(57)【要約】【課題】外部量子効率が優れる発光素子の製造に有用な組成物を提供すること、及び、当該組成物を含有する発光素子を提供すること。【解決手段】陽極と、陰極と、陽極及び陰極の間に設けられ、発光素子用組成物を含む有機層と、を備え、発光素子用組成物が、式（ＦＨ）で表される化合物、及び、式（ＦＨ）で表される化合物から水素原子１個以上を除いた基を有する構成単位を含む高分子化合物からなる群より選択される少なくとも２種の化合物（Ａ）と、ホウ素原子及び窒素原子を環内に含む縮合複素環骨格（ｂ）を有する化合物（Ｂ）と、を含有する、発光素子。2020167391.tif 000033【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
陽極と、
陰極と、
前記陽極及び前記陰極の間に設けられ、発光素子用組成物を含む有機層と、
を備え、
前記発光素子用組成物が、
式（ＦＨ）で表される化合物、及び、式（ＦＨ）で表される化合物から水素原子１個以上を除いた基を有する構成単位を含む高分子化合物からなる群より選択される少なくとも２種の化合物（Ａ）と、
ホウ素原子及び窒素原子を環内に含む縮合複素環骨格（ｂ）を有する化合物（Ｂ）と、
を含有する、発光素子。
【化１】
2020167391.tif 000029
［式中、
ｎ１Ｈは、０以上の整数を表す。
Ａｒ１Ｈは、環内に窒素原子を含む複素環式化合物から、環を構成する原子に直接結合する水素原子ｎ１Ｈ個以上を除いた基を表し、この基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。但し、前記複素環式化合物は、前記縮合複素環骨格（ｂ）を含まない複素環式化合物である。
Ｒ１Ｈは、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。Ｒ１Ｈが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。但し、前記１価の複素環基は、前記縮合複素環骨格（ｂ）を含まない複素環式化合物から、環を構成する原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、この基は置換基を有していてもよい。
Ａｒ１Ｈが有していてもよい置換基とＲ１Ｈとは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。］
【請求項２】
前記化合物（Ａ）として、少なくとも１種の前記高分子化合物を含有する、請求項１に記載の発光素子。
【請求項３】
前記Ａｒ１Ｈにおける前記複素環式化合物が、環内に窒素原子を含む単環式の複素環式化合物、環内に窒素原子を含む２環式の複素環式化合物、又は、環内に窒素原子を含む３環式の複素環式化合物である、請求項１又は２に記載の発光素子。
【請求項４】
前記Ａｒ１Ｈにおける前記複素環式化合物が、オキサジアゾール、チアジアゾール、ピロール、ジアゾール、トリアゾール、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、インドール、ベンゾジアゾール、カルバゾール、アザカルバゾール、ジアザカルバゾール、フェノキサジン、フェノチアジン、９，１０−ジヒドロアクリジン、５，１０−ジヒドロフェナジン、アザアントラセン、ジアザアントラセン、アザフェナントレン又はジアザフェナントレンである、請求項３に記載の発光素子。
【請求項５】
前記化合物（Ｂ）が、式（１−１）で表される化合物、式（１−２）で表される化合物又は式（１−３）で表される化合物である、請求項１〜４のいずれか一項に記載の発光素子。
【化２】
2020167391.tif 000030
［式中、
Ａｒ１、Ａｒ２及びＡｒ３は、それぞれ独立に、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
Ｙ１は、−Ｎ（Ｒｙ）−で表される基を表す。
Ｙ２及びＹ３は、それぞれ独立に、単結合、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、−Ｎ（Ｒｙ）−で表される基、アルキレン基又はシクロアルキレン基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。Ｒｙは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。Ｒｙが複数存在する場合、同一であっても異なっていてもよい。Ｒｙは、直接結合して又は連結基を介して、Ａｒ１、Ａｒ２又はＡｒ３と結合していてもよい。］
【請求項６】
前記Ｙ２及び前記Ｙ３が、−Ｎ（Ｒｙ）−で表される基である、請求項５に記載の発光素子。
【請求項７】
前記発光素子用組成物が、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料、酸化防止剤及び溶媒からなる群より選ばれる少なくとも１種を更に含有する、請求項１〜６のいずれか一項に記載の発光素子。
【請求項８】
式（ＦＨ）で表される化合物、及び、式（ＦＨ）で表される化合物から水素原子１個以上を除いた基を有する構成単位を含む高分子化合物からなる群より選択される少なくとも２種の化合物（Ａ）と、
ホウ素原子及び窒素原子を環内に含む縮合複素環骨格（ｂ）を有する化合物（Ｂ）と、
を含有する、発光素子用組成物。
【化３】
2020167391.tif 000031
［式中、
ｎ１Ｈは、０以上の整数を表す。
Ａｒ１Ｈは、環内に窒素原子を含む複素環式化合物から、環を構成する原子に直接結合する水素原子ｎ１Ｈ個以上を除いた基を表し、この基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。但し、前記複素環式化合物は、前記縮合複素環骨格（ｂ）を含まない複素環式化合物である。
Ｒ１Ｈは、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。Ｒ１Ｈが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。但し、前記１価の複素環基は、前記縮合複素環骨格（ｂ）を含まない複素環式化合物から、環を構成する原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、この基は置換基を有していてもよい。
Ａｒ１Ｈが有していてもよい置換基とＲ１Ｈとは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。］
【請求項９】
前記化合物（Ａ）として、少なくとも１種の前記高分子化合物を含有する、請求項８に記載の発光素子用組成物。
【請求項１０】
前記Ａｒ１Ｈにおける前記複素環式化合物が、環内に窒素原子を含む単環式の複素環式化合物、環内に窒素原子を含む２環式の複素環式化合物、又は、環内に窒素原子を含む３環式の複素環式化合物である、請求項８又は９に記載の発光素子用組成物。
【請求項１１】
前記化合物（Ｂ）が、式（１−１）で表される化合物、式（１−２）で表される化合物又は式（１−３）で表される化合物である、請求項８〜１０のいずれか一項に記載の発光素子用組成物。
【化４】
2020167391.tif 000032
［式中、
Ａｒ１、Ａｒ２及びＡｒ３は、それぞれ独立に、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
Ｙ１は、−Ｎ（Ｒｙ）−で表される基を表す。
Ｙ２及びＹ３は、それぞれ独立に、単結合、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、−Ｎ（Ｒｙ）−で表される基、アルキレン基又はシクロアルキレン基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。Ｒｙは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。Ｒｙが複数存在する場合、同一であっても異なっていてもよい。Ｒｙは、直接結合して又は連結基を介して、Ａｒ１、Ａｒ２又はＡｒ３と結合していてもよい。］
【請求項１２】
前記Ｙ２及び前記Ｙ３が、−Ｎ（Ｒｙ）−で表される基である、請求項１１に記載の発光素子用組成物。
【請求項１３】
正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料、酸化防止剤及び溶媒からなる群より選ばれる少なくとも１種を更に含有する、請求項８〜１２のいずれか一項に記載の発光素子用組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、発光素子及び発光素子用組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機エレクトロルミネッセンス素子等の発光素子は、例えば、ディスプレイ及び照明に好適に使用することが可能である。発光素子の発光層に用いられる発光材料として、例えば、特許文献１では、化合物Ｇ１を含む組成物が提案されている。
【０００３】
【化１】
2020167391.tif 000002
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】国際公報第２０１８／０６２２７８号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
しかし、上記の組成物を用いて作製される発光素子は、外部量子効率が必ずしも十分ではなかった。
そこで、本発明は、外部量子効率が優れる発光素子の製造に有用な組成物を提供すること、及び、当該組成物を含有する発光素子を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意検討を行った結果、特定の化合物（Ａ）２種以上と特定の化合物（Ｂ）とを含む発光素子用組成物により、外部量子効率が優れる発光素子が形成されることを見出し、本発明を完成するに至った。
【０００７】
すなわち、本発明は、以下の［１］〜［１３］を提供する。
［１］
陽極と、
陰極と、
前記陽極及び前記陰極の間に設けられ、発光素子用組成物を含む有機層と、
を備え、
前記発光素子用組成物が、
式（ＦＨ）で表される化合物、及び、式（ＦＨ）で表される化合物から水素原子１個以上を除いた基を有する構成単位を含む高分子化合物からなる群より選択される少なくとも２種の化合物（Ａ）と、
ホウ素原子及び窒素原子を環内に含む縮合複素環骨格（ｂ）を有する化合物（Ｂ）と、
を含有する、発光素子。
【化２】
2020167391.tif 000003
［式中、
ｎ１Ｈは、０以上の整数を表す。
Ａｒ１Ｈは、環内に窒素原子を含む複素環式化合物から、環を構成する原子に直接結合する水素原子ｎ１Ｈ個以上を除いた基を表し、この基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。但し、前記複素環式化合物は、前記縮合複素環骨格（ｂ）を含まない複素環式化合物である。
Ｒ１Ｈは、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。Ｒ１Ｈが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。但し、前記１価の複素環基は、前記縮合複素環骨格（ｂ）を含まない複素環式化合物から、環を構成する原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、この基は置換基を有していてもよい。
Ａｒ１Ｈが有していてもよい置換基とＲ１Ｈとは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。］
［２］
前記化合物（Ａ）として、少なくとも１種の前記高分子化合物を含有する、［１］に記載の発光素子。
［３］
前記Ａｒ１Ｈにおける前記複素環式化合物が、環内に窒素原子を含む単環式の複素環式化合物、環内に窒素原子を含む２環式の複素環式化合物、又は、環内に窒素原子を含む３環式の複素環式化合物である、［１］又は［２］に記載の発光素子。
［４］
前記Ａｒ１Ｈにおける前記複素環式化合物が、オキサジアゾール、チアジアゾール、ピロール、ジアゾール、トリアゾール、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、インドール、ベンゾジアゾール、カルバゾール、アザカルバゾール、ジアザカルバゾール、フェノキサジン、フェノチアジン、９，１０−ジヒドロアクリジン、５，１０−ジヒドロフェナジン、アザアントラセン、ジアザアントラセン、アザフェナントレン又はジアザフェナントレンである、［３］に記載の発光素子。
［５］
前記化合物（Ｂ）が、式（１−１）で表される化合物、式（１−２）で表される化合物又は式（１−３）で表される化合物である、［１］〜［４］のいずれかに記載の発光素子。
【化３】
2020167391.tif 000004
［式中、
Ａｒ１、Ａｒ２及びＡｒ３は、それぞれ独立に、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
Ｙ１は、−Ｎ（Ｒｙ）−で表される基を表す。
Ｙ２及びＹ３は、それぞれ独立に、単結合、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、−Ｎ（Ｒｙ）−で表される基、アルキレン基又はシクロアルキレン基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。Ｒｙは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。Ｒｙが複数存在する場合、同一であっても異なっていてもよい。Ｒｙは、直接結合して又は連結基を介して、Ａｒ１、Ａｒ２又はＡｒ３と結合していてもよい。］
［６］
前記Ｙ２及び前記Ｙ３が、−Ｎ（Ｒｙ）−で表される基である、［５］に記載の発光素子。
［７］
前記発光素子用組成物が、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料、酸化防止剤及び溶媒からなる群より選ばれる少なくとも１種を更に含有する、［１］〜［６］のいずれかに記載の発光素子。
［８］
式（ＦＨ）で表される化合物、及び、式（ＦＨ）で表される化合物から水素原子１個以上を除いた基を有する構成単位を含む高分子化合物からなる群より選択される少なくとも２種の化合物（Ａ）と、
ホウ素原子及び窒素原子を環内に含む縮合複素環骨格（ｂ）を有する化合物（Ｂ）と、
を含有する、発光素子用組成物。
【化４】
2020167391.tif 000005
［式中、
ｎ１Ｈは、０以上の整数を表す。
Ａｒ１Ｈは、環内に窒素原子を含む複素環式化合物から、環を構成する原子に直接結合する水素原子ｎ１Ｈ個以上を除いた基を表し、この基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。但し、前記複素環式化合物は、前記縮合複素環骨格（ｂ）を含まない複素環式化合物である。
Ｒ１Ｈは、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。Ｒ１Ｈが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。但し、前記１価の複素環基は、前記縮合複素環骨格（ｂ）を含まない複素環式化合物から、環を構成する原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、この基は置換基を有していてもよい。
Ａｒ１Ｈが有していてもよい置換基とＲ１Ｈとは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。］
［９］
前記化合物（Ａ）として、少なくとも１種の前記高分子化合物を含有する、［８］に記載の発光素子用組成物。
［１０］
前記Ａｒ１Ｈにおける前記複素環式化合物が、環内に窒素原子を含む単環式の複素環式化合物、環内に窒素原子を含む２環式の複素環式化合物、又は、環内に窒素原子を含む３環式の複素環式化合物である、［８］又は［９］に記載の発光素子用組成物。
［１１］
前記化合物（Ｂ）が、式（１−１）で表される化合物、式（１−２）で表される化合物又は式（１−３）で表される化合物である、［８］〜［１０］のいずれかに記載の発光素子用組成物。
【化５】
2020167391.tif 000006
［式中、
Ａｒ１、Ａｒ２及びＡｒ３は、それぞれ独立に、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
Ｙ１は、−Ｎ（Ｒｙ）−で表される基を表す。
Ｙ２及びＹ３は、それぞれ独立に、単結合、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、−Ｎ（Ｒｙ）−で表される基、アルキレン基又はシクロアルキレン基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。Ｒｙは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。Ｒｙが複数存在する場合、同一であっても異なっていてもよい。Ｒｙは、直接結合して又は連結基を介して、Ａｒ１、Ａｒ２又はＡｒ３と結合していてもよい。］
［１２］
前記Ｙ２及び前記Ｙ３が、−Ｎ（Ｒｙ）−で表される基である、［１１］に記載の発光素子用組成物。
［１３］
正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料、酸化防止剤及び溶媒からなる群より選ばれる少なくとも１種を更に含有する、［８］〜［１２］のいずれかに記載の発光素子用組成物。
【発明の効果】
【０００８】
本発明によれば、外部量子効率が優れる発光素子の製造に有用な組成物を提供することができる。また、本発明によれば、当該組成物を含有する発光素子を提供することができる。
【発明を実施するための形態】
【０００９】
以下、本発明の好適な実施形態について詳細に説明する。
【００１０】
＜共通する用語の説明＞
本明細書で共通して用いられる用語は、特記しない限り、以下の意味である。
「室温」とは、２５℃を意味する。
Ｍｅはメチル基、Ｅｔはエチル基、Ｂｕはブチル基、ｉ−Ｐｒはイソプロピル基、ｔ−Ｂｕはｔｅｒｔ−ブチル基を表す。
水素原子は、重水素原子であっても、軽水素原子であってもよい。
【００１１】
「低分子化合物」とは、分子量分布を有さず、分子量が１×１０４以下の化合物を意味する。
「高分子化合物」とは、分子量分布を有し、ポリスチレン換算の数平均分子量が１×１０３以上（例えば１×１０３〜１×１０８）である重合体を意味する。
「構成単位」とは、高分子化合物中に１個以上存在する単位を意味する。
【００１２】
高分子化合物は、ブロック共重合体、ランダム共重合体、交互共重合体、グラフト共重合体のいずれであってもよいし、その他の態様であってもよい。
高分子化合物の末端基は、重合活性基がそのまま残っていると、高分子化合物を発光素子の作製に用いた場合、発光特性又は輝度寿命が低下する可能性があるので、好ましくは安定な基である。高分子化合物の末端基としては、好ましくは主鎖と共役結合している基であり、例えば、炭素−炭素結合を介して高分子化合物の主鎖と結合するアリール基又は１価の複素環基と結合している基が挙げられる。
【００１３】
「アルキル基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。直鎖のアルキル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１〜５０であり、好ましくは１〜２０であり、より好ましくは１〜１０である。分岐のアルキル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜５０であり、好ましくは３〜２０であり、より好ましくは４〜１０である。
アルキル基は、置換基を有していてもよい。アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、２−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、イソアミル基、２−エチルブチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、２−エチルヘキシル基、３−プロピルヘプチル基、デシル基、３，７−ジメチルオクチル基、２−エチルオクチル基、２−ヘキシルデシル基及びドデシル基が挙げられる。また、アルキル基は、これらの基における水素原子の一部又は全部が、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基であってもよい。このようなアルキル基としては、例えば、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロヘキシル基、パーフルオロオクチル基、３−フェニルプロピル基、３−（４−メチルフェニル）プロピル基、３−（３，５−ジ−ヘキシルフェニル）プロピル基及び６−エチルオキシヘキシル基が挙げられる。
【００１４】
「シクロアルキル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜５０であり、好ましくは４〜１０である。シクロアルキル基は、置換基を有していてもよい。シクロアルキル基としては、例えば、シクロヘキシル基及びメチルシクロヘキシル基が挙げられる。
【００１５】
「アルキレン基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１〜２０であり、好ましくは１〜１５であり、より好ましくは１〜１０である。アルキレン基は、置換基を有していてもよい。アルキレン基としては、例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ヘキシレン基及びオクチレン基が挙げられる。
【００１６】
「シクロアルキレン基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜２０であり、好ましくは４〜１０である。シクロアルキレン基は、置換基を有していてもよい。シクロアルキレン基としては、例えば、シクロヘキシレン基が挙げられる。
【００１７】
「芳香族炭化水素基」は、芳香族炭化水素から環を構成する原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基を意味する。芳香族炭化水素から環を構成する原子に直接結合する水素原子１個を除いた基を「アリール基」ともいう。芳香族炭化水素から環を構成する原子に直接結合する水素原子２個を除いた基を「アリーレン基」ともいう。
芳香族炭化水素基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６〜６０であり、好ましくは６〜４０であり、より好ましくは６〜２０である。
「芳香族炭化水素基」は、例えば、単環式の芳香族炭化水素（例えば、ベンゼンが挙げられる。）、又は、多環式の芳香族炭化水素（例えば、ナフタレン及びインデン等の２環式の芳香族炭化水素；アントラセン、フェナントレン、ジヒドロフェナントレン及びフルオレン等の３環式の芳香族炭化水素；ベンゾアントラセン、ベンゾフェナントレン、ベンゾフルオレン、ピレン及びフルオランテン等の４環式の芳香族炭化水素；ジベンゾアントラセン、ジベンゾフェナントレン、ジベンゾフルオレン、ペリレン及びベンゾフルオランテン等の５環式の芳香族炭化水素；スピロビフルオレン等の６環式の芳香族炭化水素；並びに、ベンゾスピロビフルオレン及びアセナフトフルオランテン等の７環式の芳香族炭化水素が挙げられる。）から、環を構成する原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基が挙げられる。芳香族炭化水素基は、これらの基が複数結合した基を含む。芳香族炭化水素基は、置換基を有していてもよい。
【００１８】
「アルコキシ基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。直鎖のアルコキシ基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１〜４０であり、好ましくは１〜１０である。分岐のアルコキシ基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜４０であり、好ましくは４〜１０である。
アルコキシ基は、置換基を有していてもよい。アルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、イソプロピルオキシ基、ブチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基、３，７−ジメチルオクチルオキシ基、及びラウリルオキシ基が挙げられる。
「シクロアルコキシ基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜４０であり、好ましくは４〜１０である。シクロアルコキシ基は、置換基を有していてもよい。シクロアルコキシ基としては、例えば、シクロヘキシルオキシ基が挙げられる。
「アリールオキシ基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６〜６０であり、好ましくは６〜４０であり、より好ましくは６〜２０である。アリールオキシ基は、置換基を有していてもよい。アリールオキシ基としては、例えば、フェノキシ基、ナフチルオキシ基、アントラセニルオキシ基、及びピレニルオキシ基が挙げられる。
【００１９】
「複素環基」とは、複素環式化合物から環を構成する原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基を意味する。複素環基の中でも、芳香族複素環式化合物から環を構成する原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基である「芳香族複素環基」が好ましい。複素環式化合物から環を構成する原子に直接結合する水素原子ｐ個（ｐは、１以上の整数を表す。）を除いた基を「ｐ価の複素環基」ともいう。芳香族複素環式化合物から環を構成する原子に直接結合する水素原子ｐ個を除いた基を「ｐ価の芳香族複素環基」ともいう。
「芳香族複素環式化合物」としては、例えば、アゾール、チオフェン、フラン、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン及びカルバゾール等の複素環自体が芳香族性を示す化合物、並びに、フェノキサジン、フェノチアジン及びベンゾピラン等の複素環自体は芳香族性を示さなくとも、複素環に芳香環が縮環されている化合物が挙げられる。
複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１〜６０であり、好ましくは２〜４０であり、より好ましくは３〜２０である。芳香族複素環基のヘテロ原子数は、置換基のヘテロ原子数を含めないで、通常１〜３０であり、好ましくは、１〜１０であり、より好ましくは、１〜５であり、更に好ましくは１〜３である。
複素環基としては、例えば、単環式の複素環式化合物（例えば、フラン、チオフェン、オキサジアゾール、チアジアゾール、ピロール、ジアゾール、トリアゾール、テトラゾール、ピリジン、ジアザベンゼン及びトリアジンが挙げられる。）、又は、多環式の複素環式化合物（例えば、アザナフタレン、ジアザナフタレン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、インドール、ベンゾジアゾール及びベンゾチアジアゾール等の２環式の複素環式化合物；ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾボロール、ジベンゾシロール、ジベンゾホスホール、ジベンゾセレノフェン、カルバゾール、アザカルバゾール、ジアザカルバゾール、フェノキサジン、フェノチアジン、９，１０−ジヒドロアクリジン、５，１０−ジヒドロフェナジン、フェナザボリン、フェノホスファジン、フェノセレナジン、フェナザシリン、アザアントラセン、ジアザアントラセン、アザフェナントレン及びジアザフェナントレン等の３環式の複素環式化合物；ヘキサアザトリフェニレン、ベンゾカルバゾール、ベンゾナフトフラン及びベンゾナフトチオフェン等の４環式の複素環式化合物；ジベンゾカルバゾール、インドロカルバゾール及びインデノカルバゾール等の５環式の複素環式化合物；カルバゾロカルバゾール、ベンゾインドロカルバゾール及びベンゾインデノカルバゾール等の６環式の複素環式化合物；並びに、ジベンゾインドロカルバゾール等の７環式の複素環式化合物が挙げられる。）から、環を構成する原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基が挙げられる。複素環基は、これらの基が複数結合した基を含む。複素環基は置換基を有していてもよい。
【００２０】
「ハロゲン原子」とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を示す。
【００２１】
「アミノ基」は、置換基を有していてもよく、置換アミノ基（即ち、第２級アミノ基又は第３級アミノ基、より好ましくは第３級アミノ基）が好ましい。アミノ基が有する置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基が好ましい。アミノ基が有する置換基が複数存在する場合、それらは同一で異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する窒素原子とともに環を形成していてもよい。
置換アミノ基としては、例えば、ジアルキルアミノ基、ジシクロアルキルアミノ基及びジアリールアミノ基が挙げられる。
アミノ基としては、例えば、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ビス（メチルフェニル）アミノ基、及びビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）アミノ基が挙げられる。
【００２２】
「アルケニル基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。直鎖のアルケニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常２〜３０であり、好ましくは３〜２０である。分岐のアルケニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜３０であり、好ましくは４〜２０である。
「シクロアルケニル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜３０であり、好ましくは４〜２０である。
アルケニル基及びシクロアルケニル基は、置換基を有していてもよい。アルケニル基としては、例えば、ビニル基、１−プロペニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、３−ペンテニル基、４−ペンテニル基、１−ヘキセニル基、５−ヘキセニル基、７−オクテニル基、及び、これらの基における水素原子の一部又は全部が置換基で置換された基が挙げられる。シクロアルケニル基としては、例えば、シクロヘキセニル基、シクロヘキサジエニル基、シクロオクタトリエニル基、ノルボルニレニル基、及び、これらの基における水素原子の一部又は全部が置換基で置換された基が挙げられる。
【００２３】
「アルキニル基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。アルキニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常２〜２０であり、好ましくは３〜２０である。分岐のアルキニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常４〜３０であり、好ましくは４〜２０である。
「シクロアルキニル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常４〜３０であり、好ましくは４〜２０である。
アルキニル基及びシクロアルキニル基は、置換基を有していてもよい。アルキニル基としては、例えば、エチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、３−ペンチニル基、４−ペンチニル基、１−ヘキシニル基、５−ヘキシニル基、及び、これらの基における水素原子の一部又は全部が置換基で置換された基が挙げられる。シクロアルキニル基としては、例えば、シクロオクチニル基が挙げられる。
【００２４】
「架橋基」とは、加熱、紫外線照射、近紫外線照射、可視光照射、赤外線照射、ラジカル反応等に供することにより、新たな結合を生成することが可能な基である。架橋基としては、架橋基Ａ群から選ばれる架橋基（即ち、式（ＸＬ−１）〜式（ＸＬ−１９）のいずれかで表される基）が好ましい。
【００２５】
（架橋基Ａ群）
【化６】
2020167391.tif 000007
［式中、ＲＸＬは、メチレン基、酸素原子又は硫黄原子を表し、ｎＸＬは、０〜５の整数を表す。ＲＸＬが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。複数存在するｎＸＬは、同一でも異なっていてもよい。＊１は結合位置を表す。これらの架橋基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。］
【００２６】
「置換基」としては、例えば、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、置換アミノ基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基及びシクロアルキニル基が挙げられる。置換基は架橋基であってもよい。なお、置換基が複数存在する場合、それらは互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよいが、環を形成しないことが好ましい。
【００２７】
本明細書中、最低三重項励起状態のエネルギー準位と最低一重項励起状態のエネルギー準位との差の絶対値（以下、「ΔＥＳＴ」ともいう。）の値の算出は、以下の方法で求められる。まず、Ｂ３ＬＹＰレベルの密度汎関数法により、化合物の基底状態を構造最適化する。その際、基底関数としては、６−３１Ｇ＊を用いる。そして、得られた構造最適化された構造を用いて、Ｂ３ＬＹＰレベルの時間依存密度汎関数法により、化合物のΔＥＳＴを算出する。但し、６−３１Ｇ＊が使用できない原子を含む場合は、該原子に対してはＬＡＮＬ２ＤＺを用いる。なお、量子化学計算プログラムとしては、Ｇａｕｓｓｉａｎ０９を用いて計算する。
【００２８】
＜発光素子用組成物＞
本実施形態の発光素子用組成物は、２種以上の化合物（Ａ）と化合物（Ｂ）と、を含有する。
本実施形態の発光素子用組成物は、化合物（Ａ）を２種のみ含有していてもよく、３種以上含有していてもよい。また、本実施形態の発光素子用組成物は、化合物（Ｂ）を１種のみ含有していてもよく、２種以上含有していてもよい。
【００２９】
本実施形態の発光素子用組成物において、化合物（Ａ）はホスト材料であることが好ましく、化合物（Ｂ）はゲスト材料であることが好ましい。本実施形態において、ホスト材料は、ゲスト材料と物理的、化学的又は電気的に相互作用する材料である。この相互作用により、例えば、本実施形態の発光素子用組成物の発光特性、電荷輸送特性又は電荷注入特性を向上又は調整することが可能となる。
本実施形態の発光素子用組成物において、発光材料を一例として説明すれば、ホスト材料とゲスト材料とが電気的に相互作用し、ホスト材料からゲスト材料へ効率的に電気エネルギーを渡すことで、ゲスト材料をより効率的に発光させることができ、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れる。
【００３０】
化合物（Ｂ）を発光材料として用いる場合、化合物（Ｂ）の２５℃における発光スペクトルの最大ピーク波長は可視光領域であることが好ましい。この場合、化合物（Ｂ）の２５℃における発光スペクトルの最大ピーク波長は、好ましくは３８０ｎｍ以上であり、より好ましくは４００ｎｍ以上であり、更に好ましくは４２０ｎｍ以上であり、特に好ましくは４４０ｎｍ以上である。化合物（Ｂ）の２５℃における発光スペクトルの最大ピーク波長は、好ましくは７５０ｎｍ以下であり、より好ましくは６２０ｎｍ以下であり、更に好ましくは５７０ｎｍ以下であり、特に好ましくは４９５ｎｍ以下であり、とりわけ好ましくは４８０ｎｍ以下である。
また、化合物（Ｂ）を発光材料として用いる場合、化合物（Ｂ）の２５℃における発光スペクトルの最大ピークの半値幅は、好ましくは５０ｎｍ以下であり、より好ましくは４０ｎｍ以下であり、更に好ましくは３０ｎｍ以下であり、特に好ましくは２５ｎｍ以下である。
化合物の室温における発光スペクトルの最大ピーク波長は、化合物を、キシレン、トルエン、クロロホルム、テトラヒドロフラン等の有機溶媒に溶解させ、希薄溶液を調製し（１×１０−６質量％〜１×１０−３質量％）、該希薄溶液のＰＬスペクトルを室温で測定することで評価することができる。化合物を溶解させる有機溶媒としては、キシレンが好ましい。
【００３１】
本実施形態の発光素子用組成物において、化合物（Ｂ）の含有量は、化合物（Ａ）及び化合物（Ｂ）の合計を１００質量部とした場合、通常、０．００１〜９９質量部であり、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、０．００５〜７０質量部であることが好ましく、０．０１〜５０質量部であることがより好ましく、０．０５〜３０質量部であることが更に好ましく、０．１〜１０質量部であることが特に好ましく、０．５〜５質量部であることがとりわけ好ましい。
【００３２】
本実施形態の発光素子用組成物において、化合物（Ａ）の合計を１００質量部とした場合、化合物（Ａ）のうち少なくとも１種の含有量は、通常、０．０１〜９９質量部であり、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、０．０５〜９０質量部であることが好ましく、０．１〜７０質量部であることがより好ましく、０．５〜５０質量部であることが更に好ましく、１〜３０質量部であることが特に好ましく、３〜１０質量部であることがとりわけ好ましい。
【００３３】
（化合物（Ａ））
化合物（Ａ）は、式（ＦＨ）で表される化合物、又は、式（ＦＨ）で表される化合物から水素原子１個以上を除いた基を有する構成単位（以下、「構成単位（Ａ）」ともいう。）を含む高分子化合物（以下、「高分子化合物（Ａ）」ともいう。）である。なお、化合物（Ａ）は、化合物（Ｂ）と異なる化合物であり、例えば、縮合複素環骨格（ｂ）を有さない化合物であってよい。
【００３４】
本実施形態の発光素子用組成物は、少なくとも２種の化合物（Ａ）を含有する。本実施形態の発光素子用組成物は、２種以上の式（ＦＨ）で表される化合物を含有していてもよく、１種以上の式（ＦＨ）で表される化合物と１種以上の高分子化合物（Ａ）とを含有していてもよく、２種以上の高分子化合物（Ａ）を含有していてもよい。本実施形態の発光素子用組成物は、発光素子の外部量子効率がより優れるので、化合物（Ａ）として少なくとも１種の高分子化合物（Ａ）を含有することが好ましい。すなわち、本実施形態の発光素子用組成物は、１種以上の式（ＦＨ）で表される化合物と１種以上の高分子化合物（Ａ）とを含有する、又は、２種以上の高分子化合物（Ａ）を含有することが好ましい。
【００３５】
［式（ＦＨ）で表される化合物］
ｎ１Ｈは、通常、１０以下の整数であり、式（ＦＨ）で表される化合物の合成が容易であるので、好ましくは７以下の整数であり、より好ましくは５以下の整数であり、更に好ましくは３以下の整数である。また、ｎ１Ｈは、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、１以上の整数であることが好ましい。
【００３６】
Ａｒ１Ｈは、環内に窒素原子を含む複素環式化合物から、環を構成する原子に直接結合する水素原子ｎ１Ｈ個以上を除いた基（以下、「含窒素複素環基」ともいう。）であり、この基は置換基を有していてもよい。
Ａｒ１Ｈにおける複素環式化合物は、縮合複素環骨格（ｂ）を含まない複素環式化合物である。すなわち、Ａｒ１Ｈにおける複素環式化合物は、環内に窒素原子を含み、且つ、環内にホウ素原子を含まない複素環式化合物である。Ａｒ１Ｈにおける複素環式化合物としては、例えば、前述の複素環基の項で説明した複素環式化合物の中で、環内に窒素原子を含み、且つ、環内にホウ素原子を含まない複素環式化合物が挙げられる。
Ａｒ１Ｈにおいて、含窒素複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、好ましくは１〜６０であり、より好ましくは１〜４０であり、更に好ましくは２〜２０である。
Ａｒ１Ｈにおいて、含窒素複素環基の窒素原子数は、置換基の窒素原子数を含めないで、好ましくは１〜１０であり、より好ましくは１〜５であり、更に好ましくは１〜３である。  Ａｒ１Ｈにおいて、含窒素複素環基のヘテロ原子数は、置換基のヘテロ原子数を含めないで、好ましくは１〜１０であり、より好ましくは１〜５であり、更に好ましくは１〜３である。
Ａｒ１Ｈにおける複素環式化合物は、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは、環内に窒素原子を含み、且つ、環内にホウ素原子を含まない、単環式又は２〜７環式の複素環式化合物であり、より好ましくは、環内に窒素原子を含み、且つ、環内にホウ素原子を含まない、単環式又は２〜５環式の複素環式化合物であり、更に好ましくは、環内に窒素原子を含み、且つ、環内にホウ素原子を含まない、単環式、２環式又は３環式の複素環式化合物であり、特に好ましくは、オキサジアゾール、チアジアゾール、ピロール、ジアゾール、トリアゾール、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、インドール、ベンゾジアゾール、カルバゾール、アザカルバゾール、ジアザカルバゾール、フェノキサジン、フェノチアジン、９，１０−ジヒドロアクリジン、５，１０−ジヒドロフェナジン、アザアントラセン、ジアザアントラセン、アザフェナントレン又はジアザフェナントレンであり、とりわけ好ましくは、ピロール、ジアゾール、トリアゾール、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、カルバゾール、アザカルバゾール、ジアザカルバゾール、フェノキサジン、フェノチアジン、９，１０−ジヒドロアクリジン又は５，１０−ジヒドロフェナジンであり、とりわけより好ましくは、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、カルバゾール、フェノキサジン又はフェノチアジンである。
Ａｒ１Ｈが有していてもよい置換基としては、例えば、アリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基以外の置換基が挙げられ、好ましくは、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アルケニル基又はシクロアルケニル基であり、より好ましくは、シアノ基、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基又はシクロアルコキシ基であり、更に好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基又はシクロアルコキシ基であり、特に好ましくは、アルキル基又はシクロアルキル基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
Ａｒ１Ｈが有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、後述のＲ１Ａが有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
【００３７】
Ｒ１Ｈは、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくはアリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ｒ１Ｈにおけるアリール基は、好ましくは、単環式又は２環式〜５環式の芳香族炭化水素から、環を構成する原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、より好ましくは、単環式、２環式又は３環式の芳香族炭化水素から、環を構成する原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、更に好ましくは、ベンゼン、ナフタレン、ジヒドロフェナントレン又はフルオレンから、環を構成する原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、特に好ましくはフェニル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ｒ１Ｈにおける１価の複素環基は、縮合複素環骨格（ｂ）を含まない複素環式化合物から、環を構成する原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、この基は置換基を有していてもよい。Ｒ１Ｈにおける１価の複素環基において、縮合複素環骨格（ｂ）を含まない複素環式化合物としては、前述の複素環基の項で説明した複素環式化合物の中で、ホウ素原子及び窒素原子を環内に含まない複素環式化合物が挙げられる。Ｒ１Ｈにおける１価の複素環基は、好ましくは、縮合複素環骨格（ｂ）を含まない、単環式又は２環式〜５環式の複素環式化合物から、環を構成する原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、より好ましくは、縮合複素環骨格（ｂ）を含まない、単環式、２環式又は３環式の複素環式化合物から、環を構成する原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、ピロール、ジアゾール、トリアゾール、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、カルバゾール、アザカルバゾール、ジアザカルバゾール、フェノキサジン、フェノチアジン、９，１０−ジヒドロアクリジン、５，１０−ジヒドロフェナジン、アザアントラセン、ジアザアントラセン、アザフェナントレン又はジアザフェナントレンから、環を構成する原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、特に好ましくは、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン又はカルバゾールから、環を構成する原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ｒ１Ｈにおける置換アミノ基において、アミノ基が有する置換基としては、アリール基又は１価の複素環基が好ましく、アリール基がより好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。アミノ基が有する置換基であるアリール基の例及び好ましい範囲は、Ｒ１Ｈにおけるアリール基の例及び好ましい範囲と同じである。アミノ基が有する置換基である１価の複素環基の例及び好ましい範囲は、Ｒ１Ｈにおける１価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
Ｒ１Ｈが有していてもよい置換基としては、好ましくは、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であり、より好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であり、更に好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
Ｒ１Ｈが有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、Ｒ１Ｈにおけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
Ｒ１Ｈが有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基としては、好ましくはハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であり、より好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であり、更に好ましくはアルキル基又はシクロアルキル基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよいが、更に置換基を有さないことが好ましい。
Ｒ１Ｈが有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、Ｒ１Ｈにおけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
【００３８】
化合物（Ａ）としては、下記式で表される化合物及び後述の化合物Ｈ２〜Ｈ８が例示される。なお、式中、Ｚ１は、酸素原子又は硫黄原子を表す。式中、Ｚ２は、−ＣＨ＝で表される基又は−Ｎ＝で表される基を表す。
【００３９】
【化７】
2020167391.tif 000008
【００４０】
【化８】
2020167391.tif 000009
【００４１】
【化９】
2020167391.tif 000010
【００４２】
［高分子化合物（Ａ）］
高分子化合物（Ａ）のポリスチレン換算の重量平均分子量は、好ましくは１×１０４〜１×１０７であり、より好ましくは２×１０４〜５×１０６であり、更に好ましくは１×１０５〜２×１０５である。
高分子化合物（Ａ）は、ブロック共重合体、ランダム共重合体、交互共重合体、グラフト共重合体のいずれであってもよいし、その他の態様であってもよいが、複数種の原料モノマーを共重合した共重合体であることが好ましい。
【００４３】
構成単位（Ａ）は、高分子化合物（Ａ）の合成が容易なので、好ましくは、式（ＦＨ）で表される化合物から水素原子１個以上５個以下を除いた基を有する構成単位であり、より好ましくは、式（ＦＨ）で表される化合物から水素原子１個以上３個以下を除いた基を有する構成単位であり、更に好ましくは、式（ＦＨ）で表される化合物から水素原子１個又は２個を除いた基を有する構成単位である。
構成単位（Ａ）は、高分子化合物（Ａ）の合成が容易であり、且つ、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは、式（ＦＨ−１）、式（ＦＨ−２）又は式（ＦＨ−３）で表される構成単位であり、より好ましくは、式（ＦＨ−１）又は式（ＦＨ−２）で表される構成単位である。
【００４４】
【化１０】
2020167391.tif 000011
【００４５】
式中、
ＭＦＨ１は、式（ＦＨ）で表される化合物から水素原子１個を除いた基を表す。
ＭＦＨ２は、式（ＦＨ）で表される化合物から水素原子２個を除いた基を表す。
ＭＦＨ３は、式（ＦＨ）で表される化合物から水素原子３個を除いた基を表す。
ＬＦＨ１は、それぞれ独立に、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基、−Ｎ（ＲＦＨ１）−で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。ＲＦＨ１は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。ＬＦＨ１が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
ｎＦＨ１は、０以上１０以下の整数を表す。
ＡｒＦＨ１は、炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
【００４６】
ＬＦＨ１は、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基又は２価の複素環基であることが好ましく、アルキレン基又はアリーレン基であることがより好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＬＦＨ１におけるアリーレン基及び２価の複素環基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、ＡｒＹ１におけるアリーレン基及び２価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
ＲＦＨ１の例及び好ましい範囲は、後述のＲＸ１の例及び好ましい範囲と同じである。
【００４７】
ｎＦＨ１は、好ましくは０〜５の整数であり、好ましくは０〜３の整数であり、より好ましくは０又は１であり、更に好ましくは０である。
【００４８】
ＡｒＦＨ１において、炭化水素基は、脂肪族炭化水素又は芳香族炭化水素から水素原子３個を除いた基であり、この基は置換基を有していてもよい。
ＡｒＦＨ１において、炭化水素基が、脂肪族炭化水素から水素原子３個を除いた基である場合、当該炭化水素基としては、前述のアルキレン基の項で説明したアルキレン基から水素原子１個を除いた基、及び、前述のシクロアルキレン基の項で説明したシクロアルキレン基から水素原子１個を除いた基が挙げられる。
ＡｒＦＨ１において、炭化水素基が、芳香族炭化水素から水素原子３個を除いた基である場合、当該炭化水素基としては、後述のＡｒＹ１におけるアリーレン基として説明した基から水素原子１個を除いた基が挙げられる。
ＡｒＦＨ１における複素環基としては、後述のＡｒＹ１における２価の複素環基として説明した基から水素原子１個を除いた基が挙げられる。
【００４９】
ＬＦＨ１及びＡｒＦＨ１が有していてもよい置換基の例及び好ましい例は、後述のＡｒＹ１で表される基が有してもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
【００５０】
構成単位（Ａ）としては、例えば、下記式で表される構成単位、並びに、後述の化合物Ｈ１〜Ｈ８及び化合物Ｍ６から誘導される構成単位が挙げられる。なお、式中、Ｚ１は、酸素原子又は硫黄原子を表す。式中、Ｚ２は、−ＣＨ＝で表される基又は−Ｎ＝で表される基を表す。
【００５１】
【化１１】
2020167391.tif 000012
【００５２】
構成単位（Ａ）の含有量は、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、高分子化合物（Ａ）に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは０．１〜１００モル％であり、より好ましくは１〜１００モル％であり、更に好ましくは１０〜１００モル％であり、特に好ましくは２０〜１００モル％である。構成単位（Ａ）は、高分子化合物（Ａ）中に、１種のみ含まれていてもよく、２種以上含まれていてもよい。
【００５３】
高分子化合物（Ａ）は、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、後述の式（Ｙ）で表される構成単位を更に含むことが好ましい。
高分子化合物（Ａ）は、後述の式（Ｘ）で表される構成単位を更に含んでいてもよい。
高分子化合物（Ａ）は、式（Ｘ）で表される構成単位及び式（Ｙ）で表される構成単位を更に含んでいてもよい。
【００５４】
高分子化合物（Ａ）が式（Ｘ）で表される構成単位を含む場合、式（Ｘ）で表される構成単位の含有量は、正孔輸送性が優れるので、高分子化合物（Ａ）に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは０．１〜９９モル％であり、より好ましくは１〜５０モル％であり、更に好ましくは、３〜３０モル％である。
式（Ｘ）で表される構成単位は、高分子化合物（Ａ）中に、１種のみ含まれていてもよく、２種以上含まれていてもよい。
【００５５】
高分子化合物（Ａ）が式（Ｙ）で表される構成単位を含み、ＡｒＹ１がアリーレン基である場合、式（Ｙ）で表される構成単位の含有量は、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、高分子化合物（Ａ）の合計量に対して、好ましくは１〜９９モル％であり、より好ましくは１０〜９５モル％であり、更に好ましくは３０〜９０モル％であり、特に好ましくは５０〜８０モル％である。
高分子化合物（Ａ）が式（Ｙ）で表される構成単位を含み、ＡｒＹ１が２価の複素環基、又は、少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基である場合、式（Ｙ）で表される構成単位の含有量は、高分子化合物（Ａ）の電荷輸送性が優れるので、高分子化合物（Ａ）に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは０．１〜９９モル％であり、より好ましくは１〜５０モル％であり、更に好ましくは、３〜３０モル％である。
式（Ｙ）で表される構成単位は、高分子化合物（Ａ）中に、１種のみ含まれていてもよく、２種以上含まれていてもよい。
【００５６】
＜式（Ｙ）で表される構成単位＞
【化１２】
2020167391.tif 000013
【００５７】
式中、ＡｒＹ１は、アリーレン基、２価の複素環基、又は、少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
【００５８】
ＡｒＹ１におけるアリーレン基は、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは、単環式又は２環式〜６環式の芳香族炭化水素から、環を構成する原子に直接結合する水素原子２個を除いた基であり、より好ましくは、単環式、２環式又は３環式の芳香族炭化水素から、環を構成する原子に直接結合する水素原子２個を除いた基であり、更に好ましくは、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、ジヒドロフェナントレン又はフルオレンから、環を構成する原子に直接結合する水素原子２個を除いた基であり、特に好ましくは、ベンゼン、フェナントレン、ジヒドロフェナントレン又はフルオレンから、環を構成する原子に直接結合する水素原子２個を除いた基であり、これらは置換基を有していてもよい。
【００５９】
ＡｒＹ１における２価の複素環基は、好ましくは、環内に窒素原子を含まない複素環式化合物から、環を構成する原子（好ましくは、炭素原子）に直接結合する水素原子２個を除いた基であり、この基は置換基を有していてもよい。
環内に窒素原子を含まない複素環式化合物としては、例えば、前述の複素環基の項で説明した複素環式化合物の中で、環内に窒素原子を含まない複素環式化合物が挙げられる。環内に窒素原子を含まない複素環式化合物としては、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは、環内に窒素原子を含まない単環式又は２環式〜６環式の複素環式化合物であり、より好ましくは、環内に窒素原子を含まない単環式、２環式又は３環式の複素環式化合物であり、更に好ましくは、フラン、チオフェン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ジベンゾフラン又はジベンゾチオフェンである。
【００６０】
ＡｒＹ１における少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基における、アリーレン基及び２価の複素環基の好ましい範囲は、それぞれ、ＡｒＹ１におけるアリーレン基及び２価の複素環基の好ましい範囲と同じである。
【００６１】
ＡｒＹ１は、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、置換基を有していてもよいアリーレン基であることが好ましい。
【００６２】
ＡｒＹ１で表される基が有してもよい置換基は、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はフッ素原子であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であり、更に好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であり、特に好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
【００６３】
ＡｒＹ１で表される基が有してもよい置換基におけるアリール基は、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは、単環式又は２環式〜６環式の芳香族炭化水素から、環を構成する原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、より好ましくは、単環式、２環式又は３環式の芳香族炭化水素から、環を構成する原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、更に好ましくは、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、ジヒドロフェナントレン又はフルオレンから、環を構成する原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、特に好ましくは、ベンゼン、フェナントレン、ジヒドロフェナントレン又はフルオレンから、環を構成する原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、これらは更に置換基を有していてもよい。
ＡｒＹ１で表される基が有してもよい置換基における１価の複素環基は、好ましくは、環内に窒素原子を含まない複素環式化合物から、環を構成する原子（好ましくは、炭素原子）に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、この基は置換基を有していてもよい。
ＡｒＹ１で表される基が有してもよい置換基における１価の複素環基における、環内に窒素原子を含まない複素環式化合物の例及び好ましい範囲は、ＡｒＹ１における２価の複素環基の項で説明した環内に窒素原子を含まない複素環式化合物の例及び好ましい範囲と同じである。
ＡｒＹ１で表される基が有してもよい置換基における置換アミノ基において、アミノ基が有する置換基としては、アリール基又は１価の複素環基が好ましく、アリール基がより好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。アミノ基が有する置換基におけるアリール基及び１価の複素環基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、ＡｒＹ１で表される基が有してもよい置換基におけるアリール基及び１価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
【００６４】
ＡｒＹ１で表される基が有してもよい置換基が更に有していてもよい置換基としては、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はフッ素原子であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であり、更に好ましくは、アルキル基又はシクロアルキル基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよいが、更に置換基を有さないことが好ましい。
ＡｒＹ１で表される基が有してもよい置換基が更に有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、ＡｒＹ１で表される基が有してもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
【００６５】
式（Ｙ）で表される構成単位は、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは、式（Ｙ−１）又は式（Ｙ−２）で表される構成単位である。
【００６６】
【化１３】
2020167391.tif 000014
【００６７】
式中、
ＲＹ１は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はフッ素原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。複数存在するＲＹ１は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。
ＸＹ１は、−Ｃ（ＲＹ２）２−、−Ｃ（ＲＹ２）＝Ｃ（ＲＹ２）−又は−Ｃ（ＲＹ２）２−Ｃ（ＲＹ２）２−で表される基を表す。ＲＹ２は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はフッ素原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。複数存在するＲＹ２は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。
【００６８】
ＲＹ１は、好ましくは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であり、より好ましくは水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、更に好ましくは、水素原子又はアルキル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＲＹ２は、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、更に好ましくはアルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＲＹ１及びＲＹ２におけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、ＡｒＹ１で表される基が有してもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
ＲＹ１及びＲＹ２が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ＡｒＹ１で表される基が有してもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
【００６９】
ＸＹ１は、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは、−Ｃ（ＲＹ２）２−又は−Ｃ（ＲＹ２）２−Ｃ（ＲＹ２）２−で表される基であり、より好ましくは、−Ｃ（ＲＹ２）２−で表される基である。
【００７０】
式（Ｙ）で表される構成単位としては、例えば、下記式で表される構成単位、並びに、後述の化合物Ｍ１、Ｍ２、Ｍ４及びＭ５から誘導される構成単位が挙げられる。なお、下記式中、Ｚ１は、酸素原子又は硫黄原子を表す。Ｚ２は、−ＣＨ＝で表される基又は−Ｎ＝で表される基を表す。
【００７１】
【化１４】
2020167391.tif 000015
【００７２】
【化１５】
2020167391.tif 000016
【００７３】
＜式（Ｘ）で表される構成単位＞
【化１６】
2020167391.tif 000017
【００７４】
式中、
ａＸ１及びａＸ２は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。
ＡｒＸ１及びＡｒＸ３は、それぞれ独立に、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
ＡｒＸ２及びＡｒＸ４は、それぞれ独立に、アリーレン基、２価の複素環基、又は、少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。ＡｒＸ２及びＡｒＸ４が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ＲＸ１、ＲＸ２及びＲＸ３は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。ＲＸ２及びＲＸ３が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
【００７５】
ａＸ１及びａＸ２は、通常０〜５の整数であり、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは０〜３の整数であり、より好ましくは０〜２の整数であり、より好ましくは０又は１である。
【００７６】
ＲＸ１、ＲＸ２及びＲＸ３は、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくはアリール基又は１価の複素環基であり、更に好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＲＸ１、ＲＸ２及びＲＸ３におけるアリール基及び１価の複素環基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、ＡｒＹ１で表される基が有してもよい置換基におけるアリール基及び１価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
【００７７】
ＡｒＸ１、ＡｒＸ２、ＡｒＸ３及びＡｒＸ４におけるアリーレン基及び２価の複素環基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、ＡｒＹ１におけるアリーレン基及び２価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
ＡｒＸ２及びＡｒＸ４で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基における、アリーレン基及び２価の複素環基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、ＡｒＹ１におけるアリーレン基及び２価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
ＡｒＸ２及びＡｒＸ４における少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基としては、ＡｒＹ１における少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基と同様のものが挙げられる。
ＡｒＸ１、ＡｒＸ２、ＡｒＸ３及びＡｒＸ４は、好ましくは置換基を有していてもよいアリーレン基である。
【００７８】
ＡｒＸ１〜ＡｒＸ４及びＲＸ１〜ＲＸ３で表される基が有してもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ＡｒＹ１で表される基が有してもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
【００７９】
式（Ｘ）で表される構成単位としては、例えば、下記式で表される構成単位及び後述の化合物Ｍ３から誘導される構成単位が挙げられる。
【００８０】
【化１７】
2020167391.tif 000018
【００８１】
【化１８】
2020167391.tif 000019
【００８２】
高分子化合物（Ａ）としては、例えば、高分子化合物Ｐ−１〜Ｐ−４が挙げられる。ここで、「その他」とは、構成単位（Ａ）、式（Ｘ）で表される構成単位及び式（Ｙ）で表される構成単位以外の構成単位を意味する。
【００８３】
【表１】
2020167391.tif 000020
【００８４】
表１中、ｐ’、ｑ’、ｒ’及びｓ’は、各構成単位のモル比率（モル％）を表す。ｐ’＋ｑ’＋ｒ’＋ｓ’＝１００であり、且つ、７０≦ｐ’＋ｑ’＋ｒ’≦１００である。
【００８５】
高分子化合物（Ａ）は、ブロック共重合体、ランダム共重合体、交互共重合体、グラフト共重合体のいずれであってもよいし、その他の態様であってもよいが、複数種の原料モノマーを共重合した共重合体であることが好ましい。
高分子化合物（Ａ）のポリスチレン換算の重量平均分子量は、好ましくは１×１０４〜１×１０７であり、より好ましくは２×１０４〜５×１０６であり、更に好ましくは１×１０５〜２×１０５である。
【００８６】
［高分子化合物（Ａ）の製造方法］
高分子化合物（Ａ）は、ケミカルレビュー（Ｃｈｅｍ．  Ｒｅｖ．），第１０９巻，８９７−１０９１頁（２００９年）等に記載の公知の重合方法を用いて製造することができ、Ｓｕｚｕｋｉ反応、Ｙａｍａｍｏｔｏ反応、Ｂｕｃｈｗａｌｄ反応、Ｓｔｉｌｌｅ反応、Ｎｅｇｉｓｈｉ反応及びＫｕｍａｄａ反応等の遷移金属触媒を用いるカップリング反応により重合させる方法が例示される。
【００８７】
上記重合方法において、単量体を仕込む方法としては、単量体全量を反応系に一括して仕込む方法、単量体の一部を仕込んで反応させた後、残りの単量体を一括、連続又は分割して仕込む方法、単量体を連続又は分割して仕込む方法等が挙げられる。
【００８８】
遷移金属触媒としては、パラジウム触媒、ニッケル触媒等が挙げられる。
【００８９】
重合反応の後処理は、公知の方法、例えば、分液により水溶性不純物を除去する方法、メタノール等の低級アルコールに重合反応後の反応液を加えて、析出させた沈殿を濾過した後、乾燥させる方法等を単独又は組み合わせて行う。高分子化合物（Ａ）の純度が低い場合、例えば、再結晶、再沈殿、ソックスレー抽出器による連続抽出、カラムクロマトグラフィー等の通常の方法にて精製することができる。
【００９０】
［化合物（Ｂ）］
化合物（Ｂ）は、ホウ素原子及び窒素原子を環内に含む縮合複素環骨格（ｂ）を有する化合物である。
化合物（Ｂ）において、縮合複素環骨格（ｂ）に含まれる窒素原子のうち、少なくとも１つは、二重結合を形成していない窒素原子であることが好ましく、縮合複素環骨格（ｂ）に含まれる窒素原子の全てが二重結合を形成していない窒素原子であることがより好ましい。
【００９１】
縮合複素環骨格（ｂ）の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１〜６０であり、好ましくは５〜４０であり、より好ましくは１０〜２５である。
縮合複素環骨格（ｂ）のヘテロ原子数は、置換基のヘテロ原子数を含めないで、通常２〜３０であり、好ましくは２〜１５であり、より好ましくは２〜１０であり、更に好ましくは２〜５であり、特に好ましくは２又は３である。
縮合複素環骨格（ｂ）のホウ素原子数は、置換基のホウ素原子数を含めないで、通常１〜１０であり、好ましくは、１〜５であり、より好ましくは１〜３であり、更に好ましくは１である。
縮合複素環骨格（ｂ）の窒素原子数は、置換基の窒素原子数を含めないで、通常１〜２０であり、好ましくは１〜１０であり、より好ましくは１〜５であり、更に好ましくは１〜３であり、特に好ましくは２である。
縮合複素環骨格（ｂ）は、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは３〜１２環式縮合複素環骨格であり、より好ましくは３〜６環式縮合複素環骨格であり、更に好ましくは５環式縮合複素環骨格である。
【００９２】
化合物（Ｂ）は、縮合複素環骨格（ｂ）を含む複素環基（ｂ’）を有する化合物ということもできる。
【００９３】
複素環基（ｂ’）は、ホウ素原子及び窒素原子を環内に含む、多環式の複素環式化合物から、環を構成する原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基であってよく、該基は置換基を有していてもよい。
【００９４】
複素環基（ｂ’）が有していてもよい置換基としては、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基が好ましく、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基がより好ましく、アルキル基、アリール基又は置換アミノ基が更に好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
【００９５】
複素環基（ｂ’）が有していてもよい置換基における、アリール基としては、好ましくは、単環式又は２環式〜６環式の芳香族炭化水素から、環を構成する原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、より好ましくは、単環式、２環式又は３環式の芳香族炭化水素から、環を構成する原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、更に好ましくは、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン又はフルオレンから環を構成する原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、特に好ましくは、フェニル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【００９６】
複素環基（ｂ’）が有していてもよい置換基における、１価の複素環基としては、好ましくは、単環式又は２環式〜６環式の複素環式化合物から、環を構成する原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、単環式、２環式又は３環式の複素環式化合物から、環を構成する原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、更に好ましくは、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、フェノキサジン又はフェノチアジンから環を構成する原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、特に好ましくは、ピリジン、ジアザベンゼン又はトリアジンから環を構成する原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【００９７】
複素環基（ｂ’）が有していてもよい置換基における置換アミノ基において、アミノ基が有する置換基としては、アリール基又は１価の複素環基が好ましく、アリール基がより好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。アミノ基が有する置換基におけるアリール基及び１価の複素環基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、複素環基（ｂ’）が有していてもよい置換基におけるアリール基及び１価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
【００９８】
複素環基（ｂ’）が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基としては、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基が好ましく、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基がより好ましく、アルキル基又はシクロアルキル基が更に好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよいが、更に置換基を有さないことが好ましい。
【００９９】
複素環基（ｂ’）が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、複素環基（ｂ’）が有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
【０１００】
「二重結合を形成していない窒素原子」とは、他の３つの原子とそれぞれ単結合で結合する窒素原子を意味する。
「環内に二重結合を形成していない窒素原子を含む」とは、環内に−Ｎ（−ＲＮ）−（式中、ＲＮは水素原子又は置換基を表す。）又は式：
【化１９】
2020167391.tif 000021
で表される基を含むことを意味する。
【０１０１】
化合物（Ｂ）は、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、熱活性化遅延蛍光（ＴＡＤＦ）性化合物であることが好ましい。
化合物（Ｂ）のΔＥＳＴは、２．０ｅＶ以下であってもよく、１．５ｅＶ以下であってもよく、１．０ｅＶ以下であってもよく、０．８０ｅＶ以下であってもよく、０．６０ｅＶ以下であってもよいが、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは０．５０ｅＶ以下である。また、化合物（Ｂ）のΔＥＳＴは、０．００１ｅＶ以上であってもよく、０．０１ｅＶ以上であってもよく、０．１０ｅＶ以上であってもよく、０．２０ｅＶ以上であってもよく、０．３０ｅＶ以上であってもよく、０．４０ｅＶ以上であってもよい。
【０１０２】
化合物（Ｂ）は、低分子化合物であることが好ましい。
化合物（Ｂ）の分子量は、好ましくは１×１０２〜５×１０３であり、より好ましくは２×１０２〜３×１０３であり、更に好ましくは３×１０２〜１．５×１０３であり、特に好ましくは４×１０２〜１×１０３である。
【０１０３】
化合物（Ｂ）は、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、式（１−１）、式（１−２）又は式（１−３）で表される化合物であることが好ましく、式（１−２）又は式（１−３）で表される化合物であることがより好ましく、式（１−２）で表される化合物であることが更に好ましい。
【０１０４】
Ａｒ１、Ａｒ２及びＡｒ３は、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、単環式、２環式若しくは３環式の芳香族炭化水素又は単環式、２環式若しくは３環式の複素環式化合物から、環を構成する原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基であり、より好ましくは、単環式の芳香族炭化水素又は単環式の複素環式化合物から、環を構成する原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基であり、更に好ましくは、ベンゼン、ピリジン又はジアザベンゼンから、環を構成する原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基であり、特に好ましくは、ベンゼンから、環を構成する原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ａｒ１、Ａｒ２及びＡｒ３が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、複素環基（ｂ’）が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
【０１０５】
Ｙ２及びＹ３は、好ましくは、単結合、酸素原子、硫黄原子、−Ｎ（Ｒｙ）−で表される基又はメチレン基であり、より好ましくは、単結合、酸素原子、硫黄原子又は−Ｎ（Ｒｙ）−で表される基であり、更に好ましくは、酸素原子、硫黄原子又は−Ｎ（Ｒｙ）−で表される基であり、特に好ましくは、−Ｎ（Ｒｙ）−で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ｙ１、Ｙ２及びＹ３が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、複素環基（ｂ’）が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
【０１０６】
Ｒｙは、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくはアリール基又は１価の複素環基であり、更に好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ｒｙにおけるアリール基及び１価の複素環基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、複素環基（ｂ’）が有していてもよい置換基におけるアリール基及び１価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
Ｒｙが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、複素環基（ｂ’）が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
【０１０７】
Ｒｙは、直接結合して又は連結基を介して、Ａｒ１、Ａｒ２又はＡｒ３と結合していてもよいが、結合していないことが好ましい。連結基としては、例えば、−Ｏ−で表される基、−Ｓ−で表される基、−Ｎ（Ｒｙ）−で表される基、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基及び２価の複素環基が挙げられ、好ましくは、−Ｏ−で表される基、−Ｓ−で表される基、−Ｎ（Ｒｙ）−で表される基又はメチレン基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１０８】
化合物Ｂとしては、下記式で表される化合物、並びに、後述の化合物Ｂ１及びＢ２が例示される。
【０１０９】
【化２０】
2020167391.tif 000022
【０１１０】
【化２１】
2020167391.tif 000023
【０１１１】
式中、Ｚ１は、酸素原子又は硫黄原子を表す。
【０１１２】
［その他の成分］
本実施形態の発光素子用組成物は、２種以上の化合物（Ａ）と、化合物（Ｂ）と、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料、酸化防止剤及び溶媒からなる群より選ばれる少なくとも１種とを含有する組成物であってもよい。但し、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料及び発光材料は、化合物（Ａ）及び化合物（Ｂ）とは異なる。
【０１１３】
［インク］
２種以上の化合物（Ａ）と、化合物（Ｂ）と、溶媒とを含有する組成物（以下、「インク」と言う。）は、例えば、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、ワイヤーバーコート法、ディップコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェット印刷法、キャピラリ−コート法、ノズルコート法等の湿式法を用いた発光素子の作製に好適である。インクの粘度は、印刷法の種類によって調整すればよいが、好ましくは２５℃において１ｍＰａ・ｓ〜２０ｍＰａ・ｓである。
インクに含まれる溶媒は、好ましくは、インク中の固形分を溶解又は均一に分散できる溶媒である。溶媒としては、例えば、塩素系溶媒、エーテル系溶媒、芳香族炭化水素系溶媒、脂肪族炭化水素系溶媒、ケトン系溶媒、エステル系溶媒、多価アルコール系溶媒、アルコール系溶媒、スルホキシド系溶媒、アミド系溶媒が挙げられる。
インクにおいて、溶媒の配合量は、化合物（Ａ）及び化合物（Ｂ）の合計を１００質量部とした場合、通常、１０００質量部〜１０００００質量部である。
溶媒は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【０１１４】
・正孔輸送材料
正孔輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類され、好ましくは架橋基を有する高分子化合物である。
高分子化合物としては、例えば、ポリビニルカルバゾール及びその誘導体；側鎖又は主鎖に芳香族アミン構造を有するポリアリーレン及びその誘導体が挙げられる。高分子化合物は、フラーレン、テトラフルオロテトラシアノキノジメタン、テトラシアノエチレン及びトリニトロフルオレノン等の電子受容性部位が結合された化合物でもよい。
本実施形態の発光素子用組成物において、正孔輸送材料が含まれる場合、正孔輸送材料の配合量は、化合物（Ａ）及び化合物（Ｂ）の合計を１００質量部とした場合、通常、１質量部〜１０００質量部である。
正孔輸送材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【０１１５】
・電子輸送材料
電子輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。電子輸送材料は、架橋基を有していてもよい。
低分子化合物としては、例えば、８−ヒドロキシキノリンを配位子とする金属錯体、オキサジアゾール、アントラキノジメタン、ベンゾキノン、ナフトキノン、アントラキノン、テトラシアノアントラキノジメタン、フルオレノン、ジフェニルジシアノエチレン及びジフェノキノン、並びに、これらの誘導体が挙げられる。
高分子化合物としては、例えば、ポリフェニレン、ポリフルオレン、及び、これらの誘導体が挙げられる。高分子化合物は、金属でドープされていてもよい。
本実施形態の発光素子用組成物において、電子輸送材料が含まれる場合、電子輸送材料の配合量は、化合物（Ａ）及び化合物（Ｂ）の合計を１００質量部とした場合、通常、１質量部〜１０００質量部である。
電子輸送材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【０１１６】
・正孔注入材料及び電子注入材料
正孔注入材料及び電子注入材料は、各々、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。正孔注入材料及び電子注入材料は、架橋基を有していてもよい。
低分子化合物としては、例えば、銅フタロシアニン等の金属フタロシアニン；カーボン；モリブデン、タングステン等の金属酸化物；フッ化リチウム、フッ化ナトリウム、フッ化セシウム、フッ化カリウム等の金属フッ化物が挙げられる。
高分子化合物としては、例えば、ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロール、ポリフェニレンビニレン、ポリチエニレンビニレン、ポリキノリン及びポリキノキサリン、並びに、これらの誘導体；芳香族アミン構造を主鎖又は側鎖に含む重合体等の導電性高分子が挙げられる。
本実施形態の発光素子用組成物において、正孔注入材料及び／又は電子注入材料が含まれる場合、正孔注入材料及び電子注入材料の配合量は、各々、化合物（Ａ）及び化合物（Ｂ）の合計を１００質量部とした場合、通常、１質量部〜１０００質量部である。
正孔注入材料及び電子注入材料は、各々、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【０１１７】
・イオンドープ
正孔注入材料又は電子注入材料が導電性高分子を含む場合、導電性高分子の電気伝導度は、好ましくは１×１０−５Ｓ／ｃｍ〜１×１０３Ｓ／ｃｍである。導電性高分子の電気伝導度をかかる範囲とするために、導電性高分子に適量のイオンをドープすることができる。ドープするイオンの種類は、正孔注入材料であればアニオン、電子注入材料であればカチオンである。アニオンとしては、例えば、ポリスチレンスルホン酸イオン、アルキルベンゼンスルホン酸イオン、樟脳スルホン酸イオンが挙げられる。カチオンとしては、例えば、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン、テトラブチルアンモニウムイオンが挙げられる。
ドープするイオンは、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【０１１８】
・発光材料
発光材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。発光材料は、架橋基を有していてもよい。
低分子化合物としては、例えば、ナフタレン及びその誘導体、アントラセン及びその誘導体、ペリレン及びその誘導体、並びに、イリジウム、白金又はユーロピウムを中心金属とする三重項発光錯体が挙げられる。
高分子化合物としては、例えば、フェニレン基、ナフタレンジイル基、フルオレンジイル基、フェナントレンジイル基、ジヒドロフェナントレンジイル基、アントラセンジイル基及びピレンジイル基等のアリーレン基；芳香族アミンから２個の水素原子を取り除いてなる基等の芳香族アミン残基；並びに、カルバゾールジイル基、フェノキサジンジイル基及びフェノチアジンジイル基等の２価の複素環基を含む高分子化合物が挙げられる。
【０１１９】
本実施形態の発光素子用組成物において、発光材料が含まれる場合、発光材料の含有量は、化合物（Ａ）及び化合物（Ｂ）の合計を１００質量部とした場合、通常、１質量部〜１０００質量部である。
発光材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【０１２０】
・酸化防止剤
酸化防止剤は、化合物（Ａ）及び化合物（Ｂ）と同じ溶媒に可溶であり、発光及び電荷輸送を阻害しない化合物であればよく、例えば、フェノール系酸化防止剤、リン系酸化防止剤が挙げられる。
本実施形態の発光素子用組成物において、酸化防止剤が含まれる場合、酸化防止剤の配合量は、化合物（Ａ）及び化合物（Ｂ）の合計を１００質量部とした場合、通常、０．００１質量部〜１０質量部である。
酸化防止剤は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【０１２１】
＜膜＞
本実施形態の膜は、上述の発光素子用組成物を含有する。本実施形態の膜は、発光素子における発光層として好適である。本実施形態の膜は、例えば、インクを用いて、湿式法により作製することができる。また、本実施形態の膜は、例えば、真空蒸着法等の乾式法により作製することができる。本実施形態の膜を乾式法により作製する方法としては、例えば、上述の発光素子用組成物を蒸着する方法、及び、化合物（Ａ）及び化合物（Ｂ）を共蒸着する方法が挙げられる。
膜の厚さは、通常、１ｎｍ〜１０μｍである。
【０１２２】
＜発光素子＞
本実施形態の発光素子は、上述の発光素子用組成物を含有する。
本実施形態の発光素子は、例えば、陽極と、陰極と、陽極及び陰極の間に設けられた上述の発光素子用組成物を含有する有機層と、を備えるものであってよい。
【０１２３】
［層構成］
本実施形態の発光素子用組成物を含有する層は、通常、発光層、正孔輸送層、正孔注入層、電子輸送層及び電子注入層からなる群から選ばれる１種以上の層であり、好ましくは、発光層である。これらの層は、各々、発光材料、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料を含む。これらの層は、各々、発光材料、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料を、上述した膜の作製と同様の方法を用いて形成することができる。
【０１２４】
発光素子は、陽極と陰極の間に発光層を有する。本実施形態の発光素子は、正孔注入性及び正孔輸送性の観点からは、陽極と発光層との間に、正孔注入層及び正孔輸送層の少なくとも１層を有することが好ましく、電子注入性及び電子輸送性の観点からは、陰極と発光層の間に、電子注入層及び電子輸送層の少なくとも１層を有することが好ましい。
【０１２５】
正孔輸送層、電子輸送層、発光層、正孔注入層及び電子注入層の材料としては、本実施形態の発光素子用組成物の他、各々、上述した正孔輸送材料、電子輸送材料、発光材料、正孔注入材料及び電子注入材料等が挙げられる。
【０１２６】
正孔輸送層の材料、電子輸送層の材料及び発光層の材料は、発光素子の作製において、各々、正孔輸送層、電子輸送層及び発光層に隣接する層の形成時に使用される溶媒に溶解する場合、該溶媒に該材料が溶解することを回避するために、該材料が架橋基を有することが好ましい。架橋基を有する材料を用いて各層を形成した後、該架橋基を架橋させることにより、該層を不溶化させることができる。
【０１２７】
本実施形態の発光素子において、発光層、正孔輸送層、電子輸送層、正孔注入層、電子注入層等の各層の形成方法としては、低分子化合物を用いる場合、例えば、粉末からの真空蒸着法等の乾式法、溶液又は溶融状態からの成膜による方法等の湿式法が挙げられ、高分子化合物を用いる場合、例えば、溶液又は溶融状態からの成膜による方法等の湿式法が挙げられる。積層する層の順番、数及び厚さは、例えば、発光効率、駆動電圧及び輝度寿命を勘案して調整する。
【０１２８】
［基板／電極］
発光素子における基板は、電極を形成することができ、かつ、有機層を形成する際に化学的に変化しない基板であればよく、例えば、ガラス、プラスチック、シリコン等の材料からなる基板である。不透明な基板の場合には、基板から最も遠くにある電極が透明又は半透明であることが好ましい。
陽極の材料としては、例えば、導電性の金属酸化物、半透明の金属が挙げられ、好ましくは、酸化インジウム、酸化亜鉛、酸化スズ；インジウム・スズ・オキサイド（ＩＴＯ）、インジウム・亜鉛・オキサイド等の導電性化合物；銀とパラジウムと銅との複合体（ＡＰＣ）；ＮＥＳＡ、金、白金、銀、銅である。
陰極の材料としては、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウム、ベリリウム、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム、アルミニウム、亜鉛、インジウム等の金属；それらのうち２種以上の合金；それらのうち１種以上と、銀、銅、マンガン、チタン、コバルト、ニッケル、タングステン、錫のうち１種以上との合金；並びに、グラファイト及びグラファイト層間化合物が挙げられる。合金としては、例えば、マグネシウム−銀合金、マグネシウム−インジウム合金、マグネシウム−アルミニウム合金、インジウム−銀合金、リチウム−アルミニウム合金、リチウム−マグネシウム合金、リチウム−インジウム合金、カルシウム−アルミニウム合金が挙げられる。
陽極及び陰極は、各々、２層以上の積層構造としてもよい。
【０１２９】
［用途］
本実施形態の発光素子は、液晶表示装置のバックライト用の光源、照明用の光源、有機ＥＬ照明、コンピュータ、テレビ及び携帯端末等の表示装置（例えば、有機ＥＬディスプレイ及び有機ＥＬテレビ）として好適に用いることができる。
【０１３０】
以上、本発明の好適な実施形態について説明したが、本発明は上記実施形態に限定されるものではない。
【実施例】
【０１３１】
以下、実施例によって本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
【０１３２】
実施例において、高分子化合物のポリスチレン換算の数平均分子量（Ｍｎ）及びポリスチレン換算の重量平均分子量（Ｍｗ）は、移動相にテトラヒドロフランを用い、下記のサイズエクスクルージョンクロマトグラフィー（ＳＥＣ）により求めた。
測定する高分子化合物を約０．０５質量％の濃度でテトラヒドロフランに溶解させ、ＳＥＣに１０μＬ注入した。移動相は、１．０ｍＬ／分の流量で流した。カラムとして、ＰＬｇｅｌ  ＭＩＸＥＤ−Ｂ（ポリマーラボラトリーズ製）を用いた。検出器にはＵＶ−ＶＩＳ検出器（東ソー製、商品名：ＵＶ−８３２０ＧＰＣ）を用いた。
【０１３３】
化合物のΔＥＳＴの値の算出は、Ｂ３ＬＹＰレベルの密度汎関数法により、化合物の基底状態を構造最適化し、その際、基底関数としては、６−３１Ｇ＊を用いた。そして、量子化学計算プログラムとしてＧａｕｓｓｉａｎ０９を用いて、Ｂ３ＬＹＰレベルの時間依存密度汎関数法により、化合物のΔＥＳＴを算出した。
【０１３４】
実施例において、化合物の室温における発光スペクトルの最大ピーク波長は、分光光度計（日本分光株式会社製、ＦＰ−６５００）により室温にて測定した。化合物をキシレンに、約８×１０−４質量％の濃度で溶解させたキシレン溶液を試料として用いた。励起光としては、波長３２５ｎｍの紫外（ＵＶ）光を用いた。
【０１３５】
＜合成例Ｍ１＞  化合物Ｍ１〜Ｍ６の合成
化合物Ｍ１は国際公開第２０１５／１４５８７１号に記載の方法に従って合成した。
化合物Ｍ２は国際公開第２０１３／１４６８０６号に記載の方法に従って合成した。
化合物Ｍ３は国際公開第２００５／０４９５４６号に記載の方法に従って合成した。
化合物Ｍ４は、特開２０１０−１８９６３０号公報に記載の方法に従って合成した。
化合物Ｍ５及び化合物Ｍ６は、国際公開第２０１３／１９１０８８号に記載の方法に従って合成した。
【０１３６】
【化２２】
2020167391.tif 000024
【０１３７】
＜合成例ＨＴＬ−１＞  高分子化合物ＨＴＬ−１の合成
高分子化合物ＨＴＬ−１は、化合物Ｍ１、化合物Ｍ２及び化合物Ｍ３を用いて、国際公開第２０１５／１４５８７１号に記載の方法に従って合成した。高分子化合物ＨＴＬ−１のＭｎは２．３×１０４であり、Ｍｗは１．２×１０５であった。
高分子化合物ＨＴＬ−１は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物Ｍ１から誘導される構成単位と、化合物Ｍ２から誘導される構成単位と、化合物Ｍ３から誘導される構成単位とを、４５：５：５０のモル比で有する共重合体である。
【０１３８】
＜合成例ＨＰ１＞  高分子化合物ＨＰ−１の合成
高分子化合物ＨＰ−１は、化合物Ｍ４、化合物Ｍ５及び化合物Ｍ６を用いて、国際公開第２０１５／００８８５１号に記載の方法に従って合成した。高分子化合物ＨＰ−２のＭｎは８．５×１０４であり、Ｍｗは２．２×１０５であった。
高分子化合物ＨＰ−１は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物Ｍ４から誘導される構成単位と、化合物Ｍ５から誘導される構成単位と、化合物Ｍ６から誘導される構成単位とを、５０：２６：２４のモル比で有する共重合体である。
【０１３９】
＜化合物Ｈ１〜Ｈ８、Ｂ１〜Ｂ２及び高分子化合物ＰＶＫの入手及び合成＞
化合物Ｈ１〜化合物Ｈ７は、Ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｓｅ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ社製を用いた。
化合物Ｈ８は、特開２０１０−０３１２５９号公報に記載の方法に従って合成した。
ポリ（９−ビニルカルバゾール）（高分子化合物ＰＶＫ）は、Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ社製（重量平均分子量：１．１×１０６、粉末状）を用いた。
化合物Ｂ１及び化合物Ｂ２は、国際公開第２０１５／１０２１１８号に記載の方法に準じて合成した。
【０１４０】
【化２３】
2020167391.tif 000025
【０１４１】
【化２４】
2020167391.tif 000026
【０１４２】
【化２５】
2020167391.tif 000027
【０１４３】
化合物Ｂ１の室温における発光スペクトルの最大ピーク波長は４５３ｎｍであった。化合物Ｂ１の室温における発光スペクトルの最大ピークの半値幅は、２２ｎｍであった。化合物Ｂ１のΔＥＳＴは、０．４５７ｅＶであった。
化合物Ｂ２の室温における発光スペクトルの最大ピーク波長は４６７ｎｍであった。化合物Ｂ２の室温における発光スペクトルの最大ピークの半値幅は、２０ｎｍであった。化合物Ｂ２のΔＥＳＴは、０．４５７ｅＶであった。
【０１４４】
＜実施例Ｄ１＞  発光素子Ｄ１の作製と評価
（陽極及び正孔注入層の形成）
ガラス基板にスパッタ法により４５ｎｍの厚さでＩＴＯ膜を付けることにより、陽極を形成した。該陽極上に、正孔注入材料であるＮＤ−３２０２（日産化学工業製）をスピンコート法により３５ｎｍの厚さで成膜した。正孔注入層を積層した基板を大気雰囲気下において、ホットプレート上で５０℃、３分間加熱し、更に２３０℃、１５分間加熱することにより正孔注入層を形成した。
【０１４５】
（正孔輸送層の形成）
キシレンに高分子化合物ＨＴＬ−１を０．７質量％の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、正孔注入層の上にスピンコート法により２０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で１８０℃、６０分間加熱させることにより正孔輸送層を形成した。
【０１４６】
（発光層の形成）
トルエンに、高分子化合物ＨＰ−１、化合物Ｈ２及び化合物Ｂ１（高分子化合物ＨＰ−１／化合物Ｈ２／化合物Ｂ１＝９４質量％／５質量％／１質量％）を２質量％の濃度で溶解させた。得られたトルエン溶液を用いて、正孔輸送層の上にスピンコート法により６０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、１３０℃、１０分間加熱させることにより発光層を形成した。
【０１４７】
（陰極の形成）
発光層を形成した基板を蒸着機内において、１．０×１０−４Ｐａ以下にまで減圧した後、陰極として、発光層の上にフッ化ナトリウムを約４ｎｍ、次いで、フッ化ナトリウム層の上にアルミニウムを約８０ｎｍ蒸着した。蒸着後、陰極を形成した基板をガラス基板で封止することにより、発光素子Ｄ１を作製した。
【０１４８】
（発光素子の評価）
発光素子Ｄ１に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。０．２ｍＡ／ｃｍ２における外部量子効率［％］を測定した。
【０１４９】
＜実施例Ｄ２〜Ｄ１６及び比較例ＣＤ１＞  発光素子Ｄ２〜Ｄ１６及びＣＤ１の作製と評価
実施例Ｄ１の（発光層の形成）における「高分子化合物ＨＰ−１、化合物Ｈ２及び化合物Ｂ１（高分子化合物ＨＰ−１／化合物Ｈ２／化合物Ｂ１＝９４質量％／５質量％／１質量％）」に代えて、表２に記載の材料を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ２〜Ｄ１６及びＣＤ１を作製した。
発光素子Ｄ２〜Ｄ１６及びＣＤ１に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。０．２ｍＡ／ｃｍ２における外部量子効率［％］を測定した。
【０１５０】
実施例Ｄ１〜Ｄ１６及び比較例ＣＤ１の結果を表２に示す。発光素子ＣＤ１の外部量子効率を１．０としたときの発光素子Ｄ１〜Ｄ１６の外部量子効率の相対値を示す。
【０１５１】
【表２】
2020167391.tif 000028