(57)【要約】【課題】ゲラニルゲラニオールが消化管内で速やかに乳化分散する自己乳化性組成物、それが包含されているソフトカプセルを提供すること。【解決手段】少なくともゲラニルゲラニオールと複合乳化剤を含有し、該ゲラニルゲラニオールが自己乳化性を示す自己乳化性組成物であって、該複合乳化剤が、（ポリ）グリセリン脂肪酸エステル及びポリオキシアルキレンソルビタン脂肪酸エステルを少なくとも含有し、該複合乳化剤全体のＨＬＢが、８以上１３以下であることを特徴とする自己乳化性組成物、及び、該自己乳化性組成物を内容液として包含することを特徴とするソフトカプセル剤。【選択図】図１
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
少なくともゲラニルゲラニオールと複合乳化剤を含有し、該ゲラニルゲラニオールが自己乳化性を示す自己乳化性組成物であって、
該複合乳化剤が、（ポリ）グリセリン脂肪酸エステル及びポリオキシアルキレンソルビタン脂肪酸エステルを少なくとも含有し、
該複合乳化剤全体のＨＬＢが、８以上１３以下である
ことを特徴とする自己乳化性組成物。
【請求項２】
自己乳化性組成物全体に対して、上記複合乳化剤を６質量％以上３０質量％以下で含有する請求項１に記載の自己乳化性組成物。
【請求項３】
上記（ポリ）グリセリン脂肪酸エステルが、ポリグリセリンモノ脂肪酸エステルを含有する請求項１又は請求項２に記載の自己乳化性組成物。
【請求項４】
上記（ポリ）グリセリン脂肪酸エステルが、ポリグリセリン縮合リシノール酸エステルを含有する請求項１ないし請求項３の何れかの請求項に記載の自己乳化性組成物。
【請求項５】
上記ポリオキシアルキレンソルビタン脂肪酸エステルが、ポリオキシエチレンソルビタンモノ脂肪酸エステルを含有する請求項１ないし請求項４の何れかの請求項に記載の自己乳化性組成物。
【請求項６】
上記ポリオキシアルキレンソルビタン脂肪酸エステルの脂肪酸の炭素数が、８以上２２以下である請求項１ないし請求項５の何れかの請求項に記載の自己乳化性組成物。
【請求項７】
自己乳化性組成物全体に対して、上記ポリオキシアルキレンソルビタン脂肪酸エステルを１．５質量％以上１２質量％以下で含有する請求項１ないし請求項６の何れかの請求項に記載の自己乳化性組成物。
【請求項８】
上記複合乳化剤全体に対して、上記ポリオキシアルキレンソルビタン脂肪酸エステルを、７．５質量％以上５５質量％以下で含有する請求項１ないし請求項７の何れかの請求項に記載の自己乳化性組成物。
【請求項９】
自己乳化性組成物全体に対して、上記ゲラニルゲラニオールを１０質量％以上３５質量％未満で含有する請求項１ないし請求項８の何れかの請求項に記載の自己乳化性組成物。
【請求項１０】
更に、食用油を含有する請求項１ないし請求項９の何れかの請求項に記載の自己乳化性組成物。
【請求項１１】
上記食用油が、中鎖脂肪酸トリグリセリド、サフラワー油又は菜種油を含有する請求項１０に記載の自己乳化性組成物。
【請求項１２】
更に、水を、自己乳化性組成物全体に対して、４質量％未満で含有する請求項１ないし請求項１１の何れかの請求項に記載の自己乳化性組成物。
【請求項１３】
請求項１ないし請求項１２の何れかの請求項に記載の自己乳化性組成物を内容液として包含することを特徴とするソフトカプセル剤。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、ゲラニルゲラニオールと複合乳化剤とを含有する自己乳化性組成物に関し、詳しくは、該複合乳化剤の種類とＨＬＢを、ゲラニルゲラニオールの自己乳化に特化させた自己乳化性組成物、及び、該自己乳化性組成物を内容液として包含するソフトカプセル剤に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
ゲラニルゲラニオール（ＧＧＯＨ）は、ビタミンＡ、Ｅ、Ｋ等を含め、種々の医薬品の原料となる重要な物質であり、その製造方法が検討されている（特許文献１、２）。
また、ゲラニルゲラニオールは、かかる原料としての用途のほかに、精神症状の予防緩和にも効果があるとされ（特許文献３等）、特に、ストレス、加齢、飲酒、薬剤等によって減少する胃粘液の分泌を促進させ、胃粘膜を保護すると言われている。
また、「熱、細菌感染、活性酸素、紫外線、精神ストレス等、種々のストレスによって発現し、細胞内のタンパク質の変性を防ぐことで該細胞を保護するＨＳＰ（Heat Shock Protein）」を誘導し、細胞の障害を緩和すると言われている。
すなわち、ゲラニルゲラニオールは、胃粘液を増加させて胃粘膜を直接保護すると共に、ストレスから来る胃障害に対してＨＳＰを増加させて該胃障害を抑制・防御すると言われている。
【０００３】
しかし、ゲラニルゲラニオールは、油溶性であり水溶性に乏しく、人等の消化器から体内に取り込まれ難くかった。しかし、それを解決するために（消化促進のために）、水中油滴型（Ｏ／Ｗ型）の乳化が試みられたことは殆どなく（又は乳化が難しく）、「機械的な剪断力を加えずに自発的に水相と安定なミセルを形成する自己乳化」に至っては更に難しかった。
【０００４】
一方、油溶性であり水溶性に乏しい化合物に自己乳化性を与えると、自発的に水に乳化分散するだけでなく、一般に胃液にも自発的に乳化分散し好適な効果を奏するため、種々の検討がなされている。
【０００５】
特許文献４には、油性成分、多価アルコール、水及び乳化剤を含有する自己乳化性組成物が記載され、該油性成分として、コエンザイムＱ１０、ビタミンＤ・Ｅ、エイコサペンタエン酸（ＥＰＡ）、ドコサヘキサエン酸（ＤＨＡ）、及び、ノコギリヤシエキスが挙げられている。
特許文献５には、難水溶性抗酸化物質、油脂、トコフェリルポリエチレングリコールスクシネート（ＴＰＧＳ）及びアルコールを含有する自己乳化性組成物が記載され、該難水溶性抗酸化物質として、コエンザイムＱ１０、セサミン、クルクミン、チモキノン、アスタキサンチン、ルテイン、イソフラボン、ヘスペリジン、及び、ジンセノシドが挙げられている。
【０００６】
特許文献６には、多価アルコール、リジン若しくはリジン塩酸塩、ポリグリセリン脂肪酸エステル、及び、油性成分を含有する自己乳化性組成物が記載され、該油性成分として、動植物性油脂類、中鎖脂肪酸トリグリセリド等が挙げられている。
特許文献７には、エイコサペンタエン酸（ＥＰＡ）やドコサヘキサエン酸（ＤＨＡ）のエチルエステル若しくはトリグセリド、及び、界面活性剤を含有する薬学的予備濃縮物（自己乳化性組成物に該当）が記載されている。
特許文献８には、ω３多価不飽和脂肪酸、親水性親油性バランスが１０以上の乳化剤を含有する自己乳化性組成物が記載され、該乳化剤として、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレングリコール、及び、ショ糖脂肪酸エステルが挙げられている。
【０００７】
上記したように、自己乳化性組成物は、種々の医薬品や（健康）食品にとって極めて重要であるにもかかわらず、ゲラニルゲラニオールの自己乳化に関しては、殆ど知られていない。
また、上記したＥＰＡ、ＤＨＡ、コエンザイムＱ１０、セサミン、クルクミン、その他の油性有効成分や油脂等に自己乳化性を持たせるための乳化剤（の組成）は、「自己乳化させる対象の油性有効成分」の種類が異なれば全く異なるため、上記特許文献等の公知文献に記載された乳化剤に関する知見は、ゲラニルゲラニオールの自己乳化に関しては全く役に立たない。
【０００８】
ストレスの緩和や胃粘膜の保護に資する医薬品や（健康）食品は、近年、強く望まれているものの、ゲラニルゲラニオールが好適に水や胃液に乳化分散する性能を有する自己乳化性組成物は知られていない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００９】
【特許文献１】特開２００５−０５２０３７号公報
【特許文献２】特開２００７−２３８５０８号公報
【特許文献３】特開２０１７−１３１１８５号公報
【特許文献４】特開２０１２−１８０３３７号公報
【特許文献５】特開２０１６−０３４９１８号公報
【特許文献６】特開２０１３−０４９６５６号公報
【特許文献７】特開２０１６−１２８４２５号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１０】
本発明は上記背景技術に鑑みてなされたものであり、その課題は、ゲラニルゲラニオールが、消化管内で速やかに乳化分散する自己乳化性組成物を提供することにあり、また、それが包含されているソフトカプセル剤等を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【００１１】
本発明者は、上記の課題を解決すべく鋭意検討を重ねた結果、特定の複数の乳化剤を複合乳化剤として用いることによって、ゲラニルゲラニオールに自己乳化性を付与し、速やかに安定的に消化管内に乳化分散させることができることを見出して、本発明を完成するに至った。
【００１２】
すなわち、本発明は、少なくともゲラニルゲラニオールと複合乳化剤を含有し、該ゲラニルゲラニオールが自己乳化性を示す自己乳化性組成物であって、
該複合乳化剤が、（ポリ）グリセリン脂肪酸エステル及びポリオキシアルキレンソルビタン脂肪酸エステルを少なくとも含有し、
該複合乳化剤全体のＨＬＢが、８以上１３以下であることを特徴とする自己乳化性組成物を提供するものである。
【００１３】
また、本発明は、上記自己乳化性組成物を内容液として包含することを特徴とするソフトカプセル剤を提供するものである。
【発明の効果】
【００１４】
本発明によれば、前記問題点や課題を解決し、本発明の自己乳化性組成物は、水にはもちろん、人工胃液（日本薬局方崩壊試験第１液）や人工腸液（日本薬局方崩壊試験第２液）においても、ゲラニルゲラニオールを速やかに安定的に分散させることができる。更に、本発明の自己乳化性組成物は、無胃酸症の傾向のある人でも、消化管内で十分な自己乳化性を発揮する。
【００１５】
本発明の自己乳化性組成物は、特定の複数の乳化剤を含有させ、かつ該乳化剤の全体としての（すなわち複合乳化剤の）ＨＬＢの範囲を限定することによって、安定的に十分に水相に乳化分散させることができる。更には、それぞれの乳化剤の含有割合を特定なものとすることにより、より安定的に好適に水に乳化分散させることができる。
また、ゲラニルゲラニオールを、自己乳化性組成物全体に対して十分の割合量で含有する自己乳化性組成物を提供することができる。
【００１６】
本発明の自己乳化性組成物は、種々の剤型に適用できる。特に、皮膜が透明なカプセル剤の内容液として使用したときには（カプセル内部が見えるので）、本発明では自己乳化性組成物自体を透明に（濁りなく）できるので、得られた該カプセル剤は、外観に優れ、需要者に好印象を与えることができる。
【００１７】
この透明性（外観）は、自己乳化性組成物中に少量の水を配合することで、改良（達成）することもできるし、逆に悪化することもあるが、本発明における複合乳化剤の組成を用いると、水に関しては上記何れかで又は何れでも、優れた透明性（外観）を有するカプセル剤を提供できる。
本発明の自己乳化性組成物は、外観（透明性）に優れるものがあるので、そのようなものは、透明皮膜を通して中が見えるため外観が重要な剤型や健康食品形態、特にソフトカプセル剤の内容液として好適である。
【００１８】
本発明の自己乳化性組成物は、摂取した際に、ゲラニルゲラニオールによって胃粘液を増加させて胃粘膜を保護すると共に、ストレスから来る胃障害に対してＨＳＰ（Heat Shock Protein）を増加させて該胃障害を軽減させる方向に向かわせることができる。
本発明の自己乳化性組成物や、それを内容液としたソフトカプセル剤等の剤では、経口投与された際に、胃・腸等でゲラニルゲラニオールが、速やかに吸収され易い小粒子状に乳化分散し、消化管（体内）でのゲラニルゲラニオールの吸収率を高めるという効果を有する。
【００１９】
ゲラニルゲラニオールは、前記した通り、胃液が分泌し難い人や、ストレスで胃粘膜が障害を受けそうになっている人（又は受けている人）に有効である。本発明の自己乳化性組成物によれば、胃の中でゲラニルゲラニオールが吸収され易い形態（微分散状態）になるので、胃粘膜に問題のある人にとって特に適している。従って、本発明の自己乳化性に優れたゲラニルゲラニオール組成物においては、「胃液中での優れた自己乳化性」と「胃の弱い人に好適であること」とはマッチングしており、本発明は相乗効果を有する。
【図面の簡単な説明】
【００２０】
【図１】調製例で調製された、本発明の自己乳化性組成物及び本発明以外の組成物の、評価例２、３で評価した自己乳化性を示す写真（組成物を滴下し１時間静置したときの写真）である。
【発明を実施するための形態】
【００２１】
以下、本発明について説明するが、本発明は、以下の具体的形態に限定されるものではなく、技術的思想の範囲内で任意に変形することができる。
【００２２】
本発明の自己乳化性組成物は、少なくともゲラニルゲラニオール（Geranylgeraniol（ＧＧＯＨ））と複合乳化剤を含有し、該ゲラニルゲラニオールが自己乳化性を示す自己乳化性組成物であって、
該複合乳化剤が、（ポリ）グリセリン脂肪酸エステル及びポリオキシアルキレンソルビタン脂肪酸エステルを少なくとも含有し、該複合乳化剤全体のＨＬＢが８以上１３以下であることを特徴とする。
【００２３】
＜定義等＞
以下、「ゲラニルゲラニオール」を、「ＧＧＯＨ」と略記することがある。
また、上記「（ポリ）グリセリン脂肪酸エステル」は、グリセリン脂肪酸エステル又はポリグリセリン脂肪酸エステルを意味する。
本発明の自己乳化性組成物は、少なくともゲラニルゲラニオールと複合乳化剤を含有するが、ここで「複合乳化剤」とは、２種以上の乳化剤を含有する場合、それら複数の乳化剤全ての混合物のことを言う。
【００２４】
また、本発明において、「自己乳化」とは、機械的な剪断力を必要とせず、自発的に水相と安定なミセルを形成する現象を言う。ここで、「水相」とは、純水、胃液、日本薬局方崩壊試験第１液（人工胃液、ｐＨ１．２）、又は、腸液、日本薬局方崩壊試験第２液（人工腸液、ｐＨ６．８）のことを言う。
本発明において、複合乳化剤の種類と含有比率を好適な範囲にすることによって、ゲラニルゲラニオールを水相に自己乳化させることができ（上記した何れの水相へも自己乳化するようにでき）、更には、外観上も良く、商品価値の高いカプセルを製造することができる。
【００２５】
＜ゲラニルゲラニオール＞
ゲラニルゲラニオールは、直鎖ジテルペンのプレニルアルコールの一種であり、天然では例えばマツ類の樹脂中等に存在する。
本発明におけるゲラニルゲラニオールは、純度や由来については、特に限定はなく、天然物（抽出物）や該抽出物の精製物であっても、人工的に合成したものであってもよい。
【００２６】
本発明の自己乳化性組成物中のゲラニルゲラニオールの含有量は、自己乳化し易く、好ましくは乳化させる前の自己乳化性組成物自体が「外観」に優れれば特に限定はないが、該自己乳化性組成物全体に対して、上記ゲラニルゲラニオールを１０質量％以上３５質量％以下で含有することが好ましく、１３質量％以上３４質量％以下で含有することがより好ましく、１６質量％以上３２質量％以下で含有することが特に好ましい。
ゲラニルゲラニオールの含有量が少な過ぎると、自己乳化性組成物として、ゲラニルゲラニオールの優れた効果が薄れる場合；本発明の自己乳化性組成物の汎用性が低下する場合；等がある。一方、ゲラニルゲラニオールの含有量が多過ぎると、自己乳化性組成物自体の「透明性等の外観」が劣る場合があり、自己乳化性も達成でき難くなる場合がある。
【００２７】
＜複合乳化剤のＨＬＢ＞
本発明においては、複合乳化剤全体のＨＬＢが８以上１３以下であることが必須である。言い換えれば、「含有される全ての乳化剤の混合物である複合乳化剤」のＨＬＢが８以上１３以下であることが必須である。「ＨＬＢ」とは、Hydrophilic-Lipophilic Balanceのことであり、「親水親油バランス」とも言う。各乳化剤のＨＬＢは、乳化剤メーカー毎に開示されており、複合乳化剤のＨＬＢ値は、開示ＨＬＢに乳化剤全量に対する質量比率（含有割合）を乗じた値を加算した合計（重みを付けて加算した相加平均）で示した。
【００２８】
複合乳化剤のＨＬＢは、８以上１３以下であることが必須であるが、８．５以上１２以下が好ましく、９以上１１．５以下がより好ましく、９．５以上１１以下が特に好ましい。
複合乳化剤のＨＬＢが小さ過ぎると、自己乳化しない場合等があり、一方、複合乳化剤のＨＬＢが大き過ぎると、自己乳化組成物が分離して濁りが生じ、外観を損なう場合等がある。
【００２９】
＜複合乳化剤の組成＞
本発明において、上記複合乳化剤は、少なくとも、（ポリ）グリセリン脂肪酸エステル、及び、ポリオキシアルキレンソルビタン脂肪酸エステルの両方を含有することが必須である。
上記複合乳化剤中には、（ポリ）グリセリン脂肪酸エステルが１種だけ含有されていてもよく、２種以上含有されていてもよい。また、上記複合乳化剤中には、ポリオキシアルキレンソルビタン脂肪酸エステルが１種だけ含有されていてもよく、２種以上含有されていてもよい。
【００３０】
本発明において、上記複合乳化剤中には、（ポリ）グリセリン脂肪酸エステルやポリオキシアルキレンソルビタン脂肪酸エステル以外の乳化剤が含有されていてもよいが、上記複合乳化剤の主成分が、（ポリ）グリセリン脂肪酸エステル及びポリオキシアルキレンソルビタン脂肪酸エステルのみの合計（併用物）であることが好ましい。
ここで、「主成分」とは、複合乳化剤全体に対して、６０質量％以上のことを言い、好ましくは７５質量％以上、より好ましくは９０質量％以上、特に好ましくは９５質量％以上、最も好ましくは実質的に１００質量％のことを言う。
【００３１】
＜＜（ポリ）グリセリン脂肪酸エステル＞＞
本発明において、「（ポリ）グリセリン脂肪酸エステル」は、グリセリン脂肪酸エステルでも、ポリグリセリン脂肪酸エステルでもよいが、ポリグリセリン脂肪酸エステルが、自己乳化性の点から好ましい。
【００３２】
ポリグリセリン脂肪酸エステルのグリセリンの平均縮合度は、２以上（「ジグリセリン」以上）であれば特に限定はないが、２以上１６以下が好ましく、３以上１４以下がより好ましく、４以上１２以下が特に好ましい。
（ポリ）グリセリン脂肪酸エステルは、（ポリ）グリセリン脂肪酸エステルの中に限っても、１種を使用することも、２種以上を併用することもできる。
【００３３】
（ポリ）グリセリン脂肪酸エステルの脂肪酸は、特に限定はなく、炭素数２〜４の短鎖脂肪酸（低級脂肪酸）、５〜１２の中鎖脂肪酸、１２以上の長鎖脂肪酸（高級脂肪酸）の何れでもよい。また、「脂肪酸」は、広義に捉え、後述するように、水酸基を有する脂肪酸が互いにエステル結合で縮合した「縮合脂肪酸」であってもよい。
縮合していない脂肪酸のときは、より好ましくは中鎖脂肪酸又は長鎖脂肪酸である。具体的な脂肪酸の炭素数は、カルボキシル基の炭素１個を含めて、通常４〜３２であり、６〜２４が好ましく、７〜２２がより好ましく、８〜１８が特に好ましい。
炭素数が少な過ぎると、（ポリ）グリセリン脂肪酸エステルのＨＬＢが大きくなり過ぎて、複合乳化剤としたときに、全体のＨＬＢが大きくなり過ぎる場合があり、一方、炭素数が多過ぎると、（ポリ）グリセリン脂肪酸エステルのＨＬＢが小さくなり過ぎて、複合乳化剤としたときに、全体のＨＬＢが小さくなり過ぎる場合がある。何れの場合も、複合乳化剤のＨＬＢが、８以上１３以下の範囲で好ましい乳化剤の組み合わせが採れない場合がある。
【００３４】
また、（ポリ）グリセリン脂肪酸エステルの脂肪酸は、直鎖脂肪酸でも分岐鎖脂肪酸でもよく、飽和脂肪酸でも、二重結合を有する不飽和脂肪酸でもよい。不飽和脂肪酸の場合、二重結合の数は１〜２個が好ましく、１個が特に好ましい。
該脂肪酸エステルの特に好ましい脂肪酸としては、限定はないが、具体的には、例えば、カプリル酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸、リノール酸、ベヘン酸、エルカ酸等が挙げられる。
【００３５】
（ポリ）グリセリン脂肪酸エステルの１分子において、水酸基（−ＯＨ基）の個数に対する脂肪酸エステル数は、特に限定はないが、１／２２〜１／３が好ましく、１／１８〜１／４がより好ましく、１／１４〜１／５が特に好ましい。
脂肪酸エステルの結合割合が小さ過ぎると、ＨＬＢが大きくなり過ぎる場合があり、大き過ぎると、ＨＬＢが小さくなり過ぎる場合があり、何れの場合も、複合乳化剤のＨＬＢが、８以上１３以下の範囲で好ましい乳化剤の組み合わせが採れない場合がある。
【００３６】
また、ポリグリセリン脂肪酸エステルの１分子において、上記理由から、モノエステル、ジエステル、トリエステル、テトラエステル等が好ましく、モノエステル又はジエステルがより好ましく、モノエステルが特に好ましい。
すなわち、本発明の自己乳化性組成物においては、上記（ポリ）グリセリン脂肪酸エステルが、ポリグリセリンモノ脂肪酸エステルを含有することが好ましい。
なお、（ポリ）グリセリン脂肪酸エステルは、１種でもよく２種以上を併用することも好ましい。
【００３７】
本発明においては、複合乳化剤全体のＨＬＢが、８以上１３以下であればよいが、複合乳化剤の各乳化剤として含有される各（ポリ）グリセリン脂肪酸エステルのＨＬＢは、（ポリ）グリセリン脂肪酸エステルの脂肪酸が縮合していない脂肪酸（非縮合脂肪酸）のときは、６以上１８以下が好ましく、７以上１７以下がより好ましく、８以上１６．５以下が特に好ましい。
各（ポリ）グリセリン脂肪酸エステルのＨＬＢが上記範囲であると、後述するポリオキシアルキレンソルビタン脂肪酸エステルと併用して、複合乳化剤全体のＨＬＢを８以上１３以下にして外観（透明性）と自己乳化性を良好にすることができる。
【００３８】
また、（ポリ）グリセリン脂肪酸エステルとして、後記するように、「ポリグリセリン縮合リシノール酸エステル等のポリグリセリン縮合脂肪酸エステル」を含有することが特に好ましいが、該ポリグリセリン縮合脂肪酸エステルのＨＬＢは、一般には比較的小さいため、それとのバランスをとるため（混合してＨＬＢを大きくするため）、「脂肪酸が縮合していない（ポリ）グリセリン脂肪酸エステル」のＨＬＢの下限は、上記した値以上が好ましい。
【００３９】
上記（ポリ）グリセリン飽和脂肪酸エステルの具体的な製品名としては、阪本薬品工業株式会社製のＳＹグリスターＴＳ−７Ｓ、ＭＳ−３Ｓ、ＭＳ−５Ｓ、ＭＣＡ−７５０、ＭＣＡ−１５０、ＭＬ−３１０、ＭＬ−５００、ＭＬ−７５０、ＭＭ−７５０、ＰＯ−３Ｓ、ＰＯ−５Ｓ；三菱化ケミカルフーズ株式会社製のリョートー（登録商標）ポリグリエステルＬ−７Ｄ、Ｌ−１０Ｄ、Ｍ−７Ｄ、Ｍ−１０Ｄ、Ｓ−２８Ｄ、Ｂ−１００Ｄ等が挙げられる。
【００４０】
上記（ポリ）グリセリン不飽和脂肪酸エステルの具体的な製品名としては、阪本薬品工業株式会社製のＳＹグリスター  ＭＯ−３Ｓ、ＭＯ−５Ｓ、ＭＯ−７Ｓ、ＤＡＯ−７Ｓ、ＯＥ−７５０；三菱ケミカルフーズ株式会社製のリョートー（登録商標）ポリグリエステルＯ−１５Ｄ、Ｏ−５０Ｄ等が挙げられる。
【００４１】
（ポリ）グリセリン脂肪酸エステルの脂肪酸が縮合脂肪酸であるときは、該縮合脂肪酸は縮合リシノール酸であることが、自己乳化性の点から好ましい。すなわち、本発明の自己乳化性組成物においては、上記（ポリ）グリセリン脂肪酸エステルが、ポリグリセリン縮合リシノール酸エステルを含有することが好ましい。ポリグリセリン縮合リシノール酸エステルを含有すると、ゲラニルゲラニオールの自己乳化性が良好となる；組成物の透明度が上がる；複合乳化剤が分離しない；等の効果がある。
【００４２】
上記ポリグリセリン縮合リシノール酸エステルの例として、モノグリセリン縮合リシノール酸エステル、ジグリセリン縮合リシノレール酸エステル、トリグリセリン縮合リシノレール酸エステル等が挙げられる。
ポリグリセリン縮合リシノール酸エステルの具体的な製品名としては、阪本薬品工業株式会社製のＳＹグリスターＣＲ−３５０Ｈ、ＣＲ−３１０、ＣＲ−５００、ＣＲ−ＥＤ、ＣＲＳ−７５等が挙げられる。
【００４３】
本発明における（ポリ）グリセリン脂肪酸エステルは、単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよいが、２種以上の併用が、外観と自己乳化性の点；ポリオキシアルキレンソルビタン脂肪酸エステルとの組み合わせ効果を得易い点；ＨＬＢを調整し易い点；等から好ましい。
また、ポリグリセリンの非縮合脂肪酸エステルと、ポリグリセリンの縮合脂肪酸エステルとの併用であることが特に好ましい。この場合、ポリグリセリン脂肪酸エステル全体のＨＬＢ（すなわち、複合乳化剤からポリオキシアルキレンソルビタン脂肪酸エステルを除いた乳化剤のＨＬＢ）は、２〜１２が好ましく、７〜１１が好ましく、７．５〜９．５がより好ましく、８．０〜８．５が特に好ましい。
上記範囲であると、一般にＨＬＢが比較的大きいポリオキシアルキレンソルビタン脂肪酸エステルと組み合わせて複合乳化剤全体のＨＬＢを８以上１３以下としたときに、外観と自己乳化性に優れる自己乳化性組成物が得られ易い。
【００４４】
＜＜ポリオキシアルキレンソルビタン脂肪酸エステル＞＞
本発明の自己乳化性組成物における複合乳化剤は、上記した（ポリ）グリセリン脂肪酸エステルに加えて、更にポリオキシアルキレンソルビタン脂肪酸エステルを含有することが必須である。
該ポリオキシアルキレンソルビタン脂肪酸エステルとしては、ポリオキシエチレンソルビタンモノ脂肪酸エステル（「ポリソルベート」と言われることがある）及び／又はポリオキシプロピレンソルビタンモノ脂肪酸エステルであることが、親水性が高い点から好ましく、また、下記式（１）で表されるポリオキシエチレンソルビタンモノ脂肪酸エステル（ポリソルベート）を含有することが、好適なＨＬＢを有する点、食品添加物適合性がある点；等から好ましい。
【００４５】
上記ポリオキシアルキレンソルビタン脂肪酸エステルの脂肪酸の炭素数は、ＨＬＢが好適範囲に収まり易ければ特に限定はないが、８以上２２以下であることが好ましく、１０以上２１以下であることがより好ましく、１２以上２０以下であることが特に好ましい。
また、ポリオキシアルキレンソルビタン脂肪酸エステルの脂肪酸（下記式（１）でのＲ）は、直鎖脂肪酸でも分岐鎖脂肪酸でもよく、飽和脂肪酸でも、二重結合を有する不飽和脂肪酸でもよい。不飽和脂肪酸の場合、二重結合の数は１〜２個が好ましく、１個が特に好ましい。
ポリオキシアルキレンソルビタン脂肪酸エステルの脂肪酸は、特に限定はないが、特に好ましい脂肪酸としては、具体的には、例えば、カプリル酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸、リノール酸、ベヘン酸、エルカ酸等が挙げられる。
【００４６】
ポリオキシエチレンソルビタンモノ脂肪酸エステル（ポリソルベート）等のポリオキシアルキレンソルビタン脂肪酸エステルのエステル化度は、モノエステル、ジエステル、トリエステルの何れでもよく、それらの混合でもよいが、下記式（１）で表されるようなモノエステルを含有する、又は、平均でモノエステルであることが、大きなＨＬＢを得るため、ゲラニルゲラニオールへの分散性が良くなり、透明度が上がる；水へのなじみの良さ；等の点から好ましい。
【００４７】
【化１】
2020002057.tif 000003
［式（１）中、Ｒはアルキル基又はアルケニル基を示し、ｎは互いに異なっていてもよい自然数を示す。］
【００４８】
ポリオキシアルキレンソルビタン脂肪酸エステルのＨＬＢは、（その中で併用があるときは全体として）１３以上２０以下が好ましく、１４以上１８以下がより好ましく、１５以上１７以下が特に好ましい。
ポリオキシエチレン鎖、ポリオキシプロピレン鎖等の平均繰り返し単位数の総和（式（１）における「ｎ×４」）は、上記好ましいＨＬＢの値になるように設定されたときの繰り返し単位数が好ましく、繰り返し単位数が多くなる程、ＨＬＢは大きくなるが、具体的には、１０以上８０以下が好ましく、１５以上６０以下がより好ましく、２０以上４０以下が特に好ましい。
【００４９】
ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル（ポリソルベート）の好ましい具体例として、限定はされないが、例えば、ポリソルベート２０（ポリオキシエチレン（２０）ソルビタンモノラウリン酸エステル）、ポリソルベート４０（ポリオキシエチレン（２０）ソルビタンモノパルミチン酸エステル）、ポリソルベート６０（ポリオキシエチレン（２０）ソルビタンモノステアリン酸エステル）、ポリソルベート６５（ポリオキシエチレン（２０）ソルビタントリステアリン酸エステル）、ポリソルベート８０（ポリオキシエチレン（２０）ソルビタンモノオレイン酸エステル）、ポリソルベート８５（ポリオキシエチレン（２０）ソルビタントリオレイン酸エステル）等が挙げられる。
【００５０】
ポリオキシエチレンソルビタンモノ脂肪酸エステル（ポリソルベート）の具体的な製品名としては、日油株式会社製のウィルサーフ（登録商標）ＴＦ−２０、ＴＦ−６０、ＴＦ−８０等が挙げられる。
【００５１】
本発明においては、自己乳化性組成物全体に対して、上記ポリオキシアルキレンソルビタン脂肪酸エステルを、限定はされないが、１．５質量％以上１２質量％以下で含有することが好ましく、２質量％以上９質量％以下で含有することがより好ましく、３質量％以上６質量％以下で含有することが特に好ましい。
【００５２】
また、前記乳化剤全体に対して、上記ポリオキシアルキレンソルビタン脂肪酸エステルを、限定はされないが、７．５質量％以上５５質量％以下で含有することが好ましく、１０質量％以上４５質量％以下で含有することがより好ましく、１５質量％以上３０質量％以下で含有することが特に好ましい。
【００５３】
本発明における複合乳化剤中の、（ポリ）グリセリン脂肪酸エステルとポリオキシアルキレンソルビタン脂肪酸エステルとの好ましい含有比率は、該複合乳化剤が（ポリ）グリセリン脂肪酸エステル及びポリオキシアルキレンソルビタン脂肪酸エステルのみからなるとして（残りが（ポリ）グリセリン脂肪酸エステルとして）、上記値から計算した範囲である。
【００５４】
ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル（ポリソルベート）等のポリオキシアルキレンソルビタン脂肪酸エステルの含有量が少な過ぎると、複合乳化剤としてＨＬＢが小さくならざるを得なくなり、濁りを生じ時間の経過と共に乳化剤が分離してしまい、結果として、自己乳化性が悪くなる場合；外観を損なう場合等がある。
一方、多過ぎると、複合乳化剤としてＨＬＢが大きくなり、自己乳化性も良くなる方向であるが、ポリソルベートの食品衛生法上の使用基準（使用量の最大限度：２５ｍｇ／ｇカプセル）があるため、使用できる量が限定されている。
【００５５】
＜＜その他の乳化剤＞＞
本発明における複合乳化剤は、主成分（定義は前記）である乳化剤が、「（ポリ）グリセリン脂肪酸エステル及びポリオキシアルキレンソルビタン脂肪酸エステル」のみの合計（併用物）であることが特に好ましいが（両者のみの含有であることが特に好ましいが）、その他の乳化剤が含有されていてもよい（該２種以外の乳化剤の含有は本発明から排除はされない）。
【００５６】
その他の乳化剤としては、例えば、ソルビタン脂肪酸エステル、レシチン、（ポリ）プロピレングリコール脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル等が挙げられる。
【００５７】
ソルビタン脂肪酸エステルの例としては、ソルビタン脂肪酸モノエステル、ソルビタン脂肪酸ジエステル、ソルビタン脂肪酸トリエステル等が挙げられる。該ソルビタン脂肪酸エステルの具体的な製品名としては、花王株式会社製のエマゾールＬ−１０Ｖ、Ｓ−３０Ｖ、Ｏ−１０Ｖ、Ｐ−１０Ｖ；エキセルＳ−１０Ｖ等が挙げられる。
【００５８】
上記レシチンの例としては、卵黄レシチン、大豆レシチン、アブラナレシチン等が挙げられる。該レシチンの具体的な製品名としては、辻製油株式会社製のＳＬＰ−ペースト、ＳＬＰ−オイル、ＳＬＰ−ＰＣ７０等が挙げられる。
【００５９】
上記（ポリ）プロピレングリコール脂肪酸エステルの例としては、プロピレングリコールモノ脂肪酸エステル、ポリプロピレングリコールモノ脂肪酸エステル、プロピレングリコールジ脂肪酸エステル、ポリプロピレングルコールジ脂肪酸エステル等が挙げられる。該（ポリ）プロピレングリコール脂肪酸エステルの具体的な製品名としては、太陽化学株式会社製のサンソフトＮｏ．２５ＣＤ、Ｎｏ．２５−ＯＤＶ；花王株式会社製のホモテックスＰＳ−２００Ｖ等が挙げられる。
【００６０】
上記ショ糖脂肪酸エステルの例としては、ショ糖の脂肪酸モノエステル、脂肪酸ジエステル、脂肪酸トリエステル、脂肪酸テトラエステル、脂肪酸ペンタエステル、脂肪酸ヘキサエステル等が挙げられる。該ショ糖脂肪酸エステルの具体的な製品名としては、三菱化学フーズ株式会社のリョートー（登録商標）シュガーエステル  Ｓ−０７０、Ｓ−１７０、Ｓ−２７０等が挙げられる。
【００６１】
＜＜複合乳化剤の含有割合＞＞
本発明の自己乳化性組成物は、該自己乳化性組成物全体に対して、上記複合乳化剤を６質量％以上３０質量％以下で含有することが好ましい。８質量％以上２７質量％以下で含有することがより好ましく、１０質量％以上２５質量％以下で含有することが特に好ましい。
【００６２】
＜食用油＞
本発明の自己乳化性組成物には、油性成分としてゲラニルゲラニオール以外に、食用油を含有してもよい。外観の向上、自己乳化性の向上等のためには、食用油を含有させることが好ましい。
また、ゲラニルゲラニオールの希釈剤として用いられて、ゲラニルゲラニオールを自己乳化性組成物中に溶解させ易くし、ゲラニルゲラニオールを取り扱い易くするため等にも役立つ。
【００６３】
上記食用油は、特に限定されないが、例えば、サフラワー油、ぶどう油、大豆油、ひまわり油、とうもろこし油、綿実油、ゴマ油、エゴマ油、菜種油、米油、落花生油、小麦胚芽油、サラダ油、オリーブ油、パーム油、ヤシ油、紅花油、ヒマシ油、ツバキ油、ココナッツ油、ピーナッツ油、アーモンド油、アボカド油、ヘーゼルナッツ油、ウォルナッツ油、グレープシード油等の植物油；鯨油、鮫油、肝油、鰯油、鰹油、鯖油等の魚油；牛脂、豚脂（ラード）、鶏脂等の動物油；中鎖脂肪酸トリグリセリド（ＭＣＴ（Medium Chain Triglyceride））等が挙げられる。中でも、中鎖脂肪酸トリグリセリド、サフラワー油又は菜種油が特に好ましい。
該食用油は、何れか１種を単独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。
【００６４】
上記食用油は、ゲラニルゲラニオールや乳化剤の希釈溶媒として使用されていてもよい。言い換えれば、上記食用油には、ゲラニルゲラニオールや乳化剤の希釈溶媒として使用されているものも含まれる。
【００６５】
上記食用油は、限定はないが、該自己乳化性組成物全体に対して、０質量％以上７０質量％以下で含有することが好ましく、１０質量％以上６０質量％以下で含有することがより好ましく、３０質量％以上５０質量％未満で含有することが特に好ましい。
食用油の含有割合が上記下限以上であると、自己乳化性組成物の外観（透明性）が良好になり、食用油の含有割合が上記上限以下であると、ゲラニルゲラニオールの含有量を相対的に多くできる、ゲラニルゲラニオール製剤（例えばソフトカプセル等）のサイズを小さくでき、飲み易くできる等の効果がある。
【００６６】
＜水＞
本発明の自己乳化性組成物は、水を含有させなくても外観（透明性）が良好のものもあるが、水を含有させることで外観（透明性）が良好になる場合がある。また逆に、水を含有させることで外観（透明性）が不良になる場合もある。本発明において、水は、主に外観（透明性）を改良させる；自己乳化速度を上げる；等の目的に用いられる。
【００６７】
水を含有させることで外観（透明性）が不良になる方向の場合には、水を含有させないことが好ましいが、水を含有させることで外観（透明性）が良好になる場合や、水を含有させなくても外観（透明性）が良好の場合は、水の含有量は、０質量％以上４質量％未満が好ましく、０．１質量％以上３質量％以下がより好ましく、０．２質量％以上２質量％以下が更に好ましく、０．５質量％以上１．２質量％以下が特に好ましい。
水の含有量が多過ぎると、例えば４質量％以上であると、濁りが発生し外観を損なう場合；ソフトカプセルのゼラチン皮膜に水分が移行し、皮膜の軟化、液漏れ等の問題を引き起こす可能性があるため、製剤化できない場合；等がある。
【００６８】
＜その他の成分＞
本発明の自己乳化性組成物は、上記した成分の外に、「その他の成分」を含有することができる。
該「その他の成分」としては、特に制限はなく、本発明の効果を損なわない範囲内で、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、ビタミン類；植物エキス、魚軟骨抽出エキス等の動植物エキス；ショ糖、ブドウ糖、オリゴ糖、糖アルコール等の糖又は糖誘導体；医薬成分等の薬効成分；着色剤；劣化防止剤；等が挙げられる。
【００６９】
＜自己乳化性組成物の製造方法＞
本発明の自己乳化性組成物は、汎用の撹拌機を用いて、常法に従って、前記した成分を撹拌混合することで製造可能である。配合する順番は特に限定はないが、水は最後に配合することが好ましい。
配合時の温度は、特に限定はなく、１０℃以上４０℃が好ましく、室温近傍で配合することも好ましい。
【００７０】
＜自己乳化性組成物の用途＞
本発明の自己乳化性組成物の使用形態は、特に限定はなく、あらゆる剤型、（健康）食品の形態等に適用できるが、例えば、ソフトカプセル剤の内容液；ハードカプセル剤の内容液；液剤；食品用粉末を含有させて粉末化してなる粉剤若しくは顆粒剤；グミ・ゼリー剤；等が挙げられる。
【００７１】
本発明の自己乳化性組成物は、外観（白濁がなく放置しても白濁し難い）を良くできるので、外観が重要な剤型に特に好適である。例えば、ソフトカプセル剤、ハードカプセル剤のカプセル剤の内容液として、液剤の成分として特に好適である。
また、本発明の自己乳化性組成物の用途としては、一般食品、健康食品、動物の飼料・餌等が挙げられる。
【００７２】
＜ソフトカプセル剤＞
本発明の他の態様は、前記の自己乳化性組成物を内容液として包含することを特徴とするソフトカプセル剤である。ソフトカプセル剤の場合、皮膜が透明であることが多く、その内部が外から見えるので、「外観」が良好な本発明の自己乳化性組成物を包含させたソフトカプセル剤は、需要者にとって好印象を与える。
【００７３】
ソフトカプセル剤は、表面張力により形成されるシームレスソフトカプセル剤でも、ロータリーダイを用いて形成されるロータリーダイ式ソフトカプセル剤でも、平板を用いて形成される平板式ソフトカプセル剤でもよいが、ロータリーダイ式ソフトカプセル剤であることが、製造可能な内容液の範囲が広い点、比較的大きなソフトカプセル剤が得られる点等から好ましい。本発明の自己乳化性組成物は、ロータリーダイ式ソフトカプセル剤の内容液の用途に用いられることが特に好ましい。
【００７４】
ロータリーダイ式ソフトカプセル剤は、ゼラチン、デンプン等の基材高分子に、グリセリン、ソルビトール等の可塑剤を加えて板状に調製した皮膜材料の間に、自己乳化性組成物を注入し、両側から圧縮成形したものである。
本発明のソフトカプセル剤は、常法によって製造できる。
【実施例】
【００７５】
以下に、実施例及び比較例を挙げて本発明を更に具体的に説明するが、本発明は、その要旨を超えない限りこれらの実施例に限定されるものではない。
【００７６】
調製例１
以下の組成で（自己乳化性）組成物を調製した。
まず、ゲラニルゲラニオール（ＧＧＯＨ）、及び、中鎖脂肪酸トリグリセリド（ＭＣＴ）を撹拌混合した後、ＨＬＢの低い順（下記の記載順）に乳化剤を加えて撹拌混合し、最後に水を加え（自己乳化性）組成物１００．０ｇとした。
下記の評価方法で評価し、結果を表１に記載し、また、自己乳化性について図１に写真を示した。
【００７７】
＊ゲラニルゲラニオール
・ゲラニルゲラニオール−５０
（ＧＧＯＨ５０質量％、食用油５０質量％含有、三菱ケミカルフーズ株式会社製）６０ｇ
＊食用油として、
・中鎖脂肪酸トリグリセリド
（ＭＣＴ、花王株式会社製、ココナードＭＬ）１９ｇ
＊（ポリ）グリセリン脂肪酸エステルとして、
・ポリグリセリン縮合リシノール酸エステル
（ＳＹグリスターＴＦ−２０、阪本薬品工業株式会社製）７．７ｇ
・テトラグリセリンオレイン酸モノエステル
（ＳＹグリスターＭＯ−３Ｓ、阪本薬品工業株式会社製）６．０ｇ
・デカグリセリンカプリル酸モノエステル
（ＳＹグリスターＭＣＡ−７５０、阪本薬品工業株式会社製）４．８ｇ
＊ポリオキシアルキレンソルビタン脂肪酸エステルとして、
・ポリオキシエチレンソルビタン−モノラウレート
（ウィルサーフＴＦ−２０、日油株式会社製）１．５ｇ
＊水
・精製水１．５ｇ
【００７８】
調製例２〜８１
表１に示した組成で、調製例１と同様の手順で調製を行い、それぞれの（自己乳化性）組成物１００．０ｇを調製した。
下記の評価方法で評価し、結果を表１に合わせて記載した。また、調製例の幾つかの自己乳化性について図１に示した。
【００７９】
調製例９１、９２、９３
ＧＧＯＨの自己乳化性組成物を調製した調製例７において、ＧＧＯＨに代えて、表２に示した物質、すなわち、アスタリールオイル５０Ｆ、ＥＰＡ、スクワレンにした以外は、調製例７と同様にして、それぞれの（自己乳化性）組成物１００．０ｇを調製した。
下記の評価方法で評価し、結果を表２に記載した。
【００８０】
調製例９４、９５
表２に示した組成で、調製例１と同様の手順で調製を行い、ＧＧＯＨ（調製例９４）とエクストラバージンオリーブオイル（調製例９５）の（自己乳化性）組成物を調製した。
下記の評価方法で評価し、結果を表２に記載した。
【００８１】
測定例１
＜複合乳化剤のＨＬＢの算出方法＞
複合乳化剤のＨＬＢは、含有されている各乳化剤のＨＬＢに、該乳化剤の含有割合（混合比）で重みを付けた相加平均で求めた。
表１中にＨＬＢの値を示した。
【００８２】
評価例１
＜外観の評価方法＞
調製例で調製した（自己乳化性）組成物を直径１２ｍｍの試験管に入れて、外観を目視で評価した。
【００８３】
＜＜外観の評価基準＞＞
◎：全く濁りがなく、透き通っている（透明である）
○：若干の濁りがあるが、乳化剤が均一に分散している
△：やや白く濁っている
×：完全に白く濁っている
【００８４】
評価例２
＜自己乳化性の評価方法＞
３７℃の精製水７ｍＬを直径１２ｍｍの試験管に入れ、その中に上記調製例で調製した（自己乳化性）組成物を、それぞれ５０μＬ滴下し、滴下直後に試験管を揺すって分散に要する時間を目視にて評価した。また、１時間静置して凝集を目視で評価した。
【００８５】
＜＜自己乳化性の評価基準＞＞
◎：試験管を軽く揺すると、１分以内に分散し、１時間静置しても凝集しない
○：試験管を揺すると、１分を超えて５分以内に分散し、１時間静置しても凝集しない
△：試験管を揺すると、５分以内に分散したが、１時間静置すると油層が凝集する
×：試験管を揺すっても、５分以内に分散しない
【００８６】
評価例３
＜胃液中での自己乳化性の評価方法＞
評価例２の精製水に代えて、日本薬局方崩壊試験第１液（人工胃液）を用いた以外は、評価例２と同様に評価し、同様の評価基準で判定した。
【００８７】
評価例４
＜ソフトカプセル適性＞
○：ゼラチン皮膜に問題を生じさせず良好にソフトカプセルができる
×：ソフトカプセルのゼラチン皮膜に水分が作用し、皮膜の軟化又は液漏れが生じる
【００８８】
【表１】
2020002057.tif 000004
【００８９】
表１のコメント欄の符号については、以下の通りである。
Ａ：ＨＬＢ下限近傍、Ｂ：ＧＧＯＨ下限近傍、Ｃ：乳化剤量下限近傍、
Ｄ：乳化剤量上限近傍、Ｅ：ＧＧＯＨ上限近傍、Ｆ：ポリオキシアルキレンソルビタン脂肪酸エステル、及び、（ポリ）グリセリン脂肪酸エステルの組み合わせ
Ｇ：食用油の種類、Ｈ：水分値上限近傍、Ｉ：ＨＬＢ上限近傍、Ｊ：乳化剤なし
Ｋ：ポリオキシアルキレンソルビタン脂肪酸エステルなし、Ｌ：乳化剤単独
Ｍ：ＨＬＢ下限以下
Ｎ：乳化剤量下限以下、Ｏ：ＧＧＯＨ上限以上、Ｐ：乳化剤量上限以上、
Ｑ：水分値上限以上、Ｒ：ＨＬＢ上限以上
【００９０】
【表２】
2020002057.tif 000005
【００９１】
表２のコメント欄の符号については、以下の通りである。
Ｓ：自己乳化性付与の対象である機能性の油性有効成分の種類
【００９２】
＜結果＞
表１と図１に結果を示したように、本発明の必須の組成や条件を満たすものは、自己乳化性が良好であった。消化管に入ったときに（摂取したときに）、良好に乳化分散し、体内への吸収性が向上すると考えられる。
また、前記した（より又は特に）好ましい組成・含有割合や条件に入るものは、自己乳化性が極めて良好であった。消化管に入ったときに（摂取したときに）、特に良好に乳化分散し、体内への吸収性が向上すると考えられる。
【００９３】
また、表１と図１に結果を示したように、前記した（より又は特に）好ましい組成・含有割合や条件に入るものは、外観が良好であった。皮膜が透明なカプセル剤、液剤等の（内容）液が外から分かる剤型のときに特に好印象である。
【００９４】
一方、表１と図１に結果を示したように、本発明の必須の組成や条件を満たさないものは、自己乳化性が不良であった。そのため、本発明の効果を奏さなかった。
本発明の必須の組成や条件を満たしても、中には外観が不良のものもあったが、十分に使用可能であった。
【００９５】
また、表２の調製例７及び調製例９１、９２、９３に結果を示したように、ゲラニルゲラニオール（ＧＧＯＨ）を、他の有効成分に代えた組成物は、ゲラニルゲラニオール（ＧＧＯＨ）で良好だった調製例７の組成で、外観も自己乳化性も不良であった。
【００９６】
また、逆に、ゲラニルゲラニオール（ＧＧＯＨ）では良好でなかった調製例９４の（複合）乳化剤の組成で、ゲラニルゲラニオール（ＧＧＯＨ）をエクストラバージンオリーブオイルに代えた調製例９５では、外観、自己乳化性が共に良好であった。
【００９７】
このように、自己乳化性付与の対象となる油性の有効成分の種類によって、それぞれ良好な自己乳化性や外観を与える（複合）乳化剤の種類、ＨＬＢ、組成比等が異なることが分かった。従って、他の油性有効成分の自己乳化に関する（複合）乳化剤の知見は、ゲラニルゲラニオール（ＧＧＯＨ）の自己乳化には全く役に立たなかった。
【産業上の利用可能性】
【００９８】
本発明の自己乳化性組成物は、優れた自己乳化性を有し、健康食品（の製造）分野をはじめ、医薬品、（一般）食品、飼料等の（製造）分野に広く利用されるものである。
【図１】
2020002057.tif 000006