(57)【要約】      （修正有）【課題】洗浄後の柔軟性付与性能と吸水性付与性能を両立しつつ、洗浄性にも優れる繊維製品処理剤の提供。【解決手段】一般式（１）で表されるカチオン性界面活性剤（ａ）を含有する繊維製品処理剤。2020122225.tif 000011［一般式（１）中、Ｒ１〜Ｒ４は、それぞれ独立に特定のアルキル基及びアルケニル基からなる群から選ばれる１種の基（α）、特定のアルキル基（β）又はオキシアルキレン基を有する１価の基（γ）であり；Ｘｐ−は特定の構造のｐ価の対イオンであり；ｐは１〜２の整数である。］【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（１）で表されるカチオン性界面活性剤（ａ）を含有する繊維製品処理剤。
【化１】
2020122225.tif 000007
［一般式（１）中、Ｒ１〜Ｒ４は、それぞれ独立に炭素数１０〜２４のアルキル基及び炭素数１０〜２４のアルケニル基からなる群から選ばれる１種の基（α）、炭素数１〜９のアルキル基（β）又は−（Ａ１Ｏ）ｎ−Ｈで表される１価の基（γ）であり；Ａ１は、それぞれ独立に炭素数２〜４のアルキレン基であり；ｎは１〜４０の整数であり；Ｘｐ−はｐ価の対イオンであり、ハロゲンアニオン、アルキルの炭素数が１〜３のモノアルキル硫酸エステルアニオン又は炭素数２〜２４の１価若しくは２価の脂肪酸から水素イオンを除去したアニオンを表し；ｐは１〜２の整数を表し；Ｒ１〜Ｒ４の内少なくとも１つは、前記基（α）であり；Ｒ１〜Ｒ４の内少なくとも１つは、前記基（γ）である。］
【請求項２】
一般式（１）において、前記基（α）の炭素数が１４〜２０であり、前記基（β）の炭素数が１〜３であり、前記基（γ）におけるＡ１の炭素数が２〜３である請求項１に記載の繊維製品処理剤。
【請求項３】
更に、一般式（２）で表されるカチオン性界面活性剤（ｂ１）及び／又は一般式（３）で表されるカチオン性界面活性剤（ｂ２）を含有する請求項１又は２に記載の繊維製品処理剤。
【化２】
2020122225.tif 000008
［一般式（２）中、２個あるＲ５はそれぞれ独立に炭素数１０〜２４のアルキル基又は炭素数１０〜２４のアルケニル基であり；Ｒ６は炭素数１〜５のアルキル基であり；Ｙｑ−はｑ価の対イオンであり、ハロゲンアニオン、アルキルの炭素数が１〜３のモノアルキル硫酸エステルアニオン又は炭素数２〜２４の１価若しくは２価の脂肪酸から水素イオンを除去したアニオンを表し；ｑは１〜２の整数を表す。］
【化３】
2020122225.tif 000009
［一般式（３）中、Ｍ１及びＭ２はそれぞれ独立に水素原子又はＲ９ＣＯ−で表される１価の基であり；Ｒ７及びＲ９はそれぞれ独立に炭素数１０〜２４のアルキル基又は炭素数１０〜２４のアルケニル基であり；Ｒ８は炭素数１〜５のアルキル基であり；Ｚｒ−はｒ価の対イオンであり、ハロゲンアニオン、アルキルの炭素数が１〜３のモノアルキル硫酸エステルアニオン又は炭素数２〜２４の１価若しくは２価の脂肪酸から水素イオンを除去したアニオンを表し；ｒは１〜２の整数を表す。］
【請求項４】
更に、一般式（４）で表されるノニオン性界面活性剤（ｃ１）及び／又は一般式（５）で表されるノニオン性界面活性剤（ｃ２）を含有する請求項１又は２に記載の繊維製品処理剤。
Ｒ１０−Ｙ−（Ａ２Ｏ）ｌ−Ｈ  （４）
［一般式（４）中、Ｒ１０は炭素数１０〜１８のアルキル基又は炭素数１０〜１８のアルケニル基を表し；Ｙは、−ＣＯＯ−又は−Ｏ−を表し；Ａ２は、それぞれ独立に炭素数２〜４のアルキレン基を表し；ｌは１〜３０の整数である。］
【化４】
2020122225.tif 000010
［一般式（５）中、Ｒ１１は炭素数１０〜１８のアルキル基又は炭素数１０〜１８のアルケニル基を表し；Ａ３は、それぞれ独立に炭素数２〜４のアルキレン基を表し；ｍ及びｎはそれぞれ独立に１〜３０の整数である。］
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は繊維製品処理剤に関する。
【背景技術】
【０００２】
繊維製品（衣料等）の洗浄においては、繊維製品から皮脂汚れ等を除去するだけでなく、洗浄後の繊維に柔軟性を与えることが求められることがあり、繊維製品処理剤として、洗浄剤だけでなく、柔軟剤も併用されることがある。
繊維製品の洗浄において、柔軟性を与える手段としては、繊維製品用の柔軟剤として、特許文献１記載のカチオン性界面活性剤（アルキルエステル型カチオン）及び特許文献２記載のカチオン性界面活性剤（アルキルイミダゾリン型カチオン）等を洗浄時に添加する手法が知られている。
しかしながら、特許文献１記載のカチオン性界面活性剤（アルキルエステル型カチオン）は、洗浄後の柔軟性に優れるが、洗浄後の吸水性が不十分であるという問題があった。
また、特許文献２記載のカチオン性界面活性剤（アルキルイミダゾリン型カチオン）は、洗浄後の柔軟性及び吸水性に優れるものの、洗浄性を向上させる効果は無かった。
近年、上記の従来の柔軟剤の問題点を解決し、更には、繊維製品洗浄に用いる薬剤のオールインワン化のため、柔軟性と吸水性を両立しつつ、洗浄性も向上させる繊維製品処理剤が求められていた。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】特開第６０５３５０７号公報
【特許文献２】特許第３９１４５２９号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明の課題は、洗浄後の柔軟性付与性能と吸水性付与性能を両立しつつ、洗浄性にも優れる繊維製品処理剤を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者らは、上記の課題を解決すべく鋭意検討した結果、本発明に到達した。
即ち本発明は、一般式（１）で表されるカチオン性界面活性剤（ａ）を含有する繊維製品処理剤である。
【化１】
2020122225.tif 000002
［一般式（１）中、Ｒ１〜Ｒ４は、それぞれ独立に炭素数１０〜２４のアルキル基及び炭素数１０〜２４のアルケニル基からなる群から選ばれる１種の基（α）、炭素数１〜９のアルキル基（β）又は−（Ａ１Ｏ）ｎ−Ｈで表される１価の基（γ）であり；Ａ１は、それぞれ独立に炭素数２〜４のアルキレン基であり；ｎは１〜４０の整数であり；Ｘｐ−はｐ価の対イオンであり、ハロゲンアニオン、アルキルの炭素数が１〜３のモノアルキル硫酸エステルアニオン又は炭素数２〜２４の１価若しくは２価の脂肪酸から水素イオンを除去したアニオンを表し；ｐは１〜２の整数を表し；Ｒ１〜Ｒ４の内少なくとも１つは、前記基（α）であり；Ｒ１〜Ｒ４の内少なくとも１つは、前記基（γ）である。］
【発明の効果】
【０００６】
本発明の繊維製品処理剤は、洗浄後の柔軟性付与性能と吸水性付与性能を両立しつつ、洗浄性にも優れるという効果を奏する。
【発明を実施するための形態】
【０００７】
本発明の繊維製品処理剤は、前記の一般式（１）で表されるカチオン性界面活性剤（ａ）を含有する。
カチオン性界面活性剤（ａ）は、１種を単独で用いても、２種以上を併用しても良い。
【０００８】
一般式（１）中、Ｒ１〜Ｒ４は、それぞれ独立に炭素数１０〜２４のアルキル基及び炭素数１０〜２４のアルケニル基からなる群から選ばれる１種の基（α）、炭素数１〜９のアルキル基（β）又は−（Ａ１Ｏ）ｎ−Ｈで表される１価の基（γ）である。
前記の炭素数１０〜２４のアルキル基としては、直鎖のアルキル基であっても、分岐のアルキル基であっても良く、デシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基、エイコシル基及びテトラコシル基等が挙げられる。
前記の炭素数１０〜２４のアルケニル基としては、デセニル基、ドデセニル基、トリデセニル基、テトラデセニル基、ヘキサデセニル基、オクタデセニル基、イコセニル基及びテトラコセニル基等が挙げられる。
前記の炭素数１〜９のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｉｓｏ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−オクチル基及びｎ−ノニル基等が挙げられる。
前記のＡ１は、それぞれ独立に炭素数２〜４のアルキレン基であり、エチレン基、１，２−又は１，３−プロピレン基、１，２−、１，３−、１，４−又は２，３−ブチレン基等が挙げられる。
一般式（１）中、ｎは１〜４０の整数である。
【０００９】
一般式（１）中、Ｒ１〜Ｒ４の内少なくとも１つは、前記基（α）である。カチオン性界面活性剤（ａ）が、基（α）を有さない場合、柔軟性及び洗浄性が悪化する。
また、Ｒ１〜Ｒ４の内少なくとも１つは、前記基（γ）である。カチオン性界面活性剤（ａ）が、基（γ）を有さない場合、吸水性及び洗浄性が悪化する。
【００１０】
一般式（１）中、Ｒ１〜Ｒ４の内、基（α）が１つである場合、Ｒ１〜Ｒ４の内の全ての基（γ）におけるｎの合計値は、柔軟性及び吸水性の観点から、１〜１０であることが好ましい。
また、一般式（１）中、Ｒ１〜Ｒ４の内、基（α）が２つである場合、Ｒ１〜Ｒ４の内の全ての基（γ）におけるｎの合計値は、柔軟性及び吸水性の観点から、１０〜４０であることが好ましい。
また、一般式（１）中、Ｒ１〜Ｒ４の内、基（α）が３つである場合、基（γ）におけるｎの値は、柔軟性及び吸水性の観点から、１５〜４０であることが好ましい。
【００１１】
一般式（１）において、前記基（α）の炭素数は、柔軟性及び洗浄性の観点から１４〜２０であることが好ましい
また、前記基（β）の炭素数は、洗浄性の観点から１〜５であることが好ましく、１〜３であることが更に好ましい。
また、前記基（γ）におけるＡ１の炭素数は、吸水性及び洗浄性の観点から２〜３であることが好ましく、吸水性の観点から２であることが更に好ましい。
【００１２】
一般式（１）中、Ｘｐ−はｐ価の対イオンであり、ハロゲンアニオン、アルキルの炭素数が１〜３のモノアルキル硫酸エステルアニオン又は炭素数２〜２４の１価若しくは２価の脂肪酸から水素イオンを除去したアニオンを表す。また、ｐは１〜２の整数を表す。
前記のハロゲンアニオンとしては、フッ素アニオン（Ｆ−）、塩素アニオン（Ｃｌ−）、臭素アニオン（Ｂｒ−）及びヨウ素アニオン（Ｉ−）等が挙げられる。
前記のアルキルの炭素数が１〜３のモノアルキル硫酸エステルアニオンとしては、モノメチル硫酸エステルアニオン、モノエチル硫酸エステルアニオン及びモノプロピル硫酸エステルアニオン等が挙げられる。
前記の炭素数２〜２４の１価の脂肪酸としては、直鎖又は分岐の、酢酸、プロピオン酸、オクタン酸、ノナン酸、デカン酸、ウンデカン酸、ドデカン酸、オクタデカン酸、ベヘン酸及びリグノセリン酸等が挙げられる。前記の炭素数２〜２４の２価の脂肪酸としては、シュウ酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、ドデカン二酸及びオクタデカン二酸等が挙げられる。
【００１３】
前記のカチオン性界面活性剤（ａ）は、例えば以下の方法により製造することができる。
基（α）及び水素原子を少なくとも１つずつ有するアミンに、炭素数２〜４のアルキレンオキサイド（エチレンオキサイド、１，２−又は１，３−プロピレンオキサイド及び１，２−、１，３−、１，４−又は２，３−ブチレンオキサイド）を公知の方法により付加し、基（α）及び基（γ）を有するアミンを製造する。
その後、基（α）及び基（γ）を含有するアミンを用いて、以下（１）〜（３）のいずれかを実施することにより、カチオン性界面活性剤（ａ）を製造することができる。
（１）基（α）及び基（γ）を有するアミンと、炭酸ジアルキル（アルキルの炭素数：１〜９）とを反応させ、基（α）及び基（γ）並びに基（β）として炭酸ジアルキル由来のアルキル基を有するアンモニウムのアルキル炭酸塩を合成する。その後、炭素数２〜２４の脂肪酸と塩交換反応を進行させることで、カチオン性界面活性剤（ａ）を得ることができる。
（２）基（α）及び基（γ）を有するアミンと、基（β）とハロゲン原子が結合した化合物とを反応させることで、カチオン性界面活性剤（ａ）を得ることができる。
（３）基（α）及び基（γ）を有するアミンと、アルキルの炭素数が１〜３のジアルキル硫酸エステルとを反応させることで、カチオン性界面活性剤（ａ）を得ることができる。
【００１４】
本発明の繊維製品処理剤は、更に、一般式（２）で表されるカチオン性界面活性剤（ｂ１）及び／又は一般式（３）で表されるカチオン性界面活性剤（ｂ２）を含有していてもよい。また、カチオン性界面活性剤（ｂ１）及び／又はカチオン性界面活性剤（ｂ２）を含有する場合は、特に、柔軟性付与性能に優れており、柔軟剤として特に適している。
カチオン性界面活性剤（ｂ１）及びカチオン性界面活性剤（ｂ２）は、それぞれ１種を単独で用いても、２種以上を併用しても良い。
【００１５】
【化２】
2020122225.tif 000003
【００１６】
【化３】
2020122225.tif 000004
【００１７】
一般式（２）中、２個あるＲ５はそれぞれ独立に炭素数１０〜２４のアルキル基又は炭素数１０〜２４のアルケニル基である。炭素数１０〜２４のアルキル基及び炭素数１０〜２４のアルケニル基としては、カチオン性界面活性剤（ａ）の説明で例示した炭素数１０〜２４のアルキル基及び炭素数１０〜２４のアルケニル基等が挙げられる。
一般式（２）中、Ｒ６は炭素数１〜５のアルキル基である。炭素数１〜５のアルキル基としては、カチオン性界面活性剤（ａ）の説明で例示した炭素数１〜９のアルキル基の内、炭素数が１〜５のアルキル基等が挙げられる。
一般式（２）中、Ｙｑ−はｑ価の対イオンであり、ハロゲンアニオン、アルキルの炭素数が１〜３のモノアルキル硫酸エステルアニオン又は炭素数２〜２４の１価若しくは２価の脂肪酸から水素イオンを除去したアニオンを表す。また、ｑは１〜２の整数を表す。
ハロゲンアニオン、アルキルの炭素数が１〜３のモノアルキル硫酸エステルアニオン、炭素数２〜２４の１価の脂肪酸及び炭素数２〜２４の２価の脂肪酸としては、カチオン性界面活性剤（ａ）の説明で例示したハロゲンアニオン、アルキルの炭素数が１〜３のモノアルキル硫酸エステルアニオン、炭素数２〜２４の１価の脂肪酸及び炭素数２〜２４の２価の脂肪酸等が挙げられる。
【００１８】
前記のカチオン性界面活性剤（ｂ１）を製造する方法としては、特開２００４−５２１７５号公報及び特開２０１８−１４５５８３号公報に記載の化合物（Ａ）の製造方法等が挙げられる。
【００１９】
一般式（３）中、Ｍ１及びＭ２はそれぞれ独立に水素原子又はＲ９ＣＯ−で表される１価の基である。
一般式（３）中、Ｒ７及びＲ９はそれぞれ独立に炭素数１０〜２４のアルキル基又は炭素数１０〜２４のアルケニル基である。炭素数１０〜２４のアルキル基及び炭素数１０〜２４のアルケニル基としては、カチオン性界面活性剤（ａ）の説明で例示した炭素数１０〜２４のアルキル基及び炭素数１０〜２４のアルケニル基等が挙げられる。
一般式（３）中、Ｒ８は炭素数１〜５のアルキル基である。炭素数１〜５のアルキル基としては、カチオン性界面活性剤（ａ）の説明で例示した炭素数１〜９のアルキル基の内、炭素数が１〜５のアルキル基等が挙げられる。
一般式（３）中、Ｚｒ−はｒ価の対イオンであり、ハロゲンアニオン、アルキルの炭素数が１〜３のモノアルキル硫酸エステルアニオン又は炭素数２〜２４の１価若しくは２価の脂肪酸から水素イオンを除去したアニオンを表す。また、ｒは１〜２の整数を表す。
ハロゲンアニオン、アルキルの炭素数が１〜３のモノアルキル硫酸エステルアニオン、炭素数２〜２４の１価の脂肪酸及び炭素数２〜２４の２価の脂肪酸としては、カチオン性界面活性剤（ａ）の説明で例示したハロゲンアニオン、アルキルの炭素数が１〜３のモノアルキル硫酸エステルアニオン、炭素数２〜２４の１価の脂肪酸及び炭素数２〜２４の２価の脂肪酸等が挙げられる。
【００２０】
前記のカチオン性界面活性剤（ｂ２）は、ライオンソフターＥＱ［ライオン（株）製］等として、市場から入手することができる。
【００２１】
本発明の繊維製品処理剤は、更に、一般式（４）で表されるノニオン性界面活性剤（ｃ１）及び／又は一般式（５）で表されるノニオン性界面活性剤（ｃ２）を含有していてもよい。また、ノニオン性界面活性剤（ｃ１）及び／又はノニオン性界面活性剤（ｃ２）を含有する場合は、特に、洗浄性に優れており、洗浄剤として特に適している。
ノニオン性界面活性剤（ｃ１）及びノニオン性界面活性剤（ｃ２）は、それぞれ１種を単独で用いても、２種以上を併用しても良い。
Ｒ１０−Ｙ−（Ａ２Ｏ）ｌ−Ｈ  （４）
【００２２】
【化４】
2020122225.tif 000005
【００２３】
一般式（４）中、Ｒ１０は炭素数１０〜１８のアルキル基又は炭素数１０〜１８のアルケニル基を表す。炭素数１０〜１８のアルキル基及び炭素数１０〜１８のアルケニル基としては、カチオン性界面活性剤（ａ）の説明で例示した炭素数１０〜２４のアルキル基及び炭素数１０〜２４のアルケニル基の内、炭素数が１０〜１８の基等が挙げられる。
一般式（４）中、Ｙは、−ＣＯＯ−又は−Ｏ−を表す。
一般式（４）中、Ａ２は、それぞれ独立に炭素数２〜４のアルキレン基を表す。炭素数２〜４のアルキレン基としては、カチオン性界面活性剤（ａ）の説明で例示した炭素数２〜４のアルキレン基等が挙げられる。
一般式（４）中、ｌは１〜３０の整数である。
【００２４】
前記のノニオン性界面活性剤（ｃ１）のＨＬＢ値は、洗浄性の観点から、１２〜１５であることが好ましい。
ここでＨＬＢ値とは、親水性及び疎水性を示す尺度である。本願におけるＨＬＢ値は小田法による計算値であり、グリフィン法による計算値ではない。前記小田法は、例えば「界面活性剤入門」〔２００７年三洋化成工業株式会社発行、藤本武彦著〕２１２頁に記載されている方法である。
ＨＬＢの値は前記「界面活性剤入門」２１３頁に記載の表における有機性の値と無機性の値との比率から計算することができる。
ＨＬＢ＝１０×無機性／有機性
【００２５】
前記のノニオン性界面活性剤（ｃ１）は、Ｒ１０−ＯＨ又はＲ１０−ＣＯＯＨに、炭素数２〜４のアルキレンオキサイドを、公知の方法により付加する等の方法により、製造することができる。
【００２６】
一般式（５）中、Ｒ１１は炭素数１０〜１８のアルキル基又は炭素数１０〜１８のアルケニル基を表す。炭素数１０〜１８のアルキル基及び炭素数１０〜１８のアルケニル基としては、カチオン性界面活性剤（ａ）の説明で例示した炭素数１０〜２４のアルキル基及び炭素数１０〜２４のアルケニル基の内、炭素数が１０〜１８の基等が挙げられる。
一般式（５）中、Ａ３は、それぞれ独立に炭素数２〜４のアルキレン基を表す。炭素数２〜４のアルキレン基としては、カチオン性界面活性剤（ａ）の説明で例示した炭素数２〜４のアルキレン基等が挙げられる。
一般式（５）中、ｍ及びｎはそれぞれ独立に１〜３０の整数である。
【００２７】
前記のノニオン性界面活性剤（ｃ２）のＨＬＢ値は、洗浄性の観点から、１２〜１５であることが好ましい。
【００２８】
前記のノニオン性界面活性剤（ｃ２）は、Ｒ１１を有するアミンに、炭素数２〜４のアルキレンオキサイドを、公知の方法により付加する等の方法により、製造することができる。
【００２９】
本発明の繊維製品処理剤は、前記のカチオン性界面活性剤（ａ）、カチオン性界面活性剤（ｂ１）、カチオン性界面活性剤（ｂ２）、ノニオン性界面活性剤（ｃ１）及びノニオン性界面活性剤（ｃ２）以外にも、水、有機溶剤（エチレングリコール、１，２−プロピレングリコール、１，３−プロピレングリコール、１，２−ブチレングリコール、１，３−ブチレングリコール、エタノール、１−プロパノール及び２−プロパノール等）及び塩（塩化カルシウム等）を含有していても良い。
【００３０】
本発明の繊維製品処理剤において、前記のカチオン性界面活性剤（ａ）の重量割合は、吸水性及び洗浄性の観点から、カチオン性界面活性剤（ａ）、カチオン性界面活性剤（ｂ１）、カチオン性界面活性剤（ｂ２）、ノニオン性界面活性剤（ｃ１）及びノニオン性界面活性剤（ｃ２）の合計重量を基準として３０〜１００重量％であることが好ましく、更に好ましくは３０〜８０重量％であり、特に好ましくは４０〜７０重量％である。
本発明の繊維製品処理剤において、カチオン性界面活性剤（ｂ１）及びカチオン性界面活性剤（ｂ２）の合計重量の割合は、柔軟性の観点から、カチオン性界面活性剤（ａ）、カチオン性界面活性剤（ｂ１）、カチオン性界面活性剤（ｂ２）、ノニオン性界面活性剤（ｃ１）及びノニオン性界面活性剤（ｃ２）の合計重量を基準として０〜７０重量％であることが好ましく、更に好ましくは１０〜６０重量％であり、特に好ましくは２０〜６０重量％である。
本発明の繊維製品処理剤において、ノニオン性界面活性剤（ｃ１）及びノニオン性界面活性剤（ｃ２）の合計重量の割合は、洗浄性の観点から、カチオン性界面活性剤（ａ）、カチオン性界面活性剤（ｂ１）、カチオン性界面活性剤（ｂ２）、ノニオン性界面活性剤（ｃ１）及びノニオン性界面活性剤（ｃ２）の合計重量を基準として０〜７０重量％であることが好ましく、更に好ましくは１０〜６０重量％であり、特に好ましくは２０〜６０重量％である。
本発明の繊維製品処理剤において、カチオン性界面活性剤（ａ）、カチオン性界面活性剤（ｂ１）、カチオン性界面活性剤（ｂ２）、ノニオン性界面活性剤（ｃ１）及びノニオン性界面活性剤（ｃ２）の合計重量の割合は、柔軟性及び洗浄性の観点から、繊維製品処理剤の重量を基準として、５〜５０重量％であることが好ましく、１０〜３０重量％であることが更に好ましい。
【００３１】
本発明の繊維製品処理剤は、前記のカチオン性界面活性剤（ａ）及び水、並びに、必要に応じて、カチオン性界面活性剤（ｂ１）、カチオン性界面活性剤（ｂ２）、ノニオン性界面活性剤（ｃ１）及びノニオン性界面活性剤（ｃ２）等を公知の機械的混合方法（例えばメカニカルスターラーやマグネティックスターラーを用いる方法）を用いることによって均一混合することで、製造することができる。
【００３２】
本発明の繊維製品処理剤は、洗浄後の柔軟性付与性能と吸水性付与性能を両立しつつ、洗浄性にも優れるため、洗浄剤又は柔軟剤としてだけではなく、繊維製品洗浄に用いるオールインワン化薬剤（洗浄剤としても、柔軟剤としても機能する薬剤）として有用である。
【実施例】
【００３３】
以下本発明を実施例により具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
尚、以下において部は重量部を表す。
【００３４】
＜製造例１＞カチオン性界面活性剤（ａ−１）の５０重量％プロピレングリコール溶液
撹拌機、温度計、圧力計、耐圧滴下ボンベ、減圧及び窒素導入ラインを備えた２Ｌオートクレーブ中にステアリルアミン２７０部（１モル部）を加え撹拌を開始し窒素封入し１３０℃に昇温した後、圧力−０．１ＭＰａＧで１時間脱水した。次いで１６０℃に昇温し、圧力０．３ＭＰａＧ以下でエチレンオキサイド８８部（２モル部）を４時間かけて滴下し、同温度で圧平衡になるまで１時間撹拌した。その後７０℃に冷却し、プロピレングリコール３５８部を加え、ジメチル硫酸１２６部（１モル部）を１時間かけて滴下し、カチオン性界面活性剤（ａ−１）を含有する溶液（固形分濃度：５０重量％）を得た。
なお、固形分濃度とは、試料１ｇをガラス製シャーレ中で蓋をせず、１３０℃９０分間循風乾燥機で加熱乾燥した後の残渣についての、試料の重量に基づく重量割合である。
【００３５】
＜製造例２＞カチオン性界面活性剤（ａ−２）の５０重量％プロピレングリコール溶液
撹拌機、温度計、圧力計、耐圧滴下ボンベ、減圧及び窒素導入ラインを備えた２Ｌオートクレーブ中にジステアリルアミン５２２部（１モル部）を加え撹拌を開始し窒素封入し１３０℃に昇温した後、圧力−０．１ＭＰａＧで１時間脱水した。次いで１６０℃に昇温し、圧力０．３ＭＰａＧ以下でエチレンオキサイド４４部（１モル部）を１２時間かけて滴下し、同温度で圧平衡になるまで１時間撹拌した。その後、水酸化カリウム１．９部を加えたのちさらにエチレンオキサイド３９６部（９モル部）を４時間かけて滴下し、同温度で圧平衡になるまで１時間撹拌した。その後７０℃に冷却し、プロピレングリコール９６２部を加え、ジメチル硫酸１２６部（１モル部）を１時間かけて滴下し、カチオン性界面活性剤（ａ−２）を含有する溶液（固形分濃度：５０重量％）を得た。
【００３６】
＜製造例３＞カチオン性界面活性剤（ａ−３）の５０重量％プロピレングリコール溶液
製造例２において、水酸化カリウム添加後のエチレンオキサイド滴下量を８３６部（１９モル部）、プロピレングリコールの投入量を１４０２部に変更した以外は、製造例２と同様に実施し、カチオン性界面活性剤（ａ−３）を含有する溶液（固形分濃度：５０重量％）を得た。
【００３７】
＜製造例４＞カチオン性界面活性剤（ａ−４）の５０重量％プロピレングリコール溶液
製造例２において、水酸化カリウム添加後のエチレンオキサイド滴下量を１７１６部（３９モル部）、プロピレングリコールの投入量を２２８２部に変更した以外は、製造例２と同様に実施し、カチオン性界面活性剤（ａ−４）を含有する溶液（固形分濃度：５０重量％）を得た。
【００３８】
＜製造例５＞カチオン性界面活性剤（ｂ−１）
ガラス製容器にオレイン酸メチル６００部とジエチレントリアミン１０４部を仕込み、液中に窒素を通じながら１５０℃まで昇温した。徐々に減圧にした後、メタノール及び水を留去しながら反応を行い、イミダゾリン化合物を合成し、さらにプロピレングリコール２４３部を仕込み、７５〜８５℃でジメチル硫酸１２９部を徐々に滴下して、カチオン性界面活性剤（ｂ−１）［一般式（２）で表される化合物（Ｒ５：ヘプタデセニル基、Ｒ６：メチル基、（１／ｑ）Ｙｑ−：モノメチル硫酸エステルアニオン）］を含有する溶液（固形分濃度：７５重量％）を得た。
【００３９】
＜製造例６＞ノニオン性界面活性剤（ｃ−１）
撹拌機、温度計、圧力計、耐圧滴下ボンベ、減圧及び窒素導入ラインを備えた２Ｌオートクレーブ中にラウリルアルコール１８６部（１モル部）及び水酸化カリウム０．１４部を加え撹拌を開始し窒素封入し１３０℃に昇温した後、圧力−０．１ＭＰａＧで１時間脱水した。次いで１６０℃に昇温し、圧力０．３ＭＰａＧ以下でエチレンオキサイド３９６部（９モル部）を６時間かけて滴下し、同温度で圧平衡になるまで１時間撹拌した。その後６０℃に冷却し、酢酸０．１部で中和し、ノニオン性界面活性剤（ｃ−１）［一般式（４）で表される化合物（Ｒ１０：ドデシル基、Ｙ：−Ｏ−、Ａ２：エチレン基、ｌ：９）、ＨＬＢ値：１２．７］を得た。
【００４０】
＜製造例７＞ノニオン性界面活性剤（ｃ−２）
撹拌機、温度計、圧力計、耐圧滴下ボンベ、減圧及び窒素導入ラインを備えた２Ｌオートクレーブ中にセチルアミン２４１部（１モル部）を加え撹拌を開始し窒素封入し１３０℃に昇温した後、圧力−０．１ＭＰａＧで１時間脱水した。次いで１６０℃に昇温し、圧力０．３ＭＰａＧ以下でエチレンオキサイド８８部（２モル部）を４時間かけて滴下し、同温度で圧平衡になるまで１時間撹拌した。その後、水酸化カリウム０．７部を加えたのちエチレンオキサイド１３２０部（３０モル部）と１，２−プロピレンオキサイド６９６部（１２モル部）の混合物を８時間かけて逐次滴下し、同温度で圧平衡になるまで１時間撹拌した。次いでエチレンオキサイド４４０部（１０モル部）を３時間かけて逐次滴下し、同温度で圧平衡になるまで１時間撹拌した。その後６０℃に冷却し、酢酸０．５部で中和し、化合物（ｃ−２）［一般式（５）で表される化合物（Ｒ１１：ヘキサデシル基、Ａ３：エチレン基又はプロピレン基）、ｍ＋ｎ：５４）、ＨＬＢ値：１４．０］を得た。
【００４１】
＜比較製造例１＞カチオン性界面活性剤（ａ’−１）の５０重量％プロピレングリコール溶液
ガラス製容器中に、ジメチルステアリルアミン２９８部（１モル部）及びプロピレングリコール４２４部を加え、７０℃に昇温したのち、ジメチル硫酸１２６部（１モル部）を１時間かけて滴下し、比較用のカチオン性界面活性剤（ａ’−１）の５０重量％プロピレングリコール溶液を得た。
【００４２】
＜比較製造例２＞カチオン性界面活性剤（ａ’−２）の５０重量％プロピレングリコール溶液
ガラス製容器中に、ジステアリルメチルアミン５３６部（１モル部）及びプロピレングリコール６６２部を加え、７０℃に昇温したのち、ジメチル硫酸１２６部（１モル部）を１時間かけて滴下し、比較用のカチオン性界面活性剤（ａ’−２）の５０重量％プロピレングリコール溶液を得た。
【００４３】
＜実施例１〜１０及び比較例１〜７＞
表１に記載の各成分が、表１に記載の重量部となるように、製造例１〜７及び比較製造例１〜２で得た製造物、ライオンソフターＥＱ［ライオン（株）製、一般式（３）で表される化合物（ｂ−２）（主成分は、Ｍ１：水素原子、Ｍ２：Ｒ９ＣＯ−で表される１価の基、Ｒ７：パルミチン酸、ステアリン酸又はオレイン酸からカルボキシ基を除去した残基、Ｒ８：メチル基、Ｒ９：パルミチン酸、ステアリン酸又はオレイン酸からカルボキシ基を除去した残基、（１／ｒ）Ｚｒ−：モノメチル硫酸エステルアニオン）を８５重量％含有する溶液］、エチレングリコール、塩化カルシウム並びに水を、配合し、均一になるまで撹拌することで、実施例１〜１０の配合物及び比較例１〜７の比較用の繊維製品処理剤を得た。
【００４４】
【表１】
2020122225.tif 000006
【００４５】
実施例１〜１０及び比較例１〜７で得た繊維製品処理剤を用いて、以下の方法により、柔軟性及び吸水性を評価した。
＜処理条件＞
表１記載の繊維製品処理剤１部を、水９９９部で希釈し、よく混合させ試験液を作成した。
続いて、試験液に雑巾タオル（購入元：全国家庭用品卸商業協同組合）６０部及び綿ブロード布［染色試材株式会社谷頭商店の綿ブロード４０］５部を入れ、ターゴトメーターで１００ｒｐｍ×１０分間撹拌し、処理した。
次いで洗濯機［品番：ＮＡ−Ｖ８１、パナソニック（株）製］にて１分間脱水し、さらに１晩風乾（室温２３℃、湿度４０％）して試験布とした（雑巾タオルを柔軟性評価用の試験布とし、綿ブロード布を吸水性評価用の試験布とした）。
また、上記の操作において、試験液に代えて、水のみを用いて得た雑巾タオル布を、柔軟性評価における比較用の試験布とした。
【００４６】
＜柔軟性評価＞
各試験布の触感を、１０人のパネラーが、比較用の試験布と比較し、下記基準で判定し、その平均値で評価した。
３点：柔軟性が比較用の試験布より特に優れる
２点：柔軟性が比較用の試験布より優れる
１点：柔軟性が比較用の試験布よりわずかに良好
０点：柔軟性が比較用の試験布と同レベル
【００４７】
＜吸水性評価＞
各試験布を１．０×２０ｃｍに裁断したものを２つずつ用意し、垂直につるして底部を端から１ｃｍ、２５℃の水道水に浸漬させた。１分後、試験布が吸い上げた水の高さ（ｍｍ）を測定した。
試験布が吸い上げた水の高さ（ｍｍ）が高い程、吸水性に優れることを示す。
【００４８】
実施例１〜１０及び比較例１〜７で得た繊維製品処理剤を用いて、以下の方法により、洗浄性を評価した。
洗浄性の評価には湿式人工汚染布［（財）洗濯科学協会製］を用いた。表１記載の繊維製品処理剤１．０ｇ／Ｌの濃度となるように水道水で希釈した液に、上記湿式人工汚染布１０枚を投入し、ターゴトメーター［（株）大栄科学精器製作所製］を用いて以下の条件で洗浄及びすすぎをした後、布を取り出し、ギヤーオーブン：ＧＰＳ−２２２［エスペック（株）製］を用いて５０℃で６０分間乾燥し、洗浄試験後試験布を得た。
次いで、分光式色差計：ＳｐｅｃｔｒｏＰｈｏｔｏｍｅｔｅｒ  ＳＤ５０００［日本電色工業（株）製］を使用して、洗浄試験前試験布（湿式人工汚染布）、洗浄試験後試験布及び標準白布［（財）洗濯科学協会製の清浄布］の５４０ｎｍの反射率を、試験布１枚ごとに表裏１個所ずつ計２個所（試験布１０枚で合計２０個所）測定し、平均値を求め、以下の式で洗浄率（％）を算出した。洗浄率が高いほど、洗浄性に優れることを示す。
［洗浄条件］
時間：１０分、温度：２５℃、回転速度：１００ｒｐｍ
［すすぎ条件］
時間：１分、温度：２５℃、回転速度：１００ｒｐｍ
洗浄率（％）＝［（ＲＷ−ＲＳ）／（ＲＩ−ＲＳ）］×１００    ・・・（式）
式中、ＲＩは標準白布の反射率、ＲＷは洗浄後試験布の反射率、ＲＳは洗浄前試験布の反射率を示す。
【００４９】
実施例５及び７と比較例３とを、実施例６及び８と比較例４とを比較すると、従来のカチオン性界面活性剤を単独で使用した比較例に比べて、カチオン性界面活性剤（ａ）を併用した実施例は、柔軟性を維持しつつ、吸水性及び洗浄性が大きく向上している。
また、実施例９と比較例５とを、実施例１０と比較例６とを比較すると、従来のノニオン性界面活性剤を単独で使用した比較例に比べて、カチオン性界面活性剤（ａ）を併用した実施例は、吸水性及び洗浄性を維持しつつ、柔軟性が大きく向上している。
また、実施例１〜４のように、カチオン性界面活性剤（ａ）を単独で使用した場合も、柔軟性は、全て２．０点以上であり、柔軟性付与性に優れることが分かる。更に、吸水性及び洗浄性も高い水準で優れていることが分かる。
【産業上の利用可能性】
【００５０】
本発明の繊維製品処理剤は、洗浄後の柔軟性付与性能と吸水性付与性能を両立しつつ、洗浄性にも優れるため、洗浄剤又は柔軟剤としてだけではなく、繊維製品洗浄に用いるオールインワン化薬剤（洗浄剤としても、柔軟剤としても機能する薬剤）として有用である。