(57)【要約】      （修正有）【課題】発光効率が優れる発光素子の製造に有用な組成物を提供すること、及び、当該組成物を含有する発光素子を提供すること。【解決手段】陽極と、陰極と、陽極及び陰極の間に設けられ、発光素子用組成物を含む有機層と、を備え、発光素子用組成物が、式（２）で表される金属錯体と、ホウ素原子と、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、ｓｐ３炭素原子及び窒素原子からなる群より選ばれる少なくとも１種とを環内に含む縮合複素環骨格（ｂ）を有する化合物（Ｂ）と、を含有する、発光素子。2020167388.tif 000039【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
陽極と、
陰極と、
前記陽極及び前記陰極の間に設けられ、発光素子用組成物を含む有機層と、
を備え、
前記発光素子用組成物が、
式（２）で表される金属錯体と、
ホウ素原子と、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、ｓｐ３炭素原子及び窒素原子からなる群より選ばれる少なくとも１種とを環内に含む縮合複素環骨格（ｂ）を有する化合物（Ｂ）と、
を含有する、発光素子。
【化１】
2020167388.tif 000032
［式中、
Ｍ２は、ロジウム原子、パラジウム原子、イリジウム原子又は白金原子を表す。
ｎ３は１以上の整数を表し、ｎ４は０以上の整数を表す。但し、Ｍ２がロジウム原子又はイリジウム原子の場合、ｎ３＋ｎ４は３であり、Ｍ２がパラジウム原子又は白金原子の場合、ｎ３＋ｎ４は２である。
ＥＬは、炭素原子又は窒素原子を表す。ＥＬが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
環Ｌ１は、６員環を含む芳香族複素環を表し、この環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｌ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
環Ｌ２は、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｌ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
環Ｌ１が有していてもよい置換基と環Ｌ２が有していてもよい置換基とは、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
但し、環Ｌ１及び環Ｌ２のうちの少なくとも１つは、置換基として、式（１−Ｔ）で表される基を有する。式（１−Ｔ）で表される基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ａ３−Ｇ２−Ａ４は、アニオン性の２座配位子を表す。Ａ３及びＡ４は、それぞれ独立に、炭素原子、酸素原子又は窒素原子を表し、これらの原子は環を構成する原子であってもよい。Ｇ２は、単結合、又は、Ａ３及びＡ４とともに２座配位子を構成する原子団を表す。Ａ３−Ｇ２−Ａ４が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
【化２】
2020167388.tif 000033
［式中、Ｒ１Ｔは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。］
【請求項２】
前記環Ｌ１が、ピリジン環、ジアザベンゼン環、アザナフタレン環又はジアザナフタレン環であり、これらの環は置換基を有していてもよい、請求項１に記載の発光素子。
【請求項３】
前記環Ｌ１が、ピリジン環、ジアザベンゼン環、キノリン環又はジアザナフタレン環であり、これらの環は置換基を有していてもよく、且つ、
前記Ｒ１Ｔが、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であり、これらの基は置換基を有していてもよい、請求項２に記載の発光素子。
【請求項４】
前記環Ｌ１が、置換基を有していてもよいイソキノリン環であり、且つ、
前記Ｒ１Ｔが、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であり、これらの基は置換基を有していてもよい、請求項２に記載の発光素子。
【請求項５】
前記環Ｌ２が、ベンゼン環、ピリジン環又はジアザベンゼン環であり、これらの環は置換基を有していてもよい、請求項１〜４のいずれか一項に記載の発光素子。
【請求項６】
前記Ｒ１Ｔが、置換基を有していてもよいアリール基又は置換基を有していてもよい１価の複素環基である、請求項１〜５のいずれか一項に記載の発光素子。
【請求項７】
前記縮合複素環骨格（ｂ）が、ホウ素原子と、酸素原子、硫黄原子及び窒素原子からなる群より選ばれる少なくとも１種と、を環内に含む、請求項１〜６のいずれか一項に記載の発光素子。
【請求項８】
前記縮合複素環骨格（ｂ）が、ホウ素原子及び窒素原子を環内に含む、請求項７に記載の発光素子。
【請求項９】
前記化合物（Ｂ）が、式（１−１）で表される化合物、式（１−２）で表される化合物又は式（１−３）で表される化合物である、請求項１〜６のいずれか一項に記載の発光素子。
【化３】
2020167388.tif 000034
［式中、
Ａｒ１、Ａｒ２及びＡｒ３は、それぞれ独立に、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
Ｙ１は、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、−Ｎ（Ｒｙ）−で表される基、アルキレン基又はシクロアルキレン基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
Ｙ２及びＹ３は、それぞれ独立に、単結合、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、−Ｎ（Ｒｙ）−で表される基、アルキレン基又はシクロアルキレン基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。Ｒｙは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。Ｒｙが複数存在する場合、同一であっても異なっていてもよい。Ｒｙは、直接結合して又は連結基を介して、Ａｒ１、Ａｒ２又はＡｒ３と結合していてもよい。］
【請求項１０】
前記Ｙ１、前記Ｙ２及び前記Ｙ３が、酸素原子、硫黄原子又は−Ｎ（Ｒｙ）−で表される基である、請求項９に記載の発光素子。
【請求項１１】
前記Ｙ１、前記Ｙ２及び前記Ｙ３が、−Ｎ（Ｒｙ）−で表される基である、請求項１０に記載の発光素子。
【請求項１２】
前記化合物（Ｂ）の最低三重項励起状態のエネルギー準位と前記化合物（Ｂ）の最低一重項励起状態のエネルギー準位との差の絶対値が０．５０ｅＶ以下である、請求項１〜１１のいずれか一項に記載の発光素子。
【請求項１３】
前記発光素子用組成物が、式（Ｈ−１）で表される化合物を更に含有する、請求項１〜１２のいずれか一項に記載の発光素子。
【化４】
2020167388.tif 000035
［式中、
ＡｒＨ１及びＡｒＨ２は、それぞれ独立に、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
ｎＨ１は、０以上の整数を表す。
ＬＨ１は、アリーレン基、２価の複素環基、アルキレン基又はシクロアルキレン基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。ＬＨ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
【請求項１４】
前記発光素子用組成物が、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料、酸化防止剤及び溶媒からなる群より選ばれる少なくとも１種を更に含有する、請求項１〜１３のいずれか一項に記載の発光素子。
【請求項１５】
式（２）で表される金属錯体と、
ホウ素原子と、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、ｓｐ３炭素原子及び窒素原子からなる群より選ばれる少なくとも１種とを環内に含む縮合複素環骨格（ｂ）を有する化合物（Ｂ）と、
を含有する、発光素子用組成物。
【化５】
2020167388.tif 000036
［式中、
Ｍ２は、ロジウム原子、パラジウム原子、イリジウム原子又は白金原子を表す。
ｎ３は１以上の整数を表し、ｎ４は０以上の整数を表す。但し、Ｍ２がロジウム原子又はイリジウム原子の場合、ｎ３＋ｎ４は３であり、Ｍ２がパラジウム原子又は白金原子の場合、ｎ３＋ｎ４は２である。
ＥＬは、炭素原子又は窒素原子を表す。ＥＬが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
環Ｌ１は、６員環を含む芳香族複素環を表し、この環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｌ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
環Ｌ２は、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｌ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
環Ｌ１が有していてもよい置換基と環Ｌ２が有していてもよい置換基とは、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
但し、環Ｌ１及び環Ｌ２のうちの少なくとも１つは、置換基として、式（１−Ｔ）で表される基を有する。式（１−Ｔ）で表される基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ａ３−Ｇ２−Ａ４は、アニオン性の２座配位子を表す。Ａ３及びＡ４は、それぞれ独立に、炭素原子、酸素原子又は窒素原子を表し、これらの原子は環を構成する原子であってもよい。Ｇ２は、単結合、又は、Ａ３及びＡ４とともに２座配位子を構成する原子団を表す。Ａ３−Ｇ２−Ａ４が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
【化６】
2020167388.tif 000037
［式中、Ｒ１Ｔは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。］
【請求項１６】
前記環Ｌ１が、ピリジン環、ジアザベンゼン環、キノリン環又はジアザナフタレン環であり、これらの環は置換基を有していてもよく、且つ、
前記Ｒ１Ｔが、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であり、これらの基は置換基を有していてもよい、請求項１５に記載の発光素子用組成物。
【請求項１７】
前記環Ｌ１が、置換基を有していてもよいイソキノリン環であり、且つ、前記Ｒ１Ｔが、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であり、これらの基は置換基を有していてもよい、請求項１５に記載の発光素子用組成物。
【請求項１８】
前記縮合複素環骨格（ｂ）が、ホウ素原子及び窒素原子を環内に含む、請求項１５〜１７のいずれか一項に記載の発光素子用組成物。
【請求項１９】
式（Ｈ−１）で表される化合物を更に含有する、請求項１５〜１８のいずれか一項に記載の発光素子用組成物。
【化７】
2020167388.tif 000038
［式中、
ＡｒＨ１及びＡｒＨ２は、それぞれ独立に、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
ｎＨ１は、０以上の整数を表す。
ＬＨ１は、アリーレン基、２価の複素環基、アルキレン基又はシクロアルキレン基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。ＬＨ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
【請求項２０】
正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料、酸化防止剤及び溶媒からなる群より選ばれる少なくとも１種を更に含有する、請求項１５〜１９のいずれか一項に記載の発光素子用組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、発光素子及び発光素子用組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機エレクトロルミネッセンス素子等の発光素子は、例えば、ディスプレイ及び照明に好適に使用することが可能である。発光素子の発光層に用いられる発光材料として、例えば、特許文献１では、化合物Ｂ０と、金属錯体Ｇ１又は金属錯体Ｆｉｒｐｉｃとを含有する組成物が提案されている。
【０００３】
【化１】
2020167388.tif 000002
【０００４】
また、発光素子の発光層に用いられる発光材料として、例えば、特許文献２では、熱活性化遅延蛍光（ＴＡＤＦ）性化合物Ｔ０及び金属錯体Ｇ３を含有する組成物が提案されている。
【０００５】
【化２】
2020167388.tif 000003
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００６】
【特許文献１】特開２０１８−０４３９８４号公報
【特許文献２】国際公報第２０１７／１５４８８４号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
しかし、上記の組成物を用いて作製される発光素子は、発光効率が必ずしも十分ではなかった。
そこで、本発明は、発光効率が優れる発光素子の製造に有用な組成物を提供すること、及び、当該組成物を含有する発光素子を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意検討を行った結果、特定の金属錯体及び特定の化合物（Ｂ）の組み合わせによって、発光効率が優れる発光素子の形成が可能となることを見出し、本発明を完成するに至った。なお、特許文献１の金属錯体Ｇ１は後述の式（１−Ｔ）で表される基を有さない金属錯体である。また、特許文献２の化合物Ｔ０は後述の縮合複素環骨格（ｂ）を有さない化合物である。
【０００９】
すなわち、本発明は、以下の［１］〜［２０］を提供する。
［１］
陽極と、
陰極と、
前記陽極及び前記陰極の間に設けられ、発光素子用組成物を含む有機層と、
を備え、
前記発光素子用組成物が、
式（２）で表される金属錯体と、
ホウ素原子と、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、ｓｐ３炭素原子及び窒素原子からなる群より選ばれる少なくとも１種とを環内に含む縮合複素環骨格（ｂ）を有する化合物（Ｂ）と、
を含有する、発光素子。
【化３】
2020167388.tif 000004
［式中、
Ｍ２は、ロジウム原子、パラジウム原子、イリジウム原子又は白金原子を表す。
ｎ３は１以上の整数を表し、ｎ４は０以上の整数を表す。但し、Ｍ２がロジウム原子又はイリジウム原子の場合、ｎ３＋ｎ４は３であり、Ｍ２がパラジウム原子又は白金原子の場合、ｎ３＋ｎ４は２である。
ＥＬは、炭素原子又は窒素原子を表す。ＥＬが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
環Ｌ１は、６員環を含む芳香族複素環を表し、この環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｌ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
環Ｌ２は、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｌ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
環Ｌ１が有していてもよい置換基と環Ｌ２が有していてもよい置換基とは、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
但し、環Ｌ１及び環Ｌ２のうちの少なくとも１つは、置換基として、式（１−Ｔ）で表される基を有する。式（１−Ｔ）で表される基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ａ３−Ｇ２−Ａ４は、アニオン性の２座配位子を表す。Ａ３及びＡ４は、それぞれ独立に、炭素原子、酸素原子又は窒素原子を表し、これらの原子は環を構成する原子であってもよい。Ｇ２は、単結合、又は、Ａ３及びＡ４とともに２座配位子を構成する原子団を表す。Ａ３−Ｇ２−Ａ４が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
【化４】
2020167388.tif 000005
［式中、Ｒ１Ｔは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。］
［２］
前記環Ｌ１が、ピリジン環、ジアザベンゼン環、アザナフタレン環又はジアザナフタレン環であり、これらの環は置換基を有していてもよい、［１］に記載の発光素子。
［３］
前記環Ｌ１が、ピリジン環、ジアザベンゼン環、キノリン環又はジアザナフタレン環であり、これらの環は置換基を有していてもよく、且つ、
前記Ｒ１Ｔが、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であり、これらの基は置換基を有していてもよい、［２］に記載の発光素子。
［４］
前記環Ｌ１が、置換基を有していてもよいイソキノリン環であり、且つ、
前記Ｒ１Ｔが、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であり、これらの基は置換基を有していてもよい、［２］に記載の発光素子。
［５］
前記環Ｌ２が、ベンゼン環、ピリジン環又はジアザベンゼン環であり、これらの環は置換基を有していてもよい、［１］〜［４］のいずれかに記載の発光素子。
［６］
前記Ｒ１Ｔが、置換基を有していてもよいアリール基又は置換基を有していてもよい１価の複素環基である、［１］〜［５］のいずれかに記載の発光素子。
［７］
前記縮合複素環骨格（ｂ）が、ホウ素原子と、酸素原子、硫黄原子及び窒素原子からなる群より選ばれる少なくとも１種と、を環内に含む、［１］〜［６］のいずれかに記載の発光素子。
［８］
前記縮合複素環骨格（ｂ）が、ホウ素原子及び窒素原子を環内に含む、［７］に記載の発光素子。
［９］
前記化合物（Ｂ）が、式（１−１）で表される化合物、式（１−２）で表される化合物又は式（１−３）で表される化合物である、［１］〜［６］のいずれかに記載の発光素子。
【化５】
2020167388.tif 000006
［式中、
Ａｒ１、Ａｒ２及びＡｒ３は、それぞれ独立に、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
Ｙ１は、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、−Ｎ（Ｒｙ）−で表される基、アルキレン基又はシクロアルキレン基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
Ｙ２及びＹ３は、それぞれ独立に、単結合、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、−Ｎ（Ｒｙ）−で表される基、アルキレン基又はシクロアルキレン基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。Ｒｙは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。Ｒｙが複数存在する場合、同一であっても異なっていてもよい。Ｒｙは、直接結合して又は連結基を介して、Ａｒ１、Ａｒ２又はＡｒ３と結合していてもよい。］
［１０］
前記Ｙ１、前記Ｙ２及び前記Ｙ３が、酸素原子、硫黄原子又は−Ｎ（Ｒｙ）−で表される基である、［９］に記載の発光素子。
［１１］
前記Ｙ１、前記Ｙ２及び前記Ｙ３が、−Ｎ（Ｒｙ）−で表される基である、［１０］に記載の発光素子。
［１２］
前記化合物（Ｂ）の最低三重項励起状態のエネルギー準位と前記化合物（Ｂ）の最低一重項励起状態のエネルギー準位との差の絶対値が０．５０ｅＶ以下である、［１］〜［１１］のいずれかに記載の発光素子。
［１３］
前記発光素子用組成物が、式（Ｈ−１）で表される化合物を更に含有する、［１］〜［１２］のいずれかに記載の発光素子。
【化６】
2020167388.tif 000007
［式中、
ＡｒＨ１及びＡｒＨ２は、それぞれ独立に、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
ｎＨ１は、０以上の整数を表す。
ＬＨ１は、アリーレン基、２価の複素環基、アルキレン基又はシクロアルキレン基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。ＬＨ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
［１４］
前記発光素子用組成物が、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料、酸化防止剤及び溶媒からなる群より選ばれる少なくとも１種を更に含有する、［１］〜［１３］のいずれかに記載の発光素子。
［１５］
式（２）で表される金属錯体と、
ホウ素原子と、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、ｓｐ３炭素原子及び窒素原子からなる群より選ばれる少なくとも１種とを環内に含む縮合複素環骨格（ｂ）を有する化合物（Ｂ）と、
を含有する、発光素子用組成物。
【化７】
2020167388.tif 000008
［式中、
Ｍ２は、ロジウム原子、パラジウム原子、イリジウム原子又は白金原子を表す。
ｎ３は１以上の整数を表し、ｎ４は０以上の整数を表す。但し、Ｍ２がロジウム原子又はイリジウム原子の場合、ｎ３＋ｎ４は３であり、Ｍ２がパラジウム原子又は白金原子の場合、ｎ３＋ｎ４は２である。
ＥＬは、炭素原子又は窒素原子を表す。ＥＬが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
環Ｌ１は、６員環を含む芳香族複素環を表し、この環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｌ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
環Ｌ２は、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｌ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
環Ｌ１が有していてもよい置換基と環Ｌ２が有していてもよい置換基とは、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
但し、環Ｌ１及び環Ｌ２のうちの少なくとも１つは、置換基として、式（１−Ｔ）で表される基を有する。式（１−Ｔ）で表される基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ａ３−Ｇ２−Ａ４は、アニオン性の２座配位子を表す。Ａ３及びＡ４は、それぞれ独立に、炭素原子、酸素原子又は窒素原子を表し、これらの原子は環を構成する原子であってもよい。Ｇ２は、単結合、又は、Ａ３及びＡ４とともに２座配位子を構成する原子団を表す。Ａ３−Ｇ２−Ａ４が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
【化８】
2020167388.tif 000009
［式中、Ｒ１Ｔは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。］
［１６］
前記環Ｌ１が、ピリジン環、ジアザベンゼン環、キノリン環又はジアザナフタレン環であり、これらの環は置換基を有していてもよく、且つ、
前記Ｒ１Ｔが、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であり、これらの基は置換基を有していてもよい、［１５］に記載の発光素子用組成物。
［１７］
前記環Ｌ１が、置換基を有していてもよいイソキノリン環であり、且つ、前記Ｒ１Ｔが、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であり、これらの基は置換基を有していてもよい、［１５］に記載の発光素子用組成物。
［１８］
前記縮合複素環骨格（ｂ）が、ホウ素原子及び窒素原子を環内に含む、［１５］〜［１７］のいずれかに記載の発光素子用組成物。
［１９］
式（Ｈ−１）で表される化合物を更に含有する、［１５］〜［１８］のいずれかに記載の発光素子用組成物。
【化９】
2020167388.tif 000010
［式中、
ＡｒＨ１及びＡｒＨ２は、それぞれ独立に、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
ｎＨ１は、０以上の整数を表す。
ＬＨ１は、アリーレン基、２価の複素環基、アルキレン基又はシクロアルキレン基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。ＬＨ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
［２０］
正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料、酸化防止剤及び溶媒からなる群より選ばれる少なくとも１種を更に含有する、［１５］〜［１９］のいずれかに記載の発光素子用組成物。
【発明の効果】
【００１０】
本発明によれば、発光効率が優れる発光素子の製造に有用な組成物を提供することができる。また、本発明によれば、当該組成物を含有する発光素子を提供することができる。
【発明を実施するための形態】
【００１１】
以下、本発明の好適な実施形態について詳細に説明する。
【００１２】
＜共通する用語の説明＞
本明細書で共通して用いられる用語は、特記しない限り、以下の意味である。
「室温」とは、２５℃を意味する。
Ｍｅはメチル基、Ｅｔはエチル基、Ｂｕはブチル基、ｉ−Ｐｒはイソプロピル基、ｔ−Ｂｕはｔｅｒｔ−ブチル基を表す。
水素原子は、重水素原子であっても、軽水素原子であってもよい。
【００１３】
「低分子化合物」とは、分子量分布を有さず、分子量が１×１０４以下の化合物を意味する。
「高分子化合物」とは、分子量分布を有し、ポリスチレン換算の数平均分子量が１×１０３以上（例えば１×１０３〜１×１０８）である重合体を意味する。
「構成単位」とは、高分子化合物中に１個以上存在する単位を意味する。
【００１４】
高分子化合物は、ブロック共重合体、ランダム共重合体、交互共重合体、グラフト共重合体のいずれであってもよいし、その他の態様であってもよい。
高分子化合物の末端基は、重合活性基がそのまま残っていると、高分子化合物を発光素子の作製に用いた場合、発光特性又は輝度寿命が低下する可能性があるので、好ましくは安定な基である。高分子化合物の末端基としては、好ましくは主鎖と共役結合している基であり、例えば、炭素−炭素結合を介して高分子化合物の主鎖と結合するアリール基又は１価の複素環基と結合している基が挙げられる。
【００１５】
「アルキル基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。直鎖のアルキル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１〜５０であり、好ましくは１〜２０であり、より好ましくは１〜１０である。分岐のアルキル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜５０であり、好ましくは３〜２０であり、より好ましくは４〜１０である。
アルキル基は、置換基を有していてもよい。アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、２−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、イソアミル基、２−エチルブチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、２−エチルヘキシル基、３−プロピルヘプチル基、デシル基、３，７−ジメチルオクチル基、２−エチルオクチル基、２−ヘキシルデシル基及びドデシル基が挙げられる。また、アルキル基は、これらの基における水素原子の一部又は全部が、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基であってもよい。このようなアルキル基としては、例えば、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロヘキシル基、パーフルオロオクチル基、３−フェニルプロピル基、３−（４−メチルフェニル）プロピル基、３−（３，５−ジ−ヘキシルフェニル）プロピル基及び６−エチルオキシヘキシル基が挙げられる。
【００１６】
「シクロアルキル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜５０であり、好ましくは４〜１０である。シクロアルキル基は、置換基を有していてもよい。シクロアルキル基としては、例えば、シクロヘキシル基及びメチルシクロヘキシル基が挙げられる。
【００１７】
「アルキレン基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１〜２０であり、好ましくは１〜１５であり、より好ましくは１〜１０である。アルキレン基は、置換基を有していてもよい。アルキレン基としては、例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ヘキシレン基及びオクチレン基が挙げられる。
【００１８】
「シクロアルキレン基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜２０であり、好ましくは４〜１０である。シクロアルキレン基は、置換基を有していてもよい。シクロアルキレン基としては、例えば、シクロヘキシレン基が挙げられる。
【００１９】
「芳香族炭化水素基」は、芳香族炭化水素から環を構成する原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基を意味する。芳香族炭化水素から環を構成する原子に直接結合する水素原子１個を除いた基を「アリール基」ともいう。芳香族炭化水素から環を構成する原子に直接結合する水素原子２個を除いた基を「アリーレン基」ともいう。
芳香族炭化水素基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６〜６０であり、好ましくは６〜４０であり、より好ましくは６〜２０である。
「芳香族炭化水素基」は、例えば、単環式の芳香族炭化水素（例えば、ベンゼンが挙げられる。）、又は、多環式の芳香族炭化水素（例えば、ナフタレン及びインデン等の２環式の芳香族炭化水素；アントラセン、フェナントレン、ジヒドロフェナントレン及びフルオレン等の３環式の芳香族炭化水素；ベンゾアントラセン、ベンゾフェナントレン、ベンゾフルオレン、ピレン及びフルオランテン等の４環式の芳香族炭化水素；ジベンゾアントラセン、ジベンゾフェナントレン、ジベンゾフルオレン、ペリレン及びベンゾフルオランテン等の５環式の芳香族炭化水素；スピロビフルオレン等の６環式の芳香族炭化水素；並びに、ベンゾスピロビフルオレン及びアセナフトフルオランテン等の７環式の芳香族炭化水素が挙げられる。）から、環を構成する原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基が挙げられる。芳香族炭化水素基は、これらの基が複数結合した基を含む。芳香族炭化水素基は、置換基を有していてもよい。
【００２０】
「アルコキシ基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。直鎖のアルコキシ基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１〜４０であり、好ましくは１〜１０である。分岐のアルコキシ基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜４０であり、好ましくは４〜１０である。
アルコキシ基は、置換基を有していてもよい。アルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、イソプロピルオキシ基、ブチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基、３，７−ジメチルオクチルオキシ基、及びラウリルオキシ基が挙げられる。
「シクロアルコキシ基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜４０であり、好ましくは４〜１０である。シクロアルコキシ基は、置換基を有していてもよい。シクロアルコキシ基としては、例えば、シクロヘキシルオキシ基が挙げられる。
「アリールオキシ基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６〜６０であり、好ましくは６〜４０であり、より好ましくは６〜２０である。アリールオキシ基は、置換基を有していてもよい。アリールオキシ基としては、例えば、フェノキシ基、ナフチルオキシ基、アントラセニルオキシ基、及びピレニルオキシ基が挙げられる。
【００２１】
「複素環基」とは、複素環式化合物から環を構成する原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基を意味する。複素環基の中でも、芳香族複素環式化合物から環を構成する原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基である「芳香族複素環基」が好ましい。複素環式化合物から環を構成する原子に直接結合する水素原子ｐ個（ｐは、１以上の整数を表す。）を除いた基を「ｐ価の複素環基」ともいう。芳香族複素環式化合物から環を構成する原子に直接結合する水素原子ｐ個を除いた基を「ｐ価の芳香族複素環基」ともいう。
「芳香族複素環式化合物」としては、例えば、アゾール、チオフェン、フラン、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン及びカルバゾール等の複素環自体が芳香族性を示す化合物、並びに、フェノキサジン、フェノチアジン及びベンゾピラン等の複素環自体は芳香族性を示さなくとも、複素環に芳香環が縮環されている化合物が挙げられる。
複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１〜６０であり、好ましくは２〜４０であり、より好ましくは３〜２０である。芳香族複素環基のヘテロ原子数は、置換基のヘテロ原子数を含めないで、通常１〜３０であり、好ましくは、１〜１０であり、より好ましくは、１〜５であり、更に好ましくは１〜３である。
複素環基としては、例えば、単環式の複素環式化合物（例えば、フラン、チオフェン、オキサジアゾール、ピロール、ジアゾール、トリアゾール、テトラゾール、ピリジン、ジアザベンゼン及びトリアジンが挙げられる。）、又は、多環式の複素環式化合物（例えば、アザナフタレン、ジアザナフタレン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、インドール、ベンゾジアゾール及びベンゾチアジアゾール等の２環式の複素環式化合物；ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾボロール、ジベンゾシロール、ジベンゾホスホール、ジベンゾセレノフェン、カルバゾール、アザカルバゾール、ジアザカルバゾール、フェノキサジン、フェノチアジン、９，１０−ジヒドロアクリジン、５，１０−ジヒドロフェナジン、フェナザボリン、フェノホスファジン、フェノセレナジン、フェナザシリン、アザアントラセン、ジアザアントラセン、アザフェナントレン及びジアザフェナントレン等の３環式の複素環式化合物；ヘキサアザトリフェニレン、ベンゾカルバゾール、ベンゾナフトフラン及びベンゾナフトチオフェン等の４環式の複素環式化合物；ジベンゾカルバゾール、インドロカルバゾール及びインデノカルバゾール等の５環式の複素環式化合物；カルバゾロカルバゾール、ベンゾインドロカルバゾール及びベンゾインデノカルバゾール等の６環式の複素環式化合物；並びに、ジベンゾインドロカルバゾール等の７環式の複素環式化合物が挙げられる。）から、環を構成する原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基が挙げられる。複素環基は、これらの基が複数結合した基を含む。複素環基は置換基を有していてもよい。
【００２２】
「ハロゲン原子」とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を示す。
【００２３】
「アミノ基」は、置換基を有していてもよく、置換アミノ基（即ち、第２級アミノ基又は第３級アミノ基、より好ましくは第３級アミノ基）が好ましい。アミノ基が有する置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基が好ましい。アミノ基が有する置換基が複数存在する場合、それらは同一で異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する窒素原子とともに環を形成していてもよい。
置換アミノ基としては、例えば、ジアルキルアミノ基、ジシクロアルキルアミノ基及びジアリールアミノ基が挙げられる。
アミノ基としては、例えば、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ビス（メチルフェニル）アミノ基、及びビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）アミノ基が挙げられる。
【００２４】
「アルケニル基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。直鎖のアルケニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常２〜３０であり、好ましくは３〜２０である。分岐のアルケニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜３０であり、好ましくは４〜２０である。
「シクロアルケニル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜３０であり、好ましくは４〜２０である。
アルケニル基及びシクロアルケニル基は、置換基を有していてもよい。アルケニル基としては、例えば、ビニル基、１−プロペニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、３−ペンテニル基、４−ペンテニル基、１−ヘキセニル基、５−ヘキセニル基、７−オクテニル基、及び、これらの基における水素原子の一部又は全部が置換基で置換された基が挙げられる。シクロアルケニル基としては、例えば、シクロヘキセニル基、シクロヘキサジエニル基、シクロオクタトリエニル基、ノルボルニレニル基、及び、これらの基における水素原子の一部又は全部が置換基で置換された基が挙げられる。
【００２５】
「アルキニル基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。アルキニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常２〜２０であり、好ましくは３〜２０である。分岐のアルキニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常４〜３０であり、好ましくは４〜２０である。
「シクロアルキニル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常４〜３０であり、好ましくは４〜２０である。
アルキニル基及びシクロアルキニル基は、置換基を有していてもよい。アルキニル基としては、例えば、エチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、３−ペンチニル基、４−ペンチニル基、１−ヘキシニル基、５−ヘキシニル基、及び、これらの基における水素原子の一部又は全部が置換基で置換された基が挙げられる。シクロアルキニル基としては、例えば、シクロオクチニル基が挙げられる。
【００２６】
「架橋基」とは、加熱、紫外線照射、近紫外線照射、可視光照射、赤外線照射、ラジカル反応等に供することにより、新たな結合を生成することが可能な基である。架橋基としては、架橋基Ａ群から選ばれる架橋基（即ち、式（ＸＬ−１）〜式（ＸＬ−１９）のいずれかで表される基）が好ましい。
【００２７】
（架橋基Ａ群）
【化１０】
2020167388.tif 000011
［式中、ＲＸＬは、メチレン基、酸素原子又は硫黄原子を表し、ｎＸＬは、０〜５の整数を表す。ＲＸＬが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。複数存在するｎＸＬは、同一でも異なっていてもよい。＊１は結合位置を表す。これらの架橋基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。］
【００２８】
「置換基」としては、例えば、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、置換アミノ基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基及びシクロアルキニル基が挙げられる。置換基は架橋基であってもよい。なお、置換基が複数存在する場合、それらは互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよいが、環を形成しないことが好ましい。
【００２９】
本明細書中、最低三重項励起状態のエネルギー準位と最低一重項励起状態のエネルギー準位との差の絶対値（以下、「ΔＥＳＴ」ともいう。）の値の算出は、以下の方法で求められる。まず、Ｂ３ＬＹＰレベルの密度汎関数法により、化合物の基底状態を構造最適化する。その際、基底関数としては、６−３１Ｇ＊を用いる。そして、得られた構造最適化された構造を用いて、Ｂ３ＬＹＰレベルの時間依存密度汎関数法により、化合物のΔＥＳＴを算出する。但し、６−３１Ｇ＊が使用できない原子を含む場合は、該原子に対してはＬＡＮＬ２ＤＺを用いる。なお、量子化学計算プログラムとしては、Ｇａｕｓｓｉａｎ０９を用いて計算する。
【００３０】
＜発光素子用組成物＞
本実施形態の発光素子用組成物は、式（２）で表される金属錯体と、縮合複素環骨格（ｂ）を有する化合物（Ｂ）と、を含有する。
本実施形態の発光素子用組成物は、式（２）で表される金属錯体及び化合物（Ｂ）を、それぞれ、１種のみ含有していてもよく、２種以上含有していてもよい。
【００３１】
本実施形態の発光素子用組成物において、式（２）で表される金属錯体と化合物（Ｂ）とは、物理的、化学的又は電気的に相互作用することが好ましい。この相互作用により、例えば、本実施形態の発光素子用組成物の発光特性、電荷輸送特性又は電荷注入特性を向上又は調整することが可能となる。
本実施形態の発光素子用組成物において、発光材料を一例として説明すれば、式（２）で表される金属錯体と化合物（Ｂ）とが電気的に相互作用し、化合物（Ｂ）から式（２）で表される金属錯体へ効率的に電気エネルギーを渡すことで、式（２）で表される金属錯体をより効率的に発光させることができ、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れる。
【００３２】
上記観点から、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、化合物（Ｂ）の有する最低励起三重項状態（Ｔ１）は、式（２）で表される金属錯体の有する最低励起三重項状態（Ｔ１）より高いエネルギー準位であることが好ましい。
【００３３】
本実施形態の発光素子用組成物において、式（２）で表される金属錯体の含有量は、化合物（Ｂ）と式（２）で表される金属錯体との合計を１００質量部とした場合、通常、０．１〜９９．９質量部であり、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、１〜９９質量部であることが好ましく、１０〜９７質量部であることがより好ましく、３０〜９５質量部であることが更に好ましく、５０〜９０質量部であることが特に好ましく、７０〜９０質量部であることがとりわけ好ましい。
【００３４】
［化合物（Ｂ）］
化合物（Ｂ）は、ホウ素原子と、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、ｓｐ３炭素原子及び窒素原子からなる群より選ばれる少なくとも１種と、を環内に含む縮合複素環骨格（ｂ）を有する化合物である。
化合物（Ｂ）において、縮合複素環骨格（ｂ）が窒素原子を含む場合、縮合複素環骨格（ｂ）に含まれる窒素原子のうち、少なくとも１つは二重結合を形成していない窒素原子であることが好ましく、縮合複素環骨格（ｂ）に含まれる窒素原子の全てが二重結合を形成していない窒素原子であることがより好ましい。
【００３５】
縮合複素環骨格（ｂ）の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１〜６０であり、好ましくは５〜４０であり、より好ましくは１０〜２５である。
縮合複素環骨格（ｂ）のヘテロ原子数は、置換基のヘテロ原子数を含めないで、通常２〜３０であり、好ましくは２〜１５であり、より好ましくは２〜１０であり、更に好ましくは２〜５であり、特に好ましくは２又は３である。
縮合複素環骨格（ｂ）のホウ素原子数は、置換基のホウ素原子数を含めないで、通常１〜１０であり、好ましくは、１〜５であり、より好ましくは１〜３であり、更に好ましくは１である。
縮合複素環骨格（ｂ）の酸素原子、硫黄原子、セレン原子、ｓｐ３炭素原子及び窒素原子の合計個数は、置換基の原子数を含めないで、通常１〜２０であり、好ましくは１〜１０であり、より好ましくは１〜５であり、更に好ましくは１〜３であり、特に好ましくは２である。
【００３６】
縮合複素環骨格（ｂ）は、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、ホウ素原子と、酸素原子、硫黄原子及び窒素原子からなる群より選ばれる少なくとも１種とを環内に含むことが好ましく、ホウ素原子及び窒素原子を環内に含むことがより好ましく、ホウ素原子と二重結合を形成していない窒素原子とを環内に含むことが更に好ましい。
【００３７】
縮合複素環骨格（ｂ）は、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは３〜１２環式縮合複素環骨格であり、より好ましくは３〜６環式縮合複素環骨格であり、更に好ましくは５環式縮合複素環骨格である。
【００３８】
縮合複素環骨格（ｂ）は、縮合複素環骨格（ｂ）を含む複素環基（ｂ’）を有する化合物ということもできる。
【００３９】
複素環基（ｂ’）は、ホウ素原子と、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、ｓｐ３炭素原子及び窒素原子からなる群より選ばれる少なくとも１種とを環内に含む、多環式の複素環式化合物から、環を構成する原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基であってよく、該基は置換基を有していてもよい。複素環基（ｂ’）において、多環式の複素環式化合物は、好ましくは、ホウ素原子と、酸素原子、硫黄原子及び窒素原子からなる群より選ばれる少なくとも１種とを環内に含む、多環式の複素環式化合物であり、より好ましくは、ホウ素原子及び窒素原子を環内に含む、多環式の複素環式化合物であり、更に好ましくは、ホウ素原子と二重結合を形成していない窒素原子とを環内に含む、多環式の複素環式化合物である。複素環基（ｂ’）において、多環式の複素環式化合物は、好ましくは３〜１２環式の複素環式化合物であり、より好ましくは３〜６環式の複素環式化合物であり、更に好ましくは５環式の複素環式化合物である。
【００４０】
複素環基（ｂ’）が有していてもよい置換基としては、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基が好ましく、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基がより好ましく、アルキル基、アリール基又は置換アミノ基が更に好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
【００４１】
複素環基（ｂ’）が有していてもよい置換基における、アリール基としては、好ましくは、単環式又は２環式〜６環式の芳香族炭化水素から、環を構成する原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、より好ましくは、単環式、２環式又は３環式の芳香族炭化水素から、環を構成する原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、更に好ましくは、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン又はフルオレンから環を構成する原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、特に好ましくは、フェニル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【００４２】
複素環基（ｂ’）が有していてもよい置換基における、１価の複素環基としては、好ましくは、単環式又は２環式〜６環式の複素環式化合物から、環を構成する原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、単環式、２環式又は３環式の複素環式化合物から、環を構成する原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、更に好ましくは、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、フェノキサジン又はフェノチアジンから環を構成する原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、特に好ましくは、ピリジン、ジアザベンゼン又はトリアジンから環を構成する原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【００４３】
複素環基（ｂ’）が有していてもよい置換基における置換アミノ基において、アミノ基が有する置換基としては、アリール基又は１価の複素環基が好ましく、アリール基がより好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。アミノ基が有する置換基におけるアリール基及び１価の複素環基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、複素環基（ｂ’）が有していてもよい置換基におけるアリール基及び１価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
【００４４】
複素環基（ｂ’）が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基としては、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基が好ましく、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基がより好ましく、アルキル基又はシクロアルキル基が更に好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよいが、更に置換基を有さないことが好ましい。
【００４５】
複素環基（ｂ’）が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、複素環基（ｂ’）が有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
【００４６】
「二重結合を形成していない窒素原子」とは、他の３つの原子とそれぞれ単結合で結合する窒素原子を意味する。
「環内に二重結合を形成していない窒素原子を含む」とは、環内に−Ｎ（−ＲＮ）−（式中、ＲＮは水素原子又は置換基を表す。）又は式：
【化１１】
2020167388.tif 000012
で表される基を含むことを意味する。
【００４７】
化合物（Ｂ）は、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、熱活性化遅延蛍光（ＴＡＤＦ）性化合物であることが好ましい。
【００４８】
化合物（Ｂ）のΔＥＳＴは、２．０ｅＶ以下であってもよく、１．５ｅＶ以下であってもよく、１．０ｅＶ以下であってもよく、０．８０ｅＶ以下であってもよく、０．６０ｅＶ以下であってもよいが、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは０．５０ｅＶ以下である。また、化合物（Ｂ）のΔＥＳＴは、０．００１ｅＶ以上であってもよく、０．０１ｅＶ以上であってもよく、０．１０ｅＶ以上であってもよく、０．２０ｅＶ以上であってもよく、０．３０ｅＶ以上であってもよく、０．４０ｅＶ以上であってもよい。
【００４９】
化合物（Ｂ）は、低分子化合物であることが好ましい。
化合物（Ｂ）の分子量は、好ましくは１×１０２〜５×１０３であり、より好ましくは２×１０２〜３×１０３であり、更に好ましくは３×１０２〜１．５×１０３であり、特に好ましくは４×１０２〜１×１０３である。
【００５０】
化合物（Ｂ）は、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、式（１−１）、式（１−２）又は式（１−３）で表される化合物であることが好ましく、式（１−２）又は式（１−３）で表される化合物であることがより好ましく、式（１−２）で表される化合物であることが更に好ましい。
【００５１】
Ａｒ１、Ａｒ２及びＡｒ３は、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、単環式、２環式若しくは３環式の芳香族炭化水素又は単環式、２環式若しくは３環式の複素環式化合物から、環を構成する原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基であり、より好ましくは、単環式の芳香族炭化水素又は単環式の複素環式化合物から、環を構成する原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基であり、更に好ましくは、ベンゼン、ピリジン又はジアザベンゼンから、環を構成する原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基であり、特に好ましくは、ベンゼンから、環を構成する原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ａｒ１、Ａｒ２及びＡｒ３が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、複素環基（ｂ’）が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
【００５２】
Ｙ１は、好ましくは、酸素原子、硫黄原子、−Ｎ（Ｒｙ）−で表される基又はメチレン基であり、より好ましくは、酸素原子、硫黄原子又は−Ｎ（Ｒｙ）−で表される基であり、更に好ましくは、−Ｎ（Ｒｙ）−で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【００５３】
Ｙ２及びＹ３は、好ましくは、単結合、酸素原子、硫黄原子、−Ｎ（Ｒｙ）−で表される基又はメチレン基であり、より好ましくは、単結合、酸素原子、硫黄原子又は−Ｎ（Ｒｙ）−で表される基であり、更に好ましくは、酸素原子、硫黄原子又は−Ｎ（Ｒｙ）−で表される基であり、特に好ましくは、−Ｎ（Ｒｙ）−で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【００５４】
本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、Ｙ１、Ｙ２及びＹ３の全てが、酸素原子、硫黄原子又は−Ｎ（Ｒｙ）−で表される基であることが好ましく、Ｙ１、Ｙ２及びＹ３の全てが、−Ｎ（Ｒｙ）−で表される基であることがより好ましい。
【００５５】
Ｙ１、Ｙ２及びＹ３が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、複素環基（ｂ’）が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
【００５６】
Ｒｙは、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくはアリール基又は１価の複素環基であり、更に好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ｒｙにおけるアリール基及び１価の複素環基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、複素環基（ｂ’）が有していてもよい置換基におけるアリール基及び１価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
Ｒｙが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、複素環基（ｂ’）が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
【００５７】
Ｒｙは、直接結合して又は連結基を介して、Ａｒ１、Ａｒ２又はＡｒ３と結合していてもよいが、結合していないことが好ましい。連結基としては、例えば、−Ｏ−で表される基、−Ｓ−で表される基、−Ｎ（Ｒｙ）−で表される基、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基及び２価の複素環基が挙げられ、好ましくは、−Ｏ−で表される基、−Ｓ−で表される基、−Ｎ（Ｒｙ）−で表される基又はメチレン基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【００５８】
化合物（Ｂ）としては、下記式で表される化合物及び後述の化合物Ｂ１〜Ｂ３が例示される。
【００５９】
【化１２】
2020167388.tif 000013
【００６０】
【化１３】
2020167388.tif 000014
【００６１】
式中、Ｚ１は、酸素原子又は硫黄原子を表す。
【００６２】
［式（２）で表される金属錯体］
式（２）で表される金属錯体は、通常、室温で燐光発光性を示す金属錯体であり、好ましくは、室温で三重項励起状態からの発光を示す金属錯体である。
【００６３】
式（２）で表される金属錯体の発光スペクトルの最大ピーク波長は、好ましくは、４９５ｎｍ以上７５０ｎｍ以下であり、より好ましくは５００ｎｍ以上６８０ｎｍ以下であり、更に好ましくは５０５ｎｍ以上６６０ｎｍ以下であり、特に好ましくは５１０ｎｍ以上６４０ｎｍ以下である。
金属錯体の発光スペクトルの最大ピーク波長は、金属錯体を、キシレン、トルエン、クロロホルム、テトラヒドロフラン等の有機溶媒に溶解させ、希薄溶液を調製し（１×１０−６〜１×１０−３質量％）、該希薄溶液のＰＬスペクトルを室温で測定することで評価することができる。金属錯体を溶解させる有機溶媒としては、キシレンが好ましい。
【００６４】
Ｍ２は、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、イリジウム原子又は白金原子であることが好ましく、イリジウム原子であることがより好ましい。
Ｍ２がロジウム原子又はイリジウム原子の場合、ｎ３は２又は３であることが好ましく、３であることがより好ましい。
Ｍ２がパラジウム原子又は白金原子の場合、ｎ３は２であることが好ましい。
ＥＬは、炭素原子であることが好ましい。ＥＬが複数存在する場合、それらは同一であることが好ましい。
【００６５】
環Ｌ１における６員環を含む芳香族複素環の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１〜６０であり、好ましくは２〜３０であり、更に好ましくは３〜１５である。環Ｌ１における６員環を含む芳香族複素環としては、例えば、前述の複素環基の項で例示した芳香族複素環式化合物が有する芳香族複素環の中で、環内に窒素原子を有し、且つ、６員環を含む芳香族複素環が挙げられる。
環Ｌ１は、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは、１つ以上４つ以下の窒素原子を構成原子として有する６員環を含む芳香族複素環であり、より好ましくは、ピリジン環、ジアザベンゼン環、アザナフタレン環又はジアザナフタレン環であり、更に好ましくは、ピリジン環、キノリン環又はイソキノリン環であり、特に好ましくは、ピリジン環又はキノリン環であり、とりわけ好ましくは、ピリジン環であり、これらの環は置換基を有していてもよい。
式（２）で表される金属錯体を容易に合成できるので、環Ｌ１が複数存在する場合、複数存在する環Ｌ１のうち、少なくとも２つが同一であることが好ましく、複数存在する環Ｌ１のすべてが同一であることがより好ましい。
【００６６】
環Ｌ２における芳香族炭化水素環の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６〜６０であり、好ましくは６〜３０であり、更に好ましくは６〜１８である。
環Ｌ２における芳香族炭化水素環としては、例えば、前述の芳香族炭化水素基の項で例示した芳香族炭化水素が有する芳香族炭化水素環が挙げられる。
環Ｌ２における芳香族炭化水素環は、好ましくは、単環式、２環式又は３環式の芳香族炭化水素環であり、より好ましくは、ベンゼン環、ナフタレン環、フルオレン環、フェナントレン環又はジヒドロフェナントレン環であり、更に好ましくは、ベンゼン環、フルオレン環又はジヒドロフェナントレン環であり、特に好ましくは、ベンゼン環であり、これらの環は置換基を有していてもよい。
環Ｌ２における芳香族複素環の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１〜６０であり、好ましくは２〜３０であり、より好ましくは３〜１５である。環Ｌ２における芳香族複素環のヘテロ原子数は、置換基のヘテロ原子数を含めないで、通常１〜３０であり、好ましくは、１〜１０であり、より好ましくは１〜３である。
環Ｌ２における芳香族複素環としては、例えば、前述の複素環基の項で例示した芳香族複素環式化合物が有する芳香族複素環が挙げられる。
環Ｌ２における芳香族複素環は、好ましくは、単環式、２環式又は３環式の芳香族複素環であり、より好ましくは、ピリジン環、ジアザベンゼン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、インドール環、ベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環、カルバゾール環、アザカルバゾール環、ジアザカルバゾール環、ジベンゾフラン環又はジベンゾチオフェン環であり、更に好ましくは、ピリジン環、ジアザベンゼン環、カルバゾール環、ジベンゾフラン環又はジベンゾチオフェン環であり、特に好ましくは、ピリジン環又はジアザベンゼン環であり、これらの環は置換基を有していてもよい。
環Ｌ２は、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは、ベンゼン環、ピリジン環又はジアザベンゼン環であり、より好ましくは、ベンゼン環であり、これらの環は置換基を有していてもよい。
式（２）で表される金属錯体を容易に合成できるので、環Ｌ２が複数存在する場合、複数存在する環Ｌ２のうち、少なくとも２つが同一であることが好ましく、複数存在する環Ｌ２のすべてが同一であることがより好ましい。
【００６７】
本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、環Ｌ１がピリジン環、ジアザベンゼン環、アザナフタレン環又はジアザナフタレン環であり、且つ、環Ｌ２がベンゼン環、ピリジン環又はジアザベンゼン環であることが好ましく、環Ｌ１がピリジン環、キノリン環又はイソキノリン環であり、且つ、環Ｌ２がベンゼン環であることがより好ましく、環Ｌ１がピリジン環又はキノリン環であり、且つ、環Ｌ２がベンゼン環であることが更に好ましく、環Ｌ１がピリジン環であり、且つ、環Ｌ２がベンゼン環であることが特に好ましい。これらの環は置換基を有していてもよい。
【００６８】
「環Ｌ１及び環Ｌ２のうちの少なくとも１つは、置換基として、式（１−Ｔ）で表される基を有する」とは、環Ｌ１及び環Ｌ２を構成する原子（好ましくは炭素原子又は窒素原子）の少なくとも１つに式（１−Ｔ）で表される基が直接結合していることを意味する。
式（２）で表される金属錯体において、環Ｌ１及び環Ｌ２が複数存在する場合、複数存在する環Ｌ１及び環Ｌ２のうちの少なくとも１つの環が式（１−Ｔ）で表される基を有していればよいが、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、複数存在する環Ｌ１の全て、複数存在する環Ｌ２の全て、又は、複数存在する環Ｌ１及び環Ｌ２の全てが、式（１−Ｔ）で表される基を有することが好ましく、複数存在する環Ｌ１の全て、又は、複数存在する環Ｌ２の全てが、式（１−Ｔ）で表される基を有することがより好ましい。
【００６９】
式（２）で表される金属錯体において、環Ｌ１及び環Ｌ２の少なくとも１つが有する式（１−Ｔ）で表される基の個数は、通常、１個〜５個であり、式（２）で表される金属錯体を容易に合成できるので、好ましくは１個〜３個であり、より好ましくは１個又は２個であり、更に好ましくは１個である。
式（２）で表される金属錯体において、Ｍ２がロジウム原子又はイリジウム原子の場合、環Ｌ１及び環Ｌ２が有する式（１−Ｔ）で表される基の合計の個数は、通常、１個〜３０個であり、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは１個〜１８個であり、より好ましくは２個〜１２個であり、更に好ましくは３個〜６個である。
式（２）で表される金属錯体において、Ｍ２がパラジウム原子又は白金原子の場合、環Ｌ１及び環Ｌ２が有する式（１−Ｔ）で表される基の合計の個数は、通常、１個〜２０個であり、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは１個〜１２個であり、より好ましくは１個〜８個であり、更に好ましくは２個〜４個である。
【００７０】
環Ｌ１及び環Ｌ２が有していてもよい置換基は、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは、式（１−Ｔ）で表される基である。
環Ｌ１及び環Ｌ２が有していてもよい置換基において、式（１−Ｔ）で表される基以外の置換基としては、シアノ基、アルケニル基又はシクロアルケニル基が好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。式（１−Ｔ）で表される基以外の置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、後述のＲ１Ｔが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
【００７１】
［式（１−Ｔ）で表される基］
Ｒ１Ｔにおけるアリール基としては、好ましくは、単環式、２環式又は３環式の芳香族炭化水素から環を構成する原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、より好ましくは、フェニル基、ナフチル基又はフルオレニル基であり、更に好ましくは、フェニル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ｒ１Ｔにおける１価の複素環基としては、好ましくは、単環式、２環式又は３環式の複素環式化合物から環を構成する原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、より好ましくは、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、カルバゾール、ジベンゾフラン又はジベンゾチオフェンから環を構成する原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、更に好ましくは、ピリジン、ジアザベンゼン又はトリアジンから環を構成する原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ｒ１Ｔにおける置換アミノ基において、アミノ基が有する置換基としては、アリール基又は１価の複素環基が好ましく、アリール基がより好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。アミノ基が有する置換基であるアリール基の例及び好ましい範囲は、Ｒ１Ｔにおけるアリール基の例及び好ましい範囲と同じである。アミノ基が有する置換基である１価の複素環基の例及び好ましい範囲は、Ｒ１Ｔにおける１価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
【００７２】
式（１−Ｔ）で表される基の少なくとも１つは、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、Ｒ１Ｔが、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であることが好ましく、Ｒ１Ｔが、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であることがより好ましく、Ｒ１Ｔが、アリール基又は１価の複素環基であることが更に好ましく、Ｒ１Ｔがアリール基であることが特に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
環Ｌ１がイソキノリン環である場合、式（１−Ｔ）で表される基の少なくとも１つは、本実施形態の発光素子の発光効率が更に優れるので、Ｒ１Ｔが、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であることが好ましく、Ｒ１Ｔが、アリール基又は１価の複素環基であることがより好ましく、Ｒ１Ｔがアリール基であることが更に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
環Ｌ１がイソキノリン環以外の６員環を含む芳香族複素環（好ましくは、ピリジン環、ジアザベンゼン環、キノリン環又はジアザナフタレン環であり、より好ましくは、ピリジン環又はキノリン環であり、更に好ましくはピリジン環である。）である場合、本実施形態の発光素子の発光効率が更に優れるので、式（１−Ｔ）で表される基の少なくとも１つは、Ｒ１Ｔが、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であることが好ましく、Ｒ１Ｔが、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であることがより好ましく、Ｒ１Ｔがアリール基又は１価の複素環基であることが更に好ましく、Ｒ１Ｔがアリール基であることが特に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
【００７３】
Ｒ１Ｔは、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であり、より好ましくは、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であり、更に好ましくは、アリール基又は１価の複素環基であり、特に好ましくは、アリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
環Ｌ１がイソキノリン環である場合、Ｒ１Ｔは、本実施形態の発光素子の発光効率が更に優れるので、好ましくは、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であり、より好ましくは、アリール基又は１価の複素環基であり、更に好ましくは、アリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
環Ｌ１がイソキノリン環以外の６員環を含む芳香族複素環（好ましくは、ピリジン環、ジアザベンゼン環、キノリン環又はジアザナフタレン環であり、より好ましくは、ピリジン環又はキノリン環であり、更に好ましくはピリジン環である。）である場合、Ｒ１Ｔは、本実施形態の発光素子の発光効率が更に優れるので、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、更に好ましくは、アリール基又は１価の複素環基であり、特に好ましくは、アリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【００７４】
Ｒ１Ｔが有していてもよい置換基としては、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、１価の複素環基、置換アミノ基又はフッ素原子であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であり、更に好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
Ｒ１Ｔが有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、Ｒ１Ｔにおけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
【００７５】
Ｒ１Ｔが有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基としては、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、１価の複素環基、置換アミノ基又はフッ素原子であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であり、更に好ましくは、アルキル基又はシクロアルキル基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよいが、更に置換基を有さないことが好ましい。
Ｒ１Ｔが有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、Ｒ１Ｔにおけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
【００７６】
［アニオン性の２座配位子］
Ａ３−Ｇ２−Ａ４で表されるアニオン性の２座配位子としては、例えば、下記式で表される配位子が挙げられる。但し、Ａ３−Ｇ２−Ａ４で表されるアニオン性の２座配位子は、添え字ｎ３でその数を定義されている配位子とは異なる。
【００７７】
【化１４】
2020167388.tif 000015
【００７８】
式中、＊は、Ｍ２と結合する部位を表す。
【００７９】
式（２）で表される金属錯体としては、例えば、下記式で表される金属錯体、後述の金属錯体Ｇ２〜Ｇ４及び後述の金属錯体Ｒ３〜Ｒ７が挙げられる。
【００８０】
【化１５】
2020167388.tif 000016
【００８１】
【化１６】
2020167388.tif 000017
【００８２】
［ホスト材料］
本実施形態の発光素子用組成物は、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、正孔注入性、正孔輸送性、電子注入性及び電子輸送性から選ばれる少なくとも１つの機能を有するホスト材料を更に含むことが好ましい。本実施形態の発光素子用組成物は、ホスト材料を、１種のみ含有していてもよく、２種以上含有していてもよい。但し、ホスト材料は、化合物（Ｂ）とは異なる。また、ホスト材料は、式（２）で表される金属錯体とは異なる。
【００８３】
本実施形態の発光素子用組成物が、ホスト材料を更に含む場合、ホスト材料の含有量は、化合物（Ｂ）、式（２）で表される金属錯体及びホスト材料の合計を１００質量部として、通常、１〜９９．９９質量部であり、好ましくは５〜９９．９質量部であり、より好ましくは１０〜９９質量部であり、更に好ましくは３０〜９７質量部であり、特に好ましくは５０〜９５質量部であり、とりわけ好ましくは６０〜９０質量部である。
【００８４】
本実施形態の発光素子用組成物がホスト材料を更に含む場合、ホスト材料と、化合物（Ｂ）と、式（２）で表される金属錯体とは、物理的、化学的又は電気的に相互作用することが好ましい。この相互作用により、例えば、本実施形態の発光素子用組成物の発光特性、電荷輸送特性又は電荷注入特性を向上又は調整することが可能となる。
本実施形態の発光素子用組成物がホスト材料を更に含む場合について、発光材料を一例として説明すれば、ホスト材料と、化合物（Ｂ）と、式（２）で表される金属錯体とが電気的に相互作用し、ホスト材料から、化合物（Ｂ）へ効率的に電気エネルギーを渡し、更に、化合物（Ｂ）から式（２）で表される金属錯体へ効率的に電気エネルギーを渡すことで、式（２）で表される金属錯体をより効率的に発光させることができ、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れる。
上記観点から、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、ホスト材料の有する最低励起三重項状態（Ｔ１）は、式（２）で表される金属錯体及び化合物（Ｂ）の有する最低励起三重項状態（Ｔ１）より高いエネルギー準位であることが好ましい。また、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、ホスト材料の有する最低励起一重項状態（Ｓ１）は、化合物（Ｂ）の有する最低励起一重項状態（Ｓ１）より高いエネルギー準位であることが好ましい。
ホスト材料としては、本実施形態の発光素子を湿式法で作製できるので、式（２）で表される金属錯体及び化合物（Ｂ）を溶解することが可能な溶媒に対して溶解性を示すものが好ましい。
【００８５】
ホスト材料は、低分子化合物（低分子ホスト）と高分子化合物（高分子ホスト）とに分類され、本実施形態の発光素子用組成物はいずれのホスト材料を含有していてもよい。本実施形態の発光素子用組成物に含有されていてもよいホスト材料としては、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、低分子化合物が好ましい。
高分子ホストとしては、例えば、後述の正孔輸送材料である高分子化合物、後述の電子輸送材料である高分子化合物が挙げられる。
低分子ホストは、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは、式（Ｈ−１）で表される化合物である。ここで、式（Ｈ−１）で表される化合物は、化合物中に、縮合複素環骨格（ｂ）を有さない化合物であることが好ましい。
【００８６】
式（Ｈ−１）で表される化合物の分子量は、好ましくは、１×１０２〜５×１０３であり、より好ましくは２×１０２〜３×１０３であり、更に好ましくは３×１０２〜１．５×１０３であり、特に好ましくは４×１０２〜１×１０３である。
【００８７】
ＡｒＨ１及びＡｒＨ２におけるアリール基は、好ましくは、単環式又は２〜６環式の芳香族炭化水素から環を構成する原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、より好ましくは、単環式又は２〜４環式の芳香族炭化水素から環を構成する原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、更に好ましくは、ベンゼン、ナフタレン、フルオレン、フェナントレン又はトリフェニレンから環を構成する原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＬＨ１におけるアリーレン基は、好ましくは、単環式又は２〜６環式の芳香族炭化水素から環を構成する原子に直接結合する水素原子２個を除いた基であり、より好ましくは、単環式又は２〜４環式の芳香族炭化水素から環を構成する原子に直接結合する水素原子２個を除いた基であり、更に好ましくは、ベンゼン、ナフタレン、フルオレン、フェナントレン又はトリフェニレンから環を構成する原子に直接結合する水素原子２個を除いた基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【００８８】
ＡｒＨ１及びＡｒＨ２における１価の複素環基は、縮合複素環骨格（ｂ）を含まない複素環式化合物から、環を構成する原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であることが好ましく、この基は置換基を有していてもよい。ＡｒＨ１及びＡｒＨ２における１価の複素環基において、縮合複素環骨格（ｂ）を含まない複素環式化合物としては、前述の複素環基の項で説明した複素環式化合物の中で、ホウ素原子及び窒素原子を環内に含まない複素環式化合物が挙げられる。ＡｒＨ１及びＡｒＨ２における１価の複素環基は、好ましくは、単環式又は２〜６環式の複素環式化合物（好ましくは、縮合複素環骨格（ｂ）を含まない、単環式又は２〜６環式の複素環式化合物）から環を構成する原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、より好ましくは、単環式、２環式、３環式又は５環式の複素環式化合物（好ましくは、縮合複素環骨格（ｂ）を含まない、単環式、２環式、３環式又は５環式の複素環式化合物）から環を構成する原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、更に好ましくは、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、フェノキサジン、フェノチアジン、ジベンゾカルバゾール、インドロカルバゾール又はインデノカルバゾールから環を構成する原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、特に好ましくは、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、カルバゾール、ジベンゾフラン又はジベンゾチオフェンから環を構成する原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＬＨ１における２価の複素環基は、縮合複素環骨格（ｂ）を含まない複素環式化合物から、環を構成する原子に直接結合する水素原子２個を除いた基であることが好ましい。ＬＨ１における２価の複素環基において、縮合複素環骨格（ｂ）を含まない複素環式化合物としては、前述の複素環基の項で説明した複素環式化合物の中で、ホウ素原子及び窒素原子を環内に含まない複素環式化合物が挙げられる。ＬＨ１における２価の複素環基は、好ましくは、単環式又は２〜６環式の複素環式化合物（好ましくは、縮合複素環骨格（ｂ）を含まない、単環式又は２〜６環式の複素環式化合物）から環を構成する原子に直接結合する水素原子２個を除いた基であり、より好ましくは、単環式、２環式、３環式又は５環式の複素環式化合物（好ましくは、縮合複素環骨格（ｂ）を含まない、単環式、２環式、３環式又は５環式の複素環式化合物）から環を構成する原子に直接結合する水素原子２個を除いた基であり、更に好ましくは、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、フェノキサジン、フェノチアジン、ジベンゾカルバゾール、インドロカルバゾール又はインデノカルバゾールから環を構成する原子に直接結合する水素原子２個を除いた基であり、特に好ましくは、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、カルバゾール、ジベンゾフラン又はジベンゾチオフェンから環を構成する原子に直接結合する水素原子２個を除いた基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【００８９】
ＡｒＨ１及びＡｒＨ２における置換アミノ基において、アミノ基が有する置換基としては、アリール基又は１価の複素環基が好ましく、アリール基がより好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。アミノ基が有する置換基であるアリール基の例及び好ましい範囲は、ＡｒＨ１及びＡｒＨ２におけるアリール基の例及び好ましい範囲と同じである。アミノ基が有する置換基である１価の複素環基の例及び好ましい範囲は、ＡｒＨ１及びＡｒＨ２における１価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
【００９０】
本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、ＡｒＨ１及びＡｒＨ２の少なくとも１つは、アリール基又は１価の複素環基であることが好ましく、１価の複素環基であることがより好ましく、カルバゾリル基、ジベンゾチエニル基又はジベンゾフリル基であることが更に好ましく、カルバゾリル基であることが特に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、ＡｒＨ１及びＡｒＨ２は、好ましくは、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくは、ベンゼン、フルオレン、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、カルバゾール、ジベンゾフラン又はジベンゾチオフェンから環を構成する原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、更に好ましくは、フェニル基、フルオレニル基、ジベンゾチエニル基、ジベンゾフリル基又はカルバゾリル基であり、特に好ましくは、カルバゾリル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【００９１】
本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、ＬＨ１の少なくとも１つは、アリーレン基又は２価の複素環基であることが好ましく、２価の複素環基であることがより好ましく、カルバゾール、ジベンゾフラン又はジベンゾチオフェンから環を構成する原子（好ましくは炭素原子）に直接結合する水素原子２個を除いた基であることが更に好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、ＬＨ１は、好ましくは、アリーレン基又は２価の複素環基であり、より好ましくは、ベンゼン、ナフタレン、フルオレン、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、カルバゾール、ジベンゾフラン又はジベンゾチオフェンから環を構成する原子（好ましくは炭素原子）に直接結合する水素原子２個を除いた基であり、更に好ましくは、ベンゼン、フルオレン、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、カルバゾール、ジベンゾフラン又はジベンゾチオフェンから環を構成する原子（好ましくは炭素原子）に直接結合する水素原子２個を除いた基であり、特に好ましくは、ジベンゾフラン又はジベンゾチオフェンから環を構成する原子に直接結合する水素原子２個を除いた基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【００９２】
ＡｒＨ１、ＡｒＨ２及びＬＨ１が有していてもよい置換基としては、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、１価の複素環基、置換アミノ基又はフッ素原子であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であり、更に好ましくは、アルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
ＡｒＨ１、ＡｒＨ２及びＬＨ１が有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、ＡｒＨ１及びＡｒＨ２におけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
【００９３】
ＡｒＨ１、ＡｒＨ２及びＬＨ１が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基としては、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であり、より好ましくは、アルキル基又はシクロアルキル基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよいが、更に置換基を有さないことが好ましい。
ＡｒＨ１、ＡｒＨ２及びＬＨ１が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、ＡｒＨ１及びＡｒＨ２におけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
【００９４】
ｎＨ１は、通常、０以上１０以下の整数であり、好ましくは０以上５以下の整数であり、更に好ましくは１以上３以下の整数であり、特に好ましくは１である。
【００９５】
式（Ｈ−１）で表される化合物としては、例えば、下記式で表される化合物が挙げられる。なお、式中、Ｚ１は、酸素原子又は硫黄原子を表す。式中、Ｚ２は、−ＣＨ＝で表される基又は−Ｎ＝で表される基を表す。
【００９６】
【化１７】
2020167388.tif 000018
【００９７】
【化１８】
2020167388.tif 000019
【００９８】
［その他の成分］
本実施形態の発光素子用組成物は、式（２）で表される金属錯体と、化合物（Ｂ）と、前述のホスト材料、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料、酸化防止剤及び溶媒からなる群より選ばれる少なくとも１種とを含有する組成物であってもよい。但し、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料及び発光材料は、式（２）で表される金属錯体及び化合物（Ｂ）とは異なる。
【００９９】
［インク］
式（２）で表される金属錯体と、化合物（Ｂ）と、溶媒とを含有する組成物（以下、「インク」と言う。）は、例えば、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、ワイヤーバーコート法、ディップコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェット印刷法、キャピラリ−コート法、ノズルコート法等の湿式法を用いた発光素子の作製に好適である。インクの粘度は、印刷法の種類によって調整すればよいが、好ましくは２５℃において１ｍＰａ・ｓ〜２０ｍＰａ・ｓである。
インクに含まれる溶媒は、好ましくは、インク中の固形分を溶解又は均一に分散できる溶媒である。溶媒としては、例えば、塩素系溶媒、エーテル系溶媒、芳香族炭化水素系溶媒、脂肪族炭化水素系溶媒、ケトン系溶媒、エステル系溶媒、多価アルコール系溶媒、アルコール系溶媒、スルホキシド系溶媒、アミド系溶媒が挙げられる。
インクにおいて、溶媒の配合量は、式（２）で表される金属錯体及び化合物（Ｂ）の合計を１００質量部とした場合、通常、１０００質量部〜１０００００００質量部である。
溶媒は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【０１００】
・正孔輸送材料
正孔輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類され、好ましくは架橋基を有する高分子化合物である。
高分子化合物としては、例えば、ポリビニルカルバゾール及びその誘導体；側鎖又は主鎖に芳香族アミン構造を有するポリアリーレン及びその誘導体が挙げられる。高分子化合物は、フラーレン、テトラフルオロテトラシアノキノジメタン、テトラシアノエチレン及びトリニトロフルオレノン等の電子受容性部位が結合された化合物でもよい。
本実施形態の発光素子用組成物において、正孔輸送材料が含まれる場合、正孔輸送材料の配合量は、式（２）で表される金属錯体及び化合物（Ｂ）の合計を１００質量部とした場合、通常、１質量部〜１００００質量部である。
正孔輸送材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【０１０１】
・電子輸送材料
電子輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。電子輸送材料は、架橋基を有していてもよい。
低分子化合物としては、例えば、８−ヒドロキシキノリンを配位子とする金属錯体、オキサジアゾール、アントラキノジメタン、ベンゾキノン、ナフトキノン、アントラキノン、テトラシアノアントラキノジメタン、フルオレノン、ジフェニルジシアノエチレン及びジフェノキノン、並びに、これらの誘導体が挙げられる。
高分子化合物としては、例えば、ポリフェニレン、ポリフルオレン、及び、これらの誘導体が挙げられる。高分子化合物は、金属でドープされていてもよい。
本実施形態の発光素子用組成物において、電子輸送材料が含まれる場合、電子輸送材料の配合量は、式（２）で表される金属錯体及び化合物（Ｂ）の合計を１００質量部とした場合、通常、１質量部〜１００００質量部である。
電子輸送材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【０１０２】
・正孔注入材料及び電子注入材料
正孔注入材料及び電子注入材料は、各々、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。正孔注入材料及び電子注入材料は、架橋基を有していてもよい。
低分子化合物としては、例えば、銅フタロシアニン等の金属フタロシアニン；カーボン；モリブデン、タングステン等の金属酸化物；フッ化リチウム、フッ化ナトリウム、フッ化セシウム、フッ化カリウム等の金属フッ化物が挙げられる。
高分子化合物としては、例えば、ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロール、ポリフェニレンビニレン、ポリチエニレンビニレン、ポリキノリン及びポリキノキサリン、並びに、これらの誘導体；芳香族アミン構造を主鎖又は側鎖に含む重合体等の導電性高分子が挙げられる。
本実施形態の発光素子用組成物において、正孔注入材料及び／又は電子注入材料が含まれる場合、正孔注入材料及び電子注入材料の配合量は、各々、式（２）で表される金属錯体及び化合物（Ｂ）の合計を１００質量部とした場合、通常、１質量部〜１００００質量部である。
正孔注入材料及び電子注入材料は、各々、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【０１０３】
・イオンドープ
正孔注入材料又は電子注入材料が導電性高分子を含む場合、導電性高分子の電気伝導度は、好ましくは１×１０−５Ｓ／ｃｍ〜１×１０３Ｓ／ｃｍである。導電性高分子の電気伝導度をかかる範囲とするために、導電性高分子に適量のイオンをドープすることができる。ドープするイオンの種類は、正孔注入材料であればアニオン、電子注入材料であればカチオンである。アニオンとしては、例えば、ポリスチレンスルホン酸イオン、アルキルベンゼンスルホン酸イオン、樟脳スルホン酸イオンが挙げられる。カチオンとしては、例えば、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン、テトラブチルアンモニウムイオンが挙げられる。
ドープするイオンは、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【０１０４】
・発光材料
発光材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。発光材料は、架橋基を有していてもよい。
低分子化合物としては、例えば、ナフタレン及びその誘導体、アントラセン及びその誘導体、ペリレン及びその誘導体、並びに、イリジウム、白金又はユーロピウムを中心金属とする三重項発光錯体が挙げられる。
三重項発光錯体としては、例えば、以下に示す金属錯体が挙げられる。
【０１０５】
【化１９】
2020167388.tif 000020
【０１０６】
高分子化合物としては、例えば、フェニレン基、ナフタレンジイル基、フルオレンジイル基、フェナントレンジイル基、ジヒドロフェナントレンジイル基、アントラセンジイル基及びピレンジイル基等のアリーレン基；芳香族アミンから２個の水素原子を取り除いてなる基等の芳香族アミン残基；並びに、カルバゾールジイル基、フェノキサジンジイル基及びフェノチアジンジイル基等の２価の複素環基を含む高分子化合物が挙げられる。
【０１０７】
本実施形態の発光素子用組成物において、発光材料が含まれる場合、発光材料の含有量は、式（２）で表される金属錯体及び化合物（Ｂ）の合計を１００質量部とした場合、通常、１質量部〜１００００質量部である。
発光材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【０１０８】
・酸化防止剤
酸化防止剤は、式（２）で表される金属錯体及び化合物（Ｂ）と同じ溶媒に可溶であり、発光及び電荷輸送を阻害しない化合物であればよく、例えば、フェノール系酸化防止剤、リン系酸化防止剤が挙げられる。
本実施形態の発光素子用組成物において、酸化防止剤が含まれる場合、酸化防止剤の配合量は、式（２）で表される金属錯体及び化合物（Ｂ）の合計を１００質量部とした場合、通常、０．００００１質量部〜１０質量部である。
酸化防止剤は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【０１０９】
＜膜＞
本実施形態の膜は、上述の発光素子用組成物を含有する。本実施形態の膜は、発光素子における発光層として好適である。本実施形態の膜は、例えば、インクを用いて、湿式法により作製することができる。また、本実施形態の膜は、例えば、真空蒸着法等の乾式法により作製することができる。本実施形態の膜を乾式法により作製する方法としては、例えば、上述の発光素子用組成物を蒸着する方法、及び、式（２）で表される金属錯体及び化合物（Ｂ）を共蒸着する方法が挙げられる。
膜の厚さは、通常、１ｎｍ〜１０μｍである。
【０１１０】
＜発光素子＞
本実施形態の発光素子は、上述の発光素子用組成物を含有する。
本実施形態の発光素子は、例えば、陽極と、陰極と、陽極及び陰極の間に設けられた上述の発光素子用組成物を含有する有機層と、を備えるものであってよい。
【０１１１】
［層構成］
本実施形態の発光素子用組成物を含有する層は、通常、発光層、正孔輸送層、正孔注入層、電子輸送層及び電子注入層からなる群から選ばれる１種以上の層であり、好ましくは、発光層である。これらの層は、各々、発光材料、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料を含む。これらの層は、各々、発光材料、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料を、上述した膜の作製と同様の方法を用いて形成することができる。
【０１１２】
発光素子は、陽極と陰極の間に発光層を有する。本実施形態の発光素子は、正孔注入性及び正孔輸送性の観点からは、陽極と発光層との間に、正孔注入層及び正孔輸送層の少なくとも１層を有することが好ましく、電子注入性及び電子輸送性の観点からは、陰極と発光層の間に、電子注入層及び電子輸送層の少なくとも１層を有することが好ましい。
【０１１３】
正孔輸送層、電子輸送層、発光層、正孔注入層及び電子注入層の材料としては、本実施形態の発光素子用組成物の他、各々、上述した正孔輸送材料、電子輸送材料、発光材料、正孔注入材料及び電子注入材料等が挙げられる。
【０１１４】
正孔輸送層の材料、電子輸送層の材料及び発光層の材料は、発光素子の作製において、各々、正孔輸送層、電子輸送層及び発光層に隣接する層の形成時に使用される溶媒に溶解する場合、該溶媒に該材料が溶解することを回避するために、該材料が架橋基を有することが好ましい。架橋基を有する材料を用いて各層を形成した後、該架橋基を架橋させることにより、該層を不溶化させることができる。
【０１１５】
本実施形態の発光素子において、発光層、正孔輸送層、電子輸送層、正孔注入層、電子注入層等の各層の形成方法としては、低分子化合物を用いる場合、例えば、粉末からの真空蒸着法等の乾式法、溶液又は溶融状態からの成膜による方法等の湿式法が挙げられ、高分子化合物を用いる場合、例えば、溶液又は溶融状態からの成膜による方法等の湿式法が挙げられる。積層する層の順番、数及び厚さは、例えば、発光効率、駆動電圧及び輝度寿命を勘案して調整する。
【０１１６】
［基板/電極］
発光素子における基板は、電極を形成することができ、かつ、有機層を形成する際に化学的に変化しない基板であればよく、例えば、ガラス、プラスチック、シリコン等の材料からなる基板である。不透明な基板の場合には、基板から最も遠くにある電極が透明又は半透明であることが好ましい。
陽極の材料としては、例えば、導電性の金属酸化物、半透明の金属が挙げられ、好ましくは、酸化インジウム、酸化亜鉛、酸化スズ；インジウム・スズ・オキサイド（ＩＴＯ）、インジウム・亜鉛・オキサイド等の導電性化合物；銀とパラジウムと銅との複合体（ＡＰＣ）；ＮＥＳＡ、金、白金、銀、銅である。
陰極の材料としては、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウム、ベリリウム、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム、アルミニウム、亜鉛、インジウム等の金属；それらのうち２種以上の合金；それらのうち１種以上と、銀、銅、マンガン、チタン、コバルト、ニッケル、タングステン、錫のうち１種以上との合金；並びに、グラファイト及びグラファイト層間化合物が挙げられる。合金としては、例えば、マグネシウム−銀合金、マグネシウム−インジウム合金、マグネシウム−アルミニウム合金、インジウム−銀合金、リチウム−アルミニウム合金、リチウム−マグネシウム合金、リチウム−インジウム合金、カルシウム−アルミニウム合金が挙げられる。
陽極及び陰極は、各々、２層以上の積層構造としてもよい。
【０１１７】
［用途］
本実施形態の発光素子は、液晶表示装置のバックライト用の光源、照明用の光源、有機ＥＬ照明、コンピュータ、テレビ及び携帯端末等の表示装置（例えば、有機ＥＬディスプレイ及び有機ＥＬテレビ）として好適に用いることができる。
【０１１８】
以上、本発明の好適な実施形態について説明したが、本発明はこれに限定されるものではない。
【実施例】
【０１１９】
以下、実施例によって本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
【０１２０】
実施例において、高分子化合物のポリスチレン換算の数平均分子量（Ｍｎ）及びポリスチレン換算の重量平均分子量（Ｍｗ）は、移動相にテトラヒドロフランを用い、下記のサイズエクスクルージョンクロマトグラフィー（ＳＥＣ）により求めた。
測定する高分子化合物を約０．０５質量％の濃度でテトラヒドロフランに溶解させ、ＳＥＣに１０μＬ注入した。移動相は、１．０ｍＬ／分の流量で流した。カラムとして、ＰＬｇｅｌ  ＭＩＸＥＤ−Ｂ（ポリマーラボラトリーズ製）を用いた。検出器にはＵＶ−ＶＩＳ検出器（東ソー製、商品名：ＵＶ−８３２０ＧＰＣ）を用いた。
【０１２１】
実施例において、化合物のΔＥＳＴの値の算出は、Ｂ３ＬＹＰレベルの密度汎関数法により、化合物の基底状態を構造最適化し、その際、基底関数としては、６−３１Ｇ＊を用いた。そして、量子化学計算プログラムとしてＧａｕｓｓｉａｎ０９を用いて、Ｂ３ＬＹＰレベルの時間依存密度汎関数法により、化合物のΔＥＳＴを算出した。
【０１２２】
実施例において、金属錯体の発光スペクトルの最大ピーク波長は、分光光度計（日本分光株式会社製、ＦＰ−６５００）により室温にて測定した。金属錯体をキシレンに、約０．８×１０−４質量％の濃度で溶解させたキシレン溶液を試料として用いた。励起光としては、波長３２５ｎｍのＵＶ光を用いた。
【０１２３】
＜合成例Ｍ＞  化合物Ｍ１〜Ｍ７の合成
化合物Ｍ１は、国際公開第２０１５／１４５８７１号に記載の方法に従って合成した。
化合物Ｍ２は、国際公開第２０１３／１４６８０６号に記載の方法に従って合成した。
化合物Ｍ３は、国際公開第２００５／０４９５４６号に記載の方法に従って合成した。
化合物Ｍ４は、特開２０１０−１８９６３０号公報に記載の方法に従って合成した。
化合物Ｍ５及び化合物Ｍ７は、国際公開第２００２／０４５１８４号に記載の方法に従って合成した。
化合物Ｍ６は、国際公開第２０１１／０４９２４１号に記載の方法に従って合成した。
【０１２４】
【化２０】
2020167388.tif 000021
【０１２５】
＜合成例ＨＴＬ−１＞  高分子化合物ＨＴＬ−１の合成
高分子化合物ＨＴＬ−１は、化合物Ｍ１、化合物Ｍ２及び化合物Ｍ３を用いて、国際公開第２０１５／１４５８７１号に記載の方法に従って合成した。高分子化合物ＨＴＬ−１のＭｎは２．３×１０４であり、Ｍｗは１．２×１０５であった。
高分子化合物ＨＴＬ−１は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物Ｍ１から誘導される構成単位と、化合物Ｍ２から誘導される構成単位と、化合物Ｍ３から誘導される構成単位とを４５：５：５０のモル比で有する共重合体である。
【０１２６】
＜合成例ＨＴＬ−Ｃ１＞  高分子化合物ＨＴＬ−Ｃ１の合成
高分子化合物ＨＴＬ−Ｃ１は、化合物Ｍ４及び化合物Ｍ３を用いて、国際公開第２０１５／１９４４４８号に記載の方法に従って合成した。高分子化合物ＨＴＬ−Ｃ１のＭｎは４．５×１０４であり、Ｍｗは１．５×１０５であった。
高分子化合物ＨＴＬ−Ｃ１は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物Ｍ４から誘導される構成単位と、化合物Ｍ３から誘導される構成単位とを、５０：５０のモル比で有する共重合体である。
【０１２７】
＜合成例ＨＴＬ−２＞  高分子化合物ＨＴＬ−２の合成
高分子化合物ＨＴＬ−２は、化合物Ｍ７、化合物Ｍ５及び化合物Ｍ６を用いて、国際公開第２０１１／０４９２４１号に記載の方法に従って合成した。高分子化合物ＨＴＬ−２のＭｎは８．９×１０４であり、Ｍｗは４．２×１０５であった。
高分子化合物ＨＴＬ−２は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物Ｍ７から誘導される構成単位と、化合物Ｍ５から誘導される構成単位と、化合物Ｍ６から誘導される構成単位とを、５０：４２．５：７．５のモル比で有する共重合体である。
【０１２８】
＜金属錯体Ｇ１〜Ｇ４、Ｆｉｒｐｉｃ及び金属錯体Ｒ１〜Ｒ７の合成及び入手＞
金属錯体Ｇ１、金属錯体Ｒ２、金属錯体Ｒ３及び金属錯体Ｒ４は、Ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ社製を用いた。
金属錯体Ｇ２は、特開２０１３−２３７７８９号公報に記載の方法に従って合成した。
金属錯体Ｇ３は、国際公開第２００９／１３１２５５号に記載の方法に準じて合成した。
金属錯体Ｇ４は、特開２０１４−２２４１０１号公報及び国際公開第２００９／１３１２５５号に記載の方法に準じて合成した。
Ｆｉｒｐｉｃは、Ａｌｄｒｉｃｈ社製を用いた。
金属錯体Ｒ１は、Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｄｙｅ  Ｓｏｕｒｃｅ社製を用いた。
金属錯体Ｒ５は、特開２００６−１８８６７３号公報に記載の方法に準じて合成した。
金属錯体Ｒ６は、特開２０１１−１０５７０１号公報に記載の方法に従って合成した。
金属錯体Ｒ７は、特開２００８−１７９６１７号公報に記載の方法に従って合成した。
【０１２９】
【化２１】
2020167388.tif 000022
【０１３０】
【化２２】
2020167388.tif 000023
【０１３１】
【化２３】
2020167388.tif 000024
【０１３２】
金属錯体Ｇ１の発光スペクトルの最大ピーク波長は５１０ｎｍであった。
金属錯体Ｇ２の発光スペクトルの最大ピーク波長は５０８ｎｍであった。
金属錯体Ｇ３の発光スペクトルの最大ピーク波長は５１４ｎｍであった。
金属錯体Ｇ４の発光スペクトルの最大ピーク波長は５４４ｎｍであった。
Ｆｉｒｐｉｃの発光スペクトルの最大ピーク波長は４７０ｎｍであった。
金属錯体Ｒ１の発光スペクトルの最大ピーク波長は６１８ｎｍであった。
金属錯体Ｒ２の発光スペクトルの最大ピーク波長は５７９ｎｍであった。
金属錯体Ｒ３の発光スペクトルの最大ピーク波長は６２０ｎｍであった。
金属錯体Ｒ４の発光スペクトルの最大ピーク波長は５８０ｎｍであった。
金属錯体Ｒ５の発光スペクトルの最大ピーク波長は６１９ｎｍであった。
金属錯体Ｒ６の発光スペクトルの最大ピーク波長は６１１ｎｍであった。
金属錯体Ｒ７の発光スペクトルの最大ピーク波長は５９４ｎｍであった。
【０１３３】
＜化合物Ｈ１、Ｔ１及びＢ１〜Ｂ３の入手及び合成＞
化合物Ｈ１及び化合物Ｂ１は、Ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ社製を用いた。
化合物Ｔ１は、国際公開第２０１８／０６２２７８号に記載の方法に従って合成した。
化合物Ｂ２及び化合物Ｂ３は、国際公開第２０１５／１０２１１８号に記載の方法に準じて合成した。
【０１３４】
【化２４】
2020167388.tif 000025
【０１３５】
【化２５】
2020167388.tif 000026
【０１３６】
化合物Ｔ１のΔＥＳＴは、０．１０９ｅＶであった。
化合物Ｂ１のΔＥＳＴは、０．４９４ｅＶであった。
化合物Ｂ２のΔＥＳＴは、０．４７１ｅＶであった。
化合物Ｂ３のΔＥＳＴは、０．４７９ｅＶであった。
【０１３７】
＜実施例Ｄ１＞  発光素子Ｄ１の作製と評価
（陽極及び正孔注入層の形成）
ガラス基板にスパッタ法により４５ｎｍの厚さでＩＴＯ膜を付けることにより、陽極を形成した。該陽極上に、正孔注入材料であるＮＤ−３２０２（日産化学工業製）をスピンコート法により３５ｎｍの厚さで成膜した。正孔注入層を積層した基板を大気雰囲気下において、ホットプレート上で５０℃、３分間加熱し、更に２３０℃、１５分間加熱することにより正孔注入層を形成した。
【０１３８】
（正孔輸送層の形成）
キシレンに高分子化合物ＨＴＬ−１を０．７質量％の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、正孔注入層の上にスピンコート法により２０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で１８０℃、６０分間加熱させることにより正孔輸送層を形成した。
【０１３９】
（発光層の形成）
トルエンに、化合物Ｈ１、化合物Ｂ１及び金属錯体Ｇ３（化合物Ｈ１／化合物Ｂ１／金属錯体Ｇ３＝６６質量％／４質量％／３０質量％）を２質量％の濃度で溶解させた。得られたトルエン溶液を用いて、正孔輸送層の上にスピンコート法により６０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、１３０℃、１０分間加熱させることにより発光層を形成した。
【０１４０】
（陰極の形成）
発光層を形成した基板を蒸着機内において、１．０×１０−４Ｐａ以下にまで減圧した後、陰極として、発光層の上にフッ化ナトリウムを約４ｎｍ、次いで、フッ化ナトリウム層の上にアルミニウムを約８０ｎｍ蒸着した。蒸着後、陰極を形成した基板をガラス基板で封止することにより、発光素子Ｄ１を作製した。
【０１４１】
（発光素子の評価）
発光素子Ｄ１に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｃｄ／ｍ２における発光効率［ｌｍ／Ｗ］及びＣＩＥ色度座標を測定した。
【０１４２】
＜実施例Ｄ２〜Ｄ３及び比較例ＣＤ１〜ＣＤ２＞  発光素子Ｄ２、Ｄ３、ＣＤ１及びＣＤ２の作製と評価
実施例Ｄ１の（発光層の形成）における「化合物Ｈ１、化合物Ｂ１及び金属錯体Ｇ３（化合物Ｈ１／化合物Ｂ１／金属錯体Ｇ３＝６６質量％／４質量％／３０質量％）」に代えて、表１に記載の材料を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ２、Ｄ３、ＣＤ１及びＣＤ２を作製した。
発光素子Ｄ２、Ｄ３、ＣＤ１及びＣＤ２に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｃｄ／ｍ２における発光効率［ｌｍ／Ｗ］及びＣＩＥ色度座標を測定した。
【０１４３】
実施例Ｄ１〜Ｄ３及び比較例ＣＤ１〜ＣＤ２の結果を表１に示す。発光素子ＣＤ１の発光効率を１．０としたときの発光素子Ｄ１〜Ｄ３及びＣＤ２の発光効率の相対値を示す。
【０１４４】
【表１】
2020167388.tif 000027
【０１４５】
＜実施例Ｄ４〜Ｄ６及び比較例ＣＤ３＞  発光素子Ｄ４〜Ｄ６及びＣＤ３の作製と評価
実施例Ｄ１の（発光層の形成）における「化合物Ｈ１、化合物Ｂ１及び金属錯体Ｇ３（化合物Ｈ１／化合物Ｂ１／金属錯体Ｇ３＝６６質量％／４質量％／３０質量％）」に代えて、表２に記載の材料を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ４〜Ｄ６及びＣＤ３を作製した。
発光素子Ｄ４〜Ｄ６及びＣＤ３に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。２０００ｃｄ／ｍ２における発光効率［ｌｍ／Ｗ］及びＣＩＥ色度座標を測定した。
【０１４６】
実施例Ｄ４〜Ｄ６及び比較例ＣＤ３の結果を表２に示す。発光素子ＣＤ３の発光効率を１．０としたときの発光素子Ｄ４〜Ｄ６の発光効率の相対値を示す。
【０１４７】
【表２】
2020167388.tif 000028
【０１４８】
＜実施例Ｄ７〜Ｄ８及び比較例ＣＤ４＞  発光素子Ｄ７、Ｄ８及びＣＤ４の作製と評価
実施例Ｄ１の（発光層の形成）における「化合物Ｈ１、化合物Ｂ１及び金属錯体Ｇ３（化合物Ｈ１／化合物Ｂ１／金属錯体Ｇ３＝６６質量％／４質量％／３０質量％）」に代えて、表３に記載の材料を用い、更に、実施例Ｄ１の（正孔輸送層の形成）における「高分子化合物ＨＴＬ−１」に代えて、「高分子化合物ＨＴＬ−Ｃ１」を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ７、Ｄ８及びＣＤ４を作製した。
発光素子Ｄ７、Ｄ８及びＣＤ４に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００００ｃｄ／ｍ２における発光効率［ｌｍ／Ｗ］及びＣＩＥ色度座標を測定した。
【０１４９】
実施例Ｄ７〜Ｄ８及び比較例ＣＤ４の結果を表３に示す。発光素子ＣＤ４の発光効率を１．０としたときの発光素子Ｄ７及びＤ８の発光効率の相対値を示す。
【０１５０】
【表３】
2020167388.tif 000029
【０１５１】
＜実施例Ｄ９＞  発光素子Ｄ９の作製と評価
（陽極及び正孔注入層の形成）
ガラス基板にスパッタ法により４５ｎｍの厚さでＩＴＯ膜を付けることにより、陽極を形成した。該陽極上に、正孔注入材料であるＮＤ−３２０２（日産化学工業製）をスピンコート法により５０ｎｍの厚さで成膜した。正孔注入層を積層した基板を大気雰囲気下において、ホットプレート上で５０℃、３分間加熱し、更に２３０℃、１５分間加熱することにより正孔注入層を形成した。
【０１５２】
（正孔輸送層の形成）
キシレンに高分子化合物ＨＴＬ−２を０．７質量％の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、正孔注入層の上にスピンコート法により２０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で１８０℃、６０分間加熱させることにより正孔輸送層を形成した。
【０１５３】
（発光層の形成）
トルエンに、化合物Ｈ１、化合物Ｂ１及び金属錯体Ｒ７（化合物Ｈ１／化合物Ｂ１／金属錯体Ｒ７＝８１質量％／４質量％／１５質量％）を２質量％の濃度で溶解させた。得られたトルエン溶液を用いて、正孔輸送層の上にスピンコート法により６０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、１３０℃、１０分間加熱させることにより発光層を形成した。
【０１５４】
（陰極の形成）
発光層を形成した基板を蒸着機内において、１．０×１０−４Ｐａ以下にまで減圧した後、陰極として、発光層の上にフッ化ナトリウムを約４ｎｍ、次いで、フッ化ナトリウム層の上にアルミニウムを約８０ｎｍ蒸着した。蒸着後、陰極を形成した基板をガラス基板で封止することにより、発光素子Ｄ９を作製した。
【０１５５】
（発光素子の評価）
発光素子Ｄ９に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ２における発光効率［ｌｍ／Ｗ］及びＣＩＥ色度座標を測定した。
【０１５６】
＜実施例Ｄ１０〜Ｄ１１及び比較例ＣＤ５＞  発光素子Ｄ１０、Ｄ１１及びＣＤ５の作製と評価
実施例Ｄ９の（発光層の形成）における「化合物Ｈ１、化合物Ｂ１及び金属錯体Ｒ７（化合物Ｈ１／化合物Ｂ１／金属錯体Ｒ７＝８１質量％／４質量％／１５質量％）」に代えて、表４に記載の材料を用いた以外は、実施例Ｄ９と同様にして、発光素子Ｄ１０、Ｄ１１及びＣＤ５を作製した。
発光素子Ｄ１０、Ｄ１１及びＣＤ５に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ２における発光効率［ｌｍ／Ｗ］及びＣＩＥ色度座標を測定した。
【０１５７】
実施例Ｄ９〜Ｄ１１及び比較例ＣＤ５の結果を表４に示す。発光素子ＣＤ５の発光効率を１．０としたときの発光素子Ｄ９〜Ｄ１１の発光効率の相対値を示す。
【０１５８】
【表４】
2020167388.tif 000030
【０１５９】
＜実施例Ｄ１２〜Ｄ１３及び比較例ＣＤ６＞  発光素子Ｄ１２、Ｄ１３及びＣＤ６の作製と評価
実施例Ｄ９の（発光層の形成）における「化合物Ｈ１、化合物Ｂ１及び金属錯体Ｒ７（化合物Ｈ１／化合物Ｂ１／金属錯体Ｒ７＝８１質量％／４質量％／１５質量％）」に代えて、表５に記載の材料を用いた以外は、実施例Ｄ９と同様にして、発光素子Ｄ１２、Ｄ１３及びＣＤ６を作製した。
発光素子Ｄ１２、Ｄ１３及びＣＤ６に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。２５００ｃｄ／ｍ２における発光効率［ｌｍ／Ｗ］及びＣＩＥ色度座標を測定した。
【０１６０】
実施例Ｄ１２〜Ｄ１３及び比較例ＣＤ６の結果を表５に示す。発光素子ＣＤ６の発光効率を１．０としたときの発光素子Ｄ１２及びＤ１３の発光効率の相対値を示す。
【０１６１】
【表５】
2020167388.tif 000031