(57)【要約】【課題】本発明は、なじみのよさ、べたつき感のなさ、保湿感、及び油膜感のなさに優れた美容オイルを提供することを課題とする。【解決手段】（Ａ）２５℃における粘度が１００〜３００ｍＰａ・ｓであるリンゴ酸ジイソステアリル、及び（Ｂ）植物油、を含む、美容オイルであって、前記リンゴ酸ジイソステアリルを、前記美容オイルに対して、２０質量％以上含み、前記植物油を、前記美容オイルに対して、１５質量％以上含む、美容オイルにより、前記課題を解決することができる。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
（Ａ）２５℃における粘度が１００〜３００ｍＰａ・ｓであるリンゴ酸ジイソステアリル、及び
（Ｂ）植物油、
を含む、美容オイルであって、
前記リンゴ酸ジイソステアリルを、前記美容オイルに対して、２０質量％以上含み、
前記植物油を、前記美容オイルに対して、１５質量％以上含む、美容オイル。
【請求項２】
リンゴ酸ジイソステアリルの含水価が２００〜４００％である、請求項１に記載の美容オイル。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、美容オイルに関する。
【背景技術】
【０００２】
美容オイルは、フェイスオイルやボディオイル、ヘアオイルとして用いられ、塗布時に肌や毛髪へのなじみがよく、使用後にも保湿剤に起因するべたつきがなく、閉塞効果によって皮膚や口唇、毛髪などを乾燥から保護する効果に優れている。前記美容オイルとしては、低刺激性の植物油（例えば、特許文献１参照）等が挙げられる。
【０００３】
しかしながら、ホホバ油、オリーブ油等の植物油を多量に含有するものは、肌や毛髪に対して、柔軟性や保湿感を付与することは可能であるものの、塗布時の伸びの悪さや、べたつきが課題として挙げられていた。
【０００４】
また、肌表面を覆い、水分の蒸散を抑えるためには、粘性が高く、肌への密着性が高い油が優れている。リンゴ酸ジイソステアリルは、高い顔料分散性に加え、肌への密着性の高さによって保湿効果が期待できることなどから、口唇化粧料などに多く配合されている。（例えば、特許文献２参照）しかしながら、その使用感の重さや肌なじみの点などから、美容オイルへ高濃度配合することは困難であった。
【０００５】
なお、化粧品に配合可能な原料の規格を収載していた化粧品種別配合成分規格（粧配規）や、医薬部外品の原料として配合可能な原料の規格を収載する医薬部外品原料規格２００６（外原規）において、「リンゴ酸ジイソステアリル」は、「リンゴ酸と５，７，７−トリメチル−２−（１，３，３−トリメチルブチル）−オクタン−１−オールとのジエステル」と定義されている。したがって、従来から用いられているリンゴ酸ジイソステアリルは、イソステアリルアルコールとして５，７，７−トリメチル−２−（１，３，３−トリメチルブチル）−オクタン−１−オールを使用した化合物である。実際、現在市販品として流通しているリンゴ酸ジイソステアリルとしては、ＮＩＫＫＯＬ ＤＩＳＭ（日光ケミカルズ社製）、エステロールＤＩＳＭ（ナショナル美松社製）、コスモール２２２（日清オイリオ社製）、ハイマレートＤＩＳ（高級アルコール工業社製）が挙げられるが、これらのリンゴ酸ジイソステアリルは、いずれも「リンゴ酸と５，７，７−トリメチル−２−（１，３，３−トリメチルブチル）−オクタン−１−オールとのジエステル」である。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００６】
【特許文献１】特開２００３−９５８４９号公報
【特許文献２】特開２０１５−１３８２６号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
本発明は、なじみのよさ、べたつき感のなさ、保湿感、及び油膜感のなさに優れた美容オイルを提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明者らは、所定のリンゴ酸ジイソステアリル及び植物油を用いることによって、前記目的を達成する美容オイルが得られることを見出し、本発明を完成するに至った。
【０００９】
本発明は以下の実施形態を含む。
［１］
（Ａ）２５℃における粘度が１００〜３００ｍＰａ・ｓであるリンゴ酸ジイソステアリル、及び
（Ｂ）植物油、
を含む、美容オイルであって、
前記リンゴ酸ジイソステアリルを、前記美容オイルに対して、２０質量％以上含み、
前記植物油を、前記美容オイルに対して、１５質量％以上含む、美容オイル。
［２］
リンゴ酸ジイソステアリルの含水価が２００〜４００％である、［１］に記載の美容オイル。
【発明の効果】
【００１０】
本発明によれば、なじみのよさ、べたつき感のなさ、保湿感、及び油膜感のなさに優れた美容オイルを提供することができる。
【発明を実施するための形態】
【００１１】
本発明の一実施形態は、（Ａ）２５℃における粘度が１００〜３００ｍＰａ・ｓであるリンゴ酸ジイソステアリル、及び（Ｂ）植物油、を含む、美容オイルであって、前記リンゴ酸ジイソステアリルを、前記美容オイルに対して、２０質量％以上含み、前記植物油を、前記美容オイルに対して、１５質量％以上含む、美容オイルに関する。
【００１２】
成分（Ａ）及び（Ｂ）を所定の量で含むことによって、なじみのよさ、べたつき感のなさ、保湿感、及び油膜感のなさに優れた美容オイルとすることができる。
【００１３】
美容オイルとしては、例えば、フェイスオイル、ボディオイル、ヘアオイル、スキンケアオイル、ネイルオイル、マッサージオイル、ベビーオイル、アロマオイル等が挙げられる。
【００１４】
＜成分（Ａ）＞
本実施形態に係る美容オイルは、成分（Ａ）として、２５℃における粘度が１００〜３００ｍＰａ・ｓであるリンゴ酸ジイソステアリルを含む。リンゴ酸ジイソステアリルの粘度は、好ましくは１００〜２５０ｍＰａ・ｓであり、より好ましくは１００〜２００ｍＰａ・ｓである。本明細書における粘度は、ブルックフィールド粘度計（ＴＶＢ−１０、東機産業社製）を用いて２５℃で測定される。リンゴ酸ジイソステアリルの含水価は、好ましくは２００〜４００％であり、より好ましくは２００〜３００％である。本明細書における含水価は、英国薬局方（ＢＰ）のラノリンの含水価測定法に準じて測定される。
【００１５】
本明細書における「リンゴ酸ジイソステアリル」とは、リンゴ酸とイソステアリルアルコールとからなるジエステル化合物である。
【００１６】
リンゴ酸としては、例えば、Ｌ−リンゴ酸、Ｄ−リンゴ酸、及びＤＬ−リンゴ酸が挙げられる。リンゴ酸は、１種のみを単独で使用してもよいし、２種以上を組み合わせて使用してもよい。
【００１７】
本明細書における「イソステアリルアルコール」とは、分岐構造を有する炭素数１８のアルコール（好ましくは、アルキル主鎖及び１個又は２個のメチル側鎖を有する炭素数１８のアルコール）を主成分として含むアルコール混合物を意味する。イソステアリルアルコールの粘度は、好ましくは３０〜７０ｍＰａ・ｓである。具体的なイソステアリルアルコールとしては、例えば、ＰＲＩＳＯＲＩＮＥ３５１５（クローダ社製）、ＲＡＤＩＡＮＯＬ１９８０（オレオン社製）等が挙げられる。
【００１８】
イソステアリルアルコールは、例えば、ダイマー酸の製造過程で生じる副生成物から誘導することができる。
【００１９】
ダイマー酸とは、炭素数１２〜２２の不飽和脂肪酸又はその低級アルコールエステルを触媒（例えば、粘土触媒）の存在下で二量化することにより得られる、炭素数３６の二塩基酸を主成分とする混合物であり、その工業的な製造方法は、ほぼ標準化されている。
【００２０】
ダイマー酸の製造過程で生じる副生成物としては、例えば、モノマー酸が挙げられる。モノマー酸としては、例えば、二量化反応に関与しなかった不飽和脂肪酸、水素移動反応により生成した直鎖飽和脂肪酸、異性化反応により生成した分岐脂肪酸等が挙げられる。
【００２１】
副生成物（モノマー酸）からイソステアリルアルコールを誘導する方法としては、例えば、モノマー酸を水素添加して、融点の高い直鎖飽和脂肪酸と融点の低い分岐脂肪酸との混合物を得る工程；当該混合物から、溶剤分別法等によって、融点の高い直鎖飽和脂肪酸を除去して、タイター１０℃以下の分岐脂肪酸を得る工程；当該タイター１０℃以下の分岐脂肪酸を水素添加して、イソステアリルアルコールに変換する工程；を含む方法が挙げられる。前記タイター１０℃以下の分岐脂肪酸は、一般的に、炭素数１２〜２２の分岐脂肪酸を含み、炭素数１８の分岐脂肪酸を主成分とする。また、前記タイター１０℃以下の分岐脂肪酸は、主に、１個又は２個のメチル基側鎖が主鎖に結合した分岐構造を有する。
【００２２】
リンゴ酸ジイソステアリルの製造方法としては、例えば、リンゴ酸とイソステアリルアルコールとを、好ましくは１：１．５〜２．５のモル比、より好ましくは１：１．８〜２．２のモル比でエステル化反応させることが挙げられる。
【００２３】
エステル化反応の条件は特に限定されないが、例えば、触媒及び／又は溶媒の存在下で実施することができる。触媒としては、例えば、パラトルエンスルホン酸、硫酸、リン酸、塩酸、メタンスルホン酸、三フッ化硼素ジエチルエーテル錯体、チタンアルコラート、固体酸触媒等が挙げられる。溶媒としては、例えば、ヘプタン、ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等が挙げられる。エステル化反応は、例えば、５０〜２６０℃で実施することができる。
【００２４】
エステル化反応は、触媒及び溶媒を使用せずに１００〜２６０℃で実施してもよい。
【００２５】
得られたエステルは、必要に応じて精製してもよい。精製方法は特に限定されないが、例えば、アルカリ性水溶液で洗浄して、残存する遊離カルボン酸を除去する方法、蒸留、水蒸気脱臭、活性炭処理等によって、臭いを低減させる又は安定性を向上させる方法等が挙げられる。
【００２６】
リンゴ酸ジイソステアリルの含有量は、美容オイルに対して、２０質量％以上であり、好ましくは２０〜７０質量％であり、より好ましくは２０〜４０質量％である。
【００２７】
＜成分（Ｂ）＞
本実施形態に係る美容オイルは、成分（Ｂ）として、植物油を更に含む。植物油としては、例えば、ヤシ油、パーム油、パーム核油、サフラワー油、オリーブ油、ヒマシ油、アボカド油、ゴマ油、茶油、月見草油、小麦胚芽油、マカデミアナッツ油、ヘーゼルナッツ油、ククイナッツ油、ローズヒップ油、メドウフォーム油、パーシック油、ティートリー油、ハッカ油、トウモロコシ油、ナタネ油、ヒマワリ油、アマニ油、綿実油、大豆油、落花生油、コメヌカ油、カカオ脂、シア脂、水素添加ヤシ油、水素添加ヒマシ油、ホホバ油、水素添加ホホバ油、ツバキ油、アルガニアスピノサ核油、アーモンド油、ブドウ種子油、カニナバラ果実油、ユーカリ葉油等が挙げられる。植物油は、１種のみを単独で使用してもよいし、２種以上を組み合わせて使用してもよい。
【００２８】
植物油の含有量は、美容オイルに対して、１５質量％以上であり、好ましくは１５〜７０質量％であり、より好ましくは１５〜６０質量％であり、更に好ましくは１５〜５０質量％である。
【００２９】
＜美容オイル＞
本実施形態に係る美容オイルは、本発明の効果を損なわない範囲で、水及び通常化粧料に配合される添加成分を更に含んでいてもよい。添加成分としては、例えば、油性基剤、界面活性剤、アルコール類、保湿剤、高分子・増粘・ゲル化剤、酸化防止剤、防腐剤、キレート剤、紫外線吸収剤、美白剤、消炎剤、清涼剤、ビタミン類及びその誘導体類、無機粉体類、香料、色素等が挙げられる。
【実施例】
【００３０】
以下、合成例、実施例及び比較例を用いて本発明をより詳細に説明するが、本発明の技術的範囲はこれに限定されるものではない。
【００３１】
＜合成例１：リンゴ酸ジイソステアリルの合成＞
攪拌機、温度計、及びガス導入管を備えた３Ｌの反応器に、ＤＬ−リンゴ酸２２０ｇ（１．６４モル）、イソステアリルアルコール８８９ｇ（３．２８モル、ＲＡＤＩＡＮＯＬ１９８０：オレオン社製）、及びヘプタン溶剤２３１ｇを仕込み、窒素を吹き込みながら１００℃〜１２０℃に加熱し、６時間還流反応させた。反応終了後、未反応のリンゴ酸を水酸化ナトリウム水溶液で水洗除去し、有機層を濃縮した後、減圧水蒸気脱臭を行い、リンゴ酸ジイソステアリル１０２３ｇ（収率９７％）をほぼ無色の液状油として得た。
【００３２】
［物性評価］
合成例１で得られたリンゴ酸ジイソステアリルの粘度を、ブルックフィールド粘度計（ＴＶＢ−１０、東機産業社製）を用いて２５℃で測定した。また、合成例１で得られたリンゴ酸ジイソステアリルの含水価を、英国薬局方（ＢＰ）のラノリンの含水価測定法に準じて測定した。結果は以下のとおりであった。
粘度：１５５ｍＰａ・ｓ
含水価：２５０％
【００３３】
＜実施例１及び２並びに比較例１〜３＞
表１に示す組成を有する美容オイルを調製した。なお、表１における各成分の数値の単位は質量％である。
【表１】
2020002098.tif 000002
【００３４】
［評価方法］
専門パネル６名に表１の美容オイルを実際に使用してもらい、下記の判定基準により評価した。結果を表１に示す。
【００３５】
（使用感評価）
（１）なじみのよさ
（２）べたつき感のなさ
（３）保湿感
（４）油膜感のなさ
【００３６】
６  ：非常に良い
５  ：良い
４  ：やや良い
３  ：普通
２  ：やや悪い
１  ：悪い
０  ：非常に悪い
【００３７】
［判定基準］
（判定）：（評点の平均点）        ：（評価）
◎    ：５点を超える            ：非常に良好
○    ：３．５点を超え５点以下  ：良好
△    ：１点を超え３．５点以下  ：やや不良
×    ：１点以下                ：不良
【００３８】
＜処方例１＞
表２に示す成分を混合し、スキンケアオイルを調製した。
【表２】
2020002098.tif 000003
【００３９】
＜処方例２＞
表３に示す成分を混合し、ヘアオイルを調製した。
【表３】
2020002098.tif 000004
【００４０】
＜処方例３＞
表４に示す成分を混合し、ネイルオイルを調製した。
【表４】
2020002098.tif 000005
【００４１】
＜処方例４＞
表５に示す成分を混合し、マッサージオイルを調製した。
【表５】
2020002098.tif 000006
【００４２】
＜処方例５＞
表６に示す成分を混合し、ベビーオイルを調製した。
【表６】
2020002098.tif 000007
【００４３】
＜処方例６＞
表７に示す成分を混合し、アロマオイルを調製した。
【表７】
2020002098.tif 000008