(57)【要約】【課題】  本発明は繊維束の集束性が高く、かつ開繊性も高い繊維用集束剤を提供することを提供することを目的とする。【解決手段】  炭素数５〜２２の脂肪族アミン（ａ）のアルキレンオキサイド付加物（Ａ）を含有する繊維用集束剤であって、脂肪族アミン（ａ）の炭素数が５〜２２であって、前記アルキレンオキサイド付加物（Ａ）におけるアルキレンオキサイドの平均付加モル数が４〜６０であり、前記アルキレンオキサイド付加物（Ａ）が有するポリアルキレンオキシ基中のエチレンオキシ基の含量がポリアルキレンオキシ基の合計重量に基づいて５０〜１００重量％である繊維用集束剤を用いる。【選択図】    図１
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
脂肪族アミン（ａ）のアルキレンオキサイド付加物（Ａ）を含有する繊維用集束剤であって、脂肪族アミン（ａ）の炭素数が５〜２２であって、前記アルキレンオキサイド付加物（Ａ）１分子当たりのアルキレンオキサイドの平均付加モル数が４〜６０であり、前記アルキレンオキサイド付加物（Ａ）が有するポリアルキレンオキシ基中のエチレンオキシ基の含量がポリアルキレンオキシ基の合計重量に基づいて５０〜１００重量％である繊維用集束剤（Ｂ）。
【請求項２】
さらに、水及び／又は有機溶媒を含有する請求項１に記載の繊維用集束剤。
【請求項３】
炭素繊維、ガラス繊維、アラミド繊維、セラミック繊維、金属繊維、鉱物繊維及びスラッグ繊維からなる群から選ばれる少なくとも１種の繊維を、請求項１又は２に記載の繊維用集束剤（Ｂ）で処理してなる繊維束。
【請求項４】
請求項３に記載の繊維束からなる繊維製品。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、本発明は繊維用集束剤、繊維束及び繊維製品に関する。更に詳しくは、繊維強化複合材料に使用される繊維用集束剤、繊維束及び繊維製品に関する。
【背景技術】
【０００２】
アラミド繊維、ガラス繊維、炭素繊維などの各種繊維と不飽和ポリエステル樹脂、フェノール樹脂及びエポキシ樹脂等のマトリックス樹脂との複合材料が、建築材料、スポーツ用具、レジャー用品及び航空機等の分野で広く利用されている。これらの繊維は加工工程において毛羽立ちや糸切れを防止するために、通常、集束剤が付与されている。
【０００３】
この目的で使用される集束剤としては、例えば、特定のポリエステル樹脂を含有する集束剤（特許文献１）が知られている。
ところで、複合材料の物性向上には、毛羽の観点から繊維束の集束性、マトリックス樹脂の含浸の観点から繊維束の開繊性が重要である。よって、繊維の取扱い性が良好となる集束性が高く、広い繊維束を形成できる開繊性の高い集束剤が望まれているが、一般にこの集束性と開繊性は相反する傾向にあることが知られている。
これらの点で、特許文献１で提案された集束剤は、集束性と開繊性を両立するものではなかった。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】特開２００９−１９５４号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明は繊維束の集束性が高く、かつ開繊性も高い繊維用集束剤を提供することを目的とする。  
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者らは、上記の目的を達成するべく検討を行った結果、本発明に到達した。
すなわち、本発明は、脂肪族アミン（ａ）のアルキレンオキサイド付加物（Ａ）を含有する繊維用集束剤であって、脂肪族アミン（ａ）の炭素数が５〜２２であって、前記アルキレンオキサイド付加物（Ａ）におけるアルキレンオキサイドの平均付加モル数が４〜６０であり、
前記アルキレンオキサイド付加物（Ａ）が有するポリアルキレンオキシ基中のエチレンオキシ基の含量がポリアルキレンオキシ基の合計重量に基づいて５０〜１００重量％である繊維用集束剤；繊維をこの繊維用集束剤で処理してなる繊維束、並びにこの繊維束からなる繊維製品である。
【発明の効果】
【０００７】
本発明の繊維用集束剤は、繊維束に良好な集束性を付与しながら、開繊工程で広い繊維束を形成できるという効果を奏する。
【図面の簡単な説明】
【０００８】
【図１】開繊性の評価における炭素繊維束の配置を示した図である。
【発明を実施するための形態】
【０００９】
本発明の繊維用集束剤（Ｂ）は、脂肪族アミン（ａ）のアルキレンオキサイド付加物（Ａ）を含有し、脂肪族アミン（ａ）の炭素数は５〜２２であり、前記アルキレンオキサイド付加物（Ａ）におけるアルキレンオキサイドの平均付加モル数が４〜６０であり、アルキレンオキサイド単位が有するエチレンオキサイド単位の含量がアルキレンオキサイド単位の合計重量に基づいて５０〜１００重量％である。
【００１０】
本発明のアルキレンオキサイド付加物（Ａ）は、炭素数５〜２２の脂肪族アミン（ａ）に平均付加モル数でアルキレンオキサイドを４〜６０モル付加させたものであり、アルキレンオキサイドとしてはエチレンオキサイドが必須であり他のアルキレンオキサイドを含んでいてもよいが、ポリアルキレンオキシ基中のエチレンオキシ基の含量がポリアルキレンオキシ基の合計重量に基づいて５０〜１００重量％である。
【００１１】
本発明の脂肪族アミン（ａ）の炭素数は集束性と開繊性の観点から５〜２２であり、好ましくは６〜２０、さらに好ましくは８〜１８である。
炭素数が４以下及び２３以上では集束性、開繊性が共に低くなる。
【００１２】
炭素数５〜２２の脂肪族アミン（ａ）の具体例としてはｎ−ペンチルアミン、イソペンチルアミン、ｎ−ヘキシルアミン、イソヘキシルアミン、ｎ−ヘプチルアミン、イソヘプチルアミン、ｎ−オクチルアミン、イソオクチルアミン、２−エチルヘキシルアミン、ｎ−ノニルアミン、イソノニルアミン、ｎ−デシルアミン、イソデシルアミン、ｎ−ドデシルアミン、イソドデシルアミン、ｎ−トリデシルアミン、イソトリデシルアミン、ｎ−テトラデシルアミン、イソテトラデシルアミン、ｎ−ペンタデシルアミン、ｎ−ヘキサデシルアミン、イソヘキサデシルアミン、ｎ−ヘプタデシルアミン、ｎ−ステアリルアミン、イソステアリルアミン、ｎ−ノナデシルアミン、ｎ−エイコシルアミン、ｎ−ドコシルアミン、ｎ−オクテニルアミン、ｎ−デセニルアミン、イソデセニルアミン、ｎ−ウンデセニルアミン、ｎ−ドデセニルアミン、ｎ−テトラデセニルアミン、ｎ−ヘキサデセニルアミン、ｎ−オクタデセニルアミン及びｎ−オクタデカジエニルアミン等が挙げられる。また、上記アミンの混合物である牛脂アミン、硬化牛脂アミン、ヤシ油アミン、パーム油アミン及び大豆油アミン等の動植物油由来アミンが挙げられる。
【００１３】
アルキレンオキサイドとしてはエチレンオキサイド（以下、ＥＯと略記することがある）が必須であり、その他にプロピレンオキサイド（以下、ＰＯと略記することがある）、ブチレンオキサイド（以下、ＢＯと略記することがある）を併用してもよい。
集束性と開繊性の両立の観点から、好ましくはＥＯ単独、ＥＯ／ＰＯランダム付加、ＥＯ／ＰＯブロック付加である。
【００１４】
アルキレンオキサイド付加物（Ａ）におけるアルキレンオキサイドの平均付加モル数は集束性と開繊性の観点から４〜６０であり、好ましくは５〜５０、さらに好ましくは７〜４０であり、アルキレンオキサイドの平均付加モル数が４未満であると集束性が低くなり、６０を超えると開繊性が低くなる。
【００１５】
アルキレンオキサイド付加物（Ａ）におけるポリアルキレンオキシ基中のエチレンオキシ基の含量がポリアルキレンオキシ基の合計重量に基づいて５０〜１００重量％であり、好ましくは６０〜１００重量％である。エチレンオキシ基の含量が５０重量％未満であると、開繊性が低くなる。
【００１６】
アルキレンオキサイド付加物（Ａ）は公知の方法で製造することができ、例えば以下の方法で製造することができる。
脂肪族アミン（ａ）を加圧反応容器に投入し、無触媒で脂肪族アミン（ａ）１モル当たり１．５〜２モルのアルキレンオキサイドを８０〜１５０℃で付加反応させる。次いで脂肪族アミン（ａ）のアルキレンオキサイド付加反応物の重量に基づき０．０１〜３重量％の水酸化カリウム等のアルカリ金属又はテトラメチルアンモニウムヒドロキシドを触媒として投入し、アルキレンオキサイドを５０〜１５０℃で付加反応させる。反応終了後、アルカリ金属触媒を用いた場合は酸で中和し、テトラメチルアンモニウムヒドロキシドを用いる場合は前記触媒を１３０〜１８０℃で加熱分解し、触媒の加熱分解物を減圧除去する。
【００１７】
アルキレンオキサイド付加物（Ａ）の具体例としては、ｎ−ペンチルアミンＥＯ４付加物、イソペンチルアミンＥＯ７付加物、ｎ−ヘキシルアミンＥＯ７付加物、イソヘキシルアミンＥＯ８付加物、ｎ−ヘプチルアミンＥＯ８付加物、イソヘプチルアミンＥＯ８付加物、ｎ−オクチルアミンＥＯ１０付加物、イソオクチルアミンＥＯ７付加物、２−エチルヘキシルアミンＥＯ１５付加物、ｎ−ノニルアミンＥＯ１５付加物、イソノニルアミンＥＯ１５付加物、ｎ−デシルアミンＥＯ２０付加物、イソデシルアミンＥＯ２０付加物、ｎ−ドデシルアミンＥＯ２５付加物、イソドデシルアミンＥＯ３０付加物、ｎ−トリデシルアミンＥＯ３０付加物、イソトリデシルアミンＥＯ４０付加物、ｎ−テトラデシルアミンＥＯ５０付加物、イソテトラデシルアミン（ＥＯ４０モル／ＰＯ１０モル）ランダム付加物、ｎ−ペンタデシルアミン（ＥＯ４０モル／ＰＯ１０モル）ランダム付加物、ｎ−ヘキサデシルアミン、イソヘキサデシルアミン、ｎ−ヘプタデシルアミン、ｎ−ステアリルアミン（ＥＯ４５モル／ＰＯ１５モル）ランダム付加物、イソステアリルアミン（ＥＯ４５モル／ＰＯ１５モル）ブロック付加物、ｎ−ノナデシルアミン（ＥＯ４５モル／ＰＯ１５モル）ブロック付加物、ｎ−エイコシルアミン（ＥＯ４５モル／ＰＯ１５モル）ブロック付加物、ｎ−ドコシルアミン（ＥＯ４５モル／ＰＯ１５モル）ブロック付加物、ｎ−オクテニルアミンＥＯ７付加物、ｎ−デセニルアミンＥＯ７付加物、イソデセニルアミンＥＯ７付加物、ｎ−ウンデセニルアミン（ＥＯ２０モル／ＰＯ５モル）ランダム付加物、ｎ−ドデセニルアミン（ＥＯ２０モル／ＰＯ５モル）ランダム付加物、ｎ−テトラデセニルアミン（ＥＯ２０モル／ＰＯ５モル）ランダム付加物、ｎ−ヘキサデセニルアミン（ＥＯ２０モル／ＰＯ５モル）ランダム付加物、ｎ−オクタデセニルアミン（ＥＯ２０モル／ＰＯ５モル）ランダム付加物及びｎ−オクタデカジエニルアミン（ＥＯ２０モル／ＰＯ５モル）ランダム付加物、牛脂アミン（ＥＯ２０モル／ＰＯ５モル）ランダム付加物、硬化牛脂アミン（ＥＯ２０モル／ＰＯ５モル）ランダム付加物、ヤシ油アミンＥＯ２８モル付加物、パーム油アミンＥＯ２８モル付加物及び大豆油アミンＥＯ２８モル付加物等が挙げられる。
なお、（Ａ）としてこれらのうちの２種以上を併用してもよい。
【００１８】
本発明の繊維用集束剤は、アルキレンオキサイド付加物（Ａ）以外に、水及び／又は有機溶媒を含有してもよい。
有機溶媒としては、例えば、炭素数１〜４の低級アルコール（メタノール、エタノール及びイソプロパノール等）、炭素数３〜６のケトン（アセトン、エチルメチルケトン及びメチルイソブチルケトン等）、炭素数２〜６のグリコール（エチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコール及びトリエチレングリコール等）、そのモノ低級アルキルエーテル、ジメチルホルムアミド、芳香族炭化水素（トルエン、キシレン）、炭素数３〜５の酢酸アルキルエステル（酢酸メチル及び酢酸エチル等）等が挙げられる。
これらは２種以上を併用してもよい。上記溶媒のうち、火気などの安全性等の観点から好ましいのは、水、および水混和性有機溶媒と水との混合溶媒であり、更に好ましいのは水である。
【００１９】
本発明の繊維用集束剤は、コスト等の観点から、流通時は高濃度であって、繊維束の製造時は低濃度であることが好ましい。すなわち、高濃度で流通することで輸送コスト及び保管コスト等を低下させ、低濃度で繊維をサイジング処理することで、優れた集束性と開繊性とを両立した繊維束を製造することができる。
流通時の濃度（溶媒以外の成分の含有割合）は、保存安定性等の観点から、好ましくは３０〜１００重量％であり、更に好ましくは４０〜１００重量％である。
サイジング処理時の濃度は、繊維束の製造時に繊維用集束剤の付着量を適量にすることができるという観点等から、好ましくは０．５〜１５重量％であり、更に好ましくは１〜１０重量％である。
【００２０】
水及び／又は有機溶媒を含有した繊維用集束剤の製造方法に特に制限はないが、例えば、上記の方法で得られた本発明の繊維用集束剤に水及び／又は有機溶媒を投入して、溶解又は乳化分散させる方法が挙げられる。
繊維用集束剤を溶媒中に溶解又は乳化分散する際の温度は、混合し易さの観点から、好ましくは２０〜９０℃である。
【００２１】
本発明の繊維用集束剤を適用できる繊維としては、ガラス繊維、炭素繊維、セラミック繊維、金属繊維、鉱物繊維及びスラッグ繊維等の無機繊維、アラミド繊維等の有機繊維が挙げられ、成形体強度の観点から炭素繊維が好ましい。
【００２２】
本発明の繊維束の製造方法においては、炭素繊維、ガラス繊維、アラミド繊維、セラミック繊維、金属繊維、鉱物繊維及びスラッグ繊維からなる群から選ばれる少なくとも１種の繊維を、上記の繊維用集束剤で処理して繊維束が得られる。
得られる繊維束は、３，０００〜５０，０００本程度の繊維が束ねられていることが好ましい。
【００２３】
繊維の処理方法としては、スプレー法又は浸漬法等が挙げられる。繊維上への繊維用集束剤の付着量は、繊維の重量に基づいて、好ましくは０．０５〜５重量％であり、更に好ましくは０．２〜２．５重量％である。繊維用集束剤の付着量がこの範囲であると、集束性に優れる。
【００２４】
本発明の繊維製品は、前記のように本発明の繊維用集束剤で処理された繊維束とマトリックス樹脂とからなる。本発明の繊維製品は、必要により、触媒を含有してもよい。
【００２５】
マトリックス樹脂としては、ポリプロピレン、ポリアミド、ポリエチレンテレフタレート、ポリカーボネート、ＰＰＳＵ（ポリフェニルスルホン）、ＰＳＵ（ポリスルホン）、ＰＥＩ（ポリエーテルイミド）、ＰＥＥＫ（ポリエーテルエーテルケトン）、ＰＰＳ（ポリフェニレンスルフィド）、ＰＥＳ（ポリエーテルスルホン）、ＰＡＩ（ポリアミドイミド）等の熱可塑性樹脂及びエポキシ樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、ビニルエステル樹脂及びフェノール樹脂等の熱硬化性樹脂が挙げられる。
【００２６】
エポキシ樹脂用の触媒としては、公知（特開２００５−２１３３３７号公報に記載のもの等）のエポキシ樹脂用硬化剤及び硬化促進剤等が挙げられる。また、不飽和ポリエステル樹脂及びビニルエステル樹脂用の触媒としては、過酸化物（ベンゾイルパーオキサイド、ｔ−ブチルパーベンゾエイト、ｔ−ブチルクミルパーオキサイド等、メチルエチルケトンパーオキサイド、１，１−ジ（ｔ−ブチルパーオキシ）ブタン、ジ（４−ｔ−ブチルシクロヘキシル）パーオキシジカーボネート等）及びアゾ系化合物（アゾビスイソバレロニトリル等）が挙げられる。
【００２７】
本発明の繊維製品において、マトリックス樹脂と繊維束との重量比（マトリックス樹脂／繊維束）は、成形体強度等の観点から、好ましくは１０／９０〜９０／１０であり、更に好ましくは２０／８０〜７０／３０であり、特に好ましくは３０／７０〜６０／４０である。繊維製品が触媒を含有する場合、触媒の含有率は、成形体強度等の観点から、マトリックス樹脂に対して好ましくは０．０１〜１０重量％であり、更に好ましくは０．１〜５重量％であり、特に好ましくは１〜３重量％である。
【００２８】
繊維製品は、熱溶融（溶融温度：６０〜３５０℃）したマトリックス樹脂、又は溶剤（アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、トルエン、キシレン及び酢酸エチル等）で希釈したマトリックス樹脂を、繊維束に含浸させることで製造できる。溶剤を使用した場合、プリプレグを乾燥させて溶剤を除去することが好ましい。
【００２９】
本発明の繊維製品を成形することによって、繊維強化複合材料が得られる。マトリックス樹脂が熱可塑性樹脂である場合、プリプレグを加熱成形し、常温で固化することで成形体とすることができる。マトリックス樹脂が熱硬化性樹脂である場合、プリプレグを加熱成形し、硬化することで成形体とすることができる。硬化は完結している必要はないが、成形体が形状を維持できる程度に硬化していることが好ましい。成形後、更に加熱して完全に硬化させてもよい。加熱成形の方法は特に限定されず、例えばフィラメントワインディング成形法（回転するマンドレルに張力をかけながら巻き付け、加熱成形する方法）、プレス成形法（プリプレグシートを積層して加熱成形する方法）、オートクレーブ法（プリプレグシートを型に圧力をかけ押しつけて加熱成形する方法）及びチョップドファイバー若しくはミルドファイバーをマトリックス樹脂と混合して射出成形する方法等が挙げられる。
【実施例】
【００３０】
以下、実施例及び比較例により本発明をさらに説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。以下、特に定めない限り、％は重量％、部は重量部を示す。
【００３１】
製造例１  ＜オクチルアミンのＥＯ７モル付加物（Ａ−１）の製造＞
撹拌機、加熱冷却装置及び滴下ボンベを備えた耐圧反応容器に、オクチルアミン「ファーミン０８Ｄ」［花王（株）製］１２９重量部（１モル部）を投入し、窒素置換後、圧力を−０．０８ＭＰａとした。１２０℃に昇温し、ＥＯ８８重量部（２モル部）を圧力が０．５ＭＰａＧ以下になるように調整しながら２時間かけて滴下した後、１２０℃で２時間熟成した。
次いで５０℃に冷却後、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド２５％水溶液４重量部仕込み、圧力を−０．１ＭＰａ、９５℃で１時間脱水を行った後、８０℃に温度を下げてＥＯ２２０重量部（５モル部）を圧力が０．２ＭＰａ以下になるように調整しながら４時間かけて滴下した後、８０℃で３時間熟成した。熟成後、圧力を−０．１ＭＰａ、１６５℃で３時間触媒を除去し、オクチルアミンのＥＯ７モル付加物（Ａ−１）を得た。［（Ａ−１）は、（ａ）の炭素数が８、アルキレンオキサイドの平均付加モル数が７、ポリアルキレンオキシ基中のエチレンオキシ基の含量が１００重量％である化合物］
【００３２】
製造例２  ＜ラウリルアミンのＥＯ２８モル付加物（Ａ−２）の製造＞
製造例１において、オクチルアミンをラウリルアミン「ファーミン２０Ｄ」［花王（株）製］１２９重量部（１モル部）に、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド２５％水溶液投入後のＥＯ２２０重量部（５モル部）を１１４４重量部（２６モル部）に変更した以外は製造例１と同様にして、ラウリルアミンのＥＯ２８モル付加物（Ａ−２）を得た［（Ａ−２）は、（ａ）の炭素数が１２、アルキレンオキサイドの平均付加モル数が２８、ポリアルキレンオキシ基中のエチレンオキシ基の含量が１００重量％である化合物］。
【００３３】
製造例３  ＜ラウリルアミンのＰＯ２モルとＥＯ  ３０モルとＰＯ１３モルのブロック付加物（Ａ−３）の製造＞
撹拌機、加熱冷却装置及び滴下ボンベを備えた耐圧反応容器に、ラウリルアミン「ファーミン２０Ｄ」［花王（株）製］１２９重量部（１モル部）を投入し、窒素置換後、圧力を−０．０８ＭＰａとした。１２０℃に昇温し、ＰＯ１１６重量部（２モル部）を圧力が０．５ＭＰａＧ以下になるように調整しながら２時間かけて滴下した後、１２０℃で２時間熟成した。
次いで５０℃に冷却後、水酸化カリウム４重量部仕込み、圧力を−０．１ＭＰａ、９５℃で１時間脱水を行った後、１４０℃に温度を上げてＥＯ１３２０重量部（３０モル部）、さらにＰＯ７５４重量部（１３モル部）を圧力が０．５ＭＰａ以下になるように調整しながら６時間かけて滴下した後、１６０℃で２時間熟成した。熟成後、吸着処理剤「キョーワード６００」［協和化学工業（株）製］３０重量部を投入し、１００℃で１時間撹拌して処理し、ラウリルアミンのＰＯ２ＥＯ３０ＰＯ１３（ブロック）モル付加物（Ａ−３）を得た。［（Ａ−３）は、（ａ）の炭素数が１２、アルキレンオキサイドの平均付加モル数が４５、ポリアルキレンオキシ基中のエチレンオキシ基の含量が６０．３重量％である化合物］
【００３４】
比較製造例１  ＜ブチルアミンのＥＯ７モル付加物（Ａ’−１）の製造＞
製造例１において、オクチルアミンをブチルアミン［東京化成工業（株）製］７３重量部（１モル部）に変更した以外は製造例１と同様にして、ブチルアミンのＥＯ７モル付加物（Ａ’−１）を得た［（Ａ’−１）は、（ａ）の炭素数が４、アルキレンオキサイドの平均付加モル数が７、ポリアルキレンオキシ基中のエチレンオキシ基の含量が１００重量％である化合物］。
【００３５】
比較製造例２  ＜ヘキサエイコシルアミンのＥＯ２８モル付加物（Ａ’−２）の製造＞
製造例１において、オクチルアミンをヘキサコシルアミン３８１重量部（１モル部）に、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド２５％水溶液投入後のＥＯ２２０重量部（５モル部）を１１４４重量部（２６モル部）に変更した以外は製造例１と同様にして、ヘキサエイコシルアミンのＥＯ２８モル付加物（Ａ’−２）を得た［（Ａ’−２）は、（ａ）の炭素数が２６、アルキレンオキサイドの平均付加モル数が２８、ポリアルキレンオキシ基中のエチレンオキシ基の含量が１００重量％である化合物］。
【００３６】
比較製造例３  ＜ラウリルアミンのＰＯ２モルとＥＯ１０モルとＰＯ１８モルのブロック付加物（Ａ’−３）の製造＞
製造例３において、水酸化カリウム仕込み後のＥＯ１３２０重量部（３０モル部）を４４０重量部（１０モル部）に、ＰＯ７５４重量部（１３モル部）を１０４４重量部（１８モル部）に変更した以外は製造例３と同様にして、ラウリルアミンのＰＯ２・ＥＯ１０・ＰＯ１８モルのブロック付加物（Ａ’−３）を得た［（Ａ’−３）は、（ａ）の炭素数が１２、アルキレンオキサイドの平均付加モル数が３０、ポリアルキレンオキシ基中のエチレンオキシ基の含量が２７．５重量％である化合物］。
【００３７】
比較製造例４  ＜オクチルアミンのＥＯ２モル付加物（Ａ’−４）の製造＞
撹拌機、加熱冷却装置及び滴下ボンベを備えた耐圧反応容器に、オクチルアミン１２９重量部（１モル部）を投入し、窒素置換後、圧力を−０．０８ＭＰａとした。１２０℃に昇温し、ＥＯ８８重量部（２モル部）を圧力が０．５ＭＰａＧ以下になるように調整しながら２時間かけて滴下した後、１２０℃で２時間熟成し、オクチルアミンのＥＯ２モル付加物（Ａ’−４）を得た。［（Ａ’−４）は、（ａ）の炭素数が８、アルキレンオキサイドの平均付加モル数が２、ポリアルキレンオキシ基中のエチレンオキシ基の含量が１００重量％である化合物］
【００３８】
比較製造例５  ＜ラウリルアミンのＥＯ９０モル付加物（Ａ’−５）の製造＞
製造例３において、オクチルアミン「ファーミン０８Ｄ」をラウリルアミン「ファーミン２０Ｄ」、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド２５％水溶液４重量部を１０重量部に変えた後、ＥＯ２２０重量部（５モル部）を３８７２重量部（８８モル部）に変更した以外は製造例１と同様にして、ラウリルアミンのＥＯ９０モル付加物（Ａ’−５）を得た［（Ａ’−５）は、（ａ）の炭素数が１２、アルキレンオキサイドの平均付加モル数が９０、ポリアルキレンオキシ基中のエチレンオキシ基の含量が１００重量％である化合物］。
【００３９】
実施例１〜３および比較例１〜５
表１に記載の重量部のアルキレンオキサイド付加物（Ａ−１）〜（Ａ−３）と（Ａ’−１）〜（Ａ’−５）と水を混合して繊維用集束剤（Ｂ−１）〜（Ｂ−３）および（Ｂ’−１）〜（Ｂ’−５）を作成し、これを用いて以下の方法で炭素繊維束をサイジング処理した。
【００４０】
【表１】
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【００４１】
＜炭素繊維束のサイジング処理＞
固形分濃度１重量％の繊維用集束剤に、未処理炭素繊維（繊度８００ｔｅｘ、フィラメント数１２，０００本）を浸漬して集束剤を含浸させ、１８０℃で３分間熱風乾燥させて炭素繊維束を作製した。
【００４２】
得られた炭素繊維束を以下の評価方法で、炭素繊維束の集束性、開繊性を評価した。
＜集束性の評価＞
サイジング処理して得られた炭素繊維束の集束性を、ＪＩＳ  Ｌ１０９６−１９９９  ８．１９．１  Ａ法（４５°カンチレバー法）に準じて評価した。
数値が大きいほど、集束性が優れていることを示し、この評価条件では一般に１５ｃｍ以上が好ましい。
＜開繊性の評価＞
表面が平滑な直径１０ｍｍのステンレス棒５本を５０ｍｍ間隔でそれぞれ平行にかつ炭素繊維束が１２０度の角度で接触しながら通過するようにジグザグに配置した（図１）。
このステンレス棒間に炭素繊維束をジグザグにかけ、巻取ロールと巻出ロールとの間の張力１０００ｇ、速度３ｍ／分で炭素繊維束を巻出ロールから巻取ロールへ巻き取り、５本のステンレス棒を通過した後の、炭素繊維束の拡がり幅（ｍｍ）を測定した（浅野機械製作所製、糸走行試験装置を使用した）。
数値が大きいほど、開繊性が優れていることを示し、この評価条件では一般に１０ｍｍ以上が好ましい。
【００４３】
表１の結果から明らかなように、本発明の実施例１〜３の集束剤で処理した炭素繊維束は、集束性、開繊性のいずれの評価でも良好な結果を示した。
一方、アミンの炭素数が４以下の（Ａ’−１）を用いた比較例１及びアミンの炭素数が２３以上の（Ａ’−２）を用いた比較例２は集束性、開繊性の両方が低い。ＥＯ含量が５０％未満の（Ａ’−３）を用いた比較例３、及びアルキレンオキシドの平均付加モル数が４モル未満の（Ａ’−４）を用いた比較例４は開繊性は高いが集束性が低い。一方、アルキレンオキシドの平均付加モル数が６０モルを超える（Ａ’−５）を用いた比較例５は集束性は高いが開繊性は低い。
【産業上の利用可能性】
【００４４】
本発明の繊維用集束剤は、ガラス繊維、炭素繊維、アラミド繊維、セラミック繊維、金属繊維、鉱物繊維、岩石繊維又はスラッグ繊維用の集束剤として利用できる。
また、本発明の繊維用集束剤で処理して得られた繊維束又は繊維製品を強化繊維とし、熱可塑性樹脂又は熱硬化性樹脂をマトリックスとして複合材料を得ることができる。
【符号の説明】
【００４５】
１．ステンレス棒
２．巻出ロール
３．巻取ロール
４．炭素繊維束
５．開繊性の測定位置
【図１】
2020133050.tif 000004