(57)【要約】      （修正有）【課題】組成物及びそれを含む有機発光素子を提供する。【解決手段】下記化学式で表される第１化合物、及び特定の含窒素ヘテロ環よりなる第２化合物を含む、組成物。2020167410.tif 000088【選択図】図１
2020167410.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
第１化合物及び第２化合物を含む組成物であって、
前記第１化合物は、下記化学式１で表される化合物を含み、
前記第２化合物は、下記化学式２で表される化合物を含むことを特徴とする組成物。
【化１】
2020167410.tif 000065
【化２】
2020167410.tif 000066
前記化学式１で、Ｙ２は、Ｃであり、
前記化学式１で、環ＣＹ１２は、Ｃ５−Ｃ６０炭素環基又はＣ１−Ｃ６０ヘテロ環基であり、
前記化学式２で、Ａｒ１は、少なくとも１つのＲ６１で置換若しくは非置換のＣ５−Ｃ６０炭素環基、又は少なくとも１つのＲ６１で置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロ環基であり、
前記化学式２で、Ａｒ２は、少なくとも１つのＲ６２で置換若しくは非置換のπ電子欠乏性含窒素Ｃ１−Ｃ６０環式基であり、
前記化学式２で、Ａｒ５は、単一結合であるか、少なくとも１つのＲ６５で置換若しくは非置換のＣ５−Ｃ６０炭素環基、又は少なくとも１つのＲ６５で置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロ環基であるか、或いは存在せず、
前記化学式２で、ｎは、１、２、又は３であり、ｎが１である場合、Ａｒ５は、存在せず、
前記化学式２で、ａ１及びａ２は、互いに独立して、０〜５の整数であるが、ａ１とａ２との和は、１以上であり、
前記化学式２で、環ＣＹ２及び環ＣＹ３は、互いに独立して、Ｃ５−Ｃ６０炭素環基又はＣ１−Ｃ６０ヘテロ環基であり、環ＣＹ２及び環ＣＹ３は、選択的に、少なくとも１つのＲ６６で置換若しくは非置換のＣ５−Ｃ６０炭素環基、又は少なくとも１つのＲ６６で置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロ環基を挟んで互いに結合され、
前記化学式１及び２で、Ｒ１乃至Ｒ８、Ａ２０、Ａ１乃至Ａ７、Ｒ２０、Ｒ３０、Ｒ６１、Ｒ６２、Ｒ６５、及びＲ６６は、それぞれ独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＳＦ５、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換若しくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換若しくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換若しくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換若しくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換若しくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換若しくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換若しくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換若しくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換若しくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｎ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｓｉ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）、−Ｇｅ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）、−Ｂ（Ｑ６）（Ｑ７）、−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ８）（Ｑ９）、又は−Ｐ（Ｑ８）（Ｑ９）であり、
前記化学式２で、ｂ２及びｂ３は、互いに独立して、０〜２０の整数であり、ｂ２が２以上である場合、２以上のＲ２０は、互いに同一であるか又は異なり、ｂ３が２以上である場合、２以上のＲ３０は、互いに同一であるか又は異なり、
前記化学式１で、ｄ２は、０〜１０の整数であり、ｄ２が２以上である場合、２以上のＡ２０は、互いに同一であるか又は異なり、
前記化学式１で、Ｒ１乃至Ｒ８、及びＡ２０のうちの少なくとも一つは、少なくとも１つのフルオロ基（−Ｆ）を含み、
前記化学式１で、Ｒ１乃至Ｒ８、及びＡ２０のうちの２以上は、選択的に、互いに結合し、少なくとも１つのＲ１ａで置換若しくは非置換のＣ５−Ｃ６０炭素環基、又は少なくとも１つのＲ１ａで置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロ環基を形成し、
前記化学式１で、Ａ１乃至Ａ７のうちの２以上は、選択的に、互いに結合し、少なくとも１つのＲ１ａで置換若しくは非置換のＣ５−Ｃ６０炭素環基、又は少なくとも１つのＲ１ａで置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロ環基を形成し、
前記化学式２で、環ＣＹ２、環ＣＹ３、Ｒ２０、及びＲ３０のうちの２以上は、選択的に、互いに結合し、少なくとも１つのＲ１ａで置換若しくは非置換のＣ５−Ｃ６０炭素環基、又は少なくとも１つのＲ１ａで置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロ環基を形成し、
前記Ｒ１ａに関する説明は、前記Ａ７に関する説明を参照し、
前記置換されたＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換されたＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリール基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の置換基は、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、又はＣ１−Ｃ６０アルコキシ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｎ（Ｑ１１）（Ｑ１２）、−Ｓｉ（Ｑ１３）（Ｑ１４）（Ｑ１５）、−Ｇｅ（Ｑ１３）（Ｑ１４）（Ｑ１５）、−Ｂ（Ｑ１６）（Ｑ１７）、−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ１８）（Ｑ１９）、−Ｐ（Ｑ１８）（Ｑ１９）、又はその任意の組み合わせで置換された、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、又はＣ１−Ｃ６０アルコキシ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｎ（Ｑ２１）（Ｑ２２）、−Ｓｉ（Ｑ２３）（Ｑ２４）（Ｑ２５）、−Ｇｅ（Ｑ２３）（Ｑ２４）（Ｑ２５）、−Ｂ（Ｑ２６）（Ｑ２７）、−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ２８）（Ｑ２９）、−Ｐ（Ｑ２８）（Ｑ２９）、又はその任意の組み合わせで置換若しくは非置換の、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、又は一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；
−Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｓｉ（Ｑ３３）（Ｑ３４）（Ｑ３５）、−Ｇｅ（Ｑ３３）（Ｑ３４）（Ｑ３５）、−Ｂ（Ｑ３６）（Ｑ３７）、−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ３８）（Ｑ３９）、又は−Ｐ（Ｑ３８）（Ｑ３９）；或いは
その任意の組み合わせ；であり、
前記Ｑ１乃至Ｑ９、Ｑ１１乃至Ｑ１９、Ｑ２１乃至Ｑ２９、及びＱ３１乃至Ｑ３９は、それぞれ独立して、水素；重水素；−Ｆ；−Ｃｌ；−Ｂｒ；−Ｉ；ヒドロキシル基；シアノ基；ニトロ基；アミジノ基；ヒドラジン基；ヒドラゾン基；カルボン酸基又はその塩；スルホン酸基又はその塩；リン酸基又はその塩；重水素、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、又はその任意の組み合わせで置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基；Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基；Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基；Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基；Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基；Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基；Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基；Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基；重水素、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、又はその任意の組み合わせで置換若しくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基；Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基；Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基；Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基；一価非芳香族縮合多環基；又は一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；である。
【請求項２】
前記化学式１で、環ＣＹ１２は、ベンゼン基、ナフタレン基、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン基、チオフェン基、フラン基、ピロール基、シクロペンタジエン基、シロール基、ベンゾチオフェン基、ベンゾフラン基、インドール基、インデン基、ベンゾシロール基、ジベンゾチオフェン基、ジベンゾフラン基、カルバゾール基、フルオレン基、又はジベンゾシロール基であることを特徴とする請求項１に記載の組成物。
【請求項３】
前記化学式１で、Ｒ１乃至Ｒ８、及びＡ１乃至Ａ７は、それぞれ独立して、
水素、重水素、又は−Ｆ；
重水素、−Ｆ、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、フェニル基、又はその任意の組み合わせで置換若しくは非置換の、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、又はフェニル基；或いは
−Ｓｉ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）又は−Ｇｅ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）；であり、
前記化学式１で、Ａ２０は、
水素又は重水素；
重水素、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、フェニル基、又はその任意の組み合わせで置換若しくは非置換の、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、又はフェニル基；或いは
−Ｓｉ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）又は−Ｇｅ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）；であることを特徴とする請求項１に記載の組成物。
【請求項４】
前記化学式１で、Ｒ１乃至Ｒ８のうちの少なくとも一つは、それぞれ独立して、
フルオロ基（−Ｆ）；或いは
重水素、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、フェニル基、又はその任意の組み合わせで置換若しくは非置換の、フッ化Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、フッ化Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、フッ化Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、又はフッ化フェニル基；であることを特徴とする請求項１に記載の組成物。
【請求項５】
前記化学式１で、Ａ１乃至Ａ６のうちの少なくとも一つは、それぞれ独立して、置換若しくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルキル基、置換若しくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、又は置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基であることを特徴とする請求項１に記載の組成物。
【請求項６】
前記化学式１で、Ａ１乃至Ａ６は、それぞれ独立して、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換若しくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、又は置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基であることを特徴とする請求項１に記載の組成物。
【請求項７】
前記化学式１で、
【化１−１】
2020167410.tif 000067
で表される基は、下記化学式ＣＹ１〜ＣＹ１０８のうちの一つで表される基であることを特徴とする請求項１に記載の組成物。
【化ＣＹ１−ＣＹ２４】
2020167410.tif 000068
【化ＣＹ２５−ＣＹ４８】
2020167410.tif 000069
【化ＣＹ４９−ＣＹ７２】
2020167410.tif 000070
【化ＣＹ７３−ＣＹ９２】
2020167410.tif 000071
【化ＣＹ９３−ＣＹ１０８】
2020167410.tif 000072
前記化学式ＣＹ１〜ＣＹ１０８で、
Ｔ２乃至Ｔ８は、それぞれ独立して、
フルオロ基（−Ｆ）；或いは
重水素、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、フェニル基、又はその任意の組み合わせで置換若しくは非置換の、フッ化Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、フッ化Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、フッ化Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、又はフッ化フェニル基；であり、
Ｒ２乃至Ｒ８、及びＲ１ａに関する説明は、それぞれ請求項１に記載された箇所を参照するが、Ｒ２乃至Ｒ８は、水素ではなく、
＊は、前記化学式１で、Ｉｒとの結合サイトであり、
＊”は、前記化学式１で、隣接原子との結合サイトである。
【請求項８】
前記化学式１で、
【化１−２】
2020167410.tif 000073
で表される基は、下記化学式Ａ（１）〜Ａ（７）のうちの一つで表される基であることを特徴とする請求項１に記載の組成物。
【化Ａ（１）−Ａ（７）】
2020167410.tif 000074
前記化学式Ａ（１）〜Ａ（７）で、
Ｙ２は、Ｃであり、
Ｘ２１は、Ｏ、Ｓ、Ｎ（Ｒ２５）、Ｃ（Ｒ２５）（Ｒ２６）、又はＳｉ（Ｒ２５）（Ｒ２６）であり、
Ｒ９乃至Ｒ１２、及びＲ２１乃至Ｒ２６に関する説明は、それぞれ請求項１において、Ａ２０に関する説明を参照し、
＊’は、前記化学式１で、Ｉｒとの結合サイトであり、
＊”は、前記化学式１で、隣接原子との結合サイトである。
【請求項９】
前記第１化合物は、下記化合物１〜５３のうちの少なくとも一つを含むことを特徴とする請求項１に記載の組成物。
【化１−２４】
2020167410.tif 000075
【化２５−５３】
2020167410.tif 000076
【請求項１０】
前記化学式２で、Ａｒ１は、ｉ）少なくとも１つのＲ６１で置換若しくは非置換の第１環、ｉｉ）少なくとも１つのＲ６１で置換若しくは非置換の第２環、ｉｉｉ）少なくとも１つのＲ６１で置換若しくは非置換の２以上の第１環が互いに縮合された縮合環、ｉｖ）少なくとも１つのＲ６１で置換若しくは非置換の２以上の第２環が互いに縮合された縮合環、或いはｖ）少なくとも１つのＲ６１で置換若しくは非置換の、１以上の第１環、及び１以上の第２環が互いに縮合された縮合環に由来する基であり、
前記化学式２で、Ａｒ２は、ｉ）少なくとも１つのＲ６２で置換若しくは非置換の第１環、ｉｉ）少なくとも１つのＲ６２で置換若しくは非置換の２以上の第１環が互いに縮合された縮合環、或いはｉｉｉ）少なくとも１つのＲ６２で置換若しくは非置換の、１以上の第１環、及び１以上の第２環が互いに縮合された縮合環に由来する基であり、
前記化学式２で、Ａｒ５は、単一結合であるか、ｉ）少なくとも１つのＲ６５で置換若しくは非置換の第１環、ｉｉ）少なくとも１つのＲ６５で置換若しくは非置換の第２環、ｉｉｉ）少なくとも１つのＲ６５で置換若しくは非置換の２以上の第１環が互いに縮合された縮合環、ｉｖ）少なくとも１つのＲ６５で置換若しくは非置換の２以上の第２環が互いに縮合された縮合環、或いはｖ）少なくとも１つのＲ６５で置換若しくは非置換の、１以上の第１環、及び１以上の第２環が互いに縮合された縮合環に由来する基であるか、或いは存在せず、
前記化学式２で、環ＣＹ２及び環ＣＹ３は、互いに独立して、ｉ）第１環、ｉｉ）第２環、ｉｉｉ）２以上の第１環が互いに縮合された縮合環、ｉｖ）２以上の第２環が互いに縮合された縮合環、或いはｖ）１以上の第１環、及び１以上の第２環が互いに縮合された縮合環であり、
前記第１環は、イミダゾール基、ピラゾール基、チアゾール基、イソチアゾール基、オキサゾール基、イソオキサゾール基、ピリジン基、ピラジン基、ピリダジン基、ピリミジン基、トリアゾール基、テトラゾール基、オキサジアゾール基、トリアジン基、又はチアジアゾール基であり、
前記第２環は、ベンゼン基、シクロペンタジエン基、ピロール基、フラン基、チオフェン基、又はシロール基であることを特徴とする請求項１に記載の組成物。
【請求項１１】
前記化学式２で、Ａｒ２は、少なくとも１つのＲ６２で置換若しくは非置換の、イミダゾール基、ピラゾール基、チアゾール基、イソチアゾール基、オキサゾール基、イソオキサゾール基、ピリジン基、ピラジン基、ピリダジン基、ピリミジン基、インダゾール基、プリン基、キノリン基、イソキノリン基、ベンゾキノリン基、ベンゾイソキノリン基、フタラジン基、ナフチリジン基、キノキサリン基、ベンゾキノキサリン基、キナゾリン基、シンノリン基、フェナントリジン基、アクリジン基、フェナントロリン基、フェナジン基、ベンゾイミダゾール基、イソベンゾチアゾール基、ベンゾオキサゾール基、イソベンゾオキサゾール基、トリアゾール基、テトラゾール基、オキサジアゾール基、トリアジン基、チアジアゾール基、イミダゾピリジン基、イミダゾピリミジン基、アザカルバゾール基、アザジベンゾフラン基、アザジベンゾチオフェン基、アザジベンゾシロール基、又はピリドピラジン基であることを特徴とする請求項１に記載の組成物。
【請求項１２】
前記化学式２で、ａ２は、１又は２であることを特徴とする請求項１に記載の組成物。
【請求項１３】
前記第２化合物は、下記化学式２（１）で表される化合物を含むことを特徴とする請求項１に記載の組成物。
【化２（１）】
2020167410.tif 000077
前記化学式２（１）で、
Ａｒ５は、単一結合、少なくとも１つのＲ６５で置換若しくは非置換のＣ５−Ｃ６０炭素環基、又は少なくとも１つのＲ６５で置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロ環基であり、
Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ５、ａ１、ａ２、環ＣＹ２、環ＣＹ３、Ｒ２０、Ｒ３０、ｂ２、及びｂ３に関する説明は、それぞれ請求項１に記載された箇所を参照し、
Ａｒ３及びＡｒ４に関する説明は、それぞれ請求項１において、Ａｒ１に関する説明を参照し、
ａ３、ａ４、環ＣＹ４、環ＣＹ５、Ｒ４０、Ｒ５０、ｂ４、及びｂ５に関する説明は、それぞれ請求項１において、ａ１、ａ２、環ＣＹ２、環ＣＹ３、Ｒ２０、Ｒ３０、ｂ２、及びｂ３に関する説明を参照する。
【請求項１４】
前記化学式２で、
【化２−１】
2020167410.tif 000078
で表される基は、下記化学式２−１〜２−９３のうちの一つで表される基であることを特徴とする請求項１に記載の組成物。
【化（２−１）−（２−１５）】
2020167410.tif 000079
【化（２−１６）−（２−３６）】
2020167410.tif 000080
【化（２−３７）−（２−５６）】
2020167410.tif 000081
【化（２−５７）−（２−７３）】
2020167410.tif 000082
【化（２−７４）−（２−９３）】
2020167410.tif 000083
前記化学式２−１〜２−９３で、
Ｘ１は、Ｏ、Ｓ、Ｎ（Ｒ３１）、Ｃ（Ｒ３１）（Ｒ３２）、又はＳｉ（Ｒ３１）（Ｒ３２）であり、
Ｘ２は、Ｏ、Ｓ、Ｎ（Ｒ３３）、Ｃ（Ｒ３３）（Ｒ３４）、又はＳｉ（Ｒ３３）（Ｒ３４）であり、
Ｒ３１乃至Ｒ３４に関する説明は、それぞれ請求項１において、Ｒ３０に関する説明を参照し、
＊は、前記化学式２で、Ａｒ１又はＡｒ２との結合サイトである。
【請求項１５】
前記化学式２で、Ａｒ２は、下記化学式５−１〜５−３１のうちの一つで表される基であることを特徴とする請求項１に記載の組成物。
【化（５−１）−（５−３１）】
2020167410.tif 000084
前記化学式５−１〜５−３１で、
Ｒ６２に関する説明は、請求項１に記載された箇所を参照し、
ｃ２は、０〜２の整数であり、
ｃ３は、０〜３の整数であり、
ｃ４は、０〜４の整数であり、
ｃ５は、０〜５の整数であり、
ｃ７は、０〜７の整数であり、
＊は、前記化学式２で、Ａｒ１又はＮとの結合サイトである。
【請求項１６】
前記第２化合物は、下記化合物Ｈ１〜Ｈ９０のうちの少なくとも一つを含むことを特徴とする請求項１に記載の組成物。
【化Ｈ１−Ｈ３０】
2020167410.tif 000085
【化Ｈ３１−Ｈ６０】
2020167410.tif 000086
【化Ｈ６１−Ｈ９０】
2020167410.tif 000087
【請求項１７】
第１電極と、
第２電極と、
前記第１電極と前記第２電極との間に配置されて発光層を含む有機層と、を有し、
前記有機層は、請求項１乃至１６のうちのいずれか１項に記載の組成物を１種以上含むことを特徴とする有機発光素子。
【請求項１８】
前記第１電極は、アノードであり、
前記第２電極は、カソードであり、
前記有機層は、前記第１電極と前記発光層との間に配置された正孔輸送領域、及び前記発光層と前記第２電極との間に配置された電子輸送領域を更に含み、
前記正孔輸送領域は、正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層、バッファ層、又はその任意の組み合わせを含み、
前記電子輸送領域は、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層、又はその任意の組み合わせを含むことを特徴とする請求項１７に記載の有機発光素子。
【請求項１９】
前記組成物は、前記発光層に含まれることを特徴とする請求項１７に記載の有機発光素子。
【請求項２０】
前記発光層は、赤色光を放出することを特徴とする請求項１７に記載の有機発光素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、組成物及びそれを含む有機発光素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機発光素子（ｏｒｇａｎｉｃ  ｌｉｇｈｔ  ｅｍｉｔｔｉｎｇ  ｄｅｖｉｃｅ）は、自発光型素子であり、視野角、応答時間、輝度、駆動電圧及び応答速度などの特性に優れ、多色化が可能である。
【０００３】
一例によると、有機発光素子は、アノード、カソード、及びアノードとカソードとの間に配置されて発光層を含む有機層を有する。アノードと発光層との間には正孔輸送領域が具備され、発光層とカソードとの間には電子輸送領域が具備される。アノードから注入された正孔は正孔輸送領域を経由して発光層に移動し、カソードから注入された電子は電子輸送領域を経由して発光層に移動する。正孔及び電子は、発光層領域で再結合して励起子（ｅｘｃｉｔｏｎ）を生成する。励起子が励起状態から基底状態に変わりながら光が生成される。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】特開２０１７−３９７１３号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明は、上記従来技術に鑑みてなされたものであって、本発明の目的は、新規の組成物及びそれを含む有機発光素子を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
上記目的を達成するためになされた本発明の一態様による組成物は、
第１化合物及び第２化合物を含み、
前記第１化合物は、下記化学式１で表される化合物を含み、
前記第２化合物は、下記化学式２で表される化合物を含む。
【化１】
2020167410.tif 000003
【化２】
2020167410.tif 000004
前記化学式１で、Ｙ２は、Ｃであり、
前記化学式１で、環ＣＹ１２は、Ｃ５−Ｃ６０炭素環基又はＣ１−Ｃ６０ヘテロ環基であり、
前記化学式２で、Ａｒ１は、少なくとも１つのＲ６１で置換若しくは非置換のＣ５−Ｃ６０炭素環基、又は少なくとも１つのＲ６１で置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロ環基であり、
前記化学式２で、Ａｒ２は、少なくとも１つのＲ６２で置換若しくは非置換のπ電子欠乏性含窒素Ｃ１−Ｃ６０環式基であり、
前記化学式２で、Ａｒ５は、単一結合であるか、少なくとも１つのＲ６５で置換若しくは非置換のＣ５−Ｃ６０炭素環基、又は少なくとも１つのＲ６５で置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロ環基であるか、或いは存在せず、
前記化学式２で、ｎは、１、２、又は３であり、ｎが１である場合、Ａｒ５は、存在せず、
前記化学式２で、ａ１及びａ２は、互いに独立して、０〜５の整数であるが、ａ１とａ２との和は、１以上であり、
前記化学式２で、環ＣＹ２及び環ＣＹ３は、互いに独立して、Ｃ５−Ｃ６０炭素環基又はＣ１−Ｃ６０ヘテロ環基であり、環ＣＹ２及び環ＣＹ３は、選択的に、少なくとも１つのＲ６６で置換若しくは非置換のＣ５−Ｃ６０炭素環基、又は少なくとも１つのＲ６６で置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロ環基を挟んで互いに結合され、
前記化学式１及び２で、Ｒ１乃至Ｒ８、Ａ２０、Ａ１乃至Ａ７、Ｒ２０、Ｒ３０、Ｒ６１、Ｒ６２、Ｒ６５、及びＲ６６は、それぞれ独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＳＦ５、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換若しくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換若しくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換若しくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換若しくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換若しくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換若しくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換若しくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換若しくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換若しくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｎ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｓｉ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）、−Ｇｅ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）、−Ｂ（Ｑ６）（Ｑ７）、−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ８）（Ｑ９）、又は−Ｐ（Ｑ８）（Ｑ９）であり、
前記化学式２で、ｂ２及びｂ３は、互いに独立して、０〜２０の整数であり、ｂ２が２以上である場合、２以上のＲ２０は、互いに同一であるか又は異なり、ｂ３が２以上である場合、２以上のＲ３０は、互いに同一であるか又は異なり、
前記化学式１で、ｄ２は、０〜１０の整数であり、ｄ２が２以上である場合、２以上のＡ２０は、互いに同一であるか又は異なり、
前記化学式１で、Ｒ１乃至Ｒ８、及びＡ２０のうちの少なくとも一つは、少なくとも１つのフルオロ基（−Ｆ）を含み、
前記化学式１で、Ｒ１乃至Ｒ８、及びＡ２０のうちの２以上は、選択的に（ｏｐｔｉｏｎａｌｌｙ）、互いに結合し、少なくとも１つのＲ１ａで置換若しくは非置換のＣ５−Ｃ６０炭素環基、又は少なくとも１つのＲ１ａで置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロ環基を形成し、
前記化学式１で、Ａ１乃至Ａ７のうちの２以上は、選択的に、互いに結合し、少なくとも１つのＲ１ａで置換若しくは非置換のＣ５−Ｃ６０炭素環基、又は少なくとも１つのＲ１ａで置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロ環基を形成し、
前記化学式２で、環ＣＹ２、環ＣＹ３、Ｒ２０、及びＲ３０のうちの２以上は、選択的に、互いに結合し、少なくとも１つのＲ１ａで置換若しくは非置換のＣ５−Ｃ６０炭素環基、又は少なくとも１つのＲ１ａで置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロ環基を形成し、
前記Ｒ１ａに関する説明は、前記Ａ７に関する説明を参照し、
前記置換されたＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換されたＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリール基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の置換基は、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、又はＣ１−Ｃ６０アルコキシ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｎ（Ｑ１１）（Ｑ１２）、−Ｓｉ（Ｑ１３）（Ｑ１４）（Ｑ１５）、−Ｇｅ（Ｑ１３）（Ｑ１４）（Ｑ１５）、−Ｂ（Ｑ１６）（Ｑ１７）、−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ１８）（Ｑ１９）、−Ｐ（Ｑ１８）（Ｑ１９）、又はその任意の組み合わせで置換された、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、又はＣ１−Ｃ６０アルコキシ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｎ（Ｑ２１）（Ｑ２２）、−Ｓｉ（Ｑ２３）（Ｑ２４）（Ｑ２５）、−Ｇｅ（Ｑ２３）（Ｑ２４）（Ｑ２５）、−Ｂ（Ｑ２６）（Ｑ２７）、−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ２８）（Ｑ２９）、−Ｐ（Ｑ２８）（Ｑ２９）、又はその任意の組み合わせで置換若しくは非置換の、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、又は一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；
−Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｓｉ（Ｑ３３）（Ｑ３４）（Ｑ３５）、−Ｇｅ（Ｑ３３）（Ｑ３４）（Ｑ３５）、−Ｂ（Ｑ３６）（Ｑ３７）、−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ３８）（Ｑ３９）、又は−Ｐ（Ｑ３８）（Ｑ３９）；或いは
その任意の組み合わせ；であり、
前記Ｑ１乃至Ｑ９、Ｑ１１乃至Ｑ１９、Ｑ２１乃至Ｑ２９、及びＱ３１乃至Ｑ３９は、それぞれ独立して、水素；重水素；−Ｆ；−Ｃｌ；−Ｂｒ；−Ｉ；ヒドロキシル基；シアノ基；ニトロ基；アミジノ基；ヒドラジン基；ヒドラゾン基；カルボン酸基又はその塩；スルホン酸基又はその塩；リン酸基又はその塩；重水素、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、又はその任意の組み合わせで置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基；Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基；Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基；Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基；Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基；Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基；Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基；Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基；重水素、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、又はその任意の組み合わせで置換若しくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基；Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基；Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基；Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基；一価非芳香族縮合多環基；又は一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；である。
【０００７】
一態様による有機発光素子は、第１電極と、第２電極と、前記第１電極と前記第２電極との間に配置されて発光層を含む有機層と、を有し、前記有機層は、前記第１化合物及び第２化合物を含む組成物を含む。
前記組成物は、有機層において、発光層に含まれ、発光層に含まれる第１化合物は、ドーパントの役割を行う。
【発明の効果】
【０００８】
本発明の組成物は、優秀な電気的特性及び安定性を有し、本発明の組成物を採用した電子素子、例えば有機発光素子は、向上した外部量子効率及び向上した寿命特性を有する。
【図面の簡単な説明】
【０００９】
【図１】一具現例による有機発光素子を概略的に示した断面図である。
【発明を実施するための形態】
【００１０】
本発明の組成物は、第１化合物及び第２化合物を含み、第１化合物は下記化学式１で表される化合物を含み、第２化合物は下記化学式２で表される化合物を含む。
【００１１】
【化１】
2020167410.tif 000005
【００１２】
【化２】
2020167410.tif 000006
【００１３】
第１化合物は、上記化学式１で表される化合物に属する１種の化合物のみを含むか、或いは上記化学式１で表される化合物に属する互いに異なる２種以上の化合物を含む。
【００１４】
第２化合物は、上記化学式２で表される化合物に属する１種の化合物のみを含むか、或いは上記化学式２で表される化合物に属する互いに異なる２種以上の化合物を含む。
【００１５】
≪化学式１に関する説明≫
【００１６】
上記化学式１で、Ｙ２は、Ｃである。
【００１７】
上記化学式１で、環ＣＹ１２は、Ｃ５−Ｃ６０炭素環基又はＣ１−Ｃ６０ヘテロ環基である。
【００１８】
例えば、上記化学式１で、環ＣＹ１２は、ｉ）第３環、ｉｉ）第４環、ｉｉｉ）２以上の第３環が互いに縮合された縮合環、ｉｖ）２以上の第４環が互いに縮合された縮合環、或いはｖ）１以上の第３環と１以上の第４環とが互いに縮合された縮合環であり、
第３環は、シクロペンタン基、シクロペンタジエン基、フラン基、チオフェン基、ピロール基、シロール基、インデン基、ベンゾフラン基、ベンゾチオフェン基、インドール基、ベンゾシロール基、オキサゾール基、イソオキサゾール基、オキサジアゾール基、イソオキサジアゾール基、オキサトリアゾール基、イソオキサトリアゾール基、チアゾール基、イソチアゾール基、チアジアゾール基、イソチアジアゾール基、チアトリアゾール基、イソチアトリアゾール基、ピラゾール基、イミダゾール基、トリアゾール基、テトラゾール基、アザシロール基、ジアザシロール基、又はトリアザシロール基であり、
第４環は、アダマンタン基、ノルボルネン基、ビシクロ［１．１．１］ペンタン基、ビシクロ［２．１．１］ヘキサン基、ビシクロ［２．２．１］ヘプタン基（ノルボルナン基）、ビシクロ［２．２．２］オクタン基、シクロヘキサン基、シクロヘキセン基、ベンゼン基、ピリジン基、ピリミジン基、ピラジン基、ピリダジン基、又はトリアジン基である。
【００１９】
一具現例によると、上記化学式１で、環ＣＹ１２は、シクロペンタン基、シクロヘキサン基、シクロヘキセン基、ベンゼン基、ナフタレン基、アントラセン基、フェナントレン基、トリフェニレン基、ピレン基、クリセン基、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン基、チオフェン基、フラン基、ピロール基、シクロペンタジエン基、シロール基、ボロール基、ホスホール基、セレノフェン基、ゲルモール基、ベンゾチオフェン基、ベンゾフラン基、インドール基、インデン基、ベンゾシロール基、ベンゾボロール基、ベンゾホスホール基、ベンゾセレノフェン基、ベンゾゲルモール基、ジベンゾチオフェン基、ジベンゾフラン基、カルバゾール基、フルオレン基、ジベンゾシロール基、ジベンゾボロール基、ジベンゾホスホール基、ジベンゾセレノフェン基、ジベンゾゲルモール基、ジベンゾチオフェン５−オキシド基、９Ｈ−フルオレン−９−オン基、ジベンゾチオフェン５，５−ジオキシド基、アザベンゾチオフェン基、アザベンゾフラン基、アザインドール基、アザインデン基、アザベンゾシロール基、アザベンゾボロール基、アザベンゾホスホール基、アザベンゾセレノフェン基、アザベンゾゲルモール基、アザジベンゾチオフェン基、アザジベンゾフラン基、アザカルバゾール基、アザフルオレン基、アザジベンゾシロール基、アザジベンゾボロール基、アザジベンゾホスホール基、アザジベンゾセレノフェン基、アザジベンゾゲルモール基、アザジベンゾチオフェン５−オキシド基、アザ−９Ｈ−フルオレン−９−オン基、アザジベンゾチオフェン５，５−ジオキシド基、ピリジン基、ピリミジン基、ピラジン基、ピリダジン基、トリアジン基、キノリン基、イソキノリン基、キノキサリン基、キナゾリン基、フェナントロリン基、ピラゾール基、イミダゾール基、トリアゾール基、オキサゾール基、イソオキサゾール基、チアゾール基、イソチアゾール基、オキサジアゾール基、チアジアゾール基、ベンゾピラゾル基、ベンゾイミダゾール基、ベンゾオキサゾール基、ベンゾチアゾール基、ベンゾオキサジアゾール基、ベンゾチアジアゾール基、５，６，７，８−テトラヒドロイソキノリン基、５，６，７，８−テトラヒドロキノリン基、アダマンタン基、ノルボルナン基、又はノルボルネン基である。
【００２０】
他の具現例によると、環ＣＹ１２は、ベンゼン基、ナフタレン基、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン基、チオフェン基、フラン基、ピロール基、シクロペンタジエン基、シロール基、ベンゾチオフェン基、ベンゾフラン基、インドール基、インデン基、ベンゾシロール基、ジベンゾチオフェン基、ジベンゾフラン基、カルバゾール基、フルオレン基、又はジベンゾシロール基である。
【００２１】
上記化学式１で、Ｒ１乃至Ｒ８、Ａ２０、及びＡ１乃至Ａ７は、それぞれ独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＳＦ５、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換若しくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換若しくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換若しくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換若しくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換若しくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換若しくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換若しくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換若しくは非置換の一価非芳香族縮合多環基（ｎｏｎ−ａｒｏｍａｔｉｃ  ｃｏｎｄｅｎｓｅｄ  ｐｏｌｙｃｙｃｌｉｃ  ｇｒｏｕｐ）、置換若しくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基（ｎｏｎ−ａｒｏｍａｔｉｃ  ｃｏｎｄｅｎｓｅｄ  ｈｅｔｅｒｏｐｏｌｙｃｙｃｌｉｃ  ｇｒｏｕｐ）、−Ｎ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｓｉ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）、−Ｇｅ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）、−Ｂ（Ｑ６）（Ｑ７）、−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ８）（Ｑ９）、又は−Ｐ（Ｑ８）（Ｑ９）である。上述のＱ１乃至Ｑ９に関する説明は、それぞれ本明細書に記載された箇所を参照する。
【００２２】
一具現例によると、上記化学式１で、Ａ２０は、フルオロ基（−Ｆ）及びシアノ基を含まない。例えば、Ａ２０は、フルオロ基（−Ｆ）及びシアノ基を含まない任意の基である。
【００２３】
例えば、上記化学式１で、Ｒ１乃至Ｒ８、Ａ２０、及びＡ１乃至Ａ７は、それぞれ独立して、
水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、−ＳＦ５、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、又はＣ１−Ｃ２０アルコキシ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、重水素含有Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、フッ化Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ビシクロ［１．１．１］ペンチル基、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル基、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル基（ノルボルナニル基）、ビシクロ［２．２．２］オクチル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）シクロペンチル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）シクロヘキシル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）シクロヘプチル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）シクロオクチル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）アダマンタニル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）ノルボルネニル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）シクロペンテニル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）シクロヘキセニル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）シクロヘプテニル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）ビシクロ［１．１．１］ペンチル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）ビシクロ［２．１．１］ヘキシル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）ビシクロ［２．２．１］ヘプチル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）ビシクロ［２．２．２］オクチル基、シロラニル基、フェニル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、１，２，３，４−テトラヒドロナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、又はその任意の組み合わせで置換された、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基又はＣ１−Ｃ２０アルコキシ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、重水素含有Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、フッ化Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ビシクロ［１．１．１］ペンチル基、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル基、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル基、ビシクロ［２．２．２］オクチル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）シクロペンチル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）シクロヘキシル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）シクロヘプチル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）シクロオクチル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）アダマンタニル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）ノルボルネニル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）シクロペンテニル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）シクロヘキセニル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）シクロヘプテニル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）ビシクロ［１．１．１］ペンチル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）ビシクロ［２．１．１］ヘキシル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）ビシクロ［２．２．１］ヘプチル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）ビシクロ［２．２．２］オクチル基、シロラニル基、フェニル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、１，２，３，４−テトラヒドロナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、又はその任意の組み合わせで置換若しくは非置換の、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ビシクロ［１．１．１］ペンチル基、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル基、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル基、ビシクロ［２．２．２］オクチル基、シロラニル基、フェニル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、１，２，３，４−テトラヒドロナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基フラニル基、又はアザジベンゾチオフェニル基；或いは
−Ｎ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｓｉ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）、−Ｇｅ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）、−Ｂ（Ｑ６）（Ｑ７）、−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ８）（Ｑ９）、又は−Ｐ（Ｑ８）（Ｑ９）；であり、
Ｑ１乃至Ｑ９は、それぞれ独立して、
−ＣＨ３、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＤ３、−ＣＨ２ＣＤ２Ｈ、−ＣＨ２ＣＤＨ２、−ＣＨＤＣＨ３、−ＣＨＤＣＤ２Ｈ、−ＣＨＤＣＤＨ２、−ＣＨＤＣＤ３、−ＣＤ２ＣＤ３、−ＣＤ２ＣＤ２Ｈ、又は−ＣＤ２ＣＤＨ２；或いは
重水素、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、フェニル基、又はその任意の組み合わせで置換若しくは非置換の、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ネオペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、３−ペンチル基、ｓｅｃ−イソペンチル基、フェニル基、ビフェニル基、又はナフチル基；である。ここで、Ａ２０は、フルオロ基及びシアノ基を含まない。
【００２４】
一具現例によると、上記化学式１で、Ｒ１乃至Ｒ８、Ａ２０、及びＡ１乃至Ａ７は、それぞれ独立して、水素、重水素、−Ｆ、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ２０アルキル基、置換若しくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換若しくは非置換のフェニル基、−Ｓｉ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）、又は−Ｇｅ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）である。ここで、Ａ２０は、フルオロ基及びシアノ基を含まない。
【００２５】
他の具現例によると、上記化学式１で、Ｒ１乃至Ｒ８、及びＡ１乃至Ａ７は、それぞれ独立して、
水素、重水素、又は−Ｆ；
重水素、−Ｆ、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、フェニル基、又はその任意の組み合わせで置換若しくは非置換の、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、又はフェニル基、；或いは
−Ｓｉ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）又は−Ｇｅ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）；である。
【００２６】
更に他の具現例によると、上記化学式１で、Ａ２０は、
水素又は重水素；
重水素、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、フェニル基、又はその任意の組み合わせで置換若しくは非置換の、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、又はフェニル基；或いは
−Ｓｉ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）又は−Ｇｅ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）；である。
【００２７】
上記化学式１で、ｄ２は、Ａ２０の個数を示したものであり、０〜１０の整数である。ｄ２が２以上である場合、２以上のＡ２０は、互いに同一であるか又は異なる。例えば、ｄ２は、０〜６の整数である。
【００２８】
上記化学式１で、Ｒ１乃至Ｒ８、及びＡ２０のうちの少なくとも一つは、少なくとも１つのフルオロ基（−Ｆ）を含む。
【００２９】
例えば、上記化学式１で、Ｒ１乃至Ｒ８のうちの少なくとも一つ（例えば、Ｒ２乃至Ｒ８のうちの少なくとも一つ、又はＲ３乃至Ｒ６のうちの少なくとも一つ）は、少なくとも１つのフルオロ基（−Ｆ）を含む。
【００３０】
更に他の例として、上記化学式１のＲ１乃至Ｒ８のうちの少なくとも一つ（例えば、Ｒ２乃至Ｒ８のうちの少なくとも一つ、又はＲ３乃至Ｒ６のうちの少なくとも一つ）は、それぞれ独立して、少なくとも１つのフルオロ基（−Ｆ）を含む任意の基である。
【００３１】
一具現例によると、上記化学式１で、Ｒ１乃至Ｒ８のうちの少なくとも一つは、それぞれ独立して、
フルオロ基（−Ｆ）；或いは
重水素、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、フェニル基、又はその任意の組み合わせで置換若しくは非置換の、フッ化Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、フッ化Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、フッ化Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、又はフッ化フェニル基；である。
【００３２】
一方、一具現例によると、上記化学式１で、Ａ１乃至Ａ６のうちの少なくとも一つは、それぞれ独立して、置換若しくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルキル基、置換若しくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換若しくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換若しくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換若しくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換若しくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換若しくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換若しくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換若しくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、又は置換若しくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基である。
【００３３】
他の具現例によると、上記化学式１で、Ａ１乃至Ａ６のうちの少なくとも一つは、それぞれ独立して、置換若しくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルキル基、置換若しくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、又は置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基である。
【００３４】
更に他の具現例によると、上記化学式１で、Ａ１乃至Ａ３のうちの少なくとも一つと、上記Ａ４乃至Ａ６のうちの少なくとも一つは、それぞれ独立して、置換若しくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルキル基、置換若しくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、又は置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基である。
【００３５】
更に他の具現例によると、上記Ａ１乃至Ａ６のうちの少なくとも一つは、それぞれ独立して、重水素、−Ｆ、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、又はその任意の組み合わせで置換若しくは非置換の、Ｃ２−Ｃ２０アルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、又はＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基である。
【００３６】
更に他の具現例によると、上記化学式１で、Ａ１乃至Ａ６は、それぞれ独立して、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換若しくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換若しくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換若しくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換若しくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換若しくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換若しくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換若しくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換若しくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、又は置換若しくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基である。
【００３７】
更に他の具現例によると、上記化学式１で、Ａ１乃至Ａ６は、それぞれ独立して、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換若しくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、又は置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基である。
【００３８】
更に他の具現例によると、上記化学式１で、Ａ１乃至Ａ６は、それぞれ独立して、重水素、−Ｆ、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、又はその任意の組み合わせで置換若しくは非置換の、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、又はＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基である。
【００３９】
更に他の具現例によると、上記化学式１で、Ａ７は、水素又は重水素である。
【００４０】
更に他の具現例によると、上記化学式１で、Ａ７は、水素ではない。
【００４１】
更に他の具現例によると、上記化学式１で、Ａ７は、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換若しくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、又は置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基である。
【００４２】
更に他の具現例によると、上記化学式１で、Ａ７は、重水素、−Ｆ、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、又はその任意の組み合わせで置換若しくは非置換の、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、又はＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基である。
【００４３】
例えば、上記化学式１で、Ｒ１乃至Ｒ８、Ａ２０、及びＡ１乃至Ａ７は、それぞれ独立して、水素、重水素、−Ｆ、−ＣＨ３、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、下記化学式９−１〜９−３９のうちの一つで表される基、下記化学式９−１〜９−３９のうちの一つの少なくとも１つの水素が重水素で置換された基、下記化学式９−１〜９−３９のうちの一つの少なくとも１つの水素が−Ｆで置換された基、下記化学式９−２０１〜９−２３３のうちの一つで表される基、下記化学式９−２０１〜９−２３３のうちの一つの少なくとも１つの水素が重水素で置換された基、下記化学式９−２０１〜９−２３３のうちの一つの少なくとも１つの水素が−Ｆで置換された基、下記化学式１０−１〜１０−１２６のうちの一つで表される基、下記化学式１０−１〜１０−１２６のうちの一つの少なくとも１つの水素が重水素で置換された基、下記化学式１０−１〜１０−１２６のうちの一つの少なくとも１つの水素が−Ｆで置換された基、下記化学式１０−２０１〜１０−３４３のうちの一つで表される基、下記化学式１０−２０１〜１０−３４３のうちの一つの少なくとも１つの水素が重水素で置換された基、下記化学式１０−２０１〜１０−３４３のうちの一つの少なくとも１つの水素が−Ｆで置換された基、−Ｓｉ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）、又は−Ｇｅ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）（但し、Ｑ３乃至Ｑ５に関する説明は、それぞれ本明細書に記載された箇所を参照する）であるが、Ｒ１乃至Ｒ８のうちの少なくとも一つ（例えば、Ｒ２乃至Ｒ８のうちの少なくとも一つ、又はＲ３乃至Ｒ６のうちの少なくとも一つ）は、−Ｆ、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、下記化学式９−１〜９−３９のうちの一つの少なくとも１つの水素が−Ｆで置換された基、下記化学式９−２０１〜９−２３３のうちの一つの少なくとも１つの水素が−Ｆで置換された基、下記化学式１０−１〜１０−１２６のうちの一つの少なくとも１つの水素が−Ｆで置換された基、又は下記化学式１０−２０１〜１０−３４３のうちの一つの少なくとも１つの水素が−Ｆで置換された基である。
【００４４】
更に他の例として、上記化学式１で、Ａ２０は、水素、重水素、−ＣＨ３、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、下記化学式９−１〜９−３９のうちの一つで表される基、下記化学式９−１〜９−３９のうちの一つの少なくとも１つの水素が重水素で置換された基、下記化学式９−２０１〜９−２３３のうちの一つで表される基、下記化学式９−２０１〜９−２３３のうちの一つの少なくとも１つの水素が重水素で置換された基、下記化学式１０−１〜１０−１２６のうちの一つで表される基、下記化学式１０−１〜１０−１２６のうちの一つの少なくとも１つの水素が重水素で置換された基、下記化学式１０−２０１〜１０−３４３のうちの一つで表される基、下記化学式１０−２０１〜１０−３４３のうちの一つの少なくとも１つの水素が重水素で置換された基、−Ｓｉ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）、又は−Ｇｅ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）（但し、Ｑ３乃至Ｑ５に関する説明は、それぞれ本明細書に記載された箇所を参照する）である。
【００４５】
更に他の例として、上記化学式１で、Ａ１乃至Ａ６のうちの少なくとも一つは、それぞれ独立して、下記化学式９−１〜９−３９のうちの一つで表される基、下記化学式９−１〜９−３９のうちの一つの少なくとも１つの水素が重水素で置換された基、下記化学式９−１〜９−３９のうちの一つの少なくとも１つの水素が−Ｆで置換された基、下記化学式９−２０１〜９−２３３のうちの一つで表される基、下記化学式９−２０１〜９−２３３のうちの一つの少なくとも１つの水素が重水素で置換された基、下記化学式９−２０１〜９−２３３のうちの一つの少なくとも１つの水素が−Ｆで置換された基、下記化学式１０−１〜１０−１２６のうちの一つで表される基、下記化学式１０−１〜１０−１２６のうちの一つの少なくとも１つの水素が重水素で置換された基、下記化学式１０−１〜１０−１２６のうちの一つの少なくとも１つの水素が−Ｆで置換された基、下記化学式１０−２０１〜１０−３４３のうちの一つで表される基、下記化学式１０−２０１〜１０−３４３のうちの一つの少なくとも１つの水素が重水素で置換された基、又は下記化学式１０−２０１〜１０−３４３のうちの一つの少なくとも１つの水素が−Ｆで置換された基である。
【００４６】
更に他の例として、上記化学式１で、Ａ１乃至Ａ６は、それぞれ独立して、−ＣＨ３、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、下記化学式９−１〜９−３９のうちの一つで表される基、下記化学式９−１〜９−３９のうちの一つの少なくとも１つの水素が重水素で置換された基、下記化学式９−１〜９−３９のうちの一つの少なくとも１つの水素が−Ｆで置換された基、下記化学式９−２０１〜９−２３３のうちの一つで表される基、下記化学式９−２０１〜９−２３３のうちの一つの少なくとも１つの水素が重水素で置換された基、下記化学式９−２０１〜９−２３３のうちの一つの少なくとも１つの水素が−Ｆで置換された基、下記化学式１０−１〜１０−１２６のうちの一つで表される基、下記化学式１０−１〜１０−１２６のうちの一つの少なくとも１つの水素が重水素で置換された基、下記化学式１０−１〜１０−１２６のうちの一つの少なくとも１つの水素が−Ｆで置換された基、下記化学式１０−２０１〜１０−３４３のうちの一つで表される基、下記化学式１０−２０１〜１０−３４３のうちの一つの少なくとも１つの水素が重水素で置換された基、又は下記化学式１０−２０１〜１０−３４３のうちの一つの少なくとも１つの水素が−Ｆで置換された基である。
【００４７】
【化（９−１）−（９−３９）】
2020167410.tif 000007
【化（９−２０１）−（９−２３３）】
2020167410.tif 000008
【００４８】
【化（１０−１）−（１０−６６）】
2020167410.tif 000009
【化（１０−６７）−（１０−１００）】
2020167410.tif 000010
【化（１０−１０１）−（１０−１２６）】
2020167410.tif 000011
【化（１０−２０１）−（１０−２３７）】
2020167410.tif 000012
【化（１０−２３８）−（１０−２８６）】
2020167410.tif 000013
【化（１０−２８７）−（１０−３４３）】
2020167410.tif 000014
【００４９】
上記化学式９−１〜９−３９、化学式９−２０１〜９−２３３、化学式１０−１〜１０−１２６、及び化学式１０−２０１〜１０−３４３で、＊は、隣接原子との結合サイトであり、Ｐｈは、フェニル基であり、ＴＭＳは、トリメチルシリル基であり、ＴＭＧは、トリメチルゲルミル基である。
【００５０】
上述の「化学式９−１〜９−３９のうちの少なくとも１つの水素が重水素で置換された基」、及び「化学式９−２０１〜９−２３３のうちの少なくとも１つの水素が重水素で置換された基」は、例えば下記化学式９−５０１〜９−５１４及び化学式９−６０１〜９−６３５で表される基である。
【００５１】
【化（９−５０１）−（９−５１４）】
2020167410.tif 000015
【化（９−６０１）−（９−６３５）】
2020167410.tif 000016
【００５２】
上述の「化学式９−１〜９−３９のうちの少なくとも１つの水素が−Ｆで置換された基」、及び「化学式９−２０１〜９−２３３のうちの少なくとも１つの水素が−Ｆで置換された基」は、例えば下記化学式９−７０１〜９−７１０で表される基である。
【００５３】
【化（９−７０１）−（９−７１０）】
2020167410.tif 000017
【００５４】
上述の「化学式１０−１〜１０−１２６のうちの少なくとも１つの水素が重水素で置換された基」、及び「化学式１０−２０１〜１０−３４３のうちの少なくとも１つの水素が重水素で置換された基」は、例えば下記化学式１０−５０１〜１０−５５３で表される基である。
【００５５】
【化（１０−５０１）−（１０−５４０）】
2020167410.tif 000018
【化（１０−５４１）−（１０−５５３）】
2020167410.tif 000019
【００５６】
上述の「化学式１０−１〜１０−１２６のうちの少なくとも１つの水素が−Ｆで置換された基」、及び「化学式１０−２０１〜１０−３４３のうちの少なくとも１つの水素が−Ｆで置換された基」は、例えば下記化学式１０−６０１〜１０−６１７で表される基である。
【００５７】
【化（１０−６０１）−（１０−６１７）】
2020167410.tif 000020
【００５８】
一具現例によると、上記化学式１で、
１）Ｒ２が、少なくとも１つのフルオロ基（−Ｆ）を含むか、
２）Ｒ３が、少なくとも１つのフルオロ基（−Ｆ）を含むか、
３）Ｒ４が、少なくとも１つのフルオロ基（−Ｆ）を含むか、
４）Ｒ５が、少なくとも１つのフルオロ基（−Ｆ）を含むか、
５）Ｒ６が、少なくとも１つのフルオロ基（−Ｆ）を含むか、
６）Ｒ７が、少なくとも１つのフルオロ基（−Ｆ）を含むか、
７）Ｒ８が、少なくとも１つのフルオロ基（−Ｆ）を含むか、
８）Ｒ４及びＲ５のそれぞれが、少なくとも１つのフルオロ基（−Ｆ）を含むか、
９）Ｒ４及びＲ６のそれぞれが、少なくとも１つのフルオロ基（−Ｆ）を含むか、
１０）Ｒ５及びＲ６のそれぞれが、少なくとも１つのフルオロ基（−Ｆ）を含むか、
１１）Ｒ３及びＲ４のそれぞれが、少なくとも１つのフルオロ基（−Ｆ）を含むか、或いは
１２）Ｒ３及びＲ６のそれぞれが、少なくとも１つのフルオロ基（−Ｆ）を含む。
【００５９】
更に他の具現例によると、上記化学式１で、
Ｒ１乃至Ｒ８のうちの１個又は２個は、それぞれ独立して、少なくとも１つのフルオロ基（−Ｆ）を含み、
Ｒ１乃至Ｒ８のうちの少なくとも一つは、ｉ）フルオロ基（−Ｆ）を含まず、ｉｉ）水素ではない。
【００６０】
更に他の具現例によると、上記化学式１で、Ａ２０は、重水素、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、又はその任意の組み合わせで置換若しくは非置換の、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、又はＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基である。
【００６１】
更に他の具現例によると、上記化学式１で、Ａ２０は、重水素、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、又はその任意の組み合わせで置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ２０アルキル基である。
【００６２】
更に他の具現例によると、上記化学式１で、ｄ２は、２である。
【００６３】
更に他の具現例によると、上記化学式１で、Ａ２０は、重水素、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、又はその任意の組み合わせで置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ２０アルキル基であり、ｄ２は、２である。
【００６４】
更に他の具現例によると、上記化学式１で表される有機金属化合物は、少なくとも１つの重水素を含む。
【００６５】
更に他の具現例によると、上記化学式１で、Ｒ１乃至Ｒ８のうちの少なくとも一つは、少なくとも１つの重水素を含む。
【００６６】
更に他の具現例によると、上記化学式１で、ｄ２個のＲ２０のうちの少なくとも一つは、重水素を含む。
【００６７】
更に他の具現例によると、上記化学式１で、ｄ２個のＲ２０のうちの少なくとも一つは、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、又はその任意の組み合わせで置換若しくは非置換の、重水素含有Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、重水素含有Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、又は重水素含有Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基である。
【００６８】
一具現例によると、上記化学式１で、
【化１−１】
2020167410.tif 000021
で表される基は、下記化学式ＣＹ１〜ＣＹ１０８のうちの一つで表される基である。
【００６９】
【化ＣＹ１−ＣＹ２４】
2020167410.tif 000022
【化ＣＹ２５−ＣＹ４８】
2020167410.tif 000023
【化ＣＹ４９−ＣＹ７２】
2020167410.tif 000024
【化ＣＹ７３−ＣＹ９２】
2020167410.tif 000025
【化ＣＹ９３−ＣＹ１０８】
2020167410.tif 000026
【００７０】
上記化学式ＣＹ１〜ＣＹ１０８で、
Ｔ２乃至Ｔ８は、それぞれ独立して、
フルオロ基（−Ｆ）；或いは
重水素、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、フェニル基、又はその任意の組み合わせで置換若しくは非置換の、フッ化Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、フッ化Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、フッ化Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、又はフッ化フェニル基；であり、
Ｒ２乃至Ｒ８、及びＲ１ａに関する説明は、それぞれ上述の箇所を参照するが、Ｒ２乃至Ｒ８は、水素ではなく、
＊は、上記化学式１で、Ｉｒとの結合サイトであり、
＊”は、上記化学式１で、隣接原子との結合サイトである。
【００７１】
例えば、上記化学式ＣＹ１〜ＣＹ１０８で、Ｒ２乃至Ｒ８は、それぞれ独立して、
重水素；或いは
重水素、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、フェニル基、又はその任意の組み合わせで置換若しくは非置換の、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、又はフェニル基；である。
【００７２】
他の具現例によると、上記化学式１で、
【化１−２】
2020167410.tif 000027
で表される基は、下記化学式Ａ（１）〜Ａ（７）のうちの一つで表される基である。
【００７３】
【化Ａ（１）−Ａ（７）】
2020167410.tif 000028
【００７４】
上記化学式Ａ（１）〜Ａ（７）で、
Ｙ２は、Ｃであり、
Ｘ２１は、Ｏ、Ｓ、Ｎ（Ｒ２５）、Ｃ（Ｒ２５）（Ｒ２６）、又はＳｉ（Ｒ２５）（Ｒ２６）であり、
Ｒ９乃至Ｒ１２、及びＲ２１乃至Ｒ２６に関する説明は、それぞれ本明細書において、Ａ２０に関する説明を参照し、
＊’は、上記化学式１で、Ｉｒとの結合サイトであり、
＊”は、上記化学式１で、隣接原子との結合サイトである。
【００７５】
例えば、上記化学式Ａ（１）で、Ｒ９及びＲ１１は、それぞれ独立して、重水素、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、フェニル基、又はその任意の組み合わせで置換若しくは非置換の、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、又はフェニル基である。
【００７６】
更に他の例として、上記化学式Ａ（１）で、Ｒ９及びＲ１１は、互いに独立して、重水素、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、又はその任意の組み合わせで置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ２０アルキル基である。
【００７７】
更に他の例として、上記化学式Ａ（１）で、Ｒ１０及びＲ１２は、互いに独立して、水素又は重水素である。
【００７８】
更に他の例として、上記化学式Ａ（１）で、Ｒ９及びＲ１１は、互いに同一である。
【００７９】
更に他の例として、上記化学式Ａ（１）で、Ｒ９及びＲ１１は、互いに異なる。
【００８０】
更に他の例として、上記化学式Ａ（１）で、Ｒ９及びＲ１１は、互いに異なり、Ｒ１１に含まれる炭素の個数は、Ｒ９に含まれる炭素の個数よりも多い。
【００８１】
更に他の例として、ｉ）上記化学式Ａ（１）で、Ｒ９乃至Ｒ１２のうちの少なくとも一つ、ｉｉ）上記化学式Ａ（２）及びＡ（３）で、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ２１乃至Ｒ２６のうちの一つ、又はその任意の組み合わせ、ｉｉｉ）上記化学式Ａ（４）及びＡ（５）で、Ｒ９、Ｒ１２、Ｒ２１乃至Ｒ２６のうちの一つ、又はその任意の組み合わせ、並びにｉｖ）上記化学式Ａ（６）及びＡ（７）で、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ２１乃至Ｒ２６のうちの一つ、又はその任意の組み合わせは、それぞれ独立して、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、又はその任意の組み合わせで置換若しくは非置換の、重水素含有Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、重水素含有Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、又は重水素含有Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基である。
【００８２】
更に他の例として、上記化学式Ａ（１）で、Ｒ９及びＲ１１のうちの少なくとも一つ（例えば、化学式Ａ（１）のＲ９及びＲ１１）は、それぞれ独立して、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、又はその任意の組み合わせで置換若しくは非置換の、重水素含有Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、重水素含有Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、又は重水素含有Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基である。
【００８３】
更に他の具現例によると、上記化学式１で、
【化１−２】
2020167410.tif 000029
で表される基は、上記化学式Ａ（１）又はＡ（５）で表される基である。
【００８４】
一方、上記化学式１で、＊−Ｃ（Ａ１）（Ａ２）（Ａ３）で表される基に含まれる炭素数は、５以上であり、且つ／又は上記化学式１で、＊−Ｃ（Ａ４）（Ａ５）（Ａ６）で表される基に含まれる炭素数は、５以上である。
【００８５】
一具現例によると、上記化学式１で、＊−Ｃ（Ａ１）（Ａ２）（Ａ３）で表される基のＡ１乃至Ａ３は、互いに結合し、少なくとも１つのＲ１ａで置換若しくは非置換のＣ５−Ｃ６０炭素環基、又は少なくとも１つのＲ１ａで置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロ環基を形成する。即ち、上記化学式１で、＊−Ｃ（Ａ１）（Ａ２）（Ａ３）で表される基は、少なくとも１つのＲ１ａで置換若しくは非置換のＣ５−Ｃ６０炭素環基、又は少なくとも１つのＲ１ａで置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロ環基（例えば、少なくとも１つのＲ１ａで置換若しくは非置換の、アダマンタン基、ノルボルネン基、ビシクロ［１．１．１］ペンタン基、ビシクロ［２．１．１］ヘキサン基、ビシクロ［２．２．１］ヘプタン基（ノルボルナン基）、ビシクロ［２．２．２］オクタン基、シクロペンタン基、シクロヘキサン基、又はシクロヘキセン基）である。
【００８６】
他の具現例によると、上記化学式１で、＊−Ｃ（Ａ４）（Ａ５）（Ａ６）で表される基のＡ４乃至Ａ６は、互いに結合し、少なくとも１つのＲ１ａで置換若しくは非置換のＣ５−Ｃ６０炭素環基、又は少なくとも１つのＲ１ａで置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロ環基を形成する。即ち、上記化学式１で、＊−Ｃ（Ａ４）（Ａ５）（Ａ６）で表される基は、少なくとも１つのＲ１ａで置換若しくは非置換のＣ５−Ｃ６０炭素環基、又は少なくとも１つのＲ１ａで置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロ環基（例えば、少なくとも１つのＲ１ａで置換若しくは非置換の、アダマンタン基、ノルボルネン基、ビシクロ［１．１．１］ペンタン基、ビシクロ［２．１．１］ヘキサン基、ビシクロ［２．２．１］ヘプタン基（ノルボルナン基）、ビシクロ［２．２．２］オクタン基、シクロペンタン基、シクロヘキサン基、又はシクロヘキセン基）である。
【００８７】
更に他の具現例によると、上記化学式１で、＊−Ｃ（Ａ１）（Ａ２）（Ａ３）で表される基と、＊−Ｃ（Ａ４）（Ａ５）（Ａ６）で表される基とは、互いに同一である。
【００８８】
更に他の具現例によると、上記化学式１で、＊−Ｃ（Ａ１）（Ａ２）（Ａ３）で表される基と、＊−Ｃ（Ａ４）（Ａ５）（Ａ６）で表される基とは、互いに異なる。
【００８９】
例えば、第１化合物は、下記化合物１〜５３のうちの少なくとも一つを含む。
【００９０】
【化１−２４】
2020167410.tif 000030
【化２５−５３】
2020167410.tif 000031
【００９１】
第１化合物は、上記化学式１で表される有機金属化合物を含む。上記化学式１で表される有機金属化合物において、１）環ＣＹ１（下記化学式１ａ参照）は、上記化学式１に示されるように、２個のベンゼン基と、１個のピリジン基とが互いに縮合された縮合環であり、２）上記化学式１で、Ｒ１乃至Ｒ８、及びＡ２０のうちの少なくとも一つは、少なくとも１つのフルオロ基（−Ｆ）を含む。それにより、有機金属化合物の遷移双極子モーメント（ｔｒａｎｓｉｔｉｏｎ  ｄｉｐｏｌｅ  ｍｏｍｅｎｔ）が向上し、有機金属化合物の共役（ｃｏｎｊｕｇａｔｉｏｎ）長が相対的に長くなり、構造的剛性（ｒｉｇｉｄｉｔｙ）が増大し、非発光転移が低減する。従って、上記化学式１で表される有機金属化合物を採用した電子素子、例えば有機発光素子は、高い外部量子効率（ＥＱＥ）を有し、高発光効率を有する。
【００９２】
【化１ａ】
2020167410.tif 000032
【００９３】
また、一具現例により、上記化学式１で、Ａ１乃至Ａ６のうちの少なくとも一つは、それぞれ独立して、置換若しくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルキル基、置換若しくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換若しくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換若しくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換若しくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換若しくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換若しくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換若しくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換若しくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、又は置換若しくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基である場合（即ち、上記化学式１のＡ１乃至Ａ６のうちの少なくとも一つが２以上の炭素を有する場合）、上記化学式１で、リガンド２（上記化学式１ａ参照）の電子供与能が向上し、上記化学式１で、リガンド１とリガンド２とのインタラクションが強化される。それにより、上記化学式１で表される有機金属化合物は、向上した発光転移特性、向上した光配向特性、及び向上した構造的剛性を有し、上記化学式１で表される有機金属化合物を含む電子素子、例えば有機発光素子は、高発光効率及び寿命特性を有する。
【００９４】
更に他の具現例により、上記化学式１で、Ａ１乃至Ａ６が、それぞれ独立して、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換若しくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換若しくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換若しくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換若しくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換若しくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換若しくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換若しくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換若しくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、又は置換若しくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基である場合（即ち、上記化学式１のＡ１乃至Ａ６が１以上の炭素を有する場合）、上記化学式１で、Ａ１乃至Ａ６に結合された炭素は、α−プロトン（α−ｐｒｏｔｏｎ）を含まないが、上記化学式１で表される有機金属化合物は、合成前後、副反応発生が最小化された安定した化学構造を有しながら、同時に、それを採用した電子素子（例えば、有機発光素子）の駆動中、有機金属化合物分子間の相互作用が最小され、リガンド２とリガンド１とのインタラクションが強化され、上記化学式１で表される有機金属化合物の強健性（ｒｉｇｉｄｉｔｙ）が向上する。それにより、上記化学式１で表される有機金属化合物に関するＰＬスペクトル又はＥＬスペクトルにおける発光ピークの半幅値比（ＦＷＨＭ：ｆｕｌｌ  ｗｉｄｔｈ  ａｔ  ｈａｌｆ  ｍａｘｉｍｕｍ（ＦＷＨＭ））が低下し、上記化学式１で表される有機金属化合物分子の振動状態（ｖｉｂｒｏｎｉｃｓｔａｔｅ）が低減し、非発光転移（ｎｏｎ−ｒａｄｉａｔｉｖｅ  ｄｅｃａｙ）が低減される。従って、上記化学式１で表される有機金属化合物を含む電子素子、例えば有機発光素子は、高発光効率及び寿命特性を有する。
【００９５】
上記化学式１で表される第１化合物の合成方法は、後述する合成例を参照することで、当業者が認識することができる。
【００９６】
≪化学式２に関する説明≫
【００９７】
上記化学式２で、Ａｒ１は、少なくとも１つのＲ６１で置換若しくは非置換のＣ５−Ｃ６０炭素環基、又は少なくとも１つのＲ６１で置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロ環基であり、
上記化学式２で、Ａｒ２は、少なくとも１つのＲ６２で置換若しくは非置換のπ電子欠乏性含窒素Ｃ１−Ｃ６０環式基であり、
上記化学式２で、Ａｒ５は、単一結合、少なくとも１つのＲ６５で置換若しくは非置換のＣ５−Ｃ６０炭素環基、又は少なくとも１つのＲ６５で置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロ環基であるか、或いは存在せず、
上記化学式２で、ｎは、１、２、又は３であり、ｎが１である場合、Ａｒ５は、存在せず、
上記化学式２で、ａ１及びａ２は、互いに独立して、０〜５の整数であるが、ａ１とａ２との和は、１以上であり、
上記化学式２で、環ＣＹ２及び環ＣＹ３は、互いに独立して、Ｃ５−Ｃ６０炭素環基又はＣ１−Ｃ６０ヘテロ環基であり、環ＣＹ２及び環ＣＹ３は、選択的に、少なくとも１つのＲ６６で置換若しくは非置換のＣ５−Ｃ６０炭素環基、又は少なくとも１つのＲ６６で置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロ環基を挟んで互いに結合される。
【００９８】
本明細書において、「π電子欠乏性含窒素Ｃ１−Ｃ６０環式基」とは、環構成モイエティとして、少なくとも１つの＊−Ｎ＝＊’を含むＣ１−Ｃ６０環基であり、例えば、ａ）第１環、ｂ）２以上の第１環が互いに縮合された縮合環、或いはｃ）１以上の第１環と、１以上の第２環とが互いに縮合環である。第１環及び第２環の具体例は、本明細書に記載された箇所を参照する。
【００９９】
π電子欠乏性含窒素Ｃ１−Ｃ６０環式基は、例えば、イミダゾール基、ピラゾール基、チアゾール基、イソチアゾール基、オキサゾール基、イソオキサゾール基、ピリジン基、ピラジン基、ピリダジン基、ピリミジン基、インダゾール基、プリン基、キノリン基、イソキノリン基、ベンゾキノリン基、ベンゾイソキノリン基、フタラジン基、ナフチリジン基、キノキサリン基、ベンゾキノキサリン基、キナゾリン基、シンノリン基、フェナントリジン基、アクリジン基、フェナントロリン基、フェナジン基、ベンゾイミダゾール基、イソベンゾチアゾール基、ベンゾオキサゾール基、イソベンゾオキサゾール基、トリアゾール基、テトラゾール基、オキサジアゾール基、トリアジン基、チアジアゾール基、イミダゾピリジン基、イミダゾピリミジン基、アザカルバゾール基、アザジベンゾフラン基、アザジベンゾチオフェン基、アザジベンゾシロール基、ベンゾナフトフラン基、ベンゾナフトチオフェン基、（インドロ）フェナントレン基、（ベンゾフラノ）フェナントレン基、（ベンゾチエノ）フェナントレン基、又はピリドピラジン基である。
【０１００】
本明細書において、「π電子過剰（ｒｉｃｈ）Ｃ３−Ｃ６０環式基」とは、環構成モイエティとして、＊−Ｎ＝＊’を含まないＣ３−Ｃ６０環基であり、例えば、ａ）第２環、或いはｂ）２以上の第２環が互いに縮合された縮合環である。第２環の具体例は、本明細書に記載された箇所を参照する。
【０１０１】
π電子過剰Ｃ３−Ｃ６０環式基は、例えば、ベンゼン基、ヘプタレン基、インデン基、ナフタレン基、アズレン基、ヘプタレン基、インダセン基、アセナフチレン基、フルオレン基、スピロ−ビフルオレン基、ベンゾフルオレン基、ジベンゾフルオレン基、フェナレン基、フェナントレン基、アントラセン基、フルオランテン基、トリフェニレン基、ピレン基、クリセン基、ナフタセン基、ピセン基、ペリレン基、ペンタセン基、ヘキサセン基、ペンタフェン基、ルビセン基、コロネン基、オバレン基、ピロール基、フラン基、チオフェン基、イソインドール基、インドール基、インデン基、ベンゾフラン基、ベンゾチオフェン基、ベンゾシロール基、ナフトピロール基、ナフトフラン基、ナフトチオフェン基、ナフトシロール基、ベンゾカルバゾール基、ジベンゾカルバゾール基、ジベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン基、ジベンゾチオフェンスルホン基、カルバゾール基、ジベンゾシロール基、インデノカルバゾール基、インドロカルバゾール基、ベンゾフロカルバゾール基、ベンゾチエノカルバゾール基、ベンゾシロロカルバゾール基、トリインドロベンゼン基、アクリジン基、ジヒドロアクリジン基、ピロロフェナントレン基、フラノフェナントレン基、又はチエノフェナントレン基である。
【０１０２】
一具現例によると、
上記化学式２で、Ａｒ１は、ｉ）少なくとも１つのＲ６１で置換若しくは非置換の第１環、ｉｉ）少なくとも１つのＲ６１で置換若しくは非置換の第２環、ｉｉｉ）少なくとも１つのＲ６１で置換若しくは非置換の２以上の第１環が互いに縮合された縮合環、ｉｖ）少なくとも１つのＲ６１で置換若しくは非置換の２以上の第２環が互いに縮合された縮合環、或いはｖ）少なくとも１つのＲ６１で置換若しくは非置換の、１以上の第１環、及び１以上の第２環が互いに縮合された縮合環に由来する基であり、
上記化学式２で、Ａｒ２は、ｉ）少なくとも１つのＲ６２で置換若しくは非置換の第１環、ｉｉ）少なくとも１つのＲ６２で置換若しくは非置換の２以上の第１環が互いに縮合された縮合環、或いはｉｉｉ）少なくとも１つのＲ６２で置換若しくは非置換の、１以上の第１環、及び１以上の第２環が互いに縮合された縮合環に由来する基であり、
上記化学式２で、Ａｒ５は、単一結合であるか、ｉ）少なくとも１つのＲ６５で置換若しくは非置換の第１環、ｉｉ）少なくとも１つのＲ６５で置換若しくは非置換の第２環、ｉｉｉ）少なくとも１つのＲ６５で置換若しくは非置換の２以上の第１環が互いに縮合された縮合環、ｉｖ）少なくとも１つのＲ６５で置換若しくは非置換の２以上の第２環が互いに縮合された縮合環、或いはｖ）少なくとも１つのＲ６５で置換若しくは非置換の、１以上の第１環、及び１以上の第２環が互いに縮合された縮合環に由来する基であるか、或いは存在せず、
上記化学式２で、環ＣＹ２及び環ＣＹ３は、互いに独立して、ｉ）第１環、ｉｉ）第２環、ｉｉｉ）２以上の第１環が互いに縮合された縮合環、ｉｖ）２以上の第２環が互いに縮合された縮合環、或いはｖ）１以上の第１環、及び１以上の第２環が互いに縮合された縮合環であり、
第１環は、イミダゾール基、ピラゾール基、チアゾール基、イソチアゾール基、オキサゾール基、イソオキサゾール基、ピリジン基、ピラジン基、ピリダジン基、ピリミジン基、トリアゾール基、テトラゾール基、オキサジアゾール基、トリアジン基、又はチアジアゾール基であり、
第２環は、ベンゼン基、シクロペンタジエン基、ピロール基、フラン基、チオフェン基、又はシロール基である。
【０１０３】
他の具現例によると、上記化学式２で、Ａｒ１は、少なくとも１つのＲ６１で置換若しくは非置換の、ベンゼン基、ヘプタレン基、インデン基、ナフタレン基、アズレン基、ヘプタレン基、インダセン基、アセナフチレン基、フルオレン基、スピロ−ビフルオレン基、ベンゾフルオレン基、ジベンゾフルオレン基、フェナレン基、フェナントレン基、アントラセン基、フルオランテン基、トリフェニレン基、ピレン基、クリセン基、ナフタセン基、ピセン基、ペリレン基、ペンタセン基、ヘキサセン基、ペンタフェン基、ルビセン基、コロネン基、オバレン基、ピロール基、フラン基、チオフェン基、イソインドール基、インドール基、インデン基、ベンゾフラン基、ベンゾチオフェン基、ベンゾシロール基、ナフトピロール基、ナフトフラン基、ナフトチオフェン基、ナフトシロール基、ベンゾカルバゾール基、ジベンゾカルバゾール基、ジベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン基、ジベンゾチオフェンスルホン基、カルバゾール基、ジベンゾシロール基、インデノカルバゾール基、インドロカルバゾール基、ベンゾフロカルバゾール基、ベンゾチエノカルバゾール基、ベンゾシロロカルバゾール基、トリインドロベンゼン基、アクリジン基、ジヒドロアクリジン基、イミダゾール基、ピラゾール基、チアゾール基、イソチアゾール基、オキサゾール基、イソオキサゾール基、ピリジン基、ピラジン基、ピリダジン基、ピリミジン基、インダゾール基、プリン基、キノリン基、イソキノリン基、ベンゾキノリン基、ベンゾイソキノリン基、フタラジン基、ナフチリジン基、キノキサリン基、ベンゾキノキサリン基、キナゾリン基、シンノリン基、フェナントリジン基、アクリジン基、フェナントロリン基、フェナジン基、ベンゾイミダゾール基、イソベンゾチアゾール基、ベンゾオキサゾール基、イソベンゾオキサゾール基、トリアゾール基、テトラゾール基、オキサジアゾール基、トリアジン基、チアジアゾール基、イミダゾピリジン基、イミダゾピリミジン基、アザカルバゾール基、アザジベンゾフラン基、アザジベンゾチオフェン基、又はアザジベンゾシロール基である。
【０１０４】
他の具現例によると、上記化学式２で、Ａｒ２は、少なくとも１つのＲ６２で置換若しくは非置換の、イミダゾール基、ピラゾール基、チアゾール基、イソチアゾール基、オキサゾール基、イソオキサゾール基、ピリジン基、ピラジン基、ピリダジン基、ピリミジン基、インダゾール基、プリン基、キノリン基、イソキノリン基、ベンゾキノリン基、ベンゾイソキノリン基、フタラジン基、ナフチリジン基、キノキサリン基、ベンゾキノキサリン基、キナゾリン基、シンノリン基、フェナントリジン基、アクリジン基、フェナントロリン基、フェナジン基、ベンゾイミダゾール基、イソベンゾチアゾール基、ベンゾオキサゾール基、イソベンゾオキサゾール基、トリアゾール基、テトラゾール基、オキサジアゾール基、トリアジン基、チアジアゾール基、イミダゾピリジン基、イミダゾピリミジン基、アザカルバゾール基、アザジベンゾフラン基、アザジベンゾチオフェン基、アザジベンゾシロール基、又はピリドピラジン基である。
【０１０５】
更に他の具現例によると、上記環ＣＹ２及び環ＣＹ３は、互いに独立して、ベンゼン基、ヘプタレン基、インデン基、ナフタレン基、アズレン基、インダセン基、アセナフチレン基、フルオレン基、スピロ−ビフルオレン基、ベンゾフルオレン基、ジベンゾフルオレン基、フェナレン基、フェナントレン基、アントラセン基、フルオランテン基、トリフェニレン基、ピレン基、クリセン基、ナフタセン基、ピセン基、ペリレン基、ペンタセン基、ヘキサセン基、ペンタフェン基、ルビセン基、コロネン基、オバレン基、ピロール基、フラン基、チオフェン基、イソインドール基、インドール基、インデン基、ベンゾフラン基、ベンゾチオフェン基、ベンゾシロール基、ナフトピロール基、ナフトフラン基、ナフトチオフェン基、ナフトシロール基、ベンゾカルバゾール基、ジベンゾカルバゾール基、ジベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン基、ジベンゾチオフェンスルホン基、カルバゾール基、ジベンゾシロール基、インデノカルバゾール基、インドロカルバゾール基、ベンゾフロカルバゾール基、ベンゾチエノカルバゾール基、ベンゾシロロカルバゾール基、トリインドロベンゼン基、アクリジン基、ジヒドロアクリジン基、イミダゾール基、ピラゾール基、チアゾール基、イソチアゾール基、オキサゾール基、イソオキサゾール基、ピリジン基、ピラジン基、ピリダジン基、ピリミジン基、インダゾール基、プリン基、キノリン基、イソキノリン基、ベンゾキノリン基、ベンゾイソキノリン基、フタラジン基、ナフチリジン基、キノキサリン基、ベンゾキノキサリン基、キナゾリン基、シンノリン基、フェナントリジン基、アクリジン基、フェナントロリン基、フェナジン基、ベンゾイミダゾール基、イソベンゾチアゾール基、ベンゾオキサゾール基、イソベンゾオキサゾール基、トリアゾール基、テトラゾール基、オキサジアゾール基、トリアジン基、チアジアゾール基、イミダゾピリジン基、イミダゾピリミジン基、アザカルバゾール基、アザジベンゾフラン基、アザジベンゾチオフェン基、又はアザジベンゾシロール基である。
【０１０６】
更に他の具現例によると、上記化学式２で、ｎが１である場合、環ＣＹ２及びＣＹ３のうちの少なくとも一つは、ベンゼン基ではない。
【０１０７】
更に他の具現例によると、上記化学式２で、環ＣＹ２及び環ＣＹ３は、互いに独立して、π電子過剰Ｃ３−Ｃ６０環式基である。
【０１０８】
更に他の具現例によると、上記化学式２で、ｎが１である場合、環ＣＹ２及びＣＹ３のうちの少なくとも一つは、ａ）２以上の第１環が互いに縮合された縮合環、ｂ）２以上の第２環が互いに縮合された縮合環、或いはｃ）１以上の第１環、及び１以上の第２環が互いに縮合された縮合環である。ここで、上述の第１環及び第２環に関する説明は、それぞれ本明細書に記載された箇所を参照する。
【０１０９】
更に他の具現例によると、第２化合物は、下記化学式２（１）で表される化合物を含む。
【０１１０】
【化２（１）】
2020167410.tif 000033
【０１１１】
上記化学式２（１）で、
Ａｒ５は、単一結合、少なくとも１つのＲ６５で置換若しくは非置換のＣ５−Ｃ６０炭素環基、又は少なくとも１つのＲ６５で置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロ環基であり、
Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ５、ａ１、ａ２、環ＣＹ２、環ＣＹ３、Ｒ２０、Ｒ３０、ｂ２、及びｂ３に関する説明は、それぞれ本明細書に記載された箇所を参照し、
Ａｒ３及びＡｒ４に関する説明は、それぞれ本明細書において、Ａｒ１に関する説明を参照し、
ａ３、ａ４、環ＣＹ４、環ＣＹ５、Ｒ４０、Ｒ５０、ｂ４、及びｂ５に関する説明は、それぞれ本明細書において、ａ１、ａ２、環ＣＹ２、環ＣＹ３、Ｒ２０、Ｒ３０、ｂ２、及びｂ３に関する説明を参照する。
【０１１２】
例えば、上記化学式２（１）でＡｒ５は、単一結合である。
【０１１３】
更に他の具現例によると、上記化学式２で、
【化２−１】
2020167410.tif 000034
で表される基、並びに上記化学式２（１）で、
【化２（１）−１】
2020167410.tif 000035
で表される基、及び
【化２（１）−２】
2020167410.tif 000036
表される基は、それぞれ独立して、下記化学式２−１〜２−９３のうちの一つで表される基である。
【０１１４】
【化（２−１）−（２−１５）】
2020167410.tif 000037
【化（２−１６）−（２−３６）】
2020167410.tif 000038
【化（２−３７）−（２−５６）】
2020167410.tif 000039
【化（２−５７）−（２−７３）】
2020167410.tif 000040
【化（２−７４）−（２−９３）】
2020167410.tif 000041
【０１１５】
上記化学式２−１〜２−９３で、
Ｘ１は、Ｏ、Ｓ、Ｎ（Ｒ３１）、Ｃ（Ｒ３１）（Ｒ３２）、又はＳｉ（Ｒ３１）（Ｒ３２）であり、
Ｘ２は、Ｏ、Ｓ、Ｎ（Ｒ３３）、Ｃ（Ｒ３３）（Ｒ３４）、又はＳｉ（Ｒ３３）（Ｒ３４）であり、
Ｒ３１乃至Ｒ３４に関する説明は、それぞれ本明細書において、Ｒ３０に関する説明を参照し、
＊は、上記化学式２で、Ａｒ１又はＡｒ２との結合サイトである。
【０１１６】
更に他の具現例によると、上記化学式２及び２（１）で、Ａｒ２は、下記化学式５−１〜５−３１のうちの一つで表される基である。
【０１１７】
【化（５−１）−（５−３１）】
2020167410.tif 000042
【０１１８】
上記化学式５−１〜５−３１で、
Ｒ６２に関する説明は、本明細書に記載された箇所を参照し、
ｃ２は、０〜２の整数であり、
ｃ３は、０〜３の整数であり、
ｃ４は０〜４の整数であり、
ｃ５は、０〜５の整数であり、
ｃ７は、０〜７の整数であり、
＊は、上記化学式２及び２（１）で、Ａｒ１又はＮとの結合サイトである。
【０１１９】
上記化学式２及び２（１）で、ａ１及びａ２は、それぞれＡｒ１とＡｒ２との個数を示したものであり、互いに独立して、０〜５の整数であるが、ａ１とａ２との和は、１以上である。ａ１が２以上である場合、２以上のＡｒ１は、互いに同一であるか又は異なり、ａ２が２以上である場合、２以上のＡｒ２は、互いに同一であるか又は異なる。ａ１が０である場合、上記化学式２で、＊−（Ａｒ１）ａ１−＊’は、単一結合になる。
【０１２０】
一具現例によると、上記化学式２及び２（１）で、ａ２は、０ではない。
【０１２１】
例えば、上記化学式２及び２（１）で、ａ２は、１又は２である。
【０１２２】
他の具現例によると、上記化学式２（１）で、ａ２は、１又は２であり、Ａｒ３及びＡｒ４は、互いに独立して、重水素、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、又はその任意の組み合わせで置換若しくは非置換のπ電子過剰Ｃ３−Ｃ６０環式基（例えば、ベンゼン基、ナフタレン基、フェナントレン基、カルバゾール基、ジベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン基など）である。
【０１２３】
更に他の具現例によると、上記化学式２で、ｎは、１又は２である。
【０１２４】
上記化学式２で、Ｒ２０、Ｒ３０、Ｒ６１、Ｒ６２、Ｒ６５、及びＲ６６は、それぞれ独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＳＦ５、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換若しくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換若しくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換若しくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換若しくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換若しくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換若しくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換若しくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換若しくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換若しくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｎ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｓｉ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）、−Ｇｅ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）、−Ｂ（Ｑ６）（Ｑ７）、−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ８）（Ｑ９）、又は−Ｐ（Ｑ８）（Ｑ９）である。上述のＱ１乃至Ｑ９に関する説明は、それぞれ本明細書に記載された箇所を参照する。
【０１２５】
例えば、上記化学式２で、Ｒ２０、Ｒ３０、Ｒ６１、Ｒ６２、Ｒ６５、及びＲ６６は、それぞれ独立して、
水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、−ＳＦ５、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、又はＣ１−Ｃ２０アルコキシ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、重水素含有Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、フッ化Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ビシクロ［１．１．１］ペンチル基、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル基、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル基（ノルボルナニル基）、ビシクロ［２．２．２］オクチル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）シクロペンチル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）シクロヘキシル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）シクロヘプチル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）シクロオクチル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）アダマンタニル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）ノルボルネニル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）シクロペンテニル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）シクロヘキセニル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）シクロヘプテニル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）ビシクロ［１．１．１］ペンチル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）ビシクロ［２．１．１］ヘキシル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）ビシクロ［２．２．１］ヘプチル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）ビシクロ［２．２．２］オクチル基、シロラニル基、フェニル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、１，２，３，４−テトラヒドロナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、又はその任意の組み合わせで置換された、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基又はＣ１−Ｃ２０アルコキシ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、重水素含有Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、フッ化Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ビシクロ［１．１．１］ペンチル基、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル基、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル基、ビシクロ［２．２．２］オクチル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）シクロペンチル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）シクロヘキシル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）シクロヘプチル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）シクロオクチル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）アダマンタニル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）ノルボルネニル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）シクロペンテニル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）シクロヘキセニル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）シクロヘプテニル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）ビシクロ［１．１．１］ペンチル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）ビシクロ［２．１．１］ヘキシル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）ビシクロ［２．２．１］ヘプチル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）ビシクロ［２．２．２］オクチル基、シロラニル基、フェニル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、１，２，３，４−テトラヒドロナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、又はその任意の組み合わせで置換若しくは非置換の、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ビシクロ［１．１．１］ペンチル基、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル基、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル基、ビシクロ［２．２．２］オクチル基、シロラニル基、フェニル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、１，２，３，４−テトラヒドロナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基フラニル基、又はアザジベンゾチオフェニル基；或いは
−Ｎ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｓｉ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）、−Ｇｅ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）、−Ｂ（Ｑ６）（Ｑ７）、−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ８）（Ｑ９）、又は−Ｐ（Ｑ８）（Ｑ９）；であり、
Ｑ１乃至Ｑ９は、それぞれ独立して、
−ＣＨ３、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＤ３、−ＣＨ２ＣＤ２Ｈ、−ＣＨ２ＣＤＨ２、−ＣＨＤＣＨ３、−ＣＨＤＣＤ２Ｈ、−ＣＨＤＣＤＨ２、−ＣＨＤＣＤ３、−ＣＤ２ＣＤ３、−ＣＤ２ＣＤ２Ｈ、又は−ＣＤ２ＣＤＨ２；或いは
重水素、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、フェニル基、又はその任意の組み合わせで置換若しくは非置換の、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ネオペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、３−ペンチル基、ｓｅｃ−イソペンチル基、フェニル基、ビフェニル基、又はナフチル基；である。
【０１２６】
上記化学式２で、ｂ２及びｂ３は、それぞれＲ２０及びＲ３０の個数を示し、互いに独立して、０〜２０の整数である。例えば、ｂ２及びｂ３は、互いに独立して、０〜１０の整数である。ｂ２が２以上である場合、２以上のＲ２０は、互いに同一であるか又は異なり、ｂ３が２以上である場合、２以上のＲ３０は、互いに同一であるか又は異なる。
【０１２７】
例えば、上記化学式２で、Ｒ２０、Ｒ３０、Ｒ６１、Ｒ６２、Ｒ６５、及びＲ６６は、それぞれ独立して、
水素又は重水素；
重水素、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、トリフェニレニル基、フルオレニル基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）フルオレニル基、ジ（Ｃ６−Ｃ６０アリール）フルオレニル基、ジベンゾシロリル基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）ジベンゾシロリル基、ジ（Ｃ６−Ｃ６０アリール）ジベンゾシロリル基、カルバゾリル基、（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）カルバゾリル基、（Ｃ６−Ｃ６０アリール）カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、−Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、又はその任意の組み合わせで置換若しくは非置換の、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基又はＣ１−Ｃ２０アルコキシ基；
重水素、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、トリフェニレニル基、フルオレニル基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）フルオレニル基、ジ（Ｃ６−Ｃ６０アリール）フルオレニル基、ジベンゾシロリル基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）ジベンゾシロリル基、ジ（Ｃ６−Ｃ６０アリール）ジベンゾシロリル基、カルバゾリル基、（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）カルバゾリル基、（Ｃ６−Ｃ６０アリール）カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、−Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、又はその任意の組み合わせで置換若しくは非置換のπ電子過剰Ｃ３−Ｃ６０環式基；或いは
−Ｎ（Ｑ１）（Ｑ２）；である。ここで、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３１、及びＱ３２に関する説明は、それぞれ本明細書に記載された箇所を参照する。
【０１２８】
更に他の例として、上記化学式２で、Ｒ２０、Ｒ３０、Ｒ６１、Ｒ６２、Ｒ６５、及びＲ６６は、それぞれ独立して、
水素又は重水素；
重水素、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、トリフェニレニル基、フルオレニル基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）フルオレニル基、ジ（Ｃ６−Ｃ６０アリール）フルオレニル基、ジベンゾシロリル基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）ジベンゾシロリル基、ジ（Ｃ６−Ｃ６０アリール）ジベンゾシロリル基、カルバゾリル基、（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）カルバゾリル基、（Ｃ６−Ｃ６０アリール）カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、−Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、又はその任意の組み合わせで置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ２０アルキル基；或いは
重水素、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、トリフェニレニル基、フルオレニル基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）フルオレニル基、ジ（Ｃ６−Ｃ６０アリール）フルオレニル基、ジベンゾシロリル基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）ジベンゾシロリル基、ジ（Ｃ６−Ｃ６０アリール）ジベンゾシロリル基、カルバゾリル基、（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）カルバゾリル基、（Ｃ６−Ｃ６０アリール）カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、又はその任意の組み合わせで置換若しくは非置換の、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、トリフェニレニル基、フルオレニル基、ジベンゾシロリル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基；である。ここで、Ｑ３１及びＱ３２に関する説明は、それぞれ本明細書に記載された箇所を参照する。
【０１２９】
例えば、上記化学式２で表される第２化合物は、下記化合物Ｈ１〜Ｈ９０のうちの少なくとも一つを含む。
【０１３０】
【化Ｈ１−Ｈ３０】
2020167410.tif 000043
【化Ｈ３１−Ｈ６０】
2020167410.tif 000044
【化Ｈ６１−Ｈ９０】
2020167410.tif 000045
【０１３１】
上述のような第２化合物を含む組成物を採用した電子素子、例えば有機発光素子は、優秀な外部量子効率及び寿命特性を有する。
【０１３２】
上記化学式１及び２で、１）Ｒ１乃至Ｒ８、及びＡ２０のうちの２以上は、選択的に（ｏｐｔｉｏｎａｌｌｙ）、互いに結合し、少なくとも１つのＲ１ａで置換若しくは非置換のＣ５−Ｃ６０炭素環基、又は少なくとも１つのＲ１ａで置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロ環基を形成することができ、２）Ａ１乃至Ａ７のうちの２以上は、選択的に、互いに結合し、少なくとも１つのＲ１ａで置換若しくは非置換のＣ５−Ｃ６０炭素環基、又は少なくとも１つのＲ１ａで置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロ環基を形成し、３）環ＣＹ２、環ＣＹ３、Ｒ２０、及びＲ３０のうちの２以上は、選択的に、互いに結合し、少なくとも１つのＲ１ａで置換若しくは非置換のＣ５−Ｃ６０炭素環基、又は少なくとも１つのＲ１ａで置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロ環基を形成する。ここで、Ｒ１ａに関する説明は、本明細書において、Ａ７に関する説明を参照する。
【０１３３】
本明細書において、Ｃ５−Ｃ６０炭素環基は、環形成原子として、５〜６０個の炭素のみを有する飽和環式基又は不飽和環式基を示す。Ｃ５−Ｃ６０炭素環基は、単環基又は多環基である。「（少なくとも１つのＲ１ａで置換若しくは非置換の）Ｃ５−Ｃ６０炭素環基」は、例えば、（少なくとも１つのＲ１ａで置換若しくは非置換の）アダマンタン基、ノルボルネン基、ビシクロ［１．１．１］ペンタン基、ビシクロ［２．１．１］ヘキサン基、ビシクロ［２．２．１］ヘプタン基（ノルボルナン基）、ビシクロ［２．２．２］オクタン基、シクロペンタン基、シクロヘキサン基、シクロヘキセン基、ベンゼン基、ナフタレン基、アントラセン基、フェナントレン基、トリフェニレン基、ピレン基、クリセン基、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン基、シクロペンタジエン基、シロール基、フルオレン基などを含む。
【０１３４】
本明細書において、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロ環基は、環形成原子として、１〜６０個の炭素以外に、Ｎ、Ｏ、Ｐ、Ｓｉ、及びＳのうちから選択されるヘテロ原子を少なくとも一つ有する飽和環式基又は不飽和環式基を示す。Ｃ１−Ｃ３０ヘテロ環基は、単環基又は多環基である。「（少なくとも１つのＲ１ａで置換若しくは非置換の）Ｃ１−Ｃ６０ヘテロ環基」は、例えば、（少なくとも１つのＲ１ａで置換若しくは非置換の）チオフェン基、フラン基、ピロール基、シロール基、ボロール基、ホスホール基、セレノフェン基、ゲルモール基、ベンゾチオフェン基、ベンゾフラン基、インドール基、インデン基、ベンゾシロール基、ベンゾボロール基、ベンゾホスホール基、ベンゾセレノフェン基、ベンゾゲルモール基、ジベンゾチオフェン基、ジベンゾフラン基、カルバゾール基、ジベンゾシロール基、ジベンゾボロール基、ジベンゾホスホール基、ジベンゾセレノフェン基、ジベンゾゲルモール基、ジベンゾチオフェン５−オキシド基、９Ｈ−フルオレン−９−オン基、ジベンゾチオフェン５，５−ジオキシド基、アザベンゾチオフェン基、アザベンゾフラン基、アザインドール基、アザインデン基、アザベンゾシロール基、アザベンゾボロール基、アザベンゾホスホール基、アザベンゾセレノフェン基、アザベンゾゲルモール基、アザジベンゾチオフェン基、アザジベンゾフラン基、アザカルバゾール基、アザフルオレン基、アザジベンゾシロール基、アザジベンゾボロール基、アザジベンゾホスホール基、アザジベンゾセレノフェン基、アザジベンゾゲルモール基、アザジベンゾチオフェン５−オキシド基、アザ−９Ｈ−フルオレン−９−オン基、アザジベンゾチオフェン５，５−ジオキシド基、ピリジン基、ピリミジン基、ピラジン基、ピリダジン基、トリアジン基、キノリン基、イソキノリン基、キノキサリン基、キナゾリン基、フェナントロリン基、ピラゾール基、イミダゾール基、トリアゾール基、オキサゾール基、イソオキサゾール基、チアゾール基、イソチアゾール基、オキサジアゾール基、チアジアゾール基、ベンゾピラゾル基、ベンゾイミダゾール基、ベンゾオキサゾール基、ベンゾチアゾール基、ベンゾオキサジアゾール基、ベンゾチアジアゾール基、５，６，７，８−テトラヒドロイソキノリン基、５，６，７，８−テトラヒドロキノリン基などを含む。
【０１３５】
本明細書において、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基は、Ｃ１−Ｃ６０の線状又は分枝状の飽和脂肪族炭化水素一価基を意味し、具体的な例には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ｉｓｏ−アミル基、ヘキシル基などが含まれる。本明細書において、Ｃ１−Ｃ６０アルキレン基は、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基と同一構造を有する二価基を意味する。
【０１３６】
本明細書において、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、及び／又はＣ１−Ｃ１０アルキル基の例には、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ネオペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、３−ペンチル基、ｓｅｃ−イソペンチル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル基、ｓｅｃ−ヘキシル基、ｔｅｒｔ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、イソヘプチル基、ｓｅｃ−ヘプチル基、ｔｅｒｔ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、イソオクチル基、ｓｅｃ−オクチル基、ｔｅｒｔ−オクチル基、ｎ−ノニル基、イソノニル基、ｓｅｃ−ノニル基、ｔｅｒｔ−ノニル基、ｎ−デシル基、イソデシル基、ｓｅｃ−デシル基、ｔｅｒｔ−デシル基、又はその任意の組み合わせで置換若しくは非置換の、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ネオペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、３−ペンチル基、ｓｅｃ−イソペンチル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル基、ｓｅｃ−ヘキシル基、ｔｅｒｔ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、イソヘプチル基、ｓｅｃ−ヘプチル基、ｔｅｒｔ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、イソオクチル基、ｓｅｃ−オクチル基、ｔｅｒｔ−オクチル基、ｎ−ノニル基、イソノニル基、ｓｅｃ−ノニル基、ｔｅｒｔ−ノニル基、ｎ−デシル基、イソデシル基、ｓｅｃ−デシル基、ｔｅｒｔ−デシル基などが含まれる。例えば、上記化学式９−３３は、分枝状Ｃ６アルキル基であり、２個のメチル基で置換されたｔｅｒｔ−ブチル基と見ることができる。
【０１３７】
本明細書において、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基は、−ＯＡ１０１（ここで、Ａ１０１は、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基である）の化学式を有する一価基を意味し、その具体的な例には、メトキシ基、エトキシ基、イソプロピルオキシ基などが含まれる。
【０１３８】
本明細書において、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、又はＣ１−Ｃ１０アルコキシ基の例には、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基などが含まれる。
【０１３９】
本明細書において、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基は、Ｃ３−Ｃ１０一価飽和炭化水素単環基を意味し、その具体例は、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基などを含む。本明細書において、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキレン基は、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基と同一構造を有する二価基を意味する。
【０１４０】
本明細書において、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基の例には、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ビシクロ［１．１．１］ペンチル基、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル基、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル基（ノルボルナニル基（ｎｏｒｂｏｒｎａｎｙｌ））、ビシクロ［２．２．２］オックチル基などが含まれる。
【０１４１】
本明細書において、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基は、Ｎ、Ｏ、Ｐ、Ｓｉ、及びＳのうちから選択される少なくとも１つのヘテロ原子を環形成原子として含むＣ１−Ｃ１０一価単環基を意味し、その具体例は、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロチオフェニル基などを含む。本明細書において、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキレン基は、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基と同一構造を有する二価基を意味する。
【０１４２】
本明細書において、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基の例には、シロラニル基、シリナニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロ−２Ｈ−ピラニル基、テトラヒドロチオフェニル基などが含まれる。
【０１４３】
本明細書において、「重水素含有Ｃ１−Ｃ６０アルキル基（又は、重水素含有Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、重水素含有Ｃ２−Ｃ２０アルキル基など）」とは、少なくとも１つの重水素で置換されたＣ１−Ｃ６０アルキル基（又は、少なくとも１つの重水素で置換されたＣ１−Ｃ２０アルキル基、少なくとも１つの重水素で置換されたＣ２−Ｃ２０アルキルなど）を意味する。例えば、「重水素含有Ｃ１アルキル基（即ち、重水素含有メチル基）」とは、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、及び−ＣＤＨ２を含む。
【０１４４】
本明細書において、「重水素含有Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基」とは、少なくとも１つの重水素で置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基を意味する。上述の「重水素含有Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基」の例としては、例えば、上記化学式１０−５０１などを参照する。
【０１４５】
本明細書において、「フッ化Ｃ１−Ｃ６０アルキル基（又は、フッ化Ｃ１−Ｃ２０アルキル基など）」、「フッ化Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基」、「フッ化Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基」、及び「フッ化フェニル基」は、それぞれ少なくとも１つのフルオロ基（−Ｆ）で置換された、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基（又は、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基など）、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、及びフェニル基を意味する。例えば、「フッ化Ｃ１アルキル基（即ち、フッ化メチル基）」とは、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、及び−ＣＦＨ２を含む。上述の「フッ化Ｃ１−Ｃ６０アルキル基（又は、フッ化Ｃ１−Ｃ２０アルキル基など）」、「フッ化Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基」、又は「フッ化Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基」は、ｉ）各基に含まれる全ての水素がフルオロ基で置換された、完全（ｆｕｌｌｙ）フッ化Ｃ１−Ｃ６０アルキル基（又は、完全フッ化Ｃ１−Ｃ２０アルキル基など）、完全フッ化Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、又は完全フッ化Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基であるか、或いはｉｉ）各基に含まれる全ての水素がフルオロ基に置換されない、一部（ｐａｒｔｉａｌｌｙ）フッ化Ｃ１−Ｃ６０アルキル基（又は、一部フッ化Ｃ１−Ｃ２０アルキル基など）、一部フッ化Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、又は一部フッ化Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基である。
【０１４６】
本明細書において、「（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）「Ｘ」基」とは、少なくとも１つのＣ１−Ｃ２０アルキル基で置換された「Ｘ」基を示す。例えば、本明細書において、「（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基」とは、少なくとも１つのＣ１−Ｃ２０アルキル基で置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基を示し、「（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）フェニル基」とは、少なくとも１つのＣ１−Ｃ２０アルキル基で置換されたフェニル基を示す。（Ｃ１アルキル）フェニル基の例は、トルイル基（ｔｏｌｕｙｌ  ｇｒｏｕｐ）である。
【０１４７】
本明細書において、「アザインドール基、アザベンゾボロール基、アザベンゾホスホール基、アザインデン基、アザベンゾシロール基、アザベンゾゲルモール基、アザベンゾチオフェン基、アザベンゾセレノフェン基、アザベンゾフラン基、アザカルバゾール基、アザジベンゾボロール基、アザジベンゾホスホール基、アザフルオレン基、アザジベンゾシロール基、アザジベンゾゲルモール基、アザジベンゾチオフェン基、アザジベンゾセレノフェン基、アザジベンゾフラン基、アザジベンゾチオフェン５−オキシド基、アザ−９Ｈ−フルオレン−９−オン基、アザジベンゾチオフェン５，５−ジオキシド基」は、それぞれ、「インドール基、ベンゾボロール基、ベンゾホスホール基、インデン基、ベンゾシロール基、ベンゾゲルモール基、ベンゾチオフェン基、ベンゾセレノフェン基、ベンゾフラン基、カルバゾール基、ジベンゾボロール基、ジベンゾホスホール基、フルオレン基、ジベンゾシロール基、ジベンゾゲルモール基、ジベンゾチオフェン基、ジベンゾセレノフェン基、ジベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン５−オキシド基、９Ｈ−フルオレン−９−オン基、ジベンゾチオフェン５，５−ジオキシド基」と同一バックボーンを有するが、それらの環を形成する炭素のうちの少なくとも一つが窒素で置換されたヘテロ環を意味する。
【０１４８】
本明細書において、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基は、Ｃ２−Ｃ６０アルキル基の中間又は末端に、１以上の炭素・炭素二重結合を含む構造を有し、その具体的な例には、エテニル基、プロぺニル基、ブテニル基などが含まれる。本明細書において、Ｃ２−Ｃ６０アルケニレン基は、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
【０１４９】
本明細書において、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基は、Ｃ２−Ｃ６０アルキル基の中間又は末端に、１以上の炭素・炭素三重結合を含む構造を有し、その具体的な例には、エチニル基、プロピニル基などが含まれる。本明細書において、Ｃ２−Ｃ６０アルキニレン基は、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
【０１５０】
本明細書において、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基は、Ｃ３−Ｃ１０一価単環基であり、環内に少なくとも１つの炭素・炭素二重結合を有するが、芳香族性（ａｒｏｍａｔｉｃｉｔｙ）を有さない基を意味し、その具体例は、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基などを含む。本明細書において、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニレン基は、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
【０１５１】
本明細書において、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基は、Ｎ、Ｏ、Ｐ、Ｓｉ、及びＳのうちから選択される少なくとも１つのヘテロ原子を環形成原子として含むＣ１−Ｃ１０一価単環基であり、環内に少なくとも１つの二重結合を有する。Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基の具体例は、２，３−ジヒドロフラニル基、２，３−ジヒドロチオフェニル基などを含む。本明細書において、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニレン基は、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
【０１５２】
本明細書において、Ｃ６−Ｃ６０アリール基は、Ｃ６−Ｃ６０炭素環芳香族系を有する一価基を意味し、Ｃ６−Ｃ６０アリーレン基は、Ｃ６−Ｃ６０炭素環芳香族系を有する二価基を意味する。Ｃ６−Ｃ６０アリール基の具体例は、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、ピレニル基、クリセニル基などを含む。Ｃ６−Ｃ６０アリール基及びＣ６−Ｃ６０アリーレン基が２以上の環を含む場合、２以上の環は、互いに融合される。
【０１５３】
本明細書において、Ｃ７−Ｃ６０アルキルアリール基は、少なくとも１つのＣ１−Ｃ６０アルキル基で置換されたＣ６−Ｃ６０アリール基を意味する。
【０１５４】
本明細書において、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基は、Ｎ、Ｏ、Ｐ、Ｓｉ、及びＳのうちから選択される少なくとも１つのヘテロ原子を環形成原子として含み、Ｃ１−Ｃ６０環式芳香族系を有する一価基を意味し、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリーレン基は、Ｎ、Ｏ、Ｐ、Ｓｉ、及びＳのうちから選択される少なくとも１つのヘテロ原子を環形成原子として含み、Ｃ１−Ｃ６０炭素環芳香族系を有する二価基を意味する。Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基の具体例は、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基などを含む。Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基及びＣ１−Ｃ６０ヘテロアリーレン基が２以上の環を含む場合、２以上の環は互いに、融合される。
【０１５５】
本明細書において、Ｃ２−Ｃ６０アルキルヘテロアリール基は、少なくとも１つのＣ１−Ｃ６０アルキル基で置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基を意味する。
【０１５６】
本明細書において、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基は、−ＯＡ１０２（ここで、Ａ１０２は、Ｃ６−Ｃ６０アリール基である）を示し、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基は、−ＳＡ１０３（ここで、Ａ１０３は、Ｃ６−Ｃ６０アリール基である）を示す。
【０１５７】
本明細書において、一価非芳香族縮合多環基は、２以上の環が互いに縮合され、環形成原子として炭素のみを含み、分子全体が非芳香族性（ｎｏｎ−ａｒｏｍａｔｉｃｉｔｙ）を有する一価基（例えば、８〜６０の炭素数を有する）を意味する。一価非芳香族縮合多環基の具体例は、フルオレニル基などを含む。本明細書において、二価非芳香族縮合多環基は、一価非芳香族縮合多環基と同一構造を有する二価基を意味する。
【０１５８】
本明細書において、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基は、２以上の環が互いに縮合され、環形成原子として炭素以外、Ｎ、Ｏ、Ｐ、Ｓｉ、及びＳのうちから選択されるヘテロ原子を含み、分子全体が非芳香族性を有する一価基（例えば、１〜６０の炭素数を有する）を意味する。一価非芳香族ヘテロ縮合多環基は、カルバゾリル基などを含む。本明細書において、二価非芳香族ヘテロ縮合多環基は、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基と同一構造を有する二価基を意味する。
【０１５９】
本明細書において、置換されたＣ５−Ｃ３０炭素環基、置換されたＣ２−Ｃ３０ヘテロ環基、置換されたＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換されたＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリール基、置換されたＣ７−Ｃ６０アルキルアリール基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルキルヘテロアリール基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の置換基は、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、又はＣ１−Ｃ６０アルコキシ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ７−Ｃ６０アルキルアリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、Ｃ２−Ｃ６０アルキルヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｎ（Ｑ１１）（Ｑ１２）、−Ｓｉ（Ｑ１３）（Ｑ１４）（Ｑ１５）、−Ｇｅ（Ｑ１３）（Ｑ１４）（Ｑ１５）、−Ｂ（Ｑ１６）（Ｑ１７）、−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ１８）（Ｑ１９）、−Ｐ（Ｑ１８）（Ｑ１９）、又はその任意の組み合わせで置換された、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、又はＣ１−Ｃ６０アルコキシ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ７−Ｃ６０アルキルアリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、Ｃ２−Ｃ６０アルキルヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｎ（Ｑ２１）（Ｑ２２）、−Ｓｉ（Ｑ２３）（Ｑ２４）（Ｑ２５）、−Ｇｅ（Ｑ２３）（Ｑ２４）（Ｑ２５）、−Ｂ（Ｑ２６）（Ｑ２７）、−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ２８）（Ｑ２９）、−Ｐ（Ｑ２８）（Ｑ２９）、又はその任意の組み合わせで置換若しくは非置換の、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ７−Ｃ６０アルキルアリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、Ｃ２−Ｃ６０アルキルヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、又は一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；
−Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｓｉ（Ｑ３３）（Ｑ３４）（Ｑ３５）、−Ｇｅ（Ｑ３３）（Ｑ３４）（Ｑ３５）、−Ｂ（Ｑ３６）（Ｑ３７）、−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ３８）（Ｑ３９）、又は−Ｐ（Ｑ３８）（Ｑ３９）；或いは
その任意の組み合わせ；である。
【０１６０】
本明細書において、Ｑ１乃至Ｑ９、Ｑ１１乃至Ｑ１９、Ｑ２１乃至Ｑ２９、及びＱ３１乃至Ｑ３９は、それぞれ独立して、水素；重水素；−Ｆ；−Ｃｌ；−Ｂｒ；−Ｉ；ヒドロキシル基；シアノ基；ニトロ基；アミジノ基；ヒドラジン基；ヒドラゾン基；カルボン酸基又はその塩；スルホン酸基又はその塩；リン酸基又はその塩；重水素、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、又はその任意の組み合わせで置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基；Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基；Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基；Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基；Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基；Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基；Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基；Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基；重水素、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、又はその任意の組み合わせで置換若しくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基；Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基；Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基；Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基；一価非芳香族縮合多環基；又は一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；である。
【０１６１】
例えば、本明細書において、Ｑ１乃至Ｑ９、Ｑ１１乃至Ｑ１９、Ｑ２１乃至Ｑ２９、及びＱ３１乃至Ｑ３９は、それぞれ独立して、
−ＣＨ３、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＤ３、−ＣＨ２ＣＤ２Ｈ、−ＣＨ２ＣＤＨ２、−ＣＨＤＣＨ３、−ＣＨＤＣＤ２Ｈ、−ＣＨＤＣＤＨ２、−ＣＨＤＣＤ３、−ＣＤ２ＣＤ３、−ＣＤ２ＣＤ２Ｈ、又は−ＣＤ２ＣＤＨ２；或いは
重水素、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、フェニル基、又はその任意の組み合わせで置換若しくは非置換の、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ネオペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、３−ペンチル基、ｓｅｃ−イソペンチル基、フェニル基、ビフェニル基、又はナフチル基；である。
【０１６２】
上述の第１化合物及び第２化合物を含む組成物は、有機発光素子の有機層、例えば有機層における発光層材料として使用するのに適するものであり、他の側面によると、第１電極と、第２電極と、第１電極と第２電極との間に配置されて発光層を含む有機層と、を有し、有機層は、組成物を含む有機発光素子が提供される。
【０１６３】
有機発光素子は、上述のような第１化合物及び第２化合物を含む組成物を具備することにより、低駆動電圧、高外部量子効率、及び長寿命を有する。
【０１６４】
組成物は、有機発光素子の１対の電極間に使用される。例えば、組成物は、有機発光素子の発光層に含まれる。ここで、第１化合物はドーパントの役割を行い、第２化合物はホストの役割を行う。例えば、第２化合物の含量は第１化合物の含量よりも多い。発光層は、赤色光、例えば５５０ｎｍ以上（例えば、５５０ｎｍ以上９００ｎｍ以下の範囲）の最大発光波長を有する赤色光を放出する。
【０１６５】
第１電極は正孔注入電極であるアノードであり、第２電極は電子注入電極であるカソードであるか、或いは第１電極は電子注入電極であるカソードであり、第２電極は正孔注入電極であるアノードである。
【０１６６】
例えば、有機発光素子において、第１電極はアノードであり、第２電極はカソードであり、有機層は、第１電極と発光層との間に配置された正孔輸送領域、及び発光層と第２電極との間に配置された電子輸送領域を更に含み、正孔輸送領域は、正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層、バッファ層、又はその任意の組み合わせを含み、電子輸送領域は、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層、又はその任意の組み合わせを含む。
【０１６７】
本明細書において、「有機層」は、有機発光素子において、第１電極と第２電極との間に配置された単一及び／又は複数の層を示す用語である。上述の「有機層」は、有機化合物だけではなく、金属を含む有機金属錯体なども含む。
【０１６８】
図１は、本発明の一具現例による有機発光素子１０の断面図を概略的に示したものである。以下、図１を参照し、本発明の一具現例による有機発光素子の構造及び製造方法について説明すると、次の通りである。有機発光素子１０は、第１電極１１、有機層１５、及び第２電極１９が順に積層された構造を有する。
【０１６９】
第１電極１１の下部又は第２電極１９の上部には、基板が追加して配置される。基板としては、一般的な有機発光素子で使用される基板を使用することができ、機械的強度、熱安定性、透明性、表面平滑性、取り扱い容易性及び防水性に優れるガラス基板又は透明プラスチック基板を使用することができる。
【０１７０】
第１電極１１は、例えば基板上部に第１電極用物質を蒸着法やスパッタリング法などを利用して提供することによって形成される。第１電極１１は、アノードである。第１電極用物質は、正孔注入が容易であるように高い仕事関数を有する物質のうちから選択される。第１電極１１は、反射型電極、半透過型電極、又は透過型電極である。第１電極用物質としては、酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）、酸化インジウム亜鉛（ＩＺＯ）、酸化スズ（ＳｎＯ２）、酸化亜鉛（ＺｎＯ）などを利用することができる。又は、マグネシウム（Ｍｇ）、アルミニウム（Ａｌ）、アルミニウム−リチウム（Ａｌ−Ｌｉ）、カルシウム（Ｃａ）、マグネシウム−インジウム（Ｍｇ−Ｉｎ）、マグネシウム−銀（Ｍｇ−Ａｇ）のような金属を利用することができる。
【０１７１】
第１電極１１は、単一層構造又は２以上の層を含む多層構造を有する。例えば、第１電極１１は、ＩＴＯ／Ａｇ／ＩＴＯの３層構造を有するが、それに限定されるものではない。
【０１７２】
第１電極１１の上部には、有機層１５が配置される。
【０１７３】
有機層１５は、正孔輸送領域（ｈｏｌｅ  ｔｒａｎｓｐｏｒｔ  ｒｅｇｉｏｎ）、発光層（ｅｍｉｓｓｉｏｎ  ｌａｙｅｒ）、及び電子輸送領域（ｅｌｅｃｔｒｏｎ  ｔｒａｎｓｐｏｒｔ  ｔｒｅｇｉｏｎ）を含む。
【０１７４】
正孔輸送領域は、第１電極１１と発光層との間に配置される。
【０１７５】
正孔輸送領域は、正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層、バッファ層、又はその任意の組み合わせを含む。
【０１７６】
正孔輸送領域は、正孔注入層のみを含むか又は正孔輸送層のみを含む。或いは、正孔輸送領域は、第１電極１１から順に積層された正孔注入層／正孔輸送層又は正孔注入層／正孔輸送層／電子阻止層の構造を有する。
【０１７７】
正孔輸送領域が正孔注入層を含む場合、正孔注入層（ＨＩＬ）は、第１電極１１の上部に、真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、ＬＢ（Ｌａｎｇｍｕｉｒ−Ｂｌｏｄｇｅｔｔ）法のような多様な方法を利用して形成される。
【０１７８】
真空蒸着法によって正孔注入層を形成する場合、その蒸着条件は、正孔注入層材料として使用する化合物、目的とする正孔注入層の構造及び熱的特性などによって異なり、例えば、蒸着温度約１００〜約５００℃、真空度約１０−８〜約１０−３ｔｏｒｒ、蒸着速度約０．０１〜約１００Å／ｓｅｃの範囲から選択されるが、それらに限定されるものではない。
【０１７９】
スピンコーティング法によって正孔注入層を形成する場合、コーティング条件は、正孔注入層材料として使用する化合物、目的とする正孔注入層の構造、及び熱的特性によって異なり、約２，０００ｒｐｍ〜約５，０００ｒｐｍのコーティング速度で行われ、コーティング後の溶媒除去のための熱処理温度は、約８０℃〜２００℃の温度範囲から選択されるが、それに限定されるものではない。
【０１８０】
正孔輸送層及び電子阻止層の形成条件は、正孔注入層形成条件を参照する。
【０１８１】
正孔輸送領域は、例えば、ｍ−ＭＴＤＡＴＡ、ＴＤＡＴＡ、２−ＴＮＡＴＡ、ＮＰＢ、β−ＮＰＢ、ＴＰＤ、ｓｐｉｒｏ−ＴＰＤ、ｓｐｉｒｏ−ＮＰＢ、ｍｅｔｈｙｌａｔｅｄ−ＮＰＢ、ＴＡＰＣ、ＨＭＴＰＤ、４，４’，４”−トリス（Ｎ−カルバゾリル）トリフェニルアミン（ＴＣＴＡ）、ポリアニリン／ドデシルベンゼンスルホン酸（Ｐａｎｉ／ＤＢＳＡ）、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（４−スチレンスルホネート）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリアニリン／カンファースルホン酸（Ｐａｎｉ／ＣＳＡ）、ポリアニリン／ポリ（４−スチレンスルホネート）（ＰＡＮＩ／ＰＳＳ）、下記化学式２０１で表される化合物、下記化学式２０２で表される化合物、又はその任意の組み合わせを含む。
【０１８２】
【化（ｍ−ＭＴＤＡＴＡ）−（ＨＭＴＰＤ）】
2020167410.tif 000046
【０１８３】
【化２０１】
2020167410.tif 000047
【０１８４】
【化２０２】
2020167410.tif 000048
【０１８５】
上記化学式２０１で、Ａｒ１０１及びＡｒ１０２は、互いに独立して、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、又はその任意の組み合わせで置換若しくは非置換の、フェニレン基、ペンタレニレンギ、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、又はペンタセニレン基である。
【０１８６】
上記化学式２０１で、ｘａ及びｘｂは、互いに独立して、０〜５の整数、又は０、１、又は２である。例えば、ｘａは、１であり、ｘｂは、０であるが、それらに限定されるものではない。
【０１８７】
上記化学式２０１及び２０２で、Ｒ１０１乃至Ｒ１０８、Ｒ１１１乃至Ｒ１１９、及びＲ１２１乃至Ｒ１２４は、それぞれ独立して、
水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基（例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基など）、又はＣ１−Ｃ１０アルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基など）；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、及びリン酸基又はその塩、又はその任意の組み合わせで置換若しくは非置換の、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基又はＣ１−Ｃ１０アルコキシ基；或いは
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、又はその任意の組み合わせで置換若しくは非置換の、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フルオレニル基、又はピレニル基；である。
【０１８８】
上記化学式２０１で、Ｒ１０９は、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピリジニル基、又はその任意の組み合わせで置換若しくは非置換の、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、又はピリジニル基である。
【０１８９】
一具現例によると、上記化学式２０１で表される化合物は、下記化学式２０１Ａによって表される。
【０１９０】
【化２０１Ａ】
2020167410.tif 000049
【０１９１】
上記化学式２０１Ａで、Ｒ１０１、Ｒ１１１、Ｒ１１２、及びＲ１０９に関する詳細な説明は、上述の箇所を参照する。
【０１９２】
例えば、正孔輸送領域は、下記化合物ＨＴ１〜ＨＴ２０のうちの一つ、又はその任意の組み合わせを含む。
【０１９３】
【化ＨＴ１−ＨＴ１２】
2020167410.tif 000050
【化ＨＴ１３−ＨＴ２０】
2020167410.tif 000051
【０１９４】
正孔輸送領域の厚みは、約１００Å〜約１０，０００Å、例えば約１００Å〜約１，０００Åである。正孔輸送領域が正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層、又はその任意の組み合わせを含む場合、正孔注入層の厚みは、約１００Å〜約１０，０００Å、例えば約１００Å〜約１，０００Åであり、正孔輸送層の厚みは、約５０Å〜約２，０００Å、例えば約１００Å〜約１，５００Åである。正孔輸送領域、正孔注入層、及び正孔輸送層の厚みが上述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに満足すべき正孔輸送特性を得ることができる。
【０１９５】
正孔輸送領域は、上述のような物質以外に、導電性向上のために電荷生成物質を更に含む。電荷生成物質は、正孔輸送領域内に均一又は不均一に分散される。
【０１９６】
電荷生成物質は、例えばｐ−ドーパントである。ｐ−ドーパントは、キノン誘導体、金属酸化物、シアノ基含有化合物、又はその任意の組み合わせであるが、それらに限定されるものではない。例えば、ｐ−ドーパントは、テトラシアノキノンジメタン（ＴＣＮＱ）、２，３，５，６−テトラフルオロ−テトラシアノ−１，４−ベンゾキノンジメタン（Ｆ４−ＴＣＮＱ）、Ｆ６−ＴＣＮＮＱのようなキノン誘導体；タングステン酸化物及びモリブデン酸化物のような金属酸化物；下記化合物ＨＴ−Ｄ１のようなシアノ基含有化合物；又はその任意の組み合わせである。
【０１９７】
【化（Ｆ４−ＴＣＮＱ）−（ＨＴ−Ｄ１）】
2020167410.tif 000052
【０１９８】
正孔輸送領域は、バッファ層を更に含んでもよい。
【０１９９】
バッファ層は、発光層から放出される光の波長による光学的共振距離を補償して効率を上昇させる役割を行う。
【０２００】
一方、正孔輸送領域が電子阻止層を含む場合、電子阻止層材料は、上述のような正孔輸送領域に使用される物質、後述するホスト物質、又はその任意の組み合わせを含む。例えば、正孔輸送領域が電子阻止層を含む場合、電子阻止層材料として、後述するｍＣＰを使用することができる。
【０２０１】
正孔輸送領域の上部に、真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、ＬＢ法のような方法を利用して発光層（ＥＭＬ）を形成する。真空蒸着法及びスピンコーティング法によって発光層を形成する場合、その蒸着条件及びコーティング条件は、使用する化合物によって異なるが、一般的に正孔注入層の形成と略同一条件範囲のうちから選択される。
【０２０２】
発光層は、本明細書に記載されたような第１化合物及び第２化合物を含む組成物を含む。
【０２０３】
他の具現例によると、発光層はホスト及びドーパントを含み、ドーパントは第１化合物を含み、ホストは第２化合物を含む。
【０２０４】
一方、発光層は、本明細書に記載された組成物以外に、任意のドーパント及び／又はホストを更に含んでもよい。
【０２０５】
有機発光素子がフルカラー有機発光素子である場合、発光層は、赤色発光層、緑色発光層、及び／又は青色発光層にパターニングされる。或いは、発光層は、赤色発光層、緑色発光層、及び／又は青色発光層が積層された構造を有することにより白色光を放出するというように、多様な変形例が可能である。
【０２０６】
発光層がホスト及びドーパントを含む場合、ドーパントの含量は、一般的にホスト約１００重量部を基準にして約０．０１〜約１５重量部の範囲から選択されるが、それに限定されるものではない。
【０２０７】
発光層の厚みは、約１００Å〜約１，０００Å、例えば約２００Å〜約６００Åである。発光層の厚みが上述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに優秀な発光特性を示す。
【０２０８】
次に、発光層の上部に電子輸送領域が配置される。
【０２０９】
電子輸送領域は、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層、又はその任意の組み合わせを含む。
【０２１０】
例えば、電子輸送領域は、正孔阻止層／電子輸送層／電子注入層又は電子輸送層／電子注入層の構造を有するが、それらに限定されるものではない。電子輸送層は、単一層構造又は２以上の互いに異なる物質を含む多層構造を有する。
【０２１１】
電子輸送領域の正孔阻止層、電子輸送層、及び電子注入層の形成条件は、正孔注入層の形成条件を参照する。
【０２１２】
電子輸送領域が正孔阻止層を含む場合、正孔阻止層は、例えば、下記のＢＣＰ、Ｂｐｈｅｎ、及びＢａｌｑのうちの少なくとも一つを含む。
【０２１３】
【化ＢＣＰ−Ｂｐｈｅｎ】
2020167410.tif 000053
【０２１４】
或いは、正孔阻止層は、ホスト、後述する電子輸送層材料、電子注入層材料、又はその任意の組み合わせを含む。
【０２１５】
正孔阻止層の厚みは、約２０Å〜約１，０００Å、例えば約３０Å〜約３００Åである。正孔阻止層の厚みが上述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに優秀な正孔阻止特性を得ることができる。
【０２１６】
電子輸送層は、上述のＢＣＰ、Ｂｐｈｅｎ、２，２’，２”−（１，３，５−フェニレン）−トリス（１−  フェニル−１Ｈ−ベンズイミダゾール）（ＴＰＢｉ）、Ａｌｑ３、Ｂａｌｑ、ＴＡＺ、ＮＴＡＺ、又はその任意の組み合わせを含む。
【０２１７】
【化Ａｌｑ３−ＮＴＡＺ】
2020167410.tif 000054
【０２１８】
或いは、電子輸送層は、下記化合物ＥＴ１〜ＥＴ２５のうちの少なくとも一つを含む。
【０２１９】
【化ＥＴ１−ＥＴ１２】
2020167410.tif 000055
【化ＥＴ１３−ＥＴ２５】
2020167410.tif 000056
【０２２０】
電子輸送層の厚みは、約１００Å〜約１，０００Å、例えば約１５０Å〜約５００Åである。電子輸送層の厚みが上述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに満足すべき電子輸送特性を得ることができる。
【０２２１】
電子輸送層は、上述のような物質以外に金属含有物質を更に含む。金属含有物質は、Ｌｉ錯体を含む。Ｌｉ錯体は、例えば下記化合物ＥＴ−Ｄ１又はＥＴ−Ｄ２を含む。
【０２２２】
【化（ＥＴ−Ｄ１）−（ＥＴ−Ｄ２）】
2020167410.tif 000057
【０２２３】
また、電子輸送領域は、第２電極１９から電子の注入を容易にする電子注入層（ＥＩＬ）を含む。
【０２２４】
電子注入層は、ＬｉＦ、ＮａＣｌ、ＣｓＦ、Ｌｉ２Ｏ、ＢａＯ、又はその任意の組み合わせを含む。
【０２２５】
電子注入層の厚みは、約１Å〜約１００Å、例えば約３Å〜約９０Åである。電子注入層の厚みが上述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに満足すべき電子注入特性を得ることができる。
【０２２６】
有機層１５の上部には、第２電極１９が具備される。第２電極１９は、カソードである。第２電極１９用物質としては、相対的に低い仕事関数を有する金属、合金、電気伝導性化合物、及びそれらの組み合わせを使用することができる。具体的な例としては、リチウム（Ｌｉ）、マグネシウム（Ｍｇ）、アルミニウム（Ａｌ）、アルミニウム−リチウム（Ａｌ−Ｌｉ）、カルシウム（Ｃａ）、マグネシウム−インジウム（Ｍｇ−Ｉｎ）、マグネシウム−銀（Ｍｇ−Ａｇ）などを第２電極１９形成用物質として使用する。或いは、前面発光素子を得るために、ＩＴＯ、ＩＺＯを利用して透過型第２電極１９を形成するというように、多様な変形が可能である。
【０２２７】
以上、有機発光素子について、図１を参照して説明したが、それらに限定されるものではない。
【０２２８】
本明細書において、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基は、Ｃ１−Ｃ６０の線状又は分枝状の飽和脂肪族炭化水素一価基を意味し、具体的な例には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ｉｓｏ−アミル基、ヘキシル基などが含まれる。本明細書において、Ｃ１−Ｃ６０アルキレン基は、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基と同一構造を有する二価基を意味する。
【０２２９】
本明細書において、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基は、−ＯＡ１０１（ここで、Ａ１０１は、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基である）の化学式を有する一価基を意味し、その具体的な例には、メトキシ基、エトキシ基、イソプロピルオキシ基などが含まれる。
【０２３０】
本明細書において、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基は、Ｃ２−Ｃ６０アルキル基の中間又は末端に１以上の炭素・炭素二重結合を含む構造を有し、その具体的な例には、エテニル基、プロぺニル基、ブテニル基などが含まれる。本明細書において、Ｃ２−Ｃ６０アルケニレン基は、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
【０２３１】
本明細書において、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基は、Ｃ２−Ｃ６０アルキル基の中間又は末端に１以上の炭素・炭素三重結合を含む構造を有し、その具体的な例には、エチニル基、プロピニル基などが含まれる。本明細書において、Ｃ２−Ｃ６０アルキニレン基は、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
【０２３２】
本明細書において、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基は、Ｃ３−Ｃ１０一価飽和炭化水素単環基を意味し、その具体例は、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基などを含む。本明細書において、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキレン基は、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基と同一構造を有する二価基を意味する。
【０２３３】
本明細書において、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基は、Ｎ、Ｏ、Ｐ、Ｓｉ、及びＳのうちから選択される少なくとも１つのヘテロ原子を環形成原子として含むＣ１−Ｃ１０一価単環基を意味し、その具体例は、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロチオフェニル基などを含む。本明細書において、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキレン基は、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基と同一構造を有する二価基を意味する。
【０２３４】
本明細書において、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基は、Ｃ３−Ｃ１０一価単環基であり、環内に、少なくとも１つの炭素・炭素二重結合を有するが、芳香族性（ａｒｏｍａｔｉｃｉｔｙ）を有さない基を意味し、その具体例は、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基などを含む。本明細書において、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニレン基は、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
【０２３５】
本明細書において、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基は、Ｎ、Ｏ、Ｐ、Ｓｉ、及びＳのうちから選択される少なくとも１つのヘテロ原子を環形成原子として含むＣ１−Ｃ１０一価単環基であり、環内に少なくとも１つの二重結合を有する。Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基の具体例は、２，３−ジヒドロフラニル基、２，３−ジヒドロチオフェニル基などを含む。本明細書において、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニレン基は、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
【０２３６】
本明細書において、Ｃ６−Ｃ６０アリール基は、Ｃ６−Ｃ６０炭素環芳香族系を有する一価基を意味し、Ｃ６−Ｃ６０アリーレン基は、Ｃ６−Ｃ６０炭素環芳香族系を有する二価基を意味する。Ｃ６−Ｃ６０アリール基の具体例は、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、ピレニル基、クリセニル基などを含む。Ｃ６−Ｃ６０アリール基及びＣ６−Ｃ６０アリーレン基が２以上の環を含む場合、２以上の環は互いに融合される。
【０２３７】
本明細書において、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基は、Ｎ、Ｏ、Ｐ、Ｓｉ、及びＳのうちから選択される少なくとも１つのヘテロ原子を環形成原子として含み、Ｃ１−Ｃ６０環式芳香族系を有する一価基を意味し、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリーレン基は、Ｎ、Ｏ、Ｐ、及びＳのうちから選択される少なくとも１つのヘテロ原子を環形成原子として含み、Ｃ１−Ｃ６０炭素環芳香族系を有する二価基を意味する。Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基の具体例は、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基などを含む。Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基及びＣ１−Ｃ６０ヘテロアリーレン基が２以上の環を含む場合、２以上の環は互いに融合される。
【０２３８】
本明細書において、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基は−ＯＡ１０２（ここで、Ａ１０２は、Ｃ６−Ｃ６０アリール基である）を示し、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基は−ＳＡ１０３（ここで、Ａ１０３は、Ｃ６−Ｃ６０アリール基である）を示す。
【０２３９】
本明細書において、一価非芳香族縮合多環基は、２以上の環が互いに縮合され、環形成原子として炭素のみを含み、分子全体が非芳香族性（ｎｏｎ−ａｒｏｍａｔｉｃｉｔｙ）を有する一価基（例えば、８〜６０の炭素数を有する）を意味する。一価非芳香族縮合多環基の具体例は、フルオレニル基などを含む。本明細書において、二価非芳香族縮合多環基は、一価非芳香族縮合多環基と同一構造を有する二価基を意味する。
【０２４０】
本明細書において、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基は、２以上の環が互いに縮合され、環形成原子として炭素以外に、Ｎ、Ｏ、Ｐ、Ｓｉ、及びＳのうちから選択されるヘテロ原子を含み、分子全体が非芳香族性を有する一価基（例えば、１〜６０の炭素数を有する）を意味する。一価非芳香族ヘテロ縮合多環基は、カルバゾリル基などを含む。本明細書において、二価非芳香族ヘテロ縮合多環基は、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基と同一構造を有する二価基を意味する。
【０２４１】
本明細書において、Ｃ５−Ｃ６０炭素環基は、環形成原子として、５〜６０個の炭素のみを有する飽和環式基又は不飽和環式基を示す。Ｃ５−Ｃ６０炭素環基は、単環基又は多環基である。
【０２４２】
本明細書において、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロ環基は、環形成原子として、１〜６０個の炭素以外にＮ、Ｏ、Ｐ、Ｓｉ、及びＳのうちから選択されるヘテロ原子を少なくとも一つ有する飽和環式基又は不飽和環式基を示す。Ｃ１−Ｃ６０ヘテロ環基は、単環基又は多環基である。
【０２４３】
本明細書において、Ｃ１−Ｃ６０環式基は、上述のようなＣ５−Ｃ６０炭素環基及びＣ１−Ｃ６０ヘテロ環基の両方を含む。
【０２４４】
置換されたＣ５−Ｃ６０炭素環基、置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロ環基、置換されたＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換されたＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリール基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の置換基のうちの少なくとも一つは、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、又はＣ１−Ｃ６０アルコキシ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ７−Ｃ６０アルキルアリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、Ｃ２−Ｃ６０アルキルヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｎ（Ｑ１１）（Ｑ１２）、−Ｓｉ（Ｑ１３）（Ｑ１４）（Ｑ１５）、−Ｇｅ（Ｑ１３）（Ｑ１４）（Ｑ１５）、−Ｂ（Ｑ１６）（Ｑ１７）、−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ１８）（Ｑ１９）、−Ｐ（Ｑ１８）（Ｑ１９）、又はその任意の組み合わせで置換された、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、又はＣ１−Ｃ６０アルコキシ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ７−Ｃ６０アルキルアリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、Ｃ２−Ｃ６０アルキルヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｎ（Ｑ２１）（Ｑ２２）、−Ｓｉ（Ｑ２３）（Ｑ２４）（Ｑ２５）、−Ｇｅ（Ｑ２３）（Ｑ２４）（Ｑ２５）、−Ｂ（Ｑ２６）（Ｑ２７）、−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ２８）（Ｑ２９）、−Ｐ（Ｑ２８）（Ｑ２９）、又はその任意の組み合わせで置換若しくは非置換の、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ７−Ｃ６０アルキルアリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、Ｃ２−Ｃ６０アルキルヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、又は一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；
−Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｓｉ（Ｑ３３）（Ｑ３４）（Ｑ３５）、−Ｇｅ（Ｑ３３）（Ｑ３４）（Ｑ３５）、−Ｂ（Ｑ３６）（Ｑ３７）、−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ３８）（Ｑ３９）、又は−Ｐ（Ｑ３８）（Ｑ３９）；或いは
その任意の組み合わせ；である。
【０２４５】
本明細書において、Ｑ１乃至Ｑ９、Ｑ１１乃至Ｑ１９、Ｑ２１乃至Ｑ２９、及びＱ３１乃至Ｑ３９は、それぞれ独立して、水素；重水素；−Ｆ；−Ｃｌ；−Ｂｒ；−Ｉ；ヒドロキシル基；シアノ基；ニトロ基；アミジノ基；ヒドラジン基；ヒドラゾン基；カルボン酸基又はその塩；スルホン酸基又はその塩；リン酸基又はその塩；重水素、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、又はその任意の組み合わせで置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基；Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基；Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基；Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基；Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基；Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基；Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基；Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基；重水素、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、又はその任意の組み合わせで置換若しくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基；Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基；Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基；Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基；一価非芳香族縮合多環基；又は一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；である。
【０２４６】
例えば、本明細書において、Ｑ１乃至Ｑ９、Ｑ１１乃至Ｑ１９、Ｑ２１乃至Ｑ２９、及びＱ３１乃至Ｑ３９は、それぞれ独立して、
−ＣＨ３、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＤ３、−ＣＨ２ＣＤ２Ｈ、−ＣＨ２ＣＤＨ２、−ＣＨＤＣＨ３、−ＣＨＤＣＤ２Ｈ、−ＣＨＤＣＤＨ２、−ＣＨＤＣＤ３、−ＣＤ２ＣＤ３、−ＣＤ２ＣＤ２Ｈ、又は−ＣＤ２ＣＤＨ２；或いは
重水素、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、フェニル基、又はその任意の組み合わせで置換若しくは非置換の、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ネオペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、３−ペンチル基、ｓｅｃ−イソペンチル基、フェニル基、ビフェニル基、又はナフチル基；である。
【０２４７】
以下、合成例及び実施例を挙げ、本発明の一具現例による化合物及び有機発光素子について更に具体的に説明するが、本発明は、下記の合成例及び実施例に限定されるものではない。下記合成例において、「『Ａ』の代わりに『Ｂ』を使用した」という表現において、「Ｂ」の使用量と「Ａ」の使用量とは、モル当量基準で同一である。
【０２４８】
〔実施例〕
【０２４９】
≪合成例１（化合物３）≫
【０２５０】
【化Ｃ３】
2020167410.tif 000058
【０２５１】
＜中間体Ｌ３−２の合成＞
【０２５２】
２−クロロ−４−ヨードニコチンアルデヒド２．５ｇ（９．３ｍｍｏｌ）を、テトラヒドロフラン１００ｍｌ及び水３０ｍｌと混合し、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４  ０．５３ｇ（０．４６ｍｍｏｌ）、３−フルオロフェニルボロン酸１．３ｇ（９．３ｍｍｏｌ）、及びＫ２ＣＯ３  ３．２ｇ（２３．０ｍｍｏｌ）を添加し、８０℃で２４時間加熱還流した。反応が完了すると、反応混合物を減圧濃縮させ、ジクロロメタンと水とを入れて抽出して得られた有機層を、硫酸マグネシウムで乾燥させて減圧蒸溜した後、カラムクロマトグラフィで精製し、中間体Ｌ３−２  １．１ｇ（収率５１％）を得た。
ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ１２Ｈ７ＣｌＦＮＯ  ２３５．０２；Ｆｏｕｎｄ  ２３６．０６
【０２５３】
＜中間体Ｌ３−１の合成＞
【０２５４】
テトラヒドロフラン５０ｍｌに、（メトキシメチル）トリフェニルホスホニウムクロリド５．８ｇ（１７．０ｍｍｏｌ）と中間体Ｌ３−２  １．６ｇ（６．８ｍｍｏｌ）とを入れて混合した後、室温で１．０Ｍ  カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド溶液１７ｍｌを徐々に滴加し、２４時間撹拌した。反応が完了すると、水と酢酸エチルとを入れて抽出して得られた有機層を、硫酸マグネシウムで乾燥させて減圧蒸溜した。そこから得られた結果物を減圧乾燥させた後、ジクロロメタン４０ｍｌと混合した後に室温でメタンスルホン酸１．５ｍｌを徐々に滴加した後、室温で約１２時間撹拌した。反応が完了すると、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を入れて抽出して得られた有機層を、硫酸マグネシウムで乾燥させて減圧蒸溜した後、カラムクロマトグラフィで精製し、中間体Ｌ３−１  １．１ｇ（収率７２％）を得た。
ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ１３Ｈ７ＣｌＦＮ  ２３１．０３；Ｆｏｕｎｄ  ２３１．９８
【０２５５】
＜中間体Ｌ３の合成＞
【０２５６】
中間体Ｌ３−１  ０．７ｇ（３．０ｍｍｏｌ）を、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）３０ｍｌ及び水１０ｍｌと混合し、３，５−ジメチルフェニルボロン酸０．５ｇ（３．６ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４  ０．２４ｇ（０．２ｍｍｏｌ）、及びＫ２ＣＯ３  １．０ｇ（７．５ｍｍｏｌ）を添加した後、一日加熱還流した。反応が完了すると、酢酸エチルと水とを加えて抽出して得られた有機層を、硫酸マグネシウムで乾燥させて減圧蒸溜した後、カラムクロマトグラフィで精製し、中間体Ｌ３  ０．７２ｇ（収率８０％）を得た。
ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ２１Ｈ１６ＦＮ  ３０１．１３；Ｆｏｕｎｄ  ３０２．０５
【０２５７】
＜中間体Ｌ３二量体の合成＞
【０２５８】
中間体Ｌ３  １．０５ｇ（３．４ｍｍｏｌ）と塩化イリジウム０．６ｇ（１．６ｍｍｏｌ）とに、４０ｍＬのエトキシエタノールと１５ｍＬの蒸溜水とを混合した後、２４時間加熱還流した。反応が完了すると、常温まで温度を低め、そこから生成された固形物を濾過し、水／メタノール／ヘキサンの順序で十分に洗浄した。得られた固体を真空オーブンで乾燥させ、中間体Ｌ３二量体１．０ｇを得た。
【０２５９】
＜化合物３の合成＞
【０２６０】
中間体Ｌ３二量体１．０ｇ（０．６３ｍｍｏｌ）、３，７−ジエチルノナン−４，６−ジオン０．９６ｇ（４．５ｍｍｏｌ）、及びＮａ２ＣＯ３  ０．４８ｇ（４．５ｍｍｏｌ）にエトキシエタノール４０ｍＬを混合し、２４時間９０℃で撹拌して反応を進めた。反応が完了すると、常温まで温度を低め、そこから生成された固形物を濾過し、液体クロマトグラフィで精製し、化合物３  ０．８ｇ（収率６５％）を得た。
ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ５５Ｈ５３Ｆ２ＩｒＮ２Ｏ２  １００４．３７；Ｆｏｕｎｄ  １００５．２５
【０２６１】
≪合成例２（化合物９）≫
【０２６２】
【化Ｃ９】
2020167410.tif 000059
【０２６３】
＜中間体Ｌ９の合成＞
【０２６４】
中間体Ｌ３−１の代わりに、中間体Ｌ９−１を使用する点を除いては、合成例１の中間体Ｌ３の合成と同一方法を利用し、中間体Ｌ９を合成した。
ＬＣ−ＭＳ  ｍ／ｚ＝３０３（Ｍ＋Ｈ）＋
【０２６５】
＜中間体Ｌ９二量体の合成＞
【０２６６】
中間体Ｌ３の代わりに、中間体Ｌ９を使用する点を除いては、合成例１の中間体Ｌ３二量体の合成方法と同一方法を利用し、中間体Ｌ９二量体を合成した。
【０２６７】
＜化合物９の合成＞
【０２６８】
中間体Ｌ３二量体及び３，７−ジエチルノナン−４，６−ジオンの代わりに、中間体Ｌ９二量体と３，７−ジエチル−３，７−ジメチルノナン−４，６−ジオンとを使用する点を除いては、合成例１の化合物３の合成方法と同一方法を利用し、化合物９を合成した。
ＬＣ−ＭＳ  ｍ／ｚ＝１，０３５（Ｍ＋Ｈ）＋
【０２６９】
≪合成例３（化合物１０）≫
【０２７０】
【化Ｃ１０】
2020167410.tif 000060
【０２７１】
＜中間体Ｌ１０の合成＞
【０２７２】
中間体Ｌ３−１の代わりに、中間体Ｌ１０−１を使用したという点を除いては、合成例１の中間体Ｌ３の合成方法と同一方法を利用し、中間体Ｌ１０を合成した。
ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ２２Ｈ１６Ｆ３Ｎ  ３５１．３６；Ｆｏｕｎｄ  ３５２．２１
【０２７３】
＜中間体Ｌ１０二量体の合成＞
【０２７４】
中間体Ｌ３の代わりに、中間体Ｌ１０を使用することを除いては、合成例１の中間体Ｌ３二量体の合成方法と同一方法を利用し、中間体Ｌ１０二量体を合成した。
【０２７５】
＜化合物１０の合成＞
【０２７６】
中間体Ｌ３二量体の代わりに、中間体Ｌ１０二量体を使用することを除いては、合成例１の化合物３の合成方法と同一方法を利用し、化合物１０を合成した。
ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ５７Ｈ５３Ｆ６ＩｒＮ２Ｏ２  １，１０４．３５；Ｆｏｕｎｄ  １１０５．４０
【０２７７】
≪実施例１≫
【０２７８】
アノードとして、ＩＴＯ／Ａｇ／ＩＴＯが７０／１，０００／７０Å厚に蒸着されたガラス基板を５０ｍｍ×５０ｍｍ×０．５ｍｍサイズに切り、イソプロピルアルコールと純水とを利用し、各５分間超音波洗浄した後、３０分間紫外線を照射し、オゾンに露出させて洗浄し、真空蒸着装置に設けた。
【０２７９】
アノード上に、２−ＴＮＡＴＡを真空蒸着し、６００Å厚の正孔注入層を形成し、正孔注入層上に４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（ＮＰＢ）を真空蒸着し、１，３５０Å厚の正孔輸送層を形成した。
【０２８０】
次に、正孔輸送層上に、化合物Ｈ２（ホスト）及び化合物３（ドーパント）を、９８：２の重量比で共蒸着し、４００Å厚の発光層を形成した。
【０２８１】
その後、発光層上にＢＣＰを真空蒸着し、５０Å厚の正孔阻止層を形成した後、正孔阻止層上にＡｌｑ３を真空蒸着し、３５０Å厚の電子輸送層を形成した後、電子輸送層上にＬｉＦを真空蒸着し、１０Å厚の電子注入層を形成し、電子注入層上にＭｇ及びＡｇを９０：１０の重量比で共蒸着し、１２０Å厚のカソードを形成することにより有機発光素子（赤色光放出）を作製した。
【０２８２】
【化（２−ＴＮＡＴＡ）−（Ａｌｑ３）】
2020167410.tif 000061
【０２８３】
≪実施例２〜６及び比較例１〜３≫
【０２８４】
発光層の形成時、ホスト及びドーパントとして、化合物Ｈ２及び化合物３の代わりに、表１及び２に記載された化合物をそれぞれ使用したという点を除いては、実施例１と同一方法を利用し、有機発光素子を作製した。
【０２８５】
≪評価例１：有機発光素子の特性評価≫
【０２８６】
上述の実施例１〜６と、比較例１〜３で製造されたそれぞれの有機発光素子に対し、駆動電圧、電流密度、外部量子効率最大値（Ｍａｘ  ＥＱＥ）、ＥＬスペクトルの半値幅、発光光、色座標、及び寿命（ＬＴ９７）を評価し、その結果を表１及び２にそれぞれ示した。評価装置として、電流・電圧計（Ｋｅｉｔｈｌｅｙ  ２４００）及び輝度計（Ｍｉｎｏｌｔａ  Ｃｓ−１０００Ａ）を使用し、寿命（ＬＴ９７）（ａｔ  ３，５００ｎｉｔ）は、初期輝度１００％対比で９７％の輝度になるのにかかる時間を評価した。寿命（ＬＴ９７）は、相対値（％）で示した。
【０２８７】
【表１】
2020167410.tif 000062
【０２８８】
【表２】
2020167410.tif 000063
【０２８９】
【化Ｃ３−Ｈ１２】
2020167410.tif 000064
【０２９０】
上記表１から、実施例１〜３の有機発光素子は、比較例１及び２の有機発光素子に比べて、向上しているか、或いはそれと同等レベルの駆動電圧、向上した外部量子効率、及び向上した寿命特性を有することを確認することができ、上記表２から、実施例４〜６の有機発光素子は、比較例３の有機発光素子に比べて、向上した駆動電圧、向上した外部量子効率、及び向上した寿命特性を有するということを確認することができる。
【０２９１】
以上、本発明の実施形態について詳細に説明したが、本発明は、上述の実施形態に限定されるものではなく、本発明の技術的思想から逸脱しない範囲内で多様に変更実施することが可能である。
【符号の説明】
【０２９２】
１０    有機発光素子
１１    第１電極
１５    有機層
１９    第２電極
【図１】
2020167410.tif 000089