(57)【要約】      （修正有）【課題】害虫や病害、特に、既存薬に対する抵抗性を有する害虫や病害に対して有効な農園芸用薬に使用される化合物の提供。【解決手段】下式等の化合物。2020189821.tif 000043【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下式（１）
2020189821.tif 000034
[式中、R1は、Ｃ1-12アルキル基、Ｃ1-6ハロアルキル基又はＣ3-8シクロアルキル基を示し、
R2は、水素原子、Ｃ1-12アルキル基又はＣ1-6ハロアルキル基を示し、
R3は、水素原子、ハロゲン原子又はＣ1-12アルキル基を示し、
Hetは、下式、Het-1又はHet-2で表される基を示し、
2020189821.tif 000035
Xは、同一又は異なっても良く、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ1-12アルキル基、Ｃ1-6ハロアルキル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、ニトロ基、シアノ基又は１〜４個のR4で置換されても良いフェニル基を示し、
Yは、同一又は異なっても良く、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ1-12アルキル基、Ｃ1-6ハロアルキル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、ニトロ基、シアノ基又は１〜４個のR4で置換されても良いフェニル基を示し、
R4は、ハロゲン原子、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6ハロアルキル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ1-6ハロアルコキシ基、Ｃ1-6アルキルチオ基、Ｃ1-6アルキルスルフィニル基、Ｃ1-4アルキルスルホニル基、Ｃ1-6ハロアルキルチオ基、Ｃ1-6ハロアルキルスルフィニル基又はＣ1-6ハロアルキルスルホニル基を示し、
nは、１〜４の整数を示し、そして
mは、１〜６の整数を示す。]
で表されるピラゾール誘導体、そのＮ−オキシド又はその塩。
【請求項２】
R1が、Ｃ1-6アルキル基を示す、請求項１に記載のピラゾール化合物、そのＮ−オキシド又はその塩。
【請求項３】
R2が、水素原子又はＣ1-8アルキル基を示す、請求項１又は２に記載のピラゾール化合物、そのＮ−オキシド又はその塩。
【請求項４】
R3が、水素原子である、請求項１〜３のいずれか１項に記載のピラゾール化合物、そのＮ−オキシド又はその塩。
【請求項５】
下式（１）、
2020189821.tif 000036
[式中、R1は、Ｃ1-12アルキル基、Ｃ1-6ハロアルキル基又はＣ3-8シクロアルキル基を示し、
R2は、水素原子、Ｃ1-12アルキル基又はＣ1-6ハロアルキル基を示し、
R3は、水素原子、ハロゲン原子又はＣ1-12アルキル基を示し、
Hetは、下式、Het-1又はHet-2で表される基を示し、
2020189821.tif 000037
Xは、同一又は異なっても良く、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ1-12アルキル基、Ｃ1-6ハロアルキル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、ニトロ基、シアノ基又は１〜４個のR4で置換されても良いフェニル基を示し、
Yは、同一又は異なっても良く、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ1-12アルキル基、Ｃ1-6ハロアルキル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、ニトロ基、シアノ基又は１〜４個のR4で置換されても良いフェニル基を示し、
R4は、ハロゲン原子、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6ハロアルキル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ1-6ハロアルコキシ基、Ｃ1-6アルキルチオ基、Ｃ1-6アルキルスルフィニル基、Ｃ1-4アルキルスルホニル基、Ｃ1-6ハロアルキルチオ基、Ｃ1-6ハロアルキルスルフィニル基又はＣ1-6ハロアルキルスルホニル基を示し、
nは、１〜４の整数を示し、そして
mは、１〜６の整数を示す。]
で表されるピラゾール化合物、そのＮ−オキシド又はその塩の製造方法であって、下式（２）、
2020189821.tif 000038
［式中、R2、R3及びHetは、上記式（１）で定義した通りである。］
で表される５−ヒドロキシピラゾール化合物と、下式（３）、
2020189821.tif 000039
［式中、R1は、上記式（１）で定義した通りである。］
で表される塩化スルホニル、又は下式（４）、
2020189821.tif 000040
［式中、R1は、上記式（１）で定義した通りである。］
で表されるスルホン酸無水物とを反応させることを特徴とする製造方法。 
【請求項６】
請求項１〜４のいずれか１項に記載のピラゾール化合物、そのＮ−オキシド又はその塩を含有することを特徴とする農園芸用薬剤。 
【請求項７】
請求項１〜４のいずれか１項に記載のピラゾール化合物、そのＮ−オキシド又はその塩を含有することを特徴とする農園芸用殺線虫剤。 
【請求項８】
請求項１〜４いずれか１項に記載のピラゾール化合物、そのＮ−オキシド又はその塩を含有することを特徴とする農園芸用害虫防除剤。 
【請求項９】
請求項１〜４のいずれか１項に記載のピラゾール化合物、そのＮ−オキシド又はその塩を含有することを特徴とする農園芸用ダニ防除剤。 
【請求項１０】
請求項１〜４のいずれか１項に記載のピラゾール化合物、そのＮ−オキシド又はその塩を含有することを特徴とする農園芸用病害防除剤。
【請求項１１】
有害生物及び／又はそれらの生息環境及び／又は種子及び／又は植物体及び／又は植物繁殖材料を、請求項６に記載の農園芸用薬剤で処理する工程を含むことを特徴とする、植物の有害生物を防除する方法。
【請求項１２】
有用作物を生育させようとする場所、あるいは生育させている場所、又は生育している作物を、請求項６に記載の農園芸用薬剤で処理する工程を含む、植物の有害生物を防除する方法。
【請求項１３】
農薬組成物を調製する方法であって、請求項６に記載の農園芸用薬剤と、増量剤及び／又は界面活性剤とを混合する工程を含むことを特徴とする方法。
【請求項１４】
下式（２）、
2020189821.tif 000041
[式中、R2は、水素原子、Ｃ1-12アルキル基又はＣ1-6ハロアルキル基を示し、
R3は、水素原子、ハロゲン原子又はＣ1-12アルキル基を示し、
Hetは、下式、Het-1又はHet-2で表される基を示し、
2020189821.tif 000042
Xは、同一又は異なっても良く、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ1-12アルキル基、Ｃ1-6ハロアルキル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、ニトロ基、シアノ基又は１〜４個のR4で置換されても良いフェニル基を示し、
Yは、同一又は異なっても良く、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ1-12アルキル基、Ｃ1-6ハロアルキル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、ニトロ基、シアノ基又は１〜４個のR4で置換されても良いフェニル基を示し、
R4は、ハロゲン原子、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6ハロアルキル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ1-6ハロアルコキシ基、Ｃ1-6アルキルチオ基、Ｃ1-6アルキルスルフィニル基、Ｃ1-4アルキルスルホニル基、Ｃ1-6ハロアルキルチオ基、Ｃ1-6ハロアルキルスルフィニル基又はＣ1-6ハロアルキルスルホニル基を示し、
nは、１〜４の整数を示し、そして
mは、１〜６の整数を示す。]
で表される５−ヒドロキシピラゾール化合物、そのＮ−オキシド又はその塩。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規なピラゾール化合物、その中間体、及び該化合物を有効成分とする農園芸用薬剤、特に農園芸用殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は殺菌剤、並びにその使用方法に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
農園芸分野では、各種病害虫の防除を目的とした植物病虫害防除剤が、開発され、実用化されている。
しかしながら、近年、薬剤抵抗性を獲得した害虫又は病害の出現が問題となっており、新規な剤の開発が切望されている。
特許文献１には、本発明のピラゾール誘導体に類似した化合物が農園芸用殺ダニ剤として有用であることが記載されている。しかしながら、特許文献１には、ピラゾール３位の置換基として本発明のような炭素原子を介したフェノキシ置換基を導入した化合物は開示されていない。更に、特許文献１には本発明のような殺菌活性の特徴は示されていない。
また、本発明の化合物類縁化合物として、以下の化合物が開示されている（例えば、特許文献２〜７）。しかしながら、特許文献２〜６に開示されるこれらの化合物は、いずれも本発明の化合物と化学構造が相違する。また、特許文献２〜６には、農園芸用薬剤としての有用性については全く開示されていない。なお、特許文献７の化合物は工業的材料の殺微生物剤として開示されているに過ぎない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】特開2011−219420号公報
【特許文献２】国際公開第2008/121861号
【特許文献３】国際公開第2008/047198号
【特許文献４】国際公開第2009/041705号
【特許文献５】国際公開第2011/028044号
【特許文献６】国際公開第2012/118308号
【特許文献７】独国特許出願公開第4023488号明細書
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
農業及び園芸等の作物生産において、害虫や、病害による被害は今なお大きく、既存薬に対する抵抗性病害虫の発生等の要因から新規な農園芸用薬剤の開発が望まれている。
本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、文献未記載の新規化合物である下式（Ｉ）で表されるピラゾール誘導体が、農園芸用薬剤、特に農園芸用害虫防除剤や、ダニ剤、線虫防除剤、病害防除剤などとして有用であることを見いだし、本発明を完成させたものである。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
即ち、本発明は、下式（１）、
2020189821.tif 000002
[式中、R1は、Ｃ1-12アルキル基、Ｃ1-6ハロアルキル基又はＣ3-8シクロアルキル基を示し、
R2は、水素原子、Ｃ1-12アルキル基又はＣ1-6ハロアルキル基を示し、
R3は、水素原子、ハロゲン原子又はＣ1-12アルキル基を示し、
Hetは、下式、Het-1又はHet-2で表される基を示し、
2020189821.tif 000003
Xは、同一又は異なっても良く、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ1-12アルキル基、Ｃ1-6ハロアルキル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、ニトロ基、シアノ基又は１〜４個のR4で置換されても良いフェニル基を示し、
Yは、同一又は異なっても良く、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ1-12アルキル基、Ｃ1-6ハロアルキル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、ニトロ基、シアノ基又は１〜４個のR4で置換されても良いフェニル基を示し、
R4は、ハロゲン原子、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6ハロアルキル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ1-6ハロアルコキシ基、Ｃ1-6アルキルチオ基、Ｃ1-6アルキルスルフィニル基、Ｃ1-4アルキルスルホニル基、Ｃ1-6ハロアルキルチオ基、Ｃ1-6ハロアルキルスルフィニル基又はＣ1-6ハロアルキルスルホニル基を示し、
nは、１〜４の整数を示し、そして
mは、１〜６の整数を示す。]
で表されるピラゾール誘導体、そのＮ−オキシド又はその塩、該化合物を有効成分とする農園芸用薬剤、及びその使用方法、並びにその製造方法に関するものである。 
【０００６】
本発明の一態様において、前記式（１）で表される本発明の化合物は、農園芸用薬剤、特に農園芸用殺虫剤や、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤などとして優れた効果を奏し得る。また、犬や猫といった愛玩動物や、牛、羊等の家畜に寄生する害虫に対しても効果を有し得る。
【発明を実施するための形態】
【０００７】
本明細書において、ハロゲン原子は、例えば、塩素原子や、臭素原子、沃素原子、フッ素原子などを示す。
「Ｃ 1-12アルキル基」は、例えば、メチル基や、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、イソヘプチル基、ｎ−オクチル基、イソオクチル基、ｎ−ノニル基、イソノニル基、ｎ−デシル基、イソデシル基、ｎ−ウンデシル基、イソウンデシル基、ｎ−ドデシル基、イソドデシル等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜１２のアルキル基を示す。好ましい炭素原子数は、例えば、１〜８である。
【０００８】
Ｃ1-6ハロアルキルは、同一又は異なっても良い１以上のハロゲン原子により置換された直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキル基を示す。具体的には、Ｃ1-6ハロアルキルとしては、Ｃ1-6ハロアルキル基としては、例えば、フルオロメチル基や、クロロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、ジクロロフルオロメチル基、１−フルオロエチル基、２−フルオロエチル基、２−クロロエチル基、２−ブロモエチル基、２−ヨードエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、ペンタフルオロエチル基、１，１，２，２−テトラフルオロエチル基、１−フルオロイソプロピル基、３−フルオロプロピル基、３−クロロプロピル基、３−クロロ−２，２，３，３−テトラフルオロプロピル基、３−ブロモプロピル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、ペルフルオロブチル基、４−フルオロブチル基、４−クロロブチル基、ノナフルオロブチル基、ペルフルオロペンチル基、５，５，５−トリフルオロペンチル基、５−クロロペンチル基、ウンデカフルオロペンチル基、ペルフルオロヘキシル基、６，６，６−トリフルオロヘキシル基、６−クロロヘキシル基、トリデカフルオロヘキシル基等の１〜１３個、好ましくは１〜９個のハロゲン原子で置換された炭素数１〜６の直鎖状又は分岐鎖状アルキル基が挙げられる。
【０００９】
Ｃ3-8シクロアルキルは、例えば、シクロプロピルや、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロオクチル等の環状の炭素原子数３〜８個のシクロアルキル基を示す。好ましい炭素原子数は、例えば、３〜６である。
【００１０】
Ｃ1-6アルコキシ基としては、例えば、メトキシ基や、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、シクロプロピルオキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ｎ−ペントキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基等の炭素数1〜６の直鎖状又は分岐鎖状アルコキシ基が挙げられる。好ましい炭素原子数は、例えば、１〜３である。
【００１１】
Ｃ1-6ハロアルコキシ基としては、例えば、フルオロメトキシ基や、ジクロロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、ブロモジフルオロメトキシ基、ジクロロフルオロメトキシ基、１−フルオロエトキシ基、２−フルオロエトキシ基、２−クロロエトキシ基、２−ブロモエトキシ基、２−ヨードエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、２，２，２−トリクロロエトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、１−フルオロイソプロポキシ基、３−フルオロプロポキシ基、３−クロロプロポキシ基、３−ブロモプロポキシ基、４−フルオロブトキシ基、４−クロロブトキシ基等の、好ましくは１〜９個のハロゲン原子で置換された、炭素数１〜６の直鎖状又は分岐鎖状アルコキシ基が挙げられる。好ましい炭素原子数は、例えば、１〜３である。
【００１２】
Ｃ1-6アルキルチオ基としては、例えば、メチルチオ基や、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、ｓｅｃ−ブチルチオ基、ｔｅｒｔ−ブチルチオ基、ｎ−ペンチルチオ基、ｎ−ヘキシルチオ基等の炭素数１〜６の直鎖状又は分岐鎖状アルキルチオ基が挙げられる。好ましい炭素原子数は、例えば、１〜４である。
Ｃ1-6アルキルスルフィニル基としては、例えば、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ｎ−プロピルスルフィニル基、イソプロピルスルフィニル基、ｎ−ブチルスルフィニル基、ｓｅｃ−ブチルスルフィニル基、ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル基、ｎ−ペンチルスルフィニル基、ｎ−ヘキシルスルフィニル基等の、炭素数１〜６の直鎖状又は分岐鎖状アルキルスルフィニル基が挙げられる。好ましい炭素原子数は、例えば、１〜４である。
Ｃ1-6アルキルスルホニル基としては、例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｎ−プロピルスルホニル基、イソプロスルホニル基、ｎ−ブチルスルホニル基、ｓｅｃ−ブチルスルホニル基、ｔｅｒｔ−ブチルスルホニル基、ｎ−ペンチルスルホニル基、ｎ−ヘキシルスルホニル基等の炭素数１〜６の直鎖状又は分岐鎖状アルキルスルホニル基が挙げられる。好ましい炭素原子数は、例えば、１〜４である。 
【００１３】
Ｃ1-6ハロアルキルチオ基としては、例えば、ジフルオロメチルチオ基や、トリフルオロメチルチオ基、モノクロロメチルチオ基、ジクロロメチルチオ基、トリクロロメチルチオ基、モノブロモメチルチオ基、ジブロモメチルチオ基、トリブロモメチルチオ基、1-フルオロエチルチオ基、2-フルオロエチルチオ基、2,2-ジフルオロエチルチオ基、2,2,2-トリフルオロエチルチオ基、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチルチオ基、1-クロロエチルチオ基、2-クロロエチルチオ基、2,2,-ジクロロエチルチオ基、2,2,2-トリクロロエチルチオ基、2-ブロモエチルチオ基、2,2-ジブロモエチルチオ基、2,2,2-トリブロモエチルチオ基、ペンタフルオロエチルチオ基、3-フルオロプロピルチオ基、3-クロロプロピルチオ基、3-ブロモプロピルチオ基、1,3-ジフルオロ-2-プロピルチオ基、3,3,3-トリフルオロプロピルチオ基、1,3-ジクロロ-2-プロピルチオ基、1,1,1-トリフルオロ-2-プロピルチオ基、1-クロロ-3-フルオロ-2-プロピルチオ基、1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロ-2-プロピルチオ基、1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロ-2-クロロ-2-プロピルチオ基、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロピルチオ基、ヘプタフルオロイソプロピルチオ基、ヘプタフルオロ-n-プロピルチオ基、4-フルオロブチルチオ基、4,4,4-トリフルオロブチルチオ基、ノナフルオロ-n-ブチルチオ基、ノナフルオロ-2-ブチルチオ基等の１〜１３個、好ましくは１〜９個のハロゲン原子で置換された炭素数１〜６の直鎖状又は分岐鎖状アルキルチオ基が挙げられる。好ましい炭素原子数は、例えば、１〜４である。
【００１４】
Ｃ1-6ハロアルキルスルフィニル基としては、例えば、ジフルオロメチルスルフィニル基や、トリフルオロメチルスルフィニル基、ジクロロメチルスルフィニル基、トリクロロメチルスルフィニル基、モノブロモメチルスルフィニル基、ジブロモメチルスルフィニル基、トリブロモメチルスルフィニル基、1-フルオロエチルスルフィニル基、2-フルオロエチルスルフィニル基、2,2-ジフルオロエチルスルフィニル基、2,2,2-トリフルオロエチルスルフィニル基、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチルスルフィニル基、1-クロロエチルスルフィニル基、2-クロロエチルスルフィニル基、2,2,-ジクロロエチルスルフィニル基、2,2,2-トリクロロエチルスルフィニル基、2-ブロモエチルスルフィニル基、2,2-ジブロモエチルスルフィニル基、2,2,2-トリブロモエチルスルフィニル基、ペンタフルオロエチルスルフィニル基、3-フルオロプロピルスルフィニル基、3-クロロプロピルスルフィニル基、3-ブロモプロピルスルフィニル基、1,3-ジフルオロ-2-プロピルスルフィニル基、3,3,3-トリフルオロプロピルスルフィニル基、1,3-ジクロロ-2-プロピルスルフィニル基、1,1,1-トリフルオロ-2-プロピルスルフィニル基、1-クロロ-3-フルオロ-2-プロピルスルフィニル基、1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロ-2-プロピルスルフィニル基、1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロ-2-クロロ-2-プロピルスルフィニル基、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロピルスルフィニル基、ヘプタフルオロイソプロピルスルフィニル基、ヘプタフルオロ-n-プロピルスルフィニル基、4-フルオロブチルスルフィニル基、4,4,4-トリフルオロブチルスルフィニル基、ノナフルオロ-n-ブチルスルフィニル基、ノナフルオロ-2-ブチルスルフィニル基等の１〜１３個、好ましくは１〜９個のハロゲン原子で置換された炭素数１〜６の直鎖状又は分岐鎖状アルキルスルフィニル基が挙げられる。好ましい炭素原子数は、例えば、１〜４である。
【００１５】
Ｃ1-6ハロアルキルスルホニル基としては、例えば、ジフルオロメチルスルホニル基や、トリフルオロメチルスルホニル基、ジクロロメチルスルホニル基、トリクロロメチルスルスルホニル基、モノブロモメチルスルホニル基、ジブロモメチルスルホニル基、トリブロモメチルスルホニル基、1-フルオロエチルスルホニル基、2-フルオロエチルスルホニル基、2,2-ジフルオロエチルスルホニル基、2,2,2-トリフルオロエチルスルホニル基、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチルスルホニル基、1-クロロエチルスルホニル基、2-クロロエチルスルホニル基、2,2,-ジクロロエチルスルホニル基、2,2,2-トリクロロエチルスルホニル基、2-ブロモエチルスルホニル基、2,2-ジブロモエチルスルホニル基、2,2,2-トリブロモエチルスルホニル基、ペンタフルオロエチルスルホニル基、3-フルオロプロピルスルホニル基、3-クロロプロピルスルホニル基、3-ブロモプロピルスルホニル基、1,3-ジフルオロ-2-プロピルスルホニル基、3,3,3-トリフルオロプロピルスルホニル基、1,3-ジクロロ-2-プロピルスルホニル基、1,1,1-トリフルオロ-2-プロピルスルホニル基、1-クロロ-3-フルオロ-2-プロピルスルホニル基、1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロ-2-プロピルスルホニル基、1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロ-2-クロロ-2-プロピルスルホニル基、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロピルスルホニル基、ヘプタフルオロイソプロピルスルホニル基、ヘプタフルオロ-n-プロピルスルホニル基、4-フルオロブチルスルホニル基、4,4,4-トリフルオロブチルスルホニル基、ノナフルオロ-n-ブチルスルホニル基、ノナフルオロ-2-ブチルスルホニル基等の１〜１３個、好ましくは１〜９個のハロゲン原子で置換された、炭素数１〜６の直鎖状又は分岐鎖状アルキルスルホニル基が挙げられる。好ましい炭素原子数は、例えば、１〜４である。
【００１６】
前記式（１）で表される本発明のピラゾール誘導体の塩としては、例えば、塩酸塩や、硫酸塩、硝酸塩、燐酸塩等の無機酸塩、酢酸塩や、フマル酸塩、マレイン酸塩、シュウ酸塩、メタンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、ｐ−トルエンスルホン酸塩等の有機酸塩を例示することができる。
前記式（Ｉ）で表される本発明のピラゾール誘導体は、その構造式中に１つ又は複数個の不斉中心を含む場合があり、２種以上の光学異性体及びジアステレオマーが存在する場合もあり、本発明は、各々の光学異性体及びそれらが任意の割合で含まれる混合物をも全て包含するものである。また、本発明の前記式（１）で表されるピラゾール誘導体は、その構造中式中に炭素−炭素二重結合に由来する２種の幾何異性体が存在する場合もあるが、本発明は、各々の幾何異性体及びそれらが任意の割合で含まれる混合物をも全て包含するものである。 
【００１７】
本発明の化合物の中でも、Ｒ1がＣ1-6アルキル基、Ｃ1-6ハロアルキル基又はＣ3-8シクロアルキル基を示す化合物が好ましく、更には、Ｃ1-6アルキル基を示す化合物が特に好ましい。
本発明の化合物の中でも、Ｒ2が水素原子又はＣ1-8アルキル基を示す化合物が好ましく、更には、水素原子又はＣ1-6アルキル基を示す化合物が特に好ましい。
本発明の化合物の中でも、Ｒ3が水素原子、ハロゲン原子又はＣ1-3アルキル基を示す化合物が好ましく、更には、Ｒ3が水素原子を示す化合物が特に好ましい。
本発明の化合物の中でも、Xが1個のＣ1-6ハロアルキル基、1個のハロゲン原子又は1個のR4で置換されても良いフェニル基を示す化合物が好ましく、更には、XがＣ1-6ハロアルキル基又はフェニル基を示す化合物が特に好ましい。
本発明の化合物の中でも、Yが、1個のＣ1-6ハロアルキル基、1個のハロゲン原子又は1個のR4で置換されても良いフェニル基を示す化合物が好ましく、更には、Yが、Ｃ1-6ハロアルキル基又はフェニル基を示す化合物が特に好ましい。
【００１８】
以下に、本発明の前記式（１）で表される新規ピラゾール誘導体及びその中間体である前記式（２）で表されるピラゾール誘導体の代表的な製造方法を示すが、本発明の範囲はこれら製造例に限定されるものではない。
反応式１：
【００１９】
2020189821.tif 000004
【００２０】
［式中、R1、R2、R3及びHetは、前記式（１）で定義した通りである。］
反応式１に示す方法においては、前記式（１）で表されるピラゾール化合物は、前記式（２）で表されるピラゾール化合物と、前記式（３）の塩化スルホニル化合物又は前記式（４）のスルホン酸無水物化合物とを、塩基の存在下又は不存在下に、不活性溶媒中で反応させることにより製造される。
また、本発明の前記式（１）で表されるピラゾール誘導体のＮ−オキシド又はその塩は、当業者に公知の任意の方法によって得られてもよい。即ち、本発明の製造方法は、前記式（１）で表されるピラゾール誘導体をＮ−オキシド又はその塩にするための任意の工程を含んでもよい。
【００２１】
前記式（２）の化合物と前記式（３）又は前記式（４）の化合物との反応で使用される溶媒は、該反応に対して不活性な溶媒であれば、広く各種の溶媒を任意に使用することができる。このような溶媒としては、例えば、ヘキサンや、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族若しくは脂環式炭化水素系溶媒、例えば、ベンゼンや、クロロベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶媒、例えば、塩化メチレンや、１，２−ジクロロエタン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素系溶媒、例えば、ジエチルエーテルや、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテル系溶媒、例えば、酢酸メチルや、酢酸エチル等のエステル系溶媒、例えば、アセトンや、メチルエチルケトン等のケトン系溶媒、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等のアミド系溶媒、例えば、アセトニトリルや、プロピオニトリル等のニトリル系溶媒、例えば、Ｎ−メチルピロリドンや、Ｎ，Ｎ'−ジメチルイミダゾリノン、ピリジン等の非プロトン性極性溶媒等を挙げることができる。これらの溶媒は、１種を単独で使用でき、又は必要に応じて２種以上を混合して使用することができる。
【００２２】
前記式（２）の化合物と前記式（３）又は前記式（４）の化合物との反応で使用される塩基としては、このような反応において公知の無機塩基及び有機塩基を各種使用できる。無機塩基としては、例えば、炭酸ナトリウムや、炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム等のアルカリ金属炭酸塩、例えば、水酸化ナトリウムや、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、例えば、水素化ナトリウムや、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物等が挙げられる。有機塩基としては、例えば、ナトリウムメトキシドや、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド、例えば、トリエチルアミンや、ピリジン等のアミン等が挙げられる。これらの塩基は、１種単独で又は２種以上混合して使用され得る。
このような塩基は、前記式（２）で表されるピラゾール化合物に対して、通常１〜１００当量、好ましくは１〜２当量となるような量で使用され得る。
【００２３】
前記式（２）で表されるピラゾール化合物と前記式（３）又は前記式（４）で表されるスルホニル化合物との使用割合は、前記式（２）の化合物に対し、前記式（３）又は前記式（４）の化合物を１〜２モル使用するのがより好ましい。
該反応は、通常−７８℃から使用する溶媒の沸点温度までの範囲内で行うことができ、０℃〜室温下で反応を行うのが好ましい。
反応時間は反応温度等により異なり一概には言えないが、通常０．５〜２４時間程度で該反応は完結する。
上記各反応で得られる目的化合物は、通常行われている単離手段、例えば、有機溶媒抽出法や、クロマトグラフィー法、再結晶法、蒸留法等により、反応混合物から容易に単離されることができ、更に通常の精製手段により精製され得る。
【００２４】
なお、式（２）で示される化合物は、以下の反応式２により示される方法により調製することができる。
反応式２：
2020189821.tif 000005
［式中、R2、R3及びHetは、前記式（１）で定義した通りである。式（５）中、R5は、C1-4のアルキル基を示す。］
【００２５】
反応式２に示す方法においては、前記式（２）で表されるピラゾール化合物は、国際公開第2008/118790号明細書や、Tetrahedron, 71(19), 2833-2838; 2015に記載の方法に従って、前記式（５）で表されるβ−ケトエステル化合物と前記式（６）で表される２−ヒドラジノピリジンとを溶媒中で反応させることにより製造され得る。 
【００２６】
前記式（５）の化合物と前記式（６）の化合物との反応で使用される溶媒は、該反応に対して不活性な溶媒である限り公知の溶媒を広く使用することができる。例えば、メタノールや、エタノール、n-プロパノール、iso-プロパノール等のアルコール類、例えば、酢酸や、プロピオン酸等のカルボン酸類、例えば、ヘキサンや、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族若しくは脂環式炭化水素系溶媒、例えば、ベンゼンや、クロロベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶媒、例えば、塩化メチレンや、１，２−ジクロロエタン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素系溶媒、例えば、ジエチルエーテルや、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテル系溶媒、酢酸メチル、酢酸エチル等のエステル系溶媒、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等のアミド系溶媒、例えば、Ｎ−メチルピロリドンや、Ｎ，Ｎ'−ジメチルイミダゾリノン等の溶媒を挙げることができる。これらの溶媒は、１種を単独で使用でき、又は必要に応じて２種以上を混合して使用することができる。
前記式（５）で表されるβ−ケトエステル化合物と前記式（６）で表される２−ヒドラジノピリジンとの使用割合は、広い範囲内から適宜選択することができるが、前者１モルに対して、後者を１〜２モル以上使用するのが好ましく、1.0〜1.1モル使用するのがより好ましい。
【００２７】
該反応は、０℃〜使用する溶媒の沸点温度で反応を行うのが好ましく、室温〜加熱還流下で反応を行うのがより好ましい。
反応時間は、通常０．５〜２４時間程度で該反応は完結する。
反応終了後、目的物を含む反応系から常法により単離すれば良く、必要に応じて再結晶や、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。また、反応系から目的物を単離せずに次の反応工程に供することも可能である。 
【００２８】
以下の反応式３で表される反応の原料化合物である前記式（５）で表されるβ−ケトエステル化合物は、式（７）で表される酸クロリド化合物又は式（8）で表されるカルボン酸化合物から、国際公開第2010/59241号、国際公開第2009/82881号、国際公開第2010/9630号等に記載の方法に従って製造され得る。
【００２９】
反応式３：
2020189821.tif 000006
［式中、R2、R3、R5及びHetは、前記式（１）及び（５）で定義した通りである。］
【００３０】
前記式（１）で表されるピラゾール誘導体の代表的な化合物を表１〜表２に、また前記式（２）で表される５−ヒドロキシピラゾール誘導体の代表的な化合物を表３〜表４に例示するが、本発明の範囲はこれらの化合物に限定されるものではない。
尚、表中の物性は、性状及び融点（℃）を示し、「ｎ−」は、ノルマルを、「ｓ−」は、セカンダリーを、「ｔ−」は、ターシャリーを、「ｉ−」は、イソを示し、「ｃ−」は、シクロを、「Ｍｅ」は、メチル基を、「Ｅｔ」は、エチル基を、「Ｐｒ」は、プロピル基を、「Ｂｕ」は、ブチル基を、「Ｐｅｎ」は、ペンチル基を、「Ｈｅｘ」は、ヘキシル基を、「Ｈｅｐ」は、ヘプチル基を、「Ｏｃｔ」は、オクチル基を、「Ｎｏｎ」は、ノニル基を、「Ｄｅｃ」は、デシル基を、「Unde」は、ウンデシル基を、「Ｐｈ」は、フェニル基を示す。また、「(X)n」の欄で「2-CF3」と示されるのは、２位にCF3が置換していることを示し、その他も同様に理解される。
【００３１】
一般式（１）
2020189821.tif 000007
表１
【００３２】
2020189821.tif 000008
2020189821.tif 000009
2020189821.tif 000010
2020189821.tif 000011
【００３３】
一般式（１-Ｂ）
2020189821.tif 000012
表２
【００３４】
2020189821.tif 000013
2020189821.tif 000014
2020189821.tif 000015
【００３５】
一般式（２-Ａ）
2020189821.tif 000016
表３
【００３６】
2020189821.tif 000017
2020189821.tif 000018
2020189821.tif 000019
【００３７】
一般式（２-Ｂ）
2020189821.tif 000020
表４
【００３８】
2020189821.tif 000021
【００３９】
本発明の化合物は、農業や、屋内若しくは森林において、家畜に対して、又は衛生面などの各種の場面で害を及ぼす生物の予防や駆除に使用され得る。以下に具体的な使用場面、対象害生物及び使用方法を示すが、本発明の内容はこれらに限定されるものではない。
【００４０】
前記式（１）で表される本発明の化合物は、農作物、例えば、食用作物（稲や、大麦、小麦、ライ麦、オート麦等の麦類、とうもろこし、馬鈴薯、甘藷、里芋、大豆、小豆、そら豆、えんどう豆、いんげん豆、落花生等の豆類等）や、例えば、野菜（キャベツや、白菜、大根、蕪、ブロッコリー、カリフラワー、こまつな等のアブラナ科作物、かぼちゃ、きゅうり、すいか、まくわうり、メロン等のうり類、なす、トマト、ピーマン、ペッパー、おくら、ほうれんそう、レタス、れんこん、にんじん、ごぼう、にんにく、たまねぎ、ねぎ等のねぎ類等）、例えば、きのこ類（しいたけや、マッシュルーム等）、例えば、果樹・果実類（林檎や、柑橘類、梨、葡萄、桃、梅、桜桃、胡桃、栗、アーモンド、バナナ、いちご等）、例えば、香料等鑑賞用作物（ラベンダーや、ローズマリー、タイム、パセリ、胡椒、生姜等）、例えば、特用作物（たばこや、茶、甜菜、さとうきび、ホップ、綿、麻、オリーブ、ゴム、コーヒー等）、例えば、牧草・飼料用作物（チモシーや、クローバー、アルファルファ、とうもろこし、ソルガム類、オーチャードグラス、イネ科牧草、豆科牧草等）、例えば、芝類（高麗芝や、ベントグラス等）、例えば、林木（トドマツ類や、エゾマツ類、松類、ヒバ、杉、桧等）、例えば、鑑賞用植物（きくや、ばら、カーネーション、蘭等の草本・花卉類、いちょう、さくら類、あおき等の庭木等）などに損害を与える節足動物類や、軟体動物類、線虫類、真菌門、変形菌門、細菌門、放線菌門等の真菌類並びに細菌類等の害生物を防除するためにも使用できる。具体的な害生物として、以下のものが挙げられる。
【００４１】
節足動物門昆虫綱のチョウ目(Lepidoptera)、例えば、ヤガ科のオオタバコガ(Helicoverpa armigera)、ヘリオチス種(Heliothis spp.)、カブラヤガ(Agrotis segetum)、タマナギンウワバ(Autographa nigrisigna)、イラクサギンウワバ（Trichoplusia ni）、ヨトウガ(Mamestra brassicae)、シロイチモジヨトウ(Spodoptera exigua)、ハスモンヨトウ(Spodoptera litura)等、スガ科のコナガ(Plutella xylostella)等、ハマキガ科のリンゴコカクモンハマキ(Adoxophyes orana fasciata)、チャノコカクモンハマキ(Adoxophyes honmai)、ミダレカクモンハマキ(Archips fuscocupreanus)、チャハマキ(Homona magnanima)、チャノホソガ(Caloptilia theivora)、ナシヒメシンクイ(Grapholita molesta)等、ミノガ科のチャミノガ（Eumeta minuscula）等、ハモグリガ科のギンモンハモグリガ(Lyonetia prunifoliella malinella)、モモハモグリガ（Lyonetia clerkella）等、コハモグリガ科のミカンハモグリガ(Phyllocnistis citrella)等、ホソガ科のキンモンホソガ(Phyllonorycter ringoniella)等、アトヒゲコガ科のネギコガ（Acrolepiopsis sapporensis）等、スカシバガ科のコスカジバ（Synanthedin hector）等、ニセマイコガ科のカキノヘタムシガ（Stathmopoda masinissa）等、キバガ科のワタアカミムシ(Pectinophora gossypiella)等、シンクイガ科のモモシンクイガ(Carposina niponensis)等、ボクトウガ科のボクトウガ（Cossus jezoensis）等、ヒロズコガ科のコクガ（Nemapogon granella）等、イラガ科のイラガ（Monema flavecens）、ヒロヘリアオイラガ（Parasa lepida）、ヒメクロイラガ（Scopelodes contracus）等、ツトガ科のニカメイガ(Chilo suppressalis)、サンカメイガ(Scirpophaga incertulas)、コブノメイガ(Cnaphalocrocis medinalis)、ハイマダラノメイガ(Hellulla undalis)、モモゴマダラメイガ（Conogethes punctiferlis）、ワタヘリクロノメイガ（Diaphania indica）、シバツトガ(Parapediasia teterrella)等、メイガ科のトサカフトメイガ（Locastra muscosalis）等、セセリチョウ科のイチモンジセセリ（Parnara guttata）等、アゲハチョウ科のナミアゲハ(Papilio xuthus)等、
【００４２】
シロチョウ科のモンシロチョウ(Pieris rapae crucivora)等、シジミチョウ科のウラナミシジミ（Lampides boeticus）等、シャクガ科のヨモギエダシャク(Ascotis selenaria)等、スズメガ科のエビガラスズメ（Agrius convolvuli）等、シャチホコガ科のモンクロシャチホコ（Phalera flavescens ）等、カレハガ科のオビカレハ（Malacosoma neustrium testaceum）等、ヤママユガ科のクスサン（Saturnia japonica）等、ドクガ科のチャドクガ（Euproctis pseudoconspersa）ヒメシロモンドクガ（Orgyia thyellina）、アカモンドクガ（Telochurus  recens approximans）等、ヒトリガ科のクワゴマダラヒトリ（Spilosoma imparilis ）、アメリカシロヒトリ(Hyphantria cunea)等、グレイプベリーモス(Endopiza viteana)、コドリンガ(Laspeyresia pomonella)等の成虫、幼虫及び卵；
【００４３】
コウチュウ目(Coleoptera)、例えば、コガネムシ科のドウガネブイブイ(Anomala cuprea)、マメコガネ(Popillia japonica)、コアオハナムグリ（Oxycetonia jucunda）、サクラコガネ（Anomala geniculata）等、タマムシ科のミカンナガタマムシ（Agrilus auriventris）等、コメツキムシ科のマルクビクシコメツキ（Melanotus fortnumi）等、テントウムシ科のニジュウヤホシテントウ(Epilachna vigintioctopunctata)等、カミキリムシ科のゴマダラカミキリ(Anoplophora malasiaca)、ブドウトラカミキリ（Xylotrechus pyrrhoderus）等、ハムシ科のウリハムシ(Aulacophora femoralis)、ルートワーム種（Diabrotica spp.)、キスジノミハムシ（Phyllotreta striolata）、カメノコハムシ（Cassida nebulosa）、ダイコンハムシ（Phaedon brassicae）、イネドロオイムシ(Oulema oryzae)、メキシカンビートル（Epilachna varivestis)、コロラドハムシ(Leptinotarsa decemlineata)等、オトシブミ科のモモチョッキリゾウムシ（Rhynchites heros）等、ミツギリゾウムシ科のアリモドキゾウムシ（Cylas formicarius）等、ゾウムシ科のクリシギゾウムシ（Curculio sikkimensis）、イネミズゾウムシ(Lissorhoptrus oryzophilus)、ワタミゾウムシ(Anthonomus gradis grandis) 、シバオサゾウムシ(Sphenophrus venatus vestitus)等、ケシキスイ科のヒメヒラタケシキスイ（Epuraea domina）等の成虫、幼虫及び卵；
【００４４】
カメムシ目(Hemiptera)の異翅類(Heteroptera)、例えば、カメムシ科のナガメ（Eurydema rugosum）、オオトゲシラホシカメムシ(Eysarcoris lewisi)、トゲシラホシカメムシ(Eysarcoris parvus)、ミナミアオカメムシ(Nezara viridula)、チャバネアオカメムシ(Plautia  stali)、クサギカメムシ（Halymorpha mista）等、クヌギカメムシ科のナシカメムシ（Urochela luteovoria）等、ナガカメムシ科のコバネヒョウタンナガカメムシ(Togo hemipterus)等、ヘリカメムシ科のホソヘリカメムシ(Riptortus clavatus)、ホソハリカメムシ(Cletus punctiger)等、ホソヘリカメムシ科のクモヘリカメムシ(Leptocorisa chinensis)等、ホシカメムシ科のアカホシカメムシ（Dysdeercus cingulatus）等、グンバイムシ科のナシグンバイ(Stephanitis nashi)、ツツジグンバイ(Stephanitis pyrioides)等、カスミカメムシ科のウスミドリカスミカメ(Apolygus spinolai)、アカスジカスミカメ(Stenotus rubrovittalus)、アカヒゲホソミドリカスミカメ(Trigonotylus coelestialium)等、マメカメムシ科のマルカメムシ(Megacopta punctatissimum) 等の成虫、幼虫及び卵；
【００４５】
カメムシ目(Hemiptera)の同翅類(Homoptera)、例えば、セミ科のニイニイゼミ（Platypleura kaempferi）等、ヨコバイ科のフタテンヒメヨコバイ(Arboridia apicalis)、チャノミドリヒメヨコバイ(Empoasca onukii)、ツマグロヨコバイ(Nephotettix cincticeps)、タイワンツマグロヨコバイ(Nephotettix virescens)等、ウンカ科のヒメトビウンカ(Laodelphax striatellus)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、セジロウンカ(Sogatella furcifera)等、アオバハゴロモ科のアオバハゴロモ（Geisha distinctissima）等、キジラミ科のナシキジラミ（Psylla pyrisuga）、ミカンキジラミ(Diaphorina citri)等、コナジラミ科のミカントゲコナジラミ(Aleurocanthus spiniferus)、シルバーリーフコナジラミ(Bemisia argentifolii)、タバココナジラミ(Bemisia tabaci)の各種バイオタイプ、ミカンコナジラミ(Dialeurodes citri)、オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporariorum)等、フィロキセラ科のブドウネアブラムシ(Viteus vitifolii)等、アブラムシ科のユキヤナギアブラムシ(Aphis citricola)、マメアブラムシ(Aphis craccivora)、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)、ジャガイモヒゲナガアブラムシ(Aulacorthum solani)、ダイコンアブラムシ(Brevicoryne brassicae)、コミカンアブラムシ（Toxoptera aurantii）、ミカンクロアブラムシ（Toxoptera citricidus）、ニワトコヒゲナガアブラムシ（Aulacorthum magnoliae）、ナシアブラムシ（Schizaphis piricola）、ナシミドリオオアブラムシ（Nippolachnus piri）、ニセダイコンアブラムシ（Lipaphis erysimi）、モモコフキアブラムシ（Hyalopterus pruni）、キククギケアブラムシ（Pleotrichophorus chrysanthemi）、キクヒメヒゲナガアブラムシ（Macrosiphoniella sanborni）、ソラマメヒゲナガアブラムシ（Megoura crassicauda）、イバラヒゲナガアブラムシ（Sitobion ibarae）、チューリップヒゲナガアブラムシ(Macrosiphum euphorbiae)、カワリコブアブラムシ(Myzus varians)、モモアカアブラムシ(Myzus persicae)、オカボノアカアブラムシ(Rhopalosiphum rufiabdominalis)、ムギクビレアブラムシ(Rhopalosiphum padi)、ムギヒゲナガアブラムシ(Sitobion akebiae)、リンゴワタムシ(Eriosoma lanigerum)等、ワタフキカイガラムシ科のイセリアカイガラムシ（Icerya purchasi）等、コナカイガラムシ科のクワコナカイガラムシ(Pseudococcus comstocki)、ミカンコナカイガラムシ（Phenacoccus viburnae）、フジコナカイガラム（Phenacoccus kraunhiae）等、カタカイガラムシ科のツノロウムシ(Ceroplastes ceriferus)、ルビーロウムシ（Ceroplastes rubens）等、マルカイガラムシ科のアカマルカイガラムシ(Aonidiella aurantii)、ナシマルカイガラムシ(Comstockaspis perniciosa)、クワシロカイガラムシ(Pseudaulacaspis pentagoa) 、ヤノネカイガラムシ(Unaspis yanonensis)等の成虫、幼虫及び卵；
【００４６】
アザミウマ目(Thysanoptera)、例えば、アザミウマ科のチャノキイロアザミウマ(Scirtothrips dorsalis)、ミナミキイロアザミウマ(Thrips palmi)、ネギアザミウマ(Thrips tabaci)、ダイズウスイロアザミウマ(Thrips setosus)、ヒラズハナアザミウマ(Frankliniella intonsa)、ミカンキイロアザミウマ(Frankliniella occidentalis)、クロトンアザミウマ（Heliothrips haemorrhoidalis）、等、クダアザミウマ科のカキクダアザミウマ（Ponticulothrips diospyrosi）、イネクダアザミウマ（Haplothrips aculeatus）等の成虫、幼虫及び卵；
【００４７】
ハチ目（Hymenoptera）、例えば、ハバチ科のカブラハバチ(Athalia rosae ruficornis)、チュウレンジハバチ(Arge pagana)等、ミフシハバチ科のリンゴハバチ（Arge mali）等、タマバチ科のクリタマバチ（Dryocsmus kuriphilus）等、ハキリバチ科のバラハキリバチ（Megachile nipponica nipponica）等、アリ科のクロヤマアリ(Formica japonica)、ミカドオオアリ（Camponotus kiusiuensis）、クロクサアリ（Lasius fuliginosus）、ファイヤーアント（Solenopsis richteri、S. invicta、S. geminata）等の成虫、幼虫及び卵；
ハエ目（Diptera ）、例えば、タマバエ科のダイズサヤタマバエ（Asphondylia yushimai）等、ミバエ科のオウトウハマダラミバエ（Rhacochlaena japonica）、ウリミバエ（Bactrocera cucurbitae）等、ミギワバエ科のイネミギワバエ(Hydrellia griseola)等、ショウジョウバエ科のオウトウショウジョウバエ（Drosophila suzukii）等、ハモグリバエ科のマメハモグリバエ(Liriomyza trifolii)、トマトハモグリバエ(Liriomyza sativae)、ナモグリバエ（Chromatomyia horticola）、イネハモグリバエ(Agromyza oryzae)、ナスハモグリバエ（Liriomyza bryoniae）等、ハナバエ科のタネバエ（Delia platura）、タマネギバエ(Delia antiqua)等の成虫、幼虫及び卵；
【００４８】
バッタ目(Orthoptera)、例えば、バッタ科のトノサマバッタ（Locusta migratoria）、キリギリス科のクサキリ（Ruspolia lineosa）等、コオロギ科のエンマコオロギ（Teleogryllus emma）、アオマツムシ（Truljalia hibinonis）等、ケラ科のケラ(Gryllotalpa orientalis)等、バッタ科のコバネイナゴ(Oxya yezoensis)等の成虫、幼虫及び卵；
シロアリ目（Isoptera）、例えば、シロアリ科のタイワンシロアリ（Odontotermes formosanus）等の成虫、幼虫及び卵；
ハサミムシ目（Dermaptera）、例えば、オオハサミムシ科のオオハサミムシ（Labidura riparia）等の成虫、幼虫及び卵；
【００４９】
節足動物門側昆虫綱のトビムシ目（Collembola）、例えば、マルトビムシ科のキマルトビムシ（Sminthurus viridis）等、シロトビムシ科のマツモトシロトビムシ（Onychiurus matsumotoi）等の成虫、幼虫及び卵；節足動物門軟甲綱の等脚目（Isopada）、例えば、ダンゴムシ科のオカダンゴムシ（Armadillidium vulgare）等の成虫、幼虫及び卵；
節足動物門クモ綱のダニ目（Acari）、例えば、ホコリダニ科のチャノホコリダニ(Polyphagotarsonemus latus)、シクラメンホコリダニ（Phytonemus pallidus）等、ハシリダニ科のムギダニ（Penthaleus major）等、ヒメハダニ科のブドウヒメハダニ(Brevipalpus lewisi)、ミナミヒメハダニ(Brevipalpus phoenicis)等、ハダニ科のミカンハダニ(Panonychus citri)、リンゴハダニ(Panonychus ulmi)、ナミハダニ(Tetranychus urticae)、カンザワハダニ(Tetranychus kanzawai)、オウトウハダニ(Amphitetranychus viennensis)、トトマツノハダニ（Oligonychus ununguis）、キクビラハダニ（Bryobia eharai）、ミヤケアケハダニ（Eotetranychus kankitus）、クローバーハダニ(Bryobia praetiosa)等、フシダニ科のリンゴサビダニ（Aculus Schlechtendali）、ミカンサビダニ(Aculops pelekassi)、リュウキュウミカンサビダニ（Phyllocoptruta citri）、ニセナシサビダニ(Eriophyes chibaensis)、チューリップサビダニ（Aceria tulipae）、ブドウハモグリダニ（Colomerus vitis）、モモサビダニ（Aculus fockeui）、チャノサビダニ（Calacarus carinatus）等、コナダニ科のケナガコナダニ(Tyrophagus putrescentiae)、ロビンネダニ(Rhizoglyphus robini)等の成虫、幼虫及び卵；
【００５０】
軟体動物門腹足綱の原始紐舌目（Architaenioglossa）、例えば、タニシモドキ科のスクミリンゴガイ（Pomacea canaliculata）等、有肺目（Plumonata）、例えば、アフリカマイマイ科のアフリカマイマイ（Achatina fulica）、ナメクジ科のナメクジ（Meghimatium bilineatum）、ニワコウラナメクジ科のニワコウラナメクジ（Milax gagates）、コウラナメクジ科のチャコウラナメクジ（Lehmannina valentiana）、オナジマイマイ科のウスカワマイマイ（Acusta despecta sieboldiana）等；
線形動物門幻器綱のティレンクス目（Tylenchida）、例えば、アングイナ科のイモグサレセンチュウ（Ditylenchus destructor）等、ティレンコリンクス科のナミイシュクセンチュウ（Tylenchorhynchus claytoni）等、プラティレンクス科のキタネグサレセンチュウ(Pratylenchus penetrans)、ミナミネグサレセンチュウ(Pratylenchus coffeae)等、ホプロライムス科のナミラセンチュウ（Helicotylenchus dihystera）等、ヘテロデラ科のジャガイモシストセンチュウ(Globodera rostochiensis)等、メロイドギネ科のサツマイモネコブセンチュウ(Meloidogyne incognita)等、クリコネマ科のワセンチュウ（Criconema jaejuense）等、アングイナ科のイチゴメセンチュウ（Nothotylenchus acris）等、アフェレンコイデス科のイチゴセンチュウ（Aphelecchoides fragarriae）等；尾腺綱のドリライムス目、例えば、ロンギドルス科のオオハリセンチュウ（Xiphinema sp.）、トリコドルス科のユミハリセンチュウ（Trichodorus sp.）等；
真菌門（Eumycota）、変形菌門（Myxomycota）、細菌門（Bacteriomycota）、放線菌門（Actinomycota）等の真菌類並びに細菌類。
【００５１】
病害の具体例として、例えば、稲のいもち病(Pyricularia oryzae)や、ごま葉枯病(Cochliobolus miyabeanus)、紋枯病(Rhizoctonia solani)、内穎褐変病(Pantoea ananatis)、馬鹿苗病(Gibberella fujikuroi)、苗立枯病(Pythium graminicolum)、褐条病(Acidovorax avene subsp. avenae)、葉鞘褐変病(Pseudomonas fuscovaginae)、白葉枯病(Xanthomonas oryzae pv. oryzae)、立枯細菌病(Burkholderia plantarii)等;麦類のうどんこ病(Erysiphe graminis)、赤かび病(Gibberella zeae)、赤さび病(Puccinia striiformis, P.graminis, P. recondita, P. hordei)、雪腐病(Typhula sp. , Micronectriella nivalis)、裸黒穂病(Ustilago tritici, U. nuda)、なまぐさ黒穂病(Tilletia caries)、眼紋病(Pseudocercosporella herpotrichoides)、雲形病(Rhynchosporium secalis)、葉枯病(Septoria tritici)、ふ枯病(Leptosphaeria nodorum)、網斑病(Pyrenophora teres)、ひょうもん病(Helminthosporium zonatum Ikata)、黒節病(Pseudomonas syringae pv. japonica)等;かんきつ類の黒点病(Diaporthe citri)、そうか病(Elsinoe fawcetti)、果実腐敗病(Penicillium digitatum, P. italicum)、褐色腐敗病(Phytophthora citrophthora,, P. nicotianae)、黒星病(Phyllostictina citricarpa)等;りんごのモニリア病(Monilinia mali)、褐斑病(Diplocarpon mali)、腐らん病(Valsa mali)、うどんこ病(Podosphaera leucotricha)、斑点落葉病(Alternaria mali)、
【００５２】
黒星病(Venturia inaequalis)、黒点病(Mycospherella pomi)、炭そ病(Colletotrichum acutatum、Glomerella cingulata)、輪紋病(Botryosphaeria berengeriana)、赤星病(Gymnosporangium yamadae)、すす点病(Zygophiala jamaicensis)、すす斑病(Gloeodes pomigena)等;なしの黒星病(Venturia nashicola, V. pirina)、うどんこ病(Phyllactinia mali)、黒斑病(Alternaria kikuchiana)、赤星病(Gymnosporangium haraeanum)、灰星病(Monilinia fructigena)、輪紋病(Botryosphaeria berengeriana)等;おうとうの灰星病(Monilinia fructicola)、炭疽病(Glomerella cingulata)、幼果菌核病(Monilinia kusanoi)等;ももの灰星病(Monilinia fructicola)、黒星病(Cladosporium carpophilum)、フォモプシス腐敗病(Phomopsis sp. )、せん孔細菌病(Xanthomonas campestris pv. pruni)等;ぶどうの黒とう病(Elsinoe ampelina)、晩腐病(Colletotrichum acutatum、Glomerella cingulata)、うどんこ病(Uncinula necator)、さび病(Phakopsora ampelopsidis)、ブラックロット病(Guignardia bidwellii)、べと病(Plasmopara viticola)、黒星病(Cladosporium viticolum)、根頭がんしゅ細菌病(Agrobacterium vitis)等;かきの炭そ病(Gloeosporium kaki)、うどんこ病(Phyllactinia kakicola)、落葉病(Cercospora kaki,  Mycoshaerella nawae)、
【００５３】
キウイフルーツの角斑病(Phomopsis sp.)、炭疽病(Colletotrichum gloeosporioides、Colletotrichum acutatum)、白紋羽病(Rosellinia necatrix)、びわの褐斑病(Phyllosticta eriobotryae)、角斑病(Pseudocercospora eriobotryae)等;うり類の炭そ病(Colletotrichum lagenarium)、うどんこ病(Sphaerotheca  fuliginea, Oidiopsis taurica)、つる枯病(Didymella bryoniae)、つる割病(Fusarium oxysporum)、べと病(Pseudoperonospora cubensis)、疫病(Phytophthora sp. )、苗立枯病(Pythium sp.、Rhizoctonia solani )等;きゅうりの斑点細菌病(Pseudomonas syringae pv. lochrymans)、縁枯細菌病(Pseudomonas viridiflava)、褐斑細菌病(Xanthomonas campestris pv. cucurbitae)等;メロンの褐斑細菌病(Xanthomonas campestris pv. cucurbitae)、毛根病(Agrobacterium rhizogens)、がんしゅ病(Streptomyces sp.)等;すいかの果実汚斑細菌病(Acidovorax avenae pv. citrulli)等;なす科野菜の青枯病(Ralstonia solanacearum)等;
【００５４】
トマトの輪紋病(Alternaria solani)、葉かび病(Cladosporium fulvum)、疫病(Phytophthora infestans)、すすかび病(Pseudocercospora fuligena)、うどんこ病(Erysiphe cichoracearum)、かいよう病(Clavibacter michiganense subsp. michiganense)、茎えそ病(Pseudomonas corrugata)、軟腐病(Pectobacterium carotovorum subsp. carotovorum)等;なすの褐紋病(Phomopsis vexans)、うどんこ病(Erysiphe cichoracearum)、すすかび病(Mycovellosiella nattrassii)、黒枯病(Corynespora melongenae)、褐色円星病(Paracercospora egenula)、褐色腐敗病(Phytophthora capsici)、半身萎凋病(Verticillium dahliae)等;アブラナ科野菜のべと病(Peronospora parasitica)、黒斑病(Alternaria japonica)、白斑病(Cercosporella brassicae) 軟腐病(Pectobacterium carotovorum subsp. carotovorum)、黄化病(Verticillium dahliae)等;きゃべつの腐敗病(Pseudomonas syringae pv. marginalis)、黒腐病(Xanthomonas campestris pv. campestris)等;レタスのべと病(Bremia lactucae)すそ枯病(Rhizoctonia solani)、腐敗病(Pseudomonas cichorii、Pseudomonas viridiflava)、斑点細菌病(Xanthomonas campestris pv. vitians)、ネギのべと病(Peronospora destructor)、黒斑病(Alternaria porri)、さび病(Puccinia allii)、白絹病(Sclerotium rolfsii)等;だいずの紫斑病(Cercospora kikuchii)、炭疽病(Colletotrichum truncatum 、Colletotrichum trifolii、Glomerella glycines、Gloeosporium sp.)、
【００５５】
べと病(Peronospora manshurica)、茎疫病(Phytophthora sojae)、黒とう病(Elsinoe glycines)、黒点病(Diaporthe phaseolorum var. sojae)、斑点細菌病(Pseudomonas savastanoi pv. glycinea)、葉焼病(Xanthomonas campestris pv. glycines)等;いんげんまめの炭そ病(Colletotrichum lindemthianum)、かさ枯病(Pseudomonas savastanoi pv. phaseolicola)、葉焼病(Xanthomonas campestris pv. phaseoli)、葉腐病(Rhizoctonia solani)等;らっかせいの黒渋病(Cercospora personata)、褐斑病(Cercospora arachidicola)等;えんどうまめのうどんこ病(Erysiphe pisi)等;ばれいしょの夏疫病(Alternaria solani)、疫病(Phytophthora infestans)、葉腐病菌(Rhizoctonia solani)、軟腐病(Pectobacterium carotovorum subsp. carotovorum)等;いちごのうどんこ病(Sphaerotheca humuli)、炭疽病(Colletotrichum gloeosporioides、Colletotrichum actatum、 Glomerella cingulata)、疫病(Phytophthora nicotianae)、輪斑病(Dendrophoma obscurans)、芽枯細菌病(Pseudomonas marginalis pv. marginalis)等;茶の褐色円星病(Pseudocercospora theae)、炭疽病(Discula theae-sinensis)、輪斑病(Pestalotiopsis theae、Pestalotiopsis longiseta)、網もち病(Exobasidium reticulatum)、もち病(Exobasidium vexans)、白星病(Elsinoe leucospila)、赤焼病(Pseudomonas syringae pv. theae)、かいよう病(Xanthomonas campestris pv. theicola)等;たばこの赤星病(Alternaria longipes)、
【００５６】
うどんこ病(Erysiphe cichoracearum)、炭そ病(Colletotrichum tabacum)、べと病(Peronospora tabacina)、疫病(Phytophthora nicotianae)、立枯病(Ralstonia solanacearum)、空洞病(Pectobacterium carotovorum subsp. carotovorum)等;てんさいの褐斑病(Cercospora  beticola)、根腐病(Rhizoctonia solani、Thanatephorus cucumeris)、苗立枯れ病(Aphanomyces cochliodes)等;ばらの黒星病(Diplocarpon rosae)、うどんこ病(Sphaerotheca pannosa)等;きくの褐斑病(Septoria chrysanthemi-indici)、白さび病(Puccinia horiana)、根頭がんしゅ病(Agrobacterium tumefaciens)等;なす、きゅうり及びレタス等の各種作物の灰色かび病(Botrytis cinerea)、菌核病(Sclerotinia sclerotiorum);芝類の雪腐病(Pythium iwayamai, Tyohula incarnate, Fusarium nivale, Sclerotinia borealis)、うどんこ病(Erysiphe graminis)、ファリーリング病(Lycoperdon perlatum, Lepista subnudo, Marasmius oreades)、擬似葉腐病(Ceratobasidium spp.)、立枯病(Gaemannomyces graminis)、カーブラリア葉枯病(Curvularia geniculata)、葉腐病(Rhizoctonia solani)、ピシウム病(Pythium periplocum, Pythium vanterpoolii)、さび病(Puccinia spp.)、ダラースポット病(Sclerotinia homoeocarpa)等;ベントグラスの赤焼病(Pythium aphanidermatum)、炭そ病(Colletotrichum sp.)、あかしあ類のさめ肌胴枯病(Botryosphaeria sp.)、炭疽病(Glomerella cingulata)、あじさいの輪紋病(Phoma exigua)、斑点病(Phyllosticta hydrangeae)、褐斑病(Corynespora cassiicola)、葉腐病(Rhizoctonia solani)、うどんこ病(Oidium sp.)、炭疽病(Glomerella cingulata)、輪斑病(Cercospora hydorangeae)、いちょうのすす斑病(Gonatobotryum apiculatum)、赤衣病(Erythricium salmonicolor)、かいどうの赤星病(Gymnosporangium yamadae)、白紋羽病(Rosellinia necatrix)、かえで類の黒紋病(Rhytisma acerinum)、環紋葉枯病(Cristulariella moricola)、
胴枯病(Diaporthe sp.)、すすかび斑点病(Cercospora sp.)、炭疽病(Colletotrichum gloeosporioides)、赤衣病(Erythricium salmonicolor)、
【００５７】
うどんこ病(Uncinula sp.、Sawadaea sp.、Oidium sp.)、かし類の白斑病(Phomatospora albomaculans)、うどんこ病(Uncinula sp.、Microsphaera alphitoides、Erysiphe gracilis)、からまつのならたけ病(Armillaria mellea)、腐心病(Phaeolus schweinitzii)、かんば類の褐斑病(Septoria chinensis)、胴枯病(Diaporthe melanocarpa、Diaporthe alleghaniensis)、くすのきの炭疽病(Glomerella cingulata)、くちなしのすすかび病(Passalora okinawaensis)、斑点病(Phaeosphaerella gardeniae)、けやきの褐斑病(Pseudocercospora zelkovae)、ならたけ病(Armillaria mellea )、こぶしの裏うどんこ病(Phyllactinia magnoliae)、斑点病(Phyllosticta concentrica)、さくら類のがんしゅ病(Nectria galligena)、根頭がんしゅ病(Agrobacterium tumefaciens)、うどんこ病(Podosphaera longiseta、Podosphaera tridactyla)、てんぐ巣病(Taphrina wiesneri)、幼果菌核病(Monilinia kasanoi)、ならたけ病(Armillaria mellea)、胴枯病(Valsa ambiens)、ざくろのそうか病(Sphaceloma punicae)、さるすべりのうどんこ病(Uncinuliella australiana)、褐斑病(Pseudocercospora lythracearum)、環紋葉枯病(Cristulariella moricola)、さんざし類のすすかび病(Pseudocercospora crataegi)、しいのき類の白斑病(Bagcheea albo-maculans)、葉ぶくれ病(Taphrina kusanoi)、
【００５８】
しゃくなげ類の炭疽病(Colletotrichum gloeosporioides)、葉斑病(Pseudocercospora handelii)、白紋羽病(Rosellinia necatrix)、すぎの枝枯菌核病(Sclerotium sp.)、赤枯病(Cercospora sequoiae)、微粒菌核病(Macrophoma phaseolina)、そてつの赤葉枯病(Ascochyta sp.)、つつじ類のうどんこ病(Microsphaera izuensis)、褐斑病(Septoria azaleae)、白紋羽病(Rosellinia necatrix)、苗立枯病(Rhizoctonia solani)、葉斑病(Pseudocercospora handelii)、斑点病(Phyllosticta maxima)、花腐菌核病(Ovulinia azaleae)、てんぐ巣病(Exobasidium pentasporium)、つばきの根腐疫病(Phytophthora cinnamomi)、炭疽病(Glomerella cingulata)、にせあかしあのならたけ病(Armillariella mellea)、バラのうどんこ病(Sphaerotheca pannosa、Oidium sp.)、べと病(Peronospora sparsa)、斑点病(Cercospora rosicola、Mycosphaerella rosicola)、疫病(Phytophthora megasperma)、黒星病(Marssonina rosae、Diplocarpon rosae)、腐らん病(Cryptosporella umbrina)、白紋羽病(Rosellinia necatrix)、ひのきのならたけ病(Armillariella mellea)、ペスタロチア病(Pestalotiopsis sp.)、ふじのこぶ病(Erwinia herbicola pv. millettiae)、ポインセチアの根腐病(Rythium sp.)、ぼたんの疫病(Phytophthora cactorum)、うどんこ病(Erysiphe paeoniae)、芽枯病(Alternaria sp.)、炭疽病(Gloeosporium sp.)、褐斑病(Pseudocercospora variicolor)、菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、立枯病(Botrytis paeoniae)、白紋羽病(Rosellinia necatrix)、まさきのうどんこ病(Oidium euonymi-japonici)、
【００５９】
褐斑病(Pseudocercospora destructiva)、まつ類のこぶ病(Cronartium quercuum)、苗立枯病(Rhizoctonia solani, Fusarium sp., Pythium sp,, )、葉枯病(Pseudocercospora pini-densiflorae)、まてばしいの裏黒点病(Coccoidea querricola)、みずき類のうどんこ病(Microsphaera pulchra)、斑点病(Pseudocercospora cornicola)、やなぎ類のマルゾニナ落葉病(Marssonina brunnea)、ユーカリ類の角斑病(Cercospora epicoccoides)、ゆきやなぎのすすかび病(Pseudocercospora spiraeicola)、うどんこ病(Sphaerotheca spiraeae)、ライラックのうどんこ病(Microsphaera syringae-japonicae)、枝枯菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、アサガオのつる割病(Fusarium oxysporum f. sp. batatas)、カーネーションのうどんこ病(Oidium dianthi)、ガーベラのうどんこ病(Sphaerotheca fuliginea)、炭疽病(Colletotrichum sp.)、菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、きくの萎凋病(Fusarium oxysporum)、うどんこ病(Erysiphe cichoracearum)、菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、半身萎凋病(Verticillium dahliae)、フザリウム立枯病(Fusarium solani)、金魚草の炭疽病(Colletotrichum gloeosporioides)、うどんこ病(Oidium subgenus Reticuloidium)、菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、コスモスの炭疽病(Colletotrichum acutatum、Gloeosporium sp.)、
【００６０】
うどんこ病(Sphaerotheca fusca)、菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、宿根かすみそうのうどんこ病(Oidium sp.)、立枯病(Fusarium moniliforme)、菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、スイトピーのうどんこ病(Oidium sp.)、萎凋病(Fusarium sp.)、半身萎凋病(Verticillium dahliae)、炭疽病(Glomerella cingulata、Colletotrichum gloeosporioides)、スターチスの炭疽病(Glomerella cingulata)、うどんこ病(Oidium sp.)、ストックの萎凋病(Fusarium oxysporum Schlechtendahl : Fries f. sp. conglutinans)、菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、炭疽病(Colletotrichum gloeosporioides、Colletotrichum higginsianum)、立枯病(Fusarium avenaceum)、半身萎凋病(Verticillium dahliae)、トルコギキョウの炭疽病(Colletotrichum acutatum)、
茎腐病(Fusarium avenaceum)、うどんこ病(Oidium sp.)、菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、ひまわりのうどんこ病(Sphaerotheca fusca、Erysiphe cichoracearum)、菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、褐斑病(Septoria helianthi)、半身萎凋病(Verticillium dahliae)、ペチュニアのうどんこ病(Sphaerotheca fuliginea、Oidium sp.)、菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、マリーゴールドの半身萎凋病(Verticillium dahliae)等を挙げることができる。
【００６１】
前記式（１）で表される本発明の化合物は、一般家屋を含む建築物の屋内で活動し、木材とその加工品である木製家具類や、貯蔵食品、衣類、書籍等を加害あるは腐敗し、われわれの生活に損害を与える節足動物類や菌類を防除するためにも使用できる。具体的な害生物として、以下のものが挙げられる。
【００６２】
節足動物門昆虫綱のシロアリ目、例えば、ミゾガシラシロアリ科のイエシロアリ(Coptotermes formosanus)、ヤマトシロアリ(Reticulitermes speratus)、その他のレチクリテルメス属のシロアリ（Reticulitermes hesperus、R. tibialis、R. flavipes、R. lucifugus、R. santonensis等）、アメリカンザイシロアリ（Incisitermes minor）、シロアリ科のタイワンシロアリ（Odontotermes formosanus）、オオシロアリ科のHodotermopsis jzponica、レイビシロアリ科のダイコクシロアリ（Cryptotermes domesticus）の成虫、幼虫及び卵；
コウチュウ目、例えば、オサゾウムシ科のコクゾウムシ（Sitophilus zeamais）、ココクゾウムシ（Sitophilus zeamais）等、マメゾウムシ科のアズキゾウムシ(Callosobruchus chinensis)、エンドウゾウムシ（Bruchus pisorum）、ソラマメゾウムシ（Bruchus rufimanus）等、ゴミムシダマシ科のコクヌストモドキ（Tribolium castaneum）、ヒラタコクヌストモドキ(Tribolium confusum)等、ホソヒラタムシ科のノコギリヒラタムシ（Oryzaephilus surinamensis）、カクムネチビヒラタムシ（Cryptolestes pusillus）等、シバンムシ科のタバコシバンムシ（Lasioderma serricorne）、ジンサンシバンムシ（Stegobium paniceum）等、カツオブシムシ科のヒメカツオブシムシ（Attagenus unicolor japonicus）、ヒメマルカツオブシムシ（Anthrenus verbasci）、ハラジロカツオブシムシ（Dermestes maculatus）等、ヒョウホンムシ科のニセセマルヒョウホンムシ（Gibbium aequinnoctiale）等、ナガシンクイムシ科のチビタケナガシンクイムシ（Dinoderus minutus）、コナナガシンクイムシ（Rhizopertha dominica）等、ヒラタキクイムシ科のヒラタキクイムシ(Lyctus brunneus)等の成虫、幼虫及び卵；
【００６３】
チョウ目、例えば、メイガ科のスジマダラメイガ（Cadra cautella）、スジコナマダラメイガ（Ephestia kuehniella）、ノシメマダラメイガ（Plodia interpunctella）等、キバガ科のバクガ（Sitotroga cerealella）等、ヒロズコガ科のイガ（Tinea translucens）、コイガ（Tineola bisselliella）等の成虫、幼虫及び卵；チャタテムシ目、例えば、コチャタテ科のツヤコチャタテ（Lepinotus reticulatus）等、コナチャタテ科のヒラタチャタテ(Liposcelis bostrychophilus)等の成虫、幼虫及び卵：
ゴキブリ目、例えば、チャバネゴキブリ科のチャバネゴキブリ(Blattella germanica)等、ゴキブリ科のクロゴキブリ（Periplaneta fuliginosa）、ヤマトゴキブリ（Periplaneta japonica）等の成虫、幼虫及び卵；ハチ目、例えば、アリ科のイエヒメアリ（Monomorium pharaoni）、ヒメアリ（Monomorium nipponense）等の成虫、幼虫及び卵；
【００６４】
シミ目、例えば、シミ科のヤマトシミ（Ctenolepisma villosa）、セイヨウシミ（Lepisma saccharina）等の成虫、幼虫及び卵；
ハエ目、例えば、ショウジョウバエ科のキイロショウジョウバエ（Drosophila melangogaster）等、チーズバエ科のチーズバエ（Piophila casei）等の成虫、幼虫及び卵；節足動物門クモ綱のダニ目、例えば、コナダニ科のケナガコナダニ(Tyrophagus putrescentiae)、コウノホシカダニ（Lardoglyphus konoi）等、サトウダニ科のサトウダニ（Carpoglyphus lactis）等の成虫、幼虫及び卵；菌類の木材腐朽菌類であるTyromyces palustris、Coriolus versicolor等；資材の劣化微生物類であるAspergillus niger、Aspergillus terreus、Aureobasidium pullulans、Chaetomium globosum、Cladosporium cladosporioides、Eurotium tonophilus、Fusarium moniliforme、Gliocladium virens、Myrothecium verrucaria、Penicillium citrinum、Penicillium funiculosum、Rhizopus oryzae等。
【００６５】
前記式（１）で表される本発明の化合物は、天然林や、人工林、並びに都市緑地の樹木を加害する、あるいは樹勢を弱らせる害生物を防除するためにも使用できる。具体的な害生物として、以下のものが挙げられる。
【００６６】
節足動物門昆虫綱のチョウ目、例えば、ドクガ科のスギドクガ（Calliteara argentata）、チャドクガ（Euproctis pseudoconspersa）、ヒメシロモンドクガ（Orygia recens approximans）、ドクガ（Euproctis subflava）、マイマイガ（Lymantria dispar）等、カレハガ科のオビカレハ(Malacosoma neustria testacea)、マツカレハ（Dendrolimus spectabilis）、ツガカレハ（Dendrolimus superans）等、メイガ科のカラマツマダラメイガ（Crytoblabes loxiella）等、ヤガ科のカブラヤガ(Agrotis segetum)等、ハマキガ科のカラマツイトヒキハマキ（Ptycholoma lecheana circumclusana）、クリミガ（Cydia kurokoi）、スギカサガ（Cydia cryptomeriae）等、ヒトリガ科のクワゴマダラヒトリ（Spilosoma imparilis）、アメリカシロヒトリ(Hyphantria cunea)等、モグリチビガ科のシイモグリチビガ（Stigmella castanopsiella）等、イラガ科のヒロヘリアオイラガ（Parasa lepida）、ヒメクロイラガ（Scopelodes contracus）、テングイラガ（Microleon longipalpis）等の成虫、幼虫及び卵；コウチュウ目、例えば、コガネムシ科のヒメコガネ（Anomala rufocuprea）、ナガチャコガネ（Heptophylla picea）等、タマムシ科のケヤキナガタマムシ（Agrilus spinipennis）等、カミキリムシ科のマツノマダラカミキリ(Monochamus alternatus)等、ハムシ科のスギハムシ（Basilepta pallidula）等、ゾウムシ科のサビヒョウタンゾウムシ（Scepticus griseus）、マツノシラホシゾウムシ（Shirahoshizo insidiosus）等、オサゾウムシ科のオオゾウムシ（Sipalinus gigas）等、キクイムシ科のマツノキクイムシ（Tomicus piniperda）、イタヤノキクイムシ（Indocryphalus aceris）等、ナガシンクイムシ科のコナナガシンクイムシ（Rhizopertha dominica）等の成虫、幼虫及び卵；
【００６７】
カメムシ目、例えば、アブラムシ科のトドマツオオアブラムシ（Cinara todocola）等、カサアブラムシ科のエゾマツカサアブラ（Adelges japonicus）等、マルカイガラムシ科のスギマルカイガラムシ（Aspidiotus cryptomeriae）等、カタカイガラムシ科のツノロウムシ（Ceroplastes ceriferus）等の成虫、幼虫及び卵；
ハチ目、例えば、ハバチ科のカラマツアカハバチ（Pachynematus itoi）等、マツハバチ科のマツノキハバチ（Neodiprion sertifer）等、タマバチ科のクリタマバチ（Dryocosmus kuriohilus）等の成虫、幼虫及び卵；ハエ目、例えば、ガガンボ科のキリウジガガンボ（Tipula aino）等、ハナバエ科のカラマツタネバエ（Strobilomyia laricicola）等、タマバエ科のスギタマバエ（Contarinia inouyei）、マツシントメタマバエ（Contarinia matsusintome）等の成虫、幼虫及び卵；
節足動物門クモ綱のダニ目、例えば、スギノハダニ（Oligonichus hondoensis）、トドマツノハダニ（Oligonichus ununguis）等の成虫、幼虫及び卵；
線形動物門幻器綱ティレンクス目、例えば、パラシタフェレンクス科のマツノザイセンチュウ（Bursaphelenchus xylophilus）等。
【００６８】
前記式（１）で表される本発明の化合物は、脊椎動物、特に温血脊椎動物である牛や、羊、山羊、馬、豚、家禽、犬、猫、魚等の家畜やペットに内的にあるいは外的に寄生する節足動物類、線虫類、吸虫類、条虫類、原生動物類の予防・治療あるいは防除するためにも使用できる。また、対象とする動物種として上記の他、例えば、マウスや、ラット、ハムスター、リス等の齧歯類、フェレット等の食肉目、例えば、アヒルや、ハト等のトリ類のペットや実験動物等も含まれる。具体的な害生物として、以下のものが挙げられる。
【００６９】
節足動物門昆虫綱のハエ目、例えば、アブ科のヤマトアブ（Tabanus rufidens）、アカウシアブ（Tabanus chrysurus）等、イエバエ科のクロイエバエ（Musca bezzii）、イエバエ(Musca domestica)、サシバエ（Stomoxys calcitrans）等、ウマバエ科のウマバエ（Gasterophilus intestinalis）等、ウシバエ科のウシバエ（Hypoderma bovis）等、ヒツジバエ科のヒツジバエ（Oestrus ovis）等、クロバエ科のクロバエ（Aldrichina grahami）等、ノミバエ科のオオキモンノミバエ（Megaselia spiracularis）等、ツヤホソバエ科のヒトテンツヤホソバエ（Sepsis punctum）等、チョウバエ科のオオチョウバエ（Telmatoscopus albipunctatus）、ホシチョウバエ（Psychoda alternata）等、カ科のチカイエカ(Culex pipiens molestus)、アカイエカ(Culex pipiens pallens)、シナハマダラカ（Anopheles sinensis）、コガタアカイエカ（Culex pipiens triaeniorhynchus summorosus）、ヒトスジシマカ（Ades albopictus）等、ブユ科のツメトゲブユ（Simulium iwatense）、キアシオオブユ（Prosimulium yezoense）等、ヌカカ科のウシヌカカ（Culicoides schulzei）、ニワトリヌカカ（Culicoides arakawae）等の成虫、幼虫及び卵；
ノミ目、例えば、ヒトノミ科のネコノミ（Pulex irritans）、イヌノミ等（Ctenocephalides canis）の成虫、幼虫及び卵；
【００７０】
シラミ目、例えば、カイジュウジラミ科のブタジラミ（Haematopinidae suis）、ウシジラミ（Haematopinidae eurysternus）等、ケモノハジラミ科のウマハジラミ（Damalinia bovis）等、ケモノホソジラミ科のウシホソジラミ（Linognathus vituli）等、タンカクハジラミ科のニワトリハジラミ（Menopon gallinae）等の成虫、幼虫及び卵；
節足動物門クモ綱のダニ目、例えば、ヘギイタダニ科のミツバチヘギイタダニ（Varroa jacobsoni）、マダニ科のフタトゲチマダニ（Haemaphysalis longicornis）、ヤマトマダニ（Ixodes ovatus）、オウシマダニ（Boophilus microplus）、タカサゴキララマダニ（Amblyomma testudinarium）等、オオサシダニ科のトリサシダニ（Ornithonyssus sylvialum）等、ワクモ科のワクモ（Dermanyssus gallinae）等、ニキビダニ科のブタニキビダニ（Demodex phylloides）等、ヒゼンダニ科のウシセンコウヒゼンダニ（Sarcoptes scabiei bovis）、トリアシヒゼンダニ（Knemidocoptes mutans）等、キュウセンダニ科のミミヒゼンダニ（Otodectes cynotis）、ウシキュウセンヒゼンダニ（Psoroptes communis）等の成虫、幼虫及び卵；
線形動物門双線綱の円虫目、例えば、牛鉤虫、豚腎虫、豚肺虫、毛様線虫、牛腸結節虫等：
回虫目例えば、豚回虫、鶏回虫等；
扁形動物門吸虫綱、例えば、日本住血吸虫、肝テツ、鹿双口吸虫、ウエステルマン肺吸虫、日本鶏卵吸虫等；
条虫綱、例えば、葉状条虫、拡張条虫、ベネデン条虫、方形条虫、刺溝条虫、有輪条虫等：
原生動物門鞭毛虫綱の根鞭毛虫目、例えば、Histomonas等、原鞭毛虫目、例えば、Leishmania、Trypanosoma等、多鞭毛虫目、例えば、Giardia等トリコモナス目、例えば、Trichomonas等：
肉質綱のアメーバ目、例えば、Entamoeba等；
胞子虫綱のピロプラズマ亜綱、例えば、Theilaria、Babesia等、晩生胞子虫亜綱、例えば、Eimeria、Plasmodium、Toxoplasma等。
【００７１】
前記式（１）で表される本発明の化合物は、人体に直接の危害あるいは不快感を与える害生物を駆除するため、あるいは病原体の運搬や媒介をする害生物に対する公衆衛生状態を維持するためにも使用できる。具体的な害生物として、以下のものが挙げられる。
【００７２】
節足動物門昆虫綱のチョウ目、例えば、ドクガ科のモンシロドクガ（Sphrageidus similis）等、カレハガ科のクヌギカレハ（Kunugia undans）等、イラガ科のアオイラガ（Parasa consocia）等、マダラガ科のタケノホソクロバ（Artona martini）等の成虫、幼虫及び卵；
コウチュウ目、例えば、カミキリモドキ科のアオカミキリモドキ（Xanthochroa waterhousei）等、ツチハンミョウ科のマメハンミョウ（Epicauta gorhani）等、ハネカクシ科のアオバアリガタハネカクシ（Paederus fuscipes）等の成虫、幼虫及び卵；
ハチ目、例えば、スズメバチ科のキイロスズメバチ（Vespa simillima xanthoptera）等、アリ科のオオハリアリ（Brachyponera chinensis）等、ベッコウバチ科のキオビベッコウ（Batozonellus annulatus）等の成虫、幼虫及び卵；
ハエ目、例えば、カ科のオオクロヤブカ（Armigeres subalbatus）等、ヌカカ科のニッポンヌカカ（Culicoides nipponensis）等、ユスリカ科のセスジユスリカ（Chironomus yoshimatsui）等、ブユ科のオオアシマダラブユ（Simulium nikkoense）等、アブ科のアオコアブ（Hirosia humilis）等、イエバエ科のイエバエ（Musca domestica）等、ヒメバエ科のヒメイエバエ（Fannia canicularis）等、クロバエ科のクロキンバエ（Phormia regina）等、ニクバエ科のセンチニクバエ（Sarcophaga peregrina）等の成虫、幼虫及び卵；
ノミ目、例えば、ヒトノミ科のヒトノミ（Pulex irritans）等の成虫、幼虫及び卵；
ゴキブリ目、例えば、チャバネゴキブリ科のチャバネゴキブリ(Blattella germanica)等、ゴキブリ科のワモンゴキブリ(Periplaneta americana)、クロゴキブリ（Periplaneta fuliginosa）、ヤマトゴキブリ（Periplaneta japonica）等の成虫、幼虫及び卵；
バッタ目(Orthoptera)、例えば、コロギス科のマダラカマドウマ（Diestrammena japonica）、カマドウマ（Diestrammena apicalis）等の成虫、幼虫及び卵；
シラミ目、例えば、ヒトジラミ科のアタマジラミ（Pediculus humanus humanus）等、ケジラミ科のケジラミ（Phthirius pubis）等の成虫、幼虫及び卵；
カメムシ目、例えば、トコジラミ科のトコジラミ（Cimex lectularius）等、サシガメ科のオオトビサシガメ（Isyndus obscurus）の成虫、幼虫及び卵；
【００７３】
節足動物門側昆虫綱のトビムシ目（Collembola）、例えば、ムラサキトビムシ科のムラサキトビムシ（Hypogastrura communis）等の成虫、幼虫及び卵；
節足動物門クモ綱のダニ目、例えば、マダニ科のシュルツェマダニ（Ixodes persulcatus）等、オオサシダニ科のイエダニ（Ornithonyssus bacoti）等、ツメダニ科のミナミツメダニ（Chelacaropsis moorei）等、シラミダニ科のシラミダニ（Pyemotes ventricosus）等、ニキビダニ科のニキビダニ（Demodex folliculorum）等、チリダニ科のヤケヒョウヒダニ（Dermotophagoides pteronyssinus）等、ヒゼンダニ科のヒゼンダニ（Sarcoptes scabiei）等、ツツガムシ科のアカツツガムシ（Trombicula akamushi）等の成虫、幼虫及び卵；
真正クモ目、例えば、フクログモ科のカバキコマチグモ（Chiracanthium japonicum）等、アシダカグモ科のアシダカグモ（Heteropoda venatoria）等、ユウレイグモ科のシモングモ（Spermophora senoculata）、イエユウレイグモ（Pholcus phalangioides）等、ヒラタグモ科のヒラタグモ（Uroctea compactilis）等、ハエトリグモ科のチャスジハエトリ（Plexippus paykulli）、ミスジハエトリ（Plexippus adansoni）等の成虫、幼虫及び卵；
サソリ目、例えば、キョクトウサソリ科のマダラサソリ（Isometrus europaeus）等の成虫、幼虫及び卵；
節足動物門唇脚綱のオオムカデ目、例えば、オオムカデ科のトビズムカデ（Scolopendra subspinipes mutilans）、アオズムカデ（Scolopendra subspinipes japonica）等の成虫、幼虫及び卵；
ゲジ目、例えば、ゲジ科のゲジ（Thereuronema hilgendofi）等の成虫、幼虫及び卵；
節足動物門倍脚綱のオビヤスデ目、例えば、ヤケヤスデ科のヤケヤスデ（Oxidus gracilis）等の成虫、幼虫及び卵；
節足動物門甲殻綱の等脚目、例えば、ワラジムシ科のワラジムシ（Porcellio scaber）等の成虫、幼虫及び卵；
環形動物門蛭綱の顎蛭目、例えば、ヤマビル科のヤマビル（Haemadipsa zeylanica japonica）等；
白癬菌類であるTrichophyton rubrum、Trichophyton mentagrophytes等、カンジタ菌類であるCandida albicans等、アスペルギルス菌類であるAspergillus fumigatus等の真菌類、大腸菌Escherichia coli、緑膿菌Pseudomonas aeruginosaなどのグラム陰性細菌類、黄色ブドウ球菌Staphylococcus aureus等のグラム陽性細菌類等。
【００７４】
前記式（１）で表される本発明の化合物は、農作物や、天然林、人工林並びに都市緑地の樹木や鑑賞用植物に損害を与える害生物、例えば節足動物類、腹足類、線虫類、菌類を防除することに特に価値がある。このような場面では、本発明の化合物は、それらの商業上有用な製剤及びそれらの製剤によって調製された使用形態で、他の活性化合物、例えば殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、共力剤、植物調整剤、毒餌又は除草剤との混合剤として、存在することもできる。
【００７５】
使用形態としては、水和剤、顆粒水和剤、ドライフロアブル剤、水溶剤、乳剤、液剤、油剤、水中懸濁剤・水中乳濁剤等のフロアブル剤、カプセル剤、粉剤、粒剤、細粒剤、ベイト、錠剤、噴霧剤、煙霧剤、エアゾール剤等を取りうる。これらの剤型とするためには、適宜、農園芸用薬剤の技術分野において、従来より使用されている各種の農薬補助剤を使用することができる。このような農薬補助剤は、例えば、農園芸用薬剤の効果の向上、安定化、分散性の向上等の目的で使用することができる。
【００７６】
農薬補助剤としては、例えば、担体（希釈剤）や、乳化剤、湿展剤、分散剤、崩壊剤等が挙げられる。液体担体としては、水や、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、メタノール、ブタノール、グリコール等のアルコール類、アセトン等のケトン類、ジメチルホルムアミド等のアミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、メチルナフタレン、シクロヘキサン、動植物油、脂肪酸等を挙げることができる。また、固体担体としては、クレーや、カオリン、タルク、珪藻土、シリカ、炭酸カルシウム、モンモリナイト、ベントナイト、長石、石英、アルミナ、鋸屑、ニトロセルロース、デンプン、アラビアゴム等を用いることができる。
乳化剤や、分散剤としては、通常の界面活性剤を使用することが出来、例えば、高級アルコール硫酸ナトリウムや、ステアリルトリメチルアンモニウムクロライド、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ラウリルベタイン等の陰イオン系界面活性剤、陽イオン界面活性剤、非イオン系界面活性剤、両イオン系界面活性剤等を用いることが出来る。
また、ジアルキルスルホサクシネート等の湿展剤；カルボキシメチルセルロース、ポリビニルアルコール等の固着剤；リグニンスルホン酸ナトリウム、ラウリル硫酸ナトリウム等の崩壊剤等を用いることが出来る。
【００７７】
勿論、本発明の化合物を、１種又は２種以上組合せて、有効成分として配合することもできる。これらの製剤中には有効成分としての本発明の化合物の含有量は、例えば、0.01〜99.5質量％であり、好ましくは、0.5〜90質量％の範囲から選ばれ、製剤形態、施用方法等の種々の条件により適宜決定すればよいが、例えば、粉剤では、約0.5〜20質量％程度、好ましくは、1〜10質量％、水和剤では、約1〜90質量％程度、好ましくは、10〜80質量％、乳剤では、約1〜90質量％程度、好ましくは、10〜40質量％の有効成分を含有するように製造できる。
【００７８】
節足動物類や、腹足類、線虫類、菌類などを防除するには、通常これらの害生物による被害が発生している場所、ないしは被害が発生する可能性がある場所に対して、植物の茎葉部に散布する他に、土壌全層混和や、作条施用、床土混和、セル苗処理、植え穴処理、株元処理、トップドレス、イネの箱処理、水面施用等、土壌等に処理して根から吸収させて使用することもできる。また、種子の薬剤への浸漬、種子粉衣、カルパー処理等の種子処理、養液（水耕）栽培における養液への施用、くん煙あるいは樹幹注入等による使用もできる。使用する場合、害生物の種類や、その発生量、対象とする作物・樹木の種類、栽培形態・生育状態などにより異なるが、一般に10アール当たり有効成分量で、0.1〜1000 gを、好ましくは1〜100 gを施用する。これを処理するには、水和剤や、顆粒水和剤、ドライフロアブル剤、水溶剤、乳剤、液剤、水中懸濁剤・水中乳濁剤等のフロアブル剤、カプセル剤等では、水で希釈し、対象とする植物の種類や栽培形態・生育状態により異なるが、一般に10アール当たり10〜1000リットルの施用量で作物等に散布すればよい。また、粉剤や、噴霧剤、エアゾール剤では、その製剤の状態で作物等に処理すればよい。
【００７９】
対象とする害生物が主として土壌中で植物を加害する場合や、薬剤を根部から吸収させて対象とする害生物を防除する場合の施用方法としては、例えば、製剤を水に希釈又は希釈せずに植物体の株元又は育苗用苗床等に施用する方法や、粒剤を植物体の株元又は育苗のための苗床等に散布する方法、播種前又は移植前に粉剤、水和剤、顆粒水和剤、粒剤等を散布し土壌全体と混和する方法、播種前又は植物体を植える前に植え穴、作条等に粉剤や、水和剤、顆粒水和剤、粒剤、細粒剤等を散布する方法等が挙げられる。水和剤や、顆粒水和剤、水溶剤、乳剤、液剤、水中懸濁剤・水中乳濁剤等のフロアブル剤、カプセル剤等では、水で希釈し、一般に10アール当たり5〜500リットルの施用量で、処理する区域全体に均等となるように土壌表面に散布あるいは土壌中に灌注すればよく、粉剤や、粒剤、細粒剤、ベイト等ではその製剤の状態で、処理する区域全体に均等となるように土壌表面に散布すればよい。散布あるいは灌注は、加害から保護したい種子又は作物・樹木の周囲にしてもよい。また、散布中又は散布後に耕耘し、有効成分を機械的に分散させることもできる。
【００８０】
水稲の育苗箱への施用方法としては、剤型は、播種時施用や、緑化期施用、移植時施用などの施用時期により異なる場合もあるが、例えば、粉剤や、顆粒水和剤、粒剤、細粒剤等の剤型で施用すれば良い。培土との混和によっても施用することができ、培土と、粉剤や、顆粒水和剤、粒剤、細粒剤等との混和、例えば、床土混和、覆土混和、培土全体への混和等することができる。また、単に、培土と各種製剤を交互に層状にして施用しても良い。
水田への施用方法としては、ジャンボ剤や、パック剤、粒剤、顆粒水和剤等の固形製剤、フロアブル、乳剤等の液体状製剤を、通常は、湛水状態の水田に散布する。その他、田植え時には、適当な製剤をそのまま又は肥料等に混和して土壌に散布、注入することもできる。また、水口や灌漑装置等の水田への水の流入元に乳剤、フロアブル等の薬液を利用することにより、水の供給に伴い省力的に施用することもできる。
【００８１】
種子処理の方法としては、例えば、液状又は固形の製剤を希釈して又は希釈せずに液体状態にて種子を浸漬して薬剤を付着・浸透させる方法や、固形製剤又は液状製剤を種子と混和、粉衣処理して種子の表面に付着させる方法、樹脂や、ポリマー等の付着性の担体と混和して種子にコーティングする方法、植え付けと同時に種子付近に散布する方法等が挙げられる。当該種子処理を行う「種子」とは、植物の繁殖に用いられる栽培初期の植物体を意味し、例えば、種子の他、球根や、塊茎、種芋、株芽、むかご、鱗茎など、又は挿し木栽培用の栄養繁殖用の植物体を挙げることができる。また、施用する場合の植物の「土壌」又は「栽培担体」は、作物を栽培するための支持体、特に根を生えさせる支持体を示すものであり、材質は特に制限されないが、植物が生育しうる材質であれば良く、いわゆる、土壌や、育苗マット、水等であっても良く、具体的な素材としては、例えば、砂や、軽石、バーミキュライト、珪藻土、寒天、ゲル状物質、高分子物質、ロックウール、グラスウール、木材チップ、バーク等が挙げられる。
【００８２】
移植を行う栽培植物の播種や、育苗期の処理としては、種子への直接処理の他、育苗用苗床への、液状とした薬剤の潅注処理又は粒剤の散布処理が好ましい。また、定植時に粒剤を植え穴に処理する、あるいは移植場所近辺の栽培担体に混和することも好ましい処理である。
【００８３】
前記式（１）で表される本発明の化合物は、木材（立木や、倒木、加工木材、貯蔵木材、構造木材など）を、シロアリ類又はコウチュウ類などの昆虫類や菌類等の加害から保護するのにも価値がある。このような場面では、木材あるいはその周囲の土壌等に対して油剤や、乳剤、水和剤、ゾル剤などの散布・注入・灌注・塗布、粉剤、粒剤等の散布等の方法で防除することができる。また、本場面で使用される油剤、乳剤、水和剤、粉剤等は、他の活性化合物、例えば殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、忌避剤又は共力剤との混合剤として存在することもでき、これらの製剤中には有効成分化合物が合計量で0.0001〜95質量％、好ましくは油剤、粉剤や粒剤では0.005〜10質量％、乳剤や水和剤及びゾル剤では0.01〜50質量％含有しうる。節足動物類又は菌類等を防除する場合は、1m2当たり有効成分化合物量にして0.01〜100gを土壌あるいは木材表面に散布する。
【００８４】
前記式（１）で表される本発明の化合物は、穀類や、果実、木の実、香辛料、タバコ等の製品をそのままの状態、粉末化した状態あるいは製品中に混入した状態で貯蔵する際に、チョウ目類や、コウチュウ類、ダニ類、菌類などの加害から保護することに利用できる。また、動物製品（皮や、毛、羊毛及び羽毛等）や、植物製品（綿、紙等）を天然あるいは転化した状態で貯蔵する際にもチョウ目類や、コウチュウ類、シミ類、ゴキブリ類などの攻撃から保護でき、更に肉や魚等の食品等を貯蔵する際のチョウ目類や、コウチュウ類、ハエ類、ダニ類などの攻撃から保護できる。このような場面では、油剤や、乳剤、水和剤、粉剤等の散布、樹脂蒸散剤等の設置、燻煙剤や煙霧剤の処理、顆粒、錠剤及び毒餌の設置、エアロゾールの噴霧等の方法で防除することができる。また、これらの製剤は、他の活性化合物、例えば、殺虫剤や、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、忌避剤、共力剤などとの混合剤として存在することもでき、これらの製剤中には有効成分化合物が合計量で0.0001〜95質量％含有し得る。
【００８５】
前記式（１）で表される本発明の化合物は、人間及び家畜の体表に寄生して皮膚の摂食又は吸血等の直接の危害を与える節足動物類や、菌類、人間及び家畜の病気を蔓延させたり、そのような病気の媒介者である節足動物類や、線虫類、吸虫類、条虫類、原生動物類、人間に不快感を与える節足動物類の駆除あるいは予防に価値がある。このような場面では、本発明の化合物を少量食事又は飼料等に混入したり、適切な経口摂取可能な調合薬剤組成物等、例えば、薬剤上許容しうる担体や、コーティング物質を含む錠剤、丸剤、カプセル剤、ペースト、ゲル、飲料、薬用飼料、薬用飲料水、薬用追餌、除放性大粒丸薬、その他胃腸管内に保留されるようにした除放性デバイス等として経口投与、スプレー、粉末、グリース、クリーム、軟膏、乳剤、ローション、スポットオン、ポアオン、シャンプー等として経皮投与することができる。この様な用途で効果を達成するためには、製剤中一般に有効成分化合物で0.0001〜0.1質量％、好ましくは0.001〜0.01質量％を含有させる。なお、経皮投与や局所投与の方法として、局部的又は全身的に節足動物を防除するように動物に取り付けたデバイス（例えば首輪、メダリオンやイヤータッグ等）を利用することもできる。
【００８６】
前記式（１）で表される本発明の化合物を家畜や、ペット等の動物、あるいは人間に対する駆虫剤として使用する場合の具体的な経口投与方法及び経皮投与方法を示すが、本発明の範囲は、必ずしもこれらの方法に限定されるものではない。
薬用飲料水として経口的に投与する場合、飲料は普通ベントナイトのような懸濁剤あるいは湿潤剤又はその他の賦形剤と共に適当な非毒性の溶剤又は水での溶解、懸濁液又は分散液である。一般に飲料は、また消泡剤を含有する。飲料処方は、一般に有効成分化合物を0.01〜1.0質量％、好ましくは0.01〜0.1質量％を含有する。
乾燥した個体の単位使用形態で経口的に投与することが望ましい場合は、通常所定量の有効成分を含有するカプセル、丸薬又は錠剤を用いる。これらの使用形態は、活性成分を適当に細粉砕した希釈剤、充填剤、崩壊剤及び／又は結合剤、例えば、デンプンや、乳糖、タルク、ステアリン酸マグネシウム、植物性ゴム等と均質に混和することによって製造される。このような単位使用処方は、治療される宿主動物の種類、感染の程度及び寄生虫の種類及び宿主の体重によって駆虫剤の質量及び含量を広く変化させることができる。
【００８７】
動物飼料によって投与する場合は、それを飼料に均質に分散させるか、トップドレッシングとして使用されるか、ペレットの形態として使用できる。普通望ましい抗寄生虫効果を達成するためには、最終飼料中に有効成分化合物を0.0001〜0.05質量％、好ましくは0.0005〜0.01質量％を含有させる。
液体担体賦形剤に溶解あるいは分散させたものは、前胃内、筋肉内、気管内又は皮下注射によって非経口的に動物に投与できる。非経口投与のために、活性化合物は好適には落花生油、綿実油のような適当な植物油と混合する。このような処方は、一般に有効成分化合物を0.05〜50質量％、好ましくは0.1〜5.0質量％を含有させる。
また、ジメチルスルホキシドや炭化水素溶剤のような適当な担体と混合することによって局所的に投与しうる。この製剤は、スプレー又は直接的注加によって動物の外部表面に直接適用される。
また、前記式（１）で表される本発明の化合物は、直接の危害を与える節足動物類あるいは病気の媒介者である節足動物類等の駆虫剤として、それらの害生物が潜在しうる周囲の環境に対して、油剤や、乳剤、水和剤等の散布・注入・灌注・塗布、粉剤等の散布、薫蒸剤、蚊取線香・自己燃焼型燻煙剤・化学反応型煙霧剤等の加熱煙霧剤、フォッギング等の燻煙剤、ULV剤等の処理、顆粒、錠剤及び毒餌の設置、又はフローティング粉剤、粒剤等の水路、井戸、貯水池、貯水槽及びその他の流水若しくは停留水中への滴下する添加等の方法で利用することもできる。更に、農業、森林害虫でもあるドクガ類等に対しては、前記した方法と同様に防除することが可能であり、又はハエ類等に対しては家畜の飼料中に混入して糞に混じるようにする方法、カ類等に対しては電気蚊取器等で空中へ揮散させる方法等も有効である。なお、これらの使用形態である製剤は、他の活性化合物、例えば、害虫防除剤や、ダニ防除剤、線虫防除剤、病害防除剤、忌避剤、共力剤などとの混合剤として存在することもでき、これらの製剤中には有効成分化合物が合計量で0.0001〜95質量％含有される。
【００８８】
前記式（１）で表される本発明の化合物は、他の活性化合物との混合剤として使用することもできる。特に害虫防除活性や、ダニ防除活性、線虫防除活性などを有する化合物（殺虫剤）と混合して使用することにより植物に損害を与える節足動物類や、腹足類、線虫類等の害生物の防除に対して、防除対象病害虫の拡大が可能となり、薬量の低減等の相乗効果等も期待できる。その具体例な活性化合物として、以下のものが挙げられる。
【００８９】
有機燐剤、例えば、アセフェート（acephate）、アジンホスメチル（azinphos-methyl）、クロルピリホス（chlorpyrifos）、ダイアジノン（daizinon）、ジクロルボス（dichlorvos）、ジメトン−Ｓメチル（dimeton-S-methyl）、ジメトエート（dimethoate）、ジメチルビンホス（dimethylvinphos）、ジスルフォトン（disulfoton）、エチオン（ethion）、フェニトロチオン（fenitrothion）、フェンチオン（fenthion）、イソキサチオン（isoxathion）、マラチオン（malathion）、メタミドホス（methamidophos）、メチダチオン（methidathion）、モノクロトホス（monocrotophos）、ナレド（naled）、オキシデプロホス（oxideprofos）、パラチオン（parathion）、フェンソエート（phenthoate）、ホサロン（phosalone）、ピリミホスメチル（pirimiphos-methyl）、ピリダフェンチオン（piridafenthion）、プロフェノホス（profenofos）、プロチオホス（prothiofos）、プロパホス（propaphos）、ピラクロホス（pyraclofos）、サリチオン（salithion）、スルプロホス（sulprofos）、チオメトン（thiometon）、テトラクロルビンホス（tetrachlorvinfos）、トリクロルホン（trichlorphon）、バミドチン（vamidothion）等；
カーバメイト剤、例えば、アラニカルブ（alanycarb）、ベンダイオカルブ（bendiocarb）、ベンフラカルブ（benfuracarb）、カルバリル（carbaryl）、カルボフラン（carbofuran）、カルボスルファン（carbosulfan）、エチオフェンカルブ（ethiofencarb）、フェノブカルブ（fenobucarb）、フラチオカルブ（furathiocarb）、イソプロカルブ（isoprocarb）、メソミル（methomyl）、メトルカルブ（metolcarb）、ピリミカルブ（pirimicarb）、プロポクスル（propoxur）、チオジカルブ（thiodicarb）等；
有機塩素剤、例えば、アルドリン（aldrin）、クロルデン（chlordane）、DDT（p,p’-DDT）、エンドサルファン（endosulfan）、リンデン（lindane）、等；
【００９０】
ピレスロイド剤、例えば、アクリナトリン（acrinathrin）、アレスリン（allethrin）、ビフェントリン（bifenthrin）、シクロプロトリン（cycloprothrin）シフルトリン（cyfluthrin）、シハロトリン（cyhalothrin）、シフェノトリン（cyphenothrin）、シペルメトリン（cypermethrin）、デルタメトリン（deltamethrin）、エトフェンプロックス（ethofenprox）、フェンプロパトリン（fenpropathrin）、フェンバレレート（fenvalerate）、フルシトリネート（flucythrinate）、フルフェンプロックス（flufenprox）、フルバリネート（fluvalinate）、フラメトリン（furamethrin）、ハロフェンプロックス（halfenprox）、イミプロトリン（imiprothrin）ペルメトリン（permethrin）、フェノトリン（phenothrin）、プラレトリン（prallethrin）、ピレトリン（pyrethrins）、レスメトリン（resmethrin）、シラフルオフェン（silafluofen）、テフルトリン（tefluthrin）、トラロメトリン（tralomethrin）、トランスフルスリン（transfluthrin）、等；
ネオニコチノイド剤、例えば、アセタミプリド（acetamiprid）、クロチアニジン（clothianidin）、ジノテフラン（dinotefran）、イミダクロプリド（imidacloprid）、ニテンピラム（nitenpyram）、チアクロプリド（thiacloprid）、チアメトキサム（thiamethoxam）等；
ジアミド剤、例えば、クロラントラニリプロール（chlorantraniliprole）、シアントラニリプロール（cyantraniliprole）、シクラニリプロール（cyclaniliprole）、フルベンジアミド（flubenziamid）、テトラニリプロール（tetraniliprole）等；
フェニルピラゾール剤、例えば、エチプロール（ethiprole）、フィプロニル（fipronil）、アセトプロール（acetoprole）、ピラフルオプロール（pyrafluoprole）、ピリプロール(pyriplore)等；
ネライストキシン剤、例えば、ベンスルタップ（bensultap）、カルタップ（cartap）、チオシクラム（thiocyclam）、チオスルタップ（thiosultap）等；
フェニルベンゾイルウレア剤やジアシルヒドラジン類等の昆虫成長制御剤、例えば、クロロフルアズロン（chlorfluazuron）、ジフルベンズロン（diflubenzuron）、フルフェノクスロン（flufenoxuron）、ヘキサフルムロン（hexaflumuron）、ルフェヌロン（lufenuron）、ノバルロン（novaluron）、テフルベンズロン（teflubenzuron）、トリフルムロン（triflumuron）、ブプロフェジン（buprofezin）、クロマフェノジド（chromafenozide）ハロフェノジド（halofenozide）、メトキシフェノジド（methoxyfenozide）、テブフェノジド（tebufenozide）、シロマジン（cyromazine）等；
幼若ホルモン剤、例えば、ジオフェノラン（diofenolan）、フェノキシカルブ（fenoxycarb）、ヒドロプレン（hydroprene）、メソプレン（methoprene）、ピリプロキシフェン（pyriproxyfen）等；
【００９１】
微生物により生産される殺虫性物質等、例えば、アバメクチン（abamectin）、エマメクチンベンゾエート（emamectin-benzoate）、イベルメクチン（ivermectin）、レピメクチン（lepimectin）、ミルベメクチン（milbemectin）、ネマデクチン（nemadectin）、ニッコーマイシン（Nikkomycin）、ポリオキシン複合体（polioxin）、スピネトラム（spinetram）、スピノサドー（spinosad）、BT剤等；
天然物由来の殺虫性物質等、例えば、アナバシン（anabasine）、アザジラクチン（azadiractin）、デグエリン（deguelin）、脂肪酸グリセリド（decanolyoctanoylglycerol）、ヒドロキシプロピルデンプン（hydroxy propyl starch）、大豆レシチン（lecithin）、ニコチン（nicotine）、ノルニコチン（nornicotine）、オレイン酸ナトリウム（oreic acid sodium salt）、マシン油（petroleum oil）、プロピレングリコールモノ脂肪酸エステル（propylene glycol monolaurate）、なたね油（rape oil）、ロテノン（rotenone）、ソルビタン脂肪酸エステル（Sorbitan fattyacid ester）、デンプン（starch）等；
その他の殺虫剤として、例えば、アフィドピロペン（afidpyropen）、ベンズピリモキサン（benzpyrimoxan）、ブロフラニリド（broflanilide）,クロルフェナピル（chlorfenapyr）、ジアフェンチウロン（diafenthiuron）、ジクロロメゾチアズ（dicloromezotiaz）、ジンプロピリダズ（dimpropyridaz）、DBEDC（Dodecylbenzenesulphonic acidbisethylenediamine copper [II]  salt）、フロニカミド（flonicamid）、フロメトキン（flometoquin）、フルフェネリム（flufenerim）、フルピラジフロン（flupyradifurone）、フルピリミン（flupyrimin）、フルララネル（fluralaner）、フルヘキサホン（fluhexafon）、フルキサメタミド（fluxametamide）、ヒドラメチルノン（hydramethylnon）、インドキサカルブ（indoxacarb）、イソシクロセラム（isocycloseram）、メタフルミゾン（metaflumizone）、メタアルデヒド（metaldehyde）、硫酸ニコチン（nicotin sulfate）、オキサゾスルフィル（oxazosulfyl）、ピメトロジン（pymetrozine）、ピリダリル（pyridalyl）、ピリフルキナゾン（pyrifluquinqzon）、スピロテトラマト（spirotetramat）、スルホキサフロル（sulfoxaflor）、トルフェンピラド（tolfenpyrad）、トリアザメート（triazamate）、トリフルメゾピリム（triflumezopyrim）、チクロピラゾフロル（tyclopyrazoflor）等；
【００９２】
殺ダニ剤、例えば、アセキノシル（acequinocyl）、アシノナピル（acynonapyr）、アミドフルメット（amidoflumet）、アミトラズ（amitraz）、アゾシクロチン（azocyclotin）、ベンゾメート（benzoximate）、ビフェナゼート（bifenazate）、ビナパクリル（binapacryl）、フェニソブロモレート（bromopropylate）、キノメチオネート（chinomethionat）、クロフェンテジン（clofentezine）、シエノピラフェン（cyenopyrafen）、シフルメトフェン（cyflumetofen）、水酸化トリシクロヘキシルスズ（cyhexatin）、ジコホル（dicofol）、ジエノクロル（dienochlor）、エトキサゾール（ethoxazole）、フェナザフロル（fenazaflor）、フェナザキン（fenazaquin）、酸化フェンブタスズ（fenbutatin oxide）、フェノチオカルブ（fenothiocarb）、フェンピロキシメート（fenpyroximate）、フルアクリピリム（fluacrypyrim）、ヘキシチアゾクス（hexythiazox）、ピリミジフェン（pirimidifen）、ポリナクチン複合体（polynactins）、プロパルギル（propargite）、ピフルブミド（pyflubumide）、ピリダベン（pyridaben）、スピロジクロフェン（spirodiclofen）、スピロピジオン（spiropidion）、スピロメシフェン（spiromesifen）、テブフェンピラド（tebufenpyrad）、テトラジホン（tetradifon）及びKUI-1821（試験名）等：
殺線虫剤、例えば、リン化アルミニウム（aluminium phosphide）、ベンクロチアズ（benclothiaz）、カズサホス（cadusafos）、エトプロホス（ethoprophos）、フルアザインドリジン（fluazaindolizine）フルエンスルフォン（fluensulfone）、ホスチアゼート（fosthiazate）、フルフラル（furfural）、イミシアホス（imicyafos）、塩酸レバミゾール（levamisol hydrochloride）、メスルフェンホス（mesulfenfos）、カーバム（metam-ammonium）、メチルイソシアネート（methyl isothiocyanate）、酒石酸モランテル（moranteltartarate）、オキサミル（oxamyl）、チオキサザフェン（thioxazafen）等；
毒餌、例えば、クロロファシノン（chlorphacinone）、クマテトラリル（coumatetralyl）、ダイファシン（diphacinone）、モノフルオル酢酸塩（sodium fluoracetate）、ワルファリン（warfarin）等を挙げることができる。
【００９３】
前記式（１）で表される本発明の化合物は、害虫防除活性や、ダニ防除活性、線虫防除活性などを有する化合物以外の他の活性化合物との混合剤としても使用することができる。使用時期に同時に発生する病害及び／又は雑草を防除するために、殺菌活性や、除草活性、植物成長調整活性などを有する化合物と混合して使用することにより、防除労力の低減と共に薬量の低減等の相乗効果等も期待できる。また、忌避剤や共力剤等と混合して使用することにより、相乗効果等のより有効な防除効果が期待できる。
【００９４】
核酸合成を阻害する殺菌剤として、例えば、ベナラキシル（benalaxyl）、ベナラキシルＭ（benalaxyl  Ｍ）、フララキシル（furalaxyl）、メタラキシル（metalaxyl）、メタラキシルＭ（metalaxyl  Ｍ）、オキサジキシル（oxadixyl）、オフラセ（ofurace）、ブピリメート（bupirimate）、ジメチリモール（dimethirimol）、エチリモール（ethirimol）、ヒドロキシイソキサゾール（hydroxyioxazole）、ヒメキサゾール（hymexazol）、オクチリノン（octhilinone）、オキソリニック酸（oxolinic  acid）などが挙げられる。
【００９５】
有糸核分裂と細胞分裂を阻害する殺菌剤として、例えば、ベノミル（benomyl）、カルベンダジム（carbendazim）、フベリダゾール（fuberidazole）、チアベンダゾール（thiabendazole）、チオファネート（thiophanate）、チオファネートメチル（thiophanate-methyl）、ジエトフェンカルブ（diethofencarb）、ゾキサミド（zoxamide）、ザリラミド（zarilamid）、エタボキサム（ethaboxam）、ペンシクロン（pencycuron）、フルオピコリド（fluopicolide）などが挙げられる。
【００９６】
呼吸を阻害する殺菌剤として、例えば、ジフルメトリム（diflumetorim）、トルフェンピラド（tolfenpyrad）、テブフェンピラド（tebufenpyrad）、フェナザキン（fenazaquin）、ピリダベン（pyridaben）、フェンピロキシメート（fenpyroximate）、ピリミジフェン（pyrimidifene）、ロテン（rotenone）ベノダニル（benodanil）、フルトラニル（flutolanil）、メプロニル（mepronil）、イソフェタミド（isofetamid）、フルオピラム（fluopyram）、フェンフラム（fenfuram）、カルボキシン（carboxin）、オキシカルボキシン（oxycarboxin）、チフルザミド（thifluzamide）、ベンゾビンジフルピル（benzovindiflupyr）、ビキサフェン（bixafen）、フルキサピロキサド（fluxapyroxad）、フラメトピル（furametpyr）、フルインダピル（fluindapyr）、イソピラザム（isopyrazam）、ペンフルフェン（penflufen）、ペンチオピラド（penthiopyrad）、セダキサン（sedaxane）、ボスカリド（boscalid）、ピラジフルミド（pyraziflumid）、ピジフルメトフェン（pydiflumetofen）、インピルフルキサム（inpyrfluxam）、
【００９７】
イソフルシプラム（Isoflucypram）、アゾキシストロビン（azoxystrobin）、クモキシストロビン（coumoxystrobin）、エノキサストロビン（enoxastrobin）、フルフェノキシストロビン（flufenoxystrobin）、ピコキシストロビン（picoxystrobin）、ピラオキシストロビン（pyraoxystrobin）、ピラクロストロビン（pyraclostrobin）、ピラメトストロビン（pyrametostrobin）、ピラプロポイン（pyrapropoyne）トリクロピリカルブ（triclopyricarb）、クレソキシムメチル（kresoxim-methyl）、トリフロキシストロビン（trifloxystrobin）、ジモキシストロビン（dimoxystrobin）、フェナミンストロビン、メトミノストロビン（metominostrobin）、オリザストロビン、ファモキサドン、フルオキサストロビン、フェナミドン（fenamidone）、ピリベンカルブ（pyribencarb）、メチルテトラプロール（metyltetraprole）、シアゾファミド（cyazofamid）、アミスルブロム（amisulbrom）、ビナパクリル（binapacryl）、メプチルジノカップ（meptyldinocap）、ジノカップ（dinocap）、フルアジナム（fluazinam）、シルチオファム（silthiopham）、アメトクトラジン（ametoctradin）、テブフロキン（tebfloquin）などが挙げられる。
【００９８】
アミノ酸及びタンパク質合成を阻害する殺菌剤として、例えば、アンドプリム（andoprim）、シプロジニル（cyprodinil）、メパニピリム（mepanipyrim）、ピリメタニル（pyrimethanil）、ブラストサイジンＳ（blasticidin S）、カスガマイシン（kasugamycin）、ストレプトマイシン（ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｉｎ）、オキシテトラサイクリン（ｏｘｙｔｅｔｒａｃｙｃｌｉｎｅ）、ミルディオマイシン（mildiomycin）などが挙げられる。
【００９９】
シグナル伝達を阻害する殺菌剤として、例えば、キノキシフェン（quinoxyfen）、プロキナジド（proquinazid）、フェンピクロニル（fenpiclonil）、フルジオキソニル（fludioxonil）、クロゾリネート（chlozolinate）、イプロジオン（iprodione）、プロシミドン（procymidone）、ビンクロゾリン（vinclozolin）などが挙げられる。
【０１００】
脂質及び細胞膜合成を阻害する殺菌剤として、例えば、エジフェンホス（edifenphos）、イプロベンホス（iprobenfos）、ピラゾホス（pyrazophos）、イソプロチオラン（isoprothiolane）、ビフェニル（biphenyl）、クロロネブ（chloroneb）、キントゼン（quintozene）、テクナゼン、トルクロホスメチル（tolclofos-methyl）、エクロメゾール（echlomezole）、ヨードカルブ（iodocarb）、プロパモカルブ（propamocarb）、プロチオカルブ（prothiocarb）などが挙げられる。
【０１０１】
細胞膜のステロール生合成を阻害する殺菌剤として、例えば、トリホリン（triforine）、ピリフェノックス（pyrifenox）、ピリソキサゾール、フェナリモル（fenarimol）、ヌアリモル（nuarimol）、イマザリル（imazalil）、オキスポコナゾール（oxpoconazole）、ペフラゾエート（pefurazoate）、プロクロラズ（prochloraz）、トリフルミゾール（triflumizole）、アザコナゾール（azaconazole）、ビテルタノール（bitertanol）、ブロムコナゾール（bromuconazole）、シプロコナゾール（cyproconazole）、ジフェノコナゾール（difenoconazole）、ジニコナゾール（diniconazole）、エポキシコナゾール（epoxiconazole）、エタコナゾール（etaconazole）、フェンブコナゾール（fenbuconazole）、フルキンコナゾール（fluquinconazole）、フルシラゾール（flusilazole）、フルオトリマゾール（fluotrimazole）、フルコナゾール（furconazole）、フルトリアホール（flutriafol）、ヘキサコナゾール（hexaconazole）、イミベンコナゾール（imibenconazole）、イプコナゾール（ipconazole）、メトコナゾール（metaconazole）、ミクロブタニル（myclobutanil）、
【０１０２】
ペンコナゾール（penconazole）、プロピコナゾール（propiconazole）、シメコナゾール（simeconazole）、テブコナゾール（tebuconazole）、テトラコナゾール（tetraconazole）、トリアジメホン（triadimefon）、トリアジメノール（triadimenol）、トリチコナゾール（triticonazole）、プロチオコナゾール（prothioconazole）、ユニコナゾールＰ（uniconazole-P）、ブチオベート（buthiobate）、ジクロブトラゾール（diclobutrazol）、アルジモルフ（aldimorph）、ドデモルフ（dodemorph）、フェンプロピモルフ（fenpropimorph）、トリデモルフ（tridemorph）、フェンプロピジン（fenpropidin）、ピペラリン（piperalin）、スピロキサミン（spiroxamine）、フェンヘキサミド（fenhexamid）、フェンピラザミン（fenpyrazamine）、フロルピラウキシフェン（florpyrauxifen）、イプフェントリフルコナゾール（ipfentrifluconazole）、メフェントリフルコナゾール（mefentrifluconazole）、ナフチフィン（naftifine）、テルビナフィン（terbinafine）などが挙げられる。
【０１０３】
細胞壁生合成を阻害する殺菌剤として、例えば、バリダマイシン（validamycin）、ポリオキシン（polyoxin）、ジメトモルフ（dimetomorph）、フルモルフ（flumorph）、ピリモルフ（pyrimorph）、ベンチアバリカルブ（benthiavalicarb）、イプロバリカルブ（iprovalicarb）、バリェナレート（valifenalate）、マンジプロパミド（mandipropamid）などが挙げられる。
【０１０４】
細胞壁のメラニン合成を阻害する殺菌剤として、例えば、フサライド（fthalide）、ピロキロン（pyroquilon）、トリシクラゾール（tricyclazole）、カルプロパミド（carpropamid）、ジクロシメット（diclocymet）、フェノキサニル（fenoxanil）などが挙げられる。
【０１０５】
宿主植物の抵抗性を誘導する殺菌剤として、例えば、プロベナゾール（probenazole）、チアジニル（thiadinil）、イソチアニル（isotianil）、ラミナリン（laminarin）、オオイタドリ抽出液（extract from giant knotweed）、アシベンゾラルＳメチル（acibenzolar-S-methyl）などが挙げられる。
多作用点を阻害する殺菌剤として、例えば、銅（copper）、ＤＢＥＤＣ（complex of bis(ethylenediamine)copper-bis-(dodecylbenzenesulfonic acid)）、水酸化第二銅（copper hydroxide）、ノニルフェノールスルホン酸銅（copper nonylphenol sulfonate）、塩基性塩化銅（copper oxychloride）、塩基性硫酸銅（basic copper sulfate）、有機銅（oxine-copper）、硫黄（sulfur）、石灰硫黄合剤（calcium polysulfide）、銀（ｓｉｌｖｅｒ）、Ｄ−Ｄ（１，３-dichloropropene)、ダゾメット(dazomet）、臭化メチル（methyl bromide）、メチルイソチオシアネート（methylisothiocyanate）、カーバム（metam-ammonium）、マンゼブ（mancozeb）、マンネブ（maneb）、メチラム（metiram）、プロピネブ（propineb）、チウラム（thiram）、硫酸亜鉛（zinc sulfate）、ジネブ（zineb）、ジラム（ziram）、キャプタン（captan）、カプタホール（captafol）、ホルペット（folpet）、クロロタロニル（chlorothalonil）、ジクロフルアニド（dichlofluanid）、トリルフルアニド（tolylfluanid）、グアザチン（guazatine）、イミノクタジン酢酸塩（iminoctadine acetate）、イミノクタジンアルベシル酸塩（iminoctadine-DBS）、トリアジン（anilazine）、ジチアノン（dithianon）、キノメチオネート（chinomethionat）、フルオルイミド（fluoroimide）、ダイセンステンレス（dithane-stainless）などが挙げられる。
【０１０６】
その他の殺菌剤として、例えば、シモキサニル（cymoxanil）、ホセチル（fosetyl）、亜リン酸（phosphorous acid）、亜リン酸塩（phosphite）、テクロフタラム（tecloftalam）、トリアゾキシド（triazoxid）、フルスルファミド（flusulfamide）、ジクロメジン（diclomezine）、メタスルホカルブ（methasulfocarb）、シフルフェナミド（cyflufenamid）、メトラフェノン（metrafenone）、ピリオフェノン（pyriofenone）、ドジン（dodine）、フルチアニル（flutianil）、フェリムゾン（ferimzone）、オキサチアピプロリン（oxathiapiprolin）、トルクロカルブ（tolprocarb）、ピカルブトラゾックス（picarbutrazox）、マシン油（petroleum oil）、有機油（organic oil）、炭酸水素カリウム（potassium hydrogen carbonate）、炭酸水素ナトリウム（sodium hydrogen carbonate）、次亜塩素酸ナトリウム（sodium hypochlorite）、炭酸カルシウム（calcium carbonate）、ベンチアゾール（benthiazole）、ジクロブトラゾール（diclobutrazol）、フルメットーバー（flumetover）、チアジアジン（thiadiazin）、ジクロン（dichlone)、有効出願日希釈(organo-tin)、椎茸菌糸体抽出物(extract  from  mushroom）、キノフメリン（Quinofumelin）、イプフルフェノキン（ipflufenoquin）、ピリダクルメチル（pyridachlmethyl）。
【０１０７】
除草活性を有する化合物として、例えば、
アクロニフェン（aclonifen）、アシフルオフェン（acifluofe n-sodium）、アラクロール（alachlor）、アロキシジム（alloxydim）、アミカルバゾン（amicarbazone） 、アミドスルフロン（amidosulfuron）、アニロホス（anilofos）、アシュラム（asulam）、アトラジン（atrazine）、アジムスルフロン（azimsulfuron）、ベンフレセート（benfuresate）、ベンスルフロンメチル（bensulfuron-methyl）、ベンタゾン（bentazone）、ベンチオカーブ（benthiocarb）、ベンゾビシクロン（benzobicyclon）、ベンゾフェナップ（benzofenap）、ビアラホス（bialaphos） 、ビフェノックス（bifenox） 、ブロモブチド（bromobutide）、ブロモキシニル（bromoxynil）、ブタミホス（butamifos）、カフェンストロール（cafenstrole）、過酸化カルシウム（calcium peroxide）、カルベタミド（carbetamide）、シノスルフロン（cinosulfuron）、クロメプロップ（clomeprop）、シクロスルファムロン（cyclosulfamuron）、シハロホップブチル（cyhalofop-butyl）、ダイムロン（daimuron）、デスメディファム（desmedipham）、ジクロホップメチル（diclofop-methyl）、ジフルフェニカン（diflufenican）、ジメフロン（dimefuron）、ジメタメトリン（dimethametryn）、ジノテルブ（dinoterb）、ジクワット（diquat）、ジウロン（diuron）、エスプロカルブ（esprocarb）、エチオジン（ethiozin）、エトフメセート（ethofumesate）、エトキシスルフロン（ethoxysulfuron）、エトベンザニド（etobenzanid）、フェノキサプロップPエチル（fenoxaprop-P-ethyl）、フェントラザミド（fentrazamide）、フルカルバゾン（flucarbazone）、フルフェナセット（flufenacet）、フルルタモン（flurtamone）、フルチアセットメチル（fluthiacet-methyl） 、ホラムスルフロン（foramsulfuron）、グルホシネート（glufosinate-ammonium）、グリホサートイソプロピルアミン塩（glyphosate-isopropyl amine）、グリホサートトリメシウム塩（glyphosate-trimesium）、イマザピル（imazapyr）、
【０１０８】
イマゾスルフロン（imazosulfuron）、インダノファン（indanofan）、ヨードスルフロン（iodosufluron）、アイオキシニル（ioxynil-octanoate）、イソプロツロン（isoproturon）、イソキサジフェン（isoxadifen）、イソキサフルトール（isoxaflutole）、ラクトフェン（lactofen）、リニュロン（linuron） 、メフェナセット（mefenacet）、メソスルフロン（mesosulfuron）、メタミトロン（metamitron）、メタベンズチアズロン（methabenzthiazuron）、メトスラム（metosulam）、メトリブジン（metribuzin）、ナプロパミド（napropamide）、ネブロン（neburon）、オキサジアルギル（oxadiargyl）、オキサジアゾン（oxadiazon）、オキサジクロメホン（oxaziclomefone）、パラコート（paraquat）、ペンディメタリン（pendimethalin）、ペントキサゾン（pentoxazone）、フェンメディファム（phenmedipham）、プレチラクロール（pretilachlor）、プロポキシカルバゾン（propoxycarbazone）、プロスルホカルブ（prosulfocarb）、ピラクロニル（pyraclonil）、ピラフルフェンエチル（pyraflufe n-ethyl）、ピラゾレート（pyrazolate）、ピラゾスルフロンエチル（pyrazosulfuro n-ethyl）、ピリブチカルブ（pyributicarb）、ピリフタリド（pyriftalid）、ピリミノバック（pyriminobac-methyl）、キザロホップエチル（quizalofop-ethyl）、セトキシジム（sethoxydim）、シマジン（simazine）、スルコトリオン（sulcotrion）、スルフェントラゾン（sulfentrazone）、テニルクロール（thenylchlor）、トリアジフラム（triaziflam）、トリブホス（tribufos）等を例示することができる。
【０１０９】
また、植物成長調節作用を有する化合物として、例えば、
1-ナフチルアセトアミド（1-naphthylacetic acid）、4-CPA（4-CPA）、ベンジルアミノプリン（6-benzylaminopurine）、ブトルアリン（butralin）、塩化カルシウム（calcium chloride）、ギ酸カルシウム（calcium formate）、過酸化カルシウム（calcium peroxide）、硫酸カルシウム（calcium sulfate）、クロルメコート（chlormequat chloride）、コリン（choline）、シアナミド（cyanamide）、シクラニリド（cyclanilide）、ダミノジット（daminozide）、デシルアルコール（decyl alcohol）、ジクロルプロップ（dichjoprop）、エテホン（ethephon）、エチクロゼート（ethychlozate）、フルルプリミドール（flurprimidol）、ホルクロルフェニュロン（forclorfenuron）、ジベレリン（gibberellic acid）、インドール酪酸（indolebutyric acid）、マレイン酸ヒドラジドカリウム（maleic hydrazide potassium salt）、メフェンピル（mefenpyr）、メピコートクロリド（mepiquat chloride）、オキシン硫酸塩（oxine sulfate, 8-hydroxyquinoline sulfate）、パクロブトラゾール（paclobutrazol）、パラフィン（paraffin）、プロヘキサジオンカルシウム塩（prohexadione-calcium）、プロヒドロジャスモン（prohydrojasmon）、チジアズロン（thidiazuron）、トリネキサパックエチル（trinexapac）、ウニコナゾールP（uniconazole-P）、ワックス（wax）、等と混合して使用することもできる。
【０１１０】
忌避剤、例えば、カプサイシン（capsaicin）や、カラン−3，4−ジオール（carane-3,4-diol）、シトロネラール（citronellal）、ディート（deet）、ジメチルフタレート（dimethyl phthalate）、ヒノキチオール（hinokitiol）、リモネン（limonene）、リナロール（linalool）、メントール（menthol）、メントン（menthone）、ナフタレン（naphthalene）、チウラム（thiram）等；
共力剤、例えば、メチレンジオキシナフタレン（methylenedioxynaphthalene）や、ナフチル・プロピニル・エステル（naphthyl propynyl ether）、ニトロベンジル・チオシアネート（nitrobenzyl thiocyanate）、オクタクロロジプロピル・エステル（octachlorodipropyl ether）、ペンチニル・フタルイミド（pentynyl phthalimide）、フェニル・サリオクソン（phenyl salioxon）、ピペロニルブトキシド（piperonil butoxide）、サフロール（safrole）、セサメックス（sesamex）、セサミン（sesamin）、スルホキサイド（sulfoxide）、トリフェニル・ホスフェート（triphenyl phosphate）、バルブチン（verbutin）等を挙げることができる。
【０１１１】
本発明の化合物は、生物農薬として、例えば、細胞質多角体病ウイルス（Cytoplasmic polyhedrosis virus 、CPV）、昆虫ポックスウイルス（Entomopox virus、EPV）、顆粒病ウイルス（Granulosis virus、GV）、核多角体ウイルス（Nuclear polyhedrosis virus、NPV）等のウイルス製剤、ボーベリア・バシアーナ（Beauveria bassiana）、ボーベリア・ブロンニアティ（Beauveria brongniartii）、モノクロスポリウム・フィマトパガム（Monacrosporium phymatophagum）、ペキロマイセス・フモソロセウス（Paecilomyces fumosoroseus）パスツーリア・ペネトランス（Pasteuria penetrans）,スタイナ−ネマ・カーポカプサエ（Steinernema carpocapsae）、スタイナ−ネマ・グラセライ（Steinernema glaseri）、スタイナ−ネマ・クシダエ（Steinernema kushidai）、バーティシリウム・レカニ（Verticillium lecanii）等の殺虫又は殺センチュウ剤として利用される微生物農薬、アグロバクテリウウム・ラジオバクター（Agrobacterium radiobactor）、バチルス・ズブチリス（Bacillus subtilis）、非病原性エルビニア・カロトボーラ（Erwinia carotovora、非病原性フザリウム・オキシスポラム（Fusarium oxysporum）、シュードモナス  CAB-02（Pseudomonas CAB-02）、シュードモナス・フルオレッセンス（Pseudomonas fluorescens）、タラロマイセス・フラバス（Talaromyces flavus）、トリコデルマ・アトロビリデ（Trichoderma atroviride）、トリコデルマ・リグノラン（Trichoderma lignorum）等の殺菌剤として使用される微生物農薬、ザントモナス・キャンペストリス（Xanthomonas campestris）等の除草剤として利用される生物農薬等と混合して使用することにより、同様の効果が期待できる。
【０１１２】
更に、生物農薬として、例えば、ミヤコカブリダニ（Amblyseius californicus）、ククメリスカブリダニ（Amblyseius cucumeris）や、デジェネランスカブリダニ（Amblyseius degenerans）、コレマンアブラバチ（Aphidius colemani）、ショクガタマバエ（Aphidoletes aphidimyza）、ヤマトクサカゲロウ（Chrysoperia carnea）、ハモグリコマユバチ（Dacnusa sibirica）、イサエアヒメコバチ（Diglyphus isaea）、オンシツツヤコバチ（Encarsia formosa）、サバクツヤコバチ（Eretmocerus eremicus）、アリガタシマアザミウマ（Franklinothrips vespiformis）、ナミテントウ（Harmonia axyridis）、カンムリヒメコバチ（Hemiptarsenus varicornis）、ハモグリミドリヒメコバチ（Neochrysocharis formosa）、ナミヒメハナカメムシ（Orius sauteri）、タイリクヒメハナカメムシ（Orius strigicollis）、チリカブリダニ（Phytoseiulus persimilis）、クロヒョウタンカスミカメ（Pilophorus typicus）、オオメカメムシ（Piocoris varius）、等の天敵生物、コドレルア（codlelure）、キュウルア（cuelure）、ゲラニオール（geraniol）、ジプトール（gyptol）、リブルア（liblure）、ループルア（looplure）、メチルオイゲノール（methyl eugenol）、オリフルア（orfralure）、ピーチフルア（peachflure）、フィシルア（phycilure）、ピリマルア（pyrimalure）、テレピン油（turpentine）、等のフェロモン剤と併用することも可能である。
【０１１３】
実施例
以下、本発明について、更に、実施例、製剤例及び試験例により、更に、詳しく説明するが、本発明の範囲は、これらの実施例、製剤例及び試験例によって何ら限定されるものではない。
【０１１４】
実施例１．３−（１−｛[２−（パーフルオロエチル）ピリジン−４−イル]オキシ｝プロピル）−１−（ピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル  エタンスルホネート(化合物番号：A-32)の合成
１−１：２−[｛２−（パーフルオロエチル）ピリジン−４−イル｝オキシ] 酪酸メチルの合成
２-（パーフルオロエチル）ピリジン−４−オール（1.21ｇ）のDMF（12ml）溶液に炭酸カリウム（1.76g）及び２−ブロモ酪酸メチル（1.39ml）を加えた。反応混合物を90℃で2時間撹拌した。反応液を室温に戻した後、酢酸エチル及び水を加え、有機層を分離した。有機層をMgSO4で乾燥後、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、２−[（２−パーフルオロエチルピリジン−４−イル）オキシ]酪酸メチルを1.52ｇ(oil)で得た。
2020189821.tif 000022
１−２：２−[｛２−（パーフルオロエチル）ピリジン−４−イル｝オキシ] 酪酸の合成
２−[｛２−（パーフルオロエチル）ピリジン−４−イル｝オキシ] 酪酸メチル（1.41g）のエタノール（15ml）溶液に48%水酸化ナトリウム溶液（1.0g）と水（3ml）を加え、室温で２時間撹拌した。反応液に濃塩酸（1.1ml）を加えた後、反応液を減圧濃縮した。残渣に水を加え、析出した固体を濾別し、乾燥して、２−[｛２−（パーフルオロエチル）ピリジン−４−イル｝オキシ] 酪酸を1.25g(m.p.150-153℃)で得た。
2020189821.tif 000023
１−３：３−オキソ−４−[｛２−（パーフルオロエチル）ピリジン−４−イル｝オキシ]ヘキサン酸エチルエステルの合成
２−[（２−パーフルオロエチルピリジン−４−イル）オキシ]酪酸(1.18g)、４−ジメチルアミノピリジン(1.10g)及びメルドラム酸(0.85g)のCH2Cl2(30ml)溶液に１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド塩酸塩(1.30g)のCH2Cl 2(20ml)溶液を氷冷下滴下した。反応液を室温で３時間撹拌後水(60ml)及び濃塩酸1.25mlを加え、有機層を分離後、さらに有機層を水洗した。有機層をMgSO4で乾燥後、有機溶媒を減圧留去した。残渣にEtOH(40ml)を加え、3時間加熱還流した。反応液を室温に冷却後、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、３−オキソ−４−[｛２−（パーフルオロエチル）ピリジン−４−イル｝オキシ]ヘキサン酸エチルエステルを1.27ｇ(oil)で得た。
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１−４：３−[１−｛２−（パーフルオロエチル）ピリジン−４−イル｝オキシ]プロピル−１−（ピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−オール(化合物番号：C-11)
３−オキソ−４−[２−（パーフルオロエチルピリジン−４−イル）オキシ]−ヘキサン酸エチルエステル(1.1ｇ)の酢酸15ｍｌ溶液に２−ヒドラジノピリジン(0.34ｇ)を加え、55℃で2時間撹拌した。反応液を減圧濃縮し、３−[２−｛（パーフルオロエチル）ピリジン−４−イル｝オキシ]プロピル−１−（ピリジン−２−ル）−１Ｈ−ピラゾール−５−オールを1.13ｇ得た。得られた３−[１−｛２−（パーフルオロエチル）ピリジン−４−イル｝オキシ]プロピル−１−（ピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−オールは、更なる精製をせずに次の反応に利用した。
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１−５：３−（１−｛[２−（パーフルオロエチル）ピリジン−４−イル]オキシ｝プロピル）−１−（ピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル  エタンスルホネート(化合物番号：A-32)
１−４で合成した３−[１−｛２−（パーフルオロエチル）ピリジン−４−イル｝オキシ]プロピル−１−（ピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−オール(化合物番号：C-11)（0.43ｇ)を塩化メチレン４ｍｌに溶解し、トリエチルアミン0.19mlを加えた。反応液に室温で撹拌しながらエタンスルホニルクロライド0.11ｍｌを加えた。反応液を室温で30分撹拌した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、３−（１−｛[２−（パーフルオロエチル）ピリジン−４−イル]オキシ｝プロピル）−１−（ピリジル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル  エタンスルホネート(化合物番号：A-32)を0.50ｇ(oil)で得た。
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【０１１５】
上記実施例と同様にして製造した化合物について、その 1Ｈ−ＮＭＲデータを下記表５〜８に示す。なお、化合物番号は、前記表１〜４のものと対応する。
【０１１６】
表５
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【０１１７】
表６
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【０１１８】
表７
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【０１１９】
表８
2020189821.tif 000032
【０１２０】
以下に若干の製剤例を挙げて、本発明の化合物を含有する製剤について具体的に説明するが、本発明の化合物、補助成分及びその添加量等は、勿論以下の製剤例のみに限定されるものではない。なお、製剤例において部とあるのは、全て質量部を表す。
【０１２１】
製剤例１  乳剤
本発明の化合物（１０部）、Ｎ−メチル−２−ピロリドン（試薬）（１０部）、キシレン（試薬）（７０部）、ニューカルゲンＤ-２３０（ポリオキシエチレンひまし油、竹本油脂株式会社）（１０部）を均一に混合し、溶解させて、乳剤を得た。
製剤例２  ＥＷ−１
本発明の化合物（２０部）とニューカルゲンＤ‐２３０（ポリオキシエチレンひまし油、竹本油脂株式会社）（１５部）とを混合し、均一化させた後、攪拌しながら水（５９．８部）を徐々に加え、分散物を得た。この分散物に、プロピレングリコール（試薬）（５．０部）に分散させたＫＥＬＺＡＮ（キサンタンガム、三晶株式会社）（０．２部）を添加し、エマルション製剤を得た。
【０１２２】
製剤例３  ＥＷ−２
本発明の化合物（１０部）をキシレン（１０部）に溶解させ、レオドール４３０Ｖ（テトラオレイン酸ポリオキシエチレンソルビット、花王株式会社）（２４部）と混合し、分散物を得た。この分散物及び水（５０．８部）を、ホモジナイザーを用いて分散させ、それに、プロピレングリコール（試薬）（５．０部）に分散させたＫＥＬＺＡＮ（キサンタンガム、三晶株式会社）（０．２部）を添加し、エマルション製剤を得た。
【０１２３】
製剤例４  マイクロエマルション
本発明の化合物（１０部）、キシレン（試薬）（２０部）、ニューカルゲンＤ-２３０（ポリオキシエチレンひまし油、竹本油脂株式会社）（２０部）、エアロールＣＴ−１Ｌ（ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム、東邦化学工業株式会社）（２．０部）、及び水（４８部）を均一に混合して、マイクロエマルションを得た。
【０１２４】
製剤例５  液剤−１
本発明の化合物（２０部）、Ｎ−メチル−２−ピロリドン（試薬）（7０部）及びニューカルゲンＤ-２３０（ポリオキシエチレンひまし油、竹本油脂株式会社）（１０部）を均一に混合し、溶解させて、液剤を得た。
【０１２５】
製剤例６  液剤−２
本発明の化合物（０．５部）、Ｎ−メチル−２−ピロリドン（試薬）（３０部）、ニューカルゲンＤ-２３０（ポリオキシエチレンひまし油、竹本油脂株式会社）（１０部）及び水（５９．５部）を均一に混合し、溶解させて、液剤を得た。
【０１２６】
製剤例７  水和剤
本発明の化合物（２０部）、トクシールＧＵ−Ｎ（ホワイトカーボン、Ｏｒｉｅｎｔａｌ  Ｓｉｌｉｃａｓ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ）（２０部）、ソルポール５０９６（ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテルサルフェート、東邦化学工業株式会社）（１０部）及びＳＳクレー（クレー、昭和ＫＤＥ株式会社）（５０部）を混合した後、微粉砕機を用いて粉砕し、水和剤を得た。
【０１２７】
製剤例８  顆粒水和剤
本発明の化合物（５０部）、サンエキスＰ２５２（リグニンスルホン酸ナトリウム、日本製紙株式会社）（５部）及びＳＳクレー（クレー、昭和ＫＤＥ株式会社）（４５部）を混合した後、微粉砕機を用いて粉砕し、粉砕物を得た。この粉砕物に水を加えてよく練り合わせた後、押し出し造粒し、乾燥整粒して顆粒水和剤を得た。
【０１２８】
製剤例９  フロアブル剤
本発明の化合物（２０部）、ソルポール７９４８（ポリオキシアルキレントリスチリルフェニルエーテル硫酸ナトリウム、東邦化学工業株式会社）（５部）、プロピレングリコール（試薬）（１０部）及び水（４０部)を予め混合しておき、ビーズミルで湿式粉砕し、スラリーを得た。次にＫＥＬＺＡＮ（キサンタンガム、三晶株式会社）（０．２部）を水（２４．８部）によく混合分散させゲル状物を作製し、粉砕したスラリーと十分に混合して、フロアブル剤を得た。
【０１２９】
製剤例１０  粒剤−１
本発明の化合物（５部）、エアロールＣＴ−１Ｌ（ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム、東邦化学工業株式会社）（２部）、ベントナイト佐渡（ベントナイト、クニミネ工業株式会社）（３０部）及びＮＫ−３００（クレー、昭和ＫＤＥ株式会社）（６３部）、を均一に混合し、水を加えてよく練り合わせた後、押し出し造粒し、乾燥整粒して粒剤を得た。
【０１３０】
製剤例１１  粒剤−２
本発明の化合物（５部）をメタノール（試薬）に溶解させ、石川ライト農２号（９５部）に転動型造粒機を用いて吸着させ、乾燥し、粒剤を得た。
【０１３１】
製剤例１２  微粒剤−１
本発明の化合物（２部）をメタノール（試薬）に溶解させ、石川ライト ４号（９８部）に転動型造粒機を用いて吸着させ、乾燥し、微粒剤を得た。
【０１３２】
製剤例１３  微粒剤−２
本発明の化合物（５部）及びトクシールＧＵ−Ｎ（５部）を混合した後に微粉砕機を用いて粉砕し、飯豊珪砂（硅砂、ＪＦＥミネラル株式会社）（８０部）と均一に混合した。この混合物に、トキサノンＧＲ−３１Ａ（ポリカルボン酸型界面活性剤、三洋化成工業株式会社）（１０部）を希釈した水溶液を、スプレーしながら更に混合し、粒状組成物を得た。この粒状組成物を乾燥し、微粒剤を得た。
【０１３３】
製剤例１４  粉剤
本発明の化合物（５部）、トクシールＧＵ−Ｎ（５部）及び大盛微粉クレー（クレー、大盛産業株式会社）（９０部）を均一に混合した後に微粉砕機を用いて粉砕し、粉剤を得た。
【０１３４】
次に本発明の化合物の作用効果と有用性とを、具体的実施例を挙げて説明する。
比較対照に用いた化合物は下記の化合物記号で示す。 
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比較剤Ａ  （特開2011−219420号公報記載のD-59） 
【０１３５】
試験例１：はくさいのコナガ（Plutella xylostella）に対する殺虫効果試験
播種後２週間育苗したポット植えのはくさい苗の葉部に、製剤例1に準じて調製した乳剤の水希釈液（５００ｐｐｍ）をエアーブラシを用いて十分量散布した。薬液を風乾燥させた後、コナガの３令幼虫を１ポット当たり５頭接種し、２５℃の恒温室内に保持した。放虫５日後に幼虫の生死及び苦悶を調査し、苦悶虫を死として殺虫率（％）を求めた。なお、試験は各区１苗を供試して実施した。
殺虫率（％）＝（死亡幼虫数／供試幼虫数）×１００
その結果、化合物番号Ａ−８、Ａ−３１及びＡ−５５の本発明化合物は、１００％の殺虫率を示した。一方、比較剤Ａは、０％の殺虫率であった。
【０１３６】
試験例２：ナミハダニ（Tetranychus urticae Koch）に対する殺成虫試験
水を入れた４３０ｍｌ容量のポリエチレンカップに、中央に穴（径約５ｍｍ）を開けた蓋をした。径６．５ｃｍの円形の濾紙に幅５ｍｍ程度の切れ込みを入れ、下方に垂らした短冊状の部分を蓋の穴からカップ内の水に浸るように差し込み、その濾紙の上に脱脂綿をのせた。このようにして、カップ内の水が常時補給される状態にした脱脂綿上に、いんげん初生葉から作成したリーフ・ディスク（２ｃｍ×５ｃｍ）を２枚のせ、そのリーフ・ディスクにナミハダニ雌成虫１０頭を接種した。このカップを高さ５０ｃｍ及び径１０ｃｍのアクリル製円筒内に置き、製剤例1に準じて調製した乳剤の水希釈液（５００ｐｐｍ）を１カップ当り２．０ｍｌ、エアーブラシを用いて散布した。散布後は２５℃の恒温室内に保持した。処理４日後にビノキュラーの下で成虫の生死及び苦悶を調査し、苦悶虫を死として殺虫率（％）を求めた。なお、試験は各区１苗を供試して実施した。
殺虫率（％）＝（死亡成虫数／供試成虫数）×１００
その結果、化合物番号Ａ−８、Ａ−９、Ａ−１６、Ａ−１７、Ａ−１８、Ａ−３１、Ａ−３２、Ａ−３３、Ａ−５５、Ａ−５６、Ａ−５７、Ａ−７９、Ａ−８０、Ａ−８１及びＢ−８の本発明化合物は、１００％の殺虫率を示した。
【０１３７】
試験例３：ナミハダニ（Tetranychus urticae Koch）に対する密度抑制試験
水を入れた４３０ｍｌ容量のポリエチレンカップに、中央に穴（径約５ｍｍ）を開けた蓋をした。径６．５ｃｍの円形の濾紙に幅５ｍｍ程度の切れ込みを入れ、下方に垂らした短冊状の部分を蓋の穴からカップ内の水に浸るように差し込み、その濾紙の上に脱脂綿をのせた。このようにして、カップ内の水が常時補給される状態にした脱脂綿上に、いんげん初生葉から作成したリーフ・ディスク（２ｃｍ×５ｃｍ）を２枚のせ、そのリーフ・ディスクにナミハダニ雌成虫１０頭を接種した。このカップを高さ５０ｃｍ及び径１０ｃｍのアクリル製円筒内に置き、製剤例1に準じて調製した乳剤の水希釈液（５００ｐｐｍ）を１カップ当り２．０ｍｌ、エアーブラシを用いて散布した。散布後は２５℃の恒温室内に保持した。処理7日後に成虫が産んだ卵に対する次世代密度抑制効果を１００（密度抑制率：１００％）、９５（同：９９−９５％）、８０（同：９４−８０％）、５０（同：７９−５０％）、０（同：５０％未満）の５段階で評価し、その結果に基づいて下式にて次世代密度抑制率を算出した。なお、試験は各区１苗を供試して実施した。
次世代密度抑制率＝（Ａ×１００＋Ｂ×９５＋Ｃ×８０＋Ｄ×５０）/（Ａ＋Ｂ＋Ｃ＋Ｄ＋Ｅ）
Ａ：１００のディスク数、Ｂ:９５のディスク数、Ｃ：８０のディスク数、Ｄ：５０のディスク数、Ｅ：０のディスク数
その結果、化合物番号Ａ−８、Ａ−９、Ａ−１６、Ａ−１７、Ａ−１８、Ａ−３１、Ａ−３２、Ａ−３３、Ａ−５５、Ａ−５６、Ａ−５７、Ａ−７９、Ａ−８０及びＡ−８１の本発明化合物は、１００％の密度抑制率を示した。一方、比較剤Ａは、６０％以下の密度抑制率であった。
【０１３８】
試験例４：ミカンハダニ（Panonychus citri McGregor）に対する殺成虫試験
水を入れた４３０ｍｌ容量のポリエチレンカップに、中央に穴（径約５ｍｍ）を開けた蓋をした。径６．５ｃｍの円形の濾紙に幅５ｍｍ程度の切れ込みを入れ、下方に垂らした短冊状の部分を蓋の穴からカップ内の水に浸るように差し込み、その濾紙の上に脱脂綿をのせた。このようにして、カップ内の水が常時補給される状態にした脱脂綿上に、かんきつ完全展開葉から作成したリーフ・ディスク（２ｃｍ×５ｃｍ）を２枚のせ、そのリーフ・ディスクにミカンハダニ雌成虫１０頭を接種した。このカップを高さ５０ｃｍ及び径１０ｃｍのアクリル製円筒内に置き、製剤例1に準じて調製した乳剤の水希釈液（５００ｐｐｍ）を１カップ当り２．０ｍｌ、エアーブラシを用いて散布した。散布後は２５℃の恒温室内に保持した。処理４日後にビノキュラーの下で成虫の生死及び苦悶を調査し、苦悶虫を死として殺虫率（％）を求めた。なお、試験は各区１苗を供試して実施した。
殺虫率（％）＝（死亡成虫数／供試成虫数）×１００
その結果、化合物番号Ａ−８、Ａ−９、Ａ−１６、Ａ−１７、Ａ−１８、Ａ−３１、Ａ−３２、Ａ−３３、Ａ−５５、Ａ−５６、Ａ−５７、Ａ−７９、Ａ−８０、Ａ−８１及びＢ−８の本発明化合物は、１００％の殺虫率を示した。一方、比較剤Ａは、６０％以下の殺虫率であった。
【０１３９】
試験例５：ミカンハダニ（Panonychus citri McGregor）に対する密度抑制試験
水を入れた４３０ｍｌ容量のポリエチレンカップに、中央に穴（径約５ｍｍ）を開けた蓋をした。径６．５ｃｍの円形の濾紙に幅５ｍｍ程度の切れ込みを入れ、下方に垂らした短冊状の部分を蓋の穴からカップ内の水に浸るように差し込み、その濾紙の上に脱脂綿をのせた。このようにして、カップ内の水が常時補給される状態にした脱脂綿上に、かんきつ完全展開葉から作成したリーフ・ディスク（２ｃｍ×５ｃｍ）を２枚のせ、そのリーフ・ディスクにミカンハダニ雌成虫１０頭を接種した。このカップを高さ５０ｃｍ及び径１０ｃｍのアクリル製円筒内に置き、製剤例1に準じて調製した乳剤の水希釈液（５００ｐｐｍ）を１カップ当り２．０ｍｌ、エアーブラシを用いて散布した。散布後は２５℃の恒温室内に保持した。処理7日後に成虫が産んだ卵に対する次世代密度抑制効果を１００（密度抑制率：１００％）、９５（同：９９−９５％）、８０（同：９４−８０％）、５０（同：７９−５０％）、０（同：５０％未満）の５段階で評価し、その結果に基づいて下式にて次世代密度抑制率を算出した。なお、試験は各区１苗を供試して実施した。
次世代密度抑制率＝（Ａ×１００＋Ｂ×９５＋Ｃ×８０＋Ｄ×５０）/（Ａ＋Ｂ＋Ｃ＋Ｄ＋Ｅ）
Ａ：１００のディスク数、Ｂ:９５のディスク数、Ｃ：８０のディスク数、Ｄ：５０のディスク数、Ｅ：０のディスク数
その結果、化合物番号Ａ−８、Ａ−９、Ａ−１６、Ａ−１７、Ａ−１８、Ａ−３１、Ａ−３２、Ａ−３３、Ａ−５５、Ａ−５６、Ａ−５７、Ａ−７９、Ａ−８０及びＡ−８１の本発明化合物は、１００％の密度抑制率を示した。一方、比較剤Ａは、６０％以下の密度抑制率であった。
【０１４０】
試験例６：サツマイモネコブセンチュウ（Meloidogyne incognita (Kofoid et White) Chitwood）に対する効果試験
線虫密度を２００頭／土壌２０ｇに調整した供試土壌２００ｍｌをスチロールカップ（直径９ｃｍ、高さ６．５ｃｍ）に入れ、製剤例1に準じて調製した乳剤の水希釈液（１００ｐｐｍ）を５０ｍｌ灌注処理した後、トマトを播種（１３粒／ポット）した。播種後温室内で生育させた。播種１４日目に各株の根こぶ程度を下記の評価基準に基づき５段階で調査し、下式に基づきネコブ指数、更に防除価を算出した。
根こぶ程度（評価基準）：０（根こぶ無い）、１（根こぶが１〜２個である）、２（根こぶが３個以上ある）、３（大きな根こぶや繋がった根こぶがある。根全体の５０％未満）、４（根全体の５０％以上に根こぶがある）
根コブ指数＝Σ（根こぶ程度×当該株数）／（４×調査株数）
防除価（％）＝  [１−（処理区の根こぶ指数／無処理区の根こぶ指数）]×１００
その結果、化合物番号Ａ−８、Ａ−９、Ａ−１６、Ａ−１７、Ａ−１８、Ａ−３２、Ａ−３３、Ａ−５５、Ａ−５６、Ａ−８０及びＡ−８１の本発明化合物は、８０％以上の防除価を示した。
【０１４１】
試験例７：トマト疫病に対する効果試験
製剤例1に準じて調製した乳剤の水希釈液を、播種１４日後のトマト苗（品種：強力米寿）全体に５ml／ポットの割合でスプレーガンを用いて散布した。散布翌日、所定濃度の遊走子懸濁液（１．０×１０5個／ｍｌ）を第１本葉及び第２本葉の葉表に噴霧接種した。接種後は、温度２３℃、湿度１００％で２４時間保持し、その後ガラス温室へと移動し、４日後に発病度を下記の病斑面積率に基づき調査した。無処理区の発病度と処理区の発病度とから、下式に基づき、防除価を算出した。
発病度０（病斑面積率：０％）、発病度６．２５（病斑面積率：０〜６．３％未満）、発病度１２．５（病斑面積率：６．３〜１２．５％未満）、発病度２５（病斑面積率：１２．５〜２５％未満）、発病度５０（病斑面積率：２５〜５０％未満）、発病度１００（病斑面積率：５０％以上）
防除価（％）＝ [１−（処理区発病度／無処理区発病度）]×１００
その結果、化合物番号Ａ−２、Ａ−８、Ａ−１６、Ａ−１７、Ａ−３１、Ａ−３２、Ａ−５５、Ａ−５６、Ａ−７３、Ａ−７４、Ａ−７９、Ａ−７９、Ａ−８０、Ａ−９８及びＢ−８の本発明化合物は、防除価８０以上の効果を示した。一方、比較剤Ａは、処理濃度４００ｐｐｍで防除価２５の効果であった。
【０１４２】
試験例８：キュウリ灰色かび病に対する試験
播種８日後のきゅうり苗（品種：相模半白節成）の胚軸を２ｃｍ程度残して子葉部分を切り取った。３２ｃｍ×２４ｃｍ×４．５ｃｍ（たて×よこ×高さ）のプラスチックケースの底部に水で十分に湿らせたペーパータオルを敷き、ペーパータオルの上に網を置いた。この網の上に、上記の切り取った子葉を灰軸切断面が湿らせたリードペーパーに接着するように並べた。その子葉の中心部に、胞子懸濁液（胞子濃度：１．０×１０6個/ｍｌ）を５０μlずつ滴下し、直径８ｍｍのペーパーディスクを乗せた。製剤例１に準じて調製した乳剤の水希釈液をペーパーディスクの上から５０μlずつ滴下した。プラスチックケースに蓋をしてビニールテープで密閉した後、室温２０℃で７２時間保持した。その後、以下の基準に従い発病の程度を発病度別に調査し、下記の式に基づき防除価を算出した。
発病度０（無発病）、発病度６．２５（わずかに侵入痕がみられる）、発病度１２．５（ペーパーディスク内直径５〜８ｍｍ程度病斑伸展）、発病度２５（ペーパーディスクの周り２ｍｍ程度まで病斑伸展）、発病度５０（ペーパーディスクの周り５ｍｍ以上１０ｍｍ未満病斑伸展）、発病度１００（ペーパーディスクの周り１０ｍｍ以上病斑伸展）
【０１４３】
防除価（％）＝ [１−（処理区発病度／無処理区発病度）]×１００
化合物番号Ｃ−１、Ｃ−３、Ｃ−６、Ｃ−１１、Ｃ−２７、Ｃ−３３及びＣ−３３の化合物は、処理濃度４００ｐｐｍにおいて防除価９０以上の効果を示した。一方、比較剤Ａの効果は、処理濃度４００ｐｐｍで防除価０であった。