(57)【要約】【課題】従来の着色樹脂組成物は着色力が低かったため、形成するカラーフィルタの膜厚を厚くしないと濃い色にすることができなかった。【解決手段】着色剤及び樹脂を含み、着色剤が、式（Ｉ）で表される化合物を含む着色樹脂組成物。2020183462.tif 000057【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
着色剤及び樹脂を含み、着色剤が、式（Ｉ）で表される化合物を含む着色樹脂組成物。
【化１】
2020183462.tif 000051
[式中、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9及びＲ10は、それぞれ独立に、水素原子、ヒドロキシ基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、カルボキシ基、スルホ基、スルファモイル基、炭素数１〜３０の炭化水素基、複素環を含有する炭素数２〜２０の基又はメタロセニル基を表し、
Ｒ1及びＲ6は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜３０の炭化水素基、又は複素環を含有する炭素数２〜２０の基を表し、
Ｑは、−ＣＲ11Ｒ12−、酸素原子、硫黄原子又は−ＮＲ13−を表し、
Ｒ11、Ｒ12及びＲ13は、それぞれ独立に、水素原子、ヒドロキシ基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、カルボキシ基、スルホ基、スルファモイル基、炭素数１〜３０の炭化水素基、複素環を含有する炭素数２〜２０の基又はメタロセニル基を表し、
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12及びＲ13で表される炭素数１〜３０の炭化水素基中の水素原子又はＲ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12及びＲ13で表される複素環を含有する炭素数２〜２０の基中の水素原子は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、アミノ基、カルボキシ基、メタクリロイル基、アクリロイル基、オキシラニル基、ビニル基、ビニルオキシ基、スルファニル基、スルファモイル基、イソシアナト基又は複素環含有基で置換されている場合があり、
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12及びＲ13で表される基中のメチレン基は、酸素原子が隣り合わないことを条件として、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＳ−、−ＯＣＳ−、−ＳＯ2−、−ＳＯ3−、−ＮＨ−、−ＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯ−、−ＳＯ2ＮＨ−、−ＮＨ−ＳＯ2−、−Ｎ＝ＣＨ−、又はこれらを組み合わせた基で、置き換わっている場合があり、
Ｒ7とＲ8、Ｒ8とＲ9、Ｒ9とＲ10、Ｒ10とＲ11及びＲ11とＲ12は、それぞれ結合して環を形成する場合があり、形成した環は置換基を有する場合があり、
ｍは１〜３の整数であり、
ｍ≧２の場合、複数存在するＲ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13及びＱは、それぞれ同一である場合があり、異なる場合があり、
ｍ＝１の場合、Ａは存在せず、
ｍ≧２の場合、Ａは、直接結合、−ＮＲ14−、酸素原子、硫黄原子、−ＳＯ2−、−ＳＯ−、−ＰＲ14−、Ｅm+、式（ａ）、式（ｂ）又は下記（ｉ）若しくは（ｉｉ）に示す連結基を表し、
【化２】
2020183462.tif 000052
Ｒ14は、水素原子又は炭素数１〜３０の炭化水素基を表し、
Ｒ14で表される炭素数１〜３０の炭化水素基中のメチレン基は、酸素原子が隣り合わないことを条件として、−ＣＯＯ−、−Ｏ−、−ＯＣＯ−、−ＮＨＣＯ−、−ＮＨ−、−ＣＯＮＨ−、又はこれらを組み合わせた基で、置き換わっている場合があり、
Ｅm+はｍ価の陽イオンを表し、
ｍ≧２であり、ＡがＥm+でない場合、Ａは、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12及びＲ13で表される基のうちの何れかの基を除去した位置に結合しており、
＊は結合手を表す。
（ｉ）ｍ＝２のとき、Ａは下記式（α）で表される連結基である場合がある。
【化３】
2020183462.tif 000053
（式中、Ｘ1は、−ＮＲ15−、二価の炭素数１〜３０の炭化水素基、二価の複素環を含有する炭素数２〜２０の基又は式（α−１）若しくは式（α−３）で表される基を表し、
Ｚ1及びＺ2は、それぞれ独立に、直接結合、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ2−、−ＳＯ−、−ＮＲ15−、又は−ＰＲ16−を表し、
Ｒ15及びＲ16は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数１〜３０の炭化水素基を表し、
Ｒ15及びＲ16で表される基中のメチレン基は、酸素原子が隣り合わないことを条件として、−ＣＯＯ−、−Ｏ−、−ＯＣＯ−、−ＮＨＣＯ−、−ＮＨ−、−ＣＯＮＨ−、又はこれらを組み合わせた基で、置き換わっている場合があり、
＊は結合手を表す。）
【化４】
2020183462.tif 000054
（式中、Ｒ21は、炭素数１〜３０の炭化水素基、又は炭素数１〜１０のアルコキシ基により置換されたフェニル基を表し、
Ｒ22は炭素数１〜１０のアルコキシ基、炭素数１〜３０の炭化水素基又はハロゲン原子を表し、
上記の炭素数１〜３０の炭化水素基及び炭素数１〜１０のアルコキシ基の水素原子は、ハロゲン原子で置換されている場合があり、
ｄは０〜４の整数を表し、
＊は結合手を表す。）
【化５】
2020183462.tif 000055
（式中、Ｒ23及びＲ24は、それぞれ独立に、炭素数１〜３０の炭化水素基、炭素数６〜２０のアリールオキシ基、炭素数６〜２０のアリールスルファニル基、複素環を含有する炭素数２〜２０の基又はハロゲン原子を表し、
Ｒ23及びＲ24で表される基中の水素原子は、ハロゲン原子で置換されている場合があり、
Ｒ23及びＲ24で表される基中のメチレン基は、酸素原子が隣り合わないことを条件として、−Ｏ−、−Ｓ−、又はこれらを組み合わせた基で、置き換わっている場合があり、
Ｒ23は、隣接するＲ23同士が結合して環を形成する場合があり、
ｅは０〜４の数を表し、
ｆは０〜８の数を表し、
ｇは０〜４の数を表し、
ｈは０〜４の数を表し、
ｇとｈの数の合計は２〜４であり、
＊は結合手を表す。）
（ｉｉ）ｍ＝３のとき、Ａは下記式（β）で表される連結基である場合がある。
【化６】
2020183462.tif 000056
（式中、Ｘ2は、三価の炭素数１〜３０の炭化水素基、又は三価の複素環を含有する炭素数２〜２０の基を表し、
Ｘ2で表される基中のメチレン基は、酸素原子が隣り合わないことを条件として、−ＣＯＯ−、−Ｏ−、−ＯＣＯ−、−ＮＨＣＯ−、−ＮＨ−、−ＣＯＮＨ−、−Ｏ−ＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯ−Ｏ−、又はこれらを組み合わせた基で、置き換わっている場合があり、
Ｚ11、Ｚ12及びＺ13は、それぞれ独立に、式（α）におけるＺ1及びＺ2で表される基と同じ基を表し、
式（β）で表される基の炭素数は１〜３５の範囲内であり、
＊は結合手を表す。）]
【請求項２】
さらに、重合性化合物及び重合開始剤を含む請求項１記載の着色樹脂組成物。
【請求項３】
着色剤が、さらに染料及び／又は顔料（但し、式（Ｉ）で表される化合物を除く。）を含む請求項１又は２記載の着色樹脂組成物。
【請求項４】
請求項１〜３のいずれか一項記載の着色樹脂組成物から形成されるカラーフィルタ。
【請求項５】
請求項４記載のカラーフィルタを含む表示装置。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、特定のポリメチン化合物を含む着色樹脂組成物、カラーフィルタ、及び表示装置に関する。
【背景技術】
【０００２】
液晶表示装置、エレクトロルミネッセンス表示装置及びプラズマディスプレイ等の表示装置やＣＣＤやＣＭＯＳセンサなどの固体撮像素子に使用されるカラーフィルタは、着色樹脂組成物から製造される。このような着色樹脂組成物として特許文献１に記載されているような着色樹脂組成物が知られている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】特開２０１６−１８８３６３号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
従来から知られる上記の着色樹脂組成物は着色力が低かったため、形成するカラーフィルタの膜厚を厚くしないと濃い色にすることができなかった。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明は、以下の発明を含む。
【０００６】
[１]着色剤及び樹脂を含み、着色剤が、式（Ｉ）で表される化合物を含む着色樹脂組成物。
【化１】
2020183462.tif 000002
[式中、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9及びＲ10は、それぞれ独立に、水素原子、ヒドロキシ基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、カルボキシ基、スルホ基、スルファモイル基、炭素数１〜３０の炭化水素基、複素環を含有する炭素数２〜２０の基又はメタロセニル基を表し、
Ｒ1及びＲ6は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜３０の炭化水素基、又は複素環を含有する炭素数２〜２０の基を表し、
Ｑは、−ＣＲ11Ｒ12−、酸素原子、硫黄原子又は−ＮＲ13−を表し、
Ｒ11、Ｒ12及びＲ13は、それぞれ独立に、水素原子、ヒドロキシ基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、カルボキシ基、スルホ基、スルファモイル基、炭素数１〜３０の炭化水素基、複素環を含有する炭素数２〜２０の基又はメタロセニル基を表し、
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12及びＲ13で表される炭素数１〜３０の炭化水素基中の水素原子又はＲ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12及びＲ13で表される複素環を含有する炭素数２〜２０の基中の水素原子は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、アミノ基、カルボキシ基、メタクリロイル基、アクリロイル基、オキシラニル基、ビニル基、ビニルオキシ基、スルファニル基、スルファモイル基、イソシアナト基又は複素環含有基で置換されている場合があり、
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12及びＲ13で表される基中のメチレン基は、酸素原子が隣り合わないことを条件として、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＳ−、−ＯＣＳ−、−ＳＯ2−、−ＳＯ3−、−ＮＨ−、−ＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯ−、−ＳＯ2ＮＨ−、−ＮＨ−ＳＯ2−、−Ｎ＝ＣＨ−、又はこれらを組み合わせた基で、置き換わっている場合があり、
Ｒ7とＲ8、Ｒ8とＲ9、Ｒ9とＲ10、Ｒ10とＲ11及びＲ11とＲ12は、それぞれ結合して環を形成する場合があり、形成した環は置換基を有する場合があり、
ｍは１〜３の整数であり、
ｍ≧２の場合、複数存在するＲ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13及びＱは、それぞれ同一である場合があり、異なる場合があり、
ｍ＝１の場合、Ａは存在せず、
ｍ≧２の場合、Ａは、直接結合、−ＮＲ14−、酸素原子、硫黄原子、−ＳＯ2−、−ＳＯ−、−ＰＲ14−、Ｅm+、式（ａ）、式（ｂ）又は下記（ｉ）若しくは（ｉｉ）に示す連結基を表し、
【化２】
2020183462.tif 000003
Ｒ14は、水素原子又は炭素数１〜３０の炭化水素基を表し、
Ｒ14で表される炭素数１〜３０の炭化水素基中のメチレン基は、酸素原子が隣り合わないことを条件として、−ＣＯＯ−、−Ｏ−、−ＯＣＯ−、−ＮＨＣＯ−、−ＮＨ−、−ＣＯＮＨ−、又はこれらを組み合わせた基で、置き換わっている場合があり、
Ｅm+はｍ価の陽イオンを表し、
ｍ≧２であり、ＡがＥm+でない場合、Ａは、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12及びＲ13で表される基のうちの何れかの基を除去した位置に結合しており、
＊は結合手を表す。
（ｉ）ｍ＝２のとき、Ａは下記式（α）で表される連結基である場合がある。
【化３】
2020183462.tif 000004
（式中、Ｘ1は、−ＮＲ15−、二価の炭素数１〜３０の炭化水素基、二価の複素環を含有する炭素数２〜２０の基又は式（α−１）若しくは式（α−３）で表される基を表し、
Ｚ1及びＺ2は、それぞれ独立に、直接結合、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ2−、−ＳＯ−、−ＮＲ15−、又は−ＰＲ16−を表し、
Ｒ15及びＲ16は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数１〜３０の炭化水素基を表し、
Ｒ15及びＲ16で表される基中のメチレン基は、酸素原子が隣り合わないことを条件として、−ＣＯＯ−、−Ｏ−、−ＯＣＯ−、−ＮＨＣＯ−、−ＮＨ−、−ＣＯＮＨ−、又はこれらを組み合わせた基で、置き換わっている場合があり、
＊は結合手を表す。）
【化４】
2020183462.tif 000005
（式中、Ｒ21は、炭素数１〜３０の炭化水素基、又は炭素数１〜１０のアルコキシ基により置換されたフェニル基を表し、
Ｒ22は炭素数１〜１０のアルコキシ基、炭素数１〜３０の炭化水素基又はハロゲン原子を表し、
上記の炭素数１〜３０の炭化水素基及び炭素数１〜１０のアルコキシ基の水素原子は、ハロゲン原子で置換されている場合があり、
ｄは０〜４の整数を表し、
＊は結合手を表す。）
【化５】
2020183462.tif 000006
（式中、Ｒ23及びＲ24は、それぞれ独立に、炭素数１〜３０の炭化水素基、炭素数６〜２０のアリールオキシ基、炭素数６〜２０のアリールスルファニル基、複素環を含有する炭素数２〜２０の基又はハロゲン原子を表し、
Ｒ23及びＲ24で表される基中の水素原子は、ハロゲン原子で置換されている場合があり、
Ｒ23及びＲ24で表される基中のメチレン基は、酸素原子が隣り合わないことを条件として、−Ｏ−、−Ｓ−、又はこれらを組み合わせた基で、置き換わっている場合があり、
Ｒ23は、隣接するＲ23同士が結合して環を形成する場合があり、
ｅは０〜４の数を表し、
ｆは０〜８の数を表し、
ｇは０〜４の数を表し、
ｈは０〜４の数を表し、
ｇとｈの数の合計は２〜４であり、
＊は結合手を表す。）
（ｉｉ）ｍ＝３のとき、Ａは下記式（β）で表される連結基である場合がある。
【化６】
2020183462.tif 000007
（式中、Ｘ2は、三価の炭素数１〜３０の炭化水素基、又は三価の複素環を含有する炭素数２〜２０の基を表し、
Ｘ2で表される基中のメチレン基は、酸素原子が隣り合わないことを条件として、−ＣＯＯ−、−Ｏ−、−ＯＣＯ−、−ＮＨＣＯ−、−ＮＨ−、−ＣＯＮＨ−、−Ｏ−ＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯ−Ｏ−、又はこれらを組み合わせた基で、置き換わっている場合があり、
Ｚ11、Ｚ12及びＺ13は、それぞれ独立に、式（α）におけるＺ1及びＺ2で表される基と同じ基を表し、
式（β）で表される基の炭素数は１〜３５の範囲内であり、
＊は結合手を表す。）]
[２]さらに、重合性化合物及び重合開始剤を含む[１]記載の着色樹脂組成物。
[３]着色剤が、さらに染料及び／又は顔料（但し、式（Ｉ）で表される化合物を除く。）を含む[１]又は[２]記載の着色樹脂組成物。
[４]  [１]〜[３]のいずれか一項記載の着色樹脂組成物から形成されるカラーフィルタ。
[５]  [４]記載のカラーフィルタを含む表示装置。
【発明の効果】
【０００７】
本発明の着色樹脂組成物は着色力が高いため、該組成物から形成されるカラーフィルタは、膜厚を薄くできる。
【発明を実施するための形態】
【０００８】
以下、本発明の着色樹脂組成物について説明する。なお、本明細書において、各成分として例示する化合物は、特に断りのない限り、単独で又は複数種を組合せて使用することができる。
【０００９】
本発明の着色樹脂組成物は、着色剤（以下、着色剤（Ａ）という場合がある。）と樹脂（以下、樹脂（Ｂ）という場合がある。）を含み、着色剤が、式（Ｉ）で表される化合物（以下、化合物（Ｉ）という場合がある。）を含む。
本発明の着色樹脂組成物には、１種又は２種以上の化合物（Ｉ）が含まれていてもよい。
本発明の着色樹脂組成物は、さらに重合性化合物（以下、重合性化合物（Ｃ）という場合がある。）及び重合開始剤（以下、重合開始剤（Ｄ）という場合がある。）を含んでいてもよい。
本発明の着色樹脂組成物は、重合開始助剤（以下、重合開始助剤（Ｄ１）という場合がある。）を含んでいてもよい。
本発明の着色樹脂組成物は、化合物（Ｉ）以外の着色剤（以下、着色剤（Ａ１）という場合がある。そして以下では、化合物（Ｉ）及び着色剤（Ａ１）を「着色剤（Ａ）」と総称する場合がある。）を含んでいてもよい。
着色剤（Ａ１）には、１種又は２種以上の着色剤が含まれていてもよい。
本発明の着色組成物は、レベリング剤（以下、レベリング剤（Ｆ）という場合がある。）を含んでいてもよい。
【００１０】
＜着色剤（Ａ）＞
着色剤（Ａ）は、式（Ｉ）で表される化合物を含む。
【００１１】
【化７】
2020183462.tif 000008
【００１２】
[式中、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9及びＲ10は、それぞれ独立に、水素原子、ヒドロキシ基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、カルボキシ基、スルホ基、スルファモイル基、炭素数１〜３０の炭化水素基、複素環を含有する炭素数２〜２０の基又はメタロセニル基を表し、
Ｒ1及びＲ6は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜３０の炭化水素基、又は複素環を含有する炭素数２〜２０の基を表し、
Ｑは、−ＣＲ11Ｒ12−、酸素原子、硫黄原子又は−ＮＲ13−を表し、
Ｒ11、Ｒ12及びＲ13は、それぞれ独立に、水素原子、ヒドロキシ基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、カルボキシ基、スルホ基、スルファモイル基、炭素数１〜３０の炭化水素基、複素環を含有する炭素数２〜２０の基又はメタロセニル基を表し、
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12及びＲ13で表される炭素数１〜３０の炭化水素基中の水素原子又はＲ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12及びＲ13で表される複素環を含有する炭素数２〜２０の基中の水素原子は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、アミノ基、カルボキシ基、メタクリロイル基、アクリロイル基、オキシラニル基、ビニル基、ビニルオキシ基、スルファニル基、スルファモイル基、イソシアナト基又は複素環含有基で置換されている場合があり、
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12及びＲ13で表される基中のメチレン基は、酸素原子が隣り合わないことを条件として、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＳ−、−ＯＣＳ−、−ＳＯ2−、−ＳＯ3−、−ＮＨ−、−ＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯ−、−ＳＯ2ＮＨ−、−ＮＨ−ＳＯ2−、−Ｎ＝ＣＨ−、又はこれらを組み合わせた基で、置き換わっている場合があり、
Ｒ7とＲ8、Ｒ8とＲ9、Ｒ9とＲ10、Ｒ10とＲ11及びＲ11とＲ12は、それぞれ結合して環を形成する場合があり、形成した環は置換基を有する場合があり、
ｍは１〜３の整数であり、
ｍ≧２の場合、複数存在するＲ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13及びＱは、それぞれ同一である場合があり、異なる場合があり、
ｍ＝１の場合、Ａは存在せず、
ｍ≧２の場合、Ａは、直接結合、−ＮＲ14−、酸素原子、硫黄原子、−ＳＯ2−、−ＳＯ−、−ＰＲ14−、Ｅm+、式（ａ）、式（ｂ）又は下記（ｉ）若しくは（ｉｉ）に示す連結基を表し、
【００１３】
【化８】
2020183462.tif 000009
【００１４】
Ｒ14は、水素原子又は炭素数１〜３０の炭化水素基を表し、
Ｒ14で表される炭素数１〜３０の炭化水素基中のメチレン基は、酸素原子が隣り合わないことを条件として、−ＣＯＯ−、−Ｏ−、−ＯＣＯ−、−ＮＨＣＯ−、−ＮＨ−、−ＣＯＮＨ−、又はこれらを組み合わせた基で、置き換わっている場合があり、
Ｅm+はｍ価の陽イオンを表し、
ｍ≧２であり、ＡがＥm+でない場合、Ａは、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12及びＲ13で表される基のうちの何れかの基を除去した位置に結合しており、
＊は結合手を表す。
（ｉ）ｍ＝２のとき、Ａは下記式（α）で表される連結基である場合がある。
【００１５】
【化９】
2020183462.tif 000010
【００１６】
（式中、Ｘ1は、−ＮＲ15−、二価の炭素数１〜３０の炭化水素基、二価の複素環を含有する炭素数２〜２０の基又は式（α−１）若しくは式（α−３）で表される基を表し、
Ｚ1及びＺ2は、それぞれ独立に、直接結合、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ2−、−ＳＯ−、−ＮＲ15−、又は−ＰＲ16−を表し、
Ｒ15及びＲ16は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数１〜３０の炭化水素基を表し、
Ｒ15及びＲ16で表される基中のメチレン基は、酸素原子が隣り合わないことを条件として、−ＣＯＯ−、−Ｏ−、−ＯＣＯ−、−ＮＨＣＯ−、−ＮＨ−、−ＣＯＮＨ−、又はこれらを組み合わせた基で、置き換わっている場合があり、
＊は結合手を表す。）
【００１７】
【化１０】
2020183462.tif 000011
【００１８】
（式中、Ｒ21は、炭素数１〜３０の炭化水素基、又は炭素数１〜１０のアルコキシ基により置換されたフェニル基を表し、
Ｒ22は炭素数１〜１０のアルコキシ基、炭素数１〜３０の炭化水素基又はハロゲン原子を表し、
上記の炭素数１〜３０の炭化水素基及び炭素数１〜１０のアルコキシ基の水素原子は、ハロゲン原子で置換されている場合があり、
ｄは０〜４の整数を表し、
＊は結合手を表す。）
【００１９】
【化１１】
2020183462.tif 000012
【００２０】
（式中、Ｒ23及びＲ24は、それぞれ独立に、炭素数１〜３０の炭化水素基、炭素数６〜２０のアリールオキシ基、炭素数６〜２０のアリールスルファニル基、複素環を含有する炭素数２〜２０の基又はハロゲン原子を表し、
Ｒ23及びＲ24で表される基中の水素原子は、ハロゲン原子で置換されている場合があり、
Ｒ23及びＲ24で表される基中のメチレン基は、酸素原子が隣り合わないことを条件として、−Ｏ−、−Ｓ−、又はこれらを組み合わせた基で、置き換わっている場合があり、
Ｒ23は、隣接するＲ23同士が結合して環を形成する場合があり、
ｅは０〜４の数を表し、
ｆは０〜８の数を表し、
ｇは０〜４の数を表し、
ｈは０〜４の数を表し、
ｇとｈの数の合計は２〜４であり、
＊は結合手を表す。）
【００２１】
（ｉｉ）ｍ＝３のとき、Ａは下記式（β）で表される連結基である場合がある。
【００２２】
【化１２】
2020183462.tif 000013
【００２３】
（式中、Ｘ2は、三価の炭素数１〜３０の炭化水素基、又は三価の複素環を含有する炭素数２〜２０の基を表し、
Ｘ2で表される基中のメチレン基は、酸素原子が隣り合わないことを条件として、−ＣＯＯ−、−Ｏ−、−ＯＣＯ−、−ＮＨＣＯ−、−ＮＨ−、−ＣＯＮＨ−、−Ｏ−ＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯ−Ｏ−、又はこれらを組み合わせた基で、置き換わっている場合があり、
Ｚ11、Ｚ12及びＺ13は、それぞれ独立に、式（α）におけるＺ1及びＺ2で表される基と同じ基を表し、
式（β）で表される基の炭素数は１〜３５の範囲内であり、
＊は結合手を表す。）]
【００２４】
Ｒ2〜Ｒ5、Ｒ7〜Ｒ10で表されるハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素が挙げられる。
【００２５】
Ｒ2〜Ｒ5、Ｒ7〜Ｒ10で表される炭素数１〜３０の炭化水素基（炭素数１〜３０の一価の炭化水素基）は、特に限定されるものではないが、好ましくは炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数２〜２０のアルケニル基、炭素数３〜２０のシクロアルキル基、炭素数４〜２０のシクロアルキルアルキル基、炭素数６〜３０のアリール基、炭素数７〜３０のアリールアルキル基、炭素数８〜３０のアリールアルケニル基等であり、炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数２〜１０のアルケニル基、炭素数３〜１０のシクロアルキル基、炭素数４〜１０のシクロアルキルアルキル基、炭素数６〜１０のアリール基、炭素数７〜２０のアリールアルキル基、炭素数８〜２０のアリールアルケニル基がより好ましい。
【００２６】
上記炭素数１〜２０のアルキル基としては、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、アミル、イソアミル、ｔ−アミル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、イソオクチル、２−エチルヘキシル、ｔ−オクチル、ノニル、イソノニル、デシル、イソデシル、ウンデシル、ドデシル、テトラデシル、ヘキサデシル、オクタデシル及びイコシル等が挙げられ、上記炭素数１〜１０のアルキル基としては、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、アミル、イソアミル、ｔ−アミル、ヘキシル、ヘプチル、２−メチルヘプチル、オクチル、イソオクチル、２−エチルヘキシル、ｔ−オクチル、ノニル、イソノニル、デシル及びイソデシル等が挙げられる。
【００２７】
上記炭素数２〜２０のアルケニル基としては、例えば、ビニル、２−プロペニル、３−ブテニル、２−ブテニル、４−ペンテニル、３−ペンテニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、５−ヘキセニル、２−ヘプテニル、３−ヘプテニル、４−ヘプテニル、３−オクテニル、３−ノネニル、４−デセニル、３−ウンデセニル、４−ドデセニル、３−シクロヘキセニル、２，５−シクロヘキサジエニル−１−メチル、及び４，８，１２−テトラデカトリエニルアリル等が挙げられ、上記炭素数２〜１０のアルケニル基としては、例えば、ビニル、２−プロペニル、３−ブテニル、２−ブテニル、４−ペンテニル、３−ペンテニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、５−ヘキセニル、２−ヘプテニル、３−ヘプテニル、４−ヘプテニル、３−オクテニル、３−ノネニル及び４−デセニル等が挙げられる。
【００２８】
上記炭素数３〜２０のシクロアルキル基とは、全体で３〜２０個の炭素原子を有する、飽和単環式又は飽和多環式アルキル基を意味する。例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、シクロデシル、アダマンチル、デカハイドロナフチル、オクタヒドロペンタレン、ビシクロ［１．１．１］ペンタニル及びテトラデカヒドロアントラセニル等が挙げられ、上記炭素数３〜１０のシクロアルキル基としては、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、シクロデシル、アダマンチル、デカハイドロナフチル、オクタヒドロペンタレン及びビシクロ［１．１．１］ペンタニル等が挙げられる。
【００２９】
上記炭素数４〜２０のシクロアルキルアルキル基とは、アルキル基の水素原子がシクロアルキル基で置き換えられた、全体で４〜２０個の炭素原子を有する基を意味する。例えば、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、シクロヘプチルメチル、シクロオクチルメチル、シクロノニルメチル、シクロデシルメチル、２−シクロブチルエチル、２−シクロペンチルエチル、２−シクロヘキシルエチル、２−シクロヘプチルエチル、２−シクロオクチルエチル、２−シクロノニルエチル、２−シクロデシルエチル、３−シクロブチルプロピル、３−シクロペンチルプロピル、３−シクロヘキシルプロピル、３−シクロヘプチルプロピル、３−シクロオクチルプロピル、３−シクロノニルプロピル、３−シクロデシルプロピル、４−シクロブチルブチル、４−シクロペンチルブチル、４−シクロヘキシルブチル、４−シクロヘプチルブチル、４−シクロオクチルブチル、４−シクロノニルブチル、４−シクロデシルブチル、３−３−アダマンチルプロピル及びデカハイドロナフチルプロピル等が挙げられ、上記炭素数４〜１０のシクロアルキルアルキル基としては、例えば、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、シクロヘプチルメチル、シクロオクチルメチル、シクロノニルメチル、２−シクロブチルエチル、２−シクロペンチルエチル、２−シクロヘキシルエチル、２−シクロヘプチルエチル、２−シクロオクチルエチル、３−シクロブチルプロピル、３−シクロペンチルプロピル、３−シクロヘキシルプロピル、３−シクロヘプチルプロピル、４−シクロブチルブチル、４−シクロペンチルブチル、４−シクロヘキシルブチル、ビシクロ［１．１．０］ブチル、ビシクロ［１．１．１］ペンチル、ビシクロ［２．１．０］ペンチル、ビシクロ［３．１．０］ヘキシル、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル、ビシクロ［２．２．０］ヘキシル、ビシクロ［４．１．０］ヘプチル、ビシクロ［３．２．０］ヘプチル、ビシクロ［３．１．１］ヘプチル、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル、ビシクロ［５．１．０］オクチル、ビシクロ［４．２．０］オクチル、ビシクロ［４．１．１］オクチル、ビシクロ［３．３．０］オクチル、ビシクロ［３．２．１］オクチル、ビシクロ［２．２．２］オクチル、スピロ〔４，４〕ノナニル、スピロ〔４，５〕デカニル、デカリン、トリシクロデカニル、テトラシクロドデカニル及びセドロール、シクロドデカニル等が挙げられる。
【００３０】
上記炭素数６〜３０のアリール基としては、例えば、フェニル、トリル、キシリル、エチルフェニル、ナフチル、アンスリル及びフェナントレニル等や、上記アルキル基、上記アルケニル基、カルボキシル基、ハロゲン原子等で１つ以上置換されたフェニル、ビフェニリル、ナフチル、アントリル、例えば、４−クロロフェニル、４−カルボキシルフェニル、４−ビニルフェニル、４−メチルフェニル、２，４，６−トリメチルフェニル等の単環又は縮環構造の芳香族系炭化水素環あるいはその連結構造が挙げられ、上記炭素数６〜１０のアリール基としては、例えば、フェニル、トリル、キシリル、エチルフェニル及びナフチル等や、上記アルキル基、上記アルケニル基、カルボキシル基、ハロゲン原子等で１つ以上置換されたフェニル、ビフェニリル及びナフチル等、例えば、４−クロロフェニル、４−カルボキシルフェニル、４−ビニルフェニル、４−メチルフェニル、２，４，６−トリメチルフェニル等の単環又は縮環構造の芳香族系炭化水素環あるいはその連結構造が挙げられる。
【００３１】
上記炭素数７〜３０のアリールアルキル基とは、アルキル基の水素原子がアリール基で置き換えられた、全体で７〜３０個の炭素原子を有する基を意味し、例えば、ベンジル、α−メチルベンジル、α、α−ジメチルベンジル、２−フェニルエチル、２−フェニルプロピル、３−フェニルプロピル、４−フェニルプロピル、ジフェニルメチル、トリフェニルメチル、トリフェニルプロピル及びナフチルプロピル等が挙げられ、上記炭素数７〜２０のアリールアルキル基とは、アルキル基の水素原子がアリール基で置き換えられた、全体で７〜２０個の炭素原子を有する基を意味し、例えば、ベンジル、α−メチルベンジル、α、α−ジメチルベンジルジメチルベンジル、２−フェニルエチル、２−フェニルプロピル、３−フェニルプロピル、ジフェニルメチル、トリフェニルメチル及びナフチルプロピル等が挙げられる。
【００３２】
上記炭素数８〜３０のアリールアルケニル基とは、アルケニル基の水素原子がアリール基で置き換えられた、全体で８〜３０個の炭素原子を有する基を意味し、例えば、スチレニル、シンナミル、２−フェニル−２−プロペニル、３−フェニル−２−プロペニル、２−フェニル−４−ペンテニル、２−フェニル−４−ヘキセニル、２，２−ジフェニルエチレニル、３，３−フェニル−２−プロペニル、２−ナフチル−２−プロペニル、３−ナフチル−２−プロペニル、３−ナフチル−２−フェニル−２−プロペニル、５−アントラセニル−２−フェニル−４−ヘキセニル及び５−アントラセニル−２−ナフチル−４−ヘキセニル等が挙げられ、上記炭素数８〜２０のアリールアルケニル基とは、アルケニル基の水素原子がアリール基で置き換えられた、全体で８〜２０個の炭素原子を有する基を意味し、例えば、スチレニル、シンナミル、２−フェニル−２−プロペニル、３−フェニル−２−プロペニル、２−フェニル−４−ペンテニル、２−フェニル−４−ヘキセニル、２，２−ジフェニルエチレニル、３，３−フェニル−２−プロペニル、２−ナフチル−２−プロペニル、３−ナフチル−２−プロペニル及び３−ナフチル−２−フェニル−２−プロペニル等が挙げられる。
【００３３】
Ｒ2〜Ｒ5、Ｒ7〜Ｒ10で表される複素環を含有する炭素数２〜２０の基（複素環を含有する炭素数２〜２０の一価の基）とは、少なくとも一つの複素環を含有する炭素数２〜２０の基を意味し、炭素数は、基全体の炭素原子数を意味する。以下の説明において、複素環を含有する基の炭素原子数が規定されている場合は、全て、基全体の炭素原子数を意味する。上記複素環を含有する炭素数２〜２０の基としては、例えば、ピリジル、ピリミジル、ピリダジル、ピペラジル、ピペリジル、ピラニル、ピラゾリル、トリアジル、ピロリジル、キノリル、イソキノリル、イミダゾリル、ベンゾイミダゾリル、トリアゾリル、フリル、フラニル、ベンゾフラニル、チエニル、チオフェニル、ベンゾチオフェニル、チアジアゾリル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、オキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、インドリル、ユロリジル、モルフォリニル、チオモルフォリニル、２−ピロリジノン−１−イル、２−ピペリドン−１−イル、２，４−ジオキシイミダゾリジン−３−イル、２，４−ジオキシオキサゾリジン−３−イル等の単環又は縮環構造の複素環あるいはその連結構造が挙げられる。
【００３４】
Ｒ2〜Ｒ5、Ｒ7〜Ｒ10で表されるメタロセニル基としては、フェロセニル、ニッケロセニル、コバルトニル、フェロセンアルキル、フェロセンアルコキシ等が挙げられる。
【００３５】
Ｒ2〜Ｒ5、Ｒ7〜Ｒ10は、それぞれ独立して、水素原子、ニトロ基、シアノ基、炭素数１〜３０の炭化水素基であることが好ましく、より好ましくは水素原子、ニトロ基、シアノ基、炭素数１〜２０の炭化水素基、さらに好ましくは水素原子、ニトロ基、シアノ基、炭素数１〜２０のアルキル基、さらにより好ましくは水素原子、ニトロ基、シアノ基、炭素数１〜１０のアルキル基である。
Ｒ2〜Ｒ5、Ｒ7〜Ｒ10は、それぞれ独立して、下記式で表される基であってもよい。
【００３６】
【化１３】
2020183462.tif 000014
（式中の＊は、＊部分で、隣接する基と結合することを意味する。）
【００３７】
中でも、Ｒ2は、シアノ基であることが特に好ましく、Ｒ3は、炭素数１〜５のアルキル基であることが特に好ましく、Ｒ9は、水素原子又はニトロ基であることが特に好ましい。
【００３８】
Ｒ1及びＲ6で表される炭素数１〜３０の炭化水素基及び複素環を含有する炭素数２〜２０の基は、それぞれ、Ｒ2〜Ｒ5、Ｒ7〜Ｒ10で表される炭素数１〜３０の炭化水素基及び複素環を含有する炭素原子数２〜２０の基と同様である。
【００３９】
Ｒ1及びＲ6は、それぞれ独立して、炭素数１〜３０の炭化水素基であることが好ましく、より好ましくは炭素数１〜２０の炭化水素基、さらに好ましくは炭素数１〜１５のアルキル基又はアリールアルキル基、特に好ましくは下記式で表される基である。
【化１４】
2020183462.tif 000015
（式中の＊は、＊部分で、隣接する基と結合することを意味する。）
【００４０】
Ｑは、−ＣＲ11Ｒ12−、酸素原子、硫黄原子又は−ＮＲ13−を表す。
Ｒ11〜Ｒ12で表されるハロゲン原子、炭素数１〜３０の炭化水素基、複素環を含有する炭素数２〜２０の基及びメタロセニル基は、それぞれ、Ｒ2〜Ｒ5、Ｒ7〜Ｒ10で表されるハロゲン原子、炭素数１〜３０の炭化水素基、複素環を含有する炭素原子数２〜２０の基及びメタロセニル基と同様である。
【００４１】
Ｑは、好ましくは−ＣＲ11Ｒ12−、酸素原子、又は−ＮＲ13−であり、より好ましくは−ＣＲ11Ｒ12−である。
Ｒ11及びＲ12は、それぞれ独立して、好ましくは炭素数１〜３０の炭化水素基、より好ましくは炭素数１〜２０の炭化水素基、さらに好ましくは炭素数１〜１０の炭化水素基、さらにより好ましくは炭素数１〜１０のアルキル基である。
−ＣＲ11Ｒ12−としては、下記式で表される基が特に好ましい。
【００４２】
【化１５】
2020183462.tif 000016
（式中の＊は、＊部分で、隣接する基と結合することを意味する。）
【００４３】
Ｒ13で表されるハロゲン原子、炭素数１〜３０の炭化水素基、複素環を含有する炭素数２〜２０の基及びメタロセニル基はそれぞれ、Ｒ2〜Ｒ5、Ｒ7〜Ｒ10で表されるハロゲン原子、炭素数１〜３０の炭化水素基、複素環を含有する炭素原子数２〜２０の基及びメタロセニル基と同様である。
【００４４】
−ＮＲ13−としては、−Ｎ−Ｍｅ−が特に好ましい。
【００４５】
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12及びＲ13で表される炭素数１〜３０の炭化水素基中の水素原子又はＲ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12及びＲ13で表される複素環を含有する炭素数２〜２０の基中の水素原子は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、アミノ基、カルボキシ基、メタクリロイル基、アクリロイル基、オキシラニル基、ビニル基、ビニルオキシ基、スルファニル基、スルファモイル基、イソシアナト基又は複素環含有基で置換されている場合がある。
【００４６】
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12及びＲ13で表される基中のメチレン基は、酸素原子が隣り合わないことを条件として、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＳ−、−ＯＣＳ−、−ＳＯ2−、−ＳＯ3−、−ＮＨ−、−ＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯ−、−ＳＯ2ＮＨ−、−ＮＨ−ＳＯ2−、−Ｎ＝ＣＨ−、又はこれらを組み合わせた基で、置き換わっている場合がある。
【００４７】
Ｒ7とＲ8、Ｒ8とＲ9、Ｒ9とＲ10、Ｒ10とＲ11及びＲ11とＲ12は、それぞれ結合して環を形成する場合があり、形成した環は置換基を有する場合がある。
【００４８】
Ｒ7とＲ8、Ｒ8とＲ9、Ｒ9とＲ10、Ｒ10とＲ11又はＲ11とＲ12がそれぞれ結合して形成する環構造としては、シクロペンタン環、シクロヘキサン環、シクロヘプタン環、ベンゼン環、ピペリジン環、ピペラジン環、ピロリジン環、モルフォリン環、チオモルフォリン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、トリアジン環、キノリン環、イソキノリン環、イミダゾール環、オキサゾール環、イミダゾリジン環、ピラゾリジン環、イソオキサゾリジン環、イミノオキサゾリジン環、イソチアゾリジン環、ロダニン環、チオオキサゾリドン環、チオヒダントイン環、インダンジオン環、チアナフテン環、ピラゾロン環、ピリドン環、ピラゾリジンジオン環、ローダニン環、バルビツール酸環、チオバルビツール酸環、オキサゾロン環、ヒダントイン環、チオヒダントイン環、スクシンイミド環、マレイミド環等が挙げられ、これらの環は他の環と縮合されていてもよい。
前記環構造は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、アミノ基、カルボキシ基、メタクリロイル基、アクリロイル基、オキシラニル基、ビニル基、ビニルオキシ基、スルファニル基、スルファモイル基、イソシアナト基又は複素環含有基で置換されていてもよい。
中でも、Ｒ9とＲ10がそれぞれ結合して形成する環構造が、ベンゼン環（フェニル基）であることが特に好ましい。
【００４９】
ｍは１〜３の整数であり、ｍ≧２の場合、複数存在するＲ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13及びＱは、それぞれ同一である場合があり、異なる場合がある。他方、ｍ＝１の場合、Ａは存在せず、ｍ＝２または３の場合、Ａは存在する。
【００５０】
ｍ≧２の場合、Ａは、直接結合、−ＮＲ14−、酸素原子、硫黄原子、−ＳＯ2−、−ＳＯ−、−ＰＲ14−、Ｅm+、式（ａ）、式（ｂ）又は下記（ｉ）若しくは（ｉｉ）に示す連結基を表す。
【００５１】
【化１６】
2020183462.tif 000017
【００５２】
Ｒ14は、水素原子又は炭素数１〜３０の炭化水素基を表し、
Ｒ14で表される炭素数１〜３０の炭化水素基中のメチレン基は、酸素原子が隣り合わないことを条件として、−ＣＯＯ−、−Ｏ−、−ＯＣＯ−、−ＮＨＣＯ−、−ＮＨ−、−ＣＯＮＨ−、又はこれらを組み合わせた基で、置き換わっている場合があり、
Ｅm+はｍ価の陽イオンを表す。
【００５３】
Ｒ14で表される炭素数１〜３０の炭化水素基は、Ｒ2〜Ｒ5、Ｒ7〜Ｒ10で表される炭素数１〜３０の炭化水素基と同様である。
【００５４】
Ｅm+で表されるｍ価の陽イオンとして以下のものが挙げられる。２価の陽イオンとしては、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム等のアルカリ土類金属イオン；亜鉛、銅、ニッケル等の遷移金属カチオン等が挙げられ、３価の陽イオンとしては、アルミニウム等の典型金属イオン；コバルト、鉄等の遷移金属カチオン等が挙げられる。
【００５５】
ｍ≧２であり、ＡがＥm+でない場合、Ａは、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12及びＲ13で表される基のうちの何れかの基を除去した位置に結合していてもよい。
【００５６】
Ａとして、前記（ｉ）に示す連結基は、下記式（α）で表される連結基であってもよい。
【００５７】
【化１７】
2020183462.tif 000018
（式中、Ｘ1は、−ＮＲ15−、二価の炭素数１〜３０の炭化水素基、二価の複素環を含有する炭素数２〜２０の基又は式（α−１）若しくは式（α−３）で表される基を表し、
Ｚ1及びＺ2は、それぞれ独立に、直接結合、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ2−、−ＳＯ−、−ＮＲ15−、又は−ＰＲ16−を表し、
Ｒ15及びＲ16は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数１〜３０の炭化水素基を表し、
Ｒ15及びＲ16で表される基中のメチレン基は、酸素原子が隣り合わないことを条件として、−ＣＯＯ−、−Ｏ−、−ＯＣＯ−、−ＮＨＣＯ−、−ＮＨ−、−ＣＯＮＨ−、又はこれらを組み合わせた基で、置き換わっている場合があり、
＊は結合手を表す。）
【００５８】
式（α）において、Ｘ1で表される二価の炭素数１〜３０の炭化水素基及び複素環を含有する炭素数２〜２０の基は、それぞれ、Ｒ2〜Ｒ5、Ｒ7〜Ｒ10で表される炭素数１〜３０の炭化水素基及び複素環を含有する炭素数２〜２０の基から任意の水素原子を１個除くことにより誘導される二価の基である。
【００５９】
式（α）において、Ｒ15及びＲ16で表される炭素数１〜３０の炭化水素基は、Ｒ2〜Ｒ5、Ｒ7〜Ｒ10で表される炭素数１〜３０の炭化水素基と同様である。
【００６０】
Ｒ15及びＲ16で表される基中のメチレン基は、酸素原子が隣り合わないことを条件として、−ＣＯＯ−、−Ｏ−、−ＯＣＯ−、−ＮＨＣＯ−、−ＮＨ−、−ＣＯＮＨ−、又はこれらを組み合わせた基で、置き換わっていてもよい。
【００６１】
Ｘ1における式（α−１）で表される基は、以下のものであってもよい。
【００６２】
【化１８】
2020183462.tif 000019
（式中、Ｒ21は、炭素数１〜３０の炭化水素基、又は炭素数１〜１０のアルコキシ基により置換されたフェニル基を表し、
Ｒ22は炭素数１〜１０のアルコキシ基、炭素数１〜３０の炭化水素基又はハロゲン原子を表し、
上記の炭素数１〜３０の炭化水素基及び炭素数１〜１０のアルコキシ基の水素原子は、ハロゲン原子で置換されている場合があり、
ｄは０〜４の整数を表し、
＊は結合手を表す。）
【００６３】
式（α−１）において、Ｒ21及びＲ22で表される炭素数１〜３０の炭化水素基は、Ｒ2〜Ｒ5、Ｒ7〜Ｒ10で表される炭素数１〜３０の炭化水素基と同様である。
式（α−１）において、Ｒ21及びＲ22で表される炭素数１〜１０のアルコキシ基としては、メチルオキシ、エチルオキシ、プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、ブチルオキシ、第二ブチルオキシ、第三ブチルオキシ、イソブチルオキシ、アミルオキシ、イソアミルオキシ、第三アミルオキシ、ヘキシルオキシ、シクロヘキシルオキシ、ヘプチルオキシ、イソヘプチルオキシ、第三ヘプチルオキシ、ｎ−オクチルオキシ、イソオクチルオキシ、第三オクチルオキシ、２−エチルヘキシルオキシ、ノニルオキシ、デシルオキシ等が挙げられる。
式（α−１）におけるハロゲン原子は、Ｒ2〜Ｒ5、Ｒ7〜Ｒ10で表されるハロゲン原子と同様である。
【００６４】
Ｘ1における式（α−３）で表される基は、以下のものであってもよい。
【００６５】
【化１９】
2020183462.tif 000020
（式中、Ｒ23及びＲ24は、それぞれ独立に、炭素数１〜３０の炭化水素基、炭素数６〜２０のアリールオキシ基、炭素数６〜２０のアリールスルファニル基、複素環を含有する炭素数２〜２０の基又はハロゲン原子を表し、
Ｒ23及びＲ24で表される基中の水素原子は、ハロゲン原子で置換されている場合があり、
Ｒ23及びＲ24で表される基中のメチレン基は、酸素原子が隣り合わないことを条件として、−Ｏ−、−Ｓ−、又はこれらを組み合わせた基で、置き換わっている場合があり、
Ｒ23は、隣接するＲ23同士が結合して環を形成する場合があり、
ｅは０〜４の数を表し、
ｆは０〜８の数を表し、
ｇは０〜４の数を表し、
ｈは０〜４の数を表し、
ｇとｈの数の合計は２〜４であり、
＊は結合手を表す。）
【００６６】
上記式（α−３）において、Ｒ23及びＲ24で表される炭素数１〜３０の炭化水素基及び複素環を含有する炭素数２〜２０の基はそれぞれ、Ｒ2〜Ｒ5、Ｒ7〜Ｒ10で表される炭素数１〜３０の炭化水素基及び複素環を含有する炭素数２〜２０の基と同様である。
上記式（α−３）におけるハロゲン原子はいずれも、Ｒ2〜Ｒ5、Ｒ7〜Ｒ10で表されるハロゲン原子と同様である。
【００６７】
Ｒ23及びＲ24で表される炭素数６〜２０のアリールオキシ基としては、フェニルオキシ、ナフチルオキシ、２−メチルフェニルオキシ、３−メチルフェニルオキシ、４−メチルフェニルオキシ、４−ビニルフェニル二オキシ、３−ｉｓｏ−プロピルフェニルオキシ、４−ｉｓｏ−プロピルフェニルオキシ、４−ブチルフェニルオキシ、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルオキシ、４−へキシルフェニルオキシ、４−シクロヘキシルフェニルオキシ、４−オクチルフェニルオキシ、４−（２−エチルヘキシル）フェニルオキシ、２，３−ジメチルフェニルオキシ、２，４−ジメチルフェニルオキシ、２，５−ジメチルフェニルオキシ、２，６−ジメチルフェニルオキシ、３，４−ジメチルフェニルオキシ、３，５−ジメチルフェニルオキシ、２，４−ジーｔｅｒｔ−ブチルフェニルオキシ、２，５−ジーｔｅｒｔ−ブチルフェニルオキシ、２，６−ジーｔｅｒｔ−ブチルフェニルオキシ、２．４−ジーｔｅｒｔ−ペンチルフェニルオキシ、２，５−ｔｅｒｔ−アミルフェニルオキシ、４−シクロへキシルフェニルオキシ、２，４，５−トリメチルフェニルオキシ、フェロセニルオキシ等の基及びこれらの基がハロゲン原子で置換された基が奉げられ、
Ｒ23及びＲ24で表される炭素数６〜２０のアリールスルファニル基としては、上記炭素数６〜２０のアリールオキシ基の酸素原子を硫黄原子に置き換えた基等が奉げられる。
【００６８】
上記式（α−３）中のＲ23同士が結合して形成する環構造は、Ｒ7とＲ8、Ｒ8とＲ9、Ｒ9とＲ10、Ｒ10とＲ11及びＲ11とＲ12は、それぞれ結合して環を形成する環構造と同様である。
【００６９】
式（α）としては、下記式で表される基が特に好ましい。
【００７０】
【化２０】
2020183462.tif 000021
（式中の＊は、＊部分で、隣接する基と結合することを意味する。）
【００７１】
Ａとして、前記（ｉｉ）に示す連結基は、下記式（β）で表される連結基であってもよい。
【００７２】
【化２１】
2020183462.tif 000022
【００７３】
（式中、Ｘ2は、三価の炭素数１〜３０の炭化水素基、又は三価の複素環を含有する炭素数２〜２０の基を表し、
Ｘ2で表される基中のメチレン基は、酸素原子が隣り合わないことを条件として、−ＣＯＯ−、−Ｏ−、−ＯＣＯ−、−ＮＨＣＯ−、−ＮＨ−、−ＣＯＮＨ−、−Ｏ−ＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯ−Ｏ−、又はこれらを組み合わせた基で、置き換わっている場合があり、
Ｚ11、Ｚ12及びＺ13は、それぞれ独立に、式（α）におけるＺ1及びＺ2で表される基と同じ基を表し、
式（β）で表される基の炭素数は１〜３５の範囲内であり、
＊は結合手を表す。）
【００７４】
上記式（β）において、Ｘ2で表される炭素数１〜３０の炭化水素基は、Ｒ2〜Ｒ5、Ｒ7〜Ｒ10で表される炭素数１〜３０の炭化水素基から任意の水素原子を２個除くことにより誘導される３価の炭化水素基である。同様に、Ｘ2で表される複素環を含有する炭素数２〜２０の基は、Ｒ2〜Ｒ5、Ｒ7〜Ｒ10で表される複素環を含有する炭素数２〜２０の基から任意の水素原子を２個除くことにより誘導される３価の基である。
【００７５】
Ｚ11、Ｚ12及びＺ13は、それぞれ独立に、式（α）におけるＺ1及びＺ2で表される基と同じ基を表す。
【００７６】
式（β）で表される基の炭素数は１〜３５の範囲内であり、好ましくは２〜３０、より好ましくは３〜２０、さらに好ましくは５〜１５である。
【００７７】
式（β）としては、下記式で表される基が特に好ましい。
【００７８】
【化２２】
2020183462.tif 000023
（式中の＊は、＊部分で、隣接する基と結合することを意味する。）
【００７９】
上記式（Ｉ）において、Ｒ1〜Ｒ16、Ｒ21〜Ｒ24、Ｘ1、Ｘ2で表される炭素数１〜３０の炭化水素基としては、無置換のもの；フッ素、塩素、臭素等のハロゲン原子、置換アミノ基、スルホンアミド基、スルホニル基、カルボキシル基、シアノ基、スルホン酸基、水酸基、ニトロ基、メルカプト基、イミド基、カルバモイル基、リン酸基等で置換されたもの；アルキル基中のメチレン基が、−ＳＯ2ＮＨ−、−ＮＨＳＯ2−、−Ｏ−、−ＯＣＯ−、−ＮＨＣＯ−又は−ＣＯＮＨ−で置き換わったもの；以下に説明するアルキル基（置換基を有するアルキル基を含む）の末端メチル基が塩を形成したものが好ましい。
【００８０】
上記一般式（Ｉ）において、Ｒ1〜Ｒ16、Ｒ21〜Ｒ24、Ｘ1、Ｘ2で表される炭素数１〜３０の炭化水素基の末端メチル基は、カルボキシル基、スルホン酸基及びリン酸基等の酸性基が種々の陽イオンと塩を形成した置換基を有している場合があり、或いは置換アミノ基を四級化した後種々の陰イオンと塩を形成した置換基を有する場合がある。
【００８１】
このような塩を形成した置換基のうち、酸性基と塩を形成する陽イオンとしては、リチウム、ナトリウム、カリウム等のアルカリ金属イオン、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム等のアルカリ土類金属イオン、アルミニウムなどの典型金属イオン、亜鉛、ニッケル、コバルト、銅、バナジウム等遷移金属カチオン、炭素数４以上のアンモニウム等が挙げられ、四級化した置換アミノ基と塩を形成する陰イオンとしては、一価のものとして、塩化物イオン、臭化物イオン、ヨウ化物イオン、フッ化物イオン等のハロゲン化物イオン；過塩素酸イオン、ヘキサフルオロリン酸イオン、ヘキサフルオロアンチモン酸イオン、テトラフルオロホウ酸イオン等の無機系陰イオン；メタンスルホン酸イオン、ドデシルスルホン酸イオン等の有機スルホン酸系陰イオン；リンモリブデン酸イオンなどのヘテロポリ酸イオン、ビストリフルオロメチルスルホニルイミドイオン、ビスパーフルオロブタンスルホニルイミドイオン、テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ホウ酸イオン、トリス（フルオロアルキルスルホニル）カルボアニオン、テトラキスペンタフルオロフェニルボレートアニオン等が挙げられる。
【００８２】
上述の塩を形成した置換基は、酸性染料をレーキ化する沈殿剤、或いは塩基性染料をレーキ化する沈殿剤を用いて得ることができる。上記酸性染料をレーキ化する沈殿剤としては、例えば、塩化バリウム、塩化アルミニウム、アルカリ土類金属塩、マンガン塩、ナトリウム塩等を用いることができ、上記塩基性染料をレーキ化する沈殿剤としては、リンタングステンモリブデン酸、リンタングステン酸、リンモリブデン酸、ケイ素タングステンモリブデン酸、ケイ素モリブデン酸、タンニン酸、酒石酸、カオリン、緑土、高級脂肪酸等を用い、水溶液又は水分散液中で必要に応じて加熱、ろ過することにより得ることができる。
【００８３】
本発明の化合物（Ｉ）は、上記式（Ｉ）におけるＡがＥm+である場合、ｍ≧２であり、且つ式（Ｉ）におけるＡ以外の部分がｍ個の一価の陰イオンとなっていてもよく、これらの陰イオンが、Ｅm+であるｍ価の陽イオンと結合して塩を形成してもよい。
【００８４】
なお、上記式（Ｉ）で表される化合物は、下記式に示されるような構造を取りうるが、どちらの構造式であってもよく、また、どちらの構造式で表される構造異性体を単離して用いても、或いはそれらの混合物として用いてもよい。さらに下記式は、ＮＲ6基とＲ5基とが二重結合に対してシス配置（Ｚ配置）になっているが、これらがトランス配置（Ｅ配置）になるものも含まれる。式（Ｉ）はこれら炭素−炭素二重結合に起因する全ての幾何異性体を含む意味として定義される。
【００８５】
【化２３】
2020183462.tif 000024
（式中、Ｒ1〜Ｒ10、Ｑ、Ａ、ｍは、上記式（Ｉ）と同じである。）
【００８６】
上記式（Ｉ）で表される化合物は、その製造方法によって特に限定されず、周知一般の反応を利用した方法で得ることができる。該化合物は、例えばｍ＝１の場合、下記反応式の如く、インドレニン四級塩とアミジン化合物との反応生成物に、ピリドンを有する化合物等を反応させる方法により合成することができる。
【００８７】
【化２４】
2020183462.tif 000025
【００８８】
（式中、Ｒ41、Ｒ42及びＲ43は、水素原子、炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数６〜３０のアリール基、炭素数７〜３０のアリールアルキル基又は炭素数８〜３０のアリールアルケニル基を表し、Ａｎq-はｑ価のアニオンを表し、ｑは１又は２であり、ｐは電荷を中性に保つ係数を表し、Ｒ1〜Ｒ10及びＱは、上記式（Ｉ）と同じである。）
【００８９】
前記化合物（Ｉ）の含有率は、着色剤（Ａ）の全固形分１００質量％中、例えば、１質量％以上、好ましくは５質量％以上、より好ましくは１０質量％以上、さらに好ましくは２０質量％以上であり、例えば、９９質量％以下、好ましくは９５質量％以下、より好ましくは９０質量％以下、さらに好ましくは８０質量％以下である。
前記化合物（Ｉ）の含有率は、着色樹脂組成物の固形分の総量１００質量％中、例えば０．１質量％以上７０質量％以下、好ましくは１質量％以上６０質量％以下、より好ましくは２質量％以上５０質量％以下、さらに好ましくは３質量％以上４０質量％以下である。  
着色剤（Ａ）の含有率が前記の範囲内であると、カラーフィルタとしたときの色濃度が十分であり、かつ組成物中に樹脂（Ｂ）や重合性化合物（Ｃ）を必要量含有させることができるので、機械的強度が十分なパターンを形成することができる。
【００９０】
ここで、本明細書における「固形分の総量」とは、着色樹脂組成物の総量から溶剤の含有量を除いた量のことをいう。固形分の総量及びこれに対する各成分の含有量は、例えば、液体クロマトグラフィー又はガスクロマトグラフィーなどの公知の分析手段で測定することができる。
【００９１】
着色剤（Ａ）は、化合物（Ｉ）以外に、化合物（Ｉ）とは異なる着色剤（Ａ１）を含んでいてもよく、化合物（Ｉ）とは異なる着色剤（Ａ１）は、染料（以下、染料（Ａ１−１）という場合がある。）及び／又は顔料（以下、顔料（Ａ１−２）という場合がある。）であってもよい。
【００９２】
染料（Ａ１−１）は、カラーインデックス（The Society of Dyers and Colourists 出版）及び染色ノート（色染社）に記載されている公知の染料が挙げられる。また、化学構造によれば、アゾ染料、アントラキノン染料、トリフェニルメタン染料、キサンテン染料、シアニン染料、ナフトキノン染料、キノンイミン染料、メチン染料、アゾメチン染料、スクアリリウム染料、アクリジン染料、スチリル染料、クマリン染料、キノリン染料、ニトロ染料及びフタロシアニン染料等が挙げられる。これらのうち、有機溶剤可溶性染料が好ましい。これらの染料は、２種以上を併用してもよい。
【００９３】
具体的には、Ｃ．Ｉ．ソルベントイエロー４（以下、Ｃ．Ｉ．ソルベントイエローの記載を省略し、番号のみの記載とする。）、１４、１５、２３、２４、３８、６２、６３、６８、８２、９４、９８、９９、１１７、１６２、１６３、１６７、１８９；
Ｃ．Ｉ．ソルベントレッド４５、４９、１１１、１２５、１３０、１４３、１４５、１４６、１５０、１５１、１５５、１６８、１６９、１７２、１７５、１８１、２０７、２１８、２２２、２２７、２３０、２４５、２４７；
Ｃ．Ｉ．ソルベントオレンジ２、７、１１、１５、２６、５６、７７、８６；
Ｃ．Ｉ．ソルベントバイオレット１１、１３、１４、２６、３１、３６、３７、３８、４５、４７、４８、５１、５９、６０；
Ｃ．Ｉ．ソルベントブルー４、５、１４、１８、３５、３６、３７、４５、５８、５９、５９：１、６３、６７、６８、６９、７０、７８、７９、８３、９０、９４、９７、９８、１００、１０１、１０２、１０４、１０５、１１１、１１２、１２２、１２８、１３２、１３６、１３９；
Ｃ．Ｉ．ソルベントグリーン１、３、４、５、７、２８、２９、３２、３３、３４、３５等のＣ．Ｉ．ソルベント染料、
Ｃ．Ｉ．アシッドイエロー１、３、７、９、１１、１７、２３、２５、２９、３４、３６、３８、４０、４２、５４、６５、７２、７３、７６、７９、９８、９９、１１１、１１２、１１３、１１４、１１６、１１９、１２３、１２８、１３４、１３５、１３８、１３９、１４０、１４４、１５０、１５５、１５７、１６０、１６１、１６３、１６８、１６９、１７２、１７７、１７８、１７９、１８４、１９０、１９３、１９６、１９７、１９９、２０２、２０３、２０４、２０５、２０７、２１２、２１４、２２０、２２１、２２８、２３０、２３２、２３５、２３８、２４０、２４２、２４３、２５１；
Ｃ．Ｉ．アシッドレッド１、４、８、１４、１７、１８、２６、２７、２９、３１、３３、３４、３５、３７、４０、４２、４４、５０、５１、５２、５７、６６、７３、７６、８０、８７、８８、９１、９２、９４、９５、９７、９８、１０３、１０６、１１１、１１４、１２９、１３３、１３４、１３８、１４３、１４５、１５０、１５１、１５５、１５８、１６０、１７２、１７６、１８２、１８３、１９５、１９８、２０６、２１１、２１５、２１６、２１７、２２７、２２８、２４９、２５２、２５７、２５８、２６０、２６１、２６６、２６８、２７０、２７４、２７７、２８０、２８１、２８９、３０８、３１２、３１５、３１６、３３９、３４１、３４５、３４６、３４９、３８２、３８３、３８８、３９４、４０１、４１２、４１７、４１８、４２２、４２６；
Ｃ．Ｉ．アシッドオレンジ６、７、８、１０、１２、２６、５０、５１、５２、５６、６２、６３、６４、７４、７５、９４、９５、１０７、１０８、１６９、１７３；
Ｃ．Ｉ．アシッドバイオレット６Ｂ、７、９、１５、１６、１７、１９、２１、２３、２４、２５、３０、３４、３８、４９、７２、１０２；
Ｃ．Ｉ．アシッドブルー１、３、５、７、９、１１、１３、１５、１７、１８、２２、２３、２４、２５、２６、２７、２９、３４、３８、４０、４１、４２、４３、４５、４８、５１、５４、５９、６０、６２、７０、７２、７４、７５、７８、８０、８２、８３、８６、８７、８８、９０、９０：１、９１、９２、９３、９３：１、９６、９９、１００、１０２、１０３、１０４、１０８、１０９、１１０、１１２、１１３、１１７、１１９、１２０、１２３、１２６、１２７、１２９、１３０、１３１、１３８、１４０、１４２、１４３、１４７、１５０、１５１、１５４、１５８、１６１、１６６、１６７、１６８、１７０、１７１、１７５、１８２、１８３、１８４、１８７、１９２、１９９、２０３、２０４、２０５、２１０、２１３、２２９、２３４、２３６、２４２、２４３、２５６、２５９、２６７、２６９、２７８、２８０、２８５、２９０、２９６、３１５、３２４：１、３３５、３４０；
Ｃ．Ｉ．アシッドグリーン１、３、５、６、７、８、９、１１、１３、１４、１５、１６、２２、２５、２７、２８、４１、５０、５０：１、５８、６３、６５、８０、１０４、１０５、１０６、１０９等のＣ．Ｉ．アシッド染料、
Ｃ．Ｉ．ダイレクトイエロー２、３３、３４、３５、３８、３９、４３、４７、５０、５４、５８、６８、６９、７０、７１、８６、９３、９４、９５、９８、１０２、１０８、１０９、１２９、１３６、１３８、１４１；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトレッド７９、８２、８３、８４、９１、９２、９６、９７、９８、９９、１０５、１０６、１０７、１７２、１７３、１７６、１７７、１７９、１８１、１８２、１８４、２０４、２０７、２１１、２１３、２１８、２２０、２２１、２２２、２３２、２３３、２３４、２４１、２４３、２４６、２５０；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトオレンジ２６、３４、３９、４１、４６、５０、５２、５６、５７、６１、６４、６５、６８、７０、９６、９７、１０６、１０７；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトバイオレット４７、５２、５４、５９、６０、６５、６６、７９、８０、８１、８２、８４、８９、９０、９３、９５、９６、１０３、１０４；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトブルー１、２、３、６、８、１５、２２、２５、２８、２９、４０、４１、４２、４７、５２、５５、５７、７１、７６、７７、７８、８０、８１、８４、８５、８６、９０、９３、９４、９５、９７、９８、９９、１００、１０１、１０６、１０７、１０８、１０９、１１３、１１４、１１５、１１７、１１９、１２０、１３７、１４９、１５０、１５３、１５５、１５６、１５８、１５９、１６０、１６１、１６２、１６３、１６４、１６５、１６６、１６７、１６８、１７０、１７１、１７２、１７３、１８８、１８９、１９０、１９２、１９３、１９４、１９５、１９６、１９８、１９９、２００、２０１、２０２、２０３、２０７、２０９、２１０、２１２、２１３、２１４、２２２、２２５、２２６、２２８、２２９、２３６、２３７、２３８、２４２、２４３、２４４、２４５、２４６、２４７、２４８、２４９、２５０、２５１、２５２、２５６、２５７、２５９、２６０、２６８、２７４、２７５、２９３；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトグリーン２５、２７、３１、３２、３４、３７、６３、６５、６６、６７、６８、６９、７２、７７、７９、８２等のＣ．Ｉ．ダイレクト染料、
Ｃ．Ｉ．ディスパースイエロー５１、５４，７６；
Ｃ．Ｉ．ディスパースバイオレット２６、２７；
Ｃ．Ｉ．ディスパースブルー１、１４、５６、６０等のＣ．Ｉ．ディスパース染料、
Ｃ．Ｉ．ベーシックレッド１、１０；
Ｃ．Ｉ．ベーシックブルー１、３、５、７、９、１９、２１、２２、２４、２５、２６、２８、２９、４０、４１、４５、４７、５４、５８、５９、６０、６４、６５、６６、６７、６８、８１、８３、８８、８９；
Ｃ．Ｉ．ベーシックバイオレット２；
Ｃ．Ｉ．ベーシックレッド９；
Ｃ．Ｉ．ベーシックグリーン１等のＣ．Ｉ．ベーシック染料、
Ｃ．Ｉ．リアクティブイエロー２，７６，１１６；
Ｃ．Ｉ．リアクティブオレンジ１６；
Ｃ．Ｉ．リアクティブレッド３６等のＣ．Ｉ．リアクティブ染料、
Ｃ．Ｉ．モーダントイエロー５、８、１０、１６、２０、２６、３０、３１、３３、４２、４３、４５、５６、６１、６２、６５；
Ｃ．Ｉ．モーダントレッド１、２、３、４、９、１１、１２、１４、１７、１８、１９、２２、２３、２４、２５、２６、２７、２９、３０、３２、３３、３６、３７、３８、３９、４１、４２、４３、４５、４６、４８、５２、５３、５６、６２、６３、７１、７４、７６、７８、８５、８６、８８、９０、９４、９５；
Ｃ．Ｉ．モーダントオレンジ３、４、５、８、１２、１３、１４、２０、２１、２３、２４、２８、２９、３２、３４、３５、３６、３７、４２、４３、４７、４８；
Ｃ．Ｉ．モーダントバイオレット１、１：１、２、３、４、５、６、７、８、１０、１１、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２１、２２、２３、２４、２７、２８、３０、３１、３２、３３、３６、３７、３９、４０、４１、４４、４５、４７、４８、４９、５３、５８；
Ｃ．Ｉ．モーダントブルー１、２、３、７、８、９、１２、１３、１５、１６、１９、２０、２１、２２、２３、２４、２６、３０、３１、３２、３９、４０、４１、４３、４４、４８、４９、５３、６１、７４、７７、８３、８４；
Ｃ．Ｉ．モーダントグリーン１、３、４、５、１０、１３、１５、１９、２１、２３、２６、２９、３１、３３、３４、３５、４１、４３、５３等のＣ．Ｉ．モーダント染料、
Ｃ．Ｉ．バットグリーン１等のＣ．Ｉ．バット染料等が挙げられる。
【００９４】
中でも、キサンテン染料がより好ましい。キサンテン染料（ａ）は、市販されているキサンテン染料（例えば、中外化成（株）製の「Ｃｈｕｇａｉ  Ａｍｉｎｏｌ  Ｆａｓｔ  Ｐｉｎｋ  Ｒ−Ｈ／Ｃ」、田岡化学工業（株）製の「Ｒｈｏｄａｍｉｎ  ６Ｇ」）を用いることができる。また、市販されているキサンテン染料を出発原料として、特開２０１０−３２９９９号公報を参考に合成することもできる。
【００９５】
このようなキサンテン染料（ａ）としては、例えば、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド５１（以下、Ｃ．Ｉ．アシッドレッドの記載を省略し、番号のみの記載とする。他も同様である。）、５２、８７、９２、９４、２８９、３８８等のＣ．Ｉ．アシッドレッド染料；Ｃ．Ｉ．アシッドバイオレット９、３０、１０２等のＣ．Ｉ．アシッドバイオレット染料；Ｃ．Ｉ．ベーシックレッド１（ローダミン６Ｇ）、２、３、４、８、１０（ローダミンＢ）、１１等のＣ．Ｉ．ベーシックレッド染料；Ｃ．Ｉ．ベーシックバイオレット１０、１１、２５等のＣ．Ｉ．ベーシックバイオレット染料；Ｃ．Ｉ．ソルベントレッド２１８等のＣ．Ｉ．ソルベントレッド染料；Ｃ．Ｉ．モルダントレッド２７等のＣ．Ｉ．モルダントレッド染料；Ｃ．Ｉ．リアクティブレッド３６（ローズベンガルＢ）等のＣ．Ｉ．リアクティブレッド染料；スルホローダミンＧ；特開２０１０−３２９９９号公報に記載のキサンテン染料；及び特許第４４９２７６０号公報に記載のキサンテン染料；等が挙げられる。
【００９６】
特に、キサンテン染料は、式（Ｉａ−１）で表される化合物（以下「化合物（Ｉａ−１）」という場合がある。）であることが好ましい。化合物（Ｉａ−１）は、その互変異性体や立体異性体であってもよい。
【００９７】
【化２５】
2020183462.tif 000026
【００９８】
［式（Ｉａ−１）中、Ｒ21〜Ｒ24は、互いに独立に、水素原子、炭素数１〜１０の炭化水素基を表す。Ｒ21及びＲ22は、一緒になって窒素原子を含む環を形成してもよく、Ｒ23及びＲ24は、一緒になって窒素原子を含む環を形成してもよい。
Ｍr+は、ｒ価の金属カチオンを表す。
ｋは１〜３の整数を表す。ｑは１以上の整数を表す。ｒは２以上の整数を表す。ｎは０以上の整数を表す。］
【００９９】
Ｒ21〜Ｒ24における炭素数１〜１０の炭化水素基としては、前記Ｒ2〜Ｒ5、Ｒ7〜Ｒ10で表される炭化水素基として挙げたものと同様の基が挙げられる。Ｒ21〜Ｒ24で表される炭化水素基は、それぞれ独立して、好ましくはメチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、より好ましくはメチル、エチル、プロピル、ブチルである。
Ｒ21〜Ｒ24で表される炭化水素基の炭素数は、好ましくは１〜１０、より好ましくは１〜８、さらに好ましくは１〜６である。
【０１００】
Ｒ21及びＲ22が一緒になって形成する窒素原子を含む環、並びに、Ｒ23及びＲ24が一緒になって形成する窒素原子を含む環としては、脂肪族複素環が好ましい。該脂肪族複素環としては、例えば、下記のものが挙げられる。
【０１０１】
【化２６】
2020183462.tif 000027
【０１０２】
顔料（Ａ１−２）としては、公知の顔料を使用することができ、例えば、カラーインデックス（Ｔｈｅ Ｓｏｃｉｅｔｙ ｏｆ Ｄｙｅｒｓ ａｎｄ Ｃｏｌｏｕｒｉｓｔｓ出版）でピグメントに分類されている顔料が挙げられる。２種以上を組合せてもよい。
【０１０３】
具体的には、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１、３、１２、１３、１４、１５、１６、１７、２０、２４、３１、５３、８３、８６、９３、９４、１０９、１１０、１１７、１２５、１２８、１２９、１３７、１３８、１３９、１４７、１４８、１５０、１５３、１５４、１６６、１７３、１８５、１９４、２１４等の黄色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ１３、３１、３６、３８、４０、４２、４３、５１、５５、５９、６１、６４、６５、７１、７３等のオレンジ色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド９、９７、１０５、１２２、１２３、１４４、１４９、１６６、１６８、１７６、１７７、１７９、１８０、１９２、２０２、２０８、２０９、２１５、２１６、２２４、２４２、２５４、２５５、２６４、２６５、２６６、２６８、２６９、２７３などの赤色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５、１５：３、１５：４、１５：６、６０等の青色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１、１９、２３、２９、３２、３６、３８等のバイオレット色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７、３６、５８、５９の緑色顔料が挙げられる。
【０１０４】
顔料は、必要に応じて、ロジン処理、酸性基又は塩基性基が導入された顔料誘導体等を用いた表面処理、高分子化合物等による顔料表面へのグラフト処理、硫酸微粒化法等による微粒化処理、又は不純物を除去するための有機溶剤や水等による洗浄処理、イオン性不純物のイオン交換法等による除去処理等が施されていてもよい。顔料は、粒径が均一であることが好ましい。顔料分散剤を含有させて分散処理を行うことで、顔料が溶液中で均一に分散した状態の顔料分散液を得ることができる。
【０１０５】
分散剤としては、界面活性剤等が挙げられ、カチオン系、アニオン系、ノニオン系及び両性のいずれの界面活性剤であってもよい。具体的にはポリエステル系、ポリアミン系及びアクリル系等の界面活性剤等が挙げられる。他の分散剤として、後述する樹脂（Ｂ）を使用してもよい。これらの分散剤は、単独で又は二種以上を組合せて用いてもよい。分散剤としては、商品名で表すと、ＫＰ（信越化学工業（株）製）、フローレン（共栄社化学（株）製）、ソルスパース（登録商標）（ゼネカ（株）製）、ＥＦＫＡ（登録商標）（ＢＡＳＦ社製）、アジスパー（登録商標）（味の素ファインテクノ（株）製）及びＤｉｓｐｅｒｂｙｋ（登録商標）（ビックケミー社製）、ＢＹＫ（登録商標）（ビックケミー社製）等が挙げられる。
【０１０６】
分散剤を用いる場合、分散剤の使用量は、着色剤（Ａ１）１００質量部に対して、好ましくは１００質量部以下であり、より好ましくは５質量部以上５０質量部以下である。分散剤の使用量が前記の範囲にあると、より均一な分散状態の着色剤（Ａ１）含有液が得られる傾向がある。
【０１０７】
中でも、着色剤（Ａ１）は、染料及び／又は顔料であることが好ましく、より好ましくはキサンテン染料と、黄色顔料、緑色顔料、及び赤色顔料からなる群より選択される１以上、さらに好ましくはキサンテン染料と黄色顔料である。黄色顔料は、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８、１８５から選択されることが好ましい。
【０１０８】
着色剤（Ａ１）の含有率は、着色剤（Ａ）固形分の総量１００質量％中、例えば２質量％以上、好ましくは１０質量％以上、より好ましくは１５質量％以上、さらに好ましくは２５質量％以上であり、例えば、９８質量％以下、好ましくは９０質量％以下、より好ましくは８５質量％以下、さらに好ましくは７５質量％以下である。
着色剤（Ａ１）の含有率は、着色樹脂組成物の固形分の総量１００質量％中、例えば０．２質量％以上７０質量％以下、好ましくは２質量％以上６０質量％以下、より好ましくは３質量％以上５０質量％以下、さらに好ましくは５質量％以上４０質量％以下である。
【０１０９】
着色剤（Ａ）が化合物（Ｉ）以外に染料（Ａ１−１）及び／又は顔料（Ａ１−２）を含む場合、染料（Ａ１−１）の含有率は、着色剤（Ａ）の固形分の総量１００質量％中、好ましくは１質量％以上６０質量％以下であり、より好ましくは２質量％以上５０質量％以下であり、さらに好ましくは３質量％以上４０質量％以下である。  
着色剤（Ａ）が化合物（Ｉ）以外に染料（Ａ１−１）及び／又は顔料（Ａ１−２）を含む場合、染料（Ａ１−１）の含有率は、着色樹脂組成物の固形分の総量１００質量％中、好ましくは０．５質量％以上４０質量％以下であり、より好ましくは１質量％以上３０質量％以下であり、さらに好ましくは１質量％以上２０質量％以下である。  
【０１１０】
着色剤（Ａ）が化合物（Ｉ）以外に染料（Ａ１−１）及び／又は顔料（Ａ１−２）を含む場合、顔料（Ａ１−２）の含有率は、着色剤（Ａ）の固形分の総量１００質量％中、好ましくは１質量％以上６０質量％以下であり、より好ましくは２質量％以上５０質量％以下であり、さらに好ましくは３質量％以上４０質量％以下である。  
着色剤（Ａ）が化合物（Ｉ）以外に染料（Ａ１−１）及び／又は顔料（Ａ１−２）を含む場合、顔料（Ａ１−２）の含有率は、着色樹脂組成物の固形分の総量１００質量％中、好ましくは０．５質量％以上４０質量％以下であり、より好ましくは１質量％以上３０質量％以下であり、さらに好ましくは１質量％以上２０質量％以下である。  
【０１１１】
＜樹脂（Ｂ）＞
樹脂（Ｂ）は、特に限定されないが、アルカリ可溶性樹脂であることが好ましい。樹脂（Ｂ）としては、以下の樹脂［Ｋ１］〜［Ｋ６］等が挙げられる。
樹脂［Ｋ１］；不飽和カルボン酸及び不飽和カルボン酸無水物からなる群から選ばれる少なくとも１種（ａ）（以下「（ａ）」という場合がある）に由来する構造単位と、炭素数２〜４の環状エーテル構造とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（ｂ）（以下「（ｂ）」という場合がある）に由来する構造単位とを有する共重合体；
樹脂［Ｋ２］；（ａ）に由来する構造単位と（ｂ）に由来する構造単位と、（ａ）と共重合可能な単量体（ｃ）（ただし、（ａ）及び（ｂ）とは異なる。）（以下「（ｃ）」という場合がある）に由来する構造単位とを有する共重合体；
樹脂［Ｋ３］；（ａ）に由来する構造単位と（ｃ）に由来する構造単位とを有する共重合体；
樹脂［Ｋ４］；（ａ）に由来する構造単位に（ｂ）を付加させた構造単位と（ｃ）に由来する構造単位とを有する共重合体；
樹脂［Ｋ５］；（ｂ）に由来する構造単位に（ａ）を付加させた構造単位と（ｃ）に由来する構造単位とを有する共重合体；
樹脂［Ｋ６］；（ｂ）に由来する構造単位に（ａ）を付加させ、カルボン酸無水物をさらに付加させた構造単位と（ｃ）に由来する構造単位とを有する共重合体。
【０１１２】
（ａ）としては、具体的には、例えば、アクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸、ｏ−、ｍ−、ｐ−ビニル安息香酸等の不飽和モノカルボン酸類；
マレイン酸、フマル酸、シトラコン酸、メサコン酸、イタコン酸、３−ビニルフタル酸、４−ビニルフタル酸、３，４，５，６−テトラヒドロフタル酸、１，２，３，６−テトラヒドロフタル酸、ジメチルテトラヒドロフタル酸、１，４−シクロヘキセンジカルボン酸等の不飽和ジカルボン酸類；
メチル−５−ノルボルネン−２，３−ジカルボン酸、５−カルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジカルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−カルボキシ−５−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−カルボキシ−５−エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−カルボキシ−６−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−カルボキシ−６−エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン等のカルボキシ基を含有するビシクロ不飽和化合物類；
無水マレイン酸、シトラコン酸無水物、イタコン酸無水物、３−ビニルフタル酸無水物、４−ビニルフタル酸無水物、３，４，５，６−テトラヒドロフタル酸無水物、１，２，３，６−テトラヒドロフタル酸無水物、ジメチルテトラヒドロフタル酸無水物、５，６−ジカルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン無水物等の不飽和ジカルボン酸類無水物；
こはく酸モノ〔２−（メタ）アクリロイルオキシエチル〕、フタル酸モノ〔２−（メタ）アクリロイルオキシエチル〕等の２価以上の多価カルボン酸の不飽和モノ〔（メタ）アクリロイルオキシアルキル〕エステル類；
α−（ヒドロキシメチル）アクリル酸のような、同一分子中にヒドロキシ基及びカルボキシ基を含有する不飽和アクリレート類等が挙げられる。
これらのうち、共重合反応性の点や得られる樹脂のアルカリ水溶液への溶解性の点から、アクリル酸、メタクリル酸、無水マレイン酸等が好ましい。
【０１１３】
（ｂ）は、例えば、炭素数２〜４の環状エーテル構造（例えば、オキシラン環、オキセタン環及びテトラヒドロフラン環からなる群から選ばれる少なくとも１種）とエチレン性不飽和結合とを有する重合性化合物をいう。（ｂ）は、炭素数２〜４の環状エーテルと（メタ）アクリロイルオキシ基とを有する単量体が好ましい。
尚、本明細書において、「（メタ）アクリル酸」とは、アクリル酸及びメタクリル酸よりなる群から選ばれる少なくとも１種を表す。「（メタ）アクリロイル」及び「（メタ）アクリレート」等の表記も、同様の意味を有する。
【０１１４】
（ｂ）としては、例えば、オキシラニル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（ｂ１）（以下「（ｂ１）」という場合がある）、オキセタニル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（ｂ２）（以下「（ｂ２）」という場合がある）、テトラヒドロフリル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（ｂ３）（以下「（ｂ３）」という場合がある）が挙げられる。
【０１１５】
（ｂ１）としては、例えば、直鎖状又は分枝鎖状の脂肪族不飽和炭化水素がエポキシ化された構造を有する単量体（ｂ１−１）（以下「（ｂ１−１）」という場合がある）、脂環式不飽和炭化水素がエポキシ化された構造を有する単量体（ｂ１−２）（以下「（ｂ１−２）」という場合がある）が挙げられる。
【０１１６】
（ｂ１−１）としては、グリシジル（メタ）アクリレート、β−メチルグリシジル（メタ）アクリレート、β−エチルグリシジル（メタ）アクリレート、グリシジルビニルエーテル、ｏ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、ｍ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、ｐ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、α−メチル−ｏ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、α−メチル−ｍ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、α−メチル−ｐ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、２，３−ビス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，４−ビス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，５−ビス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，６−ビス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，３，４−トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，３，５−トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，３，６−トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン、３，４，５−トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，４，６−トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン等が挙げられる。
【０１１７】
（ｂ１−２）としては、ビニルシクロヘキセンモノオキサイド、１，２−エポキシ−４−ビニルシクロヘキサン（例えば、セロキサイド２０００；（株）ダイセル製）、３，４−エポキシシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート（例えば、サイクロマーＡ４００；（株）ダイセル製）、３，４−エポキシシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート（例えば、サイクロマーＭ１００；（株）ダイセル製）、式（Ｉ）で表される化合物及び式（ＩＩ）で表される化合物等が挙げられる。
【０１１８】
【化２７】
2020183462.tif 000028
【０１１９】
［式（Ｉ）及び式（ＩＩ）中、Ｒa及びＲbは、水素原子、又は炭素数１〜４のアルキル基を表し、該アルキル基に含まれる水素原子は、ヒドロキシ基で置換されていてもよい。
Ｘa及びＸbは、単結合、＊−Ｒc−、＊−Ｒc−Ｏ−、＊−Ｒc−Ｓ−又は＊−Ｒc−ＮＨ−を表す。
Ｒcは、炭素数１〜６のアルカンジイル基を表す。
＊は、Ｏとの結合手を表す。］
【０１２０】
炭素数１〜４のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等が挙げられる。
水素原子がヒドロキシで置換されたアルキル基としては、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、１−ヒドロキシプロピル基、２−ヒドロキシプロピル基、３−ヒドロキシプロピル基、１−ヒドロキシ−１−メチルエチル基、２−ヒドロキシ−１−メチルエチル基、１−ヒドロキシブチル基、２−ヒドロキシブチル基、３−ヒドロキシブチル基、４−ヒドロキシブチル基等が挙げられる。
Ｒa及びＲbとしては、好ましくは水素原子、メチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基が挙げられ、より好ましくは水素原子、メチル基が挙げられる。
【０１２１】
アルカンジイル基としては、メチレン基、エチレン基、プロパン−１，２−ジイル基、プロパン−１，３−ジイル基、ブタン−１，４−ジイル基、ペンタン−１，５−ジイル基、ヘキサン−１，６−ジイル基等が挙げられる。
Ｘa及びＸbとしては、好ましくは単結合、メチレン基、エチレン基、＊−ＣＨ2−Ｏ−及び＊−ＣＨ2ＣＨ2−Ｏ−が挙げられ、より好ましくは単結合、＊−ＣＨ2ＣＨ2−Ｏ−が挙げられる（＊はＯとの結合手を表す）。
【０１２２】
式（Ｉ）で表される化合物としては、式（Ｉ−１）〜式（Ｉ−１５）のいずれかで表される化合物等が挙げられる。中でも、式（Ｉ−１）、式（Ｉ−３）、式（Ｉ−５）、式（Ｉ−７）、式（Ｉ−９）又は式（Ｉ−１１）〜式（Ｉ−１５）で表される化合物が好ましく、式（Ｉ−１）、式（Ｉ−７）、式（Ｉ−９）又は式（Ｉ−１５）で表される化合物がより好ましい。
【０１２３】
【化２８】
2020183462.tif 000029
【０１２４】
【化２９】
2020183462.tif 000030
【０１２５】
式（ＩＩ）で表される化合物としては、式（ＩＩ−１）〜式（ＩＩ−１５）のいずれかで表される化合物等が挙げられる。中でも、式（ＩＩ−１）、式（ＩＩ−３）、式（ＩＩ−５）、式（ＩＩ−７）、式（ＩＩ−９）又は式（ＩＩ−１１）〜式（ＩＩ−１５）で表される化合物が好ましく、式（ＩＩ−１）、式（ＩＩ−７）、式（ＩＩ−９）又は式（ＩＩ−１５）で表される化合物がより好ましい。
【０１２６】
【化３０】
2020183462.tif 000031
【０１２７】
【化３１】
2020183462.tif 000032
【０１２８】
式（Ｉ）で表される化合物及び式（ＩＩ）で表される化合物は、それぞれ単独で用いても、２種以上を併用してもよい。式（Ｉ）で表される化合物及び式（ＩＩ）で表される化合物を併用する場合、これらの含有比率〔式（Ｉ）で表される化合物：式（ＩＩ）で表される化合物〕はモル基準で、好ましくは５：９５〜９５：５、より好ましくは２０：８０〜８０：２０である。
【０１２９】
（ｂ２）としては、オキセタニル基と（メタ）アクリロイルオキシ基とを有する単量体がより好ましい。（ｂ２）としては、３−メチル−３−メタクリルロイルオキシメチルオキセタン、３−メチル−３−アクリロイルオキシメチルオキセタン、３−エチル−３−メタクリロイルオキシメチルオキセタン、３−エチル−３−アクリロイルオキシメチルオキセタン、３−メチル−３−メタクリロイルオキシエチルオキセタン、３−メチル−３−アクリロイルオキシエチルオキセタン、３−エチル−３−メタクリロイルオキシエチルオキセタン、３−エチル−３−アクリロイルオキシエチルオキセタン等が挙げられる。
【０１３０】
（ｂ３）としては、テトラヒドロフリル基と（メタ）アクリロイルオキシ基とを有する単量体がより好ましい。（ｂ３）としては、具体的には、テトラヒドロフルフリルアクリレート（例えば、ビスコートＶ＃１５０、大阪有機化学工業（株）製）、テトラヒドロフルフリルメタクリレート等が挙げられる。
【０１３１】
（ｂ）としては、得られるカラーフィルタの耐熱性、耐薬品性等の信頼性をより高くすることができる点で、（ｂ１）であることが好ましい。さらに、着色樹脂組成物の保存安定性が優れるという点で、（ｂ１−２）がより好ましい。
【０１３２】
（ｃ）としては、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、ｓｅｃ−ブチル（メタ）アクリレート、ｔｅｒｔ−ブチル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、ドデシル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレート、シクロペンチル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、２−メチルシクロヘキシル（メタ）アクリレート、トリシクロ［５．２．１．０2,6］デカン−８−イル（メタ）アクリレート（当該技術分野では、慣用名として「ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート」といわれている。また、「トリシクロデシル（メタ）アクリレート」という場合がある。）、トリシクロ［５．２．１．０2,6］デセン−８−イル（メタ）アクリレート（当該技術分野では、慣用名として「ジシクロペンテニル（メタ）アクリレート」といわれている。）、ジシクロペンタニルオキシエチル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、アダマンチル（メタ）アクリレート、アリル（メタ）アクリレート、プロパルギル（メタ）アクリレート、フェニル（メタ）アクリレート、ナフチル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート等の（メタ）アクリル酸エステル類；
２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート等のヒドロキシ基含有（メタ）アクリル酸エステル類；
マレイン酸ジエチル、フマル酸ジエチル、イタコン酸ジエチル等のジカルボン酸ジエステル；
ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−（２’−ヒドロキシエチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−メトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−エトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジヒドロキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジ（ヒドロキシメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジ（２’−ヒドロキシエチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジメトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジエトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシ−５−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシ−５−エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシメチル−５−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−シクロヘキシルオキシカルボニルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−フェノキシカルボニルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ビス（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ビス（シクロヘキシルオキシカルボニル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン等のビシクロ不飽和化合物類；
Ｎ−フェニルマレイミド、Ｎ−シクロヘキシルマレイミド、Ｎ−ベンジルマレイミド、Ｎ−スクシンイミジル−３−マレイミドベンゾエート、Ｎ−スクシンイミジル−４−マレイミドブチレート、Ｎ−スクシンイミジル−６−マレイミドカプロエート、Ｎ−スクシンイミジル−３−マレイミドプロピオネート、Ｎ−（９−アクリジニル）マレイミド等のジカルボニルイミド誘導体類；
スチレン、α−メチルスチレン、ｍ−メチルスチレン、ｐ−メチルスチレン、ビニルトルエン、ｐ−メトキシスチレン、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、塩化ビニル、塩化ビニリデン、アクリルアミド、メタクリルアミド、酢酸ビニル、１，３−ブタジエン、イソプレン、２，３−ジメチル−１，３−ブタジエン等が挙げられる。
これらのうち、共重合反応性及び耐熱性の点から、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、スチレン、ビニルトルエン、Ｎ−フェニルマレイミド、Ｎ−シクロヘキシルマレイミド、Ｎ−ベンジルマレイミド、ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン等が好ましい。
【０１３３】
樹脂［Ｋ１］において、それぞれに由来する構造単位の比率は、樹脂［Ｋ１］を構成する全構造単位中、
（ａ）に由来する構造単位；２〜６０モル％
（ｂ）に由来する構造単位；４０〜９８モル％
であることが好ましく、
（ａ）に由来する構造単位；１０〜５０モル％
（ｂ）に由来する構造単位；５０〜９０モル％
であることがより好ましい。
樹脂［Ｋ１］の構造単位の比率が、上記の範囲にあると、着色樹脂組成物の保存安定性、着色パターンを形成する際の現像性、及び得られるカラーフィルタの耐溶剤性に優れる傾向がある。
【０１３４】
樹脂［Ｋ１］は、例えば、文献「高分子合成の実験法」（大津隆行著  発行所（株）化学同人  第１版第１刷  １９７２年３月１日発行）に記載された方法及び当該文献に記載された引用文献を参考にして製造することができる。
【０１３５】
具体的には、（ａ）及び（ｂ）の所定量、重合開始剤及び溶剤等を反応容器中に入れて、例えば、窒素により酸素を置換することにより、脱酸素雰囲気にし、攪拌しながら、加熱及び保温する方法が挙げられる。なお、ここで用いられる重合開始剤及び溶剤等は、特に限定されず、当該分野で通常使用されているものを使用することができる。例えば、重合開始剤としては、アゾ化合物（２，２’−アゾビスイソブチロニトリル、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）等）や有機過酸化物（ベンゾイルペルオキシド等）が挙げられ、溶剤としては、各モノマーを溶解するものであればよく、本発明の着色樹脂組成物の溶剤（Ｅ）として後述する溶剤等が挙げられる。
【０１３６】
なお、得られた共重合体は、反応後の溶液をそのまま使用してもよいし、濃縮あるいは希釈した溶液を使用してもよいし、再沈殿等の方法で固体（粉体）として取り出したものを使用してもよい。特に、この重合の際に溶剤として、本発明の着色樹脂組成物に含まれる溶剤を使用することにより、反応後の溶液をそのまま本発明の着色樹脂組成物の調製に使用することができるため、本発明の着色樹脂組成物の製造工程を簡略化することができる。
【０１３７】
樹脂［Ｋ２］において、それぞれに由来する構造単位の比率は、樹脂［Ｋ２］を構成する全構造単位中、
（ａ）に由来する構造単位；２〜４５モル％
（ｂ）に由来する構造単位；２〜９５モル％
（ｃ）に由来する構造単位；１〜６５モル％
であることが好ましく、
（ａ）に由来する構造単位；５〜４０モル％
（ｂ）に由来する構造単位；５〜８０モル％
（ｃ）に由来する構造単位；５〜６０モル％
であることがより好ましい。
樹脂［Ｋ２］の構造単位の比率が、上記の範囲にあると、着色樹脂組成物の保存安定性、着色パターンを形成する際の現像性、並びに、得られるカラーフィルタの耐溶剤性、耐熱性及び機械強度に優れる傾向がある。
【０１３８】
樹脂［Ｋ２］は、例えば、樹脂［Ｋ１］の製造方法として記載した方法と同様に製造することができる。
【０１３９】
樹脂［Ｋ３］において、それぞれに由来する構造単位の比率は、樹脂［Ｋ３］を構成する全構造単位中、
（ａ）に由来する構造単位；２〜６０モル％
（ｃ）に由来する構造単位；４０〜９８モル％
であることが好ましく、
（ａ）に由来する構造単位；１０〜５０モル％
（ｃ）に由来する構造単位；５０〜９０モル％
であることがより好ましい。
樹脂［Ｋ３］は、例えば、樹脂［Ｋ１］の製造方法として記載した方法と同様に製造することができる。
【０１４０】
樹脂［Ｋ４］は、（ａ）と（ｃ）との共重合体を得て、（ｂ）が有する炭素数２〜４の環状エーテルを（ａ）が有するカルボン酸及び／又はカルボン酸無水物に付加させることにより製造することができる。
まず（ａ）と（ｃ）との共重合体を、樹脂［Ｋ１］の製造方法として記載した方法と同様に製造する。この場合、それぞれに由来する構造単位の比率は、樹脂［Ｋ３］で挙げたものと同じ比率であることが好ましい。
【０１４１】
次に、前記共重合体中の（ａ）に由来するカルボン酸及び／又はカルボン酸無水物の一部に、（ｂ）が有する炭素数２〜４の環状エーテルを反応させる。
（ａ）と（ｃ）との共重合体の製造に引き続き、フラスコ内雰囲気を窒素から空気に置換し、（ｂ）、カルボン酸又はカルボン酸無水物と環状エーテルとの反応触媒（例えばトリス（ジメチルアミノメチル）フェノール等）及び重合禁止剤（例えばハイドロキノン等）等をフラスコ内に入れて、例えば、６０〜１３０℃で、１〜１０時間反応することにより、樹脂［Ｋ４］を製造することができる。
（ｂ）の使用量は、（ａ）１００モルに対して、５〜８０モルが好ましく、より好ましくは１０〜７５モルである。この範囲にすることにより、着色樹脂組成物の保存安定性、パターンを形成する際の現像性、並びに、得られるパターンの耐溶剤性、耐熱性、機械強度及び感度のバランスが良好になる傾向がある。環状エーテルの反応性が高く、未反応の（ｂ）が残存しにくいことから、樹脂［Ｋ４］に用いる（ｂ）としては（ｂ１）が好ましく、さらに（ｂ１−１）が好ましい。
前記反応触媒の使用量は、（ａ）、（ｂ）及び（ｃ）の合計量１００質量部に対して０．００１〜５質量部が好ましい。前記重合禁止剤の使用量は、（ａ）、（ｂ）及び（ｃ）の合計量１００質量部に対して０．００１〜５質量部が好ましい。
仕込方法、反応温度及び時間等の反応条件は、製造設備や重合による発熱量等を考慮して適宜調整することができる。なお、重合条件と同様に、製造設備や重合による発熱量等を考慮し、仕込方法や反応温度を適宜調整することができる。
【０１４２】
樹脂［Ｋ５］は、第一段階として、上述した樹脂［Ｋ１］の製造方法と同様にして、（ｂ）と（ｃ）との共重合体を得る。上記と同様に、得られた共重合体は、反応後の溶液をそのまま使用してもよいし、濃縮あるいは希釈した溶液を使用してもよいし、再沈殿等の方法で固体（粉体）として取り出したものを使用してもよい。
（ｂ）及び（ｃ）に由来する構造単位の比率は、前記の共重合体を構成する全構造単位の合計モル数に対して、それぞれ、
（ｂ）に由来する構造単位；５〜９５モル％
（ｃ）に由来する構造単位；５〜９５モル％
であることが好ましく、
（ｂ）に由来する構造単位；１０〜９０モル％
（ｃ）に由来する構造単位；１０〜９０モル％
であることがより好ましい。
【０１４３】
さらに、樹脂［Ｋ４］の製造方法と同様の条件で、（ｂ）と（ｃ）との共重合体が有する（ｂ）に由来する環状エーテルに、（ａ）が有するカルボン酸又はカルボン酸無水物を反応させることにより、樹脂［Ｋ５］を得ることができる。
前記の共重合体に反応させる（ａ）の使用量は、（ｂ）１００モルに対して、５〜８０モルが好ましい。環状エーテルの反応性が高く、未反応の（ｂ）が残存しにくいことから、樹脂［Ｋ５］に用いる（ｂ）としては（ｂ１）が好ましく、さらに（ｂ１−１）が好ましい。
【０１４４】
樹脂［Ｋ６］は、樹脂［Ｋ５］に、さらにカルボン酸無水物を反応させた樹脂である。環状エーテルとカルボン酸又はカルボン酸無水物との反応により発生するヒドロキシ基に、カルボン酸無水物を反応させる。
カルボン酸無水物としては、無水マレイン酸、シトラコン酸無水物、イタコン酸無水物、３−ビニルフタル酸無水物、４−ビニルフタル酸無水物、３，４，５，６−テトラヒドロフタル酸無水物、１，２，３，６−テトラヒドロフタル酸無水物、ジメチルテトラヒドロフタル酸無水物、５，６−ジカルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン無水物等が挙げられる。カルボン酸無水物の使用量は、（ａ）の使用量１モルに対して、０．５〜１モルが好ましい。
【０１４５】
樹脂（Ｂ）としては、具体的に、３，４−エポキシシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体、３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０2,6］デシルアクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体等の樹脂［Ｋ１］；グリシジル（メタ）アクリレート／ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体、グリシジル（メタ）アクリレート／スチレン／（メタ）アクリル酸共重合体、３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０2,6］デシルアクリレート／（メタ）アクリル酸／Ｎ
−シクロヘキシルマレイミド共重合体、３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０2,6］デシルアクリレート／（メタ）アクリル酸／Ｎ−シクロヘキシルマレイミド／２−ヒ
ドロキシエチル（メタ）アクリレート共重合体、３−メチル−３−（メタ）アクリルロイルオキシメチルオキセタン／（メタ）アクリル酸／スチレン共重合体等の樹脂［Ｋ２］；ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体、スチレン／（メタ）アクリル酸共重合体等の樹脂［Ｋ３］；ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを付加させた樹脂、トリシクロデシル（メタ）アクリレート／スチレン／（メタ）アクリル酸共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを付加させた樹脂、トリシクロデシル（メタ）アクリレート／ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを付加させた樹脂等の樹脂［Ｋ４］；トリシクロデシル（メタ）アクリレート／グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸を反応させた樹脂、トリシクロデシル（メタ）アクリレート／スチレン／グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸を反応させた樹脂等の樹脂［Ｋ５］；トリシクロデシル（メタ）アクリレート／グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸を反応させた樹脂にさらにテトラヒドロフタル酸無水物を反応させた樹脂等の樹脂［Ｋ６］等が挙げられる。
中でも、樹脂（Ｂ）としては、樹脂［Ｋ１］及び樹脂［Ｋ２］が好ましく、樹脂［Ｋ２］が特に好ましい。
【０１４６】
樹脂（Ｂ）のポリスチレン換算の重量平均分子量は、好ましくは３，０００〜１００，０００であり、より好ましくは５，０００〜５０，０００であり、さらに好ましくは５，０００〜３０，０００である。分子量が前記の範囲内にあると、カラーフィルタの硬度が向上し、残膜率が高く、未露光部の現像液に対する溶解性が良好で、着色パターンの解像度が向上する傾向がある。
【０１４７】
樹脂（Ｂ）の分散度［重量平均分子量（Ｍｗ）／数平均分子量（Ｍｎ）］は、好ましくは１．１〜６であり、より好ましくは１．２〜４、さらに好ましくは１．５〜２．５である。
【０１４８】
樹脂（Ｂ）の酸価は、固形分換算で、好ましくは５０〜１７０ｍｇ−ＫＯＨ／ｇであり、より好ましくは６０〜１５０ｍｇ−ＫＯＨ／ｇであり、さらに好ましくは７０〜１３５ｍｇ−ＫＯＨ／ｇである。ここで酸価は樹脂（Ｂ）１ｇを中和するために必要な水酸化カリウムの量（ｍｇ）として測定される値であり、例えば水酸化カリウム水溶液を用いて滴定することにより求めることができる。
【０１４９】
樹脂（Ｂ）の含有率は、固形分の総量に対して、好ましくは７〜６５質量％であり、より好ましくは１３〜６０質量％であり、さらに好ましくは１７〜５５質量％である。樹脂（Ｂ）の含有率が、前記の範囲内にあると、着色パターンが形成でき、また着色パターンの解像度及び残膜率が向上する傾向がある。
【０１５０】
＜重合性化合物（Ｃ）＞
重合性化合物（Ｃ）は、重合開始剤（Ｄ）から発生した活性ラジカル及び／又は酸によって重合しうる化合物であり、例えば、重合性のエチレン性不飽和結合を有する化合物が挙げられ、好ましくは（メタ）アクリル酸エステル化合物である。
【０１５１】
中でも、重合性化合物（Ｃ）は、エチレン性不飽和結合を３つ以上有する重合性化合物であることが好ましい。このような重合性化合物としては、例えば、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、トリペンタエリスリトールオクタ（メタ）アクリレート、トリペンタエリスリトールヘプタ（メタ）アクリレート、テトラペンタエリスリトールデカ（メタ）アクリレート、テトラペンタエリスリトールノナ（メタ）アクリレート、トリス（２−（メタ）アクリロイルオキシエチル）イソシアヌレート、エチレングリコール変性ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、エチレングリコール変性ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、プロピレングリコール変性ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、プロピレングリコール変性ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレートが挙げられる。
中でも、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート及びジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレートが好ましい。
【０１５２】
重合性化合物（Ｃ）の重量平均分子量は、好ましくは１５０以上２，９００以下、より好ましくは２５０以上１，５００以下である。
【０１５３】
重合性化合物（Ｃ）の含有率は、固形分の総量に対して、７〜６５質量％であることが好ましく、より好ましくは１３〜６０質量％であり、さらに好ましくは１３〜５５質量％である。重合性化合物（Ｃ）の含有率が、前記の範囲内にあると、着色パターン形成時の残膜率及びカラーフィルタの耐薬品性が向上する傾向がある。
【０１５４】
＜重合開始剤（Ｄ）＞
重合開始剤（Ｄ）は、光や熱の作用により活性ラジカル、酸等を発生し、重合を開始しうる化合物であれば特に限定されることなく、公知の重合開始剤を用いることができる。活性ラジカルを発生する重合開始剤としては、例えば、アルキルフェノン化合物、トリアジン化合物、アシルホスフィンオキサイド化合物、Ｏ−アシルオキシム化合物及びビイミダゾール化合物が挙げられる。
【０１５５】
前記Ｏ−アシルオキシム化合物は、式（ｄ１）で表される部分構造を有する化合物である。以下、＊は結合手を表す。
【０１５６】
【化３２】
2020183462.tif 000033
【０１５７】
前記Ｏ−アシルオキシム化合物としては、例えば、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）ブタン−１−オン−２−イミン、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）−３−シクロペンチルプロパン−１−オン−２−イミン、Ｎ−アセトキシ−１−［９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］エタン−１−イミン、Ｎ−アセトキシ−１−［９−エチル−６−｛２−メチル−４−（３，３−ジメチル−２，４−ジオキサシクロペンタニルメチルオキシ）ベンゾイル｝−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］エタン−１−イミン、Ｎ−アセトキシ−１−［９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］−３−シクロペンチルプロパン−１−イミン、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−［９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］−３−シクロペンチルプロパン−１−オン−２−イミンが挙げられる。イルガキュアＯＸＥ０１、ＯＸＥ０２（以上、ＢＡＳＦ社製）、Ｎ−１９１９（ＡＤＥＫＡ社製）等の市販品を用いてもよい。中でも、Ｏ−アシルオキシム化合物は、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）ブタン−１−オン−２−イミン、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン及びＮ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）−３−シクロペンチルプロパン−１−オン−２−イミンからなる群から選ばれる少なくとも１種が好ましく、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミンがより好ましい。これらのＯ−アシルオキシム化合物であると、高明度なカラーフィルタが得られる傾向にある。
【０１５８】
前記アルキルフェノン化合物は、式（ｄ２）で表される部分構造又は式（ｄ３）で表される部分構造を有する化合物である。これらの部分構造中、ベンゼン環は置換基を有していてもよい。
【０１５９】
【化３３】
2020183462.tif 000034
【０１６０】
式（ｄ２）で表される部分構造を有する化合物としては、例えば、２−メチル−２−モルホリノ−１−（４−メチルスルファニルフェニル）プロパン−１−オン、２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）−２−ベンジルブタン−１−オン、２−（ジメチルアミノ）−２−［（４−メチルフェニル）メチル］−１−［４−（４−モルホリニル）フェニル］ブタン−１−オンが挙げられる。イルガキュア３６９、９０７、３７９（以上、ＢＡＳＦ社製）等の市販品を用いてもよい。
式（ｄ３）で表される部分構造を有する化合物としては、例えば、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−〔４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル〕プロパン−１−オン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−（４−イソプロペニルフェニル）プロパン−１−オンのオリゴマー、α，α−ジエトキシアセトフェノン、ベンジルジメチルケタールが挙げられる。
感度の点で、アルキルフェノン化合物としては、式（ｄ２）で表される部分構造を有する化合物が好ましい。
【０１６１】
前記トリアジン化合物としては、例えば、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−（４−メトキシフェニル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−（４−メトキシナフチル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−ピペロニル−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−(４−メトキシスチリル)−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（５−メチルフラン−２−イル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（フラン−２−イル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（４−ジエチルアミノ−２−メチルフェニル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（３，４−ジメトキシフェニル）エテニル〕−１，３，５−トリアジンが挙げられる。
【０１６２】
前記アシルホスフィンオキサイド化合物としては、２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド等が挙げられる。イルガキュア（登録商標）８１９（ＢＡＳＦ社製）等の市販品を用いてもよい。
【０１６３】
前記ビイミダゾール化合物としては、例えば、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニルビイミダゾール、２，２’−ビス（２，３−ジクロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニルビイミダゾール（例えば、特開平６−７５３７２号公報、特開平６−７５３７３号公報等参照。）、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニルビイミダゾール、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラ（アルコキシフェニル）ビイミダゾール、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラ（ジアルコキシフェニル）ビイミダゾール、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラ（トリアルコキシフェニル）ビイミダゾール（例えば、特公昭４８−３８４０３号公報、特開昭６２−１７４２０４号公報等参照。）、４，４’，５，５’−位のフェニル基がカルボアルコキシ基により置換されているビイミダゾール化合物（例えば、特開平７−１０９１３号公報等参照）が挙げられる。
【０１６４】
さらに重合開始剤（Ｄ）としては、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル等のベンゾイン化合物；ベンゾフェノン、ｏ−ベンゾイル安息香酸メチル、４−フェニルベンゾフェノン、４−ベンゾイル−４’−メチルジフェニルサルファイド、３，３’，４，４’−テトラ（ｔｅｒｔ−ブチルパーオキシカルボニル）ベンゾフェノン、２，４，６−トリメチルベンゾフェノン等のベンゾフェノン化合物；９，１０−フェナンスレンキノン、２−エチルアントラキノン、カンファーキノン等のキノン化合物；１０−ブチル−２−クロロアクリドン、ベンジル、フェニルグリオキシル酸メチル、チタノセン化合物等が挙げられる。これらは、後述の重合開始助剤（Ｄ１）（特にアミン類）と組み合わせて用いることが好ましい。
【０１６５】
酸発生剤としては、例えば、４−ヒドロキシフェニルジメチルスルホニウムｐ−トルエンスルホナート、４−ヒドロキシフェニルジメチルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、４−アセトキシフェニルジメチルスルホニウムｐ−トルエンスルホナート、４−アセトキシフェニル・メチル・ベンジルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、トリフェニルスルホニウムｐ−トルエンスルホナート、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、ジフェニルヨードニウムｐ−トルエンスルホナート、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロアンチモネート等のオニウム塩類や、ニトロベンジルトシレート類、ベンゾイントシレート等が挙げられる。
【０１６６】
重合開始剤（Ｄ）としては、アルキルフェノン化合物、トリアジン化合物、アシルホスフィンオキサイド化合物、Ｏ−アシルオキシム化合物及びビイミダゾール化合物からなる群から選ばれる少なくとも１種を含む重合開始剤が好ましく、Ｏ−アシルオキシム化合物を含む重合開始剤がより好ましい。
【０１６７】
重合開始剤（Ｄ）の含有量は、樹脂（Ｂ）及び重合性化合物（Ｃ）の合計量１００質量部に対して、好ましくは０．１〜３０質量部であり、より好ましくは１〜２０質量部である。重合開始剤（Ｄ）の含有量が、前記の範囲内にあると、高感度化して露光時間が短縮される傾向があるためカラーフィルタの生産性が向上する。
【０１６８】
＜重合開始助剤（Ｄ１）＞
重合開始助剤（Ｄ１）は、重合開始剤によって重合が開始された重合性化合物の重合を促進するために用いられる化合物、もしくは増感剤である。重合開始助剤（Ｄ１）を含む場合、通常、重合開始剤（Ｄ）と組み合わせて用いられる。
重合開始助剤（Ｄ１）としては、アミン化合物、アルコキシアントラセン化合物、チオキサントン化合物及びカルボン酸化合物等が挙げられる。
【０１６９】
前記アミン化合物としては、トリエタノールアミン、メチルジエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン、４−ジメチルアミノ安息香酸メチル、４−ジメチルアミノ安息香酸エチル、４−ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、安息香酸２−ジメチルアミノエチル、４−ジメチルアミノ安息香酸２−エチルヘキシル、Ｎ，Ｎ−ジメチルパラトルイジン、４，４’−ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン（通称ミヒラーズケトン）、４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン、４，４’−ビス（エチルメチルアミノ）ベンゾフェノン等が挙げられ、中でも４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノンが好ましい。ＥＡＢ−Ｆ（保土谷化学工業（株）製）等の市販品を用いてもよい。
【０１７０】
前記アルコキシアントラセン化合物としては、９，１０−ジメトキシアントラセン、２−エチル−９，１０−ジメトキシアントラセン、９，１０−ジエトキシアントラセン、２−エチル−９，１０−ジエトキシアントラセン、９，１０−ジブトキシアントラセン、２−エチル−９，１０−ジブトキシアントラセン等が挙げられる。
【０１７１】
前記チオキサントン化合物としては、２−イソプロピルチオキサントン、４−イソプロピルチオキサントン、２，４−ジエチルチオキサントン、２，４−ジクロロチオキサントン、１−クロロ−４−プロポキシチオキサントン等が挙げられる。
【０１７２】
前記カルボン酸化合物としては、フェニルスルファニル酢酸、メチルフェニルスルファニル酢酸、エチルフェニルスルファニル酢酸、メチルエチルフェニルスルファニル酢酸、ジメチルフェニルスルファニル酢酸、メトキシフェニルスルファニル酢酸、ジメトキシフェニルスルファニル酢酸、クロロフェニルスルファニル酢酸、ジクロロフェニルスルファニル酢酸、Ｎ−フェニルグリシン、フェノキシ酢酸、ナフチルチオ酢酸、Ｎ−ナフチルグリシン、ナフトキシ酢酸等が挙げられる。
【０１７３】
これらの重合開始助剤（Ｄ１）を用いる場合、その含有量は、樹脂（Ｂ）及び重合性化合物（Ｃ）の合計量１００質量部に対して、好ましくは０．１〜３０質量部、より好ましくは１〜２０質量部である。重合開始助剤（Ｄ１）の量がこの範囲内にあると、さらに高感度で着色パターンを形成することができ、カラーフィルタの生産性が向上する傾向にある。
【０１７４】
＜溶剤（Ｅ）＞
溶剤（Ｅ）は、特に限定されず、当該分野で通常使用される溶剤を用いることができる。例えば、エステル溶剤（分子内に−ＣＯＯ−を含み、−Ｏ−を含まない溶剤）、エーテル溶剤（分子内に−Ｏ−を含み、−ＣＯＯ−を含まない溶剤）、エーテルエステル溶剤（分子内に−ＣＯＯ−と−Ｏ−とを含む溶剤）、ケトン溶剤（分子内に−ＣＯ−を含み、−ＣＯＯ−を含まない溶剤）、アルコール溶剤（分子内にＯＨを含み、−Ｏ−、−ＣＯ−及び−ＣＯＯ−を含まない溶剤）、芳香族炭化水素溶剤、アミド溶剤、ジメチルスルホキシドが挙げられる。
【０１７５】
エステル溶剤としては、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸ブチル、２−ヒドロキシイソブタン酸メチル、酢酸エチル、酢酸ｎ−ブチル、酢酸イソブチル、ギ酸ペンチル、酢酸イソペンチル、プロピオン酸ブチル、酪酸イソプロピル、酪酸エチル、酪酸ブチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、シクロヘキサノールアセテート及びγ−ブチロラクトンなどが挙げられる。
【０１７６】
エーテル溶剤としては、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、３−メトキシ−１−ブタノール、３−メトキシ−３−メチルブタノール、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、１，４−ジオキサン、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールジプロピルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、アニソール、フェネトール及びメチルアニソールなどが挙げられる。
【０１７７】
エーテルエステル溶剤としては、メトキシ酢酸メチル、メトキシ酢酸エチル、メトキシ酢酸ブチル、エトキシ酢酸メチル、エトキシ酢酸エチル、３−メトキシプロピオン酸メチル、３−メトキシプロピオン酸エチル、３−エトキシプロピオン酸メチル、３−エトキシプロピオン酸エチル、２−メトキシプロピオン酸メチル、２−メトキシプロピオン酸エチル、２−メトキシプロピオン酸プロピル、２−エトキシプロピオン酸メチル、２−エトキシプロピオン酸エチル、２−メトキシ−２−メチルプロピオン酸メチル、２−エトキシ−２−メチルプロピオン酸エチル、３−メトキシブチルアセテート、３−メチル−３−メトキシブチルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート及びジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテートなどが挙げられる。
【０１７８】
ケトン溶剤としては、４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン、アセトン、２−ブタノン、２−ヘプタノン、３−ヘプタノン、４−ヘプタノン、４−メチル−２−ペンタノン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、ジアセトンアルコール及びイソホロンなどが挙げられる。
【０１７９】
アルコール溶剤としては、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、エチレングリコール、プロピレングリコール及びグリセリンなどが挙げられる。
【０１８０】
芳香族炭化水素溶剤としては、ベンゼン、トルエン、キシレン及びメシチレンなどが挙げられる。
【０１８１】
アミド溶剤としては、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド及びＮ−メチルピロリドンなどが挙げられる。
【０１８２】
上記の溶剤のうち、塗布性、乾燥性の点から、１ａｔｍにおける沸点が１２０℃以上１８０℃以下である有機溶剤が好ましい。溶剤としては、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、乳酸エチル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、３−エトキシプロピオン酸エチル、エチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン、ジアセトンアルコール及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドが好ましく、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、乳酸エチル、ジアセトンアルコール及び３−エトキシプロピオン酸エチルがより好ましい。
【０１８３】
溶剤（Ｅ）の含有率は、本発明の着色樹脂組成物の総量に対して、好ましくは７０〜９５質量％であり、より好ましくは７５〜９２質量％である。言い換えると、着色樹脂組成物の固形分の総含有率は、好ましくは５〜３０質量％、より好ましくは８〜２５質量％である。溶剤（Ｅ）の含有率が前記の範囲内にあると、塗布時の平坦性が良好になり、またカラーフィルタを形成した際に色濃度が不足しないために表示特性が良好となる傾向がある。
【０１８４】
＜レベリング剤（Ｆ）＞
レベリング剤（Ｆ）としては、シリコーン系界面活性剤、フッ素系界面活性剤及びフッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤等が挙げられる。これらは、側鎖に重合性基を有していてもよい。
シリコーン系界面活性剤としては、分子内にシロキサン結合を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、トーレシリコーンＤＣ３ＰＡ、同ＳＨ７ＰＡ、同ＤＣ１１ＰＡ、同ＳＨ２１ＰＡ、同ＳＨ２８ＰＡ、同ＳＨ２９ＰＡ、同ＳＨ３０ＰＡ、同ＳＨ８４００（東レ・ダウコーニング（株）製）、ＫＰ３２１、ＫＰ３２２、ＫＰ３２３、ＫＰ３２４、ＫＰ３２６、ＫＰ３４０、ＫＰ３４１（信越化学工業（株）製）、ＴＳＦ４００、ＴＳＦ４０１、ＴＳＦ４１０、ＴＳＦ４３００、ＴＳＦ４４４０、ＴＳＦ４４４５、ＴＳＦ−４４４６、ＴＳＦ４４５２及びＴＳＦ４４６０（モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社製）等が挙げられる。
【０１８５】
前記のフッ素系界面活性剤としては、分子内にフルオロカーボン鎖を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、フロラード（登録商標）ＦＣ４３０、同ＦＣ４３１（住友スリーエム（株）製）、メガファック（登録商標）Ｆ１４２Ｄ、同Ｆ１７１、同Ｆ１７２、同Ｆ１７３、同Ｆ１７７、同Ｆ１８３、同Ｆ５５４、同Ｒ３０、同ＲＳ−７１８−Ｋ（ＤＩＣ（株）製）、エフトップ（登録商標）ＥＦ３０１、同ＥＦ３０３、同ＥＦ３５、同ＥＦ３５２（三菱マテリアル電子化成（株）製）、サーフロン（登録商標）Ｓ３８１、同Ｓ３８２、同ＳＣ１０１、同ＳＣ１０５（旭硝子（株）製）及びＥ５８４４（（株）ダイキンファインケミカル研究所製）等が挙げられる。
【０１８６】
前記のフッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤としては、分子内にシロキサン結合及びフルオロカーボン鎖を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、メガファック（登録商標）Ｒ０８、同ＢＬ２０、同Ｆ４７５、同Ｆ４７７及び同Ｆ４４３（ＤＩＣ（株）製）等が挙げられる。
【０１８７】
レベリング剤（Ｆ）の含有率は、着色樹脂組成物の総量に対して、好ましくは０．０００１質量％以上０.２質量％以下であり、より好ましくは０.０００２質量％以上０．２質量％以下、さらに好ましくは０.０００３質量％以上０．２質量％以下である。尚、この含有率に、前記分散剤の含有率は含まれない。レベリング剤（Ｆ）の含有率が前記の範囲内にあると、カラーフィルタの平坦性を良好にすることができる。
【０１８８】
＜その他の成分＞
本発明の着色樹脂組成物は、必要に応じて、充填剤、他の高分子化合物、密着促進剤、光安定剤、連鎖移動剤等、当該技術分野で公知の添加剤を含んでもよい。
密着促進剤としては、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリス（２−メトキシエトキシ）シラン、３−グリシジルオキシプロピルトリメトキシシラン、３−グリシジルオキシプロピルメチルジメトキシシラン、３−グリシジルオキシプロピルメチルジエトキシシラン、２−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、３−クロロプロピルメチルジメトキシシラン、３−クロロプロピルトリメトキシシラン、３−メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン、３−スルファニルプロピルトリメトキシシラン、３−イソシアナトプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−２−（アミノエチル）−３−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−２−（アミノエチル）−３−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、Ｎ−２−（アミノエチル）−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、３−アミノプロピルトリメトキシシラン、３−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−フェニル−３−アミノプロピルトリメトキシシラン及びＮ−フェニル−３−アミノプロピルトリエトキシシラン等が挙げられる。
【０１８９】
＜着色樹脂組成物の製造方法＞
本発明の着色樹脂組成物は、例えば、着色剤（Ａ）、樹脂（Ｂ）、並びに必要に応じて用いられる重合性化合物（Ｃ）、重合開始剤（Ｄ）、溶剤（Ｅ）、レベリング剤（Ｆ）、重合開始助剤（Ｄ１）及びその他の成分を混合することにより調製できる。
【０１９０】
＜カラーフィルタの製造方法＞
本発明の着色樹脂組成物から着色パターンを製造する方法としては、フォトリソグラフ法、インクジェット法、印刷法等が挙げられる。中でも、フォトリソグラフ法が好ましい。フォトリソグラフ法は、前記着色樹脂組成物を基板に塗布し、乾燥させて着色組成物層を形成し、フォトマスクを介して該着色組成物層を露光して、現像する方法である。フォトリソグラフ法において、露光の際にフォトマスクを用いないこと、及び／又は現像しないことにより、上記着色組成物層の硬化物である着色塗膜を形成することができる。このように形成した着色パターンや着色塗膜が本発明のカラーフィルタである。
作製するカラーフィルタの膜厚は、特に限定されず、目的や用途等に応じて適宜調整することができ、例えば、０．１〜３０μｍ、好ましくは０．１〜２０μｍ、さらに好ましくは０．５〜６μｍである。
【０１９１】
基板としては、石英ガラス、ホウケイ酸ガラス、アルミナケイ酸塩ガラス、表面をシリカコートしたソーダライムガラスなどのガラス板や、ポリカーボネート、ポリメタクリル酸メチル、ポリエチレンテレフタレートなどの樹脂板、シリコン、前記基板上にアルミニウム、銀、銀／銅／パラジウム合金薄膜などを形成したものが用いられる。これらの基板上には、別のカラーフィルタ層、樹脂層、トランジスタ、回路等が形成されていてもよい。
【０１９２】
フォトリソグラフ法による各色画素の形成は、公知又は慣用の装置や条件で行うことができる。例えば、下記のようにして作製することができる。
まず、着色樹脂組成物を基板上に塗布し、加熱乾燥（プリベーク）及び／又は減圧乾燥することにより溶剤等の揮発成分を除去して乾燥させ、平滑な着色組成物層を得る。
塗布方法としては、スピンコート法、スリットコート法、スリット  アンド  スピンコート法等が挙げられる。
加熱乾燥を行う場合の温度は、３０〜１２０℃が好ましく、５０〜１１０℃がより好ましい。また加熱時間としては、１０秒間〜６０分間であることが好ましく、３０秒間〜３０分間であることがより好ましい。
減圧乾燥を行う場合は、５０〜１５０Ｐａの圧力下、２０〜２５℃の温度範囲で行うことが好ましい。
着色組成物層の膜厚は、特に限定されず、目的とするカラーフィルタの膜厚に応じて適宜選択すればよい。
【０１９３】
次に、着色組成物層は、目的の着色パターンを形成するためのフォトマスクを介して露光される。該フォトマスク上のパターンは特に限定されず、目的とする用途に応じたパターンが用いられる。
露光に用いられる光源としては、２５０〜４５０ｎｍの波長の光を発生する光源が好ましい。例えば、３５０ｎｍ未満の光を、この波長域をカットするフィルタを用いてカットしたり、４３６ｎｍ付近、４０８ｎｍ付近、３６５ｎｍ付近の光を、これらの波長域を取り出すバンドパスフィルタを用いて選択的に取り出したりしてもよい。具体的には、水銀灯、発光ダイオード、メタルハライドランプ、ハロゲンランプ等が挙げられる。
露光面全体に均一に平行光線を照射したり、フォトマスクと着色組成物層が形成された基板との正確な位置合わせを行うことができるため、マスクアライナ及びステッパ等の露光装置を使用することが好ましい。
【０１９４】
露光後の着色組成物層を現像液に接触させて現像することにより、基板上に着色パターンが形成される。現像により、着色組成物層の未露光部が現像液に溶解して除去される。現像液としては、例えば、水酸化カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、水酸化テトラメチルアンモニウム等のアルカリ性化合物の水溶液が好ましい。これらのアルカリ性化合物の水溶液中の濃度は、好ましくは０．０１〜１０質量％であり、より好ましくは０．０３〜５質量％である。さらに、現像液は、界面活性剤を含んでいてもよい。
現像方法は、パドル法、ディッピング法及びスプレー法等のいずれでもよい。さらに現像時に基板を任意の角度に傾けてもよい。
現像後は、水洗することが好ましい。
【０１９５】
さらに、得られた着色パターンに、ポストベークを行うことが好ましい。ポストベーク温度は、１５０〜２５０℃が好ましく、１６０〜２３５℃がより好ましい。ポストベーク時間は、１〜１２０分間が好ましく、１０〜６０分間がより好ましい。
【０１９６】
本発明の着色樹脂組成物によれば、膜厚を厚くしなくても濃色のカラーフィルタを作製することができる。該カラーフィルタは、表示装置（例えば、液晶表示装置、有機ＥＬ装置、電子ペーパー等）及び固体撮像素子に用いられるカラーフィルタとして有用である。
【実施例】
【０１９７】
以下、実施例及び比較例を挙げて本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例等に限定されるものではない。例中、含有量ないし使用量を表す％および部は、特に断らないかぎり質量基準である。
【０１９８】
[合成例１−１]  ピリドン体１の合成
室温にて、ＤＬ−１−アミノ−２−プロパノール（６．２部、８２．０ｍｍｏｌ）とシアノ酢酸エチル（１１．１部、９８．４ｍｍｏｌ）とを混合し、窒素雰囲気下７０℃へ加熱、２時間攪拌した。エチルアセトアセテート（１５．０部、１１４．９ｍｍｏｌ）とピペリジン（７．７部、９０．２ｍｍｏｌ）とを滴下し、１００℃へ加熱、８時間攪拌した。反応溶液を室温まで冷却した後、塩酸（１２．８部、１２３．１ｍｍｏｌ）に注ぎ、１時間攪拌した。析出した白色結晶を濾過し、収量９．８部、収率５７．６％で下記ピリドン体１を得た。
【０１９９】
【化３４】
2020183462.tif 000035
【０２００】
［合成例１−２］  インドレニン四級塩１の合成
室温にてニトロインドレニン（７０ｍｍｏｌ）とβ−ブロモフェネトール（８４ｍｍｏｌ）とをＤＭＡｃ（５３部）に溶解し、１１０℃で４時間加熱した。反応終了後クロロホルムと過塩素酸ナトリウム（７０ｍｍｏｌ）の水溶液を追加し、油水分離した。有機層を濃縮し、収率８５％でインドレニン四級塩１を得た。
【０２０１】
【化３５】
2020183462.tif 000036
【０２０２】
［合成例１−３］  インドレニン四級塩２の合成
室温にてインドレニン四級塩１（１２．７部、３０．０ｍｍｏｌ）とＮ，Ｎ’−ジフェニルホルムアミジン（１１．８部、６０．０ｍｍｏｌ）とをＤＭＡｃに溶解し、１１０℃で４時間攪拌した後、水（２．２部）を加えて反応を停止した。析出した結晶を酢酸エチルで晶析し、収量７．７６部、収率４９．０％で下記インドレニン四級塩２を得た。
【０２０３】
【化３６】
2020183462.tif 000037
【０２０４】
〔合成例１−４〕化合物Ｎｏ．１の合成
室温にて、上記ピリドン体１（１．８部、８．８ｍｍｏｌ）とインドレニン四級塩２（４．６部、８．８ｍｍｏｌ）とをＤＭＡｃ（２１．０部）に溶解し、７０℃で１時間攪拌した。ついでＮ−メチルモルホリン（１．８部、１７．６ｍｍｏｌ）と無水酢酸（７．７部）とを追加し、窒素雰囲気下５０℃で１時間攪拌した。室温まで冷却した後、析出した赤色粗結晶を濾過した。粗結晶をＭｅＯＨに分散し、１時間攪拌した。結晶を濾過し、減圧乾燥後、収量３．６部、収率６９．２％で下記化合物Ｎｏ．１を得た。
【０２０５】
【化３７】
2020183462.tif 000038
【０２０６】
〔合成例１−５〕化合物Ｎｏ．２の合成
トルエン（２．１６部）とナトリウムメトキシドの５Ｍメタノール溶液（２．６ｍＬ、１．３ｍｍｏｌ）とを混合し、氷冷下にて上記化合物Ｎｏ．１（０．７６部、１．３ｍｍｏｌ）を数回に分けて添加した。同温度で４時間攪拌後、２Ｎ塩酸を滴下して加えた。１時間撹拌後、析出した結晶を濾過した。この結晶にトルエンを加え室温で３０分間洗浄後、再び結晶を濾過し、収量０．６５部部、収率９２．７％で下記化合物Ｎｏ．２を得た。
【０２０７】
【化３８】
2020183462.tif 000039
【０２０８】
〔合成例１−６〕化合物（Ｉ−１）の合成
化合物Ｎｏ．２（０．２６部、０．４８ｍｍｏｌ）、無水コハク酸（０．１２部、０．５８ｍｍｏｌ）及びＤＭＡＰ（０．０１部、０．１２ｍｍｏｌ）をピリジン（０．４８部）に溶解し、６０℃で１時間半攪拌した。ＨＰＬＣにて原料の消失を確認後、室温まで冷却し、クロロホルムと２Ｎ塩酸を加えてｐＨを４に調整した。抽出後、有機層を２Ｎ塩酸で２回、水で２回洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥後、濾過、減圧濃縮し、粗生成物を得た。粗生成物を水（２.４部）で分散後、濾過、減圧乾燥し、収量０．２５ 部、収率７９.６％で下記化合物（Ｉ−１）を得た。
【０２０９】
【化３９】
2020183462.tif 000040
【０２１０】
[合成例２−１]  ピリドン体２の合成
室温にて、ブチルアミン（６．０部、８２．０ｍｍｏｌ）とシアノ酢酸エチル（１１．１部、９８．４ｍｍｏｌ）とを混合し、窒素雰囲気下７０℃へ加熱、２時間攪拌した。エチルアセトアセテート（１５．０部、１１４．９ｍｍｏｌ）とピペリジン（７．７部、９０．２ｍｍｏｌ）とを滴下し、１００℃へ加熱、８時間攪拌した。反応溶液を室温まで冷却した後、塩酸（１２．８部、１２３．１ｍｍｏｌ）に注ぎ、１時間攪拌した。析出した白色結晶を濾過し、９．９部（収率５８．７％）の下記に記載のピリドン体２を得た。
【０２１１】
【化４０】
2020183462.tif 000041
【０２１２】
［合成例２−２］インドレニン四級塩２の合成
室温にて下記、公知のベンゾインドレニン四級塩（２２．７部、３０．０ｍｍｏｌ）とＮ，Ｎ’−ジフェニルホルムアミジン（１１．８部、６０．０ｍｍｏｌ）とをＤＭＡｃに溶解し、１１０℃で４時間攪拌した。再度Ｎ，Ｎ’−ジフェニルホルムアミジン（７．４部、３７．５ｍｍｏｌ）を追加し、１１０℃で４時間反応後、水（２．２部）を加えて反応を停止した。析出した結晶を酢酸エチルで晶析し、収率４９．０％で下記インドレニン四級塩２を得た。
【０２１３】
【化４１】
2020183462.tif 000042
【０２１４】
〔合成例２−３〕化合物（Ｉ−２）の合成
室温にて、上記ピリドン体２（１．８部、８．８ｍｍｏｌ）とインドレニン四級塩２（４．０部、８．８ｍｍｏｌ）とをＤＭＡｃ（２１．０部）に溶解し、７０℃で１時間攪拌した。ついでＮ−メチルモルホリン（１．８部、１７．６ｍｍｏｌ）と無水酢酸（７．７部）とを追加し、窒素雰囲気下５０℃で１時間攪拌した。室温まで冷却した後、析出した赤色粗結晶を濾過した。粗結晶をＭｅＯＨに分散し、１時間攪拌した。結晶を濾過し、減圧乾燥後、２．０部（収率５１．２％）で下記化合物（Ｉ−２）を得た。
【０２１５】
【化４２】
2020183462.tif 000043
【０２１６】
〔合成例３〕化合物（Ｉ−３）の合成
特開２０１６−１８８３６３号公報の合成法を参考に化合物（Ｉ−３）を合成した。
【化４３】
2020183462.tif 000044
【０２１７】
〔合成例４〕化合物(Ｉ−１６１)の合成
式（Ｘ−１）で表される化合物５０．０部、イソプロピルアルコール（和光純薬工業（株）製）３５０部を室温で混合し、混合物にジエチルアミン（東京化成工業（株）製）１８．１部を２０℃を超えない温度で滴下し、２０℃で３時間攪拌した。反応液を１０％塩酸２１００部に投入した。得られた析出物を吸引濾過の残渣として取得し、イオン交換水３７３部で洗浄後乾燥し、式（Ｘ−２）で表される化合物２３．６部を得た。収率は４３％であった。
【０２１８】
【化４４】
2020183462.tif 000045
【０２１９】
式（Ｘ−２）で表される化合物の同定
【化４５】
2020183462.tif 000046
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］＋４４２．１
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：４４１．１
【０２２０】
式（Ｘ−２）で表される化合物５．０部、Ｎ−メチルピロリドン（和光純薬工業（株）製）３５部を室温で混合し、混合物にジプロピルアミン（東京化成工業（株）製）３．４部を２０℃を超えない温度で滴下し、８０℃に昇温して３時間攪拌した。反応液を室温まで冷却後、濃塩酸３．４部を加え、得られた混合物を飽和食塩水３１５部に投入した。得られた析出物を吸引濾過の残渣として取得し、イオン交換水６３０部で洗浄後乾燥し、式（Ｉ−１６１）で表される化合物３．９部を得た。収率は６９％であった。
【０２２１】
式（Ｉ−１６１）で表される化合物の同定
【化４６】
2020183462.tif 000047
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］＋５０７．７
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：５０６．７
【０２２２】
〔合成例５〕
還流冷却器、滴下ロート及び撹拌機を備えたフラスコ内に窒素を適量流して窒素雰囲気とし、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート２８０部を入れ、撹拌しながら８０℃まで加熱した。次いで、該フラスコ内に、アクリル酸３８部、３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０2,6］デカン−８−イルアクリレート及び３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０2,6］デカン−９−イルアクリレートの混合物（含有率は１：１）２８９部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１２５部に溶解した溶液を滴下ポンプを用いて約５時間かけて滴下した。一方、重合開始剤２，２−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）３３部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート２３５部に溶解した溶液を別の滴下ポンプを用いて約６時間かけてフラスコ内に滴下した。滴下終了後、４時間同温度で保持した後、室温まで冷却して、固形分３５．１％の共重合体（樹脂（Ｂ−２））を得た。生成した共重合体の重量平均分子量Ｍｗは９２００、分散度２．０８、固形分換算の酸価は７７ｍｇ−ＫＯＨ／ｇであった。樹脂（Ｂ−１）は下記構造単位を有する。
【０２２３】
【化４７】
2020183462.tif 000048
【０２２４】
樹脂のポリスチレン換算の重量平均分子量（Ｍｗ）及び数平均分子量（Ｍｎ）の測定は、ＧＰＣ法により以下の条件で行った。
装置            ；ＨＬＣ−８１２０ＧＰＣ（東ソー（株）製）
カラム          ；ＴＳＫ−ＧＥＬＧ２０００ＨＸＬ
カラム温度      ；４０℃
溶媒            ；ＴＨＦ
流速            ；１．０ｍＬ／ｍｉｎ
被検液固形分濃度；０．００１〜０．０１質量％
注入量          ；５０μＬ
検出器          ；ＲＩ
校正用標準物質  ；ＴＳＫ  ＳＴＡＮＤＡＲＤ  ＰＯＬＹＳＴＹＲＥＮＥ
Ｆ−４０、Ｆ−４、Ｆ−２８８、Ａ−２５００、Ａ−５００
（東ソー（株）製）
上記で得られたポリスチレン換算の重量平均分子量及び数平均分子量の比（Ｍｗ／Ｍｎ）を分散度とした。
【０２２５】
〔分散液１の作製〕
Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１８５を７．９部、分散剤（ＢＹＫ社製  ＢＹＫＬＰＮ−６９１９；固形分換算）を５．２部、樹脂（Ｂ−１）（固形分換算）を２．８部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート８４．１部を混合し、０．４μｍ径のジルコニアビーズ３００部を加え、ペイントコンディショナー（ＬＡＵ社製）を使用して１時間振盪した。その後、ジルコニアビーズをろ過により除去して分散液１を得た。
【０２２６】
〔着色樹脂組成物の調製〕
表１に示す成分を混合して、各々の着色樹脂組成物を得た。
【０２２７】
【表１】
2020183462.tif 000049
・樹脂（Ｂ）：樹脂（Ｂ−１）（固形分換算）           
・重合性化合物（Ｃ−１）：ジペンタエリスリトールポリアクリレート（新中村化学工業（株）製「Ａ９５５０」固形分換算）                            ；
・重合開始剤（Ｄ−１）：Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン（イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ  ０１；ＢＡＳＦ社製）                                    
・溶剤（Ｅ−１）：ジアセトンアルコール
溶剤（Ｅ−２）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
・レベリング剤（Ｆ−１）：ポリエーテル変性シリコーンオイル（固形分換算）
（トーレシリコーンＳＨ８４００；東レダウコーニング（株）製）
【０２２８】
＜カラーフィルタ（着色塗膜）の作製＞
５ｃｍ角のガラス基板（イーグル２０００；コーニング社製）上に、着色樹脂組成物をスピンコート法で塗布したのち、１００℃で３分間プリベークして着色樹脂組成物層を形成した。放冷後、露光機（ＴＭＥ−１５０ＲＳＫ；トプコン（株）製）を用いて、大気雰囲気下、６０ｍＪ／ｃｍ2の露光量（３６５ｎｍ基準）で光照射した。その後オーブン中、２３０℃で２０分間ポストベークを行い、カラーフィルタを得た。
【０２２９】
〔輝度、色度、膜厚評価〕
得られたガラス基板上の着色パターンについて、測色機（ＯＳＰ−ＳＰ−２００；オリンパス（株）製）を用いて分光を測定した。
【０２３０】
【表２】
2020183462.tif 000050