(57)【要約】      （修正有）【課題】電磁スペクトルのマイクロ波範囲での用途に関連して改善された特性を有する、液晶媒体で使用するための化合物の提供。【解決手段】式Ｔの化合物。2020183381.tif 000288[ＲＴは、ハロゲン、ＣＮ、ＮＣＳ等；六員環ＡＴ１、ＡＴ２、ＡＴ３は、Ｌ１／Ｌ２で置換されてもよいフェニレン基；Ｌ１及びＬ２は、各々独立に、Ｆ、Ｃｌ、又は１２個までのＣ原子を有する直鎖状、分岐状若しくは環状のアルキル若しくはアルケニル；ＺＴ１、ＺＴ２は、各々独立に−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−又は単結合；ｔは、０又は１である］【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式Ｔ
【化１】
2020183381.tif 000261
［式中、
ＲＴは、ハロゲン、ＣＮ、ＮＣＳ、ＲＦ、ＲＦ−Ｏ−またはＲＦ−Ｓ−を表し、ここで、ＲＦは、１２個までのＣ原子を有するフッ素化アルキルまたはフッ素化アルケニルを表し、
【化２】
2020183381.tif 000262
は、各場合において、互いに独立して、
【化３】
2020183381.tif 000263
を表し、あるいは
【化４】
2020183381.tif 000264
が、
【化５】
2020183381.tif 000265
を表し、ここで、１個もしくは２個のＨ原子は、同一または異なって、基Ｌ１で場合により置き換えられており、
Ｌ１およびＬ２は、同一または異なって、Ｆ、Ｃｌ、またはそれぞれ１２個までのＣ原子を有する直鎖状もしくは分岐状もしくは環状のアルキルもしくはアルケニルを表し、
ＺＴ１、ＺＴ２は、同一または異なって、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−または単結合を表し、ここで、ＺＴ１およびＺＴ２のうちの少なくとも１つは、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−を表し、かつ
ｔは、０または１である］の化合物。
【請求項２】
ＺＴ１およびＺＴ２が、単結合または−Ｃ≡Ｃ−を表し、かつＺＴ１およびＺＴ２のうちの少なくとも１つが−Ｃ≡Ｃ−を表す、請求項１記載の化合物。
【請求項３】
前記化合物が、式Ｔ−１〜Ｔ−４
【化６】
2020183381.tif 000266
［式中、
Ｌ１１およびＬ１２は、同一または異なって、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、メチルまたはエチルを表し、
Ｌ１３、Ｌ１４およびＬ１５は、同一または異なって、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロペンテニルを表し、
ＲＴは、ハロゲン、ＣＮ、ＮＣＳ、ＲＦ、ＲＦ−Ｏ−またはＲＦ−Ｓ−を表し、ここで、ＲＦは、１２個までのＣ原子を有するフッ素化アルキルまたはフッ素化アルケニルを表す］の化合物から選択される、請求項１または２に記載の化合物。
【請求項４】
ＲＴが、ＣＦ３またはＣＦ３Ｏを表す、請求項１から３までのいずれか１項記載の化合物。
【請求項５】
請求項１から４までのいずれか１項記載の式Ｔの１種以上の化合物を含む液晶媒体。
【請求項６】
前記媒体が、式Ｉ、ＩＩおよびＩＩＩ
【化７】
2020183381.tif 000267
［式中、
Ｒ１は、Ｈ、１〜１７個のＣ原子を有する非フッ素化アルキルもしくは非フッ素化アルコキシ、または２〜１５個のＣ原子を有する非フッ素化アルケニル、非フッ素化アルケニルオキシもしくは非フッ素化アルコキシアルキルを表し、ここで、１個以上のＣＨ２基は、
【化８】
2020183381.tif 000268
で置き換えられていてもよく、
ｎは、０、１または２であり、
【化９】
2020183381.tif 000269
は、各場合において、互いに独立して、
【化１０】
2020183381.tif 000270
［式中、ＲＬは、各場合において、同一または異なって、Ｈまたは１〜６個のＣ原子を有するアルキルを表す］を表し、あるいは
【化１１】
2020183381.tif 000271
は、
【化１２】
2020183381.tif 000272
を表し、
Ｒ２は、Ｈ、１〜１７個のＣ原子を有する非フッ素化アルキルもしくは非フッ素化アルコキシ、または２〜１５個のＣ原子を有する非フッ素化アルケニル、非フッ素化アルケニルオキシもしくは非フッ素化アルコキシアルキルを表し、ここで、１個以上のＣＨ２基は、
【化１３】
2020183381.tif 000273
で置き換えられていてもよく、
Ｚ２１は、トランス−ＣＨ＝ＣＨ−、トランス−ＣＦ＝ＣＦ−または−Ｃ≡Ｃ−を表し、
【化１４】
2020183381.tif 000274
は、互いに独立して、
【化１５】
2020183381.tif 000275
［式中、ＲＬは、各場合において、同一または異なって、Ｈまたは１〜６個のＣ原子を有するアルキルを表す］を表し、
Ｒ３は、Ｈ、１〜１７個のＣ原子を有する非フッ素化アルキルもしくは非フッ素化アルコキシ、または２〜１５個のＣ原子を有する非フッ素化アルケニル、非フッ素化アルケニルオキシもしくは非フッ素化アルコキシアルキルを表し、ここで、１個以上のＣＨ２基は、
【化１６】
2020183381.tif 000276
で置き換えられていてもよく、
Ｚ３１およびＺ３２のうちの一方は、トランス−ＣＨ＝ＣＨ−、トランス−ＣＦ＝ＣＦ−または−Ｃ≡Ｃ−を表し、他方は、それとは独立して、−Ｃ≡Ｃ−、トランス−ＣＨ＝ＣＨ−、トランス−ＣＦ＝ＣＦ−または単結合を表し、
【化１７】
2020183381.tif 000277
は、互いに独立して、
【化１８】
2020183381.tif 000278
［式中、ＲＬは、各場合において、同一または異なって、Ｈまたは１〜６個のＣ原子を有するアルキルを表す］を表し、あるいは
【化１９】
2020183381.tif 000279
は、
【化２０】
2020183381.tif 000280
を表す］の化合物の群から選択される１種以上の化合物を含むことを特徴とする、液晶媒体。
【請求項７】
前記媒体が、式Ｉ−１〜Ｉ−５
【化２１】
2020183381.tif 000281
［式中、Ｌ１、Ｌ２およびＬ３は、各場合において、同一または異なって、ＨまたはＦを表し、Ｒ１、
【化２２】
2020183381.tif 000282
は、式Ｉについて請求項６に示される意味を有する］の化合物の群から選択される１種以上の化合物を含む、請求項５または６に記載の液晶媒体。
【請求項８】
前記媒体が、式ＩＩ−１〜ＩＩ−３
【化２３】
2020183381.tif 000283
［式中、Ｒ２、
【化２４】
2020183381.tif 000284
は、式ＩＩについて請求項６に示される意味を有する］の化合物の群から選択される１種以上の化合物を含む、請求項５から７までのいずれか１項記載の液晶媒体。
【請求項９】
前記媒体が、式ＩＩＩ−１〜ＩＩＩ−６
【化２５】
2020183381.tif 000285
［式中、Ｒ３、
【化２６】
2020183381.tif 000286
は、式ＩＩＩについて請求項６に示される意味を有し、
Ｚ３１およびＺ３２は、互いに独立して、トランス−ＣＨ＝ＣＨ−またはトランス−ＣＦ＝ＣＦ−を表し、あるいは式ＩＩＩ−６において、Ｚ３１およびＺ３２のうちの一方は−Ｃ≡Ｃ−を表していてもよい］の化合物の群から選択される１種以上の化合物を含む、請求項５から８までのいずれか１項記載の液晶媒体。
【請求項１０】
前記媒体が、式ＴＡ
【化２７】
2020183381.tif 000287
［式中、存在する基は、式Ｔについて請求項１に示される意味を有し、かつ
ｔは、０または１である］の１種以上の化合物を含む、請求項５から９までのいずれか１項記載の液晶媒体。
【請求項１１】
前記媒体が１種以上のキラル化合物を含む、請求項５から１０までのいずれか１項記載の液晶媒体。
【請求項１２】
前記媒体の透明化温度が９０℃以上である、請求項５から１１までのいずれか１項記載の液晶媒体。
【請求項１３】
請求項５から１２までのいずれか１項記載の液晶媒体を含むことを特徴とする、高周波技術用コンポーネント。
【請求項１４】
前記コンポーネントが、液晶ベースのアンテナ素子、位相シフター、チューナブルフィルター、チューナブルメタマテリアル構造、マッチングネットワークまたはバラクターである、請求項１３記載のコンポーネント。
【請求項１５】
請求項１３または１４記載の１つ以上のコンポーネントを含むことを特徴とする、マイクロ波アンテナアレイ。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、イソチオシアナトトラン誘導体、イソチオシアナト誘導体を含む結晶媒体、およびこれらの媒体を含む高周波コンポーネント、特に、高周波デバイス、例えばマイクロ波の位相をシフトさせるためのデバイス、チューナブルフィルター、チューナブルメタマテリアル構造、および電子ビームステアリングアンテナ（例えばフェーズドアレイアンテナ）用のマイクロ波コンポーネント、ならびに当該コンポーネントを備えたデバイスに関する。
【０００２】
液晶媒体は、情報を表示するために電気光学ディスプレイ（液晶ディスプレイ：ＬＣＤ）において長年使用されてきた。しかしながら、ごく最近では、例えば、独国特許出願公開第１０２００４０２９４２９．１号明細書および特表２００５−１２０２０８号公報などのように、液晶媒体をマイクロ波技術用コンポーネントに使用することも提案されている。
【０００３】
Ａ．Ｇａｅｂｌｅｒ，Ｆ．Ｇｏｅｌｄｅｎ，Ｓ．Ｍｕｅｌｌｅｒ，Ａ．ＰｅｎｉｒｓｃｈｋｅおよびＲ．Ｊａｋｏｂｙ「Ｄｉｒｅｃｔ  Ｓｉｍｕｌａｔｉｏｎ  ｏｆ  Ｍａｔｅｒｉａｌ  Ｐｅｒｍｉｔｔｉｖｉｔｅｓ  ｕｓｉｎｇ  ａｎ  Ｅｉｇｅｎ−Ｓｕｓｃｅｐｔｉｂｉｌｉｔｙ  Ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎ  ｏｆ  ｔｈｅ  Ｖｅｃｔｏｒ  Ｖａｒｉａｔｉｏｎａｌ  Ａｐｐｒｏａｃｈ」，１２ＭＴＣ  ２００９−Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ  Ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔａｔｉｏｎ  ａｎｄ  Ｍｅａｓｕｒｅｍｅｎｔ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ  Ｃｏｎｆｅｒｅｎｃｅ，Ｓｉｎｇａｐｏｒｅ，２００９（ＩＥＥＥ），ｐｐ．４６３−４６７には、既知の液晶混合物Ｅ７（Ｍｅｒｃｋ  ＫＧａＡ，ドイツ）の対応する特性が記載されている。
【０００４】
独国特許出願公開第１０２００４０２９４２９号明細書は、マイクロ波技術、特に位相シフターにおける液晶媒体の使用を記載している。そこでは、液晶媒体が対応する周波数範囲におけるそれらの特性に関して議論されており、大部分が芳香族ニトリルとイソチオシアネートとの混合物に基づく液晶媒体が示されている。
【０００５】
欧州特許出願公開第２９８２７３０号明細書には、完全にイソチオシアネート化合物からなる混合物が記載されている。
【０００６】
しかしながら、これらの組成物はすべて、依然としていくつかの欠点を抱えている。これらの媒体を、その一般的な物理的特性、貯蔵寿命、およびデバイスでの動作中の安定性に関して改善する必要がある。マイクロ波用途の液晶媒体の開発のために考慮および改善されなければならない多数の異なるパラメーターを踏まえて、そのような液晶媒体の開発のための可能な混合物成分のより広い範囲を有することが望ましい。
【０００７】
本発明の目的は、電磁スペクトルのマイクロ波範囲での用途に関連して改善された特性を有する液晶媒体で使用するための化合物を提供することである。
【０００８】
この問題を解決するために、下記に示される式Ｔの化合物および当該化合物を含む液晶媒体が提供される。
【０００９】
本発明は、式Ｔ
【化１】
2020183381.tif 000002
［式中、
ＲＴは、ハロゲン、ＣＮ、ＮＣＳ、ＲＦ、ＲＦ−Ｏ−またはＲＦ−Ｓ−を表し、ここで、ＲＦは、１２個までのＣ原子を有するフッ素化アルキルまたはフッ素化アルケニルを表し、
【化２】
2020183381.tif 000003
は、各場合において、互いに独立して、
【化３】
2020183381.tif 000004
を表し、ここで、あるいは
【化４】
2020183381.tif 000005
のうちの１つまたは両方、好ましくは１つが、
【化５】
2020183381.tif 000006
を表し、ここで、１個もしくは２個のＨ原子は、同一または異なって、基Ｌ１で場合により置き換えられており、
Ｌ１およびＬ２は、同一または異なって、Ｆ、Ｃｌ、またはそれぞれ１２個までのＣ原子を有する直鎖状もしくは分岐状もしくは環状のアルキルもしくはアルケニルを表し、
ＺＴ１、ＺＴ２は、同一または異なって、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−または単結合を表し、ここで、ＺＴ１およびＺＴ２のうちの少なくとも１つは、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−を表し、かつ
ｔは、０または１である］の化合物に関する。
【００１０】
本発明はさらに、式Ｔの化合物を含む液晶媒体、および高周波技術用コンポーネントにおける式Ｔの化合物を含む液晶媒体の使用に関する。
【００１１】
本発明の別の態様によれば、電磁スペクトルのマイクロ波領域で両方とも動作可能なコンポーネントおよび当該コンポーネントを含むデバイスが提供される。好ましいコンポーネントは、位相シフター、バラクター、無線および電波アンテナアレイ、整合回路および適応フィルターである。
【００１２】
本発明の好ましい実施形態は、従属請求項の主題であるか、または説明から得ることができる。
【００１３】
驚くべきことに、液晶媒体において式Ｔの化合物を使用することによって、優れた安定性と、同時に高い誘電異方性、適切な高速スイッチング時間、適切なネマチック相範囲、高いチューナビリティおよび低い誘電損失を有する液晶媒体を達成可能であることが見出された。
【００１４】
本発明による媒体は、高い透明化温度、広いネマチック相範囲、および優れたＬＴＳによって際立っている。結果として、媒体を含むデバイスは極端な温度条件下で動作可能である。
【００１５】
この媒体はさらに、誘電異方性の高い値および低い回転粘度によって際立っている。結果として、閾値電圧、すなわちデバイスがスイッチング可能である最低電圧は非常に低い。改善されたスイッチング特性および高いエネルギー効率を有するデバイスを可能にするために、低い動作電圧および低い閾値電圧が望ましい。低い回転粘度は、本発明によるデバイスの高速スイッチングを可能にする。
【００１６】
全体としてこれらの特性は、媒体を高周波技術用およびマイクロ波領域における用途のためのコンポーネントおよびデバイス、特に、マイクロ波の位相をシフトさせるためのデバイス、チューナブルフィルター、チューナブルメタマテリアル構造、および電子ビームテアリングアンテナ（例えばフェーズドアレイアンテナ）における使用に特に適したものにする。
【００１７】
本明細書では、「高周波技術」とは、１ＭＨｚ〜１ＴＨｚ、好ましくは１ＧＨｚ〜５００ＧＨｚ、より好ましくは２ＧＨｚ〜３００ＧＨｚ、特に好ましくは約５ＧＨｚ〜１５０ＧＨｚの範囲の周波数を有する電磁放射の用途を意味する。
【００１８】
本明細書で使用される場合、ハロゲンは、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ、好ましくはＦまたはＣｌ、特に好ましくはＦである。
【００１９】
本明細書では、アルキルは、直鎖状または分岐状であり、かつ１〜１５個のＣ原子を有し、好ましくは直鎖状であり、他に示されない限り、１、２、３、４、５、６または７個のＣ原子を有し、したがって、好ましくはメチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシルまたはヘプチルである。
【００２０】
本明細書では、シクロアルキルは、ハロゲン、またはそれぞれ５個までのＣ原子を有するアルキル、アルケニルもしくはアルコキシで場合により置換されていてもよい１〜５個の環原子を有する環状アルキルまたはアルケニル基を意味すると解釈され、好ましくは、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロペンテニル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロペンテニルメチル、メチルシクロプロピル、メチルシクロブチル、メチルシクロペンテニルまたはメチルシクロペンチルを表す。
【００２１】
本明細書では、アルコキシ基は、直鎖状または分岐状であり、かつ１〜１５個のＣ原子を含む。アルコキシ基は、好ましくは直鎖状であり、他に示されない限り、１、２、３、４、５、６または７個のＣ原子を有し、したがって、好ましくはメトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペントキシ、ヘキソキシまたはヘプトキシである。
【００２２】
本明細書では、アルケニル基は、好ましくは、直鎖状または分岐状であり、かつ少なくとも１個のＣ−Ｃ二重結合を含む、２〜１５個のＣ原子を有するアルケニル基である。アルケニル基は、好ましくは直鎖状であり、２〜７個のＣ原子を有する。したがって、アルケニル基は、好ましくはビニル、プロパ−１−エニルまたはプロパ−２−エニル、ブタ−１−エニル、ブタ−２−エニルまたはブタ−３−エニル、ペンタ−１−エニル、ペンタ−２−エニル、ペンタ−３−エニルまたはペンタ−４−エニル、ヘキサ−１−エニル、ヘキサ−２−エニル、ヘキサ−３−エニル、ヘキサ−４−エニルまたはヘキサ−５−エニル、ヘプタ−１−エニル、ヘプタ−２−エニル、ヘプタ−３−エニル、ヘプタ−４−エニル、ヘプタ−５−エニルまたはヘプタ−６−エニルである。Ｃ−Ｃ二重結合の２個のＣ原子が置換されている場合、アルケニル基は、Ｅおよび／またはＺ異性体（トランス／シス）の形態であり得る。一般に、それぞれのＥ異性体が好ましい。アルケニル基のうち、プロパ−２−エニル、ブタ−２−エニルおよびブタ−３−エニル、ならびにペンタ−３−エニルおよびペンタ−４−エニルが特に好ましい。
【００２３】
本明細書では、アルキニルは、直鎖状または分岐状であり、かつ少なくとも１個のＣ−Ｃ三重結合を含む、２〜１５個のＣ原子を有するアルキニルラジカルを意味すると解釈される。１−プロピニルおよび２−プロピニルならびに１−ブチニル、２−ブチニルおよび３−ブチニルが好ましい。
【００２４】
ＲＦがハロゲン化アルキル、アルコキシ、アルケニルまたはアルケニルオキシを表す場合、それは分岐状または非分岐状であり得る。好ましくは、それは非分岐状で、モノフッ素化、ポリフッ素化もしくは過フッ素化、好ましくは過フッ素化されており、１、２、３、４、５、６または７個のＣ原子を有し、アルケニルの場合、２、３、４、５、６または７個のＣ原子を有する。
【００２５】
ＲＴは、好ましくは、ＣＮ、ＮＣＳ、Ｃｌ、Ｆ、−（ＣＨ２）ｎ−ＣＨ＝ＣＦ２、−（ＣＨ２）ｎ−ＣＨ＝ＣＨＦ、−（ＣＨ２）ｎ−ＣＨ＝Ｃｌ２、−ＣｎＦ２ｎ＋１、−（ＣＦ２）ｎ−ＣＦ２Ｈ、−（ＣＨ２）ｎ−ＣＦ３、−（ＣＨ２）ｎ−ＣＨＦ２、−（ＣＨ２）ｎＣＨ２Ｆ、−ＣＨ＝ＣＦ２、−Ｏ（ＣＨ２）ｎ−ＣＨ＝ＣＦ２、−Ｏ（ＣＨ２）ｎＣＨＣｌ２、−ＯＣｎＦ２ｎ＋１、−Ｏ（ＣＦ２）ｎ−ＣＦ２Ｈ、−Ｏ（ＣＨ２）ｎＣＦ３、−Ｏ（ＣＨ２）ｎ−ＣＨＦ２、−Ｏ（ＣＦ）ｎＣＨ２Ｆ、−ＯＣＦ＝ＣＦ２、−ＳＣｎＦ２ｎ＋１、−Ｓ（ＣＦ）ｎ−ＣＦ３を表し、ここで、ｎは０〜７の整数である。
【００２６】
一般式Ｔの化合物は、文献（例えば、Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ，Ｍｅｔｈｏｄｅｎ  ｄｅｒ  Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ  Ｃｈｅｍｉｅ［Ｍｅｔｈｏｄｓ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ］，Ｇｅｏｒｇ−Ｔｈｉｅｍｅ−Ｖｅｒｌａｇ，Ｓｔｕｔｔｇａｒｔなどの標準的な書物）に記載されている既知の方法によって、正確には、既知であり反応に適している反応条件下で調製される。これに関して、それ自体知られているが、ここでは詳しく言及していない変法も使用することができる。
【００２７】
必要に応じて、出発物質を、反応混合物からそれらを単離するのではなく、代わりにそれらを直ちに一般式Ｔの化合物にさらに変換することにより、その場で形成することもできる。
【００２８】
本発明による化合物への好ましい合成経路が、以下のスキームに例示されており、実施例によりさらに説明される。適切な合成は、例えばＪｕａｎｌｉ  Ｌｉ，Ｊｉａｎ  Ｌｉ，Ｍｉｎｇｇａｎｇ  Ｈｕ，Ｚｈａｏｙｉ  Ｃｈｅ，Ｌｉｎｇｃｈａｏ  Ｍｏ，Ｘｉａｏｚｈｅ  Ｙａｎｇ，Ｚｈｏｎｇｗｅｉ  Ａｎ  ＆  Ｌｕ  Ｚｈａｎｇ（２０１７），Ｔｈｅ  ｅｆｆｅｃｔ  ｏｆ  ｌｏｃａｔｉｏｎｓ  ｏｆ  ｔｒｉｐｌｅ  ｂｏｎｄ  ａｔ  ｔｅｒｐｈｅｎｙｌ  ｓｋｅｌｅｔｏｎ  ｏｎ  ｔｈｅ  ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ  ｏｆ  ｉｓｏｔｈｉｏｃｙａｎａｔｅ  ｌｉｑｕｉｄ  ｃｒｙｓｔａｌｓ，Ｌｉｑｕｉｄ  Ｃｒｙｓｔａｌｓ，４４：９，１３７４−１３８３に公開されており、適切な出発物質を選択することにより、一般式Ｔの特定の所望の化合物に適合され得る。
【００２９】
【化６】
2020183381.tif 000007
【００３０】
スキーム１では、各基は、請求項１で定義される意味を有し、Ｘ１およびＸ２は、脱離基を表す。脱離基の例は、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、およびトシレート、メシレート、トリフルオロメタンスルホネート、ノシレートなどのアルキルスルホネートである。Ｘ１およびＸ２は、同じでも異なっていてもよく、好ましくは異なっている。特に好ましくは、Ｘ１は、Ｘ２よりも反応性が高く、特にＸ１はＩを表し、Ｘ２はＢｒを表す。
【００３１】
ボロン酸１は、鈴木クロスカップリングにより反応させられてビアリール３が生じ、これはアルキン４と薗頭カップリングされて、アニリン誘導体５が得られる。アニリン５は、既知の反応を使用してイソチオシアネート６に変換される。本発明による方法にとって好ましい試薬は、二硫化炭素、チオホスゲン、チオカルボニルジイミダゾール、ジ−２−ピリジルチオノカーボネート、ビス（ジメチルチオカルバモイル）ジスルフィド、ジメチルチオカルバモイルクロリドおよびフェニルクロロチオノホルメートである。
【００３２】
式Ｔにおいて、基ＺＴ１およびＺＴ２は、好ましくは、単結合または−Ｃ≡Ｃ−を表し、ここで、ＺＴ１およびＺＴ２のうちの少なくとも１つは−Ｃ≡Ｃ−を表す。
【００３３】
好ましくは、式Ｔの化合物は、下記の式Ｔ−１〜Ｔ−４の化合物から選択され、より好ましくは、式Ｔ−２、Ｔ−３およびＴ−４の化合物から選択され、特に、式Ｔ−２およびＴ−３の化合物から選択される：
【化７】
2020183381.tif 000008
式中、
Ｌ１１およびＬ１２は、同一または異なって、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、メチルまたはエチルを表し、
Ｌ１３、Ｌ１４およびＬ１５は、同一または異なって、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロペンテニルを表し、
ＲＴは、ハロゲン、ＣＮ、ＮＣＳ、ＲＦ、ＲＦ−Ｏ−またはＲＦ−Ｓ−を表し、ここで、ＲＦは、１２個までのＣ原子を有するフッ素化アルキルまたはフッ素化アルケニル、好ましくはＣＦ３またはＣＦ３Ｏ、非常に好ましくはＣＦ３Ｏを表す。
【００３４】
式Ｔ−１、Ｔ−２、Ｔ−３およびＴ−４において、非常に好ましくは、Ｌ１１およびＬ１２は両方ともＦを示し、非常に好ましくは、Ｌ１３およびＬ１４うちの一方は、上記の意味のうちの１つ、特にメチル、エチルまたはＦを有し、Ｌ１３およびＬ１４のうちの他方は、Ｈを表し、式Ｔ−２、Ｔ−３およびＴ−４において、Ｌ１５は、非常に好ましくはＨを表す。
【００３５】
本発明の好ましい実施形態では、媒体は、式Ｉ、ＩＩおよびＩＩＩの化合物の群から選択される１種以上の化合物を含む：
【化８】
2020183381.tif 000009
式中、
Ｒ１は、Ｈ、１〜１７個、好ましくは３〜１０個のＣ原子を有する非フッ素化アルキルもしくは非フッ素化アルコキシ、または２〜１５個、好ましくは３〜１０個のＣ原子を有する非フッ素化アルケニル、非フッ素化アルケニルオキシもしくは非フッ素化アルコキシアルキルを表し、ここで、１個以上のＣＨ２基は、
【化９】
2020183381.tif 000010
で置き換えられていてもよく、好ましくは非フッ素化アルキルまたは非フッ素化アルケニルを表し、
ｎは、０、１または２であり、
【化１０】
2020183381.tif 000011
は、各場合において、互いに独立して、
【化１１】
2020183381.tif 000012
［式中、ＲＬは、各場合において、同一または異なって、Ｈまたは１〜６個のＣ原子を有するアルキル、好ましくはＨ、メチルまたはエチル、特に好ましくはＨを表す］を表し、
【化１２】
2020183381.tif 000013
は、あるいは
【化１３】
2020183381.tif 000014
、好ましくは
【化１４】
2020183381.tif 000015
を表し、
ｎ＝２の場合、
【化１５】
2020183381.tif 000016
のうちの一方は、好ましくは
【化１６】
2020183381.tif 000017
を表し、他方は、好ましくは
【化１７】
2020183381.tif 000018
を表し、
好ましくは、
【化１８】
2020183381.tif 000019
は、互いに独立して、
【化１９】
2020183381.tif 000020
を表し、
より好ましくは、
【化２０】
2020183381.tif 000021
は、
【化２１】
2020183381.tif 000022
を表し、
【化２２】
2020183381.tif 000023
は、
【化２３】
2020183381.tif 000024
を表し、
【化２４】
2020183381.tif 000025
は、
【化２５】
2020183381.tif 000026
を表し、
Ｒ２は、Ｈ、１〜１７個、好ましくは３〜１０個のＣ原子を有する非フッ素化アルキルもしくは非フッ素化アルコキシ、または２〜１５個、好ましくは３〜１０個のＣ原子を有する非フッ素化アルケニル、非フッ素化アルケニルオキシもしくは非フッ素化アルコキシアルキルを表し、ここで、１個以上のＣＨ２基は、
【化２６】
2020183381.tif 000027
で置き換えられていてもよく、好ましくは非フッ素化アルキルまたは非フッ素化アルケニルを表し、
Ｚ２１は、トランス−ＣＨ＝ＣＨ−、トランス−ＣＦ＝ＣＦ−または−Ｃ≡Ｃ−、好ましくは−Ｃ≡Ｃ−またはトランス−ＣＨ＝ＣＨ−を表し、
【化２７】
2020183381.tif 000028
は、互いに独立して、
【化２８】
2020183381.tif 000029
［式中、ＲＬは、各場合において、同一または異なって、Ｈまたは１〜６個のＣ原子を有するアルキル、好ましくはＨ、メチルまたはエチル、特に好ましくはＨを表す］を表し、
好ましくは、
【化２９】
2020183381.tif 000030
は、互いに独立して、
【化３０】
2020183381.tif 000031
を表し、
【化３１】
2020183381.tif 000032
は、好ましくは、
【化３２】
2020183381.tif 000033
を表し、
【化３３】
2020183381.tif 000034
は、好ましくは、
【化３４】
2020183381.tif 000035
、より好ましくは
【化３５】
2020183381.tif 000036
を表し、
Ｒ３は、Ｈ、１〜１７個、好ましくは３〜１０個のＣ原子を有する非フッ素化アルキルもしくは非フッ素化アルコキシ、または２〜１５個、好ましくは３〜１０個のＣ原子を有する非フッ素化アルケニル、非フッ素化アルケニルオキシもしくは非フッ素化アルコキシアルキルを表し、ここで、１個以上のＣＨ２基は、
【化３６】
2020183381.tif 000037
で置き換えられていてもよく、好ましくは非フッ素化アルキルまたは非フッ素化アルケニルを表し、
Ｚ３１およびＺ３２のうちの一方、好ましくはＺ３２は、トランス−ＣＨ＝ＣＨ−、トランス−ＣＦ＝ＣＦ−または−Ｃ≡Ｃ−を表し、他方は、それとは独立して、−Ｃ≡Ｃ−、トランス−ＣＨ＝ＣＨ−、トランス−ＣＦ＝ＣＦ−または単結合を表し、好ましくはそれらのうちの一方、好ましくはＺ３２は−Ｃ≡Ｃ−またはトランス−ＣＨ＝ＣＨ−を表し、他方は単結合を表し、
【化３７】
2020183381.tif 000038
は、互いに独立して、
【化３８】
2020183381.tif 000039
［式中、ＲＬは、各場合において、同一または異なって、Ｈまたは１〜６個のＣ原子を有するアルキル、好ましくはＨ、メチルまたはエチル、特に好ましくはＨを表す］を表し、
【化３９】
2020183381.tif 000040
は、あるいは独立して
【化４０】
2020183381.tif 000041
を表し、好ましくは
【化４１】
2020183381.tif 000042
は、互いに独立して、
【化４２】
2020183381.tif 000043
を表し、
より好ましくは、
【化４３】
2020183381.tif 000044
は、
【化４４】
2020183381.tif 000045
を表し、
【化４５】
2020183381.tif 000046
は、
【化４６】
2020183381.tif 000047
、特に
【化４７】
2020183381.tif 000048
を表し、
【化４８】
2020183381.tif 000049
は、
【化４９】
2020183381.tif 000050
、特に
【化５０】
2020183381.tif 000051
を表す。
【００３６】
式Ｉ、ＩＩおよびＩＩＩの化合物において、ＲＬは、好ましくはＨを表す。
【００３７】
別の好ましい実施形態では、式Ｉ、ＩＩおよびＩＩＩの化合物において、１個または２個の基ＲＬ、好ましくは１個の基ＲＬは、Ｈとは異なる。
【００３８】
好ましくは、本発明による媒体は、式ＴＡ
【化５１】
2020183381.tif 000052
［式中、存在する基は、式Ｔについて上記で示される意味のうちの１つを有し、
ｔは、０または１である］の１種以上の化合物を含む。
【００３９】
好ましい実施形態では、本発明による液晶媒体は、式ＴＡ−１およびＴＡ−２
【化５２】
2020183381.tif 000053
［式中、
【化５３】
2020183381.tif 000054
は、式Ｔについて上記で示される意味のうちの１つを有し、
ｎは、１、２、３、４、５、６または７、好ましくは１、２、３または４、特に好ましくは１である］の化合物の群から選択される１種以上の化合物を含む。
【００４０】
本発明の特に好ましい実施形態では、媒体は、式ＴＡ−１の１種以上の化合物を含む。
【００４１】
式ＴＡ−１の好ましい化合物は、次の下位式の化合物：
【化５４】
2020183381.tif 000055
［式中、ｎは、１、２、３または４、好ましくは１である］の群から選択される。
【００４２】
非常に好ましくは、本発明による媒体は、式ＴＡ−１ｅの１種以上の化合物を含む。
【００４３】
本発明の別の特に好ましい実施形態では、媒体は、式ＴＡ−２の１種以上の化合物を含む。
【００４４】
式ＴＡ−２の好ましい化合物は、次の下位式の化合物：
【化５５】
2020183381.tif 000056
［式中、ｎは、１、２、３または４、好ましくは１である］の群から選択される：
【００４５】
本発明の好ましい実施形態では、式Ｉの化合物は、式Ｉ−１〜Ｉ−５：
【化５６】
2020183381.tif 000057
［式中、Ｌ１、Ｌ２およびＬ３は、各場合において、同一または異なって、ＨまたはＦを表し、他の基は、式Ｉについて上記で示されるそれぞれの意味を有し、好ましくは、
Ｒ１は、１〜７個のＣ原子を有する非フッ素化アルキルまたは２〜７個のＣ原子を有する非フッ素化アルケニルを表す］の化合物の群から選択される。
【００４６】
媒体は、好ましくは、式Ｉ−１の１種以上の化合物を含み、これらは、好ましくは、式Ｉ−１ａ〜Ｉ−１ｄ、好ましくは式Ｉ−１ｂ：
【化５７】
2020183381.tif 000058
［式中、Ｒ１は、式Ｉについて上記で示される意味を有し、好ましくは、１〜７個のＣ原子を有する非フッ素化アルキルまたは２〜７個のＣ原子を有する非フッ素化アルケニルを表す］の化合物の群から選択される。
【００４７】
媒体は、好ましくは、式Ｉ−２の１種以上の化合物を含み、これらは、好ましくは、式Ｉ−２ａ〜Ｉ−２ｅ、好ましくは式Ｉ−２ｃ：
【化５８】
2020183381.tif 000059
［式中、Ｒ１は、式Ｉについて上記で示される意味を有し、好ましくは、１〜７個のＣ原子を有する非フッ素化アルキルまたは２〜７個のＣ原子を有する非フッ素化アルケニルを表す］の化合物の群から選択される。
【００４８】
媒体は、好ましくは、式Ｉ−３の１種以上の化合物を含み、これらは、好ましくは、式Ｉ−３ａ〜Ｉ−３ｄ、好ましくは式Ｉ−３ｂ：
【化５９】
2020183381.tif 000060
［式中、Ｒ１は、式Ｉについて上記で示される意味を有し、好ましくは、１〜７個のＣ原子を有する非フッ素化アルキルまたは２〜７個のＣ原子を有する非フッ素化アルケニルを表す］の化合物の群から選択される。
【００４９】
媒体は、好ましくは、式Ｉ−４の１種以上の化合物を含み、これらは、好ましくは、式Ｉ−４ａ〜Ｉ−４ｅ、好ましくは式Ｉ−４ｂ：
【化６０】
2020183381.tif 000061
［式中、Ｒ１は、式Ｉについて上記で示される意味を有し、好ましくは、１〜７個のＣ原子を有する非フッ素化アルキルまたは２〜７個のＣ原子を有する非フッ素化アルケニルを表す］の化合物の群から選択される。
【００５０】
本発明による媒体は、好ましくは、式Ｉ−５の１種以上の化合物を含み、これらは、好ましくは、式Ｉ−５ａ〜Ｉ−５ｄ、好ましくは式Ｉ−５ｂ：
【化６１】
2020183381.tif 000062
［式中、Ｒ１は、式Ｉについて上記で示される意味を有し、好ましくは、１〜７個のＣ原子を有する非フッ素化アルキルまたは２〜７個のＣ原子を有する非フッ素化アルケニルを表す］の化合物の群から選択される。
【００５１】
媒体は、好ましくは、式ＩＩの１種以上の化合物を含み、これらは、好ましくは、式ＩＩ−１〜ＩＩ−３の化合物の群から、好ましくは式ＩＩ−１およびＩＩ−２：
【化６２】
2020183381.tif 000063
［式中、存在する基は、上記で式ＩＩの箇所において示される意味を有し、好ましくは、
Ｒ２は、Ｈ、１〜７個のＣ原子を有する非フッ素化アルキルもしくはアルコキシ、または２〜７個のＣ原子を有する非フッ素化アルケニルを表し、
【化６３】
2020183381.tif 000064
のうちの一方は、
【化６４】
2020183381.tif 000065
を表し、
他方は、独立して、
【化６５】
2020183381.tif 000066
、好ましくは、
【化６６】
2020183381.tif 000067
、最も好ましくは
【化６７】
2020183381.tif 000068
を表し、
好ましくは、
Ｒ２は、ＣｎＨ２ｎ＋１またはＣＨ２＝ＣＨ−（ＣＨ２）ｚを表し、
ｎは、０〜１５の範囲、好ましくは１〜７の範囲、特に好ましくは１〜５の整数を表し、
ｚは、０、１、２、３または４、好ましくは０または２を表す］の化合物の群から選択される。
【００５２】
式ＩＩ−１の化合物は、好ましくは、式ＩＩ−１ａ〜ＩＩ−１ｅ：
【化６８】
2020183381.tif 000069
［式中、
Ｒ２は、上記で示される意味を有し、好ましくはＣｎＨ２ｎ＋１またはＣＨ２＝ＣＨ−（ＣＨ２）ｚを表し、
ｎは、互いに独立して、０〜１５の範囲、好ましくは１〜７の範囲、特に好ましくは１〜５の整数を表し、
ｚは、０、１、２、３または４、好ましくは０または２である］の化合物の群から選択される。
【００５３】
式ＩＩ−２の化合物は、好ましくは、式ＩＩ−２ａおよびＩＩ−２ｂ：
【化６９】
2020183381.tif 000070
［式中、
Ｒ２は、上記で示される意味を有し、好ましくはＣｎＨ２ｎ＋１またはＣＨ２＝ＣＨ−（ＣＨ２）ｚを表し、
ｎは、０〜１５の範囲、好ましくは１〜７の範囲、特に好ましくは１〜５の整数を表し、
ｚは、０、１、２、３または４、好ましくは０または２である］の化合物の群から選択される。
【００５４】
式ＩＩ−３の化合物は、好ましくは、式ＩＩ−３ａ〜ＩＩ−３ｄ：
【化７０】
2020183381.tif 000071
［式中、
Ｒ２は、上記で示される意味を有し、好ましくはＣｎＨ２ｎ＋１またはＣＨ２＝ＣＨ−（ＣＨ２）ｚを表し、
ｎは、０〜１５の範囲、好ましくは１〜７の範囲、特に好ましくは１〜５の整数を表し、
ｚは、０、１、２、３または４、好ましくは０または２である］の化合物の群から選択される。
【００５５】
式ＩＩＩの化合物は、好ましくは、式ＩＩＩ−１〜ＩＩＩ−６の化合物の群から選択され、より好ましくは、式ＩＩＩ−１、ＩＩＩ−２、ＩＩＩ−３およびＩＩＩ−４、特に好ましくは式ＩＩＩ−１：
【化７１】
2020183381.tif 000072
［式中、
Ｚ３１およびＺ３２は、互いに独立して、トランス−ＣＨ＝ＣＨ−またはトランス−ＣＦ＝ＣＦ−、好ましくはトランス−ＣＨ＝ＣＨ−を表し、あるいは式ＩＩＩ−６において、Ｚ３１およびＺ３２のうちの一方は−Ｃ≡Ｃ−を表していてもよく、他の基は、上記で式ＩＩＩの箇所において示される意味を有し、
好ましくは、
Ｒ３は、Ｈ，１〜７個のＣ原子を有する非フッ素化アルキルもしくはアルコキシ、または２〜７個のＣ原子を有する非フッ素化アルケニルを表し、
【化７２】
2020183381.tif 000073
のうちの１つ、好ましくは
【化７３】
2020183381.tif 000074
は、
【化７４】
2020183381.tif 000075
、好ましくは
【化７５】
2020183381.tif 000076
を表し、
他方は、互いに独立して、
【化７６】
2020183381.tif 000077
、好ましくは、
【化７７】
2020183381.tif 000078
、より好ましくは、
【化７８】
2020183381.tif 000079
を表し、ここで、
【化７９】
2020183381.tif 000080
は、あるいは
【化８０】
2020183381.tif 000081
を表し、
好ましくは、
Ｒ３は、ＣｎＨ２ｎ＋１またはＣＨ２＝ＣＨ−（ＣＨ２）ｚを表し、
ｎは、０〜１５の範囲、好ましくは１〜７の範囲、特に好ましくは１〜５の整数を表し、
ｚは、０、１、２、３または４、好ましくは０または２である］の化合物の群から選択される。
【００５６】
式ＩＩＩ−１の化合物は、好ましくは、式ＩＩＩ−１ａ〜ＩＩＩ−１ｋの化合物の群、より好ましくは、式ＩＩＩ−１ａ、ＩＩＩ−１ｂ、ＩＩＩ−１ｇおよびＩＩＩ−１ｈ、特に好ましくは式ＩＩＩ−１ｂおよび／またはＩＩＩ−１ｈ：
【化８１−１】
2020183381.tif 000082
【化８１−２】
2020183381.tif 000083
［式中、
Ｒ３は、上記で示される意味を有し、好ましくはＣｎＨ２ｎ＋１またはＣＨ２＝ＣＨ−（ＣＨ２）ｚを表し、
ｎは、０〜１５の範囲、好ましくは１〜７の範囲、特に好ましくは１〜５の整数を表し、
ｚは、０、１、２、３または４、好ましくは０または２である］の化合物の群から選択される。
【００５７】
式ＩＩＩ−２の化合物は、好ましくは、式ＩＩＩ−２ａ〜ＩＩＩ−２ｌ、非常に好ましくはＩＩＩ-２ｂおよび／またはＩＩＩ−２ｊ：
【化８２−１】
2020183381.tif 000084
【化８２−２】
2020183381.tif 000085
［式中、
Ｒ３は、上記で示される意味を有し、好ましくはＣｎＨ２ｎ＋１またはＣＨ２＝ＣＨ−（ＣＨ２）ｚを表し、
ｎは、０〜１５の範囲、好ましくは１〜７の範囲、特に好ましくは１〜５の整数を表し、
ｚは、０、１、２、３または４、好ましくは０または２である］の化合物の群から選択される。
【００５８】
式ＩＩＩ−５の化合物は、好ましくは、式ＩＩＩ−５ａ：
【化８３】
2020183381.tif 000086
［式中、
Ｒ３は、式ＩＩＩ−５について上記で示される意味を有し、好ましくはＣｎＨ２ｎ＋１を表し、ここで、
ｎは、０〜７の範囲、好ましくは１〜５の範囲の整数を表す］の化合物から選択される。
【００５９】
好ましい実施形態では、本発明による媒体は、式ＩＩＡ−１−１〜ＩＩＡ−１−１２、非常に好ましくはＩＩＡ−１−１またはＩＩＡ−１−２：
【化８４−１】
2020183381.tif 000087
【化８４−２】
2020183381.tif 000088
［式中、
Ｒ１は、７個までのＣ原子を有するアルキルまたはアルケニル、好ましくはエチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチルまたはｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシルを表し、
ＲＬは、各場合において、同一または異なって、１〜５個のＣ原子を有するアルキルもしくはアルケニル、またはそれぞれ３〜６個のＣ原子を有するシクロアルキルもしくはシクロアルケニル、好ましくはメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、イソプロピル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロペンタ−１−エニル、非常に好ましくはエチルを表す］の化合物の群から選択される１種以上の化合物を含み、
上記式から、式ＩＩ−１の化合物は除外される。
【００６０】
さらに、前述の好ましい実施形態と同じでも異なっていてもよい、特定の実施形態における本発明による液晶媒体は、式ＩＶ
【化８５】
2020183381.tif 000089
［式中、
【化８６】
2020183381.tif 000090
は、
【化８７】
2020183381.tif 000091
を表し、
ｓは、０または１、好ましくは１であり、
好ましくは、
【化８８】
2020183381.tif 000092
は、
【化８９】
2020183381.tif 000093
、特に好ましくは、
【化９０】
2020183381.tif 000094
を表し、
Ｌ４は、Ｈ、または１〜６個のＣ原子を有するアルキル、３〜６個のＣ原子を有するシクロアルキルもしくは４〜６個のＣ原子を有するシクロアルケニル、好ましくはＣＨ３、Ｃ２Ｈ５、ｎ−Ｃ３Ｈ７、ｉ−Ｃ３Ｈ７、シクロプロピル、シクロブチル、シクロヘキシル、シクロペンタ−１−エニルまたはシクロヘキサ−１−エニル、特に好ましくはＣＨ３、Ｃ２Ｈ５、シクロプロピルまたはシクロブチルを表し、
Ｘ４は、Ｈ、１〜３個のＣ原子を有するアルキルまたはハロゲン、好ましくはＨ、ＦまたはＣｌ、より好ましくはＨまたはＦ、特に非常に好ましくはＦを表し、
Ｒ４１〜Ｒ４４は、互いに独立して、それぞれ１〜１５個のＣ原子を有する非フッ素化アルキルもしくは非フッ素化アルコキシ、それぞれ２〜１５個のＣ原子を有する非フッ素化アルケニル、非フッ素化アルケニルオキシもしくは非フッ素化アルコキシアルキル、またはそれぞれ１５個までのＣ原子を有するシクロアルキル、アルキルシクロアルキル、シクロアルケニル、アルキルシクロアルケニル、アルキルシクロアルキルアルキルもしくはアルキルシクロアルケニルアルキルを表し、あるいはＲ４３およびＲ４４のうちの一方または両方がＨを表し、
好ましくは、Ｒ４１およびＲ４２は、互いに独立して、それぞれ１〜７個のＣ原子を有する非フッ素化アルキルもしくは非フッ素化アルコキシ、またはそれぞれ２〜７個のＣ原子を有する非フッ素化アルケニル、非フッ素化アルケニルオキシもしくは非フッ素化アルコキシアルキルを表し、
特に好ましくは、Ｒ４１は、それぞれ１〜７個のＣ原子を有する非フッ素化アルキル、またはそれぞれ２〜７個のＣ原子を有する非フッ素化アルケニル、非フッ素化アルケニルオキシもしくは非フッ素化アルコキシアルキルを表し、
特に好ましくは、Ｒ４２は、それぞれ１〜７個のＣ原子を有する非フッ素化アルキルまたは非フッ素化アルコキシを表し、
好ましくは、Ｒ４３およびＲ４４は、Ｈ、１〜５個のＣ原子を有する非フッ素化アルキル、３〜７個のＣ原子を有する非フッ素化シクロアルキルもしくはシクロアルケニル、それぞれ４〜１２個のＣ原子を有する非フッ素化アルキルシクロヘキシルもしくは非フッ素化シクロヘキシルアルキル、または５〜１５個のＣ原子を有する非フッ素化アルキルシクロヘキシルアルキル、特に好ましくはシクロプロピル、シクロブチルまたはシクロヘキシルを表し、特に非常に好ましくはＲ４３およびＲ４４のうちの少なくとも一方は、ｎ−アルキル、特に好ましくはメチル、エチルまたはｎ−プロピルを表し、他方は、Ｈまたはｎ−アルキル、特に好ましくはＨ、メチル、エチルまたはｎ−プロピルを表す］の１種以上の化合物を含む。
【００６１】
本発明の好ましい実施形態では、液晶媒体はさらに、式Ｖ、ＶＩ、ＶＩＩ、ＶＩＩＩおよびＩＸ：
【化９１】
2020183381.tif 000095
［式中、
Ｌ５１は、Ｒ５１またはＸ５１を表し、
Ｌ５２は、Ｒ５２またはＸ５２を表し、
Ｒ５１およびＲ５２は、互いに独立して、Ｈ、１〜１７個、好ましくは３〜１０個のＣ原子を有する非フッ素化アルキルもしくは非フッ素化アルコキシ、または２〜１５個、好ましくは３〜１０個のＣ原子を有する非フッ素化アルケニル、非フッ素化アルケニルオキシもしくは非フッ素化アルコキシアルキル、好ましくはアルキルまたは非フッ素化アルケニルを表し、
Ｘ５１およびＸ５２は、互いに独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、−ＣＮ、ＳＦ５、１〜７個のＣ原子を有するフッ素化アルキルもしくはフッ素化アルコキシ、または２〜７個のＣ原子を有するフッ素化アルケニル、フッ素化アルケニルオキシもしくはフッ素化アルコキシアルキル、好ましくはフッ素化アルコキシ、フッ素化アルケニルオキシ、ＦまたはＣｌを表し、
【化９２】
2020183381.tif 000096
は、互いに独立して、
【化９３】
2020183381.tif 000097
、好ましくは、
【化９４】
2020183381.tif 000098
を表し、
Ｌ６１は、Ｒ６１を表し、Ｚ６１および／またはＺ６２がトランス−ＣＨ＝ＣＨ−またはトランス−ＣＦ＝ＣＦ−を表す場合、あるいはＸ６１も表し、
Ｌ６２は、Ｒ６２を表し、Ｚ６１および／またはＺ６２がトランス−ＣＨ＝ＣＨ−またはトランス−ＣＦ＝ＣＦ−を表す場合、あるいはＸ６２も表し、
Ｒ６１およびＲ６２は、互いに独立して、Ｈ、１〜１７個、好ましくは３〜１０個のＣ原子を有する非フッ素化アルキルもしくは非フッ素化アルコキシ、または２〜１５個、好ましくは３〜１０個のＣ原子を有する非フッ素化アルケニル、非フッ素化アルケニルオキシもしくは非フッ素化アルコキシアルキル、好ましくはアルキルまたは非フッ素化アルケニルを表し、
Ｘ６１およびＸ６２は、互いに独立して、ＦもしくはＣｌ、−ＣＮ、ＳＦ５、１〜７個のＣ原子を有するフッ素化アルキルもしくはフッ素化アルコキシ、または２〜７個のＣ原子を有するフッ素化アルケニル、アルケニルオキシもしくはアルコキシアルキルを表し、
Ｚ６１およびＺ６２のうちの一方は、トランス−ＣＨ＝ＣＨ−、トランス−ＣＦ＝ＣＦ−または−Ｃ≡Ｃ−を表し、他方は、それとは独立して、トランス−ＣＨ＝ＣＨ−、トランス−ＣＦ＝ＣＦ−または単結合を表し、好ましくはそれらのうちの一方は、−Ｃ≡Ｃ−またはトランス−ＣＨ＝ＣＨ−を表し、他方は単結合を表し、
【化９５】
2020183381.tif 000099
は、互いに独立して、
【化９６】
2020183381.tif 000100
、好ましくは、
【化９７】
2020183381.tif 000101
を表し、
ｘは、０または１を表し；
Ｌ７１は、Ｒ７１またはＸ７１を表し、
Ｌ７２は、Ｒ７２またはＸ７２を表し、
Ｒ７１およびＲ７２は、互いに独立して、Ｈ、１〜１７個、好ましくは３〜１０個のＣ原子を有する非フッ素化アルキルもしくは非フッ素化アルコキシ、または２〜１５個、好ましくは３〜１０個のＣ原子を有する非フッ素化アルケニル、非フッ素化アルケニルオキシもしくは非フッ素化アルコキシアルキル、好ましくはアルキルまたは非フッ素化アルケニルを表し、
Ｘ７１およびＸ７２は、互いに独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、−ＣＮ、−ＮＣＳ、−ＳＦ５、１〜７個のＣ原子を有するフッ素化アルキルもしくはフッ素化アルコキシ、または２〜７個のＣ原子を有するフッ素化アルケニル、非フッ素化もしくはフッ素化アルケニルオキシもしくは非フッ素化もしくはフッ素化アルコキシアルキル、好ましくはフッ素化アルコキシ、フッ素化アルケニルオキシ、ＦまたはＣｌを表し、
Ｚ７１〜Ｚ７３は、互いに独立して、トランス−ＣＨ＝ＣＨ−、トランス−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−または単結合を表し、好ましくは、それらのうちの１つ以上は単結合を表し、特に好ましくは、すべてが単結合を表し、
【化９８】
2020183381.tif 000102
は、互いに独立して、
【化９９】
2020183381.tif 000103
、好ましくは、
【化１００】
2020183381.tif 000104
を表し、
Ｒ８１およびＲ８２は、互いに独立して、Ｈ、１〜１５個、好ましくは３〜１０個のＣ原子を有する非フッ素化アルキルもしくはアルコキシ、または２〜１５個、好ましくは３〜１０個のＣ原子を有する非フッ素化アルケニル、アルケニルオキシもしくはアルコキシアルキル、好ましくは非フッ素化アルキルまたはアルケニルを表し、
Ｚ８１およびＺ８２のうちの一方は、トランス−ＣＨ＝ＣＨ−、トランス−ＣＦ＝ＣＦ−または−Ｃ≡Ｃ−を表し、他方は、それとは独立して、トランス−ＣＨ＝ＣＨ−、トランス−ＣＦ＝ＣＦ−または単結合を表し、好ましくはそれらのうちの一方は、−Ｃ≡Ｃ−またはトランス−ＣＨ＝ＣＨ−を表し、他方は単結合を表し、
【化１０１】
2020183381.tif 000105
は、
【化１０２】
2020183381.tif 000106
を表し、
【化１０３】
2020183381.tif 000107
は、互いに独立して、
【化１０４】
2020183381.tif 000108
を表し、
Ｌ９１は、Ｒ９１またはＸ９１を表し、
Ｌ９２は、Ｒ９２またはＸ９２を表し、
Ｒ９１およびＲ９２は、互いに独立して、Ｈ、１〜１５個、好ましくは３〜１０個のＣ原子を有する非フッ素化アルキルもしくはアルコキシ、または２〜１５個、好ましくは３〜１０個のＣ原子を有する非フッ素化アルケニル、アルケニルオキシもしくはアルコキシアルキル、好ましくは非フッ素化アルキルまたはアルケニルを表し、
Ｘ９１およびＸ９２は、互いに独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、−ＣＮ、−ＮＣＳ、−ＳＦ５、１〜７個のＣ原子を有するフッ素化アルキルもしくはフッ素化アルコキシ、または２〜７個のＣ原子を有するフッ素化アルケニル、非フッ素化もしくはフッ素化アルケニルオキシもしくは非フッ素化もしくはフッ素化アルコキシアルキル、好ましくはフッ素化アルコキシ、フッ素化アルケニルオキシ、ＦまたはＣｌを表し、
Ｚ９１〜Ｚ９３は、互いに独立して、トランス−ＣＨ＝ＣＨ−、トランス−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−または単結合を表し、好ましくは、それらのうちの１つ以上は単結合を表し、特に好ましくは、すべてが単結合を表し
【化１０５】
2020183381.tif 000109
は、
【化１０６】
2020183381.tif 000110
を表し、
【化１０７】
2020183381.tif 000111
は、互いに独立して、
【化１０８】
2020183381.tif 000112
を表す］の化合物の群から選択される１種以上の化合物を含む。
【００６２】
本発明の好ましい実施形態では、液晶媒体は、好ましくは式Ｖ−１〜Ｖ−３、好ましくは式Ｖ−１および／またはＶ−２および／またはＶ−３、好ましくは式Ｖ−１およびＶ−２：
【化１０９】
2020183381.tif 000113
［式中、存在する基は、式Ｖについて上記で示されるそれぞれの意味を有し、好ましくは、
Ｒ５１は、１〜７個のＣ原子を有する非フッ素化アルキルまたは２〜７個のＣ原子を有する非フッ素化アルケニルを表し、
Ｒ５２は、１〜７個のＣ原子を有する非フッ素化アルキルまたは２〜７個のＣ原子を有する非フッ素化アルケニルまたは１〜７個のＣ原子を有する非フッ素化アルコキシを表し、
Ｘ５１およびＸ５２は、互いに独立して、Ｆ、Ｃｌ、−ＯＣＦ３、−ＣＦ３、−ＣＮまたは−ＳＦ５、好ましくはＦ、Ｃｌ、−ＯＣＦ３または−ＣＮを表す］の化合物の群から選択される、式Ｖの１種以上の化合物を含む。
【００６３】
式Ｖ−１の化合物は、好ましくは、式Ｖ−１ａ〜Ｖ−１ｄ、好ましくはＶ−１ｃおよびＶ１−ｄ：
【化１１０】
2020183381.tif 000114
［式中、パラメーターは、式Ｖ−１について上記で示されるそれぞれの意味を有し、
Ｙ５１およびＹ５２は、それぞれ互いに独立して、ＨまたはＦを表し、
好ましくは、
Ｒ５１は、アルキルまたはアルケニルを表し、
Ｘ５１は、Ｆ、Ｃｌまたは−ＯＣＦ３を表す］の化合物の群から選択される。
【００６４】
式Ｖ−２の化合物は、好ましくは、式Ｖ−２ａ〜Ｖ−２ｅの化合物の群ならびに／または式Ｖ−２ｆおよびＶ−２ｇの化合物の群：
【化１１１】
2020183381.tif 000115
［ここで、それぞれ、式Ｖ−２ａの化合物は、式Ｖ−２ｂおよびＶ−２ｃの化合物から除外され、式Ｖ−２ｂの化合物は、式Ｖ−２ｃの化合物から除外され、式Ｖ−２ｆの化合物は、式Ｖ−２ｇの化合物から除外され、
式中、パラメーターは、式Ｖ−１について上記で示されるそれぞれの意味を有し、
Ｙ５１およびＹ５２は、それぞれ互いに独立して、ＨまたはＦを表し、好ましくは、
Ｙ５１およびＹ５２のうちの一方はＨを表し、他方はＨまたはＦ、好ましくは同様にＨを表す］から選択される。
【００６５】
式Ｖ−３の化合物は、好ましくは、式Ｖ−３ａ：
【化１１２】
2020183381.tif 000116
［式中、パラメーターは、Ｖ−１について上記で示されるそれぞれの意味を有し、好ましくは、
Ｘ５１は、Ｆ、Ｃｌ、好ましくはＦを表し、
Ｘ５２は、Ｆ、Ｃｌまたは−ＯＣＦ３、好ましくは−ＯＣＦ３を表す］の化合物である。
【００６６】
式Ｖ−１ａの化合物は、好ましくは、式Ｖ−１ａ−１およびＶ−１ａ−２：
【化１１３】
2020183381.tif 000117
［式中、
Ｒ５１は、上記で示される意味を有し、好ましくはＣｎＨ２ｎ＋１を表し、
ｎは、０〜７の範囲、好ましくは１〜５の範囲、特に好ましくは３または７の整数を表す］の化合物の群から選択される。
【００６７】
式Ｖ−１ｂの化合物は、好ましくは、式Ｖ−１ｂ−１：
【化１１４】
2020183381.tif 000118
［式中、
Ｒ５１は、上記で示される意味を有し、好ましくはＣｎＨ２ｎ＋１を表し、
ｎは、０〜１５の範囲、好ましくは１〜７の範囲、特に好ましくは１〜５の整数を表す］の化合物である。
【００６８】
式Ｖ−１ｃの化合物は、好ましくは、式Ｖ−１ｃ−１〜Ｖ−１ｃ−４の化合物の群、特に好ましくは式Ｖ−１ｃ−１およびＶ−１ｃ−２の化合物の群：
【化１１５】
2020183381.tif 000119
［式中、
Ｒ５１は、上記で示される意味を有し、好ましくはＣｎＨ２ｎ＋１を表し、
ｎは、０〜１５の範囲、好ましくは１〜７の範囲、特に好ましくは１〜５の整数を表す］から選択される。
【００６９】
式Ｖ−１ｄの化合物は、好ましくは、式Ｖ−１ｄ−１およびＶ−１ｄ−２の化合物の群、特に好ましくは式Ｖ−１ｄ−２の化合物の群：
【化１１６】
2020183381.tif 000120
［式中、
Ｒ５１は、上記で示される意味を有し、好ましくはＣｎＨ２ｎ＋１を表し、
ｎは、０〜１５の範囲、好ましくは１〜７の範囲、特に好ましくは１〜５の整数を表す］から選択される。
【００７０】
式Ｖ−２ａの化合物は、好ましくは、式Ｖ−２ａ−１およびＶ−２ａ−２の化合物の群、特に好ましくは式Ｖ−２ａ−１の化合物の群：
【化１１７】
2020183381.tif 000121
［式中、
Ｒ５１は、上記で示される意味を有し、好ましくはＣｎＨ２ｎ＋１またはＣＨ２＝ＣＨ−（ＣＨ２）ｚを表し、
Ｒ５２は、上記で示される意味を有し、好ましくはＣｍＨ２ｍ＋１またはＯ−ＣｍＨ２ｍ＋１または（ＣＨ２）ｚ−ＣＨ＝ＣＨ２を表し、ここで、
ｎおよびｍは、互いに独立して、０〜１５の範囲、好ましくは１〜７の範囲、特に好ましくは１〜５の整数を表し、
ｚは、０、１、２、３または４、好ましくは０または２を表す］から選択される。
【００７１】
特に式Ｖ−２ａ−１の場合、（Ｒ５１およびＲ５２）の好ましい組合せは、（ＣｎＨ２ｎ＋１およびＣｍＨ２ｍ＋１）、（ＣｎＨ２ｎ＋１およびＯ−ＣｍＨ２ｍ＋１）、（ＣＨ２＝ＣＨ−（ＣＨ２）ＺおよびＣｍＨ２ｍ＋１）、（ＣＨ２＝ＣＨ−（ＣＨ２）ＺおよびＯ−ＣｍＨ２ｍ＋１）ならびに（ＣｎＨ２ｎ＋１および（ＣＨ２）Ｚ−ＣＨ＝ＣＨ２）である。
【００７２】
式Ｖ−２ｂの化合物は、式Ｖ−２ｂ−１：
【化１１８】
2020183381.tif 000122
［式中、
Ｒ５１は、上記で示される意味を有し、好ましくはＣｎＨ２ｎ＋１またはＣＨ２＝ＣＨ−（ＣＨ２）ｚを表し、
Ｒ５２は、上記で示される意味を有し、好ましくはＣｍＨ２ｍ＋１またはＯ−ＣｍＨ２ｍ＋１または（ＣＨ２）ｚ−ＣＨ＝ＣＨ２を表し、ここで、
ｎおよびｍは、互いに独立して、０〜１５の範囲、好ましくは１〜７の範囲、特に好ましくは１〜５の整数を表し、
ｚは、０、１、２、３または４、好ましくは０または２である］の化合物である。
【００７３】
この場合の（Ｒ５１およびＲ５２）の好ましい組合せは、特に（ＣｎＨ２ｎ＋１およびＣｍＨ２ｍ＋１）である。
【００７４】
式Ｖ−２ｃの化合物は、式Ｖ−２ｃ−１：
【化１１９】
2020183381.tif 000123
［式中、
Ｒ５１は、上記で示される意味を有し、好ましくはＣｎＨ２ｎ＋１またはＣＨ２＝ＣＨ−（ＣＨ２）ｚを表し、
Ｒ５２は、上記で示される意味を有し、好ましくはＣｍＨ２ｍ＋１またはＯ−ＣｍＨ２ｍ＋１または（ＣＨ２）ｚ−ＣＨ＝ＣＨ２を表し、ここで、
ｎおよびｍは、互いに独立して、０〜１５の範囲、好ましくは１〜７の範囲、特に好ましくは１〜５の整数を表し、
ｚは、０、１、２、３または４、好ましくは０または２である］の化合物である。
【００７５】
この場合の（Ｒ５１およびＲ５２）の好ましい組合せは、特に（ＣｎＨ２ｎ＋１およびＣｍＨ２ｍ＋１）である。
【００７６】
式Ｖ−２ｄの化合物は、式Ｖ−２ｄ−１：
【化１２０】
2020183381.tif 000124
［式中、
Ｒ５１は、上記で示される意味を有し、好ましくはＣｎＨ２ｎ＋１またはＣＨ２＝ＣＨ−（ＣＨ２）ｚを表し、
Ｒ５２は、上記で示される意味を有し、好ましくはＣｍＨ２ｍ＋１またはＯ−ＣｍＨ２ｍ＋１または（ＣＨ２）ｚ−ＣＨ＝ＣＨ２を表し、ここで、
ｎおよびｍは、互いに独立して、０〜１５の範囲、好ましくは１〜７の範囲、特に好ましくは１〜５の整数を表し、
ｚは、０、１、２、３または４、好ましくは０または２である］の化合物である。
【００７７】
この場合の（Ｒ５１およびＲ５２）の好ましい組合せは、特に（ＣｎＨ２ｎ＋１およびＣｍＨ２ｍ＋１）である。
【００７８】
式Ｖ−２ｅの化合物は、式Ｖ−２ｅ−１：
【化１２１】
2020183381.tif 000125
［式中、
Ｒ５１は、上記で示される意味を有し、好ましくはＣｎＨ２ｎ＋１またはＣＨ２＝ＣＨ−（ＣＨ２）ｚを表し、
Ｒ５２は、上記で示される意味を有し、好ましくはＣｍＨ２ｍ＋１またはＯ−ＣｍＨ２ｍ＋１または（ＣＨ２）ｚ−ＣＨ＝ＣＨ２を表し、ここで、
ｎおよびｍは、互いに独立して、０〜１５の範囲、好ましくは１〜７の範囲、特に好ましくは１〜５の整数を表し、
ｚは、０、１、２、３または４、好ましくは０または２である］の化合物である。
【００７９】
この場合の（Ｒ５１およびＲ５２）の好ましい組合せは、特に（ＣｎＨ２ｎ＋１およびＯ−ＣｍＨ２ｍ＋１）である。
【００８０】
式Ｖ−２ｆの化合物は、式Ｖ−２ｆ−１：
【化１２２】
2020183381.tif 000126
［式中、
Ｒ５１は、上記で示される意味を有し、好ましくはＣｎＨ２ｎ＋１またはＣＨ２＝ＣＨ−（ＣＨ２）ｚを表し、
Ｒ５２は、上記で示される意味を有し、好ましくはＣｍＨ２ｍ＋１またはＯ−ＣｍＨ２ｍ＋１または（ＣＨ２）ｚ−ＣＨ＝ＣＨ２を表し、ここで、
ｎおよびｍは、互いに独立して、０〜１５の範囲、好ましくは１〜７の範囲、特に好ましくは１〜５の整数を表し、
ｚは、０、１、２、３または４、好ましくは０または２である］の化合物である。
【００８１】
この場合の（Ｒ５１およびＲ５２）の好ましい組合せは、特に（ＣｎＨ２ｎ＋１およびＣｍＨ２ｍ＋１）ならびに（ＣｎＨ２ｎ＋１およびＯ−ＣｍＨ２ｍ＋１）、特に好ましくは（ＣｎＨ２ｎ＋１およびＣｍＨ２ｍ＋１）である。
【００８２】
式Ｖ−２ｇの化合物は、式Ｖ−２ｇ−１：
【化１２３】
2020183381.tif 000127
［式中、
Ｒ５１は、上記で示される意味を有し、好ましくはＣｎＨ２ｎ＋１またはＣＨ２＝ＣＨ−（ＣＨ２）ｚを表し、
Ｒ５２は、上記で示される意味を有し、好ましくはＣｍＨ２ｍ＋１またはＯ−ＣｍＨ２ｍ＋１または（ＣＨ２）ｚ−ＣＨ＝ＣＨ２を表し、ここで、
ｎおよびｍは、互いに独立して、０〜１５の範囲、好ましくは１〜７の範囲、特に好ましくは１〜５の整数を表し、
ｚは、０、１、２、３または４、好ましくは０または２である］の化合物である。
【００８３】
この場合の（Ｒ５１およびＲ５２）の好ましい組合せは、特に（ＣｎＨ２ｎ＋１およびＣｍＨ２ｍ＋１）ならびに（ＣｎＨ２ｎ＋１およびＯ−ＣｍＨ２ｍ＋１）、特に好ましくは（ＣｎＨ２ｎ＋１およびＯ−ＣｍＨ２ｍ＋１）である。
【００８４】
式ＶＩの化合物は、好ましくは、式ＶＩ−１〜ＶＩ−５：
【化１２４】
2020183381.tif 000128
［式中、
Ｚ６１及びＺ６２は、−Ｃ≡Ｃ−、トランス−ＣＨ＝ＣＨ−またはトランス−ＣＦ＝ＣＦ−、好ましくは−Ｃ≡Ｃ−またはトランス−ＣＨ＝ＣＨ−を表し、他の存在する基およびパラメーターは、上記で式ＶＩの箇所において示される意味を有し、好ましくは、
Ｒ６１及びＲ６２は、互いに独立して、Ｈ、１〜７個のＣ原子を有する非フッ素化アルキルもしくはアルコキシ、または２〜７個のＣ原子を有する非フッ素化アルケニルを表し、
Ｘ６２は、Ｆ、Ｃｌ、−ＯＣＦ３または−ＣＮを表す］の化合物の群から選択される。
【００８５】
式ＶＩ−１の化合物は、好ましくは、式ＶＩ−１ａおよびＶＩ−１ｂの化合物の群、より好ましくは式ＶＩ−１ａの化合物の群：
【化１２５】
2020183381.tif 000129
［式中、
Ｒ６１は、上記で示される意味を有し、好ましくはＣｎＨ２ｎ＋１またはＣＨ２＝ＣＨ−（ＣＨ２）ｚを表し、
Ｒ６２は、上記で示される意味を有し、好ましくはＣｍＨ２ｍ＋１またはＯ−ＣｍＨ２ｍ＋１または（ＣＨ２）ｚ−ＣＨ＝ＣＨ２を表し、ここで、
ｎおよびｍは、互いに独立して、０〜１５の範囲、好ましくは１〜７の範囲、特に好ましくは１〜５の整数を表し、
ｚは、０、１、２、３または４、好ましくは０または２である］から選択される。
【００８６】
この場合の（Ｒ６１およびＲ６２）の好ましい組合せは、特に（ＣｎＨ２ｎ＋１およびＣｍＨ２ｍ＋１）ならびに（ＣｎＨ２ｎ＋１およびＯ−ＣｍＨ２ｍ＋１）であり、式ＶＩ−ａの場合、特に好ましくは（ＣｎＨ２ｎ＋１およびＣｍＨ２ｍ＋１）であり、式ＶＩ−１ｂの場合、特に好ましくは（ＣｎＨ２ｎ＋１およびＯ−ＣｍＨ２ｍ＋１）である。
【００８７】
式ＶＩ−３の化合物は、好ましくは、式ＶＩ−３ａ〜ＶＩ−３ｅ：
【化１２６】
2020183381.tif 000130
［式中、パラメーターは、上記で式ＶＩ−３の箇所において示される意味を有し、好ましくは、
Ｒ６１は、上記で示される意味を有し、好ましくはＣｎＨ２ｎ＋１を表し、
ｎは、０〜７の範囲、好ましくは１〜５の範囲の整数を表し、
Ｘ６２は、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＯＣＦ３、または−ＣＮを表す］の化合物から選択される。
【００８８】
式ＶＩ−４の化合物は、好ましくは、式ＶＩ−４ａ〜ＶＩ−４ｅ：
【化１２７】
2020183381.tif 000131
［式中、パラメーターは、上記で式ＶＩ−４の箇所において示される意味を有し、好ましくは、
Ｒ６１は、上記で示される意味を有し、好ましくはＣｎＨ２ｎ＋１を表し、
ｎは、０〜７の範囲、好ましくは１〜５の範囲の整数を表し、
Ｘ６２は、Ｆ、Ｃｌ、ＯＣＦ３、または−ＣＮを表す］の化合物から選択される。
【００８９】
式ＶＩ−５の化合物は、好ましくは、式ＶＩ−５ａ〜ＶＩ−５ｄ、好ましくはＶＩ−５ｂ：
【化１２８】
2020183381.tif 000132
［式中、パラメーターは、上記で式ＶＩ−５の箇所において示される意味を有し、好ましくは、
Ｒ６１は、上記で示される意味を有し、好ましくはＣｎＨ２ｎ＋１を表し、
ｎは、０〜７の範囲、好ましくは１〜５の範囲の整数を表し、
Ｘ６２は、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＯＣＦ３、または−ＣＮ、特に好ましくは−ＯＣＦ３を表す］の化合物から選択される。
【００９０】
式ＶＩＩの化合物は、好ましくは、式ＶＩＩ−１〜ＶＩＩ−６：
【化１２９】
2020183381.tif 000133
［ここで、式ＶＩＩ−５の化合物は、式ＶＩＩ−６の化合物から除外され、
式中、パラメーターは、式ＶＩＩについて上記で示されるそれぞれの意味を有し、
Ｙ７１、Ｙ７２、Ｙ７３は、互いに独立して、ＨまたはＦを表し、
好ましくは、
Ｒ７１は、それぞれ１〜７個のＣ原子を有する非フッ素化アルキルもしくはアルコキシ、または２〜７個のＣ原子を有する非フッ素化アルケニルを表し、
Ｒ７２は、それぞれ１〜７個のＣ原子を有する非フッ素化アルキルもしくはアルコキシ、または２〜７個のＣ原子を有する非フッ素化アルケニルを表し、
Ｘ７２は、Ｆ、Ｃｌ；ＮＣＳまたは−ＯＣＦ３、好ましくはＦまたはＮＣＳを表し、
特に好ましくは、
Ｒ７１は、上記で示される意味を有し、好ましくはＣｎＨ２ｎ＋１またはＣＨ２＝ＣＨ−（ＣＨ２）ｚを表し、
Ｒ７２は、上記で示される意味を有し、好ましくはＣｍＨ２ｍ＋１またはＯ−ＣｍＨ２ｍ＋１または（ＣＨ２）ｚ−ＣＨ＝ＣＨ２を表し、ここで、
ｎおよびｍは、互いに独立して、０〜１５の範囲、好ましくは１〜７の範囲、特に好ましくは１〜５の整数を表し、
ｚは、０、１、２、３または４、好ましくは０または２である］の化合物の群から選択される。
【００９１】
式ＶＩＩ−１の化合物は、好ましくは、式ＶＩＩ−１ａ〜ＶＩＩ−１ｄ：
【化１３０】
2020183381.tif 000134
［式中、Ｘ７２は、式ＶＩＩ−２について上記で示される意味を有し、
Ｒ７１は、上記で示される意味を有し、好ましくはＣｎＨ２ｎ＋１を表し、ここで、
ｎは、１〜７、好ましくは２〜６、特に好ましくは２、３または５を表し、
ｚは、０、１、２、３または４、好ましくは０または２を表し、
Ｘ７２は、好ましくはＦを表す］の化合物の群から選択される。
【００９２】
式ＶＩＩ−２の化合物は、好ましくは、式ＶＩＩ−２ａおよびＶＩＩ−２ｂの化合物の群、特に好ましくは式ＶＩＩ−２ａの化合物の群：
【化１３１】
2020183381.tif 000135
［式中、
Ｒ７１は、上記で示される意味を有し、好ましくはＣｎＨ２ｎ＋１またはＣＨ２＝ＣＨ−（ＣＨ２）ｚを表し、
Ｒ７２は、上記で示される意味を有し、好ましくはＣｍＨ２ｍ＋１またはＯ−ＣｍＨ２ｍ＋１または（ＣＨ２）ｚ−ＣＨ＝ＣＨ２を表し、ここで、
ｎおよびｍは、互いに独立して、０〜１５の範囲、好ましくは１〜７の範囲、特に好ましくは１〜５の整数を表し、
ｚは、０、１、２、３または４、好ましくは０または２である］から選択される。
【００９３】
この場合の（Ｒ７１およびＲ７２）の好ましい組合せは、特に（ＣｎＨ２ｎ＋１およびＣｍＨ２ｍ＋１）ならびに（ＣｎＨ２ｎ＋１およびＯ−ＣｍＨ２ｍ＋１）、特に好ましくは（ＣｎＨ２ｎ＋１およびＣｍＨ２ｍ＋１）である。
【００９４】
式ＶＩＩ−３の化合物は、好ましくは、式ＶＩＩ−３ａの化合物：
【化１３２】
2020183381.tif 000136
［式中、
Ｒ７１は、上記で示される意味を有し、好ましくはＣｎＨ２ｎ＋１またはＣＨ２＝ＣＨ−（ＣＨ２）ｚを表し、
Ｒ７２は、上記で示される意味を有し、好ましくはＣｍＨ２ｍ＋１またはＯ−ＣｍＨ２ｍ＋１または（ＣＨ２）ｚ−ＣＨ＝ＣＨ２を表し、ここで、
ｎおよびｍは、互いに独立して、０〜１５の範囲、好ましくは１〜７の範囲、特に好ましくは１〜５の整数を表し、
ｚは、０、１、２、３または４、好ましくは０または２である］である。
【００９５】
この場合の（Ｒ７１およびＲ７２）の好ましい組合せは、特に（ＣｎＨ２ｎ＋１およびＣｍＨ２ｍ＋１）ならびに（ＣｎＨ２ｎ＋１およびＯ−ＣｍＨ２ｍ＋１）、特に好ましくは（ＣｎＨ２ｎ＋１およびＣｍＨ２ｍ＋１）である。
【００９６】
式ＶＩＩ−４の化合物は、好ましくは、式ＶＩＩ−４ａの化合物：
【化１３３】
2020183381.tif 000137
［式中、
Ｒ７１は、上記で示される意味を有し、好ましくはＣｎＨ２ｎ＋１またはＣＨ２＝ＣＨ−（ＣＨ２）ｚを表し、
Ｒ７２は、上記で示される意味を有し、好ましくはＣｍＨ２ｍ＋１またはＯ−ＣｍＨ２ｍ＋１または（ＣＨ２）ｚ−ＣＨ＝ＣＨ２を表し、ここで、
ｎおよびｍは、互いに独立して、０〜１５の範囲、好ましくは１〜７の範囲、特に好ましくは１〜５の整数を表し、
ｚは、０、１、２、３または４、好ましくは０または２である］である。
【００９７】
この場合の（Ｒ７１およびＲ７２）の好ましい組合せは、特に（ＣｎＨ２ｎ＋１およびＣｍＨ２ｍ＋１）ならびに（ＣｎＨ２ｎ＋１およびＯ−ＣｍＨ２ｍ＋１）、特に好ましくは（ＣｎＨ２ｎ＋１およびＣｍＨ２ｍ＋１）である。
【００９８】
式ＶＩＩ−５の化合物は、好ましくは、式ＶＩＩ−５ａおよびＶＩＩ−５ｂの化合物の群、より好ましくは式ＶＩＩ−５ａの化合物の群：
【化１３４】
2020183381.tif 000138
［式中、
Ｒ７１は、上記で示される意味を有し、好ましくはＣｎＨ２ｎ＋１またはＣＨ２＝ＣＨ−（ＣＨ２）ｚを表し、
Ｒ７２は、上記で示される意味を有し、好ましくはＣｍＨ２ｍ＋１またはＯ−ＣｍＨ２ｍ＋１または（ＣＨ２）ｚ−ＣＨ＝ＣＨ２を表し、ここで、
ｎおよびｍは、互いに独立して、０〜１５の範囲、好ましくは１〜７の範囲、特に好ましくは１〜５の整数を表し、
ｚは、０、１、２、３または４、好ましくは０または２である］から選択される。
【００９９】
この場合の（Ｒ７１およびＲ７２）の好ましい組合せは、特に（ＣｎＨ２ｎ＋１およびＣｍＨ２ｍ＋１）ならびに（ＣｎＨ２ｎ＋１およびＯ−ＣｍＨ２ｍ＋１）、特に好ましくは（ＣｎＨ２ｎ＋１およびＣｍＨ２ｍ＋１）である。
【０１００】
式ＶＩＩ−６の化合物は、好ましくは、式ＶＩＩ−６ａおよびＶＩＩ−６ｂ：
【化１３５】
2020183381.tif 000139
［式中、
Ｒ７１は、上記で示される意味を有し、好ましくはＣｎＨ２ｎ＋１またはＣＨ２＝ＣＨ−（ＣＨ２）ｚを表し、
Ｒ７２は、上記で示される意味を有し、好ましくはＣｍＨ２ｍ＋１またはＯ−ＣｍＨ２ｍ＋１または（ＣＨ２）ｚ−ＣＨ＝ＣＨ２を表し、ここで、
ｎおよびｍは、互いに独立して、０〜１５の範囲、好ましくは１〜７の範囲、特に好ましくは１〜５の整数を表し、
ｚは、０、１、２、３または４、好ましくは０または２である］の化合物の群から選択される。
【０１０１】
この場合の（Ｒ７１およびＲ７２）の好ましい組合せは、特に（ＣｎＨ２ｎ＋１およびＣｍＨ２ｍ＋１）ならびに（ＣｎＨ２ｎ＋１およびＯ−ＣｍＨ２ｍ＋１）、特に好ましくは（ＣｎＨ２ｎ＋１およびＣｍＨ２ｍ＋１）である。
【０１０２】
式ＶＩＩ−７の化合物は、好ましくは、式ＶＩＩ−７ａ〜ＶＩＩ−７ｄ：
【化１３６】
2020183381.tif 000140
［式中、
Ｒ７１は、上記で示される意味を有し、好ましくはＣｎＨ２ｎ＋１またはＣＨ２＝ＣＨ−（ＣＨ２）ｚを表し、
Ｘ７２は、Ｆ、−ＯＣＦ３または−ＮＣＳを表し、
ｎは、０〜１５の範囲、好ましくは１〜７の範囲、特に好ましくは１〜５の整数を表し、
ｚは、０、１、２、３または４、好ましくは０または２である］の化合物の群から選択される。
【０１０３】
式ＶＩＩＩの化合物は、好ましくは、式ＶＩＩＩ−１〜ＶＩＩＩ−３の化合物：
【化１３７】
2020183381.tif 000141
［式中、
Ｙ８１およびＹ８２のうちの一方はＨを表し、他方はＨまたはＦを表し、
Ｒ８１は、上記で示される意味を有し、好ましくはＣｎＨ２ｎ＋１またはＣＨ２＝ＣＨ−（ＣＨ２）ｚを表し、
Ｒ８２は、上記で示される意味を有し、好ましくはＣｍＨ２ｍ＋１またはＯ−ＣｍＨ２ｍ＋１または（ＣＨ２）ｚ−ＣＨ＝ＣＨ２を表し、ここで、
ｎおよびｍは、互いに独立して、０〜１５の範囲、好ましくは１〜７の範囲、特に好ましくは１〜５の整数を表し、
ｚは、０、１、２、３または４、好ましくは０または２である］の群から選択され、より好ましくは、式ＶＩＩＩのこれらの化合物は、大部分がそれらからなり、さらにより好ましくは実質的にそれらからなり、特に非常に好ましくは完全にそれらからなる。
【０１０４】
この場合の（Ｒ８１およびＲ８２）の好ましい組合せは、特に（ＣｎＨ２ｎ＋１およびＣｍＨ２ｍ＋１）ならびに（ＣｎＨ２ｎ＋１およびＯ−ＣｍＨ２ｍ＋１）、特に好ましくは（ＣｎＨ２ｎ＋１およびＣｍＨ２ｍ＋１）である。
【０１０５】
式ＶＩＩＩ−１の化合物は、好ましくは、式ＶＩＩＩ−１ａおよびＶＩＩＩ−１ｃ：
【化１３８】
2020183381.tif 000142
［式中、
Ｒ８１は、上記で示される意味を有し、好ましくはＣｎＨ２ｎ＋１またはＣＨ２＝ＣＨ−（ＣＨ２）ｚを表し、
Ｒ８２は、上記で示される意味を有し、好ましくはＣｍＨ２ｍ＋１またはＯ−ＣｍＨ２ｍ＋１または（ＣＨ２）ｚ−ＣＨ＝ＣＨ２を表し、ここで、
ｎおよびｍは、互いに独立して、０〜１５の範囲、好ましくは１〜７の範囲、特に好ましくは１〜５の整数を表し、
ｚは、０、１、２、３または４、好ましくは０または２である］の化合物の群から選択される。
【０１０６】
この場合の（Ｒ８１およびＲ８２）の好ましい組合せは、特に（ＣｎＨ２ｎ＋１およびＣｍＨ２ｍ＋１）ならびに（ＣｎＨ２ｎ＋１およびＯ−ＣｍＨ２ｍ＋１）、特に好ましくは（ＣｎＨ２ｎ＋１およびＣｍＨ２ｍ＋１）である。
【０１０７】
式ＶＩＩＩ−２の化合物は、好ましくは、式ＶＩＩＩ−２ａ：
【化１３９】
2020183381.tif 000143
［式中、
Ｒ８１は、上記で示される意味を有し、好ましくはＣｎＨ２ｎ＋１またはＣＨ２＝ＣＨ−（ＣＨ２）ｚを表し、
Ｒ８２は、上記で示される意味を有し、好ましくはＣｍＨ２ｍ＋１またはＯ−ＣｍＨ２ｍ＋１または（ＣＨ２）ｚ−ＣＨ＝ＣＨ２を表し、ここで、
ｎおよびｍは、互いに独立して、０〜１５の範囲、好ましくは１〜７の範囲、特に好ましくは１〜５の整数を表し、
ｚは、０、１、２、３または４、好ましくは０または２である］の化合物である。
【０１０８】
この場合の（Ｒ８１およびＲ８２）の好ましい組合せは、特に（ＣｎＨ２ｎ＋１およびＣｍＨ２ｍ＋１）、（ＣｎＨ２ｎ＋１およびＯ−ＣｍＨ２ｍ＋１）ならびに（ＣＨ２＝ＣＨ−（ＣＨ２）ｚおよびＣｍＨ２ｍ＋１）、特に好ましくは（ＣｎＨ２ｎ＋１およびＣｍＨ２ｍ＋１）である。
【０１０９】
式ＶＩＩＩ−３の化合物は、好ましくは、式ＶＩＩＩ−３ａ：
【化１４０】
2020183381.tif 000144
［式中、
Ｒ８１は、上記で示される意味を有し、好ましくはＣｎＨ２ｎ＋１またはＣＨ２＝ＣＨ−（ＣＨ２）ｚを表し、
Ｒ８２は、上記で示される意味を有し、好ましくはＣｍＨ２ｍ＋１またはＯ−ＣｍＨ２ｍ＋１または（ＣＨ２）ｚ−ＣＨ＝ＣＨ２を表し、ここで、
ｎおよびｍは、互いに独立して、０〜１５の範囲、好ましくは１〜７の範囲、特に好ましくは１〜５の整数を表し、
ｚは、０、１、２、３または４、好ましくは０または２である］の化合物である。
【０１１０】
この場合の（Ｒ８１およびＲ８２）の好ましい組合せは、特に（ＣｎＨ２ｎ＋１およびＣｍＨ２ｍ＋１）ならびに（ＣｎＨ２ｎ＋１およびＯ−ＣｍＨ２ｍ＋１）である。
【０１１１】
式ＩＸの化合物は、好ましくは、式ＩＸ−１〜ＩＸ−３：
【化１４１】
2020183381.tif 000145
［式中、パラメーターは、上記で式ＩＸの箇所において示されるそれぞれの意味を有し、好ましくは、
【化１４２】
2020183381.tif 000146
のうちの１つは、
【化１４３】
2020183381.tif 000147
を表し、
Ｒ９１は、上記で示される意味を有し、好ましくはＣｎＨ２ｎ＋１またはＣＨ２＝ＣＨ−（ＣＨ２）ｚを表し、
Ｒ９２は、上記で示される意味を有し、好ましくはＣｍＨ２ｍ＋１またはＯ−ＣｍＨ２ｍ＋１または（ＣＨ２）ｚ−ＣＨ＝ＣＨ２を表し、ここで、
ｎおよびｍは、互いに独立して、０〜１５の範囲、好ましくは１〜７の範囲、特に好ましくは１〜５の整数を表し、
ｚは、０、１、２、３または４、好ましくは０または２を表す］の化合物の群から選択される。
【０１１２】
この場合の（Ｒ９１およびＲ９２）の好ましい組合せは、特に（ＣｎＨ２ｎ＋１およびＣｍＨ２ｍ＋１）ならびに（ＣｎＨ２ｎ＋１およびＯ−ＣｍＨ２ｍ＋１）である。
【０１１３】
式ＩＸ−１の化合物は、好ましくは、式ＩＸ−１ａ〜ＩＸ−１ｅ：
【化１４４】
2020183381.tif 000148
［式中、パラメーターは、上記で示される意味を有し、好ましくは、
Ｒ９１は、上記で示される意味を有し、好ましくはＣｎＨ２ｎ＋１を表し、
ｎは、０〜１５の範囲、好ましくは１〜７の範囲、特に好ましくは１〜５の整数を表し、
Ｘ９２は、好ましくはＦまたはＣｌを表す］の化合物の群から選択される。
【０１１４】
式ＩＸ−２ａの化合物は、好ましくは、式ＩＸ−２ａおよびＩＸ−２ｂ：
【化１４５】
2020183381.tif 000149
［式中、
Ｒ９１は、上記で示される意味を有し、好ましくはＣｎＨ２ｎ＋１またはＣＨ２＝ＣＨ−（ＣＨ２）ｚを表し、
Ｒ９２は、上記で示される意味を有し、好ましくはＣｍＨ２ｍ＋１またはＯ−ＣｍＨ２ｍ＋１または（ＣＨ２）ｚ−ＣＨ＝ＣＨ２を表し、ここで、
ｎおよびｍは、互いに独立して、０〜１５の範囲、好ましくは１〜７の範囲、特に好ましくは１〜５の整数を表し、
ｚは、０、１、２、３または４、好ましくは０または２を表す］の化合物の群から選択される。
【０１１５】
この場合の（Ｒ９１およびＲ９２）の好ましい組合せは、特に（ＣｎＨ２ｎ＋１およびＣｍＨ２ｍ＋１）である。
【０１１６】
式ＩＸ−３の化合物は、好ましくは、式ＩＸ−３ａおよびＩＸ−３ｂ：
【化１４６】
2020183381.tif 000150
［式中、
Ｒ９１は、上記で示される意味を有し、好ましくはＣｎＨ２ｎ＋１またはＣＨ２＝ＣＨ−（ＣＨ２）ｚを表し、
Ｒ９２は、上記で示される意味を有し、好ましくはＣｍＨ２ｍ＋１またはＯ−ＣｍＨ２ｍ＋１または（ＣＨ２）ｚ−ＣＨ＝ＣＨ２を表し、ここで、
ｎおよびｍは、互いに独立して、０〜１５の範囲、好ましくは１〜７の範囲、特に好ましくは１〜５の整数を表し、
ｚは、０、１、２、３または４、好ましくは０または２を表す］の化合物の群から選択される。
【０１１７】
この場合の（Ｒ９１およびＲ９２）の好ましい組合せは、特に（ＣｎＨ２ｎ＋１およびＣｍＨ２ｍ＋１）ならびに（ＣｎＨ２ｎ＋１およびＯ−ＣｍＨ２ｍ＋１）、特に好ましくは（ＣｎＨ２ｎ＋１およびＯ−ＣｍＨ２ｍ＋１）である。
【０１１８】
本発明の好ましい実施形態では、媒体は、式Ｘ
【化１４７】
2020183381.tif 000151
［式中、
Ｒ１０１は、Ｈ、１〜１５個、好ましくは３〜１０個のＣ原子を有するアルキルもしくはアルコキシ、または２〜１５個、３〜１０個のＣ原子を有する非フッ素化アルケニルオキシもしくは非フッ素化アルコキシアルキル、好ましくはアルキルまたはアルケニルを表し、
Ｘ１０１は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、−ＣＮ、ＳＦ５、ＮＣＳ、１〜７個のＣ原子を有するフッ素化アルキルもしくはフッ素化アルコキシ、または２〜７個のＣ原子を有するフッ素化アルケニル、フッ素化アルケニルオキシもしくはフッ素化アルコキシアルキル、好ましくはフッ素化アルコキシ、フッ素化アルケニルオキシ、Ｆ、ＣｌまたはＮＣＳ、特に好ましくはＮＣＳを表し、
Ｙ１０１は、メチル、エチルまたはＣｌを表し、
Ｙ１０２は、Ｈ、メチル、エチル、ＦまたはＣｌ、好ましくはＨまたはＦを表し、
Ｚ１０１、Ｚ１０２は、同一または異なって、単結合、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−または−Ｃ≡Ｃ−を表し、
【化１４８】
2020183381.tif 000152
は、互いに独立して、
【化１４９】
2020183381.tif 000153
好ましくは、
【化１５０】
2020183381.tif 000154
を表し、ここで、
【化１５１】
2020183381.tif 000155
は、あるいは
【化１５２】
2020183381.tif 000156
を表し、
ｎは、０または１である］の１種以上の化合物を含む。
【０１１９】
好ましくは、式Ｘの化合物は、下位式Ｘ−１およびＸ−２
【化１５３】
2020183381.tif 000157
［式中、存在する基およびパラメーターは、Ｘについて示される意味を有する］から選択される。
【０１２０】
特に好ましくは、本発明による媒体は、式Ｘ−１−１〜Ｘ−１−９
【化１５４】
2020183381.tif 000158
の化合物の群から選択される１種以上の化合物を含む。
【０１２１】
好ましい実施形態では、本発明による媒体は、式ＸＩ
【化１５５】
2020183381.tif 000159
［式中、
Ｒｓは、Ｈ、１〜１２個のＣ原子を有するアルキルもしくはアルコキシ、または２〜１２個のＣ原子を有するアルケニル、アルケニルオキシもしくはアルコキシアルキルを表し、ここで、１個以上のＣＨ２基は、
【化１５６】
2020183381.tif 000160
で場合により置き換えられていてよく、１個以上のＨ原子は、Ｆで置き換えられていてよく、
【化１５７】
2020183381.tif 000161
は、各場合において、互いに独立して、
【化１５８】
2020183381.tif 000162
［式中、ＲＬは、各場合において、同一または異なって、Ｈ、Ｃｌ、または１〜６個のＣ原子を有する直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキルである］を表し、
ＬＳ１、ＬＳ２は、同一または異なって、Ｈ、ＣｌまたはＦを表し、
ＲＳ１、ＲＳ２は、同一または異なって、Ｈ、６個までのＣ原子を有するアルキルもしくはアルケニル、またはシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンテニルもしくはシクロペンチルを表し、
ＲＴｈ１、ＲＴｈ２は、同一または異なって、Ｈ、６個までのＣ原子を有するアルキルもしくはアルケニルもしくはアルコキシ、またはシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンテニルもしくはシクロペンチルを表し、
ＺＳ１、ＺＳ２、ＺＳ３は、同一または異なって、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、または単結合を表し、
ａ、ｂは、同一または異なって、０または１である］の１種以上の化合物を含む。
【０１２２】
好ましくは、式ＸＩの化合物は、式ＸＩ−１〜ＸＩ−２４の化合物の群：
【化１５９−１】
2020183381.tif 000163
【化１５９−２】
2020183381.tif 000164
【化１５９−３】
2020183381.tif 000165
【化１５９−４】
2020183381.tif 000166
［式中、存在する基は、ＸＩについて示される上記の意味を有し、
Ｒｓは、２〜６個のＣ原子を有するアルキルまたはアルコキシを表し、ここで、１個以上のＣＨ２基は、
【化１６０】
2020183381.tif 000167
により置き換えられていてよく、
ＲＳ１およびＲＳ２は、同一または異なって、Ｈまたは１〜６個のＣ原子を有するアルキル、好ましくはＨを表し、
ＲＳ３は、Ｈ、Ｆまたは６個までのＣ原子を有するアルキルまたはシクロプロピル、好ましくはＨ、Ｆまたはエチル、非常に好ましくはＨを表し、
ＬＳ１およびＬＳ２は、同一または異なって、ＨまたはＦ、好ましくはＦを表す］からなる群から選択される。
【０１２３】
本発明による媒体は、１種以上のキラルドーパントを含む。好ましくは、これらのキラルドーパントは、１μｍ−１〜１５０μｍ−１の範囲、好ましくは１０μｍ−１〜１００μｍ−１の範囲のらせん誘起力（ＨＴＰ）の絶対値を有する。媒体が２種以上のキラルドーパントを含む場合、これらは、それらのＨＴＰ値の反対の符号を有し得る。この条件は、それぞれの化合物のキラリティーをある程度補償することを可能にし、ひいてはデバイスにおいて得られる媒体の様々な温度依存特性を補償するために使用することができるので、いくつかの特定の実施形態にとって好ましい。しかしながら、一般的に、本発明による媒体中に存在するキラル化合物の大部分、好ましくはすべてが、それらのＨＴＰ値の同じ符号を有していることが好ましい。
【０１２４】
好ましくは、本出願による媒体中に存在するキラルドーパントはメソゲン性化合物であり、最も好ましくは、それらは単独でメソ相を示す。
【０１２５】
本発明の好ましい実施形態では、媒体は、すべてＨＴＰの同じ算術符号を有する２種以上のキラル化合物を含む。
【０１２６】
個々の化合物のＨＴＰの温度依存性は高くても低くてもよい。媒体のピッチの温度依存性は、ＨＴＰの異なる温度依存性を有する化合物を対応する比率で混合することによって補償することができる。
【０１２７】
光学活性成分については、例えば、コレステリルノナノエート、Ｒ−およびＳ−８１１、Ｒ−およびＳ−１０１１、Ｒ−およびＳ−２０１１、Ｒ−およびＳ−３０１１、Ｒ−およびＳ−４０１１、またはＣＢ１５（すべてＭｅｒｃｋ  ＫＧａＡ、ダルムシュタット在）などの、いくつかは市販されている多数のキラルドーパントが当業者に利用可能である。
【０１２８】
特に適切なドーパントは、１個以上のキラル基および１個以上のメソゲン基、またはキラル基と共にメソゲン基を形成する１個以上の芳香族もしくは脂環式基を含む化合物である。
【０１２９】
適切なキラル基は、例えば、キラル分岐状炭化水素基、キラルエタンジオール、ビナフトールまたはジオキソラン、さらに糖誘導体、糖アルコール、糖酸、乳酸、キラル置換グリコール、ステロイド誘導体、テルペン誘導体、アミノ酸または数個、好ましくは１〜５個のアミノ酸の配列からなる群から選択される一価または多価のキラル基である。
【０１３０】
好ましいキラル基は、糖誘導体、例えばグルコース、マンノース、ガラクトース、フルクトース、アラビノースおよびデキストロース；糖アルコール、例えばソルビトール、マンニトール、イジトール、ガラクチトールまたはそれらのアンヒドロ誘導体、特に、ジアンヒドロヘキシトール、例えばジアンヒドロソルビド（１，４：３，６−ジアンヒドロ−Ｄ−ソルビド、イソソルビド）、ジアンヒドロマンニトール（イソソルビトール）またはジアンヒドロイジトール（イソイジトール）など；糖酸、例えばグルコン酸、グロン酸およびケトグロン酸など；キラル置換グリコール基、例えば１個以上のＣＨ２基がアルキルまたはアルコキシで置換されているモノ−もしくはオリゴエチレンまたはプロピレングリコールなど；アミノ酸、例えばアラニン、バリン、フェニルグリシンもしくはフェニルアラニン、またはこれらのアミノ酸の１〜５個の配列；ステロイド誘導体、例えばコレステリルまたはコール酸基など；テルペン誘導体、例えばメンチル、ネオメンチル、カンフェイル、ピネイル、テルピネイル、イソロンギホリル、フェンチル、カレイル、ミルテニル、ノピル、ゲラニル、リナロイル、ネリル、シトロネリルまたはジヒドロシトロネリルである。
【０１３１】
本発明による媒体は、好ましくは、既知のキラルドーパントの群から選択されるキラルドーパントを含む。適切なキラル基およびメソゲン性キラル化合物は、例えば、独国特許発明第３４２５５０３号明細書、独国特許発明第３５３４７７７号明細書、独国特許発明第３５３４７７８号明細書、独国特許発明第３５３４７７９号明細書および独国特許発明第３５３４７８０号明細書、独国特許発明第４３４２２８０号明細書、欧州特許出願公開第０１０３８９４１号明細書および独国特許出願公開第１９５４１８２０号明細書に記載されている。例はまた、下記の表Ｆに列挙される化合物である。
【０１３２】
本発明に従って好ましくは使用されるキラル化合物は、下記に示される式からなる群から選択される。
【０１３３】
特に好ましいのは、以下の式Ａ−Ｉ〜Ａ−ＩＩＩおよびＡ−Ｃｈ：
【化１６１】
2020183381.tif 000168
［式中、
Ｒａ１１、Ｒａ１２およびＲｂ１２は、互いに独立して、１〜１５個のＣ原子を有するアルキルを表し、ここでさらに、１個以上の隣接していないＣＨ２基は、Ｏおよび／またはＳ原子が互いに直接結合しないように、互いに独立して、−Ｃ（Ｒｚ）＝Ｃ（Ｒｚ）−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−または−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−で置き換えられていてもよく、ここでさらに、１個以上のＨ原子は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＩまたはＣＮで置き換えられていてもよく、
好ましくはアルキル、より好ましくはｎ−アルキルを表し、ただし、Ｒａ１２はＲｂ１２とは異なり、
Ｒａ２１およびＲａ２２は、互いに独立して、１〜１５個のＣ原子を有するアルキルを表し、ここでさらに、１個以上の隣接していないＣＨ２基は、Ｏおよび／またはＳ原子が互いに直接結合しないように、互いに独立して、−Ｃ（Ｒｚ）＝Ｃ（Ｒｚ）−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−または−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−で置き換えられていてもよく、ここでさらに、１個以上のＨ原子は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＩまたはＣＮで置き換えられていてもよく、
好ましくは両方ともアルキル、より好ましくはｎ−アルキルであり、
Ｒａ３１、Ｒａ３２およびＲｂ３２は、互いに独立して、１〜１５個のＣ原子を有する直鎖状もしくは分岐状のアルキルを表し、ここでさらに、１個以上の隣接していないＣＨ２基は、Ｏおよび／またはＳ原子が互いに直接結合しないように、互いに独立して、−Ｃ（Ｒｚ）＝Ｃ（Ｒｚ）−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−または−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−でそれぞれ置き換えられていてもよく、ここでさらに、１個以上のＨ原子は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＩまたはＣＮで置き換えられていてもよく、
好ましくはアルキル、より好ましくはｎ−アルキルを表し、ただし、Ｒａ３２はＲｂ３２とは異なり、
Ｒｚは、Ｈ、ＣＨ３、Ｆ、Ｃｌ、またはＣＮ、好ましくはＨまたはＦを表し、
Ｒ８は、上記で示されるＲａ１１の意味の１つ、好ましくは１〜１５個のＣ原子を有するアルキル、より好ましくはｎ−アルキルを有し、
Ｚ８は、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−、ＣＨ２Ｏ、ＣＦ２Ｏまたは単結合、好ましくは−Ｃ（Ｏ）Ｏ−を表し、
Ａ１１は、下記のＡ１２として定義されるか、あるいは
【化１６２】
2020183381.tif 000169
を表し、
Ａ１２は、
【化１６３】
2020183381.tif 000170
、好ましくは、
【化１６４】
2020183381.tif 000171
［式中、
Ｌ１２は、各場合において、互いに独立して、ハロゲン、ＣＮ、または１２個までのＣ原子を有するアルキル、アルケニル、アルコキシもしくはアルケニルオキシを表し、ここで、１個以上のＨ原子は、場合によりハロゲン、好ましくはメチル、エチル、ＣｌまたはＦ、特に好ましくはＦで置き換えられている］を表し、
Ａ２１は、
【化１６５】
2020183381.tif 000172
を表し、
Ａ２２は、Ａ１２について示される意味を有し、
Ａ３１は、Ａ１１について示される意味を有するか、あるいは
【化１６６】
2020183381.tif 000173
を表し、
Ａ３２は、Ａ１２について示される意味を有し、
ｎ２は、各場合において、同一または異なって、０、１または２であり、
ｎ３は、１、２または３であり、
ｒは、０、１、２、３、または４である］の化合物からなる群から選択されるキラルドーパントである。
【０１３４】
特に好ましいのは、以下の式：
【化１６７−１】
2020183381.tif 000174
【化１６７−２】
2020183381.tif 000175
［式中、
ｍは、各場合において、同一または異なって、１〜９の整数であり、
ｎは、各場合において、同一または異なって、２〜９の整数である］の化合物からなる群から選択されるドーパントである。
【０１３５】
式Ａの特に好ましい化合物は、式Ａ−ＩＩＩの化合物である。
【０１３６】
更なる好ましいドーパントは、以下の式Ａ−ＩＶ：
【化１６８】
2020183381.tif 000176
［式中、
基
【化１６９】
2020183381.tif 000177
は、
【化１７０】
2020183381.tif 000178
、好ましくはジアンヒドロソルビトールである］のイソソルビド、イソマンニトールまたはイソイジトールの誘導体、およびキラルエタンジオール誘導体、例えば、ジフェニルエタンジオール（ヒドロベンゾイン）、特に、以下の式Ａ−Ｖ：
【化１７１】
2020183381.tif 000179
［式中、
【化１７２】
2020183381.tif 000180
は、それぞれ互いに独立して、１，４−フェニレン（これはＬで一置換、二置換または三置換されていてもよい）、または１，４−シクロヘキシレンであり、
Ｌは、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、または１〜７個の炭素原子を有する場合によりハロゲン化されたアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニルもしくはアルコキシカルボニルオキシであり、
ｃは、０または１であり、
Ｘは、ＣＨ２または−Ｃ（Ｏ）−であり、
Ｚ０は、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ２ＣＨ２−または単結合であり、
Ｒ０は、１〜１２個の炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニルまたはアルキルカルボニルオキシである］のメソゲン性ヒドロベンゾイン誘導体（ここには示していないが、（Ｓ，Ｓ）エナンチオマーを含む）である。
【０１３７】
式ＩＶの化合物の例は、
【化１７３−１】
2020183381.tif 000181
【化１７３−２】
2020183381.tif 000182
である。
【０１３８】
式Ａ−ＩＶの化合物は、国際公開第９８／００４２８号に記載されている。式Ａ−Ｖの化合物は、英国特許出願公開第２，３２８，２０７号明細書に記載されている。
【０１３９】
特に非常に好ましいドーパントは、国際公開第０２／９４８０５号に記載されているキラルビナフチル誘導体、国際公開第０２／３４７３９号に記載されているキラルビナフトールアセタール誘導体、国際公開第０２／０６２６５号に記載されているキラルＴＡＤＤＯＬ誘導体、ならびに国際公開第０２／０６１９６号および国際公開第０２／０６１９５号に記載されている少なくとも１個のフッ素化架橋基および末端または中心キラル基を有するキラルドーパントである。
【０１４０】
特に好ましいのは、式Ａ−ＶＩ
【化１７４】
2020183381.tif 000183
［式中、
Ｘ１、Ｘ２、Ｙ１およびＹ２は、それぞれ互いに独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＳＣＮ、ＳＦ５、１〜２５個の炭素原子を有する直鎖状または分岐状のアルキル（これは置換されていないか、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＩもしくはＣＮで一置換または多置換されており、ここでさらに、１個以上の隣接していないＣＨ２基は、Ｏおよび／またはＳ原子が互いに直接結合しないように、それぞれ互いに独立して、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−、ＮＲｘ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＯＯ−、−Ｓ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられていてもよい）、重合性基または２０個までの炭素原子を有するシクロアルキルもしくはアリール（これはハロゲン、好ましくはＦで、または重合性基で場合により一置換または多置換されていてもよい）であり、
ｘ１およびｘ２は、それぞれ互いに独立して、０、１または２であり、
ｙ１およびｙ２は、それぞれ互いに独立して、０、１、２、３または４であり、
Ｂ１およびＢ２は、それぞれ互いに独立して、芳香族または部分飽和もしくは完全飽和脂肪族六員環であり、ここで、１個以上のＣＨ基はＮでそれぞれ置き換えられていてもよく、１個以上の隣接していないＣＨ２基はＯまたはＳでそれぞれ置き換えられていてもよく、
Ｗ１およびＷ２は、それぞれ互いに独立して、−Ｚ１−Ａ１−（Ｚ２−Ａ２）ｍ−Ｒであり、あるいは２つのうちの一方は、Ｒ１またはＡ３であるが、両方とも同時にＨではなく、または
【化１７５】
2020183381.tif 000184
は、
【化１７６】
2020183381.tif 000185
であり、
Ｕ１およびＵ２は、それぞれ互いに独立して、ＣＨ２、Ｏ、Ｓ、ＣＯまたはＣＳであり、
Ｖ１およびＶ２は、それぞれ互いに独立して、（ＣＨ２）ｎ（ここで、１〜４個の隣接していないＣＨ２基はＯまたはＳで置き換えられていてもよい）であり、Ｖ１およびＶ２のうちの一方は、
【化１７７】
2020183381.tif 000186
が、
【化１７８】
2020183381.tif 000187
である場合、両方とも単結合であり、
ｎは、１、２または３であり、
Ｚ１およびＺ２は、それぞれ互いに独立して、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−Ｏ−ＣＯＯ−、−ＣＯ−ＮＲｘ−、−ＮＲｘ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＨ２−、−ＣＨ２−Ｏ−、−Ｓ−ＣＨ２−、−ＣＨ２−Ｓ−、−ＣＦ２−Ｏ−、−Ｏ−ＣＦ２−、−ＣＦ２−Ｓ−、−Ｓ−ＣＦ２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＦ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＦ２−、−ＣＦ２−ＣＦ２−、−ＣＨ＝Ｎ−、−Ｎ＝ＣＨ−、−Ｎ＝Ｎ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、これらの基の２つの組合せ（ここで、２個のＯおよび／またはＳおよび／またはＮ原子は、互いに直接結合していない）、好ましくは−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、もしくは−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、または単結合であり、
Ｒｘは、１〜６個のＣ原子を有するアルキルを表し、
Ａ１、Ａ２およびＡ３は、それぞれ互いに独立して、１個または２個の隣接していないＣＨ基がそれぞれＮで置き換えられていてもよい１，４−フェニレン、１個または２個の隣接していないＣＨ２基がＯまたはＳでそれぞれ置き換えられていてもよい１，４−シクロヘキシレン、
１，３−ジオキソラン−４，５−ジイル、１，４−シクロヘキセニレン、１，４−ビシクロ［２．２．２］オクチレン、ピペリジン−１，４−ジイル、ナフタレン−２，６−ジイル、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイルまたは１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル（これらの各基はＬで一置換または多置換されていてもよい）であり、さらにＡ１は単結合であることができ、
Ｌは、ハロゲン原子、好ましくはＦ、ＣＮ、ＮＯ２、１〜７個の炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニルまたはアルコキシカルボニルオキシ（ここで、１個以上のＨ原子はＦまたはＣｌで置き換えられていてもよい）であり、
ｍは、各場合において、０、１、２または３であり、
ＲおよびＲ１は、それぞれ互いに独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＳＣＮ、ＳＦ５、１または３〜２５個の炭素原子を有する直鎖状または分岐状のアルキル（これはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＩまたはＣＮで一置換または多置換されていてもよく、１個以上の隣接していないＣＨ２基は、２個のＯおよび／またはＳ原子が互いに直接結合しないように、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−、−ＮＲ０−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−Ｏ−ＣＯＯ−、−Ｓ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−でそれぞれ置き換えられていてもよい）、または重合性基である］のキラル化合物である。
【０１４１】
特に好ましいのは、式Ａ−ＶＩ−１
【化１７９】
2020183381.tif 000188
［式中、環Ｂ、Ｒ０およびＺ０は、式Ａ−ＩＶおよびＡ−Ｖについて定義したとおりであり、ｂは、０、１、または２である］のキラルビナフチル誘導体、特に、以下の式Ａ−ＶＩ−１ａ〜Ａ−ＶＩ−１ｃ：
【化１８０】
2020183381.tif 000189
から選択されるものであり、上記式中、
Ｂ、Ｒ０およびＺ０は、式Ａ−ＶＩ−１について定義したとおりであり、
Ｒ０は、式Ａ−ＩＶについて定義したとおりであるか、またはＨもしくは１〜４個の炭素原子を有するアルキルであり、
ｂは、０、１または２であり、
Ｚ０は、特に−ＯＣ（Ｏ）−または単結合である。
【０１４２】
ＬＣ媒体中の１種以上のキラル化合物の濃度は、好ましくは、０．００１％〜２０％、好ましくは０．０５％〜５％、より好ましくは０．１％〜２％、最も好ましくは０．５％〜１．５％の範囲である。これらの好ましい濃度範囲は、特にキラルドーパントＳ−４０１１またはＲ−４０１１（両方ともＭｅｒｃｋ  ＫＧａＡ製）および同じもしくは類似のＨＴＰを有するキラルドーパントに適用される。Ｓ−４０１１と比較してＨＴＰの絶対値がより高いかより低いキラルドーパントについて、これらの好ましい濃度は、Ｓ−４０１１のＨＴＰ値に対するそれらのＨＴＰ値の比に従ってそれぞれ比例して減少または増加させなければならない。
【０１４３】
本発明によるＬＣ媒体またはホスト混合物のピッチｐは、好ましくは５〜５０μｍ、より好ましくは８〜３０μｍ、特に好ましくは１０〜２０μｍの範囲である。
【０１４４】
好ましくは、本発明による媒体は、式ＳＴ−１〜ＳＴ−１８：
【化１８１−１】
2020183381.tif 000190
【化１８１−２】
2020183381.tif 000191
【化１８１−３】
2020183381.tif 000192
【化１８１−４】
2020183381.tif 000193
【化１８１−５】
2020183381.tif 000194
［式中、
ＲＳＴは、Ｈ、１〜１５個のＣ原子を有するアルキルまたはアルコキシを表し、ここでさらに、これらの基における１個以上のＣＨ２基は、Ｏ原子が互いに直接結合しないように、それぞれ互いに独立して、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、
【化１８２】
2020183381.tif 000195
−Ｏ−、−ＣＯ−Ｏ−または−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−で置き換えられていてもよく、ここでさらに、１個以上のＨ原子はハロゲンで置き換えられていてもよく、
【化１８３】
2020183381.tif 000196
は、
【化１８４−１】
2020183381.tif 000197
【化１８４−２】
2020183381.tif 000198
を表し、
ＺＳＴは、それぞれ互いに独立して、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−（ＣＨ２）４−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２Ｏ−、−Ｃ２Ｆ４−、−ＣＨ２ＣＦ２−、−ＣＦ２ＣＨ２−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−または単結合を表し、
Ｌ１およびＬ２は、それぞれ互いに独立して、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ３またはＣＨＦ２を表し、
ｐは、１または２を表し、
ｑは、１、２、３、４、５、６、７、８、９または１０を表す］の化合物の群から選択される安定剤を含む。
【０１４５】
式ＳＴの化合物について、特に好ましいのは、式
【化１８５】
2020183381.tif 000199
［式中、ｎ＝１、２、３、４、５、６または７、好ましくはｎ＝１または７］、
【化１８６】
2020183381.tif 000200
［式中、ｎ＝１、２、３、４、５、６または７、好ましくはｎ＝３］、
【化１８７】
2020183381.tif 000201
［式中、ｎ＝１、２、３、４、５、６または７、好ましくはｎ＝３］、
【化１８８−１】
2020183381.tif 000202
【化１８８−２】
2020183381.tif 000203
の化合物である。
【０１４６】
式ＳＴ−３ａおよびＳＴ−３ｂの化合物において、ｎは、好ましくは３を表す。式ＳＴ−２ａの化合物において、ｎは、好ましくは７を表す。
【０１４７】
本発明による特に非常に好ましい混合物は、式ＳＴ−２ａ−１、ＳＴ−３ａ−１、ＳＴ−３ｂ−１、ＳＴ−８−１、ＳＴ−９−１およびＳＴ−１２：
【化１８９−１】
2020183381.tif 000204
【化１８９−２】
2020183381.tif 000205
の化合物の群からの１種以上の安定剤を含む。
【０１４８】
式ＳＴ−１〜ＳＴ−１８の化合物は、好ましくはそれぞれ、本発明による液晶混合物中に、混合物を基準として０．００５〜０．５％の量で存在する。
【０１４９】
本発明による混合物が、式ＳＴ−１〜ＳＴ−１８の化合物の群からの２種以上の化合物を含む場合、それに対応して、２種の化合物の場合、濃度は混合物を基準として０．０１〜１％に増加する。
【０１５０】
しかしながら、本発明による混合物を基準とした式ＳＴ−１〜ＳＴ−１８の化合物の総割合は２％を超えるべきではない。
【０１５１】
本発明による化合物は、文献（例えば、Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ，Ｍｅｔｈｏｄｅｎ  ｄｅｒ  Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ  Ｃｈｅｍｉｅ［Ｍｅｔｈｏｄｓ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ］，Ｇｅｏｒｇ−Ｔｈｉｅｍｅ−Ｖｅｒｌａｇ，Ｓｔｕｔｔｇａｒｔなどの標準的な書物）に記載されている既知の方法によって、またはそれに準じて、既知であり反応に適している反応条件下で合成することができる。これに関して、それ自体知られているがここでは言及していない変法も使用することができる。特に、それらは、以下の反応スキームに記載しているように、またはそれに準じて調製することができる。本発明の化合物を調製するための更なる方法は実施例から得ることができる。
【０１５２】
上記に明示的に記載されていない他のメソゲン性化合物も、本発明に従った媒体中で任意にそして有利に使用することができる。そのような化合物は当業者に知られている。
【０１５３】
本発明の好ましい実施形態では、液晶媒体中の式Ｔの化合物の総濃度は、５％以上、好ましくは１０％以上、特に好ましくは１２％以上である。
【０１５４】
本発明の好ましい実施態様では、液晶媒体は、好ましくは、合計で３％〜３５％、好ましくは４％〜３０％、特に好ましくは５％〜２５％の式Ｔの化合物を含む。
【０１５５】
本発明の好ましい実施形態では、液晶媒体は、合計で４％〜３５％、好ましくは５％〜３０％、特に好ましくは６％〜２５％の式ＴＡの化合物を含む。
【０１５６】
本発明の好ましい実施形態では、液晶媒体は、合計で５％〜５０％、好ましくは１０％〜４５％、特に好ましくは１５％〜４０％の式ＴおよびＴＡの化合物を含む。
【０１５７】
好ましい実施形態では、媒体は、式Ｉ、好ましくは式Ｉ−２の１種以上の化合物を、１％〜２５％、より好ましくは２％〜２０％、特に好ましくは５％〜１５％の範囲の総濃度で含む。
【０１５８】
好ましい実施形態では、媒体は、式Ｉ−３の１種以上の化合物を、１％〜２０％、より好ましくは２％〜１５％、特に好ましくは３％〜１０％の範囲の総濃度で含む。
【０１５９】
本発明の好ましい実施形態では、媒体は、式ＩＩの１種以上の化合物を、５％〜３５％、より好ましくは１０％〜３０％、特に好ましくは１５％〜２５％の範囲の総濃度で含む。
【０１６０】
本発明の好ましい実施形態では、媒体は、式ＩＩ−１の１種以上の化合物を、５％〜２５％、より好ましくは１０％〜２５％、特に好ましくは１５％〜２０％の範囲の総濃度で含む。
【０１６１】
本発明の好ましい実施形態では、媒体は、式ＩＩ−Ｉの１種以上の化合物を、３０％以下、より好ましくは２５％以下、特に好ましくは２０％以下の範囲の総濃度で含む。
【０１６２】
本発明の好ましい実施形態では、媒体は、式ＩＩＩ、好ましくは式ＩＩＩ−１の１種以上の化合物を、２％〜２５％、より好ましくは５％〜２０％、特に好ましくは８％〜１６％の範囲の総濃度で含む。
【０１６３】
単独でまたは互いに組み合わせて利用される本発明の更なる好ましい実施形態は以下のとおりであり、ここで、いくつかの化合物は下記表Ｃに示される頭字語を使用して省略される：
−  媒体は、式Ｔ−２の１種以上の化合物を含む；
−  媒体は、式Ｔ−３の１種以上の化合物を含む；
−  媒体は、式Ｔ−２およびＴＡ−１の１種以上の化合物を含む；
−  媒体は、式Ｔ−３およびＴＡ−１の１種以上の化合物を含む；
−  媒体は、式Ｔ−２および／またはＴ−３および／またはＴ−４の１種以上の化合物ならびに式Ｉおよび／またはＩＩおよび／またはＩＩＩの１種以上の化合物を含む；
−  媒体は、好ましくは式ＩＩＩ−１ｂ、ＩＩＩ−１ｆおよびＩＩＩ−１ｈ、より好ましくはＩＩＩ−１ｂおよびＩＩＩ−１ｈの化合物から選択される、式ＩＩＩ−１の１種、２種、３種、４種以上の化合物を含む；
−  媒体は、式ＩＩＩ−１ｈの化合物を、好ましくは２％〜３０％、より好ましくは５％〜２５％、特に１０％〜２０％の範囲の総濃度で含む；
−  媒体は、化合物ＰＰＵ−ＴＯ−ＳおよびＰＰＴＵ−ＴＯ−Ｓおよび／またはＰＴＰＵ−ＴＯ−Ｓを含む；
−  媒体は、式Ｔの１種以上の化合物および式ＩＩ−１の１種以上の化合物を、好ましくは１５〜６０％、より好ましくは１７〜５０％、特に好ましくは２０〜４５％の範囲の総濃度で含む；
−  媒体は、式Ｉ−３ｂの１種以上の化合物、好ましくは化合物ＣＰＵ−２−Ｓおよび／またはＣＰＵ−４−Ｓを含む；
−  媒体は、式Ｉ−３ｂおよび式ＩＩ−１ｂの１種以上の化合物、好ましくは化合物ＣＰＵ−２−Ｓおよび／またはＣＰＵ−４−ＳおよびＰＴＵ−３−Ｓおよび／またはＰＴＵ−４−Ｓおよび／またはＰＴＵ−５−Ｓを含む。
−  媒体は、式Ｉ−２ｄおよび式ＩＩ−１ｂの１種以上の化合物、好ましくは化合物ＰＧＵ−３−Ｓおよび／またはＰＧＵ−４−ＳおよびＰＴＵ−３−Ｓおよび／またはＰＴＵ−４−Ｓおよび／またはＰＴＵ−５−Ｓを含む。
−  媒体は、式ＰＰＴＵ−ｎ−Ｓおよび／または式ＰＴＰＵ−ｎ−Ｓの１種以上の化合物を１０〜２０％の範囲の総濃度で含む；
−  媒体は、式ＰＰＴＵ−ｎ−Ｓおよび／または式ＰＴＰＵ−ｎ−Ｓおよび式ＰＧＴＵ−ｎ−Ｓの１種以上の化合物を１５〜３０％の範囲の総濃度で含む；
−  媒体は、式ＳＴ−３、好ましくはＳＴ−３ａおよび／またはＳＴ−３ｂ、特に好ましくはＳＴ−３ｂ−１の１種以上の化合物を０．０１〜１％、好ましくは０．０５〜０．５％、特に０．１０〜０．１５％の範囲の総濃度で含む。
【０１６４】
本発明に従った液晶媒体は、好ましくは９０℃以上、より好ましくは１００℃以上、より好ましくは１１０℃以上、より好ましくは１２０℃以上、より好ましくは１３０℃以上、特に好ましくは１４０℃以上、特に非常に好ましくは１５０℃以上の透明点を有する。
【０１６５】
本発明に従った液晶媒体は、好ましくは１６０℃以下、より好ましくは１４０℃以下、特に好ましくは１２０℃以下、特に非常に好ましくは１００℃以下の透明点を有する。
【０１６６】
本発明による媒体のネマチック相は、好ましくは、少なくとも０℃以下９０℃以上に及ぶ。本発明による媒体は、さらに広いネマチック相範囲、好ましくは少なくとも−１０℃以下１２０℃以上、非常に好ましくは少なくとも−２０℃以下１４０℃以上、特に少なくとも−３０℃以下１５０℃以上、特に非常に好ましくは少なくとも−４０℃以下１７０℃以上を示すことが有利である。
【０１６７】
本発明による液晶媒体のΔεは、１ｋＨｚおよび２０℃において、好ましくは１以上、より好ましくは２以上、非常に好ましくは３以上である。
【０１６８】
本発明による液晶媒体の複屈折率（Δｎ）は、５８９ｎｍ（ＮａＤ）および２０℃で、好ましくは０．２８０以上、より好ましくは０．３００以上、さらにより好ましくは０．３２０以上、非常に好ましくは０．３３０以上、特に０．３５０以上である。
【０１６９】
本発明による液晶媒体のΔｎは、５８９ｎｍ（ＮａＤ）および２０℃で、好ましくは０．２００〜０．９００の範囲、より好ましくは０．２５０〜０．８００の範囲、さらにより好ましくは０．３００〜０．７００の範囲、特に非常に好ましくは０．３５０〜０．６００の範囲である。
【０１７０】
本出願の好ましい実施形態では、本発明に従った液晶媒体のΔｎは、好ましくは０．５０以上、より好ましくは０．５５以上である。
【０１７１】
式Ｉ〜ＩＩＩの化合物はいずれの場合も、３よりも大きい誘電異方性を有する誘電的に正の化合物、３未満かつ−１．５超の誘電異方性を有する誘電的に中性の化合物、および−１．５以下の誘電異方性を有する誘電的に負の化合物を含む。
【０１７２】
式Ｉ、ＩＩおよびＩＩＩの化合物は、好ましくは誘電的に正である。
【０１７３】
本出願では、誘電的に正という表現はΔε＞３．０の化合物または成分を記載し、誘電的に中性という表現は−１．５≦Δε≦３．０の化合物または成分を記載し、誘電的に負という表現はΔε＜−１．５の化合物または成分を記載する。Δεは、１ｋＨｚの周波数および２０℃で決定される。それぞれの化合物の誘電異方性は、ネマチックホスト混合物中でのそれぞれの個々の化合物の１０％溶液の結果から決定される。ホスト混合物中でのそれぞれの化合物の溶解度が１０％未満の場合、濃度は５％に低下させられる。試験用混合物の容量は、ホメオトロピック配向を有するセルおよびホモジニアス配向を有するセルの両方において決定される。両タイプのセルのセル厚は、およそ２０μｍである。印加される電圧は、１ｋＨｚの周波数および典型的には０．５Ｖ〜１．０Ｖの実効値を有する矩形波であるが、それぞれの試験用混合物の容量性閾値よりも常に低く選択される。
【０１７４】
Δεは、（ε｜｜−ε⊥）と定義され、一方でεａｖｅ．は（ε｜｜＋２ε⊥）／３である。
【０１７５】
外挿による純粋な化合物の物理定数の決定に使用されるホスト混合物は、Ｍｅｒｃｋ  ＫＧａＡ製（ドイツ）のＺＬＩ−４７９２である。化合物の比誘電率の絶対値、複屈折率（Δｎ）および回転粘度（γ１）は、化合物を添加した際のホスト混合物のそれぞれの値の変化から決定される。ホスト中の濃度は１０％であるか、または溶解度が不十分な場合は５％である。値は、添加された化合物の１００％の濃度に外挿される。
【０１７６】
測定温度２０℃でネマチック相を有する成分はそのまま測定され、他のすべては化合物のように処理される。
【０１７７】
本出願での閾値電圧という表現は、光学的閾値を指し、１０％相対コントラスト（Ｖ１０）のために示され、飽和電圧という表現は、光学的飽和を指し、９０％相対コントラスト（Ｖ９０）のために示され、両方の場合において、特に明記されない限り当てはめられる。フレデリクス閾値（ＶＦｒ）とも呼ばれる容量性閾値電圧（Ｖ０）は、明示的な記載がある場合にのみ使用される。
【０１７８】
本出願で示されるパラメーター範囲は、特に明記されない限り、すべて限界値を含む。
【０１７９】
互いに組み合わせた特性の各種範囲について示される異なる上限および下限値は、追加の好ましい範囲を生む。
【０１８０】
本出願を通じて、特に明記されない限り、以下の条件および定義が適用される。すべての濃度は重量パーセントで示され、それぞれの混合物全体に関し、すべての温度は摂氏（℃）で示され、すべての温度差は摂氏（℃）の差異で示される。すべての物理的特性は、「Ｍｅｒｃｋ  Ｌｉｑｕｉｄ  Ｃｒｙｓｔａｌｓ，Ｐｈｙｓｉｃａｌ  Ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ  ｏｆ  Ｌｉｑｕｉｄ  Ｃｒｙｓｔａｌｓ」，Ｓｔａｔｕｓ  Ｎｏｖ．１９９７，Ｍｅｒｃｋ  ＫＧａＡ（ドイツ）に従って決定され、特に明記されない限り、２０℃の温度で示される。光学異方性（Δｎ）は、５８９．３ｎｍの波長で決定される。誘電異方性（Δε）は、１ｋＨｚの周波数で決定される。閾値電圧および他のすべての電気光学的特性も、Ｍｅｒｃｋ  ＫＧａＡ（ドイツ）で製造された試験用セルを使用して決定される。Δεを決定するための試験用セルは、およそ２０μｍのセル厚を有する。電極は１．１３ｃｍ２の面積およびガードリングを有する円形ＩＴＯ電極である。配向層は、ホメオトロピック配向（ε｜｜）用には日産化学社製（日本国）ＳＥ−１２１１であり、ホモジニアス配向（ε⊥）用には日本合成ゴム社製（日本国）ポリイミドＡＬ−１０５４である。容量は０．３Ｖｒｍｓの電圧を有する正弦波を使用したＳｏｌａｔｒｏｎ１２６０周波数応答分析器を使用して決定される。電気光学的測定に使用される光は白色光である。ここでは、Ａｕｔｒｏｎｉｃ−Ｍｅｌｃｈｅｒｓ（ドイツ）から市販されているＤＭＳ装置を使用するセットアップが使用される。特性電圧は垂直観察下で決定した。閾値（Ｖ１０）、中間グレー（Ｖ５０）および飽和（Ｖ９０）電圧は、それぞれ１０％、５０％および９０％の相対コントラストについて決定した。
【０１８１】
液晶媒体は、Ａ．Ｐｅｎｉｒｓｃｈｋｅ  ｅｔ  ａｌ．「Ｃａｖｉｔｙ  Ｐｅｒｔｕｒｂａｔｉｏｎ  Ｍｅｔｈｏｄ  ｆｏｒ  Ｃｈａｒａｃｔｅｒｉｚａｔｉｏｎ  ｏｆ  Ｌｉｑｕｉｄ  Ｃｒｙｓｔａｌｓ  ｕｐ  ｔｏ  ３５  ＧＨｚ」，３４ｔｈ  Ｅｕｒｏｐｅａｎ  Ｍｉｃｒｏｗａｖｅ  Ｃｏｎｆｅｒｅｎｃｅ−Ａｍｓｔｅｒｄａｍ，ｐｐ．５４５−５４８に記載されている、マイクロ波周波数領域におけるそれらの特性に関して調査される。これに関しては、Ａ．Ｇａｅｂｌｅｒ  ｅｔ  ａｌ．「Ｄｉｒｅｃｔ  Ｓｉｍｕｌａｔｉｏｎ  ｏｆ  Ｍａｔｅｒｉａｌ  Ｐｅｒｍｉｔｔｉｖｉｔｉｅｓ…」，１２ＭＴＣ  ２００９−Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ  Ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔａｔｉｏｎ  ａｎｄ  Ｍｅａｓｕｒｅｍｅｎｔ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ  Ｃｏｎｆｅｒｅｎｃｅ，Ｓｉｎｇａｐｏｒｅ，２００９（ＩＥＥＥ），ｐｐ．４６３−４６７、独国特許出願公開第１０２００４０２９４２９号明細書を比較されたい。これらにも測定方法が同様に詳細に記載されている。
【０１８２】
液晶は、円筒形のポリテトラフルオロエチレン（ＰＴＦＥ）または石英毛細管内に導入される。毛細管は０．５ｍｍの内径および０．７８ｍｍの外径を有する。有効長は２．０ｃｍである。充填された毛細管は、共振周波数が１９ＧＨｚの円筒形のキャビティの中心に導入される。このキャビティは、長さ１１．５ｍｍおよび半径６ｍｍである。次いで、入力信号（ソース）が印加され、市販のベクトルネットワークアナライザ（Ｎ５２２７Ａ  ＰＮＡ  Ｍｉｃｒｏｗａｖｅ  Ｎｅｔｗｏｒｋ  Ａｎａｌｙｚｅｒ，Ｋｅｙｓｉｇｈｔ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ  Ｉｎｃ．ＵＳＡ）を使用して出力信号の結果が記録される。他の周波数では、キャビティの寸法はそれに対応して適合される。
【０１８３】
液晶を充填した毛細管が有る状態での測定と、液晶を充填した毛細管が無い状態での測定との間の共振周波数およびＱ因子の変化が、上記刊行物Ａ．Ｐｅｎｉｒｓｃｈｋｅ  ｅｔ  ａｌ．「Ｃａｖｉｔｙ  Ｐｅｒｔｕｒｂａｔｉｏｎ  Ｍｅｔｈｏｄ  ｆｏｒ  Ｃｈａｒａｃｔｅｒｉｚａｔｉｏｎ  ｏｆ  Ｌｉｑｕｉｄ  Ｃｒｙｓｔａｌｓ  ｕｐ  ｔｏ  ３５  ＧＨｚ」，３４ｔｈ  Ｅｕｒｏｐｅａｎ  Ｍｉｃｒｏｗａｖｅ  Ｃｏｎｆｅｒｅｎｃｅ−Ａｍｓｔｅｒｄａｍ，ｐｐ．５４５−５４８において、そこで記載されているとおり、等式１０および１１によって、対応する目標周波数で比誘電率および損失角を決定するために使用される。
【０１８４】
液晶のダイレクターに垂直および平行なコンポーネントの特性の値は、磁界中の液晶の配向によって得られる。このために永久磁石の磁界が使用される。磁界の強さは０．３５テスラである。
【０１８５】
好ましいコンポーネントは、位相シフター、バラクター、無線および電波アンテナアレイ、整合回路、適応フィルターなどである。
【０１８６】
本出願では、特に明記されない限り、化合物という用語は、１種の化合物および複数種の化合物の両方を意味する。
【０１８７】
本発明による液晶媒体は、好ましくは、上記に示される好ましい範囲のネマチック相を有する。ここで「ネマチック相を有する」という表現は、一方では対応する温度における低温でスメクチック相も結晶化も観察されないことを意味し、他方ではネマチック相からの加熱に際して透明化が起きないことを意味する。高温では、透明点は従来の方法により毛細管中で測定される。低温での調査は、流動粘度計において対応する温度で行われ、バルクサンプルの貯蔵により確かめられる。所与の温度Ｔでの本発明による媒体のバルク中での貯蔵安定性（ＬＴＳ）は、目視検査により決定される。対象となる媒体２ｇを、所定の温度の冷蔵庫に入れた適切なサイズの密閉ガラス容器（ボトル）に充填する。ボトルは、スメクチック相または結晶化の発生について規定の時間間隔で確かめられる。すべての材料と各温度で２本のボトルが貯蔵される。２つの対応するボトルのうちの少なくとも一方において結晶化またはスメクチック相の発生が観察されたら、試験を終了し、より高次の相の発生が観察される時点よりも前の最後の検査の時間がそれぞれの貯蔵安定性として記録される。試験は１０００時間後に最後に終了し、すなわち、１０００時間のＬＴＳ値は、混合物が所定の温度で少なくとも１０００時間安定であることを意味する。
【０１８８】
使用される液晶は、好ましくは正の誘電異方性を有する。これは、好ましくは２以上、好ましくは４以上、特に好ましくは６以上、特に非常に好ましくは１０以上である。
【０１８９】
さらに、本発明による液晶媒体は、マイクロ波範囲の高い異方性値によって特徴付けられる。約１９ＧＨｚにおける複屈折率は、例えば、好ましくは０．１４以上、特に好ましくは０．１５以上、特に好ましくは０．２０以上、特に好ましくは０．２５以上、特に非常に好ましくは０．３０以上である。さらに、複屈折率は０．８０以下であることが好ましい。
【０１９０】
マイクロ波範囲の誘電異方性は、
Δεｒ≡（εｒ，｜｜−εｒ，⊥）
として定義される。
【０１９１】
チューナビリティ（τ）は、
τ≡（Δεｒ／εｒ，｜｜）
として定義される。
【０１９２】
材料品質（η）は、
η≡（τ／ｔａｎδεｒ，ｍａｘ）
と定義され、ここで、
最大誘電損失は、
ｔａｎδεｒ，ｍａｘ≡ｍａｘ．｛ｔａｎδεｒ，⊥，；ｔａｎδεｒ，｜｜｝
である。
【０１９３】
本発明による媒体のチューナビリティτは、２０℃および１９ＧＨｚで測定して、０．２５０以上、好ましくは０．３００以上、０．３１０以上、０．３２０以上、０．３３０以上、または０．３４０以上、非常に好ましくは０．３４５以上、特に０．３５０以上である。
【０１９４】
好ましい液晶材料の材料品質（η）は、６以上、好ましくは８以上、好ましくは１０以上、好ましくは１５以上、好ましくは１７以上、好ましくは２０以上、特に好ましくは２５以上、特に非常に好ましくは３０以上である。
【０１９５】
対応するコンポーネントにおいて、好ましい液晶材料は、１５°／ｄＢ以上、好ましくは２０°／ｄＢ以上、好ましくは３０°／ｄＢ以上、好ましくは４０°／ｄＢ以上、好ましくは５０°／ｄＢ以上、特に好ましくは８０°／ｄＢ以上、特に非常に好ましくは１００°／ｄＢ以上の位相シフター品質を有している。
【０１９６】
しかしながら、いくつかの実施形態では、負の値の誘電異方性を有する液晶も有利には使用することができる。
【０１９７】
用いられる液晶は、個々の物質または混合物のいずれかである。それらは、好ましくはネマチック相を有している。
【０１９８】
本発明に従った液晶媒体は、通常の濃度で更なる添加剤およびキラルドーパントを含むことができる。これらの更なる構成成分の総濃度は、混合物全体を基準として０％〜１０％、好ましくは０．１％〜６％の範囲にある。使用される個々の化合物の濃度は、それぞれ好ましくは０．１％〜３％の範囲にある。これらおよび類似の添加剤の濃度は、本出願では、液晶媒体の液晶成分および液晶化合物の値および濃度範囲を引合いに出す場合は考慮されない。
【０１９９】
好ましくは、本発明による媒体は、キラルドーパントとして１種以上のキラル化合物を、それらのコレステリックピッチを調整するために含む。本発明による媒体中のそれらの総濃度は、好ましくは０．０５％〜１５％、より好ましくは１％〜１０％、最も好ましくは２％〜６％の範囲である。
【０２００】
場合により、本発明による媒体は、物理的特性を調整するために更なる液晶化合物を含んでいてもよい。そのような化合物は当業者に知られている。本発明による媒体中のそれらの濃度は、好ましくは０％〜３０％、より好ましくは０．１％〜２０％、最も好ましくは１％〜１５％である。
【０２０１】
応答時間は、それぞれの電気光学的応答の相対コントラストが０％から９０％（ｔ９０−ｔ０）になる相対同調の変化時間の立ち上がり時間（τｏｎ）として与えられ、すなわち、電気光学的応答の相対コントラストが１００％から１０％に戻る（ｔ１００−ｔ１０）それぞれの相対同調変化時間の減衰時間（τｏｆｆ）として遅延時間（ｔ１０−ｔ０）、および総応答時間（τｔｏｔａｌ＝τｏｎ＋τｏｆｆ）がそれぞれ挙げられる。
【０２０２】
本発明による液晶媒体は、複数種の化合物、好ましくは３〜３０種、より好ましくは４〜２０種、非常に好ましくは４〜１６種の化合物から成る。これらの化合物は、慣用的な方法で混合される。一般に、より少ない量で使用される化合物の所望量が、より多い量で使用される化合物に溶解される。より高い濃度で使用される化合物の透明点よりも温度が高い場合には、溶解プロセスの完了を観察することは特に容易である。しかしながら、他の慣用の手法において、例えば、化合物の同族または共融混合物であってもよい、例えば、いわゆるプレ混合物を使用するか、または構成成分自体がそのまま使用可能な混合物である、いわゆる「マルチボトル」系を使用して媒体を調製することも可能である。
【０２０３】
例えば、液晶の融点Ｔ（Ｃ，Ｎ）またはＴ（Ｃ，Ｓ）、スメクチック（Ｓ）相からネマチック（Ｎ）相への転移Ｔ（Ｓ，Ｎ）および透明点Ｔ（Ｎ，Ｉ）などのすべての温度は、摂氏（℃）で示される。すべての温度差は摂氏（℃）の差で示される。
【０２０４】
本発明および特に以下の実施例では、メソゲン性化合物の構造は、頭字語とも呼ばれる略語を用いて示される。これらの頭字語について、化学式は、下記の表Ａ〜Ｄを使用して以下のとおり省略される。すべての基ＣｎＨ２ｎ＋１、ＣｍＨ２ｍ＋１およびＣｌＨ２ｌ＋１またはＣｎＨ２ｎ−１、ＣｍＨ２ｍ−１およびＣｌＨ２ｌ−１は、それぞれの場合においてｎ、ｍまたはｌ個のＣ原子を有する、直鎖のアルキルまたはアルケニル、好ましくは１Ｅ−アルケニルをそれぞれ表す。表Ａは、化合物のコア構造の環要素に使用される符号を列挙するのに対し、表Ｂは、結合基を示す。表Ｃは、左手側または右手側の末端基の符号の意味を示す。表Ｄは、化合物の例示的な構造を、それらのそれぞれの略語と一緒に示す。
【表１−１】
2020183381.tif 000206
【表１−２】
2020183381.tif 000207
【表１−３】
2020183381.tif 000208
【表１−４】
2020183381.tif 000209
【表２−１】
2020183381.tif 000210
【表２−２】
2020183381.tif 000211
式中、ｎおよびｍは、それぞれ整数を示し、３つの点「．．．」は、この表の他の略語のプレースホルダーである。
【０２０５】
以下の表は、例示的な構造を、それらのそれぞれの略語と一緒に示す。これらは、略語の規則の意味を例示するために示される。それらはさらに、好ましく使用される化合物を示す。
【０２０６】
【表３−１】
2020183381.tif 000212
【表３−２】
2020183381.tif 000213
【表３−３】
2020183381.tif 000214
【表３−４】
2020183381.tif 000215
【表３−５】
2020183381.tif 000216
【表３−６】
2020183381.tif 000217
【表３−７】
2020183381.tif 000218
【表３−８】
2020183381.tif 000219
【表３−９】
2020183381.tif 000220
【表３−１０】
2020183381.tif 000221
【表３−１１】
2020183381.tif 000222
【表３−１２】
2020183381.tif 000223
式中、ｍおよびｎは、同一または異なって、１、２、３、４、５、６または７である。
【０２０７】
好ましくは、本発明による媒体は、表Ｃの化合物から選択される１種以上の化合物を含む。
【０２０８】
以下の表、表Ｄは、本発明に従ったメソゲン媒体中の代替的な安定剤として使用することができる例示的な化合物を示す。媒体中のこれらおよび類似の化合物の総濃度は、好ましくは５％以下である。
【表４−１】
2020183381.tif 000224
【表４−２】
2020183381.tif 000225
【表４−３】
2020183381.tif 000226
【０２０９】
本発明の好ましい実施形態では、メソゲン媒体は、表Ｄからの化合物の群から選択される１種以上の化合物を含む。
【０２１０】
以下の表、表Ｅは、本発明に従ったメソゲン媒体中のキラルドーパントとして好ましくは使用することができる例示的な化合物を示す。
【表５−１】
2020183381.tif 000227
【表５−２】
2020183381.tif 000228
【表５−３】
2020183381.tif 000229
【０２１１】
本発明の好ましい実施形態では、メソゲン媒体は、表Ｅからの化合物の群から選択される１種以上の化合物を含む。
【０２１２】
本出願に従ったメソゲン媒体は、好ましくは、上記の表からの化合物からなる群から選択される２種以上、好ましくは４種以上の化合物を含む。
【０２１３】
実施例
以下の実施例は本発明を説明するものであり、決して本発明を限定するものではない。どのような特性を達成することができ、そしてどのような範囲でそれらを変更することができるかは、物理的特性から当業者には明らかである。したがって、特に、好ましくは達成することができる様々な特性の組合せは、当業者には明確に定義されている。
【０２１４】
合成例
合成例１：１，３−ジフルオロ−２−イソチオシアナト−５−［２−メチル−４−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］フェニルエチニル］ベンゼン
ステップ１：１−ブロモ−２−メチル−４−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ベンゼン
【化１９０】
2020183381.tif 000230
【０２１５】
テトラキス−（トリフェニルホスフィン）−パラジウム−（０）（２．０ｇ；１．７ｍｍｏｌ）を、トルエン（２５０ｍＬ）および水（１５０ｍＬ）に溶解した１−ブロモ−４−ヨード−２−メチル−ベンゼン（５０．５ｇ、１７０ｍｍｏｌ）と炭酸ナトリウム（４３．２ｇ、４０８ｍｍｏｌ）との混合物に８０℃で添加し、続いてエタノール（４０ｍＬ）に溶解した［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ボロン酸（３５．０ｇ、１７０ｍｍｏｌ）の溶液を滴加する。反応混合物を還流温度で一晩加熱する。次に、水とＭＴＢエーテルとで急冷する。水相を分離し、ＭＴＢ−エーテルで抽出し、合一した有機相を水で洗浄し、乾燥させて（硫酸ナトリウム）、真空で濃縮する。残留物をフラッシュクロマトグラフィー（ヘプタン）で精製して、１−ブロモ−２−メチル−４−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ベンゼンが無色の油として得られる。
【０２１６】
ステップ２：２，６−ジフルオロ−４−［２−メチル−４−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−フェニルエチニル］アニリン
【化１９１】
2020183381.tif 000231
【０２１７】
１−ブロモ−２−メチル−４−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ベンゼン（５２．２ｇ、１５８ｍｍｏｌ）、４−エチニル−２，６−ジフルオロ−アニリン（２３．０ｇ、１５０ｍｍｏｌ）およびジイソプロピルアミン（３６０ｍＬ）をＴＨＦ（４００ｍＬ）に溶解し、窒素下で７０℃に加熱する。ＸＰｈｏｓ  ＰＤ  Ｇ２（２３６ｍｇ、０．３０ｍｍｏｌ）、ＸＰｈｏｓ（１４３ｍｇ、０．３０ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅（Ｉ）（２９ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を７０℃で一晩撹拌する。それを濾過し、濾液を真空で濃縮する。残留物をフラッシュクロマトグラフィー（ヘプタン／ＭＴＢ−エーテル５／１）で精製して、２，６−ジフルオロ−４−［２−メチル−４−［４−（トリフルオロ−メトキシ）フェニル］フェニルエチニル］アニリンを得て、これを結晶化（ヘプタン／エタノール３／１）することで、ベージュ色の結晶として純粋な生成物が得られる。
【０２１８】
ステップ３：１，３−ジフルオロ−２−イソチオシアナト−５−［２−メチル−４−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］フェニルエチニル］ベンゼン
【化１９２】
2020183381.tif 000232
【０２１９】
選択可能な方法１：ジクロロメタン（３５ｍＬ）およびＤＭＦ（１．２ｍＬ、１６ｍｍｏｌ）に溶解した２，６−ジフルオロ−４−［２−メチル−４−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］フェニルエチニル］アニリン（３．２ｇ、８ｍｍｏｌ）の溶液を、室温で１，１−チオカルボニルジイミダゾール（３．０ｇ、１６ｍｍｏｌ）で処理する。反応混合物を２８℃で一晩撹拌し、次に１，１−チオカルボニルジイミダゾールの第２の部分（１．５ｇ、８ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を一晩撹拌する。それを真空で濃縮し、フラッシュクロマトグラフィー（ヘプタン／ＭＴＢ５／１）、続いてヘプタンからの結晶化により精製して、１，３−ジフルオロ−２−イソチオシアナト−５−［２−メチル−４−［４−（トリフルオロメトキシ）−フェニル］フェニルエチニル］ベンゼンが得られる。
【０２２０】
選択可能な方法２：ジクロロメタン（４５０ｍＬ）に溶解した２，６−ジフルオロ−４−［２−メチル−４−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］フェニルエチニル］アニリン（４８．０ｇ、１１９ｍｍｏｌ）と１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（３３．４ｇ、２９８ｍｍｏｌ）との混合物に、チオホスゲン（１０．３ｍＬ、１３１ｍｍｏｌ）を０℃で滴加する。反応混合物を室温で１時間撹拌する。それを飽和ＮａＣｌ溶液で加水分解する。水相を分離し、ジクロロメタンで抽出し、合一した有機相を水で洗浄し、乾燥させ（硫酸ナトリウム）、真空で濃縮する。残留物をフラッシュクロマトグラフィー（ヘプタン）により精製して、１，３−ジフルオロ−２−イソチオシアナト−５−［２−メチル−４−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］フェニルエチニル］ベンゼンが黄色の固体として得られる。最終的な結晶化（ヘプタン）により、無色の結晶が得られる。
【０２２１】
相シーケンスＫ  ７９  Ｎ  １８５  Ｉ
Δε＝３．６０
Δｎ＝０．４３００
γ１＝８６２ｍＰａ・ｓ
【０２２２】
合成例１と同様に、以下の化合物が得られる：
【表６−１】
2020183381.tif 000233
【表６−２】
2020183381.tif 000234
【表６−３】
2020183381.tif 000235
【表６−４】
2020183381.tif 000236
【表６−５】
2020183381.tif 000237
【表６−６】
2020183381.tif 000238
【０２２３】
混合物の例
以下の表に示す組成および特性を有する液晶混合物Ｎ１〜Ｎ５１を調製し、それらの一般的な物理的特性およびそれらの１９ＧＨｚおよび２０℃におけるマイクロ波コンポーネントへの適用性に関して特性評価する。混合物の成分は、上記の表Ａ〜Ｃに従って頭字語として示される。個々の割合は重量％である。
【表７−１】
2020183381.tif 000239
【表７−２】
2020183381.tif 000240
【表７−３】
2020183381.tif 000241
【表７−４】
2020183381.tif 000242
【表７−５】
2020183381.tif 000243
【表７−６】
2020183381.tif 000244
【表７−７】
2020183381.tif 000245
【表７−８】
2020183381.tif 000246
【表７−９】
2020183381.tif 000247
【表７−１０】
2020183381.tif 000248
【表７−１１】
2020183381.tif 000249
【表７−１２】
2020183381.tif 000250
【表７−１３】
2020183381.tif 000251
【表７−１４】
2020183381.tif 000252
【表７−１５】
2020183381.tif 000253
【表７−１６】
2020183381.tif 000254
【表７−１７】
2020183381.tif 000255
【０２２４】
本発明による液晶媒体は、非常に良好なＬＴＳおよび優れたマイクロ波用途関連特性を示す。
【０２２５】
好ましい実施形態では、本発明による媒体は安定剤を含む。
【０２２６】
以下の混合物Ｎ１８〜Ｎ３４は、第２表に示す量の安定剤ＳＴ−３ｂ−１を用いて混合物Ｎ１〜Ｎ１７から得られる。
【化１９３】
2020183381.tif 000256
【表８】
2020183381.tif 000257
【０２２７】
以下の混合物Ｎ２９〜Ｎ４２は、第３表に示す量の安定剤ＳＴ−３ａ−１を用いて混合物Ｎ１〜Ｎ１４から得られる。
【化１９４】
2020183381.tif 000258
【表９−１】
2020183381.tif 000259
【表９−２】
2020183381.tif 000260
【外国語明細書】
2020183381.tif 000289
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