(57)【要約】【課題】燐光性イリジウム金属錯体を有した発光素子を提供する。当該燐光性イリジウム金属錯体は、黄緑〜橙色の波長域に燐光発光を示し、高い発光効率、及び高い信頼性を有する。したがって、上記黄緑〜橙色の波長域に燐光発光を示す燐光性イリジウム金属錯体を提供する。また、上記発光素子を有する発光装置、電子機器、及び照明装置を提供する。【解決手段】一対の電極間にＥＬ層を有し、ＥＬ層は、燐光性イリジウム金属錯体を含み、燐光性イリジウム金属錯体は、４位にアリール基を有するピリミジン環の３位の窒素が金属に配位し、ピリミジン環の６位にカルバゾール骨格を含む置換基を有し、ピリミジン環の４位のアリール基は、金属と結合することによりオルトメタル化した構造である発光素子である。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｇ２−０）で表される構造を有する有機化合物（ただし、下記化合物Ａを除く）。
【化１】
2020007323.tif 000039
（式中、Ａｒは、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリール基を表す（ただし、Ａｒが置換基を有する場合、該置換基がホウ素を有する場合を除く）。Ｒ１、及びＲ１１は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを表し、Ｒ３〜Ｒ１０は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、または置換もしくは無置換フェニル基のいずれかを表す。）
【化２】
2020007323.tif 000040
【請求項２】
式（Ｇ３−０）で表される構造を有する有機化合物。
【化３】
2020007323.tif 000041
（式中、Ａｒは、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリール基を表す（ただし、Ａｒが置換基を有する場合、該置換基がケイ素を有する場合を除く）。Ｒ１は、水素、炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを表し、Ｒ３〜Ｒ１０は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、または置換もしくは無置換フェニル基のいずれかを表す。）
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、燐光性イリジウム金属錯体、発光素子、発光装置、電子機器、及び照明装置
に関する。
【背景技術】
【０００２】
近年、エレクトロルミネッセンス（ＥＬ：Ｅｌｅｃｔｒｏ  Ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ
）を利用した発光素子の研究開発が盛んに行われている。これら発光素子の基本的な構成
は、一対の電極間に発光物質を含む層を挟んだものである。この素子に電圧を印加するこ
とにより、発光物質からの発光を得ることができる。
【０００３】
このような発光素子は自発光型であるため、液晶ディスプレイに比べ画素の視認性が高
く、バックライトが不要である等の利点があり、フラットパネルディスプレイ素子として
好適であると考えられている。また、このような発光素子は、薄型軽量に作製できること
も大きな利点である。さらに非常に応答速度が速いことも特徴の一つである。
【０００４】
そして、これらの発光素子は膜状に形成することが可能であるため、面状に発光を得る
ことができる。よって、大面積の素子を容易に形成することができる。このことは、白熱
電球やＬＥＤに代表される点光源、あるいは蛍光灯に代表される線光源では得難い特色で
あるため、照明等に応用できる面光源としての利用価値も高い。
【０００５】
そのエレクトロルミネッセンスを利用した発光素子は、発光物質が有機化合物であるか
、無機化合物であるかによって大別できる。発光物質に有機化合物を用い、一対の電極間
に当該有機化合物を含む層を設けた有機ＥＬ素子の場合、発光素子に電圧を印加すること
により、陰極から電子が、陽極から正孔（ホール）がそれぞれ発光性の有機化合物を含む
層に注入され、電流が流れる。そして、注入した電子及び正孔が有機化合物を励起状態に
至らしめ、励起された有機化合物から発光を得るものである。
【０００６】
有機化合物が形成する励起状態の種類としては、一重項励起状態と三重項励起状態が可
能であり、一重項励起状態（Ｓ＊）からの発光が蛍光、三重項励起状態（Ｔ＊）からの発
光が燐光と呼ばれている。また、発光素子におけるその統計的な生成比率は、Ｓ＊：Ｔ＊
＝１：３であると考えられている。
【０００７】
一重項励起状態を発光に変換する化合物（以下、蛍光性化合物と称す）では室温におい
て、三重項励起状態からの発光（燐光）は観測されず、一重項励起状態からの発光（蛍光
）のみが観測される。したがって、蛍光性化合物を用いた発光素子における内部量子効率
（注入したキャリアに対して発生するフォトンの割合）の理論的限界は、Ｓ＊：Ｔ＊＝１
：３であることを根拠に２５％とされている。
【０００８】
一方、三重項励起状態を発光に変換する化合物（以下、燐光性化合物と称す）を用いれ
ば、三重項励起状態からの発光（燐光）が観測される。また、燐光性化合物は項間交差（
一重項励起状態から三重項励起状態へ移ること）が起こりやすいため、内部量子効率は１
００％まで理論上は可能となる。つまり、蛍光性化合物より高い発光効率が可能となる。
このような理由から、高効率な発光素子を実現するために、燐光性化合物を用いた発光素
子の開発が近年盛んに行われている。
【０００９】
上述した燐光性化合物を用いて発光素子の発光層を形成する場合、燐光性化合物の濃度
消光や三重項−三重項消滅による消光を抑制するために、他の化合物からなるマトリクス
中に該燐光性化合物が分散するようにして形成することが多い。このとき、マトリクスと
なる化合物はホスト材料、燐光性化合物のようにマトリクス中に分散される化合物はゲス
ト材料（ドーパント）と呼ばれる。
【００１０】
また、有機低分子正孔輸送物質、及び有機低分子電子輸送物質をホスト材料とし、燐光
性化合物をドーパントとして含有する発光層を使用し、発光素子の素子寿命と発光効率を
改善した発光素子が開示されている（例えば、特許文献１参照）。
【００１１】
また、ゲスト材料（ドーパント）としては、その燐光量子収率の高さゆえに、とくにイ
リジウム（Ｉｒ）等を中心金属とする有機金属錯体が注目されている。イリジウムを中心
金属とする燐光性の有機金属錯体（以下、燐光性イリジウム金属錯体）として、例えば、
カルバゾール基が導入されたピリジン誘導体、及びフェニル誘導体を主な配位子とする燐
光性イリジウム金属錯体が開示されている（例えば、特許文献２参照）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【００１２】
【特許文献１】特表２００４−５１５８９５号公報
【特許文献２】特表２０１１−５０６３１２号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１３】
特許文献２において報告されているように、燐光性化合物のゲスト材料の開発は活発に
行われている。しかし、発光素子としてみた場合、発光効率、信頼性、発光特性、合成効
率、またはコストといった面で改善の余地が残されており、より優れた発光素子の開発が
望まれている。
【００１４】
上記問題に鑑み、本発明の一態様は、燐光性イリジウム金属錯体を有した発光素子を提
供することを目的の一つとする。当該燐光性イリジウム金属錯体は、黄緑〜橙色の波長域
に燐光発光を示し、高い発光効率、及び高い信頼性を有する。したがって、本発明の他の
一形態は、上記黄緑〜橙色の波長域に燐光発光を示す燐光性イリジウム金属錯体を提供す
ることを目的の一とする。
【００１５】
また、本発明の一態様は、上記発光素子を有する発光装置、電子機器、及び照明装置を
提供することを目的の一とする。
【課題を解決するための手段】
【００１６】
本発明の一態様は、一対の電極間にＥＬ層を有し、ＥＬ層は、燐光性イリジウム金属錯
体を含み、燐光性イリジウム金属錯体は、４位にアリール基を有するピリミジン環の３位
の窒素が金属に配位し、ピリミジン環の６位にカルバゾール骨格を含む置換基を有し、ピ
リミジン環の４位のアリール基は、金属と結合することによりオルトメタル化した構造で
あることを特徴とする発光素子である。
【００１７】
上記構成において、燐光性イリジウム金属錯体は、一般式（Ｇ１−１）で表される構造
を含む。
【００１８】
【化１】
2020007323.tif 000002
【００１９】
また、上記構成において、燐光性イリジウム金属錯体は、一般式（Ｇ１−２）で表すこ
とができる。なお、一般式（Ｇ１−２）で表される燐光性イリジウム金属錯体は、本発明
の一態様である。
【００２０】
【化２】
2020007323.tif 000003
【００２１】
また、上記構成において、燐光性イリジウム金属錯体は、一般式（Ｇ１−３）で表すこ
とができる。なお、一般式（Ｇ１−３）で表される燐光性イリジウム金属錯体は、本発明
の一態様である。
【００２２】
【化３】
2020007323.tif 000004
【００２３】
一般式（Ｇ１−１）、一般式（Ｇ１−２）、及び一般式（Ｇ１−３）中において、Ａｒ
は、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリーレン基を表す。また、Ｒ１、及びＲ２は
、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ｒ３〜Ｒ１０は、それぞれ
独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、または置換もしくは無置換フェニル基のいず
れかを表す。また、一般式（Ｇ１−３）中において、Ｌは、モノアニオン性の配位子を表
す。
【００２４】
なお、一般式（Ｇ１−１）で表される構造を含む燐光性イリジウム金属錯体は、燐光発
光することができるため、発光素子の発光層に適用する際に有益である。特に、一般式（
Ｇ１−１）で表される構造を含み、該構造において最低三重項励起状態が形成される燐光
性イリジウム金属錯体は、効率よく燐光を放出することができるため好ましい。
【００２５】
また、上記構成において、燐光性イリジウム金属錯体は、構造式（１００）で表される
。なお、構造式（１００）で表される燐光性イリジウム金属錯体は、本発明の一態様であ
る。
【００２６】
【化４】
2020007323.tif 000005
【００２７】
また、本発明の他の一態様は、一対の電極間にＥＬ層を有し、ＥＬ層は、燐光性イリジ
ウム金属錯体を含み、燐光性イリジウム金属錯体は、２位にアリール基を有するピリミジ
ン環の１位の窒素が金属に配位し、ピリミジン環の４位にカルバゾール骨格を含む置換基
を有し、ピリミジン環の２位のアリール基は、金属と結合することによりオルトメタル化
した構造であることを特徴とする発光素子である。
【００２８】
上記構成において、燐光性イリジウム金属錯体は、一般式（Ｇ２−１）で表される構造
を含む。
【００２９】
【化５】
2020007323.tif 000006
【００３０】
また、上記構成において、燐光性イリジウム金属錯体は、一般式（Ｇ２−２）で表すこ
とができる。なお、一般式（Ｇ２−２）で表される燐光性イリジウム金属錯体は、本発明
の一態様である。
【００３１】
【化６】
2020007323.tif 000007
【００３２】
また、上記構成において、燐光性イリジウム金属錯体は、一般式（Ｇ２−３）で表すこ
とができる。なお、一般式（Ｇ２−３）で表される燐光性イリジウム金属錯体は、本発明
の一態様である。
【００３３】
【化７】
2020007323.tif 000008
【００３４】
一般式（Ｇ２−１）、一般式（Ｇ２−２）、及び一般式（Ｇ２−３）中において、Ａｒ
は、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリーレン基を表す。また、Ｒ１、及びＲ１１
は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ｒ３〜Ｒ１０は、それぞ
れ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、または置換もしくは無置換フェニル基のい
ずれかを表す。また、一般式（Ｇ２−３）中において、Ｌは、モノアニオン性の配位子を
表す。
【００３５】
なお、一般式（Ｇ２−１）で表される構造を含む燐光性イリジウム金属錯体は、燐光発
光することができるため、発光素子の発光層に適用する際に有益である。特に、一般式（
Ｇ２−１）で表される構造を含み、該構造において最低三重項励起状態が形成される燐光
性イリジウム金属錯体は、効率よく燐光を放出することができるため好ましい。
【００３６】
なお、上記一般式（Ｇ１−１）〜（Ｇ１−３）、及び（Ｇ２−１）〜（Ｇ２−３）に示
す燐光性イリジウム金属錯体は、イリジウムと配位子が、金属−炭素結合を有しているこ
とから、配位子のピリミジン環への電荷の移動（ＭＬＣＴ（Ｍｅｔａｌ  ｔｏ  Ｌｉｇａ
ｎｄ  Ｃｈａｒｇｅ  Ｔｒａｎｓｆｅｒ）遷移）が起こり易くなる。このように、ＭＬＣ
Ｔ遷移が起こりやすくなる結果、禁制遷移である燐光発光が生じやすくなる上に、三重項
励起寿命も短くなり、該燐光性イリジウム金属錯体の発光効率を高める効果を奏する。
【００３７】
また、本発明の他の一態様は、一対の電極間にＥＬ層を有し、ＥＬ層は、燐光性イリジ
ウム金属錯体を含み、燐光性イリジウム金属錯体は、２位にアリール基を有する１，３，
５−トリアジン環の１位の窒素が金属に配位し、１，３，５−トリアジン環の４位にカル
バゾール骨格を含む置換基を有し、１，３，５−トリアジン環の２位のアリール基は、金
属と結合することによりオルトメタル化した構造であることを特徴とする発光素子である
。
【００３８】
上記構成において、燐光性イリジウム金属錯体は、一般式（Ｇ３−１）で表される構造
を含む。
【００３９】
【化８】
2020007323.tif 000009
【００４０】
また、上記構成において、燐光性イリジウム金属錯体は、一般式（Ｇ３−２）で表すこ
とができる。なお、一般式（Ｇ３−２）で表される燐光性イリジウム金属錯体は、本発明
の一態様である。
【００４１】
【化９】
2020007323.tif 000010
【００４２】
また、上記構成において、燐光性イリジウム金属錯体は、一般式（Ｇ３−３）で表すこ
とができる。なお、一般式（Ｇ３−３）で表される燐光性イリジウム金属錯体は、本発明
の一態様である。
【００４３】
【化１０】
2020007323.tif 000011
【００４４】
一般式（Ｇ３−１）、一般式（Ｇ３−２）、及び一般式（Ｇ３−３）中において、Ａｒ
は、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリーレン基を表す。また、Ｒ１は、水素、炭
素数１〜４のアルキル基を表し、Ｒ３〜Ｒ１０は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４
のアルキル基、または置換もしくは無置換フェニル基のいずれかを表す。また、一般式（
Ｇ３−３）中において、Ｌは、モノアニオン性の配位子を表す。
【００４５】
なお、一般式（Ｇ３−１）で表される構造を含む燐光性イリジウム金属錯体は、燐光発
光することができるため、発光素子の発光層に適用する際に有益である。特に、一般式（
Ｇ３−１）で表される構造を含み、該構造において最低三重項励起状態が形成される燐光
性イリジウム金属錯体は、効率よく燐光を放出することができるため好ましい。
【００４６】
なお、一般式（Ｇ３−１）〜（Ｇ３−３）に示す燐光性イリジウム金属錯体は、イリジ
ウムと配位子が、金属−炭素結合を有していることから、配位子の１，３，５−トリアジ
ン環への電荷の移動（ＭＬＣＴ遷移）が起こり易くなる。このように、ＭＬＣＴ遷移が起
こりやすくなる結果、禁制遷移である燐光発光が生じやすくなる上に、三重項励起寿命も
短くなり、該燐光性イリジウム金属錯体の発光効率を高める効果を奏する。
【００４７】
また、上記一般式（Ｇ１−１）〜（Ｇ１−３）に示す燐光性イリジウム金属錯体は、ピ
リミジン環の６位にカルバゾール骨格を含む置換基を有しており、上記一般式（Ｇ２−１
）〜（Ｇ２−３）に示す燐光性イリジウム金属錯体は、ピリミジン環の４位にカルバゾー
ル骨格を含む置換基を有しており、上記一般式（Ｇ３−１）〜（Ｇ３−３）に示す燐光性
イリジウム金属錯体は、１，３，５−トリアジン環の４位にカルバゾール骨格を含む置換
基を有している。このように、上述したオルトメタル錯体のＨＯＭＯ軌道に影響を与える
含窒素芳香環と、ホールトラップ性の優れたカルバゾール骨格と、が結合した構造とする
ことにより、ＥＬ材料として電気的に安定な物質が得られる。
【００４８】
また、上記発光素子を用いた発光装置、電子機器、及び照明装置も本発明の範疇に含め
るものとする。なお、本明細書中における発光装置とは、画像表示デバイス、発光デバイ
ス、及び光源を含む。また、パネルにコネクター、例えばＦＰＣ（Ｆｌｅｘｉｂｌｅ  Ｐ
ｒｉｎｔｅｄ  Ｃｉｒｃｕｉｔ）もしくはＴＡＢ（Ｔａｐｅ  Ａｕｔｏｍａｔｅｄ  Ｂｏ
ｎｄｉｎｇ）テープもしくはＴＣＰ（Ｔａｐｅ  Ｃａｒｒｉｅｒ  Ｐａｃｋａｇｅ）が取
り付けられたモジュール、ＴＡＢテープやＴＣＰの先にプリント配線板が設けられたモジ
ュール、又は発光素子にＣＯＧ（Ｃｈｉｐ  Ｏｎ  Ｇｌａｓｓ）方式によりＩＣ（集積回
路）が直接実装されたモジュールも全て発光装置に含むものとする。
【発明の効果】
【００４９】
本発明の一態様は、燐光性イリジウム金属錯体を有した発光素子を提供できる。当該燐
光性イリジウム金属錯体は、黄緑〜橙色の波長域に燐光発光を示し、高い発光効率、及び
高い信頼性を有する。したがって、本発明の他の一形態は、上記黄緑〜橙色の波長域に燐
光発光を示す燐光性イリジウム金属錯体を提供できる。
【図面の簡単な説明】
【００５０】
【図１】本発明の一態様の発光素子を説明する図。
【図２】本発明の一態様の発光素子を説明する図。
【図３】本発明の一態様の発光素子を説明する図。
【図４】本発明の一態様の発光装置を説明する図。
【図５】本発明の一態様の発光装置を説明する図。
【図６】本発明の一態様の電子機器を説明する図。
【図７】本発明の一態様の電子機器を説明する図。
【図８】本発明の一態様の照明装置を説明する図。
【図９】実施例１で合成した燐光性イリジウム金属錯体の１Ｈ−ＮＭＲチャートを示す図。
【図１０】本発明の一態様の燐光性イリジウム金属錯体［Ｉｒ（ｃｚｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］のジクロロメタン溶液における紫外・可視吸収スペクトル及び発光スペクトルを示す図。
【図１１】実施例の発光素子を説明する図。
【図１２】発光素子１の電流密度−輝度特性を示す図。
【図１３】発光素子１の電圧−輝度特性を示す図。
【図１４】発光素子１の輝度−電流効率を示す図。
【図１５】発光素子１の電圧−電流特性を示す図。
【図１６】発光素子１の輝度−色度座標特性を示す図。
【図１７】発光素子１の輝度−パワー効率特性を示す図。
【図１８】発光素子１の発光スペクトルを示す図。
【図１９】発光素子１の時間−規格化輝度特性を示す図。
【図２０】発光素子１の時間−電圧特性を示す図。
【図２１】［Ｉｒ（ｃｚｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］のＬＣ−ＭＳ測定結果を示す図。
【発明を実施するための形態】
【００５１】
以下、本発明の実施の態様について図面を用いて詳細に説明する。但し、本発明は以下
の説明に限定されず、本発明の趣旨及びその範囲から逸脱することなくその形態及び詳細
を様々に変更し得ることは当業者であれば容易に理解される。従って、本発明は以下に示
す実施の形態の記載内容に限定して解釈されるものではない。
【００５２】
（実施の形態１）
本実施の形態では、一対の電極間にＥＬ層を有し、ＥＬ層に燐光性イリジウム金属錯体
を含む発光素子について、図１を用いて説明する。
【００５３】
本実施の形態に示す発光素子は、図１に示すように一対の電極（第１の電極１０１と第
２の電極１０３）間に発光層１１３を含むＥＬ層１０２が挟まれており、ＥＬ層１０２は
、発光層１１３の他に、正孔（または、ホール）注入層１１１、正孔（または、ホール）
輸送層１１２、電子輸送層１１４、電子注入層１１５、電荷発生層１１６などを含んで形
成される。なお、本実施の形態においては、第１の電極１０１を陽極として用い、第２の
電極１０３を陰極として用いる。また、第１の電極１０１は、基板１００上に形成されて
いる。また、発光層１１３には、本発明の一態様である燐光性イリジウム金属錯体が含ま
れている。
【００５４】
このような発光素子に対して電圧を印加することにより、第１の電極１０１側から注入
された正孔と第２の電極１０３側から注入された電子とが、発光層１１３において再結合
し、発光層１１３に含まれた燐光性イリジウム金属錯体を励起状態にする。そして、励起
状態の燐光性イリジウム金属錯体が基底状態に戻る際に発光する。このように、本発明の
一態様において、燐光性イリジウム金属錯体は、発光素子における発光物質として機能す
る。
【００５５】
なお、ＥＬ層１０２における正孔注入層１１１は、正孔輸送性の高い物質とアクセプタ
ー性物質を含む層であり、アクセプター性物質によって正孔輸送性の高い物質から電子が
引き抜かれることにより正孔（ホール）が発生する。従って、正孔注入層１１１から正孔
輸送層１１２を介して発光層１１３に正孔が注入される。
【００５６】
また、電荷発生層１１６は、正孔輸送性の高い物質とアクセプター性物質を含む層であ
る。アクセプター性物質によって正孔輸送性の高い物質から電子が引き抜かれるため、引
き抜かれた電子が、電子注入性を有する電子注入層１１５から電子輸送層１１４を介して
発光層１１３に注入される。
【００５７】
以下に本実施の形態に示す発光素子を作製する上での具体例について説明する。
【００５８】
基板１００は、発光素子の支持体として用いられる。基板１００としては、例えばガラ
ス、石英、又はプラスチックなどを用いることができる。また可撓性基板を用いてもよい
。可撓性基板とは、曲げることができる（フレキシブル）基板のことであり、例えば、ポ
リカーボネート、ポリアリレート、ポリエーテルスルフォンからなるプラスチック基板等
が挙げられる。また、フィルム（ポリプロピレン、ポリエステル、ポリフッ化ビニル、ポ
リ塩化ビニル等からなる）、無機蒸着フィルムなどを用いることもできる。なお、発光素
子の作製工程において支持体として機能するものであれば、これら以外のものでもよい。
【００５９】
第１の電極１０１、および第２の電極１０３には、金属、合金、電気伝導性化合物、お
よびこれらの混合物などを用いることができる。具体的には、酸化インジウム−酸化スズ
（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ  Ｔｉｎ  Ｏｘｉｄｅ）、シリコンまたは酸化シリコンを含有し
た酸化インジウム−酸化スズ、酸化インジウム−酸化亜鉛、酸化タングステン及び酸化亜
鉛を含有した酸化インジウム、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、ニッケル（Ｎｉ）、タングス
テン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モリブデン（Ｍｏ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、銅
（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）、チタン（Ｔｉ）の他、元素周期表の第１族または第２族
に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、および
カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、およびマグネシウ
ム（Ｍｇ）、およびこれらを含む合金（ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユウロピウム（Ｅｕ）、
イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属およびこれらを含む合金、その他、グラフェン等
を用いることができる。なお、第１の電極１０１および第２の電極１０３は、例えばスパ
ッタリング法や蒸着法（真空蒸着法を含む）等により形成することができる。
【００６０】
正孔注入層１１１、正孔輸送層１１２、および電荷発生層１１６に用いる正孔輸送性の
高い物質としては、例えば、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミ
ノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢまたはα−ＮＰＤ）やＮ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニ
ル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（略称：
ＴＰＤ）、４，４’，４’’−トリス（カルバゾール−９−イル）トリフェニルアミン（
略称：ＴＣＴＡ）、４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニ
ルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル
）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’−ビス
［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニ
ル（略称：ＢＳＰＢ）、４−フェニル−４’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）ト
リフェニルアミン（略称：ＢＰＡＦＬＰ）などの芳香族アミン化合物、３−［Ｎ−（９−
フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール
（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，６−ビス［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル
）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、３−
［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］−９−
フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）等が挙げられる。その他、４，４’−ジ
（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）、１，３，５−トリス［４−（Ｎ−カ
ルバゾリル）フェニル］ベンゼン（略称：ＴＣＰＢ）、９−［４−（１０−フェニル−９
−アントラセニル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）等のカルバゾー
ル化合物、１，３，５−トリ（ジベンゾチオフェン−４−イル）−ベンゼン（略称：ＤＢ
Ｔ３Ｐ−ＩＩ）等のジベンゾチオフェン化合物、１，３，５−トリ（ジベンゾフラン−４
−イル）−ベンゼン（略称：ＤＢＦ３Ｐ−ＩＩ）等のジベンゾフラン化合物、９−［３，
５−ジ−（フェナントレン−９−イル）−フェニル］−フェナントレン（略称：Ｐｎ３Ｐ
）等の縮合環化合物等を用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２
／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質である。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質
であれば、これら以外のものを用いてもよい。
【００６１】
さらに、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）、ポリ（４−ビニルトリフ
ェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ−（４−｛Ｎ’−［４−（４−ジフェニ
ルアミノ）フェニル］フェニル−Ｎ’−フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルアミド］
（略称：ＰＴＰＤＭＡ）、ポリ［Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ブチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビ
ス（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ）などの高分子化合物を用いるこ
ともできる。
【００６２】
また、正孔注入層１１１および電荷発生層１１６は、上記正孔輸送性の高い物質と、ア
クセプター性を有する物質との混合層を用いてもよい。この場合、キャリア注入性が良好
となり好ましい。用いるアクセプター性を有する物質としては、遷移金属酸化物や元素周
期表における第４族乃至第８族に属する金属の酸化物を挙げることができる。具体的には
、酸化モリブデンが特に好ましい。
【００６３】
発光層１１３は、ゲスト材料として燐光性イリジウム金属錯体を発光物質として含み、
この燐光性イリジウム金属錯体よりも三重項励起エネルギーの大きい物質をホスト材料と
して用いて形成される層である。
【００６４】
上記ホスト材料としては、例えば、２，３−ビス（４−ジフェニルアミノフェニル）キ
ノキサリン（略称：ＴＰＡＱｎ）、ＮＰＢのようなアリールアミン骨格を有する化合物の
他、ＣＢＰ、４，４’，４’’−トリス（Ｎ−カルバゾリル）トリフェニルアミン（略称
：ＴＣＴＡ）等のカルバゾール誘導体や、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ピリジ
ナト］亜鉛（略称：Ｚｎｐｐ２）、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンズオキサ
ゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＯＸ）２）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４
−フェニルフェノラト）アルミニウム（略称：ＢＡｌｑ）、トリス（８−キノリノラト）
アルミニウム（略称：Ａｌｑ３）等の金属錯体が好ましい。また、ＰＶＫのような高分子
化合物を用いることもできる。
【００６５】
なお、発光層１１３において、ホスト材料は、複数種用いてもよく、例えば、上記ホス
ト材料と、正孔輸送層１１２で用いた材料と、を用いることもできる。
【００６６】
ここで、発光層１１３において、ゲスト材料は、４位にアリール基を有するピリミジン
環の３位の窒素が金属に配位し、ピリミジン環の６位にカルバゾール骨格を含む置換基を
有し、ピリミジン環の４位のアリール基は、金属と結合することによりオルトメタル化し
た構造である燐光性イリジウム金属錯体を用いることができる。
【００６７】
すなわち、燐光性イリジウム金属錯体は、一般式（Ｇ１−１）で表される構造を含む構
成である。
【００６８】
【化１１】
2020007323.tif 000012
【００６９】
一般式（Ｇ１−１）中、Ａｒは、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリーレン基を
表す。また、Ｒ１、及びＲ２は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基を表
し、Ｒ３〜Ｒ１０は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、または置換も
しくは無置換フェニル基のいずれかを表す。
【００７０】
なお、一般式（Ｇ１−１）で表される構造を含む燐光性イリジウム金属錯体は、燐光発
光することができるため、発光素子の発光層に適用する際に有益である。特に、一般式（
Ｇ１−１）で表される構造を含み、該構造において最低三重項励起状態が形成される燐光
性イリジウム金属錯体は、効率よく燐光を放出することができるため好ましい。このよう
な態様を実現するためには、例えば、該構造の最低三重項励起エネルギーが、該燐光性イ
リジウム金属錯体を構成する他の骨格（他の配位子）の最低三重項励起エネルギーと同じ
になるか、またはそれより低くなるように、他の骨格（他の配位子）を選択すればよい。
このような構成とすることで、該構造以外の骨格（配位子）がどのようなものであっても
、最終的には該構造にて最低三重項励起状態が形成されるため、該構造に由来する燐光発
光が得られる。したがって、高効率な燐光発光を得ることができる。例えば、該構造を側
鎖として有するビニルポリマー等がその代表例である。
【００７１】
また、上述の一般式（Ｇ１−１）で表される構造を含む燐光性イリジウム金属錯体とし
て、具体的には、一般式（Ｇ１−２）、及び一般式（Ｇ１−３）で表される。また、一般
式（Ｇ１−２）、及び一般式（Ｇ１−３）で表される構造は、本発明の一態様の燐光性イ
リジウム金属錯体である。
【００７２】
【化１２】
2020007323.tif 000013
【００７３】
一般式（Ｇ１−２）中、Ａｒは、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリーレン基を
表す。また、Ｒ１、及びＲ２は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基を表
し、Ｒ３〜Ｒ１０は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、または置換も
しくは無置換フェニル基のいずれかを表す。
【００７４】
【化１３】
2020007323.tif 000014
【００７５】
一般式（Ｇ１−３）中、Ａｒは、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリーレン基を
表す。また、Ｒ１、及びＲ２は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基を表
し、Ｒ３〜Ｒ１０は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、または置換も
しくは無置換フェニル基のいずれかを表す。また、Ｌは、モノアニオン性の配位子を表す
。
【００７６】
また、上記ゲスト材料として、２位にアリール基を有するピリミジン環の１位の窒素が
金属に配位し、ピリミジン環の４位にカルバゾール骨格を含む置換基を有し、ピリミジン
環の２位のアリール基は、金属と結合することによりオルトメタル化した構造である燐光
性イリジウム金属錯体を用いることができる。
【００７７】
すなわち、燐光性イリジウム金属錯体は、一般式（Ｇ２−１）で表される構造を含む構
成である。
【００７８】
【化１４】
2020007323.tif 000015
【００７９】
一般式（Ｇ２−１）中、Ａｒは、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリーレン基を
表す。また、Ｒ１、及びＲ１１は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基を
表し、Ｒ３〜Ｒ１０は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、または置換
もしくは無置換フェニル基のいずれかを表す。
【００８０】
なお、一般式（Ｇ２−１）で表される構造を含む燐光性イリジウム金属錯体は、燐光発
光することができるため、発光素子の発光層に適用する際に有益である。特に、一般式（
Ｇ２−１）で表される構造を含み、該構造において最低三重項励起状態が形成される燐光
性イリジウム金属錯体は、効率よく燐光を放出することができるため好ましい。このよう
な態様を実現するためには、例えば、該構造の最低三重項励起エネルギーが、該燐光性イ
リジウム金属錯体を構成する他の骨格（他の配位子）の最低三重項励起エネルギーと同じ
になるか、またはそれより低くなるように、他の骨格（他の配位子）を選択すればよい。
このような構成とすることで、該構造以外の骨格（配位子）がどのようなものであっても
、最終的には該構造にて最低三重項励起状態が形成されるため、該構造に由来する燐光発
光が得られる。したがって、高効率な燐光発光を得ることができる。例えば、該構造を側
鎖として有するビニルポリマー等がその代表例である。
【００８１】
また、上述の一般式（Ｇ２−１）で表される構造を含む燐光性イリジウム金属錯体とし
て、具体的には、一般式（Ｇ２−２）、及び一般式（Ｇ２−３）で表される。また、一般
式（Ｇ２−２）、及び一般式（Ｇ２−３）で表される構造は、本発明の一態様の燐光性イ
リジウム金属錯体である。
【００８２】
【化１５】
2020007323.tif 000016
【００８３】
一般式（Ｇ２−２）中、Ａｒは、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリーレン基を
表す。また、Ｒ１、及びＲ１１は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基を
表し、Ｒ３〜Ｒ１０は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、または置換
もしくは無置換フェニル基のいずれかを表す。
【００８４】
【化１６】
2020007323.tif 000017
【００８５】
一般式（Ｇ２−３）中、Ａｒは、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリーレン基を
表す。また、Ｒ１、及びＲ１１は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基を
表し、Ｒ３〜Ｒ１０は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、または置換
もしくは無置換フェニル基のいずれかを表す。また、Ｌは、モノアニオン性の配位子を表
す。
【００８６】
また、上記ゲスト材料として、２位にアリール基を有する１，３，５−トリアジン環の
１位の窒素が金属に配位し、１，３，５−トリアジン環の４位にカルバゾール骨格を含む
置換基を有し、１，３，５−トリアジン環の２位のアリール基は、金属と結合することに
よりオルトメタル化した構造である燐光性イリジウム金属錯体を用いることができる。
【００８７】
すなわち、燐光性イリジウム金属錯体は、一般式（Ｇ３−１）で表される構造を含む構
成である。
【００８８】
【化１７】
2020007323.tif 000018
【００８９】
一般式（Ｇ３−１）中、Ａｒは、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリーレン基を
表す。また、Ｒ１は、水素、炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ｒ３〜Ｒ１０は、それぞ
れ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、または置換もしくは無置換フェニル基のい
ずれかを表す。
【００９０】
なお、一般式（Ｇ３−１）で表される構造を含む燐光性イリジウム金属錯体は、燐光発
光することができるため、発光素子の発光層に適用する際に有益である。特に、一般式（
Ｇ３−１）で表される構造を含み、該構造において最低三重項励起状態が形成される燐光
性イリジウム金属錯体は、効率よく燐光を放出することができるため好ましい。このよう
な態様を実現するためには、例えば、該構造の最低三重項励起エネルギーが、該燐光性イ
リジウム金属錯体を構成する他の骨格（他の配位子）の最低三重項励起エネルギーと同じ
になるか、またはそれより低くなるように、他の骨格（他の配位子）を選択すればよい。
このような構成とすることで、該構造以外の骨格（配位子）がどのようなものであっても
、最終的には該構造にて最低三重項励起状態が形成されるため、該構造に由来する燐光発
光が得られる。したがって、高効率な燐光発光を得ることができる。例えば、該構造を側
鎖として有するビニルポリマー等がその代表例である。
【００９１】
また、上述の一般式（Ｇ３−１）で表される構造を含む燐光性イリジウム金属錯体とし
て、具体的には、一般式（Ｇ３−２）、及び一般式（Ｇ３−３）で表される。また、一般
式（Ｇ３−２）、及び一般式（Ｇ３−３）で表される構造は、本発明の一態様の燐光性イ
リジウム金属錯体である。
【００９２】
【化１８】
2020007323.tif 000019
【００９３】
一般式（Ｇ３−２）中、Ａｒは、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリーレン基を
表す。また、Ｒ１は、水素、炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ｒ３〜Ｒ１０は、それぞ
れ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、または置換もしくは無置換フェニル基のい
ずれかを表す。
【００９４】
【化１９】
2020007323.tif 000020
【００９５】
一般式（Ｇ３−３）中、Ａｒは、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリーレン基を
表す。また、Ｒ１は、水素、炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ｒ３〜Ｒ１０は、それぞ
れ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、または置換もしくは無置換フェニル基のい
ずれかを表す。また、Ｌは、モノアニオン性の配位子を表す。
【００９６】
上記一般式（Ｇ１−１）〜（Ｇ２−３）に示す燐光性イリジウム金属錯体は、イリジウ
ムと配位子が、金属−炭素結合を有していることから、配位子のピリミジン環への電荷の
移動（ＭＬＣＴ遷移）が起こり易くなる。また、一般式（Ｇ３−１）〜（Ｇ３−３）に示
す燐光性イリジウム金属錯体は、イリジウムと配位子が、金属−炭素結合を有しているこ
とから、配位子の１，３，５−トリアジン環への電荷の移動（ＭＬＣＴ遷移）が起こり易
くなる。このように、ＭＬＣＴ遷移が起こりやすくなる結果、燐光発光のような禁制遷移
が生じやすくなる上に、三重項励起寿命も短くなり、該燐光性イリジウム金属錯体の発光
効率を高める効果を奏する。
【００９７】
また、上記一般式（Ｇ１−１）〜（Ｇ３−３）に示す燐光性イリジウム金属錯体は、ピ
リミジン環、または１，３，５−トリアジン環にイリジウムイオンが配位してオルトメタ
ル化し、バルキーな構造（または、嵩高い構造）を形成するため、濃度消光を抑制するこ
とができる。
【００９８】
また、上記一般式（Ｇ１−１）〜（Ｇ１−３）に示す燐光性イリジウム金属錯体は、ピ
リミジン環の６位にカルバゾール骨格を含む置換基を有しており、上記一般式（Ｇ２−１
）〜（Ｇ２−３）に示す燐光性イリジウム金属錯体は、ピリミジン環の４位にカルバゾー
ル骨格を含む置換基を有しており、上記一般式（Ｇ３−１）〜（Ｇ３−３）に示す燐光性
イリジウム金属錯体は、１，３，５−トリアジン環の４位にカルバゾール骨格を含む置換
基を有している。このように、上述したオルトメタル錯体のＨＯＭＯ軌道に影響を与える
含窒素芳香環と、ホールトラップ性の優れたカルバゾール骨格と、が結合した構造とする
ことにより、ＥＬ材料として電気的に安定な物質が得られる。
【００９９】
また、上記一般式（Ｇ１−１）〜（Ｇ３−３）中におけるＡｒの具体例としては、フェ
ニレン基、単数または複数のアルキル基で置換されたフェニレン基、単数または複数のア
ルコキシ基で置換されたフェニレン基、単数または複数のアルキルチオ基で置換されたフ
ェニレン基、単数または複数のハロアルキル基で置換されたフェニレン基、単数または複
数のハロゲン基で置換されたフェニレン基、単数または複数のフェニル基で置換されたフ
ェニレン基、ビフェニル−ジイル基、ナフタレン−ジイル基、フルオレン−ジイル基、９
，９−ジアルキルフルオレン−ジイル基、９，９−ジアリールフルオレン−ジイル基が挙
げられる。
【０１００】
また、上記一般式（Ｇ１−３）、（Ｇ２−３）、及び（Ｇ３−３）中におけるモノアニ
オン性の配位子（Ｌ）の具体的な構造としては、例えば、構造式（Ｌ１）〜（Ｌ６）に示
す配位子が挙げられる。
【０１０１】
【化２０】
2020007323.tif 000021
【０１０２】
構造式（Ｌ１）〜（Ｌ６）において、Ｒ７１〜Ｒ９０は、それぞれ独立に、水素、炭素
数１〜４のアルキル基、ハロゲン基、ハロアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、ま
たは炭素数１〜４のアルキルチオ基のいずれか一を表す。また、Ａ１、Ａ２、Ａ３は、そ
れぞれ独立に、窒素Ｎ、またはＲで置換された炭素Ｃ−Ｒを表し、Ｒは水素、炭素数１〜
４のアルキル基、ハロゲン基、炭素数１〜４のハロアルキル基、またはフェニル基を表す
。
【０１０３】
また、上述の一般式（Ｇ１−１）〜（Ｇ３−３）で表される燐光性イリジウム金属錯体
としては、構造式（１００）〜構造式（１２６）に示される燐光性イリジウム金属錯体を
挙げることができる。ただし、本発明は、これに限定されない。
【０１０４】
【化２１】
2020007323.tif 000022
【０１０５】
【化２２】
2020007323.tif 000023
【０１０６】
【化２３】
2020007323.tif 000024
【０１０７】
【化２４】
2020007323.tif 000025
【０１０８】
【化２５】
2020007323.tif 000026
【０１０９】
また、燐光性イリジウム金属錯体の合成方法としては、種々の反応を適用することがで
きる。ここで、一般式（Ｇ１−２）、及び一般式（Ｇ１−３）で表される燐光性イリジウ
ム金属錯体の合成方法について、以下説明を行う。なお、一般式（Ｇ２−２）、（Ｇ２−
３）、（Ｇ３−２）、及び（Ｇ３−３）で表される燐光性イリジウム金属錯体の合成方法
については、一般式（Ｇ１−２）、及び（Ｇ１−３）の合成方法の変形であるため、ピリ
ミジン誘導体、及びトリアジン誘導体についてのみ説明し、その詳細な合成方法について
は説明を省略する。
【０１１０】
≪一般式（Ｇ１−０）、（Ｇ２−０）で表されるピリミジン誘導体、及び一般式（Ｇ３−
０）で表されるトリアジン誘導体の合成法≫
まず、下記一般式（Ｇ１−０）、（Ｇ２−０）で表されるピリミジン誘導体、及び一般
式（Ｇ３−０）で表されるトリアジン誘導体の合成方法の一例について説明する。ただし
、ピリミジン誘導体およびトリアジン誘導体の合成方法は、以下の合成方法に限定されな
い。
【０１１１】
【化２６】
2020007323.tif 000027
【０１１２】
一般式（Ｇ１−０）、（Ｇ２−０）、及び（Ｇ３−０）において、Ａｒは、置換または
無置換の炭素数６〜１３のアリール基を表す。また、Ｒ１、Ｒ２、及びＲ１１は、それぞ
れ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ｒ３〜Ｒ１０は、それぞれ独立に、
水素、炭素数１〜４のアルキル基、または置換もしくは無置換フェニル基のいずれかを表
す。また、一般式（Ｇ１−０）、（Ｇ２−０）で表されるピリミジン誘導体、及び一般式
（Ｇ３−０）で表されるトリアジン誘導体は、ピリミジン、及びトリアジンのクロロ体を
用いて、クロロ基をＮ−カルバゾリル基の誘導体へ変換することにより合成出来る。例え
ば、一般式（Ｇ１−０）は、以下のような簡便な合成スキーム（ａ）により合成できる。
なお、ここでは、一般式（Ｇ１−０）で表されるピリミジン誘導体について、説明を行う
が、一般式（Ｇ２−０）で表されるピリミジン誘導体、及び一般式（Ｇ３−０）で表され
るトリアジン誘導体については、ピリミジンのクロロ体を変更またはトリアジンのクロロ
体に変更することで合成できる。
【０１１３】
【化２７】
2020007323.tif 000028
【０１１４】
合成スキーム（ａ）において、Ａｒは、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリール
基を表す。また、Ｒ１、及びＲ２は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基
を表し、Ｒ３〜Ｒ１０は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、または置
換もしくは無置換フェニル基のいずれかを表す。
【０１１５】
上述のピリミジンおよびトリアジンのクロロ体と、カルバゾール誘導体は市販されてい
るか、あるいは合成可能であるため、一般式（Ｇ１−０）、（Ｇ２−０）、（Ｇ３−０）
で表されるピリミジン誘導体およびトリアジン誘導体は、数多くの種類を合成することが
できる。したがって、本発明の一態様である燐光性イリジウム金属錯体は、その配位子の
バリエーションが豊富であるという特徴がある。
【０１１６】
＜一般式（Ｇ１−２）で表される本発明の一態様の燐光性イリジウム金属錯体の合成方法
＞
次に、一般式（Ｇ１−２）で表される本発明の一態様である燐光性イリジウム金属錯体
は、下記合成スキーム（ｂ）により合成することができる。すなわち、上述した一般式（
Ｇ１−０）で表されるピリミジン誘導体と、ハロゲンを含むイリジウム金属化合物（塩化
イリジウムなど）、または有機イリジウム金属錯体化合物（アセチルアセトナト錯体、ジ
エチルスルフィド錯体など）とを混合した後、加熱することにより、一般式（Ｇ１−２）
で表される燐光性イリジウム金属錯体を得ることができる。
【０１１７】
また、この加熱プロセスは、一般式（Ｇ１−０）で表されるピリミジン誘導体と、ハロ
ゲンを含むイリジウム金属化合物、または有機イリジウム金属錯体化合物とをアルコール
系溶媒（グリセロール、エチレングリコール、２−メトキシエタノール、２−エトキシエ
タノール等）に溶解した後に行ってもよい。加熱手段として特に限定はなく、オイルバス
、サンドバス、又はアルミブロックを用いてもよい。また、マイクロ波を加熱手段として
用いることも可能である。
【０１１８】
【化２８】
2020007323.tif 000029
【０１１９】
スキーム（ｂ）において、Ａｒは、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリール基／
アリーレン基を表す。また、Ｒ１、及びＲ２は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４の
アルキル基を表し、Ｒ３〜Ｒ１０は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基
、または置換もしくは無置換フェニル基のいずれかを表す。
【０１２０】
ただし、一般式（Ｇ１−２）で表される本発明の一態様の燐光性イリジウム金属錯体の
合成法は、スキーム（ｂ）のみに限定されるものではない。たとえば、次のスキーム（ｃ
）に示すハロゲンで架橋した複核錯体（Ｂ）と一般式（Ｇ１−０）で表されるピリミジン
誘導体とを加熱する方法もある。このとき、反応を促進させるために、トリフルオロ酢酸
銀やトリフルオロメチルスルホン酸銀などの銀塩を添加しても良い。
【０１２１】
＜一般式（Ｇ１−３）で表される本発明の一態様の燐光性イリジウム金属錯体の合成方法
＞
一般式（Ｇ１−３）で表される本発明の一態様である燐光性イリジウム金属錯体の合成
材料である下記合成スキーム（ｄ）に示すハロゲンで架橋した複核錯体（Ｂ）は、下記合
成スキーム（ｃ）により合成することができる。すなわち、一般式（Ｇ１−０）で表され
るピリミジン誘導体と、ハロゲンを含むイリジウム金属化合物（塩化イリジウムなど）と
を無溶媒、またはアルコール系溶媒（グリセロール、エチレングリコール、２−メトキシ
エタノール、２−エトキシエタノールなど）単独、あるいはアルコール系溶媒１種類以上
と水との混合溶媒を用いて、不活性ガス雰囲気にて加熱することにより、ハロゲンで架橋
された構造を有する有機イリジウム金属錯体の一種であり、新規物質である複核錯体（Ｂ
）を得ることができる。加熱手段として特に限定はなく、オイルバス、サンドバス、又は
アルミブロックを用いてもよい。また、マイクロ波を加熱手段として用いることも可能で
ある。
【０１２２】
【化２９】
2020007323.tif 000030
【０１２３】
合成スキーム（ｃ）において、Ｘは、ハロゲンを表し、Ａｒは、置換または無置換の炭
素数６〜１３のアリール基／アリーレン基を表す。また、Ｒ１、及びＲ２は、それぞれ独
立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ｒ３〜Ｒ１０は、それぞれ独立に、水素
、炭素数１〜４のアルキル基、または置換もしくは無置換フェニル基のいずれかを表す。
【０１２４】
さらに、下記合成スキーム（ｄ）に示すように、上述の合成スキーム（ｃ）で得られる
複核錯体（Ｂ）と、モノアニオン性の配位子の原料ＨＬとを、不活性ガス雰囲気にて反応
させることにより、ＨＬのプロトンが脱離してＬが中心金属であるイリジウムに配位し、
一般式（Ｇ１−３）で表される本発明の一態様である燐光性イリジウム金属錯体が得られ
る。加熱手段として特に限定はなく、オイルバス、サンドバス、又はアルミブロックを用
いてもよい。また、マイクロ波を加熱手段として用いることも可能である。
【０１２５】
【化３０】
2020007323.tif 000031
【０１２６】
合成スキーム（ｄ）において、Ｘは、ハロゲンを表し、Ａｒは、置換または無置換の炭
素数６〜１３のアリーレン基を表す。また、Ｒ１、及びＲ２は、それぞれ独立に、水素、
炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ｒ３〜Ｒ１０は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜
４のアルキル基、または置換もしくは無置換フェニル基のいずれかを表す。また、Ｌは、
モノアニオン性の配位子を表す。
【０１２７】
以上によって、本実施の形態である燐光性イリジウム金属錯体を合成することができる
。
【０１２８】
なお、発光層１１３において、ホスト材料と、上述した燐光性イリジウム金属錯体であ
るゲスト材料と、を含んで形成することにより、発光層１１３からは、発光効率の高い燐
光発光を得ることができる。
【０１２９】
以上により、発光層１１３を形成することができる。
【０１３０】
次に、発光層１１３上に設けられる電子輸送層１１４は、電子輸送性の高い物質を含む
層である。電子輸送層１１４には、Ａｌｑ３、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）
アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）
ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ２）、ＢＡｌｑ、Ｚｎ（ＢＯＸ）２、ビス［２−（２−ヒド
ロキシフェニル）ベンゾチアゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＴＺ）  ２）などの金属錯体
を用いることができる。また、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチル
フェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３−ビス［５−（ｐ
−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（
略称：ＯＸＤ−７）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−フェニル−５−（４
−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、３−（４−ｔｅｒｔ−
ブチルフェニル）−４−（４−エチルフェニル）−５−（４−ビフェニリル）−１，２，
４−トリアゾール（略称：ｐ−ＥｔＴＡＺ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ
）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）、４，４’−ビス（５−メチルベンゾオキサゾー
ル−２−イル）スチルベン（略称：ＢｚＯｓ）などの複素芳香族化合物も用いることがで
きる。また、ポリ（２，５−ピリジンジイル）（略称：ＰＰｙ）、ポリ［（９，９−ジヘ
キシルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（ピリジン−３，５−ジイル）］（略称：
ＰＦ−Ｐｙ）、ポリ［（９，９−ジオクチルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（２
，２’−ビピリジン−６，６’−ジイル）］（略称：ＰＦ−ＢＰｙ）のような高分子化合
物を用いることもできる。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移
動度を有する物質である。なお、正孔よりも電子の輸送性の高い物質であれば、上記以外
の物質を電子輸送層として用いてもよい。
【０１３１】
また、電子輸送層１１４は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が２層以上積
層したものとしてもよい。
【０１３２】
電子注入層１１５は、電子注入性の高い物質を含む層である。電子注入層１１５には、
フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ２）
、リチウム酸化物（ＬｉＯｘ）等のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれ
らの化合物を用いることができる。また、フッ化エルビウム（ＥｒＦ３）のような希土類
金属化合物を用いることができる。また、上述した電子輸送層１１４を構成する物質を用
いることもできる。
【０１３３】
または、電子注入層１１５に、有機化合物と電子供与体（ドナー）とを混合してなる複
合材料を用いてもよい。このような複合材料は、電子供与体によって有機化合物に電子が
発生するため、電子注入性および電子輸送性に優れている。この場合、有機化合物として
は、発生した電子の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体的には、例えば上述し
た電子輸送層１１４を構成する物質（金属錯体や複素芳香族化合物等）を用いることがで
きる。電子供与体としては、有機化合物に対し電子供与性を示す物質であればよい。具体
的には、アルカリ金属やアルカリ土類金属や希土類金属が好ましく、リチウム、セシウム
、マグネシウム、カルシウム、エルビウム、イッテルビウム等が挙げられる。また、アル
カリ金属酸化物やアルカリ土類金属酸化物が好ましく、リチウム酸化物、カルシウム酸化
物、バリウム酸化物等が挙げられる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用い
ることもできる。また、テトラチアフルバレン（略称：ＴＴＦ）等の有機化合物を用いる
こともできる。
【０１３４】
なお、上述した正孔注入層１１１、正孔輸送層１１２、発光層１１３、電子輸送層１１
４、電子注入層１１５、及び電荷発生層１１６は、それぞれ、蒸着法（真空蒸着法を含む
）、インクジェット法、塗布法等の方法で形成することができる。
【０１３５】
また、上述した発光素子は、第１の電極１０１および第２の電極１０３との間に生じた
電位差により電流が流れ、ＥＬ層１０２において正孔と電子とが再結合することにより発
光する。そして、この発光は、第１の電極１０１、及び第２の電極１０３のいずれか一方
または両方を通って外部に取り出される。したがって、第１の電極１０１および第２の電
極１０３のいずれか一方、または両方が透光性を有する電極となる。
【０１３６】
以上により説明した発光素子は、燐光性イリジウム金属錯体に基づく燐光発光が得られ
ることから、蛍光性化合物を用いた発光素子と比較し、高効率な発光素子を実現すること
ができる。
【０１３７】
なお、本実施の形態で示した発光素子は、発光素子の構造の一例であるが、本発明の一
態様である発光装置には、他の実施の形態で示す別の構造の発光素子を適用することもで
きる。また、上記発光素子を備えた発光装置の構成としては、パッシブマトリクス型の発
光装置やアクティブマトリクス型の発光装置の他、別の実施の形態で説明する上記とは別
の構造を有する発光素子を備えたマイクロキャビティー構造の発光装置などを作製するこ
とができ、これらは、いずれも本発明に含まれるものとする。
【０１３８】
なお、アクティブマトリクス型の発光装置の場合において、ＴＦＴの構造は、特に限定
されない。例えば、スタガ型や逆スタガ型のＴＦＴを適宜用いることができる。また、Ｔ
ＦＴ基板に形成される駆動用回路についても、Ｎ型およびＰ型のＴＦＴからなるものでも
よいし、Ｎ型のＴＦＴまたはＰ型のＴＦＴのいずれか一方のみからなるものであってもよ
い。また、ＴＦＴに用いられる半導体材料についても特に限定されない。例えば、シリコ
ン系半導体材料、及び酸化物半導体材料を用いることができる。さらに、ＴＦＴに用いら
れる半導体膜の結晶性についても特に限定されない。例えば、非晶質半導体膜、結晶性半
導体膜等を用いることができる。
【０１３９】
なお、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示す構成と適宜組み合わせて用い
ることができるものとする。
【０１４０】
（実施の形態２）
本実施の形態では、一対の電極間にＥＬ層を有し、ＥＬ層に燐光性イリジウム金属錯体
と、他の２種類以上の有機化合物を発光層に用いた発光素子について、図２を用いて説明
する。
【０１４１】
本実施の形態に示す発光素子は、図２に示すように一対の電極（第１の電極２０１及び
第２の電極２０２）間にＥＬ層２０３を有する構造である。なお、ＥＬ層２０３には、少
なくとも発光層２０４を有し、その他、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入
層、電荷発生層などが含まれていても良い。なお、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層
、電子注入層、電荷発生層には、実施の形態１に示した物質を用いることができる。なお
、本実施の形態においては、第１の電極２０１を陽極として用い、第２の電極２０２を陰
極として用いる。
【０１４２】
本実施の形態に示す発光層２０４は、実施の形態１に示した燐光性イリジウム金属錯体
を用いた燐光性化合物２０５と、第１の有機化合物２０６、及び第２の有機化合物２０７
が含まれている。なお、燐光性化合物２０５は、発光層２０４におけるゲスト材料である
。また、第１の有機化合物２０６、および第２の有機化合物２０７のうち発光層２０４に
含まれる割合の多い方が、発光層２０４におけるホスト材料である。
【０１４３】
発光層２０４において、上記ゲスト材料をホスト材料に分散させた構成とすることによ
り、発光層の結晶化を抑制することができる。また、ゲスト材料の濃度が高いことによる
濃度消光を抑制し、発光素子の発光効率を高くすることができる。
【０１４４】
なお、第１の有機化合物２０６、及び第２の有機化合物２０７のそれぞれの三重項励起
エネルギーの準位（Ｔ１準位）は、燐光性化合物２０５のＴ１準位よりも高いことが好ま
しい。第１の有機化合物２０６（又は第２の有機化合物２０７）のＴ１準位が燐光性化合
物２０５のＴ１準位よりも低いと、発光に寄与する燐光性化合物２０５の三重項励起エネ
ルギーを第１の有機化合物２０６（又は第２の有機化合物２０７）が消光（クエンチ）し
てしまい、発光効率の低下を招くためである。
【０１４５】
ここで、ホスト材料からゲスト材料へのエネルギー移動効率を高めるため、分子間の移
動機構として知られているフェルスター機構（双極子−双極子相互作用）およびデクスタ
ー機構（電子交換相互作用）を考慮した上で、ホスト材料の発光スペクトル（一重項励起
状態からのエネルギー移動を論じる場合は蛍光スペクトル、三重項励起状態からのエネル
ギー移動を論じる場合は燐光スペクトル）とゲスト材料の吸収スペクトル（より詳細には
、最も長波長（低エネルギー）側の吸収帯におけるスペクトル）との重なりが大きくなる
ことが好ましい。しかしながら通常の燐光性のゲスト材料の場合、ホスト材料の蛍光スペ
クトルを、ゲスト材料の最も長波長（低エネルギー）側の吸収帯における吸収スペクトル
と重ねることは困難である。なぜならば、そのようにしてしまうと、ホスト材料の燐光ス
ペクトルは蛍光スペクトルよりも長波長（低エネルギー）側に位置するため、ホスト材料
のＴ１準位が燐光性化合物のＴ１準位を下回ってしまい、上述したクエンチの問題が生じ
てしまうからである。一方、クエンチの問題を回避するため、ホスト材料のＴ１準位が燐
光性化合物のＴ１準位を上回るように設計すると、今度はホスト材料の蛍光スペクトルが
短波長（高エネルギー）側にシフトするため、その蛍光スペクトルはゲスト材料の最も長
波長（低エネルギー）側の吸収帯における吸収スペクトルと重ならなくなる。したがって
、ホスト材料の蛍光スペクトルをゲスト材料の最も長波長（低エネルギー）側の吸収帯に
おける吸収スペクトルと重ね、ホスト材料の一重項励起状態からのエネルギー移動を最大
限に高めることは、通常困難である。
【０１４６】
そこで本実施形態においては、第１の有機化合物２０６、及び第２の有機化合物２０７
は、励起錯体（エキサイプレックスとも言う）を形成する組み合わせであることが好まし
い。この場合、発光層２０４におけるキャリア（電子及びホール）の再結合の際に第１の
有機化合物２０６と第２の有機化合物２０７は、励起錯体を形成する。これにより、発光
層２０４において、第１の有機化合物２０６の蛍光スペクトルおよび第２の有機化合物２
０７の蛍光スペクトルは、より長波長側に位置する励起錯体の発光スペクトルに変換され
る。そして、励起錯体の発光スペクトルとゲスト材料の吸収スペクトルとの重なりが大き
くなるように、第１の有機化合物と第２の有機化合物を選択すれば、一重項励起状態から
のエネルギー移動を最大限に高めることができる。なお、三重項励起状態に関しても、ホ
スト材料ではなく励起錯体からのエネルギー移動が生じると考えられる。
【０１４７】
燐光性化合物２０５としては、実施の形態１で示した燐光性イリジウム金属錯体を用い
る。また、第１の有機化合物２０６、及び第２の有機化合物２０７としては、電子を受け
取りやすい化合物（電子トラップ性化合物）と、ホールを受け取りやすい化合物（正孔ト
ラップ性化合物）と、を組み合わせることが好ましい。
【０１４８】
ホールを受け取りやすい化合物としては、例えば、４−フェニル−４’−（９−フェニ
ル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡ１ＢＰ）、３
−［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］−９
−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（
１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：１’−ＴＮＡＴＡ）
、２，７−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−スピ
ロ−９，９’−ビフルオレン（略称：ＤＰＡ２ＳＦ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（９−フェニルカ
ルバゾール−３−イル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルベンゼン−１，３−ジアミン（略称：Ｐ
ＣＡ２Ｂ）、Ｎ−（９，９−ジメチル−２−Ｎ’，Ｎ’−ジフェニルアミノ−９Ｈ−フル
オレン−７−イル）ジフェニルアミン（略称：ＤＰＮＦ）、４−フェニルジフェニル−（
９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）アミン（略称：ＰＣＡ１ＢＰ）、Ｎ，Ｎ
’，Ｎ’’−トリフェニル−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’’−トリス（９−フェニルカルバゾール−３
−イル）ベンゼン−１，３，５−トリアミン（略称：ＰＣＡ３Ｂ）、２−［Ｎ−（９−フ
ェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−スピロ−９，９’−ビフルオ
レン（略称：ＰＣＡＳＦ）、２−［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニ
ルアミノ］スピロ−９，９’−ビフルオレン（略称：ＤＰＡＳＦ）、Ｎ，Ｎ−ジ（ビフェ
ニル−４−イル）−Ｎ−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）アミン（略称
：ＰＣｚＢＢＡ１）、Ｎ，Ｎ’−ビス［４−（カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ
，Ｎ’−ジフェニル−９，９−ジメチルフルオレン−２，７−ジアミン（略称：ＹＧＡ２
Ｆ）、４，４’−ビス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル
（ＴＰＤ）、４，４’−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルア
ミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、Ｎ−（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２
−イル）−Ｎ−｛９，９−ジメチル−２−［Ｎ’−フェニル−Ｎ’−（９，９−ジメチル
−９Ｈ−フルオレン−２−イル）アミノ］−９Ｈ−フルオレン−７−イル｝フェニルアミ
ン（略称：ＤＦＬＡＤＦＬ）、３−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ
−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３−［Ｎ−
（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール
（略称：ＰＣｚＤＰＡ１）、３，６−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ
−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＤＰＡ２）、４，４’−
ビス（Ｎ−｛４−［Ｎ’−（３−メチルフェニル）−Ｎ’−フェニルアミノ］フェニル｝
−Ｎ−フェニルアミノ）ビフェニル（略称：ＤＮＴＰＤ）、３，６−ビス［Ｎ−（４−ジ
フェニルアミノフェニル）−Ｎ−（１−ナフチル）アミノ］−９−フェニルカルバゾール
（略称：ＰＣｚＴＰＮ２）、３，６−ビス［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル
）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）が挙げ
られる。
【０１４９】
上述した第１の有機化合物２０６及び第２の有機化合物２０７は、励起錯体を形成でき
る組み合わせの一例であり、励起錯体の発光スペクトルが、燐光性化合物２０５の吸収ス
ペクトルと重なり、励起錯体の発光スペクトルのピークが、燐光性化合物２０５の吸収ス
ペクトルのピークよりも長波長であればよい。
【０１５０】
なお、電子を受け取りやすい化合物とホールを受け取りやすい化合物で第１の有機化合
物２０６と第２の有機化合物２０７を構成する場合、その混合比によってキャリアバラン
スを制御することができる。具体的には、第１の有機化合物：第２の有機化合物＝１：９
〜９：１の範囲が好ましい。
【０１５１】
本実施の形態で示した発光素子は、励起錯体の発光スペクトルと燐光性化合物の吸収ス
ペクトルとの重なりを利用したエネルギー移動により、エネルギー移動効率を高めること
ができるため、外部量子効率の高い発光素子を実現することができる。
【０１５２】
なお、本発明に含まれる別の構成として、燐光性化合物２０５（ゲスト材料）の他の２
種類の有機化合物として、正孔トラップ性のホスト分子、および電子トラップ性のホスト
分子を用いて発光層２０４を形成し、２種類のホスト分子中に存在するゲスト分子に正孔
と電子を導いて、ゲスト分子を励起状態とする現象（すなわち、Ｇｕｅｓｔ  Ｃｏｕｐｌ
ｅｄ  ｗｉｔｈ  Ｃｏｍｐｌｅｍｅｎｔａｒｙ  Ｈｏｓｔｓ：ＧＣＣＨ）が得られるよう
に発光層２０４を形成する構成も可能である。
【０１５３】
この時、正孔トラップ性のホスト分子、および電子トラップ性のホスト分子としては、
それぞれ、上述した正孔を受け取りやすい化合物、および電子を受け取りやすい化合物を
用いることができる。
【０１５４】
なお、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示す構成と適宜組み合わせて用い
ることができるものとする。
【０１５５】
（実施の形態３）
本実施の形態では、本発明の一態様として、電荷発生層を挟んでＥＬ層を複数有する構
造の発光素子（以下、タンデム型発光素子という）について説明する。
【０１５６】
本実施の形態に示す発光素子は、図３（Ａ）に示すように一対の電極（第１の電極３０
１および第２の電極３０４）間に、複数のＥＬ層（第１のＥＬ層３０２（１）、第２のＥ
Ｌ層３０２（２））を有するタンデム型発光素子である。
【０１５７】
本実施の形態において、第１の電極３０１は、陽極として機能する電極であり、第２の
電極３０４は陰極として機能する電極である。なお、第１の電極３０１および第２の電極
３０４は、実施の形態１と同様な構成を用いることができる。また、複数のＥＬ層（第１
のＥＬ層３０２（１）、第２のＥＬ層３０２（２））は、実施の形態１または実施の形態
２で示したＥＬ層と同様な構成であっても良いが、いずれかが同様の構成であっても良い
。すなわち、第１のＥＬ層３０２（１）と第２のＥＬ層３０２（２）は、同じ構成であっ
ても異なる構成であってもよく、その構成は実施の形態１または実施の形態２と同様なも
のを適用することができる。
【０１５８】
また、複数のＥＬ層（第１のＥＬ層３０２（１）、第２のＥＬ層３０２（２））の間に
は、電荷発生層３０５が設けられている。電荷発生層３０５は、第１の電極３０１と第２
の電極３０４に電圧を印加したときに、一方のＥＬ層に電子を注入し、他方のＥＬ層に正
孔を注入する機能を有する。本実施の形態の場合には、第１の電極３０１に第２の電極３
０４よりも電位が高くなるように電圧を印加すると、電荷発生層３０５から第１のＥＬ層
３０２（１）に電子が注入され、第２のＥＬ層３０２（２）に正孔が注入される。
【０１５９】
なお、電荷発生層３０５は、光の取り出し効率の点から、可視光に対して透光性を有す
る（具体的には、電荷発生層３０５に対する可視光の透過率が、４０％以上）ことが好ま
しい。また、電荷発生層３０５は、第１の電極３０１や第２の電極３０４よりも低い導電
率であっても機能する。
【０１６０】
電荷発生層３０５は、正孔輸送性の高い有機化合物に電子受容体（アクセプター）が添
加された構成であっても、電子輸送性の高い有機化合物に電子供与体（ドナー）が添加さ
れた構成であってもよい。また、これらの両方の構成が積層されていても良い。
【０１６１】
正孔輸送性の高い有機化合物に電子受容体が添加された構成とする場合において、正孔
輸送性の高い有機化合物としては、例えば、ＮＰＢやＴＰＤ、ＴＤＡＴＡ、ＭＴＤＡＴＡ
、４，４’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ―フェニル
アミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）などの芳香族アミン化合物等を用いることができ
る。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質であ
る。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い有機化合物であれば、上記以外の物質を用いて
も構わない。
【０１６２】
また、電子受容体としては、７，７，８，８−テトラシアノ−２，３，５，６−テトラ
フルオロキノジメタン（略称：Ｆ４−ＴＣＮＱ）、クロラニル等を挙げることができる。
また、遷移金属酸化物を挙げることができる。また元素周期表における第４族乃至第８族
に属する金属の酸化物を挙げることができる。具体的には、酸化バナジウム、酸化ニオブ
、酸化タンタル、酸化クロム、酸化モリブデン、酸化タングステン、酸化マンガン、酸化
レニウムは電子受容性が高いため好ましい。中でも特に、酸化モリブデンは大気中でも安
定であり、吸湿性が低く、扱いやすいため好ましい。
【０１６３】
一方、電子輸送性の高い有機化合物に電子供与体が添加された構成とする場合において
、電子輸送性の高い有機化合物としては、例えば、Ａｌｑ、Ａｌｍｑ３、ＢｅＢｑ２、Ｂ
Ａｌｑなど、キノリン骨格またはベンゾキノリン骨格を有する金属錯体等を用いることが
できる。また、この他、Ｚｎ（ＢＯＸ）２、Ｚｎ（ＢＴＺ）２などのオキサゾール系、チ
アゾール系配位子を有する金属錯体なども用いることができる。さらに、金属錯体以外に
も、ＰＢＤやＯＸＤ−７、ＴＡＺ、ＢＰｈｅｎ、ＢＣＰなども用いることができる。ここ
に述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質である。また
、第２のピリミジン骨格を含む有機化合物を用いても良い。なお、正孔よりも電子の輸送
性の高い有機化合物であれば、上記以外の物質を用いても構わない。
【０１６４】
また、電子供与体としては、アルカリ金属またはアルカリ土類金属または希土類金属ま
たは元素周期表における第２、１３族に属する金属およびその酸化物、炭酸塩を用いるこ
とができる。具体的には、リチウム（Ｌｉ）、セシウム（Ｃｓ）、マグネシウム（Ｍｇ）
、カルシウム（Ｃａ）、イッテルビウム（Ｙｂ）、インジウム（Ｉｎ）、酸化リチウム、
炭酸セシウムなどを用いることが好ましい。また、テトラチアナフタセンのような有機化
合物を電子供与体として用いてもよい。
【０１６５】
なお、上述した材料を用いて電荷発生層３０５を形成することにより、ＥＬ層が積層さ
れた場合における駆動電圧の上昇を抑制することができる。
【０１６６】
図３（Ａ）に示す発光素子においては、ＥＬ層を２層有する発光素子について説明した
が、図３（Ｂ）に示すように、ｎ層（ただし、ｎは、３以上）のＥＬ層を積層した発光素
子についても、同様に適用することが可能である。本実施の形態に係る発光素子のように
、一対の電極間に複数のＥＬ層（第１のＥＬ層３０２（１）、第２のＥＬ層３０２（２）
、…、第（ｎ−１）のＥＬ層３０２（ｎ−１）、第ｎのＥＬ層３０２（ｎ））を有する場
合、ＥＬ層とＥＬ層との間に電荷発生層（第１の電荷発生層３０５（１）、第２の電荷発
生層３０５（２）、…、第（ｎ−２）の電荷発生層３０５（ｎ−２）、第（ｎ−１）の電
荷発生層３０５（ｎ−１））を配置することで、電流密度を低く保ったまま、高輝度領域
での発光が可能である。電流密度を低く保てるため、長寿命素子を実現できる。また、照
明を応用例とした場合は、電極材料の抵抗による電圧降下を小さくできるので、大面積で
の均一発光が可能となる。また、低電圧駆動が可能で消費電力が低い発光装置を実現する
ことができる。
【０１６７】
また、それぞれのＥＬ層の発光色を異なるものにすることで、発光素子全体として、所
望の色の発光を得ることができる。例えば、２つのＥＬ層を有する発光素子において、第
１のＥＬ層の発光色と第２のＥＬ層の発光色を補色の関係になるようにすることで、発光
素子全体として白色発光する発光素子を得ることも可能である。なお、補色とは、混合す
ると無彩色になる色同士の関係をいう。つまり、補色の関係にある色を発光する物質から
得られた光と混合すると、白色発光を得ることができる。
【０１６８】
また、３つのＥＬ層を有する発光素子の場合でも同様であり、例えば、第１のＥＬ層の
発光色が赤色であり、第２のＥＬ層の発光色が緑色であり、第３のＥＬ層の発光色が青色
である場合、発光素子全体としては、白色発光を得ることができる。
【０１６９】
なお、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示した構成と適宜組み合わせて用
いることができる。
【０１７０】
（実施の形態４）
本実施の形態では、ＥＬ層に燐光性イリジウム金属錯体を含む発光素子を用いた発光装
置について、図４を用いて説明する。
【０１７１】
本実施の形態に示す発光装置は、一対の電極間での光の共振効果を利用した微小光共振
器（マイクロキャビティー）構造を有しており、図４に示す様に一対の電極（反射電極４
５１及び半透過・半反射電極４５２）間に少なくともＥＬ層４５５を有する構造である発
光素子を、複数有している。また、ＥＬ層４５５は、少なくとも発光領域となる第１の発
光層４５４Ｂ、第２の発光層４５４Ｇ、及び第３の発光層４５４Ｒを有し、その他、正孔
注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層、電荷発生層などが含まれていてもよい。
なお、第１の発光層４５４Ｂ、第２の発光層４５４Ｇ、及び第３の発光層４５４Ｒの少な
くとも一つの層には、本発明の一態様である燐光性イリジウム金属錯体が含まれている。
【０１７２】
本実施の形態では、図４に示すように構造の異なる発光素子（第１の発光素子４５０Ｒ
、第２の発光素子４５０Ｇ、第３の発光素子４５０Ｂ）を有した発光装置について説明す
る。
【０１７３】
第１の発光素子４５０Ｒは、反射電極４５１上に第１の透明導電層４５３ａと、ＥＬ層
４５５と、半透過・半反射電極４５２と、が順次積層された構造を有する。また、第２の
発光素子４５０Ｇは、反射電極４５１上に第２の透明導電層４５３ｂと、ＥＬ層４５５と
、半透過・半反射電極４５２と、が順次積層された構造を有する。また、第３の発光素子
４５０Ｂは、反射電極４５１上にＥＬ層４５５と、半透過・半反射電極４５２と、が順次
積層された構造を有する。
【０１７４】
なお、上記発光素子（第１の発光素子４５０Ｒ、第２の発光素子４５０Ｇ、及び第３の
発光素子４５０Ｂ）において、反射電極４５１、ＥＬ層４５５、半透過・半反射電極４５
２は共通である。
【０１７５】
また、ＥＬ層４５５は、第１の発光層４５４Ｂと、第２の発光層４５４Ｇと、第３の発
光層４５４Ｒと、を含んだ構造である。なお、第１の発光層４５４Ｂは、４２０ｎｍ以上
４８０ｎｍ以下の波長領域にピークをもつ光（λＢ）を発光し、第２の発光層４５４Ｇは
、５００ｎｍ以上５５０ｎｍ以下の波長領域にピークを持つ光（λＧ）を発光し、第３の
発光層４５４Ｒは、６００ｎｍ以上７６０ｎｍ以下の波長領域にピークを持つ光（λＲ）
を発光する。これにより、いずれの発光素子（第１の発光素子４５０Ｒ、第２の発光素子
４５０Ｇ、第３の発光素子４５０Ｂ）でも、第１の発光層４５４Ｂ、第２の発光層４５４
Ｇ、および第３の発光層４５４Ｒからの発光が重ね合わされた、すなわち可視光領域に渡
るブロードな光を発光させることができる。なお、上記より、波長の長さは、λＢ＜λＧ
＜λＲとなる関係であるとする。
【０１７６】
本実施の形態に示す各発光素子は、それぞれ反射電極４５１と半透過・半反射電極４５
２との間にＥＬ層４５５を挟んでなる構造を有しており、ＥＬ層４５５に含まれる各発光
層から全方向に射出される発光は、微小光共振器（マイクロキャビティー）としての機能
を有する反射電極４５１と半透過・半反射電極４５２とによって共振される。なお、反射
電極４５１は、反射性を有する導電性材料により形成され、その膜に対する可視光の反射
率が４０％〜１００％、好ましくは７０％〜１００％であり、かつその抵抗率が１×１０
−２Ωｃｍ以下の膜であるとする。また、半透過・半反射電極４５２は、反射性を有する
導電性材料と光透過性を有する導電性材料とにより形成され、その膜に対する可視光の反
射率が２０％〜８０％、好ましくは４０％〜７０％であり、かつその抵抗率が１×１０−
２Ωｃｍ以下の膜であるとする。
【０１７７】
また、本実施の形態では、各発光素子で、第１の発光素子４５０Ｒと第２の発光素子４
５０Ｇにそれぞれ設けられた透明導電層（第１の透明導電層４５３ａ、第２の透明導電層
４５３ｂ）の厚みを変えることにより、発光素子毎に反射電極４５１と半透過・半反射電
極４５２の間の光学的距離を変えている。つまり、各発光素子の各発光層から発光するブ
ロードな光は、反射電極４５１と半透過・半反射電極４５２との間において、共振する波
長の光を強め、共振しない波長の光を減衰させることができるため、素子毎に反射電極４
５１と半透過・半反射電極４５２の間の光学的距離を変えることにより、異なる波長の光
を取り出すことができる。
【０１７８】
なお、光学的距離（光路長ともいう）とは、実際の距離に屈折率をかけたものであり、
本実施の形態においては、実膜厚にｎ（屈折率）をかけたものを表している。すなわち、
「光学的距離＝実膜厚×ｎ（屈折率）」である。
【０１７９】
また、第１の発光素子４５０Ｒでは、反射電極４５１から半透過・半反射電極４５２ま
での光学的距離をｍλＲ／２（ただし、ｍは１以上の自然数）、第２の発光素子４５０Ｇ
では、反射電極４５１から半透過・半反射電極４５２までの光学的距離をｍλＧ／２（た
だし、ｍは１以上の自然数）、第３の発光素子４５０Ｂでは、反射電極４５１から半透過
・半反射電極４５２までの光学的距離をｍλＢ／２（ただし、ｍは１以上の自然数）とし
ている。
【０１８０】
以上より、第１の発光素子４５０Ｒからは、主としてＥＬ層４５５に含まれる第３の発
光層４５４Ｒで発光した光（λＲ）が取り出され、第２の発光素子４５０Ｇからは、主と
してＥＬ層４５５に含まれる第２の発光層４５４Ｇで発光した光（λＧ）が取り出され、
第３の発光素子４５０Ｂからは、主としてＥＬ層４５５に含まれる第１の発光層４５４Ｂ
で発光した光（λＢ）が取り出される。なお、各発光素子から取り出される光は、半透過
・半反射電極４５２側からそれぞれ射出される。
【０１８１】
また、上記構成において、反射電極４５１から半透過・半反射電極４５２までの光学的
距離は、厳密には反射電極４５１における反射領域から半透過・半反射電極４５２におけ
る反射領域までの距離である。しかし、反射電極４５１や半透過・半反射電極４５２にお
ける反射領域の位置を厳密に決定することは困難であるため、反射電極４５１と半透過・
半反射電極４５２の任意の位置を反射領域と仮定することで充分に上述の効果を得ること
ができる。
【０１８２】
次に、第１の発光素子４５０Ｒにおいて、第３の発光層４５４Ｒからの発光のうち、反
射電極４５１によって反射されて戻ってきた光（第１の反射光）は、第３の発光層４５４
Ｒから半透過・半反射電極４５２に直接入射する光（第１の入射光）と干渉を起こすため
、反射電極４５１と第３の発光層４５４Ｒの光学的距離を（２ｎＲ−１）λＲ／４（ただ
し、ｎＲは１以上の自然数）に調節する。光学的距離を調節することにより、第１の反射
光と第１の入射光との位相を合わせ、第３の発光層４５４Ｒからの発光を増幅させること
ができる。
【０１８３】
なお、反射電極４５１と第３の発光層４５４Ｒとの光学的距離とは、厳密には反射電極
４５１における反射領域と第３の発光層４５４Ｒにおける発光領域との光学的距離という
ことができる。しかし、反射電極４５１における反射領域や第３の発光層４５４Ｒにおけ
る発光領域の位置を厳密に決定することは困難であるため、反射電極４５１と第３の発光
層４５４Ｒの任意の位置を、それぞれ反射領域、発光領域と仮定することで充分に上述の
効果を得ることができる。
【０１８４】
次に、第２の発光素子４５０Ｇにおいて、第２の発光層４５４Ｇからの発光のうち、反
射電極４５１によって反射されて戻ってきた光（第２の反射光）は、第２の発光層４５４
Ｇから半透過・半反射電極４５２に直接入射する光（第２の入射光）と干渉を起こすため
、反射電極４５１と第２の発光層４５４Ｇの光学的距離を（２ｎＧ−１）λＧ／４（ただ
し、ｎＧは１以上の自然数）に調節する。光学的距離を調節することにより、第２の反射
光と第２の入射光との位相を合わせ、第２の発光層４５４Ｇからの発光を増幅させること
ができる。
【０１８５】
なお、反射電極４５１と第２の発光層４５４Ｇとの光学的距離とは、厳密には反射電極
４５１における反射領域と第２の発光層４５４Ｇにおける発光領域との光学的距離という
ことができる。しかし、反射電極４５１における反射領域や第２の発光層４５４Ｇにおけ
る発光領域の位置を厳密に決定することは困難であるため、反射電極４５１と第２の発光
層４５４Ｇの任意の位置を、それぞれ反射領域、発光領域と仮定することで充分に上述の
効果を得ることができる。
【０１８６】
次に、第３の発光素子４５０Ｂにおいて、第１の発光層４５４Ｂからの発光のうち、反
射電極４５１によって反射されて戻ってきた光（第３の反射光）は、第１の発光層４５４
Ｂから半透過・半反射電極４５２に直接入射する光（第３の入射光）と干渉を起こすため
、反射電極４５１と第１の発光層４５４Ｂの光学的距離を（２ｎＢ−１）λＢ／４（ただ
し、ｎＢは１以上の自然数）に調節する。光学的距離を調節することにより、第３の反射
光と第３の入射光との位相を合わせ、第１の発光層４５４Ｂからの発光を増幅させること
ができる。
【０１８７】
なお、反射電極４５１と第１の発光層４５４Ｂとの光学的距離とは、厳密には反射電極
４５１における反射領域と第１の発光層４５４Ｂにおける発光領域との光学的距離という
ことができる。しかし、反射電極４５１における反射領域や第１の発光層４５４Ｂにおけ
る発光領域の位置を厳密に決定することは困難であるため、反射電極４５１と第１の発光
層４５４Ｂの任意の位置を、それぞれ反射領域、発光領域と仮定することで充分に上述の
効果を得ることができる。
【０１８８】
また、上記構成において、いずれの発光素子もＥＬ層に複数の発光層を有する構造を有
しているが、本発明はこれに限られることはなく、例えば、実施の形態３で説明したタン
デム型（積層型）発光素子の構成と組み合わせて、一つの発光素子に電荷発生層を挟んで
複数のＥＬ層を設け、それぞれのＥＬ層に単数または複数の発光層を形成する構成として
もよい。
【０１８９】
本実施の形態で示した発光装置は、マイクロキャビティー構造を有しており、同じＥＬ
層を有していても発光素子毎に異なる波長の光を取り出すことができるためＲＧＢの塗り
分けが不要となる。従って、高精細化を実現することが容易であるなどの理由からフルカ
ラー化を実現する上で有利である。また、特定波長の正面方向の発光強度を強めることが
可能となるため、低消費電力化を図ることができる。この構成は、３色以上の画素を用い
たカラーディスプレイ（画像表示装置）に適用する場合に、特に有用であるが、照明など
の用途に用いてもよい。
【０１９０】
なお、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示す構成と適宜組み合わせて用い
ることができるものとする。
【０１９１】
（実施の形態５）
本実施の形態では、本発明の一態様である発光素子を用いた発光装置について、図５を
用いて説明する。
【０１９２】
本発明の一態様である発光素子を用いた発光装置は、パッシブマトリクス型の発光装置
でもアクティブマトリクス型の発光装置でもよい。なお、本実施の形態に示す発光装置に
は、他の実施形態で説明した発光素子を適用することが可能である。
【０１９３】
本実施の形態では、本発明の一態様である発光素子を用いた発光装置として、アクティ
ブマトリクス型の発光装置について図５を用いて説明する。
【０１９４】
なお、図５（Ａ）は、発光装置を示す上面図であり、図５（Ｂ）は、図５（Ａ）の鎖線
Ｘ−Ｙの断面図に相当する。本実施の形態に係るアクティブマトリクス型の発光装置は、
素子基板５０１上に設けられた画素部５０２と、駆動回路部（ソース線駆動回路）５０３
と、駆動回路部（ゲート線駆動回路）５０４と、を有する。画素部５０２、駆動回路部５
０３、及び駆動回路部５０４は、シール材５０５によって、素子基板５０１と封止基板５
０６との間に封止されている。
【０１９５】
また、素子基板５０１上には、駆動回路部５０３、及び駆動回路部５０４に外部からの
信号（例えば、ビデオ信号、クロック信号、スタート信号、又はリセット信号等）や電位
を伝達する外部入力端子を接続するための引き回し配線５０７が設けられる。ここでは、
外部入力端子としてＦＰＣ５０８を設ける例を示している。なお、ここではＦＰＣしか図
示されていないが、このＦＰＣにはプリント配線基板（ＰＷＢ）が取り付けられていても
良い。本明細書における発光装置には、発光装置本体だけでなく、それにＦＰＣもしくは
ＰＷＢが取り付けられた状態も含むものとする。
【０１９６】
次に、断面構造について図５（Ｂ）を用いて説明する。素子基板５０１上には駆動回路
部及び画素部が形成されているが、ここでは、ソース線駆動回路である駆動回路部５０３
と、画素部５０２が示されている。
【０１９７】
駆動回路部５０３は、ｎチャネル型ＴＦＴ５０９とｐチャネル型ＴＦＴ５１０とを組み
合わせたＣＭＯＳ回路が形成される例を示している。なお、駆動回路部を形成する回路は
、種々のＣＭＯＳ回路、ＰＭＯＳ回路もしくはＮＭＯＳ回路で形成しても良い。また、本
実施の形態では、基板上に駆動回路を形成したドライバ一体型を示すが、必ずしもその必
要はなく、基板上ではなく外部に駆動回路を形成することもできる。
【０１９８】
また、画素部５０２はスイッチング用ＴＦＴ５１１と、電流制御用ＴＦＴ５１２と電流
制御用ＴＦＴ５１２の配線（ソース電極又はドレイン電極）に電気的に接続された第１の
電極５１３とを含む複数の画素により形成される。なお、第１の電極５１３の端部を覆っ
て絶縁物５１４が形成されている。ここでは、ポジ型の感光性アクリル樹脂を用いること
により形成する。なお、本実施の形態においては、第１の電極５１３を陽極として用い、
第２の電極５１６を陰極として用いる。
【０１９９】
また、上層に積層形成される膜の被覆性を良好なものとするため、絶縁物５１４の上端
部または下端部に曲率を有する曲面が形成されるようにするのが好ましい。例えば、絶縁
物５１４の材料としてポジ型の感光性アクリル樹脂を用いた場合、絶縁物５１４の上端部
に曲率半径（０．２μｍ〜３μｍ）を有する曲面を持たせることが好ましい。また、絶縁
物５１４として、ネガ型の感光性樹脂、またはポジ型の感光性樹脂のいずれも使用するこ
とができ、有機化合物に限らず無機化合物、例えば、酸化シリコン、酸化窒化シリコン等
、の両者を使用することができる。
【０２００】
第１の電極５１３上には、ＥＬ層５１５及び第２の電極５１６が積層形成されている。
ＥＬ層５１５は、少なくとも発光層が設けられており、発光層には、本発明の一態様であ
る燐光性イリジウム金属錯体が含まれている。また、ＥＬ層５１５には、発光層の他に正
孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層、電荷発生層等を適宜設けることができ
る。
【０２０１】
なお、第１の電極５１３、ＥＬ層５１５及び第２の電極５１６との積層構造で、発光素
子５１７が形成されている。第１の電極５１３、ＥＬ層５１５及び第２の電極５１６の用
いる材料としては、実施の形態１に示す材料を用いることができる。また、ここでは図示
しないが、第２の電極５１６は外部入力端子であるＦＰＣ５０８に電気的に接続されてい
る。
【０２０２】
また、図５（Ｂ）に示す断面図では発光素子５１７を１つのみ図示しているが、画素部
５０２において、複数の発光素子がマトリクス状に配置されているものとする。画素部５
０２には、３種類（Ｒ、Ｇ、Ｂ）の発光が得られる発光素子をそれぞれ選択的に形成し、
フルカラー表示可能な発光装置を形成することができる。また、カラーフィルタと組み合
わせることによってフルカラー表示可能な発光装置としてもよい。
【０２０３】
さらに、シール材５０５で封止基板５０６を素子基板５０１と貼り合わせることにより
、素子基板５０１、封止基板５０６、およびシール材５０５で囲まれた空間５１８に発光
素子５１７が備えられた構造になっている。なお、空間５１８には、不活性気体（窒素や
アルゴン等）が充填される場合の他、シール材５０５で充填される構成も含むものとする
。
【０２０４】
なお、シール材５０５にはエポキシ系樹脂を用いるのが好ましい。また、これらの材料
はできるだけ水分や酸素を透過しない材料であることが望ましい。また、封止基板５０６
に用いる材料としてガラス基板や石英基板の他、ＦＲＰ（Ｆｉｂｅｒｇｌａｓｓ−Ｒｅｉ
ｎｆｏｒｃｅｄ  Ｐｌａｓｔｉｃｓ）、ＰＶＦ（ポリビニルフロライド）、ポリエステル
またはアクリル等からなるプラスチック基板を用いることができる。
【０２０５】
以上のようにして、アクティブマトリクス型の発光装置を得ることができる。
【０２０６】
なお、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示した構成を適宜組み合わせて用
いることができる。
【０２０７】
（実施の形態６）
本実施の形態では、上記実施の形態に示す本発明の一態様の発光装置をその一部に含む
電子機器について説明する。電子機器としては、デジタルビデオカメラ、デジタルカメラ
等のカメラ、ゴーグル型ディスプレイ、ナビゲーションシステム、音響再生装置（カーオ
ーディオ、オーディオコンポ等）、コンピュータ、ゲーム機器、携帯情報端末（モバイル
コンピュータ、タブレット型端末、携帯電話、携帯型ゲーム機又は電子書籍等）、記録媒
体を備えた画像再生装置（具体的には、Ｄｉｇｉｔａｌ  Ｖｅｒｓａｔｉｌｅ  Ｄｉｓｃ
（ＤＶＤ）等の記録媒体を再生し、その画像を表示しうる表示装置を備えた装置）などが
挙げられる。これらの電子機器の具体例を図６、及び図７に示す。
【０２０８】
図６（Ａ）は、本発明の一態様に係るテレビ装置であり、筐体６１１、支持台６１２、
表示部６１３、スピーカー部６１４、ビデオ入力端子６１５等を含む。このテレビ装置に
おいて、表示部６１３には、本発明の一態様の発光装置を適用することができる。本発明
の一態様の発光装置は、低駆動電圧で、高い電流効率が得られるため、本発明の一態様の
発光装置を適用することで、消費電力の低減されたテレビ装置を得ることができる。
【０２０９】
図６（Ｂ）は、本発明の一態様に係るコンピュータであり、本体６２１、筐体６２２、
表示部６２３、キーボード６２４、外部接続ポート６２５、ポインティングデバイス６２
６等を含む。このコンピュータにおいて、表示部６２３には、本発明の一態様の発光装置
を適用することができる。本発明の一態様の発光装置は、低駆動電圧で、高い電流効率が
得られるため、本発明の一態様の発光装置を適用することで、消費電力の低減されたコン
ピュータを得ることができる。
【０２１０】
図６（Ｃ）は、本発明の一態様に係る携帯電話であり、本体６３１、筐体６３２、表示
部６３３、音声入力部６３４、音声出力部６３５、操作キー６３６、外部接続ポート６３
７、アンテナ６３８等を含む。この携帯電話において、表示部６３３には、本発明の一態
様の発光装置を適用することができる。本発明の一態様の発光装置は、低駆動電圧で、高
い電流効率が得られるため、本発明の一態様の発光装置を適用することで、消費電力の低
減された携帯電話を得ることができる。
【０２１１】
図６（Ｄ）は、本発明の一態様に係るデジタルビデオカメラであり、本体６４１、表示
部６４２、筐体６４３、外部接続ポート６４４、リモコン受信部６４５、受像部６４６、
バッテリー６４７、音声入力部６４８、操作キー６４９、接眼部６５０等を含む。このデ
ジタルビデオカメラにおいて、表示部６４２には、本発明の一態様の発光装置を適用する
ことができる。本発明の一態様の発光装置は、低駆動電圧で、高い電流効率が得られるた
め、本発明の一態様の発光装置を適用することで、消費電力の低減されたカメラを得るこ
とができる。
【０２１２】
図７は、タブレット型端末の一例を示しており、図７（Ａ−１）乃至図７（Ａ−３）は
、タブレット型端末５０００を示し、図７（Ｂ）は、タブレット型端末６０００を示して
いる。
【０２１３】
図７（Ａ−１）乃至図７（Ａ−３）に示すタブレット型端末５０００において、図７（
Ａ−１）は正面図を、図７（Ａ−２）は側面図を、図７（Ａ−３）は背面図を、それぞれ
示している。また、図７（Ｂ）に示すタブレット型端末６０００においては、正面図を示
している。
【０２１４】
タブレット型端末５０００は、筐体５００１、表示部５００３、電源ボタン５００５、
前面カメラ５００７、背面カメラ５００９、第１の外部接続端子５０１１、及び第２の外
部接続端子５０１３などにより構成されている。
【０２１５】
また、表示部５００３は、筐体５００１に組み込まれており、タッチパネルとしても用
いることができる。例えば、表示部５００３上にアイコン５０１５等を表示させて、メー
ルや、スケジュール管理といった作業を行うことができる。また、筐体５００１には、正
面側に前面カメラ５００７が組み込まれており、使用者側の映像を撮影することができる
。また、筐体５００１には、背面側に背面カメラ５００９が組み込まれており、使用者と
反対側の映像を撮影することができる。また、筐体５００１には、第１の外部接続端子５
０１１、及び第２の外部接続端子５０１３を備えており、例えば、第１の外部接続端子５
０１１により、イヤホン等に音声を出力し、第２の外部接続端子５０１３により、データ
の移動等を行うことができる。
【０２１６】
次に、図７（Ｂ）に示すタブレット型端末６０００は、第１の筐体６００１、第２の筐
体６００３、ヒンジ部６００５、第１の表示部６００７、第２の表示部６００９、電源ボ
タン６０１１、第１のカメラ６０１３、第２のカメラ６０１５などにより構成されている
。
【０２１７】
また、第１の表示部６００７は、第１の筐体６００１に組み込まれており、第２の表示
部６００９は、第２の筐体６００３に組み込まれている。第１の表示部６００７、及び第
２の表示部６００９は、例えば、第１の表示部６００７を表示用パネルとして使用し、第
２の表示部６００９をタッチパネルとする。第１の表示部６００７に表示されたテキスト
アイコン６０１７を確認し、第２の表示部６００９に表示させたアイコン６０１９、また
はキーボード６０２１（実際には第２の表示部６００９に表示されたキーボード画像）を
用いて、画像の選択、または文字の入力等を行うことができる。もちろん、第１の表示部
６００７がタッチパネルであり、第２の表示部６００９が表示用パネルといった構成や、
第１の表示部６００７、及び第２の表示部６００９ともにタッチパネルといった構成とし
てもよい。
【０２１８】
また、第１の筐体６００１と、第２の筐体６００３は、ヒンジ部６００５により接続さ
れており、第１の筐体６００１と、第２の筐体６００３と、を開閉することができる。こ
のような構成とすることにより、タブレット型端末６０００を持ち運ぶ際に、第１の筐体
６００１に組み込まれた第１の表示部６００７と、第２の筐体６００３に組み込まれた第
２の表示部６００９と、を合わせることで、第１の表示部６００７、及び第２の表示部６
００９の表面（例えば、プラスチック基板等）を保護することができるので好適である。
【０２１９】
また、第１の筐体６００１と第２の筐体６００３は、ヒンジ部６００５により、分離で
きる構成としても良い（所謂コンバーチブル型）。このような構成とすることで、例えば
、第１の筐体６００１を縦置きとし、第２の筐体６００３を横置きとして使用するといっ
たように、使用範囲が広がるので好適である。
【０２２０】
また、第１のカメラ６０１３、及び第２のカメラ６０１５により、３Ｄ画像の撮影を行
うこともできる。
【０２２１】
また、タブレット型端末５０００、及びタブレット型端末６０００は、無線で情報を送
受信できる構成としてもよい。例えば、無線により、インターネット等に接続し、所望の
情報を購入し、ダウンロードする構成とすることも可能である。
【０２２２】
また、タブレット型端末５０００、及びタブレット型端末６０００は、様々な情報（静
止画、動画、テキスト画像など）を表示する機能、カレンダー、日付又は時刻などを表示
部に表示する機能、表示部に表示した情報をタッチ入力操作又は編集するタッチ入力機能
、様々なソフトウェア（プログラム）によって処理を制御する機能、等を有することがで
きる。また、外光の光量に応じて表示の輝度を最適にすることができる光センサや、ジャ
イロセンサ、加速度センサなどの傾きを検出するセンサなどといった検出装置を内蔵させ
てもよい。
【０２２３】
上記タブレット型端末５０００の表示部５００３、タブレット型端末６０００の第１の
表示部６００７、または／および第２の表示部６００９には、本発明の一態様の発光装置
を適用することができる。本発明の一態様の発光装置は、低駆動電圧で、高い発光効率が
得られるため、消費電力の低減されたタブレット型端末を得ることができる。
【０２２４】
以上のように、本発明の一態様の発光装置の適用範囲は極めて広く、この発光装置をあ
らゆる分野の電子機器に適用することが可能である。本発明の一態様の発光装置を用いる
ことにより、消費電力の低減された電子機器を得ることができる。
【０２２５】
また、本発明の一態様の発光装置は、照明装置として用いることもできる。図８（Ａ）
は、本発明の一態様の発光装置をバックライトとして用いた液晶表示装置の一例である。
図８（Ａ）に示した液晶表示装置は、筐体７０１、液晶層７０２、バックライト７０３、
筐体７０４を有し、液晶層７０２は、ドライバＩＣ７０５と接続されている。また、バッ
クライト７０３は、本発明の一態様の発光装置が用いられおり、端子７０６により、電流
が供給されている。
【０２２６】
このように本発明の一態様の発光装置を液晶表示装置のバックライトとして用いること
により、低消費電力のバックライトが得られる。また、本発明の一態様の発光装置は、面
発光の照明装置であり大面積化も可能であるため、バックライトの大面積化も可能である
。従って、低消費電力であり、大面積化された液晶表示装置を得ることができる。
【０２２７】
次に、図８（Ｂ）は、本発明の一態様の発光装置を、照明装置である電気スタンドとし
て用いた例である。図８（Ｂ）に示す電気スタンドは、筐体８０１と、光源８０２を有し
、光源８０２として、本発明の一態様の発光装置が用いられている。低駆動電圧で、高い
電流効率が得られるため、本発明の一態様の発光装置を適用することで、低消費電力の電
気スタンドを得ることが可能となる。
【０２２８】
次に、図８（Ｃ）は、本発明の一態様の発光装置を、室内の照明装置９０１として用い
た例である。本発明の一態様の発光装置は大面積化も可能であるため、大面積の照明装置
として用いることができる。また、本発明の一態様の発光装置は、低駆動電圧で、高い電
流効率が得られるため、本発明の一態様の発光装置を適用することで、低消費電力の照明
装置を得ることが可能となる。このように、本発明の一態様の発光装置を、室内の照明装
置９０１として用いた部屋に、図６（Ａ）で説明したような、本発明の一態様のテレビ装
置９０２を設置して公共放送や映画を鑑賞することができる。
【０２２９】
なお、本実施の形態は、他の実施の形態と適宜組み合わせることが可能である。
【実施例１】
【０２３０】
本実施例では、実施の形態１の構造式（１００）で表される本発明の一態様の燐光性イ
リジウム金属錯体、ビス｛２−［６−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４−ピリミジ
ニル−κＮ３］フェニル−κＣ｝（２，４−ペンタンジオナト−κ２Ｏ，Ｏ’）イリジウ
ム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｃｚｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）の合成例を具体的に例示
する。
【０２３１】
＜ステップ１；  ４−カルバゾール−９−イル−６−フェニルピリミジン（略称：Ｈｃｚ
ｐｐｍ）の合成＞
まず、水素化ナトリウム（６０％  ｉｎ  ｍｉｎｅｒａｌ  ｏｉｌ）０．０５３ｇと脱
水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ｄｒｙＤＭＦ）３０ｍＬを、三口フラスコに入れ、内
部を窒素置換した。ここにカルバゾール１．７６ｇとｄｒｙＤＭＦ３０ｍＬを加え、室温
で一時間攪拌した。その後、４−クロロ−６−フェニルピリミジン１．７６ｇとｄｒｙＤ
ＭＦ３０ｍＬを加え、室温で四時間攪拌した。反応後、この溶液を水に加え、固体を析出
させ、吸引ろ過した。この固体を、ジクロロメタンを展開溶媒とするフラッシュカラムク
ロマトグラフィーにより精製し、目的のピリミジン誘導体Ｈｃｚｐｐｍを得た（白色粉末
、収率６２％）。ステップ１の合成スキームを下記（ｅ−１）に示す。
【０２３２】
【化３１】
2020007323.tif 000032
【０２３３】
＜ステップ２；  ジ−μ−クロロ−テトラキス｛２−［６−（９Ｈ−カルバゾール−９−
イル）−４−ピリミジニル−κＮ３］フェニル−κＣ｝ジイリジウム（ＩＩＩ）（略称：
［Ｉｒ（ｃｚｐｐｍ）２Ｃｌ］２）の合成＞
次に、２−エトキシエタノール１５ｍＬと水５ｍＬ、上記ステップ１で得たＨｃｚｐｐ
ｍ１．２４ｇ、塩化イリジウム水和物（ＩｒＣｌ３・Ｈ２Ｏ）（Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉ
ｃｈ社製）０．５７ｇを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置
換した。その後、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ  １００Ｗ）を１時間照射し、反応させた
。溶媒を留去した後、得られた残渣をエタノールで吸引ろ過、洗浄し、複核錯体［Ｉｒ（
ｃｚｐｐｍ）２Ｃｌ］２（略称）を得た（褐色粉末、収率９３％）。ステップ２の合成ス
キームを下記（ｅ−２）に示す。
【０２３４】
【化３２】
2020007323.tif 000033
【０２３５】
＜ステップ３；  ビス｛２−［６−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４−ピリミジニ
ル−κＮ３］フェニル−κＣ｝（２，４−ペンタンジオナト−κ２Ｏ，Ｏ’）イリジウム
（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｃｚｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）の合成＞
さらに、２−エトキシエタノール３０ｍＬ、上記ステップ２で得た複核錯体［Ｉｒ（ｃ
ｚｐｐｍ）２Ｃｌ］２  １．５４ｇ、アセチルアセトン０．２７ｇ、炭酸ナトリウム０．
９４ｇを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その後
、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ  １２０Ｗ）を６０分間照射することで加熱した。ここで
更にアセチルアセトン０．１０ｇをフラスコに入れ、再度マイクロ波（２．４５ＧＨｚ  
１２０Ｗ）を６０分間照射することで加熱した。溶媒を留去し、得られた残渣をエタノー
ルで吸引ろ過した。得られた固体を水、エタノールで洗浄し、ジクロロメタンを展開溶媒
とするフラッシュカラムクロマトグラフィーで精製した。その後、ジクロロメタンとヘキ
サンの混合溶媒にて再結晶することにより、本発明の一態様である燐光性イリジウム金属
錯体［Ｉｒ（ｃｚｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］（略称）を赤橙色粉末として得た（収率１８
％）。ステップ３の合成スキームを下記（ｅ−３）に示す。
【０２３６】
【化３３】
2020007323.tif 000034
【０２３７】
なお、上記ステップ３で得られた赤橙色粉末の核磁気共鳴分光法（１Ｈ−ＮＭＲ）によ
る分析を行った。１Ｈ−ＮＭＲチャートを図９に示す。このことから、本合成例において
、上述の構造式（１００）で表される本発明の一態様の燐光性イリジウム金属錯体［Ｉｒ
（ｃｚｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］（略称）が得られたことがわかった。
【０２３８】
得られた物質の１Ｈ−ＮＭＲデータを以下に示す。
１Ｈ−ＮＭＲ．δ（ＣＤＣｌ３）：１．９２（ｓ，６Ｈ），５．３７（ｓ，１Ｈ），６
．６１（ｄ，２Ｈ），６．８８−６．９４（ｍ，４Ｈ），７．４５（ｔ，４Ｈ），７．５
８（ｔ，４Ｈ），７．７２（ｄ，２Ｈ），８．１６−８．１７（ｍ，６Ｈ），８．３１（
ｄ，４Ｈ），９．１９（ｓ，２Ｈ）．
【０２３９】
次に、本実施例で得られた［Ｉｒ（ｃｚｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］（略称）を液体クロ
マトグラフ質量分析（ＬＣ／ＭＳ分析）によって分析した。
【０２４０】
ＬＣ／ＭＳ分析は、ＬＣ（液体クロマトグラフィー）分離をウォーターズ社製Ａｃｑｕ
ｉｔｙ  ＵＰＬＣにより、ＭＳ分析（質量分析）をウォーターズ社製Ｘｅｖｏ  Ｇ２  Ｔ
ｏｆ  ＭＳにより行った。ＬＣ分離で用いたカラムはＡｃｑｕｉｔｙ  ＵＰＬＣ  ＢＥＨ
Ｃ８  （２．１×１００ｍｍ  １．７μｍ）、カラム温度は４０℃とした。移動相は移
動相Ａをアセトニトリル、移動相Ｂを０．１％ギ酸水溶液とした。また、サンプルは任意
の濃度の［Ｉｒ（ｃｚｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］（略称）をクロロホルムに溶解し、アセ
トニトリルで希釈して調整し、注入量は５．０μＬとした。
【０２４１】
ＬＣ分離には移動相の組成を変化させるグラジエント法を用い、測定開始後０分から１
分までが、移動相Ａ：移動相Ｂ＝３５：６５、その後組成を変化させ、１０分における移
動相Ａと移動相Ｂとの比が移動相Ａ：移動相Ｂ＝９５：５となるようにした。組成の変化
はリニアに変化させた。
【０２４２】
ＭＳ分析では、エレクトロスプレーイオン化法（ＥＳＩ）によるイオン化を行い、キャ
ピラリー電圧は３．０ｋＶ、サンプルコーン電圧は３０Ｖ、検出はポジティブモードで行
った。なお、測定する質量範囲はｍ／ｚ＝１００〜１２００とした。
【０２４３】
以上の条件でイオン化された成分を衝突室（コリジョンセル）内でアルゴンガスと衝突
させてプロダクトイオンに解離させた。アルゴンを衝突させる際のエネルギー（コリジョ
ンエネルギー）は７０ｅＶとした。解離させたプロダクトイオンを飛行時間（ＴｏＦ）型
ＭＳでＭＳ分析した結果を図２１に示す。なお、図２１において、横軸はｍ／ｚを、縦軸
は強度（任意単位）を、それぞれ示す。
【０２４４】
図２１の結果から、本発明の一態様である［Ｉｒ（ｃｚｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］（略
称）は、主としてｍ／ｚ＝３２２付近、ｍ／ｚ＝５１０付近、ｍ／ｚ＝８３３付近に部分
骨格のプロダクトイオンのピークが、ｍ／ｚ＝９３２付近にプレカーサーイオン由来のピ
ークが、それぞれ検出されることがわかった。ここで、付近とは、ＬＣ／ＭＳ分析におい
て、水素イオンの存在の有無や同位体の存在によるプロダクトイオンやプレカーサーイオ
ンの数値の変化を表しており、この数値の変化も含めて、同程度の骨格に含まれることを
許容範囲とする。なお、図２１に示す結果は、［Ｉｒ（ｃｚｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］（
略称）に由来する特徴的な結果を示すものであることから、混合物中に含まれる［Ｉｒ（
ｃｚｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］（略称）を同定する上での重要なデータであるといえる。
【０２４５】
次に、［Ｉｒ（ｃｚｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］（略称）の紫外可視線吸収スペクトル法
（ＵＶ）による解析を行った。ＵＶスペクトルの測定は紫外可視分光光度計（（株）日本
分光製  Ｖ５５０型）を用い、ジクロロメタン溶液（０．０７５ｍｍｏｌ／Ｌ）を用いて
、室温で測定を行った。また、［Ｉｒ（ｃｚｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］（略称）の発光ス
ペクトルを測定した。発光スペクトルの測定は蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製  Ｆ
Ｓ９２０）を用い、脱気したジクロロメタン溶液（０．０７５ｍｍｏｌ／Ｌ）を用いて、
室温で測定を行った。測定結果を図１０に示す。図１０において、横軸は波長（ｎｍ）を
、縦軸は吸収強度（任意単位）、及び発光強度（任意単位）を、それぞれ表す。
【０２４６】
図１０に示す通り、本発明の一態様である燐光性イリジウム金属錯体［Ｉｒ（ｃｚｐｐ
ｍ）２（ａｃａｃ）］（略称）のジクロロメタン溶液は、５１０ｎｍ付近に三重項励起状
態からの吸収ピークが確認され、５６９ｎｍに発光ピークが確認された。また、該ジクロ
ロメタン溶液からは橙色の発光が観測された。
【０２４７】
これらの結果より、ジクロロメタン溶液でのストークスシフトは、５９ｎｍと小さいこ
とが分かった。
【実施例２】
【０２４８】
本実施例では、本発明の一態様である燐光性イリジウム金属錯体として、実施例１で合
成したビス｛２−［６−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４−ピリミジニル−κＮ３
］フェニル−κＣ｝（２，４−ペンタンジオナト−κ２Ｏ，Ｏ’）イリジウム（ＩＩＩ）
（略称：［Ｉｒ（ｃｚｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）について、電気化学特性（溶液）を測
定した。用いた材料の構造式を以下に示す。
【０２４９】
【化３４】
2020007323.tif 000035
【０２５０】
なお、測定方法としては、サイクリックボルタンメトリ（ＣＶ）測定によって調べた。
測定には、電気化学アナライザー（ビー・エー・エス（株）製、型番：ＡＬＳモデル６０
０Ａまたは６００Ｃ）を用いた。以下に測定方法について詳細に説明する。
【０２５１】
（参照電極の真空準位に対するポテンシャルエネルギーの算出）
まず、本実施例で用いる参照電極（Ａｇ／Ａｇ＋電極）の真空準位に対するポテンシャ
ルエネルギー（ｅＶ）を算出した。つまり、Ａｇ／Ａｇ＋電極のフェルミ準位を算出した
。メタノール中におけるフェロセンの酸化還元電位は、標準水素電極に対して＋０．６１
０［Ｖ  ｖｓ．  ＳＨＥ］であることが知られている（参考文献；Ｃｈｒｉｓｔｉａｎ  
Ｒ．Ｇｏｌｄｓｍｉｔｈ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，  Ｖｏｌ．
１２４，  Ｎｏ．１，８３−９６，  ２００２）。
【０２５２】
一方、本実施例で用いる参照電極を用いて、メタノール中におけるフェロセンの酸化還
元電位を求めたところ、＋０．１１［Ｖ  ｖｓ．Ａｇ／Ａｇ＋］であった。したがって、
本実施例で用いる参照電極のポテンシャルエネルギーは、標準水素電極に対して０．５０
［ｅＶ］低くなっていることがわかった。
【０２５３】
ここで、標準水素電極の真空準位からのポテンシャルエネルギーは−４．４４ｅＶであ
ることが知られている（参考文献；大西敏博・小山珠美著、高分子ＥＬ材料（共立出版）
、ｐ．６４−６７）。以上のことから、本実施例で用いる参照電極の真空準位に対するポ
テンシャルエネルギーは、−４．４４−０．５０＝−４．９４［ｅＶ］であると算出でき
た。
【０２５４】
（目的物のＣＶ測定）
ＣＶ測定における溶液は、溶媒として脱水ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）（（株）ア
ルドリッチ製、９９．８％、カタログ番号；２２７０５−６）を用い、支持電解質である
過塩素酸テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム（ｎ−Ｂｕ４ＮＣｌＯ４）（（株）東京化成製
カタログ番号；Ｔ０８３６）を１００ｍｍｏｌ／Ｌの濃度となるように溶解させ、さらに
測定対象を２ｍｍｏｌ／Ｌの濃度となるように溶解させて調製した。また、作用電極とし
ては白金電極（ビー・エー・エス（株）製、ＰＴＥ白金電極）を、補助電極としては白金
電極（ビー・エー・エス（株）製、ＶＣ−３用Ｐｔカウンター電極（５ｃｍ））を、参照
電極としてはＡｇ／Ａｇ＋電極（ビー・エー・エス（株）製、ＲＥ７非水溶媒系参照電極
）をそれぞれ用いた。なお、測定は室温（２０〜２５℃）で行った。また、ＣＶ測定時の
スキャン速度は、０．１Ｖ／ｓｅｃに統一した。
【０２５５】
この溶液を用いて、目的物のＣＶ測定を行った。参照電極に対する作用電極の電位を０
Ｖから１．５Ｖまで走査したところ、酸化を示す明確なピークが観測された。また、走査
を１００サイクル繰り返した後でも、そのピーク形状がほとんど変化しなかった。このこ
とから、［Ｉｒ（ｃｚｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］（略称）は、酸化状態と中性状態間の酸
化還元の繰り返しに良好な特性を示すことがわかった。
【０２５６】
なお、このＣＶ測定において、酸化ピーク電位（中性側から酸化間）Ｅｐａは、０．６
５Ｖであった。また、還元ピーク電位（酸化側から中性間）Ｅｐｃは０．５５Ｖであった
。したがって、半波電位（ＥｐａとＥｐｃの中間の電位、Ｅｐａ＋Ｅｐｃ）／２［Ｖ］）
は、０．６０Ｖと算出できる。このことは、［Ｉｒ（ｃｚｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］（略
称）は、０．６０［Ｖ  ｖｓ．Ａｇ／Ａｇ＋］の電気エネルギーにより酸化されることを
示している。ここで、上述した通り、用いた参照電極の真空準位に対するポテンシャルエ
ネルギーは、−４．９４［ｅＶ］であるため、［Ｉｒ（ｃｚｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］（
略称）のＨＯＭＯ準位は、−４．９４−０．６０＝−５．５４［ｅＶ］であることがわか
った。
【実施例３】
【０２５７】
本実施例では、実施例１で合成したビス｛２−［６−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル
）−４−ピリミジニル−κＮ３］フェニル−κＣ｝（２，４−ペンタンジオナト−κ２Ｏ
，Ｏ’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｃｚｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）を発光
物質として用いた発光素子１について評価を行った。本実施例で用いた材料の化学式を以
下に示す。
【０２５８】
【化３５】
2020007323.tif 000036
【０２５９】
発光素子１について、図１１を用いて説明する。以下に、本実施例の発光素子１の作製
方法を示す。
【０２６０】
（発光素子１）
まず、基板１１００上に、シリコンまたは酸化シリコンを含有した酸化インジウム−酸
化スズ化合物（ＩＴＯ−ＳｉＯ２、以下ＩＴＳＯと略記する。）をスパッタリング法にて
成膜し、第１の電極１１０１を形成した。なお、用いた酸化インジウム−酸化スズ化合物
ターゲットの組成比は、Ｉｎ２Ｏ３：ＳｎＯ２：ＳｉＯ２＝８５：１０：５［重量％］と
した。また、第１の電極１１０１の膜厚は、１１０ｎｍとし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍ
とした。ここで、第１の電極１１０１は、発光素子の陽極として機能する電極である。
【０２６１】
次に、基板１１００上に発光素子を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄
し、２００℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。
【０２６２】
その後、１０−４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸
着装置内の加熱室において、１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、基板１１００を
３０分程度放冷した。
【０２６３】
次に、第１の電極１１０１が形成された面が下方となるように、第１の電極１１０１が
形成された基板１１００を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、１０−４
Ｐａ程度まで減圧した後、第１の電極１１０１上に、１，３，５−トリ（ジベンゾチオフ
ェン−４−イル）−ベンゼン（略称：ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩ）と酸化モリブデンを共蒸着する
ことで、正孔注入層１１１１を形成した。その膜厚は、４０ｎｍとし、ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩ
（略称）と酸化モリブデンの比率は、重量比で４：２（＝ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩ：酸化モリブ
デン）となるように調節した。なお、共蒸着とは、一つの処理室内で、複数の蒸発源から
同時に蒸着を行う蒸着法である。
【０２６４】
次に、正孔注入層１１１１上に、４−フェニル−４’−（９−フェニルフルオレン−９
−イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＰＡＦＬＰ）を２０ｎｍの膜厚となるように成膜
し、正孔輸送層１１１２を形成した。
【０２６５】
さらに、２−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］
キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ）と、４−フェニル−４’−（９−フェ
ニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡ１ＢＰ）と
、実施例１にて合成したビス｛２−［６−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４−ピリ
ミジニル−κＮ３］フェニル−κＣ｝（２，４−ペンタンジオナト−κ２Ｏ，Ｏ’）イリ
ジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｃｚｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）と、を共蒸着し、正
孔輸送層１１１２上に発光層１１１３を形成した。ここで、２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ（
略称）、ＰＣＢＡ１ＢＰ（略称）、及び［Ｉｒ（ｃｚｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］（略称）
の重量比は、０．８：０．２：０．０５（＝２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ：ＰＣＢＡ１ＢＰ
：［Ｉｒ（ｃｚｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）となるように調節した。また、発光層１１１
３の膜厚は４０ｎｍとした。
【０２６６】
次に、発光層１１１３上に２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ（略称）を膜厚１０ｎｍとなるよ
うに成膜し、第１の電子輸送層１１１４ａを形成した。
【０２６７】
次に、第１の電子輸送層１１１４ａ上にバソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）を
膜厚２０ｎｍとなるように成膜し、第２の電子輸送層１１１４ｂを形成した。
【０２６８】
さらに、第２の電子輸送層１１１４ｂ上に、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を１ｎｍの膜厚
で蒸着し、電子注入層１１１５を形成した。
【０２６９】
最後に、陰極として機能する第２の電極１１０３として、アルミニウムを２００ｎｍの
膜厚となるように蒸着することで、本実施例の発光素子１を作製した。
【０２７０】
以上により得られた発光素子１の素子構造を表１に示す。
【０２７１】
【表１】
2020007323.tif 000037
【０２７２】
以上により得られた発光素子１を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素
子１が大気に曝されないように封止する作業（より具体的には、シール材を素子の周囲に
塗布し、封止時に８０℃にて１時間熱処理）を行った後、当該発光素子１の動作特性につ
いて測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０２７３】
発光素子１の電流密度−輝度特性を図１２に示す。図１２において、横軸は、電流密度
（ｍＡ／ｃｍ２）を、縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を表す。また、発光素子１の電圧−輝度
特性を図１３に示す。図１３において、横軸は電圧（Ｖ）を、縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）
を表す。また、発光素子１の輝度−電流効率特性を図１４に示す。図１４において、横軸
は輝度（ｃｄ／ｍ２）を、縦軸は電流効率（ｃｄ／Ａ）を表す。また、発光素子１の電圧
−電流特性を、図１５に示す。図１５において、横軸は電圧（Ｖ）を、縦軸は電流（ｍＡ
）を表す。また、発光素子１の輝度−色度座標特性を、図１６に示す。図１６において、
横軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を、縦軸は色度（ｘ座標、及びｙ座標）を示す。また、発光素
子１の輝度−パワー効率特性を図１７に示す。図１７において、横軸は輝度（ｃｄ／ｍ２
）を、縦軸はパワー効率（ｌｍ／Ｗ）を示す。
【０２７４】
また、発光素子１における輝度１０００ｃｄ／ｍ２付近のときの電圧（Ｖ）、電流密度
（ｍＡ／ｃｍ２）、ＣＩＥ色度座標（色度ｘ、色度ｙ）、輝度（ｃｄ／ｍ２）、電流効率
（ｃｄ／Ａ）、外部量子効率（％）を表２に示す。
【０２７５】
【表２】
2020007323.tif 000038
【０２７６】
また、発光素子１の電流密度を、２．５ｍＡ／ｃｍ２とした際の発光スペクトルを図１
８に示す。図１８において、横軸は波長（ｎｍ）を、縦軸は発光強度（任意単位）を、そ
れぞれ示す。図１８に示す通り、発光素子１の発光スペクトルは、５６０ｎｍにピークを
有している。
【０２７７】
また、表２に示す通り、発光素子１の輝度が、１０１１ｃｄ／ｍ２の時のＣＩＥ色度座
標は、（ｘ，ｙ）＝（０．４８，０．５１）であった。これらのことから、ドーパントで
ある［Ｉｒ（ｃｚｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］（略称）由来の発光が得られていることがわ
かった。
【０２７８】
以上のように、実施例１で合成した［Ｉｒ（ｃｚｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］（略称）を
発光物質として用いた本発明の一態様である発光素子１は、黄緑〜橙色の波長域の発光を
効率よく発光させることができると示された。
【０２７９】
また、図１４より、発光素子１は高効率な素子であることがわかった。また、図１５よ
り、発光素子１は低駆動電圧な素子であることがわかった。また、図１６より、発光素子
１は各輝度でのキャリアバランスの良好な素子であることがわかった。
【０２８０】
次に、上記発光素子１について、信頼性試験の評価を行った。信頼性試験の結果を図１
９、及び図２０に示す。
【０２８１】
図１９において、信頼性試験の測定方法は、初期輝度を５０００ｃｄ／ｍ２に設定し、
電流密度一定の条件で発光素子１を駆動した。また、横軸は素子の駆動時間（ｈ）を、縦
軸は初期輝度を１００％とした時の規格化輝度（％）を表す。図１９から、発光素子１の
規格化輝度が８０％以下になる時間は、約２１７時間となった。したがって、発光素子１
は長寿命な素子であることがわかった。
【０２８２】
次に、図２０において、信頼性試験の測定方法は、初期輝度を５０００ｃｄ／ｍ２に設
定し、電流密度を一定の条件で発光素子１の電圧の時間変化を測定した。また、横軸は素
子の駆動時間（ｈ）を、縦軸は電圧（Ｖ）を表す。図２０から、発光素子１の経時的な電
圧の上昇が小さいことが確認された。
【０２８３】
以上の結果から、本発明の一態様である燐光性イリジウム金属錯体を発光物質として用
いた発光素子１は、高効率、低駆動電圧、低消費電力、及び長寿命な発光素子であること
が分かった。
【符号の説明】
【０２８４】
１００    基板
１０１    電極
１０２    ＥＬ層
１０３    電極
１１１    正孔注入層
１１２    正孔輸送層
１１３    発光層
１１４    電子輸送層
１１５    電子注入層
１１６    電荷発生層
２０１    電極
２０２    電極
２０３    ＥＬ層
２０４    発光層
２０５    燐光性化合物
２０６    有機化合物
２０７    有機化合物
３０１    電極
３０２    ＥＬ層
３０４    電極
３０５    電荷発生層
４５０Ｂ    発光素子
４５０Ｇ    発光素子
４５０Ｒ    発光素子
４５１    反射電極
４５２    半透過・半反射電極
４５３ａ    透明導電層
４５３ｂ    透明導電層
４５４Ｂ    発光層
４５４Ｇ    発光層
４５４Ｒ    発光層
４５５    ＥＬ層
５０１    素子基板
５０２    画素部
５０３    駆動回路部
５０４    駆動回路部
５０５    シール材
５０６    封止基板
５０７    配線
５０９    ｎチャネル型ＴＦＴ
５１０    ｐチャネル型ＴＦＴ
５１１    スイッチング用ＴＦＴ
５１２    電流制御用ＴＦＴ
５１３    電極
５１４    絶縁物
５１５    ＥＬ層
５１６    電極
５１７    発光素子
５１８    空間
６１１    筐体
６１２    支持台
６１３    表示部
６１４    スピーカー部
６１５    ビデオ入力端子
６２１    本体
６２２    筐体
６２３    表示部
６２４    キーボード
６２５    外部接続ポート
６２６    ポインティングデバイス
６３１    本体
６３２    筐体
６３３    表示部
６３４    音声入力部
６３５    音声出力部
６３６    操作キー
６３７    外部接続ポート
６３８    アンテナ
６４１    本体
６４２    表示部
６４３    筐体
６４４    外部接続ポート
６４５    リモコン受信部
６４６    受像部
６４７    バッテリー
６４８    音声入力部
６４９    操作キー
６５０    接眼部
７０１    筐体
７０２    液晶層
７０３    バックライト
７０４    筐体
７０５    ドライバＩＣ
７０６    端子
８０１    筐体
８０２    光源
９０１    照明装置
９０２    テレビ装置
１１００    基板
１１０１    電極
１１０３    電極
１１１１    正孔注入層
１１１２    正孔輸送層
１１１３    発光層
１１１４ａ    電子輸送層
１１１４ｂ    電子輸送層
１１１５    電子注入層
５０００    タブレット型端末
５００１    筐体
５００３    表示部
５００５    電源ボタン
５００７    前面カメラ
５００９    背面カメラ
５０１１    外部接続端子
５０１３    外部接続端子
５０１５    アイコン
６０００    タブレット型端末
６００１    筐体
６００３    筐体
６００５    ヒンジ部
６００７    表示部
６００９    表示部
６０１１    電源ボタン
６０１３    カメラ
６０１５    カメラ
６０１７    テキストアイコン
６０１９    アイコン
６０２１    キーボード
【図１】
2020007323.tif 000042
【図２】
2020007323.tif 000043
【図３】
2020007323.tif 000044
【図４】
2020007323.tif 000045
【図５】
2020007323.tif 000046
【図６】
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【図７】
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【図８】
2020007323.tif 000049
【図９】
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【図１０】
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【図１１】
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【図１２】
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【図１３】
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【図１４】
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【図１５】
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【図１６】
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【図１７】
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【図１８】
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【図１９】
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【図２０】
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【図２１】
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