(57)【要約】      （修正有）【課題】疎水性部材と親水性部材との接着性を改善することができる高分子化合物を提供する。【解決手段】下記式（Ｉ）で表される繰り返し単位と、下記式（ＩＩ）で表される繰返し単位とを有する高分子化合物。2020143301.tif 000047（式（Ｉ）中、Ｒ１はアルキル基等を表す。Ｘ１は、−Ｏ−、−ＣＯＯ−等の２価の連結基を表す。Ｐ１は、アクロイル基、メタクロイル基等を表す。）（式（ＩＩ）中、Ｒ１０〜Ｒ１２はアルキル基等を表し、Ｘ１０は、単結合、−Ｏ−、−ＣＯＯ−、ＣＯＮＲ１３、２価の脂肪族基等を表す。Ｒ１３はアルキル基等を表す。）【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式（Ｉ）で表される繰り返し単位と、下記式（ＩＩ）で表される繰返し単位とを有する高分子化合物、および、溶媒を含む組成物。
【化１】
2020143301.tif 000042
ここで、前記式（Ｉ）中、Ｒ1は、水素原子または炭素数１〜２０のアルキル基を表す。Ｘ1は、−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、置換もしくは無置換の２価の脂肪族基、および、これらの組み合わせからなる群から選択される２価の連結基を表す。Ｐ1は、下記式（Ｐ−１）〜（Ｐ−７）で表される基からなる群から選択されるいずれかの重合性基を表す。
また、前記式（ＩＩ）中、Ｒ10は、水素原子または炭素数１〜２０のアルキル基を表し、Ｒ11およびＲ12は、それぞれ独立に、水素原子、あるいは、置換もしくは無置換の脂肪族炭化水素基、置換もしくは無置換のアリール基、または、置換もしくは無置換のヘテロアリール基を表し、Ｒ11およびＲ12は、アルキレン連結基、アリーレン連結基、または、これらの組み合わせからなる連結基を介して互いに連結していてもよい。Ｘ10は、単結合、または、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＮＲ13−、−ＮＲ13ＣＯＯ−、−ＣＲ13Ｎ−、置換もしくは無置換の２価の脂肪族基、置換もしくは無置換の２価の芳香族基、および、これらの組み合わせからなる群より選ばれる２価の連結基を表し、Ｒ13は、水素原子または炭素数１〜２０のアルキル基を表す。
【化２】
2020143301.tif 000043
ここで、前記式（Ｐ−１）〜（Ｐ−７）中、＊は、Ｘ1との結合位置を表す。Ｒ3は、水素原子または炭素数１〜５のアルキル基を表し、２つのＲ3は、同一であっても異なっていてもよく、互いに連結して環構造を形成していてもよい。
【請求項２】
前記高分子化合物における前記式（Ｉ）で表される繰り返し単位の含有量が、全繰り返し単位に対して５〜８０質量％であり、前記高分子化合物における前記式（ＩＩ）で表される繰り返し単位の含有量が、全繰り返し単位に対して３〜８０質量％である、請求項１に記載の組成物。
【請求項３】
前記高分子化合物が、更に下記式（ＩＩＩ）で表される繰り返し単位を有する、請求項１または２に記載の組成物。
【化３】
2020143301.tif 000044
ここで、前記式（ＩＩＩ）中、Ｒ20は、水素原子または炭素数１〜２０のアルキル基を表す。Ｒ21は、炭素数４〜２０のアルキル基、少なくとも１個の水素原子がフッ素原子で置換された炭素数１〜２０のアルキル基、または、−Ｓｉ（Ｒa3）（Ｒa4）Ｏ−を含む１価の有機基を表し、Ｒa3およびＲa4は、それぞれ独立に、アルキル基、ハロアルキル基またはアリール基を表す。Ｌ20は、−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、２価の脂肪族基、および、これらの組み合わせからなる群から選択される２価の連結基を表す。
【請求項４】
前記式（ＩＩＩ）中のＲ21が、少なくとも１個の水素原子がフッ素原子で置換された炭素数１〜２０のアルキル基である、請求項３に記載の組成物。
【請求項５】
前記式（ＩＩＩ）で表される繰り返し単位が、下記式（ＩＶ）で表される繰り返し単位である、請求項４に記載の組成物。
【化４】
2020143301.tif 000045
ここで、前記式（ＩＶ）中、Ｒ20は、水素原子または炭素数１〜２０のアルキル基を表す。ｍａおよびｎａは、それぞれ独立に０〜１９の整数を表す。ただし、ｍａおよびｎａは、合計して０〜１９の整数を表す。Ｘ21は、水素原子またはフッ素原子を表す。
【請求項６】
前記高分子化合物における前記式（Ｉ）で表される繰り返し単位の含有量が全繰り返し単位に対して１０〜５０質量％であり、前記高分子化合物における前記式（ＩＩ）で表される繰り返し単位の含有量が全繰り返し単位に対して５〜５０質量％であり、前記高分子化合物における前記式（ＩＩＩ）で表される繰り返し単位の含有量が全繰り返し単位に対して１０〜６０質量％である、請求項３〜５のいずれか１項に記載の組成物。
【請求項７】
前記式（Ｉ）中のＰ1で表される重合性基が、下記式（Ｐ−１）〜（Ｐ−３）で表される基からなる群から選択されるいずれかの重合性基である、請求項１〜６のいずれか１項に記載の組成物。
【化５】
2020143301.tif 000046
ここで、前記式（Ｐ−１）〜（Ｐ−３）中、＊は、Ｘ1との結合位置を表す。
【請求項８】
前記式（Ｉ）中のＲ1が、水素原子またはメチル基である、請求項１〜７のいずれか１項に記載の組成物。
【請求項９】
更に重合開始剤を含む、請求項１〜８のいずれか１項に記載の組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、高分子化合物、特に、親水性の部材に対して接着性を付与することができる高分子化合物に関する。
【背景技術】
【０００２】
親水性の部材と疎水性の部材とを有する積層構造として、例えば、液晶ディスプレイ（liquid crystal display：ＬＣＤ）および有機発光ダイオード（Organic Light Emitting Diode：ＯＬＥＤ）などの画像表示装置においては、ポリビニルアルコール（ＰＶＡ）系樹脂にヨウ素錯体などの二色性色素を吸着配向させた偏光子の片面または両面に、光学フィルムを貼合させた積層構造（いわゆる偏光板）を用いることが知られている。
【０００３】
偏光板に用いる光学フィルムとしては、トリアセチルセルロース（ＴＡＣ）等の支持体上に液晶性化合物を配向させ、その配向状態を固定化した光学異方性層（位相差層）を有する光学フィルムが知られている。
また、このような光学フィルムを用いた偏光板は、偏光子と、光学フィルムの支持体とをポリビニルアルコール系などの接着剤を用いて貼り合わせた構成が一般的であった。
【０００４】
近年、偏光板の広視野角化および薄型化などの観点から、偏光子と光学フィルムの光学異方性層とを貼合する構成や、偏光子と光学フィルムの光学異方性層とを貼合した後に支持体を剥離した構成が提案されている（例えば、特許文献１など参照）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】国際公開第２０１４／１９９９３４号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
本発明者らは、特許文献１などに記載された偏光子と光学フィルムの光学異方性層とを貼合について検討したところ、疎水性部材としての光学異方性層と、親水性部材としての偏光子との接着性に改善の余地があることを明らかとした。
【０００７】
そこで、本発明は、疎水性部材と親水性部材との接着性を改善することができる高分子化合物を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明者らは、上記課題を達成すべく鋭意検討した結果、疎水性の部材の形成材料として、所定の２種以上の繰り返し単位を有する高分子化合物を用いることにより、形成される疎水性部材と、親水性部材との接着性が良好となることを見出し、本発明を完成させた。
すなわち、以下の構成により上記課題を達成することができることを見出した。
【０００９】
［１］  下記式（Ｉ）で表される繰り返し単位と、下記式（ＩＩ）で表される繰返し単位とを有する高分子化合物。
【化１】
2020143301.tif 000002
ここで、式（Ｉ）中、Ｒ1は、水素原子または炭素数１〜２０のアルキル基を表す。Ｘ1は、単結合、または、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＮＲ2−、−ＮＲ2ＣＯＯ−、−ＣＲ2Ｎ−、置換もしくは無置換の２価の脂肪族基、置換もしくは無置換の２価の芳香族基、および、これらの組み合わせからなる群から選択される２価の連結基を表し、Ｒ2は、水素原子、炭素数１〜２０のアルキル基、または、−Ｘ1−Ｐ1を表す。Ｐ1は、重合性基を表す。
また、式（ＩＩ）中、Ｒ10は、水素原子または炭素数１〜２０のアルキル基を表し、Ｒ11およびＲ12は、それぞれ独立に、水素原子、あるいは、置換もしくは無置換の脂肪族炭化水素基、置換もしくは無置換のアリール基、または、置換もしくは無置換のヘテロアリール基を表し、Ｒ11およびＲ12は、アルキレン連結基、アリーレン連結基、または、これらの組み合わせからなる連結基を介して互いに連結していてもよい。Ｘ10は、単結合、または、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＮＲ13−、−ＮＲ13ＣＯＯ−、−ＣＲ13Ｎ−、置換もしくは無置換の２価の脂肪族基、置換もしくは無置換の２価の芳香族基、および、これらの組み合わせからなる群より選ばれる２価の連結基を表し、Ｒ13は、水素原子または炭素数１〜２０のアルキル基を表す。
【００１０】
［２］  式（Ｉ）中のＰ1で表される重合性基が、下記式（Ｐ−１）〜（Ｐ−７）で表される基からなる群から選択されるいずれかの重合性基である、［１］に記載の高分子化合物。
【化２】
2020143301.tif 000003
ここで、式（Ｐ−１）〜（Ｐ−７）中、＊は、Ｘ1との結合位置を表す。Ｒ3は、水素原子または炭素数１〜５のアルキル基を表し、２つのＲ3は、同一であっても異なっていてもよく、互いに連結して環構造を形成していてもよい。
【００１１】
［３］  式（Ｉ）中のＰ1で表される重合性基が、下記式（Ｐ−１）〜（Ｐ−３）で表される基からなる群から選択されるいずれかの重合性基である、［１］に記載の高分子化合物。
【化３】
2020143301.tif 000004
ここで、式（Ｐ−１）〜（Ｐ−３）中、＊は、Ｘ1との結合位置を表す。
【００１２】
［４］  式（Ｉ）中のＲ1が、水素原子またはメチル基であり、式（Ｉ）中のＸ1が、−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、および、置換もしくは無置換の２価の脂肪族基の組み合わせからなる群から選択される２価の連結基である、［１］〜［３］のいずれかに記載の高分子化合物。
【００１３】
［５］  更に下記式（ＩＩＩ）で表される繰り返し単位を有する、［１］〜［４］のいずれかに記載の高分子化合物。
【化４】
2020143301.tif 000005
ここで、式（ＩＩＩ）中、Ｒ20は、水素原子または炭素数１〜２０のアルキル基を表す。Ｒ21は、炭素数４〜２０のアルキル基、少なくとも１個の水素原子がフッ素原子で置換された炭素数１〜２０のアルキル基、または、−Ｓｉ（Ｒa3）（Ｒa4）Ｏ−を含む１価の有機基を表し、Ｒa3およびＲa4は、それぞれ独立に、アルキル基、ハロアルキル基またはアリール基を表す。Ｌ20は、−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、２価の脂肪族基、および、これらの組み合わせからなる群から選択される２価の連結基を表す。
【００１４】
［６］  式（ＩＩＩ）中のＲ21が、少なくとも１個の水素原子がフッ素原子で置換された炭素数１〜２０のアルキル基である、［５］に記載の高分子化合物。
【００１５】
［７］  式（ＩＩＩ）で表される繰り返し単位が、下記式（ＩＶ）で表される繰り返し単位である、［６］に記載の高分子化合物。
【化５】
2020143301.tif 000006
ここで、式（ＩＶ）中、Ｒ20は、水素原子または炭素数１〜２０のアルキル基を表す。ｍａおよびｎａは、それぞれ独立に０〜１９の整数を表す。ただし、ｍａおよびｎａは、合計して０〜１９の整数を表す。Ｘ21は、水素原子またはフッ素原子を表す。
【００１６】
［８］  式（Ｉ）で表される繰り返し単位の含有量が全繰り返し単位に対して１０〜５０質量％であり、式（ＩＩ）で表される繰り返し単位の含有量が全繰り返し単位に対して５〜５０質量％であり、式（ＩＩＩ）で表される繰り返し単位の含有量が全繰り返し単位に対して１０〜６０質量％である、［５］〜［７］のいずれかに記載の高分子化合物。
【発明の効果】
【００１７】
本発明によれば、疎水性部材と親水性部材との接着性を改善することができる高分子化合物を提供することができる。
【発明を実施するための形態】
【００１８】
以下、本発明について詳細に説明する。
以下に記載する構成要件の説明は、本発明の代表的な実施態様に基づいてなされることがあるが、本発明はそのような実施態様に限定されるものではない。
なお、本明細書において、「〜」を用いて表される数値範囲は、「〜」の前後に記載される数値を下限値および上限値として含む範囲を意味する。
また、「（メタ）アクリレート」は、「アクリレートおよびメタクリレートのいずれか一方または両方」の意味で使用される。（メタ）アクリル酸、（メタ）アクリルアミド、および、（メタ）アクリロイル基などについても同様である。
【００１９】
［高分子化合物］
本発明の高分子化合物は、後述する式（Ｉ）で表される繰り返し単位と、後述する式（ＩＩ）で表される繰り返し単位とを有する共重合体である。
本発明においては、上述した通り、後述する式（Ｉ）で表される繰り返し単位と後述する式（ＩＩ）で表される繰り返し単位とを有する高分子化合物を用いることにより、形成される疎水性部材と、親水性部材との接着性が良好となる。
これは、詳細には明らかではないが、本発明者らは以下のように推測している。
すなわち、共重合体に含まれる式（Ｉ）で表される繰り返し単位が、疎水性部材のマトリックス成分（例えば、重合性基を有する液晶性化合物など）との架橋反応に寄与し、かつ、共重合体に含まれる式（ＩＩ）で表される繰り返し単位が、親水性部材（例えば、偏光子など）の表面との親和性に寄与することにより、接着性も良好になると考えられる。
以下、本発明の高分子化合物について詳細に説明する。
【００２０】
本発明の高分子化合物は、下記式（Ｉ）で表される繰返し単位（以下、「Ｉパート」とも略す。）と、下記式（ＩＩ）で表される繰り返し単位（以下、「ＩＩパート」とも略す。）と、を有する共重合体である。
また、本発明の高分子化合物は、下記式（ＩＩＩ）で表される繰り返し単位（以下、「ＩＩＩパート」とも略す。）を有していることが好ましい。
更に、本発明の高分子化合物は、下記式（Ｖ）で表される繰り返し単位（以下、「Ｖパート」とも略す。）を有していることが好ましい。
なお、本発明の高分子化合物は、主鎖骨格を形成する重合反応は終了した共重合体を意図しており、下記式（Ｉ）で表される繰り返し単位の側鎖に有する重合性基により、分子間または他の化合物（例えば、液晶性化合物など）と架橋を形成することができる共重合体である。そのため、本発明の高分子化合物は、溶剤に溶かして塗布用途に使用することも可能である。
【化６】
2020143301.tif 000007
【００２１】
＜Ｉパート＞
本発明の高分子化合物が有するＩパートは、下記式（Ｉ）で表される繰返し単位である。
【化７】
2020143301.tif 000008
【００２２】
上記式（Ｉ）中、Ｒ1は、水素原子または炭素数１〜２０のアルキル基を表し、なかでも、水素原子または炭素数１〜１０のアルキル基が好ましく、水素原子または炭素数１〜４のアルキル基がより好ましく、水素原子またはメチル基が更に好ましい。
【００２３】
また、上記式（Ｉ）中、Ｘ1は、単結合、または、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＮＲ2−、−ＮＲ2ＣＯＯ−、−ＣＲ2Ｎ−、置換もしくは無置換の２価の脂肪族基、置換もしくは無置換の２価の芳香族基、および、これらの組み合わせからなる群から選択される２価の連結基を表し、Ｒ2は、水素原子、炭素数１〜２０のアルキル基、または、−Ｘ1−Ｐ1を表す。なお、Ｒ2が−Ｘ1−Ｐ1である場合のＰ1は、上記（Ｉ）中のＰ1と同様、重合性基を表す。
【００２４】
ここで、Ｘ1が示す、置換もしくは無置換の２価の脂肪族基としては、例えば、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキレン基または置換基を有していてもよい炭素数３〜２０のシクロアルキレン基（例えば、シクロヘキシレン基）などが挙げられ、なかでも、炭素数１〜１５のアルキレン基が好ましく、炭素数１〜８のアルキレン基がより好ましく、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基が更に好ましい。
また、Ｘ1が示す、置換もしくは無置換の２価の芳香族基としては、置換基を有していてもよい２価の芳香族炭化水素基または置換基を有していてもよい２価の芳香族複素環基が挙げられる。２価の芳香族炭化水素基としては、例えば、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、トリフェニレン環、フルオレン環などの芳香族炭化水素環の環構造を構成する２個の炭素原子から水素原子をそれぞれ１個ずつ除いて得られる基が挙げられ、なかでも、ベンゼン環またはナフタレン環の環構造を構成する２個の炭素原子から水素原子をそれぞれ１個ずつ除いて得られるフェニレン基またはナフチレン基が好ましい。一方、２価の芳香族複素環基としては、フラン環、ピロール環、チオフェン環、ピリジン環、チアゾール環、ベンゾチアゾール環、オキサジアゾール環、チアゾロチアゾール環、フェナントロリン環などの芳香族複素環の環構造を構成する２個の炭素原子から水素原子をそれぞれ１個ずつ除いて得られる基が挙げられる。
【００２５】
２価の脂肪族基または２価の芳香族基が有していてもよい置換基としては、例えば、ハロゲン原子、水酸基、アミノ基、アクリロイルオキシ基、メタクリロイルオキシ基、炭素数１〜２０のアルキル基、カルボキシル基、シアノ基、−Ｘ1−Ｐ1、または、これらと、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＮＲ2−、−ＮＲ2ＣＯＯ−、−ＨＣ＝ＣＨ−および−ＣＲ2Ｎ−のいずれか１つ以上を組み合わせた基などが挙げられる。Ｒ2は、水素原子、炭素数１〜２０のアルキル基、または、−Ｘ1−Ｐ1を表す。なお、Ｒ2が−Ｘ1−Ｐ1である場合のＰ1は、上記（Ｉ）中のＰ1と同様、重合性基を表す。
【００２６】
上述したＲ2が示す、炭素数１〜２０のアルキル基は、炭素数１〜６のアルキル基が好ましく、具体的には、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、および、ｎ−ヘキシル基などが挙げられる。
【００２７】
また、上記式（Ｉ）中、Ｐ1は、重合性基を表す。
本発明においては、上記式（Ｉ）中のＰ1で表される重合性基が、下記式（Ｐ−１）〜（Ｐ−７）で表される基からなる群から選択されるいずれかの重合性基であることが好ましく、なかでも、下記式（Ｐ−１）〜（Ｐ−３）で表される基からなる群から選択されるいずれかの重合性基であることがより好ましく、下記式（Ｐ−１）または（Ｐ−２）で表される重合性基が更に好ましい。
【化８】
2020143301.tif 000009
【００２８】
上記式（Ｐ−１）〜（Ｐ−７）中、＊は、Ｘ1との結合位置を表す。Ｒ3は、水素原子または炭素数１〜５のアルキル基を表し、２つのＲ3は、同一であっても異なっていてもよく、互いに連結して環構造を形成していてもよい。
また、Ｒ3が示す、炭素数１〜５のアルキル基としては、具体的には、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基などが挙げられる。
【００２９】
本発明においては、製造の容易性、経済性およびラジカル重合性の観点から、上記式（Ｉ）で表される繰り返し単位は、上記式（Ｉ）中のＲ1が、水素原子またはメチル基であり、上記式（Ｉ）中のＸ1が、−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、および、置換もしくは無置換の２価の脂肪族基（好ましくは、炭素数２〜８のアルキレン基）の組み合わせからなる群から選択される２価の連結基である繰り返し単位が好ましい。
【００３０】
上記式（Ｉ）で表される繰返し単位としては、具体的には、例えば、下記式で表される繰り返し単位が挙げられる。
【化９】
2020143301.tif 000010
2020143301.tif 000011
2020143301.tif 000012
2020143301.tif 000013
【００３１】
本発明においては、上記式（Ｉ）で表される繰り返し単位の含有量は、全繰り返し単位に対して５〜８０質量％であることが好ましく、７〜７０質量％であることがより好ましく、１０〜５０質量％であることが更に好ましい。
【００３２】
＜ＩＩパート＞
本発明の高分子化合物が有するＩＩパートは、下記式（ＩＩ）で表される繰返し単位である。
【化１０】
2020143301.tif 000014
【００３３】
上記式（ＩＩ）中、Ｒ10は、水素原子または炭素数１〜２０のアルキル基を表し、なかでも、水素原子または炭素数１〜１０のアルキル基が好ましく、水素原子または炭素数１〜４のアルキル基がより好ましく、水素原子またはメチル基が更に好ましい。
【００３４】
また、上記式（ＩＩ）中、Ｘ10は、単結合、または、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＮＲ13−、−ＮＲ13ＣＯＯ−、−ＣＲ13Ｎ−、置換もしくは無置換の２価の脂肪族基、置換もしくは無置換の２価の芳香族基、および、これらの組み合わせからなる群より選ばれる２価の連結基を表し、Ｒ13は、水素原子または炭素数１〜２０のアルキル基を表す。
ここで、Ｘ10が示す、２価の脂肪族基および２価の芳香族基としては、それぞれ、上記式（Ｉ）中のＸ1において説明したものと同様のものが挙げられ、また、Ｒ13が示す、炭素数１〜２０のアルキル基は、上記式（Ｉ）に関連して説明したＲ2と同様のものが挙げられる。
【００３５】
また、上記式（ＩＩ）中、Ｒ11およびＲ12は、それぞれ独立に、水素原子、あるいは、置換もしくは無置換の脂肪族炭化水素基、置換もしくは無置換のアリール基、または、置換もしくは無置換のヘテロアリール基を表し、Ｒ11およびＲ12は、アルキレン連結基、アリーレン連結基、または、これらの組み合わせからなる連結基を介して互いに連結していてもよい。
【００３６】
Ｒ11およびＲ12が示す、置換もしくは無置換の脂肪族炭化水素基としては、置換基を有していてもよい、アルキル基、アルケニル基またはアルキニル基が挙げられる。
アルキル基としては、具体的には、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基、エイコシル基、イソプロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、１−メチルブチル基、イソヘキシル基、２−メチルヘキシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、１−アダマンチル基、２−ノルボルニル基等の直鎖状、分枝状、又は環状のアルキル基が挙げられる。
アルケニル基としては、具体的には、例えば、ビニル基、１−プロペニル基、１−ブテニル基、１−メチル−１−プロペニル基、１−シクロペンテニル基、１−シクロヘキセニル基等の直鎖状、分枝状、又は環状のアルケニル基が挙げられる。
アルキニル基としては、具体的には、例えば、エチニル基、１−プロピニル基、１−ブチニル基、１−オクチニル基等が挙げられる。
【００３７】
Ｒ11およびＲ12が示す、置換もしくは無置換のアリール基としては、例えば、１個から４個のベンゼン環が縮合環を形成したもの、ベンゼン環と不飽和五員環とが縮合環を形成したものを挙げることができ、具体的には、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、インデニル基、アセナブテニル基、フルオレニル基、ピレニル基等が挙げられる。
【００３８】
Ｒ11およびＲ12が示す、置換もしくは無置換のヘテロアリール基としては、例えば、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群から選ばれるヘテロ原子を１個以上含む複素芳香環上の水素原子を１個除し、ヘテロアリール基としたものが挙げられる。
窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群から選ばれるヘテロ原子を１個以上含む複素芳香環としては、具体的には、例えば、ピロール、フラン、チオフェン、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、オキサジアゾール、チアゾール、チアジアゾール、インドール、カルバゾール、ベンゾフラン、ジベンゾフラン、チアナフテン、ジベンゾチオフェン、インダゾールベンズイミダゾール、アントラニル、ベンズイソオキサゾール、ベンズオキサゾール、ベンゾチアゾール、プリン、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、キノリン、アクリジン、イソキノリン、フタラジン、キナゾリン、キノキザリン、ナフチリジン、フェナントロリン、プテリジン等が挙げられる。
【００３９】
Ｒ11およびＲ12が有していてもよい置換基としては、水素を除く１価の非金属原子団を挙げることができ、例えば、以下の置換基群Ｙから選ばれる。
（置換基群Ｙ）
ハロゲン原子（−Ｆ、−Ｂｒ、−Ｃｌ、−Ｉ）、ヒドロキシル基、アルコキシ基、アリーロキシ基、メルカプト基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルキルジチオ基、アリールジチオ基、アミノ基、Ｎ−アルキルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノ基、Ｎ−アリールアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジアリールアミノ基、Ｎ−アルキル−Ｎ−アリールアミノ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、Ｎ−アルキルカルバモイルオキシ基、Ｎ−アリールカルバモイルオキシ基、Ｎ，Ｎ−ジアルキルカルバモイルオキシ基、Ｎ，Ｎ−ジアリールカルバモイルオキシ基、Ｎ−アルキル−Ｎ−アリールカルバモイルオキシ基、アルキルスルホキシ基、アリールスルホキシ基、アシルチオ基、アシルアミノ基、Ｎ−アルキルアシルアミノ基、Ｎ−アリールアシルアミノ基、ウレイド基、Ｎ'−アルキルウレイド基、Ｎ'，Ｎ'−ジアルキルウレイド基、Ｎ'−アリールウレイド基、Ｎ'，Ｎ'−ジアリールウレイド基、Ｎ'−アルキル−Ｎ'−アリールウレイド基、Ｎ−アルキルウレイド基、Ｎ−アリールウレイド基、Ｎ'−アルキル−Ｎ−アルキルウレイド基、Ｎ'−アルキル−Ｎ−アリールウレイド基、Ｎ'，Ｎ'−ジアルキル−Ｎ−アルキルウレイド基、Ｎ'，Ｎ'−ジアルキル−Ｎ−アリールウレイド基、Ｎ'−アリール−Ｎ−アルキルウレイド基、Ｎ'−アリール−Ｎ−アリールウレイド基、Ｎ'，Ｎ'−ジアリール−Ｎ−アルキルウレイド基、Ｎ'，Ｎ'−ジアリール−Ｎ−アリールウレイド基、Ｎ'−アルキル−Ｎ'−アリール−Ｎ−アルキルウレイド基、Ｎ'−アルキル−Ｎ'−アリール−Ｎ−アリールウレイド基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリーロキシカルボニルアミノ基、Ｎ−アルキル−Ｎ−アルコキシカルボニルアミノ基、Ｎ−アルキル−Ｎ−アリーロキシカルボニルアミノ基、Ｎ−アリール−Ｎ−アルコキシカルボニルアミノ基、Ｎ−アリール−Ｎ−アリーロキシカルボニルアミノ基、ホルミル基、アシル基、カルボキシル基及びその共役塩基基、アルコキシカルボニル基、アリーロキシカルボニル基、カルバモイル基、Ｎ−アルキルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジアルキルカルバモイル基、Ｎ−アリールカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジアリールカルバモイル基、Ｎ−アルキル−Ｎ−アリールカルバモイル基、アルキルスルフィニル基、アリールスルフィニル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、スルホ基（−ＳＯ３Ｈ）及びその共役塩基基、アルコキシスルホニル基、アリーロキシスルホニル基、スルフィナモイル基、Ｎ−アルキルスルフィナモイル基、Ｎ，Ｎ−ジアルキルスルフィナモイル基、Ｎ−アリールスルフィナモイル基、Ｎ，Ｎ−ジアリールスルフィナモイル基、Ｎ−アルキル−Ｎ−アリールスルフィナモイル基、スルファモイル基、Ｎ−アルキルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジアルキルスルファモイル基、Ｎ−アリールスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジアリールスルファモイル基、Ｎ−アルキル−Ｎ−アリールスルファモイル基、Ｎ−アシルスルファモイル基及びその共役塩基基、Ｎ−アルキルスルホニルスルファモイル基（−ＳＯ２ＮＨＳＯ２（ａｌｋｙｌ））及びその共役塩基基、Ｎ−アリールスルホニルスルファモイル基（−ＳＯ２ＮＨＳＯ２（ａｒｙｌ））及びその共役塩基基、Ｎ−アルキルスルホニルカルバモイル基（−ＣＯＮＨＳＯ２（ａｌｋｙｌ））及びその共役塩基基、Ｎ−アリールスルホニルカルバモイル基（−ＣＯＮＨＳＯ２（ａｒｙｌ））及びその共役塩基基、アルコキシシリル基（−Ｓｉ（Ｏａｌｋｙｌ）３）、アリーロキシシリル基（−Ｓｉ（Ｏａｒｙｌ）３）、ヒドロキシシリル基（−Ｓｉ（ＯＨ）３）及びその共役塩基基、ホスホノ基（−ＰＯ３Ｈ２）及びその共役塩基基、ジアルキルホスホノ基（−ＰＯ３（ａｌｋｙｌ）２）、ジアリールホスホノ基（−ＰＯ３（ａｒｙｌ）２）、アルキルアリールホスホノ基（−ＰＯ３（ａｌｋｙｌ）（ａｒｙｌ））、モノアルキルホスホノ基（−ＰＯ３Ｈ（ａｌｋｙｌ））及びその共役塩基基、モノアリールホスホノ基（−ＰＯ３Ｈ（ａｒｙｌ））及びその共役塩基基、ホスホノオキシ基（−ＯＰＯ３Ｈ２）及びその共役塩基基、ジアルキルホスホノオキシ基（−ＯＰＯ３（ａｌｋｙｌ）２）、ジアリールホスホノオキシ基（−ＯＰＯ３（ａｒｙｌ）２）、アルキルアリールホスホノオキシ基（−ＯＰＯ３（ａｌｋｙｌ）（ａｒｙｌ））、モノアルキルホスホノオキシ基（−ＯＰＯ３Ｈ（ａｌｋｙｌ））及びその共役塩基基、モノアリールホスホノオキシ基（−ＯＰＯ３Ｈ（ａｒｙｌ））及びその共役塩基基、シアノ基、ニトロ基、アリール基、アルケニル基及びアルキニル基、また、これらの置換基は、可能であるならば置換基同士、又は置換している炭化水素基と結合して環を形成してもよい。
【００４０】
上記式（ＩＩ）中のＲ11およびＲ12は、水素原子であるか、または、アルキレン連結基で互いに連結されていることが好ましい。
【００４１】
上記式（ＩＩ）で表される繰返し単位を形成する単量体としては、具体的には、例えば、下記式ＩＩ−１〜ＩＩ−１２で表される単量体が挙げられる。
【化１１】
2020143301.tif 000015
2020143301.tif 000016
【００４２】
本発明においては、上記式（ＩＩ）で表される繰り返し単位の含有量は、全繰り返し単位に対して３〜８０質量％であることが好ましく、４〜７０質量％であることがより好ましく、５〜５０質量％であることが更に好ましい。
【００４３】
＜ＩＩＩパート＞
本発明の高分子化合物は、親水性部材との接着性がより良好となる理由から、下記式（ＩＩＩ）で表される繰り返し単位（ＩＩＩパート）を有していることが好ましい。
ここで、接着性がより良好となる理由は、ＩＩＩパートを有していることにより、形成される疎水性部材の空気界面側（親水性部材との接着面側）に共重合体が偏在することにより、共重合体が有するＩＩパートが親水性部材の表面と相互作用しやすくなったためと考えられる。
【化１２】
2020143301.tif 000017
【００４４】
上記式（ＩＩＩ）中、Ｒ20は、水素原子または炭素数１〜２０のアルキル基を表し、なかでも、水素原子または炭素数１〜１０のアルキル基が好ましく、水素原子または炭素数１〜４のアルキル基がより好ましく、水素原子またはメチル基が更に好ましい。
【００４５】
また、上記式（ＩＩＩ）中、Ｌ20は、−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、２価の脂肪族基、および、これらの組み合わせからなる群から選択される２価の連結基を表す。なお、−ＣＯＯ−は、Ｒ20が結合した炭素とＣ＝Ｏが結合し、Ｒ21とＯが結合することを表し、−ＯＣＯ−は、Ｒ20と結合した炭素とＯが結合し、Ｒ21とＣ＝Ｏが結合することを表す。
Ｌ20が示す、２価の脂肪族基としては、２価の脂肪族鎖状基または脂肪族環状基が挙げられる。２価の脂肪族鎖状基としては、炭素数１〜２０のアルキレン基が好ましく、炭素数１〜１０のアルキレン基がより好ましい。２価の脂肪族環状基としては、炭素数３〜２０のシクロアルキレン基が好ましく、炭素数３〜１５のシクロアルキレン基がより好ましい。
これらのうち、Ｌ20としては、−ＣＯＯ−、または、−ＯＣＯ−が好ましく、−ＣＯＯ−がより好ましい。
【００４６】
また、上記式（ＩＩＩ）中、Ｒ21は、炭素数４〜２０のアルキル基、少なくとも１個の水素原子がフッ素原子で置換された炭素数１〜２０のアルキル基（以下、「フルオロアルキル基」ともいう。）、または、−Ｓｉ（Ｒa3）（Ｒa4）Ｏ−を含む１価の有機基を表し、Ｒa3およびＲa4は、それぞれ独立に、アルキル基、ハロアルキル基またはアリール基を表す。
【００４７】
本発明においては、親水性部材との接着性が更に良好となる理由から、上記式（ＩＩＩ）中のＲ21が、炭素数１〜２０のフルオロアルキル基であることが好ましく、炭素数１〜１８のフルオロアルキル基であることがより好ましく、炭素数２〜１５のフルオロアルキル基であることが更に好ましい。
また、フッ素原子数は、１〜２５であることが好ましく、３〜２１であることがより好ましく、５〜２１であることが最も好ましい。
【００４８】
本発明においては、親水性部材との接着性、および、ラジカル重合性の観点から、上記式（ＩＩＩ）で表される繰り返し単位が、下記式（ＩＶ）で表される繰り返し単位であることが好ましい。
【化１３】
2020143301.tif 000018
【００４９】
上記式（ＩＶ）中、Ｒ20は、上記式（ＩＩＩ）中のＲ20と同様、水素原子または炭素数１〜２０のアルキル基を表し、好適態様も同様である。
また、上記式（ＩＶ）中、ｍａおよびｎａは、それぞれ独立に０〜１９の整数を表す。なかでも、接着性向上および原料入手などの観点から、ｍａは１〜８の整数であることが好ましく、１〜５の整数であることがより好ましい。また、ｎａは１〜１５の整数であることが好ましく、１〜１２の整数であることがより好ましく、２〜１０の整数であることがさらに好ましく、５〜７の整数であることが最も好ましい。ただし、ｍａおよびｎａは、合計して０〜１９の整数を表す。
また、上記式（ＩＶ）中、Ｘ21は、水素原子またはフッ素原子を表し、フッ素であることが好ましい。
【００５０】
上記式（ＩＩＩ）または（ＩＶ）で表される繰返し単位を形成する単量体としては、具体的には、例えば、２，２，２−トリフルオロエチル（メタ）アクリレート、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル（メタ）アクリレート、２−（パーフルオロブチル）エチル（メタ）アクリレート、２−（パーフルオロヘキシル）エチル（メタ）アクリレート、２−（パーフルオロオクチル）エチル（メタ）アクリレート、２−（パーフルオロデシル）エチル（メタ）アクリレート、２−（パーフルオロ−３−メチルブチル）エチル（メタ）アクリレート、２−（パーフルオロ−５−メチルヘキシル）エチル（メタ）アクリレート、２−（パーフルオロ−７−メチルオクチル）エチル（メタ）アクリレート、１Ｈ，１Ｈ，３Ｈ−テトラフルオロプロピル（メタ）アクリレート、１Ｈ，１Ｈ，５Ｈ−オクタフルオロペンチル（メタ）アクリレート、１Ｈ，１Ｈ，７Ｈ−ドデカフルオロヘプチル（メタ）アクリレート、１Ｈ，１Ｈ，９Ｈ−ヘキサデカフルオロノニル（メタ）アクリレート、１Ｈ−１−（トリフオロメチル）トリフルオロエチル（メタ）アクリレート、１Ｈ，１Ｈ，３Ｈ−ヘキサフルオロブチル（メタ）アクリレート、３−パーフルオロブチル−２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、３−パーフルオロヘキシル−２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、３−パーフルオロオクチル−２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、３−（パーフルオロ−３−メチルブチル）−２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、３−（パーフルオロ−５−メチルヘキシル）−２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、３−（パーフルオロ−７−メチルオクチル）−２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート等が挙げられる。
【００５１】
一方、上記式（ＩＩＩ）中のＲ21が示す、−Ｓｉ（Ｒa3）（Ｒa4）Ｏ−を含む１価の有機基としては、シロキサン結合に由来する有機基であり、下記式（ＶＩＩ）で表される化合物を重合させて得られる構造であることがより好ましい。
【化１４】
2020143301.tif 000019
【００５２】
上記式（ＶＩＩ）中、Ｒa1は、水素原子または炭素数１〜２０のアルキル基を表し、また、Ｒa5は、炭素数１〜１２のアルキル基を表し、炭素数１〜４のアルキル基がより好ましい。
【００５３】
上記式（ＶＩＩ）中、Ｒa3およびＲa4は、それぞれ独立に、アルキル基、ハロアルキル基またはアリール基を表す。
アルキル基としては、炭素数１〜１０のアルキル基が好ましく、例えば、メチル基、エチル基、ヘキシル基などを挙げることができる。
ハロアルキル基としては、炭素数１〜１０のフッ素化アルキル基が好ましく、例えば、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基などを挙げることができる。
アリール基としては、炭素数６〜２０が好ましく、例えば、フェニル基、ナフチル基などを挙げることができる。
これらのうち、Ｒa3およびＲa4は、メチル基、トリフルオロメチル基またはフェニル基が好ましく、メチル基が特に好ましい。
【００５４】
上記式（ＶＩＩ）中、ｍは、１０〜１０００の整数を表し、２０〜５００の整数が好ましく、３０〜２００の整数がより好ましい。
【００５５】
上記式（ＶＩＩ）で表される化合物としては、片末端（メタ）アクリロイル基含有ポリシロキサンマクロマー（例えば、サイラプレーン０７２１、同０７２５（以上、商品名、ＪＮＣ（株）製）、ＡＫ−５、ＡＫ−３０、ＡＫ−３２（以上、商品名、東亜合成（株）社製）、ＫＦ−１００Ｔ、Ｘ−２２−１６９ＡＳ、ＫＦ−１０２、Ｘ−２２−３７０１ＩＥ、Ｘ−２２−１６４Ｂ、Ｘ−２２−１６４Ｃ、Ｘ−２２―５００２、Ｘ−２２−１７３Ｂ、Ｘ−２２−１７４Ｄ、Ｘ−２２−１６７Ｂ、Ｘ−２２−１６１ＡＳ（以上、商品名、信越化学工業（株）製）等を挙げることができる。
【００５６】
本発明においては、上記式（ＩＩＩ）で表される繰り返し単位を有する場合の含有量は、全繰り返し単位に対して２〜８０質量％であることが好ましく、５〜７０質量％であることがより好ましく、１０〜６０質量％であることが更に好ましい。
【００５７】
また、本発明においては、親水性部材との接着性がより良好となる理由から、上記式（ＩＩＩ）で表される繰り返し単位を有している場合、上記式（Ｉ）で表される繰り返し単位の含有量が全繰り返し単位に対して１０〜５０質量％であり、上記式（ＩＩ）で表される繰り返し単位の含有量が全繰り返し単位に対して５〜５０質量％であり、上記式（ＩＩＩ）で表される繰り返し単位の含有量が全繰り返し単位に対して１０〜６０質量％であることが好ましい。
【００５８】
＜Ｖパート＞
本発明の高分子化合物は、疎水性部材のマトリックス成分として液晶性化合物を用いた場合の配向性の観点から、下記式（Ｖ）で表される繰り返し単位（Ｖパート）を有していることが好ましい。
【化１５】
2020143301.tif 000020
【００５９】
上記式（Ｖ）中、Ｒ30は、水素原子または炭素数１〜２０のアルキル基を表し、なかでも、水素原子または炭素数１〜１０のアルキル基が好ましく、水素原子または炭素数１〜４のアルキル基がより好ましく、水素原子またはメチル基が更に好ましい。
【００６０】
上記式（Ｖ）で表される繰返し単位を形成する単量体としては、具体的には、例えば、アクリル酸、メタクリル酸などが挙げられる。
【００６１】
本発明においては、上記式（Ｖ）で表される繰り返し単位を有する場合の含有量は、全繰り返し単位に対して１〜６０質量％であることが好ましく、２〜４０質量％であることがより好ましく、４〜２０質量％であることが更に好ましい。
【００６２】
＜その他のパート＞
本発明の高分子化合物は、必要に応じて、上述した式（Ｉ）（ＩＩ）（ＩＩＩ）および（Ｖ）で表される繰り返し単位以外の他の繰り返し単位を有していてもよい。
【００６３】
他の繰り返し単位を形成する単量体としては、ＰｏｌｙｍｅｒＨａｎｄｂｏｏｋ ２ｎｄ ｅｄ．，Ｊ．Ｂｒａｎｄｒｕｐ，Ｗｉｌｅｙ ｌｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ（１９７５）Ｃｈａｐｔｅｒ ２Ｐａｇｅ １〜４８３記載のものを用いることができる。
例えば、アクリル酸エステル類、メタクリル酸エステル類、アクリルアミド類、メタクリルアミド類、アリル化合物、ビニルエーテル類、ビニルエステル類等から選ばれる付加重合性不飽和結合を１個有する化合物等を挙げることができる。
具体的には、以下の単量体を挙げることができる。
【００６４】
（アクリル酸エステル類）
アクリル酸エステル類としては、具体的には、例えば、アクリル酸メチル、アクリル酸エチル、アクリル酸プロピル、クロルエチルアクリレート、２−ヒドロキシエチルアクリレート、トリメチロールプロパンモノアクリレート、ベンジルアクリレート、メトキシベンジルアクリレート、フェノキシエチルアクリレート、フルフリルアクリレート、テトラヒドロフルフリルアクリレートなどが挙げられる。
【００６５】
（メタクリル酸エステル類）
メタクリル酸エステル類としては、具体的には、例えば、メタクリル酸メチル、メタクリル酸エチル、メタクリル酸プロピル、クロルエチルメタクリレート、２−ヒドロキシエチルメタクリレート、トリメチロールプロパンモノメタクリレート、ベンジルメタクリレート、メトキシベンジルメタクリレート、フェノキシエチルメタクリレート、フルフリルメタクリレート、テトラヒドロフルフリルメタクリレート、エチレングリコールモノアセトアセタートモノメタクリレートなどが挙げられる。
【００６６】
（アクリルアミド類）
アクリルアミド類としては、具体的には、例えば、アクリルアミド、Ｎ−アルキルアクリルアミド（アルキル基としては炭素数１〜３のもの、例えばメチル基、エチル基、プロピル基）、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアクリルアミド（アルキル基としては炭素数１〜６のもの）、Ｎ−ヒドロキシエチル−Ｎ−メチルアクリルアミド、Ｎ−２−アセトアミドエチル−Ｎ−アセチルアクリルアミドなどが挙げられる。
【００６７】
（メタクリルアミド類）
メタクリルアミド類としては、具体的には、例えば、メタクリルアミド、Ｎ−アルキルメタクリルアミド（アルキル基としては炭素数１〜３のもの、例えばメチル基、エチル基、プロピル基）、Ｎ，Ｎ−ジアルキルメタクリルアミド（アルキル基としては炭素数１〜６のもの）、Ｎ−ヒドロキシエチル−Ｎ−メチルメタクリルアミド、Ｎ−２−アセトアミドエチル−Ｎ−アセチルメタクリルアミドなどが挙げられる。
【００６８】
（アリル化合物）
アリル化合物としては、具体的には、例えば、アリルエステル類（例えば酢酸アリル、カプロン酸アリル、カプリル酸アリル、ラウリン酸アリル、パルミチン酸アリル、ステアリン酸アリル、安息香酸アリル、アセト酢酸アリル、乳酸アリルなど）、アリルオキシエタノールなどが挙げられる。
【００６９】
（ビニルエーテル類）
ビニルエーテル類としては、具体的には、例えば、アルキルビニルエーテル（例えばヘキシルビニルエーテル、オクチルビニルエーテル、デシルビニルエーテル、エチルヘキシルビニルエーテル、メトキシエチルビニルエーテル、エトキシエチルビニルエーテル、クロルエチルビニルエーテル、１−メチル−２，２−ジメチルプロピルビニルエーテル、２−エチルブチルビニルエーテル、ヒドロキシエチルビニルエーテル、ジエチレングリコールビニルエーテル、ジメチルアミノエチルビニルエーテル、ジエチルアミノエチルビニルエーテル、ブチルアミノエチルビニルエーテル、ベンジルビニルエーテル、テトラヒドロフルフリルビニルエーテルなどが挙げられる。
【００７０】
（ビニルエステル類）
ビニルエステル類としては、具体的には、例えば、ビニルアセテート、ビニルブチレート、ビニルイソブチレート、ビニルトリメチルアセテート、ビニルジエチルアセテート、ビニルバレート、ビニルカプロエート、ビニルクロルアセテート、ビニルジクロルアセテート、ビニルメトキシアセテート、ビニルブトキシアセテート、ビニルラクテート、ビニル−β―フェニルブチレート、ビニルシクロヘキシルカルボキシレートなどが挙げられる。
【００７１】
（イタコン酸ジアルキル類）
イタコン酸ジアルキル類としては、イタコン酸ジメチル、イタコン酸ジエチル、イタコン酸ジブチルなどが挙げられる。
【００７２】
（その他）
その他、フマール酸のジアルキルエステル類またはルキルエステル類；ジブチルフマレート；クロトン酸、イタコン酸、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、マレイロニトリル、スチレン、スチレンマクロマー（東亜合成社製ＡＳ−６Ｓ）、メチルメタクリレートマクロマー（東亜合成社製ＡＡ−６）などが挙げられる。
【００７３】
本発明においては、他の繰り返し単位を有する場合の含有量は、全繰り返し単位に対して１〜５０質量％であることが好ましく、１〜３０質量％であることがより好ましく、１〜２０質量％であることが更に好ましい。
【００７４】
本発明の高分子化合物の重量平均分子量（Ｍｗ）は、１０００〜２０００００が好ましく、１５００〜１０００００がより好ましく、３０００〜６００００が更に好ましい。
本発明の高分子化合物の数平均分子量（Ｍｎ）は、５００〜４００００が好ましく、６００〜３５０００がより好ましく、６００〜３００００が更に好ましい。
本発明の高分子化合物の分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）は、１．００〜１２．００が好ましく、１．００〜１１．００がより好ましく、１．００〜１０．００が更に好ましい。
なお、重量平均分子量および数平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）により下記の条件で測定された値である。
＜測定条件＞
［溶離液］  Ｎ−メチル−２−ピロリドン（ＮＭＰ）
［装置名］  ＥｃｏＳＥＣ  ＨＬＣ−８３２０ＧＰＣ（東ソー社製）
［カラム］  ＴＳＫｇｅｌ  ＳｕｐｅｒＡＷＭ−Ｈ（東ソー社製））
［カラム温度］  ４０℃
［流速］  ０．５０ｍｌ／ｍｉｎ
【００７５】
上述した各繰り返し単位を有する本発明の高分子化合物としては、具体的には、例えば、下記式（Ａ−１）〜（Ａ−２２）で表される化合物が挙げられる。
【００７６】
【化１６】
2020143301.tif 000021
【００７７】
【化１７】
2020143301.tif 000022
【００７８】
【化１８】
2020143301.tif 000023
【００７９】
【化１９】
2020143301.tif 000024
【００８０】
本発明の高分子化合物は、疎水性部材を形成するための組成物の全固形分を１００質量％とした場合に、０．０００１〜４０質量％の割合で用いることが好ましく、０．００１〜２０質量％の割合で用いることがより好ましく、０．１〜５質量％の割合で用いることが更に好ましい。
【００８１】
［用途］
本発明の高分子化合物は、上述した通り、疎水性部材と親水性部材との接着性を改善する用途、すなわち、接着付与剤として有用である。
また、このような疎水性部材を形成する組成物は、本発明の高分子化合物を含むものであれば特に限定されないが、他の成分としては、例えば、液晶性化合物、インキ、塗料、バインダー樹脂などが挙げられ、なかでも、液晶性化合物であることが好ましい。
一方、親水性部材としては、例えば、偏光子が挙げられ、特に、ポリビニルアルコール系樹脂（−ＣＨ２−ＣＨＯＨ−を繰り返し単位として含むポリマー。特に、ポリビニルアルコールおよびエチレン−ビニルアルコール共重合体からなる群から選択される少なくとも１つ）を含む偏光子が好適に挙げられる。
【実施例】
【００８２】
以下に実施例に基づいて本発明をさらに詳細に説明する。以下の実施例に示す材料、使用量、割合、処理内容、処理手順等は、本発明の趣旨を逸脱しない限り適宜変更することができる。したがって、本発明の範囲は以下に示す実施例により限定的に解釈されるべきものではない。
【００８３】
〔合成例１〕
＜共重合体Ａ−５の合成例＞
攪拌機、温度計、還流冷却管、および、窒素ガス導入管を備えた３００ミリリットル三口フラスコに、シクロヘキサノン６．７ｇ、イソプロパノール１．７ｇを仕込んで、７３℃まで昇温した。
次いで、２−（パーフルオロヘキシル）エチルアクリレート１２．３ｇ（２９．３ミリモル）、４−（４−アクリロイルオキシブトキシ）ベンゾイルオキシフェニルボロン酸５．６ｇ（１４．７ミリモル）、アクリル酸２．１ｇ（２９．３ミリモル）、シクロヘキサノン２６．４ｇ、イソプロパノール６．６ｇ、および、アゾ重合開始剤（Ｖ−６０１、和光純薬（株）製）０．５１ｇからなる混合溶液を、１５０分で滴下が完了するように等速で滴下した。滴下完了後、９０℃まで昇温し、更に４時間攪拌を続けた。
次いで、グリシジルメタクリレート４．２ｇ（２９．３ミリモル）、テトラブチルアンモニウムブロミド１．５ｇ（４．７ミリモル）、ｐ−メトキシフェノール０．４ｇ、シクロヘキサノン１６．２ｇ、イソプロパノール４．１ｇを仕込んで、８０℃まで昇温し、８時間攪拌を続け、下記式（Ａ−５）で表される共重合体（以下、「共重合体Ａ−５」と略す。）のシクロヘキサノン・イソプロパノール溶液８８．６ｇを得た。
この共重合体Ａ−５の重量平均分子量（Ｍｗ）は、６０，３００（ゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＥｃｏＳＥＣ ＨＬＣ−８３２０ＧＰＣ（東ソー社製））により溶離液ＮＭＰ、流速０．５０ｍｌ／ｍｉｎ、温度４０℃の測定条件にてポリスチレン換算で算出、使用カラムはＴＳＫｇｅｌ ＳｕｐｅｒＡＷＭ−Ｈ×３本（東ソー社製））であった。また、得られた共重合体Ａ−５の酸価は７．３であり、カルボン酸の残存率は５モル％であった。
【化２０】
2020143301.tif 000025
【００８４】
〔合成例２〕
＜共重合体Ａ−７の合成例＞
攪拌機、温度計、還流冷却管、および、窒素ガス導入管を備えた３００ミリリットル三口フラスコに、シクロヘキサノン６．７ｇ、イソプロパノール１．７ｇを仕込んで、７３℃まで昇温した。次いで、２−（パーフルオロヘキシル）エチルアクリレート１２．３ｇ（２９．３ミリモル）、４−（４−アクリロイルオキシブトキシ）ベンゾイルオキシフェニルボロン酸５．６ｇ（１４．７ミリモル）、アクリル酸２．１ｇ（２９．３ミリモル）、シクロヘキサノン２６．４ｇ、イソプロパノール６．６ｇ、および、アゾ重合開始剤（Ｖ−６０１、和光純薬（株）製）０．５１ｇからなる混合溶液を、１５０分で滴下が完了するように等速で滴下した。１，３−プロパンジオール１．３ｇを添加した後、９０℃まで昇温し、更に４時間攪拌を続けた。
次いで、グリシジルメタクリレート４．２ｇ（２９．３ミリモル）、テトラブチルアンモニウムブロミド１．５ｇ（４．７ミリモル）、ｐ−メトキシフェノール０．４ｇ、シクロヘキサノン１８．０ｇ、イソプロパノール４．５ｇを仕込んで、８０℃まで昇温し、８時間攪拌を続け、下記式（Ａ−７ａ）で表される共重合体（以下、「共重合体Ａ−７ａ」と略す。）のシクロヘキサノン・イソプロパノール溶液９１．９ｇを得た。
この共重合体Ａ−７ａの重量平均分子量（Ｍｗ）は１１，２００（ゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＥｃｏＳＥＣ ＨＬＣ−８３２０ＧＰＣ（東ソー社製））により溶離液ＮＭＰ、流速０．５０ｍｌ／ｍｉｎ、温度４０℃の測定条件にてポリスチレン換算で算出、使用カラムはＴＳＫｇｅｌ ＳｕｐｅｒＡＷＭ−Ｈ×３本（東ソー社製））であった。また、得られた共重合体Ａ−７ａの酸価は５．２であり、カルボン酸の残存率は３モル％であった。
【化２１】
2020143301.tif 000026
【００８５】
〔他の合成例〕
単量体成分を変更した以外は、上述した合成例１または２と同様の方法で、下記式（Ａ−１）で表される共重合体（以下、「共重合体Ａ−１」と略す。）、下記式（Ａ−４）で表される共重合体（以下、「共重合体Ａ−４」と略す。）、下記式（Ａ−７ｂ）で表される共重合体（以下、「共重合体Ａ−７ｂ」と略す。）、下記式（Ａ−７ｃ）で表される共重合体（以下、「共重合体Ａ−７ｃ」と略す。）、下記式（Ａ−１１）で表される共重合体（以下、「共重合体Ａ−１１」と略す。）を合成した。
【化２２】
2020143301.tif 000027
2020143301.tif 000028
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【００８６】
〔比較合成例１〕
特開２００５−２４８１１６号公報の［０１４５］段落に記載された方法に従って、下記式で表される共重合体Ｒ−１を合成した。
【化２３】
2020143301.tif 000032
【００８７】
〔比較合成例２〜４〕
単量体成分を変更した以外は、上述した合成例２と同様の方法で、下記式（Ｒ−２）で表される共重合体（以下、「共重合体Ｒ−２」と略す。）、下記式（Ｒ−３）で表される共重合体（以下、「共重合体Ｒ−３」と略す。）、下記式（Ｒ−４）で表される共重合体（以下、「共重合体Ｒ−４」と略す。）を合成した。
【化２４】
2020143301.tif 000033
【００８８】
合成した各共重合体について、式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）および（Ｖ）で表される繰り返し単位、ならびに、他の繰り返し単位の含有量（質量％）について、下記表１に示す。
【表１】
2020143301.tif 000034
【００８９】
〔実施例１〜９および比較例１〜５〕
＜光学フィルムの作製＞
合成した各共重合体と、下記表２〜表４に示す液晶性化合物などとを、下記表２〜表４に示す質量部で混合し、液晶組成物を調製した。
また、シクロレフィンポリマーフィルム（ＪＳＲ（株）製  商品名：アートンフィルム、Ｒｅ＝９５ｎｍ、Ｒｔｈ＝１００ｎｍ、膜厚２５μｍ）の片面を放電量１２５Ｗ・ｍｉｎ／ｍ2でコロナ処理を施した。
その後、コロナ処理を施した面に、調製した各液晶組成物を、＃２．６のワイヤーバーで塗布した。組成物の溶媒の乾燥、および、液晶性化合物の配向熟成のために、７０℃の温風で９０秒加熱した。
次いで、窒素パージ下酸素濃度１００ｐｐｍで４０℃にて紫外線照射（３００ｍＪ／ｃｍ２）を行い、液晶性化合物の配向を固定化し、光学フィルムを作製した。
【００９０】
下記表２〜表４中の液晶性化合物、配向助剤、ボロン化合物、単量体、重合開始剤およびレベリング剤は、それぞれ、以下に示すものを用いた。
【００９１】
・液晶性化合物Ｇ１
下記液晶性化合物（ＲＡ）（ＲＢ）（ＲＣ）の８３：１５：２（質量比）の混合物
【化２５】
2020143301.tif 000035
【００９２】
・配向助剤Ｈ１
【化２６】
2020143301.tif 000036
【００９３】
・ボロン化合物Ｊ１
【化２７】
2020143301.tif 000037
【００９４】
・単量体Ｋ１：ビスコート＃３６０（大阪有機化学工業株式会社製）
・重合開始剤Ｌ１：ＯＸＥ−０１（ＢＡＳＦ社製）
【００９５】
・レベリング剤Ｍ１
【化２８】
2020143301.tif 000038
【００９６】
＜偏光板の作製＞
（フィルムの表面処理）
セルロースアセテートフィルム（富士フイルム製、フジタックＴＤ４０ＵＣ）を３７℃に調温した１．５ｍｏｌ／Ｌの水酸化ナトリウム水溶液（けん化液）に１分間浸漬した後、フィルムを水洗し、その後、０．０５ｍｏｌ／Ｌの硫酸水溶液に３０秒浸漬した後、更に水洗浴を通した。そして、エアナイフによる水切りを３回繰り返し、水を落とした後に７０℃の乾燥ゾーンに１５秒間滞留させて乾燥し、鹸化処理したセルロースアセテートフィルムを作製した。
【００９７】
＜偏光子の作製＞
特開２００１−１４１９２６号公報の実施例１に従い、２対のニップロール間に周速差を与え、長手方向に延伸し、厚み１２μｍの偏光子を作製した。
【００９８】
＜貼り合わせ＞
作製した各光学フィルム、および、作製した鹸化処理したセルロースアセテートフィルムを用いて、作製した偏光子を挟んだ後、下記接着剤を用いて、偏光子の吸収軸とフィルムの長手方向とが平行になるようにロールツーロールで積層した。
ここで、偏光子の一方の面は、上記光学フィルムの塗布面が偏光子側となるようにし、偏光子の他方の面は、上記セルロースアセテートフィルムとした。
積層後７０℃１０分間の乾燥により硬化させることにより偏光板を作製した。
（接着剤）
ポリビニルアルコール（クラレ製、ＰＶＡ−１１７Ｈ）３％水溶液
【００９９】
〔配向性〕
作製した光学フィルムの光学異方性層に関して、光学異方性層の膜厚１μｍに対する｜Ｒｔｈ（５５０）｜の値を計算し、下記の基準で評価した。結果を下記表２〜表４に示す。
なお、液晶性化合物が同一であれば、配向性が高い方が、液晶層の膜厚１μｍに対する｜Ｒｔｈ（５５０）｜は大きくなる。
よって、液晶層の膜厚１μｍに対する｜Ｒｔｈ（５５０）｜で、配向性を評価した。
Ａ：１２０ｎｍ／μｍ以上
Ｂ：１１０ｎｍ／μｍ以上１２０ｎｍ／μｍ未満
Ｃ：１００ｎｍ／μｍ以上１１０ｎｍ／μｍ未満
Ｄ：１００ｎｍ／μｍ未満
ここで、評価結果がＡ、ＢおよびＣであれば実用上問題がなく、評価がＡであることが好ましい。
【０１００】
〔面状〕
作製した光学フィルムの光学異方性層の面状性能を、各偏光板をクロスニコルに重ねた間に挿入した状態で観察した。
ムラの程度を目視で評価し、下記Ａ〜Ｄの４段階で評価した。結果を下記表２〜表４に示す。
Ａ：ムラが全く視認されない
Ｂ：僅かにムラが視認されるが気にならない
Ｃ：ムラが視認されるが実用上問題ないレベル
Ｄ：ムラが強く視認され、非常に気になる
【０１０１】
〔接着性〕
接着性は、ＪＩＳ−Ｋ−５６００−５−６−１に記載のクロスカット法にて評価を行った。
作製した偏光板について、光学フィルム表面に１ｍｍ間隔で１００個の碁盤目を入れ、セロハンテープ（ニチバン（株）製）で密着試験を行った。新しいセロハンテープを貼ったあとに剥離し、以下の基準で判定した。結果を下記表２〜表４に示す。なお、碁盤目は、光学フィルムのシクロレフィンポリマーフィルム（支持体）側から、偏光子の表面に届くまで切れ込みを入れて作製した。
Ａ：碁盤目中のマスの剥離が起こらない
Ｂ：碁盤目中のマスの剥離が無いものが５０％以上１００％未満
Ｃ：碁盤目中のマスの剥離が無いものが２０％以上５０％未満 
Ｄ：碁盤目中のマスの剥離が無いものが２０％未満
ここで、評価結果がＡ、ＢおよびＣであれば実用上問題がなく、評価がＡであることが好ましい。
【０１０２】
【表２】
2020143301.tif 000039
【０１０３】
【表３】
2020143301.tif 000040
【０１０４】
【表４】
2020143301.tif 000041
【０１０５】
表２〜表４に示す結果から、本発明の高分子化合物を配合しない場合は、偏光子と光学異方性層との接着性が劣り、配向性や面状も劣る場合があることが分かった（比較例１〜５）。
これに対し、本発明の高分子化合物を配合した場合は、配向性に優れ、形成される光学異方性層の面状が良好となり、偏光子との接着性も良好となることが分かった（実施例１〜９）。
特に、実施例３と実施例４との対比から、上記式（Ｖ）表される繰り返し単位（Ｖパート）を有していると、液晶性化合物の配向性がより良好となることが分かった。
また、実施例５と実施例６との対比から、上記式（ＶＩ）表されるボロン化合物を配合すると、偏光子との接着性がより良好となることが分かった。
また、実施例７〜９の対比から、上記式（Ｉ）で表される繰り返し単位の含有量が全繰り返し単位に対して１０〜５０質量％であり、上記式（ＩＩ）で表される繰り返し単位の含有量が全繰り返し単位に対して５〜５０質量％であり、上記式（ＩＩＩ）で表される繰り返し単位の含有量が全繰り返し単位に対して１０〜６０質量％であると、偏光子との接着性がより良好となることが分かった。