(57)【要約】      （修正有）【課題】白色光を光源とするディスプレイに用いられる色変換光学フィルター用の着色組成物であって、特定のバックライト光を吸収してある特定の波長に効率よく色変換することが可能であり、かつ、ディスプレイの色再現性をも向上し得る着色組成物を提供すること。【解決手段】液晶ディスプレイ又は有機ＥＬディスプレイに用いられる色変換光学フィルター用の着色組成物であって、下記式（１）2020197624.tif 000021で表される、ペリレン化合物、及びバインダー樹脂を含有する着色組成物。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
液晶ディスプレイ又は有機ＥＬディスプレイに用いられる色変換光学フィルター用の着色組成物であって、下記式（１）
【化１】
2020197624.tif 000019
（式（１）中、Ａは下記式（１−Ａ）、Ｂは下記式（１−Ｂ）
【化２】
2020197624.tif 000020
（式（１−Ａ）中、Ｒ１乃至Ｒ５はそれぞれ独立に水素原子又は炭素数１乃至１０のアルキル基を表す。式（１−Ｂ）中、Ｒ６乃至Ｒ１０はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、炭素数１乃至１０のアルキル基又はメトキシ基を表す。但し、Ｒ６乃至Ｒ１０の全てが水素原子である場合を除く。）で表される置換基をそれぞれ表す。）
で表されるペリレン化合物及びバインダー樹脂を含有する着色組成物。
【請求項２】
Ｒ１及びＲ５がそれぞれ独立に炭素数１乃至１０のアルキル基である請求項１に記載の着色組成物。
【請求項３】
Ｒ８が炭素数１乃至１０のアルキル基である請求項１又は２に記載の着色組成物。
【請求項４】
請求項１乃至３のいずれか一項に記載の着色組成物を含む色変換光学フィルターであって、白色バックライト光を光源とする液晶ディスプレイ又は有機ＥＬディスプレイ用の色変換光学フィルター。
【請求項５】
励起光を用いることにより、色変換光学フィルターの発光のピーク波長が６００乃至６５０ｎｍの領域に観測される請求項４に記載の色変換光学フィルター。
【請求項６】
請求項４又は５に記載の色変換光学フィルターを装着した液晶ディスプレイ装置又は有機ＥＬディスプレイ装置。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、液晶ディスプレイに用いられる色変換光学フィルター用の着色組成物、該着色組成物を含む色変換光学フィルター、及び該色変換光学フィルターを装着したディスプレイ装置に関する。
【背景技術】
【０００２】
表示デバイスとしてのディスプレイ装置はブラウン管に始まり、２０００年頃からはブラウン管に代わって、液晶ディスプレイ（ＬＣＤ）やプラズマディスプレイ（ＰＤＰ）が普及し始めてきた。現在では、大型化、薄型化、軽量化の面や消費電力の観点から、主に液晶ディスプレイ装置が幅広い分野で用いられており、更に２０１７年頃からは色純度やコントラストに優れた有機ＥＬのような自発光型のディスプレイデバイスも普及し始めている。
【０００３】
２０１２年、国際電気通信連合無線部門により、ＢＴ．２０２０が勧告化され、４Ｋ及び８Ｋ映像の映像パラメータが策定された。ＢＴ．２０２０により超高精細度テレビジョンに関する色域規格が策定されたことに伴い、近年ではこの色域規格に適応する広い色再現性を有するディスプレイデバイスの開発が強く望まれている。
【０００４】
現在の携帯電話、スマートフォン、カラーテレビやノートパソコン等に広く用いられている液晶ディスプレイは白色ＬＥＤを、有機ＥＬディスプレイは有機白色発光ダイオード（ＯＬＥＤ）をバックライト光源として用い、カラーフィルターを通過させることで赤色、緑色、青色の光の３原色を分離し、カラー化を行っているのが主流である。有機ＥＬの分野においてこの様な方式が取られているのは、赤（Ｒ）、緑（Ｇ）、青（Ｂ）３色の有機ＥＬ発光のみでは幅広い領域の色を再現できないことが原因である。
【０００５】
しかしながら、カラーフィルターを用いるとカラーフィルター通過後に取り出される光の強度が３分の１に低減してしまうため、表示体の明度を維持するために消費電力を増やさざるを得ない。そこで光の強度を低減させることなしに所望の波長光を取り出すことが可能な色変換方式によるマルチカラー化の検討が、液晶ディスプレイや有機ＥＬディスプレイ等の分野で行われている。
色変換とは、フィルター等を用いて不要な波長の光を除くことなしに発光体から発せられた光を別の波長へと変換する技術であり、例えば、青色ＬＥＤから発せられた青色光を緑色光や赤色光へと変換することを表す。この色変換層をカラーフィルター層とバックライト層の間に設けることにより、緑色カラーフィルターには緑色光のみを、赤色カラーフィルターには赤色光のみを通過させることが可能となり、バックライト光を効率よく活用してマルチカラー化することができる。従って、色変換層に用いられる材料には、特定の波長域で効率よく発光することが求められている。
【０００６】
この課題を解決するために、例えば、特許文献１及び２では、青色ＬＥＤと量子ドット（ＱＤ）とを組み合わせた光源ユニットにより光源の色純度をできるだけ高くする方法が提案されている。量子ドットは狭い波長帯で緑色や赤色の強い発光スペクトルを有することから色再現性の向上や消費電力の低減に効果があるものの、一般に量子ドットを形成する材料にはＣｄＳｅ（セレン化カドミウム）やＣｄＳ（硫化カドミウム）といった環境に問題のあるカドミウム化合物が主に用いられているため、製造面や廃棄面において好ましいとはいえない。そのためカドミウム化合物を使用しない量子ドット材料も開発されているが、発光効率が不充分な上に熱や空気中の水分や酸素に弱く、これらの点で満足のいく性能を有する非カドミウム系の量子ドット材料は見出されていないのが現状である。
【０００７】
そこで、量子ドットの代わりに、有機化合物を発光材料として色変換層に用いる検討がなされている。例えば、特許文献３には緑色発光有機化合物としてクマリン系化合物が、特許文献４乃至７には赤色発光有機化合物としてローダミン系及びピロメテン系化合物がそれぞれ記載されている。しかしながら、これらの有機化合物は発光効率が充分とは言えないのに加え、化合物の溶解性が低いことから色変換光学フィルターを加工する際のハンドリングが困難であった。
特許文献８及び９には、ペリレン化合物が記載されているが、色変換材料として用いることは何ら記載されていない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００８】
【特許文献１】特表２０１３−５３９１７０号公報
【特許文献２】特開２０１２−２２０２８号公報
【特許文献３】特開２００７−２７３４４０号公報
【特許文献４】特開２００１−１６４２４５号公報
【特許文献５】特開２０１１−２４１１６０号公報
【特許文献６】特開２０１４−１３６７７１号公報
【特許文献７】特許６２９９８７０号公報
【特許文献８】特許５７４７６３７号公報
【特許文献９】特許６０２４７８５号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００９】
本発明は、白色光を光源とするディスプレイに用いられる色変換光学フィルター用の着色組成物であって、該着色組成物を含む色変換光学フィルターを用いることにより、特定のバックライト光を吸収してある特定の波長に効率よく色変換することが可能であり、かつ、ディスプレイの色再現性をも向上し得る着色組成物を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【００１０】
本発明者は前記課題を解決すべく鋭意研究を行った結果、特定構造のペリレン化合物及びバインダー樹脂を含有する着色組成物を含む色変換光学フィルターは、特定のバックライト光を吸収し、ある特定の波長領域（λｍａｘ６００〜６５０ｎｍ、特に６１０〜６４０ｎｍ）へ効率よく色変換させ得ることによって上記課題を解決できることを見出し、本発明を完成させるに至った。
即ち、本発明は、
（１）液晶ディスプレイ又は有機ＥＬディスプレイに用いられる色変換光学フィルター用の着色組成物であって、下記式（１）
【００１１】
【化１】
2020197624.tif 000002
【００１２】
（式（１）中、Ａは下記式（１−Ａ）、Ｂは下記式（１−Ｂ）
【００１３】
【化２】
2020197624.tif 000003
【００１４】
（式（１−Ａ）中、Ｒ１乃至Ｒ５はそれぞれ独立に水素原子又は炭素数１乃至１０のアルキル基を表す。式（１−Ｂ）中、Ｒ６乃至Ｒ１０はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、炭素数１乃至１０のアルキル基又はメトキシ基を表す。但し、Ｒ６乃至Ｒ１０の全てが水素原子である場合を除く。）で表される置換基をそれぞれ表す。）
で表されるペリレン化合物及びバインダー樹脂を含有する着色組成物、
（２）Ｒ１及びＲ５がそれぞれ独立に炭素数１乃至１０のアルキル基である前項（１）に記載の着色組成物、
（３）Ｒ８が炭素数１乃至１０のアルキル基である前項（１）又は（２）に記載の着色組成物、
（４）前項（１）乃至（３）のいずれか一項に記載の着色組成物を含む色変換光学フィルターであって、白色バックライト光を光源とする液晶ディスプレイ又は有機ＥＬディスプレイ用の色変換光学フィルター、
（５）励起光を用いることにより、色変換光学フィルターの発光のピーク波長が６００乃至６５０ｎｍの領域に観測される前項（４）に記載の色変換光学フィルター、及び
（６）前項（４）又は（５）に記載の色変換光学フィルターを装着した液晶ディスプレイ装置又は有機ＥＬディスプレイ装置、
に関する。
【発明の効果】
【００１５】
本発明の色変換光学フィルター用の着色組成物を用いることにより、発光体から発せられた光をより長波長な光へと変換することで赤色波長域での発光を得る事ができ、更にその発光効率に優れた高品位で信頼性の高い赤色用の色変換光学フィルターを提供することができる。
【発明を実施するための形態】
【００１６】
本発明の色変換光学フィルター用着色組成物（本明細書では、単に「着色組成物」ともいう）は、前記式（１）で表されるペリレン化合物を含有する。
式（１）中、Ａは前記式（１−Ａ）で表される置換基を、Ｂは前記式（１−Ｂ）で表される置換基をそれぞれ表す。
式（１−Ａ）中、Ｒ１乃至Ｒ５はそれぞれ独立に水素原子又は炭素数１乃至１０のアルキル基を表す。
【００１７】
式（１−Ａ）のＲ１乃至Ｒ５が表す炭素数１乃至１０のアルキル基は、炭素数１乃至１０のアルキル基であれば直鎖状、分岐鎖状又は環状の何れにも限定されず、その具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、１−メチルブチル基、２−メチルブチル基、３−メチルブチル基、１−エチルプロピル基、１，１−ジメチルプロピル基、１，２−ジメチルプロピル基、２，２−ジメチルプロピル基、ｎ−ヘキシル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、３−メチルペンチル基、４−メチルペンチル基、１，１−ジメチルブチル基、１，２−ジメチルブチル基、１，３−ジメチルブチル基、２，２−ジメチルブチル基、２，３−ジメチルブチル基、３，３−ジメチルブチル基、２−エチルヘキシル基、１，１，３−トリメチルヘキシル基、１，１，３，３−テトラメチルヘキシル基、１−エチル−１−メチルプロピル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、及びデシル基、シクロヘキシル基、２−メチルシクロヘキシル基、２−エチルシクロヘキシル基、シクロヘプチル基及びシクロオクチル基等が挙げられる。
式（１−Ａ）のＲ１乃至Ｒ５が表す炭素数１乃至１０のアルキル基としては、炭素数１乃至３の直鎖又は分岐鎖のアルキル基が好ましい。
【００１８】
式（１−Ａ）のＲ１乃至Ｒ５としては、Ｒ１及びＲ５がそれぞれ独立に炭素数１乃至１０のアルキル基であり、且つそれ以外が水素原子であることが好ましく、Ｒ１及びＲ５がそれぞれ独立に炭素数１乃至３のアルキル基であり、且つそれ以外が水素原子であることがより好ましく、Ｒ１及びＲ５がｉ−プロピル基であり、且つそれ以外が水素原子であることが更に好ましい。
【００１９】
式（１−Ｂ）中、Ｒ６乃至Ｒ１０はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、炭素数１乃至１０のアルキル基又はメトキシ基を表す。
式（１−Ｂ）のＲ６乃至Ｒ１０が表すハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
式（１−Ｂ）のＲ６乃至Ｒ１０が表す炭素数１乃至１０のアルキル基としては、式（１−Ａ）が表す炭素数１乃至１０のアルキル基と同じものが挙げられ、炭素数４乃至８のアルキル基が好ましく、炭素数４乃至８の直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基がより好ましい。
【００２０】
式（１−Ａ）のＲ６乃至Ｒ１０としては、Ｒ８が炭素数１乃至１０のアルキル基であり、且つそれ以外が水素原子であることが好ましく、Ｒ８が炭素数４乃至８のアルキル基であり、且つそれ以外が水素原子であることがより好ましい。
【００２１】
本発明の着色組成物が含有する式（１）で表されるペリレン化合物としては、上記式（１−Ａ）及び式（１−Ｂ）中のＲ１乃至Ｒ５及びＲ６乃至Ｒ１０それぞれの好ましいものの組み合わせのものがより好ましく、より好ましいものの組み合わせのものが更に好ましい。
【００２２】
本発明の着色組成物が含有する式（１）で表されるペリレン化合物は、種々の方法で製造可能であるが、例えば、Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  Ｆｒｏｎｔｉｅｒｓ，２０１６，３，１４８１−１４９２中に記載の方法を参考に次の方法で製造することができる。尚、下記式（ＡＡ）乃至（Ｅ）中のＲ１乃至Ｒ１０は、それぞれ上記式（１）中のＡ及びＢを表す上記式（１−Ａ）及び（１−Ｂ）におけるＲ１乃至Ｒ１０と同じ意味を表す。
【００２３】
先ず、市販品として入手可能な下記式（ＡＡ）で表される３，４，９，１０−ペリレンテトラカルボン酸二無水物を、クロロスルホン酸及び五塩化二りん等のクロロ化剤と反応させることにより下記式（Ｂ）で表される誘導体に変換し、更に、対応するアニリン誘導体（Ｃ）と反応させることにより、下記式（Ｄ）で表されるペリレンビスイミド中間体へと変換する。
【００２４】
【化３】
2020197624.tif 000004
【００２５】
次いで、市販品として入手可能な下記式（Ｅ）で表されるフェノール誘導体化合物を上記式（Ｄ）で表されるペリレンビスイミド中間体と縮合反応させることにより、対応する上記式（１）で表されるペリレン化合物を得ることができる。
【００２６】
【化４】
2020197624.tif 000005
【００２７】
以下に、式（１）で示されるペリレン化合物の具体例を示すが、本発明の着色組成物が含有する式（１）で表されるペリレン化合物はこれらに限定されない。
【００２８】
【化５】
2020197624.tif 000006
【００２９】
【化６】
2020197624.tif 000007
【００３０】
【化７】
2020197624.tif 000008
【００３１】
【化８】
2020197624.tif 000009
【００３２】
【化９】
2020197624.tif 000010
【００３３】
本発明の着色組成物における式（１）で表されるペリレン化合物の含有量は、本発明の着色組成物の全固形分（本発明の着色組成物が含有する溶媒類以外の全成分）に対して、通常０．１乃至５０質量％、好ましくは１乃至４０質量％である。
【００３４】
本発明の着色組成物はバインダー樹脂を含有する。
本発明の着色組成物が含有するバインダー樹脂は従来公知のものであれば特に限定されないが、本発明の着色組成物をフォトリソグラフィーの手法に用いる場合は、以下に挙げられる１個以上のカルボキシル基又は水酸基を有するエチレン性不飽和モノマー、あるいは他の共重合可能な芳香族炭化水素基や脂肪族炭化水素基を有するエチレン性不飽和モノマー等の共重合体であることが望ましい。また、これらの側鎖もしくは末端等にエポキシ基を有したもの、さらにアクリレートを付加させたエポキシアクリレート樹脂も使用できる。これらのモノマー等は単独でも２種以上組み合わせても良い。
【００３５】
前記のカルボキシル基を有するエチレン性不飽和モノマーの具体例としては、アクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸、α−クロルアクリル酸、エタクリル酸及びけい皮酸等の不飽和モノカルボン酸類；マレイン酸、無水マレイン酸、フマル酸、イタコン酸、無水イタコン酸、シトラコン酸、無水シトラコン酸及びメサコン酸等の不飽和ジカルボン酸（無水物）類；３価以上の不飽和多価カルボン酸（無水物）類、２−（メタ）アクリロイロキシエチルヘキサヒドロフタル酸、２−メタアクリロイロキシエチル２−ヒドロキシプロピルフタレート、２−アクリロイロキシエチル２−ヒドロキシエチルフタル酸等を挙げることができ、これらは単独で又は２種以上を混合して使用することができる。
【００３６】
前記の水酸基を有するエチレン性不飽和モノマーの具体例としては、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、３−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、４−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、３−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、５−ヒドロキシペンチル（メタ）アクリレート、４−ヒドロキシペンチル（メタ）アクリレート、３−ヒドロキシペンチ（メタ）アクリレート、６−ヒドロキシヘキシル（メタ）アクリレート、５−ヒドロキシヘキシル（メタ）アクリレート、４−ヒドロキシヘキシル（メタ）アクリレート、５−ヒドロキシ−３−メチル−ペンチル（メタ）アクリレート、シクロヘキサン−１，４−ジメタノール−モノ（メタ）アクリレート、２−（２−ヒドロキシエチルオキシ）エチル（メタ）アクリレート、グリセリンモノメタクリレート、ポリエチレングリコールモノ（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコールモノ（メタ）アクリレート及びポリ（エチレングリコール−プロピレングリコール）モノメタクリレート等の水酸基末端ポリアルキレングリコールモノ（メタ）アクリレート等を挙げることができ、これらは単独で又は２種以上を混合して使用することができる。
尚、本明細書における「（メタ）アクリレート」との記載はアクリレート及びメタクリレートの両者を意味する。
【００３７】
また、前記の他の共重合可能なエチレン性不飽和モノマーとしては、例えば、スチレン、α−メチルスチレン、ｏ−ビニルトルエン、ｍ−ビニルトルエン、ｐ−ビニルトルエン、ｏ−クロルスチレン、ｍ−クロルスチレン、ｐ−クロルスチレン及びｐ−メトキシスチレン等の芳香族ビニル化合物；メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ｎ−プロピル（メタ）アクリレート、ｉ−プロピル（メタ）アクリレート、ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、ｉ−ブチル（メタ）アクリレート、ｓｅｃ−ブチル（メタ）アクリレート、ｔ−ブチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、パラクミルフェノキシエチレングリコール（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピル（メタ）アクリレート、ｏ−フェニルフェノールグリシジルエーテル（メタ）アクリレート、ｏ−フェニルフェノール（メタ）アクリレートヒドロキシエチル化物及びフェノキシエチル（メタ）アクリレート等の不飽和カルボン酸エステル類；シクロペンチル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、トリメチルシクロヘキシル（メタ）アクリレート、ノルボルニル（メタ）アクリレート、ノルボルニルメチル（メタ）アクリレート、フェニルノルボルニル（メタ）アクリレート、シアノノルボルニル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、ボルニル（メタ）アクリレート、メンチル（メタ）アクリレート、フェンチル（メタ）アクリレート、アダマンチル（メタ）アクリレート、ジメチルアダマンチル（メタ）アクリレート、トリシクロ［５．２．１．０２，６］デカ−８−イル＝（メタ）アクリレート、トリシクロ［５．２．１．０２，６］デカ−４−メチル＝（メタ）アクリレート、シクロデシル（メタ）アクリレート、２−（メタ）アクリロイロキシエチルヘキサヒドロフタル酸及びｔ−ブチルシクロヘキシル（メタ）アクリレート等の脂環骨格類；ポリエチレングリコールモノ（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコールモノ（メタ）アクリレート及びポリ（エチレングリコール−プロピレングリコール）モノメタクリレート等の水酸基末端ポリアルキレングリコールモノ（メタ）アクリレート類；メトキシポリエチレングリコールモノメタクリレート、ラウロキシポリエチレングリコールモノ（メタ）アクリレート、オクトキシポリエチレングリコールポリプロピレングリコールモノ（メタ）アクリレート、ノニルフェノキシポリエチレングリコールモノアクリレート、ノニルフェノキシポリプロピレングリコールモノアクリレート及びアリロキシポリエチレングリコール−ポリプロピレングリコールモノ（メタ）アクリレート等のアルキル末端ポリアルキレングリコールモノ（メタ）アクリレート類；２−アミノエチルアクリレート、２−アミノエチルメタクリレート、２−アミノプロピルアクリレート、２−アミノプロピルメタクリレート、３−アミノプロピルアクリレート及び３−アミノプロピルメタクリレート等の不飽和カルボン酸アミノアルキルエステル類；グリシジルアクリレート、グリシジルメタクリレート、３，４−エポキシブチル(メタ)アクリレート、（３，４−エポキシシクロヘ��シル）メチル（メタ）アクリレート及び４−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレートグリシジルエーテル等の不飽和カルボン酸グリシジルエステル類；酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、酪酸ビニル及び安息香酸ビニル等のカルボン酸ビニルエステル類；ビニルメチルエーテル、ビニルエチルエーテル、アリルグリシジルエーテル及びメタリルグリシジルエーテル等の不飽和エーテル類；アクリロニトリル、メタクリロニトリル、α−クロロアクリロニトリル、シアン化ビニリデン等のシアン化ビニル化合物；アクリルアミド、メタクリルアミド、α−クロロアクリルアミド、Ｎ−フェニルマレイミド、Ｎ−シクロヘキシルマレイミド、Ｎ−（メタ）アクリロイルフタルイミド、Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）アクリルアミド、Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）メタクリルアミド及びマレイミド等の不飽和アミドあるいは不飽和イミド類；１，３−ブタジエン、イソプレン及びクロロプレン等の脂肪族共役ジエン類；ポリスチレン、ポリメチルアクリレート、ポリメチルメタクリレート、ポリｎ−ブチルアクリレート、ポリｎ−ブチルメタクリレート及びポリシリコーン等の重合体分子鎖の末端にモノアクリロイル基あるいはモノメタクリロイル基を有するマクロモノマー類等を挙げることができ、これらは単独で又は２種以上を混合して使用することができる。
【００３８】
また、共重合体の側鎖に更に不飽和二重結合を導入した重合体も有用である。例えば、無水マレイン酸と共重合可能なスチレン、ビニルフェノール、アクリル酸、アクリル酸エステル、アクリルアミド等との共重合物の無水マレイン酸部に、ヒドロキシエチルアクリレート等のアルコール性のヒドロキシル基を有するアクリレートやグリシジルメタクリレート等のエポキシ基を有するアクリレートを反応させハーフエステル化した化合物、及びアクリル酸、アクリル酸エステルとヒドロキシエチルアクリレート等のアルコール性のヒドロキシル基を有するアクリレートとの共重合体の水酸基にアクリル酸を反応せしめた化合物等が挙げられる。また、ウレタン樹脂やポリアミド、ポリイミド樹脂、ポリエステル樹脂、市販のＡＣＡ−２００Ｍ（ダイセル製）、ＯＲＧＡ−３０６０(大阪有機化学製)、ＡＸ３−ＢＮＸ０２（日本触媒製）、ＵＸＥ−３０２４（日本化薬製）、ＵＸＥ−３０００(日本化薬製)、ＺＧＡ−２８７Ｈ（日本化薬製）、ＴＣＲ−１３３８Ｈ（日本化薬製）、ＺＸＲ−１７２２Ｈ（日本化薬製）、ＺＦＲ−１４０１Ｈ（日本化薬製）、ＺＣＲ−１６４２（日本化薬製）も使用することができる。
【００３９】
本発明の着色組成物が含有するバインダー樹脂（共重合体）を製造する場合は、重合開始剤を使用する。ここで共重合体を合成するときに使用される重合開始剤の具体例としては、α，α’−アゾビス（イソブチロニトリル）、２，２’−アゾビス（２−メチルブチロニトリル）、ｔ−ブチルパーオクトエート、ジ−ｔ−ブチルパーオキシド過酸化ベンゾイルメチルエチルケトンパーオキシド等を挙げることができる。重合開始剤の使用割合は、共重合体の合成に使用する全ての単量体の合計に対して、０．０１乃至２５質量％である。また、共重合体を合成する場合は、下記で説明する有機溶剤を使用するのが好ましいが、使用する単官能のモノマーや重合開始剤等に対して十分な溶解力を有するものを使用する。共重合体を合成するときの反応温度は５０乃至１２０℃であることが好ましく、より好ましくは８０乃至１００℃である。また、反応時間は１乃至６０時間であることが好ましく、より好ましくは３乃至２０時間である。共重合体の好ましい酸価は１０乃至３００（ｍｇＫＯＨ／ｇ）であり、好ましい水酸基価は１０乃至２００（ｍｇＫＯＨ／ｇ）である。酸価もしくは水酸基価が１０以下の場合は現像性が低下する。共重合体の重量平均分子量（Ｍｗ）は２，０００乃至４００，０００が好ましく、３，０００乃至１００，０００がより好ましい。この重量平均分子量が２，０００以下、あるいは４００，０００以上では、感度及び現像性等が低下する。
尚、ここでいう酸価はＪＩＳ  Ｋ−２５０１に準じた方法で、水酸基価はＪＩＳ  Ｋ−１５５７に準じた方法でそれぞれ測定した値を意味し、重量平均分子量はゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）の測定結果に基づいて、ポリスチレン換算で算出した値を意味する。
【００４０】
バインダー樹脂は、本発明の着色組成物に単独で又は２種以上を混合して使用することができる。本発明の着色組成物におけるバインダー樹脂の含有量は、着色組成物の全固形分に対して、通常１乃至９９質量％、好ましくは５乃至５０質量％である。
【００４１】
本発明の着色組成物は、式（１）で表されるペリレン化合物及びバインダー樹脂以外の成分（以下、「その他の成分」と記載する）を含有してもよい。
その他の成分としては、例えば油溶性有機溶媒、水溶性有機溶媒並びに水等の溶媒類や樹脂類、更にはこれらの溶媒類や樹脂類と組み合わせて用い得る各種の添加剤等が挙げられ、これらの一種又は二種以上を着色組成物の用途や用法に合せて特に制限なく用いることが出来る。
【００４２】
油溶性有機溶媒の具体例としては、エタノール、ペンタノール、オクタノール、シクロヘキサノール、ベンジルアルコール及びテトラフルオロプロパノール等のアルコール類；エチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールジアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート及びプロピレングリコールジアセテート等のグリコール誘導体；メチルエチルケトン及びシクロヘキサノン等のケトン類；ブチルフェニルエーテル、ベンジルエーテル及びヘキシルエーテル等のエーテル類；酢酸エチル、酢酸ブチル、安息香酸エチル、安息香酸ブチル、ラウリン酸エチル及びラウリン酸ブチル等のエステル類；アセトニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（以下、ＤＭＦと略す。）、ジメチルスルホキシド、スルホラン、Ｎ−メチルピロリドン（以下、ＮＭＰと略す）及び２−ピロリドン等の極性有機溶媒等が挙げられる。
【００４３】
水溶性有機溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノール、ｔ−ブタノール、ペンタノール及びベンジルアルコール等のアルコール類；エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、グリセリン、トリメチロールプロパン、１，３−ペンタンジオール及び１，５−ペンタンジオール等の多価アルコール類；エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、トリエチレングリコールモノブチルエーテル及びジプロピレングリコールモノメチルエーテル等のグリコール誘導体；エタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン及びモルホリン等のアミン類；２−ピロリドン、ＮＭＰ、１，３−ジメチル−イミダゾリジノン等が挙げられる。
【００４４】
これらの溶媒類は単独で用いてもよく、２種以上組み合わせて用いてもよい。溶剤類を含有する場合の使用量は、着色組成物の全固形分１００質量部に対して好ましくは４０乃至１０，０００質量部であり、５０乃至１，０００質量部であることがより好ましい。
【００４５】
本発明の着色組成物が含有し得る溶媒類以外のその他の成分としては、例えば、分散剤、樹脂類、硬化剤、光重合開始剤、熱重合開始剤、表面調整剤、消泡剤、防腐・防黴剤、ｐＨ調整剤及び式（１）で表されるペリレン化合物以外の色素等が挙げられる。
【００４６】
本発明の着色組成物が含有し得る分散剤としては、油溶性有機溶媒と併用し得る分散剤、水溶性有機溶媒や水と併用し得る分散剤又はその他の樹脂系分散剤等が挙げられる。
油溶性有機溶媒と併用し得る分散剤としては、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、ラウリル酸ナトリウム、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物、アルキルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物、クレオソート油スルホン酸のホルマリン縮合物、ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートのアンモニウム塩、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルサルフェートのアンモニウム塩、ポリオキシアルキルエーテル燐酸エステル塩等公知のアニオン界面活性剤、ビニルナフタレン誘導体、α、β−エチレン性不飽和カルボン酸の脂肪族アルコールエステル等、スチレン、スチレン誘導体、アクリル酸、アクリル酸誘導体、メタクリル酸、メタクリル酸誘導体、マレイン酸、マレイン酸誘導体、無水マレイン酸、無水マレイン酸誘導体、イタコン酸、イタコン酸誘導体、フマル酸、フマル酸誘導体等から選ばれた少なくとも２つ以上の単量体からなるブロック共重合体、或いはランダム共重合体、又はこれらの塩等の高分子分散剤等が挙げられる。
【００４７】
水溶性有機溶媒や水と併用し得る分散剤としては、界面活性剤の他、高分子分散剤を好適に使用することができる。高分子分散剤の具体例としては、ポリビニルアルコール類、ポリビニルピロリドン類、ポリアクリル酸、アクリル酸−アクリルニトリル共重合体、アクリル酸塩−アクリルニトリル共重合体、酢酸ビニル−アクリル酸エステル共重合体、アクリル酸−アクリル酸エステル共重合体等のアクリル系樹脂、スチレン−アクリル酸共重合体、スチレン−メタクリル酸共重合体、スチレン−メタクリル酸−アクリル酸エステル共重合体、スチレン−α−メチルスチレン−アクリル酸共重合体、スチレン−α−メチルスチレン−アクリル酸−アクリル酸エステル共重合体等のスチレン−アクリル樹脂、スチレン−マレイン酸共重合体、スチレン−無水マレイン酸共重合体、イソブチレン−マレイン酸樹脂、ロジン変性マレイン酸樹脂、ビニルナフタレン−アクリル酸共重合体、ビニルナフタレン−マレイン酸共重合体、及び酢酸ビニル−エチレン共重合体、酢酸ビニル−脂肪酸ビニルエチレン共重合体、酢酸ビニル−マレイン酸エステル共重合体、酢酸ビニル−クロトン酸共重合体、酢酸ビニル−アクリル酸共重合体等の酢酸ビニル系共重合体及びそれらの塩が挙げられる。
【００４８】
また、その他の樹脂系分散剤としては、ポリウレタン樹脂系、ポリカルボン酸系、ポリアミド樹脂系及びポリエステル樹脂系等の分散剤が挙げられる。樹脂系分散剤の具体例としては、例えば、ＥＤ２１１（楠本化成製）、アジスパーＰＢ８２１（味の素ファインテクノ製）ソルスパース７１０００（アビシア製）等である。
【００４９】
これらの分散剤類は、本発明の着色組成物が含有する式（１）で表されるペリレン化合物及び任意に含有し得る式（１）で表されるペリレン化合物以外の色素に対して、通常５００質量％以下、好ましくは１０乃至４５０質量％、より好ましくは８０乃至４００質量％が用いられる。
【００５０】
本発明の着色組成物が含有し得る樹脂類としては、例えばポリアミド系、ポリウレタン系、ポリエステル系、エポキシ系及びポリアクリル系の樹脂等が挙げられる。
本発明の着色組成物が含有し得るポリアミド樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリエステル樹脂、エポキシ樹脂及びポリアクリル樹脂としては、特に限定されず従来公知のものが挙げられる。
【００５１】
本発明の着色組成物が含有し得る硬化剤としては、ラジカル重合の場合は光重合モノマー、イオン硬化の場合はエポキシ樹脂、その他にメラミン硬化剤等が挙げられる。これらの具体例は、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコール（メタ）アクリレート、テトラエチレングリコール（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールジ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、グリセロール（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡ型エポキシジ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＦ型エポキシジ（メタ）アクリレート、ビスフェノールフルオレン型エポキシジ（メタ）アクリレート、エトキシ化トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、プロポキシ化トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、エトキシ化グリセリントリ（メタ）アクリレート、エトキシ化イソシアヌル酸トリ（メタ）アクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラ（メタ）アクリレート、エトキシ化ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、９，９−ビス〔４−（２−アクリロイルオキシエトキシ）フェニル〕フルオレン、カヤラッドＲＰ−１０４０（日本化薬製）、カヤラッドＤＰＣＡ−３０（日本化薬製）、ＵＡ−３３Ｈ(新中村化学製)、ＵＡ−５３Ｈ(新中村化学製)、Ｍ−８０６０(東亞合成製)；チオール系重合モノマーとして、ＴＥＭＰＩＣ（堺化学製)、ＴＭＭＰ（堺化学製)、ＰＥＭＰ（堺化学製）、ＤＰＭＰ（堺化学製）；エポキシ樹脂としては、日本化薬製品のＮＣ―６０００、ＮＣ−３０００、ＥＯＣＮ−１０２０、ＸＤ−１０００、ＥＰＰＮ−５０１Ｈ、ＢＲＥＮ−Ｓ、ＮＣ−７３００Ｌ、ダイセル化学製品のセロキサイト２０２１Ｐ、ＥＨＰＥ３１５０、サイクロマーＭ１００、エポリードＰＢ３６００、ジャパンエポキシレジン製品のエピコート８２８、エピコートＹＸ８０００、エピコートＹＸ４０００、サイラエースＳ５１０（チッソ製）、ＴＥＰＩＣ（日産化学工業製）等；メラミン硬化剤としてはメチロール化メラミンやＭｗ−３０（三和ケミカル製）等が挙げられる。これらは、単独で又は２種以上を混合して使用することができる。これらの含有量は、着色組成物の全固形分１００質量部に対して通常８０質量部以下、好ましくは５乃至３０質量部である。
【００５２】
本発明の着色組成物が含有し得る光重合開始剤としては、露光光源として一般的に用いられる超高圧水銀灯から射出される紫外線に充分感度を有するものが好ましく、ラジカル重合性の光ラジカル開始剤、イオン硬化性の光酸発生剤もしくは光塩基発生剤等が挙げられる。光重合では、より少ない露光エネルギーで硬化をさせるような増感剤と呼ばれる重合促進剤の成分を組み合わせて使用することができる。使用できる光重合開始剤は特に制限は無いが、具体例としては、ベンジル、ベンゾインエーテル、ベンゾインブチルエーテル、ベンゾインプロピルエーテル、ベンゾフェノン３，３’−ジメチル−４−メトキシベンゾフェノン、ベンゾイル安息香酸、ベンゾイル安息香酸のエステル化物、４−ベンゾイル−４’−メチルジフェニルスルフィド、ベンジルジメチルケタール、２−ブトキシエチル−４−メチルアミノベンゾエート、クロロチオキサントン、メチルチオキサントン、エチルチオキサントン、イソプロピルチオキサントン、ジメチルチオキサントン、ジエチルチオキサントン、ジイソプロピルチオキサントン、メチルアミノメチルベンゾエート、１−（４−ドデシルフェニル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロパン−１−オン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン、１−（４−イソプロピルフェニル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロパン−１−オン、メチルベンゾイルフォーメート、２−メチル−１−（４−メチルチオフェニル）−２−モルホリノプロパン−１−オン、２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）−ブタノン−１、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−（４−メトキシフェニル）−１，３，５−ｓ−トリアジン、２，４，６−トリス（トリクロロメチル）−１，３，５−ｓ−トリアジン、２，４−ビス（トリブロモメチル）−６−（４’−メトキシフェニル）−１，３，５−ｓ−トリアジン、２，４，６−トリス（トリブロモメチル）−１，３，５−ｓ−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−（１，３−ベンゾジオキソラン−５−イル）−１，３，５−ｓ−トリアジン、ベンゾフェノン、ベンゾイル安息香酸、１−（４−フェニルスルファニルフェニル）ブタン−１，２−ジオン−２−オキシム−ｏ−ベンゾアート、１−（４−メチルスルファニルフェニル）ブタン−１，２−ジオン−２−オキシム−ｏ−アセタート、１−（４−メチルスルファニルフェニル）ブタン−１−オンオキシム−ｏ−アセタート、４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン、Ｐ−ジメチルアミノ安息香酸イソアミルエステル、Ｐ−ジメチルアミノ安息香酸エチルエステル、２，２’−ビス（ｏ−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニル−１，２’−ビイミダゾール、ジアゾナフトキノン系開始剤、また市販のカヤキュアーＤＭＢＩ、カヤキュアーＢＤＭＫ、カヤキュアーＢＰ−１００、カヤキュアーＢＭＢＩ、カヤキュアーＤＥＴＸ−Ｓ、カヤキュアーＥＰＡ（いずれも日本化薬製）、ダロキュアー１１７３、ダロキュアー１１１６（いずれもメルクジャパン製）、イルガキュアー９０７（ＢＡＳＦジャパン製）、イルガキュアー３６９（ＢＡＳＦジャパン製）、イルガキュアー３７９ＥＧ（ＢＡＳＦジャパン製）、イルガキュアーＯＸＥ−０１（ＢＡＳＦジャパン製）、イルガキュアーＯＸＥ−０２（ＢＡＳＦジャパン製）、イルガキュアーＰＡＧ１０３（ＢＡＳＦジャパン製）、ＴＭＥ−トリアジン（三和ケミカル製）、ビイミダゾール（黒金化成製）、ＳＴＲ−１１０、ＳＴＲ−１（いずれもレスペケミカル製）等が挙げられる。
【００５３】
本発明の着色組成物が含有し得る熱重合開始剤としては、アゾ系化合物や有機過酸化物系のものがあるが、例えば２，２’−アゾビスイソブチロニトリル、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル)、２，２’−アゾビス（２−メチルブチロニトリル）、過酸化ジ−ｔ−ブチル、ジベンゾイルパーオキシド、クミルパーオキシネオデカノエート等が挙げられる。
【００５４】
これらの光重合開始剤や熱重合開始剤は、必要に応じて単独又は２種以上組み合わせて使用することができる。これら開始剤の含有量は、着色性組成物の固形分を１００質量部に対して通常５０質量部以下、好ましくは１乃至２５質量部である。
【００５５】
本発明の着色組成物が含有し得る表面調整剤としては、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、エチレンオキサイドとプロピレンオキサイドの共重合物等の公知のノニオン系、ポリシロキサン系あるいはポリジメチルシロキサン系の界面活性剤が挙げられる。
消泡剤としては、シリコーン系、アセチレン系の公知の消泡剤が挙げられる。
防腐・防黴剤としてはデヒドロ酢酸ナトリウム、安息香酸ナトリウム、ソジウムピリジンチオン−１−オキサイド、ジンクピリジンチオン−１−オキサイド、１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オン、１−ベンズイソチアゾリン−３−オンのアミン塩等の公知の防腐・防黴剤が挙げられる。
ｐＨ調整剤としては水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム等の水酸化アルカリ金属類、トリエタノールアミン、ジエタノールアミン、ジメチルエタノールアミン、ジエチルエタノールアミン等の３級アミン類等の公知のｐＨ調整剤が挙げられる。
【００５６】
本発明の着色組成物が含有し得る式（１）で表されるペリレン化合物以外の色素としては、有機顔料、無機顔料及び染料等が挙げられる。
【００５７】
本発明の着色組成物が含有し得る有機顔料に特に制限はないが、例えば、アントラキノン系、フタロシアニン系、トリフェニルメタン系、ベンゾイミダゾロン系、キナクリドン系、アゾキレート系、アゾ系、イソインドリン系、イソインドリノン系、ピランスロン系、インダスロン系、アンスラピリミジン系、ジブロモアンザンスロン系、フラバンスロン系、ペリレン系、ペリノン系、キノフタロン系、チオインジゴ系、ジオキサジン系、キナクリドン系、キサンテン系等の顔料；酸性染料、塩基性染料、直接染料等をそれぞれの沈澱剤で不溶化したレーキ顔料、染付けレーキ顔料等が挙げられる。より具体的にはカラーインデックスで、例えば、ピグメントブルー１、１：２、９、１４、１５、１５：１、１５：２、１５：３、１５：４、１５：６、１６、１７、１９、２５、２７、２８、２９、３３、３５、３６、５６、５６：１、６０、６１、６１：１、６２、６３、６６、６７、６８、７１、７２、７３、７４、７５、７６、７８、７９；ピグメントバイオレット１、１：１、２、２：２、３、３：１、３：３、５、５：１、１４、１５、１６、１９、２３、２５、２７、２９、３１、３２、３７、３９、４２、４４、４７、４９、５０；ピグメントバイオレット３、４、２７，３９；ピグメントレッド７、１４、４１、４８：１、４８：２、４８：３、４８：４、５７：１、８１、８１：１、８１：２、８１：３、８１：４、８１：５、１２２、１４６、１６８、１７７、１７８、１８４、１８５、１８７、２００、２０２、２０８、２１０、２４６、２５４、２５５、２６４２７０、２７２、２７９；ピグメントオレンジ４３、７１、７３；ピグメントイエロー１、２、３、４、５、６、１０、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、２４、３１、３２、３４、３５、３５：１、３６、３６：１、３７、３７：１、４０、４２、４３、５３、５５、６０、６１、６２、６３、６５、７３、７４、７７、８１、８３、９３、９４、９５、９７、９８、１００、１０１、１０４、１０６、１０８、１０９、１１０、１１３、１１４、１１５、１１６、１１７、１１８、１１９、１２０、１２３、１２６、１２７、１２８、１２９、１３８、１３９、１４７、１５０、１５１、１５２、１５３、１５４、１５５、１５６、１６１、１６２、１６４、１６６、１６７、１６８、１６９、１７０、１７１、１７２、１７３、１７４、１７５、１７６、１７７、１７９、１８０、１８１、１８２、１８５、１８７、１８８、１９３、１９４、１９８、１９９、２１３、２１４、ピグメントグリーン７、３６、５８、等が挙げられる。
【００５８】
本発明の着色組成物が含有し得る無機顔料に特に制限はないが、例えば、複合金属酸化物顔料、カーボンブラック、黒色低次酸化チタン、酸化チタン、硫酸バリウム、亜鉛華、硫酸鉛、黄色鉛、ベンガラ、群青、紺青、酸化クロム、アンチモン白、鉄黒、鉛丹、硫化亜鉛、カドニウムエロー、カドニウムレッド、亜鉛、マンガン紫、コバルト紫、硫酸バリウム、炭酸マグネシウム等の金属酸化物、金属硫化物、硫酸塩、金属水酸化物、金属炭酸塩等が挙げられる。
【００５９】
本発明の着色組成物が含有し得る染料に特に制限はなく、酸性染料、塩基性染料、直接染料、硫化染料、建染染料、ナフトール染料、反応染料、分散染料等が挙げられる。有機溶媒を併用する場合は、有機溶媒に可溶なものが好ましいが、有機溶媒に不溶な染料でも分散体とする事で適宜使用することができる。有機溶媒に不溶な染料はよく知られた処方として、例えば酸性染料の場合は、有機アミン化合物（例えばｎ−プロピルアミン、エチルヘキシルプロピオン酸アミン等）を反応させアミン塩染料に変性するか、又はそのスルホン酸基に同有機アミン化合物を反応させてスルホンアミド基を有する染料等に変性することが知られている。それらアミン変性した染料も本発明の着色組成物に使用可能である。その具体的な染料としては、カラーインデックスで、例えばＣ．Ｉ．ナンバーのベーシックブルー７、アシッドブルー１、７、９、１５、１８、２３、２５、２７、２９、４０、４２、４５、５１、６２、７０、８０、８３、８６、８７、９０、９２、９６，１０３、１１２、１１３、１２０、１２９、１３８、１４７、１５０、１５８、１７１、１８２、１９２、２１０、２４２、２４３、２４９、２５６、２５９、２６７、２７８、２８０、２８５、２９０、２９６、３１５、３２４、３３５、３４０；ベーシックブルー７、１１、１５、２６；ソルベントブルー２、３、４、５、６、２３、２５、３５、３７、３８、４３、５５、５９、６７、７２、１２４；ベーシックバイオレット１０；アシッドバイオレット１７、４９；ソルベントバイオレット４、５、１４；ベーシックレッド１、１０、２９；アシッドレッド９１、９２、９７、１１４、１３８、１５１、２８９；ソルベントレッド４５、４９、１２７；アシッドイエロー１７、２３、２５、２９、３８、４０、４２、７６；ソルベントイエロー４、１４、１５、２４、７６、８１、８２、９４、９８、１６２；ソルベントオレンジ２、７、１１、１５、２６、５６；アシッドグリーン９、１６、等が挙げられる。
【００６０】
本発明の着色組成物は、式（１）で表されるペリレン化合物及びバインダー樹脂とその他の成分を、ディゾルバーやホモミキサー等により混合撹拌して製造される。顔料や溶解性の低い染料を併用する場合は、適当な分散剤を用いてペイントシェーカー等の分散機により分散体を得て、着色組成物に加えて混合してもよく、調製した着色組成物から異物等を取り除くためにフィルター等で精密濾過をする事も出来る。
【００６１】
本発明の着色組成物を含む各種色変換光学フィルターは、液晶ディスプレイ及び有機ＥＬディスプレイ等に使用される。
本発明の着色組成物を用いる被着色材料としては、例えば普通紙、コート紙、プラスチックフィルム、ガラス基板、プラスチック基板が挙げられるが、これらに限定されるものではない。また、本発明の着色組成物を被着色材料に付与する方法としては、インクジェット印刷等の各種印刷方法あるいはスピンコーター、ロールコーターなどによる塗工方法が挙げられる。
【００６２】
上記式（１）で表されるペリレン化合物を含有する本発明の色変換光学フィルターは、バックライト光を吸収し、より長波長領域の赤色光に色変換することができる。本発明の色変換光学フィルターは、バックライト層とカラーフィルター層との間に設置されることが好ましい。即ち、赤色カラーフィルター通過前にバックライト光が赤色領域の発光に変換されることが好ましい。
赤色の波長領域としては、最大発光波長λｍａｘが６００乃至６５０ｎｍであることが好ましく、６２０乃至６３５ｎｍであることがより好ましい。
その際の発光効率としては、発光の絶対量子収率が高い値を示すことが好ましく、具体的には発光の絶対量子収率が８０％以上であることが好ましい。
尚、紫外可視吸収スペクトルの測定に用いる測定装置は一般的に用いられている紫外可視吸収スペクトルの測定装置であれば特に限定されず、発光スペクトルの測定に用いる測定装置は一般的に用いられている発光スペクトルの測定装置であれば特に限定されない。また、発光の絶対量子収率を測定する装置は、一般的に用いられている絶対量子収率測定装置であれば特に限定されない。
【実施例】
【００６３】
以下に本発明を実施例によりさらに具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。なお、特別の記載のない限り、本文中「部」及び「％」とあるのは質量基準であり、また反応温度は内温である。
【００６４】
合成例１（上記具体例のＮｏ．２で表されるペリレン化合物の合成）
（工程１−１）
２００ｍｌの四つ口フラスコに、クロロスルホン酸（純正化学社製）１０５．０部、よう素（純正化学社製）１．７部及び上記式（ＡＡ）で表される３，４，９，１０−ペリレンテトラカルボン酸二無水物（東京化成工業社製）１０．０部を入れ、６５℃で１８時間攪拌した。反応液を冷却後、氷水に注ぎ、析出した結晶をろ取、洗浄、乾燥することにより、上記式（Ｂ）で表される中間体化合物を１６．５部得た。
【００６５】
（工程１−２）
５００ｍｌの四つ口フラスコに、工程（１−１）で得られた上記式（Ｂ）で表される中間体化合物１７．６部、プロピオン酸（東京化成工業社製）２２０部及び下記式（１００）で表される２，６−ジイソプロピルアニリン（東京化成工業社製）２９．８部を入れ、１３０℃で１６時間還流させた。反応液を冷却後、析出した結晶をろ取、洗浄、乾燥することにより下記式（１０１）で表される中間体化合物を１５．０部得た。
【００６６】
【化１０】
2020197624.tif 000011
【００６７】
（工程１−３）
２００ｍｌの四つ口フラスコに、工程（１−２）で得られた上記式（１０１）で表される中間体化合物３．１部、下記式（１０２）で表される４−ｔ−ブチルフェノール（東京化成工業社製）３．８部、炭酸カリウム４．０部及びＮＭＰ９３部を入れ、１００℃で５時間攪拌した。反応液を冷却後、水とメタノールの混合液に注ぎ、析出した結晶をろ取、洗浄、乾燥することによりペリレン化合物の粗体を得た。更に、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘキサン）による精製を行うことで、Ｎｏ．２で表されるペリレン化合物１．２部を得た。
【００６８】
【化１１】
2020197624.tif 000012
【００６９】
合成例２（上記具体例のＮｏ．４で表されるペリレン化合物の合成）
２００ｍｌの四つ口フラスコに、合成例１の工程（１−２）で得られた上記式（１０１）で表される中間体化合物１．７部、下記式（１０３）で表される４−シクロヘキシルフェノール（東京化成工業社製）２．９部、炭酸カリウム１．１部及びＮＭＰ６０部を入れ、１００℃で５時間攪拌した。反応液を冷却後、水とメタノールの混合液に注ぎ、析出した結晶をろ取、洗浄、乾燥することによりペリレン化合物の粗体を得た。更に、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘキサン）による精製を行うことで、Ｎｏ．４で表されるペリレン化合物０．８部を得た。
【００７０】
【化１２】
2020197624.tif 000013
【００７１】
合成例３（上記具体例のＮｏ．６で表されるペリレン化合物の合成）
１Ｌの四つ口フラスコに、合成例１の工程（１−２）で得られた上記式（１０１）で表される中間体化合物１０．０部、下記式（１０４）で表される４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル)フェノール（東京化成工業社製）１７．０部、炭酸カリウム１３．０部及びＮＭＰ３００部を入れ、１００℃で５時間攪拌した。反応液を冷却後、水とメタノールの混合液に注ぎ、析出した結晶をろ取、洗浄、乾燥することによりペリレン化合物の粗体を得た。更に、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘキサン）による精製を行うことで、Ｎｏ．６で表されるペリレン化合物１３．１部を得た。
【００７２】
【化１３】
2020197624.tif 000014
【００７３】
合成例Ａ（バインダー樹脂の合成）
５００ｍｌの四つ口フラスコにメチルエチルケトン１６０部、メタクリル酸１０部、ベンジルメタクリレート３３部及びα，α’−アゾビス（イソブチロニトリル）１部を仕込み、攪拌しながら３０分間窒素ガスをフラスコ内に流入した。その後、８０℃まで昇温し、８０乃至８５℃でそのまま４時間攪拌した。反応終了後、室温まで冷却し、無色透明で均一な共重合体溶液を得た。これをイソプロピルアルコールと水の１：１混合溶液中で沈殿させ、濾過し、固形分を取り出し、乾燥し、バインダー樹脂を得た。得られたバインダー樹脂のポリスチレン換算重量平均分子量は１８，０００であり、ＪＩＳ  Ｋ２５０１に準じて測定した酸価は１５２（ｍｇＫＯＨ／ｇ）であった。
【００７４】
（ＰＧＭＥＡへの溶解度）
合成例１乃至３で得られたＮｏ．２、Ｎｏ．４、Ｎｏ．６及び下記式（１０５）で示したペリレン化合物のＰＧＭＥＡへの溶解度を測定した。溶解度が高い程、ＰＧＭＥＡ中でペリレン化合物が集合体を形成しにくくなるため、着色組成物の作製及び該着色組成物を用いた色変換光学フィルターの作製が容易になることから、着色組成物の加工性が優れていることを意味する。表１に結果を示した。
【００７５】
【化１４】
2020197624.tif 000015
【００７６】
【表１】
2020197624.tif 000016
【００７７】
実施例１乃至３及び比較例１（着色組成物の作製）
合成例１乃至３で得られたＮｏ．２、Ｎｏ．４及びＮｏ．６で表されるペリレン化合物、及び上記式（１０５）で表されるペリレン化合物、分散剤としてＤＩＳＰＥＲＢＹＫ−２００１（ビックケミー・ジャパン社製）、溶剤としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＥＡ）及びプロピレングリコールモノエチルエーテル（ＰＧＥＥ）、バインダー樹脂として合成例Ａで得られたバインダー樹脂を表１に記載の組成比で混合した後、０．３ｍｍジルコニアビーズ５０部を添加し、ペイントシェーカーで３時間処理を行った。ビーズをろ過して除き、得られた分散液を５μｍのフィルターでろ過することにより、本発明の着色組成物１乃至３及び比較用の着色組成物１をそれぞれ作製した。
それぞれの着色組成物の組成は表２に示した。
【００７８】
実施例４乃至６及び比較例２（染料着色体（色変換光学フィルター）の作製）
スピンコーターを用いて、実施例１乃至３及び比較例１で得られた着色組成物をガラス基板上に塗布した後、８０℃で１０分間乾燥して、染料着色体１乃至３及び比較用の染料着色体１をそれぞれ作製した。
【００７９】
【表２】
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【００８０】
（発光特性の評価）
蛍光分光光度計（日立ハイテクサイエンス社製、商品名Ｆ−７０００）を用いて、実施例１乃至３及び比較例１で得られた各着色組成物、及び実施例４乃至６及び比較例２で得られた各染料着色体の最大発光波長を測定した。ＢＴ．２０２０の光源の赤色波長は６３０ｎｍをターゲットとされていることから、本発明のペリレン化合物を含有する染料着色体の最大発光波長が６３０ｎｍに近い程、色純度がよく優れた赤色発光であることを意味する。結果を表３に示した。
尚、蛍光分光光度計の測定及び条件は、以下の通りである。
励起波長：５７７ｎｍ
観測波長範囲：５００乃至８００ｎｍ
【００８１】
（絶対発光量子収率の評価）
絶対ＰＬ量子収率測定装置（浜松ホトニクス社製、商品名Ｑｕａｎｔａｕｒｕｓ−ＱＹ  Ｃ１１３４７）を用いて、実施例１乃至３及び比較例１で得られた各着色組成物の絶対発光量子収率を測定した。絶対発光量子収率の値が大きい程、発光効率が良く、バックライトの光を効率よく色変換させること示し、色変換光学フィルターとして優れていることを意味する。結果を表３に示した。
【００８２】
【表３】
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【００８３】
表３の結果から、本発明の着色組成物１乃至３、及び本発明の染料着色体（色変換光学フィルター）は、比較用の着色組成物及び染料着色体（色変換光学フィルター）と比べて最大発光波長のより長波長化、絶対蛍光量子収率の値から、良好な発光特性を有していると言える。
【産業上の利用可能性】
【００８４】
式（１）で表される特定構造のペリレン化合物及びバインダー樹脂を含有する本発明の色変換光学フィルター用の着色組成物を用いることにより、赤色の発光特性に優れた色変換光学フィルターを提供することができる。バックライト光を吸収し、赤色の波長へ効率よく色変換させることで、有効的にカラーフィルターを通過するための光を得ることができ、液晶ディスプレイ又は有機ＥＬディスプレイの色再現性を向上させることができる。