(57)【要約】      （修正有）【課題】低細胞透過性を有するＢｃｌ−ｘＬ阻害剤の提供。【解決手段】６−［８−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル］−３−［１−（｛３−［２−［２−（カルボキシメトキシ）エトキシ］エチル｝アミノ］エトキシ｝−５，７−ジメチルトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカ−１−イル｝メチル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリジン−２−カルボン酸等のヘテロ環置換アダマンタン誘導体。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
構造式（ＩＩａ）、（ＩＩｂ）、（ＩＩｃ）もしくは（ＩＩｄ）によるＢｃｌ−ｘＬ阻害剤または医薬として許容されるこの塩
【化１】
2020143062.tif 000296
2020143062.tif 000297
（式中、
Ａｒ１は、
【化２】
2020143062.tif 000298
から選択され、
ハロ、ヒドロキシ、ニトロ、低級アルキル、低級ヘテロアルキル、アルコキシ、アミノ、シアノおよびハロメチルから独立して選択される１つ以上の置換基により置換されていてもよく、
Ａｒ２は、
【化３】
2020143062.tif 000299
から選択され、
ハロ、ヒドロキシ、ニトロ、低級アルキル、低級ヘテロアルキル、アルコキシ、アミノ、シアノおよびハロメチルから独立して選択される１つ以上の置換基により置換されていてもよく、Ｒ１２−Ｚ２ｂ−、Ｒ’−Ｚ２ｂ−、＃−Ｎ（Ｒ４）−Ｒ１３−Ｚ２ｂ−または＃−Ｒ’−Ｚ２ｂ−置換基は、Ａｒ２の置換されることが可能な任意の原子において、Ａｒ２に結合しており、
Ｚ１は、Ｎ、ＣＨ、Ｃ−ハロ、Ｃ−ＣＨ３およびＣ−ＣＮから選択され、
Ｚ２ａおよびＺ２ｂはそれぞれ、結合、ＮＲ６、ＣＲ６ａＲ６ｂ、Ｏ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２、−ＮＲ６Ｃ（Ｏ）−，−ＮＲ６ａＣ（Ｏ）ＮＲ６ｂ−および−ＮＲ６Ｃ（Ｏ）Ｏ−から相互に独立して選択され、
Ｒ’は、
【化４】
2020143062.tif 000300
であり、＃は、Ｒ’に結合している場合、Ｒ’の置換されることが可能な任意の原子において、Ｒ’に結合しており、
Ｘ’は、−Ｎ（Ｒ１０）−、−Ｎ（Ｒ１０）Ｃ（Ｏ）−、−Ｎ（Ｒ１０）Ｓ（Ｏ）２−、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ１０）−、および−Ｏ−から出現毎に選択され、
ｎは、０−３から選択され、
Ｒ１０は、水素、アルキル、複素環、アミノアルキル、Ｇ−アルキル、複素環および−（ＣＨ２）２−Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｏ−（ＣＨ２）２−ＮＨ２から出現毎に独立して選択され、
Ｇは、出現毎に、ポリオール、４から３０の間の繰り返し単位を有するポリエチレングリコール、塩および生理学的ｐＨにおいて帯電している部分から独立して選択され、
ＳＰａは、酸素、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｈ）−、−Ｎ（Ｈ）Ｓ（Ｏ）２−、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−、−Ｎ（Ｈ）−、アリーレン、ヘテロシクレンおよび置換されていてもよいメチレンから出現毎に独立して選択され、メチレンは、−ＮＨ（ＣＨ２）２Ｇ、ＮＨ２、アルキルおよびカルボニルのうちの１つ以上により置換されていてもよく、
ｍは、０−１２から選択され、
Ｒ１は、水素、メチル、ハロ、ハロメチル、エチルおよびシアノから選択され、
Ｒ２は、水素、メチル、ハロ、ハロメチルおよびシアノから選択され、
Ｒ３は、水素、メチル、エチル、ハロメチルおよびハロエチルから選択され、
Ｒ４は、水素、低級アルキルおよび低級ヘテロアルキルから選択される、またはＲ１３の原子と一緒になって、３個から７個の間の環原子を有するシクロアルキル環もしくはヘテロシクリル環を形成し、
Ｒ６、Ｒ６ａおよびＲ６ｂはそれぞれ、水素、置換されていてもよい低級アルキル、置換されていてもよい低級ヘテロアルキル、置換されていてもよいシクロアルキルおよび置換されていてもよいヘテロシクリルから相互に独立して選択される、またはＲ４からの原子およびＲ１３からの原子と一緒になって、３個から７個の間の環原子を有するシクロアルキル環もしくはヘテロシクリル環を形成し、
Ｒ１１ａおよびＲ１１ｂはそれぞれ、水素、ハロ、メチル、エチル、ハロメチル、ヒドロキシル、メトキシ、ＣＮおよびＳＣＨ３から相互に独立して選択され、
Ｒ１２は、任意選択的にＲ’である、または水素、ハロ、シアノ、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいヘテロアルキル、置換されていてもよいヘテロシクリルおよび置換されていてもよいシクロアルキルから選択され、
Ｒ１３は、置換されていてもよいアルキレン、置換されていてもよいヘテロアルキレン、置換されていてもよいヘテロシクレンおよび置換されていてもよいシクロアルキレンから選択され、
＃は、水素原子、またはリンカーＬへの結合点のどちらかを表す。）。
【請求項２】
Ｇが、出現毎に、塩、または生理学的ｐＨにおいて帯電している部分である、請求項１に記載の化合物または医薬として許容されるこれらの塩。
【請求項３】
Ｇが、出現毎に、カルボン酸イオン、スルホン酸イオン、ホスホン酸イオンまたはアンモニウムの塩である、請求項２に記載の化合物または医薬として許容されるこれらの塩。
【請求項４】
Ｇが、出現毎に、カルボン酸イオン、スルホン酸イオン、ホスホン酸イオンおよびアミンからなる群から選択される、生理学的ｐＨにおいて帯電している部分である、請求項２に記載の化合物または医薬として許容されるこれらの塩。
【請求項５】
Ｇが、出現毎に、ポリエチレングリコールまたはポリオールを含有する部分である、請求項１に記載の化合物または医薬として許容されるこれらの塩。
【請求項６】
ポリオールが糖である、請求項５に記載の化合物または医薬として許容されるこれらの塩。
【請求項７】
Ｒ’が、リンカーに結合するのに好適な少なくとも１個の置換可能な窒素を含む、請求項１に記載の化合物または医薬として許容されるこれらの塩。
【請求項８】
Ｇが、
【化５】
2020143062.tif 000301
（式中、Ｍは、水素または正に帯電している対イオンである。）から出現毎に選択される、請求項７に記載の化合物または医薬として許容されるこれらの塩。
【請求項９】
Ｒ’が、
【化６】
2020143062.tif 000302
2020143062.tif 000303
2020143062.tif 000304
2020143062.tif 000305
から選択される、請求項１に記載の化合物または医薬として許容されるこれらの塩。
【請求項１０】
Ａｒ１が、
【化７】
2020143062.tif 000306
から選択され、ハロ、シアノ、メチルおよびハロメチルから独立して選択される１つ以上の置換基により置換されていてもよい、請求項１に記載の化合物または医薬として許容されるこれらの塩。
【請求項１１】
Ａｒ１が、
【化８】
2020143062.tif 000307
である、請求項１に記載の化合物または医薬として許容されるこれらの塩。
【請求項１２】
Ａｒ２が、１つ以上の置換基により置換されていてもよい、
【化９】
2020143062.tif 000308
である、請求項１に記載の化合物または医薬として許容されるこれらの塩。
【請求項１３】
Ａｒ２が、
【化１０】
2020143062.tif 000309
から選択され、１つ以上の置換基により置換されていてもよい、請求項１に記載の化合物または医薬として許容されるこれらの塩。
【請求項１４】
Ａｒ２が、１つ以上の可溶化基により置換されている、請求項１３に記載の化合物または医薬として許容されるこれらの塩。
【請求項１５】
可溶化基がそれぞれ、ポリオール、ポリエチレングリコール、塩、または生理学的ｐＨにおいて帯電している部分を含有する部分から選択される、請求項１４に記載の化合物または医薬として許容されるこれらの塩。
【請求項１６】
Ｚ１がＮである、請求項１に記載の化合物または医薬として許容されるこれらの塩。
【請求項１７】
Ｚ２ａがＯである、請求項１に記載の化合物または医薬として許容されるこれらの塩。
【請求項１８】
Ｒ１がメチルまたはクロロである、請求項１に記載の化合物または医薬として許容されるこれらの塩。
【請求項１９】
Ｒ２が水素またはメチルである、請求項１に記載の化合物または医薬として許容されるこれらの塩。
【請求項２０】
Ｒ２が水素である、請求項１に記載の化合物または医薬として許容されるこれらの塩。
【請求項２１】
Ｚ２ｂがＯである、請求項１に記載の化合物または医薬として許容されるこれらの塩。
【請求項２２】
Ｚ２ｂがＮＨである、請求項１に記載の化合物または医薬として許容されるこれらの塩。
【請求項２３】
構造式（ＩＩａ）による化合物またはこの塩である、請求項１に記載の化合物または医薬として許容されるこの塩。
【請求項２４】
構造（Ｃ．１）−（Ｃ．２１）：
【化１１】
2020143062.tif 000310
2020143062.tif 000311
2020143062.tif 000312
2020143062.tif 000313
2020143062.tif 000314
2020143062.tif 000315
2020143062.tif 000316
から選択されるコアを含む、請求項２３に記載の化合物または医薬として許容されるこれらの塩。
【請求項２５】
構造式（ＩＩａ．１）による化合物：
【化１２】
2020143062.tif 000317
（式中、
Ｙは置換されていてもよいアルキレンであり、
ｒは、０または１であり、
ｓは、１、２または３である。）である、請求項２３に記載の化合物または医薬として許容されるこの塩。
【請求項２６】
構造式（ＩＩａ．２）による化合物：
【化１３】
2020143062.tif 000318
（式中、
Ａｒ１、Ａｒ２、Ｚ１、Ｚ２ａ、Ｚ２ｂ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ１１ａ、Ｒ１１ｂ、Ｒ１２および＃は、上の通り定義されており、
Ｕは、Ｎ、ＯおよびＣＨから選択されるが、但し、ＵがＯである場合、ＶａおよびＲ２１ａは存在していないことを条件とし、
Ｒ２０は、ＨおよびＣ１−Ｃ４アルキルから選択され、
Ｒ２１ａおよびＲ２１ｂはそれぞれ相互に独立して、存在していない、またはＨ、Ｃ１−Ｃ４アルキルおよびＧから選択され、Ｇは、ポリオール、ＰＥＧ４−３０、塩、および生理学的ｐＨにおいて帯電している部分から選択され、
ＶａおよびＶｂはそれぞれ相互に独立して、存在していない、または結合および置換されていてもよいアルキレンから選択され、
Ｒ２０は、ＨおよびＣ１−Ｃ４アルキルから選択され、
ｓは、１、２または３である。）である、請求項２３に記載の化合物または医薬として許容されるこの塩。
【請求項２７】
構造式（ＩＩａ．３）による化合物：
【化１４】
2020143062.tif 000319
（式中、
Ａｒ１、Ａｒ２、Ｚ１、Ｚ２ａ、Ｚ２ｂ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ１１ａ、Ｒ１１ｂ、Ｒ１２および＃は、上の通り定義されており、
Ｒｂは、Ｈ、Ｃ１−Ｃ４アルキルおよびＪｂ−Ｇから選択される、またはＴの原子と任意選択的に一緒になって、３個から７個の間の原子を有する環を形成し、
ＪａおよびＪｂはそれぞれ、置換されていてもよいアルキレンおよび置換されていてもよいフェニレンから相互に独立して選択され、
Ｔは、置換されていてもよいアルキレン、ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２、ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２、および４から１０のエチレングリコール単位を含有するポリエチレングリコールから選択され、
Ｇは、ポリオール、ＰＥＧ４−３０、塩、および生理学的ｐＨにおいて帯電している部分から選択され、
ｓは、１、２または３である。）である、請求項２３に記載の化合物または医薬として許容されるこの塩。
【請求項２８】
構造式（ＩＩｂ）による化合物またはこの塩である、請求項１に記載の化合物または医薬として許容されるこの塩。
【請求項２９】
構造式（ＩＩｂ．１）による化合物：
【化１５】
2020143062.tif 000320
（式中、
Ｙは置換されていてもよいアルキレンであり、
Ｇは、ポリオール、ＰＥＧ４−３０、塩、および生理学的ｐＨにおいて帯電している部分から選択され、
ｒは、０または１であり、
ｓは、１、２または３である。）である、請求項２８に記載の化合物または医薬として許容されるこの塩。
【請求項３０】
構造式（ＩＩｃ）による化合物または医薬として許容されるこれらの塩である、請求項１に記載の化合物。
【請求項３１】
構造式（ＩＩｃ．１）による化合物：
【化１６】
2020143062.tif 000321
（式中、
Ｙａは置換されていてもよいアルキレンであり、
Ｙｂは置換されていてもよいアルキレンであり、
Ｒ２３は、ＨおよびＣ１−Ｃ４アルキルから選択され、
Ｇは、ポリオール、ＰＥＧ４−３０、塩、および生理学的ｐＨにおいて帯電している部分から選択される。）である、請求項３０に記載の化合物または医薬として許容されるこの塩。
【請求項３２】
構造式（ＩＩｃ．２）による化合物：
【化１７】
2020143062.tif 000322
（式中、
Ｙａは置換されていてもよいアルキレンであり、
Ｙｂは置換されていてもよいアルキレンであり、
Ｙｃは置換されていてもよいアルキレンであり、
Ｒ２３は、ＨおよびＣ１−Ｃ４アルキルから選択され、
Ｒ２５はＹｂ−Ｇである、またはＹｃの原子と一緒になって、４−６個の環原子を有する環を形成し、
Ｇは、ポリオール、ＰＥＧ４−３０、塩、および生理学的ｐＨにおいて帯電している部分から選択される。）である、請求項３０に記載の化合物または医薬として許容されるこの塩。
【請求項３３】
Ｗ２．０１、Ｗ２．０２、Ｗ２．０３、Ｗ２．０４、Ｗ２．０５、Ｗ２．０６、Ｗ２．０７、Ｗ２．０８、Ｗ２．０９、Ｗ２．１０、Ｗ２．１１、Ｗ２．１２、Ｗ２．１３、Ｗ２．１４、Ｗ２．１５、Ｗ２．１６、Ｗ２．１７、Ｗ２．１８、Ｗ２．１９、Ｗ２．２０、Ｗ２．２１、Ｗ２．２２、Ｗ２．２３、Ｗ２．２４、Ｗ２．２５、Ｗ２．２６、Ｗ２．２７、Ｗ２．２８、Ｗ２．２９、Ｗ２．３０、Ｗ２．３１、Ｗ２．３２、Ｗ２．３３、Ｗ２．３４、Ｗ２．３５、Ｗ２．３６、Ｗ２．３７、Ｗ２．３８、Ｗ２．３９、Ｗ２．４０、Ｗ２．４１、Ｗ２．４２、Ｗ２．４３、Ｗ２．４４、Ｗ２．４５、Ｗ２．４６、Ｗ２．４７、Ｗ２．４８、Ｗ２．４９、Ｗ２．５０、Ｗ２．５１、Ｗ２．５２、Ｗ２．５３、Ｗ２．５４、Ｗ２．５５、Ｗ２．５６、Ｗ２．５７、Ｗ２．５８、Ｗ２．５９、Ｗ２．６０、Ｗ２．６１、Ｗ２．６２、Ｗ２．６３、Ｗ２．６４、Ｗ２．６５、Ｗ２．６６、Ｗ２．６７、Ｗ２．６８、Ｗ２．６９、Ｗ２．７０、Ｗ２．７１、Ｗ２．７２、Ｗ２．７３、Ｗ２．７４、Ｗ２．７５、Ｗ２．７６、Ｗ２．７７、Ｗ２．７８、Ｗ２．７９、Ｗ２．８０、Ｗ２．８１、Ｗ２．８２、Ｗ２．８３、Ｗ２．８４、Ｗ２．８５、Ｗ２．８６、Ｗ２．８７、Ｗ２．８８、Ｗ２．８９、Ｗ２．９０、Ｗ２．９１からなる群から選択される、請求項１に記載の化合物、および医薬として許容されるこれらの塩。
【請求項３４】
薬物が、請求項１から３３のいずれか一項に記載のＢｃｌ−ｘＬ阻害剤であり、＃がリンカーの結合点を表す、リンカーによって抗体に連結されている薬物を含む抗体薬物コンジュゲート（ＡＤＣ）または医薬として許容されるこれらの塩。
【請求項３５】
リンカーが、リソソーム酵素によって切断可能である、請求項３４に記載のＡＤＣまたは医薬として許容されるこれらの塩。
【請求項３６】
リソソーム酵素がカテプシンＢである、請求項３５に記載のＡＤＣまたは医薬として許容されるこれらの塩。
【請求項３７】
リンカーが、構造式（ＩＶａ）、（ＩＶｂ）、（ＩＶｃ）または（ＩＶｄ）によるセグメント：
【化１８】
2020143062.tif 000323
2020143062.tif 000324
またはこれらの塩を含み、式中、
ペプチドは、リソソーム酵素により切断可能なペプチド（Ｎ→Ｃで表示されており、この場合、ペプ、アミノおよびカルボキシ「末端」を含む。）を表し、
Ｔは、１つ以上のエチレングリコール単位を含むポリマー、もしくはアルキレン鎖、またはこれらの組合せを表し、
Ｒａは、水素、アルキル、スルホネートおよびスルホン酸メチルから選択され、
Ｒｙは、水素またはＣ１−４アルキル−（Ｏ）ｒ−（Ｃ１−４アルキレン）ｓ−Ｇ１またはＣ１−４アルキル−（Ｎ）−［（Ｃ１−４アルキレン）−Ｇ１］２であり、
Ｒｚは、Ｃ１−４アルキル−（Ｏ）ｒ−（Ｃ１−４アルキレン）ｓ−Ｇ２であり、
Ｇ１は、ＳＯ３Ｈ、ＣＯ２Ｈ、ＰＥＧ４−３２または糖部分であり、
Ｇ２は、ＳＯ３Ｈ、ＣＯ２ＨまたはＰＥＧ４−３２部分であり、
ｒは、０または１であり、
ｓは、０または１であり、
ｐは、０から５の範囲の整数であり、
ｑは、０または１であり、
ｘは、０または１であり、
ｙは、０または１であり、
【化１９】
2020143062.tif 000325
は、Ｂｃｌ−ｘＬ阻害剤へのリンカーの結合点を表し、
＊は、リンカーの残りへの結合点を表す、
請求項３６に記載のＡＤＣまたは医薬として許容されるこれらの塩。
【請求項３８】
ペプチドが、Ｖａｌ−Ｃｉｔ、Ｃｉｔ−Ｖａｌ、Ａｌａ−Ａｌａ、Ａｌａ−Ｃｉｔ、Ｃｉｔ−Ａｌａ、Ａｓｎ−Ｃｉｔ、Ｃｉｔ−Ａｓｎ、Ｃｉｔ−Ｃｉｔ、Ｖａｌ−Ｇｌｕ、Ｇｌｕ−Ｖａｌ、Ｓｅｒ−Ｃｉｔ、Ｃｉｔ−Ｓｅｒ、Ｌｙｓ−Ｃｉｔ、Ｃｉｔ−Ｌｙｓ、Ａｓｐ−Ｃｉｔ、Ｃｉｔ−Ａｓｐ、Ａｌａ−Ｖａｌ、Ｖａｌ−Ａｌａ、Ｐｈｅ−Ｌｙｓ、Ｌｙｓ−Ｐｈｅ、Ｖａｌ−Ｌｙｓ、Ｌｙｓ−Ｖａｌ、Ａｌａ−Ｌｙｓ、Ｌｙｓ−Ａｌａ、Ｐｈｅ−Ｃｉｔ、Ｃｉｔ−Ｐｈｅ、Ｌｅｕ−Ｃｉｔ、Ｃｉｔ−Ｌｅｕ、Ｉｌｅ−Ｃｉｔ、Ｃｉｔ−Ｉｌｅ、Ｐｈｅ−Ａｒｇ、Ａｒｇ−Ｐｈｅ、Ｃｉｔ−ＴｒｐおよびＴｒｐ−Ｃｉｔ、ならびにこれらの塩からなる群から選択される、請求項３７に記載のＡＤＣ。
【請求項３９】
リソソーム酵素がβ−グルクロニダーゼまたはβ−ガラクトシダーゼである、請求項３５に記載のＡＤＣまたは医薬として許容されるこれらの塩。
【請求項４０】
リンカーが、構造式（Ｖａ）、（Ｖｂ）、（Ｖｃ）、（Ｖｄ）または（Ｖｅ）によるセグメント：
【化２０】
2020143062.tif 000326
2020143062.tif 000327
またはこれらの塩を含み、式中、
ｑは、０または１であり、
ｒは、０または１であり、
Ｘ１は、ＣＨ２、ＯまたはＮＨであり、
【化２１】
2020143062.tif 000328
は、薬物へのリンカーの結合点を表し、
＊は、リンカーの残りへの結合点を表す、
請求項３６に記載のＡＤＣまたは医薬として許容されるこれらの塩。
【請求項４１】
リンカーが、構造式（ＶＩＩＩａ）、（ＶＩＩＩｂ）または（ＶＩＩＩｃ）：
【化２２】
2020143062.tif 000329
のセグメントもしくは加水分解された誘導体、またはこの塩を含み、式中、
ＲｑはＨまたは−Ｏ−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）１１−ＣＨ３であり、
ｘは、０または１であり、
ｙは、０または１であり、
Ｇ２は、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＳＯ３Ｈまたは−ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）１１−ＣＨ３であり、
Ｒｗは、−Ｏ−ＣＨ２ＣＨ２ＳＯ３Ｈまたは−ＮＨ（ＣＯ）−ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）１２−ＣＨ３であり、
＊は、リンカーの残りへの結合点を表し、
【化２３】
2020143062.tif 000330
は、抗体へのリンカーの結合点を表す、
請求項３５に記載のＡＤＣまたは医薬として許容されるこれらの塩。
【請求項４２】
リンカーが、１から６つのエチレングリコール単位を有するポリエチレングリコールセグメントを含む、請求項３４に記載のＡＤＣまたは医薬として許容されるこれらの塩。
【請求項４３】
抗体が、腫瘍細胞に発現する細胞表面受容体または腫瘍関連抗原に結合する、請求項３４に記載のＡＤＣまたは医薬として許容されるこれらの塩。
【請求項４３】
抗体が、ＥＧＦＲ、ＥｐＣＡＭ、ＮＣＡＭ１およびＣＤ９８から選択される細胞表面受容体または腫瘍関連抗原の１つに結合する、請求項４３に記載のＡＤＣまたは医薬として許容されるこれらの塩。
【請求項４５】
腫瘍細胞がＳＣＬＣ腫瘍細胞またはＮＳＣＬＣ腫瘍細胞である、請求項４３に記載のＡＤＣまたは医薬として許容されるこれらの塩。
【請求項４６】
抗体が、ＥＧＦＲまたはＮＣＡＭ１に結合する、請求項４３に記載のＡＤＣまたは医薬として許容されるこれらの塩。
【請求項４７】
抗体が、ＡＢ０３３、Ｎ９０１およびＩＮＧ−１からなる群から選択される、請求項４３に記載のＡＤＣまたは医薬として許容されるこれらの塩。
【請求項４８】
構造式（Ｉ）による化合物：
【化２４】
2020143062.tif 000331
または医薬として許容されるこれらの塩であり、式中、
Ｄは薬物であり、
Ｌはリンカーであり、
Ａｂは抗体であり、
ＬＫは、リンカーＬを抗体Ａｂに連結する共有結合性連結基を表し、
ｍは、１から８の範囲の整数である、
請求項３４に記載のＡＤＣ。
【請求項４９】
ｍが、２、３または４である、請求項４８に記載のＡＤＣまたは医薬として許容されるこれらの塩。
【請求項５０】
リンカーＬが、（ＩＶａ）、（ＩＶｂ）、（ＩＶｃ）または（ＩＶｄ）、およびこれらの塩から選択される、請求項４８に記載のＡＤＣまたは医薬として許容されるこれらの塩。
【請求項５１】
ＬＫが、抗体Ａｂのアミノ基と形成される連結基である、請求項４８に記載のＡＤＣまたは医薬として許容されるこれらの塩。
【請求項５２】
ＬＫが、アミドまたはチオウレアである、請求項５１に記載のＡＤＣまたは医薬として許容されるこれらの塩。
【請求項５３】
ＬＫが、抗体Ａｂのスルフィドリル（ｓｕｌｆｙｄｒｙｌ）基と形成される連結基である、請求項４８に記載のＡＤＣまたは医薬として許容されるこれらの塩。
【請求項５４】
ＬＫが、チオエーテルである、請求項５３に記載のＡＤＣまたは医薬として許容されるこれらの塩。
【請求項５５】
抗体Ａｂが、ＥＧＦＲ、ＥｐＣＡＭまたはＮＣＡＭ１に結合する、請求項４８に記載のＡＤＣまたは医薬として許容されるこれらの塩。
【請求項５６】
抗体Ａｂが、抗体ＡＢ０３３、Ｎ９０１およびＩＮＧ−１からなる群から選択される、請求項４８に記載のＡＤＣまたは医薬として許容されるこれらの塩。
【請求項５７】
ＬＫが、アミド、チオウレアおよびチオエーテルからなる群から選択され、
ｍが、１から８の範囲の整数である、
請求項４８に記載のＡＤＣまたは医薬として許容されるこれらの塩。
【請求項５８】
Ａｂが、ＥＧＦＲ、ＥｐＣＡＭまたはＮＣＡＭ１に結合する、請求項５７に記載のＡＤＣまたは医薬として許容されるこれらの塩。
【請求項５９】
請求項３４から５７のいずれか一項に記載のＡＤＣ、ならびに担体、希釈剤および／または賦形剤を含む組成物。
【請求項６０】
ヒトにおいて医薬として使用するために製剤化されている、請求項５９に記載の組成物。
【請求項６１】
単位剤形である、請求項６０に記載の組成物。
【請求項６２】
Ｄが、請求項１から３２のいずれか一項に記載のＢｃｌ−ｘＬ阻害剤であり、＃がＬへの結合点を表し、
Ｌが、リンカーであり、
Ｒｘが、シントンを抗体に共有結合により連結することが可能な官能基を含む部分である、構造式Ｄ−Ｌ−Ｒｘによるシントン、または医薬として許容されるこの塩。
【請求項６３】
リンカーが、リソソーム酵素によって切断可能である、請求項６２に記載のシントンまたは医薬として許容されるこれらの塩。
【請求項６４】
リソソーム酵素がカテプシンＢである、請求項６３に記載のシントンまたは医薬として許容されるこの塩。
【請求項６５】
リンカーが、構造式（ＶＩＩａ）、（ＶＩＩｂ）または（ＶＩＩｃ）によるセグメント：
【化２５】
2020143062.tif 000332
またはこれらの塩を含み、式中、
ＲｑはＨまたは−Ｏ−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）１１−ＣＨ３であり、
ｘは、０または１であり、
ｙは、０または１であり、
Ｇ２は、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＳＯ３Ｈまたは−ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）１１−ＣＨ３であり、
Ｒｗは、−Ｏ−ＣＨ２ＣＨ２ＳＯ３Ｈまたは−ＮＨ（ＣＯ）−ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）１２−ＣＨ３であり、
＊は、リンカーの残りへの結合点を表す、
請求項６２に記載のシントン。
【請求項６６】
リンカーが、構造式（ＩＶａ）、（ＩＶｂ）、（ＩＶｃ）または（Ｖｄ）によるセグメント：
【化２６】
2020143062.tif 000333
2020143062.tif 000334
または医薬として許容されるこれらの塩を含み、式中、
ペプチドは、リソソーム酵素により切断可能なペプチド（Ｎ→Ｃで表示されており、この場合、ペプチドはアミノおよびカルボキシ「末端」を含む。）を表し、
Ｔは、１つ以上のエチレングリコール単位を含むポリマー、もしくはアルキレン鎖、またはこれらの組合せを表し、
Ｒａは、水素、アルキル、スルホネートおよびスルホン酸メチルから選択され、
Ｒｙは、水素またはＣ１−４アルキル−（Ｏ）ｒ−（Ｃ１−４アルキレン）ｓ−Ｇ１またはＣ１−４アルキル−（Ｎ）−［（Ｃ１−４アルキレン）−Ｇ１］２であり、
Ｒｚは、Ｃ１−４アルキル−（Ｏ）ｒ−（Ｃ１−４アルキレン）ｓ−Ｇ２であり、
Ｇ１は、ＳＯ３Ｈ、ＣＯ２Ｈ、ＰＥＧ４−３２または糖部分であり、
Ｇ２は、ＳＯ３Ｈ、ＣＯ２ＨまたはＰＥＧ４−３２部分であり、
ｒは、０または１であり、
ｓは、０または１であり、
ｐは、０から５の範囲の整数であり、
ｑは、０または１であり、
ｘは、０または１であり、
ｙは、０または１であり、
【化２７】
2020143062.tif 000335
は、Ｂｃｌ−ｘＬ阻害剤へのリンカーの結合点を表し、
＊は、リンカーの残りへの結合点を表す、
請求項６３に記載のシントン。
【請求項６７】
ペプチドが、Ｖａｌ−Ｃｉｔ、Ｃｉｔ−Ｖａｌ、Ａｌａ−Ａｌａ、Ａｌａ−Ｃｉｔ、Ｃｉｔ−Ａｌａ、Ａｓｎ−Ｃｉｔ、Ｃｉｔ−Ａｓｎ、Ｃｉｔ−Ｃｉｔ、Ｖａｌ−Ｇｌｕ、Ｇｌｕ−Ｖａｌ、Ｓｅｒ−Ｃｉｔ、Ｃｉｔ−Ｓｅｒ、Ｌｙｓ−Ｃｉｔ、Ｃｉｔ−Ｌｙｓ、Ａｓｐ−Ｃｉｔ、Ｃｉｔ−Ａｓｐ、Ａｌａ−Ｖａｌ、Ｖａｌ−Ａｌａ、Ｐｈｅ−Ｌｙｓ、Ｌｙｓ−Ｐｈｅ、Ｖａｌ−Ｌｙｓ、Ｌｙｓ−Ｖａｌ、Ａｌａ−Ｌｙｓ、Ｌｙｓ−Ａｌａ、Ｐｈｅ−Ｃｉｔ、Ｃｉｔ−Ｐｈｅ、Ｌｅｕ−Ｃｉｔ、Ｃｉｔ−Ｌｅｕ、Ｉｌｅ−Ｃｉｔ、Ｃｉｔ−Ｉｌｅ、Ｐｈｅ−Ａｒｇ、Ａｒｇ−Ｐｈｅ、Ｃｉｔ−ＴｒｐおよびＴｒｐ−Ｃｉｔ、ならびにこれらの塩からなる群から選択される、請求項６６に記載のシントンまたは医薬として許容されるこれらの塩。
【請求項６８】
リソソーム酵素がβ−グルクロニダーゼまたはβ−ガラクトシダーゼである、請求項６３に記載のシントンまたは医薬として許容されるこれらの塩。
【請求項６９】
リンカーが、構造式（Ｖａ）、（Ｖｂ）、（Ｖｃ）、（Ｖｄ）または（Ｖｅ）によるセグメント：
【化２８】
2020143062.tif 000336
2020143062.tif 000337
または医薬として許容されるこれらの塩を含み、式中、
ｑは、０または１であり、
ｒは、０または１であり、
Ｘ１は、ＣＨ２、ＯまたはＮＨであり、
【化２９】
2020143062.tif 000338
は、薬物へのリンカーの結合点を表し、
＊は、リンカーの残りへの結合点を表す、
請求項６８に記載のシントン。
【請求項７０】
リンカーが、１から６つのエチレングリコール単位を有するポリエチレングリコールセグメントを含む、請求項６２に記載のシントンまたは医薬として許容されるこれらの塩。
【請求項７１】
リンカーＬが、（ＩＶａ）、（ＩＶｂ）、（ＩＶｃ）、（ＩＶｄ）、またはこれらの塩から選択される、請求項６２に記載のシントンまたは医薬として許容されるこれらの塩。
【請求項７２】
Ｒｘが、シントンを抗体のアミノ基に連結することが可能な官能基を含む、請求項６２に記載のシントンまたは医薬として許容されるこれらの塩。
【請求項７３】
Ｒｘが、ＮＨＳ−エステルまたはイソチオシアネートを含む、請求項６２に記載のシントンまたは医薬として許容されるこれらの塩。
【請求項７４】
Ｒｘが、シントンを抗体のスルフィドリル基に連結することが可能な官能基を含む、請求項６２に記載のシントンまたは医薬として許容されるこれらの塩。
【請求項７５】
Ｒｘが、ハロアセチルまたはマレイミドを含む、請求項６２に記載のシントンまたは医薬として許容されるこれらの塩。
【請求項７６】
Ｒｘが、ＮＨＳ−エステル、イソチオシアネート、ハロアセチルおよびマレイミドからなる群から選択される官能基を含む、請求項６２に記載のシントンまたは医薬として許容されるこれらの塩。
【請求項７７】
請求項６２から７６のいずれか一項に記載のシントンが抗体に共有結合により連結する条件下において、腫瘍細胞に発現する細胞表面受容体または腫瘍関連抗原に結合する抗体をシントンに接触させるステップにより形成されるＡＤＣ。
【請求項７８】
接触させるステップが、ＡＤＣが２、３または４のＤＡＲを有するような条件下において行われる、請求項７７に記載のＡＤＣまたは医薬として許容されるこの塩。
【請求項７９】
請求項７７もしくは７８に記載のＡＤＣ、または医薬として許容されるこれらの塩、ならびに担体、希釈剤および／もしくは賦形剤を含む組成物。
【請求項８０】
ヒトにおいて医薬として使用するために製剤化されている、請求項７９に記載の組成物。
【請求項８１】
単位剤形である、請求項８０に記載の組成物。
【請求項８２】
ＡＤＣを作製する方法であって、請求項６２から７６のいずれか一項に記載のシントンが抗体に共有結合により連結する条件下において、シントンまたは医薬として許容されるこれらの塩を抗体に接触させるステップを含む方法。
【請求項８３】
Ｂｃｌ−ｘＬを発現する細胞におけるＢｃｌ−ｘＬ活性を阻害する方法であって、細胞に結合することが可能な、請求項３４から５８および７７から７８のいずれか一項に記載のＡＤＣまたは医薬として許容されるこれらの塩が細胞に結合する条件下において、細胞をＡＤＣに接触させるステップを含む方法。
【請求項８４】
Ｂｃｌ−ｘＬを発現する細胞におけるアポトーシスを誘導する方法であって、細胞に結合することが可能な、請求項３４から５８および７７から７８のいずれか一項に記載のＡＤＣまたは医薬として許容されるこれらの塩が細胞に結合する条件下において、細胞をＡＤＣに接触させるステップを含む方法。
【請求項８５】
調節不全のアポトーシスを伴う疾患を有する対象に、治療的利益をもたらすのに有効な量の請求項３４から５８および７７から７８のいずれか一項に記載のＡＤＣまたは医薬として許容されるこれらの塩を投与するステップを含む、調節不全の内因性アポトーシスを伴う疾患を処置する方法であって、内因性アポトーシスが調節不全となっている細胞の細胞表面受容体に、ＡＤＣの抗体が結合する、方法。
【請求項８６】
がんを処置する方法であって、がんを有する対象に、治療的利益をもたらすのに有効な量の、がん細胞の表面に発現する細胞表面受容体または腫瘍関連抗原に結合することが可能な、請求項３４から５８および７７から７８のいずれか一項に記載のＡＤＣまたは医薬として許容されるこれらの塩を投与するステップを含む方法。
【請求項８７】
ＡＤＣが単剤療法として投与される、請求項８６に記載の方法。
【請求項８８】
ＡＤＣが、別の化学治療剤放射線療法の補助として投与される、請求項８６に記載の方法。
【請求項８９】
処置されているがんが、腫瘍形成性がんである、請求項８６に記載の方法。
【請求項９０】
処置されるがんが血液がんである、請求項８９に記載の方法。
【請求項９１】
ＡＤＣが単剤療法として投与される、請求項８９に記載の方法。
【請求項９２】
ＡＤＣが、標準的化学療法および／または放射線療法の補助として投与される、請求項８９に記載の方法。
【請求項９３】
ＡＤＣが、標準的化学療法および／または放射線療法の開始と同時に投与される、請求項９２に記載の方法。
【請求項９４】
ＡＤＣが、標準的化学療法および／または放射線療法の開始前に投与される、請求項９２に記載の方法。
【請求項９５】
ＡＤＣが、腫瘍細胞が標準的化学療法および／または放射線療法に対して感作するのに有効な量で投与される、請求項９１から９４のいずれか一項に記載の方法。
【請求項９６】
標準的な細胞毒性剤および／または放射線に対して腫瘍を感作する方法であって、腫瘍をこの腫瘍に結合することが可能な、請求項３４から５８および７７から７８のいずれか一項に記載のＡＤＣまたは医薬として許容されるこれらの塩に、標準的な細胞毒性剤および／または放射線に対して腫瘍細胞を感作するのに有効な量で接触させるステップを含む方法。
【請求項９７】
腫瘍が標準的な細胞毒性剤および／または放射線による処置に抵抗性となった、請求項９６に記載の方法。
【請求項９８】
腫瘍が標準的な細胞毒性剤および／または放射線療法にこれまで曝露されてこなかった、請求項９６に記載の方法。
【請求項９９】
シントンの実施例２．１、２．２、２．４、２．５、２．６、２．７、２．８、２．９、２．１０、２．１１、２．１２、２．１３、２．１４、２．１５、２．１６、２．１７、２．１８、２．１９、２．２０、２．２１、２．２２、２．２３、２．２４、２．２５、２．２６、２．２７、２．２８、２．２９、２．３０、２．３１、２．３２、２．３３、２．３４、２．３５、２．３６、２．３７、２．３８、２．３９、２．４０、２．４１、２．４２、２．４３、２．４４、２．４５、２．４６、２．４７、２．４８、２．４９、２．５０、２．５１、２．５２、２．５３、２．５４、２．５５、２．５６、２．５７、２．５８、２．５９、２．６０、２．６１、２．６２、２．６３、２．６４、２．６５、２．６６、２．６７、２．６８、２．６９、２．７７、２．７８、２．７９、２．８０、２．８１、２．８２、２．８３、２．８４、２．８５、２．８６、２．８７、２．８８、２．８９、２．９０、２．９１、２．９２、２．９３、２．９４、２．９５、２．９６、２．９７、２．９８、２．１０１、２．１０２、２．１０３、２．１０４、２．１０５、２．１０６、２．１０７、２．１０８、２．１０９、２．１１０、２．１１１、２．１１２、２．１１３、２．１１４、２．１１５、２．１１６、２．１１７、２．１１８、２．１１９、２．１２０、２．１２１、２．１２２、２．１２３、２．１２４、２．１２５、２．１２６、２．１２７、２．１２８、２．１２９、２．１３０、２．１３１、２．１３２、２．１３３、２．１３４、２．１３５、２．１３６、２．１３７、２．１３８、２．１３９、２．１４０、２．１４１、２．１４２、２．１４３、２．１４４、２．１４５、２．１４６、２．１４７、２．１４８、２．１４９、２．１５０、２．１５１、２．１５２、２．１５３、２．１５４、２．１５５、２．１５６、２．１５７、２．１５８、２．１５９、２．１６０、２．１６１、２．１６２、２．１６３、２．１６４、２．１６６、２．１６７、２．１６８、２．１６９、２．１７０、２．１７１、２．１７２、２．１７３、２．１７４、２．１７５、２．１７６からなる群および医薬として許容されるこれらの塩から選択される、請求項６２に記載のシントン。
【請求項１００】
薬物が、Ｗ２．０１、Ｗ２．０２、Ｗ２．０３、Ｗ２．０４、Ｗ２．０５、Ｗ２．０６、Ｗ２．０７、Ｗ２．０８、Ｗ２．０９、Ｗ２．１０、Ｗ２．１１、Ｗ２．１２、Ｗ２．１３、Ｗ２．１４、Ｗ２．１５、Ｗ２．１６、Ｗ２．１７、Ｗ２．１８、Ｗ２．１９、Ｗ２．２０、Ｗ２．２１、Ｗ２．２２、Ｗ２．２３、Ｗ２．２４、Ｗ２．２５、Ｗ２．２６、Ｗ２．２７、Ｗ２．２８、Ｗ２．２９、Ｗ２．３０、Ｗ２．３１、Ｗ２．３２、Ｗ２．３３、Ｗ２．３４、Ｗ２．３５、Ｗ２．３６、Ｗ２．３７、Ｗ２．３８、Ｗ２．３９、Ｗ２．４０、Ｗ２．４１、Ｗ２．４２、Ｗ２．４３、Ｗ２．４４、Ｗ２．４５、Ｗ２．４６、Ｗ２．４７、Ｗ２．４８、Ｗ２．４９、Ｗ２．５０、Ｗ２．５１、Ｗ２．５２、Ｗ２．５３、Ｗ２．５４、Ｗ２．５５、Ｗ２．５６、Ｗ２．５７、Ｗ２．５８、Ｗ２．５９、Ｗ２．６０、Ｗ２．６１、Ｗ２．６２、Ｗ２．６３、Ｗ２．６４、Ｗ２．６５、Ｗ２．６６、Ｗ２．６７、Ｗ２．６８、Ｗ２．６９、Ｗ２．７０、Ｗ２．７１、Ｗ２．７２、Ｗ２．７３、Ｗ２．７４、Ｗ２．７５、Ｗ２．７６、Ｗ２．７７、Ｗ２．７８、Ｗ２．７９、Ｗ２．８０、Ｗ２．８１、Ｗ２．８２、Ｗ２．８３、Ｗ２．８４、Ｗ２．８５、Ｗ２．８６、Ｗ２．８７、Ｗ２．８８、Ｗ２．８９、Ｗ２．９０、およびＷ２．９１からなる群から選択される、請求項３４に記載のＡＤＣまたは医薬として許容されるこれらの塩。
【請求項１０１】
シントンが、シントンの実施例２．１、２．２、２．４、２．５、２．６、２．７、２．８、２．９、２．１０、２．１１、２．１２、２．１３、２．１４、２．１５、２．１６、２．１７、２．１８、２．１９、２．２０、２．２１、２．２２、２．２３、２．２４、２．２５、２．２６、２．２７、２．２８、２．２９、２．３０、２．３１、２．３２、２．３３、２．３４、２．３５、２．３６、２．３７、２．３８、２．３９、２．４０、２．４１、２．４２、２．４３、２．４４、２．４５、２．４６、２．４７、２．４８、２．４９、２．５０、２．５１、２．５２、２．５３、２．５４、２．５５、２．５６、２．５７、２．５８、２．５９、２．６０、２．６１、２．６２、２．６３、２．６４、２．６５、２．６６、２．６７、２．６８、２．６９、２．７７、２．７８、２．７９、２．８０、２．８１、２．８２、２．８３、２．８４、２．８５、２．８６、２．８７、２．８８、２．８９、２．９０、２．９１、２．９２、２．９３、２．９４、２．９５、２．９６、２．９７、２．９８、２．１０１、２．１０２、２．１０３、２．１０４、２．１０５、２．１０６、２．１０７、２．１０８、２．１０９、２．１１０、２．１１１、２．１１２、２．１１３、２．１１４、２．１１５、２．１１６、２．１１７、２．１１８、２．１１９、２．１２０、２．１２１、２．１２２、２．１２３、２．１２４、２．１２５、２．１２６、２．１２７、２．１２８、２．１２９、２．１３０、２．１３１、２．１３２、２．１３３、２．１３４、２．１３５、２．１３６、２．１３７、２．１３８、２．１３９、２．１４０、２．１４１、２．１４２、２．１４３、２．１４４、２．１４５、２．１４６、２．１４７、２．１４８、２．１４９、２．１５０、２．１５１、２．１５２、２．１５３、２．１５４、２．１５５、２．１５６、２．１５７、２．１５８、２．１５９、２．１６０、２．１６１、２．１６２、２．１６３、２．１６４、２．１６６、２．１６７、２．１６８、２．１６９、２．１７０、２．１７１、２．１７２、２．１７３、２．１７４、２．１７５、および２．１７６からなる群から選択される、請求項７７に記載のＡＤＣまたは医薬として許容されるこれらの塩。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本開示は、Ｂｃｌ−ｘＬ抗アポトーシスタンパク質の活性を阻害する化合物、これらの阻害剤を含む抗体薬物コンジュゲート、これらの阻害剤および抗体薬物コンジュゲートの合成に有用な方法、阻害剤を含む組成物、ならびに抗体薬物コンジュゲート、ならびに抗アポトーシス性Ｂｃｌ−ｘＬタンパク質が発現される疾患を処置する方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
アポトーシスは、すべての生存種の組織ホメオスタシスにとって、必須の生物学的過程として認識されている。哺乳動物において、特に、アポトーシスは、胚の初期発達を調節することが示された。生命の後半において、細胞死は、潜在的に危険な細胞（例えば、がん性欠損を有する細胞）が除去される、既定の機構である。いくつかのアポトーシス経路は明らかにされており、最も重要なものの１つは、タンパク質のＢｃｌ−２ファミリーを伴い、このファミリーは、アポトーシスのミトコンドリア（「内因性」とも呼ばれる。）経路の重要な調節因子である。ＤａｎｉａｌおよびＫｏｒｓｍｅｙｅｒ、２００４年、Ｃｅｌｌ  １１６巻：２０５−２１９頁を参照されたい。
【０００３】
調節不全のアポトーシス経路は、例えばアルツハイマー病のような神経変性状態（下方調節されたアポトーシス）；ならびに例えば、がん、自己免疫疾患および血栓形成促進性状態のような増殖性疾患（上方調節されたアポトーシス）のような、多数の深刻な疾患の病理に関与している。
【０００４】
一面において、下方調節されたアポトーシス（およびより特に、タンパク質のＢｃｌ−２ファミリー）ががん性悪性腫瘍の発生に関与しているという示唆が、この依然として捉えどころがない疾患を標的とする新規方法となることを明らかにした。例えば、抗アポトーシスタンパク質であるＢｃｌ−２およびＢｃｌ−ｘＬは、多くのタイプのがん細胞において、過剰発現されるという研究が示されている。Ｚｈａｎｇ、２００２年、Ｎａｔｕｒｅ  Ｒｅｖｉｅｗｓ／Ｄｒｕｇ  Ｄｉｓｃｏｖｅｒｙ  １巻：１０１頁；Ｋｉｒｋｉｎら、２００４年、Ｂｉｏｃｈｉｍｉｃａ  Ｂｉｏｐｈｙｓｉｃａ  Ａｃｔａ  １６４４巻：２２９−２４９頁；およびＡｍｕｎｄｓｏｎら、２０００年、Ｃａｎｃｅｒ  Ｒｅｓｅａｒｃｈ  ６０巻：６１０１−６１１０頁を参照されたい。この調節解除の影響は、それがなかったなら正常状態においてアポトーシスを受けたはずの変質細胞が生存してしまうことである。調節不全の増殖に伴うこれらの欠陥の繰り返しが、がんの発生の開始点であると考えられている。
【０００５】
これらの、および多数の他の知見は、がんを標的とするための薬物発見における新規な戦略の出現を可能にした。低分子が細胞に侵入し、抗アポトーシスタンパク質の過剰発現に打ち勝つことができれば、アポトーシス過程を解除することが可能になると思われる。この戦略は、これが、通常、アポトーシスによる調節解除（異常な生存）の結果である薬物抵抗性の問題を緩和することができるという利点を有することができる。
【０００６】
研究者らは、血小板も、内因性アポトーシス経路によってプログラム細胞死を実行するために必要なアポトーシス機構（例えば、Ｂａｘ、Ｂａｋ、Ｂｃｌ−ｘＬ、Ｂｃｌ−２、シトクロムｃ、カスパーゼ−９、カスパーゼ−３およびＡＰＡＦ−１）を含むことも実証した。血小板産生物の血液循環は、正常な生理学的過程であるが、いくつかの疾患は、血小板の過剰、もしくは血小板の望ましくない活性化によって引き起こされる、または悪化する。上記のことは、哺乳動物における、血小板中の抗アポトーシスタンパク質を阻害すること、および血小板の数を低下させることができる治療剤は、血小板の過剰、もしくは血小板の望ましくない活性化を特徴とする、血栓形成状態および疾患を処置するのに有用となり得ることを示唆する。
【０００７】
多数のＢｃｌ−ｘＬ阻害剤が、調節不全のアポトーシス経路を伴う疾患（例えば、がん）の処置のために開発されてきた。しかし、Ｂｃｌ−ｘＬ阻害剤は、標的細胞（例えば、がん細胞）以外の細胞に作用する恐れがある。例えば、前臨床研究は、Ｂｃｌ−ｘＬの薬理学的不活性化は、血小板の半減期を低下させて、血小板減少症を引き起こすことを示した（Ｍａｓｏｎら、２００７年、Ｃｅｌｌ  １２８巻：１１７３−１１８６頁を参照されたい。）。
【先行技術文献】
【非特許文献】
【０００８】
【非特許文献１】ＤａｎｉａｌおよびＫｏｒｓｍｅｙｅｒ、２００４年、Ｃｅｌｌ  １１６巻：２０５−２１９頁
【非特許文献２】Ｚｈａｎｇ、２００２年、Ｎａｔｕｒｅ  Ｒｅｖｉｅｗｓ／Ｄｒｕｇ  Ｄｉｓｃｏｖｅｒｙ  １巻：１０１頁
【非特許文献３】Ｋｉｒｋｉｎら、２００４年、Ｂｉｏｃｈｉｍｉｃａ  Ｂｉｏｐｈｙｓｉｃａ  Ａｃｔａ  １６４４巻：２２９−２４９頁
【非特許文献４】Ａｍｕｎｄｓｏｎら、２０００年、Ｃａｎｃｅｒ  Ｒｅｓｅａｒｃｈ  ６０巻：６１０１−６１１０頁
【非特許文献５】Ｍａｓｏｎら、２００７年、Ｃｅｌｌ  １２８巻：１１７３−１１８６頁
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００９】
アポトーシスを調節する際にＢｃｌ−ｘＬが重要であることを考慮すると、Ｂｃｌ−ｘＬのような抗アポトーシス性Ｂｃｌ−２ファミリータンパク質の発現または過剰発現によりアポトーシスが調節不全となっている疾患の処置に対する手法として、Ｂｃｌ−ｘＬ活性を選択的または非選択的のどちらか一方により阻害する薬剤が当分野において依然として必要とされている。したがって、用量が制限される毒性を軽減した新規Ｂｃｌ−ｘＬ阻害剤が必要とされている。
【００１０】
さらに、毒性を制限する、Ｂｃｌ−ｘＬ阻害剤を送達する新規方法が必要とされている。Ｂｃｌ−ｘＬ阻害剤について、探索されていない、細胞に薬物を送達する可能性のある手段の１つは、抗体薬物コンジュゲート（ＡＤＣ）の使用による送達である。ＡＤＣは、リンカーによって細胞毒性薬物をモノクローナル抗体に化学的に連結することにより形成される。ＡＤＣのモノクローナル抗体は、細胞（例えば、がん細胞）の標的抗原に選択的に結合して、該薬物を細胞に放出する。ＡＤＣは抗体の特異性と薬物の潜在的な毒性とを合わせ持つので、ＡＤＣは治療可能性を有する。それにもかかわらず、治療剤としてＡＤＣを開発することは、不都合な毒性プロファイル、低い有効性および不十分な薬理学的パラメータのような様々な因子のために、これまで限定的にしか成功していない。したがって、これらの問題を克服して、がん細胞を標的とするよう、Ｂｃｌ−ｘＬを選択的に送達することができる新規ＡＤＣの開発は、重要な発見になると思われる。
【課題を解決するための手段】
【００１１】
Ｂｃｌ−ｘＬの阻害、およびこの結果として起こるアポトーシスの誘導が有益と思われる場合、Ｂｃｌ−ｘＬの低分子阻害剤は、細胞表面に発現される抗原に結合する抗体薬物コンジュゲート（ＡＤＣ；イムノコンジュゲートとも呼ばれる。）の形態で投与されると効果的であることが、今や発見された。この発見は、所望の治療的利益を実現するために必要な血清レベルを潜在的に低下させる、ならびに／または低分子Ｂｃｌ−ｘＬ阻害剤それ自体の全身的投与に伴う潜在的な副作用を回避および／もしくは改善する、対象とする特定の細胞および／または組織への、Ｂｃｌ−ｘＬ阻害剤による治療を目標とすることを初めて可能にするものである。
【００１２】
したがって、一態様において、本開示は、とりわけ、調節不全のアポトーシス経路（例えば、がん）を伴う疾患の処置に対する治療的手法として、抗アポトーシス性Ｂｃｌ−ｘＬタンパク質を阻害するのに有用な、Ｂｃｌ−ｘＬ阻害剤を含むＡＤＣを提供する。ＡＤＣは、一般に、リンカーによって、対象とする標的細胞に発現される抗原に特異的に結合する抗体に連結されている、Ｂｃｌ−ｘＬ（本明細書において、Ｂｃｌ−ｘＬ阻害剤と称される。）の低分子阻害剤を含む。
【００１３】
一態様において、本開示は、低細胞透過性を有するＢｃｌ−ｘＬ阻害剤を提供する。Ｂｃｌ−ｘＬ阻害剤は、ＡＤＣの構成成分として治療的に使用されてもよく、またはＡＤＣから独立して使用されてもよい。本明細書に記載されているＢｃｌ−ｘＬ阻害剤は、可溶化基がない類似の阻害剤と比べて、水への溶解度を向上させる、および細胞透過性を低下させる可溶性親水性基を含む。ある種の実施形態において、可溶化基は、水素結合、双極子−双極子相互作用をすることができる部分を含む、および／またはポリオール、ポリエチレングリコールポリマーの部分、塩もしくは生理学的ｐＨにおいて帯電している部分を含有する。ある種の実施形態において、本開示のＢｃｌ−ｘＬ阻害剤は、非常に低い細胞透過性を有する。
【００１４】
Ｂｃｌ−ｘＬ阻害剤がＡＤＣの構成成分である実施形態において、低細胞透過性Ｂｃｌ−ｘＬ阻害剤の使用は、細胞内にこの阻害剤が抗体から一旦、放出されると、他の細胞を透過し所期の抗腫瘍作用以外の作用を引き起こす能力が制限されるという有益な点を有することができる。例えば、本開示のＢｃｌ−ｘＬ阻害剤は、ＡＤＣ送達により内部移行した後、細胞透過性阻害剤ほど細胞の外に拡散する見込みはほとんどなく、該化合物の全身レベルに伴う望ましくないいかなる副作用も軽減または改善する可能性がある。同様に、本開示のＢｃｌ−ｘＬ阻害剤が、ＡＤＣの抗体がこの標的抗原に結合する前に、全身の血液循環に放出された場合、この放出されたＢｃｌ−ｘＬ阻害剤は、可溶化基を有していない阻害剤よりもかなりゆっくりと健全な細胞に拡散すると思われ、これにより、毒性の低下ももたらすことができる。
【００１５】
毒性の低下に加えて、本開示の低細胞透過性Ｂｃｌ−ｘＬ阻害剤は、ＡＤＣに対して他の有益な特性を与える。例えば、Ｂｃｌ−ｘＬ阻害剤に帯電部分を含ませると、ＡＤＣの水溶解度が向上し、ＡＤＣの生理化学的特性を調節する。さらに、本開示のＡＤＣは、可溶化基を含有していないＢｃｌ−ｘＬ阻害剤に由来するＡＤＣよりも凝集する傾向はかなり低い。この結果、本開示のＢｃｌ−ｘＬ阻害剤は、可溶化基を有していないＢｃｌ−ｘＬ阻害剤と比較して、阻害剤を有するＡＤＣの抗体に連結する、より多数のリンカーと適合性がある。
【００１６】
ＡＤＣの抗体は、対象とする標的細胞の表面上で発現される抗原に結合する任意の抗体とすることができるが、通常、必ずしも特異的ではない任意の抗原とすることができる。対象とする標的細胞は、例として非限定的に、Ｂｃｌ−ｘＬを発現または過剰発現する腫瘍細胞を含めた、抗アポトーシス性Ｂｃｌ−ｘＬタンパク質の阻害によるアポトーシスの誘導が望ましい細胞を一般に含む。標的抗原は、対象とする標的細胞に発現される、任意のタンパク質、グリコタンパク質などであってもよいが、通常、正常細胞もしくは健全細胞と比べて、正常細胞もしくは健全細胞ではなく標的細胞において独自に発現される、または標的細胞において過剰発現されるかのどちらかである、タンパク質またはグリコタンパク質であり、したがって、ＡＤＣは、例えば、腫瘍細胞のような、対象とする特定の細胞を選択的に標的とする。当分野において周知の通り、結合しているＡＤＣを内部移行させる、細胞表面のある種の抗原に結合しているＡＤＣは、ある種の利点を有する。したがって、一部の実施形態において、抗体によって標的とされる抗原は、これに結合しているＡＤＣを細胞に内部以降させる能力を有する抗原である。しかし、ＡＤＣによって標的とされる抗原は、結合しているＡＤＣを内部移行させるものである必要はない。標的細胞または組織の外部において放出されるＢｃｌ−ｘＬ阻害剤は、受動拡散または他の機構により細胞に侵入してＢｃｌ−ｘＬを阻害することができる。
【００１７】
当業者によって認識される通り、選択される特異抗原、したがって抗体は、対象とする所望の標的細胞がいかなるものであるかに依存する。ある種の特定の治療の実施形態において、ＡＤＣの抗体に対する標的抗原は、公知の正常細胞または健全細胞には発現しない、または生存のためにＢｃｌ−ｘＬに少なくとも一部が関係していることが疑われている抗原である。他のある種の具体的な治療の実施形態において、ＡＤＣの抗体は、ヒトへの投与に適した抗体である。
【００１８】
治療的標的として有用な大多数の細胞特異抗原、およびこれらの抗原に結合する抗体は、当分野において公知であり、同様に公知の細胞特異抗原または後に発見される細胞特異抗原を標的とするのに好適なさらなる抗体を取得するための技法となる。これらの様々な異なる抗体のうちのいずれも、本明細書に記載されているＡＤＣに含まれ得る。
【００１９】
Ｂｃｌ−ｘＬ阻害剤をＡＤＣの抗体に連結するリンカーは、長くても、短くても、フレキシブルでも、剛直でも、疎水的もしくは親水性の性質であってもよく、またはフレキシブルなセグメント、剛直なセグメントなどのような異なる特徴を有するセグメントを含んでもよい。これらのリンカーは、細胞外環境に対して化学的に安定であってもよい、例えば、血流中において化学的に安定であってもよく、または細胞外ミリュー（ｍｉｌｌｉｅｕ）において安定でなく、Ｂｃｌ−ｘＬ阻害剤を放出する連結基を含んでもよい。一部の実施形態において、リンカーは、細胞へのＡＤＣの内部移行時に、Ｂｃｌ−ｘＬ阻害剤を放出するよう設計されている連結基を含む。一部の具体的な実施形態において、リンカーは、細胞内部において、特異的にもしくは非特異的に、切断される、および／または破壊される、またはそうでない場合、分解するよう設計されている連結基を含む。ＡＤＣの文脈において、薬物を抗体に連結するのに有用な幅広いリンカーが、当分野において公知である。これらのリンカーのいずれも、および他のリンカーが、Ｂｃｌ−ｘＬ阻害剤を本明細書に記載されているＡＤＣの抗体に連結するために使用され得る。
【００２０】
ＡＤＣの抗体に連結されているＢｃｌ−ｘＬ阻害剤の数は、様々となり得（「薬物対抗体比」または「ＤＡＲ」と呼ばれる。）、抗体上の利用可能な結合部位の数および単一リンカーに連結される阻害剤の数によってしか制限されない。通常、リンカーは、単一のＢｃｌ−ｘＬ阻害剤をＡＤＣの抗体に連結する。ＡＤＣが使用および／または保管条件下において許容できないレベルの凝集を示さない限り、ＤＡＲが２０、またはそれより高いことさえあるＡＤＣが企図される。一部の実施形態において、本明細書に記載されているＡＤＣは、約１−１０、１−８、１−６または１−４の範囲のＤＡＲを有することができる。ある種の具体的な実施形態において、ＡＤＣは、２、３または４のＤＡＲを有することができる。一部の実施形態において、Ｂｃｌ−ｘＬ阻害剤、リンカーおよびＤＡＲの組合せは、得られたＡＤＣが、使用および／または保管条件下において、過度に凝集することがないように選択される。
【００２１】
透過性の低い、本明細書に記載されているＢｃｌ−ｘＬ阻害剤は、一般に、以下の構造式（ＩＩａ）、（ＩＩｂ）、（ＩＩｃ）または（ＩＩｄ）による化合物、および／または医薬として許容されるこれらの塩であり、様々な置換基Ａｒ１、Ａｒ２、Ｚ１、Ｚ２ａ、Ｚ２ｂ、Ｒ’、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ１１ａ、Ｒ１１ｂ、Ｒ１２およびＲ１３は、発明を実施するための形態において定義されている通りである：
【００２２】
【化１】
2020143062.tif 000002
【００２３】
式（ＩＩａ）、（ＩＩｂ）、（ＩＩｃ）、（ＩＩｄ）において、＃は、ＡＤＣのリンカーへの結合点を表す、またはＡＤＣの一部ではない阻害剤の場合、＃は水素原子を表す。
【００２４】
Ｂｃｌ−ｘＬ阻害剤が式（ＩＩａ）の化合物である、ある種の実施形態において、この化合物は以下の構造式（ＩＩａ．１）、およびまたは医薬として許容されるこの塩を有しており、様々な置換基Ａｒ１、Ａｒ２、Ｚ１、Ｚ２ａ、Ｚ２ｂ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ１１ａ、Ｒ１１ｂ、Ｒ１２、Ｇ、Ｙ、ｒおよびｓは、発明を実施するための形態において定義されている通りである：
【００２５】
【化２】
2020143062.tif 000003
【００２６】
Ｂｃｌ−ｘＬ阻害剤が式（ＩＩａ）の化合物である、ある種の実施形態において、この化合物は以下の構造式（ＩＩａ．２）、およびまたは医薬として許容されるこの塩を有しており、様々な置換基Ａｒ１、Ａｒ２、Ｚ１、Ｚ２ａ、Ｚ２ｂ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ１１ａ、Ｒ１１ｂ、Ｒ１２、Ｕ、Ｖａ、Ｖｂ、Ｒ２０、Ｒ２１ａ、Ｒ２１ｂおよびｓは、発明を実施するための形態において定義されている通りである：
【００２７】
【化３】
2020143062.tif 000004
【００２８】
Ｂｃｌ−ｘＬ阻害剤が式（ＩＩａ）の化合物である、ある種の実施形態において、この化合物は以下の構造式（ＩＩａ．３）、およびまたは医薬として許容されるこの塩を有しており、様々な置換基Ａｒ１、Ａｒ２、Ｚ１、Ｚ２ａ、Ｚ２ｂ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ１１ａ、Ｒ１１ｂ、Ｒ１２、Ｇ、Ｊａ、Ｔ、Ｒｂおよびｓは、発明を実施するための形態において定義されている通りである：
【００２９】
【化４】
2020143062.tif 000005
【００３０】
Ｂｃｌ−ｘＬ阻害剤が式（ＩＩｂ）の化合物である、ある種の実施形態において、この化合物は以下の構造式（ＩＩｂ．１）、およびまたは医薬として許容されるこの塩を有しており、様々な置換基Ａｒ１、Ａｒ２、Ｚ１、Ｚ２ａ、Ｚ２ｂ、Ｇ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ１１ａ、Ｒ１１ｂ、Ｙ、ｒおよびｓは、発明を実施するための形態において定義されている通りである：
【００３１】
【化５】
2020143062.tif 000006
【００３２】
Ｂｃｌ−ｘＬ阻害剤が式（ＩＩｃ）の化合物である、ある種の実施形態において、この化合物は以下の構造式（ＩＩｃ．１）、およびまたは医薬として許容されるこの塩を有しており、様々な置換基Ａｒ１、Ａｒ２、Ｚ１、Ｚ２ａ、Ｚ２ｂ、Ｇ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ１１ａ、Ｒ１１ｂ、Ｒ２３、ＹａおよびＹｂは、発明を実施するための形態において定義されている通りである：
【００３３】
【化６】
2020143062.tif 000007
【００３４】
Ｂｃｌ−ｘＬ阻害剤が式（ＩＩｃ）の化合物である、ある種の実施形態において、この化合物は以下の構造式（ＩＩｃ．２）、およびまたは医薬として許容されるこの塩を有しており、様々な置換基Ａｒ１、Ａｒ２、Ｚ１、Ｚ２ａ、Ｚ２ｂ、Ｇ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ１１ａ、Ｒ１１ｂ、Ｒ２３、Ｒ２５、Ｙａ、ＹｂおよびＹｃは、発明を実施するための形態において定義されている通りである：
【００３５】
【化７】
2020143062.tif 000008
【００３６】
Ｂｃｌ−ｘＬ阻害剤が式（ＩＩｄ）の化合物である、ある種の実施形態において、この化合物は以下の構造式（ＩＩｄ．１）、およびまたは医薬として許容されるこの塩を有しており、様々な置換基Ａｒ１、Ａｒ２、Ｚ１、Ｚ２ａ、Ｚ２ｂ、Ｇ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ１１ａ、Ｒ１１ｂ、Ｒ２３、Ｙａ、Ｙｂおよびｓは、発明を実施するための形態において定義されている通りである：
【００３７】
【化８】
2020143062.tif 000009
【００３８】
一部の実施形態において、本明細書に記載されているＡＤＣは、一般に、構造式（Ｉ）による化合物：
【００３９】
【化９】
2020143062.tif 000010
（式中、Ａｂは抗体を表し、Ｄは薬物（ここでは、Ｂｃｌ−ｘＬ阻害剤）を表し、Ｌは薬物Ｄを抗体Ａｂに連結させるリンカーを表し、ＬＫは、リンカーＬ上の官能基と抗体Ａｂ上の相補的な官能基との間に形成される連結基を表し、ｍは、抗体に連結されているリンカー−薬物の単位数を表す。）である。ある種の実施形態において、Ａｂは抗体を表し、Ｄは薬物を表し、Ｌは、薬物Ｄを抗体Ａｂに連結させるリンカーを表し、ＬＫは、リンカーＬ上の官能基と抗体Ａｂ上の相補的な官能基との間に形成される連結基を表し、ｍは、１から８を表す。ある種の実施形態において、ｍは、１から２０である。ある種の実施形態において、ｍは、１から８である。ある種の実施形態において、ｍは、２から８である。ある種の実施形態において、ｍは、１から６である。ある種の実施形態において、ｍは、２、３または４である。
【００４０】
ある種の具体的な実施形態において、ＡＤＣは、以下の構造式（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（Ｉｃ）および（１ｄ）による化合物であり、様々な置換基Ａｒ１、Ａｒ２、Ｚ１、Ｚ２ａ、Ｚ２ｂ、Ｒ’、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ１１ａ、Ｒ１１ｂ、Ｒ１２およびＲ１３は、それぞれ、式（ＩＩａ）、（ＩＩｂ）、（ＩＩｃ）および（ＩＩｄ）に関して既に定義されている通りであり、ＡｂおよびＬは、構造式（Ｉ）に関して定義されている通りであり、ＬＫは、リンカーＬ上の官能基と抗体Ａｂ上の相補的な官能基との間に形成される連結基を表し、ｍは１から２０の範囲の整数であり、一部の実施形態において、２から８である。
【００４１】
【化１０】
2020143062.tif 000011
2020143062.tif 000012
【００４２】
別の態様において、本開示は、本明細書に記載されているＡＤＣを合成するために有用な中間シントン、およびＡＤＣを合成するための方法を提供する。中間シントンは、一般に、このシントンを抗体に連結することが可能な官能基を含む、リンカー部分に連結されているＢｃｌ−ｘＬ阻害剤を含む。これらのシントンは、一般に、以下の構造式（ＩＩＩ）による化合物、またはこの塩であり、Ｄは、既に本明細書に記載されているＢｃｌ−ｘＬ阻害剤であり、Ｌは、既に記載されているリンカーであり、Ｒｘは、シントンを抗体上の相補的な官能基にコンジュゲートすることが可能な官能基を含む：
【００４３】
【化１１】
2020143062.tif 000013
【００４４】
ある種の具体的な実施形態において、中間シントンは、以下の構造式（ＩＩＩａ）、（ＩＩＩｂ）、（ＩＩＩｃ）および（ＩＩＩｄ）による化合物、またはこれらの塩であり、様々な置換基Ａｒ１、Ａｒ２、Ｚ１、Ｚ２ａ、Ｚ２ｂ、Ｒ’、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ１１ａ、Ｒ１１ｂ、Ｒ１２およびＲ１３は、それぞれ、構造式（ＩＩａ）、（ＩＩｂ）、（ＩＩｃ）および（ＩＩｄ）に関して既に定義されている通りであり、Ｌは、既に記載されているリンカーであり、Ｒｘは、上記の官能基である：
【００４５】
【化１２】
2020143062.tif 000014
【００４６】
ＡＤＣを合成するために、構造式（ＩＩＩ）もしくは（ＩＩＩａ）−（ＩＩＩｄ）による中間シントン、またはこれらの塩は、官能基Ｒｘが、抗体上の相補的な官能基と反応して、共有結合性連結基を形成する条件下において、対象とする抗体と接触される。どの基Ｒｘを用いるかは、所望のカップリング化学、およびシントンが結合される抗体上の相補的な基に依存する。分子を抗体にコンジュゲートするのに適した様々な基が、当分野において公知である。これらの基のいずれも、Ｒｘに好適となり得る。非限定的な例示的な官能基（Ｒｘ）は、ＮＨＳ−エステル、マレイミド、ハロアセチル、イソチオシアネート、ビニルスルホンおよびビニルスルホンアミドを含む。ある種の実施形態において、Ｒｘは、ＮＨＳ−エステル、マレイミド、ハロアセチルおよびイソチオシアネートからなる群から選択される官能基を含む。
【００４７】
別の態様において、本開示は、本明細書に記載されているＢｃｌ−ｘＬ阻害剤またはＡＤＣを含む組成物を提供する。本組成物は、一般に、本明細書に記載されている、１つ以上のＢｃｌ−ｘＬ阻害剤もしくはＡＤＣ、および／またはこれらの塩、ならびに１つ以上の賦形剤、担体もしくは希釈剤を含む。本組成物は、医薬としての使用のため、または他の使用のために製剤化され得る。特定の実施形態において、本組成物は医薬として使用するために製剤化され、構造式（ＩＩａ）、（ＩＩｂ）、（ＩＩｃ）もしくは（ＩＩｄ）によるＢｃｌ−ｘＬ阻害剤、または医薬として許容されるこれらの塩を含み、＃は水素である。別の実施形態において、本組成物は、医薬として使用するために製剤化され、構造式（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（Ｉｃ）もしくは（ＩＩＩｄ）によるＡＤＣ、または医薬として許容されるこれらの塩、および１つ以上の医薬として許容される賦形剤、担体もしくは希釈剤を含む。
【００４８】
医薬として使用するために製剤化されたＢｃｌ−ｘＬ阻害性組成物は、多回投与に好適なバルク形態で包装されてもよく、または例えば、単回投与に好適な錠剤もしくはカプセル剤のような、単位用量の単位で包装されてもよい。同様に、医薬として使用するために製剤化されるＡＤＣ組成物は、多回投与に好適なバルク形態で包装されてもよく、または単回投与に好適な形態で包装されてもよい。バルクでまたは単位用量の形態で包装されるかに関わらず、本ＡＤＣ組成物は、凍結乾燥物のような乾燥組成物または液状組成物であってもよい。単位投与量のＡＤＣの液状組成物は、単回投与に好適な量のＡＤＣが予め充填されているシリンジの形態で好都合に包装され得る。
【００４９】
さらに別の態様において、本開示は、抗アポトーシス性Ｂｃｌ−ｘＬタンパク質を阻害する方法を提供する。本方法は、抗体が標的細胞の抗原に結合する条件下において、本明細書に記載されているＡＤＣ、例えば、構造式（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（Ｉｃ）もしくは（Ｉｄ）によるＡＤＣまたはこれらの塩を、Ｂｃｌ−ｘＬ、およびＡＤＣの抗体に対する抗原を発現するまたは過剰発現する標的細胞に接触させるステップを一般に含む。抗原に応じて、ＡＤＣは、標的細胞に内部移行することができるようになる。本方法は、Ｂｃｌ−ｘＬ活性を阻害する細胞アッセイにおいてインビトロで、またはＢｃｌ−ｘＬ活性の阻害が望ましい疾患の処置に対する治療的手法として、インビボで実施することができる。代替として、本方法は、Ｂｃｌ−ｘＬを発現または過剰発現する細胞に、構造式（ＩＩａ）、（ＩＩｂ）、（ＩＩｃ）もしくは（ＩＩｄ）による阻害剤（＃は水素である。）またはこれらの塩のようなＢｃｌ−ｘＬ阻害剤を接触させるステップを含むことができる。
【００５０】
さらに別の態様において、本開示は、細胞におけるアポトーシスを誘導させる方法を提供する。本方法は、抗体が標的細胞の抗原に結合する条件下において、本明細書に記載されているＡＤＣ、例えば、構造式（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（Ｉｃ）もしくは（Ｉｄ）によるＡＤＣまたはこれらの塩を、Ｂｃｌ−ｘＬ、およびＡＤＣの抗体に対する抗原を発現するまたは過剰発現する標的細胞に接触させるステップを一般に含む。抗原に応じて、ＡＤＣは、標的細胞に内部移行することができるようになる。本方法は、アポトーシスを誘導する細胞アッセイにおいてインビトロで実施することができ、または特定の細胞におけるアポトーシスの誘導が有益と思われる、疾患の処置に対する治療的手法として、インビボで実施することができる。代替として、本方法は、Ｂｃｌ−ｘＬを発現または過剰発現する細胞に、Ｂｃｌ−ｘＬ阻害剤、例えば構造式（ＩＩａ）、（ＩＩｂ）、（ＩＩｃ）もしくは（ＩＩｄ）による阻害剤（＃は水素である。）またはこれらの塩を接触させるステップを含むことができる。
【００５１】
さらに別の態様において、本開示は、Ｂｃｌ−ｘＬの阻害および／またはアポトーシスの誘導が望ましいと思われる疾患を処置する方法を提供する。本発明を実施するための形態において一層完全に議論される通り、幅広い疾患が、調節不全のアポトーシスを抑制することによって少なくとも一部、抗アポトーシス性Ｂｃｌ−ｘＬタンパク質の発現または過剰発現によって少なくとも一部、媒介される。これらの疾患のいずれも、本明細書に記載されているＢｃｌ−ｘＬ阻害剤またはＡＤＣにより処置または改善され得る。
【００５２】
本方法は、Ｂｃｌ−ｘＬの発現または過剰発現によって少なくとも一部、媒介される疾患に罹患している対象に、治療的利益をもたらすのに有効な量の本明細書に記載されているＢｃｌ−ｘＬ阻害剤またはＡＤＣを投与するステップを含む。ＡＤＣの場合、投与されるＡＤＣの抗体としていかなるものを用いるかは、処置される疾患に依存する。本明細書に記載されているＢｃｌ−ｘＬ阻害剤およびＡＤＣを用いて実現される治療的利益は、処理されている疾患にも依存する。ある例において、Ｂｃｌ−ｘＬの阻害性またはＡＤＣは、単剤療法として投与された場合に、特定の疾患を処置または改善することができる。他の例において、Ｂｃｌ−ｘＬ阻害剤またはＡＤＣは、Ｂｃｌ−ｘＬ阻害剤またはＡＤＣと一緒になって、疾患を処置または改善する他の薬剤を含めた、総合的な処置レジメンの一部となり得る。
【００５３】
例えば、Ｂｃｌ−ｘＬの発現レベルの向上は、がんにおける化学療法および放射線療法に対する抵抗性に関連している（Ｄａｔｔａら、１９９５年、Ｃｅｌｌ  Ｇｒｏｗｔｈ  Ｄｉｆｆｅｒ  ６巻：３６３−３７０頁；Ａｍｕｎｄｓｏｎら、２０００年、Ｃａｎｃｅｒ  Ｒｅｓ  ６０巻：６１０１−６１１０頁；Ｈａｕｒａら、２００４年、Ｃｌｉｎ  Ｌｕｎｇ  Ｃａｎｃｅｒ  ６巻：１１３−１２２頁）。がんを処置する文脈において、本明細書において開示されているデータは、ＡＤＣが単剤療法として有効となり得ること、または他の標的化されたもしくは標的化されていない化学治療剤および／または放射線療法への補助として、またはこれらと共に投与されると有効となり得る。操作のいかなる理論によっても拘泥されることを意図するものではないが、標的化されたまたは標的化されていない化学療法および／または放射療法に対して抵抗性となった腫瘍において、本明細書に記載されているＢｃｌ−ｘＬ阻害剤およびＡＤＣによるＢｃｌ−ｘＬ活性の阻害は、該腫瘍を「感作し」、こうして、これらの腫瘍は、再び、化学治療剤および／または放射線処置に対して感受性となる。ある種の実施形態は、標準的な細胞毒性剤および／または放射線に対して腫瘍を感作する方法であって、該腫瘍をこの腫瘍に結合することが可能なＡＤＣに、標準的な細胞毒性剤および／または放射線に対して腫瘍細胞を感作するのに有効な量で接触させるステップを含む方法に関する。別の実施形態は、標準的な細胞毒性剤および／または放射線を用いる処置に抵抗性となった腫瘍を、標準的な細胞毒性剤および／または放射線に対して感作する方法であって、該腫瘍をこの腫瘍に結合することが可能なＡＤＣに、標準的な細胞毒性剤および／または放射線に対して腫瘍細胞を感作するのに有効な量で接触させるステップを含む方法に関する。別の実施形態は、標準的な細胞毒性剤および／または放射線療法にこれまで曝露されてこなかった腫瘍を、標準的な細胞毒性剤および／または放射線に対して感作する方法であって、該腫瘍をこの腫瘍に結合することが可能なＡＤＣに、標準的な細胞毒性剤および／または放射線に対して腫瘍細胞を感作するのに有効な量で接触させるステップを含む方法に関する。
【００５４】
したがって、がんを処置する文脈において、「治療的利益」は、化学的治療レジメンおよび／もしくは放射線治療レジメンをまだ開始していない患者、または化学的治療レジメンおよび／もしくは放射線治療レジメンに対して抵抗性を示した（または、抵抗性が疑われる、もしくは抵抗性となっている。）患者のどちらかにおいて、化学的療法および／または放射線療法に対して腫瘍を感作する手段として、標的化されたもしくは標的化されていない化学治療剤および／または放射線療法への補助として、またはこれらと共に、本明細書に記載されているＢｃｌ−ｘＬ阻害剤およびＡＤＣを投与するステップを含む。
【００５５】
ＡＤＣは、非コンジュゲート形態において送達するのが困難と思われる、Ｂｃｌ−ｘＬ阻害剤を送達する手段を提供する。Ｂｃｌ−ｘＬ阻害剤は、これらの低細胞透過性により、一旦、細胞内部に入ると、細胞の外に「流出する」可能性はない。
【発明を実施するための形態】
【００５６】
本開示は、低細胞透過性を有するＢｃｌ−ｘＬ阻害剤、該阻害剤を含むＡＤＣ、該ＡＤＣの合成に有用なシントン、該阻害剤またはＡＤＣを含む組成物、ならびに該阻害剤およびＡＤＣを使用する様々な方法に関する。
【００５７】
当業者により認識される通り、本明細書において開示されているＡＤＣは、「モジュラー（ｍｏｄｕｌａｒ）」の性質がある。本開示の全体にわたり、ＡＤＣを含む様々な「モジュール」、およびＡＤＣを合成するのに有用なシントンの様々な具体的な実施形態が記載されている。特定の非限定例として、ＡＤＣおよびシントンを含むことができる抗体、リンカーおよびＢｃｌ−ｘＬ阻害剤の具体的な実施形態が記載されている。記載されている具体的な実施形態のすべてが、あたかも特定の組合せのそれぞれが、個々に明示的に記載されているかのごとく、互いに組み合わされていてもよいことが意図されている。
【００５８】
本明細書に記載されている、様々なＢｃｌ−ｘＬ阻害剤、ＡＤＣおよび／またはＡＤＣシントンは、塩の形態であってもよく、ある種の実施形態において、特に、医薬として許容される塩の形態であってもよいことが当業者によってやはり理解される。十分に酸性な官能基、十分に塩基性な官能基、またはこれらの両方の官能基を有する本開示の化合物は、いくつかの無機塩基、ならびに無機酸および有機酸のいずれかと反応して、塩を形成することができる。代替として、四級窒素を有するもののような本来、帯電している化合物は、適切な対イオン、例えば、臭化物イオン、塩化物イオンまたはフッ素イオンのようなハロゲン化物イオンと塩を形成することができる。
【００５９】
酸付加塩を形成するために一般に使用される酸は、塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、硫酸、リン酸などのような無機酸、およびｐ−トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸、シュウ酸、ｐ−ブロモフェニル−スルホン酸、炭酸、コハク酸、クエン酸などのような有機酸である。塩基付加塩は、アンモニウム、およびアルカリまたはアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸塩、重炭酸塩などのような無機塩基に由来するものを含む。
【００６０】
以下の開示において、構造図と名称の両方が含まれている場合、および名称が構造図と矛盾する場合、構造図が優先する。
【００６１】
４．１．  定義
本明細書において特に定義されていない場合、本開示に関連して使用されている科学的および技術的用語は、当業者によって一般に理解されている意味を有するものとする。
【００６２】
様々な化学的な置換基が、以下に定義されている。一部の例において、置換基（例えば、アルキル、アルカニル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロアリールおよびアリール）中の炭素原子数は、接頭語の「Ｃｘ−Ｃｙ」によって示され、ｘは炭素原子の最小数であり、ｙは炭素原子の最大数である。したがって、例えば、「Ｃ１−Ｃ６アルキル」とは、１個から６個の炭素原子を含有するアルキルを指す。さらに「Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル」の例示は、３から８個の炭素環原子を含有する飽和ヒドロカルビル環を意味する。
【００６３】
置換基が「置換されている」として記載されている場合、炭素または窒素上の水素原子が、非水素基により置きかえられている。例えば、置換アルキル置換基は、アルキル上の少なくとも１個の水素原子が非水素基により置きかえられるアルキル置換基である。例示するために、モノフルオロアルキルは、フルオロ基により置換されているアルキルであり、ジフルオロアルキルは、２個のフルオロ基により置換されているアルキルである。１つの置換基上に２つ以上の置換が存在する場合、各置換は、同一であってもよく、または異なっていてもよい（特に明記されていない限り）ことを認識すべきである。置換基が「置換されていてもよい」と記載されている場合、この置換基は、（１）非置換である、または（２）置換されているかのどちらかとすることができる。可能な置換基は、以下に限定されないが、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、アリール、シクロアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、オキソ、−ＣＮ、ＮＯ２、−ＯＲｘａ、−ＯＣ（Ｏ）Ｒｚ、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒｘａ）２、−ＳＲｘａ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒｘａ、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒｘａ）２、−Ｃ（Ｏ）Ｒｘａ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲｘａ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｘａ）２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｘａ）Ｓ（Ｏ）２Ｒｚ、−Ｎ（Ｒｘａ）２、−Ｎ（Ｒｘａ）Ｃ（Ｏ）Ｒｚ、−Ｎ（Ｒｘａ）Ｓ（Ｏ）２Ｒｚ、−Ｎ（Ｒｘａ）Ｃ（Ｏ）Ｏ（Ｒｚ）、−Ｎ（Ｒｘａ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｘａ）２、−Ｎ（Ｒｘａ）Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒｘａ）２、−（Ｃ１−Ｃ６アルキレニル）−ＣＮ、−（Ｃ１−Ｃ６アルキレニル）−ＯＲｘａ、−（Ｃ１−Ｃ６アルキレニル）−ＯＣ（Ｏ）Ｒｚ、−（Ｃ１−Ｃ６アルキレニル）−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒｘａ）２、−（Ｃ１−Ｃ６アルキレニル）−ＳＲｘａ、−（Ｃ１−Ｃ６アルキレニル）−Ｓ（Ｏ）２Ｒｘａ、−（Ｃ１−Ｃ６アルキレニル）−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒｘａ）２、−（Ｃ１−Ｃ６アルキレニル）−Ｃ（Ｏ）Ｒｘａ、−（Ｃ１−Ｃ６アルキレニル）−Ｃ（Ｏ）ＯＲｘａ、−（Ｃ１−Ｃ６アルキレニル）−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｘａ）２、−（Ｃ１−Ｃ６アルキレニル）−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｘａ）Ｓ（Ｏ）２Ｒｚ、−（Ｃ１−Ｃ６アルキレニル）−Ｎ（Ｒｘａ）２、−（Ｃ１−Ｃ６アルキレニル）−Ｎ（Ｒｘａ）Ｃ（Ｏ）Ｒｚ、−（Ｃ１−Ｃ６アルキレニル）−Ｎ（Ｒｘａ）Ｓ（Ｏ）２Ｒｚ、−（Ｃ１−Ｃ６アルキレニル）−Ｎ（Ｒｘａ）Ｃ（Ｏ）Ｏ（Ｒｚ）、−（Ｃ１−Ｃ６アルキレニル）−Ｎ（Ｒｘａ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｘａ）２、または−（Ｃ１−Ｃ６アルキレニル）−Ｎ（Ｒｘａ）Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒｘａ）２を含み、Ｒｘａは、出現毎に独立して、水素、アリール、シクロアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、Ｃ１−Ｃ６アルキルまたはＣ１−Ｃ６ハロアルキルであり、Ｒｚは、出現毎に独立して、アリール、シクロアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、Ｃ１−Ｃ６アルキルまたはＣ１−Ｃ６ハロアルキルである。
【００６４】
一部の実施形態において、様々なＢｃｌ−ｘＬ阻害剤、ＡＤＣおよびシントンは、置換基群を含む構造式を参照することによって、本明細書において記載されている。置換基を含む様々な基は、価数および安定性が許す通り、組み合わされ得ることを理解すべきである。本開示によって想定される置換基および変数の組合せは、安定化合物の形成をもたらすものに過ぎない。本明細書において使用する場合、用語「安定な」とは、製造を可能にするほど十分な安定性を有する化合物であって、本明細書において詳述されている目的に有用となるのに十分な時間、化合物の完全性を維持する化合物を指す。
【００６５】
本明細書において使用する場合、以下の用語は、以下の意味を有するよう意図されている。
【００６６】
用語「アルコキシ」とは、式−ＯＲａの基を指し、Ｒａはアルキル基である。代表的なアルコキシ基は、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシなどを含む。
【００６７】
用語「アルコキシアルキル」は、アルコキシ基により置換されているアルキル基を指し、一般式−ＲｂＯＲａにより表されることができ、Ｒｂは、アルキレン基であり、Ｒａはアルキル基である。
【００６８】
用語「アルキル」は単独で、または別の置換基の一部として、親となるアルカン、アルケンまたはアルキンの１個の炭素原子から１個の水素原子を除去することによって誘導される、飽和または不飽和の分岐状、直鎖状または環式一価炭化水素基を指す。典型的なアルキル基は、以下に限定されないが、メチル；エタニル、エテニル、エチニルのようなエチル類、プロパン−１−イル、プロパン−２−イル、シクロプロパン−１−イル、プロパ−１−エン−１−イル、プロパ−１−エン−２−イル、プロパ−２−エン−１−イル，シクロプロパ−１−エン−１−イル；シクロプロパ−２−エン−１−イル、プロパ−１−イン−１−イル、プロパ−２−イン−１−イルなどのようなプロピル類、ブタン−１−イル、ブタン−２−イル、２−メチル−プロパン−１−イル、２−メチル−プロパン−２−イル、シクロブタン−１−イル、ブタ−１−エン−１−イル、ブタ−１−エン−２−イル、２−メチル−プロパ−１−エン−１−イル、ブタ−２−エン−１−イル、ブタ−２−エン−２−イル、ブタ−１，３−ジエン−１−イル、ブタ−１，３−ジエン−２−イル、シクロブタ−１−エン−１−イル、シクロブタ−１−エン−３−イル、シクロブタ−１，３−ジエン−１−イル、ブタ−１−イン−１−イル、ブタ−１−イン−３−イル、ブタ−３−イン−１−イルなどのようなブチル類を含む。飽和の特定のレベルが意図される場合、名称の「アルカニル」、「アルケニル」および／または「アルキニル」は、以下に定義されている通り使用される。用語「低級アルキル」は、１個から６個の炭素を有するアルキル基を指す。
【００６９】
用語「アルカニル」は単独で、または別の置換基の一部として、親となるアルカンの１個の炭素原子から１個の水素原子を除去することによって誘導される、飽和の分岐状、直鎖状または環式アルキルを指す。典型的なアルカニル基は、以下に限定されないが、メチル；エタニル；プロパン−１−イル、プロパン−２−イル（イソプロピル）、シクロプロパン−１−イルなどのようなプロパニル類；ブタン−１−イル、ブタン−２−イル（ｓｅｃ−ブチル）、２−メチルプロパン−１−イル（イソブチル）、２−メチル−プロパン−２−イル（ｔ−ブチル）、シクロブタン−１−イルなどのようなブタニル類などを含む。
【００７０】
用語「アルケニル」は単独で、または別の置換基の一部として、親となるアルケンの１個の炭素原子から１個の水素原子を除去することによって誘導される、少なくとも１つの炭素−炭素二重結合を有する、不飽和の分岐状、直鎖状または環式アルキルを指す。典型的なアルケニル基は、以下に限定されないが、エテニル；プロパ−１−エン−１−イル、プロパ−１−エン−２−イル、プロパ−２−エン−１−イル、プロパ−２−エン−２−イル、シクロプロパ−１−エン−１−イル、シクロプロパ−２−エン−１−イルのようなプロペニル類；ブタ−１−エン−１−イル、ブタ−１−エン−２−イル、２−メチル−プロパ−１−エン−１−イル、ブタ−２−エン−１−イル、ブタ−２−エン−２−イル、ブタ−１，３−ジエン−１−イル、ブタ−１，３−ジエン−２−イル、シクロブタ−１−エン−１−イル、シクロブタ−１−エン−３−イル、シクロブタ−１，３−ジエン−１−イルなどのようなブテニル類などを含む。
【００７１】
用語「アルキニル」は単独で、または別の置換基の一部として、親となるアルキンの１個の炭素原子から１個の水素原子を除去することによって誘導される、少なくとも１つの炭素−炭素三重結合を有する、不飽和の分岐状、直鎖状または環式アルキルを指す。典型的なアルキニル基は、以下に限定されないが、エチニル；プロパ−１−イン−１−イル、プロパ−２−イン−１−イルなどのようなプロピニル類；ブタ−１−イン−１−イル、ブタ−１−イン−３−イル、ブタ−３−イン−１−イルなどのようなブチニル類などを含む。
【００７２】
用語「アルキルアミン」とは、式−ＮＨＲａの基を指し、「ジアルキルアミン」は、式−ＮＲａＲａの基を指し、Ｒａはそれぞれ、互いに独立して、アルキル基である。
【００７３】
用語「アルキレン」とは、２個の末端炭素原子のそれぞれから１個の水素原子を除去することにより誘導される、末端が一価のラジカル中心を２個、有するアルカン基、アルケン基またはアルキン基を指す。典型的なアルキレン基は、以下に限定されないが、メチレン、および飽和または不飽和エチレン、プロピレン、ブチレンなどを含む。用語「低級アルキレン」は、１個から６個の炭素を有するアルキレン基を指す。
【００７４】
用語「アリール」は、６個から１４個の炭素環原子を含有する芳香族カルボシクリルを意味する。アリールは、単環式または多環式とすることができる（すなわち、２つ以上の環を含有してもよい。）。多環式芳香族環の場合、多環式系の１つの環だけが、芳香族であることを必要とする一方、残りの環は、飽和であってもよく、部分飽和であってもよく、または不飽和であってもよい。アリールの例は、フェニル、ナフタレニル、インデニル、インダニルおよびテトラヒドロナフチルを含む。
【００７５】
用語「アリーレン」とは、２個の環炭素のそれぞれから１個の水素原子を除去することにより誘導される、一価のラジカル中心を２個、有する任意のアリール基を指す。例示的なアリーレン基は、フェニレンである。
【００７６】
アルキル基は、「カルボニル」によって置換されていてもよく、これは、単一アルカニレン炭素原子から２個の水素原子が除去されて、酸素原子への二重結合により置きかえられていることを意味する。
【００７７】
接頭語「ハロ」は、接頭語を含む置換基が、１個以上の独立して選択されるハロゲン基により置換されていることを示す。例えば、ハロアルキルは、少なくとも１個の水素基がハロゲン基により置きかえられているアルキル置換基を意味する。典型的なハロゲン基は、クロロ、フルオロ、ブロモおよびヨードを含む。ハロアルキルの例は、クロロメチル、１−ブロモエチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチルおよび１，１，１−トリフルオロエチルを含む。置換基が、２個以上のハロゲン基により置換されている場合、これらのハロゲン基は、同一であってもよく、または異なっていてもよい（特に明記されていない限り）ことを認識すべきである。
【００７８】
用語「ハロアルコキシ」とは、式−ＯＲｃの基を指し、Ｒｃはハロアルキルである。
【００７９】
用語「ヘテロアルキル」、「ヘテロアルカニル」、「ヘテロアルケニル」、「ヘテロアルキニル」および「ヘテロアルキレン」は、それぞれ、アルキル基、アルカニル基、アルケニル基、アルキニル基およびアルキレン基を指し、１個以上の炭素原子、例えば、１個、２個または３個の炭素原子が、それぞれ独立して、同一もしくは異なるヘテロ原子またはヘテロ原子群により置きかえられている。炭素原子を置きかえることができる典型的なヘテロ原子および／またはヘテロ原子群は、以下に限定されないが、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ−Ｏ−、−ＮＲｃ−、−ＰＨ、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）２−、−Ｓ（Ｏ）ＮＲｃ−、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲｃ−など（これらの組合せを含む。）を含み、Ｒｃはそれぞれ独立して、水素またはＣ１−Ｃ６アルキルである。用語「低級ヘテロアルキル」とは、１個から４個の間の炭素原子、および１個から３個の間のヘテロ原子を指す。用語「低級ヘテロアルキレン」とは、１個から４個の間の炭素原子、および１個から３個の間のヘテロ原子を有するアルキレン基を指す。
【００８０】
用語「シクロアルキル」および「ヘテロシクリル」とは、それぞれ、「アルキル」基および「ヘテロアルキル」基の環式型を指す。ヘテロシクリル基の場合、ヘテロ原子は、分子の残りに結合している位置を占有することができる。シクロアルキル環またはヘテロシクリル環は、単一環（単環式）であってもよく、または２つ以上の環（二環式または多環式）を有していてもよい。
【００８１】
単環式シクロアルキル基およびヘテロシクリル基は、典型的に、３個から７個の環原子、より典型的に３個から６個の環原子、さらにより典型的に、５個から６個の環原子を含有する。シクロアルキル基の例は、以下に限定されないが、シクロプロピル；シクロブタニルおよびシクロブテニルのようなシクロブチル類；シクロペンタニルおよびシクロペンテニルのようなシクロペンチル類；シクロヘキサニルおよびシクロヘキセニルのようなシクロヘキシル類などを含む。単環式ヘテロシクリルの例は、以下に限定されないが、オキセタン、フラニル、ジヒドロフラニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、チオフェニル（チオフラニル）、ジヒドロチオフェニル、テトラヒドロチオフェニル、ピロリル、ピロリニル、ピロリジニル、イミダゾリル、イミダゾリニル、イミダゾリジニル、ピラゾリル、ピラゾリニル、ピラゾリジニル、トリアゾリル、テトラゾリル、オキサゾリル、オキサゾリジニル、イソオキサゾリジニル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、チアゾリニル、イソチアゾリニル、チアゾリジニル、イソチアゾリジニル、チオジアゾリル、オキサジアゾリル（１，２，３−オキサジアゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、１，２，５−オキサジアゾリル（フラザニル）または１，３，４−オキサジアゾリルを含む。）、オキサトリアゾリル（１，２，３，４−オキサトリアゾリルまたは１，２，３，５−オキサトリアゾリルを含む。）、ジオキサゾリル（１，２，３−ジオキサゾリル、１，２，４−ジオキサゾリル、１，３，２−ジオキサゾリルまたは１，３，４−ジオキサゾリルを含む。）、１，４−ジオキサニル、ジオキソチオモルホリニル、オキサチアゾリル、オキサチオリル、オキサチオラニル、ピラニル、ジヒドロピラニル、チオピラニル、テトラヒドロチオピラニル、ピリジニル（アジニル）、ピペリジニル、ジアジニル（ピリダジニル（１，２−ジアジニル）、ピリミジニル（１，３−ジアジニル）またはピラジニル（１，４−ジアジニル）を含む。）、ピペラジニル、トリアジニル（１，３，５−トリアジニル、１，２，４−トリアジニルおよび１，２，３−トリアジニルを含む。）、オキサジニル（１，２−オキサジニル、１，３−オキサジニルまたは１，４−オキサジニルを含む。）、オキサチアジニル（１，２，３−オキサチアジニル、１，２，４−オキサチアジニル、１，２，５−オキサチアジニルまたは１，２，６−オキサチアジニルを含む。）、オキサジアジニル（１，２，３−オキサジアジニル、１，２，４−オキサジアジニル、１，４，２−オキサジアジニルまたは１，３，５−オキサジアジニルを含む。）、モルホリニル、アゼピニル、オキセピニル、チエピニル、ジアゼピニル、ピリドニル（ピリド−２（１Ｈ）−オニルおよびピリド−４（１Ｈ）−オニルを含む。）、フラン−２（５Ｈ）−オニル、ピリミドニル（ピラミド−２（１Ｈ）−オニルおよびピラミド−４（３Ｈ）−オニルを含む。）、オキサゾール−２（３Ｈ）−オニル、１Ｈ−イミダゾール−２（３Ｈ）−オニル、ピリダジン−３（２Ｈ）−オニルおよびピラジン−２（１Ｈ）−オニルを含む。
【００８２】
多環式シクロアルキル基およびヘテロシクリル基は２環以上の環を含有し、二環式シクロアルキル基およびヘテロシクリル基は２つの環を含有している。これらの環は、架橋配向していてもよく、縮合配向していてもよく、またはスピロ配向していてもよい。多環式シクロアルキル基およびヘテロシクリル基は、架橋環、縮合環および／またはスピロ環の組合せを含んでもよい。スピロ環式シクロアルキルまたはヘテロシクリルにおいて、１個の原子は、２つの異なる環に共通している。スピロシクロアルキルの一例は、スピロ［４．５］デカンであり、スピロヘテロシクリルの一例は、スピロピラゾリンである。
【００８３】
架橋シクロアルキルまたはヘテロシクリルにおいて、環は、少なくとも２個の共通する非隣接原子を共有する。架橋シクロアルキルの例は、以下に限定されないが、アダマンチルおよびノルボルナニル環を含む。架橋ヘテロシクリルの例は、以下に限定されないが、２−オキサトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカニルを含む。
【００８４】
縮合環のシクロアルキルまたはヘテロシクリルにおいて、２つ以上の環は、一緒に縮合し、この結果、２つの環が、１つの共通結合を共有する。縮合環のシクロアルキルの例は、デカリン、ナフチレン、テトラリンおよびアントラセンを含む。２つまたは３つの環を含有する縮合環のヘテロシクリルの例は、イミダゾピラジニル（イミダゾ［１，２−ａ］ピラジニルを含む。）、イミダゾピリジニル（イミダゾ［１，２−ａ］ピリジニルを含む。）、イミダゾピリダジニル（イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジニルを含む。）、チアゾロピリジニル（チアゾロ［５，４−ｃ］ピリジニル、チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジニル、チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジニルおよびチアゾロ［４，５−ｃ］ピリジニルを含む。）、インドリジニル、ピラノピロリル、４Ｈ−キノリジニル、プリニル、ナフチリジニル、ピリドピリジニル（ピリド［３，４−ｂ］−ピリジニル、ピリド［３，２−ｂ］−ピリジニルまたはピリド［４，３−ｂ］−ピリジニルを含む。）およびプテリジニルを含む。縮合環のヘテロシクリルの他の例は、ジヒドロクロメニル、テトラヒドロイソキノリニル、インドリル、イソインドリル（イソベンゾアゾリル、シュードイソインドリル）、インドレニニル（シュードインドリル）、イソインダゾリル（ベンゾピラゾリル）、ベンゾアジニル（キノリニル（１−ベンゾアジニル）またはイソキノリニル（２−ベンゾアジニル）を含む。）、フタラジニル、キノキサリニル、キナゾリニル、ベンゾジアジニル（シンノリニル（１，２−ベンゾジアジニル）またはキナゾリニル（１，３−ベンゾジアジニル）を含む。）、ベンゾピラニル（クロマニルまたはイソクロマニルを含む。）、ベンゾオキサジニル（１，３，２−ベンゾオキサジニル、１，４，２−ベンゾオキサジニル、２，３，１−ベンゾオキサジニルまたは３，１，４−ベンゾオキサジニルを含む。）、ベンゾ［ｄ］チアゾリルおよびベンゾイソオキサジニル（１，２−ゼンゾイソオキサジニルまたは１，４−ベンゾイソオキサジニルを含む。）のようなベンゾ縮合ヘテロシクリルを含む。
【００８５】
用語「ヘテロアリール」は、５個から１４個の環原子を含有する芳香族ヘテロシクリルを指す。ヘテロアリールは、単環または２縮合環または３縮合環とすることができる。ヘテロアリールの例は、ピリジル、ピラジル、ピリミジニル、ピリダジニルおよび１，３，５−、１，２，４−または１，２，３−トリアジニルのような６員環；トリアゾリル、ピロリル、イミダジル、フラニル、チオフェニル、ピラゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、１，２，３−、１，２，４−、１，２，５−または１，３，４−オキサジアゾリルおよびイソチアゾリルのような５員環の置換基；イミダゾピラジニル（イミダゾ［１，２−ａ］ピラジニルを含む。）、イミダゾピリジニル（イミダゾ［１，２−ａ］ピリジニルを含む。）、イミダゾピリダジニル（イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジニルを含む。）、チアゾロピリジニル（チアゾロ［５，４−ｃ］ピリジニル、チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジニル、チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジニルおよびチアゾロ［４，５−ｃ］ピリジニルを含む。）、ベンゾ［ｄ］チアゾリル、ベンゾチオフラニル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、プリニルおよびアントラニリルのような６／５員の縮合環置換基；およびベンゾピラニル、キノリニル、イソキノリニル、シンノリニル、キナゾリニルおよびベンゾオキサジニルのような６／６員の縮合環を含む。ヘテロアリールはまた、ピリドニル（ピリド−２（１Ｈ）−オニルおよびピリド−４（１Ｈ）−オニルを含む。）、ピリミドニル（ピラミド−２（１Ｈ）−オニルおよびピラミド−４（３Ｈ）−オニルを含む。）、ピリダジン−３（２Ｈ）−オニルおよびピラジン−２（１Ｈ）−オニルのような、芳香族（４Ｎ＋２個のパイ電子）共鳴寄与体を有する複素環とすることもできる。
【００８６】
用語「ヘテロシクレン」とは、２個の環原子のそれぞれから１個の水素原子を除去することにより誘導される、一価のラジカル中心を２個有する複素環基を指す。例示的なヘテロシクレン基は、以下を含む：
【００８７】
【化１３】
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【００８８】
用語「スルホネート」は、本明細書において使用する場合、スルホン酸の塩またはエステルを意味する。
【００８９】
用語「スルホン酸メチル」は、本明細書において使用する場合、スルホン酸基のメチルエステルを意味する。
【００９０】
用語「カルボキシレート」は、本明細書において使用する場合、カルボン酸の塩またはエステルを意味する。
【００９１】
用語「ポリオール」は、本明細書において使用する場合、３つ以上のヒドロキシル基を独立して、またはモノマー単位の一部分として含有する基を意味する。ポリオールは、以下に限定されないが、還元型Ｃ２−Ｃ６炭水化物、エチレングリコールおよびグリセリンを含む。
【００９２】
用語「糖」は、「Ｇ」、「Ｇ１」、「Ｇａ」、「Ｇｂ」および「Ｒ’」の文脈において使用される場合、モノサッカライドおよびジサッカライドのクラスのＯ−グリコシド、Ｎ−グリコシド、Ｓ−グリコシドおよびＣ−グリコシド（Ｃ−グリコシル）炭水化物誘導体を含み、天然源に由来してもよく、または起源が合成であってもよい。例えば、「糖」は、「Ｇ」、「Ｇ１」、「Ｇａ」、「Ｇｂ」および「Ｒ’」の文脈において使用される場合、以下に限定されないが、とりわけ、グルクロン酸、ガラクツロン酸、ガラクトースおよびグルコースに由来するもののような誘導体を含む。適切な糖の置換は、以下に限定されないが、ヒドロキシル、アミン、カルボン酸、スルホン酸、ホスホン酸、エステルおよびエーテルを含む。
【００９３】
用語「ＮＨＳエステル」は、カルボン酸のＮ−ヒドロキシスクシンイミドエステル誘導体を意味する。
【００９４】
用語「アミン」は、「Ｇ」、「Ｇａ」、「Ｇｂ」および「Ｒ’」の文脈において使用される場合、環式型を含めた一級、二級および三級脂肪族アミンであって、この共役酸のｐＫａを約７以上にするのに十分な塩基性の窒素原子を含有する、上記のアミンを含む。用語「アミン」は、「Ｇ」、「Ｇａ」、「Ｇｂ」および「Ｒ’」の文脈において使用される場合、グアニジン部分である−ＮＨＣ（ＮＨ２）２を含むことも企図されている。
【００９５】
用語「塩」は、「Ｇ」、「Ｇａ」、「Ｇｂ」および「Ｒ’」の文脈において使用される場合、以下に限定されないが、四級アンモニウム陽イオンおよびこの関連する対イオン、双性イオン（これらのイオンは、陽イオン性電荷と陰イオン性電荷の両方を内部に有しているが、全体として中性である。）、および正式な電荷を有するアミンオキシドのような双極子部分を含む。
【００９６】
塩と言う用語は、「またはこの塩」の文脈において使用される場合、アルカリ金属塩を形成するよう、および遊離酸または遊離塩基の付加塩を形成するよう一般に使用される塩を含む。一般に、これらの塩は、通常、例えば、適切な酸または塩基を本発明の化合物と反応させることによる従来的な手段によって調製され得る。
【００９７】
塩が患者に投与されることが意図される場合（例えば、インビトロの文脈における使用におけるものとは対照的に）、この塩は、好ましくは、医薬として許容される、および／または生理学的に適合される。用語「医薬として許容される」とは、本特許出願において、修飾される名詞が、医薬製品として、または医薬製品の一部としての使用に適していることを意味するよう、形容詞として使用されている。用語「医薬として許容される塩」は、アルカリ金属塩を形成するよう、および遊離酸または遊離塩基の付加塩を形成するよう一般に使用される塩を含む。一般に、これらの塩は、通常、例えば、適切な酸または塩基を本発明の化合物と反応させることによる従来的な手段によって調製され得る。
【００９８】
４．２  例示的な実施形態
課題を解決するための手段に明記されている通り、本開示の態様は、低細胞透過性を有するＢｃｌ−ｘＬ阻害剤、およびリンカーによって抗体に連結されているＢｃｌ−ｘＬ阻害剤を含むＡＤＣに関する。具体的な実施形態において、ＡＤＣは、以下の構造式（Ｉ）による化合物またはこの塩であり、式中、Ａｂは抗体を表し、ＤはＢｃｌ−ｘＬ阻害剤（薬物）を表し、Ｌはリンカーを表し、ＬＫはリンカーＬの反応性官能基と抗体Ａｂ上の相補的な官能基との間に形成されている連結基を表し、ｍは、抗体に連結しているＤ−ＬーＬＫ単位の数を表す：
【００９９】
【化１４】
2020143062.tif 000016
【０１００】
本明細書に記載されているＡＤＣを含むことができる、様々なＢｃｌ−ｘＬ阻害剤それ自体、ならびに様々なＢｃｌ−ｘＬ阻害剤（Ｄ）、リンカー（Ｌ）および抗体（Ａｂ）、ならびにＡＤＣに連結されているＢｃｌ−ｘＬ阻害剤の数の具体的な実施形態は、以下により詳細に記載されている。
【０１０１】
４．３  Ｂｃｌ−ｘＬ阻害剤
本開示の一態様は、低細胞透過性を有するＢｃｌ−ｘＬ阻害剤に関する。本化合物は、一般に、性質が複素環式であり、該化合物に高い水溶解度および低細胞透過性をもたらす１つ以上の可溶化基を含む。この可溶化基は、一般に、水素結合、双極子−双極子相互作用の形成を可能にする基、ならびに／または１から３０の単位を含有するポリエチレングリコールポリマー、１つ以上のポリオール、１つ以上の塩、もしくは生理学的ｐＨにおいて帯電している１つ以上の基を含む基である。
【０１０２】
Ｂｃｌ−ｘＬ阻害剤は、明細書に記載されている様々な方法において、化合物または塩自体として使用されてもよく、またはＡＤＣの構成成分の一部として含まれてもよい。
【０１０３】
非コンジュゲート形態において使用され得る、またはＡＤＣの一部として含まれ得る、Ｂｃｌ−ｘＬ阻害剤の具体的な実施形態は、構造式（ＩＩａ）、（ＩＩｂ）、（ＩＩｃ）または（ＩＩｄ）による化合物：
【０１０４】
【化１５】
2020143062.tif 000017
2020143062.tif 000018
またはこれらの塩を含み、式中、
Ａｒ１は、
【０１０５】
【化１６】
2020143062.tif 000019
から選択され、ハロ、ヒドロキシ、ニトロ、低級アルキル、低級ヘテロアルキル、アルコキシ、アミノ、シアノおよびハロメチルから独立して選択される１つ以上の置換基により置換されていてもよく、
Ａｒ２は、
【０１０６】
【化１７】
2020143062.tif 000020
から選択され、ハロ、ヒドロキシ、ニトロ、低級アルキル、低級ヘテロアルキル、アルコキシ、アミノ、シアノおよびハロメチルから独立して選択される１つ以上の置換基により置換されていてもよく、Ｒ１２−Ｚ２ｂ−、Ｒ’−Ｚ２ｂ−、＃−Ｎ（Ｒ４）−Ｒ１３−Ｚ２ｂ−または＃−Ｒ’−Ｚ２ｂ−置換基は、Ａｒ２の置換されることが可能な任意の原子において、Ａｒ２に結合しており、
Ｚ１は、Ｎ、ＣＨ、Ｃ−ハロ、Ｃ−ＣＨ３およびＣ−ＣＮから選択され、
Ｚ２ａおよびＺ２ｂはそれぞれ、結合、ＮＲ６、ＣＲ６ａＲ６ｂ、Ｏ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２、−ＮＲ６Ｃ（Ｏ）−，−ＮＲ６ａＣ（Ｏ）ＮＲ６ｂ−および−ＮＲ６Ｃ（Ｏ）Ｏ−から相互に独立して選択され、
Ｒ’は、１個以上の炭素またはヘテロ原子において、ポリオール、４から３０のエチレングリコール単位を含有するポリエチレングリコール、生理学的ｐＨにおいて帯電している基、およびこれらの組合せから選択される基を含有する可溶性部分により独立して置換されている、アルキレン、ヘテロアルキレン、シクロアルキレン、ヘテロシクレン、アリールまたはヘテロアリールであり、＃は、Ｒ’に結合している場合、Ｒ’の置換されることが可能な任意の原子において、Ｒ’に結合しており、
Ｒ１は、水素、メチル、ハロ、ハロメチル、エチルおよびシアノから選択され、
Ｒ２は、水素、メチル、ハロ、ハロメチルおよびシアノから選択され、
Ｒ３は、水素、メチル、エチル、ハロメチルおよびハロエチルから選択され、
Ｒ４は、水素、低級アルキルおよび低級ヘテロアルキルから選択される、またはＲ１３の原子と一緒になって、３個から７個の間の環原子を有するシクロアルキル環もしくはヘテロシクリル環を形成し、
Ｒ６、Ｒ６ａおよびＲ６ｂはそれぞれ、水素、置換されていてもよい低級アルキル、置換されていてもよい低級ヘテロアルキル、置換されていてもよいシクロアルキルおよび置換されていてもよいヘテロシクリルから相互に独立して選択される、またはＲ４からの原子およびＲ１３からの原子と一緒になって、３個から７個の間の環原子を有するシクロアルキル環もしくはヘテロシクリル環を形成し、
Ｒ１１ａおよびＲ１１ｂはそれぞれ、水素、ハロ、メチル、エチル、ハロメチル、ヒドロキシル、メトキシ、ＣＮおよびＳＣＨ３から相互に独立して選択され、
Ｒ１２は、任意選択的にＲ’である、または水素、ハロ、シアノ、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいヘテロアルキル、置換されていてもよいヘテロシクリルおよび置換されていてもよいシクロアルキルから選択され、
Ｒ１３は、置換されていてもよいアルキレン、置換されていてもよいヘテロアルキレン、置換されていてもよいヘテロシクレンおよび置換されていてもよいシクロアルキレンから選択され、
＃は、リンカーＬへの結合点、または水素原子を表す。
【０１０７】
非コンジュゲート形態において使用され得る、またはＡＤＣの一部として含まれ得る、Ｂｃｌ−ｘＬ阻害剤の一実施形態は、構造式（ＩＩａ）、（ＩＩｂ）、（ＩＩｃ）または（ＩＩｄ）による化合物：
【０１０８】
【化１８】
2020143062.tif 000021
またはこれらの塩を含み、式中、
Ａｒ１は、
【０１０９】
【化１９】
2020143062.tif 000022
から選択され、ハロ、ヒドロキシ、ニトロ、低級アルキル、低級ヘテロアルキル、アルコキシ、アミノ、シアノおよびハロメチルから独立して選択される１つ以上の置換基により置換されていてもよく、
Ａｒ２は、
【０１１０】
【化２０】
2020143062.tif 000023
から選択され、ハロ、ヒドロキシ、ニトロ、低級アルキル、低級ヘテロアルキル、アルコキシ、アミノ、シアノおよびハロメチルから独立して選択される１つ以上の置換基により置換されていてもよく、Ｒ１２−Ｚ２ｂ−、Ｒ’−Ｚ２ｂ−、＃−Ｎ（Ｒ４）−Ｒ１３−Ｚ２ｂ−または＃−Ｒ’−Ｚ２ｂ−置換基は、Ａｒ２の置換されることが可能な任意の原子において、Ａｒ２に結合しており、
Ｚ１は、Ｎ、ＣＨ、Ｃ−ハロ、Ｃ−ＣＨ３およびＣ−ＣＮから選択され、
Ｚ２ａおよびＺ２ｂはそれぞれ、結合、ＮＲ６、ＣＲ６ａＲ６ｂ、Ｏ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２、−ＮＲ６Ｃ（Ｏ）−，−ＮＲ６ａＣ（Ｏ）ＮＲ６ｂ−および−ＮＲ６Ｃ（Ｏ）Ｏ−から相互に独立して選択され、
Ｒ’は、
【０１１１】
【化２１】
2020143062.tif 000024
であり、＃は、Ｒ’に結合している場合、Ｒ’の置換されることが可能な任意の原子において、Ｒ’に結合しており、
Ｘ’は、−Ｎ（Ｒ１０）−、−Ｎ（Ｒ１０）Ｃ（Ｏ）−、−Ｎ（Ｒ１０）Ｓ（Ｏ）２−、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ１０）−、および−Ｏ−から出現毎に選択され、
ｎは、０−３から選択され、
Ｒ１０は、水素、アルキル、複素環、アミノアルキル、Ｇ−アルキル、複素環および−（ＣＨ２）２−Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｏ−（ＣＨ２）２−ＮＨ２から出現毎に独立して選択され、
Ｇは、出現毎に、ポリオール、４から３０の間の繰り返し単位を有するポリエチレングリコール、塩および生理学的ｐＨにおいて帯電している部分から独立して選択され、
ＳＰａは、酸素、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｈ）−、−Ｎ（Ｈ）Ｓ（Ｏ）２−、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−、−Ｎ（Ｈ）−、アリーレン、ヘテロシクレンおよび置換されていてもよいメチレンから出現毎に独立して選択され、メチレンは、−ＮＨ（ＣＨ２）２Ｇ、アミン、アルキルおよびカルボニルのうちの１つ以上により置換されていてもよく、
ｍは、０−１２から選択され、
Ｒ１は、水素、メチル、ハロ、ハロメチル、エチルおよびシアノから選択され、
Ｒ２は、水素、メチル、ハロ、ハロメチルおよびシアノから選択され、
Ｒ３は、水素、メチル、エチル、ハロメチルおよびハロエチルから選択され、
Ｒ４は、水素、低級アルキルおよび低級ヘテロアルキルから選択される、またはＲ１３の原子と一緒になって、３個から７個の間の環原子を有するシクロアルキル環もしくはヘテロシクリル環を形成し、
Ｒ６、Ｒ６ａおよびＲ６ｂはそれぞれ、水素、置換されていてもよい低級アルキル、置換されていてもよい低級ヘテロアルキル、置換されていてもよいシクロアルキルおよび置換されていてもよいヘテロシクリルから相互に独立して選択される、またはＲ４からの原子およびＲ１３からの原子と一緒になって、３個から７個の間の環原子を有するシクロアルキル環もしくはヘテロシクリル環を形成し、
Ｒ１１ａおよびＲ１１ｂはそれぞれ、水素、ハロ、メチル、エチル、ハロメチル、ヒドロキシル、メトキシ、ＣＮおよびＳＣＨ３から相互に独立して選択され、
Ｒ１２は、任意選択的にＲ’である、または水素、ハロ、シアノ、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいヘテロアルキル、置換されていてもよいヘテロシクリルおよび置換されていてもよいシクロアルキルから選択され、
Ｒ１３は、置換されていてもよいアルキレン、置換されていてもよいヘテロアルキレン、置換されていてもよいシクレンおよび置換されていてもよいシクロアルキレンから選択され、
＃は、水素原子、またはリンカーＬへの結合点のどちらかを表す。
【０１１２】
構造式（ＩＩａ）−（ＩＩｄ）のＢｃｌ−ｘＬ阻害剤がＡＤＣの構成成分でない場合、式（ＩＩａ）−（ＩＩｄ）中の＃は、水素原子への結合点を表す。Ｂｃｌ−ｘＬ阻害剤がＡＤＣの構成成分である場合、式（ＩＩａ）−（ＩＩｄ）中の＃は、リンカーへの結合点を表す。Ｂｃｌ−ｘＬ阻害剤がＡＤＣの構成成分である場合、このＡＤＣは、１つ以上のＢｃｌ−ｘＬ阻害剤を含んでもよく、この阻害剤は同一であってもよく、または異なってもよいが、通常は、同一である。
【０１１３】
ある種の実施形態において、Ｒ’は、塩および／または生理学的ｐＨにおいて帯電している基を含有する１つ以上の部分により置換されているＣ２−Ｃ８ヘテロアルキレンである。塩は、例えば、カルボン酸イオン、スルホン酸イオン、ホスホン酸イオンおよびアンモニウムイオンの塩から選択され得る。例えば、塩は、カルボン酸イオン、スルホン酸イオンもしくはホスホン酸イオンのナトリウム塩またはカリウム塩、またはアンモニウムイオンの塩化物塩とすることができる。生理学的ｐＨにおいて帯電している基は、例として非限定的に、双性イオン性基を含めた、生理学的ｐＨにおいて帯電している任意の基とすることができる。ある種の実施形態において、塩である基は、以下に限定されないが、ピリジンおよびキノリンのようなある種のヘテロシクリルを含めた、アミンのＮ−オキシドのような二極性部分である。具体的な実施形態において、生理学的ｐＨにおいて帯電している基は、カルボン酸イオン、スルホン酸イオン、ホスホン酸イオンおよびアミンから独立して出現毎に選択される。
【０１１４】
ある種の実施形態において、Ｒ’は、ポリエチレングリコール、またはジオールもしくは糖部分のようなポリオールを含有する１つ以上の部分により置換されている、Ｃ２−Ｃ８ヘテロアルキレンである。
【０１１５】
ある種の実施形態において、Ｒ’は、可溶性部分に加えて、基により置換されていてもよい。例えば、Ｒ’は、同一または異なる、アルキル、ヘテロアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、ヘテロアリールまたはハロ基のうちの１つ以上により置換されていてもよい。
【０１１６】
ある種の実施形態において、Ｒ’は、式：
【０１１７】
【化２２】
2020143062.tif 000025
またはこの塩によって表され、式中、
Ｘ’は、−Ｎ（Ｒ１０）−および−Ｏ−から出現毎に選択され、
ｎは、１−３から選択され、
Ｒ１０は、水素、アルキル、複素環、アミノアルキル、Ｇ−アルキル、複素環および−（ＣＨ２）２−Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｏ−（ＣＨ２）２−ＮＨ２から出現毎に個々に選択され、
Ｇは、出現毎に、ポリオール、４から３０の間の繰り返し単位を有するポリエチレングリコール（本明細書において、ＰＥＧ４−３０と称される。）、塩および生理学的ｐＨにおいて帯電している部分から独立して選択され、
ＳＰａは、酸素、スルホンアミド、アリーレン、ヘテロシクレンおよび置換されていてもよいメチレンから出現毎に独立して選択され、メチレンは、−ＮＨ（ＣＨ２）２Ｇ、アミンおよびカルボニルのうちの１つ以上により置換されていてもよく、
ｍは、０−６から選択され、
Ｒ’の置換可能な窒素原子において、リンカーまたは水素原子に結合している、Ｒ’中の少なくとも１個の置換可能な窒素が存在している。
【０１１８】
ある種の実施形態において、Ｒ’は、
【０１１９】
【化２３】
2020143062.tif 000026
であり、
Ｘ’は、−Ｎ（Ｒ１０）−、−Ｎ（Ｒ１０）Ｃ（Ｏ）−、−Ｎ（Ｒ１０）Ｓ（Ｏ）２−、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ１０）−および−Ｏ−から出現毎に選択され、
ｎは、０−３から選択され、
Ｒ１０は、水素、アルキル、複素環、アミノアルキル、Ｇ−アルキル、複素環および−（ＣＨ２）２−Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｏ−（ＣＨ２）２−ＮＨ２から出現毎に独立して選択され、
Ｇは、出現毎に、ポリオール、４から３０の間の繰り返し単位を有するポリエチレングリコール、塩および生理学的ｐＨにおいて帯電している部分から独立して選択され、
ＳＰａは、酸素−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｈ）−、−Ｎ（Ｈ）Ｓ（Ｏ）２−、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−、−Ｎ（Ｈ）−、アリーレン、ヘテロシクレンおよび置換されていてもよいメチレンから出現毎に独立して選択され、メチレンは、−ＮＨ（ＣＨ２）２Ｇ、アミン、アルキルおよびカルボニルのうちの１つ以上により置換されていてもよく、
ｍは、０−１２から選択され、
＃は、Ｒ’に結合している場合、Ｒ’の置換されることが可能な任意の原子において、Ｒ’に結合している。
【０１２０】
ある種の実施形態において、Ｇは、出現毎に塩、または生理学的ｐＨにおいて帯電している部分である。
【０１２１】
ある種の実施形態において、Ｇは、出現毎に、カルボン酸イオン、スルホン酸イオン、ホスホン酸イオンまたはアンモニウムの塩である。
【０１２２】
ある種の実施形態において、Ｇは、出現毎に、カルボン酸イオン、スルホン酸イオン、ホスホン酸イオンおよびアミンからなる群から選択される、生理学的ｐＨにおいて帯電している部分である。
【０１２３】
ある種の実施形態において、Ｇは、出現毎に、ポリエチレングリコールまたはポリオールを含有する部分である。
【０１２４】
ある種の実施形態において、ポリオールは糖である。
【０１２５】
ある種の実施形態において、Ｒ’は、リンカーに結合するのに好適な少なくとも１個の置換可能な窒素を含む。
【０１２６】
ある種の実施形態において、Ｇは、
【０１２７】
【化２４】
2020143062.tif 000027
から独立して出現毎に選択され、Ｍは、水素または正に帯電している対イオンである。ある種の実施形態において、Ｍは、Ｎａ＋、Ｋ＋またはＬｉ＋である。ある種の実施形態において、Ｍは、水素である。特定の実施形態において、Ｇは、ＳＯ３Ｈである。
【０１２８】
ある種の実施形態において、Ｇは、
【０１２９】
【化２５】
2020143062.tif 000028
から独立して出現毎に選択され、Ｍは、水素または正に帯電している対イオンである。ある種の実施形態において、Ｍは、水素である。特定の実施形態において、Ｇは、ＳＯ３Ｈである。
【０１３０】
ある種の実施形態において、Ｒ’は、
【０１３１】
【化２６】
2020143062.tif 000029
2020143062.tif 000030
またはこれらの塩から選択される。この実施形態のＢｃｌ−ｘＬ阻害剤が、ＡＤＣに含まれている場合、該ＡＤＣのリンカーは、利用可能な一級または二級アミン基の窒素原子に連結されている。
【０１３２】
ある種の実施形態において、Ｒ’は、
【０１３３】
【化２７】
2020143062.tif 000031
2020143062.tif 000032
2020143062.tif 000033
2020143062.tif 000034
またはこれらの塩から選択される。この実施形態のＢｃｌ−ｘＬ阻害剤が、ＡＤＣに含まれている場合、該ＡＤＣのリンカーは、利用可能な一級または二級アミン基の窒素原子に連結されている。
【０１３４】
ある種の実施形態において、式（ＩＩａ）−（ＩＩｄ）のＡｒ１は、
【０１３５】
【化２８】
2020143062.tif 000035
から選択される。ある種の実施形態において、式（ＩＩａ）−（ＩＩｄ）のＡｒ１は、
【０１３６】
【化２９】
2020143062.tif 000036
から選択され、ハロ、シアノ、メチルおよびハロメチルから独立して選択される１つ以上の置換基により置換されていてもよい。特定の実施形態において、Ａｒ１は、
【０１３７】
【化３０】
2020143062.tif 000037
である。
【０１３８】
ある種の実施形態において、Ａｒ２は、１つ以上の置換基により置換されていてもよい、
【０１３９】
【化３１】
2020143062.tif 000038
であり、Ｒ１２−Ｚ２ｂ−、Ｒ’−Ｚ２ｂ−、＃−Ｎ（Ｒ４）−Ｒ１３−Ｚ２ｂ−または＃−Ｒ’−Ｚ２ｂ−置換基は、Ａｒ２の置換されることが可能な任意の原子において、Ａｒ２に結合している。ある種の実施形態において、Ａｒ２は、
【０１４０】
【化３２】
2020143062.tif 000039
から選択され、１つ以上の置換基により置換されていてもよく、Ｒ１２−Ｚ２ｂ−、Ｒ’−Ｚ２ｂ−、＃−Ｎ（Ｒ４）−Ｒ１３−Ｚ２ｂ−または＃−Ｒ’−Ｚ２ｂ−置換基は、Ａｒ２の置換されることが可能な任意の原子において、Ａｒ２に結合している。ある種の実施形態において、Ａｒ２は、
【０１４１】
【化３３】
2020143062.tif 000040
から選択され、１つ以上の置換基により置換されていてもよく、Ｒ１２−Ｚ２ｂ−、Ｒ’−Ｚ２ｂ−、＃−Ｎ（Ｒ４）−Ｒ１３−Ｚ２ｂ−または＃−Ｒ’−Ｚ２ｂ−置換基は、Ａｒ２の置換されることが可能な任意の原子において、Ａｒ２に結合している。ある種の実施形態において、Ａｒ２は、少なくとも１つの可溶化基により置換されている。ある種の実施形態において、この可溶化基は、ポリオール、ポリエチレングリコール、塩、または生理学的ｐＨにおいて帯電している基を含有する部分から選択される。
【０１４２】
ある種の実施形態において、式（ＩＩａ）−（ＩＩｄ）のＺ１はＮである。
【０１４３】
ある種の実施形態において、式（ＩＩａ）−（ＩＩｄ）のＺ２ａはＯである。ある種の実施形態において、式（ＩＩａ）−（ＩＩｄ）のＺ２ａはＣＲ６ａＲ６ｂである。ある種の実施形態において、式（ＩＩａ）−（ＩＩｄ）のＺ２ａはＳである。ある種の実施形態において、式（ＩＩａ）−（ＩＩｄ）のＺ２ａは−ＮＲ６Ｃ（Ｏ）−である。特定の実施形態において、Ｒ６は水素である。
【０１４４】
ある種の実施形態において、式（ＩＩａ）−（ＩＩｄ）のＺ２ｂはＯである。ある種の実施形態において、式（ＩＩａ）−（ＩＩｄ）のＺ２ｂはＮＨである。
【０１４５】
ある種の実施形態において、式（ＩＩａ）−（ＩＩｄ）のＲ１は、メチルおよびクロロから選択される。
【０１４６】
ある種の実施形態において、式（ＩＩａ）−（ＩＩｄ）のＲ２は、水素およびメチルから選択される。特定の実施形態において、Ｒ２は水素である。
【０１４７】
ある種の実施形態において、Ｂｃｌ−ｘＬ阻害剤は、式（ＩＩａ）の化合物である。Ｂｃｌ−ｘＬ阻害剤が式（ＩＩａ）の化合物である、ある種の実施形態において、この化合物は、構造式（ＩＩａ．１）：
【０１４８】
【化３４】
2020143062.tif 000041
またはこの塩を有しており、式中、
Ａｒ１、Ａｒ２、Ｚ１、Ｚ２ａ、Ｚ２ｂ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ１１ａ、Ｒ１１ｂ、Ｒ１２、Ｇおよび＃は、上の通り定義されており、
Ｙは置換されていてもよいアルキレンであり、
ｒは、０または１であり、
ｓは、１、２または３である。
【０１４９】
Ｂｃｌ−ｘＬ阻害剤が式（ＩＩａ．１）の化合物である、ある種の実施形態において、ｒは０であり、ｓは１である。
【０１５０】
Ｂｃｌ−ｘＬ阻害剤が式（ＩＩａ．１）の化合物である、ある種の実施形態において、ｒは０であり、ｓは２である。
【０１５１】
Ｂｃｌ−ｘＬ阻害剤が式（ＩＩａ．１）の化合物である、ある種の実施形態において、ｒは１であり、ｓは２である。
【０１５２】
Ｂｃｌ−ｘＬ阻害剤が式（ＩＩａ．１）の化合物である、ある種の実施形態において、Ｚ２ａは、Ｏ、ＮＨ、ＣＨ２およびＳから選択される。特定の実施形態において、Ｚ２ａはＯである。ある種の実施形態において、式（ＩＩａ．１）のＺ２ａは−ＣＲ６ａＲ６ｂ−である。ある種の実施形態において、式（ＩＩａ．１）のＺ２ａはＣＨ２である。ある種の実施形態において、式（ＩＩａ．１）のＺ２ａはＳである。ある種の実施形態において、式（ＩＩａ．１）のＺ２ａは−ＮＲ６Ｃ（Ｏ）−である。
【０１５３】
Ｂｃｌ−ｘＬ阻害剤が式（ＩＩａ．１）の化合物である、ある種の実施形態において、Ｙは、エチレン、プロピレンおよびブチレンから選択される。特定の実施形態において、Ｙは、エチレンおよびプロピレンから選択される。
【０１５４】
Ｂｃｌ−ｘＬ阻害剤が式（ＩＩａ．１）の化合物である、ある種の実施形態において、Ｇは、
【０１５５】
【化３５】
2020143062.tif 000042
から選択され、Ｍは、水素または正に帯電している対イオンである。特定の実施形態において、Ｇは、
【０１５６】
【化３６】
2020143062.tif 000043
である。特定の実施形態において、Ｇは、ＳＯ３Ｈである。
【０１５７】
Ｂｃｌ−ｘＬ阻害剤が式（ＩＩａ．１）の化合物である、ある種の実施形態において、Ａｒ２は、
【０１５８】
【化３７】
2020143062.tif 000044
から選択され、式中、Ｒ１２−Ｚ２ｂ−置換基は、Ａｒ２の置換されることが可能な任意の原子において、Ａｒ２に結合している。
【０１５９】
Ｂｃｌ−ｘＬ阻害剤が式（ＩＩａ．１）の化合物である、ある種の実施形態において、Ａｒ２は、
【０１６０】
【化３８】
2020143062.tif 000045
から選択され、式中、Ｒ１２−Ｚ２ｂ−置換基は、Ａｒ２の置換されることが可能な任意の原子において、Ａｒ２に結合している。
【０１６１】
Ｂｃｌ−ｘＬ阻害剤が式（ＩＩａ．１）の化合物である、特定の実施形態において、Ａｒ２は、
【０１６２】
【化３９】
2020143062.tif 000046
である。Ｂｃｌ−ｘＬ阻害剤が式（ＩＩａ．１）の化合物である、特定の実施形態において、Ａｒ２は、
【０１６３】
【化４０】
2020143062.tif 000047
である。
【０１６４】
Ｂｃｌ−ｘＬ阻害剤が式（ＩＩａ．１）の化合物である、ある種の実施形態において、Ｚ２ｂ−Ｒ１２は、Ｈ、Ｆ、ＣＮ、ＯＣＨ３、ＯＨ、ＮＨ２、ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３、Ｎ（ＣＨ３）Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ３、ＣＨ２Ｎ（ＣＨ３）Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ３ＳＣＨ３、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２およびＯＣＨ２ＣＨ２Ｎ（ＣＨ３）（Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ３）から選択される。特定の実施形態において、Ｚ２ｂ−Ｒ１２は、Ｈ、ＦおよびＣＮから選択される。特定の実施形態において、Ｚ２ｂ−Ｒ１２は、Ｈである。
【０１６５】
Ｚ２ｂ−Ｒ１２がヒドロキシル（ＯＨ）により置換されている実施形態において、酸素は、連結基への結合点として働くことができる（項目４．４．１．１を参照されたい。）。
【０１６６】
Ｂｃｌ−ｘＬ阻害剤が式（ＩＩａ．１）の化合物である、ある種の実施形態において、Ａｒ１は、
【０１６７】
【化４１】
2020143062.tif 000048
である。
【０１６８】
Ｂｃｌ−ｘＬ阻害剤が式（ＩＩａ．１）の化合物である、ある種の実施形態において、基は、アダマンタン環に結合している基
【０１６９】
【化４２】
2020143062.tif 000049
は、
【０１７０】
【化４３】
2020143062.tif 000050
から選択される。
【０１７１】
ある種の実施形態において、式（ＩＩａ．１）の化合物は、式ＩＩａ．１．１の化合物に変換されることができ、ｎは１−３から選択される：
【０１７２】
【化４４】
2020143062.tif 000051
【０１７３】
ある種の実施形態において、式ＩＩａ．１．１の化合物は、式ＩＩａ．１．２の化合物に変換されることができ、Ｌはリンカーを表し、ＬＫは、リンカーＬ上の反応性官能基と抗体上の相補的な官能基との間に形成される連結基を表す。
【０１７４】
【化４５】
2020143062.tif 000052
【０１７５】
Ｂｃｌ−ｘＬ阻害剤が式（ＩＩａ）の化合物である、ある種の実施形態において、この化合物は、構造式（ＩＩａ．２）：
【０１７６】
【化４６】
2020143062.tif 000053
またはこの塩を有しており、式中、
Ａｒ１、Ａｒ２、Ｚ１、Ｚ２ａ、Ｚ２ｂ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ１１ａ、Ｒ１１ｂ、Ｒ１２および＃は、上の通り定義されており、
Ｕは、Ｎ、ＯおよびＣＨから選択されるが、但し、ＵがＯである場合、ＶａおよびＲ２１ａは存在していないことを条件とし、
Ｒ２０は、ＨおよびＣ１−Ｃ４アルキルから選択され、
Ｒ２１ａおよびＲ２１ｂはそれぞれ相互に独立して、存在していない、またはＨ、Ｃ１−Ｃ４アルキルおよびＧから選択され、Ｇは、ポリオール、ＰＥＧ４−３０、塩および生理学的ｐＨにおいて帯電している部分から選択され、
ＶａおよびＶｂはそれぞれ相互に独立して、存在していない、または結合および置換されていてもよいアルキレンから選択され、
Ｒ２０は、ＨおよびＣ１−Ｃ４アルキルから選択され、
ｓは、１、２または３である。
【０１７７】
Ｂｃｌ−ｘＬ阻害剤が式（ＩＩａ．２）の化合物である、ある種の実施形態において、ｓは２である。
【０１７８】
Ｂｃｌ−ｘＬ阻害剤が式（ＩＩａ．２）の化合物である、ある種の実施形態において、Ｚ２ａは、Ｏ、ＮＨ、ＣＨ２およびＳから選択される。特定の実施形態において、Ｚ２ａはＯである。ある種の実施形態において、式（ＩＩａ．２）のＺ２ａはＣＲ６ａＲ６ｂである。ある種の実施形態において、式（ＩＩａ．２）のＺ２ａはＣＨ２である。ある種の実施形態において、式（ＩＩａ．２）のＺ２ａはＳである。ある種の実施形態において、式（ＩＩａ．２）のＺ２ａは−ＮＲ６Ｃ（Ｏ）−である。
【０１７９】
Ｂｃｌ−ｘＬ阻害剤が式（ＩＩａ．２）の化合物である、ある種の実施形態において、Ｕは、ＮおよびＯから選択される。特定の実施形態において、ＵはＯである。
【０１８０】
Ｂｃｌ−ｘＬ阻害剤が式（ＩＩａ．２）の化合物である、ある種の実施形態において、Ｖａは結合であり、Ｒ２１ａはＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｖｂは、メチレンおよびエチレンから選択され、Ｒ２１ｂはＧである。特定の実施形態において、Ｖａは結合であり、Ｒ２１ａはメチル基であり、Ｖｂは、メチレンおよびエチレンから選択され、Ｒ２１ｂはＧである。
【０１８１】
Ｂｃｌ−ｘＬ阻害剤が式（ＩＩａ．２）の化合物である、ある種の実施形態において、Ｖａはメチレンおよびエチレンから選択され、Ｒ２１ａはＧであり、Ｖｂはメチレンおよびエチレンから選択され、Ｒ２１ｂはＧである。特定の実施形態において、Ｖａはエチレンであり、Ｒ２１ａはＧであり、Ｖｂは、メチレンおよびエチレンから選択され、Ｒ２１ｂはＧである。
【０１８２】
Ｂｃｌ−ｘＬ阻害剤が式（ＩＩａ．２）の化合物である、ある種の実施形態において、Ｇは、
【０１８３】
【化４７】
2020143062.tif 000054
から選択され、Ｍは、水素または正に帯電している対イオンである。特定の実施形態において、Ｇは、
【０１８４】
【化４８】
2020143062.tif 000055
である。特定の実施形態において、Ｇは、ＳＯ３Ｈである。
【０１８５】
Ｂｃｌ−ｘＬ阻害剤が式（ＩＩａ．２）の化合物である、ある種の実施形態において、Ｒ２０は、水素およびメチル基から選択される。
【０１８６】
Ｂｃｌ−ｘＬ阻害剤が式（ＩＩａ．２）の化合物である、ある種の実施形態において、Ａｒ２は、
【０１８７】
【化４９】
2020143062.tif 000056
から選択され、式中、Ｒ１２−Ｚ２ｂ−置換基は、Ａｒ２の置換されることが可能な任意の原子において、Ａｒ２に結合している。
【０１８８】
Ｂｃｌ−ｘＬ阻害剤が式（ＩＩａ．２）の化合物である、ある種の実施形態において、Ａｒ２は、
【０１８９】
【化５０】
2020143062.tif 000057
から選択され、式中、Ｒ１２−Ｚ２ｂ−置換基は、Ａｒ２の置換されることが可能な任意の原子において、Ａｒ２に結合している。
【０１９０】
Ｂｃｌ−ｘＬ阻害剤が式（ＩＩａ．２）の化合物である、特定の実施形態において、Ａｒ２は、
【０１９１】
【化５１】
2020143062.tif 000058
であり、式中、Ｒ１２−Ｚ２ｂ−置換基は、Ａｒ２の置換されることが可能な任意の原子において、Ａｒ２に結合している。
【０１９２】
Ｂｃｌ−ｘＬ阻害剤が式（ＩＩａ．２）の化合物である、ある種の実施形態において、Ｚ２ｂ−Ｒ１２は、Ｈ、Ｆ、ＣＮ、ＯＣＨ３、ＯＨ、ＮＨ２、ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３、Ｎ（ＣＨ３）Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ３、ＣＨ２Ｎ（ＣＨ３）Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ３ＳＣＨ３、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２およびＯＣＨ２ＣＨ２Ｎ（ＣＨ３）（Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ３）から選択される。特定の実施形態において、Ｚ２ｂ−Ｒ１２は、Ｈ、ＦおよびＣＮから選択される。特定の実施形態において、Ｚ２ｂ−Ｒ１２は、Ｈである。Ｂｃｌ−ｘＬ阻害剤が式（ＩＩａ．２）の化合物である、ある種の実施形態において、Ａｒ１は、
【０１９３】
【化５２】
2020143062.tif 000059
である。Ｂｃｌ−ｘＬ阻害剤が式（ＩＩａ．２）の化合物である、特定の実施形態において、Ａｒ２は、
【０１９４】
【化５３】
2020143062.tif 000060
であり、式中、Ｒ１２−Ｚ２ｂ−置換基は、Ａｒ２の置換されることが可能な任意の原子において、Ａｒ２に結合している。
【０１９５】
Ｂｃｌ−ｘＬ阻害剤が式（ＩＩａ）の化合物である、ある種の実施形態において、この化合物は、構造式（ＩＩａ．３）：
【０１９６】
【化５４】
2020143062.tif 000061
またはこの塩を有しており、式中、
Ａｒ１、Ａｒ２、Ｚ１、Ｚ２ａ、Ｚ２ｂ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ１１ａ、Ｒ１１ｂ、Ｒ１２および＃は、上の通り定義されており、
Ｒｂは、Ｈ、Ｃ１−Ｃ４アルキルおよびＪｂ−Ｇから選択される、またはＴの原子と任意選択的に一緒になって、３個から７個の間の原子を有する環を形成し、
ＪａおよびＪｂはそれぞれ、置換されていてもよいアルキレンおよび置換されていてもよいフェニレンから相互に独立して選択され、
Ｔは、置換されていてもよいアルキレン、ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２、ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２、および４から１０のエチレングリコール単位を含有するポリエチレングリコールから選択され、
Ｇは、ポリオール、ＰＥＧ４−３０、塩、および生理学的ｐＨにおいて帯電している部分から選択され、
ｓは、１、２または３である。
【０１９７】
Ｂｃｌ−ｘＬ阻害剤が式（ＩＩａ．３）の化合物である、ある種の実施形態において、ｓは１である。Ｂｃｌ−ｘＬ阻害剤が式（ＩＩａ．３）の化合物である、ある種の実施形態において、ｓは２である。
【０１９８】
Ｂｃｌ−ｘＬ阻害剤が式（ＩＩａ．３）の化合物である、ある種の実施形態において、Ｚ２ａは、Ｏ、ＣＨ２およびＳから選択される。特定の実施形態において、Ｚ２ａはＯである。ある種の実施形態において、式（ＩＩａ．３）のＺ２ａはＣＲ６ａＲ６ｂである。ある種の実施形態において、式（ＩＩａ．３）のＺ２ａはＣＨ２である。ある種の実施形態において、式（ＩＩａ．３）のＺ２ａはＳである。ある種の実施形態において、式（ＩＩａ．３）のＺ２ａは−ＮＲ６Ｃ（Ｏ）−である。
【０１９９】
Ｂｃｌ−ｘＬ阻害剤が式（ＩＩａ．３）の化合物である、ある種の実施形態において、Ｊａはメチレンおよびエチレンから選択され、ＲｂはＪｂ−Ｇであり、Ｊｂはメチレンまたはエチレンである。一部のこのような実施形態において、Ｔはエチレンである。他のこのような実施形態において、Ｔは、ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２である。他のこのような実施形態において、Ｔは、４から１０のエチレングリコール単位を含有するポリエチレングリコールである。
【０２００】
Ｂｃｌ−ｘＬ阻害剤が式（ＩＩａ．３）の化合物である、ある種の実施形態において、Ｊａはメチレンおよびエチレンから選択され、Ｒｂは、Ｔの原子と一緒になって、４個から６個の環原子を有する環を形成する。
【０２０１】
Ｂｃｌ−ｘＬ阻害剤が式（ＩＩａ．３）の化合物である、ある種の実施形態において、Ｊａはメチレンおよびエチレンから選択され、ＲｂはＨまたはアルキルである。一部のこのような実施形態において、Ｔはエチレンである。他のこのような実施形態において、Ｔは、ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２である。
【０２０２】
Ｂｃｌ−ｘＬ阻害剤が式（ＩＩａ．３）の化合物である、ある種の実施形態において、Ｇは、
【０２０３】
【化５５】
2020143062.tif 000062
から選択され、Ｍは、水素または正に帯電している対イオンである。特定の実施形態において、Ｇは、
【０２０４】
【化５６】
2020143062.tif 000063
である。特定の実施形態において、Ｇは、ＳＯ３Ｈである。
【０２０５】
Ｂｃｌ−ｘＬ阻害剤が式（ＩＩａ．３）の化合物である、ある種の実施形態において、Ｒ２０は、水素およびメチル基から選択される。
【０２０６】
Ｂｃｌ−ｘＬ阻害剤が式（ＩＩａ．３）の化合物である、ある種の実施形態において、Ａｒ２は、
【０２０７】
【化５７】
2020143062.tif 000064
から選択され、式中、Ｒ１２−Ｚ２ｂ−置換基は、Ａｒ２の置換されることが可能な任意の原子において、Ａｒ２に結合している。
【０２０８】
Ｂｃｌ−ｘＬ阻害剤が式（ＩＩａ．３）の化合物である、特定の実施形態において、Ａｒ２は、
【０２０９】
【化５８】
2020143062.tif 000065
であり、式中、Ｒ１２−Ｚ２ｂ−置換基は、Ａｒ２の置換されることが可能な任意の原子において、Ａｒ２に結合している。Ｂｃｌ−ｘＬ阻害剤が式（ＩＩａ．３）の化合物である、ある種の実施形態において、Ａｒ２は、
【０２１０】
【化５９】
2020143062.tif 000066
から選択され、式中、Ｒ１２−Ｚ２ｂ−置換基は、Ａｒ２の置換されることが可能な任意の原子において、Ａｒ２に結合している。Ｂｃｌ−ｘＬ阻害剤が式（ＩＩａ．３）の化合物である、特定の実施形態において、Ａｒ２は、
【０２１１】
【化６０】
2020143062.tif 000067
であり、式中、Ｒ１２−Ｚ２ｂ−置換基は、Ａｒ２の置換されることが可能な任意の原子において、Ａｒ２に結合している。
【０２１２】
Ｂｃｌ−ｘＬ阻害剤が式（ＩＩａ．３）の化合物である、ある種の実施形態において、Ｚ２ｂ−Ｒ１２は、Ｈ、Ｆ、ＣＮ、ＯＣＨ３、ＯＨ、ＮＨ２、ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３、Ｎ（ＣＨ３）Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ３、ＣＨ２Ｎ（ＣＨ３）Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ３ＳＣＨ３、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２およびＯＣＨ２ＣＨ２Ｎ（ＣＨ３）（Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ３）から選択される。特定の実施形態において、Ｚ２ｂ−Ｒ１２は、Ｈ、ＦおよびＣＮから選択される。特定の実施形態において、Ｚ２ｂ−Ｒ１２は、Ｈである。
【０２１３】
Ｂｃｌ−ｘＬ阻害剤が式（ＩＩａ．３）の化合物である、ある種の実施形態において、Ａｒ１は、
【０２１４】
【化６１】
2020143062.tif 000068
である。
【０２１５】
Ｂｃｌ−ｘＬ阻害剤が式（ＩＩａ．３）の化合物である、ある種の実施形態において、基
【０２１６】
【化６２】
2020143062.tif 000069
は、
【０２１７】
【化６３】
2020143062.tif 000070
から選択される。
【０２１８】
Ｂｃｌ−ｘＬ阻害剤が式（ＩＩａ．３）の化合物である、ある種の実施形態において、基
【０２１９】
【化６４】
2020143062.tif 000071
は、
【０２２０】
【化６５】
2020143062.tif 000072
から選択される。
【０２２１】
ある種の実施形態において、Ｂｃｌ−ｘＬ阻害剤は、式（ＩＩｂ）の化合物である。Ｂｃｌ−ｘＬ阻害剤が式（ＩＩｂ）の化合物である、ある種の実施形態において、この化合物は、構造式（ＩＩｂ．１）：
【０２２２】
【化６６】
2020143062.tif 000073
またはこの塩を有しており、式中、
Ａｒ１、Ａｒ２、Ｚ１、Ｚ２ａ、Ｚ２ｂ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ１１ａ、Ｒ１１ｂおよび＃は、上の通り定義されており、
Ｙは置換されていてもよいアルキレンであり、
Ｇは、ポリオール、ＰＥＧ４−３０、塩、および生理学的ｐＨにおいて帯電している部分から選択され、
ｒは、０または１であり、
ｓは、１、２または３である。
【０２２３】
Ｂｃｌ−ｘＬ阻害剤が式（ＩＩｂ．１）の化合物である、ある種の実施形態において、ｓは１である。Ｂｃｌ−ｘＬ阻害剤が式（ＩＩｂ．１）の化合物である、ある種の実施形態において、ｓは２である。Ｂｃｌ−ｘＬ阻害剤が式（ＩＩｂ．１）の化合物である、ある種の実施形態において、ｓは３である。
【０２２４】
Ｂｃｌ−ｘＬ阻害剤が式（ＩＩｂ．１）の化合物である、ある種の実施形態において、Ｚ２ａは、Ｏ、ＣＨ２、ＮＨおよびＳから選択される。特定の実施形態において、Ｚ２ａはＯである。ある種の実施形態において、式（ＩＩｂ．１）のＺ２ａはＣＲ６ａＲ６ｂである。ある種の実施形態において、式（ＩＩｂ．１）のＺ２ａはＣＨ２である。ある種の実施形態において、式（ＩＩｂ．１）のＺ２ａはＳである。ある種の実施形態において、式（ＩＩｂ．１）のＺ２ａは−ＮＲ６Ｃ（Ｏ）−である。
【０２２５】
Ｂｃｌ−ｘＬ阻害剤が式（ＩＩｂ．１）の化合物である、ある種の実施形態において、Ｚ２ｂは、Ｏ、ＣＨ２、ＮＨ、ＮＣＨ３およびＳから選択される。特定の実施形態において、Ｚ２ｂはＯである。特定の実施形態において、Ｚ２ｂはＮＨである。特定の実施形態において、Ｚ２ｂはＮＣＨ３である。
【０２２６】
Ｂｃｌ−ｘＬ阻害剤が式（ＩＩｂ．１）の化合物である、ある種の実施形態において、Ｙはエチレンであり、ｒは０である。
【０２２７】
Ｂｃｌ−ｘＬ阻害剤が式（ＩＩｂ．１）の化合物である、ある種の実施形態において、Ｙはエチレンであり、ｒは１である。
【０２２８】
Ｂｃｌ−ｘＬ阻害剤が式（ＩＩｂ．１）の化合物である、ある種の実施形態において、Ｒ４はＨまたはメチルである。特定の実施形態において、Ｒ４はメチルである。他の実施形態において、Ｒ４はＨである。
【０２２９】
Ｂｃｌ−ｘＬ阻害剤が式（ＩＩｂ．１）の化合物である、ある種の実施形態において、Ｒ４は、Ｙの原子と一緒になって、４個から６個の環原子を有する環を形成する。特定の実施形態において、環はシクロブタン環である。他の実施形態において、環はピペラジン環である。他の実施形態において、環はモルホリン環である。
【０２３０】
Ｂｃｌ−ｘＬ阻害剤が式（ＩＩｂ．１）の化合物である、ある種の実施形態において、Ｇは、
【０２３１】
【化６７】
2020143062.tif 000074
から選択され、Ｍは、水素または正に帯電している対イオンである。特定の実施形態において、Ｇは、
【０２３２】
【化６８】
2020143062.tif 000075
である。他の実施形態において、Ｇは、ＳＯ３Ｈである。特定の実施形態において、Ｇは、ＮＨ２である。他の実施形態において、Ｇは、ＰＯ３Ｈ２である。特定の実施形態において、Ｇは、ＮＨ２である。特定の実施形態において、Ｇは、Ｃ（Ｏ）ＯＨである。特定の実施形態において、Ｇはポリオールである。
【０２３３】
Ｂｃｌ−ｘＬ阻害剤が式（ＩＩｂ．１）の化合物である、ある種の実施形態において、Ａｒ２は、
【０２３４】
【化６９】
2020143062.tif 000076
から選択され、式中、Ｇ−（ＣＨ２）ｓ−Ｚ２ｂ−置換基は、Ａｒ２の置換されることが可能な任意の原子において、Ａｒ２に結合している。
【０２３５】
Ｂｃｌ−ｘＬ阻害剤が式（ＩＩｂ．１）の化合物である、特定の実施形態において、Ａｒ２は、
【０２３６】
【化７０】
2020143062.tif 000077
であり、式中、Ｇ−（ＣＨ２）ｓ−Ｚ２ｂ−置換基は、Ａｒ２の置換されることが可能な任意の原子において、Ａｒ２に結合している。Ｂｃｌ−ｘＬ阻害剤が式（ＩＩｂ．１）の化合物である、ある種の実施形態において、Ａｒ２は、
【０２３７】
【化７１】
2020143062.tif 000078
から選択され、式中、Ｇ−（ＣＨ２）ｓ−Ｚ２ｂ−置換基は、Ａｒ２の置換されることが可能な任意の原子において、Ａｒ２に結合している。Ｂｃｌ−ｘＬ阻害剤が式（ＩＩｂ．１）の化合物である、特定の実施形態において、Ａｒ２は、
【０２３８】
【化７２】
2020143062.tif 000079
であり、式中、Ｇ−（ＣＨ２）ｓ−Ｚ２ｂ−置換基は、Ａｒ２の置換されることが可能な任意の原子において、Ａｒ２に結合している。
【０２３９】
Ｂｃｌ−ｘＬ阻害剤が式（ＩＩｂ．１）の化合物である、ある種の実施形態において、Ａｒ１は、
【０２４０】
【化７３】
2020143062.tif 000080
である。
【０２４１】
Ｂｃｌ−ｘＬ阻害剤が式（ＩＩｂ．１）の化合物である、ある種の実施形態において、基
【０２４２】
【化７４】
2020143062.tif 000081
は、
【０２４３】
【化７５】
2020143062.tif 000082
から選択される。
【０２４４】
Ｂｃｌ−ｘＬ阻害剤が式（ＩＩｂ．１）の化合物である、ある種の実施形態において、基
【０２４５】
【化７６】
2020143062.tif 000083
は、
【０２４６】
【化７７】
2020143062.tif 000084
から選択される。
【０２４７】
Ｂｃｌ−ｘＬ阻害剤が式（ＩＩｂ．１）の化合物である、ある種の実施形態において、基
【０２４８】
【化７８】
2020143062.tif 000085
は、
【０２４９】
【化７９】
2020143062.tif 000086
から選択される。
【０２５０】
ある種の実施形態において、Ｂｃｌ−ｘＬ阻害剤は、式（ＩＩｃ）の化合物である。Ｂｃｌ−ｘＬ阻害剤が式（ＩＩｃ）の化合物である、ある種の実施形態において、この化合物は、構造式（ＩＩｃ．１）：
【０２５１】
【化８０】
2020143062.tif 000087
またはこの塩
を有しており、式中、
Ａｒ１、Ａｒ２、Ｚ１、Ｚ２ａ、Ｚ２ｂ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ１１ａ、Ｒ１１ｂおよび＃は、上の通り定義されており、
Ｙａは置換されていてもよいアルキレンであり、
Ｙｂは置換されていてもよいアルキレンであり、
Ｒ２３は、ＨおよびＣ１−Ｃ４アルキルから選択され、
Ｇは、ポリオール、ＰＥＧ４−３０、塩、および生理学的ｐＨにおいて帯電している部分から選択される。
【０２５２】
Ｂｃｌ−ｘＬ阻害剤が式（ＩＩｃ．１）の化合物である、ある種の実施形態において、Ｚ２ａは、Ｏ、ＣＨ２、ＮＨおよびＳから選択される。特定の実施形態において、Ｚ２ａはＯである。ある種の実施形態において、式（ＩＩｃ．１）のＺ２ａはＣＲ６ａＲ６ｂである。ある種の実施形態において、式（ＩＩｃ．１）のＺ２ａはＳである。ある種の実施形態において、式（ＩＩｃ．１）のＺ２ａは−ＮＲ６Ｃ（Ｏ）−である。
【０２５３】
Ｂｃｌ−ｘＬ阻害剤が式（ＩＩｃ．１）の化合物である、ある種の実施形態において、Ｚ２ｂは、Ｏ、ＣＨ２、ＮＨ、ＮＣＨ３およびＳから選択される。特定の実施形態において、Ｚ２ｂはＯである。特定の実施形態において、Ｚ２ｂはＮＨである。特定の実施形態において、Ｚ２ｂはＮＣＨ３である。
【０２５４】
Ｂｃｌ−ｘＬ阻害剤が式（ＩＩｃ．１）の化合物である、ある種の実施形態において、Ｚ２ｂは結合である。一部のこのような実施形態において、Ｙａは、メチレンまたはエチレンである。
【０２５５】
Ｂｃｌ−ｘＬ阻害剤が式（ＩＩｃ．１）の化合物である、ある種の実施形態において、Ｚ２ｂはＯである。一部のこのような実施形態において、Ｙａは、メチレン、エチレンまたはプロピレンである。
【０２５６】
Ｂｃｌ−ｘＬ阻害剤が式（ＩＩｃ．１）の化合物である、ある種の実施形態において、Ｚ２ｂはＮＲ６であり、Ｒ６は、上の通り定義されている。一部のこのような実施形態において、Ｒ６は、Ｙａからの原子と一緒になって、３個から７個の間の環原子を有するシクロアルキル環またはヘテロシクリル環を形成する。一部のこのような実施形態において、この環は５個の原子を有する。
【０２５７】
Ｂｃｌ−ｘＬ阻害剤が式（ＩＩｃ．１）の化合物である、ある種の実施形態において、Ｙａはエチレンである。
【０２５８】
Ｂｃｌ−ｘＬ阻害剤が式（ＩＩｃ．１）の化合物である、ある種の実施形態において、Ｙａはメチレンである。
【０２５９】
Ｂｃｌ−ｘＬ阻害剤が式（ＩＩｃ．１）の化合物である、ある種の実施形態において、Ｙａはプロピレンである。
【０２６０】
Ｂｃｌ−ｘＬ阻害剤が式（ＩＩｃ．１）の化合物である、ある種の実施形態において、Ｒ４はＨまたはメチルである。特定の実施形態において、Ｒ４はＨである。
【０２６１】
Ｂｃｌ−ｘＬ阻害剤が式（ＩＩｃ．１）の化合物である、ある種の実施形態において、Ｙｂはエチレンまたはプロピレンである。特定の実施形態において、Ｙｂは、エチレンである。
【０２６２】
Ｂｃｌ−ｘＬ阻害剤が式（ＩＩｃ．１）の化合物である、ある種の実施形態において、Ｒ２３はメチルである。
【０２６３】
Ｂｃｌ−ｘＬ阻害剤が式（ＩＩｃ．１）の化合物である、ある種の実施形態において、Ｒ２３はＨである。
【０２６４】
Ｂｃｌ−ｘＬ阻害剤が式（ＩＩｃ．１）の化合物である、ある種の実施形態において、Ｇは、
【０２６５】
【化８１】
2020143062.tif 000088
から選択され、Ｍは、水素または正に帯電している対イオンである。特定の実施形態において、Ｇは、
【０２６６】
【化８２】
2020143062.tif 000089
である。特定の実施形態において、Ｇは、ＳＯ３Ｈである。
【０２６７】
Ｂｃｌ−ｘＬ阻害剤が式（ＩＩｃ．１）の化合物である、ある種の実施形態において、Ａｒ２は、
【０２６８】
【化８３】
2020143062.tif 000090
から選択され、式中、＃−Ｎ（Ｒ４）−Ｙａ−Ｚ２ｂ−置換基は、Ａｒ２の置換されることが可能な任意の原子において、Ａｒ２に結合している。
【０２６９】
Ｂｃｌ−ｘＬ阻害剤が式（ＩＩｃ．１）の化合物である、特定の実施形態において、Ａｒ２は、
【０２７０】
【化８４】
2020143062.tif 000091
であり、式中、＃−Ｎ（Ｒ４）−Ｙａ−Ｚ２ｂ−置換基は、Ａｒ２の置換されることが可能な任意の原子において、Ａｒ２に結合している。Ｂｃｌ−ｘＬ阻害剤が式（ＩＩｃ．１）の化合物である、ある種の実施形態において、Ａｒ２は、
【０２７１】
【化８５】
2020143062.tif 000092
から選択され、式中、＃−Ｎ（Ｒ４）−Ｙａ−Ｚ２ｂ−置換基は、Ａｒ２の置換されることが可能な任意の原子において、Ａｒ２に結合している。Ｂｃｌ−ｘＬ阻害剤が式（ＩＩｃ．１）の化合物である、特定の実施形態において、Ａｒ２は、
【０２７２】
【化８６】
2020143062.tif 000093
であり、式中、＃−Ｎ（Ｒ４）−Ｙａ−Ｚ２ｂ−置換基は、Ａｒ２の置換されることが可能な任意の原子において、Ａｒ２に結合している。
【０２７３】
Ｂｃｌ−ｘＬ阻害剤が式（ＩＩｃ．１）の化合物である、ある種の実施形態において、Ａｒ１は、
【０２７４】
【化８７】
2020143062.tif 000094
である。
【０２７５】
Ｂｃｌ−ｘＬ阻害剤が式（ＩＩｃ．１）の化合物である、ある種の実施形態において、基
【０２７６】
【化８８】
2020143062.tif 000095
は、
【０２７７】
【化８９】
2020143062.tif 000096
から選択される。
【０２７８】
Ｂｃｌ−ｘＬ阻害剤が式（ＩＩｃ．１）の化合物である、他の実施形態において、基
【０２７９】
【化９０】
2020143062.tif 000097
は、
【０２８０】
【化９１】
2020143062.tif 000098
から選択される。
【０２８１】
Ｂｃｌ−ｘＬ阻害剤が式（ＩＩｃ）の化合物である、ある種の実施形態において、この化合物は、構造式（ＩＩｃ．２）：
【０２８２】
【化９２】
2020143062.tif 000099
またはこの塩を有しており、式中、
Ａｒ１、Ａｒ２、Ｚ１、Ｚ２ａ、Ｚ２ｂ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ１１ａ、Ｒ１１ｂおよび＃は、上の通り定義されており、
Ｙａは置換されていてもよいアルキレンであり、
Ｙｂは置換されていてもよいアルキレンであり、
Ｙｃは置換されていてもよいアルキレンであり、
Ｒ２３は、ＨおよびＣ１−Ｃ４アルキルから選択され、
Ｒ２５はＹｂ−Ｇである、またはＹｃの原子と一緒になって、４−６個の環原子を有する環を形成し、
Ｇは、ポリオール、ＰＥＧ４−３０、塩、および生理学的ｐＨにおいて帯電している部分から選択される。
【０２８３】
Ｂｃｌ−ｘＬ阻害剤が式（ＩＩｃ．２）の化合物である、ある種の実施形態において、Ｚ２ａは、Ｏ、ＣＨ２、ＮＨおよびＳから選択される。特定の実施形態において、Ｚ２ａはＯである。ある種の実施形態において、式（ＩＩｃ．２）のＺ２ａはＣＲ６ａＲ６ｂである。ある種の実施形態において、式（ＩＩｃ．２）のＺ２ａはＳである。ある種の実施形態において、式（ＩＩｃ．２）のＺ２ａは−ＮＲ６Ｃ（Ｏ）−である。Ｂｃｌ−ｘＬ阻害剤が式（ＩＩｃ．２）の化合物である、ある種の実施形態において、Ｚ２ｂは、Ｏ、ＣＨ２、ＮＨ、ＮＣＨ３およびＳから選択される。特定の実施形態において、Ｚ２ｂはＯである。特定の実施形態において、Ｚ２ｂはＮＨである。特定の実施形態において、Ｚ２ｂはＮＣＨ３である。
【０２８４】
Ｂｃｌ−ｘＬ阻害剤が式（ＩＩｃ．２）の化合物である、ある種の実施形態において、Ｚ２ｂは結合である。一部のこのような実施形態において、Ｙａは、メチレンまたはエチレンである。
【０２８５】
Ｂｃｌ−ｘＬ阻害剤が式（ＩＩｃ．２）の化合物である、ある種の実施形態において、Ｚ２ｂはＮＲ６であり、Ｒ６は、上の通り定義されている。一部のこのような実施形態において、Ｒ６は、Ｙａからの原子と一緒になって、３個から７個の間の環原子を有するシクロアルキル環またはヘテロシクリル環を形成する。一部のこのような実施形態において、この環は５個の原子を有する。
【０２８６】
Ｂｃｌ−ｘＬ阻害剤が式（ＩＩｃ．２）の化合物である、ある種の実施形態において、Ｙａはエチレンである。
【０２８７】
Ｂｃｌ−ｘＬ阻害剤が式（ＩＩｃ．２）の化合物である、ある種の実施形態において、Ｙａはメチレンである。
【０２８８】
Ｂｃｌ−ｘＬ阻害剤が式（ＩＩｃ．２）の化合物である、ある種の実施形態において、Ｒ４はＨまたはメチルである。
【０２８９】
Ｂｃｌ−ｘＬ阻害剤が式（ＩＩｃ．２）の化合物である、ある種の実施形態において、Ｙｂはエチレンまたはプロピレンである。特定の実施形態において、Ｙｂは、エチレンである。
【０２９０】
Ｂｃｌ−ｘＬ阻害剤が式（ＩＩｃ．２）の化合物である、ある種の実施形態において、Ｙｃはエチレンまたはプロピレンである。特定の実施形態において、Ｙｂは、エチレンである。
【０２９１】
Ｂｃｌ−ｘＬ阻害剤が式（ＩＩｃ．２）の化合物である、ある種の実施形態において、Ｒ２５は、Ｙｃの原子と一緒になって、４個または５個の環原子を有する環を形成する。
【０２９２】
Ｂｃｌ−ｘＬ阻害剤が式（ＩＩｃ．２）の化合物である、ある種の実施形態において、Ｒ２３はメチルである。
【０２９３】
Ｂｃｌ−ｘＬ阻害剤が式（ＩＩｃ．２）の化合物である、ある種の実施形態において、Ｇは、
【０２９４】
【化９３】
2020143062.tif 000100
から選択され、Ｍは、水素または正に帯電している対イオンである。特定の実施形態において、Ｇは、
【０２９５】
【化９４】
2020143062.tif 000101
である。特定の実施形態において、Ｇは、ＳＯ３Ｈである。
【０２９６】
Ｂｃｌ−ｘＬ阻害剤が式（ＩＩｃ．２）の化合物である、ある種の実施形態において、Ａｒ２は、
【０２９７】
【化９５】
2020143062.tif 000102
から選択され、式中、＃−Ｎ（Ｒ４）−Ｙａ−Ｚ２ｂ−置換基は、Ａｒ２の置換されることが可能な任意の原子において、Ａｒ２に結合している。
【０２９８】
Ｂｃｌ−ｘＬ阻害剤が式（ＩＩｃ．２）の化合物である、特定の実施形態において、Ａｒ２は、
【０２９９】
【化９６】
2020143062.tif 000103
であり、式中、＃−Ｎ（Ｒ４）−Ｙａ−Ｚ２ｂ−置換基は、Ａｒ２の置換されることが可能な任意の原子において、Ａｒ２に結合している。Ｂｃｌ−ｘＬ阻害剤が式（ＩＩｃ．２）の化合物である、ある種の実施形態において、Ａｒ２は、
【０３００】
【化９７】
2020143062.tif 000104
から選択され、式中、＃−Ｎ（Ｒ４）−Ｙａ−Ｚ２ｂ−置換基は、Ａｒ２の置換されることが可能な任意の原子において、Ａｒ２に結合している。Ｂｃｌ−ｘＬ阻害剤が式（ＩＩｃ．２）の化合物である、特定の実施形態において、Ａｒ２は、
【０３０１】
【化９８】
2020143062.tif 000105
であり、式中、＃−Ｎ（Ｒ４）−Ｙａ−Ｚ２ｂ−置換基は、Ａｒ２の置換されることが可能な任意の原子において、Ａｒ２に結合している。
【０３０２】
Ｂｃｌ−ｘＬ阻害剤が式（ＩＩｃ．２）の化合物である、ある種の実施形態において、Ａｒ１は、
【０３０３】
【化９９】
2020143062.tif 000106
である。
【０３０４】
Ｂｃｌ−ｘＬ阻害剤が式（ＩＩｃ．２）の化合物である、ある種の実施形態において、基
【０３０５】
【化１００】
2020143062.tif 000107
は、
【０３０６】
【化１０１】
2020143062.tif 000108
から選択される。
【０３０７】
Ｂｃｌ−ｘＬ阻害剤が式（ＩＩｄ）の化合物である、ある種の実施形態において、この化合物は、構造式（ＩＩｄ．１）：
【０３０８】
【化１０２】
2020143062.tif 000109
またはこの塩を有しており、式中、
Ａｒ１、Ａｒ２、Ｚ１、Ｚ２ａ、Ｚ２ｂ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ１１ａ、Ｒ１１ｂおよび＃は、上の通り定義されており、
Ｙａは置換されていてもよいアルキレンであり、
Ｙｂは置換されていてもよいアルキレンであり、
Ｒ２３は、ＨおよびＣ１−Ｃ４アルキルから選択され、
Ｇａは、ポリオール、ＰＥＧ４−３０、塩、および生理学的ｐＨにおいて帯電している部分から選択され、
Ｇｂは、ポリオール、ＰＥＧ４−３０、塩、および生理学的ｐＨにおいて帯電している部分から選択される。
【０３０９】
Ｂｃｌ−ｘＬ阻害剤が式（ＩＩｄ．１）の化合物である、ある種の実施形態において、ｓは１である。
【０３１０】
Ｂｃｌ−ｘＬ阻害剤が式（ＩＩｄ．１）の化合物である、ある種の実施形態において、ｓは２である。
【０３１１】
Ｂｃｌ−ｘＬ阻害剤が式（ＩＩｄ．１）の化合物である、ある種の実施形態において、Ｚ２ａは、Ｏ、ＮＨ、ＣＨ２およびＳから選択される。特定の実施形態において、Ｚ２ａはＯである。ある種の実施形態において、式（ＩＩｄ．１）のＺ２ａはＣＲ６ａＲ６ｂである。ある種の実施形態において、式（ＩＩｄ．１）のＺ２ａはＳである。ある種の実施形態において、式（ＩＩｄ．１）のＺ２ａは−ＮＲ６Ｃ（Ｏ）−である。
【０３１２】
Ｂｃｌ−ｘＬ阻害剤が式（ＩＩｄ．１）の化合物である、ある種の実施形態において、Ｚ２ｂは、Ｏ、ＮＨ、ＣＨ２およびＳから選択される。特定の実施形態において、Ｚ２ｂはＯである。
【０３１３】
Ｂｃｌ−ｘＬ阻害剤が式（ＩＩｄ．１）の化合物である、ある種の実施形態において、Ｙａは、エチレン、プロピレンおよびブチレンから選択される。特定の実施形態において、Ｙは、エチレンである。
【０３１４】
Ｂｃｌ−ｘＬ阻害剤が式（ＩＩｄ．１）の化合物である、ある種の実施形態において、Ｙａは、エチレン、プロピレンおよびブチレンから選択される。特定の実施形態において、Ｙは、エチレンである。
【０３１５】
Ｂｃｌ−ｘＬ阻害剤が式（ＩＩｄ．１）の化合物である、ある種の実施形態において、Ｇａは、
【０３１６】
【化１０３】
2020143062.tif 000110
から選択され、Ｍは、水素または正に帯電している対イオンである。特定の実施形態において、Ｇａは、
【０３１７】
【化１０４】
2020143062.tif 000111
である。特定の実施形態において、Ｇａは、ＳＯ３Ｈである。特定の実施形態において、Ｇａは、ＣＯ２Ｈである。
【０３１８】
Ｂｃｌ−ｘＬ阻害剤が式（ＩＩｄ．１）の化合物である、ある種の実施形態において、Ｇｂは、
【０３１９】
【化１０５】
2020143062.tif 000112
から選択され、Ｍは、水素または正に帯電している対イオンである。特定の実施形態において、Ｇｂは、
【０３２０】
【化１０６】
2020143062.tif 000113
である。特定の実施形態において、Ｇｂは、ＳＯ３Ｈである。特定の実施形態において、Ｇｂは、ＣＯ２Ｈである。
【０３２１】
Ｂｃｌ−ｘＬ阻害剤が式（ＩＩｄ．１）の化合物である、ある種の実施形態において、Ｒ２３はメチルである。
【０３２２】
Ｂｃｌ−ｘＬ阻害剤が式（ＩＩｄ．１）の化合物である、ある種の実施形態において、Ａｒ２は、
【０３２３】
【化１０７】
2020143062.tif 000114
から選択され、式中、Ｇａ−Ｙａ−Ｎ（＃）−（ＣＨ２）ｓ−Ｚ２ｂ−置換基は、Ａｒ２の置換されることが可能な任意の原子において、Ａｒ２に結合している。
【０３２４】
Ｂｃｌ−ｘＬ阻害剤が式（ＩＩｄ．１）の化合物である、特定の実施形態において、Ａｒ２は、
【０３２５】
【化１０８】
2020143062.tif 000115
であり、式中、Ｇａ−Ｙａ−Ｎ（＃）−（ＣＨ２）ｓ−Ｚ２ｂ−置換基は、Ａｒ２の置換されることが可能な任意の原子において、Ａｒ２に結合している。Ｂｃｌ−ｘＬ阻害剤が式（ＩＩｄ．１）の化合物である、ある種の実施形態において、Ａｒ２は、
【０３２６】
【化１０９】
2020143062.tif 000116
から選択され、式中、Ｇａ−Ｙａ−Ｎ（＃）−（ＣＨ２）ｓ−Ｚ２ｂ−置換基は、Ａｒ２の置換されることが可能な任意の原子において、Ａｒ２に結合している。Ｂｃｌ−ｘＬ阻害剤が式（ＩＩｄ．１）の化合物である、特定の実施形態において、Ａｒ２は、
【０３２７】
【化１１０】
2020143062.tif 000117
であり、式中、Ｇａ−Ｙａ−Ｎ（＃）−（ＣＨ２）ｓ−Ｚ２ｂ−置換基は、Ａｒ２の置換されることが可能な任意の原子において、Ａｒ２に結合している。
【０３２８】
Ｂｃｌ−ｘＬ阻害剤が式（ＩＩｄ．１）の化合物である、ある種の実施形態において、Ａｒ１は、
【０３２９】
【化１１１】
2020143062.tif 000118
である。
【０３３０】
ある種の実施形態において、式（ＩＩａ）−（ＩＩｄ）のＲ１１ａおよびＲ１１ｂは、同じである。特定の実施形態において、Ｒ１１ａおよびＲ１１ｂはそれぞれ、メチルである。
【０３３１】
ある種の実施形態において、式（ＩＩａ）−（ＩＩｄ）の化合物は、以下のコア（Ｃ．１）−（Ｃ．２１）の１つ：
【０３３２】
【化１１２】
2020143062.tif 000119
2020143062.tif 000120
2020143062.tif 000121
2020143062.tif 000122
2020143062.tif 000123
2020143062.tif 000124
2020143062.tif 000125
を含む。
【０３３３】
非コンジュゲート形態の、本明細書に記載されている方法において使用され得る、および／または本明細書に記載されているＡＤＣに含まれ得る、構造式（ＩＩａ）−（ＩＩｄ）による例示的なＢｃｌ−ｘＬ阻害剤は、以下の化合物、および／またはこれらの塩を含む：
【０３３４】
【表１】
2020143062.tif 000126
2020143062.tif 000127
2020143062.tif 000128
2020143062.tif 000129
2020143062.tif 000130
【０３３５】
ある種の実施形態において、構造式（ＩＩａ）−（ＩＩｄ）によるＢｃｌ−ｘＬ阻害剤は、Ｗ２．０１、Ｗ２．０２、Ｗ２．０３、Ｗ２．０４、Ｗ２．０５、Ｗ２．０６、Ｗ２．０７、Ｗ２．０８、Ｗ２．０９、Ｗ２．１０、Ｗ２．１１、Ｗ２．１２、Ｗ２．１３、Ｗ２．１４、Ｗ２．１５、Ｗ２．１６、Ｗ２．１７、Ｗ２．１８、Ｗ２．１９、Ｗ２．２０、Ｗ２．２１、Ｗ２．２２、Ｗ２．２３、Ｗ２．２４、Ｗ２．２５、Ｗ２．２６、Ｗ２．２７、Ｗ２．２８、Ｗ２．２９、Ｗ２．３０、Ｗ２．３１、Ｗ２．３２、Ｗ２．３３、Ｗ２．３４、Ｗ２．３５、Ｗ２．３６、Ｗ２．３７、Ｗ２．３８、Ｗ２．３９、Ｗ２．４０、Ｗ２．４１、Ｗ２．４２、Ｗ２．４３、Ｗ２．４４、Ｗ２．４５、Ｗ２．４６、Ｗ２．４７、Ｗ２．４８、Ｗ２．４９、Ｗ２．５０、Ｗ２．５１、Ｗ２．５２、Ｗ２．５３、Ｗ２．５４、Ｗ２．５５、Ｗ２．５６、Ｗ２．５７、Ｗ２．５８、Ｗ２．５９、Ｗ２．６０、Ｗ２．６１、Ｗ２．６２、Ｗ２．６３、Ｗ２．６４、Ｗ２．６５、Ｗ２．６６、Ｗ２．６７、Ｗ２．６８、Ｗ２．６９、Ｗ２．７０、Ｗ２．７１、Ｗ２．７２、Ｗ２．７３、Ｗ２．７４、Ｗ２．７５、Ｗ２．７６、Ｗ２．７７、Ｗ２．７８、Ｗ２．７９、Ｗ２．８０、Ｗ２．８１、Ｗ２．８２、Ｗ２．８３、Ｗ２．８４、Ｗ２．８５、Ｗ２．８６、Ｗ２．８７、Ｗ２．８８、Ｗ２．８９、Ｗ２．９０、およびＷ２．９１、または医薬として許容されるこれらの塩からなる群から選択される。
【０３３６】
ある種の実施形態において、ＡＤＣ、または医薬として許容されるこの塩は、リンカーによって抗体に連結されている薬物を含み、この場合、この薬物は、Ｗ２．０１、Ｗ２．０２、Ｗ２．０３、Ｗ２．０４、Ｗ２．０５、Ｗ２．０６、Ｗ２．０７、Ｗ２．０８、Ｗ２．０９、Ｗ２．１０、Ｗ２．１１、Ｗ２．１２、Ｗ２．１３、Ｗ２．１４、Ｗ２．１５、Ｗ２．１６、Ｗ２．１７、Ｗ２．１８、Ｗ２．１９、Ｗ２．２０、Ｗ２．２１、Ｗ２．２２、Ｗ２．２３、Ｗ２．２４、Ｗ２．２５、Ｗ２．２６、Ｗ２．２７、Ｗ２．２８、Ｗ２．２９、Ｗ２．３０、Ｗ２．３１、Ｗ２．３２、Ｗ２．３３、Ｗ２．３４、Ｗ２．３５、Ｗ２．３６、Ｗ２．３７、Ｗ２．３８、Ｗ２．３９、Ｗ２．４０、Ｗ２．４１、Ｗ２．４２、Ｗ２．４３、Ｗ２．４４、Ｗ２．４５、Ｗ２．４６、Ｗ２．４７、Ｗ２．４８、Ｗ２．４９、Ｗ２．５０、Ｗ２．５１、Ｗ２．５２、Ｗ２．５３、Ｗ２．５４、Ｗ２．５５、Ｗ２．５６、Ｗ２．５７、Ｗ２．５８、Ｗ２．５９、Ｗ２．６０、Ｗ２．６１、Ｗ２．６２、Ｗ２．６３、Ｗ２．６４、Ｗ２．６５、Ｗ２．６６、Ｗ２．６７、Ｗ２．６８、Ｗ２．６９、Ｗ２．７０、Ｗ２．７１、Ｗ２．７２、Ｗ２．７３、Ｗ２．７４、Ｗ２．７５、Ｗ２．７６、Ｗ２．７７、Ｗ２．７８、Ｗ２．７９、Ｗ２．８０、Ｗ２．８１、Ｗ２．８２、Ｗ２．８３、Ｗ２．８４、Ｗ２．８５、Ｗ２．８６、Ｗ２．８７、Ｗ２．８８、Ｗ２．８９、Ｗ２．９０、およびＷ２．９１からなる群から選択される、Ｂｃｌ−ｘＬ阻害剤である。
【０３３７】
Ｂｃｌ−ｘＬ阻害剤は、アポトーシスを含めた、抗アポトーシス性Ｂｃｌ−ｘＬタンパク質に結合して、このタンパク質を阻害する。構造式（ＩＩａ）−（ＩＩｄ）による特定のＢｃｌ−ｘＬ阻害剤がＢｃｌ−ｘＬ活性に結合して、この活性を阻害する能力は、例えば、Ｔａｏら、２０１４年、ＡＣＳ  Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．、５巻：１０８８−１０９３頁に記載されているＴＲ−ＦＲＥＴ  Ｂｃｌ−ｘＬ結合アッセイを含めた、標準的な結合および活性アッセイにおいて確認され得る。Ｂｃｌ−ｘＬ結合を確認するために使用され得る具体的なＴＲ−ＦＲＥＴ  Ｂｃｌ−ｘＬ結合アッセイは、以下の実施例４において提供されている。通常、本明細書に記載されている、阻害剤としてそれ自体が有用なＢｃｌ−ｘＬ阻害剤およびＡＤＣは、実施例５の結合アッセイが約１ｎＭ未満となるＫｉを示すが、かなり一層小さなＫｉ、例えば、約１、０．１または０．０１ｎＭ未満にさえなるＫｉを示すことがある。
【０３３８】
Ｂｃｌ−ｘＬ阻害活性はまた、Ｔａｏら、２０１４年、ＡＣＳ  Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．、５巻：１０８８−１０９３頁に記載されているＦＬ５．１２細胞毒性アッセイおよびＭｏｌｔ−４細胞毒性アッセイのような、標準的な細胞をベースとする細胞毒性アッセイにおいて確認され得る。細胞膜を透過することができる特定のＢｃｌ−ｘＬ阻害剤のＢｃｌ−ｘＬ阻害活性を確認するために使用され得る、具体的なＭｏｌｔ−４細胞毒性アッセイは、以下の実施例５および６に提示されている。通常、このような細胞透過性Ｂｃｌ−ｘＬ阻害剤は、実施例５および実施例６のＭｏｌｔ−４細胞毒性アッセイにおいて、約５００ｎＭ未満のＥＣ５０を示すが、かなり一層小さなＥＣ５０、例えば約２５０、１００、５０、２０、１０または５ｎＭ未満にもなるＥＣ５０を示すことがある。
【０３３９】
可溶化基が存在するため、本明細書に記載されているＢｃｌ−ｘＬ阻害剤の多くが、低いまたは非常に低い細胞透過性を示すことが期待され、したがって、本化合物は細胞膜を通過する能力がないために、実施例５および６のＭｏｌｔ−４細胞毒性アッセイを含めた、ある種の細胞アッセイにおいて大きな活性をもたらすことはない。細胞膜を自由に通過しない化合物のＢｃｌ−ｘＬ阻害活性は、透過化細胞を用いる細胞アッセイにおいて確認され得る。ミトコンドリア外膜透過化（ＭＯＭＰ）の過程は、Ｂｃｌ−２ファミリータンパク質によって制御される。具体的には、ＭＯＭＰは、アポトーシス促進性Ｂｃｌ−２ファミリータンパク質であるＢａｘおよびＢａｋによって促進され、これらのファミリータンパク質は、活性化されると、ミトコンドリア外膜において重合して細孔を形成し、シトクロムｃ（ｃｙｔ  ｃ）の放出に至る。ｃｙｔ  ｃの放出は、アポトソームの製剤化（ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎ）の引き金となり、ひいてはカスパーゼの活性化、および細胞にプログラム細胞死をもたらす他の事象をもたらす（Ｇｏｌｄｓｔｅｉｎら、２００５年、Ｃｅｌｌ  Ｄｅａｔｈ  ａｎｄ  Ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｔｉｏｎ、１２巻：４５３−４６２頁を参照されたい。）。ＢａｘおよびＢａｋのオリゴマー化作用は、Ｂｃｌ−２およびＢｃｌ−ｘＬを含む、抗アポトーシス性Ｂｃｌ−２ファミリーメンバーによって拮抗される。生存するためにＢｃｌ−ｘＬに依存している細胞中のＢｃｌ−ｘＬ阻害剤は、Ｂａｘおよび／またはＢａｋ、ＭＯＭＰ、ｃｙｔ  ｃの放出、および下流の事象の活性化を引き起こし、これらによりアポトーシスがもたらされる。ｃｙｔ  ｃ放出の過程は、細胞のミトコンドリア画分およびサイトゾル画分の両方のウェスタンブロットにより測定され得、細胞におけるアポトーシスの代替測定として使用され得る。
【０３４０】
Ｂｃｌ−ｘＬ阻害活性、およびこの後に起こる低細胞透過性を有するＢｃｌ−ｘＬ阻害剤に対するｃｙｔ  ｃの放出を検出する手段として、細胞は、ミトコンドリアの膜ではなく、形質膜において選択的な細孔形成を引き起すが、ミトコンドリア膜においては細孔形成を引き起こさない薬剤により処置され得る。具体的には、コレステロール／リン脂質の比は、ミトコンドリア膜よりも形質膜においてはるかに高い。この結果、コレステロールに由来する（ｃｈｏｌｅｓｔｅｒｏｌ−ｄｉｒｅｃｔｅｄ）洗剤であるジギトニンを低濃度用いた短いインキュベートは、ミトコンドリア膜に著しく影響を及ぼすことなく、形質膜を選択的に透過化する。この薬剤は、コレステロールと不溶性複合体を形成して、この正常なリン脂質の結合部位からコレステロールを分離する。この作用は、ひいては、脂質二重層内に、約４０−５０Å幅の穴の形成をもたらす。形質膜が、一旦、透過化されると、アポトーシス細胞においてミトコンドリアからサイトゾルに放出されるシトクロムＣを含めた、ジギトニンにより形成される穴を通過することが可能なサイトゾル構成成分が洗い流される（Ｃａｍｐｏｓ、２００６年、Ｃｙｔｏｍｅｔｒｙ  Ａ  ６９巻（６号）：５１５−５２３頁）。
【０３４１】
通常、Ｂｃｌ−ｘＬ阻害剤は、実施例５および実施例６のＭｏｌｔ−４の細胞透過化ｃｙｔ  ｃアッセイにおいて、約１０ｎＭ未満のＥＣ５０をもたらすが、これらの化合物は、例えば約５、１、または０．５ｎＭ未満にもなる、かなり一層小さなＥＣ５０を示すことがある。実施例６において実証されている通り、非透過化細胞を用いる標準的なＭｏｌｔ−４細胞毒性アッセイにおいて活性を示さない、低いまたは非常に低い細胞透過性を有するＢｃｌ−ｘＬ阻害剤は、透過化細胞を用いる細胞毒性アッセイにおいて、ｃｙｔ  ｃの放出によって測定される通り、強力な機能活性を示す。シトクロムｃの放出に加え、アポトーシスを受けるミトコンドリアは、多くの場合、この膜貫通ミトコンドリア膜電位を失う（Ｂｏｕｃｈｉｅｒ−Ｈａｙｅｓら、２００８年、Ｍｅｔｈｏｄｓ４４巻（３号）：２２２−２２８頁）。ＪＣ−１は、ミトコンドリアに集積する陽イオン性カルボシアニン色素であり、ミトコンドリアが健全な場合、赤い蛍光を発し、ミトコンドリア膜が傷つけられると、この蛍光を失う（ｐｅｒｃｅｎｔａｇｅ  ｄｅｐｏｌａｒｉｚａｔｉｏｎ；Ｓｍｉｌｅｙら、１９９１年、Ｐｒｏｃ．Ｎａｔｌ．Ａｃａｄ．Ｓｃｉ．ＵＳＡ、８８巻：３６７１−３６７５頁；Ｒｅｅｒｓら、１９９１年：Ｂｉｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、３０巻：４４８０−４４８６頁）。このシグナルの喪失は、透過化細胞において蛍光計（励起５４５ｎｍおよび発光５９０ｎｍ）を使用して検出され得、したがって、完全に定量的なものであり、再現性および処理量の両方を向上させる。通常、Ｂｃｌ−ｘＬ阻害剤は、実施例５および実施例６のＭｏｌｔ−４細胞透過化ＪＣ−１アッセイにおいて、約１０ｎＭ未満のＥＣ５０をもたらすが、これらの化合物は、例えば約５、１、０．５または０．０５ｎＭ未満にもなる、かなり一層小さなＥＣ５０を示すことがある。実施例６において実証されている通り、非透過化細胞を用いる標準的なＭｏｌｔ−４細胞毒性アッセイにおいて活性を示さない、低いまたは非常に低い細胞透過性を有するＢｃｌ−ｘＬ阻害剤は、透過化細胞を用いる細胞毒性アッセイにおけるＪＣ−１アッセイにおいて、膜貫通ミトコンドリア膜電位の喪失によって測定される通り、強力な機能活性を示す。低透過性Ｂｃｌ−ｘＬ阻害剤はまた、ＡＤＣの形態で細胞に投与されると、強力な活性を示すことができる（例えば、実施例８を参照されたい。）。
【０３４２】
構造式（ＩＩａ）−（ＩＩｄ）のＢｃｌ−ｘＬ阻害剤の多数が、他の抗アポトーシス性Ｂｃｌ−２ファミリータンパク質よりも選択的または特異的にＢｃｌ−ｘＬを阻害するが、Ｂｃｌ−ｘＬの選択的および／または特異的阻害は必要ではない。本化合物を含むＢｃｌ−ｘＬ阻害剤およびＡＤＣはまた、Ｂｃｌ−ｘＬの阻害に加えて、例えばＢｃｌ−２のような、１種以上の他の抗アポトーシス性Ｂｃｌ−２ファミリータンパク質を阻害する。一部の実施形態において、Ｂｃｌ−ｘＬ阻害剤および／またはＡＤＣは、Ｂｃｌ−ｘＬに対して選択的および／または特異的である。特異的または選択的とは、特定のＢｃｌ−ｘＬ阻害剤および／またはＡＤＣが、等価なアッセイ条件下において、Ｂｃｌ−２よりも大きな程度にＢｃｌ−ｘＬに結合する、またはこれを阻害することを意味する。具体的な実施形態において、Ｂｃｌ−ｘＬ阻害剤および／またはＡＤＣは、結合アッセイにおいて、Ｂｃｌ−２よりもＢｃｌ−ｘＬに対して、約１０倍、１００倍、またはこれより一層大きな範囲の特異性または選択性を示す。
【０３４３】
４．４  リンカー
本明細書に記載されているＡＤＣにおいて、Ｂｃｌ−ｘＬ阻害剤は、リンカーによって抗体に連結されている。Ｂｃｌ−ｘＬ阻害剤をＡＤＣの抗体に連結するリンカーは、短くても、長くても、疎水性でも、親水性でも、フレキシブルでも、または剛直でもよく、または上記の特性の１つ以上をそれぞれ独立して有するセグメントからなることができ、したがって、このリンカーは、異なる特性を有するセグメントを含むことができる。リンカーは、多価であってもよく、この結果、このリンカーは、２つ以上のＢｃｌ−ｘＬ阻害剤を抗体の単一部位に共有結合により連結し、またはリンカーは一価であってもよく、この結果、このリンカーは、１つのＢｃｌ−ｘＬ阻害剤を抗体の単一部位に共有結合により連結する。
【０３４４】
当業者によって理解される通り、リンカーは、１つの場所においてＢｃｌ−ｘＬ阻害剤への共有結合性連結基を、および別の場所において抗体への共有結合性連結を形成することによって、Ｂｃｌ−ｘＬ阻害剤を抗体に連結する。この共有結合性連結基は、リンカー上の官能基と、阻害剤および抗体上の官能基との間の反応によって形成される。本明細書において使用する場合、「リンカー」という表現は、（ｉ）リンカーをＢｃｌ−ｘＬ阻害剤に共有結合により連結することが可能な官能基、およびこのリンカーを抗体に共有結合により連結することが可能な官能基を含むリンカーの非コンジュゲート形態、（ｉｉ）リンカーを抗体に共有結合により連結することが可能な官能基を含み、Ｂｃｌ−ｘＬ阻害剤に共有結合により連結している、またはこの反対となるリンカーの部分的なコンジュゲート形態、および（ｉｉｉ）Ｂｃｌ−ｘＬ阻害剤と抗体の両方に共有結合により連結されているリンカーの完全なコンジュゲート形態を含むことが意図されている。本明細書に記載されている中間シントンおよびＡＤＣの、一部の具体的な実施形態において、リンカー上の官能基、およびリンカーと抗体との間に形成される共有結合性連結基を含む部分は、それぞれＲｘおよびＬＫとして具体的に例示される。
【０３４５】
リンカーは、細胞外の条件に対して化学的に安定であることが好ましいが、必要ではなく、細胞内において、切断されるよう、破壊されるよう、および／またはそうでない場合、特異的に分解するよう設計され得る。代替として、細胞内において、特異的に切断されるまたは分解するよう設計されていないリンカーが使用されてもよい。ＡＤＣの文脈において、薬物を抗体に連結するのに有用な幅広いリンカーが、当分野において公知である。これらのリンカーのいずれも、および他のリンカーが、Ｂｃｌ−ｘＬ阻害剤を本明細書に記載されているＡＤＣの抗体に連結するために使用され得る。
【０３４６】
多数のＢｃｌ−ｘＬ阻害剤を抗体に連結するために使用され得る例示的な多価リンカーが、例えば、これらの内容の全体が参照により本明細書に組み込まれている、米国特許第８，３９９，５１２号、米国出願公開第２０１０／０１５２７２５号、米国特許第８，５２４，２１４号、米国特許第８，３４９，３０８号、米国出願公開第２０１３／１８９２１８号、米国出願公開第２０１４／０１７２６５号、ＷＯ２０１４／０９３３７９、ＷＯ２０１４／０９３３９４、ＷＯ２０１４／０９３６４０に記載されている。例えば、Ｍｅｒｓａｎａらによって開発されたＦｌｅｘｉｍｅｒ（登録商標）リンカー技法は、良好な物理化学特性を有する、高いＤＡＲのＡＤＣを可能にする可能性を有する。以下に示されている通り、Ｆｌｅｘｉｍｅｒ（登録商標）リンカー技法は、エステル結合の配列により、薬物分子を可溶性ポリアセタール主鎖に取り込ませることに基づくものである。この方法は、良好な物理化学特性を維持しながら、高負荷ＡＤＣ（最大２０のＤＡＲ）をもたらす。この方法は、以下のスキームに示されている通り、Ｂｃｌ−ｘＬ阻害剤を用いて利用され得る。
【０３４７】
【化１１３】
2020143062.tif 000131
【０３４８】
上のスキーム中に図示されているＦｌｅｘｉｍｅｒ（登録商標）リンカー技法を利用するため、脂肪族アルコールが存在することができる、またはＢｃｌ−ｘＬ阻害剤に導入され得る。次に、このアルコール部分がアラニン部分にコンジュゲートされ、次に、このアラニン部分がＦｌｅｘｉｍｅｒ（登録商標）リンカーに合成的に取り込まれる。ＡＤＣのリポソーム処理は、親アルコール含有薬物をインビトロにおいて放出する。
【０３４９】
デンドリマータイプのリンカーの追加例は、ＵＳ２００６／１１６４２２、ＵＳ２００５／２７１６１５；ｄｅ  Ｇｒｏｏｔら、（２００３年）Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ．４２巻：４４９０−４４９４頁；Ａｍｉｒら、（２００３年）Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ．４２巻：４４９４−４４９９頁；Ｓｈａｍｉｓら、（２００４年）Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．１２６巻：１７２６−１７３１頁；Ｓｕｎら、（２００２年）Ｂｉｏｏｒｇａｎｉｃ＆Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  Ｌｅｔｔｅｒｓ  １２巻：２２１３−２２１５頁；Ｓｕｎら、（２００３年）  Ｂｉｏｏｒｇａｎｉｃ＆Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  １１巻：１７６１−１７６８頁；Ｋｉｎｇら、（２００２年）Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔｅｒｓ  ４３巻：１９８７−１９９０頁に見いだされ得る。
【０３５０】
使用され得る例示的な一価リンカーは、例えば、それぞれの内容の全体が参照により本明細書に組み込まれている、Ｎｏｌｔｉｎｇ、２０１３年、Ａｎｔｉｂｏｄｙ−Ｄｒｕｇ  Ｃｏｎｊｕｇａｔｅｓ、Ｍｅｔｈｏｄｓ  ｉｎ  Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  Ｂｉｏｌｏｇｙ  １０４５巻：７１−１００頁；Ｋｉｔｓｏｎら、２０１３年、ＣＲＯｓ／ＣＭＯｓ−Ｃｈｅｍｉｃａ  Ｏｇｇｉ−Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  Ｔｏｄａｙ  ３１巻（４号）：３０−３６頁；Ｄｕｃｒｙら、２０１０年、Ｂｉｏｃｏｎｊｕｇａｔｅ  Ｃｈｅｍ．２１巻：５−１３頁；Ｚｈａｏら、２０１１年、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．５４巻：３６０６−３６２３頁、米国特許第７，２２３，８３７号、米国特許第８，５６８，７２８号、米国特許第８，５３５，６７８号およびＷＯ２００４０１０９５７に記載されている。
【０３５１】
例として非限定的に、本明細書に記載されているＡＤＣに含まれ得る一部の切断可能なリンカーおよび切断不能なリンカーが以下に記載されている。
【０３５２】
４．４．１．１．切断可能なリンカー
ある種の実施形態において、選択されるリンカーは、インビトロおよびインビボにおいて切断可能である。切断可能なリンカーは、化学的もしくは酵素的に不安定な連結基または分解性連結基を含むことができる。切断可能なリンカーは、一般に、細胞質における還元、リソソームにおける酸性条件への曝露、または細胞内の特定のプロテアーゼもしくは他の酵素による切断のような薬物を遊離させるための細胞内過程に依存する。切断可能なリンカーは、一般に、化学的または酵素的のどちらかにより切断可能な１つ以上の化学結合を組み込んでいる一方、このリンカーの残りは切断不能である。
【０３５３】
ある種の実施形態において、リンカーは、ヒドラゾン基および／またはジスルフィド基のような化学的に不安定な基を含む。化学的に不安定な基を含むリンカーは、血漿と一部の細胞質コンパートメントとの間の特性差を利用する。ヒドラゾン含有リンカーにとって、薬物放出を促進させる細胞内条件は、エンドソームおよびリソソームの酸性環境である一方、ジスルフィド含有リンカーは、高濃度のチオール、例えばグルタチオンを含有するサイトゾルにおいて還元される。ある種の実施形態において、化学的に不安定な基を含むリンカーの血漿安定性は、化学的に不安定な基の近傍に置換基を使用する、立体障害を導入することにより向上され得る。
【０３５４】
ヒドラゾンのような酸に不安定な基は、血液の中性ｐＨ環境（ｐＨ７．３−７．５）における全身の血液循環の間は無傷のままであり、ＡＤＣが、一旦、穏やかに酸性な細胞のエンドソームコンパートメント（ｐＨ５．０−６．５）およびリソソームコンパートメント（ｐＨ４．５−５．０）に内部移行されると、加水分解を受けて薬物を放出する。このｐＨ依存性の放出機構は、薬物の非特異的放出に関連する。リンカーのヒドラゾン基の安定性を向上させるために、リンカーは、化学的修飾、例えば置換によって変化されることができ、これにより、血液循環中の喪失を最小限にしながら、リソソームにおけるより効率的な放出の実現を調節することが可能となる。
【０３５５】
ヒドラゾン含有リンカーは、追加の、酸に不安定な切断部位および／または酵素に不安定な切断部位のような、追加の切断部位を含有することができる。例示的なヒドラゾン含有リンカーを含むＡＤＣは、以下の構造：
【０３５６】
【化１１４】
2020143062.tif 000132
（式中、ＤおよびＡｂは薬物およびＡｂをそれぞれ表し、ｎは、抗体に連結されている薬物−リンカーの数を表す。）を含む。リンカー（Ｉｇ）のようなある種のリンカーにおいて、リンカーは、２つの切断可能な基、すなわちジスルフィド部分およびヒドラゾン部分を含む。このようなリンカーの場合、未修飾の遊離薬物の効率的な放出は、酸性ｐＨ、またはジスルフィドの還元と酸性ｐＨを必要とする。（Ｉｈ）および（Ｉｉ）のようなリンカーは、単一のヒドラゾン切断部位により有効であることが示されている。
【０３５７】
リンカーに含まれ得る他の酸不安定基は、シス−アコニチル含有リンカーを含む。シスアコニチルの化学は、酸性条件下、アミド加水分解を促進するために、アミド結合に並置されているカルボン酸を使用する。
【０３５８】
切断可能なリンカーはまた、ジスルフィド基を含んでもよい。ジスルフィドは、生理学的ｐＨにおいて熱力学的に安定であり、細胞内に内部移行すると、薬物を放出するよう設計されており、この場合、サイトゾルが、細胞外環境と比べて、かなり強い還元的環境をもたらす。ジスルフィド結合の切断は、一般に、（還元型）グルタチオン（ＧＳＨ）のような細胞質チオール補因子の存在を必要とし、したがって、ジスルフィド含有リンカーは、血液循環中、妥当な安定性があり、サイトゾル内において薬物を選択的に放出する。ジスルフィド結合を切断することが可能な、細胞内の酵素タンパク質であるジスルフィドイソメラーゼまたは類似の酵素もまた、細胞内部のジスルフィド結合の優先的切断に寄与し得る。ＧＳＨまたはシステインがかなり一層低い濃度であることに比べて、ＧＳＨは、０．５−１０ｍＭの濃度範囲で細胞中に存在することが報告されており、血液循環において、最多量の低分子量チオールは約５μＭである。不規則な血流により低酸素状態に至る腫瘍細胞は、還元的酵素の活性を高め、したがって、一層高いグルタチオン濃度をもたらす。ある種の実施形態において、ジスルフィド含有リンカーのインビボ安定性は、リンカーの化学的修飾、例えば、ジスルフィド結合に隣接した立体障害の使用により増強され得る。
【０３５９】
例示的なスルフィド含有リンカーを含むＡＤＣは、以下の構造：
【０３６０】
【化１１５】
2020143062.tif 000133
（式中、ＤおよびＡｂは薬物および抗体をそれぞれ表し、ｎは、抗体に連結されている薬物−リンカーの数を表し、Ｒは、例えば、水素またはアルキルから独立して出現毎に選択される。）を含む。ある種の実施形態において、ジスルフィド結合に隣接する立体障害を高めると、リンカーの安定性が増大する。（Ｉｊ）および（Ｉｌ）のような構造は、１つ以上のＲ基がメチルのような低級アルキルから選択される場合、インビボにおける安定性の向上を示す。
【０３６１】
使用され得る別のタイプのリンカーは、酵素によって特異的に切断されるリンカーである。このようなリンカーは、通常、ペプチドをベースとする、または酵素に対する基質として働くペプチド領域を含む。ペプチドをベースとするリンカーは、血漿および細胞外ミリューにおいて、化学的に不安定なリンカーよりも安定となる傾向がある。リソソームタンパク質分解性酵素は、内在性阻害剤、およびリソソームと比べて血液のｐＨの値が不都合にも高いため、血液中における活性は非常に低いので、ペプチド結合は、一般に、良好な血清安定性を有している。抗体からの薬物の放出は、リソソームプロテアーゼ、例えば、カプテシンおよびプラスミンの作用により特異的に起こる。これらのプロテアーゼは、ある種の腫瘍組織において、高いレベルで存在することがある。ある種の実施形態において、リンカーは、リソソーム酵素によって切断可能である。ある種の実施形態において、リンカーはリソソーム酵素によって切断可能であり、このリソソーム酵素とはカテプシンＢのことである。ある種の実施形態において、リンカーはリソソーム酵素によって切断可能であり、このリソソーム酵素とはβ−グルクロニダーゼまたはβ−ガラクトシダーゼである。ある種の実施形態において、リンカーはリソソーム酵素によって切断可能であり、このリソソーム酵素とはβ−グルクロニダーゼである。ある種の実施形態において、リンカーはリソソーム酵素によって切断可能であり、このリソソーム酵素とはβ−ガラクトシダーゼである。
【０３６２】
当業者は、血漿に対して安定であるが、リソソーム酵素によって容易に切断される、切断可能なリンカーの重要性を認識している。ある種の実施形態において、血漿安定性の改善を示し、低分子薬物の非特異的放出が低下したリンカーであって、リソソーム酵素であるβ−グルクロニダーゼまたはβ−ガラクトシダーゼによって切断可能なリンカーが、本明細書において開示されている。
【０３６３】
例示的な実施形態において、切断可能なペプチドは、Ｇｌｙ−Ｐｈｅ−Ｌｅｕ−Ｇｌｙ、Ａｌａ−Ｌｅｕ−Ａｌａ−Ｌｅｕのようなテトラペプチド、またはＶａｌ−Ｃｉｔ、Ｖａｌ−ＡｌａおよびＰｈｅ−Ｌｙｓのようなジペプチドから選択される。ある種の実施形態において、より長いペプチドが疎水性であるために、より長いペプチドよりもジペプチドの方が好ましい。
【０３６４】
ドキソルビシン、マイトマイシン、カンプトテシン、タリソマイシンおよびオーリスタチン／オーリスタチンファミリーメンバーのような薬物を抗体に連結するのに有用な、様々なジペプチドをベースとする切断可能なリンカーが記載されている（それぞれの内容が参照により本明細書に組み込まれている、Ｄｕｂｏｗｃｈｉｋら、１９９８年、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．６７巻：１８６６−１８７２頁；Ｄｕｂｏｗｃｈｉｋら、１９９８年、Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．８巻：３３４１−３３４６頁；Ｗａｌｋｅｒら、２００２年、Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．１２巻：２１７−２１９頁；Ｗａｌｋｅｒら、２００４年、Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．１４巻：４３２３−４３２７頁；およびＦｒａｎｃｉｓｃｏら、２００３年、Ｂｌｏｏｄ  １０２巻：１４５８−１４６５頁を参照されたい。）。これらのジペプチドリンカー、またはこれらのジペプチドリンカーの修飾型のすべてが、本明細書に記載されているＡＤＣに使用され得る。使用され得る他のジペプチドリンカーは、Ｓｅａｔｔｌｅ  Ｇｅｎｅｔｉｃｓのブレンツキシマブベンドチン（Ｖｅｎｄｏｔｉｎ）ＳＧＮ−３５（Ａｄｃｅｔｒｉｓ（商標））、Ｓｅａｔｔｌｅ  ＧｅｎｅｔｉｃｓのＳＧＮ−７５（抗ＣＤ−７０、ＭＣ−モノメチルオーリスタチンＦ（ＭＭＡＦ）、Ｃｅｌｌｄｅｘ  Ｔｈｅｒａｐｅｕｔｉｃｓのグレムバツムマブ（ＣＤＸ−０１１）（抗ＮＭＢ、Ｖａｌ−Ｃｉｔ−モノメチルオーリスタチンＥ（ＭＭＡＥ）およびＣｙｔｏｇｅｎのＰＳＭＡ−ＡＤＣ（ＰＳＭＡ−ＡＤＣ−１３０１）（抗ＰＳＭＡ、Ｖａｌ−Ｃｉｔ−ＭＭＡＥ）のようなＡＤＣに見いだされるものを含む。
【０３６５】
酵素により切断可能なリンカーは、酵素による切断部位から薬物を空間的に分離する自己破壊型スペーサーを含んでもよい。薬物のペプチドリンカーへの直接的な結合は、薬物のアミノ酸付加物のタンパク質分解による放出をもたらす恐れがあり、これは、この活性を害する。自己破壊型スペーサーの使用により、アミド結合の加水分解時に、化学的に修飾されていない、完全に活性な薬物を排除することが可能となる。
【０３６６】
自己破壊型スペーサーの１つは、二官能性パラ−アミノベンジルアルコール基であり、この基は、アミノ基を介してペプチドに連結されて、アミド結合を形成する一方、アミン含有薬物は、カルバメート官能基を介して、リンカーのベンジル型ヒドロキシル基に結合され得る（ｐ−アミドベンジルカルバメートであるＰＡＢＣを与える。）。得られたプロドラッグは、プロテアーゼ媒介性切断時に活性化され、１，６−脱離反応をもたらし、未修飾薬物、二酸化炭素およびリンカー基の残りの部分を放出する。以下のスキームは、ｐ−アミドベンジルカルバメートの断片化、および薬物の放出を図示している：
【０３６７】
【化１１６】
2020143062.tif 000134
【０３６８】
（式中、Ｘ−Ｄは、未修飾薬物を表す。）。
この自己破壊基の複素環式変形体も記載されている。米国特許第７，９８９，４３４号を参照されたい。
【０３６９】
ある種の実施形態において、酵素による切断可能なリンカーは、β−グルクロン酸をベースとするリンカーである。薬物の容易な放出は、リソソーム酵素であるβ−グルクロニダーゼによるβ−グルクロニドのグリコシド結合の切断によって実現され得る。この酵素は、リソソーム内に豊富に存在しており、一部の腫瘍タイプにおいて過剰発現される一方、細胞外の酵素活性は低い。β−グルクロン酸をベースとするリンカーは、β−グルクロニドの親水性性質により、ＡＤＣが凝集する傾向を回避するために使用され得る。ある種の実施形態において、β−グルクロン酸をベースとするリンカーは、疎水性薬物に連結されているＡＤＣ用のリンカーとして好ましい。以下のスキームは、β−グルクロン酸をベースとするリンカーを含有するＡＤＣから薬物が放出されるのを図示している：
【０３７０】
【化１１７】
2020143062.tif 000135
【０３７１】
オーリスタチン、カンプトテシンおよびドキソルビシンアナログ、ＣＢＩ小溝結合剤およびプシムベリンのような薬物を抗体に連結するのに有用な、切断可能な様々なβ−グルクロン酸をベースとするリンカーが記載されている（それぞれの内容が参照により本明細書に組み込まれている、Ｊｅｆｆｒｅｙら、２００６年、Ｂｉｏｃｏｎｊｕｇ．Ｃｈｅｍ．１７巻：８３１−８４０頁；Ｊｅｆｆｒｅｙら、Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．１７巻：２２７８−２２８０頁；およびＪｉａｎｇら、２００５年、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．１２７巻：１１２５４−１１２５５頁を参照されたい。）。これらのβ−グルクロン酸をベースとするリンカーはすべて、本明細書に記載されているＡＤＣにおいて使用され得る。ある種の実施形態において、酵素による切断可能なリンカーは、β−ガラクトシドをベースとするリンカーである。β−ガラクトシドは、リソソーム内に豊富に存在する一方、細胞外での酵素活性は低い。さらに、フェノール基を含有するＢｃｌ−ｘＬ阻害剤は、フェノール性酸素を介してリンカーに共有結合され得る。米国出願公開第２００９／０３１８６６８号に記載されているこのようなリンカーの１つは、ジアミノ−エタン「ＳｐａｃｅＬｉｎｋ」が、従来的な「ＰＡＢＯ」をベースとする自己破壊型基と組み合わされてフェノールを送達する方法に依存するものである。リンカーの切断は、本開示のＢｃｌ−ｘＬ阻害剤を使用して、以下に概略されている。
【０３７２】
【化１１８】
2020143062.tif 000136
【０３７３】
切断可能なリンカーは、切断不能な一部もしくはセグメントを含んでもよく、および／または切断可能なセグメントもしくは一部は、他の切断不能なリンカーにおいて含まれ、このリンカーを切断可能にし得る。単なる例として、ポリエチレングリコール（ＰＥＧ）および関連ポリマーは、ポリマー主鎖中に切断可能な基を含むことができる。例えば、ポリエチレングリコールまたはポリマーリンカーは、ジスルフィド、ヒドラゾンまたはジペプチドのような、１つ以上の切断可能な基を含むことができる。
【０３７４】
リンカーに含まれ得る他の分解可能な連結基は、ＰＥＧカルボン酸または活性化ＰＥＧカルボン酸と生物活性剤上のアルコール基との反応によって形成されるエステル連結基を含み、この場合、このようなエステル基は一般に、生理的条件下で加水分解し、生物活性剤を放出する。加水分解により分解可能な連結基は、以下に限定されないが、カーボネート連結基、アミンとアルデヒドとの反応に由来するイミン連結基、アルコールとリン酸エステル基との反応より形成されるリン酸エステル連結基、アルデヒドおよびアルコールの反応生成物であるアセタール連結基、ギ酸エステルとアルコールの反応生成物であるオルトエステル連結基、および以下に限定されないが、ポリマーの末端位およびオリゴヌクレオチドの５’ヒドロキシル基を含めた、ホスホロアミド基により形成されるオリゴヌクレオチド連結基を含む。
【０３７５】
ある種の実施形態において、リンカーは、酵素により切断可能なペプチド部分を含み、例えば、リンカーは、構造式（ＩＶａ）、（ＩＶｂ）、（ＩＶｃ）もしくは（ＩＶｄ）：
【０３７６】
【化１１９】
2020143062.tif 000137
またはこれらの塩を含み、式中、
ペプチドは、リソソーム酵素により切断可能なペプチド（Ｎ→Ｃで表示されており、この場合、ペプチドは、アミノおよびカルボキシ「末端を含む」。）を表し、
Ｔは、１つ以上のエチレングリコール単位を含むポリマー、もしくはアルキレン鎖、またはこれらの組合せを表し、
Ｒａは、水素、アルキル、スルホネートおよびスルホン酸メチルから選択され、
Ｒｙは、水素またはＣ１−４アルキル−（Ｏ）ｒ−（Ｃ１−４アルキレン）ｓ−Ｇ１またはＣ１−４アルキル−（Ｎ）−［（Ｃ１−４アルキレン）−Ｇ１］２であり、
Ｒｚは、Ｃ１−４アルキル−（Ｏ）ｒ−（Ｃ１−４アルキレン）ｓ−Ｇ２であり、
Ｇ１は、ＳＯ３Ｈ、ＣＯ２Ｈ、ＰＥＧ４−３２または糖部分であり、
Ｇ２は、ＳＯ３Ｈ、ＣＯ２ＨまたはＰＥＧ４−３２部分であり、
ｒは、０または１であり、
ｓは、０または１であり、
ｐは、０から５の範囲の整数であり、
ｑは、０または１であり、
ｘは、０または１であり、
ｙは、０または１であり、
【０３７７】
【化１２０】
2020143062.tif 000138
は、Ｂｃｌ−ｘＬ阻害剤へのリンカーの結合点を表し、
＊は、リンカーの残りへの結合点を表す。
【０３７８】
ある種の実施形態において、リンカーは、酵素により切断可能なペプチド部分を含み、例えば、リンカーは、構造式（ＩＶａ）、（ＩＶｂ）、（ＩＶｃ）もしくは（ＩＶｄ）、またはこれらの塩を含む。
【０３７９】
ある種の実施形態において、ペプチドは、トリペプチドまたはジペプチドから選択される。ある特定の実施形態において、ジペプチドは、Ｖａｌ−Ｃｉｔ、Ｃｉｔ−Ｖａｌ、Ａｌａ−Ａｌａ、Ａｌａ−Ｃｉｔ、Ｃｉｔ−Ａｌａ、Ａｓｎ−Ｃｉｔ、Ｃｉｔ−Ａｓｎ、Ｃｉｔ−Ｃｉｔ、Ｖａｌ−Ｇｌｕ、Ｇｌｕ−Ｖａｌ、Ｓｅｒ−Ｃｉｔ、Ｃｉｔ−Ｓｅｒ、Ｌｙｓ−Ｃｉｔ、Ｃｉｔ−Ｌｙｓ、Ａｓｐ−Ｃｉｔ、Ｃｉｔ−Ａｓｐ、Ａｌａ−Ｖａｌ、Ｖａｌ−Ａｌａ、Ｐｈｅ−Ｌｙｓ、Ｌｙｓ−Ｐｈｅ、Ｖａｌ−Ｌｙｓ、Ｌｙｓ−Ｖａｌ、Ａｌａ−Ｌｙｓ、Ｌｙｓ−Ａｌａ、Ｐｈｅ−Ｃｉｔ、Ｃｉｔ−Ｐｈｅ、Ｌｅｕ−Ｃｉｔ、Ｃｉｔ−Ｌｅｕ、Ｉｌｅ−Ｃｉｔ、Ｃｉｔ−Ｉｌｅ、Ｐｈｅ−Ａｒｇ、Ａｒｇ−Ｐｈｅ、Ｃｉｔ−ＴｒｐおよびＴｒｐ−Ｃｉｔ、またはこれらの塩から選択される。
【０３８０】
本明細書に記載されているＡＤＣに含まれ得る構造式（ＩＶａ）によるリンカーの例示的な実施形態は、以下に例示されているリンカーを含む（例示されている通り、これらのリンカーは、該リンカーを抗体に共有結合により連結するのに適した基を含む。）：
【０３８１】
【化１２１】
2020143062.tif 000139
2020143062.tif 000140
【０３８２】
本明細書に記載されているＡＤＣに含まれ得る構造式（ＩＶｂ）、（ＩＶｃ）または（ＩＶｄ）によるリンカーの例示的な実施形態は、以下に例示されているリンカーを含む（例示されている通り、これらのリンカーは、該リンカーを抗体に共有結合により連結するのに適した基を含む。）：
【０３８３】
【化１２２】
2020143062.tif 000141
2020143062.tif 000142
2020143062.tif 000143
2020143062.tif 000144
2020143062.tif 000145
2020143062.tif 000146
2020143062.tif 000147
2020143062.tif 000148
【０３８４】
ある種の実施形態において、リンカーは、酵素により切断可能な糖部分を含み、例えば、リンカーは、構造式（Ｖａ）、（Ｖｂ）、（Ｖｃ）、（Ｖｄ）または（Ｖｅ）：
【０３８５】
【化１２３】
2020143062.tif 000149
2020143062.tif 000150
2020143062.tif 000151
またはこれらの塩を含み、式中、
ｑは、０または１であり、
ｒは、０または１であり、
Ｘ１は、ＣＨ２、ＯまたはＮＨであり、
【０３８６】
【化１２４】
2020143062.tif 000152
は、薬物へのリンカーの結合点を表し、
＊は、リンカーの残りへの結合点を表す。
【０３８７】
本明細書に記載されているＡＤＣに含まれ得る構造式（Ｖａ）によるリンカーの例示的な実施形態は、以下に例示されているリンカーを含む（例示されている通り、これらのリンカーは、該リンカーを抗体に共有結合により連結するのに適した基を含む。）：
【０３８８】
【化１２５】
2020143062.tif 000153
2020143062.tif 000154
2020143062.tif 000155
2020143062.tif 000156
【０３８９】
本明細書に記載されているＡＤＣに含まれ得る構造式（Ｖｂ）によるリンカーの例示的な実施形態は、以下に例示されているリンカーを含む（例示されている通り、これらのリンカーは、該リンカーを抗体に共有結合により連結するのに適した基を含む。）：
【０３９０】
【化１２６】
2020143062.tif 000157
2020143062.tif 000158
2020143062.tif 000159
【０３９１】
本明細書に記載されているＡＤＣに含まれ得る構造式（Ｖｃ）によるリンカーの例示的な実施形態は、以下に例示されているリンカーを含む（例示されている通り、これらのリンカーは、該リンカーを抗体に共有結合により連結するのに適した基を含む。）：
【０３９２】
【化１２７】
2020143062.tif 000160
2020143062.tif 000161
2020143062.tif 000162
【０３９３】
本明細書に記載されているＡＤＣに含まれ得る構造式（Ｖｄ）によるリンカーの例示的な実施形態は、以下に例示されているリンカーを含む（例示されている通り、これらのリンカーは、該リンカーを抗体に共有結合により連結するのに適した基を含む。）：
【０３９４】
【化１２８】
2020143062.tif 000163
2020143062.tif 000164
【０３９５】
本明細書に記載されているＡＤＣに含まれ得る構造式（Ｖｅ）によるリンカーの例示的な実施形態は、以下に例示されているリンカーを含む（例示されている通り、これらのリンカーは、該リンカーを抗体に共有結合により連結するのに適した基を含む。）：
【０３９６】
【化１２９】
2020143062.tif 000165
【０３９７】
切断不能なリンカー
切断可能なリンカーは、ある種の利点を実現することができるが、本明細書に記載されているＡＤＣを含むリンカーは、切断可能である必要はない。切断不能なリンカーの場合、薬物放出は、血漿と一部の細胞質コンパートメントとの間の特性差に依存しない。薬物の放出は、抗原媒介性のエンドサイトーシスによるＡＤＣの内部移行、およびリソソームコンパートメントへの送達の後に起こるよう延期され、この場合、抗体は、細胞内タンパク質分解により、アミノ酸のレベルにまで分解される。この過程は、薬物、リンカー、およびリンカーが共有結合していたアミノ酸残基によって形成される薬物誘導体を放出する。切断不能なリンカーを有するコンジュゲートに由来するアミノ酸薬物代謝産物は、より親水性であり、一般に、膜透過性に乏しく、これにより、切断可能なリンカーを有するコンジュゲートと比べて、より小さなバイスタンダー効果およびより低い非特異的毒性しかもたらさない。一般に、切断不能なリンカーを有するＡＤＣは、切断可能なリンカーを有するＡＤＣよりも、血液循環中に大きな安定性を有する。切断不能なリンカーは、アルキレン鎖であってもよく、または例えば、ポリアルキレングリコールポリマー、アミドポリマーに基づくもののようなポリマーの性質があってもよく、またはアルキレン鎖、ポリアルキレングリコールおよび／またはアミドポリマーのセグメントを含んでもよい。ある種の実施形態において、リンカーは、１から６つのエチレングリコール単位を有するポリエチレングリコールセグメントを含む。
【０３９８】
薬物を抗体に連結するために使用される様々な切断不能なリンカーが、記載されてきた。（これらの内容が参照により本明細書に組み込まれている、Ｊｅｆｆｒｅｙら、２００６年、Ｂｉｏｃｏｎｊｕｇ．Ｃｈｅｍ．１７巻；８３１−８４０頁、Ｊｅｆｆｒｅｙら、２００７年、Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．１７巻：２２７８−２２８０頁；およびＪｉａｎｇら、２００５年、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．１２７巻：１１２５４−１１２５５頁を参照されたい。）。これらのリンカーのすべてが、本明細書に記載されているＡＤＣに含まれ得る。
【０３９９】
ある種の実施形態において、リンカーは、インビボにおいて非切断可能であり、例えば、構造式（ＶＩａ）、（ＶＩｂ）、（ＶＩｃ）または（ＶＩｄ）によるリンカー（例示されている通り、これらのリンカーは、該リンカーを抗体に共有結合により連結するのに適した基を含む。）は、
【０４００】
【化１３０】
2020143062.tif 000166
またはこの塩を含み、式中、
Ｒａは、水素、アルキル、スルホネートおよびスルホン酸メチルから選択され、
Ｒｘは、リンカーを抗体に共有結合により連結することが可能な官能基を含む部分であり、
【０４０１】
【化１３１】
2020143062.tif 000167
は、Ｂｃｌ−ｘＬ阻害剤へのリンカーの結合点を表す。
【０４０２】
本明細書に記載されているＡＤＣに含まれ得る構造式（ＶＩａ）−（ＶＩｄ）によるリンカーの例示的な実施形態は、以下に例示されているリンカーを含む（例示されている通り、これらのリンカーは、該リンカーを抗体に共有結合により連結するのに適した基を含み、
【０４０３】
【化１３２】
2020143062.tif 000168
は、Ｂｃｌ−ｘＬ阻害剤への結合点を表す。）：
【０４０４】
【化１３３】
2020143062.tif 000169
2020143062.tif 000170
【０４０５】
４．４．１．２．リンカーを抗体に結合するために使用される基
結合基は、性質として求電子性とすることができ、マレイミド基、活性化ジスルフィド、ＮＨＳエステルおよびＨＯＢｔエステル、ハロギ酸エステル、酸ハロゲン化物のような活性エステル、ハロアセトアミドのようなハロゲン化アルキルおよびハロゲン化ベンジルを含む。以下において議論されている通り、本開示により使用され得る、「自己安定型」マレイミドおよび「架橋型ジスルフィド」に関連する技術も出現している。
【０４０６】
ＡＤＣからの薬物−リンカーの喪失が、アルブミン、システインまたはグルタチオンとのマレイミド交換の結果として観察された（Ａｌｌｅｙら、２００８年、Ｂｉｏｃｏｎｊｕｇａｔｅ  Ｃｈｅｍ．１９巻：７５９−７６９頁）。これは、コンジュゲート化の部位に溶媒が非常に接近し易いため特によく起きる一方、部分的に接近可能であり、正に帯電している環境を有する部位は、マレイミド環の加水分解を促進する（Ｊｕｎｕｔｕｌａら、２００８年、Ｎａｔ．Ｂｉｏｔｅｃｈｎｏｌ．２６巻：９２５−９３２頁）。認識されている解決策は、コンジュケート化から形成されるスクシンイミドを加水分解することであり、なぜなら、これは、抗体からの脱コンジュゲート化に対して抵抗性を示し、これにより、血清中においてＡＤＣが安定となるからである。スクシンイミド環が、アルカリ条件下において加水分解を受けることが既に報告されている（Ｋａｌｉａら、２００７年、Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．１７巻：６２８６−６２８９頁）。抗体のコンジュゲート化条件下において自発的に加水分解して、安定性の改善されたＡＤＣ種を与える、「自己安定型」マレイミド基の例の１つが、以下の概略図中に図示されている。米国出願公開第２０１３／０３０９２５６号およびＬｙｏｎら、２０１４年、Ｎａｔ．Ｂｉｏｔｅｃｈｎｏｌ．３２巻：１０５９−１０６２頁を参照されたい。したがって、マレイミド結合基は、抗体のスルフィドリルと反応し、中間体であるスクシンイミド環をもたらす。この結合基の加水分解形態は、血漿タンパク質の存在下における脱コンジュゲート化に抵抗性である。
【０４０７】
【化１３４】
2020143062.tif 000171
【０４０８】
Ｐｏｌｙｔｈｅｒｉｃｓは、ネイティブヒンジ（ｎａｔｉｖｅ  ｈｉｎｇｅ）ジスルフィド結合の還元に由来する、一対のスルフィドリル基を架橋するための方法を開示している。Ｂａｄｅｓｃｕら、２０１４年、Ｂｉｏｃｏｎｊｕｇａｔｅ  Ｃｈｅｍ．２５巻：１１２４−１１３６頁を参照されたい。この反応は、以下の概略図に図示されている。この方法の利点は、ＩｇＧの完全な還元によって均一なＤＡＲ４となるＡＤＣを合成し（四対のスルフィドリルを与える。）、次いで４当量のアルキル化剤と反応することが可能である点である。「架橋型ジスルフィド」を含有するＡＤＣもまた、安定性が改善されていることが主張されている。
【０４０９】
【化１３５】
2020143062.tif 000172
【０４１０】
同様に、以下に図示されている通り、一対のスルフィドリル基を架橋することが可能なマレイミド誘導体が開発された。米国出願公開第２０１３／０２２４２２８号を参照されたい。
【０４１１】
【化１３６】
2020143062.tif 000173
【０４１２】
ある種の実施形態において、結合部分は、構造式（ＶＩＩａ）、（ＶＩＩｂ）または（ＶＩＩｃ）：
【０４１３】
【化１３７】
2020143062.tif 000174
2020143062.tif 000175
またはこれらの塩を含み、式中、
ＲｑはＨまたは−Ｏ−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）１１−ＣＨ３であり、
ｘは、０または１であり、
ｙは、０または１であり、
Ｇ２は、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＳＯ３Ｈまたは−ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）１１−ＣＨ３であり、
Ｒｗは、−Ｏ−ＣＨ２ＣＨ２ＳＯ３Ｈまたは−ＮＨ（ＣＯ）−ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）１２−ＣＨ３であり、
＊は、リンカーの残りへの結合点を表す。
【０４１４】
本明細書に記載されているＡＤＣに含まれ得る構造式（ＶＩＩａ）および（ＶＩＩｂ）によるリンカーの例示的な実施形態は、以下に例示されているリンカーを含む（例示されている通り、これらのリンカーは、該リンカーを抗体に共有結合により連結するのに適した基を含む。）：
【０４１５】
【化１３８】
2020143062.tif 000176
2020143062.tif 000177
2020143062.tif 000178
2020143062.tif 000179
【０４１６】
本明細書に記載されているＡＤＣに含まれ得る構造式（ＶＩＩｃ）によるリンカーの例示的な実施形態は、以下に例示されているリンカーを含む（例示されている通り、これらのリンカーは、該リンカーを抗体に共有結合により連結するのに適した基を含む。）：
【０４１７】
【化１３９】
2020143062.tif 000180
2020143062.tif 000181
2020143062.tif 000182
【０４１８】
４．４．１．３．リンカー選択の考慮点
当業者によって公知の通り、特定のＡＤＣのために選択されるリンカーは、以下に限定されないが、抗体への結合部位（例えば、ｌｙｓ、ｃｙｓまたは他のアミノ酸残基）、薬物ファーマコフォアおよび薬物の脂溶性という構造的な制約を含めた、様々な因子によって影響を受け得る。ＡＤＣのために選択される特定のリンカーは、特異的抗体／薬物の組合せに対する、これらの様々な因子のバランスを追求するべきである。ＡＤＣにおけるリンカーの選択によって影響を受ける因子の総説に関して、Ｎｏｌｔｉｎｇ、第５章「Ｌｉｎｋｅｒ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ  ｉｎ  Ａｎｔｉｂｏｄｙ−Ｄｒｕｇ  Ｃｏｎｊｕｇａｔｅｓ」、Ｉｎ：Ａｎｔｉｂｏｄｙ−Ｄｒｕｇ  Ｃｏｎｊｕｇａｔｅｓ：Ｍｅｔｈｏｄｓ  ｉｎ  Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  Ｂｉｏｌｏｇｙ、１０４５巻、７１−１００頁、Ｌａｕｒｅｎｔ  Ｄｕｃｒｙ（編）、Ｓｐｒｉｎｇｅｒ  Ｓｃｉｅｎｃｅ＆Ｂｕｓｉｎｅｓｓ  Ｍｅｄｉｃａ、ＬＬＣ、２０１３年を参照されたい。
【０４１９】
例えば、ＡＤＣは、抗原−陽性腫瘍細胞の周辺に存在しているバイスタンダー抗原陰性細胞を死滅させることが観察されている。ＡＤＣによってバイスタンダー細胞を死滅させる機構は、ＡＤＣの細胞内プロセシングの間に形成される代謝産物が役割を果たし得ることを示している。抗原陽性細胞におけるＡＤＣの代謝によって産生する中性な細胞毒性代謝産物は、バイスタンダー細胞の死滅において役割を果たしているように思われる一方、電荷を帯びた代謝産物は、膜を通過して媒体中に拡散するのが阻止され得、したがって、バイスタンダーの死滅に影響を及ぼすはずがない。ある種の実施形態において、リンカーは、ＡＤＣの細胞代謝産物によって引き起こされるバイスタンダー死滅効果を弱めるよう選択される。ある種の実施形態において、リンカーは、バイスタンダー死滅効果を高めるよう選択される。
【０４２０】
リンカーの特性は、使用および／または保管の条件下、ＡＤＣの凝集にやはり影響を及ぼし得る。通常、文献に報告されているＡＤＣは、抗体分子あたり、３ー４つ以下の薬物分子を含有する（例えば、Ｃｈａｒｉ、２００８年、Ａｃｃ  Ｃｈｅｍ  Ｒｅｓ  ４１巻：９８−１０７頁を参照されたい。）。特に、薬物とリンカーの両方が疎水性である場合、ＡＤＣの凝集のために、より高い薬物対抗体比（「ＤＡＲ」）を得ようとする試みは失敗に終わることが多かった（Ｋｉｎｇら、２００２年、Ｊ  Ｍｅｄ  Ｃｈｅｍ  ４５巻：４３３６−４３４３頁；Ｈｏｌｌａｎｄｅｒら、２００８年、Ｂｉｏｃｏｎｊｕｇａｔｅ  Ｃｈｅｍ  １９巻：３５８−３６１頁；Ｂｕｒｋｅら、２００９年、Ｂｉｏｃｏｎｊｕｇａｔｅ  Ｃｈｅｍ  ２０巻：１２４２−１２５０頁を参照されたい。）。多数の例において、ＤＡＲが３−４より大きくなれば、有効性を増大させる手段として有益となり得る。Ｂｃｌ−ｘＬ阻害剤が性質として疎水性である場合、ＡＤＣ凝集を低減する手段として、比較的親水性のリンカーを選択することが望ましくなり得、とりわけ、ＤＡＲが３−４より大きい場合に望ましい。したがって、ある種の実施形態において、リンカーは、保管中および／または使用中に、ＡＤＣの凝集を低減する化学部分を組み込む。リンカーは、帯電基、または生理学的ｐＨ下において帯電する基のような極性基または親水性基を取り込んで、ＡＤＣの凝集を低減することができる。例えば、リンカーは、塩、または生理学的ｐＨにおいて、脱プロトン化する基（例えば、カルボン酸イオン）またはプロトン化する基（例えば、アミン）を取り込むことができる。
【０４２１】
多数のＢｃｌ−ｘＬ阻害剤を抗体に連結するために使用され得る、２０もの高いＤＡＲをもたらすことが報告されている、例示的な多価リンカーは、これらの内容の全体が参照により本明細書に組み込まれている、米国特許第８，３９９，５１２号、米国出願公開第２０１０／０１５２７２５号、米国特許第８，５２４，２１４号、米国特許第８，３４９，３０８号、米国出願公開第２０１３／１８９２１８号、米国出願公開第２０１４／０１７２６５号、ＷＯ２０１４／０９３３７９、ＷＯ２０１４／０９３３９４、ＷＯ２０１４／０９３６４０に記載されている。
【０４２２】
特定の実施形態において、保管中または使用中のＡＤＣの凝集は、サイズ排除クロマトグラフィー（ＳＥＣ）によって決定すると、約４０％未満である。特定の実施形態において、保管中または使用中のＡＤＣの凝集は、サイズ排除クロマトグラフィー（ＳＥＣ）によって決定すると、約３０％未満のような、約２５％未満のような、約２０％未満のような、約１５％未満のような、約１０％未満のような、約５％未満のような、約４％未満のような３５％未満である、または一層低い。
【０４２３】
４．５  抗体
ＡＤＣの抗体は、対象とする標的細胞の表面上で発現される抗原に結合するが、通常、必ずしも特異的に結合しない、任意の抗体とすることができる。抗原は必要ではないが、一部の実施形態において、これに結合したＡＤＣを細胞に内部移行することができる。対象とする標的細胞は、例として非限定的に、Ｂｃｌ−ｘＬを発現または過剰発現する腫瘍細胞を含めた、抗アポトーシス性Ｂｃｌ−ｘＬタンパク質の阻害によるアポトーシスの誘導が望ましい細胞を一般に含む。標的抗原は、対象とする標的細胞に発現される、任意のタンパク質、グリコタンパク質、ポリサッカライド、リポタンパク質などであってもよいが、通常、正常細胞もしくは健全細胞と比べて、正常細胞もしくは健全細胞ではなく標的細胞において独自に発現される、または標的細胞において過剰発現されるかのどちらかであるタンパク質であり、したがって、ＡＤＣは、例えば、腫瘍細胞のような、対象とする特定の細胞を選択的に標的とする。当業者によって認識される通り、選択される特異抗原、従って抗体は、対象とする所望の標的細胞がいかなるものであるかに依存する。具体的な実施形態において、ＡＤＣの抗体は、ヒトへの投与に適した抗体である。
【０４２４】
抗体（Ａｂ）および免疫グロブリン（Ｉｇ）は、同じ構造上の特徴を有するグリコタンパク質である。抗体は、特定の標的に対して結合特異性を示すが、免疫グロブリンは、抗体と、標的特異性がない他の抗体様分子の両方を含む。自然抗体および免疫グロブリンは、通常、２つの同一の軽（Ｌ）鎖および２つの同一の重（Ｈ）鎖からなる、約１５０，０００ダルトンのヘテロ四量体グリコタンパク質である。重鎖はそれぞれ、一端に可変ドメイン（ＶＨ）、この後にいくつかの定常ドメインを有する。軽鎖はそれぞれ、一端（ＶＬ）に１つの可変ドメイン、およびこのもう一方の端に１つの定常ドメインを有する。
【０４２５】
「ＶＨ」を言う場合、Ｆｖ、ｓｃＦｖまたはＦａｂの重鎖を含めた、抗体の免疫グロブリン重鎖の可変領域を指す。「ＶＬ」を言う場合、Ｆｖ、ｓｃＦｖ、ｄｓＦｖまたはＦａｂの軽鎖を含めた、免疫グロブリンの軽鎖の可変領域を指す。
【０４２６】
用語「抗体」は、本明細書において、最も広い意味で使用され、特定の抗原に特異的に結合する免疫グロブリン分子、または特定の抗原に免疫学的に反応性を示す免疫グロブリン分子を指し、抗体のポリクローナル形態、モノクローナル形態、遺伝子操作形態、および他には、以下に限定されないが、ネズミ抗体、キメラ抗体、ヒト化抗体、ヘテロコンジュゲート抗体（例えば、二特異性抗体、ダイアボディ、トリアボディおよびテトラボディ）、および抗体の抗原結合断片（例えば、Ｆａｂ’、Ｆ（ａｂ’）２、Ｆａｂ、Ｆｖ、ｒＩｇＧおよびｓｃＦｖ断片を含む。）を含めた、修飾形態を含む。用語「ｓｃＦｖ」とは、従来の抗体に由来する重鎖および軽鎖の可変ドメインが結合して１つの鎖を形成した、単一鎖Ｆｖ抗体を指す。
【０４２７】
抗体は、ネズミ、ヒト、ヒト化、キメラであってもよく、他の種に由来してもよい。抗体は、特定の抗原を認識することおよびこれに結合することが可能な免疫系により産生するタンパク質である（Ｊａｎｅｗａｙ、Ｃ．、Ｔｒａｖｅｒｓ、Ｐ．、Ｗａｌｐｏｒｔ、Ｍ．、Ｓｈｌｏｍｃｈｉｋ（２００１年）  Ｉｍｍｕｎｏ  Ｂｉｏｌｏｇｙ、第５版、Ｇａｒｌａｎｄ  Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ、Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ）。標的抗原は、一般に、多重抗体上のＣＤＲによって認識されるエピトープとも呼ばれる、多数の結合部位を有する。様々なエピトープに特異的に結合する抗体はそれぞれ、異なる構造を有する。したがって、１つの抗原は２つ以上の対応する抗体を有することができる。抗体は、完全長免疫グロブリン分子、または完全長免疫グロブリン分子の免疫学的に活性な部分、すなわち、対象とする標的の抗原またはこの一部に免疫特異的に結合する抗原結合部位を含有する分子を含み、このような標的は、以下に限定されないが、がん細胞、または自己免疫疾患に伴う自己免疫抗体を産生する細胞を含む。本明細書において開示されている免疫グロブリンは、任意のタイプ（例えば、ＩｇＧ、ＩｇＥ、ＩｇＭ、ＩｇＤおよびＩｇＡ）、免疫グロブリン分子のクラス（例えば、ＩｇＧ１、ＩｇＧ２、ＩｇＧ３、ＩｇＧ４、ＩｇＡ１およびＩｇＡ２）または部分クラスとすることができる。免疫グロブリンは、任意の種に由来することができる。しかし、一態様において、免疫グロブリンは、ヒト、ネズミまたはウサギを起源とする。
【０４２８】
用語「抗体断片」とは、完全長抗体の一部分、一般に、標的結合領域または可変領域を指す。抗体断片の例は、Ｆａｂ、Ｆａｂ’、Ｆ（ａｂ’）２およびＦｖ断片を含む。「Ｆｖ」断片は、完全な標的認識および結合部位を含有する最小抗体断片である。この領域は、剛直な非共有結合性会合にある、１つの重鎖の可変ドメインおよび１つの軽鎖の可変ドメインの二量体からなる（ＶＨ−ＶＬ二量体）。各可変ドメインの３つのＣＤＲは、ＶＨ−ＶＬ二量体の表面上の標的結合部位を規定するよう相互作用するのが、この配置においてである。多くの場合、６つのＣＤＲは、抗体に標的結合特異性を付与する。しかし、いくつかの場合、単一可変ドメインでさえも（または、標的に対して特異的なＣＤＲをたった３つしか含まない、Ｆｖの半分）、標的を認識し、これに結合する能力を有することができる。「単鎖Ｆｖ」または「ｓｃＦｖ」抗体断片は、単一ポリペプチド鎖中の抗体のＶＨおよびＶＬドメインを含む。一般に、Ｆｖポリペプチドは、標的結合のために、ｓｃＦｖが所望の構造を形成するのを可能にする、ＶＨドメインとＶＬドメインとの間のポリペプチドリンカーをさらに含む。「単一ドメイン抗体」は、標的に十分な親和性を示す、単一ＶＨドメインまたはＶＬドメインからなる。特定の実施形態において、単一ドメイン抗体は、ラクダ化抗体である（例えば、Ｒｉｅｃｈｍａｎｎ、１９９９年、Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｉｍｍｕｎｏｌｏｇｉｃａｌ  Ｍｅｔｈｏｄｓ  ２３１巻：２５−３８頁を参照されたい。）。
【０４２９】
Ｆａｂ断片は、軽鎖の定常ドメインおよび重鎖の第１定常ドメイン（ＣＨ１）を含有している。Ｆａｂ’断片は、抗体ヒンジ領域に由来する１つ以上のシステインを含めた、重鎖ＣＨ１ドメインのカルボキシ末端において、数個の残基が追加していることにより、Ｆａｂ断片とは異なる。Ｆ（ａｂ’）断片は、Ｆ（ａｂ’）２ペプシン消化産物のヒンジシステインにおいて、ジスルフィド結合の切断によって生成する。抗体断片の追加の化学的カップリングが、当業者に公知である。
【０４３０】
軽鎖可変ドメインと重鎖可変ドメインの両方が、超可変領域としても知られている、相補性決定領域（ＣＤＲ）を有する。可変ドメインのより高度に保存されている部分は、フレームワーク（ＦＲ）と呼ばれる。当分野において公知の通り、抗体の超可変領域を規定するアミノ酸／境界は、文脈、および当分野において公知の様々な定義に応じて変わり得る。可変ドメイン内のいくつかの位置は、これらの位置が一連の基準下における超可変領域内にあると見なされ得る一方、異なる一連の基準下において、超可変領域の外側にあると見なされるという点で、ハイブリッド超可変位置として見なされ得る。これらの位置の１つ以上が、拡張される超可変領域にも見いだされ得る。各鎖中のＣＤＲは、ＦＲ領域によって近接して一緒に保持され、他の鎖に由来するＣＤＲと共に、抗体の標的結合部位の形成に寄与する（Ｋａｂａｔら、Ｓｅｑｕｅｎｃｅｓ  ｏｆ  Ｐｒｏｔｅｉｎｓ  ｏｆ  Ｉｍｍｕｎｏｌｏｇｉｃａｌ  Ｉｎｔｅｒｅｓｔ（Ｎａｔｉｏｎａｌ  Ｉｎｓｔｉｔｕｔｅ  ｏｆ  Ｈｅａｌｔｈ、Ｂｅｔｈｅｓｄａ、Ｍｄ．１９８７年）を参照されたい。）。本明細書において使用する場合、免疫グロブリンアミノ酸残基の番号付けは、特に示さない限り、Ｋａｂａｔらの免疫グロブリンアミノ酸残基番号付けシステムに準拠して行われる。
【０４３１】
ある種の実施形態において、本開示中のＡＤＣの抗体は、モノクローナル抗体である。用語「モノクローナル抗体」（ｍＡｂ）とは、例えば、真核生物クローン、原核生物クローンまたはファージクローンを含む単一コピーまたはクローンに由来する抗体を指し、産生される方法を指すわけではない。好ましくは、本開示のモノクローナル抗体は、均一集団または実質的に均一な集団で存在する。モノクローナル抗体は、無傷分子、およびタンパク質に特異的に結合することが可能な抗体断片（例えば、ＦａｂおよびＦ（ａｂ’）２断片のような）の両方を含む。ＦａｂおよびＦ（ａｂ’）２断片は、無傷抗体のＦｃ断片に欠いており、動物の血液循環から一層迅速に排出され、無傷抗体ほど非特異的組織結合を有し得ない（Ｗａｈｌら、１９８３年、Ｊ．Ｎｕｃｌ．Ｍｅｄ．２４巻：３１６頁）。本開示の場合に有用なモノクローナル抗体は、ハイブリドーマ、組換え体およびファージディスプレー技法、またはこれらの組合せて使用することを含めた、当分野において公知の幅広い技法を使用して調製することができる。本開示の抗体は、キメラ抗体、霊長類化抗体、ヒト化抗体またはヒト抗体を含む。
【０４３２】
ほとんどの場合、抗体は、遺伝子学的にコードされてたアミノ酸からしか構成されていないが、一部の実施形態において、コードされていないアミノ酸が特定の位置に組み込まれて、抗体に連結されているＢｃｌ−ｘＬ阻害剤の数、およびこれらの位置が制御され得る。化学量論および結合位置の制御において使用するために、抗体に組み込まれ得るコードされていないアミノ酸、およびこのような修飾抗体を作製する方法の例が、これらの全内容が参照により本明細書に組み込まれている、Ｔｉａｎら、２０１４、Ｐｒｏｃ  Ｎａｔ’ｌ  Ａｃａｄ  Ｓｃｉ  ＵＳＡ  １１１巻（５号）：１７６６−１７７１頁およびＡｘｕｐら、２０１２年、Ｐｒｏｃ  Ｎａｔ’ｌ  Ａｃａｄ  Ｓｃｉ  ＵＳＡ  １０９巻（４０号）：１６１０１−１６１０６頁に議論されている。ある種の実施形態において、コードされていないアミノ酸は、抗体あたりのＢｃｌ−ｘＬ阻害剤の数を約１−８または約２−４に制限する。
【０４３３】
ある種の実施形態において、本明細書に記載されているＡＤＣの抗体はキメラ抗体である。用語「キメラ」抗体は、本明細書で使用する場合、ラット抗体またはマウス抗体のような非ヒト免疫グロブリンに由来する可変配列、および通常、ヒト免疫グロブリンテンプレートから選択されるヒト免疫グロブリン定常領域を有する抗体を指す。キメラ抗体を生成するための方法は、当分野において公知である。例えば、これらの全体が参照により本明細書において組み込まれている、Ｍｏｒｒｉｓｏｎ、１９８５年、Ｓｃｉｅｎｃｅ  ２２９巻（４７１９号）：１２０２−７頁；Ｏｉら、１９８６年、ＢｉｏＴｅｃｈｎｉｑｕｅｓ  ４巻：２１４−２２１頁；Ｇｉｌｌｉｅｓら、１９８５年、Ｊ．Ｉｍｍｕｎｏｌ．Ｍｅｔｈｏｄｓ  １２５巻：１９１−２０２頁、米国特許第５，８０７，７１５号、同第４，８１６，５６７号および同第４，８１６３９７号を参照されたい。
【０４３４】
ある種の実施形態において、本明細書に記載されているＡＤＣの抗体はヒト化抗体である。非ヒト（例えば、ネズミ）抗体の「ヒト化」形態は、非ヒト免疫グロブリンに由来する最小配列を含有する、キメラ免疫グロブリン鎖、免疫グロブリン鎖またはこれらの断片（Ｆｖ、Ｆａｂ、Ｆａｂ’、Ｆ（ａｂ’）２、または抗体の他の標的結合サブドメインのような）である。一般に、ヒト化抗体は、少なくとも１つ、通常、２つの可変ドメインのすべてを実質的に含み、この場合、ＣＤＲ領域のすべてまたは実質的にすべてが、非ヒト免疫グロブリンの領域に相当し、ＦＲ領域のすべてまたは実質的にすべてが、ヒト免疫グロブリン配列の領域である。ヒト化抗体はまた、免疫グロブリン定常領域（Ｆｃ）の少なくとも一部分、通常、ヒト免疫グロブリンコンセンサス配列の一部分を含むことができる。抗体のヒト化法は、当分野において公知である。例えば、これらのすべての全体が参照により本明細書に組み込まれている、Ｒｉｅｃｈｍａｎｎら、１９８８年、Ｎａｔｕｒｅ  ３３２巻：３２３−７頁；Ｑｕｅｅｎらへの米国特許第５，５３０，１０１号；同第５，５８５，０８９号；同第５，６９３，７６１号；同第５，６９３，７６２号；および同第６，１８０，３７０号；ＥＰ２３９４００；ＰＣＴ公開ＷＯ９１／０９９６７；米国特許第５，２２５，５３９号；ＥＰ５９２１０６；ＥＰ５１９５９６；Ｐａｄｌａｎ、１９９１年、Ｍｏｌ．Ｉｍｍｕｎｏｌ．、２８巻：４８９−４９８頁；Ｓｔｕｄｎｉｃｋａら、１９９４年、Ｐｒｏｔ．Ｅｎｇ．７巻：８０５−８１４頁；Ｒｏｇｕｓｋａら、１９９４年、Ｐｒｏｃ．Ｎａｔｌ．Ａｃａｄ．Ｓｃｉ．９１巻：９６９−９７３頁；および米国特許５，５６５，３３２号を参照されたい。
【０４３５】
ある種の実施形態において、本明細書に記載されているＡＤＣの抗体はヒト抗体である。完全な「ヒト」抗体は、ヒト患者の治療処置にとって望ましいものとなり得る。本明細書において使用する場合、「ヒト抗体」は、ヒト免疫グロブリンのアミノ酸配列を有する抗体を含み、ヒト免疫グロブリンライブラリーからまたは１つ以上のヒト免疫グロブリンに対してトランスジェニックな動物から単離された抗体であって、内因性免疫グロブリンを発現しない抗体である。ヒト抗体は、ヒト免疫グロブリン配列に由来する抗体ライブラリーを使用して、ファージディスプレー法を含めた、当分野において公知の様々な方法によって作製され得る。これらの内容の全体が参照により本明細書に組み込まれている、米国特許第４，４４４，８８７号、同第４，７１６，１１１号、同第６，１１４，５９８号、同第６，２０７，４１８号、同第６，２３５，８８３号、同第７，２２７，００２号、同第８，８０９，１５１号および米国出願公開第２０１３／１８９２１８号を参照されたい。ヒト抗体はまた、機能的な内因性免疫グロブリンを発現することができないが、ヒト免疫グロブリン遺伝子を発現することができるトランスジェニックマウスを使用して生成され得る。例えば、それぞれの内容の全体が参照により本明細書に組み込まれている、米国特許第５，４１３，９２３号；同第５，６２５，１２６号；同第５，６３３，４２５号；同第５，５６９，８２５号；同第５，６６１，０１６号；同第５，５４５，８０６号；同第５，８１４，３１８号；同第５，８８５，７９３号；同第５，９１６，７７１号；同第５，９３９，５９８号；同第７，７２３，２７０号；同第８，８０９，０５１号、および米国出願公開第２０１３／１１７８７１号を参照されたい。さらに、Ｍｅｄａｒｅｘ（Ｐｒｉｎｃｅｔｏｎ、ＮＪ）、Ａｓｔｅｌｌａｓ  Ｐｈａｒｍａ（Ｄｅｅｒｆｉｅｌｄ、ＩＬ）およびＲｅｇｅｎｅｒｏｎ（Ｔａｒｒｙｔｏｗｎ、ＮＹ）のような会社が、上記の技法に類似した技法を使用して、選択された抗原を対象とするヒト抗体を提供することに取り組んでいる。選択されたエピトープを認識する完全ヒト抗体は、「誘導選択」と称される技法を使用して生成され得る。この手法において、選択された非ヒトモノクローナル抗体、例えばマウス抗体が使用されて、同じエピトープを認識する完全ヒト抗体の選択を誘導する（Ｊｅｓｐｅｒｓら、１９８８年、Ｂｉｏｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ  １２巻：８９９−９０３頁）。
【０４３６】
ある種の実施形態において、本明細書に記載されているＡＤＣの抗体は霊長類化抗体である。用語「霊長類化抗体」は、サルの可変領域およびヒト定常領域を含む抗体を指す。霊長類化抗体を生成するための方法は、当分野において公知である。例えば、これらの全体が参照により本明細書に組み込まれている、米国特許第５，６５８，５７０号；同第５，６８１，７２２号；および同第５，６９３，７８０号を参照されたい。
【０４３７】
ある種の実施形態において、本明細書に記載されているＡＤＣの抗体は、二特異性抗体または二重可変ドメイン抗体（ＤＶＤ）である。二特異性およびＤＶＤ抗体は、少なくとも２つの異なる抗原に対して結合特異性を有する、モノクローナル抗体、多くの場合、ヒト抗体またはヒト化抗体である。ＤＶＤは、例えば、この開示が参照により本明細書に組み込まれている、米国特許第７，６１２，１８１号に記載されている。
【０４３８】
ある種の実施形態において、本明細書に記載されているＡＤＣの抗体は霊長類化抗体である。例えば、限定するものではないが、誘導体化抗体は、通常、グリコシル化、アセチル化、ペグ化、リン酸化、アミド化、公知の保護基／ブロック基による誘導体化、タンパク質分解による切断、細胞リガンドまたは他のタンパク質への連結基などにより修飾される。多数の化学的修飾のいずれも、以下に限定されないが、特異的な化学的切断、アセチル化、ホルミル化、ツニカマイシンの代謝合成を含めた、公知の技法により実施され得る。さらに、これらの誘導体は、例えば、Ａｍｂｒｘ技法を使用して、１つ以上の非天然アミノ酸を含有することができる（例えば、Ｗｏｌｆｓｏｎ、２００６年、Ｃｈｅｍ．Ｂｉｏｌ．１３巻（１０号）：１０１１−２頁を参照されたい。）。
【０４３９】
ある種の実施形態において、本明細書に記載されているＡＤＣの抗体は、対応する野生型配列に対して、定常領域が媒介する少なくとも１つの生物学的エフェクター機能を改変するよう修飾された配列を有する。例えば、一部の実施形態において、抗体は、非修飾抗体に対して、定常領域が媒介する少なくとも１つの生物学的エフェクター機能を低下させるよう修飾されて、例えば、Ｆｃ受容体（ＦｃＲ）への結合が低下され得る。ＦｃＲ結合は、ＦｃＲ相互作用にとって必要な特定の領域において、抗体の免疫グロブリン定常領域セグメントを変異させることにより低下され得る（例えば、ＣａｎｆｉｅｌｄおよびＭｏｒｒｉｓｏｎ、１９９１年、Ｊ．Ｅｘｐ．Ｍｅｄ．１７３巻：１４８３−１４９１頁；およびＬｕｎｄら、１９９１年、Ｊ．Ｉｍｍｕｎｏｌ．１４７巻：２６５７−２６６２頁を参照されたい。）。
【０４４０】
ある種の実施形態において、本明細書に記載されているＡＤＣの抗体は修飾されて、未修飾抗体に比べて、定常領域が媒介する少なくとも１つの生物学的エフェクター機能を獲得または改善して、例えば、ＦｃγＲ相互作用を増強する（例えば、ＵＳ２００６／０１３４７０９を参照されたい。）。例えば、対応する野生型定常領域よりも大きな親和性を伴って、ＦｃγＲＩＩＡ、ＦｃγＲＩＩＢおよび／またはＦｃγＲＩＩＩＡに結合する定常領域を有する抗体は、本明細書に記載されている方法によって生成され得る。
【０４４１】
ある種の実施形態において、本明細書に記載されているＡＤＣの抗体は、細胞表面受容体または腫瘍関連抗原（ＴＡＡ）に対する抗体のような腫瘍細胞に結合する抗体である。がん診断および治療のための有効な細胞標的を発見しようとする試みにおいて、研究者らは、膜貫通ポリペプチド、または他には、１つ以上の正常な非がん細胞と比べて、１つ以上の特定のタイプのがん細胞の表面に特異的に発現する腫瘍関連ポリペプチドを特定しようと探求してきた。多くの場合、このような腫瘍関連ポリペプチドは、非がん細胞の表面と比べて、がん細胞の表面に一層多量に発現される。このような細胞表面受容体および腫瘍関連抗原は当分野において公知であり、当分野における周知の方法および情報を使用して、抗体の生成に使用するために調製され得る。
【０４４２】
４．５．１．例示的な細胞表面受容体およびＴＡＡ
本明細書に記載されているＡＤＣの抗体が標的とされ得る、細胞表面受容体およびＴＡＡの例は、以下に限定されないが、以下に一覧表示されている様々な受容体およびＴＡＡを含む。便宜上、これらの抗原に関連する情報は、このすべてが当分野において公知であるが、以下に一覧表示されており、国立生物工学情報センター（ＮＣＢＩ）の核酸およびタンパク質配列特定規定に従う、名称、代替名称、ジーンバンク受託番号および主要参照を含む。一覧表示されている細胞表面受容体およびＴＡＡに対応する核酸およびタンパク質配列は、ジーンバンクのような公的データベースにおいて入手可能である。
４−１ＢＢ
５ＡＣ
５Ｔ４
アルファ−フェトプロテイン
アンジオポエチン２
ＡＳＬＧ６５９
ＴＣＬ１
ＢＭＰＲ１Ｂ
ブレビカン（ＢＣＡＮ、ＢＥＨＡＢ）
Ｃ２４２抗原
Ｃ５
ＣＡ−１２５
Ｃａ−１２５（模倣）
ＣＡ−ＩＸ（カルボニックアンヒドラーゼ９）
ＣＣＲ４
ＣＤ１４０ａ
ＣＤ１５２
ＣＤ１９
ＣＤ２０
ＣＤ２００
ＣＤ２１（Ｃ３ＤＲ）１）
ＣＤ２２（Ｂ−細胞受容体ＣＤ２２−Ｂアイソフォーム）
ＣＤ２２１
ＣＤ２３（ｇＥ受容体）
ＣＤ２８
ＣＤ３０（ＴＮＦＲＳＦ８）
ＣＤ３３
ＣＤ３７
ＣＤ３８（環式ＡＤＰリボースヒドロラーゼ）
ＣＤ４
ＣＤ４０
ＣＤ４４  ｖ６
ＣＤ５１
ＣＤ５２
ＣＤ５６
ＣＤ７０
ＣＤ７２（Ｌｙｂ−２、Ｂ−細胞分化抗原ＣＤ７２）
ＣＤ７４
ＣＤ７９ａ（ＣＤ７９Ａ、ＣＤ７９α、免疫グロブリン関連アルファ）ジーンバンク受託番号ＮＰ＿００１７７４．１０）
ＣＤ７９ｂ（ＣＤ７９Ｂ、ＣＤ７９β、Ｂ２９）
ＣＤ８０
ＣＥＡ
ＣＥＡ関連抗原
ｃｈ４Ｄ５
ＣＬＤＮ１８．２
ＣＲＩＰＴＯ（ＣＲ、ＣＲ１、ＣＲＧＦ、ＴＤＧＦ１  奇形癌腫由来の増殖因子）
ＣＴＬＡ−４
ＣＸＣＲ５
ＤＬＬ４
ＤＲ５
Ｅ１６（ＬＡＴ１、ＳＬＣ７Ａ５）  ＥＧＦＬ７
ＥＧＦＲ
ＥｐＣＡＭ
ＥｐｈＢ２Ｒ（ＤＲＴ、ＥＲＫ、Ｈｅｋ５、ＥＰＨＴ３、Ｔｙｒｏ５）
エピシアリン
ＥＲＢＢ３
ＥＴＢＲ（エンドセリンタイプＢ受容体）
ＦＣＲＨ１（Ｆｃ受容体様タンパク質１）
ＦｃＲＨ２（ＩＦＧＰ４、ＩＲＴＡ４、ＳＰＡＰ１、ＳＰＡＰ１Ｂ、ＳＰＡＰ１Ｃ、ＳＨ２ドメイン含有ホスファターゼアンカータンパク質
フィブロネクチンエクストラドメイン−Ｂ
葉酸受容体１
フリズルド受容体
ＧＤ２
ＧＤ３ガングリオシド
ＧＥＤＡ
ＧＰＮＭＢ
ＨＥＲ１
ＨＥＲ２（ＥｒｂＢ２）
ＨＥＲ２／ｎｅｕ
ＨＥＲ３
ＨＧＦ
ＨＬＡ−ＤＯＢ
ＨＬＡ−ＤＲ
ヒト分散因子受容体キナーゼ
ＩＧＦ−１受容体
ＩｇＧ４
ＩＬ−１３
ＩＬ２０Ｒα（ＩＬ２０Ｒａ、ＺＣＹＴＯＲ７）
ＩＬ−６
ＩＬＧＦ２
ＩＬＦＲ１Ｒ
インテグリンα
インテグリンα５β１
インテグリンαｖβ３
ＩＲＴＡ２（免疫グロブリンスーパーファミリー受容体転座関連２、遺伝子染色体１ｑ２１）
ルイスＹ抗原
ＬＹ６４（ＲＰ１０５）
ＭＣＰ−１
ＭＤＰ（ＤＰＥＰ１）
ＭＰＦ（ＭＳＬＮ、ＳＭＲ、メソテリン、巨核球可能因子）
ＭＳ４Ａ１
ＭＳＧ７８３（ＲＮＦ１２４、仮想タンパク質ＦＬＪ２０３１５）
ＭＵＣ１
ムチンＣａｎＡｇ
Ｎａｐｉ３（ＮＡＰＩ−３Ｂ、ＮＰＴＩＩｂ、ＳＬＣ３４Ａ２、タイプＩＩ  ナトリウム依存性リン酸輸送体３ｂ）
ＮＣＡ（ＣＥＡＣＡＭ６）
Ｐ２Ｘ５（プリン受容体Ｐ２Ｘリガンド開口型イオンチャネル５）
ＰＤ−１
ＰＤＣＤ１
ＰＤＧＦ−Ｒ  α
前立腺特定的膜抗原
ＰＳＣＡ（前立腺幹細胞抗原前駆体）
ＰＳＣＡ  ｈｌｇ
ＲＡＮＫＬ
ＲＯＮ
ＳＤＣ１
Ｓｅｍａ  ５ｂ
ＳＬＡＭＦ７（ＣＳ−１）
ＳＴＥＡＰ１
ＳＴＥＡＰ２（ＨＧＮＣ＿８６３９、ＰＣＡＮＡＰ１、ＳＴＡＭＰ１、ＳＴＥＡＰ２、ＳＴＭＰ、前立腺がん関連遺伝子１）
ＴＡＧ−７２
ＴＥＭ１
テネイシンＣ
ＴＥＮＢ２、（ＴＭＥＦＦ２、トモレグリン、ＴＰＥＦ、ＨＰＰ１、ＴＲ）
ＴＧＦ−β
ＴＲＡＩＬ−Ｅ２
ＴＲＡＩＬ−Ｒ１
ＴＲＡＩＬ−Ｒ２
ＴｒｐＭ４（ＢＲ２２４５０、ＦＬＪ２００４１、ＴＲＰＭ４、ＴＲＰＭ４Ｂ、一過性受容体電位陽イオンチャネルサブファミリーＭ、メンバー４）
ＴＡ  ＣＴＡＡ１６．８８
ＴＷＥＡＫ−Ｒ
ＴＹＲＰ１（グリコタンパク質７５）
ＶＥＧＦ
ＶＥＧＦ−Ａ
ＥＧＦＲ−１
ＶＥＧＦＲ−２
ビメンチン
【０４４３】
４．５．２．例示的な抗体
本開示のＡＤＣにより使用されることになる例示的な抗体は、以下に限定されないが、３Ｆ８（ＧＤ２）、アバゴボマブ（ＣＡ−１２５（模倣））、アデカツムマブ（ＥｐＣＡＭ）、アフツズマブ（ＣＤ２０）、アラシズマブペゴル（ＶＥＧＦＲ２）、ＡＬＤ５１８（ＩＬ−６）、アレムツズマブ（ＣＤ５２）、アルツモマブペンテート（ＣＥＡ）、アマツキシマブ（メソテリン）、アナツモマブマフェナトキス（ＴＡＧ−７２）、アポリズマブ（ＨＬＡ−ＤＲ）、アルシツモマブ（ＣＥＡ）、バビツキシマブ（ホスファチジルセリン）、ベクツモマブ（ＣＤ２２）、ベリムバブ（ＢＡＦＦ）、ベシレソマブ（ＣＥＡ関連抗原）、ベバシズマブ（ＶＥＧＦ−Ａ）、ビバツズマブメルタンシン（ＣＤ４４  ｖ６）、ブリナツモマブ（ＣＤ１９）、ブレンツキシマブベドチン（（ＣＤ３０（ＴＮＦＲＳＦ８））、カンツズマブメルタンシン（Ｍｕｃｉｎ  ＣａｎＡｇ）、カンツズマブラブタンシン（ＭＵＣ１）、カプロマブペンデチド（前立腺癌細胞）、カルルマブ（ＭＣＰ−１）、カツマキソマブ（ＥｐＣＡＭ、ＣＤ３）、ＣＣ４９（Ｔａｇ−７２）、ｃＢＲ９６−ＤＯＸ  ＡＤＣ（ルイスＹ抗原）、セツキシマブ（ＥＧＦＲ）、シタツズマブボガトクス（ＥｐＣＡＭ）、シクスツムマブ（ＩＧＦ−１受容体）、クリバツズマブテトラキセタン（ＭＵＣ１）、コナツムマブ（ＴＲＡＩＬ−Ｅ２）、ダセツズマブ（ＣＤ４０）、ダロツズマブ（インスリン様成長因子Ｉ受容体）、ダラツズマブ（（ＣＤ３８（環式ＡＤＰリボースヒドロラーゼ））、デムシズマブ（ＤＬＬ４）、デノスマブ（ＲＡＮＫＬ）、デツモマブ（Ｂ−リンパ腫細胞）、ドロジツマブ（ＤＲ５）、ドゥシギツマブ（ＩＬＧＦ２）、エクロメキシマブ（ＧＤ３ガングリオシド）、エクリズマブ（Ｃ５）、エドレコロマブ（ＥｐＣＡＭ）、エロツズマブ（ＳＬＡＭＦ７）、エルシリモマブ（ＩＬ−６）、エナバツズマブ（ＴＷＥＡＫ受容体）、エノチクマブ（ＤＬＬ４）、エンシツキシマブ（５ＡＣ）、エピツモマブシツキセタン（エピシアリン）、エプラツズマブ（ＣＤ２２）、エルツマキソマブ（ＨＥＲ２／ｎｅｕ、ＣＤ３）、エタラシズマブ（インテグリンαｖβ３）、ファルレツズマブ（葉酸受容体１）、ＦＢＴＡ０５（ＣＤ２０）、フィクラツズマブ（ＨＧＦ）、フィギツムマブ（ＩＧＦ−１受容体）、フランボツマブ（（ＴＹＲＰ１（グリコタンパク質７５））、フレソリムマブ（ＴＧＦ−β）、ガリキシマブ（ＣＤ８０）、ガニツマブ（ＩＧＦ−Ｉ）、ゲムツズマブオゾガマイシン（ＣＤ３３）、ギレンツキシズマブ（カルボニックアンヒドラーゼ９（ＣＡ−ＩＸ））、グレムバツムマブベドチン（ＧＰＮＭＢ）、イブリツモマブチウキセタン（ＣＤ２０）、イクルクマブ（ＶＥＧＦＲ−１）、イゴモマブ（ＣＡ−１２５）、ＩＭＡＢ３６２（ＣＬＤＮ１８．２）、イムガツムマブ（ＥＧＦＲ）、インダツキシマブラブタンシン（ＳＤＣ１）、インテツムマブ（ＣＤ５１）、イノツズマブオゾガマイシン（ＣＤ２２）、イピリムマブ（ＣＤ１５２）、イラツムマブ（（ＣＤ３０（ＴＮＦＲＳＦ８））、ラベツズマブ（ＣＥＡ）、ランブロリズマブ（ＰＤＣＤ１）、レクサツムマブ（ＴＲＡＩＬ−Ｒ２）、リンツズマブ（ＣＤ３３）、ロルボツズマブメルタンシン（ＣＤ５６）、ルカツムマブ（ＣＤ４０）、ルミリキシマブ（ＣＤ２３（ＩｇＥ受容体））、マパツムマブ（ＴＲＡＩＬ−Ｒ１）、マルジェツキシマブ（ｃｈ４Ｄ５）、マツズマブ（ＥＧＦＲ）、ミラツズマブ（ＣＤ７４）、ミツモマブ（ＧＤ３ガングリオシド）、モガムリズマブ（ＣＣＲ４）、モキセツモマブシュードトクス（ＣＤ２２）、ナコロマブタフェナトクス（Ｃ２４２抗原）、ナプツモマブエスタフェナトックス（５Ｔ４）、ナルナツマブ（ＲＯＮ）、ナタリズマブ（インテグリンα４）、ネシツムマブ（ＥＧＦＲ）、ネスバクマブ（アンジオポエチン２）、ニモツズマブ（ＥＧＦＲ）、ニボルマブ（ＩｇＧ４）、オナルツズマブ（ＣＤ２０）、オファツムマブ（ＣＤ２０）、オララツマブ（ＰＤＧＦ−Ｒα）、オナルツズマブ（ヒト分散因子受容体キナーゼ）、オンツキシズマブ（ＴＥＭ１）、オポルツズマブモナト（ＥｐＣＡＭ）、オレゴボマブ（ＣＡ−１２５）、オトレルツズマブ（ＣＤ３７）、パニツムマブ（ＥＧＦＲ）、パンコマブ（ＭＵＣ１の腫瘍特異的グリコシル化）、パルサツズマブ（ＥＧＦＬ７）、パトリツマブ（ＨＥＲ３）、ペムツモマブ（ＭＵＣ１）、ペルツズマブ（ＨＥＲ２／ｎｅｕ）、ピジリズマブ（ＰＤ−１）、ピナツズマブベドチン（ＣＤ２２）、プリツムマブ（ビメンチン）、ラコツモマブ（Ｎ−グリコリルノイラミン酸）、ラドレツマブ（フィブロネクチンエクストラドメイン−Ｂ）、ラムシルマブ（ＶＥＧＦＲ２）、リロツムマブ（ＨＧＦ）、リツキシマブ（ＣＤ２０）、ロバツムマブ（ＩＧＦ−１受容体）、サマリズマブ（ＣＤ２００）、サツモマブペンデチド（ＴＡＧ−７２）、セリバンツマブ（ＥＲＢＢ３）、シブロツヅマブ（ＦＡＰ）、ＳＧＮ−ＣＤ１９Ａ（ＣＤ１９）、ＳＧＮ−ＣＤ３３Ａ（ＣＤ３３）、シルツキシマブ（ＩＬ−６）、ソリトマブ（ＥｐＣＡＭ）、ソネプシズマブ（スフィンゴシン−１−ホスフェート）、タバルマブ（ＢＡＦＦ）、タカツズマブテトラキセタン（アルファ−フェトプロテイン）、タプリツモマブパプトクス（ＣＤ１９）、テナツモバブ（テネイシンＣ）、テプロツムマブ（ＣＤ２２１）、ＴＧＮ１４１２（ＣＤ２８）、チシリムマブ（ＣＴＬＡ−４）、チガツズマブ（ＴＲＡＩＬ−Ｒ２）、ＴＮＸ−６５０（ＩＬ−１３）、トベツマブ（ＣＤ１４０ａ）、トラスツズマブ（ＨＥＲ２／ｎｅｕ）、ＴＲＢＳ０７（ＧＤ２）、トレメリムマブ（ＣＴＬＡ−４）、ツコツズマブセルモロイキン（ＥｐＣＡＭ）、ウブリツキシマブ（ＭＳ４Ａ１）、ウレルマブ（４−１ＢＢ）、バンデタニブ（ＶＥＧＦ）、バンチクツマブ（フリズルド受容体）、ボロシキシマブ（インテグリンα５β１）、ボルセツズマブマホドチン（ＣＤ７０）、ボツムマブ（腫瘍抗原ＣＴＡＡ１６．８８）、ザルツムマブ（ＥＧＦＲ）、ザノリムマブ（ＣＤ４）およびザツキシマブ（ＨＥＲ１）を含む。
【０４４４】
ある種の実施形態において、ＡＤＣの抗体は、ＥＧＦＲ、ＥｐＣＡＭ、ＮＣＡＭ１またはＣＤ９８に結合する。ある種の実施形態において、ＡＤＣの抗体は、ＥＧＦＲ、ＥｐＣＡＭまたはＮＣＡＭ１に結合する。ある種の実施形態において、ＡＤＣの抗体は、ＥＧＦＲまたはＮＣＡＭ１に結合する。ある種の実施形態において、抗体は、ＩＮＧ−１と称されるＥｐＣＡＭ抗体、Ｎ９０１と称されるＮＣＡＭ−１抗体およびＡＢ０３３と称されるＥＧＦＲ抗体からなる群から選択される。
【０４４５】
４．６．抗体を作製する方法
ＡＤＣの抗体は、宿主細胞における免疫グロブリン軽鎖および重鎖遺伝子の組換え発現によって調製され得る。例えば、抗体を組換えにより発現するために、宿主細胞は、抗体の免疫グロブリン軽鎖および重鎖が宿主細胞において発現され、宿主細胞が培養される培地に任意選択的に分泌されるよう、上記の軽鎖および重鎖をコードするＤＮＡ断片を有する１つ以上の組換え発現ベクターをトランスフェクトされ、上記の培地から抗体が回収され得る。標準的な組換えＤＮＡ法が使用され、抗体の重鎖および軽鎖の遺伝子を得て、これらの遺伝子を組換え発現ベクターに取り込ませ、Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  Ｃｌｏｎｉｎｇ；Ａ  Ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ  Ｍａｎｕａｌ、第２版（Ｓａｍｂｒｏｏｋ、ＦｒｉｔｓｃｈおよびＭａｎｉａｔｉｓ（編）、Ｃｏｌｄ  Ｓｐｒｉｎｇ  Ｈａｒｂｏｒ、Ｎ．Ｙ．、１９８９年）、Ｃｕｒｒｅｎｔ  Ｐｒｏｔｏｃｏｌｓ  ｉｎ  Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  Ｂｉｏｌｏｇｙ（Ａｕｓｕｂｅｌ、Ｆ．Ｍ．ら（編）、Ｇｒｅｅｎｅ  Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ  Ａｓｓｏｃｉａｔｅｓ、１９８９年）および米国特許第４，８１６，３９７号に記載されているもののような宿主細胞にベクターを導入する。
【０４４６】
一実施形態において、Ｆｃ変異抗体は、この野生型の等価体と類似しているが、このＦｃドメインが変化している。このようなＦｃ変異抗体をコードする核酸を生成するために、Ｆｃドメインまたは野生型の抗体のＦｃドメイン（「野生型Ｆｃドメイン」と称される。）の一部をコードするＤＮＡ断片が合成され、決まった手順の突然変異誘導技法を使用し、突然変異誘導のためのテンプレートとして使用して、本明細書に記載されている抗体が生成され得る。代替として、抗体をコードするＤＮＡ断片が直接、合成されることができる。
【０４４７】
一旦、野生型ＦｃドメインをコードするＤＮＡ断片が得られると、これらのＤＮＡ断片は、標準的な組換えＤＮＡ技法によってさらに操作され、例えば、定常領域遺伝子が完全長抗体鎖遺伝子に変換され得る。これらの操作において、ＣＨをコードするＤＮＡ断片は、抗体可変領域またはフレキシブルリンカーのような、別のタンパク質をコードする別のＤＮＡ断片に効果的に連結される。用語「効果的に連結された」とは、本文脈において使用される場合、２つのＤＮＡ断片が結合され、２つのＤＮＡ断片によってコードされるアミノ酸配列が、依然として、インフレームの状態にあることを意味するよう意図されている。
【０４４８】
Ｆｃ変異抗体を発現するために、遺伝子が転写制御配列および翻訳制御配列に効果的に連結されるよう、上記の通り得られた部分長または完全長軽鎖および重鎖をコードするＤＮＡが、発現ベクターに挿入される。この文脈において、用語「効果的に連結された」は、ベクター内の転写制御配列および翻訳制御配列が、抗体遺伝子の転写および翻訳を調節するという所期の機能を果たすよう、抗体遺伝子がベクターにライゲーションされることを意味することが意図されている。発現ベクターおよび発現制御配列は、使用される発現宿主細胞と適合するよう選択される。変異抗体の軽鎖遺伝子およびこの抗体の重鎖遺伝子は、個別のベクターの挿入されることができ、またはより典型的に、両方の遺伝子が、同一発現ベクターに挿入される。
【０４４９】
抗体遺伝子は、標準法（例えば、抗体遺伝子断片およびベクター上の相補的制限部位のライゲーション、または制限部位が存在しない場合、平滑末端ライゲーション）によって発現ベクターに挿入される。変異Ｆｃドメイン配列の挿入前に、発現ベクターは、抗体可変領域配列を既に有することができる。さらにまたは代替として、組換え発現ベクターは、宿主細胞からの抗体鎖の分泌を促進するシグナルペプチドをコードすることができる。この抗体鎖遺伝子は、シグナルペプチドが抗体鎖遺伝子のアミノ末端にインフレームで連結されるよう、ベクターにクローニングされ得る。シグナルペプチドは、免疫グロブリンシグナルペプチドまたは非相同シグナルペプチド（すなわち、非免疫グロブリンタンパク質に由来するシグナルペプチド）とすることができる。
【０４５０】
組換え発現ベクターは、抗体鎖遺伝子に加えて、宿主細胞における抗体鎖遺伝子の発現を制御する、調節配列を有する。用語「調節配列」は、抗体鎖遺伝子の転写または翻訳を制御する、プロモーター、エンヘンサー、および他の発現制御要素（例えば、ポリアデニル化シグナル）を含むことが意図されている。このような調節配列は、例えば、Ｇｏｅｄｄｅｌ、Ｇｅｎｅ  Ｅｘｐｒｅｓｓｉｏｎ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ：Ｍｅｔｈｏｄｓ  ｉｎ  Ｅｎｚｙｍｏｌｏｇｙ  １８５（Ａｃａｄｅｍｉｃ  Ｐｒｅｓｓ、Ｓａｎ  Ｄｉｅｇｏ、ＣＡ、１９９０年）に記載されている。調節配列の選択を含めた、発現ベクターの設計は、形質変換されることになる宿主細胞の選択、所望のタンパク質の発現レベルなどのような因子に依存し得ることが当業者により理解されている。哺乳動物の宿主細胞の発現に好適な調節配列は、サイトメガウイルス（ＣＭＶ）（ＣＭＶプロモーター／エンヘンサーのような）、サルウイルス４０（ＳＶ４０）（ＳＶ４０プロモーター／エンヘンサーのような）、アデノウイルス（例えば、アデノウイルス主要後期プロモーター（ＡｄＭＬＰ））およびポリオーマに由来するプロモーターおよび／またはエンヘンサーのような、哺乳動物細胞におけるタンパク質発現の高いレベルに向かわせるウイルス要素を含む。ウイルス調節要素およびこの配列のさらなる説明に関して、例えば、Ｓｔｉｎｓｋｉによる米国特許第５，１６８，０６２号、Ｂｅｌｌらによる米国特許第４，５１０，２４５号およびＳｃｈａｆｆｎｅｒらによる米国特許第４，９６８，６１５号を参照されたい。
【０４５１】
組換え発現ベクターは抗体鎖遺伝子および調節配列に加えて、宿主細胞におけるベクターの複製（例えば、複製の源）および選択可能なマーカー遺伝子を調節する配列のような追加の配列を有することができる。選択可能なマーカー遺伝子は、ベクターが導入される宿主細胞の選択を促進する（例えば、全部がＡｘｅｌらによる、米国特許第４，３９９，２１６号、同第４，６３４，６６５号および同第５，１７９，０１７号）。例えば、通常、選択可能なマーカー遺伝子は、ベクターが導入された宿主細胞上に、Ｇ４１８、ピューロマイシン、ブラストサイジン、ハイグロマイシンまたはメトトレキセートのような薬物に抵抗性を付与する。好適な選択可能なマーカー遺伝子は、ジヒドロ葉酸レダクターゼ（ＤＨＦＲ）遺伝子（メトトレキセート選択／増幅によるＤＨＦＲ宿主細胞において使用するため）およびｎｅｏ遺伝子（Ｇ４１８選択用）を含む。軽鎖および重鎖の発現に関すると、重鎖および軽鎖をコードする発現ベクターは、標準的技法によって宿主細胞にトランスフェクトされる。用語「トランスフェクト」の様々な形態は、原核生物宿主細胞または真核生物宿主細胞への外因性ＤＮＡの導入のために一般に使用される幅広い技法、例えば、電気穿孔法、リポフェクション、リン酸カルシウム沈殿法、ＤＥＡＥ−デキストラントランスフェクションなどを包含することが意図されている。
【０４５２】
原核生物または真核生物の宿主細胞のどちらかにおいて、抗体を発現することが可能である。ある種の実施形態において、適切にフォールドされた、免疫学的に活性な抗体の最適分泌のために、抗体の発現は、真核細胞、例えば哺乳動物の宿主細胞において行われる。組換え抗体を発現するための例示的な哺乳動物の宿主細胞は、チャイニーズハムスター卵巣（ＣＨＯ細胞）（例えば、ＫａｕｆｍａｎおよびＳｈａｒｐ、１９８２年、Ｍｏｌ．Ｂｉｏｌ．１５９巻：６０１−６２１頁に記載されているＤＨＦＲ選択可能マーカーと共に使用される、ＵｒｌａｕｂおよびＣｈａｓｉｎ、１９８０年、Ｐｒｏｃ．Ｎａｔｌ．Ａｃａｄ．Ｓｃｉ．ＵＳＡ  ７７巻：４２１６−４２２０頁において記載されているＤＨＦＲ−ＣＨＯ細胞を含む。）、ＮＳ０骨髄腫細胞、ＣＯＳ細胞、２９３細胞およびＳＰ２／０細胞を含む。抗体遺伝子をコードする組換え発現ベクターが哺乳動物の宿主細胞に導入される場合、この抗体は、宿主細胞における抗体の発現、または宿主細胞が増殖する培養培地への抗体の分泌が可能になるのに十分な時間、宿主細胞を培養することによって産生される。抗体は、標準的なタンパク質精製方法を使用して、培養培地から回収されることができる。宿主細胞はまた、Ｆａｂ断片またはｓｃＦｖ分子のような、無傷の抗体の一部を産生するために使用され得る。
【０４５３】
一部の実施形態において、ＡＤＣの抗体は、二機能性抗体とすることができる。１つの重鎖および１つの軽鎖が１つの抗原に特異的であり、他の重鎖および軽鎖が第２の抗原に特異的である、このような抗体は、標準的な化学クロスリンク法によって、ある抗体を第２の抗体にクロスリンクすることにより生成され得る。二機能性抗体はまた、二機能性抗体をコードするよう遺伝子操作されている核酸を発現することにより作製することもできる。
【０４５４】
ある種の実施形態において、二重特異的抗体、すなわち、同じ結合部位を使用して１つの抗原および第２の無関係な抗原に結合する抗体は、軽鎖および／または重鎖ＣＤＲにおける、アミノ酸残基を変異させることにより生成され得る。例示的な第２の抗原は、炎症性サイトカイン（例えば、リンホトキシン、インターフェロン−γまたはインターロイキン−１のような）を含む。二重特異的抗体は、例えば、抗原結合部位の周辺におけるアミノ酸残基を変異させることによって生成され得る（例えば、Ｂｏｓｔｒｏｍら、２００９年、Ｓｃｉｅｎｃｅ  ３２３巻：１６１０−１６１４頁を参照されたい。）。二重機能性抗体は、二重特異的抗体をコードするよう遺伝子操作されている核酸を発現することにより作製され得る。
【０４５５】
抗体はまた、化学合成（例えば、Ｓｏｌｉｄ  Ｐｈａｓｅ  Ｐｅｐｔｉｄｅ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ、第２版、１９８４年、Ｔｈｅ  Ｐｉｅｒｃｅ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｃｏ．、Ｒｏｃｋｆｏｒｄ、ＩＩＩ．に記載されている方法によって）によって生成され得る。抗体はまた、細胞不含プラットフォームを使用して生成され得る（例えば、Ｃｈｕら、Ｂｉｏｃｈｅｍｉａ  ２巻、２００１年（Ｒｏｃｈｅ  Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  Ｂｉｏｌｏｇｉｃａｌｓ）を参照されたい。）。
【０４５６】
Ｆｃ融合タンパク質の組換え発現の方法は、Ｆｌａｎａｇａｎら、Ｍｅｔｈｏｄｓ  ｉｎ  Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  Ｂｉｏｌｏｇｙ、３７８巻：Ｍｏｎｏｃｌｏｎａｌ  Ａｎｔｉｂｏｄｉｅｓ：Ｍｅｔｈｏｄｓ  ａｎｄ  Ｐｒｏｔｏｃｏｌｓにおいて記載されている。
【０４５７】
抗体が組換え発現によって、一端、生成されると、この抗体は、免疫グロブリン分子を精製するための当分野において公知の任意の方法、例えば、クロマトグラフィー（例えば、イオン交換、アフィニティー、特にプロテインＡまたはプロテインＧの選択後の抗原に対するアフィニティー、およびサイジングカラムクロマトグラフィー（ｓｉｚｉｎｇ  ｃｏｌｕｍｎ  ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ））、遠心分離、溶解度差により、またはタンパク質を精製するための任意の他の標準的技法によって、精製され得る。
【０４５８】
抗体は、一端、単離されると、所望の場合、例えば、高速液体クロマトグラフィー（例えば、Ｆｉｓｈｅｒ、Ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ  Ｔｅｃｈｎｉｑｕｅｓ  Ｉｎ  Ｂｉｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  Ａｎｄ  Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  Ｂｉｏｌｏｇｙ（Ｗｏｒｋ  ａｎｄ  Ｂｕｒｄｏｎ（編）、Ｅｌｓｅｖｉｅｒ、１９８０年）を参照されたい。）により、またはＳｕｐｅｒｄｅｘ（商標）７５カラム（Ｐｈａｒｍａｃｉａ  Ｂｉｏｔｅｃｈ  ＡＢ、Ｕｐｐｓａｌａ、スウェーデン）上のゲルろ過クロマトグラフィーによりさらに精製され得る。
【０４５９】
４．７．抗体−薬物コンジュゲートシントン
抗体−薬物コンジュゲートシントンは、ＡＤＣを形成するために使用される合成中間体である。シントンは、一般に、構造式（ＩＩＩ）による化合物：
【０４６０】
【化１４０】
2020143062.tif 000183
またはこの塩であり、式中、Ｄは、既に記載されているＢｃｌ−ｘＬ阻害剤であり、Ｌは、既に記載されているリンカーであり、Ｒｘは、シントンを抗体に連結するのに好適な反応性基である。
【０４６１】
具体的な実施形態において、中間シントンは、以下の構造式（ＩＩＩａ）、（ＩＩＩｂ）、（ＩＩＩｃ）および（ＩＩＩｄ）による化合物、またはこれらの塩であり、様々な置換基Ａｒ１、Ａｒ２、Ｚ１、Ｚ２ａ、Ｚ２ｂ、Ｒ’、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ１１ａ、Ｒ１１ｂ、Ｒ１２およびＲ１３は、それぞれ、構造式（ＩＩａ）、（ＩＩｂ）、（ＩＩｃ）および（ＩＩｄ）に関して既に定義されている通りであり、Ｌは、既に記載されているリンカーであり、Ｒｘは、上記の官能基である：
【０４６２】
【化１４１】
2020143062.tif 000184
2020143062.tif 000185
【０４６３】
ＡＤＣを合成するために、構造式（ＩＩＩ）による中間シントンまたはこの塩は、官能基Ｒｘが、抗体上の「相補的な」官能基と反応して、共有結合性連結基を形成する条件下において、対象となる抗体と接触させる。
【０４６４】
【化１４２】
2020143062.tif 000186
【０４６５】
基ＲｘおよびＦｘが同一となるかは、シントンを抗体に連結するために使用される化学に依存する。一般に、使用される化学は、抗体の完全性、例えば、この抗体が標的に結合する能力を改変すべきではない。好ましくは、コンジュゲートされた抗体の結合特性は、非コンジュゲート抗体の結合特性に非常に似ている。分子を抗体のような生物分子にコンジュゲートするための様々な化学および技法が、当分野において公知であり、特に抗体へのコンジュゲートは周知である。例えば、Ｍｏｎｏｃｌｏｎａｌ  Ａｎｔｉｂｏｄｉｅｓ  Ａｎｄ  Ｃａｎｃｅｒ  Ｔｈｅｒａｐｙ、Ｒｅｉｓｆｅｌｄら（編）、Ａｌａｎ  Ｒ．Ｌｉｓｓ、Ｉｎｃ．、１９８５年におけるＡｍｏｎらの「Ｍｏｎｏｃｌｏｎａｌ  Ａｎｔｉｂｏｄｉｅｓ  Ｆｏｒ  Ｉｍｍｕｎｏｔａｒｇｅｔｉｎｇ  Ｏｆ  Ｄｒｕｇｓ  Ｉｎ  Ｃａｎｃｅｒ  Ｔｈｅｒａｐｙ」；Ｃｏｎｔｒｏｌｌｅｄ  Ｄｒｕｇ  Ｄｅｌｉｖｅｒｙ、Ｒｏｂｉｎｓｏｎら（編）、Ｍａｒｃｅｌ  Ｄｅｋｋｅｒ、Ｉｎｃ．、第２版、１９８７年におけるＨｅｌｌｓｔｒｏｍらの「Ａｎｔｉｂｏｄｉｅｓ  Ｆｏｒ  Ｄｒｕｇ  Ｄｅｌｉｖｅｒｙ」；Ｍｏｎｏｃｌｏｎａｌ  Ａｎｔｉｂｏｄｉｅｓ  ’８４：Ｂｉｏｌｏｇｉｃａｌ  Ａｎｄ  Ｃｌｉｎｉｃａｌ  Ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎｓ、Ｐｉｎｃｈｅｒａら（編）、１９８５年におけるＴｈｏｒｐｅの「Ａｎｔｉｂｏｄｙ  Ｃａｒｒｉｅｒｓ  Ｏｆ  Ｃｙｔｏｔｏｘｉｃ  Ａｇｅｎｔｓ  Ｉｎ  Ｃａｎｃｅｒ  Ｔｈｅｒａｐｙ：Ａ  Ｒｅｖｉｅｗ」；Ｍｏｎｏｃｌｏｎａｌ  Ａｎｔｉｂｏｄｉｅｓ  Ｆｏｒ  Ｃａｎｃｅｒ  Ｄｅｔｅｃｔｉｏｎ  Ａｎｄ  Ｔｈｅｒａｐｙ、Ｂａｌｄｗｉｎら（編）、Ａｃａｄｅｍｉｃ  Ｐｒｅｓｓ、１９８５年における「Ａｎａｌｙｓｉｓ，  Ｒｅｓｕｌｔｓ，  ａｎｄ  Ｆｕｔｕｒｅ  Ｐｒｏｓｐｅｃｔｉｖｅ  ｏｆ  ｔｈｅ  Ｔｈｅｒａｐｅｕｔｉｃ  Ｕｓｅ  ｏｆ  Ｒａｄｉｏｌａｂｅｌｅｄ  Ａｎｔｉｂｏｄｙ  Ｉｎ  Ｃａｎｃｅｒ  Ｔｈｅｒａｐｙ」；Ｔｈｏｒｐｅら、１９８２年、Ｉｍｍｕｎｏｌ．Ｒｅｖ．６２巻：１１９−５８頁；ＰＣＴ出願ＷＯ８９／１２６２４を参照されたい。これらの化学のうちのいずれも、シントンを抗体に連結するために使用され得る。
【０４６６】
通常、シントンは、例えば、利用可能なリシン残基の一級アミノ基、または利用可能なシステイン残基のスルフィドリル基を含めた、抗体のアミノ酸残基の側鎖に連結される。遊離スルフィドリル基は、ジスルフィド結合の鎖間を還元することにより得られる。ある種の実施形態において、ＬＫは、抗体Ａｂのアミノ基と形成される連結基である。ある種の実施形態において、ＬＫは、アミド、チオエーテルまたはチオウレアである。ある種の実施形態において、ＬＫは、アミドまたはチオウレアである。ある種の実施形態において、ＬＫは、抗体Ａｂのスルフィドリル基と形成される連結基である。ある種の実施形態において、ＬＫは、チオエーテルである。ある種の実施形態において、ＬＫは、アミド、チオエーテルまたはチオウレアであり、ｍは１から８の範囲の整数である。
【０４６７】
シントンを利用可能なリシン残基に連結するのに有用ないくつかの官能基Ｒｘおよび化学は、公知であり、例として非限定的に、ＮＨＳ−エステルおよびイソチオシアネートを含む。
【０４６８】
シントンをシステイン残基の利用可能な遊離スルフィドリルに連結するのに有用ないくつかの官能基Ｒｘおよび化学は公知であり、例として非限定的に、ハロアセチルおよびマレイミドを含む。
【０４６９】
しかし、コンジュゲート化化学は、利用可能な側鎖基に制限されない。アミンのような側鎖は、適切な低分子をアミンに連結することにより、ヒドロキシルのような他の有用な基に変換され得る。この戦略は、多官能性低分子を抗体の利用可能なアミノ酸残基の側鎖にコンジュゲートすることにより、抗体上の利用可能な連結部位の数を増加するために使用され得る。次に、シントンをこれらの「変換された」官能基に共有結合により連結させるために好適な官能基Ｒｘがシントンに含まれる。
【０４７０】
抗体はまた、コンジュゲートするためのアミノ酸残基を含むよう、遺伝子工学操作されてもよい。ＡＤＣの文脈における、薬物をコンジュゲートするために有用な非遺伝子学的にコードされたアミノ酸残基を含ませるための抗体を遺伝子工学操作する手法は、シントンをコードされていないアミノ酸に連結するのに有用な化学および官能基と同様に、Ａｘｕｐら、２００３年、Ｐｒｏｃ  Ｎａｔｌ  Ａｃａｄ  Ｓｃｉ  １０９巻：１６１０１−１６１０６頁およびＴｉａｎら、２０１４年、Ｐｒｏｃ  Ｎａｔｌ  Ａｃａｄ  Ｓｃｉ  １１１巻：１７７６−１７７１頁に記載されている。
【０４７１】
ＡＤＣを作製するために使用され得る例示的なシントンは、以下に限定されないが、以下のシントンを含む：
【０４７２】
【表２】
2020143062.tif 000187
2020143062.tif 000188
2020143062.tif 000189
2020143062.tif 000190
2020143062.tif 000191
2020143062.tif 000192
2020143062.tif 000193
2020143062.tif 000194
2020143062.tif 000195
2020143062.tif 000196
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【０４７３】
ある種の実施形態において、ＡＤＣまたは医薬として許容されるこの塩は、シントンが抗体に共有結合により連結する条件下において、腫瘍細胞に発現する細胞表面受容体または腫瘍関連抗原に結合する抗体をシントンに接触させることにより形成され、該シントンは、シントンの実施例２．１、２．２、２．４、２．５、２．６、２．７、２．８、２．９、２．１０、２．１１、２．１２、２．１３、２．１４、２．１５、２．１６、２．１７、２．１８、２．１９、２．２０、２．２１、２．２２、２．２３、２．２４、２．２５、２．２６、２．２７、２．２８、２．２９、２．３０、２．３１、２．３２、２．３３、２．３４、２．３５、２．３６、２．３７、２．３８、２．３９、２．４０、２．４１、２．４２、２．４３、２．４４、２．４５、２．４６、２．４７、２．４８、２．４９、２．５０、２．５１、２．５２、２．５３、２．５４、２．５５、２．５６、２．５７、２．５８、２．５９、２．６０、２．６１、２．６２、２．６３、２．６４、２．６５、２．６６、２．６７、２．６８、２．６９、２．７７、２．７８、２．７９、２．８０、２．８１、２．８２、２．８３、２．８４、２．８５、２．８６、２．８７、２．８８、２．８９、２．９０、２．９１、２．９２、２．９３、２．９４、２．９５、２．９６、２．９７、２．９８、２．１０１、２．１０２、２．１０３、２．１０４、２．１０５、２．１０６、２．１０７、２．１０８、２．１０９、２．１１０、２．１１１、２．１１２、２．１１３、２．１１４、２．１１５、２．１１６、２．１１７、２．１１８、２．１１９、２．１２０、２．１２１、２．１２２、２．１２３、２．１２４、２．１２５、２．１２６、２．１２７、２．１２８、２．１２９、２．１３０、２．１３１、２．１３２、２．１３３、２．１３４、２．１３５、２．１３６、２．１３７、２．１３８、２．１３９、２．１４０、２．１４１、２．１４２、２．１４３、２．１４４、２．１４５、２．１４６、２．１４７、２．１４８、２．１４９、２．１５０、２．１５１、２．１５２、２．１５３、２．１５４、２．１５５、２．１５６、２．１５７、２．１５８、２．１５９、２．１６０、２．１６１、２．１６２、２．１６３、２．１６４、２．１６６、２．１６７、２．１６８、２．１６９、２．１７０、２．１７１、２．１７２、２．１７３、２．１７４、２．１７５、および２．１７６、または医薬として許容されるこれらの塩からなる群から選択される。
【０４７４】
４．８．抗体薬物コンジュゲート
本明細書に記載されているＡＤＣのＢｃｌ−ｘＬ阻害活性は、適切な標的細胞および／またはインビボアッセイを用いる細胞アッセイにおいて確認され得る。ＥＧＦＲ、ＥｐＣＡＭまたはＮＣＡＭ１を標的とするＡＤＣの活性を確認するために使用され得る特異的アッセイは、実施例８および９にそれぞれ提示されている。一般に、ＡＤＣは、このような細胞アッセイにおいて、約５０００ｎＭ未満のＥＣ５０を示すが、ＡＤＣは、例えば約５００、３００または１００ｎＭ未満にもなる、かなり一層小さなＥＣ５０を示すことがある。特定の標的抗原を発現する細胞を用いる同様の細胞アッセイを使用して、他の抗原を標的とするＡＤＣのＢｃｌ−ｘＬ阻害活性を確認することができる。
【０４７５】
４．９．合成方法
本明細書に記載されているＢｃｌ−ｘＬ阻害剤およびシントンは、標準的な有機化学の公知技法を使用して合成され得る。このまま使用され得る、または本明細書に記載されているＢｃｌ−ｘＬ阻害剤およびシントンの全範囲を合成するために修飾され得るＢｃｌ−ｘＬ阻害剤およびシントンを合成するための一般的なスキームが、以下に提示されている。指針のために有用となり得る例示的なＢｃｌ−ｘＬ阻害剤およびシントンを合成するための具体的な方法は、実施例の項目に提示されている。ＡＤＣも、同様に、Ｈａｍｂｌｅｔｔら、２００４年、「Ｅｆｆｅｃｔｓ  ｏｆ  Ｄｒｕｇ  Ｌｏａｄｉｎｇ  ｏｎ  ｔｈｅ  Ａｎｔｉｔｕｍｏｒ  Ａｃｔｉｖｉｔｙ  ｏｆ  ａ  Ｍｏｎｏｃｌｏｎａｌ  Ａｎｔｉｂｏｄｙ  Ｄｒｕｇ  Ｃｏｎｊｕｇａｔｅ」、Ｃｌｉｎ．Ｃａｎｃｅｒ  Ｒｅｓ．１０巻：７０６３−７０７０頁；Ｄｏｒｏｎｉｎａら、２００３年、「Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ  ｏｆ  ｐｏｔｅｎｔ  ａｎｄ  ｈｉｇｈｌｙ  ｅｆｆｉｃａｃｉｏｕｓ  ｍｏｎｏｃｌｏｎａｌ  ａｎｔｉｂｏｄｙ  ａｕｒｉｓｔａｔｉｎ  ｃｏｎｊｕｇａｔｅｓ  ｆｏｒ  ｃａｎｃｅｒ  ｔｈｅｒａｐｙ」Ｎａｔ．Ｂｉｏｔｅｃｈｎｏｌ．２１巻（７号）：７７８−７８４頁；およびＦｒａｎｃｉｓｃｏら、２００３年、Ｂｌｏｏｄ  １０２巻：１４５８−１４６５頁において記載されているものと類似の方法のような標準法によって調製され得る。例えば、抗体あたり４つの薬物を有するＡＤＣは、ＤＴＴまたはＴＣＥＰのような還元試薬を過剰量用いて、３７℃で３０分間、抗体を部分還元し、次に、ＤＰＢＳ中の１ｍＭ  ＤＴＰＡを用いるＳＥＰＨＡＤＥＸ（登録商標）Ｇ−２５樹脂により溶出させることによる緩衝液交換によって調製され得る。この溶離液をさらなるＤＰＢＳにより希釈し、抗体のチオール濃度が５，５’−ジチオビス（２−ニトロ安息香酸）［Ｅｌｌｍａｎ試薬］を使用して測定され得る。過剰量のリンカー−薬物シントン、例えば５倍量を４℃において１時間、加え、実質的に過剰量のシステイン、例えば２０倍量を添加することによって、コンジュゲート反応物をクエンチすることができる。得られたＡＤＣ混合物は、ＰＢＳにおいて平衡にしたＳＥＰＨＡＤＥＸ  Ｇ−２５で精製し、未反応シントンを除去し、所望の場合、脱塩し、サイズ排除クロマトグラフィーにより精製することができる。次に、得られたＡＤＣを、例えば０．２μｍのフィルターにより滅菌ろ過し、所望の場合、保管するために凍結乾燥してもよい。ある種の実施形態において、鎖間のシステインジスルフィド結合はすべて、リンカー−薬物コンジュゲートによって置きかえられる。一実施形態は、ＡＤＣを作製する方法であって、シントンが抗体に共有結合により連結する条件下において、本明細書に記載されているシントンを抗体に接触させるステップを含む方法に関する。
【０４７６】
本明細書に記載されているＡＤＣの全範囲を合成するために使用され得る例示的なＡＤＣを合成するための具体的な方法は、実施例の項目において提示されている。
【０４７７】
４．９．１．Ｂｃｌ−ｘＬ阻害剤を合成するための一般的方法
以下のスキームにおいて、様々な置換基Ａｒ１、Ａｒ２、Ｚ１、Ｒ４、Ｒ１１ａおよびＲ１１ｂは、発明を実施するための形態において定義されている通りである。
【０４７８】
４．９．１．１．化合物（６）の合成
【０４７９】
【化１４３】
2020143062.tif 000221
【０４８０】
中間体（６）の合成が、スキーム１に記載されている。化合物（１）をＢＨ３・ＴＨＦにより処理すると、化合物（２）を得ることができる。この反応は、通常、以下に限定されないが、テトラヒドロフランのような溶媒中、周囲温度において行われる。化合物（３）は、シアノメチレントリブチルホスホランの存在下、化合物（２）を
【０４８１】
【化１４４】
2020143062.tif 000222
により処理することによって調製することができる。この反応は、通常、以下に限定されないが、トルエンのような溶媒中、高温において行われる。化合物（３）を、以下に限定されないが、トリエチルアミンのような塩基の存在下、エタン−１，２−ジオールにより処理すると、化合物（４）を得ることができる。この反応は、通常、高温において行われ、この反応は、マイクロ波条件において行われてもよい。化合物（４）を、以下に限定されないが、ｎ−ブチルリチウムのような強塩基により処理し、次いでヨードメタンを添加することによって、化合物（５）を得ることができる。添加および反応は、以下に限定されないが、テトラヒドロフランのような溶媒中、低温において行った後、後処理のために周囲温度まで温める。化合物（５）を、Ｎ−ヨードスクシンイミドにより処理することによって、化合物（６）を得ることができる。この反応は、通常、以下に限定されないが、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドのような溶媒中、周囲温度において行われる。
【０４８２】
４．９．１．２．化合物（１２）の合成
【０４８３】
【化１４５】
2020143062.tif 000223
【０４８４】
中間体（１２）の合成が、スキーム２に記載されている。化合物（３）を、ＺｎＣｌ２・Ｅｔ２ＯまたはＮ、Ｎ’−アゾイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）の存在下、トリ−ｎ−ブチル−アリルスタンナンにより処理すると、化合物（１０）を得ることができる（Ｙａｍａｍｏｔｏら、１９９８年、Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ４７巻：７６５−７８０頁）。この反応は、通常、以下に限定されないが、ジクロロメタンのような溶媒中、−７８℃において行われる。化合物（１０）を、ヒドロボレーション／酸化について当分野に公知の標準条件において処理すると、化合物（１１）を得ることができる。例えば、以下に限定されないが、テトラヒドロフランのような溶媒中、ＢＨ３・ＴＨＦのような試薬を用いて化合物（１０）を処理し、次いで中間体であるアルキルボラン付加物を、以下に限定されないが、水酸化ナトリウムのような塩基の存在下、以下に限定されないが、過酸化水素のような酸化剤により処理すると、化合物（１１）が得られる（Ｂｒｏｗｎら、１９６８年、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．８６巻：３９７頁）。通常、ＢＨ３・ＴＨＦの添加が低温において行われた後、周囲温度まで温められ、この後に過酸化水素および水酸化ナトリウムの添加が続き、アルコール生成物が生成する。化合物（１２）は、化合物（６）について既に記載されている通り、スキーム１に従って生成することができる。
【０４８５】
４．９．１．３．化合物（１５）の合成
【０４８６】
【化１４６】
2020143062.tif 000224
【０４８７】
中間体（１５）の合成が、スキーム３に記載されている。化合物（３）は、酢酸と４８％ＨＢｒ水溶液との混合溶媒中、１００℃においてチオウレアと反応させると、中間体を得ることができ、続いて、この中間体を以下に限定されないが、水中の２０％ｖ／ｖエタノールのような混合溶媒中、水酸化ナトリウムにより処理すると、化合物（１３）を得ることができる。化合物（１３）を、以下に限定されないが、ナトリウムエトキシドのような塩基の存在下、２−クロロエタノールと反応させると、化合物（１４）を得ることができる。この反応は、通常、以下に限定されないが、エタノールのような溶媒中、周囲温度または高温において行われる。化合物（１５）は、化合物（６）について既に記載されている通り、スキーム１に従って生成することができる。
【０４８８】
４．９．１．４．化合物（２２）の合成
【０４８９】
【化１４７】
2020143062.tif 000225
【０４９０】
化合物（２２）の合成が、スキーム４に記載されている。化合物（１６）を、以下に限定されないが、炭酸カリウムのような塩基の存在下、ヨードメタンと反応させると、化合物（１７）を得ることができる。この反応は、通常、以下に限定されないが、アセトンまたはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドのような溶媒中、周囲温度または高温において行われる。化合物（１７）を、光化学条件において、ベンゾフェノンの存在下、トシルシアニドと反応させると、化合物（１８）を得ることができる（Ｋａｍｉｊｏら、２０１１年、Ｏｒｇ．Ｌｅｔｔ．、１３巻：５９２８−５９３１頁）。この反応は、通常、以下に限定されないが、アセトニトリルまたはベンゼンのような溶媒中、光源としてＲｉｋｏ  １００Ｗの中圧水銀灯を使用して、周囲温度において実施される。化合物（１８）を、以下に限定されないが、水とテトラヒドロフランとの混合物または水とメタノールとの混合物のような溶媒系中、水酸化リチウムと反応させると、化合物（１９）を得ることができる。化合物（１９）を、ＢＨ３・ＴＨＦにより処理すると、化合物（２０）を得ることができる。この反応は、通常、以下に限定されないが、テトラヒドロフランのような溶媒中、周囲温度において行われる。化合物（２１）は、シアノメチレントリブチルホスホランの存在下、化合物（２０）を
【０４９１】
【化１４８】
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により処理することによって調製することができる。この反応は、通常、以下に限定されないが、トルエンのような溶媒中、高温において行われる。化合物（２１）を、Ｎ−ヨードスクシンイミドにより処理することによって、化合物（２２）を得ることができる。この反応は、通常、以下に限定されないが、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドのような溶媒中、周囲温度において行われる。
【０４９２】
４．９．１．５．化合物（２４）の合成
【０４９３】
【化１４９】
2020143062.tif 000227
【０４９４】
ピラゾール化合物（２４）の合成が、スキーム５に記載されている。化合物（２２）を、以下に限定されないが、ジエチルエーテルまたはテトラヒドロフランのような溶媒中、以下に限定されないが、水素化アルミニウムリチウムのような還元剤により処理すると、化合物（２３）を得ることができる。この反応は、通常、０℃で行われた後、周囲温度または高温に温められる。化合物（２３）を、本明細書または文献に記載されている標準条件下、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカーボネートと反応させると、化合物（２４）を得ることができる。
【０４９５】
４．９．１．６．化合物（２４ａ）の合成
【０４９６】
【化１５０】
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【０４９７】
中間体（２４ａ）の合成が、スキーム６に記載されている。化合物（２２ａ）を、文献に記載されている条件を使用して加水分解すると、化合物（２３ａ）を得ることができる。通常、この反応は、以下に限定されないが、エチレングリコールのような溶媒中、高温において水酸化カリウムの存在下で行われる（Ｒｏｂｅｒｔｓら、１９９４年、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．５９巻：６４６４−６４６９頁；Ｙａｎｇら、２０１３年、Ｏｒｇ．Ｌｅｔｔ．、１５巻：６９０−６９３頁を参照されたい。）。化合物（２４ａ）は、化合物（２３ａ）から、文献に記載されている条件を使用し、Ｃｕｒｔｉｕｓ転位により作製することができる。例えば、化合物（２３ａ）を、臭化テトラブチルアンモニウム、トリフルオロメタンスルホン酸亜鉛（ＩＩ）およびジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカーボネートの存在下、アジ化ナトリウムと反応させると、化合物（２４ａ）を得ることができる（Ｌｅｂｅｌら、Ｏｒｇ．Ｌｅｔｔ．、２００５年、７巻：４１０７−４１１０頁を参照されたい。）。この反応は、通常、以下に限定されないが、テトラヒドロフランのような溶媒中、高温、好ましくは４０−５０℃において行われる。
【０４９８】
４．９．１．７．化合物（２９）の合成
【０４９９】
【化１５１】
2020143062.tif 000229
【０５００】
スキーム７に示されている通り、式（２７）の化合物は、以下に限定されないが、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンまたはトリエチルアミンのような塩基の存在下、式（２５）の化合物をｔｅｒｔ−ブチル３−ブロモ−６−フルオロピコリン酸（２６）と反応させることにより調製することができる。この反応は、通常、不活性雰囲気下、以下に限定されないが、ジメチルスルホキシドのような溶媒中、高温において行われる。式（２７）の化合物を、本明細書または文献に記載されているホウ素化条件下、４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン（２８）と反応させると、式（２９）の化合物を得ることができる。
【０５０１】
４．９．１．８．化合物（３８）の合成
【０５０２】
【化１５２】
2020143062.tif 000230
【０５０３】
スキーム８は、アダマンタンおよびｔ−ブチルエステルとして保護されているピコリン酸エステルに繋がれた−Ｎｕ（求核剤）を含有する中間体を作製する方法を記載している。化合物（３０）を、本明細書中または文献中に記載されているＳｕｚｕｋｉカップリング条件下、化合物（３１）と反応させることによって、メチル化合物（３２）を得ることができる。化合物（３２）を、以下に限定されないが、トリエチルアミンのような塩基、次いで塩化メタンスルホニルにより処理することによって、化合物（３３）を得ることができる。この添加は、通常、以下に限定されないが、ジクロロメタンのような溶媒中、低温で行った後、周囲温度まで温められる。化合物（３３）を、式（３４）の求核剤（Ｎｕ）と反応させることにより、化合物（３５）を得ることができる。求核剤の例は、以下に限定されないが、アジ化ナトリウム、メチルアミン、アンモニアおよびジ−ｔｅｒｔ−ブチルイミノジカーボネートを含む。化合物（１７）を、水酸化リチウムと反応させることによって、化合物（３６）を得ることができる。この反応は、通常、以下に限定されないが、テトラヒドロフラン、メタノール、水またはこれらの混合物のような溶媒中、周囲温度において行われる。化合物（３６）を、本明細書に記載されている、または文献において容易に入手可能なアミド化条件下、化合物（３７）と反応させると、式（３８）の化合物を得ることができる。
【０５０４】
４．９．１．９．化合物（４２）および化合物（４３）の合成
【０５０５】
【化１５３】
2020143062.tif 000231
【０５０６】
スキーム９は、可溶化Ｂｃｌ−ｘＬ阻害剤を作製するために使用される、代表的な方法を示している。Ｂｃｌ−ｘＬ阻害剤は、一級アミンを可溶化基により修飾する一般的な方法を使用し、次に、得られた二級アミンを後のスキームにおいて記載されているリンカーに結合して、合成することができる。例えば、化合物（４１）は、化合物（３９）を化合物（４０）と反応させることによって調製することができる。この反応は、通常、以下に限定されないが、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドのような溶媒中、周囲温度において行われる。化合物（４１）を、トリフルオロ酢酸と反応させることによって、化合物（４３）を得ることができる。この反応は、通常、以下に限定されないが、ジクロロメタンのような溶媒中、周囲温度において行われる。スキーム９に示されている別の実施例は、化合物（３９）とジエチルビニルホスホネートとの反応、続く、ブロモトリメチルシランおよびアリルトリメチルシランとの反応により、化合物（４２）が得られる。本明細書に記載されているＢｃｌ−ｘＬ阻害剤の可溶化基を導入するための他の例は、以下に限定されないが、還元アミノ化反応、アルキル化反応およびアミド化反応を含む。
【０５０７】
４．９．１．１０．化合物（４７）の合成
【０５０８】
【化１５４】
2020143062.tif 000232
【０５０９】
スキーム１０は、アミド化反応による可溶化基の導入を示している。Ｂｃｌ−ｘＬ阻害剤は、一級アミンまたは二級アミンを可溶化基により修飾する一般的な手法を使用し、次に、得られたアミンを後のスキームにおいて記載されているリンカーに結合して合成することができる。例えば、化合物（４５）を、ＨＡＴＵおよび化合物（４４）により逐次、処理することによって、化合物（４６）を得ることができる。化合物（４６）を、以下に限定されないが、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドのような溶媒中、ジエチルアミンにより処理すると、化合物（４７）を得ることができる。
【０５１０】
４．９．１．１１．化合物（５１）の合成
【０５１１】
【化１５５】
2020143062.tif 000233
【０５１２】
スキーム１１は、可溶化Ｂｃｌ−ｘＬ阻害剤を作製するための、代表的な方法を示している。Ｂｃｌ−ｘＬ阻害剤を、一級アミンをスペーサーにより修飾する一般的な手法を使用して合成され、示差的に保護されたジアミンを得ることができる。無保護二級アミンは、可溶化基により修飾することができる。次に、保護アミンの脱保護により、後のスキームにおいて記載されている通り、リンカーの結合のための部位が露出される。例えば、化合物（３９）を、当分野において公知の条件下、以下に限定されないが、ｔｅｒｔ−ブチル４−オキソピペリジン−１−カルボキン酸（４８）のような試薬により還元アルキル化すると、二級アミン（４９）を得ることができる。化合物（５０）は、化合物（４９）を４−（（ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル）オキシ）−２，２−ジメチルブチルエタンスルホネート（４０）と反応させることによって調製することができる。この反応は、通常、以下に限定されないが、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドのような溶媒中（ｉｓ）、周囲温度において行われる。化合物（４０）を、トリフルオロ酢酸と反応させることによって、化合物（５１）を得ることができる。この反応は、通常、以下に限定されないが、ジクロロメタンのような溶媒中、周囲温度において行われる。
【０５１３】
４．９．１．１２．化合物（６１）の合成
【０５１４】
【化１５６】
2020143062.tif 000234
【０５１５】
スキーム１２は、可溶化Ｂｃｌ−ｘＬ阻害剤を合成するための方法を記載している。化合物（５２）を、以下に限定されないが、トリエチルアミンのような塩基の存在下、塩化メタンスルホニルと反応させると、化合物（５３）を得ることができる。この反応は、通常、以下に限定されないが、ジクロロメタンのような溶媒中、低温において行われる。化合物（５３）を、メタノール中のアンモニアにより処理することによって、化合物（５４）を得ることができる。この反応は、通常、高温において行われ、この反応は、マイクロ波条件下において行われてもよい。化合物（５６）は、以下に限定されないが、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンのような塩基の存在下、化合物（５５）を反応させることにより調製することができる。この反応は、通常、以下に限定されないが、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドのような溶媒中、周囲温度において行われる。化合物（５６）を、ジ−ｔ−ブチルジカーボネートおよび４−（ジメチルアミノ）ピリジンにより処理すると、化合物（５７）を得ることができる。この反応は、通常、以下に限定されないが、テトラヒドロフランのような溶媒中、周囲温度において行われる。化合物（５９）は、本明細書中または文献中に記載されているＳｕｚｕｋｉカップリング条件下、化合物（５７）を式（５８）のボロン酸エステル（または、等価なボロン酸）と反応させることにより調製することができる。ビス（２，５−ジオキソピロリジン−１−イル）カーボネートを化合物（３７）と反応させて、次いで化合物（５９）と反応させることにより、化合物（６０）を得ることができる。この反応は、通常、以下に限定されないが、アセトニトリルのような溶媒中、周囲温度において行われる。化合物（６１）は、化合物（６０）をトリフルオロ酢酸により処理することによって調製することができる。この反応は、通常、以下に限定されないが、ジクロロメタンのような溶媒中、周囲温度において行われる。
【０５１６】
４．９．１．１３．化合物（７０）の合成
【０５１７】
【化１５７】
2020143062.tif 000235
【０５１８】
スキーム１３は、５−ヒドロキシテトラヒドロイソキノリン中間体の合成を記載している。化合物（６３）は、化合物（６２）をＮ−ブロモスクシンイミドにより処理することによって調製することができる。この反応は、通常、以下に限定されないが、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドのような溶媒中、周囲温度において行われる。化合物（６３）を、以下に限定されないが、炭酸カリウムのような塩基の存在下、臭化ベンジルと反応させると、化合物（６４）を得ることができる。この反応は、通常、以下に限定されないが、アセトンのような溶媒中、高温において行われる。化合物（６４）は、以下に限定されないが、トリエチルアミンのような塩基、および以下に限定されないが、触媒の存在下、一酸化炭素およびメタノールと処理して、化合物（６５）を得ることができる。この反応は、通常、不活性雰囲気下、高温において行われる。化合物（６５）を、以下に限定されないが、ジオキサン中の塩酸のような酸により処理すると、化合物（６６）を得ることができる。この反応は、通常、以下に限定されないが、テトラヒドロフランのような溶媒中、周囲温度において行われる。化合物（６７）は、以下に限定されないが、トリエチルアミンのような塩基の存在下、化合物（６６）をｔｅｒｔ−ブチル３−ブロモ−６−フルオロピコリン酸と反応させることにより調製することができる。この反応は、通常、不活性雰囲気下、以下に限定されないが、ジメチルスルホキシドのような溶媒中、高温において行われる。化合物（６７）を、本明細書中または文献中に記載されているＳｕｚｕｋｉカップリング条件下、式（６８）のボロン酸（Ａｄは、本開示の化合物（例えば、式（ＩＩａ）−（ＩＩｄ）の化合物）のメチルアダマンタンの部分である。）と反応させると、化合物（６９）を得ることができる。化合物（７０）は、Ｐｄ（ＯＨ）２の存在下、化合物（６９）を水素と反応させることにより調製することができる。この反応は、通常、以下に限定されないが、テトラヒドロフランのような溶媒中、高温において行われる。
【０５１９】
４．９．１．１４．化合物（７５）の合成
【０５２０】
【化１５８】
2020143062.tif 000236
【０５２１】
スキーム１４は、可溶化Ｂｃｌ−ｘＬ阻害剤を作製するために使用される、代表的な方法を示している。Ｂｃｌ−ｘＬ阻害剤は、Ａｒ２置換基を可溶化基により修飾する一般的な手法を使用し、次に、得られたアミンを後のスキームにおいて記載されているリンカーに結合して合成することができる。例えば、化合物（７１）は、以下に限定されないが、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドのような溶媒中、以下に限定されないが、炭酸カリウムのような塩基の存在下、ｔｅｒｔ−ブチル２−ブロモ酢酸と反応させることができる。化合物（７２）を、以下に限定されないが、メタノール、テトラヒドロフランまたはこれらの混合物のような溶媒中、水性水酸化リチウムにより処理することによって、化合物（７３）を得ることができる。化合物（７４）を、既に記載されている条件下、化合物（３７）により化合物（７３）をアミド化することによって得ることができる。化合物（７４）を、以下に限定されないが、トリフルオロ酢酸またはＨＣｌのような酸により処理することによって、式（７５）のＢｃｌ−ｘＬ阻害剤を得ることができる。この反応は、通常、以下に限定されないが、ジクロロメタンまたは１，４−ジオキサンのような溶媒中、周囲温度において行われる。
【０５２２】
４．９．２．シントンを合成するための一般的方法
以下のスキームにおいて、様々な置換基Ａｒ１、Ａｒ２、Ｚ１、Ｙ、Ｇ、Ｒ１１ａおよびＲ１１ｂは、発明を実施するための形態において定義されている通りである。
【０５２３】
４．９．２．１．化合物（８９）の合成
【０５２４】
【化１５９】
2020143062.tif 000237
【０５２５】
スキーム１５に示されている通り、式（７７）の化合物（式中、ＰＧは、塩基に不安定な適切な保護基であり、ＡＡ（２）を、Ｃｉｔ、ＡｌａまたはＬｙｓである。）は、本明細書に記載されているまたは文献において容易に入手することができるアミド化条件下、４−（アミノフェニル）メタノール（７８）と反応させると、化合物（７９）を得ることができる。化合物（８０）は、化合物（７９）を、以下に限定されないが、ジエチルアミンのような塩基と反応させることにより調製することができる。この反応は、通常、以下に限定されないが、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドのような溶媒中、周囲温度において行われる。化合物（８１）（式中、ＰＧは、塩基または酸に不安定な適切な保護基であり、ＡＡ（１）は、ＶａｌまたはＰｈｅである。）は、本明細書に記載されている、または文献において容易に入手することができるアミド化条件下、化合物（８０）と反応させると、化合物（８２）が得られる。化合物（８３）は、化合物（８２）を適宜、ジエチルアミンまたはトリフルオロ酢酸により処理することによって調製することができる。この反応は、通常、以下に限定されないが、ジクロロメタンのような溶媒中、周囲温度において行われる。化合物（８４）（式中、Ｓｐはスペーサーである。）を、化合物（８３）と反応させることによって、化合物（８５）を得ることができる。この反応は、通常、以下に限定されないが、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドのような溶媒中、周囲温度において行われる。化合物（８５）を、以下に限定されないが、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンのような塩基の存在下、ビス（４−ニトロフェニル）カーボネート（８６）と反応させると、化合物（８７）を得ることができる。この反応は、通常、以下に限定されないが、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドのような溶媒中、周囲温度において行われる。化合物（８７）は、以下に限定されないが、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンのような塩基の存在下、化合物（８８）と反応させると、化合物（８９）を得ることができる。この反応は、通常、以下に限定されないが、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドのような溶媒中、周囲温度において行われる。
【０５２６】
４．９．２．２．化合物（９４）および化合物（９６）の合成
【０５２７】
【化１６０】
2020143062.tif 000238
【０５２８】
スキーム１６は、ジペプチドシントンへの代替ｍＡｂ−リンカーの結合の導入を記載している。化合物（８８）を、以下に限定されないがＮ，Ｎ−ジイソプロピルアミンのような塩基の存在下、化合物（９０）と反応させると、化合物（９１）を得ることができる。この反応は、通常、以下に限定されないが、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドのような溶媒中、周囲温度において行われる。化合物（９２）は、化合物（９１）をジエチルアミンと反応させることによって調製することができる。この反応は、通常、以下に限定されないが、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドのような溶媒中、周囲温度において行われる。化合物（９３）（式中、Ｘ１は、Ｃｌ、ＢｒまたはＩである。）を、本明細書に記載されている、または文献において容易に入手可能なアミド化条件下、化合物（９２）と反応させると、化合物（９４）を得ることができる。化合物（９２）を、本明細書に記載されている、または文献において容易に入手可能なアミド化条件下、式（９５）の化合物と反応させると、化合物（９６）を得ることができる。
【０５２９】
４．９．２．３．化合物（１０６）の合成
【０５３０】
【化１６１】
2020143062.tif 000239
【０５３１】
スキーム１７は、ビニルグルクロニドリンカー中間体およびシントンの合成を記載している。（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｓ，６Ｓ）−２−ブロモ−６−（メトキシカルボニル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３，４，５−トリルトリアセテート（９７）を、酸化銀、次いで、４−ブロモ−２−ニトロフェノール（９８）により処理すると、（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｓ，６Ｓ）−２−（４−ブロモ−２−ニトロフェノキシ）−６−（メトキシカルボニル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３，４，５−トリルトリアセテート（９９）を得ることができる。この反応は、通常、以下に限定されないが、アセトニトリルのような溶媒中、周囲温度において行われる。（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｓ，６Ｓ）−２−（４−ブロモ−２−ニトロフェノキシ）−６−（メトキシカルボニル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３，４，５−トリルトリアセテート（９９）を、以下に限定されないが、炭酸ナトリウムのような塩基および以下に限定されないが、トリス（ジベンジリデンアセトン）二パラジウム（Ｐｄ２（ｄｂａ）３）のような触媒の存在下、（Ｅ）−ｔｅｒｔ−ブチルジメチル（（３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）アリル）オキシ）シラン（１００）と反応させると、（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｓ，６Ｓ）−２−（４−（（Ｅ）−３−（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）プロパ−１−エン−１−イル）−２−ニトロフェノキシ）−６−（メトキシカルボニル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３，４，５−トリルトリアセテート（１０１）を得ることができる。この反応は、通常、以下に限定されないが、テトラヒドロフランのような溶媒中、高温において行われる。（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｓ，６Ｓ）−２−（２−アミノ−４−（（Ｅ）−３−ヒドロキシプロパ−１−エン−１−イル）フェノキシ）−６−（メトキシカルボニル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３，４，５−トリルトリアセテート（１０２）は、以下に限定されないが、塩酸のような酸の存在下、（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｓ，６Ｓ）−２−（４−（（Ｅ）−３−（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）プロパ−１−エン−１−イル）−２−ニトロフェノキシ）−６−（メトキシカルボニル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３，４，５−トリルトリアセテート（１０１）を亜鉛と反応させることによって調製することができる。この添加は、通常、以下に限定されないが、テトラヒドロフラン、水、またはこれらの混合物のような溶媒中、低温で行った後、周囲温度まで温められる。（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｓ，６Ｓ）−２−（２−アミノ−４−（（Ｅ）−３−ヒドロキシプロパ−１−エン−１−イル）フェノキシ）−６−（メトキシカルボニル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３，４，５−トリルトリアセテート（１０２）を、以下に限定されないが、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンのような塩基の存在下、（９Ｈ−フルオレン−９−イル）メチル（３−クロロ−３−オキソプロピル）カルバメート（１０３）と反応させると、（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｓ，６Ｓ）−２−（２−（３−（（（（９Ｈ−フルオレン−９−イル）メトキシ）カルボニル）アミノ）プロパンアミド）−４−（（Ｅ）−３−ヒドロキシプロパ−１−エン−１−イル）フェノキシ）−６−（メトキシカルボニル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３，４，５−トリルトリアセテート（１０４）を得ることができる。この添加は、通常、以下に限定されないが、ジクロロメタンのような溶媒中、低温で行った後、周囲温度まで温められる。化合物（８８）を、以下に限定されないが、Ｎ−エチル−Ｎ−イソプロピルプロパン−２−アミンのような塩基の存在下、（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｓ，６Ｓ）−２−（２−（３−（（（（９Ｈ−フルオレン−９−イル）メトキシ）カルボニル）アミノ）プロパンアミド）−４−（（Ｅ）−３−ヒドロキシプロパ−１−エン−１−イル）フェノキシ）−６−（メトキシカルボニル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３，４，５−トリルトリアセテート（１０４）を反応させて、次いで、後処理し、以下に限定されないが、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンのような塩基の存在下、化合物（１０５）と反応させると、化合物（１０６）を得ることができる。この反応は、通常、以下に限定されないが、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドのような溶媒中、周囲温度において行われる。
【０５３２】
４．９．２．４．化合物（１１５）の合成
【０５３３】
【化１６２】
2020143062.tif 000240
【０５３４】
スキーム１８は、代表的な２−エーテルグルクロニドリンカー中間体およびシントンの合成を記載している。（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｓ，６Ｓ）−２−ブロモ−６−（メトキシカルボニル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３，４，５−トリルトリアセテート（９７）を、炭酸銀の存在下、２，４−ジヒドロキシベンズアルデヒド（１０７）と反応させると、（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｓ，６Ｓ）−２−（４−ホルミル−３−ヒドロキシフェノキシ）−６−（メトキシカルボニル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３，４，５−トリルトリアセテート（１０８）を得ることができる。この反応は、通常、以下に限定されないが、アセトニトリルのような溶媒中、高温において行われる。（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｓ，６Ｓ）−２−（４−ホルミル−３−ヒドロキシフェノキシ）−６−（メトキシカルボニル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３，４，５−トリルトリアセテート（１０８）を、水素化ホウ素ナトリウムと処理すると、（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｓ，６Ｓ）−２−（３−ヒドロキシ−４−（ヒドロキシメチル）フェノキシ）−６−（メトキシカルボニル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３，４，５−トリルトリアセテート（１０９）を得ることができる。この添加は、通常、以下に限定されないが、テトラヒドロフラン、メタノールまたはこれらの混合物のような溶媒中、低温で行った後、周囲温度まで温められる。（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｓ，６Ｓ）−２−（４−（（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）メチル）−３−ヒドロキシフェノキシ）−６−（メトキシカルボニル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３，４，５−トリルトリアセテート（１１０）は、イミダゾールの存在下、（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｓ，６Ｓ）−２−（３−ヒドロキシ−４−（ヒドロキシメチル）フェノキシ）−６−（メトキシカルボニル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３，４，５−トリルトリアセテート（１０９）を塩化ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルと反応させることにより調製することができる。この反応は、通常、以下に限定されないが、ジクロロメタンのような溶媒中、低温において行われる。（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｓ，６Ｓ）−２−（３−（２−（２−（（（（９Ｈ−フルオレン−９−イル）メトキシ）カルボニル）アミノ）エトキシ）エトキシ）−４−（（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）メチル）フェノキシ）−６−（メトキシカルボニル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３，４，５−トリルトリアセテート（１１１）は、トリフェニルホスフィン、および以下に限定されないが、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルジアゼン−１，２−ジカルボキシレートのようなアゾジカルボキシレートの存在下、（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｓ，６Ｓ）−２−（４−（（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）メチル）−３−ヒドロキシフェノキシ）−６−（メトキシカルボニル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３，４，５−トリルトリアセテート（１１０）を（９Ｈ−フルオレン−９−イル）メチル（２−（２−ヒドロキシエトキシ）エチル）カルバメートと反応させることにより調製することができる。この反応は、通常、以下に限定されないが、トルエンのような溶媒中、周囲温度において行われる。（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｓ，６Ｓ）−２−（３−（２−（２−（（（（９Ｈ−フルオレン−９−イル）メトキシ）カルボニル）アミノ）エトキシ）エトキシ）−４−（（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）メチル）フェノキシ）−６−（メトキシカルボニル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３，４，５−トリルトリアセテート（１１１）を酢酸と処理することにより、（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｓ，６Ｓ）−２−（３−（２−（２−（（（（９Ｈ−フルオレン−９−イル）メトキシ）カルボニル）アミノ）エトキシ）エトキシ）−４−（ヒドロキシメチル）フェノキシ）−６−（メトキシカルボニル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３，４，５−トリルトリアセテート（１１２）を得ることができる。この反応は、通常、以下に限定されないが、水、テトラヒドロフランまたはこれらの混合物のような溶媒中、周囲温度において行われる。（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｓ，６Ｓ）−２−（３−（２−（２−（（（（９Ｈ−フルオレン−９−イル）メトキシ）カルボニル）アミノ）エトキシ）エトキシ）−４−（（（（４−ニトロフェノキシ）カルボニル）オキシ）メチル）フェノキシ）−６−（メトキシカルボニル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３，４，５−トリルトリアセテート（１１３）は、以下に限定されないが、Ｎ−エチル−Ｎ−イソプロピルプロパン−２−アミンのような塩基の存在下、（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｓ，６Ｓ）−２−（３−（２−（２−（（（（９Ｈ−フルオレン−９−イル）メトキシ）カルボニル）アミノ）エトキシ）エトキシ）−４−（ヒドロキシメチル）フェノキシ）−６−（メトキシカルボニル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３，４，５−トリルトリアセテート（１１２）をビス（４−ニトロフェニル）カーボネートと反応させることにより調製することができる。この反応は、通常、以下に限定されないが、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドのような溶媒中、周囲温度において行われる。（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｓ，６Ｓ）−２−（３−（２−（２−（（（（９Ｈ−フルオレン−９−イル）メトキシ）カルボニル）アミノ）エトキシ）エトキシ）−４−（（（（４−ニトロフェノキシ）カルボニル）オキシ）メチル）フェノキシ）−６−（メトキシカルボニル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３，４，５−トリルトリアセテート（１１３）を、以下に限定されないが、Ｎ−エチル−Ｎ−イソプロピルプロパン−２−アミンのような塩基の存在下、化合物（８８）と処理し、次に、水酸化リチウムにより処理すると、化合物（１１４）を得ることができる。この反応は、通常、以下に限定されないが、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラン、メタノールまたはこれらの混合物のような溶媒中、周囲温度において行われる。化合物（１１５）は、以下に限定されないが、Ｎ−エチル−Ｎ−イソプロピルプロパン−２−アミンのような塩基の存在下、化合物（１１４）を化合物（８４）と反応させることにより調製することができる。この反応は、通常、以下に限定されないが、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドのような溶媒中、周囲温度において行われる。
【０５３５】
４．９．２．５．化合物（１１９）の合成
【０５３６】
【化１６３】
2020143062.tif 000241
【０５３７】
スキーム１９は、糖リンカーへの第２の可溶化基の導入を記載している。化合物（１１６）を、本明細書に記載されている、または文献において容易に入手可能なアミド化条件下、（Ｒ）−２−（（（（９Ｈ−フルオレン−９−イル）メトキシ）カルボニル）アミノ）−３−スルホプロパン酸（１１７）と反応させて、次いで以下に限定されないが、ジエチルアミンのような塩基により処理すると、化合物（１１８）を得ることができる。化合物（１１８）を、本明細書に記載されている、または文献において容易に入手可能なアミド化条件下、化合物（８４）（式中、Ｓｐはスペーサーである。）と反応させると、化合物（１１９）を得ることができる。
【０５３８】
４．９．２．６．化合物（１２９）の合成
【０５３９】
【化１６４】
2020143062.tif 000242
【０５４０】
スキーム２０は、４−エーテルグルクロニドリンカー中間体およびシントンの合成を記載している。４−（２−（２−ブロモエトキシ）エトキシ）−２−ヒドロキシベンズアルデヒド（１２２）は、以下に限定されないが、炭酸カリウムのような塩基の存在下、２，４−ジヒドロキシベンズアルデヒド（１２０）を１−ブロモ−２−（２−ブロモエトキシ）エタン（１２１）と反応させることにより調製することができる。この反応は、通常、以下に限定されないが、アセトニトリルのような溶媒中、高温において行われる。４−（２−（２−ブロモエトキシ）エトキシ）−２−ヒドロキシベンズアルデヒド（１２２）をアジ化ナトリウムにより処理することにより、４−（２−（２−アジドエトキシ）エトキシ）−２−ヒドロキシベンズアルデヒド（１２３）を得ることができる。この反応は、通常、以下に限定されないが、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドのような溶媒中、周囲温度において行われる。（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｓ，６Ｓ）−２−（５−（２−（２−アジドエトキシ）エトキシ）−２−ホルミルフェノキシ）−６−（メトキシカルボニル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３，４，５−トリルトリアセテート（１２５）は、酸化銀の存在下、４−（２−（２−アジドエトキシ）エトキシ）−２−ヒドロキシベンズアルデヒド（１２３）を（３Ｒ，４Ｓ，５Ｓ，６Ｓ）−２−ブロモ−６−（メトキシカルボニル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３，４，５−トリルトリアセテート（１２４）と反応させることにより調製することができる。この反応は、通常、以下に限定されないが、アセトニトリルのような溶媒中、周囲温度において行われる。Ｐｄ／Ｃの存在下における、（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｓ，６Ｓ）−２−（５−（２−（２−アジドエトキシ）エトキシ）−２−ホルミルフェノキシ）−６−（メトキシカルボニル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３，４，５−トリルトリアセテート（１２５）の水素化により、（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｓ，６Ｓ）−２−（５−（２−（２−アミノエトキシ）エトキシ）−２−（ヒドロキシメチル）フェノキシ）−６−（メトキシカルボニル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３，４，５−トリルトリアセテート（１２６）が得られる。この反応は、通常、以下に限定されないが、テトラヒドロフランのような溶媒中、周囲温度において行われる。（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｓ，６Ｓ）−２−（５−（２−（２−（（（（９Ｈ−フルオレン−９−イル）メトキシ）カルボニル）アミノ）エトキシ）エトキシ）−２−（ヒドロキシメチル）フェノキシ）−６−（メトキシカルボニル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３，４，５−トリルトリアセテート（１２７）は、以下に限定されないが、Ｎ−エチル−Ｎ−イソプロピルプロパン−２−アミンのような塩基の存在下、（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｓ，６Ｓ）−２−（５−（２−（２−アミノエトキシ）エトキシ）−２−（ヒドロキシメチル）フェノキシ）−６−（メトキシカルボニル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３，４，５−トリルトリアセテート（１２６）を（９Ｈ−フルオレン−９−イル）メチルカルボノクロリデートにより処理することにより調製することができる。この反応は、通常、以下に限定されないが、ジクロロメタンのような溶媒中、低温において行われる。化合物（８８）を、以下に限定されないが、Ｎ−エチル−Ｎ−イソプロピルプロパン−２−アミンのような塩基の存在下、（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｓ，６Ｓ）−２−（５−（２−（２−（（（（９Ｈ−フルオレン−９−イル）メトキシ）カルボニル）アミノ）エトキシ）エトキシ）−２−（ヒドロキシメチル）フェノキシ）−６−（メトキシカルボニル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３，４，５−トリルトリアセテート（１２７）と反応させて、次に、水酸化リチウムにより処理すると、化合物（１２８）を得ることができる。この反応は、通常、以下に限定されないが、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドのような溶媒中、低温において行われる。化合物（１２９）は、以下に限定されないが、Ｎ−エチル−Ｎ−イソプロピルプロパン−２−アミンのような塩基の存在下、化合物（１２８）を化合物（８４）と反応させることにより調製することができる。この反応は、通常、以下に限定されないが、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドのような溶媒中、周囲温度において行われる。
【０５４１】
４．９．２．７．化合物（１３９）の合成
【０５４２】
【化１６５】
2020143062.tif 000243
【０５４３】
スキーム２１は、カルバメートグルクロニド中間体およびシントンの合成を記載している。２−アミノ−５−（ヒドロキシメチル）フェノール（１３０）を、水素化ナトリウムにより処理され、次に、２−（２−アジドエトキシ）エチル４−メチルベンゼンスルホネート（１３１）と反応させて、（４−アミノ−３−（２−（２−アジドエトキシ）エトキシ）フェニル）メタノール（１３２）を得ることができる。この反応は、通常、以下に限定されないが、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドのような溶媒中、高温において行われる。２−（２−（２−アジドエトキシ）エトキシ）−４−（（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）メチル）アニリン（１３３）は、イミダゾールの存在下、（４−アミノ−３−（２−（２−アジドエトキシ）エトキシ）フェニル）メタノール（１３２）をｔｅｒｔ−ブチルジメチルクロロシランと反応させることによって調製することができる。この反応は、通常、以下に限定されないが、テトラヒドロフランのような溶媒中、周囲温度において行われる。２−（２−（２−アジドエトキシ）エトキシ）−４−（（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）メチル）アニリン（１３３）を、以下に限定されないがトリエチルアミンのような塩基の存在下、ホスゲンにより処理し、次いで、以下に限定されないがトリエチルアミンのような塩基の存在下において、（３Ｒ，４Ｓ，５Ｓ，６Ｓ）−２−ヒドロキシ−６−（メトキシカルボニル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３，４，５−トリルトリアセテート（１３４）と反応させると、２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｓ，６Ｓ）−２−（（（２−（２−（２−アジドエトキシ）エトキシ）−４−（（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）メチル）フェニル）カルバモイル）オキシ）−６−（メトキシカルボニル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３，４，５−トリルトリアセテート（１３５）を得ることができる。この反応は、通常、以下に限定されないが、トルエンのような溶媒中で行われ、添加は、通常、低温で行った後、ホスゲンを添加した後に周囲温度まで温め、（３Ｒ，４Ｓ，５Ｓ，６Ｓ）−２−ヒドロキシ−６−（メトキシカルボニル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３，４，５−トリルトリアセテート（１３４）の添加後に高温に加熱する。（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｓ，６Ｓ）−２−（（（２−（２−（２−アジドエトキシ）エトキシ）−４−（ヒドロキシメチル）フェニル）カルバモイル）オキシ）−６−（メトキシカルボニル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３，４，５−トリルトリアセテート（１３６）は、２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｓ，６Ｓ）−２−（（（２−（２−（２−アジドエトキシ）エトキシ）−４−（（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）メチル）フェニル）カルバモイル）オキシ）−６−（メトキシカルボニル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３，４，５−トリルトリアセテート（１３５）をｐ−トルエンスルホン酸一水和物と反応させることにより調製することができる。この反応は、通常、以下に限定されないが、メタノールのような溶媒中、周囲温度において行われる。（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｓ，６Ｓ）−２−（（（２−（２−（２−アジドエトキシ）エトキシ）−４−（ヒドロキシメチル）フェニル）カルバモイル）オキシ）−６−（メトキシカルボニル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３，４，５−トリルトリアセテート（１３６）を、以下に限定されないが、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンのような塩基の存在下、ビス（４−ニトロフェニル）カーボネートと反応させることにより、（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｓ，６Ｓ）−２−（（（２−（２−（２−アジドエトキシ）エトキシ）−４−（（（（４−ニトロフェノキシ）カルボニル）オキシ）メチル）フェニル）カルバモイル）オキシ）−６−（メトキシカルボニル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３，４，５−トリルトリアセテート（１３７）を得ることができる。この反応は、通常、以下に限定されないが、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドのような溶媒中、周囲温度において行われる。（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｓ，６Ｓ）−２−（（（２−（２−（２−アジドエトキシ）エトキシ）−４−（（（（４−ニトロフェノキシ）カルボニル）オキシ）メチル）フェニル）カルバモイル）オキシ）−６−（メトキシカルボニル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３，４，５−トリルトリアセテート（１３７）を、以下に限定されないが、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンのような塩基の存在下、化合物と反応させて、次に、水性水酸化リチウムにより処理すると、化合物（１３８）を得ることができる。第１工程は、通常、以下に限定されないが、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドのような溶媒中、周囲温度で行われ、第２の工程は、通常、以下に限定されないが、メタノールのような溶媒中、低温において行われる。化合物（１３８）を、以下に限定されないが、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンのような塩基の存在下、トリス（２−カルボキシエチル））ホスフィン塩酸塩により処理し、次いで化合物（８４）と反応させると、化合物（１３９）を得ることができる。トリス（２−カルボキシエチル））ホスフィン塩酸塩との反応は、通常、以下に限定されないが、テトラヒドロフラン、水またはこれらの混合物のような溶媒中、周囲温度において行われ、Ｎ−スクシンイミジル６−マレイミドヘキサノエートとの反応は、通常、以下に限定されないが、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドのような溶媒中、周囲温度において行われる。
【０５４４】
４．９．２．８．化合物（１４９）の合成
【０５４５】
【化１６６】
2020143062.tif 000244
【０５４６】
スキーム２２は、ガラクトシドリンカー中間体およびシントンの合成を記載している。（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｓ，６Ｒ）−６−（アセトキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２，３，４，５−テトライルテトラアセテート（１４０）を、酢酸中のＨＢｒにより処理することにより、（２Ｒ，３Ｓ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｓ）−２−（アセトキシメチル）−６−ブロモテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３，４，５−トリルトリアセテート（１４１）を得ることができる。この反応は、通常、窒素雰囲気下、周囲温度において行われる。（２Ｒ，３Ｓ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｓ）−２−（アセトキシメチル）−６−（４−ホルミル−２−ニトロフェノキシ）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３，４，５−トリルトリアセテート（１４３）は、４−ヒドロキシ−３−ニトロベンズアルデヒド（１４２）の存在下、（２Ｒ，３Ｓ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｓ）−２−（アセトキシメチル）−６−ブロモテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３，４，５−トリルトリアセテート（１４１）を酸化銀（Ｉ）により処理することにより調製することができる。この反応は、通常、以下に限定されないが、アセトニトリルのような溶媒中、周囲温度において行われる。（２Ｒ，３Ｓ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｓ）−２−（アセトキシメチル）−６−（４−ホルミル−２−ニトロフェノキシ）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３，４，５−トリルトリアセテート（１４３）を、水素化ホウ素ナトリウムと処理することにより、（２Ｒ，３Ｓ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｓ）−２−（アセトキシメチル）−６−（４−（ヒドロキシメチル）−２−ニトロフェノキシ）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３，４，５−トリルトリアセテート（１４４）を得ることができる。この反応は、通常、以下に限定されないが、テトラヒドロフラン、メタノールまたはこれらの混合物のような溶媒中、低温において行われる。（２Ｒ，３Ｓ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｓ）−２−（アセトキシメチル）−６−（２−アミノ−４−（ヒドロキシメチル）フェノキシ）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３，４，５−トリルトリアセテート（１４５）は、塩酸の存在下、（２Ｒ，３Ｓ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｓ）−２−（アセトキシメチル）−６−（４−（ヒドロキシメチル）−２−ニトロフェノキシ）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３，４，５−トリルトリアセテート（１４４）を亜鉛により処理することによって調製することができる。この反応は、通常、窒素雰囲気下、以下に限定されないが、テトラヒドロフランのような溶媒中、低温において行われる。（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｓ，６Ｒ）−２−（２−（３−（（（（９Ｈ−フルオレン−９−イル）メトキシ）カルボニル）アミノ）プロパンアミド）−４−（ヒドロキシメチル）フェノキシ）−６−（アセトキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３，４，５−トリルトリアセテート（１４６）は、以下に限定されないが、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンのような塩基の存在下、（２Ｒ，３Ｓ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｓ）−２−（アセトキシメチル）−６−（２−アミノ−４−（ヒドロキシメチル）フェノキシ）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３，４，５−トリルトリアセテート（１４５）を（９Ｈ−フルオレン−９−イル）メチル（３−クロロ−３−オキソプロピル）カルバメート（１０３）と反応させることにより調製することができる。この反応は、通常、以下に限定されないが、ジクロロメタンのような溶媒中、低温において行われる。（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｓ，６Ｒ）−２−（２−（３−（（（（９Ｈ−フルオレン−９−イル）メトキシ）カルボニル）アミノ）プロパンアミド）−４−（ヒドロキシメチル）フェノキシ）−６−（アセトキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３，４，５−トリルトリアセテート（１４６）を、以下に限定されないが、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンのような塩基の存在下、ビス（４−ニトロフェニル）カーボネートと反応させることにより、（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｓ，６Ｒ）−２−（２−（３−（（（（９Ｈ−フルオレン−９−イル）メトキシ）カルボニル）アミノ）プロパンアミド）−４−（（（（４−ニトロフェノキシ）カルボニル）オキシ）メチル）フェノキシ）−６−（アセトキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３，４，５−トリルトリアセテート（１４７）を得ることができる。この反応は、通常、以下に限定されないが、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドのような溶媒中、低温において行われる。（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｓ，６Ｒ）−２−（２−（３−（（（（９Ｈ−フルオレン−９−イル）メトキシ）カルボニル）アミノ）プロパンアミド）−４−（（（（４−ニトロフェノキシ）カルボニル）オキシ）メチル）フェノキシ）−６−（アセトキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３，４，５−トリルトリアセテート（１４７）を、以下に限定されないが、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンのような塩基の存在下、化合物（８８）と反応させて、次に、水酸化リチウムにより処理すると、化合物（１４８）を得ることができる。第１工程は、通常、以下に限定されないが、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドのような溶媒中、低温で行われ、第２の工程は、通常、以下に限定されないが、メタノールのような溶媒中、周囲温度において行われる。化合物（１４８）を、以下に限定されないが、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンのような塩基の存在下、化合物（８４）（式中、Ｓｐはスペーサーである。）により処理すると、化合物（１４９）を得ることができる。この反応は、通常、以下に限定されないが、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドのような溶媒中、周囲温度において行われる。
【０５４７】
４．１０．組成物
本明細書に記載されているＢｃｌ−ｘＬ阻害剤および／またはＡＤＣは、阻害剤またはＡＤＣ、および１つ以上の担体、賦形剤および／または希釈剤を含む組成物の形態とすることができる。本組成物は、獣医学的使用またはヒトにおける医薬品使用のような、特定の使用のために製剤化され得る。使用される、組成物の形態（例えば、乾燥散剤、液状製剤など）、ならびに賦形剤、希釈剤および／または担体は、阻害剤および／またはＡＤＣの所期の使用、ならびに療的使用では投与形式に依存する。
【０５４８】
治療的使用の場合、Ｂｃｌ−ｘＬ阻害剤および／またはＡＤＣ組成物は、医薬として許容される担体を含む、滅菌医薬組成物の一部として供給されてもよい。この組成物は、任意の好適な形態（患者にこの組成物を投与する所望の方法に応じて）とすることができる。本医薬組成物は、経口、経皮、皮下、鼻内、静脈内、経筋肉、鞘内、局所的または局部のような、様々な経路により患者に投与され得る。任意の所定の場合における投与に最も好適な経路は、具体的なＢｃｌ−ｘＬ阻害剤またはＡＤＣ、対象、ならびに疾患の性質および重症度、ならびに対象の身体的状態に依存する。通常、Ｂｃｌ−ｘＬ阻害剤は、経口または非経口により投与され、ＡＤＣ医薬組成物は、静脈内または皮下に投与される。
【０５４９】
医薬組成物は、用量あたり、所定量の本明細書に記載されているＢｃｌ−ｘＬ阻害剤またはＡＤＣを含有する単位剤形において都合良く提供され得る。当分野において周知の通り、単位用量中に含まれる阻害剤またはＡＤＣの量は、処置される疾患、および他の因子に依存する。Ｂｃｌ−ｘＬ阻害剤の場合、このような単位投与量は、単回投与に好適な、Ｂｃｌ−ｘＬ阻害剤の量を含有する、錠剤、カプセル剤、ロセンジ剤などの形態にあってもよい。ＡＤＣの場合、このような単位投与量は、単回投与に好適な量のＡＤＣを含有する凍結乾燥散剤の形態、または液剤の形態であってもよい。乾燥散剤の単位剤形は、投与に有用な、シリンジ、好適な量の希釈剤および／または他の構成成分を含むキット中に包装され得る。液状形態の単位投与量は、単回投与に好適な量のＡＤＣを予め充填したシリンジの形態で都合良く供給され得る。
【０５５０】
本医薬組成物はまた、多回投与に好適な量のＡＤＣを含有するバルク形態として供給されてもよい。
【０５５１】
ＡＤＣの医薬組成物は、凍結乾燥製剤または水溶剤として保管するために、所望の純度を有するＡＤＣと、任意選択的な医薬として許容される、通常、当分野において使用される、担体、賦形剤または安定剤（これらはすべて、本明細書において、「担体」と呼ばれる。）、すなわち、緩衝化剤、安定化剤、保存剤、等張剤、非イオン性洗剤、抗酸化剤、および他の種々の添加剤を混合することにより調製され得る。Ｒｅｍｉｎｇｔｏｎ’ｓ  Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  Ｓｃｉｅｎｃｅｓ、第１６版（Ｏｓｏｌ編、１９８０年）を参照されたい。このような添加剤は、使用される投与量および濃度において、レシピエントに無毒であるべきである。
【０５５２】
緩衝化剤は、生理的条件に近づく範囲のｐＨを維持する一助となる。これらの緩衝化剤は、約２ｍＭから約５０ｍＭの範囲の濃度において存在することができる。本開示により使用するのに好適な緩衝化剤は、クエン酸緩衝液（例えば、クエン酸一ナトリウム−クエン酸二ナトリウムの混合物、クエン酸−クエン酸三ナトリウムの混合物、クエン酸−クエン酸一ナトリウムの混合物など）、コハク酸塩緩衝液（例えば、コハク酸−コハク酸一ナトリウムの混合物、コハク酸−水酸化ナトリウムの混合物、コハク酸−コハク酸二ナトリウムの混合物など）、酒石酸塩緩衝液（例えば、酒石酸−酒石酸ナトリウムの混合物、酒石酸−酒石酸カリウムの混合物、酒石酸−水酸化ナトリウムの混合物など）、フマル酸塩緩衝液（例えば、フマル酸−フマル酸一ナトリウムの混合物、フマル酸−フマル酸二ナトリウムの混合物、フマル酸一ナトリウム−フマル酸二ナトリウムの混合物など）、グルコン酸塩緩衝液（例えば、グルコン酸−グルコン酸ナトリウムの混合物、グルコン酸−水酸化ナトリウムの混合物、グルコン酸−グルコン酸カリウムの混合物など）、シュウ酸塩緩衝液（例えば、シュウ酸−シュウ酸ナトリウムの混合物、シュウ酸−水酸化ナトリウムの混合物、シュウ酸−シュウ酸カリウムの混合物など）、乳酸塩緩衝液（例えば、乳酸−乳酸ナトリウムの混合物、乳酸−水酸化ナトリウムの混合物、乳酸−乳酸カリウムの混合物など）および酢酸緩衝液（例えば、酢酸−酢酸ナトリウムの混合物、酢酸−水酸化ナトリウムの混合物など）のような有機酸および無機酸とこれらの塩の両方を含む。さらに、リン酸緩衝液、ヒスチジン緩衝液およびトリスのようなトリメチルアミン塩が使用され得る。
【０５５３】
保存剤は、微生物の増殖を遅延させるために加えられることができ、約０．２％−１％（ｗ／ｖ）の範囲の量で加えられ得る。本開示による使用に好適な保存剤は、フェノール、ベンジルアルコール、メタ−クレゾール、メチルパラベン、プロピルパラベン、塩化オクタデシルジメチルベンジルアンモニウム、ハロゲン化ベンザルコニウム（例えば、塩化物、臭化物およびヨウ化物）、塩化ヘキサメトニウム、およびメチルまたはプロピルパラベンのようなアルキルパラベン、カテコール、レゾルシノール、シクロヘキサノールおよび３−ペンタノールを含む。「安定剤」として公知の等張剤は、時として、本開示の液状組成物の等張性を確実とするために添加されることができ、多価糖アルコール、例えば、グリセリン、エリスリトール、アラビトール、キシリトール、ソルビトールおよびマンニトールのような三価またはそれ超の糖アルコールを含む。安定剤は、治療剤を溶解する、または変性もしくは容器の壁への付着を防止する一助となる、充填剤から添加剤までの機能に及ぶことができる、幅広い分類の賦形剤を指す。典型的な安定剤は、多価糖アルコール（上に列挙されたもの）；アルギニン、リシン、グリシン、グルタミン、アスパラギン、ヒスチジン、アラニン、オルニチン、Ｌ−ロイシン、２−フェニルアラニン、グルタミン酸、トレオニンなどのようなアミノ酸、ラクトース、トレハロース，スタキオース、マンニトール、ソルビトール、キシリトール、リビトール、ミオイニシトール、ガラクチトールのような有機糖または糖アルコール、グリセロール（イノシトールのようなシクリトールを含む。）など；ポリエチレングリコール；アミノ酸ポリマー；ウレア、グルタチオン、チオクト酸、チオグリコール酸ナトリウム、チオグリセロール、α−モノチオグリセロールおよびチオ硫酸ナトリウムのような、硫黄含有還元剤；低分子量ポリペプチド（例えば、１０以下の残基のペプチド）；ヒト血清アルブミン、ウシ血清アルブミン、ゼラチンまたは免疫グロブリンのようなタンパク質；ポリビニルピロリドンのような親水性ポリマー、キシロース、マンノース、フルクトース、グルコースのようなモノサッカライド、ラクトース、マルトース、スクロースのようなジサッカライド；およびラフィノーゼのようなトリサッカライド；およびデキストランのようなポリサッカライドとすることができる。
【０５５４】
非イオン性界面活性剤または洗剤（「湿潤剤」としても知られている。）は、グリコタンパク質を溶解する一助とするため、およびグリコタンパク質を撹拌により誘発される凝集から保護するために加えられてもよく、これらにより、やはり、製剤が、タンパク質の変性を引き起こすことなく、応力を受けたせん断表面に曝露されることを可能にする。好適な非イオン性界面活性剤は、ポリソルベート（２０、８０など）、ポリオキサマー（１８４、１８８など）、プルロニックポリオール、ポリオキシエチレンソルビタンモノエーテル（ＴＷＥＥＮ（登録商標）−２０、ＴＷＥＥＮ（登録商標）−８０など）を含む。非イオン性界面活性剤は、約０．０５ｍｇ／ｍｌから約１．０ｍｇ／ｍｌ、例えば約０．０７ｍｇ／ｍｌから約０．２ｍｇ／ｍｌの範囲において存在し得る。
【０５５５】
さらなる種々の賦形剤は、充填剤（例えば、デンプン）、キレート剤（例えば、ＥＤＴＡ）、抗酸化剤（例えば、アスコルビン酸、メチオニン、ビタミンＥ）、および共溶媒を含む。
【０５５６】
４．１１．使用方法
ＡＤＣに含まれるＢｃｌ−ｘＬ阻害剤、およびＡＤＣにより送達されるシントンは、Ｂｃｌ−ｘＬ活性を阻害し、Ｂｃｌ−ｘＬを発現する細胞においてアポトーシスを誘導する。したがって、Ｂｃｌ−ｘＬ阻害剤および／またはＡＤＣは、Ｂｃｌ−ｘＬ活性を阻害する、および／または細胞におけるアポトーシスを誘導する方法において使用され得る。
【０５５７】
Ｂｃｌ−ｘＬ阻害剤の場合、本方法は、一般に、その生存がＢｃｌ−ｘＬ発現に少なくとも一部依存する細胞に、Ｂｃｌ−ｘＬ活性を阻害するおよび／またはアポトーシスを誘導するのに十分な量のＢｃｌ−ｘＬ阻害剤を接触させるステップを含む。ＡＤＣの場合、本方法は、一般に、細胞であって、この生存がＢｃｌ−ｘＬ発現に少なくとも一部依存し、ＡＤＣの抗体に対する細胞表面の抗原を発現する、細胞に、ＡＤＣが抗原に結合する条件において、ＡＤＣを接触させるステップを含む。
【０５５８】
ある種の実施形態において、とりわけＡＤＣを含むＢｃｌ−ｘＬ阻害剤が低いまたは非常に低い細胞透過性を有するものにおいて、ＡＤＣの抗体は、ＡＤＣを細胞に内部移行させることが可能な標的に結合し、この場合、ＡＤＣは、このＢｃｌ−ｘＬ阻害性シントンを送達することができる。本方法は、Ｂｃｌ−ｘＬ活性を阻害する、および／もしくはアポトーシスを阻害する細胞アッセイにおいてインビトロで実施することができ、またはアポトーシスの阻害および／もしくはアポトーシスの誘導が望ましいと考えられる、疾患の処置に対する治療的手法として、インビボで実施することができる。
【０５５９】
調節不全のアポトーシスは、例えば、自己免疫性障害（例えば、全身性エリテマトーデス、関節リウマチ、移植片対宿主病、重症筋無力症またはシェーグレン症候群）、慢性炎症状態（例えば、乾癬、喘息またはクローン病）、過剰増殖性障害（例えば、乳がん、肺がん）、ウイルス感染（例えば、ヘルペス、パピローマまたはＨＩＶ）、ならびに骨関節炎およびアテローム性動脈硬化のような他の状態を含めた様々な疾患に関連している。本明細書に記載されているＢｃｌ−ｘＬ阻害剤またはＡＤＣは、これらの疾患のいずれかを処置または改善するために使用され得る。このような処置は、一般に、疾患に罹患している対象に、治療的利益をもたらすのに十分な量の本明細書に記載されているＢｃｌ−ｘＬ阻害剤またはＡＤＣを投与するステップを含む。ＡＤＣに関すると、投与されるＡＤＣの抗体としていかなるものを用いるかは、処置されている疾患に依存し、抗体は、Ｂｃｌ−ｘＬ活性の阻害が有益と思われる、細胞タイプにおいて発現する細胞表面抗原に結合すべきである。実現される治療的利益はまた、処置されている具体的な疾患に依存する。ある種の場合、Ｂｃｌ−ｘＬ阻害剤またはＡＤＣは、単剤療法として投与された場合に、疾患自体、または該疾患の症状を処置または改善することができる。他の例において、Ｂｃｌ−ｘＬ阻害剤またはＡＤＣは、該阻害剤またはＡＤＣと一緒になって、処置されている疾患、または該疾患の症状を処置または改善する他の薬剤を含めた、総合的な処置レジメンの一部となり得る。本明細書に記載されているＢｃｌ−ｘＬ阻害剤および／またはＡＤＣへの補助として、またはこれらと共に投与され得る、特定の疾患を処置または改善するのに有用な薬剤は、当業者に明らかである。
【０５６０】
絶対的な治癒は任意の治療レジメンにおいて常に望ましいが、治療的利益をもたらすのに、治癒の達成は必要ではない。治療的利益は、疾患の進行を停止または遅延させる、治癒することなく疾患を退行させる、および／または疾患の症状を改善するもしくはこの進行を遅延させることを含むことができる。クオリティーオブライフの統計的平均および／または改善と比べて、生存の延長も治療的利益と見なされ得る。
【０５６１】
調節不全のアポトーシスを伴い、世界的に深刻な健康負荷となっている、疾患の特定のクラスの１つはがんである。特定の実施形態において、本明細書に記載されているＢｃｌ−ｘＬ阻害剤および／またはＡＤＣは、がんを処置するために使用され得る。がんは、例えば、固形腫瘍または血液腫瘍とすることができる。本明細書に記載されているＡＤＣを用いて処置され得るがんは、以下に限定されないが、膀胱がん、脳がん、乳がん、骨髄がん、子宮頚がん、慢性リンパ球性白血病、大腸がん、食道がん、肝細胞がん、リンパ芽球性白血病、濾胞性リンパ腫、Ｔ−細胞またはＢ−細胞由来のリンパ球悪性腫瘍、黒色腫、骨髄性白血病、骨髄腫、口腔がん、卵巣がん、非小細胞肺がん、慢性リンパ球性白血病、骨髄腫、前立腺がん、小細胞肺がんまたは脾臓がんを含む。抗体は、Ｂｃｌ−ｘＬ阻害性シントンを特異的に腫瘍細胞を標的とさせるために使用され得るので、ＡＤＣは、とりわけがんの処置において有益となり得、これにより、非コンジュゲート阻害剤の全身投与に伴い得る、望ましくない副作用および／または毒性を回避または改善することができる可能性がある。ある種の実施形態において、腫瘍細胞は、ＳＣＬＣ腫瘍細胞またはＮＳＣＬＣ腫瘍細胞である。
【０５６２】
腫瘍形成性がんの文脈において、治療的利益はまた、上記において議論された効果を含むことに加え、処置されているがんのタイプおよびステージに関する統計的平均と比べると、腫瘍成長の進行を停止または遅延させる、腫瘍成長を退行させる、１つ以上の腫瘍を根絶する、および／または患者の生存率を向上させることを具体的に含むことができる。
【０５６３】
Ｂｃｌ−ｘＬ阻害剤および／またはＡＤＣは、単剤療法として投与されて、治療的利益をもたらすことができ、または他の化学治療剤および／もしくは放射線療法への補助として、またはこれらと共に投与されてもよい。本明細書に記載されている阻害剤および／またはＡＤＣが補助療法として利用され得る化学治療剤は、標的化されてもよく（例えば、他のＢｃｌ−ｘＬ阻害剤またはＡＤＣ、タンパク質キナーゼ阻害剤など）、または標的化されていなくてもよい（例えば、ラジオヌクレオチド、アルキル化剤および挿入剤のような非特異的細胞毒性剤）。本明細書に記載されている阻害剤および／またはＡＤＣが、補助的に投与され得る、標的化されていない化学治療剤は、以下に限定されないが、メトトレキセート、タキソール、Ｌ−アスパラギナーゼ、メルカプトプリン、チオグアニン、ヒドロキシウレア、シタラビン、シクロホスファミド、イホスファミド、ニトロソウレア、シスプラチン、カルボプラチン、マイトマイシン、ダカルバジン、プロカルビジン、トポテカン、ナイトロジェンマスタード、シトキサン、エトポシド、５−フルオロウラシル、ＢＣＮＵ、イリノテカン、カンプトテシン、ブレオマイシン、ドキソルビシン、イダルビシン、ダウノルビシン、ダクチノマイシン、プリカマイシン、ミトキサントロン、アスパラギナーゼ、ビンブラスチン、ビンクリスチン、ビノレルビン、パクリタキセル、カリケアマイシンおよびドセタキセルを含む。
【０５６４】
Ｂｃｌ−ｘＬ発現の向上は、化学療法および放射線療法に対する抵抗性と関連することが示されている。本明細書におけるデータは、がんを処置するには、単剤療法として有効となり得ないＢｃｌ−ｘＬ阻害剤および／またはＡＤＣは、化学治療剤または放射線療法への補助として、またはこれらと共に投与されると、治療的利益がもたらされ得ることを実証している。操作のいかなる治療法によっても拘泥されることを意図するものではないが、標準治療である化学治療剤および／または放射線療法に対して抵抗性になった腫瘍に、本明細書に記載されているＢｃｌ−ｘＬ阻害剤および／またはＡＤＣを投与すると、該腫瘍を感作し、この結果、これらの腫瘍が、化学療法および／または放射線療法に再び応答すると考えられる。したがって、がんを処置するという文脈において、「治療的利益」は、腫瘍を化学的療法および／または放射線療法に対して感作する手段として、化学治療剤および／または放射線療法をまだ開始していない患者、もしくは抵抗性の徴候をまだ示していない患者、または抵抗性の徴候を示し始めた患者のいずれかにおいて、このような治療法への補助として、またはこれらと共に、本明細書に記載されている阻害剤および／またはＡＤＣを投与するステップを含む。
【０５６５】
４．１２．投与量および投与レジメン
投与されるＢｃｌ−ｘＬ阻害剤および／またはＡＤＣの量は、以下に限定されないが、処置されている特定の疾患、投与形式、所望の治療的利益、疾患のステージまたは重症度、患者の年齢、体重および他の特徴などを含めた、様々な因子に依存する。有効な投与量の決定は、当業者の能力の範囲内にある。
【０５６６】
有効な投与量は、細胞アッセイから最初に推定され得る。例えば、ヒトにおいて使用するための初期用量は、細胞アッセイにおいて測定された、特定の阻害性分子のＩＣ５０またはＥＤ５０以上となる、Ｂｃｌ−ｘＬ阻害剤の細胞濃度を達成すると予想されるＢｃｌ−ｘＬ阻害剤またはＡＤＣの循環血液濃度または血清濃度を達成するよう製剤化され得る。
【０５６７】
ヒトにおいて使用される初期投与量は、インビボでの動物モデルからも推定され得る。幅広い疾患に好適な動物モデルは、当分野において公知である。
【０５６８】
他の化学治療剤のような他の薬剤への補助として、またはこれらと共に、Ｂｃｌ−ｘＬ阻害剤またはＡＤＣが投与された場合、これらは、他の薬剤と同じスケジュールにおいて、または異なるスケジュールにおいて投与されてもよい。阻害剤またはＡＤＣが同じスケジュールにおいて投与される場合、これらは、この他の薬剤の前、後または同時に投与され得る。阻害剤またはＡＤＣが、標準的な化学療法および／または放射線療法への補助として、またはこれらと共に投与される、一部の実施形態において、これらの阻害剤またはＡＤＣは、上記の標準的治療法の開始に先立って、例えば、標準的化学療法および／または放射線療法の開始の、１日前、数日前、１週間前、数週間前、１か月前、または数ヶ月も前でさえも開始されてもよい。
【０５６９】
例えば、他の薬剤が標準的な化学治療剤のような他の薬剤への補助として、またはこれらと共に、投与された場合、経路、投与量および頻度に関する、上記薬剤の標準的な投与スケジュールに従って、通常、投与される。しかし、一部の場合、Ｂｃｌ−ｘＬ阻害剤またはＡＤＣ療法への補助として投与された場合、有効となるのに、標準量未満しか必要としないことがある。
【実施例】
【０５７０】
［実施例１］
例示的なＢｃｌ−ｘＬ阻害剤の合成
この実施例は、例示的なＢｃｌ−ｘＬ阻害剤化合物Ｗ２．０１−Ｗ２．６２の合成方法を提供する。Ｂｃｌ−ｘＬ阻害剤（Ｗ２．０１−Ｗ２．９１）およびシントン（実施例２．１−２．１７６）は、ＡＣＤ／Ｎａｍｅ２０１２発売（Ｂｕｉｌｄ  ５６０８４、２０１２年４月０５日、Ａｄｖａｎｃｅｄ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ  Ｉｎｃ．、Ｔｏｒｏｎｔｏ、Ｏｎｔａｒｉｏ）またはＡＣＤ／Ｎａｍｅ２０１４発売（Ｂｕｉｌｄ  ６６６８７、２０１３年１０月２５日、Ａｄｖａｎｃｅｄ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ  Ｉｎｃ．、Ｔｏｒｏｎｔｏ、Ｏｎｔａｒｉｏ）を使用して命名した。Ｂｃｌ−ｘＬ阻害剤およびシントン中間体は、ＡＣＤ／Ｎａｍｅ２０１２発売（Ｂｕｉｌｄ  ５６０８４、２０１２年４月５日、Ａｄｖａｎｃｅｄ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ  Ｉｎｃ．、Ｔｏｒｏｎｔｏ、Ｏｎｔａｒｉｏ）、ＡＣＤ／Ｎａｍｅ２０１４発売（Ｂｕｉｌｄ  ６６６８７、２０１３年１０月２５日、Ａｄｖａｎｃｅｄ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ  Ｉｎｃ．、Ｔｏｒｏｎｔｏ、Ｏｎｔａｒｉｏ）、ＣｈｅｍＤｒａｗ（登録商標）バージョン９．０．７（ＣａｍｂｒｉｄｇｅＳｏｆｔ、Ｃａｍｂｒｉｄｇｅ、ＭＡ）、ＣｈｅｍＤｒａｗ（登録商標）Ｕｌｔｒａバージョン１２．０（ＣａｍｂｒｉｄｇｅＳｏｆｔ、Ｃａｍｂｒｉｄｇｅ、ＭＡ）またはＣｈｅｍＤｒａｗ（登録商標）Ｐｒｏｆｅｓｓｉｏｎａｌバージョン１５．０．０．１０６を使用して命名した。
【０５７１】
１．１．  ６−［８−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル］−３−［１−（｛３−［２−［２−（カルボキシメトキシ）エトキシ］エチル｝アミノ］エトキシ｝−５，７−ジメチルトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカ−１−イル｝メチル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリジン−２−カルボン酸（化合物Ｗ２．０１）の合成
１．１．１．  ３−ブロモ−５，７−ジメチルアダマンタンカルボン酸
５０ｍＬの丸底フラスコ中に、０℃で臭素（１６ｍＬ）を加えた。鉄粉（７ｇ）を加え、反応物を０℃で３０分間撹拌した。３，５−ジメチルアダマンタン−１−カルボン酸（１２ｇ）を加えた。混合物を室温に加温し、３日間撹拌した。氷および濃ＨＣｌの混合物を、反応混合物中に注ぎ入れた。得られた懸濁液をＮａ２ＳＯ３（水２００ｍＬ中５０ｇ）で２回処理し、ジクロロメタンで３回抽出した。合わせた有機物を１Ｎ  ＨＣｌ水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮して、標題化合物を得た。
【０５７２】
１．１．２．  ３−ブロモ−５，７−ジメチルアダマンタンメタノール
実施例１．１．１（１５．４ｇ）のテトラヒドロフラン（２００ｍＬ）中溶液に、ＢＨ３（テトラヒドロフラン中１Ｍ、１５０ｍＬ）を加え、混合物を室温で終夜撹拌した。次いで反応混合物を、メタノールを滴下添加することにより注意深くクエンチした。次いで混合物を真空下で濃縮し、残渣を酢酸エチル（５００ｍＬ）と２Ｎ  ＨＣｌ水溶液（１００ｍＬ）との間で平衡させた。水性層を酢酸エチルで更に２回抽出し、合わせた有機抽出物を水およびブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過した。溶媒を蒸発させて、標題化合物を得た。
【０５７３】
１．１．３．  １−（（３−ブロモ−５，７−ジメチルトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカ−１−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール
実施例１．１．２（８．０ｇ）のトルエン（６０ｍＬ）中溶液に、１Ｈ−ピラゾール（１．５５ｇ）およびシアノメチレントリブチルホスホラン（２．０ｇ）を加え、混合物を９０℃で終夜撹拌した。反応混合物を濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（１０：１ヘプタン：酢酸エチル）により精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ３２４．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５７４】
１．１．４．  ２−｛［３，５−ジメチル−７−（１Ｈ−ピラゾール−１−イルメチル）トリシクロ［３．３．１．１３，７］デカ−１−イル］オキシ｝エタノール
実施例１．１．３（４．０ｇ）のエタン−１，２−ジオール（１２ｍＬ）中溶液に、トリエチルアミン（３ｍＬ）を加えた。混合物をマイクロ波条件（Ｂｉｏｔａｇｅ  Ｉｎｉｔｉａｔｏｒ）下１５０℃で４５分間撹拌した。混合物を水（１００ｍＬ）中に注ぎ入れ、酢酸エチルで３回抽出した。合わせた有機抽出物を水およびブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過した。溶媒を蒸発させて残渣を得、これをヘプタン中２０％酢酸エチルで、続いてジクロロメタン中５％メタノールで溶出するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ３０５．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５７５】
１．１．５．  ２−（｛３，５−ジメチル−７−［（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル］トリシクロ［３．３．１．１３，７］デカ−１−イル｝オキシ）エタノール
実施例１．１．４（６．０５ｇ）のテトラヒドロフラン（１００ｍＬ）中冷却（−７８℃）溶液に、ｎ−ＢｕＬｉ（４０ｍＬ、ヘキサン中２．５Ｍ）を加え、混合物を−７８℃で１．５時間撹拌した。ヨードメタン（１０ｍＬ）を注射器に通して加え、混合物を−７８℃で３時間撹拌した。次いで反応混合物をＮＨ４Ｃｌ水溶液でクエンチし、酢酸エチルで２回抽出し、合わせた有機抽出物を水およびブラインで洗浄した。硫酸ナトリウムで脱水した後、溶液を濾過し、濃縮し、残渣をジクロロメタン中５％メタノールで溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ３１９．５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５７６】
１．１．６．  １−（｛３，５−ジメチル−７−［２−（ヒドロキシ）エトキシ］トリシクロ［３．３．１．１３，７］デカ−１−イル｝メチル）−４−ヨード−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール
実施例１．１．５（３．５ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３０ｍＬ）中溶液に、Ｎ−ヨードスクシンイミド（３．２ｇ）を加え、混合物を室温で１．５時間撹拌した。反応混合物を酢酸エチル（６００ｍＬ）で希釈し、ＮａＨＳＯ３水溶液、水およびブラインで洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣をジクロロメタン中２０％酢酸エチルで溶出するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ４４５．３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５７７】
１．１．７．  １−（（３−（２−（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）エトキシ）−５，７−ジメチルアダマンタン−１−イル）メチル）−４−ヨード−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール
ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルトリフルオロメタンスルホネート（５．３４ｍＬ）を、−４０℃で実施例１．１．６（８．６ｇ）および２，６−ルチジン（３．１６ｍＬ）のジクロロメタン（１２５ｍＬ）中溶液に加え、反応物を室温に終夜加温した。混合物を濃縮し、残渣をヘプタン中５−２０％酢酸エチルで溶出するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５２３．４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５７８】
１．１．８．  １−（（３−（２−（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）エトキシ）−５，７−ジメチルアダマンタン−１−イル）メチル）−５−メチル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール
ｎ−ブチルリチウム（８．４２ｍＬ、ヘキサン中２．５Ｍ）を、−７８℃でテトラヒドロフラン１２０ｍＬ中の実施例１．１．７（９．８ｇ）に加え、反応物を１分間撹拌した。ホウ酸トリメチル（３．９２ｍＬ）を加え、反応物を５分間撹拌した。ピナコール（６．２２ｇ）を加え、反応物を室温に加温し、２時間撹拌した。反応物をｐＨ７緩衝溶液でクエンチし、混合物をエーテル中に注ぎ入れた。層を分離し、有機層を減圧下で濃縮した。残渣をヘプタン中１−２５％酢酸エチルで溶出するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、標題化合物を得た。
【０５７９】
１．１．９．  ６−フルオロ−３−ブロモピコリン酸
６−アミノ−３−ブロモピコリン酸（２５ｇ）の１：１ジクロロメタン／クロロホルム４００ｍＬ中スラリー液を、ジクロロメタン（１００ｍＬ）中のニトロソニウムテトラフルオロボレート（１８．２ｇ）に５℃で１時間かけて加えた。得られた混合物を更に３０分間撹拌し、次いで３５℃に加温し、終夜撹拌した。反応物を室温に冷却し、次いでＮａＨ２ＰＯ４水溶液でｐＨを４に調整した。得られた溶液をジクロロメタンで３回抽出し、合わせた抽出物をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮して、標題化合物を得た。
【０５８０】
１．１．１０．  ｔｅｒｔ−ブチル３−ブロモ−６−フルオロピコリネート
パラ−トルエンスルホニルクロリド（２７．６ｇ）を、０℃で実施例１．１．９（１４．５ｇ）およびピリジン（２６．７ｍＬ）のジクロロメタン（１００ｍＬ）およびｔｅｒｔ−ブタノール（８０ｍＬ）中溶液に加えた。反応物を１５分間撹拌し、次いで室温に加温し、終夜撹拌した。溶液を濃縮し、酢酸エチルとＮａ２ＣＯ３水溶液との間で分配した。層を分離し、水性層を酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、Ｎａ２ＣＯ３水溶液およびブラインですすぎ、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮して、標題化合物を得た。
【０５８１】
１．１．１１．  メチル２−（５−ブロモ−６−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ピリジン−２−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−８−カルボキシレート
メチル１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−８−カルボキシレート塩酸塩（１２．３７ｇ）および実施例１．１．１０（１５ｇ）のジメチルスルホキシド（１００ｍＬ）中溶液に、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１２ｍＬ）を加え、混合物を５０℃で２４時間撹拌した。次いで混合物を酢酸エチル（５００ｍＬ）で希釈し、水およびブラインで洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣をヘキサン中２０％酢酸エチルで溶出するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ４４８．４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５８２】
１．１．１２．  メチル２−（６−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−５−（１−（（３−（２−（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）エトキシ）−５，７−ジメチルアダマンタン−１−イル）メチル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ピリジン−２−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−８−カルボキシレート
実施例１．１．１１（３．０８ｇ）、実施例１．１．８（５ｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（１２６ｍｇ）、１，３，５，７−テトラメチル−８−テトラデシル−２，４，６−トリオキサ−８−ホスファアダマンタン（１７０ｍｇ）およびＫ３ＰＯ４（３．６５ｇ）の１，４−ジオキサン（２５ｍＬ）および水（２５ｍＬ）中混合物を、９０℃に２時間加熱した。混合物を冷却し、１：１ジエチルエーテル：酢酸エチル中に注ぎ入れた。層を分離し、有機物を飽和ＮａＨ２ＰＯ４水溶液、水（２回）およびブラインで洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮した。残渣をヘプタン中１−２５％酢酸エチルで溶出するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ７９９．６（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５８３】
１．１．１３．  ２−（６−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−５−（１−（（３−（２−（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）エトキシ）−５，７−ジメチルアダマンタン−１−イル）メチル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ピリジン−２−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−８−カルボン酸
実施例１．１．１２（５ｇ）および水酸化リチウム１水和物（０．２７６ｇ）を、テトラヒドロフラン（５０ｍＬ）、メタノール（５ｍＬ）および水（１５ｍＬ）の溶媒混合物中で共に７０℃で２日間撹拌した。反応物を冷却し、１Ｍ  ＨＣｌ水溶液で酸性化し、酢酸エチルで２回抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮した。残渣をジクロロメタン（１００ｍＬ）に溶解し、−４０℃で冷却し、２，６−ルチジン（１．８ｍＬ）およびｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルトリフルオロメタンスルホネート（３．２８ｇ）を加えた。反応物を室温に加温し、２時間撹拌した。混合物をエーテルで希釈し、層を分離した。有機層を濃縮した。残渣をテトラヒドロフランに溶解し、飽和Ｋ２ＣＯ３水溶液で１時間処理した。この混合物を濃ＨＣｌで酸性化し、酢酸エチルで２回抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣をヘプタン中１０−１００％酢酸エチル、次いで酢酸エチル中５％メタノールで溶出するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ７８５．６（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５８４】
１．１．１４．  ｔｅｒｔ−ブチル６−（８−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イルカルバモイル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル）−３−（１−（（３−（２−ヒドロキシエトキシ）−５，７−ジメチルアダマンタン−１−イル）メチル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ピコリネート
実施例１．１．１３（９７０ｍｇ）、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（２０８ｍｇ）および２−（３Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）−１，１，３，３−テトラメチルイソウロニウムヘキサフルオロホスフェート（ＨＡＴＵ）（９７０ｍｇ）を、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド７ｍＬ中０℃で１０分間撹拌した。ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−アミン（２７８ｍｇ）を加え、混合物を５０℃で２４時間撹拌した。混合物を冷却し、酢酸エチルで希釈した。有機層を水およびブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮した。残渣をテトラヒドロフラン（５０ｍＬ）に溶解し、テトラブチルアンモニウムフルオリド（１０ｍＬ、テトラヒドロフラン中１Ｍ）を加えた。反応物を１時間撹拌し、酢酸エチル中に注ぎ入れ、ｐＨ７緩衝溶液およびブラインで洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣をヘプタン中１０−１００％酢酸エチルで溶出するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ８０３．７（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５８５】
１．１．１５．  ｔｅｒｔ−ブチル６−（８−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イルカルバモイル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル）−３−（１−（（３，５−ジメチル−７−（２−オキソエトキシ）アダマンタン−１−イル）メチル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ピコリネート
実施例１．１．１４（１００ｍｇ）のジクロロメタン（１．３ｍＬ）中周囲温度溶液に、デス−マーチンペルヨージナン（５８．１ｍｇ）を一度に加えた。反応物を０．５時間撹拌し、更にデス−マーチンペルヨージナン（８ｍｇ）を加えた。反応物を１時間撹拌し、約１０％ＮａＯＨ水溶液およびジクロロメタンの添加によりクエンチした。層を分離し、有機層を約１０％ＮａＯＨ水溶液で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、減圧下で濃縮して固体を得、これを更には精製せずに引き続く反応に使用した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ８０１．３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５８６】
１．１．１６．  ２−（２−（２−（（２−（（３−（（４−（６−（８−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イルカルバモイル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル）−２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ピリジン−３−イル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル）−５，７−ジメチルアダマンタン−１−イル）オキシ）エチル）アミノ）エトキシ）エトキシ）酢酸
２−（２−（２−アミノエトキシ）エトキシ）酢酸（２２ｍｇ）および実施例１．１．１５（１００ｍｇ）のメタノール（１．３ｍＬ）中周囲温度溶液に、ＭＰ−ＣＮＢＨ３（６５ｍｇ、２．４９ｍｍｏｌ／ｇ添加）を加えた。反応物を終夜穏やかに振盪し、０．４μフィルターに通して濾過した。粗製物を、０．１容量／容量％トリフルオロ酢酸を含有する水中２０−８０％アセトニトリルで溶出するＧｉｌｓｏｎシステムを用いる逆相ＨＰＬＣにより精製した。所望のフラクションを合わせ、凍結乾燥して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ９４８．３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５８７】
１．１．１７．  ６−（８−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イルカルバモイル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル）−３−（１−（（３−（２−（（２−（２−（カルボキシメトキシ）エトキシ）エチル）アミノ）エトキシ）−５，７−ジメチルアダマンタン−１−イル）メチル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ピコリン酸
実施例１．１．１６（１５ｍｇ）のジクロロメタン（１ｍＬ）中周囲温度溶液に、トリフルオロ酢酸（１ｍＬ）を加えた。反応物を１６時間撹拌し、次いで減圧下で濃縮した。残渣を０．１容量／容量％トリフルオロ酢酸を含有する水中２０−８０％アセトニトリルで溶出するＧｉｌｓｏｎシステムを用いる逆相ＨＰＬＣにより精製した。所望のフラクションを合わせ、凍結乾燥して、標題化合物を得た。1H  NMR  (400MHz,  ジメチルスルホキシド-d6)  δ  ppm  12.70  (bs,  2H),  8.29  (s,  1H),  8.03  (d,  1H),  7.79  (d,  1H),  7.62  (d,  1H),  7.53-7.42  (m,  3H),  7.40-7.32  (m,  2H),  7.29  (s,  1H),  6.96  (d,  1H),  4.96  (bs,  2H),  4.03  (s,  2H),  3.90  (t,  2H),  3.84  (s,  2H),  3.68  (t,  2H),  3.63-3.54  (m,  6H),  3.17-3.04  (m,  4H),  3.00  (t,  2H),  2.10  (s,  3H),  1.45-1.40  (m,  2H),  1.36-1.20  (m,  4H),  1.21-0.96  (m,  7H),  0.91-0.81  (m,  6H).ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ８９２．３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５８８】
１．２．  ６−［８−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル］−３−｛１−［（３，５−ジメチル−７−｛２−［（２−スルホエチル）アミノ］エトキシ｝トリシクロ［３．３．１．１３，７］デカ−１−イル）メチル］−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝ピリジン−２−カルボン酸（化合物Ｗ２．０２）の合成
１．２．１．  メチル２−（６−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリジン−２−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−８−カルボキシレート
実施例１．１．１１（２．２５ｇ）および［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）（２０５ｍｇ）のアセトニトリル（３０ｍＬ）中溶液に、トリエチルアミン（３ｍＬ）およびピナコールボラン（２ｍＬ）を加え、混合物を還流状態で３時間撹拌した。混合物を酢酸エチル（２００ｍＬ）で希釈し、水およびブラインで洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、減圧下で濃縮した。ヘキサン中２０％酢酸エチルで溶出するシリカゲルクロマトグラフィーにより残渣を精製して、標題化合物を得た。
【０５８９】
１．２．２．  メチル２−（６−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−５−（１−（（３−（２−ヒドロキシエトキシ）−５，７−ジメチルアダマンタン−１−イル）メチル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ピリジン−２−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−８−カルボキシレート
実施例１．２．１（２．２５ｇ）のテトラヒドロフラン（３０ｍＬ）および水（１０ｍＬ）中溶液に、実施例１．１．６（２．０ｇ）、１，３，５，７−テトラメチル−６−フェニル−２，４，８−トリオキサ−６−ホスファアダマンタン（３２９ｍｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（２０６ｍｇ）およびリン酸カリウム三塩基酸（４．７８ｇ）を加えた。混合物を終夜還流し、冷却し、酢酸エチル（５００ｍＬ）で希釈した。得られた混合物を水およびブラインで洗浄し、有機層を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮した。残渣をヘプタン中２０％酢酸エチルで、続いてジクロロメタン中５％メタノールで溶出するフラッシュクロマトグラフィーにより精製して、標題化合物を得た。
【０５９０】
１．２．３．  メチル２−（６−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−５−（１−（（３，５−ジメチル−７−（２−（（メチルスルホニル）オキシ）エトキシ）アダマンタン−１−イル）メチル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ピリジン−２−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−８−カルボキシレート
実施例１．２．２（３．３２ｇ）のジクロロメタン（１００ｍＬ）中冷却溶液に、氷浴中でトリエチルアミン（３ｍＬ）およびメタンスルホニルクロリド（１．１ｇ）を順次加えた。反応混合物を室温で１．５時間撹拌し、酢酸エチルで希釈し、水およびブラインで洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮して、標題化合物を得た。
【０５９１】
１．２．４．  メチル２−（５−（１−（（３−（２−アジドエトキシ）−５，７−ジメチルアダマンタン−１−イル）メチル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−６−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ピリジン−２−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−８−カルボキシレート
実施例１．２．３（１６．５ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１２０ｍＬ）中溶液に、アジ化ナトリウム（４．２２ｇ）を加えた。混合物を８０℃で３時間加熱し、冷却し、酢酸エチルで希釈し、水およびブラインで洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮した。残渣をヘプタン中２０％酢酸エチルで溶出するフラッシュクロマトグラフィーにより精製して、標題化合物を得た。
【０５９２】
１．２．５．  ２−（５−（１−（（３−（２−アジドエトキシ）−５，７−ジメチルアダマンタン−１−イル）メチル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−６−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ピリジン−２−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−８−カルボン酸
実施例１．２．４（１０ｇ）のテトラヒドロフラン（６０ｍＬ）、メタノール（３０ｍＬ）および水（３０ｍＬ）の混合物中溶液に、水酸化リチウム１水和物（１．２ｇ）を加えた。混合物を室温で終夜撹拌し、２％ＨＣｌ水溶液で中和した。得られた混合物を濃縮し、残渣を酢酸エチル（８００ｍＬ）に溶解し、ブラインで洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮して、標題化合物を得た。
【０５９３】
１．２．６．  ｔｅｒｔ−ブチル３−（１−（（３−（２−アジドエトキシ）−５，７−ジメチルアダマンタン−１−イル）メチル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−６−（８−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イルカルバモイル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル）ピコリネート
実施例１．２．５（１０ｇ）、ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−アミン（３．２４ｇ）、フルオロ−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルホルムアミジニウムヘキサフルオロホスフェート（５．６９ｇ）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（５．５７ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２０ｍＬ）中混合物を、６０℃で３時間加熱し、冷却し、酢酸エチルで希釈した。得られた混合物を水およびブラインで洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮した。残渣をジクロロメタン中２０％酢酸エチルで溶出するフラッシュクロマトグラフィーにより精製して、標題化合物を得た。
【０５９４】
１．２．７．  ｔｅｒｔ−ブチル３−（１−（（（３−（２−アミノエトキシ）−５，７−ジメチルアダマンタン−１−イル）メチル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−６−（８−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イルカルバモイル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル）ピコリネート
実施例１．２．６（２．０ｇ）のテトラヒドロフラン（３０ｍＬ）中溶液に、Ｐｄ／Ｃ（１０％、２００ｍｇ）を加えた。混合物を水素雰囲気下終夜撹拌した。不溶物を濾別し、濾液を濃縮して、標題化合物を得た。
【０５９５】
１．２．８．  ｔｅｒｔ−ブチル６−［８−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル］−３−［１−（｛３，５−ジメチル−７−［（２，２，７，７−テトラメチル−１０，１０−ジオキシド−３，３−ジフェニル−４，９−ジオキサ−１０λ６−チア−１３−アザ−３−シラペンタデカン−１５−イル）オキシ］トリシクロ［３．３．１．１３，７］デカ−１−イル｝メチル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリジン−２−カルボキシレート
実施例１．２．７（５００ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（８ｍＬ）中溶液に、４−（（ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル）オキシ）−２，２−ジメチルブチルエテンスルホネート（３３４ｍｇ）を加えた。反応物を室温で終夜撹拌し、メチルアミン（０．３ｍＬ）を加えて反応をクエンチした。得られた混合物を２０分間撹拌し、０．１容量／容量％トリフルオロ酢酸を含有する水中５０−１００％アセトニトリルで溶出するＡｎａｌｏｇｉｘシステム（Ｃ１８カラム）を用いる逆相クロマトグラフィーにより精製して、標題化合物を得た。
【０５９６】
１．２．９．  ６−［８−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル］−３−｛１−［（３，５−ジメチル−７−｛２−［（２−スルホエチル）アミノ］エトキシ｝トリシクロ［３．３．１．１３，７］デカ−１−イル）メチル］−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝ピリジン−２−カルボン酸
ジクロロメタン（５ｍＬ）中の実施例１．２．８（２００ｍｇ）を、トリフルオロ酢酸（２．５ｍＬ）で終夜処理した。反応混合物を濃縮し、０．１容量／容量％トリフルオロ酢酸を含有する水中２０−６０％アセトニトリルで溶出する逆相クロマトグラフィー（Ｃ１８カラム）により精製して、標題化合物を得た。1H  NMR  (500  MHz,  ジメチルスルホキシド-d6)  δ  ppm  12.86  (s,  1H),  8.32  (s,  2H),  8.02  (d,  1H),  7.78  (d,  1H),  7.60  (d,  1H),  7.51  (d,  1H),  7.40-7.49  (m,  2H),  7.31-7.39  (m,  2H),  7.27  (s,  1H),  6.95  (d,  1H),  4.94  (s,  2H),  3.87  (t,  2H),  3.81  (s,  2H),  3.15-3.25  (m,  2H),  3.03-3.13  (m,  2H),  3.00  (t,  2H),  2.79  (t,  2H),  2.09  (s,  3H),  1.39  (s,  2H),  1.22-1.34  (m,  4H),  0.94-1.18  (m,  6H),  0.85  (s,  6H).ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ８５４．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５９７】
１．３．  ２−｛［（２−｛［２−（｛３−［（４−｛６−［８−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル］−２−カルボキシピリジン−３−イル｝−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル］−５，７−ジメチルトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカ−１−イル｝オキシ）エチル］アミノ｝エチル）スルホニル］アミノ｝−２−デオキシ−Ｄ−グルコピラノース（化合物Ｗ２．０３）の合成
１．３．１．  ３−（１−（（３−（２−アミノエトキシ）−５，７−ジメチルアダマンタン−１−イル）メチル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−６−（８−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イルカルバモイル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル）ピコリン酸
ジクロロメタン（２．５ｍＬ）中の実施例１．２．７（２００ｍｇ）を、トリフルオロ酢酸（２．５ｍＬ）で終夜処理した。反応混合物を濃縮し、残渣を０．１容量／容量％トリフルオロ酢酸を含有する水中２０−６０％アセトニトリルで溶出する逆相クロマトグラフィー（Ｃ１８カラム）により精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ７４６．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５９８】
１．３．２．  （３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ，６Ｒ）−６−（アセトキシメチル）−３−（ビニルスルホンアミド）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２，４，５−トリイルトリアセテート
（３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ，６Ｒ）−６−（アセトキシメチル）−３−アミノテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２，４，５−トリイルトリアセテート（７．７ｇ）のジクロロメタン（１００ｍＬ）中懸濁液に、０℃で２−クロロエタンスルホニルクロリド（４．３４ｇ）を加えた。混合物を０℃で１５分間撹拌し、トリエチルアミン（１２．１ｍＬ）を加えた。混合物を０℃で１時間撹拌し、室温に加温し、２日間撹拌した。混合物をジクロロメタンで希釈し、水およびブラインで洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮して、標題化合物を得た。
Ｎ−（（３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ，６Ｒ）−２，４，５−トリヒドロキシ−６−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル）エテンスルホンアミド
実施例１．３．２（６．７４ｇ）のメタノール（１５０ｍＬ）中溶液に、トリエチルアミン（１０ｍＬ）を加えた。混合物を４日間撹拌し、濃縮した。残渣をメタノールに溶解し、溶液が中性になるまでＤｏｗｅｘ  ＨＣＲ−５で処理した。混合物を濾過し、濾液を濃縮した。残渣をメタノールで溶出するＳｅｐｈａｄｅｘ  ＬＨ−２０（１００ｇ）のカラムを用いるクロマトグラフィーにより精製して、標題化合物を得た。
【０５９９】
１．３．３．  ２−｛［（２−｛［２−（｛３−［（４−｛６−［８−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル］−２−カルボキシピリジン−３−イル｝−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル］−５，７−ジメチルトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカ−１−イル｝オキシ）エチル］アミノ｝エチル）スルホニル］アミノ｝−２−デオキシ−Ｄ−グルコピラノース
実施例１．３．１（２３．５ｍｇ）、実施例１．３．３（４２．４ｍｇ）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（５５μｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１ｍＬ）および水（０．３ｍＬ）中混合物を５日間撹拌した。混合物を０．１容量／容量％トリフルオロ酢酸を含有する水中２０−６０％アセトニトリルで溶出する逆相クロマトグラフィー（Ｃ１８カラム）により精製して、標題化合物を得た。1H  NMR  (400  MHz,  ジメチルスルホキシド-d6)  δ  ppm  12.85  (s,  1H),  8.42  (s,  1H),  8.42  (s,  1H),  8.03  (d,  1H),  7.79  (d,  1H),  7.55-7.66  (m,  1H),  7.46-7.54  (m,  2H),  7.42-7.47  (m,  1H),  7.33-7.40  (m,  2H),  7.29  (s,  1H),  6.96  (d,  1H),  4.96  (s,  2H),  3.89  (t,  2H),  3.83  (s,  2H),  2.97-3.14  (m,  6H),  2.10  (s,  3H),  1.44  (s,  2H),  1.22-1.39  (m,  4H),  0.97-1.20  (m,  6H),  0.87  (s,  6H).ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ１０１５．３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６００】
この段落は意図的に空白のままにした。
【０６０１】
１．４．  （１ｘｉ）−１，５−アンヒドロ−１−［４−（｛［２−（｛３−［（４−｛６−［８−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル］−２−カルボキシピリジン−３−イル｝−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル］−５，７−ジメチルトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカ−１−イル｝オキシ）エチル］アミノ｝メチル）ベンジル］−Ｄ−グルシトール（化合物Ｗ２．０５）の合成
１．４．１．  ［４−（（３Ｓ，４Ｒ，５Ｒ，６Ｒ）−３，４，５−トリス−メトキシメトキシ−６−メトキシメトキシメチル−テトラヒドロ−ピラン−２−イルメチル）−フェニル］−メタノール
Ｊ．Ｒ．Ｗａｌｋｅｒら、Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．２００６年、１４巻、３０３８−３０４８頁に従って標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ４７８（Ｍ＋ＮＨ４）＋。
【０６０２】
１．４．２．  ４−（（３Ｓ，４Ｒ，５Ｒ，６Ｒ）−３，４，５−トリス−メトキシメトキシ−６−メトキシメトキシメチル−テトラヒドロ−ピラン−２−イルメチル）−ベンズアルデヒド
実施例１．５．１（１．０００ｇ）をジクロロメタン（２５ｍＬ）に溶解し、デス−マーチンペルヨージナン（１．０１３ｇ）を加えた。溶液を室温で１６時間撹拌した。溶液をジエチルエーテル（２５ｍＬ）で希釈し、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（２５ｍＬ）を加えた。混合物をジエチルエーテルで３回抽出した。有機抽出物を合わせ、ブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水した。濾過後、溶液を減圧下で濃縮し、ヘプタン中５０−７０％酢酸エチルで溶出するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製した。  溶媒を減圧下で蒸発させて、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ４７６（Ｍ＋ＮＨ４）＋。
【０６０３】
１．４．３．  酢酸（２Ｒ，３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ）−３，４，５−トリアセトキシ−６−（４−ホルミル−ベンジル）−テトラヒドロ−ピラン−２−イルメチルエステル
実施例１．５．２（６６０ｍｇ）をメタノール（１４５ｍＬ）に溶解した。６Ｍ塩酸（８ｍＬ）を加え、溶液を室温で２日間撹拌した。溶媒を減圧下で除去し、酢酸エチルと共に３回共沸させた。物質を４日間真空乾燥した。物質をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５０ｍＬ）に溶解した。無水酢酸（１２ｍＬ）、ピリジン（６ｍＬ）およびＮ，Ｎ−ジメチルピリジン−４−アミン（１０ｍｇ）を順次加え、溶液を室温で１６時間撹拌した。溶液を水（１５０ｍＬ）で希釈し、酢酸エチル（５０ｍＬ）で３回抽出した。有機物を合わせ、水で洗浄し、ブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水した。濾過後、溶液を減圧下で濃縮し、ヘプタン中４０−５０％酢酸エチルで溶出するシリカゲル上でのクロマトグラフィーにより精製した。溶媒を減圧下で蒸発させて、標題化合物を得た。
【０６０４】
１．４．４．  （２Ｒ，３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ）−２−（アセトキシメチル）−６−（４−（（（２−（（３−（（４−（６−（８−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イルカルバモイル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル）−２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ピリジン−３−イル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル）−５，７−ジメチルアダマンタン−１−イル）オキシ）エチル）アミノ）メチル）ベンジル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３，４，５−トリイルトリアセテート
実施例１．２．７（４０ｍｇ）および実施例１．５．３（２２．５ｍｇ）を、ジクロロメタン（１ｍＬ）中室温で１０分間撹拌した。トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（１４ｍｇ）を加え、溶液を室温で１６時間撹拌した。物質をジクロロメタン中１０％メタノールで溶出するシリカゲル上でのクロマトグラフィーにより精製した。溶媒を減圧下で蒸発させて、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ１２３６（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６０５】
１．４．５．  （１ｘｉ）−１，５−アンヒドロ−１−［４−（｛［２−（｛３−［（４−｛６−［８−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル］−２−カルボキシピリジン−３−イル｝−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル］−５，７−ジメチルトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカ−１−イル｝オキシ）エチル］アミノ｝メチル）ベンジル］−Ｄ−グルシトール
実施例１．５．４（６８ｍｇ）をメタノール（０．５ｍＬ）に溶解した。水酸化リチウム水溶液（２Ｍ、１ｍＬ）を加え、溶液を室温で４．５時間撹拌した。酢酸（０．１ｍＬ）を加え、溶媒を真空下で除去した。次いで物質をトリフルオロ酢酸（２ｍＬ）に溶解し、室温で１６時間撹拌した。溶液を真空下で濃縮した。残渣を０．１容量／容量％トリフルオロ酢酸を含有する水中２０−７０％アセトニトリルで溶出する１５０×３０ｍｍＣ１８カラムにてＧｉｌｓｏｎ  ＰＬＣ  ２０２０を用いる逆相ＨＰＬＣにより精製した。所望のフラクションを合わせ、凍結乾燥して、標題化合物を得た。1H  NMR  (400MHz,  ジメチルスルホキシド-d6)  δ  ppm  12.86  (bs,  1H),  8.68  (bs,  2H),  8.04  (d,  1H),  7.80  (d,  1H),  7.62  (d,  1H),  7.51-7.43  (m,  3H),  7.39-7.24  (m,  6H),  6.96  (d,  1H),  5.23  (t,  1H),  4.96  (s,  2H),  4.56  (d,  1H),  4.42  (dd,  1H),  4.11  (m,  2H),  3.89  (t,  2H),  3.83  (s,  2H),  3.61-3.56  (m,  3H),  3.39  (dd,  1H),  3.22  (t,  1H),  3.15  (t,  1H),  3.09  (d,  1H),  3.01  (m,  6H),  2.89  (t,  1H),  2.60  (m,  1H),  2.10  (s,  3H),  1.43  (s,  2H),  1.30  (q,  4H),  1.14  (m,  4H),  1.03  (q,  2H),  0.86  (s,  6H).ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ１０１２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６０６】
１．５．  ６−［８−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル］−３−｛１−［（３，５−ジメチル−７−｛２−［（３−スルホプロピル）アミノ］エトキシ｝トリシクロ［３．３．１．１３，７］デカ−１−イル）メチル］−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝ピリジン−２−カルボン酸（化合物Ｗ２．０６）の合成
１．５．１．  ３−（（２−（（３−（（４−（６−（８−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イルカルバモイル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル）−２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ピリジン−３−イル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル）−５，７−ジメチルアダマンタン−１−イル）オキシ）エチル）アミノ）プロパン−１−スルホン酸
実施例１．２．７（１００ｍｇ）、１，２−オキサチオラン２，２−ジオキシド（１３ｍｇ）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１９．０７μＬ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍＬ）中混合物を、５０℃に終夜加熱した。反応物を冷却し、０．１容量／容量％トリフルオロ酢酸を含有する水中２０−６０％アセトニトリルで溶出する逆相ＨＰＬＣ（Ｃ１８カラム）により精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ９２４．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６０７】
１．５．２．  ６−［８−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル］−３−｛１−［（３，５−ジメチル−７−｛２−［（３−スルホプロピル）アミノ］エトキシ｝トリシクロ［３．３．１．１３，７］デカ−１−イル）メチル］−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝ピリジン−２−カルボン酸
ジクロロメタン（２．５ｍＬ）中の実施例１．６．１（４０ｍｇ）を、トリフルオロ酢酸（２．５ｍＬ）で終夜処理した。反応混合物を濃縮し、残渣を０．１容量／容量％トリフルオロ酢酸を含有する水中２０−６０％アセトニトリルで溶出する逆相クロマトグラフィー（Ｃ１８カラム）により精製して、標題化合物を得た。1H  NMR  (400  MHz,  ジメチルスルホキシド-d6)  δ  ppm  12.86  (s,  1H),  8.52  (s,  2H),  8.04  (d,  1H),  7.79  (d,  1H),  7.61  (d,  1H),  7.41-7.55  (m,  3H),  7.32-7.39  (m,  2H),  7.29  (s,  1H),  6.96  (d,  1H),  4.96  (s,  2H),  3.89  (t,  2H),  3.49-3.58  (m,  2H),  2.94-3.12  (m,  6H),  2.56-2.64  (m,  2H),  1.88-1.99  (m,  2H),  1.41  (s,  2H),  1.22-1.36  (m,  4H),  0.96-1.20  (m,  6H),  0.86  (s,  6H).ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ８６８．３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６０８】
１．６．  ６−［８−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル］−３−｛１−［（３−｛２−［（２，３−ジヒドロキシプロピル）アミノ］エトキシ｝−５，７−ジメチルトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカ−１−イル）メチル］−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝ピリジン−２−カルボン酸（化合物Ｗ２．０７）の合成
実施例１．２．７（３０ｍｇ）のジクロロメタン（３ｍＬ）中溶液に、２，３−ジヒドロキシプロパナール（３．６ｍｇ）および樹脂担持ＮａＣＮＢＨ３（２００ｍｇ）を加えた。混合物を終夜撹拌し、濾過し、溶媒を蒸発させた。残渣をジメチルスルホキシド／メタノール（１：１、３ｍＬ）に溶解し、水中０．１％トリフルオロ酢酸中の１０−８５％アセトニトリルで溶出するＧｉｌｓｏｎシステムを用いる逆相ＨＰＬＣにより精製して、標題化合物を得た。1H  NMR  (400  MHz,  ジメチルスルホキシド-d6)  δ  ppm  12.85  (s,  1H),  8.27  (s,  2H),  8.03  (d,  1H),  7.79  (d,  1H),  7.61  (t,  1H),  7.33-7.54  (m,  6H),  7.29  (s,  1H),  6.96  (d,  1H),  4.96  (s,  3H),  3.72-3.89  (m,  8H),  3.25-3.64  (m,  6H),  2.99-3.10  (m,  4H),  2.11  (s,  3H),  1.00-1.52  (m,  8H),  0.86  (s,  6H).ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ８２０．３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６０９】
１．７．  ２−（｛［４−（｛［２−（｛３−［（４−｛６−［８−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル］−２−カルボキシピリジン−３−イル｝−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル］−５，７−ジメチルトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカ−１−イル｝オキシ）エチル］アミノ｝メチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）−２−デオキシ−β−Ｄ−グルコピラノース（化合物Ｗ２．０８）の合成
１．７．１．  （２Ｒ，３Ｓ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｓ）−６−（アセトキシメチル）−３−（４−ホルミルフェニルスルホンアミド）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２，４，５−トリイルトリアセテート
４−ホルミルベンゼン−１−スルホニルクロリド（１００ｍｇ）および（２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ，６Ｒ）−６−（アセトキシメチル）−３−アミノテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２，４，５−トリイルトリアセテート塩酸塩（５６３ｍｇ）を、１，２−ジクロロエタン（４ｍＬ）に加えた。Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．５１ｍＬ）を加え、溶液を５５℃で３日間加熱した。溶液を減圧下で濃縮し、ヘプタン中７０％酢酸エチルで溶出するシリカゲル上でのフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製した。溶媒を減圧下で蒸発させ、物質をアセトン（４ｍＬ）に溶解した。塩酸（１Ｍ、４ｍＬ）を加え、溶液を室温で１６時間撹拌した。次いで溶液をヘプタン中７０％酢酸エチル（２０ｍＬ）で抽出した。有機層をブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水した。濾過後、溶媒を減圧下で蒸発させて、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５１４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６１０】
１．７．２．  （２Ｒ，３Ｓ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｓ）−６−（アセトキシメチル）−３−（４−（（（２−（（３−（（４−（６−（８−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イルカルバモイル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル）−２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ピリジン−３−イル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル）−５，７−ジメチルアダマンタン−１−イル）オキシ）エチル）アミノ）メチル）フェニルスルホンアミド）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２，４，５−トリイルトリアセテート
実施例１．５．４において実施例１．８．１を実施例１．５．３の代わりに用いることにより、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ１３０１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６１１】
１．７．３．  ２−（｛［４−（｛［２−（｛３−［（４−｛６−［８−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル］−２−カルボキシピリジン−３−イル｝−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル］−５，７−ジメチルトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカ−１−イル｝オキシ）エチル］アミノ｝メチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）−２−デオキシ−β−Ｄ−グルコピラノース
実施例１．５．５において実施例１．８．２を実施例１．５．４の代わりに用いることにより、標題化合物を調製した。1H  NMR  (400MHz,  ジメチルスルホキシド-d6)  δ  ppm  12.86  (bs,  1H),  8.87  (bs,  2H),  8.04  (d,  1H),  7.91  (d,  2H),  7.79  (d,  1H),  7.70-7.55  (m,  3H),  7.52-7.42  (m,  3H),  7.39-7.33  (m,  2H),  7.29  (m,  1H),  6.96  (d,  1H),  4.96  (bs,  2H),  4.85  (dd,  1H),  4.62-4.52  (m,  2H),  4.32  (m,  2H),  3.89  (t,  2H),  3.83  (s,  2H),  3.70-3.35  (m,  10H),  3.02  (m,  4H),  2.91  (m,  1H),  2.10  (s,  3H),  1.44  (bs,  2H),  1.37-1.22  (m,  4H),  1.18-0.98  (m,  6H),  0.93-0.82  (m,  6H).ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ１０７５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６１２】
１．８．  ８−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル）−２−｛６−カルボキシ−５−［１−（｛３−［２−（｛２−［１−（β−Ｄ−グルコピラヌロノシル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］エチル｝アミノ）エトキシ］−５，７−ジメチルトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカ−１−イル｝メチル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリジン−２−イル｝−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン（化合物Ｗ２．０９）の合成
１．８．１．  （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｓ，６Ｓ）−２−（４−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル）−６−（メトキシカルボニル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３，４，５−トリイルトリアセテート
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｓ，６Ｓ）−２−アジド−６−（メトキシカルボニル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３，４，５−トリイルトリアセテート（７２０ｍｇ）のｔ−ブタノール（８ｍＬ）および水（４ｍＬ）中溶液に、ブタ−３−イン−１−オール（１４０ｍｇ）、硫酸銅（ＩＩ）５水和物（５．０ｍｇ）およびアスコルビン酸ナトリウム（４０ｍｇ）を加えた。混合物をマイクロ波条件（Ｂｉｏｔａｇｅ  Ｉｎｉｔｉａｔｏｒ）下１００℃で２０分撹拌した。反応混合物を酢酸エチル（３００ｍＬ）で希釈し、水およびブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水した。濾過し、溶媒を蒸発させて、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ４３０．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６１３】
１．８．２．  （２Ｓ，３Ｓ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）−２−（メトキシカルボニル）−６−（４−（２−オキソエチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３，４，５−トリイルトリアセテート
ジメチルスルホキシド（０．５ｍＬ）のジクロロメタン（１０ｍＬ）中溶液に、−７８℃で塩化オキサリル（０．２ｍＬ）を加えた。混合物を−７８℃で２０分撹拌し、（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｓ，６Ｓ）−２−（４−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル）−６−（メトキシカルボニル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３，４，５−トリイルトリアセテート（２３３ｍｇ）のジクロロメタン（１０ｍＬ）中溶液を注射器に通して加えた。２０分後、トリエチルアミン（１ｍＬ）を混合物に加え、混合物を３０分間撹拌し、その間温度は室温に昇温した。反応混合物を酢酸エチル（３００ｍＬ）で希釈し、水およびブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水した。濾過し、溶媒を蒸発させて粗生成物を得、これを更には精製せずに次の反応に使用した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ４２９．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６１４】
１．８．３．  ８−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル）−２−｛６−カルボキシ−５−［１−（｛３−［２−（｛２−［１−（β−Ｄ−グルコピラヌロノシル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］エチル｝アミノ）エトキシ］−５，７−ジメチルトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカ−１−イル｝メチル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリジン−２−イル｝−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン
実施例１．３．１（１５０ｍｇ）のジクロロメタン（１０ｍＬ）中溶液に、実施例１．９．２（８６ｍｇ）および樹脂担持ＮａＢＨ３ＣＮ（２．４９ｍｍｏｌ／ｇ、２００ｍｇ）を加え、混合物を終夜撹拌した。次いで反応混合物を濾過し、濃縮した。残渣をテトラヒドロフラン／メタノール／Ｈ２Ｏ（２：１：１、１２ｍＬ）に溶解し、水酸化リチウム１水和物（５０ｍｇ）を加えた。混合物を終夜撹拌した。混合物を濃縮し、残渣を水中０．１％トリフルオロ酢酸中の１０−８５％アセトニトリルで溶出するＧｉｌｓｏｎシステムを用いる逆相ＨＰＬＣにより精製して、標題化合物を得た。1H  NMR  (400  MHz,  ジメチルスルホキシド-d6)  δ  ppm  12.84  (s,  1H),  8.48  (s,  2H),  8.20  (s,  1H),  8.03  (d,  1H),  7.79  (d,  1H),  7.62  (d,  1H),  7.32-7.53  (m,  5H),  7.29  (s,  1H),  6.96  (d,  1H),  5.66  (d,  1H),  4.96  (s,  2H),  4.00  (d,  1H),  3.76-3.92  (m,  6H),  3.22-3.26  (m,  2H),  2.96-3.15  (m,  8H),  2.10  (s,  3H),  0.99-1.52  (m,  14H),  0.87  (s,  6H).ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ１０２８．３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６１５】
１．９．  ３−［１−（｛３−［２−（２−｛［４−（β−Ｄ−アロピラノシルオキシ）ベンジル］アミノ｝エトキシ）エトキシ］−５，７−ジメチルトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカ−１−イル｝メチル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−６−［８−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル］ピリジン−２−カルボン酸（化合物Ｗ２．１０）の合成
１．９．１．  ２−（２−（（３−（（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル）−５，７−ジメチルアダマンタン−１−イル）オキシ）エトキシ）エタノール
エタン−１，２−ジオールの代わりに２，２’−オキシジエタノールを用いることにより、実施例１．１．４においてと同様に標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ３４９．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６１６】
１．９．２．  ２−（２−（（３，５−ジメチル−７−（（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル）アダマンタン−１−イル）オキシ）エトキシ）エタノール
実施例１．１．４の代わりに実施例１．１０．１を用いることにより、実施例１．１．５においてと同様に標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ３６３．３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６１７】
１．９．３．  ２−（２−（（３−（（４−ヨード−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル）−５，７−ジメチルアダマンタン−１−イル）オキシ）エトキシ）エタノール
実施例１．１．５の代わりに実施例１．１０．２を用いることにより、実施例１．１．６においてと同様に標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ４８９．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６１８】
１．９．４．  ２−（２−（（３−（（４−ヨード−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル）−５，７−ジメチルアダマンタン−１−イル）オキシ）エトキシ）エチルメタンスルホネート
実施例１．１０．３（６．１６ｇ）のジクロロメタン（１００ｍＬ）中冷却溶液に、トリエチルアミン（４．２１ｇ）を、続いてメタンスルホニルクロリド（１．６ｇ）を加え、混合物を室温で１．５時間撹拌した。次いで反応混合物を酢酸エチル（６００ｍＬ）で希釈し、水およびブラインで洗浄した。硫酸ナトリウムで脱水した後、溶液を濾過し、濃縮し、残渣を更には精製せずに次の反応に使用した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５６７．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６１９】
１．９．５．  ２−（２−（（３−（（４−ヨード−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル）−５，７−ジメチルアダマンタン−１−イル）オキシ）エトキシ）エタンアミン
実施例１．１０．４（２．５ｇ）のメタノール中７Ｎアンモニア（１５ｍＬ）中溶液をマイクロ波条件（Ｂｉｏｔａｇｅ  Ｉｎｉｔｉａｔｏｒ）下１００℃で２０分間撹拌した。反応混合物を真空下で濃縮し、残渣を酢酸エチル（４００ｍＬ）で希釈し、ＮａＨＣＯ３水溶液、水およびブラインで洗浄した。硫酸ナトリウムで脱水した後、溶液を濾過し、濃縮し、残渣を更には精製せずに次の反応に使用した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ４８８．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６２０】
１．９．６．  ｔｅｒｔ−ブチル（２−（２−（（３−（（４−ヨード−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル）−５，７−ジメチルアダマンタン−１−イル）オキシ）エトキシ）エチル）カルバメート
実施例１．１０．５（２．２ｇ）のテトラヒドロフラン（３０ｍＬ）中溶液に、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカルボネート（１．２６ｇ）および４−ジメチルアミノピリジン（１００ｍｇ）を加えた。混合物を室温で１．５時間撹拌し、酢酸エチル（３００ｍＬ）で希釈した。溶液を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液、水（６０ｍＬ）およびブライン（６０ｍＬ）で洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮した。残渣をジクロロメタン中２０％酢酸エチルで溶出するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５８８．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６２１】
１．９．７．  メチル２−（６−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−５−（１−（（３−（２−（２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）エトキシ）エトキシ）−５，７−ジメチルアダマンタン−１−イル）メチル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ピリジン−２−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−８−カルボキシレート
実施例１．１．６の代わりに実施例１．１０．６を用いることにより、実施例１．２．２においてと同様に標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ８２８．５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６２２】
１．９．８．  ２−（６−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−５−（１−（（３−（２−（２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）エトキシ）エトキシ）−５，７−ジメチルアダマンタン−１−イル）メチル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ピリジン−２−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−８−カルボン酸
実施例１．２．４の代わりに実施例１．１０．７を用いることにより、実施例１．２．５においてと同様に標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ８１４．５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６２３】
１．９．９．  ｔｅｒｔ−ブチル６−（８−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イルカルバモイル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル）−３−（１−（（３−（２−（２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）エトキシ）エトキシ）−５，７−ジメチルアダマンタン−１−イル）メチル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ピコリネート
実施例１．２．５の代わりに実施例１．１０．８を用いることにより、実施例１．２．６においてと同様に標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ９４６．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６２４】
１．９．１０．  ３−（１−（（３−（２−（２−アミノエトキシ）エトキシ）−５，７−ジメチルアダマンタン−１−イル）メチル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−６−（８−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イルカルバモイル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル）ピコリン酸
実施例１．１．１６の代わりに実施例１．１０．９を用いることにより、実施例１．１．１７においてと同様に標題化合物を調製した。
【０６２５】
１．９．１１．  ３−［１−（｛３−［２−（２−｛［４−（β−Ｄ−アロピラノシルオキシ）ベンジル］アミノ｝エトキシ）エトキシ］−５，７−ジメチルトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカ−１−イル｝メチル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−６−［８−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル］ピリジン−２−カルボン酸
実施例１．１０．１０（８８ｍｇ）およびトリエチルアミン（０．０４ｍＬ）のジクロロメタン（１．５ｍＬ）中溶液に、４−（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ，６Ｒ）−３，４，５−トリヒドロキシ−６−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）オキシ）ベンズアルデヒド（２７．７ｍｇ）、メタノール（１ｍＬ）、ＭＰ−ＣＮＢＨ３（２．４９ｍｍｏｌ／ｇ、１１７ｍｇ）および酢酸（１８μＬ）を加えた。反応混合物を終夜撹拌した。反応物を濾過し、濾液を濃縮した。残渣を０．１容量／容量％トリフルオロ酢酸を含有する水中２０−６０％アセトニトリルで溶出する逆相クロマトグラフィー（Ｃ１８カラム）により精製して、標題化合物を得た。1H  NMR  (400  MHz,  ジメチルスルホキシド-d6)  δ  ppm  7.99  (d,  1H),  7.77  (d,  1H),  7.60  (d,  1H),  7.40-7.50  (m,  2H),  7.29-7.39  (m,  6H),  6.96  (d,  2H),  6.76  (d,  1H),  5.11  (d,  2H),  4.92  (s,  2H),  3.83-3.96  (m,  4H),  3.77  (s,  2H),  3.60-3.72  (m,  4H),  3.01  (d,  2H),  2.80  (t,  2H),  2.09  (s,  3H),  0.98-1.32  (m,  14H),  0.82  (s,  6H).ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ１０５８．３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６２６】
１．１０．  ６−［８−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル］−３−（１−｛［３，５−ジメチル−７−（２−｛２−［（２−スルホエチル）アミノ］エトキシ｝エトキシ）トリシクロ［３．３．１．１３，７］デカ−１−イル］メチル｝−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ピリジン−２−カルボン酸（化合物Ｗ２．１１）の合成
１．１０．１．  ｔｅｒｔ−ブチル３−（１−（（３−（２−（２−アミノエトキシ）エトキシ）−５，７−ジメチルアダマンタン−１−イル）メチル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−６−（８−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イルカルバモイル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル）ピコリネート
実施例１．１０．９（６．８ｇ）をジクロロメタン中５０％トリフルオロ酢酸（１０ｍＬ）に溶解し、２０分間撹拌し、溶媒を真空下で除去した。残渣を０．１％トリフルオロ酢酸を含有する水中２０−８０％アセトニトリルで溶出する逆相クロマトグラフィーにより精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ７９０．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６２７】
１．１０．２．  ｔｅｒｔ−ブチル６−（８−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イルカルバモイル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル）−３−（１−（（３，５−ジメチル−７−（２−（２−（（２−（フェノキシスルホニル）エチル）アミノ）エトキシ）エトキシ）アダマンタン−１−イル）メチル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ピコリネート
実施例１．１１．１（２００ｍｇ）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１４６μＬ）のテトラヒドロフラン（３ｍＬ）中溶液に、０℃でフェニルエテンスルホネート（４６ｍｇ）を加えた。反応混合物を０℃で３０分間撹拌し、室温に徐々に加温し、終夜撹拌し、濃縮して、標題化合物を得た。
【０６２８】
１．１０．３．  ６−（８−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イルカルバモイル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル）−３−（１−（（３，５−ジメチル−７−（２−（２−（（２−（フェノキシスルホニル）エチル）アミノ）エトキシ）エトキシ）アダマンタン−１−イル）メチル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ピコリン酸
実施例１．１１．２（１００ｍｇ）のジクロロメタン（５ｍＬ）中溶液をトリフルオロ酢酸（２．５ｍＬ）で終夜処理し、濃縮して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｅ９７４．９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６２９】
１．１０．４．  ６−［８−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル］−３−（１−｛［３，５−ジメチル−７−（２−｛２−［（２−スルホエチル）アミノ］エトキシ｝エトキシ）トリシクロ［３．３．１．１３，７］デカ−１−イル］メチル｝−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ピリジン−２−カルボン酸
実施例１．１１．３（１９５ｍｇ）のテトラヒドロフラン（３ｍＬ）およびメタノール（２ｍＬ）中溶液に、１Ｍ水酸化ナトリウム水溶液（２ｍＬ）をゆっくり加えた。混合物を終夜撹拌し、ＮａＯＨペレット（０．５ｇ）を加えた。得られた混合物を４０℃で３時間加熱し、冷却し、濃縮した。濃縮物を１０ｍＭ  ＮＨ４ＯＡｃ水溶液中の１０−７０％アセトニトリルで溶出する逆相クロマトグラフィー（Ｃ１８カラム）により精製して、標題化合物を得た。1H  NMR  (400  MHz,  ジメチルスルホキシド-d6)  δ  ppm  8.04  (d,  1H),  7.79  (d,  1H),  7.61  (d,  1H),  7.41-7.51  (m,  3H),  7.32-7.39  (m,  2H),  7.29  (s,  1H),  6.88  (d,  1H),  4.93  (s,  2H),  3.89  (t,  2H),  3.81  (s,  2H),  3.60-3.66  (m,  4H),  3.13-3.19  (m,  2H),  3.05-3.10  (m,  2H),  3.01  (t,  2H),  2.79  (t,  2H),  2.11  (s,  3H),  1.34  (s,  2H),  1.26  (s,  4H),  0.96-1.22  (m,  6H),  0.85  (s,  6H).ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ８９８．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６３０】
１．１１．  ６−［８−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル］−３−｛１−［（３，５−ジメチル−７−｛２−［（２−ホスホノエチル）アミノ］エトキシ｝トリシクロ［３．３．１．１３，７］デカ−１−イル）メチル］−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝ピリジン−２−カルボン酸（化合物Ｗ２．１２）の合成
１．１１．１．  ｔｅｒｔ−ブチル６−（８−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イルカルバモイル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル）−３−（１−（（３−（２−（（２−（ジエトキシホスホリル）エチル）アミノ）エトキシ）−５，７−ジメチルアダマンタン−１−イル）メチル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ピコリネート
実施例１．２．７（３０７ｍｇ）のテトラヒドロフラン（５ｍＬ）中溶液に、水（２ｍＬ）中のジエチルビニルホスホネート（１７６ｍｇ）を加えた。反応混合物を７０℃で３日間撹拌し、数滴の酢酸を加えた。混合物を０．１容量／容量％トリフルオロ酢酸を含有する水中１０−７０％アセトニトリルで溶出する逆相クロマトグラフィー（Ｃ１８カラム）により精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｅ９６６．８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６３１】
１．１１．２．  ６−［８−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル］−３−｛１−［（３，５−ジメチル−７−｛２−［（２−ホスホノエチル）アミノ］エトキシ｝トリシクロ［３．３．１．１３，７］デカ−１−イル）メチル］−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝ピリジン−２−カルボン酸
実施例１．１２．１（１７０ｍｇ）のジクロロメタン（２．５ｍＬ）中溶液に、ブロモトリメチルシラン（８２μＬ）およびアリルトリメチルシラン（５０．４μＬ）を加えた。反応混合物を終夜撹拌し、水（０．０２ｍＬ）を加えた。得られた混合物を終夜撹拌し、濃縮した。残渣を０．１％トリフルオロ酢酸を含有する水中２０−６０％アセトニトリルで溶出する逆相クロマトグラフィー（Ｃ１８カラム）により精製して、標題化合物を得た。1H  NMR  (500  MHz,  ジメチルスルホキシド-d6)  δ  ppm  8.35  (s,  2H),  8.03  (d,  1H),  7.79  (d,  1H),  7.62  (d,  1H),  7.41-7.53  (m,  3H),  7.33-7.40  (m,  2H),  7.29  (s,  1H),  6.96  (d,  1H),  4.96  (s,  2H),  3.89  (t,  2H),  3.83  (s,  2H),  3.09  (s,  4H),  3.01  (t,  2H),  2.10  (s,  3H),  1.85-2.00  (m,  2H),  1.43  (s,  2H),  1.19-1.37  (m,  4H),  1.14  (s,  6H),  0.87  (s,  6H).ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｅ８５４．４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６３２】
１．１２．  ６−［８−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル］−３−｛１−［（３，５−ジメチル−７−｛２−［メチル（３−スルホ−Ｌ−アラニル）アミノ］エトキシ｝トリシクロ［３．３．１．１３，７］デカ−１−イル）メチル］−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝ピリジン−２−カルボン酸（化合物Ｗ２．１３）の合成
１．１２．１．  ２−（｛３−［（４−ヨード−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル］−５，７−ジメチルトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカ−１−イル｝オキシ）エチルメタンスルホネート
実施例１．１．６（６．１６ｇ）のジクロロメタン（１００ｍＬ）中冷却溶液に、トリエチルアミン（４．２１ｇ）を、続いてメタンスルホニルクロリド（１．６ｇ）を加え、混合物を室温で１．５時間撹拌した。反応混合物を酢酸エチル（６００ｍＬ）で希釈し、水およびブラインで洗浄した。硫酸ナトリウムで脱水した後、溶液を濾過し、濃縮し、残渣を更には精製せずに次の反応に使用した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５２３．４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６３３】
１．１２．２．  １−（｛３，５−ジメチル−７−［２−（メチルアミノ）エトキシ］トリシクロ［３．３．１．１３，７］デカ−１−イル｝メチル）−４−ヨード−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール
実施例１．１３．１（２．５ｇ）のメタノール中２Ｍメチルアミン（１５ｍＬ）中溶液をマイクロ波条件（Ｂｉｏｔａｇｅ  Ｉｎｉｔｉａｔｏｒ）下１００℃で２０分間撹拌した。反応混合物を真空下で濃縮し、残渣を酢酸エチル（４００ｍＬ）で希釈し、ＮａＨＣＯ３水溶液、水およびブラインで洗浄した。硫酸ナトリウムで脱水した後、溶液を濾過し、濃縮し、残渣を更には精製せずに次の反応に使用した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ４５８．４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６３４】
１．１２．３．  ｔｅｒｔ−ブチル［２−（｛３−［（４−ヨード−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル］−５，７−ジメチルトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカ−１−イル｝オキシ）エチル］メチルカルバメート
実施例１．１３．２（２．２ｇ）のテトラヒドロフラン（３０ｍＬ）中溶液に、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカルボネート（１．２６ｇ）および触媒量の４−ジメチルアミノピリジンを加えた。混合物を室温で１．５時間撹拌し、酢酸エチル（３００ｍＬ）で希釈した。溶液を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液、水（６０ｍＬ）およびブライン（６０ｍＬ）で洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮した。残渣をジクロロメタン中２０％酢酸エチルで溶出するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５５８．５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６３５】
１．１２．４．  メチル２−（６−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−５−（１−（（３−（２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）（メチル）アミノ）エトキシ）−５，７−ジメチルトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカ−１−イル）メチル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ピリジン−２−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−８−カルボキシレート
実施例１．２．１（４．９４ｇ）のテトラヒドロフラン（６０ｍＬ）および水（２０ｍＬ）中溶液に、実施例１．１３．３（５．５７ｇ）、１，３，５，７−テトラメチル−８−テトラデシル−２，４，６−トリオキサ−８−ホスファアダマンタン（４１２ｍｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（４５７ｍｇ）およびＫ３ＰＯ４（１１ｇ）を加え、混合物を還流状態で２４時間撹拌した。反応混合物を冷却し、酢酸エチル（５００ｍＬ）で希釈し、水およびブラインで洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、減圧下で濃縮した。ヘプタン中２０％酢酸エチルで溶出するシリカゲルクロマトグラフィーにより残渣を精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ７９９．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６３６】
１．１２．５．  ２−（６−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−５−（１−（（３−（２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）（メチル）アミノ）エトキシ）−５，７−ジメチルトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカ−１−イル）メチル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ピリジン−２−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−８−カルボン酸
実施例１．１３．４（１０ｇ）のテトラヒドロフラン（６０ｍＬ）、メタノール（３０ｍＬ）および水（３０ｍＬ）中溶液に、水酸化リチウム１水和物（１．２ｇ）を加え、混合物を室温で２４時間撹拌した。反応混合物を２％ＨＣｌ水溶液で中和し、真空下で濃縮した。残渣を酢酸エチル（８００ｍＬ）で希釈し、水およびブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水した。濾過し、溶媒を蒸発させて、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ７８５．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６３７】
１．１２．６．  ｔｅｒｔ−ブチル６−［８−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル］−３−｛１−［（３−｛２−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）（メチル）アミノ］エトキシ｝−５，７−ジメチルトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカ−１−イル）メチル］−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝ピリジン−２−カルボキシレート
実施例１．１３．５（１０ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２０ｍＬ）中溶液に、ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−アミン（３．２４ｇ）、フルオロ−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルホルムアミジニウムヘキサフルオロホスフェート（５．６９ｇ）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（５．５７ｇ）を加え、混合物を６０℃で３時間撹拌した。反応混合物を酢酸エチル（８００ｍＬ）で希釈し、水およびブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水した。濾過し、溶媒を蒸発させ、残渣をジクロロメタン中２０％酢酸エチルで溶出するシリカゲル精製により、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ９１５．５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６３８】
１．１２．７．  ６−［８−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル］−３−［１−（｛３，５−ジメチル−７−［２−（メチルアミノ）エトキシ］トリシクロ［３．３．１．１３，７］デカ−１−イル｝メチル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリジン−２−カルボン酸
実施例１．１３．６（５ｇ）のジクロロメタン（２０ｍＬ）中溶液に、トリフルオロ酢酸（１０ｍＬ）を加え、混合物を終夜撹拌した。溶媒を真空下で蒸発させ、残渣をジメチルスルホキシド／メタノール（１：１、１０ｍＬ）に溶解した。混合物をＡｎａｌｏｇｉｘシステムおよびＣ１８カラム（３００ｇ）を用い、１０−８５％アセトニトリルおよび水中０．１％トリフルオロ酢酸で溶出する逆相クロマトグラフィーにより精製して、標題化合物を得た。
【０６３９】
１．１２．８．  ６−［８−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル］−３−｛１−［（３，５−ジメチル−７−｛２−［メチル（３−スルホ−Ｌ−アラニル）アミノ］エトキシ｝トリシクロ［３．３．１．１３，７］デカ−１−イル）メチル］−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝ピリジン−２−カルボン酸
（Ｒ）−２−（（（（９Ｈ−フルオレン−９−イル）メトキシ）カルボニル）アミノ）−３−スルホプロパン酸（０．０２０ｇ）、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．０４５ｍＬ）およびＯ−（７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート（ＨＡＴＵ、０．０２０ｇ）の溶液を、室温にてＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（０．７５ｍＬ）中で共に撹拌した。３０分間撹拌した後、実施例１．１３．７（０．０３９ｇ）を加え、反応物を更に１時間撹拌した。ジエチルアミン（０．０２７ｍＬ）を反応物に加え、３時間撹拌を続けた。反応物を水（０．７５ｍＬ）およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１ｍＬ）で希釈し、トリフルオロ酢酸（０．０３９ｍＬ）で中和し、０．１容量／容量％トリフルオロ酢酸を含有する水中２０−８０％アセトニトリルで溶出するＧｉｌｓｏｎシステムを用いる逆相ＨＰＬＣにより精製した。所望のフラクションを合わせ、凍結乾燥して、標題化合物を得た。1H  NMR  (400  MHz,  ジメチルスルホキシド-d6)  δ  ppm  12.89  (s,  1H),  8.11-8.02  (m,  4H),  7.84  (d,  1H),  7.66  (d,  1H),  7.60-7.45  (m,  3H),  7.45-7.36  (m,  2H),  7.34  (d,  1H),  7.00  (dd,  1H),  5.00  (s,  2H),  4.57-4.40  (m,  1H),  3.93  (t,  2H),  3.90-3.84  (m,  2H),  3.58-3.43  (m,  2H),  3.41-3.21  (m,  2H),  3.18-3.02  (m,  3H),  2.95-2.85  (m,  2H),  2.76  (td,  2H),  2.14  (d,  3H),  1.51-0.85  (m,  18H).ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ９１１．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６４０】
１．１３．  ６−［８−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル］−３−｛１−［（３，５−ジメチル−７−｛２−［（３−ホスホノプロピル）アミノ］エトキシ｝トリシクロ［３．３．１．１３，７］デカ−１−イル）メチル］−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝ピリジン−２−カルボン酸（化合物Ｗ２．１４）の合成
１．１３．１．  ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（３−ヒドロキシプロピル）ホスホネート
ＮａＨ（鉱油中６０％、４００ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３０ｍＬ）中のジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスホネート（１．９３ｇ）に加え、反応物を室温で３０分間撹拌した。（３−ブロモプロポキシ）（ｔｅｒｔ−ブチル）ジメチルシラン（２．１ｇ）を加え、反応物を終夜撹拌した。混合物をジエチルエーテル（３００ｍＬ）で希釈し、溶液を水およびブラインで３回洗浄し、次いで硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮した。残渣をテトラヒドロフラン２０ｍＬに溶解し、テトラブチルアンモニウムフルオリド（ＴＢＡＦ、テトラヒドロフラン中１Ｍ、９ｍＬ）を加えた。溶液を２０分間撹拌し、次いでｐＨ７緩衝溶液（５０ｍＬ）を加えた。混合物をジエチルエーテルに溶解し、分離し、有機層をブラインで洗浄し、次いで濃縮した。粗生成物をヘプタン中１０−１００％酢酸エチルで、続いて酢酸エチル中５％メタノールを用いるシリカゲル上でのクロマトグラフィーにかけて、標題化合物を得た。
【０６４１】
１．１３．２．  ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（３−オキソプロピル）ホスホネート
実施例１．１４．１（２００ｍｇ）およびデス−マーチンペルヨージナン（３７０ｍｇ）を、ジクロロメタン（５ｍＬ）中で２時間撹拌した。混合物を酢酸エチルに溶解し、１Ｍ  ＮａＯＨ水溶液およびブラインで２回洗浄し、次いで濃縮した。粗生成物をヘプタン中５０−１００％酢酸エチルで、続いて酢酸エチル中１０％メタノールを用いシリカゲル上でクロマトグラフィーにかけて、標題化合物を得た。
【０６４２】
１．１３．３．  ｔｅｒｔ−ブチル６−（８−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イルカルバモイル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル）−３−（１−（（３−（２−（（３−（ジエトキシホスホリル）プロピル）アミノ）エトキシ）−５，７−ジメチルアダマンタン−１−イル）メチル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ピコリネート
実施例１．１０．１０および４−（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ，６Ｒ）−３，４，５−トリヒドロキシ−６−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）オキシ）ベンズアルデヒドの代わりに実施例１．２．７および実施例１．１４．２をそれぞれ用い、実施例１．１０．１１に記載した通りに標題化合物を調製した。ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｅ９８０．９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６４３】
１．１３．４．  ６−［８−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル］−３−｛１−［（３，５−ジメチル−７−｛２−［（３−ホスホノプロピル）アミノ］エトキシ｝トリシクロ［３．３．１．１３，７］デカ−１−イル）メチル］−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝ピリジン−２−カルボン酸
実施例１．１２．１の代わりに実施例１．１４．３を用い、実施例１．１２．２に記載した通りに標題化合物を調製した。1H  NMR  (400  MHz,  ジメチルスルホキシド-d6)  δ  ppm  8.37  (s,  2H),  8.03  (d,  1H),  7.79  (d,  1H),  7.62  (d,  1H),  7.42-7.53  (m,  3H),  7.33-7.40  (m,  2H),  7.29  (s,  1H),  6.96  (d,  1H),  4.96  (s,  2H),  3.86-3.93  (m,  2H),  3.52-3.59  (m,  2H),  2.93-3.06  (m,  6H),  2.10  (s,  3H),  1.71-1.89  (m,  2H),  1.53-1.65  (m,  2H),  1.43  (s,  2H),  1.23-1.37  (m,  4H),  0.96-1.19  (m,  6H),  0.87  (s,  6H).ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｅ８６８．３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６４４】
１．１４．  ６−［８−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル］−３−｛１−［（３，５−ジメチル−７−｛２−［（３−スルホ−Ｌ−アラニル）アミノ］エトキシ｝トリシクロ［３．３．１．１３，７］デカ−１−イル）メチル］−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝ピリジン−２−カルボン酸（化合物Ｗ２．１５）の合成
（Ｒ）−２−（（（（９Ｈ−フルオレン−９−イル）メトキシ）カルボニル）アミノ）−３−スルホプロパン酸（０．０５０ｇ）およびＯ−（７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート（０．０４９ｇ）の溶液をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１ｍＬ）に溶解し、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．１０２ｍＬ）を加えた。１５分間撹拌した後、実施例１．３．１（０．１００ｇ）を加え、反応物を更に３時間撹拌した。ジエチルアミン（０．０６１ｍＬ）を反応物に加え、終夜撹拌を続けた。反応物を２，２，２−トリフルオロ酢酸（０．０９０ｍＬ）で中和し、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１ｍＬ）および水（１ｍＬ）で希釈した。混合物を０．１容量／容量％トリフルオロ酢酸を含有する水中２０−８０％アセトニトリルで溶出するＧｉｌｓｏｎシステムを用いる逆相ＨＰＬＣにより精製した。所望のフラクションを合わせ、凍結乾燥して、標題化合物を得た。1H  NMR  (500  MHz,  ジメチルスルホキシド-d6)  δ  ppm  12.86  (s,  1H),  8.63  (t,  1H),  8.15-8.01  (m,  4H),  7.79  (d,  1H),  7.62  (d,  1H),  7.56-7.41  (m,  3H),  7.40-7.33  (m,  2H),  7.30  (s,  1H),  6.96  (d,  1H),  4.96  (s,  2H),  4.08-3.97  (m,  1H),  3.89  (t,  2H),  3.82  (s,  2H),  3.42-3.31  (m,  2H),  3.28-3.17  (m,  1H),  3.16-3.06  (m,  1H),  3.01  (t,  2H),  2.97  (dd,  1H),  2.76  (dd,  1H),  2.10  (s,  3H),  1.39  (s,  2H),  1.32-1.20  (m,  4H),  1.19-1.07  (m,  4H),  1.07-0.95  (m,  2H),  0.85  (s,  6H).ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ８９７．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６４５】
１．１５．  ６−［８−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル］−３−（１−｛［３，５−ジメチル−７−（２−｛２−［（３−ホスホノプロピル）アミノ］エトキシ｝エトキシ）トリシクロ［３．３．１．１３，７］デカ−１−イル］メチル｝−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ピリジン−２−カルボン酸（化合物Ｗ２．１６）の合成
１．１５．１．  ｔｅｒｔ−ブチル６−（８−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イルカルバモイル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル）−３−（１−（（３−（２−（２−（（３−（ジ−ｔｅｒｔ−ブトキシホスホリル）プロピル）アミノ）エトキシ）エトキシ）−５，７−ジメチルアダマンタン−１−イル）メチル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ピコリネート
実施例１．１０．１０（３３８ｍｇ）および実施例１．１４．２（１２０ｍｇ）をエタノール（２０ｍＬ）に溶解し、溶液を濃縮した。残渣をエタノール（２０ｍＬ）に再度溶解し、濃縮した。次いで残渣をジクロロメタン（１０ｍＬ）に溶解し、これにトリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（１１９ｍｇ）を加え、反応物を終夜撹拌した。粗製の混合物を９５：５酢酸エチル／メタノール中の１％トリエチルアミンを用いシリカゲル上でクロマトグラフィーにかけて、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）１０８０．３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６４６】
１．１５．２．  ６−［８−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル］−３−（１−｛［３，５−ジメチル−７−（２−｛２−［（３−ホスホノプロピル）アミノ］エトキシ｝エトキシ）トリシクロ［３．３．１．１３，７］デカ−１−イル］メチル｝−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ピリジン−２−カルボン酸
実施例１．１６．１（２２ｍｇ）を、ジクロロメタン（３ｍＬ）およびトリフルオロ酢酸（３ｍＬ）中で２日間撹拌した。混合物を濃縮し、Ｃ１８カラム４０ｇを用い、０．１％トリフルオロ酢酸／水中の１０−９０％アセトニトリルで溶出するＢｉｏｔａｇｅ  Ｉｓｏｌｅｒａ  Ｏｎｅシステム上での逆相によるクロマトグラフィーにかけて、標題化合物をトリフルオロ酢酸塩として得た。1H  NMR  (400  MHz,  ジメチルスルホキシド-d6)  δ  ppm  8.62  (bs,  1H),  8.10  (d,  1H),  7.86  (d,  1H),  7.68  (d,  1H),  7.57  (d,  1H),  7.54  (dd,  1H),  7.50  (d,  1H),  7.42  (m,  2H),  7.35  (s,  1H),  7.02  (d,  1H),  5.02  (s,  2H),  3.94  (m,  2H),  3.97  (m,  2H),  3.68  (m,  2H),  3.55  (m,  2H),  3.15  (m,  1H),  3.09  (m,  4H),  2.55  (m,  4H),  2.15  (s,  3H),  1.86  (m,  1H),  1.66  (m,  2H),  1.45  (m,  2H),  1.31  (m,  4H),  1.19  (m,  4H),  1.08  (m,  2H),  0.90  (s,  6H).ＭＳ（ＥＳＩ）９１２．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６４７】
１．１６．  ３−｛１−［（３−｛２−［Ｌ−α−アスパルチル（メチル）アミノ］エトキシ｝−５，７−ジメチルトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカ−１−イル）メチル］−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝−６−［８−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル］ピリジン−２−カルボン酸（化合物Ｗ２．１７）の合成
１．１６．１．  ６−［８−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル］−３−｛１−［（３−｛２−［｛（２Ｓ）−４−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−４−オキソブタノイル｝（メチル）アミノ］エトキシ｝−５，７−ジメチルトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカ−１−イル）メチル］−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝ピリジン−２−カルボン酸
実施例１．１３．７（０．０６０ｇ）、（Ｓ）−４−ｔｅｒｔ−ブチル１−（２，５−ジオキソピロリジン−１−イル）２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）スクシネート（０．０３４ｇ）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンの溶液を、ジクロロメタン（１ｍＬ）中で共に撹拌した。終夜撹拌した後、反応物をシリカゲル上にロードし、０．５−５％メタノール／ジクロロメタンの濃度勾配を用いて溶出して、標題化合物を得た。
【０６４８】
１．１６．２．  ３−｛１−［（３−｛２−［Ｌ−α−アスパルチル（メチル）アミノ］エトキシ｝−５，７−ジメチルトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカ−１−イル）メチル］−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝−６−［８−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル］ピリジン−２−カルボン酸
実施例１．１７．１（０．０４９ｇ）のジクロロメタン（１ｍＬ）中溶液を、トリフルオロ酢酸（０．５ｍＬ）で処理し、反応物を終夜撹拌した。反応物を濃縮し、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍＬ）および水（０．５ｍＬ）に溶解し、次いで０．１容量／容量％トリフルオロ酢酸を含有する水中２０−８０％アセトニトリルで溶出するＧｉｌｓｏｎシステムを用いる逆相ＨＰＬＣにより精製した。所望のフラクションを合わせ、凍結乾燥して、標題化合物を得た。1H  NMR  (400  MHz,  ジメチルスルホキシド-d6)  δ  ppm  12.85  (s,  1H),  8.15  (d,  3H),  8.03  (d,  1H),  7.79  (d,  1H),  7.62  (d,  1H),  7.55-7.41  (m,  3H),  7.36  (td,  2H),  7.29  (d,  1H),  6.95  (d,  1H),  4.96  (s,  2H),  4.55  (s,  1H),  3.92-3.86  (m,  2H),  3.60-3.47  (m,  2H),  3.47-3.37  (m,  2H),  3.32-3.21  (m,  1H),  3.09-2.97  (m,  4H),  2.92-2.72  (m,  3H),  2.67-2.53  (m,  1H),  2.10  (s,  3H),  1.46-0.94  (m,  12H),  0.85  (s,  6H).ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ８７５．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６４９】
１．１７．  ６−｛４−［（｛２−［２−（２−アミノエトキシ）エトキシ］エチル｝［２−（｛３−［（４−｛６−［８−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル］−２−カルボキシピリジン−３−イル｝−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル］−５，７−ジメチルトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカ−１−イル｝オキシ）エチル］アミノ）メチル］ベンジル｝−２，６−アンヒドロ−Ｌ−グロン酸（化合物Ｗ２．１８）の合成
１．１７．１．  （２Ｓ，３Ｓ，４Ｒ，５Ｓ）−３，４，５−トリアセトキシ−６−（４−ブロモメチル−ベンジル）−テトラヒドロ−ピラン−２−カルボン酸メチルエステル
Ｊ．Ｒ．Ｗａｌｋｅｒら、Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．２００６年、１４巻、３０３８−３０４８頁に記載されている通りに標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５１８、５２０（Ｍ＋ＮＨ４）＋。
【０６５０】
１．１７．２．  （２Ｓ，３Ｓ，４Ｒ，５Ｓ）−３，４，５−トリアセトキシ−６−（４−ホルミル−ベンジル）−テトラヒドロ−ピラン−２−カルボン酸メチルエステル
実施例１．１８．１（７５ｍｇ）およびピリジンＮ−オキシド（１４ｍｇ）を、アセトニトリル（０．７５ｍＬ）に加えた。酸化銀（Ｉ）（２４ｍｇ）を溶液に加え、溶液を室温で１６時間撹拌した。無水硫酸ナトリウム（５ｍｇ）を加え、溶液を５分間撹拌した。溶液を濾過し、濃縮した。粗製物を、ヘプタン中５０−７０％酢酸エチルで溶出するシリカゲル上でのフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製した。溶媒を減圧下で蒸発させて、標題化合物を得た。
【０６５１】
１．１７．３．  （３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）−２−（４−（（（２−（（３−（（４−（６−（８−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イルカルバモイル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル）−２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ピリジン−３−イル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル）−５，７−ジメチルアダマンタン−１−イル）オキシ）エチル）アミノ）メチル）ベンジル）−６−（メトキシカルボニル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３，４，５−トリイルトリアセテート
実施例１．５．４において実施例１．１８．２を実施例１．５．３の代わりに用いることにより、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ１２２２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６５２】
１．１７．４．  ｛２−［２−（２−オキソ−エトキシ）−エトキシ］−エチル｝−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル
実施例１．５．２において｛２−［２−（２−ヒドロキシ−エトキシ）−エトキシ］−エチル｝−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルを実施例１．５．１の代わりに用いることにより、標題化合物を調製した。
【０６５３】
１．１７．５．  （３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）−２−（４−（２−（２−（（３−（（４−（６−（８−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イルカルバモイル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル）−２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ピリジン−３−イル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル）−５，７−ジメチルアダマンタン−１−イル）オキシ）エチル）−１４，１４−ジメチル−１２−オキソ−５，８，１３−トリオキサ−２，１１−ジアザペンタデシル）ベンジル）−６−（メトキシカルボニル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３，４，５−トリイルトリアセテート
実施例１．５．４において実施例１．１８．３を実施例１．２．７の代わりに、実施例１．１８．４を実施例１．５．３の代わりに用いることにより、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ１４５３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６５４】
１．１７．６．  ６−｛４−［（｛２−［２−（２−アミノエトキシ）エトキシ］エチル｝［２−（｛３−［（４−｛６−［８−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル］−２−カルボキシピリジン−３−イル｝−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル］−５，７−ジメチルトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカ−１−イル｝オキシ）エチル］アミノ）メチル］ベンジル｝−２，６−アンヒドロ−Ｌ−グロン酸
実施例１．５．５において実施例１．１８．５を実施例１．５．４の代わりに用いることにより、標題化合物を調製した。1H  NMR  (400MHz,  ジメチルスルホキシド-d6)  δ  ppm  9.38  (bs,  1H),  8.05  (dd,  1H),  7.90-7.68  (m,  6H),  7.62  (m,  2H),  7.53-7.27  (m,  8H),  6.94  (d,  1H),  4.96  (bs,  1H),  4.38  (bs,  4H),  3.91-3.57  (m,  11H),  3.37-3.11  (m,  14H),  2.98  (m,  6H),  2.61  (m,  1H),  2.10  (s,  3H),  1.44  (bs,  2H),  1.26  (m,  4H),  1.18-0.90  (m,  6H),  0.87  (bs,  6H).ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ１１５７（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６５５】
１．１８．  ４−（｛［２−（｛３−［（４−｛６−［８−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル］−２−カルボキシピリジン−３−イル｝−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル］−５，７−ジメチルトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカ−１−イル｝オキシ）エチル］アミノ｝メチル）フェニルヘキソピラノシドウロン酸（化合物Ｗ２．１９）の合成
１．１８．１．  （２Ｒ，３Ｓ，４Ｒ，５Ｒ，６Ｒ）−２−（４−ホルミルフェノキシ）−６−（メトキシカルボニル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３，４，５−トリイルトリアセテート
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｓ，６Ｓ）−２−ブロモ−６−（メトキシカルボニル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３，４，５−トリイルトリアセテート（２．４２ｇ）のアセトニトリル（３０ｍＬ）中溶液に、酸化銀（Ｉ）（１．４ｇ）および４−ヒドロキシベンズアルデヒド（６２０ｍｇ）を加えた。反応混合物を４時間撹拌し、濾過した。濾液を濃縮し、残渣をヘプタン中５−５０％酢酸エチルで溶出するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ４３９．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６５６】
１．１８．２．  ４−（｛［２−（｛３−［（４−｛６−［８−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル］−２−カルボキシピリジン−３−イル｝−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル］−５，７−ジメチルトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカ−１−イル｝オキシ）エチル］アミノ｝メチル）フェニルヘキソピラノシドウロン酸
実施例１．２．７（３６ｍｇ）のテトラヒドロフラン（２ｍＬ）および酢酸（０．２ｍＬ）中溶液に、実施例１．１９．１（２１ｍｇ）を、続いてＭｇＳＯ４（６０ｍｇ）を加えた。混合物を１時間撹拌した後、樹脂担持ＮａＢＨ３ＣＮ（１５３ｍｇ）を加えた。次いで混合物を３時間撹拌した。混合物を濾過し、水酸化リチウム１水和物（２０ｍｇ）を濾液に加えた。混合物を２時間撹拌し、トリフルオロ酢酸で酸性化し、水中０．１％トリフルオロ酢酸中の１０−８５％アセトニトリルで溶出する逆相ＨＰＬＣ（Ｇｉｌｓｏｎシステム）により精製して、標題化合物を得た。1H  NMR  (400  MHz,  ジメチルスルホキシド-d6)  δ  ppm  12.86  (s,  1H),  8.57-8.72  (m,  2H),  8.03  (d,  1H),  7.79  (d,  1H),  7.62  (d,  1H),  7.34-7.53  (m,  6H),  7.08  (t,  2H),  6.95  (d,  1H),  5.10  (d,  ,  1H),  4.96  (s,  2H),  4.06-4.15  (m,  4H),  3.83-3.97  (m,  6H),  3.26-3.42  (m,  8H),  2.93-3.10  (m,  6H),  2.10  (s,  3H),  1.43  (s,  2H),  1.24-1.38  (m,  6H),  0.97-1.16  (m,  4H),  0.86  (s,  6H).ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ１０２８．３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６５７】
１．１９．  ６−［１−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−７−イル］−３−｛１−［（３，５−ジメチル−７−｛２−［（２−ホスホノエチル）アミノ］エトキシ｝トリシクロ［３．３．１．１３，７］デカ−１−イル）メチル］−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝ピリジン−２−カルボン酸（化合物Ｗ２．２０）の合成
１．１９．１．  ２−（（３，５−ジメチル−７−（（５−メチル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル）アダマンタン−１−イル）オキシ）エタノール
実施例１．１．６（９ｇ）および［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）ジクロロメタン（８２７ｍｇ）のアセトニトリル（６０ｍＬ）中溶液に、トリエチルアミン（１０ｍＬ）およびピナコールボラン（６ｍＬ）を加えた。混合物を還流状態で終夜撹拌し、冷却し、次のステップに直接使用した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ４４５．４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６５８】
１．１９．２．  ｔｅｒｔ−ブチル６−クロロ−３−（１−（（３−（２−ヒドロキシエトキシ）−５，７−ジメチルアダマンタン−１−イル）メチル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ピコリネート
ｔｅｒｔ−ブチル３−ブロモ−６−クロロピコリネート（５．９２ｇ）のテトラヒドロフラン（６０ｍＬ）および水（３０ｍＬ）中溶液に、粗製の実施例１．２０．１（４．４４ｇ）、１，３，５，７−テトラメチル−６−フェニル−２，４，８−トリオキサ−６−ホスファアダマント（１．５ｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（９２７ｍｇ）およびＫ３ＰＯ４（２２ｇ）を加えた。混合物を還流状態で終夜撹拌し、冷却し、酢酸エチル（８００ｍＬ）で希釈し、水およびブラインで洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮した。残渣をヘプタン中２０％酢酸エチルで、続いてジクロロメタン中５％メタノールで溶出するフラッシュクロマトグラフィーにより精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５３１．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６５９】
１．１９．３．  ｔｅｒｔ−ブチル３−（１−（（３−（２−（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）エトキシ）−５，７−ジメチルアダマンタン−１−イル）メチル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−６−クロロピコリネート
実施例１．２０．２（３．２ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２０ｍＬ）中溶液に、イミダゾール（０．６２ｇ）およびクロロｔ−ブチルジメチルシラン（１．３７ｇ）を加えた。混合物を終夜撹拌し、酢酸エチル（３００ｍＬ）で希釈し、水およびブラインで洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮した。残渣をヘプタン中２０％酢酸エチルで溶出するフラッシュクロマトグラフィーにより精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ６４５．４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６６０】
１．１９．４．  ｔｅｒｔ−ブチル３−（１−（（３−（２−（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）エトキシ）−５，７−ジメチルアダマンタン−１−イル）メチル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−６−（１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−７−イル）ピコリネート
７−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン（５０７ｍｇ）の１，４−ジオキサン（１０ｍＬ）および水（５ｍＬ）中溶液に、実施例１．２０．３（１．２５ｇ）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（１３６ｍｇ）およびフッ化セシウム（８８４ｍｇ）を加えた。混合物をマイクロ波合成器（Ｂｉｏｔａｇｅ、Ｉｎｉｔｉａｔｏｒ）中１２０℃で２０分間加熱した。混合物を酢酸エチル（５００ｍＬ）で希釈し、水およびブラインで洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮し、ヘプタン中２０％酢酸エチルで、次いでジクロロメタン中５％メタノールで溶出するフラッシュクロマトグラフィーにより精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ７４１．５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６６１】
１．１９．５．  ｔｅｒｔ−ブチル６−（１−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イルカルバモイル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−７−イル）−３−（１−（３−（２−（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）エトキシ）−５，７−ジメチルアダマンタン−１−イル）メチル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ピコリネート
ビス（２，５−ジオキソピロリジン−１−イル）カルボネート（２９５ｍｇ）のアセトニトリル（１０ｍＬ）中懸濁液に、ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−アミン（１７３ｍｇ）を加え、混合物を１時間撹拌した。実施例１．２０．４（７１０ｍｇ）のアセトニトリル（１０ｍＬ）中溶液を加え、懸濁液を終夜撹拌した。混合物を酢酸エチル（３００ｍＬ）で希釈し、水およびブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水した。濾過後、有機層を濃縮し、ヘプタン中２０％酢酸エチルで溶出するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ９１７．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６６２】
１．１９．６．  ｔｅｒｔ−ブチル６−（１−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イルカルバモイル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−７−イル）−３−（１−（（３−（２−ヒドロキシエトキシ）−５，７−ジメチルアダマンタン−１−イル）メチル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ピコリネート
実施例１．２０．５（１．４ｇ）のテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）中溶液に、テトラブチルアンモニウムフルオリド（テトラヒドロフラン中１．０Ｍ、６ｍＬ）を加えた。混合物を３時間撹拌し、酢酸エチル（３００ｍＬ）で希釈し、水およびブラインで洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ８０３．４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６６３】
１．１９．７．  ｔｅｒｔ−ブチル６−（１−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イルカルバモイル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−７−イル）−３−（１−（（３，５−ジメチル−７−（２−（（メチルスルホニル）オキシ）エトキシ）アダマンタン−１−イル）メチル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ピコリネート
実施例１．２０．６（１．２ｇ）のジクロロメタン（２０ｍＬ）およびトリエチルアミン（２ｍＬ）中冷却（０℃）溶液に、メタンスルホニルクロリド（３００ｍｇ）を加えた。混合物を４時間撹拌し、酢酸エチル（２００ｍＬ）で希釈し、水およびブラインで洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ８８１．３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６６４】
１．１９．８．  ｔｅｒｔ−ブチル３−（１−（（３−（２−アジドエトキシ）−５，７−ジメチルアダマンタン−１−イル）メチル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−６−（１−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イルカルバモイル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−７−イル）ピコリネート
実施例１．２０．７（１．５ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２０ｍＬ）中溶液に、アジ化ナトリウム（３３１ｍｇ）を加えた。混合物を４８時間撹拌し、酢酸エチル（２０．０ｍＬ）で希釈し、水およびブラインで洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮し、ジクロロメタン中２０％酢酸エチルで溶出するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ８２８．４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６６５】
１．１９．９．  ｔｅｒｔ−ブチル３−（１−（（３−（２−アミノエトキシ）−５，７−ジメチルアダマンタン−１−イル）メチル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−６−（１−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イルカルバモイル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−７−イル）ピコリネート
実施例１．２０．８（１．５ｇ）のテトラヒドロフラン（３０ｍＬ）中溶液に、Ｐｄ／Ｃ（１０％、２００ｍｇ）を加えた。混合物を水素雰囲気下終夜撹拌した。反応物を濾過し、濾液を濃縮して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ８０２．４（Ｍ＋Ｈ）＋。
１．１９．１０．  ｔｅｒｔ−ブチル６−（１−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イルカルバモイル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−７−イル）−３−（１−（（３−（２−（（２−（ジエトキシホスホリル）エチル）アミノ）エトキシ）−５，７−ジメチルアダマンタン−１−イル）メチル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ピコリネート
実施例１．２．７の代わりに実施例１．２０．９を用い、実施例１．１２．１に記載した通りに標題化合物を調製した。
【０６６６】
１．１９．１１．  ６−［１−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−７−イル］−３−｛１−［（３，５−ジメチル−７−｛２−［（２−ホスホノエチル）アミノ］エトキシ｝トリシクロ［３．３．１．１３，７］デカ−１−イル）メチル］−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝ピリジン−２−カルボン酸
実施例１．１２．１の代わりに実施例１．２０．１０を用い、実施例１．１２．２に記載した通りに標題化合物を調製した。1H  NMR  (500  MHz,  ジメチルスルホキシド-d6)  δ  ppm  8.40  (s,  2H),  8.02  (d,  1H),  7.74-7.89  (m,  3H),  7.47  (s,  2H),  7.38  (t,  1H),  7.30  (d,  1H),  7.23  (t,  1H),  3.96  (s,  2H),  3.90  (s,  2H),  3.53-3.64  (m,  2H),  3.03-3.18  (m,  2H),  2.84  (t,  2H),  2.23  (s,  3H),  1.87-2.02  (m,  4H),  1.46  (s,  2H),  1.26-1.38  (m,  4H),  1.12-1.23  (m,  4H),  0.99-1.11  (m,  2H),  0.89  (s,  6H).ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ８５４．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６６７】
１．２０．  ６−［１−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−７−イル］−３−｛１−［（３，５−ジメチル−７−｛２−［メチル（３−スルホ−Ｌ−アラニル）アミノ］エトキシ｝トリシクロ［３．３．１．１３，７］デカ−１−イル）メチル］−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝ピリジン−２−カルボン酸（化合物Ｗ２．２１）の合成
１．２０．１．  ｔｅｒｔ−ブチル（２−（（３，５−ジメチル−７−（（５−メチル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル）アダマンタン−１−イル）オキシ）エチル）（メチル）カルバメート
実施例１．１３．３（１．２ｇ）の１，４−ジオキサン中溶液に、ビス（ベンゾニトリル）パラジウム（ＩＩ）クロリド（０．０４ｇ）、４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン（０．９３７ｍＬ）およびトリエチルアミン（０．９ｍＬ）を加えた。混合物を終夜加熱還流し、酢酸エチルで希釈し、水（６０ｍＬ）およびブライン（６０ｍＬ）で洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮して、標題化合物を得た。
【０６６８】
１．２０．２．  ｔｅｒｔ−ブチル３−（１−（（３−（２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）（メチル）アミノ）エトキシ）−５，７−ジメチルアダマンタン−１−イル）メチル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−６−クロロピコリネート
実施例１．１．１１および実施例１．１．８の代わりにｔｅｒｔ−ブチル３−ブロモ−６−クロロピコリネートおよび実施例１．２１．１をそれぞれ用い、実施例１．１．１２に記載した通りに標題化合物を調製した。ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｅ６４３．９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６６９】
１．２０．３．  ｔｅｒｔ−ブチル３−（１−（（３−（２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）（メチル）アミノ）エトキシ）−５，７−ジメチルアダマンタン−１−イル）メチル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−６−（１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−７−イル）ピコリネート
実施例１．２１．２（４８０ｍｇ）、７−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン（３８７ｍｇ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）−パラジウム（ＩＩ）（７８ｍｇ）およびフッ化セシウム（３４０ｍｇ）の１，４−ジオキサン（１２ｍＬ）および水（５ｍＬ）中混合物を、１００℃で５時間加熱した。反応物を冷却し、酢酸エチルで希釈した。得られた混合物を水およびブラインで洗浄し、有機層を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮した。残渣をヘプタン中５０％酢酸エチルで溶出するフラッシュクロマトグラフィーにより精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｅ７４０．４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６７０】
１．２０．４．  ｔｅｒｔ−ブチル６−（１−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イルカルバモイル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−７−イル）−３−（１−（（３−（２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）（メチル）アミノ）エトキシ）−５，７−ジメチルアダマンタン−１−イル）メチル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ピコリネート
ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−アミン（１１４ｍｇ）のアセトニトリル（５ｍＬ）中溶液に、ビス（２，５−ジオキソピロリジン−１−イル）カルボネート（１９４ｍｇ）を加えた。混合物を１時間撹拌し、アセトニトリル（５ｍＬ）中の実施例１．２１．３（４３２ｍｇ）を加えた。混合物を終夜撹拌し、酢酸エチルで希釈し、水およびブラインで洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮した。残渣をヘプタン中５０％酢酸エチルで溶出するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、標題化合物を得た。
【０６７１】
１．２０．５．  ６−（１−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イルカルバモイル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−７−イル）−３−（１−（（３，５−ジメチル−７−（２−（メチルアミノ）エトキシ）アダマンタン−１−イル）メチル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ピコリン酸
ジクロロメタン（５ｍＬ）中の実施例１．２．４（２００ｍｇ）をトリフルオロ酢酸（２．５ｍＬ）で終夜処理した。混合物を濃縮して、標題化合物を得た。1H  NMR  (400  MHz,  ジメチルスルホキシド-d6)  δ  ppm  8.40  (s,  1H),  8.30  (s,  2H),  8.02  (d,  1H),  7.85  (d,  1H),  7.74-7.83  (m,  2H),  7.42-7.53  (m,  2H),  7.38  (t,  1H),  7.30  (d,  1H),  7.23  (t,  1H),  3.93-4.05  (m,  2H),  3.52-3.62  (m,  2H),  2.97-3.10  (m,  2H),  2.84  (t,  2H),  2.56  (t,  2H),  2.23  (s,  3H),  1.88-2.00  (m,  2H),  1.45  (s,  2H),  1.25-1.39  (m,  4H),  1.12-1.22  (m,  4H),  1.00-1.09  (m,  2H),  0.89  (s,  6H).ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ７６０．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６７２】
１．２０．６．  ６−（１−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イルカルバモイル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−７−イル）−３−（１−（（３−（２−（（Ｒ）−２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）−Ｎ−メチル−３−スルホプロパンアミド）エトキシ）−５，７−ジメチルアダマンタン−１−イル）メチル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ピコリン酸
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１．５ｍｌ）中の（Ｒ）−２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）−３−スルホプロパン酸（７０．９ｍｇ）およびＯ−（７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート（ＨＡＴＵ、６５ｍｇ）を氷浴中で冷却し、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（６８．９μＬ）を加えた。混合物を０℃で１５分間および室温で８時間撹拌した。Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１ｍＬ）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（６０μＬ）中の実施例１．２１．５（１００ｍｇ）を加えた。得られた混合物を終夜撹拌し、濃縮し、０．１％トリフルオロ酢酸を含有する水中２０−６０％アセトニトリルで溶出する逆相クロマトグラフィー（Ｃ１８カラム）により精製して、標題化合物を得た。
【０６７３】
１．２０．７．  ６−［１−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−７−イル］−３−｛１−［（３，５−ジメチル−７−｛２−［メチル（３−スルホ−Ｌ−アラニル）アミノ］エトキシ｝トリシクロ［３．３．１．１３，７］デカ−１−イル）メチル］−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝ピリジン−２−カルボン酸
ジクロロメタン（３ｍＬ）中の実施例１．２１．６（８０ｍｇ）を、トリフルオロ酢酸（１．５ｍＬ）で２０分間処理した。反応混合物を濃縮し、４ｍＭ酢酸アンモニウム水溶液中の０−５０％アセトニトリルで溶出する逆相クロマトグラフィー（Ｃ１８カラム）により精製して、標題化合物を得た。1H  NMR  (500  MHz,  ジメチルスルホキシド-d6)  δ  ppm  8.57  (s,  1H),  7.59-7.67  (m,  3H),  7.54  (d,  1H),  7.46-7.51  (m,  1H),  7.30  (d,  1H),  7.08-7.17  (m,  2H),  6.90  (t,  1H),  3.91-4.10  (m,  3H),  3.84  (s,  2H),  3.04  (s,  2H),  2.75-2.83  (m,  4H),  2.59-2.70  (m,  2H),  2.27-2.39  (m,  2H),  2.26  (s,  3H),  1.81-1.93  (m,  2H),  1.74  (s,  9H),  1.42  (s,  2H),  0.96-1.33  (m,  10H),  0.86  (s,  3H).ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ９０９．２（Ｍ−Ｈ）−。
【０６７４】
１．２１．  ３−｛１−［（３，５−ジメチル−７−｛２−［（２−スルホエチル）アミノ］エトキシ｝トリシクロ［３．３．１．１３，７］デカ−１−イル）メチル］−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝−６−［８−（［１，３］チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン−２−イルカルバモイル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル］ピリジン−２−カルボン酸（化合物Ｗ２．２２）の合成
１．２１．１．  ｔｅｒｔ−ブチル３−（１−（（３−（２−アジドエトキシ）−５，７−ジメチルアダマンタン−１−イル）メチル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−６−（８−（チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン−２−イルカルバモイル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル）ピコリネート
実施例１．２．５（５６０ｍｇ）およびチアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン−２−アミン（１３５ｍｇ）をジクロロメタン（１２ｍＬ）に溶解した。Ｎ，Ｎ−ジメチルピリジン−４−アミン（１６５ｍｇ）およびＮ−エチル−Ｎ’−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（２６０ｍｇ）を加え、反応物を室温で終夜撹拌した。反応混合物を濃縮し、粗製の残渣を６５／３５のジクロロメタン／酢酸エチルで溶出するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ８２９．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６７５】
１．２１．２．  ｔｅｒｔ−ブチル３−（１−（（３−（２−アミノエトキシ）−５，７−ジメチルアダマンタン−１−イル）メチル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−６−（８−（チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン−２−イルカルバモイル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル）ピコリネート
実施例１．２．７において実施例１．２２．１を実施例１．２．６の代わりに用いることにより、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ８０３．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
１．２１．３．  ｔｅｒｔ−ブチル３−［１−（｛３，５−ジメチル−７−［（２，２，７，７−テトラメチル−１０，１０−ジオキシド−３，３−ジフェニル−４，９−ジオキサ−１０λ６−チア−１３−アザ−３−シラペンタデカン−１５−イル）オキシ］トリシクロ［３．３．１．１３，７］デカ−１−イル｝メチル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−６−［８−（［１，３］チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン−２−イルカルバモイル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル］ピリジン−２−カルボキシレート
実施例１．２２．２（７０ｍｇ）および４−（（ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル）オキシ）−２，２−ジメチルブチルエテンスルホネート（４８ｍｇ）のジクロロメタン（１ｍＬ）中溶液に、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．０６ｍＬ）を加え、反応物を室温で終夜撹拌した。反応物を濃縮し、粗製の残渣をジクロロメタン中１−４％メタノールの濃度勾配で溶出するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ１２４９．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６７６】
１．２１．４．  ２−（（２−（（３−（（４−（２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−６−（８−（チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン−２−イルカルバモイル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル）ピリジン−３−イル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル）−５，７−ジメチルアダマンタン−１−イル）オキシ）エチル）アミノ）エタンスルホン酸
実施例１．２２．３（７０ｍｇ）のテトラヒドロフラン（０．２５ｍＬ）中溶液に、テトラブチルアンモニウムフルオリド（６０μＬ、テトラヒドロフラン中１．０Ｍ溶液）を加え、反応物を室温で２日間撹拌した。反応物を濃縮し、残渣を０．１％トリフルオロ酢酸を含有する水中１０−９０％アセトニトリルで溶出する逆相クロマトグラフィー（Ｃ１８カラム）により精製して、標題化合物をトリフルオロ酢酸塩として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ９１１．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６７７】
１．２１．５．  ３−｛１−［（３，５−ジメチル−７−｛２−［（２−スルホエチル）アミノ］エトキシ｝トリシクロ［３．３．１．１３，７］デカ−１−イル）メチル］−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝−６−［８−（［１，３］チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン−２−イルカルバモイル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル］ピリジン−２−カルボン酸
実施例１．２．９において実施例１．２２．４を実施例１．２．８の代わりに用いることにより、標題化合物を調製した。1H  NMR  (400  MHz,  ジメチルスルホキシド-d6)  δ  ppm  13.00  (s,  1H),  8.52  (dd,  2H),  8.33  (br  s,  2H),  8.16  (dd,  1H),  7.62  (m,  1H),  7.53  (m,  2H),  7.45  (d,  1H),  7.38  (m,  1H),  7.29  (s,  1H),  6.98  (d,  1H),  4.96  (s,  2H),  3.88  (m,  2H),  3.83  (s,  2H),  3.54  (m,  2H),  3.22  (m,  2H),  3.10  (m,  2H),  3.02  (t,  2H),  2.80  (t,  2H),  2.11  (s,  3H),  1.41  (s,  2H),  1.28  (m,  4H),  1.14  (m,  4H),  1.02  (m,  2H),  0.86  (s,  6H).ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ８５５．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６７８】
１．２２．  ３−｛１−［（３，５−ジメチル−７−｛２−［（２−スルホエチル）アミノ］エトキシ｝トリシクロ［３．３．１．１３，７］デカ−１−イル）メチル］−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝−６−［８−（［１，３］チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イルカルバモイル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル］ピリジン−２−カルボン酸（化合物Ｗ２．２３）の合成
１．２２．１．  ｔｅｒｔ−ブチル３−（１−（（３−（２−アジドエトキシ）−５，７−ジメチルアダマンタン−１−イル）メチル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−６−（８−（チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イルカルバモイル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル）ピコリネート
実施例１．２２．１においてチアゾロ［４，５−ｂ］ピリジン−２−アミンをチアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン−２−アミンの代わりに用いることにより、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ８５５．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６７９】
１．２２．２．  ｔｅｒｔ−ブチル３−（１−（（３−（２−アミノエトキシ）−５，７−ジメチルアダマンタン−１−イル）メチル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−６−（８−（チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イルカルバモイル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル）ピコリネート
実施例１．２．７において実施例１．２３．１を実施例１．２．６の代わりに用いることにより、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ８０３．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
１．２２．３．  ｔｅｒｔ−ブチル３−［１−（｛３，５−ジメチル−７−［（２，２，７，７−テトラメチル−１０，１０−ジオキシド−３，３−ジフェニル−４，９−ジオキサ−１０λ６−チア−１３−アザ−３−シラペンタデカン−１５−イル）オキシ］トリシクロ［３．３．１．１３，７］デカ−１−イル｝メチル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−６−［８−（［１，３］チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イルカルバモイル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル］ピリジン−２−カルボキシレート
実施例１．２２．３において実施例１．２３．２を実施例１．２２．２の代わりに用いることにより、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ１２４９．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６８０】
１．２２．４．  ３−｛１−［（３，５−ジメチル−７−｛２−［（２−スルホエチル）アミノ］エトキシ｝トリシクロ［３．３．１．１３，７］デカ−１−イル）メチル］−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝−６−［８−（［１，３］チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イルカルバモイル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル］ピリジン−２−カルボン酸
実施例１．２．９において実施例１．２３．３を実施例１．２．８の代わりに用いることにより、標題化合物を調製した。1H  NMR  (400  MHz,  ジメチルスルホキシド-d6)  δ  ppm  13.20  (br  s,  1H),  8.61  (dd,  1H),  8.56  (dd,  1H),  8.33  (br  s,  2H),  7.56  (d,  1H)  7.52  (d,  1H),  7.46  (d,  1H),  7.39  (m,  2H),  7.29  (s,  1H),  6.98  (d,  1H),  4.98  (s,  2H),  3.88  (m,  2H),  3.83  (s,  2H),  3.54  (m,  2H),  3.22  (m,  2H),  3.10  (m,  2H),  3.02  (t,  2H),  2.80  (t,  2H),  2.10  (s,  3H),  1.41  (s,  2H),  1.30  (m,  4H),  1.12  (m,  4H),  1.02  (m,  2H),  0.86  (s,  6H).ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ８５５．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６８１】
１．２３．  ６−［１−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−７−イル］−３−｛１−［（３，５−ジメチル−７−｛２−［（２−スルホエチル）アミノ］エトキシ｝トリシクロ［３．３．１．１３，７］デカ−１−イル）メチル］−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝ピリジン−２−カルボン酸（化合物Ｗ２．２４）の合成
１．２３．１．  実施例１．２．７の代わりに実施例１．２０．９を用い、実施例１．２．８に記載した通りに標題化合物を調製した。
【０６８２】
１．２３．２．  ６−［１−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−７−イル］−３−｛１−［（３，５−ジメチル−７−｛２−［（２−スルホエチル）アミノ］エトキシ｝トリシクロ［３．３．１．１３，７］デカ−１−イル）メチル］−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝ピリジン−２−カルボン酸
実施例１．２．８の代わりに実施例１．２４．１を用い、実施例１．２．９に記載した通りに標題化合物を調製した。1H  NMR  (500  MHz,  ジメチルスルホキシド-d6)  δ  ppm  8.26-8.46  (m,  3H),  8.02  (d,  1H),  7.89  (d,  1H),  7.82  (d,  1H),  7.75-7.79  (m,  1H),  7.47  (s,  2H),  7.37  (t,  1H),  7.30  (d,  1H),  7.22  (t,  1H),  3.96  (s,  2H),  3.90  (s,  2H),  3.54-3.61  (m,  2H),  3.18-3.29  (m,  2H),  3.07-3.15  (m,  2H),  2.78-2.92  (m,  4H),  2.23  (s,  3H),  1.87-2.02  (m,  2H),  1.44  (s,  2H),  1.32  (q,  4H),  1.12-1.25  (m,  4H),  1.00-1.11  (m,  2H),  0.88  (s,  6H).ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ８５４．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６８３】
１．２４．  ６−［８−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル］−３−｛１−［（３−｛２−［（２−カルボキシエチル）アミノ］エトキシ｝−５，７−ジメチルトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカ−１−イル）メチル］−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝ピリジン−２−カルボン酸
１．２４．１．  ｔｅｒｔ−ブチル６−（８−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イルカルバモイル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル）−３−（１−（（３−（２−（（３−（ｔｅｒｔ−ブトキシ）−３−オキソプロピル）アミノ）エトキシ）−５，７−ジメチルアダマンタン−１−イル）メチル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ピコリネート
ジエチルビニルホスホネートの代わりにアクリル酸ｔｅｒｔ−ブチルを用い、実施例１．１２．１に記載した通りに標題化合物を調製した。ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｅ９３０．６（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６８４】
１．２４．２．  ６６−［８−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル］−３−｛１−［（３−｛２−［（２−カルボキシエチル）アミノ］エトキシ｝−５，７−ジメチルトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカ−１−イル）メチル］−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝ピリジン−２−カルボン酸
実施例１．６．１の代わりに実施例１．２５．１を用い、実施例１．６．２に記載した通りに標題化合物を調製した。1H  NMR  (400  MHz,  ジメチルスルホキシド-d6)  δ  ppm  8.03  (d,  1H),  7.78  (d,  1H),  7.61  (d,  1H),  7.39-7.50  (m,  2H),  7.32-7.38  (m,  3H),  7.23  (s,  1H),  6.73  (d,  1H),  4.88  (s,  2H),  3.88  (t,  2H),  3.79  (s,  2H),  2.99  (t,  2H),  2.86-2.93  (m,  2H),  2.50-2.58  (m,  2H),  2.08  (s,  3H),  1.35  (d,  2H),  1.01-1.30  (m,  10H),  0.86  (s,  6H).ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｅ８１９．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６８５】
１．２５．  ６−［８−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル］−３−｛１−［（３，５−ジメチル−７−｛２−［（３−ホスホノプロピル）（ピペリジン−４−イル）アミノ］エトキシ｝トリシクロ［３．３．１．１３，７］デカ−１−イル）メチル］−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝ピリジン−２−カルボン酸（化合物Ｗ２．２６）の合成
１．２５．１．  ｔｅｒｔ−ブチル６−（８−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イルカルバモイル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル）−３−（１−（（（１ｒ，３ｒ）−３−（２−（（１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ピペリジン−４−イル）アミノ）エトキシ）−５，７−ジメチルアダマンタン−１−イル）メチル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ピコリネート
実施例１．２．７（０．０２０ｇ）、ｔｅｒｔ−ブチル４−オキソピペリジン−１−カルボキシレート（４．７９ｍｇ）およびトリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（７ｍｇ）の溶液を、ジクロロメタン（０．５ｍＬ）中室温で撹拌した。反応物を終夜撹拌し、ジクロロメタン中０から１０％メタノールで溶出するシリカゲルクロマトグラフィーにより後処理せずに精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＬＳＤ）ｍ／ｅ９８５．４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６８６】
１．２５．２．  ６−［８−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル］−３−｛１−［（３，５−ジメチル−７−｛２−［（３−ホスホノプロピル）（ピペリジン−４−イル）アミノ］エトキシ｝トリシクロ［３．３．１．１３，７］デカ−１−イル）メチル］−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝ピリジン−２−カルボン酸
実施例１．２６．１（０．１０８ｇ）、実施例１．１４．２（０．０３０ｇ）およびトリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（０．０３５ｇ）のジクロロメタン（１ｍＬ）中溶液を、室温で１時間撹拌した。トリフルオロ酢酸（１ｍＬ）を反応物に加え、終夜撹拌を続けた。反応物を濃縮し、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍＬ）および水（０．５ｍＬ）に溶解し、０．１容量／容量％トリフルオロ酢酸を含有する水中１０−７５％アセトニトリルで溶出するＧｉｌｓｏｎシステムを用いる逆相ＨＰＬＣにより精製した。所望のフラクションを合わせ、凍結乾燥して、標題化合物を得た。1H  NMR  (400  MHz,  ジメチルスルホキシド-d6)  δ  ppm  8.83  (s,  1H),  8.50  (s,  1H),  8.04  (d,  2H),  7.80  (d,  2H),  7.63  (d,  2H),  7.56-7.42  (m,  5H),  7.37  (tt,  3H),  7.30  (s,  1H),  6.96  (d,  1H),  4.96  (s,  2H),  3.89  (t,  2H),  3.44  (d,  6H),  3.31-3.16  (m,  6H),  3.09-2.98  (m,  2H),  2.98-2.85  (m,  1H),  2.18  (d,  2H),  2.10  (s,  3H),  2.00-1.74  (m,  4H),  1.71-1.57  (m,  2H),  1.51-0.97  (m,  12H),  0.87  (s,  6H).ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ９５１．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６８７】
１．２６．  ３−｛１−［（３−｛２−［Ｄ−α−アスパルチル（メチル）アミノ］エトキシ｝−５，７−ジメチルトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカ−１−イル）メチル］−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝−６−［８−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル］ピリジン−２−カルボン酸（化合物Ｗ２．２７）の合成
１．２６．１．  ｔｅｒｔ−ブチル６−（８−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イルカルバモイル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル）−３−（１−（（３，５−ジメチル−７−（２−（メチルアミノ）エトキシ）アダマンタン−１−イル）メチル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ピコリネート
実施例１．１０．９の代わりに実施例１．１３．６を用い、実施例１．１１．１に記載した通りに標題化合物を調製した。
【０６８８】
１．２６．２．  ３−｛１−［（３−｛２−［Ｄ−α−アスパルチル（メチル）アミノ］エトキシ｝−５，７−ジメチルトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカ−１−イル）メチル］−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝−６−［８−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル］ピリジン−２−カルボン酸
実施例１．２７．１（０．０７４ｇ）、２−（３Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）−１，１，３，３−テトラメチルイソウロニウムヘキサフルオロホスフェート（Ｖ）（０．０３８ｇ）、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．０４８ｍＬ）および（Ｒ）−４−（ｔｅｒｔ−ブトキシ）−２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）−４−オキソブタン酸（０．０２９ｇ）のジクロロメタン（１ｍＬ）中溶液を２時間撹拌した。トリフルオロ酢酸（０．５ｍＬ）を加え、終夜撹拌を続けた。反応物を濃縮し、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１．５ｍＬ）および水（０．５ｍＬ）に溶解し、０．１容量／容量％トリフルオロ酢酸を含有する水中１０−７５％アセトニトリルで溶出するＧｉｌｓｏｎシステムを用いる逆相ＨＰＬＣにより精製した。所望のフラクションを合わせ、凍結乾燥して、標題化合物を得た。1H  NMR  (500  MHz,  ジメチルスルホキシド-d6)  δ  ppm  12.88  (s,  1H),  8.16  (s,  3H),  8.04  (d,  1H),  7.80  (d,  1H),  7.62  (d,  1H),  7.55-7.42  (m,  3H),  7.41-7.33  (m,  2H),  7.33-7.27  (m,  1H),  6.96  (d,  1H),  4.96  (s,  2H),  4.63-4.49  (m,  1H),  3.89  (t,  2H),  3.82  (s,  2H),  3.61-3.37  (m,  4H),  3.10-2.97  (m,  4H),  2.89-2.73  (m,  2H),  2.67-2.52  (m,  1H),  2.10  (s,  3H),  1.45-0.95  (m,  12H),  0.85  (s,  6H).ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ８７５．３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６８９】
１．２７．  ６−［８−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル］−３−（１−｛［３−（２−｛［１−（カルボキシメチル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝エトキシ）−５，７−ジメチルトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカ−１−イル］メチル｝−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ピリジン−２−カルボン酸（化合物Ｗ２．２８）の合成
実施例１．２．７（０．０５５ｇ）、ｔｅｒｔ−ブチル２−（４−オキソピペリジン−１−イル）アセテート（０．０１４ｇ）およびトリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（０．０１９ｇ）の溶液を、ジクロロメタン（０．５ｍＬ）中室温で撹拌した。２時間撹拌した後、トリフルオロ酢酸（０．５ｍＬ）を反応物に加え、終夜撹拌を続けた。反応物を濃縮し、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１．５ｍＬ）および水（０．５ｍＬ）に溶解し、０．１容量／容量％トリフルオロ酢酸を含有する水中１０−８０％アセトニトリルで溶出するＧｉｌｓｏｎシステムを用いる逆相ＨＰＬＣにより精製した。所望のフラクションを合わせ、凍結乾燥して、標題化合物を得た。1H  NMR  (501  MHz,  ジメチルスルホキシド-d6)  δ  ppm  12.85  (s,  1H),  8.80  (s,  2H),  8.03  (d,  1H),  7.80  (d,  1H),  7.62  (d,  1H),  7.55-7.41  (m,  3H),  7.36  (q,  2H),  7.29  (s,  1H),  6.96  (d,  1H),  4.96  (s,  2H),  4.07  (s,  2H),  3.89  (t,  2H),  3.83  (s,  2H),  3.66-3.55  (m,  4H),  3.30  (s,  1H),  3.08  (s,  4H),  3.02  (t,  2H),  2.22  (d,  2H),  2.10  (s,  3H),  1.97-1.78  (m,  2H),  1.44  (s,  2H),  1.31  (q,  4H),  1.20-0.96  (m,  6H),  0.87  (s,  6H).ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ８８７．３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６９０】
１．２８．  Ｎ−［（５Ｓ）−５−アミノ−６−｛［２−（｛３−［（４−｛６−［８−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル］−２−カルボキシピリジン−３−イル｝−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル］−５，７−ジメチルトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカ−１−イル｝オキシ）エチル］（メチル）アミノ｝−６−オキソヘキシル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルメタンアミニウム（化合物Ｗ２．２９）の合成
Ｆｍｏｃ−Ｎ−ε−（トリメチル）−Ｌ−リシン塩酸塩（０．０３２ｇ）、２−（３Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）−１，１，３，３−テトラメチルイソウロニウムヘキサフルオロホスフェート（Ｖ）（０．０２８ｇ）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．０３４ｍＬ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（０．５ｍＬ）中溶液を５分間撹拌した。反応物を実施例１．１３．７（０．０５０ｇ）に加え、室温で終夜撹拌を続けた。ジエチルアミン（０．０６９ｍＬ）を反応物に加え、更に２時間撹拌を続けた。反応物をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１ｍＬ）、水（０．５ｍＬ）およびトリフルオロ酢酸（０．１０１ｍＬ）で希釈した。混合物を０．１容量／容量％トリフルオロ酢酸を含有する水中１０−９０％アセトニトリルで溶出するＧｉｌｓｏｎシステムを用いる逆相ＨＰＬＣにより精製した。所望のフラクションを合わせ、凍結乾燥して、標題化合物を得た。1H  NMR  (500  MHz,  ジメチルスルホキシド-d6)  δ  ppm  12.87  (s,  1H),  8.13  (s,  3H),  8.04  (d,  1H),  7.80  (d,  1H),  7.62  (d,  1H),  7.54-7.42  (m,  3H),  7.42-7.34  (m,  2H),  7.29  (s,  1H),  6.96  (d,  1H),  4.96  (s,  2H),  4.42-4.24  (m,  1H),  3.89  (t,  2H),  3.82  (s,  2H),  3.29-3.16  (m,  2H),  3.08-3.00  (m,  15H),  2.87  (s,  2H),  2.10  (s,  3H),  1.84-1.60  (m,  4H),  1.42-0.97  (m,  15H),  0.85  (s,  6H).ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ９３０．３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６９１】
１．２９．  ６−［８−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル］−３−｛１−［（３，５−ジメチル−７−｛２−［ピペリジン−４−イル（２−スルホエチル）アミノ］エトキシ｝トリシクロ［３．３．１．１３，７］デカ−１−イル）メチル］−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝ピリジン−２−カルボン酸（化合物Ｗ２．３０）の合成
１．２９．１．  ｔｅｒｔ−ブチル６−［８−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル］−３−（１−｛［３−（｛１３−［１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ピペリジン−４−イル］−２，２，７，７−テトラメチル−１０，１０−ジオキシド−３，３−ジフェニル−４，９−ジオキサ−１０λ６−チア−１３−アザ−３−シラペンタデカン−１５−イル｝オキシ）−５，７−ジメチルトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカ−１−イル］メチル｝−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ピリジン−２−カルボキシレート
実施例１．２．８（０．１１１ｇ）、ｔｅｒｔ−ブチル４−オキソピペリジン−１−カルボキシレート（０．０２１ｇ）およびトリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（０．０２８ｇ）のジクロロメタン（１ｍＬ）中溶液を、室温で１時間撹拌した。酢酸（７．６３μＬ）を加え、終夜撹拌を続けた。更にｔｅｒｔ−ブチル４−オキソピペリジン−１−カルボキシレート（０．０２１ｇ）、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（０．０２８ｇ）および酢酸（８μＬ）を反応物に加え、更に４時間撹拌を続けた。反応物をシリカゲル上に直接ロードし、ジクロロメタン中０．５−４％メタノールの濃度勾配で溶出して、標題化合物を得た。
【０６９２】
１．２９．２．  ６−［８−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル］−３−｛１−［（３，５−ジメチル−７−｛２−［ピペリジン−４−イル（２−スルホエチル）アミノ］エトキシ｝トリシクロ［３．３．１．１３，７］デカ−１−イル）メチル］−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝ピリジン−２−カルボン酸
実施例１．３０．１（０．０７８ｇ）のジクロロメタン（１ｍＬ）中溶液に、トリフルオロ酢酸（０．５ｍＬ）を加え、反応物を室温で終夜撹拌した。反応物を濃縮し、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１．５ｍＬ）および水（０．５ｍＬ）に溶解した。混合物を０．１容量／容量％トリフルオロ酢酸を含有する水中１０−７５％アセトニトリルで溶出するＧｉｌｓｏｎシステムを用いる逆相ＨＰＬＣにより精製した。所望のフラクションを合わせ、凍結乾燥して、標題化合物を得た。1H  NMR  (400  MHz,  ジメチルスルホキシド-d6)  δ  ppm  12.89  (s,  1H),  9.31  (s,  1H),  8.75  (d,  1H),  8.36-8.19  (m,  1H),  8.08  (d,  1H),  7.84  (d,  1H),  7.66  (d,  1H),  7.58  (d,  1H),  7.55-7.45  (m,  2H),  7.40  (td,  2H),  7.34  (s,  1H),  6.99  (d,  1H),  5.00  (s,  2H),  3.93  (t,  2H),  3.87  (s,  2H),  3.49  (d,  6H),  3.39-3.31  (m,  2H),  3.01  (m,  6H),  2.15  (s,  6H),  1.94  (s,  2H),  1.58-0.99  (m,  12H),  0.91  (s,  6H).ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ９３７．３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６９３】
１．３０．  ６−［８−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル）−５−（３−ホスホノプロポキシ）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル］−３−［１−（｛３，５−ジメチル−７−［２−（メチルアミノ）エトキシ］トリシクロ［３．３．１．１３，７］デカ−１−イル｝メチル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリジン−２−カルボン酸（化合物Ｗ２．３１）の合成
１．３０．１．  ｔｅｒｔ−ブチル８−ブロモ−５−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−カルボキシレート
ｔｅｒｔ−ブチル５−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−カルボキシレート（９ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１５０ｍＬ）中溶液に、Ｎ−ブロモスクシンイミド（６．４３ｇ）を加えた。混合物を終夜撹拌し、水（２００ｍＬ）でクエンチした。混合物を酢酸エチル（５００ｍＬ）で希釈し、水およびブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水した。溶媒を蒸発させて標題化合物を得、これを更には精製せずに次の反応に使用した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ３２９．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６９４】
１．３０．２．  ｔｅｒｔ−ブチル５−（ベンジルオキシ）−８−ブロモ−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−カルボキシレート
実施例１．３１．１（１１．８ｇ）のアセトン（２００ｍＬ）中溶液に、臭化ベンジル（７．４２ｇ）およびＫ２ＣＯ３（５ｇ）を加え、混合物を還流状態で終夜撹拌した。混合物を濃縮し、残渣を酢酸エチル（６００ｍＬ）と水（２００ｍＬ）との間で分配した。有機層を水およびブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮した。残渣をヘプタン中１０％酢酸エチルで溶出するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ４１８．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６９５】
１．３０．３．  ２−ｔｅｒｔ−ブチル８−メチル５−（ベンジルオキシ）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２，８（１Ｈ）−ジカルボキシレート
メタノール（１００ｍＬ）およびトリエチルアミン（９．１５ｍＬ）を、５００ｍＬのステンレス鋼圧力反応器中で実施例１．３１．２（１０．８ｇ）および［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）（０．４８ｇ）に加えた。容器をアルゴンで数回スパージした。反応器を一酸化炭素で加圧し、６０ｓｐｉの一酸化炭素下１００℃で２時間撹拌した。冷却した後、粗製の反応混合物を真空下で濃縮した。残渣を酢酸エチル（５００ｍＬ）および水（２００ｍＬ）に加えた。有機層を水およびブラインで更に洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮した。残渣をヘプタン中１０−２０％酢酸エチルで溶出するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ３９８．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６９６】
１．３０．４．  メチル５−（ベンジルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−８−カルボキシレート塩酸塩
実施例１．３１．３（３．７８ｇ）のテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）中溶液に、１，４−ジオキサン中４Ｎ  ＨＣｌ（２０ｍＬ）を加え、混合物を終夜撹拌した。混合物を真空下で濃縮して標題化合物を得、これを更には精製せずに次の反応に使用した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ２９８．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６９７】
１．３０．５．  メチル５−（ベンジルオキシ）−２−（５−ブロモ−６−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ピリジン−２−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−８−カルボキシレート
実施例１．３１．４（３．０３ｇ）のジメチルスルホキシド（５０ｍＬ）中溶液に、実施例１．１．１０（２．５２ｇ）およびトリエチルアミン（３．８ｍＬ）を加え、混合物を窒素下６０℃で終夜撹拌した。反応混合物を酢酸エチル（５００ｍＬ）で希釈し、水およびブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮した。残渣をヘプタン中２０％酢酸エチルで溶出するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５５３．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６９８】
１．３０．６．  ｔｅｒｔ−ブチル（２−（（３，５−ジメチル−７−（（５−メチル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル）アダマンタン−１−イル）オキシ）エチル）（メチル）カルバメート
実施例１．１３．３（２．６ｇ）および［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）ジクロロメタン（１９０ｍｇ）のアセトニトリル（３０ｍＬ）中溶液に、トリエチルアミン（２．０ｍＬ）およびピナコールボラン（１．４ｍＬ）を加え、混合物を還流状態で終夜撹拌した。混合物を後処理せずに次の反応に直接使用した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５５８．４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６９９】
１．３０．７．  メチル５−（ベンジルオキシ）−２−（６−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−５−（１−（（３−（２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）（メチル）アミノ）エトキシ）−５，７−ジメチルアダマンタン−１−イル）メチル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ピリジン−２−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−８−カルボキシレート
実施例１．３１．５（２．５８ｇ）のテトラヒドロフラン（４０ｍＬ）および水（２０ｍＬ）中溶液に、実施例１．３１．６（２．６６ｇ）、１，３，５，７−テトラメチル−６−フェニル−２，４，８−トリオキサ−６−ホスファアダマント（３４１ｍｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（２１４ｍｇ）およびＫ３ＰＯ４（４．９５ｇ）を加え、混合物を還流状態で４時間撹拌した。混合物を酢酸エチル（５００ｍＬ）で希釈し、水およびブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮した。残渣をジクロロメタン中２０％酢酸エチルで溶出するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ９０４．５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７００】
１．３０．８．  メチル２−（６−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−５−（１−（（３−（２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）（メチル）アミノ）エトキシ）−５，７−ジメチルアダマンタン−１−イル）メチル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ピリジン−２−イル）−５−ヒドロキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−８−カルボキシレート
テトラヒドロフラン（６０ｍＬ）中の実施例１．３１．７（３．０ｇ）を、２５０ｍＬのステンレス鋼製圧力ボトル中Ｐｄ（ＯＨ）２（０．６ｇ、Ｄｅｇｕｓｓａ番号Ｅ１０１ＮＥ／Ｗ、炭素担持２０％、水含有率４９％）に加えた。混合物を３０ｐｓｉの水素ガス下５０℃で１６時間振盪した。混合物をナイロン製薄膜に通して濾過し、溶媒を真空下で蒸発させて、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ８１５．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７０１】
１．３０．９．  メチル２−（６−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−５−（１−（（３−（２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）（メチル）アミノ）エトキシ）−５，７−ジメチルアダマンタン−１−イル）メチル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ピリジン−２−イル）−５−（３−（ジ−ｔｅｒｔ−ブトキシホスホリル）プロポキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−８−カルボキシレート
実施例１．３１．８（１６３ｍｇ）のテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）中溶液に、実施例１．１４．１（５０．５ｍｇ）、トリフェニルホスフィン（５２．５ｍｇ）およびジ−ｔｅｒｔ−ブチルアゾジカルボキシレート（４６．２ｍｇ）を加え、混合物を３時間撹拌した。混合物を酢酸エチル（２００ｍＬ）で希釈し、水およびブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮した。残渣をヘプタン中２０％酢酸エチル、続いてジクロロメタン中５％メタノールで溶出するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ１０４９．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７０２】
１．３０．１０．  ２−（６−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−５−（１−（（３−（２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）（メチル）アミノ）エトキシ）−５，７−ジメチルアダマンタン−１−イル）メチル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ピリジン−２−イル）−５−（３−（ジ−ｔｅｒｔ−ブトキシホスホリル）プロポキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−８−カルボン酸
実施例１．３１．９（３ｇ）のテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）、メタノール（１０ｍＬ）および水（１０ｍＬ）中溶液に、水酸化リチウム１水和物（３０ｍｇ）を加え、混合物を室温で２４時間撹拌した。反応混合物を２％ＨＣｌ水溶液で中和し、真空下で濃縮した。残渣を酢酸エチル（８００ｍＬ）で希釈し、水およびブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水した。濾過し、溶媒を蒸発させて、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ１０３４．５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７０３】
１．３０．１１．  ６−［８−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル）−５−（３−ホスホノプロポキシ）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル］−３−［１−（｛３，５−ジメチル−７−［２−（メチルアミノ）エトキシ］トリシクロ［３．３．１．１３，７］デカ−１−イル｝メチル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリジン−２−カルボン酸
実施例１．３１．１０（２０７ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（４ｍＬ）中溶液に、ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−アミン（４５．１ｍｇ、０．３ｍｍｏｌ）、フルオロ−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルホルムアミジニウムヘキサフルオロホスフェート（７９ｍｇ）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１５０ｍｇ）を加え、混合物を６０℃で３時間撹拌した。反応混合物を酢酸エチル（２００ｍＬ）で希釈し、水およびブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮した。残渣をヘプタン中２０％酢酸エチル、続いてジクロロメタン中５％メタノールで溶出するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製した。濃縮後、物質をジクロロメタンおよびトリフルオロ酢酸の混合物（１：１、６ｍＬ）に溶解し、室温で終夜静置した。溶媒を蒸発させ、残渣をジメチルスルホキシド／メタノール（１：１、９ｍＬ）に溶解した。混合物を０．１容量／容量％トリフルオロ酢酸を含有する水中１０−８５％アセトニトリルで溶出するＧｉｌｓｏｎシステムを用いる逆相ＨＰＬＣにより精製して、標題化合物を得た。1H  NMR  (501  MHz,  ジメチルスルホキシド-d6)  δ  ppm  8.27  (s,  2H),  8.02  (d,  1H),  7.76  (dd,  2H),  7.43-7.56  (m,  2H),  7.32-7.37  (m,  1H),  7.29  (s,  1H),  7.00  (dd,  2H),  5.02  (s,  2H),  4.15  (t,  2H),  3.88-3.93  (m,  2H),  3.83  (s,  3H),  3.50-3.59  (m,  4H),  2.95-3.08  (m,  2H),  2.78-2.87  (m,  2H),  2.51-2.55  (m,  3H),  2.11  (s,  3H),  1.90-2.01  (m,  2H),  1.65-1.75  (m,  2H),  1.41  (s,  2H),  1.22-1.36  (m,  6H),  0.98-1.18  (m,  6H),  0.87  (s,  6H).ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ８９８．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７０４】
１．３１．  ６−［８−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル］−３−（１−｛［３−（２−｛［Ｎ−（２−カルボキシエチル）−Ｌ−α−アスパルチル］アミノ｝エトキシ）−５，７−ジメチルトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカ−１−イル］メチル｝−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ピリジン−２−カルボン酸（化合物Ｗ２．３２）の合成
１．３１．１．  ｔｅｒｔ−ブチル６−（８−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イルカルバモイル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル）−３−（１−（（３−（２−（（Ｓ）−４−（ｔｅｒｔ−ブトキシ）−２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）−４−オキソブタンアミド）エトキシ）−５，７−ジメチルアダマンタン−１−イル）メチル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ピコリネート
（Ｓ）−４−（ｔｅｒｔ−ブトキシ）−２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）−４−オキソブタン酸（１３６ｍｇ）およびＯ−（７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート（ＨＡＴＵ、１７９ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３ｍＬ）中冷却（０℃）溶液に、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１６５μＬ）を加えた。反応混合物を１０分間撹拌し、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１ｍＬ）中の実施例１．２．７（２５２ｍｇ）を加えた。混合物を室温で１．５時間撹拌し、０．１容量／容量％トリフルオロ酢酸を含有する水中５０−１００％アセトニトリルで溶出する逆相クロマトグラフィー（Ｃ１８カラム）により精製して、標題化合物を得た。
【０７０５】
１．３１．２．  ３−（１−（（３−（２−（（Ｓ）−２−アミノ−３−カルボキシプロパンアミド）エトキシ）−５，７−ジメチルアダマンタン−１−イル）メチル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−６−（８−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イルカルバモイル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル）ピコリン酸
ジクロロメタン（３ｍＬ）中の実施例１．３２．１（１００ｍｇ）をトリフルオロ酢酸（２．５ｍＬ）で終夜処理した。反応混合物を濃縮して、標題化合物を得た。
１．３１．３．  ６−（８−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イルカルバモイル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル）−３−（１−（（３−（２−（（Ｓ）−２−（（３−（ｔｅｒｔ−ブトキシ）−３−オキソプロピル）アミノ）−３−カルボキシプロパンアミド）エトキシ）−５，７−ジメチルアダマンタン−１−イル）メチル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ピコリン酸
実施例１．３２．２（１０２ｍｇ）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．２１ｍＬ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１．５ｍＬ）中混合物に、アクリル酸ｔｅｒｔ−ブチル（８０ｍｇ）および水（１．５ｍＬ）を加えた。混合物を５０℃で２４時間加熱し、０．１容量／容量％トリフルオロ酢酸を含有する水中２０−６０％アセトニトリルで溶出する逆相クロマトグラフィー（Ｃ１８カラム）により精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｅ９８９．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７０６】
１．３１．４．  ６−［８−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル］−３−（１−｛［３−（２−｛［Ｎ−（２−カルボキシエチル）−Ｌ−α−アスパルチル］アミノ｝エトキシ）−５，７−ジメチルトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカ−１−イル］メチル｝−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ピリジン−２−カルボン酸
実施例１．６．１の代わりに実施例１．３２．３を用い、実施例１．６．２に記載した通りに標題化合物を調製した。1H  NMR  (400  MHz,  ジメチルスルホキシド-d6)  δ  ppm  12.86  (s,  3H),  8.62-9.21  (m,  2H),  8.52  (t,  1H),  8.03  (d,  1H),  7.79  (d,  1H),  7.62  (d,  1H),  7.42-7.53  (m,  3H),  7.33-7.41  (m,  2H),  7.29  (s,  1H),  6.95  (d,  1H),  4.96  (s,  2H),  4.04-4.19  (m,  1H),  3.89  (t,  2H),  3.81  (s,  2H),  3.32-3.41  (m,  2H),  3.16-3.27  (m,  2H),  3.10  (t,  2H),  3.01  (t,  2H),  2.83  (d,  2H),  2.66  (t,  2H),  2.10  (s,  3H),  1.39  (s,  2H),  1.20-1.32  (m,  4H),  0.94-1.16  (m,  6H),  0.85  (s,  6H).ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ９３３．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７０７】
１．３２．  ３−｛１−［（３−｛２−［（２−アミノエチル）（２−スルホエチル）アミノ］エトキシ｝−５，７−ジメチルトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカ−１−イル）メチル］−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝−６−［８−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル］ピリジン−２−カルボン酸（化合物Ｗ２．３３）の合成
１．３２．１．  ６−（８−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イルカルバモイル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル）−３−（１−（（３−（２−（（２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）エチル）（２−スルホエチル）アミノ）エトキシ）−５，７−ジメチルアダマンタン−１−イル）メチル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ピコリン酸
実施例１．２．９（１８８ｍｇ）、ｔｅｒｔ−ブチル（２−オキソエチル）カルバメート（７０．１ｍｇ）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（３８４μＬ）の溶液に、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（１４０ｍｇ）を加え、混合物を終夜撹拌した。ＮａＣＮＢＨ３（１３．８３ｍｇ）を加えた。得られた混合物を１時間撹拌し、メタノール（１ｍＬ）を加えた。混合物を１０分間撹拌し、酢酸エチルで希釈し、ブラインで洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮した。残渣を０．１容量／容量％トリフルオロ酢酸を含有する水中２０−８０％アセトニトリルで溶出する逆相クロマトグラフィー（Ｃ１８カラム）により精製して、標題化合物を得た。
【０７０８】
１．３２．２．  ３−｛１−［（３−｛２−［（２−アミノエチル）（２−スルホエチル）アミノ］エトキシ｝−５，７−ジメチルトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカ−１−イル）メチル］−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝−６−［８−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル］ピリジン−２−カルボン酸
実施例１．６．１の代わりに実施例１．３３．１を用い、実施例１．６．２に記載した通りに標題化合物を調製した。1H  NMR  (400  MHz,  ジメチルスルホキシド-d6)  δ  ppm  12.85  (s,  1H),  8.03  (d,  1H),  7.87  (s,  2H),  7.79  (d,  1H),  7.62  (d,  1H),  7.41-7.56  (m,  3H),  7.33-7.40  (m,  2H),  7.29  (s,  1H),  6.96  (d,  1H),  4.96  (s,  2H),  3.89  (t,  2H),  3.50  (s,  2H),  3.29-3.40  (m,  4H),  3.19  (s,  2H),  3.01  (t,  2H),  2.94  (t,  2H),  2.11  (s,  3H),  1.43  (s,  2H),  1.25-1.37  (m,  4H),  0.98-1.19  (m,  6H),  0.87  (s,  6H).ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ８９７．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７０９】
１．３３．  ６−［５−（２−アミノエトキシ）−８−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル］−３−［１−（｛３，５−ジメチル−７−［２−（メチルアミノ）エトキシ］トリシクロ［３．３．１．１３，７］デカ−１−イル｝メチル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリジン−２−カルボン酸（化合物Ｗ２．３４）の合成
１．３３．１．  メチル５−（２−（（（ベンジルオキシ）カルボニル）アミノ）エトキシ）−２−（６−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−５−（１−（（３−（２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）（メチル）アミノ）エトキシ）−５，７−ジメチルアダマンタン−１−イル）メチル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ピリジン−２−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−８−カルボキシレート
実施例１．３１．８（５００ｍｇ）、ベンジル（２−ヒドロキシエチル）カルバメート（１８０ｍｇ）およびトリフェニルホスフィン（２４２ｍｇ）のテトラヒドロフラン（９ｍＬ）中混合物に、（Ｅ）−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルジアゼン−１，２−ジカルボキシレート（２１２ｍｇ）を加えた。混合物を２時間撹拌し、酢酸エチルで希釈し、水およびブラインで洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮した。残渣をヘプタン中５０−１００％酢酸エチルで溶出するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｅ９９１．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７１０】
１．３３．２．  ５−（２−（（（ベンジルオキシ）カルボニル）アミノ）エトキシ）−２−（６−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−５−（１−（（３−（２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）（メチル）アミノ）エトキシ）−５，７−ジメチルアダマンタン−１−イル）メチル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ピリジン−２−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−８−カルボン酸
実施例１．３４．１（４８０ｍｇ）のテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）およびメタノール（５ｍＬ）中溶液に、１Ｍ水酸化リチウム（１．９４ｍＬ）を加えた。混合物を５０℃で終夜加熱し、冷却し、１０％ＨＣｌ水溶液でｐＨ３に酸性化し、濃縮した。残渣を０．１容量／容量％トリフルオロ酢酸を含有する水中４０−９９％アセトニトリルで溶出する逆相クロマトグラフィー（Ｃ１８カラム）により精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ９７７．４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７１１】
１．３３．３．  ｔｅｒｔ−ブチル６−（８−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イルカルバモイル）−５−（２−（（（ベンジルオキシ）カルボニル）アミノ）エトキシ）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル）−３−（１−（（３−（２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）（メチル）アミノ）エトキシ）−５，７−ジメチルアダマンタン−１−イル）メチル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ピコリネート
実施例１．３４．２（２４５ｍｇ）、ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−アミン（１５１ｍｇ）およびフルオロ−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルホルムアミジニウムヘキサフルオロホスフェート（ＴＦＦＨ）（１３２ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３ｍＬ）中混合物に、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（８７６μｌ）を加えた。反応混合物を６５℃で２４時間加熱し、冷却し、酢酸エチルで希釈し、水およびブラインで洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮した。残渣をヘプタン中０−８０％酢酸エチルで溶出するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｅ１１０９．５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７１２】
１．３３．４．  ６−［５−（２−アミノエトキシ）−８−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル］−３−［１−（｛３，５−ジメチル−７−［２−（メチルアミノ）エトキシ］トリシクロ［３．３．１．１３，７］デカ−１−イル｝メチル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリジン−２−カルボン酸
ジクロロメタン（０．５ｍＬ）中の実施例１．３４．３（１００ｍｇ）をトリフルオロ酢酸（１０ｍＬ）で終夜処理した。反応混合物を濃縮し、０．１容量／容量％トリフルオロ酢酸を含有する水中２０−６０％アセトニトリルで溶出する逆相クロマトグラフィー（Ｃ１８カラム）により精製して、標題化合物を得た。1H  NMR  (400  MHz,  ジメチルスルホキシド-d6)  δ  ppm  12.75  (s,  2H),  8.27  (s,  2H),  7.89-8.09  (m,  4H),  7.77  (s,  2H),  7.44-7.53  (m,  2H),  7.35  (t,  1H),  7.29  (s,  1H),  7.02  (dd,  2H),  5.02  (s,  2H),  4.27  (t,  2H),  3.87-3.97  (m,  2H),  3.83  (s,  2H),  3.50-3.58  (m,  2H),  3.00  (s,  2H),  2.88-2.96  (m,  2H),  2.52-2.60  (m,  2H),  2.10  (s,  3H),  1.42  (s,  2H),  1.23-1.36  (m,  4H),  0.98-1.19  (m,  6H),  0.87  (s,  6H).ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ８１９．３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７１３】
１．３４．  ６−［８−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル）ナフタレン−２−イル］−３−｛１−［（３，５−ジメチル−７−｛２−［（３−スルホプロピル）アミノ］エトキシ｝トリシクロ［３．３．１．１３，７］デカ−１−イル）メチル］−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝ピリジン−２−カルボン酸（化合物Ｗ２．３５）の合成
１．３４．１．  ｔｅｒｔ−ブチル６−クロロ−３−（１−（（３，５−ジメチル−７−（２−オキソエトキシ）アダマンタン−１−イル）メチル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ピコリネート
塩化オキサリル（８ｍＬ、ジクロロメタン中２．０Ｍ）のジクロロメタン（２０ｍＬ）中溶液に、−７８℃でジクロロメタン（１０ｍＬ）中のジメチルスルホキシド（１ｍＬ）を２０分かけて滴下添加した。溶液をアルゴン下３０分間撹拌し、実施例１．２０．２（３．８ｇ）をジクロロメタン（３０ｍＬ）中溶液として１０分かけて加えた。反応混合物を−７８℃で更に６０分間撹拌した。トリエチルアミン（２ｍＬ）を−７８℃で加え、反応混合物を６０分間撹拌した。冷却浴を除去し、反応物を室温に終夜加温した。水（６０ｍＬ）を加えた。水性層を１％ＨＣｌ水溶液で酸性化し、ジクロロメタンで抽出した。合わせた有機層を１％ＨＣｌ水溶液、ＮａＨＣＯ３水溶液およびブラインで洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで脱水し、濃縮して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５２７．９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７１４】
１．３４．２．  ２，２，２−トリフルオロ−１−（ｐ−トリル）エチル３−ヨードプロパン−１−スルホネート
Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．、２０１３年、７８巻、７１１−７１６頁に報告されている手順に従って標題化合物を調製した。
【０７１５】
１．３４．３．  ２，２，２−トリフルオロ−１−（ｐ−トリル）エチル３−アミノプロパン−１−スルホネート
実施例１．３５．２（２．０ｇ）のメタノール中７Ｎアンモニア（２０ｍＬ）中溶液を、マイクロ波条件（Ｂｉｏｔａｇｅ  Ｉｎｉｔｉａｔｏｒ）下８０℃に４５分間加熱した。混合物を濃縮し、残渣を酢酸エチル（３００ｍＬ）に溶解した。有機層を水およびブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ３１２．２３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７１６】
１．３４．４．  ｔｅｒｔ−ブチル６−クロロ−３−（１−（（（３，５−ジメチル−７−（２−（（３−（（２，２，２−トリフルオロ−１−（ｐ−トリル）エトキシ）スルホニル）プロピル）アミノ）エトキシ）アダマンタン−１−イル）メチル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ピコリネート
実施例１．３５．３（１．９６ｇ）のジクロロエタン（３０ｍＬ）中溶液に、実施例１．３５．１（３．３３ｇ）を加えた。反応混合物を室温で１時間撹拌し、ＮａＢＨ４（１．２ｇ）のメタノール（８ｍＬ）中懸濁液を加えた。混合物を室温で３時間撹拌し、酢酸エチル（３００ｍＬ）で希釈した。有機層を２Ｎ  ＮａＯＨ水溶液、水およびブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮した。残渣をテトラヒドロフラン（３０ｍＬ）に溶解し、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカルボネート（２ｇ）を加え、続いて触媒量の４−ジメチルアミノピリジンを加えた。混合物を室温で終夜撹拌した。混合物を酢酸エチル（３００ｍＬ）で希釈し、水およびブラインで洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ９２４，４２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７１７】
１．３４．５．  ７−（６−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−５−（１−（（３−（２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）（３−（（２，２，２−トリフルオロ−１−（ｐ−トリル）エトキシ）スルホニル）プロピル）アミノ）エトキシ）−５，７−ジメチルアダマンタン−１−イル）メチル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ピリジン−２−イル）−１−ナフトエ酸
メチル７−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１−ナフトエート（２０３ｍｇ）の１，４−ジオキサン（１０ｍＬ）および水（５ｍＬ）の混合物中溶液に、実施例１．３５．４（６００ｍｇ）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（４５．６ｍｇ）およびフッ化セシウム（２９６ｍｇ）を加えた。混合物をマイクロ波条件（Ｂｉｏｔａｇｅ  Ｉｎｉｔｉａｔｏｒ）下１２０℃で３０分間加熱し、酢酸エチル（２００ｍＬ）で希釈し、水およびブラインで洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮した。残渣をヘプタン中２０％酢酸エチルで溶出するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、エステル中間体を得た。残渣をテトラヒドロフラン（８ｍＬ）、メタノール（４ｍＬ）および水（４ｍＬ）の混合物に溶解し、水酸化リチウム１水和物（２００ｍｇ）で３時間処理した。反応物を１Ｎ  ＨＣｌ水溶液でｐＨ４に酸性化し、酢酸エチル（４００ｍＬ）で希釈した。得られた混合物を水およびブラインで洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ１０６０．２４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７１８】
１．３４．６．  ６−［８−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル）ナフタレン−２−イル］−３−｛１−［（３，５−ジメチル−７−｛２−［（３−スルホプロピル）アミノ］エトキシ｝トリシクロ［３．３．１．１３，７］デカ−１−イル）メチル］−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝ピリジン−２−カルボン酸
実施例１．３５．５（４０５ｍｇ）のジクロロメタン（１０ｍＬ）中溶液に、ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−アミン（５７．４ｍｇ）、１−エチル−３−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−カルボジイミド塩酸塩（１４６ｍｇ）および４−（ジメチルアミノ）ピリジン（９３ｍｇ）を加えた。混合物を室温で終夜撹拌し、酢酸エチル（２００ｍＬ）で希釈し、水およびブラインで洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮した。残渣をジクロロメタン（３ｍＬ）に溶解し、トリフルオロ酢酸（３ｍＬ）で終夜処理した。反応混合物を濃縮し、残渣を０．１容量／容量％トリフルオロ酢酸を含有する水中１０−８５％アセトニトリルの濃度勾配で溶出する逆相ＨＰＬＣ（Ｇｉｌｓｏｎシステム）により精製して、標題化合物を得た。1H  NMR  (400  MHz,  ジメチルスルホキシド-d6)  δ  ppm  13.08  (s,  1H),  9.00  (s,  1H),  8.53  (s,  2H),  8.36  (dd,  1H),  8.26-8.13  (m,  3H),  8.06  (dd,  1H),  8.04-7.97  (m,  1H),  7.94  (d,  1H),  7.80  (d,  1H),  7.69  (dd,  1H),  7.51-7.43  (m,  2H),  7.40-7.31  (m,  1H),  7.19  (d,  0H),  3.88  (s,  2H),  3.54  (t,  2H),  3.16-2.91  (m,  4H),  2.68-2.55  (m,  2H),  2.29  (s,  0H),  2.22  (s,  3H),  1.93  (p,  2H),  1.43  (s,  2H),  1.38-1.23  (m,  4H),  1.10  (dq,  6H),  0.87  (s,  6H).ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ８６３．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７１９】
１．３５．  ６−［８−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル］−３−｛１−［（３−｛２−［（２−カルボキシエチル）（ピペリジン−４−イル）アミノ］エトキシ｝−５，７−ジメチルトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカ−１−イル）メチル］−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝ピリジン−２−カルボン酸（化合物Ｗ２．３６）の合成
１．３５．１．  ｔｅｒｔ−ブチル６−（８−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イルカルバモイル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル）−３−（１−（（（１ｒ，３ｒ）−３−（２−（（３−（ｔｅｒｔ−ブトキシ）−３−オキソプロピル）（１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ピペリジン−４−イル）アミノ）エトキシ）−５，７−ジメチルアダマンタン−１−イル）メチル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ピコリネート
実施例１．２５．１（０．０８６ｇ）、ｔｅｒｔ−ブチル４−オキソピペリジン−１−カルボキシレート（０．０３７ｇ）、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（０．０３９ｇ）および酢酸（１１μｌ）のジクロロメタン（１ｍＬ）中溶液を、室温で撹拌した。終夜撹拌した後、反応物をシリカゲル上にロードし、ジクロロメタン中０．５から５％メタノールの濃度勾配を用いて溶出して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＬＳＤ）ｍ／ｅ１１１３．５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７２０】
１．３５．２．  ６−［８−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル］−３−｛１−［（３−｛２−［（２−カルボキシエチル）（ピペリジン−４−イル）アミノ］エトキシ｝−５，７−ジメチルトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカ−１−イル）メチル］−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝ピリジン−２−カルボン酸
実施例１．３６．１（０．０５０ｇ）のジクロロメタン（０．５ｍＬ）中溶液をトリフルオロ酢酸（０．５ｍＬ）で処理し、反応物を終夜撹拌した。反応物を濃縮し、ジメチルスルホキシドおよびメタノール（１：１）に溶解した。混合物を０．１容量／容量％トリフルオロ酢酸を含有する水中１０−７５％アセトニトリルで溶出するＧｉｌｓｏｎシステムを用いる逆相ＨＰＬＣにより精製した。所望のフラクションを合わせ、凍結乾燥して、標題化合物を得た。1H  NMR  (400  MHz,  ジメチルスルホキシド-d6)  δ  ppm  12.84  (s,  1H),  9.38  (s,  1H),  8.78  (s,  1H),  8.42  (s,  1H),  8.03  (d,  1H),  7.80  (d,  1H),  7.63  (d,  1H),  7.55-7.42  (m,  3H),  7.41-7.33  (m,  2H),  7.30  (s,  1H),  6.96  (d,  1H),  4.96  (s,  2H),  3.89  (t,  2H),  3.83  (s,  2H),  3.73-3.54  (m,  3H),  3.53-3.34  (m,  4H),  3.34-3.25  (m,  2H),  3.02  (t,  2H),  2.99-2.85  (m,  2H),  2.78  (t,  2H),  2.23-2.04  (m,  5H),  1.92-1.76  (m,  2H),  1.43  (s,  2H),  1.39-1.23  (m,  4H),  1.23-0.96  (m,  6H),  0.87  (s,  6H).ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ９０１．３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７２１】
１．３６．  ６−［８−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル］−３−｛１−［（３，５−ジメチル−７−｛２−［（３−スルホ−Ｌ−アラニル）（２−スルホエチル）アミノ］エトキシ｝トリシクロ［３．３．１．１３，７］デカ−１−イル）メチル］−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝ピリジン−２−カルボン酸（化合物Ｗ２．３７）の合成
（Ｒ）−２−（（（（９Ｈ−フルオレン−９−イル）メトキシ）カルボニル）アミノ）−３−スルホプロパン酸（０．０１１ｇ）および２−（３Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）−１，１，３，３−テトラメチルイソウロニウムヘキサフルオロホスフェート（Ｖ）（１０．８０ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（０．５ｍＬ）中溶液を５分間撹拌した。この溶液を実施例１．２．９（０．０２５ｇ）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．０１４ｍＬ）に加えた。２時間撹拌した後、ジエチルアミン（０．０１３ｍＬ）を反応物に加え、更に１時間撹拌を続けた。反応物をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドおよび水で希釈し、トリフルオロ酢酸でクエンチした。混合物を０．１容量／容量％トリフルオロ酢酸を含有する水中１０−７５％アセトニトリルで溶出するＧｉｌｓｏｎシステムを用いる逆相ＨＰＬＣにより精製した。所望のフラクションを合わせ、凍結乾燥して、標題化合物を得た。1H  NMR  (400  MHz,  ジメチルスルホキシド-d6)  δ  ppm  12.84  (s,  1H),  8.03  (dd,  4H),  7.79  (d,  1H),  7.62  (d,  1H),  7.54  (dd,  1H),  7.51-7.41  (m,  2H),  7.36  (td,  2H),  7.33  (s,  1H),  6.98  (dd,  1H),  4.96  (s,  2H),  4.42  (dd,  2H),  3.89  (t,  2H),  3.83  (s,  2H),  3.73  (ddd,  2H),  3.57-3.38  (m,  2H),  3.31  (dt,  1H),  3.08  (dd,  1H),  3.02  (t,  2H),  2.87  (tt,  1H),  2.81-2.54  (m,  2H),  2.10  (d,  3H),  1.51-0.91  (m,  12H),  0.85  (s,  6H).ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ１００５．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７２２】
１．３７．  ６−［８−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル］−３−｛１−［（３−｛２−［｛２−［（２−カルボキシエチル）アミノ］エチル｝（２−スルホエチル）アミノ］エトキシ｝−５，７−ジメチルトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカ−１−イル）メチル］−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝ピリジン−２−カルボン酸（化合物Ｗ２．３８）の合成
１．３７．１．  ６−（８−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イルカルバモイル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル）−３−（１−（（３−（２−（（２−（（３−（ｔｅｒｔ−ブトキシ）−３−オキソプロピル）アミノ）エチル）（２−スルホエチル）アミノ）エトキシ）−５，７−ジメチルアダマンタン−１−イル）メチル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ピコリン酸
実施例１．３２．２の代わりに実施例１．３３．２を用い、実施例１．３２．３に記載した通りに標題化合物を調製した。
【０７２３】
１．３７．２．  ６−［８−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル］−３−｛１−［（３−｛２−［｛２−［（２−カルボキシエチル）アミノ］エチル｝（２−スルホエチル）アミノ］エトキシ｝−５，７−ジメチルトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカ−１−イル）メチル］−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝ピリジン−２−カルボン酸
実施例１．６．１の代わりに実施例１．３８．１を用い、実施例１．６．２に記載した通りに標題化合物を調製した。1H  NMR  (501  MHz,  ジメチルスルホキシド-d6)  δ  ppm  12.87  (s,  1H),  8.68  (s,  2H),  8.04  (d,  1H),  7.79  (d,  1H),  7.62  (d,  1H),  7.53  (d,  1H),  7.42-7.50  (m,  2H),  7.33-7.40  (m,  2H),  7.29  (s,  1H),  6.96  (d,  1H),  4.96  (s,  3H),  3.89  (t,  2H),  3.83  (s,  2H),  3.66  (t,  2H),  3.31-3.53  (m,  8H),  3.18  (t,  2H),  3.02  (t,  2H),  2.95  (t,  2H),  2.67  (t,  2H),  2.11  (s,  3H),  1.43  (s,  2H),  1.22-1.37  (m,  6H),  0.98-1.19  (m,  6H),  0.87  (s,  6H).ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｅ９７１．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７２４】
１．３８．  ３−｛１−［（３，５−ジメチル−７−｛２−［（３−ホスホノプロピル）アミノ］エトキシ｝トリシクロ［３．３．１．１３，７］デカ−１−イル）メチル］−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝−６−［８−（［１，３］チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イルカルバモイル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル］ピリジン−２−カルボン酸（化合物Ｗ２．３９）の合成
１．３８．１．  ｔｅｒｔ−ブチル３−（１−（（３−（２−（（３−（ジ−ｔｅｒｔ−ブトキシホスホリル）プロピル）アミノ）エトキシ）−５，７−ジメチルアダマンタン−１−イル）メチル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−６−（８−（チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イルカルバモイル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル）ピコリネート
実施例１．２３．２（５２０ｍｇ）および実施例１．１４．２（１７５ｍｇ）をジクロロメタン（６ｍＬ）に溶解し、室温で２時間撹拌した。水素化ホウ素ナトリウム（３２ｍｇ）のメタノール（１ｍＬ）中懸濁液を加え、混合物を３０分間撹拌した。反応物を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液に加え、酢酸エチルで抽出した。有機層をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水した。濾過し濃縮した後、ジクロロメタン中０．５−５．０％メタノールの濃度勾配で溶出するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ１０３７．３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７２５】
１．３８．２．  ３−｛１−［（３，５−ジメチル−７−｛２−［（３−ホスホノプロピル）アミノ］エトキシ｝トリシクロ［３．３．１．１３，７］デカ−１−イル）メチル］−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝−６−［８−（［１，３］チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イルカルバモイル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル］ピリジン−２−カルボン酸
実施例１．２．９において実施例１．３９．１を実施例１．２．８の代わりに用いることにより、標題化合物を調製した。1H  NMR  (400  MHz,  ジメチルスルホキシド-d6)  δ  ppm  8.60  (dd,  1H),  8.52  (dd,  1H),  8.41  (br  s,  2H),  7.65  (d,  1H)  7.48  (d,  1H),  7.46  (d,  1H),  7.38  (m,  2H),  7.29  (s,  1H),  6.97  (d,  1H),  4.97  (s,  2H),  3.89  (m,  2H),  3.83  (s,  2H),  3.56  (m,  2H),  3.02  (m,  6H),  2.11  (s,  3H),  1.81  (m,  2H),  1.61  (m,  2H),  2.11  (s,  3H),  1.43  (s,  2H),  1.30  (m,  4H),  1.14  (m,  4H),  1.04  (m,  2H),  0.87  (s,  6H).ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ８６９．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７２６】
１．３９．  ３−｛１−［（３，５−ジメチル−７−｛２−［（３−ホスホノプロピル）アミノ］エトキシ｝トリシクロ［３．３．１．１３，７］デカ−１−イル）メチル］−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝−６−［８−（［１，３］チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン−２−イルカルバモイル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル］ピリジン−２−カルボン酸（化合物Ｗ２．４０）の合成
１．３９．１．  ｔｅｒｔ−ブチル３−（１−（（３−（２−（（３−（ジ−ｔｅｒｔ−ブトキシホスホリル）プロピル）アミノ）エトキシ）−５，７−ジメチルアダマンタン−１−イル）メチル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−６−（８−（チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン−２−イルカルバモイル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル）ピコリネート
実施例１．３９．１において実施例１．２２．２の代わりに実施例１．２３．２を用いることにより、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ１０３７．３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７２７】
１．３９．２．  ３−｛１−［（３，５−ジメチル−７−｛２−［（３−ホスホノプロピル）アミノ］エトキシ｝トリシクロ［３．３．１．１３，７］デカ−１−イル）メチル］−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝−６−［８−（［１，３］チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン−２−イルカルバモイル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル］ピリジン−２−カルボン酸
実施例１．２．９において実施例１．４０．１を実施例１．２．８の代わりに用いることにより、標題化合物を調製した。1H  NMR  (500  MHz,  ジメチルスルホキシド-d6)  δ  ppm  8.52  (dd,  2H),  8.41  (br  s,  2H),  8.17  (dd,  1H),  7.63  (m,  1H),  7.53  (m,  2H),  7.46  (d,  1H),  7.38  (t,  1H),  7.30  (s,  1H),  6.98  (d,  1H),  4.96  (s,  2H),  3.88  (m,  2H),  3.83  (s,  2H),  3.56  (t,  2H),  3.00  (m,  6H),  2.11  (s,  3H),  1.81  (m,  2H),  1.60  (m,  2H),  1.43  (s,  2H),  1.31  (m,  4H),  1.14  (m,  4H),  1.04  (m,  2H),  0.87  (s,  6H).ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ８６９．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７２８】
１．４０．  ６−［８−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル）−５−（カルボキシメトキシ）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル］−３−［１−（｛３，５−ジメチル−７−［２−（メチルアミノ）エトキシ］トリシクロ［３．３．１．１３，７］デカ−１−イル｝メチル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリジン−２−カルボン酸（化合物Ｗ２．４１）の合成
１．４０．１．  メチル５−（２−（ｔｅｒｔ−ブトキシ）−２−オキソエトキシ）−２−（６−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−５−（１−（（３−（２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）（メチル）アミノ）エトキシ）−５，７−ジメチルアダマンタン−１−イル）メチル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ピリジン−２−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−８−カルボキシレート
実施例１．３１．８（１６３ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）中溶液に、ｔｅｒｔ−ブチル２−ブロモアセテート（５８．６ｍｇ）およびＫ２ＣＯ３（８３ｍｇ）を加え、反応物を終夜撹拌した。混合物を酢酸エチル（２００ｍＬ）で希釈し、水およびブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水した。濾過し、溶媒を蒸発させて残渣を得、これをヘプタン中２０％酢酸エチルで溶出するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ９２９．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７２９】
１．４０．２．  ５−（２−（ｔｅｒｔ−ブトキシ）−２−オキソエトキシ）−２−（６−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−５−（１−（（３−（２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）（メチル）アミノ）エトキシ）−５，７−ジメチルアダマンタン−１−イル）メチル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ピリジン−２−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−８−カルボン酸
実施例１．４１．１（３ｇ）のテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）、メタノール（１０ｍＬ）および水（１０ｍＬ）中溶液に、水酸化リチウム１水和物（３００ｍｇ）を加えた。混合物を室温で２４時間撹拌した。反応混合物を２％ＨＣｌ水溶液で中和し、真空下で濃縮した。残渣を酢酸エチル（８００ｍＬ）で希釈し、水およびブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水した。濾過し、溶媒を蒸発させて、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ９１４．５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７３０】
１．４０．３．  ６−［８−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル）−５−（カルボキシメトキシ）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル］−３−［１−（｛３，５−ジメチル−７−［２−（メチルアミノ）エトキシ］トリシクロ［３．３．１．１３，７］デカ−１−イル｝メチル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリジン−２−カルボン酸
実施例１．４１．２（１８３ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（４ｍＬ）中溶液に、ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−アミン（４５．１ｍｇ）、フルオロ−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルホルムアミジニウムヘキサフルオロホスフェート（７９ｍｇ）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．２０３ｍＬ）を加えた。混合物を６０℃で終夜撹拌した。混合物を酢酸エチル（３００ｍＬ）で希釈し、水およびブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水した。濾過し、溶媒を蒸発させて残渣を得、これをジクロロメタン／トリフルオロ酢酸（１：１、１０ｍＬ）に溶解し、終夜撹拌した。混合物を濃縮し、残渣を０．１容量／容量％トリフルオロ酢酸を含有する水中１０−８５％アセトニトリルで溶出するＧｉｌｓｏｎシステムを用いる逆相ＨＰＬＣにより精製して、標題化合物を得た。1H  NMR  (400  MHz,  ジメチルスルホキシド-d6)  δ  ppm  12.73  (s,  1H),  8.30  (s,  2H),  7.99-8.07  (m,  1H),  7.75-7.79  (m,  1H)  ,  7.70  (d,  1H),  7.44-7.56  (m,  2H),  7.30-7.39  (m,  2H)  ,  7.30  (s,  1H)  ,  7.03  (t,  1H),  6.87-6.93  (m,  1H),  4.98-5.18  (m,  4H),  4.84  (s,  3H),  3.78-4.01  (m,  4H),  3.55  (t,  2H).    2.77-3.07  (m,  4H),  2.53-2.61  (m,  3H),  2.04-2.16  (m,  3H),  1.41  (s,  2H),  1.02-1.34  (m,  6H),  0.83-0.91  (m,  6H).ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ８３４．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７３１】
１．４１．  ６−［８−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル］−３−｛１−［（３−｛２−［（３−カルボキシプロピル）（ピペリジン−４−イル）アミノ］エトキシ｝−５，７−ジメチルトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカ−１−イル）メチル］−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝ピリジン−２−カルボン酸（化合物Ｗ２．４２）の合成
１．４１．１．  ｔｅｒｔ−ブチル６−（８−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イルカルバモイル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル）−３−（１−（（（１ｒ，３ｒ）−３−（２−（（１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ピペリジン−４−イル）（４−メトキシ−４−オキソブチル）アミノ）エトキシ）−５，７−ジメチルアダマンタン−１−イル）メチル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ピコリネート
実施例１．２６．１（０．１６９ｇ）、メチル４−オキソブタノエート（０．０２４ｇ）およびトリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（０．０５５ｇ）の溶液を、ジクロロメタン（２ｍＬ）中室温で撹拌した。２時間後、反応物をジクロロメタン（５０ｍＬ）で希釈し、飽和重炭酸ナトリウム水溶液（１０ｍＬ）で洗浄した。有機層を分離し、硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、濃縮した。アンモニアを含有する０．５−５％メタノール／ジクロロメタンの濃度勾配で溶出するシリカゲルクロマトグラフィーにより、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＬＳＤ）ｍ／ｅ１０８５．５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７３２】
１．４１．２．  ６−［８−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル］−３−｛１−［（３−｛２−［（３−カルボキシプロピル）（ピペリジン−４−イル）アミノ］エトキシ｝−５，７−ジメチルトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカ−１−イル）メチル］−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝ピリジン−２−カルボン酸
実施例１．４２．１（０．１６１ｇ）のジクロロメタン（０．５ｍＬ）中溶液をトリフルオロ酢酸（０．５ｍＬ）で処理し、反応物を終夜撹拌した。反応物を濃縮し、メタノール（０．６ｍＬ）に溶解し、水酸化リチウム１水和物（０．１２４ｇ）で水（０．５ｍＬ）中溶液として処理した。１．５時間撹拌した後、反応物をトリフルオロ酢酸（０．２２９ｍＬ）でクエンチし、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（０．５ｍＬ）で希釈した。混合物を０．１容量／容量％トリフルオロ酢酸を含有する水中１０−６０％アセトニトリルで溶出するＧｉｌｓｏｎシステムを用いる逆相ＨＰＬＣにより精製した。所望のフラクションを合わせ、凍結乾燥して、標題化合物を得た。1H  NMR  (400  MHz,  ジメチルスルホキシド-d6)  δ  ppm  12.84  (s,  1H),  9.40  (s,  1H),  8.89-8.79  (m,  1H),  8.57-8.41  (m,  1H),  8.03  (d,  1H),  7.80  (d,  1H),  7.62  (d,  1H),  7.55-7.41  (m,  3H),  7.41-7.32  (m,  2H),  7.30  (s,  1H),  6.96  (d,  1H),  4.96  (s,  2H),  3.89  (t,  2H),  3.83  (s,  2H),  3.44  (d,  2H),  3.26  (s,  2H),  3.22-3.11  (m,  2H),  3.09-2.85  (m,  6H),  2.34  (t,  2H),  2.19  (d,  2H),  2.10  (s,  3H),  1.95-1.71  (m,  5H),  1.44  (s,  2H),  1.39-1.27  (m,  4H),  1.22-0.96  (m,  6H),  0.87  (s,  6H).ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ９１５．３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７３３】
１．４２．  ６−［８−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル）ナフタレン−２−イル］−３−｛１−［（３，５−ジメチル−７−｛２−［（２−スルホエチル）アミノ］エトキシ｝トリシクロ［３．３．１．１３，７］デカ−１−イル）メチル］−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝ピリジン−２−カルボン酸（化合物Ｗ２．４３）の合成
１．４２．１．  ｔｅｒｔ−ブチル３−（１−（（３−（２−ヒドロキシエトキシ）−５，７−ジメチルアダマンタン−１−イル）メチル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−６−（８−（メトキシカルボニル）ナフタレン−２−イル）ピコリネート
メチル７−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１−ナフトエート（２．４７ｇ）の１，４−ジオキサン（４０ｍＬ）および水（２０ｍＬ）中溶液に、実施例１．２０．２（４．２ｇ）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（５５６ｍｇ）およびフッ化セシウム（３．６１ｇ）を加え、反応物を還流状態で終夜撹拌した。混合物を酢酸エチル（４００ｍＬ）で希釈し、水およびブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水した。濾過し、溶媒を蒸発させて残渣を得、これをヘプタン中２０％酢酸エチルで、続いてジクロロメタン中５％メタノールで溶出するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ６８０．７（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７３４】
１．４２．２．  ｔｅｒｔ−ブチル３−（１−（（３，５−ジメチル−７−（２−（（メチルスルホニル）オキシ）エトキシ）アダマンタン−１−イル）メチル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−６−（８−（メトキシカルボニル）ナフタレン−２−イル）ピコリネート
実施例１．４３．１（７２５ｍｇ）のジクロロメタン（１０ｍＬ）およびトリエチルアミン（０．５ｍＬ）中冷却（０℃）溶液に、メタンスルホニルクロリド（０．２４９ｍＬ）を加え、混合物を４時間撹拌した。反応混合物を酢酸エチル（２００ｍＬ）で希釈し、水およびブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水した。濾過し、溶媒を蒸発させて標題生成物を得、これを更には精製せずに次の反応に使用した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ７５９．９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７３５】
１．４２．３．  ｔｅｒｔ−ブチル３−（１−（（（３−（２−アジドエトキシ）−５，７−ジメチルアダマンタン−１−イル）メチル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−６−（８−（メトキシカルボニル）ナフタレン−２−イル）ピコリネート
実施例１．４３．２（４．２ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３０ｍＬ）中溶液に、アジ化ナトリウム（１．２２ｇ）を加え、混合物を９６時間撹拌した。反応混合物を酢酸エチル（６００ｍＬ）で希釈し、水およびブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水した。濾過し、溶媒を蒸発させて、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ７０５．８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７３６】
１．４２．４．  ７−（５−（１−（（３−（２−アジドエトキシ）−５，７−ジメチルアダマンタン−１−イル）メチル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−６−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ピリジン−２−イル）−１−ナフトエ酸
実施例１．４３．３（３．５ｇ）のテトラヒドロフラン／メタノール／水（２：１：１、３０ｍＬ）中溶液に、水酸化リチウム１水和物（１．２ｇ）を加え、混合物を終夜撹拌した。反応混合物を１Ｎ  ＨＣｌ水溶液で酸性化し、酢酸エチル（６００ｍＬ）で希釈し、水およびブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水した。濾過し、溶媒を蒸発させて、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ６９１．８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７３７】
１．４２．５．  ｔｅｒｔ−ブチル３−（１−（（３−（２−アジドエトキシ）−５，７−ジメチルアダマンタン−１−イル）メチル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−６−（８−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イルカルバモイル）ナフタレン−２−イル）ピコリネート
実施例１．４３．５（８７０ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）中溶液に、ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−アミン（２８４ｍｇ）、フルオロ−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルホルムアミジニウムヘキサフルオロホスフェート（４９９ｍｇ）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（４８８ｍｇ）を加えた。混合物を６０℃で３時間撹拌した。反応混合物を酢酸エチル（２００ｍＬ）で希釈し、水およびブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水した。濾過し、溶媒を蒸発させて、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ８２４．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７３８】
１．４２．６．  ｔｅｒｔ−ブチル３−（１−（（３−（２−アミノエトキシ）−５，７−ジメチルアダマンタン−１−イル）メチル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−６−（８−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イルカルバモイル）ナフタレン−２−イル）ピコリネート
実施例１．４３．５（８９０ｍｇ）のテトラヒドロフラン（３０ｍＬ）中溶液に、Ｐｄ／Ｃ（９０ｍｇ）を加えた。混合物を１気圧の水素下で終夜撹拌した。反応混合物を濾過し、触媒を酢酸エチルで洗浄した。溶媒を蒸発させて、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ７９８．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７３９】
１．４２．７．  ６−［８−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル）ナフタレン−２−イル］−３−｛１−［（３，５−ジメチル−７−｛２−［（２−スルホエチル）アミノ］エトキシ｝トリシクロ［３．３．１．１３，７］デカ−１−イル）メチル］−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝ピリジン−２−カルボン酸
実施例１．４３．６（１８９ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（６ｍＬ）中溶液に、４−（（ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル）オキシ）−２，２−ジメチルブチルエテンスルホネート（１０６ｍｇ）を加えた。混合物を４日間撹拌した。混合物を酢酸エチル（３００ｍＬ）で希釈し、水およびブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水した。濾過し、溶媒を蒸発させた後、残渣をトリフルオロ酢酸（１０ｍＬ）に溶解し、終夜静置した。トリフルオロ酢酸を真空下で蒸発させ、残渣をジメチルスルホキシド／メタノール（１：１、６ｍＬ）に溶解した。混合物を０．１容量／容量％トリフルオロ酢酸を含有する水中１０−８５％アセトニトリルで溶出する逆相ＨＰＬＣ（Ｇｉｌｓｏｎシステム）により精製して、標題化合物を得た。1H  NMR  (400  MHz,  ジメチルスルホキシド-d6)  δ  ppm  13.09  (s,  1H),  9.02  (s,  1H),  8.31-8.43  (m,  3H),  8.16-8.26  (m,  3H),  7.93-8.08  (m,  3H),  7.82  (d,  1H),  7.66-7.75  (m,  1H),  7.46-7.55  (m,  2H),  7.37  (t,  1H),  3.90  (s,  3H),  3.17-3.28  (m,  2H),  3.07-3.16  (m,  2H),  2.82  (t,  2H),  2.24  (s,  3H),  1.44  (s,  2H),  0.99-1.37  (m,  12H),  0.87  (s,  6H).ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ８４９．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７４０】
１．４３．  ３−｛１−［（３−｛２−［Ｌ−α−アスパルチル（２−スルホエチル）アミノ］エトキシ｝−５，７−ジメチルトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカ−１−イル）メチル］−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝−６−［８−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル］ピリジン−２−カルボン酸（化合物Ｗ２．４４）の合成
【０７４１】
１．４３．１．  ６−（８−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イルカルバモイル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル）−３−（１−（（３−（２−（（Ｓ）−４−（ｔｅｒｔ−ブトキシ）−２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）−４−オキソ−Ｎ−（２−スルホエチル）ブタンアミド）エトキシ）−５，７−ジメチルアダマンタン−１−イル）メチル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ピコリン酸
（Ｓ）−４−（ｔｅｒｔ−ブトキシ）−２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）−４−オキソブタン酸（４０．７ｍｇ）およびＯ−（７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート（ＨＡＴＵ、４０．１ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３ｍＬ）中冷却（０℃）溶液に、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（９８μＬ）を加えた。反応混合物を室温で１時間撹拌し、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１ｍＬ）中の実施例１．２．９（６０ｍｇ）を加えた。混合物を１．５時間撹拌し、０．１容量／容量％トリフルオロ酢酸を含有する水中２０−９０％アセトニトリルで溶出する逆相クロマトグラフィー（Ｃ１８カラム）により精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ１１２３．４（Ｍ−Ｈ）−。
【０７４２】
１．４３．２．  ３−｛１−［（３−｛２−［Ｌ−α−アスパルチル（２−スルホエチル）アミノ］エトキシ｝−５，７−ジメチルトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカ−１−イル）メチル］−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝−６−［８−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル］ピリジン−２−カルボン酸
ジクロロメタン（５ｍＬ）中の実施例１．４４．１（１００ｍｇ）をトリフルオロ酢酸（１．５ｍＬ）で終夜処理した。反応混合物を濃縮し、０．１容量／容量％トリフルオロ酢酸を含有する水中２０−６０％アセトニトリルで溶出する逆相クロマトグラフィー（Ｃ１８カラム）により精製して、標題化合物を得た。1H  NMR  (500  MHz,  ジメチルスルホキシド-d6)  δ  ppm  12.85  (s,  2H),  8.11-8.22  (m,  3H),  8.04  (d,  1H),  7.79  (d,  1H),  7.62  (d,  1H),  7.41-7.54  (m,  3H),  7.32-7.39  (m,  2H),  7.29  (s,  1H),  6.95  (d,  1H),  4.95  (s,  2H),  4.80  (s,  1H),  3.89  (t,  2H),  3.81  (s,  2H),  3.55-3.71  (m,  2H),  3.01  (t,  4H),  2.74-2.86  (m,  1H),  2.57-2.73  (m,  2H),  2.09  (s,  3H),  0.91-1.46  (m,  13H),  0.84  (s,  6H).ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ９６９．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７４３】
１．４４．  ６−［８−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル］−３−｛１−［（３−｛２−［（１，３−ジヒドロキシプロパン−２−イル）アミノ］エトキシ｝−５，７−ジメチルトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカ−１−イル）メチル］−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝ピリジン−２−カルボン酸（化合物Ｗ２．４５）の合成
１．４４．１．  ｔｅｒｔ−ブチル６−（８−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イルカルバモイル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル）−３−（１−（（３，５−ジメチル−７−（２−（オキセタン−３−イルアミノ）エトキシ）アダマンタン−１−イル）メチル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ピコリネート
実施例１．２．７（０．０９５ｇ）、オキセタン−３−オン（１０ｍｇ）およびトリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（０．０３８ｇ）の溶液を、ジクロロメタン（１ｍＬ）中室温で撹拌した。終夜撹拌した後、反応混合物をシリカゲル上に直接ロードし、アンモニアを含有するジクロロメタン中０．５−５％メタノールの濃度勾配を用いて溶出して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＬＳＤ）ｍ／ｅ８５８．４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７４４】
１．４４．２．  ６−［８−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル］−３−｛１−［（３−｛２−［（１，３−ジヒドロキシプロパン−２−イル）アミノ］エトキシ｝−５，７−ジメチルトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカ−１−イル）メチル］−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝ピリジン−２−カルボン酸
実施例１．４５．１をジクロロメタン（０．５ｍＬ）に溶解し、トリフルオロ酢酸（０．５ｍＬ）で処理し、終夜撹拌した。反応物を０．１容量／容量％トリフルオロ酢酸を含有する水中１０−６０％アセトニトリルで溶出するＧｉｌｓｏｎシステムを用いる逆相ＨＰＬＣにより精製した。所望のフラクションを合わせ、凍結乾燥して、標題化合物を得た。1H  NMR  (400  MHz,  ジメチルスルホキシド-d6)  δ  ppm  12.84  (s,  1H),  8.19  (s,  2H),  8.02  (d,  1H),  7.78  (d,  1H),  7.61  (d,  1H),  7.53-7.40  (m,  3H),  7.40-7.31  (m,  2H),  7.28  (s,  1H),  6.94  (d,  1H),  4.95  (s,  2H),  3.87  (t,  2H),  3.82  (s,  2H),  3.67-3.62  (m,  4H),  3.22-3.14  (m,  1H),  3.14-3.06  (m,  2H),  3.00  (t,  4H),  2.09  (s,  3H),  1.41  (s,  2H),  1.37-1.20  (m,  4H),  1.20-0.95  (m,  6H),  0.85  (s,  6H).ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ８２０．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７４５】
１．４５．  ６−［５−（２−アミノエトキシ）−８−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル］−３−｛１−［（３，５−ジメチル−７−｛２−［メチル（２−スルホエチル）アミノ］エトキシ｝トリシクロ［３．３．１．１３，７］デカ−１−イル）メチル］−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝ピリジン−２−カルボン酸（化合物Ｗ２．４６）の合成
１．４５．１．  ６−［８−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル）−５−（２−｛［（ベンジルオキシ）カルボニル］アミノ｝エトキシ）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル］−３−［１−（｛３，５−ジメチル−７−［（２，２，７，７，１３−ペンタメチル−１０，１０−ジオキシド−３，３−ジフェニル−４，９−ジオキサ−１０λ６−チア−１３−アザ−３−シラペンタデカン−１５−イル）オキシ］トリシクロ［３．３．１．１３，７］デカ−１−イル｝メチル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリジン−２−カルボン酸
実施例１．２．７の代わりに実施例１．３５を用い、実施例１．２．８に記載した通りに標題化合物を調製した。
【０７４６】
１．４５．２．  ６−［５−（２−アミノエトキシ）−８−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル］−３−｛１−［（３，５−ジメチル−７−｛２−［メチル（２−スルホエチル）アミノ］エトキシ｝トリシクロ［３．３．１．１３，７］デカ−１−イル）メチル］−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝ピリジン−２−カルボン酸
実施例１．３４．３の代わりに実施例１．４６．１を用い、実施例１．３４．４に記載した通りに標題化合物を調製した。1H  NMR  (500  MHz,  ジメチルスルホキシド-d6)  δ  ppm  12.74  (s,  2H),  8.96  (s,  1H),  8.03  (d,  1H),  7.94  (s,  3H),  7.72-7.81  (m,  2H),  7.53  (d,  1H),  7.47  (t,  1H),  7.35  (t,  1H),  7.28  (s,  1H),  7.02  (t,  2H),  5.03  (s,  2H),  4.26  (t,  2H),  3.92  (t,  2H),  3.83  (s,  2H),  3.23-3.38  (m,  4H),  3.13-3.25  (m,  1H),  2.82-3.00  (m,  4H),  2.78  (d,  3H),  2.11  (s,  3H),  1.23-1.50  (m,  6H),  0.95-1.21  (m,  6H),  0.86  (s,  6H).ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ９２７．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７４７】
１．４６．  ６−［８−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル）−５−｛２−［（２−スルホエチル）アミノ］エトキシ｝−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル］−３−｛１−［（３，５−ジメチル−７−｛２−［メチル（２−スルホエチル）アミノ］エトキシ｝トリシクロ［３．３．１．１３，７］デカ−１−イル）メチル］−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝ピリジン−２−カルボン酸（化合物Ｗ２．４７）の合成
１．４６．１．  ６−［８−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル）−５−［（２，２，７，７−テトラメチル−１０，１０−ジオキシド−３，３−ジフェニル−４，９−ジオキサ−１０λ６−チア−１３−アザ−３−シラペンタデカン−１５−イル）オキシ］−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル］−３−｛１−［（３，５−ジメチル−７−｛２−［メチル（２−スルホエチル）アミノ］エトキシ｝トリシクロ［３．３．１．１３，７］デカ−１−イル）メチル］−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝ピリジン−２−カルボン酸
実施例１．２．７の代わりに実施例１．４６．２を用い、実施例１．２．８に記載した通りに標題化合物を調製した。
【０７４８】
１．４６．２．  ６−［８−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル）−５−｛２−［（２−スルホエチル）アミノ］エトキシ｝−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル］−３−｛１−［（３，５−ジメチル−７−｛２−［メチル（２−スルホエチル）アミノ］エトキシ｝トリシクロ［３．３．１．１３，７］デカ−１−イル）メチル］−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝ピリジン−２−カルボン酸
ジクロロメタン（５ｍＬ）中の実施例１．４７．１（１００ｍｇ）をトリフルオロ酢酸（５ｍＬ）で終夜処理した。反応混合物を濃縮し、０．１容量／容量％トリフルオロ酢酸を含有する水中２０−６０％アセトニトリルで溶出する逆相クロマトグラフィー（Ｃ１８カラム）により精製して、標題化合物を得た。1H  NMR  (400  MHz,  ジメチルスルホキシド-d6)  δ  ppm  m  12.74  (s,  1H),  8.96  (d,  1H),  8.64  (s,  2H),  8.02  (d,  1H),  7.76  (dd,  2H),  7.41-7.57  (m,  2H),  7.24-7.40  (m,  2H),  7.02  (t,  2H),  5.03  (s,  2H),  4.23-4.42  (m,  2H),  3.90  (t,  2H),  3.83  (s,  2H),  3.25-3.40  (m,  6H),  3.12-3.24  (m,  2H),  2.81-3.01  (m,  6H),  2.78  (d,  3H),  2.10  (s,  3H),  1.22-1.47  (m,  6H),  0.97-1.21  (m,  6H),  0.86  (s,  6H).ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ１０３５．３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７４９】
１．４７．  ６−［８−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル］−３−｛１−［（３，５−ジメチル−７−｛２−［（２−スルホエチル）｛２−［（２−スルホエチル）アミノ］エチル｝アミノ］エトキシ｝トリシクロ［３．３．１．１３，７］デカ−１−イル）メチル］−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝ピリジン−２−カルボン酸（化合物Ｗ２．４８）の合成
１．４７．１．  ６−［８−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル］−３−｛１−［（３，５−ジメチル−７−｛［２，２，７，７−テトラメチル−１０，１０−ジオキシド−３，３−ジフェニル−１６−（２−スルホエチル）−４，９−ジオキサ−１０λ６−チア−１３，１６−ジアザ−３−シラオクタデカン−１８−イル］オキシ｝トリシクロ［３．３．１．１３，７］デカ−１−イル）メチル］−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝ピリジン−２−カルボン酸
実施例１．２．７の代わりに実施例１．３３．２を用い、実施例１．２．８に記載した通りに標題化合物を調製した。
【０７５０】
１．４７．２．  ６−［８−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル］−３−｛１−［（３，５−ジメチル−７−｛２−［（２−スルホエチル）｛２−［（２−スルホエチル）アミノ］エチル｝アミノ］エトキシ｝トリシクロ［３．３．１．１３，７］デカ−１−イル）メチル］−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝ピリジン−２−カルボン酸
実施例１．４７．１の代わりに実施例１．４８．１を用い、実施例１．４７．２に記載した通りに標題化合物を調製した。1H  NMR  (400  MHz,  ジメチルスルホキシド-d6)  δ  ppm  12.87  (s,  3H),  8.55  (s,  4H),  8.04  (d,  2H),  7.79  (d,  2H),  7.62  (d,  1H),  7.40-7.56  (m,  3H),  7.32-7.40  (m,  2H),  7.29  (s,  1H),  6.96  (d,  2H),  4.96  (s,  3H),  3.89  (t,  2H),  3.83  (s,  2H),  3.47  (d,  2H),  3.36  (s,  2H),  3.18-3.30  (m,  2H),  3.01  (t,  2H),  2.94  (t,  2H),  2.82  (t,  2H),  2.11  (s,  3H),  1.26-1.49  (m,  6H),  0.96-1.20  (m,  6H),  0.87  (s,  6H).ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ１００５．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７５１】
１．４８．  ６−［８−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル）−５−｛２−［（２−カルボキシエチル）アミノ］エトキシ｝−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル］−３−｛１−［（３，５−ジメチル−７−｛２−［メチル（２−スルホエチル）アミノ］エトキシ｝トリシクロ［３．３．１．１３，７］デカ−１−イル）メチル］−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝ピリジン−２−カルボン酸（化合物Ｗ２．４９）の合成
１．４８．１．  ６−（８−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イルカルバモイル）−５−（２−（（３−（ｔｅｒｔ−ブトキシ）−３−オキソプロピル）アミノ）エトキシ）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル）−３−（１−（（３，５−ジメチル−７−（２−（メチル（２−スルホエチル）アミノ）エトキシ）アダマンタン−１−イル）メチル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ピコリン酸
実施例１．３２．２の代わりに実施例１．４６．２を用い、実施例１．３２．３に記載した通りに標題化合物を調製した。
【０７５２】
１．４８．２．  −［８−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル）−５−｛２−［（２−カルボキシエチル）アミノ］エトキシ｝−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル］−３−｛１−［（３，５−ジメチル−７−｛２−［メチル（２−スルホエチル）アミノ］エトキシ｝トリシクロ［３．３．１．１３，７］デカ−１−イル）メチル］−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝ピリジン−２−カルボン酸
実施例１．６．１の代わりに実施例１．４９．１を用い、実施例１．６．２に記載した通りに標題化合物を調製した。1H  NMR  (400  MHz,  ジメチルスルホキシド-d6)  δ  ppm  12.75  (s,  1H),  8.96  (s,  1H),  8.59  (s,  2H),  8.03  (d,  1H),  7.72-7.82  (m,  2H),  7.54  (d,  1H),  7.43-7.51  (m,  2H),  7.35  (t,  1H),  7.28  (s,  1H),  7.02  (dd,  2H),  5.02  (s,  2H),  4.34  (s,  2H),  3.93  (s,  2H),  3.83  (s,  2H),  3.62  (s,  2H),  2.84-3.01  (m,  4H),  2.78  (d,  3H),  2.65-2.75  (m,  2H),  2.11  (s,  3H),  1.20-1.45  (m,  7H),  0.95-1.21  (m,  6H),  0.86  (s,  6H).ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ９９９．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７５３】
１．４９．  ３−｛１−［（３，５−ジメチル−７−｛２−［（３−ホスホノプロピル）（ピペリジン−４−イル）アミノ］エトキシ｝トリシクロ［３．３．１．１３，７］デカ−１−イル）メチル］−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝−６−［８−（［１，３］チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イルカルバモイル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル］ピリジン−２−カルボン酸（化合物Ｗ２．５０）の合成
１．４９．１．  ｔｅｒｔ−ブチル３−（１−（（３−（２−（（１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ピペリジン−４−イル）アミノ）エトキシ）−５，７−ジメチルアダマンタン−１−イル）メチル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−６−（８−（チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イルカルバモイル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル）ピコリネート
実施例１．２３．２（２０５ｍｇ）をジクロロメタン（２．４ｍＬ）に溶解し、ｔｅｒｔ−ブチル４−オキソピペリジン−１−カルボキシレート（５１ｍｇ）およびトリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（７５ｍｇ）を加えた。反応物を室温で２時間撹拌した。更にジクロロメタンを加え、反応物を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液中に注ぎ入れた。有機層をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水した。濾過し濃縮した後、残渣をジクロロメタン中０．５から５．０％メタノールの濃度勾配で溶出するＧｒａｃｅ  Ｒｅｖｅｌｅｒｉｓ  Ａｍｉｎｏカートリッジ上でのシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ９８６．３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７５４】
１．４９．２．  ３−｛１−［（３，５−ジメチル−７−｛２−［（３−ホスホノプロピル）（ピペリジン−４−イル）アミノ］エトキシ｝トリシクロ［３．３．１．１３，７］デカ−１−イル）メチル］−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝−６−［８−（［１，３］チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イルカルバモイル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル］ピリジン−２−カルボン酸
実施例１．５０．１（９４ｍｇ）をジクロロメタン（１ｍＬ）に溶解し、次いで実施例１．１４．２（２５ｍｇ）およびトリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（３０ｍｇ）を加えた。反応物を室温で４時間撹拌した。トリフルオロ酢酸（１．５ｍＬ）を加え、反応物を室温で終夜撹拌した。反応混合物を濃縮し、０．１容量／容量％トリフルオロ酢酸を含有する水中１０−９０％アセトニトリルで溶出する逆相クロマトグラフィー（Ｃ１８カラム）により精製して、標題化合物をトリフルオロ酢酸塩として得た。1H  NMR  (400  MHz,  ジメチルスルホキシド-d6)  δ  ppm  8.82  (br  s,  1H)  8.60  (dd,  1H),  8.52  (dd,  1H),  8.50  (br  s,  1H),  7.66  (d,  1H),  7.50  (d,  1H),  7.46  (d,  1H),  7.38  (m,  2H),  7.30  (s,  1H),  6.97  (d,  1H),  4.98  (s,  2H),  3.89  (t,  2H),  3.83  (s,  2H)  3.69  (m,  2H),  3.61  (m,  1H),  3.44  (m,  2H)  3.23  (m,  4H),  3.02  (t,  2H),  2.93  (m,  2H),  2.18  (m,  2H),  2.10  (s,  3H),  1.92  (m,  2H),  1.83  (m,  2H),  1.64  (m,  2H),  1.44  (s,  2H),  1.31  (m,  4H),  1.14  (m,  4H),  1.04  (m,  2H),  0.87  (s,  6H).ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ９５２．３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７５５】
１．５０．  ６−［４−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−６−イル］−３−｛１−［（３，５−ジメチル−７−｛２−［（２−スルホエチル）アミノ］エトキシ｝トリシクロ［３．３．１．１３，７］デカ−１−イル）メチル］−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝ピリジン−２−カルボン酸（化合物Ｗ２．５１）の合成
１．５０．１．  ｔｅｒｔ−ブチル３−（１−（（３−（２−（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）エトキシ）−５，７−ジメチルアダマンタン−１−イル）メチル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−６−クロロピコリネート
実施例１．２０．２（３．２ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２０ｍＬ）中溶液に、イミダゾール（０．６１６ｇ）およびクロロｔ−ブチルジメチルシラン（１．３７ｇ）を加えた。混合物を終夜撹拌した。反応混合物を酢酸エチル（３００ｍＬ）で希釈し、水およびブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水した。濾過し、溶媒を蒸発させて粗生成物を得、これをヘプタン中２０％酢酸エチルで溶出するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ６４５．４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７５６】
１．５０．２．  ｔｅｒｔ−ブチル３−（１−（（３−（２−（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）エトキシ）−５，７−ジメチルアダマンタン−１−イル）メチル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−６−（３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−６−イル）ピコリネート
６−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン（５０７ｍｇ）の１，４−ジオキサン（１０ｍＬ）および水（５ｍＬ）中溶液に、実施例１．５１．１（１．２５ｇ）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（１３６ｍｇ）およびフッ化セシウム（８８４ｍｇ）を加えた。混合物をマイクロ波条件（Ｂｉｏｔａｇｅ、Ｉｎｉｔｉａｔｏｒ）下１２０℃で２０分間撹拌した。混合物を酢酸エチル（５００ｍＬ）で希釈し、水およびブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水した。濾過し、溶媒を蒸発させて残渣を得、これをヘプタン中２０％酢酸エチルで、続いてジクロロメタン中５％メタノールで溶出するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ７４４．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７５７】
１．５０．３．  ｔｅｒｔ−ブチル６−（４−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イルカルバモイル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−６−イル）−３−（１−（（３−（２−（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）エトキシ）−５，７−ジメチルアダマンタン−１−イル）メチル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ピコリネート
ビス（２，５−ジオキソピロリジン−１−イル）カルボネート（２９５ｍｇ）のアセトニトリル（１０ｍＬ）中周囲温度懸濁液に、ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−アミン（１７３ｍｇ）を加え、混合物を１時間撹拌した。実施例１．５１．２（７１０ｍｇ）のアセトニトリル（１０ｍＬ）中溶液を加え、懸濁液を終夜激しく撹拌した。混合物を酢酸エチル（３００ｍＬ）で希釈し、水およびブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水した。濾過し、溶媒を蒸発させて残渣を得、これをヘプタン中２０％酢酸エチルで溶出するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ９２０．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７５８】
１．５０．４．  ｔｅｒｔ−ブチル６−（４−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イルカルバモイル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−６−イル）−３−（１−（（３−（２−ヒドロキシエトキシ）−５，７−ジメチルアダマンタン−１−イル）メチル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ピコリネート
実施例１．５１．３（１．４ｇ）のテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）中溶液に、テトラブチルアンモニウムフルオリド（テトラヒドロフラン中１．０Ｍ、６ｍＬ）を加えた。混合物を３時間撹拌した。混合物を酢酸エチル（３００ｍＬ）で希釈し、水およびブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水した。濾過し、溶媒を蒸発させて標題生成物を得、これを更には精製せずに次の反応に使用した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ８０６．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７５９】
１．５０．５．  ｔｅｒｔ−ブチル６−（４−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イルカルバモイル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−６−イル）−３−（１−（（３，５−ジメチル−７−（２−（（メチルスルホニル）オキシ）エトキシ）アダマンタン−１−イル）メチル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ピコリネート
実施例１．５１．４（１．２ｇ）のジクロロメタン（２０ｍＬ）およびトリエチルアミン（２ｍＬ）中冷却（０℃）溶液に、メタンスルホニルクロリド（３００ｍｇ）を加えた。混合物を４時間撹拌した。反応混合物を酢酸エチル（２００ｍＬ）で希釈し、水およびブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水した。濾過し、溶媒を蒸発させて標題生成物を得、これを更には精製せずに次の反応に使用した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ８８４．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７６０】
１．５０．６．  ｔｅｒｔ−ブチル３−（１−（（３−（２−アジドエトキシ）−５，７−ジメチルアダマンタン−１−イル）メチル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−６−（４−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イルカルバモイル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−６−イル）ピコリネート
実施例１．５１．５（１．５ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２０ｍＬ）中溶液に、アジ化ナトリウム（３３１ｍｇ）を加えた。混合物を４８時間撹拌した。反応混合物を酢酸エチル（２００ｍＬ）で希釈し、水およびブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水した。濾過し、溶媒を蒸発させて残渣を得、これをジクロロメタン中２０％酢酸エチルで溶出するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ８３１．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７６１】
１．５０．７．  ｔｅｒｔ−ブチル３−（１−（（３−（２−アミノエトキシ）−５，７−ジメチルアダマンタン−１−イル）メチル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−６−（４−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イルカルバモイル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−６−イル）ピコリネート
実施例１．５１．６（１．５ｇ）のテトラヒドロフラン（３０ｍＬ）中溶液に、Ｐｄ／Ｃ（１０％、２００ｍｇ）を加えた。混合物を１気圧の水素下終夜撹拌した。反応混合物を濾過し、濾液を真空下で濃縮して、粗生成物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ８０５．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７６２】
１．５０．８．  ６６−［４−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−６−イル］−３−｛１−［（３，５−ジメチル−７−｛２−［（２−スルホエチル）アミノ］エトキシ｝トリシクロ［３．３．１．１３，７］デカ−１−イル）メチル］−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝ピリジン−２−カルボン酸
実施例１．５１．７（１６４ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．５ｍＬ）中溶液に、４−（（ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル）オキシ）−２，２−ジメチルブチルエテンスルホネート（９１ｍｇ）を加えた。混合物を終夜撹拌した。反応混合物を酢酸エチル（２００ｍＬ）で希釈し、水およびブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水した。濾過し、溶媒を蒸発させて残渣を得、これをテトラヒドロフラン（２ｍＬ）に溶解した。テトラブチルアンモニウムフルオリド（１ｍＬ、テトラヒドロフラン中１Ｍ）を加え、混合物を終夜撹拌した。混合物を真空下で濃縮し、残渣をジクロロメタン／トリフルオロ酢酸（１：１、６ｍＬ）に溶解し、これを終夜静置した。溶媒を蒸発させた後、残渣を０．１容量／容量％トリフルオロ酢酸を含有する水中１０−８５％アセトニトリルで溶出する逆相ＨＰＬＣ（Ｇｉｌｓｏｎシステム）により精製して、標題化合物を得た。1H  NMR  (400  MHz,  ジメチルスルホキシド-d6)  δ  ppm  8.74  (s,  1H),  8.35  (s,  2H),  7.94-8.00  (m,  1H),  7.86  (s,  1H)  ,  7.71-7.82  (m,  2H),  7.46  (s,  1H),  7.34-7.44  (m,  2H),  7.24  (t,  1H),  7.02  (d,  1H),  4.28-4.39  (m,  2H),  4.10-4.19  (m,  2H),  3.90  (s,  3H),  3.55-3.61  (m,  4H),  3.21-3.30  (m,  3H)  ,  3.07-3.16  (m,  3H),  2.23  (s,  3H),  1.44  (s,  2H),  0.98-1.37  (m,  9H),  0.89  (s,  6H).ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ８５６．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７６３】
１．５１．  ６−［８−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル）−５−（３−スルホプロポキシ）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル］−３−［１−（｛３，５−ジメチル−７−［２−（メチルアミノ）エトキシ］トリシクロ［３．３．１．１３，７］デカ−１−イル｝メチル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリジン−２−カルボン酸（化合物Ｗ２．５２）の合成
１．５１．１．  メチル２−（６−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−５−（１−（（３−（２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）（メチル）アミノ）エトキシ）−５，７−ジメチルアダマンタン−１−イル）メチル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ピリジン−２−イル）−５−（３−（（２，２，２−トリフルオロ−１−（ｐ−トリル）エトキシ）スルホニル）プロポキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−８−カルボキシレート
実施例１．３１．８（４６０ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）中溶液に、２，２，２−トリフルオロ−１−（ｐ−トリル）エチル３−ヨードプロパン−１−スルホネート（２３９ｍｇ、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．、２０１３年、７８巻、７１１−７１６頁に従って調製）およびＫ２ＣＯ３（２３４ｍｇ）を加え、混合物を終夜撹拌した。混合物を酢酸エチル（２００ｍＬ）で希釈し、水およびブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水した。濾過し、溶媒を蒸発させて残渣を得、これをヘプタン中２０％酢酸エチルで溶出するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ１０１８．５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７６４】
１．５１．２．  ２−（６−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−５−（１−（（３−（２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）（メチル）アミノ）エトキシ）−５，７−ジメチルアダマンタン−１−イル）メチル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ピリジン−２−イル）−５−（３−（（２，２，２−トリフルオロ−１−（ｐ−トリル）エトキシ）スルホニル）プロポキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−８−カルボン酸。
実施例１．５２．１（１７６ｍｇ）のテトラヒドロフラン（４ｍＬ）、メタノール（３ｍＬ）および水（３ｍＬ）中溶液に、水酸化リチウム１水和物（６０ｍｇ）を加え、混合物を終夜撹拌した。次いで混合物を酢酸エチル（２００ｍＬ）で希釈し、１Ｎ  ＨＣｌ水溶液、水およびブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水した。濾過し、溶媒を蒸発させて標題生成物を得、これを更には精製せずに次の反応に使用した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ１０９５．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７６５】
１．５１．３．  ｔｅｒｔ−ブチル６−（８−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イルカルバモイル）−５−（３−（（２，２，２−トリフルオロ−１−（ｐ−トリル）エトキシ）スルホニル）プロポキシ）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル）−３−（１−（（−（２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）（メチル）アミノ）エトキシ）−５，７−ジメチルアダマンタン−１−イル）メチル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ピコリネート
実施例１．５２．２（１１７ｍｇ）のジクロロメタン（６ｍＬ）中溶液に、ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−アミン（１９．２７ｍｇ）、１−エチル−３−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−カルボジイミド塩酸塩（３７ｍｇ）および４−（ジメチルアミノ）ピリジン（２３．５ｍｇ）を加え、混合物を終夜撹拌した。反応混合物を酢酸エチル（２００ｍＬ）で希釈し、水およびブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水した。濾過し、溶媒を蒸発させて、標題生成物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ１２２６．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７６６】
１．５１．４．  ６−［８−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル）−５−（３−スルホプロポキシ）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル］−３−［１−（｛３，５−ジメチル−７−［２−（メチルアミノ）エトキシ］トリシクロ［３．３．１．１３，７］デカ−１−イル｝メチル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリジン−２−カルボン酸
実施例１．５２．３（１３０ｍｇ）をジクロロメタン／トリフルオロ酢酸（１：１、６ｍＬ）に溶解し、終夜撹拌した。溶媒を蒸発させた後、残渣をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド／水（１：１、１２ｍＬ）に溶解し、０．１容量／容量％トリフルオロ酢酸を含有する水中１０から８５％アセトニトリルで溶出する逆相ＨＰＬＣ（Ｇｉｌｓｏｎ）により精製して、標題化合物を得た。1H  NMR  (400  MHz,  ジメチルスルホキシド-d6)  δ  ppm  12.68  (s,  1H),  8.13-8.32  (m,  2H),  8.01  (d,  1H)  ,  7.75  (dd,  2H),  7.42-7.56  (m,  2H),  7.29  (s,  1H),  7.28-7.34  (m,  1H),  7.00  (dd,  2H),  5.03  (s,  2H),  4.19  (t,  2H),  3.83  (s,  3H)  ,  3.50-3.57  (m,  4H),  2.95-3.05  (m,  2H),  2.81  (t,  2H),  2.52-2.65  (m,  4H),  1.39  (s,  2H),  0.96-1.32  (m,  12H),  0.87  (s,  6H).ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ８９８．３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７６７】
１．５２．  ３−｛１−［（３，５−ジメチル−７−｛２−［（２−スルホエチル）アミノ］エトキシ｝トリシクロ［３．３．１．１３，７］デカ−１−イル）メチル］−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝−６−［１−（［１，３］チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イルカルバモイル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−７−イル］ピリジン−２−カルボン酸（化合物Ｗ２．５３）の合成
【０７６８】
１．５２．１．  ｔｅｒｔ−ブチル６−クロロ−３−（１−（（３−（２−ヒドロキシエトキシ）−５，７−ジメチルアダマンタン−１−イル）メチル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ピコリネート
実施例１．５１．３の代わりに実施例１．５１．１を用い、実施例１．５１．４に記載した通りに標題化合物を調製した。
【０７６９】
１．５２．２．  ｔｅｒｔ−ブチル６−クロロ−３−（１−（（３，５−ジメチル−７−（２−（（メチルスルホニル）オキシ）エトキシ）アダマンタン−１−イル）メチル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ピコリネート
実施例１．５３．１（１．８９ｇ）のジクロロメタン（３０ｍＬ）およびトリエチルアミン（３ｍＬ）中冷却（０℃）溶液に、メタンスルホニルクロリド（１．０３ｇ）を加え、混合物を４時間撹拌した。反応混合物を酢酸エチル（２００ｍＬ）で希釈し、水およびブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水した。濾過し、溶媒を蒸発させて標題生成物を得、これを更には精製せずに次の反応に使用した。
【０７７０】
１．５２．３．  ｔｅｒｔ−ブチル３−（１−（（３−（２−アミノエトキシ）−５，７−ジメチルアダマンタン−１−イル）メチル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−６−クロロピコリネート
実施例１．５３．２（２．２ｇ）をメタノール中７Ｎアンモニア（４０ｍＬ）に溶解し、混合物をマイクロ波条件（Ｂｉｏｔａｇｅ  Ｉｎｉｔｉａｔｏｒ）下８０℃で２時間撹拌した。混合物を真空下で濃縮し、残渣を酢酸エチルに溶解し、水およびブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水した。濾過し、溶媒を蒸発させて、標題化合物を得た。
【０７７１】
１．５２．４．  ｔｅｒｔ−ブチル６−クロロ−３−［１−（｛３，５−ジメチル−７−［（２，２，７，７−テトラメチル−１０，１０−ジオキシド−３，３−ジフェニル−４，９−ジオキサ−１０λ６−チア−１３−アザ−３−シラペンタデカン−１５−イル）オキシ］トリシクロ［３．３．１．１３，７］デカ−１−イル｝メチル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリジン−２−カルボキシレート
実施例１．５３．３（１．５９ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３０ｍＬ）中溶液に、４−（（ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル）オキシ）−２，２−ジメチルブチルエテンスルホネート（１．６ｇ）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１ｍＬ）を加え、混合物を４日間撹拌した。反応混合物を酢酸エチル（４００ｍＬ）に溶解し、水およびブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水した。濾過し、溶媒を蒸発させて標題生成物を得、これを更には精製せずに次の反応に使用した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ９７６．８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７７２】
１．５２．５．  ｔｅｒｔ−ブチル３−｛１−［（３−｛［１３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−２，２，７，７−テトラメチル−１０，１０−ジオキシド−３，３−ジフェニル−４，９−ジオキサ−１０λ６−チア−１３−アザ−３−シラペンタデカン−１５−イル］オキシ｝−５，７−ジメチルトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカ−１−イル）メチル］−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝−６−クロロピリジン−２−カルボキシレート
実施例１．５３．４（２．９３ｇ）のテトラヒドロフラン（５０ｍＬ）中溶液に、ジ−ｔ−ブチルジカルボネート（０．７８６ｇ）および４−（ジメチルアミノ）ピリジン（１００ｍｇ）を加え、混合物を終夜撹拌した。混合物を真空下で濃縮し、残渣を酢酸エチル（３００ｍＬ）に溶解し、１Ｎ  ＨＣｌ水溶液、水およびブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水した。濾過し、溶媒を蒸発させて残渣を得、これをヘプタン中２０％酢酸エチルで溶出するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ１０７６．９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７７３】
１．５２．６．  ｔｅｒｔ−ブチル３−｛１−［（３−｛［１３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−２，２，７，７−テトラメチル−１０，１０−ジオキシド−３，３−ジフェニル−４，９−ジオキサ−１０λ６−チア−１３−アザ−３−シラペンタデカン−１５−イル］オキシ｝−５，７−ジメチルトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカ−１−イル）メチル］−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝−６−（１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−７−イル）ピリジン−２−カルボキシレート
７−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン（６５ｍｇ）の１，４−ジオキサン（１０ｍＬ）および水（５ｍＬ）中溶液に、実施例１．５３．５（２２０ｍｇ）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（７ｍｇ）およびフッ化セシウム（４５．６ｍｇ）を加えた。混合物をマイクロ波条件（Ｂｉｏｔａｇｅ  Ｉｎｉｔｉａｔｏｒ）下１２０℃で３０分間撹拌した。混合物を酢酸エチル（２００ｍＬ）で希釈し、水およびブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水した。濾過し、溶媒を蒸発させて残渣を得、これをヘプタン中２０％酢酸エチルで溶出するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ１１７３．９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７７４】
１．５２．７．  ３−｛１−［（３，５−ジメチル−７−｛２−［（２−スルホエチル）アミノ］エトキシ｝トリシクロ［３．３．１．１３，７］デカ−１−イル）メチル］−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝−６−［１−（［１，３］チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イルカルバモイル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−７−イル］ピリジン−２−カルボン酸
ビス（２，５−ジオキソピロリジン−１−イル）カルボネート（４８．２ｍｇ）のアセトニトリル（１０ｍＬ）中周囲温度懸濁液に、チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジン−２−アミン（３４ｍｇ）を加え、混合物を１時間撹拌した。実施例１．５３．６（２２０ｍｇ）のアセトニトリル（５ｍＬ）中溶液を加え、懸濁液を終夜激しく撹拌した。混合物を酢酸エチル（２００ｍＬ）で希釈し、水およびブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水した。濾過し、溶媒を蒸発させて残渣を得、これをトリフルオロ酢酸（１０ｍＬ）に溶解し、終夜撹拌した。溶媒を蒸発させた後、残渣を０．１容量／容量％トリフルオロ酢酸を含有する水中１０−８５％アセトニトリルで溶出する逆相ＨＰＬＣ（Ｇｉｌｓｏｎシステム）により精製して、標題化合物を得た。1H  NMR  (500  MHz,  ジメチルスルホキシド-d6)  δ  ppm  8.42-8.48  (m,  1H),  8.31-8.40  (m,  4H),  8.03  (d,  1H),  7.89  (d,  1H),  7.80  (d,  1H)  ,  7.47  (s,  1H),  7.26-7.37  (m,  2H),  3.93-4.02  (m,  3H),  3.90  (s,  3H),  3.52-3.60  (m,  3H),  3.17-3.26  (m,  2H),  3.05-3.14  (m,  2H),  2.76-2.89  (m,  5H),  2.23  (s,  3H),  1.90-2.01  (m,  2H),  1.44  (s,  2H),  1.27-1.37  (m,  4H),  0.99-1.22  (m,  5H),  0.88  (s,  6H).ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ８５５．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７７５】
１．５３．  ３−｛１−［（３，５−ジメチル−７−｛２−［（２−スルホエチル）アミノ］エトキシ｝トリシクロ［３．３．１．１３，７］デカ−１−イル）メチル］−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝−６−［８−（［１，３］チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イルカルバモイル）ナフタレン−２−イル］ピリジン−２−カルボン酸（化合物Ｗ２．５４）の合成
１．５３．１．  ｔｅｒｔ−ブチル３−｛１−［（３−｛［１３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−２，２，７，７−テトラメチル−１０，１０−ジオキシド−３，３−ジフェニル−４，９−ジオキサ−１０λ６−チア−１３−アザ−３−シラペンタデカン−１５−イル］オキシ｝−５，７−ジメチルトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカ−１−イル）メチル］−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝−６−［８−（メトキシカルボニル）ナフタレン−２−イル］ピリジン−２−カルボキシレート
実施例１．５３．６においてメチル７−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１−ナフトエートを７−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリンの代わりに用いることにより、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ１２２６．６（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７７６】
１．５３．２．  ７−［６−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−５−｛１−［（３−｛［１３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−２，２，７，７−テトラメチル−１０，１０−ジオキシド−３，３−ジフェニル−４，９−ジオキサ−１０λ６−チア−１３−アザ−３−シラペンタデカン−１５−イル］オキシ｝−５，７−ジメチルトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカ−１−イル）メチル］−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝ピリジン−２−イル］ナフタレン−１−カルボン酸
実施例１．５４．１（７９ｍｇ）のテトラヒドロフラン（４ｍＬ）、メタノール（３ｍＬ）および水（３ｍＬ）中溶液に、水酸化リチウム１水和物（６０ｍｇ）を加え、混合物を終夜撹拌した。反応物を酢酸エチル（２００ｍＬ）で希釈し、１Ｎ  ＨＣｌ水溶液、水およびブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水した。濾過し、溶媒を蒸発させて標題生成物を得、これを更には精製せずに次のステップに使用した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ１２１１．６（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７７７】
１．５３．３．  ３−｛１−［（３，５−ジメチル−７−｛２−［（２−スルホエチル）アミノ］エトキシ｝トリシクロ［３．３．１．１３，７］デカ−１−イル）メチル］−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝−６−［８−（［１，３］チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イルカルバモイル）ナフタレン−２−イル］ピリジン−２−カルボン酸
実施例１．５４．２（６０ｍｇ）のジクロロメタン（４ｍＬ）中溶液に、チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジン−２−アミン（７．５６ｍｇ）、１−エチル−３−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−カルボジイミド塩酸塩（１９ｍｇ）および４−（ジメチルアミノ）ピリジン（１２．２ｍｇ）を加え、混合物を終夜撹拌した。反応混合物を酢酸エチル（２００ｍＬ）で希釈し、水およびブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水した。濾過し、溶媒を蒸発させて標題生成物を得、これをジクロロメタン／トリフルオロ酢酸（１：１、６ｍＬ）に溶解し、終夜撹拌した。溶媒を蒸発させた後、残渣をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド／水（１：１、１２ｍＬ）に溶解し、０．１％トリフルオロ酢酸を含有する水中１０−８５％アセトニトリルで溶出する逆相ＨＰＬＣ（Ｇｉｌｓｏｎシステム）により精製して、標題化合物を得た。1H  NMR  (400  MHz,  ジメチルスルホキシド-d6)  δ  ppm  13.42  (s,  1H),  9.05  (s,  1H),  8.51-8.69  (m,  2H),  8.31-8.41  (m,  2H),  8.18-8.26  (m,  4H),  8.06  (d,  1H),  7.97  (d,  1H),  7.68-7.79  (m,  1H),  7.49  (s,  1H),  7.40  (dd,  1H),  3.90  (s,  3H),  3.18-3.29  (m,  3H),  3.07-3.15  (m,  2H),  2.82  (t,  3H),  2.24  (s,  3H),  1.44  (s,  2H),  0.97-1.37  (m,  10H),  0.88  (s,  6H).ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ８５０．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７７８】
１．５４．  （１ξ）−１−（｛２−［５−（１−｛［３−（２−アミノエトキシ）−５，７−ジメチルトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカ−１−イル］メチル｝−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−６−カルボキシピリジン−２−イル］−８−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル）−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−５−イル｝メチル）−１，５−アンヒドロ−Ｄ−グルシトール（化合物Ｗ２．５５）の合成
１．５４．１．  （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ）−３，４，５−トリス（メトキシメトキシ）−２−（（メトキシメトキシ）メチル）−６−メチレンテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン
Ｊ．Ｒ．Ｗａｌｋｅｒら、Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．２００６年、１４巻、３０３８−３０４８頁に従って標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ３７０（Ｍ＋ＮＨ４）＋。
【０７７９】
１．５４．２．  ４−ブロモ−３−シアノメチル−安息香酸メチルエステル
トリメチルシランカルボニトリル（３．５９ｍＬ）のテトラヒドロフラン（６ｍＬ）中溶液に、１Ｍテトラブチルアンモニウムフルオリド（２６．８ｍＬ、テトラヒドロフラン中１Ｍ）を３０分かけて滴下添加した。溶液を室温で３０分間撹拌した。メチル４−ブロモ−３−（ブロモメチル）ベンゾエート（７．５０ｇ）をアセトニトリル（３０ｍＬ）に溶解し、最初の溶液に３０分かけて滴下添加した。溶液を８０℃に３０分間加熱し、冷却した。溶液を減圧下で濃縮し、残渣をヘプタン中２０−３０％酢酸エチルで溶出するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、標題化合物を得た。
【０７８０】
１．５４．３．  ３−（２−アミノエチル）−４−ブロモ安息香酸メチルエステル
実施例１．５５．２（５．６９ｇ）をテトラヒドロフラン（１３５ｍＬ）に溶解し、１Ｍボラン（テトラヒドロフラン中、２４．６ｍＬ）を加えた。溶液を室温で１６時間撹拌し、メタノールおよび１Ｍ塩酸水溶液でゆっくりクエンチした。４Ｍ塩酸水溶液（１５０ｍＬ）を加え、溶液を室温で１６時間撹拌した。混合物を減圧下で濃縮し、固体の炭酸カリウムを用いてｐＨを１１と１２の間に調整した。次いで溶液をジクロロメタン（３×１００ｍＬ）で抽出した。有機抽出物を合わせ、無水硫酸ナトリウムで脱水した。溶液を濾過し、減圧下で濃縮し、残渣をジクロロメタン中１０−２０％メタノールで溶出するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ２５８、２６０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７８１】
１．５４．４．  ４−ブロモ−３−［２−（２，２，２−トリフルオロアセチルアミノ）−エチル］−安息香酸メチルエステル
実施例１．５５．２（３．２１ｇ）をジクロロメタン（６０ｍＬ）に溶解した。溶液を０℃に冷却し、トリエチルアミン（２．１ｍＬ）を加えた。トリフルオロ酢酸無水物（２．６ｍＬ）を滴下添加した。溶液を０℃で１０分間撹拌し、冷却浴を除去した。１時間後、水（５０ｍＬ）を加え、溶液を酢酸エチル（１００ｍＬ）で希釈した。１Ｍ塩酸水溶液（５０ｍＬ）を加え、有機層を分離し、１Ｍ塩酸水溶液で洗浄し、ブラインで洗浄した。溶液を無水硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、減圧下で濃縮して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ３７１、３７３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７８２】
１．５４．５．  ５−ブロモ−２−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−８−カルボン酸メチルエステル
実施例１．５５．４（４．４０ｇ）およびパラホルムアルデヒド（１．８６５ｇ）をフラスコに入れ、濃硫酸（３２ｍＬ）を加えた。溶液を室温で１時間撹拌した。冷水（１２０ｍＬ）を加え、溶液を酢酸エチル（３×１００ｍＬ）で抽出した。抽出物を合わせ、飽和重炭酸ナトリウム水溶液（１００ｍＬ）および水（１００ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水した。混合物を濾過し、減圧下で濃縮した。残渣をヘプタン中２０−３０％酢酸エチルで溶出するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ３６６、３６８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７８３】
１．５４．６．  メチル２−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−５−（（（３Ｓ，４Ｒ，５Ｒ，６Ｒ）−３，４，５−トリス（メトキシメトキシ）−６−（（メトキシメトキシ）メチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）メチル）−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−８−カルボキシレート
実施例１．５５．１（２４２ｍｇ）をテトラヒドロフラン（７ｍＬ）に溶解し、９−ボラビシクロ［３．３．１］ノナン（３．０ｍＬ）を滴下添加した。溶液を４．５時間還流し、室温に冷却した。リン酸カリウム（３Ｍ、０．６ｍＬ）を加え、溶液を１０分間撹拌した。次いで溶液を脱気し、窒素で３回フラッシュした。別途、実施例１．５５．５（２３９ｍｇ）およびジクロロ［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロロメタン付加物（３９ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（７ｍＬ）に溶解し、溶液を脱気し、窒素で３回フラッシュした。Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液をテトラヒドロフラン溶液に滴下添加し、混合物を１８時間撹拌した。ＨＣｌ溶液（０．１Ｍ水溶液、２５ｍＬ）を加え、溶液を酢酸エチル（３０ｍＬ）で３回抽出した。有機抽出物を合わせ、ブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮した。残渣をヘプタン中３０−５０％酢酸エチルで溶出するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ７１０（Ｍ＋ＮＨ４）＋。
【０７８４】
１．５４．７．  メチル５−（（（３Ｓ，４Ｒ，５Ｒ，６Ｒ）−３，４，５−トリス（メトキシメトキシ）−６−（（メトキシメトキシ）メチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）メチル）−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−８−カルボキシレート
実施例１．５５．６（２４７ｍｇ）をメタノール（１ｍＬ）、テトラヒドロフラン（１ｍＬ）および水（０．５ｍＬ）に溶解した。炭酸カリウム（５９ｍｇ）を加え、溶液を室温で１６時間撹拌した。溶液を酢酸エチル（１０ｍＬ）で希釈し、飽和重炭酸ナトリウム水溶液（１ｍＬ）で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、減圧下で濃縮して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ６００（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７８５】
１．５４．８．  メチル２−（５−ブロモ−６−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ピリジン−２−イル）−５−（（（３Ｓ，４Ｒ，５Ｒ，６Ｒ）−３，４，５−トリス（メトキシメトキシ）−６−（（メトキシメトキシ）メチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）メチル）−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−８−カルボキシレート
実施例１．１．１１において実施例１．５５．７をメチル１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−８−カルボキシレートの代わりに用いることにより、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ７９９、８０１（Ｍ−ｔｅｒｔ−ブチル）＋。
１．５４．９．  メチル２−（６−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリジン−２−イル）−５−（（（３Ｓ，４Ｒ，５Ｒ，６Ｒ）−３，４，５−トリス（メトキシメトキシ）−６−（（メトキシメトキシ）メチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）メチル）−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−８−カルボキシレート
実施例１．２．１において実施例１．５５．８を実施例１．１．１１の代わりに用いることにより、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ９０３（Ｍ＋Ｈ）＋、９３３（Ｍ＋ＭｅＯＨ−Ｈ）−。
【０７８６】
１．５４．１０．  ２−（（３−（（４−ヨード−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル）−５，７−ジメチルアダマンタン−１−イル）オキシ）エタンアミン
実施例１．１０．５において実施例１．１３．１を実施例１．１０．４の代わりに用いることにより、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ４４４（Ｍ＋Ｈ）＋。
１．５４．１１．  ｔｅｒｔ−ブチル（２−（（３−（（４−ヨード−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル）−５，７−ジメチルアダマンタン−１−イル）オキシ）エチル）カルバメート
実施例１．１０．６において実施例１．５５．１０を実施例１．１０．５の代わりに用いることにより、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５４４（Ｍ＋Ｈ）＋、４８８（Ｍ−ｔｅｒｔ−ブチル）＋、５４２（Ｍ−Ｈ）−。
【０７８７】
１．５４．１２．  メチル２−（６−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−５−（１−（（３−（２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）エトキシ）−５，７−ジメチルアダマンタン−１−イル）メチル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ピリジン−２−イル）−５−（（（３Ｒ，４Ｓ，５Ｓ，６Ｓ）−３，４，５−トリス（メトキシメトキシ）−６−（（メトキシメトキシ）メチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）メチル）−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−８−カルボキシレート
実施例１．１３．４において実施例１．５５．９を実施例１．２．１の代わりに、実施例１．５５．１１を実施例１．１３．３の代わりに用いることにより、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ１１９２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７８８】
１．５４．１３．  ２−（６−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−５−（１−（（３−（２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）エトキシ）−５，７−ジメチルアダマンタン−１−イル）メチル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ピリジン−２−イル）−５−（（（３Ｒ，４Ｓ，５Ｓ，６Ｓ）−３，４，５−トリス（メトキシメトキシ）−６−（（メトキシメトキシ）メチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）メチル）−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−８−カルボン酸
実施例１．２．５において実施例１．５５．１２を実施例１．２．４の代わりに用いることにより、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ１１７８（Ｍ＋Ｈ）＋、１１７６（Ｍ−Ｈ）−。
【０７８９】
１．５４．１４．  ｔｅｒｔ−ブチル６−（８−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イルカルバモイル）−５−（（（３Ｒ，４Ｓ，５Ｓ，６Ｓ）−３，４，５−トリス（メトキシメトキシ）−６−（（メトキシメトキシ）メチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）メチル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル）−３−（１−（（３−（２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）エトキシ）−５，７−ジメチルアダマンタン−１−イル）メチル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ピコリネート
実施例１．５２．３において実施例１．５５．１３を実施例１．５２．２の代わりに用いることにより、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ１３１０（Ｍ＋Ｈ）＋、１３０８（Ｍ−Ｈ）−。
【０７９０】
１．５４．１５．  （１ξ）−１−（｛２−［５−（１−｛［３−（２−アミノエトキシ）−５，７−ジメチルトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカ−１−イル］メチル｝−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−６−カルボキシピリジン−２−イル］−８−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル）−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−５−イル｝メチル）−１，５−アンヒドロ−Ｄ−グルシトール
実施例１．５２．４において実施例１．５５．１４を実施例１．５２．３の代わりに、４Ｍ塩酸水溶液をトリフルオロ酢酸の代わりに用いることにより、標題化合物を調製した。1H  NMR  (400  MHz,  ジメチルスルホキシド-d6)  δ  ppm  7.96  (d,  1H),  7.73  (d,  1H),  7.58  (bs,  3H),  7.46  (d,  1H),  7.43-7.39  (m,  2H),  7.30  (d,  1H),  7.27-7.25  (m,  2H),  6.88  (d,  1H),  4.90  (q,  2H),  3.76  (m,  4H),  3.51  (m,  1H),  3.21  (d,  2H),  3.18  (d,  1H),  3.12  (m,  2H),  3.02  (m,  4H),  2.93  (m,  4H),  2.83  (m,  2H),  2.59  (m  ,2H),  2.03  (s,  3H),  1.44  (s,  1H),  1.34  (s,  2H),  1.23  (q,  4H),  1.07  (m,  4H),  0.97  (q,  2  H),  0.80  (s,  6H).ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ９２２（Ｍ＋Ｈ）＋、９２０（Ｍ−Ｈ）−。
【０７９１】
１．５５．  ６−［８−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル］−３−｛１−［（３−｛２−［（３−カルボキシプロピル）アミノ］エトキシ｝−５，７−ジメチルトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカ−１−イル）メチル］−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝ピリジン−２−カルボン酸（化合物Ｗ２．５６）の合成
１．５５．１．  ｔｅｒｔ−ブチル６−（８−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イルカルバモイル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル）−３−（１−（（３−（２−（（４−（ｔｅｒｔ−ブトキシ）−４−オキソブチル）アミノ）エトキシ）−５，７−ジメチルアダマンタン−１−イル）メチル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ピコリネート
実施例１．２．７（０．１０３ｇ）およびｔｅｒｔ−ブチル４−ブロモブタノエート（０．０３２ｇ）のジクロロメタン（０．５ｍＬ）中溶液に、密封した琥珀色バイアル中５０℃で終夜Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．０３４ｍＬ）を加えた。反応物を濃縮し、ジメチルスルホキシド／メタノール（１：１、２ｍＬ）に溶解し、０．１容量／容量％トリフルオロ酢酸を含有する水中５−７５％アセトニトリルで溶出するＧｉｌｓｏｎシステムを用いる逆相ＨＰＬＣにより精製した。所望のフラクションを合わせ、凍結乾燥して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ９４４．６（Ｍ＋１）。
【０７９２】
１．５５．２．  ６−［８−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル］−３−｛１−［（３−｛２−［（３−カルボキシプロピル）アミノ］エトキシ｝−５，７−ジメチルトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカ−１−イル）メチル］−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝ピリジン−２−カルボン酸
実施例１．５６．１（０．０４９ｇ）の溶液をジクロロメタン（１ｍＬ）に溶解し、トリフルオロ酢酸（０．５ｍＬ）で処理し、混合物を終夜撹拌した。反応物を濃縮し、（１：１）Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド／水混合物（２ｍＬ）に溶解し、０．１容量／容量％トリフルオロ酢酸を含有する水中５−７５％アセトニトリルで溶出するＧｉｌｓｏｎシステムを用いる逆相ＨＰＬＣにより精製した。所望のフラクションを合わせ、凍結乾燥して、標題化合物を得た。1H  NMR  (400  MHz,  ジメチルスルホキシド-d6)  δ  ppm  13.09-  12.32  (m,  2H),  8.31  (s,  2H),  8.03  (d,  1H),  7.79  (d,  1H),  7.62  (d,  1H),  7.54-  7.40  (m,  3H),  7.40-  7.32  (m,  2H),  7.29  (s,  1H),  6.96  (d,  1H),  4.96  (s,  2H),  3.89  (t,  2H),  3.83  (s,  2H),  3.55  (d,  2H),  3.02  (q,  4H),  2.92  (q,  2H),  2.33  (t,  2H),  2.10  (s,  3H),  1.80  (p,  2H),  1.43  (s,  2H),  1.30  (q,  4H),  1.21-  0.95  (m,  6H),  0.87  (s,  6H).ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ８３２．３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７９３】
１．５６．  ６−［８−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル）ナフタレン−２−イル］−３−｛１−［（３，５−ジメチル−７−｛２−［（３−ホスホノプロピル）アミノ］エトキシ｝トリシクロ［３．３．１．１３，７］デカ−１−イル）メチル］−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝ピリジン−２−カルボン酸（化合物Ｗ２．５７）の合成
１．５６．１．  ｔｅｒｔ−ブチル３−（１−（（３−（２−ヒドロキシエトキシ）−５，７−ジメチルアダマンタン−１−イル）メチル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−６−（８−（メトキシカルボニル）ナフタレン−２−イル）ピコリネート
メチル７−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１−ナフトエート（２．４７ｇ）の１，４−ジオキサン（４０ｍＬ）および水（２０ｍＬ）中溶液に、実施例１．２０．２（４．２ｇ）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（５５６ｍｇ）およびフッ化セシウム（３．６１ｇ）を加えた。混合物を終夜還流し、酢酸エチル（４００ｍＬ）で希釈し、水およびブラインで洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮した。残渣をジクロロメタン中２０％酢酸エチルで、次いでジクロロメタン中５％メタノールで溶出するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ６８０．８４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７９４】
１．５６．２．  ｔｅｒｔ−ブチル３−（１−（（３，５−ジメチル−７−（２−（（メチルスルホニル）オキシ）エトキシ）アダマンタン−１−イル）メチル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−６−（８−（メトキシカルボニル）ナフタレン−２−イル）ピコリネート
実施例１．５７．１（７２５ｍｇ）のジクロロメタン（１０ｍＬ）およびトリエチルアミン（０．５ｍＬ）中冷却（０℃）溶液に、メタンスルホニルクロリド（０．２４９ｍＬ）を加えた。混合物を室温で４時間撹拌し、酢酸エチルで希釈し、水およびブラインで洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ７５８．９３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７９５】
１．５６．３．  ｔｅｒｔ−ブチル３−（１−（（３−（２−アジドエトキシ）−５，７−ジメチルアダマンタン−１−イル）メチル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−６−（８−（メトキシカルボニル）ナフタレン−２−イル）ピコリネート
実施例１．５７．２（４．２ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３０ｍＬ）中溶液に、アジ化ナトリウム（１．２２ｇ）を加えた。混合物を室温で９６時間撹拌し、酢酸エチル（６００ｍＬ）で希釈し、水およびブラインで洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ７０４．８６（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７９６】
１．５６．４．  ７−（５−（１−（（３−（２−アジドエトキシ）−５，７−ジメチルアダマンタン−１−イル）メチル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−６−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ピリジン−２−イル）−１−ナフトエ酸
実施例１．５７．３（３．５ｇ）のテトラヒドロフラン／メタノール／Ｈ２Ｏ（２：１：１、３０ｍＬ）中溶液に、水酸化リチウム１水和物（１．２ｇ）を加え、混合物を室温で終夜撹拌した。反応混合物を１Ｎ  ＨＣｌ水溶液で酸性化し、酢酸エチル（６００ｍＬ）で希釈し、水およびブラインで洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ６９１．８２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７９７】
１．５６．５．  ｔｅｒｔ−ブチル３−（１−（（３−（２−アジドエトキシ）−５，７−ジメチルアダマンタン−１−イル）メチル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−６−（８−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イルカルバモイル）ナフタレン−２−イル）ピコリネート
実施例１．５７．４（８７０ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）中溶液に、ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−アミン（２８４ｍｇ）、フルオロ−Ｎ，Ｎ，Ｎ’Ｎ’−テトラメチルホルムアミジウムヘキサフルオロホスフェート（４９９ｍｇ）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（４８８ｍｇ）を加えた。混合物を６０℃で３時間撹拌し、酢酸エチル（２００ｍＬ）で希釈し、水およびブラインで洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ８２４．０２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７９８】
１．５６．６．  ｔｅｒｔ−ブチル３−（１−（（３−（２−アミノエトキシ）−５，７−ジメチルアダマンタン−１−イル）メチル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−６−（８−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イルカルバモイル）ナフタレン−２−イル）ピコリネート
実施例１．５７．５（８９０ｍｇ）のテトラヒドロフラン（３０ｍＬ）中溶液に、Ｐｄ／Ｃ（９０ｍｇ、５％）を加えた。混合物を水素雰囲気下室温で終夜撹拌し、濾過した。濾液を濃縮して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ７９８．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７９９】
１．５６．７．  ６−［８−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル）ナフタレン−２−イル］−３−｛１−［（３，５−ジメチル−７−｛２−［（３−ホスホノプロピル）アミノ］エトキシ｝トリシクロ［３．３．１．１３，７］デカ−１−イル）メチル］−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝ピリジン−２−カルボン酸
実施例１．５７．６（１３７ｍｇ）のジクロロメタン（６ｍＬ）中溶液に、実施例１．１４．２（４３ｍｇ）を加えた。混合物を室温で１．５時間撹拌し、ＮａＢＨ４（２６ｍｇ）のメタノール（２ｍＬ）中溶液を加えた。混合物を室温で２時間撹拌し、酢酸エチル（２００ｍＬ）で希釈し、２Ｎ  ＮａＯＨ水溶液、水およびブラインで洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮した。残渣をジクロロメタン（５ｍＬ）に溶解し、トリフルオロ酢酸（５ｍＬ）で終夜処理した。反応混合物を濃縮した。残渣を０．１容量／容量％トリフルオロ酢酸溶液を含有する水中１０−８５％アセトニトリルの濃度勾配で溶出する逆相ＨＰＬＣ（Ｇｉｌｓｏｎシステム）により精製して、標題化合物を得た。1H  NMR  (500  MHz,  ジメチルスルホキシド-d6)  δ  9.03  (s,  1H),  8.48-8.35  (m,  3H),  8.29-8.16  (m,  3H),  8.08  (dd,  1H),  8.03  (dd,  1H),  7.94  (d,  1H),  7.82  (d,  1H),  7.71  (dd,  1H),  7.53-7.47  (m,  2H),  7.38  (td,  1H),  4.81-0.53  (m,  89H).ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ８６３．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０８００】
１．５７．  ６−［８−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル］−３−（１−｛［３−（２−｛［４−（β−Ｄ−グルコピラノシルオキシ）ベンジル］アミノ｝エトキシ）−５，７−ジメチルトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカ−１−イル］メチル｝−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ピリジン−２−カルボン酸（化合物Ｗ２．５８）の合成
実施例１．３．１（４４．５ｍｇ）のテトラヒドロフラン（２ｍＬ）および酢酸（０．２ｍＬ）中溶液に、４−（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ，６Ｒ）−３，４，５−トリヒドロキシ−６−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）オキシ）ベンズアルデヒド（１７ｍｇ）およびＭｇＳＯ４（３００ｍｇ）を加えた。混合物を室温で１時間撹拌した後、樹脂担持シアノ水素化ホウ素ナトリウム（３００ｍｇ）を加えた。混合物を室温で終夜撹拌し、濾過した。濾液を濃縮し、残渣を０．１容量／容量％トリフルオロ酢酸溶液を含有する水中１０−８５％アセトニトリルの濃度勾配で溶出する逆相ＨＰＬＣ（Ｇｉｌｓｏｎシステム）により精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ１０１５．２０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０８０１】
１．５８．  ３−（１−｛［３−（２−｛［４−（β−Ｄ−アロピラノシルオキシ）ベンジル］アミノ｝エトキシ）−５，７−ジメチルトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカ−１−イル］メチル｝−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−６−［８−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル］ピリジン−２−カルボン酸（化合物Ｗ２．５９）の合成
実施例１．３．１（４４．５ｍｇ）のテトラヒドロフラン（２ｍＬ）および酢酸（０．２ｍＬ）中溶液に、４−（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｓ，６Ｒ）−３，４，５−トリヒドロキシ−６−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）オキシ）ベンズアルデヒド（１７ｍｇ）およびＭｇＳＯ４（３００ｍｇ）を加え、混合物を室温で１時間撹拌した後、樹脂担持シアノ水素化ホウ素ナトリウム（３００ｍｇ）を加えた。混合物を室温で終夜撹拌し、濾過した。濾液を濃縮し、残渣を０．１容量／容量％トリフルオロ酢酸を含有する水中１０−８５％アセトニトリルの濃度勾配で溶出する逆相ＨＰＬＣ（Ｇｉｌｓｏｎシステム）により精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ１０１５．２０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０８０２】
１．５９．  ３−｛１−［（３−｛２−［アゼチジン−３−イル（２−スルホエチル）アミノ］エトキシ｝−５，７−ジメチルトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカ−１−イル）メチル］−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝−６−［８−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル］ピリジン−２−カルボン酸（化合物Ｗ２．６０）の合成
１．５９．１．  ｔｅｒｔ−ブチル６−（８−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イルカルバモイル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル）−３−（１−（（３−（２−（（１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アゼチジン−３−イル）（２−（（４−（ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル）ヒドロキシ−２，２−ジメチルブトキシ）スルホニル）エチル）アミノ）エトキシ）−５，７−ジメチルアダマンタン−１−イル）メチル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ピコリネート
実施例１．２．８（０．０７５ｇ）、ｔｅｒｔ−ブチル３−オキソアゼチジン−１−カルボキシレート（０．０２１ｇ）およびトリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（０．０２５ｇ）のジクロロメタン（０．５ｍＬ）中溶液を室温で終夜撹拌した。反応物をシリカゲル上にロードし、ジクロロメタン中０−１０％メタノールで溶出して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ１４０３．９（Ｍ＋１）。
【０８０３】
１．５９．２．  ３−｛１−［（３−｛２−［アゼチジン−３−イル（２−スルホエチル）アミノ］エトキシ｝−５，７−ジメチルトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカ−１−イル）メチル］−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝−６−［８−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル］ピリジン−２−カルボン酸
実施例１．６０．１（０．０２９ｇ）のジクロロメタン（１ｍＬ）中溶液をトリフルオロ酢酸（１ｍＬ）で処理し、終夜撹拌した。反応物を濃縮し、１：１ジメチルスルホキシド／メタノール（２ｍＬ）に溶解し、混合物を０．１容量／容量％トリフルオロ酢酸を含有する水中１０−８０％アセトニトリルで溶出するＧｉｌｓｏｎシステムを用いる逆相ＨＰＬＣにより精製した。所望のフラクションを合わせ、凍結乾燥して、標題化合物を得た。1H  NMR  (400  MHz,  ジメチルスルホキシド-d6)  δ  ppm  12.86  (s,  1H),  8.81  (s,  2H),  8.04  (d,  1H),  7.79  (d,  1H),  7.62  (d,  1H),  7.52  (d,  1H),  7.50-  7.46  (m,  1H),  7.44  (d,  1H),  7.40-  7.33  (m,  2H),  7.30  (s,  1H),  6.96  (d,  1H),  4.96  (s,  2H),  4.37  (q,  1H),  4.27  (s,  2H),  4.11  (s,  2H),  3.89  (t,  2H),  3.83  (s,  2H),  3.58-  3.54  (m,  2H),  3.32  (t,  2H),  3.24  (s,  2H),  3.01  (t,  2H),  2.85  (t,  2H),  2.10  (s,  3H),  1.48-  0.97  (m,  12H),  0.87  (s,  6H).ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ９０９．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０８０４】
１．６０．  ３−｛１−［（３−｛２−［（３−アミノプロピル）（２−スルホエチル）アミノ］エトキシ｝−５，７−ジメチルトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカ−１−イル）メチル］−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝−６−［８−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル］ピリジン−２−カルボン酸（化合物Ｗ２．６１）の合成
１．６０．１．  ６−（８−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イルカルバモイル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル）−３−（１−（（３−（２−（（３−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）プロピル）（２−スルホエチル）アミノ）エトキシ）−５，７−ジメチルアダマンタン−１−イル）メチル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ピコリン酸
ｔｅｒｔ−ブチル（２−オキソエチル）カルバメートの代わりにｔｅｒｔ−ブチル（３−オキソプロピル）カルバメートを用い、実施例１．３３．１での手順を用いて標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ１０１１．５（Ｍ＋Ｈ）。
【０８０５】
１．６０．２．  ３−｛１−［（３−｛２−［（３−アミノプロピル）（２−スルホエチル）アミノ］エトキシ｝−５，７−ジメチルトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカ−１−イル）メチル］−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝−６−［８−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル］ピリジン−２−カルボン酸
実施例１．６．１の代わりに実施例１．６１．１を用い、実施例１．６．２に記載した通りに標題化合物を調製した。1H  NMR  (400  MHz,  ジメチルスルホキシド-d6)  δ  ppm  12.87  (s,  1H),  9.10  (s,  1H),  8.04  (d,  1H),  7.88-7.67  (m,  4H),  7.62  (d,  1H),  7.57-7.40  (m,  3H),  7.36  (td,  2H),  6.96  (d,  1H),  4.96  (s,  2H),  4.05-3.78  (m,  4H),  3.41-3.08  (m,  3H),  2.94  (tt,  6H),  2.11  (s,  3H),  1.92  (t,  2H),  1.53-0.95  (m,  11H),  0.87  (s,  6H).ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ９１１．３（Ｍ＋Ｈ）。
【０８０６】
１．６１．  ６−［１−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−７−イル］−３−｛１−［（３−｛２−［（２−カルボキシエチル）アミノ］エトキシ｝−５，７−ジメチルトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカ−１−イル）メチル］−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝ピリジン−２−カルボン酸（化合物Ｗ２．６２）の合成
１．６１．１．  ｔｅｒｔ−ブチル３−（１−（（３−（２−（（３−（ｔｅｒｔ−ブトキシ）−３−オキソプロピル）アミノ）エトキシ）−５，７−ジメチルアダマンタン−１−イル）メチル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−６−クロロピコリネート
実施例１．５３．３（５２１ｍｇ）のエタノール（１０ｍＬ）中周囲温度溶液に、トリエチルアミン（３ｍＬ）を、続いてアクリル酸ｔｅｒｔ−ブチル（２ｍＬ）を加えた。混合物を室温で３時間撹拌し、次いで濃縮乾固した。残渣を酢酸エチル（２００ｍＬ）に溶解し、溶液を水およびブラインで洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、減圧下で濃縮して標題化合物を得、これを更には精製せずに次の反応に使用した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ６５７．２１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０８０７】
１．６１．２．  ｔｅｒｔ−ブチル３−（１−（（３−（２−（（３−（ｔｅｒｔ−ブトキシ）−３−オキソプロピル）（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）エトキシ）−５，７−ジメチルアダマンタン−１−イル）メチル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−６−クロロピコリネート
実施例１．６２．１（７８０ｍｇ）のテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）中溶液に、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカルボネート（２５９ｍｇ）を、続いて触媒量の４−ジメチルアミノピリジンを加えた。反応物を室温で３時間撹拌し、次いで濃縮乾固した。残渣を酢酸エチル（２００ｍＬ）に溶解し、溶液を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液、水およびブラインで洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣をヘプタン中２０％酢酸エチルで溶出するシリカゲル上でのクロマトグラフィーにより精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ７５７．１３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０８０８】
１．６１．３．  ｔｅｒｔ−ブチル３−（１−（（３−（２−（（３−（ｔｅｒｔ−ブトキシ）−３−オキソプロピル）（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）エトキシ）−５，７−ジメチルアダマンタン−１−イル）メチル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−６−（１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−７−イル）ピコリネート
７−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン（２３４ｍｇ）の１，４−ジオキサン（１０ｍＬ）および水（５ｍＬ）中溶液に、実施例１．６２．２（６８５ｍｇ）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（６３．２ｍｇ）およびフッ化セシウム（４１０ｍｇ）を加えた。混合物をマイクロ波照射（Ｂｉｏｔａｇｅ  Ｉｎｉｔｉａｔｏｒ）により１２０℃に３０分間加熱した。反応物を酢酸エチルおよび水の添加によりクエンチした。層を分離し、有機層をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣をヘプタン中２０％酢酸エチルで溶出するシリカゲル上でのクロマトグラフィーにより精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ８５４．８２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０８０９】
１．６１．４．  ｔｅｒｔ−ブチル６−（１−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イルカルバモイル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−７−イル）−３−（１−（（３−（２−（（３−（ｔｅｒｔ−ブトキシ）−３−オキソプロピル）（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）エトキシ）−５，７−ジメチルアダマンタン−１−イル）メチル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ピコリネート
ビス（２，５−ジオキソピロリジン−１−イル）カルボネート（１５０ｍｇ）のアセトニトリル（１０ｍＬ）中周囲温度懸濁液に、ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−アミン（８８ｍｇ）を加え、混合物を１時間撹拌した。実施例１．６２．３（５００ｍｇ）のアセトニトリル（２ｍＬ）中溶液を加え、懸濁液を終夜激しく撹拌した。反応物を酢酸エチルおよび水の添加によりクエンチした。層を分離し、有機層をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣をジクロロメタン中２０％酢酸エチルで溶出するシリカゲル上でのクロマトグラフィーにより精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ１０３０．５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０８１０】
１．６１．５．  ６−［１−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−７−イル］−３−｛１−［（３−｛２−［（２−カルボキシエチル）アミノ］エトキシ｝−５，７−ジメチルトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカ−１−イル）メチル］−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝ピリジン−２−カルボン酸
実施例１．６２．４（１１０ｍｇ）のジクロロメタン（０．５３ｍＬ）中周囲温度溶液に、トリフルオロ酢酸（０．５３ｍＬ）を加えた。反応物を終夜撹拌し、濃縮して、粘稠性油状物にした。残渣をジメチルスルホキシド／メタノール（１：１、２ｍＬ）に溶解し、水中０．１％トリフルオロ酢酸中の１０−５５％アセトニトリルで溶出する逆相ＨＰＬＣ（Ｇｉｌｓｏｎシステム）により精製して、標題化合物を得た。1H  NMR  (400  MHz,  ジメチルスルホキシド-d6)  δ  ppm  13.10  (s,  3H),  8.37  (s,  1H),  8.26  (s,  2H),  7.98  (d,  1H),  7.86-7.71  (m,  3H),  7.44  (s,  1H),  7.39-7.31  (m,  1H),  7.26  (d,  1H),  7.19  (t,  1H),  3.92  (d,  2H),  3.87  (s,  2H),  3.55  (t,  2H),  3.17-3.00  (m,  4H),  2.80  (t,  2H),  2.62  (t,  2H),  2.19  (s,  3H),  1.95-1.88  (m,  2H),  1.43  (s,  2H),  1.33-1.25  (m,  4H),  1.18-1.11  (m,  4H),  1.09-0.97  (m,  2H),  0.85  (s,  6H).ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ８１８．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０８１１】
１．６３  ６−［８−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル］−３−｛１−［（３−｛２−［（Ｎ６，Ｎ６−ジメチル−Ｌ−リシル）（メチル）アミノ］エトキシ｝−５，７−ジメチルトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカ−１−イル）メチル］−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝ピリジン−２−カルボン酸の合成
（Ｓ）−２−（（（（９Ｈ−フルオレン−９−イル）メトキシ）カルボニル）アミノ）−６−（ジメチルアミノ）ヘキサン酸（０．０２９ｇ）および１−［ビス（ジメチルアミノ）メチレン］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾロ［４，５−ｂ］ピリジニウム３−オキシドヘキサフルオロホスフェート（０．０２８ｇ）の溶液を、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルアミン（０．０３５ｍＬ）を含むＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（０．５ｍＬ）中で共に撹拌した。５分間撹拌した後、溶液を実施例１．１３．７（０．０５１ｇ）に加え、室温で終夜撹拌を続けた。反応物にジエチルアミン（０．０７０ｍＬ）を加え、反応物を２時間撹拌した。反応物をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１ｍＬ）、水（０．５ｍｌ）および２，２，２−トリフルオロ酢酸（０．１０３ｍｌ）で希釈し、次いで１０％から９０％アセトニトリル／水の濃度勾配を用いる逆相ＨＰＬＣにより精製した。生成物を含むフラクションを集め、凍結乾燥して、標題化合物を得た。1H  NMR  (500  MHz,  ジメチルスルホキシド-d6)  δ  9.59  (s,  1H),  8.41  (s,  1H),  8.12  (t,  3H),  8.01  (d,  1H),  7.85  (dd,  1H),  7.81  (d,  1H),  7.77  (dd,  1H),  7.47  (s,  1H),  7.38  (t,  1H),  7.30  (d,  1H),  7.22  (t,  1H),  3.97  (t,  2H),  3.89  (s,  2H),  3.49  (dt,  4H),  3.06  (s,  2H),  2.99  (q,  2H),  2.88  (s,  2H),  2.84  (t,  2H),  2.75  (d,  6H),  2.22  (s,  3H),  2.00  -  1.90  (m,  2H),  1.84  -  1.52  (m,  4H),  1.48  -  0.95  (m,  14H),  0.87  (d,  6H).ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ９１６．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０８１２】
１．６４  ３−｛１−［（３−｛２−［（３−アミノプロピル）（メチル）アミノ］エトキシ｝−５，７−ジメチルトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカ−１−イル）メチル］−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝−６−［１−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−７−イル］ピリジン−２−カルボン酸の合成
１．６４．１  ６−（１−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イルカルバモイル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−７−イル）−３−（１−（（３−（２−（（３−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）プロピル）（メチル）アミノ）エトキシ）−５，７−ジメチルアダマンタン−１−イル）メチル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ピコリン酸
実施例１．２１．５（１００ｍｇ）、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（６８．９μＬ）およびｔｅｒｔ−ブチル（３−オキソプロピル）カルバメート（６８．４ｍｇ）のジクロロメタン（３ｍＬ）中溶液を、周囲温度で２時間撹拌し、ＮａＣＮＢＨ４（８．２７ｍｇ）を加えた。反応物を周囲温度で終夜撹拌した。メタノール（１ｍＬ）および水（０．２ｍＬ）を加えた。得られた混合物を１０分間撹拌し、濃縮した。残渣をジメチルスルホキシドに溶解し、０．１％トリフルオロ酢酸水溶液中３０−８０％アセトニトリルで溶出するＧｉｌｓｏｎシステム上での逆相ＨＰＬＣ（Ｃ１８カラム）により精製して、標題化合物をトリフルオロ酢酸塩として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ４５９．４（Ｍ＋２Ｈ）２＋。
【０８１３】
１．６４．２  ３−｛１−［（３−｛２−［（３−アミノプロピル）（メチル）アミノ］エトキシ｝−５，７−ジメチルトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカ−１−イル）メチル］−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝−６−［１−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−７−イル］ピリジン−２−カルボン酸
ジクロロメタン（４ｍＬ）中の実施例１．６４．１（１００ｍｇ）を、０℃でトリフルオロ酢酸（１ｍＬ）で１時間処理し、混合物を濃縮した。残渣を０．１％トリフルオロ酢酸水溶液中１０−６０％アセトニトリルの濃度勾配で溶出する逆相ＨＰＬＣ（Ｃ１８カラム）により精製して、標題化合物をトリフルオロ酢酸塩として得た。1H  NMR  (400  MHz,  ジメチルスルホキシド-d6)  δ  9.38  (s,  1H),  8.37  (s,  1H),  7.98  (d,  1H),  7.90  -  7.69  (m,  6H),  7.44  (s,  2H),  7.35  (td,  1H),  7.27  (d,  1H),  7.22  -  7.16  (m,  1H),  3.94  (d,  2H),  3.87  (s,  2H),  3.64  (t,  2H),  3.28  -  2.98  (m,  4H),  2.87  -  2.70  (m,  8H),  2.19  (s,  3H),  1.90  (dp,  4H),  1.43  (s,  2H),  1.36  -  1.22  (m,  4H),  1.15  (s,  4H),  1.08  -  0.95  (m,  2H),  0.86  (s,  6H).ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ８１７．６（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０８１４】
１．６５  ３−｛１−［（３−｛２−［アゼチジン−３−イル（メチル）アミノ］エトキシ｝−５，７−ジメチルトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカ−１−イル）メチル］−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝−６−［１−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−７−イル］ピリジン−２−カルボン酸の合成
１．６５．１  ６−（１−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イルカルバモイル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−７−イル）−３−（１−（（３−（２−（（１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アゼチジン−３−イル）（メチル）アミノ）エトキシ）−５，７−ジメチルアダマンタン−１−イル）メチル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ピコリン酸
ｔｅｒｔ−ブチル（３−オキソプロピル）カルバメートの代わりにｔｅｒｔ−ブチル３−オキソアゼチジン−１−カルボキシレートを用い、実施例１．６４．１に記載した手順を用いて、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ９１５．３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０８１５】
１．６５．２  ３−｛１−［（３−｛２−［アゼチジン−３−イル（メチル）アミノ］エトキシ｝−５，７−ジメチルトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカ−１−イル）メチル］−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝−６−［１−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−７−イル］ピリジン−２−カルボン酸
実施例１．６４．１を実施例１．６５．１に置き換え、実施例１．６４．２における手順を用いて標題化合物を調製した。1H  NMR  (400  MHz,  ジメチルスルホキシド-d6)  δ  9.01  (s,  2H),  8.37  (s,  1H),  7.98  (d,  1H),  7.86  -  7.70  (m,  3H),  7.44  (s,  2H),  7.34  (td,  1H),  7.27  (d,  1H),  7.23  -  7.15  (m,  1H),  4.22  (s,  4H),  4.07  (s,  2H),  3.93  (t,  2H),  3.58  (t,  2H),  3.11  (s,  2H),  2.80  (t,  2H),  2.68  (s,  3H),  2.19  (s,  3H),  1.92  (p,  2H),  1.42  (s,  2H),  1.30  (s,  4H),  1.15  (s,  4H),  1.09  -  0.96  (m,  2H),  0.85  (s,  6H).ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ８１５．５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０８１６】
１．６６  Ｎ６−（３７−オキソ−２，５，８，１１，１４，１７，２０，２３，２６，２９，３２，３５−ドデカオキサヘプタトリアコンタン−３７−イル）−Ｌ−リシル−Ｎ−［２−（｛３−［（４−｛６−［８−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル］−２−カルボキシピリジン−３−イル｝−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル］−５，７−ジメチルトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカ−１−イル｝オキシ）エチル］−Ｌ−アラニンアミドの合成
【０８１７】
１．６６．１  （Ｓ）−６−（（（（９Ｈ−フルオレン−９−イル）メトキシ）カルボニル）アミノ）−２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）ヘキサン酸
氷浴中で冷却した（Ｓ）−６−アミノ−２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）ヘキサン酸（８．５ｇ）の５％ＮａＨＣＯ３水溶液（３００ｍＬ）およびジオキサン（４０ｍＬ）の混合物中溶液に、（９Ｈ−フルオレン−９−イル）メチルピロリジン−１−イルカルボネート（１１．７ｇ）のジオキサン（４０ｍＬ）中溶液を滴下添加した。反応混合物を室温に加温し、２４時間撹拌した。更に３つのバイアルを上記した通りに準備した。反応が完了した後、４つ全ての反応混合物を合わせ、有機溶媒を真空下で除去した。水性残渣を塩酸水溶液（１Ｎ）でｐＨ３に酸性化し、次いで酢酸エチル（３×５００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、真空下で濃縮して粗製の化合物を得、これをメチルｔｅｒｔ−ブチルエーテルから再結晶化して、標題化合物を得た。1H  NMR  (400MHz,  クロロホルム-d)  δ  11.05  (br.  s.,  1H),  7.76  (d,  2H),  7.59  (d,  2H),  7.45  -  7.27  (m,  4H),  6.52  -  6.17  (m,  1H),  5.16  -  4.87  (m,  1H),  4.54  -  4.17  (m,  4H),  3.26  -  2.98  (m,  2H),  1.76  -  1.64  (m,  1H),  1.62  -  1.31  (m,  14H).
【０８１８】
１．６６．２  ｔｅｒｔ−ブチル１７−ヒドロキシ−３，６，９，１２，１５−ペンタオキサヘプタデカン−１−オエート
３，６，９，１２−テトラオキサテトラデカン−１，１４−ジオール（４０ｇ）のトルエン（８００ｍＬ）中溶液に、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（２０．７ｇ）を少しずつ加えた。混合物を室温で３０分間撹拌した。ｔｅｒｔ−ブチル２−ブロモアセテート（３６ｇ）を混合物に滴下添加した。反応物を室温で１６時間撹拌した。更に２つのバイアルを上記した通りに準備した。反応が完了した後、３つ全ての反応混合物を合わせた。水（５００ｍＬ）を合わせた混合物に加え、混合物を濃縮して１Ｌにした。混合物をジクロロメタンで抽出し、１Ｎカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド水溶液（１Ｌ）で洗浄した。有機層をＮａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮して粗生成物を得、これをジクロロメタン：メタノール５０：１で溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製して、標題化合物を得た。1H  NMR  (400MHz,  クロロホルム-d)  δ  4.01  (s,  2H),  3.75  -  3.58  (m,  21H),  1.46  (s,9H).
【０８１９】
１．６６．３  ｔｅｒｔ−ブチル１７−（トシルオキシ）−３，６，９，１２，１５−ペンタオキサヘプタデカン−１−オエート
実施例１．６６．２（３０ｇ）のジクロロメタン（５００ｍＬ）中溶液に、窒素雰囲気下０℃で４−メチルベンゼン−１−スルホニルクロリド（１９．５ｇ）およびトリエチルアミン（１０．３ｇ）のジクロロメタン（５００ｍＬ）中溶液を滴下添加した。混合物を室温で１８時間撹拌し、水（１００ｍＬ）中に注ぎ入れた。溶液をジクロロメタン（３×１５０ｍＬ）で抽出し、有機層を塩酸（６Ｎ、１５ｍＬ）、次いでＮａＨＣＯ３（５％水溶液、１５ｍＬ）で、続いて水（２０ｍＬ）で洗浄した。有機層をＮａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮して残渣を得、これを石油エーテル：酢酸エチル１０：１からジクロロメタン：メタノール５：１で溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製して、標題化合物を得た。1H  NMR  (400MHz,  クロロホルム-d)  δ  7.79  (d,  2H),  7.34  (d,  2H),  4.18  -  4.13  (m,  2H),  4.01  (s,  2H),  3.72  -  3.56  (m,  18H),  2.44  (s,  3H),  1.47  (s,  9H).
【０８２０】
１．６６．４  ２，５，８，１１，１４，１７，２０，２３，２６，２９，３２，３５−ドデカオキサヘプタトリアコンタン−３７−酸
２，５，８，１１，１４，１７−ヘキサオキサノナデカン−１９−オール（３２．８ｇ）のテトラヒドロフラン（３００ｍＬ）中溶液に、０℃で水素化ナトリウム（１．６ｇ）を加えた。混合物を室温で４時間撹拌した。実施例１．６６．３（１６ｇ）のテトラヒドロフラン（３００ｍＬ）中溶液を、室温で反応混合物に滴下添加した。得られた反応混合物を室温で１６時間撹拌し、次いで水（２０ｍＬ）を加えた。混合物を室温で更に３時間撹拌して、ｔｅｒｔ−ブチルエステルの加水分解を完了させた。最終の反応混合物を真空下で濃縮して、有機溶媒を除去した。水性残渣をジクロロメタン（２×１５０ｍＬ）で抽出した。水性層をｐＨ３に酸性化し、次いで酢酸エチル（２×１５０ｍＬ）で抽出した。水性層を濃縮して粗生成物を得、これを石油エーテル：酢酸エチル１：１からジクロロメタン：メタノール５：１の濃度勾配で溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製して、標題化合物を得た。1H  NMR  (400MHz,  クロロホルム-d)  δ  4.19  (s,  2H),  3.80  -  3.75  (m,  2H),  3.73  -  3.62  (m,  40H),  3.57  (dd,  2H),  3.40  (s,  3H).
【０８２１】
１．６６．５  （４３Ｓ，４６Ｓ）−４３−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）−４６−メチル−３７，４４−ジオキソ−２，５，８，１１，１４，１７，２０，２３，２６，２９，３２，３５−ドデカオキサ−３８，４５−ジアザヘプタテトラコンタン−４７−酸
標準のＦｍｏｃ固相ペプチド合成手順および２−クロロトリチル樹脂を用いて、実施例１．６６．５を合成した。２−クロロトリチル樹脂（１２ｇ、１００ｍｍｏｌ）、（Ｓ）−２−（（（（９Ｈ−フルオレン−９−イル）メトキシ）カルボニル）アミノ）プロパン酸（１０ｇ、３２．１ｍｍｏｌ）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（４４．９ｍＬ、２５７ｍｍｏｌ）をシーブで脱水した無水ジクロロメタン（１００ｍＬ）中１４℃で２４時間振盪した。混合物を濾過し、ケーキをジクロロメタン（３×５００ｍＬ）、ジメチルホルムアミド（２×２５０ｍＬ）およびメタノール（２×２５０ｍＬ）（各ステップ５分間）で洗浄した。上記樹脂に２０％ピペリジン／ジメチルホルムアミド（１００ｍＬ）を加えて、Ｆｍｏｃ基を除去した。混合物に窒素を１５分間吹き込み、次いで濾過した。樹脂を２０％ピペリジン／ジメチルホルムアミド（１００ｍＬ）で更に５回（各ステップ５分）洗浄し、ジメチルホルムアミド（５×１００ｍＬ）で洗浄して、脱保護化したＬ−Ａｌａ担持樹脂を得た。
【０８２２】
実施例１．６６．１（９．０ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５０ｍＬ）中溶液に、ヒドロキシベンゾトリアゾール（３．５ｇ）、２−（６−クロロ−１Ｈ−ベンゾトリアゾール−１−イル）−１，１，３，３−テトラメチルアミニウムヘキサフルオロホスフェート（９．３ｇ）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（８．４ｍＬ）を加えた。混合物を２０℃で３０分間撹拌した。上記混合物をＤ−Ａｌａ担持樹脂に加え、室温で９０分間窒素を吹き込むことにより混合した。混合物を濾過し、樹脂をジメチルホルムアミド（各ステップ５分）で洗浄した。上記樹脂に約２０％ピペリジン／Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１００ｍＬ）を加えて、Ｆｍｏｃ基を除去した。混合物に窒素を１５分間吹き込み、濾過した。樹脂を２０％ピペリジン／ジメチルホルムアミド（１００ｍＬ）で更に５回（各ステップ５分）洗浄し、最後にジメチルホルムアミド（５×１００ｍＬ）で洗浄した。
【０８２３】
実施例１．６６．４（１１．０ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５０ｍＬ）中溶液に、ヒドロキシベンゾトリアゾール（３．５ｇ）、２−（６−クロロ−１Ｈ−ベンゾトリアゾール−１−イル）−１，１，３，３−テトラメチルアミニウムヘキサフルオロホスフェート（９．３ｇ）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（８．４ｍＬ）を加え、混合物を樹脂に加え、室温で３時間窒素を吹き込むことにより混合した。混合物を濾過し、残渣をジメチルホルムアミド（５×１００ｍＬ）、ジクロロメタン（８×１００ｍＬ）（各ステップ５分）で洗浄した。
【０８２４】
最終の樹脂に１％トリフルオロ酢酸／ジクロロメタン（１００ｍＬ）を加え、窒素を５分間吹き込んだ。混合物を濾過し、濾液を集めた。開裂操作を４回繰り返した。合わせた濾液をＮａＨＣＯ３によりｐＨ７にし、水で洗浄した。有機層をＮａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮して、標題化合物を得た。1H  NMR  (400MHz,  メタノール-d4)  δ  4.44  -  4.33  (m,  1H),  4.08  -  4.00  (m,  1H),  3.98  (s,  2H),  3.77  -  3.57  (m,  42H),  3.57  -  3.51  (m,  2H),  3.36  (s,  3H),  3.25  (t,  2H),  1.77  (br.  s.,  1H),  1.70  -  1.51  (m,  4H),  1.44  (s,  9H),  1.42  -  1.39  (m,  3H).
【０８２５】
１．６６．６  ｔｅｒｔ−ブチル６−（８−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イルカルバモイル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル）−３−（１−（（３−（（（４３Ｓ，４６Ｓ）−４３−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）−４６−メチル−３７，４４，４７−トリオキソ−２，５，８，１１，１４，１７，２０，２３，２６，２９，３２，３５−ドデカオキサ−３８，４５，４８−トリアザペンタコンタン−５０−イル）オキシ）−５，７−ジメチルアダマンタン−１−イル）メチル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ピコリネート
実施例１．６６．５（１２３ｍｇ、０．１４１ｍｍｏｌ）を、１−［ビス（ジメチルアミノ）メチレン］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾロ［４，５−ｂ］ピリジニウム３−オキシドヘキサフルオロホスフェート（５８．９ｍｇ）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．０４９ｍＬ）とＮ−メチル−２−ピロリドン（１ｍＬ）中で１０分間混合し、次いで実施例１．２．７（１４２ｍｇ）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．０４９ｍＬ）のＮ−メチル−２−ピロリドン（１．５ｍＬ）中溶液に加えた。反応混合物を室温で２時間撹拌した。粗製の反応混合物を０．１容量／容量％トリフルオロ酢酸を含有する水中５−８５％アセトニトリルで溶出するＧｉｌｓｏｎシステムおよびＣ１８  ２５×１００ｍｍカラムを用いる逆相ＨＰＬＣにより精製した。生成物フラクションを凍結乾燥して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＬＣ／ＭＳ）ｍ／ｅ１６９５．５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０８２６】
１．６６．７  ３−（１−（（３−（（（４３Ｓ，４６Ｓ）−４３−アミノ−４６−メチル−３７，４４，４７−トリオキソ−２，５，８，１１，１４，１７，２０，２３，２６，２９，３２，３５−ドデカオキサ−３８，４５，４８−トリアザペンタコンタン−５０−イル）オキシ）−５，７−ジメチルアダマンタン−１−イル）メチル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−６−（８−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イルカルバモイル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル）ピコリン酸
実施例１．６６．６（８２ｍｇ）を、室温にてトリフルオロ酢酸１ｍＬで３０分間処理した。溶媒を穏やかな窒素気流下で蒸発させ、残渣を０．１容量／容量％トリフルオロ酢酸を含有する水中５−８５％アセトニトリルで溶出するＧｉｌｓｏｎシステムおよびＣ１８  ２５×１００ｍｍカラムを用いる逆相ＨＰＬＣにより精製した。生成物フラクションを凍結乾燥して、標題化合物をトリフルオロ酢酸塩として得た。1H  NMR  (400  MHz,  ジメチルスルホキシド-d6)  δ  ppm  12.86  (s,  1H),  8.04  (dd,  4H),  7.64  (dt,  2H),  7.55  -  7.41  (m,  3H),  7.36  (q,  2H),  6.95  (d,  1H),  4.96  (s,  2H),  4.40  -  4.27  (m,  1H),  3.93  -  3.72  (m,  7H),  3.59  -  3.47  (m,  42H),  3.33  -  3.27  (m,  3H),  3.23  (s,  5H),  3.05  (dt,  5H),  2.10  (s,  3H),  1.72  -  1.64  (m,  2H),  1.48  -  1.36  (m,  4H),  1.35  -  1.16  (m,  10H),  1.16  -  0.94  (m,  6H),  0.84  (d,  6H).ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ７５１．８（２Ｍ＋Ｈ）２＋。
【０８２７】
１．６７  メチル６−［４−（３−｛［２−（｛３−［（４−｛６−［８−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル］−２−カルボキシピリジン−３−イル｝−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル］−５，７−ジメチルトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカ−１−イル｝オキシ）エチル］アミノ｝プロピル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル］−６−デオキシ−β−Ｌ−グルコピラノシドの合成
【０８２８】
１．６７．１  ６−（８−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イルカルバモイル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル）−３−（１−（（３，５−ジメチル−７−（２−（ペンタ−４−イン−１−イルアミノ）エトキシ）アダマンタン−１−イル）メチル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ピコリン酸
ｔｅｒｔ−ブチル３−（１−（（３−（２−アミノエトキシ）−５，７−ジメチルアダマンタン−１−イル）メチル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−６−（８−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イルカルバモイル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル）ピコリネート（８５ｍｇ）のテトラヒドロフラン（２ｍＬ）中溶液に、ペンタ−４−イナール（８．７ｍｇ）、酢酸（２０ｍｇ、０．３１８）および無水硫酸ナトリウム（３００ｍｇ）を加えた。混合物を室温で１時間撹拌した。トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（４５ｍｇ）を反応混合物に加えた。混合物を室温で終夜撹拌した。反応混合物を酢酸エチル（２００ｍＬ）で希釈し、水およびブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水した。濾過し、溶媒を蒸発させて粗生成物を得、これをジクロロメタン（５ｍＬ）およびトリフルオロ酢酸（３ｍＬ）に溶解した。混合物を室温で終夜撹拌した。溶媒を蒸発させた後、残渣をジメチルスルホキシド／メタノール（１：１、３ｍＬ）に溶解し、０．１％トリフルオロ酢酸を含有する水中２０−８０％アセトニトリルで溶出するＧｉｌｓｏｎシステム上での逆相ＨＰＬＣ（Ｃ１８カラム）により精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｅ８１２．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０８２９】
１．６７．２  メチル６−［４−（３−｛［２−（｛３−［（４−｛６−［８−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル］−２−カルボキシピリジン−３−イル｝−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル］−５，７−ジメチルトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカ−１−イル｝オキシ）エチル］アミノ｝プロピル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル］−６−デオキシ−β−Ｌ−グルコピラノシド
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｓ，６Ｓ）−２−アジド−６−（メトキシカルボニル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３，４，５−トリイルトリアセテート（８．６３ｍｇ）のｔ−ＢｕＯＨ（２ｍＬ）および水（１ｍＬ）中溶液に、実施例１．６７．１（２０ｍｇ）、硫酸銅（ＩＩ）５水和物（２．０ｍｇ）およびアスコルビン酸ナトリウム（５ｍｇ）を加えた。混合物をマイクロ波条件（Ｂｉｏｔａｇｅ  Ｉｎｉｔｉａｔｏｒ）下１００℃で２０分間加熱した。ＬｉＯＨ  Ｈ２Ｏ（５０ｍｇ）を混合物に加え、これを室温で終夜撹拌した。混合物をトリフルオロ酢酸で中和し、０．１％トリフルオロ酢酸を含有する水中２０−８０％アセトニトリルで溶出するＧｉｌｓｏｎシステム上での逆相ＨＰＬＣ（Ｃ１８カラム）により精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｅ１０３２．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０８３０】
１．６８  ６−［８−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル）ナフタレン−２−イル］−３−｛１−［（３−｛２−［（２−カルボキシエチル）アミノ］エトキシ｝−５，７−ジメチルトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカ−１−イル）メチル］−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝ピリジン−２−カルボン酸の合成
１．６８．１  ２−（（３，５−ジメチル−７−（（５−メチル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル）アダマンタン−１−イル）オキシ）エタノール
２−（（３−（（４−ヨード−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル）−５，７−ジメチルアダマンタン−１−イル）オキシ）エタノール（８．９ｇ）およびＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）−ＣＨ２Ｃｌ２付加物（（［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）（１：１、８１８ｍｇ）のアセトニトリル（１２０ｍＬ）中溶液に、トリメチルアミン（１０ｍＬ）および４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン（１２．８ｍＬ）を加えた。混合物を還流状態で終夜撹拌した。混合物を室温に冷却し、更には後処理せずに次の反応に使用した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ４６７．３（Ｍ＋Ｎａ）＋。
【０８３１】
１．６８．２  ｔｅｒｔ−ブチル６−クロロ−３−（１−（（３−（２−ヒドロキシエトキシ）−５，７−ジメチルアダマンタン−１−イル）メチル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ピコリネート
ｔｅｒｔ−ブチル３−ブロモ−６−クロロピコリネート（６．５２ｇ）のテトラヒドロフラン（１００ｍＬ）および水（２０ｍＬ）中溶液に、実施例１．６８．１（９．９０ｇ）、（１Ｓ，３Ｒ，５Ｒ，７Ｓ）−１，３，５，７−テトラメチル−８−テトラデシル−２，４，６−トリオキサ−８−ホスファアダマンタン（０．７３２ｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（Ｐｄ２（ｄｂａ）３、１．０２ｇ）およびＫ３ＰＯ４（２３．６４ｇ）を加えた。混合物を還流状態で終夜撹拌した。混合物を減圧下で濃縮し、残渣を酢酸エチル（５００ｍＬ）に溶解し、水およびブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水した。濾過し、溶媒を蒸発させて粗生成物を得、これをジクロロメタン中２０から４０％酢酸エチルで溶出するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５３０．３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０８３２】
１．６８．３  ｔｅｒｔ−ブチル６−クロロ−３−（１−（（３，５−ジメチル−７−（２−（（メチルスルホニル）オキシ）エトキシ）アダマンタン−１−イル）メチル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ピコリネート
実施例１．６８．２（３．８８ｇ）のジクロロメタン（３０ｍＬ）およびトリエチルアミン（６ｍＬ）中冷却（０℃）溶液に、メタンスルホニルクロリド（２．５２ｇ）を加えた。混合物を室温で４時間撹拌した。反応混合物を酢酸エチル（４００ｍＬ）で希釈し、水およびブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水した。濾過し、溶媒を蒸発させて粗生成物（４．６ｇ）を得、これを更には精製せずに次の反応に使用した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ６０８．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０８３３】
１．６８．４  ｔｅｒｔ−ブチル３−｛１−［（３−｛２−［ビス（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］エトキシ｝−５，７−ジメチルトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカ−１−イル）メチル］−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝−６−クロロピリジン−２−カルボキシレート
実施例１．６８．３（１５１ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３ｍＬ）中溶液に、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルイミノジカルボキシレート（５４ｍｇ）を加えた。混合物を室温で終夜撹拌した。反応混合物を酢酸エチル（２００ｍＬ）で希釈し、水およびブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水した。濾過し、溶媒を蒸発させて標題化合物を得、これを更には精製せずに次のステップに使用した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ７２９．４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０８３４】
１．６８．５  ７−（６−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−５−（１−（（３−（２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）エトキシ）−５，７−ジメチルアダマンタン−１−イル）メチル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ピリジン−２−イル）−１−ナフトエ酸
メチル７−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１−ナフトエート（２５７ｍｇ）の１，４−ジオキサン（１０ｍＬ）および水（５ｍＬ）中溶液に、実施例１．６８．４（６００ｍｇ）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（５７．８ｍｇ）およびＣｓＦ（３７５ｍｇ）を加えた。混合物をマイクロ波条件（Ｂｉｏｔａｇｅ  Ｉｎｉｔｉａｔｏｒ）下１２０℃で３０分間撹拌した。混合物を酢酸エチル（２００ｍＬ）で希釈し、水およびブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水した。濾過し、溶媒を蒸発させて粗生成物を得、これをヘプタン中２０％酢酸エチルで溶出するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、ジエステル中間体を得た。残渣をテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）、メタノール（５ｍＬ）および水（５ｍＬ）に溶解し、ＬｉＯＨ  Ｈ２Ｏ（５００ｍｇ）を加え、混合物を室温で終夜撹拌した。混合物を２Ｎ  ＨＣｌ水溶液で酸性化し、酢酸エチル４００ｍＬに溶解し、水およびブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水した。濾過し、溶媒を蒸発させて、標題化合物を得た。ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｅ７６５．３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０８３５】
１．６８．６  ３−（１−（（３−（２−アミノエトキシ）−５，７−ジメチルアダマンタン−１−イル）メチル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−６−（８−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イルカルバモイル）ナフタレン−２−イル）ピコリン酸
実施例１．６８．５（５００ｍｇ）のジクロロメタン（１０ｍＬ）中溶液に、ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−アミン（９８ｍｇ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド（２５１ｍｇ）および４−ジメチルアミノピリジン（１６０ｍｇ）を加えた。混合物を室温で終夜撹拌した。反応混合物を酢酸エチル（４００ｍＬ）で希釈し、水およびブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水した。濾過し、溶媒を蒸発させて残渣を得、これをジクロロメタンおよびトリフルオロ酢酸（１０ｍＬ、１：１）に溶解した。終夜撹拌した後、溶液を減圧下で濃縮した。残渣をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１２ｍＬ）に溶解し、逆相ＨＰＬＣ（０．１％トリフルオロ酢酸を含有する水中２０−８０％アセトニトリルで溶出するＧｉｌｓｏｎシステムおよびＣ１８カラムを用いて）により精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ７４１．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０８３６】
１．６８．７  ６−［８−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル）ナフタレン−２−イル］−３−｛１−［（３−｛２−［（２−カルボキシエチル）アミノ］エトキシ｝−５，７−ジメチルトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカ−１−イル）メチル］−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝ピリジン−２−カルボン酸
実施例１．６８．６（３５ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（４ｍＬ）中溶液に、アクリル酸ｔｅｒｔ−ブチル（１２０ｍｇ）およびＨ２Ｏ（１３８ｍｇ）を加えた。混合物を室温で終夜撹拌した。反応混合物を酢酸エチル（４００ｍＬ）で希釈し、水およびブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水した。濾過し、溶媒を蒸発させて残渣を得、これをジクロロメタンおよびトリフルオロ酢酸（１０ｍＬ、１：１）に溶解した。１６時間後、混合物を減圧下で濃縮した。残渣をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍＬ）に溶解し、０．１％トリフルオロ酢酸を含有する水中２０−８０％アセトニトリルで溶出するＧｉｌｓｏｎシステム上での逆相ＨＰＬＣ（Ｃ１８カラム）により精製して、標題化合物を得た。1H  NMR  (400  MHz,  ジメチルスルホキシド-d6)  δ  ppm  13.08  (s,  1H),  8.99  (d,  1H),  8.43  -  8.24  (m,  4H),  8.24  -  8.11  (m,  3H),  8.04  (d,  1H),  7.99  (d,  1H),  7.90  (d,  1H),  7.78  (d,  1H),  7.74  -  7.62  (m,  1H),  7.53  -  7.43  (m,  2H),  7.35  (q,  1H),  3.87  (s,  2H),  3.08  (dp,  4H),  2.62  (t,  2H),  2.20  (s,  3H),  1.43  (s,  2H),  1.29  (q,  4H),  1.14  (s,  4H),  1.03  (q,  2H),  0.85  (s,  6H).
【０８３７】
１．６９  ６−［５−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル）キノリン−３−イル］−３−｛１−［（３，５−ジメチル−７−｛２−［（２−スルホエチル）アミノ］エトキシ｝トリシクロ［３．３．１．１３，７］デカ−１−イル）メチル］−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝ピリジン−２−カルボン酸の合成
１．６９．１  メチル３−ブロモキノリン−５−カルボキシレート
３−ブロモキノリン−５−カルボン酸（２ｇ）のメタノール（３０ｍＬ）中溶液に、濃Ｈ２ＳＯ４（５ｍＬ）を加えた。溶液を還流状態で終夜撹拌した。混合物を減圧下で濃縮した。残渣を酢酸エチル（３００ｍＬ）に溶解し、Ｎａ２ＣＯ３水溶液、水およびブラインで洗浄した。無水硫酸ナトリウムで脱水した後、濾過し、溶媒を蒸発させて、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ２６６（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０８３８】
１．６９．２  メチル３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）キノリン−５−カルボキシレート
実施例１．６９．１（３５６ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５ｍＬ）中溶液に、ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）−ＣＨ２Ｃｌ２付加物（［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）（１：１、５５ｍｇ）、酢酸カリウム（１９７ｍｇ）およびビス（ピナコラト）ジボロン（５１０ｍｇ）を加えた。混合物を６０℃で終夜撹拌した。混合物を室温に冷却し、更には後処理せずに次の反応に使用した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ３３９．２（Ｍ＋Ｎａ）＋。
【０８３９】
１．６９．３  メチル３−［５−｛１−［（３−｛２−［ビス（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］エトキシ｝−５，７−ジメチルトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカ−１−イル）メチル］−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝−６−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ピリジン−２−イル］キノリン−５−カルボキシレート
実施例１．６９．２（６２６ｍｇ）の１，４−ジオキサン（１０ｍＬ）および水（５ｍＬ）中溶液に、実施例１．６８．４（１．４６ｇ）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（１４０ｍｇ）およびＣｓＦ（９１１ｍｇ）を加えた。混合物をマイクロ波条件（Ｂｉｏｔａｇｅ  Ｉｎｉｔｉａｔｏｒ）下１２０℃で３０分間撹拌した。混合物を酢酸エチル（２００ｍＬ）で希釈し、水およびブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮した。残渣をヘプタン中２０％酢酸エチル（１Ｌ）で溶出するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ８８０．３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０８４０】
１．６９．４  ３−（６−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−５−（１−（（３−（２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）エトキシ）−５，７−ジメチルアダマンタン−１−イル）メチル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ピリジン−２−イル）キノリン−５−カルボン酸
実施例１．６９．３（１．３４ｇ）のテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）、メタノール（５ｍＬ）および水（５ｍＬ）中溶液に、ＬｉＯＨ  Ｈ２Ｏ（１２０ｍｇ）を加え、混合物を室温で終夜撹拌した。混合物を２Ｎ  ＨＣｌ水溶液で酸性化し、酢酸エチル（４００ｍＬ）で希釈し、水およびブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水した。濾過し、溶媒を蒸発させて、標題化合物を得た。ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｅ７６６．３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０８４１】
１．６９．５  ３−（１−（（３−（２−アミノエトキシ）−５，７−ジメチルアダマンタン−１−イル）メチル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−６−（５−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イルカルバモイル）キノリン−３−イル）ピコリン酸
実施例１．６９．４（２００ｍｇ）のジクロロメタン（１０ｍＬ）中溶液に、ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−アミン（３９．２ｍｇ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド（５０ｍｇ）および４−ジメチルアミノピリジン（３２ｍｇ）を加えた。混合物を室温で終夜撹拌した。反応混合物を酢酸エチル（２００ｍＬ）で希釈し、水およびブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮した。残渣をジクロロメタンおよびトリフルオロ酢酸（１０ｍＬ、１：１）に溶解し、反応物を終夜撹拌した。混合物を濃縮し、残渣をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１２ｍＬ）に溶解し、０．１％トリフルオロ酢酸を含有する水中２０−８０％アセトニトリルで溶出するＧｉｌｓｏｎシステム上での逆相ＨＰＬＣ（Ｃ１８カラム）により精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ７４２．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０８４２】
１．６９．６  ６−［５−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル）キノリン−３−イル］−３−｛１−［（３，５−ジメチル−７−｛２−［（２−スルホエチル）アミノ］エトキシ｝トリシクロ［３．３．１．１３，７］デカ−１−イル）メチル］−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝ピリジン−２−カルボン酸
実施例１．６９．５（３６ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍＬ）中溶液に、４−（（ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル）オキシ）−２，２−ジメチルブチルエテンスルホネート（２２ｍｇ）およびＨ２Ｏ（０．３ｍＬ）を加えた。混合物を室温で３時間撹拌した。反応混合物をジクロロメタンおよびトリフルオロ酢酸（１０ｍＬ、１：１）で希釈し、終夜撹拌した。混合物を濃縮し、残渣をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（４ｍＬ）に溶解し、０．１％トリフルオロ酢酸を含有する水中２０−８０％アセトニトリルで溶出するＧｉｌｓｏｎシステム上での逆相ＨＰＬＣ（Ｃ１８カラム）により精製して、標題化合物を得た。1H  NMR  (400  MHz,  ジメチルスルホキシド-d6)  δ  ppm    13.19  (s,  2H),  9.70  (d,  1H),  9.40  (s,  1H),  8.31  (d,  2H),  8.16  (d,  1H),  8.06  (d,  1H),  8.01  (d,  1H),  7.98  -  7.88  (m,  1H),  7.80  (d,  1H),  7.52  -  7.43  (m,  2H),  7.37  (q,  1H),  3.89  (s,  2H),  3.22  (p,  2H),  3.10  (q,  2H),  2.80  (t,  2H),  2.23  (s,  3H),  1.43  (s,  2H),  1.30  (q,  4H),  1.23  -  1.10  (m,  4H),  1.04  (q,  2H),  0.87  (s,  6H).ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ８５０．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０８４３】
１．７０  ６−［４−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル）キノリン−６−イル］−３−｛１−［（３，５−ジメチル−７−｛２−［（２−スルホエチル）アミノ］エトキシ｝トリシクロ［３．３．１．１３，７］デカ−１−イル）メチル］−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝ピリジン−２−カルボン酸の合成
１．７０．１  エチル６−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）キノリン−４−カルボキシレート
エチル６−ブロモキノリン−４−カルボキシレート（１４０ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍＬ）中溶液に、ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）−ＣＨ２Ｃｌ２付加物（（［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）（１：１、２０．４２ｍｇ）、酢酸カリウム（１４７ｍｇ）およびビス（ピナコラト）ジボロン（１９０ｍｇ）を加えた。混合物を６０℃で終夜撹拌した。混合物を室温に冷却し、更には後処理せずに次の反応に使用した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ３２８．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０８４４】
１．７０．２  エチル６−［５−｛１−［（３−｛２−［ビス（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］エトキシ｝−５，７−ジメチルトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカ−１−イル）メチル］−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝−６−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ピリジン−２−イル］キノリン−４−カルボキシレート
実施例１．７０．１（１６４ｍｇ）の１，４−ジオキサン（１０ｍＬ）および水（５ｍＬ）中溶液に、実施例１．６８．４（３６５ｍｇ）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（３５ｍｇ）およびＣｓＦ（２２８ｍｇ）を加えた。混合物をマイクロ波条件（Ｂｉｏｔａｇｅ  Ｉｎｉｔｉａｔｏｒ）下１２０℃で３０分間撹拌した。混合物を酢酸エチル（２００ｍＬ）で希釈し、水およびブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮した。残渣をヘプタン中２０％酢酸エチル（１Ｌ）で溶出するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ８９４．３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０８４５】
１．７０．３  ６−（６−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−５−（１−（（３−（２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）エトキシ）−５，７−ジメチルアダマンタン−１−イル）メチル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ピリジン−２−イル）キノリン−４−カルボン酸
実施例１．７０．２（３．１ｇ）のテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）、メタノール（１０ｍＬ）および水（１０ｍＬ）中溶液に、ＬｉＯＨ  Ｈ２Ｏ（２４０ｍｇ）を加えた。混合物を室温で終夜撹拌した。混合物を２Ｎ  ＨＣｌ水溶液で酸性化し、酢酸エチル（４００ｍＬ）で希釈した。有機層を水およびブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水した。濾過し、溶媒を蒸発させて、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ７６６．３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０８４６】
１．７０．４  ３−（１−（（３−（２−アミノエトキシ）−５，７−ジメチルアダマンタン−１−イル）メチル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−６−（４−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イルカルバモイル）キノリン−６−イル）ピコリン酸
実施例１．７０．３（４．２ｇ）のジクロロメタン（３０ｍＬ）中溶液に、ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−アミン（７２８ｍｇ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド（１．４０ｇ）および４−ジメチルアミノピリジン（８９０ｍｇ）を加え、混合物を室温で終夜撹拌した。反応混合物を酢酸エチル（５００ｍＬ）で希釈し、水およびブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水した。濾過し、溶媒を蒸発させて残渣を得、これをジクロロメタンおよびトリフルオロ酢酸（１０ｍＬ、１：１）に溶解し、終夜撹拌した。混合物を濃縮し、残渣をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（４ｍＬ）に溶解し、０．１％トリフルオロ酢酸を含有する水中２０−８０％アセトニトリルで溶出するＧｉｌｓｏｎシステム上での逆相ＨＰＬＣ（Ｃ１８カラム）により精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ７４２．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０８４７】
１．７０．５  ６−［４−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル）キノリン−６−イル］−３−｛１−［（３，５−ジメチル−７−｛２−［（２−スルホエチル）アミノ］エトキシ｝トリシクロ［３．３．１．１３，７］デカ−１−イル）メチル］−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝ピリジン−２−カルボン酸
実施例１．７０．４（１１１ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（４ｍＬ）中溶液に、４−（（ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル）オキシ）−２，２−ジメチルブチルエテンスルホネート（６７ｍｇ）、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．２ｍＬ）およびＨ２Ｏ（０．３ｍＬ）を加えた。混合物を室温で３時間撹拌した。反応混合物をジクロロメタンおよびトリフルオロ酢酸（１０ｍＬ、１：１）で希釈し、終夜撹拌した。混合物を濃縮し、残渣をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（４ｍＬ）に溶解し、０．１％トリフルオロ酢酸を含有する水中２０−８０％アセトニトリルで溶出するＧｉｌｓｏｎシステム上での逆相ＨＰＬＣ（Ｃ１８カラム）により精製して、標題化合物を得た。1H  NMR  (400  MHz,  ジメチルスルホキシド-d6)  δ  ppm  13.31  (s,  1H),  9.10  (d,  1H),  8.91  (s,  1H),  8.58  (dd,  1H),  8.47  -  8.16  (m,  4H),  8.06  (dd,  1H),  7.99  -  7.89  (m,  2H),  7.79  (d,  1H),  7.53  -  7.43  (m,  2H),  7.42  -  7.31  (m,  1H),  3.87  (s,  2H),  3.53  (d,  1H),  3.20  (p,  2H),  3.07  (p,  2H),  2.78  (t,  2H),  2.20  (s,  3H),  1.40  (s,  2H),  1.28  (q,  4H),  1.21  -  1.07  (m,  4H),  1.02  (q,  2H),  0.84  (s,  6H).ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ８５０．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
１．７１  ６−［５−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル）キノリン−３−イル］−３−｛１−［（３−｛２−［（２−カルボキシエチル）アミノ］エトキシ｝−５，７−ジメチルトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカ−１−イル）メチル］−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝ピリジン−２−カルボン酸の合成
実施例１．６９．５（１４０ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）中溶液に、アクリル酸ｔｅｒｔ−ブチル（２４２ｍｇ）およびＨ２Ｏ（０．３ｍＬ）を加え、混合物を室温で週末にかけて撹拌した。反応混合物をジクロロメタンおよびトリフルオロ酢酸（１０ｍＬ、１：１）で希釈し、終夜撹拌した。混合物を濃縮し、残渣をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（４ｍＬ）に溶解し、０．１％トリフルオロ酢酸を含有する水中２０−８０％アセトニトリルで溶出するＧｉｌｓｏｎシステム上での逆相ＨＰＬＣ（Ｃ１８カラム）により精製して、標題化合物を得た。1H  NMR  (400  MHz,  ジメチルスルホキシド-d6)  δ  ppm  13.17  (s,  2H),  9.69  (d,  1H),  9.37  (d,  1H),  8.30  (dd,  3H),  8.15  (dd,  1H),  8.04  (dd,  1H),  7.99  -  7.88  (m,  2H),  7.79  (d,  1H),  7.53  -  7.40  (m,  2H),  7.34  (td,  1H),  3.88  (s,  2H),  3.55  (t,  2H),  3.08  (dt,  4H),  2.62  (t,  2H),  2.21  (s,  3H),  1.43  (s,  2H),  1.29  (q,  4H),  1.14  (s,  4H),  1.03  (q,  2H),  0.85  (s,  6H).ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ８１４．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０８４８】
１．７２  ６−［１−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル）−５，６−ジヒドロイミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−７（８Ｈ）−イル］−３−｛１−［（３，５−ジメチル−７−｛２−［（２−スルホエチル）アミノ］エトキシ｝トリシクロ［３．３．１．１３，７］デカ−１−イル）メチル］−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝ピリジン−２−カルボン酸の合成
１．７２．１  エチル７−（５−ブロモ−６−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ピリジン−２−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロイミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−１−カルボキシレート
実施例１．１．１１においてエチル５，６，７，８−テトラヒドロイミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−１−カルボキシレート塩酸塩を１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−８−カルボキシレート塩酸塩の代わりに用いることにより、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ４５１、４５３（Ｍ＋Ｈ）＋、３９５、３９７（Ｍ−ｔｅｒｔ−ブチル）＋。
【０８４９】
１．７２．２  エチル７−（６−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリジン−２−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロイミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−１−カルボキシレート
実施例１．２．１において実施例１．７２．１を実施例１．１．１１の代わりに用いることにより、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ４９９（Ｍ＋Ｈ）＋、４４３（Ｍ−ｔｅｒｔ−ブチル）＋、５２９（Ｍ＋ＣＨ３ＯＨ−Ｈ）−。
【０８５０】
１．７２．３  エチル７−（６−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−５−（１−（（３−（２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）エトキシ）−５，７−ジメチルアダマンタン−１−イル）メチル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ピリジン−２−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロイミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−１−カルボキシレート
実施例１．１３．４において実施例１．７２．２を実施例１．２．１の代わりに、実施例１．５５．１１を実施例１．１３．３の代わりに用いることにより、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ７６０（Ｍ＋Ｈ）＋、７５８（Ｍ−Ｈ）−。
【０８５１】
１．７２．４  ７−（６−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−５−（１−（（３−（２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）エトキシ）−５，７−ジメチルアダマンタン−１−イル）メチル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ピリジン−２−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロイミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−１−カルボン酸
実施例１．１．１３において実施例１．７２．３を実施例１．１．１２の代わりに用いることにより、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ７６０（Ｍ＋Ｈ）＋、７５８（Ｍ−Ｈ）−。
【０８５２】
１．７２．５  ｔｅｒｔ−ブチル６−（１−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イルカルバモイル）−５，６−ジヒドロイミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−７（８Ｈ）−イル）−３−（１−（（３−（２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）エトキシ）−５，７−ジメチルアダマンタン−１−イル）メチル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ピコリネート
実施例１．５２．３において実施例１．７２．４を実施例１．５２．２の代わりに用いることにより、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ８９２（Ｍ＋Ｈ）＋、８９０（Ｍ−Ｈ）−。
【０８５３】
１．７２．６  ３−（１−｛［３−（２−アミノエトキシ）−５，７−ジメチルトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカ−１−イル］メチル｝−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−６−［１−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル）−５，６−ジヒドロイミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−７（８Ｈ）−イル］ピリジン−２−カルボン酸
実施例１．１．１７において実施例１．７２．５を実施例１．１．１６の代わりに用いることにより、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ７３６（Ｍ＋Ｈ）＋、７３４（Ｍ−Ｈ）−。
【０８５４】
１．７２．７  ６−（１−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イルカルバモイル）−５，６−ジヒドロイミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−７（８Ｈ）−イル）−３−（１−（（３−（２−（（２−（（（４−（（ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル）オキシ）−２−メチルブタン−２−イル）オキシ）スルホニル）エチル）アミノ）エトキシ）−５，７−ジメチルアダマンタン−１−イル）メチル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ピコリン酸
実施例１．２．８において実施例１．７２．６を実施例１．２．７の代わりに用いることにより、標題化合物を調製した。
【０８５５】
１．７２．８  ６−［１−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル）−５，６−ジヒドロイミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−７（８Ｈ）−イル］−３−｛１−［（３，５−ジメチル−７−｛２−［（２−スルホエチル）アミノ］エトキシ｝トリシクロ［３．３．１．１３，７］デカ−１−イル）メチル］−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝ピリジン−２−カルボン酸
実施例１．２．９において実施例１．７２．７を実施例１．２．８の代わりに用いることにより、標題化合物を調製した。1H  NMR  (400  MHz,  ジメチルスルホキシド-d6)  δ  ppm  8.36  (bs,  2H),  8.03  (bs,  1H),  7.99  (d,  1H),  7.76  (d,  1H),  7.64  (d,  1H),  7.46  (t,  1H),  7.34  (s,  1H),  7.33  (t,  1H),  7.17  (d,  1H),  5.12  (s,  2H),  4.28  (t,  2H),  4.11  (t,  2H),  3.86  (s,  2H),  3.56  (t,  2H),  3.24  (m,  2H),  3.11  (m,  2H),  2.82  (t,  2H),  2.15  (s,  3H),  1.42  (s,  2H),  1.32  (q,  4H),  1.17  (q,  4,  H),  1.03  (m,  2H),  0.88  (s,  6H).ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ８４４（Ｍ＋Ｈ）＋、８４２（Ｍ−Ｈ）−。
【０８５６】
１．７３  ８−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル）−２−｛６−カルボキシ−５−［１−（｛３−［２−（｛３−［１−（β−Ｄ−グルコピラヌロノシル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］プロピル｝アミノ）エトキシ］−５，７−ジメチルトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカ−１−イル｝メチル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリジン−２−イル｝−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリンの合成
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｓ，６Ｓ）−２−アジド−６−（メトキシカルボニル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３，４，５−トリイルトリアセテート（８．６３ｍｇ）のｔ−ＣＨ３ＯＨ（２ｍＬ）および水（１ｍＬ）中溶液に、実施例１．６７．１（２０ｍｇ）、硫酸銅（ＩＩ）５水和物（２．０ｍｇ）およびアスコルビン酸ナトリウム（５ｍｇ）を加えた。混合物をマイクロ波条件（Ｂｉｏｔａｇｅ  Ｉｎｉｔｉａｔｏｒ）下１００℃で２０分間撹拌した。ＬｉＯＨ  Ｈ２Ｏ（５０ｍｇ）を混合物に加え、終夜撹拌を続けた。混合物をトリフルオロ酢酸で中和し、０．１％トリフルオロ酢酸を含有する水中２０−８０％アセトニトリルで溶出するＧｉｌｓｏｎシステム上での逆相ＨＰＬＣ（Ｃ１８カラム）により精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｅ９８７．３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０８５７】
１．７４  ６−［７−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル）−１Ｈ−インドール−２−イル］−３−｛１−［（３，５−ジメチル−７−｛２−［（２−スルホエチル）アミノ］エトキシ｝トリシクロ［３．３．１．１３，７］デカ−１−イル）メチル］−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝ピリジン−２−カルボン酸の合成
１．７４．１  メチル２−［５−｛１−［（３−｛２−［ビス（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］エトキシ｝−５，７−ジメチルトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカ−１−イル）メチル］−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝−６−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ピリジン−２−イル］−１Ｈ−インドール−７−カルボキシレート
実施例１．１．１２においてメチル２−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−インドール−７−カルボキシレートを実施例１．２．１の代わりに用い、実施例１．６８．４を実施例１．１．６の代わりに用いることにより、実施例１．７４．１を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ８６６．３（Ｍ−Ｈ）−。
【０８５８】
１．７４．２  ２−（６−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−５−（１−（（３−（２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）エトキシ）−５，７−ジメチルアダマンタン−１−イル）メチル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ピリジン−２−イル）−１Ｈ−インドール−７−カルボン酸
実施例１．１．１３において実施例１．７４．１を実施例１．１．１２の代わりに用いることにより、実施例１．７４．２を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ７５４．４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０８５９】
１．７４．３  ｔｅｒｔ−ブチル６−（７−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イルカルバモイル）−１Ｈ−インドール−２−イル）−３−（１−（（３−（２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）エトキシ）−５，７−ジメチルアダマンタン−１−イル）メチル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ピコリネート
実施例１．１．１４において実施例１．７４．２を実施例１．１．１３の代わりに用いることにより、実施例１．７４．３を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ８８６．５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０８６０】
１．７４．４  ３−（１−（（３−（２−アミノエトキシ）−５，７−ジメチルアダマンタン−１−イル）メチル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−６−（７−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イルカルバモイル）−１Ｈ−インドール−２−イル）ピコリン酸
実施例１．１．１７において実施例１．７４．３を実施例１．１．１６の代わりに用いることにより、実施例１．７４．４を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ７３０．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０８６１】
１．７４．５  ６−［７−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル）−１Ｈ−インドール−２−イル］−３−［１−（｛３，５−ジメチル−７−［（２，２，７，７−テトラメチル−１０，１０−ジオキシド−３，３−ジフェニル−４，９−ジオキサ−１０ｌ６−チア−１３−アザ−３−シラペンタデカン−１５−イル）オキシ］トリシクロ［３．３．１．１３，７］デカ−１−イル｝メチル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリジン−２−カルボン酸
実施例１．２．８において実施例１．７４．４を実施例１．２．７の代わりに用いることにより、実施例１．７４．５を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ１１７６．７（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０８６２】
１．７４．６  ６−［７−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル）−１Ｈ−インドール−２−イル］−３−｛１−［（３，５−ジメチル−７−｛２−［（２−スルホエチル）アミノ］エトキシ｝トリシクロ［３．３．１．１３，７］デカ−１−イル）メチル］−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝ピリジン−２−カルボン酸
実施例１．２．９において実施例１．７４．５を実施例１．２．８の代わりに用いることにより、実施例１．７４．６を調製した。1H  NMR  (400  MHz,  ジメチルスルホキシド-d6)  δ  ppm  11.32  (d,  1H),  8.23  (dd,  1H),  8.18  (d,  1H),  7.93  -  7.82  (m,  3H),  7.71  (d,  1H),  7.62  (s,  3H),  7.57  -  7.51  (m,  1H),  7.47  (s,  1H),  7.40  (d,  1H),  7.35  (t,  1H),  7.22  (t,  1H),  4.86  (t,  2H),  3.85  (s,  2H),  3.47  (t,  2H),  3.08  (t,  2H),  2.88  (p,  2H),  2.21  (s,  3H),  1.37  (s,  2H),  1.32  -  1.20  (m,  4H),  1.14  (q,  4H),  1.07  -  0.94  (m,  2H),  0.84  (s,  6H).ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ８３８．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０８６３】
１．７５  ６−［８−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル）−６−［３−（メチルアミノ）プロピル］−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル］−３−｛１−［（３，５−ジメチル−７−｛２−［（２−スルホエチル）アミノ］エトキシ｝トリシクロ［３．３．１．１３，７］デカ−１−イル）メチル］−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝ピリジン−２−カルボン酸の合成
１．７５．１  メチル３−ブロモ−５−（ブロモメチル）ベンゾエート
アゾビスイソブチロニトリル（１．７９ｇ）を、メチル３−ブロモ−５−メチルベンゾエート（５０ｇ）およびＮ−ブロモスクシンイミド（４４．７ｇ）にアセトニトリル３５０ｍＬ中で加え、混合物を終夜還流した。更にＮ−ブロモスクシンイミド１１ｇおよびアゾビスイソブチロニトリル０．５ｇを加え、還流を３時間続けた。混合物を濃縮し、ジエチルエーテル５００ｍＬに溶解し、３０分間撹拌した。混合物を濾過し、得られた溶液を濃縮した。粗生成物をヘプタン中１０％酢酸エチルを用いるシリカゲル上でのクロマトグラフィーにかけて、標題化合物を得た。
【０８６４】
１．７５．２  メチル３−ブロモ−５−（シアノメチル）ベンゾエート
テトラブチルアンモニウムシアニド（５０ｇ）を、アセトニトリル３００ｍＬ中の実施例１．７５．１（６７．１ｇ）に加え、混合物を７０℃に終夜加熱した。混合物を冷却し、ジエチルエーテル中に注ぎ入れ、水およびブラインですすいだ。次いで混合物を濃縮し、ヘプタン中２−２０％酢酸エチルを用いるシリカゲル上でのクロマトグラフィーにかけて、標題化合物を得た。
【０８６５】
１．７５．３  メチル３−（２−アミノエチル）−５−ブロモベンゾエート
ボラン−ＴＨＦ錯体（１２６ｍＬ、１Ｍ溶液）を、実施例１．７５．２（１６ｇ）のテトラヒドロフラン２００ｍＬ中溶液に加え、混合物を終夜撹拌した。反応物をメタノール（５０ｍＬ）で注意深くクエンチし、次いで濃縮して容量を５０ｍＬにした。混合物をメタノール１２０ｍＬ／４Ｍ  ＨＣｌ（１２０ｍＬ）／ジオキサン１２０ｍＬに溶解し、終夜撹拌した。有機物を減圧下で除去し、残渣をジエチルエーテルで２回抽出した。抽出物を廃棄した。有機層を固体のＫ２ＣＯ３で塩基性化し、次いで酢酸エチルおよびジクロロメタン（２回）で抽出した。抽出物を合わせ、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮して、標題化合物を得た。
【０８６６】
１．７５．４  メチル３−ブロモ−５−（２−（２，２，２−トリフルオロアセトアミド）エチル）ベンゾエート
トリフルオロ酢酸無水物（９．５２ｍＬ）を、０℃で実施例１．７５．３（１４．５ｇ）およびトリメチルアミン（１１．７４ｍＬ）のジクロロメタン２００ｍＬ中混合物に滴下添加した。添加した時点で、混合物を室温に加温し、３日間撹拌した。混合物をジエチルエーテル中に注ぎ入れ、ＮａＨＣＯ３溶液およびブラインで洗浄した。混合物を濃縮し、ヘプタン中５−３０％酢酸エチルを用いるシリカゲル上でのクロマトグラフィーにかけて、標題化合物を得た。
【０８６７】
１．７５．５  メチル６−ブロモ−２−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−８−カルボキシレート
溶液（４０ｍＬ）になるまで硫酸を実施例１．７５．４（１０ｇ）に加え、この時点でパラホルムアルデヒド（４．２４ｇ）を加え、混合物を２時間撹拌した。次いで溶液を氷４００ｍＬ上に注ぎ入れ、１０分撹拌した。混合物を酢酸エチル（３回）で抽出し、合わせた抽出物をＮａＨＣＯ３溶液およびブラインで洗浄し、次いで濃縮した。粗生成物をヘプタン中２−１５％酢酸エチルを用いるシリカゲル上でのクロマトグラフィーにかけて、標題化合物を得た。
【０８６８】
１．７５．６  メチル６−（３−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）（メチル）アミノ）プロパ−１−イン−１−イル）−２−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−８−カルボキシレート
実施例１．７５．５（５．１ｇ）、ｔｅｒｔ−ブチルメチル（プロパ−２−イン−１−イル）カルバメート（２．７１ｇ）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（ＰｄＣｌ２（ＰＰｈ３）２、０．４９ｇ）、ＣｕＩ（０．１０６ｇ）およびトリエチルアミン（５．８２ｍＬ）の溶液をジオキサン５０ｍＬ中５０℃で終夜撹拌した。混合物を濃縮し、ヘプタン中１０−５０％酢酸エチルを用いるシリカゲル上でのクロマトグラフィーにかけて、標題化合物を得た。
【０８６９】
１．７５．７  メチル６−（３−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）（メチル）アミノ）プロピル）−２−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−８−カルボキシレート
実施例１．７５．６（４．２ｇ）、テトラヒドロフラン（２０ｍＬ）およびメタノール（２０．００ｍＬ）を、２５０ｍＬの圧力ボトル中含水２０％Ｐｄ（ＯＨ）２／Ｃ（３ｇ）に加え、５０ｐｓｉの圧力下および５０℃で１２時間振盪した。溶液を濾過し、濃縮して、標題化合物を得た。
【０８７０】
１．７５．８  メチル２−（５−ブロモ−６−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ピリジン−２−イル）−６−（３−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）（メチル）アミノ）プロピル）−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−８−カルボキシレート
実施例１．７５．７（４．２２ｇ）および炭酸カリウム（１．５３ｇ）を、テトラヒドロフラン６０ｍＬ、メタノール２５ｍＬおよび水１０ｍＬ中で終夜撹拌した。混合物を濃縮し、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド６０ｍＬを加えた。次いでこれに実施例１．１．９（３．０５ｇ）およびトリエチルアミン（５ｍＬ）を加え、反応物を６０℃で終夜撹拌した。混合物を室温に冷却し、酢酸エチル（６００ｍＬ）中に注ぎ入れ、水（３回）およびブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。残渣をヘプタン中５−５０％酢酸エチルを用いるシリカゲル上でのクロマトグラフィーにかけて、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ６１８．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０８７１】
１．７５．９  メチル６−（３−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）（メチル）アミノ）プロピル）−２−（６−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリジン−２−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−８−カルボキシレート
実施例１．７５．８（３．７ｇ）、トリエチルアミン（２．５０ｍＬ）およびＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）（（［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）（１：１、０．２９ｇ）のアセトニトリル２５ｍＬ中溶液に、４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン（１．７４ｍＬ）を加え、反応混合物を７５℃に５時間加熱し、次いで６０℃で終夜撹拌した。混合物を濃縮し、ヘプタン中５−５０％酢酸エチルを用いるシリカゲル上でのクロマトグラフィーにかけて、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ６６６．４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０８７２】
１．７５．１０  ４−（（ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル）オキシ）−２，２−ジメチルブチル２−（（２−（（３−（（４−ヨード−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル）−５，７−ジメチルアダマンタン−１−イル）オキシ）エチル）アミノ）エタンスルホネート
実施例１．５５．１０（２．３９ｇ）、４−（（ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル）オキシ）−２，２−ジメチルブチルエテンスルホネート（２．４１ｇ）およびトリエチルアミン（１．５１ｍＬ）を、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３０ｍＬ中４５℃で３時間撹拌した。混合物を冷却し、ジエチルエーテル（４００ｍＬ）中に注ぎ入れ、ジエチルエーテル溶液を水（３回）およびブラインで洗浄し、濃縮した。粗生成物をトリエチルアミンを１％加えたヘプタン中２−５０％酢酸エチルを用いるシリカゲル上でのクロマトグラフィーにかけて、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ８９０．６（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０８７３】
１．７５．１１  ６−（６−（３−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）（メチル）アミノ）プロピル）−８−（メトキシカルボニル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル）−３−（１−（（３−（２−（（２−（（４−（（ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル）オキシ）−２，２−ジメチルブトキシ）スルホニル）エチル）アミノ）エトキシ）−５，７−ジメチルアダマンタン−１−イル）メチル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ピコリン酸
実施例１．７５．９（１．７７７ｇ）、実施例１．７５．１０（１．９８ｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（０．１０２ｇ）、１，３，５，７−テトラメチル−８−テトラデシル−２，４，６−トリオキサ−８−ホスファアダマンタン（０．９１８ｇ）およびリン酸カリウム（１．８８９ｇ）を、ジオキサン２５ｍＬ／水１０ｍＬに加え、溶液を窒素で数回排気し／充填した。反応物は透明であり、７０℃で終夜撹拌した。混合物を冷却し、酢酸エチル（２００ｍＬ）中に注ぎ入れ、水およびブラインで洗浄した。混合物を濃縮し、ヘプタン中５−５０％酢酸エチルで、続いて１％トリエチルアミンを含む酢酸エチル中１０％メタノールを用いるシリカゲル上でのクロマトグラフィーにかけて、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ１３０１．４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０８７４】
１．７５．１２  ６−（３−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）（メチル）アミノ）プロピル）−２−（５−（１−（（３−（２−（（２−（（４−（（ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル）オキシ）−２，２−ジメチルブトキシ）スルホニル）エチル）アミノ）エトキシ）−５，７−ジメチルアダマンタン−１−イル）メチル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−６−カルボキシピリジン−２−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−８−カルボン酸
実施例１．７５．１１（１．５ｇ）およびＬｉＯＨ−Ｈ２Ｏ（０．０９６ｇ）を、テトラヒドロフラン１５ｍＬおよび水３ｍＬ中４５℃で１０日間撹拌した。混合物を酢酸エチル２００ｍＬ／ＮａＨ２ＰＯ４溶液２０ｍＬ中に注ぎ入れ、ｐＨが３になるまで濃ＨＣｌ溶液を加えた。層を分離し、水性層を酢酸エチルで２回抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、濃縮した。残渣を酢酸エチル中０−５％メタノールを用いるシリカゲル上でのクロマトグラフィーにかけて、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ１２８７．３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０８７５】
１．７５．１３  ６−（８−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イルカルバモイル）−６−（３−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）（メチル）アミノ）プロピル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル）−３−（１−（（３−（２−（（２−（（４−（（ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル）オキシ）−２，２−ジメチルブトキシ）スルホニル）エチル）アミノ）エトキシ）−５，７−ジメチルアダマンタン−１−イル）メチル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ピコリン酸
実施例１．２．５の代わりに実施例１．７５．１２を用い、実施例１．２．６に記載した通りに標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ１４１９．５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０８７６】
１．７５．１４  ６−［８−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル）−６−［３−（メチルアミノ）プロピル］−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル］−３−｛１−［（３，５−ジメチル−７−｛２−［（２−スルホエチル）アミノ］エトキシ｝トリシクロ［３．３．１．１３，７］デカ−１−イル）メチル］−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝ピリジン−２−カルボン酸
実施例１．２．８の代わりに実施例１．７５．１３を用い、実施例１．２．９に記載した通りに標題化合物を調製した。1H  NMR  (400  MHz,  ジメチルスルホキシド-d6)  δ  ppm  12.90  (bs,  1H),  8.33  (m,  2H),  8.02  (d,  1H),  7.78  (d,  1H),  7.66  (m,  1H),  7.47  (m,  3H),  7.35  (m,  3H),  7.25  (s,  2H),  6.95  (d,  1H),  4.95  (s,  2H),  4.28  (t,  2H),  4.11  (t,  2H),  3.95  (m,  2H),  3.20  (m,  2H),  3.08  (m,  2H),  2.96  (m,  2H),  2.89  (m,  2H),  2.78  (m,  2H),  2.65  (m,  2H),  2.55  (t,  2H),  2.12  (s,  3H),  1.95  (m,  2H),  1.39  (s,  2H),  1.25  (m,  6H),  1.12  (m,  6H),  0.93  (s,  3H),  0.85  (s,  6H).ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ９２６．８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０８７７】
１．７６  ５−｛［２−（｛３−［（４−｛６−［８−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル］−２−カルボキシピリジン−３−イル｝−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル］−５，７−ジメチルトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカ−１−イル｝オキシ）エチル］アミノ｝−５−デオキシ−Ｄ−アラビニトールの合成
１．７６．１  ｔｅｒｔ−ブチル６−（８−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イルカルバモイル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル）−３−（１−（（３，５−ジメチル−７−（２−（（（（４Ｒ，４’Ｒ，５Ｒ）−２，２，２’，２’−テトラメチル−［４，４’−ビ（１，３−ジオキソラン）］−５−イル）メチル）アミノ）エトキシ）アダマンタン−１−イル）メチル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ピコリネート
実施例１．２．７（７５ｍｇ）および（４Ｒ，４’Ｒ，５Ｓ）−２，２，２’，２’−テトラメチル−［４，４’−ビ（１，３−ジオキソラン）］−５−カルボアルデヒド（２２ｍｇ）をジクロロメタン（１ｍＬ）に溶解した。トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（４０ｍｇ）を加え、溶液を室温で１６時間撹拌した。溶液を減圧下で濃縮し、物質をジクロロメタン中５−１０％メタノールで溶出するシリカゲル上でのフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製した。溶媒を減圧下で蒸発させて、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ１０１６（Ｍ＋Ｈ）＋、１０１４（Ｍ−Ｈ）−。
【０８７８】
１．７６．２  ５−｛［２−（｛３−［（４−｛６−［８−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル］−２−カルボキシピリジン−３−イル｝−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル］−５，７−ジメチルトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカ−１−イル｝オキシ）エチル］アミノ｝−５−デオキシ−Ｄ−アラビニトール
実施例１．７６．１（４５ｍｇ）をトリフルオロ酢酸（１ｍＬ）および水（０．２ｍＬ）に溶解した。溶液を室温で５日間混合した。溶媒を減圧下で除去し、物質をメタノール（２ｍＬ）に溶解した。物質をＬｕｎａカラム：Ｃ１８（２）、１００Ａ、２５０×３０ｍｍを装着したＧｒａｃｅ  Ｒｅｖｅｌｅｒｉｓ上で３０分かけて水中２５−７５％アセトニトリル（０．１％ＴＦＡ含有）を用いる逆相ＨＰＬＣにより精製した。生成物フラクションをプールし、凍結し、凍結乾燥して、標題化合物をビストリフルオロ酢酸塩として得た。1H  NMR  (400  MHz,  ジメチルスルホキシド-d6)  δ  ppm  12.85  (bs,  2H),  8.31  (m,  1H),  8.16  (m,  1H),  8.04  (d,  1H),  7.80  (d,  1H),  7.62  (d,  1H),  7.51-7.43  (m,  3H),  7.37  (q,  2H),  7.29  (s,  1H),  6.69  (d,  1H),  4.96  (s,  2H),  4.04  (t,  2H),  3.89  (m,  2H),  3.59  (m,  3H),  3.49  (m,  4H),  3.42  (dd,  2H),  3.22  (dd,  2H),  3.06  (m,  2H),  3.02  (m,  4H),  2.10  (s,  3H),  1.43  (s,  2H),  1.30  (q,  4H),  1.14  (t,  4H),  1.04  (q,  2H),  0.87  (s,  6H).ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ８８０（Ｍ＋Ｈ）＋、８７８（Ｍ−Ｈ）−。
【０８７９】
１．７７  １−｛［２−（｛３−［（４−｛６−［８−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル］−２−カルボキシピリジン−３−イル｝−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル］−５，７−ジメチルトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカ−１−イル｝オキシ）エチル］アミノ｝−１，２−ジデオキシ−Ｄ−アラビノ−ヘキシトールの合成
１．７７．１  ｔｅｒｔ−ブチル６−（８−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イルカルバモイル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル）−３−（１−（（３，５−ジメチル−７−（２−（（（３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ）−３，４，５，６−テトラヒドロキシヘキシル）アミノ）エトキシ）アダマンタン−１−イル）メチル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ピコリネート
（４Ｒ，５Ｓ，６Ｒ）−６−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２，４，５−トリオール（１５ｍｇ）を、ジメチルスルホキシド（０．５ｍＬ）に溶解した。実施例１．２．７（８８ｍｇ）を、続いてシアノ水素化ホウ素ナトリウム（２７ｍｇ）を加えた。酢酸（８２ｍｇ）を滴下添加し、溶液を６０℃で１６時間加熱した。反応物を冷却し、メタノール１ｍＬで希釈し、Ｌｕｎａカラム：Ｃ１８（２）、１００Ａ、１５０×３０ｍｍを装着したＧｒａｃｅ  Ｒｅｖｅｌｅｒｉｓ上で６０分かけて水中２０−７５％アセトニトリル（０．１％ＴＦＡ含有）を用いる逆相ＨＰＬＣにより精製した。生成物フラクションをプールし、凍結し、凍結乾燥して、標題化合物をビストリフルオロ酢酸塩として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ９５０（Ｍ＋Ｈ）＋、９４８（Ｍ−Ｈ）−。
【０８８０】
１．７７．２  １−｛［２−（｛３−［（４−｛６−［８−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル］−２−カルボキシピリジン−３−イル｝−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル］−５，７−ジメチルトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカ−１−イル｝オキシ）エチル］アミノ｝−１，２−ジデオキシ−Ｄ−アラビノ−ヘキシトール
実施例１．７７．１（３９ｍｇ）をジクロロメタン（０．５ｍＬ）に溶解した。トリフルオロ酢酸（７４０ｍｇ）を加え、溶液を室温で１６時間撹拌した。溶媒を減圧下で除去した。残渣をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（０．５ｍＬ）に溶解し、１Ｍ水酸化ナトリウム水溶液（０．５ｍＬ）を加えた。溶液を室温で１時間撹拌した。トリフルオロ酢酸（０．２５ｍＬ）を加え、物質をＬｕｎａカラム：Ｃ１８（２）、１００Ａ、１５０×３０ｍｍを装着したＧｒａｃｅ  Ｒｅｖｅｌｅｒｉｓ上で６０分かけて水中２０−７５％アセトニトリル（０．１％ＴＦＡ含有）を用いる逆相ＨＰＬＣにより精製した。生成物フラクションをプールし、凍結し、凍結乾燥して、標題化合物をビストリフルオロ酢酸塩として得た。1H  NMR  (400  MHz,  ジメチルスルホキシド-d6)  δ  ppm  12.86  (s,  1H),  12.74  (bs,  1H),  8.28  (bs,  1H),  8.20  (bs,  1H),  8.04  (d,  1H),  7.80  (d,  1H),  7.62  (d,  1H),  7.51-7.43  (m,  3H),  7.37  (q,  2H),  7.29  (s,  1H),  6.96  (d,  1H),  4.96  (s,  2H),  4.53  (bs,  3H),  3.89  (t,  2H),  3.83  (s,  2H),  3.77  (d,  1H),  3.60  (dd,  2H),  3.56  (t,  2H),  3.48  (m,  2H),  3.15  (d,  1H),  3.02  (m,  6H),  2.10  (s,  3H),  1.84  (m,  1H),  1.69  (m,  1H),  1.43  (s,  2H),  1.31  (q,  4H),  1.14  (t,  4H),  1.05  (q,  2H),  0.87  (s,  6H).ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ８９４（Ｍ＋Ｈ）＋、８９２（Ｍ−Ｈ）−。
【０８８１】
１．７８  ６−［４−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル）イソキノリン−６−イル］−３−｛１−［（３，５−ジメチル−７−｛２−［（２−スルホエチル）アミノ］エトキシ｝トリシクロ［３．３．１．１３，７］デカ−１−イル）メチル］−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝ピリジン−２−カルボン酸の合成
１．７８．１  メチル６−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）イソキノリン−４−カルボキシレート
メチル６−ブロモイソキノリン−４−カルボキシレート（１．３３ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３０ｍＬ）中溶液に、ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）−ＣＨ２Ｃｌ２付加物（（［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）（１：１、２０４ｍｇ）、酢酸カリウム（１．４８ｇ）およびビス（ピナコラト）ジボロン（１．９２ｇ）を加えた。混合物を６０℃で終夜撹拌した。混合物を室温に冷却し、更には後処理せずに次の反応に使用した。ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｅ３１３．３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０８８２】
１．７８．２  メチル６−［５−｛１−［（３−｛２−［ビス（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］エトキシ｝−５，７−ジメチルトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカ−１−イル）メチル］−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝−６−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ピリジン−２−イル］イソキノリン−４−カルボキシレート
実施例１．６８．４（１．２ｇ）の１，４−ジオキサン（２０ｍＬ）および水（１０ｍＬ）中溶液に、実施例１．７８．１（５１７ｍｇ）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（５８ｍｇ）およびＣｓＦ（７５２ｍｇ）を加えた。混合物を還流状態で終夜撹拌した。ＬＣ／ＭＳは所望の生成物を主要なピークとして示した。混合物を酢酸エチル（２００ｍＬ）で希釈し、水およびブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮した。残渣をジクロロメタン中２０％酢酸エチルで溶出するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ８８０．８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０８８３】
１．７８．３  ６−（６−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−５−（１−（（３−（２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）エトキシ）−５，７−ジメチルアダマンタン−１−イル）メチル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ピリジン−２−イル）イソキノリン−４−カルボン酸
実施例１．７８．２（３．１ｇ）のテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）、メタノール（１０ｍＬ）および水（１０ｍＬ）中溶液に、ＬｉＯＨ  Ｈ２Ｏ（２４０ｍｇ）を加えた。混合物を室温で終夜撹拌した。混合物を２Ｎ  ＨＣｌ水溶液で酸性化し、酢酸エチル（４００ｍＬ）で希釈した。有機層を水およびブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水した。濾過し、溶媒を蒸発させて、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ７６６．４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０８８４】
１．７８．４  ３−（１−（（３−（２−アミノエトキシ）−５，７−ジメチルアダマンタン−１−イル）メチル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−６−（４−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イルカルバモイル）イソキノリン−６−イル）ピコリン酸
実施例１．７８．３（１．２ｇ）のジクロロメタン（２０ｍＬ）中溶液に、ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−アミン（０．２３６ｇ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド（４５１ｍｇ）および４−ジメチルアミノピリジン（２８８ｍｇ）を加え、混合物を室温で終夜撹拌した。反応混合物を酢酸エチル（５００ｍＬ）で希釈し、水およびブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水した。濾過し、溶媒を蒸発させて残渣を得、これをジクロロメタンおよびトリフルオロ酢酸（１０ｍＬ、１：１）に溶解し、終夜撹拌した。混合物を濃縮し、残渣をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（４ｍＬ）に溶解し、０．１％トリフルオロ酢酸を含有する水中２０−８０％アセトニトリルで溶出するＧｉｌｓｏｎシステム上での逆相ＨＰＬＣ（Ｃ１８カラム）により精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ７４２．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０８８５】
１．７８．５  ６−［４−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル）イソキノリン−６−イル］−３−｛１−［（３，５−ジメチル−７−｛２−［（２−スルホエチル）アミノ］エトキシ｝トリシクロ［３．３．１．１３，７］デカ−１−イル）メチル］−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝ピリジン−２−カルボン酸
実施例１．７８．４（５５ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（６ｍＬ）中溶液に、４−（（ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル）オキシ）−２，２−ジメチルブチルエテンスルホネート（３４ｍｇ）、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．６ｍＬ）およびＨ２Ｏ（０．６ｍＬ）を加えた。混合物を室温で終夜撹拌した。反応混合物をジクロロメタンおよびトリフルオロ酢酸（１０ｍＬ、１：１）で希釈し、終夜撹拌した。混合物を濃縮し、残渣をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（４ｍＬ）に溶解し、０．１％トリフルオロ酢酸を含有する水中２０−８０％アセトニトリルで溶出するＧｉｌｓｏｎシステム上での逆相ＨＰＬＣ（Ｃ１８カラム）により精製して、標題化合物を得た。1H  NMR  (400  MHz,  ジメチルスルホキシド-d6)  δ  ppm    13.25  (s,  2H),  9.58  (s,  1H),  9.06  (s,  1H),  9.00  (s,  1H),  8.52  (dd,  1H),  8.42  (d,  1H),  8.35  (d,  2H),  8.26  (d,  1H),  8.11  -  8.03  (m,  1H),  8.01  (d,  1H),  7.80  (d,  1H),  7.52  -  7.44  (m,  2H),  7.41  -  7.28  (m,  1H),  3.89  (s,  2H),  3.55  (t,  2H),  3.22  (t,  2H),  3.09  (s,  2H),  2.80  (t,  2H),  2.23  (s,  3H),  1.43  (s,  2H),  1.30  (q,  4H),  1.23  -  1.11  (m,  4H),  1.04  (q,  2H),  0.86  (s,  6H).ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｅ８５０．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０８８６】
１．７９  ６−［８−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル］−３−（１−｛［３−（２−｛［３−ヒドロキシ−２−（ヒドロキシメチル）プロピル］アミノ｝エトキシ）−５，７−ジメチルトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカ−１−イル］メチル｝−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ピリジン−２−カルボン酸の合成
１．７９．１  ２，２−ジメチル−１，３−ジオキサン−５−カルボアルデヒド
ピリジニウムクロロクロメート（１．１ｇ）および珪藻土（１０ｇ）のジクロロメタン（１０ｍＬ）中撹拌懸濁液に、（２，２−ジメチル−１，３−ジオキサン−５−イル）メタノール（０．５ｇ）をジクロロメタン（３ｍＬ）中溶液として滴下添加した。混合物を室温で２時間撹拌した。懸濁液を珪藻土に通して濾過し、酢酸エチルで洗浄した。粗生成物をシリカゲルに通して濾過し、濃縮して、標題化合物を得た。1H  NMR  (501  MHz,  クロロホルム-d)  δ  9.89  (s,  1H),  4.28  -  4.17  (m,  4H),  2.42  -  2.32  (m,  1H),  1.49  (s,  3H),  1.39  (s,  3H).    MS  (ESI)  m/e  305.9  (2M+NH4)+.
【０８８７】
１．７９．２  ｔｅｒｔ−ブチル６−（８−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イルカルバモイル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル）−３−（１−（（３−（２−（（（２，２−ジメチル−１，３−ジオキサン−５−イル）メチル）アミノ）エトキシ）−５，７−ジメチルアダマンタン−１−イル）メチル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ピコリネート
実施例１．２．７（１００ｍｇ）および実施例１．７９．１（２０ｍｇ）のジクロロメタン（１ｍＬ）中溶液に、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（４０ｍｇ）を加え、混合物を室温で２時間撹拌した。反応物をジクロロメタンで希釈し、飽和重炭酸ナトリウム溶液で洗浄した。水性層をジクロロメタンで逆抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮した。ヘプタン中２０％−１００％酢酸エチル／エタノール（３：１）で溶出するシリカゲルクロマトグラフィーにより残渣を精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ９３０．３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０８８８】
１．７９．３  ６−［８−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル］−３−（１−｛［３−（２−｛［３−ヒドロキシ−２−（ヒドロキシメチル）プロピル］アミノ｝エトキシ）−５，７−ジメチルトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカ−１−イル］メチル｝−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ピリジン−２−カルボン酸
実施例１．２．９において実施例１．７９．２を実施例１．２．８の代わりに用いることにより、実施例１．７９．３を調製した。1H  NMR  (400  MHz,  ジメチルスルホキシド-d6)  δ  ppm  12.82  (s,  1H),  8.13  (s,  2H),  8.00  (dd,  1H),  7.76  (d,  1H),  7.59  (d,  1H),  7.49  -  7.38  (m,  3H),  7.37  -  7.29  (m,  2H),  7.25  (s,  1H),  6.92  (d,  1H),  4.92  (s,  4H),  3.85  (t,  2H),  3.79  (s,  2H),  3.53  (t,  2H),  3.47  (dd,  2H),  3.00  (dt,  7H),  2.07  (s,  3H),  1.93  (p,  1H),  1.38  (s,  2H),  1.32  -  1.19  (m,  4H),  1.16  -  0.91  (m,  6H),  0.83  (s,  7H).ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ８３４．３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０８８９】
１．８０  １−｛［２−（｛３−［（４−｛６−［８−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル］−２−カルボキシピリジン−３−イル｝−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル］−５，７−ジメチルトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカ−１−イル｝オキシ）エチル］アミノ｝−１，２−ジデオキシ−Ｄ−エリスロ−ペンチトールの合成
実施例１．７７．１において（４Ｓ，５Ｒ）−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２，４，５−トリオールを（４Ｒ，５Ｓ，６Ｒ）−６−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２，４，５−トリオールの代わりに、実施例１．３．１を実施例１．２．７の代わりに用いることにより、標題化合物を調製した。1H  NMR  (400  MHz,  ジメチルスルホキシド-d6)  δ  ppm  12.85  (bs,  1H),  12.72  (bs,  1H),  8.21  (bs,  2H),  8.04  (d,  1H),  7.79  (d,  1H),  7.62  (d,  1H),  7.52-7.42  (m,  3H),  7.37  (q,  2H),  7.29  (s,  1H),  6.95  (d,  1H),  4.96  (s,  2H),  3.89  (t,  2H),  3.83  (s,  2H),  3.65  (m,  2H),  3.56  (m,  2H),  3.38  (m,  2H),  3.32  (m,  2H),  3.24  (m,  2H),  3.03  (m,  5H),  2.10  (s,  3H),  1.89  (m,  1H),  1.67  (m,  1H),  1.44  (s,  2H),  1.31  (q,  4H),  1.14  (t,  4H),  1.05  (q,  2H),  0.86  (s,  6H).ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ８６４（Ｍ＋Ｈ）＋、８６２（Ｍ−Ｈ）−。
【０８９０】
１．８１  ６−［８−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル］−３−（１−｛［３，５−ジメチル−７−（２−｛［（２Ｓ，３Ｓ）−２，３，４−トリヒドロキシブチル］アミノ｝エトキシ）トリシクロ［３．３．１．１３，７］デカ−１−イル］メチル｝−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ピリジン−２−カルボン酸の合成
１．８１．１  炭酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（４Ｓ，５Ｓ）−５−ヒドロキシメチル−２，２−ジメチル−［１，３］ジオキソラン−４−イルメチルエステル
（（４Ｓ，５Ｓ）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４，５−ジイル）ジメタノール（１０００ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５０ｍＬ）に溶解した。水素化ナトリウム（鉱油中６０％、２５９ｍｇ）を加えた。溶液を室温で１５分間混合した。ジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカルボネート（１４１３ｍｇ）をゆっくり加えた。溶液を３０分間混合し、反応物を飽和塩化アンモニウム水溶液でクエンチした。溶液を水（１５０ｍＬ）で希釈し、ヘプタン中７０％酢酸エチルを用いて２回抽出した。有機部分を合わせ、水（１００ｍＬ）で抽出し、ブライン（５０ｍＬ）で抽出し、無水硫酸ナトリウム上で脱水した。溶液を減圧下で濃縮し、物質をヘプタン中３０％酢酸エチルで溶出するシリカゲル上でのフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製した。溶媒を減圧下で蒸発させて、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ２８４（Ｍ＋Ｎａ）＋。
【０８９１】
１．８１．２  炭酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（４Ｓ，５Ｒ）−５−ホルミル−２，２−ジメチル−［１，３］ジオキソラン−４−イルメチルエステル
実施例１．８１．１（５２８ｍｇ）をジクロロメタン（２０ｍＬ）に溶解した。デス−マーチンペルヨージナン（８９６ｍｇ）を加え、溶液を室温で４時間撹拌した。溶液を減圧下で濃縮し、物質をヘプタン中２０％−５０％酢酸エチルで溶出するシリカゲル上でのフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製した。溶媒を減圧下で蒸発させて、標題化合物を得た。
１．８１．３  ｔｅｒｔ−ブチル６−（８−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イルカルバモイル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル）−３−（１−（（（１Ｓ，３ｓ，５Ｒ，７Ｓ）−３−（２−（（（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）オキシ）メチル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチル）アミノ）エトキシ）−５，７−ジメチルアダマンタン−１−イル）メチル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ピコリネート
実施例１．７６．１において実施例１．８１．２を（４Ｒ，４’Ｒ，５Ｓ）−２，２，２’，２’−テトラメチル−［４，４’−ビ（１，３−ジオキソラン）］−５−カルボアルデヒドの代わりに用いることにより、標題化合物を調製した。
【０８９２】
１．８１．４  ６−［８−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル］−３−（１−｛［３，５−ジメチル−７−（２−｛［（２Ｓ，３Ｓ）−２，３，４−トリヒドロキシブチル］アミノ｝エトキシ）トリシクロ［３．３．１．１３，７］デカ−１−イル］メチル｝−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ピリジン−２−カルボン酸
実施例１．７６．２において実施例１．８１．３を実施例１．７６．１の代わりに用いることにより、標題化合物を調製した。1H  NMR  (400  MHz,  ジメチルスルホキシド-d6)  δ  ppm  12.86  (bs,  2H),  8.28  (bs,  1H),  8.18  (bs,  1H),  8.04  (d,  1H),  7.80  (d,  1H),  7.63  (d,  1H),  7.51-7.43  (m,  3H),  7.36  (q,  2H),  7.29  (s,  1H),  6.96  (d,  1H),  4.96  (s,  2H),  3.89  (t,  2H),  3.83  (m,  3H),  3.46  (m,  4H),  3.40  (m,  4H),  3.08-2.96  (m,  6H),  2.10  (s,  3H),  1.43  (s,  2H),  1.30  (q,  4H),  1.14  (t,  4H),  1.04  (q,  2H),  0.87  (s,  6H).ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ８５０（Ｍ＋Ｈ）＋、８４８（Ｍ−Ｈ）−。
【０８９３】
１．８２  ６−［８−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル］−３−（１−｛［３−（２−｛［（２Ｓ，３Ｓ，４Ｒ，５Ｒ，６Ｒ）−２，３，４，５，６，７−ヘキサヒドロキシヘプチル］アミノ｝エトキシ）−５，７−ジメチルトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカ−１−イル］メチル｝−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ピリジン−２−カルボン酸の合成
実施例１．７７．１において（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）−２，３，４，５，６，７−ヘキサヒドロキシヘプタナールを（４Ｒ，５Ｓ，６Ｒ）−６−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２，４，５−トリオールの代わりに、実施例１．３．１を実施例１．２．７の代わりに用いることにより、標題化合物を調製した。1H  NMR  (400  MHz,  ジメチルスルホキシド-d6)  δ  ppm  12.86  (bs,  1H),  8.34-8.08  (m,  2H),  8.05  (d,  1H),  7.79  (d,  1H),  7.54-7.43  (m,  3H),  7.37  (m,  2H),  7.30  (s,  1H),  6.95  (d,  1H),  4.96  (s,  2H),  3.93  (m,  2H),  3.90  (m,  4H),  3.83  (s,  2H),  3.47  (m,  4H),  3.41  (m,  4H),  3.18-3.08  (m,  7H),  3.03  (t,  2H),  2.12  (s,  3H),  1.46  (s,  2H),  1.28  (q,  4H),  1.15  (t,  4H),  1.05  (q,  2H),  0.89  (s,  6H).ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ９４０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０８９４】
１．８３  ６−［８−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル］−３−｛１−［（３−｛２−［（｛３−［（１，３−ジヒドロキシプロパン−２−イル）アミノ］プロピル｝スルホニル）アミノ］エトキシ｝−５，７−ジメチルトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカ−１−イル）メチル］−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝ピリジン−２−カルボン酸の合成
【０８９５】
１．８３．１  ｔｅｒｔ−ブチル６−（８−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イルカルバモイル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル）−３−（１−（（３−（２−（３−（（１，３−ジヒドロキシプロパン−２−イル）アミノ）プロピルスルホンアミド）エトキシ）−５，７−ジメチルアダマンタン−１−イル）メチル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ピコリネート
実施例１．２．７（３１ｍｇ）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（６０μＬ）のジクロロメタン（１ｍＬ）中冷却（氷浴）溶液に、３−クロロプロパン−１−スルホニルクロリド（５μＬ）を加えた。混合物を室温で２時間撹拌した。反応物を濃縮し、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１ｍＬ）に溶解し、２ｍＬのマイクロ波管に移し、２−アミノプロパン−１，３−ジオール（７０ｍｇ）を加えた。混合物をマイクロ波条件（Ｂｉｏｔａｇｅ  Ｉｎｉｔｉａｔｏｒ）下１３０℃で９０分間加熱した。反応混合物を濃縮し、残渣を０．１容量／容量％トリフルオロ酢酸を含有する水中２０−１００％アセトニトリルで溶出するＧｉｌｓｏｎシステムを用いる逆相ＨＰＬＣにより精製した。所望のフラクションを合わせ、凍結乾燥して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ９９７．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０８９６】
１．８３．２  ６−［８−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル］−３−｛１−［（３−｛２−［（｛３−［（１，３−ジヒドロキシプロパン−２−イル）アミノ］プロピル｝スルホニル）アミノ］エトキシ｝−５，７−ジメチルトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカ−１−イル）メチル］−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝ピリジン−２−カルボン酸
実施例１．２．９において実施例１．８３．１を実施例１．２．８の代わりに用いることにより、実施例１．８３．２を調製した。1H  NMR  (400  MHz,  ジメチルスルホキシド-d6)  δ  ppm  12.84  (s,  1H),  8.40  (s,  2H),  8.05  -  7.98  (m,  1H),  7.77  (d,  1H),  7.60  (d,  1H),  7.51  -  7.39  (m,  3H),  7.38  -  7.30  (m,  2H),  7.27  (s,  1H),  7.13  (t,  1H),  6.93  (d,  1H),  4.94  (s,  2H),  3.61  (qd,  4H),  3.36  (t,  2H),  3.16  -  2.93  (m,  10H),  2.08  (s,  3H),  2.00  (p,  2H),  1.38  (s,  2H),  1.25  (q,  4H),  1.15  -  0.92  (m,  6H),  0.84  (s,  6H).ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ９４１．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０８９７】
１．８４  ６−［８−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル］−３−｛１−［（３−｛２−［（３−｛［１，３−ジヒドロキシ−２−（ヒドロキシメチル）プロパン−２−イル］アミノ｝−３−オキソプロピル）アミノ］エトキシ｝−５，７−ジメチルトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカ−１−イル）メチル］−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝ピリジン−２−カルボン酸の合成
ｔｅｒｔ−ブチル３−（１−（（３−（２−アミノエトキシ）−５，７−ジメチルアダマンタン−１−イル）メチル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−６−（８−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イルカルバモイル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル）ピコリネート（５５ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（６ｍＬ）中溶液に、Ｎ−（１，３−ジヒドロキシ−２−（ヒドロキシメチル）プロパン−２−イル）アクリルアミド（７３．４ｍｇ）、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．２ｍＬ）およびＨ２Ｏ（０．２ｍＬ）を加えた。混合物を室温で４日撹拌した。ＬＣ／ＭＳは所望の生成物を主要なピークとして示した。反応混合物を酢酸エチル（５００ｍＬ）で希釈し、水およびブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水した。濾過し、溶媒を蒸発させて残渣を得、これをジクロロメタンおよびトリフルオロ酢酸（１０ｍＬ、１：１）に溶解し、終夜撹拌した。混合物を濃縮し、残渣をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（８ｍＬ）に溶解し、０．１％トリフルオロ酢酸を含有する水中２０−８０％アセトニトリルで溶出するＧｉｌｓｏｎシステム上での逆相ＨＰＬＣ（Ｃ１８カラム）により精製して、標題化合物を得た。1H  NMR  (400  MHz,ジメチルスルホンキシド-d6)  δ    ppm    12.84  (s,  1H),  8.45  (s,  2H),  8.01  (d,  4H),  7.78  (d,  1H),  7.60  (d,  1H),  7.53  -  7.39  (m,  3H),  7.39  -  7.30  (m,  2H),  7.27  (s,  1H),  6.94  (d,  1H),  4.94  (s,  2H),  4.14  (s,  2H),  3.87  (t,  2H),  3.81  (s,  2H),  3.52  (d,  4H),  3.19  (s,  3H),  3.13  -  2.97  (m,  5H),  2.75  (t,  2H),  2.08  (s,  3H),  1.42  (s,  2H),  1.29  (q,  4H),  1.12  (s,  4H),  1.09  -  0.99  (m,  2H),  0.85  (s,  7H).ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ９２１．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０８９８】
１．８５  ６−［８−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル］−３−（１−｛［３−（２−｛［（３Ｓ）−３，４−ジヒドロキシブチル］アミノ｝エトキシ）−５，７−ジメチルトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカ−１−イル］メチル｝−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ピリジン−２−カルボン酸の合成
実施例１．２．７（２１３ｍｇ）のジクロロメタン（２ｍＬ）中溶液に、（Ｓ）−２−（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）アセトアルデヒド（４２ｍｇ）を加えた。室温で３０分間撹拌した後、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（１４４ｍｇ）を加えた。反応混合物を室温で終夜撹拌した。トリフルオロ酢酸（２ｍＬ）を加え、終夜撹拌を続けた。反応混合物を濃縮し、残渣を０．１容量／容量％トリフルオロ酢酸を含有する水中５−８５％アセトニトリルで溶出するＧｉｌｓｏｎシステムを用いる逆相ＨＰＬＣにより精製した。所望のフラクションを合わせ、凍結乾燥して、標題化合物を得た。1H  NMR  (400  MHz,  ジメチルスルホキシド-d6)  δ  ppm  12.86  (s,  1H),  8.22  (d,  2H),  8.05  -  8.01  (m,  1H),  7.79  (d,  1H),  7.61  (d,  1H),  7.53  -  7.41  (m,  3H),  7.36  (td,  2H),  7.28  (s,  1H),  6.95  (d,  1H),  4.95  (s,  2H),  3.88  (t,  2H),  3.82  (s,  2H),  3.26  -  2.94  (m,  7H),  2.10  (s,  3H),  1.84  -  1.75  (m,  1H),  1.52-1.63  (m,  1H),  1.45  -  1.23  (m,  6H),  1.19  -  0.96  (m,  7H),  0.86  (s,  6H).ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ８３４．３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０８９９】
１．８６  ４−（｛［２−（｛３−［（４−｛６−［８−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル］−２−カルボキシピリジン−３−イル｝−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル］−５，７−ジメチルトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカ−１−イル｝オキシ）エチル］アミノ｝メチル）フェニルβ−Ｄ−グルコピラノシドウロン酸の合成
３−（１−（（３−（２−アミノエトキシ）−５，７−ジメチルアダマンタン−１−イル）メチル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−６−（８−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イルカルバモイル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル）ピコリン酸（３６ｍｇ）のテトラヒドロフラン（２ｍＬ）および酢酸（０．２ｍＬ）中溶液に、（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｓ，６Ｓ）−２−（４−ホルミルフェノキシ）−６−（メトキシカルボニル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３，４，５−トリイルトリアセテート（２１ｍｇ）を、続いてＭｇＳＯ４（６０ｍｇ）を加えた。混合物を室温で１時間撹拌した後、ＭＰ−シアノボロヒドリド（Ｂｉｏｔａｇｅ、１５３ｍｇ、２．４９ｍｍｏｌ／ｇ）を加えた。次いで混合物を室温で３時間撹拌した。混合物を濾過し、ＬｉＯＨ  Ｈ２Ｏ（２０ｍｇ）を濾液に加えた。混合物を室温で２時間撹拌し、次いでトリフルオロ酢酸で酸性化した。溶液を０．１％トリフルオロ酢酸を含有する水中２０−８０％アセトニトリルで溶出するＧｉｌｓｏｎシステム上での逆相ＨＰＬＣ（Ｃ１８カラム）により精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ１０２８．３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０９００】
１．８７  ３−｛［２−（｛３−［（４−｛６−［８−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル）ナフタレン−２−イル］−２−カルボキシピリジン−３−イル｝−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル］−５，７−ジメチルトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカ−１−イル｝オキシ）エチル］アミノ｝プロピルβ−Ｄ−グルコピラノシドウロン酸の合成
１．８７．１  （２Ｒ，３Ｒ，５Ｓ，６Ｓ）−２−（３−ヒドロキシプロポキシ）−６−（メトキシカルボニル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３，４，５−トリイルトリアセテート
（２Ｒ，３Ｒ，５Ｓ，６Ｓ）−２−ブロモ−６−（メトキシカルボニル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３，４，５−トリイルトリアセテート（３．９８ｇ）のトルエン（６０ｍＬ）中撹拌溶液に、プロパン−１，３−ジオール（１５．２２ｇ）を加えた。混合物を７５℃で撹拌し、Ａｇ２ＣＯ３（５．５２ｇ）を３時間かけて３回に分けて加えた。混合物を室温で終夜撹拌し、その後懸濁液を濾過した。濾液を濃縮し、残渣をヘプタン中５０％酢酸エチルで溶出するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ４０９．９（Ｍ＋ＮＨ４）＋。
【０９０１】
１．８７．２  （２Ｓ，３Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）−２−（メトキシカルボニル）−６−（３−オキソプロポキシ）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３，４，５−トリイルトリアセテート
ジメチルスルホキシド（０．５ｍＬ）のジクロロメタン（１０ｍＬ）中溶液に、−７８℃で塩化オキサリル（０．２ｍＬ）を加えた。混合物を−７８℃で２０分撹拌し、実施例１．８７．１（３９３ｍｇ）のジクロロメタン（１０ｍＬ）中溶液を注射器に通して加えた。２０分後、トリエチルアミン（１ｍＬ）を加えた。混合物を３０分間撹拌し、温度を室温に昇温した。反応混合物を酢酸エチル（３００ｍＬ）で希釈し、水およびブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水した。濾過し、溶媒を蒸発させて標題化合物を得、これを更には精製せずに使用した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４０８．１（Ｍ＋ＮＨ４）＋。
【０９０２】
１．８７．３  ３−｛［２−（｛３−［（４−｛６−［８−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル）ナフタレン−２−イル］−２−カルボキシピリジン−３−イル｝−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル］−５，７−ジメチルトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカ−１−イル｝オキシ）エチル］アミノ｝プロピルβ−Ｄ−グルコピラノシドウロン酸
実施例１．６８．６（１７１ｍｇ）のジクロロメタン（１０ｍＬ）中溶液に、実施例１．８７．２（９０ｍｇ）およびＮａＢＨ（ＯＡｃ）３（１４７ｍｇ）を加えた。混合物を室温で終夜撹拌した。反応混合物を酢酸エチル（２００ｍＬ）で希釈し、２％ＨＣｌ水溶液、水およびブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮した。残渣をテトラヒドロフラン（６ｍＬ）、メタノール（３ｍＬ）および水（３ｍＬ）に溶解し、ＬｉＯＨ  Ｈ２Ｏ（１００ｍｇ）を加えた。混合物を室温で２時間撹拌し、トリフルオロ酢酸で酸性化し、減圧下で濃縮した。残渣をジメチルスルホキシド／メタノール（１：１、１２ｍＬ）に溶解し、０．１％トリフルオロ酢酸を含有する水中２０−８０％アセトニトリル）で溶出するＧｉｌｓｏｎシステム上での逆相ＨＰＬＣ（Ｃ１８カラム）により精製して、標題化合物を得た。1H  NMR  (400  MHz,  ジメチルスルホンキシド-d6)  δ  ppm    13.07  (s,  2H),  8.99  (s,  1H),  8.34  (dd,  1H),  8.29  -  8.11  (m,  5H),  8.06  -  8.02  (m,  1H),  7.99  (d,  1H),  7.90  (d,  1H),  7.78  (d,  1H),  7.68  (dd,  1H),  7.55  -  7.40  (m,  2H),  7.34  (td,  1H),  4.23  (d,  1H),  3.87  (s,  2H),  3.76  (dt,  1H),  3.60  (d,  1H),  3.53  (dt,  3H),  3.29  (t,  1H),  3.15  (t,  1H),  3.06  -  2.91  (m,  6H),  2.20  (s,  3H),  1.83  (p,  2H),  1.44  (s,  2H),  1.30  (q,  4H),  1.14  (s,  4H),  1.03  (q,  2H),  0.85  (s,  7H).ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ９７５．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０９０３】
１．８８  ６−［４−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル）−２−オキシドイソキノリン−６−イル］−３−［１−（｛３，５−ジメチル−７−［２−（メチルアミノ）エトキシ］トリシクロ［３．３．１．１３，７］デカ−１−イル｝メチル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリジン−２−カルボン酸の合成
１．８８．１  メチル６−（６−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−５−（１−（（３−（２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）（メチル）アミノ）エトキシ）−５，７−ジメチルアダマンタン−１−イル）メチル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ピリジン−２−イル）イソキノリン−４−カルボキシレート
実施例１．７８．１（０．７３ｇ）の１，４−ジオキサン（２０ｍＬ）および水（１０ｍＬ）中溶液に、ｔｅｒｔ−ブチル３−（１−（（３−（２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）（メチル）アミノ）エトキシ）−５，７−ジメチルアダマンタン−１−イル）メチル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−６−クロロピコリネート（１．５ｇ）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（８２ｍｇ）およびＣｓＦ（１．０６ｇ）を加え、反応物を還流状態で終夜撹拌した。混合物を酢酸エチル（２００ｍＬ）で希釈し、水およびブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮した。残渣をヘプタン中２０％酢酸エチル（１Ｌ）で溶出するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ７９４．８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０９０４】
１．８８．２  ６−（６−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−５−（１−（（３−（２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）（メチル）アミノ）エトキシ）−５，７−ジメチルアダマンタン−１−イル）メチル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ピリジン−２−イル）イソキノリン−４−カルボン酸
実施例１．８８．１（３００ｍｇ）のテトラヒドロフラン（６ｍＬ）、メタノール（３ｍＬ）および水（３ｍＬ）中溶液に、ＬｉＯＨ  Ｈ２Ｏ（１００ｍｇ）を加えた。混合物を室温で２時間撹拌した。混合物を２Ｎ  ＨＣｌ水溶液で酸性化し、酢酸エチル（３００ｍＬ）で希釈し、水およびブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮して標題化合物を得、これを更には精製せずに使用した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ７８１．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０９０５】
１．８８．３  ｔｅｒｔ−ブチル６−（４−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イルカルバモイル）イソキノリン−６−イル）−３−（１−（（３−（２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）（メチル）アミノ）エトキシ）−５，７−ジメチルアダマンタン−１−イル）メチル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ピコリネート
実施例１．８８．２（３５０ｍｇ）のジクロロメタン（１０ｍＬ）中溶液に、ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−アミン（６７．５ｍｇ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド（１２９ｍｇ）および４−ジメチルアミノピリジン（８２ｍｇ）を加えた。混合物を室温で終夜撹拌した。混合物を酢酸エチル（３００ｍＬ）で希釈し、水およびブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水した。濾過し、溶媒を蒸発させて残渣を得、これをジクロロメタン中５％メタノールで溶出するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｅ９１２．３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０９０６】
１．８８．４  ４−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イルカルバモイル）−６−（６−カルボキシ−５−（１−（（３，５−ジメチル−７−（２−（メチルアミノ）エトキシ）アダマンタン−１−イル）メチル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ピリジン−２−イル）イソキノリン２−オキシド
実施例１．８８．３（１００ｍｇ）のジクロロメタン（６ｍＬ）中溶液に、ｍ−クロロ過安息香酸（１９ｍｇ）を加えた。混合物を室温で４時間撹拌した。混合物を酢酸エチル（２００ｍＬ）で希釈し、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液、水およびブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水した。濾過し、溶媒を蒸発させて残渣を得、これをジクロロメタン／トリフルオロ酢酸（１０ｍＬ、１：１）に溶解し、室温で終夜撹拌した。溶媒を蒸発させ、残渣を０．１％トリフルオロ酢酸を含有する水中２０−８０％アセトニトリルで溶出するＧｉｌｓｏｎシステム上での逆相ＨＰＬＣ（Ｃ１８カラム）により精製して、標題化合物を得た。1H  NMR  (501  MHz,  ジメチルスルホキシド-d6)  δ  ppm    13.32  (s,  2H),  9.21  (d,  1H),  8.71  (d,  1H),  8.49  (dd,  1H),  8.36  -  8.19  (m,  4H),  8.12  (dd,  1H),  8.07  (d,  1H),  7.96  (dd,  1H),  7.82  (d,  1H),  7.56  -  7.46  (m,  3H),  7.42  -  7.35  (m,  1H),  3.90  (d,  3H),  3.56  (td,  3H),  3.02  (p,  3H),  2.55  (t,  4H),  2.29  -  2.19  (m,  4H),  1.45  (d,  3H),  1.37  -  1.26  (m,  5H),  1.16  (d,  6H),  1.10  -  1.01  (m,  3H),  0.88  (d,  8H).ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ７７２．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０９０７】
１．８９  ６−｛８−［（１，３−ベンゾチアゾール−２−イル）カルバモイル］−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル｝−３−｛１−［（３，５−ジメチル−７−｛２−［（２−スルホエチル）アミノ］アセトアミド｝トリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン−１−イル）メチル］−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝ピリジン−２−カルボン酸の合成
１．８９．１  １−（（３−ブロモ−５，７−ジメチルアダマンタン−１−イル）メチル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール
実施例１．１．３（５００ｍｇ）のテトラヒドロフラン（３０ｍＬ）中冷却（−３０℃）溶液に、ｎ−ブチルリチウム（９．６７ｍＬ）を加え、混合物を−３０℃で２時間撹拌した。ヨウ化メチル（１．９３４ｍＬ）を−３０℃で滴下添加した。添加完了後、混合物を−３０℃で更に２時間撹拌した。温度が０℃未満に維持されるように、氷水中の１Ｎ  ＨＣｌ水溶液をｐＨが６になるまでゆっくり加えた。混合物を室温で１０分間撹拌し、氷水（１０ｍＬ）および酢酸エチル（２０ｍＬ）で希釈した。層を分離し、水性層を酢酸エチルで２回抽出した。合わせた有機相をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。残渣を１５／１から１０／１の石油／酢酸エチルで溶出するフラッシュシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＬＣ−ＭＳ）ｍ／ｅ３３７、３３９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０９０８】
１．８９．２  １−（３，５−ジメチル−７−（（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル）アダマンタン−１−イル）尿素
実施例１．８９．１（２．７ｇ）および尿素（４．８１ｇ）を混合し、１４０℃で１６時間撹拌した。混合物を室温に冷却し、メタノール（２００ｍＬ×２）中で懸濁した。不溶物を濾別した。濾液を濃縮して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＬＣ−ＭＳ）ｍ／ｅ３１７．３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０９０９】
１．８９．３  ３，５−ジメチル−７−（（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル）アダマンタン−１−アミン
実施例１．４０．２（２．５３ｇ）の水中２０％エタノール（２０ｍＬ）中溶液に、水酸化ナトリウム（１２．７９ｇ）を加えた。混合物を１２０℃で１６時間および１４０℃で更に１６時間撹拌した。ｐＨ６になるまで６Ｎ  ＨＣｌ水溶液を加えた。混合物を濃縮し、残渣をメタノール（２００ｍＬ）中で懸濁した。不溶物を濾別した。濾液を濃縮して、標題化合物をＨＣｌ塩として得た。ＭＳ（ＬＣ−ＭＳ）ｍ／ｅ２７３．９（Ｍ＋Ｈ）＋。
１．８９．４  ｔｅｒｔ−ブチル（２−（（３，５−ジメチル−７−（（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル）アダマンタン−１−イル）アミノ）−２−オキソエチル）カルバメート
実施例１．８９．３（２．１６ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１００ｍＬ）中溶液に、トリエチルアミン（３．３０ｍＬ）、２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）酢酸（１．７９９ｇ）および１−［ビス（ジメチルアミノ）メチレン］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾロ［４，５−ｂ］ピリジニウム３−オキシドヘキサフルオロホスフェート（３．９０ｇ）を加えた。混合物を室温で２時間撹拌した。水（４０ｍＬ）を加え、混合物を酢酸エチル（７０ｍＬ×２）で抽出した。合わせた有機相をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮した。残渣を３／１から２／１の石油／酢酸エチルで溶出するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＬＣ−ＭＳ）ｍ／ｅ４３０．８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０９１０】
１．８９．５  ｔｅｒｔ−ブチル（２−（（３−（（４−ヨード−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル）−５，７−ジメチルアダマンタン−１−イル）アミノ）−２−オキソエチル）カルバメート
実施例１．８９．４（１．７ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２０ｍＬ）中周囲温度溶液に、ＮＩＳ（Ｎ−ヨードスクシンイミド、１．０６６ｇ）を少しずつ加え、混合物を室温で１６時間撹拌した。氷−水（１０ｍＬ）および飽和Ｎａ２Ｓ２Ｏ３水溶液（１０ｍＬ）を加えた。混合物を酢酸エチル（３０ｍＬ×２）で抽出した。合わせた有機相をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮した。残渣を３／１から２／１の石油／酢酸エチルで溶出するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＬＣ−ＭＳ）ｍ／ｅ５５６．６（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０９１１】
１．８９．６  メチル２−（５−ブロモ−６−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ピリジン−２−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−８−カルボキシレート
メチル１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−８−カルボキシレート塩酸塩（１２．３７ｇ）および実施例１．１．１０（１５ｇ）のジメチルスルホキシド（１００ｍＬ）中溶液に、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１２ｍＬ）を加え、混合物を５０℃で２４時間撹拌した。次いで混合物を酢酸エチル（５００ｍＬ）で希釈し、水およびブラインで洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣をヘキサン中２０％酢酸エチルで溶出するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ４４８．４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０９１２】
１．８９．７  メチル２−（６−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリジン−２−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−８−カルボキシレート
実施例１．８９．６（２．２５ｇ）および［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）（２０５ｍｇ）のアセトニトリル（３０ｍＬ）中溶液に、トリエチルアミン（３ｍＬ）およびピナコールボラン（２ｍＬ）を加え、混合物を還流状態で３時間撹拌した。混合物を酢酸エチル（２００ｍＬ）で希釈し、水およびブラインで洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、減圧下で濃縮した。ヘキサン中２０％酢酸エチルで溶出するフラッシュクロマトグラフィーにより残渣を精製して、標題化合物を得た。
【０９１３】
１．８９．８  メチル２−（６−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−５−（１−（（３−（２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）アセトアミド）−５，７−ジメチルアダマンタン−１−イル）メチル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ピリジン−２−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−８−カルボキシレート
実施例１．１．６を実施例１．８９．５に置き換え、実施例１．２．２における手順を用いて標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ７９７．４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０９１４】
１．８９．９  ２−（６−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−５−（１−（（３−（２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）アセトアミド）−５，７−ジメチルアダマンタン−１−イル）メチル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ピリジン−２−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−８−カルボン酸
実施例１．２．４を実施例１．８９．８に置き換え、実施例１．２．５における手順を用いて標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ７８３．４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０９１５】
１．８９．１０  ｔｅｒｔ−ブチル６−（８−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イルカルバモイル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル）−３−（１−（（３−（２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）アセトアミド）−５，７−ジメチルアダマンタン−１−イル）メチル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ピコリネート
実施例１．２．５を実施例１．８９．９に置き換え、実施例１．２．６における手順を用いて標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ９１５．３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０９１６】
１．８９．１１  ３−（１−｛［３−（２−アミノアセトアミド）−５，７−ジメチルトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン−１−イル］メチル｝−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−６−｛８−［（１，３−ベンゾチアゾール−２−イル）カルバモイル］−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル｝ピリジン−２−カルボン酸
実施例１．２．８を実施例１．８９．１０に置き換え、実施例１．２．９における手順を用いて標題化合物を調製した。1H  NMR  (400  MHz,  ジメチルスルホキシド-d6)  δ  12.82  (s,  1H),  8.00  (dd,  1H),  7.90  -  7.79  (m,  4H),  7.76  (d,  1H),  7.59  (dd,  1H),  7.49  -  7.38  (m,  3H),  7.37  -  7.29  (m,  2H),  7.25  (s,  1H),  6.92  (d,  1H),  4.92  (s,  2H),  3.85  (t,  2H),  3.77  (s,  2H),  3.40  (q,  2H),  2.98  (t,  2H),  2.07  (s,  3H),  1.63  (s,  2H),  1.57  -  1.38  (m,  4H),  1.15  -  0.93  (m,  6H),  0.80  (s,  6H).ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ７５９．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０９１７】
１．８９．１２  ６−｛８−［（１，３−ベンゾチアゾール−２−イル）カルバモイル］−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル｝−３−｛１−［（３，５−ジメチル−７−｛２−［（２−スルホエチル）アミノ］アセトアミド｝トリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン−１−イル）メチル］−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝ピリジン−２−カルボン酸
実施例１．８９．１１（１０２ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（６ｍＬ）中溶液に、４−（（ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル）オキシ）−２，２−ジメチルブチルエテンスルホネート（６０ｍｇ）を加え、混合物を室温で週末にかけて撹拌した。混合物を酢酸エチル（３００ｍＬ）で希釈し、水およびブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水した。濾過し、溶媒を蒸発させて残渣を得、これをジクロロメタン／トリフルオロ酢酸（１０ｍＬ、１：１）に溶解し、室温で終夜撹拌した。溶媒を蒸発させ、残渣を０．１％トリフルオロ酢酸を含有する水中２０−８０％アセトニトリルで溶出するＧｉｌｓｏｎシステム上での逆相ＨＰＬＣ（Ｃ１８カラム）により精製して、標題化合物を得た。1H  NMR  (501  MHz,  ジメチルスルホキシド-d6)  δ  12.83  (s,  1H),  8.57  (s,  2H),  8.02  (d,  1H),  7.95  (s,  1H),  7.77  (d,  1H),  7.60  (d,  1H),  7.52  -  7.37  (m,  3H),  7.39  -  7.29  (m,  2H),  7.26  (s,  1H),  6.94  (d,  1H),  4.94  (s,  2H),  3.87  (t,  2H),  3.79  (s,  2H),  3.16  (q,  2H),  2.99  (t,  2H),  2.77  (t,  2H),  2.08  (s,  3H),  1.64  (s,  2H),  1.55  (d,  2H),  1.45  (d,  2H),  1.21  -  0.95  (m,  6H),  0.82  (s,  6H).ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ８６７．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０９１８】
１．９０  ６−［８−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル］−３−（１−｛［３，５−ジメチル−７−（｛２−［（２−スルホエチル）アミノ］エチル｝スルファニル）トリシクロ［３．３．１．１３，７］デカ−１−イル］メチル｝−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ピリジン−２−カルボン酸の合成
１．９０．１  ３−（（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル）−５，７−ジメチルアダマンタン−１−チオール
実施例１．１．３（２．８ｇ）およびチオ尿素（１５．８２ｇ）の酢酸中３３％（重量／重量）ＨＢｒ（５０ｍＬ）中混合物を、１１０℃で１６時間撹拌し、減圧下で濃縮して、残渣を得た。残渣を水中２０％エタノール（容量／容量：２００ｍＬ）に溶解し、水酸化ナトリウム（１９．０６ｇ）を加えた。得られた溶液を室温で１６時間撹拌し、濃縮した。残渣を水（６０ｍＬ）に溶解し、６Ｎ  ＨＣｌ水溶液でｐＨ５−ｐＨ６に酸性化した。混合物を酢酸エチル（２００ｍＬ×２）で抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ３１９．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０９１９】
１．９０．２  ２−（（３−（（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル）−５，７−ジメチルアダマンタン−１−イル）チオ）エタノール
実施例１．９０．１（３．３ｇ）のエタノール（１２０ｍＬ）中溶液に、ナトリウムエトキシド（２．４３７ｇ）を加えた。混合物を１０分間撹拌し、２−クロロエタノール（１．８０ｍＬ）を滴下添加した。混合物を室温で６時間撹拌し、１Ｎ  ＨＣｌ水溶液でｐＨ７に中和した。混合物を濃縮し、残渣を酢酸エチル（２００ｍＬ×２）で抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。残渣を、６／１から２／１の石油エーテル／酢酸エチルで溶出するシリカゲル上でのカラムクロマトグラフィーにより精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ３２１．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０９２０】
１．９０．３  ２−（（３，５−ジメチル−７−（（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル）アダマンタン−１−イル）チオ）エタノール
実施例１．９０．２（２．３ｇ）のテトラヒドロフラン（６０ｍＬ）中溶液に、窒素下−２０℃でｎ−ブチルリチウム（１４．３５ｍＬ、ヘキサン中２Ｍ）を滴下添加した。混合物をこの温度で２時間撹拌した。ヨウ化メチル（４．４９ｍＬ）を−２０℃で得られた混合物に加え、混合物を−２０℃で２時間撹拌した。反応物を−２０℃で飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液を滴下添加することによりクエンチした。得られた混合物を１０分間撹拌し、１Ｎ  ＨＣｌ水溶液でｐＨ５に酸性化した。混合物を酢酸エチルで２回抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ３３５．３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０９２１】
１．９０．４  ２−（（３−（（４−ヨード−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル）−５，７−ジメチルアダマンタン−１−イル）チオ）エタノール
実施例１．９０．３（３．６５ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（９０ｍＬ）中溶液に、Ｎ−ヨードスクシンイミド（３．６８ｇ）を加えた。混合物を室温で１６時間撹拌した。反応物を氷−水（８ｍＬ）および飽和ＮａＳ２Ｏ３水溶液（８ｍＬ）の添加によりクエンチした。混合物を更に１０分間撹拌し、酢酸エチル（３０ｍＬ×２）で抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣を石油エーテル／酢酸エチル（６／１から３／１）で溶出するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ４６１．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０９２２】
１．９０．５  ジ−ｔｅｒｔ−ブチル［２−（｛３−［（４−ヨード−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル］−５，７−ジメチルトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン−１−イル｝スルファニル）エチル］−２−イミドジカルボネート
実施例１．９０．４（３ｇ）のジクロロメタン（１００ｍＬ）中冷却溶液（０℃浴）に、トリエチルアミン（１．１８１ｍＬ）および塩化メシル（０．５５９ｍＬ）を加えた。混合物を室温で４時間撹拌し、反応物を氷−水（３０ｍＬ）の添加によりクエンチした。混合物を更に１０分間撹拌し、ジクロロメタン（５０ｍＬ×２）で抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣をアセトニトリル（１００ｍＬ）に溶解し、ＮＨ（Ｂｏｃ）２（１．６９５ｇ）およびＣｓ２ＣＯ３（４．２４ｇ）を加えた。混合物を８５℃で１６時間撹拌し、反応物を水（２０ｍＬ）の添加によりクエンチした。混合物を１０分間撹拌し、酢酸エチル（４０ｍＬ×２）で抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。残渣を、１０／１から６／１の石油エーテル／酢酸エチルで溶出するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ６６０．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０９２３】
１．９０．６  メチル２−［５−（１−｛［３−（｛２−［ビス（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］エチル｝スルファニル）−５，７−ジメチルトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン−１−イル］メチル｝−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−６−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ピリジン−２−イル］−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−８−カルボキシレート
実施例１．１．６を実施例１．９０．５に置き換え、実施例１．２．２における手順を用いて標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ９００．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０９２４】
１９０．７Ａ  ２−（６−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−５−（１−（（３−（（２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）エチル）チオ）−５，７−ジメチルアダマンタン−１−イル）メチル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ピリジン−２−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−８−カルボン酸
実施例１．２．４の代わりに実施例１．９０．６を用い、実施例１．２．５に記載した通りに標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ７８６．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０９２５】
１９０．７Ｂ  ｔｅｒｔ−ブチル６−（８−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イルカルバモイル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル）−３−（１−（（３−（（２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）エチル）チオ）−５，７−ジメチルアダマンタン−１−イル）メチル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ピコリネート
実施例１．２．５の代わりに実施例１．９０．７Ａを用い、実施例１．２．６に記載した通りに標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ９１８．８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０９２６】
１．９０．８  ｔｅｒｔ−ブチル３−（１−（（３−（（２−アミノエチル）チオ）−５，７−ジメチルアダマンタン−１−イル）メチル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−６−（８−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イルカルバモイル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル）ピコリネート
実施例１．９０．７Ｂ（５１０ｍｇ）のジクロロメタン（５ｍＬ）中溶液に、トリフルオロ酢酸（５ｍＬ）を加え、反応物を室温で３０分間撹拌した。飽和重炭酸ナトリウム水溶液を加えることにより反応物をクエンチし、ジクロロメタンで３回抽出した。合わせた有機物を無水硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣を０．１％トリフルオロ酢酸を含有する水中２０−８０％アセトニトリルで溶出するＧｉｌｓｏｎシステム上での逆相ＨＰＬＣ（Ｃ１８カラム）により精製して、標題生成物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ８１８．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０９２７】
１．９０．９  ３−（１−（（３−（（２−アミノエチル）チオ）−５，７−ジメチルアダマンタン−１−イル）メチル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−６−（８−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イルカルバモイル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル）ピコリン酸
実施例１．９０．８の調製中に実施例１．９０．９を単離した。ＭＳ（ＥＳＩ）７６２．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０９２８】
１．９０．１０  ｔｅｒｔ−ブチル６−（８−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イルカルバモイル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル）−３−（１−（（３−（（２−（（２−（（４−（（ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル）オキシ）−２，２−ジメチルブトキシ）スルホニル）エチル）アミノ）エチル）チオ）−５，７−ジメチルアダマンタン−１−イル）メチル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ピコリネート
実施例１．９０．８（２３５ｍｇ）および４−（（ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル）オキシ）−２，２−ジメチルブチルエテンスルホネート（１５０ｍｇ）をジクロロメタン（１ｍＬ）に溶解し、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１４０μＬ）を加え、混合物を室温で６日間撹拌した。反応物をジクロロメタン中０．５−３．０％メタノールの濃度勾配で溶出するシリカゲルクロマトグラフィーにより直接精製して、標題化合物を得た。
【０９２９】
１．９０．１１  ６−（８−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イルカルバモイル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル）−３−（１−（（３，５−ジメチル−７−（（２−（（２−スルホエチル）アミノ）エチル）チオ）アダマンタン−１−イル）メチル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ピコリン酸
実施例１．２．９において実施例１．９０．１０を実施例１．２．８の代わりに用いることにより、標題化合物を調製した。1H  NMR  (500  MHz,  ジメチルスルホキシド-d6)  δ  ppm  8.39  (br  s,  2H),  8.03  (d,  1H),  7.79  (d,  1H),  7.62  (d,  1H),  7.51  (d,  1H),7.47  (ddd,  1H),  7.43  (d,  1H),  7.37  (d,  1H),  7.35  (ddd,  1H),  7.30  (s,  1H),  6.96  (d,  1H),  4.96  (s,  2H),  3.89  (t,  2H),  3.81  (s,  2H),  3.22  (m,  2H),  3.06  (br  m,  2H),  3.01  (t,  2H),  2.79  (t,  2H),    2.74  (m,  2H),  2.10  (s,  3H),  1.51  (s,  2H),  1.37  (m,  4H),  1.15  (m,  4H),  1.05  (m,  2H),  0.83  (s,  6H).ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ８７０．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０９３０】
１．９１  ６−｛８−［（１，３−ベンゾチアゾール−２−イル）カルバモイル］−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル｝−３−｛１−［（３，５−ジメチル−７−｛３−［（２−スルホエチル）アミノ］プロピル｝トリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン−１−イル）メチル］−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝ピリジン−２−カルボン酸の合成
１．９１．１  １−（（３−アリル−５，７−ジメチルアダマンタン−１−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール
実施例１．１．３（０．８２５ｇ、２．５５ｍｍｏｌ）のトルエン（５ｍＬ）中溶液に、Ｎ、Ｎ’−アゾイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ、０．４１９ｇ、２．５５ｍｍｏｌ）およびアリルトリブチルスタンナン（２．０３９ｍｌ、６．３８ｍｍｏｌ）を加えた。混合物をＮ２気流で１５分間パージし、８０℃で８時間加熱し、濃縮した。残渣を石油エーテル中５％酢酸エチルで溶出するフラッシュクロマトグラフィーにより精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ２８５．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０９３１】
１．９１．２  １−（（３−アリル−５，７−ジメチルアダマンタン−１−イル）メチル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール
実施例１．９１．１（２００ｍｇ、０．７０３ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（５ｍｌ）中溶液に、Ｎ２下−７８℃でｎ−ブチルリチウム（２．８１ｍＬ、７．０３ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を２時間撹拌し、その間温度は−２０℃に昇温し、次いでこれを−２０℃で１時間撹拌した。ヨードメタン（０．６５９ｍｌ、１０．５５ｍｍｏｌ）を加え、得られた混合物を−２０℃で０．５時間撹拌した。反応物を飽和ＮＨ４Ｃｌでクエンチし、酢酸エチルで２回抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、濃縮して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ２９９．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０９３２】
１．９１．３  ３−（３，５−ジメチル−７−（（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル）アダマンタン−１−イル）プロパン−１−オール
窒素雰囲気下、実施例１．９１．２（２．１７５ｇ、７．２９ｍｍｏｌ）の無水テトラヒドロフラン（４２．５ｍＬ）中溶液を０℃に冷却した。ＢＨ３・ＴＨＦ（１５．３０ｍＬ、１５．３０ｍｍｏｌ）を滴下添加した。反応混合物を室温で２時間撹拌し、０℃に冷却した。反応混合物に１０Ｎ  ＮａＯＨ水溶液（５．０３ｍＬ、５０．３ｍｍｏｌ）を滴下添加し、続いて３０％Ｈ２Ｏ２水溶液（１６．５２ｍＬ、１４６ｍｍｏｌ）を加えた。得られた混合物を室温に加温し、９０分間撹拌した。反応物を１０％塩酸（３５ｍＬ）でクエンチした。有機層を分離し、水性層を酢酸エチル（２×６０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をブライン（３×６０ｍＬ）で洗浄し、氷浴中で冷却した。亜硫酸ナトリウムの飽和水溶液（１５ｍＬ）を注意深く加え、混合物を数分間撹拌した。有機層を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、真空で濃縮した。残渣を石油エーテル／酢酸エチル（３：１から１：１）で溶出するフラッシュクロマトグラフィーにより精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ３１７．３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０９３３】
１．９１．４  ３−（３−（（４−ヨード−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル）−５，７−ジメチルアダマンタン−１−イル）プロパン−１−オール
実施例１．９１．３（１．１９ｇ、３．７６ｍｍｏｌ）および１−ヨードピロリジン−２，５−ジオン（１．０１５ｇ、４．５１ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（７．５ｍＬ）中混合物を、室温で１６時間撹拌した。反応物を飽和Ｎａ２ＳＯ３でクエンチした。混合物を酢酸エチルで希釈し、飽和Ｎａ２ＳＯ３、飽和Ｎａ２ＣＯ３、水およびブラインで洗浄した。有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。残渣を石油エーテル／酢酸エチル（３：１から１：１）で溶出するフラッシュクロマトグラフィーにより精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ４４３．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０９３４】
１．９１．５  ３−（３−（（４−ヨード−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル）−５，７−ジメチルアダマンタン−１−イル）プロピルメタンスルホネート
実施例１．９１．４（１．５５ｇ、３．５０ｍｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２（２０ｍＬ）中溶液に、０℃で（ＣＨ３ＣＨ２）３Ｎ（０．６９３ｍＬ、４．９８ｍｍｏｌ）および塩化メシル（０．３７４ｍＬ、４．８０ｍｍｏｌ）をゆっくり加えた。混合物を２０℃で３．５時間撹拌し、ＣＨ２Ｃｌ２で希釈し、飽和ＮＨ４Ｃｌ、ＮａＨＣＯ３およびブラインで洗浄した。有機層をＮａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５２１．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０９３５】
１．９１．６  ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（３−｛３−［（４−ヨード−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル］−５，７−ジメチルトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン−１−イル｝プロピル）−２−イミドジカルボネート
実施例１．９１．５（１．９２ｇ、３．６９ｍｍｏｌ）のＣＨ３ＣＮ（４０ｍｌ）中溶液に、２０℃でジ−ｔｅｒｔ−ブチルイミノジカルボネート（０．９６２ｇ、４．４３ｍｍｏｌ）およびＣｓ２ＣＯ３（２．４０４ｇ、７．３８ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を８０℃で１６時間撹拌し、酢酸エチルで希釈し、水およびブラインで洗浄した。有機層をＮａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。残渣を石油エーテル／酢酸エチル（１０：１）で溶出するフラッシュクロマトグラフィーにより精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ６４２．３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０９３６】
１．９１．７  メチル２−［５−｛１−［（３−｛３−［ビス（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］プロピル｝−５，７−ジメチルトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン−１−イル）メチル］−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝−６−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ピリジン−２−イル］−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−８−カルボキシレート
実施例１．１．６を実施例１．９１．６に置き換え、実施例１．２．２における手順を用いて標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ８８２．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０９３７】
１．９１．８  ２−［６−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−５−｛１−［（３−｛３−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］プロピル｝−５，７−ジメチルトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン−１−イル）メチル］−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝ピリジン−２−イル］−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−８−カルボン酸
実施例１．２．４の代わりに実施例１．９１．７を用い、実施例１．２．５における手順を用いて標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ７６８．４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０９３８】
１．９１．９  ｔｅｒｔ−ブチル６−（８−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イルカルバモイル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル）−３−（１−（（３−（３−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）プロピル）−５，７−ジメチルアダマンタン−１−イル）メチル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ピコリネート
実施例１．２．５の代わりに実施例１．９１．８を用い、実施例１．２．６における手順を用いて標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ９０１．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０９３９】
１．９１．１０  ｔｅｒｔ−ブチル３−（１−（（３−（３−アミノプロピル）−５，７−ジメチルアダマンタン−１−イル）メチル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−６−（８−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イルカルバモイル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル）ピコリネート
実施例１．９１．９（５００ｍｇ）のジクロロメタン（５ｍＬ）中溶液に、トリフルオロ酢酸（５ｍＬ）を加え、反応物を室温で３０分間撹拌した。反応物を飽和重炭酸ナトリウム水溶液の添加によりクエンチし、ジクロロメタンで３回抽出した。合わせた有機物を無水硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣を０．１％トリフルオロ酢酸を含有する水中２０−８０％アセトニトリルで溶出するＧｉｌｓｏｎシステム上での逆相ＨＰＬＣ（Ｃ１８カラム）により精製して、標題生成物を得た。
【０９４０】
１．９１．１１  ３−（１−（（３−（３−アミノプロピル）−５，７−ジメチルアダマンタン−１−イル）メチル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−６−（８−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イルカルバモイル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル）ピコリン酸
実施例１．９１．９（３５０ｍｇ）のジクロロメタン（５ｍＬ）中溶液に、トリフルオロ酢酸（５ｍＬ）を加えた。混合物を終夜撹拌した。混合物を濃縮し、残渣を０．１容量／容量％トリフルオロ酢酸を含有する水中２０−８０％アセトニトリルで溶出するＧｉｌｓｏｎシステムを用いる逆相ＨＰＬＣにより精製して、標題化合物を得た。1H  NMR  (500  MHz,  DMSO-d6)  δ  ppm  12.86  (s,  1H),  8.03  (d,  1H),  7.79  (d,  1H),  7.62  (d,  4H),  7.47  (dt,  3H),  7.36  (q,  2H),  7.27  (s,  1H),  6.95  (d,  1H),  4.95  (s,  2H),  3.77  (s,  2H),  3.01  (t,  2H),  2.72  (q,  2H),  2.09  (s,  3H),  1.45  (t,  2H),  1.18  -  1.05  (m,  9H),  1.00  (d,  6H),  0.80  (s,  6H).ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ７４４．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０９４１】
１．９１．１２  ｔｅｒｔ−ブチル６−（８−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イルカルバモイル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル）−３−（１−（（３−（３−（（２−（（４−（（ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル）オキシ）−２，２−ジメチルブトキシ）スルホニル）エチル）アミノ）プロピル）−５，７−ジメチルアダマンタン−１−イル）メチル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ピコリネート
実施例１．２．７の代わりに実施例１．９１．１０を用い、実施例１．２．８における手順を用いて標題化合物を調製した。
【０９４２】
１．９１．１３  ６−｛８−［（１，３−ベンゾチアゾール−２−イル）カルバモイル］−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル｝−３−｛１−［（３，５−ジメチル−７−｛３−［（２−スルホエチル）アミノ］プロピル｝トリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン−１−イル）メチル］−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝ピリジン−２−カルボン酸
実施例１．２．８の代わりに実施例１．９１．１２を用い、実施例１．２．９における手順を用いて標題化合物を調製した。1H  NMR  (501  MHz,  DMSO-d6)  δ  12.85  (s,  1H),  8.02  (dd,  1H),  7.77  (d,  1H),  7.60  (d,  1H),  7.54  -  7.39  (m,  3H),  7.38  -  7.31  (m,  2H),  7.26  (s,  1H),  6.94  (d,  1H),  4.94  (s,  2H),  3.87  (t,  2H),  3.15  (p,  2H),  3.00  (t,  2H),  2.86  (dq,  2H),  2.76  (t,  2H),  2.08  (s,  3H),  1.47  (td,  2H),  1.08  (d,  9H),  0.99  (d,  7H),  0.79  (s,  7H).ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ８５２．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０９４３】
［実施例２］
例示的なシントンの合成
この実施例は、ＡＤＣｓを作製するために有用な例示的なシントンのための合成方法を提供する。
２．１．  Ｎ−［６−（２，５−ジオキソ−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−１−イル）ヘキサノイル］−Ｌ−バリル−Ｎ−｛４−［（｛［２−（｛３−［（４−｛６−［８−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル］−２−カルボキシピリジン−３−イル｝−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル］−５，７−ジメチルトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカ−１−イル｝オキシ）エチル］（２−スルホエチル）カルバモイル｝オキシ）メチル］フェニル｝−Ｎ５−カルバモイル−Ｌ−オルニチンアミド（シントンＣＺ）の合成
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（７ｍＬ）中の実施例１．２．９（１００ｍｇ）および４−（（Ｓ）−２−（（Ｓ）−２−（６−（２，５−ジオキソ−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−１−イル）ヘキサンアミド）−３−メチルブタンアミド）−５−ウレイドペンタンアミド）ベンジル（４−ニトロフェニル）カルボネート（Ｓｙｎｃｈｅｍから購入、１１４ｍｇ）を水−氷浴中で冷却し、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．１５ｍＬ）を加えた。混合物を０℃で３０分間、次いで室温で終夜撹拌した。反応物を０．１容量／容量％トリフルオロ酢酸を含有する水中２０−６０％アセトニトリルで溶出するＧｉｌｓｏｎシステムを用いる逆相ＨＰＬＣにより精製して、標題化合物を得た。1H  NMR  (400  MHz,  ジメチルスルホキシド-d6)  δ  ppm  12.85  (s,  1H),  9.99  (s,  1H),  8.04  (t,  2H),  7.75-7.82  (m,  2H),  7.40-7.63  (m,  6H),  7.32-7.39  (m,  2H),  7.24-7.29  (m,  3H),  6.99  (s,  2H),  6.95  (d,  1H),  6.01  (s,  1H),  4.83-5.08  (m,  4H),  4.29-4.48  (m,  1H),  4.19  (t,  1H),  3.84-3.94  (m,  2H),  3.80  (d,  2H),  3.14-3.29  (m,  2H),  2.87-3.06  (m,  4H),  2.57-2.69  (m,  2H),  2.03-2.24  (m,  5H),  1.89-2.02  (m,  1H),  1.53-1.78  (m,  2H),  1.26-1.53  (m,  8H),  0.89-1.27  (m,  12H),  0.75-0.88  (m,  12H).ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ１４５２．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０９４４】
２．２．  Ｎ−［６−（２，５−ジオキソ−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−１−イル）ヘキサノイル］−Ｌ−バリル−Ｎ−｛４−［（｛［２−（｛３−［（４−｛６−［８−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル］−２−カルボキシピリジン−３−イル｝−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル］−５，７−ジメチルトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカ−１−イル｝オキシ）エチル］（３−スルホプロピル）カルバモイル｝オキシ）メチル］フェニル｝−Ｎ５−カルバモイル−Ｌ−オルニチンアミド（シントンＤＨ）の合成
実施例１．２．９の代わりに実施例１．６．２を用い、実施例２．１に記載した通りに標題化合物を調製した。1H  NMR  (400  MHz,  ジメチルスルホキシド-d6)  δ  ppm  12.83  (s,  1H),  9.98  (s,  1H),  8.04  (t,  2H),  7.75-7.81  (m,  2H),  7.54-7.64  (m,  3H),  7.40-7.54  (m,  3H),  7.32-7.39  (m,  2H),  7.24-7.31  (m,  3H),  6.93-7.01  (m,  3H),  4.86-5.03  (m,  4H),  4.32-4.48  (m,  2H),  4.13-4.26  (m,  2H),  3.31-3.45  (m,  4H),  3.24  (d,  4H),  2.88-3.07  (m,  4H),  2.30-2.39  (m,  2H),  2.04-2.24  (m,  5H),  1.86-2.03  (m,  1H),  0.89-1.82  (m,  27H),  0.74-0.88  (m,  13H).ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ１４６６．３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０９４５】
２．３．この段落は意図的に空白のままにした。
【０９４６】
２．４．  Ｎ−［６−（２，５−ジオキソ−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−１−イル）ヘキサノイル］−Ｌ−バリル−Ｎ−［４−（｛［｛２−［２−（｛３−［（４−｛６−［８−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル］−２−カルボキシピリジン−３−イル｝−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル］−５，７−ジメチルトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカ−１−イル｝オキシ）エトキシ］エチル｝（２−スルホエチル）カルバモイル］オキシ｝メチル）フェニル］−Ｎ５−カルバモイル−Ｌ−オルニチンアミド（シントンＥＰ）の合成
実施例１．２．９の代わりに実施例１．１１．４を用い、実施例２．１に記載した通りに標題化合物を調製した。1H  NMR  (500  MHz,  ジメチルスルホキシド-d6)  δ  ppm  12.85  (s,  1H),  10.00  (s,  1H),  8.01-8.10  (m,  2H),  7.79  (dd,  2H),  7.55-7.65  (m,  3H),  7.41-7.53  (m,  3H),  7.32-7.38  (m,  2H),  7.25-7.30  (m,  3H),  6.97-7.02  (m,  2H),  6.96  (d,  1H),  6.03  (s,  1H),  4.90-5.03  (m,  4H),  4.31-4.46  (m,  1H),  4.20  (s,  1H),  3.88  (t,  2H),  3.82  (s,  2H),  2.97-3.06  (m,  2H),  2.88-2.98  (m,  1H),  2.58-2.68  (m,  2H),  2.05-2.22  (m,  5H),  1.92-2.02  (m,  1H),  0.89-1.75  (m,  23H),  0.77-0.87  (m,  12H).ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ１４９６．３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０９４７】
２．５．  メチル６−［４−（３−｛［２−（｛３−［（４−｛６−［８−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル］−２−カルボキシピリジン−３−イル｝−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル］−５，７−ジメチルトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカ−１−イル｝オキシ）エチル］（｛［４−（｛Ｎ−［６−（２，５−ジオキソ−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−１−イル）ヘキサノイル］−Ｌ−バリル−Ｎ５−カルバモイル−Ｌ−オルニチル｝アミノ）ベンジル］オキシ｝カルボニル）アミノ｝プロピル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル］−６−デオキシ−β−Ｌ−グルコピラノシド（シントンＥＦ）の合成
【０９４８】
２．５．１．  ペンタ−４−イナール
ジクロロメタン（２００ｍＬ）に溶解した塩化オキサリル（９．１２ｍＬ）の溶液に、−７８℃でジクロロメタン（４０ｍＬ）に溶解したジメチルスルホキシド（１４．８ｍＬ）を２０分かけて加えた。溶液を更に３０分間撹拌した後、ジクロロメタン（８０ｍＬ）に溶解した４−ペンチノール（８．０ｇ）を１０分かけて加えた。反応混合物を−７８℃で更に６０分間撹拌した。トリエチルアミン（６６．２ｍＬ）を−７８℃で加え、反応混合物を６０分間撹拌し、次いで更に１時間かけて１０℃に加温した。水（２００ｍＬ）を加え、２層を分離した。水性層を１％ＨＣｌ水溶液で酸性化し、次いでジクロロメタン（３×１００ｍＬ）で逆抽出した。合わせた有機層を１％ＨＣｌ水溶液およびＮａＨＣＯ３水溶液で洗浄した。水性抽出物をジクロロメタン（２×１００ｍＬ）で逆抽出し、合わせた有機抽出物をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水した。濾過後、溶媒を回転蒸発（３０℃水浴）により除去して、標題化合物を得た。
【０９４９】
２．５．２．  ６−（８−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イルカルバモイル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル）−３−（１−（（３，５−ジメチル−７−（２−（ペンタ−４−イン−１−イルアミノ）エトキシ）アダマンタン−１−イル）メチル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ピコリン酸
実施例１．２．７（８５ｍｇ）のテトラヒドロフラン（２ｍＬ）中溶液に、ペンタ−４−イナール（８．７ｍｇ）、酢酸（２０ｍｇ）および硫酸ナトリウム（３００ｍｇ）を加えた。混合物を１時間撹拌し、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（４５ｍｇ）を反応混合物に加えた。混合物を終夜撹拌し、次いで酢酸エチル（２００ｍＬ）で希釈し、水およびブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水した。濾過し、溶媒を蒸発させて残渣を得、これをジメチルスルホキシド／メタノール（１：１、３ｍＬ）に溶解した。混合物を水中０．１％トリフルオロ酢酸中の１０−８５％アセトニトリルで溶出するＧｉｌｓｏｎシステム上での逆相ＨＰＬＣにより精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ８１２．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０９５０】
２．５．３．  ６−（８−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イルカルバモイル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル）−３−（１−（（３，５−ジメチル−７−（２−（（３−（１−（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ，６Ｓ）−３，４，５−トリヒドロキシ−６−メトキシテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）メチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）プロピル）アミノ）エトキシ）アダマンタン−１−イル）メチル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ピコリン酸
（２Ｓ，３Ｓ，４Ｒ，５Ｓ，６Ｓ）−２−（アジドメチル）−６−メトキシテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３，４，５−トリイルトリアセテート（８．６３ｍｇ）のｔ−ブタノール（２ｍＬ）および水（１ｍＬ）中溶液に、実施例２．５．２（２０ｍｇ）、硫酸銅（ＩＩ）５水和物（２．０ｍｇ）およびアスコルビン酸ナトリウム（５ｍｇ）を加えた。混合物をマイクロ波条件（Ｂｉｏｔａｇｅ  Ｉｎｉｔｉａｔｏｒ）下１００℃で２０分撹拌した。水酸化リチウム１水和物（５０ｍｇ）を混合物に加え、これを終夜撹拌した。混合物をトリフルオロ酢酸で中和し、水中０．１％トリフルオロ酢酸中の１０−８５％アセトニトリルで溶出する逆相ＨＰＬＣ（Ｇｉｌｓｏｎシステム）により精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ１０３２．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０９５１】
２．５．４．  メチル６−［４−（３−｛［２−（｛３−［（４−｛６−［８−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル］−２−カルボキシピリジン−３−イル｝−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル］−５，７−ジメチルトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカ−１−イル｝オキシ）エチル］（｛［４−（｛Ｎ−［６−（２，５−ジオキソ−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−１−イル）ヘキサノイル］−Ｌ−バリル−Ｎ５−カルバモイル−Ｌ−オルニチル｝アミノ）ベンジル］オキシ｝カルボニル）アミノ｝プロピル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル］−６−デオキシ−β−Ｌ−グルコピラノシド
４−（（Ｓ）−２−（（Ｓ）−２−（６−（２，５−ジオキソ−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−１−イル）ヘキサンアミド）−３−メチルブタンアミド）−５−ウレイドペンタンアミド）ベンジル４−ニトロフェニルカルボネート（７．１６ｍｇ）および実施例２．５．３（１０ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍＬ）中溶液に、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．１ｍＬ）を加えた。混合物を終夜撹拌し、次いでトリフルオロ酢酸で酸性化し、水中０．１％トリフルオロ酢酸中の１０−８５％アセトニトリルで溶出する逆相ＨＰＬＣ（Ｇｉｌｓｏｎシステム）により精製して、標題化合物を得た。1H  NMR  (400  MHz,  ジメチルスルホキシド-d6)  δ  ppm  9.65  (s,  1H),  7.97  (d,  1H)  ,  7.76  (d,  1H),  7.64-7.72  (m,  2H),  7.53-7.63  (m,  3H),  7.38-7.51  (m,  4H),  7.30-7.37  (m,  2H),  7.22-7.27  (m,  3H),  6.84-6.98  (m,  3H),  4.97  (d,  4H),  4.65  (dd,  1H),  4.50  (d,  1H),  4.36-4.46  (m,  1H),  4.25-4.32  (m,  1H),  4.10-4.20  (m,  1H),  3.85-3.95  (m,  2H),  3.79  (s,  2H)  ,  3.66-3.73  (m,  2H),  2.99-3.03  (m,  7H),  2.57  (t,  3H),  2.12-2.22  (m,  3H),  2.08  (s,  3H),  1.99-2.05  (m,  2H),  1.70-1.88  (m,  4H)  ,  1.39-1.67  (m,  8H),  1.35  (s,  3H),  0.92-1.28  (m,  14H),  0.80-0.88  (m,  16H).ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ１６２９．５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０９５２】
２．６．Ｎ−［６−（２，５−ジオキソ−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−１−イル）ヘキサノイル］−Ｌ−バリル−Ｎ−（４−｛［（［２−（｛３−［（４−｛６−［８−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル］−２−カルボキシピリジン−３−イル｝−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル］−５，７−ジメチルトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカ−１−イル｝オキシ）エチル］｛３−［１−（β−Ｄ−グルコピラヌロノシル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］プロピル｝カルバモイル）オキシ］メチル｝フェニル）−Ｎ５−カルバモイル−Ｌ−オルニチンアミド（シントンＥＧ）の合成
２．６．１．  ６−（８−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イルカルバモイル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル）−３−（１−（（３−（２−（（３−（１−（（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｓ，６Ｓ）−６−カルボキシ−３，４，５−トリヒドロキシテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）プロピル）アミノ）エトキシ）−５，７−ジメチルアダマンタン−１−イル）メチル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ピコリン酸
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｓ，６Ｓ）−２−アジド−６−（メトキシカルボニル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３，４，５−トリイルトリアセテート（８．６３ｍｇ）のｔ−ブタノール（２ｍＬ）および水（１ｍＬ）中溶液に、実施例２．５．２（２０ｍｇ）、硫酸銅（ＩＩ）５水和物（２．０ｍｇ）およびアスコルビン酸ナトリウム（５ｍｇ）を加えた。混合物をマイクロ波条件（Ｂｉｏｔａｇｅ  Ｉｎｉｔｉａｔｏｒ）下１００℃で２０分撹拌した。水酸化リチウム１水和物（５０ｍｇ）を混合物に加え、これを終夜撹拌した。混合物をトリフルオロ酢酸で中和し、水中０．１％トリフルオロ酢酸中の１０−８５％アセトニトリルで溶出する逆相ＨＰＬＣ（Ｇｉｌｓｏｎシステム）により精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ１０３２．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０９５３】
２．６．２．  Ｎ−［６−（２，５−ジオキソ−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−１−イル）ヘキサノイル］−Ｌ−バリル−Ｎ−（４−｛［（［２−（｛３−［（４−｛６−［８−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル］−２−カルボキシピリジン−３−イル｝−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル］−５，７−ジメチルトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカ−１−イル｝オキシ）エチル］｛３−［１−（β−Ｄ−グルコピラヌロノシル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］プロピル｝カルバモイル）オキシ］メチル｝フェニル）−Ｎ５−カルバモイル−Ｌ−オルニチンアミド
実施例２．５．４において実施例２．６．１を実施例２．５．３の代わりに用いることにより、標題化合物を調製した。1H  NMR  (400  MHz,  ジメチルスルホキシド-d6)  δ  ppm  9.64  (s,  1H),  7.98  (d,  1H)  ,  7.90  (s,  1H),  7.76  (d,  1H)  ,  7.68  (s,  1H),  7.52-7.62  (m,  3H),  7.20-7.50  (m,  9H),  6.84-6.98  (m,  3H),  5.56  (d,  1H),  4.98  (d,  4H),  4.36-4.49  (m,  2H),  4.11-4.23  (m,  2H),  3.96  (d,  2H),  3.74-3.91  (m,  7H),  3.51-3.58  (m,  5H),  3.35-3.49  (m,  10H),  2.97-3.02  (m,  6H),  2.57-2.66  (m,  3H),  2.12-2.24  (m,  2H)  ,  2.08  (s,  3H),  1.69-2.01  (m,  3H),  1.35-1.65  (m,  9H),  0.93-1.28  (m,  10H),  0.81-0.89  (m,  10H).ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ１６２９．４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０９５４】
２．７．  Ｎ−［６−（２，５−ジオキソ−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−１−イル）ヘキサノイル］−Ｌ−バリル−Ｎ−｛４−［（｛［（２Ｒ）−１−｛［２−（｛３−［（４−｛６−［８−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル］−２−カルボキシピリジン−３−イル｝−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル］−５，７−ジメチルトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカ−１−イル｝オキシ）エチル］（メチル）アミノ｝−１−オキソ−３−スルホプロパン−２−イル］カルバモイル｝オキシ）メチル］フェニル｝−Ｌ−アラニンアミド（シントンＥＨ）の合成
実施例１．１３．８（０．０１８ｇ）および４−（（Ｓ）−２−（（Ｓ）−２−（６−（２，５−ジオキソ−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−１−イル）ヘキサンアミド）−３−メチルブタンアミド）プロパンアミド）ベンジル（４−ニトロフェニル）カルボネート（０．０１５ｇ、０．０２３ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（０．７５ｍＬ）中溶液に、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．０１５ｍＬ）を加えた。終夜撹拌した後、反応物をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（０．７５ｍＬ）および水（０．５ｍＬ）で希釈した。混合物を０．１容量／容量％トリフルオロ酢酸を含有する水中１０−７０％アセトニトリルで溶出するＧｉｌｓｏｎシステムを用いる逆相ＨＰＬＣにより精製した。所望のフラクションを合わせ、凍結乾燥して、標題化合物を得た。1H  NMR  (500  MHz,  ジメチルスルホキシド-d6)  δ  ppm  12.86  (s,  1H),  9.93  (s,  1H),  8.14  (d,  1H),  8.04  (d,  1H),  7.84-7.76  (m,  2H),  7.61  (d,  1H),  7.57  (d,  2H),  7.53  (dd,  1H),  7.47  (t,  1H),  7.43  (d,  1H),  7.39-7.30  (m,  4H),  7.26  (d,  2H),  6.99  (s,  2H),  6.97  (dd,  1H),  4.96  (s,  2H),  4.90  (t,  2H),  4.75-4.65  (m,  1H),  4.46-4.33  (m,  2H),  4.17  (dd,  2H),  3.66-3.47  (m,  4H),  3.36  (t,  4H),  3.12  (s,  2H),  3.01  (t,  2H),  2.85-2.60  (m,  4H),  2.25-2.05  (m,  5H),  2.05-1.90  (m,  1H),  1.58-0.76  (m,  32H).ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ１４２３．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０９５５】
２．８．  Ｎ−［６−（２，５−ジオキソ−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−１−イル）ヘキサノイル］−Ｌ−バリル−Ｎ−｛４−［（｛［２−（｛３−［（４−｛６−［８−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル］−２−カルボキシピリジン−３−イル｝−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル］−５，７−ジメチルトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカ−１−イル｝オキシ）エチル］［４−（β−Ｄ−グルコピラノシルオキシ）ベンジル］カルバモイル｝オキシ）メチル］フェニル｝−Ｎ５−カルバモイル−Ｌ−オルニチンアミド（シントンＥＲ）の合成
【０９５６】
２．８．１．  ６−（８−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イルカルバモイル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル）−３−（１−（（３，５−ジメチル−７−（２−（（４−（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｓ，６Ｒ）−３，４，５−トリヒドロキシ−６−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）オキシ）ベンジル）アミノ）エトキシ）アダマンタン−１−イル）メチル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ピコリン酸
実施例１．２．７（４４．５ｍｇ）のテトラヒドロフラン（２ｍＬ）および酢酸（０．２ｍＬ）中溶液に、４−（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｓ，６Ｒ）−３，４，５−トリヒドロキシ−６−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）オキシ）ベンズアルデヒド（１７ｍｇ）およびＭｇＳＯ４（３００ｍｇ）を加えた。混合物を１時間撹拌した後、樹脂担持シアノ水素化ホウ素ナトリウム（３００ｍｇ）を加えた。混合物を終夜撹拌した。混合物を濾過し、溶媒を蒸発させた。残渣をジメチルスルホキシド／メタノール（１：１、４ｍＬ）に溶解し、水中０．１％トリフルオロ酢酸中の１０−８５％アセトニトリルで溶出する逆相ＨＰＬＣ（Ｇｉｌｓｏｎシステム）により精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ１０１５．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０９５７】
２．８．２．  Ｎ−［６−（２，５−ジオキソ−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−１−イル）ヘキサノイル］−Ｌ−バリル−Ｎ−｛４−［（｛［２−（｛３−［（４−｛６−［８−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル］−２−カルボキシピリジン−３−イル｝−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル］−５，７−ジメチルトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカ−１−イル｝オキシ）エチル］［４−（β−Ｄ−グルコピラノシルオキシ）ベンジル］カルバモイル｝オキシ）メチル］フェニル｝−Ｎ５−カルバモイル−Ｌ−オルニチンアミド
実施例２．５．４において実施例２．８．１を実施例２．５．３の代わりに用いることにより、標題化合物を調製した。1H  NMR  (400  MHz,  ジメチルスルホキシド-d6)  δ  ppm  12.87  (s,  1H),  10.00  (s,  1H),  7.96-8.14  (m,  2H)  ,  7.79  (d,  2H),  7.55-7.68  (m,  3H),  7.09-7.52  (m,  11H),  6.91-7.01  (m,  5H),  5.09  (d,  1H),  4.95  (dd,  4H)  ,  4.35-4.47  (m,  4H),  4.14-4.23  (m,  3H),  3.86-3.94  (m,  6H),  3.31-3.46  (m,  8H),  3.16-3.25  (m,  3H),  2.90-3.04  (m,  4H),  2.59  (s,  1H),  1.88-2.24  (m,  6H),  0.88-1.75  (m,  24H),  0.76-0.90  (m,  12H).ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ１６１３．７（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０９５８】
２．９．  Ｎ−［６−（２，５−ジオキソ−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−１−イル）ヘキサノイル］−Ｌ−バリル−Ｎ−｛４−［（｛［４−（β−Ｄ−アロピラノシルオキシ）ベンジル］［２−（｛３−［（４−｛６−［８−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル］−２−カルボキシピリジン−３−イル｝−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル］−５，７−ジメチルトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカ−１−イル｝オキシ）エチル］カルバモイル｝オキシ）メチル］フェニル｝−Ｎ５−カルバモイル−Ｌ−オルニチンアミド（シントンＥＳ）の合成
２．９．１．  ６−（８−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イルカルバモイル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル）−３−（１−（（３，５−ジメチル−７−（２−（（４−（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ，６Ｒ）−３，４，５−トリヒドロキシ−６−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）オキシ）ベンジル）アミノ）エトキシ）アダマンタン−１−イル）メチル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ピコリン酸
実施例１．２．７（４４．５ｍｇ）のテトラヒドロフラン（２ｍＬ）および酢酸（０．２ｍＬ）中溶液に、４−（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ，６Ｒ）−３，４，５−トリヒドロキシ−６−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）オキシ）ベンズアルデヒド（１７ｍｇ）およびＭｇＳＯ４（３００ｍｇ）を加えた。混合物を１時間撹拌した後、樹脂担持シアノ水素化ホウ素ナトリウム（３００ｍｇ）を加えた。混合物を終夜撹拌した。混合物を濾過し、溶媒を蒸発させた。残渣をジメチルスルホキシド／メタノール（１：１、４ｍＬ）に溶解し、水中０．１％トリフルオロ酢酸中の１０−８５％アセトニトリルで溶出する逆相ＨＰＬＣ（Ｇｉｌｓｏｎシステム）により精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ１０１５．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０９５９】
２．９．２．  Ｎ−［６−（２，５−ジオキソ−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−１−イル）ヘキサノイル］−Ｌ−バリル−Ｎ−｛４−［（｛［４−（β−Ｄ−アロピラノシルオキシ）ベンジル］［２−（｛３−［（４−｛６−［８−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル］−２−カルボキシピリジン−３−イル｝−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル］−５，７−ジメチルトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカ−１−イル｝オキシ）エチル］カルバモイル｝オキシ）メチル］フェニル｝−Ｎ５−カルバモイル−Ｌ−オルニチンアミド
実施例２．５．４において実施例２．９．１を実施例２．５．３の代わりに用いることにより、標題化合物を調製した。1H  NMR  (500  MHz,  ジメチルスルホキシド-d6)  δ  ppm  12.86  (s,  1H),  10.00  (s,  1H)  ,  7.96-8.11  (m,  2H),  7.79  (d,  2H),  7.53-7.65  (m,  3H),  7.08-7.52  (m,  10H)  ,  6.91-7.00  (m,  5H),  5.09  (d,  1H),  4.99  (d,  4H),  4.35-4.48  (m,  3H),  4.13-4.23  (m,  2H),  3.82-3.96  (m,  8H),  3.32-3.50  (m,  10H),  3.12-3.25  (m,  3H),  2.90-3.06  (m,  5H),  1.89-2.19  (m,  6H),  0.88-1.75  (m,  22H),  0.76-0.88  (m,  11H).ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ１６１２．５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０９６０】
２．１０．  Ｎ−［６−（２，５−ジオキソ−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−１−イル）ヘキサノイル］−Ｌ−バリル−Ｎ−｛４−［（｛［２−（｛３−［（４−｛６−［８−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル］−２−カルボキシピリジン−３−イル｝−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル］−５，７−ジメチルトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカ−１−イル｝オキシ）エチル］（２−ホスホノエチル）カルバモイル｝オキシ）メチル］フェニル｝−Ｎ５−カルバモイル−Ｌ−オルニチンアミド（シントンＥＱ）の合成
実施例１．２．９の代わりに実施例１．１２．２を用い、実施例２．１に記載した通りに標題化合物を調製した。1H  NMR  (500  MHz,  ジメチルスルホキシド-d6)  δ  ppm  9.99  (s,  1H),  8.01-8.09  (m,  2H),  7.76-7.81  (m,  2H),  7.56-7.64  (m,  3H),  7.41-7.53  (m,  3H),  7.36  (q,  2H),  7.25-7.30  (m,  3H),  6.99  (s,  2H),  6.94  (d,  1H),  5.98  (s,  1H),  4.89-5.07  (m,  4H),  4.38  (s,  1H),  4.19  (t,  1H),  3.88  (t,  2H),  3.80  (d,  2H),  2.89-3.08  (m,  5H),  2.04-2.24  (m,  5H),  1.89-2.02  (m,  1H),  1.76-1.87  (m,  2H),  0.89-1.72  (m,  23H),  0.78-0.88  (m,  12H).ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ１４５２．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０９６１】
２．１１．  Ｎ−［６−（２，５−ジオキソ−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−１−イル）ヘキサノイル］−Ｌ−バリル−Ｎ−｛４−［（｛［２−（｛３−［（４−｛６−［８−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル］−２−カルボキシピリジン−３−イル｝−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル］−５，７−ジメチルトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカ−１−イル｝オキシ）エチル］（２−ホスホノエチル）カルバモイル｝オキシ）メチル］フェニル｝−Ｌ−アラニンアミド（シントンＥＵ）の合成
実施例１．２．９および４−（（Ｓ）−２−（（Ｓ）−２−（６−（２，５−ジオキソ−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−１−イル）ヘキサンアミド）−３−メチルブタンアミド）−５−ウレイドペンタンアミド）ベンジル（４−ニトロフェニル）カルボネートの代わりに実施例１．１２．２および４−（（Ｓ）−２−（（Ｓ）−２−（６−（２，５−ジオキソ−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−１−イル）ヘキサンアミド）−３−メチルブタンアミド）プロパンアミド）ベンジル（４−ニトロフェニル）カルボネートをそれぞれ用い、実施例２．１に記載した通りに標題化合物を調製した。1H  NMR  (400  MHz,  ジメチルスルホキシド-d6)  δ  ppm  9.93  (s,  1H),  8.12  (d,  1H),  8.03  (d,  1H),  7.72-7.83  (m,  2H),  7.54-7.65  (m,  3H),  7.41-7.54  (m,  3H),  7.31-7.40  (m,  2H),  7.24-7.30  (m,  3H),  6.99  (s,  2H),  6.94  (d,  1H),  4.87-5.11  (m,  3H),  4.11-4.45  (m,  1H),  3.88  (t,  2H),  3.79  (d,  2H),  2.97-3.05  (m,  2H),  2.63-2.70  (m,  1H),  2.29-2.37  (m,  1H),  2.03-2.20  (m,  5H),  1.73-2.00  (m,  5H),  1.39-1.55  (m,  4H),  0.88-1.38  (m,  19H),  0.72-0.89  (m,  12H).ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ１３６４．５（Ｍ−Ｈ）−。
【０９６２】
２．１２．  Ｎ−［６−（２，５−ジオキソ−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−１−イル）ヘキサノイル］−Ｌ−バリル−Ｎ−｛４−［（｛［２−（｛３−［（４−｛６−［８−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル］−２−カルボキシピリジン−３−イル｝−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル］−５，７−ジメチルトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカ−１−イル｝オキシ）エチル］（３−ホスホノプロピル）カルバモイル｝オキシ）メチル］フェニル｝−Ｎ５−カルバモイル−Ｌ−オルニチンアミド（シントンＥＶ）の合成
実施例１．２．９の代わりに実施例１．１４．４を用い、実施例２．１に記載した通りに標題化合物を調製した。1H  NMR  (400  MHz,  ジメチルスルホキシド-d6)  δ  ppm  9.98  (s,  1H),  8.04  (t,  2H),  7.78  (t,  2H),  7.61  (t,  3H),  7.39-7.54  (m,  3H),  7.32-7.39  (m,  2H),  7.25-7.30  (m,  3H),  6.99  (s,  2H),  6.95  (d,  1H),  6.01  (s,  1H),  4.97  (d,  4H),  4.29-4.47  (m,  2H),  4.14-4.23  (m,  2H),  3.85-3.93  (m,  2H),  3.32-3.42  (m,  2H),  3.24  (s,  2H),  2.88-3.09  (m,  3H),  1.87-2.23  (m,  6H),  0.91-1.74  (m,  27H),  0.72-0.89  (m,  12H).ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ１４６６．３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０９６３】
２．１３．  Ｎ−［６−（２，５−ジオキソ−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−１−イル）ヘキサノイル］−Ｌ−バリル−Ｎ−｛４−［（｛［（２Ｒ）−１−｛［２−（｛３−［（４−｛６−［８−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル］−２−カルボキシピリジン−３−イル｝−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル］−５，７−ジメチルトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカ−１−イル｝オキシ）エチル］アミノ｝−１−オキソ−３−スルホプロパン−２−イル］カルバモイル｝オキシ）メチル］フェニル｝−Ｌ−アラニンアミド（シントンＥＷ）の合成
実施例１．１５（０．０２０ｇ）および４−（（Ｓ）−２−（（Ｓ）−２−（６−（２，５−ジオキソ−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−１−イル）ヘキサンアミド）−３−メチルブタンアミド）プロパンアミド）ベンジル（４−ニトロフェニル）カルボネート（０．０１７ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（０．５ｍＬ）中溶液に、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．０１７ｍＬ）を加えた。反応物を終夜撹拌し、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１ｍＬ）、水（０．５ｍＬ）で希釈した。混合物を０．１容量／容量％トリフルオロ酢酸を含有する水中１０−７０％アセトニトリルで溶出するＧｉｌｓｏｎシステムを用いる逆相ＨＰＬＣにより精製した。所望のフラクションを合わせ、凍結乾燥して、標題化合物を得た。1H  NMR  (400  MHz,  ジメチルスルホキシド-d6)  δ  ppm  12.85  (s,  1H),  9.93  (s,  1H),  8.12  (d,  1H),  8.04  (d,  1H),  7.86-7.76  (m,  3H),  7.63-7.41  (m,  7H),  7.39-7.32  (m,  2H),  7.30  (s,  1H),  7.30-7.21  (m,  2H),  6.99  (s,  2H),  6.97  (d,  1H),  4.96  (s,  2H),  4.93  (s,  2H),  4.49-4.33  (m,  2H),  4.18  (dd,  2H),  4.15-4.08  (m,  2H),  3.90-3.86  (m,  2H),  3.36  (t,  2H),  3.34-3.27  (m,  1H),  3.18-3.04  (m,  2H),  3.04-2.96  (m,  2H),  2.89-2.61  (m,  2H),  2.27-2.05  (m,  5H),  2.03-1.87  (m,  1H),  1.59-1.42  (m,  4H),  1.42-0.91  (m,  18H),  0.91-0.76  (m,  11H).ＭＳ（−ＥＳＩ）ｍ／ｅ１４０７．５（Ｍ−Ｈ）−。
【０９６４】
２．１４．  Ｎ−［６−（２，５−ジオキソ−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−１−イル）ヘキサノイル］−Ｌ−バリル−Ｎ−［４−（｛［｛２−［２−（｛３−［（４−｛６−［８−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル］−２−カルボキシピリジン−３−イル｝−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル］−５，７−ジメチルトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカ−１−イル｝オキシ）エトキシ］エチル｝（３−ホスホノプロピル）カルバモイル］オキシ｝メチル）フェニル］−Ｎ５−カルバモイル−Ｌ−オルニチンアミド（シントンＥＸ）の合成
実施例１．１６．２（５９ｍｇ）、４−（（Ｓ）−２−（（Ｓ）−２−（６−（２，５−ジオキソ−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−１−イル）ヘキサンアミド）−３−メチルブタンアミド）−５−ウレイドペンタンアミド）ベンジル（４−ニトロフェニル）カルボネート（４８ｍｇ）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．０５６ｍＬ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２ｍＬ中混合物を、２４時間撹拌した。混合物を０．１％トリフルオロ酢酸／水中の１０−９０％アセトニトリルで溶出する４０ｇのＣ１８カラムを用いるＢｉｏｔａｇｅ  Ｉｓｏｌｅｒａ  Ｏｎｅシステム上での逆相クロマトグラフィーにより精製した。所望のフラクションを濃縮し、生成物を水および１，４−ジオキサンから凍結乾燥して、標題化合物をトリフルオロ酢酸塩として得た。1H  NMR  (400MHz,  ジメチルスルホキシド-d6)  δ  ppm  9.97  (bs,  1H),  8.04  (m,  2H),  7.79  (d,  2H),  7.59  (m,  3H),  7.46  (m,  3H),  7.36  (m,  2H),  7.27  (m,  2H),  6.99  (s,  2H),  6.94  (d,  1H),  4.97  (m,  4H),  4.40  (m,  2H),  4.17  (dd,  2H),  3.50-4.10  (m,  6H),  3.45  (m,  2H),  3.40  (m,  2H),  3.26  (m,  2H),  3.01  (m,  2H),  2.95  (s,  2H),  2.79  (s,  2H),  2.15  (m,  2H),  2.09  (s,  2H),  1.68  (m,  2H),  1.60  (m,  1-2H),  1.35-1.50  (m,  6H),  1.25  (m,  4H),  1.17  (m,  2H),  1.10  (m,  2H),  0.97  (m,  1-2H),  0.84  (m,  12H).ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ１５１０．４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０９６５】
２．１５．  Ｎ−［６−（２，５−ジオキソ−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−１−イル）ヘキサノイル］−Ｌ−バリル−Ｎ−［４−（｛［｛２−［２−（｛３−［（４−｛６−［８−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル］−２−カルボキシピリジン−３−イル｝−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル］−５，７−ジメチルトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカ−１−イル｝オキシ）エトキシ］エチル｝（３−ホスホノプロピル）カルバモイル］オキシ｝メチル）フェニル］−Ｌ−アラニンアミド（シントンＥＹ）の合成
実施例１．１６．２（５９ｍｇ）、４−（（Ｓ）−２−（（Ｓ）−２−（６−（２，５−ジオキソ−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−１−イル）ヘキサンアミド）−３−メチルブタンアミド）プロパンアミド）ベンジル（４−ニトロフェニル）カルボネート（４２ｍｇ）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．０４２ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２ｍＬ中混合物を、２４時間撹拌した。混合物を０．１％トリフルオロ酢酸／水中の１０−９０％アセトニトリルで溶出する４０ｇのＣ１８カラムを用いるＢｉｏｔａｇｅ  Ｉｓｏｌｅｒａ  Ｏｎｅシステム上での逆相クロマトグラフィーにより精製した。フラクションを濃縮し、生成物を水および１，４−ジオキサンから凍結乾燥して、標題化合物をトリフルオロ酢酸塩として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ１４２２．６（Ｍ−Ｈ）＋。
【０９６６】
２．１６．  Ｎ−［６−（２，５−ジオキソ−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−１−イル）ヘキサノイル］−Ｌ−バリル−Ｎ−｛４−［（｛［２−（｛３−［（４−｛６−［８−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル］−２−カルボキシピリジン−３−イル｝−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル］−５，７−ジメチルトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカ−１−イル｝オキシ）エチル］（３−ホスホノプロピル）カルバモイル｝オキシ）メチル］フェニル｝−Ｌ−アラニンアミド（シントンＥＺ）の合成
実施例１．１４．４（５０ｍｇ）、４−（（Ｓ）−２−（（Ｓ）−２−（６−（２，５−ジオキソ−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−１−イル）ヘキサンアミド）−３−メチルブタンアミド）プロパンアミド）ベンジル（４−ニトロフェニル）カルボネート（３８ｍｇ）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．０５０ｍＬ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２ｍＬ中混合物を、２４時間撹拌した。混合物を０．１％トリフルオロ酢酸／水中の１０−９０％アセトニトリルで溶出する４０ｇのＣ１８カラムを用いるＢｉｏｔａｇｅ  Ｉｓｏｌｅｒａ  Ｏｎｅシステム上での逆相クロマトグラフィーにより精製した。所望のフラクションを濃縮し、生成物を水および１，４−ジオキサンから凍結乾燥して、標題化合物をトリフルオロ酢酸塩として得た。1H  NMR  (400MHz,  ジメチルスルホキシド-d6)  δ  ppm  9.94  (bs,  1H),  8.12  (d,  1H),  8.04  (d,  1H),  7.80  (d,  2H),  7.61  (m,  3H),  7.47  (m,  3H),  7.36  (m,  2H),  7.29  (m,  2H),  6.99  (s,  2H),  6.95  (d,  1H),  4.97  (m,  4H),  4.40  (m,  2H),  4.16  (dd,  2H),  3.50-4.10  (m,  6H),  3.68  (m,  2H),  3.55  (m,  2H),  3.25  (m,  4H),  3.02  (m,  2H),  2.94  (s,  2H),  2.79  (s,  2H),  2.15  (m,  1H),  2.08  (s,  2H),  1.65  (m,  2H),  1.40-1.50  (m,  6H),  1.20-1.30  (m,  6H),  1.08-1.19  (m,  4H),  0.97  (m,  1-2H),  0.76-0.89  (m,  12H).ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ１３８０．３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０９６７】
２．１７．  ６−［８−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル］−３−（１−｛［３−（２−｛［（２Ｓ）−３−カルボキシ−２−（｛［（４−｛［（２Ｓ）−２−｛［（２Ｓ）−２−｛［６−（２，５−ジオキソ−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−１−イル）ヘキサノイル］アミノ｝−３−メチルブタノイル］アミノ｝プロパノイル］アミノ｝ベンジル）オキシ］カルボニル｝アミノ）プロパノイル］（メチル）アミノ｝エトキシ）−５，７−ジメチルトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカ−１−イル］メチル｝−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ピリジン−２−カルボン酸（シントンＦＤ）の合成
実施例１．１７（０．０４０ｇ）および４−（（Ｓ）−２−（（Ｓ）−２−（６−（２，５−ジオキソ−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−１−イル）ヘキサンアミド）−３−メチルブタンアミド）プロパンアミド）ベンジル（４−ニトロフェニル）カルボネート（０．０３４ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１ｍＬ）中溶液に、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．０３５ｍＬ）を加えた。反応物を終夜撹拌し、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１ｍＬ）および水（０．５ｍＬ）で希釈した。混合物を０．１容量／容量％トリフルオロ酢酸を含有する水中１０−７０％アセトニトリルで溶出するＧｉｌｓｏｎシステムを用いる逆相ＨＰＬＣにより精製した。所望のフラクションを合わせ、凍結乾燥して、標題化合物を得た。1H  NMR  (400  MHz,  ジメチルスルホキシド-d6)  δ  ppm  12.84  (s,  1H),  9.92  (s,  1H),  8.13  (d,  1H),  8.03  (d,  1H),  7.79  (d,  2H),  7.62  (d,  1H),  7.57  (d,  2H),  7.54-7.41  (m,  3H),  7.40-7.32  (m,  2H),  7.31-7.23  (m,  4H),  6.99  (s,  2H),  6.95  (dd,  1H),  5.01-4.89  (m,  4H),  4.78  (dq,  1H),  4.45-4.30  (m,  1H),  4.23-4.11  (m,  1H),  3.88  (t,  2H),  3.80  (s,  2H),  3.42-3.26  (m,  6H),  3.06  (s,  1H),  3.01  (t,  2H),  2.80  (s,  2H),  2.76-2.62  (m,  1H),  2.46-2.36  (m,  1H),  2.25-2.05  (m,  5H),  2.05-1.92  (m,  1H),  1.58-1.42  (m,  4H),  1.42-0.91  (m,  20H),  0.91-0.78  (m,  9H).ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ１３８７．４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０９６８】
２．１８．  Ｎ−［６−（２，５−ジオキソ−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−１−イル）ヘキサノイル］−Ｌ−バリル−Ｎ−｛４−［（｛［２−（｛３−［（４−｛６−［８−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル］−２−カルボキシピリジン−３−イル｝−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル］−５，７−ジメチルトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカ−１−イル｝オキシ）エチル］［４−（β−Ｄ−グルコピラヌロノシルオキシ）ベンジル］カルバモイル｝オキシ）メチル］フェニル｝−Ｎ５−カルバモイル−Ｌ−オルニチンアミド（シントンＦＳ）の合成
実施例２．５．４において実施例１．１９．２を実施例２．５．３の代わりに用いることにより、標題化合物を調製した。1H  NMR  (500  MHz,  ジメチルスルホキシド-d6)  δ  ppm  12.86  (s,  1H),  10.00  (s,  1H)  ,  7.97-8.14  (m,  2H),  7.79  (d,  2H),  7.07-7.65  (m,  13H),  6.87-7.01  (m,  4H),  5.92-6.08  (m,  1H),  4.87-5.07  (m,  4H),  4.33-4.48  (m,  3H),  4.13-4.26  (m,  1H),  3.74-3.94  (m,  6H),  3.14-3.34  (m,  8H),  2.84-3.05  (m,  6H),  1.87-2.25  (m,  6H),  0.89-1.73  (m,  21H),  0.76-0.87  (m,  12H).ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ１６２６．４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０９６９】
２．１９．  Ｎ−［６−（２，５−ジオキソ−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−１−イル）ヘキサノイル］−Ｌ−バリル−Ｎ−｛４−［（｛［２−（｛３−［（４−｛６−［１−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−７−イル］−２−カルボキシピリジン−３−イル｝−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル］−５，７−ジメチルトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカ−１−イル｝オキシ）エチル］（２−ホスホノエチル）カルバモイル｝オキシ）メチル］フェニル｝−Ｎ５−カルバモイル−Ｌ−オルニチンアミド（シントンＦＩ）の合成
実施例１．２．９の代わりに実施例１．２０．１１を用い、実施例２．１に記載した通りに標題化合物を調製した。1H  NMR  (500  MHz,  ジメチルスルホキシド-d6)  δ  ppm  10.00  (s,  1H),  8.40  (s,  1H),  8.07  (d,  1H),  8.00  (d,  1H),  7.84-7.90  (m,  1H),  7.79  (dd,  3H),  7.55-7.66  (m,  2H),  7.46  (s,  2H),  7.37  (t,  1H),  7.29  (t,  3H),  7.18-7.25  (m,  1H),  6.99  (s,  2H),  5.99  (s,  1H),  5.00  (d,  1H),  4.38  (s,  1H),  4.13-4.24  (m,  1H),  3.96  (s,  2H),  3.87  (d,  2H),  2.88-3.08  (m,  4H),  2.84  (q,  2H),  2.04-2.26  (m,  5H),  1.89-2.01  (m,  3H),  1.75-1.88  (m,  2H),  1.63-1.74  (m,  1H),  0.91-1.63  (m,  21H),  0.76-0.89  (m,  12H).ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ１４５０．５（Ｍ−Ｈ）−。
【０９７０】
２．２０．  Ｎ−［６−（２，５−ジオキソ−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−１−イル）ヘキサノイル］−Ｌ−バリル−Ｎ５−カルバモイル−Ｎ−｛４−［（｛［２−（｛３−［（４−｛２−カルボキシ−６−［８−（［１，３］チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン−２−イルカルバモイル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル］ピリジン−３−イル｝−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル］−５，７−ジメチルトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカ−１−イル｝オキシ）エチル］（２−スルホエチル）カルバモイル｝オキシ）メチル］フェニル｝−Ｌ−オルニチンアミド（シントンＦＶ）の合成
実施例２．１において実施例１．２２．５を実施例１．２．９の代わりに用いることにより、標題化合物を調製した。1H  NMR  (500  MHz,  ジメチルスルホキシド-d6)  δ  ppm  13.00  (v  br  s,  1H),  10.00  (s,  1H),  8.52  (dd,  1H),  8.16  (dd,  1H),  8.06  (d,  1H),  7.78  (d,  1H),  7.62  (d,  1H),  7.59  (br  m,  2H),  7.53  (m,  2H),  7.45  (d,  1H),  7.37  (t,  1H),  7.30  (s,  1H)  7.27  (d,  2H),  6.99  (s,  2H),  6.97  (d,  1H),  4.98  (m,  4H),  4.39  (m,  1H),  4.19  (br  m,  1H),  3.88  (t,  2H),  3.80  (br  d,  2H),  3.44,  3.36  (br  m,  m,  計6H),  3.24  (m,  2H),  2.94-3.01  (m,  4H),  2.63  (br  m,  2H),  2.14  (m,  2H),  2.10  (s,  3H),  1.97  (br  m,  1H),  1.68  (br  m,  1H),  1.58  (br  m,  1H),  1.34-1.47  (m,  8H),  1.08-1.23  (m  10H),  0.95  (br  m,  2H),  0.85-0.80  (m,  12H).ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ１４５１．４（Ｍ−Ｈ）−。
【０９７１】
２．２１．  Ｎ−［６−（２，５−ジオキソ−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−１−イル）ヘキサノイル］−Ｌ−バリル−Ｎ−｛４−［（｛［（２Ｒ）−１−｛［２−（｛３−［（４−｛６−［１−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−７−イル］−２−カルボキシピリジン−３−イル｝−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル］−５，７−ジメチルトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカ−１−イル｝オキシ）エチル］（メチル）アミノ｝−１−オキソ−３−スルホプロパン−２−イル］カルバモイル｝オキシ）メチル］フェニル｝−Ｎ５−カルバモイル−Ｌ−オルニチンアミド（シントンＧＣ）の合成
実施例１．２．９の代わりに実施例１．２１．７を用い、実施例２．１に記載した通りに標題化合物を調製した。1H  NMR  (500  MHz,  ジメチルスルホキシド-d6)  δ  ppm  9.98  (s,  1H),  8.40  (s,  1H),  8.07  (d,  1H),  8.01  (dd,  1H),  7.89  (t,  1H),  7.74-7.84  (m,  3H),  7.58  (d,  2H),  7.47  (s,  2H),  7.37  (t,  1H),  7.19-7.33  (m,  5H),  7.00  (s,  2H),  4.91  (q,  2H),  4.64-4.76  (m,  2H),  4.33-4.43  (m,  2H),  4.15-4.24  (m,  2H),  3.92-4.03  (m,  2H),  3.88  (s,  2H),  3.32-3.50  (m,  6H),  3.10-3.22  (m,  2H),  2.89-3.07  (m,  2H),  2.70-2.89  (m,  4H),  2.60-2.70  (m,  1H),  2.05-2.28  (m,  5H),  1.90-2.03  (m,  3H),  1.64-1.77  (m,  1H),  1.53-1.65  (m,  1H),  0.92-1.53  (m,  21H),  0.77-0.92  (m,  12H).ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ１５０７．３（Ｍ−Ｈ）−。
【０９７２】
２．２２．  Ｎ−［６−（２，５−ジオキソ−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−１−イル）ヘキサノイル］−Ｌ−バリル−Ｎ−｛４−［（｛［（２Ｒ）−１−｛［２−（｛３−［（４−｛６−［１−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−７−イル］−２−カルボキシピリジン−３−イル｝−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル］−５，７−ジメチルトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカ−１−イル｝オキシ）エチル］（メチル）アミノ｝−１−オキソ−３−スルホプロパン−２−イル］カルバモイル｝オキシ）メチル］フェニル｝−Ｌ−アラニンアミド（シントンＧＢ）の合成
実施例１．２．９および４−（（Ｓ）−２−（（Ｓ）−２−（６−（２，５−ジオキソ−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−１−イル）ヘキサンアミド）−３−メチルブタンアミド）−５−ウレイドペンタンアミド）ベンジル（４−ニトロフェニル）カルボネートの代わりに実施例１．２１．７および４−（（Ｓ）−２−（（Ｓ）−２−（６−（２，５−ジオキソ−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−１−イル）ヘキサンアミド）−３−メチルブタンアミド）プロパンアミド）ベンジル（４−ニトロフェニル）カルボネートをそれぞれ用い、実施例２．１に記載した通りに標題化合物を調製した。1H  NMR  (500  MHz,  ジメチルスルホキシド-d6)  δ  ppm  9.93  (s,  1H),  8.39  (s,  1H),  8.13  (d,  1H),  8.01  (dd,  1H),  7.88  (t,  1H),  7.74-7.84  (m,  3H),  7.57  (d,  2H),  7.46  (s,  2H),  7.37  (t,  1H),  7.17-7.33  (m,  5H),  6.99  (s,  2H),  4.91  (d,  2H),  4.65-4.76  (m,  1H),  4.30-4.51  (m,  1H),  4.13-4.21  (m,  1H),  3.92-4.00  (m,  2H),  3.88  (s,  2H),  3.29-3.46  (m,  4H),  2.93-3.21  (m,  3H),  2.68-2.88  (m,  4H),  2.58-2.68  (m,  1H),  2.04-2.26  (m,  5H),  1.89-2.02  (m,  3H),  1.37-1.54  (m,  6H),  0.92-1.34  (m,  15H),  0.75-0.91  (m,  12H).ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０９７３】
２．２３．  Ｎ−［６−（２，５−ジオキソ−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−１−イル）ヘキサノイル］−Ｌ−バリル−Ｎ５−カルバモイル−Ｎ−｛４−［（｛［２−（｛３−［（４−｛２−カルボキシ−６−［８−（［１，３］チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イルカルバモイル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル］ピリジン−３−イル｝−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル］−５，７−ジメチルトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカ−１−イル｝オキシ）エチル］（２−スルホエチル）カルバモイル｝オキシ）メチル］フェニル｝−Ｌ−オルニチンアミド（シントンＦＷ）の合成
実施例２．１において実施例１．２３．４を実施例１．２．９の代わりに用いることにより、標題化合物を調製した。1H  NMR  (500  MHz,  ジメチルスルホキシド-d6)  δ  ppm  13.38  (v  br  s,  1H),  10.00  (s,  1H),  8.66  (m,  2H),  8.06  (d,  1H),  7.78  (d,  1H),  7.65  (d,  1H),  7.59  (br  m,  2H),  7.53  (m,  1H),  7.47  (m  2H),  7.37  (t,  1H),  7.30  (s,  1H)  7.27  (d,  2H),  6.99  (s,  2H),  6.97  (d,  1H),  4.98  (m,  4H),  4.39  (m,  1H),  4.19  (br  m,  1H),  3.88  (t,  2H),  3.80  (br  d,  2H),  3.40  (br  m,  6H),  3.24  (m,  2H),  2.98  (m,  4H),  2.63  (m,  2H),  2.16  (m,  2H),  2.10  (s,  3H),  1.97  (br  m,  1H),  1.68  (br  m,  1H),  1.58  (br  m,  1H),  1.34-1.47(m,  8H),  1.08-1.23  (m,  10H),  0.95  (br  m,  2H),  0.85-0.80  (m,  12H).ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ１４５１．５（Ｍ−Ｈ）−。
【０９７４】
２．２４．  Ｎ−［６−（２，５−ジオキソ−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−１−イル）ヘキサノイル］−Ｌ−バリル−Ｎ−｛４−［（｛［２−（｛３−［（４−｛６−［１−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−７−イル］−２−カルボキシピリジン−３−イル｝−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル］−５，７−ジメチルトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカ−１−イル｝オキシ）エチル］（２−スルホエチル）カルバモイル｝オキシ）メチル］フェニル｝−Ｎ５−カルバモイル−Ｌ−オルニチンアミド（シントンＧＤ）の合成
実施例１．２．９の代わりに実施例１．２４．２を用い、実施例２．１に記載した通りに標題化合物を調製した。1H  NMR  (500  MHz,  ジメチルスルホキシド-d6)  δ  ppm  10.00  (s,  1H),  8.38  (s,  1H),  8.07  (d,  1H),  8.00  (d,  1H),  7.85-7.92  (m,  1H),  7.73-7.85  (m,  3H),  7.55-7.65  (m,  2H),  7.46  (s,  2H),  7.37  (t,  1H),  7.28  (t,  3H),  7.22  (t,  1H),  6.99  (s,  2H),  6.00  (s,  1H),  4.99  (d,  1H),  4.28-4.50  (m,  1H),  4.19  (s,  1H),  3.77-4.03  (m,  4H),  3.31-3.41  (m,  2H),  3.20-3.29  (m,  2H),  2.87-3.08  (m,  3H),  2.83  (t,  2H),  2.63  (d,  2H),  2.05-2.25  (m,  5H),  1.88-2.01  (m,  3H),  1.69  (t,  1H),  1.53-1.63  (m,  1H),  1.31-1.53  (m,  8H),  1.04-1.29  (m,  11H),  0.89-1.02  (m,  2H),  0.77-0.88  (m,  12H).ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ１４５０．４（Ｍ−Ｈ）−。
【０９７５】
２．２５．  Ｎ−［６−（２，５−ジオキソ−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−１−イル）ヘキサノイル］−Ｌ−バリル−Ｎ−｛４−［（｛［２−（｛３−［（４−｛６−［８−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル］−２−カルボキシピリジン−３−イル｝−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル］−５，７−ジメチルトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカ−１−イル｝オキシ）エチル］（２−カルボキシエチル）カルバモイル｝オキシ）メチル］フェニル｝−Ｎ５−カルバモイル−Ｌ−オルニチンアミド（シントンＧＫ）の合成
実施例１．２．９の代わりに実施例１．２５．２を用い、実施例２．１に記載した通りに標題化合物を調製した。1H  NMR  (400  MHz,  ジメチルスルホキシド-d6)  δ  ppm  12.85  (s,  1H),  9.98  (s,  1H),  8.04  (t,  2H),  7.75-7.82  (m,  2H),  7.60  (t,  3H),  7.41-7.53  (m,  3H),  7.32-7.39  (m,  2H),  7.24-7.29  (m,  3H),  6.99  (s,  2H),  6.94  (d,  3H),  5.97  (s,  1H),  4.88-5.04  (m,  4H),  4.38  (d,  1H),  4.12-4.24  (m,  1H),  3.88  (t,  2H),  3.75-3.84  (m,  2H),  3.32-3.40  (m,  2H),  3.28  (d,  2H),  2.90-3.05  (m,  4H),  2.42-2.49  (m,  2H),  2.05-2.22  (m,  5H),  1.87-2.01  (m,  1H),  0.90-1.76  (m,  22H),  0.74-0.88  (m,  12H).ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ１４１４．５（Ｍ−Ｈ）−。
【０９７６】
２．２６．  Ｎ−［６−（２，５−ジオキソ−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−１−イル）ヘキサノイル］−Ｌ−バリル−Ｎ−｛４−［（｛［２−（｛３−［（４−｛６−［８−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル］−２−カルボキシピリジン−３−イル｝−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル］−５，７−ジメチルトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカ−１−イル｝オキシ）エチル］（２−カルボキシエチル）カルバモイル｝オキシ）メチル］フェニル｝−Ｌ−アラニンアミド（シントンＧＪ）の合成
実施例１．２．９および４−（（Ｓ）−２−（（Ｓ）−２−（６−（２，５−ジオキソ−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−１−イル）ヘキサンアミド）−３−メチルブタンアミド）−５−ウレイドペンタンアミド）ベンジル（４−ニトロフェニル）カルボネートの代わりに実施例１．２５．２および４−（（Ｓ）−２−（（Ｓ）−２−（６−（２，５−ジオキソ−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−１−イル）ヘキサンアミド）−３−メチルブタンアミド）プロパンアミド）ベンジル（４−ニトロフェニル）カルボネートをそれぞれ用い、実施例２．１に記載した通りに標題化合物を調製した。1H  NMR  (400  MHz,  ジメチルスルホキシド-d6)  δ  ppm  12.78  (s,  1H),  9.93  (s,  1H),  8.12  (d,  1H),  8.03  (d,  1H),  7.75-7.83  (m,  2H),  7.54-7.65  (m,  3H),  7.41-7.52  (m,  3H),  7.32-7.40  (m,  2H),  7.24-7.29  (m,  3H),  6.98  (s,  2H),  6.94  (d,  1H),  4.90-5.04  (m,  4H),  4.32-4.45  (m,  2H),  4.12-4.21  (m,  2H),  3.88  (t,  2H),  3.79  (d,  2H),  3.31-3.46  (m,  4H),  3.23-3.31  (m,  2H),  3.01  (t,  2H),  2.46  (t,  2H),  2.04-2.22  (m,  5H),  1.87-2.02  (m,  1H),  1.40-1.60  (m,  4H),  0.91-1.37  (m,  17H),  0.76-0.88  (m,  12H).ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ１３２８．４（Ｍ−Ｈ）−。
【０９７７】
２．２７．  ６−［８−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル］−３−（１−｛［３−（２−｛［（２Ｒ）−３−カルボキシ−２−（｛［（４−｛［（２Ｓ）−２−｛［（２Ｓ）−２−｛［６−（２，５−ジオキソ−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−１−イル）ヘキサノイル］アミノ｝−３−メチルブタノイル］アミノ｝プロパノイル］アミノ｝ベンジル）オキシ］カルボニル｝アミノ）プロパノイル］（メチル）アミノ｝エトキシ）−５，７−ジメチルトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカ−１−イル］メチル｝−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ピリジン−２−カルボン酸（シントンＧＷ）の合成
実施例１．２７（０．０４３ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（０．５ｍＬ）中溶液に、４−（（Ｓ）−２−（（Ｓ）−２−（６−（２，５−ジオキソ−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−１−イル）ヘキサンアミド）−３−メチルブタンアミド）プロパンアミド）ベンジル（４−ニトロフェニル）カルボネート（０．０４２ｇ）を、続いてＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．０３８ｍＬ）を加え、反応物を室温で撹拌した。１６時間撹拌した後、反応物を水（０．５ｍＬ）およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１ｍＬ）で希釈した。混合物を０．１容量／容量％トリフルオロ酢酸を含有する水中１０−７０％アセトニトリルで溶出するＧｉｌｓｏｎシステムを用いる逆相ＨＰＬＣにより精製した。所望のフラクションを合わせ、凍結乾燥して、標題化合物を得た。1H  NMR  (400  MHz,  ジメチルスルホキシド-d6)  δ  ppm  13.05  (s,  1H),  10.15  (s,  1H),  8.36  (d,  1H),  8.26  (d,  1H),  8.02  (d,  2H),  7.95-7.77  (m,  4H),  7.77-7.63  (m,  3H),  7.63-7.54  (m,  2H),  7.54-7.46  (m,  3H),  7.22  (s,  2H),  7.18  (dd,  1H),  5.17  (d,  4H),  5.01  (dq,  1H),  4.61  (p,  1H),  4.39  (t,  1H),  4.11  (t,  2H),  4.03  (s,  2H),  3.64-3.49  (m,  2H),  3.29  (s,  1H),  3.24  (t,  2H),  3.03  (s,  2H),  2.92  (dt,  1H),  2.73-2.61  (m,  4H),  2.35  (d,  4H),  2.18  (dt,  1H),  1.71  (h,  4H),  1.65-1.13  (m,  18H),  1.13-1.01  (m,  13H).ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ１３８７．３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０９７８】
２．２８．  Ｎ−［６−（２，５−ジオキソ−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−１−イル）ヘキサノイル］−Ｌ−バリル−Ｎ−｛４−［（｛［２−（｛３−［（４−｛６−［８−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル］−２−カルボキシピリジン−３−イル｝−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル］−５，７−ジメチルトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカ−１−イル｝オキシ）エチル］［１−（カルボキシメチル）ピペリジン−４−イル］カルバモイル｝オキシ）メチル］フェニル｝−Ｎ５−カルバモイル−Ｌ−オルニチンアミド（シントンＨＦ）の合成
実施例１．２８（０．０４４９ｇ）、４−（（Ｓ）−２−（（Ｓ）−２−（６−（２，５−ジオキソ−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−１−イル）ヘキサンアミド）−３−メチルブタンアミド）−５−ウレイドペンタンアミド）ベンジル（４−ニトロフェニル）カルボネート（０．０４９ｇ）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．０４４ｍＬ）の溶液を、室温にてＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（０．５ｍＬ）中で共に撹拌した。反応混合物を終夜撹拌し、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１ｍＬ）および水（０．５ｍＬ）で希釈した。混合物を０．１容量／容量％トリフルオロ酢酸を含有する水中１０−９０％アセトニトリルで溶出するＧｉｌｓｏｎシステムを用いる逆相ＨＰＬＣにより精製した。所望のフラクションを合わせ、凍結乾燥して、標題化合物を得た。1H  NMR  (400  MHz,  ジメチルスルホキシド-d6)  δ  ppm  12.85  (s,  1H),  9.99  (s,  1H),  8.04  (t,  2H),  7.78  (t,  2H),  7.65-7.58  (m,  3H),  7.54-7.41  (m,  3H),  7.38  (d,  1H),  7.34  (d,  1H),  7.32-7.24  (m,  3H),  6.99  (s,  2H),  6.95  (d,  1H),  5.97  (s,  1H),  5.01  (s,  2H),  4.96  (s,  2H),  4.38  (q,  1H),  4.23-4.14  (m,  1H),  4.05  (s,  2H),  3.88  (t,  2H),  3.80  (s,  2H),  3.36  (t,  2H),  3.26-2.86  (m,  8H),  2.27-2.02  (m,  6H),  2.02-1.86  (m,  2H),  1.86-1.75  (m,  2H),  1.75-1.54  (m,  2H),  1.54-0.90  (m,  24H),  0.89-0.72  (m,  14H).ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ１４８５．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０９７９】
２．２９．  （Ｓ）−６−（（２−（（３−（（４−（６−（８−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イルカルバモイル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル）−２−カルボキシピリジン−３−イル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル）−５，７−ジメチルアダマンタン−１−イル）オキシ）エチル）（メチル）アミノ）−５−（（（（４−（（Ｓ）−２−（（Ｓ）−２−（６−（２，５−ジオキソ−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−１−イル）ヘキサンアミド）−３−メチルブタンアミド）−５−ウレイドペンタンアミド）ベンジル）オキシ）カルボニル）アミノ）−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−６−オキソヘキサン−１−アミニウム塩（シントンＨＧ）の合成
実施例１．２９（８ｍｇ）、４−（（Ｓ）−２−（（Ｓ）−２−（６−（２，５−ジオキソ−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−１−イル）ヘキサンアミド）−３−メチルブタンアミド）−５−ウレイドペンタンアミド）ベンジル（４−ニトロフェニル）カルボネート（８．２４ｍｇ）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（７．５０μｌ、０．０４３ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（０．２５０ｍＬ）中溶液を、室温で撹拌した。３時間後、反応物をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１．２５ｍＬ）および水（０．５ｍＬ）で希釈した。混合物を０．１容量／容量％トリフルオロ酢酸を含有する水中１０−９０％アセトニトリルで溶出するＧｉｌｓｏｎシステムを用いる逆相ＨＰＬＣにより精製した。所望のフラクションを合わせ、凍結乾燥して、標題化合物を得た。1H  NMR  (400  MHz,  ジメチルスルホキシド-d6)  δ  ppm  12.85  (s,  1H),  9.96  (s,  1H),  8.04  (t,  2H),  7.83-7.76  (m,  2H),  7.66-7.56  (m,  3H),  7.53-7.42  (m,  4H),  7.41-7.32  (m,  2H),  7.31-7.23  (m,  3H),  6.99  (s,  2H),  6.95  (d,  1H),  5.99  (s,  1H),  5.04-4.87  (m,  4H),  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