(57)【要約】【課題】新たな骨格を有する新規物質として、発光効率が良く、また発光スペクトルの半値幅が狭くなることにより色純度が向上した有機金属錯体を提供する。【解決手段】配位原子の窒素を含め窒素を２以上含む６員環の複素芳香環とβ−ジケトンを配位子とする有機金属錯体である。2020074469.tif 000108（式中、Ｘは、置換もしくは無置換であり、配位原子の窒素を含め窒素を２以上含む６員環の複素芳香環を表す。また、Ｒ１〜Ｒ４は、それぞれ炭素数１〜６のアルキル基を表す。）【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
一対の電極間に、発光層を有し、
前記発光層は、式（Ｇ１）で表される有機金属錯体と、第１の有機化合物と、第２の有機化合物と、を有し、
前記第１の有機化合物と、前記第２の有機化合物とは、励起錯体を形成する組み合わせであり、
前記第１の有機化合物のＴ１準位は、前記有機金属錯体のＴ１準位よりも高く、
前記第２の有機化合物のＴ１準位は、前記有機金属錯体のＴ１準位よりも高く、
前記励起錯体の発光スペクトルと、前記有機金属錯体の吸収スペクトルが重なる発光素子。
【化１】
2020074469.tif 000099
（但し、式（Ｇ１）中、Ｘは、式（Ｘ１）乃至（Ｘ３）のいずれか一を表す。また、Ｒ１〜Ｒ４は、それぞれ置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基を表す。）
【化２】
2020074469.tif 000100
（但し、式（Ｘ１）乃至（Ｘ３）中、Ｒ５〜Ｒ１３は、それぞれ水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基、または、置換もしくは無置換のフェニル基を表す。）
【請求項２】
一対の電極間に、発光層を有し、
前記発光層は、式（Ｇ２）で表される有機金属錯体と、第１の有機化合物と、第２の有機化合物と、を有し、
前記第１の有機化合物と、前記第２の有機化合物とは、励起錯体を形成する組み合わせであり、
前記第１の有機化合物のＴ１準位は、前記有機金属錯体のＴ１準位よりも高く、
前記第２の有機化合物のＴ１準位は、前記有機金属錯体のＴ１準位よりも高く、
前記励起錯体の発光スペクトルと、前記有機金属錯体の吸収スペクトルが重なる発光素子。
【化３】
2020074469.tif 000101
（但し、式（Ｇ２）中、Ｒ１〜Ｒ４は、それぞれ置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基を表し、Ｒ５、Ｒ６は、それぞれ、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基、または置換もしくは無置換のフェニル基を表し、Ｒ７は、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基、または置換もしくは無置換のフェニル基を表す。）
【請求項３】
一対の電極間に、発光層を有し、
前記発光層は、式（Ｇ３）で表される有機金属錯体と、第１の有機化合物と、第２の有機化合物と、を有し、
前記第１の有機化合物と、前記第２の有機化合物とは、励起錯体を形成する組み合わせであり、
前記第１の有機化合物のＴ１準位は、前記有機金属錯体のＴ１準位よりも高く、
前記第２の有機化合物のＴ１準位は、前記有機金属錯体のＴ１準位よりも高く、
前記励起錯体の発光スペクトルと、前記有機金属錯体の吸収スペクトルが重なる発光素子。
【化４】
2020074469.tif 000102
（但し、式（Ｇ３）中、Ｒ１〜Ｒ４は、それぞれ置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基を表す。また、Ｒ８、Ｒ１０は、それぞれ、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基、または置換もしくは無置換のフェニル基を表す。Ｒ９は、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基、または置換もしくは無置換のフェニル基を表す。）
【請求項４】
一対の電極間に、発光層を有し、
前記発光層は、式（Ｇ４）で表される有機金属錯体と、第１の有機化合物と、第２の有機化合物と、を有し、
前記第１の有機化合物と、前記第２の有機化合物とは、励起錯体を形成する組み合わせであり、
前記第１の有機化合物のＴ１準位は、前記有機金属錯体のＴ１準位よりも高く、
前記第２の有機化合物のＴ１準位は、前記有機金属錯体のＴ１準位よりも高く、
前記励起錯体の発光スペクトルと、前記有機金属錯体の吸収スペクトルが重なる発光素子。
【化５】
2020074469.tif 000103
（但し、式（Ｇ４）中、Ｒ１〜Ｒ４は、それぞれ置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基を表す。また、Ｒ１１は、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基、または置換もしくは無置換のフェニル基を表す。Ｒ１２、Ｒ１３は、それぞれ置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基、または置換もしくは無置換のフェニル基を表す。なお、Ｒ１２かＲ１３のどちらか一方は水素でもよい。）
【請求項５】
請求項１乃至請求項４のいずれか一において、
Ｒ１およびＲ２がメチル基である有機金属錯体を有する発光素子。
【請求項６】
一対の電極間に、発光層を有し、
前記発光層は、式（１００）〜（１０５）、（１２１）〜（１２５）のいずれか一で表される有機金属錯体と、第１の有機化合物と、第２の有機化合物と、を有し、
前記第１の有機化合物と、前記第２の有機化合物とは、励起錯体を形成する組み合わせであり、
前記第１の有機化合物のＴ１準位は、前記有機金属錯体のＴ１準位よりも高く、
前記第２の有機化合物のＴ１準位は、前記有機金属錯体のＴ１準位よりも高く、
前記励起錯体の発光スペクトルと、前記有機金属錯体の吸収スペクトルが重なる発光素子。
【化６】
2020074469.tif 000104
【化７】
2020074469.tif 000105
【請求項７】
一対の電極間に、発光層を有し、
前記発光層は、式（１０６）〜（１１１）、（１２７）のいずれか一で表される有機金属錯体と、第１の有機化合物と、第２の有機化合物と、を有し、
前記第１の有機化合物と、前記第２の有機化合物とは、励起錯体を形成する組み合わせであり、
前記第１の有機化合物のＴ１準位は、前記有機金属錯体のＴ１準位よりも高く、
前記第２の有機化合物のＴ１準位は、前記有機金属錯体のＴ１準位よりも高く、
前記励起錯体の発光スペクトルと、前記有機金属錯体の吸収スペクトルが重なる発光素子。
【化８】
2020074469.tif 000106
【請求項８】
一対の電極間に、発光層を有し、
前記発光層は、式（１１２）〜（１１７）、（１２６）のいずれか一で表される有機金属錯体と、第１の有機化合物と、第２の有機化合物と、を有し、
前記第１の有機化合物と、前記第２の有機化合物とは、励起錯体を形成する組み合わせであり、
前記第１の有機化合物のＴ１準位は、前記有機金属錯体のＴ１準位よりも高く、
前記第２の有機化合物のＴ１準位は、前記有機金属錯体のＴ１準位よりも高く、
前記励起錯体の発光スペクトルと、前記有機金属錯体の吸収スペクトルが重なる発光素子。
【化９】
2020074469.tif 000107
【請求項９】
請求項１乃至請求項８のいずれか一において、
前記励起錯体の発光スペクトルは、前記第１の有機化合物の蛍光スペクトルよりも長波長側に位置し、
前記励起錯体の発光スペクトルは、前記第１の有機化合物の蛍光スペクトルよりも長波長側に位置する発光素子。
【請求項１０】
請求項１乃至請求項９のいずれか一に記載の発光素子を有する発光装置。
【請求項１１】
請求項１乃至請求項９のいずれか一に記載の発光素子を光源として有する照明装置。
【請求項１２】
請求項１乃至請求項９のいずれか一に記載の発光素子を有する電子機器。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明の一態様は、有機金属錯体に関する。特に、三重項励起状態を発光に変換できる
有機金属錯体に関する。また、有機金属錯体を用いた発光素子、発光装置、電子機器、及
び照明装置に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機化合物は、光を吸収することで励起状態となる。そして、この励起状態を経由する
ことにより、種々の反応（光化学反応）を起こす場合や発光（ルミネッセンス）を生じる
場合があり、様々な応用がなされている。
【０００３】
光化学反応の一例として、一重項酸素の不飽和有機分子との反応（酸素付加）がある。
酸素分子は基底状態が三重項状態であるため、一重項状態の酸素（一重項酸素）は直接の
光励起では生成しない。しかしながら、他の三重項励起分子の存在下においては一重項酸
素が生成し、酸素付加反応に至ることができる。この時、三重項励起分子を形成できる化
合物は、光増感剤と呼ばれる。
【０００４】
このように、一重項酸素を生成するためには、三重項励起分子を光励起により形成でき
る光増感剤が必要である。しかしながら、通常の有機化合物は基底状態が一重項状態であ
るため、三重項励起状態への光励起は禁制遷移となり、三重項励起分子は生じにくい。し
たがって、このような光増感剤としては、一重項励起状態から三重項励起状態への項間交
差を起こしやすい化合物（あるいは、直接三重項励起状態へ光励起されるという禁制遷移
を許容する化合物）が求められている。言い換えれば、そのような化合物は光増感剤とし
ての利用が可能であり、有益と言える。
【０００５】
また、そのような化合物は、しばしば燐光を放出することがある。燐光とは多重度の異
なるエネルギー間の遷移によって生じる発光のことであり、通常の有機化合物では三重項
励起状態から一重項基底状態へ戻る際に生じる発光のことをさす（これに対し、一重項励
起状態から一重項基底状態へ戻る際の発光は、蛍光と呼ばれる）。燐光を放出できる化合
物、すなわち三重項励起状態を発光に変換できる化合物（以下、燐光性化合物と称す）の
応用分野としては、有機化合物を発光物質とする発光素子が挙げられる。
【０００６】
この発光素子の構成は、電極間に発光物質である有機化合物を含む発光層を設けただけ
の単純な構造であり、薄型軽量・高速応答性・直流低電圧駆動などの特性から、次世代の
フラットパネルディスプレイ素子として注目されている。また、この発光素子を用いたデ
ィスプレイは、コントラストや画質に優れ、視野角が広いという特徴も有している。
【０００７】
有機化合物を発光物質とする発光素子の発光機構は、キャリア注入型である。すなわち
、電極間に発光層を挟んで電圧を印加することにより、電極から注入された電子およびホ
ールが再結合して発光物質が励起状態となり、その励起状態が基底状態に戻る際に発光す
る。そして、励起状態の種類としては、先に述べた光励起の場合と同様、一重項励起状態
（Ｓ＊）と三重項励起状態（Ｔ＊）が可能である。また、発光素子におけるその統計的な
生成比率は、Ｓ＊：Ｔ＊＝１：３であると考えられている。
【０００８】
一重項励起状態を発光に変換する化合物（以下、蛍光性化合物と称す）は室温において
、三重項励起状態からの発光（燐光）は観測されず、一重項励起状態からの発光（蛍光）
のみが観測される。したがって、蛍光性化合物を用いた発光素子における内部量子効率（
注入したキャリアに対して発生するフォトンの割合）の理論的限界は、Ｓ＊：Ｔ＊＝１：
３であることを根拠に２５％とされている。
【０００９】
一方、上述した燐光性化合物を用いれば、内部量子効率は７５〜１００％にまで理論上
は可能となる。つまり、蛍光性化合物に比べて３〜４倍の発光効率が可能となる。このよ
うな理由から、高効率な発光素子を実現するために、燐光性化合物を用いた発光素子の開
発が近年盛んに行われている。特に、燐光性化合物としては、その燐光量子収率の高さゆ
えに、イリジウム等を中心金属とする有機金属錯体が注目されている（例えば、特許文献
１、特許文献２、特許文献３参照。）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【００１０】
【特許文献１】特開２００７−１３７８７２号公報
【特許文献２】特開２００８−０６９２２１号公報
【特許文献３】国際公開第２００８−０３５６６４号パンフレット
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１１】
上述した特許文献１乃至特許文献３において報告されているように様々な発光色を示す
燐光材料の開発が進んでいるが、色純度の良い赤色材料の報告が少ないのが現状である。
【００１２】
そこで、本発明の一態様では、新たな骨格を有する新規物質として、発光効率が良く、
また発光スペクトルの半値幅が狭くなることにより色純度が向上した有機金属錯体を提供
する。また、昇華性に優れた新たな有機金属錯体を提供する。また、発光効率の高い発光
素子、発光装置、電子機器、または照明装置を提供する。
【課題を解決するための手段】
【００１３】
本発明の一態様は、配位原子の窒素を含め窒素を２以上含む６員環の複素芳香環とβ−
ジケトンを配位子とする有機金属錯体である。従って、本発明の構成は、下記一般式（Ｇ
１）で表される構造を含む有機金属錯体である。
【００１４】
【化１】
2020074469.tif 000002
【００１５】
但し、式中、Ｘは、置換もしくは無置換であり、配位原子の窒素を含め窒素を２以上含
む６員環の複素芳香環を表す。なお、Ｘに結合する置換基の種類としては、置換もしくは
無置換の炭素数１〜６のアルキル基、または置換もしくは無置換のフェニル基、または置
換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基を有するフェニル基が挙げられる。また、
Ｒ１〜Ｒ４は、それぞれ置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基を表す。
【００１６】
上記一般式（Ｇ１）において、Ｒ１およびＲ２が、それぞれ置換もしくは無置換の炭素
数１〜６のアルキル基であることにより、イリジウムと結合しているベンゼン環の二面角
を大きくすることができる。後述するように、二面角を大きくすることにより、有機金属
錯体の発光スペクトルの第二ピークの減少が理論的に可能となり、半値幅を狭くすること
ができる。なお、Ｒ１およびＲ２は、メチル基であることが特に好ましい。
【００１７】
また、上記構成において、置換もしくは無置換である、配位原子の窒素を含め窒素を２
以上含む６員環の複素芳香環は、一般式（Ｘ１）乃至（Ｘ４）のいずれか一であることが
好ましい。
【００１８】
【化２】
2020074469.tif 000003
【００１９】
但し、式中、Ｒ５〜Ｒ１５は、それぞれ水素、または置換もしくは無置換の炭素数１〜
６のアルキル基、または、置換もしくは無置換のフェニル基を表す。なお、フェニル基に
結合する置換基の種類としては、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基が挙げ
られる。
【００２０】
また、本発明の別の一態様は、下記一般式（Ｇ２）で表される有機金属錯体である。
【００２１】
【化３】
2020074469.tif 000004
【００２２】
但し、式中、Ｒ１〜Ｒ４は、それぞれ置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基
を表し、Ｒ５〜Ｒ７は、それぞれ置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基、また
は置換もしくは無置換のフェニル基を表す。なお、Ｒ５、Ｒ６は水素でもよい。
【００２３】
また、本発明の別の一態様は、下記一般式（Ｇ３）で表される有機金属錯体である。
【００２４】
【化４】
2020074469.tif 000005
【００２５】
但し、式中、Ｒ１〜Ｒ４は、それぞれ置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基
を表す。また、Ｒ８〜Ｒ１０は、それぞれ置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル
基、または置換もしくは無置換のフェニル基を表す。Ｒ８およびＲ１０は水素でもよい。
【００２６】
また、本発明の別の一態様は、下記一般式（Ｇ４）で表される有機金属錯体である。
【００２７】
【化５】
2020074469.tif 000006
【００２８】
但し、式中、Ｒ１〜Ｒ４は、それぞれ置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基
を表す。また、Ｒ１１〜Ｒ１３は、それぞれ水素、または置換もしくは無置換の炭素数１
〜６のアルキル基、または置換もしくは無置換のフェニル基を表す。Ｒ１１は水素でもよ
く、好ましくはＲ１２かＲ１３のどちらか一方は水素でもよい。
【００２９】
また、本発明の別の一態様は、下記一般式（Ｇ５）で表される有機金属錯体である。
【００３０】
【化６】
2020074469.tif 000007
【００３１】
但し、式中、Ｒ１〜Ｒ４は、それぞれ置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基
を表す。また、Ｒ１４、Ｒ１５は、それぞれ置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキ
ル基、または置換もしくは無置換のフェニル基を表す。Ｒ１４、Ｒ１５は水素でもよい。
【００３２】
また、本発明の別の一態様は、下記構造式（１００）で表される有機金属錯体である。
【００３３】
【化７】
2020074469.tif 000008
【００３４】
また、本発明の別の一態様は、下記構造式（１０７）で表される有機金属錯体である。
【００３５】
【化８】
2020074469.tif 000009
【００３６】
また、本発明の別の一態様は、下記構造式（１０８）で表される有機金属錯体である。
【００３７】
【化９】
2020074469.tif 000010
【００３８】
また、本発明の別の一態様は、下記構造式（１０９）で表される有機金属錯体である。
【００３９】
【化１０】
2020074469.tif 000011
【００４０】
また、本発明の一態様である有機金属錯体は燐光を発光することができる、すなわち三
重項励起状態からの発光を得られ、かつ発光を呈することが可能であるため、発光素子に
適用することにより高効率化が可能となり、非常に有効である。したがって本発明の一態
様は、本発明の一態様である有機金属錯体を用いた発光素子も含むものとする。
【００４１】
さらに、本発明の別の一態様は、一般式（Ｇ０）で表される構造を含む有機金属錯体を
発光物質として用いた発光素子である。
【００４２】
【化１１】
2020074469.tif 000012
【００４３】
但し、式中、Ｘは、置換もしくは無置換であり、配位原子の窒素を含め窒素を２以上含
む６員環の複素芳香環を表す。なお、Ｘに結合する置換基の種類としては、置換もしくは
無置換の炭素数１〜６のアルキル基、または置換もしくは無置換のフェニル基、または置
換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基を有するフェニル基が挙げられる。また、
Ｒ１、Ｒ２は、それぞれ置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基を表す。
【００４４】
上記一般式（Ｇ０）において、Ｒ１およびＲ２が、それぞれ置換もしくは無置換の炭素
数１〜６のアルキル基であることにより、イリジウムと結合しているベンゼン環の二面角
を大きくすることができる。後述するように、二面角を大きくすることにより、有機金属
錯体の発光スペクトルの第二ピークの減少が理論的に可能となり、半値幅を狭くすること
ができる。この効果は、一般式（Ｇ０）で表される構造を有し、かつ前記構造に由来する
発光を示す発光材料であれば、他の骨格如何に関わらず理論的に得られる効果である。し
たがって、一般式（Ｇ０）で表される構造を含み、かつ前記構造に由来する発光を示す発
光材料（ポリマーや複合材料なども含む）は、本発明の一態様である。また、一般式（Ｇ
０）で表される構造を含み、かつ前記構造に由来する発光を示す発光材料を発光物質とし
て用いた発光素子も、本発明の一態様である。なお、Ｒ１およびＲ２は、メチル基である
ことが特に好ましい。
【００４５】
また、上記構成において、置換もしくは無置換のである、配位原子の窒素を含め窒素を
２以上含む６員環の複素芳香環は、一般式（Ｘ１）乃至（Ｘ４）のいずれか一であること
が好ましい。
【００４６】
【化１２】
2020074469.tif 000013
【００４７】
但し、式中、Ｒ５〜Ｒ１５は、それぞれ水素、または置換もしくは無置換の炭素数１〜
６のアルキル基、または、置換もしくは無置換のフェニル基を表す。なお、フェニル基に
結合する置換基の種類としては、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基が挙げ
られる。
【００４８】
また、本発明の一態様は、発光素子を有する発光装置だけでなく、発光装置を有する電
子機器および照明装置も範疇に含めるものである。従って、本明細書中における発光装置
とは、画像表示デバイス、または光源（照明装置含む）を指す。また、発光装置にコネク
ター、例えばＦＰＣ（Ｆｌｅｘｉｂｌｅ  ｐｒｉｎｔｅｄ  ｃｉｒｃｕｉｔ）もしくはＴ
ＣＰ（Ｔａｐｅ  Ｃａｒｒｉｅｒ  Ｐａｃｋａｇｅ）が取り付けられたモジュール、ＴＣ
Ｐの先にプリント配線板が設けられたモジュール、または発光素子にＣＯＧ（Ｃｈｉｐ  
Ｏｎ  Ｇｌａｓｓ）方式によりＩＣ（集積回路）が直接実装されたモジュールも全て発光
装置に含むものとする。
【発明の効果】
【００４９】
本発明の一態様は、新たな骨格を有する新規物質として、発光効率が良く、また発光ス
ペクトルの半値幅が狭くなることにより色純度が向上した有機金属錯体を提供することが
できる。また、昇華性に優れた新たな有機金属錯体を提供することができる。なお、新た
な有機金属錯体を用いることにより、発光効率の高い発光素子、発光装置、電子機器、ま
たは照明装置を提供することができる。また、消費電力が低い発光素子、発光装置、電子
機器、または照明装置を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【００５０】
【図１】発光素子の構造について説明する図。
【図２】発光素子の構造について説明する図。
【図３】発光素子の構造について説明する図。
【図４】発光装置について説明する図。
【図５】発光装置について説明する図。
【図６】電子機器について説明する図。
【図７】電子機器について説明する図。
【図８】照明器具について説明する図。
【図９】構造式（１００）に示す有機金属錯体の１Ｈ−ＮＭＲチャート。
【図１０】構造式（１００）に示す有機金属錯体の紫外・可視吸収スペクトル及び発光スペクトル。
【図１１】構造式（１０７）に示す有機金属錯体の１Ｈ−ＮＭＲチャート。
【図１２】構造式（１０７）に示す有機金属錯体の紫外・可視吸収スペクトル及び発光スペクトル。
【図１３】構造式（１０８）に示す有機金属錯体の１Ｈ−ＮＭＲチャート。
【図１４】構造式（１０８）に示す有機金属錯体の紫外・可視吸収スペクトル及び発光スペクトル。
【図１５】発光素子について説明する図。
【図１６】発光素子１の電流密度−輝度特性を示す図。
【図１７】発光素子１の電圧−輝度特性を示す図。
【図１８】発光素子１の輝度−電流効率特性を示す図。
【図１９】発光素子１の電圧−電流特性を示す図。
【図２０】発光素子１の発光スペクトルを示す図。
【図２１】発光素子１の信頼性を示す図。
【図２２】発光素子１の信頼性を示す図。
【図２３】発光素子２の電流密度−輝度特性を示す図。
【図２４】発光素子２の電圧−輝度特性を示す図。
【図２５】発光素子２の輝度−電流効率特性を示す図。
【図２６】発光素子２の電圧−電流特性を示す図。
【図２７】発光素子２の発光スペクトルを示す図。
【図２８】発光素子２の信頼性を示す図。
【図２９】発光素子２の信頼性を示す図。
【図３０】発光素子３の電流密度−輝度特性を示す図。
【図３１】発光素子３の電圧−輝度特性を示す図。
【図３２】発光素子３の輝度−電流効率特性を示す図。
【図３３】発光素子３の電圧−電流特性を示す図。
【図３４】発光素子３の発光スペクトルを示す図。
【図３５】発光素子３の信頼性を示す図。
【図３６】発光素子３の信頼性を示す図。
【図３７】構造式（１００）に示す有機金属錯体のＴＧ−ＤＴＡ測定結果を示す図。
【図３８】［Ｉｒ（ｐｐｒ）２（ａｃａｃ）］（略称）と［Ｉｒ（ｄｍｐｐｒ）２（ａｃａｃ）］（略称）の燐光スペクトルを示す図。
【図３９】［Ｉｒ（ｐｐｒ）２（ａｃａｃ）］（略称）と［Ｉｒ（ｄｍｐｐｒ）２（ａｃａｃ）］（略称）のベンゼン環の二面角における比較結果を示す図。
【図４０】構造式（１２１）に示す有機金属錯体の１Ｈ−ＮＭＲチャート。
【図４１】構造式（１２１）に示す有機金属錯体の紫外・可視吸収スペクトル及び発光スペクトル。
【図４２】構造式（１２１）に示す有機金属錯体のＴＧ−ＤＴＡ測定結果を示す図。
【図４３】構造式（１２２）に示す有機金属錯体の１Ｈ−ＮＭＲチャート。
【図４４】構造式（１２２）に示す有機金属錯体の紫外・可視吸収スペクトル及び発光スペクトル。
【図４５】構造式（１２２）に示す有機金属錯体のＴＧ−ＤＴＡ測定結果を示す図。
【図４６】構造式（１２２）に示す有機金属錯体のＬＣ−ＭＳ測定結果を示す図。
【図４７】構造式（１２３）に示す有機金属錯体の１Ｈ−ＮＭＲチャート。
【図４８】構造式（１２３）に示す有機金属錯体の紫外・可視吸収スペクトル及び発光スペクトル。
【図４９】構造式（１２３）に示す有機金属錯体のＬＣ−ＭＳ測定結果を示す図。
【図５０】構造式（１２４）に示す有機金属錯体の１Ｈ−ＮＭＲチャート。
【図５１】構造式（１２４）に示す有機金属錯体の紫外・可視吸収スペクトル及び発光スペクトル。
【図５２】構造式（１２４）に示す有機金属錯体のＴＧ−ＤＴＡ測定結果を示す図。
【図５３】構造式（１２４）に示す有機金属錯体のＬＣ−ＭＳ測定結果を示す図。
【図５４】構造式（１２５）に示す有機金属錯体の１Ｈ−ＮＭＲチャート。
【図５５】構造式（１２５）に示す有機金属錯体の紫外・可視吸収スペクトル及び発光スペクトル。
【図５６】構造式（１２５）に示す有機金属錯体のＴＧ−ＤＴＡ測定結果を示す図。
【図５７】発光素子４〜７の電流密度−輝度特性を示す図。
【図５８】発光素子４〜７の電圧−輝度特性を示す図。
【図５９】発光素子４〜７の輝度−電流効率特性を示す図。
【図６０】発光素子４〜７の電圧−電流特性を示す図。
【図６１】発光素子４〜７の発光スペクトルを示す図。
【図６２】発光素子４〜７の信頼性（１）を示す図。
【図６３】発光素子４〜７の信頼性（２）を示す図。
【図６４】構造式（１２６）に示す有機金属錯体の１Ｈ−ＮＭＲチャート。
【図６５】構造式（１２７）に示す有機金属錯体の１Ｈ−ＮＭＲチャート。
【図６６】構造式（１０６）に示す有機金属錯体の１Ｈ−ＮＭＲチャート。
【発明を実施するための形態】
【００５１】
以下、本発明の実施の態様について図面を用いて詳細に説明する。但し、本発明は以下
の説明に限定されず、本発明の趣旨及びその範囲から逸脱することなくその形態及び詳細
を様々に変更し得ることが可能である。従って、本発明は以下に示す実施の形態の記載内
容に限定して解釈されるものではない。
【００５２】
（実施の形態１）
本実施の形態では、本発明の一態様である有機金属錯体について説明する。
【００５３】
本発明の一態様である有機金属錯体は、配位原子の窒素を含め窒素を２以上含む６員環
の複素芳香環とβ−ジケトンを配位子とする有機金属錯体である。なお、本実施の形態で
説明する配位原子の窒素を含め窒素を２以上含む６員環の複素芳香環とβ−ジケトンを配
位子とする有機金属錯体の一態様は、下記一般式（Ｇ１）で表される構造を含む有機金属
錯体である。
【００５４】
【化１３】
2020074469.tif 000014
【００５５】
一般式（Ｇ１）において、Ｘは、置換もしくは無置換であり、配位原子の窒素を含め窒
素を２以上含む６員環の複素芳香環を表す。また、Ｒ１〜Ｒ４は、それぞれ置換もしくは
無置換の炭素数１〜６のアルキル基を表す。
【００５６】
なお、Ｒ１〜Ｒ４における置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基の具体例と
しては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｓｅｃ−ブチル
基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチ
ル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、イソヘキシル基、ｓｅｃ−
ヘキシル基、ｔｅｒｔ−ヘキシル基、ネオヘキシル基、３−メチルペンチル基、２−メチ
ルペンチル基、２−エチルブチル基、１，２−ジメチルブチル基、２，３−ジメチルブチ
ル基等があげられる。
【００５７】
また、置換もしくは無置換である、配位原子の窒素を含め窒素を２以上含む６員環の複
素芳香環Ｘの具体例としては、下記一般式（Ｘ１）乃至（Ｘ４）のいずれか一であること
が好ましい。
【００５８】
【化１４】
2020074469.tif 000015
【００５９】
なお、本発明の一態様である有機金属錯体は、置換もしくは無置換である、配位原子の
窒素を含め窒素を２以上含む６員環の複素芳香環と結合し、かつ金属イリジウムに結合す
るフェニル基は置換もしくは無置換の炭素数１〜６の２つのアルキル基が、イリジウムと
結合したフェニル基にたいして２位と４位で置換している構造とすることにより、得られ
る発光スペクトルの半値幅が狭くなるため、色純度を向上させることができるという利点
を有している。また、配位子がβ−ジケトン構造を有することで、有機金属錯体の有機溶
媒への溶解性が高まり、精製が容易となり好ましい。また、β−ジケトン構造を有するこ
とで、発光効率の高い有機金属錯体を得ることができるため好ましい。さらに、β−ジケ
トン構造を有することで昇華性が高まり、蒸着性能に優れるという利点がある。
【００６０】
また、本発明の一態様は、下記一般式（Ｇ２）で表される有機金属錯体である。
【００６１】
【化１５】
2020074469.tif 000016
【００６２】
一般式（Ｇ２）において、Ｒ１〜Ｒ４は、それぞれ置換もしくは無置換の炭素数１〜６
のアルキル基を表し、Ｒ５〜Ｒ７は、それぞれ置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアル
キル基、または置換もしくは無置換のフェニル基を表す。なお、Ｒ５、Ｒ６は水素でもよ
い。また、Ｒ１〜Ｒ７の具体例の一部は、一般式（Ｇ１）のＲ１〜Ｒ４と同様である。ま
た、Ｒ５〜Ｒ７における、置換もしくは無置換のフェニル基は、それぞれ置換もしくは無
置換の炭素数１〜６のアルキル基を有していてもよい。
【００６３】
また、本発明の一態様は、下記一般式（Ｇ３）で表される有機金属錯体である。
【００６４】
【化１６】
2020074469.tif 000017
【００６５】
一般式（Ｇ３）において、Ｒ１〜Ｒ４は、それぞれ置換もしくは無置換の炭素数１〜６
のアルキル基を表す。また、Ｒ８〜Ｒ１０は、それぞれ置換もしくは無置換の炭素数１〜
６のアルキル基、または置換もしくは無置換のフェニル基を表す。なお、Ｒ８およびＲ１
０は水素でもよい。また、Ｒ１〜Ｒ４およびＲ８〜Ｒ１０の具体例の一部は、一般式（Ｇ
１）のＲ１〜Ｒ４と同様である。また、Ｒ８〜Ｒ１０における、置換もしくは無置換のフ
ェニル基は、それぞれ置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基を有していてもよ
い。
【００６６】
また、本発明の一態様は、下記一般式（Ｇ４）で表される有機金属錯体である。
【００６７】
【化１７】
2020074469.tif 000018
【００６８】
一般式（Ｇ４）において、Ｒ１〜Ｒ４は、それぞれ置換もしくは無置換の炭素数１〜６
のアルキル基を表す。また、Ｒ１１〜Ｒ１３は、それぞれ水素、または置換もしくは無置
換の炭素数１〜６のアルキル基、または置換もしくは無置換のフェニル基を表す。なお、
Ｒ１１は水素でもよく、好ましくはＲ１２かＲ１３のどちらか一方は水素でもよい。また
、Ｒ１〜Ｒ４およびＲ１１〜Ｒ１３の具体例の一部は、一般式（Ｇ１）のＲ１〜Ｒ４と同
様である。また、Ｒ１１〜Ｒ１３における、置換もしくは無置換のフェニル基は、それぞ
れ炭素数１〜６の置換もしくは無置換のアルキル基を有していてもよい。
【００６９】
また、本発明の一態様は、下記一般式（Ｇ５）で表される有機金属錯体である。
【００７０】
【化１８】
2020074469.tif 000019
【００７１】
一般式（Ｇ５）において、Ｒ１〜Ｒ４は、それぞれ置換もしくは無置換の炭素数１〜６
のアルキル基を表す。また、Ｒ１４、Ｒ１５は、それぞれ置換もしくは無置換の炭素数１
〜６のアルキル基、または置換もしくは無置換のフェニル基を表す。なお、Ｒ１４、Ｒ１
５は水素でもよい。また、Ｒ１〜Ｒ４およびＲ１４、Ｒ１５の具体例の一部は、一般式（
Ｇ１）のＲ１〜Ｒ４と同様である。また、Ｒ１４、Ｒ１５における、置換もしくは無置換
のフェニル基は、それぞれ置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基を有していて
もよい。
【００７２】
次に、上述した本発明の一態様である有機金属錯体の具体的な構造式を示す。（下記構
造式（１００）〜（１２７）。）ただし、本発明はこれらに限定されることはない。
【００７３】
【化１９】
2020074469.tif 000020
【００７４】
【化２０】
2020074469.tif 000021
【００７５】
【化２１】
2020074469.tif 000022
【００７６】
【化２２】
2020074469.tif 000023
【００７７】
なお、上記構造式（１００）〜（１２７）で表される有機金属錯体は、燐光を発光する
ことが可能な新規物質である。なお、これらの物質は、配位子の種類によっては幾何異性
体と立体異性体が存在しうるが、本発明の一態様である有機金属錯体にはこれらの異性体
も全て含まれる。
【００７８】
次に、上記一般式（Ｇ１）表される構造を含む有機金属錯体の合成方法の一例について
説明する。
【００７９】
≪一般式（Ｇ０−Ｘ１）で表される６員環の複素環誘導体の合成法≫
下記一般式（Ｇ０−Ｘ１）で表される６員環の複素環誘導体の合成方法の一例について
説明する。
【００８０】
【化２３】
2020074469.tif 000024
【００８１】
なお、一般式（Ｇ０−Ｘ１）において、Ｒ１、Ｒ２およびＲ５〜Ｒ７は、それぞれ置換
もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基を表す。Ｒ５、Ｒ６は水素でもよい。
【００８２】
以下に、一般式（Ｇ０−Ｘ１）で表される６員環の複素環であるピラジン誘導体の４種
類の合成スキーム（Ａ１）、（Ａ２）、（Ａ３）、（Ａ４）を示す。
【００８３】
【化２４】
2020074469.tif 000025
【００８４】
【化２５】
2020074469.tif 000026
【００８５】
合成スキーム（Ａ１）では、３，５−二置換フェニルのハロゲン化物（ａ１−１）をア
ルキルリチウム等でリチオ化し、ピラジン（ａ２−１）と反応させることにより誘導体（
Ｇ０−Ｘ１）を得ることができる。
【００８６】
また、合成スキーム（Ａ２）では、３，５−二置換フェニルのボロン酸（ａ１−２）と
ピラジンのハロゲン化物（ａ２−２）とをカップリングすることにより、誘導体（Ｇ０−
Ｘ１）を得ることができる。
【００８７】
また、合成スキーム（Ａ３）では、３，５−二置換フェニルのジケトン（ａ１−３）と
ジアミン（ａ２−３）を反応させることにより、誘導体（Ｇ０−Ｘ１）を得ることができ
る。
【００８８】
また、合成スキーム（Ａ４）では、３，５−二置換フェニルのピラジン（ａ１−４）と
リチオ体またはＧｒｉｇｎａｒｄ試薬（ａ２−４）を反応させることにより、誘導体（Ｇ
０−Ｘ１）を得ることができる。なお、式中、Ｙはハロゲン元素を表す。
【００８９】
上述した４種類の方法以外にも、誘導体（Ｇ０−Ｘ１）の合成法には複数の公知の合成
法が存在する。従って、いずれの方法を用いても良い。
【００９０】
また、上記スキーム中の化合物（ａ１−１）、（ａ２−１）、（ａ１−２）、（ａ２−
２）、（ａ１−３）、（ａ２−３）、（ａ１−４）、（ａ２−４）は、様々な種類が市販
されているか、あるいは合成可能であるため、一般式（Ｇ０−Ｘ１）で表されるピラジン
誘導体は数多くの種類を合成することができる。したがって、本発明の一態様である有機
金属錯体は、その配位子のバリエーションが豊富であるという特徴がある。
【００９１】
≪一般式（Ｇ１）で表される本発明の一態様の有機金属錯体の合成方法≫
次に、一般式（Ｇ０）で表される６員環の複素環誘導体を用いて形成される、一般式（
Ｇ１）で示される本発明の一態様である有機金属錯体（Ｇ１）の合成方法について説明す
る。
【化２６】
2020074469.tif 000027
【００９２】
なお、一般式（Ｇ１）において、Ｘは、置換もしくは無置換であり、配位原子の窒素を
含め窒素を２以上含む６員環の複素芳香環を表す。また、Ｒ１〜Ｒ４は、それぞれ置換も
しくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基を表す。
【００９３】
以下に、一般式（Ｇ１）で示される有機金属錯体の合成スキーム（Ｂ）を示す。
【００９４】
【化２７】
2020074469.tif 000028
【００９５】
なお、合成スキーム（Ｂ）において、Ｘは、置換もしくは無置換であり、配位原子の窒
素を含め窒素を２以上含む６員環の複素芳香環を表す。また、Ｙはハロゲンを表し、Ｒ１
、Ｒ２は、それぞれ置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基を表す。
【００９６】
上記合成スキーム（Ｂ）に示すように、一般式（ＬＧ０）で表される６員環の複素環誘
導体と、ハロゲンを含むイリジウム化合物（塩化イリジウム、臭化イリジウム、ヨウ化イ
リジウムなど）とを無溶媒、またはアルコール系溶媒（グリセロール、エチレングリコー
ル、２−メトキシエタノール、２−エトキシエタノールなど）単独、あるいはアルコール
系溶媒１種類以上と水との混合溶媒を用いて、不活性ガス雰囲気にて加熱することにより
、ハロゲンで架橋された構造を有する有機金属錯体の一種である複核錯体（Ｐ）を得るこ
とができる。
【００９７】
また、加熱手段として特に限定はなく、オイルバス、サンドバス、又はアルミブロック
を用いてもよい。また、マイクロ波を加熱手段として用いることも可能である。
【００９８】
さらに、下記合成スキーム（Ｃ）に示すように、上述の合成スキーム（Ｂ）で得られる
複核錯体（Ｐ）と、β−ジケトン誘導体とを、不活性ガス雰囲気にて反応させることによ
り、β−ジケトン誘導体のプロトンが脱離してモノアニオンのβ−ジケトン誘導体が中心
金属イリジウムに配位し、一般式（Ｇ１）で表される本発明の一態様である有機金属錯体
が得られる。
【００９９】
【化２８】
2020074469.tif 000029
【０１００】
なお、合成スキーム（Ｃ）において、Ｘは、置換もしくは無置換であり、配位原子の窒
素を含め窒素を２以上含む６員環の複素芳香環を表す。また、Ｙはハロゲンを表し、Ｒ１
〜Ｒ４は、それぞれ置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基を表す。
【０１０１】
また、加熱手段として特に限定はなく、オイルバス、サンドバス、又はアルミブロック
を用いてもよい。また、マイクロ波を加熱手段として用いることも可能である。
【０１０２】
以上、本発明の一態様である有機金属錯体の合成方法の一例について説明したが、本発
明はこれに限定されることはなく、他のどのような合成方法によって合成されても良い。
【０１０３】
なお、上述した本発明の一態様である有機金属錯体は、燐光を発光することが可能であ
るため、発光材料や発光素子の発光物質として利用できる。
【０１０４】
また、本発明の一態様である有機金属錯体を用いることで、発光効率の高い発光素子、
発光装置、電子機器、または照明装置を実現することができる。また、消費電力が低い発
光素子、発光装置、電子機器、または照明装置を実現することができる。
【０１０５】
本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示した構成と適宜組み合わせて用いるこ
とができる。
【０１０６】
（実施の形態２）
本実施の形態では、本発明の一態様として実施の形態１で示した有機金属錯体を発光層
に用いた発光素子について図１を用いて説明する。
【０１０７】
本実施の形態に示す発光素子は、図１に示すように一対の電極（第１の電極（陽極）１
０１と第２の電極（陰極）１０３）間に発光層１１３を含むＥＬ層１０２が挟まれており
、ＥＬ層１０２は、発光層１１３の他に、正孔（または、ホール）注入層１１１、正孔（
または、ホール）輸送層１１２、電子輸送層１１４、電子注入層１１５、電荷発生層（Ｅ
）１１６などを含んで形成される。
【０１０８】
このような発光素子に対して電圧を印加することにより、第１の電極１０１側から注入
された正孔と第２の電極１０３側から注入された電子とが、発光層１１３において再結合
し、有機金属錯体を励起状態にする。そして、励起状態の有機金属錯体が基底状態に戻る
際に発光する。このように、本発明の一態様において有機金属錯体は、発光素子における
発光物質として機能する。
【０１０９】
なお、ＥＬ層１０２における正孔注入層１１１は、正孔輸送性の高い物質とアクセプタ
ー性物質を含む層であり、アクセプター性物質によって正孔輸送性の高い物質から電子が
引き抜かれることにより正孔（ホール）が発生する。従って、正孔注入層１１１から正孔
輸送層１１２を介して発光層１１３に正孔が注入される。
【０１１０】
また、電荷発生層（Ｅ）１１６は、正孔輸送性の高い物質とアクセプター性物質を含む
層である。アクセプター性物質によって正孔輸送性の高い物質から電子が引き抜かれるた
め、引き抜かれた電子が、電子注入性を有する電子注入層１１５から電子輸送層１１４を
介して発光層１１３に注入される。
【０１１１】
以下に本実施の形態に示す発光素子を作製する上での具体例について説明する。
【０１１２】
第１の電極（陽極）１０１および第２の電極（陰極）１０３には、金属、合金、電気伝
導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることができる。具体的には、酸化インジ
ウム−酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ  Ｔｉｎ  Ｏｘｉｄｅ）、珪素若しくは酸化珪素
を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化インジウム−酸化亜鉛（Ｉｎｄｉｕｍ  Ｚｉ
ｎｃ  Ｏｘｉｄｅ）、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム、金（Ａ
ｕ）、白金（Ｐｔ）、ニッケル（Ｎｉ）、タングステン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モリブ
デン（Ｍｏ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）、チタ
ン（Ｔｉ）の他、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌ
ｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびカルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム
（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、マグネシウム（Ｍｇ）、およびこれらを含む合金（Ｍｇ
Ａｇ、ＡｌＬｉ）、ユウロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属およ
びこれらを含む合金、その他グラフェン等を用いることができる。なお、第１の電極（陽
極）１０１および第２の電極（陰極）１０３は、例えばスパッタリング法や蒸着法（真空
蒸着法を含む）等により形成することができる。
【０１１３】
正孔注入層１１１、正孔輸送層１１２、および電荷発生層（Ｅ）１１６に用いる正孔輸
送性の高い物質としては、例えば、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニ
ルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢまたはα−ＮＰＤ）やＮ，Ｎ’−ビス（３−メチル
フェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（
略称：ＴＰＤ）、４，４’，４’’−トリス（カルバゾール−９−イル）トリフェニルア
ミン（略称：ＴＣＴＡ）、４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリ
フェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メチルフ
ェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’
−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ―フェニルアミノ］ビ
フェニル（略称：ＢＳＰＢ）などの芳香族アミン化合物、３−［Ｎ−（９−フェニルカル
バゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣ
ｚＰＣＡ１）、３，６−ビス［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェ
ニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、３−［Ｎ−（１−
ナフチル）−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］−９−フェニルカル
バゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）等が挙げられる。その他、４，４’−ジ（Ｎ−カルバ
ゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）、１，３，５−トリス［４−（Ｎ−カルバゾリル）
フェニル］ベンゼン（略称：ＴＣＰＢ）、９−［４−（１０−フェニル−９−アントラセ
ニル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）等のカルバゾール誘導体、等
を用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動
度を有する物質である。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外
のものを用いてもよい。
【０１１４】
さらに、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）、ポリ（４−ビニルトリフ
ェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ−（４−｛Ｎ’−［４−（４−ジフェニ
ルアミノ）フェニル］フェニル−Ｎ’−フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルアミド］
（略称：ＰＴＰＤＭＡ）ポリ［Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ブチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス
（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ）などの高分子化合物を用いること
もできる。
【０１１５】
また、正孔注入層１１１および電荷発生層（Ｅ）１１６に用いるアクセプター性物質と
しては、遷移金属酸化物や元素周期表における第４族乃至第８族に属する金属の酸化物を
挙げることができる。具体的には、酸化モリブデンが特に好ましい。
【０１１６】
発光層１１３は、実施の形態１で示した有機金属錯体を発光物質となるゲスト材料とし
て含み、この有機金属錯体よりも三重項励起エネルギーの大きい物質をホスト材料として
用いて形成される層である。
【０１１７】
また、上記有機金属錯体を分散状態にするために用いる物質（すなわちホスト材料）と
しては、例えば、２，３−ビス（４−ジフェニルアミノフェニル）キノキサリン（略称：
ＴＰＡＱｎ）、ＮＰＢのようなアリールアミン骨格を有する化合物の他、ＣＢＰ、４，４
’，４’’−トリス（カルバゾール−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＴＣＴＡ）
等のカルバゾール誘導体や、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ピリジナト］亜鉛（
略称：Ｚｎｐｐ２）、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンズオキサゾラト］亜鉛
（略称：Ｚｎ（ＢＯＸ）２）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェニルフ
ェノラト）アルミニウム（略称：ＢＡｌｑ）、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム
（略称：Ａｌｑ３）等の金属錯体が好ましい。また、ＰＶＫのような高分子化合物を用い
ることもできる。
【０１１８】
なお、発光層１１３において、上述した有機金属錯体（ゲスト材料）とホスト材料とを
含んで形成することにより、発光層１１３からは、発光効率の高い燐光発光を得ることが
できる。
【０１１９】
電子輸送層１１４は、電子輸送性の高い物質を含む層である。電子輸送層１１４には、
Ａｌｑ３、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ３）
、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ２）、
ＢＡｌｑ、Ｚｎ（ＢＯＸ）２、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾチアゾラト
］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＴＺ）２）などの金属錯体を用いることができる。また、２−（
４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジア
ゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，
３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、３−（４−ｔｅ
ｒｔ−ブチルフェニル）−４−フェニル−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリ
アゾール（略称：ＴＡＺ）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−（４−エチル
フェニル）−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ｐ−ＥｔＴ
ＡＺ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ
）、４，４’−ビス（５−メチルベンゾオキサゾール−２−イル）スチルベン（略称：Ｂ
ｚＯｓ）などの複素芳香族化合物も用いることができる。また、ポリ（２，５−ピリジン
ジイル）（略称：ＰＰｙ）、ポリ［（９，９−ジヘキシルフルオレン−２，７−ジイル）
−ｃｏ−（ピリジン−３，５−ジイル）］（略称：ＰＦ−Ｐｙ）、ポリ［（９，９−ジオ
クチルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（２，２’−ビピリジン−６，６’−ジイ
ル）］（略称：ＰＦ−ＢＰｙ）のような高分子化合物を用いることもできる。ここに述べ
た物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質である。なお、正孔
よりも電子の輸送性の高い物質であれば、上記以外の物質を電子輸送層１１４として用い
てもよい。
【０１２０】
また、電子輸送層１１４は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積
層したものとしてもよい。
【０１２１】
電子注入層１１５は、電子注入性の高い物質を含む層である。電子注入層１１５には、
フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ２）
、リチウム酸化物（ＬｉＯｘ）等のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれ
らの化合物を用いることができる。また、フッ化エルビウム（ＥｒＦ３）のような希土類
金属化合物を用いることができる。また、上述した電子輸送層１１４を構成する物質を用
いることもできる。
【０１２２】
あるいは、電子注入層１１５に、有機化合物と電子供与体（ドナー）とを混合してなる
複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、電子供与体によって有機化合物に電子
が発生するため、電子注入性および電子輸送性に優れている。この場合、有機化合物とし
ては、発生した電子の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体的には、例えば上述
した電子輸送層１１４を構成する物質（金属錯体や複素芳香族化合物等）を用いることが
できる。電子供与体としては、有機化合物に対し電子供与性を示す物質であればよい。具
体的には、アルカリ金属やアルカリ土類金属や希土類金属が好ましく、リチウム、セシウ
ム、マグネシウム、カルシウム、エルビウム、イッテルビウム等が挙げられる。また、ア
ルカリ金属酸化物やアルカリ土類金属酸化物が好ましく、リチウム酸化物）、カルシウム
酸化物、バリウム酸化物等が挙げられる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を
用いることもできる。また、テトラチアフルバレン（略称：ＴＴＦ）等の有機化合物を用
いることもできる。
【０１２３】
なお、上述した正孔注入層１１１、正孔輸送層１１２、発光層１１３、電子輸送層１１
４、電子注入層１１５、電荷発生層（Ｅ）１１６は、それぞれ、蒸着法（真空蒸着法を含
む）、インクジェット法、塗布法等の方法で形成することができる。
【０１２４】
上述した発光素子は、第１の電極１０１および第２の電極１０３との間に生じた電位差
により電流が流れ、ＥＬ層１０２において正孔と電子とが再結合することにより発光する
。そして、この発光は、第１の電極１０１および第２の電極１０３のいずれか一方または
両方を通って外部に取り出される。従って、第１の電極１０１および第２の電極１０３の
いずれか一方、または両方が透光性を有する電極となる。
【０１２５】
以上により説明した発光素子は、有機金属錯体に基づく燐光発光が得られることから、
蛍光性化合物を用いた発光素子に比べて、高効率な発光素子を実現することができる。
【０１２６】
なお、本実施の形態で示した発光素子は、本発明の一態様である有機金属錯体を適用し
て作製される発光素子の一例である。また、上記発光素子を備えた発光装置の構成として
は、パッシブマトリクス型の発光装置やアクティブマトリクス型の発光装置の他、別の実
施の形態で説明する上記とは別の構造を有する発光素子を備えたマイクロキャビティー構
造の発光装置などを作製することができ、これらは、いずれも本発明に含まれるものとす
る。
【０１２７】
なお、アクティブマトリクス型の発光装置の場合において、ＴＦＴの構造は、特に限定
されない。例えば、スタガ型や逆スタガ型のＴＦＴを適宜用いることができる。また、Ｔ
ＦＴ基板に形成される駆動用回路についても、Ｎ型およびＰ型のＴＦＴからなるものでも
よいし、Ｎ型のＴＦＴまたはＰ型のＴＦＴのいずれか一方のみからなるものであってもよ
い。さらに、ＴＦＴに用いられる半導体膜の結晶性についても特に限定されない。例えば
、非晶質半導体膜、結晶性半導体膜、その他、酸化物半導体膜等を用いることができる。
【０１２８】
なお、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示す構成と適宜組み合わせて用い
ることができるものとする。
【０１２９】
（実施の形態３）
本実施の形態では、本発明の一態様として、有機金属錯体に加え、他の２種類以上の有
機化合物を発光層に用いた発光素子について説明する。
【０１３０】
本実施の形態に示す発光素子は、図２に示すように一対の電極（陽極２０１及び陰極２
０２）間にＥＬ層２０３を有する構造である。なお、ＥＬ層２０３には、少なくとも発光
層２０４を有し、その他、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層、電荷発生
層（Ｅ）などが含まれていても良い。なお、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子
注入層、電荷発生層（Ｅ）には、実施の形態２に示した物質を用いることができる。
【０１３１】
本実施の形態に示す発光層２０４には、実施の形態１に示した有機金属錯体を用いた燐
光性化合物２０５、第１の有機化合物２０６、および第２の有機化合物２０７が含まれて
いる。なお、燐光性化合物２０５は、発光層２０４におけるゲスト材料である。また、第
１の有機化合物２０６、および第２の有機化合物２０７のうち発光層２０４に含まれる割
合の多い方を発光層２０４におけるホスト材料とする。
【０１３２】
発光層２０４において、上記ゲスト材料をホスト材料に分散させた構成とすることによ
り、発光層の結晶化を抑制することができる。また、ゲスト材料の濃度が高いことによる
濃度消光を抑制し、発光素子の発光効率を高くすることができる。
【０１３３】
なお、第１の有機化合物２０６及び第２の有機化合物２０７のそれぞれの三重項励起エ
ネルギーの準位（Ｔ１準位）は、燐光性化合物２０５のＴ１準位よりも高いことが好まし
い。第１の有機化合物２０６（又は第２の有機化合物２０７）のＴ１準位が燐光性化合物
２０５のＴ１準位よりも低いと、発光に寄与する燐光性化合物２０５の三重項励起エネル
ギーを第１の有機化合物２０６（又は第２の有機化合物２０７）が消光（クエンチ）して
しまい、発光効率の低下を招くためである。
【０１３４】
ここで、ホスト材料からゲスト材料へのエネルギー移動効率を高めるため、分子間のエ
ネルギー移動機構として知られているフェルスター機構（双極子−双極子相互作用）およ
びデクスター機構（電子交換相互作用）を考慮した上で、ホスト材料の発光スペクトル（
一重項励起状態からのエネルギー移動を論じる場合は蛍光スペクトル、三重項励起状態か
らのエネルギー移動を論じる場合は燐光スペクトル）とゲスト材料の吸収スペクトル（よ
り詳細には、最も長波長（低エネルギー）側の吸収帯におけるスペクトル）との重なりが
大きくなることが好ましい。しかしながら通常、ホスト材料の蛍光スペクトルを、ゲスト
材料の最も長波長（低エネルギー）側の吸収帯における吸収スペクトルと重ねることは困
難である。なぜならば、そのようにしてしまうと、ホスト材料の燐光スペクトルは蛍光ス
ペクトルよりも長波長（低エネルギー）側に位置するため、ホスト材料のＴ１準位が燐光
性化合物のＴ１準位を下回ってしまい、上述したクエンチの問題が生じてしまうからであ
る。一方、クエンチの問題を回避するため、ホスト材料のＴ１準位が燐光性化合物のＴ１
準位を上回るように設計すると、今度はホスト材料の蛍光スペクトルが短波長（高エネル
ギー）側にシフトするため、その蛍光スペクトルはゲスト材料の最も長波長（低エネルギ
ー）側の吸収帯における吸収スペクトルと重ならなくなる。したがって、ホスト材料の蛍
光スペクトルをゲスト材料の最も長波長（低エネルギー）側の吸収帯における吸収スペク
トルと重ね、ホスト材料の一重項励起状態からのエネルギー移動を最大限に高めることは
、通常困難である。
【０１３５】
そこで本実施形態においては、第１の有機化合物２０６および第２の有機化合物２０７
は、励起錯体（エキサイプレックスとも言う）を形成する組み合わせであることが好まし
い。この場合、発光層２０４におけるキャリア（電子及びホール）の再結合の際に第１の
有機化合物２０６と第２の有機化合物２０７は、励起錯体を形成する。これにより、発光
層２０４において、第１の有機化合物２０６の蛍光スペクトルおよび第２の有機化合物２
０７の蛍光スペクトルは、より長波長側に位置する励起錯体の発光スペクトルに変換され
る。そして、励起錯体の発光スペクトルとゲスト材料の吸収スペクトルとの重なりが大き
くなるように、第１の有機化合物２０６と第２の有機化合物２０７を選択すれば、一重項
励起状態からのエネルギー移動を最大限に高めることができる。なお、三重項励起状態に
関しても、ホスト材料ではなく励起錯体からのエネルギー移動が生じると考えられる。
【０１３６】
燐光性化合物２０５としては、実施の形態１で示した有機金属錯体を用いる。また、第
１の有機化合物２０６及び第２の有機化合物２０７としては、励起錯体を生じる組み合わ
せであればよいが、電子を受け取りやすい化合物（電子トラップ性化合物）と、ホールを
受け取りやすい化合物（正孔トラップ性化合物）とを組み合わせることが好ましい。
【０１３７】
電子を受け取りやすい化合物としては、例えば、２−［３−（ジベンゾチオフェン−４
−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ
）、２−［４−（３，６−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］ジベ
ンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ＣｚＰＤＢｑ−ＩＩＩ）、７−［３−（ジベンゾ
チオフェン−４−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：７ｍＤＢＴ
ＰＤＢｑ−ＩＩ）、及び、６−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ジベ
ンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：６ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ）が挙げられる。
【０１３８】
ホールを受け取りやすい化合物としては、例えば、４−フェニル−４’−（９−フェニ
ル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡ１ＢＰ）、３
−［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］−９
−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（
１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：１’−ＴＮＡＴＡ）
、２，７−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−スピ
ロ−９，９’−ビフルオレン（略称：ＤＰＡ２ＳＦ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（９−フェニルカ
ルバゾール−３−イル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルベンゼン−１，３−ジアミン（略称：Ｐ
ＣＡ２Ｂ）、Ｎ−（９，９−ジメチル−２−Ｎ’，Ｎ’−ジフェニルアミノ−９Ｈ−フル
オレン−７−イル）ジフェニルアミン（略称：ＤＰＮＦ）、Ｎ，Ｎ’，Ｎ’’−トリフェ
ニル−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’’−トリス（９−フェニルカルバゾール−３−イル）ベンゼン−１
，３，５−トリアミン（略称：ＰＣＡ３Ｂ）、２−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−
３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］スピロ−９，９’−ビフルオレン（略称：ＰＣＡＳＦ
）、２−［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］スピロ−９，
９’−ビフルオレン（略称：ＤＰＡＳＦ）、Ｎ，Ｎ’−ビス［４−（カルバゾール−９−
イル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−９，９−ジメチルフルオレン−２，７−ジア
ミン（略称：ＹＧＡ２Ｆ）、４，４’−ビス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニ
ルアミノ］ビフェニル（略称：ＴＰＤ）、４，４’−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノ
フェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、Ｎ−（９，９−ジメ
チル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）−Ｎ−｛９，９−ジメチル−２［Ｎ’−フェニル−
Ｎ’−（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）アミノ］−９Ｈ−フルオレン
−７−イル｝フェニルアミン（略称：ＤＦＬＡＤＦＬ）、３−［Ｎ−（９−フェニルカル
バゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣ
ｚＰＣＡ１）、３−［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−
９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＤＰＡ１）、３，６−ビス［Ｎ−（４−ジフェ
ニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣ
ｚＤＰＡ２）、４，４’−ビス（Ｎ−｛４−［Ｎ’−（３−メチルフェニル）−Ｎ’−フ
ェニルアミノ］フェニル｝−Ｎ−フェニルアミノ）ビフェニル（略称：ＤＮＴＰＤ）、３
，６−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−（１−ナフチル）アミノ］−
９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＴＰＮ２）、３，６−ビス［Ｎ−（９−フェニ
ルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称
：ＰＣｚＰＣＡ２）が挙げられる。
【０１３９】
上述した第１の有機化合物２０６及び第２の有機化合物２０７は、これらに限定される
ことなく、励起錯体を形成できる組み合わせであり、励起錯体の発光スペクトルが、燐光
性化合物２０５の吸収スペクトルと重なり、励起錯体の発光スペクトルのピークが、燐光
性化合物２０５の吸収スペクトルのピークよりも長波長であればよい。
【０１４０】
なお、電子を受け取りやすい化合物とホールを受け取りやすい化合物で第１の有機化合
物２０６と第２の有機化合物２０７を構成する場合、その混合比によってキャリアバラン
スを制御することができる。具体的には、第１の有機化合物：第２の有機化合物＝１：９
〜９：１の範囲が好ましい。
【０１４１】
本実施の形態で示した発光素子は、励起錯体の発光スペクトルと燐光性化合物の吸収ス
ペクトルとの重なりを利用したエネルギー移動により、エネルギー移動効率を高めること
ができるため、外部量子効率の高い発光素子を実現することができる。
【０１４２】
なお、本発明に含まれる別の構成として、燐光性化合物２０５（ゲスト材料）の他の２
種類の有機化合物（第１の有機化合物２０６及び第２の有機化合物２０７）として、正孔
トラップ性のホスト分子、および電子トラップ性のホスト分子を用いて発光層２０４を形
成し、２種類のホスト分子中に存在するゲスト分子に正孔と電子を導いて、ゲスト分子を
励起状態とする現象（すなわち、Ｇｕｅｓｔ  Ｃｏｕｐｌｅｄ  ｗｉｔｈ  Ｃｏｍｐｌｅ
ｍｅｎｔａｒｙ  Ｈｏｓｔｓ：ＧＣＣＨ）が得られるように発光層２０４を形成する構成
も可能である。
【０１４３】
この時、正孔トラップ性のホスト分子、および電子トラップ性のホスト分子としては、
それぞれ、上述した正孔を受け取りやすい化合物、および電子を受け取りやすい化合物を
用いることができる。
【０１４４】
なお、本実施の形態で示した発光素子は、発光素子の構造の一例であるが、本発明の一
態様である発光装置には、他の実施の形態で示す別の構造の発光素子を適用することもで
きる。また、上記発光素子を備えた発光装置の構成としては、パッシブマトリクス型の発
光装置やアクティブマトリクス型の発光装置の他、別の実施の形態で説明する上記とは別
の構造を有する発光素子を備えたマイクロキャビティー構造の発光装置などを作製するこ
とができ、これらは、いずれも本発明に含まれるものとする。
【０１４５】
なお、アクティブマトリクス型の発光装置の場合において、ＴＦＴの構造は、特に限定
されない。例えば、スタガ型や逆スタガ型のＴＦＴを適宜用いることができる。また、Ｔ
ＦＴ基板に形成される駆動用回路についても、Ｎ型およびＰ型のＴＦＴからなるものでも
よいし、Ｎ型のＴＦＴまたはＰ型のＴＦＴのいずれか一方のみからなるものであってもよ
い。さらに、ＴＦＴに用いられる半導体膜の結晶性についても特に限定されない。例えば
、非晶質半導体膜、結晶性半導体膜、その他、酸化物半導体膜等を用いることができる。
【０１４６】
なお、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示す構成と適宜組み合わせて用い
ることができるものとする。
【０１４７】
（実施の形態４）
本実施の形態では、本発明の一態様として、電荷発生層を挟んでＥＬ層を複数有する構
造の発光素子（以下、タンデム型発光素子という）について説明する。
【０１４８】
本実施の形態に示す発光素子は、図３（Ａ）に示すように一対の電極（第１の電極３０
１および第２の電極３０４）間に、複数のＥＬ層（第１のＥＬ層３０２（１）、第２のＥ
Ｌ層３０２（２））を有するタンデム型発光素子である。
【０１４９】
本実施の形態において、第１の電極３０１は、陽極として機能する電極であり、第２の
電極３０４は陰極として機能する電極である。なお、第１の電極３０１および第２の電極
３０４は、実施の形態２と同様な構成を用いることができる。また、複数のＥＬ層（第１
のＥＬ層３０２（１）、第２のＥＬ層３０２（２））は、実施の形態２または実施の形態
３で示したＥＬ層と同様な構成であっても良いが、いずれかが同様の構成であっても良い
。すなわち、第１のＥＬ層３０２（１）と第２のＥＬ層３０２（２）は、同じ構成であっ
ても異なる構成であってもよく、その構成は実施の形態２または実施の形態３と同様なも
のを適用することができる。
【０１５０】
また、複数のＥＬ層（第１のＥＬ層３０２（１）、第２のＥＬ層３０２（２））の間に
は、電荷発生層（Ｉ）３０５が設けられている。電荷発生層（Ｉ）３０５は、第１の電極
３０１と第２の電極３０４に電圧を印加したときに、一方のＥＬ層に電子を注入し、他方
のＥＬ層に正孔を注入する機能を有する。本実施の形態の場合には、第１の電極３０１に
第２の電極３０４よりも電位が高くなるように電圧を印加すると、電荷発生層（Ｉ）３０
５から第１のＥＬ層３０２（１）に電子が注入され、第２のＥＬ層３０２（２）に正孔が
注入される。
【０１５１】
なお、電荷発生層（Ｉ）３０５は、光の取り出し効率の点から、可視光に対して透光性
を有する（具体的には、電荷発生層（Ｉ）３０５に対する可視光の透過率が、４０％以上
）ことが好ましい。また、電荷発生層（Ｉ）３０５は、第１の電極３０１や第２の電極３
０４よりも低い導電率であっても機能する。
【０１５２】
電荷発生層（Ｉ）３０５は、正孔輸送性の高い有機化合物に電子受容体（アクセプター
）が添加された構成であっても、電子輸送性の高い有機化合物に電子供与体（ドナー）が
添加された構成であってもよい。また、これらの両方の構成が積層されていても良い。
【０１５３】
正孔輸送性の高い有機化合物に電子受容体が添加された構成とする場合において、正孔
輸送性の高い有機化合物としては、例えば、ＮＰＢやＴＰＤ、ＴＤＡＴＡ、ＭＴＤＡＴＡ
、４，４’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ―フェニル
アミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）などの芳香族アミン化合物等を用いることができ
る。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質であ
る。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い有機化合物であれば、上記以外の物質を用いて
も構わない。
【０１５４】
また、電子受容体としては、７，７，８，８−テトラシアノ−２，３，５，６−テトラ
フルオロキノジメタン（略称：Ｆ４−ＴＣＮＱ）、クロラニル等を挙げることができる。
また、遷移金属酸化物を挙げることができる。また元素周期表における第４族乃至第８族
に属する金属の酸化物を挙げることができる。具体的には、酸化バナジウム、酸化ニオブ
、酸化タンタル、酸化クロム、酸化モリブデン、酸化タングステン、酸化マンガン、酸化
レニウムは電子受容性が高いため好ましい。中でも特に、酸化モリブデンは大気中でも安
定であり、吸湿性が低く、扱いやすいため好ましい。
【０１５５】
一方、電子輸送性の高い有機化合物に電子供与体が添加された構成とする場合において
、電子輸送性の高い有機化合物としては、例えば、Ａｌｑ、Ａｌｍｑ３、ＢｅＢｑ２、Ｂ
Ａｌｑなど、キノリン骨格またはベンゾキノリン骨格を有する金属錯体等を用いることが
できる。また、この他、Ｚｎ（ＢＯＸ）２、Ｚｎ（ＢＴＺ）２などのオキサゾール系、チ
アゾール系配位子を有する金属錯体なども用いることができる。さらに、金属錯体以外に
も、ＰＢＤやＯＸＤ−７、ＴＡＺ、ＢＰｈｅｎ、ＢＣＰなども用いることができる。ここ
に述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質である。なお
、正孔よりも電子の輸送性の高い有機化合物であれば、上記以外の物質を用いても構わな
い。
【０１５６】
また、電子供与体としては、アルカリ金属またはアルカリ土類金属または希土類金属ま
たは元素周期表における第２、第１３族に属する金属およびその酸化物、炭酸塩を用いる
ことができる。具体的には、リチウム（Ｌｉ）、セシウム（Ｃｓ）、マグネシウム（Ｍｇ
）、カルシウム（Ｃａ）、イッテルビウム（Ｙｂ）、インジウム（Ｉｎ）、酸化リチウム
、炭酸セシウムなどを用いることが好ましい。また、テトラチアナフタセンのような有機
化合物を電子供与体として用いてもよい。
【０１５７】
なお、上述した材料を用いて電荷発生層（Ｉ）３０５を形成することにより、ＥＬ層が
積層された場合における駆動電圧の上昇を抑制することができる。
【０１５８】
本実施の形態では、ＥＬ層を２層有する発光素子について説明したが、図３（Ｂ）に示
すように、ｎ層（ただし、ｎは、３以上）のＥＬ層（３０２（１）〜３０２（ｎ））を積
層した発光素子についても、同様に適用することが可能である。本実施の形態に係る発光
素子のように、一対の電極間に複数のＥＬ層を有する場合、ＥＬ層とＥＬ層との間にそれ
ぞれ電荷発生層（Ｉ）（３０５（１）〜３０５（ｎ−１））を配置することで、電流密度
を低く保ったまま、高輝度領域での発光が可能である。電流密度を低く保てるため、長寿
命素子を実現できる。また、照明を応用例とした場合は、電極材料の抵抗による電圧降下
を小さくできるので、大面積での均一発光が可能となる。また、低電圧駆動が可能で消費
電力が低い発光装置を実現することができる。
【０１５９】
また、それぞれのＥＬ層の発光色を異なるものにすることで、発光素子全体として、所
望の色の発光を得ることができる。例えば、２つのＥＬ層を有する発光素子において、第
１のＥＬ層の発光色と第２のＥＬ層の発光色を補色の関係になるようにすることで、発光
素子全体として白色発光する発光素子を得ることも可能である。なお、補色とは、混合す
ると無彩色になる色同士の関係をいう。つまり、補色の関係にある色の光と、発光する物
質から得られた光とを混合すると、白色発光を得ることができる。
【０１６０】
また、３つのＥＬ層を有する発光素子の場合でも同様であり、例えば、第１のＥＬ層の
発光色が赤色であり、第２のＥＬ層の発光色が緑色であり、第３のＥＬ層の発光色が青色
である場合、発光素子全体としては、白色発光を得ることができる。
【０１６１】
なお、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示した構成と適宜組み合わせて用
いることができる。
【０１６２】
（実施の形態５）
本実施の形態では、本発明の一態様である発光装置について説明する。
【０１６３】
本実施の形態に示す発光装置は、一対の電極間での光の共振効果を利用した微小光共振
器（マイクロキャビティー）構造を有しており、図４に示す様に一対の電極（反射電極４
０１及び半透過・半反射電極４０２）間に少なくともＥＬ層４０５を有する構造である発
光素子を複数、有している。また、ＥＬ層４０５は、少なくとも発光領域となる発光層４
０４（４０４Ｒ、４０４Ｇ、４０４Ｂ）を有し、その他、正孔注入層、正孔輸送層、電子
輸送層、電子注入層、電荷発生層（Ｅ）などが含まれていても良い。なお、発光層４０４
には、本発明の一態様である有機金属錯体が含まれている。
【０１６４】
本実施の形態では、図４に示すように構造の異なる発光素子（第１の発光素子（Ｒ）４
１０Ｒ、第２の発光素子（Ｇ）４１０Ｇ、第３の発光素子（Ｂ）４１０Ｂ）を有して構成
される発光装置について説明する。
【０１６５】
第１の発光素子（Ｒ）４１０Ｒは、反射電極４０１上に第１の透明導電層４０３ａと、
第１の発光層（Ｂ）４０４Ｂ、第２の発光層（Ｇ）４０４Ｇ、第３の発光層（Ｒ）４０４
Ｒを一部に含むＥＬ層４０５と、半透過・半反射電極４０２とが順次積層された構造を有
する。また、第２の発光素子（Ｇ）４１０Ｇは、反射電極４０１上に第２の透明導電層４
０３ｂと、ＥＬ層４０５と、半透過・半反射電極４０２とが順次積層された構造を有する
。また、第３の発光素子（Ｂ）４１０Ｂは、反射電極４０１上にＥＬ層４０５と、半透過
・半反射電極４０２とが順次積層された構造を有する。
【０１６６】
なお、上記発光素子（第１の発光素子（Ｒ）４１０Ｒ、第２の発光素子（Ｇ）４１０Ｇ
、第３の発光素子（Ｂ）４１０Ｂ）において、反射電極４０１、ＥＬ層４０５、半透過・
半反射電極４０２は共通である。また、第１の発光層（Ｂ）４０４Ｂでは、４２０ｎｍ以
上４８０ｎｍ以下の波長領域にピークをもつ光（λＢ）を発光させ、第２の発光層（Ｇ）
４０４Ｇでは、５００ｎｍ以上５５０ｎｍ以下の波長領域にピークを持つ光（λＧ）を発
光させ、第３の発光層（Ｒ）４０４Ｒでは、６００ｎｍ以上７６０ｎｍ以下の波長領域に
ピークを持つ光（λＲ）を発光させる。これにより、いずれの発光素子（第１の発光素子
（Ｒ）４１０Ｒ、第２の発光素子（Ｇ）４１０Ｇ、第３の発光素子（Ｂ）４１０Ｂ）でも
、第１の発光層（Ｂ）４０４Ｂ、第２の発光層（Ｇ）４０４Ｇ、および第３の発光層（Ｒ
）４０４Ｒからの発光が重ね合わされた、すなわち可視光領域に渡るブロードな光を発光
させることができる。なお、上記より、波長の長さは、λＢ＜λＧ＜λＲなる関係である
とする。
【０１６７】
本実施の形態に示す各発光素子は、それぞれ反射電極４０１と半透過・半反射電極４０
２との間にＥＬ層４０５を挟んでなる構造を有しており、ＥＬ層４０５に含まれる各発光
層から全方向に射出される発光は、微小光共振器（マイクロキャビティー）としての機能
を有する反射電極４０１と半透過・半反射電極４０２とによって共振される。なお、反射
電極４０１は、反射性を有する導電性材料により形成され、その膜に対する可視光の反射
率が４０％〜１００％、好ましくは７０％〜１００％であり、かつその抵抗率が１×１０
−２Ωｃｍ以下の膜であるとする。また、半透過・半反射電極４０２は、反射性を有する
導電性材料と光透過性を有する導電性材料とにより形成され、その膜に対する可視光の反
射率が２０％〜８０％、好ましくは４０％〜７０％であり、かつその抵抗率が１×１０−
２Ωｃｍ以下の膜であるとする。
【０１６８】
また、本実施の形態では、各発光素子で、第１の発光素子（Ｒ）４１０Ｒと第２の発光
素子（Ｇ）４１０Ｇにそれぞれ設けられた透明導電層（第１の透明導電層４０３ａ、第２
の透明導電層４０３ｂ）の厚みを変えることにより、発光素子毎に反射電極４０１と半透
過・半反射電極４０２の間の光学距離を変えている。つまり、各発光素子の各発光層から
発光するブロードな光は、反射電極４０１と半透過・半反射電極４０２との間において、
共振する波長の光を強め、共振しない波長の光を減衰させることができるため、素子毎に
反射電極４０１と半透過・半反射電極４０２の間の光学距離を変えることにより、異なる
波長の光を取り出すことができる。
【０１６９】
なお、光学距離（光路長ともいう）とは、実際の距離に屈折率をかけたものであり、本
実施の形態においては、実膜厚にｎ（屈折率）をかけたものを表している。すなわち、「
光学距離＝実膜厚×ｎ」である。
【０１７０】
また、第１の発光素子（Ｒ）４１０Ｒでは、反射電極４０１から半透過・半反射電極４
０２までの総厚をｍλＲ／２（ただし、ｍは自然数）、第２の発光素子（Ｇ）４１０Ｇで
は、反射電極４０１から半透過・半反射電極４０２までの総厚をｍλＧ／２（ただし、ｍ
は自然数）、第３の発光素子（Ｂ）４１０Ｂでは、反射電極４０１から半透過・半反射電
極４０２までの総厚をｍλＢ／２（ただし、ｍは自然数）としている。
【０１７１】
以上より、第１の発光素子（Ｒ）４１０Ｒからは、主としてＥＬ層４０５に含まれる第
３の発光層（Ｒ）４０４Ｒで発光した光（λＲ）が取り出され、第２の発光素子（Ｇ）４
１０Ｇからは、主としてＥＬ層４０５に含まれる第２の発光層（Ｇ）４０４Ｇで発光した
光（λＧ）が取り出され、第３の発光素子（Ｂ）４１０Ｂからは、主としてＥＬ層４０５
に含まれる第１の発光層（Ｂ）４０４Ｂで発光した光（λＢ）が取り出される。なお、各
発光素子から取り出される光は、半透過・半反射電極４０２側からそれぞれ射出される。
【０１７２】
また、上記構成において、反射電極４０１から半透過・半反射電極４０２までの総厚は
、厳密には反射電極４０１における反射領域から半透過・半反射電極４０２における反射
領域までの総厚ということができる。しかし、反射電極４０１や半透過・半反射電極４０
２における反射領域の位置を厳密に決定することは困難であるため、反射電極４０１と半
透過・半反射電極４０２の任意の位置を反射領域と仮定することで充分に上述の効果を得
ることができるものとする。
【０１７３】
次に、第１の発光素子（Ｒ）４１０Ｒにおいて、反射電極４０１から第３の発光層（Ｒ
）４０４Ｒへの光学距離を所望の膜厚（（２ｍ’＋１）λＲ／４（ただし、ｍ’は自然数
））に調節することにより、第３の発光層（Ｒ）４０４Ｒからの発光を増幅させることが
できる。第３の発光層（Ｒ）４０４Ｒからの発光のうち、反射電極４０１によって反射さ
れて戻ってきた光（第１の反射光）は、第３の発光層（Ｒ）４０４Ｒから半透過・半反射
電極４０２に直接入射する光（第１の入射光）と干渉を起こすため、反射電極４０１から
第３の発光層（Ｒ）４０４Ｒへの光学距離を所望の値（（２ｍ’＋１）λＲ／４（ただし
、ｍ’は自然数））に調節して設けることにより、第１の反射光と第１の入射光との位相
を合わせ、第３の発光層（Ｒ）４０４Ｒからの発光を増幅させることができる。
【０１７４】
なお、反射電極４０１と第３の発光層（Ｒ）４０４Ｒとの光学距離とは、厳密には反射
電極４０１における反射領域と第３の発光層（Ｒ）４０４Ｒにおける発光領域との光学距
離ということができる。しかし、反射電極４０１における反射領域や第３の発光層（Ｒ）
４０４Ｒにおける発光領域の位置を厳密に決定することは困難であるため、反射電極４０
１の任意の位置を反射領域、第３の発光層（Ｒ）４０４Ｒの任意の位置を発光領域と仮定
することで充分に上述の効果を得ることができるものとする。
【０１７５】
次に、第２の発光素子（Ｇ）４１０Ｇにおいて、反射電極４０１から第２の発光層（Ｇ
）４０４Ｇへの光学距離を所望の膜厚（（２ｍ’’＋１）λＧ／４（ただし、ｍ’’は自
然数））に調節することにより、第２の発光層（Ｇ）４０４Ｇからの発光を増幅させるこ
とができる。第２の発光層（Ｇ）４０４Ｇからの発光のうち、反射電極４０１によって反
射されて戻ってきた光（第２の反射光）は、第２の発光層（Ｇ）４０４Ｇから半透過・半
反射電極４０２に直接入射する光（第２の入射光）と干渉を起こすため、反射電極４０１
から第２の発光層（Ｇ）４０４Ｇへの光学距離を所望の値（（２ｍ’’＋１）λＧ／４（
ただし、ｍ’’は自然数））に調節して設けることにより、第２の反射光と第２の入射光
との位相を合わせ、第２の発光層（Ｇ）４０４Ｇからの発光を増幅させることができる。
【０１７６】
なお、反射電極４０１と第２の発光層（Ｇ）４０４Ｇとの光学距離とは、厳密には反射
電極４０１における反射領域と第２の発光層（Ｇ）４０４Ｇにおける発光領域との光学距
離ということができる。しかし、反射電極４０１における反射領域や第２の発光層（Ｇ）
４０４Ｇにおける発光領域の位置を厳密に決定することは困難であるため、反射電極４０
１の任意の位置を反射領域、第２の発光層（Ｇ）４０４Ｇの任意の位置を発光領域と仮定
することで充分に上述の効果を得ることができるものとする。
【０１７７】
次に、第３の発光素子（Ｂ）４１０Ｂにおいて、反射電極４０１から第１の発光層（Ｂ
）４０４Ｂへの光学距離を所望の膜厚（（２ｍ’’’＋１）λＢ／４（ただし、ｍ’’’
は自然数））に調節することにより、第１の発光層（Ｂ）４０４Ｂからの発光を増幅させ
ることができる。第１の発光層（Ｂ）４０４Ｂからの発光のうち、反射電極４０１によっ
て反射されて戻ってきた光（第３の反射光）は、第１の発光層（Ｂ）４０４Ｂから半透過
・半反射電極４０２に直接入射する光（第３の入射光）と干渉を起こすため、反射電極４
０１から第１の発光層（Ｂ）４０４Ｂへの光学距離を所望の値（（２ｍ’’’＋１）λＢ
／４（ただし、ｍ’’’は自然数））に調節して設けることにより、第３の反射光と第３
の入射光との位相を合わせ、第１の発光層（Ｂ）４０４Ｂからの発光を増幅させることが
できる。
【０１７８】
なお、第３の発光素子において、反射電極４０１と第１の発光層（Ｂ）４０４Ｂとの光
学距離とは、厳密には反射電極４０１における反射領域と第１の発光層（Ｂ）４０４Ｂに
おける発光領域との光学距離ということができる。しかし、反射電極４０１における反射
領域や第１の発光層（Ｂ）４０４Ｂにおける発光領域の位置を厳密に決定することは困難
であるため、反射電極４０１の任意の位置を反射領域、第１の発光層（Ｂ）４０４Ｂの任
意の位置を発光領域と仮定することで充分に上述の効果を得ることができるものとする。
【０１７９】
なお、上記構成において、いずれの発光素子もＥＬ層に複数の発光層を有する構造を有
しているが、本発明はこれに限られることはなく、例えば、実施の形態４で説明したタン
デム型発光素子の構成と組み合わせて、一つの発光素子に電荷発生層を挟んで複数のＥＬ
層を設け、それぞれのＥＬ層に単数もしくは複数の発光層を形成する構成としてもよい。
【０１８０】
本実施の形態で示した発光装置は、マイクロキャビティー構造を有しており、同じＥＬ
層を有していても発光素子ごとに異なる波長の光を取り出すことができるためＲＧＢの塗
り分けが不要となる。従って、高精細化を実現することが容易であるなどの理由からフル
カラー化を実現する上で有利である。また、特定波長の正面方向の発光強度を強めること
が可能となるため、低消費電力化を図ることができる。この構成は、３色以上の画素を用
いたカラーディスプレイ（画像表示装置）に適用する場合に、特に有用であるが、照明な
どの用途に用いても良い。
【０１８１】
（実施の形態６）
本実施の形態では、本発明の一態様である有機金属錯体を発光層に用いた発光素子を有
する発光装置について説明する。
【０１８２】
また、上記発光装置は、パッシブマトリクス型の発光装置でもアクティブマトリクス型
の発光装置でもよい。なお、本実施の形態に示す発光装置には、他の実施形態で説明した
発光素子を適用することが可能である。
【０１８３】
本実施の形態では、アクティブマトリクス型の発光装置について図５を用いて説明する
。
【０１８４】
なお、図５（Ａ）は発光装置を示す上面図であり、図５（Ｂ）は図５（Ａ）を鎖線Ａ−
Ａ’で切断した断面図である。本実施の形態に係るアクティブマトリクス型の発光装置は
、素子基板５０１上に設けられた画素部５０２と、駆動回路部（ソース線駆動回路）５０
３と、駆動回路部（ゲート線駆動回路）５０４（５０４ａ及び５０４ｂ）と、を有する。
画素部５０２、駆動回路部５０３、及び駆動回路部５０４は、シール材５０５によって、
素子基板５０１と封止基板５０６との間に封止されている。
【０１８５】
また、素子基板５０１上には、駆動回路部５０３、及び駆動回路部５０４に外部からの
信号（例えば、ビデオ信号、クロック信号、スタート信号、又はリセット信号等）や電位
を伝達する外部入力端子を接続するための引き回し配線５０７が設けられる。ここでは、
外部入力端子としてＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）５０８を設ける例を示し
ている。なお、ここではＦＰＣしか図示されていないが、このＦＰＣにはプリント配線基
板（ＰＷＢ）が取り付けられていても良い。本明細書における発光装置には、発光装置本
体だけでなく、それにＦＰＣもしくはＰＷＢが取り付けられた状態をも含むものとする。
【０１８６】
次に、断面構造について図５（Ｂ）を用いて説明する。素子基板５０１上には駆動回路
部及び画素部が形成されているが、ここでは、ソース線駆動回路である駆動回路部５０３
と、画素部５０２が示されている。
【０１８７】
駆動回路部５０３はｎチャネル型ＴＦＴ５０９とｐチャネル型ＴＦＴ５１０とを組み合
わせたＣＭＯＳ回路が形成される例を示している。なお、駆動回路部を形成する回路は、
種々のＣＭＯＳ回路、ＰＭＯＳ回路もしくはＮＭＯＳ回路で形成しても良い。また、本実
施の形態では、基板上に駆動回路を形成したドライバー一体型を示すが、必ずしもその必
要はなく、基板上ではなく外部に駆動回路を形成することもできる。
【０１８８】
また、画素部５０２はスイッチング用ＴＦＴ５１１と、電流制御用ＴＦＴ５１２と電流
制御用ＴＦＴ５１２の配線（ソース電極又はドレイン電極）に電気的に接続された第１の
電極（陽極）５１３とを含む複数の画素により形成される。なお、第１の電極（陽極）５
１３の端部を覆って絶縁物５１４が形成されている。ここでは、ポジ型の感光性アクリル
樹脂を用いることにより形成する。
【０１８９】
また、上層に積層形成される膜の被覆性を良好なものとするため、絶縁物５１４の上端
部または下端部に曲率を有する曲面が形成されるようにするのが好ましい。例えば、絶縁
物５１４の材料として、ネガ型の感光性樹脂、或いはポジ型の感光性樹脂のいずれかを使
用することができ、有機化合物に限らず無機化合物、例えば、酸化シリコン、酸窒化シリ
コン等、の両者を使用することができる。
【０１９０】
第１の電極（陽極）５１３上には、ＥＬ層５１５及び第２の電極（陰極）５１６が積層
形成されている。ＥＬ層５１５は、少なくとも発光層が設けられており、発光層には、本
発明の一態様である有機金属錯体が含まれている。また、ＥＬ層５１５には、発光層の他
に正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層、電荷発生層等を適宜設けることが
できる。
【０１９１】
なお、第１の電極（陽極）５１３、ＥＬ層５１５及び第２の電極（陰極）５１６との積
層構造で、発光素子５１７が形成されている。第１の電極（陽極）５１３、ＥＬ層５１５
及び第２の電極（陰極）５１６に用いる材料としては、実施の形態２に示す材料を用いる
ことができる。また、ここでは図示しないが、第２の電極（陰極）５１６は外部入力端子
であるＦＰＣ５０８に電気的に接続されている。
【０１９２】
また、図５（Ｂ）に示す断面図では発光素子５１７を１つのみ図示しているが、画素部
５０２において、複数の発光素子がマトリクス状に配置されているものとする。画素部５
０２には、３種類（Ｒ、Ｇ、Ｂ）の発光が得られる発光素子をそれぞれ選択的に形成し、
フルカラー表示可能な発光装置を形成することができる。また、カラーフィルタと組み合
わせることによってフルカラー表示可能な発光装置としてもよい。
【０１９３】
さらに、シール材５０５で封止基板５０６を素子基板５０１と貼り合わせることにより
、素子基板５０１、封止基板５０６、およびシール材５０５で囲まれた空間５１８に発光
素子５１７が備えられた構造になっている。なお、空間５１８には、不活性気体（窒素や
アルゴン等）が充填される場合の他、シール材５０５で充填される構成も含むものとする
。
【０１９４】
なお、シール材５０５にはエポキシ系樹脂を用いるのが好ましい。また、これらの材料
はできるだけ水分や酸素を透過しない材料であることが望ましい。また、封止基板５０６
に用いる材料としてガラス基板や石英基板の他、ＦＲＰ（Ｆｉｂｅｒｇｌａｓｓ−Ｒｅｉ
ｎｆｏｒｃｅｄ  Ｐｌａｓｔｉｃｓ）、ＰＶＦ（ポリビニルフロライド）、ポリエステル
またはアクリル等からなるプラスチック基板を用いることができる。
【０１９５】
以上のようにして、アクティブマトリクス型の発光装置を得ることができる。
【０１９６】
なお、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示した構成を適宜組み合わせて用
いることができる。
【０１９７】
（実施の形態７）
本実施の形態では、本発明の一態様である有機金属錯体を適用して作製された発光装置
を用いて完成させた様々な電子機器の一例について、図６、図７を用いて説明する。
【０１９８】
発光装置を適用した電子機器として、例えば、テレビジョン装置（テレビ、又はテレビ
ジョン受信機ともいう）、コンピュータ用などのモニタ、デジタルカメラ、デジタルビデ
オカメラ、デジタルフォトフレーム、携帯電話機（携帯電話、携帯電話装置ともいう）、
携帯型ゲーム機、携帯情報端末、音響再生装置、パチンコ機などの大型ゲーム機などが挙
げられる。これらの電子機器の具体例を図６に示す。
【０１９９】
図６（Ａ）は、テレビジョン装置の一例を示している。テレビジョン装置７１００は、
筐体７１０１に表示部７１０３が組み込まれている。表示部７１０３により、映像を表示
することが可能であり、発光装置を表示部７１０３に用いることができる。また、ここで
は、スタンド７１０５により筐体７１０１を支持した構成を示している。
【０２００】
テレビジョン装置７１００の操作は、筐体７１０１が備える操作スイッチや、別体のリ
モコン操作機７１１０により行うことができる。リモコン操作機７１１０が備える操作キ
ー７１０９により、チャンネルや音量の操作を行うことができ、表示部７１０３に表示さ
れる映像を操作することができる。また、リモコン操作機７１１０に、当該リモコン操作
機７１１０から出力する情報を表示する表示部７１０７を設ける構成としてもよい。
【０２０１】
なお、テレビジョン装置７１００は、受信機やモデムなどを備えた構成とする。受信機
により一般のテレビ放送の受信を行うことができ、さらにモデムを介して有線又は無線に
よる通信ネットワークに接続することにより、一方向（送信者から受信者）又は双方向（
送信者と受信者間、あるいは受信者間同士など）の情報通信を行うことも可能である。
【０２０２】
図６（Ｂ）はコンピュータであり、本体７２０１、筐体７２０２、表示部７２０３、キ
ーボード７２０４、外部接続ポート７２０５、ポインティングデバイス７２０６等を含む
。なお、コンピュータは、発光装置をその表示部７２０３に用いることにより作製される
。
【０２０３】
図６（Ｃ）は携帯型遊技機であり、筐体７３０１と筐体７３０２の２つの筐体で構成さ
れており、連結部７３０３により、開閉可能に連結されている。筐体７３０１には表示部
７３０４が組み込まれ、筐体７３０２には表示部７３０５が組み込まれている。また、図
６（Ｃ）に示す携帯型遊技機は、その他、スピーカ部７３０６、記録媒体挿入部７３０７
、ＬＥＤランプ７３０８、入力手段（操作キー７３０９、接続端子７３１０、センサ７３
１１（力、変位、位置、速度、加速度、角速度、回転数、距離、光、液、磁気、温度、化
学物質、音声、時間、硬度、電場、電流、電圧、電力、放射線、流量、湿度、傾度、振動
、におい又は赤外線を測定する機能を含むもの）、マイクロフォン７３１２）等を備えて
いる。もちろん、携帯型遊技機の構成は上述のものに限定されず、少なくとも表示部７３
０４および表示部７３０５の両方、又は一方に発光装置を用いていればよく、その他付属
設備が適宜設けられた構成とすることができる。図６（Ｃ）に示す携帯型遊技機は、記録
媒体に記録されているプログラム又はデータを読み出して表示部に表示する機能や、他の
携帯型遊技機と無線通信を行って情報を共有する機能を有する。なお、図６（Ｃ）に示す
携帯型遊技機が有する機能はこれに限定されず、様々な機能を有することができる。
【０２０４】
図６（Ｄ）は、携帯電話機の一例を示している。携帯電話機７４００は、筐体７４０１
に組み込まれた表示部７４０２の他、操作ボタン７４０３、外部接続ポート７４０４、ス
ピーカ７４０５、マイク７４０６などを備えている。なお、携帯電話機７４００は、発光
装置を表示部７４０２に用いることにより作製される。
【０２０５】
図６（Ｄ）に示す携帯電話機７４００は、表示部７４０２を指などで触れることで、情
報を入力することができる。また、電話を掛ける、或いはメールを作成するなどの操作は
、表示部７４０２を指などで触れることにより行うことができる。
【０２０６】
表示部７４０２の画面は主として３つのモードがある。第１は、画像の表示を主とする
表示モードであり、第２は、文字等の情報の入力を主とする入力モードである。第３は表
示モードと入力モードの２つのモードが混合した表示＋入力モードである。
【０２０７】
例えば、電話を掛ける、或いはメールを作成する場合は、表示部７４０２を文字の入力
を主とする文字入力モードとし、画面に表示させた文字の入力操作を行えばよい。この場
合、表示部７４０２の画面のほとんどにキーボード又は番号ボタンを表示させることが好
ましい。
【０２０８】
また、携帯電話機７４００内部に、ジャイロ、加速度センサ等の傾きを検出するセンサ
を有する検出装置を設けることで、携帯電話機７４００の向き（縦か横か）を判断して、
表示部７４０２の画面表示を自動的に切り替えるようにすることができる。
【０２０９】
また、画面モードの切り替えは、表示部７４０２を触れること、又は筐体７４０１の操
作ボタン７４０３の操作により行われる。また、表示部７４０２に表示される画像の種類
によって切り替えるようにすることもできる。例えば、表示部に表示する画像信号が動画
のデータであれば表示モード、テキストデータであれば入力モードに切り替える。
【０２１０】
また、入力モードにおいて、表示部７４０２の光センサで検出される信号を検知し、表
示部７４０２のタッチ操作による入力が一定期間ない場合には、画面のモードを入力モー
ドから表示モードに切り替えるように制御してもよい。
【０２１１】
表示部７４０２は、イメージセンサとして機能させることもできる。例えば、表示部７
４０２に掌や指で触れ、掌紋、指紋等を撮像することで、本人認証を行うことができる。
また、表示部に近赤外光を発光するバックライト又は近赤外光を発光するセンシング用光
源を用いれば、指静脈、掌静脈などを撮像することもできる。
【０２１２】
図７（Ａ）及び図７（Ｂ）は２つ折り可能なタブレット型端末である。図７（Ａ）は、
開いた状態であり、タブレット型端末は、筐体９６３０、表示部９６３１ａ、表示部９６
３１ｂ、表示モード切り替えスイッチ９０３４、電源スイッチ９０３５、省電力モード切
り替えスイッチ９０３６、留め具９０３３、操作スイッチ９０３８、を有する。なお、当
該タブレット端末は、発光装置を表示部９６３１ａ、表示部９６３１ｂの一方又は両方に
用いることにより作製される。
【０２１３】
表示部９６３１ａは、一部をタッチパネルの領域９６３２ａとすることができ、表示さ
れた操作キー９６３７にふれることでデータ入力をすることができる。なお、表示部９６
３１ａにおいては、一例として半分の領域が表示のみの機能を有する構成、もう半分の領
域がタッチパネルの機能を有する構成を示しているが該構成に限定されない。表示部９６
３１ａの全ての領域がタッチパネルの機能を有する構成としても良い。例えば、表示部９
６３１ａの全面をキーボードボタンを表示させてタッチパネルとし、表示部９６３１ｂを
表示画面として用いることができる。
【０２１４】
また、表示部９６３１ｂにおいても表示部９６３１ａと同様に、表示部９６３１ｂの一
部をタッチパネルの領域９６３２ｂとすることができる。また、タッチパネルのキーボー
ド表示切り替えボタン９６３９が表示されている位置に指やスタイラスなどでふれること
で表示部９６３１ｂにキーボードボタン表示することができる。
【０２１５】
また、タッチパネルの領域９６３２ａとタッチパネルの領域９６３２ｂに対して同時に
タッチ入力することもできる。
【０２１６】
また、表示モード切り替えスイッチ９０３４は、縦表示または横表示などの表示の向き
を切り替え、白黒表示やカラー表示の切り替えなどを選択できる。省電力モード切り替え
スイッチ９０３６は、タブレット型端末に内蔵している光センサで検出される使用時の外
光の光量に応じて表示の輝度を最適なものとすることができる。タブレット型端末は光セ
ンサだけでなく、ジャイロ、加速度センサ等の傾きを検出するセンサなどの他の検出装置
を内蔵させてもよい。
【０２１７】
また、図７（Ａ）では表示部９６３１ｂと表示部９６３１ａの表示面積が同じ例を示し
ているが特に限定されず、一方のサイズともう一方のサイズが異なっていてもよく、表示
の品質も異なっていてもよい。例えば一方が他方よりも高精細な表示を行える表示パネル
としてもよい。
【０２１８】
図７（Ｂ）は、閉じた状態であり、タブレット型端末は、筐体９６３０、太陽電池９６
３３、充放電制御回路９６３４、バッテリー９６３５、ＤＣＤＣコンバータ９６３６を有
する。なお、図７（Ｂ）では充放電制御回路９６３４の一例としてバッテリー９６３５、
ＤＣＤＣコンバータ９６３６を有する構成について示している。
【０２１９】
なお、タブレット型端末は２つ折り可能なため、未使用時に筐体９６３０を閉じた状態
にすることができる。従って、表示部９６３１ａ、表示部９６３１ｂを保護できるため、
耐久性に優れ、長期使用の観点からも信頼性の優れたタブレット型端末を提供できる。
【０２２０】
また、この他にも図７（Ａ）及び図７（Ｂ）に示したタブレット型端末は、様々な情報
（静止画、動画、テキスト画像など）を表示する機能、カレンダー、日付又は時刻などを
表示部に表示する機能、表示部に表示した情報をタッチ入力操作又は編集するタッチ入力
機能、様々なソフトウェア（プログラム）によって処理を制御する機能、等を有すること
ができる。
【０２２１】
タブレット型端末の表面に装着された太陽電池９６３３によって、電力をタッチパネル
、表示部、または映像信号処理部等に供給することができる。なお、太陽電池９６３３は
、筐体９６３０の一面または二面に設けて、電力を供給するバッテリー９６３５の充電を
行う構成とすることができるため好適である。なおバッテリー９６３５としては、リチウ
ムイオン電池を用いると、小型化を図れる等の利点がある。
【０２２２】
また、図７（Ｂ）に示す充放電制御回路９６３４の構成、及び動作について図７（Ｃ）
にブロック図を示し説明する。図７（Ｃ）には、太陽電池９６３３、バッテリー９６３５
、ＤＣＤＣコンバータ９６３６、コンバータ９６３８、スイッチＳＷ１乃至ＳＷ３、表示
部９６３１について示しており、バッテリー９６３５、ＤＣＤＣコンバータ９６３６、コ
ンバータ９６３８、スイッチＳＷ１乃至ＳＷ３が、図７（Ｂ）に示す充放電制御回路９６
３４に対応する箇所となる。
【０２２３】
まず外光により太陽電池９６３３により発電がされる場合の動作の例について説明する
。太陽電池９６３３で発電した電力は、バッテリー９６３５を充電するための電圧となる
ようＤＣＤＣコンバータ９６３６で昇圧または降圧がなされる。そして、表示部９６３１
の動作に太陽電池９６３３からの電力が用いられる際にはスイッチＳＷ１をオンにし、コ
ンバータ９６３８で表示部９６３１に必要な電圧に昇圧または降圧をすることとなる。ま
た、表示部９６３１での表示を行わない際には、スイッチＳＷ１をオフにし、スイッチＳ
Ｗ２をオンにしてバッテリー９６３５の充電を行う構成とすればよい。
【０２２４】
なお太陽電池９６３３については、発電手段の一例として示したが、特に限定されず、
圧電素子（ピエゾ素子）や熱電変換素子（ペルティエ素子）などの他の発電手段によるバ
ッテリー９６３５の充電を行う構成であってもよい。例えば、無線（非接触）で電力を送
受信して充電する無接点電力伝送モジュールや、また他の充電手段を組み合わせて行う構
成としてもよい。
【０２２５】
また、本実施の形態で説明した表示部を具備していれば、図７に示した電子機器に特に
限定されないことは言うまでもない。
【０２２６】
以上のようにして、本発明の一態様である発光装置を適用して電子機器を得ることがで
きる。発光装置の適用範囲は極めて広く、あらゆる分野の電子機器に適用することが可能
である。
【０２２７】
なお、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示した構成と適宜組み合わせて用
いることができる。
【０２２８】
（実施の形態８）
本実施の形態では、本発明の一態様である有機金属錯体を含む発光装置を適用した照明
装置の一例について、図８を用いて説明する。
【０２２９】
図８は、発光装置を室内の照明装置８００１として用いた例である。なお、発光装置は
大面積化も可能であるため、大面積の照明装置を形成することもできる。その他、曲面を
有する筐体を用いることで、発光領域が曲面を有する照明装置８００２を形成することも
できる。本実施の形態で示す発光装置に含まれる発光素子は薄膜状であり、筐体のデザイ
ンの自由度が高い。したがって、様々な意匠を凝らした照明装置を形成することができる
。さらに、室内の壁面に大型の照明装置８００３を備えても良い。
【０２３０】
また、発光装置をテーブルの表面に用いることによりテーブルとしての機能を備えた照
明装置８００４とすることができる。なお、その他の家具の一部に発光装置を用いること
により、家具としての機能を備えた照明装置とすることができる。
【０２３１】
以上のように、発光装置を適用した様々な照明装置が得られる。なお、これらの照明装
置は本発明の一態様に含まれるものとする。
【０２３２】
また、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示した構成と適宜組み合わせて用
いることができる。
【実施例１】
【０２３３】
≪合成例１≫
本実施例では、実施の形態１の構造式（１００）で表される本発明の一態様である有機
金属錯体、ビス｛４，６−ジメチル−２−［３−（３，５−ジメチルフェニル）−５−フ
ェニル−２−ピラジニル−κＮ］フェニル−κＣ｝（２，６−ジメチル−３，５−ヘプタ
ンジオナト−κ２Ｏ，Ｏ’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ−Ｐ）
２（ｄｉｂｍ）］）の合成方法について説明する。なお、［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ−Ｐ）２
（ｄｉｂｍ）］（略称）の構造を以下に示す。
【０２３４】
【化２９】
2020074469.tif 000030
【０２３５】
＜ステップ１：２，３−ビス（３，５−ジメチルフェニル）ピラジン（略称：Ｈｄｍｄｐ
ｐｒ）の合成＞
まず、２，３−ジクロロピラジン５．００ｇと３，５−ジメチルフェニルボロン酸１０
．２３ｇ、炭酸ナトリウム７．１９ｇ、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（Ｉ
Ｉ）ジクロリド（略称：Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２）０．２９ｇ、水２０ｍＬ、アセトニ
トリル２０ｍＬを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、内部をアルゴン置換した。この
反応容器にマイクロ波（２．４５ＧＨｚ  １００Ｗ）を６０分間照射することで加熱した
。ここで更に３，５−ジメチルフェニルボロン酸２．５５ｇ、炭酸ナトリウム１．８０ｇ
、Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２  ０．０７０ｇ、水５ｍＬ、アセトニトリル５ｍＬをフラス
コに入れ、再度マイクロ波（２．４５ＧＨｚ  １００Ｗ）を６０分間照射することで加熱
した。
【０２３６】
その後、この溶液に水を加え、ジクロロメタンにて有機層を抽出した。得られた有機層
を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥
した。乾燥した後の溶液をろ過した。この溶液の溶媒を留去した後、得られた残渣を、ヘ
キサン：酢酸エチル＝５：１（体積比）を展開溶媒とするフラッシュカラムクロマトグラ
フィーで精製した。溶媒を留去し、得られた固体をジクロロメタン：酢酸エチル＝１０：
１（体積比）を展開溶媒とするフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製し、目的
のピラジン誘導体Ｈｄｍｄｐｐｒ（略称）を得た（白色粉末、収率４４％）。なお、マイ
クロ波の照射はマイクロ波合成装置（ＣＥＭ社製  Ｄｉｓｃｏｖｅｒ）を用いた。ステッ
プ１の合成スキームを下記（ａ−１）に示す。
【０２３７】
【化３０】
2020074469.tif 000031
【０２３８】
＜ステップ２：２，３−ビス（３，５−ジメチルフェニル）−５−フェニルピラジン（略
称：Ｈｄｍｄｐｐｒ−Ｐ）の合成＞
まず、上記ステップ１で得たＨｄｍｄｐｐｒ（略称）４．２８ｇとｄｒｙＴＨＦ８０ｍ
Ｌを三口フラスコに入れ、内部を窒素置換した。フラスコを氷冷後、フェニルリチウム（
１．９Ｍブチルエーテル溶液）９．５ｍＬを滴下し、室温で２３時間半攪拌した。反応溶
液を水に注ぎ、クロロホルムで抽出した。得られた有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、硫
酸マグネシウムで乾燥した。得られた混合物に酸化マンガンを加え、３０分攪拌した。そ
の後、溶液をろ過し、溶媒を留去した。得られた残渣を、ジクロロメタンを展開溶媒とす
るシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、目的のピラジン誘導体Ｈｄｍｄｐｐｒ
−Ｐ（略称）を得た（橙色オイル、収率２６％）。ステップ２の合成スキームを下記（ａ
−２）に示す。
【０２３９】
【化３１】
2020074469.tif 000032
【０２４０】
＜ステップ３：ジ−μ−クロロ−テトラキス｛４，６−ジメチル−２−［３−（３，５−
ジメチルフェニル）−５−フェニル−２−ピラジニル−κＮ］フェニル−κＣ｝ジイリジ
ウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ−Ｐ）２Ｃｌ］２）の合成＞
次に、２−エトキシエタノール１５ｍＬと水５ｍＬ、上記ステップ２で得たＨｄｍｄｐ
ｐｒ−Ｐ（略称）１．４０ｇ、塩化イリジウム水和物（ＩｒＣｌ３・Ｈ２Ｏ）（Ｓｉｇｍ
ａ−Ａｌｄｒｉｃｈ社製）０．５１ｇを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ
内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ  １００Ｗ）を１時間照射
し、反応させた。溶媒を留去した後、得られた残渣をエタノールで吸引ろ過、洗浄し、複
核錯体［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ−Ｐ）２Ｃｌ］２（略称）を得た（赤褐色粉末、収率５８％
）。ステップ３の合成スキームを下記（ａ−３）に示す。
【０２４１】
【化３２】
2020074469.tif 000033
【０２４２】
＜ステップ４：ビス｛４，６−ジメチル−２−［３−（３，５−ジメチルフェニル）−５
−フェニル−２−ピラジニル−κＮ］フェニル−κＣ｝（２，６−ジメチル−３，５−ヘ
プタンジオナト−κ２Ｏ，Ｏ’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ−
Ｐ）２（ｄｉｂｍ）］）の合成＞
さらに、２−エトキシエタノール３０ｍＬ、上記ステップ３で得た複核錯体［Ｉｒ（ｄ
ｍｄｐｐｒ−Ｐ）２Ｃｌ］２  ０．９４ｇ、ジイソブチリルメタン（略称：Ｈｄｉｂｍ）
０．２３ｇ、炭酸ナトリウム０．５２ｇを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラス
コ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ  １２０Ｗ）を６０分間
照射することで加熱した。溶媒を留去し、得られた残渣をエタノールで吸引ろ過した。得
られた固体を水、エタノールで洗浄し、ジクロロメタンとエタノールの混合溶媒にて再結
晶することにより、本発明の一態様である有機金属錯体［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ−Ｐ）２（
ｄｉｂｍ）］（略称）を暗赤色粉末として得た（収率７５％）。ステップ４の合成スキー
ムを下記（ａ−４）に示す。
【０２４３】
【化３３】
2020074469.tif 000034
【０２４４】
なお、上記合成方法で得られた暗赤色粉末の核磁気共鳴分光法（１Ｈ−ＮＭＲ）による
分析結果を下記に示す。また、１Ｈ−ＮＭＲチャートを図９に示す。この結果から、本合
成例１において、上述の構造式（１００）で表される本発明の一態様である有機金属錯体
［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ−Ｐ）２（ｄｉｂｍ）］（略称）が得られたことがわかった。
【０２４５】
１Ｈ−ＮＭＲ．δ（ＣＤＣｌ３）：０．７９（ｄ，６Ｈ），０．９６（ｄ，６Ｈ），１
．４１（ｓ，６Ｈ），１．９６（ｓ，６Ｈ），２．２４−２．２８（ｍ，２Ｈ），２．４
１（ｓ，１２Ｈ），５．０８（ｓ，１Ｈ），６．４６（ｓ，２Ｈ），６．８２（ｓ，２Ｈ
），７．１８（ｓ，２Ｈ），７．３９−７．５０（ｍ，１０Ｈ），８．０３（ｄ，４Ｈ）
，８．７６（ｓ，２Ｈ）．
【０２４６】
次に、［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ−Ｐ）２（ｄｉｂｍ）］（略称）のジクロロメタン溶液の
紫外可視吸収スペクトル（以下、単に「吸収スペクトル」という）及び発光スペクトルを
測定した。吸収スペクトルの測定には、紫外可視分光光度計（（株）日本分光製  Ｖ５５
０型）を用い、ジクロロメタン溶液（０．０６２ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れ、室温
で測定を行った。また、発光スペクトルの測定には、蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス
製  ＦＳ９２０）を用い、脱気したジクロロメタン溶液（０．０１０ｍｍｏｌ／Ｌ）を石
英セルに入れ、室温で測定を行った。得られた吸収スペクトル及び発光スペクトルの測定
結果を図１０に示す。横軸は波長、縦軸は吸収強度および発光強度を表す。また、図１０
において２本の実線が示されているが、細い実線は吸収スペクトルを示し、太い実線は発
光スペクトルを示している。図１０に示す吸収スペクトルは、ジクロロメタン溶液（０．
０６２ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れて測定した吸収スペクトルから、ジクロロメタン
のみを石英セルに入れて測定した吸収スペクトルを差し引いた結果を示している。
【０２４７】
図１０に示す通り、本発明の一態様である有機金属錯体［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ−Ｐ）２
（ｄｉｂｍ）］（略称）は、６４０ｎｍ付近に発光ピークを有しており、ジクロロメタン
溶液からは赤橙色の発光が観測された。
【０２４８】
さらに、得られた［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ−Ｐ）２（ｄｉｂｍ）］（略称）の重量減少率
を高真空差動型示差熱天秤（ブルカー・エイエックスエス株式会社製、ＴＧ−ＤＴＡ２４
１０ＳＡ）により測定した。真空度１×１０−３Ｐａにて、昇温速度を１０℃／ｍｉｎに
設定し、昇温したところ、図３７に示す通り、本発明の一態様である有機金属錯体［Ｉｒ
（ｄｍｄｐｐｒ−Ｐ）２（ｄｉｂｍ）］（略称）は、重量減少率が１００％であり、良好
な昇華性を示すことがわかった。比較として、３，５−位にそれぞれジメチル基のない化
合物Ａの重量減少率を示す。化合物Ａの重量減少率７８％と比較して、本発明の一態様で
ある有機金属錯体は、３，５−位にそれぞれジメチル基を持つことにより昇華性が向上し
ていることがわかった。
【実施例２】
【０２４９】
≪合成例２≫
本実施例では、実施の形態１の構造式（１０７）で表される本発明の一態様である有機
金属錯体、ビス｛２−［６−（３，５−ジメチルフェニル）−４−ピリミジニル−κＮ３
］−４，６−ジメチルフェニル−κＣ｝（２，６−ジメチル−３，５−ヘプタンジオナト
−κ２Ｏ，Ｏ’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｍ）２（ｄｉｂｍ）
］）の合成方法について説明する。なお、［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｍ）２（ｄｉｂｍ）］（略
称）の構造を以下に示す。
【０２５０】
【化３４】
2020074469.tif 000035
【０２５１】
＜ステップ１：４，６−ビス（３，５−ジメチルフェニル）ピリミジン（略称：Ｈｄｍｄ
ｐｐｍ）の合成＞
まず、４，６−ジクロロピリミジン５．９７ｇと３，５−ジメチルフェニルボロン酸１
２．０４ｇ、炭酸ナトリウム８．４８ｇ、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（
ＩＩ）ジクロリド（略称：Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２）０．３４ｇ、水２０ｍＬ、１，３
−ジメチル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２（１Ｈ）ピリミジノン（略称：ＤＭＰＵ
）２０ｍＬを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、内部をアルゴン置換した。この反応
容器にマイクロ波（２．４５ＧＨｚ  １００Ｗ）を６０分間照射することで加熱した。こ
こで更に３，５−ジメチルフェニルボロン酸２．５８ｇ、炭酸ナトリウム１．７８ｇ、Ｐ
ｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２  ０．０７０ｇ、水５ｍＬ、ＤＭＰＵ５ｍＬをフラスコに入れ、
再度マイクロ波（２．４５ＧＨｚ  １００Ｗ）を６０分間照射することで加熱した。
【０２５２】
その後、得られた残渣を水で吸引ろ過し、水、エタノールで洗浄した。得られた固体を
ジクロロメタンに溶かし、セライト、アルミナ、セライトの順で積層した濾過補助剤を通
して濾過した後、エタノールで洗浄することにより、目的のピリミジン誘導体Ｈｄｍｄｐ
ｐｍを得た（白色粉末、収率５６％）。なお、マイクロ波の照射はマイクロ波合成装置（
ＣＥＭ社製  Ｄｉｓｃｏｖｅｒ）を用いた。ステップ１の合成スキームを下記（ｂ−１）
に示す。
【０２５３】
【化３５】
2020074469.tif 000036
【０２５４】
＜ステップ２：ジ−μ−クロロ−テトラキス｛２−［６−（３，５−ジメチルフェニル）
−４−ピリミジニル−κＮ３］−４，６−ジメチルフェニル−κＣ｝ジイリジウム（ＩＩ
Ｉ）（略称：［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｍ）２Ｃｌ］２）の合成＞
次に、２−エトキシエタノール１５ｍＬと水５ｍＬ、上記ステップ１で得たＨｄｍｄｐ
ｐｍ（略称）２．１０ｇ、塩化イリジウム水和物（ＩｒＣｌ３・Ｈ２Ｏ）（Ｓｉｇｍａ−
Ａｌｄｒｉｃｈ社製）１．０７ｇを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内を
アルゴン置換した。その後、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ  １００Ｗ）を１時間照射し、
反応させた。溶媒を留去した後、得られた残渣をエタノールで吸引ろ過、洗浄し、複核錯
体［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｍ）２Ｃｌ］２（略称）を得た（赤褐色粉末、収率７４％）。ステ
ップ２の合成スキームを下記（ｂ−２）に示す。
【０２５５】
【化３６】
2020074469.tif 000037
【０２５６】
＜ステップ３：ビス｛２−［６−（３，５−ジメチルフェニル）−４−ピリミジニル−κ
Ｎ３］−４，６−ジメチルフェニル−κＣ｝（２，６−ジメチル−３，５−ヘプタンジオ
ナト−κ２Ｏ，Ｏ’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｍ）２（ｄｉｂ
ｍ）］の合成＞
さらに、２−エトキシエタノール３０ｍＬ、上記ステップ２で得た複核錯体［Ｉｒ（ｄ
ｍｄｐｐｍ）２Ｃｌ］２（略称）１．０９ｇ、ジイソブチリルメタン（略称：Ｈｄｉｂｍ
）０．３２ｇ、炭酸ナトリウム０．７２ｇを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラ
スコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ  １２０Ｗ）を６０分
間照射することで加熱した。溶媒を留去し、得られた残渣をエタノールで吸引ろ過した。
得られた固体を水、エタノールで洗浄し、ジクロロメタンとエタノールの混合溶媒にて再
結晶することにより、本発明の一態様である有機金属錯体［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｍ）２（ｄ
ｉｂｍ）］（略称）を赤色粉末として得た（収率６２％）。ステップ３の合成スキームを
下記（ｂ−３）に示す。
【０２５７】
【化３７】
2020074469.tif 000038
【０２５８】
なお、上記合成方法により得られた赤色粉末の核磁気共鳴分光法（１Ｈ−ＮＭＲ）によ
る分析結果を下記に示す。また、１Ｈ−ＮＭＲチャートを図１１に示す。この結果から、
本合成例２において、上述の構造式（１０７）で表される本発明の一態様である有機金属
錯体［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｍ）２（ｄｉｂｍ）］（略称）が得られたことがわかった。
【０２５９】
１Ｈ−ＮＭＲ．δ（ＣＤＣｌ３）：０．６９（ｄ，６Ｈ），０．８２（ｄ，６Ｈ），１
．５１（ｓ，６Ｈ），２．１７−２．２３（ｍ，２Ｈ），２．３１（ｓ，６Ｈ），２．４
５（ｓ，１２Ｈ），５．１９（ｓ，１Ｈ），６．６１（ｓ，２Ｈ），７．１７（ｓ，２Ｈ
），７．５６（ｓ，２Ｈ），７．８２（ｓ，４Ｈ），８．１１（ｄ，２Ｈ），８．８８（
ｄ，２Ｈ）．
【０２６０】
次に、［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｍ）２（ｄｉｂｍ）］（略称）のジクロロメタン溶液の紫外
可視吸収スペクトル（以下、単に「吸収スペクトル」という）及び発光スペクトルを測定
した。吸収スペクトルの測定には、紫外可視分光光度計（（株）日本分光製  Ｖ５５０型
）を用い、ジクロロメタン溶液（０．０７２ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れ、室温で測
定を行った。また、発光スペクトルの測定には、蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製  
ＦＳ９２０）を用い、脱気したジクロロメタン溶液（０．０７２ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セ
ルに入れ、室温で測定を行った。得られた吸収スペクトル及び発光スペクトルの測定結果
を図１２に示す。横軸は波長、縦軸は吸収強度および発光強度を表す。また、図１２にお
いて２本の実線が示されているが、細い実線は吸収スペクトルを示し、太い実線は発光ス
ペクトルを示している。図１２に示す吸収スペクトルは、ジクロロメタン溶液（０．０７
２ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れて測定した吸収スペクトルから、ジクロロメタンのみ
を石英セルに入れて測定した吸収スペクトルを差し引いた結果を示している。
【０２６１】
図１２に示す通り、本発明の一態様である有機金属錯体［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｍ）２（ｄ
ｉｂｍ）］（略称）は、６０９ｎｍ付近に発光ピークを有しており、ジクロロメタン溶液
からは赤橙色の発光が観測された。
【実施例３】
【０２６２】
≪合成例３≫
本実施例では、実施の形態１の構造式（１０８）で表される本発明の一態様である有機
金属錯体、ビス｛２−［６−（３，５−ジメチルフェニル）−４−ピリミジニル−κＮ３
］−４，６−ジメチルフェニル−κＣ｝（２，２’，６，６’−テトラメチル−３，５−
ヘプタンジオナト−κ２Ｏ，Ｏ’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｍ
）２（ｄｐｍ）］）の合成方法について説明する。なお、［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｍ）２（ｄ
ｐｍ）］（略称）の構造を以下に示す。
【０２６３】
【化３８】
2020074469.tif 000039
【０２６４】
＜ステップ１：４，６−ビス（３，５−ジメチルフェニル）ピリミジン（略称：Ｈｄｍｄ
ｐｐｍ）の合成＞
まず、４，６−ジクロロピリミジン５．９７ｇと３，５−ジメチルフェニルボロン酸１
２．０４ｇ、炭酸ナトリウム８．４８ｇ、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（
ＩＩ）ジクロリド（略称：Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２）０．３４ｇ、水２０ｍＬ、１，３
−ジメチル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２（１Ｈ）ピリミジノン（略称：ＤＭＰＵ
）２０ｍＬを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、内部をアルゴン置換した。この反応
容器にマイクロ波（２．４５ＧＨｚ  １００Ｗ）を６０分間照射することで加熱した。こ
こで更に３，５−ジメチルフェニルボロン酸２．５８ｇ、炭酸ナトリウム１．７８ｇ、Ｐ
ｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２  ０．０７０ｇ、水５ｍＬ、ＤＭＰＵ５ｍＬをフラスコに入れ、
再度マイクロ波（２．４５ＧＨｚ  １００Ｗ）を６０分間照射することで加熱した。
【０２６５】
その後、得られた残渣を水で吸引ろ過し、水、エタノールで洗浄した。得られた固体を
ジクロロメタンに溶かし、セライト、アルミナ、セライトの順で積層した濾過補助剤を通
して濾過した後、エタノールで洗浄することにより、目的のピリミジン誘導体Ｈｄｍｄｐ
ｐｍ（略称）を得た（白色粉末、収率５６％）。なお、マイクロ波の照射はマイクロ波合
成装置（ＣＥＭ社製  Ｄｉｓｃｏｖｅｒ）を用いた。ステップ１の合成スキームを下記（
ｃ−１）に示す。
【０２６６】
【化３９】
2020074469.tif 000040
【０２６７】
＜ステップ２：ジ−μ−クロロ−テトラキス｛２−［６−（３，５−ジメチルフェニル）
−４−ピリミジニル−κＮ３］−４，６−ジメチルフェニル−κＣ｝ジイリジウム（ＩＩ
Ｉ）（略称：［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｍ）２Ｃｌ］２）の合成＞
次に、２−エトキシエタノール１５ｍＬと水５ｍＬ、上記ステップ１で得たＨｄｍｄｐ
ｐｍ（略称）２．１０ｇ、塩化イリジウム水和物（ＩｒＣｌ３・Ｈ２Ｏ）（Ｓｉｇｍａ−
Ａｌｄｒｉｃｈ社製）１．０７ｇを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内を
アルゴン置換した。その後、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ  １００Ｗ）を１時間照射し、
反応させた。溶媒を留去した後、得られた残渣をエタノールで吸引ろ過、洗浄し、複核錯
体［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｍ）２Ｃｌ］２（略称）を得た（赤褐色粉末、収率７４％）。ステ
ップ２の合成スキームを下記（ｃ−２）に示す。
【０２６８】
【化４０】
2020074469.tif 000041
【０２６９】
＜ステップ３：ビス｛２−［６−（３，５−ジメチルフェニル）−４−ピリミジニル−κ
Ｎ３］−４，６−ジメチルフェニル−κＣ｝（２，２’，６，６’−テトラメチル−３，
５−ヘプタンジオナト−κ２Ｏ，Ｏ’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｍｄｐ
ｐｍ）２（ｄｐｍ）］）の合成＞
さらに、２−エトキシエタノール３０ｍＬ、上記ステップ２で得た複核錯体［Ｉｒ（ｄ
ｍｄｐｐｍ）２Ｃｌ］２（略称）１．０８ｇ、ジピバロイルメタン（略称：Ｈｄｐｍ）０
．３７ｇ、炭酸ナトリウム０．７１ｇを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ
内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ  １２０Ｗ）を６０分間照
射することで加熱した。溶媒を留去し、得られた残渣をエタノールで吸引ろ過した。得ら
れた固体を水、エタノールで洗浄した。得られた固体をジクロロメタンに溶かし、セライ
ト、アルミナ、セライトの順で積層した濾過補助剤を通して濾過した後、ジクロロメタン
とエタノールの混合溶媒にて再結晶することにより、本発明の一態様である有機金属錯体
［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｍ）２（ｄｐｍ）］（略称）を赤色粉末として得た（収率２１％）。
ステップ３の合成スキームを下記（ｃ−３）に示す。
【０２７０】
【化４１】
2020074469.tif 000042
【０２７１】
なお、上記合成方法により得られた赤色粉末の核磁気共鳴分光法（１Ｈ−ＮＭＲ）によ
る分析結果を下記に示す。また、１Ｈ−ＮＭＲチャートを図１３に示す。この結果から、
本合成例３において、上述の構造式（１０８）で表される本発明の一態様である有機金属
錯体［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｍ）２（ｄｐｍ）］（略称）が得られたことがわかった。
【０２７２】
１Ｈ−ＮＭＲ．δ（ＣＤＣｌ３）：０．８４（ｓ，１８Ｈ），１．５１（ｓ，６Ｈ），
２．３１（ｓ，６Ｈ），２．４５（ｓ，１２Ｈ），５．５２（ｓ，１Ｈ），６．６０（ｓ
，２Ｈ），７．１７（ｓ，２Ｈ），７．５５（ｓ，２Ｈ），７．８１（ｓ，４Ｈ），８．
１０（ｓ，２Ｈ），８．８４（ｄ，２Ｈ）．
【０２７３】
次に、［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｍ）２（ｄｐｍ）］（略称）のジクロロメタン溶液の紫外可
視吸収スペクトル（以下、単に「吸収スペクトル」という）及び発光スペクトルを測定し
た。吸収スペクトルの測定には、紫外可視分光光度計（（株）日本分光製  Ｖ５５０型）
を用い、ジクロロメタン溶液（０．０７０ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れ、室温で測定
を行った。また、発光スペクトルの測定には、蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製  Ｆ
Ｓ９２０）を用い、脱気したジクロロメタン溶液（０．０７０ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セル
に入れ、室温で測定を行った。得られた吸収スペクトル及び発光スペクトルの測定結果を
図１４に示す。横軸は波長、縦軸は吸収強度および発光強度を表す。また、図１４におい
て２本の実線が示されているが、細い実線は吸収スペクトルを示し、太い実線は発光スペ
クトルを示している。図１４に示す吸収スペクトルは、ジクロロメタン溶液（０．０７０
ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れて測定した吸収スペクトルから、ジクロロメタンのみを
石英セルに入れて測定した吸収スペクトルを差し引いた結果を示している。
【０２７４】
図１４に示すとおり、本発明の一態様である有機金属錯体［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｍ）２（
ｄｐｍ）］（略称）は、６１５ｎｍ付近に発光ピークを有しており、ジクロロメタン溶液
からは赤橙色の発光が観測された。
【実施例４】
【０２７５】
本実施例では、本発明の一態様である有機金属錯体［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ−Ｐ）２（ｄ
ｉｂｍ）］（略称）（構造式（１００））を発光層に用いた発光素子１について図１５を
用いて説明する。なお、本実施例で用いる材料の化学式を以下に示す。
【０２７６】
【化４２】
2020074469.tif 000043
【０２７７】
≪発光素子１の作製≫
まず、ガラス製の基板１１００上に酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）を
スパッタリング法により成膜し、陽極として機能する第１の電極１１０１を形成した。な
お、その膜厚は１１０ｎｍとし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。
【０２７８】
次に、基板１１００上に発光素子を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄
し、２００℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。
【０２７９】
その後、１０−４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸
着装置内の加熱室において、１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、基板１１００を
３０分程度放冷した。
【０２８０】
次に、第１の電極１１０１が形成された面が下方となるように、基板１１００を真空蒸
着装置内に設けられたホルダーに固定した。本実施例では、真空蒸着法により、ＥＬ層１
１０２を構成する正孔注入層１１１１、正孔輸送層１１１２、発光層１１１３、電子輸送
層１１１４、電子注入層１１１５が順次形成される場合について説明する。
【０２８１】
真空装置内を１０−４Ｐａに減圧した後、１，３，５−トリ（ジベンゾチオフェン−４
−イル）−ベンゼン（略称：ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩ）と酸化モリブデン（ＶＩ）とを、ＤＢＴ
３Ｐ−ＩＩ（略称）：酸化モリブデン＝４：２（質量比）となるように共蒸着することに
より、第１の電極１１０１上に正孔注入層１１１１を形成した。膜厚は４０ｎｍとした。
なお、共蒸着とは、異なる複数の物質をそれぞれ異なる蒸発源から同時に蒸発させる蒸着
法である。
【０２８２】
次に、４−フェニル−４’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミ
ン（略称：ＢＰＡＦＬＰ）を２０ｎｍ蒸着することにより、正孔輸送層１１１２を形成し
た。
【０２８３】
次に、正孔輸送層１１１２上に発光層１１１３を形成した。２−［３−（ジベンゾチオ
フェン−４−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＰＤ
Ｂｑ−ＩＩ）、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニ
ル（略称：ＮＰＢ）、ビス｛４，６−ジメチル−２−［３−（３，５−ジメチルフェニル
）−５−フェニル−２−ピラジニル−κＮ］フェニル−κＣ｝（２，６−ジメチル−３，
５−ヘプタンジオナト−κ２Ｏ，Ｏ’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｍｄｐ
ｐｒ−Ｐ）２（ｄｉｂｍ）］）を、２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ（略称）：ＮＰＢ（略称）
：［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ−Ｐ）２（ｄｉｂｍ）］（略称）＝０．８：０．２：０．０５（
質量比）となるように共蒸着した。なお、膜厚は、４０ｎｍとした。
【０２８４】
次に、発光層１１１３上に２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ（略称）を１０ｎｍ、バソフェナ
ントロリン（略称：Ｂｐｈｅｎ）を２０ｎｍ、順次蒸着することにより、積層構造を有す
る電子輸送層１１１４を形成した。さらに電子輸送層１１１４上にフッ化リチウムを１ｎ
ｍ蒸着することにより、電子注入層１１１５を形成した。
【０２８５】
最後に、電子注入層１１１５上にアルミニウムを２００ｎｍの膜厚となるように蒸着し
、陰極となる第２の電極１１０３を形成し、発光素子１を得た。なお、上述した蒸着過程
において、蒸着は全て抵抗加熱法を用いた。
【０２８６】
以上により得られた発光素子１の素子構造を表１に示す。
【０２８７】
【表１】
2020074469.tif 000044
【０２８８】
また、作製した発光素子１は、大気に曝されないように窒素雰囲気のグローブボックス
内において封止した（シール材を素子の周囲に塗布し、封止時に８０℃にて１時間熱処理
）。
【０２８９】
≪発光素子１の動作特性≫
作製した発光素子１の動作特性について測定した。なお、測定は室温（２５℃に保たれ
た雰囲気）で行った。
【０２９０】
まず、発光素子１の電流密度−輝度特性を図１６に示す。なお、図１６において、縦軸
は、輝度（ｃｄ／ｍ２）、横軸は電流密度（ｍＡ／ｃｍ２）を示す。また、発光素子１の
電圧−輝度特性を図１７に示す。なお、図１７において、縦軸は、輝度（ｃｄ／ｍ２）、
横軸は、電圧（Ｖ）を示す。また、発光素子１の輝度−電流効率特性を図１８に示す。な
お、図１８において、縦軸は、電流効率（ｃｄ／Ａ）、横軸は、輝度（ｃｄ／ｍ２）を示
す。さらに、発光素子１の電圧−電流特性を図１９に示す。なお、図１９において、縦軸
は、電流（ｍＡ）、横軸は、電圧（Ｖ）を示す。
【０２９１】
図１８より、本発明の一態様である有機金属錯体［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ−Ｐ）２（ｄｉ
ｂｍ）］（略称）を発光層の一部に用いた発光素子１は、高効率な素子であることがわか
った。また、１０００ｃｄ／ｍ２付近における発光素子の主な初期特性値を以下の表２に
示す。
【０２９２】
【表２】
2020074469.tif 000045
【０２９３】
上記結果から、本実施例で作製した発光素子１は、高輝度であり、良好な電流効率を示
していることが分かる。さらに、色純度に関しては、純度の良い赤色発光を示すことが分
かる。
【０２９４】
また、発光素子１に２．５ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で電流を流した際の発光スペクトル
を、図２０に示す。図２０に示す通り、発光素子１の発光スペクトルは６４０ｎｍ付近に
ピークを有しており、有機金属錯体［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ−Ｐ）２（ｄｉｂｍ）］（略称
）の発光に由来していることが示唆される。なお、図２０には、発光素子１の有機金属錯
体［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ−Ｐ）２（ｄｉｂｍ）］（略称）の代わりに有機金属錯体［Ｉｒ
（ｔｐｐｒ）２（ｄｐｍ）］（略称）を用いて比較発光素子１を作製し、比較発光素子１
の発光スペクトルについても比較例として示した。その結果、発光素子１の発光スペクト
ルは、比較発光素子１のものよりも半値幅が狭くなる様子が確認できた。これは、有機金
属錯体［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ−Ｐ）２（ｄｉｂｍ）］（略称）の構造においてイリジウム
と結合したフェニル基に対して２位と４位がメチル基で置換された構造を有することによ
る効果であると見られる。従って、発光素子１は、発光効率が良く、色純度のよい発光素
子であるといえる。
【０２９５】
また、発光素子１についての信頼性試験を行った。信頼性試験の結果を図２１および図
２２に示す。図２１において、縦軸は初期輝度を１００％とした時の規格化輝度（％）を
示し、横軸は素子の駆動時間（ｈ）を示す。なお、信頼性試験は、初期輝度を５０００ｃ
ｄ／ｍ２に設定し、電流密度一定の条件で発光素子１を駆動させた。その結果、発光素子
１の１００時間後の輝度は、初期輝度のおよそ６８％を保っていた。また、図２２におい
て、縦軸は初期輝度を１００％とした時の規格化輝度（％）を示し、横軸は素子の駆動時
間（ｈ）を示す。なお、信頼性試験は、電流値を０．３ｍＡに設定し、発光素子１を駆動
させた。その結果、発光素子１の１００時間後の輝度は、初期輝度のおよそ９０％を保っ
ていた。
【０２９６】
したがって、いずれの条件で行った信頼性試験でも、発光素子１は、高い信頼性を示す
ことがわかった。また、本発明の一態様である有機金属錯体を発光素子に用いることによ
り、長寿命の発光素子が得られることがわかった。
【実施例５】
【０２９７】
本実施例では、本発明の一態様である有機金属錯体［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｍ）２（ｄｉｂ
ｍ）］（略称）（構造式（１０７））を発光層に用いた発光素子２について説明する。な
お、本実施例における発光素子２の説明には、実施例４で発光素子１の説明に用いた図１
５を用いることとする。なお、本実施例で用いる材料の化学式を以下に示す。
【０２９８】
【化４３】
2020074469.tif 000046
【０２９９】
≪発光素子２の作製≫
まず、ガラス製の基板１１００上に酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）を
スパッタリング法により成膜し、陽極として機能する第１の電極１１０１を形成した。な
お、その膜厚は１１０ｎｍとし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。
【０３００】
次に、基板１１００上に発光素子を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄
し、２００℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。
【０３０１】
その後、１０−４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸
着装置内の加熱室において、１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、基板１１００を
３０分程度放冷した。
【０３０２】
次に、第１の電極１１０１が形成された面が下方となるように、基板１１００を真空蒸
着装置内に設けられたホルダーに固定した。本実施例では、真空蒸着法により、ＥＬ層１
１０２を構成する正孔注入層１１１１、正孔輸送層１１１２、発光層１１１３、電子輸送
層１１１４、電子注入層１１１５が順次形成される場合について説明する。
【０３０３】
真空装置内を１０−４Ｐａに減圧した後、１，３，５−トリ（ジベンゾチオフェン−４
−イル）−ベンゼン（略称：ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩ）と酸化モリブデン（ＶＩ）とを、ＤＢＴ
３Ｐ−ＩＩ（略称）：酸化モリブデン＝４：２（質量比）となるように共蒸着することに
より、第１の電極１１０１上に正孔注入層１１１１を形成した。膜厚は４０ｎｍとした。
なお、共蒸着とは、異なる複数の物質をそれぞれ異なる蒸発源から同時に蒸発させる蒸着
法である。
【０３０４】
次に、４−フェニル−４’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミ
ン（略称：ＢＰＡＦＬＰ）を２０ｎｍ蒸着することにより、正孔輸送層１１１２を形成し
た。
【０３０５】
次に、正孔輸送層１１１２上に発光層１１１３を形成した。まず、２−［３−（ジベン
ゾチオフェン−４−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢ
ＴＰＤＢｑ−ＩＩ）、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビ
フェニル（略称：ＮＰＢ）、ビス｛２−［６−（３，５−ジメチルフェニル）−４−ピリ
ミジニル−κＮ３］−４，６−ジメチルフェニル−κＣ｝（２，６−ジメチル−３，５−
ヘプタンジオナト−κ２Ｏ，Ｏ’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｍ
）２（ｄｉｂｍ）］）を、２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ（略称）：ＮＰＢ（略称）：［Ｉｒ
（ｄｍｄｐｐｍ）２（ｄｉｂｍ）］（略称）＝０．８：０．２：０．０５（質量比）とな
るように共蒸着した。なお、膜厚は、４０ｎｍとした。
【０３０６】
次に、発光層１１１３上に２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ（略称）を１０ｎｍ、バソフェナ
ントロリン（略称：Ｂｐｈｅｎ）を２０ｎｍ、順次蒸着することにより、積層構造を有す
る電子輸送層１１１４を形成した。さらに電子輸送層１１１４上にフッ化リチウムを１ｎ
ｍ蒸着することにより、電子注入層１１１５を形成した。
【０３０７】
最後に、電子注入層１１１５上にアルミニウムを２００ｎｍの膜厚となるように蒸着し
、陰極となる第２の電極１１０を形成し、発光素子２を得た。なお、上述した蒸着過程に
おいて、蒸着は全て抵抗加熱法を用いた。
【０３０８】
以上により得られた発光素子２の素子構造を表３に示す。
【０３０９】
【表３】
2020074469.tif 000047
【０３１０】
また、作製した発光素子２は、大気に曝されないように窒素雰囲気のグローブボックス
内において封止した（シール材を素子の周囲に塗布し、封止時に８０℃にて１時間熱処理
）。
【０３１１】
≪発光素子２の動作特性≫
作製した発光素子２の動作特性について測定した。なお、測定は室温（２５℃に保たれ
た雰囲気）で行った。
【０３１２】
まず、発光素子２の電流密度−輝度特性を図２３に示す。なお、図２３において、縦軸
は、輝度（ｃｄ／ｍ２）、横軸は電流密度（ｍＡ／ｃｍ２）を示す。また、発光素子２の
電圧−輝度特性を図２４に示す。なお、図２４において、縦軸は、輝度（ｃｄ／ｍ２）、
横軸は、電圧（Ｖ）を示す。また、発光素子２の輝度−電流効率特性を図２５に示す。な
お、図２５において、縦軸は、電流効率（ｃｄ／Ａ）、横軸は、輝度（ｃｄ／ｍ２）を示
す。さらに、発光素子２の電圧−電流特性を図２６に示す。なお、図２６において、縦軸
は、電流（ｍＡ）、横軸は、電圧（Ｖ）を示す。
【０３１３】
図２５より、本発明の一態様である有機金属錯体［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｍ）２（ｄｉｂｍ
）］（略称）を発光層の一部に用いた発光素子２は、高効率な素子であることがわかった
。また、１０００ｃｄ／ｍ２付近における発光素子２の主な初期特性値を以下の表４に示
す。
【０３１４】
【表４】
2020074469.tif 000048
【０３１５】
上記結果から、本実施例で作製した発光素子２は、高輝度であり、良好な電流効率を示
していることが分かる。さらに、色純度に関しては、純度の良い赤橙色発光を示すことが
分かる。
【０３１６】
また、発光素子２に２．５ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で電流を流した際の発光スペクトル
を、図２７に示す。図２７に示す通り、発光素子２の発光スペクトルは６１０ｎｍ付近に
ピークを有しており、有機金属錯体［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｍ）２（ｄｉｂｍ）］（略称）の
発光に由来していることが示唆される。なお、図２７には、発光素子２の有機金属錯体［
Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｍ）２（ｄｉｂｍ）］（略称）の代わりに有機金属錯体［Ｉｒ（ｄｐｐ
ｍ）２（ａｃａｃ）］（略称）を用いて比較発光素子２を作製し、比較発光素子２の発光
スペクトルについても比較例として示した。その結果、発光素子２の発光スペクトルは、
比較発光素子２のものよりも半値幅が狭くなる様子が確認できた。これは、有機金属錯体
［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｍ）２（ｄｉｂｍ）］（略称）の構造において、イリジウムと結合し
たフェニル基に対して２位と４位がメチル基で置換された構造を有することによる効果で
あると見られる。従って、発光素子２は、発光効率が良く、色純度のよい発光素子である
といえる。
【０３１７】
また、発光素子２についての信頼性試験を行った。信頼性試験の結果を図２８および図
２９に示す。図２８において、縦軸は初期輝度を１００％とした時の規格化輝度（％）を
示し、横軸は素子の駆動時間（ｈ）を示す。なお、信頼性試験は、初期輝度を５０００ｃ
ｄ／ｍ２に設定し、電流密度一定の条件で発光素子２を駆動させた。その結果、発光素子
２の１００時間後の輝度は、初期輝度のおよそ８６％を保っていた。また、図２９におい
て、縦軸は初期輝度を１００％とした時の規格化輝度（％）を示し、横軸は素子の駆動時
間（ｈ）を示す。なお、信頼性試験は、電流値を０．３ｍＡに設定し、発光素子２を駆動
させた。その結果、発光素子２の１００時間後の輝度は、初期輝度のおよそ９０％を保っ
ていた。
【０３１８】
したがって、いずれの条件で行った信頼性試験でも、発光素子２は、高い信頼性を示す
ことがわかった。また、本発明の一態様である有機金属錯体を発光素子に用いることによ
り、長寿命の発光素子が得られることがわかった。
【実施例６】
【０３１９】
本実施例では、本発明の一態様である有機金属錯体［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｍ）２（ｄｐｍ
）］（略称）（構造式（１０８））を発光層に用いた発光素子３について説明する。なお
、本実施例における発光素子３の説明には、実施例４で発光素子１の説明に用いた図１５
を用いることとする。なお、本実施例で用いる材料の化学式を以下に示す。
【０３２０】
【化４４】
2020074469.tif 000049
【０３２１】
≪発光素子３の作製≫
まず、ガラス製の基板１１００上に酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）を
スパッタリング法により成膜し、陽極として機能する第１の電極１１０１を形成した。な
お、その膜厚は１１０ｎｍとし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。
【０３２２】
次に、基板１１００上に発光素子を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄
し、２００℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。
【０３２３】
その後、１０−４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸
着装置内の加熱室において、１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、基板１１００を
３０分程度放冷した。
【０３２４】
次に、第１の電極１１０１が形成された面が下方となるように、基板１１００を真空蒸
着装置内に設けられたホルダーに固定した。本実施例では、真空蒸着法により、ＥＬ層１
１０２を構成する正孔注入層１１１１、正孔輸送層１１１２、発光層１１１３、電子輸送
層１１１４、電子注入層１１１５が順次形成される場合について説明する。
【０３２５】
真空装置内を１０−４Ｐａに減圧した後、１，３，５−トリ（ジベンゾチオフェン−４
−イル）ベンゼン（略称：ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩ）と酸化モリブデン（ＶＩ）とを、ＤＢＴ３
Ｐ−ＩＩ（略称）：酸化モリブデン＝４：２（質量比）となるように共蒸着することによ
り、第１の電極１１０１上に正孔注入層１１１１を形成した。膜厚は４０ｎｍとした。な
お、共蒸着とは、異なる複数の物質をそれぞれ異なる蒸発源から同時に蒸発させる蒸着法
である。
【０３２６】
次に、４−フェニル−４’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミ
ン（略称：ＢＰＡＦＬＰ）を２０ｎｍ蒸着することにより、正孔輸送層１１１２を形成し
た。
【０３２７】
次に、正孔輸送層１１１２上に発光層１１１３を形成した。２−［３−（ジベンゾチオ
フェン−４−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＰＤ
Ｂｑ−ＩＩ）、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニ
ル（略称：ＮＰＢ）、ビス｛２−［６−（３，５−ジメチルフェニル）−４−ピリミジニ
ル−κＮ３］−４，６−ジメチルフェニル−κＣ｝（２，２’，６，６’−テトラメチル
−３，５−ヘプタンジオナト−κ２Ｏ，Ｏ’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄ
ｍｄｐｐｍ）２（ｄｐｍ）］）を、２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ（略称）：ＮＰＢ（略称）
：［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｍ）２（ｄｐｍ）］（略称）＝０．８：０．２：０．０２５（質量
比）となるように共蒸着した。なお、膜厚は、４０ｎｍとした。
【０３２８】
次に、発光層１１１３上に２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ（略称）を１０ｎｍ、バソフェナ
ントロリン（略称：Ｂｐｈｅｎ）を２０ｎｍ、順次蒸着することにより、積層構造を有す
る電子輸送層１１１４を形成した。さらに電子輸送層１１１４上にフッ化リチウムを１ｎ
ｍ蒸着することにより、電子注入層１１１５を形成した。
【０３２９】
最後に、電子注入層１１１５上にアルミニウムを２００ｎｍの膜厚となるように蒸着し
、陰極となる第２の電極１１０３を形成し、発光素子３を得た。なお、上述した蒸着過程
において、蒸着は全て抵抗加熱法を用いた。
【０３３０】
以上により得られた発光素子３の素子構造を表５に示す。
【０３３１】
【表５】
2020074469.tif 000050
【０３３２】
また、作製した発光素子３は、大気に曝されないように窒素雰囲気のグローブボックス
内において封止した（シール材を素子の周囲に塗布し、封止時に８０℃にて１時間熱処理
）。
【０３３３】
≪発光素子３の動作特性≫
作製した発光素子３の動作特性について測定した。なお、測定は室温（２５℃に保たれ
た雰囲気）で行った。
【０３３４】
まず、発光素子３の電流密度−輝度特性を図３０に示す。なお、図３０において、縦軸
は、輝度（ｃｄ／ｍ２）、横軸は電流密度（ｍＡ／ｃｍ２）を示す。また、発光素子３の
電圧−輝度特性を図３１に示す。なお、図３１において、縦軸は、輝度（ｃｄ／ｍ２）、
横軸は、電圧（Ｖ）を示す。また、発光素子３の輝度−電流効率特性を図３２に示す。な
お、図３２において、縦軸は、電流効率（ｃｄ／Ａ）、横軸は、輝度（ｃｄ／ｍ２）を示
す。さらに、発光素子３の電圧−電流特性を図３３に示す。なお、図３３において、縦軸
は、電流（ｍＡ）、横軸は、電圧（Ｖ）を示す。
【０３３５】
図３２より、本発明の一態様である有機金属錯体［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｍ）２（ｄｐｍ）
］（略称）を発光層の一部に用いた発光素子３は、高効率な素子であることがわかった。
また、１０００ｃｄ／ｍ２付近における発光素子３の主な初期特性値を以下の表６に示す
。
【０３３６】
【表６】
2020074469.tif 000051
【０３３７】
上記結果から、本実施例で作製した発光素子３は、高輝度であり、良好な電流効率を示
していることが分かる。さらに、色純度に関しては、純度の良い赤橙色発光を示すことが
分かる。
【０３３８】
また、発光素子３に２．５ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で電流を流した際の発光スペクトル
を、図３４に示す。図３４に示す通り、発光素子３の発光スペクトルは６１０ｎｍ付近に
ピークを有しており、有機金属錯体［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｍ）２（ｄｐｍ）］（略称）の発
光に由来していることが示唆される。なお、図３４には、発光素子３の有機金属錯体［Ｉ
ｒ（ｄｍｄｐｐｍ）２（ｄｐｍ）］（略称）の代わりに有機金属錯体［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）
２（ａｃａｃ）］（略称）を用いて比較発光素子３を作製し、比較発光素子３の発光スペ
クトルについても比較例として示した。その結果、発光素子３の発光スペクトルは、比較
発光素子３のものよりも半値幅が狭くなる様子が確認できた。これは、有機金属錯体［Ｉ
ｒ（ｄｍｄｐｐｍ）２（ｄｐｍ）］（略称）の構造において、イリジウムと結合したフェ
ニル基に対して２位と４位がメチル基で置換された構造を有することによる効果であると
見られる。従って、発光素子３は、発光効率が良く、色純度のよい発光素子であるといえ
る。
【０３３９】
また、発光素子３についての信頼性試験を行った。信頼性試験の結果を図３５および図
３６に示す。図３５において、縦軸は初期輝度を１００％とした時の規格化輝度（％）を
示し、横軸は素子の駆動時間（ｈ）を示す。なお、信頼性試験は、初期輝度を５０００ｃ
ｄ／ｍ２に設定し、電流密度一定の条件で発光素子３を駆動させた。その結果、発光素子
３の１００時間後の輝度は、初期輝度のおよそ８５％を保っていた。また、図３６におい
て、縦軸は初期輝度を１００％とした時の規格化輝度（％）を示し、横軸は素子の駆動時
間（ｈ）を示す。なお、信頼性試験は、電流値を０．３ｍＡに設定し、発光素子３を駆動
させた。その結果、発光素子３の１００時間後の輝度は、初期輝度のおよそ９０％を保っ
ていた。
【０３４０】
したがって、いずれの条件で行った信頼性試験でも、発光素子３は、高い信頼性を示す
ことがわかった。また、本発明の一態様である有機金属錯体を発光素子に用いることによ
り、長寿命の発光素子が得られることがわかった。
【実施例７】
【０３４１】
本実施例では、計算により求めた燐光スペクトルについて説明する。なお、本実施例で
用いる有機金属錯体の化学式を以下に示す。
【０３４２】
【化４５】
2020074469.tif 000052
【０３４３】
≪計算例≫
［Ｉｒ（ｐｐｒ）２（ａｃａｃ）］（略称）と本発明の一態様である有機金属錯体の疑
似モデル構造である［Ｉｒ（ｄｍｐｐｒ）２（ａｃａｃ）］（略称）の一重項基底状態（
Ｓ０）と最低励起三重項状態（Ｔ１）における最安定構造を、密度汎関数法（ＤＦＴ）を
用いて計算した。さらに、それぞれの最安定構造において振動解析をおこない、Ｓ０とＴ
１の振動状態間の遷移確率を求め、燐光スペクトルを計算した。ＤＦＴの全エネルギーは
ポテンシャルエネルギー、電子間静電エネルギー、電子の運動エネルギーと複雑な電子間
の相互作用を全て含む交換相関エネルギーの和で表される。ＤＦＴでは、交換相関相互作
用を電子密度で表現された一電子ポテンシャルの汎関数（関数の関数の意）で近似してい
るため、計算は高速である。ここでは、混合汎関数であるＢ３ＰＷ９１を用いて、交換と
相関エネルギーに係る各パラメータの重みを規定した。
【０３４４】
また、基底関数として、Ｈ、Ｃ、Ｎ、Ｏ原子には６−３１１Ｇ（それぞれの原子価軌道
に三つの短縮関数を用いたｔｒｉｐｌｅ  ｓｐｌｉｔ  ｖａｌｅｎｃｅ基底系の基底関数
）を、Ｉｒ原子にはＬａｎＬ２ＤＺを用いた。上述の基底関数により、例えば、水素原子
であれば、１ｓ〜３ｓの軌道が考慮され、また、炭素原子であれば、１ｓ〜４ｓ、２ｐ〜
４ｐの軌道が考慮されることになる。さらに、計算精度向上のため、分極基底系として、
水素原子にはｐ関数を、水素原子以外にはｄ関数を加えた。なお、量子化学計算プログラ
ムとしては、Ｇａｕｓｓｉａｎ  ０９を使用した。計算は、ハイパフォーマンスコンピュ
ータ（ＳＧＩ社製、Ａｌｔｉｘ４７００）を用いて行った。
【０３４５】
なお、上記計算方法により得られた［Ｉｒ（ｐｐｒ）２（ａｃａｃ）］（略称）と本発
明の一態様である有機金属錯体の疑似モデルとして［Ｉｒ（ｄｍｐｐｒ）２（ａｃａｃ）
］（略称）の燐光スペクトルの結果を図３８に示す。この計算では半値幅を１３５ｃｍ−
１とし、Ｆｒａｎｃｋ−Ｃｏｎｄｏｎ因子を考慮している。
【０３４６】
図３８に示すとおり、２つの燐光スペクトルを比較すると、［Ｉｒ（ｐｐｒ）２（ａｃ
ａｃ）］（略称）では、６４０ｎｍ付近の第二ピークの強度が大きいのに対して、［Ｉｒ
（ｄｍｐｐｒ）２（ａｃａｃ）］（略称）では、６９０ｎｍ付近の第二ピークの強度が小
さい。これらの第二ピークは配位子中のＣ−Ｃ結合やＣ−Ｎ結合の伸縮振動に由来する。
［Ｉｒ（ｄｍｐｐｒ）２（ａｃａｃ）］（略称）では、これらの伸縮振動が寄与する振動
状態間の遷移確率が小さい。結果として、本発明の一態様である有機金属錯体の疑似モデ
ル構造である［Ｉｒ（ｄｍｐｐｒ）２（ａｃａｃ）］（略称）は、［Ｉｒ（ｐｐｒ）２（
ａｃａｃ）］（略称）より狭線化していることがわかる。
【０３４７】
また、上記計算方法により得られた［Ｉｒ（ｐｐｒ）２（ａｃａｃ）］（略称）と本発
明の一態様である有機金属錯体の疑似モデル構造である［Ｉｒ（ｄｍｐｐｒ）２（ａｃａ
ｃ）］（略称）のベンゼン環の二面角を比較した結果を表７に、比較したベンゼン環の二
面角の位置を図３９に示す。
【０３４８】
【表７】
2020074469.tif 000053
【０３４９】
表７に示すとおり、［Ｉｒ（ｐｐｒ）２（ａｃａｃ）］（略称）では、Ｓ０とＴ１にお
ける二面角の値が小さいことから、ベンゼン環の平面性が高く、配位子中のＣ−Ｃ結合や
Ｃ−Ｎ結合の伸縮振動が寄与する振動状態間の遷移確率が大きいと考えられる。一方、［
Ｉｒ（ｄｍｐｐｒ）２（ａｃａｃ）］（略称）では、Ｓ０とＴ１における二面角の値が、
大きいことからベンゼン環の平面性が低く、配位子中のＣ−Ｃ結合やＣ−Ｎ結合の伸縮振
動が寄与する振動状態間の遷移確率が小さいと考えられる。これは、フェニル基に置換し
た２つのメチル基の効果であると考えられる。つまり、２つのアルキル基がイリジウムと
結合したフェニル基に対して２位と４位で置換することが燐光スペクトルの半値幅を狭く
し、発光の色純度を良くすることを見出した。
【実施例８】
【０３５０】
≪合成例４≫
本合成例４では、実施形態１の構造式（１２１）で表される本発明の一態様である有機
金属錯体、ビス｛４，６−ジメチル−２−［３−（３，５−ジメチルフェニル）−５−フ
ェニル−２−ピラジニル−κＮ］フェニル−κＣ｝（２，４−ペンタンジオナト−κ２Ｏ
，Ｏ’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ−Ｐ）２（ａｃａｃ）］）
の合成方法について説明する。なお、［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ−Ｐ）２（ａｃａｃ）］（略
称）の構造を以下に示す。
【０３５１】
【化４６】
2020074469.tif 000054
【０３５２】
＜ステップ１；  ジ−μ−クロロ−テトラキス｛４，６−ジメチル−２−［３−（３，５
−ジメチルフェニル）−５−フェニル−２−ピラジニル−κＮ］フェニル−κＣ｝ジイリ
ジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ−Ｐ）２Ｃｌ］２）の合成＞
まず、２−エトキシエタノール３０ｍＬと水１０ｍＬ、Ｈｄｍｄｐｐｒ−Ｐ（略称）３
．１８ｇ、塩化イリジウム水和物（ＩｒＣｌ３・Ｈ２Ｏ）（Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ
社製）１．２７ｇを、還流管を付けた丸底フラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換し
た。その後、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ  １００Ｗ）を１時間照射し、反応させた。溶
媒を留去した後、得られた残渣をエタノールで吸引ろ過、洗浄し、複核錯体［Ｉｒ（ｄｍ
ｄｐｐｒ−Ｐ）２Ｃｌ］２（略称）を得た（赤褐色粉末、収率６７％）。また、ステップ
１の合成スキームを下記（ｄ−１）に示す。
【０３５３】
【化４７】
2020074469.tif 000055
【０３５４】
＜ステップ２；  ビス｛４，６−ジメチル−２−［３−（３，５−ジメチルフェニル）−
５−フェニル−２−ピラジニル−κＮ］フェニル−κＣ｝（２，４−ペンタンジオナト−
κ２Ｏ，Ｏ’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ−Ｐ）２（ａｃａｃ
）］の合成＞
さらに、２−エトキシエタノール４０ｍＬ、上記ステップ１で得た複核錯体［Ｉｒ（ｄ
ｍｄｐｐｒ−Ｐ）２Ｃｌ］２  （略称）２．８ｇ、アセチルアセトン（略称：Ｈａｃａｃ
）０．４６ｇ、炭酸ナトリウム１．６ｇを、還流管を付けた丸底フラスコに入れ、フラス
コ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ  １２０Ｗ）を１時間照
射することで加熱した。溶媒を留去し、得られた残渣をエタノールで吸引ろ過し、水、エ
タノールで洗浄した。得られた固体を、酢酸エチル：ヘキサン＝１：１０を展開溶媒とす
るフラッシュカラムクロマトグラフィーで精製し、ジクロロメタンとエタノールの混合溶
媒にて再結晶することにより、本発明の一態様である有機金属錯体［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ
−Ｐ）２（ａｃａｃ）］（略称）を暗赤色粉末として得た（収率２４％）。ステップ２の
合成スキームを下記（ｄ−２）に示す。
【０３５５】
【化４８】
2020074469.tif 000056
【０３５６】
なお、上記ステップ２で得られた暗赤色粉末の核磁気共鳴分光法（１Ｈ−ＮＭＲ）によ
る分析結果を下記に示す。また、１Ｈ−ＮＭＲチャートを図４０に示す。このことから、
本合成例４において、上述の構造式（１２１）で表される本発明の一態様である有機金属
錯体［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ−Ｐ）２（ａｃａｃ）］（略称）が得られたことがわかった。
【０３５７】
１Ｈ−ＮＭＲ．δ（ＣＤＣｌ３）：１．４１（ｓ，６Ｈ），１．８１（ｓ，６Ｈ）、１
．９５（ｓ，６Ｈ），２．４２（ｓ，１２Ｈ），５．０６（ｓ，１Ｈ），６．４６（ｓ，
２Ｈ），６．８１（ｓ，２Ｈ），７．１９（ｓ，２Ｈ），７．４１−７．４９（ｍ，１０
Ｈ），８．０５（ｄ，４Ｈ），８．８３（ｓ，２Ｈ）．
【０３５８】
次に、［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ−Ｐ）２（ａｃａｃ）］（略称）のジクロロメタン溶液の
紫外可視吸収スペクトル（以下、単に「吸収スペクトル」という）及び発光スペクトルを
測定した。吸収スペクトルの測定には、紫外可視分光光度計（（株）日本分光製  Ｖ５５
０型）を用い、ジクロロメタン溶液（０．０８５ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れ、室温
で測定を行った。また、発光スペクトルの測定には、蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス
製  ＦＳ９２０）を用い、脱気したジクロロメタン溶液（０．０８５ｍｍｏｌ／Ｌ）を石
英セルに入れ、室温で測定を行った。得られた吸収スペクトル及び発光スペクトルの測定
結果を図４１に示す。横軸は波長、縦軸は吸収強度および発光強度を表す。また、図４１
において２本の実線が示されているが、細い実線は吸収スペクトルを示し、太い実線は発
光スペクトルを示している。図４１に示す吸収スペクトルは、ジクロロメタン溶液（０．
０８５ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れて測定した吸収スペクトルから、ジクロロメタン
のみを石英セルに入れて測定した吸収スペクトルを差し引いた結果を示している。
【０３５９】
図４１に示す通り、本発明の一態様である有機金属錯体［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ−Ｐ）２
（ａｃａｃ）］（略称）は、６３３ｎｍ付近に発光ピークを有しており、ジクロロメタン
溶液からは赤色の発光が観測された。
【０３６０】
さらに、得られた［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ−Ｐ）２（ａｃａｃ）］（略称）の重量減少率
を高真空差動型示差熱天秤（ブルカー・エイエックスエス株式会社製、ＴＧ−ＤＴＡ２４
１０ＳＡ）により測定した。真空度８×１０−４Ｐａにて、昇温速度を１０℃／ｍｉｎに
設定し、昇温したところ、図４２に示すとおり、本発明の一態様である有機金属錯体［Ｉ
ｒ（ｄｍｄｐｐｒ−Ｐ）２（ａｃａｃ）］（略称）は、重量減少率が１００％であり、良
好な昇華性を示すことがわかった。
【実施例９】
【０３６１】
≪合成例５≫
本合成例５では、実施形態１の構造式（１２２）で表される本発明の一態様である有機
金属錯体、ビス｛４，６−ジメチル−２−［５−（２，６−ジメチルフェニル）−３−（
３，５−ジメチルフェニル）−２−ピラジニル−κＮ］フェニル−κＣ｝（２，４−ペン
タンジオナト−κ２Ｏ，Ｏ’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ−ｄ
ｍｐ）２（ａｃａｃ）］）の合成方法について説明する。なお、［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ−
ｄｍｐ）２（ａｃａｃ）］（略称）の構造を以下に示す。
【０３６２】
【化４９】
2020074469.tif 000057
【０３６３】
＜ステップ１；２，３−ビス（３，５−ジメチルフェニル）ピラジン（略称：Ｈｄｍｄｐ
ｐｒ）の合成＞
まず、２，３−ジクロロピラジン５．００ｇと３，５−ジメチルフェニルボロン酸１０
．２３ｇ、炭酸ナトリウム７．１９ｇ、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（Ｉ
Ｉ）ジクロリド（略称：Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２）０．２９ｇ、水２０ｍＬ、アセトニ
トリル２０ｍＬを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、内部をアルゴン置換した。この
反応容器にマイクロ波（２．４５ＧＨｚ  １００Ｗ）を６０分間照射することで加熱した
。ここで更に３，５−ジメチルフェニルボロン酸２．５５ｇ、炭酸ナトリウム１．８０ｇ
、Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２  ０．０７０ｇ、水５ｍＬ、アセトニトリル５ｍＬをフラス
コに入れ、再度マイクロ波（２．４５ＧＨｚ  １００Ｗ）を６０分間照射することで加熱
した。その後この溶液に水を加え、ジクロロメタンにて有機層を抽出した。得られた有機
層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾
燥した。乾燥した後の溶液をろ過した。この溶液の溶媒を留去した後、得られた残渣を、
ヘキサン：酢酸エチル＝５：１を展開溶媒とするフラッシュカラムクロマトグラフィーで
精製した。溶媒を留去し、得られた固体をジクロロメタン：酢酸エチル＝１０：１を展開
溶媒とするフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製し、目的のピラジン誘導体Ｈ
ｄｍｄｐｐｒ（略称）を得た（白色粉末、収率４４％）。なお、マイクロ波の照射はマイ
クロ波合成装置（ＣＥＭ社製  Ｄｉｓｃｏｖｅｒ）を用いた。ステップ１の合成スキーム
を下記（ｅ−１）に示す。
【０３６４】
【化５０】
2020074469.tif 000058
【０３６５】
＜ステップ２；５−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ビス（３，５−ジメチルフ
ェニル）ピラジン（略称：Ｈｄｍｄｐｐｒ−ｄｍｐ）の合成＞
次に、２−ブロモ−ｍ−キシレン２．８１ｇとｄｒｙＴＨＦ３０ｍＬを２００ｍＬ三口
フラスコに入れ、内部を窒素置換した。フラスコを−７８℃に冷却した後、ｎ−ブチルリ
チウム（１．６Ｍヘキサン溶液）９．４ｍＬを滴下し、−７８℃で一時間攪拌した。ここ
で、上記ステップ１で得たＨｄｍｄｐｐｒ（略称）４．０１ｇとｄｒｙＴＨＦ４０ｍＬを
加え、室温で１６時間半攪拌した。反応溶液を水に注ぎ、クロロホルムで抽出した。得ら
れた有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。得られた混合物に
酸化マンガンを加え、３０分攪拌した。その後、溶液をろ過し、溶媒を留去した。得られ
た残渣を、ジクロロメタン：ヘキサン＝１：１を展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマ
トグラフィーで精製し、目的のピラジン誘導体Ｈｄｍｄｐｐｒ−ｄｍｐ（略称）を得た（
黄白色粉末、収率１０％）。ステップ２の合成スキームを下記（ｅ−２）に示す。
【０３６６】
【化５１】
2020074469.tif 000059
【０３６７】
＜ステップ３；ジ−μ−クロロ−テトラキス｛４，６−ジメチル−２−［５−（２，６−
ジメチルフェニル）−３−（３，５−ジメチルフェニル）−２−ピラジニル−κＮ］フェ
ニル−κＣ｝ジイリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ−ｄｍｐ）２Ｃｌ］
２）の合成＞
次に、２−エトキシエタノール１５ｍＬと水５ｍＬ、上記ステップ２で得たＨｄｍｄｐ
ｐｒ−ｄｍｐ（略称）１．１２ｇ、塩化イリジウム水和物（ＩｒＣｌ３・Ｈ２Ｏ）（Ｓｉ
ｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ社製）０．３９ｇを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラ
スコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ  １００Ｗ）を１時間
照射し、反応させた。溶媒を留去した後、得られた残渣をヘキサンで吸引ろ過、洗浄し、
複核錯体［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ−ｄｍｐ）２Ｃｌ］２（略称）を得た（赤茶色粉末、収率
９８％）。また、ステップ３の合成スキームを下記（ｅ−３）に示す。
【０３６８】
【化５２】
2020074469.tif 000060
【０３６９】
＜ステップ４；ビス｛４，６−ジメチル−２−［５−（２，６−ジメチルフェニル）−３
−（３，５−ジメチルフェニル）−２−ピラジニル−κＮ］フェニル−κＣ｝（２，４−
ペンタンジオナト−κ２Ｏ，Ｏ’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ
−ｄｍｐ）２（ａｃａｃ）］）の合成＞
さらに、２−エトキシエタノール３０ｍＬ、上記ステップ３で得た複核錯体［Ｉｒ（ｄ
ｍｄｐｐｒ−ｄｍｐ）２Ｃｌ］２（略称）１．２８ｇ、アセチルアセトン（略称：Ｈａｃ
ａｃ）０．１９ｇ、炭酸ナトリウム０．６８ｇを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、
フラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ  １２０Ｗ）を６
０分間照射することで加熱した。溶媒を留去し、得られた残渣をエタノールで吸引ろ過し
た。得られた固体を水、エタノールで洗浄した。得られた固体をジクロロメタンに溶かし
、セライト、アルミナ、セライトの順で積層した濾過補助剤を通して濾過した後、ジクロ
ロメタンとエタノールの混合溶媒にて再結晶することにより、本発明の一態様である有機
金属錯体［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ−ｄｍｐ）２（ａｃａｃ）］（略称）を赤色粉末として得
た（収率５１％）。ステップ４の合成スキームを下記（ｅ−４）に示す。
【０３７０】
【化５３】
2020074469.tif 000061
【０３７１】
なお、上記ステップ４で得られた赤色粉末の核磁気共鳴分光法（１Ｈ−ＮＭＲ）による
分析結果を下記に示す。また、１Ｈ−ＮＭＲチャートを図４３に示す。このことから、本
合成例５において、上述の構造式（１２２）で表される本発明の一態様である有機金属錯
体［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ−ｄｍｐ）２（ａｃａｃ）］（略称）が得られたことがわかった
。
【０３７２】
１Ｈ−ＮＭＲ．δ（ＣＤＣｌ３）：１．４８（ｓ，６Ｈ），１．７５（ｓ，６Ｈ），１
．９４（ｓ，６Ｈ），２．１２（ｓ，１２Ｈ），２．３５（ｓ，１２Ｈ），５．１７（ｓ
，１Ｈ），６．４７（ｓ，２Ｈ），６．８１（ｓ，２Ｈ），７．０８（ｄ，４Ｈ），７．
１２（ｓ，２Ｈ），７．１８（ｔ，２Ｈ），７．４０（ｓ，４Ｈ），８．３６（ｓ，２Ｈ
）．
【０３７３】
次に、［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ−ｄｍｐ）２（ａｃａｃ）］（略称）のジクロロメタン溶
液の紫外可視吸収スペクトル（以下、単に「吸収スペクトル」という）及び発光スペクト
ルを測定した。吸収スペクトルの測定には、紫外可視分光光度計（（株）日本分光製  Ｖ
５５０型）を用い、ジクロロメタン溶液（０．０６２ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れ、
室温で測定を行った。また、発光スペクトルの測定には、蛍光光度計（（株）浜松ホトニ
クス製  ＦＳ９２０）を用い、脱気したジクロロメタン溶液（０．０６２ｍｍｏｌ／Ｌ）
を石英セルに入れ、室温で測定を行った。得られた吸収スペクトル及び発光スペクトルの
測定結果を図４４に示す。横軸は波長、縦軸は吸収強度および発光強度を表す。また、図
４４において２本の実線が示されているが、細い実線は吸収スペクトルを示し、太い実線
は発光スペクトルを示している。図４４に示す吸収スペクトルは、ジクロロメタン溶液（
０．０６２ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れて測定した吸収スペクトルから、ジクロロメ
タンのみを石英セルに入れて測定した吸収スペクトルを差し引いた結果を示している。
【０３７４】
図４４に示す通り、本発明の一態様である有機金属錯体［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ−ｄｍｐ
）２（ａｃａｃ）］（略称）は、６１０ｎｍに発光ピークを有しており、ジクロロメタン
溶液からは赤橙色の発光が観測された。
【０３７５】
さらに、得られた［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ−ｄｍｐ）２（ａｃａｃ）］（略称）の重量減
少率を高真空差動型示差熱天秤（ブルカー・エイエックスエス株式会社製、ＴＧ−ＤＴＡ
２４１０ＳＡ）により測定した。真空度８×１０−４Ｐａにて、昇温速度を１０℃／ｍｉ
ｎに設定し、昇温したところ、図４５に示すとおり、本発明の一態様である有機金属錯体
［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ−ｄｍｐ）２（ａｃａｃ）］（略称）は、重量減少率が１００％で
あり、良好な昇華性を示すことがわかった。
【０３７６】
次に、本実施例で得られた［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ−ｄｍｐ）２（ａｃａｃ）］（略称）
を液体クロマトグラフ質量分析（Ｌｉｑｕｉｄ  Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ  Ｍａｓ
ｓ  Ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｒｙ，略称：ＬＣ／ＭＳ分析）によって分析した。
【０３７７】
ＬＣ／ＭＳ分析は、ＬＣ（液体クロマトグラフィー）分離をウォーターズ社製Ａｃｑｕ
ｉｔｙ  ＵＰＬＣにより、ＭＳ分析（質量分析）をウォーターズ社製Ｘｅｖｏ  Ｇ２  Ｔ
ｏｆ  ＭＳにより行った。ＬＣ分離で用いたカラムはＡｃｑｕｉｔｙ  ＵＰＬＣ  ＢＥＨ
Ｃ８  （２．１×１００ｍｍ  １．７μｍ）、カラム温度は４０℃とした。移動相は移
動相Ａをアセトニトリル、移動相Ｂを０．１％ギ酸水溶液とした。また、サンプルは任意
の濃度の［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ−ｄｍｐ）２（ａｃａｃ）］（略称）をクロロホルムに溶
解し、アセトニトリルで希釈して調整し、注入量は５．０μＬとした。
【０３７８】
ＬＣ分離には移動相の組成を変化させるグラジエント法を用い、測定開始後０分から１
分までが、移動相Ａ：移動相Ｂ＝８５：１５、その後組成を変化させ、１０分における移
動相Ａと移動相Ｂとの比が移動相Ａ：移動相Ｂ＝９５：５となるようにした。組成はリニ
アに変化させた。
【０３７９】
ＭＳ分析では、エレクトロスプレーイオン化法（ＥｌｅｃｔｒｏＳｐｒａｙ  Ｉｏｎｉ
ｚａｔｉｏｎ、略称：ＥＳＩ）によるイオン化を行い、キャピラリー電圧は３．０ｋＶ、
サンプルコーン電圧は３０Ｖ、検出はポジティブモードで行った。なお、測定する質量範
囲はｍ／ｚ＝１００〜１２００とした。
【０３８０】
以上の条件で分離、イオン化されたｍ／ｚ＝１０７５．４５の成分を衝突室（コリジョ
ンセル）内でアルゴンガスと衝突させてプロダクトイオンに解離させた。アルゴンを衝突
させる際のエネルギー（コリジョンエネルギー）は７０ｅＶとした。解離させたプロダク
トイオンを飛行時間（ＴＯＦ）型ＭＳで検出した結果を図４６に示す。
【０３８１】
図４６の結果から、構造式（１２２）で表される本発明の一態様である有機金属錯体、
［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ−ｄｍｐ）２（ａｃａｃ）］（略称）は、主としてｍ／ｚ＝９７３
．３８付近、ｍ／ｚ＝９５７．３５付近、ｍ／ｚ＝６７９．１８付近、ｍ／ｚ＝５７７．
１３付近、ｍ／ｚ＝４７７．１０付近にプロダクトイオンが検出されることがわかった。
なお、図４６に示す結果は、［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ−ｄｍｐ）２（ａｃａｃ）］（略称）
に由来する特徴的な結果を示すものであることから、混合物中に含まれる［Ｉｒ（ｄｍｄ
ｐｐｒ−ｄｍｐ）２（ａｃａｃ）］（略称）を同定する上での重要なデータであるといえ
る。
【０３８２】
なお、ｍ／ｚ＝９７３．３８付近のプロダクトイオンは、構造式（１２２）の化合物に
おけるアセチルアセトンとプロトンが脱離した状態のカチオンと推定され、本発明の一態
様である有機金属錯体の特徴の一つである。また、ｍ／ｚ＝９５７．３５付近のプロダク
トイオンは、ｍ／ｚ＝９７３．３８付近のプロダクトイオンからのメチル基の脱離と推定
され、本発明の一態様である有機金属錯体［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ−ｄｍｐ）２（ａｃａｃ
）］（略称）が、メチル基を含んでいることを示唆するものである。
【実施例１０】
【０３８３】
≪合成例６≫
本合成例６では、実施形態１の構造式（１２３）で表される本発明の一態様である有機
金属錯体、ビス｛４，６−ジメチル−２−［３，５−ビス（３，５−ジメチルフェニル）
−２−ピラジニル−κＮ］フェニル−κＣ｝（２，６−ジメチル−３，５−ヘプタンジオ
ナト−κ２Ｏ，Ｏ’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｍｔｐｐｒ）２（ｄｉｂ
ｍ）］）の合成方法について説明する。なお、［Ｉｒ（ｄｍｔｐｐｒ）２（ｄｉｂｍ）］
（略称）の構造を以下に示す。
【０３８４】
【化５４】
2020074469.tif 000062
【０３８５】
＜ステップ１；２，３−ビス（３，５−ジメチルフェニル）ピラジン（略称：Ｈｄｍｄｐ
ｐｒ）の合成＞
まず、２，３−ジクロロピラジン５．００ｇと３，５−ジメチルフェニルボロン酸１０
．２３ｇ、炭酸ナトリウム７．１９ｇ、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（Ｉ
Ｉ）ジクロリド（略称：Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２）０．２９ｇ、水２０ｍＬ、アセトニ
トリル２０ｍＬを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、内部をアルゴン置換した。この
反応容器にマイクロ波（２．４５ＧＨｚ  １００Ｗ）を６０分間照射することで加熱した
。ここで更に３，５−ジメチルフェニルボロン酸２．５５ｇ、炭酸ナトリウム１．８０ｇ
、Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２  ０．０７０ｇ、水５ｍＬ、アセトニトリル５ｍＬをフラス
コに入れ、再度マイクロ波（２．４５ＧＨｚ  １００Ｗ）を６０分間照射することで加熱
した。その後この溶液に水を加え、ジクロロメタンにて有機層を抽出した。得られた有機
層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾
燥した。乾燥した後の溶液をろ過した。この溶液の溶媒を留去した後、得られた残渣を、
ヘキサン：酢酸エチル＝５：１を展開溶媒とするフラッシュカラムクロマトグラフィーで
精製した。溶媒を留去し、得られた固体をジクロロメタン：酢酸エチル＝１０：１を展開
溶媒とするフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製し、目的のピラジン誘導体Ｈ
ｄｍｄｐｐｒ（略称）を得た（白色粉末、収率４４％）。なお、マイクロ波の照射はマイ
クロ波合成装置（ＣＥＭ社製  Ｄｉｓｃｏｖｅｒ）を用いた。ステップ１の合成スキーム
を下記（ｆ−１）に示す。
【０３８６】
【化５５】
2020074469.tif 000063
【０３８７】
＜ステップ２；２，３，５−トリス（３，５−ジメチルフェニル）ピラジン（略称：Ｈｄ
ｍｔｐｐｒ）の合成＞
まず、５−ブロモ−ｍ−キシレン２．８１ｇとｄｒｙＴＨＦ３０ｍＬを２００ｍＬ三口
フラスコに入れ、内部を窒素置換した。フラスコを−７８℃に冷却した後、ｎ−ブチルリ
チウム（１．６Ｍヘキサン溶液）９．４ｍＬを滴下し、−７８℃で一時間攪拌した。ここ
で、上記ステップ１で得たＨｄｍｄｐｐｒ（略称）４．０２ｇとｄｒｙＴＨＦ４０ｍＬを
加え、室温で１８時間攪拌した。反応溶液を水に注ぎ、クロロホルムで抽出した。得られ
た有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。得られた混合物に酸
化マンガンを加え、３０分攪拌した。その後、溶液をろ過し、溶媒を留去した。得られた
残渣を、ジクロロメタン：ヘキサン＝１：１を展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマト
グラフィーで精製し、目的のピラジン誘導体Ｈｄｍｔｐｐｒ（略称）を得た（橙色オイル
、収率３７％）。ステップ２の合成スキームを下記（ｆ−２）に示す。
【０３８８】
【化５６】
2020074469.tif 000064
【０３８９】
＜ステップ３；ジ−μ−クロロ−テトラキス｛４，６−ジメチル−２−［３，５−ビス（
３，５−ジメチルフェニル）−２−ピラジニル−κＮ］フェニル−κＣ｝ジイリジウム（
ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｍｔｐｐｒ）２Ｃｌ］２）の合成＞
次に、２−エトキシエタノール３０ｍＬと水１０ｍＬ、上記ステップ２で得たＨｄｍｔｐ
ｐｒ（略称）１．９５ｇ、塩化イリジウム水和物（ＩｒＣｌ３・Ｈ２Ｏ）（Ｓｉｇｍａ−
Ａｌｄｒｉｃｈ社製）０．７２ｇを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内を
アルゴン置換した。その後、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ  １００Ｗ）を１時間照射し、
反応させた。溶媒を留去した後、得られた残渣をエタノールで吸引ろ過、洗浄し、複核錯
体［Ｉｒ（ｄｍｔｐｐｒ）２Ｃｌ］２  （略称）を得た（赤茶色粉末、収率７８％）。ま
た、ステップ３の合成スキームを下記（ｆ−３）に示す。
【０３９０】
【化５７】
2020074469.tif 000065
【０３９１】
＜ステップ４；ビス｛４，６−ジメチル−２−［３，５−ビス（３，５−ジメチルフェニ
ル）−２−ピラジニル−κＮ］フェニル−κＣ｝（２，６−ジメチル−３，５−ヘプタン
ジオナト−κ２Ｏ，Ｏ’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｍｔｐｐｒ）２（ｄ
ｉｂｍ）］の合成＞
さらに、２−エトキシエタノール３０ｍＬ、上記ステップ３で得た複核錯体［Ｉｒ（ｄ
ｍｔｐｐｒ）２Ｃｌ］２（略称）０．８９ｇ、ジイソブチリルメタン（略称：Ｈｄｉｂｍ
）０．２０ｇ、炭酸ナトリウム０．４７ｇを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラ
スコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ  ２００Ｗ）を６０分
間照射した。ここで更にＨｄｉｂｍ０．２０ｇを加え、再度マイクロ波（２．４５ＧＨｚ
２００Ｗ）を６０分間照射した。溶媒を留去し、再度Ｈｄｉｂｍ０．２０ｇ、炭酸ナト
リウム０．４７ｇ、２−エトキシエタノール３０ｍＬを加え、フラスコ内をアルゴン置換
した。その後、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ  ２００Ｗ）を２時間照射することで加熱し
た。溶媒を留去し、得られた残渣をエタノールで吸引ろ過した。得られた固体を水、エタ
ノールで洗浄した。得られた固体をジクロロメタンに溶かし、セライト、アルミナ、セラ
イトの順で積層した濾過補助剤を通して濾過した後、ジクロロメタンとエタノールの混合
溶媒にて再結晶することにより、本発明の一態様である有機金属錯体［Ｉｒ（ｄｍｔｐｐ
ｒ）２（ｄｉｂｍ）］（略称）を暗赤色粉末として得た（収率７３％）。ステップ４の合
成スキームを下記（ｆ−４）に示す。
【０３９２】
【化５８】
2020074469.tif 000066
【０３９３】
なお、上記ステップ４で得られた暗赤色粉末の核磁気共鳴分光法（１Ｈ−ＮＭＲ）によ
る分析結果を下記に示す。また、１Ｈ−ＮＭＲチャートを図４７に示す。このことから、
本合成例６において、上述の構造式（１２３）で表される本発明の一態様である有機金属
錯体［Ｉｒ（ｄｍｔｐｐｒ）２（ｄｉｂｍ）］（略称）が得られたことがわかった。
【０３９４】
１Ｈ−ＮＭＲ．δ（ＣＤＣｌ３）：０．７８（ｄ，６Ｈ），０．９９（ｄ，６Ｈ），１
．４１（ｓ，６Ｈ），１．９６（ｓ，６Ｈ），２．２４−２．３０（ｍ，２Ｈ），２．３
５（ｓ，１２Ｈ），２．４２（ｓ，１２Ｈ），５．０７（ｓ，１Ｈ），６．４６（ｓ，２
Ｈ），６．７８（ｓ，２Ｈ），７．０４（ｓ，２Ｈ），７．１８（ｓ，２Ｈ），７．４７
（ｓ，２Ｈ），７．４９（ｓ，２Ｈ），７．６７（ｓ，４Ｈ），８．７７（ｓ，２Ｈ）．
【０３９５】
次に、［Ｉｒ（ｄｍｔｐｐｒ）２（ｄｉｂｍ）］（略称）のジクロロメタン溶液の紫外
可視吸収スペクトル（以下、単に「吸収スペクトル」という）及び発光スペクトルを測定
した。吸収スペクトルの測定には、紫外可視分光光度計（（株）日本分光製  Ｖ５５０型
）を用い、ジクロロメタン溶液（０．０６８ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れ、室温で測
定を行った。また、発光スペクトルの測定には、蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製  
ＦＳ９２０）を用い、脱気したジクロロメタン溶液（０．３１μｍｏｌ／Ｌ）を石英セル
に入れ、室温で測定を行った。得られた吸収スペクトル及び発光スペクトルの測定結果を
図４８に示す。横軸は波長、縦軸は吸収強度および発光強度を表す。また、図４８におい
て２本の実線が示されているが、細い実線は吸収スペクトルを示し、太い実線は発光スペ
クトルを示している。図４８に示す吸収スペクトルは、ジクロロメタン溶液（０．０６８
ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れて測定した吸収スペクトルから、ジクロロメタンのみを
石英セルに入れて測定した吸収スペクトルを差し引いた結果を示している。
【０３９６】
図４８に示す通り、本発明の一態様である有機金属錯体［Ｉｒ（ｄｍｔｐｐｒ）２（ｄ
ｉｂｍ）］（略称）は、６２９ｎｍ付近に発光ピークを有しており、ジクロロメタン溶液
からは赤橙色の発光が観測された。
【０３９７】
次に、本実施例で得られた［Ｉｒ（ｄｍｔｐｐｒ）２（ｄｉｂｍ）］（略称）を液体ク
ロマトグラフ質量分析（Ｌｉｑｕｉｄ  Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ  Ｍａｓｓ  Ｓｐ
ｅｃｔｒｏｍｅｔｒｙ，略称：ＬＣ／ＭＳ分析）によって分析した。
【０３９８】
ＬＣ／ＭＳ分析は、ＬＣ（液体クロマトグラフィー）分離をウォーターズ社製Ａｃｑｕ
ｉｔｙ  ＵＰＬＣにより、ＭＳ分析（質量分析）をウォーターズ社製Ｘｅｖｏ  Ｇ２  Ｔ
ｏｆ  ＭＳにより行った。ＬＣ分離で用いたカラムはＡｃｑｕｉｔｙ  ＵＰＬＣ  ＢＥＨ
Ｃ８  （２．１×１００ｍｍ  １．７μｍ）、カラム温度は４０℃とした。移動相は移
動相Ａをアセトニトリル、移動相Ｂを０．１％ギ酸水溶液とした。また、サンプルは任意
の濃度の［Ｉｒ（ｄｍｔｐｐｒ）２（ｄｉｂｍ）］（略称）をクロロホルムに溶解し、ア
セトニトリルで希釈して調整し、注入量は５．０μＬとした。
【０３９９】
ＬＣ分離には移動相の組成を変化させるグラジエント法を用い、測定開始後０分から１
分までが、移動相Ａ：移動相Ｂ＝９０：１０、その後組成を変化させ、２分における移動
相Ａと移動相Ｂとの比が移動相Ａ：移動相Ｂ＝９５：５となるようにし、１０分まで保持
した。組成はリニアに変化させた。
【０４００】
ＭＳ分析では、エレクトロスプレーイオン化法（ＥｌｅｃｔｒｏＳｐｒａｙ  Ｉｏｎｉ
ｚａｔｉｏｎ、略称：ＥＳＩ）によるイオン化を行い、キャピラリー電圧は３．０１０７
５ｋＶ、サンプルコーン電圧は３０Ｖ、検出はポジティブモードで行った。なお、測定す
る質量範囲はｍ／ｚ＝１００〜１２００とした。
【０４０１】
以上の条件で分離、イオン化されたｍ／ｚ＝１１３１．５２の成分を衝突室（コリジョ
ンセル）内でアルゴンガスと衝突させてプロダクトイオンに解離させた。アルゴンを衝突
させる際のエネルギー（コリジョンエネルギー）は７０ｅＶとした。解離させたプロダク
トイオンを飛行時間（ＴＯＦ）型ＭＳで検出した結果を図４９に示す。
【０４０２】
図４９の結果から、構造式（１２３）で表される本発明の一態様である有機金属錯体、
［Ｉｒ（ｄｍｔｐｐｒ）２（ｄｉｂｍ）］（略称）は、主としてｍ／ｚ＝９７３．３８付
近、ｍ／ｚ＝５８３．１７付近にプロダクトイオンが検出されることがわかった。なお、
図４９に示す結果は、［Ｉｒ（ｄｍｔｐｐｒ）２（ｄｉｂｍ）］（略称）に由来する特徴
的な結果を示すものであることから、混合物中に含まれる［Ｉｒ（ｄｍｔｐｐｒ）２（ｄ
ｉｂｍ）］（略称）を同定する上での重要なデータであるといえる。
【０４０３】
なお、ｍ／ｚ＝９７３．３８付近のプロダクトイオンは、構造式（１２３）の化合物に
おけるアセチルアセトンとプロトンが脱離した状態のカチオンと推定され、本発明の一態
様である有機金属錯体の特徴の一つである。また、ｍ／ｚ＝５８３．１７付近のプロダク
トイオンは、構造式（１２３）の化合物における配位子Ｈｄｍｔｐｐｒ−ｄｍｐ（略称）
とアセチルアセトンが脱離した状態のカチオンと推定され、本発明の一態様である有機金
属錯体の特徴の一つである。
【実施例１１】
【０４０４】
≪合成例７≫
本合成例７では、実施形態１の構造式（１２４）で表される本発明の一態様である有機
金属錯体、ビス｛４，６−ジメチル−２−［５−（２，６−ジメチルフェニル）−３−（
３，５−ジメチルフェニル）−２−ピラジニル−κＮ］フェニル−κＣ｝（２，６−ジメ
チル−３，５−ヘプタンジオナト−κ２Ｏ，Ｏ’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ
（ｄｍｄｐｐｒ−ｄｍｐ）２（ｄｉｂｍ）］）の合成方法について説明する。なお、［Ｉ
ｒ（ｄｍｄｐｐｒ−ｄｍｐ）２（ｄｉｂｍ）］（略称）の構造を以下に示す。
【０４０５】
【化５９】
2020074469.tif 000067
【０４０６】
＜ステップ１；２，３−ビス（３，５−ジメチルフェニル）ピラジン（略称：Ｈｄｍｄｐ
ｐｒ）の合成＞
まず、２，３−ジクロロピラジン５．００ｇと３，５−ジメチルフェニルボロン酸１０
．２３ｇ、炭酸ナトリウム７．１９ｇ、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（Ｉ
Ｉ）ジクロリド（略称：Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２）０．２９ｇ、水２０ｍＬ、アセトニ
トリル２０ｍＬを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、内部をアルゴン置換した。この
反応容器にマイクロ波（２．４５ＧＨｚ  １００Ｗ）を６０分間照射することで加熱した
。ここで更に３，５−ジメチルフェニルボロン酸２．５５ｇ、炭酸ナトリウム１．８０ｇ
、Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２  ０．０７０ｇ、水５ｍＬ、アセトニトリル５ｍＬをフラス
コに入れ、再度マイクロ波（２．４５ＧＨｚ  １００Ｗ）を６０分間照射することで加熱
した。その後この溶液に水を加え、ジクロロメタンにて有機層を抽出した。得られた有機
層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾
燥した。乾燥した後の溶液をろ過した。この溶液の溶媒を留去した後、得られた残渣を、
ヘキサン：酢酸エチル＝５：１を展開溶媒とするフラッシュカラムクロマトグラフィーで
精製した。溶媒を留去し、得られた固体をジクロロメタン：酢酸エチル＝１０：１を展開
溶媒とするフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製し、目的のピラジン誘導体Ｈ
ｄｍｄｐｐｒ（略称）を得た（白色粉末、収率４４％）。なお、マイクロ波の照射はマイ
クロ波合成装置（ＣＥＭ社製  Ｄｉｓｃｏｖｅｒ）を用いた。ステップ１の合成スキーム
を下記（ｇ−１）に示す。
【０４０７】
【化６０】
2020074469.tif 000068
【０４０８】
＜ステップ２；５−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ビス（３，５−ジメチルフ
ェニル）ピラジン（略称：Ｈｄｍｄｐｐｒ−ｄｍｐ）の合成＞
まず、２−ブロモ−ｍ−キシレン２．８１ｇとｄｒｙＴＨＦ３０ｍＬを２００ｍＬ三口
フラスコに入れ、内部を窒素置換した。フラスコを−７８℃に冷却した後、ｎ−ブチルリ
チウム（１．６Ｍヘキサン溶液）９．４ｍＬを滴下し、−７８℃で一時間攪拌した。ここ
で、上記ステップ１で得たＨｄｍｄｐｐｒ（略称）４．０１ｇとｄｒｙＴＨＦ４０ｍＬを
加え、室温で１６時間半攪拌した。反応溶液を水に注ぎ、クロロホルムで抽出した。得ら
れた有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。得られた混合物に
酸化マンガンを加え、３０分攪拌した。その後、溶液をろ過し、溶媒を留去した。得られ
た残渣を、ジクロロメタン：ヘキサン＝１：１を展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマ
トグラフィーで精製し、目的のピラジン誘導体Ｈｄｍｄｐｐｒ−ｄｍｐ（略称）を得た（
黄白色粉末、収率１０％）。ステップ２の合成スキームを下記（ｇ−２）に示す。
【０４０９】
【化６１】
2020074469.tif 000069
【０４１０】
＜ステップ３；ジ−μ−クロロ−テトラキス｛４，６−ジメチル−２−［５−（２，６−
ジメチルフェニル）−３−（３，５−ジメチルフェニル）−２−ピラジニル−κＮ］フェ
ニル−κＣ｝ジイリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ−ｄｍｐ）２Ｃｌ］
２）の合成＞
次に、２−エトキシエタノール１５ｍＬと水５ｍＬ、上記ステップ２で得たｄｍｄｐｐ
ｒ−ｄｍｐ（略称）１．１２ｇ、塩化イリジウム水和物（ＩｒＣｌ３・Ｈ２Ｏ）（Ｓｉｇ
ｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ社製）０．３９ｇを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラス
コ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ  １００Ｗ）を１時間照
射し、反応させた。溶媒を留去した後、得られた残渣をヘキサンで吸引ろ過、洗浄し、複
核錯体［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ−ｄｍｐ）２Ｃｌ］２（略称）を得た（赤茶色粉末、収率９
８％）。また、ステップ３の合成スキームを下記（ｇ−３）に示す。
【０４１１】
【化６２】
2020074469.tif 000070
【０４１２】
＜ステップ４；ビス｛４，６−ジメチル−２−［５−（２，６−ジメチルフェニル）−３
−（３，５−ジメチルフェニル）−２−ピラジニル−κＮ］フェニル−κＣ｝（２，６−
ジメチル−３，５−ヘプタンジオナト−κ２Ｏ，Ｏ’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［
Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ−ｄｍｐ）２（ｄｉｂｍ）］）の合成＞
さらに、２−エトキシエタノール３０ｍＬ、上記ステップ３で得た複核錯体［Ｉｒ（ｄ
ｍｄｐｐｒ−ｄｍｐ）２Ｃｌ］２（略称）０．８０ｇ、ジイソブチリルメタン（略称：Ｈ
ｄｉｂｍ）０．１９ｇ、炭酸ナトリウム０．４２ｇを、還流管を付けたナスフラスコに入
れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ  １２０Ｗ）
を６０分間照射することで加熱した。溶媒を留去し、得られた残渣をジクロロメタンに溶
かし、セライト、アルミナ、セライトの順で積層した濾過補助剤を通して濾過した後、ジ
クロロメタンとメタノールの混合溶媒にて再結晶することにより、本発明の一態様である
有機金属錯体［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ−ｄｍｐ）２（ｄｉｂｍ）］（略称）を赤色粉末とし
て得た（収率４８％）。ステップ４の合成スキームを下記（ｇ−４）に示す。
【０４１３】
【化６３】
2020074469.tif 000071
【０４１４】
なお、上記ステップ４で得られた赤色粉末の核磁気共鳴分光法（１Ｈ−ＮＭＲ）による
分析結果を下記に示す。また、１Ｈ−ＮＭＲチャートを図５０に示す。このことから、本
合成例７において、上述の構造式（１２４）で表される本発明の一態様である有機金属錯
体［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ−ｄｍｐ）２（ｄｉｂｍ）］（略称）が得られたことがわかった
。
【０４１５】
１Ｈ−ＮＭＲ．δ（ＣＤＣｌ３）：０．８０（ｄ，６Ｈ），０．８１（ｄ，６Ｈ），１
．４７（ｓ，６Ｈ），１．９５（ｓ，６Ｈ），２．１０（ｓ，１２Ｈ），２．２３−２．
２８（ｍ，２Ｈ），２．３４（ｓ，１２Ｈ），５．１９（ｓ，１Ｈ），６．４８（ｓ，２
Ｈ），６．８１（ｓ，２Ｈ），７．０６（ｄ，４Ｈ），７．１１（ｓ，２Ｈ），７．１６
（ｔ，２Ｈ），７．４０（ｓ，４Ｈ），８．２２（ｓ，２Ｈ）．
【０４１６】
次に、［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ−ｄｍｐ）２（ｄｉｂｍ）］（略称）のジクロロメタン溶
液の紫外可視吸収スペクトル（以下、単に「吸収スペクトル」という）及び発光スペクト
ルを測定した。吸収スペクトルの測定には、紫外可視分光光度計（（株）日本分光製  Ｖ
５５０型）を用い、ジクロロメタン溶液（０．０５９ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れ、
室温で測定を行った。また、発光スペクトルの測定には、蛍光光度計（（株）浜松ホトニ
クス製  ＦＳ９２０）を用い、脱気したジクロロメタン溶液（０．０５９ｍｍｏｌ／Ｌ）
を石英セルに入れ、室温で測定を行った。得られた吸収スペクトル及び発光スペクトルの
測定結果を図５１に示す。横軸は波長、縦軸は吸収強度および発光強度を表す。また、図
５１において２本の実線が示されているが、細い実線は吸収スペクトルを示し、太い実線
は発光スペクトルを示している。図５１に示す吸収スペクトルは、ジクロロメタン溶液（
０．０５９ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れて測定した吸収スペクトルから、ジクロロメ
タンのみを石英セルに入れて測定した吸収スペクトルを差し引いた結果を示している。
【０４１７】
図５１に示す通り、本発明の一態様である有機金属錯体［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ−ｄｍｐ
）２（ｄｉｂｍ）］（略称）は、６１６ｎｍ付近に発光ピークを有しており、ジクロロメ
タン溶液からは赤橙色の発光が観測された。
【０４１８】
さらに、得られた［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ−ｄｍｐ）２（ｄｉｂｍ）］（略称）の重量減
少率を高真空差動型示差熱天秤（ブルカー・エイエックスエス株式会社製、ＴＧ−ＤＴＡ
２４１０ＳＡ）により測定した。真空度１×１０−３Ｐａにて、昇温速度を１０℃／ｍｉ
ｎに設定し、昇温したところ、図５２に示す通り、本発明の一態様である有機金属錯体［
Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ−ｄｍｐ）２（ｄｉｂｍ）］（略称）は、重量減少率が１００％であ
り、良好な昇華性を示すことがわかった。
【０４１９】
次に、本実施例で得られた［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ−ｄｍｐ）２（ｄｉｂｍ）］（略称）
を液体クロマトグラフ質量分析（Ｌｉｑｕｉｄ  Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ  Ｍａｓ
ｓ  Ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｒｙ，略称：ＬＣ／ＭＳ分析）によって分析した。
【０４２０】
ＬＣ／ＭＳ分析は、ＬＣ（液体クロマトグラフィー）分離をウォーターズ社製Ａｃｑｕ
ｉｔｙ  ＵＰＬＣにより、ＭＳ分析（質量分析）をウォーターズ社製Ｘｅｖｏ  Ｇ２  Ｔ
ｏｆ  ＭＳにより行った。ＬＣ分離で用いたカラムはＡｃｑｕｉｔｙ  ＵＰＬＣ  ＢＥＨ
Ｃ８  （２．１×１００ｍｍ  １．７μｍ）、カラム温度は４０℃とした。移動相は移
動相Ａをアセトニトリル、移動相Ｂを０．１％ギ酸水溶液とした。また、サンプルは任意
の濃度の［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ−ｄｍｐ）２（ｄｉｂｍ）］（略称）をクロロホルムに溶
解し、アセトニトリルで希釈して調整し、注入量は５．０μＬとした。
【０４２１】
ＬＣ分離には移動相の組成を変化させるグラジエント法を用い、測定開始後０分から１
分までが、移動相Ａ：移動相Ｂ＝９０：１０、その後組成を変化させ、１０分における移
動相Ａと移動相Ｂとの比が移動相Ａ：移動相Ｂ＝９５：５となるようにした。組成はリニ
アに変化させた。
【０４２２】
ＭＳ分析では、エレクトロスプレーイオン化法（ＥｌｅｃｔｒｏＳｐｒａｙ  Ｉｏｎｉ
ｚａｔｉｏｎ、略称：ＥＳＩ）によるイオン化を行い、キャピラリー電圧は３．０ｋＶ、
サンプルコーン電圧は３０Ｖ、検出はポジティブモードで行った。なお、測定する質量範
囲はｍ／ｚ＝１００〜１２００とした。
【０４２３】
以上の条件で分離、イオン化されたｍ／ｚ＝１１３１．５２の成分を衝突室（コリジョ
ンセル）内でアルゴンガスと衝突させてプロダクトイオンに解離させた。アルゴンを衝突
させる際のエネルギー（コリジョンエネルギー）は７０ｅＶとした。解離させたプロダク
トイオンを飛行時間（ＴＯＦ）型ＭＳで検出した結果を図５３に示す。
【０４２４】
図５３の結果から、構造式（１２４）で表される本発明の一態様である有機金属錯体、
［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ−ｄｍｐ）２（ｄｉｂｍ）］（略称）は、主としてｍ／ｚ＝９７３
．３８付近、ｍ／ｚ＝９５９．３６付近、ｍ／ｚ＝５８１．１６付近、ｍ／ｚ＝５５５．
１５付近、ｍ／ｚ＝３９３．２３付近にプロダクトイオンが検出されることがわかった。
なお、図５３に示す結果は、［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ−ｄｍｐ）２（ｄｉｂｍ）］（略称）
に由来する特徴的な結果を示すものであることから、混合物中に含まれる［Ｉｒ（ｄｍｄ
ｐｐｒ−ｄｍｐ）２（ｄｉｂｍ）］（略称）を同定する上での重要なデータであるといえ
る。
【０４２５】
なお、ｍ／ｚ＝９７３．３８付近のプロダクトイオンは、構造式（１２４）の化合物に
おけるアセチルアセトンとプロトンが脱離した状態のカチオンと推定され、本発明の一態
様である有機金属錯体の特徴の一つである。また、ｍ／ｚ＝９５９．３６付近のプロダク
トイオンは、ｍ／ｚ＝９７３．３８付近のプロダクトイオンからのメチル基の脱離と推定
され、本発明の一態様である有機金属錯体［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ−ｄｍｐ）２（ｄｉｂｍ
）］（略称）が、メチル基を含んでいることを示唆するものである。
【実施例１２】
【０４２６】
≪合成例８≫
本合成例８では、実施形態１の構造式（１２５）で表される本発明の一態様である有機
金属錯体、ビス｛４，６−ジメチル−２−［５−（２，６−ジメチルフェニル）−３−（
３，５−ジメチルフェニル）−２−ピラジニル−κＮ］フェニル−κＣ｝（２，２’，６
，６’−テトラメチル−３，５−ヘプタンジオナト−κ２Ｏ，Ｏ’）イリジウム（ＩＩＩ
）（略称：［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ−ｄｍｐ）２（ｄｐｍ）］）の合成方法について説明す
る。なお、［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ−ｄｍｐ）２（ｄｐｍ）］（略称）の構造を以下に示す
。
【０４２７】
【化６４】
2020074469.tif 000072
【０４２８】
＜ステップ１；２，３−ビス（３，５−ジメチルフェニル）ピラジン（略称：Ｈｄｍｄｐ
ｐｒ）の合成＞
まず、２，３−ジクロロピラジン５．００ｇと３，５−ジメチルフェニルボロン酸１０
．２３ｇ、炭酸ナトリウム７．１９ｇ、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（Ｉ
Ｉ）ジクロリド（略称：Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２）０．２９ｇ、水２０ｍＬ、アセトニ
トリル２０ｍＬを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、内部をアルゴン置換した。この
反応容器にマイクロ波（２．４５ＧＨｚ  １００Ｗ）を６０分間照射することで加熱した
。ここで更に３，５−ジメチルフェニルボロン酸２．５５ｇ、炭酸ナトリウム１．８０ｇ
、Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２  ０．０７０ｇ、水５ｍＬ、アセトニトリル５ｍＬをフラス
コに入れ、再度マイクロ波（２．４５ＧＨｚ  １００Ｗ）を６０分間照射することで加熱
した。その後この溶液に水を加え、ジクロロメタンにて有機層を抽出した。得られた有機
層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾
燥した。乾燥した後の溶液をろ過した。この溶液の溶媒を留去した後、得られた残渣を、
ヘキサン：酢酸エチル＝５：１を展開溶媒とするフラッシュカラムクロマトグラフィーで
精製した。溶媒を留去し、得られた固体をジクロロメタン：酢酸エチル＝１０：１を展開
溶媒とするフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製し、目的のピラジン誘導体Ｈ
ｄｍｄｐｐｒ（略称）を得た（白色粉末、収率４４％）。なお、マイクロ波の照射はマイ
クロ波合成装置（ＣＥＭ社製  Ｄｉｓｃｏｖｅｒ）を用いた。ステップ１の合成スキーム
を下記（ｈ−１）に示す。
【０４２９】
【化６５】
2020074469.tif 000073
【０４３０】
＜ステップ２；２，３−ビス（３，５−ジメチルフェニル）ピラジン−１−オキシドの合
成＞
次に、上記ステップ１で得たＨｄｍｄｐｐｒ（略称）６．６ｇ、３−クロロ過安息香酸７
．８ｇとジクロロメタン９０ｍＬを３００ｍＬ三口フラスコに入れ、内部を窒素置換した
。室温で２４時間攪拌した後、反応溶液を水に注ぎ、ジクロロメタンで抽出した。得られ
た有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥
した後の溶液をろ過した。この溶液の溶媒を留去し、目的のピラジン誘導体を得た（黄色
粉末、収率１００％）。ステップ２の合成スキームを下記（ｈ−２）に示す。
【０４３１】
【化６６】
2020074469.tif 000074
【０４３２】
＜ステップ３；５−クロロ−２，３−ビス（３，５−ジメチルフェニル）ピラジンの合成
＞
次に、上記ステップ２で得た２，３−ビス（３，５−ジメチルフェニル）ピラジン−１
−オキシド７．０ｇを１００ｍＬ三口フラスコに入れ、内部を窒素置換した。ここで塩化
ホスホリル２０ｍＬを加え、１００℃で１時間攪拌した。反応溶液を水に注ぎ、クロロホ
ルムで抽出した。得られた有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水で洗
浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥した後の溶液をろ過した。この溶液の溶媒を留
去し、目的のピラジン誘導体を得た（灰色粉末、収率９０％）。ステップ３の合成スキー
ムを下記（ｈ−３）に示す。
【０４３３】
【化６７】
2020074469.tif 000075
【０４３４】
＜ステップ４；５−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ビス（３，５−ジメチルフ
ェニル）ピラジン（略称：Ｈｄｍｄｐｐｒ−ｄｍｐ）の合成＞
次に、上記ステップ３で得た５−クロロ−２，３−ビス（３，５−ジメチルフェニル）
ピラジン１．２１ｇと２，６−ジメチルフェニルボロン酸１．１０ｇ、炭酸ナトリウム０
．７８ｇ、Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２  １５ｍｇ、水１４ｍＬ、アセトニトリル１４ｍＬ
を、還流管を付けたナスフラスコに入れ、１５分間アルゴンバブリングした。この反応容
器にマイクロ波（２．４５ＧＨｚ  １００Ｗ）を３時間照射した。ここで更に２，６−ジ
メチルフェニルボロン酸０．５５ｇ、炭酸ナトリウム０．３９ｇ、Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃ
ｌ２  ７ｍｇをフラスコに入れ、１５分間アルゴンバブリングした。この反応容器に再度
マイクロ波（２．４５ＧＨｚ  １００Ｗ）を３時間照射することで加熱した。混合物を吸
引ろ過し、得られた固体をエタノールで洗浄した。得られた固体をジクロロメタンに溶か
し、セライト、アルミナ、セライトの順で積層した濾過補助剤を通して濾過することによ
り、目的のピラジン誘導体Ｈｄｍｄｐｐｒ−ｄｍｐ（略称）を得た（白色粉末、収率８９
％）。ステップ４の合成スキームを下記（ｈ−４）に示す。
【０４３５】
【化６８】
2020074469.tif 000076
【０４３６】
＜ステップ５；ジ−μ−クロロ−テトラキス｛４，６−ジメチル−２−［５−（２，６−
ジメチルフェニル）−３−（３，５−ジメチルフェニル）−２−ピラジニル−κＮ］フェ
ニル−κＣ｝ジイリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ−ｄｍｐ）２Ｃｌ］
２）の合成＞
次に、２−エトキシエタノール１５ｍＬと水５ｍＬ、上記ステップ４で得たｄｍｄｐｐ
ｒ−ｄｍｐ（略称）１．１２ｇ、塩化イリジウム水和物（ＩｒＣｌ３・Ｈ２Ｏ）（Ｓｉｇ
ｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ社製）０．３９ｇを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラス
コ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ  １００Ｗ）を１時間照
射し、反応させた。溶媒を留去した後、得られた残渣をヘキサンで吸引ろ過、洗浄し、複
核錯体［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ−ｄｍｐ）２Ｃｌ］２（略称）を得た（赤茶色粉末、収率９
８％）。また、ステップ５の合成スキームを下記（ｈ−５）に示す。
【０４３７】
【化６９】
2020074469.tif 000077
【０４３８】
＜ステップ６；ビス｛４，６−ジメチル−２−［５−（２，６−ジメチルフェニル）−３
−（３，５−ジメチルフェニル）−２−ピラジニル−κＮ］フェニル−κＣ｝（２，２’
，６，６’−テトラメチル−３，５−ヘプタンジオナト−κ２Ｏ，Ｏ’）イリジウム（Ｉ
ＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ−ｄｍｐ）２（ｄｐｍ）］）の合成＞
さらに、２−エトキシエタノール３０ｍＬ、上記ステップ５で得た複核錯体［Ｉｒ（ｄ
ｍｄｐｐｒ−ｄｍｐ）２Ｃｌ］２（略称）１．３８ｇ、ジピバロイルメタン（略称：Ｈｄ
ｐｍ）０．３９ｇ、炭酸ナトリウム０．７３ｇを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、
フラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ  １２０Ｗ）を６
０分間照射することで加熱した。溶媒を留去し、得られた残渣をメタノールで吸引ろ過し
た。得られた固体を水、メタノールで洗浄した。得られた固体をジクロロメタンに溶かし
、セライト、アルミナ、セライトの順で積層した濾過補助剤を通して濾過した後、ジクロ
ロメタンとメタノールの混合溶媒にて再結晶することにより、本発明の一態様である有機
金属錯体［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ−ｄｍｐ）２（ｄｐｍ）］（略称）を暗赤色粉末として得
た（収率５９％）。ステップ６の合成スキームを下記（ｈ−６）に示す。
【０４３９】
【化７０】
2020074469.tif 000078
【０４４０】
なお、上記ステップ６で得られた暗赤色粉末の核磁気共鳴分光法（１Ｈ−ＮＭＲ）によ
る分析結果を下記に示す。また、１Ｈ−ＮＭＲチャートを図５４に示す。このことから、
本合成例８において、上述の構造式（１２５）で表される本発明の一態様である有機金属
錯体［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ−ｄｍｐ）２（ｄｐｍ）］（略称）が得られたことがわかった
。
【０４４１】
１Ｈ−ＮＭＲ．δ（ＣＤＣｌ３）：０．９０（ｓ，１８Ｈ），１．４６（ｓ，６Ｈ），
１．９５（ｓ，６Ｈ），２．１０（ｓ，１２Ｈ），２．３４（ｓ，１２Ｈ），５．５７（
ｓ，１Ｈ），６．４７（ｓ，２Ｈ），６．８１（ｓ，２Ｈ），７．０６（ｄ，４Ｈ），７
．１１（ｓ，２Ｈ），７．１６（ｔ，２Ｈ），７．３８（ｓ，４Ｈ），８．１９（ｓ，２
Ｈ）．
【０４４２】
次に、［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ−ｄｍｐ）２（ｄｐｍ）］（略称）のジクロロメタン溶液
の紫外可視吸収スペクトル（以下、単に「吸収スペクトル」という）及び発光スペクトル
を測定した。吸収スペクトルの測定には、紫外可視分光光度計（（株）日本分光製  Ｖ５
５０型）を用い、ジクロロメタン溶液（０．０５８ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れ、室
温で測定を行った。また、発光スペクトルの測定には、蛍光光度計（（株）浜松ホトニク
ス製  ＦＳ９２０）を用い、脱気したジクロロメタン溶液（０．０５８ｍｍｏｌ／Ｌ）を
石英セルに入れ、室温で測定を行った。得られた吸収スペクトル及び発光スペクトルの測
定結果を図５５に示す。横軸は波長、縦軸は吸収強度および発光強度を表す。また、図５
５において２本の実線が示されているが、細い実線は吸収スペクトルを示し、太い実線は
発光スペクトルを示している。図５５に示す吸収スペクトルは、ジクロロメタン溶液（０
．０５８ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れて測定した吸収スペクトルから、ジクロロメタ
ンのみを石英セルに入れて測定した吸収スペクトルを差し引いた結果を示している。
【０４４３】
図５５に示す通り、本発明の一態様である有機金属錯体［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ−ｄｍｐ
）２（ｄｐｍ）］（略称）は、６１８ｎｍ付近に発光ピークを有しており、ジクロロメタ
ン溶液からは赤橙色の発光が観測された。
【０４４４】
さらに、得られた［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ−ｄｍｐ）２（ｄｐｍ）］（略称）の重量減少
率を高真空差動型示差熱天秤（ブルカー・エイエックスエス株式会社製、ＴＧ−ＤＴＡ２
４１０ＳＡ）により測定した。真空度１×１０−３Ｐａにて、昇温速度を１０℃／ｍｉｎ
に設定し、昇温したところ、図５６に示す通り、本発明の一態様である有機金属錯体［Ｉ
ｒ（ｄｍｄｐｐｒ−ｄｍｐ）２（ｄｐｍ）］（略称）は、重量減少率が９７％であり、良
好な昇華性を示すことがわかった。
【実施例１３】
【０４４５】
本実施例では、本発明の一態様である有機金属錯体［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ−Ｐ）２（ａ
ｃａｃ）］（略称）（構造式（１２１））を発光層に用いた発光素子４、［Ｉｒ（ｄｍｄ
ｐｐｒ−ｄｍｐ）２（ａｃａｃ）］（略称）（構造式（１２２））を発光層に用いた発光
素子５、［Ｉｒ（ｄｍｔｐｐｒ）２（ｄｉｂｍ）］（略称）（構造式（１２３））を発光
層に用いた発光素子６、［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ−ｄｍｐ）２（ｄｉｂｍ）］（略称）（構
造式（１２４））を発光層に用いた発光素子７について説明する。なお、本実施例におけ
る発光素子４〜７の説明には、実施例４で発光素子１の説明に用いた図１５を用いること
とする。なお、本実施例で用いる材料の化学式を以下に示す。
【０４４６】
【化７１】
2020074469.tif 000079
【０４４７】
【化７２】
2020074469.tif 000080
【０４４８】
≪発光素子４〜発光素子７の作製≫
まず、ガラス製の基板１１００上に酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）を
スパッタリング法により成膜し、陽極として機能する第１の電極１１０１を形成した。な
お、その膜厚は１１０ｎｍとし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。
【０４４９】
次に、基板１１００上に発光素子を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄
し、２００℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。
【０４５０】
その後、１０−４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸
着装置内の加熱室において、１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、基板１１００を
３０分程度放冷した。
【０４５１】
次に、第１の電極１１０１が形成された面が下方となるように、基板１１００を真空蒸
着装置内に設けられたホルダーに固定した。本実施例では、真空蒸着法により、ＥＬ層１
１０２を構成する正孔注入層１１１１、正孔輸送層１１１２、発光層１１１３、電子輸送
層１１１４、電子注入層１１１５が順次形成される場合について説明する。
【０４５２】
真空装置内を１０−４Ｐａに減圧した後、１，３，５−トリ（ジベンゾチオフェン−４
−イル）ベンゼン（略称：ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩ）と酸化モリブデン（ＶＩ）とを、ＤＢＴ３
Ｐ−ＩＩ（略称）：酸化モリブデン＝４：２（質量比）となるように共蒸着することによ
り、第１の電極１１０１上に正孔注入層１１１１を形成した。膜厚は２０ｎｍとした。な
お、共蒸着とは、異なる複数の物質をそれぞれ異なる蒸発源から同時に蒸発させる蒸着法
である。
【０４５３】
次に、４−フェニル−４’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミ
ン（略称：ＢＰＡＦＬＰ）を２０ｎｍ蒸着することにより、正孔輸送層１１１２を形成し
た。
【０４５４】
次に、正孔輸送層１１１２上に発光層１１１３を形成した。発光素子４の場合は、２ｍ
ＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ（略称）、ＮＰＢ（略称）、［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ−Ｐ）２（ａｃ
ａｃ）］（略称）を、２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ（略称）：ＮＰＢ（略称）：［Ｉｒ（ｄ
ｍｄｐｐｒ−Ｐ）２（ａｃａｃ）］（略称）＝０．８：０．２：０．０５（質量比）とな
るように共蒸着し、膜厚が４０ｎｍとなるように形成した。また、発光素子５の場合は、
２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ（略称）、ＮＰＢ（略称）、［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ−ｄｍｐ）
２（ａｃａｃ）］（略称）を、２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ（略称）：ＮＰＢ（略称）：［
Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ−ｄｍｐ）２（ａｃａｃ）］（略称）＝０．８：０．２：０．０５（
質量比）となるように共蒸着し、膜厚が４０ｎｍとなるように形成した。また、発光素子
６の場合は、２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ（略称）、ＮＰＢ（略称）、［Ｉｒ（ｄｍｔｐｐ
ｒ）２（ｄｉｂｍ）］（略称）を、２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ（略称）：ＮＰＢ（略称）
：［Ｉｒ（ｄｍｔｐｐｒ）２（ｄｉｂｍ）］（略称）＝０．８：０．２：０．０５（質量
比）となるように共蒸着し、膜厚が４０ｎｍとなるように形成した。さらに、発光素子７
の場合は、２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ（略称）、ＮＰＢ（略称）、［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ
−ｄｍｐ）２（ｄｉｂｍ）］（略称）を、２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ（略称）：ＮＰＢ（
略称）：［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ−ｄｍｐ）２（ｄｉｂｍ）］（略称）＝０．８：０．２：
０．０５（質量比）となるように共蒸着し、膜厚が４０ｎｍとなるように形成した。
【０４５５】
次に、発光層１１１３上に２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ（略称）を２０ｎｍ、バソフェナ
ントロリン（略称：Ｂｐｈｅｎ）を２０ｎｍ、順次蒸着することにより、積層構造を有す
る電子輸送層１１１４を形成した。さらに電子輸送層１１１４上にフッ化リチウムを１ｎ
ｍ蒸着することにより、電子注入層１１１５を形成した。
【０４５６】
最後に、電子注入層１１１５上にアルミニウムを２００ｎｍの膜厚となるように蒸着し
、陰極となる第２の電極１１０３を形成し、発光素子４〜発光素子７を得た。なお、上述
した蒸着過程において、蒸着は全て抵抗加熱法を用いた。
【０４５７】
以上により得られた発光素子４〜発光素子７の素子構造を表８に示す。
【０４５８】
【表８】
2020074469.tif 000081
【０４５９】
また、作製した発光素子４〜発光素子７は、大気に曝されないように窒素雰囲気のグロ
ーブボックス内において封止した（シール材を素子の周囲に塗布し、封止時に８０℃にて
１時間熱処理）。
【０４６０】
≪発光素子４〜発光素子７の動作特性≫
作製した発光素子４〜発光素子７の動作特性について測定した。なお、測定は室温（２
５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０４６１】
まず、発光素子４〜発光素子７の電流密度−輝度特性を図５７に示す。なお、図５７に
おいて、縦軸は、輝度（ｃｄ／ｍ２）、横軸は電流密度（ｍＡ／ｃｍ２）を示す。また、
発光素子４〜発光素子７の電圧−輝度特性を図５８に示す。なお、図５８において、縦軸
は、輝度（ｃｄ／ｍ２）、横軸は、電圧（Ｖ）を示す。また、発光素子４〜発光素子７の
輝度−電流効率特性を図５９に示す。なお、図５９において、縦軸は、電流効率（ｃｄ／
Ａ）、横軸は、輝度（ｃｄ／ｍ２）を示す。さらに、発光素子４〜発光素子７の電圧−電
流特性を図６０に示す。なお、図６０において、縦軸は、電流（ｍＡ）、横軸は、電圧（
Ｖ）を示す。
【０４６２】
図５９より、本発明の一態様である有機金属錯体［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ−Ｐ）２（ａｃ
ａｃ）］（略称）（構造式（１２１））、［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ−ｄｍｐ）２（ａｃａｃ
）］（略称）（構造式（１２２））、［Ｉｒ（ｄｍｔｐｐｒ）２（ｄｉｂｍ）］（略称）
（構造式（１２３））、［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ−ｄｍｐ）２（ｄｉｂｍ）］（略称）（構
造式（１２４））をそれぞれ発光層の一部に用いた発光素子４〜発光素子７は、いずれも
高効率な素子であることがわかった。また、１０００ｃｄ／ｍ２付近における発光素子４
〜発光素子７の主な初期特性値を以下の表９に示す。
【０４６３】
【表９】
2020074469.tif 000082
【０４６４】
上記結果から、本実施例で作製した発光素子４〜７は、高輝度であり、良好な電流効率
を示していることが分かる。さらに、色純度に関しては、純度の良い赤橙色発光を示すこ
とが分かる。
【０４６５】
また、発光素子４〜７に２．５ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で電流を流した際の発光スペク
トルを、図６１に示す。図６１に示す通り、発光素子５および発光素子７の発光スペクト
ルは６１７ｎｍ付近、また、発光素子４および発光素子６の発光スペクトルは６３０ｎｍ
付近にピークを有しており、それぞれの発光素子に含まれる有機金属錯体の発光に由来し
ていることが示唆される。また、発光素子４〜７の発光スペクトルは、いずれも半値幅が
狭くなる様子が確認できた。これは、本実施例で用いた有機金属錯体の構造において、イ
リジウムと結合したフェニル基に対して２位と４位がメチル基で置換された構造を有する
ことによる効果であると見られる。従って、発光素子４〜７は、発光効率が良く、色純度
のよい発光素子であるといえる。
【０４６６】
また、発光素子４〜７についての信頼性試験を行った。信頼性試験の結果を図６２およ
び図６３に示す。図６２において、縦軸は初期輝度を１００％とした時の規格化輝度（％
）を示し、横軸は素子の駆動時間（ｈ）を示す。なお、信頼性試験は、初期輝度を５００
０ｃｄ／ｍ２に設定し、電流密度一定の条件で発光素子４〜７を駆動させた。その結果、
発光素子４の１００時間後の輝度は、初期輝度のおよそ６０％、発光素子５の３８時間後
の輝度は、初期輝度のおよそ８８％、発光素子６の４０時間後の輝度は、初期輝度のおよ
そ８０％、発光素子７の３９時間後の輝度は、初期輝度のおよそ８６％を保っていた。ま
た、図６３において、縦軸は初期輝度を１００％とした時の規格化輝度（％）を示し、横
軸は素子の駆動時間（ｈ）を示す。なお、信頼性試験は、電流値を０．３ｍＡに設定し、
発光素子４〜７を駆動させた。その結果、発光素子４の１００時間後の輝度は、初期輝度
のおよそ８６％、発光素子５の１００時間後の輝度は、初期輝度のおよそ９１％、発光素
子６の１００時間後の輝度は、初期輝度のおよそ９０％、発光素子７の１００時間後の輝
度は、初期輝度のおよそ８６％をそれぞれ保っていた。
【０４６７】
したがって、いずれの条件で行った信頼性試験でも、発光素子４〜７は、高い信頼性を
示すことがわかった。また、本発明の一態様である有機金属錯体を発光素子に用いること
により、長寿命の発光素子が得られることがわかった。
【実施例１４】
【０４６８】
≪合成例９≫
本合成例９では、実施形態１の構造式（１２６）で表される本発明の一態様である有機
金属錯体、ビス｛４，６−ジメチル−２−［５−（２，６−ジメチルフェニル）−２−ピ
リミジニル−κＮ］フェニル−κＣ｝（２，４−ペンタンジオナト−κ２Ｏ，Ｏ’）イリ
ジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｍｐｐｍ２−ｄｍｐ）２（ａｃａｃ）］）の合成方
法について説明する。なお、［Ｉｒ（ｄｍｐｐｍ２−ｄｍｐ）２（ａｃａｃ）］（略称）
の構造を以下に示す。
【０４６９】
【化７３】
2020074469.tif 000083
【０４７０】
＜ステップ１；５−ブロモ−２−（３，５−ジメチルフェニル）ピリミジンの合成＞
まず、５−ブロモ−２−ヨードピリミジン２．９７ｇと３，５−ジメチルフェニルボロ
ン酸１．６２ｇ、炭酸ナトリウム１．２１ｇ、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウ
ム（ＩＩ）ジクロリド（略称：Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２）０．０９３ｇ、水２０ｍＬ、
アセトニトリル２０ｍＬを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、１５分間アルゴンバブ
リングした。この反応容器にマイクロ波（２．４５ＧＨｚ  １００Ｗ）を１時間照射する
ことで加熱した。ここで更に３，５−ジメチルフェニルボロン酸０．４０ｇ、炭酸ナトリ
ウム０．３０ｇ、Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２  ０．０２４ｇをフラスコに入れ、１５分間
アルゴンバブリングした。この反応容器に再度マイクロ波（２．４５ＧＨｚ  １００Ｗ）
を１時間照射することで加熱した。
【０４７１】
次に、この溶液に水を加え、ジクロロメタンにて有機層を抽出した。得られた有機層を
水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥した。乾燥した後の溶液をろ過した
。この溶液の溶媒を留去した後、得られた残渣を、ヘキサン：酢酸エチル＝５：１を展開
溶媒とするフラッシュカラムクロマトグラフィーで精製した。フラクションを濃縮して得
た固体を、ジクロロメタン：ヘキサン＝１：１を展開溶媒とするフラッシュカラムクロマ
トグラフィーで精製し、目的のピリミジン誘導体を得た（白色粉末、収率３３％）。なお
、マイクロ波の照射はマイクロ波合成装置（ＣＥＭ社製  Ｄｉｓｃｏｖｅｒ）を用いた。
ステップ１の合成スキームを下記（ｉ−１）に示す。
【０４７２】
【化７４】
2020074469.tif 000084
【０４７３】
＜ステップ２；５−（２，６−ジメチルフェニル）−２−（３，５−ジメチルフェニル）
ピリミジン（略称：Ｈｄｍｐｐｍ２−ｄｍｐ）の合成＞
次に、５−ブロモ−２−（３，５−ジメチルフェニル）ピリミジン０．９１ｇと２，６
−ジメチルフェニルボロン酸１．０５ｇ、炭酸ナトリウム０．７４ｇ、ビス（トリフェニ
ルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（略称：Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２）０．
０２９ｇ、水１３ｍＬ、アセトニトリル１３ｍＬを、還流管を付けたナスフラスコに入れ
、１５分間アルゴンバブリングした。この反応容器にマイクロ波（２．４５ＧＨｚ  １０
０Ｗ）を４時間照射することで加熱した。ここで更に２，６−ジメチルフェニルボロン酸
１．０７ｇ、炭酸ナトリウム０．７３ｇ、Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２  ０．０２９ｇをフ
ラスコに入れ、１５分間アルゴンバブリングした。この反応容器に再度マイクロ波（２．
４５ＧＨｚ  １００Ｗ）を３時間照射することで加熱した。その後、得られた混合物を水
で吸引ろ過した。得られた固体を、トルエン：ヘキサン＝１：１を展開溶媒とするフラッ
シュカラムクロマトグラフィーで精製し、目的のピリミジン誘導体Ｈｄｍｐｐｍ２−ｄｍ
ｐ（略称）を得た（白色粉末、収率８３％）。ステップ２の合成スキームを下記（ｉ−２
）に示す。
【０４７４】
【化７５】
2020074469.tif 000085
【０４７５】
＜ステップ３；ジ−μ−クロロ−テトラキス｛４，６−ジメチル−２−［５−（２，６−
ジメチルフェニル）−２−ピリミジニル−κＮ］フェニル−κＣ｝ジイリジウム（ＩＩＩ
）（略称：［Ｉｒ（ｄｍｐｐｍ２−ｄｍｐ）２Ｃｌ］２）の合成＞
次に、２−エトキシエタノール１５ｍＬと水５ｍＬ、上記ステップ２で得たＨｄｍｐｐ
ｍ２−ｄｍｐ（略称）０．８３ｇ、塩化イリジウム水和物（ＩｒＣｌ３・Ｈ２Ｏ）（Ｓｉ
ｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ社製）０．３９ｇを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラ
スコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ  １００Ｗ）を１時間
照射し、反応させた。溶媒を留去した後、得られた残渣をヘキサンで吸引ろ過、洗浄し、
複核錯体［Ｉｒ（ｄｍｐｐｍ２−ｄｍｐ）２Ｃｌ］２  （略称）を得た（茶色粉末、収率
９１％）。また、ステップ３の合成スキームを下記（ｉ−３）に示す。
【０４７６】
【化７６】
2020074469.tif 000086
【０４７７】
＜ステップ４；  ビス｛４，６−ジメチル−２−［５−（２，６−ジメチルフェニル）−
２−ピリミジニル−κＮ］フェニル−κＣ｝（２，４−ペンタンジオナト−κ２Ｏ，Ｏ’
）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｍｐｐｍ２−ｄｍｐ）２（ａｃａｃ）］）の
合成＞
次に、２−エトキシエタノール３０ｍＬ、上記ステップ３で得た複核錯体［Ｉｒ（ｄｍ
ｐｐｍ２−ｄｍｐ）２Ｃｌ］２（略称）０．９５ｇ、アセチルアセトン（略称：Ｈａｃａ
ｃ）０．１８ｇ、炭酸ナトリウム０．６３ｇを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フ
ラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ  １２０Ｗ）を６０
分間照射した。ここで更にＨａｃａｃ０．１８ｇを加え、再度マイクロ波（２．４５ＧＨ
ｚ  ２００Ｗ）を６０分間照射することで加熱した。溶媒を留去し、得られた残渣をメタ
ノールで吸引ろ過した。得られた固体を水、メタノールで洗浄した。得られた固体を、ヘ
キサン：酢酸エチル＝５：１を展開溶媒とするフラッシュカラムクロマトグラフィーによ
り精製した後、ジクロロメタンとメタノールの混合溶媒にて再結晶することにより、本発
明の一態様である有機金属錯体［Ｉｒ（ｄｍｐｐｍ２−ｄｍｐ）２（ａｃａｃ）］（略称
）を黄橙色粉末として得た（収率１４％）。ステップ４の合成スキームを下記（ｉ−４）
に示す。
【０４７８】
【化７７】
2020074469.tif 000087
【０４７９】
なお、上記ステップ４で得られた黄橙色粉末の核磁気共鳴分光法（１Ｈ−ＮＭＲ）によ
る分析結果を下記に示す。また、１Ｈ−ＮＭＲチャートを図６４に示す。このことから、
本合成例９において、上述の構造式（１２６）で表される本発明の一態様である有機金属
錯体［Ｉｒ（ｄｍｐｐｍ２−ｄｍｐ）２（ａｃａｃ）］（略称）が得られたことがわかっ
た。
【０４８０】
１Ｈ−ＮＭＲ．δ（ＣＤＣｌ３）：１．５８（ｓ，６Ｈ），１．６２（ｓ，６Ｈ），２
．０３（ｓ，６Ｈ），２．１５（ｓ，６Ｈ），２．２８（ｓ，６Ｈ），５．１７（ｓ，１
Ｈ），６．６３（ｄ，２Ｈ），７．１５（ｔ，４Ｈ），７．２４（ｔ，２Ｈ），７．８１
（ｄ，２Ｈ），８．３９（ｄ，２Ｈ），８．５３（ｄ，２Ｈ）．
【実施例１５】
【０４８１】
≪合成例１０≫
本合成例１０では、実施形態１の構造式（１２７）で表される本発明の一態様である有
機金属錯体、ビス｛４，６−ジメチル−２−［６−（２，６−ジメチルフェニル）−４−
ピリミジニル−κＮ３］フェニル−κＣ｝（２，４−ペンタンジオナト−κ２Ｏ，Ｏ’）
イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｍｐｐｍ−ｄｍｐ）２（ａｃａｃ）］）の合成
方法について説明する。なお、［Ｉｒ（ｄｍｐｐｍ−ｄｍｐ）２（ａｃａｃ）］（略称）
の構造を以下に示す。
【０４８２】
【化７８】
2020074469.tif 000088
【０４８３】
＜ステップ１：４−クロロ−６−（３，５−ジメチルフェニル）ピリミジンの合成＞
まず、４，６−ジクロロピリミジン５．０５ｇ、３，５−ジメチルフェニルボロン酸５
．０８ｇ、炭酸ナトリウム３．５７ｇ、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（Ｉ
Ｉ）ジクロリド（略称：Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２）０．１４ｇ、アセトニトリル２０ｍ
Ｌ、水２０ｍＬを、還流管を付けた丸底フラスコに入れ、アルゴンバブリングを１５分間
行った。その後、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ、１００Ｗ）を１時間照射することで加熱
した。加熱後、３，５−ジメチルフェニルボロン酸２．５４ｇ、炭酸ナトリウム１．７９
ｇ、Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２０．０６６ｇを加えアルゴンバブリングを１５分間行った
。
【０４８４】
次に、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ、１００Ｗ）を１時間照射することで加熱した。加
熱後、３，５−ジメチルフェニルボロン酸１．２７ｇ、Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２０．０
９１ｇを加えアルゴンバブリングを１５分間行った。さらに、マイクロ波（２．４５ＧＨ
ｚ、１００Ｗ）を１時間照射することで加熱した。ジクロロメタンにて有機層を抽出し、
抽出液を水、飽和食塩水にて洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥した。乾燥した後の溶液
をろ過した。この溶液の溶媒を留去した後、得られた残渣を、ジクロロメタンを展開溶媒
とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、目的のピリミジン誘導体を得
た（黄色結晶、収率３１％）。なお、マイクロ波の照射はマイクロ波合成装置（ＣＥＭ社
製  Ｄｉｓｃｏｖｅｒ）を用いた。ステップ１の合成スキームを下記（ｊ−１）に示す。
【０４８５】
【化７９】
2020074469.tif 000089
【０４８６】
＜ステップ２：６−（２，６−ジメチルフェニル）−４−（３，５−ジメチルフェニル）
ピリミジン（略称：Ｈｄｍｐｐｍ―ｄｍｐ）の合成＞
次に、上記ステップ１で得た４−クロロ−６−（３，５−ジメチルフェニル）ピリミジ
ン１．１８ｇ、２，６−ジメチルフェニルボロン酸０．７５４ｇ、炭酸ナトリウム０．５
３５ｇ、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（略称：Ｐｄ（
ＰＰｈ３）２Ｃｌ２）０．０３６ｇ、アセトニトリル１０ｍＬ、水１０ｍＬを、還流管を
付けた丸底フラスコに入れ、アルゴンバブリングを１５分間行った。さらに、マイクロ波
（２．４５ＧＨｚ、１００Ｗ）を１時間照射することで加熱した。２，６−ジメチルフェ
ニルボロン酸０．３８０ｇ、炭酸ナトリウム０．２６８ｇ、Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２０
．０２０ｇを加え、アルゴンバブリングを１５分間行った。
【０４８７】
次に、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ、１００Ｗ）を３時間照射することで加熱した。２
，６−ジメチルフェニルボロン酸０．４０４ｇ、炭酸ナトリウム０．２７７ｇ、Ｐｄ（Ｐ
Ｐｈ３）２Ｃｌ２０．０１９ｇを加え、アルゴンバブリングを１５分間行った。さらに、
マイクロ波（２．４５ＧＨｚ、１００Ｗ）を３時間照射することで加熱した。アセトニト
リル１０ｍＬ、水１０ｍＬを加え、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ、１００Ｗ）を３時間照
射することで加熱した。ジクロロメタンにて有機層を抽出し、抽出液を水、飽和食塩水に
て洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥した。乾燥した後の溶液をろ過し、この溶液の溶媒
を留去し残渣を得た。
【０４８８】
同様に、上記ステップ１で得た４−クロロ−６−（３，５−ジメチルフェニル）ピリミ
ジン１．１３ｇ、２，６−ジメチルフェニルボロン酸０．８０２ｇ、炭酸ナトリウム０．
５４８ｇ、Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２０．０４０ｇ、アセトニトリル２０ｍＬ、水２０ｍ
Ｌを、還流管を付けた丸底フラスコに入れ、アルゴンバブリングを１５分間行った。次に
、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ、１００Ｗ）を２時間照射することで加熱した。２，６−
ジメチルフェニルボロン酸０．４０８ｇ、炭酸ナトリウム０．２８８ｇ、Ｐｄ（ＰＰｈ３
）２Ｃｌ２０．０２１ｇを加え、アルゴンバブリングを１５分間行った。
【０４８９】
次に、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ、１００Ｗ）を４時間照射することで加熱した。ア
セトニトリル７ｍＬ、２，６−ジメチルフェニルボロン酸０．２１４ｇ、炭酸ナトリウム
０．２７３ｇ、Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２０．０２０ｇを加え、アルゴンバブリングを１
５分間行った。さらに、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ、１００Ｗ）を２時間半照射するこ
とで加熱した。ジクロロメタンにて有機層を抽出し、抽出液を水、飽和食塩水にて洗浄し
、硫酸マグネシウムにて乾燥した。乾燥した後の溶液をろ過し、この溶液の溶媒を留去し
残渣を得た。
【０４９０】
これら２つの得られた残渣を、ジクロロメタンを展開溶媒とするシリカゲルカラムクロ
マトグラフィーにより精製した。フラクションを濃縮し得られた固体をジクロロメタンに
溶かし、セライト、アルミナ、セライトの順で積層した濾過補助剤を通して濾過すること
により粗結晶０．３ｇ（黄色）を得た。
【０４９１】
次に、前記シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて得られた４−クロロ−６−（３，
５−ジメチルフェニル）ピリミジン１．１０ｇ、２，６−ジメチルフェニルボロン酸０．
７５３ｇ、炭酸ナトリウム０．５３４ｇ、Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２０．０３８ｇ、１，
３−ジメチル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２（１Ｈ）ピリミジノン（略称：ＤＭＰ
Ｕ）２０ｍＬ、水２０ｍＬを、還流管を付けた丸底フラスコに入れ、アルゴンバブリング
を１５分間行った。その後、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ、１００Ｗ）を１時間照射する
ことで加熱した。２，６−ジメチルフェニルボロン酸０．３７６ｇ、炭酸ナトリウム０．
２６９ｇ、Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２０．０１１ｇを加え、アルゴンバブリングを１５分
間行った。
【０４９２】
次に、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ、１００Ｗ）を２時間照射することで加熱した。ジ
クロロメタンにて有機層を抽出し、抽出液を水、飽和食塩水にて洗浄し、硫酸マグネシウ
ムにて乾燥した。乾燥した後の溶液をろ過し、この溶液の溶媒を留去し残渣を得た。この
残渣と黄色粗結晶を合わせて、ジクロロメタンと酢酸エチルを展開溶媒とするシリカゲル
カラムクロマトグラフィーにより精製し、目的のピリミジン誘導体Ｈｄｍｐｐｍ−ｄｍｐ
（略称）を得た（黄色油状物、収率３４％）。ステップ２の合成スキームを下記（ｊ−２
）に示す。
【０４９３】
【化８０】
2020074469.tif 000090
【０４９４】
＜ステップ３；ジ−μ−クロロ−テトラキス｛４，６−ジメチル−２−［６−（２，６−
ジメチルフェニル）−４−ピリミジニル−κＮ３］フェニル−κＣ｝ジイリジウム（ＩＩ
Ｉ）（略称：［Ｉｒ（ｄｍｐｐｍ−ｄｍｐ）２Ｃｌ］２）の合成＞
次に、２−エトキシエタノール３０ｍＬと水１０ｍＬ、ステップ２で得たＨｄｍｐｐｍ
−ｄｍｐ（略称）１．００ｇ、塩化イリジウム水和物（ＩｒＣｌ３・Ｈ２Ｏ）（Ｓｉｇｍ
ａ−Ａｌｄｒｉｃｈ社製）０．５６８ｇを、還流管を付けた丸底フラスコに入れ、フラス
コ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ  １００Ｗ）を１時間照
射し、反応させた。溶媒を留去した後、得られた残渣をヘキサンで吸引ろ過、洗浄し、複
核錯体［Ｉｒ（ｄｍｐｐｍ−ｄｍｐ）２Ｃｌ］２  （略称）を得た（黒色固体、収率７９
％）。また、ステップ３の合成スキームを下記（ｊ−３）に示す。
【０４９５】
【化８１】
2020074469.tif 000091
【０４９６】
＜ステップ４；ビス｛４，６−ジメチル−２−［６−（２，６−ジメチルフェニル）−４
−ピリミジニル−κＮ３］フェニル−κＣ｝（２，４−ペンタンジオナト−κ２Ｏ，Ｏ’
）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｍｐｐｍ−ｄｍｐ）２（ａｃａｃ）］）の合
成＞
次に、２−エトキシエタノール３０ｍＬ、上記ステップ３で得た複核錯体［Ｉｒ（ｄｍ
ｐｐｍ−ｄｍｐ）２Ｃｌ］２（略称）０．６０６ｇ、アセチルアセトン（略称：Ｈａｃａ
ｃ）０．１３８ｇ、炭酸ナトリウム０．４８９ｇを、還流管を付けた丸底フラスコに入れ
、フラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ  １２０Ｗ）を
１時間照射することで加熱した。溶媒を留去し、得られた残渣を、酢酸エチル：ヘキサン
＝１：２を展開溶媒とするフラッシュカラムクロマトグラフィーで精製した後、ジクロロ
メタンとヘキサンの混合溶媒にて再結晶することにより、本発明の一態様である有機金属
錯体［Ｉｒ（ｄｍｐｐｍ−ｄｍｐ）２（ａｃａｃ）］（略称）を暗赤色粉末として得た（
収率５０％）。ステップ４の合成スキームを下記（ｊ−４）に示す。
【０４９７】
【化８２】
2020074469.tif 000092
【０４９８】
なお、上記ステップ４で得られた暗赤色粉末の核磁気共鳴分光法（１Ｈ−ＮＭＲ）によ
る分析結果を下記に示す。また、１Ｈ−ＮＭＲチャートを図６５に示す。このことから、
本合成例１０において、上述の構造式（１２７）で表される本発明の一態様である有機金
属錯体［Ｉｒ（ｄｍｐｐｍ−ｄｍｐ）２（ａｃａｃ）］（略称）が得られたことがわかっ
た。
【０４９９】
１Ｈ−ＮＭＲ．δ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：１．４３（ｓ，６Ｈ）、１．７０（ｓ，６Ｈ）
、２．１９（ｓ，１２Ｈ）、２．１８（ｓ，６Ｈ）、５．３４（ｓ，１Ｈ）、６．５４（
ｓ，２Ｈ）、７．２３（ｄ，４Ｈ）、７．３０−７．３３（ｍ，２Ｈ）、７．７９（ｓ，
２Ｈ）、８．２３（ｓ，２Ｈ）、８．９５（ｄｓ，２Ｈ）．
【実施例１６】
【０５００】
≪合成例１１≫
本合成例１１では、実施形態１の構造式（１０６）で表される本発明の一態様である有
機金属錯体、ビス｛４，６−ジメチル−２−［６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ピリミジニル
−κＮ３］フェニル−κＣ｝（２，４−ペンタンジオナト−κ２Ｏ，Ｏ’）イリジウム（
ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔＢｕｄｍｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）の合成方法について説
明する。なお、［Ｉｒ（ｔＢｕｄｍｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］（略称）の構造を以下に示
す。
【０５０１】
【化８３】
2020074469.tif 000093
【０５０２】
＜ステップ１；４−ｔｅｒｔ−ブチル−６−ヒドロキシピリミジンの合成＞
まず、ホルムアミジン塩酸塩７．２ｇ、ナトリウムメトキシド７．５ｇ、メタノール７
０ｍＬを１００ｍＬ三口フラスコに入れ、この混合溶液に４，４−ジメチル−３−オキソ
吉草酸メチル１０ｇを加え、室温で２４時間撹拌した。その後、反応溶液に、水１７ｍＬ
と酢酸７．２ｍＬの混合溶液を加え、室温で撹拌した。この混合物を濃縮し、得られた残
渣を水に溶解し、酢酸エチルで抽出した。得られた抽出液を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マ
グネシウムにて乾燥した。乾燥した後の溶液をろ過した。この溶液の溶媒を留去した後、
得られた固体を酢酸エチルで洗浄し、目的のピリミジン誘導体を得た（白色固体、収率４
９％）。ステップ１の合成スキームを下記（ｋ−１）に示す。
【０５０３】
【化８４】
2020074469.tif 000094
【０５０４】
＜ステップ２；４−ｔｅｒｔ−ブチル−６−クロロピリミジンの合成＞
次に、上記ステップ１で得た４−ｔｅｒｔ−ブチル−６−ヒドロキシピリミジン４．７
ｇ、塩化ホスホリル１４ｍＬを５０ｍＬ三口フラスコに入れ、１．５時間加熱還流した。
還流後、減圧下にて塩化ホスホリルを留去した。得られた残渣をジクロロメタンに溶解さ
せ、水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥した。乾燥
した後の溶液をろ過した。この溶液の溶媒を留去した後、得られた残渣を、ヘキサン：酢
酸エチル＝１０：１を展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し
、目的物のピリミジン誘導体を得た（白色固体、収率７８％）。ステップ２の合成スキー
ムを下記（ｋ−２）に示す。
【０５０５】
【化８５】
2020074469.tif 000095
【０５０６】
＜ステップ３；  ４−ｔｅｒｔ−ブチル−６−（３，５−ジメチルフェニル）ピリミジン
（略称：ＨｔＢｕｄｍｐｐｍ）の合成＞
次に、上記ステップ２で得た４−ｔｅｒｔ−ブチル−６−クロロピリミジン２．０１ｇ
と３，５−ジメチルフェニルボロン酸３．６３ｇ、炭酸ナトリウム２．４８ｇ、ビス（ト
リフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（略称：Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ
２）０．１０ｇ、水２０ｍＬ、ＤＭＦ２０ｍＬを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、
１５分間アルゴンバブリングした。この反応容器にマイクロ波（２．４５ＧＨｚ  １００
Ｗ）を６０分間照射することで加熱した。ここで更に３，５−ジメチルフェニルボロン酸
０．９０ｇ、炭酸ナトリウム０．６４ｇ、Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２  ０．０２５ｇをフ
ラスコに入れ、１５分間アルゴンバブリングした。この反応容器に再度マイクロ波（２．
４５ＧＨｚ  １００Ｗ）を６０分間照射することで加熱した。その後この溶液に水を加え
、ジクロロメタンにて有機層を抽出した。得られた有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、硫
酸マグネシウムにて乾燥した。乾燥した後の溶液をろ過した。この溶液の溶媒を留去した
後、得られた残渣を、ジクロロメタン：酢酸エチル＝１０：１を展開溶媒とするシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィーにより精製し、目的のピリミジン誘導体ＨｔＢｕｄｍｐｐｍ
（略称）を得た（淡黄色オイル、収率９６％）。なお、マイクロ波の照射はマイクロ波合
成装置（ＣＥＭ社製  Ｄｉｓｃｏｖｅｒ）を用いた。ステップ３の合成スキームを下記（
ｋ−３）に示す。
【０５０７】
【化８６】
2020074469.tif 000096
【０５０８】
＜ステップ４；ジ−μ−クロロ−テトラキス｛４，６−ジメチル−２−［６−ｔｅｒｔ−
ブチル−４−ピリミジニル−κＮ３］フェニル−κＣ｝ジイリジウム（ＩＩＩ）（略称：
［Ｉｒ（ｔＢｕｄｍｐｐｍ）２Ｃｌ］２）の合成＞
次に、２−エトキシエタノール３０ｍＬと水１０ｍＬ、上記ステップ３で得たＨｔＢｕ
ｄｍｐｐｍ（略称）２．６９ｇ、塩化イリジウム水和物（ＩｒＣｌ３・Ｈ２Ｏ）（Ｓｉｇ
ｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ社製）１．４８ｇを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラス
コ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ  １００Ｗ）を１時間照
射し、反応させた。溶媒を留去した後、得られた残渣をエタノールで吸引ろ過、洗浄し、
複核錯体［Ｉｒ（ｔＢｕｄｍｐｐｍ）２Ｃｌ］２  （略称）を得た（緑色粉末、収率６２
％）。また、ステップ４の合成スキームを下記（ｋ−４）に示す。
【０５０９】
【化８７】
2020074469.tif 000097
【０５１０】
＜ステップ５；  ビス｛４，６−ジメチル−２−［６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ピリミジ
ニル−κＮ３］フェニル−κＣ｝（２，４−ペンタンジオナト−κ２Ｏ，Ｏ’）イリジウ
ム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔＢｕｄｍｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）の合成＞
さらに、２−エトキシエタノール３０ｍＬ、上記ステップ４で得た複核錯体［Ｉｒ（ｔ
Ｂｕｄｍｐｐｍ）２Ｃｌ］２（略称）０．９８ｇ、アセチルアセトン（略称：Ｈａｃａｃ
）０．２１ｇ、炭酸ナトリウム０．７３ｇを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラ
スコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ  ２００Ｗ）を６０分
間照射した。ここで更にＨａｃａｃ（略称）０．２１ｇを加え、再度マイクロ波（２．４
５ＧＨｚ  １００Ｗ）を６０分間照射することで加熱した。溶媒を留去し、得られた残渣
をエタノールで吸引ろ過した。得られた固体を水、エタノールで洗浄した。得られた固体
をジクロロメタンに溶かし、セライト、アルミナ、セライトの順で積層した濾過補助剤を
通して濾過した後、ジクロロメタンとエタノールの混合溶媒にて再結晶することにより、
本発明の一態様である有機金属錯体［Ｉｒ（ｔＢｕｄｍｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］（略称
）を黄橙色粉末として得た（収率６１％）。ステップ５の合成スキームを下記（ｋ−５）
に示す。
【０５１１】
【化８８】
2020074469.tif 000098
【０５１２】
なお、上記ステップ５で得られた黄橙色粉末の核磁気共鳴分光法（１Ｈ−ＮＭＲ）によ
る分析結果を下記に示す。また、１Ｈ−ＮＭＲチャートを図６６に示す。このことから、
本合成例１１において、上述の構造式（１０６）で表される本発明の一態様である有機金
属錯体［Ｉｒ（ｔＢｕｄｍｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］（略称）が得られたことがわかった
。
【０５１３】
１Ｈ−ＮＭＲ．δ（ＣＤＣｌ３）：１．３８（ｓ，６Ｈ），１．４６（ｓ，１８Ｈ），
１．６９（ｓ，６Ｈ），２．２６（ｓ，６Ｈ），５．１７（ｓ，１Ｈ），６．５５（ｓ，
２Ｈ），７．４３（ｓ，２Ｈ），７．７１（ｓ，２Ｈ），８．８７（ｓ，２Ｈ）．
【符号の説明】
【０５１４】
１０１    第１の電極
１０２    ＥＬ層
１０３    第２の電極
１１１    正孔注入層
１１２    正孔輸送層
１１３    発光層
１１４    電子輸送層
１１５    電子注入層
１１６    電荷発生層
２０１    陽極
２０２    陰極
２０３    ＥＬ層
２０４    発光層
２０５    燐光性化合物
２０６    第１の有機化合物
２０７    第２の有機化合物
３０１    第１の電極
３０２（１）    第１のＥＬ層
３０２（２）    第２のＥＬ層
３０２（ｎ−１）    第（ｎ−１）のＥＬ層
３０２（ｎ）    第（ｎ）のＥＬ層
３０４    第２の電極
３０５    電荷発生層（Ｉ）
３０５（１）    第１の電荷発生層（Ｉ）
３０５（２）    第２の電荷発生層（Ｉ）
３０５（ｎ−２）    第（ｎ−２）の電荷発生層（Ｉ）
３０５（ｎ−１）    第（ｎ−１）の電荷発生層（Ｉ）
４０１    反射電極
４０２    半透過・半反射電極
４０３ａ    第１の透明導電層
４０３ｂ    第２の透明導電層
４０４Ｂ    第１の発光層（Ｂ）
４０４Ｇ    第２の発光層（Ｇ）
４０４Ｒ    第３の発光層（Ｒ）
４０５    ＥＬ層
４１０Ｒ    第１の発光素子（Ｒ）
４１０Ｇ    第２の発光素子（Ｇ）
４１０Ｂ    第３の発光素子（Ｂ）
５０１    素子基板
５０２    画素部
５０３    駆動回路部（ソース線駆動回路）
５０４ａ、５０４ｂ    駆動回路部（ゲート線駆動回路）
５０５    シール材
５０６    封止基板
５０７    配線
５０８    ＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）
５０９    ｎチャネル型ＴＦＴ
５１０    ｐチャネル型ＴＦＴ
５１１    スイッチング用ＴＦＴ
５１２    電流制御用ＴＦＴ
５１３    第１の電極（陽極）
５１４    絶縁物
５１５    ＥＬ層
５１６    第２の電極（陰極）
５１７    発光素子
５１８    空間
１１００    基板
１１０１    第１の電極
１１０２    ＥＬ層
１１０３    第２の電極
１１１１    正孔注入層
１１１２    正孔輸送層
１１１３    発光層
１１１４    電子輸送層
１１１５    電子注入層
７１００    テレビジョン装置
７１０１    筐体
７１０３    表示部
７１０５    スタンド
７１０７    表示部
７１０９    操作キー
７１１０    リモコン操作機
７２０１    本体
７２０２    筐体
７２０３    表示部
７２０４    キーボード
７２０５    外部接続ポート
７２０６    ポインティングデバイス
７３０１    筐体
７３０２    筐体
７３０３    連結部
７３０４    表示部
７３０５    表示部
７３０６    スピーカ部
７３０７    記録媒体挿入部
７３０８    ＬＥＤランプ
７３０９    操作キー
７３１０    接続端子
７３１１    センサ
７３１２    マイクロフォン
７４００    携帯電話機
７４０１    筐体
７４０２    表示部
７４０３    操作ボタン
７４０４    外部接続ポート
７４０５    スピーカ
７４０６    マイク
８００１    照明装置
８００２    照明装置
８００３    照明装置
８００４    照明装置
９０３３    留め具
９０３４    表示モード切り替えスイッチ
９０３５    電源スイッチ
９０３６    省電力モード切り替えスイッチ
９０３８    操作スイッチ
９６３０    筐体
９６３１    表示部
９６３１ａ    表示部
９６３１ｂ    表示部
９６３２ａ    タッチパネルの領域
９６３２ｂ    タッチパネルの領域
９６３３    太陽電池
９６３４    充放電制御回路
９６３５    バッテリー
９６３６    ＤＣＤＣコンバータ
９６３７    操作キー
９６３８    コンバータ
９６３９    ボタン
【図１】
2020074469.tif 000109
【図２】
2020074469.tif 000110
【図３】
2020074469.tif 000111
【図４】
2020074469.tif 000112
【図５】
2020074469.tif 000113
【図６】
2020074469.tif 000114
【図７】
2020074469.tif 000115
【図８】
2020074469.tif 000116
【図９】
2020074469.tif 000117
【図１０】
2020074469.tif 000118
【図１１】
2020074469.tif 000119
【図１２】
2020074469.tif 000120
【図１３】
2020074469.tif 000121
【図１４】
2020074469.tif 000122
【図１５】
2020074469.tif 000123
【図１６】
2020074469.tif 000124
【図１７】
2020074469.tif 000125
【図１８】
2020074469.tif 000126
【図１９】
2020074469.tif 000127
【図２０】
2020074469.tif 000128
【図２１】
2020074469.tif 000129
【図２２】
2020074469.tif 000130
【図２３】
2020074469.tif 000131
【図２４】
2020074469.tif 000132
【図２５】
2020074469.tif 000133
【図２６】
2020074469.tif 000134
【図２７】
2020074469.tif 000135
【図２８】
2020074469.tif 000136
【図２９】
2020074469.tif 000137
【図３０】
2020074469.tif 000138
【図３１】
2020074469.tif 000139
【図３２】
2020074469.tif 000140
【図３３】
2020074469.tif 000141
【図３４】
2020074469.tif 000142
【図３５】
2020074469.tif 000143
【図３６】
2020074469.tif 000144
【図３７】
2020074469.tif 000145
【図３８】
2020074469.tif 000146
【図３９】
2020074469.tif 000147
【図４０】
2020074469.tif 000148
【図４１】
2020074469.tif 000149
【図４２】
2020074469.tif 000150
【図４３】
2020074469.tif 000151
【図４４】
2020074469.tif 000152
【図４５】
2020074469.tif 000153
【図４６】
2020074469.tif 000154
【図４７】
2020074469.tif 000155
【図４８】
2020074469.tif 000156
【図４９】
2020074469.tif 000157
【図５０】
2020074469.tif 000158
【図５１】
2020074469.tif 000159
【図５２】
2020074469.tif 000160
【図５３】
2020074469.tif 000161
【図５４】
2020074469.tif 000162
【図５５】
2020074469.tif 000163
【図５６】
2020074469.tif 000164
【図５７】
2020074469.tif 000165
【図５８】
2020074469.tif 000166
【図５９】
2020074469.tif 000167
【図６０】
2020074469.tif 000168
【図６１】
2020074469.tif 000169
【図６２】
2020074469.tif 000170
【図６３】
2020074469.tif 000171
【図６４】
2020074469.tif 000172
【図６５】
2020074469.tif 000173
【図６６】
2020074469.tif 000174