(57)【要約】【課題】飲食品の有する冷涼感を増強しうる組成物を提供する。【解決手段】下記成分（Ａ）を含有する冷涼感増強用組成物：（Ａ）一般式（Ｉ）γ−Ｇｌｕ−Ｘ−Ｇｌｙで表される化合物、及び一般式（ＩＩ）γ−Ｇｌｕ−Ｙで表される化合物（式中、Ｘ及びＹは、アミノ酸残基又はアミノ酸誘導体残基を示す）からなる群より選択される少なくとも一つのγ−グルタミルペプチド又はその塩。【選択図】図１
2020152799.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記成分（Ａ）を含有する冷涼感増強用組成物： 
（Ａ）一般式（Ｉ）で表される化合物：
γ−Ｇｌｕ−Ｘ−Ｇｌｙ  （Ｉ）
（式中、Ｘは、アミノ酸残基又はアミノ酸誘導体残基を示す）及び
下記一般式（ＩＩ）で表される化合物：
γ−Ｇｌｕ−Ｙ  （ＩＩ）
（式中、Ｙは、アミノ酸残基又はアミノ酸誘導体残基を示す）
からなる群より選択される少なくとも一つのγ−グルタミルペプチド又はその塩。
【請求項２】
成分（Ａ）が、γ−Ｇｌｕ−Ｖａｌ−Ｇｌｙ、γ−Ｇｌｕ−Ａｂｕ−Ｇｌｙ及びγ−Ｇｌｕ−Ａｂｕからなる群から選択される少なくとも一つのγ−グルタミルペプチド又はその塩である、請求項１に記載の組成物。 
【請求項３】
成分（Ａ）が、γ−Ｇｌｕ−Ｖａｌ−Ｇｌｙ又はその塩である、請求項１又は２に記載の組成物。 
【請求項４】
下記成分（Ａ）及び（Ｂ）を含有する香料組成物： 
（Ａ）一般式（Ｉ）で表される化合物：
γ−Ｇｌｕ−Ｘ−Ｇｌｙ  （Ｉ）
（式中、Ｘは、アミノ酸残基又はアミノ酸誘導体残基を示す）及び
下記一般式（ＩＩ）で表される化合物：
γ−Ｇｌｕ−Ｙ  （ＩＩ）
（式中、Ｙは、アミノ酸残基又はアミノ酸誘導体残基を示す）
からなる群より選択される少なくとも一つのγ−グルタミルペプチド又はその塩
（Ｂ）冷感物質。
【請求項５】
成分（Ａ）が、γ−Ｇｌｕ−Ｖａｌ−Ｇｌｙ、γ−Ｇｌｕ−Ａｂｕ−Ｇｌｙ及びγ−Ｇｌｕ−Ａｂｕからなる群から選択される少なくとも一つのγ−グルタミルペプチド又はその塩である、請求項４に記載の香料組成物。 
【請求項６】
成分（Ａ）が、γ−Ｇｌｕ−Ｖａｌ−Ｇｌｙ又はその塩である、請求項４又は５に記載の香料組成物。 
【請求項７】
成分（Ａ）：（Ｂ）の重量比が、フリー体に換算して、１ｘ１０−５〜１ｘ１０−３：１である、請求項４〜６のいずれか１項に記載の香料組成物。
【請求項８】
冷感物質が、メントール、ペパーミントオイル及びスペアミントオイルからなる群から選択される少なくとも一つである請求項４〜７のいずれか１項に記載の香料組成物。
【請求項９】
下記成分（Ａ）および（Ｂ）を含む、飲食品：
（Ａ）一般式（Ｉ）で表される化合物：
γ−Ｇｌｕ−Ｘ−Ｇｌｙ  （Ｉ）
（式中、Ｘは、アミノ酸残基又はアミノ酸誘導体残基を示す）及び
下記一般式（ＩＩ）で表される化合物：
γ−Ｇｌｕ−Ｙ  （ＩＩ）
（式中、Ｙは、アミノ酸残基又はアミノ酸誘導体残基を示す）
からなる群より選択される少なくとも一つのγ−グルタミルペプチド又はその塩；
（Ｂ）冷感物質。
【請求項１０】
成分（Ａ）が、γ−Ｇｌｕ−Ｖａｌ−Ｇｌｙ、γ−Ｇｌｕ−Ａｂｕ−Ｇｌｙ及びγ−Ｇｌｕ−Ａｂｕから選択される少なくとも一つのγ−グルタミルペプチド又はその塩である、請求項９に記載の飲食品。 
【請求項１１】
成分（Ａ）が、γ−Ｇｌｕ−Ｖａｌ−Ｇｌｙ又はその塩である、請求項９又は１０に記載の飲食品。
【請求項１２】
成分（Ａ）の含有量：成分（Ｂ）の含有量の比が、フリー体に換算して、１ｘ１０−５〜１ｘ１０−３：１である、請求項９〜１１のいずれか１項に記載の飲食品。
【請求項１３】
成分（Ａ）の添加濃度が０．０１〜１０００重量ｐｐｍである、請求項９〜１２のいずれか１項に記載の飲食品。 
【請求項１４】
成分（Ｂ）の添加濃度が０．０１〜１０重量％である、請求項９〜１３のいずれか１項に記載の飲食品。 
【請求項１５】
飲食品が、冷涼感が増強された飲食品である、請求項９〜１４のいずれか１項に記載の飲食品。 
【請求項１６】
下記成分（Ａ）を飲食品に添加することを含む、飲食品の冷涼感を増強する方法：
（Ａ）一般式（Ｉ）で表される化合物：
γ−Ｇｌｕ−Ｘ−Ｇｌｙ  （Ｉ）
（式中、Ｘは、アミノ酸残基又はアミノ酸誘導体残基を示す）及び
下記一般式（ＩＩ）で表される化合物：
γ−Ｇｌｕ−Ｙ  （ＩＩ）
（式中、Ｙは、アミノ酸残基又はアミノ酸誘導体残基を示す）
からなる群より選択される少なくとも一つのγ−グルタミルペプチド又はその塩。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、冷涼感増強機能を有する組成物及び冷涼感増強方法、ならびに冷涼感が増強された香料組成物及び飲食品に関する。
【背景技術】
【０００２】
従来、ヒトの皮膚や口腔、鼻、喉に対して冷涼感（清涼感）を与える物質は、菓子（例えば、チューインガム、キャンディー等）、歯磨剤、たばこ、パップ剤、入浴剤、化粧料などの各種製品に使用されている。例えば飲食品に「冷涼感」を付与する香味料としては、メントール、メントン、カンファー、ハッカオイル、ペパーミントオイルのような冷涼感物質が知られている。なかでも、口腔用組成物の香味に冷涼感、爽快感を付与する目的で、良く用いられる冷感剤であるメントールは、ハッカの香気を有し、強い冷涼感と刺激を付与することができる。しかしメントールは持続性に乏しく、持続性のある冷涼感、爽快感を付与するために配合量を増やすと、特有の苦味やメントール特有の後味を残し、また、ハッカの香りの特徴が強くなるため、ハッカ以外の香味を付与する場合に、香味のバリエーションが制約されるという問題があった。
このような問題を解決するために、例えば、ポリゴジアール等をミント系香料に添加する方法（特許文献１）や１−（２−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）エタノンを含有する香料が知られている（特許文献２）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】特開平７−１４５３９８号公報
【特許文献２】特開２００７−２００５号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明は、飲食品の冷涼感を効果的に持続及び増強しうる組成物を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者らは、前記課題を解決するために鋭意研究を行った結果、γ−グルタミルペプチドを、冷涼感を付与する香味料と一緒に飲食品に対し添加するだけで、冷涼感が増強され、その効果が持続することを見出し、本発明を完成するに至った。
【０００６】
即ち本発明は以下の態様を含む。
［１］下記成分（Ａ）を含有する冷涼感増強用組成物： 
（Ａ）一般式（Ｉ）で表される化合物：
γ−Ｇｌｕ−Ｘ−Ｇｌｙ  （Ｉ）
（式中、Ｘは、アミノ酸残基又はアミノ酸誘導体残基を示す）及び
下記一般式（ＩＩ）で表される化合物：
γ−Ｇｌｕ−Ｙ  （ＩＩ）
（式中、Ｙは、アミノ酸残基又はアミノ酸誘導体残基を示す）
からなる群より選択される少なくとも一つのγ−グルタミルペプチド又はその塩。
［２］成分（Ａ）が、γ−Ｇｌｕ−Ｖａｌ−Ｇｌｙ、γ−Ｇｌｕ−Ａｂｕ−Ｇｌｙ及びγ−Ｇｌｕ−Ａｂｕから選択される少なくとも一つのγ−グルタミルペプチド又はその塩である、［１］に記載の組成物。 
［３］成分（Ａ）が、γ−Ｇｌｕ−Ｖａｌ−Ｇｌｙ又はその塩である、［１］又は［２］に記載の組成物。 
［４］下記成分（Ａ）及び（Ｂ）を含有する香料組成物： 
（Ａ）一般式（Ｉ）で表される化合物：
γ−Ｇｌｕ−Ｘ−Ｇｌｙ  （Ｉ）
（式中、Ｘは、アミノ酸残基又はアミノ酸誘導体残基を示す）及び
下記一般式（ＩＩ）で表される化合物：
γ−Ｇｌｕ−Ｙ  （ＩＩ）
（式中、Ｙは、アミノ酸残基又はアミノ酸誘導体残基を示す）
からなる群より選択される少なくとも一つのγ−グルタミルペプチド又はその塩
（Ｂ）冷感物質。
［５］成分（Ａ）が、γ−Ｇｌｕ−Ｖａｌ−Ｇｌｙ、γ−Ｇｌｕ−Ａｂｕ−Ｇｌｙ及びγ−Ｇｌｕ−Ａｂｕから選択される少なくとも一つのγ−グルタミルペプチド又はその塩である、［４］に記載の香料組成物。 
［６］成分（Ａ）が、γ−Ｇｌｕ−Ｖａｌ−Ｇｌｙ又はその塩である、［４］又は［５］に記載の香料組成物。 
［７］成分（Ａ）：（Ｂ）の重量比が、フリー体に換算して、１ｘ１０−５〜１ｘ１０−３：１である、［４］〜［６］のいずれかに記載の香料組成物。
［８］冷感物質が、メントール、ペパーミントオイル及びスペアミントオイルから選択される少なくとも一つである［４］〜［７］のいずれかに記載の香料組成物。
［９］下記成分（Ａ）および（Ｂ）を含む、飲食品：
（Ａ）一般式（Ｉ）で表される化合物：
γ−Ｇｌｕ−Ｘ−Ｇｌｙ  （Ｉ）
（式中、Ｘは、アミノ酸残基又はアミノ酸誘導体残基を示す）及び
下記一般式（ＩＩ）で表される化合物：
γ−Ｇｌｕ−Ｙ  （ＩＩ）
（式中、Ｙは、アミノ酸残基又はアミノ酸誘導体残基を示す）
からなる群より選択される少なくとも一つのγ−グルタミルペプチド又はその塩；
（Ｂ）冷感物質。
［１０］成分（Ａ）が、γ−Ｇｌｕ−Ｖａｌ−Ｇｌｙ、γ−Ｇｌｕ−Ａｂｕ−Ｇｌｙ及びγ−Ｇｌｕ−Ａｂｕから選択される少なくとも一つのγ−グルタミルペプチド又はその塩である、［９］に記載の飲食品。 
［１１］成分（Ａ）が、γ−Ｇｌｕ−Ｖａｌ−Ｇｌｙ又はその塩である、［９］又は［１０］に記載の飲食品。
［１２］成分（Ａ）の含有量：成分（Ｂ）の含有量の比が、フリー体に換算して、１ｘ１０−５〜１ｘ１０−３：１である、［９］〜［１１］のいずれかに記載の飲食品。
［１３］成分（Ａ）の添加濃度が０．０１〜１０００重量ｐｐｍである、［９］〜［１２］のいずれかに記載の飲食品。 
［１４］成分（Ｂ）の添加濃度が０．０１〜１０重量％である、［９］〜［１３］のいずれかに記載の飲食品。 
［１５］飲食品が、冷涼感が増強された飲食品である、［９］〜［１４］のいずれかに記載の飲食品。 
［１６］下記成分（Ａ）を飲食品に添加することを含む、飲食品の冷涼感を増強する方法：  
（Ａ）一般式（Ｉ）で表される化合物：
γ−Ｇｌｕ−Ｘ−Ｇｌｙ  （Ｉ）
（式中、Ｘは、アミノ酸残基又はアミノ酸誘導体残基を示す）及び
下記一般式（ＩＩ）で表される化合物：
γ−Ｇｌｕ−Ｙ  （ＩＩ）
（式中、Ｙは、アミノ酸残基又はアミノ酸誘導体残基を示す）
からなる群より選択される少なくとも一つのγ−グルタミルペプチド又はその塩。
【発明の効果】
【０００７】
本発明により、冷涼感が持続する飲食品を提供することができる。
また本発明により、少ない量の香料物質により冷涼感を付与することができるので、苦みを抑えた、低コストの飲食品等を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【０００８】
【図１】経過時間と共に変化する冷涼感を示す。縦軸は評点、横軸は時間（分）を示す。
【図２】経過時間と共に変化する甘味を示す。縦軸は評点、横軸は時間（分）を示す。
【発明を実施するための形態】
【０００９】
本発明は、一般式（Ｉ）で表される化合物：
γ−Ｇｌｕ−Ｘ−Ｇｌｙ  （Ｉ）
（式中、Ｘは、アミノ酸残基又はアミノ酸誘導体残基を示す）及び
下記一般式（ＩＩ）で表される化合物：
γ−Ｇｌｕ−Ｙ  （ＩＩ）
（式中、Ｙは、アミノ酸残基又はアミノ酸誘導体残基を示す）
からなる群より選択される少なくとも一つのγ−グルタミルペプチド又はその塩（本発明において成分（Ａ）と称することもある）を含有する冷涼感増強用組成物に関する（以下本発明の組成物と略することもある）。
【００１０】
本発明におけるγ−グルタミルペプチドとしては、上記一般式（Ｉ）で表されるγ−グルタミルトリペプチドおよび一般式（ＩＩ）で表されるγ−グルタミルジペプチドが挙げられる。上記一般式において、「γ−」とは、グルタミン酸のγ位のカルボキシル基を介してＸまたはＹが結合していることを意味する。γ−グルタミルペプチドとしては、上記１種のγ−グルタミルペプチドを用いてもよく、２種またはそれ以上のγ−グルタミルペプチドを組み合わせて用いてもよい。
【００１１】
一般式（Ｉ）及び（ＩＩ）におけるＸ又はＹは、アミノ酸残基又はアミノ酸誘導体残基を示し、アミノ酸としては、グリシン（Ｇｌｙ）、アラニン（Ａｌａ）、バリン（Ｖａｌ）、ロイシン（Ｌｅｕ）、イソロイシン（Ｉｌｅ）、セリン（Ｓｅｒ）、トレオニン（Ｔｈｒ）、システイン（Ｃｙｓ）、メチオニン（Ｍｅｔ）、アスパラギン（Ａｓｎ）、グルタミン（Ｇｌｎ）、プロリン（Ｐｒｏ）、ヒドロキシプロリン（Ｈｙｐ）等の中性アミノ酸、アスパラギン酸（Ａｓｐ）、グルタミン酸（Ｇｌｕ）等の酸性アミノ酸、リジン（Ｌｙｓ）、アルギニン（Ａｒｇ）、ヒスチジン（Ｈｉｓ）等の塩基性アミノ酸、フェニルアラニン（Ｐｈｅ）、チロシン（Ｔｙｒ）、トリプトファン（Ｔｒｐ）等の芳香族アミノ酸、オルニチン（Ｏｒｎ）、サルコシン（Ｓａｒ）、シトルリン（Ｃｉｔ）、ノルバリン（Ｎｖａ）、ノルロイシン（Ｎｌｅ）、α−アミノ酪酸（Ａｂｕ）、タウリン（Ｔａｕ）、ｔｅｒｔ−ロイシン（ｔ−Ｌｅｕ）、シクロロイシン（Ｃｌｅ）、α−アミノイソ酪酸（２−メチルアラニン）（Ａｉｂ）、ペニシラミン（Ｐｅｎ）、ホモセリン（Ｈｓｅ）等の他のアミノ酸が挙げられる。
【００１２】
アミノ酸誘導体としては、上記アミノ酸の各種誘導体をいう。アミノ酸誘導体としては、例えば、非天然アミノ酸、アミノアルコール、ならびに末端カルボニル基、末端アミノ基、およびシステインのチオール基等の官能基の１またはそれ以上が各種置換基により置換されたアミノ酸が挙げられる。置換基として、具体的には、例えば、アルキル基、アシル基、水酸基、アミノ基、アルキルアミノ基、ニトロ基、スルフォニル基、および各種保護基が挙げられる。
アミノ酸誘導体として、例えば、Ａｒｇ（ＮＯ２）：Ｎ−γ−ニトロアルギニン、Ｃｙｓ（ＳＮＯ）：Ｓ−ニトロシステイン、Ｃｙｓ（Ｓ−Ｍｅ）：Ｓ−メチルシステイン、Ｃｙｓ（Ｓ−ａｌｌｙｌ）：Ｓ−アリルシステイン、Ｖａｌ−ＮＨ２：バリンアミド、Ｖａｌ−ｏｌ：バリノール（２−アミノ−３−メチル−１−ブタノール）、Ｍｅｔ（Ｏ）：メチオニンスルホキシド、およびＣｙｓ（Ｓ−Ｍｅ）（Ｏ）：Ｓ−メチルシステインスルホキシド等が挙げられる。
【００１３】
γ−グルタミルペプチドとして、例えば、γ−Ｇｌｕ−Ｖａｌ−Ｇｌｙ、γ−Ｇｌｕ−Ｎｖａ−Ｇｌｙ、γ−Ｇｌｕ−Ａｂｕ、γ−Ｇｌｕ−Ｎｖａが挙げられ、なかでもγ−Ｇｌｕ−Ｖａｌ−Ｇｌｙが好ましい。
【００１４】
本発明において、γ−グルタミルペプチドを構成するアミノ酸およびアミノ酸誘導体は、特記しない限り、いずれもＬ−体である。
【００１５】
本発明において、γ−グルタミルペプチドの塩としては、経口摂取可能なものであれば特に制限されない。例えば、カルボキシル基等の酸性基に対する塩としては、アンモニウム塩、ナトリウム、カリウム等のアルカリ金属との塩、カルシウム、マグネシウム等のアルカリ土類金属との塩、アルミニウム塩、亜鉛塩、トリエチルアミン、エタノールアミン、モルホリン、ピロリジン、ピペリジン、ピペラジン、ジシクロへキシルアミン等の有機アミンとの塩、アルギニン、リジン等の塩基性アミノ酸との塩が挙げられる。また、アミノ基等の塩基性基に対する塩としては、例えば、塩酸、硫酸、リン酸、硝酸、臭化水素酸等の無機酸との塩、酢酸、クエン酸、安息香酸、マレイン酸、フマル酸、酒石酸、コハク酸、タンニン酸、酪酸、ヒベンズ酸、パモ酸、エナント酸、デカン酸、テオクル酸、サリチル酸、乳酸、シュウ酸、マンデル酸、リンゴ酸、メチルマロン酸等の有機カルボン酸との塩、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸等の有機スルホン酸との塩が挙げられる。なお、塩としては、１種の塩を用いてもよく、２種またはそれ以上の塩を組み合わせて用いてもよい。
【００１６】
γ−グルタミルペプチド及びその塩としては、市販品を用いてもよく、適宜製造して取得したものを用いてもよい。
【００１７】
ペプチドの製造方法は特に制限されず、例えば公知の方法を利用できる。公知の方法としては、例えば、（１）化学的にペプチドを合成する方法や（２）酵素的な反応によりペプチドを合成する方法が挙げられる。アミノ酸残基数が２〜３残基の比較的短いペプチドの合成には、特に、化学的に合成する方法を用いるのが簡便である。
【００１８】
化学的にペプチドを合成する場合、ペプチド合成機を用いてペプチドを合成あるいは半合成することができる。化学的にペプチドを合成する方法としては、例えば、ペプチド固相合成法が挙げられる。合成されたペプチドは通常の手段、例えば、イオン交換クロマトグラフィー、逆相高速液体クロマトグラフィー、アフィニティークロマトグラフィーによって精製することができる。このようなペプチド固相合成法、およびそれに続くペプチド精製はこの技術分野においてよく知られたものである。
【００１９】
酵素的な反応によりペプチドを合成する場合、例えば、WO2004/011653に記載の方法を用いることができる。具体的には、例えば、カルボキシル基がエステル化またはアミド化されたアミノ酸またはジペプチドと、アミノ基がフリーの状態であるアミノ酸（例えばカルボキシル基が保護されたアミノ酸）とを、ペプチド生成酵素の存在下で反応させることにより、ジペプチドまたはトリペプチドを合成することができる。合成されたジペプチドまたはトリペプチドは、適宜精製することができる。ペプチド生成酵素としては、例えば、ペプチドを生成する能力を有する微生物の培養物、該培養物から分離した培養上清、該培養物から分離した菌体、該微生物の菌体処理物、それらから分離したペプチド生成酵素が挙げられる。ペプチド生成酵素としては、必要に応じて適宜精製されたものを用いることができる。
【００２０】
また、γ−グルタミルペプチドは、例えば、当該γ−グルタミルペプチドの生産能を有する微生物を培養し、培養液または菌体から当該γ−グルタミルペプチドを回収することで製造することができる。具体的には、例えば、特開２０１２−２１３３７６号公報に記載の方法により、γ−Ｇｌｕ−Ａｂｕ等のγ−グルタミルペプチドを高濃度に含有する酵母が得られる。また、γ−グルタミルペプチドは、例えば、当該γ−グルタミルペプチドを含有する農水畜産物から回収することで製造することができる。
【００２１】
γ−グルタミルペプチドは、精製品であってもよく、そうでなくてもよい。すなわち、γ−グルタミルペプチドとしては、当該ペプチドを高含有する素材を用いてもよい。「γ−グルタミルペプチドを高含有する」とは、γ−グルタミルペプチドの含有量が１００重量ｐｐｍ以上であることをいう。すなわち、「γ−グルタミルペプチドを配合（添加）すること」には、当該ペプチドそのものを配合することに限られず、当該ペプチドを高含有する素材を配合することも包含される。γ−グルタミルペプチドを高含有する素材として、具体的には、例えば、当該ペプチドの生産能を有する微生物を培養して得られた培養液、菌体、培養上清等の発酵生産物、およびそれらの加工品が挙げられる。加工品としては、上記のような発酵生産物を、濃縮、希釈、乾燥、分画、抽出、精製等の処理に供したものが挙げられる。そのような加工品としては、例えば、γ−Ｇｌｕ−Ａｂｕ等のγ−グルタミルペプチドを含有する酵母エキス（特開２０１２−２１３３７６号公報）が挙げられる。なお、酵母エキス以外にも、飲食品（食材や調味料を含む）には天然にγ−グルタミルペプチドを含有するものが存在し得るが、そのような酵母エキス以外の飲食品（食材や調味料を含む）そのものは、本発明の方法における「γ−グルタミルペプチドを高含有する素材」からは除かれてもよい。γ−グルタミルペプチドは、所望の程度に精製されていてよい。例えば、γ−グルタミルペプチドとしては、純度が５０重量％以上、７０重量％以上、９０重量％以上、または９５重量％以上のものを用いてもよい。
【００２２】
本発明の組成物におけるγ−グルタミルペプチドの濃度や含有比率は、γ−グルタミルペプチドの種類、γ−グルタミルペプチドの喫食濃度、本発明の組成物の使用量等の諸条件に応じて適宜設定することができる。
【００２３】
本発明の組成物におけるγ−グルタミルペプチドの総濃度は、特に制限されないが、通常０．０１〜１００重量％、０．０５〜５０重量％が好ましく、０．１〜１０重量％がより好ましい。
【００２４】
本発明の組成物におけるγ−グルタミルペプチドの含有量（濃度）は、例えば、本発明の組成物を利用して飲食品を製造した際に、γ−グルタミルペプチドの喫食濃度が所望の範囲となるような濃度であってよい。成分（Ａ）の喫食濃度は、通常０．０１〜１０００重量ｐｐｍであり、０．１〜１００重量ｐｐｍが好ましく、１〜１０重量ｐｐｍがより好ましい。
本明細書において、喫食濃度とは、喫食時の濃度であり、調理後の喫食時点での濃度を表す。なお、歯磨き剤や洗口剤などの医薬部外品における喫食濃度とは、使用時の濃度、すなわち口に含む時点での濃度を表す。
【００２５】
本発明の組成物は、γ−グルタミルペプチド又はその塩のみ、又は「その他の成分」を加えて、食品製造等の分野において慣用の方法により製造することができる。
「その他の成分」として、本発明の効果を損なわない範囲であれば特には限定されないが、例えば、アラニン、グルタミン酸、グリシン等のアミノ酸類およびその塩；酢酸、酒石酸等の有機酸類およびその塩；食塩、塩化ナトリウム、塩化カリウム等の無機塩類；難消化性デキストリン等の食物繊維；砂糖、蜂蜜、メープルシロップ、スクロース、グルコース、フルクトース、異性化糖、オリゴ糖等の糖類；キシリトール、エリスリトール等の糖アルコール類；高甘味度甘味料；イノシン酸、グアニル酸、キサンチル酸等の核酸類およびその塩；ｐＨ緩衝剤、賦形剤、増量剤、香料、食用油、エタノール、水が挙げられる。
「その他の成分」としては、１種の成分を用いてもよく、２種またはそれ以上の成分を組み合わせて用いてもよい。
【００２６】
本発明の組成物の形態は、特に制限されないが、飲食品に添加しやすい形態であり、粉状、顆粒状、液状、シロップ状、ゼリー状、ペースト状、キューブ状等が挙げられる。製剤化は常法により行うことができる。
【００２７】
本発明の組成物は、「冷涼感」増強機能を有する。「冷涼感」増強機能とは、飲食品等の対象物が有する冷涼感を増強する機能をいう。よって、本発明の組成物は、飲食品の冷涼感を増強するために利用できる。すなわち、本発明の組成物の一態様は、冷涼感増強剤である。本発明において、「冷涼感」とは、口腔内を冷たく刺激する感覚を意味する。「冷涼感」の測定および比較は、例えば、専門パネルによる官能評価により実施できる。 
【００２８】
飲食品等の対象物が有する冷涼感とは、冷感物質そのものあるいは冷感物質を含む飲食品が有する冷涼感を意味する。
冷感物質（本発明においては成分（Ｂ）と称することもある）としては、冷感効果を有する物質であればよく特に限定されるものではないが、例えば、メントール、メントン、カンファー、プレゴール、イソプレゴール、シネオール、ハッカオイル、ペパーミントオイル、スペアミントオイル、ユーカリプタスオイル、３−ｌ−メントキシプロパン−１，２−ジオール、Ｎ−アルキル−ｐ−メンタン−３−カルボキサミド、３−ｌ−メントキシ−２−メチルプロパン−１，２−ジオール、ｐ−メンタン−３，８−ジオール、２−ｌ−メントキシエタン−１−オール、３−ｌ−メントキシプロパン−１−オール、４−ｌ−メントキシブタン−１−オール、３−ヒドロキシブタン酸メンチル、乳酸メンチル、メントングリセリンケタール、２−（２−ｌ−メンチルオキシエチル）エタノール、グリオキシル酸メンチル、Ｎ−メチル−２，２−イソプロピルメチル−３−メチルブタンアミド、２−ピロリドン−５−カルボン酸メンチル、コハク酸モノメンチル、コハク酸モノメンチルのアルカリ金属塩およびコハク酸モノメンチルのアルカリ土類金属塩等を挙げることができる。これらは一種または二種以上を適宜配合して用いることができる。なかでもメントール、ペパーミントオイル及びスペアミントオイルが好ましく、メントール、スペアミントオイルがより好ましい。
【００２９】
ガムや洗口剤のような長時間口腔に保持する製品の冷涼感のパターンは、先味、中味、および後味に分けることができる。本発明において、冷涼感についての先味、中味、および後味とは、それぞれ、喫食後（飲食品を口に含んだ後）０秒〜１分まで、１分〜２分半まで、および２分半以降に感じる冷涼感を意味する。
本発明においては冷感物質を含む食品に成分（Ａ）を添加することにより、成分（Ａ）を含まない場合と比較して、全体的に冷涼感を増強するが、なかでも飲食品の冷涼感の中味及び後味をさらに増強することができる。
【００３０】
本発明において冷涼感増強の対象となる、飲食品の冷涼感は、特に限定されない。
【００３１】
また本発明には、成分（Ａ）及び（Ｂ）冷感物質を含有する香料組成物も含まれる（本発明の香料組成物と略する）。
本発明の香料組成物における成分（Ａ）の濃度や含有比率は、γ−グルタミルペプチドの種類及び成分（Ｂ）の種類、本発明の香料組成物の使用量等の諸条件に応じて適宜設定することができる。
【００３２】
本発明の香料組成物における、成分（Ａ）及び（Ｂ）の重量比率（（Ａ）：（Ｂ））は、冷涼感の増強効果や持続性の観点から、フリー体に換算して、通常１ｘ１０−５〜１ｘ１０−３：１であり、２ｘ１０−５〜０．５ｘ１０−３：１が好ましい。
【００３３】
本発明の香料組成物における成分（Ａ）の濃度は、特に制限されないが、通常０．００１〜１重量％、０．００５〜０．５重量％が好ましく、０．０１〜０．１重量％がより好ましい。
【００３４】
本発明の香料組成物における成分（Ｂ）の含有量（濃度）は、特に制限されないが、通常５０〜９９．９９９重量％、６０〜９９．９９５重量％が好ましく、９０〜９９．９重量％がより好ましい。
【００３５】
本発明の香料組成物は、上記組成物に記載の方法に準じて製造することができる。
【００３６】
本発明には、成分（Ａ）及び（Ｂ）冷感物質を含有する飲食品も含まれる（本発明の飲食品と略することもある）。
【００３７】
本発明の飲食品における成分（Ａ）及び（Ｂ）の濃度や含有比率は、成分（Ａ）及び（Ｂ）の種類、成分（Ａ）及び（Ｂ）の喫食濃度、本発明の組成物の使用量等の諸条件に応じて適宜設定することができる。
【００３８】
本発明の飲食品における、成分（Ａ）及び（Ｂ）の重量比率（（Ａ）：（Ｂ））は、冷涼感の増強効果や持続性の観点から、フリー体に換算して、通常１ｘ１０−５〜１ｘ１０−３：１であり、２ｘ１０−５〜０．５ｘ１０−３：１が好ましい。
【００３９】
本発明の飲食品における成分（Ａ）の添加濃度は、特に制限されないが、通常０．０１〜１０００重量ｐｐｍ、０．１〜１００重量ｐｐｍが好ましく、１〜１０重量ｐｐｍがより好ましい。
【００４０】
本発明の飲食品における成分（Ｂ）の添加濃度は、飲食品の種類によって適宜変更されるが、冷涼感が感じられない又は弱い量が好ましく、具体的には、通常０．０１〜１０重量％、０．０１〜５重量％が好ましい。
【００４１】
上記例示した成分（Ａ）及び（Ｂ）の添加濃度は、飲食品の喫食態様に応じて、そのまま、あるいは適宜修正して、当該成分（Ａ）及び（Ｂ）の喫食量（喫食濃度）とすることができる。すなわち、濃縮または希釈されず喫食される（例えば、そのまま喫食される）飲食品を製造する場合、上記例示した成分（Ａ）及び（Ｂ）の添加濃度は、そのまま、当該成分（Ａ）及び（Ｂ）の喫食量と読み替えてよい。また、濃縮または希釈されて喫食される飲食品を製造する場合、上記例示した成分（Ａ）及び（Ｂ）の添加濃度と、濃縮または希釈の倍率とから、当該成分（Ａ）及び（Ｂ）の喫食量を設定することができる。例えば、１０倍希釈して喫食される飲食品を製造する場合、上記例示した成分（Ａ）及び（Ｂ）の添加濃度の１０倍を、当該成分（Ａ）及び（Ｂ）の喫食量として設定してよい。
【００４２】
本発明の飲食品は、さらに、その他の成分（成分（Ａ）及び（Ｂ）以外の成分）が添加されていてもよい。ここでいう「その他の成分」については、既述に準じる。
【００４３】
本発明の飲食品は、経口摂取される組成物又は口腔内に使用される組成物であって、上記冷涼感を有していれば特に制限されないが、食品、調味料、医薬品、医薬部外品、香粧品が包含される。
【００４４】
食品としては、例えば、グミ、キャンディー、ガム、錠菓、スナック等の菓子類；乳飲料、乳酸菌飲料、清涼飲料（果汁入りを含む）、炭酸飲料、果汁飲料、野菜飲料、野菜・果実飲料、スポーツ飲料、ゼリー飲料、粉末飲料等の飲料類；アルコール飲料；コーヒー飲料、紅茶飲料等の茶飲料類；コンソメスープ、ポタージュスープ等のスープ類及びその即席粉末食品；ホイップクリーム、ジャム、果実のシロップ煮、ゼリー、ババロア及びヨーグルト等のデザート類；カレー、シチュー、牛丼、スープ等のレトルト食品；ハンバーグ、ハム、ソーセージ等の食肉加工食品；かまぼこ、ちくわ等の水産加工食品；チーズ等の酪農製品類；バター、発酵乳、粉乳等の乳製品；アイスクリーム、アイスミルク、ラクトアイス、シャーベット、氷菓等の冷菓類；パン類；うどん、冷麦、そうめん、ソバ、中華そば、スパゲッティ、マカロニ、ビーフン、はるさめ及びワンタン等の麺類（フライ麺やノンフライ麺などの即席麺も含む）；栄養バー等が挙げられる。食品は、そのまま喫食できる態様で提供されてもよく、そうでなくてもよい。食品は、例えば、喫食前または喫食時に喫食に適した態様に調製されて喫食されてもよい。例えば、清涼飲料等の飲料の場合、そのまま喫食できる容器入り飲料として提供されてもよく、希釈して喫食する粉末等の濃縮物として提供されてもよい。
【００４５】
また、食品には、一般食品に限られず、栄養補助食品（サプリメント）、栄養機能食品、特定保健用食品等の、いわゆる健康食品や医療用食品も包含される。例えば、上記例示したような食品は、一般食品として提供されてもよいし、健康食品や医療用食品として提供されてもよい。
【００４６】
調味料としては、砂糖や塩等の固体調味料；ドレッシング、ケチャップ、マヨネーズ、たれ、ソース等の液体調味料；味噌等の半固体調味料等が挙げられる。
【００４７】
医薬品としては、上記呈味成分を含んでいれば特に制限されず、あらゆる経口医薬品が包含される。例えばビタミン剤、滋養強壮剤、栄養剤、サプリメント、及び各種の医薬製剤を挙げることができる。これらはいずれも形態を問うものではなく散剤、顆粒剤、丸剤、錠剤、液剤、シロップ剤等のいずれであってもよい。なかでも口中で溶解して服用する、口腔内崩壊錠、トローチ、チュアブル錠等に本発明の組成物は好ましく使用される。
【００４８】
医薬部外品としては、歯磨き剤、口中清涼剤、口臭予防剤、口臭除去剤、洗口剤、うがい剤等が挙げられる
【００４９】
香粧品としては、口紅等が挙げられる。
【００５０】
本発明の飲食品は、具体的には、冷涼感が増強された飲食品である。
【００５１】
本発明の飲食品は、成分（Ａ）及び（Ｂ）を添加すること以外は、通常の飲食品と同様の原料を用い、同様の方法によって製造することができる。成分（Ａ）及び（Ｂ）の添加は、飲食品の製造工程のいずれの段階で行われてもよい。すなわち、成分（Ａ）及び（Ｂ）は、飲食品の原料に添加されてもよく、製造途中の飲食品に添加されてもよく、完成した飲食品に添加されてもよい。また成分（Ａ）及び（Ｂ）は、１回のみ添加されてもよく、２またはそれ以上の回数に分けて添加されてもよい。また、成分（Ａ）及び（Ｂ）を添加する場合、成分（Ａ）及び（Ｂ）は同時に飲食品またはその原料に添加されてもよいし、それぞれ別個に、あるいは、任意の組み合わせで別個に、飲食品またはその原料に添加されてもよい。すなわち飲食品中で成分（Ａ）及び（Ｂ）が共存していれば冷涼感の増強効果が得られる。
【００５２】
本発明には、成分（Ａ）を飲食品に添加することを含む、飲食品の冷涼感を増強する方法も含まれる（本発明の方法と略することもある）。  
【００５３】
本発明の方法における成分（Ａ）の添加量は、飲食品の種類及び飲食品中の（Ｂ）の種類や濃度、飲食品の摂取態様等の諸条件に応じて既述に準じて適宜設定することができる。
【００５４】
飲食品は、冷涼感を有する飲食品であれば特に限定されないが、通常上記成分（Ｂ）を含み、飲食品中の成分（Ｂ）の濃度は、通常０．０１〜１０重量％であり、０．０１〜５重量％が好ましい。
【００５５】
成分（Ａ）の添加濃度は、通常０．０１〜１０００重量ｐｐｍであり、０．１〜１００重量ｐｐｍが好ましく、１〜１０重量ｐｐｍがより好ましい。
【００５６】
本発明の方法において、飲食品中の成分（Ｂ）の濃度に対する成分（Ａ）の添加量の比率（重量比）（成分（Ａ）の添加量：成分（Ｂ）の含有量）は、フリー体に換算して、通常１ｘ１０−５〜１ｘ１０−３：１であり、２ｘ１０−５〜０．５ｘ１０−３：１が好ましい。
【００５７】
本発明の方法には、飲食品の製造工程に通常含まれる処理や工程が含まれ得る。
【００５８】
本発明の方法において、成分（Ａ）を飲食品に添加する方法としては、飲食品への直接添加や、水や溶媒等を用いて希釈してからの添加等が挙げられ、添加形態に特に制限はない。また飲食品に成分（Ａ）を添加する時期は、飲食品の製造前の原料への添加、製造中、完成後、喫食直前、喫食中などいつ添加してもよい。また各種定義や好適範囲は既述に準じる。
【００５９】
本発明には、成分（Ａ）及び（Ｂ）を飲食品またはその原料に添加することを含む、冷涼感が増強された飲食品の製造方法も含まれる。当該製造方法には、必要に応じて「その他の成分」を混合し、溶解する工程、容器に充填する工程、ならびに殺菌処理する工程等、飲食品の製造工程に通常含まれる処理や工程が含まれ得る。各種定義や好適範囲は既述に準じる。
【実施例】
【００６０】
以下に本発明について、実施例によりさらに詳細に説明するが、本発明は以下の実施例のみに限定されるものではない。なお、以下において、特に断らない限り、「％」は「重量％」を意味する。
【００６１】
（実施例１）ガムに対する効果
１．サンプルの調製
表１に示す材料と量に従い、香料以外の材料をガムニーダーに入れ、よく熱しながらニーディングした。その後粉末香料と液体香料を加えさらにニーディングした。その後取り出し、ローラーで伸ばし包丁で切ることで、各２ｇの板状に成形したガムを作製した。表中成分Ａはγ−Ｇｌｕ−Ｖａｌ−Ｇｌｙであり、特開2010-154862号公報に開示の化学合成法に準じて調製した。
【００６２】
２．試験方法
得られたガムについて、規則的なリズム（１分間に９０回咀嚼）で５分間咀嚼し続ける過程で変化する各評価項目について、経過時間（１５秒、３０秒、１分、１分３０秒、２分、３分、４分、５分）ごとに評価した。
【００６３】
３．評価
得られたガムについて、専門パネラー３名によって、下記評価基準に従い、０．１点刻みで官能評価を行った。３名の評価の平均点数の結果を図１及び２に示す。
【００６４】
評価基準  
３点：冷涼感がとても強い
２点：冷涼感が強い。
１点：冷涼感が弱い。
０点：冷涼感が無い
【００６５】
評価基準  
５点：甘味がとても強い
３点：甘味が強い。
０点：甘味が無い
【００６６】
【表１】
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【００６７】
成分Ａを含むガムは、冷涼感増強効果が認められた。また元々の呈味（甘味）バランスを変えずに冷涼感のみ付与できることが認められた。
【産業上の利用可能性】
【００６８】
本発明により、冷涼感が向上した飲食品を提供することができる。
【図１】
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【図２】
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