(57)【要約】【課題】本発明は、肌の保湿感に優れ、べたつき感のない組成物を提供することを課題とする。【解決手段】成分（Ａ）〜（Ｃ）：（Ａ）２５℃における粘度が１００〜３００ｍＰａ・ｓであるリンゴ酸ジイソステアリル；（Ｂ）リン脂質；及び（Ｃ）多価アルコール；を含む、リン脂質ベシクル組成物により、上記課題を解決することができる。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
成分（Ａ）〜（Ｃ）：
（Ａ）２５℃における粘度が１００〜３００ｍＰａ・ｓであるリンゴ酸ジイソステアリル；
（Ｂ）リン脂質；及び
（Ｃ）多価アルコール；
を含む、リン脂質ベシクル組成物。
【請求項２】
成分（Ｄ）としてステロール類を更に含む、請求項１に記載のリン脂質ベシクル組成物。
【請求項３】
リンゴ酸ジイソステアリルの含水価が２００〜４００％である、請求項１又は２に記載のリン脂質ベシクル組成物。
【請求項４】
請求項１〜３のいずれか一項に記載のリン脂質ベシクル組成物を含む、化粧料。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、リン脂質ベシクル組成物及びこれを含む化粧料に関する。
【背景技術】
【０００２】
一般的に、化粧料に求められる機能として、肌への潤いやしっとり感の付与、乾燥の防止などが挙げられる。
【０００３】
一方、リンゴ酸ジイソステアリルは、従来、口唇用製剤におけるツヤ感や発色を良好にするために配合されることが多い（特許文献１、２）。しかしながら、付着性が強く閉塞性を有する特性を、保湿感やハリ感を付与するスキンケア化粧料へ応用する例もある（特許文献３、４）。
【０００４】
なお、化粧品に配合可能な原料の規格を収載していた化粧品種別配合成分規格（粧配規）や、医薬部外品の原料として配合可能な原料の規格を収載する医薬部外品原料規格２００６（外原規）において、「リンゴ酸ジイソステアリル」は、「リンゴ酸と５，７，７−トリメチル−２−（１，３，３−トリメチルブチル）−オクタン−１−オールとのジエステル」と定義されている。したがって、特許文献１、２に開示されるような従来から用いられているリンゴ酸ジイソステアリルは、イソステアリルアルコールとして５，７，７−トリメチル−２−（１，３，３−トリメチルブチル）−オクタン−１−オールを使用した化合物である。実際、現在市販品として流通しているリンゴ酸ジイソステアリルとしては、ＮＩＫＫＯＬ ＤＩＳＭ（日光ケミカルズ社製）、エステロールＤＩＳＭ（ナショナル美松社製）、コスモール２２２（日清オイリオ社製）、ハイマレートＤＩＳ（高級アルコール工業社製）が挙げられるが、これらのリンゴ酸ジイソステアリルは、いずれも「リンゴ酸と５，７，７−トリメチル−２−（１，３，３−トリメチルブチル）−オクタン−１−オールとのジエステル」である。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】特開２０１７―７５１１９号公報
【特許文献２】特開２０１５―２２４２４３号公報
【特許文献３】特開２０１１―１３６９６３号公報
【特許文献４】特開２０１５−７１５９６号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
しかしながら、特許文献３で提供される化粧料は、塗れた肌に使用するという使用方法のため、使用シーンが制限される場合があった。特許文献４で提供される化粧料は、保湿感の持続や使用性において、満足のいくものではなかった。
【０００７】
本発明は、肌の保湿感に優れ、べたつき感のない組成物を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明者らが検討を行った結果、所定のリンゴ酸ジイソステアリル、リン脂質及び多価アルコールを含むリン脂質ベシクル組成物が、肌の保湿感に優れ、べたつき感がないことを見出し、本発明を完成するに至った。
【０００９】
本発明は以下の実施形態を含む。
［１］
成分（Ａ）〜（Ｃ）：
（Ａ）２５℃における粘度が１００〜３００ｍＰａ・ｓであるリンゴ酸ジイソステアリル；
（Ｂ）リン脂質；及び
（Ｃ）多価アルコール；
を含む、リン脂質ベシクル組成物。
［２］
成分（Ｄ）としてステロール類を更に含む、［１］に記載のリン脂質ベシクル組成物。
［３］
リンゴ酸ジイソステアリルの含水価が２００〜４００％である、［１］又は［２］に記載のリン脂質ベシクル組成物。
［４］
［１］〜［３］のいずれかに記載のリン脂質ベシクル組成物を含む、化粧料。
【発明の効果】
【００１０】
本発明によれば、肌の保湿感に優れ、べたつき感のない組成物を提供することができる。
【発明を実施するための形態】
【００１１】
本発明の一実施形態は、（Ａ）２５℃における粘度が１００〜３００ｍＰａ・ｓであるリンゴ酸ジイソステアリル、（Ｂ）リン脂質、及び（Ｃ）多価アルコール、を含む、リン脂質ベシクル組成物に関する。
【００１２】
成分（Ａ）〜（Ｃ）を含むことによって、肌の保湿感に優れ、べたつき感がないリン脂質ベシクル組成物とすることができる。
【００１３】
本明細書において「リン脂質ベシクル組成物」とは、リン脂質ベシクルを含む組成物を意味する。リン脂質は水中において、２分子膜が球形に閉じた構造をとり、この構造をベシクルと称する。本明細書において「リン脂質ベシクル」とは、リン脂質多重膜で包まれた実質的に水不溶性球体から成る微小滴を意味する。より具体的には、リン脂質ベシクルとして、例えば、リン脂質二重膜からなる小胞（リポソーム）等が挙げられる。
リン脂質ベシクルは、公知の方法により製造することができる。
【００１４】
＜成分（Ａ）＞
本実施形態に係るリン脂質ベシクル組成物は、成分（Ａ）として、２５℃における粘度が１００〜３００ｍＰａ・ｓであるリンゴ酸ジイソステアリルを含む。リンゴ酸ジイソステアリルの粘度は、好ましくは１００〜２５０ｍＰａ・ｓであり、より好ましくは１００〜２００ｍＰａ・ｓである。本明細書における粘度は、ブルックフィールド粘度計（ＴＶＢ−１０、東機産業社製）を用いて２５℃で測定される。リンゴ酸ジイソステアリルの含水価は、好ましくは２００〜４００％であり、より好ましくは２００〜３００％である。本明細書における含水価は、英国薬局方（ＢＰ）のラノリンの含水価測定法に準じて測定される。
【００１５】
本明細書における「リンゴ酸ジイソステアリル」とは、リンゴ酸とイソステアリルアルコールとからなるジエステル化合物である。
【００１６】
リンゴ酸としては、例えば、Ｌ−リンゴ酸、Ｄ−リンゴ酸、及びＤＬ−リンゴ酸が挙げられる。リンゴ酸は、１種のみを単独で使用してもよいし、２種以上を組み合わせて使用してもよい。
【００１７】
本明細書における「イソステアリルアルコール」とは、分岐構造を有する炭素数１８のアルコール（好ましくは、アルキル主鎖及び１個又は２個のメチル側鎖を有する炭素数１８のアルコール）を主成分として含むアルコール混合物を意味する。イソステアリルアルコールの粘度は、好ましくは３０〜７０ｍＰａ・ｓである。具体的なイソステアリルアルコールとしては、例えば、ＰＲＩＳＯＲＩＮＥ３５１５（クローダ社製）、ＲＡＤＩＡＮＯＬ１９８０（オレオン社製）等が挙げられる。
【００１８】
イソステアリルアルコールは、例えば、ダイマー酸の製造過程で生じる副生成物から誘導することができる。
【００１９】
ダイマー酸とは、炭素数１２〜２２の不飽和脂肪酸又はその低級アルコールエステルを触媒（例えば、粘土触媒）の存在下で二量化することにより得られる、炭素数３６の二塩基酸を主成分とする混合物であり、その工業的な製造方法は、ほぼ標準化されている。
【００２０】
ダイマー酸の製造過程で生じる副生成物としては、例えば、モノマー酸が挙げられる。モノマー酸としては、例えば、二量化反応に関与しなかった不飽和脂肪酸、水素移動反応により生成した直鎖飽和脂肪酸、異性化反応により生成した分岐脂肪酸等が挙げられる。
【００２１】
副生成物（モノマー酸）からイソステアリルアルコールを誘導する方法としては、例えば、モノマー酸を水素添加して、融点の高い直鎖飽和脂肪酸と融点の低い分岐脂肪酸との混合物を得る工程；当該混合物から、溶剤分別法等によって、融点の高い直鎖飽和脂肪酸を除去して、タイター１０℃以下の分岐脂肪酸を得る工程；当該タイター１０℃以下の分岐脂肪酸を水素添加して、イソステアリルアルコールに変換する工程；を含む方法が挙げられる。前記タイター１０℃以下の分岐脂肪酸は、一般的に、炭素数１２〜２２の分岐脂肪酸を含み、炭素数１８の分岐脂肪酸を主成分とする。また、前記タイター１０℃以下の分岐脂肪酸は、主に、１個又は２個のメチル基側鎖が主鎖に結合した分岐構造を有する。
【００２２】
リンゴ酸ジイソステアリルの製造方法としては、例えば、リンゴ酸とイソステアリルアルコールとを、好ましくは１：１．５〜２．５のモル比、より好ましくは１：１．８〜２．２のモル比でエステル化反応させることが挙げられる。
【００２３】
エステル化反応の条件は特に限定されないが、例えば、触媒及び／又は溶媒の存在下で実施することができる。触媒としては、例えば、パラトルエンスルホン酸、硫酸、リン酸、塩酸、メタンスルホン酸、三フッ化硼素ジエチルエーテル錯体、チタンアルコラート、固体酸触媒等が挙げられる。溶媒としては、例えば、ヘプタン、ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等が挙げられる。エステル化反応は、例えば、５０〜２６０℃で実施することができる。
【００２４】
エステル化反応は、触媒及び溶媒を使用せずに１００〜２６０℃で実施してもよい。
【００２５】
得られたエステルは、必要に応じて精製してもよい。精製方法は特に限定されないが、例えば、アルカリ性水溶液で洗浄して、残存する遊離カルボン酸を除去する方法、蒸留、水蒸気脱臭、活性炭処理等によって、臭いを低減させる又は安定性を向上させる方法等が挙げられる。
【００２６】
リンゴ酸ジイソステアリルの含有量は、リン脂質ベシクル組成物に対して、例えば０．０１〜３０質量％であり、好ましくは０．０５〜２０質量％であり、より好ましくは０．１〜１０質量％である。
【００２７】
＜成分（Ｂ）＞
本実施形態に係るリン脂質ベシクル組成物は、成分（Ｂ）として、リン脂質を更に含む。リン脂質としては、例えば、レシチン、水添レシチン、ホスファチジルコリン、ホスファチジルエタノールアミン、ホスファチジルセリン、ホスファチジルグリセロール、ホスファチジルイノシトール、スフィンゴミエリン、ホスファチジン酸、環状リゾホスファチジン酸又はその塩、リゾレシチン、水素添加大豆リン脂質、部分水素添加大豆リン脂質、水素添加卵黄リン脂質、部分水素添加卵黄リン脂質が挙げられる。リン脂質は、１種のみを単独で使用してもよいし、２種以上を組み合わせて使用してもよい。
【００２８】
リン脂質の含有量は、リン脂質ベシクル組成物に対して、例えば０．０１〜３０質量％であり、好ましくは０．０５〜２０質量％であり、より好ましくは０．１〜１０質量％である。
【００２９】
＜成分（Ｃ）＞
本実施形態に係るリン脂質ベシクル組成物は、成分（Ｃ）として、多価アルコールを更に含む。多価アルコールは、好ましくは水溶性多価アルコールである。多価アルコールとしては、例えば、グリセリン、１，３−ブチレングリコール、プロピレングリコール、３−メチル−１，３−ブタンジオール、１，３−プロパンジオール、２−メチル−１，３−プロパンジオール、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ヘキシレングリコール、ジグリセリン、ポリグリセリン、ジエチレングリコール、ポリエチレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコールが挙げられる。多価アルコールは、１種のみを単独で使用してもよいし、２種以上を組み合わせて使用してもよい。
【００３０】
多価アルコールの含有量は、リン脂質ベシクル組成物に対して、例えば１〜５０質量％であり、好ましくは５〜４０質量％であり、より好ましくは１０〜３０質量％である。
【００３１】
＜成分（Ｄ）＞
本実施形態に係るリン脂質ベシクル組成物は、安定性を確保する観点から、ステロール類を更に含んでいてもよい。ステロール類としては、例えば、コレステロール、ジヒドロコレステロール、ラノステロール、ジヒドロラノステロール、フィトステロール、コール酸が挙げられる。ステロール類は、１種のみを単独で使用してもよいし、２種以上を組み合わせて使用してもよい。
【００３２】
ステロール類の含有量は、リン脂質ベシクル組成物に対して、例えば０．００１〜１０質量％であり、好ましくは０．００５〜５質量％であり、より好ましくは０．０１〜２．５質量％である。
【００３３】
＜化粧料＞
本発明の一実施形態は、上記リン脂質ベシクル組成物を含む化粧料に関する。本実施形態に係る化粧料は、本発明の効果を損なわない範囲で、水及び通常化粧料に配合される添加成分を更に含んでいてもよい。添加成分としては、例えば、油性基剤、界面活性剤、アルコール類、保湿剤、高分子・増粘・ゲル化剤、酸化防止剤、防腐剤、殺菌剤、キレート剤、ｐＨ調整剤・酸・アルカリ、紫外線吸収剤、美白剤、溶剤、角質剥離・溶解剤、鎮痒剤、消炎剤、制汗剤、清涼剤、抗ヒスタミン剤、収れん剤、刺激剤、育毛用薬剤・血行促進剤、還元剤・酸化剤、高分子粉体、ヒドロキシ酸、ビタミン類及びその誘導体類、糖類及びその誘導体類、有機酸類、酵素類、核酸類、ホルモン類、無機粉体類、香料、色素等が挙げられる。
【００３４】
水としては、常水、精製水の他、硬水、軟水、天然水、海洋深層水、電解アルカリイオン水、電解酸性イオン水、イオン水、クラスター水が好ましいものとして挙げられる。
【００３５】
本実施形態に係る化粧料の種類としては、毛髪化粧料、皮膚化粧料、メイクアップ化粧料、芳香化粧料、ボディ化粧料、軟膏等の皮膚外用剤等が挙げられる。本発明の効果を発揮させる観点から、特に毛髪化粧料、皮膚化粧料、メイクアップ化粧料等に好ましく使用することができる。本実施形態に係る化粧料は、通常の方法に従って製造することができる。
【実施例】
【００３６】
以下、合成例、実施例及び比較例を用いて本発明をより詳細に説明するが、本発明の技術的範囲はこれに限定されるものではない。
【００３７】
＜合成例１：リンゴ酸ジイソステアリルの合成＞
攪拌機、温度計、及びガス導入管を備えた３Ｌの反応器に、ＤＬ−リンゴ酸２２０ｇ（１．６４モル）、イソステアリルアルコール８８９ｇ（３．２８モル、ＲＡＤＩＡＮＯＬ１９８０：オレオン社製）、及びヘプタン溶剤２３１ｇを仕込み、窒素を吹き込みながら１００℃〜１２０℃に加熱し、６時間還流反応させた。反応終了後、未反応のリンゴ酸を水酸化ナトリウム水溶液で水洗除去し、有機層を濃縮した後、減圧水蒸気脱臭を行い、リンゴ酸ジイソステアリル１０２３ｇ（収率９７％）をほぼ無色の液状油として得た。
【００３８】
［物性評価］
合成例１で得られたリンゴ酸ジイソステアリルの粘度を、ブルックフィールド粘度計（ＴＶＢ−１０、東機産業社製）を用いて２５℃で測定した。また、合成例１で得られたリンゴ酸ジイソステアリルの含水価を、英国薬局方（ＢＰ）のラノリンの含水価測定法に準じて測定した。結果は以下のとおりであった。
粘度：１５５ｍＰａ・ｓ
含水価：２５０％
【００３９】
＜実施例１並びに比較例１及び２＞
【表１】
2020002097.tif 000002
【００４０】
［製造方法］
表１に示す組成を有するリン脂質ベシクル組成物を調製した（なお、表１における各成分の数値の単位は質量％である。）。前記水相を加熱して７０℃に保った。一方、前記油相の原料を混合し、加熱溶解して７０℃に保ち、油相部とした。この油相部に水相部を加え、ホモミキサーを使用して６０００ｒｐｍで１０分間乳化した後冷却し、高圧乳化機を使用して処理し、予備乳化物を作成した。次いで、前記高分子相の原料を混合した高分子相部に予備乳化物を混合し、リン脂質ベシクル組成物を得た。
【００４１】
［評価方法］
パネル６名に表１のリン脂質ベシクル組成物を実際に使用してもらい、塗布後の肌の保湿感及びべたつき感のなさについて、下記の判定基準により評価した。結果を表１に示す。
【００４２】
［保湿感の評価］
（３段階評定基準）
評定３：しっとり感が持続する。
評定２：しっとりする。
評定１：乾燥する。
【００４３】
［べたつき感のなさの評価］
（３段階評定基準）
評定３：塗布後の肌にべたつきがなく心地よい。
評定２：塗布後の肌にべたつきを感じる。
評定１：塗布後の肌がべたついて不快。
【００４４】
（評価基準）
◎：評価者６名の平均点が２．５点以上。
○：評価者６名の平均点が１．５点以上、２．５点未満。
×：評価者６名の平均点が１．５点未満。