(57)【要約】      （修正有）【課題】発光半値幅を従来と比べて細くすることのできる有機エレクトロルミネッセンス素子を提供する。【解決手段】陽極３と、発光層５と、陰極４と、を有し、発光層５は、第一の化合物、及び第二の化合物を含み、第一の化合物は、遅延蛍光性の化合物であり、第二の化合物は、下記式（１−１）及び（１−３）で表される化合物、又は下記式（１−２）及び（１−３）で表される化合物である、有機エレクトロルミネッセンス素子。2020053667.tif 000116【選択図】図１
2020053667.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
陽極と、発光層と、陰極と、を有し、
前記発光層は、第一の化合物、及び第二の化合物を含み、
前記第一の化合物は、遅延蛍光性の化合物であり、
前記第二の化合物は、下記式（１−１）及び（１−３）で表される化合物、又は下記式（１−２）及び（１−３）で表される化合物である、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化１０２】
2020053667.tif 000105
（前記式（１−１）、前記式（１−２）及び前記式（１−３）中、
環Ａは、置換もしくは無置換の環形成炭素数１０〜５０の縮合アリール環、置換もしくは無置換の環形成原子数８〜５０の縮合複素環、又は下記式（２）で表されるベンゼン環である。
前記式（１−１）の２つの結合手＊は、それぞれ、前記環Ａの前記縮合アリール環の環形成炭素原子、前記縮合複素環の環形成原子、又は前記式（２）で表されるベンゼン環の環形成炭素原子と結合する。
前記式（１−２）の３つの結合手＊は、それぞれ、前記環Ａの前記縮合アリール環の環形成炭素原子、前記縮合複素環の環形成原子、又は前記式（２）で表されるベンゼン環の環形成炭素原子と結合する。
Ｒ１〜Ｒ１６のうち隣接する２つ以上の１組以上が、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成してもよい。
前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないＲ１〜Ｒ１６は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数７〜５０のアラルキル基、−Ｓｉ（Ｒ３１）（Ｒ３２）（Ｒ３３）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３４、−ＣＯＯＲ３５、−Ｎ（Ｒ３６）（Ｒ３７）、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の１価の複素環基である。
Ｒ３１〜Ｒ３７は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の１価の複素環基である。
Ｒ３１〜Ｒ３７のそれぞれが複数存在する場合、複数存在するＲ３１〜Ｒ３７のそれぞれは、同じであってもよく、異なっていてもよい。）
【化１０３】
2020053667.tif 000106
（前記式（２）中、
２つの＊の環形成炭素原子の一方で、前記式（１−１）又は前記式（１−２）のベンゼン環Ｂから延びる結合手が結合し、他方で前記式（１−３）のベンゼン環Ｃから延びる結合手が結合する。
Ｒ１７は、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数７〜５０のアラルキル基、−Ｓｉ（Ｒ３１）（Ｒ３２）（Ｒ３３）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３４、−ＣＯＯＲ３５、−Ｎ（Ｒ３６）（Ｒ３７）、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の１価の複素環基である。
Ｒ３１〜Ｒ３７は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の１価の複素環基である。
Ｒ３１〜Ｒ３７のそれぞれが複数存在する場合、複数存在するＲ３１〜Ｒ３７のそれぞれは、同じであってもよいし、異なっていてもよい。
ｎは１又は２の整数である。ｎが２である場合、２つのＲ１７は同じであってもよいし、異なってもよい。）
【請求項２】
前記式（１−１）及び（１−３）で表される化合物、又は前記式（１−２）及び（１−３）で表される化合物が、下記式（３）、式（４）又は式（５）で表される化合物である請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化１０４】
2020053667.tif 000107
（前記式（３）、前記式（４）及び前記式（５）中、
環Ａ’は、置換もしくは無置換の環形成炭素数１０〜５０の縮合アリール環、又は置換もしくは無置換の環形成原子数８〜５０の縮合複素環である。
Ｒ１〜Ｒ７及びＲ１０〜Ｒ１７は、前記式（１−１）、前記式（１−２）、前記式（１−３）及び前記式（２）で定義した通りである。）
【請求項３】
前記置換もしくは無置換の環形成炭素数１０〜５０の縮合アリール環が、置換もしくは無置換のナフタレン環、置換もしくは無置換のアントラセン環、又は置換もしくは無置換のフルオレン環であり、前記置換もしくは無置換の環形成原子数８〜５０の縮合複素環が、置換もしくは無置換のジベンゾフラン環、置換もしくは無置換のカルバゾール環、又は置換もしくは無置換のジベンゾチオフェン環である請求項１又は２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項４】
前記置換もしくは無置換の環形成炭素数１０〜５０の縮合アリール環が、置換もしくは無置換のナフタレン環、又は置換もしくは無置換のフルオレン環であり、前記置換もしくは無置換の環形成原子数８〜５０の縮合複素環が、置換もしくは無置換のジベンゾフラン環、置換もしくは無置換のカルバゾール環、又は置換もしくは無置換のジベンゾチオフェン環である請求項１〜３のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項５】
前記式（１−１）及び（１−３）で表される化合物、又は前記式（１−２）及び（１−３）で表される化合物が、下記式（６−１）〜式（６−６）で表される化合物からなる群から選択される請求項１〜４のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化１０５】
2020053667.tif 000108
（前記式（６−１）〜（６−６）中、
Ｒ１〜Ｒ１７は、前記式（１−１）、前記式（１−２）、前記式（１−３）及び前記式（２）で定義した通りである。
Ｘは、Ｏ、ＮＲ２５、又はＣ（Ｒ２６）（Ｒ２７）である。
Ｒ２１〜Ｒ２７のうち隣接する２つ以上の１組以上は、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成してもよい。
前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないＲ２１〜Ｒ２７は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数７〜５０のアラルキル基、−Ｓｉ（Ｒ３１）（Ｒ３２）（Ｒ３３）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３４、−ＣＯＯＲ３５、−Ｎ（Ｒ３６）（Ｒ３７）、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の１価の複素環基である。
Ｒ３１〜Ｒ３７は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の１価の複素環基である。
Ｒ３１〜Ｒ３７のそれぞれが複数存在する場合、複数存在するＲ３１〜Ｒ３７のそれぞれは、同じであってもよいし、異なっていてもよい。）
【請求項６】
Ｒ１〜Ｒ１７が、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、及び置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の複素環基からなる群から選択される請求項１〜５のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項７】
Ｒ１〜Ｒ１７が、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８のアリール基、及び置換もしくは無置換の環形成原子数５〜１８の複素環基からなる群から選択される請求項１〜６のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項８】
前記式（１−１）及び（１−３）で表される化合物、又は前記式（１−２）及び（１−３）で表される化合物が、下記式（３−２）で表される化合物である請求項１〜７のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化１０６】
2020053667.tif 000109
（前記式（３−２）中、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ１０、Ｒ１２及びＲ１３は、前記式（１−１）及び前記式（１−３）で定義した通りである。）
【請求項９】
「置換もしくは無置換の」という場合における置換基が、炭素数１〜５０のアルキル基、炭素数１〜５０のハロアルキル基、炭素数２〜５０のアルケニル基、炭素数２〜５０のアルキニル基、環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、炭素数１〜５０のアルコキシ基、炭素数１〜５０のアルキルチオ基、環形成炭素数６〜５０のアリールオキシ基、環形成炭素数６〜５０のアリールチオ基、炭素数７〜５０のアラルキル基、−Ｓｉ（Ｒ４１）（Ｒ４２）（Ｒ４３）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ４４、−ＣＯＯＲ４５、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ４６、−Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ４７）（Ｒ４８）、−Ｇｅ（Ｒ４９）（Ｒ５０）（Ｒ５１）、−Ｎ（Ｒ５２）（Ｒ５３）（ここで、Ｒ４１〜Ｒ５３は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜５０のアルキル基、環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は環形成原子数５〜５０の１価の複素環基である。Ｒ４１〜Ｒ５３が２以上存在する場合、２以上のＲ４１〜Ｒ５３のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。）、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、環形成炭素数６〜５０のアリール基、及び環形成原子数５〜５０の１価の複素環基からなる群から選択される、請求項１〜８のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１０】
「置換もしくは無置換の」という場合における置換基が、炭素数１〜５０のアルキル基、環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は環形成原子数５〜５０の１価の複素環基である請求項１〜９のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１１】
「置換もしくは無置換の」という場合における置換基が、炭素数１〜１８のアルキル基、環形成炭素数６〜１８のアリール基、又は環形成原子数５〜１８の１価の複素環基である請求項１〜１０のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１２】
前記式（１−１）及び（１−３）で表される化合物、又は前記式（１−２）及び（１−３）で表される化合物が、下記式（３−１１）で表される化合物である請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化１０７】
2020053667.tif 000110
（前記式（３−１１）中、
Ｒ１〜Ｒ７及びＲ１０〜Ｒ１６のうち隣接する２つ以上の１組以上が、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成してもよい。
前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないＲ１〜Ｒ７及びＲ１０〜Ｒ１６は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数７〜５０のアラルキル基、−Ｓｉ（Ｒ３１）（Ｒ３２）（Ｒ３３）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３４、−ＣＯＯＲ３５、−Ｎ（Ｒ３６）（Ｒ３７）、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の１価の複素環基である。但し、Ｒ１〜Ｒ７及びＲ１０〜Ｒ１６の少なくとも１つは−Ｎ（Ｒ３６）（Ｒ３７）である。
Ｒ１７は、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数７〜５０のアラルキル基、−Ｓｉ（Ｒ３１）（Ｒ３２）（Ｒ３３）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３４、−ＣＯＯＲ３５、−Ｎ（Ｒ３６）（Ｒ３７）、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の１価の複素環基である。
２つのＲ１７は同じであってもよいし、異なっていてもよい。
Ｒ３１〜Ｒ３７は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の１価の複素環基である。
Ｒ３１〜Ｒ３７のそれぞれが複数存在する場合、複数存在するＲ３１〜Ｒ３７のそれぞれは、同じであってもよいし、異なっていてもよい。）
【請求項１３】
前記式（３−１１）で表される化合物が、下記式（３−１２）で表される化合物である請求項１２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化１０８】
2020053667.tif 000111
（前記式（３−１２）中、
Ｒ１〜Ｒ７及びＲ１０〜Ｒ１６のうち隣接する２つ以上の１組以上が、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成してもよい。
前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないＲ１〜Ｒ７及びＲ１０〜Ｒ１６は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数７〜５０のアラルキル基、−Ｓｉ（Ｒ３１）（Ｒ３２）（Ｒ３３）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３４、−ＣＯＯＲ３５、−Ｎ（Ｒ３６）（Ｒ３７）、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の１価の複素環基である。但し、Ｒ１〜Ｒ７及びＲ１０〜Ｒ１６のいずれか２つは−Ｎ（Ｒ３６）（Ｒ３７）である。
Ｒ１７は、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数７〜５０のアラルキル基、−Ｓｉ（Ｒ３１）（Ｒ３２）（Ｒ３３）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３４、−ＣＯＯＲ３５、−Ｎ（Ｒ３６）（Ｒ３７）、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の１価の複素環基である。
２つのＲ１７は同じであってもよいし、異なっていてもよい。
Ｒ３１〜Ｒ３７は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の１価の複素環基である。
Ｒ３１〜Ｒ３７のそれぞれが複数存在する場合、複数存在するＲ３１〜Ｒ３７のそれぞれは、同じであってもよいし、異なっていてもよい。）
【請求項１４】
前記式（３−１１）で表される化合物が、下記式（３−１３）で表される化合物である請求項１２又は１３に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化１０９】
2020053667.tif 000112
（前記式（３−１３）中、
Ｒ１〜Ｒ４及びＲ１０〜Ｒ１３のうち隣接する２つ以上の１組以上が、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成してもよい。
前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないＲ１〜Ｒ４及びＲ１０〜Ｒ１３、並びにＲ１７は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜１８の１価の複素環基である。２つのＲ１７は互いに同じであってもよく、異なっていてもよい。
ＲＡ、ＲＢ、ＲＣ及びＲＤは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜１８の１価の複素環基である。）
【請求項１５】
前記式（３−１３）で表される化合物が、下記式（３−１４）で表される化合物である請求項１４に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化１１０】
2020053667.tif 000113
（前記式（３−１４）中、Ｒ１７、ＲＡ、ＲＢ、ＲＣ及びＲＤは、前記式（３−１３）で定義した通りである。）
【請求項１６】
ＲＡ、ＲＢ、ＲＣ及びＲＤが、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８のアリール基である請求項１４又は１５に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１７】
ＲＡ、ＲＢ、ＲＣ及びＲＤが、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のフェニル基である請求項１４〜１６のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１８】
前記２つのＲ１７が、それぞれ水素原子である請求項１２〜１７のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１９】
「置換もしくは無置換の」という場合における置換基が、炭素数１〜１８のアルキル基、環形成炭素数６〜１８のアリール基、及び環形成原子数５〜１８の１価の複素環基からなる群から選択される、請求項１２〜１８のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２０】
「置換もしくは無置換の」という場合における置換基が、炭素数１〜５のアルキル基である請求項１２〜１９のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２１】
前記第二の化合物が、下記式（１−１）及び（１−３）で表される化合物、又は下記式（１−２）及び（１−３）で表される化合物である、請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化１１１】
2020053667.tif 000114
（前記式（１−１）、前記式（１−２）及び前記式（１−３）中、
環Ａは、置換もしくは無置換の環形成炭素数１０〜５０の縮合アリール環、置換もしくは無置換の環形成原子数８〜５０の縮合複素環、又は下記式（２）で表されるベンゼン環である。
前記式（１−１）の２つの結合手＊は、それぞれ、前記環Ａの前記縮合アリール環の環形成炭素原子、前記縮合複素環の環形成原子、又は前記式（２）で表されるベンゼン環の環形成炭素原子と結合する。
前記式（１−２）の３つの結合手＊は、それぞれ、前記環Ａの前記縮合アリール環の環形成炭素原子、前記縮合複素環の環形成原子、又は前記式（２）で表されるベンゼン環の環形成炭素原子と結合する。
Ｒ１〜Ｒ１６のうち隣接する２つ以上の１組以上が、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成してもよい。
前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないＲ１〜Ｒ１６は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数７〜５０のアラルキル基、−Ｓｉ（Ｒ３１）（Ｒ３２）（Ｒ３３）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３４、−ＣＯＯＲ３５、−Ｎ（Ｒ３６）（Ｒ３７）、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の１価の複素環基である。
Ｒ３１〜Ｒ３７は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の１価の複素環基である。
Ｒ３１〜Ｒ３７のそれぞれが複数存在する場合、複数存在するＲ３１〜Ｒ３７のそれぞれは、同じであってもよいし、異なっていてもよい。
但し、前記環Ａが前記式（２）で表されるベンゼン環である場合には、Ｒ１〜Ｒ１７のうち少なくとも１つは、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の１価の複素環基である；又は、Ｒ１〜Ｒ１６のうち隣接する２つ以上の少なくとも１組が、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成する。）
【化１１２】
2020053667.tif 000115
（前記式（２）中、
２つの＊の環形成炭素原子の一方で、前記式（１−１）又は前記式（１−２）のベンゼン環Ｂから延びる結合手が結合し、他方で前記式（１−３）のベンゼン環Ｃから延びる結合手が結合する。
Ｒ１７は、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数７〜５０のアラルキル基、−Ｓｉ（Ｒ３１）（Ｒ３２）（Ｒ３３）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３４、−ＣＯＯＲ３５、−Ｎ（Ｒ３６）（Ｒ３７）、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の１価の複素環基である。
Ｒ３１〜Ｒ３７は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の１価の複素環基である。
Ｒ３１〜Ｒ３７のそれぞれが複数存在する場合、複数存在するＲ３１〜Ｒ３７のそれぞれは、同じであってもよいし、異なっていてもよい。
ｎは１又は２の整数である。ｎが２である場合、２つのＲ１７は同じであってもよいし、異なっていてもよい。）
【請求項２２】
請求項１〜２１のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記発光層が、前記式（１−１）及び（１−３）で表される化合物、又は前記式（１−２）及び（１−３）で表される前記第二の化合物を０．０１質量％以上１０質量％以下含有する、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２３】
請求項１〜２２のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記第一の化合物の一重項エネルギーＳ１（Ｍ１）と、前記第一の化合物の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋ（Ｍ１）との差ΔＳＴ（Ｍ１）が下記数式（数１０）の関係を満たす、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
ΔＳＴ（Ｍ１）＝Ｓ１（Ｍ１）−Ｔ７７Ｋ（Ｍ１）＜０．３［ｅＶ］…（数１０）
【請求項２４】
請求項１〜２３のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記発光層が、重金属錯体を含まない、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２５】
請求項１〜２４のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記発光層は、さらに第三の化合物を含む、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２６】
請求項１〜２５のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記陽極と前記発光層との間に正孔輸送層を含む、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２７】
請求項１〜２６のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記陰極と前記発光層との間に電子輸送層を含む、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２８】
請求項１〜２７のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した電子機器。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、「有機ＥＬ素子」という場合がある。）に電圧を印加すると、陽極から正孔が発光層に注入され、また陰極から電子が発光層に注入される。そして、発光層において、注入された正孔と電子とが再結合し、励起子が形成される。このとき、電子スピンの統計則により、一重項励起子が２５％の割合で生成し、及び三重項励起子が７５％の割合で生成する。
一重項励起子からの発光を用いる蛍光型の有機ＥＬ素子は、携帯電話及びテレビ等のフルカラーディスプレイへ応用されつつあるが、内部量子効率２５％が限界といわれている。一重項励起子に加えて三重項励起子を利用し、有機ＥＬ素子をさらに効率的に発光させることが期待されている。
【０００３】
このような背景から、遅延蛍光を利用した高効率の蛍光型の有機ＥＬ素子が提案され、研究がなされている。
例えば、ＴＡＤＦ（Ｔｈｅｒｍａｌｌｙ  Ａｃｔｉｖａｔｅｄ  Ｄｅｌａｙｅｄ  Ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｃｅ、熱活性化遅延蛍光）機構が研究されている。このＴＡＤＦ機構（ＴＡＤＦメカニズム）は、一重項準位と三重項準位とのエネルギー差（ΔＳＴ）の小さな材料を用いた場合に、三重項励起子から一重項励起子への逆項間交差が熱的に生じる現象を利用する機構である。熱活性化遅延蛍光については、例えば、『安達千波矢編、「有機半導体のデバイス物性」、講談社、２０１２年４月１日発行、２６１−２６８ページ』に記載されている。このＴＡＤＦ機構を利用した有機ＥＬ素子が、例えば、非特許文献１に開示されている。
【０００４】
非特許文献１に開示された有機ＥＬ素子は、アシストドーパントとしてのＴＡＤＦ化合物、発光材料としてのペリレン誘導体（ＴＢＰｅ；2,5,8,11-tetra-tert-butylperylene）、及びホスト材料としてのＤＰＥＰＯ（bis-(2-(diphenylphosphino)phenyl)ether oxide）を含んだ発光層を備える。この発光層は、青色に発光する。
【先行技術文献】
【非特許文献】
【０００５】
【非特許文献１】Hajime Nakanotani et al，“High-efficiency organic light-emitting diodes with fluorescent emitters”, NATURE COMMUNICATIONS, 5， 4016，2014
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
非特許文献１に記載された有機エレクトロルミネッセンス素子は、ホスト材料としてＴＡＤＦ化合物を用い、発光材料としてペリレン誘導体（化合物ＴＢＰｅ）を用いたことで青色発光するが、より発光半値幅を細くすることが求められている。
【０００７】
本発明の目的は、発光半値幅を従来と比べて細くすることのできる有機エレクトロルミネッセンス素子を提供すること、及び当該有機エレクトロルミネッセンス素子を備える電子機器を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明の一態様によれば、陽極と、発光層と、陰極と、を有し、前記発光層は、第一の化合物、及び第二の化合物を含み、前記第一の化合物は、遅延蛍光性の化合物であり、前記第二の化合物は、下記式（１−１）及び（１−３）で表される化合物、又は下記式（１−２）及び（１−３）で表される化合物で表される化合物である、有機エレクトロルミネッセンス素子が提供される。
【０００９】
【化１】
2020053667.tif 000003
（前記式（１−１）、前記式（１−２）及び前記式（１−３）中、
環Ａは、置換もしくは無置換の環形成炭素数１０〜５０の縮合アリール環、置換もしくは無置換の環形成原子数８〜５０の縮合複素環、又は下記式（２）で表されるベンゼン環である。
前記式（１−１）の２つの結合手＊は、それぞれ、前記環Ａの前記縮合アリール環の環形成炭素原子、前記縮合複素環の環形成原子、又は前記式（２）で表されるベンゼン環の環形成炭素原子と結合する。
前記式（１−２）の３つの結合手＊は、それぞれ、前記環Ａの前記縮合アリール環の環形成炭素原子、前記縮合複素環の環形成原子、又は前記式（２）で表されるベンゼン環の環形成炭素原子と結合する。
Ｒ１〜Ｒ１６のうち隣接する２つ以上の１組以上が、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成してもよい。
前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないＲ１〜Ｒ１６は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数７〜５０のアラルキル基、−Ｓｉ（Ｒ３１）（Ｒ３２）（Ｒ３３）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３４、−ＣＯＯＲ３５、−Ｎ（Ｒ３６）（Ｒ３７）、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の１価の複素環基である。
Ｒ３１〜Ｒ３７は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の１価の複素環基である。
Ｒ３１〜Ｒ３７のそれぞれが複数存在する場合、複数存在するＲ３１〜Ｒ３７のそれぞれは、同じであってもよく、異なっていてもよい。）
【化２】
2020053667.tif 000004
（前記式（２）中、
２つの＊の環形成炭素原子の一方で、前記式（１−１）又は前記式（１−２）のベンゼン環Ｂから延びる結合手が結合し、他方で前記式（１−３）のベンゼン環Ｃから延びる結合手が結合する。
Ｒ１７は、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数７〜５０のアラルキル基、−Ｓｉ（Ｒ３１）（Ｒ３２）（Ｒ３３）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３４、−ＣＯＯＲ３５、−Ｎ（Ｒ３６）（Ｒ３７）、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の１価の複素環基である。
Ｒ３１〜Ｒ３７は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の１価の複素環基である。
Ｒ３１〜Ｒ３７のそれぞれが複数存在する場合、複数存在するＲ３１〜Ｒ３７のそれぞれは、同じであってもよいし、異なっていてもよい。
ｎは１又は２の整数である。ｎが２である場合、２つのＲ１７は同じであってもよいし、異なってもよい。）
【００１０】
本発明の一態様によれば、前述の本発明の一態様に係る有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した電子機器が提供される。
【発明の効果】
【００１１】
本発明の一態様によれば、発光半値幅を従来と比べて細くすることのできる有機エレクトロルミネッセンス素子を提供すること、及び当該有機エレクトロルミネッセンス素子を備える電子機器を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【００１２】
【図１】本発明の第一実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子の一例の概略構成を示す図である。
【図２】過渡ＰＬを測定する装置の概略図である。
【図３】過渡ＰＬの減衰曲線の一例を示す図である。
【図４】本発明の第一実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子の一例の発光層における第一の化合物、及び第二の化合物の、エネルギー準位、及びエネルギー移動の関係を示す図である。
【図５】本発明の第二実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子の一例の発光層における第一の化合物、第二の化合物、及び第三の化合物の、エネルギー準位、及びエネルギー移動の関係を示す図である。
【発明を実施するための形態】
【００１３】
［有機ＥＬ素子］
（有機ＥＬ素子の素子構成）
以下、本実施形態に係る有機ＥＬ素子の素子構成について説明する。
本実施形態に係る有機ＥＬ素子は、一対の電極間に有機層を備える。この有機層は、有機化合物で構成される層を少なくとも一つ含む。あるいは、この有機層は、有機化合物で構成される複数の層が積層されてなる。有機層は、無機化合物をさらに含んでいてもよい。本実施形態の有機ＥＬ素子において、有機層のうち少なくとも一層は、発光層である。ゆえに、有機層は、例えば、一つの発光層で構成されていてもよいし、有機ＥＬ素子に採用され得る層を含んでいてもよい。有機ＥＬ素子に採用され得る層としては、特に限定されないが、例えば、正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層、及び障壁層からなる群から選択される少なくともいずれかの層が挙げられる。
【００１４】
有機ＥＬ素子の代表的な素子構成としては、例えば、次の（ａ）〜（ｆ）等の構成を挙げることができる。
（ａ）陽極／発光層／陰極
（ｂ）陽極／正孔注入・輸送層／発光層／陰極
（ｃ）陽極／発光層／電子注入・輸送層／陰極
（ｄ）陽極／正孔注入・輸送層／発光層／電子注入・輸送層／陰極
（ｅ）陽極／正孔注入・輸送層／発光層／障壁層／電子注入・輸送層／陰極
（ｆ）陽極／正孔注入・輸送層／障壁層／発光層／障壁層／電子注入・輸送層／陰極
上記の中で（ｄ）の構成が好ましく用いられる。ただし、本発明は、これらの構成に限定されない。尚、上記「発光層」とは、発光機能を有する有機層である。前記「正孔注入・輸送層」は「正孔注入層、及び正孔輸送層のうちの少なくともいずれか１つ」を意味する。前記「電子注入・輸送層」は「電子注入層、及び電子輸送層のうちの少なくともいずれか１つ」を意味する。有機ＥＬ素子が、正孔注入層、及び正孔輸送層を有する場合には、正孔輸送層と陽極との間に正孔注入層が設けられていることが好ましい。また、有機ＥＬ素子が電子注入層、及び電子輸送層を有する場合には、電子輸送層と陰極との間に電子注入層が設けられていることが好ましい。また、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、及び電子注入層は、それぞれ、一層で構成されていてもよいし、複数の層で構成されていてもよい。
【００１５】
図１に、本実施形態に係る有機ＥＬ素子の一例の概略構成を示す。
有機ＥＬ素子１は、透光性の基板２と、陽極３と、陰極４と、陽極３と陰極４との間に配置された有機層１０と、を有する。有機層１０は、正孔注入層６、正孔輸送層７、発光層５、電子輸送層８、及び電子注入層９を含む。有機層１０は、陽極３側から順に、正孔注入層６、正孔輸送層７、発光層５、電子輸送層８、及び電子注入層９が、この順番で積層されている。
【００１６】
（発光層）
有機ＥＬ素子１の発光層５は、第一の化合物、及び第二の化合物を含む。発光層５は、金属錯体を含んでもよい。発光層５は、燐光発光性の重金属錯体を含まないことも好ましい。重金属錯体としては、例えば、イリジウム錯体、オスミウム錯体、及び白金錯体等が挙げられる。発光層５は、金属錯体を含まないことも好ましい。
第一の化合物は、ホスト材料（マトリックス材料と称する場合もある。）であることも好ましい。第二の化合物は、ドーパント材料（ゲスト材料、エミッター、発光材料と称する場合もある。）であることも好ましい。
【００１７】
＜第一の化合物＞
第一の化合物は、遅延蛍光性の化合物である。第一の化合物は、燐光発光性の金属錯体ではないことが好ましい。また、第一の化合物は、金属錯体ではないことも好ましい。
【００１８】
本実施形態の有機ＥＬ素子において、第一の化合物は、下記一般式（１）で表されることも好ましい。
【００１９】
【化３】
2020053667.tif 000005
【００２０】
前記一般式（１）において、
Ｄ４０は、下記一般式（１ａ）で表される基であり、
ｎ４０は、１以上５以下の整数であり、
複数のＤ４０は、互いに同一であるか、又は異なる。
Ｌ４０は、単結合又は連結基であり、
連結基としてのＬ４０は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、及び
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の芳香族複素環基
からなる群から選択される。
Ａ４０は、シアノ基又は下記一般式（１ｂ）で表される基である。
【００２１】
【化４】
2020053667.tif 000006
【００２２】
前記一般式（１ａ）において、
Ｄ１〜Ｄ８は、それぞれ独立に、Ｌ４０と結合する炭素原子又はＲ４０ｘと結合する炭素原子である。
Ｒ４０ｘは、水素原子又は置換基であり、
複数のＲ４０ｘは、互いに同一であるか、又は異なる。
Ｘ４０は、酸素原子、硫黄原子、Ｒ４１ｘと結合する窒素原子、又はＬ４０と結合する窒素原子である。
Ｒ４１ｘは、水素原子又は置換基である。
ただし、Ｄ１〜Ｄ８のうちいずれか１つがＬ４０と結合する炭素原子であるか、又はＸ４０がＬ４０と結合する窒素原子である。
前記一般式（１ｂ）において、
Ａ４１〜Ａ４６は、それぞれ独立に、窒素原子、Ｌ４０と結合する炭素原子、又はＲ４２ｘと結合する炭素原子である。
Ｒ４２ｘは、水素原子又は置換基であり、
複数のＲ４２ｘは、互いに同一であるか、又は異なる。
ただし、Ａ４１〜Ａ４６のうちいずれか１つがＬ４０と結合する炭素原子であり、残りの少なくともいずれかが窒素原子であるか、又はシアノ基と結合する炭素原子である。
置換基としてのＲ４０ｘ、置換基としてのＲ４１ｘ、及び置換基としてのＲ４２ｘは、それぞれ独立に、
フッ素原子、
シアノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のハロアルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜１０のアルキルシリル基、
置換もしくは無置換の炭素数６〜３０のアリールシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、及び
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基
からなる群から選択される。
【００２３】
前記一般式（１ａ）において、Ｄ１〜Ｄ８のうちいずれか１つがＬ４０と結合する炭素原子である場合、Ｘ４０は、酸素原子、硫黄原子、又はＲ４１ｘと結合する窒素原子である。
前記一般式（１ａ）において、Ｘ４０がＬ４０と結合する窒素原子である場合、Ｄ１〜Ｄ８は、Ｒ４０ｘと結合する炭素原子であり、Ｒ４０ｘは、水素原子又は置換基であり、複数のＲ４０ｘは、互いに同一であるか、又は異なる。
【００２４】
本実施形態において、第一の化合物は、下記一般式（１Ａ）で表されることも好ましい。
【００２５】
【化５】
2020053667.tif 000007
【００２６】
前記一般式（１Ａ）において、
Ｄ１〜Ｄ８は、それぞれ独立に、Ｒ４０ｘと結合する炭素原子である。
Ｒ４０ｘは、水素原子又は置換基である。
ｎ４０は、１以上５以下の整数であり、
複数のＲ４０ｘは、互いに同一であるか、又は異なる。
Ａ４１〜Ａ４５は、窒素原子又はＲ４２ｘと結合する炭素原子である。
Ｒ４２ｘは、水素原子又は置換基であり、
複数のＲ４２ｘは、互いに同一であるか、又は異なる。
ただし、Ａ４１〜Ａ４５のうちいずれか１つは、窒素原子であるか、又はシアノ基と結合する炭素原子である。
置換基としてのＲ４０ｘ、及び置換基としてのＲ４２ｘは、それぞれ独立に、前述と同義である。
Ｌ４０は、単結合又は連結基であり、連結基としてのＬ４０は、前述と同義である。
【００２７】
本実施形態において、第一の化合物は、下記一般式（１Ｂ）で表されることも好ましい。
【００２８】
【化６】
2020053667.tif 000008
【００２９】
前記一般式（１Ｂ）において、
Ｄ１〜Ｄ４は、それぞれ独立に、Ｌ４０と結合する炭素原子又はＲ４０ｘと結合する炭素原子であり、
ただし、Ｄ１〜Ｄ４のうちいずれか１つがＬ４０と結合する炭素原子であり、
Ｄ５〜Ｄ８は、それぞれ独立に、Ｒ４０ｘと結合する炭素原子である。
Ｒ４０ｘは、水素原子又は置換基であり、
ｎ４０は、１以上５以下の整数であり、
複数のＲ４０ｘは、互いに同一であるか、又は異なる。
Ａ４１〜Ａ４５は、窒素原子又はＲ４２ｘと結合する炭素原子である。
Ｒ４２ｘは、水素原子又は置換基であり、
複数のＲ４２ｘは、互いに同一であるか、又は異なる。
ただし、Ａ４１〜Ａ４５のうちいずれか１つは、窒素原子であるか、又はシアノ基と結合する炭素原子である。
置換基としてのＲ４０ｘ、及び置換基としてのＲ４２ｘは、それぞれ独立に、前述と同義である。
Ｌ４０は、単結合又は連結基であり、連結基としてのＬ４０は、前述と同義である。
【００３０】
ｎ４０は、１以上３以下の整数であることが好ましく、１以上２以下の整数であることがより好ましい。
【００３１】
Ｌ４０は、連結基であることが好ましい。連結基としてのＬ４０は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基であることが好ましく、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基であることがより好ましく、置換もしくは無置換のフェニレン基であることがさらに好ましい。
【００３２】
第一の化合物のエネルギーギャップが大きい場合、第一の化合物のＬＵＭＯ（Ｌｏｗｅｓｔ  Ｕｎｏｃｃｕｐｉｅｄ  Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  Ｏｒｂｉｔａｌ）に比べて、第二の化合物のＬＵＭＯは、深く（大きく）なる。その結果、発光層の内部で第一の化合物、及び第二の化合物が電子をトラップし易くなるため、発光層の電子輸送性が低下するおそれがある。その結果、発光層の内部では、正孔が多くなり、発光エリアは、発光層の電子注入層側に局在し、有機ＥＬ素子の寿命が短くなるおそれがある。
従って、第一の化合物は、エネルギーギャップが小さい化合物であることが好ましく、エネルギーギャップを小さくするという観点から、Ａ４０で表される構造とＤ４０で表される構造とが、連結基としてのＬ４０で連結されていることが好ましい。
【００３３】
本実施形態の有機ＥＬ素子において、第一の化合物は、下記一般式（１０）で表される化合物であることも好ましい。
【００３４】
【化７】
2020053667.tif 000009
【００３５】
前記一般式（１０）において、
Ｇ１１〜Ｇ１８の少なくとも１つは窒素原子を表し、それ以外のうち１つはＬ１と結合する炭素原子を表し、それ以外はＣ（Ｒ１ｘ）を表す。
尚、本明細書の第一の化合物において、「Ｃ（Ｒ）」は、Ｒが結合する炭素原子を表す。
Ｇ２１〜Ｇ２８のうち１つはＬ２と結合する炭素原子を表し、それ以外はＣ（Ｒ２ｘ）又は窒素原子を表す。
Ｇ３１〜Ｇ３８のうち１つはＬ２と結合する炭素原子を表し、それ以外はＣ（Ｒ３ｘ）又は窒素原子を表す。
Ｒ１ｘ〜Ｒ３ｘは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基であり、
置換基としてのＲ１ｘ、置換基としてのＲ２ｘ、及び置換基としてのＲ３ｘは、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜１８のヘテロアリール基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数０〜２０のアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数０〜３０のシリル基、
フルオロ基、及び
シアノ基
からなる群から選択され、
複数のＲ１ｘは、互いに同一であるか、又は異なり、
複数のＲ２ｘは、互いに同一であるか、又は異なり、
複数のＲ３ｘは、互いに同一であるか、又は異なる。
Ｒ１ｘが置換基を有する場合、Ｒ２ｘが置換基を有する場合、及びＲ３ｘが置換基を有する場合、Ｒ１ｘが有する当該置換基、Ｒ２ｘが有する当該置換基、及びＲ３ｘが有する当該置換基は、それぞれ独立に、
炭素数１〜２０のアルキル基、
環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、
炭素数１〜２０のアルコキシ基、
環形成炭素数３〜２０のシクロアルコキシ基、
環形成炭素数６〜１８のアリール基、
環形成原子数５〜１８のヘテロアリール基、
環形成炭素数６〜１８のアリールオキシ基、
炭素数０〜２０のアミノ基、
炭素数０〜３０のシリル基、
フルオロ基、及び
シアノ基
からなる群から選択される少なくとも一種の置換基である。
Ｘ２１は、酸素原子、硫黄原子、又は−Ｎ（Ｒ４ｘ）−を表す。
Ｒ４ｘは、水素原子又は置換基であり、
置換基としてのＲ４ｘは、
炭素数１〜２０のアルキル基、
環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、
環形成炭素数６〜１８のアリール基、及び
環形成原子数５〜１８のヘテロアリール基
からなる群から選択される。
Ｌ１は、単結合又は連結基であり、
連結基としてのＬ１は、
炭素数１〜２０のアルキレン基、
環形成炭素数３〜２０のシクロアルキレン基、
環形成炭素数６〜１８のアリーレン基、及び
環形成原子数５〜１８のヘテロアリーレン基
からなる群から選択される。
Ｌ２は、単結合又は連結基であり、
連結基としてのＬ２は、
炭素数１〜２０のアルキレン基、
環形成炭素数３〜２０のシクロアルキレン基、
環形成炭素数６〜１８のアリーレン基、
環形成原子数５〜１８のヘテロアリーレン基、
窒素原子を含む２価の連結基、
酸素原子を含む２価の連結基、
ケイ素原子を含む２価の連結基、
リン原子を含む２価の連結基、及び
硫黄原子を含む２価の連結基
からなる群から選択される。
Ｙは、酸素原子、硫黄原子、又は−Ｎ（−Ｌ３−Ｒ５ｘ）−を表す。
Ｌ３は、単結合又は連結基であり、
連結基としてのＬ３は、
炭素数１〜２０のアルキレン基、
環形成炭素数３〜２０のシクロアルキレン基、
環形成炭素数６〜１８のアリーレン基、及び
環形成原子数５〜１８のヘテロアリーレン基
からなる群から選択される。
Ｒ５ｘは、水素原子又は置換基であり、
置換基としてのＲ５ｘは、
炭素数１〜２０のアルキル基、
環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、
環形成炭素数６〜１８のアリール基、及び
環形成原子数５〜１８のヘテロアリール基
からなる群から選択される。
ただし、Ｘ２１が酸素原子又は硫黄原子である場合、Ｇ１１〜Ｇ１８のいずれか１つのみが窒素原子を表す。また、Ｘ２１が−Ｎ（Ｒ４ｘ）−である場合、Ｙは−Ｎ（−Ｌ３−Ｒ５ｘ）−を表し、かつ、Ｒ２Ｘ及びＲ３Ｘは水素原子を表す。
【００３６】
前記一般式（１０）において、Ｘ２１が酸素原子又は硫黄原子を表すことが好ましい。
【００３７】
前記一般式（１０）において、Ｘ２１が−Ｎ（Ｒ４ｘ）−を表すことも好ましい。
【００３８】
前記一般式（１０）において、Ｇ１６がＬ１と結合する炭素原子を表すことが好ましい。
【００３９】
前記一般式（１０）において、Ｇ２６及びＧ３３がＬ２と結合する炭素原子を表すことが好ましい。
【００４０】
本実施形態の有機ＥＬ素子において、第一の化合物は、下記一般式（１０Ａ）で表されることも好ましい。
【００４１】
【化８】
2020053667.tif 000010
【００４２】
前記一般式（１０Ａ）において、
Ｇ１１〜Ｇ１４のうち１つは窒素原子を表し、それ以外はＣ（Ｒ１ｘ）を表す。
Ｇ２１〜Ｇ２４は、Ｃ（Ｒ２ｘ）又は窒素原子を表す。
Ｇ３５〜Ｇ３８は、Ｃ（Ｒ３ｘ）又は窒素原子を表す。
Ｒ１ｘ〜Ｒ３ｘは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基であり、
置換基としてのＲ１ｘ、置換基としてのＲ２ｘ、及び置換基としてのＲ３ｘは、それぞれ独立に、
炭素数１〜２０のアルキル基、
環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、
環形成炭素数６〜１８のアリール基、及び
環形成原子数５〜１８のヘテロアリール基
からなる群から選択される。
Ｌ１は、単結合又は連結基であり、
連結基としてのＬ１は、
環形成炭素数６〜１８のアリーレン基、及び
環形成原子数５〜１８のヘテロアリーレン基
からなる群から選択される。
Ｌ２は、単結合又は連結基であり、
連結基としてのＬ２は、
環形成炭素数６〜１８のアリーレン基、
環形成原子数５〜１８のヘテロアリーレン基、
窒素原子を含む２価の連結基、
酸素原子を含む２価の連結基、
ケイ素原子を含む２価の連結基、
リン原子を含む２価の連結基、及び
硫黄原子を含む２価の連結基
からなる群から選択される。
Ｙは、酸素原子、硫黄原子、又は−Ｎ（−Ｌ３−Ｒ５ｘ）−を表す。
Ｌ３は、単結合又は連結基であり、
連結基としてのＬ３は、
環形成炭素数６〜１８のアリーレン基、及び
環形成原子数５〜１８のヘテロアリーレン基
からなる群から選択される。
Ｒ５ｘは、水素原子又は置換基であり、
置換基としてのＲ５ｘは、
炭素数１〜２０のアルキル基、
環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、
環形成炭素数６〜１８のアリール基、及び
環形成原子数５〜１８のヘテロアリール基
からなる群から選択される。
【００４３】
窒素原子を含む２価の連結基としては、下記一般式（１１ａ）で表される基が挙げられる。
酸素原子を含む２価の連結基としては、下記一般式（１１ｂ）で表される基が挙げられる。
ケイ素原子を含む２価の連結基としては、下記一般式（１１ｃ）で表される基が挙げられる。
リン原子を含む２価の連結基としては、下記一般式（１１ｄ）で表される基、及び下記一般式（１１ｅ）で表される基が挙げられる。
硫黄原子を含む２価の連結基としては、下記一般式（１１ｆ）で表される基、及び下記一般式（１１ｇ）で表される基が挙げられる。
【００４４】
【化９】
2020053667.tif 000011
【００４５】
前記一般式（１１ａ）〜（１１ｇ）において、
Ｒｘ、Ｒｙ、及びＲｚは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基であり、
置換基としてのＲｘ、置換基としてのＲｙ、及び置換基としてのＲｚは、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜１８のヘテロアリール基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数０〜２０のアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数０〜３０のシリル基、
フルオロ基、及び
シアノ基
からなる群から選択される。
前記一般式（１１ｅ）におけるＲｘ’は、酸素原子である。
Ｌ２は、前記一般式（１１ｄ）、前記一般式（１１ｆ）、又は前記一般式（１１ｅ）で表される基であることが好ましい。
【００４６】
前記一般式（１０）、又は前記一般式（１０Ａ）で表される化合物において、少なくとも１つのＲ２ｘは、置換もしくは無置換のカルバゾリル基、置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基、又は置換もしくは無置換のジベンゾチエニル基を表すことが好ましい。
【００４７】
前記一般式（１０）及び前記一般式（１０Ａ）において、Ｇ１４が窒素原子であることが好ましい。
【００４８】
前記一般式（１０）及び前記一般式（１０Ａ）において、Ｙが−Ｎ（−Ｌ３−Ｒ５ｘ）−を表し、かつＲ５ｘが下記一般式（１１）で表されるヘテロアリール基を表すことが好ましい。
【００４９】
【化１０】
2020053667.tif 000012
【００５０】
前記一般式（１１）において、
Ｇ４１〜Ｇ４８のうち１つはＬ３と結合する炭素原子を表し、それ以外は窒素原子又はＣ（Ｒ６ｘ）を表す。
Ｒ６ｘは、水素原子又は置換基であり、
置換基としてのＲ６ｘは、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜１８のヘテロアリール基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数０〜２０のアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数０〜３０のシリル基、
フルオロ基、及び
シアノ基
からなる群から選択され、
複数のＲ６ｘは、互いに同一であるか、又は異なる。
Ｒ６ｘが置換基を有する場合、Ｒ６ｘが有する当該置換基は、それぞれ独立に、
炭素数１〜２０のアルキル基、
環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、
炭素数１〜２０のアルコキシ基、
環形成炭素数３〜２０のシクロアルコキシ基、
環形成炭素数６〜１８のアリール基、
環形成原子数５〜１８のヘテロアリール基、
環形成炭素数６〜１８のアリールオキシ基、
炭素数０〜２０のアミノ基、
炭素数０〜２０のシリル基、
フルオロ基、及び
シアノ基
からなる群から選択される少なくとも一種の置換基である。
Ｘ３２は、酸素原子、硫黄原子、又は−Ｎ（Ｒ７ｘ）−を表す。
Ｒ７ｘは、水素原子又は置換基であり、
置換基としてのＲ７ｘは、
炭素数１〜２０のアルキル基、
環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、
環形成炭素数６〜１８のアリール基、及び
環形成原子数５〜１８のヘテロアリール基
からなる群から選択される。
【００５１】
前記一般式（１０）及び前記一般式（１０Ａ）において、Ｙが酸素原子又は硫黄原子であることが好ましい。
【００５２】
前記一般式（１０）及び前記一般式（１０Ａ）において、Ｌ１が単結合であるか、あるいは環形成炭素数６〜１８のアリーレン基、及び環形成原子数５〜１８のヘテロアリーレン基からなる群から選択される連結基を表すことが好ましい。
【００５３】
前記一般式（１０）及び前記一般式（１０Ａ）において、Ｌ１が環形成炭素数６〜１８のアリーレン基、及び環形成原子数５〜１８のヘテロアリーレン基からなる群から選択される連結基を表すことが好ましい。
【００５４】
前記一般式（１０）又は前記一般式（１０Ａ）のＬ１における環形成原子数５〜１８のヘテロアリーレン基は、ジベンゾフランの２価基、及びジベンゾチオフェンの２価基ではないことが好ましい。
【００５５】
前記一般式（１０）及び前記一般式（１０Ａ）において、Ｌ１がフェニレン基を表すことが好ましい。
【００５６】
前記一般式（１０）及び前記一般式（１０Ａ）において、Ｌ２が炭素数１〜２０のアルキレン基、環形成炭素数３〜２０のシクロアルキレン基、酸素原子を含む２価の連結基、ケイ素原子を含む２価の連結基、リン原子を含む２価の連結基、及び硫黄原子を含む２価の連結基からなる群から選択されることが好ましい。
前記一般式（１０）及び前記一般式（１０Ａ）において、Ｌ２が単結合を表すことも好ましい。
【００５７】
前記一般式（１０）及び前記一般式（１０Ａ）において、Ｙが−Ｎ（−Ｌ３−Ｒ５ｘ）−を表し、かつＲ５ｘが前記一般式（１１）で表されるヘテロアリール基を表す場合、Ｇ３１〜Ｇ３８及びＧ４１〜Ｇ４８のうち、少なくとも１つが窒素原子を表すことが好ましい。
【００５８】
本実施形態の有機ＥＬ素子において、第一の化合物は、下記一般式（１００）で表されることも好ましい。
【００５９】
【化１１】
2020053667.tif 000013
【００６０】
前記一般式（１００）において、
Ａｒ１は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のフルオロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜３０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数７〜３０のアラルキル基、
置換ホスフォリル基、
置換シリル基、
シアノ基、
ニトロ基、
カルボキシ基、及び
下記一般式（１２ａ）〜（１２ｊ）で表される基
からなる群から選択されるいずれかの基である。
ＡｒＥＷＧは、
シアノ基、
環内に窒素原子を１個以上含む置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、及び
１個以上のシアノ基で置換されている環形成炭素数６〜３０のアリール基
からなる群から選択されるいずれかの基である。
ＡｒＸは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基であり、
置換基としてのＡｒＸは、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のフルオロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜３０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数７〜３０のアラルキル基、
置換ホスフォリル基、
置換シリル基、
シアノ基、
ニトロ基、
カルボキシ基、
下記一般式（１２ａ）で表される基、
下記一般式（１２ｂ）で表される基、
下記一般式（１２ｃ）で表される基、
下記一般式（１２ｄ）で表される基、
下記一般式（１２ｅ）で表される基、
下記一般式（１２ｆ）で表される基、
下記一般式（１２ｇ）で表される基、
下記一般式（１２ｈ）で表される基、
下記一般式（１２ｉ）で表される基、及び
下記一般式（１２ｊ）で表される基
からなる群から選択されるいずれかの基である。
ｎは、０以上５以下の整数を表し、
ｎが２以上である場合は、複数のＡｒＸは、互いに同一、又は異なっていてもよい。
環（Ａ）は、５員環、６員環、又は７員環である。
ただし、Ａｒ１及びＡｒＸの少なくともいずれかは、下記一般式（１２ａ）〜（１２ｊ）で表される基からなる群から選択されるいずれかの基である。
【００６１】
【化１２】
2020053667.tif 000014
【００６２】
【化１３】
2020053667.tif 000015
【００６３】
【化１４】
2020053667.tif 000016
【００６４】
前記一般式（１２ａ）〜（１２ｊ）において、
Ｘ１〜Ｘ２０は、それぞれ独立に、窒素原子又はＣ−Ｒ３００であり、
ただし、前記一般式（１２ｂ）において、Ｘ５〜Ｘ８のいずれかは、Ｘ９〜Ｘ１２のいずれかと結合する炭素原子であり、Ｘ９〜Ｘ１２のいずれかは、Ｘ５〜Ｘ８のいずれかと結合する炭素原子であり、前記一般式（１２ｃ）において、Ｘ５〜Ｘ８のいずれかは、Ｘ９〜Ｘ１２、Ｘ１３〜Ｘ１６及びＡ２を含む縮合環における６員環中の窒素原子と結合する炭素原子であり、前記一般式（１２ｅ）において、Ｘ５〜Ｘ８及びＸ１８のいずれかは、Ｘ９〜Ｘ１２のいずれかと結合する炭素原子であり、Ｘ９〜Ｘ１２のいずれかは、Ｘ５〜Ｘ８及びＸ１８のいずれかと結合する炭素原子であり、前記一般式（１２ｆ）において、Ｘ５〜Ｘ８及びＸ１８のいずれかは、Ｘ９〜Ｘ１２及びＸ１９のいずれかと結合する炭素原子であり、Ｘ９〜Ｘ１２及びＸ１９のいずれかは、Ｘ５〜Ｘ８及びＸ１８のいずれかと結合する炭素原子であり、前記一般式（１２ｇ）において、Ｘ５〜Ｘ８のいずれかは、Ｘ９〜Ｘ１２及びＸ１９のいずれかと結合する炭素原子であり、Ｘ９〜Ｘ１２及びＸ１９のいずれかは、Ｘ５〜Ｘ８のいずれかと結合する炭素原子であり、前記一般式（１２ｈ）において、Ｘ５〜Ｘ８及びＸ１８のいずれかは、Ｘ９〜Ｘ１２、Ｘ１３〜Ｘ１６及びＡ２を含む縮合環における６員環中の窒素原子と結合する炭素原子であり、前記一般式（１２ｉ）において、Ｘ５〜Ｘ８及びＸ１８のいずれかは、Ｘ９〜Ｘ１２及びＸ１９を含む環とＸ１３〜Ｘ１６及びＸ２０を含む環とを連結する窒素原子と結合する炭素原子であり、前記一般式（１２ｊ）において、Ｘ５〜Ｘ８のいずれかは、Ｘ９〜Ｘ１２及びＸ１９を含む環とＸ１３〜Ｘ１６及びＸ２０を含む環とを連結する窒素原子と結合する炭素原子である。
Ｒ３００は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基であり、
置換基としてのＲ３００は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のフルオロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜３０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数７〜３０のアラルキル基、
置換ホスフォリル基、
置換シリル基、
シアノ基、
ニトロ基、及び
カルボキシ基
からなる群から選択されるいずれかの基であり、
置換基としての複数のＲ３００は、互いに同一であるか、又は異なり、
置換基としての複数のＲ３００は、互いに直接結合して環を形成するか、ヘテロ原子を介して環を形成するか、又は結合しない。
Ａ１及びＡ２は、それぞれ独立に、単結合、酸素原子、硫黄原子、Ｃ（Ｒ３０１）（Ｒ３０２）、Ｓｉ（Ｒ３０３）（Ｒ３０４）、Ｃ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）、ＳＯ２、又はＮ（Ｒ３０５）である。
Ｒ３０１〜Ｒ３０５は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基であり、
置換基としてのＲ３０１〜Ｒ３０５は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のフルオロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜３０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数７〜３０のアラルキル基、
置換ホスフォリル基、
置換シリル基、
シアノ基、
ニトロ基、及び
カルボキシ基
からなる群から選択されるいずれかの基である。
Ａｒａは、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のフルオロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜３０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数７〜３０のアラルキル基、
置換ホスフォリル基、及び
置換シリル基
からなる群から選択されるいずれかの基である。
【００６５】
本実施形態の有機ＥＬ素子において、第一の化合物は、下記一般式（１０１）で表されることも好ましい。
【００６６】
【化１５】
2020053667.tif 000017
【００６７】
前記一般式（１０１）において、
Ｙ１〜Ｙ５は、それぞれ独立に、窒素原子、Ｃ−ＣＮ、又はＣ−Ｒ３１０であり、
ただし、Ｙ１〜Ｙ５のうち、少なくとも１つは、窒素原子又はＣ−ＣＮである。
Ｒ３１０は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基であり、
置換基としてのＲ３１０は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のフルオロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜３０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数７〜３０のアラルキル基、
置換ホスフォリル基、
置換シリル基、
シアノ基、
ニトロ基、及び
カルボキシ基
からなる群から選択される基である。
Ａｒ１は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のフルオロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜３０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数７〜３０のアラルキル基、
置換ホスフォリル基、
置換シリル基、
シアノ基、
ニトロ基、
カルボキシ基、
前記一般式（１２ａ）で表される基、
前記一般式（１２ｂ）で表される基、及び
前記一般式（１２ｃ）で表される基
からなる群から選択されるいずれかの基である。
ＡｒＸは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基であり、
置換基としてのＡｒＸは、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のフルオロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜３０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数７〜３０のアラルキル基、
置換ホスフォリル基、
置換シリル基、
シアノ基、
ニトロ基、
カルボキシ基、
前記一般式（１２ａ）で表される基、
前記一般式（１２ｂ）で表される基、及び
前記一般式（１２ｃ）で表される基
からなる群から選択されるいずれかの基である。
ｎは、０以上５以下の整数を表し、
ｎが２以上である場合は、複数のＡｒＸは、互いに同一であるか、又は異なる。
環（Ａ）は、５員環、６員環、又は７員環である。
ただし、Ａｒ１及びＡｒＸの少なくともいずれかは、前記一般式（１２ａ）〜（１２ｃ）で表される基からなる群から選択されるいずれかの基である。
【００６８】
前記一般式（１０１）において、Ｙ１、Ｙ３、及びＹ５のうち、少なくともいずれかは、窒素原子であることが好ましい。
【００６９】
前記一般式（１０１）において、Ｙ１、Ｙ３、及びＹ５は、窒素原子であり、かつＹ２及びＹ４は、Ｃ−Ｒ３１０であることが好ましい。
【００７０】
本実施形態の有機ＥＬ素子において、第一の化合物は、下記一般式（１０２）で表されることも好ましい。
【００７１】
【化１６】
2020053667.tif 000018
【００７２】
前記一般式（１０２）において、
Ｙ２１〜Ｙ２５は、それぞれ独立に、窒素原子、Ｃ−ＣＮ、又はＣ−Ｒ３１０であり、
ただし、Ｙ２１〜Ｙ２５のうち、少なくとも１つは、窒素原子又はＣ−ＣＮである。
Ｒ３１０は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基であり、
置換基としてのＲ３１０は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のフルオロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜３０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数７〜３０のアラルキル基、
置換ホスフォリル基、
置換シリル基、
シアノ基、
ニトロ基、及び
カルボキシ基
からなる群から選択される基である。
Ａｒ１は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のフルオロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜３０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数７〜３０のアラルキル基、
置換ホスフォリル基、
置換シリル基、
シアノ基、
ニトロ基、
カルボキシ基、
前記一般式（１２ａ）で表される基、
前記一般式（１２ｂ）で表される基、及び
前記一般式（１２ｃ）で表される基
からなる群から選択されるいずれかの基である。
Ａｒ２〜Ａｒ５は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基であり、
置換基としてのＡｒ２〜Ａｒ５は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のフルオロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜３０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数７〜３０のアラルキル基、
置換ホスフォリル基、
置換シリル基、
シアノ基、
ニトロ基、
カルボキシ基、
前記一般式（１２ａ）で表される基、
前記一般式（１２ｂ）で表される基、及び
前記一般式（１２ｃ）で表される基
からなる群から選択されるいずれかの基である。
ただし、Ａｒ１〜Ａｒ５のうち少なくとも一つは、前記一般式（１２ａ）〜（１２ｃ）で表される基からなる群から選択されるいずれかの基である。
【００７３】
本実施形態の有機ＥＬ素子において、第一の化合物は、下記一般式（１０３）、下記一般式（１０４）、又は下記一般式（１０５）で表される化合物であることも好ましい。
【００７４】
【化１７】
2020053667.tif 000019
【００７５】
前記一般式（１０３）〜（１０５）において、
Ｙ２１〜Ｙ２５、Ａｒ２〜Ａｒ５、Ｘ１〜Ｘ１６、Ａ１、Ａ２、及びＡｒａは、それぞれ前述したＹ２１〜Ｙ２５、Ａｒ２〜Ａｒ５、Ｘ１〜Ｘ１６、Ａ１、Ａ２、及びＡｒａと同じ意味を表す。
【００７６】
本実施形態の有機ＥＬ素子において、第一の化合物は、下記一般式（１０６）、下記一般式（１０７）、又は下記一般式（１０８）で表される化合物であることも好ましい。
【００７７】
【化１８】
2020053667.tif 000020
【００７８】
前記一般式（１０６）〜（１０８）において、Ｙ２１〜Ｙ２５、Ａｒ２〜Ａｒ５、Ｘ１〜Ｘ１６、及びＡｒａは、それぞれ前述したＹ２１〜Ｙ２５、Ａｒ２〜Ａｒ５、Ｘ１〜Ｘ１６、及びＡｒａと同じ意味を表す。
【００７９】
Ｙ２１、Ｙ２３、及びＹ２５のうち、少なくともいずれかは、窒素原子であることも好ましい。
Ｙ２１、Ｙ２３、及びＹ２５は、窒素原子であり、かつＹ２２及びＹ２４は、Ｃ−Ｒ３１０であることも好ましい。
Ｙ２１及びＹ２３は、窒素原子であり、かつＹ２２、Ｙ２４、及びＹ２５は、Ｃ−Ｒ３１０であることも好ましい。
Ｙ２１及びＹ２５は、窒素原子であり、かつＹ２２、Ｙ２３、及びＹ２４は、Ｃ−Ｒ３１０であることも好ましい。
【００８０】
本実施形態の有機ＥＬ素子において、第一の化合物は、下記一般式（１２０）で表される化合物であることも好ましい。
【００８１】
【化１９】
2020053667.tif 000021
【００８２】
前記一般式（１２０）において、Ａｒ１、ＡｒＸ、及びｎは、前記一般式（１００）におけるＡｒ１、ＡｒＸ、及びｎとそれぞれ同義である。
前記一般式（１２０）において、Ａｒ１及びＡｒＸは、前記一般式（１２ａ）で表される基であることが好ましい。
【００８３】
前記一般式（１２０）において、ｎは、３であることが好ましい。
【００８４】
本実施形態の有機ＥＬ素子において、第一の化合物は、下記一般式（１２１）で表される化合物であることも好ましい。
【００８５】
【化２０】
2020053667.tif 000022
【００８６】
前記一般式（１２１）において、Ａｒ１及びＡｒＸは、前記一般式（１００）におけるＡｒ１及びＡｒＸとそれぞれ同義である。
【００８７】
前記一般式（１２０）及び前記一般式（１２１）において、Ａｒ１及びＡｒＸは、前記一般式（１２ａ）で表される基であることが好ましい。
前記一般式（１２１）において、Ａｒ１及びＡｒＸは、前記一般式（１２ａ）で表される基であり、かつ前記一般式（１２ａ）におけるＡ１が単結合であることが好ましい。
【００８８】
本実施形態に係る第一の化合物は、フルオランテン誘導体であることも好ましい。
【００８９】
・遅延蛍光性
遅延蛍光（熱活性化遅延蛍光）については、「有機半導体のデバイス物性」（安達千波矢編、講談社発行）の２６１〜２６８ページで解説されている。その文献の中で、蛍光発光材料の励起一重項状態と励起三重項状態のエネルギー差ΔＥ１３を小さくすることができれば、通常は遷移確率が低い励起三重項状態から励起一重項状態への逆エネルギー移動が高効率で生じ、熱活性化遅延蛍光（Ｔｈｅｒｍａｌｌｙ  Ａｃｔｉｖａｔｅｄ  ｄｅｌａｙｅｄ  Ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｃｅ，  ＴＡＤＦ）が発現すると説明されている。さらに、当該文献中の図１０．３８で、遅延蛍光の発生メカニズムが説明されている。本実施形態における第一の化合物は、このようなメカニズムで発生する熱活性化遅延蛍光を示す化合物である。
遅延蛍光の発光は過渡ＰＬ（Ｐｈｏｔｏ  Ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ）測定により確認できる。
【００９０】
過渡ＰＬ測定から得た減衰曲線に基づいて遅延蛍光の挙動を解析することもできる。過渡ＰＬ測定とは、試料にパルスレーザーを照射して励起させ、照射を止めた後のＰＬ発光の減衰挙動（過渡特性）を測定する手法である。ＴＡＤＦ材料におけるＰＬ発光は、最初のＰＬ励起で生成する一重項励起子からの発光成分と、三重項励起子を経由して生成する一重項励起子からの発光成分に分類される。最初のＰＬ励起で生成する一重項励起子の寿命は、ナノ秒オーダーであり、非常に短い。そのため、当該一重項励起子からの発光は、パルスレーザーを照射後、速やかに減衰する。
一方、遅延蛍光は、寿命の長い三重項励起子を経由して生成する一重項励起子からの発光のため、ゆるやかに減衰する。このように最初のＰＬ励起で生成する一重項励起子からの発光と、三重項励起子を経由して生成する一重項励起子からの発光とでは、時間的に大きな差がある。そのため、遅延蛍光由来の発光強度を求めることができる。
【００９１】
図２には、過渡ＰＬを測定するための例示的装置の概略図が示されている。
本実施形態の過渡ＰＬ測定装置１００は、所定波長の光を照射可能なパルスレーザー部１０１と、測定試料を収容する試料室１０２と、測定試料から放射された光を分光する分光器１０３と、２次元像を結像するためのストリークカメラ１０４と、２次元像を取り込んで解析するパーソナルコンピュータ１０５とを備える。尚、過渡ＰＬの測定は、本実施形態で説明する装置に限定されない。
試料室１０２に収容される試料は、マトリックス材料に対し、ドーピング材料が１２質量％の濃度でドープされた薄膜を石英基板に成膜することで得られる。
試料室１０２に収容された薄膜試料に対し、パルスレーザー部１０１からパルスレーザーを照射して、ドーピング材料を励起させる。励起光の照射方向に対して９０度の方向へ発光を取り出し、取り出した光を分光器１０３で分光し、ストリークカメラ１０４内で２次元像を結像する。その結果、縦軸が時間に対応し、横軸が波長に対応し、輝点が発光強度に対応する２次元画像を得ることができる。この２次元画像を所定の時間軸で切り出すと、縦軸が発光強度であり、横軸が波長である発光スペクトルを得ることができる。また、当該２次元画像を波長軸で切り出すと、縦軸が発光強度の対数であり、横軸が時間である減衰曲線（過渡ＰＬ）を得ることができる。
【００９２】
例えば、マトリックス材料として、下記参考化合物Ｈ１を用い、ドーピング材料として下記参考化合物Ｄ１を用いて上述のようにして薄膜試料Ａを作製し、過渡ＰＬ測定を行った。
【００９３】
【化２１】
2020053667.tif 000023
【００９４】
ここでは、前述の薄膜試料Ａ及び薄膜試料Ｂを用いて減衰曲線を解析した。薄膜試料Ｂは、マトリックス材料として下記参考化合物Ｈ２を用い、ドーピング材料として前記参考化合物Ｄ１を用いて、上述のようにして薄膜試料を作製した。
図３には、薄膜試料Ａ及び薄膜試料Ｂについて測定した過渡ＰＬから得た減衰曲線が示されている。
【００９５】
【化２２】
2020053667.tif 000024
【００９６】
上記したように過渡ＰＬ測定によって、縦軸を発光強度とし、横軸を時間とする発光減衰曲線を得ることができる。この発光減衰曲線に基づいて、光励起により生成した一重項励起状態から発光する蛍光と、三重項励起状態を経由し、逆エネルギー移動により生成する一重項励起状態から発光する遅延蛍光との、蛍光強度比を見積もることができる。遅延蛍光性の材料では、素早く減衰する蛍光の強度に対し、緩やかに減衰する遅延蛍光の強度の割合が、ある程度大きい。
本実施形態における遅延蛍光発光量は、図２の装置を用いて求めることができる。前記第一の化合物は、当該第一の化合物が吸収する波長のパルス光（パルスレーザーから照射される光）で励起された後、当該励起状態から即座に観察されるＰｒｏｍｐｔ発光（即時発光）と、当該励起後、即座には観察されず、その後観察されるＤｅｌａｙ発光（遅延発光）とが存在する。本実施形態においては、Ｄｅｌａｙ発光（遅延発光）の量がＰｒｏｍｐｔ発光（即時発光）の量に対して５％以上であることが好ましい。具体的には、Ｐｒｏｍｐｔ発光（即時発光）の量をＸＰとし、Ｄｅｌａｙ発光（遅延発光）の量をＸＤとしたときに、ＸＤ／ＸＰの値が０．０５以上であることが好ましい。
Ｐｒｏｍｐｔ発光とＤｅｌａｙ発光の量は、“Ｎａｔｕｒｅ  ４９２，  ２３４−２３８，  ２０１２”に記載された方法と同様の方法により求めることができる。尚、Ｐｒｏｍｐｔ発光とＤｅｌａｙ発光の量の算出に使用される装置は、前記の文献に記載の装置に限定されない。
また、遅延蛍光性の測定に用いられる試料は、例えば、第一の化合物と下記化合物ＴＨ−２とを、第一の化合物の割合が１２質量％となるように石英基板上に共蒸着し、膜厚１００ｎｍの薄膜を形成した試料を使用することができる。
【００９７】
【化２３】
2020053667.tif 000025
【００９８】
本実施形態に係る第一の化合物の具体的な例を以下に示す。尚、本発明に係る第一の化合物は、これらの例に限定されない。
【００９９】
【化２４】
2020053667.tif 000026
【０１００】
【化２５】
2020053667.tif 000027
【０１０１】
【化２６】
2020053667.tif 000028
【０１０２】
＜第二の化合物＞
第二の化合物は、下記式（１−１）及び（１−３）で表される化合物、又は下記式（１−２）及び（１−３）で表される化合物である。
【０１０３】
【化２７】
2020053667.tif 000029
（前記式（１−１）、前記式（１−２）及び前記式（１−３）中、
環Ａは、置換もしくは無置換の環形成炭素数１０〜５０の縮合アリール環、置換もしくは無置換の環形成原子数８〜５０の縮合複素環、又は下記式（２）で表されるベンゼン環である。
前記式（１−１）の２つの結合手＊は、それぞれ、前記環Ａの前記縮合アリール環の環形成炭素原子、前記縮合複素環の環形成原子、又は前記式（２）で表されるベンゼン環の環形成炭素原子と結合する。
前記式（１−２）の３つの結合手＊は、それぞれ、前記環Ａの前記縮合アリール環の環形成炭素原子、前記縮合複素環の環形成原子、又は前記式（２）で表されるベンゼン環の環形成炭素原子と結合する。
Ｒ１〜Ｒ１６のうち隣接する２つ以上の１組以上が、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成してもよい。
前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないＲ１〜Ｒ１６は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数７〜５０のアラルキル基、−Ｓｉ（Ｒ３１）（Ｒ３２）（Ｒ３３）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３４、−ＣＯＯＲ３５、−Ｎ（Ｒ３６）（Ｒ３７）、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の１価の複素環基である。
Ｒ３１〜Ｒ３７は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の１価の複素環基である。
Ｒ３１〜Ｒ３７のそれぞれが複数存在する場合、複数存在するＲ３１〜Ｒ３７のそれぞれは、同じであってもよいし、異なっていてもよい。）
【化２８】
2020053667.tif 000030
（前記式（２）中、
２つの＊の環形成炭素原子の一方で、前記式（１−１）又は前記式（１−２）のベンゼン環Ｂから延びる結合手が結合し、他方で前記式（１−３）のベンゼン環Ｃから延びる結合手が結合する。
Ｒ１７は、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数７〜５０のアラルキル基、−Ｓｉ（Ｒ３１）（Ｒ３２）（Ｒ３３）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３４、−ＣＯＯＲ３５、−Ｎ（Ｒ３６）（Ｒ３７）、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の１価の複素環基である。
Ｒ３１〜Ｒ３７は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の１価の複素環基である。
Ｒ３１〜Ｒ３７のそれぞれが複数存在する場合、複数存在するＲ３１〜Ｒ３７のそれぞれは、同じであってもよいし、異なっていてもよい。
ｎは１又は２の整数である。ｎが２である場合、２つのＲ１７は同じであってもよいし、異なっていてもよい。）
【０１０４】
式（１−１）、式（１−２）及び式（１−３）において、縮合アリール環とは、複数の芳香族環が縮合した環である。従って、例えば、２つの芳香族環が単結合で結合したビフェニルは縮合アリール環に含まれない。
式（１−１）、式（１−２）及び式（１−３）において、縮合複素環とは、複数の複素環が縮合した環、又は複素環と芳香族環が縮合した環である。
【０１０５】
「Ｒ１〜Ｒ１６のうち隣接する２つ以上の１組以上が、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成してもよい」について説明する。
「Ｒ１〜Ｒ１６のうち隣接する２つ以上の１組」は、例えば、Ｒ１とＲ２、Ｒ２とＲ３、Ｒ３とＲ４、Ｒ５とＲ６、Ｒ６とＲ７、Ｒ１とＲ２とＲ３等の組合せである。
上記飽和又は不飽和の環に対する「置換もしくは無置換の」の「置換」のときの置換基は、後述する「置換もしくは無置換の」という場合における置換基と同様である。
【０１０６】
「飽和又は不飽和の環」とは、例えばＲ１とＲ２で環を形成する場合には、Ｒ１が結合する炭素原子と、Ｒ２が結合する炭素原子と、１以上の任意の元素とで形成する環を意味する。具体的には、Ｒ１とＲ２で環を形成する場合において、Ｒ１が結合する炭素原子と、Ｒ２が結合する炭素原子と、４つの炭素原子とで不飽和の環を形成する場合、Ｒ１とＲ２とで形成する環はベンゼン環となる。
【０１０７】
「任意の元素」は、好ましくは、Ｃ元素、Ｎ元素、Ｏ元素、Ｓ元素である。任意の元素において（例えばＣ元素又はＮ元素の場合）、環を形成しない結合手は、水素原子等で終端されてもよい。
「１以上の任意の元素」は、好ましくは２個以上１５個以下、より好ましくは３個以上１２個以下、さらに好ましくは、３個以上５個以下の任意の元素である。
以下、「Ｘ〜Ｙのうち隣接する２つ以上の１組以上は、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成してもよい」という表現は、Ｘを上記Ｒ１に，Ｙを上記Ｒ１６に置き換えたときと同じ意味である。
【０１０８】
以下、式（１−１）及び（１−３）で表される化合物、及び式（１−２）及び（１−３）で表される化合物について説明する。
【０１０９】
式（１−１）中の「＊」（アスタリスク）は、式（１−３）の環Ａと結合する結合手である。式（１−１）には、２つの「＊」があるが、２つの「＊」は、それぞれ、環Ａの縮合アリール環の環形成炭素原子、縮合複素環の環形成原子、又は式（２）で表されるベンゼン環の環形成炭素原子と結合して、化合物を構成する。
式（１−２）中の「＊」（アスタリスク）も、式（１−３）の環Ａと結合する結合手である。式（１−２）には、３つの「＊」があるが、３つの「＊」は、それぞれ、環Ａの縮合アリール環の環形成炭素原子、縮合複素環の環形成原子、又は式（２）で表されるベンゼン環の環形成炭素原子と結合して、化合物を構成する。
式（２）中の「＊」（アスタリスク）は、結合位置を示す。２つの＊の環形成炭素原子の一方で、式（１−１）又は式（１−２）のベンゼン環Ｂから延びる結合手が結合し、他方で式（１−３）のベンゼン環Ｃから延びる結合手が結合する。
【０１１０】
一実施形態においては、式（１−１）及び（１−３）で表される化合物、又は式（１−２）及び（１−３）で表される化合物は、下記式（３）、式（４）又は式（５）で表される化合物である。
【化２９】
2020053667.tif 000031
（式（３）、式（４）及び式（５）中、
環Ａ’は、置換もしくは無置換の環形成炭素数１０〜５０の縮合アリール環、又は置換もしくは無置換の環形成原子数８〜５０の縮合複素環である。
Ｒ１〜Ｒ７及びＲ１０〜Ｒ１７は、式（１−１）、式（１−２）、式（１−３）及び式（２）で定義した通りである。）
【０１１１】
一実施形態においては、式（１−３）の環Ａ及び式（５）の環Ａ’の置換もしくは無置換の環形成炭素数１０〜５０の縮合アリール環は、置換もしくは無置換のナフタレン環、又は置換もしくは無置換のフルオレン環である。
【０１１２】
一実施形態においては、式（１−３）の環Ａ及び式（５）の環Ａ’の置換もしくは無置換の環形成炭素数１０〜５０の縮合アリール環の環形成炭素数は、例えば、１０〜３０、１０〜２０又は１０〜１４であってもよく、当該縮合アリール環の具体例としては、置換もしくは無置換のナフタレン環、置換もしくは無置換のアントラセン環、又は置換もしくは無置換のフルオレン環が挙げられる。
【０１１３】
一実施形態においては、式（１−３）の環Ａ及び式（５）の環Ａ’の置換もしくは無置換の環形成原子数８〜５０の縮合複素環は、置換もしくは無置換のジベンゾフラン環、置換もしくは無置換のカルバゾール環、又は置換もしくは無置換のジベンゾチオフェン環である。
【０１１４】
一実施形態においては、式（１−３）の環Ａ及び式（５）の環Ａ’の置換もしくは無置換の環形成原子数８〜５０の縮合複素環は、置換もしくは無置換のジベンゾフラン骨格含有構造（例えば、置換もしくは無置換のジベンゾフラン、置換もしくは無置換のナフトベンゾフラン、置換もしくは無置換のジナフトフラン等）、又は置換もしくは無置換のジベンゾチオフェン骨格含有構造（例えば、置換もしくは無置換のジベンゾチオフェン、置換もしくは無置換のナフトベンゾチオフェン、置換もしくは無置換のジナフトチオフェン等）である。
【０１１５】
一実施形態においては、式（１−３）の環Ａ及び式（５）の環Ａ’の置換もしくは無置換の環形成原子数８〜５０の縮合複素環は、置換もしくは無置換のジベンゾフラン環、又は置換もしくは無置換のジベンゾチオフェン環である。
【０１１６】
一実施形態においては、式（１−３）の環Ａ及び式（５）の環Ａ’の置換もしくは無置換の環形成原子数８〜５０の縮合複素環は、置換のカルバゾール骨格含有構造（例えば置換のカルバゾール環）であり、置換基は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の１価の複素環基である。上記置換基のアリール基又は１価の複素環基は上記カルバゾール環と結合しない。
【０１１７】
一実施形態においては、式（１−３）の環Ａ及び式（５）の環Ａ’の置換もしくは無置換の環形成原子数８〜５０の縮合複素環は、置換のカルバゾール骨格含有構造（例えば置換のカルバゾール環）であり、当該カルバゾール骨格含有構造はカルバゾール環の９位に置換基を有し、当該置換基は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の１価の複素環基であり、当該置換基が無置換のフェニル基である場合、当該無置換のフェニル基が当該カルバゾール骨格含有構造と結合することはない。
【０１１８】
一実施形態においては、式（５）で表される化合物において、Ｒ５とＲ６、Ｒ６とＲ７、Ｒ１４とＲ１５、及びＲ１５とＲ１６のうち少なくとも１組が置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成する。当該形成される環構造としては、環Ｂ又は環Ｃを一端とする置換もしくは無置換のフルオレン環構造、又は環Ｂ又は環Ｃを一端とする置換もしくは無置換のナフタレン環構造等が挙げられる。
【０１１９】
一実施形態においては、式（５）で表される化合物において、Ｒ１とＲ２、Ｒ２とＲ３、Ｒ３とＲ４、Ｒ１０とＲ１１、Ｒ１１とＲ１２、及びＲ１２とＲ１３のうち少なくとも１組が置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成する。当該形成される環構造としては、Ｒ１〜Ｒ４が結合するベンゼン環又はＲ１０〜Ｒ１３が結合するベンゼン環を一端とする置換もしくは無置換のフルオレン環構造、又はＲ１〜Ｒ４が結合するベンゼン環又はＲ１０〜Ｒ１３が結合するベンゼン環を一端とする置換もしくは無置換のナフタレン環構造等が挙げられる。
【０１２０】
一実施形態においては、式（５）で表される化合物は下記式（５−１）〜（５−３）のいずれかで表される化合物である。
【化３０】
2020053667.tif 000032
（式（５−１）〜（５−３）中、
環Ａ’は、置換もしくは無置換の環形成炭素数１０〜５０の縮合アリール環、又は置換もしくは無置換の環形成原子数８〜５０の縮合複素環である。
Ｒ１〜Ｒ５、Ｒ７、Ｒ１０〜Ｒ１４、Ｒ１６は、式（１−１）、式（１−２）、式（１−３）及び式（２）で定義した通りである。
Ｒ２１〜Ｒ２６、及びＲ３１〜Ｒ３６は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数７〜５０のアラルキル基、−Ｓｉ（Ｒ３１）（Ｒ３２）（Ｒ３３）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３４、−ＣＯＯＲ３５、−Ｎ（Ｒ３６）（Ｒ３７）、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の１価の複素環基である。
Ｒ３１〜Ｒ３７は、式（１−１）、式（１−２）、式（１−３）及び式（２）で定義した通りである。）
【０１２１】
一実施形態においては、式（１−１）及び（１−３）で表される化合物、又は式（１−２）及び（１−３）で表される化合物は、下記式（６−１）〜式（６−７）で表される化合物からなる群から選択される。
【化３１】
2020053667.tif 000033
（式（６−１）〜（６−７）中、
Ｒ１〜Ｒ１７は、式（１−１）、式（１−２）、式（１−３）及び式（２）で定義した通りである。
Ｘは、Ｏ、ＮＲ２５、又はＣ（Ｒ２６）（Ｒ２７）である。
Ｒ２１〜Ｒ２７のうち隣接する２つ以上の１組以上は、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成してもよい。
前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないＲ２１〜Ｒ２７は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数７〜５０のアラルキル基、−Ｓｉ（Ｒ３１）（Ｒ３２）（Ｒ３３）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３４、−ＣＯＯＲ３５、−Ｎ（Ｒ３６）（Ｒ３７）、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の１価の複素環基である。
Ｒ３１〜Ｒ３７は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の１価の複素環基である。
Ｒ３１〜Ｒ３７のそれぞれが複数存在する場合、複数存在するＲ３１〜Ｒ３７のそれぞれは、同じであってもよいし、異なっていてもよい。）
【０１２２】
一実施形態においては、式（１−１）及び（１−３）で表される化合物、又は式（１−２）及び（１−３）で表される化合物は、下記式（６−８）〜式（６−１０）で表される化合物からなる群から選択される。
【化３２】
2020053667.tif 000034
（式（６−８）〜（６−１０）中、
Ｒ１〜Ｒ７及びＲ１０〜Ｒ１６は、式（１−１）、式（１−２）、式（１−３）及び式（２）で定義した通りである。
Ｒ２１〜Ｒ２６のうち隣接する２つ以上の１組以上は、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成してもよい。
前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないＲ２１〜Ｒ２６は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数７〜５０のアラルキル基、−Ｓｉ（Ｒ３１）（Ｒ３２）（Ｒ３３）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３４、−ＣＯＯＲ３５、−Ｎ（Ｒ３６）（Ｒ３７）、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の１価の複素環基である。
Ｒ３１〜Ｒ３７は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の１価の複素環基である。
Ｒ３１〜Ｒ３７のそれぞれが複数存在する場合、複数存在するＲ３１〜Ｒ３７のそれぞれは、同じであってもよいし、異なっていてもよい。）
【０１２３】
一実施形態においては、式（１−１）及び（１−３）で表される化合物、又は式（１−２）及び（１−３）で表される化合物は、下記式（３−２）で表される化合物である。
【化３３】
2020053667.tif 000035
（式（３−２）中、
Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ１０、Ｒ１２及びＲ１３は、式（１−１）及び式（１−３）で定義した通りである。）
【０１２４】
一実施形態においては、式（１−１）及び（１−３）で表される化合物、又は式（１−２）及び（１−３）で表される化合物は、下記式（７）で表される化合物である。
【化３４】
2020053667.tif 000036
（式（７）中、
Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ１２、Ｒ１４及びＲ１５は、式（１−２）及び式（１−３）で定義した通りである。）
【０１２５】
一実施形態においては、Ｒ１〜Ｒ１７は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、及び置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の複素環基からなる群から選択される。
【０１２６】
一実施形態においては、Ｒ１〜Ｒ１７は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８のアリール基、及び置換もしくは無置換の環形成原子数５〜１８の複素環基からなる群から選択される。
【０１２７】
式（１−１）及び（１−３）で表される化合物、及び式（１−２）及び（１−３）で表される化合物における、「置換もしくは無置換の」という場合における置換基は、炭素数１〜５０のアルキル基、炭素数１〜５０のハロアルキル基、炭素数２〜５０のアルケニル基、炭素数２〜５０のアルキニル基、環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、炭素数１〜５０のアルコキシ基、炭素数１〜５０のアルキルチオ基、環形成炭素数６〜５０のアリールオキシ基、環形成炭素数６〜５０のアリールチオ基、炭素数７〜５０のアラルキル基、−Ｓｉ（Ｒ４１）（Ｒ４２）（Ｒ４３）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ４４、−ＣＯＯＲ４５、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ４６、−Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ４７）（Ｒ４８）、−Ｇｅ（Ｒ４９）（Ｒ５０）（Ｒ５１）、−Ｎ（Ｒ５２）（Ｒ５３）（ここで、Ｒ４１〜Ｒ５３は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜５０のアルキル基、環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は環形成原子数５〜５０の複素環基である。Ｒ４１〜Ｒ５３が２以上存在する場合、２以上のＲ４１〜Ｒ５３のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。）、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、環形成炭素数６〜５０のアリール基、及び環形成原子数５〜５０の１価の複素環基からなる群から選択される。
【０１２８】
一実施形態においては、式（１−１）及び（１−３）で表される化合物、及び式（１−２）及び（１−３）で表される化合物における「置換もしくは無置換の」という場合の置換基は、炭素数１〜５０のアルキル基、環形成炭素数６〜５０のアリール基、及び環形成原子数５〜５０の１価の複素環基である。
【０１２９】
一実施形態においては、式（１−１）及び（１−３）で表される化合物、及び式（１−２）及び（１−３）で表される化合物における「置換もしくは無置換の」という場合の置換基は、炭素数１〜１８のアルキル基、環形成炭素数６〜１８のアリール基、及び環形成原子数５〜１８の１価の複素環基からなる群から選択される。
【０１３０】
式（１−１）及び（１−３）で表される化合物、及び式（１−２）及び（１−３）で表される化合物の各置換基、「置換もしくは無置換の」という場合における置換基及びハロゲン原子の具体例は、それぞれ前述したものと同様である。
【０１３１】
式（１−１）及び（１−３）で表される化合物、及び式（１−２）及び（１−３）で表される化合物の具体例としては、例えば、以下に示す化合物が挙げられる。
【化３５】
2020053667.tif 000037
【０１３２】
【化３６】
2020053667.tif 000038
【０１３３】
【化３７】
2020053667.tif 000039
【０１３４】
【化３８】
2020053667.tif 000040
【０１３５】
【化３９】
2020053667.tif 000041
【０１３６】
【化４０】
2020053667.tif 000042
【０１３７】
【化４１】
2020053667.tif 000043
【０１３８】
【化４２】
2020053667.tif 000044
【０１３９】
【化４３】
2020053667.tif 000045
【０１４０】
【化４４】
2020053667.tif 000046
【０１４１】
【化４５】
2020053667.tif 000047
【０１４２】
【化４６】
2020053667.tif 000048
【０１４３】
【化４７】
2020053667.tif 000049
【０１４４】
【化４８】
2020053667.tif 000050
【０１４５】
【化４９】
2020053667.tif 000051
【０１４６】
【化５０】
2020053667.tif 000052
【０１４７】
【化５１】
2020053667.tif 000053
【０１４８】
【化５２】
2020053667.tif 000054
【０１４９】
【化５３】
2020053667.tif 000055
【０１５０】
【化５４】
2020053667.tif 000056
【０１５１】
【化５５】
2020053667.tif 000057
【０１５２】
【化５６】
2020053667.tif 000058
【０１５３】
式（１−１）及び（１−３）で表される化合物、及び式（１−２）及び（１−３）で表される化合物は、例えば、後述する実施例の反応に倣い、目的物に合わせた既知の代替反応や原料を用いて合成することができる。
【０１５４】
一実施形態においては、式（１−１）及び（１−３）で表される化合物、又は式（１−２）及び（１−３）で表される化合物が、下記式（３−１１）で表される化合物である。
【化５７】
2020053667.tif 000059
（前記式（３−１１）中、
Ｒ１〜Ｒ７及びＲ１０〜Ｒ１６のうち隣接する２つ以上の１組以上が、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成してもよい。
前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないＲ１〜Ｒ７及びＲ１０〜Ｒ１６は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数７〜５０のアラルキル基、−Ｓｉ（Ｒ３１）（Ｒ３２）（Ｒ３３）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３４、−ＣＯＯＲ３５、−Ｎ（Ｒ３６）（Ｒ３７）、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の１価の複素環基である。但し、Ｒ１〜Ｒ７及びＲ１０〜Ｒ１６の少なくとも１つは−Ｎ（Ｒ３６）（Ｒ３７）である。
Ｒ１７は、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数７〜５０のアラルキル基、−Ｓｉ（Ｒ３１）（Ｒ３２）（Ｒ３３）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３４、−ＣＯＯＲ３５、−Ｎ（Ｒ３６）（Ｒ３７）、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の１価の複素環基である。
２つのＲ１７は同じであってもよいし、異なっていてもよい。
Ｒ３１〜Ｒ３７は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の１価の複素環基である。
Ｒ３１〜Ｒ３７のそれぞれが複数存在する場合、複数存在するＲ３１〜Ｒ３７のそれぞれは、同じであってもよいし、異なっていてもよい。）
【０１５５】
「Ｒ１〜Ｒ７及びＲ１０〜Ｒ１６のうち隣接する２つ以上の１組以上が、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成してもよい」について説明する。
「Ｒ１〜Ｒ７及びＲ１０〜Ｒ１６のうち隣接する２つ以上の１組」は、例えば、Ｒ１とＲ２、Ｒ２とＲ３、Ｒ３とＲ４、Ｒ５とＲ６、Ｒ６とＲ７、Ｒ１とＲ２とＲ３等の組合せである。
上記飽和又は不飽和の環に対する「置換もしくは無置換の」の「置換」のときの置換基は、後述する「置換もしくは無置換の」という場合における置換基と同様である。
【０１５６】
「飽和又は不飽和の環」とは、例えばＲ１とＲ２で環を形成する場合には、Ｒ１が結合する炭素原子と、Ｒ２が結合する炭素原子と、１以上の任意の元素とで形成する環を意味する。具体的には、Ｒ１とＲ２で環を形成する場合において、Ｒ１が結合する炭素原子と、Ｒ２が結合する炭素原子と、４つの炭素原子とで不飽和の環を形成する場合、Ｒ１とＲ２とで形成する環はベンゼン環となる。
【０１５７】
「任意の元素」は、好ましくは、Ｃ元素、Ｎ元素、Ｏ元素、Ｓ元素である。任意の元素において（例えばＣ元素又はＮ元素の場合）、環を形成しない結合手は、水素原子等で終端されてもよい。
「１以上の任意の元素」は、好ましくは２個以上１５個以下、より好ましくは３個以上１２個以下、さらに好ましくは、３個以上５個以下の任意の元素である。
以下、「Ｘ〜Ｙのうち隣接する２つ以上の１組以上は、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成してもよい」という表現は、Ｘを上記Ｒ１に，Ｙを上記Ｒ１６に置き換えたときと同じ意味である。
【０１５８】
一実施形態においては、式（３−１１）で表される化合物は、下記式（３−１２）で表される化合物である。
【化５８】
2020053667.tif 000060
（前記式（３−１２）中、Ｒ１〜Ｒ７及びＲ１０〜Ｒ１６は、式（３−１２）で定義した通りである。但し、Ｒ１〜Ｒ７及びＲ１０〜Ｒ１６のいずれか２つは−Ｎ（Ｒ３６）（Ｒ３７）である。）
【０１５９】
一実施形態においては、Ｒ１〜Ｒ７及びＲ１０〜Ｒ１６は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、及び置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の複素環基からなる群から選択される。
【０１６０】
一実施形態においては、Ｒ１〜Ｒ７及びＲ１０〜Ｒ１６は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８のアリール基、及び置換もしくは無置換の環形成原子数５〜１８の複素環基からなる群から選択される。
【０１６１】
式（３−１１）で表される化合物における、「置換もしくは無置換の」という場合における置換基は、炭素数１〜５０のアルキル基、炭素数１〜５０のハロアルキル基、炭素数２〜５０のアルケニル基、炭素数２〜５０のアルキニル基、環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、炭素数１〜５０のアルコキシ基、炭素数１〜５０のアルキルチオ基、環形成炭素数６〜５０のアリールオキシ基、環形成炭素数６〜５０のアリールチオ基、炭素数７〜５０のアラルキル基、−Ｓｉ（Ｒ４１）（Ｒ４２）（Ｒ４３）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ４４、−ＣＯＯＲ４５、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ４６、−Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ４７）（Ｒ４８）、−Ｇｅ（Ｒ４９）（Ｒ５０）（Ｒ５１）、−Ｎ（Ｒ５２）（Ｒ５３）（ここで、Ｒ４１〜Ｒ５３は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜５０のアルキル基、環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は環形成原子数５〜５０の複素環基である。Ｒ４１〜Ｒ５３が２以上存在する場合、２以上のＲ４１〜Ｒ５３のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。）、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、環形成炭素数６〜５０のアリール基、及び環形成原子数５〜５０の１価の複素環基からなる群から選択される。
【０１６２】
一実施形態においては、式（３−１１）で表される化合物における「置換もしくは無置換の」という場合の置換基は、炭素数１〜５０のアルキル基、環形成炭素数６〜５０のアリール基、及び環形成原子数５〜５０の１価の複素環基である。
【０１６３】
一実施形態においては、式（３−１１）で表される化合物における「置換もしくは無置換の」という場合の置換基は、炭素数１〜１８のアルキル基、環形成炭素数６〜１８のアリール基、及び環形成原子数５〜１８の１価の複素環基からなる群から選択される。
【０１６４】
式（３−１１）で表される化合物の各置換基、「置換もしくは無置換の」という場合における置換基及びハロゲン原子の具体例は、それぞれ前述したものと同様である。
【０１６５】
一実施形態においては、式（３−１１）で表される化合物は、下記式（３−１３）で表される化合物である。
【化５９】
2020053667.tif 000061
（前記式（３−１３）中、
Ｒ１〜Ｒ４及びＲ１０〜Ｒ１３のうち隣接する２つ以上の１組以上が、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成してもよい。
前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないＲ１〜Ｒ４及びＲ１０〜Ｒ１３、並びにＲ１７は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数６〜１８の１価の複素環基である。２つのＲ１７は互いに同じであってもよく、異なっていてもよい。
ＲＡ、ＲＢ、ＲＣ及びＲＤは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数６〜１８の１価の複素環基である。）
【０１６６】
「Ｒ１〜Ｒ４及びＲ１０〜Ｒ１３のうち隣接する２つ以上の１組以上が、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成してもよい」について説明する。
「Ｒ１〜Ｒ４及びＲ１０〜Ｒ１３のうち隣接する２つ以上の１組」は、例えば、Ｒ１とＲ２、Ｒ２とＲ３、Ｒ３とＲ４、Ｒ１とＲ２とＲ３等の組合せである。
上記飽和又は不飽和の環に対する「置換もしくは無置換の」の「置換」のときの置換基は、後述する「置換もしくは無置換の」という場合における置換基と同様である。
【０１６７】
「飽和又は不飽和の環」は、上記式（３−１１）で説明した通りである。
【０１６８】
式（３−１３）で表される化合物では、Ｒ１〜Ｒ４、Ｒ１０〜Ｒ１３及びＲ１７のうち隣接する２つ以上の１組以上が、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成してもよく、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しなくてもよい。式（３−１３）で表される化合物では、Ｒ１〜Ｒ４、Ｒ１０〜Ｒ１３及びＲ１７のうち隣接する２つ以上の１組以上が、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないと好ましい。
【０１６９】
一実施形態においては、式（３−１３）で表される化合物は、下記式（３−１４）で表される化合物である。
【化６０】
2020053667.tif 000062
（前記式（３−１４）中、Ｒ１７、ＲＡ、ＲＢ、ＲＣ及びＲＤは、前記式（３−１３）で定義した通りである。）
【０１７０】
一実施形態においては、式（３−１３）で表される化合物及び式（３−１４）で表される化合物のＲＡ、ＲＢ、ＲＣ及びＲＤは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８のアリール基である。
【０１７１】
一実施形態においては、式（３−１３）で表される化合物及び式（３−１４）で表される化合物のＲＡ、ＲＢ、ＲＣ及びＲＤは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のフェニル基である。
【０１７２】
一実施形態においては、式（３−１３）で表される化合物及び式（３−１４）で表される化合物の２つのＲ１７は、それぞれ水素原子である。
【０１７３】
式（３−１３）で表される化合物及び式（３−１４）で表される化合物における、「置換もしくは無置換の」という場合における置換基は、炭素数１〜１８のアルキル基、環形成炭素数６〜１８のアリール基、及び環形成原子数５〜１８の１価の複素環基からなる群から選択される。
【０１７４】
一実施形態においては、式（３−１３）で表される化合物及び式（３−１４）で表される化合物における、「置換もしくは無置換の」という場合における置換基は、炭素数１〜５のアルキル基である。
【０１７５】
式（３−１３）で表される化合物及び式（３−１４）で表される化合物の各置換基及び「置換もしくは無置換の」という場合における置換基の具体例は、それぞれ前述したものと同様である。
【０１７６】
一実施形態においては、式（１−１）及び（１−３）で表される化合物、又は式（１−２）及び（１−３）で表される化合物は、下記式（３−２１）で表される化合物である。
【化６１】
2020053667.tif 000063
（前記式（３−２１）中、
Ｒ１〜Ｒ４及びＲ１０〜Ｒ１３のうち隣接する２つ以上の１組以上が、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成してもよい。
前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないＲ１〜Ｒ４及びＲ１０〜Ｒ１３、並びにＲ１７は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜２０の１価の複素環基である。２つのＲ１７は互いに同じであってもよく、異なっていてもよい。
ＲＡ、ＲＢ、ＲＣ及びＲＤは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２０のアリール基である。）
【０１７７】
「Ｒ１〜Ｒ４及びＲ１０〜Ｒ１３のうち隣接する２つ以上の１組以上が、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成してもよい」については、上記式（３−１３）で説明した通りである。
上記飽和又は不飽和の環に対する「置換もしくは無置換の」の「置換」のときの置換基は、後述する、「置換もしくは無置換の」という場合における置換基と同様である。
【０１７８】
「飽和又は不飽和の環」は、上記式（３−１１）で説明した通りである。
【０１７９】
式（３−２１）で表される化合物では、Ｒ１〜Ｒ４、Ｒ１０〜Ｒ１３及びＲ１７のうち隣接する２つ以上の１組以上が、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成してもよく、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しなくてもよい。式（３−２１）で表される化合物では、Ｒ１〜Ｒ４、Ｒ１０〜Ｒ１３及びＲ１７のうち隣接する２つ以上の１組以上が、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないと好ましい。
【０１８０】
一実施形態においては、式（３−２１）で表される化合物は下記式（３−２２）で表される化合物である。
【化６２】
2020053667.tif 000064
（前記式（３−２２）中、Ｒ１７、ＲＡ、ＲＢ、ＲＣ及びＲＤは、前記式（３−２１）で定義した通りである。）
【０１８１】
一実施形態においては、式（３−２１）及び式（３−２２）で表される化合物において、ＲＡ、ＲＢ、ＲＣ及びＲＤは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のフェニル基である。
【０１８２】
一実施形態においては、式（３−２１）及び式（３−２２）で表される化合物において、２つのＲ１７が、それぞれ水素原子である。
【０１８３】
一実施形態においては、式（３−２１）及び式（３−２２）で表される化合物において、「置換もしくは無置換の」という場合における置換基が、炭素数１〜２０のアルキル基、環形成炭素数６〜２０のアリール基、及び環形成原子数５〜２０の１価の複素環基からなる群から選択される。
【０１８４】
一実施形態においては、式（３−２１）及び式（３−２２）で表される化合物において、「置換もしくは無置換の」という場合における置換基が、炭素数１〜５のアルキル基である。
【０１８５】
一実施形態においては、式（３−２１）及び式（３−２２）で表される化合物において、ＲＡ、ＲＢ、ＲＣ及びＲＤが、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のフェニル基であり、２つのＲ１７が、それぞれ水素原子である。
【０１８６】
一実施形態においては、式（３−２１）及び式（３−２２）で表される化合物において、ＲＡ、ＲＢ、ＲＣ及びＲＤが、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のフェニル基であり、２つのＲ１７が、それぞれ水素原子であり、「置換もしくは無置換の」という場合における置換基が、炭素数１〜２０のアルキル基、環形成炭素数６〜２０のアリール基、及び環形成原子数５〜２０の１価の複素環基からなる群から選択される。
【０１８７】
一実施形態においては、式（３−２１）及び式（３−２２）で表される化合物において、ＲＡ、ＲＢ、ＲＣ及びＲＤが、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のフェニル基であり、前記２つのＲ１７が、それぞれ水素原子であり、「置換もしくは無置換の」という場合における置換基が、炭素数１〜５のアルキル基である。
【０１８８】
一実施形態においては、式（１−１）及び（１−３）で表される化合物、又は式（１−２）及び（１−３）で表される化合物が、下記式（３−３１）又は（３−３２）で表される化合物である。
【化６３】
2020053667.tif 000065
（式（３−３１）及び（３−３２）中、
Ｒ１〜Ｒ７及びＲ１０〜Ｒ１６のうち隣接する２つ以上の１組以上が、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成してもよい。
Ｒ１７、及び前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないＲ１〜Ｒ７及びＲ１０〜Ｒ１６は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜２０の１価の複素環基である。
２つのＲ１７は同じであってもよいし、異なっていてもよい。
Ａｒ１〜Ａｒ４は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２０のアリール基である。）
【０１８９】
「Ｒ１〜Ｒ７及びＲ１０〜Ｒ１６のうち隣接する２つ以上の１組以上が、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成してもよい」について説明する。
「Ｒ１〜Ｒ７及びＲ１０〜Ｒ１６のうち隣接する２つ以上の１組」は、式（３−３１）においては、例えば、Ｒ３とＲ４、Ｒ５とＲ６、Ｒ６とＲ７、Ｒ５とＲ６とＲ７等の組合せであり、式（３−３２）においては、例えば、Ｒ１とＲ２、Ｒ２とＲ３、Ｒ５とＲ６、Ｒ６とＲ７、Ｒ１とＲ２とＲ３等の組合せである。
上記飽和又は不飽和の環に対する「置換もしくは無置換の」の「置換」のときの置換基は、後述する「置換もしくは無置換の」という場合における置換基と同様である。
【０１９０】
「飽和又は不飽和の環」は、上記式（３−１１）で説明した通りである。
式（３−３１）又は（３−３２）で表される化合物は、Ｒ１〜Ｒ７及びＲ１０〜Ｒ１６のうち隣接する２つ以上の１組以上が、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しなくてもよい。
【０１９１】
一実施形態においては、式（３−３１）又は（３−３２）で表される化合物は、下記式（３−３３）又は（３−３４）で表される。
【化６４】
2020053667.tif 000066
（式（３−３３）及び（３−３４）中、Ｒ５〜Ｒ７、Ｒ１４〜Ｒ１７及びＡｒ１〜Ａｒ４は、前記式（３−３１）及び（３−３２）で定義した通りである。）
【０１９２】
一実施形態においては、式（３−３１）〜（３−３４）で表される化合物において、Ａｒ１〜Ａｒ４が、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のフェニル基である。
【０１９３】
一実施形態においては、式（３−３１）〜（３−３４）で表される化合物において、２つのＲ１７が、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２０のアリール基である。
【０１９４】
一実施形態においては、式（３−３１）〜（３−３４）で表される化合物において、２つのＲ１７が、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のフェニル基である。
【０１９５】
一実施形態においては、式（３−３１）〜（３−３４）で表される化合物において、２つのＲ１７が水素原子である。
【０１９６】
一実施形態においては、式（３−３１）〜（３−３４）で表される化合物において、Ｒ５〜Ｒ７及びＲ１４〜Ｒ１６が水素原子である。
【０１９７】
一実施形態においては、式（３−３１）〜（３−３４）で表される化合物において、「置換もしくは無置換の」という場合における置換基が、炭素数１〜２０のアルキル基、環形成炭素数６〜２０のアリール基、及び環形成原子数５〜２０の１価の複素環基からなる群から選択される。
【０１９８】
一実施形態においては、式（３−３１）〜（３−３４）で表される化合物において、「置換もしくは無置換の」という場合における置換基が、炭素数１〜５のアルキル基である。
【０１９９】
一実施形態においては、式（３−３１）〜（３−３４）で表される化合物において、Ａｒ１〜Ａｒ４が、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のフェニル基であり、２つのＲ１７が水素原子である。
【０２００】
一実施形態においては、式（３−３１）〜（３−３４）で表される化合物において、Ａｒ１〜Ａｒ４が、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のフェニル基であり、２つのＲ１７が、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２０のアリール基であり、Ｒ５〜Ｒ７及びＲ１４〜Ｒ１６が水素原子であり、「置換もしくは無置換の」という場合における置換基が、炭素数１〜２０のアルキル基、環形成炭素数６〜２０のアリール基、及び環形成原子数５〜２０の１価の複素環基からなる群から選択される。
【０２０１】
一実施形態においては、式（３−３１）〜（３−３４）で表される化合物において、Ａｒ１〜Ａｒ４が、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のフェニル基であり、２つのＲ１７が、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のフェニル基であり、Ｒ５〜Ｒ７及びＲ１４〜Ｒ１６が水素原子であり、「置換もしくは無置換の」という場合における置換基が、炭素数１〜５のアルキル基である。
【０２０２】
式（３−３１）〜（３−３４）で表される化合物の各置換基及び「置換もしくは無置換の」という場合における置換基の具体例は、それぞれ前述したものと同様である。
【０２０３】
式（３−１１）〜（３−１４）、（３−２１）、（３−２２）、（３−３１）〜（３−３４）で表される化合物の具体例としては、例えば、以下に示す化合物が挙げられる。
【０２０４】
【化６５】
2020053667.tif 000067
【０２０５】
【化６６】
2020053667.tif 000068
【０２０６】
【化６７】
2020053667.tif 000069
【０２０７】
【化６８】
2020053667.tif 000070
【０２０８】
【化６９】
2020053667.tif 000071
【０２０９】
【化７０】
2020053667.tif 000072
【０２１０】
【化７１】
2020053667.tif 000073
【０２１１】
【化７２】
2020053667.tif 000074
【０２１２】
【化７３】
2020053667.tif 000075
【０２１３】
【化７４】
2020053667.tif 000076
【０２１４】
【化７５】
2020053667.tif 000077
【０２１５】
【化７６】
2020053667.tif 000078
【０２１６】
【化７７】
2020053667.tif 000079
【０２１７】
【化７８】
2020053667.tif 000080
【０２１８】
【化７９】
2020053667.tif 000081
【０２１９】
【化８０】
2020053667.tif 000082
【０２２０】
【化８１】
2020053667.tif 000083
【０２２１】
【化８２】
2020053667.tif 000084
【０２２２】
【化８３】
2020053667.tif 000085
【０２２３】
【化８４】
2020053667.tif 000086
【０２２４】
【化８５】
2020053667.tif 000087
【０２２５】
（第二の化合物のさらなる態様Ａ）
一実施形態においては、第二の化合物は、下記式（１−１）及び（１−３）で表される化合物、又は下記式（１−２）及び（１−３）で表される化合物である。
【化８６】
2020053667.tif 000088
（前記式（１−１）、前記式（１−２）及び前記式（１−３）中、
環Ａは、置換もしくは無置換の環形成炭素数１０〜５０の縮合アリール環、置換もしくは無置換の環形成原子数８〜５０の縮合複素環、又は下記式（２）で表されるベンゼン環である。
前記式（１−１）の２つの結合手＊は、それぞれ、前記環Ａの前記縮合アリール環の環形成炭素原子、前記縮合複素環の環形成原子、又は前記式（２）で表されるベンゼン環の環形成炭素原子と結合する。
前記式（１−２）の３つの結合手＊は、それぞれ、前記環Ａの前記縮合アリール環の環形成炭素原子、前記縮合複素環の環形成原子、又は前記式（２）で表されるベンゼン環の環形成炭素原子と結合する。
Ｒ１〜Ｒ１６のうち隣接する２つ以上の１組以上が、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成してもよい。
前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないＲ１〜Ｒ１６は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数７〜５０のアラルキル基、−Ｓｉ（Ｒ３１）（Ｒ３２）（Ｒ３３）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３４、−ＣＯＯＲ３５、−Ｎ（Ｒ３６）（Ｒ３７）、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の１価の複素環基である。
Ｒ３１〜Ｒ３７は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の１価の複素環基である。
Ｒ３１〜Ｒ３７のそれぞれが複数存在する場合、複数存在するＲ３１〜Ｒ３７のそれぞれは、同じであってもよく、異なっていてもよい。
但し、前記環Ａが前記式（２）で表されるベンゼン環である場合には、Ｒ１〜Ｒ１７のうち少なくとも１つは、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の１価の複素環基である；又は、Ｒ１〜Ｒ１６のうち隣接する２つ以上の少なくとも１組が、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成する。）
【化８７】
2020053667.tif 000089
（前記式（２）中、
２つの＊の環形成炭素原子の一方で、前記式（１−１）又は前記式（１−２）のベンゼン環Ｂから延びる結合手が結合し、他方で前記式（１−３）のベンゼン環Ｃから延びる結合手が結合する。
Ｒ１７は、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数７〜５０のアラルキル基、−Ｓｉ（Ｒ３１）（Ｒ３２）（Ｒ３３）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３４、−ＣＯＯＲ３５、−Ｎ（Ｒ３６）（Ｒ３７）、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の１価の複素環基である。
Ｒ３１〜Ｒ３７は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の１価の複素環基である。
Ｒ３１〜Ｒ３７のそれぞれが複数存在する場合、複数存在するＲ３１〜Ｒ３７のそれぞれは、同じであってもよいし、異なっていてもよい。
ｎは１又は２の整数である。ｎが２である場合、２つのＲ１７は同じであってもよいし、異なっていてもよい。）
【０２２６】
上記第二の化合物のさらなる態様Ａでは、環Ａが式（２）で表されるベンゼン環である場合には、Ｒ１〜Ｒ１７のうち少なくとも１つは、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の１価の複素環基である；又は、Ｒ１〜Ｒ１６のうち隣接する２つ以上の少なくとも１組が、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成する。
【０２２７】
＜発光層における第一の化合物及び第二の化合物の関係＞
本実施形態の有機ＥＬ素子１において、遅延蛍光性を示す化合物である第一の化合物の一重項エネルギーＳ１（Ｍ１）と、第二の化合物の一重項エネルギーＳ１（Ｍ２）とが、下記数式（数１）の関係を満たすことが好ましい。
Ｓ１（Ｍ１）＞Ｓ１（Ｍ２）      …（数１）
【０２２８】
第一の化合物の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋ（Ｍ１）は、第二の化合物の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋ（Ｍ２）よりも大きいことが好ましい。即ち、下記数式（数４）の関係を満たすことが好ましい。
Ｔ７７Ｋ（Ｍ１）＞Ｔ７７Ｋ（Ｍ２）      …（数４）
【０２２９】
本実施形態の有機ＥＬ素子１を発光させたときに、発光層５において、主に第二の化合物が発光していることが好ましい。
【０２３０】
本実施形態の有機ＥＬ素子１において、第二の化合物の主ピーク波長の範囲は、４３０ｎｍ以上４８０ｎｍ以下であることが好ましく、４４５ｎｍ以上４８０ｎｍ以下であることがより好ましい。
本明細書において、主ピーク波長とは、測定対象化合物が１０−６モル／リットル以上１０−５モル／リットル以下の濃度で溶解しているトルエン溶液について、測定した発光スペクトルにおける発光強度が最大となる発光スペクトルのピーク波長をいう。
第二の化合物は、青色の蛍光発光を示すことが好ましい。
第二の化合物は、発光量子収率の高い材料であることが好ましい。
【０２３１】
・三重項エネルギーと７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップとの関係
ここで、三重項エネルギーと７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップとの関係について説明する。本実施形態では、７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップは、通常定義される三重項エネルギーとは異なる点がある。
三重項エネルギーの測定は、次のようにして行われる。まず、測定対象となる化合物を適切な溶媒中に溶解した溶液を石英ガラス管内に封入した試料を作製する。この試料について、低温（７７［Ｋ］）で燐光スペクトル（縦軸：燐光発光強度、横軸：波長とする。）を測定し、この燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値に基づいて、所定の換算式から三重項エネルギーを算出する。
ここで、本実施形態に用いる遅延蛍光性化合物としては、ΔＳＴが小さい化合物であることが好ましい。ΔＳＴが小さいと、低温（７７［Ｋ］）状態でも、項間交差、及び逆項間交差が起こりやすく、励起一重項状態と励起三重項状態とが混在する。その結果、上記と同様にして測定されるスペクトルは、励起一重項状態及び励起三重項状態の両者からの発光を含んでおり、いずれの状態から発光したのかについて峻別することは困難であるが、基本的には三重項エネルギーの値が支配的と考えられる。
そのため、本実施形態では、通常の三重項エネルギーＴと測定手法は同じであるが、その厳密な意味において異なることを区別するため、次のようにして測定される値をエネルギーギャップＴ７７Ｋと称する。測定対象となる化合物をＥＰＡ（ジエチルエーテル：イソペンタン：エタノール＝５：５：２（容積比））中に、濃度が１０μｍｏｌ／Ｌとなるように溶解し、この溶液を石英セル中に入れて測定試料とする。この測定試料について、低温（７７［Ｋ］）で燐光スペクトル（縦軸：燐光発光強度、横軸：波長とする。）を測定し、この燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値λｅｄｇｅ［ｎｍ］に基づいて、次の換算式（Ｆ１）から算出されるエネルギー量を７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋとする。
換算式（Ｆ１）：Ｔ７７Ｋ［ｅＶ］＝１２３９．８５／λｅｄｇｅ
このようにしてエネルギーギャップＴ７７Ｋを測定する方法を溶液法と称する場合がある。
【０２３２】
燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線は以下のように引く。燐光スペクトルの短波長側から、スペクトルの極大値のうち、最も短波長側の極大値までスペクトル曲線上を移動する際に、長波長側に向けて曲線上の各点における接線を考える。この接線は、曲線が立ち上がるにつれ（つまり縦軸が増加するにつれ）、傾きが増加する。この傾きの値が極大値をとる点において引いた接線（即ち変曲点における接線）が、当該燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線とする。
尚、スペクトルの最大ピーク強度の１５％以下のピーク強度をもつ極大点は、上述の最も短波長側の極大値には含めず、最も短波長側の極大値に最も近い、傾きの値が極大値をとる点において引いた接線を当該燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線とする。
燐光の測定には、（株）日立ハイテクノロジー製のＦ−４５００形分光蛍光光度計本体を用いることができる。尚、測定装置はこの限りではなく、冷却装置及び低温用容器と、励起光源と、受光装置とを組み合わせることにより、測定してもよい。
【０２３３】
本実施形態の有機ＥＬ素子１において、第一の化合物の一重項エネルギーＳ１（Ｍ１）と、前記第一の化合物の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋ（Ｍ１）との差ΔＳＴ（Ｍ１）が下記数式（数１０）の関係を満たすことが好ましく、下記数式（１０Ａ）の関係を満たすことがより好ましく、下記数式（１０Ｂ）の関係を満たすことがさらに好ましく、下記数式（１０Ｃ）の関係を満たすことがよりさらに好ましい。
ΔＳＴ（Ｍ１）＝Ｓ１（Ｍ１）−Ｔ７７Ｋ（Ｍ１）＜０．３［ｅＶ］…（数１０）
ΔＳＴ（Ｍ１）＝Ｓ１（Ｍ１）−Ｔ７７Ｋ（Ｍ１）＜０．２［ｅＶ］…（数１０Ａ）
ΔＳＴ（Ｍ１）＝Ｓ１（Ｍ１）−Ｔ７７Ｋ（Ｍ１）＜０．１［ｅＶ］…（数１０Ｂ）
ΔＳＴ（Ｍ１）＝Ｓ１（Ｍ１）−Ｔ７７Ｋ（Ｍ１）≦０．０３［ｅＶ］…（数１０Ｃ）
【０２３４】
・一重項エネルギーＳ１
溶液を用いた一重項エネルギーＳ１の測定方法（溶液法と称する場合がある。）としては、下記の方法が挙げられる。
測定対象となる化合物の１０μｍｏｌ／Ｌトルエン溶液を調製して石英セルに入れ、常温（３００Ｋ）でこの試料の吸収スペクトル（縦軸：発光強度、横軸：波長とする。）を測定する。この吸収スペクトルの長波長側の立ち下がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値λｅｄｇｅ［ｎｍ］を次に示す換算式（Ｆ２）に代入して一重項エネルギーを算出する。
換算式（Ｆ２）：Ｓ１［ｅＶ］＝１２３９．８５／λｅｄｇｅ
吸収スペクトル測定装置としては、例えば、日立社製の分光光度計（装置名：Ｕ３３１０）が挙げられるが、これに限定されない。
【０２３５】
吸収スペクトルの長波長側の立ち下がりに対する接線は以下のように引く。吸収スペクトルの極大値のうち、最も長波長側の極大値から長波長方向にスペクトル曲線上を移動する際に、曲線上の各点における接線を考える。この接線は、曲線が立ち下がるにつれ（つまり縦軸の値が減少するにつれ）、傾きが減少しその後増加することを繰り返す。傾きの値が最も長波長側（ただし、吸光度が０．１以下となる場合は除く）で極小値をとる点において引いた接線を当該吸収スペクトルの長波長側の立ち下がりに対する接線とする。
尚、吸光度の値が０．２以下の極大点は、上記最も長波長側の極大値には含めない。
【０２３６】
・発光層における化合物の含有率
発光層５に含まれている第一の化合物及び第二の化合物の含有率は、例えば、以下の範囲であることが好ましい。
第一の化合物の含有率は、１０質量％以上８０質量％以下であることが好ましく、１０質量％以上６０質量％以下であることがより好ましく、２０質量％以上６０質量％以下であることがさらに好ましい。
第二の化合物の含有率は、０．０１質量％以上１０質量％以下であることが好ましく、０．０１質量％以上５質量％以下であることがより好ましく、０．０１質量％以上１質量％以下であることがさらに好ましい。
尚、本実施形態は、発光層５に、第一の化合物及び第二の化合物以外の材料が含まれることを除外しない。
【０２３７】
・発光層の膜厚
発光層５の膜厚は、好ましくは５ｎｍ以上５０ｎｍ以下、より好ましくは７ｎｍ以上５０ｎｍ以下、さらに好ましくは１０ｎｍ以上５０ｎｍ以下である。発光層５の膜厚が５ｎｍ以上であれば発光層５を形成し易く、色度を調整し易い。また、発光層５の膜厚が５０ｎｍ以下であれば、駆動電圧の上昇を抑制できる。
【０２３８】
・ＴＡＤＦ機構
図４は、発光層における第一の化合物及び第二の化合物のエネルギー準位の関係の一例を示す図である。図４において、Ｓ０は、基底状態を表す。Ｓ１（Ｍ１）は、第一の化合物の最低励起一重項状態を表す。Ｔ１（Ｍ１）は、第一の化合物の最低励起三重項状態を表す。Ｓ１（Ｍ２）は、第二の化合物の最低励起一重項状態を表す。Ｔ１（Ｍ２）は、第二の化合物の最低励起三重項状態を表す。
図４中のＳ１（Ｍ１）からＳ１（Ｍ２）へ向かう破線の矢印は、第一の化合物の最低励起一重項状態から第二の化合物へのフェルスター型エネルギー移動を表す。
図４に示すように、第一の化合物としてΔＳＴ（Ｍ１）の小さな化合物を用いると、最低励起三重項状態Ｔ１（Ｍ１）は、熱エネルギーにより、最低励起一重項状態Ｓ１（Ｍ１）に逆項間交差が可能である。そして、第一の化合物の最低励起一重項状態Ｓ１（Ｍ１）から第二の化合物へのフェルスター型エネルギー移動が生じ、最低励起一重項状態Ｓ１（Ｍ２）が生成する。この結果、第二の化合物の最低励起一重項状態Ｓ１（Ｍ２）からの蛍光発光を観測することができる。このＴＡＤＦ機構による遅延蛍光を利用することによっても、理論的に内部効率を１００％まで高めることができると考えられている。
【０２３９】
（基板）
基板２は、有機ＥＬ素子１の支持体として用いられる。基板２としては、例えば、ガラス、石英、及びプラスチック等を用いることができる。また、可撓性基板を用いてもよい。可撓性基板とは、折り曲げることができる（フレキシブル）基板のことであり、例えば、プラスチック基板等が挙げられる。プラスチック基板を形成する材料としては、例えば、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエーテルスルフォン、ポリプロピレン、ポリエステル、ポリフッ化ビニル、ポリ塩化ビニル、ポリイミド、及びポリエチレンナフタレート等が挙げられる。また、無機蒸着フィルムを用いることもできる。
【０２４０】
（陽極）
基板２上に形成される陽極３には、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物、及びこれらの混合物等を用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム−酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ  Ｔｉｎ  Ｏｘｉｄｅ）、珪素又は酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化インジウム−酸化亜鉛、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム、並びにグラフェン等が挙げられる。この他、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、ニッケル（Ｎｉ）、タングステン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モリブデン（Ｍｏ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）、チタン（Ｔｉ）、及びこれら金属材料の窒化物（例えば、窒化チタン）等が挙げられる。
これらの材料は、通常、スパッタリング法により成膜される。例えば、酸化インジウム−酸化亜鉛は、酸化インジウムに対し１質量％以上１０質量％以下の酸化亜鉛を加えたターゲットを用いることにより、スパッタリング法で形成することができる。また、例えば、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウムは、酸化インジウムに対し酸化タングステンを０．５質量％以上５質量％以下、酸化亜鉛を０．１質量％以上１質量％以下含有したターゲットを用いることにより、スパッタリング法で形成することができる。その他、真空蒸着法、塗布法、インクジェット法、及びスピンコート法等により作製してもよい。
陽極３上に形成される有機層のうち、陽極３に接して形成される正孔注入層６は、陽極３の仕事関数に関係なく正孔（ホール）注入が容易である複合材料を用いて形成される。そのため、その他電極材料として使用可能な材料（例えば、金属、合金、電気伝導性化合物、及びこれらの混合物、その他、元素周期表の第１族又は第２族に属する元素も含む）を陽極３として用いることもできる。
仕事関数の小さい材料である、元素周期表の第１族に属する元素、元素周期表の第２族に属する元素、希土類金属、及びこれらを含む合金等を陽極３として用いることもできる。元素周期表の第１族に属する元素としては、アルカリ金属が挙げられる。元素周期表の第２族に属する元素としては、アルカリ土類金属が挙げられる。アルカリ金属としては、例えば、リチウム（Ｌｉ）及びセシウム（Ｃｓ）等が挙げられる。アルカリ土類金属としては、例えば、マグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等が挙げられる。希土類金属としては、例えば、ユーロピウム（Ｅｕ）、及びイッテルビウム（Ｙｂ）等が挙げられる。これらの金属を含む合金としては、例えば、ＭｇＡｇ、及びＡｌＬｉ等が挙げられる。
尚、アルカリ金属、アルカリ土類金属、及びこれらを含む合金を用いて陽極３を形成する場合には、例えば、真空蒸着法及びスパッタリング法等を用いることができる。さらに、銀ペースト等を用いる場合には、例えば、塗布法及びインクジェット法等を用いることができる。
【０２４１】
（正孔注入層）
正孔注入層６は、正孔注入性の高い物質を含む層である。正孔注入性の高い物質としては、例えば、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、及びマンガン酸化物等を用いることができる。
また、正孔注入性の高い物質としては、例えば、低分子の有機化合物である４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、４，４’−ビス（Ｎ−｛４−［Ｎ’−（３−メチルフェニル）−Ｎ’−フェニルアミノ］フェニル｝−Ｎ−フェニルアミノ）ビフェニル（略称：ＤＮＴＰＤ）、１，３，５−トリス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ベンゼン（略称：ＤＰＡ３Ｂ）、３−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，６−ビス［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、及び３−［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）等の芳香族アミン化合物等、並びにジピラジノ［２，３−ｆ：２０，３０−ｈ］キノキサリン−２，３，６，７，１０，１１−ヘキサカルボニトリル（ＨＡＴ−ＣＮ）等も挙げられる。
また、正孔注入性の高い物質としては、高分子化合物を用いることもできる。高分子化合物としては、例えば、オリゴマー、デンドリマー、及びポリマー等が挙げられる。具体的には、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）、ポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ−（４−｛Ｎ’−［４−（４−ジフェニルアミノ）フェニル］フェニル−Ｎ’−フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルアミド］（略称：ＰＴＰＤＭＡ）、及びポリ［Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ブチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ）等の高分子化合物が挙げられる。また、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、及びポリアニリン／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＡｎｉ／ＰＳＳ）等の酸を添加した高分子化合物を用いることもできる。
【０２４２】
（正孔輸送層）
正孔輸送層７は、正孔輸送性の高い物質を含む層である。正孔輸送層７には、例えば、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、及びアントラセン誘導体等を使用することができる。具体的には、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４−フェニル−４’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＡＦＬＰ）、４，４’−ビス［Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＦＬＤＰＢｉ）、４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、及び４，４’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）等の芳香族アミン化合物等を用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／（Ｖ・ｓ）以上の正孔移動度を有する物質である。
正孔輸送層７には、ＣＢＰ、９−［４−（Ｎ−カルバゾリル）］フェニル−１０−フェニルアントラセン（ＣｚＰＡ）、及び９−フェニル−３−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（ＰＣｚＰＡ）のようなカルバゾール誘導体、並びにｔ−ＢｕＤＮＡ、ＤＮＡ、及びＤＰＡｎｔｈのようなアントラセン誘導体等を用いてもよい。ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）、及びポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）等の高分子化合物を用いることもできる。
但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外の物質を用いてもよい。尚、正孔輸送性の高い物質を含む層は、単層だけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層した層としてもよい。
正孔輸送層を二層以上配置する場合、エネルギーギャップのより大きい材料を含む層を、発光層５に近い側に配置することが好ましい。
【０２４３】
（電子輸送層）
電子輸送層８は、電子輸送性の高い物質を含む層である。電子輸送層８には、（１）アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、及び亜鉛錯体等の金属錯体、（２）イミダゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、アジン誘導体、カルバゾール誘導体、及びフェナントロリン誘導体等の複素芳香族化合物、並びに（３）高分子化合物を使用することができる。具体的には低分子の有機化合物として、Ａｌｑ、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ２）、ＢＡｌｑ、Ｚｎｑ、ＺｎＰＢＯ、及びＺｎＢＴＺ等の金属錯体等を用いることができる。また、金属錯体以外にも、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３−ビス［５−（ｐｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−フェニル−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−（４−エチルフェニル）−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ｐ−ＥｔＴＡＺ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）、及び４，４’−ビス（５−メチルベンゾオキサゾール−２−イル）スチルベン（略称：ＢｚＯｓ）等の複素芳香族化合物も用いることができる。本実施形態においては、ベンゾイミダゾール化合物を好適に用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／（Ｖ・ｓ）以上の電子移動度を有する物質である。尚、正孔輸送性よりも電子輸送性の高い物質であれば、上記以外の物質を電子輸送層８として用いてもよい。また、電子輸送層８は、単層だけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層した層としてもよい。
また、電子輸送層８には、高分子化合物を用いることもできる。例えば、ポリ［（９，９−ジヘキシルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（ピリジン−３，５−ジイル）］（略称：ＰＦ−Ｐｙ）、及びポリ［（９，９−ジオクチルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（２，２’−ビピリジン−６，６’−ジイル）］（略称：ＰＦ−ＢＰｙ）等を用いることができる。
【０２４４】
（電子注入層）
電子注入層９は、電子注入性の高い物質を含む層である。電子注入層９には、リチウム（Ｌｉ）、セシウム（Ｃｓ）、カルシウム（Ｃａ）、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ２）、及びリチウム酸化物（ＬｉＯｘ）等のような、アルカリ金属、アルカリ土類金属、又はそれらの化合物を用いることができる。その他、電子輸送性を有する物質にアルカリ金属、アルカリ土類金属、又はそれらの化合物を含有させた物質、具体的にはＡｌｑ中にマグネシウム（Ｍｇ）を含有させた物質等を用いてもよい。尚、この場合には、陰極４からの電子注入をより効率よく行うことができる。
あるいは、電子注入層９に、有機化合物と電子供与体（ドナー）とを混合してなる複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、電子供与体によって有機化合物に電子が発生するため、電子注入性、及び電子輸送性に優れている。この場合、有機化合物としては、発生した電子の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体的には、例えば上述した電子輸送層８を構成する物質（例えば、金属錯体及び複素芳香族化合物等）を用いることができる。電子供与体としては、有機化合物に対し電子供与性を示す物質であればよい。具体的には、アルカリ金属、アルカリ土類金属、又は希土類金属が好ましく、例えば、リチウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、エルビウム、及びイッテルビウム等が挙げられる。また、アルカリ金属酸化物、又はアルカリ土類金属酸化物を電子供与体として用いることも好ましく、例えば、リチウム酸化物、カルシウム酸化物、及びバリウム酸化物等が挙げられる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用いることもできる。また、テトラチアフルバレン（略称：ＴＴＦ）等の有機化合物を用いることもできる。
【０２４５】
（陰極）
陰極４には、仕事関数の小さい（具体的には３．８ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物、及びこれらの混合物等を用いることが好ましい。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第１族に属する元素、元素周期表の第２族に属する元素、希土類金属、及びこれらを含む合金等が挙げられる。元素周期表の第１族に属する元素としては、アルカリ金属が挙げられる。元素周期表の第２族に属する元素としては、アルカリ土類金属が挙げられる。アルカリ金属としては、例えば、リチウム（Ｌｉ）、及びセシウム（Ｃｓ）等が挙げられる。アルカリ土類金属としては、例えば、マグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、及びストロンチウム（Ｓｒ）等が挙げられる。希土類金属としては、例えば、ユーロピウム（Ｅｕ）、及びイッテルビウム（Ｙｂ）等が挙げられる。これらの金属を含む合金としては、例えば、ＭｇＡｇ、及びＡｌＬｉ等が挙げられる。
尚、アルカリ金属、アルカリ土類金属、及びこれらを含む合金を用いて陰極４を形成する場合には、例えば、真空蒸着法及びスパッタリング法を用いることができる。また、銀ペースト等を用いる場合には、例えば、塗布法及びインクジェット法等を用いることができる。
尚、電子注入層９を設けることにより、仕事関数の大小に関わらず、Ａｌ、Ａｇ、ＩＴＯ、グラフェン、及び珪素又は酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ等、様々な導電性材料を用いて陰極４を形成することができる。これらの導電性材料は、スパッタリング法、インクジェット法、及びスピンコート法等を用いて成膜することができる。
【０２４６】
（層形成方法）
本実施形態の有機ＥＬ素子１の各層の形成方法としては、上記で特に言及した以外には制限されず、乾式成膜法、及び湿式成膜法等の公知の方法を採用できる。乾式成膜法としては、例えば、真空蒸着法、スパッタリング法、プラズマ法、及びイオンプレーティング法等が挙げられる。湿式成膜法としては、例えば、スピンコーティング法、ディッピング法、フローコーティング法、及びインクジェット法等が挙げられる。
【０２４７】
（膜厚）
本実施形態の有機ＥＬ素子１の各有機層の膜厚は、上記で特に言及した以外には制限されない。一般に、ピンホール等の欠陥を生じ難くするため、かつ高い印加電圧が必要となることによる効率の悪化を防止するため、通常、膜厚は、数ｎｍから１μｍの範囲が好ましい。
【０２４８】
本明細書の第一の化合物において、「置換もしくは無置換の炭素数ＸＸ〜ＹＹのＺＺ基」という表現における「炭素数ＸＸ〜ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の炭素数を表しり、置換されている場合の置換基の炭素数は含めない。
また、本明細書の第一の化合物において、「置換もしくは無置換の原子数ＸＸ〜ＹＹのＺＺ基」という表現における「原子数ＸＸ〜ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の原子数を表し、置換されている場合の置換基の原子数は含めない。
【０２４９】
本明細書の第一の化合物において、環形成炭素数とは、原子が環状に結合した構造の化合物（例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子のうちの炭素原子の数を表す。当該環が置換基によって置換される場合、置換基に含まれる炭素は環形成炭素数には含まない。以下で記される「環形成炭素数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ベンゼン環は環形成炭素数が６であり、ナフタレン環は環形成炭素数が１０であり、ピリジニル基は環形成炭素数５であり、フラニル基は環形成炭素数４である。また、ベンゼン環やナフタレン環に置換基として例えばアルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、環形成炭素数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として例えばフルオレン環が結合している場合（スピロフルオレン環を含む）、置換基としてのフルオレン環の炭素数は環形成炭素数の数に含めない。
【０２５０】
また、本明細書の第一の化合物において、環形成原子数とは、原子が環状に結合した構造（例えば単環、縮合環、環集合）の化合物（例えば単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子の数を表す。環を構成しない原子や、当該環が置換基によって置換される場合の置換基に含まれる原子は環形成原子数には含まない。以下で記される「環形成原子数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ピリジン環の環形成原子数は６であり、キナゾリン環の環形成原子数は１０であり、フラン環の環形成原子数は５である。ピリジン環やキナゾリン環の炭素原子にそれぞれ結合している水素原子や置換基を構成する原子については、環形成原子数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として例えばフルオレン環が結合している場合（スピロフルオレン環を含む）、置換基としてのフルオレン環の原子数は環形成原子数の数に含めない。
【０２５１】
また、本明細書の第一の化合物において、「水素原子」とは、中性子数が異なる同位体、即ち、軽水素（ｐｒｏｔｉｕｍ）、重水素（ｄｅｕｔｅｒｉｕｍ）及び三重水素（ｔｒｉｔｉｕｍ）を包含する。
本明細書の第一の化合物において、「ヘテロアリール基」、「ヘテロアリーレン基」及び「複素環基」は、環形成原子として、少なくとも１つのヘテロ原子を含む基であり、該へテロ原子としては、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、ケイ素原子及びセレン原子から選ばれる１種以上であることが好ましい。
【０２５２】
本明細書の第一の化合物において、「置換もしくは無置換のカルバゾリル基」は、下記のカルバゾリル基、
【化８８】
2020053667.tif 000090
及び上記の基に対して、さらに任意の置換基を有する置換カルバゾリル基を表す。
尚、当該置換カルバゾリル基は、任意の置換基同士が互いに結合して縮環してもよく、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、ケイ素原子及びセレン原子等のヘテロ原子を含んでもよく、また、結合位置は１位〜９位のいずれであってもよい。このような置換カルバゾリル基の具体例として、例えば、下記に示す基が挙げられる。
【０２５３】
【化８９】
2020053667.tif 000091
【０２５４】
本明細書の第一の化合物において、「置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基」及び「置換もしくは無置換のジベンゾチエニル基」は、下記のジベンゾフラニル基及びジベンゾチエニル基、
【化９０】
2020053667.tif 000092
及び上記の基に対して、さらに任意の置換基を有する置換ジベンゾフラニル基及び置換ジベンゾチエニル基を表す。
尚、当該置換ジベンゾフラニル基及び置換ジベンゾチエニル基は、任意の置換基同士が互いに結合して縮環してもよく、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、ケイ素原子及びセレン原子等のヘテロ原子を含んでもよく、また、結合位置は１位〜８位のいずれであってもよい。
このような置換ジベンゾフラニル基及び置換ジベンゾチエニル基の具体例として、例えば、下記に示す基が挙げられる。
【０２５５】
【化９１】
2020053667.tif 000093
【０２５６】
上記式中、ＸＡ１〜ＸＡ６は酸素原子又は硫黄原子を表し、ＹＡ１〜ＹＡ６は酸素原子、硫黄原子、ＮＨ、ＮＲａ（Ｒａはアルキル基又はアリール基である。）、ＣＨ２、又はＣＲｂ２（Ｒｂはアルキル基又はアリール基である。）を表す。
【０２５７】
また、本明細書の第一の化合物において「置換基」、又は「置換もしくは無置換」との記載における置換基（置換基ＲＦと称する場合がある。）としては、別段の定めのない限り、炭素数１〜５０（好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８）のアルキル基；環形成炭素数３〜５０（好ましくは３〜１０、より好ましくは３〜８、さらに好ましくは５又は６）のシクロアルキル基；環形成炭素数６〜５０（好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８）のアリール基；環形成炭素数６〜５０（好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８）のアリール基を有する炭素数７〜５１（好ましくは７〜３０、より好ましくは７〜２０）のアラルキル基；アミノ基；炭素数１〜５０（好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８）のアルキル基及び環形成炭素数６〜５０（好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８）のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換又はジ置換アミノ基；炭素数１〜５０（好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８）のアルキル基を有するアルコキシ基；環形成炭素数６〜５０（好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８）のアリール基を有するアリールオキシ基；炭素数１〜５０（好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８）のアルキル基及び環形成炭素数６〜５０（好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８）のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換、ジ置換又はトリ置換シリル基；環形成原子数５〜５０（好ましくは５〜２４、より好ましくは５〜１３）のヘテロアリール基；炭素数１〜５０（好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８）のハロアルキル基；ハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）；シアノ基；ニトロ基；炭素数１〜５０（好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８）のアルキル基及び環形成炭素数６〜５０（好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８）のアリール基から選ばれる置換基を有するスルホニル基；炭素数１〜５０（好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８）のアルキル基及び環形成炭素数６〜５０（好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８）のアリール基から選ばれる置換基を有するジ置換ホスフォリル基；アルキルスルホニルオキシ基；アリールスルホニルオキシ基；アルキルカルボニルオキシ基；アリールカルボニルオキシ基；ホウ素含有基；亜鉛含有基；スズ含有基；ケイ素含有基；マグネシウム含有基；リチウム含有基；ヒドロキシ基；アルキル置換又はアリール置換カルボニル基；カルボキシル基；ビニル基；（メタ）アクリロイル基；エポキシ基；並びにオキセタニル基からなる群より選ばれる少なくとも１つが好ましいが、特にこれらに制限されない。
これらの置換基ＲＦは、さらに上述の任意の置換基ＲＦにより置換されていてもよい。また、複数の置換基ＲＦは、互いに結合して環を形成していてもよい。
本明細書の第一の化合物において「置換もしくは無置換の」という場合における「無置換」とは、前記置換基ＲＦで置換されておらず、水素原子が結合していることを意味する。
【０２５８】
本明細書の第一の化合物において、上記置換基ＲＦの中でも、より好ましくは、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０（好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８）のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０（好ましくは３〜１０、より好ましくは３〜８、さらに好ましくは５又は６）のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０（好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８）のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０（好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８）のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０（好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８）のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換又はジ置換アミノ基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０（好ましくは５〜２４、より好ましくは５〜１３）のヘテロアリール基、ハロゲン原子、及びシアノ基である。
【０２５９】
本明細書の第一の化合物において、前記炭素数１〜５０のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基（異性体基を含む）、ヘキシル基（異性体基を含む）、ヘプチル基（異性体基を含む）、オクチル基（異性体基を含む）、ノニル基（異性体基を含む）、デシル基（異性体基を含む）、ウンデシル基（異性体基を含む）、及びドデシル基（異性体基を含む）等が挙げられる。これらの中でも、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基及びペンチル基（異性体基を含む）が好ましく、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基及びｔ−ブチル基がより好ましく、メチル基、エチル基、イソプロピル基及びｔ−ブチル基が特に好ましい。
本明細書の第一の化合物において、前記環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、及びアダマンチル基等が挙げられる。これらの中でも、シクロペンチル基、及びシクロヘキシル基が好ましい。
【０２６０】
本明細書の第一の化合物において、前記環形成炭素数６〜５０のアリール基としては、例えば、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アセナフチレニル基、アントリル基、ベンゾアントリル基、アセアントリル基、フェナントリル基、ベンゾ［ｃ］フェナントリル基、フェナレニル基、フルオレニル基、ピセニル基、ペンタフェニル基、ピレニル基、クリセニル基、ベンゾ［ｇ］クリセニル基、ｓ−インダセニル基、ａｓ−インダセニル基、フルオランテニル基、ベンゾ［ｋ］フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ベンゾ［ｂ］トリフェニレニル基及びペリレニル基等が挙げられる。これらの中でも、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アントリル基、ピレニル基、及びフルオランテニル基が好ましく、フェニル基、ビフェニリル基、及びターフェニリル基がより好ましく、フェニル基がさらに好ましい。
【０２６１】
本明細書の第一の化合物において、前記環形成炭素数６〜５０のアリール基を有する炭素数７〜５１のアラルキル基の具体例としては、アリール基部位が前記環形成炭素数６〜５０のアリール基の具体例である基が挙げられ、アルキル基部位が前記炭素数１〜５０のアルキル基の具体例である基が挙げられる。前記炭素数７〜５１のアラルキル基の好ましい例としては、前記アリール基部位が前記環形成炭素数６〜５０のアリール基の好ましい例である基が挙げられ、前記アルキル基部位が前記炭素数１〜５０のアルキル基の好ましい例である基が挙げられる。より好ましい具体例、さらに好ましい具体例についても同様である。
【０２６２】
本明細書の第一の化合物において、前記炭素数１〜５０のアルキル基及び環形成炭素数６〜５０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換又はジ置換アミノ基の具体例としては、アリール基部位が前記環形成炭素数６〜５０のアリール基の具体例である基が挙げられ、アルキル基部位が前記炭素数１〜５０のアルキル基の具体例である基が挙げられる。前記炭素数１〜５０のアルキル基及び環形成炭素数６〜５０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換又はジ置換アミノ基の好ましい例としては、前記アリール基部位が前記環形成炭素数６〜５０のアリール基の好ましい例である基が挙げられ、前記アルキル基部位が前記炭素数１〜５０のアルキル基の好ましい例である基が挙げられる。より好ましい具体例、さらに好ましい具体例、特に好ましい具体例についても同様である。
【０２６３】
本明細書の第一の化合物において、前記炭素数１〜５０のアルキル基を有するアルコキシ基の具体例としては、アルキル基部位が前記炭素数１〜５０のアルキル基の具体例である基が挙げられる。前記炭素数１〜５０のアルキル基を有するアルコキシ基の好ましい例としては、前記アルキル基部位が前記炭素数１〜５０のアルキル基の好ましい例である基が挙げられる。より好ましい具体例、さらに好ましい具体例、特に好ましい具体例についても同様である。
【０２６４】
本明細書の第一の化合物において、前記環形成炭素数６〜５０のアリール基を有するアリールオキシ基の具体例としては、アリール基部位が前記環形成炭素数６〜５０のアリール基の具体例である基が挙げられる。前記環形成炭素数６〜５０のアリール基を有するアリールオキシ基の好ましい例としては、前記アリール基部位が前記環形成炭素数６〜５０のアリール基の好ましい例である基が挙げられる。より好ましい具体例、さらに好ましい具体例についても同様である。
【０２６５】
本明細書の第一の化合物において、前記炭素数１〜５０のアルキル基及び環形成炭素数６〜５０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換、ジ置換又はトリ置換シリル基としては、モノアルキルシリル基、ジアルキルシリル基、トリアルキルシリル基；モノアリールシリル基、ジアリールシリル基、トリアリールシリル基；モノアルキルジアリールシリル基、ジアルキルモノアリールシリル基が挙げられ、これらのアルキル基部位及びアリール基部位を、それぞれ、前記炭素数１〜５０のアルキル基、及び環形成炭素数６〜５０のアリール基の具体例とした例が挙げられる。また、前記炭素数１〜５０のアルキル基及び環形成炭素数６〜５０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換、ジ置換又はトリ置換シリル基の好ましい例としては、モノアルキルシリル基、ジアルキルシリル基、トリアルキルシリル基；モノアリールシリル基、ジアリールシリル基、トリアリールシリル基；モノアルキルジアリールシリル基、ジアルキルモノアリールシリル基のアルキル基部位及びアリール基部位が、それぞれ、前記炭素数１〜５０のアルキル基、及び環形成炭素数６〜５０のアリール基の好ましい例である基が挙げられる。より好ましい具体例、さらに好ましい具体例、特に好ましい具体例についても同様である。
【０２６６】
本明細書の第一の化合物において、前記環形成原子数５〜５０のヘテロアリール基としては、例えば、ピロリル基、フリル基、チエニル基、ピリジル基、イミダゾピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、ピラゾリル基、イソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、イソベンゾチエニル基、インドリジニル基、キノリジニル基、キノリル基、イソキノリル基、シンノリル基、フタラジニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンズオキサゾリル基、ベンズチアゾリル基、インダゾリル基、ベンズイソキサゾリル基、ベンズイソチアゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、カルバゾリル基、９−フェニルカルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、フェノチアジニル基、フェノキサジニル基及びキサンテニル基等が挙げられる。これらの中でも、ピリジル基、イミダゾピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、ベンズイミダゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、カルバゾリル基、９−フェニルカルバゾリル基、フェナントロリニル基、及びキナゾリニル基が好ましい。
本明細書の第一の化合物において、前記ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子等が挙げられる。
【０２６７】
本明細書の第一の化合物において、前記炭素数１〜５０のハロアルキル基の具体例としては、前記炭素数１〜５０のアルキル基の水素原子が前記ハロゲン原子で置換された例が挙げられ、その場合の好ましいアルキル基は、前記炭素数１〜５０のアルキル基の好ましい例である基が挙げられる。より好ましい具体例、さらに好ましい具体例、特に好ましい具体例についても同様である。
本明細書の第一の化合物において、前記炭素数１〜５０のアルキル基及び環形成炭素数６〜５０のアリール基から選ばれる置換基を有するスルホニル基、前記炭素数１〜５０のアルキル基及び環形成炭素数６〜５０のアリール基から選ばれる置換基を有するジ置換ホスフォリル基、アルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、アルキルカルボニルオキシ基、アリールカルボニルオキシ、アルキル置換又はアリール置換カルボニル基の例としては、それぞれのアリール基部位とアルキル基部位を、それぞれ、前記環形成炭素数６〜５０のアリール基、及び炭素数１〜５０のアルキル基の具体例とした例が挙げられる。また、前記炭素数１〜５０のアルキル基及び環形成炭素数６〜５０のアリール基から選ばれる置換基を有するスルホニル基、前記炭素数１〜５０のアルキル基及び環形成炭素数６〜５０のアリール基から選ばれる置換基を有するジ置換ホスフォリル基、アルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、アルキルカルボニルオキシ基、アリールカルボニルオキシ基、アルキル置換又はアリール置換カルボニル基の好ましい例としては、それぞれのアリール基部位とアルキル基部位が、それぞれ、前記環形成炭素数６〜５０のアリール基、及び炭素数１〜５０のアルキル基の好ましい例である基が挙げられる。より好ましい具体例、さらに好ましい具体例、特に好ましい具体例についても同様である。
【０２６８】
本明細書の第二の化合物において、水素原子とは、中性子数が異なる同位体、即ち、軽水素（protium）、重水素（deuterium）、三重水素（tritium）、を包含する。
【０２６９】
本明細書の第二の化合物において、環形成炭素数とは、原子が環状に結合した構造の化合物（例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子のうちの炭素原子の数を表す。当該環が置換基によって置換される場合、置換基に含まれる炭素は環形成炭素数には含まない。以下で記される「環形成炭素数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ベンゼン環は環形成炭素数が６であり、ナフタレン環は環形成炭素数が１０であり、ピリジニル基は環形成炭素数５であり、フラニル基は環形成炭素数４である。また、ベンゼン環やナフタレン環に置換基として例えばアルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、環形成炭素数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として例えばフルオレン環が結合している場合（スピロフルオレン環を含む）、置換基としてのフルオレン環の炭素数は環形成炭素数の数に含めない。
【０２７０】
本明細書の第二の化合物において、環形成原子数とは、原子が環状に結合した構造（例えば単環、縮合環、環集合）の化合物（例えば単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子の数を表す。環を構成しない原子（例えば環を構成する原子の結合手を終端する水素原子）や、当該環が置換基によって置換される場合の置換基に含まれる原子は環形成原子数には含まない。以下で記される「環形成原子数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ピリジン環の環形成原子数は６であり、キナゾリン環は環形成原子数が１０であり、フラン環の環形成原子数が５である。ピリジン環やキナゾリン環の炭素原子にそれぞれ結合している水素原子や置換基を構成する原子については、環形成原子数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として例えばフルオレン環が結合している場合（スピロフルオレン環を含む）、置換基としてのフルオレン環の原子数は環形成原子数の数に含めない。
【０２７１】
本明細書の第二の化合物において、「置換もしくは無置換の炭素数ＸＸ〜ＹＹのＺＺ基」という表現における「炭素数ＸＸ〜ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の炭素数を表すものであり、置換されている場合の置換基の炭素数は含めない。ここで、「ＹＹ」は「ＸＸ」よりも大きく、「ＸＸ」と「ＹＹ」はそれぞれ１以上の整数を意味する。
【０２７２】
本明細書の第二の化合物において、「置換もしくは無置換の原子数ＸＸ〜ＹＹのＺＺ基」という表現における「原子数ＸＸ〜ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の原子数を表すものであり、置換されている場合の置換基の原子数は含めない。ここで、「ＹＹ」は「ＸＸ」よりも大きく、「ＸＸ」と「ＹＹ」はそれぞれ１以上の整数を意味する。
【０２７３】
本明細書の第二の化合物において、「置換もしくは無置換の」という場合における「無置換」とは前記置換基で置換されておらず、水素原子が結合していることを意味する。
【０２７４】
本明細書の第二の化合物において各置換基の具体例としては、以下のものが挙げられる。
本明細書の第二の化合物において、無置換の炭素数１〜５０（好ましくは１〜３０、より好ましくは１〜１８、さらに好ましくは１〜５）のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基等が挙げられる。
【０２７５】
本明細書の第二の化合物において、置換された炭素数１〜５０（好ましくは１〜３０、より好ましくは１〜１８、さらに好ましくは１〜５）のアルキル基としては、例えば、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプロピル基、１−ピロリルメチル基、２−（１−ピロリル）エチル基、１−ヒドロキシ−２−フェニルイソプロピル基、１−クロロ−２−フェニルイソプロピル基等が挙げられる。
【０２７６】
本明細書の第二の化合物において、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のハロアルキル基は、上記アルキル基の水素原子の１つ以上がハロゲン原子で置換された基である。置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のハロアルキル基としては、上記置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基において、１つ以上のハロゲン原子が置換した基が挙げられる。
【０２７７】
本明細書の第二の化合物において、無置換の炭素数２〜５０（好ましくは２〜３０、より好ましくは２〜１８）のアルケニル基としては、ビニル基、アリル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１，３−ブタンジエニル基、１−メチルビニル基、１−メチルアリル基、１，１−ジメチルアリル基、２−メチルアリル基、１，２−ジメチルアリル基等が挙げられる。
【０２７８】
本明細書の第二の化合物において、無置換の炭素数２〜５０（好ましくは２〜３０、より好ましくは２〜１８）のアルキニル基としては、エチニル基等が挙げられる。
【０２７９】
本明細書の第二の化合物において、無置換の環形成炭素数３〜５０（好ましくは３〜３０、より好ましくは３〜１８、さらに好ましくは３〜６）のシクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、１−アダマンチル基、２−アダマンチル基、１−ノルボルニル基、２−ノルボルニル基等が挙げられる。
【０２８０】
本明細書の第二の化合物において、無置換の炭素数１〜５０（好ましくは１〜３０、より好ましくは１〜１８）のアルコキシ基は−ＯＸで表され、Ｘとしては、例えば、上記の炭素数１〜５０のアルキル基が挙げられる。
【０２８１】
本明細書の第二の化合物において、無置換の炭素数１〜５０の（好ましくは１〜３０、より好ましくは１〜１８）のアルキルチオ基は−ＳＸで表され、Ｘとしては、例えば、上記の炭素数１〜５０のアルキル基が挙げられる。
【０２８２】
本明細書の第二の化合物において、無置換の環形成炭素数６〜５０（好ましくは６〜３０、より好ましくは６〜１８）のアリール基としては、例えば、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−テルフェニル４−イル基、ｐ−テルフェニル３−イル基、ｐ−テルフェニル２−イル基、ｍ−テルフェニル４−イル基、ｍ−テルフェニル３−イル基、ｍ−テルフェニル２−イル基、フルオレニル基等が挙げられる。
これらの中で、好ましくはフェニル基、ナフチル基、ビフェニルイル基、テルフェニル基、ピレニル基、フェナントリル基及びフルオレニル基であり、より好ましくはフェニル基、ナフチル基、ビフェニルイル基、テルフェニル基、ピレニル基及びフルオレニル基である。
【０２８３】
本明細書の第二の化合物において、置換された環形成炭素数６〜５０（好ましくは６〜３０、より好ましくは６〜１８）のアリール基としては、例えば、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、パラ−イソプロピルフェニル基、メタ−イソプロピルフェニル基、オルト−イソプロピルフェニル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、メタ−ｔ−ブチルフェニル基、オルト−ｔ−ブチルフェニル基、３，４，５−トリメチルフェニル基、４−フェノキシフェニル基、４−メトキシフェニル基、３，４−ジメトキシフェニル基、３，４，５−トリメトキシフェニル基、４−(フェニルスルファニル)フェニル基、４−(メチルスルファニル)フェニル基、Ｎ'，Ｎ'−ジメチル−Ｎ−フェニル基、２，６−ジメチルフェニル基、（２−フェニルプロピル）フェニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、４’−メチルビフェニルイル基、４”−ｔ−ブチル−ｐ−テルフェニル４−イル基、９，９−ジメチルフルオレニル基、９，９−ジフェニルフルオレニル基、９，９’−スピロビフルオレニル基、９，９−ジ（４−メチルフェニル）フルオレニル基、９，９−ジ（４−イソプロピルフェニル）フルオレニル基、９，９−ジ（４−ｔブチルフェニル）フルオレニル基、クリセニル基、フルオランテニル基等が挙げられる。
【０２８４】
本明細書の第二の化合物において、無置換の環形成炭素数６〜５０（好ましくは６〜３０、より好ましくは６〜１８）のアリーレン基としては、例えば、上記に例示された環形成炭素数６〜５０のアリール基を構成する芳香族炭化水素環から形成される２価の基が挙げられる。
【０２８５】
本明細書の第二の化合物において、無置換の環形成炭素数６〜５０（好ましくは６〜３０、より好ましくは６〜１８）のアリールオキシ基は−ＯＹで表され、Ｙとしては、例えば、上記の環形成炭素数６〜５０のアリール基が挙げられる。
【０２８６】
本明細書の第二の化合物において、無置換の環形成炭素数６〜５０（好ましくは６〜３０、より好ましくは６〜１８）のアリールチオ基は−ＳＹで表され、Ｙとしては、例えば、上記の環形成炭素数６〜５０のアリール基が挙げられる。
【０２８７】
本明細書の第二の化合物において、無置換の炭素数７〜５０（好ましくは７〜３０、より好ましくは７〜１８）のアラルキル基としては、例えば、ベンジル基、１−フェニルエチル基、２−フェニルエチル基、１−フェニルイソプロピル基、２−フェニルイソプロピル基、フェニル−ｔ−ブチル基、α−ナフチルメチル基、１−α−ナフチルエチル基、２−α−ナフチルエチル基、１−α−ナフチルイソプロピル基、２−α−ナフチルイソプロピル基、β−ナフチルメチル基、１−β−ナフチルエチル基、２−β−ナフチルエチル基、１−β−ナフチルイソプロピル基、２−β−ナフチルイソプロピル基等が挙げられる。
【０２８８】
本明細書の第二の化合物において、置換された炭素数７〜５０（好ましくは７〜３０、より好ましくは７〜１８）のアラルキル基としては、例えば、ｐ−メチルベンジル基、ｍ−メチルベンジル基、ｏ−メチルベンジル基、ｐ−クロロベンジル基、ｍ−クロロベンジル基、ｏ−クロロベンジル基、ｐ−ブロモベンジル基、ｍ−ブロモベンジル基、ｏ−ブロモベンジル基、ｐ−ヨードベンジル基、ｍ−ヨードベンジル基、ｏ−ヨードベンジル基、ｐ−ヒドロキシベンジル基、ｍ−ヒドロキシベンジル基、ｏ−ヒドロキシベンジル基、ｐ−ニトロベンジル基、ｍ−ニトロベンジル基、ｏ−ニトロベンジル基、ｐ−シアノベンジル基、ｍ−シアノベンジル基、ｏ−シアノベンジル基等が挙げられる。
【０２８９】
本明細書の第二の化合物において、無置換の環形成原子数５〜５０（好ましくは５〜３０、より好ましくは５〜１８）の１価の複素環基としては、ピロリル基、ピラジニル基、ピリジニル基、インドリル基、イソインドリル基、フリル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、キノリル基、イソキノリル基、キノキサリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、及びチエニル基等、並びにピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、トリアジン環、インドール環、キノリン環、アクリジン環、ピロリジン環、ジオキサン環、ピペリジン環、モルフォリン環、ピペラジン環、カルバゾール環、フラン環、チオフェン環、オキサゾール環、オキサジアゾール環、ベンゾオキサゾール環、チアゾール環、チアジアゾール環、ベンゾチアゾール環、トリアゾール環、イミダゾール環、ベンゾイミダゾール環、ピラン環、ジベンゾフラン環、ベンゾ［ａ］ジベンゾフラン環、ベンゾ［ｂ］ジベンゾフラン環及びベンゾ［ｃ］ジベンゾフラン環、１，３−ベンゾジオキソール環、２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン環、フェナントロ［４，５−ｂｃｄ］フラン環、ベンゾフェノキサジン環等から形成される１価の基が挙げられる。
尚、複素環基を構成するヘテロ原子としては、Ｓ、Ｏ及びＮ等のヘテロ原子の他、Ｓｉ、Ｇｅ及びＳｅ等のヘテロ原子も挙げられる。
【０２９０】
本明細書の第二の化合物において、無置換の環形成原子数５〜５０（好ましくは５〜３０、より好ましくは５〜１８）の２価の複素環基としては、上記に例示された基及び１価の複素環等から形成される２価の基が挙げられる。
【０２９１】
本明細書の第二の化合物において、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の１価の複素環基としては、以下の基も含まれる。また、環形成原子数５〜５０の２価の複素環基としては、以下の基を２価の基にした基も含まれる。
【０２９２】
【化９２】
2020053667.tif 000094
【０２９３】
【化９３】
2020053667.tif 000095
（式中、Ｘ１Ａ〜Ｘ６Ａ，Ｙ１Ａ〜Ｙ６Ａはそれぞれ酸素原子、硫黄原子、−ＮＺ−基、又は−ＮＨ−基である。Ｚは、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の１価の複素環基、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基である。Ｚが２以上存在する場合、２以上のＺは同一でもよく、異なっていてもよい。）
【０２９４】
本明細書の第二の化合物において、ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられる。
【０２９５】
本明細書中、好ましいとする態様（例えば、化合物、各種基、数値範囲等）は、他のあらゆる態様（例えば、化合物、各種基、数値範囲等）と任意に組み合わせることができ、また、好ましいとする態様（より好ましい態様、さらに好ましい態様、特に好ましい態様を含む。）の組み合わせはより好ましいと言える。
【０２９６】
従来、ＴＡＤＦ機構を利用した有機ＥＬ素子において、発光半値幅を細くすることは難しかった。本実施形態に係る有機ＥＬ素子によれば、有機ＥＬ素子の発光半値幅を従来と比べて細くすることができる。また、その結果、有機ＥＬ素子の色純度を向上させることができる。
さらに本実施形態に係る有機ＥＬ素子によれば、青色の波長領域において、有機ＥＬ素子の発光半値幅を従来と比べて細くすることができる。
【０２９７】
［電子機器］
本実施形態の電子機器は、本実施形態の有機ＥＬ素子を搭載している。電子機器としては、例えば、表示装置及び発光装置等が挙げられる。表示装置としては、例えば、表示部品（例えば、有機ＥＬパネルモジュール等）、テレビ、携帯電話、タブレット、及びパーソナルコンピュータ等が挙げられる。発光装置としては、例えば、照明及び車両用灯具等が挙げられる。
【０２９８】
〔第二実施形態〕
第二実施形態に係る有機ＥＬ素子の構成について説明する。第二実施形態の説明において第一実施形態と同一の構成要素は、同一符号及び名称を付す等して説明を省略もしくは簡略化する。また、第二実施形態では、特に言及されない材料及び化合物については、第一実施形態で説明した材料及び化合物と同様の材料及び化合物を用いることができる。
【０２９９】
第二実施形態に係る有機ＥＬ素子は、発光層が、第三の化合物をさらに含んでいる点で、第一実施形態に係る有機ＥＬ素子と異なる。その他の点については第一実施形態と同様である。
【０３００】
＜第三の化合物＞
第三の化合物の一重項エネルギーＳ１（Ｍ３）と、前記第一の化合物の一重項エネルギーＳ１（Ｍ１）とが、下記数式（数２）の関係を満たすことが好ましい。
Ｓ１（Ｍ３）＞Ｓ１（Ｍ１）      …（数２）
【０３０１】
第三の化合物は、遅延蛍光性の化合物でもよいし、遅延蛍光性を示さない化合物でもよい。
【０３０２】
第三の化合物は、ホスト材料（マトリックス材料と称する場合もある。）であることも好ましい。第一の化合物及び第三の化合物がホスト材料である場合、例えば、一方を第一のホスト材料と称し、他方を第二のホスト材料と称する場合もある。
【０３０３】
第三の化合物としては、特に限定されないが、アミン化合物以外の化合物であることが好ましい。また、例えば、第三の化合物としては、カルバゾール誘導体、ジベンゾフラン誘導体、又はジベンゾチオフェン誘導体を用いることができるが、これら誘導体に限定されない。
【０３０４】
第三の化合物は、一つの分子中に下記一般式（３１）で表される部分構造、及び下記一般式（３２）で表される部分構造のうち少なくともいずれかを含む化合物であることも好ましい。
【０３０５】
【化９４】
2020053667.tif 000096
【０３０６】
前記一般式（３１）において、
Ｙ３１〜Ｙ３６は、それぞれ独立に、窒素原子、又は第三の化合物の分子中における他の原子と結合する炭素原子であり、
ただし、Ｙ３１〜Ｙ３６のうち少なくともいずれかは、第三の化合物の分子中における他の原子と結合する炭素原子であり、
前記一般式（３２）において、
Ｙ４１〜Ｙ４８は、それぞれ独立に、窒素原子、又は第三の化合物の分子中における他の原子と結合する炭素原子であり、
ただし、Ｙ４１〜Ｙ４８のうち少なくともいずれかは、第三の化合物の分子中における他の原子と結合する炭素原子であり、
Ｘ３０は、窒素原子、酸素原子、又は硫黄原子である。
【０３０７】
前記一般式（３２）において、Ｙ４１〜Ｙ４８のうち少なくとも２つが第三の化合物の分子中における他の原子と結合する炭素原子であり、当該炭素原子を含む環構造が構築されていることも好ましい。
例えば、前記一般式（３２）で表される部分構造が、下記一般式（３２１）、一般式（３２２）、一般式（３２３）、一般式（３２４）、一般式（３２５）、及び一般式（３２６）で表される部分構造からなる群から選択されるいずれかの部分構造であることが好ましい。
【０３０８】
【化９５】
2020053667.tif 000097
【０３０９】
前記一般式（３２１）〜（３２６）において、
Ｘ３０は、それぞれ独立に、窒素原子、酸素原子、又は硫黄原子であり、
Ｙ４１〜Ｙ４８は、それぞれ独立に、窒素原子、又は第三の化合物の分子中における他の原子と結合する炭素原子であり、
Ｘ３１は、それぞれ独立に、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、又は炭素原子であり、
Ｙ６１〜Ｙ６４は、それぞれ独立に、窒素原子、又は第三の化合物の分子中における他の原子と結合する炭素原子である。
本実施形態においては、第三の化合物は、前記一般式（３２１）〜（３２６）のうち前記一般式（３２３）で表される部分構造を有することが好ましい。
【０３１０】
前記一般式（３１）で表される部分構造は、下記一般式（３３）で表される基及び下記一般式（３４）で表される基からなる群から選択される少なくともいずれかの基として第三の化合物に含まれることが好ましい。
第三の化合物は、下記一般式（３３）及び下記一般式（３４）で表される部分構造のうち少なくともいずれかの部分構造を有することも好ましい。下記一般式（３３）及び下記一般式（３４）で表される部分構造のように結合箇所が互いにメタ位に位置するため、第三の化合物の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋ（Ｍ３）を高く保つことができる。
【０３１１】
【化９６】
2020053667.tif 000098
【０３１２】
前記一般式（３３）において、Ｙ３１、Ｙ３２、Ｙ３４、及びＹ３６は、それぞれ独立に、窒素原子又はＣＲ３１である。
前記一般式（３４）において、Ｙ３２、Ｙ３４、及びＹ３６は、それぞれ独立に、窒素原子又はＣＲ３１である。
前記一般式（３３）及び（３４）において、
Ｒ３１は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基であり、
置換基としてのＲ３１は、それぞれ独立に、
置換又は無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、
置換又は無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、
置換又は無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換又は無置換の炭素数１〜３０のフルオロアルキル基、
置換又は無置換の環形成炭素数３〜３０のシクロアルキル基、
置換又は無置換の炭素数７〜３０のアラルキル基、
置換又は無置換のシリル基、
置換ゲルマニウム基、
置換ホスフィンオキシド基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、及び
置換又は無置換のカルボキシ基
からなる群から選択される。
ただし、前記Ｒ３１における置換又は無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基は、非縮合環であることが好ましい。
前記一般式（３３）及び前記一般式（３４）において、＊は、第三の化合物の分子中における他の原子又は他の構造との結合箇所を表す。
【０３１３】
前記一般式（３３）において、Ｙ３１、Ｙ３２、Ｙ３４及びＹ３６は、それぞれ独立に、ＣＲ３１であることが好ましく、複数のＲ３１は、互いに同一であるか、又は異なる。
また、前記一般式（３４）において、Ｙ３２、Ｙ３４及びＹ３６は、それぞれ独立に、ＣＲ３１であることが好ましく、複数のＲ３１は、互いに同一であるか、又は異なる。
【０３１４】
置換ゲルマニウム基は、−Ｇｅ（Ｒ３０１）３で表されることが好ましい。Ｒ３０１は、それぞれ独立に、置換基である。置換基Ｒ３０１は、置換又は無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、又は置換又は無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基であることが好ましい。複数のＲ３０１は、互いに同一であるか又は異なる。
【０３１５】
前記一般式（３２）で表される部分構造は、下記一般式（３５）〜（３９）及び下記一般式（３０ａ）で表される基からなる群から選択される少なくともいずれかの基として第三の化合物に含まれることが好ましい。
【０３１６】
【化９７】
2020053667.tif 000099
【０３１７】
前記一般式（３５）において、Ｙ４１乃至Ｙ４８は、それぞれ独立に、窒素原子又はＣＲ３２である。
前記一般式（３６）及び（３７）において、Ｙ４１〜Ｙ４５、Ｙ４７、及びＹ４８は、それぞれ独立に、窒素原子又はＣＲ３２である。
前記一般式（３８）において、Ｙ４１、Ｙ４２、Ｙ４４、Ｙ４５、Ｙ４７、及びＹ４８は、それぞれ独立に、窒素原子又はＣＲ３２である。
前記一般式（３９）において、Ｙ４２〜Ｙ４８は、それぞれ独立に、窒素原子又はＣＲ３２である。
前記一般式（３０ａ）において、Ｙ４２〜Ｙ４７は、それぞれ独立に、窒素原子又はＣＲ３２である。
前記一般式（３５）〜（３９），及び（３０ａ）において、
Ｒ３２は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基であり、
置換基としてのＲ３２は、
置換又は無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、
置換又は無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、
置換又は無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換又は無置換の炭素数１〜３０のフルオロアルキル基、
置換又は無置換の環形成炭素数３〜３０のシクロアルキル基、
置換又は無置換の炭素数７〜３０のアラルキル基、
置換又は無置換のシリル基、
置換ゲルマニウム基、
置換ホスフィンオキシド基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、及び
置換又は無置換のカルボキシ基
からなる群から選択され、
複数のＲ３２は、互いに同一であるか又は異なる。
前記一般式（３７）〜（３９），及び（３０ａ）において、Ｘ３０は、ＮＲ３３、酸素原子、又は硫黄原子であり、
Ｒ３３は、
置換又は無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、
置換又は無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、
置換又は無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換又は無置換の炭素数１〜３０のフルオロアルキル基、
置換又は無置換の環形成炭素数３〜３０のシクロアルキル基、
置換又は無置換の炭素数７〜３０のアラルキル基、
置換又は無置換のシリル基、
置換ゲルマニウム基、
置換ホスフィンオキシド基、
フッ素原子、
シアノ基、
ニトロ基、及び
置換又は無置換のカルボキシ基
からなる群から選択され、
複数のＲ３３は、互いに同一であるか又は異なる。
ただし、前記Ｒ３３における置換又は無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基は、非縮合環であることが好ましい。
前記一般式（３５）〜（３９），（３０ａ）において、＊は、第三の化合物の分子中における他の原子又は他の構造との結合箇所を表す。
【０３１８】
前記一般式（３５）において、Ｙ４１〜Ｙ４８は、それぞれ独立に、ＣＲ３２であることが好ましく、前記一般式（３６）及び前記一般式（３７）において、Ｙ４１〜Ｙ４５，Ｙ４７及びＹ４８は、それぞれ独立に、ＣＲ３２であることが好ましく、前記一般式（３８）において、Ｙ４１，Ｙ４２，Ｙ４４，Ｙ４５，Ｙ４７及びＹ４８は、それぞれ独立に、ＣＲ３２であることが好ましく、前記一般式（３９）において、Ｙ４２〜Ｙ４８は、それぞれ独立に、ＣＲ３２であることが好ましく、前記一般式（３０ａ）において、Ｙ４２〜Ｙ４７は、それぞれ独立に、ＣＲ３２であることが好ましく、複数のＲ３２は、互いに同一であるか又は異なる。
【０３１９】
第三の化合物において、Ｘ３０は、酸素原子又は硫黄原子であることが好ましく、酸素原子であることがより好ましい。
【０３２０】
第三の化合物において、Ｒ３１及びＲ３２は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基であって、置換基としてのＲ３１及び置換基としてのＲ３２は、それぞれ独立に、フッ素原子、シアノ基、置換又は無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換又は無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、及び置換又は無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基からなる群から選択されるいずれかの基であることが好ましい。Ｒ３１及びＲ３２は、水素原子、シアノ基、置換又は無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、又は置換又は無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基であることがより好ましい。ただし、置換基としてのＲ３１及び置換基としてのＲ３２が置換又は無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基である場合、当該アリール基は、非縮合環であることが好ましい。
【０３２１】
第三の化合物は、芳香族炭化水素化合物、又は芳香族複素環化合物であることも好ましい。また、第三の化合物は、分子中に縮合芳香族炭化水素環を有していないことが好ましい。
【０３２２】
・第三の化合物の製造方法
第三の化合物は、例えば、国際公開第２０１２／１５３７８０号及び国際公開第２０１３／０３８６５０号等に記載の方法により製造することができる。また、例えば、目的物に合わせた既知の代替反応及び原料を用いることで、第三の化合物を製造できる。
【０３２３】
第三の化合物における置換基の例は、例えば、以下のとおりであるが、本発明は、これらの例に限定されない。
【０３２４】
アリ−ル基（芳香族炭化水素基と称する場合がある。）の具体例としては、フェニル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基、フェナントリル基、ピレニル基、クリセニル基、ベンゾ［ｃ］フェナントリル基、ベンゾ［ｇ］クリセニル基、ベンゾアントリル基、トリフェニレニル基、フルオレニル基、９，９−ジメチルフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、クォーターフェニル基、フルオランテニル基等が挙げられ、好ましくはフェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、クォーターフェニル基、ナフチル基、トリフェニレニル基、及びフルオレニル基等を挙げることができる。
置換基を有するアリ−ル基としては、トリル基、キシリル基、及び９，９−ジメチルフルオレニル基等を挙げることができる。
具体例が示すように、アリール基は、縮合アリール基及び非縮合アリール基の両方を含む。
アリ−ル基としては、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、クォーターフェニル基、ナフチル基、トリフェニレニル基、及びフルオレニル基が好ましい。
【０３２５】
ヘテロアリール基（複素環基、ヘテロ芳香族環基、又は芳香族複素環基と称する場合がある。）の具体例としては、ピロリル基、ピラゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、ピリジル基、トリアジニル基、インドリル基、イソインドリル基、イミダゾリル基、ベンズイミダゾリル基、インダゾリル基、イミダゾ［１，２−ａ］ピリジニル基、フリル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、アザジベンゾフラニル基、チエニル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、アザジベンゾチエニル基、キノリル基、イソキノリル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、ナフチリジニル基、カルバゾリル基、アザカルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、フェノチアジニル基、フェノキサジニル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、フラザニル基、ベンズオキサゾリル基、チエニル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、ベンズチアゾリル基、トリアゾリル基、及びテトラゾリル基等が挙げられ、好ましくは、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、カルバゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、アザジベンゾフラニル基、及びアザジベンゾチエニル基等を挙げることができる。
ヘテロアリール基としては、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、カルバゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、アザジベンゾフラニル基、及びアザジベンゾチエニル基が好ましく、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、アザジベンゾフラニル基、及びアザジベンゾチエニル基がさらに好ましい。
【０３２６】
第三の化合物において、置換シリル基は、置換又は無置換のトリアルキルシリル基、置換又は無置換のアリールアルキルシリル基、及び置換又は無置換のトリアリールシリル基からなる群から選択されることも好ましい。
置換又は無置換のトリアルキルシリル基の具体例としては、トリメチルシリル基、及びトリエチルシリル基を挙げることができる。
置換若しくは無置換のアリールアルキルシリル基の具体例としては、ジフェニルメチルシリル基、ジトリルメチルシリル基、及びフェニルジメチルシリル基等を挙げることができる。
置換又は無置換のトリアリールシリル基の具体例としては、トリフェニルシリル基、及びトリトリルシリル基等を挙げることができる。
【０３２７】
第三の化合物において、置換ホスフィンオキシド基は、置換又は無置換のジアリールホスフィンオキシド基であることも好ましい。
置換又は無置換のジアリールホスフィンオキシド基の具体例としては、ジフェニルホスフィンオキシド基、及びジトリルホスフィンオキシド基等を挙げることができる。
【０３２８】
第三の化合物において、置換カルボキシ基としては、例えば、ベンゾイルオキシ基等が挙げられる。
【０３２９】
第三の化合物において、これまでに規定しない置換基については、第一の化合物について規定した置換基の例による。ここで「例による」とは、第三の化合物の置換基の好ましい炭素数・原子数や具体例、好ましい具体例等は、第一の化合物の置換基についての規定を参照するという意味である。
また、第三の化合物において、「置換又は無置換」との記載における置換基についても、第一の化合物における「置換もしくは無置換」との記載の例による。
【０３３０】
＜発光層における第一の化合物、第二の化合物、及び第三の化合物の関係＞
発光層における第一の化合物、第二の化合物、及び第三の化合物は、前記数式（数１）及び前記数式（数２）の関係を満たすことが好ましい。即ち、下記数式（数３）の関係を満たすことが好ましい。
Ｓ１（Ｍ３）＞Ｓ１（Ｍ１）＞Ｓ１（Ｍ２）      …（数３）
【０３３１】
第三の化合物の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋ（Ｍ３）は、第一の化合物の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋ（Ｍ１）よりも大きいことが好ましい。即ち、下記数式（数５）の関係を満たすことが好ましい。
Ｔ７７Ｋ（Ｍ３）＞Ｔ７７Ｋ（Ｍ１）      …（数５）
【０３３２】
第三の化合物の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋ（Ｍ３）は、第二の化合物の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋ（Ｍ２）よりも大きいことが好ましい。即ち、下記数式（数６）の関係を満たすことが好ましい。
Ｔ７７Ｋ（Ｍ３）＞Ｔ７７Ｋ（Ｍ２）      …（数６）
【０３３３】
発光層における第一の化合物、第二の化合物、及び第三の化合物は、前記数式（数４）及び前記数式（数５）の関係を満たすことが好ましい。即ち、下記数式（数７）の関係を満たすことが好ましい。
Ｔ７７Ｋ（Ｍ３）＞Ｔ７７Ｋ（Ｍ１）＞Ｔ７７Ｋ（Ｍ２）      …（数７）
【０３３４】
本実施形態の有機ＥＬ素子を発光させたときに、発光層において、主に第二の化合物が発光していることが好ましい。
【０３３５】
・発光層における化合物の含有率
発光層に含まれている第一の化合物、第二の化合物、及び第三の化合物の含有率は、例えば、以下の範囲であることが好ましい。
第一の化合物の含有率は、１０質量％以上８０質量％以下であることが好ましく、１０質量％以上６０質量％以下であることがより好ましく、２０質量％以上６０質量％であることがさらに好ましい。
第二の化合物の含有率は、０．０１質量％以上１０質量％以下であることが好ましく、０．０１質量％以上５質量％以下であることがより好ましく、０．０１質量％以上１質量％以下であることがさらに好ましい。
第三の化合物の含有率は、１０質量％以上８０質量％以下であることが好ましい。
発光層における第一の化合物、第二の化合物、及び第三の化合物の合計含有率の上限は、１００質量％である。尚、本実施形態は、発光層に、第一の化合物、第二の化合物、及び第三の化合物以外の材料が含まれることを除外しない。
【０３３６】
図５は、発光層における第一の化合物、第二の化合物、及び第三の化合物のエネルギー準位の関係の一例を示す図である。図５において、Ｓ０は、基底状態を表す。Ｓ１（Ｍ１）は、第一の化合物の最低励起一重項状態を表し、Ｔ１（Ｍ１）は、第一の化合物の最低励起三重項状態を表す。Ｓ１（Ｍ２）は、第二の化合物の最低励起一重項状態を表し、Ｔ１（Ｍ２）は、第二の化合物の最低励起三重項状態を表す。Ｓ１（Ｍ３）は、第三の化合物の最低励起一重項状態を表し、Ｔ１（Ｍ３）は、第三の化合物の最低励起三重項状態を表す。図５中のＳ１（Ｍ１）からＳ１（Ｍ２）へ向かう破線の矢印は、第一の化合物の最低励起一重項状態から第二の化合物の最低励起一重項状態へのフェルスター型エネルギー移動を表す。
図５に示すように、第一の化合物としてΔＳＴ（Ｍ１）の小さな化合物を用いると、最低励起三重項状態Ｔ１（Ｍ１）は、熱エネルギーにより、最低励起一重項状態Ｓ１（Ｍ１）に逆項間交差が可能である。そして、第一の化合物の最低励起一重項状態Ｓ１（Ｍ１）から第二の化合物へのフェルスター型エネルギー移動が生じ、最低励起一重項状態Ｓ１（Ｍ２）が生成する。この結果、第二の化合物の最低励起一重項状態Ｓ１（Ｍ２）からの蛍光発光を観測することができる。このＴＡＤＦ機構による遅延蛍光を利用することによっても、理論的に内部効率を１００％まで高めることができると考えられている。
【０３３７】
第二実施形態に係る有機ＥＬ素子によれば、有機ＥＬ素子の発光半値幅を従来と比べて細くすることができる。また、その結果、有機ＥＬ素子の色純度を向上させることができる。
さらに、第二実施形態に係る有機ＥＬ素子によれば、青色の波長領域において、有機ＥＬ素子の発光半値幅を従来と比べて細くすることができる。
【０３３８】
第二実施形態に係る有機ＥＬ素子は、第一の実施形態に係る有機ＥＬ素子と同様に、表示装置及び発光装置等の電子機器に使用できる。
【０３３９】
〔実施形態の変形〕
尚、本発明は、上述の実施形態に限定されず、本発明の目的を達成できる範囲での変更及び改良等は、本発明に含まれる。
【０３４０】
例えば、発光層は、１層に限られず、複数の発光層が積層されていてもよい。
また、有機ＥＬ素子が複数の発光層を有する場合、これらの発光層が互いに隣接して設けられていてもよいし、中間層を介して複数の発光ユニットが積層された、いわゆるタンデム型の有機ＥＬ素子であってもよい。
【０３４１】
その他、本発明の実施における具体的な構造及び形状等は、本発明の目的を達成できる範囲で他の構造等としてもよい。
【実施例】
【０３４２】
以下、本発明に係る実施例を説明する。本発明は、これらの実施例によって何ら限定されない。
【０３４３】
＜化合物＞
有機ＥＬ素子の製造に用いた化合物を以下に示す。
【０３４４】
【化９８】
2020053667.tif 000100
【０３４５】
【化９９】
2020053667.tif 000101
【０３４６】
＜化合物の合成＞
（合成例１：化合物ＢＤ−４の合成）
下記合成経路で、化合物ＢＤ−４を合成した。
【化１００】
2020053667.tif 000102
【０３４７】
中間体１の合成
アルゴン雰囲気下、２−ヨードニトロベンゼン（９．７ｇ、３９ｍｍｏｌ）、５−ブロモ−２−メトキシフェニルボロン酸（９．２ｇ、４０ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（Ｐｄ（ＰＰｈ３）４、１．１ｇ、０．９７５ｍｍｏｌ）、Ｋ３ＰＯ４（２１ｇ、９７ｍｍｏｌ）をエタノール（９５ｍＬ）に溶解させ、８時間還流した。反応終了後、溶媒を濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィで精製して黄色固体（８．８ｇ、収率７３％）を得た。得られた固体は目的物である中間体１であり、マススペクトル分析の結果、分子量３０８に対し、ｍ／ｅ＝３０８であった。
【０３４８】
中間体２の合成
中間体１（７．００ｇ、２２．７ｍｍｏｌ）をｏ−ジクロロベンゼン（８０ｍＬ）に溶解させ、トリフェニルホスフィン（１４．９ｇ、５６．８ｍｍｏｌ）を加え、１２時間還流した。反応終了後、溶媒を濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィで精製して白色固体（５．７ｇ、収率７８％）を得た。得られた固体は目的物である中間体２であり、マススペクトル分析の結果、分子量２７６に対し、ｍ／ｅ＝２７６であった。
【０３４９】
中間体３の合成
アルゴン雰囲気下、中間体２（５．７ｇ、２１ｍｍｏｌ）、ピナコールボラン（７．９ｇ、６２ｍｍｏｌ）、ジクロロ［１，１’−ビス（ジフェニルフォスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）、１．５ｇ、２．０ｍｍｏｌ）をジオキサン（２５０ｍＬ）に溶解させ、トリエチルアミン（１１．５ｍＬ、８３ｍｍｏｌ）を加え、５時間還流した。反応終了後、溶媒を濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィで精製して黄色固体（５．０ｇ、収率７５％）を得た。得られた固体は目的物である中間体３であり、マススペクトル分析の結果、分子量３２３に対し、ｍ／ｅ＝３２３であった。
【０３５０】
中間体４の合成
アルゴン雰囲気下、ジブロモジヨードベンゼン（２．５ｇ、５．１ｍｍｏｌ）、中間体３（４．９７ｇ、１５．４ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（２３７ｍｇ、０．２０５ｍｍｏｌ）をトルエン（２５０ｍＬ）とジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ、５０ｍＬ）に溶解し、これに２Ｍ  Ｎａ２ＣＯ３水溶液（１３ｍＬ）を加え９０℃で２４時間加熱撹拌した。反応終了後、減圧下トルエンを除去し沈殿した固体をろ別した。この固体をメタノールと酢酸エチルで洗浄し白色固体（２．５ｇ、収率７５％）を得た。得られた固体は目的物である中間体４であり、マススペクトル分析の結果、分子量６２６に対し、ｍ／ｅ＝６２６であった。
【０３５１】
中間体５の合成
アルゴン雰囲気下、中間体４（２．５ｇ、３．９９ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（７６ｍｇ、０．４０ｍｍｏｌ）、Ｌ−プロリン（９２ｍｇ、０．８０ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（１．３８ｇ、１０ｍｍｏｌ）をＤＭＳＯ（８０ｍＬ）に懸濁し、１５０℃で６時間加熱撹拌した。反応終了後、沈殿した固体をろ別した。この固体をメタノールと酢酸エチルで洗浄し茶色固体（１．４ｇ、収率７５％）を得た。得られた固体は目的物である化合物５であり、マススペクトル分析の結果、分子量４６４に対し、ｍ／ｅ＝４６４であった。
【０３５２】
中間体６の合成
中間体５（１．４ｇ、３．０ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（１５０ｍＬ）に溶解させ、１ＭのＢＢｒ３のジクロロメタン溶液（１５ｍＬ、１５ｍｍｏｌ）を加え、８時間還流した。反応終了後、氷水（５０ｍＬ）を加え、沈殿をろ別した。この固体をメタノールで洗浄し白色固体（１．４ｇ）を得た。得られた固体は目的物である中間体６であり、マススペクトル分析の結果、分子量４３６に対し、ｍ／ｅ＝４３６であった。
【０３５３】
中間体７の合成
中間体６（１．４ｇ、３．２ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（７５ｍＬ）とピリジン（７５ｍＬ）に懸濁させ、無水トリフラート（３．８ｍＬ、２２．５ｍｍｏｌ）を加え室温で８時間撹拌した。反応終了後、水（５０ｍＬ）を加え、沈殿をろ別した。この固体をメタノールと酢酸エチルで洗浄し白色固体（１．８ｇ、収率７２％）を得た。得られた固体は目的物である中間体７であり、マススペクトル分析の結果、分子量７００に対し、ｍ／ｅ＝７００であった。
【０３５４】
ＢＤ−４の合成
アルゴン雰囲気下、中間体７（１．００ｇ、１．４３ｍｍｏｌ）、４−ｉＰｒ−Ｎ−フェニルアニリン（７５４ｍｇ、３．５７ｍｍｏｌ）、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム（０）（Ｐｄ２（ｄｂａ）３、２６ｍｇ、０．０２９ｍｍｏｌ）、ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（１−メチル−２，２−ジフェニルシクロプロピル）ホスフィン（４０ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ）をキシレン（１２０ｍＬ）に溶解し、１Ｍのリチウムビス（トリメチルシリル）アミドのテトラヒドロフラン溶液（３．６ｍＬ、３．６ｍｍｏｌ）を加え、８時間還流した。反応終了後セライトろ過し、溶媒を留去して得られた固体をカラムクロマトグラフィで精製し黄色固体（３００ｍｇ、収率２６％）を得た。得られた固体は目的物であるＢＤ−４であり、マススペクトル分析の結果、分子量８２３に対し、ｍ／ｅ＝８２３であった。
【０３５５】
（合成例２：化合物ＢＤ−１４の合成）
下記合成経路で、化合物ＢＤ−１４を合成した。
【化１０１】
2020053667.tif 000103
【０３５６】
中間体３２の合成
３，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−９Ｈ−カルバゾール（１１．６ｇ、４１．５ｍｍｏｌ）と１−ブロモ−２−フルオロ−４−ヨードベンゼン（２５ｇ、８３ｍｍｏｌ）と炭酸セシウム（２７ｇ、８３ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１４５ｍＬ）に懸濁させ、１５０℃で２２時間加熱撹拌した。反応終了後、水を加え、固体を濾別した。この固体をカラムクロマトグラフィで精製し、白色固体（２１．５ｇ、収率９２％）を得た。得られた固体は目的物である中間体３２であり、マススペクトル分析の結果、分子量５６０．３に対し、ｍ／ｅ＝５６１であった。
【０３５７】
中間体３３の合成
アルゴン雰囲気下、中間体３２（５．００ｇ、８．９２ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコラト）ジボロン（３．４０ｇ、１３．４ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（４０ｍｇ、０．１８ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン（５０ｍｇ、０．１９ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅（０．３４ｇ、１．７９ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（４．４ｇ、１３．５ｍｍｏｌ）をアセトニトリル（５０ｍＬ）に懸濁させ、室温で２０時間撹拌した。反応終了後、セライトろ過し、溶媒を濃縮した。得られた固体をカラムクロマトグラフィで精製し白色固体（３．８４ｇ、収率７７％）を得た。得られた固体は目的物である中間体３３であり、マススペクトル分析の結果、分子量５６０．４に対し、ｍ／ｅ＝５６１であった。
【０３５８】
中間体３４の合成
アルゴン雰囲気下、ヨウ素中間体３２（３．４９ｇ、６．２３ｍｍｏｌ）、ボロン酸中間体３３（３．８４ｇ、６．８５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（３６０ｍｇ、０．３１２ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（２．６０ｇ、１８．８ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（９０ｍＬ）と水（２０ｍＬ）に溶解し、８０℃で１０時間加熱撹拌した。反応終了後、塩化メチレンで抽出し、有機相を硫酸マグネシウムで乾燥させた。固体をろ過で除き、溶媒を留去して得られた残渣をカラムクロマトグラフィで精製し、白色固体（５．３３ｇ、収率９９％）を得た。得られた固体は目的物である中間体３４であり、マススペクトル分析の結果、分子量８６６．８に対し、ｍ／ｅ＝８６７であった。
【０３５９】
中間体３５の合成
アルゴン雰囲気下、中間体３４（５．３３ｇ、６．１５ｍｍｏｌ）、アリル［１，３−ビス（２，６−ジイソプロピルフェニル）イミダゾール−２−イリデン］クロロパラジウム（１４０ｍｇ、０．２４５ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（３．４０ｇ、２４．６ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（３０ｍＬ）に懸濁させ、１３０℃で１１時間加熱撹拌した。反応終了後、水を加え固体を濾別した。得られた固体をカラムクロマトグラフィで精製し、黄色固体（３．０ｇ、収率６９％）を得た。得られた固体は目的物である中間体３５であり、マススペクトル分析の結果、分子量７０５．０に対し、ｍ／ｅ＝７０６であった。
【０３６０】
中間体３６の合成
中間体３５（３．００ｇ、４．２６ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５０ｍＬ）と塩化メチレン（１５０ｍＬ）に溶解させ、撹拌しながらＮ−ブロモスクシンイミド（１．６７ｇ、９．３８ｍｍｏｌ）を加え、室温で１１時間撹拌した。反応終了後、塩化メチレンを留去し、残った有機相に水を加え、沈殿を濾別した。この固体をカラムクロマトグラフィで精製し、白色固体（３．５１ｇ、収率９５％）を得た。得られた固体は目的物である中間体３６であり、マススペクトル分析の結果、分子量８６２．８に対し、ｍ／ｅ＝８６３であった。
【０３６１】
ＢＤ−１４の合成
アルゴン雰囲気下、中間体３６（３．５０ｇ、４．０６ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（１９０ｍｇ、０．２０７ｍｍｏｌ）、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスホニウムテトラフルオロボラート（２４０ｍｇ、０．８２８ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（１．５６ｇ、１６．３ｍｍｏｌ）をトルエン（４０ｍＬ）に懸濁させ、アニリン（０．３７ｍＬ、４．１ｍｍｏｌ）を加えた。８０℃で２２時間加熱撹拌した。反応終了後、析出した固体をろ過し、トルエン、メタノールで洗浄した結果、黄色固体（２．４６ｇ、収率７６％）を得た。得られた固体は目的物であるＢＤ−１４であり、マススペクトル分析の結果、分子量７９４．１に対し、ｍ／ｅ＝７９５であった。
【０３６２】
＜化合物の評価＞
化合物の性質を測定する方法を以下に示す。
【０３６３】
・遅延蛍光性
遅延蛍光性は図２に示す装置を利用して過渡ＰＬを測定することにより確認した。前記化合物ＴＡＤＦ−１と前記化合物ＴＨ−２とを、化合物ＴＡＤＦ−１の割合が１２質量％となるように石英基板上に共蒸着し、膜厚１００ｎｍの薄膜を形成して試料を作製した。前記化合物ＴＡＤＦ−１が吸収する波長のパルス光（パルスレーザーから照射される光）で励起された後、当該励起状態から即座に観察されるＰｒｏｍｐｔ発光（即時発光）と、当該励起後、即座には観察されず、その後観察されるＤｅｌａｙ発光（遅延発光）とが存在する。本実施例における遅延蛍光発光とは、Ｄｅｌａｙ発光（遅延発光）の量がＰｒｏｍｐｔ発光（即時発光）の量に対して５％以上を意味する。具体的には、Ｐｒｏｍｐｔ発光（即時発光）の量をＸＰとし、Ｄｅｌａｙ発光（遅延発光）の量をＸＤとしたときに、ＸＤ／ＸＰの値が０．０５以上であることを意味する。
化合物ＴＡＤＦ−１について、Ｄｅｌａｙ発光（遅延発光）の量がＰｒｏｍｐｔ発光（即時発光）の量に対して５％以上あることが確認された。具体的には、化合物ＴＡＤＦ−１について、ＸＤ／ＸＰの値が０．０５以上であることが確認された。
Ｐｒｏｍｐｔ発光とＤｅｌａｙ発光の量は、“Ｎａｔｕｒｅ  ４９２，  ２３４−２３８，  ２０１２”に記載された方法と同様の方法により求めることができる。尚、Ｐｒｏｍｐｔ発光とＤｅｌａｙ発光の量の算出に使用される装置は、図２の装置や文献に記載された装置に限定されない。
【０３６４】
・一重項エネルギーＳ１
化合物ＴＡＤＦ−１、化合物ＢＤ−４、化合物ＢＤ−１４、及び化合物Ｄ−１の一重項エネルギーＳ１は、前述の溶液法により測定した。
化合物ＴＡＤＦ−１の一重項エネルギーＳ１は、２．９０ｅＶであった。
化合物ＢＤ−４の一重項エネルギーＳ１は、２．８ｅＶであった。
化合物ＢＤ−１４の一重項エネルギーＳ１は、２．８ｅＶであった。
化合物Ｄ−１の一重項エネルギーＳ１は、３．５４ｅＶであった。
【０３６５】
・７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋ
化合物ＴＡＤＦ−１のＴ７７Ｋは、前述の溶液法により測定した。
化合物ＴＡＤＦ−１のＴ７７Ｋは、２．８７ｅＶであった。従って、化合物ＴＡＤＦ−１のΔＳＴは０．０３ｅＶであった。
【０３６６】
＜有機ＥＬ素子の作製＞
有機ＥＬ素子を以下のように作製し、評価した。
【０３６７】
（実施例１）
２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍ厚のＩＴＯ透明電極（陽極）付きガラス基板（ジオマテック株式会社製）を、イソプロピルアルコール中で５分間超音波洗浄を行った後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行った。ＩＴＯの膜厚は、１３０ｎｍとした。
洗浄後の透明電極ライン付き前記ガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に透明電極を覆うようにして化合物ＨＩ−１を蒸着し、膜厚５ｎｍの正孔注入層を形成した。
次に、正孔注入層上に、化合物ＨＴ−１を蒸着し、ＨＩ−１膜上に膜厚８０ｎｍの第一正孔輸送層を形成した。
次に、この第一正孔輸送層上に、化合物ＨＴ−２を蒸着し、膜厚１０ｎｍの第二正孔輸送層を形成した。
次に、この第二正孔輸送層上に、化合物ｍＣＰを蒸着し、膜厚５ｎｍの第三正孔輸送層を形成した。
次に、この第三正孔輸送層上に、化合物Ｄ−１と、化合物ＴＡＤＦ−１と、化合物ＢＤ−４とを共蒸着し、膜厚２５ｎｍの発光層を形成した。発光層における化合物Ｄ−１の濃度を７５質量％とし、化合物ＴＡＤＦ−１の濃度を２４質量％とし、化合物ＢＤ−４の濃度を１質量％とした。
次に、この発光層上に、化合物ＥＴ−１を蒸着し、膜厚５ｎｍの第一電子輸送層を形成した。
次に、この第一電子輸送層上に、化合物ＥＴ−２を蒸着し、膜厚２０ｎｍの第二電子輸送層を形成した。
次に、この第二電子輸送層上に、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を蒸着し、膜厚１ｎｍの電子注入性電極（陰極）を形成した。
そして、この電子注入性電極上に、金属アルミニウム（Ａｌ）を蒸着し、膜厚８０ｎｍの金属Ａｌ陰極を形成した。
実施例１の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO（130）/HI-1（5）/HT-1（80）/HT-2（10）/mCP(5)/D-1:TADF-1:化合物BD-4（25, 75%:24%:1%）/ET-1(5)/ET-2(20)/LiF（1）/Al（80）
尚、括弧内の数字は、膜厚（単位：ｎｍ）を示す。また、同じく括弧内において、パーセント表示された数字は、発光層における各化合物の割合（質量％）を示す。
【０３６８】
（実施例２）
実施例２の有機ＥＬ素子は、実施例１の発光層における化合物ＢＤ−４に代えて、化合物ＢＤ−１４を用いたこと以外、実施例１と同様にして作製した。
実施例２の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO（130）/HI-1（5）/HT-1（80）/HT-2（10）/mCP(5)/D-1:TADF-1:化合物BD-14（25, 75%:24%:1%）/ET-1(5)/ET-2(20)/LiF（1）/Al（80）
【０３６９】
（比較例１）
比較例１の有機ＥＬ素子は、実施例１の発光層における化合物ＢＤ−４に代えて、比較化合物１を用いたこと以外、実施例１と同様にして作製した。
比較例１の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO（130）/HI-1（5）/HT-1（80）/HT-2（10）/mCP(5)/D-1:TADF-1:比較化合物1（25, 75%:24%:1%）/ET-1(5)/ET-2(20)/LiF（1）/Al（80）
【０３７０】
（比較例２）
比較例２の有機ＥＬ素子は、実施例１の発光層における化合物ＢＤ−４に代えて、比較化合物２を用いたこと以外、実施例１と同様にして作製した。
比較例２の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO（130）/HI-1（5）/HT-1（80）/HT-2（10）/mCP(5)/D-1:TADF-1:比較化合物2（25, 75%:24%:1%）/ET-1(5)/ET-2(20)/LiF（1）/Al（80）
【０３７１】
（比較例３）
比較例３の有機ＥＬ素子は、実施例１の発光層における化合物ＢＤ−４に代えて、比較化合物３を用いたこと以外、実施例１と同様にして作製した。
比較例３の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO（130）/HI-1（5）/HT-1（80）/HT-2（10）/mCP(5)/D-1:TADF-1:比較化合物3（25, 75%:24%:1%）/ET-1(5)/ET-2(20)/LiF（1）/Al（80）
【０３７２】
＜有機ＥＬ素子の評価＞
実施例１及び２、並びに比較例１〜３において作製した有機ＥＬ素子について、以下の評価を行った。評価結果を表１に示す。
【０３７３】
・ＥＱＥ相対値
電流密度が０．１ｍＡ／ｃｍ２となるように素子に電圧を印加した時の分光放射輝度スペクトルを分光放射輝度計ＣＳ−２０００（コニカミノルタ社製）で計測した。
得られた分光放射輝度スペクトルから、ランバシアン放射を行ったと仮定し、電流密度が０．１ｍＡ／ｃｍ２の時の外部量子効率ＥＱＥ（ＥＱＥ（０．１））を算出した。
また、電流密度が１０ｍＡ／ｃｍ２となるように素子に電圧を印加した時の分光放射輝度スペクトルを分光放射輝度計ＣＳ−２０００（コニカミノルタ社製）で計測した。
得られた分光放射輝度スペクトルから、ランバシアン放射を行ったと仮定し、電流密度が１０ｍＡ／ｃｍ２の時の外部量子効率ＥＱＥ（ＥＱＥ（１０））を算出した。
電流密度が０．１ｍＡ／ｃｍ２の時の外部量子効率ＥＱＥ（ＥＱＥ（０．１））に対する電流密度が１０ｍＡ／ｃｍ２の時の外部量子効率ＥＱＥ（ＥＱＥ（１０））の比から、ＥＱＥ相対値（ＥＱＥ（１０）／ＥＱＥ（０．１））を求めた。
【０３７４】
・主ピーク波長λｐ及び発光半値幅ＦＷＨＭ
電流密度が１０ｍＡ／ｃｍ２となるように素子に電圧を印加した時の分光放射輝度スペクトルを分光放射輝度計ＣＳ−２０００（コニカミノルタ社製）で計測した。
得られた分光放射輝度スペクトルから、主ピーク波長λｐ（単位：ｎｍ）を求めた。
また、得られた分光放射輝度スペクトルから、発光半値幅ＦＷＨＭ（単位：ｎｍ）を測定した。
【０３７５】
【表１】
2020053667.tif 000104
【０３７６】
実施例１〜２の有機ＥＬ素子によれば、比較例１〜３の有機ＥＬ素子と比べて、発光半値幅ＦＷＨＭを細くすることができる。尚、実施例１〜２の有機ＥＬ素子は、比較例１〜３の有機ＥＬ素子とＥＱＥ相対値及び発光波長λｐが同等であった。
【符号の説明】
【０３７７】
１…有機ＥＬ素子、２…基板、３…陽極、４…陰極、５…発光層、６…正孔注入層、７…正孔輸送層、８…電子輸送層、９…電子注入層、１０…有機層。
１００…過渡ＰＬ測定装置、１０１…パルスレーザー部、１０２…試料室、１０３…分光器、１０４…ストリークカメラ、１０５…パーソナルコンピュータ。
【図１】
2020053667.tif 000117
【図２】
2020053667.tif 000118
【図３】
2020053667.tif 000119
【図４】
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【図５】
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