(57)【要約】      （修正有）【課題】配向層を備えない液晶ディスプレイデバイスにおいて、液晶分子が垂直配向し、かつ、高電圧保持率を兼ね備える液晶組成物の提供。【解決手段】メソゲン構造、および、末端ＯＨ基を含有する、シリコン含有化合物、該シリコン含有化合物を用いた液晶組成物。【選択図】図１
2020002121.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）で表されるシリコン含有化合物。
【化４５】
2020002121.tif 000094
（式中、Ｋは、
【化４６】
2020002121.tif 000095
または-ＯＨを表す。
Ｒ１は、フッ素、塩素、水素、Ｃ１−Ｃ２０直鎖アルキル基、Ｃ３−Ｃ２０分岐アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０直鎖アルコキシ基、またはＣ３−Ｃ２０分岐アルコキシ基を表し、前記Ｃ１−Ｃ２０直鎖アルキル基、前記Ｃ３−Ｃ２０分岐アルキル基、前記Ｃ１−Ｃ２０直鎖アルコキシ基、もしくは前記Ｃ３−Ｃ２０分岐アルコキシ基は非置換である、または前記Ｃ１−Ｃ２０直鎖アルキル基、前記Ｃ３−Ｃ２０分岐アルキル基、前記Ｃ１−Ｃ２０直鎖アルコキシ基、もしくは前記Ｃ３−Ｃ２０分岐アルコキシ基の少なくとも１つの-ＣＨ２-が-ＳｉＲａ２-、-Ｃ≡Ｃ-、-ＣＨ＝ＣＨ-、-ＣＦ２Ｏ-、-Ｏ-、-ＣＯＯ-、-ＯＣＯ-、もしくは-ＯＯＣ-で置換されている、および／または前記Ｃ１−Ｃ２０直鎖アルキル基、前記Ｃ３−Ｃ２０分岐アルキル基、前記Ｃ１−Ｃ２０直鎖アルコキシ基、もしくは前記Ｃ３−Ｃ２０分岐アルコキシ基の少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換されており、かつＲａはＣ１−Ｃ１０直鎖アルキル基またはＣ３−Ｃ１０分岐アルキル基を表し、同じＳｉ原子に結合している２つのＲａ基は互いに同じであるか、または互いに異なる。
Ａ１、Ａ２、Ａ３およびＡ４の各々は独立に、１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキシレン基、ベンゾフラン−２，５−ジイル基、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル基、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル基、二価ジオキサビシクロ［２．２．２］オクチレン基、二価トリオキサビシクロ［２．２．２］オクチレン基、テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、またはインダン−２，５−ジイル基を表し、前記１，４−フェニレン基、前記１，４−シクロヘキシレン基、前記テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、もしくは前記インダン−２，５−ジイル基は非置換である、または前記１，４−フェニレン基、前記１，４−シクロヘキシレン基、前記テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、もしくは前記インダン−２，５−ジイル基の少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子もしくはＣＮ基で置換されている、および／または前記１，４−フェニレン基、前記１，４−シクロヘキシレン基、前記テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、もしくは前記インダン−２，５−ジイル基の少なくとも１つの-ＣＨ２-が-Ｏ-、-Ｎ-もしくは-Ｓ-で置換されており、かつ前記-Ｏ-、-Ｎ-、および-Ｓ-は互いに直接結合しない。
Ｚ１、Ｚ２、およびＺ３の各々は独立に、単結合、-ＣＨ２-ＣＨ２-、-Ｃ≡Ｃ-、-ＣＨ＝ＣＨ-、-ＣＦ２Ｏ-、-ＯＣＦ２-、-ＣＨ２Ｏ-、-ＯＣＨ２-、-ＣＯＯ-、-ＯＣＯ-、-ＯＯＣ-、-ＣＦ２-ＣＦ２-、または-ＣＦ＝ＣＦ-を表す。
Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｌ４、Ｌ５、Ｌ６、Ｌ７、Ｌ８およびＬ９の各々は独立に、単結合、Ｃ１−Ｃ１５直鎖アルキレン基、Ｃ３−Ｃ１５分岐アルキレン基、Ｃ１−Ｃ１５直鎖アルキレンオキシ基、またはＣ３−Ｃ１５分岐アルキレンオキシ基を表し、前記Ｃ１−Ｃ１５直鎖アルキレン基、前記Ｃ３−Ｃ１５分岐アルキレン基、前記Ｃ１−Ｃ１５直鎖アルキレンオキシ基、もしくは前記Ｃ３−Ｃ１５分岐アルキレンオキシ基は非置換である、または前記Ｃ１−Ｃ１５直鎖アルキレン基、Ｃ３−Ｃ１５分岐アルキレン基、Ｃ１−Ｃ１５直鎖アルキレンオキシ基、もしくは前記Ｃ３−Ｃ１５分岐アルキレンオキシ基の少なくとも１つの-ＣＨ２-が-Ｃ≡Ｃ-、-ＣＨ＝ＣＨ-、-ＣＦ２Ｏ-、-Ｏ-、-ＣＯＯ-、-ＯＣＯ-，もしくは-ＯＯＣ-で置換されている、および／または前記Ｃ１−Ｃ１５直鎖アルキレン基、前記Ｃ３−Ｃ１５分岐アルキレン基、前記Ｃ１−Ｃ１５直鎖アルキレンオキシ基、もしくは前記Ｃ３−Ｃ１５分岐アルキレンオキシ基の少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換されており、かつＬ４、Ｌ５、Ｌ６、Ｌ７およびＬ９は非置換であるか、またはＬ４、Ｌ５、Ｌ６、Ｌ７およびＬ９の少なくとも１つの炭素原子がケイ素原子で置換されている。
Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｘ５、Ｘ６、およびＸ７の各々は独立に、水素、-ＯＨ、
【化４７】
2020002121.tif 000096
または下記のいずれか１つを表す。
【化４８】
2020002121.tif 000097
Ｙ１は-ＯＨ、水素、Ｃ１−Ｃ１５アルキル基、またはＣ２−Ｃ１５アルケニル基を表し、前記Ｃ１−Ｃ１５アルキル基もしくは前記Ｃ２−Ｃ１５アルケニル基は非置換であるか、またはＣ１−Ｃ１５アルキル基もしくはＣ２−Ｃ１５アルケニル基の少なくとも１つの水素原子が-ＯＨもしくは下記のいずれか１つで置換されている。
【化４９】
2020002121.tif 000098
Ｙ２およびＹ３の各々は独立に、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ１５アルキル基、またはＣ２−Ｃ１５アルケニル基を表し、前記Ｃ１−Ｃ１５アルキル基もしくは前記Ｃ２−Ｃ１５アルケニル基は非置換であるか、または前記Ｃ１−Ｃ１５アルキル基もしくは前記Ｃ２−Ｃ１５アルケニル基の少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換されている。
Ｒｂ、Ｒｃ、およびＲｄの各々は独立に、フッ素、塩素、水素、Ｃ１−Ｃ１０直鎖アルキル基、Ｃ３−Ｃ１０分岐アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０直鎖アルコキシ基、またはＣ３−Ｃ１０分岐アルコキシ基を表し、前記Ｃ１−Ｃ１０直鎖アルキル基、前記Ｃ３−Ｃ１０分岐アルキル基、前記Ｃ１−Ｃ１０直鎖アルコキシ基、もしくは前記Ｃ３−Ｃ１０分岐アルコキシ基は非置換である、または前記Ｃ１−Ｃ１０直鎖アルキル基、前記Ｃ３−Ｃ１０分岐アルキル基、前記Ｃ１−Ｃ１０直鎖アルコキシ基、もしくは前記Ｃ３−Ｃ１０分岐アルコキシ基の少なくとも１つの-ＣＨ２-が-ＣＨ＝ＣＨ-、-ＣＦ２Ｏ-、-Ｏ-、-ＣＯＯ-、-ＯＣＯ-、もしくは-ＯＯＣ-で置換されている、および／または前記Ｃ１−Ｃ１０直鎖アルキル基、前記Ｃ３−Ｃ１０分岐アルキル基、前記Ｃ１−Ｃ１０直鎖アルコキシ基、もしくは前記Ｃ３−Ｃ１０分岐アルコキシ基の少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換されている。
Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｘ５、Ｘ６、およびＸ７のうちの少なくとも１つは、-ＯＨまたは下記のいずれか１つを表す。
【化５０】
2020002121.tif 000099
Ｙ１は、-ＯＨ、Ｃ１−Ｃ１５アルキル基、またはＣ２−Ｃ１５アルケニル基を表し、前記Ｃ１−Ｃ１５アルキル基または前記Ｃ２−Ｃ１５アルケニル基の少なくとも１つの水素原子が-ＯＨまたは下記のいずれか１つで置換されている。
【化５１】
2020002121.tif 000100
Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｘ５、Ｘ６、およびＸ７のうちの最大で２つが-ＯＨを表す。
Ｒ１がケイ素を含まないとき、Ｋは、
【化５２】
2020002121.tif 000101
を表す。
ｎ１、ｎ２、ｎ３、およびｎ４の各々は独立に０または１を表し、ｎ１、ｎ２、ｎ３、およびｎ４のうちの少なくとも１つは０を表さない。
前記式（Ｉ）中、ケイ素原子は別のケイ素原子とは直接結合せず、かつケイ素原子と酸素原子とは直接結合しない。）
【請求項２】
Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｘ５、Ｘ６、およびＸ７のうちの少なくとも１つが、
【化５３】
2020002121.tif 000102
を表す、請求項１に記載のシリコン含有化合物。
【請求項３】
Ｒ１はＣ１−Ｃ１８アルキル基またはＣ１−Ｃ１８アルコキシ基を表し、前記Ｃ１−Ｃ１８アルキル基もしくは前記Ｃ１−Ｃ１８アルコキシ基の１つの-ＣＨ２-が-ＳｉＲａ２-で置換されており、ＲａはＣ１−Ｃ１０直鎖アルキル基またはＣ３−Ｃ１０分岐アルキル基を表し、Ｋが、
【化５４】
2020002121.tif 000103
または-ＯＨを表す、請求項１に記載のシリコン含有化合物。
【請求項４】
Ｋが、
【化５５】
2020002121.tif 000104
を表すとき、Ｌ１の鎖長はＬ３の鎖長より短く、かつＬ２の鎖長はＬ３の鎖長より短い、請求項１に記載のシリコン含有化合物。
【請求項５】
Ｌ１およびＬ２の各々が独立に、単結合、Ｃ１−Ｃ８アルキレン基、Ｃ２−Ｃ８アルケニレン基、またはＣ２−Ｃ８アルキニレン基を表す、請求項４に記載のシリコン含有化合物。
【請求項６】
前記シリコン含有化合物が式（Ｉ’）で表される請求項１に記載のシリコン含有化合物。
【化５６】
2020002121.tif 000105
（式中、Ｒ１がケイ素を含まないとき、Ｋ’は、
【化５７】
2020002121.tif 000106
を表す。
Ｒ１がケイ素を含むとき、Ｋ’は、
【化５８】
2020002121.tif 000107
を表す。
Ｒ１、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｌ４、Ｌ５、Ｌ６、Ｌ７、Ｌ８、Ｌ９、Ｘ４、Ｘ５、Ｘ６、Ｘ７、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、ｎ１、ｎ２、およびｎ３の定義はそれぞれ、請求項１で定義したＲ１、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｌ４、Ｌ５、Ｌ６、Ｌ７、Ｌ８、Ｌ９、Ｘ４、Ｘ５、Ｘ６、Ｘ７、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、ｎ１、ｎ２、およびｎ３の定義と同じである。
Ｘ１、Ｘ２、およびＸ３の各々は独立に、-ＯＨまたは下記のいずれか１つを表す。
【化５９】
2020002121.tif 000108
Ｙ１’は水素、Ｃ１−Ｃ１５アルキル基、またはＣ２−Ｃ１５アルケニル基を表し、前記Ｃ１−Ｃ１５アルキル基もしくは前記Ｃ２−Ｃ１５アルケニル基は非置換であるか、または前記Ｃ１−Ｃ１５アルキル基もしくは前記Ｃ２−Ｃ１５アルケニル基の少なくとも１つの水素原子が-ＯＨで置換されている。）
【請求項７】
前記シリコン含有化合物が、式（Ｉ−Ａ−１）、式（Ｉ−Ｂ−１）、式（Ｉ−Ｃ−１）、式（Ｉ−Ｄ−１）または式（Ｉ−Ｄ−２）で表される請求項６に記載のシリコン含有化合物。
【化６０】
2020002121.tif 000109
（式中、Ｒ１、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｌ４、Ｌ５、Ｌ６、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、ｎ１、およびｎ２の定義はそれぞれ、請求項１で定義したＲ１、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｌ４、Ｌ５、Ｌ６、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、ｎ１、およびｎ２の定義と同じである。
Ａ１、Ａ２、Ａ３およびＡ４の各々は独立に１，４−フェニレン基、テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、または１，４−シクロヘキシレン基を表し、前記１，４−フェニレン基、前記テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、もしくは前記１，４−シクロヘキシレン基は非置換である、または前記１，４−フェニレン基、前記テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、もしくは前記１，４−シクロヘキシレン基の少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換されている、および／または前記１，４−フェニレン基、前記テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、もしくは前記１，４−シクロヘキシレン基の少なくとも１つの-ＣＨ２-が-Ｏ-で置換されており、かつ前記-Ｏ-は別の-Ｏ-とは直接結合しない。
Ｘ１、Ｘ２、およびＸ３の定義はそれぞれ、請求項６で定義したＸ１、Ｘ２、およびＸ３の定義と同じである。
Ｘ８およびＸ９の各々は独立に、水素、
【化６１】
2020002121.tif 000110
を表す。
Ｌ１’は単結合、Ｃ１−Ｃ５直鎖アルキレン基、Ｃ３−Ｃ５分岐アルキレン基、Ｃ１−Ｃ５直鎖アルキレンオキシ基、またはＣ３−Ｃ５分岐アルキレンオキシ基を表し、前記Ｃ１−Ｃ５直鎖アルキレン基、前記Ｃ３−Ｃ５分岐アルキレン基、前記Ｃ１−Ｃ５直鎖アルキレンオキシ基、もしくは前記Ｃ３−Ｃ５分岐アルキレンオキシ基は非置換である、または前記Ｃ１−Ｃ５直鎖アルキレン基、前記Ｃ３−Ｃ５分岐アルキレン基、前記Ｃ１−Ｃ５直鎖アルキレンオキシ基、もしくは前記Ｃ３−Ｃ５分岐アルキレンオキシ基の少なくとも１つの-ＣＨ２-が-Ｏ-もしくは-ＣＯＯ-で置換されている、および／または前記Ｃ１−Ｃ５直鎖アルキレン基、前記Ｃ３−Ｃ５分岐アルキレン基、前記Ｃ１−Ｃ５直鎖アルキレンオキシ基、もしくは前記Ｃ３−Ｃ５分岐アルキレンオキシ基の少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換されている。
Ｌ１０およびＬ１１の各々は独立に、単結合、Ｃ１−Ｃ１５直鎖アルキレン基、Ｃ３−Ｃ１５分岐アルキレン基、Ｃ１−Ｃ１５直鎖アルキレンオキシ基、またはＣ３−Ｃ１５分岐アルキレンオキシ基を表し、前記Ｃ１−Ｃ１５直鎖アルキレン基、前記Ｃ３−Ｃ１５分岐アルキレン基、前記Ｃ１−Ｃ１５直鎖アルキレンオキシ基、もしくは前記Ｃ３−Ｃ１５分岐アルキレンオキシ基は非置換である、または前記Ｃ１−Ｃ１５直鎖アルキレン基、前記Ｃ３−Ｃ１５分岐アルキレン基、前記Ｃ１−Ｃ１５直鎖アルキレンオキシ基、もしくは前記Ｃ３−Ｃ１５分岐アルキレンオキシ基の少なくとも１つの-ＣＨ２-が-Ｏ-もしくは-ＣＯＯ-で置換されている、および／または前記Ｃ１−Ｃ１５直鎖アルキレン基、前記Ｃ３−Ｃ１５分岐アルキレン基、前記Ｃ１−Ｃ１５直鎖アルキレンオキシ基、もしくは前記Ｃ３−Ｃ１５分岐アルキレンオキシ基の少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換されている。
ｎａおよびｎｂの各々は独立に０から１０の整数を表し、ｎａとｎｂの和は１０以下である。
Ｙ１’は水素、Ｃ１−Ｃ１５アルキル基、またはＣ２−Ｃ１５アルケニル基を表し、前記Ｃ１−Ｃ１５アルキル基もしくは前記Ｃ２−Ｃ１５アルケニル基は非置換であるか、または前記Ｃ１−Ｃ１５アルキル基もしくは前記Ｃ２−Ｃ１５アルケニル基の少なくとも１つの水素原子が-ＯＨで置換されている。）
【請求項８】
前記シリコン含有化合物が、式（Ｉ−Ａ−２）、式（Ｉ−Ｂ−２）、式（Ｉ−Ｃ−２）、式（Ｉ−Ｄ−３）、または式（Ｉ−Ｄ−４）で表される請求項６に記載のシリコン含有化合物。
【化６２】
2020002121.tif 000111
（式中、Ｒａ、Ｌ８、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、ｎ１、およびｎ２の定義は、請求項１で定義したＲａ、Ｌ８、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、ｎ１、およびｎ２の定義とそれぞれ同じである。
Ａ１、Ａ２、Ａ３およびＡ４の各々は独立に、１，４−フェニレン基、テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、または１，４−シクロヘキシレン基を表し、前記１，４−フェニレン基、前記テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、もしくは前記１，４−シクロヘキシレン基は非置換である、または前記１，４−フェニレン基、前記テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、もしくは前記１，４−シクロヘキシレン基の少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換されている、および／または前記１，４−フェニレン基、前記テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、もしくは前記１，４−シクロヘキシレン基の少なくとも１つの-ＣＨ２-が-Ｏ-で置換されており、かつ前記-Ｏ-は別の-Ｏ-とは直接結合しない。
Ｘ１、Ｘ２、およびＸ３の定義は、請求項６で定義したＸ１、Ｘ２、およびＸ３の定義とそれぞれ同じである。
Ｘ８およびＸ９の各々は独立に、水素、
【化６３】
2020002121.tif 000112
を表す。
Ｌ１’は単結合、Ｃ１−Ｃ５直鎖アルキレン基、Ｃ３−Ｃ５分岐アルキレン基、Ｃ１−Ｃ５直鎖アルキレンオキシ基、またはＣ３−Ｃ５分岐アルキレンオキシ基を表し、前記Ｃ１−Ｃ５直鎖アルキレン基、前記Ｃ３−Ｃ５分岐アルキレン基、前記Ｃ１−Ｃ５直鎖アルキレンオキシ基、もしくは前記Ｃ３−Ｃ５分岐アルキレンオキシ基は非置換である、または前記Ｃ１−Ｃ５直鎖アルキレン基、前記Ｃ３−Ｃ５分岐アルキレン基、前記Ｃ１−Ｃ５直鎖アルキレンオキシ基、もしくは前記Ｃ３−Ｃ５分岐アルキレンオキシ基の少なくとも１つの-ＣＨ２-が-Ｏ-もしくは-ＣＯＯ-で置換されている、および／または前記Ｃ１−Ｃ５直鎖アルキレン基、前記Ｃ３−Ｃ５分岐アルキレン基、前記Ｃ１−Ｃ５直鎖アルキレンオキシ基、もしくは前記Ｃ３−Ｃ５分岐アルキレンオキシ基の少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換されている。
Ｌ１０およびＬ１１の各々は独立に、単結合、Ｃ１−Ｃ１５直鎖アルキレン基、Ｃ３−Ｃ１５分岐アルキレン基、Ｃ１−Ｃ１５直鎖アルキレンオキシ基、またはＣ３−Ｃ１５分岐アルキレンオキシ基を表し、前記Ｃ１−Ｃ１５直鎖アルキレン基、前記Ｃ３−Ｃ１５分岐アルキレン基、前記Ｃ１−Ｃ１５直鎖アルキレンオキシ基、もしくは前記Ｃ３−Ｃ１５分岐アルキレンオキシ基は非置換である、または前記Ｃ１−Ｃ１５直鎖アルキレン基、前記Ｃ３−Ｃ１５分岐アルキレン基、前記Ｃ１−Ｃ１５直鎖アルキレンオキシ基、もしくは前記Ｃ３−Ｃ１５分岐アルキレンオキシ基の少なくとも１つの-ＣＨ２-が-Ｏ-もしくは-ＣＯＯ-で置換されている、および／または前記Ｃ１−Ｃ１５直鎖アルキレン基、前記Ｃ３−Ｃ１５分岐アルキレン基、前記Ｃ１−Ｃ１５直鎖アルキレンオキシ基、もしくは前記Ｃ３−Ｃ１５分岐アルキレンオキシ基の少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換されている。
Ｌ１２は単結合、Ｃ１−Ｃ１８直鎖アルキレン基、Ｃ３−Ｃ１８分岐アルキレン基、Ｃ１−Ｃ１８直鎖アルキレンオキシ基、またはＣ３−Ｃ１８分岐アルキレンオキシ基を表し、前記Ｃ１−Ｃ１８直鎖アルキレン基、前記Ｃ３−Ｃ１８分岐アルキレン基、前記Ｃ１−Ｃ１８直鎖アルキレンオキシ基、もしくは前記Ｃ３−Ｃ１８分岐アルキレンオキシ基は非置換である、または前記Ｃ１−Ｃ１８直鎖アルキレン基、前記Ｃ３−Ｃ１８分岐アルキレン基、前記Ｃ１−Ｃ１８直鎖アルキレンオキシ基、もしくは前記Ｃ３−Ｃ１８分岐アルキレンオキシ基の少なくとも１つの-ＣＨ２-が-ＣＨ＝ＣＨ-、-ＣＦ２Ｏ-、-Ｏ-、-ＣＯＯ-、-ＯＣＯ-、もしくは-ＯＯＣ-で置換されている、および／または前記Ｃ１−Ｃ１８直鎖アルキレン基、前記Ｃ３−Ｃ１８分岐アルキレン基、前記Ｃ１−Ｃ１８直鎖アルキレンオキシ基、もしくは前記Ｃ３−Ｃ１８分岐アルキレンオキシ基の少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換されている。
ｎａおよびｎｂの各々は独立に０から１０の整数を表し、ｎａとｎｂの和は１０以下である。
Ｙ１’は水素、Ｃ１−Ｃ１５アルキル基、またはＣ２−Ｃ１５アルケニル基を表し、前記Ｃ１−Ｃ１５アルキル基もしくは前記Ｃ２−Ｃ１５アルケニル基は非置換であるか、または前記Ｃ１−Ｃ１５アルキル基もしくは前記Ｃ２−Ｃ１５アルケニル基の少なくとも１つの水素原子が-ＯＨで置換されている。）
【請求項９】
第１の成分および第２の成分を含む液晶組成物であって、前記第１の成分が、少なくとも１つの請求項１に記載のシリコン含有化合物を含み、前記第２の成分が、式（ＩＩ）によって表される少なくとも１つの化合物を含む、液晶組成物。
【化６４】
2020002121.tif 000113
（式中、Ｒ２およびＲ３の各々は独立に、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ１５アルキル基、またはＣ２−Ｃ１５アルケニル基を表し、前記Ｃ１−Ｃ１５アルキル基もしくは前記Ｃ２−Ｃ１５アルケニル基は非置換である、または前記Ｃ１−Ｃ１５アルキル基もしくは前記Ｃ２−Ｃ１５アルケニル基の少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換されている、および／または前記Ｃ１−Ｃ１５アルキル基もしくは前記Ｃ２−Ｃ１５アルケニル基の少なくとも１つの-ＣＨ２-が-Ｏ-で置換されており、かつ前記-Ｏ-は別の-Ｏ-とは直接結合しない。
Ｂ１、Ｂ２、およびＢ３の各々は独立に、１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキシレン基、ベンゾフラン−２，５−ジイル基、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル基、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル基、二価ジオキサビシクロ［２．２．２］オクチレン基、二価トリオキサビシクロ［２．２．２］オクチレン基、テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、またはインダン−２，５−ジイル基を表し、前記１，４−フェニレン基、前記１，４−シクロヘキシレン基、前記１，３−ジオキサン−２，５−ジイル基、前記ベンゾフラン−２，５−ジイル基、前記テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、もしくは前記テトラヒドロピラン−２，５−ジイル基は非置換である、または前記１，４−フェニレン基、前記１，４−シクロヘキシレン基、前記１，３−ジオキサン−２，５−ジイル基、前記ベンゾフラン−２，５−ジイル基、前記テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、もしくは前記テトラヒドロピラン−２，５−ジイル基の少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子もしくはＣＮ基で置換されている、および／または前記１，４−フェニレン基、前記１，４−シクロヘキシレン基、前記１，３−ジオキサン−２，５−ジイル基、前記ベンゾフラン−２，５−ジイル基、前記テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、もしくは前記テトラヒドロピラン−２，５−ジイル基の少なくとも１つの-ＣＨ２-が-Ｏ-、-Ｎ-もしくは-Ｓ-で置換されており、かつ前記-Ｏ-、-Ｎ-、および-Ｓ-は互いに直接結合しない。
Ｚ５およびＺ６の各々は独立に、単結合、Ｃ１−Ｃ４アルキレン基、Ｃ２−Ｃ４アルケニレン基、またはＣ２−Ｃ４アルキニレン基を表し、前記Ｃ１−Ｃ４アルキレン基、前記Ｃ２−Ｃ４アルケニレン基、もしくは前記Ｃ２−Ｃ４アルキニレン基は非置換である、または前記Ｃ１−Ｃ４アルキレン基、前記Ｃ２−Ｃ４アルケニレン基、もしくは前記Ｃ２−Ｃ４アルキニレン基の少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子もしくはＣＮ基で置換されている、および／または前記Ｃ１−Ｃ４アルキレン基、前記Ｃ２−Ｃ４アルケニレン基、もしくは前記Ｃ２−Ｃ４アルキニレン基の少なくとも１つの-ＣＨ２-が-Ｏ-もしくは-Ｓ-で置換されており、かつ前記-Ｏ-は-Ｏ-または-Ｓ-とは直接結合せず、-Ｓ-と-Ｓ-とは直接結合しない。
ｎ５は０、１、または２を表し、ｎ５が２を表すとき、２つのＢ１基は互いに同じであるかまたは互いに異なる。）
【請求項１０】
前記第２の成分が、式（ＩＩ−１）または式（ＩＩ−２）で表される少なくとも１つの化合物を含む、請求項９に記載の液晶組成物。
【化６５】
2020002121.tif 000114
（式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｂ１、Ｂ２、Ｚ６、およびｎ５の定義は、請求項９で定義されたＲ２、Ｒ３、Ｂ１、Ｂ２、Ｚ６、およびｎ５の定義とそれぞれ同じである。）
【請求項１１】
前記液晶組成物の総重量１００ｗｔ％をベースとして、前記第１の成分が０．０１〜４０ｗｔ％である、請求項９に記載の液晶組成物。
【請求項１２】
前記液晶組成物の総重量１００ｗｔ％をベースとして、前記第２の成分が３０〜９９．９９ｗｔ％である、請求項９に記載の液晶組成物。
【請求項１３】
第３の成分をさらに含み、前記第３の成分が、式（ＩＩＩ）、式（ＩＶ）、または式（Ｖ）で表される少なくとも１つの化合物を含む、請求項９に記載の液晶組成物。
【化６６】
2020002121.tif 000115
（式中、Ｋ１、Ｋ２、Ｋ３、およびＫ４の各々は独立に水素またはメチル基を表す。
Ｚ７およびＺ８の各々は独立に、単結合、Ｃ１−Ｃ１５直鎖アルキレン基、Ｃ３−Ｃ１５分岐アルキレン基、Ｃ２−Ｃ１５直鎖アルケニレン基、またはＣ３−Ｃ１５分岐アルケニレン基を表し、前記Ｃ１−Ｃ１５直鎖アルキレン基、前記Ｃ３−Ｃ１５分岐アルキレン基、前記Ｃ２−Ｃ１５直鎖アルケニレン基、もしくは前記Ｃ３−Ｃ１５分岐アルケニレン基は非置換であるか、または前記Ｃ１−Ｃ１５直鎖アルキレン基、前記Ｃ３−Ｃ１５分岐アルキレン基、前記Ｃ２−Ｃ１５直鎖アルケニレン基、もしくは前記Ｃ３−Ｃ１５分岐アルケニレン基の少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換されている、および／または前記Ｃ１−Ｃ１５直鎖アルキレン基、前記Ｃ３−Ｃ１５分岐アルキレン基、前記Ｃ２−Ｃ１５直鎖アルケニレン基、もしくは前記Ｃ３−Ｃ１５分岐アルケニレン基の少なくとも１つの-ＣＨ２-が-Ｏ-、-ＣＯ-、-ＣＯＯ-、もしくは-ＯＣＯ-で置換されており、かつ前記-Ｏ-、-ＣＯ-、-ＣＯＯ-、および-ＯＣＯ-は互いに直接結合しない。
Ｚ９、Ｚ１０、Ｚ１１、およびＺ１２の各々は独立に、単結合、-Ｃ≡Ｃ-、Ｃ１−Ｃ１５直鎖アルキレン基、Ｃ３−Ｃ１５分岐アルキレン基、Ｃ２−Ｃ１５直鎖アルケニレン基、またはＣ３−Ｃ１５分岐アルケニレン基を表し、前記Ｃ１−Ｃ１５直鎖アルキレン基、前記Ｃ３−Ｃ１５分岐アルキレン基、前記Ｃ２−Ｃ１５直鎖アルケニレン基、もしくは前記Ｃ３−Ｃ１５分岐アルケニレン基は非置換である、または前記Ｃ１−Ｃ１５直鎖アルキレン基、前記Ｃ３−Ｃ１５分岐アルキレン基、前記Ｃ２−Ｃ１５直鎖アルケニレン基、もしくは前記Ｃ３−Ｃ１５分岐アルケニレン基の少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換されている、および／または前記Ｃ１−Ｃ１５直鎖アルキレン基、前記Ｃ３−Ｃ１５分岐アルキレン基、前記Ｃ２−Ｃ１５直鎖アルケニレン基、もしくは前記Ｃ３−Ｃ１５分岐アルケニレン基の少なくとも１つの-ＣＨ２-が-ＳｉＲｅ２-、-Ｓ-、-Ｏ-、-ＣＯ-、-ＣＯＯ-、-ＯＣＯ-、-ＣＯ-ＮＲｅ-、もしくは-ＮＲｅ-ＣＯ-で置換されており、かつ前記ＳｉＲｅ２-、-Ｓ-、-Ｏ-、-ＣＯ-、-ＣＯＯ-、-ＯＣＯ-、-ＣＯ-ＮＲｅ-、および-ＮＲｅ-ＣＯ-は互いに直接結合せず、Ｒｅは水素、Ｃ１−Ｃ４直鎖アルキル基、またはＣ３−Ｃ４分岐アルキル基を表し、同じＳｉ原子に結合している２つのＲｅ基は互いに同じであるか、または互いに異なる。
Ｂ４、Ｂ５、Ｂ６およびＢ７の各々は独立に、１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキシレン基、ベンゾフラン−２，５−ジイル基、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル基、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル基、二価ジオキサビシクロ［２．２．２］オクチレン基、二価トリオキサビシクロ［２．２．２］オクチレン基、テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、またはインダン−２，５−ジイル基を表し、前記１，４−フェニレン基、前記１，４−シクロヘキシレン基、前記テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、もしくは前記インダン−２，５−ジイル基は非置換であるか、または少なくとも１つの置換基で置換されており、前記少なくとも１つの置換基は、フッ素、塩素、ＣＮ基、Ｃ１−Ｃ１２直鎖アルキル基、Ｃ３−Ｃ１２分岐アルキル基、Ｃ２−Ｃ１２直鎖アルケニル基、Ｃ４−Ｃ１２分岐アルケニル基、Ｃ２−Ｃ１２直鎖アルキニル基、またはＣ４−Ｃ１２分岐アルキニル基から選択され、前記Ｃ１−Ｃ１２直鎖アルキル基、前記Ｃ３−Ｃ１２分岐アルキル基、前記Ｃ２−Ｃ１２直鎖アルケニル基、前記Ｃ４−Ｃ１２分岐アルケニル基、前記Ｃ２−Ｃ１２直鎖アルキニル基、もしくは前記Ｃ４−Ｃ１２分岐アルキニル基は非置換である、または前記Ｃ１−Ｃ１２直鎖アルキル基、前記Ｃ３−Ｃ１２分岐アルキル基、前記Ｃ２−Ｃ１２直鎖アルケニル基、前記Ｃ４−Ｃ１２分岐アルケニル基、前記Ｃ２−Ｃ１２直鎖アルキニル基、もしくは前記Ｃ４−Ｃ１２分岐アルキニル基の少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換されている、および／または前記Ｃ１−Ｃ１２直鎖アルキル基、前記Ｃ３−Ｃ１２分岐アルキル基、前記Ｃ２−Ｃ１２直鎖アルケニル基、前記Ｃ４−Ｃ１２分岐アルケニル基、前記Ｃ２−Ｃ１２直鎖アルキニル基、もしくは前記Ｃ４−Ｃ１２分岐アルキニル基の少なくとも１つの-ＣＨ２-が-Ｏ-、-ＣＯ-、-ＣＯＯ-、もしくは-ＯＣＯ-で置換されており、かつ前記-Ｏ-、-ＣＯ-、-ＣＯＯ-、および-ＯＣＯ-は互いに直接結合しない。
Ｍ１は単結合、-ＣＨ２Ｏ-、-ＯＣＨ２-、-ＣＨ２ＣＨ２-、-ＣＨ＝ＣＨ-、-Ｃ≡Ｃ-、-ＣＨ２-、-Ｃ（ＣＨ３）２-、-Ｃ（ＣＦ３）２-、-ＳｉＨ２-、-Ｓｉ（ＣＨ３）２-、または-Ｓｉ（ＣＦ３）２-を表す。
Ｒ４およびＲ５の各々は独立に、Ｃ１−Ｃ７０直鎖アルキル基またはＣ３−Ｃ７０分岐アルキル基を表し、前記Ｃ１−Ｃ７０直鎖アルキル基もしくは前記Ｃ３−Ｃ７０分岐アルキル基は非置換である、または前記Ｃ１−Ｃ７０直鎖アルキル基もしくは前記Ｃ３−Ｃ７０分岐アルキル基の少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換されている、および／または前記Ｃ１−Ｃ７０直鎖アルキル基もしくは前記Ｃ３−Ｃ７０分岐アルキル基の少なくとも１つの-ＣＨ２-が-Ｓｉ-、-Ｏ-、-ＣＯ-、-ＣＯＯ-、もしくは-ＯＣＯ-で置換されており、かつ前記-Ｓｉ-、-Ｏ-、-ＣＯ-、-ＣＯＯ-、および-ＯＣＯ-は互いに直接結合しない。
ｎ６およびｎ７の各々は独立に０から３の整数を表し，ｎ６が２より大きいとき、Ｂ４およびＭ１を含む２つの基は互いに同じであるか、または互いに異なり、かつｎ７が２より大きいとき、Ｂ６およびＺ１１を含む２つの基は互いに同じであるか、または互いに異なる。
【請求項１４】
前記液晶組成物の総重量１００ｗｔ％をベースとして、前記第３の成分が０．０１〜５０ｗｔ％である、請求項１３に記載の液晶組成物。
【請求項１５】
第１の基板と、
前記第１の基板に対向して配置された第２の基板と、
前記第１の基板と前記第２の基板との間に配置され、請求項１に記載のシリコン含有化合物を含む液晶層と、
を含む液晶ディスプレイデバイス。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
関連出願の相互参照
本出願は、２０１８年５月７日に出願された台湾特許出願第１０７１１５４３４号の優先権を主張するもので、その全体が参照することにより本明細書に援用される。
【０００２】
本開示はシリコン含有化合物に関し、より詳細には、このシリコン含有化合物を用いる液晶組成物および液晶ディスプレイに関する。
【背景技術】
【０００３】
液晶ディスプレイデバイスは、多数の利点を備えることから、パーソナルコンピューター、パーソナルデジタルアシスタント（ＰＤＡｓ）、モバイルフォン、テレビなどの各種用途に用いられるようになっている。これらの利点には、軽量、低消費電力、および放射線を発しないことが含まれる。
【０００４】
液晶ディスプレイデバイスにおいて、液晶分子の配向はポリイミドフィルムにより達成され得る。従来の液晶配向層は一般に、ポリイミドを基板上に塗布してフィルムを形成してから、それを機械的にラビングして所望の液晶配向溝をポリイミドフィルムの表面に形成することによって製造される。しかし、配向フィルムをラビングした後、不均一な配向が生じる可能性があるか、または深刻なブラシの跡がついてしまう可能性がある。結果として、液晶ディスプレイデバイスの製品収率が悪くなる。
【０００５】
また、配向層が無いと工程を簡略化することもできる。よって、製造メーカーは、配向層を備えない液晶ディスプレイデバイスを開発し始めている。かかる液晶ディスプレイデバイスの液晶組成物は極性化合物（polar compounds）を含み、極性化合物の機能によって液晶分子が垂直配向する。しかしながら、かかる極性化合物に垂直配向能および高電圧保持率を兼ね備えさせることは難しい。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
したがって、この技術分野においては、優れた垂直配向能および高電圧保持率を有する液晶組成物が依然求められている。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本開示の一実施形態において、シリコン含有化合物が提供される。シリコン含有化合物は式（Ｉ）で表される。
【０００８】
【化１】
2020002121.tif 000003
【０００９】
式中、Ｋは、
【００１０】
【化２】
2020002121.tif 000004
または-ＯＨを表す。
【００１１】
Ｒ１は、フッ素、塩素、水素、Ｃ１−Ｃ２０直鎖アルキル基、Ｃ３−Ｃ２０分岐アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０直鎖アルコキシ基、またはＣ３−Ｃ２０分岐アルコキシ基を表し、Ｃ１−Ｃ２０直鎖アルキル基、Ｃ３−Ｃ２０分岐アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０直鎖アルコキシ基、もしくはＣ３−Ｃ２０分岐アルコキシ基は非置換である、またはＣ１−Ｃ２０直鎖アルキル基、Ｃ３−Ｃ２０分岐アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０直鎖アルコキシ基、もしくはＣ３−Ｃ２０分岐アルコキシ基の少なくとも１つの-ＣＨ２-が-ＳｉＲａ２-、-Ｃ≡Ｃ-、-ＣＨ＝ＣＨ-、-ＣＦ２Ｏ-、-Ｏ-、-ＣＯＯ-、-ＯＣＯ-、もしくは-ＯＯＣ-で置換されている、および／またはＣ１−Ｃ２０直鎖アルキル基、Ｃ３−Ｃ２０分岐アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０直鎖アルコキシ基、もしくはＣ３−Ｃ２０分岐アルコキシ基の少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換されており、かつＲａはＣ１−Ｃ１０直鎖アルキル基またはＣ３−Ｃ１０分岐アルキル基を表し、同じＳｉ原子に結合している２つのＲａ基は、互いに同じであるか、または互いに異なる。
【００１２】
Ａ１、Ａ２、Ａ３およびＡ４の各々は独立に、１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキシレン基、ベンゾフラン−２，５−ジイル基、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル基、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル基、二価ジオキサビシクロ［２．２．２］オクチレン基、二価トリオキサビシクロ［２．２．２］オクチレン基、テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、またはインダン−２，５−ジイル基を表し、１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキシレン基、テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、もしくはインダン−２，５−ジイル基は非置換である、または１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキシレン基、テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、もしくはインダン−２，５−ジイル基の少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子もしくはＣＮ基で置換されている、および／または１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキシレン基、テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、もしくはインダン−２，５−ジイル基の少なくとも１つの-ＣＨ２-が-Ｏ-、-Ｎ-もしくは-Ｓ-で置換されており、かつ-Ｏ-、-Ｎ-、および-Ｓ-は互いに直接結合しない。
【００１３】
Ｚ１、Ｚ２、およびＺ３の各々は独立に、単結合、-ＣＨ２-ＣＨ２-、-Ｃ≡Ｃ-、-ＣＨ＝ＣＨ-、-ＣＦ２Ｏ-、-ＯＣＦ２-、-ＣＨ２Ｏ-、-ＯＣＨ２-、-ＣＯＯ-、-ＯＣＯ-、-ＯＯＣ-、-ＣＦ２-ＣＦ２-、または-ＣＦ＝ＣＦ-を表す。
【００１４】
Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｌ４、Ｌ５、Ｌ６、Ｌ７、Ｌ８およびＬ９の各々は独立に、単結合、Ｃ１−Ｃ１５直鎖アルキレン基、Ｃ３−Ｃ１５分岐アルキレン基、Ｃ１−Ｃ１５直鎖アルキレンオキシ基、またはＣ３−Ｃ１５分岐アルキレンオキシ基を表し、Ｃ１−Ｃ１５直鎖アルキレン基、Ｃ３−Ｃ１５分岐アルキレン基、Ｃ１−Ｃ１５直鎖アルキレンオキシ基、もしくはＣ３−Ｃ１５分岐アルキレンオキシ基は非置換である、またはＣ１−Ｃ１５直鎖アルキレン基、Ｃ３−Ｃ１５分岐アルキレン基、Ｃ１−Ｃ１５直鎖アルキレンオキシ基、もしくはＣ３−Ｃ１５分岐アルキレンオキシ基の少なくとも１つの-ＣＨ２-が-Ｃ≡Ｃ-、-ＣＨ＝ＣＨ-、-ＣＦ２Ｏ-、-Ｏ-、-ＣＯＯ-、-ＯＣＯ-，もしくは-ＯＯＣ-で置換されている、および／またはＣ１−Ｃ１５直鎖アルキレン基、Ｃ３−Ｃ１５分岐アルキレン基、Ｃ１−Ｃ１５直鎖アルキレンオキシ基、もしくはＣ３−Ｃ１５分岐アルキレンオキシ基の少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換されており、かつＬ４、Ｌ５、Ｌ６、Ｌ７およびＬ９は非置換であるか、またはＬ４、Ｌ５、Ｌ６、Ｌ７およびＬ９の少なくとも１つの炭素原子がケイ素原子で置換されている。
【００１５】
Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｘ５、Ｘ６、およびＸ７の各々は独立に、水素、-ＯＨ、
【００１６】
【化３】
2020002121.tif 000005
【００１７】
または下記のいずれか１つを表す。
【００１８】
【化４】
2020002121.tif 000006
【００１９】
Ｙ１は-ＯＨ、水素、Ｃ１−Ｃ１５アルキル基、またはＣ２−Ｃ１５アルケニル基を表し、Ｃ１−Ｃ１５アルキル基もしくはＣ２−Ｃ１５アルケニル基は非置換であるか、またはＣ１−Ｃ１５アルキル基もしくはＣ２−Ｃ１５アルケニル基の少なくとも１つの水素原子が-ＯＨもしくは下記のいずれか１つで置換されている。
【００２０】
【化５】
2020002121.tif 000007
【００２１】
Ｙ２およびＹ３の各々は独立に、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ１５アルキル基、またはＣ２−Ｃ１５アルケニル基を表し、Ｃ１−Ｃ１５アルキル基もしくはＣ２−Ｃ１５アルケニル基は非置換であるか、またはＣ１−Ｃ１５アルキル基もしくはＣ２−Ｃ１５アルケニル基の少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換されている。
【００２２】
Ｒｂ、Ｒｃ、およびＲｄの各々は独立に、フッ素、塩素、水素、Ｃ１−Ｃ１０直鎖アルキル基、Ｃ３−Ｃ１０分岐アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０直鎖アルコキシ基、またはＣ３−Ｃ１０分岐アルコキシ基を表し、Ｃ１−Ｃ１０直鎖アルキル基、Ｃ３−Ｃ１０分岐アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０直鎖アルコキシ基、もしくはＣ３−Ｃ１０分岐アルコキシ基は非置換である、またはＣ１−Ｃ１０直鎖アルキル基、Ｃ３−Ｃ１０分岐アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０直鎖アルコキシ基、もしくはＣ３−Ｃ１０分岐アルコキシ基の少なくとも１つの-ＣＨ２-が-ＣＨ＝ＣＨ-、-ＣＦ２Ｏ-、-Ｏ-、-ＣＯＯ-、-ＯＣＯ-、もしくは-ＯＯＣ-で置換されている、および／またはＣ１−Ｃ１０直鎖アルキル基、Ｃ３−Ｃ１０分岐アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０直鎖アルコキシ基、もしくはＣ３−Ｃ１０分岐アルコキシ基の少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換されている。
【００２３】
Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｘ５、Ｘ６、およびＸ７のうちの少なくとも１つは、-ＯＨまたは下記のいずれか１つを表す。 
【００２４】
【化６】
2020002121.tif 000008
【００２５】
Ｙ１は、-ＯＨ、Ｃ１−Ｃ１５アルキル基、またはＣ２−Ｃ１５アルケニル基を表し、Ｃ１−Ｃ１５アルキル基またはＣ２−Ｃ１５アルケニル基の少なくとも１つの水素原子は、-ＯＨまたは下記のいずれか１つで置換されている。
【００２６】
【化７】
2020002121.tif 000009
【００２７】
Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｘ５、Ｘ６、およびＸ７のうちの最大で２つが-ＯＨを表し、Ｒ１がケイ素を含まないとき、Ｋは、
【００２８】
【化８】
2020002121.tif 000010
【００２９】
を表す。
【００３０】
ｎ１、ｎ２、ｎ３、およびｎ４の各々は独立に０または１を表し、ｎ１、ｎ２、ｎ３、およびｎ４のうちの少なくとも１つは０を表さない。
【００３１】
式（Ｉ）中、ケイ素原子と別のケイ素原子とは直接結合せず、かつケイ素原子と酸素原子とは直接結合しない。
【００３２】
本開示の別の実施形態では液晶組成物が提供される。液晶組成物は第１の成分および第２の成分を含む。第１の成分は、上述した少なくとも１つのシリコン含有化合物を含み、第２の成分は、式（ＩＩ）によって表される少なくとも１つの化合物を含む。
【００３３】
【化９】
2020002121.tif 000011
【００３４】
式中、Ｒ２およびＲ３の各々は独立に、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ１５アルキル基、またはＣ２−Ｃ１５アルケニル基を表し、Ｃ１−Ｃ１５アルキル基もしくはＣ２−Ｃ１５アルケニル基は非置換である、またはＣ１−Ｃ１５アルキル基もしくはＣ２−Ｃ１５アルケニル基の少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換されている、および／またはＣ１−Ｃ１５アルキル基もしくはＣ２−Ｃ１５アルケニル基の少なくとも１つの-ＣＨ２-が-Ｏ-で置換されており、かつ-Ｏ-と別の-Ｏ-とは直接結合しない。
【００３５】
Ｂ１、Ｂ２、およびＢ３の各々は独立に、１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキシレン基、ベンゾフラン−２，５−ジイル基、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル基、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル基、二価ジオキサビシクロ［２．２．２］オクチレン基、二価トリオキサビシクロ［２．２．２］オクチレン基、テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、またはインダン−２，５−ジイル基を表し、１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキシレン基、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル基、ベンゾフラン−２，５−ジイル基、テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、もしくはテトラヒドロピラン−２，５−ジイル基は非置換である、または１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキシレン基、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル基、ベンゾフラン−２，５−ジイル基、テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、もしくはテトラヒドロピラン−２，５−ジイル基の少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子もしくはＣＮ基で置換されている、および／または１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキシレン基、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル基、ベンゾフラン−２，５−ジイル基、テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、もしくはテトラヒドロピラン−２，５−ジイル基の少なくとも１つの-ＣＨ２-が-Ｏ-、-Ｎ-もしくは-Ｓ-で置換されており、かつ-Ｏ-、-Ｎ-、および-Ｓ-は互いに直接結合しない。
【００３６】
Ｚ５およびＺ６の各々は独立に、単結合、Ｃ１−Ｃ４アルキレン基、Ｃ２−Ｃ４アルケニレン基、またはＣ２−Ｃ４アルキニレン基を表し、Ｃ１−Ｃ４アルキレン基、Ｃ２−Ｃ４アルケニレン基、もしくはＣ２−Ｃ４アルキニレン基は非置換である、またはＣ１−Ｃ４アルキレン基、Ｃ２−Ｃ４アルケニレン基、もしくはＣ２−Ｃ４アルキニレン基の少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子もしくはＣＮ基で置換されている、および／またはＣ１−Ｃ４アルキレン基、Ｃ２−Ｃ４アルケニレン基、もしくはＣ２−Ｃ４アルキニレン基の少なくとも１つの-ＣＨ２-が-Ｏ-もしくは-Ｓ-で置換されており、かつ-Ｏ-は-Ｏ-または-Ｓ-とは直接結合せず、-Ｓ-と-Ｓ-とは直接結合しない。
【００３７】
ｎ５は０、１、または２を表し、ｎ５が２を表すとき、２つのＢ１基は互いに同じであるかまたは互いに異なる。
【００３８】
本開示の別の実施形態では液晶ディスプレイデバイスが提供される。液晶ディスプレイデバイスは、第１の基板と、第１の基板に対向して配置された第２の基板とを含む。液晶ディスプレイデバイスはまた、第１の基板と第２の基板との間に配置された液晶層も含む。液晶層は上述したシリコン含有化合物を含む。
【発明の効果】
【００３９】
シリコン含有化合物、これを用いる液晶組成物および液晶ディスプレイが提供される。
【００４０】
本開示の前述の内容およびその他の目的、特徴、ならびに利点をさらに簡略かつ明確にするため、添付の図面を参照にしながら以下の実施形態において詳細な説明を行う。業界の標準的な慣例に基づき、多くの特徴は縮尺に合わせて描かれていないという点が強調されなければならない。つまり、各種構成要素の寸法は、記載の明確さのために任意に増大または縮小され得る。
【図面の簡単な説明】
【００４１】
【図１】本開示のいくつかの実施形態による液晶ディスプレイデバイスの断面図である。
【発明を実施するための形態】
【００４２】
本明細書において、用語“約”または“およそ”は、所定値または範囲の２０％、好ましくは１０％、より好ましくは５％の範囲内にあることを意味する。本明細書において、特に説明がなければ、所定値または範囲は、“約”または“およそ”の意味を含み得る近似値を意味する。
【００４３】
本開示はシリコン含有化合物を提供する。いくつかの実施形態において、シリコン含有化合物は、優れた垂直配向能を有すると同時に、高電圧保持率も有する。本明細書において、用語“シリコン含有化合物の垂直配向能”とは、シリコン含有化合物が液晶組成物に添加されているときの液晶組成物中における液晶分子の垂直配向の程度を意味する。より具体的には、本開示のシリコン含有化合物を添加剤として液晶組成物に加えることにより、従来の配向膜(例えばポリイミドフィルム)を用いることなく、ほとんどの液晶分子が良好に垂直配向できるようになる。さらに、本開示のシリコン含有化合物を用いる液晶ディスプレイデバイスは高い電圧保持率を備える。
【００４４】
いくつかの実施形態においてシリコン含有化合物が提供される。シリコン含有化合物は式（Ｉ）で表される。
【００４５】
【化１０】
2020002121.tif 000012
【００４６】
式中、Ｋは、
【００４７】
【化１１】
2020002121.tif 000013
または-ＯＨを表す。
【００４８】
Ｒ１は、フッ素、塩素、水素、Ｃ１−Ｃ２０直鎖アルキル基、Ｃ３−Ｃ２０分岐アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０直鎖アルコキシ基、またはＣ３−Ｃ２０分岐アルコキシ基を表し、Ｃ１−Ｃ２０直鎖アルキル基、Ｃ３−Ｃ２０分岐アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０直鎖アルコキシ基、もしくはＣ３−Ｃ２０分岐アルコキシ基は非置換である、またはＣ１−Ｃ２０直鎖アルキル基、Ｃ３−Ｃ２０分岐アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０直鎖アルコキシ基、もしくはＣ３−Ｃ２０分岐アルコキシ基の少なくとも１つの-ＣＨ２-が-ＳｉＲａ２-、-Ｃ≡Ｃ-、-ＣＨ＝ＣＨ-、-ＣＦ２Ｏ-、-Ｏ-、-ＣＯＯ-、-ＯＣＯ-、もしくは-ＯＯＣ-で置換されている、および／またはＣ１−Ｃ２０直鎖アルキル基、Ｃ３−Ｃ２０分岐アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０直鎖アルコキシ基、もしくはＣ３−Ｃ２０分岐アルコキシ基の少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換されており、かつＲａはＣ１−Ｃ１０直鎖アルキル基またはＣ３−Ｃ１０分岐アルキル基を表し、同じＳｉ原子に結合している２つのＲａ基は、互いに同じであるか、または互いに異なる。
【００４９】
Ａ１、Ａ２、Ａ３およびＡ４の各々は独立に１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキシレン基、ベンゾフラン−２，５−ジイル基、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル基、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル基、二価ジオキサビシクロ［２．２．２］オクチレン基、二価トリオキサビシクロ［２．２．２］オクチレン基、テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、またはインダン−２，５−ジイル基を表し、１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキシレン基、テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、もしくはインダン−２，５−ジイル基は非置換である、または１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキシレン基、テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、もしくはインダン−２，５−ジイル基の少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子もしくはＣＮ基で置換されている、および／または１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキシレン基、テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、もしくはインダン−２，５−ジイル基の少なくとも１つの-ＣＨ２-が-Ｏ-、-Ｎ-もしくは-Ｓ-で置換されており、かつ-Ｏ-、-Ｎ-、および-Ｓ-は互いに直接結合しない。
【００５０】
Ｚ１、Ｚ２、およびＺ３の各々は独立に、単結合、-ＣＨ２-ＣＨ２-、-Ｃ≡Ｃ-、-ＣＨ＝ＣＨ-、-ＣＦ２Ｏ-、-ＯＣＦ２-、-ＣＨ２Ｏ-、-ＯＣＨ２-、-ＣＯＯ-、-ＯＣＯ-、-ＯＯＣ-、-ＣＦ２-ＣＦ２-、または-ＣＦ＝ＣＦ-を表す。
【００５１】
Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｌ４、Ｌ５、Ｌ６、Ｌ７、Ｌ８およびＬ９の各々は独立に、単結合、Ｃ１−Ｃ１５直鎖アルキレン基、Ｃ３−Ｃ１５分岐アルキレン基、Ｃ１−Ｃ１５直鎖アルキレンオキシ基、またはＣ３−Ｃ１５分岐アルキレンオキシ基を表し、Ｃ１−Ｃ１５直鎖アルキレン基、Ｃ３−Ｃ１５分岐アルキレン基、Ｃ１−Ｃ１５直鎖アルキレンオキシ基、もしくはＣ３−Ｃ１５分岐アルキレンオキシ基は非置換である、またはＣ１−Ｃ１５直鎖アルキレン基、Ｃ３−Ｃ１５分岐アルキレン基、Ｃ１−Ｃ１５直鎖アルキレンオキシ基、もしくはＣ３−Ｃ１５分岐アルキレンオキシ基の少なくとも１つの-ＣＨ２-が-Ｃ≡Ｃ-、-ＣＨ＝ＣＨ-、-ＣＦ２Ｏ-、-Ｏ-、-ＣＯＯ-、-ＯＣＯ-、もしくは-ＯＯＣ-で置換されている、および／またはＣ１−Ｃ１５直鎖アルキレン基、Ｃ３−Ｃ１５分岐アルキレン基、Ｃ１−Ｃ１５直鎖アルキレンオキシ基、もしくはＣ３−Ｃ１５分岐アルキレンオキシ基の少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換されており、かつＬ４、Ｌ５、Ｌ６、Ｌ７およびＬ９は非置換であるか、またはＬ４、Ｌ５、Ｌ６、Ｌ７およびＬ９の少なくとも１つの炭素原子がケイ素原子で置換されている。
【００５２】
Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｘ５、Ｘ６、およびＸ７の各々は独立に、水素、-ＯＨ、
【００５３】
【化１２】
2020002121.tif 000014
【００５４】
または下記のいずれか１つを表す。
【００５５】
【化１３】
2020002121.tif 000015
【００５６】
Ｙ１は-ＯＨ、水素、Ｃ１−Ｃ１５アルキル基、またはＣ２−Ｃ１５アルケニル基を表し、Ｃ１−Ｃ１５アルキル基またはＣ２−Ｃ１５アルケニル基は非置換であるか、またはＣ１−Ｃ１５アルキル基もしくはＣ２−Ｃ１５アルケニル基の少なくとも１つの水素原子が-ＯＨもしくは下記のいずれか１つで置換されている。
【００５７】
【化１４】
2020002121.tif 000016
【００５８】
Ｙ２およびＹ３の各々は独立に、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ１５アルキル基、またはＣ２−Ｃ１５アルケニル基を表し、Ｃ１−Ｃ１５アルキル基もしくはＣ２−Ｃ１５アルケニル基は非置換であるか、またはＣ１−Ｃ１５アルキル基もしくはＣ２−Ｃ１５アルケニル基の少なくとも１つの水素原子はハロゲン原子で置換されている。
【００５９】
Ｒｂ、Ｒｃ、およびＲｄの各々は独立に、フッ素、塩素、水素、Ｃ１−Ｃ１０直鎖アルキル基、Ｃ３−Ｃ１０分岐アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０直鎖アルコキシ基、もしくはＣ３−Ｃ１０分岐アルコキシ基を表し、Ｃ１−Ｃ１０直鎖アルキル基、Ｃ３−Ｃ１０分岐アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０直鎖アルコキシ基、もしくはＣ３−Ｃ１０分岐アルコキシ基は非置換である、またはＣ１−Ｃ１０直鎖アルキル基、Ｃ３−Ｃ１０分岐アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０直鎖アルコキシ基、もしくはＣ３−Ｃ１０分岐アルコキシ基の少なくとも１つの-ＣＨ２-が-ＣＨ＝ＣＨ-、-ＣＦ２Ｏ-、-Ｏ-、-ＣＯＯ-、-ＯＣＯ-，もしくは-ＯＯＣ-で置換されている、および／またはＣ１−Ｃ１０直鎖アルキル基、Ｃ３−Ｃ１０分岐アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０直鎖アルコキシ基、もしくはＣ３−Ｃ１０分岐アルコキシ基の少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換されている。
【００６０】
Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｘ５、Ｘ６、およびＸ７のうちの少なくとも１つは、-ＯＨまたは下記のいずれか１つを表す。
【００６１】
【化１５】
2020002121.tif 000017
【００６２】
Ｙ１は、-ＯＨ、Ｃ１−Ｃ１５アルキル基、またはＣ２−Ｃ１５アルケニル基を表し、Ｃ１−Ｃ１５アルキル基またはＣ２−Ｃ１５アルケニル基の少なくとも１つの水素原子は、-ＯＨまたは下記のいずれか１つで置換されている。
【００６３】
【化１６】
2020002121.tif 000018
【００６４】
Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｘ５、Ｘ６、およびＸ７のうちの最大で２つは-ＯＨを表す。Ｒ１がケイ素を含まないとき、Ｋは、
【００６５】
【化１７】
2020002121.tif 000019
【００６６】
を表す。
【００６７】
ｎ１、ｎ２、ｎ３，およびｎ４の各々は独立に０または１を表し、ｎ１、ｎ２、ｎ３、およびｎ４のうちの少なくとも１つは０を表さない。
【００６８】
式（Ｉ）中、ケイ素原子と別のケイ素原子とは直接結合せず、かつケイ素原子と酸素原子とは直接結合しない。
【００６９】
式（Ｉ）で表される構造は実質的に棒状構造（rod-shaped structure）である。この棒状構造は第１の軸方向および第２の軸方向を有する。第１の軸方向は棒状構造の長軸方向である、つまり、官能基Ｒ１と官能基Ｋとがつながる方向である。第２の軸方向は棒状構造の短軸方向である、つまり第１の軸方向に垂直な方向である。式（Ｉ）中、官能基Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｘ５、Ｘ６、およびＸ７のうちの少なくとも１つは固定基(anchoring group）として用いられ、シリコン含有化合物を基板（例えば図１に示される第１の基板１１０または第２の基板１２０）に固定することができる。固定基は、より高い極性を有する官能基であり得る。固定基は基板（例えばガラスまたはＩＴＯ）と結合または水素結合を生じることができるため、シリコン含有化合物は基板に吸収（または固定）され得るようになる。例えば、固定基には-ＯＨまたは下記の官能基のうちのいずれか１つが含まれ得る。
【００７０】
【化１８】
2020002121.tif 000020
【００７１】
液晶分子が良好に垂直配向する状態を実現するために、第１の軸方向が基板の上面に垂直となるような方式で、シリコン含有化合物を基板に固定することができる。いくつかの実施形態において、第１の軸が基板の上面と垂直となるよう、固定基は、式（Ｉ）の分子の右端に最も近いＸ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｘ５、Ｘ６、およびＸ７のうちの１つである。
【００７２】
いくつかの実施形態において、シリコン含有化合物のそれぞれは固定基を１つだけ有する。よって、各シリコン含有化合物は基板上で同じ配向方向を有する。換言すると、それぞれ異なるシリコン含有基板の第１の軸方向は互いに平行である。このようであると、液晶分子は均一な状態で配向できるようになり、欠陥（例えば暗状態において生じる局部の輝点)が生じにくくなる。他の実施形態では、シリコン含有化合物のそれぞれは２つの固定基を有する。よって、基板へのシリコン含有化合物の固定に役立ち、容易に脱離しない。 このようであると、欠陥の発生が同じく低減され得る。かかる実施形態では、それぞれ異なるシリコン含有化合物の向きが過度に違ってしまう（例えばそれぞれ異なるシリコン含有化合物の第１の軸方向の角度が４５〜９０度）のを回避するため、２つの固定基間の距離を可能な限り短くすることができる。例えば、２つの固定基が、同じ炭素鎖の２つの炭素上に位置するようにすることができる。加えて、それぞれ異なるシリコン含有化合物の配列方向が違ってしまうことを回避すると共に、シリコン含有化合物の極性が過度に高く液晶組成物に溶解しなくなることを回避するため、１つのシリコン含有化合物中の固定基の数を２以下とする。
【００７３】
式（Ｉ）中、環状官能基（つまりＡ１、Ａ２、Ａ３、およびＡ４）は脂肪族環または芳香族環であり得る。環状官能基は液晶分子の配向に貢献する。より具体的には、芳香族環状官能基はπ−πスタッキングを生じさせて、棒状液晶分子が特定の方向に配向するようにできる。脂肪族環状官能基は、立体障害により、特定の方向に棒状液晶分子を配列させることができる。いくつかの実施形態において、シリコン含有化合物の第１の軸方向は基板の上面に垂直であり、かつ棒状液晶分子の長軸はシリコン含有化合物の第１の軸方向に平行である。故に、棒状液晶分子の長軸はシリコン含有化合物によって基板に平行となり得る。換言すると、液晶分子の垂直配向が達成され得る。
【００７４】
一部の陰イオン(例えば、フッ素イオン)は液晶組成物中に残り得る。ディスプレイの動作中にそれらイオンが残余電流を引き起こし、電圧保持率を低下させる可能性がある。より具体的には、陰イオンの濃度がより高いと、電圧保持率がより低くなってしまう。ケイ素原子は炭素原子よりも電子に欠けており（electron-poor）、よってケイ素原子は液晶組成物中の陰イオンを引き付ける（捉える）ことができる。その結果、液晶組成物中の陰イオンの濃度が低下し得ると共に、液晶ディスプレイデバイスの電圧保持率が高まり得る。換言すると、式（Ｉ）の分子において、ケイ素原子は電圧保持率を高める機能を有する。さらに、陰イオンを引き付けるために、式（Ｉ）の分子中のケイ素原子は酸素原子と直接結合しない。加えて、ケイ素原子は少なくとも２つのメチル基と結合し、液晶組成物中の式（Ｉ）の分子の溶解度も改善され得る。 
【００７５】
式（Ｉ）中、官能基Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｘ５、Ｘ６、およびＸ７のうちの少なくとも１つは重合性基（polymerizable group）として用いられ得る。重合性基は、照射または加熱により別の重合性基と重合反応することができ、それら２つの重合性基は互いに結合し得る。複数のシリコン含有化合物が基板に固定されると、シリコン含有化合物の重合性基は、隣接するシリコン含有化合物の重合性基と重合反応する。よって、複数の垂直配向したシリコン含有化合物がネットワーク構造を形成し得る。このネットワーク構造は、シリコン含有化合物の傾きを回避することができる。結果として、液晶分子の垂直配向がより一層改善される。重合性基にはアクリル基、メタクリル基、またはその誘導体が含まれ得る。いくつかの実施形態において、官能基Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｘ５、Ｘ６、およびＸ７のうちの少なくとも１つは、
【００７６】
【化１９】
2020002121.tif 000021
【００７７】
の構造を有する重合性基である。
【００７８】
いくつかの実施形態によれば、ケイ素原子は式（Ｉ）の分子の左端に位置していてよい。かかる実施形態では、式（Ｉ）中、Ｒ１はＣ１−Ｃ１８アルキル基またはＣ１−Ｃ１８アルコキシ基であり、Ｃ１−Ｃ１８アルキル基またはＣ１−Ｃ１８アルコキシ基の１つの-ＣＨ２-は-ＳｉＲａ２-で置換されており、ＲａはＣ１−Ｃ１０直鎖アルキル基またはＣ３−Ｃ１０分岐アルキル基であり、Ｋは、
【００７９】
【化２０】
2020002121.tif 000022
または-ＯＨである。
【００８０】
いくつかの実施形態によれば、固定基に直接結合している連結基の鎖長は、他の２つの連結基の鎖長よりも長い。かかる実施形態では、他の２つの連結基に起因する立体障害が回避され、よって固定基が基板の表面に固定され得るようになる。例えば、Ｘ３が固定基であるとき、固定基Ｘ３に直接結合した連結基Ｌ３の鎖長は他の２つの連結基Ｌ１およびＬ２の鎖長よりも長い。いくつかの実施形態において、Ｌ３はＣ１−Ｃ１５直鎖アルキレン基、Ｃ３−Ｃ１５分岐アルキレン基、Ｃ１−Ｃ１５直鎖アルキレンオキシ基またはＣ３−Ｃ１５分岐アルキレンオキシ基であり、Ｌ１およびＬ２の各々は独立に単結合、Ｃ１−Ｃ８アルキレン基、Ｃ２−Ｃ８アルケニレン基、またはＣ２−Ｃ８アルキニレン基であり、Ｌ１の鎖長はＬ３の鎖長よりも短く、かつＬ２の鎖長はＬ３の鎖長よりも短い。
【００８１】
いくつかの実施形態によれば、上述した式（Ｉ）のシリコン含有化合物は、式（Ｉ’）で表される構造を有する。
【００８２】
【化２１】
2020002121.tif 000023
【００８３】
式中、Ｒ１がケイ素を含まないとき、Ｋ’は、
【００８４】
【化２２】
2020002121.tif 000024
【００８５】
を表す。
【００８６】
Ｒ１がケイ素を含むとき、Ｋ’は、
【００８７】
【化２３】
2020002121.tif 000025
【００８８】
を表す。
【００８９】
Ｒ１、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｌ４、Ｌ５、Ｌ６、Ｌ７、Ｌ８、Ｌ９、Ｘ４、Ｘ５、Ｘ６、Ｘ７、Ｙ１、Ｙ２  Ｙ３、ｎ１、ｎ２、およびｎ３の定義はそれぞれ、先の段落で定義したＲ１、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｌ４、Ｌ５、Ｌ６、Ｌ７、Ｌ８、Ｌ９、Ｘ４、Ｘ５、Ｘ６、Ｘ７、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、ｎ１、ｎ２、およびｎ３の定義と同じである。
【００９０】
Ｘ１、Ｘ２、およびＸ３の各々は独立に、-ＯＨまたは下記のいずれか１つを表す。  
【００９１】
【化２４】
2020002121.tif 000026
【００９２】
Ｙ１’は水素、Ｃ１−Ｃ１５アルキル基、またはＣ２−Ｃ１５アルケニル基を表し、Ｃ１−Ｃ１５アルキル基もしくはＣ２−Ｃ１５アルケニル基は非置換であるか、またはＣ１−Ｃ１５アルキル基もしくはＣ２−Ｃ１５アルケニル基の少なくとも１つの水素原子が-ＯＨで置換されている。
【００９３】
いくつかの実施形態によれば、上述した式（Ｉ’）のシリコン含有化合物は、式（Ｉ−Ａ−１）、式（Ｉ−Ｂ−１）、式（Ｉ−Ｃ−１）、式（Ｉ−Ｄ−１）または式（Ｉ−Ｄ−２）で表される構造を有する。
【００９４】
【化２５】
2020002121.tif 000027
【００９５】
Ｒ１、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｌ４、Ｌ５、Ｌ６、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、ｎ１、およびｎ２の定義はそれぞれ、先の段落で定義したＲ１、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｌ４、Ｌ５、Ｌ６、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、ｎ１、およびｎ２の定義と同じである。
【００９６】
Ａ１、Ａ２、Ａ３およびＡ４の各々は独立に１，４−フェニレン基、テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、または１，４−シクロヘキシレン基を表し、１，４−フェニレン基、テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、もしくは１，４−シクロヘキシレン基は非置換である、または１，４−フェニレン基、テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、もしくは１，４−シクロヘキシレン基の少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換されている、および／または１，４−フェニレン基、テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、もしくは１，４−シクロヘキシレン基の少なくとも１つの-ＣＨ２-が-Ｏ-で置換されており、かつ-Ｏ-と別の-Ｏ-とは直接結合しない。
【００９７】
Ｘ１、Ｘ２、およびＸ３の定義はそれぞれ、先の段落で定義したＸ１、Ｘ２、およびＸ３の定義と同じである。
【００９８】
Ｘ８およびＸ９の各々は独立に、水素、
【００９９】
【化２６】
2020002121.tif 000028
【０１００】
を表す。
【０１０１】
Ｌ１’は単結合、Ｃ１−Ｃ５直鎖アルキレン基、Ｃ３−Ｃ５分岐アルキレン基、Ｃ１−Ｃ５直鎖アルキレンオキシ基、またはＣ３−Ｃ５分岐アルキレンオキシ基を表し、Ｃ１−Ｃ５直鎖アルキレン基、Ｃ３−Ｃ５分岐アルキレン基、Ｃ１−Ｃ５直鎖アルキレンオキシ基、もしくはＣ３−Ｃ５分岐アルキレンオキシ基は非置換である、またはＣ１−Ｃ５直鎖アルキレン基、Ｃ３−Ｃ５分岐アルキレン基、Ｃ１−Ｃ５直鎖アルキレンオキシ基、もしくはＣ３−Ｃ５分岐アルキレンオキシ基の少なくとも１つの-ＣＨ２-が-Ｏ-もしくは-ＣＯＯ-で置換されている、および／またはＣ１−Ｃ５直鎖アルキレン基、Ｃ３−Ｃ５分岐アルキレン基、Ｃ１−Ｃ５直鎖アルキレンオキシ基、もしくはＣ３−Ｃ５分岐アルキレンオキシ基の少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換されている。
【０１０２】
Ｌ１０およびＬ１１の各々は独立に、単結合、Ｃ１−Ｃ１５直鎖アルキレン基、Ｃ３−Ｃ１５分岐アルキレン基、Ｃ１−Ｃ１５直鎖アルキレンオキシ基、またはＣ３−Ｃ１５分岐アルキレンオキシ基を表し、Ｃ１−Ｃ１５直鎖アルキレン基、Ｃ３−Ｃ１５分岐アルキレン基、Ｃ１−Ｃ１５直鎖アルキレンオキシ基、もしくはＣ３−Ｃ１５分岐アルキレンオキシ基は非置換である、またはＣ１−Ｃ１５直鎖アルキレン基、Ｃ３−Ｃ１５分岐アルキレン基、Ｃ１−Ｃ１５直鎖アルキレンオキシ基、もしくはＣ３−Ｃ１５分岐アルキレンオキシ基の少なくとも１つの-ＣＨ２-が-Ｏ-もしくは-ＣＯＯ-で置換されている、および／またはＣ１−Ｃ１５直鎖アルキレン基、Ｃ３−Ｃ１５分岐アルキレン基、Ｃ１−Ｃ１５直鎖アルキレンオキシ基、もしくはＣ３−Ｃ１５分岐アルキレンオキシ基の少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換されている。
【０１０３】
ｎａおよびｎｂの各々は独立に０から１０の整数を表し、ｎａとｎｂの和は１０以下である。
【０１０４】
Ｙ１’は水素、Ｃ１−Ｃ１５アルキル基、またはＣ２−Ｃ１５アルケニル基を表し、Ｃ１−Ｃ１５アルキル基もしくはＣ２−Ｃ１５アルケニル基は非置換であるか、またはＣ１−Ｃ１５アルキル基もしくはＣ２−Ｃ１５アルケニル基の少なくとも１つの水素原子が-ＯＨで置換されている。
【０１０５】
いくつかの実施形態によれば、上述した式（Ｉ’）のシリコン含有化合物は、式（Ｉ−Ａ−２）、式（Ｉ−Ｂ−２）、式（Ｉ−Ｃ−２）、式（Ｉ−Ｄ−３）、または式（Ｉ−Ｄ−４）で表される構造を有する。
【０１０６】
【化２７】
2020002121.tif 000029
【０１０７】
式中、Ｒａ、Ｌ８、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、ｎ１、およびｎ２の定義は、先の段落で定義したＲａ、Ｌ８、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、ｎ１、およびｎ２の定義とそれぞれ同じである。
【０１０８】
Ａ１、Ａ２、Ａ３およびＡ４の各々は独立に、１，４−フェニレン基、テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、または１，４−シクロヘキシレン基を表し、１，４−フェニレン基、テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、もしくは１，４−シクロヘキシレン基は非置換である、または１，４−フェニレン基、テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、もしくは１，４−シクロヘキシレン基の少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換されている、および／または１，４−フェニレン基、テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、もしくは１，４−シクロヘキシレン基の少なくとも１つの-ＣＨ２-が-Ｏ-で置換されており、かつ-Ｏ-と別の-Ｏ-とは直接結合しない。
【０１０９】
Ｘ１、Ｘ２、およびＸ３の定義は、先の段落で定義したＸ１、Ｘ２、およびＸ３の定義とそれぞれ同じである。
【０１１０】
Ｘ８およびＸ９の各々は独立に、水素、
【０１１１】
【化２８】
2020002121.tif 000030
【０１１２】
を表す。
【０１１３】
Ｌ１’は単結合、Ｃ１−Ｃ５直鎖アルキレン基、Ｃ３−Ｃ５分岐アルキレン基、Ｃ１−Ｃ５直鎖アルキレンオキシ基、またはＣ３−Ｃ５分岐アルキレンオキシ基を表し、Ｃ１−Ｃ５直鎖アルキレン基、Ｃ３−Ｃ５分岐アルキレン基、Ｃ１−Ｃ５直鎖アルキレンオキシ基、もしくはＣ３−Ｃ５分岐アルキレンオキシ基は非置換である、またはＣ１−Ｃ５直鎖アルキレン基、Ｃ３−Ｃ５分岐アルキレン基、Ｃ１−Ｃ５直鎖アルキレンオキシ基、もしくはＣ３−Ｃ５分岐アルキレンオキシ基の少なくとも１つの-ＣＨ２-が-Ｏ-もしくは-ＣＯＯ-で置換されている、および／またはＣ１−Ｃ５直鎖アルキレン基、Ｃ３−Ｃ５分岐アルキレン基、Ｃ１−Ｃ５直鎖アルキレンオキシ基、もしくはＣ３−Ｃ５分岐アルキレンオキシ基の少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換されている。
【０１１４】
Ｌ１０およびＬ１１の各々は独立に、単結合、Ｃ１−Ｃ１５直鎖アルキレン基、Ｃ３−Ｃ１５分岐アルキレン基、Ｃ１−Ｃ１５直鎖アルキレンオキシ基、もしくはＣ３−Ｃ１５分岐アルキレンオキシ基を表し、Ｃ１−Ｃ１５直鎖アルキレン基、Ｃ３−Ｃ１５分岐アルキレン基、Ｃ１−Ｃ１５直鎖アルキレンオキシ基、もしくはＣ３−Ｃ１５分岐アルキレンオキシ基は非置換である、またはＣ１−Ｃ１５直鎖アルキレン基、Ｃ３−Ｃ１５分岐アルキレン基、Ｃ１−Ｃ１５直鎖アルキレンオキシ基、もしくはＣ３−Ｃ１５分岐アルキレンオキシ基の少なくとも１つの-ＣＨ２-が-Ｏ-もしくは-ＣＯＯ-で置換されている、および／またはＣ１−Ｃ１５直鎖アルキレン基、Ｃ３−Ｃ１５分岐アルキレン基、Ｃ１−Ｃ１５直鎖アルキレンオキシ基、もしくはＣ３−Ｃ１５分岐アルキレンオキシ基の少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換されている。
【０１１５】
Ｌ１２は単結合、Ｃ１−Ｃ１８直鎖アルキレン基、Ｃ３−Ｃ１８分岐アルキレン基、Ｃ１−Ｃ１８直鎖アルキレンオキシ基、またはＣ３−Ｃ１８分岐アルキレンオキシ基を表し、Ｃ１−Ｃ１８直鎖アルキレン基、Ｃ３−Ｃ１８分岐アルキレン基、Ｃ１−Ｃ１８直鎖アルキレンオキシ基、もしくはＣ３−Ｃ１８分岐アルキレンオキシ基は非置換である、またはＣ１−Ｃ１８直鎖アルキレン基、Ｃ３−Ｃ１８分岐アルキレン基、Ｃ１−Ｃ１８直鎖アルキレンオキシ基、もしくはＣ３−Ｃ１８分岐アルキレンオキシ基の少なくとも１つの-ＣＨ２-が-ＣＨ＝ＣＨ-、-ＣＦ２Ｏ-、-Ｏ-、-ＣＯＯ-、-ＯＣＯ-、もしくは-ＯＯＣ-で置換されている、および／またはＣ１−Ｃ１８直鎖アルキレン基、Ｃ３−Ｃ１８分岐アルキレン基、Ｃ１−Ｃ１８直鎖アルキレンオキシ基、もしくはＣ３−Ｃ１８分岐アルキレンオキシ基の少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換されている。
【０１１６】
ｎａおよびｎｂの各々は独立に０から１０の整数を表し、ｎａとｎｂの和は１０以下である。
【０１１７】
Ｙ１’は水素、Ｃ１−Ｃ１５アルキル基、またはＣ２−Ｃ１５アルケニル基を表し、Ｃ１−Ｃ１５アルキル基もしくはＣ２−Ｃ１５アルケニル基は非置換であるか、またはＣ１−Ｃ１５アルキル基もしくはＣ２−Ｃ１５アルケニル基の少なくとも１つの水素原子が-ＯＨで置換されている。
【０１１８】
具体的な例のシリコン含有化合物が以下の表１〜６に示されている。式（Ｉ−Ａ−１）および式（Ｉ−Ａ−２）のシリコン含有化合物は表１〜３に示されている。式（Ｉ−Ｂ−１）および式（Ｉ−Ｂ−２）のシリコン含有化合物は表４に示されている。式（Ｉ−Ｃ−１）および式（Ｉ−Ｃ−２）のシリコン含有化合物は表５に示されている。式（Ｉ−Ｄ−１）、式（Ｉ−Ｄ−２）、式（Ｉ−Ｄ−３）および式（Ｉ−Ｄ−４）のシリコン含有化合物が表６に示されている。表１中のシリコン含有化合物はケイ素原子および固定基を含んでいるため、良好な垂直配向能が備わると共に、電圧保持率が高まる。ケイ素原子および固定基に加え、表２および表３中のシリコン含有化合物は、環状基に結合した少なくとも１つの重合性基をさらに含むため、液晶分子の垂直配向の程度がより一層改善される。表４中のシリコン含有化合物は２つの固定基を含むため、欠陥の発生が低減され得る。表５および表６中のシリコン含有化合物は、連結基(非環状基（acyclic group）)に直接結合した固定基および重合性基を含むため、液晶分子の垂直配向の程度がより一層改善され得る。
【０１１９】
【表１（１）】
2020002121.tif 000031
【表１（２）】
2020002121.tif 000032
【表１（３）】
2020002121.tif 000033
【表１（４）】
2020002121.tif 000034
【表１（５）】
2020002121.tif 000035
【表１（６）】
2020002121.tif 000036
【０１２０】
【表２（１）】
2020002121.tif 000037
【表２（２）】
2020002121.tif 000038
【表２（３）】
2020002121.tif 000039
【表２（４）】
2020002121.tif 000040
【表２（５）】
2020002121.tif 000041
【表２（６）】
2020002121.tif 000042
【表２（７）】
2020002121.tif 000043
【表２（８）】
2020002121.tif 000044
【０１２１】
【表３（１）】
2020002121.tif 000045
【表３（２）】
2020002121.tif 000046
【表３（３）】
2020002121.tif 000047
【表３（４）】
2020002121.tif 000048
【表３（５）】
2020002121.tif 000049
【表３（６）】
2020002121.tif 000050
【表３（７）】
2020002121.tif 000051
【表３（８）】
2020002121.tif 000052
【表３（９）】
2020002121.tif 000053
【表３（１０）】
2020002121.tif 000054
【表３（１１）】
2020002121.tif 000055
【表３（１２）】
2020002121.tif 000056
【０１２２】
【表４（１）】
2020002121.tif 000057
【表４（２）】
2020002121.tif 000058
【表４（３）】
2020002121.tif 000059
【表４（４）】
2020002121.tif 000060
【表４（５）】
2020002121.tif 000061
【０１２３】
【表５（１）】
2020002121.tif 000062
【表５（２）】
2020002121.tif 000063
【表５（３）】
2020002121.tif 000064
【表５（４）】
2020002121.tif 000065
【表５（５）】
2020002121.tif 000066
【表５（６）】
2020002121.tif 000067
【０１２４】
【表６（１）】
2020002121.tif 000068
【表６（２）】
2020002121.tif 000069
【表６（３）】
2020002121.tif 000070
【表６（４）】
2020002121.tif 000071
【表６（５）】
2020002121.tif 000072
【０１２５】
本開示の他の実施形態において、液晶組成物が提供される。液晶組成物は第１の成分および第２の成分を含む。第１の成分は、上述した少なくとも１つのシリコン含有化合物を含み、第２の成分は、式（ＩＩ）によって表される少なくとも１つの化合物を含む。
【０１２６】
【化２９】
2020002121.tif 000073
【０１２７】
式中、Ｒ２およびＲ３の各々は独立に、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ１５アルキル基、またはＣ２−Ｃ１５アルケニル基を表し、Ｃ１−Ｃ１５アルキル基もしくはＣ２−Ｃ１５アルケニル基は非置換である、またはＣ１−Ｃ１５アルキル基もしくはＣ２−Ｃ１５アルケニル基の少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換されている、および／またはＣ１−Ｃ１５アルキル基もしくはＣ２−Ｃ１５アルケニル基の少なくとも１つの-ＣＨ２-が-Ｏ-で置換されており、かつ-Ｏ-と別の-Ｏ-は直接結合しない。
【０１２８】
Ｂ１、Ｂ２、およびＢ３の各々は独立に、１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキシレン基、ベンゾフラン−２，５−ジイル基、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル基、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル基、二価ジオキサビシクロ［２．２．２］オクチレン基、二価トリオキサビシクロ［２．２．２］オクチレン基、テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、またはインダン−２，５−ジイル基を表し、１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキシレン基、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル基、ベンゾフラン−２，５−ジイル基、テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、もしくはテトラヒドロピラン−２，５−ジイル基は非置換である、または１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキシレン基、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル基、ベンゾフラン−２，５−ジイル基、テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、もしくはテトラヒドロピラン−２，５−ジイル基の少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子もしくはＣＮ基で置換されている、および／または１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキシレン基、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル基、ベンゾフラン−２，５−ジイル基、テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、もしくはテトラヒドロピラン−２，５−ジイル基の少なくとも１つの-ＣＨ２-が-Ｏ-、-Ｎ-もしくは-Ｓ-で置換されており、かつ-Ｏ-、-Ｎ-、および-Ｓ-は互いに直接結合しない。
【０１２９】
Ｚ５およびＺ６の各々は独立に、単結合、Ｃ１−Ｃ４アルキレン基、Ｃ２−Ｃ４アルケニレン基、またはＣ２−Ｃ４アルキニレン基を表し、Ｃ１−Ｃ４アルキレン基、Ｃ２−Ｃ４アルケニレン基、もしくはＣ２−Ｃ４アルキニレン基は非置換である、またはＣ１−Ｃ４アルキレン基、Ｃ２−Ｃ４アルケニレン基、もしくはＣ２−Ｃ４アルキニレン基の少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子もしくはＣＮ基で置換されている、および／またはＣ１−Ｃ４アルキレン基、Ｃ２−Ｃ４アルケニレン基、もしくはＣ２−Ｃ４アルキニレン基の少なくとも１つの-ＣＨ２-が-Ｏ-もしくは-Ｓ-で置換されており、かつ-Ｏ-は-Ｏ-または-Ｓ-とは直接結合せず、-Ｓ-と-Ｓ-とは直接結合しない。
【０１３０】
ｎ５は０、１、または２を表し、ｎ５が２を表すとき、２つのＢ１基は互いに同じであるかまたは互いに異なる。
【０１３１】
いくつかの実施形態によれば、上述した第２の成分は、式（ＩＩ−１）または式（ＩＩ−２）で表される少なくとも１つの化合物を含む。
【０１３２】
【化３０】
2020002121.tif 000074
【０１３３】
Ｒ２、Ｒ３、Ｂ１、Ｂ２、Ｚ６、およびｎ５の定義は先の段落で定義したＲ２、Ｒ３、Ｂ１、Ｂ２、Ｚ６、およびｎ５の定義とそれぞれ同じである。
【０１３４】
式（ＩＩ−１）の化合物の環状基がフッ素原子を有さないため、液晶組成物の粘度が低下し得、電圧が印加されたときの液晶分子の応答速度が改善され得る。式（ＩＩ−２）の化合物は、少なくとも１つのフェニレン基を含み、かつこのフェニレン基の同じ側における２つの水素原子がフッ素原子で置換されている。式（ＩＩ−２）の化合物は、液晶組成物の誘電率異方性（△ε）を調整するのに用いることができる。
【０１３５】
いくつかの実施形態によれば、上述の第２の成分は第３の成分をさらに含み、第３の成分は、少なくとも１つの式（ＩＩＩ）、式（ＩＶ）、または式（Ｖ）で表される化合物を含む。
【０１３６】
【化３１】
2020002121.tif 000075
【０１３７】
式中、Ｋ１、Ｋ２、Ｋ３、およびＫ４の各々は独立に水素またはメチル基を表す。
【０１３８】
Ｚ７およびＺ８の各々は独立に、単結合、Ｃ１−Ｃ１５直鎖アルキレン基、Ｃ３−Ｃ１５分岐アルキレン基、Ｃ２−Ｃ１５直鎖アルケニレン基、またはＣ３−Ｃ１５分岐アルケニレン基を表し、Ｃ１−Ｃ１５直鎖アルキレン基、Ｃ３−Ｃ１５分岐アルキレン基、Ｃ２−Ｃ１５直鎖アルケニレン基、もしくはＣ３−Ｃ１５分岐アルケニレン基は非置換であるか、またはＣ１−Ｃ１５直鎖アルキレン基、Ｃ３−Ｃ１５分岐アルキレン基、Ｃ２−Ｃ１５直鎖アルケニレン基、もしくはＣ３−Ｃ１５分岐アルケニレン基の少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換されている、および／またはＣ１−Ｃ１５直鎖アルキレン基、Ｃ３−Ｃ１５分岐アルキレン基、Ｃ２−Ｃ１５直鎖アルケニレン基、もしくはＣ３−Ｃ１５分岐アルケニレン基の少なくとも１つの-ＣＨ２-が-Ｏ-、-ＣＯ-、-ＣＯＯ-、もしくは-ＯＣＯ-で置換されており、かつ-Ｏ-、-ＣＯ-、-ＣＯＯ-、および-ＯＣＯ-は互いに直接結合しない。
【０１３９】
Ｚ９、Ｚ１０、Ｚ１１、およびＺ１２の各々は独立に、単結合、-Ｃ≡Ｃ-、Ｃ１−Ｃ１５直鎖アルキレン基、Ｃ３−Ｃ１５分岐アルキレン基、Ｃ２−Ｃ１５直鎖アルケニレン基、またはＣ３−Ｃ１５分岐アルケニレン基を表し、Ｃ１−Ｃ１５直鎖アルキレン基、Ｃ３−Ｃ１５分岐アルキレン基、Ｃ２−Ｃ１５直鎖アルケニレン基、もしくはＣ３−Ｃ１５分岐アルケニレン基は非置換である、またはＣ１−Ｃ１５直鎖アルキレン基、Ｃ３−Ｃ１５分岐アルキレン基、Ｃ２−Ｃ１５直鎖アルケニレン基、もしくはＣ３−Ｃ１５分岐アルケニレン基の少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換されている、および／またはＣ１−Ｃ１５直鎖アルキレン基、Ｃ３−Ｃ１５分岐アルキレン基、Ｃ２−Ｃ１５直鎖アルケニレン基、もしくはＣ３−Ｃ１５分岐アルケニレン基の少なくとも１つの-ＣＨ２-が-ＳｉＲｅ２-、-Ｓ-、-Ｏ-、-ＣＯ-、-ＣＯＯ-、-ＯＣＯ-、-ＣＯ-ＮＲｅ-、もしくは-ＮＲｅ-ＣＯ-で置換されており、かつＳｉＲｅ２-、-Ｓ-、-Ｏ-、-ＣＯ-、-ＣＯＯ-、-ＯＣＯ-、-ＣＯ-ＮＲｅ-、および-ＮＲｅ-ＣＯ-は互いに直接結合せず、Ｒｅは水素、Ｃ１−Ｃ４直鎖アルキル基、またはＣ３−Ｃ４分岐アルキル基を表し、同じＳｉ原子に結合している２つのＲｅ基は互いに同じであるか、または互いに異なる。
【０１４０】
Ｂ４、Ｂ５、Ｂ６およびＢ７の各々は独立に、１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキシレン基、ベンゾフラン−２，５−ジイル基、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル基、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル基、二価ジオキサビシクロ［２．２．２］オクチレン基、二価トリオキサビシクロ［２．２．２］オクチレン基、テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、またはインダン−２，５−ジイル基を表し、１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキシレン基、テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、もしくはインダン−２，５−ジイル基は非置換であるか、または少なくとも１つの置換基で置換されており、少なくとも１つの置換基は、フッ素、塩素、ＣＮ基、Ｃ１−Ｃ１２直鎖アルキル基、Ｃ３−Ｃ１２分岐アルキル基、Ｃ２−Ｃ１２直鎖アルケニル基、Ｃ４−Ｃ１２分岐アルケニル基、Ｃ２−Ｃ１２直鎖アルキニル基、またはＣ４−Ｃ１２分岐アルキニル基から選択され、Ｃ１−Ｃ１２直鎖アルキル基、Ｃ３−Ｃ１２分岐アルキル基、Ｃ２−Ｃ１２直鎖アルケニル基、Ｃ４−Ｃ１２分岐アルケニル基、Ｃ２−Ｃ１２直鎖アルキニル基、もしくはＣ４−Ｃ１２分岐アルキニル基は非置換である、またはＣ１−Ｃ１２直鎖アルキル基、Ｃ３−Ｃ１２分岐アルキル基、Ｃ２−Ｃ１２直鎖アルケニル基、Ｃ４−Ｃ１２分岐アルケニル基、Ｃ２−Ｃ１２直鎖アルキニル基、もしくはＣ４−Ｃ１２分岐アルキニル基の少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換されている、および／またはＣ１−Ｃ１２直鎖アルキル基、Ｃ３−Ｃ１２分岐アルキル基、Ｃ２−Ｃ１２直鎖アルケニル基、Ｃ４−Ｃ１２分岐アルケニル基、Ｃ２−Ｃ１２直鎖アルキニル基、もしくはＣ４−Ｃ１２分岐アルキニル基の少なくとも１つの-ＣＨ２-が-Ｏ-、-ＣＯ-、-ＣＯＯ-、もしくは-ＯＣＯ-で置換されており、かつ-Ｏ-、-ＣＯ-、-ＣＯＯ-、および-ＯＣＯ-は互いに直接結合しない。
【０１４１】
Ｍ１は単結合、-ＣＨ２Ｏ-、-ＯＣＨ２-、-ＣＨ２ＣＨ２-、-ＣＨ＝ＣＨ-、-Ｃ≡Ｃ-、-ＣＨ２-、-Ｃ（ＣＨ３）２-、-Ｃ（ＣＦ３）２-、-ＳｉＨ２-、-Ｓｉ（ＣＨ３）２-、または-Ｓｉ（ＣＦ３）２-を表す。
【０１４２】
Ｒ４およびＲ５の各々は独立に、Ｃ１−Ｃ７０直鎖アルキル基またはＣ３−Ｃ７０分岐アルキル基を表し、Ｃ１−Ｃ７０直鎖アルキル基もしくはＣ３−Ｃ７０分岐アルキル基は非置換である、またはＣ１−Ｃ７０直鎖アルキル基もしくはＣ３−Ｃ７０分岐アルキル基の少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換されている、および／またはＣ１−Ｃ７０直鎖アルキル基もしくはＣ３−Ｃ７０分岐アルキル基の少なくとも１つの-ＣＨ２-が-Ｓｉ-、-Ｏ-、-ＣＯ-、-ＣＯＯ-、もしくは-ＯＣＯ-で置換されており、かつ-Ｓｉ-、-Ｏ-、-ＣＯ-、-ＣＯＯ-、および-ＯＣＯ-は互いに直接結合しない。
【０１４３】
ｎ６およびｎ７の各々は独立に０から３の整数を表し，ｎ６が２より大きいとき、Ｂ４およびＭ１を含む２つの基は互いに同じであるか、または互いに異なり、かつｎ７が２より大きいとき、Ｂ６およびＺ１１を含む２つの基は互いに同じであるか、または互いに異なる。
【０１４４】
第３の成分の化合物は少なくとも１つの重合性基を含み、重合性基はアクリル基、メタクリル基、またはその誘導体を含み得る。より具体的には、式（ＩＶ）および式（Ｖ）の化合物の各々は、分子の一端に重合性基を有する。式（ＩＩＩ）の化合物の各々は、分子の両端に重合性基を有する。第３の成分の重合性基は、照射または加熱により、上述したシリコン含有化合物の別の重合性基と重合反応することができる。このようであると、上述したネットワークを形成する助けとなり、かつ液晶分子の垂直配向の程度がより一層改善され得るようになる。
【０１４５】
当業者には、液晶組成物が、上述した式（Ｉ）、式（ＩＩ）、もしくは式（ＩＩＩ）の分子以外に他の液晶化合物をさらに含み得ること、または他の添加剤を適した量でさらに含み得ることが理解されるはずである。いくつかの実施形態において、それらの他の添加剤には、例えばカイラルドーパント（chiral dopants）、ＵＶ安定剤、抗酸化剤、フリーラジカル消去剤、ナノ粒子などが含まれ得る。
【０１４６】
第１の成分の含有量が低すぎると、液晶組成物の垂直配向の程度および電圧保持率が有効に改善され得なくなる。一方、第１の成分の含有量が高すぎると、液晶組成物中によく溶解できなくなり、沈殿する可能性がある。このような液晶組成物は使用することができない。また、第１の成分が特定の含有量をこえると、たとえ第１の成分をさらに増やしたとしても、液晶組成物の垂直配向の程度はより一層改善され得ないようになる。また、第１の成分は、比較的高い極性を有する基（例えば固定基）を備える。故に、第１の成分の含有量が高すぎると、液晶組成物の電圧保持率が低下し得る。上述したように、液晶組成物の垂直配向の程度と電圧保持率とのバランスを取るために、第１の成分の含有量を適した範囲内に制御することができる。
【０１４７】
第１の成分の含有量は、液晶組成物の総重量１００ｗｔ％をベースとして０．０１〜４０ｗｔ％、より好ましくは０．０１〜２５ｗｔ％であってよい。第２の成分の含有量は、液晶組成物の総重量１００ｗｔ％をベースとして３０〜９９．９９ｗｔ％、より好ましくは５０〜９９．９９ｗｔ％であってよい。第３の成分の含有量は、液晶組成物の総重量１００ｗｔ％をベースとして０〜５０ｗｔ％、より好ましくは０〜２５ｗｔ％であってよい。いくつかの実施形態において、第１の成分の含有量は０．０１〜４０ｗｔ％であり、第２の成分の含有量は６０〜９９．９９ｗｔ％である。他の実施形態では、第１の成分の含有量は１〜２０ｗｔ％であり、第２の成分の含有量は８０〜９９ｗｔ％である。また他の実施形態では、第１の成分含有量は２〜１０ｗｔ％であり、第２の成分の含有量は９０〜９８ｗｔ％である。いくつかの実施形態において、液晶組成物は第３の成分をさらに含む。かかる実施形態では、第１の成分の含有量は０．０１〜４０ｗｔ％であり、第２の成分の含有量は３０〜９９．９９ｗｔ％であり、第３の成分の含有量は０．０１〜５０ｗｔ％である。他の実施形態では、第１の成分の含有量は５〜３０ｗｔ％であり、第２の成分の含有量は５０〜９０ｗｔ％であり、第３の成分の含有量は１〜４０ｗｔ％である。また他の実施形態では、第１の成分の含有量は１０〜１５ｗｔ％であり、第２の成分の含有量は６０〜７０ｗｔ％であり、第３の成分の含有量は１０〜３０ｗｔ％である。
【０１４８】
本開示では、液晶組成物を用いた液晶ディスプレイデバイスも提供される。図１は、本開示のいくつかの実施形態による液晶ディスプレイデバイス１００を示す断面図である。
【０１４９】
図１を参照すると、液晶ディスプレイデバイス１００は、第１の基板１１０と、第１の基板１１０に対向して配置された第２の基板１２０とを含む。液晶ディスプレイデバイス１００はまた、第１の基板１１０と第２の基板１２０との間に配置された液晶層１３０も含む。液晶層１３０は、上述したシリコン含有化合物を含む。第１の基板１１０および第２の基板１２０はそれぞれ従来の薄膜トランジスタ基板および従来のカラーフィルター基板である。記載を簡潔にするため、第１の基板１１０および第２の基板１２０の材料、構造および製造方法はここでは詳細に説明しない。
【０１５０】
本開示の液晶ディスプレイデバイス１００の液晶層１３０は上述した液晶組成物を用い、液晶組成物は式（Ｉ）のシリコン含有化合物を含む。上述したように、式（Ｉ）のシリコン含有化合物は、優れた垂直配向能を備える一方で、高い電圧保持率を有する。式（Ｉ）のシリコン含有化合物を液晶組成物に加えることにより、従来の配向膜を用いることなく、液晶分子が良好に垂直配向することができる。また、本開示のシリコン含有化合物を用いた液晶ディスプレイデバイス１００は、高電圧保持率、節電、および改善された応答速度という長所を有する。本開示の液晶組成物は、すべてのタイプの液晶ディスプレイデバイスに適用可能である。
【０１５１】
本開示の前述の内容およびその他の目的、特徴、ならびに利点をより簡潔かつ明らかとするため、いくつかの実施例を挙げて本開示のシリコン含有化合物および液晶組成物を説明する。実施例の液晶組成物に用いられる式（ＩＩ）および式（ＩＩＩ）の化合物に対応する化学構造および含有量が以下の表７に示されている。実施例のシリコン含有化合物および参考例の分子が以下の表８に示されている。
【０１５２】
【表７】
2020002121.tif 000076
【０１５３】
【表８（１）】
2020002121.tif 000077
【表８（２）】
2020002121.tif 000078
【０１５４】
表８のシリコン含有化合物および参考例で用いられた分子の合成方法を以下に記載する。
【０１５５】
作製例１  シリコン含有化合物Ｅｘｐ−１の作製
【０１５６】
【化３２】
2020002121.tif 000079
【０１５７】
化合物１（６．０ｇ、１９．４ｍｍｏｌ）および無水テトラヒドロフラン（５０ｍＬ）を２５０ｍＬの反応フラスコに入れ攪拌して溶解させた。次いで、ｎ−ブチルリチウム（２．５Ｍ、８．５ｍＬ、２１.３ｍｍｏｌ）を−７８℃でその反応フラスコにゆっくり加え、反応を１時間進行させた。次に、ジメチルクロロシラン（２．４８ｇ、２６．２ｍｍｏｌ）を−７８℃でその反応フラスコに加え、室温（２０〜３０℃）で２時間反応を進行させた。反応が完了した後、希塩酸（１Ｎ、３０ｍＬ）を加えた。次いで、酢酸エチルおよび水を用いて抽出を行い、有機相を収集した。収集した有機相の溶媒を回転式濃縮装置を用いて除去した。次いで、カラムクロマトグラフィーを行って化合物２を得た。
【０１５８】
化合物２（２．５ｇ、８．７ｍｍｏｌ）、トルエン（３０ｍＬ）および白金含有触媒（Ｐｔ／Ｃ、５％  ｏｎ  ｃａｒｂｏｎ、０．２５ｇ）を１００ｍＬ二口フラスコ中に入れた。その二口フラスコの中に窒素ガスを導入した。次いで、アリルアルコール（０．７６ｇ、１３．０２ｍｍｏｌ）を加え、８０℃で５時間加熱して反応を進行させた。反応が完了した後、ろ過により白金含有触媒を除去した。次いで、トルエンおよび水を用いて抽出を行い、有機相を収集した。収集した有機相の溶媒を回転式濃縮装置を用いて除去した。次いで、カラムクロマトグラフィーを行ってシリコン含有化合物Ｅｘｐ−１（白色の固体）を得た。
【０１５９】
シリコン含有化合物Ｅｘｐ−１を核磁気共鳴スペクトル測定法により分析した。得られたスペクトル情報は次のとおりであった：１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：０．２６（ｓ，６Ｈ），０．７１−０．７５（ｍ，２Ｈ），０．９０（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．０５−１．６０（ｍ，１６Ｈ），１．８４−１．９０（ｍ，４Ｈ），２．４３−２．４７（ｍ，１Ｈ），３．５８（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），７．２０（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），７．４３（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ）。
【０１６０】
作製例２  シリコン含有化合物Ｅｘｐ−２の作製
【０１６１】
【化３３】
2020002121.tif 000080
【０１６２】
化合物２（２．５ｇ、８．７ｍｍｏｌ）、トルエン（３０ｍＬ）および白金含有触媒（Ｐｔ／Ｃ、５％  ｏｎ  ｃａｒｂｏｎ、０．２５ｇ）を１００ｍＬ二口フラスコ中に入れた。その二口フラスコ中に窒素ガスを導入した。次いで、４−ペンテン−１−オール（１．１２ｇ、１３．０ｍｍｏｌ）を加え、５時間８０℃に加熱して反応を進行させた。反応が完了した後、ろ過により白金含有触媒を除去した。次いで、トルエンおよび水を用いて抽出を行い、有機相を収集した。収集した有機相の溶媒を回転式濃縮装置を用いて除去した。次いで、カラムクロマトグラフィーを行ってシリコン含有化合物Ｅｘｐ−２（無色の液体）を得た。
【０１６３】
シリコン含有化合物Ｅｘｐ−２を核磁気共鳴スペクトル測定法により分析した。得られたスペクトル情報は次のとおりであった：１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：０．２６（ｓ，６Ｈ），０．７１−０．７５（ｍ，２Ｈ），０．９０（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．０５−１．６０（ｍ，２０Ｈ），１．８４−１．９１（ｍ，４Ｈ），２．４１−２．４９（ｍ，１Ｈ），３．６０（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），７．２０（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），７．４２（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ）。
【０１６４】
作製例３  シリコン含有化合物Ｅｘｐ−３の作製
【０１６５】
【化３４】
2020002121.tif 000081
【０１６６】
化合物３（６．０ｇ、１５．４ｍｍｏｌ）および無水テトラヒドロフラン（１２０ｍＬ）を２５０ｍＬの反応フラスコに入れ攪拌して溶解させた。次いで、ｎ−ブチルリチウム（２．５Ｍ、６．８ｍＬ、１６．９ｍｍｏｌ）を−７８℃でその反応フラスコにゆっくり加え、反応を１時間進行させた。次に、ジメチルクロロシラン（１．８９ｇ、１９．９５ｍｍｏｌ）を−７８℃でその反応フラスコに加え、室温（２０〜３０℃）で２時間反応を進行させた。反応が完了した後、希塩酸（１Ｎ、２０ｍＬ）を加えた。次いで、酢酸エチルおよび水を用いて抽出を行い、有機相を収集した。収集した有機相の溶媒を回転式濃縮装置を用いて除去した。次いで、カラムクロマトグラフィーを行って化合物４を得た。
【０１６７】
化合物４（２．５ｇ、６．７ｍｍｏｌ）、トルエン（３０ｍＬ）および白金含有触媒（Ｐｔ／Ｃ、５％  ｏｎ  ｃａｒｂｏｎ、０．２０ｇ）を１００ｍＬ二口フラスコ中に入れた。その二口フラスコ中に窒素ガスを導入した。次いで、アリルアルコール（０．５９ｇ、１０．１ｍｍｏｌ）を加え、５時間８０℃に加熱して反応を進行させた。反応が完了した後、ろ過により白金含有触媒を除去した。次いで、トルエンおよび水を用いて抽出を行い、有機相を収集した。収集した有機相の溶媒を回転式濃縮装置を用いて除去した。次いで、カラムクロマトグラフィーを行ってシリコン含有化合物Ｅｘｐ−３（白色の固体）を得た。
【０１６８】
シリコン含有化合物Ｅｘｐ−３を核磁気共鳴スペクトル測定法により分析した。得られたスペクトル情報は次のとおりであった：１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：０．２６（ｓ，６Ｈ），０．７０−０．７５（ｍ，２Ｈ），０．８５−１．９３（ｍ，３３Ｈ），２．３６−２．４８（ｍ，１Ｈ），３．５７（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），７．１９（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），７．４２（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ）。
【０１６９】
作製例４  シリコン含有化合物Ｅｘｐ−４の作製
【０１７０】
【化３５】
2020002121.tif 000082
【０１７１】
化合物５（６．０ｇ、２２．７ｍｍｏｌ）、１，４−ジブロモベンゼン（８．０ｇ、３４．１ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン（１００ｍＬ）、水（２０ｍＬ）および炭酸カリウム（１４．１ｇ、１０２．３ｍｍｏｌ）を２５０ｍＬの反応フラスコに入れ、攪拌して溶解させた。その反応フラスコに窒素ガスを導入し、３０分脱酸素化を行った。次いで、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．７９ｇ、０．６８１ｍｍｏｌ）を加え、その混合物を５時間加熱還流して反応を進行させた。反応が完了した後、酢酸エチルおよび水を用いて抽出を行い、有機相を収集した。収集した有機相の溶媒を回転式濃縮装置を用いて除去した。次いで、カラムクロマトグラフィーを行って化合物６を得た。
【０１７２】
化合物６（５．０ｇ、１３．３ｍｍｏｌ）および無水テトラヒドロフラン（１２０ｍＬ）を２５０ｍＬの反応フラスコに入れ攪拌して溶解させた。次いで、ｎ−ブチルリチウム（２．５Ｍ、６．４ｍＬ、１６ｍｍｏｌ）を−７８℃でその反応フラスコにゆっくり加え、反応を１時間進行させた。次に、ジメチルクロロシラン（１．７７ｇ、１８．６７ｍｍｏｌ）を−７８℃でその反応フラスコに加え、室温（２０〜３０℃）で２時間反応を進行させた。反応が完了した後、希塩酸（１Ｎ、２０ｍＬ）を加えた。次いで、酢酸エチルおよび水を用いて抽出を行い、有機相を収集した。収集した有機相の溶媒を回転式濃縮装置を用いて除去した。次いで、カラムクロマトグラフィーを行って化合物７を得た。
【０１７３】
化合物７（２．０ｇ、５．６ｍｍｏｌ）、トルエン（２５ｍＬ）および白金含有触媒（Ｐｔ／Ｃ、５％  ｏｎ  ｃａｒｂｏｎ、０．１６ｇ）を１００ｍＬ二口フラスコ中に入れた。その二口フラスコの中に窒素ガスを導入した。次いで、アリルアルコール（０．６５ｇ、１１．３ｍｍｏｌ）を加え、５時間８０℃に加熱して反応を進行させた。反応が完了した後、ろ過により白金含有触媒を除去した。次いで、トルエンおよび水を用いて抽出を行い、有機相を収集した。収集した有機相の溶媒を回転式濃縮装置を用いて除去した。次いで、カラムクロマトグラフィーを行ってシリコン含有化合物Ｅｘｐ−４（白色の固体）を得た。
【０１７４】
シリコン含有化合物Ｅｘｐ−４を核磁気共鳴スペクトル測定法により分析した。得られたスペクトル情報は次のとおりであった：１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：０．３１（ｓ，６Ｈ），０．７６−０．８０（ｍ，２Ｈ），０．９１（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．０８−１．６３（ｍ，１２Ｈ），１．８２−１．９５（ｍ，４Ｈ），２．４３−２．５７（ｍ，１Ｈ），３．６０（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），６．９８−７．０６（ｍ，２Ｈ），７．３４（ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．５１−７．５８（ｍ，４Ｈ）。
【０１７５】
作製例５  シリコン含有化合物Ｅｘｐ−５の作製
【０１７６】
【化３６】
2020002121.tif 000083
【０１７７】
化合物１（９．８ｇ、３１．６ｍｍｏｌ）、化合物８（５．０ｇ、３１．６ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン（１２５ｍＬ）、水（２５ｍＬ）および炭酸カリウム（１９．７ｇ、１４２．４ｍｍｏｌ）を５００ｍＬ反応フラスコに入れ、攪拌して溶解させた。その反応フラスコに窒素ガスを導入し、３０分脱酸素化を行った。次いで、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（１．１ｇ、０．９４９ｍｍｏｌ）を加え、その混合物を５時間加熱還流して反応を進行させた。反応が完了した後、酢酸エチルおよび水を用いて抽出を行い、有機相を収集した。収集した有機相の溶媒を回転式濃縮装置を用いて除去した。次いで、カラムクロマトグラフィーを行って化合物９を得た。続いて、化合物９（８．７７ｍｍｏｌ）３．０ｇを無水テトラヒドロフラン２０ｍＬ中に溶解して化合物９の溶液を得た。
【０１７８】
カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（１．３ｇ、１１．４ｍｍｏｌ）および無水テトラヒドロフラン（６０ｍＬ）を２５０ｍＬの反応フラスコに入れ、攪拌して溶解させた。溶解が完了したら、その反応フラスコを−７８℃に冷却し、ｎ−ブチルリチウム（２．５Ｍ、４．９ｍＬ，１２．２８ｍｍｏｌ）をゆっくり加え、０．５時間反応を進行させた。次いで、上記の化合物９の溶液を−７８℃で加え、反応を１時間進行させた。次に、ジメチルクロロシラン（２．５ｇ、２６．３２ｍｍｏｌ）を−７８℃で反応フラスコに入れ、その反応フラスコ中の混合物を２０℃から３０℃で２時間反応させた。反応が完了した後、その反応混合物を、酢酸エチルおよび水を用いて抽出し、有機相を収集した。収集した有機相の溶媒を回転式濃縮装置を用いて除去し、粗生成物を得た。次いで、その粗生成物をカラムクロマトグラフィーで生成し、化合物１０を得た。
【０１７９】
化合物１０（１．５ｇ、３．７４ｍｍｏｌ）、トルエン（３０ｍＬ）および白金含有触媒（Ｐｔ／Ｃ、５％  ｏｎ  ｃａｒｂｏｎ、０．１１ｇ）を１００ｍＬ二口フラスコ中に入れた。その二口フラスコ中に窒素ガスを導入した。次いで、４−ペンテン−１−オール（０．６４ｇ、７．４９ｍｍｏｌ）を加え、５時間８０℃に加熱して反応を進行させた。反応が完了した後、ろ過により白金含有触媒を除去した。次いで、トルエンおよび水を用いて抽出を行い、有機相を収集した。収集した有機相の溶媒を回転式濃縮装置を用いて除去した。次いで、カラムクロマトグラフィーを行ってシリコン含有化合物Ｅｘｐ−５（白色の粘稠液）を得た。
【０１８０】
シリコン含有化合物Ｅｘｐ−５を核磁気共鳴スペクトル測定法により分析した。得られたスペクトル情報は次のとおりであった：１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：０．３４（ｓ，６Ｈ），０．８４−０．９２（ｍ，５Ｈ），１．０９−１．５９（ｍ，２０Ｈ），１．８５−１．９７（ｍ，４Ｈ），２．４５−２．５８（ｍ，１Ｈ），３．６２（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），７．１３−７．１７（ｍ，２Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），７．４７（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ）。
【０１８１】
作製例６  シリコン含有化合物Ｅｘｐ−６の作製
【０１８２】
【化３７】
2020002121.tif 000084
【０１８３】
化合物１１（３．９ｇ、１７．０ｍｍｏｌ）、１，４−ジブロモベンゼン（４．０ｇ、１７．０ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン（１００ｍＬ）、水（２０ｍＬ）および炭酸カリウム（１０．６ｇ、７６．８１ｍｍｏｌ）を２５０ｍＬの反応フラスコに入れ、攪拌して溶解させた。その反応フラスコに窒素ガスを導入し、３０分脱酸素化を行った。次いで、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．９８ｇ、０．８４８ｍｍｏｌ）を加え、その混合物を５時間加熱還流して反応を進行させた。反応が完了した後、酢酸エチルおよび水を用いて抽出を行い、有機相を収集した。収集した有機相の溶媒を回転式濃縮装置を用いて除去した。次いで、カラムクロマトグラフィーを行って化合物１２を得た。
【０１８４】
化合物１２（６．０ｇ、１７．６ｍｍｏｌ）および無水テトラヒドロフラン（１３０ｍＬ）を５００ｍＬの反応フラスコに入れた。次いで、−７８℃でその反応フラスコにｎ−ブチルリチウム（２．５Ｍ、８．５ｍＬ、２１．２ｍｍｏｌ）をゆっくり加え、反応を１時間進行させた。次に、−７８℃でその反応フラスコにジメチルクロロシラン（２．５ｇ、２６．３９ｍｍｏｌ）を加え、室温（２０〜３０℃）で２時間反応を進行させた。反応が完了した後、希塩酸（１Ｎ、３０ｍＬ）を加えた。次いで、酢酸エチルおよび水を用いて抽出を行い、有機相を収集した。収集した有機相の溶媒を回転式濃縮装置を用いて除去した。次いで、カラムクロマトグラフィーを行って化合物１３を得た。
【０１８５】
化合物１３（１．５ｇ、３．７７ｍｍｏｌ）、トルエン（１０ｍＬ）および白金含有触媒（Ｐｔ／Ｃ、５％  ｏｎ  ｃａｒｂｏｎ、０．１５ｇ）を１００ｍＬ二口フラスコ中に入れた。その二口フラスコ中に窒素ガスを導入した。次いで、４−ペンテン−１−オール（０．４８ｇ、５．６２ｍｍｏｌ）を加え、５時間８０℃に加熱して反応を進行させた。反応が完了した後、ろ過により白金含有触媒を除去した。次いで、トルエンおよび水を用いて抽出を行い、有機相を収集した。収集した有機相の溶媒を回転式濃縮装置を用いて除去した。次いで、カラムクロマトグラフィーを行ってシリコン含有化合物Ｅｘｐ−６（白色の固体）を得た。
【０１８６】
シリコン含有化合物Ｅｘｐ−６を核磁気共鳴スペクトル測定法により分析した。得られたスペクトル情報は次のとおりであった：１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：０．２８（ｓ，６Ｈ），０．７６−０．８０（ｍ，２Ｈ），０．９９（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ），１．３６−１．５５（ｍ，９Ｈ），１．８１−１．８４（ｍ，２Ｈ），３．６１（ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ），４．０８（ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ），６．７９−６．８１（ｍ，１Ｈ），７．０７−７．１０（ｍ，１Ｈ），７．４８（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），７．５７（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ）。
【０１８７】
作製例７  シリコン含有化合物Ｅｘｐ−７およびシリコン含有化合物Ｅｘｐ−８の作製
【０１８８】
【化３８】
2020002121.tif 000085
【０１８９】
化合物１３（３０ｇ、９．３８ｍｍｏｌ）、トルエン（１０ｍＬ）および白金含有触媒（Ｐｔ／Ｃ，５％  ｏｎ  ｃａｒｂｏｎ、０．３７ｇ）を１００ｍＬ二口フラスコ中に入れた。その二口フラスコ中に窒素ガスを導入した。次いで、アリルマロン酸ジエチル（２．８１ｇ、１４．０６ｍｍｏｌ）を加え、５時間８０℃に加熱して反応を進行させた。反応が完了した後、ろ過により白金含有触媒を除去した。次いで、トルエンおよび水を用いて抽出を行い、有機相を収集した。収集した有機相の溶媒を回転式濃縮装置を用いて除去した。次いで、カラムクロマトグラフィーを行って化合物１４を得た。
【０１９０】
水素化リチウムアルミニウム（ＬＡＨ、０．４ｇ、１１．５ｍｍｏｌ）および無水テトラヒドロフラン（８０ｍＬ）を２５０ｍＬの反応フラスコに入れ、攪拌して溶解させた。次いで、化合物１４（３．０ｇ、５．７ｍｍｏｌ）を０℃でその反応フラスコにゆっくり加え、反応を１時間進行させた。次に、室温（２０〜３０℃）で４時間反応を進行させた。反応が完了した後、水を加えた。次いで、酢酸エチルおよび水を用いて抽出を行い、有機相を収集した。収集した有機相の溶媒を回転式濃縮装置を用いて除去した。次いで、カラムクロマトグラフィーを行ってシリコン含有化合物Ｅｘｐ−７を得た。
【０１９１】
シリコン含有化合物Ｅｘｐ−７を核磁気共鳴スペクトル測定法により分析した。得られたスペクトル情報は次のとおりであった：１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：０．２９（ｓ，６Ｈ），０．７５−０．７９（ｍ，２Ｈ），０．９９（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．２５−１．８４（ｍ，９Ｈ），２．２０（ｂｒ，２Ｈ），３．６０−３．６４（ｍ，２Ｈ），３．７６−３．７９（ｍ，２Ｈ），４．０８（ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ），６．７９−６．８１（ｍ，１Ｈ），７．０７−７．１０（ｍ，１Ｈ），７．４８（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），７．５６（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ）。
【０１９２】
シリコン含有化合物Ｅｘｐ−７（０．５ｇ、１．１５ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．１２ｇ、１．１５ｍｍｏｌ）および無水テトラヒドロフラン（２０ｍＬ）を１００ｍＬ反応フラスコに入れ、攪拌して溶解させた。次いで、メチルプロピオニルクロリド（methylpropionyl chloride）（０．１２ｇ、１．１５ｍｍｏｌ）を０℃で反応フラスコにゆっくり加え、２時間反応を進行させた。反応が完了した後、水を加えた。次いで、酢酸エチルおよび水を用いて抽出を行い、有機相を収集した。収集した有機相の溶媒を回転式濃縮装置を用いて除去した。次いで、カラムクロマトグラフィーを行ってシリコン含有化合物Ｅｘｐ−８を得た。
【０１９３】
シリコン含有化合物Ｅｘｐ−８を核磁気共鳴スペクトル測定法により分析した。得られたスペクトル情報は次のとおりであった。：１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：０．２８（ｓ，６Ｈ），０．７３−０．８０（ｍ，２Ｈ），０．９９（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．１２−１．９３（ｍ，１２Ｈ），２．２０−２．３０（ｍ，１Ｈ），３．４７−３．６０（ｍ，２Ｈ），４．０６−４．２７（ｍ，４Ｈ），５．５６（ｓ，１Ｈ），６．０９（ｓ，１Ｈ），６．７７−６．８２（ｍ，１Ｈ），７．０７−７．１１（ｍ，１Ｈ），７．４８（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），７．５６（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ）。
【０１９４】
作製例８  シリコン含有化合物Ｅｘｐ−９の作製
【０１９５】
【化３９】
2020002121.tif 000086
【０１９６】
作製例１の手順に従って化合物１５を合成した。次いで、化合物１５を出発物質として用い作製例７の手順に従ってシリコン含有化合物Ｅｘｐ−９を合成した。
【０１９７】
シリコン含有化合物Ｅｘｐ−９を核磁気共鳴スペクトル測定法により分析した。得られたスペクトル情報は次のとおりであった：１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：０．２４（ｓ，６Ｈ），０．７２−０．７５（ｍ，２Ｈ），０．９０（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．０６−１．９０（ｍ，１９Ｈ），１．９４（ｓ，３Ｈ），２．４−２．５（ｍ，１Ｈ），３．４５−３．６０（ｍ，２Ｈ），４．１１−４．２７（ｍ，２Ｈ），５．５６（ｓ，１Ｈ），６．０９（ｓ，１Ｈ），７．１９（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），７．４１（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ）。
【０１９８】
作製例９  シリコン含有化合物Ｅｘｐ−１０の作製
【０１９９】
【化４０】
2020002121.tif 000087
【０２００】
化合物１７（１５．０ｇ、８６．７ｍｍｏｌ）、ｔｅｒｔ‐ブチルジメチルシリルクロリド（１５．０ｇ、９９．７ｍｍｏｌ）およびジクロロメタン（２００ｍＬ）を５００ｍＬの二口フラスコに入れた。その二口フラスコに窒素ガスを導入した。次いで、イミダゾール（１４．２ｇ、２０８．１ｍｍｏｌ）を加え、室温（２０〜３０℃）で１２時間反応を進行させた。反応が完了した後、ジクロロメタンおよび水を用いて抽出を行い、有機相を収集した。収集した有機相の溶媒を回転式濃縮装置を用いて除去した。次いで、カラムクロマトグラフィーを行って化合物１８を得た。
【０２０１】
化合物１８（１５．０ｇ、５２．３ｍｍｏｌ）および無水テトラヒドロフラン（１２０ｍＬ）を５００ｍＬ二口フラスコに入れ、攪拌して溶解させた。次いで、ｎ−ブチルリチウム（２．５Ｍ、２５．１ｍＬ、６２．７ｍｍｏｌ）を−７８℃でその二口フラスコにゆっくり加え、反応を１時間進行させた。次に、トリメチルシリルクロリド（９．１ｇ、８３．６ｍｍｏｌ）を−７８℃でその反応フラスコに加え、室温（２０〜３０℃）で２時間反応を進行させた。反応が完了した後、希塩酸（１Ｎ、７０ｍＬ）を加えた。次いで、酢酸エチルおよび水を用いて抽出を行い、有機相を収集した。収集した有機相の溶媒を回転式濃縮装置を用いて除去した。次いで、カラムクロマトグラフィーを行って化合物１９を得た。
【０２０２】
化合物１９（２３．０ｇ、８２．１ｍｍｏｌ）およびメタノール（６０ｍＬ）を２５０ｍＬの二口フラスコに入れた。その二口フラスコに窒素ガスを導入した。次いで、水酸化カリウム溶液（水酸化カリウム１０ｇを水２０ｍＬと混合）を加え、４時間７０℃に加熱して反応を進行させた。反応が完了した後、水および酢酸エチルを用いて抽出を行い、有機相を収集した。収集した有機相の溶媒を回転式濃縮装置を用いて除去した。次いで、カラムクロマトグラフィーを行って化合物２０を得た。
【０２０３】
化合物２０（１０ｇ、６０．２ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン（１２０ｍＬ）、トリエチルアミン（２１．３ｇ、２１０．８ｍｍｏｌ）および塩化マグネシウム（８．６ｇ、９０．５ｍｍｏｌ）を５００ｍＬ反応フラスコに入れて攪拌した。パラホルムアルデヒド（１１．８ｇ、３９２ｍｍｏｌ）を加え、５時間加熱還流して反応を進行させた。反応が完了した後、希塩酸（１Ｎ、３００ｍＬ）を加えた。次いで、酢酸エチルおよび水を用いて抽出を行い、有機相を収集した。収集した有機相の溶媒を回転式濃縮装置を用いて除去した。次いで、カラムクロマトグラフィーを行って化合物２１を得た。
【０２０４】
化合物２１（２．０ｇ、８．１ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン（１０ｍＬ）およびメタノール（２０ｍＬ）を１００ｍＬ反応フラスコに入れ、攪拌して溶解させた。氷浴下、その反応フラスコに水素化ホウ素ナトリウム（０．９３ｇ、２４．４ｍｍｏｌ）をゆっくり加え、室温で４時間反応を進行させた。反応が完了した後、酢酸エチルおよび水を用いて抽出を行い、有機相を収集した。収集した有機相の溶媒を回転式濃縮装置を用いて除去した。次いで、カラムクロマトグラフィーを行って化合物２２を得た。
【０２０５】
化合物２２（０．９ｇ、４．６ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．４６ｇ、４．６ｍｍｏｌ）および無水テトラヒドロフラン（２０ｍＬ）を１００ｍＬ反応フラスコに入れ、攪拌して溶解させた。次いで、その反応フラスコに０℃でメチルプロピオニルクロリド（０．５８ｇ、５．５ｍｍｏｌ）をゆっくり加え、２時間反応を進行させた。反応が完了した後、水を加えた。次いで、酢酸エチルおよび水を用いて抽出を行い、有機相を収集した。収集した有機相の溶媒を回転式濃縮装置を用いて除去した。次いで、カラムクロマトグラフィーを行ってシリコン含有化合物Ｅｘｐ−１０を得た。
【０２０６】
シリコン含有化合物Ｅｘｐ−１０を核磁気共鳴スペクトル測定法により分析した。得られたスペクトル情報は次のとおりであった：１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ０．２４（ｓ，９Ｈ），１．９４（ｓ，３Ｈ），５．２１（ｓ，２Ｈ），５．６３（ｓ，１Ｈ），６．２１（ｓ，１Ｈ），６．９２（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４１−７．４４（ｍ，２Ｈ）），８．２２（ｂｒ，１Ｈ）。
【０２０７】
作製例１０  シリコン含有化合物Ｅｘｐ−１１の作製
【０２０８】
【化４１】
2020002121.tif 000088
【０２０９】
化合物２０（２．０ｇ、１２．１ｍｍｏｌ）、化合物２３（２．４ｇ、１８．１ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン（６．３ｇ、２４．１ｍｍｏｌ）およびテトラヒドロフラン（４０ｍＬ）を２５０ｍＬの反応フラスコに入れ、攪拌して溶解させた。次いで、アゾジカルボン酸ジイソプロピル（ＤＩＡＤ、４．９ｍＬ、２４．１ｍｍｏｌ）をその反応フラスコに加え、４時間反応を進行させた。反応が完了した後に水を加えた。次いで、酢酸エチルおよび水を用いて抽出を行い、有機相を収集した。収集した有機相の溶媒を回転式濃縮装置を用いて除去した。次いで、カラムクロマトグラフィーを行ってシリコン含有化合物Ｅｘｐ−１１を得た。
【０２１０】
シリコン含有化合物Ｅｘｐ−１１を核磁気共鳴スペクトル測定法により分析した。得られたスペクトル情報は次のとおりであった：１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ０．２５（ｓ，９Ｈ），０．９０−０．９７（ｍ，３Ｈ），１．３１−１．３７（ｍ，２Ｈ），１．８０−１．８４（ｍ，２Ｈ），４．０９（ｓ，２Ｈ），４．５（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），４．７（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），６．９４（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），７．４６（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ）。
【０２１１】
作製例１１  シリコン含有化合物Ｅｘｐ−１２および参考化合物Ｒｅｆ−４の作製
【０２１２】
【化４２】
2020002121.tif 000089
【０２１３】
シリコン含有化合物Ｅｘｐ−１*を作製例１の手順に従って合成した。次いで、水素化ナトリウム（ＮａＨ、０．１ｇ）、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ、１５ｍＬ）、およびシリコン含有化合物Ｅｘｐ−１*（１．０ｇ）を加え３０分攪拌した。次に、化合物２４（０．９ｇ）を加えて９０℃に加熱した。１８時間後に反応の度合を薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ、溶離液：５％ヘキサン／酢酸エチル（Ｈｅｘ／ＥＡ））で確認した。反応が完了した後、水（３０ｍＬ）を加えて反応を終了させた。次いで、酢酸エチルを用いて抽出を行い、有機相を収集し、無水硫酸マグネシウムで脱水した。次に、その有機相を回転式濃縮装置で濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：５％Ｈｅｘ／ＥＡ）で精製してシリコン含有化合物Ｅｘｐ−１２を得た。参考化合物Ｒｅｆ−４は、参考化合物Ｒｅｆ−３および化合物３０を出発物質として用い、シリコン含有化合物Ｅｘｐ−１２を作製した手順に従って合成することができる。
【０２１４】
シリコン含有化合物Ｅｘｐ−１２を核磁気共鳴スペクトル測定法により分析した。得られたスペクトル情報は次のとおりであった：１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ０．２４（ｓ，６Ｈ），０．７４（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），０．９０（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），１．０５−１．５７（ｍ，２１Ｈ），１．３９（ｓ，３Ｈ），１．４０（ｓ，３Ｈ），１．８３−１．９０（ｍ，４Ｈ），２．４１−２．４９（ｍ，１Ｈ），３．３６−３．３９（ｍ，４Ｈ），３．５７（ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ，２Ｈ），３．６８（ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ，２Ｈ），７．２３（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），７．２２（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ）。
【０２１５】
作製例１２  参考化合物Ｒｅｆ−１の作製
【０２１６】
【化４３】
2020002121.tif 000090
【０２１７】
水素化リチウムアルミニウム（０．４ｇ、１１．５ｍｍｏｌ）および無水テトラヒドロフラン（８０ｍＬ）を２５０ｍＬの反応フラスコに入れ、攪拌して溶解させた。次いで、化合物２５（１．２７ｇ、５．７ｍｍｏｌ）を０℃でその反応フラスコにゆっくり加え、反応を１時間進行させた。次に、室温（２０〜３０℃）で４時間反応を進行させた。反応が完了した後、その反応フラスコに水を加えた。次いで、酢酸エチルおよび水を用いて抽出を行い、有機相を収集した。収集した有機相の溶媒を回転式濃縮装置を用いて除去した。次いで、カラムクロマトグラフィーを行って参考化合物Ｒｅｆ−１を得た。
【０２１８】
作製例１３  参考化合物Ｒｅｆ−２および参考化合物Ｒｅｆ−３の作製
【０２１９】
【化４４】
2020002121.tif 000091
【０２２０】
化合物２６（１０ｇ、２５．６ｍｍｏｌ）および無水テトラヒドロフラン（１５０ｍＬ）を５００ｍＬ反応フラスコに入れ、攪拌して溶解させた。溶解が完了した後、その反応フラスコを−７８℃に冷却し、ｎ−ブチルリチウム（２．５Ｍ、１２．３ｍＬ，３０．７ｍｍｏｌ）をゆっくり加え、反応を０．５時間進行させた。次に、ほう酸トリイソプロピル（７．２ｇ、３８．４ｍｍｏｌ）を−７８℃で加え、その反応フラスコ中の混合物を０℃で１時間反応させた。反応が完了した後、その反応フラスコに希塩酸（１Ｎ、４０ｍＬ）を加えて２０℃から３０℃で０．５時間攪拌した。その反応混合物を、酢酸エチルおよび水を用いて抽出し、有機相を収集した。収集した有機相の溶媒を回転式濃縮装置を用いて除去し、粗生成物を得た。次いで、その粗生成物をカラムクロマトグラフィーにより精製して化合物２７（白色の固体）を得た。
【０２２１】
化合物２７（１０ｇ、３０．５ｍｍｏｌ）およびテトラヒドロフラン（１２０ｍＬ）を５００ｍＬ反応フラスコに入れ、攪拌して溶解させた。氷浴下、その反応フラスコに過酸化水素（３０〜３５％，１２０ｍＬ）をゆっくり加え、室温で２時間反応を進行させた。反応が完了した後、酢酸エチルおよび水を用いて抽出を行い、有機相を収集した。収集した有機相の溶媒を回転式濃縮装置を用いて除去した。次いで、カラムクロマトグラフィーを行って参考化合物Ｒｅｆ−２を得た。
【０２２２】
化合物２８は、参考化合物Ｒｅｆ−２を作製する手順に従って合成することができる。参考化合物Ｒｅｆ−３は、化合物２８を出発物質として用いて合成することができ、その合成ステップは上記のフロー図に示されるとおりである。
【０２２３】
以下の実施例および参考例において、すべての液晶組成物を表７により式（ＩＩ）の分子からなる母液を形成することにより作製してから、表７に示された式（ＩＩＩ）の０．３ｗｔ％の分子を加えた。次いで、表８に示される分子を、必要に応じて上記液晶組成物にさらに加えた。例えば、表９において、実施例１の液晶組成物は、表７に示される式（ＩＩ）の分子から形成された母液１００ｗｔ％であり、式（ＩＩＩ）の０．３ｗｔ％の分子および１．５ｗｔ％のシリコン含有化合物Ｅｘｐ−１をさらに加える。また、ブランク実験例（Blank Experimental Example）の液晶組成物を、式（ＩＩＩ）の０．３ｗｔ％の分子を表７に示される式（ＩＩ）の分子から形成された母液１００ｗｔ％に加えることにより得た。言い換えると、ブランク実験例の液晶組成物には、表８に挙げられたいずれの分子も加えなかった。
【０２２４】
液晶ディスプレイデバイスの製造
【０２２５】
式（ＩＩ）の分子から形成された母液１００ｗｔ％中に、表７に示される式（ＩＩＩ）の０．３ｗｔ％の分子および表８に示される参考化合物またはシリコン含有化合物を加え、その混合物を均一に混合し、透明点（clearing point）まで加熱した。次いで、それを室温まで冷却し、ブランク実験例、参考例または実施例の液晶組成物を形成した。ブランク実験例、参考例または実施例の液晶組成物を、３．５μｍの間隔を有し、かつ配向層の無い２枚の酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）基板の間に注入し、ブランク実験例、参考例または実施例の液晶ディスプレイ素子をそれぞれ形成する。１２ＶのＤＣ電圧および紫外線照射（ピーク波長：３１３ｎｍ）を液晶ディスプレイ素子に印加して、ブランク実験例、参考例または実施例の液晶ディスプレイデバイスを形成した。
【０２２６】
液晶組成物の特性
【０２２７】
[垂直配向]
液晶ディスプレイデバイスを、偏光素子およびアナライザが直交するように配置されている偏光顕微鏡中に配した。素子に下方から光を照射し、光漏れの有無を観察して垂直配向について判断した。
Ｏ：光が素子のどの部分も透過しない（一枚全体が均一で光の透過がない）。この結果は、デバイスが良好な垂直配向を有することを示す。
Δ：光が素子の一部を透過する。この結果は、デバイスは垂直配向を有するが、その垂直配向の程度が比較的低いことを示す。
Ｘ：光が素子の全ての部分を透過する（一枚全体に均一に光が透過する）。この結果は、デバイスが垂直配向を有さないことを示す。
【０２２８】
［電圧保持率］
ＤＣ電圧（充電電圧１Ｖまたは５Ｖ、動作周波数６０Ｈｚ、パルス幅６０μｓｅｃ）を周囲温度６０℃でブランク実験例、参考例または実施例の液晶ディスプレイに印加する。印加を解除して１６．６７ｍｓｅｃに至った後の電圧値Ｖ２を液晶物理パラメータ計測装置（製品番号：ALCT-IV1、INSTEC社製）で測定した。液晶ディスプレイデバイスの電圧保持率（ＶＨＲ）を計算する式は次のとおりである。
【０２２９】
ＶＨＲ＝（Ｖ２／印加電圧値）×１００％
【０２３０】
【表９】
2020002121.tif 000092
【０２３１】
【表１０】
2020002121.tif 000093
【０２３２】
表９のブランク実験例を参照すると、式（ＩＩ−１）の分子、式（ＩＩ−２）の分子、および式（ＩＩＩ）の分子が上記したような固定基を備えないため、液晶分子は垂直配向し得ない。
【０２３３】
表９の実施例１〜１４を参照すると、実施例１〜１４はすべて式（Ｉ）のシリコン含有化合物を含み、かつそれら式（Ｉ）のシリコン含有化合物は少なくとも１つの固定基を含んでいる。結果より、実施例１〜１４の液晶分子はすべて垂直に配向し、特に、実施例１、３、４、６、９、１０、および１１の液晶分子は良好に配向したことが示されている。したがって、式（Ｉ）のシリコン含有化合物は液晶分子の垂直配向の程度を著しく改善させ得る、ということが理解されるべきである。
【０２３４】
さらに、表９の実施例２、３、１０および１１を参照すると、これら実施例はいずれも、添加量が相違するシリコン含有化合物Ｅｘｐ−２を用いたものである。結果より、添加量が特定の値（例えば、実施例３の２．０ｗｔ％）を超えている限り、液晶分子は良好に垂直配向したことが示されている。したがって、式（Ｉ）のシリコン含有化合物は非常に少量が添加されるだけで、液晶分子の垂直配向の程度を改善する。
【０２３５】
表９の参考例４および実施例１を参照すると、参考化合物Ｒｅｆ−４およびシリコン含有化合物Ｅｘｐ−１が参考例４および実施例１にそれぞれ用いられた。参考化合物Ｒｅｆ−４の構造は、参考化合物Ｒｅｆ−４がケイ素原子を含まないことを除いて、シリコン含有化合物Ｅｘｐ−１と同じ様である。結果より、実施例１の電圧保持率（印加電圧１Ｖまたは５Ｖ）は参考例４の電圧保持率よりも優れていることが示されている。同様に、表９の参考例４および実施例２を参照すると共に、表９の参考例２および実施例４を参照すると、実施例の電圧保持率は参考例の電圧保持率よりも優れている。したがって、式（Ｉ）のシリコン含有化合物は液晶組成物の電圧保持率を著しく改善させ得る、ということが理解されるべきである。
【０２３６】
加えて、表９の実施例１〜６を参照すると、実施例１〜６はいずれも式（Ｉ）のシリコン含有化合物を含み、かつ式（Ｉ）のシリコン含有化合物は少なくとも１つのケイ素原子を含んでいる。結果より、実施例１〜６の液晶組成物がいずれも優れた電圧保持率を備えていたことが示されている。
【０２３７】
まとめると、本開示のシリコン含有化合物は、優れた垂直配向能を備える一方で、高い電圧保持率を備えることができるものである。上述のシリコン含有化合物を添加材として液晶組成物に加えることにより、従来の配向膜を用いることなく、液晶分子の大部分が良好に垂直に配向するという状態を実現することが可能となる。さらに、本開示のシリコン含有化合物を用いた液晶ディスプレイデバイスは、欠陥の発生を低減できると同時に、高い電圧保持率を備えることができる。加えて、シリコン含有化合物の含有量を調整して、液晶組成物の垂直配向の程度と電圧保持率とのバランスを取ることができる。
【０２３８】
実施例の方式により、かつ好ましい実施形態の観点から本開示を説明したが、添付の特許請求の範囲に定義された本開示の精神および範囲から逸脱することなく、（当業者には明らかであろう）各種変更および類似の配置を本明細書に加え得るということが、理解されなければならない。
【符号の説明】
【０２３９】
１００…液晶ディスプレイデバイス
１１０…第１の基板
１２０…第２の基板
１３０…液晶層
【図１】
2020002121.tif 000116
【外国語明細書】
2020002121000001.pdf
2020002121000002.pdf
2020002121000003.pdf
2020002121000004.pdf