(57)【要約】【課題】有機金属化合物とそれを含む有機発光素子、及び有機発光素子を含む電子装置を提供する。【解決手段】本発明の有機金属化合物は、下記化学式１で表される。  〔化１〕  Ｍ（Ｌ１）ｎ１（Ｌ２）ｎ２  上記化学式１において、Ｍ、Ｌ１、Ｌ２、ｎ１、及びｎ２に関する説明は、それぞれ明細書に記載された箇所を参照する。【選択図】図１
2020143055.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記化学式１で表されることを特徴とする有機金属化合物。
〔化１〕
Ｍ（Ｌ１）ｎ１（Ｌ２）ｎ２
前記化学式１で、
Ｍは、遷移金属であり、
Ｌ１は、下記化学式２Ａで表されるリガンドであり、
Ｌ２は、下記化学式２Ｂで表されるリガンドであり、
ｎ１及びｎ２は、互いに独立して、１又は２であり、ｎ１が２である場合、２個のＬ１は、互いに同一であるか又は異なり、ｎ２が２である場合、２個のＬ２は、互いに同一であるか又は異なり、
ｎ１とｎ２との和は、２又は３であり、
Ｌ１とＬ２とは、互いに異なり、
【化２Ａ】
2020143055.tif 000140
【化２Ｂ】
2020143055.tif 000141
前記化学式２Ａ及び２Ｂで、
Ｙ１及びＹ４は、互いに独立して、Ｃ又はＮであり、
Ｘ１は、Ｓｉ又はＧｅであり、
Ｘ２１は、Ｏ、Ｓ、Ｓ（＝Ｏ）、Ｎ（Ｚ２９）、Ｃ（Ｚ２９）（Ｚ３０）、又はＳｉ（Ｚ２９）（Ｚ３０）であり、
Ｔ１乃至Ｔ４は、それぞれ独立して、Ｃ、Ｎ、環ＣＹ１と結合された炭素、又は前記化学式１で、Ｍと結合された炭素であるものの、Ｔ１乃至Ｔ４のうちの一つは、前記化学式１で、Ｍと結合された炭素であり、Ｍと結合されていない残りのＴ１乃至Ｔ４のうちの一つは、環ＣＹ１と結合された炭素であり、
Ｔ５乃至Ｔ８は、それぞれ独立して、Ｃ又はＮであり、
Ｘ１がＳｉである場合、前記化学式２Ａにおいて、Ｍ及び環ＣＹ１と結合されていない残りのＴ１乃至Ｔ８のうちの少なくとも一つは、Ｎであり、
環ＣＹ１及び環ＣＹ１４は、互いに独立して、Ｃ５−Ｃ３０炭素環基又はＣ１−Ｃ３０ヘテロ環基であり、
Ｒ２１乃至Ｒ２３は、それぞれ独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、フェニル基、又はその任意の組み合わせで置換若しくは非置換の、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、又はＣ６−Ｃ６０アリール基であり、
Ｚ１、Ｚ２、及びＲ１１乃至Ｒ１４は、それぞれ独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＳＦ５、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換若しくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換若しくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルキルチオ基、置換若しくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換若しくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換若しくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換若しくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換若しくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換若しくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換若しくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｎ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｇｅ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）、−Ｂ（Ｑ６）（Ｑ７）、−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ８）（Ｑ９）、又は−Ｐ（Ｑ８）（Ｑ９）であるものの、Ｒ１２は、水素及びメチル基ではなく、
ａ１及びｂ１は、互いに独立して、０〜２０の整数であり、ａ１が２以上である場合、２以上のＺ１は、互いに同一であるか又は異なり、ｂ１が２以上である場合、２以上のＲ１４は、互いに同一であるか又は異なり、
ａ２は、０〜６の整数であり、ａ２が２以上である場合、２以上のＺ２は、互いに同一であるか又は異なり、
Ｒ２１乃至Ｒ２３のうちの２以上は、選択的に、互いに連結され、少なくとも１つのＲ１０ａで置換若しくは非置換のＣ５−Ｃ３０炭素環基、又は少なくとも１つのＲ１０ａで置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ３０ヘテロ環基を形成し、
複数のＺ１のうちの２以上は、選択的に、互いに連結され、少なくとも１つのＲ１０ａで置換若しくは非置換のＣ５−Ｃ３０炭素環基、又は少なくとも１つのＲ１０ａで置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ３０ヘテロ環基を形成し、
複数のＺ２のうちの２以上は、選択的に、互いに連結され、少なくとも１つのＲ１０ａで置換若しくは非置換のＣ５−Ｃ３０炭素環基、又は少なくとも１つのＲ１０ａで置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ３０ヘテロ環基を形成し、
Ｒ１２とＲ１３とは、選択的に、互いに連結され、少なくとも１つのＲ１０ａで置換若しくは非置換のＣ５−Ｃ３０炭素環基、又は少なくとも１つのＲ１０ａで置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ３０ヘテロ環基を形成し、
複数のＲ１４のうちの２以上は、選択的に、互いに連結され、少なくとも１つのＲ１０ａで置換若しくは非置換のＣ５−Ｃ３０炭素環基、又は少なくとも１つのＲ１０ａで置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ３０ヘテロ環基を形成し、
Ｚ１、Ｚ２、及びＲ１１乃至Ｒ１４のうちの２以上は、選択的に、互いに連結され、少なくとも１つのＲ１０ａで置換若しくは非置換のＣ５−Ｃ３０炭素環基、又は少なくとも１つのＲ１０ａで置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ３０ヘテロ環基を形成し、
前記Ｒ１０ａに関する説明は、前記Ｒ１４に関する説明を参照し、
前記化学式２Ａ及び２Ｂで、＊及び＊’は、それぞれ前記化学式１において、Ｍとの結合サイトであり、
前記置換されたＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換されたＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換されたＣ１−Ｃ６０アルキルチオ基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリール基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の置換基は、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、又はＣ１−Ｃ６０アルコキシ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｎ（Ｑ１１）（Ｑ１２）、−Ｇｅ（Ｑ１３）（Ｑ１４）（Ｑ１５）、−Ｂ（Ｑ１６）（Ｑ１７）、−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ１８）（Ｑ１９）、−Ｐ（Ｑ１８）（Ｑ１９）、又はその任意の組み合わせで置換された、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、又はＣ１−Ｃ６０アルコキシ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｎ（Ｑ２１）（Ｑ２２）、−Ｇｅ（Ｑ２３）（Ｑ２４）（Ｑ２５）、−Ｂ（Ｑ２６）（Ｑ２７）、−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ２８）（Ｑ２９）、−Ｐ（Ｑ２８）（Ｑ２９）、又はその任意の組み合わせで置換若しくは非置換の、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、又は一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；
−Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｇｅ（Ｑ３３）（Ｑ３４）（Ｑ３５）、−Ｂ（Ｑ３６）（Ｑ３７）、−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ３８）（Ｑ３９）、又は−Ｐ（Ｑ３８）（Ｑ３９）；或いは
その任意の組み合わせ；であり、
前記Ｑ１乃至Ｑ９、Ｑ１１乃至Ｑ１９、Ｑ２１乃至Ｑ２９、及びＱ３１乃至Ｑ３９は、それぞれ独立して、水素；重水素；−Ｆ；−Ｃｌ；−Ｂｒ；−Ｉ；ヒドロキシル基；シアノ基；ニトロ基；アミノ基；アミジノ基；ヒドラジン基；ヒドラゾン基；カルボン酸基又はその塩；スルホン酸基又はその塩；リン酸基又はその塩；重水素、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、又はその任意の組み合わせで置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基；Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基；Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基；Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基；Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基；Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基；Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基；Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基；重水素、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、又はその任意の組み合わせで置換若しくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基；Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基；Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基；Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基；一価非芳香族縮合多環基；或いは一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；である。
【請求項２】
前記化学式１において、Ｍは、Ｉｒであり、ｎ１＋ｎ２は、３であるか、或いは
前記化学式１において、Ｍは、Ｐｔであり、ｎ１＋ｎ２は、２であることを特徴とする請求項１に記載の有機金属化合物。
【請求項３】
前記化学式２Ａで、Ｘ２１は、Ｏ又はＳであることを特徴とする請求項１に記載の有機金属化合物。
【請求項４】
前記化学式２Ａで、Ｚ１は、
水素、重水素、−Ｆ、又はシアノ基；
重水素、−Ｆ、シアノ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、重水素化Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、重水素化Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、又はその任意の組み合わせで置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ２０アルキル基；或いは
重水素、−Ｆ、シアノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、重水素化Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、又はその任意の組み合わせで置換若しくは非置換の、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基又はＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基；であることを特徴とする請求項１に記載の有機金属化合物。
【請求項５】
前記化学式２Ｂで、Ｒ１２に含まれる炭素の個数は、２以上であることを特徴とする請求項１に記載の有機金属化合物。
【請求項６】
下記の＜条件（１）＞〜＜条件（３）＞のうちの少なくとも一つを満足することを特徴とする請求項１に記載の有機金属化合物。
＜条件（１）＞
前記化学式２Ａで、Ｚ１が水素ではなく、ａ１が１〜２０の整数である
＜条件（２）＞
前記化学式２Ａで、Ｚ２が水素ではなく、ａ２が１〜６の整数である
＜条件（３）＞
前記化学式２Ｂで、Ｒ１４が水素ではなく、ｂ１が１〜２０の整数である。
【請求項７】
少なくとも１つの重水素、少なくとも１つのフルオロ基（−Ｆ）、少なくとも１つのシアノ基（−ＣＮ）、又はその任意の組み合わせを含むことを特徴とする請求項１に記載の有機金属化合物。
【請求項８】
前記化学式２Ａで、Ｚ２が水素ではなく、ａ２が１〜３の整数であり、ａ２個のＺ２のうちの少なくとも一つは、それぞれ独立して、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルキルチオ基、置換若しくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換若しくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換若しくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、又は置換若しくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基であることを特徴とする請求項１に記載の有機金属化合物。
【請求項９】
前記化学式２Ａで、
【化２Ａ−ＣＹ１】
2020143055.tif 000142
で表される基は、下記化学式ＣＹ１−１〜ＣＹ１−２８のうちの一つで表される基であることを特徴とする請求項１に記載の有機金属化合物。
【化（ＣＹ１−１）−（ＣＹ１−２８）】
2020143055.tif 000143
前記化学式ＣＹ１−１〜ＣＹ１−２８で、
Ｚ１１乃至Ｚ１４に関する説明は、それぞれ請求項１において、Ｚ１に関する説明を参照するが、Ｚ１１乃至Ｚ１４のそれぞれは、水素ではなく、
環ＣＹ１０ａは、Ｃ５−Ｃ３０炭素環基又はＣ１−Ｃ３０ヘテロ環基であり、
Ｒ１０ａに関する説明は、請求項１に記載された箇所を参照し、
ａａは、０〜１０の整数であり、
＊は、前記化学式１において、Ｍとの結合サイトであり、
＊”は、前記化学式２Ａで、Ｔ１乃至Ｔ４のうちの一つとの結合サイトである。
【請求項１０】
前記化学式２Ａで、
【化２Ａ−ＣＹ１】
2020143055.tif 000144
で表される基は、前記化学式ＣＹ１−４、ＣＹ１−７、ＣＹ１−９、ＣＹ１−１１、ＣＹ１−１２、及びＣＹ１−１４〜ＣＹ１−２４のうちの一つで表される基であることを特徴とする請求項９に記載の有機金属化合物。
【請求項１１】
前記化学式２Ａで、
【化２Ａ−２】
2020143055.tif 000145
で表される基は、下記化学式ＣＹ２−１〜ＣＹ２−６のうちの一つで表される基であることを特徴とする請求項１に記載の有機金属化合物。
【化（ＣＹ２−１）−（ＣＹ２−６）】
2020143055.tif 000146
前記化学式ＣＹ２−１〜ＣＹ２−６で、
Ｔ１乃至Ｔ８は、それぞれ独立して、Ｃ又はＮであり、
Ｘ２１に関する説明は、請求項１に記載された箇所を参照し、
＊”は、前記化学式２Ａで、環ＣＹ１との結合サイトであり、
＊’は、前記化学式１において、Ｍとの結合サイトである。
【請求項１２】
ａ）前記化学式２Ｂで、Ｘ１がＧｅであり、前記化学式ＣＹ２−１〜ＣＹ２−６で、Ｔ１乃至Ｔ８は、いずれもＣであるか、
ｂ）前記化学式２Ｂで、Ｘ１がＳｉ又はＧｅであり、前記化学式ＣＹ２−１及びＣＹ２−６で、Ｔ３乃至Ｔ８のうちの少なくとも一つは、Ｎであるか、
ｃ）前記化学式２Ｂで、Ｘ１がＳｉ又はＧｅであり、前記化学式ＣＹ２−２及びＣＹ２−５で、Ｔ１、Ｔ２、及びＴ５乃至Ｔ８のうちの少なくとも一つは、Ｎであるか、或いは
ｄ）前記化学式２Ｂで、Ｘ１がＳｉ又はＧｅであり、前記化学式ＣＹ２−３及びＣＹ２−４で、Ｔ１、及びＴ４乃至Ｔ８のうちの少なくとも一つは、Ｎであることを特徴とする請求項１１に記載の有機金属化合物。
【請求項１３】
１）前記化学式ＣＹ２−１〜ＣＹ２−６で、Ｔ１乃至Ｔ８がＣであるか、
２）前記化学式ＣＹ２−１で、Ｔ３乃至Ｔ８のうちの一つがＮであり、残りは、Ｃであるか、
３）前記化学式ＣＹ２−１で、Ｔ３及びＴ８がＮであり、残りは、Ｃであるか、
４）前記化学式ＣＹ２−１で、Ｔ６及びＴ８がＮであり、残りは、Ｃであるか、
５）前記化学式ＣＹ２−２で、Ｔ１、Ｔ２、及びＴ８のうちの一つがＮであり、残りは、Ｃであるか、
６）前記化学式ＣＹ２−２で、Ｔ１及びＴ８がＮであり、残りは、Ｃであるか、
７）前記化学式ＣＹ２−２で、Ｔ２及びＴ８がＮであり、残りは、Ｃであるか、
８）前記化学式ＣＹ２−３及びＣＹ２−４で、Ｔ１、Ｔ４、及びＴ８のうちの一つがＮであり、残りは、Ｃであるか、
９）前記化学式ＣＹ２−３及びＣＹ２−４で、Ｔ１及びＴ８がＮであり、残りは、Ｃであるか、
１０）前記化学式ＣＹ２−３及びＣＹ２−４で、Ｔ４及びＴ８がＮであり、残りは、Ｃであるか、
１１）前記化学式ＣＹ２−５で、Ｔ１及びＴ８のうちの一つがＮであり、残りは、Ｃであるか、
１２）前記化学式ＣＹ２−５で、Ｔ１及びＴ８がＮであり、残りは、Ｃであるか、
１３）前記化学式ＣＹ２−６で、Ｔ４及びＴ８のうちの一つがＮであり、残りは、Ｃであるか、或いは
１４）前記化学式ＣＹ２−６で、Ｔ４及びＴ８がＮであり、残りは、Ｃであることを特徴とする請求項１１に記載の有機金属化合物。
【請求項１４】
前記化学式２Ａで、
【化２Ａ−３】
2020143055.tif 000147
で表される基は、下記化学式ＣＹ２−１００１〜ＣＹ２−１１４１、ＣＹ２−２００１〜ＣＹ２−２０９２、ＣＹ２−３００１〜ＣＹ２−３０９２、ＣＹ２−４００１〜ＣＹ２−４０９２、ＣＹ２−５００１〜ＣＹ２−５０６５、及びＣＹ２−６００１〜ＣＹ２−６０６５のうちの一つで表される基であることを特徴とする請求項１に記載の有機金属化合物。
【化（ＣＹ２−１００１）−（ＣＹ２−１０３２）】
2020143055.tif 000148
【化（ＣＹ２−１０３３）−（ＣＹ２−１０６４）】
2020143055.tif 000149
【化（ＣＹ２−１０６５）−（ＣＹ２−１０９６）】
2020143055.tif 000150
【化（ＣＹ２−１０９７）−（ＣＹ２−１１２８）】
2020143055.tif 000151
【化（ＣＹ２−１１２９）−（ＣＹ２−１１４１）】
2020143055.tif 000152
【化（ＣＹ２−２００１）−（ＣＹ２−２０３２）】
2020143055.tif 000153
【化（ＣＹ２−２０３３）−（ＣＹ２−２０６４）】
2020143055.tif 000154
【化（ＣＹ２−２０６５）−（ＣＹ２−２０９２）】
2020143055.tif 000155
【化（ＣＹ２−３００１）−（ＣＹ２−３０４２）】
2020143055.tif 000156
【化（ＣＹ２−３０４３）−（ＣＹ２−３０８４）】
2020143055.tif 000157
【化（ＣＹ２−３０８５）−（ＣＹ２−３０９２）】
2020143055.tif 000158
【化（ＣＹ２−４００１）−（ＣＹ２−４０３０）】
2020143055.tif 000159
【化（ＣＹ２−４０３１）−（ＣＹ２−４０６０）】
2020143055.tif 000160
【化（ＣＹ２−４０６１）−（ＣＹ２−４０９２）】
2020143055.tif 000161
【化（ＣＹ２−５００１）−（ＣＹ２−５０３０）】
2020143055.tif 000162
【化（ＣＹ２−５０３１）−（ＣＹ２−５０６５）】
2020143055.tif 000163
【化（ＣＹ２−６００１）−（ＣＹ２−６０４２）】
2020143055.tif 000164
【化（ＣＹ２−６０４３）−（ＣＹ２−６０６５）】
2020143055.tif 000165
前記化学式ＣＹ２−１００１〜ＣＹ２−１１４１、ＣＹ２−２００１〜ＣＹ２−２０９２、ＣＹ２−３００１〜ＣＹ２−３０９２、ＣＹ２−４００１〜ＣＹ２−４０９２、ＣＹ２−５００１〜ＣＹ２−５０６５、及びＣＹ２−６００１〜ＣＹ２−６０６５で、
Ｘ２１に関する説明は、請求項１に記載された箇所を参照し、
Ｚ２１乃至Ｚ２８に関する説明は、それぞれ請求項１において、Ｚ２に関する説明を参照するが、Ｚ２１乃至Ｚ２８それぞれは、水素ではなく、
＊”は、前記化学式２Ａで、環ＣＹ１との結合サイトであり、
＊’は、前記化学式１において、Ｍとの結合サイトである。
【請求項１５】
前記化学式２Ｂで、
【化２Ｂ−ＣＹ１４】
2020143055.tif 000166
で表される基は、下記化学式ＣＹ１４（１）〜ＣＹ１４（６３）のうちの一つで表される基であることを特徴とする請求項１に記載の有機金属化合物。
【化ＣＹ１４（１）−ＣＹ１４（３１）】
2020143055.tif 000167
【化ＣＹ１４（３２）−ＣＹ１４（６３）】
2020143055.tif 000168
前記化学式ＣＹ１４（１）〜ＣＹ１４（６３）で、
Ｒ１４ａ乃至Ｒ１４ｄに関する説明は、それぞれ請求項１において、Ｒ１４に関する説明を参照するが、Ｒ１４ａ乃至Ｒ１４ｄのそれぞれは、水素ではなく、
Ｘ１４は、Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）、Ｎ（Ｒ１）、Ｏ、Ｓ、又はＳｉ（Ｒ１）（Ｒ２）であり、
Ｒ１乃至Ｒ８に関する説明は、それぞれ請求項１において、Ｒ１４に関する説明を参照し、
＊”は、前記化学式２Ｂで、隣接ピリジン環の炭素原子との結合サイトであり、
＊’は、前記化学式１において、Ｍとの結合サイトである。
【請求項１６】
第１電極と、
第２電極と、
前記第１電極と前記第２電極との間に配置されて発光層を含む有機層と、を有し、
前記有機層は、請求項１乃至１５のいずれか１項に記載の有機金属化合物を１種以上含むことを特徴とする有機発光素子。
【請求項１７】
前記第１電極は、アノードであり、
前記第２電極は、カソードであり、
前記有機層は、前記第１電極と前記発光層との間に配置された正孔輸送領域、及び前記発光層と前記第２電極との間に配置された電子輸送領域を更に含み、
前記正孔輸送領域は、正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層、バッファ層、又はその任意の組み合わせを含み、
前記電子輸送領域は、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層、又はその任意の組み合わせを含むことを特徴とする請求項１６に記載の有機発光素子。
【請求項１８】
前記有機金属化合物は、前記発光層に含まれることを特徴とする請求項１６に記載の有機発光素子。
【請求項１９】
前記発光層は、ホストを更に含み、
前記ホストの含量は、前記有機金属化合物の含量よりも多いことを特徴とする請求項１８に記載の有機発光素子。
【請求項２０】
請求項１６に記載の有機発光素子を含むことを特徴とする電子装置。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、有機金属（ｏｒｇａｎｏｍｅｔａｌｌｉｃ）化合物とそれを含む有機発光素子、及び有機発光素子を含む電子装置に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機発光素子（ｏｒｇａｎｉｃ  ｌｉｇｈｔ  ｅｍｉｔｔｉｎｇ  ｄｅｖｉｃｅ）は、自発光型素子であり、視野角、応答時間、輝度、駆動電圧、応答速度などの特性に優れ、多色化が可能である。
【０００３】
一例によると、有機発光素子は、アノード、カソード、及びアノードとカソードとの間に介在して発光層を含む有機層を含む。アノードと発光層との間には正孔輸送領域が配置され、発光層とカソードとの間には電子輸送領域が配置される。アノードから注入された正孔は正孔輸送領域を経由して発光層に移動し、カソードから注入された電子は電子輸送領域を経由して発光層に移動する。正孔及び電子は、発光層領域で再結合して励起子（ｅｘｃｉｔｏｎ）を生成する。エックシトンが励起状態から基底状態に変わりながら光が生成される。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】特開２０１７−３９７１３号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明は、上記従来技術に鑑みてなされたものであって、本発明の目的は、新規の有機金属化合物とそれを用いた有機発光素子、及び有機発光素子を含む電子装置を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
上記目的を達成するためになされた本発明の一態様による有機金属化合物は、下記化学式１で表される。
〔化１〕
Ｍ（Ｌ１）ｎ１（Ｌ２）ｎ２
前記化学式１で、
Ｍは、遷移金属であり、
Ｌ１は、下記化学式２Ａで表されるリガンドであり、
Ｌ２は、下記化学式２Ｂで表されるリガンドであり、
ｎ１及びｎ２は、互いに独立して、１又は２であり、ｎ１が２である場合、２個のＬ１は、互いに同一であるか又は異なり、ｎ２が２である場合、２個のＬ２は、互いに同一であるか又は異なり、
ｎ１とｎ２との和は、２又は３であり、
Ｌ１とＬ２とは、互いに異なり、
【化２Ａ】
2020143055.tif 000003
【化２Ｂ】
2020143055.tif 000004
前記化学式２Ａ及び２Ｂで、
Ｙ１及びＹ４は、互いに独立して、Ｃ又はＮであり、
Ｘ１は、Ｓｉ又はＧｅであり、
Ｘ２１は、Ｏ、Ｓ、Ｓ（＝Ｏ）、Ｎ（Ｚ２９）、Ｃ（Ｚ２９）（Ｚ３０）、又はＳｉ（Ｚ２９）（Ｚ３０）であり、
Ｔ１乃至Ｔ４は、それぞれ独立して、Ｃ、Ｎ、環ＣＹ１と結合された炭素、又は前記化学式１で、Ｍと結合された炭素であるものの、Ｔ１乃至Ｔ４のうちの一つは、前記化学式１で、Ｍと結合された炭素であり、Ｍと結合されていない残りのＴ１乃至Ｔ４のうちの一つは、環ＣＹ１と結合された炭素であり、
Ｔ５乃至Ｔ８は、それぞれ独立して、Ｃ又はＮであり、
Ｘ１がＳｉである場合、前記化学式２Ａにおいて、Ｍ及び環ＣＹ１と結合されていない残りのＴ１乃至Ｔ８のうちの少なくとも一つは、Ｎであり、
環ＣＹ１及び環ＣＹ１４は、互いに独立して、Ｃ５−Ｃ３０炭素環基又はＣ１−Ｃ３０ヘテロ環基であり、
Ｒ２１乃至Ｒ２３は、それぞれ独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、フェニル基、又はその任意の組み合わせで置換若しくは非置換の、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、又はＣ６−Ｃ６０アリール基であり、
Ｚ１、Ｚ２、及びＲ１１乃至Ｒ１４は、それぞれ独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＳＦ５、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換若しくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換若しくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルキルチオ基、置換若しくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換若しくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換若しくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換若しくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換若しくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換若しくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換若しくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｎ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｇｅ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）、−Ｂ（Ｑ６）（Ｑ７）、−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ８）（Ｑ９）、又は−Ｐ（Ｑ８）（Ｑ９）であるものの、Ｒ１２は、水素及びメチル基ではなく、
ａ１及びｂ１は、互いに独立して、０〜２０の整数であり、ａ１が２以上である場合、２以上のＺ１は、互いに同一であるか又は異なり、ｂ１が２以上である場合、２以上のＲ１４は、互いに同一であるか又は異なり、
ａ２は、０〜６の整数であり、ａ２が２以上である場合、２以上のＺ２は、互いに同一であるか又は異なり、
Ｒ２１乃至Ｒ２３のうちの２以上は、選択的に、互いに連結され、少なくとも１つのＲ１０ａで置換若しくは非置換のＣ５−Ｃ３０炭素環基、又は少なくとも１つのＲ１０ａで置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ３０ヘテロ環基を形成し、
複数のＺ１のうちの２以上は、選択的に、互いに連結され、少なくとも１つのＲ１０ａで置換若しくは非置換のＣ５−Ｃ３０炭素環基、又は少なくとも１つのＲ１０ａで置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ３０ヘテロ環基を形成し、
複数のＺ２のうちの２以上は、選択的に、互いに連結され、少なくとも１つのＲ１０ａで置換若しくは非置換のＣ５−Ｃ３０炭素環基、又は少なくとも１つのＲ１０ａで置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ３０ヘテロ環基を形成し、
Ｒ１２とＲ１３とは、選択的に、互いに連結され、少なくとも１つのＲ１０ａで置換若しくは非置換のＣ５−Ｃ３０炭素環基、又は少なくとも１つのＲ１０ａで置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ３０ヘテロ環基を形成し、
複数のＲ１４のうちの２以上は、選択的に、互いに連結され、少なくとも１つのＲ１０ａで置換若しくは非置換のＣ５−Ｃ３０炭素環基、又は少なくとも１つのＲ１０ａで置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ３０ヘテロ環基を形成し、
Ｚ１、Ｚ２、及びＲ１１乃至Ｒ１４のうちの２以上は、選択的に、互いに連結され、少なくとも１つのＲ１０ａで置換若しくは非置換のＣ５−Ｃ３０炭素環基、又は少なくとも１つのＲ１０ａで置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ３０ヘテロ環基を形成し、
前記Ｒ１０ａに関する説明は、前記Ｒ１４に関する説明を参照し、
前記化学式２Ａ及び２Ｂで、＊及び＊’は、それぞれ前記化学式１において、Ｍとの結合サイトであり、
前記置換されたＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換されたＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換されたＣ１−Ｃ６０アルキルチオ基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリール基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の置換基は、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、又はＣ１−Ｃ６０アルコキシ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｎ（Ｑ１１）（Ｑ１２）、−Ｇｅ（Ｑ１３）（Ｑ１４）（Ｑ１５）、−Ｂ（Ｑ１６）（Ｑ１７）、−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ１８）（Ｑ１９）、−Ｐ（Ｑ１８）（Ｑ１９）、又はその任意の組み合わせで置換された、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、又はＣ１−Ｃ６０アルコキシ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｎ（Ｑ２１）（Ｑ２２）、−Ｇｅ（Ｑ２３）（Ｑ２４）（Ｑ２５）、−Ｂ（Ｑ２６）（Ｑ２７）、−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ２８）（Ｑ２９）、−Ｐ（Ｑ２８）（Ｑ２９）、又はその任意の組み合わせで置換若しくは非置換の、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、又は一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；
−Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｇｅ（Ｑ３３）（Ｑ３４）（Ｑ３５）、−Ｂ（Ｑ３６）（Ｑ３７）、−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ３８）（Ｑ３９）、又は−Ｐ（Ｑ３８）（Ｑ３９）；或いは
その任意の組み合わせ；であり、
前記Ｑ１乃至Ｑ９、Ｑ１１乃至Ｑ１９、Ｑ２１乃至Ｑ２９、及びＱ３１乃至Ｑ３９は、それぞれ独立して、水素；重水素；−Ｆ；−Ｃｌ；−Ｂｒ；−Ｉ；ヒドロキシル基；シアノ基；ニトロ基；アミノ基；アミジノ基；ヒドラジン基；ヒドラゾン基；カルボン酸基又はその塩；スルホン酸基又はその塩；リン酸基又はその塩；重水素、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、又はその任意の組み合わせで置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基；Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基；Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基；Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基；Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基；Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基；Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基；Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基；重水素、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、又はその任意の組み合わせで置換若しくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基；Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基；Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基；Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基；一価非芳香族縮合多環基；或いは一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；である。
【０００７】
他の側面によると、第１電極と、第２電極と、前記第１電極と前記第２電極との間に配置されて発光層を含む有機層と、を有し、前記有機層は、前記有機金属化合物を１種以上含む有機発光素子が提供される。
【０００８】
前記有機金属化合物は、前記有機層において発光層に含まれ、前記発光層に含まれる前記有機金属化合物は、ドーパントの役割を行う。
【０００９】
更に他の側面によると、前記有機発光素子を含む電子装置が提供される。
【発明の効果】
【００１０】
本発明の有機金属化合物は、優秀な電気的特性及び耐熱性を有し、有機金属化合物を用いた電子素子、例えば有機発光素子は、優秀な駆動電圧、優秀な外部量子効率（ＥＱＥ）、及び優秀な寿命特性を有する。従って、本発明の有機金属化合物を利用することにより、高品位の有機発光素子、及びそれを含む電子装置を具現することができる。
【図面の簡単な説明】
【００１１】
【図１】一具現例による有機発光素子を概略的に示した断面図である。
【発明を実施するための形態】
【００１２】
以下、本発明を実施するため形態の具体例を詳細に説明する。
本発明の有機金属化合物は、下記化学式１によって表される。
〔化１〕
Ｍ（Ｌ１）ｎ１（Ｌ２）ｎ２
【００１３】
上記化学式１において、Ｍは、遷移金属である。
【００１４】
例えば、Ｍは、１周期の遷移金属、２周期の遷移金属、又は３周期の遷移金属である。
【００１５】
他の例として、Ｍは、イリジウム（Ｉｒ）、白金（Ｐｔ）、オスミウム（Ｏｓ）、チタン（Ｔｉ）、ジルコニウム（Ｚｒ）、ハフニウム（Ｈｆ）、ユウロピウム（Ｅｕ）、テルビウム（Ｔｂ）、ツリウム（Ｔｍ）、又はロジウム（Ｒｈ）である。
【００１６】
一具現例によると、Ｍは、Ｉｒ、Ｐｔ、Ｏｓ、又はＲｈである。
【００１７】
上記化学式１で、Ｌ１は、下記化学式２Ａで表されるリガンドであり、上記化学式１で、ｎ１は、上記化学式１で、Ｌ１の個数を示したものであり、１又は２である。ｎ１が２である場合、２個のＬ１は、互いに同一であるか又は異なる。
【００１８】
上記化学式１で、Ｌ２は、下記化学式２Ｂで表されるリガンドであり、上記化学式１で、ｎ２は、上記化学式１で、Ｌ２の個数を示したものであり、１又は２である。ｎ２が２である場合、２個のＬ２は、互いに同一であるか又は異なる。
【００１９】
【化２Ａ】
2020143055.tif 000005
【００２０】
【化２Ｂ】
2020143055.tif 000006
【００２１】
上記化学式２Ａ及び２Ｂに関する説明は、後述の箇所を参照する。
【００２２】
上記化学式１で、Ｌ１とＬ２とは、互いに異なる。即ち、上記化学式１で表される有機金属化合物は、ヘテロレプティック（ｈｅｔｅｒｏｌｅｐｔｉｃ）錯体である。
【００２３】
一具現例によると、上記化学式１において、Ｍは、Ｉｒであり、ｎ１＋ｎ２は、３であるか、或いは上記化学式１において、Ｍは、Ｐｔであり、ｎ１＋ｎ２は、２である。
【００２４】
上記化学式２Ｂで、Ｙ１及びＹ４は、互いに独立して、Ｃ又はＮである。
【００２５】
例えば、上記化学式２Ａで、Ｙ１は、Ｎであり、上記化学式２Ｂで、Ｙ４は、Ｃである。
【００２６】
上記化学式２Ｂで、Ｘ１は、Ｓｉ又はＧｅである。
【００２７】
上記化学式２Ａで、Ｘ２１は、Ｏ、Ｓ、Ｓ（＝Ｏ）、Ｎ（Ｚ２９）、Ｃ（Ｚ２９）（Ｚ３０）、又はＳｉ（Ｚ２９）（Ｚ３０）である。Ｚ２９及びＺ３０に関する説明は、それぞれ本明細書に記載された箇所を参照する。
【００２８】
例えば、上記化学式２Ａで、Ｘ２１は、Ｏ又はＳである。
【００２９】
上記化学式２Ａで、Ｔ１乃至Ｔ４は、それぞれ独立して、Ｃ、Ｎ、環ＣＹ１と結合された炭素、又は上記化学式１で、Ｍと結合された炭素であるものの、Ｔ１乃至Ｔ４のうちの一つは、上記化学式１で、Ｍと結合された炭素であり、Ｍと結合されていない残りのＴ１乃至Ｔ４のうちの一つは、環ＣＹ１と結合された炭素であり、Ｔ５乃至Ｔ８は、それぞれ独立して、Ｃ又はＮである。
【００３０】
上記化学式１で、上記化学式２ＢのＸ１がＳｉである場合、上記化学式２Ａにおいて、Ｍ及び環ＣＹ１と結合されていない残りのＴ１乃至Ｔ８のうちの少なくとも一つは、Ｎである。
【００３１】
一具現例によると、上記化学式２Ｂで、Ｘ１がＳｉであり、上記化学式２Ａにおいて、Ｍ及び環ＣＹ１と結合されていない残りのＴ１乃至Ｔ８のうちの少なくとも一つは、Ｎである。
【００３２】
他の具現例によると、上記化学式２Ｂで、Ｘ１がＧｅであり、上記化学式２Ａで、Ｔ１乃至Ｔ８は、いずれもＣである。
【００３３】
更に他の具現例によると、上記化学式２Ｂで、Ｘ１がＧｅであり、上記化学式２Ａにおいて、Ｍ及び環ＣＹ１と結合されていない残りのＴ１乃至Ｔ８のうちの少なくとも一つは、Ｎである。
【００３４】
更に他の具現例によると、上記化学式２Ａで、Ｔ８は、Ｎである。
【００３５】
上記化学式２Ａ及び２Ｂで、環ＣＹ１及び環ＣＹ１４は、互いに独立して、Ｃ５−Ｃ３０炭素環基又はＣ１−Ｃ３０ヘテロ環基である。
【００３６】
例えば、環ＣＹ１及び環ＣＹ１４は、互いに独立して、ｉ）第１環、ｉｉ）第２環、ｉｉｉ）２以上の第１環が互いに縮合された縮合環、ｉｖ）２以上の第２環が互いに縮合された縮合環、或いはｖ）１以上の第１環と１以上の第２環とが互いに縮合された縮合環であり、
第１環は、シクロペンタン基、シクロペンタジエン基、フラン基、チオフェン基、ピロール基、シロール基、インデン基、ベンゾフラン基、ベンゾチオフェン基、インドール基、ベンゾシロール基、オキサゾール基、イソオキサゾール基、オキサジアゾール基、イソオキサジアゾール基、オキサトリアゾール基、イソオキサトリアゾール基、チアゾール基、イソチアゾール基、チアジアゾール基、イソチアジアゾール基、チアトリアゾール基、イソチアトリアゾール基、ピラゾール基、イミダゾール基、トリアゾール基、テトラゾール基、アザシロール基、ジアザシロール基、又はトリアザシロール基であり、
第２環は、アダマンタン（ａｄｍａｎｔａｎｅ）基、ノルボルナン（ｎｏｒｂｏｒｎａｎｅ）基、ノルボルネン基、シクロヘキサン基、シクロヘキセン基、ベンゼン基、ピリジン基、ピリミジン基、ピラジン基、ピリダジン基、又はトリアジン基である。
【００３７】
一具現例によると、上記化学式２Ａ及び２Ｂで、環ＣＹ１及び環ＣＹ１４は、互いに独立して、シクロペンタン基、シクロヘキサン基、シクロヘプタン基、シクロペンテン基、シクロヘキセン基、シクロヘプテン基、ベンゼン基、ナフタレン基、アントラセン基、フェナントレン基、トリフェニレン基、ピレン基、クリセン基、シクロペンタジエン基、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン（１，２，３，４−ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅ）基、チオフェン基、フラン基、インドール基、ベンゾボロール基、ベンゾホスホール基、インデン基、ベンゾシロール基、ベンゾゲルモール基、ベンゾチオフェン基、ベンゾセレノフェン基、ベンゾフラン基、カルバゾール基、ジベンゾボロール基、ジベンゾホスホール基、フルオレン基、ジベンゾシロール基、ジベンゾゲルモール基、ジベンゾチオフェン基、ジベンゾセレノフェン基、ジベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン５−オキシド基、９Ｈ−フルオレン−９−オン基、ジベンゾチオフェン５，５−ジオキシド基、アザインドール基、アザベンゾボロール基、アザベンゾホスホール基、アザインデン基、アザベンゾシロール基、アザベンゾゲルモール基、アザベンゾチオフェン基、アザベンゾセレノフェン基、アザベンゾフラン基、アザカルバゾール基、アザジベンゾボロール基、アザジベンゾホスホール基、アザフルオレン基、アザジベンゾシロール基、アザジベンゾゲルモール基、アザジベンゾチオフェン基、アザジベンゾセレノフェン基、アザジベンゾフラン基、アザジベンゾチオフェン５−オキシド基、アザ−９Ｈ−フルオレン−９−オン基、アザジベンゾチオフェン５，５−ジオキシド基、ピリジン基、ピリミジン基、ピラジン基、ピリダジン基、トリアジン基、キノリン基、イソキノリン基、キノキサリン基、キナゾリン基、フェナントロリン基、ピロール基、ピラゾール基、イミダゾール基、トリアゾール基、オキサゾール基、イソオキサゾール基、チアゾール基、イソチアゾール基、オキサジアゾール基、チアジアゾール基、ベンゾピラゾール基、ベンゾイミダゾール基、ベンゾオキサゾール基、ベンゾチアゾール基、ベンゾオキサジアゾール基、ベンゾチアジアゾール基、５，６，７，８−テトラヒドロイソキノリン（５，６，７，８−ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｉｓｏｑｕｉｎｏｌｉｎｅ）基、５，６，７，８−テトラヒドロキノリン（５，６，７，８−ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｑｕｉｎｏｌｉｎｅ）基、アダマンタン基、ノルボルナン基、又はノルボルネン基である。
【００３８】
他の具現例によると、環ＣＹ１及び環ＣＹ１４は、互いに独立して、ベンゼン基、ナフタレン基、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン基、フェナントレン基、ピリジン基、ピリミジン基、ピラジン基、トリアジン基、ベンゾフラン基、ベンゾチオフェン基、フルオレン基、カルバゾール基、ジベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン基、ジベンゾシロール基、アザフルオレン基、アザカルバゾール基、アザジベンゾフラン基、アザジベンゾチオフェン基、又はアザジベンゾシロール基であるが、それらに限定されるものではない。
【００３９】
更に他の具現例によると、上記化学式２Ａで、環ＣＹ１は、ピリジン基、５，６，７，８−テトラヒドロイソキノリン基、又は５，６，７，８−テトラヒドロキノリン基である。
【００４０】
更に他の具現例によると、上記化学式２Ｂで、環ＣＹ１４は、ベンゼン基、ナフタレン基、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン基、ジベンゾチオフェン基、ジベンゾフラン基、又はピリジン基である。
【００４１】
上記化学式２Ｂで、Ｒ２１乃至Ｒ２３は、それぞれ独立して、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、フェニル基、又はその任意の組み合わせで置換若しくは非置換の、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基又はＣ６−Ｃ６０アリール基である。
【００４２】
例えば、上記化学式２Ｂで、Ｒ２１乃至Ｒ２３は、それぞれ独立して、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、フェニル基、又はその任意の組み合わせで置換若しくは非置換の、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ネオペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、３−ペンチル基、ｓｅｃ−イソペンチル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル基、ｓｅｃ−ヘキシル基、ｔｅｒｔ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、イソヘプチル基、ｓｅｃ−ヘプチル基、ｔｅｒｔ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、イソオクチル基、ｓｅｃ−オクチル基、ｔｅｒｔ−オクチル基、ｎ−ノニル基、イソノニル基、ｓｅｃ−ノニル基、ｔｅｒｔ−ノニル基、ｎ−デシル基、イソデシル基、ｓｅｃ−デシル基、ｔｅｒｔ−デシル基、フェニル基、ビフェニル基、又はナフチル基である。
【００４３】
一具現例によると、上記化学式２Ｂで、Ｒ２１乃至Ｒ２３は、それぞれ独立して、−ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＨ２ＣＤ３、又は−ＣＤ２ＣＨ３である。
【００４４】
他の具現例によると、上記化学式２Ｂで、Ｒ２１乃至Ｒ２３は、互いに同一である。
【００４５】
更に他の具現例によると、上記化学式２Ｂで、Ｒ２１乃至Ｒ２３のうちの２以上は、互いに異なる。
【００４６】
上記化学式２Ａ及び２Ｂで、Ｚ１、Ｚ２、及びＲ１１乃至Ｒ１４は、それぞれ独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＳＦ５、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換若しくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換若しくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルキルチオ基、置換若しくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換若しくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換若しくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換若しくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換若しくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換若しくは非置換の一価非芳香族縮合多環基（ｎｏｎ−ａｒｏｍａｔｉｃ  ｃｏｎｄｅｎｓｅｄ  ｐｏｌｙｃｙｃｌｉｃ  ｇｒｏｕｐ）、置換若しくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基（ｎｏｎ−ａｒｏｍａｔｉｃ  ｃｏｎｄｅｎｓｅｄ  ｈｅｔｅｒｏｐｏｌｙｃｙｃｌｉｃ  ｇｒｏｕｐ）、−Ｎ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｇｅ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）、−Ｂ（Ｑ６）（Ｑ７）、−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ８）（Ｑ９）、又は−Ｐ（Ｑ８）（Ｑ９）であるものの、Ｒ１２は、水素及びメチル基ではない。上述のＱ１乃至Ｑ９に関する説明は、本明細書に記載された箇所を参照する。
【００４７】
上記化学式２Ａ及び２Ｂで、ａ１及びｂ１は、それぞれＺ１及びＲ１４の個数を示したものであり、互いに独立して、０〜２０の整数である。ａ１が２以上である場合、２以上のＺ１は、互いに同一であるか又は異なり、ｂ１が２以上である場合、２以上のＲ１４は、互いに同一であるか又は異なる。例えば、ａ１及びｂ１は、互いに独立して、０〜１０の整数である。
【００４８】
上記化学式２Ａで、ａ２は、Ｚ２の個数を示したものであり、０〜６の整数である。ａ２が２以上である場合、２以上のＺ２は、互いに同一であるか又は異なる。例えば、ａ２は、０、１、２、又は３である。
【００４９】
一具現例によると、上記化学式２Ａで、Ｚ１は、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、シアノ基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、又は置換若しくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基である。
【００５０】
他の具現例によると、上記化学式２Ａで、Ｚ１は、
水素、重水素、−Ｆ、又はシアノ基；
重水素、−Ｆ、シアノ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、重水素化（ｄｅｕｔｅｒａｔｅｄ）Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、重水素化Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、又はその任意の組み合わせで置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ２０アルキル基；或いは
重水素、−Ｆ、シアノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、重水素化Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、又はその任意の組み合わせで置換若しくは非置換の、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基又はＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基；である。
【００５１】
更に他の具現例によると、上記化学式２Ａで、Ｚ１は、
水素、重水素、−Ｆ、又はシアノ基；
重水素、−Ｆ、シアノ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、ビシクロ［１．１．１］ペンチル基、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル基、ビシクロ［２．２．２］オクチル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）シクロペンチル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）シクロヘキシル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）シクロヘプチル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）シクロオクチル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）アダマンタニル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）ノルボルナニル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）ノルボルネニル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）ビシクロ［１．１．１］ペンチル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）ビシクロ［２．１．１］ヘキシル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）ビシクロ［２．２．２］オクチル基、又はその任意の組み合わせで置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ２０アルキル基；或いは
重水素、−Ｆ、シアノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、又はその任意の組み合わせで置換若しくは非置換の、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、ビシクロ［１．１．１］ペンチル基、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル基、又はビシクロ［２．２．２］オクチル基；である。
【００５２】
更に他の具現例によると、上記化学式２Ａ及び２Ｂで、Ｚ２、及びＲ１１乃至Ｒ１４は、それぞれ独立して、
水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、−ＳＦ５、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、又はＣ１−Ｃ２０アルキルチオ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ビシクロ［１．１．１］ペンチル基、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル基、ビシクロ［２．２．２］オクチル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）シクロペンチル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）シクロヘキシル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）シクロヘプチル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）シクロオクチル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）アダマンタニル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）ノルボルナニル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）ノルボルネニル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）シクロペンテニル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）シクロヘキセニル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）シクロヘプテニル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）ビシクロ［１．１．１］ペンチル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）ビシクロ［２．１．１］ヘキシル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）ビシクロ［２．２．２］オクチル基、フェニル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、又はその任意の組み合わせで置換された、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、又はＣ１−Ｃ２０アルキルチオ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ビシクロ［１．１．１］ペンチル基、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル基、ビシクロ［２．２．２］オクチル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）シクロペンチル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）シクロヘキシル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）シクロヘプチル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）シクロオクチル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）アダマンタニル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）ノルボルナニル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）ノルボルネニル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）シクロペンテニル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）シクロヘキセニル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）シクロヘプテニル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）ビシクロ［１．１．１］ペンチル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）ビシクロ［２．１．１］ヘキシル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）ビシクロ［２．２．２］オクチル基、フェニル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、又はその任意の組み合わせで置換若しくは非置換の、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ビシクロ［１．１．１］ペンチル基、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル基、ビシクロ［２．２．２］オクチル基、フェニル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、又はアザジベンゾチオフェニル基；或いは
−Ｎ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｇｅ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）、−Ｂ（Ｑ６）（Ｑ７）、−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ８）（Ｑ９）、又は−Ｐ（Ｑ８）（Ｑ９）；であるものの、Ｒ１２は、水素及びメチル基ではなく、
Ｑ１乃至Ｑ９は、それぞれ独立して、
−ＣＨ３、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＤ３、−ＣＨ２ＣＤ２Ｈ、−ＣＨ２ＣＤＨ２、−ＣＨＤＣＨ３、−ＣＨＤＣＤ２Ｈ、−ＣＨＤＣＤＨ２、−ＣＨＤＣＤ３、−ＣＤ２ＣＤ３、−ＣＤ２ＣＤ２Ｈ、又は−ＣＤ２ＣＤＨ２；或いは
重水素、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、フェニル基、又はその任意の組み合わせで置換若しくは非置換の、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ネオペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、３−ペンチル基、ｓｅｃ−イソペンチル基、フェニル基、ビフェニル基、又はナフチル基；である。
【００５３】
更に他の具現例によると、上記化学式２Ｂで、Ｒ１２に含まれる炭素の個数は、２以上である。
【００５４】
更に他の具現例によると、上記化学式２Ｂで、Ｒ１２は、
Ｃ２−Ｃ２０アルキル基又はＣ２−Ｃ２０アルコキシ基；
Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ１４アリール基、Ｃ１−Ｃ１４ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、又はその任意の組み合わせで置換された、メチル基又はメトキシ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ１４アリール基、Ｃ１−Ｃ１４ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、又はその任意の組み合わせで置換された、Ｃ２−Ｃ２０アルキル基又はＣ２−Ｃ２０アルコキシ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ１４アリール基、Ｃ１−Ｃ１４ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、又はその任意の組み合わせで置換若しくは非置換の、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ１４アリール基、Ｃ１−Ｃ１４ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、又は一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；或いは
−Ｎ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｇｅ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）、−Ｂ（Ｑ６）（Ｑ７）、又は−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ８）（Ｑ９）；である。
【００５５】
更に他の具現例によると、上記化学式２Ｂで、Ｒ１２は、
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ビシクロ［１．１．１］ペンチル基、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル基、ビシクロ［２．２．２］オクチル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）シクロペンチル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）シクロヘキシル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）シクロヘプチル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）シクロオクチル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）アダマンタニル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）ノルボルナニル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）ノルボルネニル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）シクロペンテニル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）シクロヘキセニル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）シクロヘプテニル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）ビシクロ［１．１．１］ペンチル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）ビシクロ［２．１．１］ヘキシル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）ビシクロ［２．２．２］オクチル基、フェニル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、又はその任意の組み合わせで置換された、メチル基又はメトキシ基；
ｉ）シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ビシクロ［１．１．１］ペンチル基、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル基、ビシクロ［２．２．２］オクチル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）シクロペンチル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）シクロヘキシル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）シクロヘプチル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）シクロオクチル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）アダマンタニル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）ノルボルナニル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）ノルボルネニル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）シクロペンテニル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）シクロヘキセニル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）シクロヘプテニル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）ビシクロ［１．１．１］ペンチル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）ビシクロ［２．１．１］ヘキシル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）ビシクロ［２．２．２］オクチル基、フェニル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、又はその任意の組み合わせ、並びにｉｉ）少なくとも１つの重水素で置換された、メチル基又はメトキシ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ビシクロ［１．１．１］ペンチル基、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル基、ビシクロ［２．２．２］オクチル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）シクロペンチル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）シクロヘキシル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）シクロヘプチル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）シクロオクチル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）アダマンタニル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）ノルボルナニル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）ノルボルネニル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）シクロペンテニル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）シクロヘキセニル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）シクロヘプテニル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）ビシクロ［１．１．１］ペンチル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）ビシクロ［２．１．１］ヘキシル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）ビシクロ［２．２．２］オクチル基、フェニル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、又はその任意の組み合わせで置換若しくは非置換の、Ｃ２−Ｃ２０アルキル基又はＣ２−Ｃ２０アルコキシ基；或いは
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ビシクロ［１．１．１］ペンチル基、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル基、ビシクロ［２．２．２］オクチル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）シクロペンチル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）シクロヘキシル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）シクロヘプチル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）シクロオクチル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）アダマンタニル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）ノルボルナニル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）ノルボルネニル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）シクロペンテニル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）シクロヘキセニル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）シクロヘプテニル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）ビシクロ［１．１．１］ペンチル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）ビシクロ［２．１．１］ヘキシル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）ビシクロ［２．２．２］オクチル基、フェニル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、又はその任意の組み合わせで置換若しくは非置換の、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ビシクロ［１．１．１］ペンチル基、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル基、ビシクロ［２．２．２］オクチル基、フェニル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、又はアザジベンゾチオフェニル基；である。
【００５６】
更に他の具現例によると、上記化学式１で表される有機金属化合物は、下記＜条件（１）＞〜＜条件（３）＞のうちの少なくとも一つを満足する。
【００５７】
＜条件（１）＞
上記化学式２Ａで、Ｚ１が水素ではなく、ａ１が１〜２０の整数である
＜条件（２）＞
上記化学式２Ａで、Ｚ２が水素ではなく、ａ２が１〜６の整数である
＜条件（３）＞
上記化学式２Ｂで、Ｒ１４が水素ではなく、ｂ１が１〜２０の整数である
【００５８】
更に他の具現例によると、上記化学式１で表される有機金属化合物は、少なくとも１つの重水素、少なくとも１つのフルオロ基（−Ｆ）、少なくとも１つのシアノ基（−ＣＮ）、又はその任意の組み合わせを含む。
【００５９】
更に他の具現例によると、上記化学式１で表される有機金属化合物は、少なくとも１つの重水素を含む。
【００６０】
更に他の具現例によると、上記化学式１で表される有機金属化合物は、下記＜条件Ａ＞〜＜条件Ｉ＞のうちの少なくとも一つを満足する。
【００６１】
＜条件Ａ＞
上記化学式２Ａで、Ｚ１が水素ではなく、ａ１が１〜２０の整数であり、ａ１個のＺ１のうちの少なくとも一つが重水素を含む
＜条件Ｂ＞
上記化学式２Ａで、Ｚ２が水素ではなく、ａ２が１〜６の整数であり、ａ２個のＺ２のうちの少なくとも一つが重水素を含む
＜条件Ｃ＞
上記化学式２Ａで、Ｚ２が水素ではなく、ａ２が１〜６の整数であり、ａ２個のＺ２のうちの少なくとも一つがフルオロ基（−Ｆ）を含む
＜条件Ｄ＞
上記化学式２Ａで、Ｚ２が水素ではなく、ａ２が１〜６の整数であり、ａ２個のＺ２のうちの少なくとも一つがシアノ基（−ＣＮ）を含む
＜条件Ｅ＞
上記化学式２Ａで、Ｚ２が水素ではなく、ａ２が１〜６の整数であり、ａ２個のＺ２のうちの少なくとも一つが、置換若しくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換若しくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、又は置換若しくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基である
＜条件Ｆ＞
上記化学式２Ｂで、Ｒ２１乃至Ｒ２３のうちの少なくとも一つが重水素を含む
＜条件Ｇ＞
上記化学式２Ｂで、Ｒ１２が重水素を含む
＜条件Ｈ＞
上記化学式２Ｂで、Ｒ１４が水素ではなく、ｂ１が１〜２０の整数であり、ｂ１個のＲ１４のうちの少なくとも一つが重水素を含む
＜条件Ｉ＞
上記化学式２Ｂで、Ｒ１４が水素ではなく、ｂ１が１〜２０の整数であり、ｂ１個のＲ１４のうちの少なくとも一つがフルオロ基（−Ｆ）を含む。
【００６２】
更に他の具現例によると、上記化学式２Ａで、Ｚ２が水素ではなく、ａ２が１〜３の整数であり、ａ２個のＺ２のうちの少なくとも一つは、それぞれ独立して、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルキルチオ基、置換若しくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換若しくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換若しくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、又は置換若しくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基である。
【００６３】
更に他の具現例によると、上記化学式２Ａで、Ｚ２が水素ではなく、ａ２が１〜３の整数であり、ａ２個のＺ２のうちの少なくとも一つは、置換若しくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換若しくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、又は置換若しくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基である。
【００６４】
更に他の具現例によると、上記化学式２Ａで、Ｚ１は、水素、重水素、−Ｆ、シアノ基、ニトロ基、−ＳＦ５、−ＣＨ３、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−ＯＣＨ３、−ＯＣＤＨ２、−ＯＣＤ２Ｈ、−ＯＣＤ３、−ＳＣＨ３、−ＳＣＤＨ２、−ＳＣＤ２Ｈ、−ＳＣＤ３、下記化学式９−１〜９−３９のうちの一つで表される基、下記化学式９−１〜９−３９のうちの１つの少なくとも１つの水素が重水素で置換された基、下記化学式９−１〜９−３９のうちの１つの少なくとも１つの水素が−Ｆで置換された基、下記化学式９−２０１〜９−２３６のうちの一つで表される基、下記化学式９−２０１〜９−２３６のうちの１つの少なくとも１つの水素が重水素で置換された基、下記化学式９−２０１〜９−２３６のうちの１つの少なくとも１つの水素が−Ｆで置換された基、下記化学式１０−１〜１０−１１のうちの一つで表される基、下記化学式１０−１〜１０−１１のうちの１つの少なくとも１つの水素が重水素で置換された基、又は下記化学式１０−１〜１０−１１のうちの１つの少なくとも１つの水素が−Ｆで置換された基である。
【００６５】
他の具現例によると、上記化学式２Ａ及び２Ｂで、Ｚ２、及びＲ１１乃至Ｒ１４は、それぞれ独立して、水素、重水素、−Ｆ、シアノ基、ニトロ基、−ＳＦ５、−ＣＨ３、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−ＯＣＨ３、−ＯＣＤＨ２、−ＯＣＤ２Ｈ、−ＯＣＤ３、−ＳＣＨ３、−ＳＣＤＨ２、−ＳＣＤ２Ｈ、−ＳＣＤ３、下記化学式９−１〜９−３９のうちの一つで表される基、下記化学式９−１〜９−３９のうちの１つの少なくとも１つの水素が重水素で置換された基、下記化学式９−１〜９−３９のうちの１つの少なくとも１つの水素が−Ｆで置換された基、下記化学式９−２０１〜９−２３６のうちの一つで表される基、下記化学式９−２０１〜９−２３６のうちの１つの少なくとも１つの水素が重水素で置換された基、下記化学式９−２０１〜９−２３６のうちの１つの少なくとも１つの水素が−Ｆで置換された基、下記化学式１０−１〜１０−１３２のうちの一つで表される基、下記化学式１０−１〜１０−１３２のうちの１つの少なくとも１つの水素が重水素で置換された基、下記化学式１０−１〜１０−１３２のうちの１つの少なくとも１つの水素が−Ｆで置換された基、下記化学式１０−２０１〜１０−３５３のうちの一つで表される基、下記化学式１０−２０１〜１０−３５３のうちの１つの少なくとも１つの水素が重水素で置換された基、下記化学式１０−２０１〜１０−３５３のうちの１つの少なくとも１つの水素が−Ｆで置換された基、−Ｎ（Ｑ１）（Ｑ２）、又は−Ｇｅ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）（但し、Ｑ１乃至Ｑ５に関する説明は、それぞれ本明細書に記載された箇所を参照する）である。
【００６６】
更に他の具現例によると、上記化学式２Ｂで、Ｒ１２は、下記化学式９−１〜９−３９のうちの一つで表される基、下記化学式９−１〜９−３９のうちの１つの少なくとも１つの水素が重水素で置換された基、下記化学式９−１〜９−３９のうちの１つの少なくとも１つの水素が−Ｆで置換された基、下記化学式９−２０１〜９−２３６のうちの一つで表される基、下記化学式９−２０１〜９−２３６のうちの１つの少なくとも１つの水素が重水素で置換された基、下記化学式９−２０１〜９−２３６のうちの１つの少なくとも１つの水素が−Ｆで置換された基、下記化学式１０−１〜１０−１３２のうちの一つで表される基、下記化学式１０−１〜１０−１３２のうちの１つの少なくとも１つの水素が重水素で置換された基、下記化学式１０−１〜１０−１３２のうちの１つの少なくとも１つの水素が−Ｆで置換された基、下記化学式１０−２０１〜１０−３５３のうちの一つで表される基、下記化学式１０−２０１〜１０−３５３のうちの１つの少なくとも１つの水素が重水素で置換された基、又は下記化学式１０−２０１〜１０−３５３のうちの１つの少なくとも１つの水素が−Ｆで置換された基である。
【００６７】
【化（９−１）−（９−３９）】
2020143055.tif 000007
【００６８】
【化（９−２０１）−（９−２３６）】
2020143055.tif 000008
【００６９】
【化（１０−１）−（１０−６６）】
2020143055.tif 000009
【化（１０−６７）−（１０−１００）】
2020143055.tif 000010
【化（１０−１０１）−（１０−１３２）】
2020143055.tif 000011
【００７０】
【化（１０−２０１）−（１０−２３７）】
2020143055.tif 000012
【化（１０−２３８）−（１０−２７２）】
2020143055.tif 000013
【化（１０−２７３）−（１０−３３１）】
2020143055.tif 000014
【化（１０−３３２）−（１０−３５３）】
2020143055.tif 000015
【００７１】
上記化学式９−１〜９−３９、９−２０１〜９−２３６、上記化学式１０−１〜１０−１３２、及び上記化学式１０−２０１〜１０−３５３で、＊は、隣接原子との結合サイトであり、Ｐｈは、フェニル基であり、ＴＭＳは、トリメチルシリル基であり、ＴＭＧは、トリメチルゲルミル基（ｔｒｉｍｅｔｈｙｌｇｅｒｍｙｌ）であり、ＯＭｅは、メトキシ基である。
【００７２】
上記「化学式９−１〜９−３９のうちの少なくとも１つの水素が重水素で置換された基」、及び「化学式９−２０１〜９−２３６のうちの少なくとも１つの水素が重水素で置換された基」は、例えば、下記化学式９−５０１〜９−５１４、及び化学式９−６０１〜９−６３５で表される基である。
【００７３】
【化（９−５０１）−（９−５１４）】
2020143055.tif 000016
【化（９−６０１）−（９−６３５）】
2020143055.tif 000017
【００７４】
上記「化学式９−１〜９−３９のうちの少なくとも１つの水素が−Ｆで置換された基」、及び「化学式９−２０１〜９−２３６のうちの少なくとも１つの水素が−Ｆで置換された基」は、例えば、下記化学式９−７０１〜９−７１０で表される基である。
【００７５】
【化（９−７０１）−（９−７１０）】
2020143055.tif 000018
【００７６】
上記「化学式１０−１〜１０−１３２のうちの少なくとも１つの水素が重水素で置換された基」、及び「化学式１０−２０１〜１０−３５３のうちの少なくとも１つの水素が重水素で置換された基」は、例えば、下記化学式１０−５０１〜１０−５５３で表される基である。
【００７７】
【化（１０−５０１）−（１０−５４０）】
2020143055.tif 000019
【化（１０−５４１）−（１０−５５３）】
2020143055.tif 000020
【００７８】
上記「化学式１０−１〜１０−１３２のうちの少なくとも１つの水素が−Ｆで置換された基」、及び「化学式１０−２０１〜１０−３５３のうちの少なくとも１つの水素が−Ｆで置換された基」は、例えば、下記化学式１０−６０１〜１０−６２０で表される基である。
【００７９】
【化（１０−６０１）−（１０−６２０）】
2020143055.tif 000021
【００８０】
上記化学式２Ａ及び２Ｂで、ｉ）Ｒ２１乃至Ｒ２３のうちの２以上は、選択的に、互いに連結され、少なくとも１つのＲ１０ａで置換若しくは非置換のＣ５−Ｃ３０炭素環基、又は少なくとも１つのＲ１０ａで置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ３０ヘテロ環基を形成し、ｉｉ）複数のＺ１のうちの２以上は、選択的に、互いに連結され、少なくとも１つのＲ１０ａで置換若しくは非置換のＣ５−Ｃ３０炭素環基、又は少なくとも１つのＲ１０ａで置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ３０ヘテロ環基を形成し、ｉｉｉ）複数のＺ２のうちの２以上は、選択的に、互いに連結され、少なくとも１つのＲ１０ａで置換若しくは非置換のＣ５−Ｃ３０炭素環基、又は少なくとも１つのＲ１０ａで置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ３０ヘテロ環基を形成し、ｉｖ）Ｒ１２とＲ１３は、選択的に、互いに連結され、少なくとも１つのＲ１０ａで置換若しくは非置換のＣ５−Ｃ３０炭素環基、又は少なくとも１つのＲ１０ａで置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ３０ヘテロ環基を形成し、ｖ）複数のＲ１４のうちの２以上は、選択的に、互いに連結され、少なくとも１つのＲ１０ａで置換若しくは非置換のＣ５−Ｃ３０炭素環基、又は少なくとも１つのＲ１０ａで置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ３０ヘテロ環基を形成し、ｖｉ）Ｚ１、Ｚ２、及びＲ１１乃至Ｒ１４のうちの２以上は、選択的に、互いに連結され、少なくとも１つのＲ１０ａで置換若しくは非置換のＣ５−Ｃ３０炭素環基、又は少なくとも１つのＲ１０ａで置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ３０ヘテロ環基を形成する。
【００８１】
本明細書において、Ｒ１０ａに関する説明は、本明細書において、Ｒ１４に関する説明を参照する。
【００８２】
上記化学式２Ａ及び２Ｂで、＊及び＊’は、それぞれ上記化学式１において、Ｍとの結合サイトである。
【００８３】
更に他の具現例によると、上記化学式２Ａで、
【化２Ａ−ＣＹ１】
2020143055.tif 000022
で表される基は、下記化学式ＣＹ１−１〜ＣＹ１−２８のうちの一つで表される基である。
【００８４】
【化（ＣＹ１−１）−（ＣＹ１−２８）】
2020143055.tif 000023
【００８５】
上記化学式ＣＹ１−１〜ＣＹ１−２８で、
Ｚ１１乃至Ｚ１４に関する説明は、それぞれ本明細書において、Ｚ１に関する説明を参照するが、Ｚ１１乃至Ｚ１４のそれぞれは、水素ではなく、
環ＣＹ１０ａは、Ｃ５−Ｃ３０炭素環基又はＣ１−Ｃ３０ヘテロ環基であり、
Ｒ１０ａに関する説明は、本明細書に記載された箇所を参照し、
ａａは、０〜１０の整数であり、
＊は、上記化学式１において、Ｍとの結合サイトであり、
＊”は、上記化学式２Ａで、Ｔ１乃至Ｔ４のうちの一つとの結合サイトである。
【００８６】
更に他の具現例によると、上記化学式２Ａで、
【化２Ａ−ＣＹ１】
2020143055.tif 000024
で表される基は、上記化学式ＣＹ１−４、ＣＹ１−７、ＣＹ１−９、ＣＹ１−１１、ＣＹ１−１２、及び化学式ＣＹ１−１４〜ＣＹ１−２４のうちの一つで表される基である。
【００８７】
更に他の具現例によると、上記化学式２Ａで、
【化２Ａ−２】
2020143055.tif 000025
で表される基は、下記化学式ＣＹ２−１〜ＣＹ２−６のうちの一つで表される基である。
【００８８】
【化（ＣＹ２−１）−（ＣＹ２−６）】
2020143055.tif 000026
【００８９】
上記化学式ＣＹ２−１〜ＣＹ２−６で、
Ｔ１乃至Ｔ８は、それぞれ独立して、Ｃ又はＮであり、
Ｘ２１に関する説明は、本明細書に記載された箇所を参照し、
＊”は、上記化学式２Ａで、環ＣＹ１との結合サイトであり、
＊’は、上記化学式１において、Ｍとの結合サイトである。
【００９０】
例えば、
ａ）上記化学式２Ｂで、Ｘ１がＧｅであり、上記化学式ＣＹ２−１〜ＣＹ２−６で、Ｔ１乃至Ｔ８は、いずれもＣであり、且つ／又は
ｂ）上記化学式２Ｂで、Ｘ１がＳｉ又はＧｅであり、上記化学式ＣＹ２−１及びＣＹ２−６で、Ｔ３乃至Ｔ８のうちの少なくとも一つ（例えば、Ｔ３乃至Ｔ８のうち、１個又は２個）は、Ｎであり、且つ／又は
ｃ）上記化学式２Ｂで、Ｘ１がＳｉ又はＧｅであり、上記化学式ＣＹ２−２及びＣＹ２−５で、Ｔ１、Ｔ２、及びＴ５乃至Ｔ８のうちの少なくとも一つ（例えば、Ｔ１、Ｔ２、及びＴ５乃至Ｔ８のうち、１個又は２個）は、Ｎであり、且つ／又は
ｄ）上記化学式２Ｂで、Ｘ１がＳｉ又はＧｅであり、上記化学式ＣＹ２−３及びＣＹ２−４で、Ｔ１、及びＴ４乃至Ｔ８のうちの少なくとも一つ（例えば、Ｔ１、及びＴ４乃至Ｔ８のうち、１個又は２個）は、Ｎである。
【００９１】
更に他の例として、
１）上記化学式ＣＹ２−１〜ＣＹ２−６で、Ｔ１乃至Ｔ８がＣであり、且つ／又は
２）上記化学式ＣＹ２−１で、Ｔ３乃至Ｔ８のうちの一つがＮであり、残りは、Ｃであり、且つ／又は
３）上記化学式ＣＹ２−１で、Ｔ３及びＴ８がＮであり、残りは、Ｃであり、且つ／又は
４）上記化学式ＣＹ２−１で、Ｔ６及びＴ８がＮであり、残りは、Ｃであり、且つ／又は
５）上記化学式ＣＹ２−２で、Ｔ１、Ｔ２、及びＴ８のうちの一つがＮであり、残りは、Ｃであり、且つ／又は
６）上記化学式ＣＹ２−２で、Ｔ１及びＴ８がＮであり、残りは、Ｃであり、且つ／又は
７）上記化学式ＣＹ２−２で、Ｔ２及びＴ８がＮであり、残りは、Ｃであり、且つ／又は
８）上記化学式ＣＹ２−３及びＣＹ２−４で、Ｔ１、Ｔ４、及びＴ８のうちの一つがＮであり、残りは、Ｃであり、且つ／又は
９）上記化学式ＣＹ２−３及びＣＹ２−４で、Ｔ１及びＴ８がＮであり、残りは、Ｃであり、且つ／又は
１０）上記化学式ＣＹ２−３及びＣＹ２−４で、Ｔ４及びＴ８がＮであり、残りは、Ｃであり、且つ／又は
１１）上記化学式ＣＹ２−５で、Ｔ１及びＴ８のうちの一つがＮであり、残りは、Ｃであり、且つ／又は
１２）上記化学式ＣＹ２−５で、Ｔ１及びＴ８がＮであり、残りは、Ｃであり、且つ／又は
１３）上記化学式ＣＹ２−６で、Ｔ４及びＴ８のうちの一つがＮであり、残りは、Ｃであり、且つ／又は
１４）上記化学式ＣＹ２−６で、Ｔ４及びＴ８がＮであり、残りは、Ｃである。
【００９２】
更に他の具現例によると、上記化学式２Ａで、
【化２Ａ−３】
2020143055.tif 000027
で表される基は、下記化学式ＣＹ２−１００１〜ＣＹ２−１１４１、ＣＹ２−２００１〜ＣＹ２−２０９２、ＣＹ２−３００１〜ＣＹ２−３０９２、ＣＹ２−４００１〜ＣＹ２−４０９２、ＣＹ２−５００１〜ＣＹ２−５０６５、及びＣＹ２−６００１〜ＣＹ２−６０６５のうちの一つで表される基である。
【００９３】
【化（ＣＹ２−１００１）−（ＣＹ２−１０３２）】
2020143055.tif 000028
【化（ＣＹ２−１０３３）−（ＣＹ２−１０６４）】
2020143055.tif 000029
【化（ＣＹ２−１０６５）−（ＣＹ２−１０９６）】
2020143055.tif 000030
【化（ＣＹ２−１０９７）−（ＣＹ２−１１２８）】
2020143055.tif 000031
【化（ＣＹ２−１１２９）−（ＣＹ２−１１４１）】
2020143055.tif 000032
【００９４】
【化（ＣＹ２−２００１）−（ＣＹ２−２０３２）】
2020143055.tif 000033
【化（ＣＹ２−２０３３）−（ＣＹ２−２０６４）】
2020143055.tif 000034
【化（ＣＹ２−２０６５）−（ＣＹ２−２０９２）】
2020143055.tif 000035
【００９５】
【化（ＣＹ２−３００１）−（ＣＹ２−３０４２）】
2020143055.tif 000036
【化（ＣＹ２−３０４３）−（ＣＹ２−３０８４）】
2020143055.tif 000037
【化（ＣＹ２−３０８５）−（ＣＹ２−３０９２）】
2020143055.tif 000038
【００９６】
【化（ＣＹ２−４００１）−（ＣＹ２−４０３０）】
2020143055.tif 000039
【化（ＣＹ２−４０３１）−（ＣＹ２−４０６０）】
2020143055.tif 000040
【化（ＣＹ２−４０６１）−（ＣＹ２−４０９２）】
2020143055.tif 000041
【００９７】
【化（ＣＹ２−５００１）−（ＣＹ２−５０３０）】
2020143055.tif 000042
【化（ＣＹ２−５０３１）−（ＣＹ２−５０６５）】
2020143055.tif 000043
【００９８】
【化（ＣＹ２−６００１）−（ＣＹ２−６０４２）】
2020143055.tif 000044
【化（ＣＹ２−６０４３）−（ＣＹ２−６０６５）】
2020143055.tif 000045
【００９９】
上記化学式ＣＹ２−１００１〜ＣＹ２−１１４１、ＣＹ２−２００１〜ＣＹ２−２０９２、ＣＹ２−３００１〜ＣＹ２−３０９２、ＣＹ２−４００１〜ＣＹ２−４０９２、ＣＹ２−５００１〜ＣＹ２−５０６５、及びＣＹ２−６００１〜ＣＹ２−６０６５で、
Ｘ２１に関する説明は、本明細書に記載された箇所を参照し、
Ｚ２１乃至Ｚ２８に関する説明は、それぞれ本明細書において、Ｚ２に関する説明を参照するが、Ｚ２１乃至Ｚ２８それぞれは、水素ではなく、
＊”は、上記化学式２Ａで、環ＣＹ１との結合サイトであり、
＊’は、上記化学式１において、Ｍとの結合サイトである。
【０１００】
更に他の具現例によると、上記化学式２Ｂで、
【化２Ｂ−ＣＹ１４】
2020143055.tif 000046
で表される基は、下記化学式ＣＹ１４−１〜ＣＹ１４−６４のうちの一つで表される基である。
【０１０１】
【化（ＣＹ１４−１）−（ＣＹ１４−２５）】
2020143055.tif 000047
【化（ＣＹ１４−２６）−（ＣＹ１４−４６）】
2020143055.tif 000048
【化（ＣＹ１４−４７）−（ＣＹ１４−６４）】
2020143055.tif 000049
【０１０２】
上記化学式ＣＹ１４−１〜ＣＹ１４−６４で、
Ｒ１４に関する説明は、本明細書に記載された箇所を参照し、
Ｘ１４は、Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）、Ｎ（Ｒ１）、Ｏ、Ｓ、又はＳｉ（Ｒ１）（Ｒ２）であり、
Ｒ１乃至Ｒ８に関する説明は、それぞれ本明細書において、Ｒ１４に関する説明を参照し、
ｂ１８は、０〜８の整数であり、
ｂ１６は、０〜６の整数であり、
ｂ１５は、０〜５の整数であり、
ｂ１４は、０〜４の整数であり、
ｂ１３は、０〜３の整数であり、
ｂ１２は、０〜２の整数であり、
＊”は、上記化学式２Ｂで、隣接ピリジン環の炭素原子との結合サイトであり、
＊’は、上記化学式１において、Ｍとの結合サイトである。
【０１０３】
更に他の具現例によると、上記化学式２Ｂで、
【化２Ｂ−ＣＹ１４】
2020143055.tif 000050
で表される基は、下記化学式ＣＹ１４（１）〜ＣＹ１４（６３）のうちの一つで表される基である。
【０１０４】
【化ＣＹ１４（１）−ＣＹ１４（３１）】
2020143055.tif 000051
【化ＣＹ１４（３２）−ＣＹ１４（６３）】
2020143055.tif 000052
【０１０５】
上記化学式ＣＹ１４（１）〜ＣＹ１４（６３）で、
Ｒ１４ａ乃至Ｒ１４ｄに関する説明は、それぞれ本明細書において、Ｒ１４に関する説明を参照するが、Ｒ１４ａ乃至Ｒ１４ｄのそれぞれは、水素ではなく、
Ｘ１４は、Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）、Ｎ（Ｒ１）、Ｏ、Ｓ、又はＳｉ（Ｒ１）（Ｒ２）であり、
Ｒ１乃至Ｒ８に関する説明は、それぞれ本明細書において、Ｒ１４に関する説明を参照し、
＊”は、上記化学式２Ｂで、隣接ピリジン環の炭素原子との結合サイトであり、
＊’は、上記化学式１において、Ｍとの結合サイトである。
【０１０６】
更に他の具現例によると、有機金属化合物は、下記化学式１Ａによって表される。
【０１０７】
【化１Ａ】
2020143055.tif 000053
【０１０８】
上記化学式１Ａで、
Ｍ、ｎ１、ｎ２、Ｘ１、Ｘ２１、Ｒ２１乃至Ｒ２３、及びＲ１１乃至Ｒ１３に関する説明は、それぞれ本明細書に記載された箇所を参照し、
Ｔ１１は、Ｎ又はＣ（Ｚ１１）であり、Ｔ１２は、Ｎ又はＣ（Ｚ１２）であり、Ｔ１３は、Ｎ又はＣ（Ｚ１３）であり、Ｔ１４は、Ｎ又はＣ（Ｚ１４）であり、Ｚ１１乃至Ｚ１４に関する説明は、それぞれ本明細書において、Ｚ１に関する説明を参照し、
Ｔ２１は、Ｎ、Ｃ（Ｚ２１）、隣接６員環と結合された炭素、又は上記化学式１で、Ｍと結合された炭素であり、Ｔ２２は、Ｎ、Ｃ（Ｚ２２）、隣接６員環と結合された炭素、又は上記化学式１で、Ｍと結合された炭素であり、Ｔ２３は、Ｎ、Ｃ（Ｚ２３）、隣接６員環と結合された炭素、又は上記化学式１で、Ｍと結合された炭素であり、Ｔ２４は、Ｎ、Ｃ（Ｚ２４）、隣接６員環と結合された炭素、又は上記化学式１で、Ｍと結合された炭素であり、Ｔ２５は、Ｎ、Ｃ（Ｚ２５）、又は上記化学式１で、Ｍと結合された炭素であり、Ｔ２６は、Ｎ、Ｃ（Ｚ２６）、又は上記化学式１で、Ｍと結合された炭素であり、Ｔ２７は、Ｎ、Ｃ（Ｚ２７）、又は上記化学式１で、Ｍと結合された炭素であり、Ｔ２８は、Ｎ、Ｃ（Ｚ２８）、又は上記化学式１で、Ｍと結合された炭素であるものの、Ｔ２１乃至Ｔ２４のうちの一つは、上記化学式１で、Ｍと結合された炭素であり、Ｍと結合されていない残りのＴ２１乃至Ｔ２４のうちの一つは、隣接６員環と結合された炭素であり、Ｚ２１乃至Ｚ２４に関する説明は、それぞれ本明細書において、Ｚ２に関する説明を参照し、
Ｔ３１は、Ｎ又はＣ（Ｒ１４ａ）であり、Ｔ３２は、Ｎ又はＣ（Ｒ１４ｂ）であり、Ｔ３３は、Ｎ又はＣ（Ｒ１４ｃ）であり、Ｔ３４は、Ｎ又はＣ（Ｒ１４ｄ）であり、Ｒ１４ａ乃至Ｒ１４ｄに関する説明は、それぞれ本明細書において、Ｒ１４に関する説明を参照し、
Ｚ１１乃至Ｚ１４のうちの２以上は、選択的に、互いに連結され、少なくとも１つのＲ１０ａで置換若しくは非置換のＣ５−Ｃ３０炭素環基、又は少なくとも１つのＲ１０ａで置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ３０ヘテロ環基を形成し、
Ｚ２１乃至Ｚ２８のうちの２以上は、選択的に、互いに連結され、少なくとも１つのＲ１０ａで置換若しくは非置換のＣ５−Ｃ３０炭素環基、又は少なくとも１つのＲ１０ａで置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ３０ヘテロ環基を形成し、
Ｒ１４ａ乃至Ｒ１４ｄのうちの２以上は、選択的に、互いに連結され、少なくとも１つのＲ１０ａで置換若しくは非置換のＣ５−Ｃ３０炭素環基、又は少なくとも１つのＲ１０ａで置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ３０ヘテロ環基を形成し、
Ｒ１０ａに関する説明は、本明細書において、Ｒ１４に関する説明を参照する。
【０１０９】
上記化学式１Ａに関する更に詳細な説明は、本明細書において、上記化学式１に関する説明を参照する。
【０１１０】
例えば、上記化学式１Ａで、Ｔ１３は、Ｃ（Ｚ１３）であり、Ｚ１３は、水素ではない。
【０１１１】
更に他の具現例によると、上記化学式１で表される有機金属化合物において、シリコン（Ｓｉ）原子の個数は、１又は２である。
【０１１２】
更に他の具現例によると、有機金属化合物は、下記化合物１〜１６２０のうちの一つである。
【０１１３】
【化１−４０】
2020143055.tif 000054
【化４１−８０】
2020143055.tif 000055
【化８１−１２０】
2020143055.tif 000056
【化１２１−１６０】
2020143055.tif 000057
【化１６１−２００】
2020143055.tif 000058
【化２０１−２４０】
2020143055.tif 000059
【化２４１−２８０】
2020143055.tif 000060
【化２８１−３２０】
2020143055.tif 000061
【化３２１−３６０】
2020143055.tif 000062
【化３６１−４００】
2020143055.tif 000063
【化４０１−４４０】
2020143055.tif 000064
【化４４１−４８０】
2020143055.tif 000065
【化４８１−５２０】
2020143055.tif 000066
【化５２１−５６０】
2020143055.tif 000067
【化５６１−６００】
2020143055.tif 000068
【化６０１−６４０】
2020143055.tif 000069
【化６４１−６８０】
2020143055.tif 000070
【化６８１−７２０】
2020143055.tif 000071
【化７２１−７６０】
2020143055.tif 000072
【化７６１−８００】
2020143055.tif 000073
【化８０１−８４０】
2020143055.tif 000074
【化８４１−８８０】
2020143055.tif 000075
【化８８１−９２０】
2020143055.tif 000076
【化９２１−９６０】
2020143055.tif 000077
【化９６１−１０００】
2020143055.tif 000078
【化１００１−１０４０】
2020143055.tif 000079
【化１０４１−１０８０】
2020143055.tif 000080
【化１０８１−１１２０】
2020143055.tif 000081
【化１１２１−１１６０】
2020143055.tif 000082
【化１１６１−１２００】
2020143055.tif 000083
【化１２０１−１２４０】
2020143055.tif 000084
【化１２４１−１２８０】
2020143055.tif 000085
【化１２８１−１３２０】
2020143055.tif 000086
【化１３２１−１３６０】
2020143055.tif 000087
【化１３６１−１４００】
2020143055.tif 000088
【化１４０１−１４４０】
2020143055.tif 000089
【化１４４１−１４８０】
2020143055.tif 000090
【化１４８１−１５２０】
2020143055.tif 000091
【化１５２１−１５６０】
2020143055.tif 000092
【化１５６１−１６００】
2020143055.tif 000093
【化１６０１−１６２０】
2020143055.tif 000094
【０１１４】
上記化合物１〜１６２０で、ＯＭｅは、メトキシ基を示す。
【０１１５】
上記化学式１で表される有機金属化合物において、Ｌ１は、上記化学式２Ａで表されるリガンドであり、Ｌ１の個数であるｎ１は、１又は２であり、Ｌ２は、上記化学式２Ｂで表されるリガンドであり、Ｌ２の個数であるｎ２は、１又は２であり、Ｌ１とＬ２とは、互いに異なる。即ち、有機金属化合物は、金属Ｍと結合されたリガンドであり、少なくとも１つの上記化学式２Ａで表されるリガンド、及び少なくとも１つの上記化学式２Ｂで表されるリガンドを必ず含むヘテロレプティック錯体である。
【０１１６】
上記化学式１で、＊−Ｘ１（Ｒ２１）（Ｒ２２）（Ｒ２３）で表される基は、上記化学式２Ｂで表されるリガンドにおいて、ピリジン環の５番位置に結合される（上記化学式２Ｂ参照）。それにより、上記化学式２Ｂで表されるリガンドを含む有機金属化合物は、優秀な耐熱性及び耐分解性を有し、それを用いた電子素子、例えば有機発光素子は、作製時、保管時、及び／又は駆動時、高い安定性、及び長寿命を有する。
【０１１７】
更に、Ｘ１がＳｉである場合、上記化学式２Ａにおいて、Ｍ及び環ＣＹ１と結合されていない残りのＴ１乃至Ｔ８のうちの少なくとも一つは、Ｎである。それにより、上記化学式１で表される有機金属化合物を含む電子素子、例えば有機発光素子の駆動電圧及びロールオフ比の特性が改善される。
【０１１８】
一方、上記化学式２Ａ及び２Ｂで、Ｒ２１乃至Ｒ２３、Ｚ１、Ｚ２、及びＲ１１乃至Ｒ１４は、シリコン（Ｓｉ）を含まない。それにより、上記化学式１で表される有機金属化合物を含む電子素子、例えば有機発光素子のアウトカップリング（ｏｕｔ−ｃｏｕｐｌｉｎｇ）特性が改善される。
【０１１９】
また、上記化学式２Ｂで、Ｒ１２は、水素及びメチル基ではない。それにより、上記化学式１で表される有機金属化合物は、相対的に短波長にシフトされた青色光、緑色光、又は青緑色光を放出し、有機金属化合物を用いた電子素子、例えば有機発光素子は、優秀なアウトカップルリング効果を有し、高発光効率を有する。
【０１２０】
上記化学式１で表される有機金属化合物において、一部化合物のＨＯＭＯ（ｈｉｇｈｅｓｔ  ｏｃｃｕｐｉｅｄ  ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  ｏｒｂｉｔａｌ）エネルギーレベル、ＬＵＭＯ（ｌｏｗｅｓｔ  ｕｎｏｃｃｕｐｉｅｄ  ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  ｏｒｂｉｔａｌ）エネルギーレベル、Ｓ１エネルギーレベル及びＴ１エネルギーレベルを、Ｂ３ＬＹＰに基づく密度汎関数理論（ＤＦＴ：ｄｅｎｓｉｔｙ  ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ  ｔｈｅｏｒｙ）による分子構造最適化を伴うＧａｕｓｓｉａｎ  ０９プログラムを利用しながら評価した結果は、下記表１の通りである。
【０１２１】
【表１】
2020143055.tif 000095
【０１２２】
上記表１から、上記化学式１で表される有機金属化合物は、電子素子、例えば有機発光素子のドーパントとして使用するのに適する電気的特性を有するということを確認することができる。
【０１２３】
上記化学式１で表される有機金属化合物の合成方法は、後述する合成例を参照して当業者が認識することができるであろう。
【０１２４】
従って、上記化学式１で表される有機金属化合物は、有機発光素子の有機層、例えば有機層において、発光層のドーパントとして使用するのに適する。他の側面によると、第１電極と、第２電極と、第１電極と第２電極との間に配置されて発光層を含む有機層と、を有し、有機層は、上記化学式１で表される有機金属化合物を少なくとも１種以上含む有機発光素子が提供される。
【０１２５】
有機発光素子は、上述のような化学式１で表される有機金属化合物を含む有機層を具備することにより、低い駆動電圧、高い外部量子効率、及び高寿命特性を有する。
【０１２６】
上記化学式１で表される有機金属化合物は、有機発光素子の１対の電極間に使用される。例えば、上記化学式１で表される有機金属化合物は、発光層に含まれる。このとき、有機金属化合物はドーパントの役割を行い、発光層はホストを更に含む（即ち、上記化学式１で表される有機金属化合物の含量は、ホストの含量よりも少ない）。発光層は、例えば緑色光又は青色光を放出する。
【０１２７】
本明細書において、「（有機層が）有機金属化合物を１種以上含む」というのは、「（有機層が）上記化学式１の範疇に属する１種の有機金属化合物、又は上記化学式１の範疇に属する互いに異なる２種以上の有機金属化合物を含む」と解釈される。
【０１２８】
例えば、有機層は、有機金属化合物であり、上記化合物１のみを含む。このとき、上記化合物１は、有機発光素子の発光層に存在する。或いは、有機層は、有機金属化合物であり、上記化合物１と化合物２とを含む。このとき、上記化合物１と化合物２とは、同一層に存在する（例えば、上記化合物１と化合物２とは、いずれも発光層に存在する）。
第１電極は正孔注入電極であるアノードであり、第２電極は電子注入電極であるカソードであるか、或いは第１電極は電子注入電極であるカソードであり、第２電極は正孔注入電極であるアノードである。
【０１２９】
例えば、有機発光素子において、第１電極はアノードであり、第２電極はカソードであり、有機層は、第１電極と発光層との間に介在する正孔輸送領域、及び発光層と第２電極との間に介在する電子輸送領域を更に含み、正孔輸送領域は、正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層、バッファ層、又はその任意の組み合わせを含み、電子輸送領域は、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層、又はその任意の組み合わせを含む。
【０１３０】
本明細書において、「有機層」は、有機発光素子において、第１電極と第２電極との間に介在する単一及び／又は複数の層を示す用語である。「有機層」は、有機化合物だけではなく、金属を含む有機金属錯体なども含む。
【０１３１】
図１は、本発明の一具現例による有機発光素子１０の断面図を概略的に示したものである。以下、図１を参照し、本発明の一具現例による有機発光素子の構造及び製造方法について説明すると、次の通りである。有機発光素子１０は、第１電極１１、有機層１５、及び第２電極１９が順に積層された構造を有する。
【０１３２】
第１電極１１の下部又は第２電極１９の上部には、基板が追加して配置される。基板としては、一般的な有機発光素子で使用される基板を使用することができ、機械的強度、熱安定性、透明性、表面平滑性、取り扱い容易性、及び防水性に優れるガラス基板又は透明プラスチック基板を使用することができる。
【０１３３】
第１電極１１は、例えば基板上部に第１電極用物質を蒸着法又はスパッタリング法などを利用して提供することによって形成される。第１電極１１は、アノードである。第１電極用物質は、正孔注入が容易である高い仕事関数を有する物質を含む。第１電極１１は、反射型電極、半透過型電極、又は透過型電極である。第１電極用物質としては、酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）、酸化インジウム亜鉛（ＩＺＯ）、酸化スズ（ＳｎＯ２）、酸化亜鉛（ＺｎＯ）などを利用することができる。或いは、マグネシウム（Ｍｇ）、アルミニウム（Ａｌ）、アルミニウム−リチウム（Ａｌ−Ｌｉ）、カルシウム（Ｃａ）、マグネシウム−インジウム（Ｍｇ−Ｉｎ）、マグネシウム−銀（Ｍｇ−Ａｇ）のような金属を利用することができる。
【０１３４】
第１電極１１は、単一層構造又は２以上の層を含む多層構造を有する。例えば、第１電極１１は、ＩＴＯ／Ａｇ／ＩＴＯの３層構造を有するが、それに限定されるものではない。
【０１３５】
第１電極１１の上部には、有機層１５が配置される。
【０１３６】
有機層１５は、正孔輸送領域（ｈｏｌｅ  ｔｒａｎｓｐｏｒｔ  ｒｅｇｉｏｎ）、発光層（ｅｍｉｓｓｉｏｎ  ｌａｙｅｒ）、及び電子輸送領域（ｅｌｅｃｔｒｏｎ  ｔｒａｎｓｐｏｒｔ  ｒｅｇｉｏｎ）を含む。
【０１３７】
正孔輸送領域は、第１電極１１と発光層との間に配置される。
【０１３８】
正孔輸送領域は、正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層、バッファ層、又はその任意の組み合わせを含む。
【０１３９】
正孔輸送領域は、正孔注入層のみを含むか又は正孔輸送層のみを含む。或いは、正孔輸送領域は、第１電極１１から順に積層された、正孔注入層／正孔輸送層、又は正孔注入層／正孔輸送層／電子阻止層の構造を有する。
【０１４０】
正孔輸送領域が正孔注入層を含む場合、正孔注入層（ＨＩＬ）は、第１電極１１の上部に、真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、ＬＢ（Ｌａｎｇｍｕｉｒ−Ｂｌｏｄｇｅｔｔ）法のような多様な方法を利用して形成される。
【０１４１】
真空蒸着法によって正孔注入層を形成する場合、その蒸着条件は、正孔注入層材料として使用する化合物、目的、正孔注入層の構造、熱的特性などによって異なり、例えば、蒸着温度約１００〜約５００℃、真空度約１０−８〜約１０−３ｔｏｒｒ、蒸着速度約０．０１〜約１００Å／ｓｅｃの範囲で選択されるが、それらに限定されるものではない。
【０１４２】
スピンコーティング法によって正孔注入層を形成する場合、コーティング条件は、正孔注入層材料として使用する化合物、目的とする正孔注入層の構造、及び熱的特性によって異なり、約２，０００ｒｐｍ〜約５，０００ｒｐｍのコーティング速度で行われ、コーティング後の溶媒除去のための熱処理温度は、約８０℃〜２００℃の温度範囲から選択されるが、それらに限定されるものではない。
【０１４３】
正孔輸送層及び電子阻止層の形成条件は、正孔注入層形成条件を参照する。
【０１４４】
正孔輸送領域は、例えば、ｍ−ＭＴＤＡＴＡ、ＴＤＡＴＡ、２−ＴＮＡＴＡ、ＮＰＢ、β−ＮＰＢ、ＴＰＤ、ｓｐｉｒｏ−ＴＰＤ、ｓｐｉｒｏ−ＮＰＢ、ｍｅｔｈｙｌａｔｅｄ−ＮＰＢ、ＴＡＰＣ、ＨＭＴＰＤ、４，４’，４”−トリス（Ｎ−カルバゾリル）トリフェニルアミン（ＴＣＴＡ）、ポリアニリン／ドデシルベンゼンスルホン酸（Ｐａｎｉ／ＤＢＳＡ）、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（４−スチレンスルホネート）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリアニリン／カンファースルホン酸（Ｐａｎｉ／ＣＳＡ）、ポリアニリン／ポリ（４−スチレンスルホネート）（ＰＡＮＩ／ＰＳＳ）、下記化学式２０１で表される化合物、下記化学式２０２で表される化合物、又はその任意の組み合わせを含む。
【０１４５】
【化（ｍ−ＭＴＤＡＴＡ）−（ＨＭＴＰＤ）】
2020143055.tif 000096
【０１４６】
【化２０１】
2020143055.tif 000097
【０１４７】
【化２０２】
2020143055.tif 000098
【０１４８】
上記化学式２０１で、Ａｒ１０１及びＡｒ１０２は、互いに独立して、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、又はその任意の組み合わせで置換若しくは非置換の、フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、又はペンタセニレン基である。
【０１４９】
上記化学式２０１で、ｘａ及びｘｂは、互いに独立して、０〜５の整数、又は０、１、若しくは２である。例えば、ｘａは、１であり、ｘｂは、０であるが、それらに限定されるものではない。
【０１５０】
上記化学式２０１及び２０２で、Ｒ１０１乃至Ｒ１０８、Ｒ１１１乃至Ｒ１１９、及びＲ１２１乃至Ｒ１２４は、それぞれ独立して、
水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基（例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基など）、又はＣ１−Ｃ１０アルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基など）；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、又はその任意の組み合わせで置換若しくは非置換の、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基又はＣ１−Ｃ１０アルコキシ基；或いは
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、又はその任意の組み合わせで置換若しくは非置換の、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フルオレニル基、又はピレニル基；である。
【０１５１】
上記化学式２０１で、Ｒ１０９は、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピリジニル基、又はその任意の組み合わせで置換若しくは非置換の、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、又はピリジニル基である。
【０１５２】
一具現例によると、上記化学式２０１で表される化合物は、下記化学式２０１Ａによって表される。
【０１５３】
【化２０１Ａ】
2020143055.tif 000099
【０１５４】
上記化学式２０１Ａで、Ｒ１０１、Ｒ１１１、Ｒ１１２、及びＲ１０９に関する詳細な説明は、上述の箇所を参照する。
【０１５５】
例えば、正孔輸送領域は、下記化合物ＨＴ１〜ＨＴ２１のうちの一つ、又はその任意の組み合わせを含む。
【０１５６】
【化ＨＴ１−ＨＴ１２】
2020143055.tif 000100
【化ＨＴ１３−ＨＴ２１】
2020143055.tif 000101
【０１５７】
正孔輸送領域の厚みは、約１００Å〜約１０，０００Å、例えば約１００Å〜約１，０００Åである。正孔輸送領域が正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層、又はその任意の組み合わせを含む場合、正孔注入層の厚みは、約１００Å〜約１０，０００Å、例えば約１００Å〜約１，０００Åであり、正孔輸送層の厚みは、約５０Å〜約２，０００Å、例えば約１００Å〜約１，５００Åである。正孔輸送領域、正孔注入層、及び正孔輸送層の厚みが、上述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき正孔輸送特性を得ることができる。
【０１５８】
正孔輸送領域は、上述のような物質以外に、導電性向上のために、電荷生成物質を更に含む。電荷生成物質は、正孔輸送領域内に均一又は不均一に分散される。
【０１５９】
電荷生成物質は、例えばｐ−ドーパントである。ｐ−ドーパントは、キノン誘導体、金属酸化物、シアノ基含有化合物、又はその任意の組み合わせであるが、それらに限定されるものではない。例えば、ｐ−ドーパントは、テトラシアノキノジメタン（ＴＣＮＱ）、２，３，５，６−テトラフルオロ−テトラシアノ−１，４−ベンゾキノンジメタン（Ｆ４−ＴＣＮＱ）、Ｆ６−ＴＣＮＮＱのようなキノン誘導体；タングステン酸化物及びモリブデン酸化物のような金属酸化物；下記化合物ＨＴ−Ｄ１のようなシアノ基含有化合物、又はその任意の組み合わせである。
【０１６０】
【化（Ｆ４−ＴＣＮＱ）−（ＨＴ−Ｄ１）】
2020143055.tif 000102
【０１６１】
正孔輸送領域は、バッファ層を更に含む。
【０１６２】
バッファ層は、発光層から放出される光の波長による光学的共振距離を補償し、効率を上昇させる役割を行う。
【０１６３】
一方、正孔輸送領域が電子阻止層を含む場合、電子阻止層材料は、上述のような正孔輸送領域に使用される物質、後述するホスト物質、又はその任意の組み合わせを含む。例えば、正孔輸送領域が電子阻止層を含む場合、電子阻止層材料として、後述するｍＣＰ、上記化合物Ｈ２１、又はその任意の組み合わせを使用することができる。
【０１６４】
正孔輸送領域の上部に、真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、ＬＢ法のような方法を利用して発光層（ＥＭＬ）を形成する。真空蒸着法及びスピンコーティング法によって発光層を形成する場合、その蒸着条件及びコーティング条件は、使用する化合物によって異なるが、一般的に、正孔注入層の形成と略同一条件範囲のうちから選択される。
【０１６５】
発光層は、ホスト及びドーパントを含み、ドーパントは、本明細書に記載したような上記化学式１で表される有機金属化合物を含む。
【０１６６】
ホストは、下記ＴＰＢｉ、ＴＢＡＤＮ、ＡＤＮ（「ＤＮＡ」ともいう）、ＣＢＰ、ＣＤＢＰ、ＴＣＰ、ｍＣＰ、化合物Ｈ５０、化合物Ｈ５１、化合物Ｈ５２、又はその任意の組み合わせを含む。
【０１６７】
【化ＴＰＢｉ−Ｈ５２】
2020143055.tif 000103
【０１６８】
有機発光素子がフルカラー有機発光素子である場合、発光層は、赤色発光層、緑色発光層、及び／又は青色発光層にパターニングされる。或いは、発光層は、赤色発光層、緑色発光層、及び／又は青色発光層が積層された構造を有することにより、白色光を放出するというように、多様な変形例が可能である。
【０１６９】
発光層がホスト及びドーパントを含む場合、ドーパントの含量は、一般的に、ホスト約１００重量部を基準にして約０．０１〜約１５重量部の範囲から選択されるが、それに限定されるものではない。
【０１７０】
発光層の厚みは、約１００Å〜約１，０００Å、例えば約２００Å〜約６００Åである。発光層の厚みが上述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、優秀な発光特性を示す。
【０１７１】
次に、発光層上部に、電子輸送領域が配置される。
【０１７２】
電子輸送領域は、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層、又はその任意の組み合わせを含む。
【０１７３】
例えば、電子輸送領域は、正孔阻止層／電子輸送層／電子注入層、又は電子輸送層／電子注入層の構造を有するが、それらに限定されるものではない。電子輸送層は、単一層構造又は２以上の互いに異なる物質を含む多層構造を有する。
【０１７４】
電子輸送領域の正孔阻止層、電子輸送層、及び電子注入層の形成条件は、正孔注入層の形成条件を参照する。
【０１７５】
電子輸送領域が正孔阻止層を含む場合、正孔阻止層は、例えば、下記ＢＣＰ、Ｂｐｈｅｎ、及びＢａｌｑのうちの少なくとも一つを含む。
【０１７６】
【化ＢＣＰ−Ｂｐｈｅｎ】
2020143055.tif 000104
【０１７７】
或いは、正孔阻止層は、ホスト、後述する電子輸送層材料、電子注入層材料、又はその任意の組み合わせを含む。
【０１７８】
正孔阻止層の厚みは、約２０Å〜約１，０００Å、例えば約３０Å〜約６００Åである。正孔阻止層の厚みが上述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、優秀な正孔阻止特性を得ることができる。
【０１７９】
電子輸送層は、上記ＢＣＰ、Ｂｐｈｅｎ、ＴＰＢｉ、下記Ａｌｑ３、Ｂａｌｑ、ＴＡＺ、ＮＴＡＺ、又はその任意の組み合わせを含む。
【０１８０】
【化Ａｌｑ３−ＮＴＡＺ】
2020143055.tif 000105
【０１８１】
或いは、電子輸送層は、下記化合物ＥＴ１〜ＥＴ２５のうちの一つ、又はその任意の組み合わせを含む。
【０１８２】
【化ＥＴ１−ＥＴ１２】
2020143055.tif 000106
【化ＥＴ１３−ＥＴ２５】
2020143055.tif 000107
【０１８３】
電子輸送層の厚みは、約１００Å〜約１，０００Å、例えば約１５０Å〜約５００Åである。電子輸送層の厚みが上述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき電子輸送特性を得ることができる。
【０１８４】
電子輸送層は、上述のような物質以外に、金属含有物質を更に含む。
【０１８５】
金属含有物質は、Ｌｉ錯体を含む。Ｌｉ錯体は、例えば下記化合物ＥＴ−Ｄ１又はＥＴ−Ｄ２を含む。
【０１８６】
【化（ＥＴ−Ｄ１）−（ＥＴ−Ｄ２）】
2020143055.tif 000108
【０１８７】
また、電子輸送領域は、第２電極１９から電子注入を容易にする電子注入層（ＥＩＬ）を含む。
【０１８８】
電子注入層は、ＬｉＦ、ＮａＣｌ、ＣｓＦ、Ｌｉ２Ｏ、ＢａＯ、又はその任意の組み合わせを含む。
【０１８９】
電子注入層の厚みは、約１Å〜約１００Å、例えば約３Å〜約９０Åである。電子注入層の厚みが、上述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき電子注入特性を得ることができる。
【０１９０】
有機層１５の上部には、第２電極１９が配置される。第２電極１９は、カソードである。第２電極１９用物質としては、相対的に低い仕事関数を有する金属、合金、電気伝導性化合物、又はその任意の組み合わせを使用することができる。具体的な例としては、リチウム（Ｌｉ）、マグネシウム（Ｍｇ）、アルミニウム（Ａｌ）、アルミニウム−リチウム（Ａｌ−Ｌｉ）、カルシウム（Ｃａ）、マグネシウム−インジウム（Ｍｇ−Ｉｎ）、マグネシウム−銀（Ｍｇ−Ａｇ）などを、第２電極１９形成用物質として使用することができる。或いは、前面発光素子を得るために、ＩＴＯ、ＩＺＯを利用して透過型第２電極１９を形成するというように、多様な変形が可能である。
【０１９１】
以上、有機発光素子について、図１を参照して説明したが、それらに限定されるものではない。
【０１９２】
更に他の側面によると、有機発光素子は、電子装置に含まれる。従って、有機発光素子を含む電子装置が提供される。電子装置は、例えば、ディスプレイ、照明、センサなどを含む。
【０１９３】
更に他の側面によると、上記化学式１で表される有機金属化合物を１種以上含む診断用組成物が提供される。
【０１９４】
上記化学式１で表される有機金属化合物は、高発光効率を提供するため、有機金属化合物を含む診断用組成物は、高い診断効率を有することができる。
【０１９５】
診断用組成物は、各種診断用キット、診断試薬、バイオセンサ、バイオマーカーなどに多様に応用される。
【０１９６】
本明細書において、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基は、炭素数１〜６０の線状又は分枝状の飽和脂肪族炭化水素一価基を意味し、具体的な例には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ｉｓｏ−アミル基、ヘキシル基などが含まれる。本明細書において、Ｃ１−Ｃ６０アルキレン基は、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基と同一構造を有する二価基を意味する。
【０１９７】
本明細書において、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、及び／又はＣ１−Ｃ１０アルキル基の例には、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ネオペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、３−ペンチル基、ｓｅｃ−イソペンチル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル基、ｓｅｃ−ヘキシル基、ｔｅｒｔ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、イソヘプチル基、ｓｅｃ−ヘプチル基、ｔｅｒｔ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、イソオクチル基、ｓｅｃ−オクチル基、ｔｅｒｔ−オクチル基、ｎ−ノニル基、イソノニル基、ｓｅｃ−ノニル基、ｔｅｒｔ−ノニル基、ｎ−デシル基、イソデシル基、ｓｅｃ−デシル基、ｔｅｒｔ−デシル基、又はその任意の組み合わせで置換若しくは非置換の、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ネオペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、３−ペンチル基、ｓｅｃ−イソペンチル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル基、ｓｅｃ−ヘキシル基、ｔｅｒｔ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、イソヘプチル基、ｓｅｃ−ヘプチル基、ｔｅｒｔ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、イソオクチル基、ｓｅｃ−オクチル基、ｔｅｒｔ−オクチル基、ｎ−ノニル基、イソノニル基、ｓｅｃ−ノニル基、ｔｅｒｔ−ノニル基、ｎ−デシル基、イソデシル基、ｓｅｃ−デシル基、ｔｅｒｔ−デシル基などが含まれる。例えば、上記化学式９−３３は、分枝型Ｃ６アルキル基であり、２個のメチル基で置換されたｔｅｒｔ−ブチル基と見ることができる。
【０１９８】
本明細書において、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基は、−ＯＡ１０１（ここで、Ａ１０１は、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基である）の化学式を有する一価基を意味し、その具体的な例には、メトキシ基、エトキシ基、イソプロピルオキシ基などが含まれる。
【０１９９】
本明細書において、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、又はＣ１−Ｃ１０アルコキシ基の例には、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基などが含まれる。
【０２００】
本明細書において、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基は、Ｃ２−Ｃ６０アルキル基の中間又は末端に１以上の炭素・炭素二重結合を含む構造を有し、その具体的な例には、エテニル基、プロぺニル基、ブテニル基などが含まれる。本明細書において、Ｃ２−Ｃ６０アルケニレン基は、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
【０２０１】
本明細書において、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基は、Ｃ２−Ｃ６０アルキル基の中間又は末端に１以上の炭素・炭素三重結合を含む構造を有し、その具体的な例には、エチニル基、プロピニル基などが含まれる。本明細書において、Ｃ２−Ｃ６０アルキニレン基は、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
【０２０２】
本明細書において、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基は、Ｃ３−Ｃ１０一価飽和炭化水素単環基を意味し、その具体例は、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基などを含む。本明細書において、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキレン基は、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基と同一構造を有する二価基を意味する。
【０２０３】
本明細書において、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基の例には、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ビシクロ［１．１．１］ペンチル基、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル基、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル基（ノルボルナニル基）、ビシクロ［２．２．２］オクチル基などが含まれる。
【０２０４】
本明細書において、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基は、Ｎ、Ｏ、Ｐ、Ｓｉ、及びＳのうちから選択される少なくとも１つのヘテロ原子を環形成原子として含むＣ１−Ｃ１０一価単環基を意味し、その具体例は、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロチオフェニル基などを含む。本明細書において、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキレン基は、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基と同一構造を有する二価基を意味する。
【０２０５】
本明細書において、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基の例には、シロラニル基、シリナニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロ−２Ｈ−ピラニル基、テトラヒドロチオフェニル基などが含まれる。
【０２０６】
本明細書において、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基は、Ｃ３−Ｃ１０一価単環基であり、環内に少なくとも１つの炭素・炭素二重結合を有するが、芳香族性（ａｒｏｍａｔｉｃｉｔｙ）を有さない基を意味し、その具体例は、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基などを含む。本明細書において、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニレン基は、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
【０２０７】
本明細書において、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基は、Ｎ、Ｏ、Ｐ、Ｓｉ、及びＳのうちから選択される少なくとも１つのヘテロ原子を環形成原子として含むＣ１−Ｃ１０一価単環基であり、環内に少なくとも１つの二重結合を有する。Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基の具体例は、２，３−ジヒドロフラニル基、２，３−ジヒドロチオフェニル基などを含む。本明細書において、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニレン基は、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
【０２０８】
本明細書において、Ｃ６−Ｃ６０アリール基は、Ｃ６−Ｃ６０炭素環芳香族系を有する一価基を意味し、Ｃ６−Ｃ６０アリーレン基は、Ｃ６−Ｃ６０炭素環芳香族系を有する二価基を意味する。Ｃ６−Ｃ６０アリール基の具体例は、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、ピレニル基、クリセニル基などを含む。Ｃ６−Ｃ６０アリール基及びＣ６−Ｃ６０アリーレン基が２以上の環を含む場合、２以上の環は、互いに融合される。
【０２０９】
本明細書において、Ｃ７−Ｃ６０アルキルアリール基は、少なくとも１つのＣ１−Ｃ６０アルキル基で置換されたＣ６−Ｃ６０アリール基を意味する。
【０２１０】
本明細書において、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基は、Ｎ、Ｏ、Ｐ、Ｓｉ、及びＳのうちから選択される少なくとも１つのヘテロ原子を環形成原子として含み、Ｃ１−Ｃ６０環式芳香族系を有する一価基を意味し、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリーレン基は、Ｎ、Ｏ、Ｐ、Ｓｉ、及びＳのうちから選択される少なくとも１つのヘテロ原子を環形成原子として含み、Ｃ１−Ｃ６０炭素環芳香族系を有する二価基を意味する。Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基の具体例は、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基などを含む。Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基及びＣ１−Ｃ６０ヘテロアリーレン基が２以上の環を含む場合、２以上の環は、互いに融合される。
【０２１１】
本明細書において、Ｃ２−Ｃ６０アルキルヘテロアリール基は、少なくとも１つのＣ１−Ｃ６０アルキル基で置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基を意味する。
【０２１２】
本明細書において、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基は、−ＯＡ１０２（ここで、Ａ１０２は、Ｃ６−Ｃ６０アリール基である）を示し、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基は、−ＳＡ１０３（ここで、Ａ１０３は、Ｃ６−Ｃ６０アリール基である）を示し、Ｃ１−Ｃ６０アルキルチオ基は、−ＳＡ１０４（ここで、Ａ１０４は、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基である）を示す。
【０２１３】
本明細書において、一価非芳香族縮合多環基は、２以上の環が互いに縮合され、環形成原子として炭素のみを含み、分子全体が非芳香族性（ｎｏｎ−ａｒｏｍａｔｉｃｉｔｙ）を有する一価基（例えば、８〜６０の炭素数を有する）を意味する。一価非芳香族縮合多環基の具体例は、フルオレニル基などを含む。本明細書において、二価非芳香族縮合多環基は、一価非芳香族縮合多環基と同一構造を有する二価基を意味する。
【０２１４】
本明細書において、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基は、２以上の環が互いに縮合され、環形成原子として炭素以外に、Ｎ、Ｏ、Ｐ、Ｓｉ、及びＳのうちから選択されるヘテロ原子を含み、分子全体が非芳香族性を有する一価基（例えば、１〜６０の炭素数を有する）を意味する。一価非芳香族ヘテロ縮合多環基は、カルバゾリル基などを含む。本明細書において、二価非芳香族ヘテロ縮合多環基は、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基と同一構造を有する二価基を意味する。
【０２１５】
本明細書において、Ｃ５−Ｃ３０炭素環基は、環形成原子として５〜３０個の炭素のみを有する飽和又は不飽和の環式基を示す。Ｃ５−Ｃ３０炭素環基は、単環基又は多環基である。「（少なくとも１つのＲ１０ａで置換若しくは非置換の）Ｃ５−Ｃ３０炭素環基」は、例えば、（少なくとも１つのＲ１０ａで置換若しくは非置換の）アダマンタン基、ノルボルネン基、ビシクロ［１．１．１］ペンタン基、ビシクロ［２．１．１］ヘキサン基、ビシクロ［２．２．１］ヘプタン基（ノルボルナン基）、ビシクロ［２．２．２］オクタン基、シクロペンタン基、シクロヘキサン基、シクロヘキセン基、ベンゼン基、ナフタレン基、アントラセン基、フェナントレン基、トリフェニレン基、ピレン基、クリセン基、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン基、シクロペンタジエン基、シロール基、フルオレン基などを含む。
【０２１６】
本明細書において、Ｃ１−Ｃ３０ヘテロ環基は、環形成原子として１〜３０個の炭素以外に、Ｎ、Ｏ、Ｐ、Ｓｉ、Ｓｅ、Ｇｅ、Ｂ、及びＳのうちから選択されるヘテロ原子を少なくとも一つ有する飽和又は不飽和の環式基を示す。Ｃ１−Ｃ３０ヘテロ環基は、単環基又は多環基である。「（少なくとも１つのＲ１０ａで置換若しくは非置換の）Ｃ１−Ｃ３０ヘテロ環基」は、例えば、（少なくとも１つのＲ１０ａで置換若しくは非置換の）チオフェン基、フラン基、ピロール基、シロール基、ボロール基、ホスホール基、セレノフェン基、ゲルモール基、ベンゾチオフェン基、ベンゾフラン基、インドール基、インデン基、ベンゾシロール基、ベンゾボロール基、ベンゾホスホール基、ベンゾセレノフェン基、ベンゾゲルモール基、ジベンゾチオフェン基、ジベンゾフラン基、カルバゾール基、ジベンゾシロール基、ジベンゾボロール基、ジベンゾホスホール基、ジベンゾセレノフェン基、ジベンゾゲルモール基、ジベンゾチオフェン５−オキシド基、９Ｈ−フルオレン−９−オン基、ジベンゾチオフェン５，５−ジオキシド基、アザベンゾチオフェン基、アザベンゾフラン基、アザインドール基、アザインデン基、アザベンゾシロール基、アザベンゾボロール基、アザベンゾホスホール基、アザベンゾセレノフェン基、アザベンゾゲルモール基、アザジベンゾチオフェン基、アザジベンゾフラン基、アザカルバゾール基、アザフルオレン基、アザジベンゾシロール基、アザジベンゾボロール基、アザジベンゾホスホール基、アザジベンゾセレノフェン基、アザジベンゾゲルモール基、アザジベンゾチオフェン５−オキシド基、アザ−９Ｈ−フルオレン−９−オン基、アザジベンゾチオフェン５，５−ジオキシド基、ピリジン基、ピリミジン基、ピラジン基、ピリダジン基、トリアジン基、キノリン基、イソキノリン基、キノキサリン基、キナゾリン基、フェナントロリン基、ピラゾール基、イミダゾール基、トリアゾール基、オキサゾール基、イソオキサゾール基、チアゾール基、イソチアゾール基、オキサジアゾール基、チアジアゾール基、ベンゾピラゾール基、ベンゾイミダゾール基、ベンゾオキサゾール基、ベンゾチアゾール基、ベンゾオキサジアゾール基、ベンゾチアジアゾール基、５，６，７，８−テトラヒドロイソキノリン基、５，６，７，８−テトラヒドロキノリン基などを含む。
【０２１７】
本明細書において、「フッ化（ｆｌｕｏｒｉｎａｔｅｄ）Ｃ１−Ｃ６０アルキル基（又は、フッ化Ｃ１−Ｃ２０アルキル基など）」、「フッ化Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基」、「フッ化Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基」、及び「フッ化フェニル基」は、それぞれ少なくとも１つのフルオロ基（−Ｆ）で置換された、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基（又は、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基など）、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、及びフェニル基を意味する。例えば、「フッ化Ｃ１アルキル基（即ち、フッ化メチル基である）」とは、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、及び−ＣＦＨ２を含む。上記「フッ化Ｃ１−Ｃ６０アルキル基（又は、フッ化Ｃ１−Ｃ２０アルキル基など）」、「フッ化Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基」、又は「フッ化Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基」は、ｉ）各基に含まれる全ての水素がフルオロ基で置換された、完全（ｆｕｌｌｙ）フッ化Ｃ１−Ｃ６０アルキル基（又は、完全フッ化Ｃ１−Ｃ２０アルキル基など）、完全フッ化Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、又は完全フッ化Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基であるか、或いはｉｉ）各基に含まれる全ての水素がフルオロ基で置換されていない、一部（ｐａｒｔｉａｌｌｙ）フッ化Ｃ１−Ｃ６０アルキル基（又は、一部フッ化Ｃ１−Ｃ２０アルキル基など）、一部フッ化Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、又は一部フッ化Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基である。
【０２１８】
本明細書において、「重水素化Ｃ１−Ｃ６０アルキル基（又は、重水素化Ｃ１−Ｃ２０アルキル基など）」、「重水素化Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基」、「重水素化Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基」、及び「重水素化フェニル基」は、それぞれ少なくとも１つの重水素で置換された、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基（又は、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基など）、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、及びフェニル基を意味する。例えば、「重水素化Ｃ１アルキル基（即ち、重水素化メチル基である）」とは、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、及び−ＣＤＨ２を含み、上記「重水素化Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基」の例としては、例えば、上記化学式１０−５０１などを参照する。上記「重水素化Ｃ１−Ｃ６０アルキル基（又は、重水素化Ｃ１−Ｃ２０アルキル基など）」、「重水素化Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基」、又は「重水素化Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基」は、ｉ）各基に含まれる全ての水素が重水素で置換された、完全重水素化Ｃ１−Ｃ６０アルキル基（又は、完全重水素化Ｃ１−Ｃ２０アルキル基など）、完全重水素化Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、又は完全重水素化Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基であるか、或いはｉｉ）各基に含まれる全ての水素が重水素で置換されていない、一部重水素化Ｃ１−Ｃ６０アルキル基（又は、一部重水素化Ｃ１−Ｃ２０アルキル基など）、一部重水素化Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、又は一部重水素化Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基である。
【０２１９】
本明細書において、「（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）「Ｘ」基」とは、少なくとも１つのＣ１−Ｃ２０アルキル基で置換された「Ｘ」基を示す。例えば、本明細書において、「（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基」とは、少なくとも１つのＣ１−Ｃ２０アルキル基で置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基を示し、「（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）フェニル基」とは、少なくとも１つのＣ１−Ｃ２０アルキル基で置換されたフェニル基を示す。（Ｃ１アルキル）フェニル基の例は、トルイル基（ｔｏｌｕｙｌ  ｇｒｏｕｐ）である。
【０２２０】
本明細書において、「アザインドール基、アザベンゾボロール基、アザベンゾホスホール基、アザインデン基、アザベンゾシロール基、アザベンゾゲルモール基、アザベンゾチオフェン基、アザベンゾセレノフェン基、アザベンゾフラン基、アザカルバゾール基、アザジベンゾボロール基、アザジベンゾホスホール基、アザフルオレン基、アザジベンゾシロール基、アザジベンゾゲルモール基、アザジベンゾチオフェン基、アザジベンゾセレノフェン基、アザジベンゾフラン基、アザジベンゾチオフェン５−オキシド基、アザ−９Ｈ−フルオレン−９−オン基、アザジベンゾチオフェン５，５−ジオキシド基」は、それぞれ、「インドール基、ベンゾボロール基、ベンゾホスホール基、インデン基、ベンゾシロール基、ベンゾゲルモール基、ベンゾチオフェン基、ベンゾセレノフェン基、ベンゾフラン基、カルバゾール基、ジベンゾボロール基、ジベンゾホスホール基、フルオレン基、ジベンゾシロール基、ジベンゾゲルモール基、ジベンゾチオフェン基、ジベンゾセレノフェン基、ジベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン５−オキシド基、９Ｈ−フルオレン−９−オン基、ジベンゾチオフェン５，５−ジオキシド基」と同一バックボーンを有するものの、それらの環を形成する炭素のうちの少なくとも一つが窒素で置換されたヘテロ環を意味する。
【０２２１】
上述の置換されたＣ５−Ｃ３０炭素環基、置換されたＣ２−Ｃ３０ヘテロ環基、置換されたＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換されたＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリール基、置換されたＣ７−Ｃ６０アルキルアリール基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルキルヘテロアリール基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の置換基は、それぞれ独立して、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、又はＣ１−Ｃ６０アルコキシ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ７−Ｃ６０アルキルアリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、Ｃ２−Ｃ６０アルキルヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｎ（Ｑ１１）（Ｑ１２）、−Ｇｅ（Ｑ１３）（Ｑ１４）（Ｑ１５）、−Ｂ（Ｑ１６）（Ｑ１７）、−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ１８）（Ｑ１９）、−Ｐ（Ｑ１８）（Ｑ１９）、又はその任意の組み合わせで置換された、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、又はＣ１−Ｃ６０アルコキシ基；
Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ７−Ｃ６０アルキルアリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、Ｃ２−Ｃ６０アルキルヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、又は一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ７−Ｃ６０アルキルアリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、Ｃ２−Ｃ６０アルキルヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｎ（Ｑ２１）（Ｑ２２）、−Ｇｅ（Ｑ２３）（Ｑ２４）（Ｑ２５）、−Ｂ（Ｑ２６）（Ｑ２７）、−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ２８）（Ｑ２９）、−Ｐ（Ｑ２８）（Ｑ２９）、又はその任意の組み合わせで置換された、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ７−Ｃ６０アルキルアリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、Ｃ２−Ｃ６０アルキルヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、又は一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；
−Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｇｅ（Ｑ３３）（Ｑ３４）（Ｑ３５）、−Ｂ（Ｑ３６）（Ｑ３７）、−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ３８）（Ｑ３９）、又は−Ｐ（Ｑ３８）（Ｑ３９）；或いは
その任意の組み合わせ；である。
【０２２２】
本明細書において、Ｑ１乃至Ｑ９、Ｑ１１乃至Ｑ１９、Ｑ２１乃至Ｑ２９、及びＱ３１乃至Ｑ３９は、それぞれ独立して、水素；重水素；−Ｆ；−Ｃｌ；−Ｂｒ；−Ｉ；ヒドロキシル基；シアノ基；ニトロ基；アミジノ基；ヒドラジン基；ヒドラゾン基；カルボン酸基又はその塩；スルホン酸基又はその塩；リン酸基又はその塩；重水素、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、又はその任意の組み合わせで置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基；Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基；Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基；Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基；Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基；Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基；Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基；Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基；重水素、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、又はその任意の組み合わせで置換若しくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基；Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基；Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基；Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基；一価非芳香族縮合多環基；或いは一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；である。
【０２２３】
例えば、本明細書において、Ｑ１乃至Ｑ９、Ｑ１１乃至Ｑ１９、Ｑ２１乃至Ｑ２９、及びＱ３１乃至Ｑ３９は、それぞれ独立して、
−ＣＨ３、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＤ３、−ＣＨ２ＣＤ２Ｈ、−ＣＨ２ＣＤＨ２、−ＣＨＤＣＨ３、−ＣＨＤＣＤ２Ｈ、−ＣＨＤＣＤＨ２、−ＣＨＤＣＤ３、−ＣＤ２ＣＤ３、−ＣＤ２ＣＤ２Ｈ、又は−ＣＤ２ＣＤＨ２；或いは
重水素、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、フェニル基、又はその任意の組み合わせで置換若しくは非置換の、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ネオペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、３−ペンチル基、ｓｅｃ−イソペンチル基、フェニル基、ビフェニル基、又はナフチル基；である。
【０２２４】
以下、合成例及び実施例を挙げ、本発明の一具現例による化合物及び有機発光素子について更に具体的に説明するが、本発明は、下記の合成例及び実施例に限定されるものではない。下記合成例において、「『Ａ』の代わりに『Ｂ』を使用した」という表現において、「Ｂ」の使用量と「Ａ」の使用量は、モル当量基準において同一である。
【０２２５】
〔実施例〕
【０２２６】
≪合成例１（化合物１２５）≫
【０２２７】
＜化合物１２５Ａの合成＞
【０２２８】
【化Ｃ１２５Ａ】
2020143055.tif 000109
【０２２９】
４−イソブチル−２−フェニル−５−（トリメチルシリル）ピリジン（４−ｉｓｏｂｕｔｙｌ−２−ｐｈｅｎｙｌ−５−（ｔｒｉｍｅｔｈｙｌｓｉｌｙｌ）ｐｙｒｉｄｉｎｅ）（８．０ｇ、２８．４ｍｍｏｌ）と、塩化イリジウム（４．４ｇ、１２．６ｍｍｏｌ）とを、１２０ｍＬのエトキシエタノール、及び４０ｍＬの蒸溜水と混合した後に２４時間還流撹拌した後、常温まで温度を低くした。そこから生成された固形物を濾過して分離し、水／メタノール／ヘキサンの順序で十分に洗浄して得られた固体を真空オーブンで乾燥させ、化合物１２５Ａ  ７．５ｇ（７５％の収率）を得た。
【０２３０】
＜化合物１２５Ｂの合成＞
【０２３１】
【化Ｃ１２５Ｂ】
2020143055.tif 000110
【０２３２】
化合物１２５Ａ（１．６ｇ、１．０ｍｍｏｌ）と、４５ｍＬの塩化メチレン（ＭＣ）とを混合した後、ＡｇＯＴｆ（０．５ｇ、２．１ｍｍｏｌ）を１５ｍＬのメタノールと混合した後で添加した。その後、アルミニウムホイルで光を遮断した状態で、常温で１８時間撹拌した後、セライト濾過して生成された固体を除去し、減圧下で濾過液の溶媒を除去して得られた固体（化合物１２５Ｂ）に対し、更なる精製を行わずに、次の反応に使用した。
【０２３３】
＜化合物１２５の合成＞
【０２３４】
【化Ｃ１２５】
2020143055.tif 000111
【０２３５】
化合物１２５Ｂ（２．０ｇ、２．１ｍｍｏｌ）と８−（４−イソブチルピリジン−２−イル）−２−メチルベンゾフロ［２，３−ｂ］ピリジン（８−（４−ｉｓｏｂｕｔｙｌｐｙｒｉｄｉｎ−２−ｙｌ）−２−ｍｅｔｈｙｌｂｅｎｚｏｆｕｒｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎｅ）（０．８ｇ、２．４ｍｍｏｌ）にエタノール４０ｍＬを混合し、１８時間還流撹拌した後、温度を低くした。そこから得られた混合物を濾過して得られた固体を、エタノールとヘキサンとで十分に洗浄し、ＭＣ：ヘキサン条件でカラムクロマトグラフィを行い、化合物１２５  ０．８ｇ（３６％の収率）を得た。ＭａｓｓとＨＰＬＣとの分析を介して、物質を確認した。
ＨＲＭＳ（ＭＡＬＤＩ）  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ５７Ｈ６７ＩｒＮ４ＯＳｉ２：ｍ／ｚ  １０７２．４４８３  ｆｏｕｎｄ：１０７２．４４９０
【０２３６】
≪合成例２（化合物１２８）≫
【０２３７】
【化Ｃ１２８】
2020143055.tif 000112
【０２３８】
８−（４−イソブチルピリジン−２−イル）−２−メチルベンゾフロ［２，３−ｂ］ピリジンの代わりに、８−（４−シクロペンチルメチル−２−イル）−２−メチルベンゾフロ［２．３−ｂ］ピリジン（８−（４−（ｃｙｃｌｏｐｅｎｔｙｌｍｅｔｈｙｌ）ｐｙｒｉｄｉｎ−２−ｙｌ）−２−ｍｅｔｈｙｌｂｅｎｚｏｆｕｒｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎｅ）を使用したという点を除いては、上記合成例１の化合物１２５の合成方法と同一方法を利用して、化合物１２８  ０．９ｇ（４０％の収率）を得た。ＭａｓｓとＨＰＬＣとの分析を介して、物質を確認した。
ＨＲＭＳ（ＭＡＬＤＩ）  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ５９Ｈ６９ＩｒＮ４ＯＳｉ２：ｍ／ｚ  １０９８．４６３９  ｆｏｕｎｄ：１０９８．４６３１
【０２３９】
≪合成例３（化合物１６３）≫
【０２４０】
＜化合物１６３Ａの合成＞
【０２４１】
【化Ｃ１６３Ａ】
2020143055.tif 000113
【０２４２】
４−イソブチル−２−フェニル−５−（トリメチルシリル）ピリジンの代わりに、４−シクロペンチルメチル−２−フェニル−５−（トリメチルシリル）ピリジン（４−（ｃｙｃｌｏｐｅｎｔｙｌｍｅｔｈｙｌ）−２−ｐｈｅｎｙｌ−５−（ｔｒｉｍｅｔｈｙｌｓｉｌｙｌ）ｐｙｒｉｄｉｎｅを使用したという点を除いては、上記合成例１の化合物１２５Ａの合成方法と同一方法を利用して、化合物１６３Ａ  ６．５ｇ（６５％の収率）を得た。ＭａｓｓとＨＰＬＣとの分析を介して、物質を確認した。
【０２４３】
＜化合物１６３Ｂの合成＞
【０２４４】
【化Ｃ１６３Ｂ】
2020143055.tif 000114
【０２４５】
化合物１２５Ａの代わりに、化合物１６３Ａを使用したという点を除いては、上記合成例１の化合物１２５Ｂの合成方法と同一方法を利用して、化合物１６３Ｂを得た。得られた化合物１６３Ｂは、更なる精製を行わずに、次の反応に使用した。
【０２４６】
＜化合物１６３の合成＞
【０２４７】
【化Ｃ１６３】
2020143055.tif 000115
【０２４８】
化合物１２５Ｂの代わりに化合物１６３Ｂを使用し、８−（４−イソブチルピリジン−２−イル）−２−メチルベンゾフロ［２，３−ｂ］ピリジンの代わりに、８−（４−イソプロピルピリジン−２−イル）−２−メチルベンゾフロ［２．３−ｂ］ピリジン（８−（４−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌｐｙｒｉｄｉｎ−２−ｙｌ）−２−ｍｅｔｈｙｌｂｅｎｚｏｆｕｒｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎｅ）を使用したという点を除いては、上記合成例１の化合物１２５の合成方法と同一方法を利用して、化合物１６３  ０．６５ｇ（２９％の収率）を得た。ＭａｓｓとＨＰＬＣとの分析を介して、物質を確認した。
ＨＲＭＳ（ＭＡＬＤＩ）  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ６０Ｈ６９ＩｒＮ４ＯＳｉ２：ｍ／ｚ  １１１０．４６３９  ｆｏｕｎｄ：１１１０．４６４４
【０２４９】
≪合成例４（化合物３６５）≫
【０２５０】
【化Ｃ３６５】
2020143055.tif 000116
【０２５１】
８−（４−イソブチルピリジン−２−イル）−２−メチルベンゾフロ［２，３−ｂ］ピリジンの代わりに、６−（４−イソブチルピリジン−２−イル）−２−メチルベンゾフロ［２．３−ｂ］ピリジン（６−（４−ｉｓｏｂｕｔｙｌｐｙｒｉｄｉｎ−２−ｙｌ）−２−ｍｅｔｈｙｌｂｅｎｚｏｆｕｒｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎｅ）を使用したという点を除いては、上記合成例１の化合物１２５の合成方法と同一方法を利用して、化合物３６５  ０．８５ｇ（３７％の収率）を得た。ＭａｓｓとＨＰＬＣとの分析を介して、物質を確認した。
ＨＲＭＳ（ＭＡＬＤＩ）  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ５７Ｈ６７ＩｒＮ４ＯＳｉ２：ｍ／ｚ  １０７２．４４８３  ｆｏｕｎｄ：１０７２．４４８８
【０２５２】
≪合成例５（化合物５０５）≫
【０２５３】
＜化合物５０５Ａの合成＞
【０２５４】
【化Ｃ５０５Ａ】
2020143055.tif 000117
【０２５５】
４−イソブチル−２−フェニル−５−（トリメチルシリル）ピリジンの代わりに、４−イソブチル（Ｄ２）−２−フェニル−５−（トリメチルシリル）ピリジン（４−ｉｓｏｂｕｔｙｌ−Ｄ２−２−ｐｈｅｎｙｌ−５−（ｔｒｉｍｅｔｈｙｌｓｉｌｙｌ）ｐｙｒｉｄｉｎｅを使用したという点を除いては、上記合成例１の化合物１２５Ａの合成方法と同一方法を利用して、化合物５０５Ａ  ７．１ｇ（７１％の収率）を得た。ＭａｓｓとＨＰＬＣとの分析を介して、物質を確認した。
【０２５６】
＜化合物５０５Ｂの合成＞
【０２５７】
【化Ｃ５０５Ｂ】
2020143055.tif 000118
【０２５８】
化合物１２５Ａの代わりに、化合物５０５Ａを使用したという点を除いては、上記合成例１の化合物１２５Ｂの合成方法と同一方法を利用して、化合物５０５Ｂを得た。得られた化合物５０５Ｂは、更なる精製を行わずに、次の反応に使用した。
【０２５９】
＜化合物５０５の合成＞
【０２６０】
【化Ｃ５０５】
2020143055.tif 000119
【０２６１】
化合物１２５Ｂの代わりに化合物５０５Ｂを使用し、８−（４−イソブチルピリジン−２−イル）−２−メチルベンゾフロ［２，３−ｂ］ピリジンの代わりに、８−（４−イソブチルピリジン−２−イル−Ｄ２）−２−メチル（Ｄ３）ベンゾフロ［２，３−ｂ］ピリジン（８−（４−ｉｓｏｂｕｔｙｌｐｙｒｉｄｉｎ−２−ｙｌ−Ｄ２）−２−ｍｅｔｈｙｌ（Ｄ３）ｂｅｎｚｏｆｕｒｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎｅ）を使用したという点を除いては、上記合成例１の化合物１２５の合成方法と同一方法を利用して、化合物５０５  ０．５ｇ（２２％の収率）を得た。ＭａｓｓとＨＰＬＣとの分析を介して、物質を確認した。
ＨＲＭＳ（ＭＡＬＤＩ）  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ５７Ｈ５８Ｄ９ＩｒＮ４ＯＳｉ２：ｍ／ｚ  １０８１．５０４８  ｆｏｕｎｄ：１０８１．５０５２
【０２６２】
≪合成例６（化合物５２６）≫
【０２６３】
＜化合物５２６Ａの合成＞
【０２６４】
【化Ｃ５２６Ａ】
2020143055.tif 000120
【０２６５】
４−イソブチル−２−フェニル−５−（トリメチルシリル）ピリジンの代わりに、４−ネオペンチル（Ｄ２）−２−フェニル−５−（トリメチルシリル）ピリジン（４−ｎｅｏｐｅｎｔｙｌ（Ｄ２）−２−ｐｈｅｎｙｌ−５−（ｔｒｉｍｅｔｈｙｌｓｉｌｙｌ）ｐｙｒｉｄｉｎｅを使用したという点を除いては、上記合成例１の化合物１２５Ａの合成方法と同一方法を利用して、化合物５２６Ａ  ６．６ｇ（６６％の収率）を得た。ＭａｓｓとＨＰＬＣとの分析を介して、物質を確認した。
【０２６６】
＜化合物５２６Ｂの合成＞
【０２６７】
【化Ｃ５２６Ｂ】
2020143055.tif 000121
【０２６８】
化合物１２５Ａの代わりに化合物５２６Ａを使用したという点を除いては、上記合成例１の化合物１２５Ｂの合成方法と同一方法を利用して、化合物５２６Ｂを得た。得られた化合物５２６Ｂは、更なる精製を行わずに、次の反応に使用した。
【０２６９】
＜化合物５２６の合成＞
【０２７０】
【化Ｃ５２６】
2020143055.tif 000122
【０２７１】
化合物１２５Ｂの代わりに化合物５２６Ｂを使用し、８−（４−イソブチルピリジン−２−イル）−２−メチルベンゾフロ［２，３−ｂ］ピリジンの代わりに、２−イソプロピル（Ｄ）−８−（４−ネオペンチル（Ｄ２）ピリジン−２−イル）ベンゾフロ［２，３−ｂ］ピリジン（２−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ（Ｄ）−８−（４−ｎｅｏｐｅｎｔｙｌ（Ｄ２）ｐｙｒｉｄｉｎ−２−ｙｌ）ｂｅｎｚｏｆｕｒｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎｅ）を使用したという点を除いては、上記合成例１の化合物１２５の合成方法と同一方法を利用して、化合物５２６  １．０ｇ（４４％の収率）を得た。ＭａｓｓとＨＰＬＣとの分析を介して、物質を確認した。
ＨＲＭＳ（ＭＡＬＤＩ）  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ６２Ｈ７０Ｄ７ＩｒＮ４ＯＳｉ２：ｍ／ｚ  １１４９．５７０５  ｆｏｕｎｄ：１１４９．５７００
【０２７２】
≪合成例７（化合物６７６）≫
【０２７３】
【化Ｃ６７６】
2020143055.tif 000123
【０２７４】
８−（４−イソブチルピリジン−２−イル）−２−メチルベンゾフロ［２，３−ｂ］ピリジンの代わりに、２−フェニル−８−（４−（プロパン−２−イル−２−ｄ）ピリジン−２−イル）ベンゾフロ［２，３−ｂ］ピリジン（２−ｐｈｅｎｙｌ−８−（４−（ｐｒｏｐａｎ−２−ｙｌ−２−ｄ）ｐｙｒｉｄｉｎ−２−ｙｌ）ｂｅｎｚｏｆｕｒｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎｅを使用したという点を除いては、上記合成例１の化合物１２５の合成方法と同一方法を利用して、化合物６７６  ０．８ｇ（４１％の収率）を得た。ＭａｓｓとＨＰＬＣとの分析を介して、物質を確認した。
ＨＲＭＳ（ＭＡＬＤＩ）  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ６１Ｈ６６ＩｒＮ４ＯＳｉ２：ｍ／ｚ  １１２１．４５４５  ｆｏｕｎｄ：１１２１．４５４９
【０２７５】
≪合成例８（化合物８０６）≫
【０２７６】
＜化合物８０６Ａの合成＞
【０２７７】
【化Ｃ８０６Ａ】
2020143055.tif 000124
【０２７８】
４−イソブチル−２−フェニル−５−（トリメチルシリル）ピリジンの代わりに、４−イソブチル−２−フェニル−５−（トリメチルゲルミル）ピリジン（４−（ｃｙｃｌｏｐｅｎｔｙｌｍｅｔｈｙｌ）−２−ｐｈｅｎｙｌ−５−ｐｙｒｉｄｉｎｅ）を使用したという点を除いては、上記合成例１の化合物１２５Ａの合成方法と同一方法を利用して、化合物８０６Ａ  ３．７ｇ（７４％の収率）を得た。ＭａｓｓとＨＰＬＣとの分析を介して、物質を確認した。
【０２７９】
＜化合物８０６Ｂの合成＞
【０２８０】
【化Ｃ８０６Ｂ】
2020143055.tif 000125
【０２８１】
化合物１２５Ａの代わりに化合物８０６Ａを使用したという点を除いては、上記合成例１の化合物１２５Ｂの合成方法と同一方法を利用して、化合物８０６Ｂを得た。得られた化合物８０６Ｂは、更なる精製を行わずに、次の反応に使用した。
【０２８２】
＜化合物８０６の合成＞
【０２８３】
【化Ｃ８０６】
2020143055.tif 000126
【０２８４】
化合物１２５Ｂの代わりに化合物８０６Ｂを使用し、８−（４−イソブチルピリジン−２−イル）−２−メチルベンゾフロ［２，３−ｂ］ピリジンの代わりに、２−メチル（Ｄ３）−８−（４−ネオペンチルピリジン−２−イル）−ベンゾフロ［２．３−ｂ］ピリジン（２−ｍｅｔｈｙｌ（Ｄ３）−８−（４−ｎｅｏｐｅｎｔｙｌｐｙｒｉｄｉｎ−２−ｙｌ）ｂｅｎｚｏｆｕｒｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎｅ）を使用したという点を除いては、上記合成例１の化合物１２５の合成方法と同一方法を利用して、化合物８０６  ０．５３ｇ（３５％の収率）を得た。ＭａｓｓとＨＰＬＣとの分析を介して、物質を確認した。
ＨＲＭＳ（ＭＡＬＤＩ）  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ５８Ｈ６６Ｄ３Ｇｅ２ＩｒＮ４Ｏ：ｍ／ｚ  １１８１．３７１２  ｆｏｕｎｄ：１１８１．３７０６
【０２８５】
≪合成例９（化合物８６５）≫
【０２８６】
【化Ｃ８６５】
2020143055.tif 000127
【０２８７】
化合物１２５Ｂの代わりに化合物８０６Ｂを使用し、８−（４−イソブチルピリジン−２−イル）−２−メチルベンゾフロ［２，３−ｂ］ピリジンの代わりに、２−（ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン−４−イル）−４−イソブチルピリジン（２−（ｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｆｕｒａｎ−４−ｙｌ）−４−ｉｓｏｂｕｔｙｌｐｙｒｉｄｉｎｅ）を使用したという点を除いては、上記合成例１の化合物１２５の合成方法と同一方法を利用して、化合物８６５  ０．６９ｇ（３１％の収率）を得た。ＭａｓｓとＨＰＬＣとの分析を介して、物質を確認した。
ＨＲＭＳ（ＭＡＬＤＩ）  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ５７Ｈ６６Ｇｅ２ＩｒＮ３Ｏ：ｍ／ｚ  １１４９．３２５９  ｆｏｕｎｄ：１１４９．３２５１
【０２８８】
≪合成例１０（化合物１３６５）≫
【０２８９】
＜化合物１３６５Ａの合成＞
【０２９０】
【化Ｃ１３６５Ａ】
2020143055.tif 000128
【０２９１】
４−イソブチル−２−フェニル−５−（トリメチルシリル）ピリジンの代わりに、４−イソブチル（Ｄ２）−２−（ｐ−トリル（Ｄ３）−５−（トリメチルゲルミル）ピリジン（４−ｉｓｏｂｕｔｙｌ（Ｄ２）−２−（ｐ−ｔｏｌｙｌ（Ｄ３））−５−（ｔｒｉｍｅｔｈｙｌｇｅｒｍｙｌ）ｐｙｒｉｄｉｎｅ）を使用したという点を除いては、上記合成例１の化合物１２５Ａの合成方法と同一方法を利用して、化合物１３６５Ａ  ４．６ｇ（６２％の収率）を得た。ＭａｓｓとＨＰＬＣとの分析を介して、物質を確認した。
【０２９２】
＜化合物１３６５Ｂの合成＞
【０２９３】
【化Ｃ１３６５Ｂ】
2020143055.tif 000129
【０２９４】
化合物１２５Ａの代わりに化合物１３６５Ａを使用したという点を除いては、上記合成例１の化合物１２５Ｂの合成方法と同一方法を利用して、化合物１３６５Ｂを得た。得られた化合物１３６５Ｂは、更なる精製を行わずに、次の反応に使用した。
【０２９５】
＜化合物１３６５の合成＞
【０２９６】
【化Ｃ１３６５】
2020143055.tif 000130
【０２９７】
化合物１２５Ｂの代わりに化合物１３６５Ｂを使用し、８−（４−イソブチルピリジン−２−イル）−２−メチルベンゾフロ［２，３−ｂ］ピリジンの代わりに、２−（７−メチル（Ｄ３）ジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン−４−イル）−４−ネオペンチル（Ｄ２）ピリジン（２−（７−ｍｅｔｈｙｌ（Ｄ３）ｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｔｈｉｏｐｈｅｎ−４−ｙｌ）−４−ｎｅｏｐｅｎｔｙｌ（Ｄ２）ｐｙｒｉｄｉｎｅ）を使用したという点を除いては、上記合成例１の化合物１２５の合成方法と同一方法を利用して、化合物１３６５  ０．４３ｇ（２８％の収率）を得た。ＭａｓｓとＨＰＬＣとの分析を介して、物質を確認した。
ＨＲＭＳ（ＭＡＬＤＩ）  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ６１Ｈ５９Ｄ１５Ｇｅ２ＩｒＮ３Ｏ：ｍ／ｚ  １２３６．４５９８  ｆｏｕｎｄ：１２３６．４５９１
【０２９８】
≪合成例１１（化合物１４９７）≫
【０２９９】
＜化合物１４９７Ａの合成＞
【化Ｃ１４９７Ａ】
2020143055.tif 000131
【０３００】
４−イソブチル−２−フェニル−５−（トリメチルシリル）ピリジンの代わりに、２−フェニル−４−（プロパン−２−イル−２−ｄ）−５−（トリメチルゲルミル）ピリジン（２−ｐｈｅｎｙｌ−４−（ｐｒｏｐａｎ−２−ｙｌ−２−ｄ）−５−（ｔｒｉｍｅｔｈｙｌｇｅｒｍｙｌ）ｐｙｒｉｄｉｎｅ）を使用したという点を除いては、上記合成例１の化合物１２５Ａの合成方法と同一方法を利用して、化合物１４９７Ａ  ４．２ｇ（５８％の収率）を得た。ＭａｓｓとＨＰＬＣとの分析を介して、物質を確認した。
【０３０１】
＜化合物１４９７Ｂの合成＞
【０３０２】
【化Ｃ１４９７Ｂ】
2020143055.tif 000132
化合物１２５Ａの代わりに化合物１４９７Ａを使用したという点を除いては、上記合成例１の化合物１２５Ｂの合成方法と同一方法を利用して、化合物１４９７Ｂを得た。得られた化合物１４９７Ｂは、更なる精製を行わずに、次の反応に使用した。
【０３０３】
＜化合物１４９７の合成＞
【０３０４】
【化Ｃ１４９７】
2020143055.tif 000133
【０３０５】
化合物１２５Ｂの代わりに化合物１４９７Ｂを使用し、８−（４−イソブチルピリジン−２−イル）−２−メチルベンゾフロ［２，３−ｂ］ピリジンの代わりに、２−（２，６−ジメチルフェニル）−８−（４−（２，２−ジメチルプロピル−１，１−ｄ２）−５−（メチル−ｄ３）ピリジン−２−イル）ベンゾフロ［２，３−ｂ］ピリジン（２−（２，６−ｄｉｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｙｌ）−８−（４−（２，２−ｄｉｍｅｔｈｙｌｐｒｏｐｙｌ−１，１−ｄ２）−５−（ｍｅｔｈｙｌ−ｄ３）ｐｙｒｉｄｉｎ−２−ｙｌ）ｂｅｎｚｏｆｕｒｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎｅ）を使用したという点を除いては、上記合成例１の化合物１２５の合成方法と同一方法を利用して、化合物１４９７  ０．５３ｇ（３４％の収率）を得た。ＭａｓｓとＨＰＬＣとの分析を介して、物質を確認した。
ＨＲＭＳ（ＭＡＬＤＩ）  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ６４Ｈ６６Ｄ７Ｇｅ２ＩｒＮ４Ｏ：ｍ／ｚ  １２６１．４２７７  ｆｏｕｎｄ：１２６１．４２７１
【０３０６】
≪合成例１２（化合物１５０５）≫
【０３０７】
＜化合物１５０５Ａの合成＞
【０３０８】
【化Ｃ１５０５Ａ】
2020143055.tif 000134
【０３０９】
４−イソブチル−２−フェニル−５−（トリメチルシリル）ピリジンの代わりに、４−（２，２−ジメチルプロピル−１，１−ｄ２）−２−フェニル−５−（トリメチルゲルミル）ピリジン（４−（２，２−ｄｉｍｅｔｈｙｌｐｒｏｐｙｌ−１，１−ｄ２）−２−ｐｈｅｎｙｌ−５−（ｔｒｉｍｅｔｈｙｌｇｅｒｍｙｌ）ｐｙｒｉｄｉｎｅ）を使用したという点を除いては、上記合成例１の化合物１２５Ａの合成方法と同一方法を利用して、化合物１５０５Ａ  ４．３ｇ（４９％の収率）を得た。ＭａｓｓとＨＰＬＣとの分析を介して、物質を確認した。
【０３１０】
＜化合物１５０５Ｂの合成＞
【０３１１】
【化Ｃ１５０５Ｂ】
2020143055.tif 000135
【０３１２】
化合物１２５Ａの代わりに化合物１５０５Ａを使用したという点を除いては、上記合成例１の化合物１２５Ｂの合成方法と同一方法を利用して、化合物１５０５Ｂを得た。得られた化合物１５０５Ｂは、更なる精製を行わずに、次の反応に使用した。
【０３１３】
＜化合物１５０５の合成＞
【０３１４】
【化Ｃ１５０５】
2020143055.tif 000136
【０３１５】
化合物１２５Ｂの代わりに化合物１５０５Ｂを使用し、８−（４−イソブチルピリジン−２−イル）−２−メチルベンゾフロ［２，３−ｂ］ピリジンの代わりに、４−（２−メチルプロピル−１，１−ｄ２）−２−（８−フェニルジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン−４−イル）ピリジン（４−（２−ｍｅｔｈｙｌｐｒｏｐｙｌ−１，１−ｄ２）−２−（８−ｐｈｅｎｙｌｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｆｕｒａｎ−４−ｙｌ）ｐｙｒｉｄｉｎｅ）を使用したという点を除いては、上記合成例１の化合物１２５の合成方法と同一方法を利用して、化合物１５０５  ０．３２ｇ（２７％の収率）を得た。ＭａｓｓとＨＰＬＣとの分析を介して、物質を確認した。
ＨＲＭＳ（ＭＡＬＤＩ）  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ６５Ｈ６８Ｄ６Ｇｅ２ＩｒＮ３Ｏ：ｍ／ｚ  １２５９．４２６１  ｆｏｕｎｄ：１２５９．４２５５
【０３１６】
≪実施例１≫
【０３１７】
アノードとして、ＩＴＯ／Ａｇ／ＩＴＯが７０／１，０００／７０Å厚に蒸着されたガラス基板を、５０ｍｍ×５０ｍｍ×０．５ｍｍサイズに切り、イソプロピルアルコールと純水とを利用し、それぞれ５分間超音波洗浄した後、３０分間紫外線を照射し、オゾンに露出させて洗浄し、真空蒸着装置に設けた。
【０３１８】
アノード上に、２−ＴＮＡＴＡを真空蒸着し、６００Å厚の正孔注入層を形成し、正孔注入層上に、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（ＮＰＢ）を真空蒸着し、１，３５０Å厚の正孔輸送層を形成した。
【０３１９】
次に、正孔輸送層上に、ＣＢＰ（ホスト）及び化合物１２５（ドーパント）を９８：２の重量比で共蒸着し、４００Å厚の発光層を形成した。
【０３２０】
その後、発光層上に、ＢＣＰを真空蒸着して５０Å厚の正孔阻止層を形成した後、正孔阻止層上に、Ａｌｑ３を真空蒸着して３５０Å厚の電子輸送層を形成した後、電子輸送層上に、ＬｉＦを真空蒸着して１０Å厚の電子注入層を形成し、電子注入層上に、Ｍｇ及びＡｇを９０：１０の重量比で共蒸着し、１２０Å厚のカソードを形成することにより、有機発光素子を作製した。
【０３２１】
【化（２−ＴＮＡＴＡ）−ＢＣＰ】
2020143055.tif 000137
【０３２２】
≪実施例２〜１２並びに比較例Ａ及びＢ≫
【０３２３】
発光層の形成時、ドーパントとして、化合物１２５の代わりに、下記表２に記載された化合物をそれぞれ使用したという点を除いては、上記実施例１と同一方法を利用して、有機発光素子を作製した。
【０３２４】
≪評価例１：有機発光素子の特性評価≫
【０３２５】
上述の実施例１〜１２並びに比較例Ａ及びＢで製造されたそれぞれの有機発光素子に対し、駆動電圧、外部量子効率（ｅｘｔｅｒｎａｌ  ｑｕａｎｔｕｍ  ｅｆｆｉｃｉｅｎｃｙ）の最大値（Ｍａｘ  ＥＱＥ）（％）、及び寿命（ＬＴ９７）（ｈｒ）を評価し、その結果を下記表２に示した。評価装置として、電流・電圧計（Ｋｅｉｔｈｌｅｙ  ２４００）及び輝度計（Ｍｉｎｏｌｔａ  Ｃｓ−１０００Ａ）を使用し、寿命（ＬＴ９７）（３，５００ｎｉｔにおけるもの）は、初期輝度１００％対比９７％の輝度になるのにかかる時間（ｈｒ）を評価し、相対値（％）で記載した。
【０３２６】
【表２】
2020143055.tif 000138
【０３２７】
【化１２５−Ｂ】
2020143055.tif 000139
【０３２８】
上記表２から、実施例１〜１２の有機発光素子は、比較例Ａ及びＢの有機発光素子に比べて、同等レベルの駆動電圧、向上した外部量子効率、及び向上した寿命特性を有することを確認することができる。
【０３２９】
以上、本発明の実施形態について詳細に説明したが、本発明は、上述の実施形態に限定されるものではなく、本発明の技術的思想から逸脱しない範囲内で多様に変更実施することが可能である。
【符号の説明】
【０３３０】
１０      有機発光素子
１１      第１電極
１５      有機層
１９      第２電極
【図１】
2020143055.tif 000169