディスパーで撹拌して乳化する。乳化が完了したら、（１３）と（１０）の混液を添加して、常温まで冷却して、目的のｐＨ７．１の美白美容液を得る。
【００７９】
【表１６】
2020083864.tif 000027
＜製法＞ 
（１０）〜（１３）を８０℃で均一に溶解する（水相）。次いで、（１）〜（９）、（１４）、（１６）の油相を８０℃で均一に溶解する。先の８０℃に加熱した水相に８０℃の油相を添加して、ディスパーで撹拌する。これに、一部の（１０）に（１５）を溶解した水溶液を添加して、再びディスパーで撹拌して乳化する。乳化が完了したら、常温まで冷却し、目的のｐＨ６．５の水中油型乳化型サンスクリーンを得る。
【図１】
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【図２】
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【図３】
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【図４】
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【図５】
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【図６】
2020083864.tif 000037
【図７】
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【図８】
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【図９】
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【図１０】
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