(57)【要約】【課題】新規の含フッ素化合物を提供する。【解決手段】下記一般式（１）：Ｒｆ１−ＣＦ２−Ｏ−ＣＦ＝ＣＦ−Ｏ−ＣＦ２−Ｒｆ２    （１）（式中、Ｒｆ１は−Ｆ又は炭素数１〜１５のフッ素含有有機基であり、Ｒｆ２は炭素数１〜１５のフッ素含有有機基である。）で示されることを特徴とする含フッ素化合物。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）：
Ｒｆ１−ＣＦ２−Ｏ−ＣＦ＝ＣＦ−Ｏ−ＣＦ２−Ｒｆ２    （１）
（式中、Ｒｆ１は−Ｆ又は炭素数１〜１５のフッ素含有有機基であり、Ｒｆ２は炭素数１〜１５のフッ素含有有機基である。）で示されることを特徴とする含フッ素化合物。
【請求項２】
Ｒｆ１は−Ｆ、炭素数１〜１０のフッ素化アルキル基、炭素数２〜１０のフッ素化アルケニル基、炭素数２〜１０のフッ素化アルキニル基であり、Ｒｆ２は炭素数１〜１０のフッ素化アルキル基、炭素数２〜１０のフッ素化アルケニル基、炭素数２〜１０のフッ素化アルキニル基であり、前記Ｒｆ１及びＲｆ２におけるフッ素化アルキル基、フッ素化アルケニル基及びフッ素化アルキニル基は、炭素原子に結合する原子が官能基に置換されていてもよく、エーテル性酸素原子を含んでいてもよい請求項１記載の含フッ素化合物。
【請求項３】
Ｒｆ１は、−Ｆ、炭素数１〜１０のフッ素化アルキル基であり、Ｒｆ２は炭素数１〜１０のフッ素化アルキル基であり、前記Ｒｆ１及びＲｆ２におけるフッ素化アルキル基は、炭素原子に結合する原子が官能基に置換されていてもよく、エーテル性酸素原子を含んでいてもよい請求項１又は２記載の含フッ素化合物。
【請求項４】
Ｒｆ１及びＲｆ２の一方又は両方が、−ＳＯ２Ｘ、−ＣＯＸ、−ＰＯＸ２（式中、Ｘは、ハロゲン原子、−ＯＨ、−ＯＭ（Ｍは、１価の金属原子）、−ＳＯ２ＮＨＳＯ２Ｒ、又は、−ＳＯ２ＮＨＲ（Ｒは、炭素数１〜５のアルキル基））を含有する炭素数１〜１０のフッ素化アルキル基であり、前記フッ素化アルキル基は、エーテル性酸素原子を含んでいてもよい請求項１〜３のいずれかに記載の含フッ素化合物。
【請求項５】
Ｒｆ１及びＲｆ２の両方が、−Ｒｆ３−ＳＯ２Ｆ（式中、Ｒｆ３は、鎖状又は分岐状の炭素数１〜１０のフッ素化アルキレン基である。）で示される基である請求項１〜４のいずれかに記載の含フッ素化合物。
【請求項６】
Ｒｆ１が、−Ｒｆ４−ＳＯ２Ｆ（式中、Ｒｆ４は、鎖状又は分岐状の炭素数１〜１０のフッ素化アルキレン基である。）で示される基であり、Ｒｆ２が、−Ｒｆ５−ＳＯ２Ｆ（式中、Ｒｆ５は、エーテル性酸素原子を含む鎖状又は分岐状の炭素数１〜１０のフッ素化アルキレン基である。）で示される基である請求項１〜４のいずれかに記載の含フッ素化合物。
【請求項７】
下記一般式（２）：
Ｒｆ６−Ｏ−ＣＦＸａ−ＣＦＹａ−Ｏ−Ｒｆ６        （２）
（式中、Ｒｆ６は、同一又は異なって、−Ｆ又は炭素数１〜１６のフッ素含有有機基である。Ｘａ及びＹａは、同一又は異なって、−Ｈ、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ又は−Ｉである。但し、Ｘａ及びＹａの両方が−Ｈ又は−Ｆである場合を除く。）で示されることを特徴とする含フッ素化合物。
【請求項８】
Ｒｆ６は、同一又は異なって、−Ｆ、炭素数１〜１１のフッ素化アルキル基、炭素数２〜１１のフッ素化アルケニル基又は炭素数２〜１１のフッ素化アルキニル基であり、前記Ｒｆ６におけるフッ素化アルキル基、フッ素化アルケニル基及びフッ素化アルキニル基は、炭素原子に結合する原子が官能基に置換されていてもよく、エーテル性酸素原子を含んでいてもよい請求項７記載の含フッ素化合物。
【請求項９】
Ｒｆ６は、同一又は異なって、−Ｆ、又は、炭素数１〜１１のフッ素化アルキル基であり、前記フッ素化アルキル基は、炭素原子に結合する原子が官能基に置換されていてもよく、エーテル性酸素原子を含んでいてもよい請求項７又は８記載の含フッ素化合物。
【請求項１０】
２個のＲｆ６の一方又は両方が、−ＳＯ２Ｘ、−ＣＯＸ、−ＰＯＸ２（式中、Ｘは、ハロゲン原子、−ＯＨ、−ＯＭ（Ｍは、１価の金属原子）、−ＳＯ２ＮＨＳＯ２Ｒ、又は、−ＳＯ２ＮＨＲ（Ｒは、炭素数１〜５のアルキル基））を含有する炭素数１〜１１のフッ素化アルキル基であり、前記Ｒｆ６におけるフッ素化アルキル基は、エーテル性酸素原子を含んでいてもよい請求項７〜９のいずれかに記載の含フッ素化合物。
【請求項１１】
２個のＲｆ６の両方が、−Ｒｆ７−ＳＯ２Ｆ（式中、Ｒｆ７は、鎖状又は分岐状の炭素数１〜１１のフッ素化アルキレン基である。）で示される基である請求項７〜１０のいずれかに記載の含フッ素化合物。
【請求項１２】
Ｒｆ６の一方が、−Ｒｆ８−ＳＯ２Ｆ（式中、Ｒｆ８は、鎖状又は分岐状の炭素数１〜１１のフッ素化アルキレン基である。）で示される基であり、Ｒｆ６の他方が、−Ｒｆ９−ＳＯ２Ｆ（式中、Ｒｆ９は、エーテル性酸素原子を含む鎖状又は分岐状の炭素数１〜１１のフッ素化アルキレン基である。）で示される基である請求項７〜１０のいずれかに記載の含フッ素化合物。
【請求項１３】
Ｘａ及びＹａの一方が−Ｆであり、他方が−Ｈ、−Ｃｌ、−Ｂｒ又は−Ｉである請求項７〜１２のいずれかに記載の含フッ素化合物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本開示は、新規含フッ素化合物に関する。
【背景技術】
【０００２】
含フッ素化合物には、耐熱性、耐酸化性、耐候性などの特性に優れているという利点があり、種々の含フッ素化合物が提案されている。
【０００３】
例えば、特許文献１には、ラジカル重合反応性を有する含フッ素モノマーに基づく繰り返し単位を含むポリマーからなり、該繰り返し単位は側鎖に下式（α）で表されるイオン性基を有する構造を含むことを特徴とする固体高分子形燃料電池用電解質材料が記載されている。
【化１】
2020007276.tif 000002
ただし、式中の記号は以下の意味を示す。Ｑ１、Ｑ２は、それぞれ独立にエーテル性酸素原子を有していてもよい炭素数１〜６のペルフルオロアルキレン基であり、Ｑ１、Ｑ２の少なくとも一方がエーテル性酸素原子を有する。Ｒｆ１は、エーテル性酸素原子を有していてもよいペルフルオロアルキル基であり、Ｘは酸素原子、窒素原子または炭素原子であって、Ｘが酸素原子の場合ａ＝０であり、Ｘが窒素原子の場合ａ＝１であり、Ｘが炭素原子の場合ａ＝２である。Ｙは、フッ素原子または１価のペルフルオロ有機基。
また、特許文献２には、下式（３ａ−１１）で表される化合物が記載されている。
【化２】
2020007276.tif 000003
式中、ａは１を示し、ｂは１を示し、ＱＦは単結合またはエーテル性酸素原子を含有していてもよい炭素数１〜６のペルフルオロアルキレン基を示す。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】特許第５１３０９１１号公報
【特許文献２】特許第４７９２９７２号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本開示の目的は、新規の含フッ素化合物を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本開示は、下記一般式（１）：
Ｒｆ１−ＣＦ２−Ｏ−ＣＦ＝ＣＦ−Ｏ−ＣＦ２−Ｒｆ２    （１）
（式中、Ｒｆ１は−Ｆ又は炭素数１〜１５のフッ素含有有機基であり、Ｒｆ２は炭素数１〜１５のフッ素含有有機基である。）で示されることを特徴とする含フッ素化合物（以下「本開示の第１の含フッ素化合物」ともいう）を提供する。
【０００７】
上記Ｒｆ１は−Ｆ、炭素数１〜１０のフッ素化アルキル基、炭素数２〜１０のフッ素化アルケニル基、炭素数２〜１０のフッ素化アルキニル基であり、Ｒｆ２は炭素数１〜１０のフッ素化アルキル基、炭素数２〜１０のフッ素化アルケニル基、炭素数２〜１０のフッ素化アルキニル基であることが好ましく、該Ｒｆ１及びＲｆ２におけるフッ素化アルキル基、フッ素化アルケニル基及びフッ素化アルキニル基は、炭素原子に結合する原子が官能基に置換されていてもよく、エーテル性酸素原子を含んでいてもよい。
【０００８】
上記Ｒｆ１は、−Ｆ、炭素数１〜１０のフッ素化アルキル基であり、Ｒｆ２は炭素数１〜１０のフッ素化アルキル基であることが好ましく、該Ｒｆ１及びＲｆ２におけるフッ素化アルキル基は、炭素原子に結合する原子が官能基に置換されていてもよく、エーテル性酸素原子を含んでいてもよい。
【０００９】
上記Ｒｆ１及びＲｆ２の一方又は両方が、−ＳＯ２Ｘ、−ＣＯＸ、−ＰＯＸ２（式中、Ｘは、ハロゲン原子、−ＯＨ、−ＯＭ（Ｍは、１価の金属原子）、−ＳＯ２ＮＨＳＯ２Ｒ、又は、−ＳＯ２ＮＨＲ（Ｒは、炭素数１〜５のアルキル基））を含有する炭素数１〜１０のフッ素化アルキル基であることが好ましく、該フッ素化アルキル基は、エーテル性酸素原子を含んでいてもよい。
【００１０】
上記Ｒｆ１及びＲｆ２の両方が、−Ｒｆ３−ＳＯ２Ｆ（式中、Ｒｆ３は、鎖状又は分岐状の炭素数１〜１０のフッ素化アルキレン基である。）で示される基であることが好ましい。
【００１１】
上記Ｒｆ１が、−Ｒｆ４−ＳＯ２Ｆ（式中、Ｒｆ４は、鎖状又は分岐状の炭素数１〜１０のフッ素化アルキレン基である。）で示される基であり、Ｒｆ２が、−Ｒｆ５−ＳＯ２Ｆ（式中、Ｒｆ５は、エーテル性酸素原子を含む鎖状又は分岐状の炭素数１〜１０のフッ素化アルキレン基である。）で示される基であることが好ましい。
【００１２】
本開示はまた、下記一般式（２）：
Ｒｆ６−Ｏ−ＣＦＸａ−ＣＦＹａ−Ｏ−Ｒｆ６        （２）
（式中、Ｒｆ６は、同一又は異なって、−Ｆ又は炭素数１〜１６のフッ素含有有機基である。Ｘａ及びＹａは、同一又は異なって、−Ｈ、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ又は−Ｉである。但し、Ｘａ及びＹａの両方が−Ｈ又は−Ｆである場合を除く。）で示されることを特徴とする含フッ素化合物（（以下「本開示の第２の含フッ素化合物」）を提供する。
【００１３】
上記Ｒｆ６は、同一又は異なって、−Ｆ、炭素数１〜１１のフッ素化アルキル基、炭素数２〜１１のフッ素化アルケニル基又は炭素数２〜１１のフッ素化アルキニル基であることが好ましく、該Ｒｆ６におけるフッ素化アルキル基、フッ素化アルケニル基及びフッ素化アルキニル基は、炭素原子に結合する原子が官能基に置換されていてもよく、エーテル性酸素原子を含んでいてもよい。
【００１４】
上記Ｒｆ６は、同一又は異なって、−Ｆ、又は、炭素数１〜１１のフッ素化アルキル基であることが好ましく、該フッ素化アルキル基は、炭素原子に結合する原子が官能基に置換されていてもよく、エーテル性酸素原子を含んでいてもよい。
【００１５】
上記２個のＲｆ６の一方又は両方が、−ＳＯ２Ｘ、−ＣＯＸ、−ＰＯＸ２（式中、Ｘは、ハロゲン原子、−ＯＨ、−ＯＭ（Ｍは、１価の金属原子）、−ＳＯ２ＮＨＳＯ２Ｒ、又は、−ＳＯ２ＮＨＲ（Ｒは、炭素数１〜５のアルキル基））を含有する炭素数１〜１１のフッ素化アルキル基であることが好ましく、該Ｒｆ６におけるフッ素化アルキル基は、エーテル性酸素原子を含んでいてもよい。
【００１６】
上記２個のＲｆ６の両方が、−Ｒｆ７−ＳＯ２Ｆ（式中、Ｒｆ７は、鎖状又は分岐状の炭素数１〜１１のフッ素化アルキレン基である。）で示される基であることが好ましい。
【００１７】
上記Ｒｆ６の一方が、−Ｒｆ８−ＳＯ２Ｆ（式中、Ｒｆ８は、鎖状又は分岐状の炭素数１〜１１のフッ素化アルキレン基である。）で示される基であり、Ｒｆ６の他方が、−Ｒｆ９−ＳＯ２Ｆ（式中、Ｒｆ９は、エーテル性酸素原子を含む鎖状又は分岐状の炭素数１〜１１のフッ素化アルキレン基である。）で示される基であることが好ましい。
【００１８】
上記Ｘａ及びＹａの一方が−Ｆであり、他方が−Ｈ、−Ｃｌ、−Ｂｒ又は−Ｉであることが好ましい。
【発明の効果】
【００１９】
本開示は、新規の含フッ素化合物を提供する。
【発明を実施するための形態】
【００２０】
以下に、本開示を詳細に説明する。
【００２１】
本開示の第１の含フッ素化合物は、下記一般式（１）：
Ｒｆ１−ＣＦ２−Ｏ−ＣＦ＝ＣＦ−Ｏ−ＣＦ２−Ｒｆ２    （１）
（式中、Ｒｆ１は−Ｆ又は炭素数１〜１５のフッ素含有有機基であり、Ｒｆ２は炭素数１〜１５のフッ素含有有機基である。）で示されることを特徴とする化合物である。
上記フッ素含有有機基は、少なくとも１つのフッ素原子を含有する１価の有機基であれば特に限定されない。
ここで、１価の有機基とは、通常、含フッ素脂肪族基であって、飽和または不飽和の、直鎖または分岐状のフッ素含有脂肪族基をいうが、炭素−炭素結合間に酸素原子、窒素原子、スルホニル基、芳香環等が介在していてもよく、炭素原子に結合する官能基を有していてもよい。
上記官能基は特に限定されないが、例えば、−ＳＯ２Ｘ、−ＣＯＸ、−ＰＯＸ２（式中、Ｘは、ハロゲン原子、−ＯＨ、−ＯＭ（Ｍは、１価の金属原子）、−ＳＯ２ＮＨＳＯ２Ｒ、又は、−ＳＯ２ＮＨＲ（Ｒは、炭素数１〜５のアルキル基））であることが好ましい。
上記Ｘのハロゲン原子としては、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ等が挙げられる。
上記Ｍにおいて、１価の金属原子としては、Ｌｉ、Ｎａ、Ｋ、Ｒｂ、Ｃｓ、Ａｇ等が挙げられる。
上記Ｒとしては、鎖状又は分岐状のメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等が挙げられる。
【００２２】
上記Ｒｆ１は、−Ｆ、炭素数１〜１０のフッ素化アルキル基、炭素数２〜１０のフッ素化アルケニル基、炭素数２〜１０のフッ素化アルキニル基であることが好ましく、これらは、炭素原子に結合する原子が官能基に置換されていてもよく、エーテル性酸素原子を含んでいてもよい。
上記Ｒｆ２は、炭素数１〜１０のフッ素化アルキル基、炭素数２〜１０のフッ素化アルケニル基、炭素数２〜１０のフッ素化アルキニル基であることが好ましく、これらは、炭素原子に結合する原子が官能基に置換されていてもよく、エーテル性酸素原子を含んでいてもよい。
なお、本明細書において、フッ素化アルキル基、フッ素化アルケニル基及びフッ素化アルキニル基の炭素原子に結合する原子が、炭素原子を含む官能基に置換されている場合、上記フッ素化アルキル基、フッ素化アルケニル基、又は、フッ素化アルケニル基の炭素数として記載した数には、官能基中の炭素数は含まれない。
【００２３】
上記Ｒｆ１及びＲｆ２におけるフッ素化アルキル基は、直鎖でも分岐状でもよい。上記フッ素化アルキル基の炭素数は、１〜８が好ましく、１〜６がより好ましく、１〜４が更に好ましい。
【００２４】
上記直鎖のフッ素化アルキル基の具体例としては、ＣＦ３−、ＣＦ３ＣＨ２−、ＣＦ３ＣＦ２−、ＣＦ３ＣＨ２ＣＨ２−、ＣＦ３ＣＦ２ＣＨ２−、ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２−、ＣＦ３ＣＨ２ＣＦ２−、ＣＦ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−、ＣＦ３ＣＦ２ＣＨ２ＣＨ２−、ＣＦ３ＣＨ２ＣＦ２ＣＨ２−、ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２−、ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２−、ＣＦ３ＣＦ２ＣＨ２ＣＦ２−、ＣＦ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−、ＣＦ３ＣＦ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−、ＣＦ３ＣＨ２ＣＦ２ＣＨ２ＣＨ２−、ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＣＨ２−、ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２−、ＣＦ３ＣＦ２ＣＨ２ＣＦ２ＣＨ２−、ＣＦ３ＣＦ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−、ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＣＨ２−、ＣＦ３ＣＦ２ＣＨ２ＣＦ２ＣＨ２ＣＨ２−、ＨＣＦ２−、ＨＣＦ２ＣＨ２−、ＨＣＦ２ＣＦ２−、ＨＣＦ２ＣＨ２ＣＨ２−、ＨＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２−、ＨＣＦ２ＣＨ２ＣＦ２−、ＨＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＣＨ２−、ＨＣＦ２ＣＨ２ＣＦ２ＣＨ２−、ＨＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２−、ＨＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−、ＨＣＦ２ＣＨ２ＣＦ２ＣＨ２ＣＨ２−、ＨＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２−、ＨＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＣＨ２−、ＦＣＨ２−、ＦＣＨ２ＣＨ２−、ＦＣＨ２ＣＦ２−、ＦＣＨ２ＣＦ２ＣＨ２−、ＦＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２−、ＣＨ３ＣＦ２ＣＨ２−、ＣＨ３ＣＦ２ＣＦ２−、ＣＨ３ＣＦ２ＣＨ２ＣＦ２−、ＣＨ３ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２−、ＣＨ３ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２−、ＣＨ３ＣＦ２ＣＨ２ＣＦ２ＣＨ２−、ＣＨ３ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２−、ＣＨ３ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＣＨ２−、ＣＨ３ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２−、ＣＨ３ＣＦ２ＣＨ２ＣＦ２ＣＨ２ＣＨ２−、ＣＨ３ＣＦ２ＣＨ２ＣＦ２ＣＨ２ＣＨ２−等が挙げられる。
【００２５】
分岐状のフッ素化アルキル基としては、
【００２６】
【化３】
2020007276.tif 000004
【００２７】
【化４】
2020007276.tif 000005
【００２８】
等が挙げられる。
【００２９】
上記フッ素化アルキル基としては、化学耐久性の観点からは、パーフルオロアルキル基が好ましく、ＣＦ３−、ＣＦ３ＣＦ２−、ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２−、ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２−、ＣＦ３ＣＦ（ＣＦ３）−、又は、ＣＦ３Ｃ（ＣＦ３）２−が好ましい。
【００３０】
上記Ｒｆ１及びＲｆ２の炭素原子に結合する原子が官能基に置換されておらず、エーテル性酸素原子を含まないフッ素化アルキル基である場合、本開示の第１の含フッ素化合物としては、Ｆ−ＣＦ２−Ｏ−ＣＦ＝ＣＦ−Ｏ−ＣＦ２−ＣＦ３、ＣＦ３−ＣＦ２−Ｏ−ＣＦ＝ＣＦ−Ｏ−ＣＦ２−ＣＦ３、ＣＦ３ＣＦ２−ＣＦ２−Ｏ−ＣＦ＝ＣＦ−Ｏ−ＣＦ２−ＣＦ２ＣＦ３、ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２−ＣＦ２−Ｏ−ＣＦ＝ＣＦ−Ｏ−ＣＦ２−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３、ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２−ＣＦ２−Ｏ−ＣＦ＝ＣＦ−Ｏ−ＣＦ２−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３、ＣＦ３ＣＦ（ＣＦ３）−ＣＦ２−Ｏ−ＣＦ＝ＣＦ−Ｏ−ＣＦ２−ＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ３、ＣＦ３Ｃ（ＣＦ３）２−ＣＦ２−Ｏ−ＣＦ＝ＣＦ−Ｏ−ＣＦ２−Ｃ（ＣＦ３）２ＣＦ３等が挙げられる。
【００３１】
上記エーテル性酸素原子を含むフッ素化アルキル基としては、ＣＦ３−Ｏ−ＣＨ２−、ＣＦ３−Ｏ−ＣＦ２−、ＣＦ３ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２−、ＣＦ３−Ｏ−ＣＨ２ＣＨ２−、ＣＦ３ＣＦ２−Ｏ−ＣＨ２−、ＣＦ３−Ｏ−ＣＦ２ＣＨ２−、ＣＦ３ＣＦ２−Ｏ−ＣＦ２−、ＣＦ３−Ｏ−ＣＦ２ＣＦ２−、ＣＦ３ＣＨ２−Ｏ−ＣＦ２−、ＣＦ３−Ｏ−ＣＨ２ＣＦ２−等が挙げられる。
上記フッ素化アルキル基としては、パーフルオロアルキル基が好ましく、ＣＦ３−Ｏ−ＣＦ２−、ＣＦ３ＣＦ２−Ｏ−ＣＦ２−、ＣＦ３−Ｏ−ＣＦ２ＣＦ２−、又は、ＣＦ３ＣＦ２−Ｏ−ＣＦ（ＣＦ３）−が好ましい。
【００３２】
上記Ｒｆ１及びＲｆ２の少なくとも一方が、炭素原子に結合する原子が官能基に置換されておらず、エーテル性酸素原子を含むフッ素化アルキル基である場合、本開示の第１の含フッ素化合物としては、ＣＦ３−Ｏ−ＣＦ２−ＣＦ２−Ｏ−ＣＦ＝ＣＦ−Ｏ−ＣＦ２−ＣＦ２−Ｏ−ＣＦ３、ＣＦ３ＣＦ２−Ｏ−ＣＦ２−ＣＦ２−Ｏ−ＣＦ＝ＣＦ−Ｏ−ＣＦ２−ＣＦ２−Ｏ−ＣＦ２ＣＦ３、ＣＦ３−Ｏ−ＣＦ２ＣＦ２−ＣＦ２−Ｏ−ＣＦ＝ＣＦ−Ｏ−ＣＦ２−ＣＦ２ＣＦ２−Ｏ−ＣＦ３、ＣＦ３ＣＦ２−Ｏ−ＣＦ（ＣＦ３）−ＣＦ２−Ｏ−ＣＦ＝ＣＦ−Ｏ−ＣＦ２−ＣＦ（ＣＦ３）−Ｏ−ＣＦ２ＣＦ３、ＣＦ３−ＣＦ２−Ｏ−ＣＦ＝ＣＦ−Ｏ−ＣＦ２−ＣＦ（ＣＦ３）−Ｏ−ＣＦ２ＣＦ３等が挙げられる。
【００３３】
上記フッ素化アルケニル基は、直鎖でも分岐状でもよい。上記フッ素化アルケニル基の炭素数は、２〜８が好ましく、２〜６がより好ましく、２〜４が更に好ましい。
上記フッ素化アルケニル基としては、ＣＦ２＝ＣＨ−、ＣＦ２＝ＣＦ−、ＣＦ３ＣＨ＝ＣＨ−、ＣＦ２＝ＣＨＣＨ２−、ＣＦ３ＣＦ＝ＣＨ−、ＣＦ２＝ＣＦＣＨ２−、ＣＦ３ＣＦ＝ＣＦ−、ＣＦ２＝ＣＦＣＦ２−、ＣＦ３ＣＨ＝ＣＦ−、ＣＦ２＝ＣＨＣＦ２−、ＨＣＦ＝ＣＨ−、ＨＣＦ＝ＣＦ−、ＨＣＦ２ＣＨ＝ＣＨ−、ＨＣＦ＝ＣＨＣＨ２−、ＨＣＦ２ＣＦ＝ＣＨ−、ＨＣＦ＝ＣＦＣＨ２−、ＨＣＦ２ＣＨ＝ＣＦ−、ＨＣＦ＝ＣＨＣＦ２−、ＣＨ３ＣＦ＝ＣＨ−、ＣＨ２＝ＣＦＣＦ２−等が挙げられる。
上記フッ素化アルケニル基としては、パーフルオロアルケニル基が好ましく、ＣＦ２＝ＣＦ−、ＣＦ３ＣＦ＝ＣＦ−、又は、ＣＦ２＝ＣＦＣＦ２−が好ましい。
上記Ｒｆ１及びＲｆ２がフッ素化アルケニル基である場合、本開示の第１の含フッ素化合物としては、ＣＦ２＝ＣＦ−ＣＦ２−Ｏ−ＣＦ＝ＣＦ−Ｏ−ＣＦ２−ＣＦ＝ＣＦ２、ＣＦ３ＣＦ＝ＣＦ−ＣＦ２−Ｏ−ＣＦ＝ＣＦ−Ｏ−ＣＦ２−ＣＦ＝ＣＦＣＦ３、ＣＦ２＝ＣＦＣＦ２−ＣＦ２−Ｏ−ＣＦ＝ＣＦ−Ｏ−ＣＦ２−ＣＦ２ＣＦ＝ＣＦ２等が挙げられる。
【００３４】
上記フッ素化アルキニル基は、直鎖でも分岐状でもよい。上記フッ素化アルキニル基の炭素数は、２〜８が好ましく、２〜６がより好ましく、２〜４が更に好ましい。
上記フッ素化アルキニル基としては、ＣＦ≡Ｃ−、ＣＦ３Ｃ≡Ｃ−、ＣＦ≡ＣＣＨ２−、ＣＦ≡ＣＣＦ２−、ＨＣＦ２Ｃ≡Ｃ−、ＣＨ≡ＣＣＦ２−等が挙げられる。
上記フッ素化アルキニル基としては、パーフルオロアルキニル基が好ましく、ＣＦ≡Ｃ−、ＣＦ３Ｃ≡Ｃ−、又は、ＣＦ≡ＣＣＦ２−が好ましい。
上記Ｒｆ１及びＲｆ２がフッ素化アルキニル基である場合、本開示の第１の含フッ素化合物としては、ＣＦ≡Ｃ−ＣＦ２−Ｏ−ＣＦ＝ＣＦ−Ｏ−ＣＦ２−Ｃ≡ＣＦ、ＣＦ３Ｃ≡Ｃ−ＣＦ２−Ｏ−ＣＦ＝ＣＦ−Ｏ−ＣＦ２−Ｃ≡ＣＣＦ３、ＣＦ≡ＣＣＦ２−ＣＦ２−Ｏ−ＣＦ＝ＣＦ−Ｏ−ＣＦ２−ＣＦ２Ｃ≡ＣＦ等が挙げられる。
【００３５】
一般式（１）で示される化合物は、Ｒｆ１及びＲｆ２の一方又は両方が、−ＳＯ２Ｘ、−ＣＯＸ、−ＰＯＸ２（式中、Ｘは、ハロゲン原子、−ＯＨ、−ＯＭ（Ｍは、１価の金属原子）、−ＳＯ２ＮＨＳＯ２Ｒ、又は、−ＳＯ２ＮＨＲ（Ｒは、炭素数１〜５のアルキル基））を含有する炭素数１〜１０のフッ素化アルキル基であることが好ましく、上記フッ素化アルキル基は、エーテル性酸素原子を含んでいてもよい。上記のような官能基を有することによって、例えば、燃料電池材料（触媒層バインダー、電解質膜）の原料となるポリマーを合成するためのモノマーとして利用できる。
このようなフッ素化アルキル基としては、式：Ｙ１−Ｒｆ３−（Ｒｆ３は、鎖状又は分岐状の炭素数１〜１０のフッ素化アルキレン基であり、エーテル性酸素原子を含んでいてもよい。Ｙ１は、−ＳＯ２Ｘ、−ＣＯＸ、−ＰＯＸ２（式中、Ｘは、ハロゲン原子、−ＯＨ、−ＯＭ（Ｍは、１価の金属原子）、−ＳＯ２ＮＨＳＯ２Ｒ、又は、−ＳＯ２ＮＨＲ（Ｒは、炭素数１〜５のアルキル基）である。）で示される基が好ましい。
上記Ｘのハロゲン原子としては、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ又は−Ｉが好ましく、−Ｆがより好ましい。
Ｘがハロゲン原子の場合、テトラフルオロエチレンなどの含フッ素モノマーとの共重合性が良好であり、高分子量のポリマーを得ることが容易であり好ましい。通常、重合工程の後、アルカリ溶液などと反応させることにより、Ｘを−ＯＨ、−ＯＭ（Ｍは、１価の金属原子）に変換することが好ましい。
上記Ｍにおいて、１価の金属原子としては、Ｌｉ、Ｎａ、Ｋ、Ｒｂ、Ｃｓ、Ａｇ等が挙げられる。
Ｒｆ３において、単位重量当たりの官能基量を増加できることから、フッ素化アルキレン基の炭素数は、１〜８が好ましく、１〜６がより好ましく、１〜４が更に好ましい。
上記Ｒｆ３としては、例えば、−ＣＦ２−※、−ＣＦ２ＣＦ２−※、−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２−※、−ＣＦ（ＣＦ３）−※、−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２−※、−ＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ２−※、−ＣＦ２−Ｏ−ＣＦ２−※、−ＣＦ２ＣＦ２−Ｏ−ＣＦ２−※、−ＣＦ２−Ｏ−ＣＦ２ＣＦ２−※、−ＣＦ２ＣＦ２−Ｏ−ＣＦ２ＣＦ２−※、−ＣＦ２ＣＦ２−Ｏ−ＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ２−※等が挙げられる（上記式中の※は、Ｙ１に結合する側であることを示す）。
【００３６】
一般式（１）において、Ｒｆ１及びＲｆ２の両方が、−Ｒｆ３−ＳＯ２Ｆ（式中、Ｒｆ３は、鎖状又は分岐状の炭素数１〜１０のフッ素化アルキレン基である。）で示される基であることが好ましい態様の一つである。Ｒｆ１及びＲｆ２において、Ｒｆ３は同一であってもよいし、異なってもよい。上記のように、２個の官能基を有することによって、モノマーとして使用した場合、単位重量当たりの官能基量が多いポリマーを合成することができる。また、単位重量当たりの官能基量が多いポリマーは、電解質材料に用いた場合イオン伝導性を向上することができる。例えば、−ＳＯ３Ｈとして燃料電池材に用いた場合、電解質膜や触媒層バインダーとして有用である。−ＳＯ３Ｌｉとしてリチウム電池の電解質材料に用いることができる。また、高分子アクチュエータに用いる場合、変位を大きくすることが出来るので有用である。また、塗料に添加する場合は、少量の添加で親水化などの効果が得られるので有用である。
上記Ｒｆ３としては、−ＣＦ２−※、−ＣＦ２ＣＦ２−※、−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２−※、−ＣＦ（ＣＦ３）−※、−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２−※、−ＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ２−※等が挙げられ、Ｒｆ１及びＲｆ２における−Ｒｆ３−は、同一でも異なっていてもよい（上記式中の※は、−ＳＯ２Ｆに結合する側であることを示す）。
このような含フッ素化合物の好適な具体例としては、ＦＳＯ２−ＣＦ２−ＣＦ２−Ｏ−ＣＦ＝ＣＦ−Ｏ−ＣＦ２−ＣＦ２−ＳＯ２Ｆ、ＦＳＯ２−ＣＦ２ＣＦ２−ＣＦ２−Ｏ−ＣＦ＝ＣＦ−Ｏ−ＣＦ２−ＣＦ２ＣＦ２−ＳＯ２Ｆ、ＦＳＯ２−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２−ＣＦ２−Ｏ−ＣＦ＝ＣＦ−Ｏ−ＣＦ２−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２−ＳＯ２Ｆ、ＦＳＯ２−ＣＦ２ＣＦ（ＣＦ３）−ＣＦ２−Ｏ−ＣＦ＝ＣＦ−Ｏ−ＣＦ２−ＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ２−ＳＯ２Ｆ等が挙げられる。
【００３７】
一般式（１）において、Ｒｆ１が、−Ｒｆ４−ＳＯ２Ｆ（式中、Ｒｆ４は、鎖状又は分岐状の炭素数１〜１０のフッ素化アルキレン基である。）で示される基であり、Ｒｆ２が、−Ｒｆ５−ＳＯ２Ｆ（式中、Ｒｆ５は、エーテル性酸素原子を含む鎖状又は分岐状の炭素数１〜１０のフッ素化アルキレン基である。）で示される基であることも好ましい態様の一つである。
上記Ｒｆ４において、フッ素化アルキレン基の炭素数は、１〜８が好ましく、１〜６がより好ましく、１〜４が更に好ましい。Ｒｆ４としては、−ＣＦ２−※、−ＣＦ２ＣＦ２−※、−ＣＦ（ＣＦ３）−※、−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２−※、−ＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ２−※、−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２−※等が挙げられる（上記式中の※は、−ＳＯ２Ｆに結合する側であることを示す）。
上記Ｒｆ５において、フッ素化アルキレン基の炭素数は、１〜８が好ましく、１〜６がより好ましく、１〜４が更に好ましい。上記Ｒｆ５としては、−ＣＦ２−Ｏ−ＣＦ２−※、−ＣＦ２−Ｏ−ＣＦ２ＣＦ２−※、−ＣＦ（ＣＦ３）−Ｏ−ＣＦ２−※、−ＣＦ（ＣＦ３）−Ｏ−ＣＦ２ＣＦ２−※等が挙げられる（上記式中の※は、−ＳＯ２Ｆに結合する側であることを示す）。
上記化合物の好適な具体例としては、下記の化合物が挙げられる。
ＦＳＯ２−ＣＦ２−ＣＦ２−Ｏ−ＣＦ＝ＣＦ−Ｏ−ＣＦ２−ＣＦ２−Ｏ−ＣＦ２−ＳＯ２Ｆ、ＦＳＯ２−ＣＦ２ＣＦ２−ＣＦ２−Ｏ−ＣＦ＝ＣＦ−Ｏ−ＣＦ２−ＣＦ２−Ｏ−ＣＦ２−ＳＯ２Ｆ、ＦＳＯ２−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２−ＣＦ２−Ｏ−ＣＦ＝ＣＦ−Ｏ−ＣＦ２−ＣＦ２−Ｏ−ＣＦ２−ＳＯ２Ｆ、ＦＳＯ２−ＣＦ（ＣＦ３）−ＣＦ２−Ｏ−ＣＦ＝ＣＦ−Ｏ−ＣＦ２−ＣＦ２−Ｏ−ＣＦ２−ＳＯ２Ｆ、ＦＳＯ２−ＣＦ（ＣＦ３）−ＣＦ２−Ｏ−ＣＦ＝ＣＦ−Ｏ−ＣＦ２−ＣＦ２−Ｏ−ＣＦ２−ＳＯ２Ｆ、ＦＳＯ２−ＣＦ２−ＣＦ２−Ｏ−ＣＦ＝ＣＦ−Ｏ−ＣＦ２−ＣＦ（ＣＦ３）−Ｏ−ＣＦ２ＣＦ２−ＳＯ２Ｆ等が挙げられる。
【００３８】
本開示の第１の含フッ素化合物は、例えば、ポリマーを合成するためのモノマーとして有用である。また、酸触媒、相関移動触媒、イオン性液体、及びこれらを製造するための材料（中間体）等にも使用することができる。
【００３９】
本開示の第２の含フッ素化合物は、下記一般式（２）：
Ｒｆ６−Ｏ−ＣＦＸａ−ＣＦＹａ−Ｏ−Ｒｆ６        （２）
（式中、Ｒｆ６は、同一又は異なって、−Ｆ又は炭素数１〜１６のフッ素含有有機基である。Ｘａ及びＹａは、同一又は異なって、−Ｈ、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ又は−Ｉである。但し、Ｘａ及びＹａの両方が−Ｈ又は−Ｆである場合を除く。）で示されることを特徴とする化合物である。
上記フッ素含有有機基は、少なくとも１つのフッ素を含有する１価の有機基であれば特に限定されない。
ここで、１価の有機基とは、通常、含フッ素脂肪族基であって、飽和または不飽和の、直鎖または分岐状のフッ素含有脂肪族基をいうが、炭素−炭素結合間に酸素原子、窒素原子、スルホニル基、芳香環等が介在していてもよく、炭素原子に結合する官能基を有していてもよい。
上記官能基は特に限定されないが、例えば、−ＳＯ２Ｘ、−ＣＯＸ、−ＰＯＸ２（式中、Ｘは、ハロゲン原子、−ＯＨ、−ＯＭ（Ｍは、１価の金属原子）、−ＳＯ２ＮＨＳＯ２Ｒ、又は、−ＳＯ２ＮＨＲ（Ｒは、炭素数１〜５のアルキル基）であることが好ましい。
上記Ｘのハロゲン原子としては、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ等が挙げられる。
上記Ｍにおいて、１価の金属原子としては、Ｌｉ、Ｎａ、Ｋ、Ｒｂ、Ｃｓ、Ａｇ等が挙げられる。
上記Ｒとしては、鎖状又は分岐状のメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等が挙げられる。
【００４０】
Ｒｆ６は、同一又は異なって、−Ｆ、炭素数１〜１１のフッ素化アルキル基、炭素数２〜１１のフッ素化アルケニル基又は炭素数２〜１１のフッ素化アルキニル基であることが好ましく、上記フッ素化アルキル基、フッ素化アルケニル基及びフッ素化アルキニル基は、炭素原子に結合する原子が官能基に置換されていてもよく、エーテル性酸素原子を含んでいてもよい。
【００４１】
上記Ｒｆ６におけるフッ素化アルキル基は、直鎖でも分岐状でもよい。上記フッ素化アルキル基の炭素数は、１〜９が好ましく、１〜７がより好ましく、１〜５が更に好ましい。
上記フッ素化アルキル基の具体例としては、上述したＲｆ１及びＲｆ２で例示したものが挙げられる。
上記Ｒｆ６におけるフッ素化アルキル基としては、パーフルオロアルキル基が好ましく、ＣＦ３−、ＣＦ３ＣＦ２−、ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２−、ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２−、ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２−、ＣＦ３ＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ２−、又は、ＣＦ３Ｃ（ＣＦ３）２ＣＦ２−が好ましい。
また、エーテル性酸素原子を含むフッ素化アルキル基としては、ＣＦ３−Ｏ−ＣＦ２ＣＦ２−、ＣＦ３ＣＦ２−Ｏ−ＣＦ２ＣＦ２−、ＣＦ３−Ｏ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２−、又は、ＣＦ３ＣＦ２−Ｏ−ＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ２−が好ましい。
【００４２】
上記Ｒｆ６が、炭素原子に結合する原子が官能基に置換されておらず、エーテル性酸素原子を含まないフッ素化アルキル基である場合、本開示の第２の含フッ素化合物としては、ＣＦ３−Ｏ−ＣＦ２−ＣＦＩ−Ｏ−ＣＦ３、ＣＦ３ＣＦ２−Ｏ−ＣＦ２−ＣＦＩ−Ｏ−ＣＦ２ＣＦ３、ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２−Ｏ−ＣＦ２−ＣＦＩ−Ｏ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３、ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２−Ｏ−ＣＦ２−ＣＦＩ−Ｏ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３、ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２−Ｏ−ＣＦ２−ＣＦＩ−Ｏ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３、ＣＦ３ＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ２−Ｏ−ＣＦ２−ＣＦＩ−Ｏ−ＣＦ２ＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ３、ＣＦ３Ｃ（ＣＦ３）２ＣＦ２−Ｏ−ＣＦ２−ＣＦＩ−Ｏ−ＣＦ２Ｃ（ＣＦ３）２ＣＦ３、ＣＦ３−Ｏ−ＣＦ２−ＣＦＨ−Ｏ−ＣＦ３、ＣＦ３ＣＦ２−Ｏ−ＣＦ２−ＣＦＨ−Ｏ−ＣＦ２ＣＦ３、ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２−Ｏ−ＣＦ２−ＣＦＨ−Ｏ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３、ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２−Ｏ−ＣＦ２−ＣＦＨ−Ｏ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３、ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２−Ｏ−ＣＦ２−ＣＦＨ−Ｏ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３、ＣＦ３ＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ２−Ｏ−ＣＦ２−ＣＦＨ−Ｏ−ＣＦ２ＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ３、ＣＦ３Ｃ（ＣＦ３）２ＣＦ２−Ｏ−ＣＦ２−ＣＦＨ−Ｏ−ＣＦ２Ｃ（ＣＦ３）２ＣＦ３、ＣＦ３−Ｏ−ＣＦＣｌ−ＣＦＣｌ−Ｏ−ＣＦ３、ＣＦ３ＣＦ２−Ｏ−ＣＦＣｌ−ＣＦＣｌ−Ｏ−ＣＦ２ＣＦ３、ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２−Ｏ−ＣＦＣｌ−ＣＦＣｌ−Ｏ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３、ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２−Ｏ−ＣＦＣｌ−ＣＦＣｌ−Ｏ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３、ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２−Ｏ−ＣＦＣｌ−ＣＦＣｌ−Ｏ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３、ＣＦ３ＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ２−Ｏ−ＣＦＣｌ−ＣＦＣｌ−Ｏ−ＣＦ２ＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ３、ＣＦ３Ｃ（ＣＦ３）２ＣＦ２−Ｏ−ＣＦＣｌ−ＣＦＣｌ−Ｏ−ＣＦ２Ｃ（ＣＦ３）２ＣＦ３等が挙げられる。
上記一般式（２）における２個のＲｆ６の少なくとも一方が、炭素原子に結合する原子が官能基に置換されておらず、エーテル性酸素原子を含むフッ素化アルキル基である場合、本開示の第２の含フッ素化合物としては、ＣＦ３−Ｏ−ＣＦ２ＣＦ２−Ｏ−ＣＦ２−ＣＦＩ−Ｏ−ＣＦ２ＣＦ２−Ｏ−ＣＦ３、ＣＦ３ＣＦ２−Ｏ−ＣＦ２ＣＦ２−Ｏ−ＣＦ２−ＣＦＩ−Ｏ−ＣＦ２ＣＦ２−ＣＦ２ＣＦ３、ＣＦ３−Ｏ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２−Ｏ−ＣＦ２−ＣＦＩ−Ｏ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２−Ｏ−ＣＦ３、ＣＦ３ＣＦ２−Ｏ−ＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ２−Ｏ−ＣＦ２−ＣＦＩ−Ｏ−ＣＦ２ＣＦ（ＣＦ３）−Ｏ−ＣＦ２ＣＦ３、ＣＦ３ＣＦ２−Ｏ−ＣＦ２−ＣＦＩ−Ｏ−ＣＦ２ＣＦ（ＣＦ３）−Ｏ−ＣＦ２ＣＦ３、ＣＦ３−Ｏ−ＣＦ２ＣＦ２−Ｏ−ＣＦ２−ＣＦＨ−Ｏ−ＣＦ２ＣＦ２−Ｏ−ＣＦ３、ＣＦ３ＣＦ２−Ｏ−ＣＦ２ＣＦ２−Ｏ−ＣＦ２−ＣＦＨ−Ｏ−ＣＦ２ＣＦ２−ＣＦ２ＣＦ３、ＣＦ３−Ｏ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２−Ｏ−ＣＦ２−ＣＦＨ−Ｏ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２−Ｏ−ＣＦ３、ＣＦ３ＣＦ２−Ｏ−ＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ２−Ｏ−ＣＦ２−ＣＦＨ−Ｏ−ＣＦ２ＣＦ（ＣＦ３）−Ｏ−ＣＦ２ＣＦ３、ＣＦ３ＣＦ２−Ｏ−ＣＦ２−ＣＦＨ−Ｏ−ＣＦ２ＣＦ（ＣＦ３）−Ｏ−ＣＦ２ＣＦ３、ＣＦ３−Ｏ−ＣＦ２ＣＦ２−Ｏ−ＣＦＣｌ−ＣＦＣｌ−Ｏ−ＣＦ２ＣＦ２−Ｏ−ＣＦ３、ＣＦ３ＣＦ２−Ｏ−ＣＦ２ＣＦ２−Ｏ−ＣＦＣｌ−ＣＦＣｌ−Ｏ−ＣＦ２ＣＦ２−ＣＦ２ＣＦ３、ＣＦ３−Ｏ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２−Ｏ−ＣＦＣｌ−ＣＦＣｌ−Ｏ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２−Ｏ−ＣＦ３、ＣＦ３ＣＦ２−Ｏ−ＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ２−Ｏ−ＣＦＣｌ−ＣＦＣｌ−Ｏ−ＣＦ２ＣＦ（ＣＦ３）−Ｏ−ＣＦ２ＣＦ３、ＣＦ３ＣＦ２−Ｏ−ＣＦＣｌ−ＣＦＣｌ−Ｏ−ＣＦ２ＣＦ（ＣＦ３）−Ｏ−ＣＦ２ＣＦ３等が挙げられる。
【００４３】
上記フッ素化アルケニル基は、直鎖でも分岐状でもよい。上記フッ素化アルケニル基の炭素数は、２〜９が好ましく、２〜７がより好ましく、２〜５が更に好ましい。
上記フッ素化アルケニル基としては、ＣＦ２＝ＣＨ−ＣＦ２−、ＣＦ２＝ＣＦ−ＣＦ２−、ＣＦ３ＣＨ＝ＣＨ−ＣＦ２−、ＣＦ２＝ＣＨＣＨ２−ＣＦ２−、ＣＦ３ＣＦ＝ＣＨ−ＣＦ２−、ＣＦ２＝ＣＦＣＨ２−ＣＦ２−、ＣＦ３ＣＦ＝ＣＦ−ＣＦ２−、ＣＦ２＝ＣＦＣＦ２−ＣＦ２−、ＣＦ３ＣＨ＝ＣＦ−ＣＦ２−、ＣＦ２＝ＣＨＣＦ２−ＣＦ２−、ＨＣＦ＝ＣＨ−ＣＦ２−、ＨＣＦ＝ＣＦ−、ＨＣＦ２ＣＨ＝ＣＨ−ＣＦ２−、ＨＣＦ＝ＣＨＣＨ２−ＣＦ２−、ＨＣＦ２ＣＦ＝ＣＨ−ＣＦ２−、ＨＣＦ＝ＣＦＣＨ２−ＣＦ２−、ＨＣＦ２ＣＨ＝ＣＦ−ＣＦ２−、ＨＣＦ＝ＣＨＣＦ２−ＣＦ２−、ＣＨ３ＣＦ＝ＣＨ−ＣＦ２−、ＣＨ２＝ＣＦＣＦ２−ＣＦ２−等が挙げられる。
上記フッ素化アルケニル基としては、パーフルオロアルケニル基が好ましく、ＣＦ２＝ＣＦ−ＣＦ２−、ＣＦ３ＣＦ＝ＣＦ−ＣＦ２−、又は、ＣＦ２＝ＣＦＣＦ２−ＣＦ２−が好ましい。
上記Ｒｆ６がフッ素化アルケニル基である場合、本開示の第２の含フッ素化合物としては、ＣＦ２＝ＣＦ−ＣＦ２−Ｏ−ＣＦ２−ＣＦＩ−Ｏ−ＣＦ２−ＣＦ＝ＣＦ２、ＣＦ３ＣＦ＝ＣＦ−ＣＦ２−Ｏ−ＣＦ２−ＣＦＩ−Ｏ−ＣＦ２−ＣＦ＝ＣＦＣＦ３、ＣＦ２＝ＣＦＣＦ２−ＣＦ２−Ｏ−ＣＦ２−ＣＦＩ−Ｏ−ＣＦ２−ＣＦ２ＣＦ＝ＣＦ２、ＣＦ２＝ＣＦ−ＣＦ２−Ｏ−ＣＦ２−ＣＦＨ−Ｏ−ＣＦ２−ＣＦ＝ＣＦ２、ＣＦ３ＣＦ＝ＣＦ−ＣＦ２−Ｏ−ＣＦ２−ＣＦＨ−Ｏ−ＣＦ２−ＣＦ＝ＣＦＣＦ３、ＣＦ２＝ＣＦＣＦ２−ＣＦ２−Ｏ−ＣＦ２−ＣＦＨ−Ｏ−ＣＦ２−ＣＦ２ＣＦ＝ＣＦ２、ＣＦ２＝ＣＦ−ＣＦ２−Ｏ−ＣＦＣｌ−ＣＦＣｌ−Ｏ−ＣＦ２−ＣＦ＝ＣＦ２、ＣＦ３ＣＦ＝ＣＦ−ＣＦ２−Ｏ−ＣＦＣｌ−ＣＦＣｌ−Ｏ−ＣＦ２−ＣＦ＝ＣＦＣＦ３、ＣＦ２＝ＣＦＣＦ２−ＣＦ２−Ｏ−ＣＦＣｌ−ＣＦＣｌ−Ｏ−ＣＦ２−ＣＦ２ＣＦ＝ＣＦ２等が挙げられる。
【００４４】
上記フッ素化アルキニル基は、直鎖でも分岐状でもよい。上記フッ素化アルキニル基の炭素数は、２〜９が好ましく、２〜７がより好ましく、２〜５が更に好ましい。
上記フッ素化アルキニル基としては、ＣＦ≡Ｃ−ＣＦ２−、ＣＦ３Ｃ≡Ｃ−ＣＦ２−、ＣＦ≡ＣＣＨ２−ＣＦ２−、ＣＦ≡ＣＣＦ２−ＣＦ２−、ＨＣＦ２Ｃ≡Ｃ−ＣＦ２−、ＣＨ≡ＣＣＦ２−ＣＦ２−等が挙げられる。
上記フッ素化アルキニル基としては、パーフルオロアルキニル基が好ましく、
ＣＦ≡Ｃ−ＣＦ２−、ＣＦ３Ｃ≡Ｃ−ＣＦ２−、又は、ＣＦ≡ＣＣＦ２−ＣＦ２−が好ましい。
上記Ｒｆ６がフッ素化アルキニル基である場合、本開示の第２の含フッ素化合物としては、ＣＦ≡Ｃ−ＣＦ２−Ｏ−ＣＦ２−ＣＦＩ−Ｏ−ＣＦ２−Ｃ≡ＣＦ、ＣＦ３Ｃ≡Ｃ−ＣＦ２−Ｏ−ＣＦ２−ＣＦＩ−Ｏ−ＣＦ２−Ｃ≡ＣＣＦ３、ＣＦ≡ＣＣＦ２−ＣＦ２−Ｏ−ＣＦ２−ＣＦＩ−Ｏ−ＣＦ２−ＣＦ２Ｃ≡ＣＦ、ＣＦ≡Ｃ−ＣＦ２−Ｏ−ＣＦ２−ＣＦＨ−Ｏ−ＣＦ２−Ｃ≡ＣＦ、ＣＦ３Ｃ≡Ｃ−ＣＦ２−Ｏ−ＣＦ２−ＣＦＨ−Ｏ−ＣＦ２−Ｃ≡ＣＣＦ３、ＣＦ≡ＣＣＦ２−ＣＦ２−Ｏ−ＣＦ２−ＣＦＨ−Ｏ−ＣＦ２−ＣＦ２Ｃ≡ＣＦ、ＣＦ≡Ｃ−ＣＦ２−Ｏ−ＣＦＣｌ−ＣＦＣｌ−Ｏ−ＣＦ２−Ｃ≡ＣＦ、ＣＦ３Ｃ≡Ｃ−ＣＦ２−Ｏ−ＣＦＣｌ−ＣＦＣｌ−Ｏ−ＣＦ２−Ｃ≡ＣＣＦ３、ＣＦ≡ＣＣＦ２−ＣＦ２−Ｏ−ＣＦＣｌ−ＣＦＣｌ−Ｏ−ＣＦ２−ＣＦ２Ｃ≡ＣＦ等が挙げられる。
【００４５】
Ｒｆ６は、同一又は異なって、−Ｆ、又は、炭素数１〜１１のフッ素化アルキル基であることが好ましく、上記フッ素化アルキル基は、炭素原子に結合する原子が官能基に置換されていてもよく、エーテル性酸素原子を含んでいてもよい。
【００４６】
一般式（２）における２個のＲｆ６の一方又は両方が、−ＳＯ２Ｘ、−ＣＯＸ、−ＰＯＸ２（式中、Ｘは、ハロゲン原子、−ＯＨ、−ＯＭ（Ｍは、１価の金属原子）、−ＳＯ２ＮＨＳＯ２Ｒ、又は、−ＳＯ２ＮＨＲ（Ｒは、炭素数１〜５のアルキル基））を含有する炭素数１〜１１のフッ素化アルキル基であることが好ましく、上記フッ素化アルキル基は、エーテル性酸素原子を含んでいてもよい。
このようなフッ素化アルキル基としては、式：Ｙ２−Ｒｆ７−（Ｒｆ７は、鎖状又は分岐状の炭素数１〜１１のフッ素化アルキレン基であり、エーテル性酸素原子を含んでいてもよい。Ｙ２は、−ＳＯ２Ｘ、−ＣＯＸ、−ＰＯＸ２（式中、Ｘは、ハロゲン原子、−ＯＨ、−ＯＭ（Ｍは、１価の金属原子）、又は、−ＳＯ２ＮＨＲ（Ｒは、炭素数１〜５のアルキル基）である。）で示される基が好ましい。
上記Ｘのハロゲン原子としては、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ又は−Ｉが好ましく、−Ｆがより好ましい。
上記Ｍにおいて、１価の金属原子としては、Ｌｉ、Ｎａ、Ｋ、Ｒｂ、Ｃｓ、Ａｇ等が挙げられる。
上記Ｒｆ７としては、例えば、−ＣＦ２ＣＦ２−※、−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２−※、−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２−※、−ＣＦ２ＣＦ（ＣＦ３）−※、−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２−※、−ＣＦ２ＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ２−※、−ＣＦ２ＣＦ２−Ｏ−ＣＦ２−※、−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２−Ｏ−ＣＦ２−※、−ＣＦ２ＣＦ２−Ｏ−ＣＦ２ＣＦ２−※、−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２−Ｏ−ＣＦ２ＣＦ２−※、−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２−Ｏ−ＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ２−※等が挙げられる（上記式中の※は、Ｙ２に結合する側であることを示す）。
【００４７】
一般式（２）において、２個のＲｆ６の両方が、−Ｒｆ７−ＳＯ２Ｆ（式中、Ｒｆ７は、鎖状又は分岐状の炭素数１〜１１のフッ素化アルキレン基である。）で示される基であることが好ましい態様の一つである。このような化合物の好適な具体例としては、下記の化合物が挙げられる。
ＦＳＯ２−ＣＦ２−ＣＦ２−Ｏ−ＣＦ２−ＣＦＩ−Ｏ−ＣＦ２−ＣＦ２−ＳＯ２Ｆ、ＦＳＯ２−ＣＦ２ＣＦ２−ＣＦ２−Ｏ−ＣＦ２−ＣＦＩ−Ｏ−ＣＦ２−ＣＦ２ＣＦ２−ＳＯ２Ｆ、ＦＳＯ２−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２−ＣＦ２−Ｏ−ＣＦ２−ＣＦＩ−Ｏ−ＣＦ２−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２−ＳＯ２Ｆ、ＦＳＯ２−ＣＦ２ＣＦ（ＣＦ３）−ＣＦ２−Ｏ−ＣＦ２−ＣＦＩ−Ｏ−ＣＦ２−ＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ２−ＳＯ２Ｆ、ＦＳＯ２−ＣＦ２−ＣＦ２−Ｏ−ＣＦ２−ＣＦＨ−Ｏ−ＣＦ２−ＣＦ２−ＳＯ２Ｆ、ＦＳＯ２−ＣＦ２ＣＦ２−ＣＦ２−Ｏ−ＣＦ２−ＣＦＨ−Ｏ−ＣＦ２−ＣＦ２ＣＦ２−ＳＯ２Ｆ、ＦＳＯ２−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２−ＣＦ２−Ｏ−ＣＦ２−ＣＦＨ−Ｏ−ＣＦ２−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２−ＳＯ２Ｆ、ＦＳＯ２−ＣＦ２ＣＦ（ＣＦ３）−ＣＦ２−Ｏ−ＣＦ２−ＣＦＨ−Ｏ−ＣＦ２−ＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ２−ＳＯ２Ｆ、ＦＳＯ２−ＣＦ２−ＣＦ２−Ｏ−ＣＦＣｌ−ＣＦＣｌ−Ｏ−ＣＦ２−ＣＦ２−ＳＯ２Ｆ、ＦＳＯ２−ＣＦ２ＣＦ２−ＣＦ２−Ｏ−ＣＦＣｌ−ＣＦＣｌ−Ｏ−ＣＦ２−ＣＦ２ＣＦ２−ＳＯ２Ｆ、ＦＳＯ２−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２−ＣＦ２−Ｏ−ＣＦＣｌ−ＣＦＣｌ−Ｏ−ＣＦ２−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２−ＳＯ２Ｆ、ＦＳＯ２−ＣＦ２ＣＦ（ＣＦ３）−ＣＦ２−Ｏ−ＣＦＣｌ−ＣＦＣｌ−Ｏ−ＣＦ２−ＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ２−ＳＯ２Ｆ等が挙げられる。
【００４８】
一般式（２）において、２個のＲｆ６の一方が、−Ｒｆ８−ＳＯ２Ｆ（式中、Ｒｆ８は、鎖状又は分岐状の炭素数１〜１１のフッ素化アルキレン基である。）で示される基であり、Ｒｆ６の他方が、−Ｒｆ９−ＳＯ２Ｆ（式中、Ｒｆ９は、エーテル性酸素原子を含む鎖状又は分岐状の炭素数１〜１１のフッ素化アルキレン基である。）で示される基であることも好ましい態様の一つである。
上記Ｒｆ８としては、−ＣＦ２ＣＦ２−※、−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２−※、−ＣＦ２ＣＦ（ＣＦ３）−※、−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２−※、−ＣＦ２ＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ２−※、−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２−※等が挙げられる（上記式中の※は、−ＳＯ２Ｆに結合する側であることを示す）。
上記Ｒｆ９としては、−ＣＦ２ＣＦ２−Ｏ−ＣＦ２−※、−ＣＦ２ＣＦ２−Ｏ−ＣＦ２ＣＦ２−※、−ＣＦ２ＣＦ（ＣＦ３）−Ｏ−ＣＦ２−※、−ＣＦ２ＣＦ（ＣＦ３）−Ｏ−ＣＦ２ＣＦ２−※等が挙げられる（上記式中の※は、−ＳＯ２Ｆに結合する側であることを示す）。
上記化合物の好適な具体例としては、下記の化合物が挙げられる。
ＦＳＯ２−ＣＦ２−ＣＦ２−Ｏ−ＣＦ２−ＣＦＩ−Ｏ−ＣＦ２−ＣＦ２−Ｏ−ＣＦ２−ＳＯ２Ｆ、ＦＳＯ２−ＣＦ２ＣＦ２−ＣＦ２−Ｏ−ＣＦ２−ＣＦＩ−Ｏ−ＣＦ２−ＣＦ２−Ｏ−ＣＦ２−ＳＯ２Ｆ、ＦＳＯ２−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２−ＣＦ２−Ｏ−ＣＦ２−ＣＦＩ−Ｏ−ＣＦ２−ＣＦ２−Ｏ−ＣＦ２−ＳＯ２Ｆ、ＦＳＯ２−ＣＦ（ＣＦ３）−ＣＦ２−Ｏ−ＣＦ２−ＣＦＩ−Ｏ−ＣＦ２−ＣＦ２−Ｏ−ＣＦ２−ＳＯ２Ｆ、ＦＳＯ２−ＣＦ（ＣＦ３）−ＣＦ２−Ｏ−ＣＦ２−ＣＦＩ−Ｏ−ＣＦ２−ＣＦ２−Ｏ−ＣＦ２−ＳＯ２Ｆ、ＦＳＯ２−ＣＦ２−ＣＦ２−Ｏ−ＣＦ２−ＣＦＩ−Ｏ−ＣＦ２−ＣＦ（ＣＦ３）−Ｏ−ＣＦ２ＣＦ２−ＳＯ２Ｆ、ＦＳＯ２−ＣＦ２−ＣＦ２−Ｏ−ＣＦ２−ＣＦＨ−Ｏ−ＣＦ２−ＣＦ２−Ｏ−ＣＦ２−ＳＯ２Ｆ、ＦＳＯ２−ＣＦ２ＣＦ２−ＣＦ２−Ｏ−ＣＦ２−ＣＦＨ−Ｏ−ＣＦ２−ＣＦ２−Ｏ−ＣＦ２−ＳＯ２Ｆ、ＦＳＯ２−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２−ＣＦ２−Ｏ−ＣＦ２−ＣＦＩ−Ｏ−ＣＦ２−ＣＦ２−Ｏ−ＣＦ２−ＳＯ２Ｆ、ＦＳＯ２−ＣＦ（ＣＦ３）−ＣＦ２−Ｏ−ＣＦ２−ＣＦＨ−Ｏ−ＣＦ２−ＣＦ２−Ｏ−ＣＦ２−ＳＯ２Ｆ、ＦＳＯ２−ＣＦ（ＣＦ３）−ＣＦ２−Ｏ−ＣＦ２−ＣＦＨ−Ｏ−ＣＦ２−ＣＦ２−Ｏ−ＣＦ２−ＳＯ２Ｆ、ＦＳＯ２−ＣＦ２−ＣＦ２−Ｏ−ＣＦ２−ＣＦＨ−Ｏ−ＣＦ２−ＣＦ（ＣＦ３）−Ｏ−ＣＦ２ＣＦ２−ＳＯ２Ｆ、ＦＳＯ２−ＣＦ２−ＣＦ２−Ｏ−ＣＦＣｌ−ＣＦＣｌ−Ｏ−ＣＦ２−ＣＦ２−Ｏ−ＣＦ２−ＳＯ２Ｆ、ＦＳＯ２−ＣＦ２ＣＦ２−ＣＦ２−Ｏ−ＣＦＣｌ−ＣＦＣｌ−Ｏ−ＣＦ２−ＣＦ２−Ｏ−ＣＦ２−ＳＯ２Ｆ、ＦＳＯ２−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２−ＣＦ２−Ｏ−ＣＦＣｌ−ＣＦＣｌ−Ｏ−ＣＦ２−ＣＦ２−Ｏ−ＣＦ２−ＳＯ２Ｆ、ＦＳＯ２−ＣＦ（ＣＦ３）−ＣＦ２−Ｏ−ＣＦＣｌ−ＣＦＣｌ−Ｏ−ＣＦ２−ＣＦ２−Ｏ−ＣＦ２−ＳＯ２Ｆ、ＦＳＯ２−ＣＦ（ＣＦ３）−ＣＦ２−Ｏ−ＣＦＣｌ−ＣＦＣｌ−Ｏ−ＣＦ２−ＣＦ２−Ｏ−ＣＦ２−ＳＯ２Ｆ、ＦＳＯ２−ＣＦ２−ＣＦ２−Ｏ−ＣＦＣｌ−ＣＦＣｌ−Ｏ−ＣＦ２−ＣＦ（ＣＦ３）−Ｏ−ＣＦ２ＣＦ２−ＳＯ２Ｆ等が挙げられる。
【００４９】
一般式（２）におけるＸａ及びＹａは、同一又は異なって、−Ｈ、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ又は−Ｉである。上記Ｘａ及びＹａは、一方が−Ｆであり、他方が−Ｈ、−Ｃｌ、−Ｂｒ又は−Ｉであることが好ましい。
【００５０】
本開示の第２の含フッ素化合物は、は、上記一般式（１）で示される化合物を製造するための材料（中間体）として有用である。また、酸触媒、相関移動触媒、イオン性液体、及びこれらを製造するための材料（中間体）等にも使用することができる。
【００５１】
本開示の第１及び第２の含フッ素化合物は、下記の方法で製造することができる。まず、本開示の第２の含フッ素化合物の製造方法について説明する。
【００５２】
本開示の第２の含フッ素化合物は、一般式（ａ１）：
Ｒｆ６Ｏ−ＣＦ＝ＣＦ２
（式中、Ｒｆ６は上記と同じ。）で示される化合物を、一般式（ａ２）：
Ｒｆ６ＯＭ１
（Ｒｆ６は上記と同じ。Ｍ１は、Ｎａ、Ｋ、又はＡｇである。）で示される化合物と一般式（ａ３）：
Ｘ１２
（Ｘ１は、−Ｃｌ、−Ｉ、又は、Ｂｒである）で示される化合物との存在下で反応させて、一般式（ａ４）：
Ｒｆ６Ｏ−ＣＦ２−ＣＦＸ１−ＯＲｆ６
（式中、Ｒｆ６及びＸ１は上記と同じ。）で示される化合物を得る工程（１）を含む製造方法により製造することができる。
【００５３】
一般式（ａ１）で示される化合物としては、第２の含フッ素化合物において例示したＲｆ６を有するものであれば限定されないが、例えば、ＣＦ２＝ＣＦＯＣＦ３、ＣＦ２＝ＣＦＯＣＦ２ＣＦ３、ＣＦ２＝ＣＦＯＣＦ２ＣＦ２ＳＯ２Ｆ、ＣＦ２＝ＣＦＯＣＦ２ＣＦ（ＣＦ３）ＯＣＦ２ＣＦ２ＳＯ２Ｆ等が挙げられる。
【００５４】
工程（１）において、一般式（ａ２）で示される化合物は、一般式（ａ１）で示される化合物１モルに対して、０．８〜１．２モル使用することが好ましく、０．９〜１．１モル使用することがより好ましい。
【００５５】
工程（１）において、一般式（ａ３）で示される化合物は、一般式（ａ１）で示される化合物１モルに対して、０．９〜１．６モル使用することが好ましく、１．０〜１．３モル使用することがより好ましい。
【００５６】
工程（１）における温度は特に限定されず、室温程度でよい。反応を効率よく進行させる観点から、０℃以上が好ましく、５℃以上がより好ましい。また、５０℃以下が好ましく、４０℃以下がより好ましい。
【００５７】
工程（１）における圧力は常圧でよく、特に限定されない。
【００５８】
工程（１）の反応は、溶媒中で実施することができる。溶媒としては特に限定されないが、ジグライム、トリグライム、テトラグライム、アセトニトリル等の有機溶媒が好ましい。
【００５９】
工程（１）の反応は、具体的には、反応容器中に一般式（ａ２）で示される化合物、必要に応じて溶媒を添加し、その後、反応容器中に一般式（ａ１）で示される化合物を滴下すること等により実施することができる。
【００６０】
工程（１）の反応後、チオ硫酸ナトリウム等の還元剤により反応を停止させてもよい。
【００６１】
上記製造方法は、工程（１）の前に、下記式（α）
【化５】
2020007276.tif 000006
（Ｒｆ６ａは、炭素数１〜１６の２価のフッ素含有有機基である。）で示される環状化合物（α）と、ハロゲン化金属とを反応させて、Ｒｆ６ＯＭ１（Ｒｆ６及びＭ１は上記と同じ。）で示される化合物を得る工程（１ａ）を含んでもよい。
【００６２】
Ｒｆ６ａとしては、Ｒｆ６として上述したフッ素化アルキル基、フッ素化アルケニル基、フッ素化アルキニル基等（これらは、炭素原子に結合する原子が官能基に置換されていてもよく、エーテル性酸素原子を含んでいてもよい）から、−Ｈ又は−Ｆが脱離した構造の基が挙げられる（フッ素化アルキル基等が官能基に置換されている場合、官能基中の−Ｈ又は−Ｆが脱離して環構造を形成していてもよい。）。例えば、Ｒｆ６が−ＣＦ３である場合にはＲｆ６ａが−ＣＦ２−である。Ｒｆ６が−ＣＦ２ＣＦ２ＳＯ２Ｆである場合には、Ｒｆ６ａは−ＣＦ２ＣＦ２ＳＯ２−等が挙げられる。
Ｒｆ６ａとして具体的には、−ＣＦ２−、−ＣＦ２ＣＦ２−、−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２−、−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２−、−ＣＦ２ＳＯ２−、−ＣＦ２ＣＦ２ＳＯ２−、−ＣＦ２ＣＦ（ＣＦ３）−Ｏ−ＣＦ２ＣＦ２ＳＯ２−等が挙げられる。
上記化合物の具体例としては、テトラフルオロエタン−β−サルトン等が挙げられる。
【００６３】
上記ハロゲン化金属としては、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化銀等が挙げられる。工程（１ａ）におけるハロゲン化金属の量は、Ｒｆ６ａ−Ｏで示される化合物１モルに対して、０．９〜１．５モルであることが好ましい。
【００６４】
工程（１ａ）における温度は、例えば、−２０℃〜２０℃で実施することができる。工程（１ａ）における圧力は常圧でよく、特に限定されない。
【００６５】
上記工程（１ａ）は、例えば、反応容器中にハロゲン化金属、溶媒等を投入し、その反応容器を氷浴等により冷却しながら、反応容器中に上記環状化合物（α）を滴下すること等により実施することができる。上記工程（１ａ）では、収率を向上させる観点で、反応容器中にハロゲン化金属を投入した段階で、反応容器中の水分を除去することも好ましい。水分を除去する方法としては、真空に引きながらヒートガンでフラスコを加熱する方法等が挙げられるが特に限定されるものではない。
【００６６】
本開示の第２の含フッ素化合物はまた、下記式（ａ１）：
Ｒｆ６Ｏ−ＣＦ＝ＣＦ２
（式中、Ｒｆ６は上記と同じ。）で示される化合物を、下記式（ａ５）：
Ｒｆ６ＯＭ２
（Ｒｆ６は上記と同じ。Ｍ２は、Ａｇ、又は、Ｃｕである。）で示される化合物と酸の存在下で反応させて、
下記式（ａ６）：
Ｒｆ６Ｏ−ＣＦＨ−ＣＦ２ＯＲｆ６
（式中、Ｒｆ６は上記と同じ。）で示される化合物を得る工程（２）を含む製造方法により製造することができる。
【００６７】
工程（２）において、一般式（ａ５）で示される化合物は、一般式（ａ１）で示される化合物１モルに対して、０．９〜３．０モル使用することが好ましく、１．０〜２．０モル使用することがより好ましい。
【００６８】
工程（２）において、酸としては、Ｈ２ＳＯ４、ＨＣｌ、ＦＳＯ３Ｈ、ＣｌＳＯ３Ｈ、ＣＦ３ＳＯ３Ｈ等が挙げられる。好ましくは、Ｈ２ＳＯ４、又は、ＣＦ３ＳＯ３Ｈであり、より好ましくは、Ｈ２ＳＯ４である。
【００６９】
工程（２）において、酸は、一般式（ａ１）で示される化合物１モルに対して、１．０〜２．０モル使用することが好ましく、１．２〜１．８モル使用することがより好ましい。
【００７０】
工程（２）における温度は特に限定されず、室温程度でよい。反応を効率よく進行させる観点から、０℃以上が好ましく、５℃以上がより好ましい。また、６０℃以下が好ましく、５０℃以下がより好ましい。
【００７１】
工程（２）における圧力は常圧でよく、特に限定されない。
【００７２】
工程（２）の反応は、溶媒中で実施することができる。溶媒としては特に限定されないが、ジグライム、トリグライム、テトラグライム、ジメチルスルホキシド等の有機溶媒が好ましい。
【００７３】
工程（２）の反応は、具体的には、一般式（ａ５）で示される化合物、溶媒等を含む反応容器中に、一般式（ａ１）で示される化合物を滴下し、攪拌することすること等により実施することができる。工程（２）においては、酸の使用によりＨＦが発生するおそれがある。そのため、反応容器が腐食しないように反応容器の液相部、気相部の両方にフッ素樹脂ライニング処理を施すことによって、反応容器の腐食を抑制することができる。
【００７４】
工程（２）の反応後、水とクロロホルムの入った溶液に反応で得られた溶液を滴下して反応を停止させてもよい。
【００７５】
上記製造方法は、工程（２）の前に、上述した環状化合物（α）とハロゲン化金属とを反応させて、Ｒｆ６ＯＭ２（Ｒｆ６及びＭ２は上記と同じ。）で示される化合物を得る工程（２ａ）を含んでもよい。工程（２ａ）におけるハロゲン化金属としてはＡｇＦ等が挙げられる。
工程（２ａ）におけるハロゲン化金属の量は、環状化合物（α）１モルに対して、０．９〜３．０モルであることが好ましく、１．０〜２．５モルであることがより好ましい。
工程（２ａ）は、例えば、−２０℃〜２０℃で実施することができる。工程（２ａ）における圧力は常圧でよく、特に限定されない。
【００７６】
本開示の第２の含フッ素化合物は更に、一般式（ａ７）：
ＣＨ２Ｘ２−ＣＨ２Ｘ２
（式中、Ｘ２は、同一又は異なって、Ｂｒ、Ｉ、又は、ＯＴｓ（トシル基）である。）で示される化合物と、一般式（ａ２）：
Ｒｆ６ＯＭ１
（Ｒｆ６は上記と同じ。Ｍ１は、Ａｇ、Ｎａ、又は、Ｋである。）で示される化合物を反応させて、一般式（ａ８）：
Ｒｆ６Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＯＲｆ６
（式中、Ｒｆ６は上記と同じ）で示される化合物を得る工程（３）、
上記一般式（ａ８）で示される化合物と、塩素ガス（Ｃｌ２）
を反応させて、一般式（ａ９）：
Ｒｆ６Ｏ−ＣＣｌ２−ＣＣｌ２−ＯＲｆ６
（式中、Ｒｆ６は上記と同じ）で示される化合物を得る工程（４）、及び、
一般式（ａ９）で示される化合物をＳｂＦ３及びＳｂＣｌ５の存在下で反応させて、一般式（ａ１０）：
Ｒｆ６Ｏ−ＣＦＣｌ−ＣＦＣｌ−ＯＲｆ６
（式中、Ｒｆ６は上記と同じ）で示される化合物を得る工程（５）、
を含む製造方法により製造することができる。
【００７７】
工程（３）において、一般式（ａ２）で示される化合物は、一般式（ａ７）で示される化合物１モルに対して、１．６〜２．４モル使用することが好ましく、１．８〜２．２モル使用することがより好ましい。
【００７８】
工程（３）における温度は特に限定されず、室温程度でよい。反応を効率よく進行させる観点から、０℃以上が好ましく、５℃以上がより好ましい。また、５０℃以下が好ましく、４０℃以下がより好ましい。
【００７９】
工程（３）における圧力は常圧でよく、特に限定されない。
【００８０】
工程（３）の反応は、溶媒中で実施することができる。溶媒としては特に限定されないが、ジグライム、トリグライム、テトラグライム等の有機溶媒が好ましい。
具体的には、一般式（ａ２）で示される化合物、溶媒等を含む反応容器中に、一般式（ａ）で示される化合物を滴下すること等により実施することができる。
【００８１】
工程（４）における反応は、一般式（ａ８）で示される化合物、必要に応じて溶媒を反応容器中に添加し、Ｃｌ２を反応容器中に吹き込むことによって行うことができる。Ｃｌ２の量は、一般式（ａ８）で示される化合物とＣｌ２との反応が十分に進行する量であれば特に限定されない。例えば、一般式（ａ８）で示される化合物１モルに対して、４モル以上使用することが好ましく、８モル以上使用することがより好ましい。
【００８２】
工程（４）における温度は、反応を効率よく進行させる観点から、５０℃以上が好ましく、６０℃以上がより好ましい。また、１００℃以下が好ましく、９０℃以下がより好ましい。
【００８３】
工程（４）における圧力は常圧でよく、特に限定されない。
【００８４】
工程（４）の反応は、溶媒中で実施することができる。溶媒としては、四塩化炭素等のハロゲン化炭素が好ましい。
【００８５】
工程（５）において、ＳｂＦ３の使用量は、一般式（ａ９）で示される化合物１モルに対して、１．５〜２．５モルであることが好ましく、１．８〜２．２モルであることがより好ましい。
また、ＳｂＣｌ５の使用量は、一般式（ａ９）で示される化合物１モルに対して、０．０１〜１．０モルであることが好ましく、０．０５〜０．５モルであることがより好ましい。
【００８６】
工程（５）における温度は、反応を効率よく進行させる観点から、０℃以上が好ましく、２０℃以上がより好ましい。また、８０℃以下が好ましく、６０℃以下がより好ましい。
【００８７】
工程（５）における圧力は常圧でよく、特に限定されない。
【００８８】
工程（５）の反応は、具体的には、工程（４）で得られた一般式（ａ９）で示される化合物、ＳｂＦ３、及び、ＳｂＣｌ５を反応容器に添加し、攪拌すること等により実施することができる。
【００８９】
上記製造方法は、工程（３）の前に、上述した環状化合物（α）とハロゲン化金属とを反応させて、Ｒｆ６ＯＭ１（Ｒｆ６及びＭ１は上記と同じ。）で示される化合物を得る工程（３ａ）を含んでもよい。工程（３ａ）におけるハロゲン化金属としてはＡｇＦ等が挙げられる。
工程（３ａ）におけるハロゲン化金属の量は、環状化合物（α）１モルに対して、０．９〜３．０モルであることが好ましく、１．０〜モルであることがより好ましい。
工程（３ａ）は、例えば、−２００℃〜２０℃で実施することができる。工程（２ａ）における圧力は常圧でよく、特に限定されない。
【００９０】
上記製造方法においては、各工程の後に、洗浄や蒸留などによる精製を行ってよい。
【００９１】
上記のような製造方法によって、本開示の第２の含フッ素化合物を製造することができる。また、本開示の第２の含フッ素化合物の製造は、上記製造方法で使用する化合物、条件等を適宜変更して行うことができる。
次に、本開示の第１の含フッ素化合物の製造方法を説明する。
【００９２】
本開示の第１の含フッ素化合物は、本開示の第２の含フッ素化合物を用いて製造することができる。
本開示の第１の含フッ素化合物は、下記一般式（２）：
Ｒｆ６−Ｏ−ＣＦＸａ−ＣＦＹａ−Ｏ−Ｒｆ６        （２）
（式中、Ｒｆ６は、同一又は異なって、−Ｆ又は炭素数１〜１６のフッ素含有有機基である。Ｘａ及びＹａは、同一又は異なって、−Ｈ、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ又は−Ｉである。但し、Ｘａ及びＹａの両方が−Ｈ又は−Ｆである場合を除く。）で示される含フッ素化合物を触媒の存在下で反応させて、一般式（１）：
Ｒｆ１−ＣＦ２−Ｏ−ＣＦ＝ＣＦ−Ｏ−ＣＦ２−Ｒｆ２    （１）
（式中、Ｒｆ１は−Ｆ又は炭素数１〜１５のフッ素含有有機基であり、Ｒｆ２は炭素数１〜１５のフッ素含有有機基である。）で示される化合物を得る工程（６）を含む製造方法により得ることができる。
この時、一般式（２）におけるＲｆ６の一方はＲｆ１−ＣＦ２−であり、他方は、Ｒｆ２−ＣＦ２−である。
【００９３】
まず、上記工程（６）において、一般式（２）で示される化合物のＸａ及びＹａのいずれかが−Ｈである場合について説明する。
一般式（２）で示される化合物のＸａ及びＹａのいずれかが−Ｈである場合、上記触媒としては、例えば、リチウムジイソプロピルアミド（ＬＤＡ）、リチウム（ビストリメチルシリル）アミド（ＬＨＭＤＳ）等のような強塩基を触媒として用いることが好ましい。
上記触媒の量は一般式（２）で示される化合物の種類、触媒の種類によって適宜決定すればよいが、一般式（２）で示される化合物１モルに対して、０．８〜４．０モルであることが好ましく、０．９〜３．０モルであることがより好ましい。
工程（６）における温度は、反応を効率よく進行させる観点から、−４０℃以上が好ましく、−３０℃以上がより好ましい。また、５０℃以下が好ましく、２０℃以下がより好ましい。
工程（６）における圧力は常圧でよく、特に限定されない。
工程（６）の反応は、溶媒中で実施することができる。溶媒としては特に限定されないが、テトラヒドロフラン、ジグライム、トリグライム等の有機溶媒を使用できる。
工程（６）の反応は、具体的には、反応容器中に一般式（２）で示される化合物、溶媒等を添加し、反応容器中に触媒の溶液を添加する方法等により実施することができる。
【００９４】
次に、上記工程（６）において、一般式（２）で示される化合物のＸａ及びＹａのいずれも−Ｈでない場合について説明する。
一般式（２）で示される化合物のＸａ及びＹａのいずれも−Ｈでない場合、触媒としては、Ｚｎ、Ｍｇ等を用いることが好ましい。
触媒の量としては、一般式（２）で示される化合物１モルに対して、０．５〜６．０モルであることが好ましく、１．０〜５．０モルであることがより好ましい。
工程（６）における温度は、反応を効率よく進行させる観点から、６０℃以上が好ましく、８０℃以上がより好ましい。また、１２０℃以下が好ましく、１１０℃以下がより好ましい。
工程（６）における圧力は常圧でよく、特に限定されない。
工程（６）の反応は、溶媒中で実施することができる。溶媒としては特に限定されないが、ジメチルホルムアミド等の有機溶媒を使用できる。
工程（６）の反応は、具体的には、触媒、溶媒等を反応容器中に添加し、反応容器中に一般式（２）で示される化合物を滴下する方法等により実施することができる。
【実施例】
【００９５】
つぎに本開示の新規含フッ素化合物を実施例をあげて説明するが、本開示の新規含フッ素化合物はかかる実施例のみに限定されるものではない。
【００９６】
実施例１（化合物（１）合成法）
滴下ロートとジムロート冷却器を備えた１Ｌ  ガラスフラスコに、フッ化カリウム（５９ｇ）を加え、真空に引きながらヒートガンでフラスコを加熱して吸湿した水分をとばし、その後、ジグライム（３３８ｇ）を加えた。撹拌しながら反応容器を氷浴にて冷却し、滴下ロートよりテトラフルオロエタン−β−サルトン（１８０ｇ）を滴下して、ＦＳＯ２ＣＦ２ＣＦ２ＯＫで示される化合物（ｍ１）を含む溶液（Ａ）を得た。
滴下ロートとジムロート型冷却器を備えた２Ｌガラスフラスコに、ヨウ素（３０５ｇ）とジグライム（３３５ｇ）を入れ撹拌し、滴下ロートからＣＦ２＝ＣＦＯＣＦ２ＣＦ２ＳＯ２Ｆ（２８０ｇ）を滴下した。その後、先に調製した溶液（Ａ）を滴下ロートより滴下した。滴下後、室温で２４時間撹拌し、２０％チオ硫酸ナトリウム水溶液を滴下ロートより滴下することで反応を停止した。分液操作により得られた有機層を水洗し、硫酸マグネシウムで乾燥及び濾過した後、低沸点成分を留去することで、ＦＳＯ２ＣＦ２ＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦＩＯＣＦ２ＣＦ２ＳＯ２Ｆで表される化合物（１）を３８０ｇ（ガスクロマトグラフィ（以下、ＧＣ）純度９６％）得た。
【００９７】
化合物（１）  ＧＣＭＳ（ＥＩ）
ｍ／ｅ    ４０７、３９３、３２１、２９３、２７１、２４９、２２７、２０８、１８３、１３３、１２７、１１９、１００、９７、６９、６７
【００９８】
化合物（Ｍ１）合成法
滴下ロート、ジムロート冷却器及び攪拌機を備えた１Ｌ  ガラスフラスコに、亜鉛粉末（９８ｇ）とジメチルホルムアミド（２７５ｇ）を入れ撹拌しながら１００℃に昇温した。滴下ロートより化合物（１）（３１６ｇ）を滴下し、続いて滴下ロートよりジメチルホルムアミド（１０ｇ）を加え、１００℃で５時間撹拌した。混合液を室温に戻した後、１Ｎ塩酸（２００ｇ）とペンタン（３００ｇ）を加え、濾過及び分液操作により有機層を得た。有機層を１Ｎ塩酸（１００ｇ）で２回、水（１００ｇ）で２回洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥させた。ペンタンを減圧留去し、得られた混合物を蒸留することで、下記式で表される化合物（Ｍ１）をＧＣ純度９８％で１４１ｇ得た。
【化６】
2020007276.tif 000007
【００９９】
化合物（Ｍ１）  ＧＣＭＳ（ＥＩ）
ｍ／ｅ    ３７７、１８３、１３３、１１９、１００、９７、６９、６７
【０１００】
実施例２（化合物（２）合成法）
滴下ロートを備えた５００ｍＬフッ素樹脂ライニングステンレス容器に、フッ化銀（２５ｇ）とジグライム（１５７ｇ）を加えた。撹拌しながら反応容器を氷浴にて冷却し、滴下ロートよりテトラフルオロエタン−β−サルトン（１８ｇ）を滴下して、ＦＳＯ２ＣＦ２ＣＦ２ＯＡｇで示される化合物（ｍ２）を含む溶液を得た。室温に戻して３０分撹拌後、滴下ロートよりＣＦ２＝ＣＦＯＣＦ２ＣＦ２ＳＯ２Ｆ（２８ｇ）を滴下した。反応容器を氷浴にて冷却し、硫酸１５ｇを滴下ロートより滴下した。室温に戻して１２０時間撹拌した。反応液を水（１００ｇ）とクロロホルム（１００ｇ）の入った容器に滴下することで反応を停止した。ろ過後、二層分離した下層を回収し、水（１００ｇ）で２回洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥させた。減圧下でクロロホルムを留去することで、ＦＳＯ２ＣＦ２ＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦＨＯＣＦ２ＣＦ２ＳＯ２Ｆで表される化合物（２）を含む液体を２０ｇ（純度７３％）を得た。なお、硫酸の滴下後からフッ化水素が発生して反応容器が腐食するおそれがあるため、反応容器には、液相部だけでなく気相部についてもフッ素樹脂ライニングを施している。
【０１０１】
化合物（２）  ＧＣＭＳ（ＥＩ）
ｍ／ｅ    ２８１、２３１、１９５、１８３、１６７、１４５、１３３、１１９、１０１、１００、９７、８２、６７
【０１０２】
化合物（Ｍ１）合成法
温度計を備えた５０ｍＬガラスフラスコに、上記で合成した液体（化合物（２）の純度７３％）（１６．４ｇ）とテトラヒドロフラン２０ｇを加えた。反応容器を−２０℃に冷却し、撹拌しながら２Ｍリチウムジイソプロピルアミド（ＬＤＡ）のＴＨＦ溶液（２０ｍＬ）を滴下した。滴下終了後−２０℃で１時間、さらに０℃で１時間撹拌し、１Ｎ塩酸（１ｇ）を滴下することで反応を停止した。反応液に水（２０ｇ）とクロロホルム（２０ｇ）を加えて下層を回収し、硫酸マグネシウムで乾燥させた。溶媒を留去した後、蒸留することにより下記式で表される化合物（Ｍ１）をＧＣ純度９９％で８．６ｇ得た。
【化７】
2020007276.tif 000008
【０１０３】
実施例３（化合物（３）合成法）
温度計を備えた２００ｍＬガラスフラスコに、フッ化銀（２７ｇ）とジグライム（８４ｇ）を加えた。撹拌しながら反応容器を氷浴にて冷却し、テトラフルオロエタン−β−サルトン（３６ｇ）を滴下して、ＦＳＯ２ＣＦ２ＣＦ２ＯＡｇで示される化合物（ｍ２）を含む溶液を得た。室温に戻し、１，２−ジブロモエタン（１９ｇ）を滴下後、室温で２４時間撹拌した。反応液をろ過し、ろ液を水（１００ｇ）に注いだ。遊離した有機層を水洗し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、蒸留によりＧＣ純度９５％でＦＳＯ２ＣＦ２ＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ２ＳＯ２Ｆで表される化合物（３）を６７ｇ得た。
【０１０４】
化合物（３）  ＧＣＭＳ（ＥＩ）
ｍ／ｅ    ４０７、２２７、２１３、２０７、１８３、１６３、１４９、１４３、１４１、１３３、１２７、１１９、１１１、１００、９９、９７、９５、９３、７９、６７
【０１０５】
化合物（４）合成法
温度計とジムロート冷却管を備えた２００ｍＬガラスフラスコに、化合物（３）（４５ｇ、ＧＣ純度９５％）と四塩化炭素４３ｇを加え、８０℃まで昇温した。冷却管出口を除害塔と接続し、蛍光灯ランプ照射下、塩素ガスを５時間吹き込んだ。塩素ガス導入終了後、さらに８０℃を保持したまま５時間撹拌した。室温に戻し、窒素ガスで気相を置換した後、亜硫酸カリウム水溶液（８０ｇ）、次いで水（８０ｇ）で洗浄した。減圧下で四塩化炭素を留去することで、ＦＳＯ２ＣＦ２ＣＦ２ＯＣＣｌ２ＣＣｌ２ＯＣＦ２ＣＦ２ＳＯ２Ｆで表される化合物（４）を含む粗体４８ｇ（純度７０％）を得た。
【０１０６】
化合物（５）合成法
６０ｍＬ  ＰＦＡ（テトラフルオロエチレン／パーフルオロ（プロピルビニルエーテル）共重合体）の容器に、先の実施例で合成した粗体（化合物（４）純度７０％）（４０ｇ）、三フッ化アンチモン（１８ｇ）、及び五塩化アンチモン（０．７２ｍＬ）を加え、４０℃で７２時間撹拌した。室温に戻した後、反応スラリーを氷冷した１Ｎ塩酸水溶液（５０ｇ）中に滴下することで反応を停止した。遊離した下層を水（５０ｇ）で３回洗浄した後、蒸留によりＧＣ純度９５％でＦＳＯ２ＣＦ２ＣＦ２ＯＣＦＣｌＣＦＣｌＯＣＦ２ＣＦ２ＳＯ２Ｆで表される化合物（５）を２４ｇ得た。
【０１０７】
化合物（５）  ＧＣＭＳ（ＥＩ）
ｍ／ｅ    ３３５、３３３、３３１、２６５、１８３、１３６、１３４、１３３、１３２、１１９、１００、９７、６７
【０１０８】
化合物（Ｍ１）合成法
滴下ロート、ジムロート冷却器を備えた２００ｍＬ  ガラスフラスコに、亜鉛粉末（５．６ｇ）とジメチルホルムアミド（３８ｇ）を入れ撹拌しながら１００℃に昇温した。滴下ロートよりジメチルホルムアミド（１０ｇ）で希釈した化合物（５）（２４ｇ）を滴下し、続いて滴下ロートよりジメチルホルムアミド（５ｇ）を加え、１００℃で４時間撹拌した。混合液を室温に戻した後、１Ｎ塩酸（８０ｇ）とペンタン（８０ｇ）を加え、ろ過及び分液操作により有機層を得た。有機層を１Ｎ塩酸（５０ｇ）で２回、水（５０ｇ）で２回洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥させた。ペンタンを減圧留去し、得られた混合物を蒸留することで、下記式で表される化合物（Ｍ１）をＧＣ純度９８％で１０ｇ得た。
【化８】
2020007276.tif 000009