(57)【要約】【課題】液性が改善された界面活性剤組成物の提供。【解決手段】（Ａ）成分：特定の式で表される脂肪酸メチルのアルキレンオキシド付加物と、（Ｂ）成分：特定の式で表されるグリセリンのアルキレンオキシド付加物と、（Ｃ）成分：特定の式で表されるグリセリンのアルキレンオキシド付加物のモノエステル交換体、グリセリンのアルキレンオキシド付加物のジエステル交換体及びグリセリンのアルキレンオキシド付加物のトリエステル交換体の混合物と、を含有し、（Ｂ）成分及び（Ｃ）成分の総モル数をα、（Ａ）成分の総モル数をβとしたとき、α／βが０．１５〜０．５０であり、（Ａ）成分のオキシアルキレン基の平均付加モル数が３〜２０であり、（Ｂ）成分及び（Ｃ）成分のオキシアルキレン基の平均付加モル数がそれぞれ１０〜６０である、界面活性剤組成物。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
（Ａ）成分：下記一般式（１）で表される化合物と、
（Ｂ）成分：下記一般式（２）で表される化合物と、
（Ｃ）成分：下記一般式（３）で表される化合物、下記一般式（４）で表される化合物及び下記一般式（５）で表される化合物の混合物と、
を含有し、
前記（Ｂ）成分及び前記（Ｃ）成分の総モル数をα、前記（Ａ）成分の総モル数をβとしたとき、α／βが０．１５〜０．５０であり、
前記（Ａ）成分のオキシアルキレン基の平均付加モル数が３〜２０であり、前記（Ｂ）成分及び前記（Ｃ）成分のオキシアルキレン基の平均付加モル数がそれぞれ１０〜６０である、界面活性剤組成物。
Ｒ１−ＣＯ−（ＯＡ１）ｐ−ＯＣＨ３    ・・・（１）
（一般式（１）中、Ｒ１は炭素数１１〜１９のアルキル基又は炭素数１１〜１９のアルケニル基であり、ＯＡ１は炭素数２〜３のオキシアルキレン基であり、ｐはＯＡ１の繰り返し数を表し、１以上の数である。）
【化１】
2020143230.tif 000017
（一般式（２）中、Ｒ２〜Ｒ４はそれぞれ独立に、下記一般式（ii）で表される基である。）
【化２】
2020143230.tif 000018
（一般式（３）中、Ｒ５〜Ｒ７はそれぞれ独立に、下記一般式（ｉ）又は下記一般式（ii）で表される基である。ただし、Ｒ５〜Ｒ７のうちの１つが下記一般式（ｉ）で表される基であり、残りの２つが下記一般式（ii）で表される基である。）
【化３】
2020143230.tif 000019
（一般式（４）中、Ｒ８〜Ｒ１０はそれぞれ独立に、下記一般式（ｉ）又は下記一般式（ii）で表される基である。ただし、Ｒ８〜Ｒ１０のうちの２つが下記一般式（ｉ）で表される基であり、残りの１つが下記一般式（ii）で表される基である。）
【化４】
2020143230.tif 000020
（一般式（５）中、Ｒ１１〜Ｒ１３はそれぞれ独立に、下記一般式（ｉ）で表される基である。）
【化５】
2020143230.tif 000021
（一般式（ｉ）、（ii）中、Ｒ１４は炭素数１１〜１９のアルキル基又は炭素数１１〜１９のアルケニル基であり、Ａ２Ｏ及びＡ３Ｏはそれぞれ独立に、炭素数２〜３のオキシアルキレン基であり、ｑはＡ２Ｏの繰り返し数を表し、０以上の数であり、ｒはＡ３Ｏの繰り返し数を表し、０以上の数である。）
【請求項２】
下記条件１を満たす、請求項１に記載の界面活性剤組成物。
（条件１）
界面活性剤組成物を水で希釈して固形分濃度３５質量％の液体洗浄剤を調製し、得られた液体洗浄剤２ｇを１５℃に調温したイオン交換水８０ｍＬに添加して希釈液とし、１０分間撹拌した後の希釈液の全量を４２メッシュの篩に通過させたときに、通過開始から１分経過するまでの間に篩を通過した希釈液が、希釈液の総質量に対して９５質量％以上である。
【請求項３】
下記条件２を満たす、請求項２に記載の界面活性剤組成物。
（条件２）
３０℃に調温した界面活性剤組成物３０ｇに、３０℃に調温したイオン交換水２４ｍＬを添加して液体洗浄剤とし、１０分間撹拌した後の液体洗浄剤の全量を２４メッシュの篩に通過させたときに、通過開始から１分経過するまでの間に篩を通過した液体洗浄剤が、液体洗浄剤の総質量に対して５０質量％以上である。
【請求項４】
下記条件３を満たす、請求項２又は３に記載の界面活性剤組成物。
（条件３）
界面活性剤組成物を水で希釈して固形分濃度３５質量％の液体洗浄剤を調製し、得られた液体洗浄剤３０ｇを５℃で３０日間放置した後に、液体洗浄剤の全量を２４メッシュの篩に通過させたときに、通過開始から１分経過するまでの間に篩を通過した液体洗浄剤が、液体洗浄剤の総質量に対して８０質量％以上である。
【請求項５】
液体クロマトグラフィー分析により算出した、前記（Ａ）成分、前記（Ｂ）成分及び前記（Ｃ）成分のピーク面積の合計に対する、前記（Ｂ）成分の含有量が５〜４５面積％である、請求項１〜４のいずれか一項に記載の界面活性剤組成物。
【請求項６】
液体クロマトグラフィー分析により算出した、（Ｂ）成分／（（Ｂ）成分＋（Ｃ）成分）で表されるピーク面積の比が０．１５〜０．６である、請求項１〜５のいずれか一項に記載の界面活性剤組成物。
【請求項７】
グリセリン及びアルコキシル化触媒の存在下、脂肪酸メチルエステルにアルキレンオキシドを付加する、界面活性剤組成物の製造方法であって、
前記脂肪酸メチルエステルが下記一般式（６）で表される化合物であり、
前記グリセリン／前記脂肪酸メチルエステルで表されるモル比が０．１５〜０．５である、界面活性剤組成物の製造方法。
Ｒ１５−ＣＯＯＣＨ３    ・・・（６）
（一般式（６）中、Ｒ１５は炭素数１１〜１９のアルキル基又は炭素数１１〜１９のアルケニル基である。）
【請求項８】
前記アルキレンオキシド／（前記脂肪酸メチルエステルのエステル基と前記グリセリンのヒドロキシ基の合計）で表されるモル比が５〜３０である、請求項７記載の界面活性剤組成物の製造方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、界面活性剤組成物及びその製造方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
液体洗浄剤においては、その使用量の低減、あるいは液体洗浄剤が収容される容器のコンパクト化などを目的とした、いわゆる「濃縮タイプ」の液体洗浄剤が提案されている。「濃縮タイプ」は、高い界面活性剤濃度の洗浄剤である。
【０００３】
しかし、液体洗浄剤の洗浄成分として用いられるポリオキシエチレンアルキルエーテル等の汎用の界面活性剤は、界面活性剤濃度の増加に伴い、粘度が著しく増加（ゲル化）することがある。このようなゲル化は、液体洗浄剤の保管時や、洗濯時の水への希釈時にも起こることがあり、使用性を悪化させることになる。そのため、液体洗浄剤の組成設計においては、前記のようなゲル化が起こりにくい組成とすることが必要となる。
【０００４】
このような問題を解決した液体洗浄剤として、非イオン界面活性剤である脂肪酸アルキルエステルアルコキシレートを含有する液体洗浄剤が提案されている（例えば特許文献１参照）。
脂肪酸アルキルエステルアルコキシレートは、アルコキシル化触媒の存在下で、脂肪酸アルキルエステルにアルキレンオキシドが付加することで得られる。また、触媒の活性化や副生物の生成量の低減を目的として、付加工程をアルコキシル化触媒及び多価アルコールの存在下で行う方法が提案されている（例えば特許文献２参照）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】特開２００８−７７０５号公報
【特許文献２】特開２０１３−１０４０３９号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
近年、界面活性剤のさらなるゲル化防止が求められている。具体的には、以下に示すような液性に優れる界面活性剤が求められている。
（１）界面活性剤を配合した液体洗浄剤がゲル化することなく水に速やかに溶解する。
（２）界面活性剤を水で希釈して液体洗浄剤を製造する際にゲル化しにくく均一化しやすい。
（３）界面活性剤を配合した液体洗浄剤が低温でもゲル化しにくく保存安定性に優れる。
本発明は、液性が改善された界面活性剤組成物の提供を目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明は以下の態様を有する。
［１］  （Ａ）成分：下記一般式（１）で表される化合物と、（Ｂ）成分：下記一般式（２）で表される化合物と、（Ｃ）成分：下記一般式（３）で表される化合物、下記一般式（４）で表される化合物及び下記一般式（５）で表される化合物の混合物と、を含有し、前記（Ｂ）成分及び前記（Ｃ）成分の総モル数をα、前記（Ａ）成分の総モル数をβとしたとき、α／βが０．１５〜０．５０であり、前記（Ａ）成分のオキシアルキレン基の平均付加モル数が３〜２０であり、前記（Ｂ）成分及び前記（Ｃ）成分のオキシアルキレン基の平均付加モル数がそれぞれ１０〜６０である、界面活性剤組成物。
Ｒ１−ＣＯ−（ＯＡ１）ｐ−ＯＣＨ３    ・・・（１）
（一般式（１）中、Ｒ１は炭素数１１〜１９のアルキル基又は炭素数１１〜１９のアルケニル基であり、ＯＡ１は炭素数２〜３のオキシアルキレン基であり、ｐはＯＡ１の繰り返し数を表し、１以上の数である。）
【０００８】
【化１】
2020143230.tif 000002
【０００９】
一般式（２）中、Ｒ２〜Ｒ４はそれぞれ独立に、下記一般式（ii）で表される基である。
【００１０】
【化２】
2020143230.tif 000003
【００１１】
一般式（３）中、Ｒ５〜Ｒ７はそれぞれ独立に、下記一般式（ｉ）又は下記一般式（ii）で表される基である。ただし、Ｒ５〜Ｒ７のうちの１つが下記一般式（ｉ）で表される基であり、残りの２つが下記一般式（ii）で表される基である。
【００１２】
【化３】
2020143230.tif 000004
【００１３】
一般式（４）中、Ｒ８〜Ｒ１０はそれぞれ独立に、下記一般式（ｉ）又は下記一般式（ii）で表される基である。ただし、Ｒ８〜Ｒ１０のうちの２つが下記一般式（ｉ）で表される基であり、残りの１つが下記一般式（ii）で表される基である。
【００１４】
【化４】
2020143230.tif 000005
【００１５】
一般式（５）中、Ｒ１１〜Ｒ１３はそれぞれ独立に、下記一般式（ｉ）で表される基である。
【００１６】
【化５】
2020143230.tif 000006
【００１７】
一般式（ｉ）、（ii）中、Ｒ１４は炭素数１１〜１９のアルキル基又は炭素数１１〜１９のアルケニル基であり、Ａ２Ｏ及びＡ３Ｏはそれぞれ独立に、炭素数２〜３のオキシアルキレン基であり、ｑはＡ２Ｏの繰り返し数を表し、０以上の数であり、ｒはＡ３Ｏの繰り返し数を表し、０以上の数である。
【００１８】
［２］  下記条件１を満たす、［１］の界面活性剤組成物。
［３］  下記条件２を満たす、［２］の界面活性剤組成物。
［４］  下記条件３を満たす、［２］又は［３］の界面活性剤組成物。
（条件１）
界面活性剤組成物を水で希釈して固形分濃度３５質量％の液体洗浄剤を調製し、得られた液体洗浄剤２ｇを１５℃に調温したイオン交換水８０ｍＬに添加して希釈液とし、１０分間撹拌した後の希釈液の全量を４２メッシュの篩に通過させたときに、通過開始から１分経過するまでの間に篩を通過した希釈液が、希釈液の総質量に対して９５質量％以上である。
（条件２）
３０℃に調温した界面活性剤組成物３０ｇに、３０℃に調温したイオン交換水２４ｍＬを添加して液体洗浄剤とし、１０分間撹拌した後の液体洗浄剤の全量を２４メッシュの篩に通過させたときに、通過開始から１分経過するまでの間に篩を通過した液体洗浄剤が、液体洗浄剤の総質量に対して５０質量％以上である。
（条件３）
界面活性剤組成物を水で希釈して固形分濃度３５質量％の液体洗浄剤を調製し、得られた液体洗浄剤３０ｇを５℃で３０日間放置した後に、液体洗浄剤の全量を２４メッシュの篩に通過させたときに、通過開始から１分経過するまでの間に篩を通過した液体洗浄剤が、液体洗浄剤の総質量に対して８０質量％以上である。
【００１９】
［５］  液体クロマトグラフィー分析により算出した、前記（Ａ）成分、前記（Ｂ）成分及び前記（Ｃ）成分のピーク面積の合計に対する、前記（Ｂ）成分の含有量が５〜４５面積％である、［１］〜［４］のいずれかの界面活性剤組成物。
［６］  液体クロマトグラフィー分析により算出した、（Ｂ）成分／（（Ｂ）成分＋（Ｃ）成分）で表されるピーク面積の比が０．１５〜０．６である、［１］〜［５］のいずれかの界面活性剤組成物。
［７］  グリセリン及びアルコキシル化触媒の存在下、脂肪酸メチルエステルにアルキレンオキシドを付加する、界面活性剤組成物の製造方法であって、前記脂肪酸メチルエステルが下記一般式（６）で表される化合物であり、前記グリセリン／前記脂肪酸メチルエステルで表されるモル比が０．１５〜０．５である、界面活性剤組成物の製造方法。
Ｒ１５−ＣＯＯＣＨ３    ・・・（６）
（一般式（６）中、Ｒ１５は炭素数１１〜１９のアルキル基又は炭素数１１〜１９のアルケニル基である。）
［８］  前記アルキレンオキシド／（前記脂肪酸メチルエステルのエステル基と前記グリセリンのヒドロキシ基の合計）で表されるモル比が５〜３０である、［７］の界面活性剤組成物の製造方法。
【発明の効果】
【００２０】
本発明によれば、液性が改善された界面活性剤組成物を提供できる。特に界面活性剤を高濃度配合した濃縮タイプの液体洗浄剤の製造時、使用時、低温化での保管時においてゲル化を防ぐことができる界面活性剤組成物を提供できる。
【発明を実施するための形態】
【００２１】
以下、本発明を詳細に説明する。
本発明の界面活性剤組成物は、以下に示す（Ａ）成分と、（Ｂ）成分と、（Ｃ）成分とを含有する。
【００２２】
＜（Ａ）成分＞
（Ａ）成分は、下記一般式（１）で表される化合物（以下、「化合物（Ａ）」ともいう。）である。化合物（Ａ）は、脂肪酸メチルエステルアルコキシレート（脂肪酸メチルのアルキレンオキシド付加物）である。
Ｒ１−ＣＯ−（ＯＡ１）ｐ−ＯＣＨ３    ・・・（１）
（一般式（１）中、Ｒ１は炭素数１１〜１９のアルキル基又は炭素数１１〜１９のアルケニル基であり、ＯＡ１は炭素数２〜３のオキシアルキレン基であり、ｐはＯＡ１の繰り返し数を表し、１以上の数である。）
【００２３】
前記一般式（１）中、Ｒ１は直鎖であってもよく、分岐鎖であってもよい。
Ｒ１としては、炭素数１１〜１９のアルケニル基が好ましい。
ＯＡ１はオキシエチレン基、オキシプロピレン基であり、オキシエチレン基及びオキシプロピレン基は混在していてもよい。オキシエチレン基及びオキシプロピレン基が混在している場合、ブロック状に混在していてもよく、ランダム状に混在していてもよい。ＯＡ１は少なくともオキシエチレン基を含むことが好ましく、オキシエチレン基のみであることがより好ましい。
【００２４】
（ＯＡ１）ｐは、炭素数２〜３のアルキレンオキシドの付加によって形成される。（ＯＡ１）ｐは、少なくともエチレンオキシド（ＥＯ）の付加によって形成されることが好ましい。アルキレンオキシドを複数種組み合わせる場合のアルキレンオキシドの付加方法は特に限定されない。例えばＥＯとプロピレンオキシド（ＰＯ）とを組み合わせる場合の付加方法は、ランダム付加であってもよく、ブロック付加でもよい。ブロック付加方法としては、例えばＥＯを付加した後にＰＯを付加する方法、ＰＯを付加した後にＥＯを付加する方法、ＥＯを付加した後にＰＯを付加し、さらにＥＯを付加する方法などが挙げられる。
【００２５】
化合物（Ａ）は、オキシアルキレン基の繰り返し数が異なる分子の集合体であってもよい。また、化合物（Ａ）は、Ｒ１の異なる分子の集合体であってもよい。
化合物（Ａ）は、オキシアルキレン基の繰り返し数が異なる分子の集合体であることが好ましい。化合物（Ａ）のオキシアルキレン基の平均付加モル数は、３〜２０であり、５〜２０が好ましく、７〜２０がより好ましい。オキシエチレン基の平均付加モル数は１〜２０が好ましく、３〜２０が好ましく、５〜２０がより好ましく、７〜２０がさらに好ましい。オキシプロピレン基の平均付加モル数は０〜３が好ましい。
【００２６】
前記一般式（１）中のＲ１は原料である脂肪酸メチルエステルに由来する。脂肪酸メチルエステルとしては、例えばラウリン酸メチル、ミリスチン酸メチル、ステアリン酸メチル、オレイン酸メチル、リノール酸メチル、リノレン酸メチル等の炭素数１２〜１８の飽和又は不飽和脂肪酸メチルエステル、又は、これらの混合物であるパーム油、パーム核油、ヤシ油もしくは大豆油由来の脂肪酸メチルエステル混合物などが挙げられる。これらの中でも、パーム油、パーム核油もしくはヤシ油のオレイン酸、リノール酸など炭素数１８留分由来の脂肪酸メチルエステル混合物、又はそれらの２以上の混合物が好ましく、炭素数１８留分の割合が多く入手しやすい点で、パーム油の炭素数１８留分由来の脂肪酸メチルエステル混合物がより好ましい。前記炭素数１８留分由来の脂肪酸メチルエステル混合物はオレイン酸メチル、リノール酸メチルなど不飽和分を多く含み、これらは水添されて使用される場合もあるが、本発明においては不飽和分を多く含むことが好ましく、未水添のパーム油、パーム核油、ヤシ油の炭素数１８留分由来の脂肪酸メチルエステル混合物、又はそれらの２以上の混合物が好ましい。
これらの脂肪酸メチルエステルは、公知の製造方法により得られるものが用いられてもよいし、市販品が用いられてもよい。
【００２７】
（Ａ）成分において、アルキレンオキシドの付加モル数が異なる化合物の分布の割合を示すナロー率は、２０〜８０質量％が好ましく、３０〜８０質量％がより好ましい。ナロー率が高いほど、良好な洗浄力が得られる。また、ナロー率が２０質量％以上、特に３０質量％以上であると、本発明の界面活性剤組成物を希釈して液体洗浄剤としたときに、原料臭気の少ない液体洗浄剤が得られやすくなる。
ナロー率は、下記の数式（Ｓ）により求められる。
【００２８】
【数１】
2020143230.tif 000007
【００２９】
式（Ｓ）において、ｓｍａｘは、（Ａ）成分中に最も多く存在するアルキレンオキシド付加体におけるアルキレンオキシドの付加モル数を示す。ｉはアルキレンオキシドの付加モル数を示す。Ｙｉは（Ａ）成分中に存在する、ＯＡ１の付加モル数がｉであるアルキレンオキシド付加体の割合（質量％）を示す。
【００３０】
＜（Ｂ）成分＞
（Ｂ）成分は、下記一般式（２）で表される化合物（以下、「化合物（Ｂ）」ともいう。）である。化合物（Ｂ）は、グリセリンのアルキレンオキシド付加物である。
【００３１】
【化６】
2020143230.tif 000008
【００３２】
一般式（２）中、Ｒ２〜Ｒ４はそれぞれ独立に、下記一般式（ii）で表される基である。
【００３３】
【化７】
2020143230.tif 000009
【００３４】
一般式（ii）中、Ａ３Ｏは炭素数２〜３のオキシアルキレン基であり、ｒはＡ３Ｏの繰り返し数を表し、０以上の数である。
【００３５】
Ａ３Ｏはオキシエチレン基、オキシプロピレン基であり、オキシエチレン基及びオキシプロピレン基は混在していてもよい。オキシエチレン基及びオキシプロピレン基が混在している場合、ブロック状に混在していてもよく、ランダム状に混在していてもよい。Ａ３Ｏは少なくともオキシエチレン基を含むことが好ましく、オキシエチレン基のみであることがより好ましい。
（Ａ３Ｏ）ｒは、炭素数２〜３のアルキレンオキシドの付加によって形成される。（Ａ３Ｏ）ｒは、少なくともエチレンオキシド（ＥＯ）の付加によって形成されることが好ましい。アルキレンオキシドを複数種組み合わせる場合のアルキレンオキシドの付加方法は特に限定されず、（ＯＡ１）ｐと同様の方法を採用できる。
前記一般式（ii）中のＡ３Ｏは、前記一般式（１）中のＯＡ１と同じであってもよいし、異なっていてもよい。
【００３６】
化合物（Ｂ）は、オキシアルキレン基の繰り返し数が異なる分子の集合体であってもよい。
化合物（Ｂ）は、オキシアルキレン基の繰り返し数が異なる分子の集合体であることが好ましい。化合物（Ｂ）のオキシアルキレン基の平均付加モル数は、１０〜６０であり、１０〜５０が好ましく、２０〜５０がより好ましい。オキシエチレン基の平均付加モル数は５〜６０が好ましく、１０〜６０が好ましく、１０〜５０がより好ましく、２０〜５０がさらに好ましい。オキシプロピレン基の平均付加モル数は０〜９が好ましい。
【００３７】
＜（Ｃ）成分＞
（Ｃ）成分は、下記一般式（３）で表される化合物（以下、「化合物（Ｃ１）」又は「（Ｃ１）成分」ともいう。）、下記一般式（４）で表される化合物（以下、「化合物（Ｃ２）」又は「（Ｃ２）成分」ともいう。）及び下記一般式（５）で表される化合物（以下、「化合物（Ｃ３）」又は「（Ｃ３）成分」ともいう。）の混合物である。化合物（Ｃ１）は、グリセリンモノ脂肪酸エステル（グリセリンのアルキレンオキシド付加物のモノエステル交換体）である。化合物（Ｃ２）は、グリセリンジ脂肪酸エステル（グリセリンのアルキレンオキシド付加物のジエステル交換体）である。化合物（Ｃ３）は、グリセリントリ脂肪酸エステル（グリセリンのアルキレンオキシド付加物のトリエステル交換体）である。
【００３８】
【化８】
2020143230.tif 000010
【００３９】
一般式（３）中、Ｒ５〜Ｒ７はそれぞれ独立に、前記一般式（ｉ）又は前記一般式（ii）で表される基である。ただし、Ｒ５〜Ｒ７のうちの１つが前記一般式（ｉ）で表される基であり、残りの２つが前記一般式（ii）で表される基である。
【００４０】
【化９】
2020143230.tif 000011
【００４１】
一般式（４）中、Ｒ８〜Ｒ１０はそれぞれ独立に、前記一般式（ｉ）又は前記一般式（ii）で表される基である。ただし、Ｒ８〜Ｒ１０のうちの２つが前記一般式（ｉ）で表される基であり、残りの１つが前記一般式（ii）で表される基である。
【００４２】
【化１０】
2020143230.tif 000012
【００４３】
一般式（５）中、Ｒ１１〜Ｒ１３はそれぞれ独立に、前記一般式（ｉ）で表される基である。
【００４４】
一般式（ｉ）、（ii）中、Ｒ１４は炭素数１１〜１９のアルキル基又は炭素数１１〜１９のアルケニル基であり、Ａ２Ｏ及びＡ３Ｏはそれぞれ独立に、炭素数２〜３のオキシアルキレン基であり、ｑはＡ２Ｏの繰り返し数を表し、０以上の数であり、ｒはＡ３Ｏの繰り返し数を表し、０以上の数である。
【００４５】
前記一般式（ｉ）中、Ｒ１４は直鎖であってもよく、分岐鎖であってもよい。
Ｒ１４としては、炭素数１１〜１９のアルケニル基が好ましい。
前記一般式（ｉ）中のＲ１４は原料である脂肪酸メチルエステルに由来する。脂肪酸メチルエステルとしては、（Ａ）成分の説明において先に例示した脂肪酸メチルエステルが挙げられる。
前記一般式（ｉ）中のＲ１４は、前記一般式（１）中のＲ１と同じであってもよいし、異なっていてもよい。
【００４６】
Ａ２Ｏ及びＡ３Ｏはそれぞれ独立に、オキシエチレン基、オキシプロピレン基であり、オキシエチレン基及びオキシプロピレン基は混在していてもよい。オキシエチレン基及びオキシプロピレン基が混在している場合、ブロック状に混在していてもよく、ランダム状に混在していてもよい。Ａ２Ｏ及びＡ３Ｏは少なくともオキシエチレン基を含むことが好ましく、オキシエチレン基のみであることがより好ましい。
（Ａ２Ｏ）ｑ及び（Ａ３Ｏ）ｒは、炭素数２〜３のアルキレンオキシドの付加によって形成される。（Ａ２Ｏ）ｑ及び（Ａ３Ｏ）ｒは、少なくともエチレンオキシド（ＥＯ）の付加によって形成されることが好ましい。アルキレンオキシドを複数種組み合わせる場合のアルキレンオキシドの付加方法は特に限定されず、（ＯＡ１）ｐと同様の方法を採用できる。
前記一般式（ｉ）、（ii）中のＡ２Ｏ及びＡ３Ｏは、前記一般式（１）中のＯＡ１と同じであってもよいし、異なっていてもよい。
【００４７】
化合物（Ｃ１）、化合物（Ｃ２）、化合物（Ｃ３）は、それぞれオキシアルキレン基の繰り返し数が異なる分子の集合体であってもよい。また、化合物（Ｃ１）、化合物（Ｃ２）、化合物（Ｃ３）は、それぞれＲ１４の異なる分子の集合体であってもよい。
化合物（Ｃ１）、化合物（Ｃ２）、化合物（Ｃ３）は、それぞれオキシアルキレン基の繰り返し数が異なる分子の集合体であることが好ましい。化合物（Ｃ１）、化合物（Ｃ２）、化合物（Ｃ３）のオキシアルキレン基の平均付加モル数は、それぞれ１０〜６０であり、１０〜５０が好ましく、２０〜５０がより好ましい。オキシエチレン基の平均付加モル数はそれぞれ５〜６０が好ましく、１０〜６０が好ましく、１０〜５０がより好ましく、２０〜５０がさらに好ましい。オキシプロピレン基の平均付加モル数は０〜９が好ましい。
【００４８】
＜任意成分＞
界面活性剤組成物は、上述した（Ａ）成分、（Ｂ）成分及び（Ｃ）成分以外の成分（任意成分）を含有していてもよい。
任意成分としては、例えば水、ｐＨ調整剤、紫外線吸収剤、可視光吸収剤、キレート剤、酸化防止剤、着色剤、防腐剤、増粘剤、香料、粘度調整剤などが挙げられる。
【００４９】
＜割合＞
本発明において、（Ａ）成分、（Ｂ）成分及び（Ｃ）成分の含有量は、液体クロマトグラフィー分析による面積百分率（面積％）で表される。具体的には、液体クロマトグラフィー分析にて測定したときに得られる（Ａ）成分、（Ｂ）成分及び（Ｃ）成分のピーク面積の合計に対する、（Ａ）成分、（Ｂ）成分及び（Ｃ）成分のピーク面積の百分率を各成分の面積％とし、これを各成分の含有量とする。各成分の含有量は以下の通りである。
【００５０】
液体クロマトグラフィー分析により算出した、（Ａ）成分、（Ｂ）成分及び（Ｃ）成分のピーク面積の合計に対する、（Ａ）成分の含有量は２０〜７０面積％が好ましく、２０〜６５面積％がより好ましい。
【００５１】
液体クロマトグラフィー分析により算出した、（Ａ）成分、（Ｂ）成分及び（Ｃ）成分のピーク面積の合計に対する、（Ｂ）成分の含有量は５〜４５面積％が好ましく、１７〜４５面積％がより好ましい。（Ｂ）成分の含有量が上記範囲内であれば、本発明の界面活性剤組成物を配合した液体洗浄剤が、ゲル化することなく水により速やかに溶解する。特に、（Ｂ）成分の含有量が１７面積％以上であれば、本発明の界面活性剤組成物を配合した液体洗浄剤が低温でもゲル化しにくくなり、保存安定性に優れる。
【００５２】
液体クロマトグラフィー分析により算出した、（Ａ）成分、（Ｂ）成分及び（Ｃ）成分のピーク面積の合計に対する、（Ｃ）成分の含有量は１５〜５５面積％が好ましく、１５〜５０面積％がより好ましく、１５〜４０面積％がさらに好ましい。
【００５３】
液体クロマトグラフィー分析により算出した、（Ａ）成分、（Ｂ）成分及び（Ｃ）成分のピーク面積の合計に対する、（Ｃ１）成分の含有量は１〜３０面積％が好ましく、（Ｃ２）成分の含有量は１０〜３０面積％が好ましく、（Ｃ３）成分の含有量は１〜５面積％が好ましい。
【００５４】
液体クロマトグラフィー分析により算出した総ピーク面積に対する、（Ａ）成分、（Ｂ）成分及び（Ｃ）成分の含有量の合計は９０面積％以上が好ましく、９５面積％以上がより好ましい。（Ａ）成分、（Ｂ）成分及び（Ｃ）成分の含有量の合計の上限値は特に制限されず、１００面積％であってもよい。すなわち、（Ａ）成分、（Ｂ）成分及び（Ｃ）成分の含有量の合計は、９０〜１００面積％が好ましい。
【００５５】
液体クロマトグラフィー分析による各成分の含有量の測定方法は以下の通りである。
まず、界面活性剤組成物を濃度が５０質量ｐｐｍとなるようにメタノールで希釈して、メタノールの５０質量ｐｐｍ溶液を調製し、これを試料とする。液体クロマトグラフィー（ＬＣ）により試料から（Ａ）成分、（Ｂ）成分、（Ｃ１）成分、（Ｃ２）成分及び（Ｃ３）成分のそれぞれのピークを分離し、蒸発光散乱検出器（ＥＬＳＤ）にて検出し、各成分のピーク面積を求める。なお、（Ｃ）成分のピーク面積は（Ｃ１）成分、（Ｃ２）成分及び（Ｃ３）成分のピーク面積の合計とする。ＬＣの分析条件及びＥＬＳＤの装置条件は以下の通りである。
<<ＬＣの分析条件>>
・移動相Ａ：５ｍＭギ酸アンモニウム水溶液
・移動相Ｂ：５ｍＭギ酸アンモニウムのメタノール溶液
・測定時間：６０分
・カラム：ＯＤＳ−１００Ｖ  ２．０ｍｍＩ．Ｄ．＊１５０ｍｍ、５μｍ
・オーブン温度：４０℃
・流速：０．２ｍＬ／分
・Ｂｉｎａｒｙ  ｇｒａｄｉｅｎｔモード
・Ｂ：８０％（５分）−ｇｒａｄｉｅｎｔ：０．８％／分（２５分）−１００％（２０分）−８０％（１０分）
<<ＥＬＳＤの装置条件>>
・測定時間：５０分
・温度：３５℃
・ガス：Ａｉｒ
【００５６】
（Ｂ）成分及び（Ｃ）成分の総モル数をα、（Ａ）成分の総モル数をβとしたとき、α／βは０．１５〜０．５０であり、０．１６〜０．４８が好ましい。
α／βの値は例えば本発明の界面活性剤組成物の製造の際のアルキレンオキサイドの付加反応における原料の脂肪酸メチルエステルとグリセリンの配合比率により調整することができる。
【００５７】
（Ａ）成分、（Ｂ）成分及び（Ｃ）成分の各成分のオキシアルキレン基（ＡＯ）の平均付加モル数は以下の通りに決定される。
高速液体クロマトグラフ質量分析計（ＬＣ−ＭＳ）による分析を行い、得られたマススペクトルの各ピークの質量数（ｍ／ｚ）から該当する成分中のＡＯの付加モル数を算出する。化合物（Ａ）、化合物（Ｂ）、化合物（Ｃ１）、化合物（Ｃ２）及び化合物（Ｃ３）は、それぞれＡＯの付加モル数の異なる構成成分の混合物である。その混合物のＡＯの平均付加モル数は、該当するマスクロマトグラムの強度が最大のピークとなる構成成分のＡＯの付加モル数とする。なお、（Ｂ）成分と（Ｃ）成分にはＡＯが付加し得る箇所が分子中に３箇所あるが、本決定法によると平均付加モル数はその３箇所のＡＯ付加モル数の合計として得られることになる。ＬＣの分析条件及びＭＳの装置条件は以下の通りである。
<<ＬＣの分析条件>>
・移動相Ａ：５ｍＭギ酸アンモニウム水溶液
・移動相Ｂ：５ｍＭギ酸アンモニウムのメタノール溶液
・カラム：ＯＤＳ−１００Ｖ  ２．０ｍｍＩ．Ｄ．＊１５０ｍｍ、５μｍ
・測定時間：４５分
・流速：０．２ｍＬ／分
・グラジェント条件
・Ｂ：８０％（０−５分）−ｇｒａｄｉｅｎｔ：０．８％／分（５−３０分）−Ｂ：１００％（３０−４５分）
<<ＭＳの分析条件>>
・測定時間：５０分
・測定範囲：５０−２０００ｍ／ｚ
・ＤＬ温度：２５０℃
・ネブライザーガス：１．５Ｌ／分
・スキャンスピード：１３６４
・イベント時間：１．５秒
・ＩＦ温度：３５０℃
・ヒートブロック：４００℃
【００５８】
界面活性剤組成物中の水の含有量は、界面活性剤組成物の総質量に対して、２０質量％以下が好ましく、１５質量％以下がより好ましい。水の含有量の下限値は特に制限されず、界面活性剤組成物は水を実質的に含有しなくてもよい。ここで、「実質的に含有しない」とは、界面活性剤組成物の総質量に対して０．０１質量％未満であることを意味する。
【００５９】
界面活性剤組成物は、下記条件１を満たすことが好ましい。
（条件１）
界面活性剤組成物を水で希釈して固形分濃度３５質量％の液体洗浄剤を調製し、得られた液体洗浄剤２ｇを１５℃に調温したイオン交換水８０ｍＬに添加して希釈液とし、１０分間撹拌した後の希釈液の全量を４２メッシュ（目開き３５０μｍ）の篩に通過させたときに、通過開始から１分経過するまでの間に篩を通過した希釈液が、希釈液の総質量（全量）に対して９５質量％以上である。
【００６０】
液体洗浄剤を水で希釈したときにゲル化が起こると、ゲル化物は篩を通過せずに篩上に残ることとなる。前記条件１において、通過開始から１分経過するまでの間に篩を通過した希釈液が、希釈液の総質量に対して９５質量％以上であるということは、すなわち、界面活性剤組成物が前記条件１を満たせば、界面活性剤組成物を配合した液体洗浄剤を水で希釈したときにゲル化することなく水に速やかに溶解することを意味する。
前記条件１において、通過開始から１分経過するまでの間に篩を通過した希釈液は、希釈液の総質量に対して９５質量％であり、９８質量％以上が好ましく、１００質量％がより好ましい。
【００６１】
界面活性剤組成物は、前記条件１に加えて下記条件２をさらに満たすことが好ましい。
（条件２）
３０℃に調温した界面活性剤組成物３０ｇに、３０℃に調温したイオン交換水２４ｍＬを添加して液体洗浄剤とし、１０分間撹拌した後の液体洗浄剤の全量を２４メッシュ（目開き７１０μｍ）の篩に通過させたときに、通過開始から１分経過するまでの間に篩を通過した液体洗浄剤が、液体洗浄剤の総質量（全量）に対して５０質量％以上である。
【００６２】
界面活性剤組成物を水で希釈して液体洗浄剤を製造する際にゲル化が起こると、ゲル化物は篩を通過せずに篩上に残ることとなる。前記条件２において、通過開始から１分経過するまでの間に篩を通過した液体洗浄剤が、液体洗浄剤の総質量に対して５０質量％以上であるということは、すなわち、界面活性剤組成物が前記条件２を満たせば、界面活性剤組成物を水で希釈して液体洗浄剤を製造する際にゲル化が起こりにくく、均一化しやすいことを意味する。
前記条件２において、通過開始から１分経過するまでの間に篩を通過した液体洗浄剤は、液体洗浄剤の総質量に対して５０質量％であり、６０質量％以上が好ましく、７０質量％以上がより好ましく、９０質量％以上がさらに好ましい。
【００６３】
界面活性剤組成物は、前記条件１に加えて下記条件３をさらに満たすことが好ましく、前記条件１及び前記条件２に加えて下記条件３をさらに満たすことがより好ましい。
（条件３）
界面活性剤組成物を水で希釈して固形分濃度３５質量％の液体洗浄剤を調製し、得られた液体洗浄剤３０ｇを５℃で３０日間放置した後に、液体洗浄剤の全量を２４メッシュ（目開き７１０μｍ）の篩に通過させたときに、通過開始から１分経過するまでの間に篩を通過した液体洗浄剤が、液体洗浄剤の総質量（全量）に対して８０質量％以上である。
【００６４】
液体洗浄剤を５℃の低温で３０日間放置したときにゲル化物又は沈殿物が発生すると、ゲル化物や沈殿物は篩を通過せずに篩上に残ることとなる。前記条件３において、通過開始から１分経過するまでの間に篩を通過した液体洗浄剤が、液体洗浄剤の総質量に対して８０質量％以上であるということは、すなわち、界面活性剤組成物が前記条件３を満たせば、界面活性剤組成物を配合した液体洗浄剤が低温でもゲル化しにくくなり、保存安定性に優れることを意味する。
前記条件３において、通過開始から１分経過するまでの間に篩を通過した液体洗浄剤は、液体洗浄剤の総質量に対して８０質量％であり、９０質量％以上が好ましく、９５質量％以上がより好ましく、１００質量％がさらに好ましい。
【００６５】
＜界面活性剤組成物の製造方法＞
界面活性剤組成物は、例えばグリセリン及びアルコキシル化触媒の存在下、脂肪酸メチルエステルにアルキレンオキシドを付加する工程（付加反応工程）を経て得られる。付加反応方法は特に制限なく従来公知の方法により行うことができる。
【００６６】
脂肪酸メチルエステルは、下記一般式（６）で表される化合物である。
Ｒ１５−ＣＯＯＣＨ３    ・・・（６）
（一般式（６）中、Ｒ１５は炭素数１１〜１９のアルキル基又は炭素数１１〜１９のアルケニル基である。）
【００６７】
脂肪酸メチルエステルとしては、具体的に、（Ａ）成分の説明において先に例示した脂肪酸メチルエステルが挙げられる。上述した中でも、パーム油、パーム核油もしくはヤシ油のオレイン酸、リノール酸など炭素数１８留分由来の脂肪酸メチルエステル混合物、又はそれらの２以上の混合物が好ましく、炭素数１８留分の割合が多く入手しやすい点で、パーム油の炭素数１８留分由来の脂肪酸メチルエステル混合物がより好ましい。特に、未水添のパーム油、パーム核油、ヤシ油の炭素数１８留分由来の脂肪酸メチルエステル混合物、又はそれらの２以上の混合物が好ましい。
これらの脂肪酸メチルエステルは１種を単独で使用してもよく２種以上を併用してもよい。
なお、一般式（６）中のＲ１５が前記一般式（１）中のＲ１に相当する。
【００６８】
アルコキシル化触媒としては、例えば焼成ハイドロタルサイト、水酸化アルミニウム・マグネシウム焼成物等のアルミニウム−マグネシウム系複合金属酸化物触媒；カルボン酸のアルカリ土類金属塩、ヒドロキシカルボン酸のアルカリ土類金属塩、アルカリ土類金属の酸化物及びアルカリ土類金属の水酸化物からなる群より選ばれる少なくとも１種の化合物と、硫酸、塩酸及びリン酸からなる群より選ばれる少なくとも１種以上の酸とが液体分散媒中で反応してなる触媒（例えば国際公開第２０１３／１５４１８９号、特開２０１６−１２４９７２号公報、国際公開第２０１７／０３９０１１号に記載のもの）など従来公知のアルコキシル化触媒が挙げられる。これらのアルコキシル化触媒は１種を単独で使用してもよく２種以上を併用してもよい。
【００６９】
上述した中でも、グリセリンの存在下でのアルキレンオキシドの付加反応が充分に進行する観点から、アルコキシル化触媒としては、カルボン酸のアルカリ土類金属塩、ヒドロキシカルボン酸のアルカリ土類金属塩、アルカリ土類金属の酸化物及びアルカリ土類金属の水酸化物からなる群より選ばれる少なくとも１種の化合物と、硫酸、塩酸及びリン酸からなる群より選ばれる少なくとも１種以上の酸とが１価アルコールや脂肪酸アルキルエステルなどの液体分散媒中で反応してなる触媒が好ましい。その中でも特に、カルシウムを含む触媒がより好ましく、カルボン酸のカルシウム塩、カルシウム酸化物及びカルシウム水酸化物からなる群より選ばれる少なくとも１種の化合物と、硫酸とが液体分散媒中で反応してなる触媒がさらに好ましい。
【００７０】
付加反応工程は、グリセリン及びアルコキシル化触媒の存在下で行われる。付加反応工程をアルコキシル化触媒及び特定量のグリセリン及びの存在下で行うことで、（Ａ）成分に加えて（Ｂ）成分及び（Ｃ）成分が得られる。すなわち、付加反応工程により（Ａ）成分と、（Ｂ）成分と、（Ｃ）成分とを含有する界面活性剤組成物が得られる。
グリセリンの添加時期は特に制限なく、グリセリンは脂肪酸メチルエステルに加えられてもよいし、脂肪酸メチルエステルとアルコキシル化触媒との混合物に加えられてもよい。あるいは、グリセリンは、予めアルコキシル化触媒に混合されていてもよい。
【００７１】
付加反応工程において、グリセリン／脂肪酸メチルエステル表されるモル比（以下、「グリセリン／原料比」ともいう。）は、０．１５〜０．５が好ましく、０．１６〜０．４８がより好ましい。前記グリセリン／原料比が上記範囲内であれば、前記所望のα／β比に調整しやすい。
【００７２】
付加反応工程において、アルキレンオキサイド／（脂肪酸メチルエステルのエステル基とグリセリンのヒドロキシ基の合計）で表されるモル比（以下、「アルキレンオキサイド／（エステル基＋ヒドロキシ基）比」ともいう。）は、５〜３０が好ましく、１０〜２５がより好ましい。前記アルキレンオキサイド／（エステル基＋ヒドロキシ基）比が上記範囲内であれば、化合物（Ａ）、化合物（Ｂ）及び化合物（Ｃ）の各成分のオキシアルキレン基の平均付加モル数を所定の値に調整しやすい。
【００７３】
このようにして得られる界面活性剤組成物には、触媒が残存する。また、高分子（ゲルパーミエーションクロマトグラフィ法で測定される質量平均分子量が１００００以上の分子）ポリエチレングリコール（ＰＥＧ）等の副生成物が生じる場合がある。これら触媒や副生成物を必要に応じて除去してもよい。
触媒や副生成物を界面活性剤組成物から除去するには、例えば付加反応工程で得られた界面活性剤組成物含む粗組成物と、水と、金属硫酸塩、金属硝酸塩、金属塩化物などの凝集剤とを混合し、凝集物を生成させ、ろ過や遠心分離などにより分離して行うことができる。
また、凝集物を生成させた後に中和剤を添加してもよい。
中和剤としては、金属水酸化物、炭酸塩、炭酸水素塩、有機アルカリ等が挙げられる。
【００７４】
＜作用効果＞
以上説明した本発明の界面活性剤組成物は、上述した（Ａ）成分と（Ｂ）成分と（Ｃ）成分とを特定の割合で含有するので、前記条件１を容易に満たすことができ、液性が改善されている。具体的には、本発明の界面活性剤組成物を配合した液体洗浄剤が、ゲル化することなく水に速やかに溶解する。特に、界面活性剤組成物が前記条件２を満たしていれば、界面活性剤組成物を水で希釈して液体洗浄剤を製造する際にゲル化が起こりにくく、均一化しやすくなる。また、界面活性剤組成物が前記条件３を満たしていれば、界面活性剤組成物を配合した液体洗浄剤が低温でもゲル化しにくくなり、保存安定性に優れる。
【００７５】
また、本発明の界面活性剤組成物は、例えば従来の脂肪酸アルキルエステルアルコキシレートの製造方法において、特定量のグリセリンの存在下で原料である脂肪酸メチルエステルにアルキレンオキシドを付加することで得られる。このように特定量のグリセリンの存在下でアルキレンオキシドの付加反応を行うことで、（Ａ）成分と（Ｂ）成分及び（Ｃ）成分とが共存し、従来の脂肪酸アルキルエステルアルコキシレートに比べて著しく液性が改善される。
【００７６】
なお、（Ｂ）成分及び（Ｃ）成分は（Ａ）成分と同様、洗浄成分としての機能を有する。
よって、本発明の界面活性剤組成物は、洗浄剤、特に液体洗浄剤用として好適である。
本発明の界面活性剤組成物を含有する液体洗浄剤は、水に速やかに溶解する。
【実施例】
【００７７】
以下、実施例を示して本発明を詳細に説明するが、本発明は以下の記載によって限定されるものではない。なお、各例で用いた成分の配合量は、特に断りのない限り純分換算値である。
本実施例において使用した原料又は試薬は以下の通りである。
【００７８】
「使用原料」
・酢酸カルシウム１水和物：特製、生駒薬化学工業株式会社。
・２−プロパノール（ＩＰＡ）：特級試薬、関東化学株式会社製。
・硫酸：特級試薬、濃度９６質量％、関東化学株式会社製。
・パステルＭ１８２（商品名）：ライオンケミカル株式会社製（パーム油由来の炭素数１８留分由来の脂肪酸メチルエステル混合物。Ｃ１６／Ｃ１８：０／Ｃ１８：１／Ｃ１８：２＝３／１０／７０／１７（質量比）、分子量２９５）。Ｃの後の数値は脂肪酸残基の炭素数を示す。「Ｃ１８：Ｘ」の「Ｘ」は、脂肪酸残基中の二重結合の数を示す。
・グリセリン：特級試薬、関東化学株式会社製、分子量９２。
・エチレンオキシド（ＥＯ）：エア・ウォーター株式会社製、分子量４４。
・硫酸Ａｌ：硫酸アルミニウム１４〜１８水和物、一級試薬、和光純薬工業株式会社製。
・１ｍｏｌ／Ｌの水酸化カリウム水溶液：一級試薬、和光純薬工業株式会社製。
【００７９】
「アルコキシル化触媒の製造」
１Ｌのセパラブルフラスコに酢酸カルシウム１水和物１５０ｇとＩＰＡ５２５ｇを投入し、ディスパー撹拌翼を用いて撹拌し分散物を得た。撹拌条件としては、前記撹拌翼の回転速度３０００ｒｐｍ、撹拌温度２０℃、撹拌時間２０分間とした。
その後、撹拌を続けながら、上記分散物に滴下漏斗を用いて硫酸７５ｇ（純分換算）を一定速度で１時間かけて添加し、酢酸カルシウム１水和物と硫酸とを混合して、両者の反応物を生成させた。反応温度は、１５〜２５℃とした。前記反応温度とするために、水浴の温度を調製しながら反応を行った。酢酸カルシウム１水和物に対する硫酸のモル比は０．９である。
硫酸添加後、撹拌を２時間継続した。前記撹拌温度（熟成温度）は２０℃に保たれた。
次いで、前記反応物を、濾紙（アドバンテック社製「Ｎｏ．５Ｃ」）を用いて吸引濾過しＩＰＡから分離した（分離操作）。前記反応物１００ｇをビーカーに取り、前記ビーカーにエタノール２００ｇを加え撹拌した（洗浄操作）。その後、前記と同様の分離操作と、洗浄操作とを２回繰り返して行った後、分離操作を行い、反応物を得た。最後に、前記反応物を電気炉に入れ、５０℃で２時間乾燥し触媒を得た。
以上により、アルコキシル化触媒を製造した。
【００８０】
「界面活性剤組成物の製造」
＜実施例１＞
攪拌翼を備えた４Ｌオートクレーブに脂肪酸メチルエステルとしてパステルＭ１８２を５７５ｇと、グリセリンを２９ｇと、アルコキシル触媒を２．５ｇ投入し、回転数４２０ｒｐｍで撹拌した。その後、オートクレーブ内を窒素置換し、１８０℃まで昇温した。次いで、系内圧力が０．５ＭＰａ以下になるよう制御して、ＥＯを１８９７ｇ導入して、界面活性剤組成物を含む粗組成物を得た。
次いで、容量１Ｌセパラブルフラスコに、粗組成物５５０ｇを入れ、ここに、凝集剤として硫酸Ａｌを０．１質量部（対粗組成物１００質量部）と、水１０質量部（対粗組成物１００質量部）とを添加し、温度８０℃で１時間、パドル撹拌翼を用いて４２０ｒｐｍで混合することにより凝集物を生成させ、該凝集物を含む混合液を得た。
次いで、前記混合液に、１ｍｏｌ／Ｌの水酸化カリウム水溶液を添加して中和した。この際、混合液のｐＨを７．０に調整した。
次いで、ｐＨ７．０に調整された混合液を、５０℃に冷却した。この後、該混合液２００ｇを、フィルター１２３Ｂ（スリーエムジャパン株式会社製、濾過精度１μｍ）を装着した加圧濾過器に入れ、０．１ＭＰａに窒素加圧して濾過した。これにより、界面活性剤組成物と凝集物とを分離し、凝集物を除去して界面活性剤組成物の精製物を得た。
なお、界面活性剤組成物の精製物の固形分濃度は９０質量％であった。
【００８１】
＜実施例２〜１３、比較例１〜３＞
パステルＭ１８２、グリセリン及びＥＯの配合量を表１、２に示すように変更した以外は、実施例１と同様にして界面活性剤組成物の精製物を得た。
【００８２】
【表１】
2020143230.tif 000013
【００８３】
【表２】
2020143230.tif 000014
【００８４】
＜評価＞
得られた界面活性剤組成物の精製物について、以下に示す方法により（Ａ）成分、（Ｂ）成分及び（Ｃ）成分（（Ｃ１）成分、（Ｃ２）成分、（Ｃ３）成分）中のＥＯの平均付加モル数と含有量をそれぞれ測定した。結果を表３、４に示す。
また、得られた界面活性剤組成物の精製物について、以下に示す方法により、各種液性を評価した。結果を表３、４に示す。
【００８５】
（ＥＯの平均付加モル数の測定）
高速液体クロマトグラフ質量分析計（ＬＣ−ＭＳ）による分析を行い、得られたマススペクトルの各ピークの質量数（ｍ／ｚ）から該当する成分中のＥＯの平均付加モル数を算出した。ＥＯの平均付加モル数は、該当するマスクロマトグラムの強度が最大のピークとなるＥＯの平均付加モル数で示した。ＬＣの分析条件及びＭＳの装置条件は以下の通りである。
<<ＬＣの分析条件>>
・機器：ＬＣＭＳ−２０２０（株式会社島津製作所製）
・移動相Ａ：５ｍＭギ酸アンモニウム水溶液
・移動相Ｂ：５ｍＭギ酸アンモニウムのメタノール溶液
・カラム：ＯＤＳ−１００Ｖ  ２．０ｍｍＩ．Ｄ．＊１５０ｍｍ、５μｍ
・測定時間：４５分
・流速：０．２ｍＬ／分
・グラジェント条件
・Ｂ：８０％（０−５分）−ｇｒａｄｉｅｎｔ：０．８％／分（５−３０分）−Ｂ：１００％（３０−４５分）
<<ＭＳの分析条件>>
・機器：ＬＣＭＳ−２０２０（株式会社島津製作所製）
・測定時間：５０分
・測定範囲：５０−２０００ｍ／ｚ
・ＤＬ温度：２５０℃
・ネブライザーガス：１．５Ｌ／分
・スキャンスピード：１３６４
・イベント時間：１．５秒
・ＩＦ温度：３５０℃
・ヒートブロック：４００℃
【００８６】
（含有量の測定）
まず、界面活性剤組成物の精製物を濃度が５０質量ｐｐｍとなるようにメタノールで希釈して、メタノールの５０質量ｐｐｍ溶液を調製し、これを試料とした。液体クロマトグラフィー（ＬＣ）により試料から（Ａ）成分、（Ｂ）成分、（Ｃ１）成分、（Ｃ２）成分及び（Ｃ３）成分のそれぞれのピークを分離し、蒸発光散乱検出器（ＥＬＳＤ）にて検出し、各成分のピーク面積を求めた。なお、（Ｃ）成分のピーク面積は（Ｃ１）成分、（Ｃ２）成分及び（Ｃ３）成分のピーク面積の合計とした。ＬＣの分析条件及びＥＬＳＤの装置条件は以下の通りである。
<<ＬＣの分析条件>>
・機器：ＬＣＭＳ−２０２０（株式会社島津製作所製）
・移動相Ａ：５ｍＭギ酸アンモニウム水溶液
・移動相Ｂ：５ｍＭギ酸アンモニウムのメタノール溶液
・測定時間：６０分
・カラム：ＯＤＳ−１００Ｖ  ２．０ｍｍＩ．Ｄ．＊１５０ｍｍ、５μｍ
・オーブン温度：４０℃
・流速：０．２ｍＬ／分
・Ｂｉｎａｒｙ  ｇｒａｄｉｅｎｔモード
・Ｂ：８０％（５分）−ｇｒａｄｉｅｎｔ：０．８％／分（２５分）−１００％（２０分）−８０％（１０分）
<<ＥＬＳＤの装置条件>>
・機器：ＬＣＭＳ−２０２０（株式会社島津製作所製）
・測定時間：５０分
・温度：３５℃
・ガス：Ａｉｒ
【００８７】
（液性の評価１：液体洗浄剤としたときの水への溶解性の評価）
各例の界面活性剤組成物を水で希釈して均一透明に溶解し、固形分濃度３５質量％の液体洗浄剤を調製した。
２ｃｍの撹拌子の入った１００ｍＬビーカーに、１５℃に調温したイオン交換水８０ｍＬを入れて回転数４００ｒｐｍで撹拌子を撹拌させた。そのビーカーを１５℃に設定した湯浴中に置き、ビーカー内へ各液体洗浄剤を２ｇ添加して希釈液とした。液体洗浄剤を添加した直後から１０分間撹拌を続けた後に撹拌を止めた。撹拌後の希釈液の全量を４２メッシュ（目開き３５０μｍ）のＪＩＳ標準篩に通過させ、以下の評価基準にて評価した。
〇：通過開始から１分経過するまでの間に篩を通過した希釈液が、希釈液の総質量に対して９５質量％以上である。
×：通過開始から１分経過するまでの間に篩を通過した希釈液が、希釈液の総質量に対して９５質量％未満である。
【００８８】
（液性の評価２：界面活性剤組成物の水への溶解性の評価）
１００ｍＬビーカーに、３０℃に調温した界面活性剤組成物を３０ｇ採取した。これを３０℃の湯浴中で長さ２０ｍｍの撹拌子により回転数４００ｒｐｍで撹拌した。撹拌した状態のビーカー内へ３０℃に調温したイオン交換水２４ｍＬを速やかに添加して液体洗浄剤とした。イオン交換水を添加した直後から１０分間撹拌を続けた後に撹拌を止めた。撹拌後の液体洗浄剤の全量を２４メッシュ（目開き７１０μｍ）のＪＩＳ標準篩に通過させ、以下の評価基準にて評価した。
〇：通過開始から１分経過するまでの間に篩を通過した液体洗浄剤が、液体洗浄剤の総質量に対して５０質量％以上である。
×：通過開始から１分経過するまでの間に篩を通過した液体洗浄剤が、液体洗浄剤の総質量に対して５０質量％未満である。
【００８９】
（液性の評価３：液体洗浄剤としたときの低温保存安定性の評価）
各例の界面活性剤組成物を水で希釈して均一透明に溶解し、固形分濃度３５質量％の液体洗浄剤を調製した。
５０ｍＬのバイアルに各液体洗浄剤を３０ｇ入れ、それをそのまま５℃の恒温槽内に３０日間静置した。静置後の液体洗浄剤の全量を２４メッシュ（目開き７１０μｍ）のＪＩＳ標準篩に通過させ、以下の評価基準にて評価した。
〇：通過開始から１分経過するまでの間に篩を通過した液体洗浄剤が、液体洗浄剤の総質量に対して８０質量％以上である。
×：通過開始から１分経過するまでの間に篩を通過した液体洗浄剤が、液体洗浄剤の総質量に対して８０質量％未満である。
【００９０】
【表３】
2020143230.tif 000015
【００９１】
【表４】
2020143230.tif 000016
【００９２】
表３、４中、「α／β」は、（Ｂ）成分及び（Ｃ）成分の総モル数（α）と、（Ａ）成分の総モル数（β）との比（α／β）である。
「ＥＯ／（エステル基＋ヒドロキシ基）比」は、エチレンオキシド／（脂肪酸メチルエステルのエステル基とグリセリンのヒドロキシ基の合計）で表されるモル比である。すなわち、脂肪酸メチルエステルのエステル基とグリセリンの３つのヒドロキシ基の合計に対するエチレンオキシドの添加量（モル比）である。
「ＥＯ付加モル数」は、エチレンオキシドの平均付加モル数である。
【００９３】
表３、４から明らかなように、各実施例の界面活性剤組成物を配合した液体洗浄剤は、ゲル化することなく水に速やかに溶解した。特に実施例３〜１３の界面活性剤組成物は溶解性に優れており、水で希釈して液体洗浄剤を製造する際にゲル化しにくく、均一化しやすかった。また、実施例２、３、６〜８、１０〜１３の界面活性剤組成物を配合した液体洗浄剤は、低温保存安定性に優れていた。
一方、各比較例の界面活性剤組成物を配合した液体洗浄剤は、水で希釈する際にゲル化しやすく、かつ低温保存安定性にも劣っていた。また、各比較例の界面活性剤組成物は溶解性に劣るため、水で希釈して液体洗浄剤を製造する際にもゲル化しやすかった。