(57)【要約】【課題】本発明は、湿式成膜法によって有機電界発光素子の作成が可能であり、従来よりも駆動電圧が低く、駆動寿命の長い有機電界発光素子を提供するものである。【解決手段】下記式（１）で表される化合物と、下記式（１）で表される化合物よりも最大発光波長が長波である下記式（２）で表される化合物、及び、溶媒を含む有機電界発光素子用組成物。2020152746.tif 000046【選択図】  なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式（１）で表される化合物と、
下記式（１）で表される化合物よりも最大発光波長が長波である下記式（２）で表され
る化合物、及び、溶媒を含む有機電界発光素子用組成物。
【化１】
2020152746.tif 000041
［上記式中、Ｒ１〜Ｒ４は、それぞれ独立して、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数７
〜４０の（ヘテロ）アラルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数３〜２０の（
ヘテロ）アリールオキシ基、炭素数が１〜２０であるアルキルシリル基、炭素数が６〜２
０であるアリールシリル基、炭素数２〜２０のアルキルカルボニル基、炭素数７〜２０の
アリールカルボニル基、炭素数１〜２０のアルキルアミノ基、炭素数６〜２０のアリール
アミノ基、または炭素数３〜３０の（ヘテロ）アリール基、のいずれか、またはこれらの
組み合わせである。置換基を複数有する場合は、同一でも良く、異なっていても良い。こ
れらの基はさらに置換基を有していても良い。
ａは０〜４の整数であり、ｂ、ｃは０〜３の整数である。
環Ａは、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、イミダゾール環、オキサゾール環、
チアゾール環、キノリン環、イソキノリン環、キナゾリン環、キノキサリン環、アザトリ
フェニレン環、カルボリン環のいずれかである。
環Ａは、置換基を有していても良く、置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、炭
素数１〜２０のアルキル基、炭素数７〜４０の（ヘテロ）アラルキル基、炭素数１〜２０
のアルコキシ基、炭素数３〜２０の（ヘテロ）アリールオキシ基、アルキル基の炭素数が
１〜２０であるアルキルシリル基、アリール基の炭素数が６〜２０であるアリールシリル
基、炭素数２〜２０のアルキルカルボニル基、炭素数７〜２０のアリールカルボニル基、
炭素数２〜２０のアルキルアミノ基、炭素数６〜２０のアリールアミノ基、または炭素数
３〜２０の（ヘテロ）アリール基のいずれか、またはこれらの組み合わせである。また、
環Ａに結合する隣り合う置換基どうしが結合してさらに環を形成しても良い。
Ｘ１は、直接結合またはＣＲ１２Ｒ１３を表す。
Ｒ１２、Ｒ１３は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素
数７〜４０の（ヘテロ）アラルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数３〜２０
の（ヘテロ）アリールオキシ基、炭素数が１〜２０であるアルキルシリル基、炭素数が６
〜２０であるアリールシリル基、炭素数２〜２０のアルキルカルボニル基、炭素数７〜２
０のアリールカルボニル基、炭素数１〜２０のアルキルアミノ基、炭素数６〜２０のアリ
ールアミノ基、または炭素数３〜３０の（ヘテロ）アリール基を表すが、これらの基はさ
らに置換基を有していても良い。
Ｌ１は補助配位子を表し、ｍは１〜３の整数である。補助配位子が複数ある場合は、そ
れぞれ異なっていても良く、同一であっても良い。］
【化２】
2020152746.tif 000042
［式（２）中、Ｒ５は、それぞれ独立して、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数７〜４
０の（ヘテロ）アラルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数３〜２０の（ヘテ
ロ）アリールオキシ基、炭素数が１〜２０であるアルキルシリル基、炭素数が６〜２０で
あるアリールシリル基、炭素数２〜２０のアルキルカルボニル基、炭素数７〜２０のアリ
ールカルボニル基、炭素数１〜２０のアルキルアミノ基、炭素数６〜２０のアリールアミ
ノ基、または炭素数３〜３０の（ヘテロ）アリール基のいずれか、またはこれらの組み合
わせである。これらの基はさらに置換基を有していても良い。
ｄは０〜４の整数である。
環Ｂは、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、イミダゾール環、オキサゾール環、
チアゾール環、キノリン環、イソキノリン環、キナゾリン環、キノキサリン環、アザトリ
フェニレン環、カルボリン環のいずれかである。
環Ｂは、置換基を有していても良く、置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、炭
素数１〜２０のアルキル基、炭素数７〜４０の（ヘテロ）アラルキル基、炭素数１〜２０
のアルコキシ基、炭素数３〜２０の（ヘテロ）アリールオキシ基、アルキル基の炭素数が
１〜２０であるアルキルシリル基、アリール基の炭素数が６〜２０であるアリールシリル
基、炭素数２〜２０のアルキルカルボニル基、炭素数７〜２０のアリールカルボニル基、
炭素数２〜２０のアルキルアミノ基、炭素数６〜２０のアリールアミノ基、または炭素数
３〜２０の（ヘテロ）アリール基のいずれか、またはこれらの組み合わせである。置換基
を複数有する場合は、同一でも良く、異なっていても良い。また、環Ａに結合する隣り合
う置換基どうしが結合してさらに環を形成しても良い。
Ｌ２は補助配位子を表し、ｎは１〜３の整数である。補助配位子が複数ある場合は、そ
れぞれ異なっていても良く、同一であっても良い。］
【請求項２】
式（１）は、式（１−１）で表される化合物含む、請求項１に記載の有機電界発光素子
用組成物。
【化３】
2020152746.tif 000043
［式（１−１）中、Ｒ１〜Ｒ４、ａ、ｂ、ｃ、環Ａ、Ｌ１、ｍは、式（１）におけるＲ１
〜Ｒ４、ａ、ｂ、ｃ、環Ａ、Ｌ１、ｍと同義である。］
【請求項３】
式（１−１）は、式（１−２）で表される化合物含む、請求項２に記載の有機電界発光
素子用組成物。
【化４】
2020152746.tif 000044
［上記式（１−２）中、Ｒ１〜Ｒ４、ａ、ｂ、ｃ、環Ａ、Ｌ１、ｍは、式（１−１）にお
けるＲ１〜Ｒ４、ａ、ｂ、ｃ、環Ａ、Ｌ１、ｍと同義である。］
【請求項４】
式（１）中のｍが３である、請求項１ないし請求項３いずれかに記載の有機電界発光素
子用組成物。
【請求項５】
式（１）中のｍが３未満であり、Ｌ１は式（３）、式（４）、式（５）のいずれか少な
くとも一つを有する請求項１ないし請求項３いずれかに記載の有機電界発光素子用組成物
。
【化５】
2020152746.tif 000045
［上記式（３）、（４）、（５）中、Ｒ６、Ｒ７は、前記Ｒ１〜Ｒ４と同義である。］
【請求項６】
請求項１〜５のいずれか１項に記載の有機電界発光素子組成物を用いて形成された発光
層を有する有機電界発光素子。
【請求項７】
請求項６に記載の有機電界発光素子を有する表示装置。
【請求項８】
請求項７に記載の有機電界発光素子を有する照明装置。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は有機電界発光素子（以下、「有機ＥＬ素子」と称す場合がある。）の発光層を
形成するために有用な有機電界発光素子用組成物に関する。本発明はまた、該有機電界発
光素子用組成物を用いて形成された発光層を有する有機電界発光素子、該有機電界発光素
子を有する表示装置及び照明装置に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機ＥＬ照明や有機ＥＬディスプレイなど、有機ＥＬ素子を利用する各種電子デバイス
が実用化されている。有機電界発光素子は、印加電圧が低いため消費電力が小さく、三原
色発光も可能であるため、大型のディスプレイモニターだけではなく、携帯電話やスマー
トフォンに代表される中小型ディスプレイへの応用が始まっている。
有機電界発光素子は発光層や電荷注入層、電荷輸送層など複数の層を積層することによ
り製造される。現在、有機電界発光素子の多くは、有機材料を真空下で蒸着することによ
り製造されているが、真空蒸着法では、蒸着プロセスが煩雑となり、生産性に劣る。真空
蒸着法で製造された有機電界発光素子では照明やディスプレイのパネルの大型化が極めて
難しい。
【０００３】
近年、大型のディスプレイや照明に用いることのできる有機電界発光素子を効率よく製
造するプロセスとして、湿式成膜法（塗布法）が研究されている。湿式成膜法は、真空蒸
着法に比べて安定した層を容易に形成できる利点があるため、ディスプレイや照明装置の
量産化や大型デバイスへの適用が期待されている。
有機電界発光素子を湿式成膜法で製造するためには、使用される材料はすべて有機溶媒
に溶解してインクとして使用できるものである必要がある。使用材料が溶解性に劣ると、
長時間加熱するなどの操作を要するため、使用前に材料が劣化してしまう可能性がある。
さらに、溶液状態で長時間均一状態を保持することができないと、溶液から材料の析出が
起こり、インクジェット装置などによる成膜が不可能となる。湿式成膜法に使用される材
料には、有機溶媒に速やかに溶解することと、溶解した後析出せず均一状態を保持する、
という２つの意味での溶解性が求められる。
【０００４】
湿式成膜法の、真空蒸着法に対する利点として、１つの層により多くの材料種を使用す
ることができる点が挙げられる。真空蒸着法では材料種が増加すると蒸着速度を一定にコ
ントロールすることが困難になるのに対して、湿式成膜法では材料種が増加しても各材料
が有機溶媒に溶解しさえすれば、一定の成分比のインクが作成可能である。
近年、この利点を利用してインクに２種以上のイリジウム錯体を用い、有機電界発光素
子の発光効率を高めたり、駆動電圧を低めたりして、有機電界発光素子の性能を改善しよ
うとする試みがなされている（例えば、特許文献１及び２）。
【０００５】
一方、材料の化学構造に注目すると、アリーレン基を介したカルバゾール環を配位子に
含むイリジウム錯体を発光材料として用いることが試みられている（例えば、特許文献３
）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００６】
【特許文献１】国際公開第２０１５／１９２９３９号公報
【特許文献２】国際公開第２０１６／１２５５６０号公報
【特許文献３】国際公開第２００３／０８４９７３号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
しかしながら、前述の先行技術では、照明やディスプレイ用途に対して、有機電界発光
素子の性能の点で十分ではない。
本発明は、湿式成膜法によって有機電界発光素子の作成が可能であり、従来よりも駆動
電圧が低く、駆動寿命の長い有機電界発光素子を提供するものである。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明者は、１つの層により多くの材料種を使用することができる湿式成膜法の利点を
生かすべく、上記課題に鑑み鋭意検討した結果、正孔輸送性を有するカルバゾール環を配
位子に含むイリジウム錯体を発光材料ではなく、正孔輸送性アシストドーパントとして用
い、正孔輸送性アシストドーパントよりも最大発光波長が長波であるイリジウム錯体を発
光材料として用い、正孔輸送性アシストドーパントと発光材料を溶媒に溶解させた有機電
界発光素子用組成物とし、これを用いて有機電界発光素子を作成することで、有機電界発
光素子の性能が向上することを見出し、本発明を完成するに至った。
【０００９】
本発明の有機電界発光素子用組成物は、カルバゾール環を配位子に含むイリジウム錯体
を正孔輸送性アシストドーパントとして含有するため、従来よりも駆動電圧が低い有機電
界発光素子の作成が可能である。さらに、本発明の有機電界発光素子用組成物は、正孔輸
送性アシストドーパントが存在することで、発光層内における再結合領域が、陽極から遠
い側に広がるため、再結合及び発光に伴う負荷の偏りが低減するため、従来よりも駆動寿
命の長い有機電界発光素子の作成が可能である。
【００１０】
即ち、本発明の要旨は、以下の通りである。
［１］下記式（１）で表される化合物と、下記式（１）で表される化合物よりも最大発光
波長が長波である下記式（２）で表される化合物、及び、溶媒を含む有機電界発光素子用
組成物。
【００１１】
【化１】
2020152746.tif 000002
【００１２】
［上記式中、Ｒ１〜Ｒ４は、それぞれ独立して、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数７
〜４０の（ヘテロ）アラルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数３〜２０の（
ヘテロ）アリールオキシ基、炭素数が１〜２０であるアルキルシリル基、炭素数が６〜２
０であるアリールシリル基、炭素数２〜２０のアルキルカルボニル基、炭素数７〜２０の
アリールカルボニル基、炭素数１〜２０のアルキルアミノ基、炭素数６〜２０のアリール
アミノ基、または炭素数３〜３０の（ヘテロ）アリール基、のいずれか、またはこれらの
組み合わせである。置換基を複数有する場合は、同一でも良く、異なっていても良い。こ
れらの基はさらに置換基を有していても良い。
【００１３】
ａは０〜４の整数であり、ｂ、ｃは０〜３の整数である。
環Ａは、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、イミダゾール環、オキサゾール環、
チアゾール環、キノリン環、イソキノリン環、キナゾリン環、キノキサリン環、アザトリ
フェニレン環、カルボリン環のいずれかである。
環Ａは、置換基を有していても良く、置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、炭
素数１〜２０のアルキル基、炭素数７〜４０の（ヘテロ）アラルキル基、炭素数１〜２０
のアルコキシ基、炭素数３〜２０の（ヘテロ）アリールオキシ基、アルキル基の炭素数が
１〜２０であるアルキルシリル基、アリール基の炭素数が６〜２０であるアリールシリル
基、炭素数２〜２０のアルキルカルボニル基、炭素数７〜２０のアリールカルボニル基、
炭素数２〜２０のアルキルアミノ基、炭素数６〜２０のアリールアミノ基、または炭素数
３〜２０の（ヘテロ）アリール基のいずれか、またはこれらの組み合わせである。また、
環Ａに結合する隣り合う置換基どうしが結合してさらに環を形成しても良い。
【００１４】
Ｘ１は、直接結合またはＣＲ１２Ｒ１３を表す。
Ｒ１２、Ｒ１３は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素
数７〜４０の（ヘテロ）アラルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数３〜２０
の（ヘテロ）アリールオキシ基、炭素数が１〜２０であるアルキルシリル基、炭素数が６
〜２０であるアリールシリル基、炭素数２〜２０のアルキルカルボニル基、炭素数７〜２
０のアリールカルボニル基、炭素数１〜２０のアルキルアミノ基、炭素数６〜２０のアリ
ールアミノ基、または炭素数３〜３０の（ヘテロ）アリール基を表すが、これらの基はさ
らに置換基を有していても良い。
【００１５】
Ｌ１は補助配位子を表し、ｍは１〜３の整数である。補助配位子が複数ある場合は、そ
れぞれ異なっていても良く、同一であっても良い。］
【００１６】
【化２】
2020152746.tif 000003
【００１７】
［式（２）中、Ｒ５は、それぞれ独立して、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数７〜４
０の（ヘテロ）アラルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数３〜２０の（ヘテ
ロ）アリールオキシ基、炭素数が１〜２０であるアルキルシリル基、炭素数が６〜２０で
あるアリールシリル基、炭素数２〜２０のアルキルカルボニル基、炭素数７〜２０のアリ
ールカルボニル基、炭素数１〜２０のアルキルアミノ基、炭素数６〜２０のアリールアミ
ノ基、または炭素数３〜３０の（ヘテロ）アリール基のいずれか、またはこれらの組み合
わせである。これらの基はさらに置換基を有していても良い。
【００１８】
ｄは０〜４の整数である。
環Ｂは、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、イミダゾール環、オキサゾール環、
チアゾール環、キノリン環、イソキノリン環、キナゾリン環、キノキサリン環、アザトリ
フェニレン環、カルボリン環のいずれかである。
環Ｂは、置換基を有していても良く、置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、炭
素数１〜２０のアルキル基、炭素数７〜４０の（ヘテロ）アラルキル基、炭素数１〜２０
のアルコキシ基、炭素数３〜２０の（ヘテロ）アリールオキシ基、アルキル基の炭素数が
１〜２０であるアルキルシリル基、アリール基の炭素数が６〜２０であるアリールシリル
基、炭素数２〜２０のアルキルカルボニル基、炭素数７〜２０のアリールカルボニル基、
炭素数２〜２０のアルキルアミノ基、炭素数６〜２０のアリールアミノ基、または炭素数
３〜２０の（ヘテロ）アリール基のいずれか、またはこれらの組み合わせである。置換基
を複数有する場合は、同一でも良く、異なっていても良い。また、環Ａに結合する隣り合
う置換基どうしが結合してさらに環を形成しても良い。
【００１９】
Ｌ２は補助配位子を表し、ｎは１〜３の整数である。補助配位子が複数ある場合は、そ
れぞれ異なっていても良く、同一であっても良い。］
［２］  式（１）は、式（１−１）で表される化合物含む、［１］に記載の有機電界発光
素子用組成物。
【００２０】
【化３】
2020152746.tif 000004
【００２１】
［式（１−１）中、Ｒ１〜Ｒ４、ａ、ｂ、ｃ、環Ａ、Ｌ１、ｍは、式（１）におけるＲ１
〜Ｒ４、ａ、ｂ、ｃ、環Ａ、Ｌ１、ｍと同義である。］
［３］式（１−１）は、式（１−２）で表される化合物含む、［２］に記載の有機電界発
光素子用組成物。
【００２２】
【化４】
2020152746.tif 000005
【００２３】
［上記式（１−２）中、Ｒ１〜Ｒ４、ａ、ｂ、ｃ、環Ａ、Ｌ１、ｍは、式（１−１）にお
けるＲ１〜Ｒ４、ａ、ｂ、ｃ、環Ａ、Ｌ１、ｍと同義である。］
［４］式（１）中のｍが３である、［１］ないし［３］いずれかに記載の有機電界発光素
子用組成物。
［５］式（１）中のｍが３未満であり、Ｌ１は式（３）、式（４）、式（５）のいずれか
少なくとも一つを有する請求項１ないし請求項３いずれかに記載の有機電界発光素子用組
成物。
【００２４】
【化５】
2020152746.tif 000006
【００２５】
［上記式（３）、（４）、（５）中、Ｒ６、Ｒ７は、前記Ｒ１〜Ｒ４と同義である。］
［６］［１］〜［５］のいずれか１に記載の有機電界発光素子組成物を用いて形成された
発光層を有する有機電界発光素子。
［７］［６］に記載の有機電界発光素子を有する表示装置。
［８］［７］に記載の有機電界発光素子を有する照明装置。
【発明の効果】
【００２６】
本発明により、湿式成膜法によって有機電界発光素子の作成が可能であり、従来よりも
駆動電圧が低く、駆動寿命の長い有機電界発光素子を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【００２７】
【図１】図１は、本発明の有機電界発光素子の構造の一例を模式的に示す断面図である。
【発明を実施するための形態】
【００２８】
以下に、本発明の実施の形態を詳細に説明するが、本発明は以下の実施の形態に限定さ
れるものではなく、その要旨の範囲内で種々に変形して実施することができる。
なお、本明細書において（ヘテロ）アラルキル基、（ヘテロ）アリールオキシ基、（ヘ
テロ）アリール基とは、それぞれヘテロ原子を含んでいてもよいアラルキル基、ヘテロ原
子を含んでいてもよいアリールオキシ基、ヘテロ原子を含んでいてもよいアリール基、を
表す。「ヘテロ原子を含んでいてもよい」とは、アリール基、アラルキル基又はアリール
オキシ基の主骨格を形成する炭素原子のうち１又は２以上の炭素原子がヘテロ原子に置換
されていることを表し、ヘテロ原子としては窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子、
ケイ素原子等が挙げられ、中でも耐久性の観点から窒素原子が好ましい。
【００２９】
［正孔輸送性アシストドーパント］
本発明の有機電界発光素子用組成物は、下記式（１）で表される化合物を正孔輸送性ア
シストドーパントとして含む。
【００３０】
【化６】
2020152746.tif 000007
【００３１】
［上記式中、Ｒ１〜Ｒ４は、それぞれ独立して、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数７
〜４０の（ヘテロ）アラルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数３〜２０の（
ヘテロ）アリールオキシ基、炭素数が１〜２０であるアルキルシリル基、炭素数が６〜２
０であるアリールシリル基、炭素数２〜２０のアルキルカルボニル基、炭素数７〜２０の
アリールカルボニル基、炭素数１〜２０のアルキルアミノ基、炭素数６〜２０のアリール
アミノ基、または炭素数３〜３０の（ヘテロ）アリール基、のいずれか、またはこれらの
組み合わせである。置換基を複数有する場合は、同一でも良く、異なっていても良い。こ
れらの基はさらに置換基を有していても良い。
【００３２】
ａは０〜４の整数であり、ｂ、ｃは０〜３の整数である。
環Ａは、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、イミダゾール環、オキサゾール環、
チアゾール環、キノリン環、イソキノリン環、キナゾリン環、キノキサリン環、アザトリ
フェニレン環、カルボリン環のいずれかである。
環Ａは、置換基を有していても良く、置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、炭
素数１〜２０のアルキル基、炭素数７〜４０の（ヘテロ）アラルキル基、炭素数１〜２０
のアルコキシ基、炭素数３〜２０の（ヘテロ）アリールオキシ基、アルキル基の炭素数が
１〜２０であるアルキルシリル基、アリール基の炭素数が６〜２０であるアリールシリル
基、炭素数２〜２０のアルキルカルボニル基、炭素数７〜２０のアリールカルボニル基、
炭素数２〜２０のアルキルアミノ基、炭素数６〜２０のアリールアミノ基、または炭素数
３〜２０の（ヘテロ）アリール基のいずれか、またはこれらの組み合わせである。また、
環Ａに結合する隣り合う置換基どうしが結合してさらに環を形成しても良い。
【００３３】
Ｘ１は、直接結合またはＣＲ１２Ｒ１３を表す。
Ｒ１２、Ｒ１３は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素
数７〜４０の（ヘテロ）アラルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数３〜２０
の（ヘテロ）アリールオキシ基、炭素数が１〜２０であるアルキルシリル基、炭素数が６
〜２０であるアリールシリル基、炭素数２〜２０のアルキルカルボニル基、炭素数７〜２
０のアリールカルボニル基、炭素数１〜２０のアルキルアミノ基、炭素数６〜２０のアリ
ールアミノ基、または炭素数３〜３０の（ヘテロ）アリール基を表すが、これらの基はさ
らに置換基を有していても良い。
【００３４】
Ｌ１は補助配位子を表し、ｍは１〜３の整数である。補助配位子が複数ある場合は、そ
れぞれ異なっていても良く、同一であっても良い。］
【００３５】
【化７】
2020152746.tif 000008
【００３６】
［式（２）中、Ｒ５は、それぞれ独立して、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数７〜４
０の（ヘテロ）アラルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数３〜２０の（ヘテ
ロ）アリールオキシ基、炭素数が１〜２０であるアルキルシリル基、炭素数が６〜２０で
あるアリールシリル基、炭素数２〜２０のアルキルカルボニル基、炭素数７〜２０のアリ
ールカルボニル基、炭素数１〜２０のアルキルアミノ基、炭素数６〜２０のアリールアミ
ノ基、または炭素数３〜３０の（ヘテロ）アリール基のいずれか、またはこれらの組み合
わせである。これらの基はさらに置換基を有していても良い。
【００３７】
ｄは０〜４の整数である。
環Ｂは、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、イミダゾール環、オキサゾール環、
チアゾール環、キノリン環、イソキノリン環、キナゾリン環、キノキサリン環、アザトリ
フェニレン環、カルボリン環のいずれかである。
環Ｂは、置換基を有していても良く、置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、炭
素数１〜２０のアルキル基、炭素数７〜４０の（ヘテロ）アラルキル基、炭素数１〜２０
のアルコキシ基、炭素数３〜２０の（ヘテロ）アリールオキシ基、アルキル基の炭素数が
１〜２０であるアルキルシリル基、アリール基の炭素数が６〜２０であるアリールシリル
基、炭素数２〜２０のアルキルカルボニル基、炭素数７〜２０のアリールカルボニル基、
炭素数２〜２０のアルキルアミノ基、炭素数６〜２０のアリールアミノ基、または炭素数
３〜２０の（ヘテロ）アリール基のいずれか、またはこれらの組み合わせである。置換基
を複数有する場合は、同一でも良く、異なっていても良い。また、環Ａに結合する隣り合
う置換基どうしが結合してさらに環を形成しても良い。
【００３８】
Ｌ２は補助配位子を表し、ｎは１〜３の整数である。補助配位子が複数ある場合は、そ
れぞれ異なっていても良く、同一であっても良い。］
Ｒ１〜Ｒ４は、耐久性の点から、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数７〜４０の（ヘ
テロ）アラルキル基、炭素数６〜２０のアリールアミノ基、または炭素数３〜３０の（ヘ
テロ）アリール基であることがより好ましく、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数７〜
４０の（ヘテロ）アラルキル基または炭素数３〜２０の（ヘテロ）アリール基であること
がさらに好ましい
ａは製造が容易な点で０であることが好ましく、正孔輸送性がさらに高められる点及び
溶解性が高められる点で１又は２であることが好ましく、１であることがさらに好ましい
。ｂ、ｃは製造が容易な点で０であることが好ましく、正孔輸送性がさらに高められる点
及び溶解性が高められる点で１であることが好ましい。
【００３９】
環Ａとしては、芳香族環、芳香族複素環を用いることができる。これらとしては、ピリ
ジン環、ピリミジン環、イミダゾール環、キノリン環、イソキノリン環、キナゾリン環、
キノキサリン環、アザトリフェニレン環、カルボリン環、のいずれかであり、耐久性の点
からは、ピリジン環であることがさらに好ましい。正孔輸送性アシストドーパント上で励
起子が生成しやすく、発光効率が高められる点では、キノリン環、イソキノリン環、キナ
ゾリン環、キノキサリン環、アザトリフェニレン環、カルボリン環、のいずれかであるこ
とが好ましい。中でも、耐久性の点で、キノリン環、イソキノリン環、キナゾリン環のい
ずれかが好ましい。
【００４０】
環Ａ上の水素原子は、耐久性の点、及び溶解性が高められる点で、炭素数１〜２０のア
ルキル基、炭素数７〜４０の（ヘテロ）アラルキル基、炭素数３〜２０の（ヘテロ）アリ
ール基で置換されていることが好ましい。また、環Ａ上の水素原子は、製造容易な点で置
換されていないことが好ましい。環Ａ上の水素原子は、置換基を有しても良いフェニル基
又はナフチル基で置換されていることが正孔輸送性アシストドーパント上で励起子が生成
しやすくなるため、発光効率が高められる点で好ましい。
【００４１】
環Ａに結合する隣り合う置換基どうしが結合してさらに環を形成してもよい。また、置
換基がさらに置換基を有していても良い。
カルバゾール環を含む正孔輸送性の高い構造が多く存在することから、ｍは２又は３で
あることが好ましく、３であることがさらに好ましい。
Ｌ１は有機配位子であり、特に制限は無いが、好ましくは１価の２座配位子であり、よ
り好ましくは下記化学式の中から選ばれる。なお、化学式中の破線は配位結合を表す。２
つの有機配位子Ｌ１が存在する場合には、有機配位子Ｌ１は互いに異なる構造であっても
良い。また、ｍが３のときは、Ｌ１は存在しない。
【００４２】
式（１）中のｍが３未満である場合、例えばＬ１は式（３）、式（４）、式（５）のい
ずれか少なくとも一つを有する。
【００４３】
【化８】
2020152746.tif 000009
【００４４】
上記式（３）、（４）、（５）中、Ｒ６、Ｒ７は、前記Ｒ１〜Ｒ４として選択できる置
換基と同様の群から選択され、好ましい例も同様である。ｅ、ｆは製造が容易な点で０で
あることが好ましく、溶解性が高められる点で１又は２であることが好ましく、１である
ことがさらに好ましい。
Ｒ８からＲ１０はそれぞれ独立に、水素原子、フッ素原子で置換されていても良い炭素
数１〜２０のアルキル基、炭素数１〜２０のアルキル基で置換されていても良いフェニル
基またはハロゲン原子を表す。より好ましくは、Ｒ８とＲ１０がメチル基またはｔ−ブチ
ル基であり、Ｒ９は、水素原子、または、炭素数１〜２０のアルキル基またはフェニル基
である。
【００４５】
本発明の有機電界発光素子用組成物に含まれる正孔輸送性アシストドーパントは、式（
１）中のＸ１が直接結合でありカルバゾール環を形成する、すなわち、式（１−１）で表
される化合物であることが耐久性の点でさらに好ましい。
【００４６】
【化９】
2020152746.tif 000010
【００４７】
［上記式（１−１）中、Ｒ１〜Ｒ４、ａ、ｂ、ｃ、環Ａ、Ｌ１、ｍは、式（１）における
Ｒ１〜Ｒ４、ａ、ｂ、ｃ、環Ａ、Ｌ１、ｍと同義である。］
式（１−１）中のＲ１〜Ｒ４、ａ、ｂ、ｃ、環Ａ、Ｌ１、ｍの好ましい例は、前述の式
（１）におけるＲ１〜Ｒ４、ａ、ｂ、ｃ、環Ａ、Ｌ１、ｍと同様である。
さらに、本発明の有機電界発光素子用組成物に含まれる正孔輸送性アシストドーパント
は、カルバゾール環の３位がイリジウムに結合するフェニル基に結合する、すなわち、式
（１−２）で表される構造であることが、耐久性が高く、電荷輸送能も高い点で好ましい
。
【００４８】
【化１０】
2020152746.tif 000011
【００４９】
［上記式（１−２）中、Ｒ１〜Ｒ４、ａ、ｂ、ｃ、環Ａ、Ｌ１、ｍは、式（１−１）にお
けるＲ１〜Ｒ４、ａ、ｂ、ｃ、環Ａ、Ｌ１、ｍと同義である。］
式（１−２）中のＲ１〜Ｒ４、ａ、ｂ、ｃ、環Ａ、Ｌ１、ｍの好ましい例は、前述の式
（１）におけるＲ１〜Ｒ４、ａ、ｂ、ｃ、環Ａ、Ｌ１、ｍと同じである。
以下に、正孔輸送性アシストドーパントの好ましい具体例を示すが、本発明はこれらに
限定されるものではない。
【００５０】
【化１１】
2020152746.tif 000012
【００５１】
［発光性ドーパント］
本発明の有機電界発光素子用組成物は、下記式（２）で表される化合物を発光性ドーパ
ントとして含む。発光性ドーパントは、前述の正孔輸送性アシストドーパントよりも最大
発光波長が長波である。このため、正孔輸送性アシストドーパントが励起状態になった場
合、より励起エネルギーの小さい発光性ドーパントへのエネルギー移動が起こるため、発
光性ドーパントが励起状態となった後に、発光性ドーパントからの発光が観測され得る。
【００５２】
【化１２】
2020152746.tif 000013
【００５３】
［上記式（２）中、Ｒ５は、それぞれ独立して、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数７
〜４０の（ヘテロ）アラルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数３〜２０の（
ヘテロ）アリールオキシ基、炭素数が１〜２０であるアルキルシリル基、炭素数が６〜２
０であるアリールシリル基、炭素数２〜２０のアルキルカルボニル基、炭素数７〜２０の
アリールカルボニル基、炭素数１〜２０のアルキルアミノ基、炭素数６〜２０のアリール
アミノ基、または炭素数３〜３０の（ヘテロ）アリール基のいずれか、またはこれらの組
み合わせである。これらの基はさらに置換基を有していても良い。
【００５４】
ｄは０〜４の整数である。
環Ｂは、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、イミダゾール環、オキサゾール環、
チアゾール環、キノリン環、イソキノリン環、キナゾリン環、キノキサリン環、アザトリ
フェニレン環、カルボリン環のいずれかである。
環Ｂは、置換基を有していても良く、置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、炭
素数１〜２０のアルキル基、炭素数７〜４０の（ヘテロ）アラルキル基、炭素数１〜２０
のアルコキシ基、炭素数３〜２０の（ヘテロ）アリールオキシ基、アルキル基の炭素数が
１〜２０であるアルキルシリル基、アリール基の炭素数が６〜２０であるアリールシリル
基、炭素数２〜２０のアルキルカルボニル基、炭素数７〜２０のアリールカルボニル基、
炭素数２〜２０のアルキルアミノ基、炭素数６〜２０のアリールアミノ基、または炭素数
３〜２０の（ヘテロ）アリール基のいずれか、またはこれらの組み合わせである。置換基
を複数有する場合は、同一でも良く、異なっていても良い。また、環Ａに結合する隣り合
う置換基どうしが結合してさらに環を形成しても良い。
【００５５】
Ｌ２は有機配位子を表し、ｎは１〜３の整数である。］
Ｒ５は、耐久性の点から、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数７〜４０の（ヘテロ）
アラルキル基、炭素数６〜２０のアリールアミノ基、または炭素数３〜３０の（ヘテロ）
アリール基であることがより好ましく、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数７〜４０の
（ヘテロ）アラルキル基または炭素数３〜２０の（ヘテロ）アリール基であることがさら
に好ましい
Ｒ５は、耐久性の点及び溶解性の点から、置換基を有しても良いフェニル基であって、
環Ｂのｍ−位、イリジウムのｐ−位に結合することが好ましい。すなわち、式（２）は、
下記式（２−１）で表される化合物であることがさらに好ましい。
【００５６】
【化１３】
2020152746.tif 000014
【００５７】
［上記式（２−１）中、Ｒ１１は、それぞれ独立して、炭素数１〜２０のアルキル基、炭
素数７〜４０の（ヘテロ）アラルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数３〜２
０の（ヘテロ）アリールオキシ基、炭素数が１〜２０であるアルキルシリル基、炭素数が
６〜２０であるアリールシリル基、炭素数２〜２０のアルキルカルボニル基、炭素数７〜
２０のアリールカルボニル基、炭素数１〜２０のアルキルアミノ基、炭素数６〜２０のア
リールアミノ基、または炭素数３〜３０の（ヘテロ）アリール基を表すが、これらの基は
さらに置換基を有していても良い。ｇは０〜４の整数である。］
ｇは製造が容易な点で０であることが好ましく、耐久性の点及び溶解性が高められる点
で１又は２であることが好ましく、１であることがさらに好ましい。
【００５８】
環Ｂは、耐久性の点から、ピリジン環、ピリミジン環、イミダゾール環であることが好
ましく、ピリジン環であることがさらに好ましい。また、正孔輸送性アシストドーパント
上で励起子が生成しやすくなり、発光効率が高められる点では、キノリン環、イソキノリ
ン環、キナゾリン環、キノキサリン環、アザトリフェニレン環、カルボリン環が好ましく
、中でも、耐久性の点及び赤色発光を示す点で、キノリン環、イソキノリン環、キナゾリ
ン環が特に好ましい。
【００５９】
環Ｂ上の水素原子は、耐久性の点及び溶解性が高められる点で、炭素数１〜２０のアル
キル基、炭素数７〜４０の（ヘテロ）アラルキル基、炭素数３〜２０の（ヘテロ）アリー
ル基で置換されていることが好ましい。また、環Ｂ上の水素原子は、置換されていないこ
とが製造容易な点で好ましい。環Ｂ上の水素原子は、置換基を有しても良いフェニル基又
はナフチル基で置換されていることが、有機電界発光素子として用いられたときに励起子
が生成しやすくなるため、発光効率が高められる点で好ましい。
【００６０】
環Ｂに結合する隣り合う置換基どうしが結合して、さらに環を形成しても良い。Ｌ２は
有機配位子であり、特に制限は無いが、好ましくは１価の２座配位子であり、より好まし
い例は、Ｌ１の好ましい例として示したものと同様である。なお、２つの有機配位子Ｌ２
が存在する場合には、有機配位子Ｌ２は互いに異なる構造であっても良い。また、ｎが３
のときは、Ｌ２は存在しない。
【００６１】
以下に、発光性ドーパントの好ましい具体例を示すが、本発明はこれらに限定されるも
のではない。
【００６２】
【化１４】
2020152746.tif 000015
【００６３】
正孔輸送性アシストドーパントと、発光性ドーパントの組み合わせ例としては、前述し
た正孔輸送性アシストドーパント具体例のいずれかの化合物と、上記発光性ドーパント具
体例のいずれかの化合物を適宜組み合わせたものを用いることができる。
［置換基の具体例］
前記炭素数１〜２０のアルキル基としては、直鎖、分岐または環状のアルキル基のいず
れでもよく、より具体的には、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ
−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−オクチル基、イソプロピル基、イソブチル基、イソ
ペンチル基、ｔ−ブチル基、シクロヘキシル基などが挙げられる。中でも、メチル基、エ
チル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−オクチル基等の直鎖の炭素数１〜８のアル
キル基が好ましい。
【００６４】
前記炭素数７〜４０の（ヘテロ）アラルキル基の具体例としては、直鎖のアルキル基お
よび分岐のアルキル基、環状のアルキル基を構成する水素原子の一部が（ヘテロ）アリー
ル基で置換された基のことを指し、より具体的には、２−フェニル−１−エチル基、クミ
ル基、５−フェニル−１−ペンチル基、６−フェニル−１−ヘキシル基、７−フェニル−
１−ヘプチル基、テトラヒドロナフチル基などが挙げられる。中でも、５−フェニル−１
−ペンチル基、６−フェニル−１−ヘキシル基、７−フェニル−１−ヘプチル基が好まし
い。
【００６５】
前記炭素数１〜２０のアルコキシ基の具体例としては、メトキシ基、エトキシ基、プロ
ピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ヘキシルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、オ
クタデシルオキシ基等が挙げられる。中でも、ヘキシルオキシ基が好ましい。
前記炭素数３〜２０の（ヘテロ）アリールオキシ基の具体例としては、フェノキシ基、
４−メチルフェニルオキシ基等が挙げられる。中でも、フェノキシ基が好ましい。
【００６６】
前記炭素数１〜２０であるアルキルシリル基の具体例としては、トリメチルシリル基、
トリエチルシリル基、トリイソプロピルシリル基、ジメチルフェニル基、ｔ−ブチルジメ
チルシリル基、ｔ−ブチルジフェニルシリル基等が挙げられ、中でもトリイソプロピル基
、ｔ−ブチルジメチルシリル基、ｔ−ブチルジフェニルシリル基が好ましい。
前記炭素数６〜２０であるアリールシリル基の具体例としては、ジフェニルピリジルシ
リル基、トリフェニルシリル基等が挙げられ、中でもトリフェニルシリル基が好ましい。
【００６７】
前記炭素数２〜２０のアルキルカルボニル基の具体例としては、アセチル基、プロピオ
ニル基、ピバロイル基、カプロイル基、デカノイル基、シクロヘキシルカルボニル基等が
挙げられ、中でもアセチル基、ピバロイル基が好ましい。
前記炭素数７〜２０のアリールカルボニル基の具体例としては、ベンゾイル基、ナフト
イル基、アントライル基等が挙げられ、中でもベンゾイル基が好ましい。
【００６８】
前記炭素数１〜２０のアルキルアミノ基の具体例としては、メチルアミノ基、ジメチル
アミノ基、ジエチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、ジヘキシルアミノ基、ジオクチル
アミノ基、ジシクロヘキシルアミノ基等が挙げられ、中でもジメチルアミノ基、ジシクロ
ヘキシルアミノ基が好ましい。
前記炭素数６〜２０のアリールアミノ基の具体例としては、フェニルアミノ基、ジフェ
ニルアミノ基、ジ（４−トリル）アミノ基、ジ（２，６−ジメチルフェニル）アミノ基等
が挙げられ、中でもジフェニルアミノ基、ジ（４−トリル）アミノ基が好ましい。
【００６９】
前記炭素数３〜３０の（ヘテロ）アリール基とは、１個の遊離原子価を有する、芳香族
炭化水素基および芳香族複素環基、または複数の芳香族炭化水素が連なったものを意味す
る。
具体例としては、１個の遊離原子価を有する、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセ
ン環、フェナントレン環、ペリレン環、テトラセン環、ピレン環、ベンズピレン環、クリ
セン環、トリフェニレン環、フルオランテン環、フラン環、ベンゾフラン環、ジベンゾフ
ラン環、チオフェン環、ベンゾチオフェン環、ジベンゾチオフェン環、ピロール環、ピラ
ゾール環、イミダゾール環、オキサジアゾール環、インドール環、カルバゾール環、ピロ
ロイミダゾール環、ピロロピラゾール環、ピロロピロール環、チエノピロール環、チエノ
チオフェン環、フロピロール環、フロフラン環、チエノフラン環、ベンゾイソオキサゾー
ル環、ベンゾイソチアゾール環、ベンゾイミダゾール環、ピリジン環、ピラジン環、ピリ
ダジン環、ピリミジン環、トリアジン環、キノリン環、イソキノリン環、シンノリン環、
キノキサリン環、ペリミジン環、キナゾリン環、キナゾリノン環、アズレン環等の基が挙
げられる。複数の芳香族炭化水素が連なった基としては、ビフェニル基、テルフェニル基
、等が挙げられる。
【００７０】
（ヘテロ）アリール基の中でも、耐久性の観点から、１個の遊離原子価を有する、ベン
ゼン環、ナフタレン環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、カルバゾール環、ピ
リジン環、ピリミジン環、トリアジン環が好ましく、中でも、１個の遊離原子価を有し、
炭素数が１〜８のアルキル基で置換されていても良いベンゼン環、ナフタレン環またはフ
ェナントレン環などの炭素数６〜１８のアリール基、または、１個の遊離原子価を有し、
炭素数が１〜４のアルキル基で置換されていても良いピリジン環がより好ましく、１個の
遊離原子価を有し、炭素数が１〜８のアルキル基で置換されていても良いベンゼン環、ナ
フタレン環またはフェナントレン環などの炭素数６〜１８のアリール基であることがさら
に好ましい。
【００７１】
これら置換基の組み合わせとしては、例えばアリール基とアルキル基との組み合わせ、
アリール基とアラルキル基との組み合わせ、または、アリール基とアルキル基、アラルキ
ル基との組み合わせを用いることができる。
アリール基とアラルキル基との組み合わせとしては、例えば、ベンゼン、ビフェニル基
、テルフェニル基と、５−フェニル−１−ペンチル基、６−フェニル−１−ヘキシル基と
の組み合わせを用いることができる。また、共役を必要以上に長くすることにより発光効
率を上げる観点から、例えば環Ａ、環Ｂと隣り合うアリール基にメチル基を設けることが
好ましい。
【００７２】
［最大発光波長］
本発明における最大発光波長の測定方法を以下に示す。
常温下で、２−メチルテトラヒドロフランに、化合物を濃度１×１０−４ｍｏｌ／Ｌ以
下で溶解した溶液について、分光光度計（浜松ホトニクス社製  有機ＥＬ量子収率測定装
置Ｃ９９２０−０２）で燐光スペクトルを測定する。得られた燐光スペクトル強度の最大
値を示す波長を、最大発光波長とする。
【００７３】
本発明の有機電界発光素子用組成物に含まれる発光性ドーパントは、正孔輸送性アシス
トドーパントに比べて、最大発光波長が長波である。
発光性ドーパントの最大発光波長は、５８０ｎｍ以上が好ましく、５９０ｎｍ以上がよ
り好ましく、６００ｎｍ以上がさらに好ましく、７００ｎｍ以下が好ましく、６８０ｎｍ
以下がより好ましい。最大発光波長がこの範囲であることで、有機電界発光素子として好
適な赤色発光材料の好ましい色を発現できる傾向にある。
【００７４】
正孔輸送性アシストドーパントの最大波長と、発光性ドーパントの最大発光波長とは、
１０ｎｍ以上離れていることが好ましい。
また、式（２）で表される発光性ドーパントが、式（１）で表される正孔輸送性アシス
トドーパントに対して１〜４倍、好ましくは２〜３倍のｍｏｌ濃度を有することが好まし
い。これにより、正孔輸送性アシストドーパントからのエネルギーが高確率で発光性ドー
パントへ移行されるため、正孔輸送性アシストドーパントからの直接発光されることが少
なくなりより高い発光効率が得られる。
【００７５】
［イリジウム錯体化合物の合成方法］
本発明の有機電界発光素子用組成物に含まれる正孔輸送性アシストドーパント及び発光
性ドーパントは、イリジウム錯体化合物である。イリジウム錯体化合物の合成方法を以下
に示す。
イリジウム錯体化合物の配位子は、既知の方法の組み合わせなどにより合成され得る。
配位子の合成は、アリールボロン酸類とハロゲン化ヘテロアリール類との鈴木−宮浦カッ
プリング反応、２−ホルミル又はアシルアニリン類あるいは互いにオルト位にあるアシル
ーアミノピリジン類等とのＦｒｉｅｄｌａｅｎｄｅｒ環化反応（Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖ．２０
０９、１０９、２６５２、又は、Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ，２８（２），３
７−２０１）など既知の反応により合成することができる。
【００７６】
＜イリジウム錯体化合物の合成方法＞
イリジウム錯体化合物は、配位子と塩化イリジウムｎ水和物などを原料として、既知の
方法の組み合わせにより合成できる。以下に説明する。
イリジウム錯体化合物の合成方法としては、判りやすさのためにフェニルピリジン配位
子を例として用いた下記式［Ａ］に示すような塩素架橋イリジウム二核錯体を経由する方
法（Ｍ．Ｇ．Ｃｏｌｏｍｂｏ，Ｔ．Ｃ．Ｂｒｕｎｏｌｄ，Ｔ．Ｒｉｅｄｅｎｅｒ，Ｈ．Ｕ
．ＧｕｄｅｌＩｎｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，１９９４，３３，５４５−５５０）、下記式［Ｂ
］二核錯体からさらに塩素架橋をアセチルアセトナートと交換させ単核錯体へ変換したの
ち目的物を得る方法（Ｓ．Ｌａｍａｎｓｋｙ，Ｐ．Ｄｊｕｒｏｖｉｃｈ，Ｄ．Ｍｕｒｐｈ
ｙ，Ｆ．Ａｂｄｅｌ−Ｒａｚｚａｑ，Ｒ．Ｋｗｏｎｇ，Ｉ．Ｔｓｙｂａ，Ｍ．Ｂｏｒｚ，
Ｂ．Ｍｕｉ，Ｒ．Ｂａｕ，Ｍ．Ｔｈｏｍｐｓｏｎ，Ｉｎｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，２００１，
４０，１７０４−１７１１）等が例示できるが、これらに限定されるものではない。
【００７７】
例えば、下記式［Ａ］で表される典型的な反応の条件は以下のとおりである。
第一段階として、第一の配位子２当量と塩化イリジウムｎ水和物１当量の反応により塩
素架橋イリジウム二核錯体を合成する。溶媒は通常２−エトキシエタノールと水の混合溶
媒が用いられるが、無溶媒あるいは他の溶媒を用いてもよい。配位子を過剰量用いたり、
塩基等の添加剤を用いたりして反応を促進することもできる。塩素に代えて臭素など他の
架橋性陰イオン配位子を使用することもできる。
【００７８】
反応温度に特に制限はないが、通常は０℃以上が好ましく、５０℃以上がより好ましい
。また、２５０℃以下が好ましく、１５０℃以下がより好ましい。反応温度がこの範囲で
あることで副生物や分解反応を伴うことなく目的の反応のみが進行し、高い選択性が得ら
れる傾向にある。
【００７９】
【化１５】
2020152746.tif 000016
【００８０】
二段階目は、トリフルオロメタンスルホン酸銀のようなハロゲンイオン捕捉剤を添加し
第二の配位子と接触させることにより目的とする錯体を得る。溶媒は通常エトキシエタノ
ール又はジグリムが用いられるが、配位子の種類により無溶媒あるいは他の溶媒を使用す
ることができ、複数の溶媒を混合して使用することもできる。ハロゲンイオン捕捉剤を添
加しなくても反応が進行する場合があるので必ずしも必要ではないが、反応収率を高め、
より量子収率が高いフェイシャル異性体を選択的に合成するには該捕捉剤の添加が有利で
ある。反応温度に特に制限はないが、通常０℃〜２５０℃の範囲で行われる。
【００８１】
下記式［Ｂ］で表される典型的な反応条件を説明する。
第一段階の二核錯体は式［Ａ］と同様に合成できる。
第二段階は、該二核錯体にアセチルアセトンのような１，３−ジオン化合物を１当量以
上、及び、炭酸ナトリウムのような該１，３−ジオン化合物の活性水素を引き抜き得る塩
基性化合物を１当量以上反応させることにより、１，３−ジオナト配位子が配位する単核
錯体へと変換する。通常原料の二核錯体を溶解しうるエトキシエタノールやジクロロメタ
ンなどの溶媒が使用されるが、配位子が液状である場合無溶媒で実施することも可能であ
る。反応温度に特に制限はないが、通常は０℃〜２００℃の範囲内で行われる。
【００８２】
【化１６】
2020152746.tif 000017
【００８３】
第三段階は、第二の配位子を１当量以上反応させる。溶媒の種類と量は特に制限はなく
、第二の配位子が反応温度で液状である場合には無溶媒でもよい。反応温度も特に制限は
ないが、反応性が若干乏しいため１００℃〜３００℃の比較的高温下で反応させることが
多い。そのため、グリセリンなど高沸点の溶媒が好ましく用いられる。
最終反応後は未反応原料や反応副生物及び溶媒を除くために精製を行う。通常の有機合
成化学における精製操作を適用することができるが、上記の非特許文献記載のように主と
して順相のシリカゲルカラムクロマトグラフィーによる精製が行われる。展開液にはヘキ
サン、ヘプタン、ジクロロメタン、クロロホルム、酢酸エチル、トルエン、メチルエチル
ケトン、メタノールの単一又は混合液を使用できる。精製は条件を変え複数回行ってもよ
い。その他のクロマトグラフィー技術（逆相シリカゲルクロマトグラフィー、サイズ排除
クロマトグラフィー、ペーパークロマトグラフィー）や、分液洗浄、再沈殿、再結晶、粉
体の懸濁洗浄、減圧乾燥などの精製操作を必要に応じて施すことができる。
【００８４】
［溶媒］
本発明の有機電界発光素子用組成物には、溶媒を含む。
本発明の有機電界発光素子用組成物は、通常、湿式成膜法で層や膜を形成するために用
いられ、特に有機電界発光素子の発光層を形成するために用いられることが好ましい。
有機電界発光素子用組成物における、正孔輸送性アシストドーパントの含有量は、通常
０．０１重量％以上、好ましくは０．１重量％以上、通常２０重量％以下、好ましくは１
０重量％以下である。正孔輸送性アシストドーパントの含有量をこの範囲とすることによ
り、該組成物を有機電界発光素子用途に利用した場合に、隣接する層（例えば、正孔輸送
層や正孔阻止層）から発光層へ、効率よく正孔や電子の注入が行われ、駆動電圧を低減す
ることができる。
【００８５】
なお、有機電界発光素子用組成物は、正孔輸送性アシストドーパントを１種のみ含まれ
ていても、２種以上が組み合わされて含まれていてもよい。
有機電界発光素子用組成物における、発光性ドーパントの含有量は、通常０．０１重量
％以上、好ましくは０．１重量％以上、通常２０重量％以下、好ましくは１０重量％以下
である。発光性ドーパントの含有量をこの範囲とすることにより、該組成物を有機電界発
光素子用途に利用した場合に、励起エネルギーが隣接する層（例えば、正孔輸送層や正孔
阻止層）に移動することが少なく、また、励起子同士の相互作用により消光することが少
なくなるため、発光効率を高めることができる。
【００８６】
なお、有機電界発光素子用組成物中に、発光性ドーパントが２種以上含まれる場合は、
最大発光波長が、最も長波のドーパントを、本発明における発光性ドーパントとする。
有機電界発光素子用組成物における、正孔輸送性アシストドーパントの含有量と発光性
ドーパントの含有量の比は、より駆動電圧を低減することができる点で、正孔輸送性アシ
ストドーパントの方が多いことが好ましく、より発光スペクトルの幅が狭くなり鮮やかな
発光が得られる点で、発光性ドーパントの方が多いことが好ましい。
【００８７】
本発明の有機電界発光素子用組成物に含有される溶媒は、湿式成膜により正孔輸送性ア
シストドーパント及び発光性ドーパントを含む層を形成するために用いる、揮発性を有す
る液体成分である。
該溶媒は、溶質である正孔輸送性アシストドーパント、発光性ドーパントが良好に溶解
する溶媒であれば特に限定されない。また、後述する電荷輸送性化合物を溶解する溶媒で
あることが好ましい。好ましい溶媒としては、例えば、ｎ−デカン、シクロヘキサン、エ
チルシクロヘキサン、デカリン、ビシクロヘキサン等のアルカン類；トルエン、キシレン
、メシチレン、フェニルシクロヘキサン、テトラリン等の芳香族炭化水素類；クロロベン
ゼン、ジクロロベンゼン、トリクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類；１，２
−ジメトキシベンゼン、１，３−ジメトキシベンゼン、アニソール、フェネトール、２−
メトキシトルエン、３−メトキシトルエン、４−メトキシトルエン、２，３−ジメチルア
ニソール、２，４−ジメチルアニソール、ジフェニルエーテル等の芳香族エーテル類；酢
酸フェニル、プロピオン酸フェニル、安息香酸メチル、安息香酸エチル、安息香酸プロピ
ル、安息香酸ｎ−ブチル等の芳香族エステル類；シクロヘキサノン、シクロオクタノン、
フェンコン等の脂環族ケトン類；シクロヘキサノール、シクロオクタノール等の脂環族ア
ルコール類；メチルエチルケトン、ジブチルケトン等の脂肪族ケトン類；ブタノール、ヘ
キサノール等の脂肪族アルコール類；エチレングリコールジメチルエーテル、エチレング
リコールジエチルエーテル、プロピレングリコール−１−モノメチルエーテルアセタート
（ＰＧＭＥＡ）等の脂肪族エーテル類等が挙げられる。中でも好ましくは、アルカン類や
芳香族炭化水素類であり、特に、フェニルシクロヘキサンは湿式成膜プロセスにおいて好
ましい粘度と沸点を有している。
【００８８】
これらの溶媒は１種類を単独で用いてもよく、また２種類以上を任意の組み合わせ、及
び比率で用いてもよい。
溶媒の沸点は、通常８０℃以上、好ましくは１００℃以上、より好ましくは１５０℃以
上、特に好ましくは２００℃以上である。また、通常沸点２７０℃以下、好ましくは２５
０℃以下、より好ましくは２４０℃以下である。この範囲を下回ると、湿式成膜時におい
て、組成物からの溶媒蒸発により、成膜安定性が低下する可能性がある。
【００８９】
溶媒の含有量は、組成物１００重量部に対して、好ましくは１０重量部以上、より好ま
しくは５０重量部以上、特に好ましくは８０重量部以上であり、また、好ましくは９９．
９５重量部以下、より好ましくは９９．９重量部以下、特に好ましくは９９．８重量部以
下である。
通常発光層の厚みは３〜２００ｎｍ程度であるが、溶媒の含有量がこの下限を下回ると
、組成物の粘性が高くなりすぎ、成膜作業性が低下する可能性がある。一方、この上限を
上回ると、成膜後、溶媒を除去して得られる膜の厚みが稼げなくなるため、成膜が困難と
なる傾向がある。
【００９０】
［電荷輸送性化合物］
本発明の有機電界発光素子用組成物には、電荷輸送性化合物を含むことが好ましい。
電荷輸送性化合物としては、従来有機電界発光素子用材料として用いられているものを
使用することができる。例えば、トリアリールアミン、ビスカルバゾール、トリアリール
トリアジン、トリアリールピリミジン及びそれらの誘導体、アリールアミノ基やカルバゾ
リル基が置換されたナフタレン、ペリレン、ピレン、アントラセン、クリセン、ナフタセ
ン、フェナントレン、コロネン、フルオランテン、ベンゾフェナントレン、フルオレン、
アセトナフトフルオランテンなどの縮合芳香族環化合物が挙げられる。
【００９１】
また、電荷輸送性化合物は高分子であってもよく、高分子の電荷輸送性化合物としては
、ポリ（９，９−ジオクチルフルオレン−２，７−ジイル）、ポリ［（９，９−ジオクチ
ルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（４，４’−（Ｎ−（４−ｓｅｃ−ブチルフェ
ニル））ジフェニルアミン）］、ポリ［（９，９−ジオクチルフルオレン−２，７−ジイ
ル）−ｃｏ−（１，４−ベンゾ−２｛２，１’−３｝−トリアゾール）］などのポリフル
オレン系材料、ポリ［２−メトキシ−５−（２−ヘチルヘキシルオキシ）−１，４−フェ
ニレンビニレン］などのポリフェニレンビニレン系材料などが挙げられる。
【００９２】
これらの電荷輸送性化合物は、１種類を単独で用いてもよく、２種類以上を任意の組み
合わせ、および比率で用いてもよい。
［有機電界発光素子］
本発明の有機電界発光素子は、本発明の有機電界発光素子用組成物を用いて湿式成膜法
により形成した層を含むものである。
【００９３】
本発明の有機電界発光素子は、好ましくは、基板上に少なくとも陽極、陰極及び陽極と
陰極の間に少なくとも１層の有機層を有するものであって、前記有機層のうち少なくとも
１層が本発明の有機電界発光素子用組成物を用いて湿式成膜法により形成した層を含む。
前記有機層は発光層を含む。
本発明の有機電界発光素子用組成物を用いて湿式成膜法により形成した層は、発光層で
あることが好ましい。
【００９４】
本発明において湿式成膜法とは、成膜方法、即ち、塗布方法として、例えば、スピンコ
ート法、ディップコート法、ダイコート法、バーコート法、ブレードコート法、ロールコ
ート法、スプレーコート法、キャピラリーコート法、インクジェット法、ノズルプリンテ
ィング法、スクリーン印刷法、グラビア印刷法、フレキソ印刷法等、湿式で成膜される方
法を採用し、これらの方法で成膜された膜を乾燥して膜形成を行う方法をいう。
【００９５】
図１は本発明の有機電界発光素子１０に好適な構造例を示す断面の模式図である。図１
において、符号１は基板、符号２は陽極、符号３は正孔注入層、符号４は正孔輸送層、符
号５は発光層、符号６は正孔阻止層、符号７は電子輸送層、符号８は電子注入層、符号９
は陰極を各々表す。
これらの構造に適用する材料は、公知の材料を適用することができ、特に制限はないが
、各層に関しての代表的な材料や製法を一例として以下に記載する。以下において、公報
や論文等を引用している場合、該当内容を当業者の常識の範囲で適宜、適用、応用するこ
とができるものとする。
【００９６】
＜基板１＞
基板１は、有機電界発光素子の支持体となるものであり、通常、石英やガラスの板、金
属板又は金属箔、プラスチックフィルム又はシート等が用いられる。これらのうち、ガラ
ス板や、ポリエステル、ポリメタクリレート、ポリカーボネート、ポリスルホン等の透明
な合成樹脂の板が好ましい。基板１は、外気による有機電界発光素子の劣化が起こり難い
ことからガスバリア性の高い材質とするのが好ましい。特に合成樹脂製の基板等のように
ガスバリア性の低い材質を用いる場合は、基板１の少なくとも片面に緻密なシリコン酸化
膜等を設けてガスバリア性を上げるのが好ましい。
【００９７】
＜陽極２＞
陽極２は、発光層側の層に正孔を注入する機能を担う。陽極２は、通常、アルミニウム
、金、銀、ニッケル、パラジウム、白金等の金属；インジウム及び／又はスズの酸化物等
の金属酸化物；ヨウ化銅等のハロゲン化金属；カーボンブラック或いはポリ（３−メチル
チオフェン）、ポリピロール、ポリアニリン等の導電性高分子等により構成される。
【００９８】
陽極２の形成は、通常、スパッタリング法、真空蒸着法等の乾式法により行われること
が多い。銀等の金属微粒子、ヨウ化銅等の微粒子、カーボンブラック、導電性の金属酸化
物微粒子、導電性高分子微粉末等を用いて陽極２を形成する場合には、適当なバインダー
樹脂溶液に分散させて、基板上に塗布することにより形成することもできる。導電性高分
子の場合は、電解重合により直接基板上に薄膜を形成したり、基板上に導電性高分子を塗
布したりして陽極２を形成することもできる（Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．，６０巻
，２７１１頁，１９９２年）。
【００９９】
陽極２は、通常、単層構造であるが、適宜、積層構造としてもよい。陽極２が積層構造
である場合、１層目の陽極上に異なる導電材料を積層してもよい。
陽極２の厚みは、必要とされる透明性と材質等に応じて、決めればよい。特に高い透明
性が必要とされる場合は、可視光の透過率が６０％以上となる厚みが好ましく、８０％以
上となる厚みが更に好ましい。陽極２の厚みは、通常５ｎｍ以上、好ましくは１０ｎｍ以
上であり、通常１０００ｎｍ以下、好ましくは５００ｎｍ以下とするのが好ましい。
【０１００】
透明性が不要な場合は、陽極２の厚みは必要な強度等に応じて任意に厚みとすればよく
、この場合、陽極２は基板１と同一の厚みでもよい。
陽極２の表面に成膜を行う場合は、成膜前に、紫外線＋オゾン、酸素プラズマ、アルゴ
ンプラズマ等の処理を施すことにより、陽極上の不純物を除去すると共に、そのイオン化
ポテンシャルを調整して正孔注入性を向上させておくのが好ましい。
【０１０１】
＜正孔注入層３＞
陽極２側から発光層５側に正孔を輸送する機能を担う層は、通常、正孔注入輸送層又は
正孔輸送層と呼ばれる。陽極２側から発光層５側に正孔を輸送する機能を担う層が２層以
上ある場合に、より陽極２側に近い方の層を正孔注入層３と呼ぶことがある。正孔注入層
３は、陽極２から発光層５側に正孔を輸送する機能を強化する点で、用いることが好まし
い。正孔注入層３を用いる場合、通常、正孔注入層３は、陽極２上に形成される。
【０１０２】
正孔注入層３の膜厚は、通常１ｎｍ以上、好ましくは５ｎｍ以上で、通常１０００ｎｍ
以下、好ましくは５００ｎｍ以下である。
正孔注入層３の形成方法は、真空蒸着法でも、湿式成膜法でもよい。成膜性が優れる点
では、湿式成膜法により形成することが好ましい。
正孔注入層３は、正孔輸送性化合物を含むことが好ましく、正孔輸送性化合物と電子受
容性化合物とを含むことがより好ましい。更には、正孔注入層３中にカチオンラジカル化
合物を含むことが好ましく、カチオンラジカル化合物と正孔輸送性化合物とを含むことが
特に好ましい。
【０１０３】
（正孔輸送性化合物）
正孔注入層形成用組成物は、通常、正孔注入層３となる正孔輸送性化合物を含有する。
湿式成膜法の場合は、通常、更に溶剤も含有する。正孔注入層形成用組成物は、正孔輸
送性が高く、注入された正孔を効率よく輸送できるのが好ましい。このため、正孔移動度
が大きく、トラップとなる不純物が製造時や使用時等に発生し難いのが好ましい。また、
安定性に優れ、イオン化ポテンシャルが小さく、可視光に対する透明性が高いことが好ま
しい。特に、正孔注入層３が発光層５と接する場合は、発光層５からの発光を消光しない
ものや発光層５とエキサイプレックスを形成して、発光効率を低下させないものが好まし
い。
【０１０４】
正孔輸送性化合物としては、陽極２から正孔注入層３への電荷注入障壁の観点から、４
．５ｅＶ〜６．０ｅＶのイオン化ポテンシャルを有する化合物が好ましい。正孔輸送性化
合物の例としては、芳香族アミン系化合物、フタロシアニン系化合物、ポルフィリン系化
合物、オリゴチオフェン系化合物、ポリチオフェン系化合物、ベンジルフェニル系化合物
、フルオレン基で３級アミンを連結した化合物、ヒドラゾン系化合物、シラザン系化合物
、キナクリドン系化合物等が挙げられる。
【０１０５】
上述の例示化合物のうち、非晶質性及び可視光透過性の点から、芳香族アミン化合物が
好ましく、芳香族三級アミン化合物が特に好ましい。芳香族三級アミン化合物とは、芳香
族三級アミン構造を有する化合物であって、芳香族三級アミン由来の基を有する化合物も
含む。
芳香族三級アミン化合物の種類は、特に制限されないが、表面平滑化効果により均一な
発光を得やすい点から、重量平均分子量が１０００以上１００００００以下の高分子化合
物（繰り返し単位が連なる重合型化合物）を用いるのが好ましい。芳香族三級アミン高分
子化合物の好ましい例としては、下記式（Ｉ）で表される繰り返し単位を有する高分子化
合物等が挙げられる。
【０１０６】
【化１７】
2020152746.tif 000018
【０１０７】
（式（Ｉ）中、Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい芳香
族基又は置換基を有していてもよい複素芳香族基を表す。Ａｒ３〜Ａｒ５は、それぞれ独
立して、置換基を有していてもよい芳香族基又は置換基を有していてもよい複素芳香族基
を表す。Ｑは、下記の連結基群の中から選ばれる連結基を表す。また、Ａｒ１〜Ａｒ５の
うち、同一のＮ原子に結合する二つの基は互いに結合して環を形成してもよい。
【０１０８】
下記に連結基を示す。
【０１０９】
【化１８】
2020152746.tif 000019
【０１１０】
（上記各式中、Ａｒ６〜Ａｒ１６は、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい芳香
族基又は置換基を有していてもよい複素芳香族基を表す。Ｒａ〜Ｒｂは、それぞれ独立し
て、水素原子又は任意の置換基を表す。）
Ａｒ１〜Ａｒ１６の芳香族基及び複素芳香族基としては、高分子化合物の溶解性、耐熱
性、正孔注入輸送性の点から、ベンゼン環、ナフタレン環、フェナントレン環、チオフェ
ン環、ピリジン環由来の基が好ましく、ベンゼン環、ナフタレン環由来の基がさらに好ま
しい。
【０１１１】
式（Ｉ）で表される繰り返し単位を有する芳香族三級アミン高分子化合物の具体例とし
ては、国際公開第２００５／０８９０２４号パンフレットに記載のもの等が挙げられる。
（電子受容性化合物）
正孔注入層３は、正孔輸送性化合物の酸化により、正孔注入層３の導電率を向上させる
ことができるため、電子受容性化合物を含有していることが好ましい。
【０１１２】
電子受容性化合物としては、酸化力を有し、上述の正孔輸送性化合物から一電子受容す
る能力を有する化合物が好ましく、具体的には、電子親和力が４ｅＶ以上である化合物が
好ましく、電子親和力が５ｅＶ以上である化合物が更に好ましい。
このような電子受容性化合物としては、例えば、トリアリールホウ素化合物、ハロゲン
化金属、ルイス酸、有機酸、オニウム塩、アリールアミンとハロゲン化金属との塩、アリ
ールアミンとルイス酸との塩よりなる群から選ばれる１種又は２種以上の化合物等が挙げ
られる。具体的には、４−イソプロピル−４’−メチルジフェニルヨードニウムテトラキ
ス（ペンタフルオロフェニル）ボラート、トリフェニルスルホニウムテトラフルオロボラ
ート等の有機基の置換したオニウム塩（国際公開第２００５／０８９０２４号）；塩化鉄
（ＩＩＩ）（特開平１１−２５１０６７号公報）、ペルオキソ二硫酸アンモニウム等の高
原子価の無機化合物；テトラシアノエチレン等のシアノ化合物；トリス（ペンタフルオロ
フェニル）ボラン（特開２００３−３１３６５号公報）等の芳香族ホウ素化合物；フラー
レン誘導体及びヨウ素等が挙げられる。
【０１１３】
（カチオンラジカル化合物）
カチオンラジカル化合物としては、正孔輸送性化合物から一電子取り除いた化学種であ
るカチオンラジカルと、対アニオンとからなるイオン化合物が好ましい。カチオンラジカ
ルが正孔輸送性の高分子化合物由来である場合、カチオンラジカルは高分子化合物の繰り
返し単位から一電子取り除いた構造となる。
【０１１４】
カチオンラジカルとしては、正孔輸送性化合物として前述した化合物から一電子取り除
いた化学種であることが好ましい。正孔輸送性化合物として好ましい化合物から一電子取
り除いた化学種であることが、非晶質性、可視光の透過率、耐熱性、及び溶解性などの点
から好適である。
カチオンラジカル化合物は、前述の正孔輸送性化合物と電子受容性化合物を混合するこ
とにより生成させることができる。前述の正孔輸送性化合物と電子受容性化合物とを混合
することにより、正孔輸送性化合物から電子受容性化合物へと電子移動が起こり、正孔輸
送性化合物のカチオンラジカルと対アニオンとからなるカチオンイオン化合物が生成する
。
【０１１５】
ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ（Ａｄｖ．Ｍａｔｅｒ．，２０００年，１２巻，４８１頁）やエメ
ラルジン塩酸塩（Ｊ．Ｐｈｙｓ．Ｃｈｅｍ．，１９９０年，９４巻，７７１６頁）等の高
分子化合物由来のカチオンラジカル化合物は、酸化重合（脱水素重合）することによって
も生成する。
ここでいう酸化重合は、モノマーを酸性溶液中で、ペルオキソ二硫酸塩等を用いて化学
的に、又は、電気化学的に酸化するものである。この酸化重合（脱水素重合）の場合、モ
ノマーが酸化されることにより高分子化されるとともに、酸性溶液由来のアニオンを対ア
ニオンとする、高分子の繰り返し単位から一電子取り除かれたカチオンラジカルが生成す
る。
【０１１６】
（湿式成膜法による正孔注入層３の形成）
湿式成膜法により正孔注入層３を形成する場合、通常、正孔注入層３となる材料を可溶
な溶剤（正孔注入層用溶剤）と混合して成膜用の組成物（正孔注入層形成用組成物）を調
製し、この正孔注入層形成用組成物を正孔注入層３の下層に該当する層（通常は、陽極２
）上に湿式成膜法により成膜し、乾燥させることにより形成させる。成膜した膜の乾燥は
、湿式成膜法による発光層５の形成における乾燥方法と同様に行うことができる。
【０１１７】
正孔注入層形成用組成物中における正孔輸送性化合物の濃度は、本発明の効果を著しく
損なわない限り任意であるが、膜厚の均一性の点では、低い方が好ましく、正孔注入層３
に欠陥が生じ難い点では、高い方が好ましい。正孔注入層形成用組成物中における正孔輸
送性化合物の濃度は、０．０１質量％以上が好ましく、０．１質量％以上が更に好ましく
、０．５質量％以上が特に好ましく、７０質量％以下が好ましく、６０質量％以下が更に
好ましく、５０質量％以下が特に好ましい。
【０１１８】
溶剤としては、例えば、エーテル系溶剤、エステル系溶剤、芳香族炭化水素系溶剤、ア
ミド系溶剤などが挙げられる。
エーテル系溶剤としては、例えば、エチレングリコールジメチルエーテル、エチレング
リコールジエチルエーテル、プロピレングリコール−１−モノメチルエーテルアセタート
（ＰＧＭＥＡ）等の脂肪族エーテル及び１，２−ジメトキシベンゼン、１，３−ジメトキ
シベンゼン、アニソール、フェネトール、２−メトキシトルエン、３−メトキシトルエン
、４−メトキシトルエン、２，３−ジメチルアニソール、２，４−ジメチルアニソール等
の芳香族エーテル等が挙げられる。
【０１１９】
エステル系溶剤としては、例えば、酢酸フェニル、プロピオン酸フェニル、安息香酸メ
チル、安息香酸エチル、安息香酸プロピル、安息香酸ｎ−ブチル等の芳香族エステル等が
挙げられる。
芳香族炭化水素系溶剤としては、例えば、トルエン、キシレン、シクロヘキシルベンゼ
ン、３−イソプロピルビフェニル、１，２，３，４−テトラメチルベンゼン、１，４−ジ
イソプロピルベンゼン、メチルナフタレン等が挙げられる。
【０１２０】
アミド系溶剤としては、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルア
セトアミド等が挙げられる。
これらの他、ジメチルスルホキシド等も用いることができる。
正孔注入層３の湿式成膜法による形成は、通常、正孔注入層形成用組成物を調製後に、
これを、正孔注入層３の下層に該当する層（通常は、陽極２）上に塗布成膜し、乾燥する
ことにより行われる。正孔注入層３は、通常、成膜後に、加熱や減圧乾燥等により塗布膜
を乾燥させる。
【０１２１】
（真空蒸着法による正孔注入層３の形成）
真空蒸着法により正孔注入層３を形成する場合には、通常、正孔注入層３の構成材料（
前述の正孔輸送性化合物、電子受容性化合物等）の１種類又は２種類以上を真空容器内に
設置された坩堝に入れ（２種類以上の材料を用いる場合は、通常各々を別々の坩堝に入れ
）、真空容器内を真空ポンプで１０−４Ｐａ程度まで排気した後、坩堝を加熱して（２種
類以上の材料を用いる場合は、通常各々の坩堝を加熱して）、坩堝内の材料の蒸発量を制
御しながら蒸発させ（２種類以上の材料を用いる場合は、通常各々独立に蒸発量を制御し
ながら蒸発させ）、坩堝に向き合って置かれた基板上の陽極２上に正孔注入層３を形成さ
せる。２種類以上の材料を用いる場合は、それらの混合物を坩堝に入れ、加熱、蒸発させ
て正孔注入層３を形成することもできる。
【０１２２】
蒸着時の真空度は、本発明の効果を著しく損なわない限り限定されないが、通常０．１
×１０−６Ｔｏｒｒ（０．１３×１０−４Ｐａ）以上、９．０×１０−６Ｔｏｒｒ（１２
．０×１０−４Ｐａ）以下である。蒸着速度は、本発明の効果を著しく損なわない限り限
定されないが、通常０．１Å／秒以上、５．０Å／秒以下である。蒸着時の成膜温度は、
本発明の効果を著しく損なわない限り限定されないが、好ましくは１０℃以上、５０℃以
下で行われる。
【０１２３】
＜正孔輸送層４＞
正孔輸送層４は、陽極２側から発光層５側に正孔を輸送する機能を担う層である。正孔
輸送層４は、本発明の有機電界発光素子では、必須の層では無いが、陽極２から発光層５
に正孔を輸送する機能を強化する点では、この層を設けることが好ましい。正孔輸送層４
を設ける場合、通常、正孔輸送層４は、陽極２と発光層５の間に形成される。正孔注入層
３がある場合、正孔輸送層４は正孔注入層３と発光層５の間に形成される。
【０１２４】
正孔輸送層４の膜厚は、通常５ｎｍ以上、好ましくは１０ｎｍ以上で、通常３００ｎｍ
以下、好ましくは１００ｎｍ以下である。
正孔輸送層４の形成方法は、真空蒸着法でも、湿式成膜法でもよい。成膜性が優れる点
では、湿式成膜法により形成することが好ましい。
正孔輸送層４は、通常、正孔輸送層４となる正孔輸送性化合物を含有する。正孔輸送層
４に含まれる正孔輸送性化合物としては、特に、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）
−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニルで代表される、２個以上の３級アミンを含み２個以上
の縮合芳香族環が窒素原子に置換した芳香族ジアミン（特開平５−２３４６８１号公報）
、４，４’，４’’−トリス（１−ナフチルフェニルアミノ）トリフェニルアミン等のス
ターバースト構造を有する芳香族アミン化合物（Ｊ．Ｌｕｍｉｎ．，７２−７４巻、９８
５頁、１９９７年）、トリフェニルアミンの四量体から成る芳香族アミン化合物（Ｃｈｅ
ｍ．Ｃｏｍｍｕｎ．，２１７５頁、１９９６年）、２，２’，７，７’−テトラキス−（
ジフェニルアミノ）−９，９’−スピロビフルオレン等のスピロ化合物（Ｓｙｎｔｈ．Ｍ
ｅｔａｌｓ，９１巻、２０９頁、１９９７年）、４，４’−Ｎ，Ｎ’−ジカルバゾールビ
フェニルなどのカルバゾール誘導体などが挙げられる。ポリビニルカルバゾール、ポリビ
ニルトリフェニルアミン（特開平７−５３９５３号公報）、テトラフェニルベンジジンを
含有するポリアリーレンエーテルサルホン（Ｐｏｌｙｍ．Ａｄｖ．Ｔｅｃｈ．，７巻、３
３頁、１９９６年）等も好ましく使用できる。
【０１２５】
（湿式成膜法による正孔輸送層４の形成）
湿式成膜法で正孔輸送層４を形成する場合は、通常、上述の正孔注入層３を湿式成膜法
で形成する場合と同様にして、正孔注入層形成用組成物の代わりに正孔輸送層形成用組成
物を用いて形成させる。
湿式成膜法で正孔輸送層４を形成する場合は、通常、正孔輸送層形成用組成物は、更に
溶剤を含有する。正孔輸送層形成用組成物に用いる溶剤は、上述の正孔注入層形成用組成
物で用いる溶剤と同様の溶剤を使用することができる。
【０１２６】
正孔輸送層形成用組成物中の正孔輸送性化合物の濃度は、正孔注入層形成用組成物中の
正孔輸送性化合物の濃度と同様の範囲とすることができる。
正孔輸送層４の湿式成膜法による形成は、前述の正孔注入層３の成膜法と同様に行うこ
とができる。
（真空蒸着法による正孔輸送層４の形成）
真空蒸着法で正孔輸送層４を形成する場合も、通常、上述の正孔注入層３を真空蒸着法
で形成する場合と同様にして、正孔注入層３の構成材料の代わりに正孔輸送層４の構成材
料を用いて形成させることができる。蒸着時の真空度、蒸着速度及び温度などの成膜条件
などは、正孔注入層３の真空蒸着時と同様の条件で成膜することができる。
【０１２７】
＜発光層５＞
発光層５は、一対の電極間に電界が与えられた時に、陽極２から注入される正孔と陰極
９から注入される電子が再結合することにより励起され、発光する機能を担う層である。
発光層５は、陽極２と陰極９の間に形成される層である。発光層５は、陽極２の上に正
孔注入層３がある場合は、正孔注入層３と陰極９の間に形成され、陽極２の上に正孔輸送
層４がある場合は、正孔輸送層４と陰極９との間に形成される。
【０１２８】
発光層５の膜厚は、本発明の効果を著しく損なわない限り任意であるが、膜に欠陥が生
じ難い点では厚い方が好ましく、一方、薄い方が低駆動電圧としやすい点で好ましい。発
光層５の膜厚は、３ｎｍ以上が好ましく、５ｎｍ以上が更に好ましく、通常２００ｎｍ以
下が好ましく、１００ｎｍ以下が更に好ましい。
発光層５は、本発明の有機電界発光素子用組成物を用いて湿式塗布法により形成される
ことが好ましい。
【０１２９】
本発明の有機電界発光素子用組成物を用いて湿式塗布法により形成された発光層以外に
も発光材料及び電荷輸送材料を含んでもよく、以下、他の発光材料及び電荷輸送材料につ
いて詳述する。
（発光材料）
発光材料は、所望の発光波長で発光し、本発明の効果を損なわない限り特に制限はなく
、公知の発光材料を適用可能である。発光材料は、蛍光発光材料でも、燐光発光材料でも
よいが、発光効率が良好である材料が好ましく、内部量子効率の観点から燐光発光材料が
好ましい。
【０１３０】
蛍光発光材料としては、例えば、以下の材料が挙げられる。
青色発光を与える蛍光発光材料（青色蛍光発光材料）としては、例えば、ナフタレン、
ペリレン、ピレン、アントラセン、クマリン、クリセン、ｐ−ビス（２−フェニルエテニ
ル）ベンゼン及びそれらの誘導体等が挙げられる。
緑色発光を与える蛍光発光材料（緑色蛍光発光材料）としては、例えば、キナクリドン
誘導体、クマリン誘導体、Ａｌ（Ｃ９Ｈ６ＮＯ）３などのアルミニウム錯体等が挙げられ
る。
【０１３１】
黄色発光を与える蛍光発光材料（黄色蛍光発光材料）としては、例えば、ルブレン、ペ
リミドン誘導体等が挙げられる。
赤色発光を与える蛍光発光材料（赤色蛍光発光材料）としては、例えば、ＤＣＭ（４−
（ｄｉｃｙａｎｏｍｅｔｈｙｌｅｎｅ）−２−ｍｅｔｈｙｌ−６−（ｐ−ｄｉｍｅｔｈｙ
ｌａｍｉｎｏｓｔｙｒｙｌ）−４Ｈ−ｐｙｒａｎ）系化合物、ベンゾピラン誘導体、ロー
ダミン誘導体、ベンゾチオキサンテン誘導体、アザベンゾチオキサンテン等が挙げられる
。
【０１３２】
燐光発光材料としては、例えば、長周期型周期表（以下、特に断り書きの無い限り「周
期表」という場合には、長周期型周期表を指すものとする。）の第７〜１１族から選ばれ
る金属を含む有機金属錯体等が挙げられる。周期表の第７〜１１族から選ばれる金属とし
て、好ましくは、ルテニウム、ロジウム、パラジウム、銀、レニウム、オスミウム、イリ
ジウム、白金、金等が挙げられる。
【０１３３】
有機金属錯体の配位子としては、（ヘテロ）アリールピリジン配位子、（ヘテロ）アリ
ールピラゾール配位子などの（ヘテロ）アリール基とピリジン、ピラゾール、フェナント
ロリンなどが連結した配位子が好ましく、特にフェニルピリジン配位子、フェニルピラゾ
ール配位子が好ましい。ここで、（ヘテロ）アリールとは、アリール基又はヘテロアリー
ル基を表す。
【０１３４】
好ましい燐光発光材料として、具体的には、トリス（２−フェニルピリジン）イリジウ
ム、トリス（２−フェニルピリジン）ルテニウム、トリス（２−フェニルピリジン）パラ
ジウム、ビス（２−フェニルピリジン）白金、トリス（２−フェニルピリジン）オスミウ
ム、トリス（２−フェニルピリジン）レニウム等のフェニルピリジン錯体及びオクタエチ
ル白金ポルフィリン、オクタフェニル白金ポルフィリン、オクタエチルパラジウムポルフ
ィリン、オクタフェニルパラジウムポルフィリン等のポルフィリン錯体等が挙げられる。
【０１３５】
高分子系の発光材料としては、ポリ（９，９−ジオクチルフルオレン−２，７−ジイル
）、ポリ［（９，９−ジオクチルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（４，４’−（
Ｎ−（４−ｓｅｃ−ブチルフェニル））ジフェニルアミン）］、ポリ［（９，９−ジオク
チルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（１，４−ベンゾ−２｛２，１’−３｝−ト
リアゾール）］などのポリフルオレン系材料、ポリ［２−メトキシ−５−（２−エチルヘ
キシルオキシ）−１，４−フェニレンビニレン］などのポリフェニレンビニレン系材料が
挙げられる。
【０１３６】
（電荷輸送性材料）
電荷輸送性材料は、正電荷（正孔）又は負電荷（電子）輸送性を有する材料であり、本
発明の効果を損なわない限り、特に制限はなく、公知の材料を適用可能である。
電荷輸送性材料は、従来、有機電界発光素子の発光層５に用いられている化合物等を用
いることができ、特に、発光層５のホスト材料として使用されている化合物が好ましい。
【０１３７】
電荷輸送性材料としては、具体的には、芳香族アミン系化合物、フタロシアニン系化合
物、ポルフィリン系化合物、オリゴチオフェン系化合物、ポリチオフェン系化合物、ベン
ジルフェニル系化合物、フルオレン基で３級アミンを連結した化合物、ヒドラゾン系化合
物、シラザン系化合物、シラナミン系化合物、ホスファミン系化合物、キナクリドン系化
合物等の正孔注入層３の正孔輸送性化合物として例示した化合物等が挙げられる他、アン
トラセン系化合物、ピレン系化合物、カルバゾール系化合物、ピリジン系化合物、フェナ
ントロリン系化合物、オキサジアゾール系化合物、シロール系化合物等の電子輸送性化合
物等が挙げられる。
【０１３８】
電荷輸送性材料としては、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミ
ノ］ビフェニルで代表される２個以上の３級アミンを含み２個以上の縮合芳香族環が窒素
原子に置換した芳香族ジアミン（特開平５−２３４６８１号公報）、４，４’，４’’−
トリス（１−ナフチルフェニルアミノ）トリフェニルアミン等のスターバースト構造を有
する芳香族アミン系化合物（Ｊ．Ｌｕｍｉｎ．，７２−７４巻、９８５頁、１９９７年）
、トリフェニルアミンの四量体から成る芳香族アミン系化合物（Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍｕｎ
．，２１７５頁、１９９６年）、２，２’，７，７’−テトラキス−（ジフェニルアミノ
）−９，９’−スピロビフルオレン等のフルオレン系化合物（Ｓｙｎｔｈ．Ｍｅｔａｌｓ
，９１巻、２０９頁、１９９７年）、４，４’−Ｎ，Ｎ’−ジカルバゾールビフェニルな
どのカルバゾール系化合物等の正孔輸送層４の正孔輸送性化合物として例示した化合物等
も好ましく用いることができる。その他、２−（４−ビフェニリル）−５−（ｐ−ターシ
ャルブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（ｔＢｕ−ＰＢＤ）、２，５−ビ
ス（１−ナフチル）−１，３，４−オキサジアゾール（ＢＮＤ）などのオキサジアゾール
系化合物、２，５−ビス（６’−（２’，２”−ビピリジル））−１，１−ジメチル−３
，４−ジフェニルシロール（ＰｙＰｙＳＰｙＰｙ）等のシロール系化合物、バソフェナン
トロリン（ＢＰｈｅｎ）、２，９−ジメチル−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナン
トロリン（ＢＣＰ、バソクプロイン）などのフェナントロリン系化合物等も挙げられる。
【０１３９】
（湿式成膜法による発光層５の形成）
本発明の有機電界発光素子は、本発明の有機電界発光素子用組成物を用いて、湿式塗布
用により形成した発光層を有する。
発光層５として、本発明の有機電界発光素子用組成物を用いて、湿式塗布用により形成
した発光層の他にも、発光層を有しても良い。この発光層の形成方法は、真空蒸着法でも
、湿式成膜法でもよいが、成膜性に優れることから、湿式成膜法が好ましい。
【０１４０】
湿式成膜法により発光層５を形成する場合は、通常、上述の正孔注入層３を湿式成膜法
で形成する場合と同様にして、正孔注入層形成用組成物の代わりに、発光層５となる材料
を可溶な溶剤（発光層用溶剤）と混合して調製した発光層形成用組成物を用いて形成させ
る。
溶剤としては、例えば、正孔注入層３の形成について挙げたエーテル系溶剤、エステル
系溶剤、芳香族炭化水素系溶剤、アミド系溶剤の他、アルカン系溶剤、ハロゲン化芳香族
炭化水系溶剤、脂肪族アルコール系溶剤、脂環族アルコール系溶剤、脂肪族ケトン系溶剤
及び脂環族ケトン系溶剤などが挙げられる。用いる溶剤は、本発明のイリジウム錯体化合
物含有組成物の溶剤としても例示した通りである。以下に溶剤の具体例を挙げるが、本発
明の効果を損なわない限り、これらに限定されるものではない。
【０１４１】
例えば、エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル
、プロピレングリコール−１−モノメチルエーテルアセタート（ＰＧＭＥＡ）等の脂肪族
エーテル系溶剤；１，２−ジメトキシベンゼン、１，３−ジメトキシベンゼン、アニソー
ル、フェネトール、２−メトキシトルエン、３−メトキシトルエン、４−メトキシトルエ
ン、２，３−ジメチルアニソール、２，４−ジメチルアニソール、ジフェニルエーテル等
の芳香族エーテル系溶剤；酢酸フェニル、プロピオン酸フェニル、安息香酸メチル、安息
香酸エチル、安息香酸プロピル、安息香酸ｎ−ブチル等の芳香族エステル系溶剤；トルエ
ン、キシレン、メシチレン、シクロヘキシルベンゼン、テトラリン、３−イソプロピルビ
フェニル、１，２，３，４−テトラメチルベンゼン、１，４−ジイソプロピルベンゼン、
メチルナフタレン等の芳香族炭化水素系溶媒；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−
ジメチルアセトアミド等のアミド系溶剤；ｎ−デカン、シクロヘキサン、エチルシクロヘ
キサン、デカリン、ビシクロヘキサン等のアルカン系溶剤；クロロベンゼン、ジクロロベ
ンゼン、トリクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素系溶剤；ブタノール、ヘキサ
ノール等の脂肪族アルコール系溶剤；シクロヘキサノール、シクロオクタノール等の脂環
族アルコール系溶剤；メチルエチルケトン、ジブチルケトン等の脂肪族ケトン系溶剤；シ
クロヘキサノン、シクロオクタノン、フェンコン等の脂環族ケトン系溶剤等が挙げられる
。これらのうち、アルカン系溶剤及び芳香族炭化水素系溶剤が特に好ましい。
【０１４２】
より均一な膜を得るためには、成膜直後の液膜から溶剤が適当な速度で蒸発することが
好ましい。このため、用いる溶剤の沸点は、前述の通り、通常８０℃以上、好ましくは１
００℃以上、より好ましくは１２０℃以上で、通常２７０℃以下、好ましくは２５０℃以
下、より好ましくは沸点２３０℃以下である。
溶剤の使用量は、本発明の効果を著しく損なわない限り任意であるが、発光層形成用組
成物、即ちイリジウム錯体化合物含有組成物中の合計含有量は、低粘性なために成膜作業
が行いやすい点で多い方が好ましく、厚膜で成膜しやすい点では低い方が好ましい。前述
の通り、溶剤の含有量は、イリジウム錯体化合物含有組成物において好ましくは１質量％
以上、より好ましくは１０質量％以上、特に好ましくは５０質量％以上で、好ましくは９
９．９９質量％以下、より好ましくは９９．９質量％以下、特に好ましくは９９質量％以
下である。
【０１４３】
湿式成膜後の溶剤除去方法としては、加熱又は減圧を用いることができる。加熱方法に
おいて使用する加熱手段としては、膜全体に均等に熱を与えることから、クリーンオーブ
ン、ホットプレートが好ましい。
加熱工程における加熱温度は、本発明の効果を著しく損なわない限り任意であるが、乾
燥時間を短くする点では温度が高いほうが好ましく、材料へのダメージが少ない点では低
い方が好ましい。加温温度の上限は通常２５０℃以下であり、好ましくは２００℃以下、
さらに好ましくは１５０℃以下である。加温温度の下限は通常３０℃以上であり、好まし
くは５０℃以上、さらに好ましくは８０℃以上である。上記上限を超える温度は、通常用
いられる電荷輸送材料又は燐光発光材料の耐熱性より高く、分解や結晶化する可能性があ
り好ましくない。加熱温度が上記下限未満では溶剤の除去に長時間を要するため、好まし
くない。加熱工程における加熱時間は、発光層形成用組成物中の溶剤の沸点や蒸気圧、材
料の耐熱性、および加熱条件によって適切に決定される。
【０１４４】
（真空蒸着法による発光層５の形成）
真空蒸着法により発光層５を形成する場合には、通常、発光層５の構成材料（前述の発
光材料、電荷輸送性化合物等）の１種類又は２種類以上を真空容器内に設置された坩堝に
入れ（２種類以上の材料を用いる場合は、通常各々を別々の坩堝に入れ）、真空容器内を
真空ポンプで１０−４Ｐａ程度まで排気した後、坩堝を加熱して（２種類以上の材料を用
いる場合は、通常各々の坩堝を加熱して）、坩堝内の材料の蒸発量を制御しながら蒸発さ
せ（２種類以上の材料を用いる場合は、通常各々独立に蒸発量を制御しながら蒸発させ）
、坩堝に向き合って置かれた正孔注入層３又は正孔輸送層４の上に発光層５を形成させる
。２種類以上の材料を用いる場合は、それらの混合物を坩堝に入れ、加熱、蒸発させて発
光層５を形成することもできる。
【０１４５】
蒸着時の真空度は、本発明の効果を著しく損なわない限り限定されないが、通常０．１
×１０−６Ｔｏｒｒ（０．１３×１０−４Ｐａ）以上、９．０×１０−６Ｔｏｒｒ（１２
．０×１０−４Ｐａ）以下である。蒸着速度は、本発明の効果を著しく損なわない限り限
定されないが、通常０．１Å／秒以上、５．０Å／秒以下である。蒸着時の成膜温度は、
本発明の効果を著しく損なわない限り限定されないが、好ましくは１０℃以上、５０℃以
下で行われる。
【０１４６】
＜正孔阻止層６＞
発光層５と後述の電子注入層８との間に、正孔阻止層６を設けてもよい。正孔阻止層６
は、発光層５の上に、発光層５の陰極９側の界面に接するように積層される層である。
正孔阻止層６は、陽極２から移動してくる正孔を陰極９に到達するのを阻止する役割と
、陰極９から注入された電子を効率よく発光層５の方向に輸送する役割とを有する。正孔
阻止層６を構成する材料に求められる物性としては、電子移動度が高く正孔移動度が低い
こと、エネルギーギャップ（ＨＯＭＯ、ＬＵＭＯの差）が大きいこと、励起三重項準位（
Ｔ１）が高いことが挙げられる。
【０１４７】
このような条件を満たす正孔阻止層６の材料としては、例えば、ビス（２−メチル−８
−キノリノラト）（フェノラト）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）
（トリフェニルシラノラト）アルミニウム等の混合配位子錯体、ビス（２−メチル−８−
キノラト）アルミニウム−μ−オキソ−ビス−（２−メチル−８−キノリノラト）アルミ
ニウム二核金属錯体等の金属錯体、ジスチリルビフェニル誘導体等のスチリル化合物（特
開平１１−２４２９９６号公報）、３−（４−ビフェニルイル）−４−フェニル−５（４
−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，２，４−トリアゾール等のトリアゾール誘導体（特
開平７−４１７５９号公報）、バソクプロイン等のフェナントロリン誘導体（特開平１０
−７９２９７号公報）などが挙げられる。国際公開第２００５／０２２９６２号に記載の
２，４，６位が置換されたピリジン環を少なくとも１個有する化合物も、正孔阻止層６の
材料として好ましい。
【０１４８】
正孔阻止層６の形成方法に制限はなく、前述の発光層５の形成方法と同様にして形成す
ることができる。
正孔阻止層６の膜厚は、本発明の効果を著しく損なわない限り任意であるが、通常０．
３ｎｍ以上、好ましくは０．５ｎｍ以上で、通常１００ｎｍ以下、好ましくは５０ｎｍ以
下である。
【０１４９】
＜電子輸送層７＞
電子輸送層７は素子の電流効率をさらに向上させることを目的として、発光層５又は正
孔素子層６と電子注入層８との間に設けられる。
電子輸送層７は、電界を与えられた電極間において陰極９から注入された電子を効率よ
く発光層５の方向に輸送することができる化合物より形成される。電子輸送層７に用いら
れる電子輸送性化合物としては、陰極９又は電子注入層８からの電子注入効率が高く、か
つ、高い電子移動度を有し注入された電子を効率よく輸送することができる化合物である
ことが必要である。
【０１５０】
このような条件を満たす電子輸送性化合物としては、例えば、８−ヒドロキシキノリン
のアルミニウム錯体などの金属錯体（特開昭５９−１９４３９３号公報）、１０−ヒドロ
キシベンゾ［ｈ］キノリンの金属錯体、オキサジアゾール誘導体、ジスチリルビフェニル
誘導体、シロール誘導体、３−ヒドロキシフラボン金属錯体、５−ヒドロキシフラボン金
属錯体、ベンズオキサゾール金属錯体、ベンゾチアゾール金属錯体、トリスベンズイミダ
ゾリルベンゼン（米国特許第５６４５９４８号明細書）、キノキサリン化合物（特開平６
−２０７１６９号公報）、フェナントロリン誘導体（特開平５−３３１４５９号公報）、
２−ｔ−ブチル−９，１０−Ｎ，Ｎ’−ジシアノアントラキノンジイミン、ｎ型水素化非
晶質炭化シリコン、ｎ型硫化亜鉛、ｎ型セレン化亜鉛などが挙げられる。
【０１５１】
電子輸送層７の膜厚は、通常１ｎｍ以上、好ましくは５ｎｍ以上で、通常３００ｎｍ以
下、好ましくは１００ｎｍ以下である。
電子輸送層７は、発光層５と同様にして湿式成膜法、或いは真空蒸着法により発光層５
又は正孔阻止層６上に積層することにより形成される。通常は、真空蒸着法が用いられる
。
【０１５２】
＜電子注入層８＞
電子注入層８は、陰極９から注入された電子を効率よく、電子輸送層７又は発光層５へ
注入する役割を果たす。
電子注入を効率よく行うには、電子注入層８を形成する材料は、仕事関数の低い金属が
好ましい。例としては、ナトリウムやセシウム等のアルカリ金属、バリウムやカルシウム
などのアルカリ土類金属等が用いられる。
【０１５３】
電子注入層８の膜厚は、０．１〜５ｎｍが好ましい。
陰極９と電子輸送層７との界面に電子注入層８として、ＬｉＦ、ＭｇＦ２、Ｌｉ２Ｏ、
Ｃｓ２ＣＯ３等の極薄絶縁膜（膜厚０．１〜５ｎｍ程度）を挿入することも、素子の効率
を向上させる有効な方法である（Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．，７０巻，１５２頁，
１９９７年；特開平１０−７４５８６号公報；ＩＥＥＥＴｒａｎｓ．Ｅｌｅｃｔｒｏｎ．
Ｄｅｖｉｃｅｓ，４４巻，１２４５頁，１９９７年；ＳＩＤ  ０４  Ｄｉｇｅｓｔ，１５
４頁）。
【０１５４】
さらに、バソフェナントロリン等の含窒素複素環化合物や８−ヒドロキシキノリンのア
ルミニウム錯体などの金属錯体に代表される有機電子輸送材料に、ナトリウム、カリウム
、セシウム、リチウム、ルビジウム等のアルカリ金属をドープする（特開平１０−２７０
１７１号公報、特開２００２−１００４７８号公報、特開２００２−１００４８２号公報
などに記載）ことにより、電子注入・輸送性が向上し優れた膜質を両立させることが可能
となるため好ましい。この場合の膜厚は通常５ｎｍ以上、好ましくは１０ｎｍ以上で、通
常２００ｎｍ以下、好ましくは１００ｎｍ以下である。
【０１５５】
電子注入層８は、発光層５と同様にして湿式成膜法或いは真空蒸着法により、発光層５
或いはその上の正孔阻止層６又は電子輸送層７上に積層することにより形成される。
湿式成膜法の場合の詳細は、前述の発光層５の場合と同様である。
＜陰極９＞
陰極９は、発光層５側の層（電子注入層８又は発光層５など）に電子を注入する役割を
果たす。陰極９の材料としては、前記の陽極２に使用される材料を用いることが可能であ
るが、効率よく電子注入を行なう上では、仕事関数の低い金属を用いることが好ましく、
例えば、スズ、マグネシウム、インジウム、カルシウム、アルミニウム、銀等の金属又は
それらの合金などが用いられる。陰極９の材料としては、例えば、マグネシウム−銀合金
、マグネシウム−インジウム合金、アルミニウム−リチウム合金等の低仕事関数の合金電
極などが挙げられる。
【０１５６】
素子の安定性の点では、陰極９の上に、仕事関数が高く、大気に対して安定な金属層を
積層して、低仕事関数の金属からなる陰極９を保護するのが好ましい。積層する金属とし
ては、例えば、アルミニウム、銀、銅、ニッケル、クロム、金、白金等の金属が挙げられ
る。
陰極の膜厚は通常、陽極２と同様である。
【０１５７】
＜その他の構成層＞
以上、図１に示す層構成の素子を中心に説明したが、本発明の有機電界発光素子におけ
る陽極２及び陰極９と発光層５との間には、その性能を損なわない限り、上記説明にある
層の他にも、任意の層を有していてもよく、また発光層５以外の任意の層を省略してもよ
い。
【０１５８】
例えば、正孔阻止層８と同様の目的で、正孔輸送層４と発光層５の間に電子阻止層を設
けることも効果的である。電子阻止層は、発光層５から移動してくる電子が正孔輸送層４
に到達することを阻止することで、発光層５内で正孔との再結合確率を増やし、生成した
励起子を発光層５内に閉じこめる役割と、正孔輸送層４から注入された正孔を効率よく発
光層５の方向に輸送する役割がある。
【０１５９】
電子阻止層に求められる特性としては、正孔輸送性が高く、エネルギーギャップ（ＨＯ
ＭＯ、ＬＵＭＯの差）が大きいこと、励起三重項準位（Ｔ１）が高いことが挙げられる。
発光層５を湿式成膜法で形成する場合、電子阻止層も湿式成膜法で形成することが、素
子製造が容易となるため、好ましい。
このため、電子阻止層も湿式成膜適合性を有することが好ましく、このような電子阻止
層に用いられる材料としては、Ｆ８−ＴＦＢに代表されるジオクチルフルオレンとトリフ
ェニルアミンの共重合体（国際公開第２００４／０８４２６０号）等が挙げられる。
【０１６０】
図１とは逆の構造、即ち、基板１上に陰極９、電子注入層８、電子輸送層７、正孔阻止
層６、発光層５、正孔輸送層４、正孔注入層３、陽極２の順に積層することも可能である
。少なくとも一方が透明性の高い２枚の基板の間に本発明の有機電界発光素子を設けるこ
とも可能である。
図１に示す層構成を複数段重ねた構造（発光ユニットを複数積層させた構造）とするこ
とも可能である。その際には段間（発光ユニット間）の界面層（陽極がＩＴＯ、陰極がＡ
ｌの場合はその２層）の代わりに、例えばＶ２Ｏ５等を電荷発生層として用いると段間の
障壁が少なくなり、発光効率・駆動電圧の観点からより好ましい。
【０１６１】
本発明は、有機電界発光素子が、単一の素子、アレイ状に配置された構造からなる素子
、陽極と陰極がＸ−Ｙマトリックス状に配置された構造のいずれにおいても適用すること
ができる。
［表示装置及び照明装置］
本発明の表示装置及び照明装置は、上述のような本発明の有機電界発光素子を用いたも
のである。本発明の表示装置及び照明装置の形式や構造については特に制限はなく、本発
明の有機電界発光素子を用いて常法に従って組み立てることができる。
【０１６２】
例えば、「有機ＥＬディスプレイ」（オーム社、平成１６年８月２０日発刊、時任静士
、安達千波矢、村田英幸著）に記載されているような方法で、本発明の表示装置および照
明装置を形成することができる。
【実施例】
【０１６３】
以下、実施例を示して本発明について更に具体的に説明する。本発明は以下の実施例に
限定されるものではなく、本発明はその要旨を逸脱しない限り任意に変更して実施できる
。合成例に記載される反応はすべて窒素気流下で実施され、反応に用いられる溶媒は、必
要に応じて窒素バブリングなど適切な方法で脱気を行った。
＜合成例１：化合物１の合成＞
【０１６４】
【化１９】
2020152746.tif 000020
【０１６５】
５００ｍｌナス型フラスコに、１−ブロモ−３−ｎ−ヘキシルベンゼン  １２．２８ｇ
、３−Ｎ−カルバゾルフェニルボロン酸  １４．５４ｇ、テトラキス（トリフェニルホス
フィン）パラジウム（０）  １．８２ｇ、２Ｍ−リン酸三カリウム水溶液  ７５ｍｌ、ト
ルエン  １００ｍｌおよびエタノール  ５０ｍｌを入れ、１０５℃のオイルバスで１０５
分間還流させながら撹拌した。室温まで冷却後、水相を除去し、溶媒を減圧下除去して得
られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（中性シリカゲル、展開溶媒：ジクロ
ロメタン・ヘキサン）で精製したところ、無色油状物質として３−Ｎ−カルバゾル−３’
−ｎ−ヘキシル−１，１’−ビフェニルを２０．７９ｇ得た。
【０１６６】
【化２０】
2020152746.tif 000021
【０１６７】
１Ｌナス型フラスコに、３−Ｎ−カルバゾル−３’−ｎ−ヘキシル−１，１’−ビフェ
ニル  ２０．７９ｇ、Ｎ−ブロモこはく酸イミド  ８．１４ｇ、ジクロロメタン  ７２０
ｍｌを加え、室温で２時間撹拌後、トリフルオロ酢酸  １．５ｍｌを加えさらに１０５分
間撹拌した。溶媒を減圧下除去した後得られた残渣を、シリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー（逆相シリカゲル、展開溶媒：アセトニトリル・テトラヒドロフラン）で精製を試み
たところ、薄い黄緑色の油状物質として中間体１を２２．２２ｇ得た。ただし、このもの
の液体クロマトグラフ分析によると、原料および過剰に臭素化されたと推定される不純物
を含み、ＬＣ面百値の純度は９０％であった。
【０１６８】
【化２１】
2020152746.tif 000022
【０１６９】
１Ｌナス型フラスコに、中間体１（ＬＣ純度９０％）  ２２．２２ｇ、ビス（ピナコラ
ート）ジボロン  １５．４４ｇ、酢酸カリウム  ２１．７５ｇ、［１，１’−ビス（ジフ
ェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド  ジクロロメタン付加物
１．０８ｇおよびジメチルスルホキシド  ２５０ｍｌを入れ、９０℃のオイルバス中で
１４０分間撹拌した。その後水  ４００ｍｌを加え、ジクロロメタン  １５０ｍｌで２回
抽出し、飽和食塩水  １５０ｍｌで洗浄した後、硫酸マグネシウムをかさで２０ｍｌ加え
て乾燥した。ろ過し、溶媒を減圧下除去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー（中性シリカゲル、展開溶媒：ジクロロメタン・ヘキサン）で精製したところ、
無色アモルファスとして中間体２を１０．２７ｇ得た。
【０１７０】
【化２２】
2020152746.tif 000023
【０１７１】
３００ｍｌナス型フラスコに、２−（３−ブロモフェニル）−５−フェニルピリジン  
３．８４ｇ、中間体２  ６．３５ｇ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム
（０）  ０．３１ｇ、２Ｍ−リン酸三カリウム水溶液  ２０ｍｌ、トルエン  ４０ｍｌお
よびエタノール  ２５ｍｌを入れ、１０５℃のオイルバスで６時間還流させながら撹拌し
た。室温まで冷却後、水相を除去し、溶媒を減圧下除去して得られた残渣をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（中性シリカゲル、展開溶媒：ジクロロメタン・ヘキサン）で精
製したところ、薄い黄色のアモルファス物質として中間体３を６．３７ｇ得た。なお、２
−（３−ブロモフェニル）−５−フェニルピリジンは、特許公開２０１４−４２３４３６
０号記載の方法で合成した。
【０１７２】
【化２３】
2020152746.tif 000024
【０１７３】
１００ｍｌナス型フラスコに、中間体３  ５．９７ｇ、トリス（アセチルアセトナト）
イリジウム（ＩＩＩ）  １．１４ｇ、グリセリン  ２２．５ｇを入れ、オイルバスを室温
から２３０℃に昇温し６時間撹拌した。室温まで冷却後、残渣を水  ５０ｍｌで洗浄し、
ジクロロメタン  １００ｍｌで溶解した後、硫酸マグネシウムをかさで１０ｍｌ加えて乾
燥させた。ろ過後、溶媒除去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（
中性シリカゲル、展開溶媒：ジクロロメタン・ヘキサン）で精製したところ、橙色固体の
化合物１を０．９１ｇ得た。化合物１の最大発光波長は、５６６ｎｍであった。
【０１７４】
＜合成例２：化合物２の合成＞
【０１７５】
【化２４】
2020152746.tif 000025
【０１７６】
１Ｌナス型フラスコに、２−クロロー５−ヨードピリジン  ９．９９ｇ、中間体４  １
８．０６ｇ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）  １．２０ｇ、２
Ｍ−リン酸三カリウム水溶液  ５０ｍｌ、トルエン  １００ｍｌおよびエタノール  ４０
ｍｌを入れ、１００℃のオイルバスで７時間還流させながら撹拌した。室温まで冷却後、
水相を除去し、溶媒を減圧下除去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（中性シリカゲル、展開溶媒：ジクロロメタン・ヘキサン）で精製したところ、薄い黄
色のアモルファス物質として中間体５を１６．４８ｇ得た。なお、中間体４は、特許公開
２０１６／１９４７８４Ａ１号記載の中間体（９）の方法で合成した。
【０１７７】
【化２５】
2020152746.tif 000026
【０１７８】
１Ｌナス型フラスコに、中間体５  １６．４８ｇ、ｍ−メトキシフェニルボロン酸  ８
．８０ｇ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）  ２．０１ｇ、２Ｍ
−リン酸三カリウム水溶液  ６０ｍｌ、トルエン  １００ｍｌおよびエタノール  ５０ｍ
ｌを入れ、１００℃のオイルバスで４時間還流させながら撹拌した。室温まで冷却後、水
相を除去し、溶媒を減圧下除去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（中性シリカゲル、展開溶媒：ジクロロメタン・ヘキサン）で精製したところ、薄い黄色
のアモルファス物質として中間体６を１８．２８ｇ得た。
【０１７９】
【化２６】
2020152746.tif 000027
【０１８０】
１Ｌナス型フラスコに、中間体６  １８．２８ｇ、乾燥ジクロロメタン  ４０ｍｌを入
れ、氷水浴に浸した。その後撹拌しながら１Ｍ−三臭化ホウ素ジクロロメタン溶液  ４０
ｍｌを１５分間かけてシリンジ注入した。さらに室温で２時間撹拌した後、１Ｍ−三臭化
ホウ素ジクロロメタン溶液を２５ｍｌ加え、引き続き室温で１時間撹拌した。その後水  
５００ｍｌで分液洗浄を試みたが油相が懸濁したので、２Ｍ−リン酸三カリウム水溶液  
２００ｍｌ、酢酸エチル  １Ｌを加えて、懸濁した油相を減圧下溶媒除去し得られた黄色
残渣にさらに酢酸エチルを加えて分離した水相を除去し、酢酸エチル相を減圧下溶媒除去
した。
【０１８１】
得られた黄色残渣１８．２０ｇを１Ｌナス型フラスコに入れ、乾燥ジクロロメタン  ２
００ｍｌとトリエチルアミン  １４ｍｌに溶解させた後、トリフルオロメタンスルホン酸
無水物  １２ｍｌを室温で加えたところ、発熱した。そのまま１．５時間撹拌した後、水
１Ｌで分液洗浄し、油相を減圧下溶媒除去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィー（中性シリカゲル、展開溶媒：ジクロロメタン・ヘキサン）で精製したとこ
ろ、褐色アモルファス物質として中間体７を９．６２ｇ得た。
【０１８２】
【化２７】
2020152746.tif 000028
【０１８３】
１Ｌナス型フラスコに、中間体７  ９．６２ｇ、ビス（ピナコラート）ジボロン  ４．
１２ｇ、酢酸カリウム  ６．９５ｇ、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロ
セン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド  ジクロロメタン付加物  ０．４３ｇおよびジメチ
ルスルホキシド  ８０ｍｌを入れ、９０℃のオイルバス中で９０分間撹拌した。その後水
１Ｌを加え、ジクロロメタン  ３００ｍｌで抽出し、油相を減圧下除去して得られた残
渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（中性シリカゲル、展開溶媒：ジクロロメタン
）で精製したところ、黄色アモルファスとして中間体８を３．４５ｇ得た。
【０１８４】
【化２８】
2020152746.tif 000029
【０１８５】
１Ｌナス型フラスコに、中間体８  ３．４５ｇ、２−ブロモ−９，９−ジメチル−１０
−フェニル−９，１０−ジヒドロアクリジン（東京化成社製）  ２．３６ｇ、テトラキス
（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）  ０．１３ｇ、２Ｍ−リン酸三カリウム水
溶液  １０ｍｌ、トルエン  ２０ｍｌおよびエタノール  １０ｍｌを入れ、１０５℃のオ
イルバスで２時間還流させながら撹拌した。室温まで冷却後、水相を除去し、溶媒を減圧
下除去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（中性シリカゲル、展開
溶媒：ジクロロメタン・酢酸エチル）で精製したところ、薄い黄色のアモルファス物質と
して中間体９を１．０３ｇ得た。
【０１８６】
【化２９】
2020152746.tif 000030
【０１８７】
１００ｍｌナス型フラスコに、中間体９  １．０３ｇ、トリス（アセチルアセトナト）
イリジウム（ＩＩＩ）  ０．１５ｇ、グリセリン  １ｍｌを入れ、オイルバスを１８０℃
から２３５℃まで７．５時間かけて昇温し、さらに２３５℃で２．５時間撹拌した。いっ
たん室温まで冷却した後再昇温し、２４５℃で３５時間撹拌した。室温まで冷却後、残渣
を水  １０ｍｌで洗浄し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（中性シ
リカゲル、展開溶媒：ジクロロメタン・ヘキサン）で精製したところ、黄橙色固体の化合
物２を０．４２ｇ得た。化合物２の最大発光波長は５６０ｎｍであった。
【０１８８】
＜素子実施例＞
［実施例１］
有機電界発光素子を以下の方法で作製した。
ガラス基板上にインジウム・スズ酸化物（ＩＴＯ）透明導電膜を１３０ｎｍの厚さに堆
積したもの（三容真空社製、スパッタ成膜品）を通常のフォトリソグラフィー技術と塩酸
エッチングを用いて２ｍｍ幅のストライプにパターニングして陽極を形成した。このよう
にＩＴＯをパターン形成した基板を、界面活性剤水溶液による超音波洗浄、超純水による
水洗、超純水による超音波洗浄、超純水による水洗の順で洗浄後、圧縮空気で乾燥させ、
最後に紫外線オゾン洗浄を行った。
【０１８９】
正孔注入層形成用組成物として、下記式（Ｐ１）の繰り返し構造を有する正孔輸送性高
分子化合物３．０重量％と、酸化剤（ＨＩ１）０．３重量％とを、安息香酸エチルに溶解
させた組成物を調製した。
【０１９０】
【化３０】
2020152746.tif 000031
【０１９１】
この溶液を、大気中で上記基板上にスピンコートし、大気中ホットプレート２３０℃、
３０分で乾燥させ、膜厚４２ｎｍの均一な薄膜を形成し、正孔注入層とした。
次に、下記の構造式（ＨＴ−１）を有する電荷輸送性高分子化合物１００質量部を、シ
クロヘキシルベンゼンに溶解させ、３．０ｗｔ％の溶液を調製した。
この溶液を、上記正孔注入層を塗布成膜した基板上に窒素グローブボックス中でスピン
コートし、窒素グローブボックス中のホットプレートで２３０℃、３０分間乾燥させ、膜
厚４１ｎｍの均一な薄膜を形成し、正孔輸送層とした。
【０１９２】
【化３１】
2020152746.tif 000032
【０１９３】
引続き、発光層の材料として、下記の構造式（Ｈ−１）を５０質量部、下記の構造式（
Ｈ−２）を５０質量部、上記化合物１を１７．１質量、および下記構造式（Ｄ−１）を２
０重量部秤量し、シクロヘキシルベンゼンに溶解させ８．０ｗｔ％の溶液を調製した。
【０１９４】
【化３２】
2020152746.tif 000033
【０１９５】
この溶液を、上記正孔輸送層を塗布成膜した基板上に窒素グローブボックス中でスピン
コートし、窒素グローブボックス中のホットプレートで１２０℃、２０分間乾燥させ、膜
厚８０ｎｍの均一な薄膜を形成し、発光層とした。
発光層までを成膜した基板を真空蒸着装置に設置し、装置内を２×１０−４Ｐａ以下に
なるまで排気した。
【０１９６】
次に、下記の構造式（ＨＢ−１）および８−ヒドロキシキノリノラトリチウムを２：３
の膜厚比で、発光層上に真空蒸着法にて１Å／秒の速度で共蒸着し、膜厚３０ｎｍの正孔
阻止層を形成した。
【０１９７】
【化３３】
2020152746.tif 000034
【０１９８】
続いて、陰極蒸着用のマスクとして２ｍｍ幅のストライプ状シャドーマスクを、陽極の
ＩＴＯストライプとは直交するように基板に密着させて、別の真空蒸着装置内に設置した
。そしで陰極として、アルミニウムをモリブデンボートにより加熱して、蒸着速度１〜８
．６Å／秒で膜厚８０ｎｍのアルミニウム層を形成して陰極を形成した。以上の様にして
、２ｍｍ×２ｍｍのサイズの発光面積部分を有する有機電界発光素子が得られた。
【０１９９】
［実施例２］
発光層組成を、（Ｈ−１）：（Ｈ−２）：化合物２：（Ｄ−１）＝５０：５０：２１：
２０としたこと以外は、実施例１と同様にして素子を作製した。化合物２は実施例１の化
合物１と等モル数で発光層内に含有されている。なお、Ｄ−１の最大発光波長は、６０５
ｎｍである。
【０２００】
［比較例１］
発光層組成を、（Ｈ−１）：（Ｈ−２）：（Ｄ−２）：（Ｄ−１）＝５０：５０：１２
．５：２０としたこと以外は、実施例１と同様にして素子を作製した。（Ｄ−２）は実施
例１内の化合物１と等モル数で発光層内に含有されている。（Ｄ−２）の構造式を下記に
示す。Ｄ−２の最大発光波長は５５５ｎｍである。
【０２０１】
【化３４】
2020152746.tif 000035
【０２０２】
［素子の評価］
得られた実施例１、実施例２、および比較例１の有機電界発光素子を、輝度１０００ｃ
ｄ／ｍ２で発光させたときの電流効率（ｃｄ／Ａ）を測定し、比較例１を１００としたと
きの相対値（相対電流効率）を下記の表１に記した。表１の結果に表すが如く、（Ｄ−２
）を用いて作製した有機電界発光素子に比較して、本発明の化合物１または化合物２を発
光層材料に使用した有機電界発光素子では、効率が向上することが判った。
【０２０３】
【表１】
2020152746.tif 000036
【０２０４】
［実施例３］
発光層組成を、（Ｈ−１）：（Ｈ−２）：化合物１：（Ｄ−３）＝５０：５０：１７．
１：２０としたこと以外は、実施例１と同様にして素子を作製した。（Ｄ−３）の構造式
を下記に示す。Ｄ−３の最大発光波長は、６５４ｎｍである。
【０２０５】
【化３５】
2020152746.tif 000037
【０２０６】
［実施例４］
発光層組成を、（Ｈ−１）：（Ｈ−２）：化合物２：（Ｄ−３）＝５０：５０：２１：
２０としたこと以外は、実施例１と同様にして素子を作製した。
［比較例２］
発光層組成を、（Ｈ−１）：（Ｈ−２）：（Ｄ−２）：（Ｄ−３）＝５０：５０：１２
．５：２０としたこと以外は、実施例１と同様にして素子を作製した。
【０２０７】
［素子の評価］
得られた実施例３、実施例４、および比較例２の有機電界発光素子を、輝度１０００ｃ
ｄ／ｍ２で発光させたときの電流効率（ｃｄ／Ａ）を測定し、比較例２を１００としたと
きの相対値（相対電流効率）を下記の表２に記した。表１の結果に表すが如く、（Ｄ−２
）を用いて作製した有機電界発光素子に比較して、本発明の化合物１または化合物２を発
光層材料に使用した有機電界発光素子では、効率が向上することが判った。
【０２０８】
【表２】
2020152746.tif 000038
【０２０９】
［実施例５］
発光層組成を、（Ｈ−１）：（Ｈ−２）：化合物１：（Ｄ−４）＝５０：５０：１７．
１：２０としたこと以外は、実施例１と同様にして素子を作製した。（Ｄ−４）の構造式
を下記に示す。Ｄ−４の最大発光波長は、６３５ｎｍである。
【０２１０】
【化３６】
2020152746.tif 000039
【０２１１】
［比較例３］
発光層組成を、（Ｈ−１）：（Ｈ−２）：（Ｄ−２）：（Ｄ−４）＝５０：５０：１２
．５：２０としたこと以外は、実施例１と同様にして素子を作製した。
［素子の評価］
得られた実施例５、および比較例３の有機電界発光素子を、輝度１０００ｃｄ／ｍ２で
発光させたときの電流効率（ｃｄ／Ａ）を測定し、比較例２を１００としたときの相対値
を下記の表２に記した。表１の結果に表すが如く、（Ｄ−２）を用いて作製した有機電界
発光素子に比較して、本発明の化合物１を発光層材料に使用した有機電界発光素子では、
効率が向上することが判った。
【０２１２】
【表３】
2020152746.tif 000040
【符号の説明】
【０２１３】
１  基板  ２  陽極  ３  正孔注入層  ４  正孔輸送層  ５  発光層  ６  正孔阻止層  
７  電子輸送層  ８  電子注入層  ９  陰極  １０  有機電界発光素子
【図１】
2020152746.tif 000047