(57)【要約】【課題】屈折率異方性（Δｎ）の値が大きい液晶化合物を提供すること。【解決手段】一般式（Ｉ）： 2020083761.tif 000118（式中、Ｒｉ１及びＲｉ２はそれぞれ独立して、炭素原子数１から１５のアルキル基等を表し、Ａｉ１及びＡｉ２はそれぞれ独立して、１，４−シクロへキシレン基等を表し、Ｚｉ１及びＺｉ２はそれぞれ独立して、−ＣＨ２Ｏ−等を表し、ｎｉ１及びｍｉ１はそれぞれ独立して０、１又は２を表し、ｌｉ１は０又は１を表し、Ｙｉ１は−Ｏ−等を表し、Ｙｉ２は−Ｏ−等を表す。）で表される化合物。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（Ｉ）：
【化１】
2020083761.tif 000117
（式中、Ｒｉ１及びＲｉ２はそれぞれ独立して、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、水酸基、−ＢＲ１Ｒ２（式中、Ｒ１及びＲ２はそれぞれ独立して、水酸基、炭素原子数１から４のアルコキシ基を表すか、Ｒ１及びＲ２は互いに結合して環状の構造となり−Ｏ−（ＣＲ３Ｒ４）ｎ−Ｏ−（式中、Ｒ３及びＲ４はそれぞれ独立して、水素原子又は炭素原子数１から４のアルキル基を表し、ｎは２又は３を表し、複数存在するＣＲ３Ｒ４は同一であっても異なっていてもよい）を表す）、炭素原子数１から１５のアルキル基又は炭素原子数２から１５のアルケニル基を表し、該アルキル基又はアルケニル基中に存在する１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−はそれぞれ独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＳＯＯ−Ｏ−又は−Ｃ≡Ｃ−により置き換えられても良く、また、該アルキル基又はアルケニル基中に存在する水素原子はフッ素原子に置換されても良く、
Ａｉ１及びＡｉ２はそれぞれ独立して
（ａ）１，４−シクロへキシレン基（この基中に存在する１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−は−Ｏ−又は−Ｓ−に置き換えられても良い。）、
（ｂ）１，４−フェニレン基（この基中に存在する１個の−ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の−ＣＨ＝は−Ｎ＝に置き換えられても良く、この基中に存在する水素原子はハロゲン原子に置換されても良い。）、
（ｃ）１，４−シクロヘキセニレン基、ナフタレン−２，６−ジイル基、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基又はデカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基（これらの基中に存在する水素原子はハロゲン原子に置換されても良く、また、ナフタレン−２，６−ジイル基又は１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基中に存在する１個の−ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の−ＣＨ＝は−Ｎ＝に置き換えられても良い。）、及び
（ｄ）ジベンゾフラン−３，７−ジイル基、ジベンゾチオフェン−３，７−ジイル基又はフルオレン−２，７−ジイル基
からなる群より選ばれる基を表し、
Ｚｉ１及びＺｉ２はそれぞれ独立して、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＦ２ＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−又は単結合を表し、
ｎｉ１及びｍｉ１はそれぞれ独立して０、１又は２を表すが、ｎｉ１が２を表しＡｉ１及びＺｉ１が複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていてもよく、また、ｍｉ１が２を表しＡｉ２及びＺｉ２が複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていてもよく、
ｌｉ１は０又は１を表すが、ｌｉ１が０を表す場合、Ｒｉ３は水素原子を表し、ｌｉ１が１を表す場合、Ｒｉ３及びＲｉ４は互いに結合して環状の構造となり−ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ＝、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ２−ＣＨ＝、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ２−ＣＨ＝、−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−又は−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＨ＝を表し、
Ｙｉ１は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯＯ−、−ＣＦ２−、−ＣＯ−又は−ＣＨ２−を表し、
Ｙｉ２は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯＯ−、−ＣＦ２−、−ＣＯ−、−ＣＨ２−又は単結合を表す。
但し、ｎｉ１、ｍｉ１及びｌｉ１が０を表し、Ｙｉ１が−Ｏ−を表し、Ｙｉ２が単結合を表し、かつＲｉ１及びＲｉ２の少なくとも一方が炭素原子数２から１５のアルケニル基を表す化合物、
ｎｉ１、ｍｉ１及びｌｉ１が０を表し、Ｙｉ１が−ＣＨ２−を表し、Ｙｉ２が単結合を表し、かつＲｉ１及びＲｉ２の少なくとも一方が炭素原子数１から１５のアルキル基を表す化合物、
ｎｉ１が１を表し、ｍｉ１及びｌｉ１が０を表し、Ｙｉ１が−Ｏ−を表し、Ｙｉ２が単結合を表し、Ａｉ１が２個の−Ｏ−で置き換えられた１，４−シクロへキシレン基、又は１，４−フェニレン基を表し、Ｚｉ１が単結合を表し、かつＲｉ１が炭素原子数１から１５のアルキル基を表す化合物、及び
ｎｉ１が１を表し、ｍｉ１及びｌｉ１が０を表し、Ｙｉ１が−ＣＨ２−を表し、Ｙｉ２が単結合を表し、Ａｉ１が１，４−シクロへキシレン基、又はフッ素原子で置換された１，４−フェニレン基を表し、Ｚｉ１が−ＣＨ２ＣＨ２−、−Ｃ≡Ｃ−又は単結合を表し、かつＲｉ１が炭素原子数１から１５のアルキル基、炭素原子数２から１５のアルケニル基又は炭素原子数２から１５のアルケニルオキシ基を表す化合物を除く。）
で表される化合物。
【請求項２】
一般式（Ｉ）において、Ｒｉ１及びＲｉ２がそれぞれ独立して、炭素原子数１〜８のアルキル基、炭素原子数２〜８のアルケニル基、炭素原子数１〜８のアルコキシ基又は炭素原子数２〜８のアルケニルオキシ基を表す、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
一般式（Ｉ）において、ｌｉが０を表し、かつＹｉ２が単結合を表す、請求項１又は２に記載の化合物。
【請求項４】
一般式（Ｉ）において、Ｙｉ１が−Ｏ−又は−Ｓ−を表す、請求項１〜３のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項５】
一般式（Ｉ）において、ｎｉ１及びｍｉ１が共に０を表す、請求項１〜４のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項６】
請求項１〜５のいずれか一項に記載の化合物を１種又は２種以上含有する組成物。
【請求項７】
液晶相を呈する、請求項６に記載の組成物。
【請求項８】
請求項６又は７に記載の組成物を使用した液晶表示素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、液晶化合物、及びこれを含有する液晶組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
液晶表示素子は、時計、電卓をはじめとして、家庭用各種電気機器、測定機器、自動車用パネル、ワープロ、電子手帳、プリンター、コンピューター、テレビ等に用いられている。液晶表示方式としては、その代表的なものにＴＮ（捩れネマチック）型、ＳＴＮ（超捩れネマチック）型、ＤＳ（動的光散乱）型、ＧＨ（ゲスト・ホスト）型、ＩＰＳ（インプレーンスイッチング）型、ＯＣＢ（光学補償複屈折）型、ＥＣＢ（電圧制御複屈折）型、ＶＡ（垂直配向）型、ＣＳＨ（カラースーパーホメオトロピック）型、あるいはＦＬＣ（強誘電性液晶）等がある。また、液晶表示の駆動方式として、スタティック駆動、マルチプレックス駆動、単純マトリックス方式、ＴＦＴ（薄膜トランジスタ）やＴＦＤ（薄膜ダイオード）等により駆動されるアクティブマトリックス（ＡＭ）方式を挙げることができる。
【０００３】
このうち、ＩＰＳ型、ＥＣＢ型、ＶＡ型、あるいはＣＳＨ型等の表示方式においては、誘電率異方性（Δε）が負の値を示す液晶組成物が用いられる。これらの液晶組成物には、低電圧駆動、高速応答及び広い動作温度範囲、すなわち、Δεの絶対値が大きく、低粘性で、高いネマチック相−等方性液体相転移温度（Ｔｎｉ）を有することが要求される。また、屈折率異方性（Δｎ）とセルギャップ（ｄ）との積であるΔｎ×ｄの設定から、液晶組成物のΔｎをセルギャップに合わせて適当な範囲に調節する必要がある。
【０００４】
これまで、２個のフッ素原子で置換されたジベンゾフラン環を有する下記のような化合物が報告されているが、フッ素原子で置換されていないジベンゾフラン環を有する化合物については開示されていない（特許文献１及び特許文献２）。
【化１】
2020083761.tif 000002
（式中、Ｒ１及びＲ２は各々独立して炭素原子数１から１５のアルキル基、炭素原子数２から１５のアルケニル基又は炭素原子数２から１５のアルキニル基を表し、ｍ及びｎは各々独立して０又は１を表す。）
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】独国特許出願公開第１０２０１５００２２９８号明細書
【特許文献２】特許第４３７９８５７号明細書
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
本発明が解決しようとする課題は、屈折率異方性（Δｎ）の値が大きい液晶化合物を提供し、併せて当該化合物を構成部材とする液晶組成物及び液晶表示素子を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
前記課題を解決するため、本発明者らは種々の化合物の検討を行った結果、下記縮合環を有する化合物が効果的に課題を解決できることを見出し、本発明の完成に至った。
【０００８】
一般式（Ｉ）：
【化２】
2020083761.tif 000003
（式中、Ｒｉ１及びＲｉ２はそれぞれ独立して、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、水酸基、−ＢＲ１Ｒ２（式中、Ｒ１及びＲ２はそれぞれ独立して、水酸基、炭素原子数１から４のアルコキシ基を表すか、Ｒ１及びＲ２は互いに結合して環状の構造となり−Ｏ−（ＣＲ３Ｒ４）ｎ−Ｏ−（式中、Ｒ３及びＲ４はそれぞれ独立して、水素原子又は炭素原子数１から４のアルキル基を表し、ｎは２又は３を表し、複数存在するＣＲ３Ｒ４は同一であっても異なっていてもよい）を表す）、炭素原子数１から１５のアルキル基又は炭素原子数２から１５のアルケニル基を表し、該アルキル基又はアルケニル基中に存在する１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−はそれぞれ独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＳＯＯ−Ｏ−又は−Ｃ≡Ｃ−により置き換えられても良く、また、該アルキル基又はアルケニル基中に存在する水素原子はフッ素原子に置換されても良く、
Ａｉ１及びＡｉ２はそれぞれ独立して
（ａ）１，４−シクロへキシレン基（この基中に存在する１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−は−Ｏ−又は−Ｓ−に置き換えられても良い。）、
（ｂ）１，４−フェニレン基（この基中に存在する１個の−ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の−ＣＨ＝は−Ｎ＝に置き換えられても良く、この基中に存在する水素原子はハロゲン原子に置換されても良い。）、
（ｃ）１，４−シクロヘキセニレン基、ナフタレン−２，６−ジイル基、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基又はデカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基（これらの基中に存在する水素原子はハロゲン原子に置換されても良く、また、ナフタレン−２，６−ジイル基又は１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基中に存在する１個の−ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の−ＣＨ＝は−Ｎ＝に置き換えられても良い。）、及び
（ｄ）ジベンゾフラン−３，７−ジイル基、ジベンゾチオフェン−３，７−ジイル基又はフルオレン−２，７−ジイル基
からなる群より選ばれる基を表し、
Ｚｉ１及びＺｉ２はそれぞれ独立して、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＦ２ＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−又は単結合を表し、
ｎｉ１及びｍｉ１はそれぞれ独立して０、１又は２を表すが、ｎｉ１が２を表しＡｉ１及びＺｉ１が複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていてもよく、また、ｍｉ１が２を表しＡｉ２及びＺｉ２が複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていてもよく、
ｌｉ１は０又は１を表すが、ｌｉ１が０を表す場合、Ｒｉ３は水素原子を表し、ｌｉ１が１を表す場合、Ｒｉ３及びＲｉ４は互いに結合して環状の構造となり−ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ＝、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ２−ＣＨ＝、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ２−ＣＨ＝、−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−又は−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＨ＝を表し、
Ｙｉ１は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯＯ−、−ＣＦ２−、−ＣＯ−又は−ＣＨ２−を表し、
Ｙｉ２は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯＯ−、−ＣＦ２−、−ＣＯ−、−ＣＨ２−又は単結合を表す。
但し、ｎｉ１、ｍｉ１及びｌｉ１が０を表し、Ｙｉ１が−Ｏ−を表し、Ｙｉ２が単結合を表し、かつＲｉ１及びＲｉ２の少なくとも一方が炭素原子数２から１５のアルケニル基を表す化合物、
ｎｉ１、ｍｉ１及びｌｉ１が０を表し、Ｙｉ１が−ＣＨ２−を表し、Ｙｉ２が単結合を表し、かつＲｉ１及びＲｉ２の少なくとも一方が炭素原子数１から１５のアルキル基を表す化合物、
ｎｉ１が１を表し、ｍｉ１及びｌｉ１が０を表し、Ｙｉ１が−Ｏ−を表し、Ｙｉ２が単結合を表し、Ａｉ１が２個の−Ｏ−で置き換えられた１，４−シクロへキシレン基、又は１，４−フェニレン基を表し、Ｚｉ１が単結合を表し、かつＲｉ１が炭素原子数１から１５のアルキル基を表す化合物、及び
ｎｉ１が１を表し、ｍｉ１及びｌｉ１が０を表し、Ｙｉ１が−ＣＨ２−を表し、Ｙｉ２が単結合を表し、Ａｉ１が１，４−シクロへキシレン基、又はフッ素原子で置換された１，４−フェニレン基を表し、Ｚｉ１が−ＣＨ２ＣＨ２−、−Ｃ≡Ｃ−又は単結合を表し、かつＲｉ１が炭素原子数１から１５のアルキル基、炭素原子数２から１５のアルケニル基又は炭素原子数２から１５のアルケニルオキシ基を表す化合物を除く。）
で表される化合物を提供する。
【０００９】
本発明の別の側面は、一般式（Ｉ）で表される化合物を１種又は２種以上含有する組成物、及び当該組成物を使用した液晶表示素子を提供する。
【発明の効果】
【００１０】
本発明の化合物は、屈折率異方性（Δｎ）の値が大きい液晶化合物である。したがって、本発明の化合物は、高速応答が求められる液晶表示素子用の液晶組成物の構成成分として有用である。
【発明を実施するための形態】
【００１１】
以下、本発明の好適な実施形態について詳細に説明する。ただし、本発明は以下の実施形態に限定されるものではない。
【００１２】
γ１を低下させるためには、Ｒｉ１及びＲｉ２はそれぞれ独立して、炭素原子数１から８のアルキル基又は炭素原子数２から８のアルケニル基を表すことが好ましく、炭素原子数１から５のアルキル基又は炭素原子数２から５のアルケニル基を表すことがより好ましい。また、上記アルキル基及びアルケニル基は直鎖状であることが好ましい。Δεの絶対値を大きくさせるためには、Ｒｉ１及びＲｉ２はそれぞれ独立して、炭素原子数１から８のアルコキシ基又は炭素原子数２から８のアルケニルオキシ基であることが好ましく、炭素原子数１から５のアルコキシ基又は炭素原子数２から５のアルケニルオキシ基であることがより好ましい。他の液晶成分との混和性を上昇させるためには、Ｒｉ１及びＲｉ２が異なることが好ましく、アルコキシ基はＲｉ１又はＲｉ２のいずれか一方であることが好ましい。Ｒｉ１及びＲｉ２中に存在する水素原子はフッ素原子に置換されていても良いが、フッ素原子に置換されていないことが好ましい。
一般式（Ｉ）が中間体を表す場合は、Ｒｉ１及びＲｉ２の少なくともいずれか一方は、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、水酸基、メタンスルホニルオキシ基、ｐ−トルエンスルホニルオキシ基、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基又は−ＢＲ１Ｒ２（式中、Ｒ１及びＲ２はそれぞれ独立して、水酸基、炭素原子数１から４のアルコキシ基を表すか、Ｒ１及びＲ２は互いに結合して環状の構造となり−Ｏ−（ＣＲ３Ｒ４）ｎ−Ｏ−（式中、Ｒ３及びＲ４はそれぞれ独立して、水素原子又は炭素原子数１から４のアルキル基を表し、ｎは２又は３を表し、複数存在するＣＲ３Ｒ４は同一であっても異なっていてもよい）を表す。）を表すことが好ましい。
【００１３】
Ａｉ１及びＡｉ２は、それぞれ独立して
【化３】
2020083761.tif 000004
から選ばれる基を表すことが好ましく、
【化４】
2020083761.tif 000005
から選ばれる基を表すことがより好ましい。具体的には、γ１を低下させるためには、Ａｉ１及びＡｉ２は各々独立して、トランス−１，４−シクロヘキシレン基、無置換の１，４−フェニレン基、２−フルオロ−１，４−フェニレン基又は３−フルオロ−１，４−フェニレン基であることが好ましく、トランス−１，４−シクロヘキシレン基であることが更に好ましい。他の液晶成分との混和性を向上させるためには、Ａｉ１及びＡｉ２は各々独立して、トランス−１，４−シクロヘキシレン基、２−フルオロ−１，４−フェニレン基又は３−フルオロ−１，４−フェニレン基であることが好ましい。Ｔｎｉを上昇させるためには、Ａｉ１及びＡｉ２は各々独立して、無置換の１，４−フェニレン基、無置換の１，４−シクロヘキセニレン基、１，４−シクロヘキセニレン基又は無置換のナフタレン−２，６−ジイル基であることが好ましい。なお、Ａｉ１及びＡｉ２が各々独立して１，４−シクロへキシレン基を表す場合、該１，４−シクロへキシレン基中に存在する１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−は−Ｏ−又は−Ｓ−に置き換えられていないことが好ましい。また、Ａｉ１及びＡｉ２が各々独立して１，４−フェニレン基を表す場合、該１，４−フェニレン基中に存在する水素原子はハロゲン原子に置換されていないこと（すなわち、該１，４−フェニレン基は無置換の１，４−フェニレン基であること）が好ましい。Ａｉ１及び／又はＡｉ２がハロゲン原子で置換される場合、ハロゲン原子はフッ素原子又は塩素原子であることが好ましい。
【００１４】
γ１を低下させるためには、Ｚｉ１及びＺｉ２はそれぞれ独立して、単結合、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−又は−ＯＣＨ２−であることが好ましく、単結合又は−ＣＨ２ＣＨ２−であることが更に好ましい。Ｔｎｉを上昇させるためには、Ｚｉ１及びＺｉ２はそれぞれ独立して、単結合、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−又は−Ｃ≡Ｃ−であることが好ましく、単結合、−ＣＨ＝ＣＨ−又は−Ｃ≡Ｃ−であることが更に好ましい。他の液晶成分との混和性を向上させるためには、Ｚｉ１及びＺｉ２はそれぞれ独立して、単結合、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−又は−ＯＣＨ２−であることが好ましい。液晶表示素子とした際の長期信頼性を向上させるには単結合であることが好ましい。
【００１５】
ｎｉ１及びｍｉ１はそれぞれ独立して、０又は１を表すことが好ましく、ｎｉ１及びｍｉ１は共に０を表すことがより好ましい。
【００１６】
ｌｉ１は０を表すことが好ましい。
【００１７】
Ｙｉ１は−Ｏ−、−Ｓ−又は−ＣＨ２−を表すことが好ましく、−Ｏ−又は−Ｓ−を表すことがより好ましく、−Ｏ−を表すことがさらに好ましい。
【００１８】
Ｙｉ２は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＨ２−又は単結合を表すことが好ましく、−Ｏ−、−Ｓ−又は単結合を表すことがより好ましく、単結合を表すことがさらに好ましい。
【００１９】
一般式（Ｉ）において、Ｙｉ１が−Ｏ−を表し、Ｙｉ２が単結合を表す場合、Ｒｉ１又はＲｉ２は炭素原子数２から１５のアルケニル基以外の基であること、すなわち、Ｒｉ１及びＲｉ２はそれぞれ独立して、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、水酸基、−ＢＲ１Ｒ２（式中、Ｒ１及びＲ２はそれぞれ独立して、水酸基、炭素原子数１から４のアルコキシ基を表すか、Ｒ１及びＲ２は互いに結合して環状の構造となり−Ｏ−（ＣＲ３Ｒ４）ｎ−Ｏ−（式中、Ｒ３及びＲ４はそれぞれ独立して、水素原子又は炭素原子数１から４のアルキル基を表し、ｎは２又は３を表し、複数存在するＣＲ３Ｒ４は同一であっても異なっていてもよい）を表す）又は炭素原子数１から１５のアルキル基（該アルキル基中に存在する１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−はそれぞれ独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＳＯＯ−Ｏ−又は−Ｃ≡Ｃ−により置き換えられても良い）であることが好ましく、炭素原子数１〜８のアルキル基又は炭素原子数１〜８のアルコキシ基であることがより好ましい。
【００２０】
一般式（Ｉ）において、Ｙｉ１が−ＣＨ２−を表し、Ｙｉ２が単結合を表す場合、Ｒｉ１又はＲｉ２は炭素原子数１から１５のアルキル基以外の基であること、すなわち、Ｒｉ１及びＲｉ２はそれぞれ独立して、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、水酸基、−ＢＲ１Ｒ２（式中、Ｒ１及びＲ２はそれぞれ独立して、水酸基、炭素原子数１から４のアルコキシ基を表すか、Ｒ１及びＲ２は互いに結合して環状の構造となり−Ｏ−（ＣＲ３Ｒ４）ｎ−Ｏ−（式中、Ｒ３及びＲ４はそれぞれ独立して、水素原子又は炭素原子数１から４のアルキル基を表し、ｎは２又は３を表し、複数存在するＣＲ３Ｒ４は同一であっても異なっていてもよい）を表す）又は炭素原子数２から１５のアルケニル基（該アルケニル基中に存在する１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−はそれぞれ独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＳＯＯ−Ｏ−又は−Ｃ≡Ｃ−により置き換えられても良い）であることが好ましく、炭素原子数２〜８のアルケニル基又は炭素原子数２〜８のアルケニルオキシ基であることがより好ましい。
【００２１】
一般式（Ｉ）の中でも、下記一般式（Ｉ−１）〜（Ｉ−４８）：
【化５】
2020083761.tif 000006
【化６】
2020083761.tif 000007
【化７】
2020083761.tif 000008
（式中、Ｒｉ１及びＲｉ２は一般式（Ｉ）中のＲｉ１及びＲｉ２とそれぞれ同じ意味を表す。）
で表される各化合物が好ましい。
【００２２】
また、上記一般式（Ｉ−１）〜（Ｉ−４８）で表される化合物の中でも、下記式で表される各化合物が好ましい。
【化８】
2020083761.tif 000009
【化９】
2020083761.tif 000010
【化１０】
2020083761.tif 000011
【化１１】
2020083761.tif 000012
【化１２】
2020083761.tif 000013
【化１３】
2020083761.tif 000014
【化１４】
2020083761.tif 000015
【化１５】
2020083761.tif 000016
【化１６】
2020083761.tif 000017
【化１７】
2020083761.tif 000018
【化１８】
2020083761.tif 000019
【化１９】
2020083761.tif 000020
【化２０】
2020083761.tif 000021
【化２１】
2020083761.tif 000022
【化２２】
2020083761.tif 000023
【化２３】
2020083761.tif 000024
【化２４】
2020083761.tif 000025
【化２５】
2020083761.tif 000026
【化２６】
2020083761.tif 000027
【化２７】
2020083761.tif 000028
【化２８】
2020083761.tif 000029
【化２９】
2020083761.tif 000030
【化３０】
2020083761.tif 000031
【化３１】
2020083761.tif 000032
【化３２】
2020083761.tif 000033
【化３３】
2020083761.tif 000034
【化３４】
2020083761.tif 000035
【化３５】
2020083761.tif 000036
【化３６】
2020083761.tif 000037
【化３７】
2020083761.tif 000038
【化３８】
2020083761.tif 000039
【化３９】
2020083761.tif 000040
【００２３】
（製造方法）
本発明において、一般式（Ｉ）で表される化合物は、以下のようにして製造することができる。本発明の趣旨及び適用範囲は、これら製造方法により制限されるものではない。
【００２４】
（製造方法１）
【化４０】
2020083761.tif 000041
（式中、Ｒｉ１、Ｒｉ２、Ａｉ１、Ａｉ２、Ｚｉ１、Ｚｉ２、ｎｉ１、ｍｉ１、ｌｉ１、Ｒｉ３、Ｒｉ４及びＹｉ２は、一般式（Ｉ）におけるＲｉ１、Ｒｉ２、Ａｉ１、Ａｉ２、Ｚｉ１、Ｚｉ２、ｎｉ１、ｍｉ１、ｌｉ１、Ｒｉ３、Ｒｉ４及びＹｉ２とそれぞれ同じ意味を表し、
Ｒｉｍ１及びＲｉｍ２はそれぞれ独立して、水素原子、メチル基、エチル基又はプロピル基を表すか、又はＲｉｍ１及びＲｉｍ２は互いに結合して環状の構造となり−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−、若しくは−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）２−ＣＨ２−を表し、
Ｘｉｍ１はフッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表し、
Ｘｉｍ２は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メタンスルホニルオキシ基、ｐ−トルエンスルホニルオキシ基又はトリフルオロメタンスルホニルオキシ基を表し、
Ｙｉｍ１は−Ｏ−又は−Ｓ−を表す。）
【００２５】
一般式（Ｓ−１）で表される化合物を（Ｓ−２）で表される化合物と遷移金属触媒及び塩基存在下反応させることにより一般式（Ｓ−３）で表される化合物を得ることができる。
【００２６】
使用する遷移金属触媒としては、反応を好適に進行させるものであればいずれでも構わないが、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、酢酸パラジウム（ＩＩ）、二塩化ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）、二塩化［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）又は二塩化ビス［ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（４−ジメチルアミノフェニル）ホスフィン］パラジウム（ＩＩ）が好ましく、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、二塩化［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）又は二塩化ビス［ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（４−ジメチルアミノフェニル）ホスフィン］パラジウム（ＩＩ）であることが更に好ましい。また、反応を好適に進行させるため、必要に応じてトリフェニルホスフィン等のホスフィン系配位子を添加しても良い。
【００２７】
使用する反応溶媒としては、反応を好適に進行させるものであればいずれでも構わないが、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル等のエーテル系溶媒、メタノール、エタノール、プロパノール等のアルコール系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族系溶媒が好ましく、テトラヒドロフラン、エタノール、トルエンが更に好ましい。また、反応を好適に進行させるため、必要に応じて水を用いても良い。
【００２８】
使用する塩基としては、反応を好適に進行させるものであればいずれでも構わないが、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸セシウム等の炭酸塩、りん酸三カリウム、りん酸二水素カリウム等のりん酸塩が好ましく、炭酸カリウム、炭酸セシウム、りん酸三カリウムが更に好ましい。
【００２９】
反応温度としては、反応を好適に進行させるものであれば何度でも構わないが、室温から使用している溶媒が還流する温度までが好ましく、４０℃から溶媒が還流するまでの温度が更に好ましく、６０℃から溶媒が還流するまでの温度であることが特に好ましい。
【００３０】
一般式（Ｓ−３）で表される化合物を分子内反応させることによって、一般式（Ｉ）で表される化合物のうち、Ｙｉ１が−Ｏ−又は−Ｓ−である一般式（Ｓ−４）で表される化合物を得ることができる。この分子内反応は一般式（Ｓ−３）の−Ｙｉｍ１−Ｈを塩基により脱プロトン化しアニオンを生成することで行うことができる。
【００３１】
この場合に使用する塩基としては金属水素化物、金属炭酸塩、金属リン酸塩、金属水酸化物、金属カルボン酸塩、金属アミド及び金属等を挙げることができ、中でもアルカリ金属水素化物、アルカリ金属りん酸塩、アルカリ金属りん酸塩、アルカリ金属炭酸塩、アルカリ金属水酸化物、アルカリ金属アミド及びアルカリ金属が好ましく、アルカリ金属りん酸塩、アルカリ金属水素化物及びアルカリ金属炭酸塩は更に好ましい。アルカリ金属水素化物としては水素化リチウム、水素化ナトリウム及び水素化カリウムを、アルカリ金属りん酸塩としてはりん酸三カリウムを、アルカリ金属炭酸塩としては炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸セシウム、炭酸カリウム及び炭酸水素カリウムをそれぞれ好ましく挙げることができる。
【００３２】
反応溶媒としては、反応を好適に進行させるものであればいずれでも構わないが、エーテル系溶媒、塩素系溶媒、炭化水素系溶媒、芳香族系溶媒及び極性溶媒等を好ましく用いることができる。エーテル系溶媒としては、１，４−ジオキサン、１，３−ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル及びｔ−ブチルメチルエーテル等を、塩素系溶媒としてはジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン及び四塩化炭素等を、炭化水素系溶媒としてはペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン及びオクタン等を、芳香族系溶媒としてはベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン及びジクロロベンゼン等を、極性溶媒としてはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド及びスルホラン等を好例として挙げることができる。中でも、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル等のエーテル系溶媒及びＮ−メチルピロリドン等の極性溶媒がより好ましい。また、前記の各溶媒を単独で使用しても、２種もしくはそれ以上の溶媒を混合して使用してもよい。
【００３３】
反応温度は溶媒の凝固点から還流温度範囲で行うことができるが、０℃から１８０℃が好ましい。
【００３４】
（製造方法２）
【化４１】
2020083761.tif 000042
（式中、Ｒｉ１、Ｒｉ２、Ａｉ１、Ａｉ２、Ｚｉ１、Ｚｉ２、ｎｉ１、ｍｉ１、ｌｉ１、Ｒｉ３、Ｒｉ４及びＹｉ２は、一般式（Ｉ）におけるＲｉ１、Ｒｉ２、Ａｉ１、Ａｉ２、Ｚｉ１、Ｚｉ２、ｎｉ１、ｍｉ１、ｌｉ１、Ｒｉ３、Ｒｉ４及びＹｉ２とそれぞれ同じ意味を表し、
Ｒｉｍ３及びＲｉｍ４はそれぞれ独立して、水素原子、メチル基、エチル基又はプロピル基を表すか、又はＲｉｍ１及びＲｉｍ２は互いに結合して環状の構造となり−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−、若しくは−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）２−ＣＨ２−を表し、
Ｘｉｍ３はフッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表し、
Ｘｉｍ４は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メタンスルホニルオキシ基、ｐ−トルエンスルホニルオキシ基又はトリフルオロメタンスルホニルオキシ基を表し、
Ｙｉｍ２は−Ｏ−又は−Ｓ−を表す。）
【００３５】
一般式（Ｓ−５）で表される化合物を（Ｓ−６）で表される化合物と遷移金属触媒及び塩基存在下反応させることにより一般式（Ｓ−７）で表される化合物を得ることができる。
【００３６】
使用する遷移金属触媒、反応溶媒及び塩基は、上記一般式（Ｓ−３）で表される化合物を得る工程において使用する遷移金属触媒、反応溶媒及び塩基と同様である。また、反応温度は、上記一般式（Ｓ−３）で表される化合物を得る工程における反応温度と同様である。
【００３７】
一般式（Ｓ−７）で表される化合物を分子内反応させることによって、一般式（Ｉ）で表される化合物のうち、Ｙｉ１が−Ｏ−又は−Ｓ−である一般式（Ｓ−８）で表される化合物を得ることができる。この分子内反応は一般式（Ｓ−７）の−Ｙｉｍ２−Ｈを塩基により脱プロトン化しアニオンを生成することで行うことができる。
【００３８】
使用する塩基及び反応溶媒は、上記一般式（Ｓ−４）で表される化合物を得る工程において使用する塩基及び反応溶媒と同様である。また、反応温度は、上記一般式（Ｓ−４）で表される化合物を得る工程における反応温度と同様である。
【００３９】
（製造方法３）
【化４２】
2020083761.tif 000043
（式中、Ｒｉ１、Ｒｉ２、Ａｉ１、Ａｉ２、Ｚｉ１、Ｚｉ２、ｎｉ１、ｍｉ１、ｌｉ１、Ｒｉ３、Ｒｉ４及びＹｉ２は、一般式（Ｉ）におけるＲｉ１、Ｒｉ２、Ａｉ１、Ａｉ２、Ｚｉ１、Ｚｉ２、ｎｉ１、ｍｉ１、ｌｉ１、Ｒｉ３、Ｒｉ４及びＹｉ２とそれぞれ同じ意味を表し、
Ｒｉａ及びＲｉｂはそれぞれ独立して、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、水酸基、メタンスルホニルオキシ基、ｐ−トルエンスルホニルオキシ基、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基又は−ＢＲ１Ｒ２（式中、Ｒ１及びＲ２はそれぞれ独立して、水酸基、炭素原子数１から４のアルコキシ基を表すか、Ｒ１及びＲ２は互いに結合して環状の構造となり−Ｏ−（ＣＲ３Ｒ４）ｎ−Ｏ−（式中、Ｒ３及びＲ４はそれぞれ独立して、水素原子又は炭素原子数１から４のアルキル基を表し、ｎは２又は３を表し、複数存在するＣＲ３Ｒ４は同一であっても異なっていてもよい）を表す。）を表し、
Ｒｉｃ及びＲｉｄはそれぞれ独立して、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、水酸基、メタンスルホニルオキシ基、ｐ−トルエンスルホニルオキシ基、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基、−ＢＲ５Ｒ６（式中、Ｒ５及びＲ６はそれぞれ独立して、水酸基、炭素原子数１から４のアルコキシ基を表すか、Ｒ５及びＲ６は互いに結合して環状の構造となり−Ｏ−（ＣＲ７Ｒ８）ｎ１−Ｏ−（式中、Ｒ７及びＲ８はそれぞれ独立して、水素原子又は炭素原子数１から４のアルキル基を表し、ｎ１は２又は３を表し、複数存在するＣＲ７Ｒ８は同一であっても異なっていてもよい）を表す。）又は−ＺｎＸｉｍ５（式中、Ｘｉｍ５は塩素原子、臭素原子又ヨウ素原子を表す。）を表す。）
【００４０】
例えば、Ｒｉａ及びＲｉｂが塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メタンスルホニルオキシ基、ｐ−トルエンスルホニルオキシ基又はトリフルオロメタンスルホニルオキシ基であって、Ｒｉｃ及びＲｉｄが−ＢＲ５Ｒ６又は−ＺｎＸｉｍ５である場合、一般式（Ｉａ）で表される化合物を（Ｓ−９）で表される化合物と遷移金属触媒及び／又は塩基存在下反応させることにより一般式（Ｉ）で表される化合物を得ることができる。また、一般式（Ｉｂ）で表される化合物を（Ｓ−１０）で表される化合物と遷移金属触媒及び／又は塩基存在下反応させることにより一般式（Ｉ）で表される化合物を得ることができる。使用する反応溶媒、遷移金属触媒及び塩基は、上記一般式（Ｓ−３）で表される化合物を得る工程において使用する反応溶媒、遷移金属触媒及び塩基と同様である。また、反応温度は、上記一般式（Ｓ−３）で表される化合物を得る工程における反応温度と同様である。
【００４１】
また、例えば、Ｒｉａ及びＲｉｂが水酸基であって、Ｒｉｃ及びＲｉｄが塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子である場合、一般式（Ｉａ）で表される化合物を（Ｓ−９）で表される化合物と塩基存在下反応させることにより一般式（Ｉ）で表される化合物を得ることができる。また、一般式（Ｉｂ）で表される化合物を（Ｓ−１０）で表される化合物と塩基存在下反応させることにより一般式（Ｉ）で表される化合物を得ることができる。
【００４２】
（組成物）
本発明の組成物において、一般式（Ｉ）で表される化合物の含有量が少ないとその効果が現れないため、組成物中に下限値として、１質量％（以下組成物中の％は質量％を表す。）以上含有することが好ましく、２％以上含有することが好ましく、５％以上含有することが好ましく、１０％以上含有することが更に好ましい。又、含有量が多いと析出等の問題を引き起こすため、上限値としては、７０％以下含有することが好ましく、６０％以下含有することがより好ましく、５０％以下含有することが更に好ましく、４０％以下含有することが特に好ましい。一般式（Ｉ）で表される化合物は１種のみで使用することもできるが、２種以上の化合物を同時に使用してもよい。液晶組成物の物性値を調整するために一般式（Ｉ）で表される化合物以外の化合物を使用してもよく、液晶相を持つ化合物以外にも必要に応じて液晶相を持たない化合物を添加することもできる。
【００４３】
本発明の組成物においてはその第一成分として一般式（Ｉ）で表される化合物を少なくとも１種含有するが、その他の成分として特に以下の第二成分、第三成分及び第四成分からなる群から選ばれる成分を少なくとも１種含有することが好ましい。
【００４４】
第二成分は、一般式（Ｎ−１）、（Ｎ−２）及び（Ｎ−３）で表される化合物群から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有することが好ましい。これら化合物は誘電的に負の化合物（Δεの符号が負で、その絶対値が２より大きい。）に該当する。
【化４３】
2020083761.tif 000044
（式中、
ＲＮ１１、ＲＮ１２、ＲＮ２１、ＲＮ２２、ＲＮ３１及びＲＮ３２はそれぞれ独立して炭素原子数１〜８のアルキル基を表し、該アルキル基中の１個又は非隣接の２個以上の−ＣＨ２−はそれぞれ独立して−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−によって置換されていてもよく、
ＡＮ１１、ＡＮ１２、ＡＮ２１、ＡＮ２２、ＡＮ３１及びＡＮ３２はそれぞれ独立して
（ａ１１）１，４−シクロヘキシレン基（この基中に存在する１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−は−Ｏ−に置き換えられてもよい。）
（ｂ１１）１，４−フェニレン基（この基中に存在する１個の−ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の−ＣＨ＝は−Ｎ＝に置き換えられてもよい。）及び
（ｃ１１）ナフタレン−２，６−ジイル基、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基又はデカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基（ナフタレン−２，６−ジイル基又は１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基中に存在する１個の−ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の−ＣＨ＝は−Ｎ＝に置き換えられても良い。）
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基（ａ１１）、基（ｂ１１）及び基（ｃ１１）はそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていても良く、
ＺＮ１１、ＺＮ１２、ＺＮ２１、ＺＮ２２、ＺＮ３１及びＺＮ３２はそれぞれ独立して単結合、−ＣＨ２ＣＨ２−、−（ＣＨ２）４−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は−Ｃ≡Ｃ−を表し、
ＸＮ２１は水素原子又はフッ素原子を表し、
ＴＮ３１は−ＣＨ２−又は酸素原子を表し、
ｎＮ１１、ｎＮ１２、ｎＮ２１、ｎＮ２２、ｎＮ３１及びｎＮ３２はそれぞれ独立して０〜３の整数を表すが、ｎＮ１１＋ｎＮ１２、ｎＮ２１＋ｎＮ２２及びｎＮ３１＋ｎＮ３２はそれぞれ独立して１、２又は３であり、ＡＮ１１〜ＡＮ３２、ＺＮ１１〜ＺＮ３２が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良い。ただし、一般式（Ｎ−２）及び一般式（Ｎ−３）において一般式（Ｎ−１）で表される化合物は除き、また、一般式（Ｎ−３）において一般式（Ｎ−２）で表される化合物は除く。）
【００４５】
一般式（Ｎ−１）、（Ｎ−２）及び（Ｎ−３）で表される化合物は、誘電的に負の化合物（Δεの符号が負で、その絶対値が２より大きい。）に該当するが、Δεが負でその絶対値が３よりも大きな化合物であることが好ましい。
【００４６】
一般式（Ｎ−１）、（Ｎ−２）及び（Ｎ−３）中、ＲＮ１１、ＲＮ１２、ＲＮ２１、ＲＮ２２、ＲＮ３１及びＲＮ３２はそれぞれ独立して、炭素原子数１〜８のアルキル基、炭素原子数１〜８のアルコキシ基、炭素原子数２〜８のアルケニル基又は炭素原子数２〜８のアルケニルオキシ基が好ましく、炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数１〜５のアルコキシ基、炭素原子数２〜５のアルケニル基又は炭素原子数２〜５のアルケニルオキシ基が好ましく、炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基が更に好ましく、炭素原子数２〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜３のアルケニル基が更に好ましく、炭素原子数３のアルケニル基（プロペニル基）が特に好ましい。中でも、ＲＮ１１及びＲＮ１２の少なくとも１つ以上がアルケニル基を表す化合物と、一般式（Ｉ）で表される化合物とを組み合わせて用いることで、電圧保持率（ＶＨＲ）の低下を顕著に抑えることができる。同様に、ＲＮ２１及びＲＮ２２の少なくとも１つ以上がアルケニル基を表す化合物と一般式（Ｉ）で表される化合物とを組み合わせて用いることで、電圧保持率（ＶＨＲ）の低下を顕著に抑えることができ、また、ＲＮ３１及びＲＮ３２の少なくとも１つ以上がアルケニル基を表す化合物と、一般式（Ｉ）で表される化合物とを組み合わせて用いることで、電圧保持率（ＶＨＲ）の低下を顕著に抑えることができる。
【００４７】
また、それが結合する環構造がフェニル基（芳香族）である場合には、直鎖状の炭素原子数１〜５のアルキル基、直鎖状の炭素原子数１〜４のアルコキシ基及び炭素原子数４〜５のアルケニル基が好ましく、それが結合する環構造がシクロヘキサン、ピラン及びジオキサンなどの飽和した環構造の場合には、直鎖状の炭素原子数１〜５のアルキル基、直鎖状の炭素原子数１〜４のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数２〜５のアルケニル基が好ましい。ネマチック相を安定化させるためには炭素原子及び存在する場合酸素原子の合計が５以下であることが好ましく、直鎖状であることが好ましい。
【００４８】
アルケニル基としては、式（Ｒ１）から式（Ｒ５）のいずれかで表される基から選ばれることが好ましい。（各式中の黒点は環構造中の炭素原子を表す。）
【化４４】
2020083761.tif 000045
【００４９】
ＡＮ１１、ＡＮ１２、ＡＮ２１、ＡＮ２２、ＡＮ３１及びＡＮ３２はそれぞれ独立してΔｎを大きくすることが求められる場合には芳香族であることが好ましく、応答速度を改善するためには脂肪族であることが好ましく、トランス−１，４−シクロへキシレン基、１，４−フェニレン基、２−フルオロ−１，４−フェニレン基、３−フルオロ−１，４−フェニレン基、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン基、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキセニレン基、１，４−ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、ピペリジン−１，４−ジイル基、ナフタレン−２，６−ジイル基、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基又は１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基を表すことが好ましく、下記の構造を表すことがより好ましく、
【化４５】
2020083761.tif 000046
トランス−１，４−シクロへキシレン基又は１，４−フェニレン基を表すことがより好ましい。
【００５０】
ＺＮ１１、ＺＮ１２、ＺＮ２１、ＺＮ２２、ＺＮ３１及びＺＮ３２はそれぞれ独立して−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＦ２ＣＦ２−又は単結合を表すことが好ましく、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ２ＣＨ２−又は単結合が更に好ましく、−ＣＨ２Ｏ−又は単結合が特に好ましい。
【００５１】
ＸＮ２１はフッ素原子が好ましい。
【００５２】
ＴＮ３１は酸素原子が好ましい。
【００５３】
ｎＮ１１＋ｎＮ１２、ｎＮ２１＋ｎＮ２２及びｎＮ３１＋ｎＮ３２は１又は２が好ましく、ｎＮ１１が１でありｎＮ１２が０である組み合わせ、ｎＮ１１が２でありｎＮ１２が０である組み合わせ、ｎＮ１１が１でありｎＮ１２が１である組み合わせ、ｎＮ１１が２でありｎＮ１２が１である組み合わせ、ｎＮ２１が１でありｎＮ２２が０である組み合わせ、ｎＮ２１が２でありｎＮ２２が０である組み合わせ、ｎＮ３１が１でありｎＮ３２が０である組み合わせ、ｎＮ３１が２でありｎＮ３２が０である組み合わせ、が好ましい。
【００５４】
本発明の組成物の総量に対しての式（Ｎ−１）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、０％であり、１％であり、１０％であり、２０％であり、３０％であり、４０％であり、５０％であり、５５％であり、６０％であり、６５％であり、７０％であり、７５％であり、８０％である。好ましい含有量の上限値は、９５％であり、８５％であり、７５％であり、６５％であり、５５％であり、４５％であり、３５％であり、２５％であり、２０％である。
【００５５】
本発明の組成物の総量に対しての式（Ｎ−２）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、０％であり、１％であり、１０％であり、２０％であり、３０％であり、４０％であり、５０％であり、５５％であり、６０％であり、６５％であり、７０％であり、７５％であり、８０％である。好ましい含有量の上限値は、９５％であり、８５％であり、７５％であり、６５％であり、５５％であり、４５％であり、３５％であり、２５％であり、２０％である。
【００５６】
本発明の組成物の総量に対しての式（Ｎ−３）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、０％であり、１％であり、１０％であり、２０％であり、３０％であり、４０％であり、５０％であり、５５％であり、６０％であり、６５％であり、７０％であり、７５％であり、８０％である。好ましい含有量の上限値は、９５％であり、８５％であり、７５％であり、６５％であり、５５％であり、４５％であり、３５％であり、２５％であり、２０％である。
【００５７】
本発明の組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は上記の下限値が低く上限値が低いことが好ましい。さらに、本発明の組成物のＴｎｉを高く保ち、温度安定性の良い組成物が必要な場合は上記の下限値が低く上限値が低いことが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値を高く上限値が高いことが好ましい。
【００５８】
本発明の組成物は、一般式（Ｎ−１）として、一般式（ｉ−１）で表される化合物を１種又は２種以上含有することが好ましい。
【化４６】
2020083761.tif 000047
（式中、Ａｉ１１、Ａｉ１２及びＡｉ１３はそれぞれ独立して１，４−シクロへキシレン基又は１，４−フェニレン基を表すが、１，４−シクロへキシレン基中に存在する１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−は−Ｏ−又は−Ｓ−に置き換えられてもよく、１，４−フェニレン基中に存在する１個の水素原子はそれぞれ独立してフッ素原子又は塩素原子に置換されてもよく、Ｚｉ１は−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−又は−ＣＦ２ＣＦ２−を表し、ｍｉ１１及びｍｉ１２はそれぞれ独立して０又は１を表し、ＲＮ１１、ＲＮ１２及びＺＮ１２は、それぞれ独立して一般式（Ｎ−１）におけるＲＮ１１、ＲＮ１２及びＺＮ１２と同じ意味を表す。）
【００５９】
一般式（ｉ−１）で表される化合物は、一般式（ｉ−１Ａ）、一般式（ｉ−１Ｂ）又は一般式（ｉ−１Ｃ）で表される化合物であることが好ましい。
【化４７】
2020083761.tif 000048
（式中、ＲＮ１１、ＲＮ１２、Ａｉ１１及びＺｉ１は、それぞれ独立して一般式（ｉ−１）におけるＲＮ１１、ＲＮ１２、Ａｉ１１及びＺｉ１と同じ意味を表す。）
【化４８】
2020083761.tif 000049
（式中、ＲＮ１１、ＲＮ１２、Ａｉ１１、Ａｉ１２及びＺｉ１は、それぞれ独立して一般式（ｉ−１）におけるＲＮ１１、ＲＮ１２、Ａｉ１１、Ａｉ１２及びＺｉ１と同じ意味を表す。）
【化４９】
2020083761.tif 000050
（式中、ｍｉ１３は１を表し、ＲＮ１１、ＲＮ１２、Ａｉ１１、Ａｉ１２、Ａｉ１３、Ｚｉ１、Ｚｉ２及びｍｉ１１は、それぞれ独立して一般式（ｉ−１）におけるＲＮ１１、ＲＮ１２、Ａｉ１１、Ａｉ１２、Ａｉ１３、Ｚｉ１、Ｚｉ２及びｍｉ１１と同じ意味を表す。）
【００６０】
一般式（ｉ−１Ａ）で表される化合物としては、下記一般式（ｉ−１Ａ−１）〜一般式（ｉ−１Ａ−４）で表される化合物が好ましい。
【化５０】
2020083761.tif 000051
（式中、ＲＮ１１及びＲＮ１２は、それぞれ独立して一般式（ｉ−１）におけるＲＮ１１及びＲＮ１２と同じ意味を表す。）
【００６１】
一般式（ｉ−１Ｂ）で表される化合物としては、下記一般式（ｉ−１Ｂ−１）〜一般式（ｉ−１Ｂ−７）で表される化合物であることが好ましい。
【化５１】
2020083761.tif 000052
（式中、ＲＮ１１及びＲＮ１２は、それぞれ独立して一般式（ｉ−１）におけるＲＮ１１及びＲＮ１２と同じ意味を表す。）
【００６２】
一般式（ｉ−１Ｃ）で表される化合物としては、下記一般式（ｉ−１Ｃ−１）及び一般式（ｉ−１Ｃ−２）で表される化合物であることが好ましい。
【化５２】
2020083761.tif 000053
（式中、ＲＮ１１及びＲＮ１２は、それぞれ独立して一般式（ｉ−１）におけるＲＮ１１及びＲＮ１２と同じ意味を表す。）
【００６３】
本発明の組成物は、一般式（ｉ−１）で表される化合物を１種又は２種以上含有することが好ましいが、一般式（ｉ−１Ａ）、一般式（ｉ−１Ｂ）又は一般式（ｉ−１Ｃ）で表される化合物群から選ばれる化合物を１種又は２種以上を含有してもよいし、一般式（ｉ−１Ａ）、一般式（ｉ−１Ｂ）又は一般式（ｉ−１Ｃ）で表される化合物をそれぞれ１種以上含有してもよい。一般式（ｉ−１Ａ）及び一般式（ｉ−１Ｂ）で表される化合物を１種又は２種以上含有することが好ましく、２種から１０種含有することがより好ましい。
【００６４】
更に詳述すると、一般式（ｉ−１Ａ）、一般式（ｉ−１Ｂ）及び一般式（ｉ−１Ｃ）は一般式（ｉ−１Ａ−１）、一般式（ｉ−１Ｂ−１）及び一般式（ｉ−１Ｃ−１）で表される化合物群から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有することが好ましく、一般式（ｉ−１Ａ−１）で表される化合物及び一般式（ｉ−１Ｂ−１）で表される化合物の組み合わせであることがより好ましい。
【００６５】
また、本発明の組成物は、一般式（ｉｉ）で表される化合物を１種又は２種以上含有することが好ましい。
【化５３】
2020083761.tif 000054
（式中、Ａｉｉ１、Ａｉｉ２はそれぞれ独立して１，４−シクロへキシレン基又は１，４−フェニレン基を表すが、１，４−シクロへキシレン基中に存在する１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−は−Ｏ−又は−Ｓ−に置き換えられてもよく、１，４−フェニレン基中に存在する１個の水素原子はそれぞれ独立してフッ素原子又は塩素原子に置換されてもよく、ｍｉｉ１及びｍｉｉ２はそれぞれ独立して１又は２を表し、ＲＮ１１及びＲＮ１２は、それぞれ独立して一般式（Ｎ−１）におけるＲＮ１１及びＲＮ１２と同じ意味を表す。）
【００６６】
一般式（ｉｉ−１）として、一般式（ｉｉ−１）で表される化合物を１種又は２種以上含有することが好ましい。
【化５４】
2020083761.tif 000055
（式中、ＲＮ１１、ＲＮ１２、Ａｉｉ１及びｍｉｉ１は一般式（ｉｉ）におけるＲＮ１１、ＲＮ１２、Ａｉｉ１及びｍｉｉ１と同じ意味を表す。）
【００６７】
一般式（ｉｉ−１）で表される化合物は、一般式（ｉｉ−１Ａ）又は一般式（ｉｉ−１Ｂ）で表される化合物であることが好ましい。
【化５５】
2020083761.tif 000056
（式中、ＲＮ１１、ＲＮ１２及びＡｉｉ１は一般式（ｉｉ）におけるＲＮ１１、ＲＮ１２及びＡｉｉ１と同じ意味を表す。）
【化５６】
2020083761.tif 000057
（式中、Ａｉｉ１１及びＡｉｉ１１はそれぞれ独立して１，４−シクロへキシレン基又は１，４−フェニレン基を表すが、１，４−シクロへキシレン基中に存在する１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−は−Ｏ−又は−Ｓ−に置き換えられてもよく、１，４−フェニレン基中に存在する１個の水素原子はそれぞれ独立してフッ素原子又は塩素原子に置換されてもよく、ＲＮ１１及びＲＮ１２は一般式（ｉｉ）におけるＲＮ１１及びＲＮ１２と同じ意味を表す。）
【００６８】
一般式（ｉｉ−１Ａ）で表される化合物としては、下記一般式（ｉｉ−１Ａ−１）及び一般式（ｉｉ−１Ａ−２）で表される化合物が好ましい。
【化５７】
2020083761.tif 000058
（式中、ＲＮ１１及びＲＮ１２は、一般式（ｉｉ）におけるＲＮ１１及びＲＮ１２と同じ意味を表す。）
【００６９】
一般式（ｉｉ−１Ｂ）で表される化合物としては、下記一般式（ｉｉ−１Ｂ−１）〜一般式（ｉｉ−１Ｂ−３）で表される化合物であることが好ましい。
【化５８】
2020083761.tif 000059
（式中、ＲＮ１１及びＲＮ１２は、一般式（ｉｉ）におけるＲＮ１１及びＲＮ１２と同じ意味を表す。）
【００７０】
本発明の組成物は、一般式（ｉｉ）で表される化合物を１種又は２種以上含有することが好ましいが、一般式（ｉｉ−１Ａ）及び一般式（ｉｉ−１Ｂ）で表される化合物群から選ばれる化合物を１種又は２種以上を含有してもよいし、一般式（ｉｉ−１Ａ）及び一般式（ｉｉ−１Ｂ）で表される化合物をそれぞれ１種以上含有してもよい。一般式（ｉｉ−１Ａ）及び一般式（ｉｉ−１Ｂ）で表される化合物を２種から１０種含有することが好ましい。
【００７１】
更に詳述すると、一般式（ｉｉ−１Ａ）は一般式（ｉｉ−１Ａ−１）で表される化合物群から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有することが好ましく、一般式（ｉｉ−１Ｂ）は一般式（ｉｉ−１Ｂ−１）及び一般式（ｉｉ−１Ｂ−２）で表される化合物群から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有することが好ましく、一般式（ｉｉ−１Ａ−１）及び一般式（ｉｉ−１Ｂ−１）で表される化合物の組み合わせであることがより好ましい。
【００７２】
また、一般式（Ｎ−１）として、下記一般式（ＬＣ３−ｂ）で表される化合物を１種又は２種以上含有することが好ましい。
【化５９】
2020083761.tif 000060
（式中、ＲＮ１１、ＲＮ１２、ＡＮ１１、ＡＮ１２及びＺＮ１１はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ−１）におけるＲＮ１１、ＲＮ１２、ＡＮ１１、ＡＮ１２及びＺＮ１１と同じ意味を表し、ＸＬＣ３ｂ１〜ＸＬＣ３ｂ４は水素原子又はフッ素原子を表すが、ＸＬＣ３ｂ１及びＸＬＣ３ｂ２、又はＸＬＣ３ｂ３及びＸＬＣ３ｂ４のうちの少なくとも一方の組み合わせは共にフッ素原子を表し、ｍＬＣ３ｂ１は０又は１を表す。ただし、一般式（ＬＣ３−ｂ）において、一般式（ｉ−１）及び一般式（ｉｉ）で表される化合物は除く。）
【００７３】
一般式（ＬＣ３−ｂ）で表される化合物としては、下記一般式（ＬＣ３−ｂ１）〜一般式（ＬＣ３−ｂ１０）で表される化合物であることが好ましい。
【化６０】
2020083761.tif 000061
（式中、ＲＮ１１及びＲＮ１２はそれぞれ独立して一般式（Ｎ−１）におけるＲＮ１１及びＲＮ１２と同じ意味を表す。）
【００７４】
ＲＮ１１及びＲＮ１２の組み合わせは特に限定されないが、両方がアルキル基を表すもの、両方がアルケニル基を表すもの、いずれか一方がアルキル基を表し、他方がアルケニル基を表すもの、いずれか一方がアルキル基を表し、他方がアルコキシを表すもの、及びいずれか一方がアルキル基をあらわし、他方がアルケニルオキシ基を表すものであることが好ましく、両方がアルキル基を表すもの、及び両方がアルケニル基を表すものであることがより好ましい。
【００７５】
また、一般式（ＬＣ３−ｂ）で表される化合物としては、下記一般式（ＬＣ３−ｃ）で表される化合物であることが好ましい。
【化６１】
2020083761.tif 000062
（式中、ＲＮ１１及びＲＮ１２はそれぞれ独立して一般式（Ｎ−１）におけるＲＮ１１及びＲＮ１２と同じ意味を表す。）
【００７６】
一般式（Ｎ−２）で表される化合物は、一般式（Ｎ−２−１）〜（Ｎ−２−３）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。
【化６２】
2020083761.tif 000063
（式中、ＲＮ２１１及びＲＮ２２はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ−２）におけるＲＮ２１１及びＲＮ２２と同じ意味を表す。）
【００７７】
一般式（Ｎ−３）で表される化合物は、一般式（Ｎ−３−１）及び（Ｎ−３−２）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。
【化６３】
2020083761.tif 000064
（式中、ＲＮ３１及びＲＮ３２はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ−３）におけるＲＮ３１及びＲＮ３２と同じ意味を表す。）
【００７８】
第三成分は、一般式（Ｌ）で示される化合物を１種又は２種以上含有することが好ましい。一般式（Ｌ）で表される化合物は誘電的にほぼ中性の化合物（Δεの値が−２〜２）に該当する。
【化６４】
2020083761.tif 000065
（式中、ＲＬ１及びＲＬ２はそれぞれ独立して炭素原子数１〜８のアルキル基を表し、該アルキル基中の１個又は非隣接の２個以上の−ＣＨ２−はそれぞれ独立して−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−によって置換されていてもよく、
ｎＬ１は０、１、２又は３を表し、
ＡＬ１、ＡＬ２及びＡＬ３はそれぞれ独立して
（ａ１２）  １，４−シクロヘキシレン基（この基中に存在する１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−は−Ｏ−に置き換えられてもよい。）
（ｂ１２）  １，４−フェニレン基（この基中に存在する１個の−ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の−ＣＨ＝は−Ｎ＝に置き換えられてもよい。）及び
（ｃ１２）  ナフタレン−２，６−ジイル基、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基又はデカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基（ナフタレン−２，６−ジイル基又は１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基中に存在する１個の−ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の−ＣＨ＝は−Ｎ＝に置き換えられても良い。）
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基（ａ１２）、基（ｂ１２）及び基（ｃ１２）はそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていても良く、
ＺＬ１及びＺＬ２はそれぞれ独立して単結合、−ＣＨ２ＣＨ２−、−（ＣＨ２）４−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は−Ｃ≡Ｃ−を表し、
ｎＬ１が２又は３であってＡＬ２が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、ｎＬ１が２又は３であってＺＬ３が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良いが、一般式（Ｎ−１）、一般式（Ｎ−２）及び一般式（Ｎ−３）で表される化合物を除く。）
【００７９】
一般式（Ｌ）で表される化合物は単独で用いてもよいが、組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの所望の性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類である。あるいは本発明の別の実施形態では２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類であり、６種類であり、７種類であり、８種類であり、９種類であり、１０種類以上である。
【００８０】
本発明の組成物において、一般式（Ｌ）で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率、プロセス適合性、滴下痕、焼き付き、誘電率異方性などの求められる性能に応じて適宜調整する必要がある。
【００８１】
本発明の組成物の総量に対しての式（Ｌ）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、０％であり、１％であり、１０％であり、２０％であり、３０％であり、４０％であり、５０％であり、５５％であり、６０％であり、６５％であり、７０％であり、７５％であり、８０％である。好ましい含有量の上限値は、９５％であり、８５％であり、７５％であり、６５％であり、５５％であり、４５％であり、３５％であり、２５％である。
【００８２】
本発明の組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は上記の下限値が高く上限値が高いことが好ましい。さらに、本発明の組成物のＴｎｉを高く保ち、温度安定性の良い組成物が必要な場合は上記の下限値が高く上限値が高いことが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値を低く上限値が低いことが好ましい。
【００８３】
信頼性を重視する場合にはＲＬ１及びＲＬ２はともにアルキル基であることが好ましく、化合物の揮発性を低減させることを重視する場合にはアルコキシ基であることが好ましく、粘性の低下を重視する場合には少なくとも一方はアルケニル基であることが好ましい。
【００８４】
ＲＬ１及びＲＬ２は、それが結合する環構造がフェニル基（芳香族）である場合には、直鎖状の炭素原子数１〜５のアルキル基、直鎖状の炭素原子数１〜４のアルコキシ基及び炭素原子数４〜５のアルケニル基が好ましく、それが結合する環構造がシクロヘキサン、ピラン及びジオキサンなどの飽和した環構造の場合には、直鎖状の炭素原子数１〜５のアルキル基、直鎖状の炭素原子数１〜４のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数２〜５のアルケニル基が好ましい。ネマチック相を安定化させるためには炭素原子及び存在する場合酸素原子の合計が５以下であることが好ましく、直鎖状であることが好ましい。
【００８５】
アルケニル基としては、式（Ｒ１）から式（Ｒ５）のいずれかで表される基から選ばれることが好ましい。（各式中の黒点は環構造中の炭素原子を表す。）
【化６５】
2020083761.tif 000066
【００８６】
中でも、ＲＬ１及びＲＬ２の少なくとも１つ以上がアルケニル基を表す化合物と、一般式（ｉ）で表される化合物とを組み合わせて用いることで、電圧保持率（ＶＨＲ）の低下を顕著に抑えることができる。
【００８７】
ｎＬ１は応答速度を重視する場合には０が好ましく、ネマチック相の上限温度を改善するためには２又は３が好ましく、これらのバランスをとるためには１が好ましい。また、組成物として求められる特性を満たすためには異なる値の化合物を組み合わせることが好ましい。
【００８８】
ＡＬ１、ＡＬ２及びＡＬ３はΔｎを大きくすることが求められる場合には芳香族であることが好ましく、応答速度を改善するためには脂肪族であることが好ましく、それぞれ独立してトランス−１，４−シクロへキシレン基、１，４−フェニレン基、２−フルオロ−１，４−フェニレン基、３−フルオロ−１，４−フェニレン基、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキセニレン基、１，４−ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、ピペリジン−１，４−ジイル基、ナフタレン−２，６−ジイル基、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基又は１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基を表すことが好ましく、下記の構造を表すことがより好ましく、
【化６６】
2020083761.tif 000067
トランス−１，４−シクロへキシレン基又は１，４−フェニレン基を表すことがより好ましい。
【００８９】
ＺＬ１及びＺＬ２は応答速度を重視する場合には単結合であることが好ましい。
【００９０】
一般式（Ｌ）で表される化合物は分子内のハロゲン原子数は０個又は１個が好ましい。
【００９１】
一般式（Ｌ）で表される化合物は一般式（Ｌ−１）で表される化合物から選ばれる化合物であることが好ましい。
【化６７】
2020083761.tif 000068
（式中、ＲＬ１及びＲＬ２はそれぞれ独立して、一般式（Ｌ）におけるＲＬ１及びＲＬ２と同じ意味を表す。）
【００９２】
ＲＬ１１及びＲＬ１２は、直鎖状の炭素原子数１〜５のアルキル基、直鎖状の炭素原子数１〜４のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数２〜５のアルケニル基が好ましい。一般式（Ｌ−１）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。
【００９３】
好ましい含有量の下限値は、本発明の組成物の総量に対して、１％であり、２％であり、３％であり、５％であり、７％であり、１０％であり、１５％であり、２０％であり、２５％であり、３０％であり、３５％であり、４０％であり、４５％であり、５０％であり、５５％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、９５％であり、９０％であり、８５％であり、８０％であり、７５％であり、７０％であり、６５％であり、６０％であり、５５％であり、５０％であり、４５％であり、４０％であり、３５％であり、３０％であり、２５％である。
【００９４】
本発明の組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は上記の下限値が高く上限値が高いことが好ましい。さらに、本発明の組成物のＴｎｉを高く保ち、温度安定性の良い組成物が必要な場合は上記の下限値が中庸で上限値が中庸であることが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値が低く上限値が低いことが好ましい。
【００９５】
一般式（Ｌ−１）で表される化合物は、一般式（Ｌ−１−１）で表される化合物であることが好ましい。
【化６８】
2020083761.tif 000069
（式中、ＲＬ１１は水素原子又はメチル基を表し、ＲＬ２は一般式（Ｌ）中のＲＬ２と同じ意味を表す。）
【００９６】
一般式（Ｌ−１−１）で表される化合物は、式（Ｌ−１−１．１１）〜式（Ｌ−１−１．１３）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式（Ｌ−１−１．１２）又は式（Ｌ−１−１．１３）で表される化合物であることが好ましく、特に、式（Ｌ−１−１．１３）で表される化合物であることが好ましい。
【化６９】
2020083761.tif 000070
【００９７】
また、一般式（Ｌ−１−１）で表される化合物は、式（Ｌ−１−１．２１）から式（Ｌ−１−１．２４）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式（Ｌ−１−１．２２）から式（Ｌ−１−１．２４）で表される化合物であることが好ましい。特に、式（Ｌ−１−１．２２）で表される化合物は本発明の組成物の応答速度を特に改善するため好ましい。また、応答速度よりも高いＴｎｉを求めるときは、式（Ｌ−１−１．２３）又は式（Ｌ−１−１．２４）で表される化合物を用いることが好ましい。
【化７０】
2020083761.tif 000071
【００９８】
また、一般式（Ｌ−１−１）で表される化合物は、式（Ｌ−１−１．３１）及び式（Ｌ−１−１．４１）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。
【化７１】
2020083761.tif 000072
【００９９】
また、一般式（Ｌ−１）で表される化合物は、一般式（Ｌ−１−２）で表される化合物であることが好ましい。
【化７２】
2020083761.tif 000073
（式中、ＲＬ１２１及びＲＬ１２２はそれぞれ独立して炭素原子数１〜８のアルキル基又は炭素原子数１〜８のアルコキシ基を表す。）
【０１００】
一般式（Ｌ−１−２）で表される化合物は、式（Ｌ−１−２．１）から式（Ｌ−１−２．１２）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式（Ｌ−１−２．１）、式（Ｌ−１−２．３）又は式（Ｌ−１−２．４）で表される化合物であることが好ましい。特に、式（Ｌ−１−２．１）で表される化合物は本発明の組成物の応答速度を特に改善するため好ましい。また、応答速度よりも高いＴｎｉを求めるときは、式（Ｌ−１−２．３）、式（Ｌ−１−２．４）、式（Ｌ−１−２．１１）及び式（Ｌ−１−２．１２）で表される化合物を用いることが好ましい。式（Ｌ−１−２．３）、式（Ｌ−１−２．４）、式（Ｌ−１−２．１１）及び式（Ｌ−１−２．１２）で表される化合物の合計の含有量は、低温での溶解度をよくするために２０％以上にすることは好ましくない。
【化７３】
2020083761.tif 000074
【０１０１】
また、一般式（Ｌ−１）で表される化合物は、一般式（Ｌ−１−３）及び／又は（Ｌ−１−４）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。
【化７４】
2020083761.tif 000075
（式中、ＲＬ２は一般式（Ｌ）中のＲＬ２と同じ意味を表す。）
【０１０２】
また、一般式（Ｌ）で表される化合物は、下記一般式（Ｌ−２）から一般式（Ｌ−１１）で表される化合物であることが好ましい。本発明の組成物は、一般式（Ｌ）で表される化合物として、一般式（Ｌ−２）から一般式（Ｌ−１１）で表される化合物を１種又は２種以上含有することが好ましい。
【化７５】
2020083761.tif 000076
（式中、ＲＬ３１及びＲＬ３２は、炭素原子数１から５のアルキル基又は炭素原子数２から５のアルケニル基、ＲＬ３２は、炭素原子数１から５のアルキル基、炭素原子数１から５のアルコキシル基、炭素原子数２から５のアルケニル基又は炭素原子数２から５のアルケニルオキシ基を表す。）
【０１０３】
一般式（Ｌ）で表される化合物は、一般式（Ｌ−４）、一般式（Ｌ−６）、一般式（Ｌ−７）及び一般式（Ｌ−８）から選ばれる化合物であることが好ましく、一般式（Ｌ−６）、一般式（Ｌ−７）及び一般式（Ｌ−８）から選ばれる化合物であることが更に好ましく、一般式（Ｌ−７）及び一般式（Ｌ−８）から選ばれる化合物であることが更に好ましく、一般式（Ｌ−６）及び一般式（Ｌ−８）から選ばれる化合物であることも好ましい。更に詳述すると、大きなΔｎが求められる場合には、一般式（Ｌ−６）、一般式（Ｌ−８）及び一般式（Ｌ−１１）から選ばれる化合物であることが好ましい。
【０１０４】
また、一般式（Ｌ−４）、一般式（Ｌ−７）及び一般式（Ｌ−８）で表される化合物においては、ＲＬ３１は炭素原子数１から５のアルキル基又は炭素原子数２から５のアルケニル基、ＲＬ３２は炭素原子数１から５のアルキル基又は炭素原子数１から５のアルコキシ基であることが好ましく、ＲＬ３１は炭素原子数２から５のアルケニル基であることが更に好ましく、炭素原子数２又は３のアルケニル基であることが更に好ましく、一般式（Ｌ−６）で表される化合物においては、ＲＬ３１及びＲＬ３２はそれぞれ独立して炭素原子数１から５のアルキル基又は炭素原子数２から５のアルケニル基であることが好ましい。
【０１０５】
また、一般式（Ｌ）で表される化合物として、一般式（Ｌ−１２）、一般式（Ｌ−１３）又は一般式（Ｌ−１４）で表される化合物を１種又は２種以上含有することも好ましい。
【化７６】
2020083761.tif 000077
（式中、ＲＬ５１及びＲＬ５２はそれぞれ独立して炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数２〜５のアルケニル基又は炭素原子数１〜４のアルコキシ基を表し、ＸＬ５１及びＸＬ５２はそれぞれ独立してフッ素原子又は水素原子を表し、ＸＬ５１及びＸＬ５２のいずれか一つはフッ素原子であり、他の一つは水素原子である。）
【０１０６】
また、一般式（Ｌ）で表される化合物として、一般式（Ｌ−１６．１）から一般式（Ｌ−１６．３）で表される化合物を１種又は２種以上含有してもよい。
【化７７】
2020083761.tif 000078
【０１０７】
また、一般式（Ｌ）で表される化合物として、一般式（Ｎ−００１）で表される化合物を１種又は２種以上含有してもよい。
【化７８】
2020083761.tif 000079
（式中、ＲＮ１及びＲＮ２はそれぞれ独立して炭素原子数１から８のアルキル基、炭素原子数１から８のアルコキシル基、炭素原子数２から８のアルケニル基又は炭素原子数２から８のアルケニルオキシル基を表し、Ｌ１及びＬ２はそれぞれ独立して水素原子、フッ素原子、ＣＨ３又はＣＦ３を表す。ただし、Ｌ１及びＬ２の両方がフッ素原子を表すものを除く。）
【０１０８】
ＲＮ１及びＲＮ２は、炭素原子数１から５のアルキル基を表すことが好ましい。
【０１０９】
第四成分は、一般式（Ｊ）で表される化合物を１種又は２種以上含有することが好ましい。これら化合物は誘電的に正の化合物（Δεの符号が正で、その絶対値が２より大きい。）に該当する。
【化７９】
2020083761.tif 000080
（式中、ＲＪ１は炭素原子数１〜８のアルキル基を表し、該アルキル基中の１個又は非隣接の２個以上の−ＣＨ２−はそれぞれ独立して−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−によって置換されていてもよく、
ｎＪ１は、０、１、２、３又は４を表し、
ＡＪ１、ＡＪ２及びＡＪ３はそれぞれ独立して、
（ａ１３）１，４−シクロヘキシレン基（この基中に存在する１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−は−Ｏ−に置き換えられてもよい。）
（ｂ１３）１，４−フェニレン基（この基中に存在する１個の−ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の−ＣＨ＝は−Ｎ＝に置き換えられてもよい。）及び
（ｃ１３）ナフタレン−２，６−ジイル基、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基又はデカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基（ナフタレン−２，６−ジイル基又は１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基中に存在する１個の−ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の−ＣＨ＝は−Ｎ＝に置き換えられても良い。）
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基（ａ）、基（ｂ）及び基（ｃ）はそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子、塩素原子、メチル基、トリフルオロメチル基又はトリフルオロメトキシ基で置換されていても良く、
ＺＪ１及びＺＪ２はそれぞれ独立して単結合、−ＣＨ２ＣＨ２−、−（ＣＨ２）４−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−又は−Ｃ≡Ｃ−を表し、
ｎＪ１が２、３又は４であってＡＪ２が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、ｎＪ１が２、３又は４であってＺＪ１が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、
ＸＪ１は、水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基又は２，２，２−トリフルオロエチル基を表す。）
【０１１０】
一般式（Ｊ）中、ＲＪ１は、炭素原子数１〜８のアルキル基、炭素原子数１〜８のアルコキシ基、炭素原子数２〜８のアルケニル基又は炭素原子数２〜８のアルケニルオキシ基が好ましく、炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数１〜５のアルコキシ基、炭素原子数２〜５のアルケニル基又は炭素原子数２〜５のアルケニルオキシ基が好ましく、炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基が更に好ましく、炭素原子数２〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜３のアルケニル基が更に好ましく、炭素原子数３のアルケニル基（プロペニル基）が特に好ましい。
【０１１１】
信頼性を重視する場合にはＲＪ１はアルキル基であることが好ましく、粘性の低下を重視する場合にはアルケニル基であることが好ましい。
【０１１２】
また、それが結合する環構造がフェニル基（芳香族）である場合には、直鎖状の炭素原子数１〜５のアルキル基、直鎖状の炭素原子数１〜４のアルコキシ基及び炭素原子数４〜５のアルケニル基が好ましく、それが結合する環構造がシクロヘキサン、ピラン及びジオキサンなどの飽和した環構造の場合には、直鎖状の炭素原子数１〜５のアルキル基、直鎖状の炭素原子数１〜４のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数２〜５のアルケニル基が好ましい。ネマチック相を安定化させるためには炭素原子及び存在する場合酸素原子の合計が５以下であることが好ましく、直鎖状であることが好ましい。
【０１１３】
アルケニル基としては、式（Ｒ１）から式（Ｒ５）のいずれかで表される基から選ばれることが好ましい。（各式中の黒点はアルケニル基が結合している環構造中の炭素原子を表す。）
【化８０】
2020083761.tif 000081
【０１１４】
ＡＪ１、ＡＪ２及びＡＪ３はそれぞれ独立してΔｎを大きくすることが求められる場合には芳香族であることが好ましく、応答速度を改善するためには脂肪族であることが好ましく、トランス−１，４−シクロへキシレン基、１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキセニレン基、１，４−ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、ピペリジン−１，４−ジイル基、ナフタレン−２，６−ジイル基、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基又は１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基を表すことが好ましく、それらはフッ素原子により置換されていてもよく、下記の構造を表すことがより好ましく、
【化８１】
2020083761.tif 000082
下記の構造を表すことがより好ましい。
【化８２】
2020083761.tif 000083
【０１１５】
ＺＪ１及びＺＪ２はそれぞれ独立して−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＦ２ＣＦ２−又は単結合を表すことが好ましく、−ＯＣＨ２−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＣＨ２ＣＨ２−又は単結合が更に好ましく、−ＯＣＨ２−、−ＣＦ２Ｏ−又は単結合が特に好ましい。
【０１１６】
ＸＪ１はフッ素原子又はトリフルオロメトキシ基が好ましく、フッ素原子が好ましい。
【０１１７】
ｎＪ１は、０、１、２又は３が好ましく、０、１又は２が好ましく、Δεの改善に重点を置く場合には０又は１が好ましく、Ｔｎｉを重視する場合には１又は２が好ましい。
【０１１８】
組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの所望の性能に応じて組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類である。またさらに、本発明の別の実施形態では４種類であり、５種類であり、６種類であり、７種類以上である。
【０１１９】
本発明の組成物において、一般式（Ｊ）で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率、プロセス適合性、滴下痕、焼き付き、誘電率異方性などの求められる性能に応じて適宜調整する必要がある。
【０１２０】
本発明の組成物の総量に対しての一般式（Ｊ）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、１０％であり、２０％であり、３０％であり、４０％であり、５０％であり、５５％であり、６０％であり、６５％であり、７０％であり、７５％であり、８０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、例えば本発明の一つの形態では９５％であり、８５％であり、７５％であり、６５％であり、５５％であり、４５％であり、３５％であり、２５％である。
【０１２１】
本発明の組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。さらに、本発明の組成物のＴｎｉを高く保ち、温度安定性の良い組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値を高めに、上限値を高めにすることが好ましい。
【０１２２】
信頼性を重視する場合にはＲＪ１はアルキル基であることが好ましく、粘性の低下を重視する場合にはアルケニル基であることが好ましい。
【０１２３】
一般式（Ｊ）で表される化合物としては一般式（Ｍ）で表される化合物及び一般式（Ｋ）で表される化合物が好ましい。
【０１２４】
本発明の組成物は、一般式（Ｍ）で表される化合物を１種又は２種以上含有することが好ましい。これら化合物は誘電的に正の化合物（Δεの符号が正で、その絶対値が２より大きい。）に該当する。
【化８３】
2020083761.tif 000084
（式中、ＲＭ１は炭素原子数１〜８のアルキル基を表し、該アルキル基中の１個又は非隣接の２個以上の−ＣＨ２−はそれぞれ独立して−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−によって置換されていてもよく、
ｎＭ１は、０、１、２、３又は４を表し、
ＡＭ１及びＡＭ２はそれぞれ独立して、
（ａ１４）１，４−シクロヘキシレン基（この基中に存在する１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−は−Ｏ−又は−Ｓ−に置き換えられてもよい。）及び
（ｂ１４）１，４−フェニレン基（この基中に存在する１個の−ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の−ＣＨ＝は−Ｎ＝に置き換えられてもよい。）
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基（ａ）及び基（ｂ）上の水素原子はそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていても良く、
ＺＭ１及びＺＭ２はそれぞれ独立して単結合、−ＣＨ２ＣＨ２−、−（ＣＨ２）４−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−又は−Ｃ≡Ｃ−を表し、
ｎＭ１が２、３又は４であってＡＭ２が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、ｎＭ１が２、３又は４であってＺＭ１が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、
ＸＭ１及びＸＭ３はそれぞれ独立して水素原子、塩素原子又はフッ素原子を表し、
ＸＭ２は、水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基又は２，２，２−トリフルオロエチル基を表す。）
【０１２５】
一般式（Ｍ）中、ＲＭ１は、炭素原子数１〜８のアルキル基、炭素原子数１〜８のアルコキシ基、炭素原子数２〜８のアルケニル基又は炭素原子数２〜８のアルケニルオキシ基が好ましく、炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数１〜５のアルコキシ基、炭素原子数２〜５のアルケニル基又は炭素原子数２〜５のアルケニルオキシ基が好ましく、炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基が更に好ましく、炭素原子数２〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜３のアルケニル基が更に好ましく、炭素原子数３のアルケニル基（プロペニル基）が特に好ましい。
【０１２６】
信頼性を重視する場合にはＲＭ１はアルキル基であることが好ましく、粘性の低下を重視する場合にはアルケニル基であることが好ましい。
【０１２７】
また、それが結合する環構造がフェニル基（芳香族）である場合には、直鎖状の炭素原子数１〜５のアルキル基、直鎖状の炭素原子数１〜４のアルコキシ基及び炭素原子数４〜５のアルケニル基が好ましく、それが結合する環構造がシクロヘキサン、ピラン及びジオキサンなどの飽和した環構造の場合には、直鎖状の炭素原子数１〜５のアルキル基、直鎖状の炭素原子数１〜４のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数２〜５のアルケニル基が好ましい。ネマチック相を安定化させるためには炭素原子及び存在する場合酸素原子の合計が５以下であることが好ましく、直鎖状であることが好ましい。
【０１２８】
アルケニル基としては、式（Ｒ１）から式（Ｒ５）のいずれかで表される基から選ばれることが好ましい。（各式中の黒点はアルケニル基が結合している環構造中の炭素原子を表す。）
【化８４】
2020083761.tif 000085
【０１２９】
ＡＭ１及びＡＭ２はそれぞれ独立してΔｎを大きくすることが求められる場合には芳香族であることが好ましく、応答速度を改善するためには脂肪族であることが好ましく、トランス−１，４−シクロへキシレン基、１，４−フェニレン基、２−フルオロ−１，４−フェニレン基、３−フルオロ−１，４−フェニレン基、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン基、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキセニレン基、１，４−ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、ピペリジン−１，４−ジイル基、ナフタレン−２，６−ジイル基、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基又は１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基を表すことが好ましく、下記の構造を表すことがより好ましく、
【化８５】
2020083761.tif 000086
下記の構造を表すことがより好ましい。
【化８６】
2020083761.tif 000087
【０１３０】
ＺＭ１及びＺＭ２はそれぞれ独立して−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＦ２ＣＦ２−又は単結合を表すことが好ましく、−ＣＦ２Ｏ−、−ＣＨ２ＣＨ２−又は単結合が更に好ましく、−ＣＦ２Ｏ−又は単結合が特に好ましい。
【０１３１】
ｎＭ１は、０、１、２又は３が好ましく、０、１又は２が好ましく、Δεの改善に重点を置く場合には０又は１が好ましく、Ｔｎｉを重視する場合には1又は２が好ましい。
【０１３２】
組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの所望の性能に応じて組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類である。またさらに、本発明の別の実施形態では４種類であり、５種類であり、６種類であり、７種類以上である。
【０１３３】
本発明の組成物において、一般式（Ｍ）で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率、プロセス適合性、滴下痕、焼き付き、誘電率異方性などの求められる性能に応じて適宜調整する必要がある。
【０１３４】
本発明の組成物の総量に対しての式（Ｍ）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、０％であり、１％であり、１０％であり、２０％であり、３０％であり、４０％であり、５０％であり、５５％であり、６０％であり、６５％であり、７０％であり、７５％であり、８０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、例えば本発明の一つの形態では９５％であり、８５％であり、７５％であり、６５％であり、５５％であり、４５％であり、３５％であり、２５％である。
【０１３５】
本発明の組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。さらに、本発明の組成物のＴｎｉを高く保ち、温度安定性の良い組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値を高めに、上限値を高めにすることが好ましい。
【０１３６】
一般式（Ｍ）で表される化合物は、具体的には下記一般式（Ｍ−１）及び一般式（Ｍ−２）であることが好ましい。
【化８７】
2020083761.tif 000088
（式中、Ｒ３１は炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数２〜５のアルケニル基又は炭素原子数１〜４のアルコキシ基を表し、Ｘ３１及びＸ３２はそれぞれ独立して水素原子又はフッ素原子を表し、Ｙ３１はフッ素原子又はＯＣＦ３を表し、Ｍ３１〜Ｍ３３はそれぞれ独立して、トランス−１，４−シクロへキシレン基又は１，４−フェニレン基を表し、該トランス−１，４−シクロへキシレン基中の１つ又は２つの−ＣＨ２−は酸素原子が直接隣接しないように、−Ｏ−で置換されていてもよく、該フェニレン基中の１つ又は２つの水素原子はフッ素原子で置換されていてもよく、ｎ３１及びｎ３２はそれぞれ独立して０、１又は２を表し、ｎ４１＋ｎ４２は、１、２又は３を表す。）
【０１３７】
一般式（Ｍ−１）で表される化合物は、具体的には下記一般式（Ｍ−１−ａ）から一般式（Ｍ−１−ｆ）で表される化合物が好ましい。
【化８８】
2020083761.tif 000089
（式中、Ｒ３１、Ｘ３１、Ｘ３２及びＹ３１は一般式（Ｍ）中のＲ３１、Ｘ３１、Ｘ３２及びＹ３１と同じ意味を表し、Ｘ３４〜Ｘ３９はそれぞれ独立して水素原子又はフッ素原子を表す。）
【０１３８】
一般式（Ｍ−２）で表される化合物は、具体的には下記一般式（Ｍ−２−ａ）から一般式（Ｍ−２−ｎ）で表される化合物が好ましい。
【化８９】
2020083761.tif 000090
【化９０】
2020083761.tif 000091
（式中、Ｒ３１、Ｘ３１、Ｘ３２及びＹ３１は一般式（Ｍ）中のＲ３１、Ｘ３１、Ｘ３２及びＹ３１と同じ意味を表し、Ｘ３４〜Ｘ３９はそれぞれ独立して水素原子又はフッ素原子を表す。）
【０１３９】
また、一般式（Ｍ）で表される化合物は、具体的には下記一般式（Ｍ−３）から一般式（Ｍ−２６）であることが好ましい。
【化９１】
2020083761.tif 000092
【化９２】
2020083761.tif 000093
（式中、Ｒ３１、Ｘ３１、Ｘ３２及びＹ３１は一般式（Ｍ）中のＲ３１、Ｘ３１、Ｘ３２及びＹ３１と同じ意味を表し、Ｘ３４〜Ｘ３９はそれぞれ独立して水素原子又はフッ素原子を表す。）
【０１４０】
本発明の組成物は、一般式（Ｋ）で表される化合物を１種又は２種以上含有することが好ましい。これら化合物は誘電的に正の化合物（Δεの符号が正で、その絶対値が２より大きい。）に該当する。
【化９３】
2020083761.tif 000094
（式中、ＲＫ１は炭素原子数１〜８のアルキル基を表し、該アルキル基中の１個又は非隣接の２個以上の−ＣＨ２−はそれぞれ独立して−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−によって置換されていてもよく、
ｎＫ１は、０、１、２、３又は４を表し、
ＡＫ１及びＡＫ２はそれぞれ独立して、
（ａ１５）１，４−シクロヘキシレン基（この基中に存在する１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−は−Ｏ−又は−Ｓ−に置き換えられてもよい。）及び
（ｂ１５）１，４−フェニレン基（この基中に存在する１個の−ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の−ＣＨ＝は−Ｎ＝に置き換えられてもよい。）
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基（ａ）及び基（ｂ）上の水素原子はそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていても良く、
ＺＫ１及びＺＫ２はそれぞれ独立して単結合、−ＣＨ２ＣＨ２−、−（ＣＨ２）４−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−又は−Ｃ≡Ｃ−を表し、
ｎＫ１が２、３又は４であってＡＫ２が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、ｎＫ１が２、３又は４であってＺＫ１が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、
ＸＫ１及びＸＫ３はそれぞれ独立して水素原子、塩素原子又はフッ素原子を表し、
ＸＫ２は、水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基又は２，２，２−トリフルオロエチル基を表す。）
【０１４１】
一般式（Ｋ）中、ＲＫ１は、炭素原子数１〜８のアルキル基、炭素原子数１〜８のアルコキシ基、炭素原子数２〜８のアルケニル基又は炭素原子数２〜８のアルケニルオキシ基が好ましく、炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数１〜５のアルコキシ基、炭素原子数２〜５のアルケニル基又は炭素原子数２〜５のアルケニルオキシ基が好ましく、炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基が更に好ましく、炭素原子数２〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜３のアルケニル基が更に好ましく、炭素原子数３のアルケニル基（プロペニル基）が特に好ましい。
【０１４２】
信頼性を重視する場合にはＲＫ１はアルキル基であることが好ましく、粘性の低下を重視する場合にはアルケニル基であることが好ましい。
【０１４３】
また、それが結合する環構造がフェニル基（芳香族）である場合には、直鎖状の炭素原子数１〜５のアルキル基、直鎖状の炭素原子数１〜４のアルコキシ基及び炭素原子数４〜５のアルケニル基が好ましく、それが結合する環構造がシクロヘキサン、ピラン及びジオキサンなどの飽和した環構造の場合には、直鎖状の炭素原子数１〜５のアルキル基、直鎖状の炭素原子数１〜４のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数２〜５のアルケニル基が好ましい。ネマチック相を安定化させるためには炭素原子及び存在する場合酸素原子の合計が５以下であることが好ましく、直鎖状であることが好ましい。
【０１４４】
アルケニル基としては、式（Ｒ１）から式（Ｒ５）のいずれかで表される基から選ばれることが好ましい。（各式中の黒点はアルケニル基が結合している環構造中の炭素原子を表す。）
【化９４】
2020083761.tif 000095
【０１４５】
ＡＫ１及びＡＫ２はそれぞれ独立してΔｎを大きくすることが求められる場合には芳香族であることが好ましく、応答速度を改善するためには脂肪族であることが好ましく、トランス−１，４−シクロへキシレン基、１，４−フェニレン基、２−フルオロ−１，４−フェニレン基、３−フルオロ−１，４−フェニレン基、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン基、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキセニレン基、１，４−ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、ピペリジン−１，４−ジイル基、ナフタレン−２，６−ジイル基、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基又は１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基を表すことが好ましく、下記の構造を表すことがより好ましく、
【化９５】
2020083761.tif 000096
下記の構造を表すことがより好ましい。
【化９６】
2020083761.tif 000097
【０１４６】
ＺＫ１及びＺＫ２はそれぞれ独立して−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＦ２ＣＦ２−又は単結合を表すことが好ましく、−ＣＦ２Ｏ−、−ＣＨ２ＣＨ２−又は単結合が更に好ましく、−ＣＦ２Ｏ−又は単結合が特に好ましい。
【０１４７】
ｎＫ１は、０、１、２又は３が好ましく、０、１又は２が好ましく、Δεの改善に重点を置く場合には０又は１が好ましく、Ｔｎｉを重視する場合には１又は２が好ましい。
【０１４８】
組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの所望の性能に応じて組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類である。またさらに、本発明の別の実施形態では４種類であり、５種類であり、６種類であり、７種類以上である。
【０１４９】
本発明の組成物において、一般式（Ｋ）で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率、プロセス適合性、滴下痕、焼き付き、誘電率異方性などの求められる性能に応じて適宜調整する必要がある。
【０１５０】
本発明の組成物の総量に対しての式（Ｋ）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、１０％であり、２０％であり、３０％であり、４０％であり、５０％であり、５５％であり、６０％であり、６５％であり、７０％であり、７５％であり、８０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、例えば本発明の一つの形態では９５％であり、８５％であり、７５％であり、６５％であり、５５％であり、４５％であり、３５％であり、２５％である。
【０１５１】
本発明の組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。さらに、本発明の組成物のＴｎｉを高く保ち、温度安定性の良い組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値を高めに、上限値を高めにすることが好ましい。
【０１５２】
一般式（Ｋ）で表される化合物は、具体的には下記一般式（Ｋ−１）及び一般式（Ｋ−２）であることが好ましい。
【化９７】
2020083761.tif 000098
（式中、Ｒ４１は炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数２〜５のアルケニル基又は炭素原子数１〜４のアルコキシ基を表し、Ｘ４１及びＸ４２はそれぞれ独立して水素原子又はフッ素原子を表し、Ｙ４１はフッ素原子又はＯＣＦ３を表し、Ｍ４１〜Ｍ４３はそれぞれ独立して、トランス−１，４−シクロへキシレン基又は１，４−フェニレン基を表し、該トランス−１，４−シクロへキシレン基中の１つ又は２つの−ＣＨ２−は酸素原子が直接隣接しないように、−Ｏ−で置換されていてもよく、該フェニレン基中の１つ又は２つの水素原子はフッ素原子で置換されていてもよく、ｎ４１及びｎ４２はそれぞれ独立して０、１又は２を表し、ｎ４１＋ｎ４２は、１、２又は３を表す。）
【０１５３】
一般式（Ｋ−１）で表される化合物は、具体的には下記一般式（Ｋ−１−ａ）から一般式（Ｋ−１−ｄ）で表される化合物が好ましい。
【化９８】
2020083761.tif 000099
（式中、Ｒ４１、Ｘ４１、Ｘ４２及びＹ４１は一般式（Ｋ）中のＲ４１、Ｘ４１、Ｘ４２及びＹ４１と同じ意味を表し、Ｘ４４〜Ｘ４９はそれぞれ独立して水素原子又はフッ素原子を表す。）
【０１５４】
一般式（Ｋ−２）で表される化合物は、具体的には下記一般式（Ｋ−２−ａ）から一般式（Ｋ−２−ｇ）で表される化合物が好ましい。
【化９９】
2020083761.tif 000100
（式中、Ｒ４１、Ｘ４１、Ｘ４２及びＹ４１は一般式（Ｋ）中のＲ４１、Ｘ４１、Ｘ４２及びＹ４１と同じ意味を表し、Ｘ４４〜Ｘ４９はそれぞれ独立して水素原子又はフッ素原子を表す。）
【０１５５】
また、一般式（Ｋ）で表される化合物は、具体的には下記一般式（Ｋ−３）から一般式（Ｋ−５）であることが好ましい。
【化１００】
2020083761.tif 000101
（式中、Ｒ４１、Ｘ４１、Ｘ４２及びＹ４１は一般式（Ｋ）中のＲ４１、Ｘ４１、Ｘ４２及びＹ４１と同じ意味を表し、Ｘ４４〜Ｘ４９はそれぞれ独立して水素原子又はフッ素原子を表す。）
【０１５６】
本発明の組成物が、２５℃において誘電率異方性（Δε）が正の値を有する場合、本発明の組成物は、２５℃における誘電率異方性（Δε）が１．５から２０．０であるが、１．５から１８．０であることが好ましく、１．５から１５．０であることがより好ましく、１．５から１１であることがさらに好ましく、１．５から８であることが特に好ましい。
【０１５７】
誘電率異方性（Δε）が正の値を有する組成物は、一般式（Ｊ）で表される化合物及び一般式（Ｌ）で表される化合物を含有することが好ましい。より具体的には、一般式（Ｍ）で表される化合物及び一般式（Ｌ−１）で表される化合物を含有することが好ましく、一般式（Ｍ−１）及び／又は一般式（Ｍ−２）で表される化合物及び一般式（Ｌ−１−１）で表される化合物を含有することが好ましい。
【０１５８】
本発明の組成物は、一般式（Ｉ）で表される化合物、一般式（Ｊ）で表される化合物及び一般式（Ｌ）で表される化合物の合計の含有量は、組成物中に下限値として、５％以上含有することが好ましく、８０％以上含有することが好ましく、８５％以上含有することが好ましく、８８％以上含有することが好ましく、９０％以上含有することが好ましく、９２％以上含有することが好ましく、９５％以上含有することが好ましく、９７％以上含有することが好ましく、９８％以上含有することが好ましく、９９％以上含有することが好ましく、実質的に他の化合物を含有しないことが好ましい。また、上限値として、９０％以下含有することが好ましく、９５％以下含有することが好ましく、９８％以下含有することが好ましく、９９％以下含有することが好ましく、実質的に他の化合物を含有しないことが好ましい。実質的には、製造時に不可避的に生成する不純物等の意図せず含有する化合物を除くという意味である。
【０１５９】
本発明の組成物は、一般式（Ｉ）で表される化合物、一般式（Ｍ）で表される化合物及び一般式（Ｌ）で表される化合物の合計の含有量は、組成物中に下限値として、５％以上含有することが好ましく、８０％以上含有することが好ましく、８５％以上含有することが好ましく、８８％以上含有することが好ましく、９０％以上含有することが好ましく、９２％以上含有することが好ましく、９５％以上含有することが好ましく、９７％以上含有することが好ましく、９８％以上含有することが好ましく、９９％以上含有することが好ましく、実質的に他の化合物を含有しないことが好ましい。また、上限値として、９０％以下含有することが好ましく、９５％以下含有することが好ましく、９８％以下含有することが好ましく、９９％以下含有することが好ましく、実質的に他の化合物を含有しないことが好ましい。
【０１６０】
本発明の組成物は、一般式（Ｉ）で表される化合物、一般式（Ｊ）で表される化合物及び一般式（Ｌ−１）で表される化合物の合計の含有量は、組成物中に下限値として、５％以上含有することが好ましく、１０％以上含有することが好ましく、１３％以上含有することが好ましく、１５％以上含有することが好ましく、１８％以上含有することが好ましく、２０％以上含有することが好ましく、２３％以上含有することが好ましく、２５％以上含有することが好ましく、２８％以上含有することが好ましく、３０％以上含有することが好ましく、３３％以上含有することが好ましく、３５％以上含有することが好ましく、３８％以上含有することが好ましく、４０％以上含有することが好ましい。また、上限値として、９５％以下含有することが好ましく、９０％以下含有することが好ましく、８８％以下含有することが好ましく、８５％以下含有することが好ましく、８３％以下含有することが好ましく、８０％以下含有することが好ましく、７８％以下含有することが好ましく、７５％以下含有することが好ましく、７３％以下含有することが好ましく、７０％以下含有することが好ましく、６８％以下含有することが好ましく、６５％以下含有することが好ましく、６３％以下含有することが好ましく、６０％以下含有することが好ましく、５５％以下含有することが好ましく、５０％以下含有することが好ましく、４０％以下含有することが好ましい。
【０１６１】
本発明の組成物が、２５℃において誘電率異方性（Δε）が負の値を有する場合、本発明の組成物は、２０℃における誘電率異方性（Δε）が−２．０から−８．０であるが、−２．０から−６．０であることが好ましく、−２．０から−５．０であることがより好ましく、−２．５から−４．５であることが特に好ましい。
【０１６２】
誘電率異方性（Δε）が負の値を有する組成物は、一般式（Ｎ−１）〜一般式（Ｎ−３）で表される化合物及び一般式（Ｌ）で表される化合物を含有することが好ましい。より具体的には、一般式（Ｎ−１）で表される化合物及び一般式（Ｌ−１）で表される化合物を含有することが好ましく、一般式（Ｎ−１）で表される化合物及び一般式（Ｌ−１−１）で表される化合物を含有することが好ましい。
【０１６３】
本発明の組成物は、一般式（Ｉ）で表される化合物、一般式（Ｎ−１）〜一般式（Ｎ−３）で表される化合物及び一般式（Ｌ）で表される化合物の合計の含有量は、組成物中に下限値として、５％以上含有することが好ましく、８０％以上含有することが好ましく、８５％以上含有することが好ましく、８８％以上含有することが好ましく、９０％以上含有することが好ましく、９２％以上含有することが好ましく、９５％以上含有することが好ましく、９７％以上含有することが好ましく、９８％以上含有することが好ましく、９９％以上含有することが好ましく、実質的に他の化合物を含有しないことが好ましい。また、上限値として、９０％以下含有することが好ましく、９５％以下含有することが好ましく、９８％以下含有することが好ましく、９９％以下含有することが好ましく、実質的に他の化合物を含有しないことが好ましい。
【０１６４】
本発明の組成物は、一般式（Ｉ）で表される化合物、一般式（Ｎ−１）で表される化合物及び一般式（Ｌ）で表される化合物の合計の含有量は、組成物中に下限値として、５％以上含有することが好ましく、８０％以上含有することが好ましく、８５％以上含有することが好ましく、８８％以上含有することが好ましく、９０％以上含有することが好ましく、９２％以上含有することが好ましく、９５％以上含有することが好ましく、９７％以上含有することが好ましく、９８％以上含有することが好ましく、９９％以上含有することが好ましく、実質的に他の化合物を含有しないことが好ましい。また、上限値として、９０％以下含有することが好ましく、９５％以下含有することが好ましく、９８％以下含有することが好ましく、９９％以下含有することが好ましく、実質的に他の化合物を含有しないことが好ましい。
【０１６５】
本発明の組成物は、一般式（Ｉ）で表される化合物、一般式（Ｊ）で表される化合物及び一般式（Ｌ−１）で表される化合物の合計の含有量は、組成物中に下限値として、５％以上含有することが好ましく、１０％以上含有することが好ましく、１３％以上含有することが好ましく、１５％以上含有することが好ましく、１８％以上含有することが好ましく、２０％以上含有することが好ましく、２３％以上含有することが好ましく、２５％以上含有することが好ましく、２８％以上含有することが好ましく、３０％以上含有することが好ましく、３３％以上含有することが好ましく、３５％以上含有することが好ましく、３８％以上含有することが好ましく、４０％以上含有することが好ましい。また、上限値として、９５％以下含有することが好ましく、９０％以下含有することが好ましく、８８％以下含有することが好ましく、８５％以下含有することが好ましく、８３％以下含有することが好ましく、８０％以下含有することが好ましく、７８％以下含有することが好ましく、７５％以下含有することが好ましく、７３％以下含有することが好ましく、７０％以下含有することが好ましく、６８％以下含有することが好ましく、６５％以下含有することが好ましく、６３％以下含有することが好ましく、６０％以下含有することが好ましく、５５％以下含有することが好ましく、５０％以下含有することが好ましく、４０％以下含有することが好ましい。
【０１６６】
本発明の組成物は、２５℃における屈折率異方性（Δｎ）が０．０８から０．１４であるが、０．０９から０．１３であることがより好ましく、０．０９から０．１２であることが特に好ましい。更に詳述すると、薄いセルギャップに対応する場合は０．１０から０．１３であることが好ましく、厚いセルギャップに対応する場合は０．０８から０．１０であることが好ましい。なお、本発明においては、０．０９以上をΔｎが大きいと表記している。
【０１６７】
本発明の組成物は、２５℃における粘度（η）が１０から５０ｍＰａ・ｓであるが、１０から４０ｍＰａ・ｓであることがより好ましく、１０から３５ｍＰａ・ｓであることが特に好ましい。
【０１６８】
本発明の組成物は、２０℃における回転粘性（γ１）が５０から１６０ｍＰａ・ｓであるが、５５から１６０ｍＰａ・ｓであることが好ましく、６０から１６０ｍＰａ・ｓであることが好ましく、８０から１３０ｍＰａ・ｓであることが好ましい。
【０１６９】
本発明の組成物は、ネマチック相−等方性液体相転移温度（ＴＮＩ）が６０℃から１２０℃であるが、７０℃から１００℃であることがより好ましく、７０℃から８５℃であることが特に好ましい。なお、本発明においては、６０℃以上をＴＮＩが高いと表記している。液晶テレビ用途の場合、ＴＮＩは７０℃から８０℃であることが好ましく、モバイル用途の場合、ＴＮＩは８０℃から９０℃であることが好ましく、ＰＩＤ（Ｐｕｂｌｉｃ  Ｉｎｆｏｒｍａｔｉｏｎ  Ｄｉｓｐｌａｙ）等の屋外表示用途の場合、ＴＮＩは９０℃から１１０℃であることが好ましい。
【０１７０】
本発明の組成物は、上述の化合物以外に、通常のネマチック液晶、スメクチック液晶、コレステリック液晶、酸化防止剤、紫外線吸収剤、赤外線吸収剤、重合性モノマー又は本発明の化合物以外の光安定剤（ＨＡＬＳ）等を含有してもよい。
【０１７１】
例えば、本発明の組成物は、通常のネマチック液晶、スメクチック液晶として、２５℃における誘電率異方性（Δε）が＋２．０から＋５０．０である化合物を含有しても良く、その含有量は０質量％から５０質量％であるが、１質量％から３０質量％であることが好ましく、３質量％から３０質量％であることが好ましく、５質量％から２０質量％であることが好ましい。
【０１７２】
本発明の化合物を含有する組成物を用いた表示素子は、ＶＡモード、ＰＳＶＡモード、ＰＳＡモード、ＩＰＳモード、ＦＦＳモード又はＥＣＢモード用等の種々のモードの液晶表示素子に適用できる。
【実施例】
【０１７３】
以下に実施例を挙げて本発明を更に詳述するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。また、以下の実施例及び比較例の化合物を含有する組成物における「％」は「質量％」を意味する。相転移温度の測定は温度調節ステージを備えた偏光顕微鏡及び示差走査熱量計（ＤＳＣ）を併用して行った。
【０１７４】
以下、下記の略語を使用する。
ａｍｐｈｏｓ：ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（４−ジメチルアミノフェニル）ホスフィン
Ｂｕ：ｎ−ブチル
ＤＭＦ：Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
ＤＭＳＯ：ジメチルスルホキシド
ｄｐｐｆ：１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン
Ｅｔ：エチル
Ｍｅ：メチル
ＮＭＰ：Ｎ−メチル−２−ピロリドン
Ｐｅｎｔ：ｎ−ペンチル
ｐｉｎ：−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）２−Ｃ（ＣＨ３）２−Ｏ−
Ｐｒ：ｎ−プロピル
Ｔｆ：トリフルオロメタンスルホニル
ＴＨＦ：テトラヒドロフラン
【０１７５】
（実施例１）化合物Ｇ−１−５の合成
【化１０１】
2020083761.tif 000102
【０１７６】
（化合物Ｇ−１−２の合成）
窒素雰囲気下、撹拌装置、温度計、滴下ロート、冷却管を備えた反応容器に、化合物Ｇ−１−１（２５．３ｇ）、４−ブロモレゾルシノール（２５ｇ）、二塩化ビス［ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（４−ジメチルアミノフェニル）ホスフィン］パラジウム（ＩＩ）（０．４９ｇ）、ＴＨＦ（１００ｍＬ）を加え、攪拌しながら６０℃に昇温した。反応混合物に２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（１００ｍＬ）を滴下した。６０℃で３時間攪拌後、加熱を止め溶液温度を室温に戻した。その後、１０％塩酸（１００ｍＬ）を加えた。有機層を分けとり、さらに水層を酢酸エチル（２００ｍＬ）で再抽出した。得られた有機層を合わせた後、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを加えて乾燥し、濃縮、真空乾燥することで化合物Ｇ−１−２（３７．７ｇ）を得た。
【０１７７】
（化合物Ｇ−１−３の合成）
窒素雰囲気下、撹拌装置、温度計、冷却管を備えた反応容器に、化合物Ｇ−１−２（３７．７ｇ）およびＮＭＰ（２６０ｍＬ）を加え攪拌した。そこに炭酸カリウム（２８．５ｇ）を加え、１時間半かけて溶液温度を１８０℃に加熱した。１８０℃で２２時間攪拌後、室温まで冷却し、１０％塩酸（１６０ｍＬ）、水（８０ｍＬ）及び酢酸エチル（４２０ｍＬ）を加えた。有機層を分けとり、水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを加えて乾燥した。得られた溶液を濃縮後、酢酸エチル（５０ｍＬ）、ヘキサン（１５０ｍＬ）を加えて溶解した溶液を、シリカゲル（４０ｇ）、アルミナ（４０ｇ）を詰めたカラムを通過させ、さらに酢酸エチル（１１０ｍＬ）、ヘキサン（３３０ｍＬ）の混合溶媒を通過させた。得られたカラム通過溶液を濃縮した後、真空乾燥することで化合物Ｇ−１−３（３５ｇ）を得た。
【化１０２】
2020083761.tif 000103
【０１７８】
（化合物Ｇ−１−４の合成）
窒素雰囲気下、撹拌装置、温度計、滴下ロートを備えた反応容器に、化合物Ｇ−１−３（２０ｇ）、ピリジン（１０．５ｇ）、ジクロロメタン（７２ｍＬ）を加えて攪拌し、１０℃に冷却した。その後、トリフルオロメタンスルホン酸無水物（３０．３ｇ）を０℃にて３０分かけて滴下した。０℃で３０分攪拌後、２５℃まで昇温し１時間攪拌した。その後、１０％塩酸（１００ｍＬ）を２０℃〜３０℃にて滴下し３０分攪拌した。有機層を分け取り、さらに水層をジクロロメタン（２００ｍＬ）で抽出した。得られた有機層を合わせた後、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを加えて乾燥した。得られた溶液を濃縮後、ジクロロメタン（１００ｍＬ）を加えて溶解した溶液を、シリカゲル（２５ｇ）、アルミナ（２５ｇ）を詰めたカラムを通過させ、さらにジクロロメタン（３００ｍＬ）を通過させた。得られたカラム通過溶液を濃縮した後、真空乾燥することで化合物Ｇ−１−４（１４．５ｇ）を得た。
【０１７９】
（化合物Ｇ−１−５の合成）
窒素雰囲気下、撹拌装置、温度計を備えた反応容器に、化合物Ｇ−１−４（７．０ｇ）、二塩化［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）（０．８０ｇ）、ＴＨＦ（５６ｍＬ）を加えて攪拌し、０℃に冷却した。メチルジンククロライド／ＴＨＦ溶液（５４ｍＬ）を０℃にて３０分かけて滴下した。０℃で３０分攪拌後、４５℃まで昇温し１時間攪拌した。その後、２０℃に冷却した後、飽和塩化アンモニウム水溶液（５０ｍＬ）を２０℃〜３０℃にて滴下し３０分攪拌した。有機層を分け取り、さらに水層を酢酸エチル（１００ｍＬ）で抽出した。得られた有機層を合わせた後、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを加えて乾燥した。得られた溶液を濃縮後、ヘキサン（７０ｍＬ）を加えて溶解した溶液を、シリカゲルカラムを通過させ、得られたカラム通過溶液を濃縮乾固することで化合物Ｇ−１−５（２．４ｇ）を得た。
ＭＳ  ｍ／ｚ：２２３［Ｍ＋］
【０１８０】
（実施例２）化合物Ｇ−１−６の合成
【化１０３】
2020083761.tif 000104
【０１８１】
（化合物Ｇ−１−６の合成）
窒素雰囲気下、撹拌装置、温度計を備えた反応容器に、化合物Ｇ−１−４（５．０ｇ）、二塩化［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）（０．５７ｇ）、ＴＨＦ（４０ｍｌ）を加えて攪拌し、０℃に冷却した。エチルジンククロライド／ＴＨＦ溶液（３９ｍＬ）を０℃にて３０分かけて滴下した。０℃で３０分攪拌後、４５℃まで昇温し１時間攪拌した。その後、２０℃に冷却した後、飽和塩化アンモニウム水溶液（５０ｍＬ）を２０℃〜３０℃にて滴下し３０分攪拌した。有機層を分け取り、さらに水層を酢酸エチル（１２０ｍＬ）で抽出した。得られた有機層を合わせた後、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを加えて乾燥した。得られた溶液を濃縮後、ヘキサン（７０ｍＬ）を加えて溶解した溶液を、シリカゲルカラムを通過させ、得られたカラム通過溶液を濃縮乾固することで化合物Ｇ−１−６（１．７ｇ）を得た。
ＭＳ  ｍ／ｚ：２３７［Ｍ＋］
【０１８２】
（実施例３）化合物Ｇ−１−７の合成
【化１０４】
2020083761.tif 000105
【０１８３】
（化合物Ｇ−１−７の合成）
窒素雰囲気下、撹拌装置、温度計、冷却管を備えた反応容器に、化合物Ｇ−１−３（５ｇ）、炭酸カリウム（６．１ｇ）、ブロモエタン（２．９ｇ）、ＮＭＰ（２０ｍＬ）を加え、攪拌した。１時間かけて溶液温度を１００℃に加熱した。１００℃で８時間攪拌後、室温まで冷却し、１０％塩酸（２５ｍＬ）を加え、３０分攪拌した。有機層を分け取り、さらに水層をトルエン（５０ｍＬ）で抽出した。得られた有機層を合わせた後、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを加えて乾燥した。得られた溶液を濃縮後、ヘキサン（８０ｍＬ）を加えて溶解した溶液を、シリカゲルカラムを通過させ、得られたカラム通過溶液を濃縮乾固することで化合物Ｇ−１−７（２．１ｇ）を得た。
ＭＳ  ｍ／ｚ：２５３［Ｍ＋］
【０１８４】
（実施例４）化合物Ｇ−１−８の合成
【化１０５】
2020083761.tif 000106
【０１８５】
（化合物Ｇ−１−８の合成）
窒素雰囲気下、撹拌装置、温度計、冷却管を備えた反応容器に、化合物Ｇ−１−３（５ｇ）、炭酸カリウム（６．１ｇ）、ブロモプロパン（３．２ｇ）、ＮＭＰ（２０ｍＬ）を加え、攪拌した。１時間かけて溶液温度を１００℃に加熱した。１００℃で８時間攪拌後、室温まで冷却し、１０％塩酸（２５ｍＬ）を加え、３０分攪拌した。有機層を分け取り、さらに水層をトルエン（５０ｍＬ）で抽出した。得られた有機層を合わせた後、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを加えて乾燥した。得られた溶液を濃縮後、ヘキサン（８０ｍＬ）を加えて溶解した溶液を、シリカゲルカラムを通過させ、得られたカラム通過溶液を濃縮乾固することで化合物Ｇ−１−８（２．３ｇ）を得た。
ＭＳ  ｍ／ｚ：２６７［Ｍ＋］
【０１８６】
（実施例５）化合物Ｇ−１−９の合成
【化１０６】
2020083761.tif 000107
【０１８７】
（化合物Ｇ−１−９の合成）
窒素雰囲気下、撹拌装置、温度計、冷却管を備えた反応容器に、化合物Ｇ−１−３（５ｇ）、炭酸カリウム（６．１ｇ）、ブロモペンタン（４．０ｇ）、ＮＭＰ（２０ｍＬ）を加え、攪拌した。１時間かけて溶液温度を１００℃に加熱した。１００℃で８時間攪拌後、室温まで冷却し、１０％塩酸（２５ｍＬ）を加え、さらにトルエン（５０ｍＬ）を加えた。有機層を分け取り、さらに水層をトルエン（５０ｍＬ）で抽出した。得られた有機層を合わせた後、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを加えて乾燥した。得られた溶液を濃縮後、ヘキサン（８０ｍＬ）を加えて溶解した溶液を、シリカゲルカラムを通過させ、得られたカラム通過溶液を濃縮乾固することで化合物Ｇ−１−９（１．９ｇ）を得た。
ＭＳ  ｍ／ｚ：２９５［Ｍ＋］
【０１８８】
（実施例６）化合物Ｇ−１−１０の合成
【化１０７】
2020083761.tif 000108
【０１８９】
（化合物Ｇ−１−１０の合成）
窒素雰囲気下、撹拌装置、温度計、冷却管を備えた反応容器に、化合物Ｇ−１−３（４ｇ）、炭酸カリウム（４．９ｇ）、ヨードメタン（２．８ｇ）、ＮＭＰ（３２ｍＬ）を加え、攪拌した。１時間かけて溶液温度を５０℃に加熱した。５０℃で３時間攪拌後、室温まで冷却し、１０％塩酸（２５ｍＬ）を加え、さらにトルエン（５０ｍＬ）を加えた。有機層を分け取り、さらに水層をトルエン（５０ｍｌ）で抽出した。得られた有機層を合わせた後、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを加えて乾燥した。得られた溶液を濃縮後、ヘキサン（８０ｍＬ）を加えて溶解した溶液を、シリカゲルカラムを通過させ、得られたカラム通過溶液を濃縮乾固することで化合物Ｇ−１−１０（２．０ｇ）を得た。
ＭＳ  ｍ／ｚ：２３９［Ｍ＋］
【０１９０】
（実施例７）化合物Ｇ−１−１５の合成
【化１０８】
2020083761.tif 000109
（化合物Ｇ−１−１２の合成）
窒素雰囲気下、撹拌装置、温度計、滴下ロート、冷却管を備えた反応容器に、化合物Ｇ−１−１１（７．６９ｇ）、４−ブロモレゾルシノール（５ｇ）、二塩化ビス［ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（４−ジメチルアミノフェニル）ホスフィン］パラジウム（ＩＩ）（０．０９ｇ）、ＴＨＦ（４０ｍＬ）を加え、攪拌しながら６０℃に昇温した。反応混合物に２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（１３ｍＬ）を滴下した。６０℃で２時間攪拌後、加熱を止め溶液温度を室温に戻した。その後、１０％塩酸（１５ｍＬ）を加えた。有機層を分けとり、さらに水層を酢酸エチル（１００ｍＬ）で再抽出した。得られた有機層を合わせた後、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを加えて乾燥した。得られた溶液を濃縮後、酢酸エチル（１０ｍＬ）、ヘキサン（９０ｍＬ）を加えて溶解した溶液を、シリカゲル（１０ｇ）、アルミナ（１０ｇ）を詰めたカラムを通過させ、さらに酢酸エチル（２０ｍＬ）、ヘキサン（１８０ｍＬ）の混合溶媒を通過させた。得られたカラム通過溶液を濃縮した後、真空乾燥することで化合物Ｇ−１−１２（７．２ｇ）を得た。
【０１９１】
（化合物Ｇ−１−１３の合成）
窒素雰囲気下、撹拌装置、温度計、冷却管を備えた反応容器に、化合物Ｇ−１−１２（７．２ｇ）、炭酸カリウム（６．１ｇ）、ＮＭＰ（５６ｍＬ）を加え、攪拌した。１時間かけて溶液温度を１６０℃に加熱した。１６０℃で１２時間攪拌後、室温まで冷却し、１０％塩酸（２０ｍＬ）、トルエン（１００ｍＬ）を加え、有機層を分け取り、さらに水層をトルエン（１００ｍＬ）で抽出した。得られた有機層を合わせた後、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを加えて乾燥した。得られた溶液を濃縮後、ジクロロメタン（１００ｍＬ）を加えて溶解した溶液を、シリカゲル（１０ｇ）、アルミナ（１０ｇ）を詰めたカラムを通過させ、さらにジクロロメタン（２００ｍＬ）を通過させた。得られたカラム通過溶液を濃縮した後、真空乾燥することで化合物Ｇ−１−１３（６．５ｇ）を得た。
【化１０９】
2020083761.tif 000110
【０１９２】
（化合物Ｇ−１−１４の合成）
窒素雰囲気下、撹拌装置、温度計、滴下ロートを備えた反応容器に、化合物Ｇ−１−１３（４ｇ）、ピリジン（１．５４ｇ）、ジクロロメタン（３２ｍＬ）を加えて攪拌し、１０℃に冷却した。その後、トリフルオロメタンスルホン酸無水物（４．４ｇ）を０℃にて３０分かけて滴下した。０℃で３０分攪拌後、２５℃まで昇温し１時間攪拌した。その後、１０％塩酸（５０ｍＬ）を２０℃〜３０℃にて滴下し３０分攪拌した。有機層を分け取り、さらに水層をジクロロメタン（５０ｍＬ）で抽出した。得られた有機層を合わせた後、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを加えて乾燥した。得られた溶液を濃縮後、ジクロロメタン（５０ｍＬ）を加えて溶解した溶液を、シリカゲルカラムを通過させ、得られたカラム通過溶液を濃縮乾固することで化合物Ｇ−１−１４（４．８ｇ）を得た。
【０１９３】
（化合物Ｇ−１−１５の合成）
窒素雰囲気下、撹拌装置、温度計を備えた反応容器に、化合物Ｇ−１−１４（４．８ｇ）、二塩化［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）（０．４４ｇ）、ＴＨＦ（４０ｍＬ）を加えて攪拌し、０℃に冷却した。ブチルジンククロライド／ＴＨＦ溶液（３０ｍＬ）を０℃にて３０分かけて滴下した。０℃で３０分攪拌後、４５℃まで昇温し１時間攪拌した。その後、２０℃に冷却した後、飽和塩化アンモニウム水溶液（５０ｍＬ）を２０℃〜３０℃にて滴下し３０分攪拌した。有機層を分け取り、さらに水層を酢酸エチル（５０ｍＬ）で抽出した。得られた有機層を合わせた後、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを加えて乾燥した。得られた溶液を濃縮後、ヘキサン（７０ｍＬ）を加えて溶解した溶液を、シリカゲルカラムを通過させ、得られたカラム通過溶液を濃縮乾固することで化合物Ｇ−１−１５（２．４ｇ）を得た。
ＭＳ  ｍ／ｚ：３４７［Ｍ＋］
【０１９４】
（実施例８）化合物Ｇ−１−１６の合成
【化１１０】
2020083761.tif 000111
【０１９５】
（化合物Ｇ−１−１６の合成）
窒素雰囲気下、撹拌装置、温度計、冷却管を備えた反応容器に、化合物Ｇ−１−１３（２．５ｇ）、炭酸カリウム（１．６８ｇ）、ブロモブタン（１．３ｇ）、ＮＭＰ（２０ｍＬ）を加え、攪拌した。１時間かけて溶液温度を１００℃に加熱した。１００℃で８時間攪拌後、室温まで冷却し、１０％塩酸（２５ｍＬ）、さらにトルエン（５０ｍＬ）を加えた。有機層を分け取り、さらに水層をトルエン（５０ｍＬ）で抽出した。得られた有機層を合わせた後、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを加えて乾燥した。得られた溶液を濃縮後、ヘキサン（８０ｍＬ）を加えて溶解した溶液を、シリカゲルカラムを通過させ、得られたカラム通過溶液を濃縮乾固することで化合物Ｇ−１−１６（１．２ｇ）を得た。
ＭＳ  ｍ／ｚ：３６３［Ｍ＋］
【０１９６】
（実施例９）化合物Ｇ−１−２０の合成
【化１１１】
2020083761.tif 000112
【０１９７】
（化合物Ｇ−１−１８の合成）
窒素雰囲気下、撹拌装置、温度計、滴下ロートを備えた反応容器に、化合物Ｇ−１−１７（２０ｇ）、ピリジン（９．９ｇ）、ジクロロメタン（１６０ｍＬ）を加えて攪拌し、１０℃に冷却した。その後、トリフルオロメタンスルホン酸無水物（２８．２ｇ）を０℃にて３０分かけて滴下した。０℃で３０分攪拌後、２５℃まで昇温し１時間攪拌した。その後、１０％塩酸（１００ｍＬ）を２０℃〜３０℃にて滴下し３０分攪拌した。有機層を分け取り、さらに水層をジクロロメタン（２００ｍＬ）で抽出した。得られた有機層を合わせた後、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを加えて乾燥した。得られた溶液を濃縮後、ジクロロメタン（２００ｍＬ）を加えて溶解した溶液を、シリカゲルカラムを通過させ、得られたカラム通過溶液を濃縮乾固することで化合物Ｇ−１−１８（３７．２ｇ）を得た。
【０１９８】
（化合物Ｇ−１−１９の合成）
窒素雰囲気下、撹拌装置、温度計を備えた反応容器に、化合物Ｇ−１−１８（２０ｇ）、ビス（ピナコラート）ジボロン（１５．６ｇ）、二塩化［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）（１．４ｇ）、酢酸カリウム（１６．４ｇ）、ＤＭＳＯ（１６０ｍＬ）を加えて攪拌し、１時間かけて溶液温度を８０℃に加熱した。８０℃で２４時間攪拌後、室温まで冷却し、水（１００ｍＬ）、トルエン（２００ｍＬ）を加え、有機層を分け取り、さらに水層をトルエン（２００ｍＬ）で抽出した。得られた有機層を合わせた後、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを加えて乾燥した。得られた溶液を濃縮後、ヘキサン（２００ｍＬ）を加えて溶解した溶液を、シリカゲル（１０ｇ）、アルミナ（１０ｇ）を詰めたカラムを通過させ、さらにヘキサン（３００ｍＬ）を通過させた。得られたカラム通過溶液を濃縮乾固することで化合物Ｇ−１−１９（１４．０ｇ）を得た。
【化１１２】
2020083761.tif 000113
【０１９９】
（化合物Ｇ−１−２０の合成）
窒素雰囲気下、撹拌装置、温度計、滴下ロート、冷却管を備えた反応容器に、化合物Ｇ−１−４（１０ｇ）、化合物Ｇ−１−１９（１０．８ｇ）、二塩化ビス［ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（４−ジメチルアミノフェニル）ホスフィン］パラジウム（ＩＩ）（０．４ｇ）、ＴＨＦ（４０ｍＬ）を加え、攪拌しながら６０℃に昇温した。反応混合物に２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（２８ｍＬ）を滴下した。６０℃で３時間攪拌後、加熱を止め溶液温度を室温に戻した。その後、１０％塩酸（１００ｍＬ）を加えた。有機層を分けとり、さらに水層をトルエン（３００ｍＬ）で再抽出した。得られた有機層を合わせた後、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを加えて乾燥した。得られた溶液を濃縮後、トルエン（１００ｍＬ）を加えて溶解した溶液を、シリカゲルカラムを通過させ、得られたカラム通過溶液を濃縮乾固することで化合物Ｇ−１−２０（５．１ｇ）を得た。
ＭＳ  ｍ／ｚ：４３１［Ｍ＋］
【０２００】
（屈折率異方性（Δｎ）の測定）
以下の組成を有する母体液晶（ＬＣ−１）を調製した。母体液晶（ＬＣ−１）は以下の物性値を示し、当該物性値はいずれも実測値である。
Ｔｎ−ｉ（ネマチック相−等方性液体相転移温度）：７２℃
Δε（２５℃における誘電率異方性）：−３．３０
Δｎ（２５℃における屈折率異方性）：０．０８６
【化１１３】
2020083761.tif 000114
【０２０１】
この母体液晶（ＬＣ−１）９０％と、実施例及び比較例で得られた化合物１０％からなる液晶組成物を調製した。この組成物の２５℃におけるΔｎの値を測定し、母体液晶（ＬＣ−１）からの変化量をもとに、実施例及び比較例で得られた化合物のΔｎを求めた。結果を表１に示す。なお、比較例１として下記化合物を用いた。
【化１１４】
2020083761.tif 000115
【０２０２】
【表１】
2020083761.tif 000116