(57)【要約】【課題】アスファルトに含まれる含硫黄化合物を効率よく除去できる組成物を提供すること。【解決手段】アスファルト中の含硫黄化合物を除去するための組成物であって、含硫黄化合物が硫化水素および−ＳＨ基を含有する化合物からなる群から選択される少なくとも１つであり、組成物がアルデヒドおよび下記一般式（１）で表されるアミンを含有し、アルデヒド中のホルミル基の物質量とアミンの物質量との比が１：４〜１：０．４の範囲内である、組成物。【化１】2020143170.tif 000006【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
アスファルト中の含硫黄化合物を除去するための組成物であって、含硫黄化合物が硫化水素および−ＳＨ基を含有する化合物からなる群から選択される少なくとも１つであり、組成物がアルデヒドおよび下記一般式（１）で表されるアミンを含有し、前記アルデヒド中のホルミル基の物質量と前記アミンの物質量との比が１：４〜１：０．４の範囲内である、組成物。
【化１】
2020143170.tif 000005
（式中、Ｗは炭素数１〜６のアルキレン基、炭素数２〜６のアルケニレン基、炭素数７〜２０のアラルキレン基または炭素数６〜１２のアリーレン基を表し、Ｒ１、Ｒ２はそれぞれ独立して水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数７〜２０のアラルキル基または炭素数６〜１２のアリール基を表す。ただし、Ｒ１、Ｒ２およびＷは任意の組み合わせで互いに連結して環を形成していてもよく、Ｒ１、Ｒ２およびＷはヒドロキシ基または炭素数１〜６のアルコキシ基で置換されていてもよい。）
【請求項２】
一般式（１）において、Ｗが炭素数２〜３のアルキレン基であり、Ｒ１、Ｒ２がそれぞれ独立して水素原子、またはヒドロキシ基で置換されていてもよい炭素数１〜３のアルキル基である、請求項１に記載の組成物。
【請求項３】
前記アミンがモノエタノールアミン、Ｎ−メチルエタノールアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアミン、ジエタノールアミン、Ｎ−メチルジエタノールアミン、トリエタノールアミン、プロパノールアミン、Ｎ−メチルプロパノールアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルプロパノールアミン、ジプロパノールアミン、Ｎ−メチルジプロパノールアミン、トリプロパノールアミンからなる群から選択される少なくとも１つである、請求項１に記載の組成物。
【請求項４】
前記アルデヒドがα，β−不飽和アルデヒドおよびジアルデヒドからなる群から選択される少なくとも１つである、請求項１〜３のいずれかに記載の組成物。
【請求項５】
前記アルデヒドがアクロレイン、セネシオアルデヒド、グリオキサール、グルタルアルデヒド、３−メチルグルタルアルデヒド、１，９−ノナンジアールおよび２−メチル−１，８−オクタンジアールからなる群から選択される少なくとも１つである、請求項１〜３のいずれかに記載の組成物。
【請求項６】
前記アスファルトがストレートアスファルト、溶剤脱歴アスファルト、カットバックアスファルト、ブローンアスファルト、触媒ブローンアスファルト、セミブローンアスファルト、ロックアスファルト、レイクアスファルト、オイルサンド、タールサンド、オイルシェール、アスファルトタイト、グランスピッチ、ギルソナイト、グラハマイトおよび再生アスファルトからなる群から選択される少なくとも１つである、請求項１〜５のいずれかに記載の組成物。
【請求項７】
アスファルトから含硫黄化合物を除去する方法であって、含硫黄化合物が硫化水素および−ＳＨ基を含有する化合物からなる群から選択される少なくとも１つであり、請求項１〜６のいずれかに記載の組成物とアスファルトとを接触させる、方法。
【請求項８】
前記組成物に含まれるアルデヒドの量が前記アスファルトに含まれる含硫黄化合物１質量部に対し０．１〜５０００質量部となるように組成物とアスファルトとを接触させる、請求項７に記載の方法。
【請求項９】
前記組成物と前記アスファルトとを−３０〜５００℃の範囲内の温度で接触させる、請求項７または８に記載の方法。
【請求項１０】
アスファルト中の含硫黄化合物を除去するための請求項１〜６のいずれかに記載の組成物の使用であって、含硫黄化合物が硫化水素および−ＳＨ基を含有する化合物からなる群から選択される少なくとも１つである、使用。
【請求項１１】
請求項１〜６のいずれかに記載の組成物を含有するアスファルト。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、アスファルト中の含硫黄化合物を除去するための組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
アスファルトに含まれ、その毒性や悪臭などが問題視されている含硫黄化合物（特に硫化水素や−ＳＨ基を含有する化合物など）を除去する方法として、３−メチルグルタルアルデヒド、１，９−ノナンジアール、２−メチル−１，８−オクタンジアールなどのアルデヒドや、酸化亜鉛、硫酸亜鉛、炭酸亜鉛、四核オキソ亜鉛オクトエート、酸化カルシウム、炭酸カルシウム、アミノ酸金属キレートなどの金属塩を系に添加し、前記含硫黄化合物を臭気の少ない化合物や毒性の低い化合物へ変換する方法などが知られている（特許文献１〜６参照）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】国際公開第２０１５／１４１５３５号
【特許文献２】国際公開第２０１６／１２１７４７号
【特許文献３】米国特許出願公開第２００９／０１４５３３０号明細書
【特許文献４】特表２０１３−５１３７１８号公報
【特許文献５】特開２００９−００７４７９号公報
【特許文献６】特表２０１７−５０５８６６号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
前記方法により、アスファルトに含まれる含硫黄化合物の除去が可能であるものの、その除去効率には未だ改善の余地がある。
【０００５】
本発明の目的は、アスファルトに含まれる含硫黄化合物を効率よく除去できる組成物および方法を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者らは、アルデヒドと特定のアミンを特定の物質量比で併用することにより、効率よく含硫黄化合物を除去できることを見出し、当該知見に基づいてさらに検討を重ねて本発明を完成させた。
【０００７】
本発明は、下記［１］〜［１１］に関する。
［１］アスファルト中の含硫黄化合物を除去するための組成物であって、含硫黄化合物が硫化水素および−ＳＨ基を含有する化合物からなる群から選択される少なくとも１つであり、組成物がアルデヒドおよび下記一般式（１）で表されるアミン（以下、アミン（１）と称する）を含有し、前記アルデヒド中のホルミル基の物質量とアミン（１）の物質量との比が１：４〜１：０．４の範囲内である、組成物。
【０００８】
【化１】
2020143170.tif 000002
【０００９】
（式中、Ｗは炭素数１〜６のアルキレン基、炭素数２〜６のアルケニレン基、炭素数７〜２０のアラルキレン基または炭素数６〜１２のアリーレン基を表し、Ｒ１、Ｒ２はそれぞれ独立して水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数７〜２０のアラルキル基または炭素数６〜１２のアリール基を表す。ただし、Ｒ１、Ｒ２およびＷは任意の組み合わせで互いに連結して環を形成していてもよく、Ｒ１、Ｒ２およびＷはヒドロキシ基または炭素数１〜６のアルコキシ基で置換されていてもよい。）
［２］一般式（１）において、Ｗが炭素数２〜３のアルキレン基であり、Ｒ１、Ｒ２がそれぞれ独立して水素原子、またはヒドロキシ基で置換されていてもよい炭素数１〜３のアルキル基である、［１］の組成物。
［３］アミン（１）がモノエタノールアミン、Ｎ−メチルエタノールアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアミン、ジエタノールアミン、Ｎ−メチルジエタノールアミン、トリエタノールアミン、プロパノールアミン、Ｎ−メチルプロパノールアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルプロパノールアミン、ジプロパノールアミン、Ｎ−メチルジプロパノールアミン、トリプロパノールアミンからなる群から選択される少なくとも１つである、［１］の組成物。
［４］前記アルデヒドがα，β−不飽和アルデヒドおよびジアルデヒドからなる群から選択される少なくとも１つである、［１］〜［３］のいずれかの組成物。
［５］前記アルデヒドがアクロレイン、セネシオアルデヒド、グリオキサール、グルタルアルデヒド、３−メチルグルタルアルデヒド、１，９−ノナンジアールおよび２−メチル−１，８−オクタンジアールからなる群から選択される少なくとも１つである、［１］〜［３］のいずれかの組成物。
［６］前記アスファルトがストレートアスファルト、溶剤脱歴アスファルト、カットバックアスファルト、ブローンアスファルト、触媒ブローンアスファルト、セミブローンアスファルト、ロックアスファルト、レイクアスファルト、オイルサンド、タールサンド、オイルシェール、アスファルトタイト、グランスピッチ、ギルソナイト、グラハマイトおよび再生アスファルトからなる群から選択される少なくとも１つである、［１］〜［５］のいずれかの組成物。
［７］アスファルトから含硫黄化合物を除去する方法であって、含硫黄化合物が硫化水素および−ＳＨ基を含有する化合物からなる群から選択される少なくとも１つであり、［１］〜［６］のいずれかの組成物とアスファルトとを接触させる、方法。
［８］前記組成物に含まれるアルデヒドの量が前記アスファルトに含まれる含硫黄化合物１質量部に対し０．１〜５０００質量部となるように組成物とアスファルトとを接触させる、［７］の方法。
［９］前記組成物と前記アスファルトとを−３０〜５００℃の範囲内の温度で接触させる、［７］または［８］の方法。
［１０］アスファルト中の含硫黄化合物を除去するための［１］〜［６］のいずれかの組成物の使用であって、含硫黄化合物が硫化水素および−ＳＨ基を含有する化合物からなる群から選択される少なくとも１つである、使用。
［１１］［１］〜［６］のいずれかの組成物を含有するアスファルト。
【発明の効果】
【００１０】
本発明の組成物は、アスファルト中の含硫黄化合物の除去効率に優れる。
【発明を実施するための形態】
【００１１】
アスファルト中の含硫黄化合物を除去するための本発明の組成物は、アルデヒドおよびアミン（１）を含有し、前記アルデヒド中のホルミル基の物質量とアミン（１）の物質量との比が１：４〜１：０．４の範囲内である。ここで、除去される含硫黄化合物は硫化水素および−ＳＨ基を含有する化合物からなる群から選択される少なくとも１つである。
【００１２】
本発明の組成物は、アルデヒドおよびアミン（１）を特定の物質量比で含有することなどに起因して、アスファルト中の含硫黄化合物の除去効率に優れる。従来の含硫黄化合物除去剤に比べ、本発明の組成物を用いた場合に除去効率が著しく向上する理由は必ずしも明らかではないが、塩基であるアミン（１）が含硫黄化合物を可逆的な酸塩基反応により捕捉することで、続くアルデヒドと含硫黄化合物との反応が容易になり、結果として含硫黄化合物の除去効率が向上することが要因の１つと考えられる。
【００１３】
本発明の組成物は、アスファルト中の含硫黄化合物を除去するためのものである。本発明においては、アスファルト中に存在する除去すべき含硫黄化合物、すなわち硫化水素および−ＳＨ基を含有する化合物からなる群から選択される少なくとも１つを別の化合物に変換するなどして、アスファルト中における当該含硫黄化合物の当初の量を低下させることも「除去する」ことに含めるものとする。別の化合物に変換された後の変換物は系中に存在したままにしてもよいし、系外に分離してもよい。なお典型的な除去方法としては、例えば後述するように、本発明の組成物と含硫黄化合物を含むアスファルトとを接触させ、アスファルト中における上記含硫黄化合物の当初の量を低下させる方法などが挙げられる。
【００１４】
なお、「アスファルト」とは単に原油に含まれる炭化水素類の中で最も重質な成分を指す場合や、当該成分にさらに各種添加剤等を加え道路舗装用等としたものを指す場合があるが、本明細書ではそれらを区別せず、総称として用いる。
【００１５】
本発明の組成物を用いる対象となるアスファルトに特に制限はないが、例えばストレートアスファルト、溶剤脱歴アスファルト、カットバックアスファルト、ブローンアスファルト、触媒ブローンアスファルト、セミブローンアスファルト、ロックアスファルト、レイクアスファルト、オイルサンド、タールサンド、オイルシェール、アスファルトタイト、グランスピッチ、ギルソナイト、グラハマイト、再生アスファルトなどが挙げられる。アスファルトは１種のみであってもよいし２種以上であってもよい。またこれらアスファルトは各種添加剤を含んでいても、含んでいなくてもよい。
【００１６】
アスファルトに添加されうる前記各種添加剤に特に制限はないが、例えば砂や砂利、砕石、石粉、再生骨材、フィラー、フライアッシュ、スラグ、ゴムやポリマー、硫黄、繊維類、界面活性剤、腐食防止剤、脱酸素剤、鉄分制御剤、架橋剤、ブレーカー、凝集剤、温度安定剤、ｐＨ調整剤、脱水調整剤、膨潤防止剤、スケール防止剤、殺生物剤、摩擦低減剤、消泡剤、逸泥防止剤、潤滑剤、粘土分散剤、加重剤、ゲル化剤、アスファルト再生用添加剤、混合性向上剤、締固め性向上剤、乳化剤、アスファルト乳剤、アンチストリップ剤などが挙げられる。これら添加剤は１種のみであってもよいし２種以上であってもよい。
【００１７】
本発明において除去する対象となる含硫黄化合物は、硫化水素および−ＳＨ基を含有する化合物からなる群から選択される少なくとも１つである。すなわち、除去する対象は、硫化水素だけであってもよいし、−ＳＨ基を含有する化合物だけであってもよいし、これらの混合物であってもよい。ここで、−ＳＨ基を含有する化合物としては、特に限定されないが、例えば、化学式「Ｒ−ＳＨ」で示されメルカプタン類として分類される含硫黄化合物が挙げられる。当該化学式「Ｒ−ＳＨ」で示されるメルカプタン類としては、例えばメチルメルカプタン、エチルメルカプタン、ｎ−プロピルメルカプタン、イソプロピルメルカプタン、ｎ−ブチルメルカプタン、イソブチルメルカプタン、ｓｅｃ−ブチルメルカプタン、ｔｅｒｔ−ブチルメルカプタン、ｎ−アミルメルカプタン等のＲがアルキル基であるもの；フェニルメルカプタン等のＲがアリール基であるもの；ベンジルメルカプタン等のＲがアラルキル基であるものなどが挙げられる。除去する対象となる−ＳＨ基を含有する化合物は１種のみであってもよいし２種以上であってもよい。
【００１８】
本発明において用いられるアルデヒドは特に制限されず、例えばホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、プロピオンアルデヒド、ブタナール、ペンタナール、ヘキサナール、ヘプタナール、オクタナール、ノナナール、デカナール、ベンズアルデヒド等のモノアルデヒド；アクロレイン、セネシオアルデヒド等のα，β−不飽和アルデヒド；グリオキサール、マロンジアルデヒド、スクシンアルデヒド、グルタルアルデヒド、３−メチルグルタルアルデヒド、１，６−ヘキサンジアール、エチルペンタンジアール、１，７−ヘプタンジアール、メチルヘキサンジアール、１，８−オクタンジアール、メチルヘプタンジアール、ジメチルヘキサンジアール、エチルヘキサンジアール、１，９−ノナンジアール、２−メチル−１，８−オクタンジアール、エチルヘプタンジアール、１，１０−デカンジアール、ジメチルオクタンジアール、エチルオクタンジアール、ドデカンジアール、ヘキサデカンジアール、１，２−シクロヘキサンジカルボアルデヒド、１，３−シクロヘキサンジカルボアルデヒド、１，４−シクロヘキサンジカルボアルデヒド、１，２−シクロオクタンジカルボアルデヒド、１，３−シクロオクタンジカルボアルデヒド、１，４−シクロオクタンジカルボアルデヒド、１，５−シクロオクタンジカルボアルデヒド等のジアルデヒドなどが挙げられる。前記アルデヒドは１種を単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
【００１９】
中でも、含硫黄化合物の除去効率の観点からはα，β−不飽和アルデヒドおよびジアルデヒドからなる群から選択される少なくとも１つが好ましく、アクロレイン、セネシオアルデヒド、グリオキサール、グルタルアルデヒド、３−メチルグルタルアルデヒド、１，９−ノナンジアールおよび２−メチル−１，８−オクタンジアールからなる群から選択される少なくとも１つがより好ましく、低毒性、生分解性、取扱いの安全性、耐熱性、低金属腐食性などの観点からはセネシオアルデヒド、１，９−ノナンジアールおよび２−メチル−１，８−オクタンジアールからなる群から選択される少なくとも１つがさらに好ましい。
また、疎水性が高くアスファルトへの適用が容易であるという観点からは、１，９−ノナンジアールおよび２−メチル−１，８−オクタンジアールからなる群から選択される少なくとも１つが好ましい。
【００２０】
前記アルデヒドが含硫黄化合物と反応することで、アスファルト中から含硫黄化合物が除去される。当該反応の形態に特に制限はないが、例えばアルデヒドがα，β−不飽和アルデヒドである場合は含硫黄化合物が炭素−炭素二重結合に対し付加反応し得る。またその他のアルデヒドの場合は含硫黄化合物がホルミル基に対し付加反応し得る。
【００２１】
前記アルデヒドとして１，９−ノナンジアールおよび２−メチル−１，８−オクタンジアールのうちの少なくとも一方を用いる場合、１，９−ノナンジアールまたは２−メチル−１，８−オクタンジアールを単独で用いてもよいが、工業的な入手容易性の観点からは１，９−ノナンジアールおよび２−メチル−１，８−オクタンジアールを混合物として用いることが好ましい。かかる１，９−ノナンジアールおよび２−メチル−１，８−オクタンジアールの混合物の混合比に特に制限はないが、通常、１，９−ノナンジアール／２−メチル−１，８−オクタンジアールの質量比として９９／１〜１／９９であるのが好ましく、９５／５〜５／９５であるのがより好ましく、９３／７〜４５／５５であるのがさらに好ましく、９０／１０〜５５／４５であるのが特に好ましい。
【００２２】
本発明において用いられるアミン（１）は下記一般式（１）で表される。
【００２３】
【化２】
2020143170.tif 000003
【００２４】
（式中、Ｗ、Ｒ１およびＲ２は前記定義の通りである。）
【００２５】
アミン（１）において、Ｗとしては炭素数１〜６のアルキレン基が好ましく、炭素数２〜３のアルキレン基がより好ましく、炭素数２のアルキレン基がさらに好ましい。
Ｒ１、Ｒ２はそれぞれ独立して水素原子、またはヒドロキシ基で置換されていてもよい炭素数１〜６のアルキル基であることが好ましく、水素原子、またはヒドロキシ基で置換されていてもよい炭素数１〜３のアルキル基であることがより好ましく、水素原子、メチル基、またはヒドロキシ基で置換された炭素数２のアルキル基であることがさらに好ましい。
【００２６】
アミン（１）としては、例えばモノエタノールアミン、Ｎ−メチルエタノールアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルエタノールアミン、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−プロピルエタノールアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエタノールアミン、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ブチルエタノールアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソブチルエタノールアミン、Ｎ，Ｎ−ジ−ｓｅｃ−ブチルエタノールアミン、Ｎ，Ｎ−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルエタノールアミン、ジエタノールアミン、Ｎ−メチルジエタノールアミン、Ｎ−エチルジエタノールアミン、Ｎ−ｎ−プロピルジエタノールアミン、Ｎ−イソプロピルジエタノールアミン、Ｎ−ｎ−ブチルジエタノールアミン、Ｎ−イソブチルジエタノールアミン、Ｎ−ｓｅｃ−ブチルジエタノールアミン、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルジエタノールアミン、トリエタノールアミン、プロパノールアミン、Ｎ−メチルプロパノールアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルプロパノールアミン、ジプロパノールアミン、Ｎ−メチルジプロパノールアミン、トリプロパノールアミンなどが挙げられる。アミン（１）は１種を単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
【００２７】
中でも、入手容易性および含硫黄化合物の除去効果の観点からはモノエタノールアミン、Ｎ−メチルエタノールアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアミン、ジエタノールアミン、Ｎ−メチルジエタノールアミン、トリエタノールアミン、プロパノールアミン、Ｎ−メチルプロパノールアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルプロパノールアミン、ジプロパノールアミン、Ｎ−メチルジプロパノールアミン、トリプロパノールアミンからなる群から選択される少なくとも１つが好ましく、モノエタノールアミン、Ｎ−メチルジエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミンからなる群から選択される少なくとも１つがより好ましい。
【００２８】
アミン（１）は市販品を用いてもよいし、公知の方法、例えばアミン化合物とエポキシ化合物の反応から製造してもよい。
【００２９】
本発明の組成物におけるアルデヒドとアミン（１）の含有量の合計は使用態様に応じて適宜設定することができる。含有量の合計は０．１質量％以上であってもよく、１０質量％以上であってもよく、３０質量％以上であってもよく、５０質量％以上であってもよく、８０質量％以上であってもよく、１００質量％であってもよい。溶媒に希釈して用いる場合などは、含有量の合計は９０質量％以下であってもよく、６０質量％以下であってもよく、３０質量％以下であってもよく、５質量％以下であってもよい。
【００３０】
本発明の組成物においては、アルデヒド中のホルミル基の物質量とアミン（１）の物質量との比（〔アルデヒド中のホルミル基の物質量〕：〔アミン（１）の物質量〕）が１：４〜１：０．４の範囲内である。含硫黄化合物の除去効率の観点から、好ましくは１：３．５〜１：０．４２の範囲内であり、より好ましくは１：３．３〜１：０．４５の範囲内であり、さらに好ましくは１：３〜１：０．５の範囲内である。アルデヒド中のホルミル基の物質量とアミン（１）の物質量との比が上記範囲内であることにより、アミン（１）による含硫黄化合物の捕捉効果が十分発揮されつつ、アルデヒドと含硫黄化合物との反応も十分に進行し、結果として含硫黄化合物の除去効率が向上する。
【００３１】
本発明の組成物は、アルデヒドとアミン（１）以外に、本発明の効果を損なわない限り、界面活性剤、腐食防止剤、脱酸素剤、鉄分制御剤、架橋剤、ブレーカー、凝集剤、温度安定剤、ｐＨ調整剤、脱水調整剤、膨潤防止剤、スケール防止剤、殺生物剤、摩擦低減剤、消泡剤、逸泥防止剤、潤滑剤、粘土分散剤、加重剤、ゲル化剤、アミン（１）以外の含窒素化合物などを任意成分として更に含んでいてもよい。
【００３２】
また本発明の組成物はメタノール、エタノール、２−プロパノール、エチレングリコール等の炭素数１〜１０のモノアルコールまたはジオール、シクロヘキサン、トルエン、キシレン、重質芳香族ナフサ、石油蒸留物、水などの適当な溶媒を任意成分として含んでいてもよい。
【００３３】
本発明の組成物の製造方法は特に限定されず、例えばアルデヒドにアミン（１）を添加し、さらに前記溶媒などの任意成分を添加し混合するなど、アルデヒド、アミン（１）および必要に応じてさらに任意成分を混合することなどによって製造できる。
本発明の組成物は好適には液状であるが、アスファルト中の含硫黄化合物を除去するために使用する形態に応じて、適宜担体などに担持させ、粉体、流体などの固体状としてもよい。
【００３４】
本発明の組成物を用いてアスファルト中の含硫黄化合物を除去するにあたっては、本発明の組成物とアスファルトとを接触させればよい。含硫黄化合物の除去方法に係る好ましい具体的な実施態様の例としては、含硫黄化合物の除去に十分な量の本発明の組成物をアスファルトへ添加する方法、含硫黄化合物を含むアスファルトへ本発明の組成物をミスト状にして噴射する方法などが挙げられる。本発明の組成物を構成するアルデヒドとアミン（１）は混合したのち使用してもよいし、別々にアスファルトへ添加しアスファルト中で混合される形式でもよい。
【００３５】
本発明の組成物あるいはそれを構成するアルデヒドやアミン（１）をアスファルトへ添加する具体的な方法に特に制限はなく、貯留タンク、輸送のためのパイプライン、タンクローリー、タンカー、精製のための蒸留塔などに注入するなどの公知の手段を適宜採用することができる。
【００３６】
本発明の組成物を用いてアスファルト中の含硫黄化合物を除去するにあたっては、本発明の組成物に含まれるアルデヒドの量が、アスファルトに含まれる含硫黄化合物１質量部に対し好ましくは０．１〜５０００質量部、より好ましくは２〜１０００質量部となるように本発明の組成物とアスファルトとを接触させればよい。本発明の組成物とアスファルトとを接触させる際の温度に特に制限はないが、好ましくは−３０〜５００℃の範囲内、より好ましくは０〜３００℃の範囲内である。
【００３７】
本発明の組成物とアスファルトとを接触させた後、必要に応じて接触後の組成物と接触後のアスファルトとを分離してもよい。なお、接触後の組成物と接触後のアスファルトとを分離しない態様もまた考えられる。例えば、本発明の組成物を含有するアスファルトをそのままその後の工程に用いても差し支えない場合には、分離の手間を省くことができる。
【実施例】
【００３８】
以下、実施例などにより本発明をより詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されない。
【００３９】
＜製造例１＞
［１，９−ノナンジアール（ＮＬ）および２−メチル−１，８−オクタンジアール（ＭＯＬ）の混合物の製造］
特許第２８５７０５５号明細書に記載の方法によって、１，９−ノナンジアール（以下、ＮＬと称する）および２−メチル−１，８−オクタンジアール（以下、ＭＯＬと称する）の混合物（以下、この混合物をＮＬ／ＭＯＬと称する）を製造した。該混合物におけるＮＬとＭＯＬの質量比は、ＮＬ：ＭＯＬ＝８５：１５であった。
【００４０】
＜実施例１＞
磁気撹拌子、ガス流通管付ゴム栓を備えた１１０ｍＬサンプル瓶にアスファルト（昭和シェル石油株式会社製、商品名：ストレートアスファルト６０／８０）を２０ｇ入れた。このサンプル瓶をオイルバスで１２０℃に加熱し、回転数４００ｒｐｍで磁気撹拌した状態で硫化水素１体積％、窒素９９体積％の組成からなる混合ガスを２０〜３０ｍＬ／分の流速でサンプル瓶内を流通させ、アスファルトに硫化水素を吸収させた。１．５時間経過後に硫化水素の流通を停止した。次に別途調製したＮＬ／ＭＯＬ２５ｍｇ（１２５０ｐｐｍ）と、モノエタノールアミン（和光純薬工業株式会社製）２５ｍｇ（１２５０ｐｐｍ）との混合物（合計２５００ｐｐｍ）をサンプル瓶内に投入した。なお、ＮＬ／ＭＯＬ中のホルミル基の物質量とモノエタノールアミンの物質量との比は１：１．２８であった。１２０℃のオイルバスによる加熱と４００ｒｐｍの磁気撹拌を継続しながら、ＮＬ／ＭＯＬとモノエタノールアミンとの混合物投入時点を０時間とし、適宜サンプル瓶の空間部の硫化水素濃度を測定した結果を表１に示す。ここで、空間部の硫化水素濃度の測定には、北川式ガス検知管（光明理化学工業株式会社製の硫化水素ガス検知管をガス採取器「ＡＰ−２０」に取り付けて使用）を用いた。なお、アスファルト中の硫化水素濃度の減少に応じて空間部の硫化水素濃度も減少するため、この測定により、アスファルト中の硫化水素濃度の経時変化を間接的に知ることができる。
【００４１】
＜実施例２＞
ＮＬ／ＭＯＬ２５ｍｇ（１２５０ｐｐｍ）と、モノエタノールアミン２５ｍｇ（１２５０ｐｐｍ）との混合物（合計２５００ｐｐｍ）を、ＮＬ／ＭＯＬ２５ｍｇ（１２５０ｐｐｍ）とジエタノールアミン（和光純薬工業株式会社製）２５ｍｇ（１２５０ｐｐｍ）との混合物（合計２５００ｐｐｍ）に変更したこと以外は実施例１と同様の操作を行った。なお、ＮＬ／ＭＯＬ中のホルミル基の物質量とジエタノールアミンの物質量との比は１：０．７４であった。結果を表１に示す。
【００４２】
＜実施例３＞
ＮＬ／ＭＯＬ２５ｍｇ（１２５０ｐｐｍ）と、モノエタノールアミン２５ｍｇ（１２５０ｐｐｍ）との混合物（合計２５００ｐｐｍ）を、ＮＬ／ＭＯＬ２５ｍｇ（１２５０ｐｐｍ）とトリエタノールアミン（和光純薬工業株式会社製）２５ｍｇ（１２５０ｐｐｍ）との混合物（合計２５００ｐｐｍ）に変更したこと以外は実施例１と同様の操作を行った。なお、ＮＬ／ＭＯＬ中のホルミル基の物質量とトリエタノールアミンの物質量との比は１：０．５２であった。結果を表１に示す。
【００４３】
＜実施例４＞
ＮＬ／ＭＯＬ２５ｍｇ（１２５０ｐｐｍ）と、モノエタノールアミン２５ｍｇ（１２５０ｐｐｍ）との混合物（合計２５００ｐｐｍ）を、ＮＬ／ＭＯＬ１２．５ｍｇ（６２５ｐｐｍ）とモノエタノールアミン３７．５ｍｇ（１８７５ｐｐｍ）との混合物（合計２５００ｐｐｍ）に変更したこと以外は実施例１と同様の操作を行った。なお、ＮＬ／ＭＯＬ中のホルミル基の物質量とモノエタノールアミンの物質量との比は１：３．８４であった。結果を表１に示す。
【００４４】
＜実施例５＞
ＮＬ／ＭＯＬ２５ｍｇ（１２５０ｐｐｍ）と、モノエタノールアミン２５ｍｇ（１２５０ｐｐｍ）との混合物（合計２５００ｐｐｍ）を、ＮＬ／ＭＯＬ３７．５ｍｇ（１８７５ｐｐｍ）とモノエタノールアミン１２．５ｍｇ（６２５ｐｐｍ）との混合物（合計２５００ｐｐｍ）に変更したこと以外は実施例１と同様の操作を行った。なお、ＮＬ／ＭＯＬ中のホルミル基の物質量とモノエタノールアミンの物質量との比は１：０．４３であった。結果を表１に示す。
【００４５】
＜比較例１＞
ＮＬ／ＭＯＬ２５ｍｇ（１２５０ｐｐｍ）と、モノエタノールアミン２５ｍｇ（１２５０ｐｐｍ）との混合物（合計２５００ｐｐｍ）を、ＮＬ／ＭＯＬ２００ｍｇ（１００００ｐｐｍ）に変更したこと以外は実施例１と同様の操作を行った。結果を表１に示す。
【００４６】
＜比較例２＞
ＮＬ／ＭＯＬ２５ｍｇ（１２５０ｐｐｍ）と、モノエタノールアミン２５ｍｇ（１２５０ｐｐｍ）との混合物（合計２５００ｐｐｍ）を、モノエタノールアミン５０ｍｇ（２５００ｐｐｍ）に変更したこと以外は実施例１と同様の操作を行った。結果を表１に示す。
【００４７】
【表１】
2020143170.tif 000004
【００４８】
実施例１〜５および比較例１、２より、本発明の組成物はアスファルト中の含硫黄化合物の除去効率に優れることがわかる。
【産業上の利用可能性】
【００４９】
本発明の組成物はその毒性や悪臭などが問題となる含硫黄化合物をアスファルト中から効率よく除去できる点で有用である。