(57)【要約】【課題】耐熱性および耐衝撃性などの種々の特性に優れたポリアミド化合物を提供する。【解決手段】一般式（１）で表されるジカルボン酸単位と、９，９−ビスアリールフルオレン骨格を有するジアミン単位と、を含有することを特徴とするポリアミド化合物である。本発明のポリアミド化合物は、耐熱性および耐衝撃性に優れている。2020122097.tif 000038【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）で表されるジカルボン酸単位と、下記一般式（２）で表されるジアミン単位と、を含有することを特徴とするポリアミド化合物。
【化１】
2020122097.tif 000033
（ｘは６〜１２の整数を示し、ｙは８〜１８の整数を示す。）
【化２】
2020122097.tif 000034
【化３】
2020122097.tif 000035
（Ｒ１〜Ｒ１２は、−Ｈ、−ＣｎＨ２ｎ+１（ｎ＝１〜４の整数）で表されるアルキル基、−ＯＣｎＨ２ｎ+１（ｎ＝１〜４の整数）で表されるアルコキシル基、カルボキシル基、カルボキシメチル基、またはハロゲンを示し、互いに同一であっても異なっていてもよい。）
【請求項２】
更に、下記一般式（３）で表されるジカルボン酸単位、を含有することを特徴とする請求項１に記載のポリアミド化合物。
【化４】
2020122097.tif 000036
（ｚは２〜１８の整数を示す。）
【請求項３】
更に、下記一般式（４）で表されるジカルボン酸単位、を含有することを特徴とする請求項１又は２に記載のポリアミド化合物。
【化５】
2020122097.tif 000037
（ｐは１〜５の整数を示す。）
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、ポリアミド化合物に関する。
【背景技術】
【０００２】
地球温暖化防止や資源リスク低減の観点から石油系ポリマーに代わって、植物由来の化合物を出発原料としたポリマーが注目されている（例えば非特許文献１〜３参照）。
ところが、その代表的例のポリ乳酸は、植物由来の化合物であるが、耐熱性、耐加水分解性に課題がある。よって、ポリ乳酸のみでは適用範囲が限られてしまう。
このような状況のもと、ポリ乳酸以外の植物由来の高性能ポリマーの開発が望まれている。
【０００３】
従来からポリアミド化合物として、ε−カプロラクタムを重合したＰＡ６を始め、ジカルボン酸とジアミンを重合したＰＡ６６、ＰＡ６１０、ＰＡ１０１０などが知られている。また、植物由来のポリアミド化合物であるＰＡ１１は１１−アミノウンデカン酸の重合により得られている。
【０００４】
しかしながら、ε−カプロラクタム、ジカルボン酸とジアミン、１１−アミノウンデカン酸の重合により得られる従来のポリアミド化合物では、十分な特性が得られない場合があった。
【先行技術文献】
【非特許文献】
【０００５】
【非特許文献１】Ｓ．Ｃｈａｔｔｉ，Ｍ．Ｂｏｒｔｏｌｕｓｓｉ，Ａ．Ｌｏｕｐｙ，Ｊ．Ｃ．Ｂｌａｉｓ，Ｄ．Ｂｏｇｄａｌ，Ｍ．Ｍａｊｄｏｕｂ．Ｅｕｒ．Ｐｏｌｙｍ．Ｊ．３８，１８５１（２００２）．
【非特許文献２】Ｓ．Ｃｈａｔｔｉ，Ｈ．Ｒ．Ｋｒｉｃｈｅｌｄｏｒｆ．Ｇ．Ｓｃｈｗａｒｚ．Ｊ．Ｐｏｌｙｍ．Ｓｃｉ．Ｐａｒｔ  Ａ：Ｐｏｌｙｍ．Ｃｈｅｍ．４４，３６１６（２００６）．
【非特許文献３】Ｃ．−Ｈ．Ｌｅｅ，Ｈ．Ｔａｋａｇｉ，Ｈ．Ｏｋａｍｏｔｏ，Ｍ．Ｋａｔｏ．Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｏｌｙｍ．Ｓｃｉ．１２７，５３０（２０１３）．
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
本発明は上記のような事情に鑑みてなされたものであり、耐熱性および耐衝撃性などの種々の特性に優れたポリアミド化合物を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明者らは、上記従来技術を鑑み、鋭意研究を重ねた結果、新規なポリアミド化合物を開発した。
そして、この新規なポリアミド化合物は、従来のポリアミド化合物には見られない優れた特性を有するという予想外の事実を見いだした。本発明は、この知見に基づいてなされたものである。
【０００８】
すなわち、請求項１に記載の発明は、
下記一般式（１）で表されるジカルボン酸単位と、
下記一般式（２）で表されるジアミン単位と、を含有するポリアミド化合物であることを要旨とする。
【化１】
2020122097.tif 000002
（ｘは６〜１２の整数を示し、ｙは８〜１８の整数を示す。）
【化２】
2020122097.tif 000003
【化３】
2020122097.tif 000004
（Ｒ１〜Ｒ１２は、−Ｈ、−ＣｎＨ２ｎ+１（ｎ＝１〜４の整数）で表されるアルキル基、−ＯＣｎＨ２ｎ+１（ｎ＝１〜４の整数）で表されるアルコキシル基、カルボキシル基、カルボキシメチル基、またはハロゲンを示し、互いに同一であっても異なっていてもよい。）
【０００９】
請求項２に記載の発明は、
更に、下記一般式（３）で表されるジカルボン酸単位、を含有することを特徴とする請求項１に記載のポリアミド化合物である。
【化４】
2020122097.tif 000005
（ｚは、２〜１８の整数を示す。）
【００１０】
請求項３に記載の発明は、
更に、下記一般式（４）で表されるジカルボン酸単位、を含有することを特徴とする請求項１又は２に記載のポリアミド化合物である。
【化５】
2020122097.tif 000006
（ｐは、１〜５の整数を示す。）
【発明の効果】
【００１１】
本発明のポリアミド化合物は、耐熱性および耐衝撃性などの特性に優れる。
【発明を実施するための形態】
【００１２】
ここで示される事項は例示的なものおよび本発明の実施形態を例示的に説明するためのものであり、本発明の原理と概念的な特徴とを最も有効にかつ難なく理解できる説明であると思われるものを提供する目的で述べたものである。この点で、本発明の根本的な理解のために必要である程度以上に本発明の構造的な詳細を示すことを意図してはおらず、図面と合わせた説明によって本発明の幾つかの形態が実際にどのように具現化されるかを当業者に明らかにするものである。
【００１３】
以下、本発明を詳しく説明する。
［１］ポリアミド化合物
本発明のポリアミド化合物は、下記一般式（１）で表されるジカルボン酸単位と、下記一般式（２）で表されるジアミン単位と、を含有する。
【化６】
2020122097.tif 000007
（ｘは６〜１２の整数を示し、ｙは８〜１８の整数を示す。
ｘは８〜１０の整数であることが好ましい。
ｙは９〜１３の整数であることが好ましい。）
【化７】
2020122097.tif 000008
【化８】
2020122097.tif 000009
（Ｒ１〜Ｒ１２は、−Ｈ、−ＣｎＨ２ｎ+１（ｎ＝１〜４の整数）で表されるアルキル基、−ＯＣｎＨ２ｎ+１（ｎ＝１〜４の整数）で表されるアルコキシル基、カルボキシル基、カルボキシメチル基、またはハロゲンを示し、互いに同一であっても異なっていてもよい。）
【００１４】
本発明のポリアミド化合物は、本発明の効果を損なわない範囲で、上記以外の構成単位を更に含んでいてもよい。
【００１５】
本発明のポリアミド化合物において、ジカルボン酸単位の含有量は、特に限定されない。ジカルボン酸単位の含有量は、通常、５〜５０モル％であり、好ましくは２０〜５０モル％であり、更に好ましくは３０〜５０モル％である。
本発明のポリアミド化合物において、ジアミン単位の含有量は、特に限定されない。ジアミン単位の含有量は、通常、５〜５０モル％であり、好ましくは２０〜５０モル％であり、更に好ましくは３０〜５０モル％である。
ジカルボン酸単位とジアミン単位との含有量の割合は、重合反応の観点からほぼ同量であることが好ましく、ジカルボン酸単位の含有量がジアミン単位の含有量の±１モル％であることがより好ましい。
【００１６】
［１−１］ジカルボン酸単位
本発明のポリアミド化合物では、上述のように下記一般式（１）で表されるジカルボン酸単位を含有する。
【化９】
2020122097.tif 000010
（ｘは６〜１２の整数を示し、ｙは８〜１８の整数を示す。）
【００１７】
ジカルボン酸単位として、以下の式に示す単位が特に好ましい。以下の式に示す単位は、植物由来であり、地球温暖化防止や資源リスク低減の観点から好ましい。
【化１０】
2020122097.tif 000011
【００１８】
本発明のポリアミド化合物中のジカルボン酸単位の合計を１００モル％とした場合に、上述の一般式（１）で表されるジカルボン酸単位の含有量は特に限定されない。一般式（１）で表されるジカルボン酸単位を３０〜１００モル％含むことが好ましく、５０〜１００モル％含むことが更に好ましく、７０〜１００モル％含むことが特に好ましい。一般式（１）で表されるジカルボン酸単位の含有量をこの範囲とすると、耐熱性および耐衝撃性に優れる。
【００１９】
本発明のポリアミド化合物中のジカルボン酸単位には、上記一般式（１）で表されるジカルボン酸単位の他に、一般式（３）で表されるジカルボン酸単位を含んでいてもよい。
【化１１】
2020122097.tif 000012
一般式（３）におけるｚは、２〜１８の整数であり、好ましくは２〜８の整数であり、より好ましくは２〜５の整数である。
【００２０】
一般式（３）で表されるジカルボン酸単位として、以下の式に示す単位が特に好ましい。以下の式に示す単位を有すると、特に曲げ特性が向上する。
【化１２】
2020122097.tif 000013
【００２１】
また、本発明のポリアミド化合物中のジカルボン酸単位には、上記一般式（１）で表されるジカルボン酸単位の他に、一般式（４）で表されるジカルボン酸単位を含んでいてもよい。
【化１３】
2020122097.tif 000014
一般式（４）におけるｐは、１〜５の整数である。
【００２２】
一般式（４）で表されるジカルボン酸単位として、以下の式に示す単位が特に好ましい。以下の式に示す単位を有すると、特に曲げ特性が向上する。
【化１４】
2020122097.tif 000015
【００２３】
一般式（１）で表されるジカルボン酸単位の他に、一般式（３）で表されるジカルボン酸単位を含んでいる場合には、ポリアミド化合物中のジカルボン酸単位の合計１００モル％中に、一般式（１）で表されるジカルボン酸単位および一般式（３）で表されるジカルボン酸単位の合計を、５０〜１００モル％含むことが好ましく、６０〜１００モル％含むことが更に好ましく、７０〜１００モル％含むことが特に好ましい。
一般式（１）で表されるジカルボン酸単位の他に、一般式（４）で表されるジカルボン酸単位を含んでいる場合には、ポリアミド化合物中のジカルボン酸単位の合計１００モル％中に、一般式（１）で表されるジカルボン酸単位および一般式（４）で表されるジカルボン酸単位の合計を、５０〜１００モル％含むことが好ましく、６０〜１００モル％含むことが更に好ましく、７０〜１００モル％含むことが特に好ましい。
【００２４】
ポリアミド化合物が、一般式（１）で表されるジカルボン酸単位の他に、一般式（３）で表されるジカルボン酸単位を含んでいる場合には、一般的（１）で表されるジカルボン酸単位：一般式（３）で表されるジカルボン酸単位のモル比は９９：１〜１：９９であることが好ましく、９０：１０〜１０：９０であることが更に好ましく、６０：４０〜４０：６０であることが特に好ましい。
ポリアミド化合物が、一般式（１）で表されるジカルボン酸単位の他に、一般式（４）で表されるジカルボン酸単位を含んでいる場合には、一般的（１）で表されるジカルボン酸単位：一般式（４）で表されるジカルボン酸単位のモル比は９９：１〜１：９９であることが好ましく、９０：１０〜１０：９０であることが更に好ましく、６０：４０〜４０：６０であることが特に好ましい。
【００２５】
ポリアミド化合物は、一般式（１）で表されるジカルボン酸単位の他に、一般式（３）で表されるジカルボン酸単位と一般式（４）で表されるジカルボン酸単位とを共に含んでいてもよい。
ポリアミド化合物が、一般式（１）で表されるジカルボン酸単位と、一般式（３）で表されるジカルボン酸単位と、一般式（４）で表されるジカルボン酸単位と、を含有する場合には、一般式（１）で表されるジカルボン酸単位：一般式（３）で表されるジカルボン酸単位及び一般式（４）で表されるジカルボン酸単位の合計単位のモル比は９９：１〜１：９９であることが好ましく、９０：１０〜１０：９０であることが更に好ましく、６０：４０〜４０：６０であることが特に好ましい。
【００２６】
ポリアミド化合物中に含有される可能性のあるくり返し単位には、次のジカルボン酸単位と、ジアミン単位の組み合わせがある。
（Ａ）一般式（１）で表されるジカルボン酸単位および一般式（２）で表されるジアミン単位の組み合わせ。
（Ｂ）一般式（３）で表されるジカルボン酸単位および一般式（２）で表されるジアミン単位の組み合わせ。
（Ｃ）一般式（４）で表されるジカルボン酸単位および一般式（２）で表されるジアミン単位の組み合わせ。
異種のくり返し単位が、ランダムにポリアミド化合物中に存在していてもよい。また、同種のくり返し単位が、ブロック状になってポリアミド化合物中に存在していてもよい。
【００２７】
一般式（１）（３）（４）で表されるジカルボン酸単位以外のジカルボン酸単位を構成しうる化合物は、特に限定されない。
例えば、ジカルボン酸化合物の具体例としては、シュウ酸、マロン酸、フマル酸、マレイン酸などの炭素数２〜２５の直鎖脂肪族ジカルボン酸、または、トリグリセリドの分留により得られる不飽和脂肪酸を二量化した炭素数１４〜４８の二量化脂肪族ジカルボン酸（ダイマー酸）およびこれらの水素添加物（水添ダイマー酸）などの脂肪族ジカルボン酸、１，４−シクロヘキサンジカルボン酸などの脂環族ジカルボン酸、および、イソフタル酸、１，３−ベンゼン二酢酸、１，４−ベンゼン二酢酸などの芳香族ジカルボン酸を例示できる。また、これらのジカルボン酸化合物の誘導体を用いてもよい。誘導体としては、カルボン酸ハロゲン化物などが挙げられる。これらは単独でまたは２種以上を組み合わせて用いることができる。
【００２８】
本発明のポリアミド化合物中のジカルボン酸単位の合計を１００モル％とした場合に、上述の一般式（１）（３）（４）で表されるジカルボン酸以外のジカルボン酸単位の含有量は特に限定されない。一般式（１）（３）（４）で表されるジカルボン酸以外のジカルボン酸単位の含有量は、５０モル％未満であることが好ましく、２０モル％未満であることが更に好ましく、１０モル％未満であることが特に好ましい。一般式（１）（３）（４）で表されるジカルボン酸単位以外のジカルボン酸単位の含有量をこの範囲とすると、耐熱性および耐衝撃性に優れる。
【００２９】
［１−２］ジアミン単位
本発明のポリアミド化合物中のジアミン単位には、一般式（２）で表されるジアミン単位が含まれる。
【化１５】
2020122097.tif 000016
【化１６】
2020122097.tif 000017
（Ｒ１〜Ｒ１２は、−Ｈ、−ＣｎＨ２ｎ+１（ｎ＝１〜４の整数）で表されるアルキル基、−ＯＣｎＨ２ｎ+１（ｎ＝１〜４の整数）で表されるアルコキシル基、カルボキシル基、カルボキシメチル基、またはハロゲンを示し、互いに同一であっても異なっていてもよい。）
【００３０】
ジアミン単位は、９、９−ビスアリールフルオレン骨格などのフルオレン骨格を有する。ジアミン単位を構成しうる化合物としては、ビスアニリンフルオレン類が挙げられる。ビスアニリンフルオレン類の具体例としては、９、９−ビス（４−アミノフェニル）フルオレン、９，９−ビス（３−メチル−４−アミノフェニル）フルオレン、９，９−ビス（３，５−ジメチル−４−アミノフェニル）フルオレン、９，９−ビス（３−エチル−４−アミノフェニル）フルオレン、９，９−ビス（３，５−ジエチル−４−アミノフェニル）フルオレン、９，９−ビス（３−ブロモ−４−アミノフェニル）フルオレン、９，９−ビス（３，５−ジブロモ−４−アミノフェニル）フルオレン、９，９−ビス（４−アミノフェニル）フルオレン−４−カルボン酸、９，９−ビス（４−アミノフェニル）フルオレン−４−カルボン酸メチルなどを例示できる。これらは、単独でまたは２種以上を組み合わせて用いることができる。
【００３１】
ジアミン単位として、以下の式に示す単位が特に好ましい。
【化１７】
2020122097.tif 000018
【００３２】
本発明のポリアミド化合物中のジアミン単位の合計を１００モル％とした場合に、上述の一般式（２）で表されるジアミン単位を５〜１００モル％含むことが好ましく、２０〜１００モル％含むことが更に好ましく、３０〜１００モル％含むことが特に好ましい。一般式（２）で表されるジアミン単位の含有量をこの範囲とすると、耐熱性および耐衝撃性に優れる。
【００３３】
一般式（２）で表されるジアミン単位以外のジアミン単位を構成しうる化合物は、特に限定されない。
例えば、一般式（２）で表されるジアミン単位以外のジアミンとしては、公知の脂肪族ジアミン、脂環式ジアミン、芳香族ジアミン、ジアミノオルガノシロキサンなどを挙げることができる。
一般式（２）で表されるジアミン単位以外のジアミン単位を構成しうる脂肪族ジアミンとして、例えば１，１−メタキシリレンジアミン、１，３−プロパンジアミン、ペンタメチレンジアミンなどを挙げることができる。
脂環式ジアミンとして、例えば、４，４’−メチレンビス（シクロヘキシルアミン）、１，３−ビス（アミノメチル）シクロヘキサンなどを挙げることができる。
芳香族ジアミンとして、例えば、ｏ−フェニレンジアミン、ｍ−フェニレンジアミン、４，４’−ジアミノジフェニルメタン、１，５−ジアミノナフタレン、２，２’−ジメチル−４，４’−ジアミノビフェニル、４，４’−ジアミノ−２，２’−ビス（トリフルオロメチル）ビフェニル、２，７−ジアミノフルオレン、４，４’−ジアミノ−２，２’−ジメチルビフェニル、２，２−ビス［４−（４−アミノフェノキシ）フェニル］ヘキサフルオロプロパン、２，２−ビス（４−アミノフェニル）ヘキサフルオロプロパン、４，４’−（ｐ−フェニレンジイソプロピリデン）ビスアニリン、４，４’−（ｍ−フェニレンジイソプロピリデン）ビスアニリン、１，４−ビス（４−アミノフェノキシ）ベンゼン、４，４’−ビス（４−アミノフェノキシ）ビフェニル、２，６−ジアミノピリジン、３，４−ジアミノピリジン、２，４−ジアミノピリミジン、３，６−ジアミノアクリジン、３，６−ジアミノカルバゾール、Ｎ−メチル−３，６−ジアミノカルバゾール、Ｎ−エチル−３，６−ジアミノカルバゾール、Ｎ−フェニル−３，６−ジアミノカルバゾール、Ｎ，Ｎ’−ビス（４−アミノフェニル）−ベンジジン、Ｎ，Ｎ’−ビス（４−アミノフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジメチルベンジジン、１，４−ビス−（４−アミノフェニル）−ピペラジン、３，５−ジアミノ安息香酸、ドデカノキシ−２，４−ジアミノベンゼン、テトラデカノキシ−２，４−ジアミノベンゼン、ペンタデカノキシ−２，４−ジアミノベンゼン、ヘキサデカノキシ−２，４−ジアミノベンゼン、オクタデカノキシ−２，４−ジアミノベンゼン、ドデカノキシ−２，５−ジアミノベンゼン、テトラデカノキシ−２，５−ジアミノベンゼン、ペンタデカノキシ−２，５−ジアミノベンゼン、ヘキサデカノキシ−２，５−ジアミノベンゼン、オクタデカノキシ−２，５−ジアミノベンゼン、コレスタニルオキシ−３，５−ジアミノベンゼン、コレステニルオキシ−３，５−ジアミノベンゼン、コレスタニルオキシ−２，４−ジアミノベンゼン、コレステニルオキシ−２，４−ジアミノベンゼン、３，５−ジアミノ安息香酸コレスタニル、３，５−ジアミノ安息香酸コレステニル、３，５−ジアミノ安息香酸ラノスタニル、３，６−ビス（４−アミノベンゾイルオキシ）コレスタン、３，６−ビス（４−アミノフェノキシ）コレスタン、４−（４’−トリフルオロメトキシベンゾイロキシ）シクロヘキシル−３，５−ジアミノベンゾエート、４−（４’−トリフルオロメチルベンゾイロキシ）シクロヘキシル−３，５−ジアミノベンゾエート、１，１−ビス（４−（（アミノフェニル）メチル）フェニル）−４−ブチルシクロヘキサン、１，１−ビス（４−（（アミノフェニル）メチル）フェニル）−４−ヘプチルシクロヘキサン、１，１−ビス（４−（（アミノフェノキシ）メチル）フェニル）−４−ヘプチルシクロヘキサン、１，１−ビス（４−（（アミノフェニル）メチル）フェニル）−４−（４−ヘプチルシクロヘキシル）シクロヘキサン、２，４−ジアミノ−Ｎ，Ｎ−ジアリルアニリン、４−アミノベンジルアミン、３−アミノベンジルアミン、１−（２，４−ジアミノフェニル）ピペラジン−４−カルボン酸、４−（モルホリン−４−イル）ベンゼン−１，３−ジアミン、１，３−ビス（Ｎ−（４−アミノフェニル）ピペリジニル）プロパン、α−アミノ−ω−アミノフェニルアルキレンなどを挙げることができる。
これらは単独で又は２種以上を組み合わせて用いることができる。
【００３４】
本発明のポリアミド化合物中のジアミン単位の合計を１００モル％とした場合に、上述の一般式（２）で表されるジアミン以外のジアミン単位の含有量は特に限定されない。一般式（２）で表されるジアミン以外のジアミン単位の含有量は、５０モル％未満であることが好ましく、３０モル％未満であることが更に好ましく、１０モル％未満であることが特に好ましい。一般式（２）で表されるジアミン単位以外のジアミン単位の含有量をこの範囲とすると、耐熱性および耐衝撃性に優れるからである。
【００３５】
［１−３］ポリアミド化合物の分子量
本発明のポリアミド化合物の分子量は、特に限定されない。一般的には、数平均分子量（Ｍｎ）は、１０，０００〜５０，０００であることが好ましく、１５，０００〜４０，０００であることが更に好ましく、１８，０００〜３８，０００であることが特に好ましい。同様に、重量平均分子量（Ｍｗ）は、２０，０００〜１００，０００であることが好ましく、３０，０００〜８０，０００であることが更に好ましく、３５，０００〜７５，０００であることが特に好ましい。ここでいう分子量は、いずれもポリスチレン換算の値を意味する。
【００３６】
［１−４］ポリアミド化合物の特性
本発明のポリアミド化合物の特徴は、耐衝撃性が高いことが挙げられる。また、本発明のポリアミド化合物の特徴は、熱分解温度が高いことが挙げられる。特に、本発明のポリアミド化合物の特徴は、５％重量減少温度が高いことが挙げられる。そして、本発明のポリアミド化合物の特徴は、非結晶性樹脂であることが挙げられる。
これらの特徴は、ε−カプロラクタム、ジカルボン酸とジアミン、１１−アミノウンデカンの重合により得られる従来のポリアミドにはない特徴である。
本発明のポリアミド化合物は、長鎖を有する化合物（ジカルボン酸単位を構成しうるジカルボン酸成分）を用いている。よって、ポリアミド化合物は、分子中の水素結合の含有量が少なくなるから、耐吸水特性に優れる。
【００３７】
ジアミン単位が芳香環を有すると、この芳香環を有する部分は、硬い性質を与えるハードセグメントとして機能する。
ジカルボン酸単位における−（ＣＨ２）ｙ−の部分は、柔らかい性質を与えるソフトセグメントとして機能する。よって、ポリアミド化合物は、セフトセグメントとハードセグメントがアミド結合により連結された構造となる。したがって、このポリアミド化合物は、疎水構造を有するとともに、ソフトセグメントの柔軟なアルキル鎖によって伸び特性に優れ、しかもハードセグメントの芳香環によって剛直性部位をもつ樹脂となる。
【００３８】
［２］ポリアミド化合物の製造方法
本発明のポリアミド化合物の製造方法は、特に限定されない。製造方法としては、例えば、下記一般式で表される構造を有するジカルボン酸化合物と、ジアミン化合物と、を反応させる方法を挙げることができる。
ここで、ジカルボン酸化合物としては、ジカルボン酸の他、ジカルボン酸のカルボキシル基の水酸基が他のヘテロ原子（炭素、水素、金属以外の原子）に置換したカルボン酸誘導体を用いることができる。カルボン酸誘導体としては、例えば、水酸基がハロゲンに代わったハロゲン化アシル（酸ハロゲン化物）が挙げられる。
【００３９】
本発明のポリアミド化合物は、ジアミン単位を構成しうるジアミン成分と、ジカルボン酸単位を構成しうるジカルボン成分と、を重縮合させることで製造することができる。重縮合条件などを調整することで重合度を制御することができる。
【００４０】
ポリアミド化合物を製造する方法としては、例えば具体的には、（１）酸または塩基触媒を利用する方法、（２）カルボン酸の活性法、（３）トランスエステル化を利用する方法、（４）縮合剤を利用する方法などが好適に用いられる。ここでは、好適な製造方法として、カルボン酸を活性化した酸クロリドを用いたポリアミド化合物の製造方法を例示する。
【００４１】
例えば、下記の製造スキームに沿ってポリアミド化合物を製造することができる。この方法では、ジカルボン酸を活性化して酸クロリドとし、酸クロリドとジアミンとを反応させてポリアミド化合物としている。なお、本発明のポリアミド化合物は、植物由来の原料を用いる場合があることから、本明細書ではバイオポリマー又はバイオポリアミドとも称する場合がある。
【００４２】
【化１８】
2020122097.tif 000019
【化１９】
2020122097.tif 000020
（Ｒ１〜Ｒ１２は、−Ｈ、−ＣｎＨ２ｎ+１（ｎ＝１〜４の整数）で表されるアルキル基、−ＯＣｎＨ２ｎ+１（ｎ＝１〜４の整数）で表されるアルコキシル基、カルボキシル基、カルボキシメチル基、またはハロゲンを示し、互いに同一であっても異なっていてもよい。）
【００４３】
ジカルボン酸を活性化して酸クロリドとしてからジアミンと反応させると、効率的に、ポリアミド化合物を製造することができる。
また、重縮合時に分子量調整剤としてモノアミンやモノカルボン酸を加えてもよい。また、重縮合反応を抑制して所望の重合度とするために、ポリアミド化合物を構成するジアミン成分とカルボン酸成分との比率（モル比）を１からずらして調整してもよい。
【００４４】
上述の酸クロリドなどのカルボン酸ジハライドとジアミンとの反応により脱ハロゲン化水素反応で重合する場合には、反応が急激に進行するため反応速度制御のため比較的低温で反応させることが好ましい。
例えば、−１０℃〜１００℃の範囲で行なうことが好ましい。
【００４５】
反応溶媒としては、特に限定されず、公知の溶媒を広く適用できる。例えば、反応溶媒としての有機極性溶媒として、テトラヒドロフラン、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルスルホン、ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルカプロラクタム、テトラメチル尿素、Ｎ，Ｎ′−ジメチル−２−イミダゾリジノンなどが挙げられる。これらは単独で用いてもよいし、または２種以上の混合溶媒として用いてもよい。また、必要に応じて塩化水素、ハロゲン化金属塩、例えば、塩化リチウム、塩化カルシウム、塩化カリウムなどを併用して溶解性を向上させてもよい。
【００４６】
また、生成したポリアミド化合物の溶媒への溶解度、溶液粘度によって異なるが、ポリアミド化合物の濃度（ポリマー濃度）は特に限定されない。ポリアミド化合物の濃度は、例えば、生産性などの観点から、０．１〜４０質量％が好ましい。
ポリアミド化合物の濃度は、ポリアミド化合物組成の内容と組成比、溶解度、溶液粘度、取扱性、脱泡の容易性から総合的に判断して決められる。
【００４７】
原料の添加方法は、特に限定されない。例えば、反応溶媒にジアミンを添加し、低温下で溶解したのち、一方の原料である酸クロライドなどのジカルボン酸ハライドを添加する。この場合、ジアミンの劣化を防ぐために不活性雰囲気下（例えば窒素雰囲気下、アルゴンガス雰囲気下）で行うことが好ましい。ジアミンと酸ハライドとのモル比率は、基本的には等モルとすべきであるが、重合度の制御のため一方の原料であるジアミンあるいは酸成分を過剰に加えてもよいし、単官能の有機物、たとえばアニリン、ナフチルアミン、酢酸クロライド、ベンゾイルクロライドなどの化合物を適量加えてもよい。
【００４８】
また、本発明のポリアミド化合物の場合、特性を改良するために、ジアミンあるいは酸ハライドの一部を反応させたのち、残りの原料を添加するというようにポリマーのブロック化を意図した添加方法も採用してよい。
【００４９】
このようにして得た重合反応物（ポリアミド化合物）は、副生物であるハロゲン化水素を伴うために、中和を必要とする。中和剤は一般に知られている塩基性化合物であれば特に限定されない。
中和剤としては、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、ベンジルジメチルアミン、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化マグネシウム、水酸化カルシウム、酸化マグネシウム、酸化カルシウム、テトラエチルアンモニウム塩などを好適に用いることができる。また、このような中和剤は、単独に粉体で添加してもよいが、微粉化して有機溶媒中にスラリーとして分散させたものを用いるのが、反応性，操作性の上からも好ましい。
【００５０】
以上の方法で得たポリアミド化合物溶液は、水，メタノールなどの貧溶媒中で分離することができる。また、中和反応後の溶液もそのまま成形用溶液として用いることもできる。
また、本発明のポリアミド化合物の工業的な重縮合方法としては、特に限定されず、公知の方法が広く用いられる。例えば、加圧塩法、常圧滴下法、加圧滴下法、反応押出法などが挙げられる。また、反応温度は出来る限り低い方が、ポリアミド化合物の黄色化やゲル化を抑制でき、安定した性状のポリアミド化合物が得られる。
【００５１】
加圧塩法では、ナイロン塩を原料として加圧下にて溶融重縮合を行う方法である。具体的には、ジアミン成分と、ジカルボン酸成分と、必要に応じて他成分とを含有するナイロン塩水溶液を調製した後、該水溶液を濃縮し、次いで加圧下にて昇温し、縮合水を除去しながら重縮合させる。缶内を徐々に常圧に戻しながら、ポリアミド化合物の融点＋１０℃程度まで昇温し、保持した後、更に、０．０２ＭＰａＧまで徐々に減圧しつつ、そのままの温度で保持し、重縮合を継続する。一定の撹拌トルクに達したら、缶内を窒素で０．３ＭＰａＧ程度に加圧してポリアミド化合物を回収する。
【００５２】
常圧滴下法では、常圧下にて、ジカルボン酸成分と、必要に応じて他成分とを加熱溶融した混合物に、ジアミン成分を連続的に滴下し、縮合水を除去しながら重縮合させる。なお、生成するポリアミド化合物の融点よりも反応温度が下回らないように、反応系を昇温しながら重縮合反応を行う。
【００５３】
加圧滴下法では、まず、重縮合缶にジカルボン酸成分と、必要に応じて他の成分とを仕込み、各成分を撹拌して溶融混合し混合物を調製する。次いで、缶内を好ましくは０．３〜０．４ＭＰａＧ程度に加圧しながら混合物にジアミン成分を連続的に滴下し、縮合水を除去しながら重縮合させる。この際、生成するポリアミド化合物の融点よりも反応温度が下回らないように、反応系を昇温しながら重縮合反応を行う。設定モル比に達したらジアミン成分の滴下を終了し、缶内を徐々に常圧に戻しながら、ポリアミド化合物の融点＋１０℃程度まで昇温し、保持した後、更に、０．０２ＭＰａＧまで徐々に減圧しつつ、そのままの温度で保持し、重縮合を継続する。一定の撹拌トルクに達したら、缶内を窒素で０．３ＭＰａＧ程度に加圧してポリアミド化合物を回収する。
反応押出法は、アミド交換反応により、ポリアミドの骨格中に組み込む方法である。
【００５４】
〔３〕ポリアミド化合物を用いたポリアミド組成物
本発明のポリアミド化合物に、用途や性能に応じて、滑剤、結晶化核剤、白化防止剤、艶消剤、耐熱安定剤、耐候安定剤、紫外線吸収剤、可塑剤、難燃剤、帯電防止剤、着色防止剤、酸化防止剤、耐衝撃性改良材などの添加剤を添加させてポリアミド組成物としてもよい。これらの添加剤は、本発明の効果を損なわない範囲で、必要に応じて添加することができる。また、本発明のポリアミド化合物を、要求される用途や性能に応じて、種々の樹脂と混合してポリアミド組成物としてもよい。
【００５５】
［４］ポリアミド化合物の用途
本発明のポリアミド化合物は、従来のポリアミド化合物が適用されていた用途はもちろんのこと、その他の幅広い用途に利用できる。
【実施例】
【００５６】
以下、実施例により本発明を更に具体的に説明する。
１．ポリアミド化合物の合成
【００５７】
＜実施例１＞（ＰＡ／ＢＦの合成）
ポリアミド化合物であるＰＡ／ＢＦの合成は、以下のスキームに沿って行った。
【化２０】
2020122097.tif 000021
【化２１】
2020122097.tif 000022
【００５８】
詳細には、セパラブルフラスコ（Ｓｅｐａｒａｂｌｅ  ｆｌａｓｋ（１０００ｍＬ））に窒素雰囲気下、９，９−ビス（４−アミノフェニル）フルオレン（ＢＦ）（３４．９ｇ，１００．０ｍｍｏｌ）とＴＨＦ（３００ｍＬ）を入れ、０℃で１０分間メカニカル攪拌機を用い攪拌後、トリエチルアミン（３０．８ｍＬ，２２０．０ｍｍｏｌ）加えた後、０℃で１０分間攪拌した。その後、酸クロリド（５７．２ｇ，８０．０ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（１００ｍＬ）に溶解させ滴下、０℃で３時間反応させた。反応終了後、水を用い生成物を再沈殿させ精製し、水とメタノールで洗浄した。生成物は真空乾燥（８０℃，１６時間）した。白色繊維状、収量：９５．０ｇ。ＦＴ−ＩＲ（ＡＴＲ，ｃｍ−１）：３２９４．８（ＮＨ，ａｍｉｄｅ），２９２０．７，２８５１．２，１６５９．４（Ｃ＝Ｏ，ｃａｒｂｏｎｙｌ），１５９８．７，１５２９．３，１５１１．９，１４４８．３，１４０３．９，１３１２．３，１２５１．６，１１８５．０，８２０．６，７４４．４，６３２．５．
【００５９】
＜実施例２＞（ＰＡ８０ＡＣ２０ＢＦの合成）
ポリアミド化合物であるＰＡ８０ＡＣ２０ＢＦの合成は、以下のスキームに沿って行った。
【化２２】
2020122097.tif 000023
【化２３】
2020122097.tif 000024
【００６０】
詳細には、セパラブルフラスコ（Ｓｅｐａｒａｂｌｅ  ｆｌａｓｋ（１０００ｍＬ））に窒素雰囲気下、９，９−ビス（４−アミノフェニル）フルオレン（ＢＦ）（３４．９ｇ，１００．０ｍｍｏｌ）とＴＨＦ（３００ｍＬ）を入れ、０℃で１０分間メカニカル攪拌機を用い攪拌後、トリエチルアミン（３０．８ｍＬ，２２０．０ｍｍｏｌ）加えた後、０℃で１０分間攪拌した。その後、酸クロリド（５７．２ｇ，８０．０ｍｍｏｌ）とアジポイルクロリド（ａｄｉｐｏｙｌ  ｃｈｌｏｒｉｄｅ）（３．７ｇ，２０．０ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（１００ｍＬ）に溶解させ滴下、０℃で３時間反応させた。反応終了後、水を用い生成物を再沈殿させ精製し、水とメタノールで洗浄した。生成物は真空乾燥（８０℃，１６時間）した。白色繊維状、収量：８８．０ｇ。ＦＴ−ＩＲ（ＡＴＲ，ｃｍ−１）：３２９０．０（ＮＨ，ａｍｉｄｅ），２９１８．７，２８５４．１，１６５３．７（Ｃ＝Ｏ，ｃａｒｂｏｎｙｌ），１６０１．６，１５３３．１，１４９７．５，１４６１．８，１４０９．７，１２２２．６，１１７４．４，１０１４．４，８３１．２，７２７．０，５１２．０．
【００６１】
＜実施例３＞（ＰＡ５０ＡＣ５０ＢＦの合成）
ポリアミド化合物であるＰＡ５０ＡＣ５０ＢＦの合成スキームは、上記＜実施例２＞（ＰＡ８０ＡＣ２０ＢＦの合成）のスキームに示したとおりである。
９，９−ビス（４−アミノフェニル）フルオレン（ＢＦ）（３４．９ｇ，１００．０ｍｍｏｌ）とＴＨＦ（３００ｍＬ）、トリエチルアミン（３０．８ｍＬ，２２０．０ｍｍｏｌ）、酸クロリド（３５．８ｇ，５０．０ｍｍｏｌ）とアジポイルクロリド（ａｄｉｐｏｙｌ  ｃｈｌｏｒｉｄｅ）（１０．２ｇ，５０．０ｍｍｏｌ）、ＴＨＦ（１５０ｍＬ）以外はＰＡ８０ＡＣ２０ＢＦ合成と同様に行った。白色繊維状、収量：７４．０ｇ。ＦＴ−ＩＲ（ＡＴＲ，ｃｍ−１）：３２９０．０（ＮＨ，ａｍｉｄｅ），２９１８．７，２８５４．１，１６５３．７（Ｃ＝Ｏ，ｃａｒｂｏｎｙｌ），１６０１．６，１５３３．１，１４９７．５，１４６１．８，１４０９．７，１２２２．６，１１７４．４，１０１４．４，８３１．２，７２７．０，５１２．０．
【００６２】
＜実施例４＞（ＰＡ８０ＴＣ２０ＢＦの合成）
ポリアミド化合物であるＰＡ８０ＴＣ２０ＢＦの合成は、以下のスキームに沿って行った。
【化２４】
2020122097.tif 000025
【化２５】
2020122097.tif 000026
【００６３】
９，９−ビス（４−アミノフェニル）フルオレン（ＢＦ）（３４．９ｇ，１００．０ｍｍｏｌ）とＴＨＦ（３００ｍＬ）、トリエチルアミン（３０．８ｍＬ，２２０．０ｍｍｏｌ）、酸クロリド（５７．２ｇ，８０．０ｍｍｏｌ）とテレフタロイルクロリド（Ｔｅｒｅｐｈｔｈａｌｏｙｌ  ｃｈｌｏｒｉｄｅ）（４．１ｇ，２０．０ｍｍｏｌ）、ＴＨＦ（１５０ｍＬ）以外はＰＡ８０ＡＣ２０ＢＦ合成と同様に行った。白色繊維状、収量：８８．０ｇ。ＦＴ−ＩＲ（ＡＴＲ，ｃｍ−１）：３２９５．８（ＮＨ，ａｍｉｄｅ），２９２１．６，２８５１．２，１６５９．４（Ｃ＝Ｏ，ｃａｒｂｏｎｙｌ），１５９８．７，１５０９．０，１４４７．３，１４０３．９，１３１６．２，１２４９．６，１１８５．０，８１７．７，７４６．３，６２７．７．
【００６４】
＜実施例５＞（ＰＡ５０ＴＣ５０ＢＦの合成）
ポリアミド化合物であるＰＡ５０ＴＣ５０ＢＦの合成スキームは、上記＜実施例４＞（ＰＡ８０ＴＣ２０ＢＦの合成）のスキームに示したとおりである。
９，９−ビス（４−アミノフェニル）フルオレン（ＢＦ）（３４．９ｇ，１００．０ｍｍｏｌ）とＴＨＦ（３００ｍＬ）、トリエチルアミン（３０．８ｍＬ，２２０．０ｍｍｏｌ）、酸クロリド（３５．８ｇ，５０．０ｍｍｏｌ）とテレフタロイルクロリド（Ｔｅｒｅｐｈｔｈａｌｏｙｌ  ｃｈｌｏｒｉｄｅ）（１０．２ｇ，５０．０ｍｍｏｌ）、ＴＨＦ（１５０ｍＬ）以外はＰＡ８０ＡＣ２０ＢＦ合成と同様に行った。白色繊維状、収量：７０．０ｇ。ＦＴ−ＩＲ（ＡＴＲ，ｃｍ−１）：３２９６．７（ＮＨ，ａｍｉｄｅ），２９２２．６，２８５２．２，１６６０．４（Ｃ＝Ｏ，ｃａｒｂｏｎｙｌ），１６０５．４，１５９７．７，１５０９．０，１４４６．４，１４０３．９，１３１６．２，１２４９．６，１１８５．０，７４５．３，６３３．５．
【００６５】
２．機械的物性評価
２−１．試験片作製
射出成形による試験片の作製には、それぞれのポリアミド化合物をスケールアップ（Ｓｃａｌｅ−ｕｐ）合成し、集めたサンプル（約５００ｇ）用いた。Ｔｏｙｏｓｅｉｋｉ社製、Ｍｉｎｉ  Ｔｅｓｔ  Ｐｒｅｓｓ−１０を用い、平板状へと成形し、切ってペレットとした。ペレットを射出成形機（小型電動射出成形機  ＳＥ１８ＤＵＺ、住友重機械工業（株）製）を用い試験片を作製した。成形条件としては樹脂温度を１４０〜２００℃とし、金型温度は１４〜１８℃とした。試験片としてＪＩＳ  Ｋ  ７１６２（ｔ２ｍｍ）の多目的試験片５Ａ型（ダンベル状）、幅１０ｍｍ×長さ８０ｍｍ×厚み４ｍｍ試験片（短冊状）を成形した。ダンベル状の試験片は引張試験に用いた。短冊状試験片は、Ｋ７１１０のタイプ１試験片に加工し、シャルピ―衝撃試験と曲げ試験に用いた。
【００６６】
２−２．引張試験  
引張特性は、引張試験を行い、降伏応力（引張強度）、引張弾性率、破断伸びを評価した。試験片はＪＩＳ  Ｋ  ７１６２の多目的試験片５Ａ型（ダンベル状）を用いた。測定に当たっては、試験片の幅、厚みを測定して用いた。測定には島津製作所製のＡＧＩ−５０ｋＮ型  試験機を用いた。測定条件は、引張速度１ｍｍ／ｍｉｎ、引張荷重５０ｋＮ、測定温度２３℃とした。
【００６７】
２−３．曲げ試験
曲げ特性は、曲げ試験を行い、曲げ弾性率、曲げ強さを評価した。試験片は、２−１．で作製したＫ７１１０のタイプ１試験片について、Ｋ７１７１に準拠して評価を行った。試験に当たっては、試験片の幅、厚みを測定した。測定には島津製作所製のＡＧＳ−Ｘ  １０ｋＮＸ５試験機を用いた。測定条件は、試験速度２ｍｍ／ｍｉｎ、最大荷重１０ｋＮ、測定温度２３℃とした。
【００６８】
２−４．シャルピ―衝撃試験
衝撃特性は、ノッチ付シャルピ―試験を行い、シャルピ―衝撃値を求めて評価した。試験片は、２−１．で作製したＫ７１１０のタイプ１試験片について、Ｋ７１１１に準拠してノッチを付けて作製した。試験に当たっては、試験片の幅、厚みを測定した。測定にはシャルピ―衝撃試験機、株式会社  東洋精機製作所ＤＧ−ＵＢを用いた。
【００６９】
２−５．機械的物性評価の結果
実施例のポリアミド化合物の機械的物性評価の結果を表１、２に示す。
【００７０】
【表１】
2020122097.tif 000027
【００７１】
【表２】
2020122097.tif 000028
【００７２】
表１、２の試験結果から実施例のポリアミド化合物は、耐衝撃性が高く、硬くて粘り強い樹脂であることが確認された。
【００７３】
３．物理的物性評価
３−１．測定方法
ポリアミド化合物のガラス転移温度（Ｔｇ）は示差走査熱量分析（ＤＳＣ）により求めた。ポリアミド化合物の５％重量減少温度（Ｔｄ）と熱分解温度は熱重量・示差熱量同時分析（ＴＧ／ＤＴＡ）により求めた。Ｔｇ測定についてはＪＩＳ  Ｋ７１２１に準拠して評価した。Ｔｄと熱分解温度測定については、ＪＩＳ  Ｋ７１２０に準拠して評価した。
測定には、（株）日立ハイテクサイエンス製  熱分析装置ＥＸＳＴＡＲ  ＤＳＣ７０２０と（株）リガク製  ＴＧ８１２０を用い、測定条件は以下のとおりとした。
ＤＳＣ測定については、測定温度範囲：−５０〜２８０℃、昇温速度：１０℃／分、窒素気流中（５０ｍＬ／ｍｉｎ）で測定を行った。ＴＧ／ＤＴ測定については、測定温度：室温〜５００℃、昇温速度：１０℃／分、窒素気流中（１５０ｍＬ／ｍｉｎ）で測定を行った。
【００７４】
３−２．測定結果
表３〜５に測定結果を示す。
【００７５】
【表３】
2020122097.tif 000029
【００７６】
【表４】
2020122097.tif 000030
【００７７】
【表５】
2020122097.tif 000031
【００７８】
表３〜５の測定結果から実施例のポリアミド化合物は、熱分解温度および５％重量減少温度が高く、耐熱性および熱安定性が高い樹脂であることが確認された。
【００７９】
４．ポリアミド化合物の分子量評価
４−１．測定方法
ポリアミド化合物の分子量はＧＰＣ（Ｇｅｌ  Ｐｅｒｍｅａｔｉｏｎ  Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ）により測定を行い求めた。
測定には、東ソー（株）製（ＲＩ  検出器使用）測定装置（ＨＬＣ−８２２２０ＧＰＣ）を用い、カラムは、昭和電工（株）製、Ｓｈｏｄｅｘ  ＧＰＣ  ＫＦ−８０６Ｌ×３を用い、測定条件は以下のとおりとした。
ＧＰＣ測定については、溶離液：テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、標準物質：ポリスチレン（ＰＳ）、試料濃度：０．２  ｗ／ｖ％、注入量：１００μＬ、流量：１．０ｍＬ／ｍｉｎ、カラム温度：４０℃で測定を行った。
【００８０】
４−２．測定結果
表６に測定結果を示す。
【００８１】
【表６】
2020122097.tif 000032
【００８２】
５．実施例の効果
実施例のポリアミド化合物は、耐熱性に優れ、硬くて粘り強い性質を有する樹脂である。ポリアミド化合物は、ソフトセグメントとハードセグメントをアミド結合により連結され、疎水構造、柔軟なアルキル鎖、伸び特性、強直性部位を有し、更に透明な樹脂である。そして、実施例のポリアミド化合物は、（１）耐衝撃性が高いこと、（２）熱分解温度が高いこと、（３）５％重量減少温度が高いこと、（４）非結晶性樹脂であること、を特徴とする。
【００８３】
前述の例は単に説明を目的とするものでしかなく、本発明を限定するものと解釈されるものではない。本発明を典型的な実施形態の例を挙げて説明したが、本発明の記述および図示において使用された文言は、限定的な文言ではなく説明的および例示的なものであると理解される。ここで詳述したように、その形態において本発明の範囲または本質から逸脱することなく、添付の特許請求の範囲内で変更が可能である。ここでは、本発明の詳述に特定の構造、材料および実施例を参照したが、本発明をここにおける開示事項に限定することを意図するものではなく、むしろ、本発明は添付の特許請求の範囲内における、機能的に同等の構造、方法、使用の全てに及ぶものとする。
【００８４】
本発明は上記で詳述した実施形態に限定されず、本発明の請求項に示した範囲で様々な変形または変更が可能である。
【産業上の利用可能性】
【００８５】
本発明のポリアミド化合物は、従来のポリアミド化合物が適用されていた用途はもちろんのこと、その他の幅広い用途に利用できる。例えば、自動車、鉄道車両、船舶、飛行機などのあらゆる部材として利用できる。例えば、内装材および外装材などとして用いられる。このうち自動車用品としては、自動車用内装材、自動車用インストルメントパネル、自動車用外装材などが挙げられる。具体的には、ドア基材、パッケージトレー、ピラーガーニッシュ、スイッチベース、クオーターパネル、サイドパネル、アームレスト、自動車用ドアトリム、シート構造材、シートバックボード、天井材、コンソールボックス、自動車用ダッシュボード、各種インストルメントパネル、デッキトリム、バンパー、スポイラー、カウリングなどが挙げられる。更に、例えば、建築物、家具などの内装材および外装材などが挙げられる。すなわち、ドア表装材、ドア構造材、各種家具（机、椅子、柵、箪笥など）の表装材などが挙げられる。その他、包装体、収容体（トレイなど）、保護用部材、パーティション部材などが挙げられる。