(57)【要約】【課題】本発明は、光硬化後に表面のシワが少ない被膜を形成できるカラーフィルタ用着色組成物、およびカラーフィルタの提供を目的とする。【解決手段】着色剤（Ａ）、バインダー樹脂（Ｂ）、光重合性化合物（Ｃ）、光重合性開始剤（Ｄ）、増感剤（Ｅ）、有機溶剤を含有するカラーフィルタ用着色組成物であって、増感剤（Ｅ）は、アントラセン化合物であることを特徴とするカラーフィルタ用着色組成物。なお、光重合性開始剤（Ｄ）と増感剤（Ｅ）との質量比は、Ｄ／Ｅ＝１０／９０〜９０／１０が好ましい。【選択図】図１
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
着色剤（Ａ）、バインダー樹脂（Ｂ）、光重合性化合物（Ｃ）、光重合性開始剤（Ｄ）、増感剤（Ｅ）、および有機溶剤を含み、
増感剤（Ｅ）がアントラセン化合物である、カラーフィルタ用着色組成物。
【請求項２】
光重合性開始剤（Ｄ）と増感剤（Ｅ）との質量比が、Ｄ／Ｅ＝１０／９０〜９０／１０である、請求項１に記載のカラーフィルタ用着色組成物。
【請求項３】
光重合性開始剤（Ｄ）がオキシムエステル系化合物である、請求項１または２に記載のカラーフィルタ用着色組成物。
【請求項４】
基材、および請求項１〜３いずれか１項に記載のカラーフィルタ用着色組成物から形成されてなるフィルタセグメントを備える、カラーフィルタ。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、液晶表示装置等のカラーフィルタ形成等に使用できるカラーフィルタ用着色組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
液晶表示装置等に使用されるカラーフィルタは、カラー液晶表示装置の高画質、低消費電力化を進めるためカラーフィルタの解像度を上げ、かつ開口率を上げるという、相反する性能が求められていた。特許文献１には、高開口率構造にＴＦＴが配置された駆動用基板の上に、着色層を直接あるいは窒化ケイ素膜等のパッシベーション膜を介して形成し、この基板と、液晶を駆動させるための透明電極を蒸着あるいはスパッタリングにより形成した基板とを張り合わせるＣＯＡ（Color Filter on Array）方式が開示されている。通常のカラーフィルタは、ゲート電極／透明電極間で起こるクロストークを防止するため遮光部の幅を一定以上狭くできないのに対し、ＣＯＡ方式は、ＴＦＴが配置された駆動用基板の上に、厚膜に着色層を形成する事で絶縁性を確保し遮光部の幅を狭くできる。そのためＣＯＡ方式は、開口率が大幅に増大できカラー液晶表示装置の高画質と低消費電力が得易いと考えられていた。
【０００３】
そこで、特許文献２では、１分子中に６個の重合性不飽和基およびアルキレンオキシ基を有する光重合性単量体、１分子中に４個の重合性不飽和基およびアルキレンオキシ基を有する光重合性単量体、ならびにアルキレンオキシ基を有さずかつ１分子中に５〜６個の重合性不飽和基を有する光重合性単量体を含むカラーフィルタ用着色組成物が開示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】特開２００４−０９４２６３号公報
【特許文献２】特開２０１４−１４２５８２号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
しかし、ＣＯＡ方式は、その構造上、絶縁性が劣るため一般的なフィルタセグメントよりも被膜の厚さを増やす必要があった。そのため、従来のカラーフィルタ用着色組成物を使用するとカラーフィルタは、被膜表面と基材付近の深部で光硬化性に相違があったことが、ポストキュアでの熱硬化収縮差につながり、カラーフィルタにシワが発生して画質が低下する問題があった。また、被膜を厚くすると現像に時間がかかる問題があった。
【０００６】
本発明は、現像速度が速く、ポストキュア後に表面のシワが少ない被膜を形成できるカラーフィルタ用着色組成物、およびカラーフィルタの提供を目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
着色剤（Ａ）、バインダー樹脂（Ｂ）、光重合性化合物（Ｃ）、光重合性開始剤（Ｄ）、増感剤（Ｅ）、および有機溶剤を含み、
増感剤（Ｅ）がアントラセン化合物である、カラーフィルタ用着色組成物。
【発明の効果】
【０００８】
上記の本発明により光硬化後に表面のシワが少ない被膜を形成できるカラーフィルタ用着色組成物、およびカラーフィルタを提供できる。
【図面の簡単な説明】
【０００９】
【図１】図１は、液晶表示装置の模式的断面図である。
【発明を実施するための形態】
【００１０】
まず、本明細書の用語を定義する。
本願では、「（メタ）アクリロイル」、「（メタ）アクリル」、「（メタ）アクリル酸」、「（メタ）アクリレート」、又は「（メタ）アクリルアミド」と表記した場合には、特に説明がない限り、それぞれ、「アクリロイル及び／又はメタクリロイル」、「アクリル及び／又はメタクリル」、「アクリル酸及び／又はメタクリル酸」、「アクリレート及び／又はメタクリレート」、又は「アクリルアミド及び／又はメタクリルアミド」を表すものとする。
また、本明細書に挙げる「Ｃ．Ｉ．」は、カラーインデックス（Ｃ．Ｉ．）を意味する。
【００１１】
＜着色剤（Ａ）＞
本明細書のカラーフィルタ用着色組成物（以下、着色組成物という）は、着色剤（Ａ）として、公知の顔料、および染料から任意に選択することができる。顔料は、有機顔料、無機顔料があるところ、有機顔料が好ましい。顔料・染料は、単独または２種類以上を併用して使用できる。
【００１２】
着色剤（Ａ）の含有量は、着色組成物の不揮発分１００質量％中に１０質量％以上が好ましく、１５質量％以上がより好ましく、２０質量％以上がさらに好ましい。また、含有量の上限は、９０質量％以下が好ましく、８０質量％以下がより好ましく、７０質量％以下がさらに好ましい。着色剤（Ａ）を適量使用すると被膜の色再現性がより向上する。
また、着色剤（Ａ）として染料を使用する場合、染料の含有量は、顔料１００質量部に対し１〜８００質量部が好ましく、５〜４００質量部がより好ましい。染料を適量使用すると、明度及びコントラスト比がより向上する。
【００１３】
（有機顔料）
有機顔料は、例えば、ジケトピロロピロール系顔料、アゾ、ジスアゾ、又はポリアゾ等のアゾ系顔料、アミノアントラキノン、ジアミノジアントラキノン、アントラピリミジン、フラバントロン、アントアントロン、インダントロン、ピラントロン、又はビオラントロン等のアントラキノン系顔料、キナクリドン系顔料、ペリノン系顔料、ペリレン系顔料、チオインジゴ系顔料、イソインドリン系顔料、イソインドリノン系顔料、キノフタロン系顔料、スレン系顔料または金属錯体系顔料等が挙げられる。
【００１４】
（赤色顔料）
赤色顔料は、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド７、１４、４１、４８：１、４８：２、４８：３、４８：４、５７：１、８１、８１：１、８１：２、８１：３、８１：４、１２２、１４６、１４９、１６６、１６８、１６９、１７６、１７７、１７８、１７９、１８４、１８５、１８７、２００、２０２、２０８、２１０、２２１、２４２、２４６、２５４、２５５、２６４、２６８、２６９、２７０、２７２、２７３、２７４、２７６、２７７、２７８、２７９、２８０、２８１、２８２、２８３、２８４、２８５、２８６、２８７、特表２０１１−５２３４３３号公報に記載のジケトピロロピロール顔料、又は特開２０１３−１６１０２５号公報に記載のナフトールアゾ顔料等が挙げられる。これらの中でもＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７７、２４２、２５４、２６９を用いることが好ましい。
【００１５】
（緑色顔料）
緑色顔料は、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメント  グリーン１、２、４、７、８、１０、１３、１４、１５、１７、１８、１９、２６、３６、３７、４５、４８、５０、５１、５４、５５、５８、特開２００８−１９３８３号公報、特開２００７−３２０９８６号公報、特開２００４−７０３４２号公報等に記載の亜鉛フタロシアニン顔料、特許第４８９３８５９号公報等に記載のアルミニウムフタロシアニン顔料等が挙げられる。これらの中でも、Ｃ．Ｉ．ピグメント  グリーン７、３６、５８、アルミニウムフタロシアニン顔料が好ましく、特に、高コントラスト比、高明度の面でアルミニウムフタロシアニン顔料を使用することが最も好ましい。
【００１６】
＜アルミニウムフタロシアニン顔料＞
アルミニウムフタロシアニン顔料は、下記一般式（１）で示す化合物が好ましい。
【００１７】
一般式（１）
【化１】
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【００１８】
［式（１）中、Ｘ１〜Ｘ４は、それぞれ独立に、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいシクロアルキル基、置換基を有してもよい複素環基、置換基を有してもよいアルコキシル基、置換基を有してもよいアリールオキシ基、置換基を有してもよいアルキルチオ基、又は、置換基を有してもよいアリールチオ基を表す。
Ｙ１〜Ｙ４は、それぞれ独立に、ハロゲン原子、ニトロ基、置換基を有してもよいフタルイミドメチル基、又は、置換基を有してもよいスルファモイル基を表す。
Ｚは、−ＯＰ（＝Ｏ）Ｒ１Ｒ２、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ３、−ＯＳ（＝Ｏ）２Ｒ４又は水酸基を表す。Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に、水素原子、水酸基、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいアルコキシル基又は置換基を有してもよいアリールオキシ基を表す。Ｒ３は、水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいシクロアルキル基、置換基を有してもよいアリール基又は置換基を有してもよい複素環基を表す。Ｒ４は、水酸基、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基又は置換基を有してもよい複素環基を表す。
ａ１、ａ２、ａ３、ａ４、ｂ１、ｂ２、ｂ３及びｂ４は、それぞれ独立に、０〜４の整数を表し、ａ１＋ｂ１、ａ２＋ｂ２、ａ３＋ｂ３、ａ４＋ｂ４は、それぞれ、０〜４の整数を表し、同一または異なっても良い。］
【００１９】
Ｘ１〜Ｘ４における、置換基を有してもよいアルキル基の「アルキル基」は、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ネオペンチル基、ｎ−へキシル基、ｎ−オクチル基、ステアリル基、２−エチルへキシル基等の直鎖又は分岐アルキル基が挙げられる。同じく「置換基を有するアルキル基」は、トリクロロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２，２−ジブロモエチル基、２，２，３，３−テトラフルオロプロピル基、２−エトキシエチル基、２−ブトキシエチル基、２−ニトロプロピル基、ベンジル基、４−メチルベンジル基、４−ｔｅｒｔ−プチルベンジル基、４−メトキシベンジル基、４−ニトロベンジル基、２，４−ジクロロベンジル基等が挙げられる。
【００２０】
置換基を有してもよいアリール基の「アリール基」は、フェニル基、ナフチル基、アンスリル基等が挙げられる。同じく「置換基を有するアリール基」は、ｐ−メチルフェニル基、ｐ−ブロモフェニル基、ｐ−ニトロフェニル基、ｐ−メトキシフェニル基、２，４−ジクロロフェニル基、ペンタフルオロフェニル基、２−アミノフェニル基、２−メチル−４−クロロフェニル基、４−ヒドロキシ−１−ナフチル基、６−メチル−２−ナフチル基、４，５，８−トリクロロ−２−ナフチル基、アントラキノニル基、２−アミノアントラキノニル基等が挙げられる。
【００２１】
置換基を有してもよいシクロアルキル基の「シクロアルキル基」は、シクロペンチル基、シクロへキシル基、アダマンチル基等が挙げられる。同じく「置換基を有するシクロアルキル基」は、２，５−ジメチルシクロペンチル基、４−ｔｅｒｔ−プチルシクロヘキシル基等が挙げられる。
【００２２】
置換基を有してもよい複素環基の「複素環基」は、ピリジル基、ピラジル基、ピペリジノ基、ピラニル基、モルホリノ基、アクリジニル基等が挙げられる。同じく「置換基を有する複素環基」は、３−メチルピリジル基、Ｎ−メチルピペリジル基、Ｎ−メチルピロリル基等が挙げられる。
【００２３】
置換基を有してもよいアルコキシル基の「アルコキシル基」は、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ネオペンチルオキシ基、２，３−ジメチル−３−ペンチルオキシ、ｎ−へキシルオキシ基、ｎ−オクチルオキシ基、ステアリルオキシ基、２−エチルへキシルオキシ基等の直鎖又は分岐アルコキシル基が挙げられる。同じく「置換基を有するアルコキシル基」は、トリクロロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、２，２，３，３−テトラフルオロプロポキシ基、２，２−ジトリフルオロメチルプロポキシ基、２−エトキシエトキシ基、２−ブトキシエトキシ基、２−ニトロプロポキシ基、ベンジルオキシ基等が挙げられる。
【００２４】
置換基を有してもよいアリールオキシ基の「アリールオキシ基」は、フェノキシ基、ナフトキシ基、アンスリルオキシ基等が挙げられる。同じく「置換基を有するアリールオキシ基」は、ｐ−メチルフェノキシ基、ｐ−ニトロフェノキシ基、ｐ−メトキシフェノキシ基、２，４−ジクロロフェノキシ基、ペンタフルオロフェノキシ基、２−メチル−４−クロロフェノキシ基等が挙げられる。
【００２５】
置換基を有してもよいアルキルチオ基の「アルキルチオ基」は、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、ブチルチオ基、ペンチルチオ基、ヘキシルチオ基、オクチルチオ基、デシルチオ基、ドデシルチオ基、オクタデシルチオ基等が挙げられる。同じく「置換基を有するアルキルチオ基」は、メトキシエチルチオ基、アミノエチルチオ基、ベンジルアミノエチルチオ基、メチルカルボニルアミノエチルチオ基、フェニルカルボニルアミノエチルチオ基等が挙げられる。
【００２６】
置換基を有してもよいアリールチオ基の「アリールチオ基」は、フェニルチオ基、１−ナフチルチオ基、２−ナフチルチオ基、９−アンスリルチオ基等が挙げられる。同じく「置換基を有するアリールチオ基」は、クロロフェニルチオ基、トリフルオロメチルフェニルチオ基、シアノフェニルチオ基、ニトロフェニルチオ基、２−アミノフェニルチオ基、２−ヒドロキシフェニルチオ基等が挙げられる。
【００２７】
上記Ｘ１〜Ｘ４が置換基を有する場合、置換基は、同一または異なっても良い、例えば、フッ素、塩素、臭素などのハロゲン基；アミノ基、水酸基、ニトロ基等の官能基；アルキル基、アリール基、シクロアルキル基、アルコキシル基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基等が挙げられる。また、これらの置換基は、複数あっても良い。なお、アルキル基、アリール基、シクロアルキル基、アルコキシル基、アリールオキシ基、アルキルチオ基及びアリールチオ基は、前述のＸ１〜Ｘ４で説明した通りである。
【００２８】
Ｙ１〜Ｙ４は、ハロゲン原子、ニトロ基、置換基を有してもよいフタルイミドメチル基（Ｃ６Ｈ４（ＣＯ）２Ｎ−ＣＨ２−）、スルファモイル基（Ｈ２ＮＳＯ２−）が挙げられる。また、置換基を有するフタルイミドメチル基は、フタルイミドメチル基中の水素原子が置換基により置換された構造を表す。置換基を有するスルファモイル基は、スルファモイル基中の水素原子が置換基により置換された構造を表す。好ましいＹ１〜Ｙ４は、ハロゲン原子及びスルファモイル基である。本明細書では、ｂ１〜ｂ４が０である（つまり、Ｙ１〜Ｙ４がない）アルミニウムフタロシアニン顔料を好適に使用できる。ハロゲン原子は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素が挙げられる。置換基を有してもよいフタルイミドメチル基、及び、置換基を有してもよいスルファモイルル基の「置換基」は、Ｘ１〜Ｘ４で説明した通りである。
【００２９】
アルミニウムフタロシアニン顔料は、一般式（１）で示す化合物の中でも、フタロシアニン環への置換基に関して、ａ１、ａ２、ａ３及びａ４が０であり、Ｙ１〜Ｙ４がハロゲン原子である下記一般式（２）で示す化合物が好ましい。
【００３０】
一般式（２）
【化２】
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【００３１】
［一般式（２）中、Ｙは、ハロゲン原子を表し、ｂは、ハロゲン原子の置換基数の平均値であり、０〜１６の値を表す。
Ｚは、−ＯＰ（＝Ｏ）Ｒ１Ｒ２、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ３、−ＯＳ（＝Ｏ）２Ｒ４又は水酸基を表す。Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に、水素原子、水酸基、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいアルコキシル基又は置換基を有してもよいアリールオキシ基を表す。Ｒ３は、水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいシクロアルキル基、置換基を有してもよいアリール基又は置換基を有してもよい複素環基を表す。Ｒ４は、水酸基、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基又は置換基を有してもよい複素環基を表す。］
【００３２】
一般式（２）において「ハロゲン原子」は、フッ素、臭素、塩素、ヨウ素が挙げられ、臭素及び塩素が好ましい。
【００３３】
カラーフィルタの中でも色濃度の要求が強い用途では、ｂが０であり全くハロゲンで置換されていないアルミニウムフタロシアニン顔料が色濃度の観点で優れているため好ましい。一方、色濃度の要求が強くない用途では、色相、堅牢性の観点からｂが８〜１５であることが好ましい。
【００３４】
一般式（１）で表されるアルミニウムフタロシアニン顔料は、堅牢性や色特性の観点から、Ｚは、−ＯＰ（＝Ｏ）Ｒ１Ｒ２、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ３又はＯＳ（＝Ｏ）２Ｒ４であることが好ましく、−ＯＰ（＝Ｏ）Ｒ１Ｒ２であることがより好ましい。また、Ｒ１、Ｒ２のうちの少なくとも１つが、置換基を有してもよいアリール基又は置換基を有してもよいアリールオキシ基であることが好ましく、Ｒ１及びＲ２が、いずれもアリール基又はアリールオキシ基であることがより好ましく、Ｒ１及びＲ２がいずれもフェニル基又はフェノキシ基であることがさらに好ましい。また、Ｒ３及びＲ４が、置換基を有してもよいアリール基又は置換基を有してもよい複素環基であることが好ましい。
【００３５】
Ｒ１〜Ｒ４におけるアルキル基は、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ネオペンチル基、ｎ−へキシル基、ｎ−オクチル基、ステアリル基、２−エチルへキシル基等の直鎖又は分岐アルキル基が挙げられる。これらの中でも炭素数１〜６のアルキル基が好ましい。置換基を有するアルキル基の置換基は、塩素、フッ素、臭素等のハロゲン原子、メトキシ基等のアルコキシル基、フェニル基、トリル基等のアリール基、ニトロ基等が挙げられる。また、置換基は、複数あっても良い。置換基を有するアルキル基は、例えば、トリクロロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２，２−ジブロモエチル基、２−エトキシエチル基、２−ブトキシエチル基、２−ニトロプロピル基、べンジル基、４−メチルべンジル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルべンジル基、４−メトキシべンジル基、４−ニトロべンジル基、２，４−ジクロロべンジル基等が挙げられる。
【００３６】
Ｒ１〜Ｒ４におけるアリール基は、フェニル基、ｐ−トリル基等の単環芳香族炭化水素基；ナフチル基、アンスリル基等の縮合芳香族炭化水素基；が挙げられる。これらの中でも単環芳香族炭化水素基が好ましく、炭素数６〜１２のアリール基がより好ましい。置換基を有するアリール基の置換基は、塩素、フッ素、臭素等のハロゲン原子、アルコキシル基、アミノ基、ニトロ基等が挙げられる。また、置換基は、複数あっても良い。置換基を有するアリール基は、例えば、ｐ−ブロモフェニル基、ｐ−ニトロフェニル基、ｐ−メトキシフェニル基、２，４−ジクロロフェニル基、ペンタフルオロフェニル基、２−ジメチルアミノフェニル基、２−メチル−４−クロロフェニル基、４−メトキシ−１−ナフチル基、６−メチル−２−ナフチル基、４，５，８−トリクロロ−２−ナフチル基、アントラキノニル基等が挙げられる。
【００３７】
Ｒ１及びＲ２におけるアルコキシル基は、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ネオペンチルオキシ基、２，３−ジメチル−３−ペンチルオキシ基、ｎ−へキシルオキシ基、ｎ−オクチルオキシ基、ステアリルオキシ基、２−エチルへキシルオキシ基等の直鎖又は分岐アルコキシル基が挙げられる。これらの中でも炭素数１〜６のアルコキシル基が好ましい。置換基を有するアルコキシル基の置換基は、塩素、フッ素、臭素等のハロゲン原子、アルコキシル基、フェニル基、トリル基等のアリール基、ニトロ基が挙げられる。また、置換基は、複数あっても良い。置換基を有するアルコキシル基は、例えば、トリクロロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、２，２，３，３−テトラフルオロプロポキシ基、２，２−ジトリフルオロメチルプロポキシ基、２−エトキシエトキシ基、２−ブトキシエトキシ基、２−ニトロプロポキシ基、ベンジルオキシ基等が挙げられる。
【００３８】
Ｒ１及びＲ２におけるアリールオキシ基は、フェノキシ基、ｐ−メチルフェノキシ基等の単環芳香族炭化水素基からなるアリールオキシ基、ナフタルオキシ基、アンスリルオキシ基等の縮合芳香族炭化水素基からなるアリールオキシ基が挙げられる。これらの中でも単環芳香族炭化水素基からなるアリールオキシ基が好ましく、炭素数６〜１２のアリールオキシ基がより好ましい。置換基を有するアリールオキシ基の置換基は、塩素、フッ素、臭素等のハロゲン原子、アルキル基、アルコキシル基、アミノ基、ニトロ基等が挙げられる。また、置換基は、複数あっても良い。置換基を有するアリールオキシ基は、例えば、ｐ−ニトロフェノキシ基、ｐ−メトキシフェノキシ基、２，４−ジクロロフェノキシ基、ペンタフルオロフェノキシ基、２−メチル−４−クロロフェノキシ基等が挙げられる。
【００３９】
Ｒ３におけるシクロアルキル基は、シクロペンチル基、シクロへキシル基、２，５−ジメチルシクロペンチル基、４−ｔｅｒｔ−プチルシクロヘキシル基等の単環脂肪族炭化水素基、ボルニル基やアダマンチル基等の縮合脂肪族炭化水素基が挙げられる。これらの中でも炭素数５〜１２のシクロアルキル基が好ましい。置換基を有するシクロアルキル基の置換基は、塩素、フッ素、臭素等のハロゲン原子、アルキル基、アルコキシル基、水酸基、アミノ基、ニトロ基等が挙げられる。また、置換基は、複数あっても良い。置換基を有するシクロアルキル基は、例えば、２，５−ジクロロシクロペンチル基、４−ヒドロキシシクロヘキシル基等がある。
【００４０】
Ｒ３及びＲ４における複素環基は、ピリジル基、ピラジル基、ピペリジノ基、ピラニル基、モルホリノ基、アクリジニル基等の脂肪族複素環基や芳香族複素環基が挙げられる。これらの中でも炭素数４〜１２の複素環基が好ましく、環員数５〜１３の複素環基がより好ましい。置換基を有する複素環基の置換基は、塩素、フッ素、臭素等のハロゲン原子、アルキル基、アルコキシル基、水酸基、アミノ基、ニトロ基等が挙げられる。また、置換基は、複数あっても良い。置換基を有する複素環基は、３−メチルピリジル基、Ｎ−メチルピペリジル基、Ｎ−メチルピロリル基等が挙げられる。
【００４１】
一般式（１）におけるＺの代表的な例として、下記に示す構造が挙げられるが（＊は、一般式（１）中のＡｌ原子との置換基の結合位置を表す）、なお、本発明は、これらに限定されるものではない。また例示化合物の環化異性体も本発明の好ましい例に含まれる。
【００４２】
【化３】
2020016821.tif 000005
【００４３】
一般式（２）で示す化合物は、例えば、特開２０１７−１９４６３７号公報に記載された製造方法で合成できる。
【００４４】
［アルミニウムフタロシアニン顔料の製造方法］
一般式（２）で示す化合物の製造方法の一例を説明する。
一般式（２）で示す化合物は、下記一般式（３）で示す化合物を公知の方法にて合成した後、Ｗ１Ｐ（＝Ｏ）Ｒ１Ｒ２、Ｗ２Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３又はＷ３Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ４で表される酸性化合物とを反応させることで製造することができる。Ｗ１、Ｗ２及びＷ３は、それぞれ独立に、ハロゲン原子又は水酸基を表す。Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びハロゲン原子は、一般式（１）のＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＹ１〜Ｙ４のハロゲン原子と同義である。
【００４５】
一般式（３）
【化４】
2020016821.tif 000006
【００４６】
［一般式（３）中、Ｘ１〜Ｘ４は、それぞれ独立に、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいシクロアルキル基、置換基を有してもよい複素環基、置換基を有してもよいアルコキシル基、置換基を有してもよいアリールオキシ基、置換基を有してもよいアルキルチオ基、又は、置換基を有してもよいアリールチオ基を表す。
Ｙ１〜Ｙ４はそれぞれ独立に、ハロゲン原子、ニトロ基、置換基を有してもよいフタルイミドメチル基、又は、置換基を有してもよいスルファモイル基を表す。
Ｚ１は水酸基又はハロゲン原子を表す
ａ１、ａ２、ａ３、ａ４、ｂ１、ｂ２、ｂ３及びｂ４は、それぞれ独立に、０〜４の整数を表し、ａ１＋ｂ１、ａ２＋ｂ２、ａ３＋ｂ３、ａ４＋ｂ４は、各々、０〜４の整数を表し、同一でも異なっても良い。］
【００４７】
（黄色顔料）
黄色顔料は、有機顔料、無機顔料を適宜選択して使用できる。黄色顔料は、発色性が高く、且つ耐熱性の高い顔料、特に耐熱分解性の高い顔料が好ましく、有機顔料が好ましい。
【００４８】
黄色顔料は、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメント  イエロー１、２、３、４、５、６、１０、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、２４、３１、３２、３４、３５、３５：１、３６、３６：１、３７、３７：１、４０、４２、４３、５３、５５、６０、６１、６２、６３、６５、７３、７４、７７、８１、８３、９３、９４、９５、９７、９８、１００、１０１、１０４、１０６、１０８、１０９、１１０、１１３、１１４、１１５、１１６、１１７、１１８、１１９、１２０、１２３、１２６、１２７、１２８、１２９、１３８、１３９、１４７、１５０、１５１、１５２、１５３、１５４、１５５、１５６、１６１、１６２、１６４、１６６、１６７、１６８、１６９、１７０、１７１、１７２、１７３、１７４、１７５、１７６、１７７、１７９、１８０、１８１、１８２、１８５、１８７、１８８、１９３、１９４、１９８、１９９、２１３、２１４、２１８、２１９、２２０、２２１、特許第４９９３０２６号公報に記載のキノフタロン系顔料等の黄色顔料が挙げられる。これらの中でもフィルタセグメントのコントラスト比及び明度の観点からＣ．Ｉ．ピグメント  イエロー８３、１１７、１２９、１３８、１３９、１５０、１５４、１５５、１８０１８５及び特許４９９３０２６号公報記載のキノフタロン顔料からなる群より選ばれた少なくとも１種が好ましく、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８、１３９、１５０、１８５又は特許４９９３０２６号公報記載のキノフタロン顔料がより好ましい。
【００４９】
（青色顔料）
青色顔料は、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１、１：２、９、１４、１５、１５：１、１５：２、１５：３、１５：４、１５：６、１６、２２、６０、６４、特開２００４−３３３８１７号公報、特許第４８９３８５９号公報等に記載のアルミニウムフタロシアニン顔料等が挙げられる。また、紫色顔料としてＣ．Ｉ．ピグメントバイオレット１、１９、２３、２７、２９、３０、３２、３７、４０、４２、５０等を併用できる。これらの中でも明度、コントラスト比の観点から、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：１、１５：６が好ましい。
【００５０】
＜染料＞
染料は、例えば、酸性染料、直接染料、塩基性染料、造塩染料、油溶性染料、分散染料、反応染料、媒染染料、建染染料、硫化染料等が挙げられる。また、染料は、これらの誘導体、または染料をレーキ化したレーキ顔料も使用できる。
【００５１】
酸性染料は、スルホン酸やカルボン酸等の酸性基を有することが好ましい。直接染料は、酸性染料の無機塩、または酸性染料と、四級アンモニウム塩化合物、三級アミン化合物、二級アミン化合物、または一級アミン化合物等の含窒素化合物との造塩化合物を形成することが好ましい。また、これらの官能基を有する樹脂成分と酸性染料とを造塩する造塩化合物も好ましい。また、造塩化合物は、スルホンアミド化してスルホン酸アミド化合物に変性することで堅牢性に優れた着色組成物を得やすい。
また、酸性染料とオニウム塩基を有する化合物との造塩化合物も、耐熱性に優れるため好ましい。なお、オニウム塩基を有する化合物は、カチオン性基を有する樹脂が好ましい。
【００５２】
塩基性染料は、そのままでも使用できるところ、有機酸や過塩素酸またはその金属塩と造塩化する造塩化合物が好ましい。塩基性染料の造塩化合物は、耐性（耐光性、溶剤耐性）や、顔料との親和性が優れているために好ましい。また、塩基性染料の造塩化合物で、カウンタイオンとしてはたらくカチオン成分は、有機スルホン酸、有機硫酸、フッ素基含有リンアニオン化合物、フッ素基含有ホウ素アニオン化合物、シアノ基含有窒素アニオン化合物、ハロゲン化炭化水素基を有する有機酸の共役塩基を有するアニオン化合物、酸性染料とを造塩した造塩化合物が好ましい。なお、造塩化合物は、分子中に重合性不飽和基を含有すると耐性がより向上する。
【００５３】
染料は、例えば、アゾ系染料、ジスアゾ系染料、アゾメチン系染料（インドアニリン系染料、インドフェノール系染料など）、ジピロメテン系染料、キノン系染料（ベンゾキノン系染料、ナフトキノン系染料、アントラキノン系染料、アントラピリドン系染料など）、カルボニウム系染料（ジフェニルメタン系染料、トリフェニルメタン系染料、キサンテン系染料、アクリジン系染料など）、キノンイミン系染料（オキサジン系染料、チアジン系染料など）、アジン系染料、ポリメチン系染料（オキソノール系染料、メロシアニン系染料、アリーリデン系染料、スチリル系染料、シアニン系染料、スクアリリウム系染料、クロコニウム系染料など）、キノフタロン系染料、フタロシアニン系染料、サブフタロシアニン系染料、ペリノン系染料、インジゴ系染料、チオインジゴ系染料、キノリン系染料、ニトロ系染料、ニトロソ系染料、およびローダミン系染料、ならびにこれらの金属錯体系染料等が挙げられる。これらの中でも、色相、色分離のし難さ、色むらなどの色特性の観点で、アゾ系染料、キサンテン系染料、シアニン系染料、トリフェニルメタン系染料、アントラキノン系染料、ジピロメテン系染料、スクアリリウム系染料、キノフタロン系染料、フタロシアニン系染料、サブフタロシアニン系染料が好ましく、キサンテン系染料、シアニン系染料、トリフェニルメタン系染料、アントラキノン系染料、ジピロメテン系染料、フタロシアニン系染料がより好ましい。なお、染料の具体的な化合物は「新版染料便覧」（有機合成化学協会編；丸善、１９７０）、「カラーインデックス」（Ｔｈｅ  Ｓｏｃｉｅｔｙ  ｏｆ  Ｄｙｅｒｓ  ａｎｄ  ｃｏｌｏｕｒｉｓｔｓ）、「色素ハンドブック」（大河原他編；講談社、１９８６）などに記載されている。
【００５４】
＜顔料の微細化＞
本明細書で着色剤（Ａ）は、事前に微細化した上で他の材料と配合することが好ましい。微細化方法は、例えば、湿式磨砕、乾式磨砕、溶解析出法等が挙げられる。本明細書では、湿式磨砕の１種であるニーダー法によるソルトミリング処理が好ましい。
平均一次粒子径は、顔料のＴＥＭ（透過型電子顕微鏡）の拡大画像を元に２０個程度の粒子から求める。平均一次粒子径は、５〜９０ｎｍが好ましい。適度な平均一次粒子径を有すると分散性がより向上し、コントラスト比もより向上する。なお、平均一次粒子径は１０〜７０ｎｍがより好ましい。なお、粒子に短軸長さと横軸長さがある場合、横軸長さを粒子径とする。
【００５５】
ソルトミリング処理とは、顔料と水溶性無機塩と水溶性有機溶剤との混合物を、ニーダー、２本ロールミル、３本ロールミル、ボールミル、アトライター、サンドミル、プラネタリー型ミキサー等のバッチ式又は連続式混練機を用いて、加熱しながら機械的に混練した後、水洗により水溶性無機塩と水溶性有機溶剤を除去する処理である。水溶性無機塩は、破砕助剤として働くものであり、ソルトミリング時に無機塩の硬度の高さを利用して顔料が破砕される。顔料をソルトミリング処理する際の条件を最適化することにより、一次粒子径が非常に微細であり、また、分布の幅がせまく、シャープな粒度分布をもつ顔料を得ることができる。
【００５６】
水溶性無機塩は、例えば。塩化ナトリウム、塩化バリウム、塩化カリウム、硫酸ナトリウム等が挙げられる。これらの中でも安価な塩化ナトリウム（食塩）が好ましい。水溶性無機塩は、処理効率と生産効率の両面から、顔料１００質量％に対し、５０〜２０００質量％用いることが好ましく、３００〜１０００質量％がより好ましい。
【００５７】
水溶性有機溶剤は、顔料及び水溶性無機塩を湿潤することができる。水溶性有機溶剤は、水に溶解（混和）し、かつ用いる無機塩を実質的に溶解しないものであればよい。本明細書では、ソルトミリング時に温度が上昇し、溶剤が蒸発し易い状態になるため、安全性の点から、沸点１２０℃以上の高沸点溶剤が好ましい。水溶性有機溶剤は、例えば、２−メトキシエタノール、２−ブトキシエタノール、２−（イソペンチルオキシ）エタノール、２−（ヘキシルオキシ）エタノール、ジエチレングリコール、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、トリエチレングリコール、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、液状のポリエチレングリコール、１−メトキシ−２−プロパノール、１−エトキシ−２−プロパノール、ジプロピレングリコール、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、液状のポリプロピレングリコール等が挙げられる。水溶性有機溶剤の使用量は、顔料１００質量部に対し、５〜１０００質量部が好ましく、５０〜５００質量％がより好ましい。
【００５８】
ソルトミリング処理には、必要に応じて樹脂を添加できる。樹脂の種類は、例えば、天然樹脂、変性天然樹脂、合成樹脂、天然樹脂で変性された合成樹脂等が挙げられる。樹脂は、室温（２５℃）で固体であり、水不溶性であることが好ましい。樹脂は、有機溶剤に一部可溶であることも好ましい。樹脂の使用量は、顔料１００質量％に対し、５〜２００質量％が好ましい。
【００５９】
＜色素誘導体＞
着色組成物は、色素誘導体を含有できる。これにより着色剤（Ａ）の分散性がより向上する。色素誘導体は、有機色素残基に酸性基、塩基性基、中性基を結合させた化合物である。色素誘導体は、例えば、スルホ基、カルボキシ基、リン酸基などの酸性置換基を有する化合物及びこれらのアミン塩；スルホンアミド基や末端に３級アミノ基などの塩基性置換基を有する化合物；フェニル基やフタルイミドアルキル基などの中性置換基を有する化合物；が挙げられる。
【００６０】
有機色素は、例えばアントラキノン系顔料、キナクリドン系顔料、ジオキサジン系顔料、ペリノン系顔料、ペリレン系顔料、チアジンインジゴ系顔料、トリアジン系顔料、ベンズイミダゾロン系顔料、ベンゾイソインドール等のインドール系顔料、イソインドリン系顔料、イソインドリノン系顔料、キノフタロン系顔料、ナフトール系顔料、スレン系顔料、金属錯体系顔料、アゾ、ジスアゾ、ポリアゾ等のアゾ系顔料等が挙げられる。
ジケトピロロピロール系色素誘導体は、特開２００１−２２０５２０号公報、ＷＯ２００９／０８１９３０号パンフレット、ＷＯ２０１１／０５２６１７号パンフレット、ＷＯ２０１２／１０２３９９号パンフレット、特開２０１７−１５６３９７号公報；フタロシアニン系色素誘導体は、特開２００７−２２６１６１号公報、ＷＯ２０１６／１６３３５１号パンフレット、特開２０１７−１６５８２０号公報、特許第５７５３２６６号公報；アントラキノン系色素誘導体は、特開昭６３−２６４６７４号公報、特開平０９−２７２８１２号公報、特開平１０−２４５５０１号公報、特開平１０−２６５６９７号公報、特開２００７−０７９０９４号公報、ＷＯ２００９／０２５３２５号パンフレット；キナクリドン系色素誘導体は、特開昭４８−５４１２８号公報、特開平０３−９９６１号公報、特開２０００−２７３３８３号公報；ジオキサジン系色素誘導体は、特開２０１１−１６２６６２号公報；チアジンインジゴ系色素誘導体は、特開２００７−３１４７８５号公報；トリアジン系色素誘導体は、特開昭６１−２４６２６１号公報、特開平１１−１９９７９６号公報、特開２００３−１６５９２２号公報、特開２００３−１６８２０８号公報、特開２００４−２１７８４２号公報、特開２００７−３１４６８１号公報；ベンゾイソインドール系色素誘導体は、特開２００９−５７４７８号公報；キノフタロン系色素誘導体は、特開２００３−１６７１１２号公報、特開２００６−２９１１９４号公報；特開２００８−３１２８１号公報、特開２０１２−２２６１１０号公報、ナフトール系色素誘導体は、特開２０１２−２０８３２９号公報、特開２０１４−５４３９号公報；アゾ系色素誘導体は、特開２００１−１７２５２０号公報、特開２０１２−１７２０９２号公報；酸性置換基は、特開２００４−３０７８５４号公報；塩基性置換基は、特開２００２−２０１３７７号公報、特開２００３−１７１５９４号公報、特開２００５−１８１３８３号公報、特開２００５−２１３４０４号公報；等にそれぞれ記載されて色素誘導体が挙げられる。なおこれらの公報には、色素誘導体を誘導体、顔料誘導体、分散剤、顔料分散剤若しくは単に化合物などと記載している場合があるが、前記した有機色素残基に酸性基、塩基性基、中性基などの置換基を有する化合物は、色素誘導体と同義である。
【００６１】
色素誘導体は、単独または２種類以上を併用して使用できる。
【００６２】
＜樹脂型分散剤＞
着色組成物は、分散剤を含有することが好ましく、樹脂型分散剤がより好ましい。これにより着色剤（Ａ）の分散性がより向上する。なお、樹脂型分散剤は、カルボキシル基を有することが好ましい。樹脂型分散剤の構造は、直鎖状、櫛型が挙げられる。
【００６３】
＜櫛型の樹脂型分散剤＞
カルボキシル基を有する櫛型の樹脂型分散剤は、例えば、下記（Ｊ１）、（Ｊ２）が挙げられる。
［樹脂型分散剤（Ｊ１）］
樹脂型分散剤（Ｊ１）は、ＷＯ２００８／００７７７６号公報、特開２００８−０２９９０１号公報、特開２００９−１５５４０６号公報等の公知の方法で製造することができる。合成法は、例えば、水酸基を有する重合体の水酸基と、テトラカルボン酸二無水物の酸無水物基との反応生成物である樹脂型分散剤であるか、水酸基を有する化合物の水酸基と、テトラカルボン酸二無水物の酸無水物基との反応生成物の存在下に、エチレン性不飽和単量体を重合した重合体である樹脂型分散剤である。
【００６４】
［樹脂型分散剤（Ｊ２）］
樹脂型分散剤（Ｊ２）は、ＷＯ２００８／００７７７６号公報、特開２００９−１５５４０６号公報、特開２０１０−１８５９３４号公報、特開２０１１−１５７４１６号公報等の公知の方法で製造することができる。合成法は、例えば、水酸基を有する化合物の水酸基と、テトラカルボン酸二無水物の酸無水物基との反応生成物の存在下に、水酸基、t-ブチル基あるいはオキセタン骨格、ブロックイソシアネートなどの熱架橋基を有するエチレン性不飽和単量体とそれ以外を重合した側鎖を持つ樹脂型分散剤とさらにその側鎖の水酸基にイソシアネート基を有するチレン性不飽和単量体を反応させて得られる樹脂型分散剤である。
【００６５】
＜直鎖状の樹脂型分散剤＞
直鎖状の樹脂型分散剤は、すべて公知の方法を利用して製造することができ、例えば、特開２００９−２５１４８１号公報、特開２００７−２３１９５号公報、特開１９９６−１４３６５１号公報、に示されるような公知の方法を利用して合成することが出来る。直鎖の分散剤の製造方法の一例として、カルボキシル基を有する分散剤は、片末端に１つの水酸基を有するビニル系重合体を原料として、トリカルボン酸無水物を水酸基に付加することによって製造することが出来る。
【００６６】
[その他樹脂型分散剤] 
上記以外のその他樹脂型分散剤は、着色剤に吸着する性質を有する着色剤親和性部位と、着色剤以外の成分に相溶性のある部位とを有する分散剤が好ましい。その他樹脂型分散剤は、例えば、ポリウレタン、ポリアクリレート等のポリカルボン酸エステル、不飽和ポリアミド、ポリカルボン酸、ポリカルボン酸（部分）アミン塩、ポリカルボン酸アンモニウム塩、ポリカルボン酸アルキルアミン塩、ポリシロキサン、長鎖ポリアミノアマイドリン酸塩、水酸基含有ポリカルボン酸エステルや、これらの変性物、ポリ（低級アルキレンイミン）と遊離のカルボキシル基を有するポリエステルとの反応により形成されたアミドやその塩等の油性分散剤、（メタ）アクリル酸−スチレン共重合体、（メタ）アクリル酸−（メタ）アクリル酸エステル共重合体、スチレン−マレイン酸共重合体、ポリビニルアルコ−ル、ポリビニルピロリドン等の水溶性樹脂や水溶性高分子化合物、ポリエステル系、変性ポリアクリレート系、エチレンオキサイド／プロピレンオキサイド付加化合物、リン酸エステル系等が挙げられる。塩基性官能基を有する高分子分散剤は、例えば，窒素原子含有グラフト共重合体や、側鎖に３級アミノ基、４級アンモニウム塩基、含窒素複素環などを含む官能基を有する、窒素原子含有アクリル系ブロック共重合体及びウレタン系高分子分散剤などが挙げられる。
【００６７】
市販の樹脂型分散剤は、例えば、ビックケミ−・ジャパン社製のＤｉｓｐｅｒｂｙｋ−１０１、１０３、１０７、１０８、１１０、１１１、１１６、１３０、１４０、１５４、１６１、１６２、１６３、１６４、１６５、１６６、１６７、１６８、１７０、１７１、１７４、１８０、１８１、１８２、１８３、１８４、１８５、１９０、２０００、２００１、２００９、２０１０、２０２０、２０２５、２０５０、２０７０、２０９５、２１５０、２１５５、２１６３、２１６４またはＡｎｔｉ−Ｔｅｒｒａ−Ｕ、２０３、２０４、またはＢＹＫ−Ｐ１０４、Ｐ１０４Ｓ、２２０Ｓ、ＬＰＮ６９１９、またはＬａｃｔｉｍｏｎ、Ｌａｃｔｉｍｏｎ−ＷＳまたはＢｙｋｕｍｅｎ等、日本ル−ブリゾ−ル社製のＳＯＬＳＰＥＲＳＥ−３０００、９０００、１３０００、１３２４０、１３６５０、１３９４０、１６０００、１７０００、１８０００、２００００、２１０００、２４０００、２６０００、２７０００、２８０００、３１８４５、３２０００、３２５００、３２５５０、３３５００、３２６００、３４７５０、３５１００、３６６００、３８５００、４１０００、４１０９０、５３０９５、５５０００、５６０００、７６５００等、ＢＡＳＦ社製のＥＦＫＡ−４６、４７、４８、４５２、４００８、４００９、４０１０、４０１５、４０２０、４０４７、４０５０、４０５５、４０６０、４０８０、４４００、４４０１、４４０２、４４０３、４４０６、４４０８、４３００、４３１０、４３２０、４３３０、４３４０、４５０、４５１、４５３、４５４０、４５５０、４５６０、４８００、５０１０、５０６５、５０６６、５０７０、７５００、７５５４、１１０１、１２０、１５０、１５０１、１５０２、１５０３等、味の素ファインテクノ社製のアジスパ−ＰＡ１１１、ＰＢ７１１、ＰＢ８２１、ＰＢ８２２、ＰＢ８２４等が挙げられる。
【００６８】
樹脂型分散剤は、単独または２種類以上を併用して使用できる
【００６９】
樹脂型分散剤の使用量は、着色剤（Ａ）１００質量部に対して、５〜２００質量％程度が好ましく、１０〜１００質量％がより好ましい。適量使用すると被膜を形成し易い。
【００７０】
＜光重合性化合物（Ｃ）＞
着色組成物は、光重合性化合物（Ｃ）を含有できる。光重合性化合物（Ｃ）は、紫外線や熱などにより硬化して透明樹脂を生成するモノマーもしくはオリゴマーが含まれる。
【００７１】
光重合性化合物（Ｃ）は、例えば、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、β−カルボキシエチル（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、１，６−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、フェノキシテトラエチレングリコール（メタ）アクリレート、フェノキシヘキサエチレングリコール（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパンＰＯ変性トリ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパンＥＯ変性トリ（メタ）アクリレート、イソシアヌル酸ＥＯ変性ジ（メタ）アクリレート、イソシアヌル酸ＥＯ変性トリ（メタ）アクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、１，６−ヘキサンジオールジグリシジルエーテルジ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡジグリシジルエーテルジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテルジ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、トリシクロデカニル（メタ）アクリレート、エステルアクリレート、メチロール化メラミンの（メタ）アクリル酸エステル、エポキシ（メタ）アクリレート、ウレタンアクリレート等の各種アクリル酸エステル及びメタクリル酸エステル、（メタ）アクリル酸、スチレン、酢酸ビニル、ヒドロキシエチルビニルエーテル、エチレングリコールジビニルエーテル、ペンタエリスリトールトリビニルエーテル、（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ヒドロキシメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ビニルホルムアミド、アクリロニトリル等が挙げられる。
【００７２】
光重合性化合物（Ｃ）の市販品は、例えば、日本化薬社製のＫＡＹＡＲＡＤ  Ｒ−１２８Ｈ、ＫＡＹＡＲＡＤ Ｒ５２６、ＫＡＹＡＲＡＤ ＰＥＧ４００ＤＡ、ＫＡＹＡＲＡＤ ＭＡＮＤ、ＫＡＹＡＲＤ  ＮＰＧＤＡ、ＫＡＹＡＲＡＤ Ｒ−１６７、ＫＡＹＡＲＡＤ ＨＸ−２２０、ＫＡＹＡＲＡＤ Ｒ−５５１、ＫＡＹＡＲＡＤ Ｒ７１２、ＫＡＹＡＲＡＤ Ｒ−６０４、ＫＡＹＡＲＡＤ Ｒ−６８４、ＫＡＹＡＲＡＤ ＧＰＯ−３０３、ＫＡＹＡＲＡＤ ＴＭＰＴＡ、ＫＡＹＡＲＡＤ ＤＰＨＡ、ＫＡＹＡＲＡＤ ＤＰＥＡ−１２、ＫＡＹＡＲＡＤ ＤＰＨＡ−２Ｃ、ＫＡＹＡＲＡＤ Ｄ−３１０、ＫＡＹＡＲＡＤ Ｄ−３３０、ＫＡＹＡＲＡＤ ＤＰＣＡ−２０、ＫＡＹＡＲＡＤ ＤＰＣＡ−３０、ＫＡＹＡＲＡＤ ＤＰＣＡ−６０、ＫＡＹＡＲＡＤ ＤＰＣＡ−１２０；東亜合成社製のＭ−３０３、Ｍ−３０５、Ｍ−３０６、Ｍ−３０９、Ｍ−３１０、Ｍ−３２１、Ｍ−３２５、Ｍ−３５０、Ｍ−３６０、Ｍ−３１３、Ｍ−３１５、Ｍ−４００、Ｍ−４０２、Ｍ−４０３、Ｍ−４０４、Ｍ−４０５、Ｍ−４０６、Ｍ−４５０、Ｍ−４５２、Ｍ−４０８、Ｍ−２１１Ｂ、Ｍ−１０１Ａ；大阪有機社製のビスコート＃３１０ＨＰ、ビスコート＃３３５ＨＰ、ビスコート＃７００、ビスコート＃２９５、ビスコート＃３３０、ビスコート＃３６０、ビスコート＃ＧＰＴ、ビスコート＃４００、ビスコート＃４０５；新中村化学社製のＡ−９３００等が挙げられる。
【００７３】
（酸基を有する重合性化合物）
光重合性化合物（Ｃ）は、酸基を有することができる。酸基は、スルホン酸基、カルボキシル基、リン酸基等が挙げられる。
【００７４】
酸基を有する光重合性単量体は、例えば、多価アルコールと（メタ）アクリル酸との遊離水酸基含有ポリ（メタ）アクリレート類と、ジカルボン酸類とのエステル化物；多価カルボン酸と、モノヒドロキシアルキル（メタ）アクリレート類とのエステル化物等を挙げることができる。具体例は、例えば、トリメチロールプロパンジアクリレート、トリメチロールプロパンジメタクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ペンタエリスリトールトリメタクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタメタクリレート等のモノヒドロキシオリゴアクリレート又はモノヒドロキシオリゴメタクリレート類と、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、テレフタル酸等のジカルボン酸類との遊離カルボキシル基含有モノエステル化物；プロパン−１，２，３−トリカルボン酸（トリカルバリル酸）、ブタン−１，２，４−トリカルボン酸、ベンゼン−１，２，３−トリカルボン酸、ベンゼン−１，３，４−トリカルボン酸、ベンゼン−１，３，５−トリカルボン酸等のトリカルボン酸類と、２−ヒドロキシエチルアクリレート、２−ヒドロキシエチルメタクリレート、２−ヒドロキシプロピルアクリレート、２−ヒドロキシプロピルメタクリレート等のモノヒドロキシモノアクリレート又はモノヒドロキシモノメタクリレート類との遊離カルボキシル基含有オリゴエステル化物等が挙げられる。
【００７５】
酸基を有する光重合性化合物（Ｃ）の市販品は、例えば、大阪有機社製のビスコート＃２５００Ｐ、及び東亜合成社製Ｍ−５３００、Ｍ−５４００、Ｍ−５７００、Ｍ−５１０、Ｍ−５２０等が挙げられる。
【００７６】
（ウレタン結合を有する重合性化合物）
光重合性化合物（Ｃ）は、エチレン性不飽和結合とウレタン結合を少なくとも１つずつ含有する化合物を含む。前記化合物は、例えば、水酸基を有する（メタ）アクリレートに多官能イソシアネートを反応させて得られる多官能ウレタンアクリレートや、アルコールに多官能イソシアネートを反応させ、さらに水酸基を有する（メタ）アクリレートを反応させて得られる多官能ウレタンアクリレート等が挙げられる。
【００７７】
水酸基を有する（メタ）アクリレートは、例えば、２-ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、４-ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパンジ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ジトリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールエチレンオキサイド変性ペンタ（メタ）アクリレー、ジペンタエリスリトールプロピレンオキサイド変性ペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールカプロラクトン変性ペンタ（メタ）アクリレート、グリセロールアクリレートメタクリレート、グリセロールジメタクリレート、２-ヒドロキシ-３-アクリロイルプロピルメタクリレート、エポキシ基含有化合物とカルボキシ（メタ）アクリレートの反応物、水酸基含有ポリオールポリアクリレート等が挙げられる。
【００７８】
また、多官能イソシアネートは、例えば、トリレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、ジフェニルメチレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、ポリイソシアネート等が挙げられる。
【００７９】
また、アルコールの構造に制限はないが、多価アルコールを使用した場合、硬化塗膜の架橋度が高くなり、塗膜耐性が上がるため好ましい。多価アルコールとしては、プロピレングリコール、エチレングリコール、グリセリン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール等が挙げられる。
【００８０】
ウレタン結合を有する光重合性化合物（Ｃ）の市販品は、例えば、共栄社化学社製のＡＨ−６００、ＡＴ−６００、ＵＡ−３０６Ｈ、ＵＡ−３０６Ｔ、ＵＡ−３０６Ｉ、ＵＡ−５１０Ｈ、ＵＦ−８００１Ｇ、ＤＡＵＡ−１６７；新中村化学工業社製のＵＡ−１６０ＴＭ；大阪有機化学工業社製のＵＶ−４１０８Ｆ、ＵＶ−４１１７Ｆ等が挙げられる。
【００８１】
光重合性化合物（Ｃ）の配合量は、着色剤（Ａ）１００質量部に対して、５〜４００質量部が好ましく、１０〜３００質量部がより好ましい。これにより光硬化性、現像性がより向上する。光重合性化合物（Ｃ）は、単独または２種以上併用して使用できる。
【００８２】
＜光重合性開始剤（Ｄ）＞
着色組成物は、光重合性開始剤（Ｄ）および増感剤（Ｅ）を含む。増感剤（Ｅ）は、アントラセン化合物を含む。これにより、形成される被膜は、被膜表面と基材付近の深部とで光硬化性の差が出難い。また、熱硬化収縮差が抑制される上、ポストキュア後の被膜表面にシワが生じ難い。
【００８３】
光重合性開始剤（Ｄ）は、例えば、４−フェノキシジクロロアセトフェノン、４−ｔ−ブチル−ジクロロアセトフェノン、ジエトキシアセトフェノン、１−（４−イソプロピルフェニル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロパン−１−オン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２−メチル−１−［４−（メチルチオ）フェニル］−２−モルフォリノプロパン−１−オン、２−（ジメチルアミノ）−２−［（４−メチルフェニル）メチル］−１−［４−（４−モルフォリニル）フェニル］−１−ブタノン、又は２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルフォリノフェニル）−ブタン−１−オン等のアセトフェノン系化合物；ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、又はベンジルジメチルケタール等のベンゾイン系化合物；ベンゾフェノン、ベンゾイル安息香酸、ベンゾイル安息香酸メチル、４−フェニルベンゾフェノン、ヒドロキシベンゾフェノン、アクリル化ベンゾフェノン、４−ベンゾイル−４’−メチルジフェニルサルファイド、又は３，３’，４，４’−テトラ（ｔ−ブチルパーオキシカルボニル）ベンゾフェノン等のベンゾフェノン系化合物；チオキサントン、２−クロルチオキサントン、２−メチルチオキサントン、イソプロピルチオキサントン、２，４−ジイソプロピルチオキサントン、又は２，４−ジエチルチオキサントン等のチオキサントン系化合物；２，４，６−トリクロロ−ｓ−トリアジン、２−フェニル−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−（ｐ−メトキシフェニル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−（ｐ−トリル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−ピペロニル−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−スチリル−ｓ−トリアジン、２−（ナフト−１−イル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−（４−メトキシ−ナフト−１−イル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２，４−トリクロロメチル−（ピペロニル）−６−トリアジン、又は２，４−トリクロロメチル−（４’−メトキシスチリル）−６−トリアジン等のトリアジン系化合物；１，２−オクタンジオン，１−〔４−（フェニルチオ）フェニル−，２−（Ｏ−ベンゾイルオキシム）〕、又はエタノン，１−〔９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル〕−，１−（Ｏ−アセチルオキシム）等のオキシムエステル系化合物；ビス（２，４，６−トリメチルベンゾイル）フェニルホスフィンオキサイド、又は２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド等のホスフィン系化合物；９，１０−フェナンスレンキノン、カンファーキノン、エチルアントラキノン等のキノン系化合物；ボレート系化合物；カルバゾール系化合物；イミダゾール系化合物；チタノセン系化合物等が挙げられる。これらの中でもオキシムエステル系化合物がより好ましい。
【００８４】
市販品は、例えば、アセトフェノン系化合物としては、全てＢＡＳＦ社製で「ＩＲＧＡＣＵＲＥ ９０７」（２−メチル−１−［４−（メチルチオ）フェニル］−２−モルフォリノプロパン−１−オン）、「ＩＲＧＡＣＵＲＥ ３６９」（２−（ジメチルアミノ）−２−［（４−メチルフェニル）メチル］−１−［４−（４−モルフォリニル）フェニル］−１−ブタノン）、「ＩＲＧＡＣＵＲＥ ３７９」２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルフォリノフェニル）−ブタン−１−オン、ホスフィン系化合物は、例えば、全てＢＡＳＦ社製で「ＩＲＧＡＣＵＲＥ ８１９」（ビス（２，４，６−トリメチルベンゾイル）フェニルホスフィンオキサイド）、「ＩＲＧＡＣＵＲＥ ＴＰＯ」（２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド）等が挙げられる。
【００８５】
光重合開始剤（Ｄ）は、単独または２種類以上を併用して使用できる。
【００８６】
光重合開始剤（Ｄ）の含有量は、着色剤（Ａ）１００質量部に対し、５〜２００質量部であることが好ましく、光硬化性および現像性の観点から１０〜１５０質量部であることがより好ましい。
【００８７】
＜増感剤（Ｅ）＞
増感剤（Ｅ）は、アントラセン化合物を含む。アントラセン化合物は、アントラセンおよびその誘導体であり、例えば、９，１０−ジエトキシアントラセン、９，１０−ビス（オクタノイルオキシ）アントラセン、９，１０−ジブトキシアントラセン、９，１０−ジアセチルオキシアントラセン、９， １０−ジプロピオニルオキシアントラセン、１−メチル−９，１ ０−ジアセチルオキシアントラセン、１−メチル−９，１ ０−ジプロピオニルオキシアントラセン、２，３−ジメチル−９，１０−ジアセチルオキシアントラセン、２，３−ジメチル−９，１０−ジプロピオニルオキシアントラセン、９，１０−ビス（メトキシカルボニルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（エトキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−メチル−９，１０−ビス（メトキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−メチル−９，１ ０−ビス（エトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，３ −ジメチル−９，１０−ビス（メトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，３−ジメチル−９，１０−ビス（エトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−クロロアントラセン−９，１０−ジメチルエーテル、２−クロロアントラセン−９，１０−ジエチルエーテル等が挙げられる。アントラセン化合物の市販品は、例えば、「アントラキュアーＵＶＳ−１１０１」（９，１０−ジエトキシアントラセン、川崎化成工業社製）、「アントラキュアーＵＶＳ−５８１」（９，１０−ビス（オクタノイルオキシ）アントラセン、川崎化成工業社製）」、「アントラキュアーＵＶ−１３３１」（９,１０−ジブトキシアントラセン、川崎化成工業社製）が挙げられる。
【００８８】
本明細書では、アントラセン化合物以外のその他増感剤を併用できる。その他増感剤は、例えば、カルコン誘導体、ジベンザルアセトン等に代表される不飽和ケトン；ベンジルやカンファーキノン等に代表される１，２−ジケトン誘導体；ベンゾイン誘導体、フルオレン誘導体、ナフトキノン誘導体、チオキサントン誘導体、キサンテン誘導体、チオキサンテン誘導体、キサントン誘導体、マリン誘導体、ケトクマリン誘導体、シアニン誘導体、メロシアニン誘導体、オキソノ−ル誘導体等のポリメチン色素；アクリジン誘導体、アジン誘導体、チアジン誘導体、オキサジン誘導体、インドリン誘導体、アズレン誘導体、アズレニウム誘導体、スクアリリウム誘導体、ポルフィリン誘導体、テトラフェニルポルフィリン誘導体、トリアリールメタン誘導体、テトラベンゾポルフィリン誘導体、テトラピラジノポルフィラジン誘導体、フタロシアニン誘導体、テトラアザポルフィラジン誘導体、テトラキノキサリロポルフィラジン誘導体、ナフタロシアニン誘導体、サブフタロシアニン誘導体、ピリリウム誘導体、チオピリリウム誘導体、テトラフィリン誘導体、アヌレン誘導体、スピロピラン誘導体、スピロオキサジン誘導体、チオスピロピラン誘導体、金属アレーン錯体、有機ルテニウム錯体、又はミヒラーケトン誘導体、α−アシロキシエステル、アシルフォスフィンオキサイド、メチルフェニルグリオキシレート、ベンジル、９，１０−フェナンスレンキノン、カンファーキノン、エチルアンスラキノン、４，４’−ジエチルイソフタロフェノン、３，３’又は４，４’−テトラ（ｔ−ブチルパーオキシカルボニル）ベンゾフェノン、４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン等が挙げられる。また、大河原信ら編「色素ハンドブック」（１９８６年、講談社）、大河原信ら編「機能性色素の化学」（１９８１年、シーエムシー）、池森忠三朗ら編「特殊機能材料」（１９８６年、シーエムシー）に記載の増感剤も挙げられる。
【００８９】
増感剤（Ｅ）は、単独または２種類以上を併用して使用できる。
【００９０】
増感剤（Ｅ）は、光重合性化合物（Ｃ）１００質量部に対し、３〜２００質量部が好ましく、５〜１００質量部がより好ましい。特に、アントラセン化合物は、光重合性化合物（Ｃ）１００質量部に対し、５〜１５０質量部が好ましく、１０〜８０質量部がより好ましい。これにより、光硬化性および現像性がより向上する。
【００９１】
また、光重合性開始剤（Ｄ）と増感剤（Ｅ）との質量比は、Ｄ／Ｅ＝１０／９０〜９０／１０が好ましく、７０／３０〜３０／７０がより好ましい。適切な比率で使用すると被膜表面と基材付近の深部との光硬化性の差がより生じ難い。
＜バインダー樹脂（Ｂ）＞
バインダー樹脂（Ｂ）は、いわゆる透明な樹脂であり、樹脂の４００〜７００ｎｍの全波長領域において透過率８０％以上が好ましく、９５％以上が好ましい。バインダー樹脂（Ｂ）は、熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂、エチレン性不飽和二重結合等を有する活性エネルギー線硬化性樹脂（以下、活性エネルギー線硬化性樹脂という）が挙げられる。なお、活性エネルギー線硬化性樹脂は、熱硬化性を有しても良い。さらに活性エネルギー線硬化性樹脂は、現像性の観点からアルカリ可溶性樹脂でもよい。また、熱可塑性樹脂は、アルカリ可溶性を有することが好ましい。
【００９２】
バインダー樹脂（Ｂ）の含有量は、着色剤（Ａ）１００質量部に対して、２０〜４００質量部が好ましく、５０〜２５０質量部がより好ましい。適量含有すると被膜形成がより容易になり、良好な色特性が得やすい。
【００９３】
＜熱可塑性樹脂＞
熱可塑性樹脂は、例えば、アクリル樹脂、ブチラール樹脂、スチレン−マレイン酸共重合体、塩素化ポリエチレン、塩素化ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリ酢酸ビニル、ポリウレタン系樹脂、ポリエステル樹脂、ビニル系樹脂、アルキッド樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリアミド樹脂、ゴム系樹脂、環化ゴム系樹脂、セルロース類、ポリエチレン（ＨＤＰＥ、ＬＤＰＥ）、ポリブタジエン、及びポリイミド樹脂等が挙げられる。
熱可塑性樹脂は、アルカリ可溶性を有することが好ましい。アルカリ可溶性を有する熱可塑性樹脂は、例えば、カルボキシル基、スルホン基等の酸性基を有する樹脂が挙げられる。熱可塑性樹脂は、酸性基を有するアクリル樹脂、α−オレフィン／（無水）マレイン酸共重合体、スチレン／スチレンスルホン酸共重合体、エチレン／（メタ）アクリル酸共重合体、又はイソブチレン／（無水）マレイン酸共重合体等が挙げられる。これらの中でも、現像性、耐熱性、透明性の面で酸性基を有するアクリル樹脂、スチレン／スチレンスルホン酸共重合体、が好ましい。
【００９４】
＜活性エネルギー線硬化性樹脂＞
活性エネルギー線硬化性樹脂は、アルカリ可溶性を有することが好ましい。アルカリ可溶性を有する活性エネルギー線硬化性樹脂は、以下に示す(ｉ) 、(ｉｉ)、(ｉｉｉ)の方法で合成することが好ましい。アルカリ可溶性を有する活性エネルギー線硬化性樹脂を使用すると形成した被膜は、３次元架橋による架橋密度で薬品耐性がより向上する
【００９５】
[方法（ｉ）]
方法(ｉ)は、例えば、エポキシ基を有するエチレン性不飽和単量体と、他の１種類以上の単量体とを共重合することによって得られた共重合体の側鎖エポキシ基に、エチレン性不飽和二重結合を有する不飽和一塩基酸のカルボキシル基を付加反応させ、更に、生成した水酸基に、多塩基酸無水物を反応させ、エチレン性不飽和二重結合及びカルボキシル基を導入する方法である。
【００９６】
エポキシ基を有するエチレン性不飽和単量体は、例えば、グリシジル（メタ）アクリレート、メチルグリシジル（メタ）アクリレート、２−グリシドキシエチル（メタ）アクリレート、３，４−エポキシブチル（メタ）アクリレート、及び３，４−エポキシシクロヘキシル（メタ）アクリレートが挙げられる。これらの中でも次工程での不飽和一塩基酸との反応性の観点でグリシジル（メタ）アクリレートが好ましい。
【００９７】
不飽和一塩基酸は、例えば、（メタ）アクリル酸、クロトン酸、ｏ−、ｍ−、ｐ−ビニル安息香酸、（メタ）アクリル酸のα位ハロアルキル、アルコキシル、ハロゲン、ニトロ、シアノ置換体等のモノカルボン酸等が挙げられる。
【００９８】
多塩基酸無水物は、例えば、テトラヒドロ無水フタル酸、無水フタル酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、無水コハク酸、無水マレイン酸等が挙げられる。また、カルボキシル基の数を増やす場合、要に応じて、トリメリット酸無水物等のトリカルボン酸無水物の使用、ピロメリット酸二無水物等のテトラカルボン酸二無水物の使用により、残った無水物基を加水分解したりすること等ができる。また、多塩基酸無水物として、エチレン性不飽和二重結合を有するテトラヒドロ無水フタル酸や無水マレイン酸を用いると、更にエチレン性不飽和二重結合の数を増やすことができる。
【００９９】
方法(ｉ)の類似の方法は、例えば、カルボキシル基を有するエチレン性不飽和単量体と、他の１種類以上の単量体とを共重合することによって得られた共重合体の側鎖カルボキシル基の一部に、エポキシ基を有するエチレン性不飽和単量体を付加反応させ、エチレン性不飽和二重結合及びカルボキシル基を導入する方法である。
【０１００】
[方法(ｉｉ)]
方法(ｉｉ)は、水酸基を有するエチレン性不飽和単量体を使用し、カルボキシル基を有する不飽和一塩基酸の単量体や、その他単量体とを共重合することによって得られた共重合体の側鎖水酸基に、イソシアネート基を有するエチレン性不飽和単量体のイソシアネート基を反応させる方法である。また、リン酸基を有するエチレン性不飽和単量体も使用できる。
【０１０１】
水酸基を有するエチレン性不飽和単量体は、例えば、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−若しくは３−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２−若しくは３−若しくは4−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、グリセロールモノ（メタ）アクリレート、又はシクロヘキサンジメタノールモノ（メタ）アクリレート等のヒドロキシアルキルメタアクリレートが挙げられる。また、上記ヒドロキシアルキル（メタ）アクリレートに、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、及び／又はブチレンオキシド等を付加重合させたポリエーテルモノ（メタ）アクリレートや、ポリγ−バレロラクトン、ポリε−カプロラクトン、及び／又はポリ１２−ヒドロキシステアリン酸等を付加したポリエステルモノ（メタ）アクリレート等が挙げられる。これらの中でも被膜の異物を抑制できる観点から、２−ヒドロキシエチルメタアクリレート、又はグリセロールモノ（メタ）アクリレートが好ましい。また光感度の面でグリセロールモノ（メタ）アクリレートが好ましい。
【０１０２】
イソシアネート基を有するエチレン性不飽和単量体は、例えば、２−（メタ）アクリロイルエチルイソシアネート、２−（メタ）アクリロイルオキシエチルイソシアネート、又は１，１−ビス〔メタアクリロイルオキシ〕エチルイソシアネート等が挙げられる。
【０１０３】
上記以外のその他単量体は、例えば、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ｎ−プロピル（メタ）アクリレート、イソプロピル（メタ）アクリレート、ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、イソブチル（メタ）アクリレート、ｔ−ブチル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、フェニル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、フェノキシエチル（メタ）アクリレート、フェノキシジエチレングリコール（メタ）アクリレート、メトキシポリプロピレングリコール（メタ）アクリレート、又はエトキシポリエチレングリコール（メタ）アクリレート等の（メタ）アクリレート；（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−イソプロピル（メタ）アクリルアミド、ダイアセトン（メタ）アクリルアミド、又はアクリロイルモルホリン等の（メタ）アクリルアミド；スチレン、α−メチルスチレン等のスチレン；エチルビニルエーテル、ｎ−プロピルビニルエーテル、イソプロピルビニルエーテル、ｎ−ブチルビニルエーテル、又はイソブチルビニルエーテル等のビニルエーテル；酢酸ビニル、又はプロピオン酸ビニル等の脂肪酸ビニル；等が挙げられる。
【０１０４】
または、シクロヘキシルマレイミド、フェニルマレイミド、メチルマレイミド、エチルマレイミド、１，２−ビスマレイミドエタン１，６−ビスマレイミドヘキサン、３−マレイミドプロピオン酸、６，７−メチレンジオキシ−４−メチル−３−マレイミドクマリン、４，４’−ビスマレイミドジフェニルメタン、ビス（３−エチル−５−メチル−４−マレイミドフェニル）メタン、Ｎ，Ｎ’−１，３−フェニレンジマレイミド、Ｎ，Ｎ’−１，４−フェニレンジマレイミド、Ｎ−（１−ピレニル）マレイミド、Ｎ−（２，４，６−トリクロロフェニル）マレイミド、Ｎ−（４−アミノフェニル）マレイミド、Ｎ−（４−ニトロフェニル）マレイミド、Ｎ−ベンジルマレイミド、Ｎ−ブロモメチル−２，３−ジクロロマレイミド、Ｎ−スクシンイミジル−３−マレイミドベンゾエート、Ｎ−スクシンイミジル−３−マレイミドプロピオナート、Ｎ−スクシンイミジル−４−マレイミドブチラート、Ｎ−スクシンイミジル−６−マレイミドヘキサノアート、Ｎ−［４−（２−ベンゾイミダゾリル）フェニル］マレイミド、９−マレイミドアクリジン等のＮ-置換マレイミド；下記一般式（４）で示す化合物、具体的にはＥＯ変性クレゾールアクリレート、ｎ−ノニルフェノキシポリエチレングリコールアクリレート、フェノキシエチルアクリレート、エトキシ化フェニルアクリレート、フェノールのエチレンオキサイド（ＥＯ）変性（メタ）アクリレート、パラクミルフェノールのＥＯ又はプロピレンオキサイド（ＰＯ）変性（メタ）アクリレート、ノニルフェノールのＥＯ変性（メタ）アクリレート、ノニルフェノールのＰＯ変性（メタ）アクリレート等が挙げられる。
【０１０５】
一般式（４）
【化５】
2020016821.tif 000007
【０１０６】
（一般式（４）中、Ｒ６は、水素原子、又はメチル基であり、Ｒ７は、炭素数２若しくは３のアルキレン基であり、Ｒ８は、ベンゼン環を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基であり、ｎは、１〜１５の整数である。）
【０１０７】
また、前記不飽和一塩基酸も使用できる。前記例示以外、例えば、ε−カプロラクトン付加アクリル酸、ε−カプロラクトン付加メタクリル酸等が挙げられる。
【０１０８】
水酸基を有するエチレン性不飽和単量体は、例えば、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−若しくは３−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２−若しくは３−若しくは４−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、又はシクロヘキサンジメタノールモノ（メタ）アクリレート等のヒドロキシアルキル（メタ）アクリレート類が挙げられる。又、上記ヒドロキシアルキル（メタ）アクリレートに、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、及び／又はブチレンオキシド等を付加重合させたポリエーテルモノ（メタ）アクリレートや、（ポリ）γ−バレロラクトン、（ポリ）ε−カプロラクトン、及び／又は（ポリ）１２−ヒドロキシステアリン酸等を付加した（ポリ）エステルモノ（メタ）アクリレート等が挙げられる。
【０１０９】
リン酸基を有するエチレン性不飽和単量体は、例えば、上水酸基を有するエチレン性不飽和単量体の水酸基に５酸化リンやポリリン酸等のリン酸エステル化剤を反応させて合成できるモノマーが挙げられる。
【０１１０】
［方法（ｉｉｉ）］
方法（ｉｉｉ）は、側鎖型環状エーテル含有単量体と他の１種類以上の単量体とを共重合することにより、不飽和エチレン性二重結合を導入できる。
側鎖型環状エーテル含有単量体は、例えば、テトラヒドロフラン骨格、フラン骨格、テトラヒドロピラン骨格、ピラン骨格、ラクトン骨格の郡から選ばれる少なくとも１つの骨格を含有する不飽和化合物である。
テトラヒドロフラン骨格は、例えば、テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレート、２−メタクリロイルオキシ−プロピオン酸テトラヒドロフルフリルエステル、（メタ）アクリル酸テトラヒドロフラン−３−イルエステル；
フラン骨格は、例えば、２−メチル−５−（３−フリル）−１−ペンテン−３−オン、フルフリル（メタ）アクリレート、１−フラン−２−ブチル−３−エン−２−オン、１−フラン−２−ブチル−３−メトキシ−３−エン−２−オン、６−（２−フリル）−２−メチル−１−ヘキセン−３−オン、６−フラン−２−イル−ヘキシ−１−エン−３−オン、アクリル酸２−フラン−２−イル−１−メチル−エチルエステル、６−（２−フリル）−６−メチル−１−ヘプテン−３−オン；
テトラヒドロピラン骨格は、例えば、（テトラヒドロピラン−２−イル）メチルメタクリレート、２，６−ジメチル−８−（テトラヒドロピラン−２−イルオキシ）−オクト−１−エン−３−オン、２−メタクリル酸テトラヒドロピラン−２−イルエステル、１−（テトラヒドロピラン−２−オキシ）−ブチル−３−エン−２−オンなど；
ピラン骨格としては、４−（１，４−ジオキサ−５−オキソ−６−ヘプテニル）−６−メチル−２−ピロン、４−（１，５−ジオキサ−６−オキソ−７−オクテニル）−６−メチル−２−ピロン；
ラクトン骨格は、例えば、２−プロペン酸２−メチル−テトラヒドロ−２−オキソ−３−フラニルエステル、２−プロペン酸２−メチル−７−オキソ−６−オクサビシクロ［３．２．１］オクト−２−イルエステル、２−プロペン酸２−メチル−ヘキサヒドロ−２−オキソ−３，５−メタノ−２Ｈ−シクロペンタ［ｂ］フラン−７−イルエステル、２−プロペン酸２−メチル−テトラヒドロ−２−オキソ−２Ｈ−ピラン−３−イルエステル、２−プロペン酸（テトラヒドロ−５−オキソ−２−フラニル）メチルエステル、２−プロペン酸ヘキサヒドロ−２−オキソ−２，６−メタノフロ［３，２−ｂ］−６−イルエステル、２−プロペン酸２−メチル−２−（テトラヒドロ−５−オキソ−３−フラニル）エチルエステル、２−プロペン酸２−メチル−デカヒドロ−８−オキソ−５，９−メタノ−２Ｈ−フロ［３，４−ｇ］−１−ベンゾピラン−２−イルエステル、２−プロペン酸２−メチル−２−［（ヘキサヒドロ−２−オキソ−３，５−メタノ−２Ｈ−シクロペンタ［ｂ］フラン−６−イル）オキシ］エチルエステル、２−プロペン酸３−オキソ−３−［（テトラヒドロ−２−オキソ−３−フラニル）オキシ］プロピルエステル、２−プロペン酸２−メチル−２−オキシ−１−オクサスピロ［４．５］デク−８−イルエステルなどが挙げられる。これらの中でも顔料分散性、入手性の面でテトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレートが好ましい。
【０１１１】
単量体は、単独または２種類以上を併用して使用できる。
【０１１２】
着色組成物は、バインダー樹脂（Ｂ）としてアルカリ可溶性を有する活性エネルギー線硬化性樹脂を使用することが好ましいところ架橋密度を調整するため、
【０１１３】
バインダー樹脂（Ｂ）の重量平均分子量（Ｍｗ）は、２，０００以上４０，０００以下が好ましく、３，０００以上３００，００以下がより好ましく、４，０００以上２０，０００以下がさらに好ましい。また、分子量分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）は、１０以下が好ましい。重量平均分子量（Ｍｗ）が２，０００以上になると基材に対する密着性がより向上する。また、４０，０００以下になると現像性が向上し、残渣が抑制できることに加え、形成されるパターンの直進性がより向上する。
【０１１４】
アルカリ可溶性樹脂の酸価（ｍｇＫＯＨ／ｇ）は、アルカリ現像溶解性を付与するために５０以上〜２００以下が好ましく、７０以上１８０以下がより好ましく、９０以上１７０以下がさらに好ましい。適度な酸価を有するとアルカリ現像性が向上し、基材に対する密着性、およびパターン形成性がより向上する。
【０１１５】
＜有機溶剤＞
着色組成物は、有機溶剤を含有できる。これにより、着色剤（Ａ）の分散を補助し、着色組成物の粘度調整が容易になる。
【０１１６】
有機溶剤は、例えば１，２，３−トリクロロプロパン、１−メトキシ−２−プロパノール、乳酸エチル、１，３−ブタンジオール、１，３−ブチレングリコール、１，３−ブチレングリコールジアセテート、１，４-ブタンジオールジアセテート、１，４−ジオキサン、２−ヘプタノン、２−メチル−１，３−プロパンジオール、３，５，５−トリメチル−２−シクロヘキセン−１−オン、３，３，５−トリメチルシクロヘキサノン、３−エトキシプロピオン酸エチル、３−メチル−１，３−ブタンジオール、３−メトキシ−３−メチル−１−ブタノール、３−メトキシ−３−メチルブチルアセテート、３−メトキシブタノール、３−メトキシブチルアセテート、４−ヘプタノン、ｍ−キシレン、ｍ−ジエチルベンゼン、ｍ−ジクロロベンゼン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ｎ−ブチルアルコール、ｎ−ブチルベンゼン、ｎ−プロピルアセテート、Ｎ−メチルピロリドン、ｏ−キシレン、ｏ−クロロトルエン、ｏ−ジエチルベンゼン、ｏ−ジクロロベンゼン、ｐ−クロロトルエン、ｐ−ジエチルベンゼン、ｓｅｃ−ブチルベンゼン、ｔｅｒｔ−ブチルベンゼン、γ―ブチロラクトン、イソブチルアルコール、イソホロン、エチレングリコールジエチルエーテル、エチレングリコールジブチルエーテル、エチレングリコールモノイソプロピルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノターシャリーブチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノヘキシルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジイソブチルケトン、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノイソプロピルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、シクロヘキサノール、シクロヘキサノールアセテート、シクロヘキサノン、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、ジプロピレングリコールメチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノプロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ダイアセトンアルコール、トリアセチン、トリプロピレングリコールモノブチルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールジアセテート、プロピレングリコールフェニルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルプロピオネート、ベンジルアルコール、メチルイソブチルケトン、メチルシクロヘキサノール、酢酸ｎ−アミル、酢酸ｎ−ブチル、酢酸イソアミル、酢酸イソブチル、酢酸プロピル、二塩基酸エステル等が挙げられる。
【０１１７】
有機溶剤は、単独または２種類以上を併用して使用できる。
【０１１８】
有機溶剤の使用量は、着色剤（Ａ）１００質量部に対して、５００〜４０００質量部程度が好ましい。
【０１１９】
＜エポキシ化合物＞
着色組成物は、エポキシ化合物を含有できる。これにより被膜の耐熱性がより向上する。
エポキシ化合物は、例えば、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、トリスヒドロキシフェニルメタン型エポキシ樹脂、ジシクロペンタジエンフェノール型エポキシ樹脂、ビスフェノール−Ａ型エポキシ樹脂、ビスフェノール−Ｆ型エポキシ樹脂、ビフェノール型エポキシ樹脂、ビスフェノール−Ａノボラック型エポキシ樹脂、ナフタレン骨格含有エポキシ樹脂、脂環式エポキシ樹脂、複素環式エポキシ樹脂等が挙げられる。これらの中でも、脂環式エポキシ樹脂は、現像後の水シミの改善、耐熱性や耐薬品性の観点から好ましい。
【０１２０】
フェノールノボラック型エポキシ樹脂の市販品は、例えば、ＤＩＣ社製エピクロンＮ−７４０、エピクロンＮ−７７０、エピクロンＮ−７７５、ダウ・ケミカル社製Ｄ．Ｅ．Ｎ４３８、日本化薬社製ＲＥ−３０６、三菱ケミカル社製ｊＥＲ１５２、ｊＥＲ１５４等が挙げられる。
【０１２１】
クレゾールノボラック型エポキシ樹脂の市販品は、例えば、ＤＩＣ社製エピクロンＮ−６６０、エピクロンＮ−６６５、エピクロンＮ−６７０、エピクロンＮ−６７３、エピクロンＮ−６８０、エピクロンＮ−６９５、エピクロンＮ−６６５−ＥＸＰ、エピクロンＮ−６７２−ＥＸＰ、日本化薬社製ＥＯＣＮ−１０２Ｓ、ＥＯＣＮ−１０３Ｓ、ＥＯＣＮ−１０４Ｓ、ユニオンカーバイド社製ＵＶＲ−６６５０、住友化学工業社製ＥＳＣＮ−１９５等が挙げられる。
【０１２２】
トリスヒドロキシフェニルメタン型エポキシ樹脂の市販品は、例えば、日本化薬社製ＥＰＰＮ−５０３、ＥＰＰＮ−５０２Ｈ、ＥＰＰＮ−５０１Ｈ、ダウ・ケミカル社製ＴＡＣＴＩＸ−７４２、三菱ケミカル社製ｊＥＲ Ｅ１０３２Ｈ６０等が挙げられる。
【０１２３】
ジシクロペンタジエンフェノール型エポキシ樹脂の市販品は、例えば、ＤＩＣ社製エピクロンＥＸＡ−７２００、ダウ・ケミカル社製ＴＡＣＴＩＸ−５５６等が挙げられる。
【０１２４】
ビスフェノール型エポキシ樹脂の市販品は、例えば、三菱ケミカル社製ｊＥＲ８２８、ｊＥＲ１００１、ユニオンカーバイド社製ＵＶＲ−６４１０、ダウ・ケミカル７社製Ｄ．Ｅ．Ｒ−３３１、新日化エポキシ製造社製ＹＤ−８１２５等のビスフェノール−Ａ型エポキシ樹脂、ユニオンカーバイド社製ＵＶＲ−６４９０、新日化エポキシ製造社製ＹＤＦ−８１７０等のビスフェノール−Ｆ型エポキシ樹脂等が挙げられる。
【０１２５】
ビフェノール型エポキシ樹脂の市販品は、例えば、日本化薬社製ＮＣ−３０００、ＮＣ−３０００Ｈ等のビフェノール型エポキシ樹脂、三菱ケミカル社製ｊＥＲ ＹＸ−４０００、ｊＥＲ ＹＬ−６１２１等のビキシレノール型エポキシ樹脂等が挙げられる。
【０１２６】
ビスフェノールＡノボラック型エポキシ樹脂の市販品は、例えば、ＤＩＣ社製エピクロンＮ−８８０、三菱ケミカル社製ｊＥＲ Ｅ１５７Ｓ７５等が挙げられる。
【０１２７】
ナフタレン骨格含有エポキシ樹脂の市販品は、例えば、日本化薬社製ＮＣ−７０００、ＮＣ−７３００、ＤＩＣ社製ＥＸＡ−４７５０等が挙げられる。
【０１２８】
脂環式エポキシ樹脂の市販品は、例えば、株式会社ダイセル製セイキサイド２０２１Ｐ、２０８１、２０００、エポリードＰＢ３６００、ＰＢ４７００、ＧＴ４０１、ＥＨＰＥ−３１５０、サイクロマーＭ１００、楠本化成株式会社製ＴＴＡ３１５０等が挙げられる。
【０１２９】
複素環式エポキシ樹脂の市販品は、例えば、日産化学工業社製ＴＥＰＩＣ−Ｌ，ＴＥＰＩＣ−Ｈ、ＴＥＰＩＣ−Ｓ等が挙げられる。
【０１３０】
エポキシ化合物は、単独または２種類以上を併用して使用できる。
【０１３１】
エポキシ化合物の含有量は、着色組成物の不揮発分１００質量％中、０．５〜５０質量％が好ましく、１〜４０質量％がより好ましい。適量含有すると耐熱性がより向上する。
【０１３２】
＜オキセタン化合物＞
着色組成物は、オキセタン化合物を含有できる。オキセタン化合物は、オキセタン基が１官能の化合物、オキセタン基が２官能の化合物、オキセタン基が３官能以上の化合物が挙げられる。なお、耐熱性の観点から、オキセタン基が２官能以上の化合物が好ましい。
【０１３３】
オキセタン基が１官能の化合物は、例えば、(３−エチルオキセタン−３−イル)メチルアクリレート、 (３−エチルオキセタン−３−イル)メチルメタクリレート、３−エチル−３−ヒドロキシメチルオキセタン、３−エチル−３−（２−エチルヘキシロキシメチル）オキセタン、３−エチル−３−（フェノキシメチル）オキセタン、３−エチル−３−（２−メタクリロキシメチル）オキセタン、３−エチル−３−｛［３−（トリエトキシシリル）プロポキシ］メチル｝オキセタン等が挙げられる。
市販品は、例えば、大阪有機化学工業社製ＯＸＥ−１０、ＯＸＥ−３０東亞合成社製ＯＸＴ−１０１、２１２等が挙げられる。
【０１３４】
オキセタン基が２官能の化合物は、例えば、４，４’−ビス［（３−エチル−３−オキセタニル）メトキシメチル］ビフェニル）、１，４−ビス［（３−エチル−３−オキセタニル）メトキシメチル］ベンゼン、１，４−ビス｛［（３−エチル−３−オキセタニル）メトキシ］メチル｝ベンゼン、ジ［１−エチル（３−オキセタニル）］メチルエーテル、ジ［１−エチル（３−オキセタニル）］メチルエーテル−３−エチル−３−ヒドロキシメチルオキセタン、３−エチル−３−（２−エチルヘキシロキシメチル）オキセタン、３−エチル−３−（２−フェノキシメチル）オキセタン、３，７−ビス（３−オキセタニル）−５−オキサ−ノナン、１，２−ビス［（３−エチル−３−オキセタニルメトキシ）メチル］エタン、１，３−ビス［（３−エチル−３−オキセタニルメトキシ）メチル］プロパン、エチレングリコースビス（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、ジシクロペンテニルビス（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、トリエチレングリコールビス（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、テトラエチレングリコールビス（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、１，４−ビス（３−エチル−３−オキセタニルメトキシ）ブタン、１，６−ビス（３−エチル−３−オキセタニルメトキシ）ヘキサン、ポリエチレングリコールビス（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、エチレンオキシド（ＥＯ）変性ビスフェノールＡビス（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、プロピレンオキシド（ＰＯ）変性ビスフェノールＡビス（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、ＥＯ変性水添ビスフェノールＡビス（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、ＰＯ変性水添ビスフェノールＡビス（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、ＥＯ変性ビスフェノールＦ（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル等が挙げられる。
【０１３５】
市販品は、例えば、宇部興産社製、ＯＸＢＰ、ＯＸＴＰ、東亞合成社製ＯＸＴ−１２１、ＯＸＴ−２２１等が挙げられる。
【０１３６】
オキセタン基が３官能以上の化合物は、例えば、ペンタエリスリトールトリス（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、ペンタエリスリトールテトラキス（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、ジペンタエリスリトールヘキサ（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、ジペンタエリスリトールペンタキス（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、ジペンタエリスリトールテトラキス（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサ（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールペンタキス（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、ジトリメチロールプロパンテトラキス（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、オキセタン基を含有する樹脂（例えば、特許第３７８３４６２号記載のオキセタン変性フェノールノボラック樹脂等）や前述のＯＸＥ−３０のような（メタ）アクリルモノマーをラジカル重合させて得られる重合体が挙げられる。
【０１３７】
オキセタン化合物の含有量は、着色組成物の不揮発分１００質量％中、通常０．５〜５０質量％が好ましく、１〜４０質量％がより好ましい。適量含有すると被膜に現像液またはその洗浄水によるシミが生じ難く、耐薬品性がより向上する。
【０１３８】
＜多官能チオール＞
着色組成物は、多官能チオールを含有できる。多官能チオールは、光硬化の際、連鎖移動剤として作用する。多官能チオールは、光重合開始剤と併用すると光照射で酸素による重合阻害を受けにくいチイルラジカルが発生するため、着色組成物の光感度が向上する。
【０１３９】
多官能チオールは、チオール基（ＳＨ基）が２個以上あるメチレン、エチレン基等の脂肪族基に結合した多官能脂肪族チオールが好ましく、ＳＨ基が４個以上の多官能脂肪族チオールがより好ましい。ＳＨ基数が増えることで、光重合性化合物（Ｃ）の光反応性が向上し、被膜の表面から基材付近まで硬化度に差がつきにくい。
【０１４０】
多官能チオールは、例えば、ヘキサンジチオール、デカンジチオール、１，４−ブタンジオールビスチオプロピオネート、１，４−ブタンジオールビスチオグリコレート、エチレングリコールビスチオグリコレート、エチレングリコールビスチオプロピオネート、トリメチロールプロパントリスチオグリコレート、トリメチロールプロパントリスチオプロピオネート、トリメチロールプロパントリス（３−メルカプトブチレート）、ペンタエリスリトールテトラキスチオグリコレート、ペンタエリスリトールテトラキスチオプロピオネート、トリメルカプトプロピオン酸トリス（２−ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、１，４−ジメチルメルカプトベンゼン、２、４、６−トリメルカプト−ｓ−トリアジン、２−（Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノ）−４，６−ジメルカプト−ｓ−トリアジンなどが挙げられ、好ましくは、エチレングリコールビスチオプロピオネート、トリメチロールプロパントリスチオプロピオネート、ペンタエリスリトールテトラキスチオプロピオネート等が挙げられる。
【０１４１】
多官能チオールは、単独または２種類以上を併用して使用できる。
【０１４２】
多官能チオールの含有量は、着色組成物の不揮発分１００質量％中、１〜１０質量％が好ましく、２〜８質量％がより好ましい。適量使用すると連鎖移動効果が大きくなり、光感度が向上し、現像後のテーパー形状が良好になり、被膜のシワを抑制できる。
【０１４３】
＜紫外線吸収剤＞
着色組成物は、紫外線吸収剤を含有できる。紫外線吸収剤は、紫外線吸収機能を有する有機化合物であり、例えば、ベンゾトリアゾール系有機化合物、トリアジン系有機化合物、ベンゾフェノン系有機化合物、シアノアクリレート系有機化合物、及びサリシレート系有機化合物等が挙げられる。
【０１４４】
紫外線吸収剤の含有量は、光重合開始剤と紫外線吸収剤との合計１００質量％中、５〜７０質量％が好ましい。紫外線吸収剤を適量含有すると感度や解像度がより向上し、適度な光感度が得られる。なお、増感剤を使用する場合、光重合開始剤の含有量に増感剤の含有量を含む。
【０１４５】
＜重合禁止剤＞
着色組成物には、重合禁止剤を含有できる。これにより露光時にマスクの回折光による感光を防止し、所望のパターン外まで光硬化が進行しないよう調整できる。
【０１４６】
重合禁止剤は、例えば、カテコール、レゾルシノール、１，４−ヒドロキノン、２−メチルカテコール、３−メチルカテコール、４−メチルカテコール、２−エチルカテコール、３−エチルカテコール、４−エチルカテコール、２−プロピルカテコール、３−プロピルカテコール、４−プロピルカテコール、２−ｎ−ブチルカテコール、３−ｎ−ブチルカテコール、４−ｎ−ブチルカテコール、２−ｔｅｒｔ−ブチルカテコール、３−ｔｅｒｔ−ブチルカテコール、４−ｔｅｒｔ−ブチルカテコール、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルカテコール等のアルキルカテコール系化合物、２−メチルレゾルシノール、４−メチルレゾルシノール、２−エチルレゾルシノール、４−エチルレゾルシノール、２−プロピルレゾルシノール、４−プロピルレゾルシノール、２−ｎ−ブチルレゾルシノール、４−ｎ−ブチルレゾルシノール、２−ｔｅｒｔ−ブチルレゾルシノール、４−ｔｅｒｔ−ブチルレゾルシノール等のアルキルレゾルシノール系化合物、メチルヒドロキノン、エチルヒドロキノン、プロピルヒドロキノン、ｔｅｒｔ−ブチルヒドロキノン、２，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルヒドロキノン等のアルキルヒドロキノン系化合物、トリブチルホスフィン、トリオクチルホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、トリフェニルホスフィン、トリベンジルホスフィンなどのホスフィン化合物、トリオクチルホスフィンオキサイド、トリフェニルホスフィンオキサイドなどのホスフィンオキサイド化合物、トリフェニルホスファイト、トリスノニルフェニルホスファイトなどのホスファイト化合物、ピロガロール、フロログルシンなどが挙げられる。
【０１４７】
重合禁止剤の含有量は、着色組成物の不揮発分１００質量％中、０．０１〜０．４質量％が好ましい。適量使用すると適度な重合禁止効果が得られ、テーパーの直線性や被膜のシワ、パターン解像性等がより向上する。
【０１４８】
＜酸化防止剤＞
着色組成物は、酸化防止剤を含有できる。酸化防止剤は、着色組成物に含まれる光重合開始剤や熱硬化性樹脂等が、熱硬化等の熱工程によって酸化し黄変することを防ぐため、被膜の透過率を高くすることができる。
【０１４９】
本明細書で「酸化防止剤」は、紫外線吸収機能、ラジカル補足機能、又は、過酸化物分解機能を有する化合物である。酸化防止剤は、例えば、ヒンダードフェノール系、ヒンダードアミン系、リン系、イオウ系、ベンゾトリアゾール系、ベンゾフェノン系、ヒドロキシルアミン系、サルチル酸エステル系、及びトリアジン系の化合物が挙げられる。また、酸化防止剤は、ハロゲン原子を含有しない化合物が好ましい。これらのでも、塗膜の透過率と感度の両立の観点から、ヒンダードフェノール系酸化防止剤、ヒンダードアミン系酸化防止剤、リン系酸化防止剤、イオウ系酸化防止剤が好ましい。
【０１５０】
ヒンダードフェノール系酸化防止剤は、例えば、２，４−ビス〔（ラウリルチオ）メチル〕−ｏ−クレゾール、１，３，５−トリス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）、１，３，５−トリス（４−ｔ−ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジル）、２，４−ビス−（ｎ−オクチルチオ）−６−（４−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔ−ブチルアニリノ）−１，３，５−トリアジン、ペンタエリスリトールテトラキス［３−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート、２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−ノニルフェノール、２，２’−イソブチリデン−ビス−（４，６−ジメチル−フェノール）、４，４’−ブチリデン−ビス−（２−ｔ−ブチル−５−メチルフェノール）、２，２’−チオ−ビス−（６−ｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、２，５−ジ−ｔ−アミル−ヒドロキノン、２，２’チオジエチルビス−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）−プロピオネート、１，１，３−トリス−（２’−メチル−４’−ヒドロキシ−５’−ｔ−ブチルフェニル）−ブタン、２，２’−メチレン−ビス−（６−（１−メチル−シクロヘキシル）−ｐ−クレゾール）、２，４−ジメチル−６−（１−メチル−シクロヘキシル）−フェノール、Ｎ，Ｎ−ヘキサメチレンビス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−ヒドロシンナムアミド）等が挙げられる。その他ヒンダードフェノール構造を有するオリゴマータイプ及びポリマータイプの化合物等も挙げられる。
市販品は、例えば、ＡＤＥＫＡ社製アデカスタブＡＯ−２０、ＡＯ−３０、ＡＯ−４０，ＡＯ５０、ＡＯ６０、ＡＯ８０、ＡＯ３２０、ケミプロ社製ＫＥＭＩＮＯＸ１０１、１７９、７６、９４２５、ＢＡＳＦ社製ＩＲＧＡＮＯＸ１０１０、１０３５、１０７６、１０９８、１１３５、１３３０、１７２６、１４２５ＷＬ、１５２０Ｌ、２４５、２５９、３１１４、５０５７、５６５、サンケミカル社製サイアノックスＣＹ−１７９０、ＣＹ−２７７７等が挙げられる。
【０１５１】
ヒンダードアミン系酸化防止剤は、例えば、ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）セバケート、ビス（Ｎ−メチル−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）セバケート、Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）−１，６−ヘキサメチレンジアミン、２−メチル−２−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）アミノ−Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）プロピオンアミド、テトラキス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）（１，２，３，４−ブタンテトラカルボキシレート、ポリ〔｛６−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）イミノ−１，３，５−トリアジン−２，４−ジイル｝｛（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）イミノ｝ヘキサメチル｛（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）イミノ｝〕、ポリ〔（６−モルホリノ−１，３，５−トリアジン−２，４−ジイル）｛（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）イミノ｝ヘキサメチン｛（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）イミノ｝〕、コハク酸ジメチルと１−（２−ヒドロキシエチル）−４−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジンとの重縮合物、Ｎ，Ｎ’−４，７−テトラキス〔４，６−ビス｛Ｎ−ブチル−Ｎ−（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）アミノ｝−１，３，５−トリアジン−２−イル〕−４，７−ジアザデカン−１，１０−ジアミン等が挙げられる。その他ヒンダードアミン構造を有するオリゴマータイプ及びポリマータイプの化合物等も挙げられる。
市販品は、例えば、ADEKA社製アデカスタブＬＡ−５２、ＬＡ−５７、ＬＡ−６３Ｐ、ＬＡ−６８、ＬＡ−７２、ＬＡ−７７Ｙ、ＬＡ−７７Ｇ、ＬＡ−８１、ＬＡ−８２、ＬＡ−８７、ＬＡ−４０２Ｆ、ＬＡ−５０２ＸＰ、ケミプロ化成社製ＫＡＭＩＳＴＡＢ２９、６２、７７、２９、９４、ＢＡＳＦ社製Ｔｉｎｕｖｉｎ２４９、ＴＩＮＵＶＩＮ１１１ＦＤＬ、１２３、１４４、２９２、５１００、サンケミカル社製サイアソーブＵＶ−３３４６、ＵＶ−３５２９、ＵＶ−３８５３等が挙げられる。
【０１５２】
リン系酸化防止剤は、例えば、トリス（イソデシル）フォスファイト、トリス（トリデシル）フォスファイト、フェニルイソオクチルフォスファイト、フェニルイソデシルフォスファイト、フェニルジ（トリデシル）フォスファイト、ジフェニルイソオクチルフォスファイト、ジフェニルイソデシルフォスファイト、ジフェニルトリデシルフォスファイト、トリフェニルフォスファイト、トリス（ノニルフェニル）フォスファイト、４，４’イソプロピリデンジフェノールアルキルフォスファイト、トリスノニルフェニルフォスファイト、トリスジノニルフェニルフォスファイト、トリス（２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニル）フォスファイト、トリス（ビフェニル）フォスファイト、ジステアリルペンタエリスリトールジフォスファイト、ジ（２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニル）ペンタエリスリトールジフォスファイト、ジ（ノニルフェニル）ペンタエリスリトールジフォスファイト、フェニルビスフェノールＡペンタエリスリトールジフォスファイト、テトラトリデシル４，４’−ブチリデンビス（３−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）ジフォスファイト、ヘキサトリデシル１，１，３−トリス（２−メチル−４−ヒドロキシ−５−ｔ−ブチルフェニル）ブタントリフォスファイト、３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジルフォスファイトジエチルエステル、ソジウムビス（４−ｔ−ブチルフェニル）フォスファイト、ソジウム−２，２−メチレン−ビス（４，６−ジ−ｔ−ブチルフェニル）−フォスファイト、１，３−ビス（ジフェノキシフォスフォニロキシ）−ベンゼン、亜リン酸エチルビス（２，４−ジｔｅｒｔ−ブチル−６−メチルフェニル）等が挙げられる。その他フォスファイト構造を有するオリゴマータイプ及びポリマータイプの化合物等も挙げられる。
市販品は、例えば、ADEKA社製アデカスタブＰＥＰ−３６、ＰＥＰ−８、ＨＰ−１０、アデカスタブ２１１２、１１７８、１５００、Ｃ、３０１３、ＴＰＰ、ＢＡＳＦ社製ＩＲＧＡＦＯＳ１６８、クラリアントケミカルズ社製ＨｏｓｔａｎｏｘＰ−ＥＰＱ等が挙げられる。
【０１５３】
イオウ系酸化防止剤は、例えば、２，２−チオ−ジエチレンビス〔３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート〕、２，４−ビス〔（オクチルチオ）メチル〕−ｏ−クレゾール、２，４−ビス〔（ラウリルチオ）メチル〕−ｏ−クレゾール、２，２−ビス｛〔３−（ドデシルチオ）−１−オキソプロポキシ〕メチル｝プロパン−１，３−ジイルビス〔３−（ドデシルチオ）プロピオネート〕、２，２−チオ−ジエチレンビス〔３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート〕等が挙げられる。その他チオエーテル構造を有するオリゴマータイプ及びポリマータイプの化合物等も挙げられる。
市販品は、例えば、ＡＤＥＫＡ社製アデカスタブＡＯ−４１２Ｓ、ＡＯ−５０３、ケミプロ化成社製ＫＥＭＩＮＯＸＰＬＳが挙げられる。
【０１５４】
ベンゾトリアゾール系酸化防止剤は、例えば、ベンゾトリアゾール構造を有するオリゴマータイプ及びポリマータイプの化合物等が挙げられる。
市販品は、例えば、ＡＤＥＫＡ社製アデカスタブＬＡ−２９、ＬＡ−３１ＲＧ、ＬＡ−３２、ＬＡ−３６、−４１２Ｓ、ケミプロ化成社製ＫＥＭＩＳＯＲＢ７１、７３、７４、７９、２７９、ＢＡＳＦ社製ＴＩＮＵＶＩＮ  ＰＳ、９９−２、３８４−２、９００、９２８、１１３０等が挙げられる。
【０１５５】
ベンゾフェノン系酸化防止剤は、例えば、２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン、２，４−ジヒドロキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−ｎ−オクトキシベンゾフェノン、４−ドデシロキシ−２−ヒドロキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−オクタデシロキシベンゾフェノン、２，２’ジヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン、２，２’ジヒドロキシ−４，４’−ジメトキシベンゾフェノン、２，２’，４，４’−テトラヒドロキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−メトキシ−５スルフォベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−メトキシ−２’−カルボキシベンゾフェノン等が挙げられる。その他ベンゾフェノン構造を有するオリゴマータイプ及びポリマータイプの化合物等も挙げられる。
市販品は、例えば、ADEKA社製アデカスタブ１４１３、ケミプロ化成社製ＫＥＭＩＳＯＲＢ１０、１１、１１Ｓ、１２、１１１、サンケミカル社製ＵＶ−１２、ＵＶ−３２９等が挙げられる。
【０１５６】
トリアジン系酸化防止剤は、例えば、２，４−ビス（アリル）−６−（２−ヒドロキシフェニル）１，３，５−トリアジン等が挙げられる。その他トリアジン構造を有するオリゴマータイプ及びポリマータイプの化合物等も挙げられる。
市販品は、例えば、ADEKA社製アデカスタブＬＡ−４６、Ｆ７０、ケミプロ化成社製ＫＥＭＩＳＯＲＢ１０２、ＢＡＳＦ社製ＴＩＮＵＶＩＮ４００、４０５、４６０、４７７、４７９、サンケミカル社製サイアソーブＵＶ−１１６４等が挙げられる。
【０１５７】
サルチル酸エステル系酸化防止剤は、例えば、サリチル酸フェニル、サリチル酸ｐ−オクチルフェニル、サリチル酸ｐ−ｔｅｒｔブチルフェニル等が挙げられる。その他サルチル酸エステル構造を有するオリゴマータイプ及びポリマータイプの化合物等も挙げられる。
【０１５８】
酸化防止剤は、単独または２種類以上を併用して使用できる。
【０１５９】
酸化防止剤の含有量は、着色組成物の不揮発分１００質量％中、０．５〜５質量％が好ましい。これにより透過率、分光特性、感度がより向上する。
【０１６０】
＜密着向上剤＞
着色組成物は、密着向上剤を含有できる。密着向上剤は、シランカップリング剤が好ましい。密着向上剤により基材との密着性が向上するため、現像後に細線の再現性が良好となり解像度がより向上する。
【０１６１】
密着向上剤は、例えば、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン等のビニルシラン、３−メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン、３−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、３−メタクリロキシプロピルメチルジエトキシシラン、３−メタクリロキシプロピルトリエトキシシラン、３−アクリロキシプロピルトリメトキシシラン等の（メタ）アクリルシラン２−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、３−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、３−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、３−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、３−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン等のエポキシシラン、Ｎ−２−（アミノエチル）−３−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−２−（アミノエチル）−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、３−アミノプロピルトリメトキシシラン、３−アミノプロピルトリエトキシシラン、３−トリエトキシシリル−Ｎ−（１，３−ジメチル−ブチリデン）プロピルアミン、Ｎ−フェニル−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−（ビニルベンジル）−２−アミノエチル−３−アミノプロピルトリメトキシシランの塩酸塩等のアミノシラン、３−メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン、３−メルカプトプロピルトリメトキシシラン等のメルカプト類、ｐ−スチリルトリメトキシシラン等のスチリル、３−ウレイドプロピルトリエトキシシラン等のウレイド、ビス（トリエトキシシリルプロピル）テトラスルフィド等のスルフィド、３−イソシアネートプロピルトリエトキシシラン等のイソシアネート類等のシランカップリング剤が挙げられる。
【０１６２】
密着向上剤は、単独または２種類以上を併用して使用できる。
【０１６３】
密着向上剤は、着色剤（Ａ）１００質量部に対して、０．０１〜１０質量部が好ましく、０．０５〜５質量部がより好ましい。適量使用すると密着性、解像性、感度のバランスがより向上する。
【０１６４】
＜レベリング剤＞
着色組成物は、レベリング剤を含有できる。これにより塗工性がより向上する。レベリング剤は、例えば、シリコーン系界面活性剤、フッ素系界面活性剤、ノニオン系界面活性剤、カチオン系（界面活性剤、アニオン系界面活性剤などの各種界面活性剤を使用できる。
【０１６５】
シリコーン系界面活性剤は、例えば、シロキサン結合からなる直鎖状ポリマーや、側鎖や末端に有機基を導入した変性シロキサンポリマーが挙げられる。
市販品は、例えば、ビックケミー社製ＢＹＫ−３００、ＢＹＫ−３０６、ＢＹＫ−３１０、ＢＹＫ−３１３、ＢＹＫ−３１５Ｎ、ＢＹＫ−３２０、ＢＹＫ−３２２、ＢＹＫ−３２３、ＢＹＫ−３３０、ＢＹＫ−３３１、ＢＹＫ−３３３、ＢＹＫ−３４２、ＢＹＫ−３４５／３４６、ＢＹＫ−３４７、ＢＹＫ−３４８、ＢＹＫ−３４９、ＢＹＫ−３７０、ＢＹＫ−３７７、ＢＹＫ−３７８、ＢＹＫ−３４５５、ＢＹＫ−ＵＶ３５１０、ＢＹＫ−３５７０、東レ・ダウコーニング社製、ＦＺ−７００１、ＦＺ−７００２、ＦＺ−２１１０、ＦＺ−２１２２、ＦＺ−２１２３］，ＦＺ−２１９１、ＦＺ−５６０９、信越化学工業社製Ｘ−２２−４９５２、Ｘ−２２−４２７２、Ｘ−２２−６２６６、ＫＦ−３５１Ａ、Ｋ３５４Ｌ、ＫＦ−３５５Ａ、ＫＦ−９４５、ＫＦ−６４０、ＫＦ−６４２、ＫＦ−６４３、Ｘ−２２−６１９１、Ｘ−２２−４５１５、ＫＦ−６００４等が挙げられる。
【０１６６】
フッ素系界面活性剤は、例えば、フルオロカーボン鎖を有する界面活性剤が挙げられる。
市販品は、例えば、AGCセイミケミカル社製サーフロンＳ−２４２、Ｓ−２４３、Ｓ−４２０、Ｓ−６１１、Ｓ−６５１、Ｓ−３８６、ＤＩＣ社製メガファックＦ−２５３、Ｆ−４７７、Ｆ−５５１、Ｆ−５５２、Ｆ−５５５、Ｆ−５５８、Ｆ−５６０、Ｆ−５７０、Ｆ−５７５，Ｆ−５７６、Ｒ−４０−ＬＭ、Ｒ−４１、ＲＳ−７２−Ｋ、ＤＳ−２１、住友スリーエム社製ＦＣ−４４３０、ＦＣ−４４３２、三菱マテリアル電子化成社製ＥＦ−ＰＰ３１Ｎ０９、ＥＦ−ＰＰ３３Ｇ１、ＥＦ−ＰＰ３２Ｃ１、株式会社ネオス製フタージェント６０２Ａ等が挙げられる。
【０１６７】
ノニオン系界面活性剤は、例えば、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンセチルエーテル、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンミリステルエーテル、ポリオキシエチレンオクチルドデシルエーテル、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル、ポリオキシフェニレンジスチレン化フェニルエーテル、ポリオキシエチレントリベンジルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレングリコール、ポリオキシエチレンアルケニルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル、ソルビタンモノラウレート、ソルビタンモノパルミテート、ソルビタンモノステアレート、ソルビタンジステアレート、ソルビタントリステアレート、ソルビタンモノオレエート、ソルビタントリオレエート、ソルビタンモノラウレート、ソルビタンエスキオレエート、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ポリオキシエチレンソルビタンモノパルミテート、ポリオキシエチレンオルビタンモノステアレート、ポリオキシエチレンソルビタントリステアレート、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート、ポリオキイエチレンソルビタントリイソステアレート、テトラオレイン酸ポリオキシエチレンソルビット、グリセロールモノステアレート、グリセロールモノオレエート、ポリエチレングリコールモノラウレート、ポリエチレングリコールモノステアレート、ポリエチレングリコールジステアレート、ポリエチレングリコールモオレエート、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルアミン、アルキルアルカノールアミド、アルキルイミダゾリンやアルキルジメチルアミノ酢酸ベタインなどのアルキルベタイン等が挙げられる。
【０１６８】
市販品は、例えば、花王社製エマルゲン１０３、エマルゲン１０４Ｐ、エマルゲン１０６、エマルゲン１０８、エマルゲン１０９Ｐ、エマルゲン１２０、エマルゲン１２３Ｐ、エマルゲン１３０Ｋ、エマルゲン１４７、エマルゲン１５０、エマルゲン２１０Ｐ、エマルゲン２２０、エマルゲン３０６Ｐ、エマルゲン３２０Ｐ、エマルゲン３５０、エマルゲン４０４、エマルゲン４０８、エマルゲン４０９ＰＶ、エマルゲン４２０、エマルゲン４３０、エマルゲン７０５、エマルゲン７０７、エマルゲン７０９、エマルゲン１１０８、エマルゲン１１１８Ｓ−７０、エマルゲン１１３５Ｓ−７０、エマルゲン１１５０Ｓ−６０、エマルゲン２０２０Ｇ−ＨＡ、エマルゲン２０２５Ｇ、エマルゲンＬＳ−１０６、エマルゲンＬＳ−１１０、エマルゲンＬＳ−１１４、エマルゲンＭＳ−１１０、エマルゲンＡ−６０、エマルゲンＡ−９０、エマルゲンＢ−６６、エマルゲンＰＰ−２９０、ラテムルＰＤ−４２０、ラテムルＰＤ−４３０、ラテムルＰＤ−４３０Ｓ、ラテムルＰＤ４５０、レオドールＳＰ−Ｌ１０、レオドールＳＰ−Ｐ１０、レオドールＳＰ−Ｓ１０Ｖ、レオドールＳＰ−Ｓ２０、レオドールＳＰ−Ｓ３０Ｖ、レオドールＳＰ−Ｏ１０Ｖ、レオドールＳＰ−Ｏ３０Ｖ、レオドールスーパーＳＰ−Ｌ１、レオドールＡＳ−１０Ｖ、レオドールＡＯ−１０Ｖ、レオドールＡＯ−１５Ｖ、レオドールＴＷ−Ｌ１２０、レオドールＴＷ−Ｌ１０６、レオドールＴＷ−Ｐ１２０、レオドールＴＷ−Ｓ１２０Ｖ、レオドールＴＷ−Ｌ１０６Ｖ、レオドールＴＷ−Ｓ３２０Ｖ、レオドールＴＷ−Ｏ１２０Ｖ、レオドールＴＷ−Ｏ１０６Ｖ、レオドールＴＷ−ＩＳ３９９Ｃ、レオドールスーパーＴＷ−Ｌ１２０、レオドール４３０Ｖ、レオドール４４０Ｖ、レオドール４６０Ｖ、レオドールＭＳ−５０、レオドールＭＳ−６０、レオドールＭＯ−６０、レオドールＭＳ−１６５Ｖ、エマノーン１１１２、エマノーン３１９９Ｖ、エマノーン３２９９Ｖ、エマノーン３２９９ＲＶ、エマノーン４１１０、エマノーンＣＨ−２５、エマノーンＣＨ−４０、エマノーンＣＨ−６０（Ｋ）、アミート１０２、アミート１０５、アミート１０５Ａ、アミート３０２、アミート３２０、アミノーンＰＫ−０２Ｓ、アミノーンＬ−０２、ホモゲノールＬ−９５、株式会社ＡＤＥＫＡ社製アデカプルロニックＬ−２３、３１、４４、６１、６２、６４、７１、７２、１０１、１２１、アデカプルロニックＴＲ−７０１、７０２、７０４、９１３Ｒ等が挙げられる。
【０１６９】
カチオン系界面活性剤は、例えば、アルキルアミン塩やラウリルトリメチルアンモニウムクロライド、ステアリルトリメチルアンモニウムクロライド、セチルトリメチルアンモニウムクロライドなどのアルキル４級アンモニウム塩やそれらのエチレンオキサイド付加物が挙げられる。
市販品は、例えば、花王社製アセタミン２４、２６、コータミン２４Ｐ、８６Ｐコンク、信越化学工業社製ＫＰ３４１、共栄社化学社製（メタ）アクリル酸系（共）重合体ポリフローＮｏ．７５、Ｎｏ．９０、Ｎｏ．９５等が挙げられる。
【０１７０】
アニオン系界面活性剤は、例えば、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、スチレン−アクリル酸共重合体のアルカリ塩、アルキルナフタリンスルホン酸ナトリウム、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸ナトリウム、ラウリル硫酸モノエタノールアミン、ラウリル硫酸トリエタノールアミン、ラウリル硫酸アンモニウム、ステアリン酸モノエタノールアミン、ステアリン酸ナトリウム、ラウリル硫酸ナトリウム、スチレン−アクリル酸共重合体のモノエタノールアミン、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステルなどが挙げられる。
【０１７１】
市販品は、例えば、ネオス製社フタージェント１００、１５０、ＡＤＥＫＡ社製アデカホープＹＥＳ−２５、アデカコールＴＳ−２３０Ｅ、ＰＳ−４４０Ｅ、ＥＣ−８６００等が挙げられる。
【０１７２】
界面活性剤は、単独または２種類以上を併用して使用できる。
【０１７３】
界面活性剤の含有量は、着色組成物の不揮発分１００質量％中に０．００１〜２質量％が好ましく、０．００５〜１．０質量％がより好ましい。適量含有すると着色組成物の塗工性、パターン密着性、透過率のバランスがより向上する。
【０１７４】
＜着色組成物の製造方法＞
着色組成物は、着色剤（Ａ）、分散剤、バインダー樹脂（Ｂ）、有機溶剤等とともに、例えば、ニーダー、２本ロールミル、３本ロールミル、ボールミル、横型サンドミル、縦型サンドミル、アニュラー型ビーズミル、又はアトライター等の各種分散手段を用いて微細に分散して製造することができる（着色剤分散体）。このとき、２種以上の着色剤等を同時に分散しても良いし、着色剤を別々に分散したものを混合しても良い。着色剤（Ａ）が染料等で溶解性が高い場合、具体的には使用する溶剤への溶解性が高く、攪拌により溶解、異物が確認されない状態であれば、上記のような微細に分散して製造する必要はない。
【０１７５】
また、着色組成物は、溶剤現像型あるいはアルカリ現像型着色組成物として調製することができる。溶剤現像型あるいはアルカリ現像型着色組成物は、前記着色剤分散体と、光重合性単量体及び／又は光重合開始剤と、必要に応じて、溶剤、その他の分散助剤、及び添加剤等を混合して調整することができる。光重合開始剤は、着色組成物を調製する段階で加えてもよく、調製した着色組成物に後から加えてもよい。
【０１７６】
＜分散助剤＞
着色剤（Ａ）を分散する際に、適宜、色素誘導体、分散剤、界面活性剤等の分散助剤を含有できる。分散助剤を使用すると、分散後の着色剤（Ａ）の再凝集を抑制しやすい。そのため分散助剤を用いた着色組成物は、明度、コントラスト、保存安定性がより向上する。なお、色素誘導体と分散剤は、既に説明した通りである。
【０１７７】
＜界面活性剤＞
界面活性剤は、例えば、ラウリル硫酸ナトリウム、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、スチレン−アクリル酸共重合体のアルカリ塩、ステアリン酸ナトリウム、アルキルナフタリンスルホン酸ナトリウム、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸ナトリウム、ラウリル硫酸モノエタノールアミン、ラウリル硫酸トリエタノールアミン、ラウリル硫酸アンモニウム、ステアリン酸モノエタノールアミン、スチレン−アクリル酸共重合体のモノエタノールアミン、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル等のアニオン性界面活性剤；ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート、ポリエチレングリコールモノラウレート等のノニオン性界面活性剤；アルキル４級アンモニウム塩やそれらのエチレンオキサイド付加物等のカオチン性界面活性剤；アルキルジメチルアミノ酢酸ベタイン等のアルキルベタイン、アルキルイミダゾリン等の両性界面活性剤が挙げられる。
【０１７８】
界面活性剤の含有量は、着色剤（Ａ）１００質量部に対し、０．１〜５５質量部が好ましく、０．１〜４５質量部がより好ましい。適量含有すると過不足ない分散性が得られる。
【０１７９】
＜粗大粒子の除去＞
本明細書の着色組成物は、遠心分離、焼結フィルタやメンブレンフィルタによる濾過等の手段にて、５μｍ以上の粗大粒子、好ましくは１μｍ以上の粗大粒子、さらに好ましくは０．５μｍ以上の粗大粒子及び混入した塵の除去を行うことが好ましい。このように着色組成物は、実質的に０．５μｍ以上の粒子を含まないことが好ましい。より好ましくは０．３μｍ以下であることが好ましい。
【０１８０】
＜カラーフィルタ＞
本明細書のカラーフィルタは、基材、および着色組成物から形成されるフィルタセグメントを備えることが好ましい。フィルタセグメントは、赤色フィルタセグメント、緑色フィルタセグメント、及び青色フィルタセグメントを備えることが好ましい。また、カラーフィルタは、必要に応じて、さらにマゼンタ色フィルタセグメント、シアン色フィルタセグメント、及び黄色フィルタセグメントを備えることができる。基材は、透明基板、反射基板が好ましい。なお、基材を基板ということがある。
【０１８１】
＜カラーフィルタの製造方法＞
カラーフィルタの製造法は、印刷法、フォトリソグラフィー法が好ましく、フォトリソグラフィー法がより好ましい。
【０１８２】
フォトリソグラフィー法は、例えば、溶剤現像型あるいはアルカリ現像型着色レジストとして調製した感光性着色組成物を、透明基板上に、スプレーコートやスピンコート、スリットコート、ロールコート等の塗工方法を使用して、乾燥膜厚が０．２〜１０μｍ程度となるように塗工する。前記被膜は、所定のパターンを有するマスクを通して紫外線露光を行う。
【０１８３】
その後、溶剤またはアルカリ現像液に浸漬するか、もしくはスプレーなどにより現像液を噴霧して未硬化部を除去し所望のパターンを形成してフィルタセグメントおよびブラックマトリックスを形成することができる。さらに、現像により形成されたフィルタセグメントおよびブラックマトリックスの重合を促進するため、必要に応じて加熱できる。フォトリソグラフィー法は、印刷法と比較して精度の高いフィルタセグメントが形成できる。
【０１８４】
現像には、例えば、アルカリ現像液として炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウム等の水溶液；ジメチルベンジルアミン、トリエタノールアミン、水酸化テトラメチルアンモニウム等の有機アルカリが挙げられる。また、現像液は、消泡剤や界面活性剤を使用できる。現像処理方法は、例えば、シャワー現像法、スプレー現像法、ディップ（浸漬）現像法、パドル（液盛り）現像法等が挙げられる。
【０１８５】
なお、紫外線への露光感度を高めるため、感光性着色組成物から形成したレジスト被膜上に、水溶性またはアルカリ可溶性樹脂（例えばポリビニルアルコールや水溶性アクリル樹脂等）を被膜形成できる。これによりレジスト被膜の紫外線硬化を阻害する酸素を防止できる。
【０１８６】
カラーフィルタは、上記方法の他に電着法、転写法、インクジェット法などにより製造することができる。なお、電着法は、基板上に形成した透明導電膜を利用して、コロイド粒子の電気泳動により各色フィルタセグメントを透明導電膜の上に電着形成することでカラーフィルタを製造する方法である。また、転写法は剥離性の転写ベースシートの表面に、あらかじめフィルタセグメントを形成しておき、このフィルタセグメントを所望の基板に転写させる方法である。
【０１８７】
基材は、透明な素材が好ましい。基材は、例えば、ソーダ石灰ガラス、低アルカリ硼珪酸ガラス、無アルカリアルミノ硼珪酸ガラスなどのガラス板；ポリカーボネート、ポリメタクリル酸メチル、ポリエチレンテレフタレート等の樹脂板が挙げられる。また、基材の表面には、パネル化後の液晶駆動のために、酸化インジウム、酸化錫等で形成された透明電極を備えることが好ましい。
また、カラーフィルタが固体撮像素子用途の場合、基材は、シリコンウエハーが好ましい。
【０１８８】
基材の厚みは、０．１〜３ｍｍ程度である。
【０１８９】
基板上に各色フィルタセグメントを形成する前に、あらかじめブラックマトリクスを形成することができる。ブラックマトリクスは、例えば、、クロムやクロム／酸化クロムの多層膜、窒化チタニウムなどの無機膜や、遮光剤を分散した樹脂膜が用いられるが、これらに限定されない。また、上記の透明基板あるいは反射基板上に薄膜トランジスター（ＴＦＴ）をあらかじめ形成しておき、その後に各色フィルタセグメントを形成することもできる。また本発明のカラーフィルタ上には、必要に応じてオーバーコート膜や透明導電膜などが形成される。
【０１９０】
カラーフィルタは、シール剤を用いて対向基板と張り合わせ、シール部に設けられた注入口から液晶を注入したのち注入口を封止し、必要に応じて偏光膜や位相差膜を基板の外側に張り合わせることにより、カラー液晶表示装置として製造できる。このカラー液晶表示装置は、ツイステッド・ネマティック（ＴＮ）、スーパー・ツイステッド・ネマティック（ＳＴＮ）、イン・プレーン・スイッチング（ＩＰＳ）、ヴァーティカリー・アライメント（ＶＡ）、オプティカリー・コンベンセンド・ベンド（ＯＣＢ）等のカラーフィルタを使用してカラー化を行う液晶表示モードに使用することができる。
【０１９１】
また、本発明のカラーフィルタは、カラー液晶表示装置以外にカラー固体撮像素子、有機ＥＬ表示装置、量子ドット表示装置、及び電子ペーパー等の製造に使用することもできる。
＜液晶表示装置＞
本明細書の液晶表示装置は、カラーフィルタを備える。液晶表示装置は、さらに光源を備えることが好ましい。光源は、冷陰極管（ＣＣＦＬ），白色ＬＥＤが挙げられる。これらの中でも本明細書では、赤の再現領域が広がるという点で、白色ＬＥＤが好ましい。図１を使用して液晶表示装置の実施態様の１例を説明する。なお、図１の１上側を上、下側を下という。液晶表示装置１０は、離間対向して配置された一対の透明基板１１および透明基板２１を備える。これらの間には、液晶ＬＣが封入されている。
【０１９２】
液晶ＬＣは、ＴＮ（Twisted Nematic）、ＳＴＮ（Super Twisted Nematic）、ＩＰＳ（In-Plane switching）、ＶＡ（Vertical Alignment）、ＯＣＢ（Optically Compensated Birefringence）等の駆動モードに応じて配向される。透明基板１１の上側には、ＴＦＴ（薄膜トランジスター）アレイ１２が形成されている。その上には透明電極層１３が形成されている。透明電極層１３の上側には、配向層１４が設けられている。また、透明基板１１の下側には、偏光板１５が形成されている。透明電極層１３は、例えば、ＩＴＯ（酸化インジウムスズ）を蒸着して形成できる。
【０１９３】
透明基板２１の下側には、カラーフィルタ２２を形成する。カラーフィルタ２２を構成する赤色、緑色および青色のフィルタセグメントは、ブラックマトリックス（図示せず）により分離する。
【０１９４】
カラーフィルタ２２の上側には透明基板２１を設置する。また、カラーフィルタ２２の下側に透明電極層２３を形成し、さらにその下側に配向層２４を設置する。
【０１９５】
また、透明基板２１の上側には、偏光板２５を設置する。また、偏光板１５の下側にはバックライトユニット３０が設けられている。
バックライトユニット３０は、白色ＬＥＤ光源３１を使用することが好ましい。
【０１９６】
白色ＬＥＤ光源は、青色ＬＥＤの表面に蛍光フィルタを形成したものや、青色ＬＥＤの樹脂パッケージに蛍光体を含有させたものがある。例えば、発光が波長４３０ｎｍ〜４８５ｎｍの範囲内で発光強度が極大となる波長（λ３）を有し、５３０ｎｍ〜５８０ｎｍの範囲内で発光強度が極大となる波長（λ４）を有し、６００ｎｍ〜６５０ｎｍの範囲内で発光強度が極大となる波長（λ５）を有し、かつ波長λ３における発光強度Ｉ３と波長λ４における発光強度Ｉ４の比（Ｉ４／Ｉ３）が０．２以上０．４以下であり、波長λ３における発光強度Ｉ３と波長λ５における発光強度Ｉ５の比（Ｉ５／Ｉ３）が０．１以上１．３以下である分光特性を持つ白色ＬＥＤ光源（ＬＥＤ１）が好ましい。また、発光が波長４３０ｎｍ〜４８５ｎｍの範囲内に発光強度が最大となる波長（λ１）を有し、５３０ｎｍ〜５８０ｎｍの範囲内に第２の発光強度のピーク波長（λ２）を有し、波長λ１における発光強度Ｉ１と波長λ２における発光強度Ｉ２の比（Ｉ２／Ｉ１）が０．２以上０．７以下である分光特性を持つ白色ＬＥＤ光源（ＬＥＤ２）も好ましい。
【０１９７】
ＬＥＤ１は市販品でいうと、例えば、ＮＳＳＷ３０６Ｄ−ＨＧ−Ｖ１（日亜化学社製）、ＮＳＳＷ３０４Ｄ−ＨＧ−Ｖ１（日亜化学社製）等が挙げられる。
【０１９８】
ＬＥＤ２は市販品でいうと、例えば、ＮＳＳＷ４４０（日亜化学社製）、ＮＳＳＷ３０４Ｄ（日亜化学社製）等が挙げられる。
【実施例】
【０１９９】
以下に、本発明を製造例と実施例に基づいて説明するが、本発明はこれによって限定されるものではない。製造例と実施例中、特に断りの無い限り「部」は「質量部」、「％」は「質量％」を意味する。
【０２００】
以下、物性値の測定方法を説明する。
【０２０１】
（フタロシアニンの同定）
フタロシアニン化合物の同定は、飛行時間型質量分析装置（ａｕｔｏｆｌｅｘＩＩＩ（ＴＯＦ−ＭＳ）、ブルカー・ダルトニクス社製）を用いて得られたマススペクトラムの分子イオンピークと、計算によって得られる質量数との一致、並びに、元素分析装置（２４００ＣＨＮ元素分析装置、パーキン・エルマー社製）を用いて得られる炭素、水素及び窒素の比率と、理論値との一致により行った。
【０２０２】
（ハロゲン原子の置換数の平均値算出）
フタロシアニン化合物中のハロゲン原子の置換数の平均値は、顔料を酸素燃焼フラスコ法にて燃焼させ、該燃焼物を水に吸収させた液体を、イオンクロマトグラフ（ＩＣＳ−２０００イオンクロマトグラフィー、ＤＩＯＮＥＸ社製）により分析してハロゲン量を定量し、ハロゲン原子の置換数の平均値に換算することで算出した。
【０２０３】
（重量平均分子量（Ｍｗ））
バインダー樹脂の重量平均分子量（Ｍｗ）は、ＲＩ検出器を装備したゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）で測定した。装置としてＨＬＣ−８２２０ＧＰＣ（東ソー社製）を用い、分離カラムを２本直列に繋ぎ、両方の充填剤には「ＴＳＫ−ＧＥＬ  ＳＵＰＥＲ  ＨＺＭ−Ｎ」を２連でつなげて使用し、オーブン温度４０℃、溶離液としてテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）を用い、流速０．３５ｍｌ/ｍｉｎで測定した。サンプルは１ｗｔ％の上記溶離液からなる溶剤に溶解し、２０マイクロリットル注入した。分子量はいずれもポリスチレン換算値である。
【０２０４】
（樹脂の酸価）
樹脂の酸価は、ＪＩＳ  Ｋ  ００７０の電位差滴定法に準拠し、測定した酸価（ｍｇＫＯＨ／ｇ）を不揮発分換算した値である。
【０２０５】
＜芳香族カルボキシル基を有する樹脂型分散剤の合成＞
（樹脂型分散剤Ｒ−１の合成：２つの水酸基を有する化合物と芳香族テトラカルボン酸無水物の酸無水物基との反応生成物の存在下に、エチレン性不飽和単量体を重合した重合体）
ガス導入管、温度計、コンデンサー、攪拌機を備えた反応容器に、３−メルカプト−１，２−プロパンジオール６．０部、ピロメリット酸無水物９．５部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＡＣ）６２部、１，８−ジアザビシクロ−［５．４．０］−７−ウンデセン０．２部を仕込み、窒素ガスで置換した。反応容器内を１００℃に加熱して、７時間反応させた。酸価の測定で９８％以上の酸無水物がハーフエステル化していることを確認した後、系内の温度を７０℃に冷却し、メチルメタクリレート６５部、エチルアクリレート５．０部、ｔ−ブチルアクリレート１５部、メタクリル酸５．０部、ヒドロキシエチルメタクリレート１０部、２，２’−アゾビスイソブチロニトリル０．１部を溶解したＰＧＭＡＣ溶液５３．５部を添加して、１０時間反応した。不揮発分測定により重合が９５％進行したことを確認し反応を終了した。先に合成した分散剤に不揮発分が５０質量％になるようにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを添加して、酸価７０．５、重量平均分子量１００００の樹脂型分散剤溶液Ｒ−１を得た。
【０２０６】
（樹脂型分散剤Ｒ−２〜Ｒ−３の合成）
表１に記載した原料と仕込み量を用いた以外はＲ−１と同様にして合成を行い、樹脂型分散剤Ｒ−２〜Ｒ−３を得た。
【０２０７】
【表１】
2020016821.tif 000008
【０２０８】
ＰＧＭＡＣ：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
ＤＢＵ：１，８−ジアザビシクロ−［５．４．０］−７−ウンデセン
ＭＭＡ：メチルメタクリレート
ＥＡ：エチルアクリレート
ｔＢＡ：ｔ−ブチルアクリレート
ＭＡＡ：メタクリル酸
ＨＥＭＡ：ヒドロキシエチルメタクリレート
ＨＰＭＡ：ヒドロキシプロピルメタクリレート
ＡＩＢＮ：２，２’−アゾビスイソブチロニトリル
【０２０９】
＜バインダー樹脂（Ｂ）溶液の製造例＞
（バインダー樹脂（Ｂ−１）溶液の調製）
セパラブル４口フラスコに温度計、冷却管、窒素ガス導入管、滴下管および撹拌装置を取り付けた反応容器にシクロヘキサノン１９６部を仕込み、８０℃に昇温し、反応容器内を窒素置換した後、滴下管より、ｎ−ブチルメタクリレート３７．２部、２−ヒドロキシエチルメタクリレート１２．９部、メタクリル酸１２．０部、パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート（東亞合成社製「アロニックスＭ１１０」）２０．７部、２，２’−アゾビスイソブチロニトリル１．１部の混合物を２時間かけて滴下した。滴下終了後、更に３時間反応を継続し、アクリル樹脂の溶液を得た。室温まで冷却した後、樹脂溶液約２部をサンプリングして１８０℃、２０分間加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が２０％になるようにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを添加してバインダー樹脂（Ｂ−１）溶液を調製した。重量平均分子量（Ｍｗ）は２６０００であった。
【０２１０】
（バインダー樹脂（Ｂ−２）溶液の調製）
セパラブル４口フラスコに温度計、冷却管、窒素ガス導入管、滴下管および撹拌装置を取り付けた反応容器にシクロヘキサノン２０７部を仕込み、８０℃に昇温し、反応容器内を窒素置換した後、滴下管より、メタクリル酸２０部、パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート（東亜合成社製アロニックスＭ１１０）２０部、メタクリル酸メチル４５部、２−ヒドロキシエチルメタクリレート８．５部、及び２，２'−アゾビスイソブチロニトリル１．３３部の混合物を２時間かけて滴下した。滴下終了後、更に３時間反応を継続し、樹脂溶液を得た。次に得られた樹脂溶液全量に対して、窒素ガスを停止し乾燥空気を１時間注入しながら攪拌したのちに、室温まで冷却した後、２−メタクリロイルオキシエチルイソシアネート（昭和電工社製カレンズＭＯＩ）６．５部、ラウリン酸ジブチル錫０．０８部、シクロヘキサノン２６部の混合物を７０℃で３時間かけて滴下した。滴下終了後、更に１時間反応を継続し、アクリル樹脂の溶液を得た。室温まで冷却した後、樹脂溶液約２部をサンプリングして１８０℃、２０分間加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が２０％になるようにシクロヘキサノンを添加してバインダー樹脂（Ｂ−２）溶液を調製した。重量平均分子量（Ｍｗ）は１８０００であった。
【０２１１】
（バインダー樹脂（Ｂ−３）溶液の調製）
温度計、冷却管、窒素ガス導入管、滴下管及び撹拌装置を備えたセパラブル４口フラスコにシクロヘキサノン３７０部を仕込み、８０℃に昇温し、フラスコ内を窒素置換した後、滴下管より、パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート（東亜合成社製アロニックスＭ１１０）１８部、ベンジルメタクリレート１０部、グリシジルメタクリレート１８．２部、メタクリル酸メチル２５部、及び２，２'−アゾビスイソブチロニトリル２．０部の混合物を２時間かけて滴下した。滴下後、更に１００℃で３時間反応させた後、アゾビスイソブチロニトリル１．０部をシクロヘキサノン５０部で溶解させたものを添加し、更に１００℃で１時間反応を続けた。次に、容器内を空気で置換し、アクリル酸９．３部（グリシジル基の１００％）にトリスジメチルアミノフェノール０．５部及びハイドロキノン０．１部を上記容器内に投入し、１２０℃で６時間反応を続け不揮発分の酸価が０．５ｍｇＫＯＨ／ｇとなったところで反応を終了し、アクリル樹脂の溶液を得た。更に、引き続きテトラヒドロ無水フタル酸１９．５部（生成した水酸基の１００％）、トリエチルアミン０．５部を加え１２０℃で３．５時間反応させアクリル樹脂の溶液を得た。
室温まで冷却した後、樹脂溶液約２ｇをサンプリングして１８０℃、２０分加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が２０質量％になるようにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを添加してバインダー樹脂（Ｂ−３）溶液を調製した。重量平均分子量（Ｍｗ）は１９０００であった。
【０２１２】
（バインダー樹脂（Ｂ−４）溶液の調製）
温度計、冷却管、窒素ガス導入管、滴下管及び撹拌装置を備えたセパラブル４口フラスコを準備し、他方、モノマー滴下槽として、ジメチル−２，２’−［オキシビス（メチレン）］ビス−２−プロペノエート４０部、メタクリル酸４０部、メタクリル酸メチル１２０部、ｔ−ブチルパーオキシ−２−エチルヘキサノエート（日本油脂製「パーブチルＯ」）４部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート４０部をよく攪拌混合したものを準備し、連鎖移動剤滴下槽として、ｎ−ドデカンチオール８部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート３２部をよく攪拌混合したものを準備した。
反応槽にプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート３９５部を仕込み、窒素置換した後、攪拌しながらオイルバスで加熱して反応槽の温度を９０℃まで昇温した。反応槽の温度が９０℃に安定してから、モノマー滴下槽および連鎖移動剤滴下槽から滴下を開始した。滴下は、温度を９０℃に保ちながら、それぞれ１３５分間かけて行った。滴下が終了してから６０分後に昇温を開始して反応槽を１１０℃にした。３時間１１０℃を維持した後、セパラブルフラスコにガス導入管を付け、酸素／窒素＝５／９５（体積比）混合ガスのバブリングを開始した。次いで、反応槽に、メタクリル酸グリシジル７０部、２，２’−メチレンビス（４−メチルー６−ｔ−ブチルフェノール）０．４部、トリエチルアミン０．８部を仕込み、そのまま１１０℃で１２時間反応させた。その後、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１５０部を加えて室温まで冷却し、樹脂溶液約２ｇをサンプリングして１８０℃、２０分加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が２０質量％になるようにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを添加してバインダー樹脂（Ｂ−４）溶液を得た。樹脂の重量平均分子量は１８０００、不揮発分当たりの酸価は２ｍｇＫＯＨ／ｇであった。
【０２１３】
＜一般式（３）で表わされる原料フタロシアニン化合物の製造方法＞
（原料フタロシアニン化合物（Ｑ−１）の製造）
反応容器中で、ｎ−アミルアルコール１２５０部にフタロジニトリル２２５部と塩化アルミニウム無水物７８部を混合攪拌した。これに、ＤＢＵ２６６部を加え、昇温し、１３６℃で５時間還流した。攪拌したまま３０℃まで冷却した反応溶液を、メタノール５０００部、水１００００部からなる混合溶媒中へ攪拌しながら注入し、青色のスラリーを得た。このスラリーを濾過し、メタノール２０００部、水４０００部からなる混合溶媒で洗浄し、乾燥して、１３５部のクロロアルミニウムフタロシアニン（Ｑ−１）を得た。得られたクロロアルミニウムフタロシアニンについて元素分析を行ったところ、計算値（Ｃ）６６．８５％、（Ｈ）２．８０％、（Ｎ）１９．４９％に対して、実測値（Ｃ）６６．７％、（Ｈ）３．０％、（Ｎ）１９．２％であり、目的の化合物であることを同定した。
【０２１４】
（原料フタロシアニン化合物（Ｑ−２）の製造）
濃硫酸１２００部にフタロシアニン化合物（Ｑ−1）１００部を室温にて徐々に加えた。４０℃、３時間撹拌して、３℃の冷水２４０００部に硫酸溶液を注入した。青色の析出物をろ過、水洗、乾燥して、９２部のヒドロキシアルミニウムフタロシアニン（フタロシアニン化合物（Ｑ−２））を得た。
【０２１５】
（原料フタロシアニン化合物（Ｑ−３）の製造）
濃硫酸１５００部に上記フタロシアニン化合物（Ｑ−１）１００部を氷浴下にて加えた。その後、トリクロロイソシアヌル酸１０８部を徐々に加え、２５℃で６時間撹拌を行った。続けて、この硫酸溶液を３℃の冷水９０００部に注入し、生成した析出物をろ過、水洗、１％水酸化ナトリウム水溶液洗浄、水洗の順で処理を行い、乾燥して、１６５部のフタロシアニン化合物（Ｑ−３）を製造した。塩素置換数を算出したところ、平均７．８個であり、マススペクトラムからも同一の分子量に相当するピークを確認し、目的の化合物であることを同定した。
【０２１６】
（原料フタロシアニン化合物（Ｑ−４）の製造）
上記フタロシアニン化合物（Ｑ−３）の製造において、トリクロロイソシアヌル酸１０８部をＮ−ブロモスクシンイミド１８６部に変更した以外は、フタロシアニン化合物（Ｑ−３）の製造と同様にして１４３部のフタロシアニン化合物（Ｑ−４）を製造した。臭素置換数を算出したところ、平均６．０個であり、マススペクトラムからも同一の分子量に相当するピークを確認し、目的の化合物であることを同定した。
【０２１７】
（原料フタロシアニン化合物（Ｑ−５）の製造）
上  記フタロシアニン化合物（Ｑ−３）の製造において、トリクロロイソシアヌル酸１０８部を１，３−ジブロモ−５，５−ジメチルヒダントイン２４９部に変更した以外は、フタロシアニン化合物（Ｑ−３）の製造と同様にして１８７部のフタロシアニン顔料（Ｑ−５）を製造した。臭素置換数を算出したところ、平均１０．３個であり、マススペクトラムからも同一の分子量に相当するピークを確認し、目的の化合物であることを同定した。
【０２１８】
（原料フタロシアニン化合物（Ｑ−６）の製造）
塩化アルミニウム４０６部、塩化ナトリウム９４部及び塩化第二鉄１０部を加温して溶融し、１４０℃で上記フタロシアニン化合物（Ｑ−１）１００部を加えた。１６０℃に昇温して塩素１９０部を吹き込んだ。水５０００部に上記反応液を注入し、濾過、温水洗浄、１％塩酸水溶液洗浄、温水洗浄、１％水酸化ナトリウム水溶液洗浄、温水洗浄の順で処理をし、その後、乾燥して粗製塩素化アルミニウムフタロシアニン１７５部を得た。得られた粗製塩塩素化アルミニウムフタロシアニンを濃硫酸１２００部に溶解し、５０℃で３時間撹拌した。次いで、水７２００部に撹拌しながら溶解液を注ぎ入れ、７０℃に加熱して、濾過、温水洗浄、１％水酸化ナトリウム水溶液洗浄、温水洗浄、乾燥して１６５部のフタロシアニン化合物（Ｑ−６）を製造した。塩素置換数を算出したところ、平均１５．０個であり、マススペクトラムからも同一の分子量に相当するピークを確認し、目的の化合物であることを同定した。
【０２１９】
得られた原料フタロシアニン化合物の構造一覧を示す。
【０２２０】
【化６】
2020016821.tif 000009
【０２２１】
＜微細化顔料の製造方法＞
（赤色微細化処理顔料（ＰＲ−１）の製造）
赤色顔料Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４（ＰＲ２５４）（ＢＡＳＦ社製「イルガフォアレッド Ｂ−ＣＦ」）１５２部、化学式（５）の色素誘導体８部、塩化ナトリウム１６００部、及びジエチレングリコール１９０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所社製）に仕込み、６０℃で１０時間混練した。つぎにこの混合物を３リットルの温水に投入し、約８０℃に加熱しながらハイスピードミキサーで約１時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗をくりかえして塩化ナトリウム及び溶剤を除いた後、８０℃で１昼夜乾燥し、赤色微細化処理顔料（ＰＲ−１）を得た。得られた顔料の平均一次粒子径は３５ｎｍであった。
【０２２２】
一般式（５）
【化７】
2020016821.tif 000010
【０２２３】
（赤色微細化処理顔料（ＰＲ−２）の製造）
赤色顔料Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７（ＰＲ１７７）（ＢＡＳＦ社製「クロモフタルレッド Ａ２Ｂ」）５００部、塩化ナトリウム３５００部、及びジエチレングリコール２５０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所製）に仕込み、１２０℃で８時間混練した。次に、この混練物を５リットルの温水に投入し、７０℃に加熱しながら１時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウム及びジエチレングリコールを除いた後、８０℃で一昼夜乾燥し、赤色微細化処理顔料（ＰＲ−２）を得た。得られた顔料の平均一次粒子径は３０ｎｍであった。
【０２２４】
（青色微細化処理顔料（ＰＢ−１）の製造）
青色顔料Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６（ＰＢ１５：６）（トーヨーカラー社製「リオノールブルーＥＳ」）５００部、塩化ナトリウム２５００部、及びジエチレングリコール２５０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所社製）に仕込み、１２０℃で１２時間混練した。次に、この混練物を５リットルの温水に投入し、７０℃に加熱しながら１時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウム及びジエチレングリコールを除いた後、８０℃で一昼夜乾燥し、青色微細化処理顔料（ＰＢ−１）を得た。得られた顔料の平均一次粒子径は２５ｎｍであった。
【０２２５】
（紫色微細化処理顔料（ＰＶ−１）の製造）
ジオキサジン系紫色顔料Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット２３（ＰＶ２３）（Ｃｌａｒｉａｎｔ社製「Ｆａｓｔ Ｖｉｏｌｅｔ ＲＬ」）５００部、塩化ナトリウム２５００部、及びポリエチレングリコール（東京化成社製）２５０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所社製）に仕込み、１２０℃で１２時間混練した。次に、この混合物を約５リットルの温水に投入し、約７０℃に加熱しながらハイスピードミキサーで約１時間撹拌してスラリー状とした後、濾過、水洗して塩化ナトリウム及びジエチレングリコールを除き、８０℃で一昼夜乾燥し、紫色微細処理顔料（ＰＶ−１）を得た。得られた顔料の平均一次粒子径は３０ｎｍであった。
【０２２６】
（緑色微細化処理顔料（ＰＧ−１）の製造）
フタロシアニン系緑色顔料Ｃ．Ｉ．ピグメント  グリーン  ５８（ＤＩＣ株式会社製「ＦＡＳＴＯＧＥＮ ＧＲＥＥＮ   Ａ１１０」）２００部、塩化ナトリウム１４００部、およびジエチレングリコール３６０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所製）に仕込み、８０℃で６時間混練した。次にこの混練物を８０００部の温水に投入し、８０℃に加熱しながら２時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、８５℃で一昼夜乾燥し、緑色微細化処理顔料（ＰＧ−１）を得た。得られた顔料の平均一次粒子径は３０ｎｍであった。
【０２２７】
（黄色微細化処理顔料（ＰＹ−１）の製造）
キノフタロン系黄色顔料Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８（ＢＡＳＦ社製「ＰａｌｉｏｔｏｌＹｅｌｌｏｗＬ０９６０ＨＤ」）２００部、塩化ナトリウム１４００部、及びジエチレングリコール３６０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所社製）に仕込み、８０℃で６時間混練した。次にこの混練物を８リットルの温水に投入し、８０℃に加熱しながら２時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウム及びジエチレングリコールを除いた後、８５℃で一昼夜乾燥し、黄色微細化処理顔料（ＰＹ−１）を得た。
【０２２８】
（黄色微細化処理顔料（ＰＹ−２）の製造）
特開２０１２−２２６１１０号公報に記載のキノフタロン化合物（ｂ）１００部、塩化ナトリウム１２００部、及びジエチレングリコール１２０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所社製）に仕込み、６０℃で６時間混練し、ソルトミリング処理した。得られた混練物を３リットルの温水に投入し、７０℃に加熱しながら１時間撹拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウム及びジエチレングリコールを除いた後、８０℃で一昼夜乾燥し、９８部の黄色微細化処理顔料（ＰＹ−２）を得た。平均一次粒子径は３１ｎｍであった。
【０２２９】
（黄色微細化処理顔料（ＰＹ−３）の製造）
Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１５０（ＰＹ１５０）（ランクセス社製「Ｅ４ＧＮ」）１００部、塩化ナトリウム７００部、及びジエチレングリコール１８０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所製）に仕込み、８０℃で６時間混練した。この混合物を温水２０００部に投入し、８０℃に加熱しながら１時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗をくりかえして食塩及び溶剤を除いた後、８０℃で一昼夜乾燥し、９５部の黄色微細化処理顔料（ＰＹ−３）を得た。平均一次粒子径は３５ｎｍであった。
【０２３０】
＜色素誘導体の製造＞
（色素誘導体２の合成）
特開２００４−３０７８５４号公報に記載の合成方法に従い、色素誘導体（２）を得た。
【０２３１】
色素誘導体（２）
【化８】
2020016821.tif 000011
【０２３２】
＜アルミニウムフタロシアニン顔料組成物の製造方法＞
［製造例１］
（アルミニウムフタロシアニン顔料組成物Ａ−１の製造）
反応容器に、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２０００部、原料フタロシアニン化合物（Ｑ−２）１００部、リン酸ジフェニル５２部を加えた。８５℃で、３時間反応させた後、顔料組成物中の樹脂分が１０％となるように樹脂型分散剤（Ｒ−１）溶液を３１部添加して１０分撹拌した。その後、水８０００部中にこの溶液を注入した。反応生成物をろ過し、水１６０００部で洗浄後、減圧下６０℃にて一昼夜乾燥させて、アルミニウムフタロシアニン化合物（Ｐ−１）と樹脂型分散剤（Ｒ−１）からなり、顔料組成物中の樹脂の割合が１０％となる１４８部の顔料分散体Ａ−１を収率９４％で得た。
【０２３３】
［製造例２〜７］
（顔料組成物Ａ−２〜Ａ−７の製造）
アルミニウムフタロシアニン化合物、酸性化合物、樹脂型分散剤を表２に記載した条件にそれぞれ変更した以外は顔料組成物Ａ−１と同様な操作を行い、それぞれ顔料組成物Ａ−２〜Ａ−７を得た。収量、収率、ハロゲン原子Ｘ、ハロゲン置換基数ｎの結果を表２に示す。
【０２３４】
【表２】
2020016821.tif 000012
【０２３５】
得られたフタロシアニン化合物の構造一覧を示す。
【０２３６】
【化９】
2020016821.tif 000013
【０２３７】
＜顔料分散体の製造方法＞
［製造例８］
（顔料分散体（ＰＤ−１）の作製）
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径０．５ｍｍのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル（アイガージャパン社製「ミニモデルＭ−２５０  ＭＫＩＩ」）で５時間分散した後、５．０μｍのフィルタで濾過し赤色顔料分散体（Ｐ−Ｒ１）を作製した。
赤色微細化処理顔料（ＰＲ−１）                     ：１２．０部
樹脂型分散剤（Ｒ−１）                            ：７．２部
バインダー樹脂（Ｂ−１）                          ：２２．０部
溶剤／ＰＧＭＡＣ（メトキシプロピルアセテート）    ：５８．８部
【０２３８】
［製造例９〜２１］
（顔料分散体ＰＤ−２〜ＰＤ−１４の作製）
表４に示す材料・配合比を用いた以外は製造例３３と同様にして、顔料分散体ＰＤ−２〜ＰＤ−１４を得た。
【０２３９】
【表３】
2020016821.tif 000014
【０２４０】
＜カラーフィルタ用着色組成物（Ｒ−１）＞
[実施例１] 
下記組成の混合物を均一になるように攪拌混合した後、１μｍのフィルタで濾過して、カラーフィルタ用着色組成物（Ｒ−１）を得た。
・顔料分散体（ＰＤ−１：２０％液） ４０．０部
・顔料分散体（ＰＤ−２：２０％液） ２０．０部
・バインダー樹脂（Ｂ−２：２０％液）      １５．０部
・重合性化合物（Ｃ−１）    ３．０部
（東亞合成社製「アロニックスＭ−３０９」トリメチロールプロパントリアクリレート）
・光重合開始剤（Ｄ−１）    ０．８部
（ＢＡＳＦ社製「イルガキュアーＯＸＥ０２」１−〔９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル〕−エタノン１−（Ｏ−アセチルオキシム）〕）
・増感剤（Ｅ−１）   ０．７部
（川崎化成工業社製「アントラキュアー  ＵＶＳ−１１０１」９,１０−ジエトキシアントラセン）
・多官能チオール                                                 ０．６部
（ＳＣ有機化学社製 ペンタエリスリトールテトラキス（３−メルカプトプロピオネート））
・有機溶剤１５．９部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＡＣ）
・レベリング剤溶液（Ｌ−１）４．０部
【０２４１】
［実施例２〜２４、比較例１〜３］
＜カラーフィルタ用着色組成物（Ｒ−２〜２７）＞
顔料分散体、バインダー樹脂溶液、および溶剤をそれぞれ実施例１と同様に表５に記した配合にて、対応するカラーフィルタ用着色組成物（Ｒ−２〜２７）を得た。
【０２４２】
【表４】
2020016821.tif 000015
【０２４３】
表中の記号は以下の通りである。
・光重合性化合物（Ｃ）
（Ｃ−１）：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
（東亞合成社製「アロニックスＭ−４０２」）
（Ｃ−２）：一般式（６）：式中、ｍ＝１、a＝３、b＝３
カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
（日本化薬社製「ＫＡＹＡＲＡＤＤＰＣＡ−３０」）
【０２４４】
一般式（６）
【化１１】
2020016821.tif 000016
【０２４５】
（Ｃ−３）：ペンタエリスリトールトリアクリレートとジペンタエリスリトールトリアクリレートの混合物の無水コハク酸付加体（東亞合成社製「アロニックスＭ−５２０」酸価：３０ｍｇＫＯＨ／ｇ）
【０２４６】
（Ｃ−４）：多官能ウレタンアクリレート（下記方法で合成した）
内容量が１リットルの５つ口反応容器に、ペンタエリスリトールトリアクリレート（大阪有機化学工業社製）４３２ｇ、ヘキサメチレンジイソシアネート８４ｇを仕込み、６０℃で８時間反応させて、（メタ）アクリロイル基を有する多官能ウレタンアクリレート（Ｃ−４）を含む生成物を得た。生成物中、多官能ウレタンアクリレート（Ｃ−４）の占める割合は、７０質量％であり、残部を他の光重合性モノマーで占めている。なお、ＩＲ分析により反応生成物中にイソシアネート基が存在しないことを確認した。
【０２４７】
・光重合性開始剤（Ｄ）
Ｄ−１：「イルガキュアーＯＸＥ０２」（１−〔９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル〕−エタノン１−（Ｏ−アセチルオキシム）〕ＢＡＳＦ社製）
Ｄ−２：「イルガキュアー９０７」（２−メチル−１−［４−（メチルチオ）フェニル］−２−モルフォリノプロパン−１−オン  ＢＡＳＦ社製）
【０２４８】
・増感剤（Ｅ）
Ｅ−１：「アントラキュアーＵＶＳ−１１０１」（９,１０−ジエトキシアントラセン  川崎化成工業社製）
Ｅ−２：「アントラキュアーＵＶＳ−５８１」（９，１０−ビス（オクタノイルオキシ）アントラセン、川崎化成工業社製）」
Ｅ−３：「アントラキュアーＵＶ−１３３１」（９,１０−ジブトキシアントラセン、川崎化成工業社製）
Ｅ−４：「ＣＨＥＭＡＲＫＤＥＡＢＰ」（４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノンChemarkChemical社製）
・エポキシ化合物Ａ：楠本化成株式会社製「ＴＴＡ３１５０」ポリ( 2- oxiranyl)- 1、 2- シクロヘキサンジオール- 2- エチル-2-( ヒドロキシメチル)- 1、 3- プロパンジオールエーテル
・チオール系連鎖移動剤Ａ：ペンタエリスリトールテトラキスチオプロピオネート
・レベリング剤溶液（Ｌ−１：下記混合溶液）
ビックケミー社製「ＢＹＫ−３３０」1部、ＤＩＣ社製「メガファックＦ−５５１」1部、花王社製「エマルゲン１０３」1部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＡＣ）９７部に溶解させた混合溶液。
【０２４９】
＜カラーフィルタ用着色組成物（レジスト）の評価＞
得られたカラーフィルタ用着色組成物（レジスト）（Ｒ−１〜２５）について、感度、表面シワ、現像速度に関する試験を以下の方法で行った。以下に、評価試験の結果を表６に示す。
【０２５０】
＜感度評価＞
着色組成物を、ガラス基板上に、スピンコーターを用いて乾燥膜厚が２．４μｍとなるように回転塗工し、９０℃で１２０秒間プリベークを行った。次いで、この基板を室温に冷却後、超高圧水銀ランプを用い、フォトマスクを介して紫外線を露光した。その後、この基板を２３℃の炭酸ナトリウム水溶液を用いてスプレー現像した後、イオン交換水で洗浄して風乾し、クリーンオーブン中で、２３０℃で３０分間ポストベークを行い、基板上にストライプ状の着色画素を形成した。
形成された着色画素のパタ−ンがフォトマスクの画像寸法どおりに仕上がる最低照射露光量により、着色組成物の感度を評価した。評価のランクは次の通りである。
○：１００ｍＪ／ｃｍ2未満：良好レベル
△：１００以上、１５０ｍＪ／ｃｍ2未満：実用可能レベル
×：１５０ｍＪ／ｃｍ2以上：実用不可レベル
【０２５１】
＜表面シワ評価＞
ポストベーク後のパターンの表面におけるシワの発生具合を光学顕微鏡（倍率：２００倍）にて観察した。評価基準は、以下の通りである。
◎：パターンの表面にシワが観察されない
○：パターンの表面に実用上問題ない程度の僅かなシワが観察される
△：パターンの端面部分にシワが目立つ
×：パターンの表面全体にシワが著しく目立つ
【０２５２】
＜現像速度評価＞
着色組成物を、ガラス基板上に、スピンコーターを用いて乾燥膜厚が１．０μｍとなるように回転塗工し、７０℃で２０分乾燥した。
上記塗膜に、２質量％水酸化カリウム水溶液を２ｍｌ滴下して、塗厚が溶解してなくなるまでの時間を測定し、着色組成物の現像速度を評価した。評価のランクは次の通りである。
○：２５秒未満：良好レベル
△：２５秒以上、３５秒未満：実用可能レベル
×：３５秒以上：実用不可レベル
【０２５３】
【表５】
2020016821.tif 000017
【符号の説明】
【０２５４】
１０      液晶表示装置
１１      透明基板
１２      ＴＦＴアレイ
１３      透明電極層
１４      配向層
１５      偏光板
２１      透明基板
２２      カラーフィルタ
２３      透明電極層
２４      配向層
２５      偏光板
３０      バックライトユニット
３１      白色ＬＥＤ光源
ＬＣ      液晶
【図１】
2020016821.tif 000018