(57)【要約】      （修正有）【課題】節足動物門、軟体動物門、及び線形動物門の害虫に対して農薬の効用を有する分子と、かかる分子を生成するプロセスと、かかるプロセスで使用される中間体と、かかる分子を含有する農薬組成物と、かかる害虫に対してかかる農薬組成物を使用するプロセスの提供。【解決手段】下記式１の構造を有する分子。2020183417.tif 001743これらの分子を含む農薬組成物は、例えば、殺ダニ剤、殺虫剤、ダニ駆除剤、軟体動物駆除剤、及び殺線虫剤として使用され得る。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
以下の式を有する分子
【化１】
2020183417.tif 001732
（式中、
（A）  R1は、H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、(C1-C6)アルキル、(C3-C6)シクロアルキル、(C2-C6)アルケニル、(C3-C6)シクロアルケニル、(C2-C6)アルキニル、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)ハロアルキル、(C3-C6)ハロシクロアルキル、(C2-C6)ハロアルケニル、(C3-C6)ハロシクロアルケニル、(C1-C6)ハロアルコキシ、S(C1-C6)アルキル、S(O)(C1-C6)アルキル、S(O)2(C1-C6)アルキル、S(C1-C6)ハロアルキル、S(O)(C1-C6)ハロアルキル、S(O)2(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)アルキル-S(O)2NH2、及び(C1-C6)ハロアルキル-S(O)2NH2からなる群から選択され；
（B）  R2は、H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、(C1-C6)アルキル、(C3-C6)シクロアルキル、(C2-C6)アルケニル、(C3-C6)シクロアルケニル、(C2-C6)アルキニル、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)ハロアルキル、(C3-C6)ハロシクロアルキル、(C2-C6)ハロアルケニル、(C3-C6)ハロシクロアルケニル、(C1-C6)ハロアルコキシ、S(C1-C6)アルキル、S(O)(C1-C6)アルキル、S(O)2(C1-C6)アルキル、S(C1-C6)ハロアルキル、S(O)(C1-C6)ハロアルキル、S(O)2(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)アルキル-S(O)2NH2、及び(C1-C6)ハロアルキル-S(O)2NH2からなる群から選択され；
（C）  R3は、H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、(C1-C6)アルキル、(C3-C6)シクロアルキル、(C2-C6)アルケニル、(C3-C6)シクロアルケニル、(C2-C6)アルキニル、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)ハロアルキル、(C3-C6)ハロシクロアルキル、(C2-C6)ハロアルケニル、(C3-C6)ハロシクロアルケニル、(C1-C6)ハロアルコキシ、S(C1-C6)アルキル、S(O)(C1-C6)アルキル、S(O)2(C1-C6)アルキル、S(C1-C6)ハロアルキル、S(O)(C1-C6)ハロアルキル、S(O)2(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)アルキル-S(O)2NH2、及び(C1-C6)ハロアルキル-S(O)2NH2からなる群から選択され；
（D）  R4は、H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、(C1-C6)アルキル、(C3-C6)シクロアルキル、(C2-C6)アルケニル、(C3-C6)シクロアルケニル、(C2-C6)アルキニル、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)ハロアルキル、(C3-C6)ハロシクロアルキル、(C2-C6)ハロアルケニル、(C3-C6)ハロシクロアルケニル、(C1-C6)ハロアルコキシ、S(C1-C6)アルキル、S(O)(C1-C6)アルキル、S(O)2(C1-C6)アルキル、S(C1-C6)ハロアルキル、S(O)(C1-C6)ハロアルキル、S(O)2(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)アルキル-S(O)2NH2、及び(C1-C6)ハロアルキル-S(O)2NH2からなる群から選択され；
（E）  R5は、H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、(C1-C6)アルキル、(C3-C6)シクロアルキル、(C2-C6)アルケニル、(C3-C6)シクロアルケニル、(C2-C6)アルキニル、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)ハロアルキル、(C3-C6)ハロシクロアルキル、(C2-C6)ハロアルケニル、(C3-C6)ハロシクロアルケニル、(C1-C6)ハロアルコキシ、S(C1-C6)アルキル、S(O)(C1-C6)アルキル、S(O)2(C1-C6)アルキル、S(C1-C6)ハロアルキル、S(O)(C1-C6)ハロアルキル、S(O)2(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)アルキル-S(O)2NH2、及び(C1-C6)ハロアルキル-S(O)2NH2からなる群から選択され；
（F）  R6は、H及び(C1-C6)アルキルからなる群から選択され；
（G）  R7は、H、F、Cl、Br、及びIからなる群から選択され；
（H）  R8は、F、Cl、Br、及びIからなる群から選択され；
（I）  R9は、H及び(C1-C6)アルキルからなる群から選択され；
（J）  Q1は、O及びSからなる群から選択され；
（K）  Q2は、O及びSからなる群から選択され；
（L）  R10は、H、(C1-C6)アルキル、(C2-C6)アルケニル、(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)アルキル(C1-C6)アルコキシ、C(=O)(C1-C6)アルキル、及び(C1-C6)アルコキシC(=O)(C1-C6)アルキルからなる群から選択され；
（M）  R11は、H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、(C1-C6)アルキル、(C3-C6)シクロア
ルキル、(C2-C6)アルケニル、(C3-C6)シクロアルケニル、(C2-C6)アルキニル、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)ハロアルキル、(C3-C6)ハロシクロアルキル、(C2-C6)ハロアルケニル
、(C3-C6)ハロシクロアルケニル、(C1-C6)ハロアルコキシ、S(C1-C6)アルキル、S(O)(C1-C6)アルキル、S(O)2(C1-C6)アルキル、S(C1-C6)ハロアルキル、S(O)(C1-C6)ハロアルキル、S(O)2(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)アルキル-S(O)2NH2、及び(C1-C6)ハロアルキル-S(O)2NH2からなる群から選択され；
（N）  R12は、H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、(C1-C6)アルキル、(C3-C6)シクロア
ルキル、(C2-C6)アルケニル、(C3-C6)シクロアルケニル、(C2-C6)アルキニル、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)ハロアルキル、(C3-C6)ハロシクロアルキル、(C2-C6)ハロアルケニル
、(C3-C6)ハロシクロアルケニル、(C1-C6)ハロアルコキシ、S(C1-C6)アルキル、S(O)(C1-C6)アルキル、S(O)2(C1-C6)アルキル、S(C1-C6)ハロアルキル、S(O)(C1-C6)ハロアルキル、S(O)2(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)アルキル-S(O)2NH2、及び(C1-C6)ハロアルキル-S(O)2NH2からなる群から選択され；
（O）  X1は、
(7)  N、
(8)  NO、及び
(9)  CR13からなる群から選択され、
そこで、R13は、H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、CHO、(C1-C6)アルキル、(C3-C6)シ
クロアルキル、(C2-C6)アルケニル、(C3-C6)シクロアルケニル、(C2-C6)アルキニル、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)ハロアルキル、(C3-C6)ハロシクロアルキル、(C2-C6)ハロアル
ケニル、(C3-C6)ハロシクロアルケニル、(C1-C6)ハロアルコキシ、S(C1-C6)アルキル、S(O)(C1-C6)アルキル、S(O)2(C1-C6)アルキル、S(C1-C6)ハロアルキル、S(O)(C1-C6)ハロアルキル、S(O)2(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)アルキル-S(O)2NH2、(C1-C6)ハロアルキル-S(O)2NH2、及びトリアゾリルからなる群から選択され；
（P）  X2は、
(7)  N、
(8)  NO、及び 
(9)  CR14からなる群から選択され、
そこで、R14は、H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、(C1-C6)アルキル、(C3-C6)シクロアルキル、(C2-C6)アルケニル、(C3-C6)シクロアルケニル、(C2-C6)アルキニル、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)ハロアルキル、(C3-C6)ハロシクロアルキル、(C2-C6)ハロアルケニル
、(C3-C6)ハロシクロアルケニル、(C1-C6)ハロアルコキシ、S(C1-C6)アルキル、S(O)(C1-C6)アルキル、S(O)2(C1-C6)アルキル、S(C1-C6)ハロアルキル、S(O)(C1-C6)ハロアルキル、S(O)2(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)アルキル-S(O)2NH2、及び(C1-C6)ハロアルキル-S(O)2NH2からなる群から選択され；
（Q）  X3は、N(R15)（置換または非置換フェニル）、N(R15)（置換または非置換ヘテ
ロシクリル）、及び置換または非置換ヘテロシクリルからなる群から選択され、
（a）  前記R15は、H、(C1-C6)アルキル、(C2-C6)アルケニル、(C2-C6)アルキニル、(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)アルキル(C1-C6)アルコキシ、C(=O)(C1-C6)アルキル、及び(C1-C6)アルコキシC(=O)(C1-C6)アルキルからなる群から選択され、
（b）  前記置換フェニル及び前記置換ヘテロシクリルは、F、Cl、Br、I、H、CN、CHO
、NHOH、NO、NO2、OH、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルキルフェニル、(C1-C6)アルキル-S(O)2NH2、(C1-C6)ハロアルコキシ、(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)
ハロアルキル-S(O)2NH2、(C2-C6)アルケニル、(C2-C6)アルキニル、(C2-C6)ハロアルケニル、(C3-C6)シクロアルケニル、(C3-C6)シクロアルキル、(C3-C6)ハロシクロアルケニル
、(C3-C6)ハロシクロアルキル、(C1-C6)アルキル((C1-C6)アルキル)(=NO(C1-C6)アルキル)、C(=NO(C1-C6)アルキル)(C1-C6)アルキル、C(O)(C1-C6)アルキル、C(O)NH(C1-C6)アル
キル、C(O)NHフェニル、C(O)O(C1-C6)アルキル、CH(=NO(C1-C6)アルキル)、イミダゾリル、N((C1-C6)アルキル)(C(O)(C1-C6)アルキル)、N((C1-C6)アルキル)(C(O)(C1-C6)アルキ
ル-O(C1-C6)アルキル)、N((C1-C6)アルキル)(C(O)(C1-C6)ハロアルキル)、N((C1-C6)アルキル)(C(O)O(C1-C6)アルキル)、N((C1-C6)アルキル)2、N(C(O)O(C1-C6)アルキル)2、N=CH-フェニル、NH((C1-C6)アルキルC(O)(C1-C6)アルキル)、NH(C(O)(C1-C6)アルキル)、NH(C(O)(C2-C6)アルケニル)、NH(C(O)(C3-C6)シクロアルキル)、NH(C1-C6)アルキル、NH(C1-C6)アルケニル、NH(C1-C6)アルキニル、NH(C1-C6)アルキルフェニル、NH(S(O)2(C1-C6)ア
ルキル)、NH2、NHC(O)(C1-C6)アルキル、NHC(O)(C1-C6)アルキルフェニル、NHC(O)(C1-C6)アルキルフェニル、NHC(O)(C1-C6)ハロアルキル、NHC(O)(C2-C6)アルケニル、NH-C(O)O(C1-C6)アルキル、オキサゾリル、フェニル、ピラゾリル、ピリジニル、S(=NCN)((C1-C6)
アルキル)、S(C1-C6)アルキル、S(C1-C6)ハロアルキル、S(O)(=NCN)((C1-C6)アルキル)、S(O)(C1-C6)アルキル、S(O)(C1-C6)ハロアルキル、S(O)2(C1-C6)アルキル、S(O)2(C1-C6)ハロアルキル、SCN、チアゾリル、チエニル、及びトリアゾリルからなる群から選択され
る1つ以上の置換基を有し、
そこで、アルコキシ、アルキル、ハロアルコキシ、ハロアルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルケニル、シクロアルケニル、シクロアルキル、ハロシクロアルケニル、ハロシクロアルキル、イミダゾリル、フェニル、ピラゾリル、ピリジニル、チアゾリル、チエニル、及びトリアゾリルの各基は、F、Cl、Br、I、CN、OH、NH(C1-C6)アルキル、NH(C3-C6)シクロアルキルCH2O(C1-C6)アルキル、NH(C3-C6)シクロアルキルCH2O(C1-C6)ハロア
ルキル、NHCH2(C3-C6)シクロアルキル、NH2、NO2、オキソ、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルコキシ、及びC(O)O-(C1-C6)アルキルからなる群から選択される1つ
以上の置換基で任意選択的に置換されてもよい）；ならびに
式1の分子のN-オキシド、農学的に許容可能な酸付加塩、塩誘導体、溶媒和物、エステ
ル誘導体、結晶多形体、同位体、分割立体異性体、及び互変異性体。
【請求項２】
X3が、
【化２】
2020183417.tif 001733
【化３】
2020183417.tif 001734
【化４】
2020183417.tif 001735
（式中、
(a)  R15は、H、(C1-C6)アルキル、(C2-C6)アルケニル、(C2-C6)アルキニル、(C1-C6)ハ
ロアルキル、(C1-C6)アルキル(C1-C6)アルコキシ、C(=O)(C1-C6)アルキル、及び(C1-C6)
アルコキシC(=O)(C1-C6)アルキルからなる群から選択され；
(b)  X4は、
(i)  N、
(ii)  NO、及び 
(iii)  CR16からなる群から選択され、
そこで、R16は、H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、CHO、(C1-C6)アルキル、(C3-C6)シ
クロアルキル、(C2-C6)アルケニル、(C3-C6)シクロアルケニル、(C2-C6)アルキニル、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)ハロアルキル、(C3-C6)ハロシクロアルキル、(C2-C6)ハロアル
ケニル、(C3-C6)ハロシクロアルケニル、(C1-C6)ハロアルコキシ、S(C1-C6)アルキル、S(O)(C1-C6)アルキル、S(O)2(C1-C6)アルキル、S(C1-C6)ハロアルキル、S(O)(C1-C6)ハロアルキル、S(O)2(C1-C6)ハロアルキル、CO(C1-C6)アルキル、CH(=NO(C1-C6)アルキル)、C(=NO(C1-C6)アルキル)(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルキル-S(O)2NH2、及び(C1-C6)ハロアルキル-S(O)2NH2からなる群から選択され、
アルキル、シクロアルキル、アルケニル、シクロアルケニル、アルキニル、アルコキシ、ハロアルキル、ハロシクロアルキル、ハロアルケニル、ハロシクロアルケニル、及びハロアルコキシの各基は、F、Cl、Br、I、CN、OH、NH2、NO2、オキソ、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルコキシ、及びC(O)O-(C1-C6)アルキルからなる群から選択される1つ以上の置換基で任意選択的に置換されてもよく；
(c)  X5は、
(i)  N、
(ii)  NO、及び 
(iii)  CR17からなる群から選択され、
そこで、R17は、H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、(C1-C6)アルキル、(C3-C6)シクロアルキル、(C2-C6)アルケニル、(C3-C6)シクロアルケニル、(C2-C6)アルキニル、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)ハロアルキル、(C3-C6)ハロシクロアルキル、(C2-C6)ハロアルケニル
、(C3-C6)ハロシクロアルケニル、(C1-C6)ハロアルコキシ、S(C1-C6)アルキル、S(O)(C1-C6)アルキル、S(O)2(C1-C6)アルキル、S(C1-C6)ハロアルキル、S(O)(C1-C6)ハロアルキル、S(O)2(C1-C6)ハロアルキル、C(O)O(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルキル-S(O)2NH2、及び(C1-C6)ハロアルキル-S(O)2NH2からなる群から選択され；
(d)  X6は、
(i)  N、
(ii)  NO、及び
(iii)  CR18からなる群から選択され、
そこで、R18は、H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、OH、NH2、SCN、CHO、(C1-C6)アルキル、(C2-C6)アルケニル、(C2-C6)アルキニル、(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)ハロアルコキシ、NH(C1-C6)アルキル、N((C1-C6)アルキル)2、S(C1-C6)アルキル、S(O)(C1-C6)アルキル、S(O)2(C1-C6)アルキル、S(C1-C6)ハロアルキル、S(O)(C1-C6)ハロアルキル、S(O)2(C1-C6)ハロアルキル、CO(C1-C6)アルキル、CONH(C1-C6)アルキル、NHCO(C1-C6)アルキル、N(C1-C6)アルキル-CO(C1-C6)アルキル、NHCO(C2-C6)アルケニル、NHCO(C3-C6)シクロアルキル、NHCO(C1-C6)ハロアルキル、N(C1-C6)アルキル-CO(C1-C6)ハロアルキル、NHCO(C1-C6)アルキルフェニル、NH-C(O)O(C1-C6)アルキル、N(C1-C6)アルキル-C(O)O(C1-C6)アルキル、CH(=NO(C1-C6)アルキル)、C(=NO(C1-C6)アルキル)(C1-C6)アルキル
、フェニル、ピラゾリル、イミダゾリル、及びトリアゾリルからなる群から選択され、
アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、ハロシクロアルキル、シクロアルキル、フェニル、イミダゾリル、及びトリアゾリルの各基は、F、Cl、Br、I、CN、OH、NH2、NO2、オキソ、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルコキシ、及びC(O)O-(C1-C6)アルキルからなる群から選択される1つ以上の置換基で任意選択的に置換されてもよく；
(e)  X7は、
(i)  N、
(ii)  NO、及び 
(iii)  CR19からなる群から選択され、
そこで、R19は、H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、(C1-C6)アルキル、(C3-C6)シクロアルキル、(C2-C6)アルケニル、(C3-C6)シクロアルケニル、(C2-C6)アルキニル、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)ハロアルキル、(C3-C6)ハロシクロアルキル、(C2-C6)ハロアルケニル
、(C3-C6)ハロシクロアルケニル、(C1-C6)ハロアルコキシ、S(C1-C6)アルキル、S(O)(C1-C6)アルキル、S(O)2(C1-C6)アルキル、S(C1-C6)ハロアルキル、S(O)(C1-C6)ハロアルキル、S(O)2(C1-C6)ハロアルキル、C(O)O(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルキル-S(O)2NH2、及び(C1-C6)ハロアルキル-S(O)2NH2からなる群から選択され；
(f)  X8は、
(i)  N、
(ii)  NO、及び 
(iii)  CR20からなる群から選択され、
そこで、R20は、H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、(C1-C6)アルキル、(C3-C6)シクロアルキル、(C2-C6)アルケニル、(C3-C6)シクロアルケニル、(C2-C6)アルキニル、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)ハロアルキル、(C3-C6)ハロシクロアルキル、(C2-C6)ハロアルケニル
、(C3-C6)ハロシクロアルケニル、(C1-C6)ハロアルコキシ、S(C1-C6)アルキル、S(O)(C1-C6)アルキル、S(O)2(C1-C6)アルキル、S(C1-C6)ハロアルキル、S(O)(C1-C6)ハロアルキル、S(O)2(C1-C6)ハロアルキル、C(O)O(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルキル-S(O)2NH2、及び(C1-C6)ハロアルキル-S(O)2NH2からなる群から選択され；
(g)  R21は、H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、(C1-C6)アルキル、(C3-C6)シクロアルキ
ル、(C2-C6)アルケニル、(C3-C6)シクロアルケニル、(C2-C6)アルキニル、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)ハロアルキル、(C3-C6)ハロシクロアルキル、(C2-C6)ハロアルケニル、(C3-C6)ハロシクロアルケニル、(C1-C6)ハロアルコキシ、S(C1-C6)アルキル、S(O)(C1-C6)アルキル、S(O)2(C1-C6)アルキル、S(C1-C6)ハロアルキル、S(O)(C1-C6)ハロアルキル、S(O)2(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)アルキル-S(O)2NH2、(C1-C6)ハロアルキル-S(O)2NH2、
フェニル、ピリジニル、及びチエニルからなる群から選択され、
そこで、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、フェニル、イミダゾリル、及びトリアゾリルの各基は、F、Cl、Br、I、CN、OH、NH2、NO2、オキソ、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルコキシ、及びC(O)O-(C1-C6)アルキルか
らなる群から選択される1つ以上の置換基で任意選択的に置換されてもよく；
(h)  R22は、H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、(C1-C6)アルキル、(C3-C6)シクロアルキ
ル、(C2-C6)アルケニル、(C3-C6)シクロアルケニル、(C2-C6)アルキニル、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)ハロアルキル、(C3-C6)ハロシクロアルキル、(C2-C6)ハロアルケニル、(C3-C6)ハロシクロアルケニル、(C1-C6)ハロアルコキシ、S(C1-C6)アルキル、S(O)(C1-C6)アルキル、S(O)2(C1-C6)アルキル、S(C1-C6)ハロアルキル、S(O)(C1-C6)ハロアルキル、S(O)2(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)アルキル-S(O)2NH2、(C1-C6)ハロアルキル-S(O)2NH2、
フェニル、ピリジニル、及びチエニルからなる群から選択され、
そこで、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、フェニル、イミダゾリル、及びトリアゾリルの各基は、F、Cl、Br、I、CN、OH、NH2、NO2、オキソ、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルコキシ、及びC(O)O-(C1-C6)アルキルか
らなる群から選択される1つ以上の置換基で任意選択的に置換されてもよく；
(i)  R23は、H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、(C1-C6)アルキル、(C3-C6)シクロアルキ
ル、(C2-C6)アルケニル、(C3-C6)シクロアルケニル、(C2-C6)アルキニル、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)ハロアルキル、(C3-C6)ハロシクロアルキル、(C2-C6)ハロアルケニル、(C3-C6)ハロシクロアルケニル、(C1-C6)ハロアルコキシ、S(C1-C6)アルキル、S(O)(C1-C6)アルキル、S(O)2(C1-C6)アルキル、S(C1-C6)ハロアルキル、S(O)(C1-C6)ハロアルキル、S(O)2(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)アルキル-S(O)2NH2、(C1-C6)ハロアルキル-S(O)2NH2、
フェニル、ピリジニル、及びチエニルからなる群から選択され、
そこで、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、フェニル、イミダゾリル、及びトリアゾリルの各基は、F、Cl、Br、I、CN、OH、NH2、NO2、オキソ、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルコキシ、及びC(O)O-(C1-C6)アルキルか
らなる群から選択される1つ以上の置換基で任意選択的に置換されてもよく；
(j)  R24は、H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、(C1-C6)アルキル、(C3-C6)シクロアルキ
ル、(C2-C6)アルケニル、(C3-C6)シクロアルケニル、(C2-C6)アルキニル、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)ハロアルキル、(C3-C6)ハロシクロアルキル、(C2-C6)ハロアルケニル、(C3-C6)ハロシクロアルケニル、(C1-C6)ハロアルコキシ、S(C1-C6)アルキル、S(O)(C1-C6)アルキル、S(O)2(C1-C6)アルキル、S(C1-C6)ハロアルキル、S(O)(C1-C6)ハロアルキル、S(O)2(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)アルキル-S(O)2NH2、(C1-C6)ハロアルキル-S(O)2NH2、
フェニル、ピリジニル、及びチエニルからなる群から選択され、
そこで、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、フェニル、イミダゾリル、及びトリアゾリルの各基は、F、Cl、Br、I、CN、OH、NH2、NO2、オキソ、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルコキシ、及びC(O)O-(C1-C6)アルキルか
らなる群から選択される1つ以上の置換基で任意選択的に置換されてもよい）からなる群
から選択される、請求項1に記載の分子。
【請求項３】
X3が、置換または非置換ヘテロシクリルであり、前記ヘテロシクリルが、インドリル、オキサゾリル、ピラジニル、ピラゾリル、ピリダジニル、ピリジル、ピリミジニル、テトラゾリル、チアジアゾリル、チアゾリル、チエニル、トリアジニル、[1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジニル、トリアゾリル、2,3-ジヒドロフタラジン-1,4-ジオニル、インドリ
ニル、及びピリミジン-2,4(1H,3H)-ジオニルからなる群から選択され、
置換基が、F、Cl、Br、I、H、CN、NH2、NO2、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルコキシ、(C1-C6)ハロアルキル、(C2-C6)ハロアルケニル、(C3-C6)ハロシ
クロアルケニル、及び(C3-C6)ハロシクロアルキルからなる群から選択される、請求項1に記載の分子。
【請求項４】
X3が、置換または非置換ヘテロシクリルであり、前記ヘテロシクリルが、インドリニル、オキサゾリル、ピリジル、及びチアジアゾリルからなる群から選択され、前記置換基が、F、Cl、Br、I、H、CN、NO2、NH2、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルコキシ、(C1-C6)ハロアルキル、(C2-C6)ハロアルケニル、(C3-C6)ハロシクロアルケ
ニル、及び(C3-C6)ハロシクロアルキルからなる群から選択される、請求項1に記載の分子。
【請求項５】
X3が、N(R15)(置換または非置換フェニル)であり、
（a）  前記R15は、H、及び(C1-C6)アルキルからなる群から選択され、
（b）  前記置換フェニルは、F、Cl、Br、I、CN、NO2、NH2、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルコキシ、(C1-C6)ハロアルキル、(C2-C6)ハロアルケニル、(C3-C6)シクロアルケニル、(C3-C6)シクロアルキル、(C3-C6)ハロシクロアルケニル、及
び(C3-C6)ハロシクロアルキルからなる群から選択される1つ以上の置換基を有する、請求項1に記載の分子。
【請求項６】
（A）  R1、R2、R3、R4、R5、R11、及びR12が、それぞれ独立にH、F、Cl、Br、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルキル、及び(C1-C6)ハロアルコキシからなる群から選択され；
（B）  R6及びR9がHであり；
（C）  R7が、Cl及びBrからなる群から選択され；
（D）  R8が、Cl及びBrからなる群から選択され；
（E）  Q1及びQ2が、それぞれ独立にO及びSからなる群から選択され；
（F）  R10がHであり；
（G）  X1が、
(4)  N、
(5)  NO、及び 
(6)  CR13からなる群から選択され、
そこで、R13は、H、F、Cl、Br、I、CN、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)ハロアルコキシ、S(C1-C6)アルキル、S(O)(C1-C6)アルキル、S(O)2(C1-C6)アルキル、及びトリアゾリルからなる群から選択され；
（H）  X2が、
(3)  N及び
(4)  CR14からなる群から選択され、
そこで、R14は、H、F、Cl、及び(C1-C6)アルコキシからなる群から選択され；
（I）  X3が、
【化５】
2020183417.tif 001736
（式中、
(h)  R15は、H、(C1-C6)アルキル、(C2-C6)アルケニル、及び(C1-C6)ハロアルキルからなる群から選択され；
(i)  X4は、
(i)  N、及び
(ii)  CR16からなる群から選択され、
そこで、R16は、H、F、Cl、CN、NH2、及び(C1-C6)アルキルからなる群から選択され；
(j)  X5は、
(iv)  N、
(v)  NO、及び 
(vi)  CR17からなる群から選択され、
そこで、R17は、H、F、Cl、NH2、及びCNからなる群から選択され；
(k)  X6は、
(iv)  N、
(v)  NO、及び
(vi)  CR18からなる群から選択され、
そこで、R18は、H、F、Cl、CN、NO2、NH2、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)ハロアルコキシ、S(C1-C6)アルキル、S(O)(C1-C6)アルキル、S(O)2(C1-C6)アルキル、CONH(C1-C6)アルキル、及びNHCO(C1-C6)アルキルからなる群から選択され；
(l)  X7はCR19であり、
そこで、R19は、H、NH2、及びFからなる群から選択され；
(m)  X8はCR20であり、
そこで、R20は、H、F、Cl、NH2、及び(C1-C6)アルキルからなる群から選択され；なら
びに
(n)  R21、R22、R23、及びR24はHである）からなる群から選択される、請求項1に記載の
分子。
【請求項７】
（A）  R1がHであり；
（B）  R2が、H、Cl、Br、(C1-C6)アルキル、及び(C1-C6)ハロアルキルからなる群から選択され；
（C）  R3が、H、F、Cl、Br、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルキル、及び(C1-C6)ハロアルコキシからなる群から選択され；
（D）  R4が、H、Cl、Br、(C1-C6)アルキル、及び(C1-C6)ハロアルキルからなる群から選択され；
（E）  R5が、H及びClからなる群から選択され；
（F）  R6がHであり；
（G）  R7が、Cl及びBrからなる群から選択され；
（H）  R8が、Cl及びBrからなる群から選択され；
（I）  R9がHであり；
（J）  Q1がOであり；
（K）  Q2が、O及びSからなる群から選択され；
（L）  R10がHであり；
（M）  R11が、H、F、Cl、及び(C1-C6)アルキルからなる群から選択され；
（N）  R12が、H及びClからなる群から選択され；
（O）  X1が、
(1)  N、
(2)  NO、及び
(3)  CR13からなる群から選択され、
そこで、R13は、H、F、Cl、Br、I、CN、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)ハロアルコキシ、S(C1-C6)アルキル、S(O)(C1-C6)アルキル、S(O)2(C1-C6)アルキル、及びトリアゾリルからなる群から選択され；
（P）  X2が、
(1)  N及び
(2)  CR14からなる群から選択され、
そこで、R14は、H、F、Cl、及び(C1-C6)アルコキシからなる群から選択され；ならびに
（Q）  X3が、
【化６】
2020183417.tif 001737
（式中、
(h)  R15は、H、(C1-C6)アルキル、(C2-C6)アルケニル、及び(C1-C6)ハロアルキルからなる群から選択され；
(i)  X4は、
(i)  N、及び
(ii)  CR16からなる群から選択され、
そこで、R16は、H、F、Cl、CN、NH2、及び(C1-C6)アルキルからなる群から選択され；
(j)  X5は、
(i)  N、
(ii)  NO、及び 
(iii)  CR17からなる群から選択され、
そこで、R17は、H、F、Cl、NH2、及びCNからなる群から選択され；
(k)  X6は、
(i)  N、
(ii)  NO、及び
(iii)  CR18からなる群から選択され、
そこで、R18は、H、F、Cl、CN、NO2、NH2、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)ハロアルコキシ、S(C1-C6)アルキル、S(O)(C1-C6)アルキル、S(O)2(C1-C6)アルキル、CONH(C1-C6)アルキル、及びNHCO(C1-C6)アルキルからなる群から選択され；
(l)  X7はCR19であり、
そこで、R19は、H、NH2、及びFからなる群から選択され；
(m)  X8はCR20であり、
そこで、R20は、H、F、Cl、NH2、及び(C1-C6)アルキルからなる群から選択され；なら
びに
(n)  R21、R22、R23、及びR24はHである）からなる群から選択される、請求項1に記載の
分子。
【請求項８】
（A）  R1が、H、F、またはClからなる群から選択され；
（B）  R2が、H、F、Cl、Br、(C1-C6)アルキル、及び(C1-C6)ハロアルキルからなる群
から選択され；
（C）  R3が、H、F、Cl、Br、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルキル、及び(C1-C6)ハロアルコキシからなる群から選択され；
（D）  R4が、H、F、Cl、Br、(C1-C6)アルキル、及び(C1-C6)ハロアルキルからなる群
から選択され；
（E）  R5が、H、F、及びClからなる群から選択され；
（F）  R6がHであり；
（G）  R7が、Cl及びBrからなる群から選択され；
（H）  R8が、Cl及びBrからなる群から選択され；
（I）  R9がHであり；
（J）  Q1がOであり；
（K）  Q2が、O及びSからなる群から選択され；
（L）  R10がHであり；
（M）  R11が、H、F、Cl、及び(C1-C6)アルキルからなる群から選択され；
（N）  R12が、H及びClからなる群から選択され；
（O）  X1がCR13であり、
そこで、R13は、H、F、Cl、Br、I、CN、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)ハロアルキル、及び(C1-C6)ハロアルコキシからなる群から選択され；
（P）  X2がCR14であり、
そこで、R14は、H、F、Cl、及び(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)ハロアルキル、及び(C1-C6)ハロアルコキシからなる群から選択され；ならびに
（Q）  X3が、
【化７】
2020183417.tif 001738
（式中、
R15は、H、(C1-C6)アルキル、(C2-C6)アルケニル、及び(C1-C6)ハロアルキルからなる
群から選択され；
X4はCR16であり、そこで、R16は、H、F、Cl、NH2、CN、NO2、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)アルコキシ、及び(C1-C6)ハロアルコキシからなる群から選択さ
れ；
X5はCR17であり、そこで、R17は、H、F、Cl、NH2、CN、NO2、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)アルコキシ、及び(C1-C6)ハロアルコキシからなる群から選択さ
れ；
X6はCR18であり、そこで、R18は、H、F、Cl、NH2、CN、NO2、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)アルコキシ、及び(C1-C6)ハロアルコキシからなる群から選択さ
れ；
X7はCR19であり、そこで、R19は、H、F、Cl、NH2、CN、NO2、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)アルコキシ、及び(C1-C6)ハロアルコキシからなる群から選択さ
れ；
X8はCR20であり、そこで、R20は、H、F、Cl、CN、NH2、NO2、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)アルコキシ、及び(C1-C6)ハロアルコキシからなる群から選択さ
れる）である、請求項1に記載の分子。
【請求項９】
前記分子が、以下の分子F1〜F249、F251〜F255、F257〜F268、F270〜F275、F277〜F320、F322〜F443、F445〜F465、F469、F471〜F488、F490〜F500、F502〜F506、F510、F511、F513〜F520、F524〜F532、F537〜F599、PF1、PF2、PF4〜PF22、PF24〜PF58、PF60、PF62
、PF65、PF67〜PF78、PF102、PF104、PF107〜PF110、PF113〜PF119、PF122〜PF127、PF130、PF133〜PF136、PF138〜PF141、PF143、PF152、PF153、PF155、PF156、PF158、PF161〜PF164のうちの1つから選択される、請求項1に記載の分子。
【請求項１０】
請求項1から請求項9のいずれか1項に記載の分子と、担体とを含む組成物。
【請求項１１】
害虫を防除するプロセスであって、ある領域に請求項1から請求項10のいずれか1項に記載の分子の農薬有効量を適用することを含む、前記プロセス。
【請求項１２】
【化８】
2020183417.tif 001739
分子13-1を、pHが0〜5の酸の存在下にて、(C1-C6)オルトギ酸アルキルと反応させるこ
とであって、前記反応が、(C1-C6)アルカノール溶媒中にて0℃〜外界温度かつ大気圧下で実施されて、分子13-2を形成する（ここで、R1、R2、R3、R4、R5、R6、及びR9は請求項1
に記載のとおりであり、Raは(C1-C6)アルキルである）、前記反応させることを含むプロ
セス。
【請求項１３】
【化９】
2020183417.tif 001740
13-2を、無機塩基と相間移動触媒との存在下、ハロホルムなどのカルベン源と、およそ外界温度から前記ハロホルムの沸点未満までの温度で反応させて、分子13-3を形成する（ここで、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R5、R7、R8、及びR9は請求項1に記載のとおりであり
、Raは(C1-C6)アルキルである）ことを含むプロセス。
【請求項１４】
【化１０】
2020183417.tif 001741
13-3シクロプロピルアセタール13-3を、極性溶媒中にて水性鉱酸の存在下、外界温度でアルデヒド13-4に変換させる（ここで、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R5、R7、R8、及びR9は請求項1に記載のとおりである）ことを含むプロセス。
【請求項１５】
【化１１】
2020183417.tif 001742
13-4を、極性非プロトン性溶媒中にて約0℃〜およそ外界温度で酸化させる（ここで、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、及びR9は請求項1に記載のとおりである）ことを含むプロセス。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
関連出願の相互参照
本出願は、全て2015年4月17日に出願された米国仮特許出願第62/148830号、同第62/148837号、同第62/148809号、同第62/148814号、同第62/148818号、及び同第62/148824号の
利益ならびに優先権を主張するものである。上記に特定された出願の全ての内容全体が、本明細書によって参照により本出願に援用される。
【０００２】
本開示は、節足動物門、軟体動物門、及び線形動物門の害虫に対して農薬の効用を有する分子と、かかる分子を生成するプロセスと、かかるプロセスで使用される中間体と、かかる分子を含有する農薬組成物と、かかる害虫に対してかかる農薬組成物を使用するプロセスとに係わる分野に関する。これらの農薬組成物は、例えば、殺ダニ剤、殺虫剤、ダニ駆除剤、軟体動物駆除剤、及び殺線虫剤として使用され得る。
【背景技術】
【０００３】
「最も危険なヒトの疾患の多くは、媒介昆虫によって伝染される」（Riveroら）。「歴史上、マラリア、デング熱、黄熱病、ペスト、フィラリア症、シラミ媒介性チフス、睡眠病（trypanomiasis）、リーシュマニア症、及び他の動物媒介性疾患は、17世紀から20世
紀の初頭にかけて、ヒトの疾患及び死亡の原因として他の原因全ての合計よりも多いものであった」（Gubler）。動物媒介性疾患は、世界の寄生虫症及び感染症の約17%を占める
。マラリア単独では、1年に80万人を超える人の死を招き、その85%が5歳未満の子供に発
症している。年に約5千万件〜約1億件のデング熱の症例がある。さらに年に25万件〜50万件のデング出血熱の症例が発生している（Matthews）。媒介動物防除が、感染症の予防及び防除において決定的な役割を果たす。しかしながら、複数の殺虫剤に対する耐性を含む殺虫剤抵抗性が、ヒト疾患の主な媒介動物である昆虫種の全てに生じていた（Riveroら）。最近では、550種を超える節足動物種が、少なくとも1つの農薬に対する耐性を有するようになっている（Whalonら）。さらには、昆虫抵抗性の例が、除草剤抵抗性及び殺真菌剤抵抗性の例の数をはるかにしのぎ続けている（Sparksら）。
【０００４】
毎年、昆虫、植物病原体、雑草が、全食糧生産の40%超を台無しにしている。農薬の適
用ならびに輪作及び生物学的防除などの多様な非化学的防除の使用にもかかわらず、この損失が発生する。こうした食糧のうちの一部のみでも救うことができれば、それを用いて、世界で栄養不良状態の30億人超の人に食糧を与えることができるであろう（Pimental）。
【０００５】
植物寄生性の線形動物が、最も広まった害虫の1つであり、往々にして最も潜行性を有
しコストのかかるもののうちの1つである。線形動物に起因する損失は、約9%（先進国）
〜約15%（後進国）であると推定されてきた。ところが、米国では、種々の作物に関する35州の調査により、線形動物起因の損失が25%にも及ぶことが明らかになった（Nicolら）
。
【０００６】
腹足類（ナメクジ及びカタツムリ）は、他の節足動物または線形動物よりも経済的重要性の低い害虫であるが、特定の場所では、実質的に収穫量を低下させ、収穫物の質に大きく影響し、またヒトや動物の疾患、及び植物病を伝染させるおそれがある。腹足類のうちの数十種が深刻な地域性の害虫であり、数種が世界的規模での主な害虫である。特に、腹足類は、耕地作物、牧畜用作物、及び繊維作物；野菜；果樹；草本；ならびに観賞植物などの広範囲の農作物及び園芸作物に影響を及ぼす（Speiser）。
【０００７】
シロアリは、あらゆる種類の私的及び公的建造物、ならびに農業資源及び林業資源に被害を引き起こす。2005年には、シロアリが世界的に毎年500億USドルに上る被害を引き起
こすと推定された(Korb)。
【０００８】
したがって、上述した理由を含む多くの理由から、コストがかかり（2010年には1つの
農薬当たり約2億5600万USドルと推定）、時間がかかり（1つの農薬当たり平均で約10年）、また困難である新規の農薬の開発が継続的に必要となっている（CropLife America）。
【０００９】
本開示に引用した特定の参考文献 
CropLife America, The Cost of New Agrochemical Product Discovery, Development & Registration, and Research & Development predictions for the Future, 2010。
Drewes, M., Tietjen, K., Sparks, T.C., High-Throughput Screening in Agrochemical Research, Modern Methods in Crop Protection Research, Part I, Methods for the
Design and Optimization of New Active Ingredients, Jeschke, P., Kramer, W., Schirmer, U., and Matthias W.編, p. 1-20, 2012。
Gubler, D., Resurgent Vector-Borne Diseases as a Global Health Problem, Emerging Infectious Diseases, Vol. 4, No. 3, p. 442-450, 1998。
Korb, J., Termites, Current Biology, Vol. 17, No. 23, 2007。
Matthews, G., Integrated Vector Management: Controlling Vectors of Malaria and
Other Insect Vector Borne Diseases, Ch. 1, p. 1, 2011。
Nicol, J., Turner S., Coyne, L., den Nijs, L., Hocksland, L., Tahna-Maafi, Z.,
Current Nematode Threats to World Agriculture, Genomic and Molecular Genetics of Plant - Nematode Interactions, p. 21-43, 2011。
Pimental, D., Pest Control in World Agriculture, Agricultural Sciences - Vol. II, 2009。
Rivero, A., Vezilier, J., Weill, M., Read, A., Gandon, S., Insect Control of Vector-Borne Diseases: When is Insect Resistance a Problem? Public Library of Science Pathogens, Vol. 6, No. 8, p. 1-9, 2010。
Sparks T.C., Nauen R., IRAC: Mode of action classification and insecticide resistance management, Pesticide Biochemistry and Physiology(2014) 2014年12月4日に
オンラインで利用可能。
Speiser, B., Molluscicides, Encyclopedia of Pest Management, Ch. 219, p. 506-508, 2002。
Whalon, M., Mota-Sanchez, D., Hollingworth, R., Analysis of Global Pesticide Resistance in Arthropods, Global Pesticide Resistance in Arthropods, Ch. 1, p. 5-33, 2008。
【００１０】
本開示で使用される定義
本定義において与えられる例は、概して非網羅的であり、本開示を限定するものと解釈されるべきではない。置換基は、それが結合する特定の分子に関する化学結合則と立体的適合性制限とに適合すべきであることが理解される。これらの定義は、ただ本開示の目的のために使用されるものである。
【００１１】
「活性成分」という語句は、害虫の防除に有用な活性を有する物質、及び／または害虫の防除に優れた活性を有する他の物質の補助に有用な物質を意味し、かかる物質の例として、限定されないが、殺ダニ剤、殺藻剤、摂食阻害剤、殺鳥剤、殺菌剤、鳥忌避剤、化学不妊剤、殺真菌剤、除草剤毒性緩和剤、除草剤、昆虫誘引剤、昆虫忌避剤、殺虫剤、哺乳動物忌避剤、交尾阻害剤、軟体動物駆除剤、殺線虫剤、植物活性剤、植物成長調節剤、殺鼠剤、相乗剤、及び抗ウイルス剤が挙げられる（alanwood.netを参照）。かかる物質の具体的な例としては、限定されないが、活性成分群アルファに列記される物質が挙げられる
。
【００１２】
「活性成分群アルファ」という語句（以下、「AIGA」）は、以下の物質を一括して意味するものである。
（1）  (3-エトキシプロピル)水銀ブロミド、1,2-ジブロモエタン、1,2-ジクロロエタ
ン、1,2-ジクロロプロパン、1,3-ジクロロプロペン、1-MCP、1-メチルシクロプロペン、1-ナフトール、2-(オクチルチオ)エタノール、2,3,3-TPA、2,3,5-トリヨード安息香酸、2,3,6-TBA、2,4,5-T、2,4,5-TB、2,4,5-TP、2,4-D、2,4-DB、2,4-DEB、2,4-DEP、2,4-DES、2,4-DP、2,4-MCPA、2,4-MCPB、2iP、2-メトキシエチル水銀クロリド、2-フェニルフェノ
ール、3,4-DA、3,4-DB、3,4-DP、3,6-ジクロロピコリン酸、4-アミノピリジン、4-CPA、4-CPB、4-CPP、4-ヒドロキシフェネチルアルコール、8-ヒドロキシキノリンサルフェート
、8-フェニル水銀オキシキノリン、アバメクチン（abamectin）、アバメクチン-アミノメチル、アブシジン酸、ACC、アセフェート、アセキノシル、アセタミプリド、アセチオン
（acethion）、アセトクロル（acetochlor）、アセトフェナート（acetofenate）、アセ
トホス（acetophos）、アセトプロール（acetoprole）、アシベンゾラル（acibenzolar）、アシフルオルフェン、アクロニフェン（aclonifen）、ACN、アクレプ（acrep）、アク
リナトリン（acrinathrin）、アクロレイン、アクリロニトリル、アシペタクス（acypetacs）、アフィドピロペン（afidopyropen）、アフォキソラネル（afoxolaner）、アラクロール（alachlor）、アラナップ（alanap）、アラニカルブ（alanycarb）、アルベンダゾ
ール、アルジカルブ、アルジカルブスルホン、アルジモルフ（aldimorph）、アルドキシ
カルブ、アルドリン、アレトリン（allethrin）、アリシン、アリドクロル、アロサミジ
ン、アロキシジム、アリルアルコール、アリキシカルブ、アロラック（alorac）、アルファ-シペルメトリン、アルファ-エンドスルファン、アルファメトリン（alphamethrin）、アルトレタミン、リン化アルミニウム（aluminium phosphide）、リン化アルミニウム（aluminum phosphide）、アメトクトラジン、アメトリジオン（ametridione）、アメトリン（ametryn）、アメトリン（ametryne）、アミブジン（amibuzin）、アミカルバゾン、ア
ミカルチアゾル（amicarthiazol）、アミジチオン（amidithion）、アミドフルメト（amidoflumet）、アミドスルフロン（amidosulfuron）、アミノカルブ（aminocarb）、アミノシクロピラクロル（aminocyclopyrachlor）、アミノピラリド（aminopyralid）、アミノ
トリアゾール、アミプロホス-メチル（amiprofos-methyl）、アミプロホス（amiprophos
）、アミプロホス-メチル（amiprophos-methyl）、アミスルブロム（amisulbrom）、アミトン（amiton）、アミトラツ（amitraz）、アミトロール、スルファミン酸アンモニウム
、アンバム、アモルファスシリカゲル、アモルファス二酸化ケイ素、アムプロピルホス（ampropylfos）、AMS、アナバシン、アンシミドール（ancymidol）、アニラジン、アニロ
ホス（anilofos）、アニスロン（anisuron）、アントラキノン、アンツ（antu）、アフォレート（apholate）、アラマイト、アルプロカルブ（arprocarb）、亜ヒ酸、アソメート
（asomate）、アスピリン、アシュラム、アチダチオン（athidathion）、アトラトン（atraton）、アトラジン、アウレオフンジン（aureofungin）、アベルメクチンB1、AVG、ア
ビグリシン（aviglycine）、アザコナゾール（azaconazole）、アザジラクチン（azadirachtin）、アザフェニジン（azafenidin）、アザメチホス（azamethiphos）、アジジチオ
ン（azidithion）、アジムスルフロン（azimsulfuron）、アジンホスエチル、アジンホス-エチル、アジンホスメチル、アジンホス-メチル、アジプロトリン（aziprotryn）、アジプロトリン（aziprotryne）、アジチラム（azithiram）、アゾベンゼン、アゾシクロチン（azocyclotin）、アゾトエート（azothoate）、アゾキシストロビン、バクメデシュ（bachmedesh）、バルバン、バルバネート（barbanate）、ヘキサフルオロケイ酸バリウム、
バリウムポリスルフィド、ケイフッ化バリウム、バルトリン、塩基性炭酸銅、塩基性塩化銅、塩基性硫酸銅、BCPC、ベフルブタミド、ベナラキシル、ベナラキシル-M、ベナゾリン、ベンカルバゾン、ベンクロチアズ（benclothiaz）、ベンダキングビングチ（bendaqingbingzhi）、ベンジオカルブ、ベンジオキシド（bendioxide）、ベネフィン（benefin）、ベンフルラリン、ベンフラカルブ、ベンフレセート、ベンミフアンカオアン（benmihuang
caoan）、ベノダニル（benodanil）、ベノミル、ベノキサコール、ベノキサホス（benoxafos）、ベンキノックス（benquinox）、ベンスルフロン、ベンスリド、ベンスルタップ（bensultap）、ベンタルロン（bentaluron）、ベンタゾン（bentazon）、ベンタゾン（bentazone）、ベンチアバリカルブ、ベンチアゾール（benthiazole）、ベンチオカルブ、ベ
ントラニル（bentranil）、ベンザドクス（benzadox）、ベンズアルコニウムクロリド（benzalkonium chloride）、ベンザマクリル（benzamacril）、ベンザミゾール（benzamizole）、ベンザモルフ（benzamorf）、ベンゼンヘキサクロリド、ベンズフェンジゾン（benzfendizone）、ベンズイミン（benzimine）、ベンジプラム（benzipram）、ベンゾビシクロン（benzobicyclon）、ベンゾエピン、ベンゾフェナプ（benzofenap）、ベンゾフルオ
ル（benzofluor）、ベンゾヒドロキサム酸、ベンゾメート（benzomate）、ベンゾホスフ
ェート（benzophosphate）、ベンゾチアジアゾール、ベンゾビンジフルピル、ベンゾキシメート（benzoximate）、ベンゾイルプロップ（benzoylprop）、ベンズチアズロン（benzthiazuron）、ベンズオカオトング（benzuocaotong）、安息香酸ベンジル、ベンジルアデニン、ベルベリン、ベータ-シフルトリン、ベータ-シペルメトリン、ベトキサジン（bethoxazin）、BHC、ビアラホス、ビシクロピロン、ビフェナゼート、ビフェノックス、ビフ
ェントリン、ビフジュンチ（bifujunzhi）、ビラナホス（bilanafos）、ビナパクリル、
ビングキングキシアオ（bingqingxiao）、ビオアレトリン（bioallethrin）、ビオエタノメトリン（bioethanomethrin）、ビオペルメトリン（biopermethrin）、ビオレスメトリ
ン、ビフェニル、ビサジル（bisazir）、ビスメルチアゾール（bismerthiazol）、ビスメルチアゾール-銅、メチレンジ(x-ナフタレン-y-スルホネート)ビスフェニル水銀（bisphenylmercury methylenedi(x-naphthalene-y-sulphonate)）、ビスピリバック（bispyribac）、ビストリフルロン（bistrifluron）、ビスルタップ（bisultap）、ビテルタノール（bitertanol）、ビチオノール、ビキサフェン、ブラスチシジン-S（blasticidin-S）、ボ
ラックス（borax）、ボルドー液、ホウ酸、ボスカリド、BPPS、ブラシノリド（brassinolide）、ブラシノリド-エチル、ブレビコミン（brevicomin）、ブロディファコウム（brodifacoum）、ブロフェンプロックス（brofenprox）、ブロフェンバレレート（brofenvalerate）、ブロフラニリド（broflanilide）、ブロフルトリネート（brofluthrinate）、ブ
ロマシル、ブロマジオロン（bromadiolone）、ブロムクロホス（bromchlophos）、ブロメタリン（bromethalin）、ブロメトリン（bromethrin）、ブロムフェンビンホス（bromfenvinfos）、ブロモアセトアミド、ブロモボニル（bromobonil）、ブロモブチド、ブロモシクレン（bromociclen）、ブロモシクレン（bromocyclen）、ブロモ-DDT、ブロモフェノキシム（bromofenoxim）、ブロモホス（bromofos）、ブロモメタン、ブロモホス（bromophos）、ブロモホス-エチル、ブロモプロピレート、ブロモタロニル（bromothalonil）、ブ
ロモキシニル、ブロムピラゾン（brompyrazon）、ブロムコナゾール（bromuconazole）、ブロノポール、BRP、BTH、ブカルポラート（bucarpolate）、ブフェンカルブ（bufencarb）、ブミナホス（buminafos）、ブピリメート（bupirimate）、ブプロフェジン、ブルガ
ンディ混合物、ブスルファン（busulfan）、ブスルファン（busulphan）、ブタカルブ（butacarb）、ブタクロール（butachlor）、ブタフェナシル（butafenacil）、ブタム（butam）、ブタミホス（butamifos）、ブタン-フィプロニル、ブタチオホス（butathiofos）
、ブテナクロール（butenachlor）、ブテン-フィプロニル、ブテトリン（butethrin）、
ブチダゾール（buthidazole）、ブチオベート（buthiobate）、ブチウロン（buthiuron）、ブチホス（butifos）、ブトカルボキシム（butocarboxim）、ブトネート（butonate）
、ブトピロノキシル（butopyronoxyl）、ブトキシカルボキシム（butoxycarboxim）、ブ
トラリン（butralin）、ブトリゾール（butrizol）、ブトロキシジム（butroxydim）、ブツロン（buturon）、ブチルアミン、ブチレート、ブチルクロロホス（butylchlorophos）、ブチレン-フィプロニル、カコジル酸、カズサホス、カフェンストロール、カルシフェ
ロール、ヒ酸カルシウム、塩素酸カルシウム、カルシウムシアナミド、シアン化カルシウム、カルシウムポリスルフィド（calcium polysulfide）、カルビンホス（calvinphos）
、カムベンジクロル（cambendichlor）、カムフェクロル（camphechlor）、ショウノウ、カプタホール（captafol）、カプタン（captan）、カーバム、カルバモルフ（carbamorph
）、カルバノレート（carbanolate）、カルバリル（carbaril）、カルバリル（carbaryl
）、カルバスラム（carbasulam）、カルバチオン（carbathion）、カルベンダジム、カルベンダゾール（carbendazol）、カルベタミド（carbetamide）、カルボフェノチオン（carbofenotion）、カルボフラン、二硫化炭素、四塩化炭素、硫化カルボニル、カルボフェ
ノチオン、カルボホス（carbophos）、カルボスルファン、カルボキサゾール（carboxazole）、カルボキシド（carboxide）、カルボキシン、カルフェントラゾン、カルプロパミ
ド、カルタップ、カルバクロール（carvacrol）、カルボン、CAVP、CDAA、CDEA、CDEC、
セロシジン（cellocidin）、CEPC、セラルア（ceralure）、セレノックス（cerenox）、
サバジラ（cevadilla）、チェシャント混合物（Cheshunt mixture）、キナルホス（chinalphos）、キナルホス-メチル、キノメチオナト（chinomethionat）、キノメチオネート（chinomethionate）、キララキシル（chiralaxyl）、キトサン、クロベンチアゾン（chlobenthiazone）、クロメトキシフェン（chlomethoxyfen）、クロラロース（chloralose）、クロラムベン（chloramben）、クロラミンホスホラス（chloramine phosphorus）、クロ
ラムフェニコル（chloramphenicol）、クロラニホルメタン（chloraniformethan）、クロラニル、クロラノクリル（chloranocryl）、クロラントラニリプロール（chlorantraniliprole）、クロラジホップ（chlorazifop）、クロラジン（chlorazine）、クロルベンシド、クロルベンズロン（chlorbenzuron）、クロルビシクレン（chlorbicyclen）、クロルブロムロン（chlorbromuron）、クロルブファム（chlorbufam）、クロルデン（chlordane）、クロルデコン（chlordecone）、クロルジメフォルム（chlordimeform）、クロレンペントリン（chlorempenthrin）、クロルエタゼート（chloretazate）、クロルエセホン（chlorethephon）、クロレトキシホス（chlorethoxyfos）、クロレツロン（chloreturon）、
クロルフェナク（chlorfenac）、クロルフェナピル、クロルフェナゾール（chlorfenazole）、クロルフェネトール（chlorfenethol）、クロルフェニジム（chlorfenidim）、クロルフェンプロップ（chlorfenprop）、クロルフェンソン（chlorfenson）、クロルフェン
スルフィド（chlorfensulphide）、クロルフェンビンホス（chlorfenvinphos）、クロル
フェンビンホス-メチル、クロルフルアズロン（chlorfluazuron）、クロルフルラゾール
（chlorflurazole）、クロルフルレコール（chlorflurecol）、クロルフルレン（chlorfluren）、クロルフルレノール（chlorflurenol）、クロリダゾン、クロリムロン（chlorimuron）、クロリネート（chlorinate）、クロル-IPC、クロルメホス（chlormephos）、ク
ロルメコート（chlormequat）、クロルメスロン（chlormesulone）、クロルメトキシニル（chlormethoxynil）、クロルニジン（chlornidine）、クロルニトロフェン（chlomitrofen）、クロロ酢酸、クロロベンジレート、クロロジニトロナフタレン類、クロロフェニゾン（chlorofenizon）、クロロホルム、クロロメブホルム（chloromebuform）、クロロメ
チウロン（chloromethiuron）、クロロネブ（chloroneb）、クロロファシノン（chlorophacinone）、クロロホス（chlorophos）、クロロピクリン、クロロポン（chloropon）、クロロプロピレート（chloropropylate）、クロロタロニル、クロロトルロン、クロロキシ
フェニジム（chloroxifenidim）、クロロクスロン（chloroxuron）、クロロキシニル（chloroxynil）、クロルホニウム（chlorphonium）、クロルホキシム（chlorphoxim）、クロルプラゾホス（chlorprazophos）、クロルプロカルブ（chlorprocarb）、クロルプロファム、クロルピリホス（chlorpyrifos）、クロルピリホス-メチル、クロルキノクス（chlorquinox）、クロルスルフロン（chlorsulfuron）、クロルタル（chlorthal）、クロルチアミド、クロルチオホス（chlorthiophos）、クロルトルロン（chlortoluron）、クロゾリ
ネート（chlozolinate）、クルトサン（chltosan）、コレカルシフェロール、コリンクロリド、クロマフェノジド（chromafenozide）、シクロヘキシミド（cicloheximide）、シ
メクタカルブ（cimectacarb）、シメタカルブ（cimetacarb）、シネリンI、シネリンII、シネリン類（cinerines）、シニドン-エチル（cinidon-ethyl）、シンメチリン（cinmethylin）、シノスルフロン（cinosulfuron）、シントフェン（cintofen）、シオブチド（ciobutide）、シサニリド（cisanilide）、シスメトリン（cismethrin）、クラシホス（clacyfos）、クレホキシジム（clefoxydim）、クレンピリン（clenpirin）、クレンピリン（clenpyrin）、クレトジム（clethodim）、クリムバゾール（climbazole）、クリオジネー
ト（cliodinate）、クロジナホップ（clodinafop）、クロエトカルブ（cloethocarb）、
クロフェンセト（clofencet）、クロフェノタン（clofenotane）、クロフェンテジン（clofentezine）、クロフェンビンホス（clofenvinfos）、クロフィブリン酸（clofibric acid）、クロフォプ（clofop）、クロマゾン（clomazone）、クロメプロップ（clomeprop）、クロニトラリド（clonitralid）、クロプロップ（cloprop）、クロプロキシジム（cloproxydim）、クロピラリド、クロキントセット（cloquintocet）、クロランスラム（cloransulam）、クロサンテル（closantel）、クロチアニジン、クロトリマゾール、クロキシ
ホナック（cloxyfonac）、クロキシラコン（cloxylacon）、クロジラコン（clozylacon）、CMA、CMMP、CMP、CMU，コドレルア（codlelure）、コレカルシフェロール（colecalciferol）、コロホネート（colophonate）、銅8-キノリノレート（copper 8-quinolinolate
）、酢酸銅、酢酸亜ヒ酸銅、ヒ酸銅、炭酸銅（塩基性）、水酸化銅、ナフテン酸銅、オレイン酸銅、オキシ塩化銅、ケイ酸銅、硫酸銅、硫酸銅（塩基性）、クロム酸亜鉛銅、クマクロル（coumachlor）、クマフェン（coumafene）、クマホス（coumafos）、クマフリル
（coumafuryl）、クマホス（coumaphos）、クマテトラリル、クメトキシストロビン（coumethoxystrobin）、クミトエート（coumithoate）、クモキシストロビン（coumoxystrobin）、CPMC、CPMF、CPPC、クレダジン（credazine）、クレゾール、クレゾール酸、クリミジン（crimidine）、クロタミトン（crotamiton）、クロトキシホス（crotoxyfos ）、クロトキシホス（crotoxyphos）、クルホメート（crufomate）、氷晶石、キュウルア（cue-lure）、クフラネブ（cufraneb）、クミレロン（cumyleron）、クミルロン（cumyluron）、クプロバム（cuprobam）、酸化第一銅、クルクメノール（curcumenol）、CVMP、シアナミド、シアナトリン（cyanatryn）、シアナジン（cyanazine）、シアノフェンホス（cyanofenphos）、シアン、シアノホス（cyanophos）、シアントエート（cyanthoate）、シア
ントラニリプロール（cyantraniliprole）、シアヌル酸、シアゾファミド（cyazofamid）、シブトリン（cybutryne）、シクラフラミド（cyclafuramid）、シクラニリド（cyclanilide）、シクラニリプロール（cyclaniliprole）、シクレトリン（cyclethrin）、シクロエート（cycloate）、シクロヘキシミド、シクロプレート（cycloprate）、シクロプロトリン（cycloprothrin）、シクロピリモレート（cyclopyrimorate）、シクロスルファムロン（cyclosulfamuron）、シクロキシジム（cycloxydim）、シクルロン（cycluron）、シ
エノピラフェン（cyenopyrafen）、シフルフェナミド（cyflufenamid）、シフルメトフェン（cyflumetofen）、シフルトリン（cyfluthrin）、シハロホップ（cyhalofop）、シハ
ロトリン（cyhalothrin）、シヘキサチン（cyhexatin）、シミアゾール（cymiazole）、
シモキサニル（cymoxanil）、シオメトリニル（cyometrinil）、シペンダゾール（cypendazole）、シペルメトリン（cypermethrin）、シペルコート（cyperquat）、シフェノトリン（cyphenothrin）、シプラジン（cyprazine）、シプラゾール（cyprazole）、シプロコナゾール（cyproconazole）、シプロジニル（cyprodinil）、シプロフラム（cyprofuram
）、シプロミド（cypromid）、シプロスルファミド（cyprosulfamide）、シロマジン（cyromazine）、シチオエート（cythioate）、シトレックス（cytrex）、ダイムロン、ダラ
ポン、ダミノジッド（daminozide）、ダイオウトング（dayoutong）、ダゾメット（dazomet）、DBCP、d-ショウノウ、DCB、DCIP、DCPA、DCPTA、DCU、DDD、DDPP、DDT、DDVP、デ
バカルブ（debacarb）、デカフェンチン（decafentin）、デカメトリン（decamethrin）
、デカルボフラン（decarbofuran）、ディート、デヒドロ酢酸、ジクワット（deiquat）
、デラクロール（delachlor）、デルナブ（delnav）、デルタメトリン（deltamethrin）
、デメフィオン（demephion）、デメフィオン-O、デメフィオン-S、デメトン、デメトン-メチル、デメトン-O、デメトン-O-メチル、デメトン-S、デメトン-S-メチル、デメトン-S-メチルスルホン（demeton-S-methyl sulphone）、デメトン-S-メチルスルホン（demeton-S-methylsulphon）、DEP、デパレトリン（depallethrine）、デリス、デスメジファム（desmedipham）、デスメトリン（desmetryn）、デスメトリン（desmetryne）、d-ファンシルクエビンギュチ（d-fanshiluquebingjuzhi）、ジアフェンチウロン（diafenthiuron）
、ジアリホル（dialifor）、ジアリホス（dialifos）、ジアレート（diallate）、ジアミダホス（diamidafos）、ジアナット（dianat）、珪藻土、珪藻岩、ダイアジノン（diazin
on）、ジブロム（dibrom）、フタル酸ジブチル、コハク酸ジブチル、ジカンバ（dicamba
）、ジカプトン（dicapthon）、ジクロベニル（dichlobenil）、ジクロフェンチオン（dichlofenthion）、ジクロフルアニド（dichlofluanid）、ジクロン（dichlone）、ジクロ
ラルウレア（dichloralurea）、ジクロルベンズロン（dichlorbenzuron）、ジクロルフェニジム（dichlorfenidim）、ジクロルフルレコール（dichlorflurecol）、ジクロルフル
レノール（dichlorflurenol）、ジクロルメート（dichlormate）、ジクロルミド（dichlormid）、ジクロロメタン、ジクロロメゾチアズ（dicloromezotiaz）、ジクロロフェン（dichlorophen）、ジクロルプロップ（dichlorprop）、ジクロルプロップ-P、ジクロルボス、ジクロゾリン（dichlozolin）、ジクロゾリン（dichlozoline）、ジクロブトラゾル（diclobutrazol）、ジクロシメット（diclocymet）、ジクロホプ（diclofop）、ジクロメジン（diclomezine）、ジクロラン（dicloran）、ジクロスラム（diclosulam）、ジコホル
（dicofol）、ジコファン（dicophane）、ジクマロール（dicoumarol）、ジクレシル（dicresyl）、ジクロトホス、ジクリル（dicryl）、ジクマロール（dicumarol）、ジシクラ
ニル（dicyclanil）、ジシクロノン（dicyclonon）、ジエルドリン（dieldrin）、ジエノクロル（dienochlor）、ジエタムコート（diethamquat）、ジエタチル（diethatyl）、ジエチオン（diethion）、ジエチオン（diethion）、ジエトフェンカルブ（diethofencarb
）、ジエトレート（dietholate）、ジエトン（diethon）、ピロ炭酸ジエチル、ジエチル
トルアミド、ジフェナクム（difenacoum）、ジフェノコナゾール（difenoconazole）、ジフェノペンテン（difenopenten）、ジフェノクスロン（difenoxuron）、ジフェンゾコー
ト（difenzoquat）、ジフェチアロン（difethialone）、ジフロビダジン（diflovidazin
）、ジフルベンズロン（diflubenzuron）、ジフルフェニカン（diflufenican）、ジフル
フェニカニル（diflufenicanil）、ジフルフェンゾピル（diflufenzopyr）、ジフルメト
リム（diflumetorim）、ジケグラック（dikegulac）、ジロル（dilor）、ジマチフ（dimatif）、ジメフルトリン（dimefluthrin）、ジメフォクス（dimefox）、ジメフロン（dimefuron）、ジメヒポ（dimehypo）、ジメピペレート（dimepiperate）、ジメタクロン（dimetachlone）、ジメタン（dimetan）、ジメタカルブ（dimethacarb）、ジメタクロン（dimethachlone）、ジメタクロル（dimethachlor）、ジメタメトリン（dimethametryn）、ジ
メテナミド（dimethenamid）、ジメテナミド-P、ジメチピン（dimethipin）、ジメチリモール（dimethirimol）、ジメトエート（dimethoate）、ジメトモルフ（dimethomorph）、ジメトリン（dimethrin）、ジメチルカルバート（dimethyl carbate）、ジメチルジスル
フィド、フタル酸ジメチル、ジメチルビンホス（dimethylvinphos）、ジメチラン（dimetilan）、ジメキサノ（dimexano）、ジミダゾン（dimidazon）、ジモキシストロビン（dimoxystrobin）、ジムピラート（dimpylate）、ダイムロン（dimuron）、ジネックス（dinex）、ジンギュネズオ（dingjunezuo）、ジニコナゾール（diniconazole）、ジニコナゾール-M、ジニトラミン（dinitramine）、ジニトロフェノール類（dinitrophenols）、ジノ
ブトン（dinobuton）、ジノカップ（dinocap）、ジノカップ-4、ジノカップ-6、ジノクトン（dinocton）、ジノフェネート（dinofenate）、ジノペントン（dinopenton）、ジノプロップ（dinoprop）、ジノサム（dinosam）、ジノセブ（dinoseb）、ジノスルホン（dinosulfon）、ジノテフラン（dinotefuran）、ジノテルブ（dinoterb）、ジノテルボン（dinoterbon）、ジオフェノラン（diofenolan）、ジオキサベンゾホス（dioxabenzofos）、ジオキサカルブ（dioxacarb）、ジオキサチオン（dioxathion）、ジオキサチオン（dioxation）、ジファシン（diphacin）、ジファシノン（diphacinone）、ジフェナジオン（diphenadione）、ジフェナミド（diphenamid）、ジフェナミド（diphenamide）、ジフェニルスルホン、ジフェニルアミン、ジフェニルスルフィド、ジプログル酸（diprogulic acid）
、ジプロパリン（dipropalin）、ジプロペトリン（dipropetryn）、ジプテレックス（dipterex）、ジピメチトロン（dipymetitrone）、ジピリチオン（dipyrithione）、ジクワット（diquat）、四ホウ酸二ナトリウム、ジソスルタップ（disosultap）、ジスパルア（disparlure）、ジスグラン（disugran）、ジスル（disul）、ジスルフィラム、ジスルホト
ン（disulfoton）、ジタリムホス（ditalimfos）、ジチアノン（dithianon）、ジチクロ
ホス（dithicrofos）、ジチオエーテル（dithioether）、ジチオメトン（dithiometon）
、ジチオピル（dithiopyr）、ジウロン（diuron）、ジキサントゲン（dixanthogen）、d-リモネン、DMDS、DMPA、DNOC、ドデモルフ（dodemorph）、ドジシン（dodicin）、ドジン（dodine）、ドフェナピン（dofenapyn）、ドグアジン（doguadine）、ドミニカルア（dominicalure）、ドラメクチン（doramectin）、DPC、ドラゾキソロン（drazoxolon）、DSMA、d-トランス-アレトリン、d-トランス-レスメトリン、ズフリン（dufulin）、ダイムロン（dymron）、EBEP、EBP、エブホス（ebufos）、エクジステロン（ecdysterone）、エクロメゾール（echlomezol）、EDB、EDC、EDDP、エジフェンホス（edifenphos）、エグリナジン（eglinazine）、エマメクチン（emamectin）、EMPC、エンペントリン（empenthrin
）、エナデニン（enadenine）、エンドスルファン、エンドタール（endothal）、エンド
タール（endothall）、エンドチオン（endothion）、エンドリン、エネストロブリン（enestroburin）、エニルコナゾール（enilconazole）、エノキサストロビン（enoxastrobin）、エフィルスルホネート（ephirsulfonate）、EPN、エポコレオン（epocholeone）、エポフェノナン（epofenonane）、エポキシコナゾール（epoxiconazole）、エプリノメクチン（eprinomectin）、エプロナズ（epronaz）、EPTC、エルボン（erbon）、エルゴカルシフェロール、エルルジキシアンカオアン（erlujixiancaoan）、エスデパレトリン（esdepallethrine）、エスフェンバレレート（esfenvalerate）、ESP、エスプロカルブ（esprocarb）、エタセラシル（etacelasil）、エタコナゾール（etaconazole）、エタホス（etaphos）、エテム（etem）、エタボキサム（ethaboxam）、エタクロル（ethachlor）、エタ
ルフルラリン（ethalfluralin）、エタメツルフロン（ethametsulfuron）、エタプロクロル（ethaprochlor）、エテフォン（ethephon）、エチジムロン（ethidimuron）、エチオ
フェンカルブ（ethiofencarb）、エチオレート（ethiolate）、エチオン、エチオジン（ethiozin）、エチプロール（ethiprole）、エチリモール（ethirimol）、エトエート-メチル（ethoate-methyl）、エトベンザニド（ethobenzanid）、エトフメセート（ethofumesate）、エトヘキサジオール（ethohexadiol）、エトプロップ（ethoprop）、エトプロホス（ethoprophos）、エトキシフェン（ethoxyfen）、エトキシキン（ethoxyquin）、エトキシスルフロン（ethoxysulfuron）、エチクロゼート（ethychlozate）、ギ酸エチル、ピロリン酸エチル、エチラン（ethylan）、エチル-DDD、エチレン、エチレンジブロミド、エ
チレンジクロリド、エチレンオキシド、エチリシン（ethylicin）、エチル水銀2,3-ジヒ
ドロキシプロピルメルカプチド、エチル水銀アセテート、エチル水銀ブロミド、エチル水銀クロリド、エチル水銀ホスフェート、エチノフェン（etinofen）、ETM、エトニプロミ
ド（etnipromid）、エトベンザニド（etobenzanid）、エトフェンプロックス（etofenprox）、エトキサゾール（etoxazole）、エトリジアゾール（etridiazole）、エトリムホス
（etrimfos）、エトリムホス（etrimphos）、オイゲノール、EXD、ファモキサドン（famoxadone）、ファムフル（famphur）、フェナック（fenac）、フェナミドン（fenamidone）、フェナミノスルフ（fenaminosulf）、フェナミンストロビン（fenaminstrobin）、フェナミホス（fenamiphos）、フェナパニル（fenapanil）、フェナリモル（fenarimol）、フェナスラム（fenasulam）、フェナザフロル（fenazaflor）、フェナザキン（fenazaquin
）、フェンブコナゾール（fenbuconazole）、フェンブタチンオキシド（fenbutatin oxide）、フェンクロラゾール（fenchlorazole）、フェンクロルホス（fenchlorphos）、フェンクロホス（fenclofos）、フェンクロリム（fenclorim）、フェネタカルブ（fenethacarb）、フェンフルトリン（fenfluthrin）、フェンフラム（fenfuram）、フェンヘキサミド（fenhexamid）、フェニジン（fenidin）、フェニトロパン（fenitropan）、フェニトロ
チオン、フェニゾン（fenizon）、フェンジュントング（fenjuntong）、フェノブカルブ
（fenobucarb）、フェノロボ（fenolovo）、フェノプロップ（fenoprop ）、フェノチオ
カルブ（fenothiocarb）、フェノキサクリム（fenoxacrim）、フェノキサニル（fenoxanil）、フェノキサプロップ（fenoxaprop）、フェノキサプロップ-P、フェノキサスルフォ
ン（fenoxasulfone）、フェノキシカルブ（fenoxycarb）、フェンピクロニル（fenpiclonil）、フェンピリトリン（fenpirithrin）、フェンプロパトリン（fenpropathrin）、フ
ェンプロピジン（fenpropidin）、フェンプロピモルフ（fenpropimorph）、フェンピラザミン（fenpyrazamine）、フェンピロキシメート（fenpyroximate）、フェンキノトリオン
（fenquinotrione）、フェンリダゾン（fenridazon）、フェンソン（fenson）、フェンスルフォチオン（fensulfothion）、フェンテラコール（fenteracol）、フェンチアプロッ
プ（fenthiaprop）、フェンチオン、フェンチオン-エチル、フェンチアプロップ（fentiaprop）、フェンチン（fentin）、フェントラザミド（fentrazamide）、フェントリファニル（fentrifanil）、フェヌロン（fenuron）、フェヌロン-TCA、フェンバレレート（fenvalerate）、フェルバム（ferbam）、フェリムゾン（ferimzone）、リン酸第二鉄、硫酸第一鉄、フィプロニル、フラムプロップ（flamprop）、フラムプロプ-M、フラザスルフロン（flazasulfuron）、フロクマフェン（flocoumafen）、フロメトキン（flometoquin）、
フロニカミド（flonicamid）、フロラスラム（florasulam）、フルアクリピリム（fluacrypyrim）、フルアジホップ（fluazifop）、フルアジホップ-P、フルアジナム（fluazinam）、フルアゾレート（fluazolate）、フルアズロン（fluazuron）、フルベンジアミド（flubendiamide）、フルベンジミン（flubenzimine）、フルブロシトリネート（flubrocythrinate）、フルカルバゾン（flucarbazone）、フルセトスルフロン（flucetosulfuron）
、フルクロラリン（fluchloralin）、フルコフロン（flucofuron）、フルシクロクスロン（flucycloxuron）、フルシトリネート（flucythrinate）、フルジオキソニル（fludioxonil）、フルエネチル（fluenethyl）、フルエネチル（fluenetil）、フルエンスルホン（fluensulfone）、フルフェナセット（flufenacet）、フルフェネリム（flufenerim）、フルフェニカン（flufenican）、フルフェノクスロン（flufenoxuron）、フルフェノキシストロビン（flufenoxystrobin）、フルフェンプロックス（flufenprox）、フルフェンピル（flufenpyr）、フルフェンジン（flufenzine）、フルフィプロール（flufiprole）、フ
ルヘキサフォン（fluhexafon）、フルメトリン（flumethrin）、フルメトベル（flumetover）、フルメトラリン（flumetralin）、フルメツラム（flumetsulam）、フルメジン（flumezin）、フルミクロラック（flumiclorac）、フルミオキサジン（flumioxazin）、フルミプロピン（flumipropyn）、フルモルフ（flumorph）、フルオメツロン（fluometuron）、フルオピコリド（fluopicolide）、フルオピラム（fluopyram）、フルオルベンシド（fluorbenside）、フルオリダミド（fluoridamid）、フルオロアセトアミド、フルオロ酢酸、フルオロクロリドン（fluorochloridone）、フルオロジフェン（fluorodifen）、フル
オログリコフェン（fluoroglycofen）、フルオロイミド、フルオロミド（fluoromide）、フルオロミジン（fluoromidine）、フルオロニトロフェン（fluoronitrofen）、フルロキシピル（fluoroxypyr）、フルオチウロン（fluothiuron）、フルオトリマゾール（fluotrimazole）、フルオキサストロビン（fluoxastrobin）、フルポキサム（flupoxam）、フルプロパシル（flupropacil）、フルプロパジン（flupropadine）、フルプロパネート（flupropanate）、フルピラジフロン（flupyradifurone）、フルピルスルフロン（flupyrsulfuron）、フルキンコナゾール（fluquinconazole）、フルララネル（fluralaner）、フル
ラゾール（flurazole）、フルレコール（flurecol）、フルレノール（flurenol）、フル
リドン（fluridone）、フルロクロリドン（flurochloridone）、フルロミジン（fluromidine）、フルロキシピル（fluroxypyr）、フルルプリミドル（flurprimidol）、フルルス
ラミド（flursulamid）、フルルタモン（flurtamone）、フルシラゾール（flusilazole）、フルスルファミド（flusulfamide）、フルテンジン（flutenzine）、フルチアセット（fluthiacet）、フルチアミド（fluthiamide）、フルチアニル（flutianil）、フルトラニル（flutolanil）、フルトリアホール（flutriafol）、フルバリネート（fluvalinate）
、フルキサピロキサド（fluxapyroxad）、フルキソフェニム（fluxofenim）、ホルペル（folpel）、ホルペット（folpet）、ホメサフェン（fomesafen）、ホノホス（fonofos）、ホラムスルフロン（foramsulfuron）、ホルクロルフェヌロン（forchlorfenuron）、ホルムアルデヒド、ホルメタネート（formetanate）、ホルモチオン（formothion）、ホルム
パラネート（formparanate）、ホサミン（fosamine）、ホセチル（fosetyl）、ホスメチ
ラン（fosmethilan）、ホスピレート（fospirate）、ホスチアゼート（fosthiazate）、
ホスチエタン（fosthietan）、フロンタリン（frontalin）、フサライド（fthalide）、
フベリダゾール（fuberidazole）、フカオジング（fucaojing）、フカオミ（fucaomi）、フジュンマンチ（fujunmanzhi）、フルミ（fulumi）、フマリン（fumarin）、フナイヘカ
オリング（funaihecaoling）、フフェンチオウレア（fuphenthiourea）、フララン（furalane）、フララキシル（furalaxyl）、フラメトリン（furamethrin）、フラメトピル（furametpyr）、フランテブフェノジド（furan tebufenozide）、フラチオカルブ（furathiocarb）、フルカルバニル（furcarbanil）、フルコナゾール（furconazole）、フルコナゾール-シス、フレトリン（furethrin）、フルフラール、フリラゾール（furilazole）、フルメシクロックス（furmecyclox）、フロファネート（furophanate）、フリルオキシフェン（furyloxyfen）、ガンマ-BHC、ガンマ-シハロトリン（cyhalothrin）、ガンマ-HCH、
ゲニット（genit）、ジベレリン酸、ジベレリンA3、ジベレリン類、グリフトル（gliftor）、グリトール（glitor）、グルコクロラロース（glucochloralose）、グルホシネート
（glufosinate）、グルホシネート-P、グリオジン（glyodin）、グリオキシム（glyoxime）、グリホサート（glyphosate）、グリホシン（glyphosine）、ゴシプルア（gossyplure）、グランドルア（grandlure）、グリセオフルビン、グアノクチン（guanoctine）、グ
アザチン（guazatine）、ハラクリネート（halacrinate）、ハラウキシフェン（halauxifen）、ハルフェンプロックス（halfenprox）、ハロフェノジド（halofenozide）、ハロサフェン（halosafen）、ハロスルフロン（halosulfuron）、ハロキシジン（haloxydine）
、ハロキシホップ（haloxyfop）、ハロキシホップ-P、ハロキシホップ-R、HCA、HCB、HCH、ヘメル（hemel）、ヘムパ（hempa）、HEOD、ヘプタクロル、ヘプタフルトリン（heptafluthrin）、ヘプテノホス（heptenophos）、ヘプトパルギル（heptopargil）、ハービマ
イシン（herbimycin）、ハービマイシンA、ヘテロホス（heterophos）、ヘキサクロル（hexachlor）、ヘキサクロラン（hexachloran）、ヘキサクロロアセトン、ヘキサクロロベ
ンゼン、ヘキサクロロブタジエン、ヘキサクロロフェン、ヘキサコナゾール（hexaconazole）、ヘキサフルムロン（hexaflumuron）、ヘキサフルオラミン（hexafluoramin）、ヘ
キサフルレート（hexaflurate）、ヘキサルア（hexalure）、ヘキサミド（hexamide）、
ヘキサジノン（hexazinone）、ヘキシルチオホス（hexylthiofos）、ヘキシチアゾクス（hexythiazox）、HHDN、ホロスルフ（holosulf）、ホモブラシノライド（homobrassinolide）、フアンカイウォ（huancaiwo）、フアンチョングジング（huanchongjing）、フアン
グカオリング（huangcaoling）、フアンジュンツオ（huanjunzuo）、ヒドラメチルノン（hydramethylnon）、ヒドラルガフェン（hydrargaphen）、消石灰、水素シアナミド（hydrogen cyanamide）、シアン化水素、ヒドロプレン（hydroprene）、ヒドロキシイソキサゾール（hydroxyisoxazole）、ヒメキサゾール（hymexazol）、ヒキンカルブ（hyquincarb
）、IAA、IBA、IBP、イカリジン（icaridin）、イマザリル（imazalil）、イマザメタベ
ンズ（imazamethabenz）、イマザモックス（imazamox）、イマザピク（imazapic）、イマザピル（imazapyr）、イマザキン（imazaquin）、イマゼタピル（imazethapyr）、イマゾスルフロン（imazosulfuron）、イミベンコナゾール（imibenconazole）、イミシアホス
（imicyafos）、イミダクロプリド（imidacloprid）、イミダクロチズ（imidaclothiz）
、イミノクタジン（iminoctadine）、イミプロトリン（imiprothrin）、イナベンフィド
（inabenfide）、インダノファン（indanofan）、インダジフラム（indaziflam）、イン
ドキサカルブ（indoxacarb）、イネジン（inezin）、滴虫土、ヨードボニル（iodobonil
）、ヨードカルブ（iodocarb）、ヨードフェンホス（iodofenphos）、ヨードメタン、ヨ
ードスルフロン（iodosulfuron）、イオフェンスルフロン（iofensulfuron）、イオキシ
ニル（ioxynil）、イパジン（ipazine）、IPC、イプコナゾール（ipconazole）、イプフ
ェンカルバゾン（ipfencarbazone）、イプロベンホス（iprobenfos）、イプロジオン（iprodione）、イプロバリカルブ（iprovalicarb）、イプリミダム（iprymidam）、イプスジエノール（ipsdienol）、イプセノール（ipsenol）、IPSP、IPX、イサミドホス（isamidofos）、イサゾホス（isazofos）、イソベンザン（isobenzan）、イソカルバミド（isocarbamid）、イソカルバミド（isocarbamide）、イソカルボホス（isocarbophos）、イソシ
ル（isocil）、イソドリン（isodrin）、イソフェンホス（isofenphos）、イソフェンホ
ス-メチル、イソフェタミド（isofetamid）、イソラン（isolan）、イソメチオジン（isomethiozin）、イソノルロン（isonoruron）、イソパムホス（isopamphos）、イソポリネ
ート（isopolinate）、イソプロカルブ（isoprocarb）、イソプロシル（isoprocil）、イ
ソプロパリン（isopropalin）、イソプロパゾール（isopropazol）、イソプロチオラン（isoprothiolane）、イソプロツロン（isoproturon）、イソピラザム（isopyrazam）、イ
ソピリモール（isopyrimol）、イソチオエート（isothioate）、イソチアニル（isotianil）、イソウロン（isouron）、イソバレジオン（isovaledione）、イソキサベン（isoxaben）、イソキサクロルトール（isoxachlortole）、イソキサジフェン（isoxadifen）、イソキサフルトール（isoxaflutole）、イソキサピリホップ（isoxapyrifop）、イソキサチオン（isoxathion）、イスロン（isuron）、イベルメクチン、イクソキサベン（ixoxaben）、イゾパムホス（izopamfos）、イゾパムホス（izopamphos）、ジャポニルア（japonilure）、ジャポトリンス（japothrins）、ジャスモリン（jasmolin）I、ジャスモリンII、ジャスモン酸、ジアフアングコングゾング（jiahuangchongzong）、ジアジゼングクシア
オリン（jiajizengxiaolin）、ジアクシアングジュンチ（jiaxiangjunzhi）、ジエカオワン（jiecaowan）、ジエカオキシ（jiecaoxi）、ジンガンマイシンA（jinganmycin A）、
ヨードフェンホス（jodfenphos）、幼若ホルモンI、幼若ホルモンII、幼若ホルモンIII、カデトリン（kadethrin）、カッパ-ビフェントリン（kappa-bifenthrin）、カッパ-テフ
ルトリン（kappa-tefluthrin）、カルブチレート（karbutilate）、カレタザン（karetazan）、カスガマイシン、ケジュンリン（kejunlin）、ケレバン（kelevan）、ケトスピラ
ドックス（ketospiradox）、珪藻土、キネチン（kinetin）、キノプレン（kinoprene）、キララキシル（kiralaxyl）、クレソキシム-メチル（kresoxim-methyl）、クイカオキシ
（kuicaoxi）、ラクトフェン（lactofen）、ラムダ-シハロトリン（cyhalothrin）、ラチルア（latilure）、ヒ酸鉛、レナシル、レピメクチン（lepimectin）、レプトホス（leptophos）、リアンベンジングチ（lianbenjingzhi）、石灰硫黄合剤、リンデン（lindane）、リネアチン（lineatin）、リニュロン（linuron）、リリムホス（lirimfos）、リトル
ア（litlure）、ループルア（looplure）、ルフェヌロン（lufenuron）、ルキシアンカオリン（luxiancaolin）、ルブジングジュンチ（lvdingjunzhi）、ルブフミジブチ（lvfumijvzhi）、ルブキシアンカオリン（lvxiancaolin）、リチダチオン（lythidathion）、M-74、M-81、MAA、リン化マグネシウム、マラチオン（malathion）、マルジソン（maldison
）、マレイン酸ヒドラジド、マロノベン（malonoben）、マルトデキストリン、MAMA、マ
ンカッパー（mancopper）、マンコゼブ（mancozeb）、マンデストロビン（mandestrobin
）、マンジプロパミド（mandipropamid）、マネブ（maneb）、マトリン（matrine）、マ
ジドックス（mazidox）、MCC、MCP、MCPA、MCPA-チオエチル、MCPB、MCPP、メベニル（mebenil）、メカルバム（mecarbam）、メカルビンジド（mecarbinzid）、メカルホン（mecarphon）、メコプロップ（mecoprop）、メコプロップ-P、メジメフォルム（medimeform）
、メジノテルブ（medinoterb）、メドルア（medlure）、メフェナセット（mefenacet）、メフェノキサム（mefenoxam）、メフェンピル（mefenpyr）、メフルイジド（mefluidide
）、メガトモ酸（megatomoic acid）、メリシルアルコール、メリトキシン（melitoxin）、MEMC、メナゾン、MEP、メパニピリム（mepanipyrim）、メペルフルトリン（meperfluthrin）、メフェネート（mephenate）、メホスホラン（mephosfolan）、メピコート（mepiquat）、メプロニル（mepronil）、メプチルジノカップ（meptyldinocap）、メルカプトジメツル（mercaptodimethur）、メルカプトホス（mercaptophos）、メルカプトホスチオール（mercaptophos thiol）、メルカプトチオン（mercaptothion）、塩化第二水銀、酸化
第二水銀、塩化第一水銀、メルホス（merphos）、メルホスオキシド（merphos oxide）、メソプラジン（mesoprazine）、メソスルフロン（mesosulfuron）、メソトリオン（mesotrione）、メスルフェン（mesulfen）、メスルフェンホス（mesulfenfos）、メスルフェン（mesulphen）、メタクレゾール、メタフルミゾン（metaflumizone）、メタラキシル（metalaxyl）、メタラキシル-M、メタアルデヒド、メタム（metam）、メタミホップ（metamifop）、メタミトロン（metamitron）、メタホス（metaphos）、メタキソン（metaxon）、メタザクロル（metazachlor）、メタゾスルフロン（metazosulfuron）、メタゾキソロン
（metazoxolon）、メトコナゾール（metconazole）、メテパ（metepa）、メトフルラゾン（metflurazon）、メタベンズチアズロン（methabenzthiazuron）、メタクリホス（methacrifos）、メタルプロパリン（methalpropalin）、メタム（metham）、メタミドホス（me
thamidophos）、メタスルホカルブ（methasulfocarb）、メタゾール（methazole）、メトフロキサム（methfuroxam）、メチベンズロン（methibenzuron）、メチダチオン（methidathion）、メチオベンカルブ（methiobencarb）、メチオカルブ（methiocarb）、メチオ
ピリスルフロン（methiopyrisulfuron）、メチオテパ（methiotepa）、メチオゾリン（methiozolin）、メチウロン（methiuron）、メトクロトホス（methocrotophos）、メトルカルブ（metholcarb）、メトメトン（methometon）、メトミル、メトプレン、メトプロトリン（methoprotryn）、メトプロトリン（methoprotryne）、メトキン-ブチル（methoquin-butyl）、メトトリン（methothrin）、メトキシクロル（methoxychlor）、メトキシフェ
ノジド（methoxyfenozide）、メトキシフェノン（methoxyphenone）、メチルアホラート
（methyl apholate）、臭化メチル、メチルオイゲノール、ヨウ化メチル、メチルイソチ
オシアネート、メチルパラチオン、メチルアセトホス（methylacetophos）、メチルクロ
ロホルム、メチルジチオカルバミン酸（methyldithiocarbamic acid）、メチルダイムロ
ン（methyldymron）、塩化メチレン、メチル-イソフェンホス（methyl-isofenphos）、メチルメルカプトホス（methylmercaptophos）、メチルメルカプトホスオキシド、メチルメルカプトホスチオール、メチル水銀ベンゾエート、メチル水銀ジシアンジアミド、メチル水銀ペンタクロロフェノキシド、メチルネオデカナミド（methylneodecanamide）、メチ
ルニトロホス（methylnitrophos）、メチルトリアゾチオン（methyltriazothion）、メチオゾリン（metiozolin）、メチラム（metiram）、メチラム亜鉛（metiram-zinc）、メト
ベンズロン（metobenzuron）、メトブロムロン（metobromuron）、メトフルトリン（metofluthrin）、メトラクロール（metolachlor）、メトルカルブ（metolcarb）、メトメツロン（metometuron）、メトミノストロビン（metominostrobin）、メトスラム（metosulam
）、メトキサジアゾン（metoxadiazone）、メトクスロン（metoxuron）、メトラフェノン（metrafenone）、メトリアム（metriam）、メトリブジン（metribuzin）、メトリホナート（metrifonate）、メトリホナート（metriphonate）、メトスルホバックス（metsulfovax）、メトスルフロン（metsulfuron）、メビンホス（mevinphos）、メキサカルバート（mexacarbate）、ミエシュウェイ（miechuwei）、ミエシュアン（mieshuan）、ミエウェンジュチ（miewenjuzhi）、ミルベメクチン（milbemectin）、ミルベマイシンオキシム（milbemycin oxime）、ミルネブ（milneb）、ミマ2ナン（mima2nan）、ミパフォックス（mipafox）、MIPC、マイレックス（mirex）、MNAF、モグチュン（moguchun）、モリネート（molinate）、モロスルタップ（molosultap）、モンフルオロトリン（momfluorothrin）、
モナリド（monalide）、モニソウロン（monisouron）、モノアミトラズ（monoamitraz）
、モノクロロ酢酸、モノクロトホス（monocrotophos）、モノリヌロン（monolinuron）、モノメハイポ（monomehypo）、モノスルフィラム（monosulfiram）、モノスルフロン（monosulfuron）、モノスルタップ（monosultap）、モヌロン（monuron）、モヌロン-TCA、
モルファムコート（morfamquat）、モロキシジン（moroxydine）、モルホチオン（morphothion）、モルジド（morzid）、モキシデクチン（moxidectin）、MPMC、MSMA、MTMC、ム
スカルア（muscalure）、ミクロブタニル（myclobutanil）、ミクロゾリン（myclozolin
）、ミリシルアルコール、N-(エチル水銀)-p-トルエンスルホンアニリド、NAA、NAAm、ナバム（nabam）、ナフタロホス（naftalofos）、ナレド（naled）、ナフタレン、ナフタレンアセトアミド、ナフタル酸無水物、ナフタロホス（naphthalophos）、ナフトキシ酢酸
、ナフチル酢酸、ナフチルインダン-1,3-ジオン類、ナフチルオキシ酢酸、ナプロアニリ
ド（naproanilide）、ナプロパミド（napropamide）、ナプロパミド-M、ナプタラム（naptalam）、ナタマイシン（natamycin）、NBPOS、ネブレア（neburea）、ネブロン（neburon）、ネンドリン（nendrin）、ネオニコチン（neonicotine）、ニクロルホス（nichlorfos）、ニクロフェン（niclofen）、ニクロサミド（niclosamide）、ニコビフェン（nicobifen）、ニコスルフロン（nicosulfuron）、ニコチン、硫酸ニコチン、ニフルリジド（nifluridide）、ニッコマイシン類（nikkomycins）、NIP、ニピラクロフェン（nipyraclofen）、ニピラロフェン（nipyralofen）、ニテンピラム（nitenpyram）、ニチアジン（nithiazine）、ニトラリン（nitralin）、ニトラピリン（nitrapyrin）、ニトリラカルブ（nitrilacarb）、ニトロフェン（nitrofen）、ニトロフルオルフェン（nitrofluorfen）、ニ
トロスチレン、ニトロタール-イソプロピル（nitrothal-isopropyl）、ノボルミド（nobormide）、ノナノール、ノルボルミド（norbormide）、ノレア（norea）、ノルフルラゾン（norflurazon）、ノルニコチン（nornicotine）、ノルロン（noruron）、ノバルロン（novaluron）、ノビフルムロン（noviflumuron）、NPA、ヌアリモル（nuarimol）、ヌラノ
ン（nuranone）、OCH、オクタクロロジプロピルエーテル、オクチリノン（octhilinone）、o-ジクロロベンゼン、オフレース（ofurace）、オメトエート（omethoate）、o-フェニルフェノール、オルベンカルブ（orbencarb）、オルフラルア（orfralure）、オルソベンカーブ（orthobencarb）、オルト-ジクロロベンゼン、オルトスルファムロン（orthosulfamuron）、オリクタルア（oryctalure）、オリサストロビン（orysastrobin）、オリザリン（oryzalin）、オストール（osthol）、オストール（osthole）、オストラモン（ostramone）、オバトロン（ovatron）、オベックス（ovex）、オキサベトリニル（oxabetrinil）、オキサジアルギル（oxadiargyl）、オキサジアゾン（oxadiazon）、オキサジキシル
（oxadixyl）、オキサメート（oxamate）、オキサミル（oxamyl）、オキサピラゾン（oxapyrazon）、オキサピラゾン（oxapyrazone）、オキサスルフロン（oxasulfuron）、オキ
サチアピプロリン（oxathiapiprolin）、オキサジクロメフォン（oxaziclomefone）、オ
キシン-銅（oxine-copper）、オキシン-Cu（oxine-Cu）、オキソリニン酸、オキスポコナゾール（oxpoconazole）、オキシカルボキシン（oxycarboxin）、オキシデメトン-メチル（oxydemeton-methyl）、オキシデプロホス（oxydeprofos）、オキシジスルホトン（oxydisulfoton）、オキシエナデニン（oxyenadenine）、オキシフルオルフェン（oxyfluorfen）、オキシマトリン（oxymatrine）、オキシテトラサイクリン、オキシチオキノクス（oxythioquinox）、PAC、パクロブトラゾール（paclobutrazol）、パイコングジング（paichongding）、パレトリン（pallethrine）、PAP、パラ-ジクロロベンゼン、パラフルロン（parafluron）、パラコート、パラチオン、パラチオン-メチル、パリノール（parinol）、パリスグリーン（Paris green）、PCNB、PCP、PCP-Na、p-ジクロロベンゼン、PDJ、ペブ
レート（pebulate）、ペジネックス（pedinex）、ペフラゾエート（pefurazoate）、ペラルゴン酸、ペンコナゾール（penconazole）、ペンシクロン（pencycuron）、ペンディメ
タリン（pendimethalin）、ペンフェナート（penfenate）、ペンフルフェン（penflufen
）、ペンフルロン（penfluron）、ペノキサリン（penoxalin）、ペノキススラム（penoxsulam）、ペンタクロロフェノール、ペンタクロロフェニルラウレート、ペンタノクロル（pentanochlor）、ペンチオピラド（penthiopyrad）、ペントメトリン（pentmethrin）、
ペントキサゾン（pentoxazone）、ペルクロルデコン（perchlordecone）、ペルフルイド
ン（perfluidone）、ペルメトリン（permethrin）、ペトキサミド（pethoxamid）、PHC、フェナマクリル（phenamacril）、フェナマクリル-エチル、フェナミノスルフ（phenaminosulf）、フェナジンオキシド（phenazine oxide）、フェネタカルブ（phenetacarbe）、フェニソファム（phenisopham）、フェンカプトン（phenkapton）、フェンメディファム
（phenmedipham）、フェンメディファム-エチル、フェノベンズロン（phenobenzuron）、フェノチオール（phenothiol）、フェノトリン（phenothrin）、フェンプロキシド（phenproxide）、フェントエート（phenthoate）、尿素フェニル水銀（phenylmercuriurea）、酢酸フェニル水銀、塩化フェニル水銀、ピロカテコールのフェニル水銀誘導体、硝酸フェニル水銀、サリチル酸フェニル水銀、ホレート（phorate）、ホサセチム（phosacetim）
、ホサロン（phosalone）、ホサメチン（phosametine）、ホサゼチム（phosazetim）、ホサゼチン（phosazetin）、ホスシクロチン（phoscyclotin）、ホスジフェン（phosdiphen）、ホセチル（phosethyl）、ホスホラン（phosfolan）、ホスホラン-メチル、ホスグリ
シン（phosglycin）、ホスメット（phosmet）、ホスニクロル（phosnichlor）、ホスファミド（phosphamide）、ホスファミドン（phosphamidon）、ホスフィン、ホスフィノトリ
シン（phosphinothricin）、ホスホカルブ（phosphocarb）、リン、ホスチン（phostin）、ホキシム（phoxim）、ホキシム-メチル、フタリド（phthalide）、フタロホス（phthalophos）、フタルスリン（phthalthrin）、ピカルブトラゾクス（picarbutrazox）、ピカ
リジン（picaridin）、ピクロラム（picloram）、ピコリナフェン（picolinafen）、ピコキシストロビン（picoxystrobin）、ピマリシン、ピンドン（pindone）、ピノキサデン（
pinoxaden）、ピペラリン（piperalin）、ピペラジン、ピペロニルブトキシド、ピペロニルシクロネン（piperonyl cyclonene）、ピペロホス（piperophos）、ピプロクタニル（piproctanly）、ピプロクタニル（piproctanyl）、ピプロタール（piprotal）、ピリメタ
ホス（pirimetaphos）、ピリミカルブ（pirimicarb）、ピリミニル（piriminil）、ピリ
ミオキシホス（pirimioxyphos）、ピリミホス-エチル、ピリミホス-メチル、ピバル（pival）、ピバルジオン（pivaldione）、プリフェナート（plifenate）、PMA、PMP、ポリブ
テン類、ポリカーバメート、ポリクロルカンフェン（polychlorcamphene）、ポリエトキ
シキノリン（polyethoxyquinoline）、ポリオキシン D、ポリオキシン類、ポリオキソリ
ム（polyoxorim）、ポリチアラン（polythialan）、亜ヒ酸カリウム、アジ化カリウム、
シアン酸カリウム、エチルキサントゲン酸カリウム、ナフテン酸カリウム、カリウムポリスルフィド、チオシアン酸カリウム、pp'-DDT、プラレトリン（prallethrin）、プレコセン（precocene）I、プレコセンII、プレコセンIII、プレチラクロール（pretilachlor）
、プリミドホス（primidophos）、プリミスルフロン（primisulfuron）、プロベナゾール（probenazole）、プロクロラズ（prochloraz）、プロクロノール（proclonol）、プロシアジン（procyazine）、プロシミドン（procymidone）、プロジアミン（prodiamine）、
プロフェノホス（profenofos）、プロフルアゾール（profluazol）、プロフルラリン（profluralin）、プロフルトリン（profluthrin）、プロホキシジム（profoxydim）、プロフリット-アミニウム（profurite-aminium）、プログリナジン（proglinazine）、プロヘキサジオン（prohexadione）、プロヒドロジャスモン（prohydrojasmon）、プロマシル（promacyl）、プロメカルブ（promecarb）、プロメトン（prometon）、プロメトリン（prometryn）、プロメトリン（prometryne）、プロムリット（promurit）、プロナミド（pronamide）、プロパクロル（propachlor）、プロパホス（propafos）、プロパミジン（propamidine）、プロパモカルブ（propamocarb）、プロパニル（propanil）、プロパホス（propaphos）、プロパキザホップ（propaquizafop）、プロパルギット（propargite）、プロパ
ルトリン（proparthrin）、プロパジン（propazine）、プロペタンホス（propetamphos）、プロファム（propham）、プロピコナゾール（propiconazole）、プロピジン（propidine）、プロピネブ（propineb）、プロピソクロール（propisochlor）、プロポクスル（propoxur）、プロポキシカルバゾン（propoxycarbazone）、プロピルイソム（propyl isome
）、プロピリスルフロン（propyrisulfuron）、プロピザミド（propyzamide）、プロキナジド（proquinazid）、プロスレル（prosuler）、プロスルファリン（prosulfalin）、プロスルフォカルブ（prosulfocarb）、プロスルフロン（prosulfuron）、プロチダチオン
（prothidathion）、プロチオカルブ（prothiocarb）、プロチオコナゾール（prothioconazole）、プロチオホス（prothifos）、プロトエート（prothoate）、プロトリフェンブ
ト（protrifenbute）、プロキサン（proxan）、プリミドホス（prymidophos）、プリナクロール（prynachlor）、ソラレン（psoralen）、ソラレン（psoralene）、ピダノン（pydanon）、ピフルブミド（pyflubumide）、ピメトロジン（pymetrozine）、ピラカルボリド（pyracarbolid）、ピラクロホス（pyraclofos）、ピラクロニル（pyraclonil）、ピラクロストロビン（pyraclostrobin）、ピラフルフェン（pyraflufen）、ピラフルプロール（pyrafluprole）、ピラマット（pyramat）、ピラメトストロビン（pyrametostrobin）、ピラオキシストロビン（pyraoxystrobin）、ピラスルホトール（pyrasulfotole）、ピラジ
フルミド（pyraziflumid）、ピラゾレート（pyrazolate）、ピラゾリネート（pyrazolynate）、ピラゾン（pyrazon）、ピラゾホス（pyrazophos）、ピラゾスルフロン（pyrazosulfuron）、ピラゾチオン（pyrazothion）、ピラゾキシフェン（pyrazoxyfen）、ピレスメ
トリン（pyresmethrin）、ピレトリンI、ピレトリンII、ピレトリン類、ピリバムベンズ-イソプロピル（pyribambenz-isopropyl）、ピリバムベンズ-プロピル、ピリベンカルブ（pyribencarb）、ピリベンゾキシム（pyribenzoxim）、ピリブチカルブ（pyributicarb）
、ピリクロール（pyriclor）、ピリダベン（pyridaben）、ピリダフォル（pyridafol）、ピリダリル（pyridalyl）、ピリダフェンチオン（pyridaphenthion）、ピリダフェンチオン（pyridaphenthione）、ピリデート（pyridate）、ピリジニトリル（pyridinitril）、ピリフェノクス（pyrifenox）、ピリフルキナゾン（pyrifluquinazon）、ピリフタリド（
pyriftalid）、ピリメタホス（pyrimetaphos）、ピリメタニル（pyrimethanil）、ピリミカルブ（pyrimicarbe）、ピリミジフェン（pyrimidifen）、ピリミノバック（pyriminobac）、ピリミノストロビン（pyriminostrobin）、ピリミホス-エチル、ピリミホス-メチル、ピリミスルファン（pyrimisulfan）、ピリミテート（pyrimitate）、ピリヌロン（pyrinuron）、ピリオフェノン（pyriofenone）、ピリプロール（pyriprole）、ピリプロパノ
ール（pyripropanol）、ピリプロキシフェン（pyriproxyfen）、ピリソキサゾール（pyrisoxazole）、ピリチオバック（pyrithiobac）、ピロラン（pyrolan）、ピロキロン（pyroquilon）、ピロキサスルフォン（pyroxasulfone）、ピロクススラム（pyroxsulam）、ピ
ロキシクロル（pyroxychlor）、ピロキシフル（pyroxyfur）、キンカオスアン（qincaosuan）、キングクリング（qingkuling）、クワシア（quassia）、キナセトール（quinacetol）、キナルホス（quinalphos）、キナルホス-メチル、キナザミド（quinazamid）、キンクロラック（quinclorac）、キンコナゾール（quinconazole）、キンメラック（quinmerac）、キノクラミン（quinoclamine）、キノメチオネート（quinomethionate）、キノナミド（quinonamid）、キノチオン（quinothion）、キノキシフェン（quinoxyfen）、キンチオホス（quintiofos）、キントゼン（quintozene）、キザロホップ（quizalofop）、キザロホップ-P、クウェンチ（quwenzhi）、クイングジング（quyingding）、ラベンザゾール（rabenzazole）、ラフォキサニド（rafoxanide）、R-ジニコナゾール、レベミド（rebemide）、レグロン（reglone）、レンリデュロン（renriduron）、レスカルア（rescalure
）、レスメトリン（resmethrin）、ロデタニル（rhodethanil）、ロドジャポニン（rhodojaponin）-III、リバビリン（ribavirin）、リムスルフロン（rimsulfuron）、リザゾー
ル（rizazole）、R-メタラキシル（metalaxyl）、ロデタニル（rodethanil）、ロンネル
（ronnel）、ロテノン（rotenone）、リアニア（ryania）、サバジラ（sabadilla）、サ
フルフェナシル（saflufenacil）、サイジュンマオ（saijunmao）、サイセントング（saisentong）、サリチルアニリド、サリフルオフェン（salifluofen）、サンギナリン（sanguinarine）、サントニン（santonin）、S-ビオアレトリン（bioallethrin）、シュラーダン（schradan）、シリロシド（scilliroside）、セブチラジン（sebuthylazine）、セク
ブメトン（secbumeton）、セダキサン（sedaxane）、セラメクチン（selamectin）、セミアミトラズ（semiamitraz）、セサメックス（sesamex）、セサモリン（sesamolin）、セ
ソン（sesone）、セトキシジム（sethoxydim）、セビン（sevin）、シュアングジアアン
カオリン（shuangjiaancaolin）、シュアングジアナンカオリン（shuangjianancaolin）
、S-ヒドロプレン（hydroprene）、シデュロン（siduron）、シフミジブチ（sifumijvzhi）、シグルア（siglure）、シラフルオフェン（silafluofen）、シラトラン（silatrane
）、シリカエアロゲル、シリカゲル、シルチオファム（silthiofam）、シルチオファム（silthiopham）、シルチオファン（silthiophan）、シルベックス（silvex）、シマジン（simazine）、シメコナゾール（simeconazole）、シメトン（simeton）、シメトリン（simetryn）、シメトリン（simetryne）、シントフェン（sintofen）、S-キノプレン（kinoprene）、消石灰、SMA、S-メトプレン、S-メトラクロール（S-metolachlor）、亜ヒ酸ナト
リウム、アジ化ナトリウム、塩素酸ナトリウム、シアン化ナトリウム、フッ化ナトリウム、フルオロ酢酸ナトリウム、ヘキサフルオロケイ酸ナトリウム、ナフテン酸ナトリウム、ナトリウムo-フェニルフェノキシド、ナトリウムオルトフェニルフェノキシド、ナトリウムペンタクロロフェナート、ナトリウムペンタクロロフェノキシド、ポリ硫化ナトリウム、ケイフッ化ナトリウム、テトラチオ炭酸ナトリウム、チオシアン酸ナトリウム、ソラン（solan）、ソファミド（sophamide）、スピネトラム（spinetoram）、スピノサド（spinosad）、スピロジクロフェン（spirodiclofen）、スピロメシフェン（spiromesifen）、
スピロテトラマト（spirotetramat）、スピロキサミン（spiroxamine）、スチロホス（stirofos）、ストレプトマイシン、ストリキニーネ、スルカト−ル（sulcatol）、スルコフロン（sulcofuron）、スルコトリオン（sulcotrione）、スルファレート（sulfallate）
、スルフェントラゾン（sulfentrazone）、スルフィラム（sulfiram）、スルフルラミド
（sulfluramid）、スルホジアゾール（sulfodiazole）、スルホメツロン（sulfometuron
）、スルホサート（sulfosate）、スルホスルフロン（sulfosulfuron）、スルホテップ（
sulfotep）、スルホテップ（sulfotepp）、スルホキサフロル（sulfoxaflor）、スルホキシド（sulfoxide）、スルホキシム（sulfoxime）、硫黄、硫酸、フッ化スルフリル、スルグリカピン（sulglycapin）、スルホサート（sulphosate）、スルプロホス（sulprofos）、スルトロペン（sultropen）、スウェップ（swep）、タウ-フルバリネート（fluvalinate）、タブロン（tavron）、タジムカルブ（tazimcarb）、TBTO、TBZ、TCA、TCBA、TCMTB
、TCNB、TDE、テブコナゾール（tebuconazole）、テブフェノジド（tebufenozide）、テ
ブフェンピラド（tebufenpyrad）、テブフロキン（tebufloquin）、テブピリムホス（tebupirimfos）、テブタム（tebutam）、テブチウロン（tebuthiuron）、テクロフタラム（tecloftalam）、テクナゼン（tecnazene）、テコラム（tecoram）、テディオン（tedion）、テフルベンズロン（teflubenzuron）、テフルトリン（tefluthrin）、テフリルトリオ
ン（tefuryltrione）、テムボトリオン（tembotrione）、テメホス（temefos）、テメホ
ス（temephos）、テパ（tepa）、TEPP、テプラロキシジム（tepraloxydim）、テプロロキシジム（teproloxydim）、テラレトリン（terallethrin）、テルバシル（terbacil）、テルブカルブ（terbucarb）、テルブクロル（terbuchlor）、テルブホス（terbufos）、テ
ルブメトン（terbumeton）、テルブチラジン（terbuthylazine）、テルブトール（terbutol）、テルブトリン（terbutryn）、テルブトリン（terbutryne）、テラクロール（terraclor）、テラマイシン（terramicin）、テラマイシン（terramycin）、テトシクラシス（tetcyclacis）、テトラクロロエタン、テトラクロルビンホス、テトラコナゾール（tetraconazole）、テトラジホン（tetradifon）、テトラジスル（tetradisul）、テトラフルロン（tetrafluron）、テトラメトリン（tetramethrin）、テトラメチルフルトリン（tetramethylfluthrin）、テトラミン（tetramine）、テトラナクチン（tetranactin）、テトラニリプロール（tetraniliprole）、テトラピオン（tetrapion）、テトラスル（tetrasul
）、硫酸タリウム（thallium sulfate）、硫酸タリウム（thallous sulfate）、テニルクロール（thenylchlor）、シータ-シペルメトリン（cypermethrin）、チアベンダゾール、チアクロプリド（thiacloprid）、チアジアジン（thiadiazine）、チアジフルオル（thiadifluor）、チアメトキサム（thiamethoxam）、チアメツロン（thiameturon）、チアプロニル（thiapronil）、チアザフルロン（thiazafluron）、チアザフルロン（thiazfluron
）、チアゾン（thiazone）、チアゾピル（thiazopyr）、チクロホス（thicrofos）、チシオフェン（thicyofen）、チジアジミン（thidiazimin）、チジアズロン（thidiazuron）
、チエンカルバゾン（thiencarbazone）、チフェンスルフロン（thifensulfuron）、チフルザミド（thifluzamide）、チメロサール、チメット（thimet）、チオベンカルブ（thiobencarb）、チオカルボキシム（thiocarboxime）、チオクロルフェンフィム（thiochlorfenphim）、チオクロルフェンフィム（thiochlorphenphime）、チオシアナトジニトロベンゼン類、チオシクラム（thiocyclam）、チオダン（thiodan）、チオジアゾール-銅、チオジカルブ（thiodicarb）、チオファノカルブ（thiofanocarb）、チオファノックス（thiofanox）、チオフルオキシメート（thiofluoximate）、チオヘンパ（thiohempa）、チオメルサール（thiomersal）、チオメトン（thiometon）、チオナジン（thionazin）、チオファネート（thiophanate）、チオファネート-エチル、チオファネート-メチル、チオホス
（thiophos）、チオキノックス（thioquinox）、チオセミカルバジド、チオスルタップ（thiosultap）、チオテパ、チオキサミル（thioxamyl）、チラム（thiram）、チウラム（thiuram）、ツリンギエンシン（thuringiensin）、チアベンダゾール（tiabendazole）、
チアジニル（tiadinil）、チアフェナシル（tiafenacil）、チアオジエアン（tiaojiean
）、TIBA、チファトール（tifatol）、チオカルバジル（tiocarbazil）、チオクロリム（tioclorim）、チオキサザフェン（tioxazafen）、チオキシミド（tioxymid）、チルパー
ト（tirpate）、TMTD、トルクロホス-メチル（tolclofos-methyl）、トルフェンピラド（tolfenpyrad）、トルプロカルブ（tolprocarb）、トルピラレート（tolpyralate）、トリフルアニド（tolyfluanid）、トリルフルアニド（tolylfluanid）、トリル水銀アセテー
ト、トマリン（tomarin）、トプラメゾン（topramezone）、トキサフェン（toxaphene）
、TPN、トラルコキシジム（tralkoxydim）、トラロシトリン（tralocythrin）、トラロメトリン（tralomethrin）、トラロピリル（tralopyril）、トランスフルトリン（transflu
thrin）、トランスペルメトリン（transpermethrin）、トレタミン（tretamine）、トリ
アコンタノール（triacontanol）、トリアジメホン（triadimefon）、トリアジメノール
（triadimenol）、トリアファモン（triafamone）、トリアレート（triallate）、トリ-
アレート（tri-allate）、トリアミホス（triamiphos）、トリアペンテノール（triapenthenol）、トリアラテン（triarathene）、トリアリモール（triarimol）、トリアスルフ
ロン（triasulfuron）、トリアザメート（triazamate）、トリアズブチル（triazbutil）、トリアジフラム（triaziflam）、トリアゾホス（triazophos）、トリアゾチオン（triazothion）、トリアゾキシド（triazoxide）、三塩基塩化銅、三塩基硫酸銅、トリベヌロ
ン（tribenuron）、トリブホス（tribufos）、トリブチルスズオキシド、トリカンバ（tricamba）、トリクラミド（trichlamide）、トリクロピル（trichlopyr）、トリクロルホ
ン（trichlorfon）、トリクロルメタホス-3（trichlormetaphos-3）、トリクロロナート
（trichloronat）、トリクロロナート（trichloronate）、トリクロロトリニトロベンゼ
ン類、トリクロルホン（trichlorphon）、トリクロピル（triclopyr）、トリクロピリカ
ルブ（triclopyricarb）、トリクレゾール（tricresol）、トリシクラゾール（tricyclazole）、水酸化トリシクロヘキシルスズ、トリデモルフ（tridemorph）、トリジファン（tridiphane）、トリエタジン（trietazine）、トリフェンモルフ（trifenmorph）、トリフェノホス（trifenofos）、トリフロキシストロビン（trifloxystrobin）、トリフロキシ
スルフロン（trifloxysulfuron）、トリフルジモキサジン（trifludimoxazin）、トリフ
ルメゾピリム（triflumezopyrim）、トリフルミゾール（triflumizole）、トリフルムロ
ン（triflumuron）、トリフルラリン（trifluralin）、トリフルスルフロン（triflusulfuron）、トリホップ（trifop）、トリホプシム（trifopsime）、トリホリン（triforine
）、トリヒドロキシトリアジン、トリメドルア（trimedlure）、トリメタカルブ（trimethacarb）、トリメツロン（trimeturon）、トリネクサパック（trinexapac）、トリフェニルスズ、トリプレン（triprene）、トリプロピンダン（tripropindan）、トリプトリド（triptolide）、トリタック（tritac）、トリチアラン（trithialan）、トリチコナゾール（triticonazole）、トリトスルフロン（tritosulfuron）、トランク-コール（trunc-call）、ツオイェリン（tuoyelin）、ウニコナゾール（uniconazole）、ウニコナゾール-P、ウルバシド（urbacide）、ウレデパ（uredepa）、バレレート（valerate）、バリダマイ
シン、バリダマイシンA、バリフェナレート（valifenalate）、バロン（valone）、バミ
ドチオン（vamidothion）、バンガード（vangard）、バニリプロール（vaniliprole）、
ベルノレート（vernolate）、ビンクロゾリン（vinclozolin）、ビタミンD3、ワルファリン（warfarin）、キシアオコングリウリン（xiaochongliulin）、キシンジュナン（xinjunan）、キシウォジュナン（xiwojunan）、キシウォジュンチ（xiwojunzhi）、XMC、キシ
ラクロール（xylachlor）、キシレノール類、キシリルカルブ（xylylcarb）、キシミアゾール（xymiazole）、イシジング（yishijing）、ザリラミド（zarilamid）、ゼアチン（zeatin）、ゼングキシアオアン（zengxiaoan）、ゼングキシアオリン（zengxiaolin）、ゼータ-シペルメトリン、ナフテン酸亜鉛、リン化亜鉛、亜鉛チアゾール（zinc thiazole）、亜鉛チオゾール（zinc thiozole）、亜鉛トリクロロフェネート（zinc trichlorophenate）、亜鉛トリクロロフェノキシド（zinc trichlorophenoxide）、ジネブ（zineb）、ジラム（ziram）、ゾラプロホス（zolaprofos）、ズークマリン（zoocoumarin）、ゾキサミド（zoxamide）、ズオアンジュンチ（zuoanjunzhi）、ズオカオアン（zuocaoan）、ズオ
ジュンチ（zuojunzhi）、ズオミフアングロング（zuomihuanglong）、α-クロロヒドリン、α-エクジソン（ecdysone）、α-ムルチストリアチン（multistriatin）、α-ナフタレン酢酸、及びβ-エクジソン；
【００１３】
（2）  以下に示す分子
（a）  N-(3-クロロ-1-(ピリジン-3-イル)-1H-ピラゾール-4-イル)-N-エチル-3-((3,3,3-トリフルオロプロピル)チオ)プロパンアミド（以下「AI-1」）
【化１】
2020183417.tif 000002
（b）  イソ酪酸(3S,6S,7R,8R)-8-ベンジル-3-(3-((イソブチリルオキシ)メトキシ)-4-メトキシピコリンアミド)-6-メチル-4,9-ジオキソ-1,5-ジオキソナン-7-イル（以下「AI-2」）
【化２】
2020183417.tif 000003
【００１４】
（3）  以下の構造を有するロチラネル（Lotilaner）として知られる分子
【化３】
2020183417.tif 000004
【００１５】
（4）  表Aに記載の以下の分子
表Ａ−M#の構造−活性成分
【表１−１】
2020183417.tif 000005
【表１−２】
2020183417.tif 000006
【００１６】
本開示で使用される場合、上記の各々は活性成分である。詳しい情報については、「Compendium of Pesticide Common Names」（Alanwood.netに記載）、及び「The Pesticide Manual」のオンライン版（bcpcdata.comに記載）を含む諸版を参照されたい。
【００１７】
活性成分のうちの選択された特に好ましいものは、1,3-ジクロロプロペン、クロルピリホス、ヘキサフルムロン、メトキシフェノジド、ノビフルムロン、スピネトラム、スピノサド、及びスルホキサフロル（以下、「AIGA-2」）である。
【００１８】
さらに、活性成分のうちの選択された他の特に好ましいものは、アセキノシル、アセタミプリド、アセトプロール、アベルメクチン、アジンホス-メチル、ビフェナゼート、ビ
フェントリン、カルバリル、カルボフラン、クロルフェナピル、クロルフルアズロン、クロマフェノジド、クロチアニジン、シフルトリン、シペルメトリン、デルタメトリン、ジアフェンチウロン、エマメクチン安息香酸塩、エンドスルファン、エスフェンバレレート、エチプロール、エトキサゾール、フィプロニル、フロニカミド、フルアクリピリム、ガンマ-シハロトリン、ハロフェノジド、インドキサカルブ、ラムダ-シハロトリン、ルフェヌロン、マラチオン、メトミル、ノバルロン、ペルメトリン、ピリダリル、ピリミジフェン、スピロジクロフェン、テブフェノジド、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ、トルフェンピラド、及びゼータ-シペルメトリン（以下「AIGA-3」）である。
【００１９】
「アルケニル」という用語は、炭素と水素とからなる非環式、不飽和（少なくとも1個
の炭素−炭素の二重結合）、分枝鎖または非分枝鎖の置換基、例えば、ビニル、アリル、ブテニル、ペンテニル、及びヘキセニルを意味する。
【００２０】
「アルケニルオキシ」という用語は、さらに炭素−酸素の一重結合からなるアルケニル、例えば、アリルオキシ、ブテニルオキシ、ペンテニルオキシ、ヘキセニルオキシを意味する。
【００２１】
「アルコキシ」という用語は、さらに炭素−酸素の一重結合からなるアルキル、例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、及びtert-ブトキシを意味する。
【００２２】
「アルキル」という用語は、炭素と水素とからなる非環式、飽和、分枝鎖または非分枝鎖の置換基、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、及びtert-ブ
チルを意味する。
【００２３】
「アルキニル」という用語は、炭素と水素とからなる非環式、不飽和（少なくとも1個
の炭素−炭素の三重結合）、分枝鎖または非分枝鎖の置換基、例えば、エチニル、プロパルギル、ブチニル、及びペンチニルを意味する。
【００２４】
「アルキニルオキシ」という用語は、さらに炭素−酸素の一重結合からなるアルキニル、例えば、ペンチニルオキシ、ヘキシニルオキシ、ヘプチニルオキシ、及びオクチニルオキシを意味する。
【００２５】
「アリール」という用語は、水素と炭素とからなる環式、芳香族の置換基、例えば、フェニル、ナフチル、及びビフェニルを意味する。
【００２６】
「バイオ農薬」という用語は、一般に化学農薬と同様の方法で適用される、微生物の生物学的害虫防除剤を意味する。それらは通常、細菌性であるが、トリコデルマ属種（Trichoderma spp.）及びアンペロマイセス・キスカリス（Ampelomyces quisqualis）を含む真菌防除剤である例もある。周知のバイオ農薬の一例は、バチルス属種（Bacillus species）であり、これは鱗翅目（Lepidoptera）、鞘翅目（Coleoptera）及び双翅目（Diptera）の細菌性の疾患となる。バイオ農薬には、昆虫病原性真菌（例えばメタリジウム・アニソプリエ（Metarhizium anisopliae））、昆虫病原性線形動物（例えばステイネルネマ・フェルチアエ（Steinernema feltiae））、昆虫病原性ウイルス（例えばシジア・ポモネラ
（Cydia pomonella）グラニュロウイルス）をベースにした製品が含まれる。昆虫病原性
生物の他の例には、バキュロウイルス、原性動物、及び微胞子虫目が含まれるが、これらに限定されない。誤解を避けるために述べるが、バイオ農薬は活性成分である。
【００２７】
「シクロアルケニル」という用語は、炭素と水素とからなる単環式または多環式、不飽和（少なくとも1個の炭素−炭素の二重結合）の置換基、例えば、シクロブテニル、シク
ロペンテニル、シクロヘキセニル、ノルボルネニル、ビシクロ[2.2.2]オクテニル、テト
ラヒドロナフチル、ヘキサヒドロナフチル、及びオクタヒドロナフチルを意味する。
【００２８】
「シクロアルケニルオキシ」という用語は、さらに炭素−酸素の一重結合からなるシクロアルケニル、例えば、シクロブテニルオキシ、シクロペンテニルオキシ、ノルボルネニルオキシ、及びビシクロ[2.2.2]オクテニルオキシを意味する。
【００２９】
「シクロアルキル」という用語は、炭素と水素とからなる単環式または多環式、飽和の置換基、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、ノルボルニル、ビシクロ[2.2.2]オクチル、及びデカヒドロナフチルを意味する。
【００３０】
「シクロアルコキシ」という用語は、さらに炭素−酸素の一重結合からなるシクロアルキル、例えばシクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、ノルボルニルオキシ、及びビシクロ[2.2.2]オクチルオキシを意味する。
【００３１】
「ハロ」という用語は、フルオロ、クロロ、ブロモ、及びヨードを意味する。
【００３２】
「ハロアルコキシ」という用語は、さらに1個から最大限可能な数までの同一または異
なるハロからなるアルコキシ、例えばフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、2,2-ジフルオロプロポキシ、クロロメトキシ、トリクロロメトキシ、1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ、及びペンタフルオロエトキシを意味する。
【００３３】
「ハロアルキル」という用語は、さらに1個から最大限可能な数までの同一または異な
るハロからなるアルキル、例えばフルオロメチル、トリフルオロメチル、2,2-ジフルオロプロピル、クロロメチル、トリクロロメチル、及び1,1,2,2-テトラフルオロエチルを意味する。
【００３４】
「ヘテロシクリル」という用語は、芳香族、完全に飽和または部分的に不飽和もしくは完全に不飽和であり得る環式の置換基を意味し、ここで環式構造は少なくとも1個の炭素
と少なくとも1個のヘテロ原子とを含有し、該ヘテロ原子は窒素、硫黄、または酸素であ
る。例として以下のものがある。
【００３５】
（1）  芳香族ヘテロシクリル置換基芳香族ヘテロシクリル置換基の例には、限定され
ないが、ベンゾフラニル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾチエニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾチオフェニル、ベンゾオキサゾリル、シンノリニル、フラニル、イミダゾリル、イミダゾリルピリジニル、インダゾリル、インドリル、イソインドリル、イソキノリニル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、オキサゾリニル、オキサゾリル、フタラジニル、ピラジニル、ピラゾリニル、ピラゾリル、ピラゾロピリジニル、ピリダジニル、ピリジル、ピリミジニル、ピロリル、ピロロピリジニル、キナゾリニル、キノリニル、キノキサリニル、テトラゾリル、チアジアゾリル、チアゾリニル、チアゾリル、チエニル、トリアジニル、[1,2,4]トリア
ゾロ[1,5-c]ピリミジニル、及びトリアゾリルが含まれ；
（2）  完全に飽和したヘテロシクリル置換基の例には、限定されないが、ピペラジニ
ル、ピペリジニル、モルホリニル、ピロリジニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロチオフェニル、テトラヒドロチオフェニル-オキシド、及びテト
ラヒドロチオフェニル-ジオキシドが含まれ；
（3）  部分的にまたは完全に不飽和のヘテロシクリル置換基の例には、限定されない
が、2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾロニル、4,5-ジヒドロ-イソオキサゾリル、4,5-ジヒドロ-オキサゾリル、2,3-ジヒドロフタラジニル、2,3-ジヒドロフタラジン-1,4-ジオニル、4,5-ジヒドロ-1H-ピラゾリル、2,3-ジヒドロ-［1,3,4］-オキサジアゾリル、2,5-ジオキソイミダゾリジニル、2,4-ジオキソ-1,3-ジアザスピロ［4.4］ノナニルイソオキサゾリジノニル（nonanylisoxazolidinonyl）、インドリニル、イミダゾリジノニル（imidazolidinonyl）、イソオキサゾリジノニル（isoxazolidinonyl）、オキサゾリジノニル、ピリミジン-2,4(1H,3H)-ジオニル、ピロリジノニル、1,2,3,4-テトラヒドロ-ピリミジニル、1,2,3,4-テトラヒドロ-キノリニル、及びチオキソチアゾリジノニル（thioxothiazolidinonyl）が含まれ；ならびに
（4）  ヘテロシクリル類の追加の例には以下の
【化４】
2020183417.tif 000007
が含まれる。
【００３６】
「領域」という用語は、害虫が増殖するか、増殖し得るか、または動き回り得る生息地、繁殖場、植物、種子、土壌、物質、または環境を意味する。例えば、領域は、作物、樹木、果実、穀類、飼料類、蔓植物、芝生、及び／または観賞植物が育つ領域、家畜が住まう領域、建造物の内部表面または外部表面（穀物が貯蔵される場所など）、建造物に使用される建設用材料（含浸木材など）、ならびに建造物の周りの土壌であってもよい。
【００３７】
「MoA物質」という語句は、IRAC MoA分類 v. 7.3に示される作用機序（「MoA」）（irac-online.org.に記載）を有する活性成分を意味し、以下の群を示している。
（1）  アセチルコリンエステラーゼ（AChE）阻害剤であり、以下の活性成分、アラニ
カルブ、アルジカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、エチオフェンカルブ、フ
ェノブカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メチオカルブ、メトミル、メトルカルブ、オキサミル、ピリミカルブ、プロポクスル、チオジカルブ、チオファノックス、トリアザメート、トリメタカルブ、XMC、キシリルカルブ、
アセフェート、アザメチホス、アジンホス-エチル、アジンホス-メチル、カズサホス、
クロレトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス、クロルピリホス-メチル、クマホス、シアノホス、デメトン-S-メチル、ダイアジノン、ジクロルボス/DDVP、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジスルホトン、EPN、エチオン、エトプロホス、ファムフル、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンチオン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、イミシアホス、イソフェンホス、イソプロピルO-（メトキシアミノチオ-ホスホリル）サリチレート、イソキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタ
ミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシデメトン-メチル、パラチオン、パラチオン-メチル、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミホス-メチル、プロフェノホス、プ
ロペタンホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、キナルホス、スルホテップ、テブピリムホス、テメホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホン、バミドチオンを含む。
（2）  GABA作動性クロライドチャネルアンタゴニストであり、以下の活性成分、クロ
ルデン、エンドスルファン、エチプロール、及びフィプロニルを含む。
（3）  ナトリウムチャネルモジュレータであり、以下の活性成分、アクリナトリン、
アレトリン、d-シス-トランスアレトリン、d-トランスアレトリン、ビフェントリン、ビ
オアレトリン、ビオアレトリンS-シクロペンテニル、ビオレスメトリン、シクロプロトリン、シフルトリン、ベータ-シフルトリン、シハロトリン、ラムダ-シハロトリン、ガンマ-シハロトリン、シペルメトリン、アルファ-シペルメトリン、ベータ-シペルメトリン、
シータ-シペルメトリン、ゼータ-シペルメトリン、シフェノトリン
[(1R)-トランス-異性体]、デルタメトリン、エンペントリン、[(EZ)-(1R)-異性体]、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、タウ-フルバリネート、ハルフェンプロックス、イミプ
ロトリン、カデトリン、ペルメトリン、フェノトリン[(1R)-トランス-異性体]、プラレトリン、ピレトリン（ジョチュウギク）、レスメトリン、シラフルオフェン、テフルトリン、
テトラメトリン、テトラメトリン[(1R)-異性体]、トラロメトリン、及びトランスフルト
リン、ならびにメトキシクロルを含む。
（4）  ニコチン性アセチルコリン受容体（nAChR）アゴニストであり、以下の活性成分、
（4A）  アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、チアクロプリド、チアメトキサム、
（4B）  ニコチン、
（4C）  スルホキサフロール、
（4D）  フルピラジフロン、
（4E）  トリフルメゾピリム及びジクロロメゾチアズを含む。
（5）  ニコチン性アセチルコリン受容体（nAChR）アロステリック活性化因子であり、以下の活性成分、スピネトラム、及びスピノサドを含む。
（6）  クロライドチャネル活性化因子であり、以下の活性成分、アバメクチン、エマ
メクチン安息香酸塩、レピメクチン、及びミルベメクチンを含む。
（7）  幼若ホルモン模倣物であり、以下の活性成分、ヒドロプレン、キノプレン、メ
トプレン、フェノキシカルブ、及びピリプロキシフェンを含む。
（8）  多種非特異性（多部位）阻害剤であり、以下の活性成分、臭化メチル、クロロ
ピクリン、フッ化スルフリル、ボラックス、及び吐酒石を含む。
（9）  弦音器官のモジュレータであり、以下の活性成分、ピメトロジン、及びフロニ
カミドを含む。
（10）  ダニ増殖阻害剤であり、以下の活性成分、クロフェンテジン、ヘキシチアゾクス、ジフロビダジン、及びエトキサゾールを含む。
（11）  昆虫中腸膜の微生物撹乱剤であり、以下の活性成分、バチルス・チューリンゲンシス亜種（Bacillus thuringiensis subsp.） イスラエレンシス、バチルス・チューリンゲンシス亜種（Bacillus thuringiensis subsp.）アイザワイ（aizawai）、バチルス・チューリンゲンシス亜種（Bacillus thuringiensis subsp.） クルスターキ（Kurstaki）、バチルス・チューリンゲンシス亜種（Bacillus thuringiensis subsp.）テネブリオネ
ニス（tenebrionenis）、Bt作物タンパク質（Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1Fa、Cry1A.105、Cry2Ab、Vip3A、mCry3A、Cry3Ab、Cry3Bb、Cry34Ab1/Cry35Ab1）、及びバチルス・スファエリクス（Bacillus sphaericus）を含む。
（12）  ミトコンドリアATP合成酵素阻害剤であり、以下の活性成分、テトラジホン、
プロパルギット、アゾシクロチン、シヘキサチン、フェンブタチンオキシド、及びジアフェンチウロンを含む。
（13）  プロトン勾配の乱れを介した酸化的リン酸化の脱共役剤であり、以下の活性成分、クロルフェナピル、DNOC、及びスルフルラミドを含む。
（14）  ニコチン性アセチルコリン受容体（nAChR）チャネル遮断剤であり、以下の活
性成分、ベンスルタップ、カルタップ塩酸塩、チオシクラム、及びチオスルタップ-ナト
リウムを含む。
（15）  キチン生合成阻害剤、タイプ0であり、以下の活性成分、ビストリフルロン、
クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、テフルベンズロン、及びトリフルムロンを含む。
（16）  キチン生合成阻害剤、タイプ1であり、以下の活性成分、ブプロフェジンを含
む。
（17）  双翅目の脱皮撹乱剤であり、以下の活性成分、シロマジンを含む。
（18）  エクジソン受容体アゴニストであり、以下の活性成分、クロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジド、及びテブフェノジドを含む。
（19）  オクトパミン受容体アゴニストであり、以下の活性成分、アミトラズを含む。
（20）  ミトコンドリア複合体III電子伝達阻害剤であり、以下の活性成分、ヒドラメ
チルノン、アセキノシル、及びフルアクリピリムを含む。
（21）  ミトコンドリア複合体I電子伝達阻害剤であり、以下の活性成分、フェナザキ
ン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラド、トルフェンピラド、及びロテノンを含む。
（22）  電位依存性ナトリウムチャネル遮断剤であり、以下の活性成分、インドキサカルブ、及びメタフルミゾンを含む。
（23）  アセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤であり、以下の活性成分、スピロジクロ
フェン、スピロメシフェン、及びスピロテトラマトを含む。
（24）  ミトコンドリア複合体IV電子伝達阻害剤であり、以下の活性成分、リン化アルミニウム、リン化カルシウム、ホスフィン、リン化亜鉛、及びシアニドを含む。
（25）  ミトコンドリア複合体II電子伝達阻害剤であり、以下の活性成分、シエノピラフェン、及びシフルメトフェンを含む。
（28）  リアノジン受容体モジュレータであり、以下の活性成分、クロラントラニリプロール、シアントラニリプロール、及びフルベンジアミドを含む。
群26及び群27は、分類スキームの本バージョンには割り当てられていない。さらに、未知または不明の作用機序の活性成分を含有する群UNがある。この群は、以下の活性成分、アザジラクチン、ベンゾキシメート、ビフェナゼート、ブロモプロピレート、キノメチオナト、氷晶石、ジコホル、ピリダリル、及びピリフルキナゾンを含む。
「害虫」という用語は、ヒトまたはヒトの関心事（作物、食物、家畜など）に対して有害である生物体を意味し、該生物体は、節足動物門、軟体動物門、または線形動物門由来である。特定の例は、アリ、アブラムシ、ナンキンムシ、甲虫、シミ、毛虫、ゴキブリ、
コオロギ、ハサミムシ、ノミ、ハエ、バッタ、地虫、スズメバチ、キラービー、ヨコバイ、シラミ、イナゴ、ウジ、ダニ、ガ、線虫、ウンカ、キジラミ、ハバチ、カイガラムシ、セイヨウシミ、ナメクジ、カタツムリ、クモ、トビムシ、カメムシ、結合類、シロアリ、アザミウマ、マダニ、ジガバチ、コナジラミ、及びハリガネムシである。
【００３８】
さらなる例は、以下に分類される害虫である。
（1）  鋏角亜門、多足亜門、及び六脚亜門。
（2）  蛛形綱、結合網、及び昆虫綱。
（3）  シラミ目。特定の属の非網羅的なリストには、限定されないが、ハエマトピヌ
ス属種（Haematopinus spp.）、ホプロプレウラ属種（Hoplopleura spp.）、リノグナツ
ス属種（Linognathus spp.）、ペディクルス属種（Pediculus spp.）、ポリプラクス属種（Polyplax spp.）、ソレノポテス属種（Solenopotes spp.）、及びネオハエマトピニス
属種（Neohaematopinis spp.）が含まれる。特定の種の非網羅的なリストには、限定されないが、ハエマトピヌス・アシニ（Haematopinus asini）、ハエマトピヌス・スイス（Haematopinus suis）、リノグナツス・セトスス（Linognathus setosus）、リノグナツス・オビルス（Linognathus ovillus）、ペジクルス・フマヌス・カピチス（Pediculus humanus capitis）、ペジクルス・フマヌス・フマヌス（Pediculus humanus humanus）、及び
プチルス・プビス（Pthirus pubis）が含まれる。
（4）  鞘翅目。特定の属の非網羅的なリストには、限定されないが、アカントセリデ
ス属種（Acanthoscelides spp.）、アグリオテス属種（Agriotes spp.）、アントノムス
属種（Anthonomus spp.）、アピオン属種（Apion spp.）、アポゴニア属種（Apogonia spp.）、アラエセルス属種（Araecerus spp.）、アウラコフォラ属種（Aulacophora spp.）、ブルクス属種（Bruchus spp.）、セロステルナ属種（Cerosterna spp.）、セロトマ属
種（Cerotoma spp.）、セウトリンクス属種（Ceutorhynchus spp.）、カエトクネマ属種
（Chaetocnema spp.）、コラスピス属種（Colaspis spp.）、クテニセラ属種（Ctenicera
spp.）、クルクリオ属種（Curculio spp.）、シクロセファラ属種（Cyclocepahla spp.
）、ジアブロチカ属種（Diabrotica spp.）、ジノデルス属種（Dinoderu spp.）、グナトセルス属種（Gnathocerus spp.）、ヘミコエルス属種（Hemicoelus spp.）、ヘテロボス
トリクス属種（Heterobostruchus spp.）、ヒペラ属種（Hypera spp.）、イプス属種（Ips spp.）、リクツス属種（Lyctus spp.）、メガセリス属種（Megascelis spp.）、メリゲテス属種（Meligethes spp.）、メジウム属種（Mezium spp.）、ニプタス属種（Niptus spp.）、オチオリンクス属種（Otiorhynchus spp.）、パントモルス属種（Pantomorus spp.）、フィロファガ属種（Phyllophaga spp.）、フィロトレタ属種（Phllotreta spp.）、プチヌス属種（Ptinus spp.）、リゾトログス属種（Rhizotrogus spp.）、リンキテス属
種（Rhynchites spp.）、リンコフォルス属種（Rhynchophorus spp.）、スコリツス属種
（Scolytus spp.）、スフェノフォルス属種（Sphenophorus spp.）、シトフィルス属種（Sitophilus spp.）、テネブリオ属種（Tenebrio spp.）、及びトリボリウム属種（Tribolium spp.）が含まれる。特定の種の非網羅的なリストには、限定されないが、アカントセリデス・オブテクツス（Acanthoscelides obtectus）、アグリルス・プラニペンニス（Agrilus planipennis）、アハスベルス・アドベナ（Ahasverus advena）、アルフィトビウ
ス・ジアペリヌス（Alphitobius diaperinus）、アノプロフォラ ・グラブリペンニス（Anoplophora glabripennis）、アントノムス・グランジス（Anthonomus grandis）、アン
トレヌス・ベルバシ（Anthrenus verbasci）、アントレヌス・ファルビペス（Anthrenus falvipes）、アタエニウス・スプレツルス（Ataenius spretulus）、アトマリア・リネアリス（Atomaria linearis）、ヒメカツオブシムシ（Attagenus unicolor）、ボチノデレ
ス・プンクチベントリス（Bothynoderes punctiventris）、ブルクス・ピソルム（Bruchus pisorum）、カロソブルクス・マクラツス（Callosobruchus maculatus）、カルポフィ
ルス・ヘミプテルス（Carpophilus hemipterus）、カッシダ・ビッタタ（Cassida vittata）、タバコヒラタムシ（Cathartus quadricollis）、セロトマ・トリフルカタ（Cerotoma trifurcata）、セウトリンクス・アシミリス（Ceutorhynchus assimilis）、セウトリ
ンクス・ナピ（Ceutorhynchus napi）、コノデルス・スカラリス（Conoderus scalaris）、コノデルス・スチグモスス（Conoderus stigmosus）、コノトラケルス・ネヌファル（Conotrachelus nenuphar）、コチニス・ニチダ（Cotinis nitida）、クリオセリス・アス
パラギ（Crioceris asparagi）、クリプトレステス・フェルギネウス（Cryptolestes ferrugineus）、クリプトレステス・プシルス（Cryptolestes pusillus）、クリプトレステ
ス・ツルシクス（Cryptolestes turcicus）、シリンドロコプツルス・アデスペルスス（Cylindrocopturus adspersus）、デポラウス・マルギナツス（Deporaus marginatuss）、
デルメステス・ラルダリウス（Dermestes lardarius）、デルメステス・マクラツス（Dermestes maculatus）、エピラクナ・バリベスチス（Epilachna varivestis）、エウブリレタ・ペルタタ（Euvrilletta peltata）、ファウスチヌス・クバエ（Faustinus cubae）、ヒロビウス・パレス（Hylobius pales）、ヒロトルペス・バジュルス（Hylotrupes bajulus）、ヒペラ・ポスチカ（Hypera postica）、ヒポテネムス・ハムペイ（Hypothenemus hampei）、ラシオデルマ・セリコルネ（Lasioderma serricorne）、レプチノタルサ・デセムリネアタ（Leptionotarsa decemkineata）、リモニウス・カヌス（Limonius canus）、リオゲニス・フスクス（Liogenys fuscus）、リオゲニス・スツラリス（Liogenys suturalis）、リソルホプトルス・オリゾフィルス（Lissorhoptrus oryzophilus）、ホソチビコクヌスト（Lophocateres pusillus）、リクタス・プラニコリス（Lyctus planicollis）
、マエコラスピス・ジョリベチ（Maecolaspis joliveti）、メラノツス・コムニス（Melanotus communis）、メリゲテス・アエネウス（Meligethes aeneus）、メロロンタ・メロ
ロンタ（Melolontha melolontha）、アカアシホシカムシ（Necrobia rufipes）、オベレ
ア・ブレビス（Oberea brevis）、オベレア・リネアリス（Oberea linearis）、オリクテス・リノセロス（Oryctes rhinoceros）、オリザエフィルス・メルカトル（Oryzaephilus
mercator）、オリザエフィルス・スリナメンシス（Oryzaephilus surinamensis）、オウレマ・メラノプス（Oulema melanopus）、オウレマ・オリザエ（Oulema oryzae）、フィ
ロファガ・クヤバナ（Phyllophaga cuyabana）、ポリカオン・ストウティ（Polycaon stoutti）、ポピリア・ジャポニカ（Popillia japonica）、プロステファヌス・トルンカツ
ス（Prostephanus truncatus）、リゾペルタ・ドミニカ（Rhyzopertha dominica）、シトナ・リネアツス（Sitona lineatus）、シトフィルス・グラナリウス（Sitophilus granarius）、シトフィルス・オリザエ（Sitophilus oryzae）、シトフィルス・ゼアマイス（Sitophilus zeamais）、ステゴビウム・パニセウム（Stegobium paniceum）、コクヌスト（Tenebroides mauritanicus）、トリボリウム・カスタネウム（Trinolium castaneum）、
トリボリウム・コンフスム（Trinolium confusum）、トロゴデルマ・グラナリウム（Trogoderma granarium）、トロゴデルマ・バリアビレ（Trogoderma variabile）、キセストビウム・ルフォビロスム（Xestobium rufovillosum）、及びザブルス・テネブリオイデス（Zabrus tenebrioides）が含まれる。
（5）  革翅目。特定の種の非網羅的なリストには、限定されないが、フォルフィクラ
・アウリクラリア（Forficula auricularia）が含まれる。
（6）  ゴキブリ目。特定の種の非網羅的なリストには、限定されないが、ブラッテラ
・ゲルマニカ（Blattella germanica）、ブラッテラ・アサヒナイ（Blattella asahinai
）、ブラッタ・オリエンタリス（Blatta orientalis）、ブラッタ・ラテラリス（Blatta lateralis）、パルコブラッタ・ペンシルバニカ（Parcoblatta pennsylvanica）、ペリプラネタ・アメリカナ（Periplaneta americana）、ペリプラネタ・アウストララシアエ（Periplaneta australasiae）、ペリプラネタ・ブルンネア（Periplaneta brunnea）、ペリプラネタ・フリギノサ（Periplaneta fuliginosa）、ピクノスセルス・スリナメンシス（Pycnoscelus surinamensis）、及びスペラ・ロンギパルパ（Supella longipalpa）が含まれる。
（7）  双翅目。特定の属の非網羅的なリストには、限定されないが、アエデス属種（Aedes spp.）、アグロミザ属種（Agromyza spp.）、アナストレファ属種（Anastrepha spp.）、アノフェレス属種（Anopheles spp.）、バクトロセラ属種（Bactrocera spp.）、セラチチス属種（Ceratitis spp.）、クリソプス属種（Chrysops spp.）、コクリオミイア
属種（Cochliomyia spp.）、コンタリニア属種（Contarinia spp.）、クレクス属種（Culex spp.）、クリコイデス属種（Culicoides spp.）、ダシネウラ属種（Dasineura spp.）、デリア属種（Delia spp.）、ドロソフィラ属種（Drosophila spp.）、ファンニア属種
（Fannia spp.）、ヒレミイア属種（Hylemyia spp.）、リリオミザ属種（Liriomyza spp.）、ムスカ属種（Musca spp.）、ホルビア属種（Phorbia spp.）、ポレニア属種（Pollenia spp.）、サイコダ属種（Psychoda spp.）、シムリウム属種（Simulium spp.）、タバ
ヌス属種（Tabanus spp.）、及びチプラ属種（Tipula spp.）が含まれる。特定の種の非
網羅的なリストには、限定されないが、アグロミザ・フロンテラ（Agromyza frontella）、アナストレファ・サスペンサ（Anastrepha suspensa）、アナストレファ・ルーデンス
（Anastrepha ludens）、アナストレファ・オブリカ（Anastrepha obliqua）、バクトロ
セラ・ククルビタエ（Bactrocera cucurbitae）、バクトロセラ・ドーサリス（Bactrocera dorsalis）、バクトロセラ・インバデンス（Bactrocera invadens）、バクトロセラ・
ゾナータ（Bactrocera zonata）、セラチチス・カピタタ（Ceratitis capitata）、ダシ
ネウラ・ブラッシカエ（Dasineura brassicae）、デリア・プラツラ（Delia platura）、ファンニア・カニクラリス（Fannia canicularis）、ファンニア・スカラリス（Fannia scalaris）、ガステロフィルス・インテスティナリス（Gasterophilus intestinalis）、
グラシリア・ペルセアエ（Gracillia perseae）、ハエマトビア・イリタンス（Haematobia irritans）、ヒポデルマ・リネアツム（Hypoderma lineatum）、リリオミザ・ブラッシカエ（Liriomyza brassicae）、メロファグス・オビヌス（Melophagus ovinus）、ムスカ・オータムナリス（Musca autumnalis）、ムスカ・ドメスチカ（Musca domestica）、 オエストルス・オビス（Oestrus ovis）、オシネラ・フリト（Oscinella frit）、ペゴミア・ベタエ（Pegomya betae）、ピオフィラ・カセイ（Piophila casei）、プシラ・ロサエ
（Psila rosae）、ラゴレチス・セラシ（Rhagoletis cerasi）、ラゴレチス・ポモネラ（Rhagoletis pomonella）、ラゴレチス・メンダクス（Rhagoletis mendax）、シトディプ
ロシス・モセラーナ（Sitodiplosis mosellana）、及びストモキス・カルシトランス（Stomoxys calcitrans）が含まれる。
（8）  半翅目。特定の属の非網羅的なリストには、限定されないが、アデルゲス属種
（Adelges spp.）、アウラカスピス属種（Aulacaspis spp.）、アフロフォラ属種（Aphrophora spp.）、アフィス属種（Aphis spp.）、ベミシア属種（Bemisia spp.）、セロプラステス属種（Ceroplastes spp.）、キオナスピス属種（Chionaspis spp.）、クリソムフ
ァルス属種（Chrysomphalus spp.）、コックス属種（Coccus spp.）、エンポアスカ属種
（Empoasca spp.）、エウシスツス属種（Euschistus spp.）、レピドサフェス属種（Lepidosaphes spp.）、ラギノトムス属種（Lagynotomus spp.）、リグス属種（Lygus spp.）
、マクロシフム属種（Macrosiphum spp.）、ネホテッチキス属種（Nephotettix spp.）、ネザラ属種（Nezara spp.）、ニラパルバタ属種（Nilaparvata spp.）、フィラエヌス属
種（Philaenus spp.）、フィトコリス属種（Phytocoris spp.）、ピエゾドルス属種（Piezodorus spp.）、プラノコックス属種（Planococcus spp.）、プセウドコックス属種（Pseudococcus spp.）、ロパロシフム属種（Rhopalosiphum spp.）、サイセチア属種（Saissetia spp.）、テリオアフィス属種（Therioaphis spp.）、トウメイエラ属種（Toumeyella spp.）、トキソプテラ属種（Toxoptera spp.）、トリアレウロデス属種（Trialeurodes
spp.）、トリアトマ属種（Triatoma spp.）、及びウナスピス属種（Unaspis spp.）が含まれる。特定の種の非網羅的なリストには、限定されないが、アクロステルヌム・ヒラレ（Acrosternum hilare）、アシルトシフォン・ピスム（Acyrthosiphon pisum）、アレイ
ロデス・プロレテラ（Aleyrodes proletella）、アレウロジクス・ジスペルスス（Aleurodicus dispersus）、アレウロスリクス・フッコスス（Aleurothrixus floccosus）、アムラスカ・ビグツラ・ビグツラ（Amrasca biguttula biguttula）、アオニジエラ・アウラ
ンチイ（Aonidiella aurantii）、アフィス・ゴシピイ（Aphis gossypii）、アフィス・
グリシネス（Aphis glycines）、アフィス・ポミ（Aphis pomi）、アウラコルスム・ソラニ（Aulacorthum solani）、バクテリセラ・コクケレリ（Bactericera cockerelli）、バグラダ・ヒラリス（Bagrada hilaris）、ベミシア・アルゲンチフォリイ（Bemisia argen
tifolii）、ベミシア・タバチ（Bemisia tabaci）、ブリッスス・レウコプテルス（Blissus leucopterus）、ボイセア・トリヴィタタ（Boisea trivittata）、ブラキコリネラ・
アスパラギ（Brachycorynella asparagi）、ブレベンニア・レヒ（Brevennia rehi）、ブレビコリネ・ブラシカエ（Brevicoryne brassicae）、カコプシラ・ピリ（Cacopsylla pyri）、カコプシラ・ピリコラ（Cacopsylla pyricola）、カロコリス・ノルベギクス（Calocoris norvegicus）、セロプラステス・ルベンス（Ceroplastes rubens）、シメクス・
ヘミプテルス（Cimex hemipterus）、シメクス・レクツラリウス（Cimex lectularius）
、ダグベルツス・ファシアツス（Dagbertus fasciatus）、ジケロプス・フルカツス（Dichelops furcatus）、ジウラフィス・ノクシア（Diuraphis noxia）、ジアフォリナ・シトリ（Diaphorina citri）、ジサフィス・プランタギネア（Dysaphis plantaginea）、ジルデルクス・スツレルス（Dysdercus suturellus）、エデッサ・メジタブンダ（Edessa meditabunda）、エリオソマ・ラニゲルム（Eriosoma lanigerum）、エウリガステル・マウラ（Eurygaster maura）、エウシスツス・コンスペルサス（Euschistus conspersus）、エ
ウシスツス・ヘロス（Euschistus heros）、エウシスツス・セルブス（Euschistus servus）、ハリオモルファ・ハリス（Halyomorpha halys）、ヘロペルチス・アントニイ（Helopeltis antonii）、ヘロペルチス・テイボラ（Helopeltis theivora）、イセリア・プル
カシ（Icerya purchasi）、イジオスコプス・ニチズルス（Idioscopus nitidulus）、ラ
オデルファクス・ストリアテルス（Laodelphax striatellus）、レプトコリサ・オラトリウス（Leptocorisa oratorius）、レプトコリサ・バリコルニス（Leptocorisa varicornis）、リグス・ヘスペルス（Lygus hesperus）、マコネリコックス・ヒルツスス（Maconellicoccus hirsutus）、マクロシフム・エウフォルビアエ（Macrosiphum euphorbiae）、
マクロシフム・グラナリウム（Macrosiphum granarium）、マクロシフム・ロザエ（Macrosiphum rosae）、マクロステレス・クアドリリネアツス（Macrosteles quadrilineatus）、マハナルバ・フリムビオラタ（Mahanarva frimbiolata）、メガコプタ・クリブラリア
（Megacopta cribraria）、メトポロフィウム・ジルホズム（Metopolophium dirhodum）
、ミクチス・ロンギコルニス（Mictis longicornis）、ミズス・ペルシカエ（Myzus persicae）、ネフォテチックス・シンクチセプス（Nephotettix cincticeps）、ネウロコルプス・ロンギロストリス（Neurocolpus longirostris）、ネザラ・ビリヅラ（Nezara viridula）、ニラパルバタ・ルゲンス（Nilaparvata lugens）、パルラトリア・ペルガンジイ
（Parlatoria pergandii）、パルラトリア・ジジフィ（Parlatoria ziziphi）、ペレグリヌス・マイジス（Peregrinus maidis）、フィロクセラ・ビチフォリアエ（Phylloxera vitifoliae）、フィソケルメス・ピセアエ（Physokermes piceae）、フィトコリス・カルフォルニクス（Phytocoris californicus）、フィトコリス・レラチブス（Phytocoris relativus）、ピエゾドルス・グイルジニイ（Piezodorus guildinii）、ポエシロカプスス・
リネアツス（Poecilocapsus lineatus）、プサルス・バクシニコラ（Psallus vaccinicola）、シューダシスタ・ペルセアエ（Pseudacysta perseae）、シュードコックス・ブレビペス（Pseudococcus brevipes）、クアドラスピジオツス・ペルニシオスス（Quadraspidiotus perniciosus）、ロパロシフム・マイジス（Rhopalosiphum maidis）、ロパロシフム・パジ（Rhopalosiphum padi）、サイセチア・オレアエ（Saissetia oleae）、スカプト
コリス・カスタネア（Scaptocoris castanea）、シザフィス・グラミヌム（Schizaphis graminum）、シトビオン・アベナエ（Sitobion avenae）、ソガテラ・フルシフェラ（Sogatella furcifera）、トリアレウロデス・バポラリオルム（Trialeurodes vaporariorum）、トリアレウロデス・アブチロネウス（Trialeurodes abutiloneus）、ウナスピス・ヤノネンシス（Unaspis yanonensis）及びズリア・エントレリアナ（Zulia entrerriana）が
含まれる。
（9）  膜翅目。特定の属の非網羅的なリストには、限定されないが、アクロミルメク
ス属種（Acromyrmex spp.）、アッタ属種（Atta spp）、カムポノツス属種（Camponotus spp.）、ジプリオン属種（Diprion spp.）、ドリコベスプラ属種（Dolichovespula spp.
）、フォルミカ属種（Formica spp.）、モノモリウム属種（Monomorium spp.）、ネオジ
プリオン属種（Neodiprion spp.）、パラトレキナ属種（Paratrechina spp.）、フェイド
レ属種（Pheidole spp.）、ポゴノミルメクス属種（Pogonomyrmex spp.）、ポリステス属種（Polistes spp.）、ソレノプシス属種（Solenopsis spp.）、テクノミルメクス属種（Technomyrmex,spp.）、テトラモリウム属種（Tetramorium spp.）、ベスプラ属種（Vespula spp.）、ベスパ属種（Vespa spp.）、及びキシロコパ属種（Xylocopa spp.）が含まれる。特定の種の非網羅的なリストには、限定されないが、アタリア・ロサエ（Athalia rosae）、アッタ・テクサナ（Atta texana）、カリロア・セラシ（Caliroa cerasi）、シムベクス・アメリカナ（Cimbex americana）、イリドミルメクス・フミリス（Iridomyrmex humilis）、リネピテマ・フミレ（Linepithema humile）、メリフェラ・スクテラタ（Mellifera Scutellata）、モノモリウム・ミニムム（Monomorium minimum）、モノモリウム
・ファラオニス（Monomorium pharaonis）、ネオジプリオン・セルチフェル（Neodiprion
sertifer）、ソレノプシス・インビクタ（Solenopsis invicta）、ソレノプシス・ゲミ
ナタ（Solenopsis geminata）、ソレノプシス・モレスタ（Solenopsis molesta）、ソレ
ノプシス・リクテリ（Solenopsis richtery）、ソレノプシス・キシロニ（Solenopsis xyloni）、タピノマ・セッシレ（Tapinoma sessile）、及びワスマンニア・アウロプンクタタ（Wasmannia auropunctata）が含まれる。
（10）  等翅目。特定の属の非網羅的なリストには、限定されないが、コプトテルメス属種（Coptotermes spp.）、コルニテルメス属種（Cornitermes spp.）、クリプトテルメス属種（Cryptotermes spp.）、ヘテロテルメス属種（Heterotermes spp.）、カロテルメス属種（Kalotermes spp.）、インシシテルメス属種（Incisitermes spp.）、マクロテルメス属種（Macrotermes spp.）、マルギニテルメス属種（Marginitermes spp.）、ミクロセロテルメス属種（Microcerotermes spp.）、プロコルニテルメス属種（Procornitermes
spp.）、レチクリテルメス属種（Reticulitermes spp.）、スケドリノテルメス属種（Schedorhinotermes spp.）、及びズーテルモプシス属種（Zootermopsis spp.）が含まれる
。特定の種の非網羅的なリストには、限定されないが、 コプトテルメス・アシナシフォ
ルミス（Coptotermes acinaciformis）、コプトテルメス・クルビクナスス（Coptotermes
curvignathus）、コプトテルメス・フレンチ（Coptotermes frenchi）、コプトテルメス・フォルモサヌス（Coptotermes formosanus）、コプトテルメス・ゲストロイ（Coptotermes gestroi）、クリプトテルメス・ブレビス（Cryptotermes brevis）、ヘテロテルメス・アウレウス（Heterotermes aureus）、ヘテロテルメス・テヌイス（Heterotermes tenuis）、インシシテルメス・ミノル（Incisitermes minor）、インシシテルメス・スニデリ（Incisitermes snyderi）、ミクロテルメス・オベシ（Microtermes obesi）、ナスティ
テルメス・コルニガ（Nasutitermes corniger）、オドントテルメス・フォルモサヌス（Odontotermes formosanus）、オドントテルメス・オベスス（Odontotermes obesus）、レ
チクリテルメス・バニュレンシス（Reticulitermes banyulensis）、レチクリテルメス・グラッセイ（Reticulitermes grassei）、レチクリテルメス・フラビペス（Reticulitermes flavipes）、レチクリテルメス・ハゲニ（Reticulitermes hageni）、レチクリテルメス・ヘスペルス（Reticulitermes hesperus）、レチクリテルメス・サントネンシス（Reticulitermes santonensis）、レチクリテルメス・スペラツス（Reticulitermes speratus）、レチクリテルメス・チビアリス（Reticulitermes tibialis）、及びレチクリテルメ
ス・ビルギニクス（Reticulitermes virginicus）が含まれる。
（11）  鱗翅目。特定の属の非網羅的なリストには、限定されないが、アドキソフィエス属種（Adoxophyes spp.）、アグロチス属種（Agrotis spp.）、アルギロタエニア属種
（Argyrotaenia spp.）、カコエキア属種（Cacoecia spp.）、カロプチリア属種（Caloptilia spp.）、キロ属種（Chilo spp.）、クリソデイキス属種（Chrysodeixis spp.）、コリアス属種（Colias spp.）、クラムバス属種（Crambus spp.）、ジアファニア属種（Diaphania spp.）、ジアトラエア属種（Diatraea spp.）、エアリアス属種（Earias spp.）
、エフェスチア属種（Ephestia spp.）、エピメシス属種（Epimecis spp.）、フェルチア属種（Feltia spp.）、ゴルチナ属種（Gortyna spp.）、ヘリコベルパ属種（Helicoverpa
spp.）、ヘリオチス属種（Heliothis spp.）、インダルベラ属種（Indarbela spp.）、
リトコレチス属種（Lithocolletis  spp.）、ロキサグロチス属種（Loxagrotis spp.）、
マラコソマ属種（Malacosoma spp.）、ネマポゴン属種（Nemapogon spp.）、ペリドロー
マ属種（Peridroma spp.）、フィロノリクテル属種（Phyllonorycter spp.）、プセウダ
レチア属種（Pseudaletia spp.）、プルテラ属種（Plutella spp.）、セサミア属種（Sesamia spp.）、スポドプテラ属種（Spodoptera spp.）、シナンテドン属種（Synanthedon spp.）、及びイポノメウタ属種（Yponomeuta spp.）が含まれる。特定の種の非網羅的な
リストには、限定されないが、アカエア・ジャナタ（Achaea janata）、アドキソフィエ
ス・オラナ（Adoxophyes orana）、アグロチス・イプシロン（Agrotis ipsilon）、アラ
バマ・アルギラセア（Alabama argillacea）、アモルビア・クネアナ（Amorbia cuneana
）、アミエロイス・トランシテラ（Amyelois transitella）、アナカムプトデス・デフェクタリア（Anacamptodes defectaria）、アナルシア・リネアテラ（Anarsia lineatella
）、アノミス・サブリフェラ（Anomis sabulifera）、アンチカルシア・ゲマタリス（Anticarsia gemmatalis）、アルキプス・アルギロスピラ（Archips argyrospila）、アルキ
プス・ロサナ（Archips rosana）、アルギロタエニア・シトラナ（Argyrotaenia citrana）、アウトグラファ・ガンマ（Autographa gamma）、ボナゴタ・クラナオデス（Bonagota
cranaodes）、ボルボ・シンナラ（Borbo cinnara）、ブックラトリクス・ツルベリエラ
（Bucculatrix thurberiella）、カプア・レチクラナ（Capua reticulana）、カルポシナ・ニポネンシス（Carposina niponensis）、クルメチア・トランスベルサ（Chlumetia transversa）、コリストネウラ・ロサセアナ（Choristoneura rosaceana）、クナファロク
ロシス・メジナリス（Cnaphalocrocis medinalis）、コノポモルファ・クラメレラ（Conopomorpha cramerella）、コルシラ・セファロニカ（Corcyra cephalonica）、コッスス・コッスス（Cossus cossus）、シジア・カリアナ（Cydia caryana）、シジア・フネブラナ（Cydia funebrana）、シジア・モレスタ（Cydia molesta）、シジア・ニグリカナ（Cydia nigricana）、シジア・ポモネラ（Cydia pomonella）、ダルナ・ジズクタ（Darna diducta）、ジアファニア・ニチダリス（Diaphania nitidalis）、ジアトラエア・サッカラリス（Diatraea saccharalis）、ジアトラエア・グランジオセラ（Diatraea grandiosella
）、エアリアス・インスラナ（Earias insulana）、エアリアス・ビッテラ（Earias vittella）、エクジトロファ・アウランチアヌム（Ecdytolopha aurantianum）、エラスモパ
ルプス・リグネセルス（Elasmopalpus lignosellus）、エフェスチア・カウテラ（Ephestia cautella）、エフェスチア・エルテラ（Ephestia elutella）、エフェスチア・クエニエラ（Ephestia kuehniella）、エピノチア・アポレマ（Epinotia aporema）、エピフィ
アス・ポストビッタナ（Epiphyas postvittana）、エリオノタ・スラックス（Erionota thrax）、エスチグメネ・アクレア（Estigmene acrea）、エウポエシリア・アムビグエラ
（Eupoecilia ambiguella）、エウクソア・アウキシリアリス（Euxoa auxiliaris）、ガ
レリア・メロネラ（Galleria mellonella）、グラフォリタ・モレスタ（Grapholita molesta）、ヘジレプタ・インジカタ（Hedylepta indicata）、ヘリコベルパ・アルミゲラ（Helicoverpa armigera）、ヘリコベルパ・ゼア（Helicoverpa zea）、ヘリオティス・ビレセンス（Heliothis virescens）、ヘルラ・ウンダリス（Hellula undalis）、ケイフェリア・リコペルシセラ（Keiferia lycopersicella）、レウシノデス・オルボナリス（Leucinodes orbonalis）、レウコプテラ・コフェラ（Leucoptera coffeella）、レウコプテラ
・マリフォリエラ（Leucoptera malifoliella）、ロベシア・ボトラナ（Lobesia botrana）、ロキサグロチス・アルビコスタ（Loxagrotis albicosta）、リマントリア・ジスパル（Lymantria dispar）、リオネチア・クレルケラ（Lyonetia clerkella）、マハセナ・コルベッチ（Mahasena corbetti）、マメストラ・ブラシカエ（Mamestra brassicae）、マ
ンズカ・セクスタ（Manduca sexta）、マルカ・テスツラリス（Maruca testulalis）、メチサ・プラナ（Metisa plana）、ミチムナ・ウニプンクタ（Mythimna unipuncta）、ネオレウシノデス・エレガンタリス（Neoleucinodes elegantalis）、ニムフラ・デプンクタ
リス（Nymphula depunctalis）、オペロフテラ・ブルマタ（Operophtera brumata）、オ
ストリニア・ヌビラリス（Ostrinia nubilalis）、オキシジア・ベスリア（Oxydia vesulia）、パンデミス・セラサナ（Pandemis cerasana）、パンデミス・ヘパラナ（Pandemis heparana）、パピリオ・デモドクス（Papilio demodocus）、ペクチノフォラ・ゴシピエ
ラ（Pectinophora gossypiella）、ペリドロマ・サウシア（Peridroma saucia）、ペリレウコプテラ・コフェラ（Perileucoptera coffeella）、フトリマエア・オペルクレラ（Phthorimaea operculella）、フィロクニスチス・シトレラ（Phyllocnistis citrella）、
フィロノリクテル・ブランカルデラ（Phyllonorycter blancardella）、ピエリス・ラパ
エ（Pieris rapae）、プラチペナ・スカブラ（Plathypena scabra）、プラチノタ・イダ
エウサリイス（Platynota idaeusalis）、プロジア・インテルプンクテラ（Plodia interpunctella）、プルテラ・キシロステラ（Plutella xylostella）、ポリクロシス・ビテアナ（Polychrosis viteana）、プライス・エンドカルパ（Prays endocarpa）、プライス・オレアエ（Prays oleae;）、シューダレチア・ウニプンクタ（Pseudaletia unipuncta）
、シュードプルシア・インクルデンス（Pseudoplusia includens）、ラキプルシア・ヌ（Rachiplusia nu）、シルポファガ・インセルツラス（Scirpophaga incertulas）、セサミア・インフェレンス（Sesamia inferens）、セサミア・ノナグリオイデス（Sesamia nonagrioides）、セトラ・ニテンス（Setora nitens）、シトトロガ・セレアレラ（Sitotroga
cerealella）、スパルガノティス・ピレリアナ（Sparganothis pilleriana）、スポドプテラ・エクシグア（Spodoptera exigua）、スポドプテラ・フルギペルダ（Spodoptera frugiperda）、スポドプテラ・エリダニア（Spodoptera eridania）、テクラ・バシリデス
（Thecla basilides）、チネア・ペリオネラ（Tinea pellionella）、チネオラ・ビセリ
エラ（Tineola bisselliella）、トリコプルシア・ニ（Trichoplusia ni）、ツタ・アブ
ソルタ（Tuta absoluta）、ゼウゼラ・コフェアエ（Zeuzera coffeae）、及びゼウゼラ・ピリナ（Zeuzea pyrina）が含まれる。
（12）  ハジラミ目。特定の属の非網羅的なリストには、限定されないが、アナチコラ属種（Anaticola spp.）、ボビコラ属種（Bovicola spp.）、ケロピステス属種（Chelopistes spp.）、ゴニオデス属種（Goniodes spp.）、メナカンツス属種（Menacanthus spp.）、及びトリコデクテス属種（Trichodectes spp.）が含まれる。特定の種の非網羅的な
リストには、限定されないが、ボビコラ・ボビス（Bovicola bovis）、ボビコラ・カプラエ（Bovicola caprae）、ボビコラ・オビス（Bovicola ovis）、ケロピステス・メレアグリジス（Chelopistes meleagridis）、ゴニオデス・ディッシミリス（Goniodes dissimilis）、ゴニオデス・ギガス（Goniodes gigas）、メナカンツス・ストラミネウス（Menacanthus stramineus）、メノポン・ガリナエ（Menopon gallinae）、及びトリコデクテス・カニス（Trichodectes canis）が挙げられるが、これらに限定されない。
（13）  直翅目。特定の属の非網羅的なリストには、限定されないが、メラノプルス属種（Melanoplus spp.）、及びプテロフィラ属種（Pterophylla spp.）が含まれる。特定
の種の非網羅的なリストには、限定されないが、アケタ・ドメスチクス（Acheta domesticus）、アナブルス・シンプレックス（Anabrus simplex）、グリロタルパ・アフリカーナ（Gryllotalpa africana）、グリロタルパ・アウストラリス（Gryllotalpa australis）
、グリロタルパ・ブラキプテラ（Gryllotalpa brachyptera）、グリロタルパ・ヘキサダ
クチラ（Gryllotalpa hexadactyla）、ロクスタ・ミグラトリア（Locusta migratoria）
、ミクロセントラム・レチネルベ（Microcentrum retinerve）、シストセルカ・グレガリア（Schistocerca gregaria）、及びスクデリア・フルカタ（Scudderia furcata）が含まれる。
（14）  チャタテムシ目。特定の種の非網羅的なリストには、限定されないが、ホンチャタテ（Liposcelis decolor）、カツブシチャタテ（Liposcelis entomophila）、カシヒメチャタテ（Lachesilla quercus）、及びコチャタテ（Trogium pulsatorium）が含まれ
る。
（15）  ノミ目。特定の種の非網羅的なリストには、限定されないが、セラトフィルス・ガリナエ（Ceratophyllus gallinae）、セラトフィルス・ニゲル（Ceratophyllus niger）、クテノセファリデス・カニス（Ctenocephalides canis）、クテノセファリデス・フェリス（Ctenocephalides felis）、及びプレクス・イリタンス（Pulex irritans）が含
まれる。
（16）  総翅目。特定の属の非網羅的なリストには、限定されないが、カリオトリプス
属種（Caliothrips spp.）、フランクリニエラ属種（Frankliniella spp.）、スキルトトリプス属種（Scirtothrips spp.）、及びトリプス属種（Thrips spp.）が含まれる。特定の種の非網羅的なリストには、限定されないが、フランクリニエラ・ビスピノサ（Frankliniella bispinosa）、フランクリニエラ・フスカ（Frankliniella fusca）、フランクリニエラ・オクシデンタリス（Frankliniella occidentalis）、フランクリニエラ・シュルツゼイ（Frankliniella schultzei）、フランクリニエラ・トリチシ（Frankliniella tritici）、フランクリニエラ・ウイリアムジ（Frankliniella williamsi）、ヘリオトリプ
ス・ハエモロイダリス（Heliothrips haemorrhoidalis）、リピホロトリプス・クルエン
タツス（Rhipiphorothrips cruentatus）、スキルトトリプス・キトリ（Scirtothrips citri）、スキルトトリプス・ドーサリス（Scirtothrips dorsalis）、タエニオスリップス・ロパランテナリス（Taeniothrips rhopalantennalis）、トリプス・ハワイエンシス（Thrips hawaiiensis）、トリプス・ニグロピロスス（Thrips nigropilosus）、トリプス・オリエンタリス（Thrips orientalis）、トリプス・パルミ（Thrips palmi）、及びトリ
プス・タバシ（Thrips tabaci）が含まれる。
（17）  シミ目。特定の属の非網羅的なリストには、限定されないが、レピスマ属種（Lepisma spp.）、及びテルモビア属種（Thermobia spp.）が含まれる。
（18）  ダニ目。特定の属の非網羅的なリストには、限定されないが、アカルス属種（Acarus spp.）、アキュロプス属種（Aculops spp.）、アルグス属種（Argus spp.）、ブ
ーフィラス属種（Boophilus spp.）、デモデクス属種（Demodex spp.）、デルマセントル属種（Dermacentor spp.）、エピトリメルス属種（Epitrimerus spp.）、エリオフィエス属種（Eriophyes spp.）、イクソデス属種（Ixodes spp.）、オリゴニクス属種（Oligonychus spp.）、パノニクス属種（Panonychus spp.）、リゾグリフス属種（Rhizoglyphus spp.）、及びテトラニクス属種（Tetranychus spp.）が含まれる。特定の種の非網羅的な
リストには、限定されないが、アカラピス・ウォオジ（Acarapis woodi）、アカルス・シロ（Acarus siro）、アセリア・マンギフェラエ（Aceria mangiferae）、アクロプス・リコペルシシ（Aculops lycopersici）、アクルス・ペレカッシ（Aculus pelekassi）、ア
クルス・シュレクテンダリ（Aculus schlechtendali）、アムブリオマ・アメリカナム（Amblyomma americanum）、ブレビパルパス・オボバツス（Brevipalpus obovatus）、ブレ
ビパルプス・ホエニシス（Brevipalpus phoenicis）、デルマセントル・バリアビリス（Dermacentor variabilis）、デルマトファゴイデス・プテロニッシヌス（Dermatophagoides pteronyssinus）、エオテトラニカス・カルピニ（Eotetranychus carpini）、リポニソイデス・サングイネウス（Liponyssoides sanguineus）、ノトエドレス・カチ（Notoedres cati）、オリゴニクス・コフェアエ（Oligonychus coffeae）、オリゴニクス・イリシ
ス（Oligonychus ilicis）、オルニトニッスス・バコチ（Ornithonyssus bacoti）、パノニクス・シトリ（Panonychus citri）、パノニクス・ウルミ（Panonychus ulmi）、フィ
ロコプトルタ・オレイボラ（Phyllocoptruta oleivora）、ポリファゴタルソネムス・ラ
ツス（Polyphagotarsonemus latus）、リピセファルス・サングイネウス（Rhipicephalus
sanguineus）、サルコプテス・スカビエイ（Sarcoptes scabiei）、テゴロフス・ペルセアフロラエ（Tegolophus perseaflorae）、テトラニクス・ウルチカエ（Tetranychus urticae）、チロファグス・ロンギオール（Tyrophagus longior）、及びバロア・デストルクトル（Varroa destructor）が含まれる。
（19）  クモ目。特定の属の非網羅的なリストには、限定されないが、ロクソスケレス属種（Loxosceles spp.）、ラトロデクツス属種（Latrodectus spp.）、及びアトラクス
属種（Atrax spp.）が含まれる。特定の種の非網羅的なリストには、限定されないが、ロクソスケレス・レクルサ（Loxosceles reclusa）、ラトロデクツス・マクタンス（Latrodectus mactans）、及びアトラクス・ロブスツス（Atrax robustus）が含まれる。
（20）  結合綱。特定の種の非網羅的なリストには、限定されないが、スクチゲレラ・インマクラタ（Scutigerella immaculata）が含まれる。
（21）  トビムシ亜綱。特定の種の非網羅的なリストには、限定されないが、キボシマルトビムシ（Bourletiella hortensis）、オニチウルス・アルマツス（Onychiurus armat
us）、オニチウルス・フィメタリウス（Onychiurus fimetarius）、及びスミンツルス・
ビリジス（Sminthurus viridis）が含まれる。
（22）  線形動物門。特定の属の非網羅的なリストには、限定されないが、アフェレンコイデス属種（Aphelenchoides spp.）、ベロノライムス属種（Belonolaimus spp.）、クリコネメラ属種（Criconemella spp.）、ジチレンクス属種（Ditylenchus spp.）、グロ
ボデラ属種（Globodera spp.）、ヘテロデラ属種（Heterodera spp.）、ヒルシュマンニ
エラ属種（Hirschmanniella spp.）、ホプロライムス属種（Hoplolaimus spp.）、メロイドギネ属種（Meloidogyne spp.）、プラチレンクス属種（Pratylenchus spp.）、及びラ
ドフォラス属種（Radopholus spp.）が含まれる。特定の種の非網羅的なリストには、限
定されないが、ジロフィラリア・イミチス（Dirofilaria immitis）、グロボデラ・パリ
ダ（Globodera pallida）、ヘテロデラ・グリシネス（Heterodera glycines）、ヘテロデラ・ゼアエ（Heterodera zeae）、メロイドギネ・インコグニタ（Meloidogyne incognita）、メロイドギネ・ジャバニカ（Meloidogyne javanica）、オンコセルカ・ボルブルス（Onchocerca volvulus）、プラチレンクス・ペネトランス（Pratylenchus penetrans）、
ラドフォルス・シミリス（Radopholus similis）、及びロチレンクルス・レニフォルミス（Rotylenchulus reniformis）が含まれる。
（23）  軟体動物門。特定の種の非網羅的なリストには、限定されないが、アリオン・ブルガリス（Arion vulgaris）、ヒメリンゴマイマイ（Cornu aspersum）、ノハラナメクジ（Deroceras reticulatum）、リマックス・フラブス（Limax flavus）、ミラックス・
ガガテス（Milax gagates）、及びポマセア・カナリキュラタ（Pomacea canaliculata）
が含まれる。
【００３９】
防除に特に好ましい害虫群は、樹液を食する害虫である。樹液を食する害虫は、一般的に、注入口器及び／または吸引口器を有し、植物の樹液及び内部植物組織を餌にする。農業に特に懸念となる樹液を食する害虫の例として、アブラムシ、ヨコバイ、ガ、カイガラムシ、アザミウマ、キジラミ、コナカイガラムシ、カメムシ、及びコナジラミが挙げられるが、これらに限定されない。農業において注目すべき樹液を食する害虫を有する目の具体的な例として、シラミ目及び半翅目が挙げられるが、これらに限定されない。農業において注目すべき半翅目の具体例として、限定されないが、アウラカスピス属種（Aulacaspis spp.）、アフロフォラ属種（Aphrophora spp.）、アフィス属種（Aphis spp.）、ベミシア属種（Bemisia spp.）、コックス属種（Coccus spp.）、エウシスツス属種（Euschistus spp.）、リグス属種（Lygus spp.）、マクロシフム属種（Macrosiphum spp.）、ネザラ属種（Nezara spp.）、及びロパロシフム属種（Rhopalosiphum spp.）が挙げられる。
【００４０】
防除に特に好ましい他の害虫群は、咀嚼害虫である。咀嚼害虫は、一般的に、根、茎、葉、芽、及び生殖組織（花、果実、及び種子を含むが、これらに限定されない）を含む植物組織の咀嚼を可能にする口器を有する。農業に特に懸念となる咀嚼害虫の例として、毛虫、甲虫、バッタ、及びイナゴが挙げられるが、これらに限定されない。農業において注目すべき咀嚼害虫を有する目の具体的な例として、鞘翅目及び鱗翅目が挙げられるが、これらに限定されない。農業において注目すべき鞘翅目の具体例として、限定されないが、アントノムス属種（Anthonomus spp.）、セロトマ属種（Cerotoma spp.）、カエトクネマ属種（Chaetocnema spp.）、コラスピス属種（Colaspis spp.）、シクロセファラ属種（Cyclocephala spp.）、ジアブロチカ属種（Diabrotica spp.）、ヒペラ属種（Hypera spp.）、フィロファガ属種（ Phyllophaga spp.）、フィロトレタ属種（Phyllotreta spp.）
、スフェノフォルス属種（Sphenophorus spp.）、シトフィルス属種（Sitophilus spp.）が挙げられる。
【００４１】
「農薬有効量」という語句は、害虫に対して観察可能な効力（例えば、ネクローシス、死、抑制、予防、除去、破壊、またはある領域における害虫の発生及び／もしくは活性を減らすという効力）を及ぼすのに必要とされる農薬の量を意味する。この効力が生じてい
るのは、害虫集団がある領域から撃退される場合、害虫が領域内もしくは領域周辺で無能力化される場合、及び／または害虫が領域内もしくは領域周辺で根絶される場合である。当然、これらの効力の組み合わせも生じ得る。通常、害虫の個体数、活性、またはその両方が、望ましくは50パーセント超低減し、好ましくは90パーセント超低減し、最も好ましくは99パーセント超低減する。一般に、農業目的のための農薬有効量は、1ヘクタール当
たり約0.0001グラム〜1ヘクタール当たり約5000グラムであり、好ましくは1ヘクタール当たり約0.0001グラム〜1ヘクタール当たり約500グラムであり、さらにより好ましくは1ヘ
クタール当たり約0.0001グラム〜1ヘクタール当たり約50グラムである。
【発明を実施するための形態】
【００４２】
本文書は、式1の分子
【化５】
2020183417.tif 000008
（式中、
（A）  R1は、H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、(C1-C6)アルキル、(C3-C6)シクロアルキル、(C2-C6)アルケニル、(C3-C6)シクロアルケニル、(C2-C6)アルキニル、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)ハロアルキル、(C3-C6)ハロシクロアルキル、(C2-C6)ハロアルケニル、(C3-C6)ハロシクロアルケニル、(C1-C6)ハロアルコキシ、S(C1-C6)アルキル、S(O)(C1-C6)アルキル、S(O)2(C1-C6)アルキル、S(C1-C6)ハロアルキル、S(O)(C1-C6)ハロアルキル、S(O)2(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)アルキル-S(O)2NH2、及び(C1-C6)ハロアルキル-S(O)2NH2からなる群から選択され；
（B）  R2は、H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、(C1-C6)アルキル、(C3-C6)シクロアルキル、(C2-C6)アルケニル、(C3-C6)シクロアルケニル、(C2-C6)アルキニル、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)ハロアルキル、(C3-C6)ハロシクロアルキル、(C2-C6)ハロアルケニル、(C3-C6)ハロシクロアルケニル、(C1-C6)ハロアルコキシ、S(C1-C6)アルキル、S(O)(C1-C6)アルキル、S(O)2(C1-C6)アルキル、S(C1-C6)ハロアルキル、S(O)(C1-C6)ハロアルキル、S(O)2(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)アルキル-S(O)2NH2、及び(C1-C6)ハロアルキル-S(O)2NH2からなる群から選択され；
（C）  R3は、H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、(C1-C6)アルキル、(C3-C6)シクロアルキル、(C2-C6)アルケニル、(C3-C6)シクロアルケニル、(C2-C6)アルキニル、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)ハロアルキル、(C3-C6)ハロシクロアルキル、(C2-C6)ハロアルケニル、(C3-C6)ハロシクロアルケニル、(C1-C6)ハロアルコキシ、S(C1-C6)アルキル、S(O)(C1-C6)アルキル、S(O)2(C1-C6)アルキル、S(C1-C6)ハロアルキル、S(O)(C1-C6)ハロアルキル、S(O)2(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)アルキル-S(O)2NH2、及び(C1-C6)ハロアルキル-S(O)2NH2からなる群から選択され；
（D）  R4は、H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、(C1-C6)アルキル、(C3-C6)シクロアルキル、(C2-C6)アルケニル、(C3-C6)シクロアルケニル、(C2-C6)アルキニル、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)ハロアルキル、(C3-C6)ハロシクロアルキル、(C2-C6)ハロアルケニル、(C3-C6)ハロシクロアルケニル、(C1-C6)ハロアルコキシ、S(C1-C6)アルキル、S(O)(C1-C6)アルキル、S(O)2(C1-C6)アルキル、S(C1-C6)ハロアルキル、S(O)(C1-C6)ハロアルキル、S
(O)2(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)アルキル-S(O)2NH2、及び(C1-C6)ハロアルキル-S(O)2NH2からなる群から選択され；
（E）  R5は、H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、(C1-C6)アルキル、(C3-C6)シクロアルキル、(C2-C6)アルケニル、(C3-C6)シクロアルケニル、(C2-C6)アルキニル、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)ハロアルキル、(C3-C6)ハロシクロアルキル、(C2-C6)ハロアルケニル、(C3-C6)ハロシクロアルケニル、(C1-C6)ハロアルコキシ、S(C1-C6)アルキル、S(O)(C1-C6)アルキル、S(O)2(C1-C6)アルキル、S(C1-C6)ハロアルキル、S(O)(C1-C6)ハロアルキル、S(O)2(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)アルキル-S(O)2NH2、及び(C1-C6)ハロアルキル-S(O)2NH2からなる群から選択され；
（F）  R6は、H及び(C1-C6)アルキルからなる群から選択され；
（G）  R7は、H、F、Cl、Br、及びIからなる群から選択され；
（H）  R8は、F、Cl、Br、及びIからなる群から選択され；
（I）  R9は、H及び(C1-C6)アルキルからなる群から選択され；
（J）  Q1は、O及びSからなる群から選択され；
（K）  Q2は、O及びSからなる群から選択され；
（L）  R10は、H、(C1-C6)アルキル、(C2-C6)アルケニル、(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)アルキル(C1-C6)アルコキシ、C(=O)(C1-C6)アルキル、及び(C1-C6)アルコキシC(=O)(C1-C6)アルキルからなる群から選択され；
（M）  R11は、H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、(C1-C6)アルキル、(C3-C6)シクロア
ルキル、(C2-C6)アルケニル、(C3-C6)シクロアルケニル、(C2-C6)アルキニル、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)ハロアルキル、(C3-C6)ハロシクロアルキル、(C2-C6)ハロアルケニル
、(C3-C6)ハロシクロアルケニル、(C1-C6)ハロアルコキシ、S(C1-C6)アルキル、S(O)(C1-C6)アルキル、S(O)2(C1-C6)アルキル、S(C1-C6)ハロアルキル、S(O)(C1-C6)ハロアルキル、S(O)2(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)アルキル-S(O)2NH2、及び(C1-C6)ハロアルキル-S(O)2NH2からなる群から選択され；
（N）  R12は、H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、(C1-C6)アルキル、(C3-C6)シクロア
ルキル、(C2-C6)アルケニル、(C3-C6)シクロアルケニル、(C2-C6)アルキニル、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)ハロアルキル、(C3-C6)ハロシクロアルキル、(C2-C6)ハロアルケニル
、(C3-C6)ハロシクロアルケニル、(C1-C6)ハロアルコキシ、S(C1-C6)アルキル、S(O)(C1-C6)アルキル、S(O)2(C1-C6)アルキル、S(C1-C6)ハロアルキル、S(O)(C1-C6)ハロアルキル、S(O)2(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)アルキル-S(O)2NH2、及び(C1-C6)ハロアルキル-S(O)2NH2からなる群から選択され；
（O）  X1は、
(1)  N、
(2)  NO、及び
(3)  CR13からなる群から選択され、
そこで、R13は、H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、CHO、(C1-C6)アルキル、(C3-C6)シ
クロアルキル、(C2-C6)アルケニル、(C3-C6)シクロアルケニル、(C2-C6)アルキニル、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)ハロアルキル、(C3-C6)ハロシクロアルキル、(C2-C6)ハロアル
ケニル、(C3-C6)ハロシクロアルケニル、(C1-C6)ハロアルコキシ、S(C1-C6)アルキル、S(O)(C1-C6)アルキル、S(O)2(C1-C6)アルキル、S(C1-C6)ハロアルキル、S(O)(C1-C6)ハロアルキル、S(O)2(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)アルキル-S(O)2NH2、(C1-C6)ハロアルキル-S(O)2NH2、及びトリアゾリルからなる群から選択され；
（P）  X2は、
(1)  N、
(2)  NO、及び 
(3)  CR14からなる群から選択され、
そこで、R14は、H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、(C1-C6)アルキル、(C3-C6)シクロアルキル、(C2-C6)アルケニル、(C3-C6)シクロアルケニル、(C2-C6)アルキニル、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)ハロアルキル、(C3-C6)ハロシクロアルキル、(C2-C6)ハロアルケニル
、(C3-C6)ハロシクロアルケニル、(C1-C6)ハロアルコキシ、S(C1-C6)アルキル、S(O)(C1-C6)アルキル、S(O)2(C1-C6)アルキル、S(C1-C6)ハロアルキル、S(O)(C1-C6)ハロアルキル、S(O)2(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)アルキル-S(O)2NH2、及び(C1-C6)ハロアルキル-S(O)2NH2からなる群から選択され；
（Q）  X3は、N(R15)（置換または非置換フェニル）、N(R15)（置換または非置換ヘテ
ロシクリル）、及び置換または非置換ヘテロシクリルからなる群から選択され、
（a）  該R15は、H、(C1-C6)アルキル、(C2-C6)アルケニル、(C2-C6)アルキニル、(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)アルキル(C1-C6)アルコキシ、C(=O)(C1-C6)アルキル、及び(C1-C6)アルコキシC(=O)(C1-C6)アルキルからなる群から選択され、
（b）  該置換フェニル及び該置換ヘテロシクリルは、F、Cl、Br、I、H、CN、CHO、NHOH、NO、NO2、OH、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルキルフェニル、(C1-C6)アルキル-S(O)2NH2、(C1-C6)ハロアルコキシ、(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)ハロアルキル-S(O)2NH2、(C2-C6)アルケニル、(C2-C6)アルキニル、(C2-C6)ハロアルケニル、(C3-C6)シクロアルケニル、(C3-C6)シクロアルキル、(C3-C6)ハロシクロアルケニル、(C3-C6)ハロシクロアルキル、(C1-C6)アルキル((C1-C6)アルキル)(=NO(C1-C6)アルキル)、C(=NO(C1-C6)アルキル)(C1-C6)アルキル、C(O)(C1-C6)アルキル、C(O)NH(C1-C6)アルキル、C(O)NHフェニル、C(O)O(C1-C6)アルキル、CH(=NO(C1-C6)アルキル)、イミダゾリル、N((C1-C6)アルキル)(C(O)(C1-C6)アルキル)、N((C1-C6)アルキル)(C(O)(C1-C6)アルキル-O(C1-C6)アルキル)、N((C1-C6)アルキル)(C(O)(C1-C6)ハロアルキル)、N((C1-C6)アルキル)(C(O)O(C1-C6)アルキル)、N((C1-C6)アルキル)2、N(C(O)O(C1-C6)アルキル)2、N=CH-フェニル、NH((C1-C6)アルキルC(O)(C1-C6)アルキル)、NH(C(O)(C1-C6)アルキル)、NH(C(O)(C2-C6)アルケニル)、NH(C(O)(C3-C6)シクロアルキル)、NH(C1-C6)アルキル、NH(C1-C6)アルケ
ニル、NH(C1-C6)アルキニル、NH(C1-C6)アルキルフェニル、NH(S(O)2(C1-C6)アルキル)、NH2、NHC(O)(C1-C6)アルキル、NHC(O)(C1-C6)アルキルフェニル、NHC(O)(C1-C6)アルキルフェニル、NHC(O)(C1-C6)ハロアルキル、NHC(O)(C2-C6)アルケニル、NH-C(O)O(C1-C6)ア
ルキル、オキサゾリル、フェニル、ピラゾリル、ピリジニル、S(=NCN)((C1-C6)アルキル)、S(C1-C6)アルキル、S(C1-C6)ハロアルキル、S(O)(=NCN)((C1-C6)アルキル)、S(O)(C1-C6)アルキル、S(O)(C1-C6)ハロアルキル、S(O)2(C1-C6)アルキル、S(O)2(C1-C6)ハロアル
キル、SCN、チアゾリル、チエニル、及びトリアゾリルからなる群から選択される1つ以上の置換基を有し、
そこで、アルコキシ、アルキル、ハロアルコキシ、ハロアルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルケニル、シクロアルケニル、シクロアルキル、ハロシクロアルケニル、ハロシクロアルキル、イミダゾリル、フェニル、ピラゾリル、ピリジニル、チアゾリル、チエニル、及びトリアゾリルの各基は、F、Cl、Br、I、CN、OH、NH(C1-C6)アルキル、NH(C3-C6)シクロアルキルCH2O(C1-C6)アルキル、NH(C3-C6)シクロアルキルCH2O(C1-C6)ハロア
ルキル、NHCH2(C3-C6)シクロアルキル、NH2、NO2、オキソ、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルコキシ、及びC(O)O-(C1-C6)アルキルからなる群から選択される1つ
以上の置換基で任意選択的に置換されてもよい）；ならびに
式1の分子のN-オキシド、農学的に許容可能な酸付加塩、塩誘導体、溶媒和物、エステ
ル誘導体、結晶多形体、同位体、分割立体異性体、及び互変異性体。
式1の分子は、種々の幾何異性型もしくは光学異性型、または種々の互変異性型で存在
してもよい。キラリティの1つ以上の中心は、式1の分子が純粋エナンチオマ、エナンチオマ混合物、純粋ジアステレオマ、またはジアステレオマ混合物として存在し得る場合に、存在することができる。当業者は、1つの立体異性体が他の立体異性体よりも活性が高い
場合があることを理解するであろう。個々の立体異性体は、既知の個別の合成手順によって、分割出発物質を用いた従来の合成手順によって、または従来の分割手順によって得られ得る。式1の化合物が単一の幾何異性体（シスもしくはトランス、EもしくはZ）として
、または幾何異性体の混合物（シス及びトランス、E及びZ）として存在し得る場合に、該分子は二重結合を有してもよい。互変異性の中心も存在し得る。本開示は、こうした異性体、互変異性体、及びこれらのあらゆる割合の混合物の全てを網羅する。
【００４３】
別の実施形態では、式1の分子のシクロプロパンに結合したカルボキサミドとフェニルと
が、R,R配置である。この実施形態は、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11
、R12、Q1、Q2、X1、X2、及びX3のその他の実施形態と組み合わせて用いられてもよい。
【００４４】
別の実施形態では、R1はH、F、またはClからなる群から選択される。この実施形態は、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、Q1、Q2、X1、X2、及びX3のその他の
実施形態と組み合わせて用いられてもよい。
【００４５】
別の実施形態では、R2はH、F、Cl、Br、CH3、及びCF3からなる群から選択される。この実施形態は、R1、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、Q1、Q2、X1、X2、及びX3のその他の実施形態と組み合わせて用いられてもよい。
【００４６】
別の実施形態では、R3はH、F、Cl、Br、CH3、CF3、及びOCF3からなる群から選択される。この実施形態は、R1、R2、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、Q1、Q2、X1、X2
、及びX3のその他の実施形態と組み合わせて用いられてもよい。
【００４７】
別の実施形態では、R4はH、F、Cl、Br、CH3、及びCF3からなる群から選択される。この実施形態は、R1、R2、R3、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、Q1、Q2、X1、X2、及びX3のその他の実施形態と組み合わせて用いられてもよい。
【００４８】
別の実施形態では、R5はH及びClからなる群から選択される。この実施形態は、R1、R2
、R3、R4、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、Q1、Q2、X1、X2、及びX3のその他の実施形
態と組み合わせて用いられてもよい。
【００４９】
別の実施形態では、R6はHである。この実施形態は、R1、R2、R3、R4、R5、R7、R8、R9
、R10、R11、R12、Q1、Q2、X1、X2、及びX3のその他の実施形態と組み合わせて用いられ
てもよい。
【００５０】
別の実施形態では、R7はCl及びBrからなる群から選択される。この実施形態は、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R8、R9、R10、R11、R12、Q1、Q2、X1、X2、及びX3のその他の実施形
態と組み合わせて用いられてもよい。
【００５１】
別の実施形態では、R8はCl及びBrからなる群から選択される。この実施形態は、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R9、R10、R11、R12、Q1、Q2、X1、X2、及びX3のその他の実施形
態と組み合わせて用いられてもよい。
【００５２】
別の実施形態では、R9はHである。この実施形態は、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8
、R10、R11、R12、Q1、Q2、X1、X2、及びX3のその他の実施形態と組み合わせて用いられ
てもよい。
【００５３】
別の実施形態では、R10はHまたはCH3である。この実施形態は、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R11、R12、Q1、Q2、X1、X2、及びX3のその他の実施形態と組み合わせて
用いられてもよい。
【００５４】
別の実施形態では、R11はH、F、Cl及びCH3からなる群から選択される。この実施形態は、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R12、Q1、Q2、X1、X2、及びX3のその他の実施形態と組み合わせて用いられてもよい。
【００５５】
別の実施形態では、R12はH及びClからなる群から選択される。この実施形態は、R1、R2
、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、Q1、Q2、X1、X2、及びX3のその他の実施形態と組み合わせて用いられてもよい。
【００５６】
別の実施形態では、Q1はOである。この実施形態は、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8
、R9、R10、R11、R12、Q2、X1、X2、及びX3のその他の実施形態と組み合わせて用いられ
てもよい。
【００５７】
別の実施形態では、Q2はO及びSからなる群から選択される。この実施形態は、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、Q1、X1、X2、及びX3のその他の実施形態
と組み合わせて用いられてもよい。
【００５８】
別の実施形態では、X1はN、NO、及びCR13からなる群から選択される。この実施形態は
、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、Q1、Q2、X2、及びX3のその他
の実施形態と組み合わせて用いられてもよい。
【００５９】
別の実施形態では、R13は、H、F、Cl、Br、I、CN、CH3、CF3、OCH3、OCF3、SCH3、S(O)CH3、S(O)2CH3、及びトリアゾリルからなる群から選択される。この実施形態は、R1、R2
、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、Q1、Q2、X2、及びX3のその他の実施形
態と組み合わせて用いられてもよい。
【００６０】
別の実施形態では、X2はN及びCR14からなる群から選択される。この実施形態は、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、Q1、Q2、X1、及びX3のその他の実施形態と組み合わせて用いられてもよい。
【００６１】
別の実施形態では、R14はH、F、Cl、及びOCH3からなる群から選択される。この実施形
態は、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、Q1、Q2、X1、及びX3のそ
の他の実施形態と組み合わせて用いられてもよい。
【００６２】
別の実施形態では、X3は、
【化６】
2020183417.tif 000009
【化７】
2020183417.tif 000010
【化８】
2020183417.tif 000011
（式中、
(a)  R15は、H、(C1-C6)アルキル、(C2-C6)アルケニル、(C2-C6)アルキニル、(C1-C6)ハ
ロアルキル、(C1-C6)アルキル(C1-C6)アルコキシ、C(=O)(C1-C6)アルキル、及び(C1-C6)
アルコキシC(=O)(C1-C6)アルキルからなる群から選択され；
(b)  X4は、
(i)  N、
(ii)  NO、及び 
(iii)  CR16からなる群から選択され、
そこで、R16は、H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、CHO、(C1-C6)アルキル、(C3-C6)シ
クロアルキル、(C2-C6)アルケニル、(C3-C6)シクロアルケニル、(C2-C6)アルキニル、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)ハロアルキル、(C3-C6)ハロシクロアルキル、(C2-C6)ハロアル
ケニル、(C3-C6)ハロシクロアルケニル、(C1-C6)ハロアルコキシ、S(C1-C6)アルキル、S(O)(C1-C6)アルキル、S(O)2(C1-C6)アルキル、S(C1-C6)ハロアルキル、S(O)(C1-C6)ハロアルキル、S(O)2(C1-C6)ハロアルキル、CO(C1-C6)アルキル、CH(=NO(C1-C6)アルキル)、C(=NO(C1-C6)アルキル)(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルキル-S(O)2NH2、及び(C1-C6)ハロアルキル-S(O)2NH2からなる群から選択され、
アルキル、シクロアルキル、アルケニル、シクロアルケニル、アルキニル、アルコキシ、ハロアルキル、ハロシクロアルキル、ハロアルケニル、ハロシクロアルケニル、及びハロアルコキシの各基は、F、Cl、Br、I、CN、OH、NH2、NO2、オキソ、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルコキシ、及びC(O)O-(C1-C6)アルキルからなる群から選択される1つ以上の置換基で任意選択的に置換されてもよく；
(c)  X5は、
(i)  N、
(ii)  NO、及び 
(iii)  CR17からなる群から選択され、
そこで、R17は、H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、(C1-C6)アルキル、(C3-C6)シクロアルキル、(C2-C6)アルケニル、(C3-C6)シクロアルケニル、(C2-C6)アルキニル、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)ハロアルキル、(C3-C6)ハロシクロアルキル、(C2-C6)ハロアルケニル
、(C3-C6)ハロシクロアルケニル、(C1-C6)ハロアルコキシ、S(C1-C6)アルキル、S(O)(C1-C6)アルキル、S(O)2(C1-C6)アルキル、S(C1-C6)ハロアルキル、S(O)(C1-C6)ハロアルキル、S(O)2(C1-C6)ハロアルキル、C(O)O(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルキル-S(O)2NH2、及び(C1-C6)ハロアルキル-S(O)2NH2からなる群から選択され；
(d)  X6は、
(i)  N、
(ii)  NO、及び
(iii)  CR18からなる群から選択され、
そこで、R18は、H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、OH、NH2、SCN、CHO、(C1-C6)アルキル、(C2-C6)アルケニル、(C2-C6)アルキニル、(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)ハロアルコキシ、NH(C1-C6)アルキル、N((C1-C6)アルキル)2、S(C1-C6)アルキル、S(O)(C1-C6)アルキル、S(O)2(C1-C6)アルキル、S(C1-C6)ハロアルキル、S(O)(C1-C6)ハロアルキル、S(O)2(C1-C6)ハロアルキル、CO(C1-C6)アルキル、CONH(C1-C6)アルキル、NHCO(C1-C6)アルキル、N(C1-C6)アルキル-CO(C1-C6)アルキル、NHCO(C2-C6)アルケニル、NHCO(C3-C6)シクロアルキル、NHCO(C1-C6)ハロアルキル、N(C1-C6)アルキル-CO(C1-C6)ハロアルキル、NHCO(C1-C6)アルキルフェニル、NH-C(O)O(C1-C6)アルキル、N(C1-C6)アルキル-C(O)O(C1-C6)アルキル、CH(=NO(C1-C6)アルキル)、C(=NO(C1-C6)アルキル)(C1-C6)アルキル
、フェニル、ピラゾリル、イミダゾリル、及びトリアゾリルからなる群から選択され、
アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、ハロシクロアルキル、シクロアルキル、フェニル、イミダゾリル、及びトリアゾリルの各基は、F、Cl、Br、I、CN、OH、NH2、NO2、オキソ、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルコキシ、及びC(O)O-(C1-C6)アルキルからなる群から選択される1つ以上の置換基で任意選択的に置換されてもよく；
(e)  X7は、
(i)  N、
(ii)  NO、及び 
(iii)  CR19からなる群から選択され、
そこで、R19は、H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、(C1-C6)アルキル、(C3-C6)シクロアルキル、(C2-C6)アルケニル、(C3-C6)シクロアルケニル、(C2-C6)アルキニル、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)ハロアルキル、(C3-C6)ハロシクロアルキル、(C2-C6)ハロアルケニル
、(C3-C6)ハロシクロアルケニル、(C1-C6)ハロアルコキシ、S(C1-C6)アルキル、S(O)(C1-C6)アルキル、S(O)2(C1-C6)アルキル、S(C1-C6)ハロアルキル、S(O)(C1-C6)ハロアルキル、S(O)2(C1-C6)ハロアルキル、C(O)O(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルキル-S(O)2NH2、及び(C1-C6)ハロアルキル-S(O)2NH2からなる群から選択され；
(f)  X8は、
(i)  N、
(ii)  NO、及び 
(iii)  CR20からなる群から選択され、
そこで、R20は、H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、(C1-C6)アルキル、(C3-C6)シクロアルキル、(C2-C6)アルケニル、(C3-C6)シクロアルケニル、(C2-C6)アルキニル、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)ハロアルキル、(C3-C6)ハロシクロアルキル、(C2-C6)ハロアルケニル
、(C3-C6)ハロシクロアルケニル、(C1-C6)ハロアルコキシ、S(C1-C6)アルキル、S(O)(C1-C6)アルキル、S(O)2(C1-C6)アルキル、S(C1-C6)ハロアルキル、S(O)(C1-C6)ハロアルキル、S(O)2(C1-C6)ハロアルキル、C(O)O(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルキル-S(O)2NH2、及び(C1-C6)ハロアルキル-S(O)2NH2からなる群から選択され；
(g)  R21は、H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、(C1-C6)アルキル、(C3-C6)シクロアルキ
ル、(C2-C6)アルケニル、(C3-C6)シクロアルケニル、(C2-C6)アルキニル、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)ハロアルキル、(C3-C6)ハロシクロアルキル、(C2-C6)ハロアルケニル、(C3-C6)ハロシクロアルケニル、(C1-C6)ハロアルコキシ、S(C1-C6)アルキル、S(O)(C1-C6)アルキル、S(O)2(C1-C6)アルキル、S(C1-C6)ハロアルキル、S(O)(C1-C6)ハロアルキル、S(O)2(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)アルキル-S(O)2NH2、(C1-C6)ハロアルキル-S(O)2NH2、
フェニル、ピリジニル、及びチエニルからなる群から選択され、
そこで、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、フェニル、イミダゾリル、及びトリアゾリルの各基は、F、Cl、Br、I、CN、OH、NH2、NO2、オキソ、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルコキシ、及びC(O)O-(C1-C6)アルキルか
らなる群から選択される1つ以上の置換基で任意選択的に置換されてもよく；
(h)  R22は、H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、(C1-C6)アルキル、(C3-C6)シクロアルキ
ル、(C2-C6)アルケニル、(C3-C6)シクロアルケニル、(C2-C6)アルキニル、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)ハロアルキル、(C3-C6)ハロシクロアルキル、(C2-C6)ハロアルケニル、(C3-C6)ハロシクロアルケニル、(C1-C6)ハロアルコキシ、S(C1-C6)アルキル、S(O)(C1-C6)アルキル、S(O)2(C1-C6)アルキル、S(C1-C6)ハロアルキル、S(O)(C1-C6)ハロアルキル、S(O)2(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)アルキル-S(O)2NH2、(C1-C6)ハロアルキル-S(O)2NH2、
フェニル、ピリジニル、及びチエニルからなる群から選択され、
そこで、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、フェニル、イミダゾリル、及びトリアゾリルの各基は、F、Cl、Br、I、CN、OH、NH2、NO2、オキソ、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルコキシ、及びC(O)O-(C1-C6)アルキルか
らなる群から選択される1つ以上の置換基で任意選択的に置換されてもよく；
(i)  R23は、H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、(C1-C6)アルキル、(C3-C6)シクロアルキ
ル、(C2-C6)アルケニル、(C3-C6)シクロアルケニル、(C2-C6)アルキニル、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)ハロアルキル、(C3-C6)ハロシクロアルキル、(C2-C6)ハロアルケニル、(C3-C6)ハロシクロアルケニル、(C1-C6)ハロアルコキシ、S(C1-C6)アルキル、S(O)(C1-C6)アルキル、S(O)2(C1-C6)アルキル、S(C1-C6)ハロアルキル、S(O)(C1-C6)ハロアルキル、S(O)2(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)アルキル-S(O)2NH2、(C1-C6)ハロアルキル-S(O)2NH2、
フェニル、ピリジニル、及びチエニルからなる群から選択され、
そこで、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、フェニル、イミダゾリル、及びトリアゾリルの各基は、F、Cl、Br、I、CN、OH、NH2、NO2、オキソ、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルコキシ、及びC(O)O-(C1-C6)アルキルか
らなる群から選択される1つ以上の置換基で任意選択的に置換されてもよく；
(j)  R24は、H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、(C1-C6)アルキル、(C3-C6)シクロアルキ
ル、(C2-C6)アルケニル、(C3-C6)シクロアルケニル、(C2-C6)アルキニル、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)ハロアルキル、(C3-C6)ハロシクロアルキル、(C2-C6)ハロアルケニル、(C3-C6)ハロシクロアルケニル、(C1-C6)ハロアルコキシ、S(C1-C6)アルキル、S(O)(C1-C6)アルキル、S(O)2(C1-C6)アルキル、S(C1-C6)ハロアルキル、S(O)(C1-C6)ハロアルキル、S(O)2(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)アルキル-S(O)2NH2、(C1-C6)ハロアルキル-S(O)2NH2、
フェニル、ピリジニル、及びチエニルからなる群から選択され、
そこで、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、フェニル、イミダゾリル、及びトリアゾリルの各基は、F、Cl、Br、I、CN、OH、NH2、NO2、オキソ、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルコキシ、及びC(O)O-(C1-C6)アルキルか
らなる群から選択される1つ以上の置換基で任意選択的に置換されてもよい）からなる群
から選択される。
この実施形態は、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、Q1、Q2、X1
、及びX2のその他の実施形態と組み合わせて用いられてもよい。
【００６３】
別の実施形態では、X3は、以下の化学式からなる群から選択される
【化９】
2020183417.tif 000012
この実施形態は、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、Q1、Q2、X1
、及びX2のその他の実施形態と組み合わせて用いられてもよい。
【００６４】
別の実施形態では、X3の該置換または非置換ヘテロシクリルは、インドリル、オキサゾリル、ピラジニル、ピラゾリル、ピリダジニル、ピリジル、ピリミジニル、テトラゾリル、チアジアゾリル、チアゾリル、チエニル、トリアジニル、[1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジニル、トリアゾリル、2,3-ジヒドロフタラジン-1,4-ジオニル、インドリニル、及
びピリミジン-2,4(1H,3H)-ジオニルからなる群から選択され、置換基は、F、Cl、Br、I、H、CN、NH2、NO2、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルコキシ、(C1-C6)ハロアルキル、(C2-C6)ハロアルケニル、(C3-C6)ハロシクロアルケニル、及び(C3-C6)ハロシクロアルキルからなる群から選択される。この実施形態は、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、Q1、Q2、X1、及びX2のその他の実施形態と組み合わせ
て用いられてもよい。
【００６５】
別の実施形態では、X3の該置換または非置換ヘテロシクリルは、インドリニル、オキサゾリル、ピリジル、及びチアジアゾリルからなる群から選択され、置換基は、F、Cl、Br
、I、H、CN、NO2、NH2、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルコキシ
、(C1-C6)ハロアルキル、(C2-C6)ハロアルケニル、(C3-C6)ハロシクロアルケニル、及び(C3-C6)ハロシクロアルキルからなる群から選択される。この実施形態は、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、Q1、Q2、X1、及びX2のその他の実施形態と組み
合わせて用いられてもよい。
【００６６】
別の実施形態では、X3はN(R15)（置換または非置換フェニル）であり、
（a）  該R15は、H、及び(C1-C6)アルキルからなる群から選択され、
（b）  該置換フェニルは、F、Cl、Br、I、CN、NO2、NH2、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6
)アルキル、(C1-C6)ハロアルコキシ、(C1-C6)ハロアルキル、(C2-C6)ハロアルケニル、(C3-C6)シクロアルケニル、(C3-C6)シクロアルキル、(C3-C6)ハロシクロアルケニル、及び(C3-C6)ハロシクロアルキルからなる群から選択される1つ以上の置換基を有する。この実
施形態は、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、Q1、Q2、X1、及びX2
のその他の実施形態と組み合わせて用いられてもよい。
別の実施形態では、R15は、H、CH3、CH2CH3、CH2CH2CH3、CH2CH=CH2、CH2-C≡CH、及びCH2CF3からなる群から選択される。この実施形態は、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、Q1、Q2、X1、X2、及びX3のその他の実施形態と組み合わせて用いら
れてもよい。
【００６７】
別の実施形態では、X4はN及びCR16からなる群から選択される。この実施形態は、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、Q1、Q2、X1、X2、及びX3のその他の実施形態と組み合わせて用いられてもよい。
別の実施形態では、R16はH、F、Cl、CN、NH2、CH3、CH2CH3、及びCH2(CH3)2からなる群から選択される。この実施形態は、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、Q1、Q2、X1、X2、及びX3のその他の実施形態と組み合わせて用いられてもよい。
【００６８】
別の実施形態では、X5はN、NO、及びCR17からなる群から選択される。この実施形態は
、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、Q1、Q2、X1、X2、及びX3のそ
の他の実施形態と組み合わせて用いられてもよい。
【００６９】
別の実施形態では、R17はH、F、Cl、及びCN、NH2からなる群から選択される。この実施形態は、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、Q1、Q2、X1、X2、及びX3のその他の実施形態と組み合わせて用いられてもよい。
【００７０】
別の実施形態では、X6はN、NO、及びCR18からなる群から選択される。この実施形態は
、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、Q1、Q2、X1、X2、及びX3のそ
の他の実施形態と組み合わせて用いられてもよい。
【００７１】
別の実施形態では、R18は、H、F、Cl、CN、NO2、NH2、CH3、CF3、OCH3、OCHCF2、OCF3
、SCH3、S(O)CH3、S(O)2CH3、C(O)NHCH3、及びNHC(O)CH3からなる群から選択される。こ
の実施形態は、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、Q1、Q2、X1、X2
、及びX3のその他の実施形態と組み合わせて用いられてもよい。
【００７２】
別の実施形態では、X7はCR19である。この実施形態は、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、Q1、Q2、X1、X2、及びX3のその他の実施形態と組み合わせて用
いられてもよい。
【００７３】
別の実施形態では、R19はH、F、及びNH2からなる群から選択される。この実施形態は、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、Q1、Q2、X1、X2、及びX3のその
他の実施形態と組み合わせて用いられてもよい。
【００７４】
別の実施形態では、X8はCR20である。この実施形態は、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、Q1、Q2、X1、X2、及びX3のその他の実施形態と組み合わせて用
いられてもよい。
【００７５】
別の実施形態では、R20はH、F、Cl、及びCH3からなる群から選択される。この実施形態は、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、Q1、Q2、X1、X2、及びX3の
その他の実施形態と組み合わせて用いられてもよい。
【００７６】
別の実施形態では、R21はHである。この実施形態は、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、Q1、Q2、X1、X2、及びX3のその他の実施形態と組み合わせて用い
られてもよい。
【００７７】
別の実施形態では、R22はHである。この実施形態は、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、Q1、Q2、X1、X2、及びX3のその他の実施形態と組み合わせて用い
られてもよい。
【００７８】
別の実施形態では、R23はHである。この実施形態は、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、Q1、Q2、X1、X2、及びX3のその他の実施形態と組み合わせて用い
られてもよい。
【００７９】
別の実施形態では、R24はHである。この実施形態は、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、Q1、Q2、X1、X2、及びX3のその他の実施形態と組み合わせて用い
られてもよい。
【００８０】
別の実施形態では、
（A）  R1、R2、R3、R4、R5、R11、及びR12は、それぞれ独立にH、F、Cl、Br、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルキル、及び(C1-C6)ハロアルコキシからなる群から選択され；
（B）  R6及びR9はHであり；
（C）  R7は、Cl及びBrからなる群から選択され；
（D）  R8は、Cl及びBrからなる群から選択され；
（E）  Q1及びQ2は、それぞれ独立にO及びSからなる群から選択され；
（F）  R10はHであり；
（G）  X1は、
(1)  N、
(2)  NO、及び
(3)  CR13からなる群から選択され、
そこで、R13は、H、F、Cl、Br、I、CN、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)ハロアルコキシ、S(C1-C6)アルキル、S(O)(C1-C6)アルキル、S(O)2(C1-C6)アルキル、及びトリアゾリルからなる群から選択され；
（H）  X2は、
(1)  N及び
(2)  CR14からなる群から選択され、
そこで、R14は、H、F、Cl、及び(C1-C6)アルコキシからなる群から選択され；
（I）  X3は、
【化１０】
2020183417.tif 000013
（式中、
(a)  R15は、H、(C1-C6)アルキル、(C2-C6)アルケニル、及び(C1-C6)ハロアルキルからなる群から選択され；
(b)  X4は、
(i)  N、及び
(ii)  CR16からなる群から選択され、
そこで、R16は、H、F、Cl、CN、NH2、及び(C1-C6)アルキルからなる群から選択され；
(c)  X5は、
(i)  N、
(ii)  NO、及び 
(iii)  CR17からなる群から選択され、
そこで、R17は、H、F、Cl、NH2、及びCNからなる群から選択され；
(d)  X6は、
(i)  N、
(ii)  NO、及び
(iii)  CR18からなる群から選択され、
そこで、R18は、H、F、Cl、CN、NO2、NH2、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)ハロアルコキシ、S(C1-C6)アルキル、S(O)(C1-C6)アルキル、S(O)2(C1-C6)アルキル、CONH(C1-C6)アルキル、及びNHCO(C1-C6)アルキルからなる群から選択され；
(e)  X7はCR19であり、
そこで、R19は、H、NH2、及びFからなる群から選択され；
(f)  X8はCR20であり、
そこで、R20は、H、F、Cl、NH2、及び(C1-C6)アルキルからなる群から選択され；なら
びに
(g)  R21、R22、R23、及びR24はHである）からなる群から選択される。
別の実施形態では、
（A）  R1はHであり；
（B）  R2は、H、Cl、Br、(C1-C6)アルキル、及び(C1-C6)ハロアルキルからなる群から選択され；
（C）  R3は、H、F、Cl、Br、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルキル、及び(C1-C6)ハロアルコキシからなる群から選択され；
（D）  R4は、H、Cl、Br、(C1-C6)アルキル、及び(C1-C6)ハロアルキルからなる群から選択され；
（E）  R5は、H及びClからなる群から選択され；
（F）  R6はHであり；
（G）  R7は、Cl及びBrからなる群から選択され；
（H）  R8は、Cl及びBrからなる群から選択され；
（I）  R9はHであり；
（J）  Q1はOであり；
（K）  Q2は、O及びSからなる群から選択され；
（L）  R10はHであり；
（M）  R11は、H、F、Cl、及び(C1-C6)アルキルからなる群から選択され；
（N）  R12は、H及びClからなる群から選択され；
（O）  X1は、
(1)  N、
(2)  NO、及び
(3)  CR13からなる群から選択され、
そこで、R13は、H、F、Cl、Br、I、CN、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)ハロアルコキシ、S(C1-C6)アルキル、S(O)(C1-C6)アルキル、S(O)2(C1-C6)アルキル、及びトリアゾリルからなる群から選択され；
（P）  X2は、
(1)  N及び
(2)  CR14からなる群から選択され、
そこで、R14は、H、F、Cl、及び(C1-C6)アルコキシからなる群から選択され；ならびに
（Q）  X3は、
【化１１】
2020183417.tif 000014
（式中、
(a)  R15は、H、(C1-C6)アルキル、(C2-C6)アルケニル、及び(C1-C6)ハロアルキルからなる群から選択され；
(b)  X4は、
(i)  N、及び
(ii)  CR16からなる群から選択され、
そこで、R16は、H、F、Cl、CN、NH2、及び(C1-C6)アルキルからなる群から選択され；
(c)  X5は、
(i)  N、
(ii)  NO、及び 
(iii)  CR17からなる群から選択され、
そこで、R17は、H、F、Cl、NH2、及びCNからなる群から選択され；
(d)  X6は、
(i)  N、
(ii)  NO、及び
(iii)  CR18からなる群から選択され、
そこで、R18は、H、F、Cl、CN、NO2、NH2、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)ハロアルコキシ、S(C1-C6)アルキル、S(O)(C1-C6)アルキル、S(O)2(C1-C6)アルキル、CONH(C1-C6)アルキル、及びNHCO(C1-C6)アルキルからなる群から選択され；
(e)  X7はCR19であり、
そこで、R19は、H、NH2、及びFからなる群から選択され；
(f)  X8はCR20であり、
そこで、R20は、H、F、Cl、NH2、及び(C1-C6)アルキルからなる群から選択され；なら
びに
(g)  R21、R22、R23、及びR24はHである）からなる群から選択される。
別の実施形態では、
（A）  R1は、H、F、またはClからなる群から選択され；
（B）  R2は、H、F、Cl、Br、(C1-C6)アルキル、及び(C1-C6)ハロアルキルからなる群
から選択され；
（C）  R3は、H、F、Cl、Br、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルキル、及び(C1-C6)ハロアルコキシからなる群から選択され；
（D）  R4は、H、F、Cl、Br、(C1-C6)アルキル、及び(C1-C6)ハロアルキルからなる群
から選択され；
（E）  R5は、H、F、及びClからなる群から選択され；
（F）  R6はHであり；
（G）  R7は、Cl及びBrからなる群から選択され；
（H）  R8は、Cl及びBrからなる群から選択され；
（I）  R9はHであり；
（J）  Q1はOであり；
（K）  Q2は、O及びSからなる群から選択され；
（L）  R10はHであり；
（M）  R11は、H、F、Cl、及び(C1-C6)アルキルからなる群から選択され；
（N）  R12は、H及びClからなる群から選択され；
（O）  X1はCR13であり、
そこで、R13は、H、F、Cl、Br、I、CN、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)ハロアルキル、及び(C1-C6)ハロアルコキシからなる群から選択され；
（P）  X2はCR14であり、
そこで、R14は、H、F、Cl、及び(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)ハロアルキル、及び(C1-C6)ハロアルコキシからなる群から選択され；ならびに
（Q）  X3は、
【化１２】
2020183417.tif 000015
（式中、
R15は、H、(C1-C6)アルキル、(C2-C6)アルケニル、及び(C1-C6)ハロアルキルからなる
群から選択され；
X4はCR16であり、そこで、R16は、H、F、Cl、NH2、CN、NO2、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)アルコキシ、及び(C1-C6)ハロアルコキシからなる群から選択さ
れ；
X5はCR17であり、そこで、R17は、H、F、Cl、NH2、CN、NO2、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)アルコキシ、及び(C1-C6)ハロアルコキシからなる群から選択さ
れ；
X6はCR18であり、そこで、R18は、H、F、Cl、NH2、CN、NO2、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)アルコキシ、及び(C1-C6)ハロアルコキシからなる群から選択さ
れ；
X7はCR19であり、そこで、R19は、H、F、Cl、NH2、CN、NO2、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)アルコキシ、及び(C1-C6)ハロアルコキシからなる群から選択さ
れ；
X8はCR20であり、そこで、R20は、H、F、Cl、CN、NH2、NO2、(C1-C6)アルキル、(C1-C6
)ハロアルキル、(C1-C6)アルコキシ、及び(C1-C6)ハロアルコキシからなる群から選択さ
れる）である。
【００８１】
シクロプロピルカルボン酸類の調製
スチルベン類1-1（R1、R2、R3、R4、R5、R6、及びR9は前記に開示したとおりである）
を、クロロホルムまたはブロモホルムなどのカルベン源とN-ベンジル-N、N-ジエチルエタンアミニウムクロリドなどの相間移動触媒との存在下、水などの極性プロトン性溶媒中にて約0℃〜約40℃の温度で水酸化ナトリウムなどの塩基で処理して、ジアリールシクロプ
ロパン類1-2（R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、及びR9は前記に開示したとおりである
）を得ることができる（スキーム1、ステップa）。ジアリールシクロプロパン類1-2を、
過ヨウ素酸ナトリウムなどの化学量論的な酸化剤の存在下、溶媒混合液（好ましくは水、酢酸エチル、及びアセトニトリル）中にて約0℃〜約40℃の温度で塩化ルテニウム（III）などの遷移金属で処理することで、シクロプロピルカルボン酸類1-3（R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、及びR9は前記に開示したとおりである）を得ることができる（スキーム1、ステップb）。
【００８２】
スキーム1
【化１３】
2020183417.tif 000016
【００８３】
チオフェンカルボニル1.4-1（R9は前記に開示したとおりである）を、ナトリウムメト
キシドなどの塩基の存在下、N,N-ジメチルホルムアミドなどの極性非プロトン性溶媒中にて約-10℃〜約80℃の温度で、アルコキシベンジルホスホネート2-2（R1、R2、R4、R5は前記に開示したとおりである）で処理して、スチルベン1.4-2（R1、R2、R4、R5、R6、及びR9は前記に開示したとおりである）を得ることができる（スキーム1.4、ステップa）。ス
チルベン1.4-2（R1、R2、R4、R5、R6、及びR9は前記に開示したとおりである）を、クロ
ロホルムまたはブロモホルムなどのカルベン源とN-ベンジル-N,N-ジエチルエタンアミニ
ウムクロリドなどの相間移動触媒との存在下、水などの極性プロトン性溶媒中にて約0℃
〜約40℃の温度で水酸化ナトリウムなどの塩基で処理して、チオフェンシクロプロパン1.4-3（R1、R2、R4、R5、R6、R7、R8、及びR9 は前記に開示したとおりである）を得ることができる（スキーム1.4、ステップb）。チオフェンシクロプロパン1.4-3を、過ヨウ素酸
ナトリウムなどの化学量論的な酸化剤の存在下、溶媒混合液（好ましくは水、酢酸エチル
、及びアセトニトリル）中にて約0℃〜約40℃の温度で塩化ルテニウム（III）などの遷移金属で処理することで、シクロプロピルカルボン酸1-3（R3は(C1-C4)アルコキシ基であり、R1、R2、R4、R5、R6、R7、R8、及びR9は前記に開示したとおりである）を得ることができる（スキーム1.4、ステップc）。
【００８４】
スキーム1.4
【化１４】
2020183417.tif 000017
【００８５】
フェニルカルボニル類1.7-1（R1、R2、R3、R4、R5、及びR6は前記に開示したとおりで
ある）を、水素化ナトリウムなどの塩基の存在下、テトラヒドロフランなどの極性非プロトン性溶媒中にて約-10℃〜約40℃の温度でアルコキシホスホネート1.7-2で処理して、スチルベン類1.7-3（R1、R2、R3、R4、R5、R6、及びR9は前記に開示したとおりである）を
得ることができる（スキーム1.7、ステップa）。スチルベン類1.7-3（R1、R2、R3、R4、R5、R6、及びR9は前記に開示したとおりである）を、トルエンなどの極性非プロトン性溶
媒中にて約-80℃〜約0℃の温度で、水素化ジイソブチルアルミニウム（DIBAL）などの還
元剤で処理して、アルコール類1.7-4（R1、R2、R3、R4、R5、R6、及びR9は前記に開示し
たとおりである）を得ることができる（スキーム1.7、ステップb）。アルコール類1.7-4
（R1、R2、R3、R4、R5、R6、及びR9は前記に開示したとおりである）を、p-トルエンスルホン酸などの酸触媒の存在下、ジエチルエーテルなどの極性非プロトン性溶媒中にて約0
℃〜約40℃の温度で、3,4-ジヒドロ-2H-ピランで処理することによって保護して、保護スチルベン類1.7-5（R1、R2、R3、R4、R5、R6、及びR9は前記に開示したとおりである）を
得ることができる（スキーム1.7、ステップc）。保護スチルベン類1.7-5（R1、R2、R3、R4、R5、R6、及びR9は前記に開示したとおりである）を、クロロホルムまたはブロモホル
ムなどのカルベン源とN-ベンジル-N,N-ジエチルエタンアミニウムクロリドなどの相間移
動触媒との存在下、水などの極性プロトン性溶媒中にて約0℃〜約40℃の温度で水酸化ナ
トリウムなどの塩基で処理して、シクロプロパン類1.7-7（R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7
、R8、及びR9は前記に開示したとおりである）を得ることができる（スキーム1.7、ステ
ップd）。シクロプロパン類1.7-6（R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、及びR9は前記に開示したとおりである）を、メタノールなどの極性プロトン性溶媒中にて約0℃〜約40℃の
温度で、p-トルエンスルホン酸などの酸で処理して、アルコール類1.7-7（R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、及びR9は前記に開示したとおりである）を得ることができる（スキ
ーム1.7、ステップe）。アルコール類1.7-7（R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、及びR9
は前記に開示したとおりである）をアセトンなどの極性非プロトン性溶媒中にて約-10℃
〜約40℃の温度で、ジョーンズ試薬などの酸化剤で処理することにより、シクロプロピルカルボン酸類1-3（R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、及びR9は前記に開示したとおりで
ある）が得られる（スキーム1.7、ステップf）。
【００８６】
スキーム1.7
【化１５】
2020183417.tif 000018
【００８７】
スチルベン類の調製
スチルベン類1-1は、スキーム2で概説するいくつかの異なる方法で調製され得る。フェニルカルボニル類2-1（R1、R2、R3、R4、R5、及びR6は前記に開示したとおりである）を
、ナトリウムメトキシドなどの塩基の存在下、N,N-ジメチルホルムアミドなどの極性非プロトン性溶媒中にて約-10℃〜約30℃の温度で、アルコキシベンジルホスホネート類2-2で処理し、続いて40℃〜約80℃に加熱して、スチルベン類1-1を得ることができる（スキー
ム2、ステップa）。
【００８８】
スキーム2
【化１６】
2020183417.tif 000019
【００８９】
ハロゲン化アリール類2-3（R1、R2、R3、R4、及びR5は前記に開示したとおりである）
を、酢酸パラジウム(II)などの遷移金属触媒と1,1'-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロ
センなどのビスホスフィンリガンドとの存在下、トリエチルアミンなどの塩基性溶媒中にて約60℃〜約100℃の温度で、ビニルベンゼン類2-4（R6及びR9は前記に開示したとおりである）で処理して、スチルベン類1-1を得ることができる（スキーム2、ステップb）。別
の方法として、ハロゲン化アリール類2-3を、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラ
ジウム(0)などの遷移金属触媒と炭酸カリウムなどの塩基との存在下、1,2-ジメトキシエ
タン及び水などの溶媒混合液中にて約60℃〜約100℃の温度で、ビニルボロネート類2-5（R6及びR9は前記に開示したとおりである）で処理して、スチルベン類1-1を得ることがで
きる（スキーム2、ステップc）。
【００９０】
さらに別の実施形態では、スチルベン類1-1は、スキーム2.5で概説するウィッティヒオレフィン化方法（Chalal, M.; Vervandier-Fasseur, D.; Meunier, P.; Cattey, H.; Hierso, J.-C. Tetrahedron 2012, 68, 3899-3907）によっても調製され得る。フェニルカルボニル類2-1（R1、R2、R3、R4、及びR5は前記に開示したとおりであり、R6はHである）を、n-ブチルリチウムなどの塩基の存在下、テトラヒドロフランなどの極性非プロトン性溶媒中にて約-78℃〜外界温度でアルコキシベンジルトリフェニルホスホニウムクロリド類2.5-2で処理して、スチルベン類1-1を得ることができる（スキーム2.5、ステップa）。
【００９１】
スキーム2.5
【化１７】
2020183417.tif 000020
【００９２】
シクロプロピルアミド類の調製
シクロプロピルアミド類3-3（R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、X1、X2、及びQ2は前記に開示したとおりであり、X3は前記に開示したとおりかつOHである）は、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、1,2-ジクロロエタン、ジメチルホルムアミド、またはこれらの任意の組み合わせなどの無水非プロトン性溶媒中にて約0℃〜約120℃の温度で、アミン類またはアミン塩類3-2（R10、R11、R12、X1、X2、Q2、及びX3は前記に開示したとおりである）と、活性カルボン酸類3-1（Aは活性化基であり、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、及びR9は前記に開示したとおりである）と共に、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、4-メチルモルホリン、4-ジメチルアミノピリジン、またはピリジンなどの塩基で処理することによって調製され得る（スキーム3、ステップa）。
【００９３】
活性カルボン酸類3-1は、酸塩化物、酸臭化物、もしくは酸フッ化物などの酸ハロゲン
化物；パラ-ニトロフェニルエステル、ペンタフルオロフェニルエステル、エチル（ヒド
ロキシイミニオ）シアノ酢酸エステル、メチルエステル、エチルエステル、ベンジルエステル、N-ヒドロキシスクシンイミジルエステル、ヒドロキシベンゾトリアゾール-1-イル
エステル、もしくはヒドロキシピリジルトリアゾール-1-イルエステルなどのカルボン酸
エステル；O-アシルイソ尿素；酸無水物；またはチオエステルであってもよい。酸塩化物類は、塩化オキサリルまたは塩化チオニルなどの脱水塩素化試薬により処理することで、対応するカルボン酸類から調製され得る。活性カルボン酸エステル類3-1は、in situで、1-[ビス(ジメチルアミノ)メチレン]-1H-1,2,3-トリアゾロ[4,5-b]ピリジニウム3-オキシ
ドヘキサフルオロホスフェート（HATU）、O-(ベンゾトリアゾール-1-イル)-N,N,N′,N′-テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート（HBTU）、または(1-シアノ-2-エトキシ-2-オキソエチリデンアミノオキシ)ジメチルアミノ-モルホリノ-カルベニウムヘキサフルオロホスフェート（COMU）などのウロニウム塩を用いてカルボン酸類から調製され得る。また、活性カルボン酸エステル類3-1は、in situで、ベンゾトリアゾール-1-イル-オキシトリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェート（PyBop）などのホスホニ
ウム塩を用いてカルボン酸類から調製され得る。さらに、活性カルボン酸エステル類3-1
は、in situで、ヒドロキシベンゾトリアゾール・一水和物（HOBt）または1-ヒドロキシ-7-アザベンゾトリアゾール（HOAt）などのトリアゾールの存在下または非存在下、1-(3-
ジメチルアミノプロピル)-3-エチルカルボジイミド、プロピルホスホン酸無水物、またはジシクロヘキシルカルボジイミドなどのカップリング試薬を用いてカルボン酸類から調製
され得る。O-アシルイソ尿素類は、1-(3-ジメチルアミノプロピル)-3-エチルカルボジイ
ミドまたはジシクロヘキシルカルボジイミドなどの脱水カルボジイミドを用いて調製され得る。また、活性カルボン酸エステル類3-1は、in situで、1-ヒドロキシ-7-アザベンゾ
トリアゾール（HOAt）などのトリアゾールの存在下、2-クロロ-1,3-ジメチルイミダゾリ
ジニウムヘキサフルオロホスフェート（CIP）などのカップリング試薬を用いてカルボン
酸類から調製され得る。
【００９４】
硫化物を含有するシクロプロピルアミド類3-3は、ジクロロメタンなどの極性非プロト
ン性溶媒中の約1当量のメタ-クロロ過安息香酸（スルホキシド）、または約2当量のメタ-クロロ過安息香酸（スルホン）を用いて約0℃〜約40℃の温度で処理することで、対応す
るスルホキシドまたはスルホンに酸化され得る。あるいは、硫化物を含有するシクロプロピルアミド類3-3は、酢酸などのプロトン性溶媒中の1当量の過ホウ酸ナトリウム（スルホキシド）、または2当量の過ホウ酸ナトリウム（スルホン）を用いて処理することで、対
応するスルホキシドまたはスルホンに酸化され得る。この酸化は、約40℃〜約100℃の温
度で、約1.5当量の過ホウ酸ナトリウムを用いて行われて、クロマトグラフィで分離可能
なスルホキシドシクロプロピルアミド類とスルホンシクロプロピルアミド類との混合物3-3を得ることができる。あるいは、硫化物を含有するシクロプロピルアミド類3-3は、メタノールなどの極性プロトン性溶媒中にて、約0℃〜約40℃の温度で、約1当量のシアナミドなどのアミンと、約1当量のカリウムtert-ブトキシドなどの塩基と、1〜2当量のN-ブロモスクシンイミドなどの酸化剤とで処理することによって、対応するスルフィルイミンに酸化され得る。スルフィルイミンは、エタノール：ジクロロメタン：水が2:1:1などの溶媒
混合液中にて約0℃〜約40℃の温度で、約1当量のメタ-クロロ過安息香酸と、約2当量の炭酸カリウムとで処理することによって、対応するスルホキシイミンにさらに酸化され得る。
【００９５】
シクロプロピルアミド類3-3（X1、X2、X4、X5、X6、X7、またはX8はNである）は、ジクロロメタンなどの極性非プロトン性溶媒中にて約0℃〜約40℃の温度で、約1当量のメタ-
クロロ過安息香酸で処理することによって、対応するN-オキシドに酸化され得る。
【００９６】
シクロプロピルアミド類3-3（R3はNO2である）は、メタノール、水、またはこれらの混合物などの極性プロトン性溶媒中にて約20℃〜約60℃の温度で、塩化アンモニウムなどの酸供与源と鉄と共に処理することで、対応するNH2に還元され得る。
【００９７】
アミン類またはアミン塩類3-2（Q2はOである）を、テトラヒドロフラン、ジクロロメタン、クロロホルム、トルエン、またはピリジンから選択される非プロトン性溶媒中にて約40℃〜約120℃の温度で、1,1,1,3,3,3-ヘキサメチルジソロキサン（hexamethyldisoloxane）などの添加剤と共にまたはそれを伴わずに、五硫化リンまたは2,4-ビス(4-メトキシフェニル)-1,3,2,4-ジチアジホスフェタン 2,4-ジスルフィド（ローソン試薬）などの硫黄
源で直接処理して、アミン類またはアミン塩類3-2（Q2はSである）を得ることができる。
【００９８】
スキーム3
【化１８】
2020183417.tif 000021
【００９９】
シクロプロピルアミド類4-3（R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、Q1、R10、R11、R12、X1、X2、及びX3は前記に開示したとおりである）は、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、1,2-ジクロロエタン、ジメチルホルムアミド、またはこれらの任意の組み合わせなどの無水非プロトン性溶媒中にて約0℃〜約120℃の温度で、アミン類またはアミン塩類4-2（X3は前記に開示したとおりである）と、活性カルボン酸類4-1（Aは活性化基であり
、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、Q1、R10、R11、R12、X1、及びX2は前記に開示
したとおりである）と共に、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、4-メチルモルホリン、4-ジメチルアミノピリジン、またはピリジンなどの塩基で処理することによって調製され得る（スキーム4、ステップa）。
【０１００】
活性カルボン酸類4-1は、酸塩化物、酸臭化物、もしくは酸フッ化物などの酸ハロゲン
化物；p-ニトロフェニルエステル、ペンタフルオロフェニルエステル、エチル（ヒドロキシイミノ）シアノ酢酸エステル、メチルエステル、エチルエステル、ベンジルエステル、N-ヒドロキシスクシンイミジルエステル、ヒドロキシベンゾトリアゾール-1-イルエステ
ル、もしくはヒドロキシピリジルトリアゾール-1-イルエステルなどのカルボン酸エステ
ル；O-アシルイソ尿素；酸無水物；またはチオエステルであってもよい。酸塩化物類は、塩化オキサリルまたは塩化チオニルなどの脱水塩素化試薬により処理することで、対応するカルボン酸類から調製され得る。活性カルボン酸エステル類4-1は、in situで、1-[ビ
ス(ジメチルアミノ)メチレン]-1H-1,2,3-トリアゾロ[4,5-b]ピリジニウム3-オキシドヘキサフルオロホスフェート（HATU）、O-(ベンゾトリアゾール-1-イル)-N,N,N',N'-テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート（HBTU）、または(1-シアノ-2-エトキシ-2-
オキソエチリデンアミノオキシ)ジメチルアミノ-モルホリノ-カルベニウムヘキサフルオ
ロホスフェート（COMU）などのウロニウム塩を用いてカルボン酸類から調製され得る。また、活性カルボン酸エステル類4-1は、in situで、ベンゾトリアゾール-1-イル-オキシトリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェート（PyBop）などのホスホニウム塩
を用いてカルボン酸類から調製され得る。さらに、活性カルボン酸エステル類4-1は、in situで、ヒドロキシベンゾトリアゾール・一水和物（HOBt）または1-ヒドロキシ-7-アザ
ベンゾトリアゾール（HOAt）などのトリアゾールの存在下または非存在下、1-(3-ジメチ
ルアミノプロピル)-3-エチルカルボジイミド、プロピルホスホン酸無水物、またはジシクロヘキシルカルボジイミドなどのカップリング試薬を用いてカルボン酸類から調製され得る。O-アシルイソ尿素類は、1-(3-ジメチルアミノプロピル)-3-エチルカルボジイミドま
たはジシクロヘキシルカルボジイミドなどの脱水カルボジイミドを用いて調製され得る。また、活性カルボン酸エステル類4-1は、in situで、1-ヒドロキシ-7-アザベンゾトリア
ゾール（HOAt）などのトリアゾールの存在下、2-クロロ-1,3-ジメチルイミダゾリジニウ
ムヘキサフルオロホスフェート（CIP）などのカップリング試薬を用いてカルボン酸類か
ら調製され得る。
【０１０１】
スキーム4
【化１９】
2020183417.tif 000022
【０１０２】
シクロプロピルアミド類5-2（R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、Q1、R10、R11、R12、X1、X2、Q2、R15、X4、X5、X6、X7、及びX8は前記に開示したとおりである）は、アミ
ン類5-1（R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、Q1、R10、R11、R12、X1、X2、Q2、R15
、X4、X5、X6、X7、及びX8は前記に開示したとおりである）を、ピリジンなどの非プロトン性アミン塩基の存在下、1,4-ジオキサンなどの溶媒中にて約110℃の温度で、メチルボ
ロン酸などのメチル化剤と二酢酸銅などの銅触媒とで処理することによって調製され得る（スキーム5、ステップa）。
【０１０３】
シクロプロピルアミド類5-4（R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、Q1、R10、R11、R12、X1、X2、Q2、R15、X4、X5、X6、X7、及びX8は前記に開示したとおりであり、Lは(C1-C6)アルキル、(C2-C6)アルケニル、(C3-C6)シクロアルキル、(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)アルキルフェニル、及び(C1-C6)アルコキシであり、そこで、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、ハロアルキル、及びフェニルの各基が、F、Cl、Br、I、CN、OH、NH2、NO2、オキソ、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルコキシ、及びC(O)O(C1-C6)アルキルから選択される1つ以上の置換基で任意選択的に置換され得る）は、アミン類5-1（R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、Q1、R10、R11、R12、X1、X2、Q2、R15、X4、X5、X6、X7、及びX8は前記に開示したとおりである）、またはアミン類5-2（R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8
、R9、Q1、R10、R11、R12、X1、X2、Q2、R15、X4、X5、X6、X7、及びX8は前記に開示したとおりである）と、活性カルボン酸類5-3（Aは活性化基であり、Lは前記に開示したとお
りである）とを、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、1,2-ジクロロエタン、N,N-ジメ
チルホルムアミド、またはこれらの任意の組み合わせなどの無水非プロトン性溶媒中にて、約0℃〜約120℃の温度で、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、4-メチルモルホリン、4-ジメチルアミノピリジン、またはピリジンなどの塩基で処理することによって調製され得る（スキーム5、ステップb及びc）。
【０１０４】
活性カルボン酸類5-3は、酸塩化物、酸臭化物、もしくは酸フッ化物などの酸ハロゲン化
物；p-ニトロフェニルエステル、ペンタフルオロフェニルエステル、エチル（ヒドロキシイミニオ）シアノ酢酸エステル、メチルエステル、エチルエステル、ベンジルエステル、N-ヒドロキシスクシンイミジルエステル、ヒドロキシベンゾトリアゾール-1-イルエステ
ル、もしくはヒドロキシピリジルトリアゾール-1-イルエステルなどのカルボン酸エステ
ル；O-アシルイソ尿素；酸無水物；またはチオエステルであってもよい。酸塩化物類は、塩化オキサリルまたは塩化チオニルなどの脱水塩素化試薬により処理することで、対応するカルボン酸類から調製され得る。活性カルボン酸エステル類5-3は、in situで、1-[ビ
ス(ジメチルアミノ)メチレン]-1H-1,2,3-トリアゾロ[4,5-b]ピリジニウム3-オキシドヘキサフルオロホスフェート（HATU）、O-(ベンゾトリアゾール-1-イル)-N,N,N',N'-テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート（HBTU）、または(1-シアノ-2-エトキシ-2-
オキソエチリデンアミノオキシ)ジメチルアミノ-モルホリノ-カルベニウムヘキサフルオ
ロホスフェート（COMU）などのウロニウム塩を用いてカルボン酸類から調製され得る。また、活性カルボン酸エステル類5-3は、in situで、ベンゾトリアゾール-1-イル-オキシトリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェート（PyBop）などのホスホニウム塩
を用いてカルボン酸類から調製され得る。さらに、活性カルボン酸エステル類5-3は、in situで、ヒドロキシベンゾトリアゾール・一水和物（HOBt）または1-ヒドロキシ-7-アザ
ベンゾトリアゾール（HOAt）などのトリアゾールの存在下、1-(3-ジメチルアミノプロピ
ル)-3-エチルカルボジイミド、またはジシクロヘキシルカルボジイミドなどのカップリング試薬を用いてカルボン酸類から調製され得る。O-アシルイソ尿素類は、1-(3-ジメチル
アミノプロピル)-3-エチルカルボジイミドまたはジシクロヘキシルカルボジイミドなどの脱水カルボジイミドを用いて調製され得る。また、活性カルボン酸エステル類5-3は、in situで、1-ヒドロキシ-7-アザベンゾトリアゾール（HOAt）などのトリアゾロール（triazolol）の存在下、2-クロロ-1,3-ジメチルイミダゾリジニウムヘキサフルオロホスフェー
ト（CIP）などのカップリング試薬を用いてカルボン酸類から調製され得る。さらに、活
性カルボン酸エステル類5-3は、in situで、ピリジンなどの塩基の存在下、2,4,6-トリプロピル-1,3,5,2,4,6-トリオキサトリホスフィナン2,4,6-トリオキシド（T3P（登録商標））などのカップリング試薬を用いてカルボン酸類から調製され得る。
【０１０５】
スキーム5
【化２０】
2020183417.tif 000023
【０１０６】
シクロプロピルアミド類6-3（R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、Q1、R10、R11、R12、X1、X2、Q2、R15、X5、X6、X7、及びX8は前記に開示したとおりである）は、アルデ
ヒド類またはケトン類6-1（R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、Q1、R10、R11、R12、X1、X2、Q2、R15、X5、X6、X7、及びX8は前記に開示したとおりである）と、ヒドロキシ
ルアミン類6-2（各アルキル基は、F、Cl、Br、I、CN、OH、NH2、NO2、オキソ、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルコキシ、及びC(O)O(C1-C6)アルキルから選択される1つ以上の置換基で任意選択的に置換され得る）とを、エタノールなどの極性非プロトン性溶媒中にて約0
℃〜約80℃の温度で、酢酸などの酸と共にまたはそれを伴わずに処理することによって調製され得る（スキーム6、ステップa）。
【０１０７】
スキーム6
【化２１】
2020183417.tif 000024
【０１０８】
シクロプロピルアミド類7-3（R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、Q1、R10、R11、R12、X1、X2、Q2、R15、X4、X5、X7、及びX8は前記に開示したとおりである）は、アルデ
ヒド類またはケトン類7-1（R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、Q1、R10、R11、R12、X1、X2、Q2、R15、X4、X5、X7、及びX8は前記に開示したとおりである）と、ヒドロキシ
ルアミン類7-2（各アルキル基は、F、Cl、Br、I、CN、OH、NH2、NO2、オキソ、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルコキシ、及びC(O)O(C1-C6)アルキルから選択される1つ以上の置換基で任意選択的に置換され得る）とを、エタノールなどの極性非プロトン性溶媒中にて約0
℃〜約80℃の温度で、酢酸などの酸と共にまたはそれを伴わずに処理することによって調製され得る（スキーム7、ステップa）。
【０１０９】
スキーム7
【化２２】
2020183417.tif 000025
【０１１０】
シクロプロピルアミド類8-3（R1、R2、R4、R5、R6、R7、R8、R9、Q1、R10、R11、R12、X1、X2、X3、及びQ2は前記に開示したとおりである）は、臭化アリール8-1（R1、R2、R4
、R5、R6、R7、R8、R9、Q1、R10、R11、R12、X1、X2、X3、及びQ2は前記に開示したとお
りである）と、(C1-C6)アルケニルスタンナンまたは(C1-C6)アルキニルスタンナン8-2（
アルケニル基またはアルキニル基の各々は、F及びSiMe3から選択される1つ以上の置換基
で任意選択的に置換され得る）とを、1,4-ジオキサンなどの非プロトン性溶媒中にて約20℃〜約120℃の温度で、ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)ジクロリドなどの
パラジウム源で処理することによって調製され得る（スキーム8、ステップa）。
【０１１１】
シクロプロピルアミド類8-3（(C1-C6)アルキニルがトリメチルシリルアルキンである）を、ジクロロメタン、メタノール、またはこれらの組み合わせなどの極性溶媒中にて約0
℃〜約50℃の温度で、フッ化カリウムなどのフッ化物源で処理して、シクロプロピルアミド8-3（(C1-C6)アルキニルがCCHである）を得ることができる。
【０１１２】
スキーム8
【化２３】
2020183417.tif 000026
【０１１３】
シクロプロピルアミド類9-3（R1、R2、R3、R5、R6、R7、R8、R9、Q1、R10、R11、R12、X1、X2、X3、及びQ2 は前記に開示したとおりである）は、臭化アリール9-1（R1、R2、R3、R5、R6、R7、R8、R9、Q1、R10、R11、R12、X1、X2、X3、及びQ2 は前記に開示したとおりである）と、(C1-C6)アルケニルスタンナンまたは(C1-C6アルキニルスタンナン9-2（アルケニル基またはアルキニル基の各々は、F及びSiMe3から選択される1つ以上の置換基で
任意選択的に置換され得る）とを、1,4-ジオキサンなどの非プロトン性溶媒中にて約20℃〜約120℃の温度で、ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)ジクロリドなどのパ
ラジウム源で処理することによって調製され得る（スキーム9、ステップa）。
【０１１４】
シクロプロピルアミド類9-3（(C1-C6)アルキニルがトリメチルシリルアルキンである）を、ジクロロメタン、メタノール、またはこれらの組み合わせなどの極性溶媒中にて約0
℃〜約50℃の温度で、フッ化カリウムなどのフッ化物源で処理して、シクロプロピルアミド9-3（(C1-C6)アルキニルがCCHである）を得ることができる。
【０１１５】
スキーム9
【化２４】
2020183417.tif 000027
【０１１６】
シクロプロピルアミド類10-3（R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、Q1、R10、R11、R12、X1、X2、X4、X5、X6、X7、及びX8は前記に開示したとおりである）は、第1アミド類10-1（R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、Q1、R10、R11、R12、X1、及びX2は前記に開
示したとおりである）と、臭化アリール類10-2（X4、X5、X6、X7、及びX8は前記に開示したとおりである）とを、1,4-ジオキサンなどの非プロトン性溶媒中にて約60℃〜約80℃の温度で、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)などのパラジウム触媒と、4,5-ビス(ジフェニルホスフィノ)-9,9-ジメチルキサンテンなどのホスフィン配位子と、炭酸セシウムなどの無機塩基とで処理することによって調製され得る（スキーム10、ステップa）。
【０１１７】
スキーム10
【化２５】
2020183417.tif 000028
【０１１８】
シクロプロピルアミド類11-3（R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、Q1、R10、R11、R12、X1、X2、X4、X5、X6、X7、及びX8は前記に開示したとおりである）は、11-1（R1、R2
、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、Q1、R10、R11、R12、X1、X2、X4、X5、X6、X7、及びX8
は前記に開示したとおりである）を、水素ガスなどの還元剤の存在下、酢酸エチルなどの溶媒中にて炭素担持パラジウムなどの金属で、または塩化アンモニウムなどの還元剤の存在下、メタノール及び水などの溶媒混合液にて鉄などの金属で、約25℃〜約60℃の温度で処理することによって調製され得る（スキーム11、ステップa）。あるいは、シクロプロ
ピルアミド類11-3（R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、Q1、R10、R11、R12、X1、X2
、X4、X5、X6、X7、及びX8前記に開示したとおりである）は、11-2（R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、Q1、R10、R11、R12、X1、X2、X4、X5、X6、X7、及びX8は前記に開示
したとおりである）を、1,4-ジオキサン及びジクロロメタン中にて約25℃の温度で、塩酸などの無水酸性溶液で処理することによって調製され得る（スキーム11、ステップb）。
【０１１９】
スキーム11
【化２６】
2020183417.tif 000029
【０１２０】
シクロプロピルアミド類12-3（R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、Q1、R10、R11、R12、X1、X2、Q2、R15、X4、X5、X6、X7、及びX8は前記に開示したとおりであり、L2は(C1-C6)アルケニル基または(C1-C6)アルキニル基であり、アルケニル基またはアルキニル基の
各々は、F、Cl、及び(C1-C6)アルキルから選択される1つ以上の置換基で任意選択的に置
換され得る）は、ハロゲン化アリール類12-1（R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、Q1、R10、R11、R12、X1、X2、Q2、R15、X4、X5、X6、X7、及びX8は前記に開示したとおりである）を、ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)ジクロリドなどの金属触媒の存在下、1,4-ジオキサンなどの非プロトン性溶媒中にて約90℃の温度で、12-2などのスタンナン（L2は前記に開示したとおりである）で処理することによって調製され得る（スキーム12、ステップa）。
【０１２１】
スキーム12
【化２７】
2020183417.tif 000030
【０１２２】
一部の実施形態では、1-3は、α,β-不飽和アルデヒド13-1（R1、R2、R3、R4、R5、R6
、及びR9は前記のとおりである）から調製され得る。化合物13-1が市販の適正に置換されたアルデヒド及びアセトアルデヒドのアルドール縮合（Yoshikawa, M.; Kamei, T. PCT Int. Appl. 2010123006, 2010を参照）により合成され得ることは、当業者に理解されるであろう。13-1を、臭化水素酸、N-ブロモスクシンイミド、塩酸、N-クロロスクシンイミド、及びピリジニウムp-トルエンスルホネート（PPTS）などのpHが0〜5の酸の存在下、(C1-C6)アルカノール溶媒中にて0℃〜外界温度かつ大気圧下で、(C1-C6)オルトギ酸アルキル
で処理することで、アセタール13-2（R1、R2、R3、R4、R5、R6、及びR9は前記に開示したとおりであり、Raは(C1-C6)アルキルであるか、またはRaとRaとが合わせて環状アセター
ルを形成し得る）が得られる（スキーム13、ステップa）。アセタール13-2は、水酸化ナ
トリウムもしくは水酸化カリウム、または炭酸ナトリウムもしくは炭酸カリウムなどの無機塩基と、ベンジルトリエチルアンモニウムクロリド、(-)-N-ドデシル-N-メチルエフェ
ドリニウムブロミド、テトラメチルアンモニウムブロミド、テトラプロピルアンモニウムブロミド、テトラブチルアンモニウムテトラフルオロボレート、テトラメチルアンモニウムクロリド、またはテトラブチルアンモニウムヘキサフルオロホスフェートなどの相間移
動触媒との存在下、ハロホルム（例えば、ブロモホルムまたはクロロホルム）などのカルベン源で、およそ外界温度からハロホルムの沸点未満までの温度で処理することによって、シクロプロピルアセタール13-3（R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、及びRaは前記に開示したとおりである）に転化され得る（スキーム13、ステップb）。注意: ステップBは発熱反応であり、本反応を行う際には、発熱の制御を慎重に行うべきである。シクロプロピルアセタール13-3は、アセトン、アセトニトリル、メタノール、エタノール、ニトロメタン、N,N-ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、酢酸エチル、テトラヒドロフラン、及び1,4-ジオキサンからなる群から選択される極性溶媒中で、硝酸、塩酸、臭化水素酸、及び硫酸からなる群から選択される水性鉱酸の存在下、外界温度でアルデヒド13-4（R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、及びR9は前記に開示したとおりである）に変換され得る（スキーム5、ステップc）。シクロプロピル酸1-3（R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7
、R8、及びR9は前記に開示したとおりである）は、過マンガン酸ナトリウムもしくは過マンガン酸カリウムなどの酸化剤と共に、またはアセトン、アセトニトリル、N,N-ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、酢酸エチル、テトラヒドロフラン、及び1,4-ジオキサンからなる群から選択される極性非プロトン性溶媒中におけるピニック酸化（Pinnick oxidation）条件下、約0℃〜およそ外界温度で、アルデヒド13-4を酸化させることによって得ることができる（スキーム13、ステップd）。本反応を行う際に発熱が生じる可能
性があるため、標準的な安全上の措置を講じるべきである。
【０１２３】
スキーム13
【化２８】
2020183417.tif 000031
【０１２４】
一部の実施形態では、シクロプロピル酸1-3（R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、及びR9は前記に開示したとおりである）は、(R,R)エナンチオマ及び(S,S)エナンチオマに分解
され得る（Kovalenko V. N., Kulinkovich O. G. Tetrahedron: Asymmetry 2011, 22, 26に記載の方法などを使用）（スキーム14、ステップa）ことは、当業者に理解されるであ
ろう。
【０１２５】
スキーム14
【化２９】
2020183417.tif 000032
【実施例】
【０１２６】
本実施例は、例示を目的とするものであり、本開示を本実施例に開示された実施形態のみに限定するものと解釈されるべきではない。
市販原料から得られた出発物質、試薬、溶媒は、さらさる精製をせずに使用した。無水溶媒はAldrich社製のSure/Seal（商標）として購入し、そのまま使用した。融点は、トーマスフーバーユニメルト（Thomas Hoover Unimelt）キャピラリ融点装置またはスタンフ
ォードリサーチシステムズ（Stanford Research Systems）社製のOptiMelt自動融点シス
テムで取得し、未補正である。「室温」を用いる実施例は、約20℃〜約24℃の範囲の温度で空調制御された実験室で実施された。分子には、ISIS Draw、ChemDraw、またはACD Name Pro内の命名プログラムに従って命名された既知の名称を付与している。こうしたプロ
グラムが分子に命名できない場合、従来の命名則を用いてかかる分子を称している。1H NMRスペクトルデータは、特記しない限り、ppm（δ）単位であり、300 MHz、400 MHz、500
MHz、または600 MHzで記録され；13C NMRスペクトルデータはppm（δ）単位であり、75 MHz、100 MHz、または150 MHzで記録され；19F NMRスペクトルデータはppm（δ）単位で
あり、376 MHzで記録された。
【０１２７】
実施例1：トランス-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパンカルボン酸
（C1）の調製
【化３０】
2020183417.tif 000033
塩化ルテニウム（III）（0.080 g、0.39 mmol）を、トランス-1,3-ジクロロ-5-(-2,2-
ジクロロ-3-(4-メトキシフェニル)シクロプロピル)ベンゼン（C22）（2.8 g、7.7 mmol）と過ヨウ素酸ナトリウム（33 g、160 mmol）との水：酢酸エチル：アセトニトリル（8:1:1、155 mL）攪拌混合液に23℃で加えた。得られた二相の褐色の混合物を23℃で5時間強力に攪拌した。反応混合物を水（1000 mL）で希釈し、ジクロロメタン（4×200 mL）で抽出した。混合有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過及び濃縮した。残渣を水酸化ナトリウム溶液（1 M、100 mL）で希釈し、ジエチルエーテル（4×50 mL）で洗浄した。水層を
濃塩酸を用いてpH 2に調整し、ジクロロメタン（3×50 mL）で抽出した。混合有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過及び濃縮して、表題生成物を淡褐色の粉末（0.78 g、34%
）として得た：融点117℃〜120℃；1H NMR（400 MHz, DMSO-d6）δ 13.38 (br s, 1H), 7.52 - 7.65 (m, 3H), 3.57 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 3.50 (d, J = 8.5 Hz, 1H)；IR (薄膜) 3083 (s), 3011 (s), 1731 (s), 1590 (w), 1566 (s), 1448 (w), 1431 (m), 1416 (m)
cm-1。
以下の化合物を、実施例1に概説した手順と同様の方法で調製した：
【０１２８】
トランス-2,2-ジクロロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)シクロプロパンカルボン酸（C2）
【化３１】
2020183417.tif 000034
黄色の粉末（1.5 g、39%）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.31 (d, J = 0.7 Hz, 2H), 3.40 (d, J= 8.2 Hz, 1H), 2.86 (d, J = 8.3 Hz, 1H)；13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 171.05, 134.55, 132.44, 131.75, 128.89, 61.18, 39.26, 37.14；ESIMS
m/z333 ([M-H]-)。
【０１２９】
トランス-2,2-ジクロロ-3-(3,4-ジクロロフェニル)シクロプロパンカルボン酸（C3）
【化３２】
2020183417.tif 000035
黄白色の固形物（3.2 g、51%）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.47 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.37 (d, J= 1.6 Hz, 1H), 7.12 (ddd, J = 8.3, 2.1, 0.6 Hz, 1H)
, 3.43 (d, J= 8.3 Hz, 1H), 2.86 (d, J = 8.3 Hz, 1H)；13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ
171.52, 132.91, 132.76, 132.29, 130.66, 130.62, 128.02, 61.48, 39.65, 37.13；ESIMS m/z 298 ([M-H]-)。
【０１３０】
実施例2：トランス-2,2-ジクロロ-3-(4-(トリフルオロメチル)フェニル)シクロプロパン
カルボン酸（C4）の調製
【化３３】
2020183417.tif 000036
トランス-1-(2,2-ジクロロ-3-(4-(トリフルオロメチル)フェニル)シクロプロピル)-4-
メトキシベンゼン（C25）（3.50 g、9.60 mmol）と過ヨウ素酸ナトリウム（30.8 g、144 mmol）との水：酢酸エチル：アセトニトリル（8:1:1、200 mL）攪拌混合液に、塩化ルテ
ニウム（III）（0.100 g、0.400 mmol）を23℃で加えた。得られた混合物を23℃で約5時
間強力に攪拌した。反応混合物をジクロロメタンで希釈し、水で洗浄した。混合有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過及び濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィで精製することにより、表題化合物をオフホワイト色の固形物（0.630 g、38%）として得た：融点100℃〜102℃；1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 13.43 (brs, 1H), 7.77 - 7.73 (m, 2H), 7.67 - 7.64 (m, 2H), 3.55 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 3.44 (d, J = 8.8 Hz, 1H)；ESIMS m/z 347 ([M-H]-)。
以下の化合物を、実施例2に概説した手順と同様の方法で調製した：
【０１３１】
トランス-2,2-ジクロロ-3-(3-(トリフルオロメチル)フェニル)シクロプロパン
カルボン酸（C5）
【化３４】
2020183417.tif 000037
オフホワイト色の固形物（0.81 g、33%）として単離した：融点86℃〜88℃； 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 13.37 (brs, 1H), 7.83 (s, 1H), 7.76 - 7.69 (m, 2H), 7.65 - 7.59 (m, 1H), 3.59 - 3.51 (m, 2H)；ESIMS m/z 297 ([M-H]-)。
【０１３２】
トランス-2,2-ジクロロ-3-(3-クロロ-4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)シクロプロパ
ンカルボン酸（C6）
【化３５】
2020183417.tif 000038
オフホワイト色の固形物（0.3 g、19%）として単離した：融点134℃〜136℃；1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 13.45 (brs, 1H), 7.82 (d, J = 1.6 Hz, 1H), 7.60 - 7.53 (m, 2H), 3.53 - 3.47 (m, 2H)；ESIMS m/z 347 ([M-H]-)。
【０１３３】
トランス-2,2-ジクロロ-3-(2,4,5-トリクロロフェニル)シクロプロパンカルボン酸（C7）
【化３６】
2020183417.tif 000039
オフホワイト色の固形物（0.267 g、18%）として単離した：融点189℃〜192℃；1H NMR
(400 MHz, DMSO-d6) δ 13.44 (brs, 1H), 8.01 (s, 1H), 7.82 (s, 1H), 3.52 (d, J =
8.2 Hz, 1H), 3.29 (d, J = 8.2 Hz, 1H)；ESIMS m/z 333 ([M-H]-)。
【０１３４】
トランス-3-(3,5-ビス(トリフルオロメチル)フェニル)-2,2-ジクロロシクロプロパンカルボン酸（C8）
【化３７】
2020183417.tif 000040
オフホワイト色の固形物（0.5 g、31%）として単離した：融点112℃〜114℃；1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 13.43 (brs, 1H), 8.22 (s, 2H), 8.08 (s, 1H), 3.80 - 3.71 (m, 2H)；ESIMS m/z 365 ([M-H]-)。
【０１３５】
トランス-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジブロモフェニル)シクロプロパンカルボン酸（C9）
【化３８】
2020183417.tif 000041
オフホワイト色の固形物（0.5 g、24%）として単離した：融点157℃〜159℃；1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 13.36 (brs, 1H), 7.81 (d, J = 1.5 Hz, 2H), 7.72 (d, J = 1.5
Hz, 2H), 3.57 - 3.53 (m, 1H), 3.51 - 3.47 (m, 1H)；ESIMS m/z 387 ([M-H]-)。
【０１３６】
トランス-2,2-ジクロロ-3-(3-クロロ-5-(トリフルオロメチル)フェニル)シクロプロパン
カルボン酸（C10）
【化３９】
2020183417.tif 000042
オフホワイト色の固形物（0.73 g、28%）として単離した：融点113℃〜115℃；1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 13.39 (brs, 1H), 7.91 (s, 1H), 7.86 (s, 1H), 7.84 (s, 1H),
3.69 - 3.60 (m, 2H)；ESIMS m/z 333 ([M-H]-)。
【０１３７】
トランス-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロ-4-フルオロフェニル)シクロプロパンカルボン
酸（C11）
【化４０】
2020183417.tif 000043
オフホワイト色の固形物（0.539 g、34%）として単離した：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ 13.37 (brs, 1H), 7.71 (d, J = 6.4 Hz, 2H), 3.42 (s, 2H)；ESIMS m/z317 ([M-H]-)。
【０１３８】
トランス-3-(4-ブロモ-3,5-ジクロロフェニル)-2,2-ジクロロシクロプロパンカルボン酸
（C12）
【化４１】
2020183417.tif 000044
オフホワイト色の固形物（0.100 g、10%）として単離した：1H NMR (400MHz, DMSO-d6)
δ 13.37 (brs, 1H), 7.76 (s, 3H), 3.57 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 3.48 (d, J = 8.8 Hz, 1H)；ESIMS m/z 377 ([M-H]-)。
【０１３９】
トランス-3-(3-ブロモ-5-クロロフェニル)-2,2-ジクロロシクロプロパンカルボン酸（C13）
【化４２】
2020183417.tif 000045
オフホワイト色の固形物（0.4 g、25%）として単離した：融点161℃〜163℃；1H NMR (400MHz, DMSO-d6) δ 13.38 (br s, 1H), 7.70 (d, J = 5.3 Hz, 2H), 7.66 - 7.52 (m, 1H), 3.59 - 3.43 (m, 2H)；ESIMS m/z 341 ([M-H]-)。
【０１４０】
トランス-2,2-ジクロロ-3-(3-クロロ-5-フルオロフェニル)シクロプロパンカルボン酸（C14）
【化４３】
2020183417.tif 000046
オフホワイト色の固形物（0.700 g、25%）として単離した：融点138℃〜140℃； 1H NMR (400MHz, DMSO-d6) δ 13.38 (brs, 1H), 7.46 (s, 1H), 7.42 (td, J = 2.0, 8.7 Hz,
1H), 7.37 (d, J = 9.8 Hz, 1H), 3.52 (q, J = 8.5 Hz, 2H)；ESIMS m/z 281 ([M-H]-)。
【０１４１】
トランス-2,2-ジクロロ-3-(4-クロロ-3-フルオロフェニル)シクロプロパンカルボン酸（C15）
【化４４】
2020183417.tif 000047
オフホワイト色の固形物（0.500 g、20%）として単離した：融点140℃〜142℃；1H NMR
(400MHz, DMSO-d6) δ 13.40 (brs, 1H), 7.59 (m, 1H), 7.55 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.33 (dd, J = 2.0, 8.4 Hz, 1H), 3.55 - 3.38 (m, 2H)；ESIMS m/z 281 ([M-H]-)。
【０１４２】
トランス-2,2-ジクロロ-3-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)シクロプロパンカルボン酸（C16）
【化４５】
2020183417.tif 000048
オフホワイト色の固形物（1.0 g、53%）として単離した：融点121℃〜123℃；1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 13.35 (brs, 1H), 7.71 (dd, J = 2.0, 7.2 Hz, 1H), 7.53 - 7.35 (m, 2H), 3.50 - 3.41 (m, 2H)；ESIMS m/z 281 ([M-H]-)。
【０１４３】
トランス-2,2-ジクロロ-3-(3-クロロ-5-メチルフェニル)シクロプロパンカルボン酸（C17）
【化４６】
2020183417.tif 000049
オフホワイト色の固形物（1.0 g、42%）として単離した：融点124℃〜126℃；1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 13.33 (brs, 1H), 7.30 (s, 1H), 7.23 (s, 1H), 7.21 (s, 1H), 3.38 (s, 2H), 2.31 (s, 3H)；ESIMS m/z277 ([M-H]-)。
【０１４４】
トランス-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロ-4-メチルフェニル)シクロプロパンカルボン酸
（C18）
【化４７】
2020183417.tif 000050
オフホワイト色の固形物（0.8 g、40%）として単離した：融点181℃〜183℃；1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 13.40 (s, 1H), 7.56 (s, 2H), 3.53 - 3.50 (m, 1H), 3.46 - 3.43 (m, 1H), 2.40 (s, 3H)；ESIMS m/z311 ([M-H]-)。
【０１４５】
トランス-2,2-ジクロロ-3-(3,4-ジクロロ-5-メチルフェニル)シクロプロパンカルボン酸
（C19）
【化４８】
2020183417.tif 000051
オフホワイト色の固形物（0.73 g、45%）として単離した：融点157℃〜159℃；1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 13.40 (s, 1H), 7.59 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 7.44 (d, J = 1.6 Hz, 1H), 3.43 (q, J = 8.5 Hz, 2H), 2.39 (s, 3H)；ESIMS m/z 311 ([M-H]-)。
【０１４６】
トランス-2,2-ジクロロ-3-(4-(ペルフルオロエチル)フェニル)シクロプロパンカルボン酸（C20）
【化４９】
2020183417.tif 000052
オフホワイト色の固形物（0.020 g、10%）として単離した：融点116℃〜118℃； 1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 7.63 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 7.42 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 3.53 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 2.94 (d, J = 8.4 Hz, 1H)；ESIMS m/z347 ([M-H]-)。
【０１４７】
トランス-2,2-ジクロロ-3-(4-エトキシフェニル)シクロプロパンカルボン酸（C21）
【化５０】
2020183417.tif 000053
オフホワイト色の固形物（0.025 g、5%）として単離した：融点129℃〜130℃； 1H NMR
(400 MHz, CDCl3) δ 7.16 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 6.88 (d, J = 8.31 Hz, 2H), 4.03 (q, J = 6.8 Hz, 2H), 3.41 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 2.81 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 1.41 (t,
J = 6.8 Hz, 3H)；ESIMS m/z 273 ([M-H]-)。
【０１４８】
実施例3：トランス-1,3-ジクロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(4-メトキシフェニル)シクロプロ
ピル)ベンゼン（C22）の調製
【化５１】
2020183417.tif 000054
水酸化ナトリウム水溶液（50%、6.8 mL、130 mmol）を、(E)-1,3-ジクロロ-5-(4-メト
キシスチリル)ベンゼン（C43）（2.4 g、8.6 mmol）とN-ベンジル-N,N-ジエチルエタンアミニウムクロリド（0.20 g、0.86 mmol）とのクロロホルム（14 mL、170 mmol）攪拌溶液に23℃で加えた。得られた二相の濃褐色の混合物を23℃で24時間強力に攪拌した。反応混合物を水（200 mL）で希釈し、ジクロロメタン（2×100 mL）で抽出した。混合有機層を
硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過及び濃縮して、表題生成物を褐色の油状物（2.8 g、90%）として得た：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.34 (t, J = 1.8 Hz, 1H), 7.21 - 7.30 (m, 4H), 6.93 (m, 2H), 3.83 (s, 3H), 3.14 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 3.08 (d, J = 8.5 Hz, 1H)；IR (薄膜) 3075 (w), 2934 (w), 2836 (w), 1724 (w), 1640 (w), 1609 (m), 1584 (m), 1568 (s), 1513 (s) cm-1。
以下の化合物を、実施例3に概説した手順と同様の方法で調製した：
【０１４９】
トランス-1,2,3-トリクロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(4-メトキシフェニル)シクロプロピル)
ベンゼン（C23）
【化５２】
2020183417.tif 000055
暗色の泡状物（4.7 g、100%）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.40 (d,
J = 0.6 Hz, 2H), 7.29 - 7.22 (m, 2H), 6.96 - 6.89 (m, 2H), 3.83 (s, 3H), 3.12 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 3.06 (d, J = 8.7 Hz, 1H)；13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 159.46
, 135.08, 134.23, 130.91, 129.85, 129.16, 125.42, 114.02, 64.67, 55.32, 39.62, 38.48。
【０１５０】
トランス-1,2-ジクロロ-4-(2,2-ジクロロ-3-(4-メトキシフェニル)シクロプロピル)ベン
ゼン（C24）
【化５３】
2020183417.tif 000056
橙赤色の油状物（7.6 g、99%）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.47 (d, J = 4.9 Hz, 1H), 7.45 (bs, 1H), 7.30 - 7.23 (m, 2H), 7.21 (dd, J = 8.2, 1.9 Hz, 1H), 6.96 - 6.90 (m, 2H), 3.83 (s, 3H), 3.11 (app. q, J= 8.8 Hz, 2H)；13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 159.39, 134.90, 132.62, 131.99, 130.90, 130.40, 129.90, 128.33, 125.81, 113.98, 64.94, 55.33, 39.52, 38.75。
【０１５１】
実施例4：トランス-1-(2,2-ジクロロ-3-(4-(トリフルオロメチル)フェニル)シクロプロピル)-4-メトキシベンゼン（C25）の調製
【化５４】
2020183417.tif 000057
(E)-1-メトキシ-4-(4-(トリフルオロメチル)スチリル)ベンゼン （C46）（4.00 g、14.0 mmol）とN-ベンジル-N,N-ジエチルエタンアミニウムクロリド（0.320 g、14.0 mmol）
とのクロロホルム（23.1 g、288 mmol）攪拌溶液に、水酸化ナトリウム（50%、8.64 g、216 mmol）水溶液（17 mL）を23℃で加え、得られた混合物を23℃で16時間強力に攪拌した。反応混合物を水で希釈し、ジクロロメタンで抽出した。混合有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過及び濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィで精製することにより、表題化合物をオフホワイト色の固形物（3.70 g、68%）として得た：1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 7.65 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.49 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.29 (d, J = 8.4 Hz,
2H), 6.94 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 3.83 (s, 3H), 3.19 (s, 2H)；ESIMS m/z361 ([M+H]+)。
以下の化合物を、実施例4に概説した手順と同様の方法で調製した：
【０１５２】
トランス-1-(2,2-ジクロロ-3-(4-メトキシフェニル)シクロプロピル)-3-(トリフルオロメチル)ベンゼン（C26）
【化５５】
2020183417.tif 000058
褐色の液体（3.5 g、67%）として単離した：1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 7.62 - 7.50
(m, 4H), 7.29 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 6.94 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 7.35 - 7.25 (m, 3H), 7.97 - 6.88 (m, 1H), 3.83 (s, 3H), 3.19 (m, 2H)；ESIMS m/z 361 ([M+H]+)。
【０１５３】
トランス-2-クロロ-4-(2,2-ジクロロ-3-(4-メトキシフェニル)シクロプロピル)-1-(トリ
フルオロメトキシ)ベンゼン（C27）
【化５６】
2020183417.tif 000059
オフホワイト色の固形物（2.5 g、65%）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ
7.57 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 7.44 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.35 - 7.25 (m, 3H), 7.97 -
6.88 (m, 1H), 3.84 (s, 3H), 3.15 - 3.05 (m, 2H)；ESIMS m/z 411 ([M+H]+)。
【０１５４】
トランス-1,2,4-トリクロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(4-メトキシフェニル)シクロプロピル)
ベンゼン（C28）
【化５７】
2020183417.tif 000060
褐色の液体（2.0 g、58%）として単離した：EIMS m/z 394 ([M]+)。
【０１５５】
トランス-1-(2,2-ジクロロ-3-(4-メトキシフェニル)シクロプロピル)-3,5-ビス(トリフルオロメチル)ベンゼン（C29）
【化５８】
2020183417.tif 000061
褐色の液体（3.0 g、61%）として単離した：EIMS m/z 428 ([M]+)。
【０１５６】
トランス-1,3-ジブロモ-5-(2,2-ジクロロ-3-(4-メトキシフェニル)シクロプロピル)ベン
ゼン（C30）
【化５９】
2020183417.tif 000062
褐色の液体（3.0 g、57%）として単離した：1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 7.64 (s, 1H), 7.45 (s, 2H), 7.25 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 6.92 (d, J = 9.0 Hz, 1H), 3.83 (s, 3H), 3.15 - 3.05 (m, 2H)；ESIMS m/z 453 ([M+H]+)。
【０１５７】
トランス-1-クロロ-3-(2,2-ジクロロ-3-(4-メトキシフェニル)シクロプロピル)-5-(トリ
フルオロメチル)ベンゼン（C31）
【化６０】
2020183417.tif 000063
褐色の固形物（4.0g、74%）として単離した：1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 7.64 (s, 1H), 7.45 (s, 1H), 7.42 (s, 1H), 7.26 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 6.93 (d, J = 9.0 Hz, 1H), 3.83 (s, 3H), 3.15 - 3.05 (m, 2H)；ESIMS m/z 395 ([M+H]+)。
【０１５８】
トランス-1,3-ジクロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(4-メトキシフェニル)シクロプロピル)-2-フルオロベンゼン（C32）
【化６１】
2020183417.tif 000064
褐色の固形物（1.6 g、54%）として単離した：1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 7.32 (d, J = 6.0 Hz, 2H), 7.30 (d, J = 9.0 Hz, 1H), 6.93 (d, J = 9.0 Hz, 1H), 3.83 (s, 3H), 3.12 - 3.05 (m, 2H)；ESIMS m/z 297 ([M+H]+)。
【０１５９】
トランス-2-ブロモ-1,3-ジクロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(4-メトキシフェニル)シクロプロ
ピル)ベンゼン（C33）
【化６２】
2020183417.tif 000065
オフホワイト色の固形物（1.5 g、44%）として単離した：1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ
7.36 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 7.20 (s, 2H), 6.93 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 3.83 (s, 3H),
3.15 - 3.05 (m, 2H)；ESIMS m/z 439 ([M+H]+)。
【０１６０】
トランス-1-ブロモ-3-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(4-メトキシフェニル)シクロプロピル)ベンゼン（C34）
【化６３】
2020183417.tif 000066
オフホワイト色の固形物（2.5 g、50%）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ
7.49 (s, 1H), 7.30 (s, 1H), 7.28 - 7.24 (m, 3H), 6.92 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 3.92
(s, 3H), 3.01 (q, J = 8.8 Hz, 2H)；ESIMS m/z 405 ([M+H]+)。
【０１６１】
トランス-1-クロロ-3-(2,2-ジクロロ-3-(4-メトキシフェニル)シクロプロピル)-5-フルオロベンゼン（C35）
【化６４】
2020183417.tif 000067
褐色の液体（3.5 g、67%）として単離した：ESIMS m/z 345 ([M+H]+)。
【０１６２】
トランス-1-クロロ-4-(2,2-ジクロロ-3-(4-メトキシフェニル)シクロプロピル)-2-フルオロベンゼン（C36）
【化６５】
2020183417.tif 000068
オフホワイト色の固形物（2.5 g、65%）として単離した：ESIMS m/z 345 ([M+H]+)。
【０１６３】
トランス-2-クロロ-4-(2,2-ジクロロ-3-(4-メトキシフェニル)シクロプロピル)-1-フルオロベンゼン（C37）
【化６６】
2020183417.tif 000069
褐色の液体（2.0 g、58%）として単離した：ESIMS m/z 345 ([M+H]+)。
【０１６４】
トランス-1-クロロ-3-(2,2-ジクロロ-3-(4-メトキシフェニル)シクロプロピル)-5-メチルベンゼン（C38）
【化６７】
2020183417.tif 000070
オフホワイト色の固形物（3.0 g、47%）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ
7.27 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 7.14 (s, 2H), 7.06 (s, 1H), 6.92 (d, J = 8.8 Hz, 2H),
3.82 (s, 3H), 3.10 (q, J = 8.8 Hz, 2H), 2.36 (s, 3H)；ESIMS m/z341 ([M+H]+)。
【０１６５】
トランス-1,3-ジクロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(4-メトキシフェニル)シクロプロピル)-2-メチルベンゼン（C39）
【化６８】
2020183417.tif 000071
褐色の液体（2.5 g、80%）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.25 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 7.17 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 6.92 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 6.88 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 3.82 (s, 3H),3.12 - 3.03 (m, 2H), 2.47 (s, 3H)；ESIMS m/z 375 ([M+H]+)。
【０１６６】
トランス-1,2-ジクロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(4-メトキシフェニル)シクロプロピル)-3-メチルベンゼン（C40）
【化６９】
2020183417.tif 000072
褐色の液体（4.0 g、90%）として単離した：ESIMS m/z 375 ([M+H]+)。
【０１６７】
トランス-1-（2,2-ジクロロ-3-(4-(ペルフルオロエチル)フェニル)シクロプロピル）-4-
メトキシベンゼン（C41）
【化７０】
2020183417.tif 000073
オフホワイト色の固形物（0.5 g、46%）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ
7.60 - 7.50 (m, 4H), 7.47 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 6.92 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 3.82 (s, 3H), 3.20 (s, 2H)；ESIMS m/z411 ([M+H]+)。
【０１６８】
トランス-4,4'-(3,3-ジクロロシクロプロパン-1,2-ジイル)ビス(エトキシベンゼン)（C42）
【化７１】
2020183417.tif 000074
オフホワイト色の固形物（1.5 g、45%）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ
7.27 (d, J = 8.0 Hz, 4H), 6.90 (d, J = 8.0 Hz, 4H), 4.04 (q, J = 6.8 Hz, 4H), 3.09 (s, 2H), 1.42 (t, J = 6.8 Hz, 6H)；ESIMS m/z 351 ([M+H]+)。
【０１６９】
実施例5：(E)-1,3-ジクロロ-5-(4-メトキシスチリル)ベンゼン（C43）の調製
【化７２】
2020183417.tif 000075
ナトリウムメトキシド粉末（98%、0.63 g、11 mmol）を、3,5-ジクロロベンズアルデヒド（2.0 g、11 mmol）と4-メトキシベンジルホスホン酸ジエチル（2.0 mL、11 mmol）と
の無水N,N-ジメチルホルムアミド（38 mL）攪拌溶液に23℃で加えた。得られた不均一の
濃青色の混合物を80℃に加熱した結果、濃褐色の混合物が生じ、24時間攪拌した。冷却した反応混合物を水（500 mL）で希釈し、ジエチルエーテル（3×100 mL）で抽出した。混
合有機層をヘキサン（150 mL）で希釈し、水（300 mL）で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過及び濃縮して、表題生成物を淡褐色の油状物（2.4 g、75%）として得た：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.44 (m, 2H), 7.34 (d, J = 2 Hz, 2H), 7.20 (t, J = 2 Hz, 1H), 7.06 (d, J = 16.5 Hz, 1H), 6.91 (m, 2H), 6.82 (d, J = 16.5 Hz, 1H), 3.84 (s, 3H)； IR (薄膜) 2934 (w), 2835 (w), 1724 (w), 1637 (w), 1605 (m), 1581 (m), 1558 (m), 1511 (s) cm-1。
以下の化合物を、実施例5に概説した手順と同様の方法で調製した：
【０１７０】
(E)-1,2,3-トリクロロ-5-(4-メトキシスチリル)ベンゼン（C44）
【化７３】
2020183417.tif 000076
オフホワイト色の固形物（3.7 g、31%）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ
7.49 - 7.46 (m, 2H), 7.47 - 7.39 (m, 2H), 7.04 (d, J = 16.3 Hz, 1H), 6.93 - 6.89 (m, 2H), 6.78 (d, J= 16.3 Hz, 1H), 3.84 (s, 3H)；13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 159.46, 135.08, 134.23, 130.91, 129.85, 129.16, 125.42, 114.02, 64.67, 55.32, 39.62, 38.48；EIMS m/z 313 ([M]+)。
【０１７１】
(E)-1,2-ジクロロ-4-(4-メトキシスチリル)ベンゼン（C45）
【化７４】
2020183417.tif 000077
オフホワイト色の固形物（6.0 g、53%）として単離した：融点91〜94℃；1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.56 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 7.46 - 7.42 (m, 2H), 7.39 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.29 (dd, J = 8.4, 2.1 Hz, 1H), 7.04 (d, J = 16.2 Hz, 1H), 6.93 - 6.88 (m, 2H), 6.85 (d, J = 16.3 Hz, 1H), 3.84 (s, 3H)；13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 159.75, 137.86, 132.72, 130.58, 130.49, 130.12, 129.33, 127.96, 127.77, 125.37, 123.98, 114.24, 55.35；EIMS m/z 279 ([M]+)。
【０１７２】
実施例6：(E)-1-メトキシ-4-(4-(トリフルオロメチル)スチリル)ベンゼン（C46）の調製
【化７５】
2020183417.tif 000078
4-メトキシベンジルホスホン酸ジエチル（8.89 g、34.0 mmol）のN,N-ジメチルホルム
アミド（30 mL）攪拌溶液に、ナトリウムメトキシド粉末（1.86 g、34.0 mmol）を加えた。反応混合物を室温で1時間攪拌した。反応混合物を0℃まで冷却し、N,N-ジメチルホルムアミド（30 mL）中の4-(トリフルオロメチル)ベンズアルデヒド（5.00 g、28.0 mmol）を滴下して加えた。反応混合物を60℃で2時間攪拌した。反応混合物を、氷冷水に注ぎ込み
、濾過し、乾燥して、表題化合物をオフホワイト色の固形物（3.60 g、80%）として得た
：1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 7.61 - 7.52 (m, 4H), 7.47 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 7.14
(d, J = 16.5 Hz, 1H), 6.97 (d, J = 16.5 Hz, 1H), 6.91 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 3.84
(s, 3H)；ESIMS m/z 279 ([M+H]+)。
以下の化合物を、実施例6に概説した手順と同様の方法で調製した：
【０１７３】
(E)-1-(4-メトキシスチリル)-3-(トリフルオロメチル)ベンゼン（C47）
【化７６】
2020183417.tif 000079
オフホワイト色の固形物（4.0 g、85%）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ
7.72 (s, 1H), 7.64 (d, J = 6.8 Hz, 1H), 7.50 - 7.44 (m, 4H), 7.12 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 6.98 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 6.91 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 3.84 (s, 3H)；ESIMS m/z 279 ([M+H]+)。
【０１７４】
(E)-2-クロロ-4-(4-メトキシスチリル)-1-(トリフルオロメトキシ)ベンゼン（C48）
【化７７】
2020183417.tif 000080
単離した：ESIMS m/z 329 ([M+H]+)。
【０１７５】
(E)-1-(4-メトキシスチリル)-3,5-ビス(トリフルオロメチル)ベンゼン（C49）
【化７８】
2020183417.tif 000081
オフホワイト色の固形物（4.0 g、56%）として単離した：1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ
7.88 (s, 2H), 7.70 (s, 1H), 7.49 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.19 (d, J = 16.5 Hz, 1H), 6.99 (d, J = 16.5 Hz, 1H), 6.92 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 3.84 (m, 3H)；ESIMS m/z 347 ([M+H]+)。
【０１７６】
(E)-1,3-ジブロモ-5-(4-メトキシスチリル)ベンゼン（C50）
【化７９】
2020183417.tif 000082
オフホワイト色の固形物（2.2 g、54%）として単離した：1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ
7.53 (s, 1H), 7.50 (s, 2H), 7.43 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 7.05 (d, J = 16.2 Hz, 1H), 6.90 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 6.79 (d, J = 16.2 Hz, 1H), 3.80 (s, 3H)； ESIMS m/z 367 ([M+H]+)。
【０１７７】
(E)-1-クロロ-3-(4-メトキシスチリル)-5-(トリフルオロメチル)ベンゼン（C51）
【化８０】
2020183417.tif 000083
オフホワイト色の固形物（4.3 g、58%）として単離した：1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.62 (s, 1H), 7.58 (s, 1H), 7.48 - 7.42 (m, 3H), 7.12 (d, J = 16.2 Hz, 1H), 6.95
- 6.85(m, 3H), 3.84 (s, 3H)；ESIMS m/z 313 ([M+H]+)。
【０１７８】
(E)-2-ブロモ-1,3-ジクロロ-5-(4-メトキシスチリル)ベンゼン（C52）
【化８１】
2020183417.tif 000084
オフホワイト色の固形物（2.8 g、40%）として単離した：1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ
7.46 (s, 2H), 7.43 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 7.07 (d, J = 13.5 Hz, 1H), 6.90 (d, J =
9.0 Hz, 1H), 6.73 (d, J = 13.5 Hz, 1H), 3.84 (s, 3H)；ESIMS m/z 358 ([M+H]+)。
【０１７９】
(E)-1-ブロモ-3-クロロ-5-(4-メトキシスチリル)ベンゼン（C53）
【化８２】
2020183417.tif 000085
オフホワイト色の固形物（4.0 g、63%）として単離した：1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ
7.49 (s, 1H), 7.43 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.38 (s, 1H), 7.35 (s, 1H), 7.05 (d, J = 16.5 Hz, 1H), 6.91 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 6.80 (d, J = 16.5 Hz, 1H), 3.82 (s, 3H)；ESIMS m/z 323 ([M+H]+)。
【０１８０】
(E)-1-クロロ-3-フルオロ-5-(4-メトキシスチリル)ベンゼン（C54）
【化８３】
2020183417.tif 000086
オフホワイト色の固形物（5.0 g、60%）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ
7.45 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.10 - 7.0 (m, 3H), 6.96 - 6.80 (m, 4H), 3.80 (s, 3H)；ESIMS m/z263 ([M+H]+)。
【０１８１】
(E)-1-クロロ-2-フルオロ-4-(4-メトキシスチリル)ベンゼン（C55）
【化８４】
2020183417.tif 000087
オフホワイト色の固形物（7.0 g、84%）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ
7.44 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 7.35 - 7.31 (m, 1H), 7.28 - 7.24 (m, 1H), 7.17 (dd, J
= 1.6, 8.0 Hz, 1H), 7.03 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 6.90 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.49 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 6.86 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 3.82 (s, 3H)；ESIMS m/z 263 ([M+H]+)。
【０１８２】
(E)-2-クロロ-1-フルオロ-4-(4-メトキシスチリル)ベンゼン（C56）
【化８５】
2020183417.tif 000088
オフホワイト色の固形物（6.0 g、72%）として単離した：ESIMS m/z 263 ([M+H]+)。
【０１８３】
(E)-1-クロロ-3-(4-メトキシスチリル)-5-メチルベンゼン（C57）
【化８６】
2020183417.tif 000089
オフホワイト色の固形物（5.0 g、60%）として単離した：1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ
7.44 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.28 (s, 1H), 7.15 (s, 1H), 7.05 - 7.00 (m, 2H), 6.91
- 6.83 (m, 3H), 3.83 (s, 3H), 2.24 (s, 3H)；ESIMS m/z 259 ([M+H]+)。
【０１８４】
(E)-1-メトキシ-4-(4-(ペルフルオロエチル)スチリル)ベンゼン（C58）
【化８７】
2020183417.tif 000090
オフホワイト色の固形物（0.5 g、42%）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ
7.60 - 7.50 (m, 4H), 7.47 (d, J = 8.8 Hz, 2H),7.15 (d, J = 16.8 Hz, 1H), 6.98 (d, J = 16.8 Hz, 1H), 6.92 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 3.82 (s, 3H)；ESIMS m/z 329 ([M+H]+)。
【０１８５】
(E)-1,2-ビス(4-エトキシフェニル)エテン（C59）
【化８８】
2020183417.tif 000091
オフホワイト色の固形物（1.7 g、34%）として単離した：1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ
7.40 (d, J = 9.0 Hz, 4H), 6.91 (s, 2H), 6.87 (d, J = 9.0 Hz, 4H), 4.05 (q, J = 6.9 Hz, 4H), 1.42 (t, J = 6.9 Hz, 6H)；ESIMS m/z 269 ([M+H]+)。
【０１８６】
実施例7：(E)-1,3-ジクロロ-2-フルオロ-5-(4-メトキシスチリル)ベンゼン（C60）の調製
【化８９】
2020183417.tif 000092
5-ブロモ-1,3-ジクロロ-2-フルオロベンゼン（2.00 g、8.20 mmol）と、1-メトキシ-4-ビニルベンゼン（1.32 g、9.80 mmol）と、トリエチルアミン（20 mL）との攪拌混合物を、アルゴン下で5分間脱気した。酢酸パラジウム（II）（0.0368 g、0.164 mmol）と1,1′-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン（0.181 g、0.328 mmol）とを加え、反応を90℃に16時間加熱した。反応混合物を水に注ぎ込み、酢酸エチルで抽出した。混合有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過及び濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィで精製することにより、表題化合物をオフホワイト色の固形物（1.60 g、67%）として得た：1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 7.41 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 7.31 (s, 1H), 7.37 (s, 1H), 6.96
(d, J = 16.0 Hz, 1H), 6.89 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 6.76 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 3.84
(s, 3H)；ESIMS m/z 297 ([M+H]+)。
以下の化合物を、実施例7に概説した手順と同様の方法で調製した：
【０１８７】
(E)-1,3-ジクロロ-5-(4-メトキシスチリル)-2-メチルベンゼン（C61）
【化９０】
2020183417.tif 000093
オフホワイト色の固形物（2.5 g、67%）として単離した：1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ
7.43 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.38 (s, 2H), 7.02 (d, J = 16.5 Hz, 1H), 6.90 (d, J =
8.7 Hz, 2H), 6.79 (d, J = 16.5 Hz, 1H), 3.82 (s, 3H), 2.42 (s, 3H)；ESIMS m/z 293 ([M+H]+)。
【０１８８】
(E)-1,2-ジクロロ-5-(4-メトキシスチリル)-3-メチルベンゼン（C62）
【化９１】
2020183417.tif 000094
オフホワイト色の固形物（3.0 g、55%）として単離した：1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ
7.50 - 7.40 (m, 3H), 7.24 (s, 1H), 7.02 (d, J = 15.9 Hz, 1H), 6.90 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 6.81 (d, J = 15.9 Hz, 1H), 3.83 (s, 3H), 2.42 (s, 3H)；ESIMS m/z 293 ([M+H]+)。
【０１８９】
実施例8：(E)-1,2,4-トリクロロ-5-(4-メトキシスチリル)ベンゼン（C63）の調製
【化９２】
2020183417.tif 000095
1-ブロモ-2,4,5-トリクロロベンゼン（3.0 g、12 mmol）と、1,2-ジメトキシエタン：
水（10:1、30 mL）と、(E)-2-(4-メトキシスチリル)-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオ
キサボロラン（C64）（3.7 g、14 mmol）と、炭酸カリウム（3.2 g、24 mmol）とを封管
に加えた。反応混合物を10分間アルゴンで脱気した後に、テトラキス(トリフェニルホス
フィン)パラジウム（0）（0.55 g、0.48 mmol）を加えた。反応混合物を10分間脱気し、
次いで90℃で16時間加熱した。反応混合物を水に注ぎ込み、酢酸エチルで抽出した。混合有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過及び濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィで精製することにより、表題化合物をオフホワイト色の固形物（3.0 g、80%）として得
た：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.73 (s, 1H), 7.50 - 7.45 (m, 3H), 7.20 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 7.02 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.92 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 3.84 (m, 3H)；ESIMS m/z 313 ([M+H]+)。
【０１９０】
実施例9：(E)-2-(4-メトキシスチリル)-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン
（C64）の調製
【化９３】
2020183417.tif 000096
1-エチニル-4-メトキシベンゼン（4.0 g、30 mmol）と、4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン（3.3 g、36 mmol）と、ジルコノセン塩酸塩（1.2 g、4.0 mmol）と、
トリエチルアミン（2.8 mL、15 mmol）とを、0℃で50 mLの丸底フラスコに加えた。続い
て、反応混合物を65℃で16時間攪拌した。反応混合物を水に注ぎ込み、酢酸エチルで抽出した。混合有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過及び濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィで精製することにより、表題化合物をオフホワイト色の半固形物（3.0 g、38%）として得た：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.43 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 7.35 (d, J = 18.0 Hz, 1H), 6.86 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 6.01 (d, J = 18.0 Hz, 1H), 3.81 (s, 3H), 1.30 (s, 12H)。
【０１９１】
実施例10：3,4,5-トリクロロベンズアルデヒド（C65）の調製
【化９４】
2020183417.tif 000097
オーブン乾燥され、窒素フラッシュした均圧添加漏斗付500mL丸底フラスコで、5-ブロ
モ-1,2,3-トリクロロベンゼン（10.0 g、38.4 mmol）をテトラヒドロフラン（100 mL）に溶解し、得られた溶液を窒素下で氷浴により冷却した。イソプロピルマグネシウムクロリド（2 Mテトラヒドロフラン溶液、21.1 mL、42.3 mmol）を、15分間にわたり十分攪拌し
ながら添加漏斗を介して滴下して加えた。0.5時間後、N,N-ジメチルホルムアミド（3.72 mL、48.0 mmol）を、暗色の溶液に攪拌しながら加えた。さらに0.5時間後、塩酸（1 N、100 mL）を攪拌しながら加えた。層を分離し、有機層をブラインで洗浄した。混合水層を
エーテルで抽出し、混合有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過及び濃縮して、表題化合物を白色の固形物（表題化合物：1,2,3-トリクロロベンゼンが10:1混合物、7.96 g、99%
）として得た。1H NMR (CDCl3) δ 9.91 (s, 1H), 7.88 (s, 2H); EIMS m/z 209 ([M]+)
。
【０１９２】
実施例11：1-ブロモ-4-(ペルフルオロエチル)ベンゼン（C66）の調製
【化９５】
2020183417.tif 000098
アルゴン下で1-(4-ブロモフェニル)-2,2,2-トリフルオロエタノン（5.00 g、19.7 mmol）のジクロロメタン攪拌溶液に、4-tert-ブチル-2,6-ジメチルフェニルサルファトリフルオリド（2.90 g、11.8 mmol）とフッ化水素ピリジン錯体（0.190 g、9.80 mmol）とを0℃で加えた。反応混合物を室温まで温め、16時間攪拌した。反応混合物を水に注ぎ込み、酢酸エチルで抽出した。混合有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過、及び濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィで精製することにより、表題化合物を無色の液体（1.00 g、20%）として得た：1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 7.65 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 7.47
(d, J = 9.0 Hz, 2H); EIMS m/z 274 ([M]+)。
【０１９３】
実施例12：トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパンカルボキサミド)安息香酸（C67）の調製
【化９６】
2020183417.tif 000099
0℃で攪拌されたトランス-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパンカ
ルボン酸（C1）（0.300 g、1.00 mmol）のジクロロメタン（5.00 mL）溶液に、N,N-ジメ
チルホルムアミド（1滴）を加え、次いで塩化オキサリル（0.131 mL、1.50 mmol）を2分
間にわたり加えた。氷バッチ（ice batch）を取り外し、反応を90分間にわたり室温まで
温めた。続いて、反応物を濃縮し、橙黄色の半固形物を得た。半固形物をジクロロメタン（3.5 mL）に溶解し、溶液を5-アミノ-2-クロロ安息香酸（0.206 g、1.20 mmol）とトリ
エチルアミン（0.209 mL、1.50 mmol）とのジクロロメタン（7 mL）冷却溶液に徐々に加
えた。氷浴を取り外し、反応を90分間にわたり室温まで温めた。反応物をジクロロメタン（10 mL）で希釈し、塩酸（0.1 N）で洗浄した。得られたスラリを濾過し、固形物を水で洗浄した。沈殿した固形物を真空オーブン内にて40℃で乾燥し、表題化合物を淡褐色の固形物（0.421 g、93%）として得た：融点234〜236℃；1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 13.47 (s, 1H), 10.90 (s, 1H), 8.16 (d, J= 2.3 Hz, 1H), 7.78 (dd, J = 8.7, 2.4 Hz, 1H), 7.59 (m, 4H), 3.56 (dd, J = 49.8, 8.5 Hz, 2H), 1.09 (m, 1H)；13C NMR (101 MHz, DMSO-d6) δ 166.26, 165.77, 162.61, 137.57, 137.27, 134.04, 132.18, 131.44, 131.22, 127.88, 127.66, 126.40, 125.92, 122.88, 121.17, 102.37, 62.11, 38.41, 36.83；ESIMS m/z 454 ([M+H]+)。
【０１９４】
実施例13：トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド（F1）の調製
【化９７】
2020183417.tif 000100
5-アミノ-2-クロロ-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド（C69）（0.174 g、0.656 mmol）と、4-ジメチルアミノピリジン（0.087 g、0.711 mmol）とを、トランス-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパンカルボン酸（C1）（0.164 g、0.547 mmol）と1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩（0.157 g、0.820 mmol）との1,2-ジクロロエタン（5.5 mL）攪拌混合液に室温で順次加えた。反応を室温で20時間攪拌した。反応物をジクロロメタンで希釈し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（2×）
で洗浄し、また塩酸（1 N）（2×）で洗浄した。有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過及び濃縮した。0%〜100%の酢酸エチル／ヘキサン類を溶離液として用いるフラッシュカラムクロマトグラフィで精製することにより、表題化合物を白色の泡状物（0.138 g、46%）として得た。
以下の化合物を、実施例13に概説した手順と同様の方法で調製した：
【０１９５】
トランス-3-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド（F2）
【化９８】
2020183417.tif 000101
褐色の固形物（0.106 g、79%）として単離した。
【０１９６】
トランス-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)-2-(トリフルオロメチル)ベンズアミド（F3）
【化９９】
2020183417.tif 000102
黄色の固形物（0.074 g、34%）として単離した。
【０１９７】
トランス-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)-2-ヨードベンズアミド（F4）
【化１００】
2020183417.tif 000103
褐色の固形物（0.078 g、50%）として単離した。
【０１９８】
トランス-2-クロロ-N-(4-シアノフェニル)-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)
シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド（F5）
【化１０１】
2020183417.tif 000104
黄色の固形物（0.081 g、39%）として単離した。
【０１９９】
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(4-(トリフルオロメチル)フェニル)ベンズアミド（F6）
【化１０２】
2020183417.tif 000105
黄色の固形物（0.082 g、49%）として単離した。
【０２００】
トランス-2-クロロ-N-(4-クロロフェニル)-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)
シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド（F7）
【化１０３】
2020183417.tif 000106
黄色の固形物（0.083 g、47%）として単離した。
【０２０１】
トランス-2-クロロ-N-(2-クロロ-4-フルオロフェニル)-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロ
ロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド（F8）
【化１０４】
2020183417.tif 000107
黄色の固形物（0.075 g、42%）として単離した。
【０２０２】
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(o-トリル)ベンズアミド（F9）
【化１０５】
2020183417.tif 000108
褐色の固形物（0.104 g、54%）として単離した。
【０２０３】
トランス-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)-2-メチルベンズアミド（F10）
【化１０６】
2020183417.tif 000109
白色の固形物（0.095 g、50%）として単離した。
【０２０４】
トランス-2-ブロモ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド（F11）
【化１０７】
2020183417.tif 000110
赤色の固形物（0.085 g、51%）として単離した。
【０２０５】
トランス-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)-2-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)ベンズアミド（F12）
【化１０８】
2020183417.tif 000111
褐色の固形物（0.103 g、60%）として単離した。
【０２０６】
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)シクロプロパン-1-
カルボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド（F13）
【化１０９】
2020183417.tif 000112
白色の粉末（0.090 g、79%）として単離した。
【０２０７】
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,4-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド（F14）
【化１１０】
2020183417.tif 000113
オフホワイト色の粉末（0.155 g、77%）として単離した。
【０２０８】
トランス-3-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-2-フルオロ-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド（F15）
【化１１１】
2020183417.tif 000114
黄色の油状物（0.025 g、18%）として単離した。
【０２０９】
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-フェニルベンズアミド（F16）
【化１１２】
2020183417.tif 000115
白色の固形物（0.092 g、66%）として単離した。
【０２１０】
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(2-フルオロフェニル)ベンズアミド（F17）
【化１１３】
2020183417.tif 000116
白色の固形物（0.030 g、21%）として単離した。
【０２１１】
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(2,4-ジフルオロフェニル)ベンズアミド（F18）
【化１１４】
2020183417.tif 000117
白色の固形物（0.108 g、72%）として単離した。
【０２１２】
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)-N-メチルベンズアミド（F19）
【化１１５】
2020183417.tif 000118
白色の固形物（0.137 g、92%）として単離した。
【０２１３】
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(3-フルオロフェニル)ベンズアミド（F20）
【化１１６】
2020183417.tif 000119
ピンク色の固形物（0.115 g、79%）として単離した。
【０２１４】
トランス-2-クロロ-N-(3-シアノフェニル)-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)
シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド（F21）
【化１１７】
2020183417.tif 000120
白色の固形物（0.113 g、76%）として単離した。
【０２１５】
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(2,3-ジフルオロフェニル)ベンズアミド（F22）
【化１１８】
2020183417.tif 000121
白色の固形物（0.120 g、79%）として単離した。
【０２１６】
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(3,4-ジフルオロフェニル)ベンズアミド（F23）
【化１１９】
2020183417.tif 000122
白色の固形物（0.121 g、80%）として単離した。
【０２１７】
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(2,4,6-トリフルオロフェニル)ベンズアミド（F24）
【化１２０】
2020183417.tif 000123
淡ピンク色の固形物（0.109 g、70%）として単離した。
【０２１８】
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(2,6-ジフルオロフェニル)ベンズアミド（F25）
【化１２１】
2020183417.tif 000124
淡ピンク色の固形物（0.092 g、61%）として単離した。
【０２１９】
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(ピリジン-4-イル)ベンズアミド（F26）
【化１２２】
2020183417.tif 000125
白色の固形物（0.112 g、64%）として単離した。
【０２２０】
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(ピリジン-3-イル)ベンズアミド（F27）
【化１２３】
2020183417.tif 000126
白色の固形物（0.138 g、78%）として単離した。
【０２２１】
トランス-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,4-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-2-フルオロ-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド（F28）
【化１２４】
2020183417.tif 000127
白色の固形物（0.130 g、92%）として単離した。
【０２２２】
トランス-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-2-フルオロ-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド（F29）
【化１２５】
2020183417.tif 000128
白色の固形物（0.121 g、90%）として単離した。
【０２２３】
トランス-3-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド
)-N-(4-フルオロフェニル)-2-メトキシベンズアミド（F30）
【化１２６】
2020183417.tif 000129
黄色の固形物（0.069 g、47%）として単離した。
【０２２４】
トランス-2-クロロ-N-(2-クロロピリジン-3-イル)-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフ
ェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド（F31）
【化１２７】
2020183417.tif 000130
白色の固形物（0.126 g、67%）として単離した。
【０２２５】
トランス-2-クロロ-N-(6-クロロピリジン-3-イル)-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフ
ェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド（F32）
【化１２８】
2020183417.tif 000131
白色の固形物（0.131 g、70%）として単離した。
【０２２６】
トランス-2-クロロ-N-(6-シアノピリジン-3-イル)-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフ
ェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド（F33）
【化１２９】
2020183417.tif 000132
白色の固形物（0.094 g、51%）として単離した。
【０２２７】
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(3-フルオロフェニル)-N-メチルベンズアミド（F34）
【化１３０】
2020183417.tif 000133
白色の固形物（0.119 g、80%）として単離した。
【０２２８】
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(2-フルオロフェニル)-N-メチルベンズアミド（F35）
【化１３１】
2020183417.tif 000134
白色の固形物（0.123 g、82%）として単離した。
【０２２９】
トランス-2-クロロ-N-(4-シアノ-2-メチルフェニル)-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロ
フェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド（F36）
【化１３２】
2020183417.tif 000135
白色の固形物（0.103 g、68%）として単離した。
【０２３０】
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(4-フルオロ-2-メチルフェニル)ベンズアミド（F37）
【化１３３】
2020183417.tif 000136
白色の固形物（0.112 g、75%）として単離した。
【０２３１】
トランス-2-クロロ-N-(2-クロロフェニル)-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)
シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド（F38）
【化１３４】
2020183417.tif 000137
白色の泡状物（0.101 g、77%）として単離した。
【０２３２】
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,4-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(2,4-ジフルオロフェニル)ベンズアミド（F39）
【化１３５】
2020183417.tif 000138
白色の泡状物（0.096 g、68%）として単離した。
【０２３３】
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)シクロプロパン-1-
カルボキサミド)-N-(2,4-ジフルオロフェニル)ベンズアミド（F40）
【化１３６】
2020183417.tif 000139
白色の固形物（0.104 g、77%）として単離した。
【０２３４】
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(2-イソプロピルフェニル)ベンズアミド（F41）
【化１３７】
2020183417.tif 000140
白色の固形物（0.104 g、78%）として単離した。
【０２３５】
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(2-エチル-6-メチルフェニル)ベンズアミド（F42）
【化１３８】
2020183417.tif 000141
白色の固形物（0.103 g、77%）として単離した。
【０２３６】
トランス-2-クロロ-N-(3-クロロフェニル)-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)
シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド（F43）
【化１３９】
2020183417.tif 000142
白色の固形物（0.029 g、22%）として単離した。
【０２３７】
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(2,4-ジフルオロフェニル)-N-メチルベンズアミド（F44）
【化１４０】
2020183417.tif 000143
白色の泡状物（0.082 g、57%）として単離した。
【０２３８】
トランス-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-2-フルオロ-N-(4-フルオロフェニル)-N-メチルベンズアミド（F45）
【化１４１】
2020183417.tif 000144
白色の固形物（0.077 g、57%）として単離した。
【０２３９】
トランス-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-2-フルオロ-N-(3-フルオロフェニル)-N-メチルベンズアミド（F46）
【化１４２】
2020183417.tif 000145
白色の固形物（0.096 g、70%）として単離した。
【０２４０】
トランス-3-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-2-フルオロ-N-(4-フルオロフェニル)-N-メチルベンズアミド（F47）
【化１４３】
2020183417.tif 000146
黄色のガラス状物（0.106 g、78%）として単離した。
【０２４１】
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-4-フルオロ-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド（F48）
【化１４４】
2020183417.tif 000147
黄色の泡状物（0.083 g、59%）として単離した。
【０２４２】
トランス-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-2,4-ジフルオロ-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド（F49）
【化１４５】
2020183417.tif 000148
白色の固形物（0.061 g、45%）として単離した。
【０２４３】
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)シクロプロパン-1-
カルボキサミド)-N-(3-フルオロフェニル)ベンズアミド（F50）
【化１４６】
2020183417.tif 000149
白色の固形物（0.108 g、83%）として単離した。
【０２４４】
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,4-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(3-フルオロフェニル)ベンズアミド（F51）
【化１４７】
2020183417.tif 000150
白色の固形物（0.104 g、76%）として単離した。
【０２４５】
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)シクロプロパン-1-
カルボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)-N-メチルベンズアミド（F52）
【化１４８】
2020183417.tif 000151
白色の固形物（0.113 g、85%）として単離した。
【０２４６】
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,4-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)-N-メチルベンズアミド（F53）
【化１４９】
2020183417.tif 000152
白色の固形物（0.094 g、67%）として単離した。
【０２４７】
トランス-2-クロロ-N-(4-シアノ-2-メチルフェニル)-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,4,5-トリク
ロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド（F54）
【化１５０】
2020183417.tif 000153
白色の固形物（0.085 g、63%）として単離した。
【０２４８】
トランス-2-クロロ-N-(4-シアノ-2-メチルフェニル)-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,4-ジクロロ
フェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド（F55）
【化１５１】
2020183417.tif 000154
白色の固形物（0.088 g、62%）として単離した。
【０２４９】
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3-(トリフルオロメチル)フェニル)シクロプロパ
ン-1-カルボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド（F56）
【化１５２】
2020183417.tif 000155
白色の固形物（0.120 g、78%）として単離した。
【０２５０】
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3-(トリフルオロメチル)フェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)-N-メチルベンズアミド（F57）
【化１５３】
2020183417.tif 000156
白色の固形物（0.102 g、61%）として単離した。
【０２５１】
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3-(トリフルオロメチル)フェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(2,6-ジフルオロフェニル)ベンズアミド（F58）
【化１５４】
2020183417.tif 000157
白色の固形物（0.066 g、42%）として単離した。
【０２５２】
トランス-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,4-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-2-フルオロ-N-(4-フルオロフェニル)-N-メチルベンズアミド（F59）
【化１５５】
2020183417.tif 000158
白色の固形物（0.117 g、86%）として単離した。
【０２５３】
トランス-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-2-フルオロ-N-(4-フルオロフェニル)-N-メチルベンズアミド（F60）
【化１５６】
2020183417.tif 000159
白色の固形物（0.027 g、21%）として単離した。
【０２５４】
トランス-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(2,4-ジフルオロフェニル)-2-フルオロベンズアミド（F61）
【化１５７】
2020183417.tif 000160
白色の固形物（0.120 g、73%）として単離した。
【０２５５】
トランス-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,4-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(2,4-ジフルオロフェニル)-2-フルオロベンズアミド（F62）
【化１５８】
2020183417.tif 000161
白色の固形物（0.102 g、62%）として単離した。
【０２５６】
トランス-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(2,4-ジフルオロフェニル)-2-フルオロ-N-メチルベンズアミド（F63）
【化１５９】
2020183417.tif 000162
白色の固形物（0.123 g、73%）として単離した。
【０２５７】
トランス-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,4-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド
)-N-(2,4-ジフルオロフェニル)-2-フルオロ-N-メチルベンズアミド（F64）
【化１６０】
2020183417.tif 000163
白色の泡状物（0.110 g、65%）として単離した。
【０２５８】
トランス-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(2,4-ジフルオロフェニル)-2-フルオロ-N-メチルベンズアミド（F65）
【化１６１】
2020183417.tif 000164
白色の固形物（0.098 g、55%）として単離した。
【０２５９】
トランス-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-2-フルオロ-N-メチル-N-フェニルベンズアミド（F66）
【化１６２】
2020183417.tif 000165
白色の泡状物（0.123 g、78%）として単離した。
【０２６０】
トランス-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,4-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-2-フルオロ-N-メチル-N-フェニルベンズアミド（F67）
【化１６３】
2020183417.tif 000166
白色の泡状物（0.124 g、79%）として単離した。
【０２６１】
トランス-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサ
ミド)-2-フルオロ-N-メチル-N-フェニルベンズアミド（F68）
【化１６４】
2020183417.tif 000167
白色の固形物（0.122 g、72%）として単離した。
【０２６２】
トランス-3-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-2-フルオロ-N-メチル-N-フェニルベンズアミド（F69）
【化１６５】
2020183417.tif 000168
黄色の泡状物（0.101 g、64%）として単離した。
【０２６３】
トランス-3-(2,2-ジクロロ-3-(3,4-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-2-フルオロ-N-メチル-N-フェニルベンズアミド（F70）
【化１６６】
2020183417.tif 000169
淡黄色の泡状物（0.107 g、68%）として単離した。
【０２６４】
トランス-3-(2,2-ジクロロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-2-フルオロ-N-メチル-N-フェニルベンズアミド（F71）
【化１６７】
2020183417.tif 000170
淡黄色の泡状物（0.114 g、68%）として単離した。
【０２６５】
トランス-5-(3-(4-ブロモ-3,5-ジクロロフェニル)-2,2-ジクロロシクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-2-クロロ-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド（F72）
【化１６８】
2020183417.tif 000171
白色の固形物（0.030 g、22%）として単離した。
【０２６６】
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(2,4,5-トリクロロフェニル)シクロプロパン-1-
カルボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド（F73）
【化１６９】
2020183417.tif 000172
白色の固形物（0.047 g、32%）として単離した。
【０２６７】
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(2,4,5-トリクロロフェニル)シクロプロパン-1-
カルボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)-N-メチルベンズアミド（F74）
【化１７０】
2020183417.tif 000173
白色の固形物（0.109 g、73%）として単離した。
【０２６８】
トランス-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(2,4-ジフルオロフェニル)-2-フルオロベンズアミド（F75）
【化１７１】
2020183417.tif 000174
白色の固形物（0.098 g、56%）として単離した。
【０２６９】
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(5-フルオロピリジン-2-イル)ベンズアミド（F76）
【化１７２】
2020183417.tif 000175
白色の固形物（0.029 g、23%）として単離した。
【０２７０】
トランス-5-(2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド)-N-メチルピコリンアミド（F77）
【化１７３】
2020183417.tif 000176
白色の固形物（0.039 g、25%）として単離した。
【０２７１】
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(ピリジン-2-イル)ベンズアミド（F78）
【化１７４】
2020183417.tif 000177
白色の固形物（0.071 g、51%）として単離した。
【０２７２】
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3-クロロ-4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)
シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド（F79）
【化１７５】
2020183417.tif 000178
白色の固形物（0.082 g、57%）として単離した。
【０２７３】
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3-クロロ-4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)
シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)-N-メチルベンズアミド（F80）
【化１７６】
2020183417.tif 000179
白色の固形物（0.111 g、75%）として単離した。
【０２７４】
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(4-(トリフルオロメチル)フェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド（F81）
【化１７７】
2020183417.tif 000180
白色の固形物（0.123 g、80%）として単離した。
【０２７５】
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(4-(トリフルオロメチル)フェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)-N-メチルベンズアミド（F82）
【化１７８】
2020183417.tif 000181
白色の固形物（0.130 g、82%）として単離した。
【０２７６】
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(4-(トリフルオロメチル)フェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(2,6-ジフルオロフェニル)ベンズアミド（F83）
【化１７９】
2020183417.tif 000182
白色の固形物（0.082 g、52%）として単離した。
【０２７７】
トランス-5-(3-(3,5-ビス(トリフルオロメチル)フェニル)-2,2-ジクロロシクロプロパン-1-カルボキサミド)-2-クロロ-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド（F84）
【化１８０】
2020183417.tif 000183
白色の固形物（0.042 g、30%）として単離した。
【０２７８】
トランス-5-(3-(3,5-ビス(トリフルオロメチル)フェニル)-2,2-ジクロロシクロプロパン-1-カルボキサミド)-2-クロロ-N-(4-フルオロフェニル)-N-メチルベンズアミド（F85）
【化１８１】
2020183417.tif 000184
白色の固形物（0.092 g、64%）として単離した。
【０２７９】
トランス-5-(3-(3,5-ビス(トリフルオロメチル)フェニル)-2,2-ジクロロシクロプロパン-1-カルボキサミド)-2-クロロ-N-(2,6-ジフルオロフェニル)ベンズアミド（F86）
【化１８２】
2020183417.tif 000185
白色の固形物（0.038 g、26%）として単離した。
【０２８０】
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3-クロロ-5-(トリフルオロメチル)フェニル)シ
クロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド（F87）
【化１８３】
2020183417.tif 000186
白色の固形物（0.055 g、38%）として単離した。
【０２８１】
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3-クロロ-5-(トリフルオロメチル)フェニル)シ
クロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)-N-メチルベンズアミド（F88
）
【化１８４】
2020183417.tif 000187
白色の固形物（0.095 g、63%）として単離した。
【０２８２】
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3-クロロ-5-(トリフルオロメチル)フェニル)シ
クロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(2,6-ジフルオロフェニル)ベンズアミド（F89）
【化１８５】
2020183417.tif 000188
白色の固形物（0.032 g、21%）として単離した。
【０２８３】
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジブロモフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド（F90）
【化１８６】
2020183417.tif 000189
白色の固形物（0.023 g、16%）として単離した。
【０２８４】
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジブロモフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)-N-メチルベンズアミド（F91）
【化１８７】
2020183417.tif 000190
白色の固形物（0.066 g、47%）として単離した。
【０２８５】
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジブロモフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(2,6-ジフルオロフェニル)ベンズアミド（F92）
【化１８８】
2020183417.tif 000191
白色の固形物（0.020 g、14%）として単離した。
【０２８６】
トランス-N-(4-シアノ-2-フルオロフェニル)-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-2-フルオロベンズアミド（F93）
【化１８９】
2020183417.tif 000192
白色の固形物（0.108 g、78%）として単離した。
【０２８７】
トランス-N-(4-シアノ-2-フルオロフェニル)-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,4-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-2-フルオロベンズアミド（F94）
【化１９０】
2020183417.tif 000193
白色の固形物（0.122 g、88%）として単離した。
【０２８８】
トランス-N-(4-シアノ-2-フルオロフェニル)-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-2-フルオロベンズアミド（F95）
【化１９１】
2020183417.tif 000194
白色の固形物（0.013 g、10%）として単離した。
【０２８９】
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロ-4-フルオロフェニル)シクロプロ
パン-1-カルボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド（F96）
【化１９２】
2020183417.tif 000195
白色の固形物（0.017 g、11%）として単離した。
【０２９０】
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロ-4-フルオロフェニル)シクロプロ
パン-1-カルボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)-N-メチルベンズアミド（F97）
【化１９３】
2020183417.tif 000196
白色の固形物（0.063 g、41%）として単離した。
【０２９１】
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロ-4-フルオロフェニル)シクロプロ
パン-1-カルボキサミド)-N-(2,6-ジフルオロフェニル)ベンズアミド（F98）
【化１９４】
2020183417.tif 000197
白色の固形物（0.025 g、16%）として単離した。
【０２９２】
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-エチル-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド（F99）
【化１９５】
2020183417.tif 000198
白色の固形物（0.087 g、60%）として単離した。
【０２９３】
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)-N-(2,2,2-トリフルオロエチル)ベンズアミド（F100）
【化１９６】
2020183417.tif 000199
白色の固形物（0.095 g、60%）として単離した。
【０２９４】
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)-N-プロピルベンズアミド（F101）
【化１９７】
2020183417.tif 000200
黄色の泡状物（0.090 g、61%）として単離した。
【０２９５】
トランス-N-アリル-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパ
ン-1-カルボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド（F102）
【化１９８】
2020183417.tif 000201
橙色の泡状物（0.047 g、32%）として単離した。
【０２９６】
トランス-2-クロロ-N-(4-シアノ-2-フルオロフェニル)-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,4-ジクロ
ロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド（F103）
【化１９９】
2020183417.tif 000202
無色の油状物（0.032 g、22%）として単離した。
【０２９７】
トランス-2-クロロ-N-(4-シアノ-2-フルオロフェニル)-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,4,5-トリ
クロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド（F104）
【化２００】
2020183417.tif 000203
白色の泡状物（0.016 g、11%）として単離した。
【０２９８】
トランス-N-(4-シアノ-2-フルオロフェニル)-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-2-フルオロ-N-メチルベンズアミド（F105）
【化２０１】
2020183417.tif 000204
白色の泡状物（0.020 g、20%）として単離した。
【０２９９】
トランス-2-クロロ-N-(4-シアノ-2-フルオロフェニル)-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロ
ロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-メチルベンズアミド（F106）
【化２０２】
2020183417.tif 000205
無色の油状物（0.041 g、28%）として単離した。
【０３００】
トランス-2-クロロ-N-(4-シアノ-2-フルオロフェニル)-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,4-ジクロ
ロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-メチルベンズアミド（F107）
【化２０３】
2020183417.tif 000206
白色の泡状物（0.034 g、23%）として単離した。
【０３０１】
トランス-2-クロロ-N-(4-シアノ-2-フルオロフェニル)-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,4,5-トリ
クロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-メチルベンズアミド（F108）
【化２０４】
2020183417.tif 000207
無色の油状物（0.039 g、25%）として単離した。
【０３０２】
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-フェニルシクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド（F109）
【化２０５】
2020183417.tif 000208
黄色のフィルム状物（0.011 g、6%）として単離した。
【０３０３】
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-フェニルシクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)-N-メチルベンズアミド（F110）
【化２０６】
2020183417.tif 000209
黄色の固形物（0.044 g、25%）として単離した。
【０３０４】
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-フェニルシクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(2,6-ジフルオロフェニル)ベンズアミド（F111）
【化２０７】
2020183417.tif 000210
黄色のフィルム状物（0.011 g、6%）として単離した。
【０３０５】
トランス-2,2-ジクロロ-N-(4-クロロ-3-((4-フルオロフェニル)(メチル)カルバモチオイ
ル)フェニル)-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド（F112）
【化２０８】
2020183417.tif 000211
黄色の固形物（0.024 g、25%）として単離した。
【０３０６】
トランス-2,2-ジクロロ-N-(4-クロロ-3-((4-フルオロフェニル)カルバモチオイル)フェニル)-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド（F113）
【化２０９】
2020183417.tif 000212
黄色の固形物（0.027 g、13%）として単離した。
【０３０７】
トランス-N-(4-シアノ-2-フルオロフェニル)-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-2-フルオロ-N-メチルベンズアミド（F114）
【化２１０】
2020183417.tif 000213
無色のガラス状物（0.004 g、4%）として単離した。
【０３０８】
トランス-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)-2-(メチルチオ)ベンズアミド（F115）
【化２１１】
2020183417.tif 000214
白色の固形物（0.173 g、28%）として単離した。
【０３０９】
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3-クロロ-5-メチルフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド（F116）
【化２１２】
2020183417.tif 000215
白色の固形物（0.083 g、59%）として単離した。
【０３１０】
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3-クロロ-5-メチルフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)-N-メチルベンズアミド（F117）
【化２１３】
2020183417.tif 000216
白色の泡状物（0.100 g、69%）として単離した。
【０３１１】
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3-クロロ-5-メチルフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(2,6-ジフルオロフェニル)ベンズアミド（F118）
【化２１４】
2020183417.tif 000217
白色の泡状物（0.066 g、45%）として単離した。
【０３１２】
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロ-4-メチルフェニル)シクロプロパ
ン-1-カルボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド（F119）
【化２１５】
2020183417.tif 000218
白色の泡状物（0.028 g、21%）として単離した。
【０３１３】
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロ-4-メチルフェニル)シクロプロパ
ン-1-カルボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)-N-メチルベンズアミド（F120）
【化２１６】
2020183417.tif 000219
白色の固形物（0.077 g、56%）として単離した。
【０３１４】
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロ-4-メチルフェニル)シクロプロパ
ン-1-カルボキサミド)-N-(2,6-ジフルオロフェニル)ベンズアミド（F121）
【化２１７】
2020183417.tif 000220
白色の泡状物（0.025 g、18%）として単離した。
【０３１５】
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジブロモ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド（F122）
【化２１８】
2020183417.tif 000221
オフホワイト色の固形物（0.075 g、45%）として単離した。
【０３１６】
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,4-ジクロロ-5-メチルフェニル)シクロプロパ
ン-1-カルボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド（F123）
【化２１９】
2020183417.tif 000222
白色の泡状物（0.102 g、76%）として単離した。
【０３１７】
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,4-ジクロロ-5-メチルフェニル)シクロプロパ
ン-1-カルボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)-N-メチルベンズアミド（F124）
【化２２０】
2020183417.tif 000223
白色の泡状物（0.071 g、52%）として単離した。
【０３１８】
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,4-ジクロロ-5-メチルフェニル)シクロプロパ
ン-1-カルボキサミド)-N-(2,6-ジフルオロフェニル)ベンズアミド（F125）
【化２２１】
2020183417.tif 000224
白色の泡状物（0.094 g、68%）として単離した。
【０３１９】
実施例14：トランス-4-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)ピコリンアミド（F126）の調製
【化２２２】
2020183417.tif 000225
0℃のトランス-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパンカルボン酸（C1）（0.100 g、0.333 mmol）のジクロロメタン（3.33 mL）溶液に、N,N-ジメチルホルム
アミド（1滴）と、塩化オキサリル（0.0440 mL、0.500 mmol）とを滴下して加えた。冷浴を取り外し、反応を室温で1時間攪拌した。反応を再度0℃に冷却し、N-メチルモルホリン（0.110 mL、1.000 mmol）、次いで4-アミノ-N-(4-フルオロフェニル)ピコリンアミド（C81）（0.154 g、0.667 mmol）を加えた。反応を室温で1時間攪拌した。反応物をジクロロメタンで希釈し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（2×）で洗浄し、また塩酸（1 N）（2
×）で洗浄した。有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過及び濃縮した。0%〜100%の酢酸エチル／ヘキサン類を溶離液として用いるフラッシュカラムクロマトグラフィで精製することにより、表題化合物をガラス状の透明固形物（0.0800 g、44%）として得た。
以下の化合物を、実施例14に概説した手順と同様の方法で調製した：
【０３２０】
トランス-2-クロロ-3-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド（F127）
【化２２３】
2020183417.tif 000226
白色の固形物（0.102 g、67%）として単離した。
【０３２１】
トランス-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)-2-メトキシベンズアミド（F128）
【化２２４】
2020183417.tif 000227
白色の固形物（0.040 g、26%）として単離した。
【０３２２】
トランス-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-2-フルオロ-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド（F129）
【化２２５】
2020183417.tif 000228
白色の固形物（0.081 g、58%）として単離した。
【０３２３】
トランス-4-クロロ-3-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド（F130）
【化２２６】
2020183417.tif 000229
オフホワイト色の固形物（0.099 g、65%）として単離した。
【０３２４】
トランス-3-クロロ-6-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)ピコリンアミド（F131）
【化２２７】
2020183417.tif 000230
薄黄色の固形物（0.116 g、75%）として単離した。
【０３２５】
トランス-2-シアノ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド（F132）
【化２２８】
2020183417.tif 000231
黄色のフィルム状物（0.043 g、38%）として単離した。
【０３２６】
トランス-6-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)ピコリンアミド（F133）
【化２２９】
2020183417.tif 000232
透明なガラス状固形物（0.033 g、40%）として単離した。
【０３２７】
トランス-3-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)-4-メチルベンズアミド（F134）
【化２３０】
2020183417.tif 000233
オフホワイト色の固形物（0.039 g、35%）として単離した。
【０３２８】
トランス-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)-2-(トリフルオロメトキシ)ベンズアミド（F135）
【化２３１】
2020183417.tif 000234
白色の固形物（0.108 g、65%）として単離した。
【０３２９】
トランス-3-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド（F136）
【化２３２】
2020183417.tif 000235
透明なガラス状固形物（0.078 g、51%）として単離した。
【０３３０】
実施例15：トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(4-ニトロフェニル)ベンズアミド（F137）の調製
【化２３３】
2020183417.tif 000236
4-ニトロアニリン（0.0270 g、0.198 mmol）のジクロロメタン（2 mL）溶液に、1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩（0.0480 g、0.248 mmol）と、4-ジメチルアミノピリジン（0.0240 g、0.198 mmol）と、トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパンカルボキサミド)安息香酸（C67）（0.0750 g、0.165 mmol）とを順次加えた。反応を室温で16時間攪拌した。反応物をセライト（
登録商標）に装填し、0%〜25%の酢酸エチル／ヘキサン類を溶離液として用いるフラッシ
ュカラムクロマトグラフィで精製することにより、表題化合物を黄色の固形物（0.0131 g、14%）として得た。
以下の化合物を、実施例15に概説した手順と同様の方法で調製した：
【０３３１】
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(1,2,3-チアジアゾール-5-イル)ベンズアミド（F138）
【化２３４】
2020183417.tif 000237
白色の固形物（0.024 g、27%）として単離した。
【０３３２】
実施例16：トランス-3-(2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプ
ロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド)ピリジン1-オキシド（F139）の調製
【化２３５】
2020183417.tif 000238
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カ
ルボキサミド)-N-(ピリジン-3-イル)ベンズアミド（F27）（0.0930 g、0.176 mmol）のジクロロメタン（4 mL）溶液に、メタ-クロロ過安息香酸（0.0404 g、0.176 mmol）を加え
た。反応を室温で14時間攪拌した。セライト（登録商標）を反応に加え、溶媒を濃縮した。0%〜10%のメタノール／ジクロロメタンを溶離液として用いるフラッシュカラムクロマ
トグラフィで精製することにより、表題化合物を白色の固形物（0.0813 g、85%）として
得た。
以下の化合物を、実施例16に概説した手順と同様の方法で調製した：
【０３３３】
トランス-4-(2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド)ピリジン1-オキシド（F140）
【化２３６】
2020183417.tif 000239
白色の固形物（0.035 g、34%）として単離した。
【０３３４】
トランス-4-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-2-((4-フルオロフェニル)カルバモイル)ピリジン1-オキシド（F141）
【化２３７】
2020183417.tif 000240
薄黄色の固形物（0.038 g、58%）として単離した。
【０３３５】
実施例１７：トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(6-フルオロピリジン-3-イル)ベンズアミド（F142）の調製
【化２３８】
2020183417.tif 000241
6-フルオロピリジン-3-アミン（0.0290 g、0.254 mmol）をジクロロメタン（2 mL）中
に溶解した。溶液を氷浴で冷却した。トリエチルアミン（0.0440 mL、0.318 mmol）を加
えた。トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンゾイルクロリド（C68）（0.100 g、0.212 mmol）をジクロロメタン（2 mL）中に溶解し、その溶液を反応混合物に加えた。氷浴を取り外し、反応を室温で一晩攪拌した。反応物をセライト（登録商標）に装填し、0%〜40%の酢酸エチル／ヘキサン
類を溶離液として用いるフラッシュカラムクロマトグラフィで精製することにより、表題化合物を白色の固形物（0.0339 g、29%）として得た。
以下の化合物を、実施例17に概説した手順と同様の方法で調製した：
【０３３６】
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(4-(メチルスルホニル)フェニル)ベンズアミド（F143）
【化２３９】
2020183417.tif 000242
白色の固形物（0.040 g、30%）として単離した。
【０３３７】
トランス-2-クロロ-N-(4-シアノ-2-フルオロフェニル)-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロ
ロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド（F144）
【化２４０】
2020183417.tif 000243
白色の固形物（0.028 g、23%）として単離した。
【０３３８】
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(オキサゾール-2-イル)ベンズアミド（F145）
【化２４１】
2020183417.tif 000244
淡褐色の固形物（0.021 g、19%）として単離した。
【０３３９】
実施例18：トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(4-メトキシフェニル)ベンズアミド（F146）の調製
【化２４２】
2020183417.tif 000245
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパンカルボキサミド)安息香酸（C67）（0.100 g、0.212 mmol）のジクロロメタン（0.1 mL）溶液に
、N,N-ジメチルホルムアミド（1滴）を加え、反応を氷浴で冷却した。塩化オキサリル（0.0438 mL、0.254 mmol）を約5分間にわたり徐々に投入した。反応物を氷浴から取り外し
、90分間にわたり室温まで温めた。続いて、反応物を濃縮した。残渣をジクロロメタン（0.1 mL）中に再度溶解した。この溶液を、冷却された（氷浴）別個の4-メトキシアニリン（0.0310 g、0.254 mmol）とトリエチルアミン（0.0440 mL、0.318 mmol）とのジクロロ
メタン（0.5 mL）溶液に加えた。反応物を氷浴から取り外し、室温で14時間攪拌した。反応物をセライト（登録商標）に直接吸着させ、酢酸エチル／ヘキサン類を溶離液として用いるフラッシュカラムクロマトグラフィで精製し、続いてジクロロメタン／ヘキサン類で倍散することにより、表題化合物を白色の固形物（0.0666 g、56%）として得た。
以下の化合物を、実施例18に概説した手順と同様の方法で調製した：
【０３４０】
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)ベンズアミド（F147）
【化２４３】
2020183417.tif 000246
黄色の固形物（0.078 g、60%）として単離した。
【０３４１】
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(4-(ジフルオロメトキシ)フェニル)ベンズアミド（F148）
【化２４４】
2020183417.tif 000247
淡褐色の固形物（0.089 g、70%）として単離した。
【０３４２】
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(4-(メチルチオ)フェニル)ベンズアミド（F149）
【化２４５】
2020183417.tif 000248
淡褐色の固形物（0.068 g、56%）として単離した。
【０３４３】
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(2-フルオロ-4-メトキシフェニル)ベンズアミド（F150）
【化２４６】
2020183417.tif 000249
ベージュ色の固形物（0.060 g、49%）として単離した。
【０３４４】
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(2-フルオロ-4-メチルフェニル)ベンズアミド（F151）
【化２４７】
2020183417.tif 000250
白色の固形物（0.057 g、48%）として単離した。
【０３４５】
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(4-(メチルカルバモイル)フェニル)ベンズアミド（F152）
【化２４８】
2020183417.tif 000251
白色の固形物（0.062 g、50%）として単離した。
【０３４６】
トランス-N-(4-アセトアミドフェニル)-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド（F153）
【化２４９】
2020183417.tif 000252
白色の固形物（0.096 g、77%）として単離した。
【０３４７】
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(3,5-ジフルオロフェニル)ベンズアミド（F154）
【化２５０】
2020183417.tif 000253
白色の固形物（0.044 g、37%）として単離した。
【０３４８】
トランス-2,2-ジクロロ-N-(4-クロロ-3-(5-フルオロインドリン-1-カルボニル)フェニル)-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド（F155）
【化２５１】
2020183417.tif 000254
白色の泡状物（0.052 g、41%）として単離した。
【０３４９】
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(2-フルオロピリジン-3-イル)ベンズアミド（F156）
【化２５２】
2020183417.tif 000255
白色の固形物（0.058 g、48%）として単離した。
【０３５０】
実施例19：トランス-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)-2-(メチルスルホニル)ベンズアミド（F157）の調
製
【化２５３】
2020183417.tif 000256
トランス-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)-2-(メチルチオ)ベンズアミド（F115）（0.049 g、0.088 mmol）のジクロロメタン（0.878 mL）溶液に、メタ-クロロ過安息香酸（0.049 g、0.22 mmol）を加えた。反応を室温で3時間攪拌した。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、混合物を酢酸エチルで抽出した。混合有機相をブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過及び濃縮した。0%〜15%のメタノール／ジクロロメタンを溶離液として用いるフラ
ッシュカラムクロマトグラフィで精製することにより、表題化合物を白色の固形物（0.042 g、73%）として得た。
【０３５１】
実施例20：トランス-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)-2-(メチルスルフィニル)ベンズアミド（F158）の
調製
【化２５４】
2020183417.tif 000257
トランス-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(4-フルオロフェニル)-2-(メチルチオ)ベンズアミド（F115）（0.051 g、0.091 mmol）のジクロロメタン（0.9 mL）溶液に、メタ-クロロ過安息香酸（0.021 g、0.096 mmol）を加えた。反応を室温で1時間攪拌した。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、混合
物を酢酸エチルで抽出した。混合有機相をブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過及び濃縮した。0%〜15%のメタノール／ジクロロメタンを溶離液として用いるフラ
ッシュカラムクロマトグラフィで精製することにより、表題化合物を白色の固形物（0.036 g、65%）として得た。
以下の化合物を、実施例20に概説した手順と同様の方法で調製した：
【０３５２】
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カル
ボキサミド)-N-(4-(メチルスルフィニル)フェニル)ベンズアミド（F159）
【化２５５】
2020183417.tif 000258
白色の固形物（0.013 g、24%）として単離した。
【０３５３】
実施例21：トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンゾイルクロリド（C68）の調製
【化２５６】
2020183417.tif 000259
0℃で攪拌されたトランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シク
ロプロパンカルボキサミド)安息香酸（C67）（0.200 g、0.441 mmol）のジクロロメタン
（2.2 mL）溶液に、N,N-ジメチルホルムアミド（1滴）を加え、次いで塩化オキサリル（0.0579 mL、0.661 mmol）を2分間にわたり加えた。氷バッチ（ice batch）を取り外し、反応を90分間にわたり室温まで温めた。続いて反応物を濃縮して、表題化合物をクリーム色の泡状物（0.211 g、quant）として得、これを、さらなる精製または特性評価をせずに使用した。
【０３５４】
実施例22：5-アミノ-2-クロロ-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド（C69）及び3-アミ
ノ-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド（C70）の調製
【化２５７】
2020183417.tif 000260
アルミナ担持パラジウム（5%、0.0065 g、0.061 mmol）を、2-クロロ-N-(4-フルオロフェニル)-5-ニトロベンズアミド（C143）（0.18 g、0.61 mmol）の酢酸エチル（6 mL）脱
酸素溶液に室温で加えた。混合液を窒素でパージし、反応を水素バルーン下で室温にて3
時間攪拌した。炭素担持パラジウム（10%、0.0070 g）を加え、反応を水素バルーン下で
一晩攪拌した。反応物をジクロロメタンで希釈し、塩酸（1 N）で洗浄した。水層を飽和
炭酸水素ナトリウム水溶液で中和し、ジクロロメタンで抽出して、（C69）を黄色の油状
物（0.028 g、16%）として得た：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.09 (s, 1H), 7.65 - 7.51 (m, 2H), 7.17 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 7.08 - 7.00 (m, 3H), 6.68 (dd, J = 8.6, 2.9 Hz, 1H), 3.85 (s, 2H)；IR (薄膜) 3349, 1654 cm-1；ESIMS m/z 265 ([M+H]+)。有機層を濃縮して、脱気メタノール（6 mL）中に懸濁した黄色の固形物を得た。炭素担持パラジウム（10%、0.010 g）を加え、反応を水素バルーン下で一晩攪拌した。反応物を酢酸エチルで希釈し、塩酸（1 N）で抽出した。水層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で塩基性
化し、ジクロロメタンで抽出し、濃縮して、（C70）を黄色の固形物（0.060 g、38%）と
して得た：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.85 (s, 1H), 7.58 (dd, J = 9.0, 4.8 Hz, 2H), 7.25 - 7.20 (m, 1H), 7.20 - 7.15 (m, 1H), 7.04 (t, J = 8.7 Hz, 2H), 6.83 (ddd, J = 7.9, 2.4, 0.9 Hz, 1H), 3.83 (s, 2H)；IR (薄膜) 3328, 1648 cm-1；ESIMS m/z 231 ([M+H]+)。
【０３５５】
実施例23：5-アミノ-2-クロロ-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド（C69）の調製
【化２５８】
2020183417.tif 000261
2-クロロ-N-(4-フルオロフェニル)-5-ニトロベンズアミド（C143）（3.57 g、12.1 mmol）のメタノール（81 mL）と水（40.4 mL）との溶液に、鉄粉（3.38 g、60.6 mmol）と塩化アンモニウム（1.94 g、36.3 mmol）とを加えた。反応を60℃で2時間加熱した。反応物を、セライト（登録商標）を通して濾過した。濾過液を酢酸エチルで希釈し、ブラインで洗浄した。有機相を塩酸（1 N）で抽出した。混合水相を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液
で中和し、ジクロロメタンで抽出した。混合有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過及び濃縮して、表題化合物を白色の固形物（1.75 g、54%）として得た。
以下の化合物を、実施例23に概説した手順と同様の方法で調製した：
【０３５６】
5-アミノ-N-(4-フルオロフェニル)-2-(トリフルオロメチル)ベンズアミド（C71）
【化２５９】
2020183417.tif 000262
褐色の固形物（0.182 g、63%）として単離した：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.47
(s, 1H), 7.79 - 7.62 (m, 2H), 7.41 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.18 (t, J= 8.9 Hz, 2H), 6.77 - 6.62 (m, 2H), 6.06 (s, 2H)；EIMS m/z 298 ([M]+)。
【０３５７】
5-アミノ-N-(4-フルオロフェニル)-2-ヨードベンズアミド（C72）
【化２６０】
2020183417.tif 000263
褐色の固形物（0.205 g、84%）として単離した：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.34
(s, 1H), 7.78 - 7.66 (m, 2H), 7.45 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 7.24 - 7.10 (m, 2H), 6.67 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 6.45 (dd, J = 8.5, 2.7 Hz, 1H), 5.50 (s, 2H)；IR (薄膜) 3247, 1650 cm-1；ESIMS m/z 357 ([M+H]+)。
【０３５８】
5-アミノ-2-クロロ-N-(4-シアノフェニル)ベンズアミド（C73）
【化２６１】
2020183417.tif 000264
黄色の固形物（0.119 g、52%）として単離した：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.83
(s, 1H), 7.90 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.81 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 7.15 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 6.71 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 6.67 (dd, J = 8.6, 2.7 Hz, 1H), 5.51 (s, 2H)；IR (薄膜) 3365, 3100, 2223, 1670 cm-1；ESIMS m/z 273 ([M+H]+)。
【０３５９】
5-アミノ-2-クロロ-N-(4-(トリフルオロメチル)フェニル)ベンズアミド（C74）
【化２６２】
2020183417.tif 000265
黄色の固形物（0.253 g、79%）として単離した：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.76
(s, 1H), 7.93 (d, J = 8.5 Hz, 2H), 7.72 (d, J = 8.6 Hz, 2H), 7.15 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 6.72 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 6.67 (dd, J = 8.6, 2.7 Hz, 1H), 5.51 (s, 2H)；IR (薄膜) 3230, 3039, 1666 cm-1；ESIMS m/z 316 ([M+H]+)。
【０３６０】
5-アミノ-2-クロロ-N-(4-クロロフェニル)ベンズアミド（C75）
【化２６３】
2020183417.tif 000266
黄色の固形物（0.290 g、90%）として単離した：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.51
(s, 1H), 7.80 - 7.68 (m, 2H), 7.44 - 7.32 (m, 2H), 7.13 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 6.69 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 6.65 (dd, J = 8.6, 2.8 Hz, 1H), 5.48 (s, 2H)；IR (薄膜) 3375, 3212, 1660 cm-1；ESIMS m/z 282 ([M+H]+)。
【０３６１】
5-アミノ-2-クロロ-N-(2-クロロ-4-フルオロフェニル)ベンズアミド（C76）
【化２６４】
2020183417.tif 000267
白色の固形物（0.092 g、68%）として単離した：IR (薄膜) 3377, 3157, 1659 cm-1；ESIMS m/z 300 ([M+H]+)。
【０３６２】
5-アミノ-2-クロロ-N-(4-クロロフェニル)ベンズアミド（C77）
【化２６５】
2020183417.tif 000268
赤色の固形物（0.185 g、84%）として単離した：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.82 (s, 1H), 7.35 (d, J = 7.5 Hz, 1H), 7.26 - 7.10 (m, 4H), 6.75 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 6.63 (dd, J = 8.6, 2.7 Hz, 1H), 5.46 (s, 2H), 2.27 (s, 3H)；IR (薄膜) 3351, 3228, 1654 cm-1；ESIMS m/z 262 ([M+H]+)。
【０３６３】
5-アミノ-N-(4-フルオロフェニル)-2-メチルベンズアミド（C78）
【化２６６】
2020183417.tif 000269
褐色の固形物（0.390 g、83%）として単離した：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.23
(s, 1H), 7.82 - 7.68 (m, 2H), 7.23 - 7.08 (m, 2H), 6.92 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 6.65 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 6.58 (dd, J = 8.1, 2.4 Hz, 1H), 5.07 (s, 2H), 2.18 (s, 3H)；IR (薄膜) 3422, 3339, 3256, 1649 cm-1；ESIMS m/z 245 ([M+H]+)。
【０３６４】
5-アミノ-2-ブロモ-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド（C79）
【化２６７】
2020183417.tif 000270
褐色の固形物（0.308 g、87%）として単離した：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.40
(s, 1H), 7.76 - 7.66 (m, 2H), 7.26 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 7.21 - 7.11 (m, 2H), 6.
68 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 6.58 (dd, J = 8.6, 2.8 Hz, 1H), 5.50 (s, 2H)；IR (薄膜) 3382, 3236, 1645 cm-1；ESIMS m/z 310 ([M+H]+)。
【０３６５】
5-アミノ-N-(4-フルオロフェニル)-2-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)ベンズアミド（C80）
【化２６８】
2020183417.tif 000271
ベージュ色の固形物（0.182 g、54%）として単離した：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ
10.32 (s, 1H), 8.63 (s, 1H), 7.99 (s, 1H), 7.59 7.51 (m, 2H), 7.24 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 7.15 - 7.08 (m, 2H), 6.81 (d, J = 2.5 Hz, 1H), 6.74 (dd, J = 8.5, 2.5 Hz, 1H), 5.75 (s, 2H)；IR (薄膜) 3344, 3227, 3051, 1659 cm-1；ESIMS m/z 298 ([M+H]+)。
【０３６６】
4-アミノ-N-(4-フルオロフェニル)ピコリンアミド（C81）
【化２６９】
2020183417.tif 000272
褐色の固形物（0.321 g、57%）として単離した：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.53
(s, 1H), 8.11 (d, J = 5.5 Hz, 1H), 7.91 (dd, J = 9.0, 5.0 Hz, 2H), 7.32 (d, J =
2.1 Hz, 1H), 7.18 (t, J = 8.9 Hz, 2H), 6.66 (dd, J = 5.5, 2.2 Hz, 1H), 6.44 (s,
2H)；IR (薄膜) 3484, 3359, 3321, 3234, 1642 cm-1；ESIMS m/z 232 ([M+H]+)。
【０３６７】
3-アミノ-2-クロロ-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド（C82）
【化２７０】
2020183417.tif 000273
黄色の固形物（0.332 g、65%）として単離した：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.42
(s, 1H), 7.81 - 7.65 (m, 2H), 7.25 7.13 (m, 2H), 7.10 (t, J = 7.7 Hz, 1H), 6.88
(dd, J = 8.1, 1.3 Hz, 1H), 6.67 (dd, J = 7.3, 1.3 Hz, 1H), 5.57 (s, 2H)；IR (薄膜) 3372, 3237, 3011, 1655 cm-1；ESIMS m/z 265 ([M+H]+)。
【０３６８】
5-アミノ-N-(4-フルオロフェニル)-2-メトキシベンズアミド（C83）
【化２７１】
2020183417.tif 000274
淡褐色の固形物（0.356 g、61%）として単離した：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.12 (s, 1H), 7.80 - 7.69 (m, 2H), 7.21 7.11 (m, 2H), 6.96 (d, J = 2.9 Hz, 1H), 6.90 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 6.71 (dd, J = 8.7, 2.9 Hz, 1H), 4.89 (s, 2H), 3.79 (s, 3H)；IR (薄膜) 3338, 1662 cm-1；ESIMS m/z 261 ([M+H]+)。
【０３６９】
5-アミノ-2-クロロ-N-フェニルベンズアミド（C84）
【化２７２】
2020183417.tif 000275
白色の泡状物（1.28 g、96%）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.97 (s,
1H), 7.68 - 7.60 (m, 2H), 7.43 - 7.34 (m, 2H), 7.22 - 7.13 (m, 2H), 7.10 (d, J = 2.9 Hz, 1H), 6.71 (dd, J = 8.5, 2.9 Hz, 1H), 3.83 (s, 2H)；13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 164.43, 145.71, 137.61, 135.33, 131.12, 129.12, 124.77, 120.12, 118.92,
118.22, 116.55；ESIMS m/z 247 ([M+H]+)。
【０３７０】
5-アミノ-2-クロロ-N-(2-フルオロフェニル)ベンズアミド（C85）
【化２７３】
2020183417.tif 000276
白色の固形物（1.24 g、quant）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.48 (td, J = 8.1, 1.6 Hz, 1H), 8.34 (s, 1H), 7.23 - 7.08 (m, 5H), 6.72 (dd, J= 8.5, 2.9 Hz, 1H), 3.85 (s, 2H), 3.48 (s, 1H)；19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -130.65；ESIMS m/z 265 ([M+H]+)。
【０３７１】
5-アミノ-2-クロロ-N-(2,4-ジフルオロフェニル)ベンズアミド（C86）
【化２７４】
2020183417.tif 000277
紫色の固形物（0.37 g、28%）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.42 (tdd, J = 9.7, 6.0, 3.6 Hz, 1H), 8.25 (s, 1H), 7.21 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 7.13 (d, J
= 2.9 Hz, 1H), 6.97 - 6.88 (m, 2H), 6.73 (dd, J = 8.5, 2.9 Hz, 1H), 3.84 (s, 2H)；19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -114.57 (d, J = 4.6 Hz), -125.78 (d, J = 4.6 Hz)
；ESIMS m/z 283 ([M+H]+)。
【０３７２】
5-アミノ-2-クロロ-N-(4-フルオロフェニル)-N-メチルベンズアミド（C87）
【化２７５】
2020183417.tif 000278
白色の固形物（0.81 g、60%）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.17 - 7.07 (m, 2H), 6.96 - 6.83 (m, 3H), 6.49 - 6.40 (m, 2H), 3.60 (s, 2H), 3.45 (s, 3H)；19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -114.12；ESIMS m/z279 ([M+H]+)。
【０３７３】
5-アミノ-2-クロロ-N-(3-フルオロフェニル)ベンズアミド（C88）
【化２７６】
2020183417.tif 000279
白色の固形物（1.18 g、95%）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.05 (s,
1H), 7.63 (dt, J = 10.9, 2.2 Hz, 1H), 7.31 (td, J = 8.1, 6.2 Hz, 1H), 7.26 - 7.22 (m, 1H), 7.20 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 7.09 (d, J = 3.0 Hz, 1H), 6.86 (tdd, J = 8.3, 2.5, 1.1 Hz, 1H), 6.71 (dd, J = 8.6, 2.9 Hz, 1H), 3.84 (s, 2H)；19F NMR (376
MHz, CDCl3) δ -111.22；ESIMS m/z 265 ([M+H]+)。
【０３７４】
5-アミノ-2-クロロ-N-(3-シアノフェニル)ベンズアミド（C89）
【化２７７】
2020183417.tif 000280
白色の固形物（0.89 g、70%）として単離した：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.75 
(s, 1H), 8.23 - 8.14 (m, 1H), 7.95 (td, J = 4.7, 2.2 Hz, 1H), 7.66 - 7.50 (m, 2H), 7.15 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 6.76 - 6.60 (m, 2H), 5.52 (s, 2H)；13C NMR (101 MHz, DMSO-d6) δ 165.98, 147.85, 139.77, 136.41, 130.29, 129.99, 127.17, 123.96, 121.98, 118.63, 116.18, 115.03, 113.32, 111.60；ESIMS m/z 272 ([M+H]+)。
【０３７５】
5-アミノ-2-クロロ-N-(2,3-ジフルオロフェニル)ベンズアミド（C90）
【化２７８】
2020183417.tif 000281
白色の固形物（1.11 g、99%）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.38 (s,
1H), 8.29 - 8.20 (m, 1H), 7.22 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 7.17 - 7.06 (m, 2H), 6.95 (dddd, J= 9.9, 8.6, 7.6, 1.5 Hz, 1H), 6.73 (dd, J= 8.6, 2.9 Hz, 1H), 3.85 (s, 2H)；19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -137.88 (d, J = 20.5 Hz), -154.65 (d, J = 20.4 Hz)；ESIMS m/z 283 ([M+H]+)。
【０３７６】
5-アミノ-2-クロロ-N-(3,4-ジフルオロフェニル)ベンズアミド（C91）
【化２７９】
2020183417.tif 000282
灰色の固形物（1.26 g、93%）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.03 (s,
1H), 7.76 (ddd, J = 12.1, 7.2, 2.3 Hz, 1H), 7.23 - 7.08 (m, 4H), 6.72 (dd, J = 8.6, 2.9 Hz, 1H), 3.85 (s, 2H)；19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -135.39 (d, J = 21.6
Hz), -141.93 (d, J = 21.7 Hz)；ESIMS m/z 283 ([M+H]+)。
【０３７７】
5-アミノ-2-クロロ-N-(2,4,6-トリフルオロフェニル)ベンズアミド（C92）
【化２８０】
2020183417.tif 000283
淡褐色の固形物（1.20 g、73%）として単離した：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.08 (s, 1H), 7.38 - 7.27 (m, 2H), 7.14 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 6.74 (d, J= 2.7 Hz, 1H), 6.65 (dd, J = 8.6, 2.8 Hz, 1H), 5.52 (s, 2H)；19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -109.56 (t, J = 5.5 Hz), -114.48 (d, J = 5.5 Hz)；ESIMS m/z 301 ([M+H]+)。
【０３７８】
5-アミノ-2-クロロ-N-(2,6-ジフルオロフェニル)ベンズアミド（C93）
【化２８１】
2020183417.tif 000284
淡褐色の固形物（0.93 g、98%）として単離した：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.09 (s, 1H), 7.40 (tt, J = 8.4, 6.3 Hz, 1H), 7.26 - 7.10 (m, 3H), 6.75 (d, J = 2.7
Hz, 1H), 6.65 (dd, J = 8.6, 2.8 Hz, 1H), 5.51 (s, 2H)；19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -117.62；ESIMS m/z283 ([M+H]+)。
【０３７９】
3-アミノ-4-クロロ-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド（C94）
【化２８２】
2020183417.tif 000285
白色の固形物（0.147 g、23%）として単離した：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.21
(s, 1H), 7.83 - 7.69 (m, 2H), 7.39 - 7.27 (m, 2H), 7.23 - 7.14 (m, 2H), 7.10 (dd, J = 8.3, 2.1 Hz, 1H), 5.61 (s, 2H)；IR (薄膜) 3472, 3379, 1659 cm-1；ESIMS m/z 265 ([M+H]+)。
【０３８０】
5-アミノ-2-クロロ-N-(ピリジン-4-イル)ベンズアミド（C95）
【化２８３】
2020183417.tif 000286
黄色の固形物（0.385 g、89%）として単離した：1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ 8.44 (dt, J = 5.0, 1.3 Hz, 2H), 7.78 - 7.71 (m, 2H), 7.17 (dd, J = 8.6, 1.2 Hz, 1H), 6.83 (dd, J = 2.8, 1.1 Hz, 1H), 6.77 (ddd, J = 8.6, 2.8, 1.1 Hz, 1H)；13C NMR (101
MHz, CDCl3) δ 171.98, 153.55, 153.30, 151.33, 150.57, 140.02, 134.02, 121.26, 117.90；ESIMS m/z 248 ([M+H]+)。
【０３８１】
5-アミノ-2-クロロ-N-(ピリジン-3-イル)ベンズアミド（C96）
【化２８４】
2020183417.tif 000287
黄色の固形物（0.341 g、80%）として単離した：1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ 8.82 (d
, J = 2.5 Hz, 1H), 8.31 (dt, J = 4.9, 1.2 Hz, 1H), 8.23 (ddt, J = 8.4, 2.6, 1.2 Hz, 1H), 7.45 (dd, J = 8.4, 4.9 Hz, 1H), 7.17 (dd, J = 8.6, 1.0 Hz, 1H), 6.85 (dd, J = 2.7, 1.0 Hz, 1H), 6.77 (ddd, J = 8.7, 2.8, 1.0 Hz, 1H)；13C NMR (126 MHz,
CD3OD) δ 167.78, 147.36, 144.18, 140.67, 136.19, 135.99, 130.06, 127.82, 123.97, 117.41, 117.22, 114.04；ESIMS m/z 248 ([M+H]+)。
【０３８２】
3-アミノ-N-(4-フルオロフェニル)-2-メトキシベンズアミド（C97）
【化２８５】
2020183417.tif 000288
黄色の油状物（0.541 g、quant）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 9.61 (s, 1H), 7.69 - 7.61 (m, 2H), 7.50 (dd, J = 7.8, 1.6 Hz, 1H), 7.13 - 7.02 (m, 3H), 6.92 (dd, J= 7.8, 1.6 Hz, 1H), 3.93 (s, 2H), 3.87 (s, 3H)；19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -118.16；ESIMS m/z 261 ([M+H]+)。
【０３８３】
5-アミノ-2-クロロ-N-(2-クロロピリジン-3-イル)ベンズアミド（C98）
【化２８６】
2020183417.tif 000289
黄色の固形物（0.269 g、83%）として単離した：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.25
(s, 1H), 8.30 (dd, J = 4.7, 1.8 Hz, 1H), 8.09 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.49 (dd, J = 7.9, 4.7 Hz, 1H), 7.14 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 6.79 (d, J = 2.8 Hz, 1H), 6.66 (dd, J = 8.6, 2.7 Hz, 1H), 5.51 (s, 2H)；13C NMR (101 MHz, DMSO-d6) δ 165.98, 147.76, 146.42, 145.29, 135.89, 135.82, 131.61, 129.99, 123.44, 116.25, 115.23, 113.61；ESIMS m/z 282 ([M+H]+)。
【０３８４】
5-アミノ-2-クロロ-N-(6-クロロピリジン-3-イル)ベンズアミド（C99）
【化２８７】
2020183417.tif 000290
黄色の固形物（0.560 g、69%）として単離した：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.77
(s, 1H), 8.72 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 8.19 (dd, J = 8.7, 2.7 Hz, 1H), 7.52 (d, J =
8.7 Hz, 1H), 7.16 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 6.73 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 6.68 (dd, J = 8.6, 2.8 Hz, 1H), 5.52 (s, 2H)；13C NMR (101 MHz, DMSO-d6) δ 165.95, 147.84, 143.95, 140.56, 136.17, 135.28, 130.02, 129.94, 124.27, 116.25, 115.04, 113.36；ESIMS m/z 282 ([M+H]+)。
【０３８５】
5-アミノ-2-クロロ-N-(6-シアノピリジン-3-イル)ベンズアミド（C100）
【化２８８】
2020183417.tif 000291
黄色の固形物（0.292 g、45%）として単離した：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 11.10
(s, 1H), 8.98 (d, J = 2.5 Hz, 1H), 8.38 (dd, J = 8.6, 2.6 Hz, 1H), 8.03 (d, J =
8.7 Hz, 1H), 7.17 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 6.74 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 6.69 (dd, J = 8.6, 2.8 Hz, 1H), 5.54 (d, J = 9.0 Hz, 2H)；13C NMR (101 MHz, DMSO-d6) δ 166.45, 147.89, 142.08, 138.85, 135.78, 130.11, 129.70, 126.37, 126.12, 117.64, 116.48, 114.98, 113.33；ESIMS m/z273 ([M+H]+)。
【０３８６】
5-アミノ-2-クロロ-N-(3-フルオロフェニル)-N-メチルベンズアミド（C101）
【化２８９】
2020183417.tif 000292
黄色の油状物（0.446 g、99%）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.16 (d, J = 7.9 Hz, 2H), 7.03 - 6.77 (m, 4H), 6.47 (s, 2H), 3.61 (s, 2H), 3.47 (s, 3H)；19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -111.45；ESIMS m/z 279 ([M+H]+)。
【０３８７】
5-アミノ-2-クロロ-N-(2-フルオロフェニル)-N-メチルベンズアミド（C102）
【化２９０】
2020183417.tif 000293
赤橙色の油状物（0.542 g、quant）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.26 - 7.13 (m, 2H), 7.04 - 6.94 (m, 2H), 6.91 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 6.52 (dd, J = 2.8, 1.4 Hz, 1H), 6.41 (dd, J = 8.6, 2.8 Hz, 1H), 3.59 (s, 2H), 3.42 (d, J = 0.6 Hz, 3H)；19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -120.54；ESIMS m/z 279 ([M+H]+)。
【０３８８】
5-アミノ-2-クロロ-N-(4-シアノ-2-メチルフェニル)ベンズアミド（C103）
【化２９１】
2020183417.tif 000294
白色の固形物（0.390 g、86%）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.43 (d
, J = 8.6 Hz, 1H), 8.23 (s, 1H), 7.57 (dd, J = 8.5, 2.0 Hz, 1H), 7.50 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 7.22 (d, J= 8.6 Hz, 1H), 7.19 (d, J = 2.9 Hz, 1H), 6.75 (dd, J = 8.6,
2.9 Hz, 1H), 3.88 (s, 2H), 2.38 (s, 3H)；13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 145.97, 140.12, 134.26, 134.01, 131.35, 131.27, 128.18, 121.64, 118.89, 118.76, 118.44, 117.09, 107.72, 17.93；ESIMS m/z 286 ([M+H]+)。
【０３８９】
5-アミノ-2-クロロ-N-(4-フルオロ-2-メチルフェニル)ベンズアミド（C104）
【化２９２】
2020183417.tif 000295
赤色の固形物（0.430 g、95%）として単離した：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.84 (s, 1H), 7.34 (dd, J = 8.8, 5.7 Hz, 1H), 7.12 (dd, J = 9.0, 2.4 Hz, 2H), 7.04 (td, J = 8.6, 3.0 Hz, 1H), 6.74 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 6.63 (dd, J = 8.6, 2.8 Hz, 1H), 5.46 (s, 2H), 2.27 (s, 3H)；19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -117.12；ESIMS m/z279 ([M+H]+)。
【０３９０】
6-アミノ-N-(4-フルオロフェニル)ピコリンアミド（C105）
【化２９３】
2020183417.tif 000296
緑色のフィルム状物（0.072 g、15%）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 9.82 (s, 1H), 7.70 (dd, J = 7.2, 4.8 Hz, 2H), 7.67 - 7.52 (m, 2H), 7.05 (t, J = 8.3 Hz, 2H), 6.67 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 4.63 (s, 2H)；IR (薄膜) 3333, 1671, 1608 cm-1；ESIMS m/z 232 ([M+H]+)。
【０３９１】
3-アミノ-N-(4-フルオロフェニル)-4-メチルベンズアミド（C106）
【化２９４】
2020183417.tif 000297
薄黄色の固形物（0.102 g、15%）として単離した：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.05 (s, 1H), 7.82 - 7.71 (m, 2H), 7.20 - 7.11 (m, 3H), 7.09 - 7.01 (m, 2H), 5.07 (s, 2H), 2.11 (s, 3H)；IR (薄膜) 3366, 2924, 1655 cm-1；ESIMS m/z 245 ([M+H]+)。
【０３９２】
5-アミノ-N-(4-フルオロフェニル)-2-(トリフルオロメトキシ)ベンズアミド（C107）
【化２９５】
2020183417.tif 000298
白色の固形物（0.448 g、81%）として単離した：融点115℃〜117℃；1H NMR (400 MHz,
DMSO-d6) δ 10.39 (s, 1H), 7.76 - 7.64 (m, 2H), 7.23 - 7.15 (m, 2H), 7.10 (d, J
= 8.9 Hz, 1H), 6.76 (d, J= 2.8 Hz, 1H), 6.70 (dd, J = 8.8, 2.8 Hz, 1H), 5.57 (s, 2H)；ESIMS m/z 315 ([M+H]+)。
【０３９３】
3-アミノ-5-クロロ-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド（C108）
【化２９６】
2020183417.tif 000299
淡褐色の固形物（0.497 g、81%）として単離した：融点133℃〜136℃；1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.23 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.82 - 7.68 (m, 2H), 7.25 - 7.12 (m, 2H), 7.10 - 7.00 (m, 2H), 6.76 (t, J = 2.0 Hz, 1H), 5.69 (s, 2H)；ESIMS m/z 265 ([M]+)。
【０３９４】
5-アミノ-2-クロロ-N-(2-クロロフェニル)ベンズアミド（C109）
【化２９７】
2020183417.tif 000300
赤色の油状物（0.391 g、69%）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.60 - 8.53 (m, 2H), 7.41 (dd, J = 8.0, 1.5 Hz, 1H), 7.33 (td, J = 8.0, 1.6 Hz, 1H), 7.22 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 7.13 (dd, J = 6.1, 2.2 Hz, 1H), 7.09 (td, J = 7.8, 1.6 Hz, 1H), 6.73 (dd, J = 8.6, 2.9 Hz, 1H), 3.85 (s, 2H)；13C NMR (101 MHz, CDCl3) 
δ 145.70, 134.98, 131.82, 131.30, 129.17, 127.77, 126.29, 125.00, 122.04, 121.82, 118.45, 116.57；ESIMS m/z 281 ([M+H]+)。
【０３９５】
5-アミノ-2-クロロ-N-(2-イソプロピルフェニル)ベンズアミド（C110）
【化２９８】
2020183417.tif 000301
赤色の油状物（0.461 g、81%）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.92 (s, 1H), 7.85 (dd, J = 7.5, 1.9 Hz, 1H), 7.34 (dd, J = 7.2, 2.2 Hz, 1H), 7.29 - 7.18 (m, 3H), 7.17 (d, J = 2.9 Hz, 1H), 6.71 (dd, J = 8.6, 2.9 Hz, 1H), 3.84 (s, 2H), 3.16 (hept, J = 6.9 Hz, 1H), 1.27 (d, J = 6.8 Hz, 6H)；13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 162.79, 145.76, 140.95, 133.86, 131.14, 126.46, 126.40, 125.71, 124.85, 118.20, 116.87, 28.04, 23.22；ESIMS m/z 289 ([M+H]+)。
【０３９６】
5-アミノ-2-クロロ-N-(2-エチル-6-メチルフェニル)ベンズアミド（C111）
【化２９９】
2020183417.tif 000302
赤色の油状物（0.512 g、74%）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.57 (s, 1H), 7.25 - 7.10 (m, 5H), 6.71 (dd, J = 8.6, 2.9 Hz, 1H), 3.83 (s, 2H), 2.70 (q, J = 7.6 Hz, 2H), 2.34 (s, 3H), 1.22 (t, J= 7.6 Hz, 3H)；13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 161.01, 145.71, 144.07, 141.41, 136.23, 135.17, 131.13, 128.40, 127.96, 126.51, 118.95, 118.13, 116.80, 25.18, 18.86, 14.74；ESIMS m/z289 ([M+H]+)。
【０３９７】
5-アミノ-2-クロロ-N-(3-クロロフェニル)ベンズアミド（C112）
【化３００】
2020183417.tif 000303
橙色の固形物（0.470 g、62%）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.02 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.76 (dt, J = 3.8, 2.1 Hz, 1H), 7.53 - 7.43 (m, 1H), 7.34 - 7.28 (m, 1H), 7.19 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 7.14 (ddd, J = 8.0, 2.0, 1.0 Hz, 1H), 7.07 (d, J = 2.9 Hz, 1H), 6.71 (dd, J = 8.6, 2.9 Hz, 1H), 3.84 (s, 2H)；ESIMS m/z 281 ([M+H]+)。
【０３９８】
5-アミノ-2-クロロ-N-(2,4-ジフルオロフェニル)-N-メチルベンズアミド（C113）
【化３０１】
2020183417.tif 000304
黄色の泡状物（0.495 g、91%）として単離した：1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 6.93 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 6.82 - 6.64 (m, 3H), 6.52 (d, J = 2.6 Hz, 1H), 6.44 (dd, J = 8.6, 2.8 Hz, 1H), 3.62 (s, 2H), 3.39 (s, 3H)；IR (薄膜) 3355, 1645, 1510 cm-1；ESIMS m/z 297 ([M+H]+)。
【０３９９】
5-アミノ-2-クロロ-4-フルオロ-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド（C114）
【化３０２】
2020183417.tif 000305
黄色の泡状物（0.442 g、95%）として単離した：1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 10.44
(s, 1H), 7.87 - 7.63 (m, 2H), 7.28 (d, J = 11.2 Hz, 1H), 7.24 - 7.12 (m, 2H), 6.92 (d, J = 9.4 Hz, 1H), 5.56 (s, 2H)；ESIMS m/z 283 ([M+H]+)。
【０４００】
5-アミノ-2-クロロ-N-(5-フルオロピリジン-2-イル)ベンズアミド（C115）
【化３０３】
2020183417.tif 000306
黄色の固形物（0.073 g、90%）として単離した：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.96
(s, 1H), 8.35 (d, J = 3.1 Hz, 1H), 8.26 - 8.15 (m, 1H), 7.79 (td, J = 8.7, 3.0 Hz, 1H), 7.18 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 6.89 - 6.73 (m, 2H), 5.44 (s, 2H)；19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -132.77；ESIMS m/z 266 ([M+H]+)。
【０４０１】
5-(5-アミノ-2-クロロベンズアミド)-N-メチルピコリンアミド（C116）
【化３０４】
2020183417.tif 000307
黄色の泡状物（0.187 g、quant）として単離した：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.86 (s, 1H), 8.92 (dd, J = 5.0, 2.4 Hz, 1H), 8.66 (d, J = 5.0 Hz, 1H), 8.30 (dt, J = 8.6, 2.3 Hz, 1H), 8.03 (dd, J = 8.6, 2.5 Hz, 1H), 7.16 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 6.74 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 6.68 (dd, J = 8.6, 2.7 Hz, 1H), 5.52 (s, 2H), 2.81 (d,
J = 4.8 Hz, 3H)；ESIMS m/z 305 ([M+H]+)。
【０４０２】
5-アミノ-2-クロロ-N-(ピリジン-2-イル)ベンズアミド（C117）
【化３０５】
2020183417.tif 000308
黄色の泡状物（0.152 g、49%）として単離した：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 11.25
(s, 1H), 8.74 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 8.46 (d, J = 2.8 Hz, 1H), 8.41 - 8.35 (m, 1H), 8.32 (dd, J= 8.9, 2.8 Hz, 1H), 8.25 (dd, J= 8.8, 2.7 Hz, 1H), 8.20 (d, J= 8.4
Hz, 1H), 7.92 - 7.78 (m, 3H), 7.21 (ddd, J = 7.4, 4.9, 1.0 Hz, 1H)；EIMS m/z 248 ([M+H]+)。
【０４０３】
N-アリル-5-アミノ-2-クロロ-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド（C118）
【化３０６】
2020183417.tif 000309
橙色の固形物（0.269 g、60%）として単離した：ESIMS m/z 305 ([M+H]+)。
【０４０４】
実施例24：5-アミノ-2-フルオロ-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド（C119）の調製
【化３０７】
2020183417.tif 000310
窒素ブランケット下の2-フルオロ-N-(4-フルオロフェニル)-5-ニトロベンズアミド（C183）（1.06g、3.81 mmol）の酢酸エチル（15 mL）溶液に、炭素担持パラジウム（0.120 g、0.0560 mmol）を加えた。反応フラスコを、室温で水素（45 psi）下にて、パール（Parr）振盪器上に16時間置いた。反応物をセライト（登録商標）を通して濾過し、酢酸エチ
ルで洗浄し、濃縮して、表題生成物を白色の固形物（0.955 g、quant）として得た  1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.46 (d, J = 17.1 Hz, 1H), 7.65 - 7.58 (m, 2H), 7.42 (dd,
J = 6.5, 3.1 Hz, 1H), 7.11 - 7.03 (m, 2H), 6.98 (dd, J = 11.8, 8.8 Hz, 1H), 6.78 (ddd, J = 8.7, 4.1, 3.1 Hz, 1H), 3.74 (s, 2H)；19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -11
7.55, -126.58；EIMS m/z 249 ([M+H]+)。
以下の化合物を、実施例24に概説した手順と同様の方法で調製した：
【０４０５】
3-アミノ-2-フルオロ-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド（C120）
【化３０８】
2020183417.tif 000311
白色の固形物（1.05 g、96%）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.28 (d,
J = 13.9 Hz, 1H), 7.66 - 7.57 (m, 2H), 7.43 (ddd, J = 7.8, 7.0, 1.7 Hz, 1H), 7.12 - 7.03 (m, 3H), 6.95 (ddd, J = 8.7, 7.9, 1.7 Hz, 1H), 3.87 (s, 2H)；19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -117.54, -136.71；EIMS m/z 249 ([M+H]+)。
【０４０６】
5-アミノ-2-フルオロ-N-(4-フルオロフェニル)-N-メチルベンズアミド（C121）
【化３０９】
2020183417.tif 000312
白色の泡状物（0.618 g、98%）として単離した：1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 7.12 - 7.01 (m, 2H), 6.96 - 6.83 (m, 2H), 6.67 - 6.44 (m, 3H), 3.54 (br s, 2H), 3.44 (s, 3H)；IR (薄膜) 3351, 2922, 1638, 1509 cm-1；ESIMS m/z 263 ([M+H]+)。
【０４０７】
5-アミノ-2-フルオロ-N-(3-フルオロフェニル)-N-メチルベンズアミド（C122）
【化３１０】
2020183417.tif 000313
白色の泡状物（0.595 g、quant）として単離した：EIMS m/z 263 ([M+H]+)。
【０４０８】
3-アミノ-2-フルオロ-N-(4-フルオロフェニル)-N-メチルベンズアミド（C123）
【化３１１】
2020183417.tif 000314
緑色の固形物（0.595 g、quant）として単離した：1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 7.05 (s, 2H), 6.89 (t, J = 8.3 Hz, 2H), 6.77 (t, J = 7.7 Hz, 1H), 6.59 (dt, J = 13.9,
7.6 Hz, 2H), 3.62 (s, 2H), 3.45 (s, 3H)；EIMS m/z 263 ([M+H]+)。
【０４０９】
5-アミノ-2,4-ジフルオロ-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド（C124）
【化３１２】
2020183417.tif 000315
白色の泡状物（0.436 g、87%）として単離した：1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 8.37 (d, J = 16.6 Hz, 1H), 7.66 - 7.53 (m, 3H), 7.11 - 7.02 (m, 2H), 6.89 (dd, J = 11.6, 10.2 Hz, 1H), 3.79 (s, 2H)；EIMS m/z 267 ([M+H]+)。
【０４１０】
5-アミノ-N-(2,4-ジフルオロフェニル)-2-フルオロベンズアミド（C125）
【化３１３】
2020183417.tif 000316
白色の固形物（0.90 g、quant）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.71 (d, J = 17.8 Hz, 1H), 8.43 (td, J = 9.1, 6.0 Hz, 1H), 7.42 (dd, J = 6.4, 3.1 Hz, 1H), 6.99 (dd, J = 11.7, 8.7 Hz, 1H), 6.96 - 6.86 (m, 2H), 6.80 (ddd, J = 8.7, 4.1, 3.1 Hz, 1H), 3.82 (s, 2H)；19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -114.82 (d, J= 4.6 Hz), -125.88 (d, J = 4.6 Hz), -126.34 (d, J = 1.4 Hz)；EIMS m/z 267 ([M+H]+)。
【０４１１】
5-アミノ-N-(2,4-ジフルオロフェニル)-2-フルオロ-N-メチルベンズアミド（C126）
【化３１４】
2020183417.tif 000317
褐色の油状物（0.54 g、57%）として単離した：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 7.40 -
7.21 (m, 2H), 7.00 (t, J= 8.6 Hz, 1H), 6.63 (t, J = 9.1 Hz, 1H), 6.50 - 6.37 (m, 2H), 5.01 (s, 2H), 3.25 (s, 3H)；19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -109.77 (d, J =
7.6 Hz), -116.51 (t, J = 7.1 Hz), -131.34 (d, J = 6.2 Hz)；EIMS m/z 281 ([M+H]+)。
【０４１２】
5-アミノ-2-フルオロ-N-メチル-N-フェニルベンズアミド（C127）
【化３１５】
2020183417.tif 000318
白色の固形物（0.92 g、71%）として単離した：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 7.40 -
7.05 (m, 5H), 6.63 (s, 1H), 6.43 (s, 2H), 4.97 (s, 2H), 3.32 (s, 3H)；19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -131.23；EIMS m/z 245 ([M+H]+)。
【０４１３】
3-アミノ-2-フルオロ-N-メチル-N-フェニルベンズアミド（C128）
【化３１６】
2020183417.tif 000319
白色の固形物（1.07 g、87%）として単離した：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 7.41 -
7.00 (m, 5H), 6.64 (d, J= 39.8 Hz, 2H), 6.35 (s, 1H), 5.07 (s, 2H), 3.32 (s, 3H)；19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -137.79；EIMS m/z 245 ([M+H]+)。
【０４１４】
5-アミノ-N-(4-シアノ-2-フルオロフェニル)-2-フルオロベンズアミド（C129）
【化３１７】
2020183417.tif 000320
黄色の固形物（0.447 g、95%）として単離した：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.32
- 10.14 (m, 1H), 8.17 (t, J= 8.1 Hz, 1H), 7.95 (dd, J = 10.8, 1.8 Hz, 1H), 7.72
(dt, J = 8.4, 1.2 Hz, 1H), 7.01 (dd, J = 10.5, 8.8 Hz, 1H), 6.89 (dd, J= 6.0, 2.9 Hz, 1H), 6.73 (ddd, J= 8.8, 4.2, 2.9 Hz, 1H), 5.25 (s, 2H)；19F NMR (376 MHz,
DMSO-d6) δ -120.96, -130.61；EIMS m/z 274 ([M+H]+)。
【０４１５】
5-アミノ-2-クロロ-N-エチル-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド（C130）
【化３１８】
2020183417.tif 000321
白色の固形物（0.201 g、98%）として単離した：EIMS m/z 293 ([M+H]+)。
【０４１６】
5-アミノ-2-クロロ-N-(4-フルオロフェニル)-N-(2,2,2-トリフルオロエチル)ベンズアミ
ド（C131）
【化３１９】
2020183417.tif 000322
白色の固形物（0.125 g、97%）として単離した：EIMS m/z 347 ([M+H]+)。
【０４１７】
5-アミノ-2-クロロ-N-(4-フルオロフェニル)-N-プロピルベンズアミド（C132）
【化３２０】
2020183417.tif 000323
白色の固形物（0.267 g、99%）として単離した：EIMS m/z 307 ([M+H]+)。
【０４１８】
5-アミノ-N-(4-シアノ-2-フルオロフェニル)-2-フルオロ-N-メチルベンズアミド（C133）
【化３２１】
2020183417.tif 000324
橙色の固形物（0.120 g、22%）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.45 - 7.17 (m, 4H), 6.70 (dd, J = 5.4, 2.8 Hz, 1H), 6.68 - 6.52 (m, 1H), 3.63 (s, 2H),
3.40 (s, 3H)；19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -116.04, -126.81；EIMS m/z 288 ([M+H]+)。
【０４１９】
5-アミノ-2-クロロ-N-(4-シアノ-2-フルオロフェニル)-N-メチルベンズアミド（C134）
【化３２２】
2020183417.tif 000325
赤橙色の固形物（0.248 g、33%）として単離した：EIMS m/z 304 ([M+H]+)。
【０４２０】
実施例25：6-アミノ-3-クロロ-N-(4-フルオロフェニル)ピコリンアミド（C135）の調製
【化３２３】
2020183417.tif 000326
【０４２１】
ステップ 1 6-[ビス(tert-ブトキシカルボニル)アミノ]-3-クロロ-ピリジン-2-カルボン
酸（C136）及び6-(tert-ブトキシカルボニルアミノ)-3-クロロ-ピリジン-2-カルボン酸（C137）：
【化３２４】
2020183417.tif 000327
6-[ビス(tert-ブトキシカルボニル)アミノ]-3-クロロ-ピリジン-2-カルボン酸メチル（C211）（0.500 g、1.29 mmol）のテトラヒドロフラン（6.5 mL）と水（1.4 mL）との溶液に、水酸化リチウム（0.0930 g、3.88 mmol）を加えた。3時間後、反応物を塩酸（0.5 N
）で酸性化し、反応混合物を酢酸エチルで抽出した。混合有機相を水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮して、（C136）：（C137）が3：1の混合物（0.308 g）を得た。
【０４２２】
ステップ2．tert-ブチル N-tert-ブトキシカルボニル-N-[5-クロロ-6-[(4-フルオロフェ
ニル)カルバモイル]-2-ピリジル]カルバメート（C138）及びtert-ブチル N-[5-クロロ-6-[(4-フルオロフェニル)カルバモイル]-2-ピリジル]カルバメート（C139）：
【化３２５】
2020183417.tif 000328
6-[ビス(tert-ブトキシカルボニル)アミノ]-3-クロロ-ピリジン-2-カルボン酸（C136）と6-(tert-ブトキシカルボニルアミノ)-3-クロロ-ピリジン-2-カルボン酸（C137）（0.308 g）とを、1,2-ジクロロエタン（3.5 mL）に溶解し、4-ジメチルアミノピリジン（0.165 g、1.35 mmol）と、4-フルオロアニリン（0.118 mL、1.24 mmol）と、1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩（0.298 g、1.56 mmol）とを室温で加えた。
反応を室温で一晩攪拌した。反応混合物をジクロロメタンで希釈し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、続いて塩酸（1 N）で洗浄して、（C138）：（C139）が3：1の混合物（0.537
g）を得た。
【０４２３】
ステップ 3 6-アミノ-3-クロロ-N-(4-フルオロフェニル)ピコリンアミド（C135）：（C138）と（C139）との混合物（0.537 g）をジクロロメタン（2.4 mL）に溶解し、トリフルオロ酢酸（2.4 mL）を加えた。30分後、反応物を分液漏斗に注ぎ込み、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で慎重にクエンチした。混合物をジクロロメタンで抽出した。混合有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮して、表題化合物を白色の固形物（0.223 g、0.797 mmol
）として得た：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.49 (s, 1H), 7.79 - 7.66 (m, 2H), 7.54 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.24 - 7.14 (m, 2H), 6.58 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 6.44 (s,
2H)；IR (薄膜) 3476, 3339, 1685 cm-1；EIMS m/z 266 ([M]+)。
【０４２４】
実施例26：5-アミノ-2-クロロ-N-(4-フルオロフェニル)-N-メチルベンゾチオアミド（C140）の調製
【化３２６】
2020183417.tif 000329
5-アミノ-2-クロロ-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド（C69）（0.300g、1.13 mmol）のテトラヒドロフラン（4 mL）溶液に、1,1,1,3,3,3-ヘキサメチルジシロキサン（1.21
mL、5.67 mmol）を加え、次いで五硫化リン（0.529 g、2.38 mmol）を一度に加えた。反応物を60℃に3時間温め、室温に冷却し、セライト（登録商標）パッドで濾過した。濾過
液を酢酸エチルと水間に分配した。相が分断されるまで、ブラインを加えた。相を分離し、有機層を大さじ数杯のセライト（登録商標）に吸着させた。フラッシュカラムクロマトグラフィで精製することにより、表題化合物を黄色の固形物（0.108 g、34%）として得た：ESIMS m/z 295 ([M+H]+)。
以下の化合物を、実施例26に概説した手順と同様の方法で調製した：
【０４２５】
5-アミノ-2-クロロ-N-(4-フルオロフェニル)ベンゾチオアミド（C141）
【化３２７】
2020183417.tif 000330
黄色の固形物（0.108 g、34%）として単離した：ESIMS m/z 281 ([M+H]+)。
【０４２６】
実施例27：5-アミノ-2-シアノ-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド（C142）の調製
【化３２８】
2020183417.tif 000331
5-アミノ-2-ブロモ-N-(4-フルオロフェニル)ベンズアミド（C79）（0.460 g、1.49 mmol）のN,N-ジメチルホルムアミド（4.25 mL）溶液に、シアン化銅(I)（0.666 g、7.44 mmol）を加えた。反応物を減圧下で脱気し、窒素で再充填して、25-mLバイアル瓶に封入し、Biotage Initiator（登録商標）マイクロ波反応器で160℃にて20分間加熱し、温度は容器の側面から外部赤外線センサでモニタリングした。反応物を、強力に攪拌しながら酢酸エチルで希釈し、セライト（登録商標）を通して濾過して、酢酸エチルで洗浄した。濾過液をブラインで洗浄した。有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過及び濃縮して、表題化合物を黄色の固形物（0.106 g、24%）として得た：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.53 (s, 1H), 7.85 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.48 - 7.42 (m, 2H), 7.37 - 7.29 (m, 2H), 6.94 (s, 1H), 6.89 (d, J = 9.0 Hz, 1H), 6.21 (s, 2H)；ESIMS m/z 256 ([M+H]+)。
【０４２７】
実施例28：2-クロロ-N-(4-フルオロフェニル)-5-ニトロベンズアミド（C143）の調製
【化３２９】
2020183417.tif 000332
2-クロロ-5-ニトロ安息香酸（0.250 g、1.24 mmol）と、4-ジメチルアミノピリジン（0.197 g、1.61 mmol）とを、4-フルオロアニリン（0.141 ml、1.49 mmol）と1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩（0.357 g、1.86 mmol）との1,2-ジク
ロロエタン（12.4 mL）攪拌混合液に室温で順次加えた。反応を室温で20時間攪拌した。
反応混合物をジクロロメタンで希釈し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、続いて塩酸（1 N）で洗浄して、表題化合物を淡褐色の固形物（0.188 g、49%）として得た：1H NMR (400
MHz, CDCl3) δ 8.59 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 8.26 (dd, J = 8.8, 2.8 Hz, 1H), 7.90 (s, 1H), 7.66 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.64 - 7.57 (m, 2H), 7.15 - 7.05 (m, 2H)；19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -116.03；ESIMS m/z 295 ([M+H]+)。
以下の化合物を、実施例28に概説した手順と同様の方法で調製した：
【０４２８】
N-(4-フルオロフェニル)-5-ニトロ-2-(トリフルオロメチル)ベンズアミド（C144）
【化３３０】
2020183417.tif 000333
淡褐色の固形物（0.299 g、41%）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.52 
(d, J = 2.1 Hz, 1H), 8.44 (dd, J = 8.7, 1.4 Hz, 1H), 7.99 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 7.61 - 7.52 (m, 2H), 7.47 (s, 1H), 7.15 - 7.06 (m, 2H)；EIMS m/z328 ([M]+)。
【０４２９】
N-(4-フルオロフェニル)-2-ヨード-5-ニトロベンズアミド（C145）
【化３３１】
2020183417.tif 000334
褐色の固形物（0.258 g、37%）として単離した：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.68
(s, 1H), 8.29 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 8.26 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 8.03 (dd, J = 8.6,
2.7 Hz, 1H), 7.77 - 7.67 (m, 2H), 7.30 - 7.19 (m, 2H)；IR 薄膜) 3219, 3069, 1651 cm-1；ESIMS m/z 387 ([M+H]+)。
【０４３０】
2-クロロ-N-(4-シアノフェニル)-5-ニトロベンズアミド（C146）
【化３３２】
2020183417.tif 000335
黄色の固形物（0.252 g、30%）として単離した：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 11.15
(s, 1H), 8.55 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 8.37 (dd, J = 8.8, 2.8 Hz, 1H), 7.98 - 7.80 (m, 5H)；IR (薄膜) 3275, 3100, 2222, 1667 cm-1；ESIMS m/z 303 ([M+H]+)。
【０４３１】
2-クロロ-5-ニトロ-N-(4-(トリフルオロメチル)フェニル)ベンズアミド（C147）
【化３３３】
2020183417.tif 000336
黄色の固形物（0.316 g、35%）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.63 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 8.30 (dd, J = 8.8, 2.7 Hz, 1H), 8.00 (s, 1H), 7.79 (d, J = 8.5 Hz, 2H), 7.72 - 7.63 (m, 3H)；IR (薄膜) 3255, 3078, 1663 cm-1；ESIMS m/z 346 ([M+H]+)。
【０４３２】
2-クロロ-N-(4-クロロフェニル)-5-ニトロベンズアミド（C148）
【化３３４】
2020183417.tif 000337
黄色の固形物（0.339 g、42%）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.62 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 8.28 (dd, J = 8.8, 2.7 Hz, 1H), 7.84 (s, 1H), 7.67 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.60 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 7.38 (d, J = 8.8 Hz, 2H)；IR (薄膜) 3246, 3105, 1657 cm-1；ESIMS m/z 312 ([M+H]+)。
【０４３３】
2-クロロ-N-(2-クロロ-4-フルオロフェニル)-5-ニトロベンズアミド（C149）
【化３３５】
2020183417.tif 000338
黄色の固形物（0.135 g、13%）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.70 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 8.49 (dd, J = 9.2, 5.6 Hz, 1H), 8.37 (s, 1H), 8.31 (dd, J = 8.8, 2.7 Hz, 1H), 7.70 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.22 (dd, J = 7.9, 2.9 Hz, 1H), 7.11 (ddd, J = 9.2, 7.9, 2.9 Hz, 1H)；IR (薄膜) 3237, 3104, 1660 cm-1；ESIMS m/z 330 ([M+H]+)。
【０４３４】
2-クロロ-5-ニトロ-N-(o-トリル)ベンズアミド（C150）
【化３３６】
2020183417.tif 000339
淡赤色の固形物（0.221 g、28%）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.68 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 8.28 (dd, J = 8.8, 2.7 Hz, 1H), 7.94 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.74 (s, 1H), 7.68 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.33 - 7.26 (m, 2H), 7.18 (t, J = 7.0 Hz,
1H), 2.36 (s, 3H)；IR (薄膜) 3239, 3103, 1656 cm-1；ESIMS m/z 290 ([M-H]-)。
【０４３５】
N-(4-フルオロフェニル)-2-メチル-5-ニトロベンズアミド（C151）
【化３３７】
2020183417.tif 000340
淡褐色の固形物（0.504 g、63%）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.36 (s, 1H), 8.23 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.67 - 7.56 (m, 2H), 7.53 (s, 1H), 7.47 (d, J
= 8.5 Hz, 1H), 7.10 (t, J = 8.2 Hz, 2H), 2.62 (s, 3H)；IR (薄膜) 3264, 3074, 1648 cm-1；ESIMS m/z 275 ([M+H]+)。
【０４３６】
2-ブロモ-N-(4-フルオロフェニル)-5-ニトロベンズアミド（C152）
【化３３８】
2020183417.tif 000341
淡褐色の固形物（0.370 g、51%）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.48 (d, J = 2.6 Hz, 1H), 8.17 (dd, J = 8.8, 2.7 Hz, 1H), 7.86 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.66 (s, 1H), 7.64 - 7.56 (m, 2H), 7.15 - 7.06 (m, 2H)；IR (薄膜) 3241, 3097, 1657 cm-1；ESIMS m/z 340 ([M+H]+)。
【０４３７】
N-(4-フルオロフェニル)-5-ニトロ-2-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)ベンズアミド（C153）
【化３３９】
2020183417.tif 000342
褐色の固形物（0.367 g、47%）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.69 (d, J = 2.5 Hz, 1H), 8.59 (s, 1H), 8.49 (dd, J = 8.7, 2.6 Hz, 1H), 8.19 (s, 1H), 7.90 (s, 1H), 7.79 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.50 - 7.42 (m, 2H), 7.10 - 7.03 (m, 2H)
；IR (薄膜) 3135, 3013, 1673 cm-1；ESIMS m/z 328 ([M+H]+)。
【０４３８】
N-(4-フルオロフェニル)-4-ニトロピコリンアミド（C154）
【化３４０】
2020183417.tif 000343
黄色の固形物（0.602 g、74%）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 9.84 (s, 1H), 8.99 (dd, J = 2.2, 0.6 Hz, 1H), 8.94 (dd, J = 5.3, 0.6 Hz, 1H), 8.24 (dd,
J = 5.3, 2.2 Hz, 1H), 7.80 - 7.70 (m, 2H), 7.16 - 7.07 (m, 2H)；IR (薄膜) 3309,
3076, 1680 cm-1；ESIMS m/z 262 ([M+H]+)。
【０４３９】
2-クロロ-N-(4-フルオロフェニル)-3-ニトロベンズアミド（C155）
【化３４１】
2020183417.tif 000344
黄色の固形物（0.544 g、71%）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.87 (ddd, J = 12.8, 7.9, 1.6 Hz, 2H), 7.65 (s, 1H), 7.62 - 7.57 (m, 2H), 7.54 (t, J= 7.9 Hz, 1H), 7.14 - 7.06 (m, 2H)；IR (薄膜) 3263, 3079, 1654 cm-1；ESIMS m/z 296 ([M+H]+)。
【０４４０】
N-(4-フルオロフェニル)-2-メトキシ-5-ニトロベンズアミド（C156）
【化３４２】
2020183417.tif 000345
淡褐色の固形物（0.624 g、81%）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 9.46 (s, 1H), 9.15 (d, J = 2.9 Hz, 1H), 8.38 (dd, J = 9.1, 3.0 Hz, 1H), 7.66 - 7.58 (m, 2H), 7.16 (d, J = 9.1 Hz, 1H), 7.11 - 7.04 (m, 2H), 4.20 (s, 3H)；IR (薄膜) 3350, 2082, 1658 cm-1；ESIMS m/z 291 ([M+H]+)。
【０４４１】
2-クロロ-5-ニトロ-N-フェニルベンズアミド（C157）
【化３４３】
2020183417.tif 000346
白色の固形物（1.51 g、73%）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.61 (d,
J = 2.7 Hz, 1H), 8.26 (dd, J = 8.8, 2.7 Hz, 1H), 7.85 (s, 1H), 7.70 - 7.59 (m, 3H), 7.46 - 7.36 (m, 2H), 7.25 - 7.18 (m, 1H)；13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 162.10, 137.49, 136.87, 136.54, 131.63, 129.30, 126.00, 125.55, 125.37, 120.33, 99.98；ESIMS m/z 277 ([M+H]+)。
【０４４２】
2-クロロ-N-(2-フルオロフェニル)-5-ニトロベンズアミド（C158）
【化３４４】
2020183417.tif 000347
白色の固形物（1.38 g、63%）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.68 (d,
J = 2.7 Hz, 1H), 8.50 - 8.40 (m, 1H), 8.29 (dd, J = 8.8, 2.8 Hz, 1H), 8.19 (s, 1H), 7.68 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.26 - 7.20 (m, 1H), 7.20 - 7.12 (m, 2H)；19F NMR
(376 MHz, CDCl3) δ -130.45；ESIMS m/z 295 ([M+H]+)。
【０４４３】
2-クロロ-N-(2,4-ジフルオロフェニル)-5-ニトロベンズアミド（C159）
【化３４５】
2020183417.tif 000348
淡紫色の固形物（1.48 g、64%）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.68 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 8.40 (td, J = 9.1, 6.7 Hz, 1H), 8.30 (dd, J = 8.8, 2.7 Hz, 1H), 8.09 (s, 1H), 7.69 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.04 - 6.89 (m, 2H)；19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -113.04 (d, J = 5.0 Hz), -125.45 (d, J = 5.1 Hz)；ESIMS m/z 313 ([M+H]+)。
【０４４４】
2-クロロ-N-(4-フルオロフェニル)-N-メチル-5-ニトロベンズアミド（C160）
【化３４６】
2020183417.tif 000349
緑色の固形物（1.80 g、78%）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.04 - 7.97 (m, 2H), 7.40 (dd, J = 8.5, 0.7 Hz, 1H), 7.19 - 7.11 (m, 2H), 6.96 - 6.88 (m, 2H), 3.50 (s, 3H)；19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -112.30；ESIMS m/z 309 ([M+H]+)。
【０４４５】
2-クロロ-N-(3-フルオロフェニル)-5-ニトロベンズアミド（C161）
【化３４７】
2020183417.tif 000350
白色の固形物（1.38 g、63%）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.62 (d,
J = 2.8 Hz, 1H), 8.28 (dd, J = 8.8, 2.7 Hz, 1H), 7.90 (s, 1H), 7.67 (d, J = 8.8
Hz, 1H), 7.61 (dt, J = 10.5, 2.3 Hz, 1H), 7.36 (td, J = 8.2, 6.2 Hz, 1H), 7.30 - 7.27 (m, 1H), 6.93 (tdd, J = 8.2, 2.5, 1.0 Hz, 1H)；19F NMR (376 MHz, CDCl3) 
δ -110.61；ESIMS m/z 295 ([M+H]+)。
【０４４６】
2-クロロ-N-(3-シアノフェニル)-5-ニトロベンズアミド（C162）
【化３４８】
2020183417.tif 000351
明色の固形物（1.41 g、63%）として単離した：ESIMS m/z 302 ([M+H]+)。
【０４４７】
2-クロロ-N-(2,3-ジフルオロフェニル)-5-ニトロベンズアミド（C163）
【化３４９】
2020183417.tif 000352
白色の固形物（1.24 g、53%）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.69 (d,
J = 2.8 Hz, 1H), 8.31 (dd, J = 8.8, 2.7 Hz, 1H), 8.23 (t, J = 7.3 Hz, 2H), 7.70
(d, J= 8.8 Hz, 1H), 7.22 - 7.11 (m, 1H), 7.09 - 6.96 (m, 1H)；19F NMR (376 MHz,
CDCl3) δ -137.23 (d, J = 20.2 Hz), -154.19 (d, J = 20.3 Hz)；ESIMS m/z 313 ([M+H]+)。
【０４４８】
2-クロロ-N-(3,4-ジフルオロフェニル)-5-ニトロベンズアミド（C164）
【化３５０】
2020183417.tif 000353
暗色の固形物（1.50 g、65%）として単離した：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.95 (s, 1H), 8.51 (d, J = 2.8 Hz, 1H), 8.36 (dd, J = 8.8, 2.8 Hz, 1H), 7.91 (d, J = 8.9 Hz, 1H), 7.89 - 7.83 (m, 1H), 7.54 - 7.37 (m, 2H)；19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -136.87 (d, J = 23.1 Hz), -143.43 (d, J = 23.0 Hz)；ESIMS m/z 313 ([M+H]+)
。
【０４４９】
2-クロロ-5-ニトロ-N-(2,4,6-トリフルオロフェニル)ベンズアミド（C165）
【化３５１】
2020183417.tif 000354
白色の固形物（1.80 g、73%）として単離した：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.59 (s, 1H), 8.43 - 8.30 (m, 2H), 7.93 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.44 - 7.30 (m, 2H)；19F
NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -108.89 (d, J = 5.8 Hz), -114.25 (d, J = 5.7 Hz)；ESIMS m/z 331 ([M+H]+)。
【０４５０】
2-クロロ-N-(2,6-ジフルオロフェニル)-5-ニトロベンズアミド（C166）
【化３５２】
2020183417.tif 000355
白色の固形物（1.06 g、46%）として単離した：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.61 (s, 1H), 8.51 - 8.21 (m, 2H), 7.93 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.60 - 7.36 (m, 1H), 7.25 (t, J = 8.2 Hz, 2H)；19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -117.43；ESIMS m/z 313 ([M+H]+)。
【０４５１】
4-クロロ-N-(4-フルオロフェニル)-3-ニトロベンズアミド（C167）
【化３５３】
2020183417.tif 000356
黄色の固形物（0.679 g、88%）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.36 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 8.04 (dd, J = 8.4, 2.1 Hz, 1H), 7.95 (s, 1H), 7.69 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.62 - 7.54 (m, 2H), 7.13 - 7.04 (m, 2H)；IR (薄膜) 3342, 3075, 1651 cm-1；ESIMS m/z 295 ([M+H]+)。
【０４５２】
N-(4-フルオロフェニル)-2-メトキシ-3-ニトロベンズアミド（C168）
【化３５４】
2020183417.tif 000357
黄色の固形物（0.600 g、65%）として単離した：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.60
(s, 1H), 8.04 (dd, J = 8.1, 1.7 Hz, 1H), 7.85 (dd, J = 7.7, 1.7 Hz, 1H), 7.78 -
7.68 (m, 2H), 7.44 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.23 (dt, J = 11.5, 8.9 Hz, 2H), 3.88 (s, 3H)；13C NMR (101 MHz, DMSO-d6) δ 163.36, 149.49, 143.90, 135.07, 133.51, 133.03, 126.15, 124.42, 121.53 (d, JCF = 7.8 Hz), 115.43 (d, JCF = 22.3 Hz), 99.49, 63.30；ESIMS m/z291 ([M+H]+)。
【０４５３】
2-クロロ-N-(3-フルオロフェニル)-N-メチル-5-ニトロベンズアミド（C169）
【化３５５】
2020183417.tif 000358
黄色の固形物（1.46 g、64%）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.02 (d,
J = 8.3 Hz, 2H), 7.42 (d, J= 8.5 Hz, 1H), 7.19 (td, J = 8.7, 6.6 Hz, 1H), 6.96 - 6.86 (m, 3H), 3.52 (s, 3H)；19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -110.00；ESIMS m/z309 ([M+H]+)。
【０４５４】
2-クロロ-N-(2-フルオロフェニル)-N-メチル-5-ニトロベンズアミド（C170）
【化３５６】
2020183417.tif 000359
淡褐色の固形物（0.61 g、27%）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.13 (dd, J = 2.7, 1.3 Hz, 1H), 7.99 (dd, J = 8.8, 2.7 Hz, 1H), 7.38 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.25 - 7.15 (m, 2H), 7.05 - 6.97 (m, 2H), 3.48 (d, J= 0.5 Hz, 3H)。
【０４５５】
2-クロロ-N-(4-シアノ-2-メチルフェニル)-5-ニトロベンズアミド（C171）
【化３５７】
2020183417.tif 000360
白色の固形物（1.14 g、49%）として単離した：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.43 (s, 1H), 8.56 (d, J = 2.8 Hz, 1H), 8.35 (dd, J = 8.8, 2.8 Hz, 1H), 7.89 (dd, J =
14.0, 8.6 Hz, 2H), 7.79 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 7.77 - 7.69 (m, 1H), 2.34 (s, 3H)
； 13C NMR (101 MHz, DMSO-d6) δ 163.33, 146.15, 140.02, 137.41, 137.00, 134.26,
133.14, 131.25, 130.22, 125.78, 125.48, 124.03, 118.76, 107.91, 17.62； ESIMS m/z 316 ([M+H]+)。
【０４５６】
2-クロロ-N-(4-フルオロ-2-メチルフェニル)-5-ニトロベンズアミド（C172）
【化３５８】
2020183417.tif 000361
淡紫色の固形物（1.45 g、63%）として単離した：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.20 (s, 1H), 8.50 (d, J = 2.8 Hz, 1H), 8.34 (dd, J = 8.8, 2.8 Hz, 1H), 7.90 (d, J = 8.9 Hz, 1H), 7.51 (dd, J = 8.8, 5.6 Hz, 1H), 7.16 (dd, J = 9.8, 3.0 Hz, 1H), 7.09 (td, J = 8.6, 3.0 Hz, 1H), 2.30 (s, 3H)； 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -116.56；ESIMS m/z 309 ([M+H]+)。
【０４５７】
N-(4-フルオロフェニル)-6-ニトロピコリンアミド（C173）
【化３５９】
2020183417.tif 000362
淡褐色の固形物（0.511 g、49%）として単離した：融点169℃〜170℃；1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.62 (s, 1H), 8.68 - 8.29 (m, 3H), 7.92 - 7.80 (m, 2H), 7.29 - 7.15 (m, 2H)；ESIMS m/z 262 ([M+H]+)。
【０４５８】
N-(4-フルオロフェニル)-4-メチル-3-ニトロベンズアミド（C174）
【化３６０】
2020183417.tif 000363
オフホワイト色の固形物（0.711 g、89%）として単離した：融点136℃〜138℃；1H NMR
(400 MHz, DMSO-d6) δ 10.52 (s, 1H), 8.57 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 8.21 (dd, J = 8.0, 1.8 Hz, 1H), 7.83 - 7.74 (m, 2H), 7.69 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.28 - 7.16 (m, 2H), 2.60 (s, 3H)；ESIMS m/z 275 ([M+H]+)。
【０４５９】
N-(4-フルオロフェニル)-5-ニトロ-2-(トリフルオロメトキシ)ベンズアミド（C175）
【化３６１】
2020183417.tif 000364
黄色の固形物（0.544 g、75%）として単離した：融点175℃〜177℃；1H NMR (400 MHz,
CDCl3) δ 8.97 (d, J = 2.9 Hz, 1H), 8.43 (dd, J = 9.0, 2.9 Hz, 1H), 8.24 (s, 1H), 7.63 - 7.57 (m, 2H), 7.57 - 7.52 (m, 1H), 7.15 - 7.07 (m, 2H)；ESIMS m/z 345 ([M+H]+)。
【０４６０】
3-クロロ-N-(4-フルオロフェニル)-5-ニトロベンズアミド（C176）
【化３６２】
2020183417.tif 000365
黄色の固形物（0.645 g、84%）として単離した：融点209℃〜210℃；1H NMR (400 MHz,
DMSO-d6) δ 10.68 (s, 1H), 8.74 - 8.68 (m, 1H), 8.51 (t, J = 2.0 Hz, 1H), 8.47 (t, J = 1.7 Hz, 1H), 7.84 - 7.74 (m, 2H), 7.30 - 7.17 (m, 2H)；ESIMS m/z 295 ([M-H]-)。
【０４６１】
2-クロロ-N-(2-クロロフェニル)-5-ニトロベンズアミド（C177）
【化３６３】
2020183417.tif 000366
黄色の固形物（1.14 g、49%）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.69 (d,
J = 2.7 Hz, 1H), 8.53 (dd, J = 8.2, 1.5 Hz, 1H), 8.48 (s, 1H), 8.30 (dd, J = 8.8, 2.7 Hz, 1H), 7.69 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.45 (dd, J = 8.0, 1.5 Hz, 1H), 7.42 -
7.32 (m, 1H), 7.20 - 7.10 (m, 1H)；13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 161.91, 146.79, 137.41, 136.03, 133.91, 131.81, 129.29, 127.97, 126.28, 125.87, 125.79, 123.41, 122.01；ESIMS m/z 311 ([M+H]+)。
【０４６２】
2-クロロ-N-(2-イソプロピルフェニル)-5-ニトロベンズアミド（C178）
【化３６４】
2020183417.tif 000367
白色の固形物（1.79 g、75%）として単離した：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.21 (s, 1H), 8.45 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 8.34 (dd, J = 8.8, 2.8 Hz, 1H), 7.89 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.41 (ddd, J = 19.3, 7.6, 1.7 Hz, 2H), 7.27 (dtd, J = 18.7, 7.3, 1.6 Hz, 2H), 3.34 - 3.24 (m, 1H), 1.19 (d, J = 6.9 Hz, 6H)；13C NMR (101 MHz, DMSO-d6) δ 163.78, 146.11, 143.95, 138.02, 136.97, 133.74, 131.29, 127.35, 127.05, 125.90, 125.71, 125.50, 123.70, 27.19, 23.25；ESIMS m/z 319 ([M+H]+)。
【０４６３】
2-クロロ-N-(2-エチル-6-メチルフェニル)-5-ニトロベンズアミド（C179）
【化３６５】
2020183417.tif 000368
白色の固形物（1.31 g、55%）として単離した：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.14 (s, 1H), 8.36 (dd, J = 8.8, 2.8 Hz, 1H), 8.31 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 7.92 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.24 - 7.13 (m, 3H), 2.66 (q, J= 7.5 Hz, 2H), 2.30 (s, 3H), 1.17 (t, J= 7.5 Hz, 3H)；13C NMR (101 MHz, DMSO-d6) δ 163.25, 146.11, 141.22, 137.80, 136.96, 135.68, 133.26, 131.56, 127.89, 127.40, 126.30, 125.65, 123.36, 24.41, 18.24, 14.77；ESIMS m/z 319 ([M+H]+)。
【０４６４】
2-クロロ-N-(3-クロロフェニル)-5-ニトロベンズアミド（C180）
【化３６６】
2020183417.tif 000369
オフホワイト色の固形物（1.46 g、63%）として単離した：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6)
δ 10.90 (s, 1H), 8.51 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 8.36 (dd, J = 8.8, 2.8 Hz, 1H), 7.99 - 7.84 (m, 2H), 7.57 (ddd, J = 8.2, 2.0, 1.0 Hz, 1H), 7.42 (t, J = 8.1 Hz, 1H), 7.22 (ddd, J = 8.0, 2.1, 1.0 Hz, 1H)；13C NMR (101 MHz, DMSO-d6) δ 162.99, 146.13, 139.85, 137.29, 137.02, 133.13, 131.36, 130.60, 125.88, 123.95, 123.93, 119.24, 118.19；ESIMS m/z 311 ([M+H]+)。
【０４６５】
2-クロロ-N-(2,4-ジフルオロフェニル)-N-メチル-5-ニトロベンズアミド（C181）
【化３６７】
2020183417.tif 000370
緑色の固形物（0.72 g、36%）として単離した：1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 8.13 (dd, J = 2.7, 1.4 Hz, 1H), 8.03 (dd, J = 8.8, 2.7 Hz, 1H), 7.40 (dd, J = 8.8, 0.4 Hz, 1H), 7.24 (td, J = 8.9, 5.9 Hz, 1H), 6.84 - 6.71 (m, 2H), 3.45 (d, J = 0.5 Hz, 3H)；IR (薄膜) 3074, 1654, 1527, 1607 cm-1；ESIMS m/z 327 ([M+H]+)。
【０４６６】
2-クロロ-N-(4-シアノ-2-フルオロフェニル)-5-ニトロベンズアミド（C182）
【化３６８】
2020183417.tif 000371
黄褐色の固形物（0.642 g、41%）として単離した：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 11.01 (s, 1H), 8.53 (d, J = 2.8 Hz, 1H), 8.41 - 8.24 (m, 2H), 7.98 (dd, J = 10.8, 1.9 Hz, 1H), 7.89 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.77 (ddd, J = 8.5, 1.9, 0.9 Hz, 1H)；19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -121.17；ESIMS m/z320 ([M+H]+)。
【０４６７】
実施例29：2-フルオロ-N-(4-フルオロフェニル)-5-ニトロベンズアミド（C183）の調製
【化３６９】
2020183417.tif 000372
2-フルオロ-5-ニトロ安息香酸（1.0 g、5.40 mmol）の塩化チオニル（7.0 mL、96 mmol）溶液を、4時間加熱還流した。続いて、反応物を濃縮した。無水トルエン（1.0 mL）を
残渣に2回加え、濃縮して、残留した塩化チオニルのいずれをも除去した。続いて、残渣
を無水ジクロロメタン（20 mL）に溶解した。ピリジン（0.87 mL、11 mmol）を加えた。
溶液を氷浴で冷却し、ジクロロメタン（5.0 mL）に溶解させた4-フルオロアニリン（0.60
g、5.4 mmol）を20分間にわたり加えた。反応を氷浴中で45分間攪拌した。反応物を塩酸（1 M）（2×20 mL）、次いで飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（2×20 mL）で洗浄した。
有機層を相分離器に注ぎ込み、濃縮して、表題化合物を白色の固形物（1.2 g、71%）として得た：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 9.07 (dd, J = 6.6, 3.0 Hz, 1H), 8.42 (ddd, J = 9.0, 4.3, 3.0 Hz, 1H), 8.32 (d, J = 13.8 Hz, 1H), 7.68 - 7.59 (m, 2H), 7.40 (dd, J= 10.7, 9.0 Hz, 1H), 7.16 - 7.06 (m, 2H)；19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -104.29, -116.18；ESIMS m/z 279。([M+H]+)。
以下の化合物を、実施例29に概説した手順と同様の方法で調製した：
【０４６８】
2-フルオロ-N-(4-フルオロフェニル)-3-ニトロベンズアミド（C184）
【化３７０】
2020183417.tif 000373
白色の固形物（1.22 g、81%）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.44 (ddd, J = 8.3, 6.6, 1.9 Hz, 1H), 8.27 (s, 1H), 8.22 (ddd, J = 8.1, 7.3, 1.9 Hz, 1H), 7.68 - 7.57 (m, 2H), 7.49 (td, J = 8.0, 1.0 Hz, 1H), 7.16 - 7.05 (m, 2H)；19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -116.17, -121.77；EIMS m/z 279 ([M]+)。
【０４６９】
実施例30：2-クロロ-5-ニトロ-N-(ピリジン-4-イル)ベンズアミド（C185）の調製
【化３７１】
2020183417.tif 000374
2-クロロ-5-ニトロ安息香酸（0.500 g、2.48 mmol）のジクロロメタン（8.3 mL）溶液
に、塩化オキサリル（0.239 mL、2.73 mmol）を徐々に加え、次いでN,N-ジメチルホルム
アミド（1滴）を加えた。反応を室温で2時間攪拌した。その溶液にトリエチルアミン（0.691 mL、4.96 mmol）を加え、次いでジクロロメタン（1 mL）中のピリジン-4-アミン（0.467 g、4.96 mmol）を加えた。反応を室温で16時間攪拌した。0%〜100%の酢酸エチル／ヘキサン類を溶離液として用いるフラッシュカラムクロマトグラフィで精製することにより、表題化合物を黄褐色の固形物（0.401 g、58%）として得た：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 11.10 (s, 1H), 8.64 - 8.45 (m, 3H), 8.37 (dd, J = 8.9, 2.8 Hz, 1H), 7.92 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.73 - 7.61 (m, 2H)；13C NMR (101 MHz, DMSO-d6) δ 163.67, 150.56, 146.14, 145.04, 136.95, 131.40, 126.06, 124.00, 113.68；ESIMS m/z 278 ([M+H]+)。
以下の化合物を、実施例30に概説した手順と同様の方法で調製した：
【０４７０】
2-クロロ-5-ニトロ-N-(ピリジン-3-イル)ベンズアミド（C186）
【化３７２】
2020183417.tif 000375
白色の固形物（0.480 g、70%）として単離した：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.95
(s, 1H), 8.85 (dd, J = 2.6, 0.7 Hz, 1H), 8.54 (d, J = 2.8 Hz, 1H), 8.42 - 8.31 (m, 2H), 8.15 (ddd, J = 8.3, 2.6, 1.5 Hz, 1H), 7.92 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.44 (ddd, J = 8.3, 4.7, 0.8 Hz, 1H)；13C NMR (101 MHz, DMSO-d6) δ 163.19, 146.13, 145.14, 141.29, 137.17, 137.04, 135.17, 131.38, 126.78, 125.92, 123.99, 123.76；ESIMS m/z 278 ([M+H]+)。
【０４７１】
2-クロロ-N-(2-クロロピリジン-3-イル)-5-ニトロベンズアミド（C187）
【化３７３】
2020183417.tif 000376
白色の固形物（0.364 g、47%）として単離した：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.67
(s, 1H), 8.53 (d, J = 2.8 Hz, 1H), 8.40 - 8.31 (m, 2H), 8.26 (ddt, J = 6.1, 4.5, 2.4 Hz, 1H), 7.91 (d, J = 8.9 Hz, 1H), 7.55 (dd, J = 7.9, 4.7 Hz, 1H)；13C NMR
(101 MHz, DMSO-d6) δ 146.77, 146.02, 144.78, 137.16, 136.84, 135.87, 131.34, 131.11, 125.95, 124.13, 123.50；ESIMS m/z 312 ([M+H]+)。
【０４７２】
2-クロロ-N-(6-クロロピリジン-3-イル)-5-ニトロベンズアミド（C188）
【化３７４】
2020183417.tif 000377
白色の固形物（0.639 g、83%）として単離した：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 11.10
(s, 1H), 8.71 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 8.56 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 8.37 (dd, J = 8.8,
2.8 Hz, 1H), 8.19 (dd, J = 8.7, 2.8 Hz, 1H), 7.92 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.57 (d,
J = 8.7 Hz, 1H)；13C NMR (101 MHz, DMSO-d6) δ 163.20, 146.12, 144.54, 140.93, 137.05, 136.85, 134.79, 131.43, 130.44, 126.08, 124.39, 124.07；ESIMS m/z 312 ([M+H]+)。
【０４７３】
2-クロロ-N-(6-シアノピリジン-3-イル)-5-ニトロベンズアミド（C189）
【化３７５】
2020183417.tif 000378
白色の泡状物（0.433 g、58%）として単離した：ESIMS m/z 303 ([M+H]+)。
【０４７４】
2-クロロ-N-(5-フルオロピリジン-2-イル)-5-ニトロベンズアミド（C190）
【化３７６】
2020183417.tif 000379
淡黄色の泡状物（0.094 g、21%）として単離した：1H NMR (300 MHz, アセトン-d6) δ
10.29 (s, 1H), 8.56 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 8.46 - 8.34 (m, 2H), 8.27 (d, J = 3.0 Hz, 1H), 7.91 - 7.81 (m, 1H), 7.82 - 7.70 (m, 1H)；IR (薄膜) 3112, 1688, 1610, 1576, 1522 cm-1；ESIMS m/z 296 ([M+H]+)。
【０４７５】
5-(2-クロロ-5-ニトロベンズアミド)-N-メチルピコリンアミド（C191）
【化３７７】
2020183417.tif 000380
淡褐色の泡状物（0.330 g、66%）として単離した：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ11.16 (s, 1H), 8.90 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 8.66 (q, J = 4.8 Hz, 1H), 8.58 (d, J = 2.8 Hz, 1H), 8.37 (dd, J = 8.9, 2.8 Hz, 1H), 8.30 (dd, J = 8.5, 2.4 Hz, 1H), 8.07 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 7.92 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 2.82 (d, J = 4.8 Hz, 3H)；13C NMR (101 MHz, DMSO-d6) δ 163.92, 163.34, 146.15, 145.63, 139.52, 137.32, 137.06, 136.89, 131.43, 127.28, 126.07, 124.09, 122.28, 25.90；ESIMS m/z 335 ([M+H]+)。
【０４７６】
2-クロロ-5-ニトロ-N-(ピリジン-4-イル)ベンズアミド（C192）
【化３７８】
2020183417.tif 000381
黄褐色の固形物（0.401 g、58%）として単離した：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 11.10 (s, 1H), 8.64 - 8.45 (m, 3H), 8.37 (dd, J = 8.9, 2.8 Hz, 1H), 7.92 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.73 - 7.61 (m, 2H)；13C NMR (101 MHz, DMSO-d6) δ 163.67, 150.56, 146.14, 145.04, 136.95, 131.40, 126.06, 124.00, 113.68；ESIMS m/z 278 ([M+H]+)。
【０４７７】
実施例31：2-フルオロ-N-(4-フルオロフェニル)-N-メチル-5-ニトロベンズアミド（C193
）の調製
【化３７９】
2020183417.tif 000382
2-フルオロ-5-ニトロ安息香酸（0.500 g、2.70 mmol）のジクロロメタン（10 mL）溶液に、塩化オキサリル（0.355 mL、4.05 mmol）を徐々に加え、次いでN,N-ジメチルホルム
アミド（1滴）を加えた。反応を室温で90分間攪拌した。反応混合物を濃縮し、残渣をジ
クロロメタン（15 mL）に溶解した。その溶液にピリジン（0.437 mL、5.40 mmol）を加え、溶液を0℃に冷却した。冷却した溶液に、ジクロロメタン（5 mL）に溶解した4-フルオ
ロ-N-メチルアニリン（0.338 g、2.70 mmol）を20分間にわたって加えた。45分後、氷浴
を取り外し、反応を室温で16時間攪拌した。反応物をジクロロメタンで希釈し、塩酸（1 M）（2×20 mL）で洗浄した。有機層を相分離器に注ぎ込み、濃縮して、表題化合物を白
色の固形物（0.804 g、92%）として得た：1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 8.23 (dd, J = 5.5, 2.8 Hz, 1H), 8.13 (ddd, J = 9.1, 4.4, 2.8 Hz, 1H), 7.14 - 7.05 (m, 2H), 7.05
- 6.87 (m, 3H), 3.49 (s, 3H)；IR (薄膜) 3039, 1647, 1627, 1506 cm-1；ESIMS m/z 293 ([M+H]+)。
以下の化合物を、実施例31に概説した手順と同様の方法で調製した：
【０４７８】
2-フルオロ-N-(3-フルオロフェニル)-N-メチル-5-ニトロベンズアミド（C194）
【化３８０】
2020183417.tif 000383
白色の固形物（0.740 g、94%）として単離した：1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 8.26 (s, 1H), 8.22 - 8.07 (m, 1H), 7.27 - 7.13 (m, 1H), 7.03 (t, J= 8.6 Hz, 1H), 6.99 -
6.73 (m, 3H), 3.51 (s, 3H)；IR (薄膜) 3080, 1659, 1629, 1587 cm-1。
【０４７９】
2-フルオロ-N-(4-フルオロフェニル)-N-メチル-3-ニトロベンズアミド（C195）
【化３８１】
2020183417.tif 000384
黄色の固形物（0.675 g、86%）として単離した：1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 7.93 (ddd, J = 8.6, 7.1, 1.8 Hz, 1H), 7.56 (ddd, J = 7.4, 5.3, 1.8 Hz, 1H), 7.19 (td, J
= 8.0, 1.1 Hz, 1H), 7.08 (ddd, J = 8.8, 4.7, 1.2 Hz, 2H), 6.99 - 6.88 (m, 2H), 3.49 (s, 3H)；IR (薄膜) 3086, 1653, 1614, 1536 cm-1；ESIMS m/z 293 ([M+H]+)。
【０４８０】
2-クロロ-4-フルオロ-N-(4-フルオロフェニル)-5-ニトロベンズアミド（C196）
【化３８２】
2020183417.tif 000385
黄色の固形物（0.532 g、75%）として単離した：1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 8.54 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.85 (s, 1H), 7.66 - 7.54 (m, 2H), 7.48 (d, J = 9.9 Hz, 1H), 7.17 - 7.03 (m, 2H)；IR (薄膜) 3265, 3072, 1614, 1530 cm-1；ESIMS m/z 313 ([M+H]+)。
【０４８１】
2,4-ジフルオロ-N-(4-フルオロフェニル)-5-ニトロベンズアミド（C197）
【化３８３】
2020183417.tif 000386
緑色の固形物（0.576 g、79%）として単離した：1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 9.00 (t, J = 8.2 Hz, 1H), 8.23 (d, J= 13.4 Hz, 1H), 7.67 - 7.53 (m, 2H), 7.21 (dd, J = 10.9, 9.7 Hz, 1H), 7.15 - 7.06 (m, 2H)；IR (薄膜) 3080, 1687, 1614, 1590 cm-1；ESIMS m/z 297 ([M+H]+)。
【０４８２】
N-(2,4-ジフルオロフェニル)-2-フルオロ-5-ニトロベンズアミド（C198）
【化３８４】
2020183417.tif 000387
灰色の固形物（3.1 g、97%）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 9.08 (dd,
J = 6.6, 3.0 Hz, 1H), 8.56 (d, J = 14.5 Hz, 1H), 8.42 (ddt, J = 14.1, 8.7, 5.0 Hz, 2H), 7.41 (dd, J = 10.6, 9.1 Hz, 1H), 6.95 (tdd, J = 11.1, 7.0, 3.2 Hz, 2H)
；19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -104.13 , -113.26 (d, J = 5.0 Hz), -125.68 (d, J= 5.2 Hz)；ESIMS m/z297 ([M+H]+)。
【０４８３】
2-フルオロ-N-メチル-5-ニトロ-N-フェニルベンズアミド（C199）
【化３８５】
2020183417.tif 000388
褐色の油状物（1.45 g、98%）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.21 (dd, J = 5.6, 2.8 Hz, 1H), 8.15 - 8.05 (m, 1H), 7.26 - 7.14 (m, 3H), 7.09 (d, J= 7.7 Hz, 2H), 6.98 (t, J = 8.6 Hz, 1H), 3.52 (s, 3H)；19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -102.19；ESIMS m/z 275 ([M+H]+)。
【０４８４】
2-フルオロ-N-メチル-3-ニトロ-N-フェニルベンズアミド（C200）
【化３８６】
2020183417.tif 000389
淡褐色の固形物（1.38 g、93%）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.94 -
7.85 (m, 1H), 7.55 (ddd, J = 7.5, 5.4, 1.8 Hz, 1H), 7.26 - 7.12 (m, 4H), 7.08 (d, J = 7.6 Hz, 2H), 3.51 (s, 3H)；19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -118.54；ESIMS m/z
275 ([M+H]+)。
【０４８５】
N-(4-シアノ-2-フルオロフェニル)-2-フルオロ-5-ニトロベンズアミド（C201）
【化３８７】
2020183417.tif 000390
淡褐色の固形物（1.1 g、84%）として単離した：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.89
(s, 1H), 8.59 (dd, J = 5.8, 2.9 Hz, 1H), 8.49 (ddd, J= 9.1, 4.3, 3.0 Hz, 1H), 8.24 (t, J= 8.1 Hz, 1H), 7.99 (dd, J = 10.8, 1.8 Hz, 1H), 7.77 (ddd, J= 8.4, 1.9,
0.9 Hz, 1H), 7.69 (t, J= 9.2 Hz, 1H)；19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -103.66, -120.88；ESIMS m/z 304 ([M+H]+)。
【０４８６】
実施例32：N-(2,4-ジフルオロフェニル)-2-フルオロ-N-メチル-5-ニトロベンズアミド（C202）の調製
【化３８８】
2020183417.tif 000391
氷浴で冷却されたN-(2,4-ジフルオロフェニル)-2-フルオロ-5-ニトロベンズアミド（C198）（1.00 g、3.38 mmol）の無水N,N-ジメチルホルムアミド（15 mL）溶液に、水素化ナトリウム（60%油浸、0.162 g、4.05 mmol）を加えた。得られたスラリを30分間攪拌し、
ヨードメタン（0.422 mL、6.75 mmol）を加えた。反応を2時間攪拌した。水素化ナトリウムの追加量（0.0400 g）を加えた。ヨードメタンの追加量（0.100 mL）を加えた。反応を16時間攪拌したままにした。反応を、水（15 mL）を徐々に加えることによりクエンチし
、酢酸エチル（25 mL）で希釈した。相を分断し、有機層を1：1のブライン／水（3×20 m
L）で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過及び濃縮して、表題化合物を
褐色の油状物（1.05 g、quant）として得た：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.32 - 8.24 (m, 1H), 8.15 (ddd, J= 9.1, 4.3, 2.8 Hz, 1H), 7.23 - 7.12 (m, 1H), 7.02 (dd, J =
9.1, 8.2 Hz, 1H), 6.85 - 6.71 (m, 2H), 3.44 (s, 3H)；19F NMR (376 MHz, CDCl3) 
δ -102.79 (d, J = 5.6 Hz), -107.11 (d, J = 8.2 Hz), -115.48 (dd, J = 8.3, 5.6 Hz)；ESIMS m/z 311 ([M+H]+)。
以下の化合物を、実施例32に概説した手順と同様の方法で調製した：
【０４８７】
2-クロロ-N-エチル-N-(4-フルオロフェニル)-5-ニトロベンズアミド（C203）
【化３８９】
2020183417.tif 000392
ヨードエタンを用いて黄褐色の固形物（0.225 g、quant）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.02 - 7.94 (m, 2H), 7.42 - 7.35 (m, 1H), 7.18 - 7.11 (m, 2H), 6.98 - 6.86 (m, 2H), 3.97 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 1.27 (t, J = 7.2 Hz, 4H)；19F NMR
(376 MHz, CDCl3) δ -112.13；ESIMS m/z323 ([M+H]+)。
【０４８８】
2-クロロ-N-(4-フルオロフェニル)-5-ニトロ-N-(2,2,2-トリフルオロエチル)ベンズアミ
ド（C204）
【化３９０】
2020183417.tif 000393
2,2,2-トリフルオロエチルメタンスルホネート（0.147 g、58%）を用いて白色の固形物として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.03 (dd, J = 8.7, 2.7 Hz, 1H), 8.00 (d, J = 2.5 Hz, 1H), 7.42 (dd, J = 8.8, 0.5 Hz, 1H), 7.25 - 7.19 (m, 2H), 6.99 -
6.91 (m, 2H), 4.55 (q, J = 8.6 Hz, 2H)；19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -68.62, -110.49；ESIMS m/z 377 ([M+H]+)。
【０４８９】
2-クロロ-N-(4-フルオロフェニル)-5-ニトロ-N-プロピルベンズアミド（C205）
【化３９１】
2020183417.tif 000394
ヨードプロパンを用いて黄褐色の固形物（0.296 g、quant）として単離した：1H NMR (
400 MHz, DMSO-d6) δ 8.32 (d, J = 2.8 Hz, 1H), 8.05 (dd, J = 8.8, 2.8 Hz, 1H), 7.62 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.42 - 7.34 (m, 2H), 7.15 - 7.06 (m, 2H), 3.81 (t, J = 7.4 Hz, 2H), 1.55 (h, J= 7.4 Hz, 2H), 0.93 (t, J = 7.4 Hz, 3H)；19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -113.51；ESIMS m/z337 ([M+H]+)。
【０４９０】
N-アリル-2-クロロ-N-(4-フルオロフェニル)-5-ニトロベンズアミド（C206）
【化３９２】
2020183417.tif 000395
3-ブロモプロパ-1-エンを用いて白色の固形物（0.269 g、91%）として単離した：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.40 (d, J = 2.8 Hz, 1H), 8.06 (dd, J = 8.9, 2.8 Hz, 1H), 7.62 (d, J = 8.9 Hz, 1H), 7.43 - 7.30 (m, 2H), 7.17 - 7.02 (m, 2H), 5.93 (ddt,
J = 17.2, 10.2, 6.0 Hz, 1H), 5.31 - 5.11 (m, 2H), 4.47 (d, J = 6.0 Hz, 2H)；19F
NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -113.49；ESIMS m/z 335 ([M+H]+)。
【０４９１】
N-(4-シアノ-2-メチルフェニル)-2-フルオロ-N-メチル-5-ニトロベンズアミド（C207）
【化３９３】
2020183417.tif 000396
黄褐色の固形物（0.595 g、94%）として単離した：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.52 - 8.17 (m, 2H), 7.94 (d, J= 10.1 Hz, 1H), 7.84 - 7.60 (m, 2H), 7.44 (s, 1H), 3.36 (s, 3H)；19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -104.90 , -118.40；ESIMS m/z 318 ([M+H]+)。
【０４９２】
2-クロロ-N-(4-シアノ-2-フルオロフェニル)-N-メチル-5-ニトロベンズアミド（C208）
【化３９４】
2020183417.tif 000397
白色の固形物（0.826 g、95%）として単離した：ESIMS m/z 334 ([M+H]+)。
【０４９３】
実施例33：5-ニトロ-2-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)安息香酸（C209）の調製
【化３９５】
2020183417.tif 000398
5-ニトロ-2-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)安息香酸メチル（C210）（1.24 g、5.00 mmol）のテトラヒドロフラン（25 mL）と水（5.0 mL）との溶液に、水酸化リチウム（0.359 g、15.0 mmol）を加えた。反応を室温で2.5時間攪拌した。反応物を塩酸（1 N）で酸
性化し、反応混合物を酢酸エチルで抽出した。混合有機層をブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過及び濃縮して、表題化合物を薄黄色の固形物（1.14 g、93%）と
して得た：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 13.83 (s, 1H), 9.11 (s, 1H), 8.63 - 8.50 (m, 2H), 8.29 (s, 1H), 7.98 (d, J = 8.7 Hz, 1H)；IR (薄膜) 3169, 3097, 1713 cm-1；ESIMS m/z 235 ([M+H]+)。
【０４９４】
実施例34：5-ニトロ-2-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)安息香酸メチル（C210）の調製
【化３９６】
2020183417.tif 000399
2-クロロ-5-ニトロ安息香酸メチル（2.00 g、9.28 mmol）のN,N-ジメチルホルムアミド（18.5 mL）溶液に、1H-1,2,4-トリアゾール（0.673 g、9.74 mmol）を加えた。反応を50℃で2時間攪拌し、室温で一晩攪拌し、80℃で2時間加熱した。水を添加し、混合物をジエチルエーテルで抽出した。混合有機層をブライン（2×）で洗浄し、硫酸マグネシウムで
乾燥し、濾過及び濃縮して、表題化合物を薄黄色の固形物（1.25 g、51%）として得た：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.21 (s, 1H), 8.62 - 8.57 (m, 2H), 8.31 (s, 1H), 8.09 - 8.03 (m, 1H), 3.75 (s, 3H)；ESIMS m/z249 ([M+H]+)。
【０４９５】
実施例35：6-[ビス(tert-ブトキシカルボニル)アミノ]-3-クロロ-ピリジン-2-カルボン酸メチル（C211）の調製
【化３９７】
2020183417.tif 000400
6-アミノ-3-クロロピコリン酸メチル（2.00 g、10.7 mmol）のtert-ブタノール（21 mL）とアセトン（6.0 mL）との溶液に、4-ジメチルアミノピリジン（0.0200 g、0.161 mmol）とジ-tert-ブチルジカーボネート（8.21 mL、35.4 mmol）とを加えた。反応を室温で2
日間攪拌した。反応物を酢酸エチルで希釈し、水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、
濾過及び濃縮した。0%〜100%の酢酸エチル／ヘキサン類を溶離液として用いるフラッシュカラムクロマトグラフィで精製することにより、表題化合物を白色の固形物（2.45 g、56%）として得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.81 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 7.40 (d, J =
8.6 Hz, 1H), 3.97 (s, 3H), 1.46 (s, 18H)；IR (薄膜) 2978, 1778, 1742 cm-1；EIMS
m/z 387 ([M]+)。
表1の以下の分子は、上記に開示された手順に従って調製されてもよい。
【０４９６】
表Ｐ１：想定される分子の構造及び調製方法
【表２−１】
2020183417.tif 000401
【表２−２】
2020183417.tif 000402
【表２−３】
2020183417.tif 000403
【表２−４】
2020183417.tif 000404
【表２−５】
2020183417.tif 000405
【表２−６】
2020183417.tif 000406
【表２−７】
2020183417.tif 000407
【表２−８】
2020183417.tif 000408
【表２−９】
2020183417.tif 000409
【表２−１０】
2020183417.tif 000410
【表２−１１】
2020183417.tif 000411
【表２−１２】
2020183417.tif 000412
【表２−１３】
2020183417.tif 000413
【表２−１４】
2020183417.tif 000414
【表２−１５】
2020183417.tif 000415
【表２−１６】
2020183417.tif 000416
【表２−１７】
2020183417.tif 000417
【表２−１８】
2020183417.tif 000418
【表２−１９】
2020183417.tif 000419
【表２−２０】
2020183417.tif 000420
【表２−２１】
2020183417.tif 000421
【表２−２２】
2020183417.tif 000422
【表２−２３】
2020183417.tif 000423
【表２−２４】
2020183417.tif 000424
【表２−２５】
2020183417.tif 000425
【表２−２６】
2020183417.tif 000426
【表２−２７】
2020183417.tif 000427
【表２−２８】
2020183417.tif 000428
以下の化合物を、実施例2に概説した手順と同様の方法で調製した：
【０４９７】
トランス-2,2-ジクロロ-3-(4-メトキシフェニル)シクロプロパン-1-カルボン酸（C212）
【化３９８】
2020183417.tif 000429
白色の結晶（0.090 g、27%）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 11.33 (s,
1H), 7.22 - 7.15 (m, 2H), 6.94 - 6.86 (m, 2H), 3.82 (s, 3H), 3.44 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 2.83 (d, J= 8.4 Hz, 1H)；13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 172.23, 159.52, 129.77, 124.17, 114.00, 62.40, 55.31, 40.37, 36.97；ESIMS m/z 260 ([M-H]