(57)【要約】      （修正有）【課題】伝熱剤及び潤滑剤としての化合物、及びそれを含む組成物の提供。【解決手段】伝熱部分と潤滑部分とを含む組成物であって、潤滑部分が式（Ｉ）の化合物であり、式中、Ｗは独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、及びＩから選択され、Ｘは独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＷ３、及びＯＲから選択され、少なくとも１つのＸがＯＲであり、Ｒは独立して、Ｃ（Ｏ）（ＣＨ２）ｍ（ＣＦ２）ｎＹ及びＣＷ２Ｃ（ＣＷ２ＯＣ（Ｏ）（ＣＨ２）ｍ（ＣＦ２）ｎＹ）３から選択され、ｍは、０〜２、ｎは、２〜８の整数であり、Ｙは、Ｃ（Ｚ）３であり、Ｚは独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、及びＩから選択され、前記伝熱部分が、ＨＦＯ、ＨＦＣ、ＣＦＣ、ＨＣＦＣ、及び炭化水素からなる群から選択される１つ以上の化合物を含む、組成物。2020180293.tif 000017【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）の化合物であって、
【化１】
2020180293.tif 000014
式中、
Ｗが独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、及びＩからなる群から選択され、
少なくとも１つのＸがＯＲであることに基づき、Ｘが独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＷ３、及びＯＲからなる群から選択され、
Ｒが独立して、Ｃ（Ｏ）（ＣＨ２）ｍ（ＣＦ２）ｎＹ及びＣＷ２Ｃ（ＣＷ２ＯＣ（Ｏ）（ＣＨ２）ｍ（ＣＦ２）ｎＹ）３からなる群から選択され、
ｍが、０〜２の整数であり、
ｎが、２〜８の整数であり、
Ｙが、Ｃ（Ｚ）３であり、
Ｚが独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、及びＩからなる群から選択される、化合物。
【請求項２】
前記Ｘ置換基のうちの少なくとも２つが、ＯＲである、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
前記Ｘ置換基のうちの少なくとも３つが、ＯＲである、請求項１または２に記載の化合物。
【請求項４】
前記Ｘ置換基の４つ全てが、ＯＲである、請求項１〜３のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項５】
Ｒが、Ｃ（Ｏ）（ＣＨ２）ｍ（ＣＦ２）ｎＹである、請求項１〜４のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項６】
２つのＸ置換基が、Ｈである、請求項２に記載の化合物。
【請求項７】
１つのＸ置換基が、ＣＷ３である、請求項３に記載の化合物。
【請求項８】
１つのＲ置換基が、ＣＷ２Ｃ（ＣＷ２ＯＣ（Ｏ）（ＣＨ２）ｍ（ＣＦ２）ｎＹ）３である、請求項４に記載の化合物。
【請求項９】
３つのＲ置換基が、Ｃ（Ｏ）（ＣＨ２）ｍ（ＣＦ２）ｎＹである、請求項８に記載の化合物。
【請求項１０】
ｍが０であるとき、ｎが、５〜８の整数である、請求項１〜９のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１１】
ｍが０であるとき、ｎが、５または６の整数である、請求項１０に記載の化合物。
【請求項１２】
ｍが１であるとき、ｎが、４〜７の整数である、請求項１〜９のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１３】
Ｙが独立して、ＣＦ３及びＣＦ２Ｈからなる群から選択される、請求項１〜１２のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１４】
Ｙが、ＣＦ３である、請求項１０に記載の化合物。
【請求項１５】
Ｙが、ＣＦ２Ｈであり、ｍが、５である、請求項１０に記載の化合物。
【請求項１６】
Ｗが、Ｈである、請求項１〜１５のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１７】
潤滑剤組成物であって、好ましくは前記潤滑剤の総重量の少なくとも１０、２０、３０、４０、５０重量％の割合で、請求項１〜１６のいずれか一項に記載の化合物を含む、潤滑剤組成物。
【請求項１８】
請求項１〜１６のいずれか一項に記載される式（Ｉ）の少なくとも２つの異なる化合物を含む組成物。
【請求項１９】
請求項１〜１６のいずれか一項に記載される１つ以上の化合物及び／または請求項１７もしくは１８に記載される組成物と一緒に、伝熱部分を含む、伝熱組成物。
【請求項２０】
前記伝熱部分が、（ヒドロ）フルオロオレフィン（ＨＦＯ）、ヒドロフルオロカーボン（ＨＦＣ）、クロロフルオロカーボン（ＣＦＣ）、ヒドロクロロフルオロカーボン（ＨＣＦＣ）、及び炭化水素からなる群から選択される１つ以上の化合物を含む、請求項１９に記載の組成物。
【請求項２１】
前記伝熱部分が、Ｒ−１２３４ｚｅ、Ｒ−１２３４ｙｆ、Ｒ−１２４３ｚｆ、Ｒ１１２３、Ｒ−１１３２ａ、Ｒ１３３６ｍｚｚ、Ｒ−１３４ａ、Ｒ−１５２ａ、Ｒ−３２、Ｒ−１６１、Ｒ−１２５、Ｒ−１３４、プロパン、プロピレン、二酸化炭素、Ｒ−２４５ｆａ、Ｒ−２３６ｆａ、Ｒ−２２７ｅａ、Ｒ−１４３ａ、ｎ−ブタン、イソ−ブタン、及びＲ−３６５ｍｆｃの群から選択される１つ以上の化合物を含む、請求項１９に記載の組成物。
【請求項２２】
前記伝熱部分が、Ｒ−１２３４ｚｅ、Ｒ−１２３４ｙｆ、Ｒ−１２４３ｚｆ、Ｒ−１３４ａ、Ｒ−１５２ａ、及びＲ−３２の群から選択される１つ以上の化合物を含む、請求項１９に記載の組成物。
【請求項２３】
前記伝熱部分が、Ｒ−１２３４ｚｅを含む、請求項１９に記載の組成物。
【請求項２４】
前記伝熱部分が、Ｒ−１２３４ｙｆを含む、請求項１９に記載の組成物。
【請求項２５】
ポリアルキレングリコール（ＰＡＧ）及び／またはポリオールエステル（ＰＯＥ）系潤滑剤と組み合わされた同じ伝熱部分を含む組成物よりも可燃性が低い、請求項１９〜２４のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項２６】
前記伝熱部分よりも可燃性が低い、請求項１９〜２４のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項２７】
約５００℃以上、好ましくは約６００℃以上の発火温度を有する、請求項１９〜２４のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項２８】
非可燃性である、請求項１９〜２６のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項２９】
安定剤をさらに含む、請求項１９〜２８に記載の組成物。
【請求項３０】
前記安定剤が、ジエン系化合物、ホスフェート、フェノール化合物、及びエポキシド、ならびにそれらの混合物から選択される、請求項２９に記載の組成物。
【請求項３１】
追加の難燃剤を含む、請求項１９〜３０のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項３２】
前記難燃剤が、トリ−（２−クロロエチル）−ホスフェート、（クロロプロピル）ホスフェート、トリ−（２，３−ジブロモプロピル）−ホスフェート、トリ−（１，３−ジクロロプロピル）−ホスフェート、リン酸二アンモニウム、様々なハロゲン化芳香族化合物、酸化アンチモン、アルミニウム三水和物、ポリ塩化ビニル、フッ素化ヨードカーボン、フッ素化ブロモカーボン、トリフルオロヨードメタン、ペルフルオロアルキルアミン、ブロモ−フルオロアルキルアミン、及びそれらの混合物からなる群から選択される、請求項３１に記載の組成物。
【請求項３３】
請求項１９〜３２のいずれか一項に記載される組成物を含む、伝熱デバイス。
【請求項３４】
伝熱デバイスにおける、請求項１９〜３２のいずれか一項に記載される組成物の使用。
【請求項３５】
冷蔵デバイスである、請求項３３に記載の伝熱デバイスまたは請求項３４に記載の使用。
【請求項３６】
自動車空調システム、住宅空調システム、業務用空調システム、住宅冷蔵庫システム、住宅冷凍機システム、業務用冷蔵庫システム、業務用冷凍機システム、冷却器空調システム、冷却器冷蔵システム、及び業務用または住宅熱ポンプシステムからなる群から選択される、請求項３５に記載の伝熱デバイスまたは使用。
【請求項３７】
圧縮機を含む、請求項３４または３５に記載の伝熱デバイスまたは使用。
【請求項３８】
物品を冷却する方法であって、請求項１９〜３２のいずれか一項に記載される組成物を凝縮し、その後、冷却される前記物品の付近で前記組成物を蒸発させることを含む、方法。
【請求項３９】
物品を加熱するための方法であって、加熱される前記物品の付近で請求項１９〜３２のいずれか一項に記載される組成物を凝縮し、その後、前記組成物を蒸発させることを含む、方法。
【請求項４０】
請求項１９〜３２のいずれか一項に記載される組成物を含む、機械力発生デバイス。
【請求項４１】
ランキンサイクルまたはその修正形態を使用して、熱から仕事を発生させるように適合されている、請求項４０に記載の機械力発生デバイス。
【請求項４２】
伝熱デバイスを改良する方法であって、既存の伝熱流体を除去し、請求項１９〜３２に記載される組成物を導入するステップを含む、方法。
【請求項４３】
前記伝熱デバイスが、冷蔵デバイスである、請求項４２に記載の方法。
【請求項４４】
前記伝熱デバイスが、空調システムである、請求項４３に記載の方法。
【請求項４５】
請求項１〜１６のいずれか一項に記載される式（Ｉ）の１つ以上の異なる化合物の追加によって、組成物の可燃性を減少させる、方法。
【請求項４６】
式（Ｉ）の化合物を調製する方法であって、式（Ａ）の化合物を式（Ｂ）の化合物と反応させることを含み、
【化２】
2020180293.tif 000015
【化３】
2020180293.tif 000016
式中、
Ｗが独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、及びＩからなる群から選択され、
少なくとも１つのＸがＯＲであることに基づき、Ｘが独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＷ３、及びＲからなる群から選択され、
Ｒが独立して、Ｈ及びＣＷ２Ｃ（ＣＷ２ＯＨ）３からなる群から選択され、
ｍが、０〜２の整数であり、
ｎが、２〜８の整数であり、
Ｖが、ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、またはＩであり、  
Ｙが、Ｃ（Ｚ）３であり、
Ｚが独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、及びＩからなる群から選択される、方法。
【請求項４７】
前記Ｘ置換基のうちの少なくとも２つが、ＯＲである、請求項４６に記載の方法。
【請求項４８】
前記Ｘ置換基のうちの少なくとも３つが、ＯＲである、請求項４６または４７に記載の方法。
【請求項４９】
前記Ｘ置換基の４つ全てが、ＯＲである、請求項４６〜４８のいずれか一項に記載の方法。
【請求項５０】
２つのＸ置換基が、Ｈである、請求項４７に記載の方法。
【請求項５１】
１つのＸ置換基が、ＣＷ３である、請求項４８に記載の方法。
【請求項５２】
Ｗが、Ｈである、請求項４６〜５１のいずれか一項に記載の方法。
【請求項５３】
残りのＸ置換基が、ＣＷ２Ｃ（ＣＷ２ＯＨ）３である、請求項４８に記載の方法。
【請求項５４】
ｍが０であるとき、ｎが、５〜８の整数である、請求項４６〜５３のいずれか一項に記載の方法。
【請求項５５】
ｍが１であるとき、ｎが、４〜７の整数である、請求項４６〜５３のいずれか一項に記載の方法。
【請求項５６】
Ｙが独立して、ＣＦ３及びＣＦ２Ｈからなる群から選択される、請求項４６〜５５のいずれか一項に記載の方法。
【請求項５７】
Ｖが、ＯＨである、請求項４６〜５６のいずれか一項に記載の方法。
【請求項５８】
Ｖが、ＣｌまたはＢｒである、請求項４６〜５６のいずれか一項に記載の方法。
【請求項５９】
式Ｂの化合物が、ＣＯ２Ｈ（ＣＦ２）５ＣＦ３、ＣＯ２Ｈ（ＣＦ２）５ＣＦ２Ｈ、及びＣＯ２Ｈ（ＣＦ２）６ＣＦ３からなる群から選択される、請求項４６〜５３のいずれか一項に記載の方法。
【請求項６０】
式Ｂの化合物が、ＣｌＣ（Ｏ）（ＣＦ２）５ＣＦ３、ＣｌＣ（Ｏ）（ＣＦ２）５ＣＦ２Ｈ、及びＣｌＣ（Ｏ）Ｈ（ＣＦ２）６ＣＦ３からなる群から選択される、請求項４６〜５３のいずれか一項に記載の方法。
【請求項６１】
式Ａの化合物が、ペンタエリチトール（ｐｅｎｔａｅｒｙｔｈｉｔｏｌ）、トリメチロールプロパン、ジ−ペンタエリスリトール、及びネオペンチレングリコールからなる群から選択される、請求項４６、及び５４〜６０のいずれか一項に記載の方法。
【請求項６２】
式（Ａ）の少なくとも２つの異なる化合物を、式（Ｂ）の少なくとも２つの異なる化合物と反応させることを含む、請求項４６〜６１のいずれか一項に記載の方法。
【請求項６３】
式（Ａ）の化合物対式（Ｂ）の化合物の比率が、少なくとも１：２である、請求項４６〜６２のいずれか一項に記載の方法。
【請求項６４】
１ステップ反応で行われる、請求項４６〜６３のいずれか一項に記載の方法。
【請求項６５】
式（Ｉ）の化合物を伝熱流体と混合することを含む、請求項１９に記載の組成物を調製する方法。
【請求項６６】
請求項４６〜６０に記載の生成物を伝熱流体と混合することを含む、請求項１９〜３２に記載の組成物を調製する方法。
【請求項６７】
前記伝熱流体が、（ヒドロ）フルオロオレフィン（ＨＦＯ）、ヒドロフルオロカーボン（ＨＦＣ）、クロロフルオロカーボン（ＣＦＣ）、ヒドロクロロフルオロカーボン（ＨＣＦＣ）、及び炭化水素の群から選択される１つ以上の化合物を含む、請求項６５または６６に記載の方法。
【請求項６８】
前記伝熱流体が、Ｒ−１２３４ｚｅ、Ｒ−１２３４ｙｆ、Ｒ−１２４３ｚｆ、Ｒ１１２３、Ｒ−１１３２ａ、Ｒ１３３６ｍｚｚ、Ｒ−１３４ａ、Ｒ−１５２ａ、Ｒ−３２、Ｒ−１６１、Ｒ−１２５、Ｒ−１３４、プロパン、プロピレン、二酸化炭素、Ｒ−２４５ｆａ、Ｒ−２３６ｆａ、Ｒ−２２７ｅａ、Ｒ−１４３ａ、ｎ−ブタン、イソ−ブタン、及びＲ−３６５ｍｆｃの群から選択される１つ以上の化合物を含む、請求項６７に記載の方法。
【請求項６９】
前記伝熱流体が、Ｒ−１２３４ｚｅ、Ｒ−１２３４ｙｆ、Ｒ−１２４３ｚｆ、Ｒ−１３４ａ、Ｒ−１５２ａ、及びＲ−３２の群から選択される１つ以上の化合物を含む、請求項６７に記載の方法。
【請求項７０】
前記伝熱流体が、Ｒ−１２３４ｚｅを含む、請求項６７に記載の方法。
【請求項７１】
前記伝熱流体が、Ｒ−１２３４ｙｆを含む、請求項６７に記載の方法。
【請求項７２】
伝熱剤としての、請求項１９〜３２のいずれか一項に記載の組成物の使用。
【請求項７３】
前記伝熱剤が、式（Ｉ）の少なくとも２つの化合物を含む、請求項７２に記載の使用。
【請求項７４】
例えば伝熱用途における潤滑剤としての式（Ｉ）の化合物の使用。
【請求項７５】
前記潤滑剤が、式（Ｉ）の少なくとも２つの化合物を含む、請求項７４に記載の使用。
【発明の詳細な説明】
【背景技術】
【０００１】
化合物
本明細書内の情報または以前に公開された資料の列挙または考察は、必ずしもその情報または資料が、先端技術の一部であるか、または一般共通の知識であるという認識として取られるべきではない。
【０００２】
フルオロカーボン系化合物は、現在、噴霧剤、発泡剤、及び伝熱流体などの多数の商業及び工業用途において使用されている。新たな冷媒が求められているため、伝熱流体としてのフッ素系化合物、特に（ヒドロ）フルオロオレフィンへの関心及びその使用が増加している。
【０００３】
ジクロロジフルオロメタン（冷媒Ｒ−１２）は、冷媒特性の好適な組み合わせを持ち、長年最も広く使用される冷媒であった。ジクロロジフルオロメタン及びクロロジフルオロメタンなどの完全及び部分的にハロゲン化されたクロロフルオロカーボンが、地球の保護オゾン層を損傷させているという国際的な懸念のため、それらの製造及び使用は、厳しく制限され、最終的に完全に廃止されるべきであるというのが一般的な合意であった。ジクロロジフルオロメタンの使用は、１９９０年代に廃止された。
【０００４】
クロロジフルオロメタン（Ｒ−２２）が、そのより低いオゾン層破壊係数のために、Ｒ−１２の代わりとして導入された。Ｒ−２２が強力な温室効果ガスであるという懸念に伴い、その使用もまた廃止されている。Ｒ−４１０Ａ及びＲ−４０７（Ｒ−４０７Ａ、Ｒ−４０７Ｂ、及びＲ−４０７Ｃを含む）が、Ｒ−２２の代わりの冷媒として導入された。しかしながら、Ｒ−２２、Ｒ−４１０Ａ、及びＲ−４０７冷媒はすべて、高い地球温暖化係数（ＧＷＰ、また温室温暖化係数としても既知である）を有する。
【０００５】
１，１，１，２−テトラフルオロエタン（冷媒Ｒ−１３４ａ）が、Ｒ−１２の代わりの冷媒として導入された。しかしながら、低いオゾン層破壊係数を有するにも関わらず、Ｒ−１３４ａは、１４３０のＧＷＰを有する。より低いＧＷＰを有する、Ｒ−１３４ａの代わりのものを見出すことが望ましいであろう。
【０００６】
Ｒ−１５２ａ（１，１−ジフルオロエタン）が、Ｒ−１３４ａの代替物として特定された。それはＲ−１３４ａよりいくらか効率的であり、１２０の温室温暖化係数を有する。しかしながら、Ｒ−１５２ａの可燃性は、例えば可動空調システムにおけるその安全使用を可能にするには高すぎると判断される。具体的には、空気中のその可燃性下限値は低すぎ、その火炎速度は高すぎ、かつその発火エネルギーは低すぎる。
【０００７】
（ヒドロ）フルオロオレフィン、特にテトラフルオロプロペンが、様々な伝熱デバイスにおける使用のための可能な冷媒として提唱された。
【０００８】
伝熱流体はしばしば、加熱及び冷蔵システムなどにおいて、潤滑剤と組み合わせて使用される。かかる潤滑剤は、伝熱システムの継続的かつ円滑な運用を確保するために、伝熱組成物中に含まれる。
【０００９】
伝熱組成物中で使用される潤滑剤は、組成物中の冷媒と適合性がある必要がある。潤滑剤及び冷媒の適合性は、運用温度範囲の一部での少なくとも部分的混和性への要求、使用において分解または反応する低い傾向、及び適用のための適切な粘度などの多数の要素に基づく。
【００１０】
したがって、伝熱流体と組み合わせて使用され得る潤滑剤の必要性があり、それらは両方、現在、代わりの組成物として使用され、提唱されている。具体的には、潤滑剤は、潤滑剤としてうまく機能することに加えて、様々な伝熱流体との混和性があり、適切な粘度を持ち、伝熱流体の能力を減少させず、低い可燃性を有することすべてが所望される。
【００１１】
低い可燃性を有する潤滑剤は、かかる組成物が、エンジンの熱い金属表面と接触することになる危険があるため、自動車用空調に使用される伝熱流体にとって特に重要である。
【発明の開示】
【００１２】
本発明は、式（Ｉ）の化合物の提供によって、上述及び他の不足に対処する。
【化１】
2020180293.tif 000002
式中、
Ｗは独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、及びＩからなる群から選択され、
少なくとも１つのＸがＯＲであることに基づき、Ｘは独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＷ３、及びＯＲからなる群から選択され、
Ｒは独立して、Ｃ（Ｏ）（ＣＨ２）ｍ（ＣＦ２）ｎＹ及びＣＷ２Ｃ（ＣＷ２ＯＣ（Ｏ）（ＣＨ２）ｍ（ＣＦ２）ｎＹ）３からなる群から選択され、
ｍは、０〜２の整数であり、
ｎは、２〜８の整数であり、
Ｙは、Ｃ（Ｚ）３であり、
Ｚは独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、及びＩからなる群から選択される。
【００１３】
本発明によって、組成物及びその使用がさらに提供され、組成物は、式（Ｉ）の化合物を含む。
【００１４】
また、本発明によって、伝熱組成物及びその使用が提供され、伝熱組成物は、式（Ｉ）の１つ以上の化合物と一緒に伝熱流体を含む。
【００１５】
本発明によって、式（Ｉ）の化合物を調製する方法であって、式（Ａ）の化合物を式（Ｂ）の化合物と反応させることを含む方法がさらに提供される。
【化２】
2020180293.tif 000003
【化３】
2020180293.tif 000004
式中、
Ｗは独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、及びＩからなる群から選択され、
少なくとも１つのＸがＯＲであることに基づき、Ｘは独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＷ３、及びＲからなる群から選択され、
Ｒは独立して、Ｈ及びＣＷ２Ｃ（ＣＷ２ＯＨ）３からなる群から選択され、
ｍは、０〜２の整数であり、
ｎは、２〜８の整数であり、
Ｖは、ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、またはＩであり、
Ｙは、Ｃ（Ｚ）３であり、
Ｚは独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、及びＩからなる群から選択される。
【００１６】
本発明の化合物
一態様では、本発明は、式（Ｉ）の化合物を提供する。
【化４】
2020180293.tif 000005
式中、
Ｗは独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、及びＩからなる群から選択され、
少なくとも１つのＸがＯＲであることに基づき、Ｘは独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＷ３、及びＯＲからなる群から選択され、
Ｒは独立して、Ｃ（Ｏ）（ＣＨ２）ｍ（ＣＦ２）ｎＹ及びＣＷ２Ｃ（ＣＷ２ＯＣ（Ｏ）（ＣＨ２）ｍ（ＣＦ２）ｎＹ）３からなる群から選択され、
ｍは、０〜２の整数であり、
ｎは、２〜８の整数であり、
Ｙは、Ｃ（Ｚ）３であり、
Ｚは独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、及びＩからなる群から選択される。
【００１７】
かかる化合物は、熱い表面に曝露されたときを含め、発火に対する優れた耐性を示す。
【００１８】
ある実施形態では、Ｘ置換基のうちの２つはＯＲであり、他の２つのＸ置換基は、好ましくはＨである。好ましくは、Ｗは、Ｈである。有利に、Ｒは、Ｃ（Ｏ）（ＣＨ２）ｍ（ＣＦ２）ｎＹである。好ましくは、ｍは、０または１の整数、例えば、０である。好適には、ｎは、５または６などの５〜８の整数である。好ましくは、ｍが０であるとき、ｎは、５または６の整数である。代替的には、ｍが１であるとき、ｎは、４〜７の整数である。好ましくは、Ｙは、Ｃ（Ｚ）３であり、Ｚは、有利に、ＨまたはＦである。有利に、Ｚは、ＣＦ３またはＣＦ２Ｈである。
【００１９】
さらなる実施形態では、Ｘ置換基のうちの２つはＯＲであり、他の２つのＸ置換基は、好ましくはＨである。好ましくは、Ｗは、Ｈである。有利に、Ｒは独立して、Ｃ（Ｏ）（ＣＦ２）５ＣＦ３、Ｃ（Ｏ）（ＣＦ２）５ＣＦ２Ｈ、及びＣ（Ｏ）（ＣＦ２）６ＣＦ３からなる群から選択される。
【００２０】
代替的な実施形態では、Ｘ置換基のうちの３つはＯＲであり、他のＸ置換基はＣＷ３であり、好ましくは、Ｗは、Ｈである。有利に、Ｒは、Ｃ（Ｏ）（ＣＨ２）ｍ（ＣＦ２）ｎＹである。好ましくは、ｍは、０または１の整数、例えば、０である。好適には、ｎは、５または６などの５〜８の整数である。好ましくは、ｍが０であるとき、ｎは、５または６の整数である。代替的には、ｍが１であるとき、ｎは、４〜７の整数である。好ましくは、Ｙは、Ｃ（Ｚ）３であり、Ｚは、有利に、ＨまたはＦである。有利に、Ｚは、ＣＦ３またはＣＦ２Ｈである。
【００２１】
さらなる実施形態では、Ｘ置換基のうちの３つはＯＲであり、他のＸ置換基はＣＷ３であり、Ｗは、好ましくはＨである。有利に、Ｒは独立して、Ｃ（Ｏ）（ＣＦ２）５ＣＦ３、Ｃ（Ｏ）（ＣＦ２）５ＣＦ２Ｈ、及びＣ（Ｏ）（ＣＦ２）６ＣＦ３からなる群から選択される。
【００２２】
ある実施形態では、Ｘ置換基の４つ全てがＯＲであり、好ましくは、Ｗは、Ｈである。有利に、Ｒは、Ｃ（Ｏ）（ＣＨ２）ｍ（ＣＦ２）ｎＹである。好ましくは、ｍは、０または１の整数、例えば、０である。好適には、ｎは、５または６などの５〜８の整数である。好ましくは、ｍが０であるとき、ｎは、５または６の整数である。代替的には、ｍが１であるとき、ｎは、４〜７の整数である。好ましくは、Ｙは、Ｃ（Ｚ）３であり、Ｚは、有利に、ＨまたはＦである。有利に、Ｚは、ＣＦ３またはＣＦ２Ｈである。
【００２３】
ある実施形態では、Ｘ置換基の４つ全てがＯＲであり、好ましくは、Ｗは、Ｈである。有利に、Ｒは独立して、Ｃ（Ｏ）（ＣＦ２）５ＣＦ３、Ｃ（Ｏ）（ＣＦ２）５ＣＦ２Ｈ、及びＣ（Ｏ）（ＣＦ２）６ＣＦ３からなる群から選択される。
【００２４】
なおさらなる実施形態では、Ｘ置換基の４つ全てがＯＲであり、好ましくは、Ｗは、Ｈであり、Ｒ置換基のうちの３つは、Ｃ（Ｏ）（ＣＨ２）ｍ（ＣＦ２）ｎＹであり、残りのＲ置換基は、ＣＷ２Ｃ（ＣＷ２ＯＣ（Ｏ）（ＣＨ２）ｍ（ＣＦ２）ｎＹ）３である。好ましくは、ｍは、０または１の整数、例えば、０である。好適には、ｎは、５または６などの５〜８の整数である。好ましくは、ｍが０であるとき、ｎは、５または６の整数である。代替的には、ｍが１であるとき、ｎは、４〜７の整数である。好ましくは、Ｙは、Ｃ（Ｚ）３であり、Ｚは、有利に、ＨまたはＦである。有利に、Ｚは、ＣＦ３またはＣＦ２Ｈである。
【００２５】
さらなる実施形態では、Ｘ置換基の４つ全てがＯＲであり、好ましくは、Ｗは、Ｈである。有利に、Ｒ置換基のうちの３つは独立して、Ｃ（Ｏ）（ＣＦ２）５ＣＦ３、Ｃ（Ｏ）（ＣＦ２）５ＣＦ２Ｈ、及びＣ（Ｏ）（ＣＦ２）６ＣＦ３からなる群から選択され、残りのＲ置換基は独立して、ＣＨ２Ｃ（ＣＯＣ（Ｏ）（ＣＦ２）５ＣＦ３）３、ＣＨ２Ｃ（ＣＯＣ（Ｏ）（ＣＦ２）５ＣＦ２Ｈ）３、及びＣＨ２Ｃ（ＣＯＣ（Ｏ）（ＣＦ２）６ＣＦ３）３からなる群から選択される。
【００２６】
いくつかの実施形態では、式（Ｉ）のＲ基は全て同じであり得る。他の実施形態では、Ｒ基は独立して、上に詳述される基から選択されることになる。
【００２７】
ある実施形態では、式（Ｉ）の化合物は、式（ＩＩ）の構造を有してもよく、Ｒは、Ｃ（Ｏ）（ＣＨ２）ｍ（ＣＦ２）ｎＹである。好ましくは、Ｒは独立して、Ｃ（Ｏ）（ＣＦ２）５ＣＦ３、Ｃ（Ｏ）（ＣＦ２）５ＣＦ２Ｈ、及びＣ（Ｏ）（ＣＦ２）６ＣＦ３からなる群から選択され得る。
【化５】
2020180293.tif 000006
【００２８】
別の実施形態では、式（Ｉ）の化合物は、式（ＩＩＩ）の構造を有してもよく、Ｒは、Ｃ（Ｏ）（ＣＨ２）ｍ（ＣＦ２）ｎＹである。好ましくは、Ｒは独立して、Ｃ（Ｏ）（ＣＦ２）５ＣＦ３、Ｃ（Ｏ）（ＣＦ２）５ＣＦ２Ｈ、及びＣ（Ｏ）（ＣＦ２）６ＣＦ３からなる群から選択され得る。
【化６】
2020180293.tif 000007
【００２９】
さらなる実施形態では、式（Ｉ）の化合物は、式（ＩＶ）の構造を有してもよく、Ｒは、Ｃ（Ｏ）（ＣＨ２）ｍ（ＣＦ２）ｎＹである。好ましくは、Ｒは独立して、Ｃ（Ｏ）（ＣＦ２）５ＣＦ３、Ｃ（Ｏ）（ＣＦ２）５ＣＦ２Ｈ、及びＣ（Ｏ）（ＣＦ２）６ＣＦ３からなる群から選択され得る。
【化７】
2020180293.tif 000008
【００３０】
代替的な実施形態では、式（Ｉ）の化合物は、式（ＩＶ）の構造を有してもよく、３つのＲ置換基は、Ｃ（Ｏ）（ＣＨ２）ｍ（ＣＦ２）ｎＹであり、残りのＲ置換基は、ＣＷ２Ｃ（ＣＷ２ＯＣ（Ｏ）（ＣＨ２）ｍ（ＣＦ２）ｎＹ）３である。好ましくは、Ｗは、Ｈである。有利に、ｍは、０である。任意に、ｎは、５または６である。好ましくは、Ｙは、ＣＦ３またはＣＦ２Ｈである。好ましくは、Ｒ置換基のうちの３つは独立して、Ｃ（Ｏ）（ＣＦ２）５ＣＦ３、Ｃ（Ｏ）（ＣＦ２）５ＣＦ２Ｈ、及びＣ（Ｏ）（ＣＦ２）６ＣＦ３からなる群から選択され、残りのＲ置換基は、ＣＨ２Ｃ（ＣＨ２ＯＣ（Ｏ）（ＣＦ２）５ＣＦ３）３、ＣＨ２Ｃ（ＣＨ２ＯＣ（Ｏ）（ＣＦ２）５ＣＦ２Ｈ）３、及びＣＨ２Ｃ（ＣＨ２ＯＣ（Ｏ）（ＣＦ２）６ＣＦ３）３からなる群から選ばれる。視覚的に補助するために、ＣＷ２ＯＲ′と一緒に括弧内にあるＣＷ２Ｃ（ＣＷ２ＯＣ（Ｏ）（ＣＨ２）ｍ（ＣＦ２）ｎＹ）３の一部を置換し、ＷをＨと等しくすることによって、Ｒは独立して、Ｃ（Ｏ）（ＣＨ２）ｍ（ＣＦ２）ｎＹまたはＣＨ２Ｃ（ＣＨ２ＯＲ′）３から選択される。したがって、３つのＲ置換基がＣ（Ｏ）（ＣＨ２）ｍ（ＣＦ２）ｎＹであり、残りのＲ置換基がＣＷ２Ｃ（ＣＷ２ＯＣ（Ｏ）（ＣＨ２）ｍ（ＣＦ２）ｎＹ）３であり、ＷがＨであるこの実施形態では、式（Ｉ）の化合物は、式（Ｖ）の構造によって表され得る。
【化８】
2020180293.tif 000009
【００３１】
別の態様では、本発明は、式（Ｉ）の１つ以上の化合物を含む潤滑剤組成物を提供する。好ましくは、式（Ｉ）の化合物は、潤滑剤の少なくとも１０重量％〜少なくとも５０重量％の割合である。より好ましくは、式（Ｉ）の化合物は、潤滑剤の少なくとも８０重量％または少なくとも９０重量％を構成する。
【００３２】
本発明のさらなる態様では、式（Ｉ）の化合物を含む組成物が提供される。
【００３３】
ある実施形態では、組成物は、式（Ｉ）の少なくとも２つの異なる化合物を含み得る。好ましくは、少なくとも２つの異なる化合物は、約１：１０〜約１０：１、例えば５−１：１−５の比率で組成物に存在し得る。
【００３４】
式（Ｉ）の化合物は、ポリアルキレングリコール（ＰＡＧ）及び／またはポリオールエステル（ＰＯＥ）系潤滑剤よりも可燃性が低い。好ましくは、式（Ｉ）の化合物は、約５００℃以上、例えば５１０℃、５２０℃、５３０℃、５４０℃、５５０℃、５６０℃、５７０℃、５８０℃、５９０℃、好ましくは約６００℃以上、例えば６１０℃、６２０℃、６３０℃、または６４０℃の発火の最も低い温度を有する。
【００３５】
有利に、式（Ｉ）の化合物は、伝熱流体、特にフッ素系伝熱流体との高度の混和性を有する。
【００３６】
好ましくは、式（Ｉ）の化合物は、約−２０℃〜約−７０℃、例えば約−２５℃〜約−６０℃、好ましくは約−３０℃〜約−５０℃の融点を有するだろう。
【００３７】
好ましくは、式（Ｉ）の化合物は、冷蔵または空調デバイスなどにおける伝熱流体との使用に適切な粘度を有するだろう。好都合に、式（Ｉ）の化合物は、１０〜約２００ｃＳｔ、約１５〜約１５０ｃＳｔ、または約２０〜約１２５ｃＳｔなどの約５〜約２２０ｃＳｔの粘度を有するだろう。好ましくは、式（Ｉ）の化合物は、約３２〜約１００ｃＳｔの粘度を有するだろう。
【００３８】
式（Ｉ）の化合物は、伝熱剤としてさらに使用され得る。
【００３９】
本発明の組成物
別の態様では、本発明は、式（Ｉ）の１つ以上の化合物と一緒に伝熱部分を含む伝熱組成物を提供する。
【００４０】
かかる潤滑剤／伝熱成分組成物は、熱い表面上に噴霧されたときまたは火炎を通って噴霧されたときなどに、低い可燃性を示す。
【００４１】
好ましくは、伝熱部分は、（ヒドロ）フルオロオレフィン（ＨＦＯ）、ヒドロフルオロカーボン（ＨＦＣ）、クロロフルオロカーボン（ＣＦＣ）、ヒドロクロロフルオロカーボン（ＨＣＦＣ）、及び炭化水素の群から選択される１つ以上の化合物を含む。
【００４２】
有利に、伝熱部分は、１，３，３，３−テトラフルオロプロペン（Ｒ−１２３４ｚｅ）、２，３，３，３−テトラフルオロプロペン（Ｒ−１２３４ｙｆ）、３，３，３−トリフルオロプロペン（Ｒ−１２４３ｚｆ）、１，１，１，２−テトラフルオロエタン（Ｒ−１３４ａ）、トリフルオロエテン（Ｒ１１２３）、１，１−ジフルオロエテン（Ｒ−１１３２ａ）、１，１，１，４，４，４−ヘキサフルオロブテン（Ｒ１３３６ｍｚｚ）、１，１−ジフルオロエタン（Ｒ−１５２ａ）、ジフルオロメタン（Ｒ−３２）、フルオロエタン（Ｒ−１６１）、ペンタフルオロエタン（Ｒ−１２５）、１，１，２，２−テトラフルオロエタン（Ｒ−１３４）、プロパン、プロピレン、二酸化炭素、１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパン（Ｒ−２４５ｆａ）、１，１，１，３，３，３−ヘキソフルオロプロパン（Ｒ−２３６ｆａ）、１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン（Ｒ−２２７ｅａ）、１，１，１−トリフルオロエタン（Ｒ−１４３ａ）、ｎ−ブタン、イソ−ブタン、及び１，１，１，３，３−ペンタフルオロブタン（Ｒ−３６５ｍｆｃ）、例えばＲ−１２３４ｚｅ、Ｒ−１２３４ｙｆ、Ｒ−１２４３ｚｆ、Ｒ−１３４ａ、Ｒ−１５２ａ、及びＲ−３２の群から選択される１つ以上の化合物を含み得る。
【００４３】
誤解を避けるために、化合物が、２つの立体配置の異性体、例えば、二重結合周囲のシスまた及びトランス異性体のうちの１つとして存在し得る場合、異性体の指定を伴わない用語の使用（例えば、Ｒ−１２３４ｚｅ）が、どちらかの異性体を指すためであることを理解されたい。
【００４４】
好都合に、伝熱部分は、テトラフルオロプロペンを含む。好ましくは、伝熱部分は、Ｒ−１２３４ｚｅを含み、さらにより好ましくは、伝熱部分は、Ｒ−１２３４ｚｅ（Ｅ）を含む。有利に、伝熱組成物は、Ｒ−１２３４ｙｆを含む。
【００４５】
有利に、本発明の組成物は、ポリアルキレングリコール（ＰＡＧ）及び／またはポリオールエステル（ＰＯＥ）系潤滑剤と組み合わされた同じ伝熱部分を含む組成物よりも可燃性が低い。
【００４６】
好都合に、本発明の組成物は、伝熱部分単独よりも可燃性が低い。
【００４７】
好ましくは、本発明の組成物は、約５００℃以上、例えば５１０℃、５２０℃、５３０℃、５４０℃、５５０℃、５６０℃、５７０℃、５８０℃、５９０℃、好ましくは約６００℃以上、例えば６１０℃、６２０℃、６３０℃、または６４０℃の発火の最も低い温度を有する。
【００４８】
ある実施形態では、本発明の組成物は、非可燃性であり得る。
【００４９】
可燃性は、２００４年付けのＡｄｄｅｎｄｕｍ  ３４ｐの通り、試験方法と共にＡＳＴＭ  Ｓｔａｎｄａｒｄ  Ｅ−６８１を組み込むＡＳＨＲＡＥ  Ｓｔａｎｄａｒｄ  ３４に従って決定され得、参考によりその全体の内容が本明細書に組み込まれる。
【００５０】
好都合に、本発明の組成物の地球温暖化係数（ＧＷＰ）は、約３５００、３０００、２５００、または２０００未満であり得る。例えば、ＧＷＰは、２５００、２４００、２３００、２２００、２１００、２０００、１９００、１８００、１７００、１６００、または１５００未満であり得る。本発明の組成物のＧＷＰは、好ましくは１４００、１３００、１２００、１１００、１０００、９００、８００、７００、６００、または５００未満である。
【００５１】
好ましくは、本発明の組成物は、オゾン層破壊を全くまたはほとんど有しない。
【００５２】
ある実施形態では、本発明の組成物は、伝熱流体単独よりも伝熱特性を改善した。
【００５３】
理論によって縛られるのを望む訳ではないが、式（Ｉ）の化合物が、伝熱剤としてさらに作用し、したがって、本発明の組成物の伝熱特性を増し得ると考えられている。
【００５４】
有利に、組成物は、安定剤をさらに含む。
【００５５】
好ましくは、安定剤は、ジエン系化合物、ホスフェート、フェノール化合物、及びエポキシド、ならびにそれらの混合物からなる群から選択される。
【００５６】
好都合に、組成物は、追加の難燃剤をさらに含む。
【００５７】
好ましくは、難燃剤は、トリ−（２−クロロエチル）−ホスフェート、（クロロプロピル）ホスフェート、トリ−（２，３−ジブロモプロピル）−ホスフェート、トリ−（１，３−ジクロロプロピル）−ホスフェート、リン酸二アンモニウム、様々なハロゲン化芳香族化合物、酸化アンチモン、アルミニウム三水和物、ポリ塩化ビニル、フッ素化ヨードカーボン、フッ素化ブロモカーボン、トリフルオロヨードメタン、ペルフルオロアルキルアミン、ブロモ−フルオロアルキルアミン、及びそれらの混合物からなる群から選択される。
【００５８】
本発明はまた、本発明の組成物を含む伝熱デバイス、及び／または伝熱デバイスにおける本発明の組成物の使用を提供する。
【００５９】
ある実施形態では、伝熱デバイスは、冷蔵デバイスである。
【００６０】
好都合に、伝熱デバイスは、自動車空調システム、住宅空調システム、業務用空調システム、住宅冷蔵庫システム、住宅冷凍機システム、業務用冷蔵庫システム、業務用冷凍機システム、冷却器空調システム、冷却器冷蔵システム、及び業務用または住宅熱ポンプシステムからなる群から選択される。
【００６１】
好ましくは、伝熱デバイスは、圧縮機を含む。
【００６２】
本発明のさらなる態様に従って、物品を冷却する方法が提供され、その方法は、本発明の組成物を凝縮し、その後冷却される物品の付近で組成物を蒸発させることを含む。
【００６３】
本発明の別の態様に従って、物品を加熱するための方法が提供され、その方法は、加熱される物品の付近で本発明の組成物を凝縮し、その後組成物を蒸発させることを含む。
【００６４】
本発明のさらなる態様に従って、本発明の組成物を含む機械力発生デバイスが提供される。
【００６５】
好ましくは、機械力発生デバイスは、ランキンサイクルまたはその修正形を使用して、熱から仕事を発生させるように適合される。
【００６６】
本発明の別の態様に従って、伝熱デバイスを改良する方法が提供され、その方法は、既存の伝熱流体を除去し、本発明の組成物を導入するステップを含む。好ましくは、伝熱デバイスは、冷蔵デバイスである。有利に、伝熱デバイスは、空調システムである。
【００６７】
本発明のさらなる態様に従って、式（Ｉ）の１つ以上の異なる化合物の追加によって、組成物の可燃性を減少させる方法が提供される。
【００６８】
本発明の化合物及び組成物の調製方法
本発明は、式（Ｉ）の化合物を調製する方法を提供し、その方法は、式（Ａ）の化合物を式（Ｂ）の化合物と反応させることを含み、
【化９】
2020180293.tif 000010
【化１０】
2020180293.tif 000011
式中、
Ｗは独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、及びＩからなる群から選択され、
少なくとも１つのＸがＯＲであることに基づき、Ｘは独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＷ３、及びＲからなる群から選択され、
Ｒは独立して、Ｈ及びＣＷ２Ｃ（ＣＷ２ＯＨ）３からなる群から選択され、
ｍは、０〜２の整数であり、
ｎは、２〜８の整数であり、
Ｖは、ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、またはＩであり、
Ｙは、Ｃ（Ｚ）３であり、
Ｚは独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、及びＩからなる群から選択される。
【００６９】
ある実施形態では、式（Ａ）の化合物において、Ｘ置換基のうちの２つはＯＲであり、他の２つのＸ置換基は、Ｈである。好ましくは、Ｗは、Ｈである。有利に、Ｒは、Ｈである。
【００７０】
別の実施形態では、式（Ａ）の化合物において、Ｘ置換基のうちの３つはＯＲであり、他のＸ置換基は、ＣＷ３である。好ましくは、Ｗは、Ｈである。有利に、Ｒは、Ｈである。
【００７１】
さらなる実施形態では、式（Ａ）の化合物において、Ｘ置換基の４つ全てがＯＲである。好ましくは、Ｗは、Ｈである。有利に、Ｒは、Ｈである。
【００７２】
別の実施形態では、式（Ａ）の化合物において、Ｘ置換基のうちの３つはＯＲであり、残りのＸ置換基は、ＣＷ２Ｃ（ＣＷ２ＯＨ）３である。好ましくは、Ｗは、Ｈである。有利に、Ｒは、Ｈである。
【００７３】
ある実施形態では、式Ａの化合物は、ペンタエリチトール（ｐｅｎｔａｅｒｙｔｈｉｔｏｌ）、トリメチロールプロパン、ジ−ペンタエリスリトール、及びネオペンチレングリコールからなるリストから選択され得る。
【００７４】
ある実施形態では、式（Ｂ）の化合物において、ｍは、０または１の整数、例えば、０である。好適には、ｎは、５または６などの５〜８の整数である。好ましくは、ｍが０であるとき、ｎは、５または６の整数である。代替的には、ｍが１であるとき、ｎは、４〜７の整数である。好ましくは、Ｙは、Ｃ（Ｚ）３であり、Ｚは、有利に、ＨまたはＦである。有利に、Ｚは、ＣＦ３またはＣＦ２Ｈである。好ましくは、Ｖは、ＣｌまたはＢｒである。
【００７５】
さらなる実施形態では、式（Ｂ）の化合物は、ＣＯ２Ｈ（ＣＦ２）５ＣＦ３、ＣＯ２Ｈ（ＣＦ２）５ＣＦ２Ｈ、及びＣＯ２Ｈ（ＣＦ２）６ＣＦ３からなるリストから選択され得る。
【００７６】
別の実施形態では、式（Ｂ）の化合物は、ＣｌＣ（Ｏ）（ＣＦ２）５ＣＦ３、ＣｌＣ（Ｏ）（ＣＦ２）５ＣＦ２Ｈ、及びＣｌＣ（Ｏ）（ＣＦ２）６ＣＦ３からなるリストから選択され得る。
【００７７】
ある実施形態では、本方法は、式（Ａ）の少なくとも２つの異なる化合物と、式（Ｂ）の少なくとも２つの異なる化合物との反応を介して進行し得る。
【００７８】
好ましくは、式（Ａ）の化合物対式（Ｂ）の化合物のモル比は、少なくとも１：２である。
【００７９】
いくつかの実施形態では、本方法は、１ステップ反応で行われる。
【００８０】
本発明の組成物は、式（Ｉ）の１つ以上の化合物を伝熱流体と混合する方法によって調製され得る。
【００８１】
本発明の組成物は、本発明の方法を通して調製される式（Ｉ）の１つ以上の化合物を伝熱流体と混合することによって調製され得る。
【００８２】
好ましくは、伝熱流体は、（ヒドロ）フルオロオレフィン（ＨＦＯ）、ヒドロフルオロカーボン（ＨＦＣ）、クロロフルオロカーボン（ＣＦＣ）、ヒドロクロロフルオロカーボン（ＨＣＦＣ）、及び炭化水素の群から選択される１つ以上の化合物を含む。
【００８３】
有利に、伝熱流体は、Ｒ−１２３４ｚｅ、Ｒ−１２３４ｙｆ、Ｒ−１２４３ｚｆ、Ｒ−１３４ａ、Ｒ−１５２ａ、Ｒ−３２、Ｒ−１６１、Ｒ−１２５、Ｒ−１３４、プロパン、プロピレン、二酸化炭素、Ｒ−２４５ｆａ、Ｒ−２３６ｆａ、Ｒ−２２７ｅａ、Ｒ−１４３ａ、ｎ−ブタン、イソ−ブタン、及びＲ−３６５ｍｆｃの群から選択される１つ以上の化合物を含む。
【００８４】
好都合に、伝熱流体は、Ｒ−１２３４ｚｅ、Ｒ−１２３４ｙｆ、Ｒ−１２４３ｚｆ、Ｒ−１３４ａ、Ｒ−１５２ａ、及びＲ−３２の群から選択される１つ以上の化合物を含む。
【００８５】
好ましくは、伝熱流体は、Ｒ−１２３４ｚｅを含む。
【００８６】
好ましくは、伝熱流体は、Ｒ−１２３４ｙｆを含む。
【００８７】
式（Ｉ）の化合物は、以下の方法によって提供され得る。融点まで加熱された、６．７ｇのトリメチロールプロパン及び６２．１ｇのペルフルオロオカタン酸（ｐｅｒｆｌｕｏｒｏｏｃａｔａｎｏｉｃ  ａｃｉｄ）の混合物に、１ｍｌの硫酸を滴下し、その後、加熱を２時間継続した。得られた混合物を水、炭酸ナトリウム溶液で洗浄し、用品を用いて再度乾燥させ、ＣａＣｌ２上で乾燥させ、油ポンプ真空中で蒸留した。
【００８８】
式（Ｉ）の化合物の代替的な作製方法は、以下の通りである。１．９７ｍｍｏｌの塩化アシル及び０．６６ｍｍｏｌのポリオールを丸底フラスコ中で混合し、７０〜１５０℃で１２時間加熱した。溶液を冷却し、余剰酸塩化物を蒸留によって除去した。次いで、得られた化合物を任意に、シリカゲルクロマトグラフィーによって精製した。
【００８９】
式（Ｉ）の化合物のさらなる代替的な作製方法は、以下の通りである。滴下漏斗及び濃縮器を装着した三ツ口丸底フラスコを火炎乾燥させ、Ｎ２大気下に置いた。丸底フラスコに室温でアルコールを添加した。フッ素化または部分的にフッ素化した酸塩化物を、グローブボックス中に分注し、滴下漏斗を介して０℃でアルコールに移した。次いで、反応混合物をゆっくりと加熱還流させ、塩化水素が発生しなくなるまでそのままにした。次いで、混合物を真空下で蒸留した。
【００９０】
この方法を使用して、一連のフッ素化ポリエステルを調製した（表１を参照されたい）。
【表１】
2020180293.tif 000012
【００９１】
ホットマニホルド試験
ＩＳＯ  Ｓｔａｎｄａｒｄ  ＩＳＯ２０８２３：２００３に記載される試験装置及び試験方法を使用して、熱い金属表面との接触時の実施例４の流体の発火のしやすさの評価を行った。この試験において、流体の液滴が、水平方向に対して浅い角度で傾いた、内部加熱された円柱状の熱い表面上に、垂直に下向きに落ちることを可能にし、その表面は、水平な溝を追加で備え、円柱状の本体の１つの側面で液体を捕捉した。（以下より表面を「マニホルド」として記載する）。
【００９２】
マニホルドの温度を、発火が観察されるまで段階的に増加した。発火の特徴及び勢いにおける観察をまた、各試験中に記録した。本発明の５つの流体、２つのＰＡＧ型潤滑剤（Ｎｉｐｐｏｎ  Ｄｅｎｓｏ  ＮＤ１２及びＤａｐｈｎｅ  ＦＤ４６ＸＧ、それぞれ比較例１及び２）、及び１つのＰＯＥ潤滑剤（Ｅｍｋａｒａｔｅ  ＲＬ６８Ｈ、比較例３）を試験した。
【表２】
2020180293.tif 000013
【００９３】
上の結果から見ることができるように、フッ素化種が、市販のポリアルキレングリコール（ＰＡＧ）及びポリオールエステル（ＰＯＥ）潤滑剤材料と比較して、燃焼温度上昇を示したことを見出した。
【００９４】
本発明の所与の態様、特徴またはパラメータについての選好及び選択肢は、文脈上そうでないとする明確な指示がない限り、本発明のすべての他の態様、特徴及びパラメータについてのありとあらゆる選好及び選択肢と組み合わせて開示されたものとしてみなされるべきである。
【００９５】
分子、例えばＨＦＯ−１２３４ｚｅが、Ｅ異性体及びＺ異性体の形態をとり得る場合、その分子の一般的な開示は、Ｅ異性体及びＺ異性体の両方を等しく指すことを意図する。
【００９６】
本発明は、次の特許請求の範囲により定義される。
【手続補正書】
【提出日】令和2年7月6日(2020.7.6)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
伝熱部分と潤滑部分とを含む組成物であって、前記潤滑部分が式（Ｉ）の化合物であって、
【化１】
2020180293.tif 000018
式中、
Ｗが独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、及びＩからなる群から選択され、
少なくとも１つのＸがＯＲであることに基づき、Ｘが独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＷ３、及びＯＲからなる群から選択され、
Ｒが独立して、Ｃ（Ｏ）（ＣＨ２）ｍ（ＣＦ２）ｎＹ及びＣＷ２Ｃ（ＣＷ２ＯＣ（Ｏ）（ＣＨ２）ｍ（ＣＦ２）ｎＹ）３からなる群から選択され、
ｍが、０〜２の整数であり、
ｎが、２〜８の整数であり、
Ｙが、Ｃ（Ｚ）３であり、
Ｚが独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、及びＩからなる群から選択される、化合物を含み、
前記伝熱部分が、（ヒドロ）フルオロオレフィン（ＨＦＯ）、ヒドロフルオロカーボン（ＨＦＣ）、クロロフルオロカーボン（ＣＦＣ）、ヒドロクロロフルオロカーボン（ＨＣＦＣ）、及び炭化水素からなる群から選択される１つ以上の化合物を含む、組成物。
【請求項２】
前記Ｘ置換基のうちの少なくとも２つが、ＯＲである、請求項１に記載の組成物。
【請求項３】
前記Ｘ置換基のうちの少なくとも３つが、ＯＲである、請求項１または２に記載の組成物。
【請求項４】
前記Ｘ置換基の４つ全てが、ＯＲである、請求項１〜３のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項５】
Ｒが、Ｃ（Ｏ）（ＣＨ２）ｍ（ＣＦ２）ｎＹである、請求項１〜４のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項６】
２つのＸ置換基が、Ｈである、請求項２に記載の組成物。
【請求項７】
１つのＸ置換基が、ＣＷ３である、請求項３に記載の組成物。
【請求項８】
１つのＲ置換基が、ＣＷ２Ｃ（ＣＷ２ＯＣ（Ｏ）（ＣＨ２）ｍ（ＣＦ２）ｎＹ）３である、請求項４に記載の組成物。
【請求項９】
３つのＲ置換基が、Ｃ（Ｏ）（ＣＨ２）ｍ（ＣＦ２）ｎＹである、請求項８に記載の組成物。
【請求項１０】
ｍが０であるとき、ｎが、５〜８の整数である、請求項１〜９のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項１１】
ｍが０であるとき、ｎが、５または６の整数である、請求項１０に記載の組成物。
【請求項１２】
ｍが１であるとき、ｎが、４〜７の整数である、請求項１〜９のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項１３】
Ｙが独立して、ＣＦ３及びＣＦ２Ｈからなる群から選択される、請求項１〜１２のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項１４】
Ｙが、ＣＦ３である、請求項１０に記載の組成物。
【請求項１５】
Ｙが、ＣＦ２Ｈであり、ｍが、５である、請求項１０に記載の組成物。
【請求項１６】
Ｗが、Ｈである、請求項１〜１５のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項１７】
前記潤滑部分が、前記潤滑部分の総重量の少なくとも１０、２０、３０、４０又は５０重量％の割合で、式（Ｉ）の化合物を含む、請求項１〜１６のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項１８】
式（Ｉ）の少なくとも２つの異なる化合物を含む、請求項１〜１７のいずれか一項に記載される組成物。
【請求項１９】
前記伝熱部分が、Ｒ−１２３４ｚｅ、Ｒ−１２３４ｙｆ、Ｒ−１２４３ｚｆ、Ｒ１１２３、Ｒ−１１３２ａ、Ｒ１３３６ｍｚｚ、Ｒ−１３４ａ、Ｒ−１５２ａ、Ｒ−３２、Ｒ−１６１、Ｒ−１２５、Ｒ−１３４、プロパン、プロピレン、二酸化炭素、Ｒ−２４５ｆａ、Ｒ−２３６ｆａ、Ｒ−２２７ｅａ、Ｒ−１４３ａ、ｎ−ブタン、イソ−ブタン、及びＲ−３６５ｍｆｃの群から選択される１つ以上の化合物を含む、請求項１〜１８のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項２０】
前記伝熱部分が、Ｒ−１２３４ｚｅ、Ｒ−１２３４ｙｆ、Ｒ−１２４３ｚｆ、Ｒ−１３４ａ、Ｒ−１５２ａ、及びＲ−３２の群から選択される１つ以上の化合物を含む、請求項１〜１８のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項２１】
前記伝熱部分が、Ｒ−１２３４ｚｅを含む、請求項１〜１８のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項２２】
前記伝熱部分が、Ｒ−１２３４ｙｆを含む、請求項１〜１８のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項２３】
ポリアルキレングリコール（ＰＡＧ）及び／またはポリオールエステル（ＰＯＥ）系潤滑剤と組み合わされた同じ伝熱部分を含む組成物よりも可燃性が低い、請求項１〜２２のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項２４】
前記伝熱部分よりも可燃性が低い、請求項１〜２２のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項２５】
５００℃以上の発火温度を有する、請求項１〜２２のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項２６】
６００℃以上の発火温度を有する、請求項１〜２２のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項２７】
非可燃性である、請求項１〜２４のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項２８】
安定剤をさらに含む、請求項１〜２７のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項２９】
前記安定剤が、ジエン系化合物、ホスフェート、フェノール化合物、及びエポキシド、ならびにそれらの混合物から選択される、請求項２８に記載の組成物。
【請求項３０】
追加の難燃剤を含む、請求項１〜２９のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項３１】
前記難燃剤が、トリ−（２−クロロエチル）−ホスフェート、（クロロプロピル）ホスフェート、トリ−（２，３−ジブロモプロピル）−ホスフェート、トリ−（１，３−ジクロロプロピル）−ホスフェート、リン酸二アンモニウム、様々なハロゲン化芳香族化合物、酸化アンチモン、アルミニウム三水和物、ポリ塩化ビニル、フッ素化ヨードカーボン、フッ素化ブロモカーボン、トリフルオロヨードメタン、ペルフルオロアルキルアミン、ブロモ−フルオロアルキルアミン、及びそれらの混合物からなる群から選択される、請求項３０に記載の組成物。
【請求項３２】
請求項１〜３２のいずれか一項に記載される組成物を含む、伝熱デバイス。
【請求項３３】
伝熱デバイスにおける、請求項１〜３１のいずれか一項に記載される組成物の使用。
【請求項３４】
冷蔵デバイスである、請求項３２に記載の伝熱デバイスまたは請求項３３に記載の使用。
【請求項３５】
自動車空調システム、住宅空調システム、業務用空調システム、住宅冷蔵庫システム、住宅冷凍機システム、業務用冷蔵庫システム、業務用冷凍機システム、冷却器空調システム、冷却器冷蔵システム、及び業務用または住宅熱ポンプシステムからなる群から選択される、請求項３４に記載の伝熱デバイスまたは使用。
【請求項３６】
圧縮機を含む、請求項３３または３４に記載の伝熱デバイスまたは使用。
【請求項３７】
物品を冷却する方法であって、請求項１〜３１のいずれか一項に記載される組成物を凝縮し、その後、冷却される前記物品の付近で前記組成物を蒸発させることを含む、方法。
【請求項３８】
物品を加熱するための方法であって、加熱される前記物品の付近で請求項１〜３１のいずれか一項に記載される組成物を凝縮し、その後、前記組成物を蒸発させることを含む、方法。
【請求項３９】
請求項１〜３１のいずれか一項に記載される組成物を含む、機械力発生デバイス。
【請求項４０】
ランキンサイクルまたはその修正形態を使用して、熱から仕事を発生させるように適合されている、請求項３９に記載の機械力発生デバイス。
【請求項４１】
伝熱デバイスを改良する方法であって、既存の伝熱流体を除去し、請求項１〜３１のいずれか一項に記載される組成物を導入するステップを含む、方法。
【請求項４２】
前記伝熱デバイスが、冷蔵デバイスである、請求項４１に記載の方法。
【請求項４３】
前記伝熱デバイスが、空調システムである、請求項４２に記載の方法。
【請求項４４】
請求項１〜１６のいずれか一項に記載される式（Ｉ）の１つ以上の異なる化合物の追加によって、組成物の可燃性を減少させる、方法。
【請求項４５】
式（Ｉ）の化合物を伝熱流体と混合することを含む、請求項１〜１８のいずれか一項に記載の組成物を調製する方法。
【請求項４６】
前記伝熱流体が、Ｒ−１２３４ｚｅ、Ｒ−１２３４ｙｆ、Ｒ−１２４３ｚｆ、Ｒ１１２３、Ｒ−１１３２ａ、Ｒ１３３６ｍｚｚ、Ｒ−１３４ａ、Ｒ−１５２ａ、Ｒ−３２、Ｒ−１６１、Ｒ−１２５、Ｒ−１３４、プロパン、プロピレン、二酸化炭素、Ｒ−２４５ｆａ、Ｒ−２３６ｆａ、Ｒ−２２７ｅａ、Ｒ−１４３ａ、ｎ−ブタン、イソ−ブタン、及びＲ−３６５ｍｆｃの群から選択される１つ以上の化合物を含む、請求項４５に記載の方法。
【請求項４７】
前記伝熱流体が、Ｒ−１２３４ｚｅ、Ｒ−１２３４ｙｆ、Ｒ−１２４３ｚｆ、Ｒ−１３４ａ、Ｒ−１５２ａ、及びＲ−３２の群から選択される１つ以上の化合物を含む、請求項４５に記載の方法。
【請求項４８】
前記伝熱流体が、Ｒ−１２３４ｚｅを含む、請求項４５に記載の方法。
【請求項４９】
前記伝熱流体が、Ｒ−１２３４ｙｆを含む、請求項４５に記載の方法。
【請求項５０】
伝熱剤としての、請求項１〜３１のいずれか一項に記載の組成物の使用。
【請求項５１】
前記伝熱剤が、式（Ｉ）の少なくとも２つの化合物を含む、請求項５０に記載の使用。
【請求項５２】
潤滑剤としての式（Ｉ）の化合物の使用。
【請求項５３】
前記使用が伝熱用途におけるものである、請求項５２に記載の使用。
【請求項５４】
前記潤滑剤が、式（Ｉ）の少なくとも２つの化合物を含む、請求項５３に記載の使用。 
【外国語明細書】
2020180293000001.pdf