(57)【要約】【課題】イソプレンの新規製造方法として、ｎ−ペンタンを含有するＣ５留分からイソプレンを効率良く製造することが可能な、イソプレンの製造方法を提供すること。【解決手段】炭素数５の炭化水素を主成分とするＣ５留分から、ｎ−ペンタンとイソペンタンとをそれぞれ分離する分離工程と、前記ｎ−ペンタンと異性化触媒とを接触させて、イソペンタンを生成する異性化工程と、前記分離工程で得られたイソペンタン及び前記異性化工程で得られたイソペンタンを第一の脱水素触媒に接触させてイソアミレンを生成し、当該イソアミレンを第二の脱水素触媒に接触させてイソプレンを生成する脱水素工程と、を含む、イソプレンの製造方法。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
炭素数５の炭化水素を主成分とするＣ５留分から、ｎ−ペンタンとイソペンタンとをそれぞれ分離する分離工程と、
前記ｎ−ペンタンと異性化触媒とを接触させて、イソペンタンを生成する異性化工程と、
前記分離工程で得られたイソペンタン及び前記異性化工程で得られたイソペンタンを第一の脱水素触媒に接触させてイソアミレンを生成し、当該イソアミレンを第二の脱水素触媒に接触させてイソプレンを生成する脱水素工程と、
を含む、イソプレンの製造方法。
【請求項２】
前記Ｃ５留分中のｎ−ペンタンの含有割合が、１０質量％以上である、請求項１に記載の製造方法。
【請求項３】
前記分離工程が、イソアミレンを更に分離する工程であり、
前記脱水素工程が、前記分離工程で得られたイソペンタン及び前記異性化工程で得られたイソペンタンを前記第一の脱水素触媒に接触させてイソアミレンを生成する第一ステップと、前記第一ステップで得られたイソアミレン及び前記分離工程で得られたイソアミレンを前記第二の脱水素触媒に接触させてイソプレンを生成する第二ステップと、を含む、請求項１又は２に記載の製造方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、イソプレンの製造方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
イソプレンは、合成ゴム等の主成分として需要が高く、工業的に多く利用されている。イソプレンは、例えば、ナフサを熱分解してエチレンを生産する際に副生する、炭素数５の炭化水素を主成分とするＣ５留分から、抽出蒸留によって回収することで得ることができる。また、特許文献１には、当該抽出蒸留の抽出残油から、イソアミレンを回収し、当該イソアミレンを脱水素反応させることでイソプレンを製造することが記載されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】特開２０１５−１５１３９１号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
近年、イソプレンの需要増加に伴って、原料留分、製造装置、運転コスト、反応効率等の特色が異なる、多様な不飽和炭化水素の製造方法の開発が求められている。
【０００５】
本発明は、イソプレンの新規製造方法として、ｎ−ペンタンを含有するＣ５留分からイソプレンを効率良く製造することが可能な、イソプレンの製造方法を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明の一側面は、炭素数５の炭化水素を主成分とするＣ５留分から、ｎ−ペンタンとイソペンタンとをそれぞれ分離する分離工程と、上記ｎ−ペンタンと異性化触媒とを接触させて、イソペンタンを生成する異性化工程と、上記分離工程で得られたイソペンタン及び上記異性化工程で得られたイソペンタンを第一の脱水素触媒に接触させてイソアミレンを生成し、当該イソアミレンを第二の脱水素触媒に接触させてイソプレンを生成する脱水素工程と、を含む、イソプレンの製造方法に関する。
【０００７】
上記製造方法によれば、Ｃ５留分に含まれるｎ−ペンタン及びイソペンタンが効率良くイソプレンに変換されるため、Ｃ５留分からイソプレンを効率良く得ることができる。
【０００８】
一態様において、上記Ｃ５留分中のｎ−ペンタンの含有割合は、１０質量％以上であってよい。従来、このようなＣ５留分はイソプレン製造の原料として用いられていなかったが、上記製造方法では、このようなＣ５留分からイソプレンを効率良く製造できる。
【０００９】
一態様において、上記分離工程は、イソアミレンを更に分離する工程であってよい。分離されたイソアミレンは、脱水素工程に供してもよい。すなわち、上記脱水素工程は、上記分離工程で得られたイソペンタン及び上記異性化工程で得られたイソペンタンを上記第一の脱水素触媒に接触させてイソアミレンを生成する第一ステップと、上記第一ステップで得られたイソアミレン及び上記分離工程で得られたイソアミレンを上記第二の脱水素触媒に接触させてイソプレンを生成する第二ステップと、を含むものであってよい。
【発明の効果】
【００１０】
本発明によれば、イソプレンの新規製造方法として、ｎ−ペンタンを含有するＣ５留分からイソプレンを効率良く製造することが可能な、イソプレンの製造方法が提供される。
【発明を実施するための形態】
【００１１】
以下、本発明の好適な実施形態について詳細に説明する。
【００１２】
本実施形態に係るイソプレンの製造方法は、炭素数５の炭化水素を主成分とするＣ５留分から、ｎ−ペンタンとイソペンタンとをそれぞれ分離する分離工程と、ｎ−ペンタンと異性化触媒とを接触させてイソペンタンを生成する異性化工程と、分離工程で得られたイソペンタン及び異性化工程で得られたイソペンタンを第一の脱水素触媒に接触させてイソアミレンを生成し、当該イソアミレンを第二の脱水素触媒に接触させてイソプレンを生成する脱水素工程と、を含む。
【００１３】
上記製造方法によれば、Ｃ５留分に含まれるｎ−ペンタン及びイソペンタンが効率良くイソプレンに変換されるため、Ｃ５留分からイソプレンを効率良く得ることができる。
【００１４】
以下、本実施形態に係る製造方法の各工程について詳述する。
【００１５】
＜分離工程＞
分離工程では、炭素数５の炭化水素を主成分とするＣ５留分から、ｎ−ペンタンとイソペンタンとをそれぞれ分離する。なお、Ｃ５留分がイソアミレンを更に含有する場合、分離工程ではイソアミレンも分離されてよい。また、Ｃ５留分がイソプレンを更に含有する場合、分離工程ではイソプレンも分離されてよい。
【００１６】
Ｃ５留分は、炭素数５の炭化水素を主成分（例えば５０質量％以上、好ましくは７０質量％以上）として含む。Ｃ５留分に占める炭素数５の炭化水素の量は、好ましく８０質量％以上、より好ましくは９０質量％以上である。
【００１７】
Ｃ５留分は、例えば、ナフサの熱分解により生成したＣ５留分であってよく、重質油接触分解装置由来の軽質炭化水素混合物であってもよく、これらの混合物であってもよい。このうち、ｎ−ペンタンの含有量が比較的多く、上記製造方法による効果が得られやすい観点からは、ナフサの熱分解により生成したＣ５留分を含むことが好ましい。
【００１８】
Ｃ５留分は、炭素数５の炭化水素として少なくともｎ−ペンタン及びイソペンタンを含む。また、Ｃ５留分は、炭素数５の炭化水素として、イソアミレン、イソプレン、１−ペンテン、２−ペンテン、シクロペンテン、シクロペンタジエン、ピペリレン等を更に含んでいてもよい。
【００１９】
Ｃ５留分中のｎ−ペンタンの含有割合は、好ましくは１０質量％以上、より好ましくは１５質量％以上であり、更に好ましくは２０質量％以上である。このような含有割合であると、上述の発明の効果がより顕著に奏される。Ｃ５留分中のｎ−ペンタンの含有割合は、例えば９０質量％以下であってよく、８５質量％以下であってもよく、８０質量％以下であってもよく、７０質量％以下、６０質量％以下、５０質量％以下、又は、４０質量％以下であってもよい。
【００２０】
Ｃ５留分中のイソペンタンの含有割合は、例えば１０質量％以上、好ましくは１５質量％以上であり、より好ましくは２０質量％以上である。このような含有割合であると、上述の発明の効果がより顕著に奏される。Ｃ５留分中のイソペンタンの含有割合は、例えば９０質量％以下であってよく、８５質量％以下であってもよく、８０質量％以下であってもよく、７０質量％以下、６０質量％以下、５０質量％以下、又は、４０質量％以下であってもよい。
【００２１】
Ｃ５留分がイソアミレンを含有する場合、Ｃ５留分中のイソアミレンの含有割合は、例えば３質量％以上、好ましくは５質量％以上であり、より好ましくは７質量％以上である。Ｃ５留分中のイソアミレンの含有割合は、例えば８０質量％以下、好ましくは７０質量％以下、より好ましくは６０質量％以下であり、５０質量％以下、４０質量％以下、３０質量％以下、又は、２０質量％以下であってもよい。
【００２２】
Ｃ５留分がイソプレンを含有する場合、Ｃ５留分中のイソプレンの含有割合は特に限定されず、例えば、０．０１質量％以上であってよく、０．０５質量％以上であってもよい。また、Ｃ５留分中のイソプレンの含有割合は、例えば８０質量％以下であってよく、７０質量％以下、６０質量％以下、５０質量％以下、４０質量％以下、３０質量％以下、２０質量％以下、又は、１０質量％以下であってもよい。
【００２３】
Ｃ５留分は、ｎ−ペンタン、イソペンタン、イソアミレン及びイソプレン以外の他の成分を更に含有していてもよいが、当該他の成分の含有量は、好ましくは５０質量％以下、より好ましくは４０質量％以下である。
【００２４】
分離工程において、各成分の分離の順番及び分離の方法は特に限定されない。例えば、分離工程では、Ｃ５留分からイソプレンを分離する第一ステップと、第一ステップの残分からイソアミレンを分離する第二ステップと、第二ステップの残分からｎ−ペンタン及びイソペンタンをそれぞれ分離する第三ステップと、から構成されていてよい。
【００２５】
第一ステップは、炭化水素混合物からイソプレンを分離できる公知の方法で行うことができる。例えば、第一ステップは、ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、ｎ−メチルピロリドン等を含む抽出剤を用いた抽出分離等の方法で行うことができる。
【００２６】
第二ステップは、炭化水素混合物からイソアミレンを分離できる公知の方法で行うことができる。例えば、第二ステップは、硫酸等を抽出剤に用いた抽出分離等の方法で行うことができる。
【００２７】
第三ステップは、ｎ−ペンタンとイソペンタンとを分離できる公知の方法で行うことができる。例えば、第三ステップは、蒸留分離、ゼオライト膜を用いた膜分離等の方法で行うことができる。
【００２８】
分離工程では、ｎ−ペンタン、イソペンタン、イソアミレン及びイソプレンを、他の成分から完全に分離する必要はない。例えば、分離工程は、上記の各成分を主成分（例えば５０質量％以上、好ましくは７０質量％以上）とした混合物を得る工程であってもよい。すなわち、第一ステップは、イソプレンを主成分とする混合物を得るステップであってよく、第二ステップは、イソアミレンを主成分とする混合物を得るステップであってよく、第三ステップは、ｎ−ペンタンを主成分とする混合物とイソペンタンを主成分とする混合物とを得るステップであってよい。
【００２９】
分離工程で分離されたｎ−ペンタン（ｎ−ペンタンを主成分とする混合物）は、後述の異性化工程に供される。分離工程で分離されたイソペンタン（イソペンタンを主成分とする混合物）は、後述の脱水素工程に供される。
【００３０】
分離工程でイソアミレン（イソアミレンを主成分とする混合物）を分離した場合、当該イソアミレンは、脱水素工程に供されてよい。
【００３１】
分離工程でイソプレン（イソプレンを主成分とする混合物）を分離した場合、当該イソプレンは、脱水素工程の生成物に混合されてよく、別途精製されて、化成品として利用・販売等されてもよい。
【００３２】
＜異性化工程＞
異性化工程は、ｎ−ペンタンと異性化触媒とを接触させてイソペンタンを生成する工程である。異性化工程の原料は、分離工程で分離されたｎ−ペンタン（ｎ−ペンタンを主成分とする混合物）であってよい。
【００３３】
異性化触媒及び異性化反応の条件は特に限定されず、ｎ−ペンタンをイソペンタンに異性化することが可能な触媒及び条件であれば特に制限なく用いることができる。
【００３４】
異性化触媒としては、例えば、白金担持アルミナ、白金担持ゼオライト、白金担持固体超強酸があげられる。ゼオライトとしてはモルデナイト型ゼオライトが好ましく、固体超強酸としては硫酸ジルコニアが好ましい。
【００３５】
異性化反応の条件は特に限定されず、例えば、反応温度は１００〜４００℃であってよく、１２０〜３００℃であることが好ましい。また、反応圧力は、例えば、ゲージ圧で０．５〜７ＭＰａであってよく、１〜５ＭＰａであることが好ましい。
【００３６】
また、異性化反応は、例えば水素共存の条件で行ってよい。
【００３７】
異性化反応による生成物（以下、異性化生成物）は、イソペンタンを含有している。また、異性化生成物は、未反応のｎ−ペンタンを更に含有してもよい。
【００３８】
本実施形態では、異性化生成物を、そのまま後述の脱水素工程に供してよい。また、本実施形態では、異性化生成物からイソペンタンを分離した後、当該イソペンタンを脱水素工程に供してもよい。イソペンタンの分離は、分離工程におけるイソペンタンの分離と同時に実施してもよい。すなわち、本実施形態では、異性化生成物を分離工程の第三ステップに供することで、異性化生成物からのイソペンタンの分離を行ってもよい。
【００３９】
＜脱水素工程＞
脱水素工程では、イソペンタンを第一の脱水素触媒に接触させてイソアミレンを生成（第一の脱水素反応）し、当該イソアミレンを第二の脱水素触媒に接触させてイソプレンを生成する（第二の脱水素反応）。
【００４０】
第一の脱水素触媒及び第一の脱水素反応の条件は特に限定されず、イソペンタンをイソアミレンに変換することが可能な触媒及び条件であれば特に制限なく用いることができる。
【００４１】
第一の脱水素触媒としては、例えば、Ａｌ及び第２族金属元素を含む担体に、第１４族金属元素及びＰｔを含む担持金属を担持させた触媒等を用いることができる。ここで、第２族金属元素とは、ＩＵＰＡＣ（国際純正応用化学連合）の規定に基づく長周期型の元素の周期表における周期表第２族に属する金属元素を意味する。第１４族金属元素とは、ＩＵＰＡＣ（国際純正応用化学連合）の規定に基づく長周期型の元素の周期表における周期表第１４族に属する金属元素を意味する。
【００４２】
第２属金属元素としては、Ｍｇが特に好適であり、第１４属金属元素としては、Ｓｎが特に好適である。
【００４３】
第一の脱水素反応の条件は特に限定されず、例えば、反応温度は３００〜８００℃であってよく、４００〜７００℃であってもよく、５００〜６５０℃であってもよい。反応温度が３００℃以上であれば、イソアミレンの生成量が一層多くなる傾向がある。反応温度が８００℃以下であれば、コーキング速度が大きくなりすぎないため、脱水素触媒の高い活性がより長期にわたって維持される傾向がある。反応圧力、すなわち反応器内の気圧は、例えば０．０１〜１ＭＰａであってよく、０．０５〜０．８ＭＰａであってもよく、０．１〜０．５ＭＰａであってもよい。反応圧力が上記範囲にあれば脱水素反応が進行し易くなり、一層優れた反応効率が得られる傾向がある。
【００４４】
また、第一の脱水素反応を、原料ガスを連続的に供給する連続式の反応形式で行う場合、重量空間速度（以下、「ＷＨＳＶ」という。）は、例えば０．１ｈ−１以上であってよく、０．５ｈ−１以上であってもよい。また、ＷＨＳＶは、２０ｈ−１以下であってよく、１０ｈ−１以下であってもよい。ここで、ＷＨＳＶとは、脱水素触媒の質量Ｗに対する原料ガスの供給速度（供給量／時間）Ｆの比（Ｆ／Ｗ）である。ＷＨＳＶが０．１ｈ−１以上であると、反応器サイズをより小さくできる。なお、原料ガス及び触媒の使用量は、反応条件、触媒の活性等に応じて更に好ましい範囲を適宜選定してよく、ＷＨＳＶは上記範囲に限定されるものではない。
【００４５】
第一の脱水素反応の反応形式は、例えば、固定床式、移動床式又は流動床式であってよい。これらのうち、設備コストの観点からは固定床式が好ましい。
【００４６】
第一の脱水素反応による生成物（以下、第一の脱水素生成物）は、そのまま第二の脱水素反応に供してよい。また、第一の脱水素生成物からイソアミレンを分離してイソアミレンを主成分（例えば５０質量％以上、好ましくは７０質量％以上、より好ましくは９０質量％以上）とする混合物を得て、当該混合物を第二の脱水素反応に供してもよい。
【００４７】
第二の脱水素触媒及び第二の脱水素反応の条件は特に限定されず、イソアミレンをイソプレンに変換することが可能な触媒及び条件であれば特に制限なく用いることができる。
【００４８】
第二の脱水素触媒には、例えば、無機酸化物担体に、スズ及び活性金属を担持した触媒を用いることができる。活性金属としては、白金、ルテニウム、イリジウム等を好適に用いることができる。
【００４９】
第二の脱水素反応の条件は特に限定されず、例えば、反応温度は３００〜８００℃であってよく、５００〜７００℃であってもよい。反応温度が５００℃以上であれば、イソプレンの生成量が一層多くなる傾向がある。反応温度が７００℃以下であれば、触媒の高い活性がより長期にわたって維持される傾向がある。反応圧力、すなわち反応器内の気圧は、例えば０．０１〜１ＭＰａであってよく、０．０５〜０．８ＭＰａであってもよく、０．１〜０．５ＭＰａであってもよい。反応圧力が上記範囲にあると、脱水素反応がより進行し易くなり、一層優れた反応効率が得られる傾向がある。
【００５０】
また、第二の脱水素反応を、原料ガスを連続的に供給する連続式の反応形式で行う場合、重量空間速度（以下、「ＷＨＳＶ」という。）は、例えば０．１ｈ−１以上であってよく、１．０ｈ−１以上であってもよい。また、ＷＨＳＶは、例えば１００ｈ−１以下であってよく、３０ｈ−１以下であってもよい。ここで、ＷＨＳＶとは、脱水素触媒の質量Ｗに対する原料ガスの供給速度（供給量／時間）Ｆの比（Ｆ／Ｗ）である。なお、原料ガス及び触媒の使用量は、反応条件、触媒の活性等に応じて更に好ましい範囲を適宜選定してよく、ＷＨＳＶは上記範囲に限定されるものではない。
【００５１】
第二の脱水素反応の反応形式は、例えば、固定床式、移動床式又は流動床式であってよい。これらのうち、設備コストの観点からは固定床式が好ましい。
【００５２】
第二の脱水素反応による生成物（以下、第二の脱水素生成物）は、イソプレンを含有している。
【００５３】
なお、本実施形態において、第一の脱水素反応と第二の脱水素反応は明確に区別されていなくてもよい。例えば、一つの反応器に第一の脱水素触媒と第二の脱水素触媒を充填し、当該反応器にイソペンタンを供給することで、第一の脱水素反応及び第二の脱水素反応を同一反応器内で実施し、イソプレンを含む生成物を得てもよい。
【００５４】
第二の脱水素生成物からイソプレンを分離することで、高純度のイソプレンを得ることができる。イソプレンの分離方法は特に限定されず、炭化水素混合物からイソプレンを分離できる公知の方法で行うことができる。例えば、イソプレンの分離は、ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、ｎ−メチルピロリドン等を含む抽出剤を用いた抽出分離等の方法で行うことができる。
【００５５】
第二の脱水素生成物には、イソプレン以外の炭素数５の炭化水素が含有していてよい。例えば、第二の脱水素生成物は、イソプレンを更に含有していてもよく、イソペンタンを更に含有していてもよい。第二の脱水素生成物に含まれるイソプレン以外の炭素数５の炭化水素は、例えば、分離工程に再利用することで、イソプレンの製造に寄与することができる。
【００５６】
以上、本発明の好適な実施形態について説明したが、本発明は上記実施形態に限定されるものではない。
【実施例】
【００５７】
以下、実施例によって本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
【００５８】
（実施例１−１）
表１中に「原料１」として示した組成のＣ５留分を用いて、下記の分離工程、異性化工程及び脱水素工程を含む反応サイクルを検討した。
分離工程としては、抽出によってイソプレン等のジエン類を分離除去するステップ（ｉ）、イソアミレンの分離回収を行うステップ（ｉｉ）、蒸留によってｎ−ペンタンを主成分とする第一留分及びイソペンタンを主成分とする第二留分とを得るステップ（ｉｉｉ）を行う。
なお、ステップ（ｉ）には、表１の原料１と、後述の脱水素工程で得られる生成物と、を供給する。ステップ（ｉｉ）には、ステップ（ｉ）でジエン類が除去された後の留分を供給する。ステップ（ｉｉｉ）には、ステップ（ｉｉ）でイソアミレンが分離された後の留分と、後述の異性化工程で得られる生成物と、を供給する。ステップ（ｉ）で分離されたジエン類を精製することで、イソプレンが得られる。
また、異性化工程として、ステップ（ｉｉｉ）で得られた第一留分を原料とし、異性化反応に供して、ｎ−ペンタンをイソペンタンに異性化する工程を行う。この異性化工程の生成物は、ステップ（ｉｉｉ）に供給される。
また、脱水素工程として、第一の脱水素反応器においてイソペンタンをイソアミレンに転化するための第一の脱水素反応を行い、第二の脱水素反応器においてイソアミレンをイソプレンに転化するための第二の脱水素反応を行う。第一の脱水素反応器には、ステップ（ｉｉｉ）で得られた第二留分が供給される。第二の脱水素反応器には、第一の脱水素反応による生成物と、ステップ（ｉｉ）で回収されたイソアミレンとが供給される。なお、第二の脱水素反応による生成物は、イソアミレンの回収及び未反応のイソアミレンの再利用のため、ステップ（ｉ）に供給される。
【００５９】
上記反応サイクルにおいて、ステップ（ｉ）を経て回収されるイソプレンの収率（原料１の使用量に対する、イソプレンの収率（質量％））を求めた。結果を表２に示す。
【００６０】
【表１】
2020152665.tif 000002
【００６１】
（比較例１−１）
ステップ（ｉｉｉ）及び異性化工程を行わず、脱水素工程では第二の脱水素反応器のみを用いた反応サイクルを検討した。
すなわち、比較例１−１の反応サイクルでは、分離工程として、抽出によってイソプレン等のジエン類を分離除去するステップ（ｉ）、イソアミレンの分離回収を行うステップ（ｉｉ）を行う。
ステップ（ｉ）には、表１の原料１と、後述の脱水素工程で得られる生成物と、を供給する。また、ステップ（ｉｉ）には、ステップ（ｉ）でジエン類が除去された後の留分を供給する。
また、比較例１−１の反応サイクルでは、脱水素工程として、ステップ（ｉｉ）で回収したイソアミレンをイソプレンに転化する脱水素反応を行う。第二の脱水素反応による生成物は、イソプレンの回収及び未反応のイソアミレンの再利用のため、ステップ（ｉ）に供給される。
【００６２】
上記反応サイクルにおいて、ステップ（ｉ）を経て回収されるイソプレンの収率を求めた。結果を表２に示す。
【００６３】
（比較例１−２）
異性化工程を行わなかったこと以外は、実施例１−１と同様の反応サイクルを検討した。
すなわち、分離工程として、抽出によってイソプレン等のジエン類を分離除去するステップ（ｉ）、イソアミレンの分離回収を行うステップ（ｉｉ）、蒸留によってイソペンタンを主成分とする留分とを得るステップ（ｉｉｉ）を行う。
なお、ステップ（ｉ）には、表１の原料１と、後述の脱水素工程で得られる生成物と、を供給する。ステップ（ｉｉ）には、ステップ（ｉ）でジエン類が除去された後の留分を供給する。ステップ（ｉｉｉ）には、ステップ（ｉｉ）でイソアミレンが分離された後の留分と、を供給する。
また、脱水素工程として、第一の脱水素反応器においてイソペンタンをイソアミレンに転化するための第一の脱水素反応を行い、第二の脱水素反応器においてイソアミレンをイソプレンに転化するための第二の脱水素反応を行う。第一の脱水素反応器には、ステップ（ｉｉｉ）で得られた留分が供給される。第二の脱水素反応器には、第一の脱水素反応による生成物と、ステップ（ｉｉ）で回収されたイソアミレンとが供給される。なお、第二の脱水素反応による生成物は、イソアミレンの回収及び未反応のイソアミレンの再利用のため、ステップ（ｉ）に供給される。
【００６４】
上記反応サイクルにおいて、ステップ（ｉ）を経て回収されるイソプレンの収率を求めた。結果を表２に示す。
【００６５】
【表２】
2020152665.tif 000003
【００６６】
（実施例２−１）
原料１に代えて、下記表３の原料２を用いたこと以外は、実施例１−１と同様の反応サイクルを検討した。当該反応サイクルにおいて、ステップ（ｉ）を経て回収されるイソプレンの収率（原料２の使用量に対する、イソプレンの収率（質量％））を求めた。結果を表４に示す。
【００６７】
【表３】
2020152665.tif 000004
【００６８】
（比較例２−１）
原料１に代えて、表３の原料２を用いたこと以外は、比較例１−１と同様の反応サイクルを検討した。当該反応サイクルにおいて、ステップ（ｉ）を経て回収されるイソプレンの収率（原料２の使用量に対する、イソプレンの収率（質量％））を求めた。結果を表４に示す。
【００６９】
（比較例２−２）
原料１に代えて、表３の原料２を用いたこと以外は、比較例１−２と同様の反応サイクルを検討した。当該反応サイクルにおいて、ステップ（ｉ）を経て回収されるイソプレンの収率（原料２の使用量に対する、イソプレンの収率（質量％））を求めた。結果を表４に示す。
【００７０】
【表４】
2020152665.tif 000005
【００７１】
（実施例３−１）
原料１に代えて、下記表５の原料３を用いたこと以外は、実施例１−１と同様の反応サイクルを検討した。当該反応サイクルにおいて、ステップ（ｉ）を経て回収されるイソプレンの収率（原料３の使用量に対する、イソプレンの収率（質量％））を求めた。結果を表６に示す。
【００７２】
【表５】
2020152665.tif 000006
【００７３】
（比較例３−１）
原料１に代えて、表５の原料３を用いたこと以外は、比較例１−１と同様の反応サイクルを検討した。当該反応サイクルにおいて、ステップ（ｉ）を経て回収されるイソプレンの収率（原料３の使用量に対する、イソプレンの収率（質量％））を求めた。結果を表６に示す。
【００７４】
（比較例３−２）
原料１に代えて、表５の原料３を用いたこと以外は、比較例１−２と同様の反応サイクルを検討した。当該反応サイクルにおいて、ステップ（ｉ）を経て回収されるイソプレンの収率（原料３の使用量に対する、イソプレンの収率（質量％））を求めた。結果を表６に示す。
【００７５】
【表６】
2020152665.tif 000007