(57)【要約】【課題】低温域から中温域の条件下において摩擦低減効果に優れる摩擦調整剤を提供することを目的とする。【解決手段】  下記一般式（１）で表される単量体（ａ）を構成単量体として含む（共）重合体（Ａ）を含有してなる摩擦低減剤。【化１】2020139146.tif 000015［一般式（１）中のＲ１は水素原子又はメチル基；−Ｘ１−は−Ｏ−で表される基；Ｒ２は炭素数１〜１０のアルキレン基を表す。ｓは１〜１５の整数であり、ｓが２以上の場合のＲ２は同一でも異なっていてもよい。］【選択図】    なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）で表される単量体（ａ）を構成単量体として含む（共）重合体（Ａ）を含有してなる摩擦調整剤。
【化１】
2020139146.tif 000012
［一般式（１）中のＲ１は水素原子又はメチル基；−Ｘ１−は−Ｏ−で表される基；Ｒ２は炭素数１〜１０のアルキレン基を表す。ｓは１〜１５の整数であり、ｓが２以上の場合のＲ２は同一でも異なっていてもよい。］
【請求項２】
前記（共）重合体（Ａ）が、さらに下記一般式（２）で表される単量体（ｂ）を構成単量体として含む共重合体である請求項１に記載の摩擦調整剤。
【化２】
2020139146.tif 000013
［一般式（２）中のＲ３は水素原子又はメチル基；−Ｘ２−は−Ｏ−又は−ＮＨ−で表される基；Ｒ４は炭素数５〜４４の直鎖又は分岐アルキル基を表す。］
【請求項３】
前記（共）重合体（Ａ）が、構成単量体として前記単量体（ａ）と前記単量体（ｂ）の合計重量に基づいて単量体（ａ）を１〜７０重量％、単量体（ｂ）を３０〜９９重量％含有する共重合体である請求項２に記載の摩擦調整剤。
【請求項４】
前記（共）重合体（Ａ）が、さらに下記一般式（３）で表される単量体（ｃ）を構成単量体として含む共重合体である請求項１〜３いずれか１項に記載の摩擦調整剤。
【化３】
2020139146.tif 000014
［一般式（３）中のＲ５は水素原子又はメチル基；−Ｘ３−は−Ｏ−又は−ＮＨ−で表される基；Ｒ６は炭素数１〜１０のアルキレン基；Ｒ７は炭素数１〜１０のアルキレン基を表す。ｔは１〜１５の整数であり、ｔが２以上の場合のＲ７は同一でも異なっていてもよい。］
【請求項５】
前記（共）重合体（Ａ）の重量平均分子量が３，０００〜２，０００，０００である請求項１〜４のいずれか１項に記載の摩擦調整剤。
【請求項６】
さらに基油を含む請求項１〜５のいずれか１項に記載の摩擦調整剤。
【請求項７】
請求項１〜６のいずれか１項に記載の摩擦調整剤と、粘度指数向上剤、清浄剤、分散剤、酸化防止剤、油性向上剤、極圧剤、消泡剤、抗乳化剤、腐食防止剤及び流動点効果剤からなる群から選ばれる少なくとも１種の添加剤とを含む潤滑油組成物。
【請求項８】
前記基油の１００℃の動粘度が１〜１５ｍｍ２／ｓであり、かつ前記基油の粘度指数が９０以上である請求項７に記載の潤滑油組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、摩擦調整剤及び摩擦調整剤を含有してなる潤滑油組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
自動車等に使用される潤滑油や作動油等は、省燃費性の追求により近年低粘度化が進んでいる。低粘度化により流体潤滑領域の摩擦抵抗が下がり、省燃費性が向上する一方、混合潤滑領域及び境界潤滑領域の高い圧力下では摩耗が発生しやすく、こうした摩耗を防止するため摩擦調整剤を使用することが一般的である。
燃費を改善する摩擦調整剤は主に４つに分類され、その４つとは低荷重下における摩擦面に油膜を形成し、摩擦および摩耗を減少させる油性向上剤、摩擦面で２次的化合物の保護膜を形成し，摩耗を防止する摩耗防止剤、極圧潤滑状態における焼付きや，スカッフィングを防止する極圧剤、摩擦面に物理的、化学的に吸着し、摩擦係数を制御する摩擦制御剤である。
【０００３】
現在一般的に使用されている摩擦調整剤は油性向上剤として長鎖脂肪酸エステル、脂肪酸アミド、摩耗防止剤としてリン酸エステル、ジチオリン酸亜鉛、極圧剤として有機硫黄、有機ハロゲン化合物、摩擦制御剤としては有機モリブデン化合物等が挙げられる。
高分子タイプの摩擦調整剤としては、α‐オレフィンとフマル酸エステルからなる共重合体（特許文献１）、ヒドロキシル基を有するアクリル酸エステル共重合体（特許文献２）、親水性ポリマーユニットとポリオレフィンユニットを有するポリエステル（特許文献３）、極性セグメントユニットと疎水性セグメントユニットからなるブロック構造を有するメタクリル酸エステル共重合体（特許文献４）、リン官能基化されたメタクリル酸エステル共重合体（特許文献５）、カルボキシル基を有する鎖状ポリメタクリレートポリマー（特許文献６）等が知られている。
【０００４】
しかしながら、特許文献１〜５の高分子摩擦調整剤は、低温域から中温域の条件下で使用される場合は摩擦低減効果が未だ十分ではないという問題があった。また、特許文献６の摩擦調整剤は、低温条件でのすべり摩擦条件において効果は発揮するが、転がり摩擦条件下では摩擦低減効果が十分ではないという問題があった。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】特許第３７３０６６０号公報
【特許文献２】特許第５８２２７０６号公報
【特許文献３】特許第５６８４８３２号公報
【特許文献４】特開第４６８６４４４号公報
【特許文献５】特表２０１４−５１８９２５号公報
【特許文献６】特開２０１６−２１０９４１号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
本発明の目的は、４０〜８０℃前後の低温域から中温域の条件下で使用される場合でも滑り摩擦及び転がり摩擦の低減効果に優れる摩擦調整剤；摩擦調整剤を含有してなる潤滑油組成物を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明者らは、上記の目的を達成するべく検討を行った結果、本発明に到達した。
すなわち、本発明は、下記一般式（１）で表される単量体（ａ）を構成単量体として含む（共）重合体（Ａ）を含有してなる摩擦調整剤；並びに前記摩擦調整剤と、粘度指数向上剤、清浄剤、分散剤、酸化防止剤、油性向上剤、極圧剤、消泡剤、抗乳化剤、腐食防止剤及び流動点効果剤からなる群から選ばれる少なくとも１種の添加剤とを含む潤滑油組成物である。  
【化１】
2020139146.tif 000002
［一般式（１）中のＲ１は水素原子又はメチル基；−Ｘ１−は−Ｏ−で表される基；Ｒ２は炭素数１〜１０のアルキレン基を表す。ｓは１〜１５の整数であり、ｓが２以上の場合のＲ２は同一でも異なっていてもよい。］
【発明の効果】
【０００８】
本発明の摩擦調整剤を含む潤滑油組成物は、低温域から中温域の条件下での滑り摩擦及び転がり摩擦に優れるという効果を奏する。
【発明を実施するための形態】
【０００９】
本発明の摩擦調整剤は、下記一般式（１）で表される単量体（ａ）を構成単量体として含む（共）重合体（Ａ）を含有する。
本発明の摩擦調整剤は、単量体（ａ）を構成単量体として含む（共）重合体（Ａ）を含有することにより、カルボキシル基の金属表面への強い吸着能力により、従来の摩擦調整剤よりも低温域から中温域の条件下での摩擦（滑り摩擦及び転がり摩擦）低減効果を達成することができると推察される。
【００１０】
【化２】
2020139146.tif 000003
【００１１】
［一般式（１）中のＲ１は水素原子又はメチル基；−Ｘ１−は−Ｏ−で表される基；Ｒ２は炭素数１〜１０のアルキレン基を表す。ｓは１〜１５の整数であり、ｓが２以上の場合のＲ２は同一でも異なっていてもよい。］
【００１２】
本発明の摩擦調整剤に含有される（共）重合体（Ａ）の構成単量体のうち、単量体（ａ）は上記一般式（１）で表される１個のカルボキシル基を有する単量体である。
一般式（１）におけるＲ１は、水素原子又はメチル基であり、これらのうち、摩擦低減の観点から水素原子及びメチル基が共に好ましい。
【００１３】
一般式（１）の−Ｘ１−は、−Ｏ−で表される基である。
本発明においては、−Ｘ１−が−ＮＨ−でなく−Ｏ−で表される基であることにより金属どうしが著しく接触しやすい境界潤滑領域において、金属表面への吸着及び油膜形成が促進され、摩擦低減を達成することができると推察される。
【００１４】
一般式（１）におけるＲ２は炭素数１〜１０のアルキレン基である。
炭素数１〜１０のアルキレン基としては、メチレン基、エチレン基、イソプロピレン基、１，２−又は１，３−プロピレン基、イソブチレン基、１，２−、１，３−又は１，４−ブチレン基、イソペンチレン基、１，２−、１，３−、１，４−又は１，５−ペンチレン基、イソヘキシレン基、１，２−、１，３−、１，４−、１，５−又は１，６−ヘキシレン基、イソヘプチレン基、１，２−、１，３−、１，４−、１，５−、１，６−又は１，７−ヘプチレン基、イソオクチレン、１，８−オクチレン基、イソノニレン基、１，９−ノニレン基、イソデシレン基及び１，１０−デシレン基等が挙げられる。これらのうち、摩擦低減の観点から好ましくは炭素数１〜８のアルキレン基であり、更に好ましくは炭素数２〜６のアルキレン基であり、特に好ましくは炭素数２〜５のアルキレン基である。
【００１５】
一般式（１）におけるｓは１〜１５の整数であり、摩擦低減の観点から好ましくは１〜１４の整数、更に好ましくは１〜１２の整数、特に好ましくは１〜１０の整数である。複数個のＲ２は同一でも異なっていてもよい。
【００１６】
単量体（ａ）の具体例としては、カルボキシポリアセトラクトンモノ（メタ）アクリレート（α−アセトラクトンを１〜１５モル付加）、カルボキシポリプロピオラクトンモノ（メタ）アクリレート（β−プロピオラクトンを１〜１５モル付加）、カルボキシポリブチロラクトンモノ（メタ）アクリレート（γ−ブチロラクトンを１〜１５モル付加）、カルボキシポリバレロラクトンモノ（メタ）アクリレート（δ−バレロラクトンを１〜１５モル付加）、カルボキシポリカプロラクトンモノ（メタ）アクリレート（ε−カプロラクトンを１〜１５モル付加）等が挙げられる。
【００１７】
単量体（ａ）は、例えば、炭素数２〜１１のラクトン（例えば、α−アセトラクトン、β−プロピオラクトン、γ−ブチロラクトン、β−ブチロラクトン、δ−バレロラクトン、γ−バレロラクトン、ε−カプロラクトン、δ−カプロラクトン及びγ−カプロラクトン等）と（メタ）アクリル酸との反応により得ることができる。
また、単量体（ａ）としては、β−カルボキシエチルアクリレート（製品名「β−ＣＥＡ」、ダイセル・オルネクス株式会社製）ω−カルボキシ−ポリカプロラクトン（２モル付加物）モノアクリレート（製品名「アロニックスＭ−５３００」、東亞合成株式会社製）等が市販されており入手可能である。
【００１８】
本発明における（共）重合体（Ａ）は、（Ａ）と基油との相溶性及び摩擦低減の観点から、さらに下記の一般式（２）で表される単量体（ｂ）を構成単量体とすることが好ましい。
【００１９】
【化３】
2020139146.tif 000004
【００２０】
［一般式（２）中のＲ３は水素原子又はメチル基；−Ｘ２−は−Ｏ−又は−ＮＨ−で表される基；Ｒ４は炭素数５〜４４の直鎖又は分岐アルキル基を表す。］
【００２１】
一般式（２）におけるＲ３は、水素原子又はメチル基であり、摩擦低減の観点から水素原子及びメチル基が共に好ましい。
【００２２】
一般式（２）における−Ｘ２−は、−Ｏ−又はＮＨ−で表される基であり、これらのうち、摩擦低減の観点から好ましくは−Ｏ−である。
【００２３】
一般式（２）におけるＲ４は直鎖又は分岐の炭素数５〜４４の直鎖又は分岐アルキル基である。
具体的には、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、イソヘプチル基、ｎ−オクチル基、２−エチルヘキシル基、ｎ−ノニル基、イソノニル基、ｎ−デシル基、イソデシル基、ｎ−ウンデシル基、イソウンデシル基、ｎ−ドデシル基、イソドデシル基、ｎ−トリデシル基、イソトリデシル基、ｎ−テトラデシル基、２−エチルドデシル基、ｎ−ペンタデシル基、２−メチルテトラデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、イソヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、イソヘプタデシル基、２−エチルペンタデシル基、２−オクチルノニル基、２−（３−メチルヘキシル）−７−メチル−ノニル基、ｎ−オクタデシル基、イソオクタデシル基、２−ヘキシルウンデシル基、２−エチルヘプタデシル基、１−ヘキシルトリデシル基、ｎ−イコシル基、２−オクチルウンデシル基、イソイコシル基、１−ウンデシルドデシル基、１−オクチルペンタデシル基、２−デシルトリデシル基、ｎ−テトライコシル基、２−デシルテトラデシル基、２−ドデシルペンタデシル基、２−ヘプチルイコシル基、２−ドデシルヘキサデシル基、ｎ−トリアコンチル基、２−テトラデシルオクタデシル基、ｎ−ヘキサトリアコンチル基、ｎ−テトラコンチル基、２−エチルテトラコンチル基及びポリオレフィン［例えばプロピレンオリゴマー（２〜１４量体）、エチレン／プロピレンオリゴマー（２〜２０量体）及びイソブテンオリゴマー（２〜１０量体）等］から得られるオキソアルコールから水酸基を除いた残基等が挙げられる。
【００２４】
Ｒ４のうち、（Ａ）の基油との相溶性及び摩擦低減効果の観点から、好ましいのは直鎖又は分岐の炭素数８〜３４のアルキル基であり、更に好ましいのは直鎖又は分岐の炭素数８〜３２のアルキル基であり、特に好ましいのは直鎖又は分岐の炭素数１０〜３２のアルキル基であり、最も好ましいのは炭素数１０〜２２の直鎖アルキル基及び炭素数１２〜３２の分岐アルキル基である。
【００２５】
本発明における（共）重合体（Ａ）は、摩擦低減の観点から、さらに下記の一般式（３）で表される単量体（ｃ）を構成単量体とすることが好ましい。
【００２６】
【化４】
2020139146.tif 000005
【００２７】
［一般式（３）中のＲ５は水素原子又はメチル基；−Ｘ３−は−Ｏ−又は−ＮＨ−で表される基；Ｒ６は炭素数１〜１０のアルキレン基；Ｒ７は炭素数１〜１０のアルキレン基を表す。ｔは１〜１５の整数であり、ｔが２以上の場合のＲ７は同一でも異なっていてもよい。］
【００２８】
一般式（３）におけるＲ５は、水素原子又はメチル基であり、摩擦低減の観点から水素原子及びメチル基が共に好ましい。
【００２９】
一般式（３）における−Ｘ３−は、−Ｏ−又は−ＮＨ−で表される基であり、これらのうち、摩擦低減の観点から好ましくは−Ｏ−である。
【００３０】
一般式（３）におけるＲ６は炭素数１〜１０のアルキレン基である。
炭素数１〜１０のアルキレン基としては、メチレン基、エチレン基、イソプロピレン基、１，２−又は１，３−プロピレン基、イソブチレン基、１，２−、１，３−又は１，４−ブチレン基、イソペンチレン基、１，２−、１，３−、１，４−又は１，５−ペンチレン基、イソヘキシレン基、１，２−、１，３−、１，４−、１，５−又は１，６−ヘキシレン基、イソヘプチレン基、１，２−、１，３−、１，４−、１，５−、１，６−又は１，７−ヘプチレン基、イソオクチレン、１，８−オクチレン基、イソノニレン基、１，９−ノニレン基、イソデシレン基、１，１０−デシレン基が挙げられる。これらのうち、摩擦低減の観点から好ましくは炭素数１〜８のアルキレン基であり、更に好ましくは炭素数２〜６のアルキレン基であり、特に好ましくは炭素数２〜５のアルキレン基である。
【００３１】
一般式（３）におけるＲ７は炭素数１〜１０のアルキレン基である。
炭素数１〜１０のアルキレン基としては、メチレン基、エチレン基、イソプロピレン基、１，２−又は１，３−プロピレン基、イソブチレン基、１，２−、１，３−又は１，４−ブチレン基、イソペンチレン基、１，２−、１，３−、１，４−又は１，５−ペンチレン基、イソヘキシレン基、１，２−、１，３−、１，４−、１，５−又は１，６−ヘキシレン基、イソヘプチレン基、１，２−、１，３−、１，４−、１，５−、１，６−又は１，７−ヘプチレン基、イソオクチレン、１，８−オクチレン基、イソノニレン基、１，９−ノニレン基、イソデシレン基、１，１０−デシレン基が挙げられる。これらのうち、摩擦低減の観点から好ましくは炭素数１〜８のアルキレン基であり、更に好ましくは炭素数２〜６のアルキレン基であり、特に好ましくは炭素数２〜５のアルキレン基である。
【００３２】
一般式（３）におけるｔは１〜１５の整数であり、摩擦低減の観点から好ましくは１〜１４の整数、更に好ましくは１〜１２の整数、特に好ましくは１〜１０の整数である。複数個のＲ７は同一でも異なっていてもよい。
【００３３】
単量体（ｃ）の具体例としては、α−アセトラクトン変性（１〜１５モル付加）ヒドロキシアルキル（炭素数１〜１０）（メタ）アクリレート、β−プロピオラクトン変性（１〜１５モル付加）ヒドロキシアルキル（炭素数１〜１０）（メタ）アクリレート、γ−ブチロラクトン変性（１〜１５モル付加）ヒドロキシアルキル（炭素数１〜１０）（メタ）アクリレート、δ−バレロラクトン変性（１〜１５モル付加）ヒドロキシアルキル（炭素数１〜１０）（メタ）アクリレート（δ−バレロラクトン１〜１５モル付加物）、ε−カプロラクトン変性（１〜１５モル付加）ヒドロキシアルキル（炭素数１〜１０）（メタ）アクリレート（ε−カプロラクトン１〜１５モル付加物）等が挙げられる。
【００３４】
単量体（ｃ）は、例えば、炭素数２〜１１のラクトン（例えば、α−アセトラクトン、β−プロピオラクトン、γ−ブチロラクトン、β−ブチロラクトン、δ−バレロラクトン、γ−バレロラクトン、ε−カプロラクトン、δ−カプロラクトン及びγ−カプロラクトン等）のヒドロキシアルキル（炭素数１〜１０）（メタ）アクリレート又はヒドロキシアルキル（炭素数１〜１０）（メタ）アクリルアミドへの付加反応により得ることができる。
また、単量体（ｃ）としては、ヒドロキシエチルメタクリレートのε−カプロラクトン付加物（製品名「プラクセルＦＭ１」、「プラクセルＦＭ２Ｄ」、「プラクセルＦＭ３」等、いずれも株式会社ダイセル製）、ヒドロキシエチルアクリレートのε−カプロラクトン付加物（製品名「プラクセルＦＡ１」、「プラクセルＦＡ２Ｄ」、「プラクセルＦＡ５」「プラクセルＦＡ１０Ｌ」等、いずれも株式会社ダイセル製）等が市販されており入手可能である。
【００３５】
本発明における（共）重合体（Ａ）は、必須構成単量体の単量体（ａ）、併用することが好ましい単量体（ｂ）及び単量体（ｃ）以外に、アルキル基が炭素数１〜４の直鎖アルキル基である（メタ）アクリル酸アルキルエステル（ｄ）（以下において単量体（ｄ）と略記することがある）を構成単量体として併用しても差し支えない。
【００３６】
アルキル基が炭素数１〜４の直鎖アルキル基である（メタ）アクリル酸アルキルエステル（ｄ）としては、（メタ）アクリル酸メチル、（メタ）アクリル酸エチル、（メタ）アクリル酸ｎ−プロピル及び（メタ）アクリル酸ｎ−ブチル等が挙げられる。
単量体（ｄ）のうち好ましいのは、（メタ）アクリル酸メチル、（メタ）アクリル酸エチル及び（メタ）アクリル酸ｎ−ブチルである。
【００３７】
（Ａ）は、前記単量体（ａ）、単量体（ｂ）、単量体（ｃ）及び単量体（ｄ）に加えて、単量体（ｂ）〜（ｃ）以外の窒素原子含有ビニル単量体（ｅ）、単量体（ｃ）以外の水酸基含有ビニル単量体（ｆ）、リン原子含有ビニル単量体（ｇ）及び単量体（ａ）以外のカルボキシル基含有単量体（ｈ）を構成単量体として併用しても差し支えない。
【００３８】
窒素原子含有ビニル単量体（ｅ）としては、（メタ）アクリルアミド、モノアルキルアミノ（メタ）アクリルアミドなどのアミド基含有ビニル単量体（ｅ１）；４−ニトロスチレンなどのニトロ基含有単量体（ｅ２）；（メタ）アリルアミン、メチルアミノエチル（メタ）アクリレート、ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレートなどの１〜３級アミノ基含有ビニル単量体（ｅ３）；（メタ）アクリロニトリルなどのニトリル基含有ビニル単量体（ｅ４）が挙げられる。
【００３９】
水酸基含有ビニル単量体（ｆ）としては、Ｎ，Ｎ−ジヒドロキシメチル（メタ）アクリルアミド、（メタ）アリルアルコール、（メタ）アクリル酸２−ヒドロキシエチルなどが挙げられる。
【００４０】
リン原子含有単量体（ｇ）としては、（メタ）アクリロイロキシエチルホスフェート、リン酸イソプロペニルなどのリン酸エステル基含有単量体（ｇ１）；（メタ）アクリロイルオキシエチルホスホン酸、アリルホスホン酸などのホスホノ基含有単量体（ｇ２）が挙げられる。
【００４１】
カルボキシル基含有単量体（ｈ）としては、（メタ）アクリル酸、下記一般式（４）で表される単量体（ｈ１）、下記一般式（５）で表される単量体（ｈ２）及び下記一般式（６５）で表される単量体（ｈ３）等が挙げられる。
【００４２】
【化５】
2020139146.tif 000006
【００４３】
［一般式（４）中のＲ８は水素原子又はメチル基；−Ｘ４−は−Ｏ−又は−ＮＨ−で表される基；Ｒ９は炭素数１〜１０のアルキレン基；Ｒ１０Ｏは炭素数２〜４のアルキレンオキシ基；Ｒ１１は炭素数１〜１２のアルキレン基を表す。ｐは０〜１０の整数であり、ｐが２以上の場合のＲ１０Ｏは同一でも異なっていてもよい。］
【００４４】
【化６】
2020139146.tif 000007
【００４５】
［一般式（５）中のＲ１２は水素原子又はメチル基；−Ｘ５−は−Ｏ−又は−ＮＨ−で表される基；Ｒ１３は炭素数１〜１０のアルキレン基；Ｒ１４Ｏは炭素数２〜４のアルキレンオキシ基；Ｒ１５はそれぞれ独立に水素原子又はカルボキシル基であり、少なくとも１個はカルボキシル基を表す。ｑは０〜１０の整数であり、ｑが２以上の場合のＲ１４Ｏは同一でも異なっていてもよい。］
【００４６】
【化７】
2020139146.tif 000008
【００４７】
［一般式（６）中のＲ１６は水素原子又はメチル基；−Ｘ６−は−Ｏ−又は−ＮＨ−で表される基；Ｒ１７は炭素数１〜１０のアルキレン基；Ｒ１８Ｏは炭素数２〜４のアルキレンオキシ基；Ｒ１９はそれぞれ独立に水素原子又はカルボキシル基であり、少なくとも１個はカルボキシル基を表す。ｒは０〜１０の整数であり、ｒが２以上の場合のＲ１８Ｏは同一でも異なっていてもよい。］
【００４８】
単量体（ｈ１）は上記一般式（４）で表される１個のカルボキシル基を有する単量体である。
一般式（４）におけるＲ８は、水素原子又はメチル基であり、これらのうち、摩擦低減の観点から水素原子及びメチル基が共に好ましい。
【００４９】
一般式（４）の−Ｘ４−は、−Ｏ−又はＮＨ−で表される基であり、これらのうち、摩擦低減の観点から好ましくは−Ｏ−である。
【００５０】
一般式（４）におけるＲ９は炭素数１〜１０のアルキレン基である。
炭素数１〜１０のアルキレン基としては、メチレン基、エチレン基、イソプロピレン基、１，２−又は１，３−プロピレン基、イソブチレン基、１，２−、１，３−又は１，４−ブチレン基、イソペンチレン基、１，２−、１，３−、１，４−又は１，５−ペンチレン基、イソヘキシレン基、１，２−、１，３−、１，４−、１，５−又は１，６−ヘキシレン基、イソヘプチレン基、１，２−、１，３−、１，４−、１，５−、１，６−又は１，７−ヘプチレン基、イソオクチレン、１，８−オクチレン基、イソノニレン基、１，９−ノニレン基、イソデシレン基及び１，１０−デシレン基等が挙げられる。これらのうち、摩擦低減の観点から好ましくはエチレン基並びに１，２−プロピレン基及び１，３−プロピレン基であり、更に好ましくはエチレン基である。
【００５１】
一般式（４）におけるＲ１０Ｏは炭素数２〜４のアルキレンオキシ基である。炭素数２〜４のアルキレンオキシ基としては、エチレンオキシ基、プロピレンオキシ基及びブチレンオキシ基等が挙げられる。またプロピレンオキシ基におけるプロピレン基としては、１，２−プロピレン基及び１，３−プロピレン基等が挙げられ、ブチレンオキシ基におけるブチレン基としては、１，２−ブチレン基、１，３−ブチレン基及び１，４−ブチレン基等が挙げられる。アルキレンオキシ基としては、摩擦低減の観点から好ましくはエチレンオキシ基及びプロピレンオキシ基であり、更に好ましくはエチレンオキシ基である。
【００５２】
一般式（４）におけるｐは０〜１０の整数であり、摩擦低減の観点から好ましくは０〜７の整数、更に好ましくは０〜５の整数、特に好ましくは０〜３の整数である。
ｐが２以上の場合、複数個あるＲ１０Ｏは同一でも異なっていてもよい。
【００５３】
一般式（４）におけるＲ１１は炭素数３〜１４のジカルボン酸から２つのカルボキシル基を除いた残基であり、炭素数１〜１２のアルキレン基である。
炭素数１〜１２のアルキレン基としては、メチレン基、エチレン基、イソプロピレン基、１，２−又は１，３−プロピレン基、イソブチレン基、１，２−、１，３−又は１，４−ブチレン基、イソペンチレン基、１，２−、１，３−、１，４−又は１，５−ペンチレン基、イソヘキシレン基、１，２−、１，３−、１，４−、１，５−又は１，６−ヘキシレン基、イソヘプチレン基、１，２−、１，３−、１，４−、１，５−、１，６−又は１，７−ヘプチレン基、イソオクチレン、１，８−オクチレン基、イソノニレン基、１，９−ノニレン基、イソデシレン基、１，１０−デシレン基、１，１１−ウンデシレン基、１，１２−ドデシレン基等が挙げられる。これらのうち、摩擦低減の観点から好ましくは炭素数１〜６のアルキレン基であり、更に好ましくは炭素数１〜４のアルキレン基である。
炭素数３〜１４のジカルボン酸としては、例えば、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、ドデカン二酸、アルキルコハク酸（炭素数１〜１０のアルキル基を有するコハク酸等）等が挙げられる。
【００５４】
単量体（ｈ１）の具体例としては、ヒドロキシアルキル（炭素数１〜１０）（メタ）アクリレートと炭素数３〜１４のジカルボン酸とのモノエステル化物｛例えば、マロン酸モノ（２−（メタ）アクリロイルオキシエチル）、マロン酸モノ（３−（メタ）アクリロイルオキシ−ｎ−プロピル）、マロン酸モノ（メタ）アクリロイルオキシイソプロピル、マロン酸モノ（４−（メタ）アクリロイルオキシ−ｎ−ブチル）、マロン酸モノ（メタ）アクリロイルオキシイソブチル、マロン酸モノ（６−（メタ）アクリロイルオキシ−ｎ−ヘキシル）、マロン酸モノ（８−（メタ）アクリロイルオキシ−ｎ−オクチル）、マロン酸モノ（１０−（メタ）アクリロイルオキシ−ｎ−デシル）、マロン酸モノ（メタ）アクリロイルオキシイソデシル、コハク酸モノ（２−（メタ）アクリロイルオキシエチル）、コハク酸モノ（３−（メタ）アクリロイルオキシ−ｎ−プロピル）、コハク酸モノ（メタ）アクリロイルオキシイソプロピル、コハク酸モノ（４−（メタ）アクリロイルオキシ−ｎ−ブチル）、コハク酸モノ（メタ）アクリロイルオキシイソブチル、コハク酸モノ（６−（メタ）アクリロイルオキシ−ｎ−ヘキシル）、コハク酸モノ（８−（メタ）アクリロイルオキシ−ｎ−オクチル）、コハク酸モノ（１０−（メタ）アクリロイルオキシ−ｎ−デシル）、コハク酸モノ（メタ）アクリロイルオキシイソデシル、グルタン酸モノ（２−（メタ）アクリロイルオキシエチル）、グルタン酸モノ（３−（メタ）アクリロイルオキシ−ｎ−プロピル）、グルタン酸モノ（メタ）アクリロイルオキシイソプロピル、グルタン酸モノ（４−（メタ）アクリロイルオキシ−ｎ−ブチル）、グルタン酸モノ（メタ）アクリロイルオキシイソブチル、グルタン酸モノ（６−（メタ）アクリロイルオキシ−ｎ−ヘキシル）、グルタン酸モノ（８−（メタ）アクリロイルオキシ−ｎ−オクチル）、グルタン酸モノ（１０−（メタ）アクリロイルオキシ−ｎ−デシル）、グルタン酸モノ（メタ）アクリロイルオキシイソデシル、アジピン酸モノ（２−（メタ）アクリロイルオキシエチル）、アジピン酸モノ（３−（メタ）アクリロイルオキシ−ｎ−プロピル）、アジピン酸モノ（メタ）アクリロイルオキシイソプロピル、アジピン酸モノ（４−（メタ）アクリロイルオキシ−ｎ−ブチル）、アジピン酸モノ（メタ）アクリロイルオキシイソブチル、アジピン酸モノ（６−（メタ）アクリロイルオキシ−ｎ−ヘキシル）、アジピン酸モノ（８−（メタ）アクリロイルオキシ−ｎ−オクチル）、アジピン酸モノ（１０−（メタ）アクリロイルオキシ−ｎ−デシル）、アジピン酸モノ（メタ）アクリロイルオキシイソデシル、ピメリック酸モノ（２−（メタ）アクリロイルオキシエチル）、ピメリック酸モノ（３−（メタ）アクリロイルオキシ−ｎ−プロピル）、ピメリック酸モノ（メタ）アクリロイルオキシイソプロピル、ピメリック酸モノ（４−（メタ）アクリロイルオキシ−ｎ−ブチル）、ピメリック酸モノ（メタ）アクリロイルオキシイソブチル、ピメリック酸モノ（６−（メタ）アクリロイルオキシ−ｎ−ヘキシル）、ピメリック酸モノ（８−（メタ）アクリロイルオキシ−ｎ−オクチル）、ピメリック酸モノ（１０−（メタ）アクリロイルオキシ−ｎ−デシル）、ピメリック酸モノ（メタ）アクリロイルオキシイソデシル、スベリック酸モノ（２−（メタ）アクリロイルオキシエチル）、スベリック酸モノ（３−（メタ）アクリロイルオキシ−ｎ−プロピル）、スベリック酸モノ（メタ）アクリロイルオキシイソプロピル、スベリック酸モノ（４−（メタ）アクリロイルオキシ−ｎ−ブチル）、スベリック酸モノ（メタ）アクリロイルオキシイソブチル、スベリック酸モノ（６−（メタ）アクリロイルオキシ−ｎ−ヘキシル）、スベリック酸モノ（８−（メタ）アクリロイルオキシ−ｎ−オクチル）、スベリック酸モノ（１０−（メタ）アクリロイルオキシ−ｎ−デシル）、スベリック酸モノ（メタ）アクリロイルオキシイソデシル、アゼライン酸モノ（２−（メタ）アクリロイルオキシエチル）、アゼライン酸モノ（３−（メタ）アクリロイルオキシ−ｎ−プロピル）、アゼライン酸モノ（メタ）アクリロイルオキシイソプロピル、アゼライン酸モノ（４−（メタ）アクリロイルオキシ−ｎ−ブチル）、アゼライン酸モノ−（メタ）アクリロイルオキシイソブチル、アゼライン酸モノ（６−（メタ）アクリロイルオキシ−ｎ−ヘキシル）、アゼライン酸モノ（８−（メタ）アクリロイルオキシ−ｎ−オクチル）、アゼライン酸モノ（１０−（メタ）アクリロイルオキシ−ｎ−デシル）、アゼライン酸モノ（メタ）アクリロイルオキシイソデシル、セバシン酸モノ（２−（メタ）アクリロイルオキシエチル）、セバシン酸モノ（３−（メタ）アクリロイルオキシ−ｎ−プロピル）、セバシン酸モノ（メタ）アクリロイルオキシイソプロピル、セバシン酸モノ（４−（メタ）アクリロイルオキシ−ｎ−ブチル）、セバシン酸モノ（メタ）アクリロイルオキシイソブチル、セバシン酸モノ（６−（メタ）アクリロイルオキシ−ｎ−ヘキシル）、セバシン酸モノ（８−（メタ）アクリロイルオキシ−ｎ−オクチル）、セバシン酸モノ（１０−（メタ）アクリロイルオキシ−ｎ−デシル）、セバシン酸モノ（メタ）アクリロイルオキシイソデシル、ドデカン二酸モノ（２−（メタ）アクリロイルオキシエチル）、ドデカン二酸モノ（３−（メタ）アクリロイルオキシ−ｎ−プロピル）、ドデカン二酸モノ（メタ）アクリロイルオキシイソプロピル、ドデカン二酸モノ（４−（メタ）アクリロイルオキシ−ｎ−ブチル）、ドデカン二酸モノ（メタ）アクリロイルオキシイソブチル、ドデカン二酸モノ（６−（メタ）アクリロイルオキシ−ｎ−ヘキシル）、ドデカン二酸モノ（８−（メタ）アクリロイルオキシ−ｎ−オクチル）、ドデカン二酸モノ（１０−（メタ）アクリロイルオキシ−ｎ−デシル）、ドデカン二酸モノ（メタ）アクリロイルオキシイソデシル等｝;
ヒドロキシアルキル（炭素数１〜１０）（メタ）アクリレートのアルキレン（炭素数２〜４）オキサイド付加物（付加モル数１〜１０）と炭素数３〜１４のジカルボン酸とのモノエステル化物｛例えば、マロン酸と（メタ）アクリロイルオキシエチルポリエチレングリコール（エチレンオキサイド１〜１０モル付加）とのモノエステル化物、マロン酸と（メタ）アクリロイルオキシ−ｎ−プロピルポリエチレングリコール（エチレンオキサイド１〜１０モル付加）のモノエステル化物、マロン酸と（メタ）アクリロイルオキシイソプロピルポリエチレングリコール（エチレンオキサイド１〜１０モル付加）とのモノエステル化物、マロン酸と（メタ）アクリロイルオキシ−ｎ−ブチルポリエチレングリコール（エチレンオキサイド１〜１０モル付加）とのモノエステル化物、マロン酸と（メタ）アクリロイルオキシイソブチルポリエチレングリコール（エチレンオキサイド１〜１０モル付加）とのモノエステル化物、コハク酸と（メタ）アクリロイルオキシエチルポリエチレングリコール（エチレンオキサイド１〜１０モル付加）とのモノエステル化物、コハク酸と（メタ）アクリロイルオキシ−ｎ−プロピルポリエチレングリコール（エチレンオキサイド１〜１０モル付加）とのモノエステル化物、コハク酸と（メタ）アクリロイルオキシイソプロピルポリエチレングリコール（エチレンオキサイド１〜１０モル付加）とのモノエステル化物、コハク酸と（メタ）アクリロイルオキシ−ｎ−ブチルポリエチレングリコール（エチレンオキサイド１〜１０モル付加）とのモノエステル化物、コハク酸と（メタ）アクリロイルオキシイソブチルポリエチレングリコール（エチレンオキサイド１〜１０モル付加）とのモノエステル化物、グルタン酸と（メタ）アクリロイルオキシエチルポリエチレングリコール（エチレンオキサイド１〜１０モル付加）とのモノエステル化物、グルタン酸と（メタ）アクリロイルオキシ−ｎ−プロピルポリエチレングリコール（エチレンオキサイド１〜１０モル付加）とのモノエステル化物、グルタン酸と（メタ）アクリロイルオキシイソプロピルポリエチレングリコール（エチレンオキサイド１〜１０モル付加）とのモノエステル化物、グルタン酸と（メタ）アクリロイルオキシ−ｎ−ブチルポリエチレングリコール（エチレンオキサイド１〜１０モル付加）とのモノエステル化物、グルタン酸と（メタ）アクリロイルオキシイソブチルポリエチレングリコール（エチレンオキサイド１〜１０モル付加）とのモノエステル化物、アジピン酸と（メタ）アクリロイルオキシエチルポリエチレングリコール（エチレンオキサイド１〜１０モル付加）とのモノエステル化物、アジピン酸とメタ）アクリロイルオキシ−ｎ−プロピルポリエチレングリコール（エチレンオキサイド１〜１０モル付加）とのモノエステル化物、アジピン酸とメタ）アクリロイルオキシイソプロピルポリエチレングリコール（エチレンオキサイド１〜１０モル付加）とのモノエステル化物、アジピン酸と（メタ）アクリロイルオキシ−ｎ−ブチルポリエチレングリコール（エチレンオキサイド１〜１０モル付加）とのモノエステル化物、アジピン酸と（メタ）アクリロイルオキシイソブチルポリエチレングリコール（エチレンオキサイド１〜１０モル付加）とのモノエステル化物、ピメリック酸と（メタ）アクリロイルオキシエチルポリエチレングリコール（エチレンオキサイド１〜１０モル付加）とのモノエステル化物、ピメリック酸と（メタ）アクリロイルオキシ−ｎ−プロピルポリエチレングリコール（エチレンオキサイド１〜１０モル付加）とのモノエステル化物、ピメリック酸と（メタ）アクリロイルオキシイソプロピルポリエチレングリコール（エチレンオキサイド１〜１０モル付加）とのモノエステル化物、ピメリック酸と（メタ）アクリロイルオキシ−ｎ−ブチルポリエチレングリコール（エチレンオキサイド１〜１０モル付加）とのモノエステル化物、ピメリック酸と（メタ）アクリロイルオキシイソブチルポリエチレングリコール（エチレンオキサイド１〜１０モル付加）とのモノエステル化物、スベリック酸と（メタ）アクリロイルオキシエチルポリエチレングリコール（エチレンオキサイド１〜１０モル付加）とのモノエステル化物、スベリック酸と（メタ）アクリロイルオキシ−ｎ−プロピルポリエチレングリコール（エチレンオキサイド１〜１０モル付加）とのモノエステル化物、スベリック酸と（メタ）アクリロイルオキシイソプロピルポリエチレングリコール（エチレンオキサイド１〜１０モル付加）とのモノエステル化物、スベリック酸と（メタ）アクリロイルオキシ−ｎ−ブチルポリエチレングリコール（エチレンオキサイド１〜１０モル付加）とのモノエステル化物、スベリック酸と（メタ）アクリロイルオキシイソブチルポリエチレングリコール（エチレンオキサイド１〜１０モル付加）とのモノエステル化物、アゼライン酸と（メタ）アクリロイルオキシエチルポリエチレングリコール（エチレンオキサイド１〜１０モル付加）とのモノエステル化物、アゼライン酸と（メタ）アクリロイルオキシ−ｎ−プロピルポリエチレングリコール（エチレンオキサイド１〜１０モル付加）とのモノエステル化物、アゼライン酸と（メタ）アクリロイルオキシイソプロピルポリエチレングリコール（エチレンオキサイド１〜１０モル付加）とのモノエステル化物、アゼライン酸と（メタ）アクリロイルオキシ−ｎ−ブチルポリエチレングリコール（エチレンオキサイド１〜１０モル付加）とのモノエステル化物、アゼライン酸と（メタ）アクリロイルオキシイソブチルポリエチレングリコール（エチレンオキサイド１〜１０モル付加）とのモノエステル化物、セバシン酸と（メタ）アクリロイルオキシエチルポリエチレングリコール（エチレンオキサイド１〜１０モル付加）とのモノエステル化物、セバシン酸と（メタ）アクリロイルオキシ−ｎ−プロピルポリエチレングリコール（エチレンオキサイド１〜１０モル付加）とのモノエステル化物、セバシン酸と（メタ）アクリロイルオキシイソプロピルポリエチレングリコール（エチレンオキサイド１〜１０モル付加）とのモノエステル化物、セバシン酸と（メタ）アクリロイルオキシ−ｎ−ブチルポリエチレングリコール（エチレンオキサイド１〜１０モル付加）とのモノエステル化物、セバシン酸と（メタ）アクリロイルオキシイソブチルポリエチレングリコール（エチレンオキサイド１〜１０モル付加）とのモノエステル化物、ドデカン二酸と（メタ）アクリロイルオキシエチルポリエチレングリコール（エチレンオキサイド１〜１０モル付加）とのモノエステル化物、ドデカン二酸と（メタ）アクリロイルオキシ−ｎ−プロピルポリエチレングリコール（エチレンオキサイド１〜１０モル付加）とのモノエステル化物、ドデカン二酸と（メタ）アクリロイルオキシイソプロピルポリエチレングリコール（エチレンオキサイド１〜１０モル付加）とのモノエステル化物、ドデカン二酸と（メタ）アクリロイルオキシ−ｎ−ブチルポリエチレングリコール（エチレンオキサイド１〜１０モル付加）とのモノエステル化物、ドデカン二酸と（メタ）アクリロイルオキシイソブチルポリエチレングリコール（エチレンオキサイド１〜１０モル付加）とのモノエステル化物等｝等が挙げられる。
【００５５】
単量体（ｈ１）は、例えば、炭素数３〜１４のアルキルジカルボン酸（例えば、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸及びアルキル（炭素数１〜１０）コハク酸等）又はこれらの無水物若しくは低級アルキル（炭素数１〜４）エステルとヒドロキシアルキル（炭素数１〜１０）（メタ）アクリレート又はヒドロキシアルキル（炭素数１〜１０）（メタ）アクリレートのアルキレン（炭素数２〜４）オキサイド１〜１０モル付加物とのモノエステル化により得ることができる。また、炭素数３〜１４のアルキルジカルボン酸又はこれらの無水物若しくは低級アルキル（炭素数１〜４）エステルとヒドロキシアルキル（炭素数１〜１０）（メタ）アクリルアミド又はヒドロキシアルキル（炭素数１〜１０）（メタ）アクリリルアミドのアルキレン（炭素数２〜４）オキサイド１〜１０モル付加物とのモノエステル化により得ることができる。
また、単量体（ｈ１）としては、コハク酸モノ（２−アクリロイルオキシエチル）（東京化成工業株式会社製）、コハク酸モノ（２−アクリロイルオキシエチル）（製品名「ＨＯＡ−ＭＳ（Ｎ）」、共栄社化学株式会社製）等が市販されており入手可能である。
【００５６】
単量体（ｈ２）は上記一般式（５）で表される１〜５個のカルボキシル基を有する単量体である。
一般式（５）におけるＲ１２は、水素原子又はメチル基であり、これらのうち、摩擦低減の観点から水素原子及びメチル基が共に好ましい。
【００５７】
一般式（５）の−Ｘ５−は、−Ｏ−又はＮＨ−で表される基であり、これらのうち、摩擦低減の観点から好ましくは−Ｏ−である。
【００５８】
一般式（５）におけるＲ１３は炭素数１〜１０のアルキレン基である。炭素数１〜１０のアルキレン基としては、メチレン基、エチレン基、イソプロピレン基、１，２−又は１，３−プロピレン基、イソブチレン基、１，２−、１，３−又は１，４−ブチレン基、イソペンチレン基、１，２−、１，３−、１，４−又は１，５−ペンチレン基、イソヘキシレン基、１，２−、１，３−、１，４−、１，５−又は１，６−ヘキシレン基、イソヘプチレン基、１，２−、１，３−、１，４−、１，５−、１，６−又は１，７−ヘプチレン基、イソオクチレン、１，８−オクチレン基、イソノニレン基、１，９−ノニレン基、イソデシレン基及び１，１０−デシレン基等が挙げられる。
これらのうち、摩擦低減の観点から好ましくはエチレン基並びに１，２−プロピレン基及び１，３−プロピレン基であり、更に好ましくはエチレン基である。
【００５９】
一般式（５）におけるＲ１４Ｏは炭素数２〜４のアルキレンオキシ基である。炭素数２〜４のアルキレンオキシ基としては、エチレンオキシ基、プロピレンオキシ基及びブチレンオキシ基等が挙げられる。プロピレンオキシ基におけるプロピレン基としては、１，２−プロピレン基及び１，３−プロピレン基等が挙げられ、ブチレンオキシ基におけるブチレン基としては、１，２−ブチレン基、１，３−ブチレン基及び１，４−ブチレン基等が挙げられる。
アルキレンオキシ基としては、摩擦低減の観点から好ましくはエチレンオキシ基及びプロピレンオキシ基であり、更に好ましくはエチレンオキシ基である。
【００６０】
一般式（５）におけるｑは０〜１０の整数であり、摩擦低減の観点から好ましくは０〜７の整数、更に好ましくは０〜５の整数、特に好ましくは０〜３の整数である。
ｑが２以上の場合、複数個あるＲ１４Ｏは同一でも異なっていてもよい。
【００６１】
一般式（５）におけるＲ１５はそれぞれ独立に水素原子又はカルボキシル基であり、少なくとも１個はカルボキシル基であり、これらのうち、摩擦低減の観点から好ましくはカルボキシル基が１〜５個であり、更に好ましくはカルボキシル基が１〜４個であり、特に好ましくは１〜３個である。
【００６２】
単量体（ｈ２）の具体例としては、フタル酸モノヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、フタル酸モノヒドロキシ−ｎ−プロピル（メタ）アクリレート、フタル酸モノヒドロキシイソプロピル（メタ）アクリレート、フタル酸モノヒドロキシ−ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、フタル酸モノヒドロキシイソブチル（メタ）アクリレート、フタル酸モノヒドロキシ−ｎ−ヘキシル（メタ）アクリレート、フタル酸モノヒドロキシ−ｎ−オクチル（メタ）アクリレート、フタル酸モノヒドロキシ−ｎ−デシル（メタ）アクリレート、フタル酸とヒドロキシアルキル（炭素数２〜１０）（メタ）アクリレートのアルキレン（炭素数２〜４）オキサイド１〜１０モル付加物とのモノエステル化物、トリメリット酸モノヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、トリメリット酸モノヒドロキシ−ｎ−プロピル（メタ）アクリレート、トリメリット酸モノヒドロキシイソプロピル（メタ）アクリレート、トリメリット酸モノヒドロキシ−ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、トリメリット酸モノヒドロキシイソブチル（メタ）アクリレート、トリメリット酸モノヒドロキシ−ｎ−ヘキシル（メタ）アクリレート、トリメリット酸モノヒドロキシ−ｎ−オクチル（メタ）アクリレート、トリメリット酸モノヒドロキシ−ｎ−デシル（メタ）アクリレート、トリメリット酸とヒドロキシアルキル（炭素数２〜１０）（メタ）アクリレートのアルキレン（炭素数２〜４）オキサイド１〜１０モル付加物とのモノエステル化物、ピロメリド酸モノヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、ピロメリド酸モノヒドロキシ−ｎ−プロピル（メタ）アクリレート、ピロメリド酸モノヒドロキシイソプロピル（メタ）アクリレート、ピロメリド酸モノヒドロキシ−ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、ピロメリド酸モノヒドロキシイソブチル（メタ）アクリレート、ピロメリド酸モノヒドロキシ−ｎ−ヘキシル（メタ）アクリレート、ピロメリド酸モノヒドロキシ−ｎ−オクチル（メタ）アクリレート、ピロメリド酸モノヒドロキシ−ｎ−デシル（メタ）アクリレート、ピロメリド酸とヒドロキシアルキル（炭素数２〜１０）（メタ）アクリレートのアルキレン（炭素数２〜４）オキサイド１〜１０モル付加物とのモノエステル化物、ベンゼンペンタカルボン酸モノヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、ベンゼンペンタカルボン酸モノヒドロキシ−ｎ−プロピル（メタ）アクリレート、ベンゼンペンタカルボン酸モノヒドロキシイソプロピル（メタ）アクリレート、ベンゼンペンタカルボン酸モノヒドロキシ−ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、ベンゼンペンタカルボン酸モノヒドロキシイソブチル（メタ）アクリレート、ベンゼンペンタカルボン酸モノヒドロキシ−ｎ−ヘキシル（メタ）アクリレート、ベンゼンペンタカルボン酸モノヒドロキシ−ｎ−オクチル（メタ）アクリレート、ベンゼンペンタカルボン酸モノヒドロキシ−ｎ−デシル（メタ）アクリレート、ベンゼンペンタカルボン酸とヒドロキシアルキル（炭素数２〜１０）（メタ）アクリレートのアルキレン（炭素数２〜４）オキサイド１〜１０モル付加物とのモノエステル化物、メリト酸モノヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、メリト酸モノヒドロキシ−ｎ−プロピル（メタ）アクリレート、メリト酸モノヒドロキシイソプロピル（メタ）アクリレート、メリト酸モノヒドロキシ−ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、メリト酸モノヒドロキシイソブチル（メタ）アクリレート、メリト酸モノヒドロキシ−ｎ−ヘキシル（メタ）アクリレート、メリト酸モノヒドロキシ−ｎ−オクチル（メタ）アクリレート、メリト酸モノヒドロキシ−ｎ−デシル（メタ）アクリレート、メリト酸とヒドロキシアルキル（炭素数２〜１０）（メタ）アクリレートのアルキレン（炭素数２〜４）オキサイド１〜１０モル付加物とのモノエステル化物等が挙げられる。
【００６３】
単量体（ｈ２）は、例えば、芳香族多価（２〜６価）カルボン酸（例えば、フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、ヘミメリット酸、トリメリット酸、トリメシン酸、メロファン酸、プレーニト酸、ピロメリット酸及びメリト酸等）又はこれらの無水物若しくは低級アルキル（炭素数１〜４）エステルとヒドロキシアルキル（炭素数１〜１０）（メタ）アクリレート又はヒドロキシアルキル（炭素数１〜１０）（メタ）アクリレートのアルキレン（炭素数２〜４）オキサイド１〜１０モル付加物とのモノエステル化により得ることができる。また、芳香族多価（２〜６価）カルボン酸又はこれらの無水物若しくは低級アルキル（炭素数１〜４）エステルとヒドロキシアルキル（炭素数１〜１０）（メタ）アクリルアミド又はヒドロキシアルキル（炭素数１〜１０）（メタ）アクリルアミドのアルキレン（炭素数２〜４）オキサイド１〜１０モル付加物とのモノエステル化により得ることができる。
また、単量体（ｈ２）としては、フタル酸モノ（２−メタクリロイルオキシエチル）（東京化成工業株式会社製）、フタル酸モノ（２−アクリロイルオキシエチル）（製品名「ＨＯＡ−ＭＰＬ（Ｎ）」、共栄社化学株式会社製）等が市販されており入手可能である。
【００６４】
単量体（ｈ３）は上記一般式（６）で表される１〜５個のカルボキシル基を有する単量体である。
一般式（６）におけるＲ１６は、水素原子又はメチル基であり、これらのうち、摩擦低減の観点から水素原子及びメチル基が共に好ましい。
【００６５】
一般式（６）の−Ｘ６−は、−Ｏ−又はＮＨ−で表される基であり、これらのうち、摩擦低減の観点から好ましくは−Ｏ−である。
【００６６】
一般式（６）におけるＲ１７は炭素数１〜１０のアルキレン基である。
炭素数１〜１０のアルキレン基としては、メチレン基、エチレン基、イソプロピレン基、１，２−又は１，３−プロピレン基、イソブチレン基、１，２−、１，３−又は１，４−ブチレン基、イソペンチレン基、１，２−、１，３−、１，４−又は１，５−ペンチレン基、イソヘキシレン基、１，２−、１，３−、１，４−、１，５−又は１，６−ヘキシレン基、イソヘプチレン基、１，２−、１，３−、１，４−、１，５−、１，６−又は１，７−ヘプチレン基、イソオクチレン、１，８−オクチレン基、イソノニレン基、１，９−ノニレン基、イソデシレン基及び１，１０−デシレン基等が挙げられる。
これらのうち、摩擦低減の観点から好ましくはエチレン基並びに１，２−プロピレン基及び１，３−プロピレン基であり、更に好ましくはエチレン基である。
【００６７】
一般式（６）におけるＲ１８Ｏは炭素数２〜４のアルキレンオキシ基である。炭素数２〜４のアルキレンオキシ基としては、エチレンオキシ基、プロピレンオキシ基及びブチレンオキシ基等が挙げられる。プロピレンオキシ基におけるプロピレン基としては、１，２−プロピレン基及び１，３−プロピレン基等が挙げられ、ブチレンオキシ基におけるブチレン基としては１，２−ブチレン基、１，３−ブチレン基及び１，４−ブチレン基等が挙げられる。アルキレンオキシ基としては、摩擦低減の観点から好ましくはエチレンオキシ基及びプロピレンオキシ基であり、更に好ましくはエチレンオキシ基である。
【００６８】
一般式（６）におけるｒは０〜１０の整数であり、摩擦低減の観点から好ましくは０〜７の整数、更に好ましくは０〜５の整数、特に好ましくは０〜３の整数である。
ｒが２以上の場合、複数個あるＲ１８Ｏは同一でも異なっていてもよい。
【００６９】
一般式（６）におけるＲ１９は、それぞれ独立に水素原子又はカルボキシル基であり、少なくとも１個はカルボキシル基であり、これらのうち、摩擦低減の観点から好ましくはカルボキシル基が１〜５個であり、更に好ましくはカルボキシル基が１〜４個であり、特に好ましくは１〜３個である。
【００７０】
単量体（ｈ３）の具体例としては、ヘキサヒドロフタル酸モノヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、ヘキサヒドロフタル酸モノヒドロキシ−ｎ−プロピル（メタ）アクリレート、ヘキサヒドロフタル酸モノヒドロキシイソプロピル（メタ）アクリレート、ヘキサヒドロフタル酸モノヒドロキシ−ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、ヘキサヒドロフタル酸モノヒドロキシイソブチル（メタ）アクリレート、ヘキサヒドロフタル酸モノヒドロキシ−ｎ−ヘキシル（メタ）アクリレート、ヘキサヒドロフタル酸モノヒドロキシ−ｎ−オクチル（メタ）アクリレート、ヘキサヒドロフタル酸モノヒドロキシ−ｎ−デシル（メタ）アクリレート、ヘキサヒドロフタル酸とヒドロキシアルキル（炭素数１〜１０）（メタ）アクリレートのアルキレン（炭素数２〜４）オキサイド１〜１０モル付加物とのモノエステル化物、１，２，４−シクロヘキサントリカルボン酸モノヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、１，２，４−シクロヘキサントリカルボン酸モノヒドロキシ−ｎ−プロピル（メタ）アクリレート、１，２，４−シクロヘキサントリカルボン酸モノヒドロキシイソプロピル（メタ）アクリレート、１，２，４−シクロヘキサントリカルボン酸モノヒドロキシ−ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、１，２，４−シクロヘキサントリカルボン酸モノヒドロキシイソブチル（メタ）アクリレート、１，２，４−シクロヘキサントリカルボン酸モノヒドロキシ−ｎ−ヘキシル（メタ）アクリレート、１，２，４−シクロヘキサントリカルボン酸モノヒドロキシ−ｎ−オクチル（メタ）アクリレート、１，２，４−シクロヘキサントリカルボン酸モノヒドロキシ−ｎ−デシル（メタ）アクリレート、１，２，４−シクロヘキサントリカルボン酸とヒドロキシアルキル（炭素数１〜１０）（メタ）アクリレートのアルキレン（炭素数２〜４）オキサイド１〜１０モル付加物とのモノエステル化物、１，２，４，５−シクロヘキサンテトラカルボン酸モノヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、１，２，４，５−シクロヘキサンテトラカルボン酸モノヒドロキシ−ｎ−プロピル（メタ）アクリレート、１，２，４，５−シクロヘキサンテトラカルボン酸モノヒドロキシイソプロピル（メタ）アクリレート、１，２，４，５−シクロヘキサンテトラカルボン酸モノヒドロキシ−ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、１，２，４，５−シクロヘキサンテトラカルボン酸モノヒドロキシイソブチル（メタ）アクリレート、１，２，４，５−シクロヘキサンテトラカルボン酸モノヒドロキシ−ｎ−ヘキシル（メタ）アクリレート、１，２，４，５−シクロヘキサンテトラカルボン酸モノヒドロキシ−ｎ−オクチル（メタ）アクリレート、１，２，４，５−シクロヘキサンテトラカルボン酸モノヒドロキシ−ｎ−デシル（メタ）アクリレート、１，２，４，５−シクロヘキサンテトラカルボン酸とヒドロキシアルキル（炭素数１〜１０）（メタ）アクリレートのアルキレン（炭素数２〜４）オキサイド１〜１０モル付加物とのモノエステル化物、１，２，３，４，５−シクロヘキサンペンタカルボン酸モノヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、１，２，３，４，５−シクロヘキサンペンタカルボン酸モノヒドロキシ−ｎ−プロピル（メタ）アクリレート、１，２，３，４，５−シクロヘキサンペンタカルボン酸モノヒドロキシイソプロピル（メタ）アクリレート、１，２，３，４，５−シクロヘキサンペンタカルボン酸モノヒドロキシ−ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、１，２，３，４，５−シクロヘキサンペンタカルボン酸モノヒドロキシイソブチル（メタ）アクリレート、１，２，３，４，５−シクロヘキサンペンタカルボン酸モノヒドロキシ−ｎ−ヘキシル（メタ）アクリレート、１，２，３，４，５−シクロヘキサンペンタカルボン酸モノヒドロキシ−ｎ−オクチル（メタ）アクリレート、１，２，３，４，５−シクロヘキサンペンタカルボン酸モノヒドロキシ−ｎ−デシル（メタ）アクリレート、１，２，３，４，５−シクロヘキサンペンタカルボン酸とヒドロキシアルキル（炭素数１〜１０）（メタ）アクリレートのアルキレン（炭素数２〜４）オキサイド１〜１０モル付加物とのモノエステル化物、１，２，３，４，５，６−シクロヘキサンヘキサカルボン酸モノヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、１，２，３，４，５，６−シクロヘキサンヘキサカルボン酸モノヒドロキシ−ｎ−プロピル（メタ）アクリレート、１，２，３，４，５，６−シクロヘキサンヘキサカルボン酸モノヒドロキシイソプロピル（メタ）アクリレート、１，２，３，４，５，６−シクロヘキサンヘキサカルボン酸モノヒドロキシ−ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、１，２，３，４，５，６−シクロヘキサンヘキサカルボン酸モノヒドロキシイソブチル（メタ）アクリレート、１，２，３，４，５，６−シクロヘキサンヘキサカルボン酸モノヒドロキシ−ｎ−ヘキシル（メタ）アクリレート、１，２，３，４，５，６−シクロヘキサンヘキサカルボン酸モノヒドロキシ−ｎ−オクチル（メタ）アクリレート、１，２，３，４，５，６−シクロヘキサンヘキサカルボン酸モノヒドロキシ−ｎ−デシル（メタ）アクリレート、１，２，３，４，５，６−シクロヘキサンヘキサカルボン酸とヒドロキシアルキル（炭素数１〜１０）（メタ）アクリレートのアルキレン（炭素数２〜４）オキサイド１〜１０モル付加物とのモノエステル化物等が挙げられる。
【００７１】
単量体（ｈ３）は、例えば、シクロヘキサン多価（２〜６価）カルボン酸（例えば、１，２−シクロヘキサンジカルボン酸（ヘキサヒドロフタル酸とも記載する）、１，３−シクロヘキサンジカルボン酸、１，４−シクロヘキサンジカルボン酸、１，２，３−シクロヘキサントリカルボン酸、１，２，４−シクロヘキサントリカルボン酸、１，３，５−シクロヘキサントリカルボン酸、１，２，３，４−シクロヘキサンテトラカルボン酸、１，２，４，５−シクロヘキサンテトラカルボン酸、１，２，３，５−シクロヘキサンテトラカルボン酸、１，２，３，４，５−シクロヘキサンペンタカルボン酸、１，２，３，４，５，６−シクロヘキサンヘキサカルボン酸等）又はこれらの無水物若しくは低級アルキル（炭素数１〜４）エステルとヒドロキシアルキル（炭素数１〜１０）（メタ）アクリレート又はヒドロキシアルキル（炭素数１〜１０）（メタ）アクリレートのアルキレン（炭素数２〜４）オキサイド１〜１０モル付加物とのモノエステル化により得ることができる。また、シクロヘキサン多価又はこれらの無水物若しくは低級アルキル（炭素数１〜４）エステルとヒドロキシアルキル（炭素数１〜１０）（メタ）アクリルアミド又はヒドロキシアルキル（炭素数１〜１０）（メタ）アクリルアミドのアルキレン（炭素数２〜４）オキサイド１〜１０モル付加物とのモノエステル化により得ることができる。
また、単量体（ｈ３）としては、ヘキサヒドロフタル酸モノ（２−メタクリロイルオキシエチル）（東京化成工業株式会社製）、ヘキサヒドロフタル酸モノ（２−アクリロイルオキシエチル）（製品名「ライトアクリレートＨＯＡ−ＨＨ（Ｎ）」、共栄社化学株式会社製）等が市販されており入手可能である。
【００７２】
（共）重合体（Ａ）を構成する単量体（ａ）の重量割合は、摩擦低減の観点から、（Ａ）の重量に基づいて、１〜７０重量％が好ましく、更に好ましくは１〜６０重量％であり、次に更に好ましくは１〜５０重量％、特に好ましくは１〜４０重量％、最も好ましくは１〜３５重量％である。
（Ａ）を構成する単量体（ｂ）の重量割合は、摩擦低減と基油溶解性の観点から、（Ａ）の重量に基づいて、３０〜９９重量％が好ましく、更に好ましくは４０〜９９重量％であり、次に更に好ましくは５０〜９９重量％、特に好ましくは６０〜９９重量％、最も好ましくは６０〜９８重量％である。
（Ａ）を構成する単量体（ｃ）の重量割合は、摩擦低減の観点から、（Ａ）の重量に基づいて、好ましくは５０重量％以下であり、更に好ましくは４５重量％以下、特に好ましくは１〜３９重量％である。
（Ａ）を構成する単量体（ｄ）の重量割合は、摩擦低減の観点から、（Ａ）の重量に基づいて、好ましくは２０重量％以下であり、更に好ましくは１５重量％以下、特に好ましくは１〜１０重量％である。
（Ａ）を構成する単量体（ｅ）の重量割合は、摩擦低減の観点から、（Ａ）の重量に基づいて、好ましくは１５重量％以下であり、更に好ましくは１０重量％以下、特に好ましくは１〜５重量％である。
（Ａ）を構成する単量体（ｆ）の重量割合は、摩擦低減の観点から、（Ａ）の重量に基づいて、好ましくは１５重量％以下であり、更に好ましくは１０重量％以下、特に好ましくは１〜５重量％である。
（Ａ）を構成する単量体（ｇ）の重量割合は、摩擦低減の観点から、（Ａ）の重量に基づいて、好ましくは１５重量％以下であり、更に好ましくは１０重量％以下、特に好ましくは１〜５重量％である。
（Ａ）を構成する単量体（ｈ）の重量割合は、摩擦低減の観点から、（Ａ）の重量に基づいて、好ましくは２０重量％以下であり、更に好ましくは１５重量％以下、特に好ましくは１〜１０重量％である。
（共）重合体（Ａ）を構成する単量体（ａ）のモル分率は、摩擦低減の観点から、（Ａ）を構成する単量体の合計モル数に基づいて、１〜４０モル％が好ましく、更に好ましくは３〜３０モル  ％であり、特に好ましくは５〜２０モル％である。
【００７３】
（共）重合体（Ａ）の溶解性パラメータ（以下、ＳＰ値と略記する）は、８．５〜１１．５（ｃａｌ／ｃｍ３）１／２が好ましく、摩擦低減の観点から、より好ましくは８．７〜１１．０（ｃａｌ／ｃｍ３）１／２、さらに好ましくは８．８〜１０．５（ｃａｌ／ｃｍ３）１／２であり、特に好ましくは９．０〜１０．２（ｃａｌ／ｃｍ３）１／２である。
なお、本発明におけるＳＰ値は、Ｆｅｄｏｒｓ法（Ｐｏｌｙｍｅｒ  Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ  ａｎｄ  Ｓｃｉｅｎｃｅ，Ｆｅｂｕｒｕａｒｙ，１９７４，Ｖｏｌ．１４、Ｎｏ．２Ｐ．１４７〜１５４）に記載の方法で算出される値である。
【００７４】
２種以上の単量体からなる（共）重合体である場合の（Ａ）のＳＰ値は、（Ａ）を構成する単量体それぞれのＳＰ値を前記の方法で算出し、それぞれの単量体のＳＰ値を、構成単量体単位のモル分率に基づいて平均した値である。（Ａ）のＳＰ値は、使用する単量体のＳＰ値、モル分率を適宜調整することにより８．５〜１１．５（ｃａｌ／ｃｍ３）１／２にすることができる。
【００７５】
（Ａ）の重量平均分子量（以下、Ｍｗと略記する）は、摩擦低減の観点から、好ましくは３，０００〜２，０００，０００であり、更に好ましくは５，０００〜１，０００，０００であり、特に好ましくは１０，０００〜６００，０００であり、最も好ましくは１５，０００〜５００，０００である。なお、（共）重合体（Ａ）のＭｗは、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー（以下においてＧＰＣと略記することがある）により以下の条件で測定することができる。
＜（共）重合体（Ａ）のＭｗの測定条件＞
装置      ：「ＨＬＣ−８０２Ａ」［東ソー（株）製］
カラム    ：「ＴＳＫ  ｇｅｌ  ＧＭＨ６」［東ソー（株）製］２本
測定温度  ：４０℃
試料溶液  ：０．５重量％のテトラヒドロフラン溶液
溶液注入量：２００μｌ
検出装置  ：屈折率検出器
基準物質  ：標準ポリスチレン（ＴＳＫｓｔａｎｄａｒｄ  ＰＯＬＹＳＴＹＲＥＮＥ）
１２点（分子量：５００、１，０５０、２，８００、５，９７０、９，１００、１８，１００、３７，９００、９６，４００、１９０，０００、３５５，０００、１，０９０，０００、２，８９０，０００）［東ソー（株）製］
【００７６】
（Ａ）は、公知の製造方法によって得ることができ、具体的には前記の単量体を溶剤中で重合触媒存在下に溶液重合することにより得る方法が挙げられる。
溶剤としては、トルエン、キシレン、炭素数９〜１０のアルキルベンゼン、メチルエチルケトン、酢酸エチル、２−プロパノール、鉱物油、合成油等が挙げられる。
重合触媒としては、アゾ系触媒（アゾビスイソブチロニトリル及びアゾビスバレロニトリル等）、過酸化物系触媒（ベンゾイルパーオキサイド、クミルパーオキサイド及びラウリルパーオキサイド等）及びレドックス系触媒（ベンゾイルパーオキサイドと３級アミンの混合物等）が挙げられる。更に必要により、公知の連鎖移動剤（炭素数２〜２０のアルキルメルカプタン等）を使用することもできる。
重合温度は、好ましくは２５〜１４０℃であり、更に好ましくは５０〜１２０℃である。また、上記の溶液重合の他に、塊状重合、乳化重合又は懸濁重合により（Ａ）を得ることができる。
（Ａ）が共重合体である場合の重合形態としては、ランダム重合体又は交互共重合体のいずれでもよく、また、グラフト共重合体又はブロック共重合体のいずれでもよいが、摩擦低減効果の観点から、ランダム重合体が好ましい。
【００７７】
本発明の摩擦調整剤は、必須の（共）重合体（Ａ）の他に、一般によく使用される他の公知の種類の摩擦調整剤を併用してもよく、例えばモリブデン系及び亜鉛系化合物（モリブデンジチオフォスフェート、モリブデンジチオカーバメート及びジンクジアルキルジチオフォスフェート）等が挙げられる。
【００７８】
本発明の摩擦調整剤は、基油を含有してもよい。
基油としては、鉱物油（溶剤精製油、パラフィン油、イソパラフィンを含有する高粘度指数油、イソパラフィンの水素化分解による高粘度指数油及びナフテン油等）、合成潤滑油［炭化水素系合成潤滑油（ポリ−α−オレフィン系合成潤滑油、ＧＴＬ基油等）及びエステル系合成潤滑油等］及びこれらの混合物が挙げられる。これらのうち好ましいのは鉱物油、ポリα−オレフィン系合成潤滑油、ＧＴＬ基油、エステル油である。
【００７９】
基油の１００℃における動粘度（ＪＩＳ−Ｋ２２８３で測定したもの）は、摩擦低減の観点から好ましくは１〜１５ｍｍ２／ｓであり、更に好ましくは２〜８ｍｍ２／ｓである。
基油の粘度指数（ＪＩＳ−Ｋ２２８３で測定したもの）は、粘度指数向上効果の観点から好ましくは９０以上であり、更に好ましくは１００以上である。
【００８０】
基油の曇り点（ＪＩＳ−Ｋ２２６９で測定したもの）は、好ましくは−５℃以下であり、更に好ましくは−１５℃以下である。基油の曇り点がこの範囲内であると潤滑油組成物の低温粘度が良好である。
【００８１】
基油のＳＰ値は、好ましくは７．０〜１１．０（ｃａｌ／ｃｍ３）１／２であり、更に好ましくは７．５〜１０．５（ｃａｌ／ｃｍ３）１／２、特に好ましくは８．０〜１０．０（ｃａｌ／ｃｍ３）１／２であり、最も好ましくは８．０〜９．８（ｃａｌ／ｃｍ３）１／２である。
【００８２】
（共）重合体（Ａ）のＳＰ値と基油のＳＰ値の差の絶対値は、摩擦低減と溶解性の観点から、好ましくは０．５〜３．０（ｃａｌ／ｃｍ３）１／２であり、更に好ましくは０．６〜２．５（ｃａｌ／ｃｍ３）１／２、特に好ましくは０．６〜２．１（ｃａｌ／ｃｍ３）１／２であり、最も好ましくは０．７〜１．９（ｃａｌ／ｃｍ３）１／２である。
差の絶対値が０．５（ｃａｌ／ｃｍ３）１／２未満以上であると摩擦低減効果が高く、３．０（ｃａｌ／ｃｍ３）１／２以下であると（Ａ）の基油への溶解性が良好である。
【００８３】
摩擦調整剤中の（共）重合体（Ａ）の含有量は、潤滑油組成物の製造のしやすさの観点から、１０〜９９重量％が好ましい。
【００８４】
本発明の潤滑油組成物は、本発明の摩擦調整剤と、粘度指数向上剤、清浄剤、分散剤、酸化防止剤、油性向上剤、極圧剤、消泡剤、抗乳化剤、腐食防止剤及び流動点効果剤からなる群から選ばれる少なくとも１種の添加剤とを含有してなる。
本発明の潤滑油組成物における摩擦調整剤の重量割合は、摩擦低減効果の観点から、潤滑油組成物の重量に基づいて、好ましくは０．１〜３０重量％であり、更に好ましくは０．２〜２０重量％であり、特に好ましくは０．５〜１０重量％である。
本発明の潤滑油組成物における（共）重合体（Ａ）の重量割合は、摩擦低減効果の観点から、潤滑油組成物の重量に基づいて、好ましくは０．０５〜１５重量％であり、更に好ましくは０．１〜１０重量％であり、特に好ましくは０．２〜７重量％である。
【００８５】
本発明の潤滑油組成物は、ギヤ油（デファレンシャル油及び工業用ギヤ油等）、ＭＴＦ、変速機油［ＡＴＦ及びｂｅｌｔ−ＣＶＴＦ等］、トラクション油（トロイダル−ＣＶＴＦ等）、ショックアブソーバー油、パワーステアリング油、作動油（建設機械用作動油及び工業用作動油等）及びエンジン油等に好適に用いられる。これらのうち好ましいのは、ギヤ油、ＭＴＦ、変速機油、トラクション油及びエンジン油であり、更に好ましいのはデファレンシャル油、ＭＴＦ、ＡＴＦ、ｂｅｌｔ−ＣＶＴＦ及びエンジン油であり、特に好ましいのはＭＴＦ、ＡＴＦ、ｂｅｌｔ−ＣＶＴＦ及びエンジン油である。
【００８６】
本発明の潤滑油組成物において、粘度指数向上剤、清浄剤、分散剤、酸化防止剤、油性向上剤、極圧剤、消泡剤、抗乳化剤、腐食防止剤及び流動点効果剤としては、以下のものが挙げられる。
（１）粘度指数向上剤：
（Ｃ１〜７）アルキル（メタ）アクリレート／（Ｃ８〜４０）直鎖又は分岐アルキル（メタ）アクリレート共重合体、分散モノマー（アミンモノマー等）／（Ｃ１〜７）アルキル（メタ）アクリレート／（Ｃ８〜４０）直鎖又は分岐アルキル（メタ）アクリレート共重合体、ヒドロキシ基含有モノマー／（Ｃ１〜７）アルキル（メタ）アクリレート／（Ｃ８〜４０）直鎖又は分岐アルキル（メタ）アクリレート共重合体、櫛形ポリマー［（Ｃ１〜７）アルキル（メタ）アクリレート／（Ｃ８〜４０）直鎖又は分岐アルキル（メタ）アクリレート／ポリオレフィンマクロモノマー］、エチレン／（Ｃ１〜１８）アルキル（メタ）アクリレート共重合体、ポリイソブチレン、ポリアルキルスチレン、エチレン／プロピレン共重合体、スチレン／マレイン酸エステル共重合体、スチレン／イソプレン水素化共重合体等；
（２）清浄剤：
塩基性、過塩基性又は中性の金属塩［スルフォネート（石油スルフォネート、アルキルベンゼンスルフォネート及びアルキルナフタレンスルフォネート等）の過塩基性又はアルカリ土類金属塩等］、サリシレート類、フェネート類、ナフテネート類、カーボネート類、フォスフォネート類及びこれらの混合物；
（３）分散剤：
コハク酸イミド類（ビス−又はモノ−ポリブテニルコハク酸イミド類）、マンニッヒ縮合物及びボレート類等；
（４）酸化防止剤：
ヒンダードフェノール類及び芳香族２級アミン類等；
（５）油性向上剤：
長鎖脂肪酸及びそれらのエステル（オレイン酸及びオレイン酸エステル等）、長鎖アミン及びそれらのアミド（オレイルアミン及びオレイルアミド等）等；
（６）極圧剤：
硫黄系化合物（モノ又はジスルフィド、スルフォキシド及び硫黄フォスファイド化合物）、フォスファイド化合物及び塩素系化合物（塩素化パラフィン等）等；
（７）消泡剤：
シリコン油、金属石けん、脂肪酸エステル及びフォスフェート化合物等；
（８）抗乳化剤：
４級アンモニウム塩（テトラアルキルアンモニウム塩等）、硫酸化油及びフォスフェート（ポリオキシエチレン含有非イオン性界面活性剤のフォスフェート等）等；
（９）腐食防止剤：
窒素原子含有化合物（ベンゾトリアゾール及び１，３，４−チオジアゾリル−２，５−ビスジアルキルジチオカーバメート等）等；
（１０）流動点効果剤：
ポリアルキルメタクリレート、ポリアルキルアクリレート、ポリアルキルスチレン、ポリビニルアセテート等。
【００８７】
上記添加剤の合計重量割合は、潤滑油組成物の重量に基づいて、好ましくは５〜４０重量％であり、更に好ましくは７〜３５重量％であり、特に好ましくは１０〜３０重量％である。
【実施例】
【００８８】
以下、実施例により本発明を詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００８９】
＜実施例１〜５、比較例１〜７＞
撹拌装置、加熱冷却装置、温度計及び窒素導入管を備えた反応容器に、酢酸エチル１８５重量部、表１に記載の単量体配合物１００重量部、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）０．５重量部及び２，２’−アゾビス（２−メチルブチロニトリル）０．２重量部を投入し、窒素置換（気相酸素濃度１００ｐｐｍ）を行った後、密閉下、撹拌しながら７６℃に昇温し、同温度で７時間重合反応を行った。
鉱物油［ＳＰ値：８．３（ｃａｌ／ｃｍ３）１／２、１００℃の動粘度：４．２ｍｍ２／ｓ、粘度指数：１２２］１００重量部を加え、１２０〜１３０℃に昇温後、同温度で減圧下（０．０２７〜０．０４０ＭＰａ）未反応の単量体及び酢酸エチルを２時間かけて除去し、本発明の重合体（Ａ−１）〜（Ａ−５）、及び比較のための重合体（Ａ’−１）〜（Ａ’−７）を含有する摩擦調整剤（Ｒ−１）〜（Ｒ−５）及び（Ｒ’−１）〜（Ｒ’−７）を得た。
【００９０】
【表１】
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【００９１】
表１に記載の単量体は、以下に記載した通りである。
（ａ−１）：β−カルボキシエチルアクリレート（ダイセル・オルネクス株式会社製「β−ＣＥＡ」）（一般式（１）におけるＲ１は水素原子、Ｘ１は−Ｏ−、Ｒ２はエチレン基、ｓは１）
（ａ−２）：ω−カルボキシポリカプロラクトン（カプロラクトン２モル付加）モノアクリレート（東亜合成株式会社製「アロニックスＭ−５３００」）（一般式（１）におけるＲ１は水素原子、Ｘ１は−Ｏ−、Ｒ２はペンチレン基、ｓは２）
（ｂ−１）：アクリル酸２−エチルヘキシル
（ｂ−２）：アクリル酸ｎ−ドデシル
（ｂ−３）：メタクリル酸ｎ−ドデシル
（ｂ−４）：炭素数１２〜１３の直鎖分岐アルコール混合物（シェルケミカルズ製「ネオドール２３」）とのアクリル酸のエステル化物。
（ｂ−５）：炭素数１２〜１３の直鎖分岐アルコール混合物（シェルケミカルズ製「ネオドール２３」）とメタクリル酸のエステル化物。
（ｂ−６）：炭素数１４〜１５の直鎖分岐アルコール混合物（シェルケミカルズ製「ネオドール４５」）とのアクリル酸のエステル化物。
（ｂ−７）：炭素数１４〜１５の直鎖分岐アルコール混合物（シェルケミカルズ製「ネオドール４５」）とメタクリル酸とのエステル化物。
（ｂ−８）：アクリル酸ｎ−ヘキサデシルとアクリル酸ｎ−オクタデシルの７０／３０重量比混合物
（ｂ−９）：アクリル酸２−デシルテトラデシル
（ｂ−１０）：メタクリル酸２−デシルテトラデシル
（ｂ−１１）：アクリル酸２−ドデシルヘキサデシルとアクリル酸２−テトラデシルオクタデシルの５０／５０重量比混合物
（ｂ−１２）：メタクリル酸２−ドデシルヘキサデシルとメタクリル酸２−テトラデシルオクタデシルの５０／５０重量比混合物
（ｃ−１）：メタクリル酸２−ヒドロキシエチルのカプロラクトン５モル付加物（ダイセル製「プラクセルＦＭ５」）
（ｃ−２）：アクリル酸２−ヒドロキシエチルのカプロラクトン１０モル付加物（ダイセル製「プラクセルＦＡ１０Ｌ」）
（ｄ−１）：メタクリル酸メチル
（ｄ−２）：アクリル酸ｎ−ブチル
（ｄ−３）：メタクリル酸ｎ−ブチル
（ｅ−１）：Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチルメタクリレート
（ｆ−１）：アクリル酸２−ヒドロキシエチル
（ｆ−２）：メタクリル酸２−ヒドロキシエチル
（ｉ−１）：アクリルアミドヘキサン酸
（ｉ−２）：メタクリルアミドドデカン酸
【００９２】
表１に共重合体（Ａ）のＳＰ値と重量平均分子量（Ｍｗ）を記載した。
【００９３】
＜実施例６〜１０と比較例８〜１４＞
撹拌装置を備えたステンレス製容器に、エンジン油用添加剤パッケージ（インフィニアム製）１０重量部と、鉱物油［ＳＰ値：８．３（ｃａｌ／ｃｍ３）１／２、１００℃の動粘度：４．２ｍｍ２／ｓ、粘度指数：１２２］９０重量部とを加え、摩擦調整剤（Ｒ−１）〜（Ｒ−５）又は比較サンプル（Ｒ’−１）〜（Ｒ’−７）を共重合体（Ａ）又は（Ａ’）の含有量が１重量％となるようにぞれぞれ加え、さらに得られる潤滑油組成物の１５０℃のＨＴＨＳ粘度が２．６０±０．０５（ｍｍ２／ｓ）になるように、粘度指数向上剤（ポリアルキルメタクリレート、Ｍｗ５００，０００、樹脂分２１重量％）を加えて混合し、潤滑油組成物（Ｖ−１）〜（Ｖ−５）、及び潤滑油組成物（Ｖ’−１）〜（Ｖ’−７）を得た。
この際のＨＴＨＳ粘度はＡＳＴＭ  Ｄ  ５４８１の方法により１５０℃で測定した。
なお、使用したエンジン油用添加剤パッケージは、金属系清浄剤（カルシウムスルフォネート系）、無灰分散剤（コハク酸イミド）、摩耗防止剤（リン酸）、酸化防止剤（ジフェニルアミン）、金属不活性剤（チアジアゾール）、及び硫黄系添加剤（硫化エステル）等を含む。
【００９４】
潤滑油組成物（Ｖ−１）〜（Ｖ−５）及び（Ｖ’−１）〜（Ｖ’−７）の低温域から中温域の条件下として、４０℃、６０℃及び８０℃での摩擦評価を以下の方法で測定した。結果を表２及び３に示す。
＜転がり摩擦特性−ＭＴＭ（摩擦係数）＞
機器：ＰＣＳ  Ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔｓ  ＭＴＭ−２
ディスク：ＭＴＭ  ｐｏｌｉｓｈｅｄ  ｄｉｓｃ（ｓｔａｎｄａｒｄ）（０．０１ｍｉｃｒｏｎ）
ボール：Ｄｒｉｌｌｅｄ  ３／４  ＡＩＳＩ５２１００ｐｒｅｃｉｓｉｏｎ  ｓｔｅｅｌ  ｂａｌｌ
速度  ：１０ｍｍ／ｓ〜３，０００ｍｍ／ｓ
温度  ：４０℃、６０℃、８０℃
スライディング／ローリング比：５０％
負荷  ：３０Ｎ
摩擦評価の結果としてストライベック曲線が得られ、各温度における速度：１０ｍｍ／ｓ、１００ｍｍ／ｓ、１，０００ｍｍ／ｓの摩擦係数を測定結果とした。
【００９５】
＜滑り摩擦特性−ＨＦＲＲ（摩擦係数）＞
Ｈｉｇｈ−Ｆｒｅｑｕｅｎｃｙ−Ｒｅｃｉｐｒｏｃａｔｉｎｇ−Ｒｉｇ（ＨＦＲＲ  Ｐ
ＣＳインスツルメント社製）、試験鋼球の材質はＳＵＪ２、試験鋼球の直径は６ｍｍ、試
験円盤の材質はＳＵＪ２を用いた。荷重３．９２Ｎ（４００ｇ）、ストローク１０００μ
ｍ、周波数２０Ｈｚ、試験時間６０ｍｉｎにて試験を行い、摩擦係数を測定した。
【００９６】
【表２】
2020139146.tif 000010
【００９７】
【表３】
2020139146.tif 000011
【００９８】
表２及び３の結果から明らかなように、本発明の単量体（ａ）を構成単量体として含む（共）重合体（Ａ）を含有する摩擦調整剤を含有してなる潤滑油組成物（実施例６〜１０）は、単量体（ａ）の代わりにヒドロキシル基を有する単量体（ｆ）を用いている以外はＳＰ値及びＭｗがほぼ同じである比較例８〜１２の潤滑油組成物と比較（実施例６と比較例８との比較、実施例７と比較例９との比較、実施例８と比較例１０との比較、実施例９と比較例１１との比較、実施例１０と比較例１２との比較）すると、転がり摩擦特性及び滑り摩擦特性の両方において、本発明の潤滑油組成物である実施例６〜１０の方が４０℃、６０℃及び８０℃のいずれの温度においても摩擦低減効果が高いことがわかる。
また、カルボキシアルキル基を有する（メタ）アクリルアミド（ｉ）（一般式（１）における−Ｘ１−が−ＮＨ−であるもの）を用いている以外はＳＰ値及びＭｗがほぼ同じである比較例１３〜１４の潤滑油組成物と比較（実施例６と比較例１３との比較、実施例８と比較例１４との比較）すると、滑り摩擦特性については同程度であるものの、転がり摩擦特性については本発明の実施例６及び８の方が４０℃、６０℃及び８０℃のいずれの温度においても摩擦低減効果が高いことがわかる。
【００９９】
本発明の摩擦調整剤を含有してなる潤滑油組成物は、駆動系潤滑油（ＭＴＦ、デファレンシャルギヤ油、ＡＴＦ及びｂｅｌｔ−ＣＶＴＦ等）、作動油（機械の作動油、パワーステアリング油及びショックアブソーバー油等）、エンジン油（ガソリン用及びディーゼル用等）及びトラクション油として好適である。