(57)【要約】      （修正有）【課題】駆動電圧が低い発光素子の製造方法を提供する。【解決手段】第１の電極上に層（Ｉ）を形成する層（Ｉ）形成工程と、層（Ｉ）上に層（ＩＩ）を形成する層（ＩＩ）形成工程と、層（ＩＩ）上に第２の電極を形成する第２の電極形成工程と、を備え、層（Ｉ）が、特定の架橋基を有する化合物（Ｉ）の架橋体を含み、層（ＩＩ）が、式（ＦＨ）で表される化合物（Ａ）と、ホウ素原子及び窒素原子を環内に含む縮合複素環骨格（ｂ）を有する化合物（Ｂ）と、を含む、発光素子の製造方法。2020167149.tif 000070【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
第１の電極上に層（Ｉ）を形成する層（Ｉ）形成工程と、
前記層（Ｉ）上に層（ＩＩ）を形成する層（ＩＩ）形成工程と、
前記層（ＩＩ）上に第２の電極を形成する第２の電極形成工程と、
を備え、
前記層（Ｉ）が、架橋基Ａ群から選ばれる架橋基を有する化合物（Ｉ）の架橋体を含み、
前記層（ＩＩ）が、式（ＦＨ）で表される化合物（Ａ）と、ホウ素原子及び窒素原子を環内に含む縮合複素環骨格（ｂ）を有する化合物（Ｂ）と、を含む、発光素子の製造方法。
（架橋基Ａ群）
【化１】
2020167149.tif 000064
［式中、ＲＸＬは、メチレン基、酸素原子又は硫黄原子を表し、ｎＸＬは、０〜５の整数を表す。ＲＸＬが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。複数存在するｎＸＬは、同一でも異なっていてもよい。＊１は結合位置を表す。これらの架橋基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。］
【化２】
2020167149.tif 000065
［式中、
ｎ１Ｈは、０以上の整数を表す。
Ａｒ１Ｈは、芳香族炭化水素から、環を構成する原子に直接結合する水素原子ｎ１Ｈ個以上を除いた基を表し、この基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
Ｒ１Ｈは、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。Ｒ１Ｈが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。但し、前記１価の複素環基は、前記縮合複素環骨格（ｂ）を含まない複素環式化合物から、環を構成する原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、この基は置換基を有していてもよい。］
【請求項２】
前記層（Ｉ）形成工程が、前記第１の電極上で前記化合物（Ｉ）を架橋させる工程を含む、請求項１に記載の発光素子の製造方法。
【請求項３】
前記層（Ｉ）形成工程が、前記化合物（Ｉ）と溶媒とを含有する組成物を用いた湿式法により、層（Ｉ）を形成する工程を含む、請求項１又は２に記載の発光素子の製造方法。
【請求項４】
前記層（ＩＩ）形成工程が、前記化合物（Ａ）と前記化合物（Ｂ）と溶媒とを含有する組成物を用いた湿式法により、層（ＩＩ）を形成する工程を含む、請求項１〜３のいずれか一項に記載の発光素子の製造方法。
【請求項５】
前記Ａｒ１Ｈにおける前記芳香族炭化水素が、多環式の芳香族炭化水素である、請求項１〜４のいずれか一項に記載の発光素子の製造方法。
【請求項６】
前記Ａｒ１Ｈにおける前記芳香族炭化水素が、３環式〜５環式の芳香族炭化水素である、請求項１〜５のいずれか一項に記載の発光素子の製造方法。
【請求項７】
前記化合物（Ｂ）が、式（１−１）で表される化合物、式（１−２）で表される化合物又は式（１−３）で表される化合物である、請求項１〜６のいずれか一項に記載の発光素子の製造方法。
【化３】
2020167149.tif 000066
［式中、
Ａｒ１、Ａｒ２及びＡｒ３は、それぞれ独立に、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
Ｙ１は、−Ｎ（Ｒｙ）−で表される基を表す。
Ｙ２及びＹ３は、それぞれ独立に、単結合、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、−Ｎ（Ｒｙ）−で表される基、アルキレン基又はシクロアルキレン基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。Ｒｙは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。Ｒｙが複数存在する場合、同一であっても異なっていてもよい。Ｒｙは、直接結合して又は連結基を介して、Ａｒ１、Ａｒ２又はＡｒ３と結合していてもよい。］
【請求項８】
前記Ｙ２及び前記Ｙ３が、−Ｎ（Ｒｙ）−で表される基である、請求項７に記載の発光素子の製造方法。
【請求項９】
前記化合物（Ｉ）が、前記架橋基Ａ群から選ばれる架橋基を有する高分子化合物である、請求項１〜８のいずれか一項に記載の発光素子の製造方法。
【請求項１０】
前記化合物（Ｉ）が、式（Ｚ）で表される構成単位及び式（Ｚ’）で表される構成単位からなる群より選択される少なくとも１種の構成単位を含む高分子化合物である、請求項９に記載の発光素子の製造方法。
【化４】
2020167149.tif 000067
［式中、
ｎは１以上の整数を表す。
ｎＡは０以上の整数を表す。ｎＡが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ａｒ３は、芳香族炭化水素基、複素環基、又は、少なくとも１種の芳香族炭化水素基と少なくとも１種の複素環基とが直接結合した基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
ＬＡは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基、−Ｎ（Ｒ’）−で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。Ｒ’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。ＬＡが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ｘは前記架橋基Ａ群から選ばれる架橋基を表す。Ｘが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
【化５】
2020167149.tif 000068
［式中、
ｍＡ、ｍ及びｃは、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。ｍＡが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。ｍが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ａｒ５は、芳香族炭化水素基、複素環基、又は、少なくとも１種の芳香族炭化水素基と少なくとも１種の複素環基とが直接結合した基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
Ａｒ４及びＡｒ６は、それぞれ独立に、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
ＫＡは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基、−Ｎ（Ｒ’’）−で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。Ｒ’’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。ＫＡが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ｘ’は、水素原子、前記架橋基Ａ群から選ばれる架橋基、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。Ｘ’が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。但し、少なくとも１つのＸ’は、前記架橋基Ａ群から選ばれる架橋基である。］
【請求項１１】
前記化合物（Ｉ）が、式（Ｚ’’）で表される化合物である、請求項１〜８のいずれか一項に記載の発光素子の製造方法。
【化６】
2020167149.tif 000069
［式中、
ｍＢ１、ｍＢ２及びｍＢ３は、それぞれ独立に、０以上１０以下の整数を表す。複数存在するｍＢ１は、それらは同一でも異なっていてもよい。ｍＢ３が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ａｒ７は、芳香族炭化水素基、複素環基、又は、少なくとも１種の芳香族炭化水素基と少なくとも１種の複素環基とが直接結合した基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。Ａｒ７が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ＬＢ１は、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基、−Ｎ（Ｒ’’’）−で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。Ｒ’’’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。ＬＢ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。Ｘ’’は、前記架橋基Ａ群から選ばれる架橋基、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。複数存在するＸ’’は、同一でも異なっていてもよい。但し、複数存在するＸ’’のうち、少なくとも１つは、前記架橋基Ａ群から選ばれる架橋基である。］
【請求項１２】
前記架橋基Ａ群から選ばれる架橋基が、式（ＸＬ−１）で表される基、式（ＸＬ−１６）で表される基、式（ＸＬ−１７）で表される基、式（ＸＬ−１８）で表される基又は式（ＸＬ−１９）で表される基である、請求項１〜１１のいずれか一項に記載の発光素子の製造方法。
【請求項１３】
前記層（Ｉ）と前記層（ＩＩ）とが隣接している、請求項１〜１２のいずれか一項に記載の発光素子の製造方法。
【請求項１４】
前記第１の電極が陽極であり、前記第２の電極が陰極である、請求項１〜１３のいずれか一項に記載の発光素子の製造方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、発光素子の製造方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機エレクトロルミネッセンス素子等の発光素子は、例えば、ディスプレイ及び照明に好適に使用することが可能である。
発光素子の製造方法として、例えば、特許文献１では、陽極を形成する工程と、陽極上に、架橋基を有する構成単位を含む高分子化合物を架橋させて層を形成する工程と、当該層上に、化合物Ｈ１及び化合物Ｂ１を含有する層を形成する工程と、当該層上に陰極を形成する工程とを含む、発光素子の製造方法が提案されている。
発光素子の製造方法として、例えば、特許文献２では、陽極を形成する工程と、陽極上に、架橋材料を架橋させて層を形成する工程と、当該層上に、熱活性化遅延蛍光（ＴＡＤＦ）性化合物Ａ０及び化合物Ａ２を含有する層を形成する工程と、当該層上に陰極を形成する工程とを含む、発光素子の製造方法が提案されている。なお、特許文献２の化合物Ａ０は、後述の縮合複素環骨格（ｂ）を有さない化合物である。
発光素子の製造方法として、例えば、特許文献３では、陽極を形成する工程と、陽極上に、化合物ＨＴＭ−Ｃ１を架橋させて層を形成する工程と、化合物Ａ’及び化合物Ｂ’を含有する層を形成する工程と、当該層上に陰極を形成する工程とを含む、発光素子の製造方法が提案されている。なお、特許文献３の化合物ＨＴＭ−Ｃ１は、後述の架橋基Ａ群から選ばれる架橋基を有さない化合物である。
【化１】
2020167149.tif 000002
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】国際公開第２０１８／０６２２７８号
【特許文献２】国際公報第２０１８／０６２２７７号
【特許文献３】国際公報第２０１６／１５２４１８号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
しかし、上述した製造方法により製造された発光素子は、駆動電圧が必ずしも十分に低くなかった。
そこで、本発明は、駆動電圧が低い発光素子の製造方法を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意検討を行った結果、特定の化合物（Ｉ）の架橋体を含む層（Ｉ）と特定の化合物（Ａ）及び特定の化合物（Ｂ）を含む層（ＩＩ）との併用により、発光素子の駆動電圧が低い発光素子が製造されることを見出し、本発明を完成するに至った。
【０００６】
すなわち、本発明は、以下の［１］〜［１４］を提供する。
［１］
第１の電極上に層（Ｉ）を形成する層（Ｉ）形成工程と、
前記層（Ｉ）上に層（ＩＩ）を形成する層（ＩＩ）形成工程と、
前記層（ＩＩ）上に第２の電極を形成する第２の電極形成工程と、
を備え、
前記層（Ｉ）が、架橋基Ａ群から選ばれる架橋基を有する化合物（Ｉ）の架橋体を含み、
前記層（ＩＩ）が、式（ＦＨ）で表される化合物（Ａ）と、ホウ素原子及び窒素原子を環内に含む縮合複素環骨格（ｂ）を有する化合物（Ｂ）と、を含む、発光素子の製造方法。
（架橋基Ａ群）
【化２】
2020167149.tif 000003
［式中、ＲＸＬは、メチレン基、酸素原子又は硫黄原子を表し、ｎＸＬは、０〜５の整数を表す。ＲＸＬが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。複数存在するｎＸＬは、同一でも異なっていてもよい。＊１は結合位置を表す。これらの架橋基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。］
【化３】
2020167149.tif 000004
［式中、
ｎ１Ｈは、０以上の整数を表す。
Ａｒ１Ｈは、芳香族炭化水素から、環を構成する原子に直接結合する水素原子ｎ１Ｈ個以上を除いた基を表し、この基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
Ｒ１Ｈは、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。Ｒ１Ｈが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。但し、前記１価の複素環基は、前記縮合複素環骨格（ｂ）を含まない複素環式化合物から、環を構成する原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、この基は置換基を有していてもよい。］
［２］
前記層（Ｉ）形成工程が、前記第１の電極上で前記化合物（Ｉ）を架橋させる工程を含む、［１］に記載の発光素子の製造方法。
［３］
前記層（Ｉ）形成工程が、前記化合物（Ｉ）と溶媒とを含有する組成物を用いた湿式法により、層（Ｉ）を形成する工程を含む、［１］又は［２］に記載の発光素子の製造方法。
［４］
前記層（ＩＩ）形成工程が、前記化合物（Ａ）と前記化合物（Ｂ）と溶媒とを含有する組成物を用いた湿式法により、層（ＩＩ）を形成する工程を含む、［１］〜［３］のいずれかに記載の発光素子の製造方法。
［５］
前記Ａｒ１Ｈにおける前記芳香族炭化水素が、多環式の芳香族炭化水素である、［１］〜［４］のいずれかに記載の発光素子の製造方法。
［６］
前記Ａｒ１Ｈにおける前記芳香族炭化水素が、３環式〜５環式の芳香族炭化水素である、［１］〜［５］のいずれかに記載の発光素子の製造方法。
［７］
前記化合物（Ｂ）が、式（１−１）で表される化合物、式（１−２）で表される化合物又は式（１−３）で表される化合物である、［１］〜［６］のいずれかに記載の発光素子の製造方法。
【化４】
2020167149.tif 000005
［式中、
Ａｒ１、Ａｒ２及びＡｒ３は、それぞれ独立に、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
Ｙ１は、−Ｎ（Ｒｙ）−で表される基を表す。
Ｙ２及びＹ３は、それぞれ独立に、単結合、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、−Ｎ（Ｒｙ）−で表される基、アルキレン基又はシクロアルキレン基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。Ｒｙは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。Ｒｙが複数存在する場合、同一であっても異なっていてもよい。Ｒｙは、直接結合して又は連結基を介して、Ａｒ１、Ａｒ２又はＡｒ３と結合していてもよい。］
［８］
前記Ｙ２及び前記Ｙ３が、−Ｎ（Ｒｙ）−で表される基である、［７］に記載の発光素子の製造方法。
［９］
前記化合物（Ｉ）が、前記架橋基Ａ群から選ばれる架橋基を有する高分子化合物である、［１］〜［８］のいずれかに記載の発光素子の製造方法。
［１０］
前記化合物（Ｉ）が、式（Ｚ）で表される構成単位及び式（Ｚ’）で表される構成単位からなる群より選択される少なくとも１種の構成単位を含む高分子化合物である、［９］に記載の発光素子の製造方法。
【化５】
2020167149.tif 000006
［式中、
ｎは１以上の整数を表す。
ｎＡは０以上の整数を表す。ｎＡが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ａｒ３は、芳香族炭化水素基、複素環基、又は、少なくとも１種の芳香族炭化水素基と少なくとも１種の複素環基とが直接結合した基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
ＬＡは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基、−Ｎ（Ｒ’）−で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。Ｒ’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。ＬＡが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ｘは前記架橋基Ａ群から選ばれる架橋基を表す。Ｘが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
【化６】
2020167149.tif 000007
［式中、
ｍＡ、ｍ及びｃは、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。ｍＡが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。ｍが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ａｒ５は、芳香族炭化水素基、複素環基、又は、少なくとも１種の芳香族炭化水素基と少なくとも１種の複素環基とが直接結合した基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
Ａｒ４及びＡｒ６は、それぞれ独立に、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
ＫＡは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基、−Ｎ（Ｒ’’）−で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。Ｒ’’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。ＫＡが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ｘ’は、水素原子、前記架橋基Ａ群から選ばれる架橋基、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。Ｘ’が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。但し、少なくとも１つのＸ’は、前記架橋基Ａ群から選ばれる架橋基である。］
［１１］
前記化合物（Ｉ）が、式（Ｚ’’）で表される化合物である、［１］〜［８］のいずれかに記載の発光素子の製造方法。
【化７】
2020167149.tif 000008
［式中、
ｍＢ１、ｍＢ２及びｍＢ３は、それぞれ独立に、０以上１０以下の整数を表す。複数存在するｍＢ１は、それらは同一でも異なっていてもよい。ｍＢ３が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ａｒ７は、芳香族炭化水素基、複素環基、又は、少なくとも１種の芳香族炭化水素基と少なくとも１種の複素環基とが直接結合した基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。Ａｒ７が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ＬＢ１は、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基、−Ｎ（Ｒ’’’）−で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。Ｒ’’’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。ＬＢ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。Ｘ’’は、前記架橋基Ａ群から選ばれる架橋基、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。複数存在するＸ’’は、同一でも異なっていてもよい。但し、複数存在するＸ’’のうち、少なくとも１つは、前記架橋基Ａ群から選ばれる架橋基である。］
［１２］
前記架橋基Ａ群から選ばれる架橋基が、式（ＸＬ−１）で表される基、式（ＸＬ−１６）で表される基、式（ＸＬ−１７）で表される基、式（ＸＬ−１８）で表される基又は式（ＸＬ−１９）で表される基である、［１］〜［１１］のいずれかに記載の発光素子の製造方法。
［１３］
前記層（Ｉ）と前記層（ＩＩ）とが隣接している、［１］〜［１２］のいずれかに記載の発光素子の製造方法。
［１４］
前記第１の電極が陽極であり、前記第２の電極が陰極である、［１］〜［１３］のいずれかに記載の発光素子の製造方法。
【発明の効果】
【０００７】
本発明によれば、駆動電圧が低い発光素子の製造方法を提供することができる。
【発明を実施するための形態】
【０００８】
以下、本発明の好適な実施形態について詳細に説明する。
【０００９】
＜共通する用語の説明＞
本明細書で共通して用いられる用語は、特記しない限り、以下の意味である。
「室温」とは、２５℃を意味する。
Ｍｅはメチル基、Ｅｔはエチル基、Ｂｕはブチル基、ｉ−Ｐｒはイソプロピル基、ｔ−Ｂｕはｔｅｒｔ−ブチル基を表す。
水素原子は、重水素原子であっても、軽水素原子であってもよい。
【００１０】
「低分子化合物」とは、分子量分布を有さず、分子量が１×１０４以下の化合物を意味する。
「高分子化合物」とは、分子量分布を有し、ポリスチレン換算の数平均分子量が１×１０３以上（例えば１×１０３〜１×１０８）である重合体を意味する。
「構成単位」とは、高分子化合物中に１個以上存在する単位を意味する。
【００１１】
高分子化合物は、ブロック共重合体、ランダム共重合体、交互共重合体、グラフト共重合体のいずれであってもよいし、その他の態様であってもよい。
高分子化合物の末端基は、重合活性基がそのまま残っていると、高分子化合物を発光素子の作製に用いた場合、発光特性又は輝度寿命が低下する可能性があるので、好ましくは安定な基である。高分子化合物の末端基としては、好ましくは主鎖と共役結合している基であり、例えば、炭素−炭素結合を介して高分子化合物の主鎖と結合するアリール基又は１価の複素環基と結合している基が挙げられる。
【００１２】
「アルキル基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。直鎖のアルキル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１〜５０であり、好ましくは１〜２０であり、より好ましくは１〜１０である。分岐のアルキル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜５０であり、好ましくは３〜２０であり、より好ましくは４〜１０である。
アルキル基は、置換基を有していてもよい。アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、２−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、イソアミル基、２−エチルブチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、２−エチルヘキシル基、３−プロピルヘプチル基、デシル基、３，７−ジメチルオクチル基、２−エチルオクチル基、２−ヘキシルデシル基及びドデシル基が挙げられる。また、アルキル基は、これらの基における水素原子の一部又は全部が、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基であってもよい。このようなアルキル基としては、例えば、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロヘキシル基、パーフルオロオクチル基、３−フェニルプロピル基、３−（４−メチルフェニル）プロピル基、３−（３，５−ジ−ヘキシルフェニル）プロピル基及び６−エチルオキシヘキシル基が挙げられる。
【００１３】
「シクロアルキル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜５０であり、好ましくは４〜１０である。シクロアルキル基は、置換基を有していてもよい。シクロアルキル基としては、例えば、シクロヘキシル基及びメチルシクロヘキシル基が挙げられる。
【００１４】
「アルキレン基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１〜２０であり、好ましくは１〜１５であり、より好ましくは１〜１０である。アルキレン基は、置換基を有していてもよい。アルキレン基としては、例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ヘキシレン基及びオクチレン基が挙げられる。
【００１５】
「シクロアルキレン基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜２０であり、好ましくは４〜１０である。シクロアルキレン基は、置換基を有していてもよい。シクロアルキレン基としては、例えば、シクロヘキシレン基が挙げられる。
【００１６】
「芳香族炭化水素基」は、芳香族炭化水素から環を構成する原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基を意味する。芳香族炭化水素から環を構成する原子に直接結合する水素原子１個を除いた基を「アリール基」ともいう。芳香族炭化水素から環を構成する原子に直接結合する水素原子２個を除いた基を「アリーレン基」ともいう。
芳香族炭化水素基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６〜６０であり、好ましくは６〜４０であり、より好ましくは６〜２０である。
「芳香族炭化水素基」は、例えば、単環式の芳香族炭化水素（例えば、ベンゼンが挙げられる。）、又は、多環式の芳香族炭化水素（例えば、ナフタレン及びインデン等の２環式の芳香族炭化水素；アントラセン、フェナントレン、ジヒドロフェナントレン及びフルオレン等の３環式の芳香族炭化水素；ベンゾアントラセン、ベンゾフェナントレン、ベンゾフルオレン、ピレン及びフルオランテン等の４環式の芳香族炭化水素；ジベンゾアントラセン、ジベンゾフェナントレン、ジベンゾフルオレン、ペリレン及びベンゾフルオランテン等の５環式の芳香族炭化水素；スピロビフルオレン等の６環式の芳香族炭化水素；並びに、ベンゾスピロビフルオレン及びアセナフトフルオランテン等の７環式の芳香族炭化水素が挙げられる。）から、環を構成する原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基が挙げられる。芳香族炭化水素基は、これらの基が複数結合した基を含む。芳香族炭化水素基は、置換基を有していてもよい。
【００１７】
「アルコキシ基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。直鎖のアルコキシ基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１〜４０であり、好ましくは１〜１０である。分岐のアルコキシ基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜４０であり、好ましくは４〜１０である。
アルコキシ基は、置換基を有していてもよい。アルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、イソプロピルオキシ基、ブチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基、３，７−ジメチルオクチルオキシ基、及びラウリルオキシ基が挙げられる。
「シクロアルコキシ基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜４０であり、好ましくは４〜１０である。シクロアルコキシ基は、置換基を有していてもよい。シクロアルコキシ基としては、例えば、シクロヘキシルオキシ基が挙げられる。
「アリールオキシ基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６〜６０であり、好ましくは６〜４０であり、より好ましくは６〜２０である。アリールオキシ基は、置換基を有していてもよい。アリールオキシ基としては、例えば、フェノキシ基、ナフチルオキシ基、アントラセニルオキシ基、及びピレニルオキシ基が挙げられる。
【００１８】
「複素環基」とは、複素環式化合物から環を構成する原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基を意味する。複素環基の中でも、芳香族複素環式化合物から環を構成する原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基である「芳香族複素環基」が好ましい。複素環式化合物から環を構成する原子に直接結合する水素原子ｐ個（ｐは、１以上の整数を表す。）を除いた基を「ｐ価の複素環基」ともいう。芳香族複素環式化合物から環を構成する原子に直接結合する水素原子ｐ個を除いた基を「ｐ価の芳香族複素環基」ともいう。
「芳香族複素環式化合物」としては、例えば、アゾール、チオフェン、フラン、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン及びカルバゾール等の複素環自体が芳香族性を示す化合物、並びに、フェノキサジン、フェノチアジン及びベンゾピラン等の複素環自体は芳香族性を示さなくとも、複素環に芳香環が縮環されている化合物が挙げられる。
複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１〜６０であり、好ましくは２〜４０であり、より好ましくは３〜２０である。芳香族複素環基のヘテロ原子数は、置換基のヘテロ原子数を含めないで、通常１〜３０であり、好ましくは、１〜１０であり、より好ましくは、１〜５であり、更に好ましくは１〜３である。
複素環基としては、例えば、単環式の複素環式化合物（例えば、フラン、チオフェン、オキサジアゾール、チアジアゾール、ピロール、ジアゾール、トリアゾール、テトラゾール、ピリジン、ジアザベンゼン及びトリアジンが挙げられる。）、又は、多環式の複素環式化合物（例えば、アザナフタレン、ジアザナフタレン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、インドール、ベンゾジアゾール、ベンゾトリアゾール及びベンゾチアジアゾール等の２環式の複素環式化合物；ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾボロール、ジベンゾシロール、ジベンゾホスホール、ジベンゾセレノフェン、カルバゾール、アザカルバゾール、ジアザカルバゾール、フェノキサジン、フェノチアジン、９，１０−ジヒドロアクリジン、５，１０−ジヒドロフェナジン、フェナザボリン、フェノホスファジン、フェノセレナジン、フェナザシリン、アザアントラセン、ジアザアントラセン、アザフェナントレン及びジアザフェナントレン等の３環式の複素環式化合物；ヘキサアザトリフェニレン、ベンゾカルバゾール、ベンゾナフトフラン及びベンゾナフトチオフェン等の４環式の複素環式化合物；ジベンゾカルバゾール、インドロカルバゾール及びインデノカルバゾール等の５環式の複素環式化合物；カルバゾロカルバゾール、ベンゾインドロカルバゾール及びベンゾインデノカルバゾール等の６環式の複素環式化合物；並びに、ジベンゾインドロカルバゾール等の７環式の複素環式化合物が挙げられる。）から、環を構成する原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基が挙げられる。複素環基は、これらの基が複数結合した基を含む。複素環基は置換基を有していてもよい。
【００１９】
「ハロゲン原子」とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を示す。
【００２０】
「アミノ基」は、置換基を有していてもよく、置換アミノ基（即ち、第２級アミノ基又は第３級アミノ基、より好ましくは第３級アミノ基）が好ましい。アミノ基が有する置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基が好ましい。アミノ基が有する置換基が複数存在する場合、それらは同一で異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する窒素原子とともに環を形成していてもよい。
置換アミノ基としては、例えば、ジアルキルアミノ基、ジシクロアルキルアミノ基及びジアリールアミノ基が挙げられる。
アミノ基としては、例えば、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ビス（メチルフェニル）アミノ基、及びビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）アミノ基が挙げられる。
【００２１】
「アルケニル基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。直鎖のアルケニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常２〜３０であり、好ましくは３〜２０である。分岐のアルケニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜３０であり、好ましくは４〜２０である。
「シクロアルケニル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜３０であり、好ましくは４〜２０である。
アルケニル基及びシクロアルケニル基は、置換基を有していてもよい。アルケニル基としては、例えば、ビニル基、１−プロペニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、３−ペンテニル基、４−ペンテニル基、１−ヘキセニル基、５−ヘキセニル基、７−オクテニル基、及び、これらの基における水素原子の一部又は全部が置換基で置換された基が挙げられる。シクロアルケニル基としては、例えば、シクロヘキセニル基、シクロヘキサジエニル基、シクロオクタトリエニル基、ノルボルニレニル基、及び、これらの基における水素原子の一部又は全部が置換基で置換された基が挙げられる。
【００２２】
「アルキニル基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。アルキニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常２〜２０であり、好ましくは３〜２０である。分岐のアルキニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常４〜３０であり、好ましくは４〜２０である。
「シクロアルキニル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常４〜３０であり、好ましくは４〜２０である。
アルキニル基及びシクロアルキニル基は、置換基を有していてもよい。アルキニル基としては、例えば、エチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、３−ペンチニル基、４−ペンチニル基、１−ヘキシニル基、５−ヘキシニル基、及び、これらの基における水素原子の一部又は全部が置換基で置換された基が挙げられる。シクロアルキニル基としては、例えば、シクロオクチニル基が挙げられる。
【００２３】
「架橋基」とは、加熱、紫外線照射、近紫外線照射、可視光照射、赤外線照射、ラジカル反応等に供することにより、新たな結合を生成することが可能な基である。架橋基としては、架橋基Ａ’群から選ばれる架橋基（即ち、式（ＸＬ−１）〜式（ＸＬ−１９）のいずれかで表される基）が好ましく、架橋基Ａ群から選ばれる架橋基（即ち、式（ＸＬ−１）〜式（ＸＬ−８）及び式（ＸＬ−１１）〜式（ＸＬ−１９）のいずれかで表される基）がより好ましい。
【００２４】
（架橋基Ａ’群）
【化８】
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［式中、ＲＸＬは、メチレン基、酸素原子又は硫黄原子を表し、ｎＸＬは、０〜５の整数を表す。ＲＸＬが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。複数存在するｎＸＬは、同一でも異なっていてもよい。＊１は結合位置を表す。これらの架橋基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。］
【００２５】
「置換基」としては、例えば、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、置換アミノ基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基及びシクロアルキニル基が挙げられる。置換基は架橋基であってもよい。なお、置換基が複数存在する場合、それらは互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよいが、環を形成しないことが好ましい。
【００２６】
本明細書中、最低三重項励起状態のエネルギー準位と最低一重項励起状態のエネルギー準位との差の絶対値（以下、「ΔＥＳＴ」ともいう。）の値の算出は、以下の方法で求められる。まず、Ｂ３ＬＹＰレベルの密度汎関数法により、化合物の基底状態を構造最適化する。その際、基底関数としては、６−３１Ｇ＊を用いる。そして、得られた構造最適化された構造を用いて、Ｂ３ＬＹＰレベルの時間依存密度汎関数法により、化合物のΔＥＳＴを算出する。但し、６−３１Ｇ＊が使用できない原子を含む場合は、該原子に対してはＬＡＮＬ２ＤＺを用いる。なお、量子化学計算プログラムとしては、Ｇａｕｓｓｉａｎ０９を用いて計算する。
【００２７】
＜発光素子＞
本実施形態の発光素子は、陽極と、陰極と、陽極及び陰極の間に設けられた層（Ｉ）及び層（ＩＩ）とを有する発光素子である。
【００２８】
（層（ＩＩ））
層（ＩＩ）は、化合物（Ａ）と化合物（Ｂ）とを含有する層である。
層（ＩＩ）は、化合物（Ａ）を１種のみ含有していてもよく、２種以上含有していてもよい。層（ＩＩ）は、化合物（Ｂ）を１種のみ含有していてもよく、２種以上含有していてもよい。
【００２９】
層（ＩＩ）中の化合物（Ａ）及び化合物（Ｂ）の合計含有量は、特に限定されず、層（ＩＩ）としての機能が奏される範囲であればよい。層（ＩＩ）中の化合物（Ａ）及び化合物（Ｂ）の合計含有量は、例えば、層（ＩＩ）の全量基準で１〜１００質量％であってよく、３〜１００質量％であることが好ましく、５〜１００質量％であることがより好ましく、１０〜１００質量％であってよく、３０〜１００質量％であってよく、５０〜１００質量％であってよく、８０〜１００質量％であってよい。
【００３０】
層（ＩＩ）中の化合物（Ｂ）の含有量は、化合物（Ａ）及び化合物（Ｂ）の合計を１００質量部とした場合、通常、０．００１〜９９質量部であり、本実施形態の発光素子の駆動電圧がより低くなるので、好ましくは０．０１〜９５質量部であり、より好ましくは０．１〜９０質量部であり、０．５〜８５質量部である。また、第１の層中の化合物（Ｂ）の含有量は、化合物（Ａ）及び化合物（Ｂ）の合計を１００質量部とした場合、０．００５〜７０質量部であってもよく、０．０１〜５０質量部であってもよく、０．０５〜３０質量部であってもよく、０．１〜１０質量部であってもよく、０．５〜５質量部であってもよい。
【００３１】
層（ＩＩ）において、化合物（Ａ）はホスト材料であることが好ましく、化合物（Ｂ）はゲスト材料であることが好ましい。本実施形態において、ホスト材料は、ゲスト材料と物理的、化学的又は電気的に相互作用する材料である。この相互作用により、例えば、本実施形態の発光素子用組成物の発光特性、電荷輸送特性又は電荷注入特性を向上又は調整することが可能となる。
発光材料を一例として説明すれば、ホスト材料とゲスト材料とが電気的に相互作用し、ホスト材料からゲスト材料へ効率的に電気エネルギーを渡すことで、ゲスト材料をより効率的に発光させることができ、本実施形態の発光素子の駆動電圧がより低くなる。
【００３２】
化合物（Ｂ）を発光材料として用いる場合、化合物（Ｂ）の２５℃における発光スペクトルの最大ピーク波長は可視光領域であることが好ましい。この場合、化合物（Ｂ）の２５℃における発光スペクトルの最大ピーク波長は、好ましくは３８０ｎｍ以上であり、より好ましくは４００ｎｍ以上であり、更に好ましくは４２０ｎｍ以上であり、特に好ましくは４４０ｎｍ以上である。化合物（Ｂ）の２５℃における発光スペクトルの最大ピーク波長は、好ましくは７５０ｎｍ以下であり、より好ましくは６２０ｎｍ以下であり、更に好ましくは５７０ｎｍ以下であり、特に好ましくは４９５ｎｍ以下であり、とりわけ好ましくは４８０ｎｍ以下である。
また、化合物（Ｂ）を発光材料として用いる場合、化合物（Ｂ）の２５℃における発光スペクトルの最大ピークの半値幅は、好ましくは５０ｎｍ以下であり、より好ましくは４０ｎｍ以下であり、更に好ましくは３０ｎｍ以下であり、特に好ましくは２５ｎｍ以下である。
化合物の室温における発光スペクトルの最大ピーク波長は、化合物を、キシレン、トルエン、クロロホルム、テトラヒドロフラン等の有機溶媒に溶解させ、希薄溶液を調製し（１×１０−６質量％〜１×１０−３質量％）、該希薄溶液のＰＬスペクトルを室温で測定することで評価することができる。化合物を溶解させる有機溶媒としては、キシレンが好ましい。
【００３３】
［化合物（Ａ）］
化合物（Ａ）は、低分子化合物であることが好ましい。
化合物（Ａ）の分子量は、通常、１×１０２〜１×１０４であり、好ましくは２×１０２〜５×１０３であり、より好ましくは３×１０２〜２×１０３であり、更に好ましくは４×１０２〜１×１０３である。
【００３４】
化合物（Ａ）は、式（ＦＨ）で表される化合物である。化合物（Ａ）は、化合物（Ｂ）と異なる化合物であり、例えば、縮合複素環骨格（ｂ）を有さない化合物であってよい。
【００３５】
ｎ１Ｈは、通常、１０以下の整数であり、式（ＦＨ）で表される化合物の合成が容易であるので、好ましくは７以下の整数であり、より好ましくは５以下の整数であり、更に好ましくは３以下の整数である。また、ｎ１Ｈは、本実施形態の発光素子の駆動電圧がより低くなるので、１以上の整数であることが好ましく、２以上の整数あってもよい。
【００３６】
Ａｒ１Ｈとしては、例えば、単環式の芳香族炭化水素から、環を構成する原子に直接結合する水素原子ｎ１Ｈ個以上を除いた基（以下、「単環式の芳香族炭化水素基」ともいう。）、及び、多環式の芳香族炭化水素から、環を構成する原子に直接結合する水素原子ｎ１Ｈ個以上を除いた基（以下、「多環式の芳香族炭化水素基」ともいう。）が挙げられ、本実施形態の発光素子の駆動電圧がより低くなるので、好ましくは、多環式の芳香族炭化水素基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。また、Ａｒ１Ｈは、式（ＦＨ）で表される化合物の合成が容易であるので、好ましくは、単環式の芳香族炭化水素基であり、この基は置換基を有していてもよい。
Ａｒ１Ｈにおける芳香族炭化水素としては、例えば、前述の芳香族炭化水素基の項で説明した芳香族炭化水素が挙げられる。
Ａｒ１Ｈにおける、単環式の芳香族炭化水素基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、好ましくは６である。Ａｒ１Ｈにおいて、単環式の芳香族炭化水素基における、単環式の芳香族炭化水素は、本実施形態の発光素子の駆動電圧がより低くなるので、好ましくはベンゼンである。
Ａｒ１Ｈにおける、多環式の芳香族炭化水素基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常、７〜６０であり、好ましくは８〜４０であり、より好ましくは１０〜３０であり、更に好ましくは１０〜２５であり、１２〜２０であってもよい。Ａｒ１Ｈにおいて、多環式の芳香族炭化水素基における多環式の芳香族炭化水素は、本実施形態の発光素子の駆動電圧がより低くなるので、好ましくは２環式〜７環式の芳香族炭化水素であり、より好ましくは２環式〜６環式の芳香族炭化水素であり、３〜５環式の芳香族炭化水素であってもよい。Ａｒ１Ｈにおいて、多環式の芳香族炭化水素基における多環式の芳香族炭化水素は、本実施形態の発光素子の初期劣化が更に抑制されるので、好ましくは、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、フルオレン、ベンゾアントラセン、ベンゾフェナントレン、ベンゾフルオレン、ピレン、フルオランテン、ジベンゾアントラセン、ジベンゾフェナントレン、ジベンゾフルオレン、ペリレン、ベンゾフルオランテン、スピロビフルオレン、ベンゾスピロビフルオレン又はアセナフトフルオランテンであり、より好ましくは、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、フルオレン、ベンゾアントラセン、ベンゾフェナントレン、ベンゾフルオレン、ピレン、フルオランテン、ジベンゾアントラセン、ジベンゾフェナントレン、ジベンゾフルオレン、ペリレン、ベンゾフルオランテン又はスピロビフルオレンであり、更に好ましくはアントラセン、フェナントレン、フルオレン、ベンゾアントラセン、ベンゾフェナントレン、ベンゾフルオレン、ピレン、フルオランテン、ペリレン又はベンゾフルオランテンであり、特に好ましくは、アントラセン、フルオレン、ベンゾアントラセン、ベンゾフルオレン、フルオランテン又はベンゾフルオランテンである。
Ａｒ１Ｈが有していてもよい置換基としては、例えば、アリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基以外の置換基が挙げられ、好ましくは、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アルケニル基又はシクロアルケニル基であり、より好ましくは、シアノ基、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基又はシクロアルコキシ基であり、更に好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基又はシクロアルコキシ基であり、特に好ましくは、アルキル基又はシクロアルキル基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
Ａｒ１Ｈが有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、後述のＲ１Ｈが有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
【００３７】
Ｒ１Ｈは、本実施形態の発光素子の駆動電圧がより低くなるので、好ましくはアリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ｒ１Ｈにおけるアリール基は、好ましくは、単環式又は２環式〜６環式の芳香族炭化水素から、環を構成する原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、より好ましくは、単環式又は２環式〜５環式の芳香族炭化水素から、環を構成する原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、更に好ましくは、単環式又は２環式〜４環式の芳香族炭化水素から、環を構成する原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ１Ｈにおけるアリール基は、本実施形態の発光素子の初期劣化がより抑制されるので、好ましくは、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、ジヒドロフェナントレン、フルオレン、ベンゾアントラセン、ベンゾフェナントレン、ベンゾフルオレン、ピレン、フルオランテン、ジベンゾアントラセン、ジベンゾフェナントレン、ジベンゾフルオレン、ペリレン、ベンゾフルオランテン又はスピロビフルオレンから、環を構成する原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、より好ましくは、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、ジヒドロフェナントレン、フルオレン、ベンゾアントラセン、ベンゾフェナントレン、ベンゾフルオレン、フルオランテン、ジベンゾフルオレン、ベンゾフルオランテン又はスピロビフルオレンから、環を構成する原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、更に好ましくは、ベンゼン、ナフタレン、ジヒドロフェナントレン、フルオレン又はベンゾフルオレンから、環を構成する原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、特に好ましくは、フェニル基又はナフチル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ｒ１Ｈにおける１価の複素環基において、縮合複素環骨格（ｂ）を含まない複素環式化合物としては、前述の複素環基の項で説明した複素環式化合物の中で、ホウ素原子及び窒素原子を環内に含まない複素環式化合物が挙げられる。Ｒ１Ｈにおける１価の複素環基は、好ましくは、縮合複素環骨格（ｂ）を含まない、単環式又は２環式〜６環式の複素環式化合物から、環を構成する原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、より好ましくは、縮合複素環骨格（ｂ）を含まない、単環式又は２環式〜５環式の複素環式化合物から、環を構成する原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、更に好ましくは、縮合複素環骨格（ｂ）を含まない、単環式又は２環式〜４環式の複素環式化合物から、環を構成する原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ１Ｈにおける１価の複素環基は、本実施形態の発光素子の初期劣化がより抑制されるので、好ましくは、オキサジアゾール、チアジアゾール、ジアゾール、トリアゾール、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、ベンゾジアゾール、ベンゾトリアゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、カルバゾール、アザカルバゾール、ジアザカルバゾール、フェノキサジン、フェノチアジン、９，１０−ジヒドロアクリジン、５，１０−ジヒドロフェナジン、アザアントラセン、ジアザアントラセン、アザフェナントレン、ジアザフェナントレン、ベンゾカルバゾール、ベンゾナフトフラン、ベンゾナフトチオフェン、ジベンゾカルバゾール、インドロカルバゾール、インデノカルバゾール、カルバゾロカルバゾール、ベンゾインドロカルバゾール又はベンゾインデノカルバゾールから、環を構成する原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、より好ましくは、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、カルバゾール、フェノキサジン、フェノチアジン、９，１０−ジヒドロアクリジン、ベンゾカルバゾール、ベンゾナフトフラン、ベンゾナフトチオフェン、ジベンゾカルバゾール、インドロカルバゾール又はインデノカルバゾールから、環を構成する原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、更に好ましくは、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、カルバゾール、ベンゾカルバゾール、ベンゾナフトフラン又はベンゾナフトチオフェンから、環を構成する原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ｒ１Ｈにおける置換アミノ基において、アミノ基が有する置換基としては、アリール基又は１価の複素環基が好ましく、アリール基がより好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。アミノ基が有する置換基であるアリール基の例及び好ましい範囲は、Ｒ１Ｈにおけるアリール基の例及び好ましい範囲と同じである。アミノ基が有する置換基である１価の複素環基の例及び好ましい範囲は、Ｒ１Ｈにおける１価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
Ｒ１Ｈが有していてもよい置換基としては、好ましくは、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であり、より好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であり、更に好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
Ｒ１Ｈが有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、Ｒ１Ｈにおけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
Ｒ１Ｈが有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基としては、好ましくはハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であり、より好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であり、更に好ましくはアルキル基又はシクロアルキル基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよいが、更に置換基を有さないことが好ましい。
Ｒ１Ｈが有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、Ｒ１Ｈにおけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
【００３８】
化合物（Ａ）としては、下記式で表される化合物及び後述の化合物Ａ０〜Ａ４０が例示される。
【００３９】
【化９】
2020167149.tif 000010
【００４０】
【化１０】
2020167149.tif 000011
【００４１】
【化１１】
2020167149.tif 000012
【００４２】
【化１２】
2020167149.tif 000013
【００４３】
式中、Ｚ１は、酸素原子又は硫黄原子を表す。
【００４４】
［化合物（Ｂ）］
化合物（Ｂ）は、ホウ素原子及び窒素原子を環内に含む縮合複素環骨格（ｂ）を有する化合物である。
化合物（Ｂ）において、縮合複素環骨格（ｂ）に含まれる窒素原子のうち、少なくとも１つは、二重結合を形成していない窒素原子であることが好ましく、縮合複素環骨格（ｂ）に含まれる窒素原子の全てが二重結合を形成していない窒素原子であることがより好ましい。
【００４５】
縮合複素環骨格（ｂ）の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１〜６０であり、好ましくは５〜４０であり、より好ましくは１０〜２５である。
縮合複素環骨格（ｂ）のヘテロ原子数は、置換基のヘテロ原子数を含めないで、通常２〜３０であり、好ましくは２〜１５であり、より好ましくは２〜１０であり、更に好ましくは２〜５であり、特に好ましくは２又は３である。
縮合複素環骨格（ｂ）のホウ素原子数は、置換基のホウ素原子数を含めないで、通常１〜１０であり、好ましくは、１〜５であり、より好ましくは１〜３であり、更に好ましくは１である。
縮合複素環骨格（ｂ）の窒素原子数は、置換基の窒素原子数を含めないで、通常１〜２０であり、好ましくは１〜１０であり、より好ましくは１〜５であり、更に好ましくは１〜３であり、特に好ましくは２である。
縮合複素環骨格（ｂ）は、本実施形態の発光素子の駆動電圧がより低くなるので、好ましくは３〜１２環式縮合複素環骨格であり、より好ましくは３〜６環式縮合複素環骨格であり、更に好ましくは５環式縮合複素環骨格である。
【００４６】
化合物（Ｂ）は、縮合複素環骨格（ｂ）を含む複素環基（ｂ’）を有する化合物ということもできる。
【００４７】
複素環基（ｂ’）は、ホウ素原子及び窒素原子を環内に含む、多環式の複素環式化合物から、環を構成する原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基であってよく、該基は置換基を有していてもよい。
【００４８】
複素環基（ｂ’）が有していてもよい置換基としては、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基が好ましく、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基がより好ましく、アルキル基、アリール基又は置換アミノ基が更に好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
【００４９】
複素環基（ｂ’）が有していてもよい置換基における、アリール基としては、好ましくは、単環式又は２環式〜６環式の芳香族炭化水素から、環を構成する原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、より好ましくは、単環式、２環式又は３環式の芳香族炭化水素から、環を構成する原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、更に好ましくは、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン又はフルオレンから環を構成する原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、特に好ましくは、フェニル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【００５０】
複素環基（ｂ’）が有していてもよい置換基における、１価の複素環基としては、好ましくは、単環式又は２環式〜６環式の複素環式化合物から、環を構成する原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、単環式、２環式又は３環式の複素環式化合物から、環を構成する原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、更に好ましくは、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、フェノキサジン又はフェノチアジンから環を構成する原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、特に好ましくは、ピリジン、ジアザベンゼン又はトリアジンから環を構成する原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【００５１】
複素環基（ｂ’）が有していてもよい置換基における置換アミノ基において、アミノ基が有する置換基としては、アリール基又は１価の複素環基が好ましく、アリール基がより好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。アミノ基が有する置換基におけるアリール基及び１価の複素環基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、複素環基（ｂ’）が有していてもよい置換基におけるアリール基及び１価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
【００５２】
複素環基（ｂ’）が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基としては、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基が好ましく、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基がより好ましく、アルキル基又はシクロアルキル基が更に好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよいが、更に置換基を有さないことが好ましい。
【００５３】
複素環基（ｂ’）が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、複素環基（ｂ’）が有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
【００５４】
「二重結合を形成していない窒素原子」とは、他の３つの原子とそれぞれ単結合で結合する窒素原子を意味する。
「環内に二重結合を形成していない窒素原子を含む」とは、環内に−Ｎ（−ＲＮ）−（式中、ＲＮは水素原子又は置換基を表す。）又は式：
【化１３】
2020167149.tif 000014
で表される基を含むことを意味する。
【００５５】
化合物（Ｂ）は、本実施形態の発光素子の駆動電圧がより低くなるので、熱活性化遅延蛍光（ＴＡＤＦ）性化合物であることが好ましい。
化合物（Ｂ）のΔＥＳＴは、２．０ｅＶ以下であってもよく、１．５ｅＶ以下であってもよく、１．０ｅＶ以下であってもよく、０．８０ｅＶ以下であってもよく、０．６０ｅＶ以下であってもよいが、本実施形態の発光素子の駆動電圧がより低くなるので、好ましくは０．５０ｅＶ以下である。また、化合物（Ｂ）のΔＥＳＴは、０．００１ｅＶ以上であってもよく、０．０１ｅＶ以上であってもよく、０．１０ｅＶ以上であってもよく、０．２０ｅＶ以上であってもよく、０．３０ｅＶ以上であってもよく、０．４０ｅＶ以上であってもよい。
【００５６】
化合物（Ｂ）は、低分子化合物であることが好ましい。
化合物（Ｂ）の分子量は、好ましくは１×１０２〜５×１０３であり、より好ましくは２×１０２〜３×１０３であり、更に好ましくは３×１０２〜１．５×１０３であり、特に好ましくは４×１０２〜１×１０３である。
【００５７】
化合物（Ｂ）は、本実施形態の発光素子の駆動電圧がより低くなるので、式（１−１）、式（１−２）又は式（１−３）で表される化合物であることが好ましく、式（１−２）又は式（１−３）で表される化合物であることがより好ましく、式（１−２）で表される化合物であることが更に好ましい。
【００５８】
Ａｒ１、Ａｒ２及びＡｒ３は、本実施形態の発光素子の駆動電圧がより低くなるので、好ましくは、単環式、２環式若しくは３環式の芳香族炭化水素又は単環式、２環式若しくは３環式の複素環式化合物から、環を構成する原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基であり、より好ましくは、単環式の芳香族炭化水素又は単環式の複素環式化合物から、環を構成する原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基であり、更に好ましくは、ベンゼン、ピリジン又はジアザベンゼンから、環を構成する原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基であり、特に好ましくは、ベンゼンから、環を構成する原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ａｒ１、Ａｒ２及びＡｒ３が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、複素環基（ｂ’）が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
【００５９】
Ｙ２及びＹ３は、好ましくは、単結合、酸素原子、硫黄原子、−Ｎ（Ｒｙ）−で表される基又はメチレン基であり、より好ましくは、単結合、酸素原子、硫黄原子又は−Ｎ（Ｒｙ）−で表される基であり、更に好ましくは、酸素原子、硫黄原子又は−Ｎ（Ｒｙ）−で表される基であり、特に好ましくは、−Ｎ（Ｒｙ）−で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ｙ１、Ｙ２及びＹ３が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、複素環基（ｂ’）が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
【００６０】
Ｒｙは、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくはアリール基又は１価の複素環基であり、更に好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ｒｙにおけるアリール基及び１価の複素環基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、複素環基（ｂ’）が有していてもよい置換基におけるアリール基及び１価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
Ｒｙが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、複素環基（ｂ’）が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
【００６１】
Ｒｙは、直接結合して又は連結基を介して、Ａｒ１、Ａｒ２又はＡｒ３と結合していてもよいが、結合していないことが好ましい。連結基としては、例えば、−Ｏ−で表される基、−Ｓ−で表される基、−Ｎ（Ｒｙ）−で表される基、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基及び２価の複素環基が挙げられ、好ましくは、−Ｏ−で表される基、−Ｓ−で表される基、−Ｎ（Ｒｙ）−で表される基又はメチレン基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【００６２】
化合物（Ｂ）としては、下記式で表される化合物及び後述の化合物Ｂ１〜Ｂ５が例示される。
【００６３】
【化１４】
2020167149.tif 000015
【００６４】
【化１５】
2020167149.tif 000016
【００６５】
式中、Ｚ１は、酸素原子又は硫黄原子を表す。
【００６６】
［組成物（ＩＩ）］
層（ＩＩ）は、化合物（Ａ）と、化合物（Ｂ）と、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料及び酸化防止剤からなる群から選ばれる少なくとも１種と、を含む組成物（以下、「組成物（ＩＩ）」ともいう。）を含有する層であってよい。但し、組成物（ＩＩ）において、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料及び発光材料は、化合物（Ａ）及び化合物（Ｂ）とは異なる。
【００６７】
・正孔輸送材料
正孔輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。正孔輸送材料は、架橋基を有していてもよい。
低分子化合物としては、例えば、トリフェニルアミン及びその誘導体、Ｎ，Ｎ’−ジ−１−ナフチル−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルベンジジン（α−ＮＰＤ）、並びに、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ（ｍ−トリル）ベンジジン（ＴＰＤ）等の芳香族アミン化合物が挙げられる。
高分子化合物としては、例えば、ポリビニルカルバゾール及びその誘導体；側鎖又は主鎖に芳香族アミン構造を有するポリアリーレン及びその誘導体が挙げられる。高分子化合物は、フラーレン、テトラフルオロテトラシアノキノジメタン、テトラシアノエチレン及びトリニトロフルオレノン等の電子受容性部位が結合された化合物でもよい。
組成物（ＩＩ）において、正孔輸送材料が含まれる場合、正孔輸送材料の含有量は、化合物（Ａ）及び化合物（Ｂ）の合計を１００質量部とした場合、通常、１〜１０００質量部である。
正孔輸送材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【００６８】
・電子輸送材料
電子輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。電子輸送材料は、架橋基を有していてもよい。
低分子化合物としては、例えば、８−ヒドロキシキノリンを配位子とする金属錯体、オキサジアゾール、アントラキノジメタン、ベンゾキノン、ナフトキノン、アントラキノン、テトラシアノアントラキノジメタン、フルオレノン、ジフェニルジシアノエチレン及びジフェノキノン、並びに、これらの誘導体が挙げられる。
高分子化合物としては、例えば、ポリフェニレン、ポリフルオレン、及び、これらの誘導体が挙げられる。高分子化合物は、金属でドープされていてもよい。
組成物（ＩＩ）において、電子輸送材料が含まれる場合、電子輸送材料の含有量は、化合物（Ａ）及び化合物（Ｂ）の合計を１００質量部とした場合、通常、１〜１０００質量部である。
電子輸送材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【００６９】
・正孔注入材料及び電子注入材料
正孔注入材料及び電子注入材料は、各々、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。正孔注入材料及び電子注入材料は、架橋基を有していてもよい。
低分子化合物としては、例えば、銅フタロシアニン等の金属フタロシアニン；カーボン；モリブデン、タングステン等の金属酸化物；フッ化リチウム、フッ化ナトリウム、フッ化セシウム、フッ化カリウム等の金属フッ化物が挙げられる。
高分子化合物としては、例えば、ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロール、ポリフェニレンビニレン、ポリチエニレンビニレン、ポリキノリン及びポリキノキサリン、並びに、これらの誘導体；芳香族アミン構造を主鎖又は側鎖に含む重合体等の導電性高分子が挙げられる。
組成物（ＩＩ）において、正孔注入材料及び／又は電子注入材料が含まれる場合、正孔注入材料及び電子注入材料の含有量は、各々、化合物（Ａ）及び化合物（Ｂ）の合計を１００質量部とした場合、通常、１〜１０００質量部である。
正孔注入材料及び電子注入材料は、各々、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【００７０】
・イオンドープ
正孔注入材料又は電子注入材料が導電性高分子を含む場合、導電性高分子の電気伝導度は、好ましくは１×１０−５Ｓ／ｃｍ〜１×１０３Ｓ／ｃｍである。導電性高分子の電気伝導度をかかる範囲とするために、導電性高分子に適量のイオンをドープすることができる。ドープするイオンの種類は、正孔注入材料であればアニオン、電子注入材料であればカチオンである。アニオンとしては、例えば、ポリスチレンスルホン酸イオン、アルキルベンゼンスルホン酸イオン、樟脳スルホン酸イオンが挙げられる。カチオンとしては、例えば、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン、テトラブチルアンモニウムイオンが挙げられる。
ドープするイオンは、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【００７１】
・発光材料
発光材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。発光材料は、架橋基を有していてもよい。
低分子化合物としては、例えば、ナフタレン及びその誘導体、アントラセン及びその誘導体、ペリレン及びその誘導体、並びに、イリジウム、白金又はユーロピウムを中心金属とする三重項発光錯体が挙げられる。
高分子化合物としては、例えば、後述の式（Ｙ）で表される構成単位及び／又は式（Ｘ）で表される構成単位を含む高分子化合物が挙げられる。
【００７２】
組成物（ＩＩ）において、発光材料が含まれる場合、発光材料の含有量は、化合物（Ａ）及び化合物（Ｂ）の合計を１００質量部とした場合、通常、１〜１０００質量部である。
発光材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【００７３】
・酸化防止剤
酸化防止剤は、化合物（Ａ）及び化合物（Ｂ）と同じ溶媒に可溶であり、発光及び電荷輸送を阻害しない化合物であればよく、例えば、フェノール系酸化防止剤、リン系酸化防止剤が挙げられる。
組成物（ＩＩ）において、酸化防止剤が含まれる場合、酸化防止剤の含有量は、化合物（Ａ）及び化合物（Ｂ）の合計を１００質量部とした場合、通常、０．００１〜１０質量部である。
酸化防止剤は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【００７４】
［インク（ＩＩ）］
層（ＩＩ）は、例えば、化合物（Ａ）と、化合物（Ｂ）と、溶媒とを含有する組成物（以下、「インク（ＩＩ）」と言う。）を用いて形成することができる。インク（ＩＩ）は、例えば、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、ワイヤーバーコート法、ディップコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェット印刷法、キャピラリ−コート法、ノズルコート法等の湿式法を用いた発光素子の作製に好適である。インクの粘度は、印刷法の種類によって調整すればよいが、好ましくは２５℃において１〜２０ｍＰａ・ｓである。
インク（ＩＩ）に含まれる溶媒は、好ましくは、インク中の固形分を溶解又は均一に分散できる溶媒である。インク（ＩＩ）に含まれる溶媒としては、例えば、１，２−ジクロロエタン、１，１，２−トリクロロエタン、クロロベンゼン、ｏ−ジクロロベンゼン等の塩素系溶媒；テトラヒドロフラン、ジオキサン、アニソール、４−メチルアニソール等のエーテル系溶媒；トルエン、キシレン、メシチレン、エチルベンゼン、ｎ−ヘキシルベンゼン、シクロヘキシルベンゼン等の芳香族炭化水素系溶媒；シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ｎ−ペンタン、ｎ−ヘキサン、ｎ−へプタン、ｎ−オクタン、ｎ−ノナン、ｎ−デカン、ｎ−ドデカン、ビシクロヘキシル等の脂肪族炭化水素系溶媒；アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、アセトフェノン等のケトン系溶媒；酢酸エチル、酢酸ブチル、エチルセルソルブアセテート、安息香酸メチル、酢酸フェニル等のエステル系溶媒；エチレングリコール、グリセリン、１，２−ヘキサンジオール等の多価アルコール系溶媒；イソプロピルアルコール、シクロヘキサノール等のアルコール系溶媒；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド系溶媒；Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等のアミド系溶媒が挙げられる。溶媒は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
インク（ＩＩ）において、溶媒の含有量は、化合物（Ａ）及び化合物（Ｂ）の合計を１００質量部とした場合、通常、１０００〜１０００００質量部である。
溶媒は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【００７５】
インク（ＩＩ）は、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料及び酸化防止剤からなる群から選ばれる少なくとも１種を更に含んでいてもよい。
インク（ＩＩ）が更に含んでいてもよい、正孔輸送材料、電子輸送材料、正孔注入材料、電子注入材料、発光材料及び酸化防止剤の例及び好ましい範囲は、組成物（ＩＩ）に含有される正孔輸送材料、電子輸送材料、正孔注入材料、電子注入材料、発光材料及び酸化防止剤の例及び好ましい範囲と同じである。
インク（ＩＩ）が更に含んでいてもよい、正孔輸送材料、電子輸送材料、正孔注入材料、電子注入材料及び発光材料の含有量は、各々、化合物（Ａ）及び化合物（Ｂ）の合計を１００質量部とした場合、通常、１〜１０００質量部である。組成物（ＩＩ）が更に含んでいてもよい酸化防止剤の含有量は、化合物（Ａ）及び化合物（Ｂ）との合計を１００質量部とした場合、通常、０．００１〜１０質量部である。
【００７６】
（層（Ｉ））
本実施形態の発光素子において、層（Ｉ）には、架橋基Ａ群から選ばれる架橋基を有する化合物（以下、「化合物（Ｉ）」ともいう。）が架橋された状態で含有されている。すなわち、本実施形態の発光素子において、層（Ｉ）は、化合物（Ｉ）の架橋体を含有する層である。
層（Ｉ）は、化合物（Ｉ）の架橋体を１種のみ含有していてもよく、２種以上含有していてもよい。
層（Ｉ）中の化合物（Ｉ）の架橋体の合計含有量は、特に限定されず、層（Ｉ）としての機能が奏される範囲であればよい。層（Ｉ）中の化合物（Ｉ）の架橋体の合計含有量は、例えば、層（Ｉ）の全量基準で、１〜１００質量％であってよく、１０〜１００質量％であることが好ましく、３０〜１００質量％であることがより好ましく、５０〜１００質量％であることが更に好ましく、８０〜１００質量％であることが特に好ましい。
【００７７】
［化合物（Ｉ）］
化合物（Ｉ）は、架橋基Ａ群から選ばれる架橋基を有する低分子化合物（以下、「層（Ｉ）の低分子化合物」ともいう。）であっても、架橋基Ａ群から選ばれる架橋基を有する高分子化合物（以下、「層（Ｉ）の高分子化合物」ともいう。）であってもよい。
化合物（Ｉ）において、架橋基Ａ群から選ばれる架橋基は、好ましくは、式（ＸＬ−１）〜式（ＸＬ−４）、式（ＸＬ−７）、式（ＸＬ−８）又は式（ＸＬ−１６）〜式（ＸＬ−１９）で表される架橋基であり、より好ましくは、式（ＸＬ−１）又は式（ＸＬ−１６）〜式（ＸＬ−１９）で表される架橋基であり、更に好ましくは、式（ＸＬ−１）、式（ＸＬ−１６）又は式（ＸＬ−１７）で表される架橋基である。
架橋基Ａ群から選ばれる架橋基において、架橋基が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、後述のＡｒＹ１で表される基が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
化合物（Ｉ）は、架橋基Ａ群から選ばれる架橋基を１種のみ含んでいてもよく、２種以上含んでいてもよい。
【００７８】
［層（Ｉ）の高分子化合物］
層（Ｉ）の高分子化合物は、架橋基Ａ群から選ばれる架橋基を、架橋基Ａ群から選ばれる架橋基を有する構成単位（以下、単に「架橋基を有する構成単位」という。）として含むことが好ましい。
架橋基を有する構成単位の含有量は、層（Ｉ）の高分子化合物の架橋性が優れ、且つ、本実施形態の発光素子の駆動電圧がより低くなるので、層（Ｉ）の高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは０．１〜９９モル％であり、より好ましくは１〜９０モル％であり、更に好ましくは３〜７０モル％であり、特に好ましくは５〜５０モル％である。
架橋基を有する構成単位は、層（Ｉ）の高分子化合物中に、１種のみ含まれていてもよく、２種以上含まれていてもよい。
【００７９】
層（Ｉ）の高分子化合物は、本実施形態の発光素子の駆動電圧がより低くなるので、更に、後述の式（Ｙ）で表される構成単位を含むことが好ましい。
層（Ｉ）の高分子化合物は、正孔輸送性が優れるので、更に、後述の式（Ｘ）で表される構成単位を含むことが好ましい。
層（Ｉ）の高分子化合物は、正孔輸送性が優れ、且つ、本実施形態の発光素子の駆動電圧がより低くなるので、更に、式（Ｘ）で表される構成単位及び式（Ｙ）で表される構成単位を含むことが好ましい。
【００８０】
層（Ｉ）の高分子化合物が式（Ｘ）で表される構成単位を含む場合、式（Ｘ）で表される構成単位の含有量は、正孔輸送性が優れるので、層（Ｉ）の高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは０．１〜９９モル％であり、より好ましくは１〜９０モル％であり、更に好ましくは、１０〜８０モル％であり、特に好ましくは２０〜７０モル％である。
式（Ｘ）で表される構成単位は、層（Ｉ）の高分子化合物中に、１種のみ含まれていてもよく、２種以上含まれていてもよい。
【００８１】
層（Ｉ）の高分子化合物が式（Ｙ）で表される構成単位を含み、且つ、ＡｒＹ１がアリーレン基である場合、式（Ｙ）で表される構成単位の含有量は、本実施形態の発光素子の駆動電圧がより低くなるので、層（Ｉ）の高分子化合物の合計量に対して、好ましくは１〜９９モル％であり、より好ましくは１０〜９０モル％であり、更に好ましくは２０〜８０モル％であり、特に好ましくは３０〜７０モル％である。
層（Ｉ）の高分子化合物が式（Ｙ）で表される構成単位を含み、且つ、ＡｒＹ１が２価の複素環基、又は、少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基である場合、式（Ｙ）で表される構成単位の含有量は、層（Ｉ）の高分子化合物の電荷輸送性が優れるので、層（Ｉ）の高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは０．１〜９９モル％であり、より好ましくは１〜９０モル％であり、更に好ましくは、１０〜８０モル％であり、特に好ましくは２０〜７０モル％である。
式（Ｙ）で表される構成単位は、層（Ｉ）の高分子化合物中に、１種のみ含まれていてもよく、２種以上含まれていてもよい。
【００８２】
層（Ｉ）の高分子化合物が、式（Ｘ）で表される構成単位及び／又は式（Ｙ）で表される構成単位を含む場合、層（Ｉ）の高分子化合物に含まれる式（Ｘ）で表される構成単位及び式（Ｙ）で表される構成単位の合計含有量は、層（Ｉ）の高分子化合物の正孔輸送性が優れ、且つ、本実施形態の発光素子の駆動電圧がより低くなるので、層（Ｉ）の高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは１〜９９モル％であり、より好ましくは１０〜９８モル％であり、更に好ましくは３０〜９７モル％であり、特に好ましくは４０〜９５モル％である。
【００８３】
＜式（Ｙ）で表される構成単位＞
【化１６】
2020167149.tif 000017
【００８４】
式中、ＡｒＹ１は、アリーレン基、２価の複素環基、又は、少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
【００８５】
ＡｒＹ１で表されるアリーレン基は、本実施形態の発光素子の駆動電圧がより低くなるので、好ましくは、単環式又は２環式〜６環式の芳香族炭化水素から、環を構成する原子に直接結合する水素原子２個を除いた基であり、より好ましくは、単環式、２環式又は３環式の芳香族炭化水素から、環を構成する原子に直接結合する水素原子２個を除いた基であり、更に好ましくは、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、ジヒドロフェナントレン又はフルオレンから、環を構成する原子に直接結合する水素原子２個を除いた基であり、特に好ましくは、ベンゼン、フェナントレン、ジヒドロフェナントレン又はフルオレンから、環を構成する原子に直接結合する水素原子２個を除いた基であり、これらは置換基を有していてもよい。
ＡｒＹ１で表される２価の複素環基は、本実施形態の発光素子の駆動電圧がより低くなるので、好ましくは、単環式又は２環式〜６環式の複素環式化合物から、環を構成する原子に直接結合する水素原子２個を除いた基であり、より好ましくは、単環式、２環式又は３環式の複素環式化合物から、環を構成する原子に直接結合する水素原子２個を除いた基であり、更に好ましくは、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、フェノキサジン、フェノチアジン又は９，１０−ジヒドロアクリジンから、環を構成する原子（好ましくは炭素原子又は窒素原子、より好ましくは炭素原子）に直接結合する水素原子２個を除いた基であり、特に好ましくは、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、フェノキサジン又はフェノチアジンから、環を構成する原子（好ましくは炭素原子又は窒素原子、より好ましくは炭素原子）に直接結合する水素原子２個を除いた基であり、これらは置換基を有していてもよい。
ＡｒＹ１で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基における、アリーレン基及び２価の複素環基の好ましい範囲は、それぞれ、ＡｒＹ１で表されるアリーレン基及び２価の複素環基の好ましい範囲と同じである。
【００８６】
「少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基」としては、例えば、下記式で表される基が挙げられ、これらは置換基を有していてもよい。
【００８７】
【化１７】
2020167149.tif 000018
【００８８】
ＡｒＹ１は、本実施形態の発光素子の駆動電圧がより低くなるので、置換基を有していてもよいアリーレン基であることが好ましい。
【００８９】
ＡｒＹ１で表される基が有してもよい置換基は、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はフッ素原子であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であり、更に好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であり、特に好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
ＡｒＹ１で表される基が有してもよい置換基におけるアリール基は、本実施形態の発光素子の駆動電圧がより低くなるので、好ましくは、単環式又は２環式〜６環式の芳香族炭化水素から、環を構成する原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、より好ましくは、単環式、２環式又は３環式の芳香族炭化水素から、環を構成する原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、更に好ましくは、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、ジヒドロフェナントレン又はフルオレンから、環を構成する原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、特に好ましくは、ベンゼン、フェナントレン、ジヒドロフェナントレン又はフルオレンから、環を構成する原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、これらは更に置換基を有していてもよい。
ＡｒＹ１で表される基が有してもよい置換基における１価の複素環基は、本実施形態の発光素子の駆動電圧がより低くなるので、好ましくは、単環式又は２環式〜６環式の複素環式化合物から、環を構成する原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、より好ましくは、単環式、２環式又は３環式の複素環式化合物から、環を構成する原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、更に好ましくは、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、フェノキサジン、フェノチアジン又は９，１０−ジヒドロアクリジンから、環を構成する原子（好ましくは炭素原子又は窒素原子、より好ましくは炭素原子）に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、特に好ましくは、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、フェノキサジン又はフェノチアジンから、環を構成する原子（好ましくは炭素原子又は窒素原子、より好ましくは炭素原子）に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、これらは更に置換基を有していてもよい。
ＡｒＹ１で表される基が有してもよい置換基における置換アミノ基において、アミノ基が有する置換基としては、アリール基又は１価の複素環基が好ましく、アリール基がより好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。アミノ基が有する置換基におけるアリール基及び１価の複素環基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、ＡｒＹ１で表される基が有してもよい置換基におけるアリール基及び１価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
【００９０】
ＡｒＹ１で表される基が有してもよい置換基が更に有していてもよい置換基としては、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はフッ素原子であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であり、更に好ましくは、アルキル基又はシクロアルキル基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよいが、更に置換基を有さないことが好ましい。
ＡｒＹ１で表される基が有してもよい置換基が更に有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、ＡｒＹ１で表される基が有してもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
【００９１】
式（Ｙ）で表される構成単位は、本実施形態の発光素子の駆動電圧がより低くなるので、好ましくは、式（Ｙ−１）又は式（Ｙ−２）で表される構成単位である。
【００９２】
【化１８】
2020167149.tif 000019
【００９３】
式中、
ＲＹ１は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はフッ素原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。複数存在するＲＹ１は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。
ＸＹ１は、−Ｃ（ＲＹ２）２−、−Ｃ（ＲＹ２）＝Ｃ（ＲＹ２）−又は−Ｃ（ＲＹ２）２−Ｃ（ＲＹ２）２−で表される基を表す。ＲＹ２は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はフッ素原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。複数存在するＲＹ２は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。
【００９４】
ＲＹ１は、好ましくは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であり、より好ましくは水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、更に好ましくは、水素原子又はアルキル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＲＹ２は、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、更に好ましくはアルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＲＹ１及びＲＹ２におけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、ＡｒＹ１で表される基が有してもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
ＲＹ１及びＲＹ２が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ＡｒＹ１で表される基が有してもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
ＸＹ１は、本実施形態の発光素子の駆動電圧がより低くなるので、好ましくは、−Ｃ（ＲＹ２）２−又は−Ｃ（ＲＹ２）２−Ｃ（ＲＹ２）２−で表される基であり、より好ましくは、−Ｃ（ＲＹ２）２−で表される基である。
【００９５】
式（Ｙ）で表される構成単位としては、例えば、下記式で表される構成単位、並びに、後述の化合物Ｍ１、Ｍ６、Ｍ１３、Ｍ１７、Ｍ１９及びＭ２５から誘導される構成単位が挙げられる。なお、下記式中、Ｚ１は、酸素原子又は硫黄原子を表す。Ｚ２は、−ＣＨ＝で表される基又は−Ｎ＝で表される基を表す。
【００９６】
【化１９】
2020167149.tif 000020
【００９７】
【化２０】
2020167149.tif 000021
【００９８】
【化２１】
2020167149.tif 000022
【００９９】
＜式（Ｘ）で表される構成単位＞
【化２２】
2020167149.tif 000023
【０１００】
式中、
ａＸ１及びａＸ２は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。
ＡｒＸ１及びＡｒＸ３は、それぞれ独立に、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
ＡｒＸ２及びＡｒＸ４は、それぞれ独立に、アリーレン基、２価の複素環基、又は、少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。ＡｒＸ２及びＡｒＸ４が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ＲＸ１、ＲＸ２及びＲＸ３は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。ＲＸ２及びＲＸ３が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
【０１０１】
ａＸ１及びａＸ２は、通常０〜５の整数であり、本実施形態の発光素子の駆動電圧がより低くなるので、好ましくは０〜３の整数であり、より好ましくは０〜２の整数であり、より好ましくは０又は１である。
【０１０２】
ＲＸ１、ＲＸ２及びＲＸ３は、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくはアリール基又は１価の複素環基であり、更に好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＲＸ１、ＲＸ２及びＲＸ３におけるアリール基及び１価の複素環基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、ＡｒＹ１で表される基が有してもよい置換基におけるアリール基及び１価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
【０１０３】
ＡｒＸ１、ＡｒＸ２、ＡｒＸ３及びＡｒＸ４におけるアリーレン基及び２価の複素環基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、ＡｒＹ１におけるアリーレン基及び２価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
ＡｒＸ２及びＡｒＸ４で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基における、アリーレン基及び２価の複素環基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、ＡｒＹ１におけるアリーレン基及び２価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
ＡｒＸ２及びＡｒＸ４における少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基としては、ＡｒＹ１における少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基と同様のものが挙げられる。
ＡｒＸ１、ＡｒＸ２、ＡｒＸ３及びＡｒＸ４は、好ましくは置換基を有していてもよいアリーレン基である。
【０１０４】
ＡｒＸ１〜ＡｒＸ４及びＲＸ１〜ＲＸ３で表される基が有してもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ＡｒＹ１で表される基が有してもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
【０１０５】
式（Ｘ）で表される構成単位としては、例えば、下記式で表される構成単位、並びに、後述の化合物Ｍ７、Ｍ１１、Ｍ１６、Ｍ１８、Ｍ２２、Ｍ２４及びＭ２６から誘導される構成単位が挙げられる。なお、下記式中、Ｚ１は、酸素原子又は硫黄原子を表す。
【０１０６】
【化２３】
2020167149.tif 000024
【０１０７】
【化２４】
2020167149.tif 000025
【０１０８】
【化２５】
2020167149.tif 000026
【０１０９】
＜架橋基を有する構成単位＞
架橋基を有する構成単位は、本実施形態の発光素子の駆動電圧がより低くなるので、好ましくは、式（Ｚ）で表される構成単位又は式（Ｚ’）で表される構成単位である。
【０１１０】
・式（Ｚ）で表される構成単位
ｎは、通常１〜５の整数であり、本実施形態の発光素子の駆動電圧がより低くなるので、好ましくは１〜４の整数であり、より好ましくは１又は２である。
ｎＡは、通常０〜５の整数であり、本実施形態の発光素子の駆動電圧がより低くなるので、好ましくは０〜４の整数であり、より好ましくは０〜２の整数である。
【０１１１】
Ａｒ３は、本実施形態の発光素子の駆動電圧がより低くなるので、好ましくは置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基である。
Ａｒ３における芳香族炭化水素基としては、ＡｒＹ１におけるアリーレン基として説明した基から水素原子ｎ個を除いた基が挙げられる。
Ａｒ３における複素環基としては、ＡｒＹ１における２価の複素環基として説明した基から水素原子ｎ個を除いた基が挙げられる。
Ａｒ３における少なくとも１種の芳香族炭化水素基と少なくとも１種の複素環基が直接結合した基としては、ＡｒＹ１における少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基として説明した基から水素原子ｎ個を除いた基が挙げられる。
【０１１２】
ＬＡで表されるアリーレン基の例及び好ましい範囲は、ＡｒＹ１で表されるアリーレン基の例及び好ましい範囲と同じであるが、本実施形態の発光素子の駆動電圧がより低くなるので、ＬＡで表されるアリーレン基は、好ましくは、フェニレン基又はフルオレンジイル基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
ＬＡで表される２価の複素環基の例及び好ましい範囲は、ＡｒＹ１で表される２価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
ＬＡは、層（Ｉ）の高分子化合物の合成が容易になるので、好ましくは、アリーレン基又はアルキレン基であり、より好ましくは、フェニレン基、フルオレンジイル基又はアルキレン基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１１３】
Ｒ’は、好ましくはアリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくは、アリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ｒ’におけるアリール基及び１価の複素環基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、ＡｒＹ１が有していてもよい置換基におけるアリール基及び１価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
【０１１４】
Ａｒ３、ＬＡ及びＲ’で表される基が有してもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ＡｒＹ１で表される基が有してもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
【０１１５】
Ｘにおける架橋基の例及び好ましい範囲は、化合物（Ｉ）における架橋基の例及び好ましい範囲と同じである。
【０１１６】
・式（Ｚ’）で表される構成単位
ｍＡは、通常０〜５の整数であり、本実施形態の発光素子の駆動電圧がより低くなるので、好ましくは０〜４の整数であり、より好ましくは０〜２の整数であり、更に好ましくは０又は１であり、特に好ましくは０である。
ｍは、通常０〜５の整数であり、本実施形態の発光素子の駆動電圧がより低くなるので、好ましくは０〜４の整数であり、より好ましくは０〜２の整数であり、更に好ましくは０である。
ｃは、通常０〜５の整数であり、層（Ｉ）の高分子化合物の製造が容易になり、且つ、本実施形態の発光素子の駆動電圧がより低くなるので、好ましくは０〜２の整数であり、より好ましくは０又は１であり、更に好ましくは０である。
【０１１７】
Ａｒ５は、本実施形態の発光素子の駆動電圧がより低くなるので、好ましくは置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基である。
Ａｒ５における芳香族炭化水素基としては、ＡｒＸ１、ＡｒＸ２、ＡｒＸ３及びＡｒＸ４におけるアリーレン基として説明した基から水素原子ｍ個を除いた基が挙げられる。
Ａｒ５における複素環基としては、ＡｒＸ１、ＡｒＸ２、ＡｒＸ３及びＡｒＸ４における２価の複素環基として説明した基から水素原子ｍ個を除いた基が挙げられる。
Ａｒ５における少なくとも１種の芳香族炭化水素基と少なくとも１種の複素環基が直接結合した基としては、ＡｒＸ２及びＡｒＸ４における少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基として説明した基から水素原子ｍ個を除いた基が挙げられる。
Ａｒ４及びＡｒ６は、本実施形態の発光素子の駆動電圧がより低くなるので、好ましくは置換基を有していてもよいアリーレン基である。
Ａｒ４及びＡｒ６におけるアリーレン基の例及び好ましい範囲は、ＡｒＸ１、ＡｒＸ２、ＡｒＸ３及びＡｒＸ４におけるアリーレン基の例及び好ましい範囲と同じである。
Ａｒ４及びＡｒ６における２価の複素環基の例及び好ましい範囲は、ＡｒＸ１、ＡｒＸ２、ＡｒＸ３及びＡｒＸ４における２価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
Ａｒ４〜Ａｒ６で表される基が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ＡｒＹ１で表される基が有してもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
【０１１８】
ＫＡの例及び好ましい範囲は、ＬＡの例及び好ましい範囲と同じである。
Ｒ’’の例及び好ましい範囲は、Ｒ’の例及び好ましい範囲と同じである。
Ｘ’における架橋基の例及び好ましい範囲は、Ｘで表される架橋基の例及び好ましい範囲と同じである。
Ｘ’におけるアリール基及び１価の複素環基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、ＲＸ１、ＲＸ２及びＲＸ３におけるアリール基及び１価の複素環基の例及び好ましい範囲の例及び好ましい範囲と同じである。
Ｘ’は、好ましくは、架橋基、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくは、架橋基、アリール基又は１価の複素環基であり、更に好ましくは、架橋基又はアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ｘ’で表される基が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ＡｒＹ１で表される基が有してもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
【０１１９】
架橋基を有する構成単位としては、例えば、下記式で表される構成単位、並びに、後述の化合物Ｍ８〜Ｍ１０、Ｍ１２、Ｍ１４、Ｍ１５、Ｍ２０及びＭ２１から誘導される構成単位が挙げられる。なお、下記式中、Ｚ１は、酸素原子又は硫黄原子を表す。ＸＡは架橋基Ａ群から選ばれる架橋基を表す。ＸＡが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。ＸＡの好ましい範囲は、層（Ｉ）の高分子化合物における架橋基の好ましい範囲と同じである。
【０１２０】
【化２６】
2020167149.tif 000027
【０１２１】
【化２７】
2020167149.tif 000028
【０１２２】
【化２８】
2020167149.tif 000029
【０１２３】
【化２９】
2020167149.tif 000030
【０１２４】
【化３０】
2020167149.tif 000031
【０１２５】
層（Ｉ）の高分子化合物としては、例えば、表１に示す高分子化合物Ｐ−１〜Ｐ−１０が挙げられる。ここで、「その他」とは、式（Ｚ）で表される構成単位、式（Ｚ’）で表される構成単位、式（Ｘ）で表される構成単位及び式（Ｙ）で表される構成単位以外の構成単位を意味する。
【０１２６】
【表１】
2020167149.tif 000032
【０１２７】
表１中、ｐ’、ｑ’、ｒ’、ｓ’及びｔ’は、各構成単位のモル比率（モル％）を表す。
ｐ’＋ｑ’＋ｒ’＋ｓ’＋ｔ’＝１００であり、且つ、７０≦ｐ’＋ｑ’＋ｒ’＋ｓ’≦１００である。
【０１２８】
層（Ｉ）の高分子化合物は、ブロック共重合体、ランダム共重合体、交互共重合体、グラフト共重合体のいずれであってもよいし、その他の態様であってもよいが、複数種の原料モノマーを共重合した共重合体であることが好ましい。
層（Ｉ）の高分子化合物のポリスチレン換算の数平均分子量は、好ましくは５×１０３〜１×１０６であり、より好ましくは１×１０４〜５×１０５であり、更に好ましくは１．５×１０４〜１．５×１０５である。層（Ｉ）の高分子化合物のポリスチレン換算の重量平均分子量は、好ましくは１×１０４〜２×１０６であり、より好ましくは２×１０４〜１×１０６であり、更に好ましくは３×１０４〜５×１０５であり、特に好ましくは５×１０４〜３×１０５である。
【０１２９】
［層（Ｉ）の高分子化合物の製造方法］
層（Ｉ）の高分子化合物は、ケミカルレビュー（Ｃｈｅｍ．  Ｒｅｖ．），第１０９巻，８９７−１０９１頁（２００９年）等に記載の公知の重合方法を用いて製造することができ、Ｓｕｚｕｋｉ反応、Ｙａｍａｍｏｔｏ反応、Ｂｕｃｈｗａｌｄ反応、Ｓｔｉｌｌｅ反応、Ｎｅｇｉｓｈｉ反応及びＫｕｍａｄａ反応等の遷移金属触媒を用いるカップリング反応により重合させる方法が例示される。
【０１３０】
上記重合方法において、単量体を仕込む方法としては、単量体全量を反応系に一括して仕込む方法、単量体の一部を仕込んで反応させた後、残りの単量体を一括、連続又は分割して仕込む方法、単量体を連続又は分割して仕込む方法等が挙げられる。
【０１３１】
遷移金属触媒としては、パラジウム触媒、ニッケル触媒等が挙げられる。
【０１３２】
重合反応の後処理は、公知の方法、例えば、分液により水溶性不純物を除去する方法、メタノール等の低級アルコールに重合反応後の反応液を加えて、析出させた沈殿を濾過した後、乾燥させる方法等を単独又は組み合わせて行う。層（Ｉ）の高分子化合物の純度が低い場合、例えば、再結晶、再沈殿、ソックスレー抽出器による連続抽出、カラムクロマトグラフィー等の通常の方法にて精製することができる。
【０１３３】
［層（Ｉ）の低分子化合物］
層（Ｉ）の低分子化合物は、本実施形態の発光素子の駆動電圧がより低くなるので、式（Ｚ’’）で表される低分子化合物であることが好ましい。
【０１３４】
ｍＢ１の例及び好ましい範囲は、ｍＡの例及び好ましい範囲と同じである。
ｍＢ２の例及び好ましい範囲は、ｃの例及び好ましい範囲と同じである。
ｍＢ３の例及び好ましい範囲は、ｍの例及び好ましい範囲と同じである。
Ａｒ７の例及び好ましい範囲は、Ａｒ５の例及び好ましい範囲と同じである。
ＬＢ１の例及び好ましい範囲は、ＬＡの例及び好ましい範囲と同じである。
Ｒ’’’の例及び好ましい範囲は、Ｒ’の例及び好ましい範囲と同じである。
Ｘ’’の例及び好ましい範囲は、Ｘ’の例及び好ましい範囲と同じである。
【０１３５】
層（Ｉ）の低分子化合物としては、例えば、以下に示す化合物が挙げられる。
【０１３６】
【化３１】
2020167149.tif 000033
【０１３７】
【化３２】
2020167149.tif 000034
【０１３８】
［組成物（Ｉ）］
層（Ｉ）は、化合物（Ｉ）の架橋体と、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料及び酸化防止剤からなる群から選ばれる少なくとも１種とを含む組成物（以下、「組成物（Ｉ）」ともいう。）を含有する層であってもよい。但し、組成物（Ｉ）において、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料及び発光材料は、化合物（Ｉ）及び化合物（Ｉ）の架橋体とは異なる。
【０１３９】
組成物（Ｉ）に含有される正孔輸送材料、電子輸送材料、正孔注入材料、電子注入材料及び発光材料の例及び好ましい範囲は、組成物（ＩＩ）に含有される正孔輸送材料、電子輸送材料、正孔注入材料、電子注入材料及び発光材料の例及び好ましい範囲と同じである。
組成物（Ｉ）において、正孔輸送材料、電子輸送材料、正孔注入材料、電子注入材料及び発光材料の含有量は、各々、化合物（Ｉ）の架橋体の合計を１００質量部とした場合、通常、１〜１０００質量部である。
【０１４０】
組成物（Ｉ）に含有される酸化防止剤の例及び好ましい範囲は、組成物（ＩＩ）に含有される酸化防止剤の例及び好ましい範囲と同じである。組成物（Ｉ）において、酸化防止剤の含有量は、化合物（Ｉ）の架橋体の合計を１００質量部とした場合、通常、０．００１〜１０質量部である。
【０１４１】
・インク（Ｉ）
層（Ｉ）は、例えば、化合物（Ｉ）と、溶媒とを含有する組成物（以下、「インク（Ｉ）」という。）を用いて形成することができる。インク（Ｉ）は、インク（ＩＩ）の項で説明した湿式法に好適に使用することができる。インク（Ｉ）の粘度の好ましい範囲は、インク（ＩＩ）の粘度の好ましい範囲と同じである。インク（Ｉ）に含有される溶媒の例及び好ましい範囲は、インク（ＩＩ）に含有される溶媒の例及び好ましい範囲と同じである。
インク（Ｉ）において、溶媒の含有量は、化合物（Ｉ）を１００質量部とした場合、通常、１０００〜１０００００質量部である。
【０１４２】
インク（Ｉ）は、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料及び酸化防止剤からなる群から選ばれる少なくとも１種を更に含んでいてもよい。
インク（Ｉ）が更に含んでいてもよい、正孔輸送材料、電子輸送材料、正孔注入材料、電子注入材料、発光材料及び酸化防止剤の例及び好ましい範囲は、組成物（Ｉ）に含有される正孔輸送材料、電子輸送材料、正孔注入材料、電子注入材料、発光材料及び酸化防止剤の例及び好ましい範囲と同じである。
インク（Ｉ）が更に含んでいてもよい、正孔輸送材料、電子輸送材料、正孔注入材料、電子注入材料及び発光材料の含有量は、各々、化合物（Ｉ）を１００質量部とした場合、通常、１〜１０００質量部である。インク（Ｉ）が更に含んでいてもよい酸化防止剤の含有量は、化合物（Ｉ）を１００質量部とした場合、通常、０．００１〜１０質量部である。
【０１４３】
＜発光素子の層構成等＞
本実施形態の発光素子は、第１の電極と、層（Ｉ）と、層（ＩＩ）と、第２の電極とを、順に含む発光素子である。
本実施形態の発光素子は、層（Ｉ）及び層（ＩＩ）以外の層を更に有していてもよい。
【０１４４】
本実施形態の発光素子において、第１の電極及び第２の電極の一方は陽極であり、他方は陰極である。本実施形態の発光素子において、第１の電極が、陽極であり、且つ、第２の電極が陰極であることが好ましい。
本実施形態の発光素子において、層（ＩＩ）は、通常、発光層（以下、「発光層（ＩＩ）」と言う。）である。
本実施形態の発光素子において、層（Ｉ）は、通常、正孔輸送層、発光層（即ち、発光層（ＩＩ）とは別個の発光層であり、以下、「発光層（Ｉ）」と言う。）又は電子輸送層であり、好ましくは、正孔輸送層又は発光層（Ｉ）であり、より好ましくは正孔輸送層である。
【０１４５】
本実施形態の発光素子において、層（Ｉ）及び層（ＩＩ）は、本実施形態の発光素子の駆動電圧がより低くなるので、隣接していることが好ましい。
【０１４６】
本実施形態の発光素子において、第１の電極が陽極であり、且つ、層（Ｉ）が発光層（Ｉ）である場合、本実施形態の発光素子の駆動電圧がより低くなるので、第１の電極（陽極）と層（Ｉ）（発光層（Ｉ））との間に、正孔注入層及び正孔輸送層のうちの少なくとも１つの層を更に有することが好ましい。また、第１の電極が陽極であり、且つ、層（Ｉ）が発光層（Ｉ）である場合、本実施形態の発光素子の駆動電圧がより低くなるので、第２の電極（陰極）と層（ＩＩ）との間に、電子注入層及び電子輸送層のうちの少なくとも１つの層を更に有することが好ましい。
【０１４７】
本実施形態の発光素子において、第１の電極が陰極であり、且つ、層（Ｉ）が発光層（Ｉ）である場合、本実施形態の発光素子の駆動電圧がより低くなるので、第２の電極（陽極）と層（ＩＩ）との間に、正孔注入層及び正孔輸送層のうちの少なくとも１つの層を更に有することが好ましい。また、第１の電極が陰極であり、且つ、層（Ｉ）が発光層（Ｉ）である場合、本実施形態の発光素子の駆動電圧がより低くなるので、第１の電極（陰極）と層（Ｉ）（発光層（Ｉ））との間に、電子注入層及び電子輸送層のうちの少なくとも１つの層を更に有することが好ましい。
【０１４８】
本実施形態の発光素子において、第１の電極が陽極であり、且つ、層（Ｉ）が正孔輸送層である場合、本実施形態の発光素子の駆動電圧がより低くなるので、第１の電極（陽極）と層（Ｉ）（正孔輸送層）との間に、正孔注入層を更に有することが好ましい。また、第１の電極が陽極であり、且つ、層（Ｉ）が正孔輸送層である場合、本実施形態の発光素子の駆動電圧がより低くなるので、第２の電極（陰極）と層（ＩＩ）との間に、電子注入層及び電子輸送層のうちの少なくとも１つの層を更に有することが好ましい。
【０１４９】
本実施形態の発光素子において、第１の電極が陰極であり、且つ、層（Ｉ）が電子輸送層である場合、本実施形態の発光素子の駆動電圧がより低くなるので、第２の電極（陽極）と層（ＩＩ）との間に、正孔注入層及び正孔輸送層のうちの少なくとも１つの層を更に有することが好ましい。また、第１の電極が陰極であり、且つ、層（Ｉ）が電子輸送層である場合、本実施形態の発光素子の駆動電圧がより低くなるので、第１の電極（陰極）と層（Ｉ）（電子輸送層）との間に、電子注入層を更に有することが好ましい。
【０１５０】
本実施形態の発光素子の具体的な層構成としては、例えば、下記の（Ｄ１）〜（Ｄ１５）で表される層構成が挙げられる。本実施形態の発光素子は、通常、基板を有するが、基板上に陽極から積層されていてもよく、基板上に陰極から積層されていてもよい。
【０１５１】
（Ｄ１）陽極（第１の電極）／正孔輸送層（層（Ｉ））／発光層（ＩＩ）（層（ＩＩ））／陰極（第２の電極）
（Ｄ２）陽極（第１の電極）／発光層（Ｉ）（層（Ｉ））／発光層（ＩＩ）（層（ＩＩ））／陰極
（Ｄ３）陽極（第１の電極）／正孔注入層／発光層（Ｉ）（層（Ｉ））／発光層（ＩＩ）（層（ＩＩ））／陰極（第２の電極）
（Ｄ４）陽極（第１の電極）／正孔注入層／発光層（Ｉ）（層（Ｉ））／発光層（ＩＩ）（層（ＩＩ））／電子輸送層／陰極（第２の電極）
（Ｄ５）陽極（第１の電極）／正孔注入層／発光層（Ｉ）（層（Ｉ））／発光層（ＩＩ）（層（ＩＩ））／電子注入層／陰極（第２の電極）
（Ｄ６）陽極（第１の電極）／正孔注入層／発光層（Ｉ）（層（Ｉ））／発光層（ＩＩ）（層（ＩＩ））／電子輸送層／電子注入層／陰極（第２の電極）
（Ｄ７）陽極（第１の電極）／正孔注入層／正孔輸送層（層（Ｉ））／発光層（ＩＩ）（層（ＩＩ））／陰極（第２の電極）
（Ｄ８）陽極（第１の電極）／正孔注入層／正孔輸送層（層（Ｉ））／発光層（ＩＩ）（層（ＩＩ））／電子輸送層／陰極（第２の電極）
（Ｄ９）陽極（第１の電極）／正孔注入層／正孔輸送層（層（Ｉ））／発光層（ＩＩ）（層（ＩＩ））／電子注入層／陰極（第２の電極）
（Ｄ１０）陽極（第１の電極）／正孔注入層／正孔輸送層（層（Ｉ））／発光層（ＩＩ）（層（ＩＩ））／電子輸送層／電子注入層／陰極（第２の電極）
（Ｄ１１）陽極（第１の電極）／正孔注入層／正孔輸送層／発光層（Ｉ）（層（Ｉ））／発光層（ＩＩ）（層（ＩＩ））／電子輸送層／電子注入層／陰極（第２の電極）
（Ｄ１２）陽極（第１の電極）／正孔注入層／正孔輸送層（層（Ｉ））／発光層（ＩＩ）（層（ＩＩ））／発光層（Ｉ）／電子輸送層／電子注入層／陰極（第２の電極）
（Ｄ１３）陽極（第２の電極）／正孔注入層／正孔輸送層／発光層（ＩＩ）（層（ＩＩ））／発光層（Ｉ）（層（Ｉ））／電子輸送層／電子注入層／陰極（第１の電極）
（Ｄ１４）陽極（第２の電極）／正孔注入層／正孔輸送層／発光層（ＩＩ）（層（ＩＩ））／電子輸送層（層（Ｉ））／電子注入層／陰極（第１の電極）
（Ｄ１５）陽極（第１の電極）／正孔注入層／正孔輸送層（層（Ｉ））／発光層／発光層（ＩＩ）（層（ＩＩ））／電子輸送層／電子注入層／陰極（第２の電極）
【０１５２】
上記の（Ｄ１）〜（Ｄ１５）中、「／」は、その前後の層が隣接して積層していることを意味する。例えば、「正孔輸送層（層（Ｉ））／発光層（ＩＩ）（層（ＩＩ））」とは、正孔輸送層（層（Ｉ））と発光層（ＩＩ）（層（ＩＩ））とが隣接して積層していることを意味する。
【０１５３】
本実施形態の発光素子において、陽極、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層及び陰極は、それぞれ、必要に応じて、２層以上設けられていてもよい。
陽極、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層及び陰極が複数存在する場合、それらを構成する材料はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
【０１５４】
陽極、正孔注入層、正孔輸送層、層（Ｉ）、層（ＩＩ）、発光層、電子輸送層、電子注入層及び陰極の厚さは、通常、１ｎｍ〜１μｍであり、好ましくは２ｎｍ〜５００ｎｍであり、更に好ましくは５ｎｍ〜１５０ｎｍである。
【０１５５】
本実施形態の発光素子において、積層する層の順番、数、及び厚さは、発光素子の発光効率及び駆動電圧を勘案して調整すればよい。
【０１５６】
［発光層（ＩＩ）］
発光層（ＩＩ）は、通常、層（ＩＩ）である。
【０１５７】
［発光層（Ｉ）］
発光層（Ｉ）は、通常、層（Ｉ）又は発光材料を含有する層であり、好ましくは、発光材料を含有する層である。発光層（Ｉ）が発光材料を含有する層である場合、発光層（Ｉ）に含有される発光材料としては、例えば、前述の組成物（ＩＩ）が含有していてもよい発光材料が挙げられる。発光層（Ｉ）に含有される発光材料は、１種単独で含有されていても、２種以上が含有されていてもよい。
本実施形態の発光素子は、後述の正孔輸送層及び後述の電子輸送層が層（Ｉ）ではない場合、発光層（Ｉ）は層（Ｉ）であることが好ましい。
【０１５８】
［正孔輸送層］
正孔輸送層は、層（Ｉ）又は正孔輸送材料を含有する層であり、好ましくは、層（Ｉ）である。正孔輸送層が正孔輸送材料を含有する層である場合、正孔輸送材料としては、例えば、前述の組成物（ＩＩ）が含有していてもよい正孔輸送材料が挙げられる。正孔輸送層に含有される正孔輸送材料は、１種単独で含有されていても、２種以上が含有されていてもよい。
本実施形態の発光素子が正孔輸送層を有し、且つ、前述の発光層（Ｉ）及び後述の電子輸送層が層（Ｉ）ではない場合、正孔輸送層は層（Ｉ）であることが好ましい。
【０１５９】
［電子輸送層］
電子輸送層は、層（Ｉ）又は電子輸送材料を含有する層であり、好ましくは、電子輸送材料を含有する層である。電子輸送層が電子輸送材料を含有する層である場合、電子輸送層に含有される電子輸送材料としては、例えば、前述の組成物（ＩＩ）が含有していてもよい電子輸送材料が挙げられる。電子輸送層に含有される電子輸送材料は、１種単独で含有されていても、２種以上が含有されていてもよい。
本実施形態の発光素子が電子輸送層を有し、且つ、前述の発光層（Ｉ）及び前述の正孔輸送層が層（Ｉ）ではない場合、電子輸送層は層（Ｉ）であることが好ましい。
【０１６０】
［正孔注入層及び電子注入層］
正孔注入層は、正孔注入材料を含有する層である。正孔注入層に含有される正孔注入材料としては、例えば、前述の組成物（ＩＩ）が含有していてもよい正孔注入材料が挙げられる。正孔注入層に含有される正孔注入材料は、１種単独で含有されていても、２種以上が含有されていてもよい。
【０１６１】
電子注入層は、電子注入材料を含有する層である。電子注入層に含有される電子注入材料としては、例えば、前述の組成物（ＩＩ）が含有していてもよい電子注入材料が挙げられる。電子注入層に含有される電子注入材料は、１種単独で含有されていても、２種以上が含有されていてもよい。
【０１６２】
［基板／電極］
発光素子における基板は、電極の形成及び有機層の形成の際に、化学的に変化しない基板であることが好ましい。基板は、例えば、ガラス、プラスチック、シリコン等の材料からなる基板であってよい。不透明な基板を使用する場合には、基板から最も遠くにある電極が透明又は半透明であることが好ましい。
【０１６３】
陽極の材料としては、例えば、導電性の金属酸化物、半透明の金属が挙げられ、好ましくは、酸化インジウム、酸化亜鉛、酸化スズ；インジウム・スズ・オキサイド（ＩＴＯ）、インジウム・亜鉛・オキサイド等の導電性化合物；銀とパラジウムと銅との複合体（ＡＰＣ）；ＮＥＳＡ、金、白金、銀、銅である。
【０１６４】
陰極の材料としては、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウム、ベリリウム、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム、アルミニウム、亜鉛、インジウム等の金属；それらのうち２種以上の合金；それらのうち１種以上と、銀、銅、マンガン、チタン、コバルト、ニッケル、タングステン、錫のうち１種以上との合金；並びに、グラファイト及びグラファイト層間化合物が挙げられる。合金としては、例えば、マグネシウム−銀合金、マグネシウム−インジウム合金、マグネシウム−アルミニウム合金、インジウム−銀合金、リチウム−アルミニウム合金、リチウム−マグネシウム合金、リチウム−インジウム合金、カルシウム−アルミニウム合金が挙げられる。
【０１６５】
本実施形態の発光素子において、陽極及び陰極の少なくとも一方は、通常、透明又は半透明であるが、陽極が透明又は半透明であることが好ましい。
【０１６６】
陽極及び陰極の形成方法としては、例えば、真空蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法、メッキ法及びラミネート法が挙げられる。
【０１６７】
［発光素子の製造方法］
本実施形態の発光素子の製造方法は、第１の電極上に層（Ｉ）を形成する層（Ｉ）形成工程と、層（Ｉ）上に層（ＩＩ）を形成する層（ＩＩ）形成工程と、層（ＩＩ）上に第２の電極を形成する第２の電極形成工程とを含む発光素子の製造方法である。
本実施形態の発光素子の製造方法は、層（Ｉ）及び層（ＩＩ）以外の層を形成する工程を更に含んでいてもよい。
【０１６８】
本実施形態の発光素子の製造方法は、第１の電極を形成する第１の電極形成工程を更に含んでいてもよい。
第１の電極形成工程において、第１の電極を形成する方法としては、例えば、陽極及び陰極の形成方法の項で説明した方法が挙げられる。
第２の電極形成工程において、第２の電極の形成する方法としては、例えば、陽極及び陰極の形成方法の項で説明した方法が挙げられる。
【０１６９】
層（ＩＩ）形成工程は、乾式法により層（ＩＩ）を形成する工程、又は、湿式法により層（ＩＩ）を形成する工程を含むことが好ましく、湿式法により層（ＩＩ）を形成する工程を含むことがより好ましい。
【０１７０】
層（ＩＩ）形成工程が、乾式法により層（ＩＩ）を形成する工程を含む場合、乾式法としては、例えば、真空蒸着法が挙げられる。層（ＩＩ）形成工程が、乾式法により層（ＩＩ）を形成する工程を含む場合、層（ＩＩ）を乾式法により形成する方法としては、例えば、化合物（Ａ）及び化合物（Ｂ）を含む組成物を作製後、該組成物を蒸着する方法、上述の組成物（ＩＩ）を作製後、組成物（ＩＩ）を蒸着する方法、化合物（Ａ）及び化合物（Ｂ）をそれぞれ共蒸着する方法、及び、組成物（ＩＩ）に含まれる化合物（Ａ）と化合物（Ｂ）と各種材料とをそれぞれ共蒸着する方法が挙げられる。
【０１７１】
層（ＩＩ）形成工程が、湿式法により層（ＩＩ）を形成する工程を含む場合、湿式法としては、例えば、インク（ＩＩ）の項で説明した湿式法が挙げられる。
湿式法により層（ＩＩ）を形成する工程において、湿式法は、インク（ＩＩ）を用いた湿式法であることが好ましい。すなわち、層（ＩＩ）形成工程は、インク（ＩＩ）を用いた湿式法により、層（ＩＩ）を形成する工程を含むことが好ましい。
インク（ＩＩ）を用いた湿式法により、層（ＩＩ）を形成する工程は、通常、インク（ＩＩ）に含まれる溶媒を除去する工程を含む。インク（ＩＩ）に含まれる溶媒を除去する方法としては、例えば、自然乾燥、真空乾燥及び加熱乾燥が挙げられ、好ましくは、自然乾燥又は真空乾燥である。乾燥する温度は、通常０℃〜３００℃であり、好ましくは５℃〜１５０℃であり、より好ましくは１０℃〜７５℃であり、更に好ましくは１５℃〜４０℃である。
【０１７２】
層（Ｉ）形成工程は、第１の電極上で化合物（Ｉ）を架橋させる工程を含むことが好ましい。なお、第１の電極上とは、第１の電極に直接接した状態である必要はなく、第１の電極上に積層された他の層の上であってもよい。
化合物（Ｉ）を架橋させる工程において、架橋させる方法としては、例えば、加熱する方法及び光照射する方法が挙げられ、本実施形態の発光素子の製造が容易なので、好ましくは、加熱する方法である。
本実施形態の発光素子の製造方法において、層（Ｉ）形成工程が、化合物（Ｉ）を架橋させる工程を含むことにより、化合物（Ｉ）を架橋した状態で、層（Ｉ）に含有させることができる。すなわち、本実施形態の発光素子の製造方法において、層（Ｉ）形成工程が、化合物（Ｉ）を架橋させる工程を含むことにより、化合物（Ｉ）の架橋体を含む層（Ｉ）を得ることができる。
化合物（Ｉ）が架橋した状態で、層（Ｉ）に含有されている場合、層（Ｉ）は溶媒に対して実質的に不溶化されている。そのため、層（Ｉ）は、本実施形態の発光素子の製造において、層の積層化に好適に使用することができる。
【０１７３】
架橋させる方法において、加熱の温度は、通常、２５℃〜３００℃であり、好ましくは５０℃〜２６０℃であり、より好ましくは１３０℃〜２３０℃であり、更に好ましくは１８０℃〜２１０℃である。また、加熱の時間は、好ましくは、０．１分〜１０００分であり、より好ましくは０．５分〜５００分であり、更に好ましくは１分〜１２０分であり、特に好ましくは１０分〜６０分である。
架橋させる方法において、光照射に用いられる光の種類は、例えば、紫外光、近紫外光、可視光が挙げられる。光照射の時間は、好ましくは、０．１分〜１０００分であり、より好ましくは０．５分〜５００分であり、更に好ましくは１分〜１２０分であり、特に好ましくは１０分〜６０分である。
【０１７４】
層（Ｉ）形成工程は、乾式法により層（Ｉ）を形成する工程、又は、湿式法により層を形成する工程を更に含むことが好ましく、インク（Ｉ）を用いた湿式法により、層を形成する工程を更に含むことがより好ましい。
層（Ｉ）形成工程は、乾式法により層（Ｉ）を形成する工程、又は、湿式法により層を形成する工程と、該層中の化合物（Ｉ）を架橋させる工程とを含むことが好ましく、湿式法により層を形成する工程と、該層中の化合物（Ｉ）を架橋させる工程とを含むことがより好ましい。
【０１７５】
層（Ｉ）形成工程が、乾式法により層を形成する工程を更に含む場合、乾式法としては、例えば、真空蒸着法が挙げられる。層（Ｉ）形成工程が、乾式法により層を形成する工程を更に含む場合、該層を乾式法により形成する方法としては、例えば、化合物（Ｉ）を蒸着する方法、組成物（Ｉ）を作製後、組成物（Ｉ）を蒸着する方法、及び、組成物（Ｉ）に含まれる化合物（Ｉ）と各種材料とをそれぞれ共蒸着する方法が挙げられる。
層（Ｉ）形成工程が、乾式法により層を形成する工程を更に含む場合、層（Ｉ）形成工程は、乾式法により層を形成する工程と、該層中の化合物（Ｉ）を架橋させる工程とを順に含むことがより好ましい。
【０１７６】
層（Ｉ）形成工程が、湿式法により層を形成する工程を更に含む場合、湿式法としては、例えば、インク（ＩＩ）の項で説明した湿式法が挙げられる。
湿式法により層（Ｉ）を形成する工程において、湿式法は、インク（Ｉ）を用いた湿式法であることが好ましい。すなわち、層（Ｉ）形成工程は、インク（Ｉ）を用いた湿式法により、層（Ｉ）を形成する工程を更に含むことが好ましい。
インク（Ｉ）を用いた湿式法により、層（Ｉ）を形成する工程は、通常、インク（Ｉ）に含まれる溶媒を除去する工程を含む。インク（Ｉ）に含まれる溶媒を除去する方法の例及び好ましい範囲は、インク（ＩＩ）に含まれる溶媒を除去する方法の例及び好ましい範囲と同じである。
層（Ｉ）形成工程が、湿式法により層を形成する工程を更に含む場合、層（Ｉ）形成工程は、湿式法により層を形成する工程と、該層中の化合物（Ｉ）を架橋させる工程とを含むことが好ましく、インク（Ｉ）を用いた湿式法により層を形成した工程と、該層中の化合物（Ｉ）を架橋させる工程とを含むことがより好ましく、インク（Ｉ）を用いた湿式法により層を形成した工程と、該層中の化合物（Ｉ）を架橋させる工程とを順に含むことが更に好ましい。
【０１７７】
本実施形態の発光素子の製造方法において、層（Ｉ）及び層（ＩＩ）以外の層を形成する工程を更に含む場合、層（Ｉ）及び層（ＩＩ）以外の層を形成する方法としては、低分子化合物を用いる場合、例えば、乾式法及び湿式法が挙げられ、また、高分子化合物を用いる場合、例えば、湿式法が挙げられる。
本実施形態の発光素子の製造方法において、層（Ｉ）及び層（ＩＩ）以外の層を乾式法で形成する工程を更に含む場合、当該工程としては、例えば、上述した、発光材料、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料及び電子注入材料等の各種材料を用いて、層（Ｉ）形成工程又は層（ＩＩ）形成工程に関する項で説明した乾式法と同様の方法で層を形成する工程が挙げられる。
【０１７８】
本実施形態の発光素子の製造方法において、層（Ｉ）及び層（ＩＩ）以外の層を湿式法で形成する工程を更に含む場合、当該工程としては、例えば、上述した、発光材料、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料及び電子注入材料等の各種材料を、インク（ＩＩ）の項で説明した溶媒に溶解させたインクを用いて、層（Ｉ）形成工程又は層（ＩＩ）形成工程に関する項で説明した湿式法と同様の方法で層を形成する工程が挙げられる。
【０１７９】
本実施形態の発光素子は、例えば、基板上に各層を順次積層することにより製造することができる。
具体的には、例えば、基板上に第１の電極を形成し、その上に層（Ｉ）を形成し、その上に層（ＩＩ）を形成し、その上に第２の電極を形成することにより製造することができる。
より詳細には、例えば、基板上に陽極を形成し、その上に、正孔注入層及び正孔輸送層等の層を形成し、その上に、発光層を形成し、その上に、電子輸送層及び電子注入層等の層を形成し、更にその上に、陰極を形成することにより、本実施形態の発光素子を製造することができる。また、他の製造方法としては、基板上に陰極を形成し、その上に、電子注入層及び電子輸送層等の層を形成し、その上に、発光層を形成し、その上に、正孔輸送層及び正孔注入層等の層を形成し、更にその上に、陽極を形成することにより、本実施形態の発光素子を製造することができる。更に他の製造方法としては、陽極又は陽極上に各層を積層した陽極側基材と陰極又は陰極上に各層を積層させた陰極側基材とを、対向させて接合することにより製造することができる。
【０１８０】
層（Ｉ）、層（ＩＩ）、又は、層（Ｉ）及び層（ＩＩ）以外の層に含有される成分の分析方法としては、例えば、抽出等の化学的分離分析法、赤外分光法（ＩＲ）、核磁気共鳴分光法（ＮＭＲ）、質量分析法（ＭＳ）等の機器分析法、並びに、化学的分離分析法及び機器分析法を組み合わせた分析法が挙げられる。
【０１８１】
層（Ｉ）、層（ＩＩ）、又は、層（Ｉ）及び層（ＩＩ）以外の層に対して、トルエン、キシレン、クロロホルム、テトラヒドロフラン等の有機溶媒を用いた固液抽出を行うことで、有機溶媒に対して実質的に不溶な成分（不溶成分）と、有機溶媒に対して溶解する成分（溶解成分）とに分離することが可能である。不溶成分は赤外分光法又は核磁気共鳴分光法により分析することが可能であり、溶解成分は核磁気共鳴分光法又は質量分析法により分析することが可能である。
【０１８２】
本実施形態の発光素子の製造方法において、正孔注入層の形成に用いる材料、発光層の形成に用いる材料、正孔輸送層の形成に用いる材料、電子輸送層の形成に用いる材料、及び、電子注入層の形成に用いる材料が、各々、正孔注入層、発光層、正孔輸送層、電子輸送層及び電子注入層に隣接する層の形成時に使用される溶媒に溶解する場合、該溶媒に該材料が溶解することが回避されることが好ましい。材料の溶解を回避する方法としては、ｉ）架橋基を有する材料を用いる方法、又は、ｉｉ）隣接する層の溶媒への溶解性に差を設ける方法が好ましい。上記ｉ）の方法では、架橋基を有する材料を用いて層を形成した後、該架橋基を架橋させることにより、該層を不溶化させることができる。また、上記ｉｉ）の方法としては、例えば、発光層の上に、溶解性の差を利用して電子輸送層を積層する場合、発光層に対して溶解性の低いインクを用いることで電子輸送層を発光層上に積層することができる。
【０１８３】
［用途］
本実施形態の発光素子は、液晶表示装置のバックライト用の光源、照明用の光源、有機ＥＬ照明、コンピュータ、テレビ及び携帯端末等の表示装置（例えば、有機ＥＬディスプレイ及び有機ＥＬテレビ）として好適に用いることができる。
【実施例】
【０１８４】
以下、実施例によって本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
【０１８５】
実施例において、高分子化合物のポリスチレン換算の数平均分子量（Ｍｎ）及びポリスチレン換算の重量平均分子量（Ｍｗ）は、移動相にテトラヒドロフランを用い、サイズエクスクルージョンクロマトグラフィー（ＳＥＣ）により求めた。なお、ＳＥＣの各測定条件は、次のとおりである。
測定する高分子化合物を約０．０５質量％の濃度でテトラヒドロフランに溶解させ、ＳＥＣに１０μＬ注入した。移動相は、２．０ｍＬ／分の流量で流した。カラムとして、ＰＬｇｅｌ  ＭＩＸＥＤ−Ｂ（ポリマーラボラトリーズ製）を用いた。検出器にはＵＶ−ＶＩＳ検出器（島津製作所製、商品名：ＳＰＤ−１０Ａｖｐ）を用いた。
【０１８６】
実施例において、化合物のΔＥＳＴの値の算出は、Ｂ３ＬＹＰレベルの密度汎関数法により、化合物の基底状態を構造最適化し、その際、基底関数としては、６−３１Ｇ＊を用いた。そして、量子化学計算プログラムとしてＧａｕｓｓｉａｎ０９を用いて、Ｂ３ＬＹＰレベルの時間依存密度汎関数法により、化合物のΔＥＳＴを算出した。
【０１８７】
実施例において、化合物の室温における発光スペクトルの最大ピーク波長は、分光光度計（日本分光株式会社製、ＦＰ−６５００）により室温にて測定した。化合物をキシレンに、約８×１０−４質量％の濃度で溶解させたキシレン溶液を試料として用いた。励起光としては、波長３２５ｎｍの紫外（ＵＶ）光を用いた。
【０１８８】
＜合成例Ｍ＞  化合物Ｍ１〜Ｍ２６の合成
化合物Ｍ１は、特開２０１０−１８９６３０号公報に記載の方法に従って合成した。
化合物Ｍ６及び化合物Ｍ７は、国際公開第２００２／０４５１８４号に記載の方法に従って合成した。
化合物Ｍ８は、国際公開第２０１１／０４９２４１号に記載の方法に従って合成した。
化合物Ｍ９及び化合物Ｍ１０は、国際公開第２０１３／１４６８０６号に記載の方法に従って合成した。
化合物Ｍ１１は、国際公開第２００５／０４９５４６号に記載の方法に従って合成した。
化合物Ｍ１２は、国際公開第２０１５／１４５８７１号に記載の方法に従って合成した。
化合物Ｍ１３は、特開２０１０−２１５８８６号公報に記載の方法に準じて合成した。
化合物Ｍ１４は、特開２００８−１０６２４１号公報に記載の方法に従って合成した。
化合物Ｍ１５は、特開２０１０−２１５８８６号公報に記載の方法に従って合成した。
化合物Ｍ１６及び化合物Ｍ２４は、国際公開第２０１６／０３１６３９号に記載の方法に準じて合成した。
化合物Ｍ１７及び化合物Ｍ１９は、特開２０１１−１７４０６２号公報に記載の方法に従って合成した。
化合物Ｍ１８、化合物Ｍ２２及び化合物Ｍ２６は、国際公開第２０１６／０３１６３９号に記載の方法に従って合成した。
化合物Ｍ２０及び化合物Ｍ２１は、国際公開第２０１３／１９１０８８号に記載の方法に従って合成した。
化合物Ｍ２５は、国際公開第２００２／０４５１８４号に記載の方法に準じて合成した。
【０１８９】
【化３３】
2020167149.tif 000035
【０１９０】
【化３４】
2020167149.tif 000036
【０１９１】
【化３５】
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【０１９２】
【化３６】
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【０１９３】
【化３７】
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【０１９４】
【化３８】
2020167149.tif 000040
【０１９５】
＜合成例ＨＴＬ１＞  高分子化合物ＨＴＬ−１〜ＨＴＬ−１３の合成
高分子化合物ＨＴＬ−１〜ＨＴＬ−１３は、表２に記載の種類及びモル比の化合物を用いて、同表に記載の合成方法で合成した。得られた高分子化合物のＭｎ及びＭｗは、表２に記載のとおりである。
なお、高分子化合物ＨＴＬ−１の合成を一例として説明すると、以下のとおりになる。
高分子化合物ＨＴＬ−１は、化合物Ｍ１９、化合物Ｍ１１、化合物Ｍ２５及び化合物Ｍ１４を用いて、特開２０１２−１４４７２２号公報に記載の方法に従って合成した。高分子化合物ＨＴＬ−１のＭｎは７．８×１０４であり、Ｍｗは２．６×１０５であった。
高分子化合物ＨＴＬ−１は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物Ｍ１９から誘導される構成単位と、化合物Ｍ１１から誘導される構成単位と、化合物Ｍ２５から誘導される構成単位と、化合物Ｍ１４から誘導される構成単位とを、５０：３０：１２．５：７．５のモル比で有する共重合体である。
【０１９６】
【表２】
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【０１９７】
＜化合物ＨＴＭ−１、ＨＴＭ−Ｃ１、Ｈ１、Ａ０〜Ａ４０及びＢ１〜Ｂ５の入手及び合成＞
化合物ＨＴＭ−１、ＨＴＭ−Ｃ１、化合物Ｈ１、化合物Ａ７、化合物Ａ９、化合物Ａ１３〜Ａ１８、化合物Ａ２７、化合物Ａ２８、化合物Ａ３１、化合物Ａ３４、化合物Ａ３５、化合物Ａ３７〜Ａ４０及び化合物Ｂ２は、Ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ社製を用いた。
化合物Ａ０は、国際公開第２０１８／０６２２７８号に記載の方法に従って合成した。
化合物Ａ１及び化合物Ａ６は、国際公開第２０１７／１７０３１４号に記載の方法に準じて合成した。
化合物Ａ２は、国際公開第２００７／０５８３６８号に記載の方法に従って合成した。
化合物Ａ３は、Ａｍａｄｉｓ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ社製を用いた。
化合物Ａ４は、国際公開第２００８／０５９７１３号に記載の方法に準じて合成した。
化合物Ａ５及び化合物Ａ１２は、特開２０１１−１０５６４３号公報に記載の方法に準じて合成した。
化合物Ａ８は、国際公開第２０１０／０１５３０６号に記載の方法に準じて合成した。
化合物Ａ１０は、国際公開第２０１１／０７０９６３号に記載の方法に準じて合成した。
化合物Ａ１１は、国際公開第２０１０／１３６１０９号に記載の方法に準じて合成した。
化合物Ａ１９は、ＡＫ  Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ社製を用いた。
化合物Ａ２０は、１−Ｍａｔｅｒｉａｌ社製を用いた。
化合物Ａ２１〜Ａ２６は、国際公開第２０１８／１９８９７５号に記載の方法に従って合成した。
化合物Ａ２９は、特開２０１０−２５４６７６号公報に記載の方法に準じて合成した。
化合物Ａ３０は、特開２０１０−０３１２５９号公報に記載の方法に従って合成した。
化合物Ａ３２は、国際公開第２００７／０６３７５４号に記載の方法に準じて合成した。
化合物Ａ３３は、国際公開第２００８／０５６７４６号に記載の方法に準じて合成した。
化合物Ａ３６は、国際公開第２０１４／１１５７４３号に記載の方法に準じて合成した。
化合物Ｂ１及び化合物Ｂ３〜Ｂ５は、国際公開第２０１５／１０２１１８号に記載の方法に準じて合成した。
【０１９８】
【化３９】
2020167149.tif 000042
【０１９９】
【化４０】
2020167149.tif 000043
【０２００】
【化４１】
2020167149.tif 000044
【０２０１】
【化４２】
2020167149.tif 000045
【０２０２】
【化４３】
2020167149.tif 000046
【０２０３】
【化４４】
2020167149.tif 000047
【０２０４】
【化４５】
2020167149.tif 000048
【０２０５】
【化４６】
2020167149.tif 000049
【０２０６】
【化４７】
2020167149.tif 000050
【０２０７】
【化４８】
2020167149.tif 000051
【０２０８】
【化４９】
2020167149.tif 000052
【０２０９】
【化５０】
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【０２１０】
【化５１】
2020167149.tif 000054
【０２１１】
【化５２】
2020167149.tif 000055
【０２１２】
化合物Ｂ１の室温における発光スペクトルの最大ピーク波長は４５３ｎｍであった。化合物Ｂ１の室温における発光スペクトルの最大ピークの半値幅は、２２ｎｍであった。化合物Ｂ１のΔＥＳＴは、０．４５７ｅＶであった。
化合物Ｂ２の室温における発光スペクトルの最大ピーク波長は４５２ｎｍであった。化合物Ｂ２の室温における発光スペクトルの最大ピークの半値幅は、２２ｎｍであった。化合物Ｂ２のΔＥＳＴは、０．４９４ｅＶであった。
化合物Ｂ３の室温における発光スペクトルの最大ピーク波長は４５２ｎｍであった。化合物Ｂ３の室温における発光スペクトルの最大ピークの半値幅は、２２ｎｍであった。化合物Ｂ３のΔＥＳＴは、０．４４７ｅＶであった。
化合物Ｂ４の室温における発光スペクトルの最大ピーク波長は４５３ｎｍであった。化合物Ｂ４の室温における発光スペクトルの最大ピークの半値幅は、２１ｎｍであった。化合物Ｂ４のΔＥＳＴは、０．４７９ｅＶであった。
化合物Ｂ５の室温における発光スペクトルの最大ピーク波長は４４０ｎｍであった。化合物Ｂ５の室温における発光スペクトルの最大ピークの半値幅は、２０ｎｍであった。化合物Ｂ５のΔＥＳＴは、０．４７１ｅＶであった。
【０２１３】
＜実施例Ｄ１＞  発光素子Ｄ１の作製と評価
（陽極及び正孔注入層の形成）
ガラス基板にスパッタ法により４５ｎｍの厚さでＩＴＯ膜を付けることにより、陽極を形成した。該陽極上に、正孔注入材料であるＮＤ−３２０２（日産化学工業製）をスピンコート法により３５ｎｍの厚さで成膜した。正孔注入層を積層した基板を大気雰囲気下において、ホットプレート上で５０℃、３分間加熱し、更に２３０℃、１５分間加熱することにより正孔注入層を形成した。
【０２１４】
（層（Ｉ）の形成）
キシレンに高分子化合物ＨＴＬ−５を０．７質量％の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、正孔注入層の上にスピンコート法により２０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で１８０℃、６０分間加熱させることにより、層（Ｉ）（正孔輸送層）を形成した。この加熱により、高分子化合物ＨＴＬ−５は、架橋した状態（架橋体）となった。
【０２１５】
（層（ＩＩ）の形成）
トルエンに、化合物Ａ１及び化合物Ｂ１（化合物Ａ１／化合物Ｂ１＝９９質量％／１質量％）を１．５質量％の濃度で溶解させた。得られたトルエン溶液を用いて、層（Ｉ）の上にスピンコート法により６０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、１３０℃、１０分間加熱させることにより、層（ＩＩ）（発光層）を形成した。
【０２１６】
（陰極の形成）
層（ＩＩ）を形成した基板を蒸着機内において、１．０×１０−４Ｐａ以下にまで減圧した後、陰極として、発光層の上にフッ化ナトリウムを約４ｎｍ、次いで、フッ化ナトリウム層の上にアルミニウムを約８０ｎｍ蒸着した。蒸着後、陰極を形成した基板をガラス基板で封止することにより、発光素子Ｄ１を作製した。
【０２１７】
（発光素子の評価）
発光素子Ｄ１に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。発光素子Ｄ１の１５０ｍＡ／ｃｍ２における駆動電圧［Ｖ］は１０．３［Ｖ］であった。
【０２１８】
＜実施例Ｄ２〜Ｄ３４及び比較例ＣＤ１〜ＣＤ２＞  発光素子Ｄ２〜Ｄ３４、ＣＤ１及びＣＤ２の作製と評価
実施例Ｄ１の（層（Ｉ）の形成）における「高分子化合物ＨＴＬ−５」に代えて、表３に記載の材料を用い、更に、実施例Ｄ１の（層（ＩＩ）の形成）における「化合物Ａ１及び化合物Ｂ１（化合物Ａ１／化合物Ｂ１＝９９質量％／１質量％）」に代えて、表３に記載の材料を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ２〜Ｄ３４、ＣＤ１及びＣＤ２を作製した。
発光素子Ｄ２〜Ｄ３４、ＣＤ１及びＣＤ２に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。発光素子Ｄ２〜Ｄ３４、ＣＤ１及びＣＤ２の１５０ｍＡ／ｃｍ２における駆動電圧［Ｖ］及びＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）を測定した。結果を表３に示す。
【０２１９】
【表３】
2020167149.tif 000056
【０２２０】
＜実施例Ｄ３５〜Ｄ３６及び比較例ＣＤ３＞  発光素子Ｄ３５〜Ｄ３６及びＣＤ３の作製と評価
実施例Ｄ１の（層（Ｉ）の形成）における「高分子化合物ＨＴＬ−５」に代えて、表４に記載の材料を用い、更に、実施例Ｄ１の（層（ＩＩ）の形成）における「化合物Ａ１及び化合物Ｂ１（化合物Ａ１／化合物Ｂ１＝９９質量％／１質量％）」に代えて、「化合物Ａ１及び化合物Ｂ４（化合物Ａ１／化合物Ｂ４＝９９質量％／１質量％）」を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ３５〜Ｄ３６及びＣＤ３を作製した。
発光素子Ｄ３５〜Ｄ３６及びＣＤ３に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。発光素子Ｄ３５〜Ｄ３６及びＣＤ３の１２０ｍＡ／ｃｍ２における駆動電圧［Ｖ］及びＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）を測定した。結果を表４に示す。
【０２２１】
【表４】
2020167149.tif 000057
【０２２２】
＜実施例Ｄ３７〜Ｄ３９及び比較例ＣＤ４＞  発光素子Ｄ３７〜Ｄ３９及びＣＤ４の作製と評価
実施例Ｄ１の（層（Ｉ）の形成）における「高分子化合物ＨＴＬ−５」に代えて、「高分子化合物ＨＴＬ−６」を用い、更に、実施例Ｄ１の（層（ＩＩ）の形成）における「化合物Ａ１及び化合物Ｂ１（化合物Ａ１／化合物Ｂ１＝９９質量％／１質量％）」に代えて、表５に記載の材料及び組成比（質量％）を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ３７〜Ｄ３９及びＣＤ４を作製した。
発光素子Ｄ３７〜Ｄ３９及びＣＤ４に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。発光素子Ｄ３７〜Ｄ３９及びＣＤ４の２ｍＡ／ｃｍ２における駆動電圧［Ｖ］及びＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）を測定した。結果を表５に示す。
【０２２３】
実施例Ｄ３７〜Ｄ３９及び比較例ＣＤ４の結果を表５に示す。発光素子ＣＤ４の駆動電圧を１．０としたときの発光素子Ｄ３７〜Ｄ３９の駆動電圧の相対値を示す。
【０２２４】
【表５】
2020167149.tif 000058
【０２２５】
＜実施例Ｄ４０〜Ｄ４２及び比較例ＣＤ５＞  発光素子Ｄ４０〜Ｄ４２及びＣＤ５の作製と評価
実施例Ｄ１の（層（Ｉ）の形成）における「高分子化合物ＨＴＬ−５」に代えて、「高分子化合物ＨＴＬ−６」を用い、更に、実施例Ｄ１の（層（ＩＩ）の形成）における「化合物Ａ１及び化合物Ｂ１（化合物Ａ１／化合物Ｂ１＝９９質量％／１質量％）」に代えて、表６に記載の材料及び組成比(質量％)を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ４０〜Ｄ４２及びＣＤ５を作製した。
発光素子Ｄ４０〜Ｄ４２及びＣＤ５に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。発光素子Ｄ４０〜Ｄ４２及びＣＤ５の２ｍＡ／ｃｍ２における駆動電圧［Ｖ］及びＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）を測定した。結果を表６に示す。
【０２２６】
実施例Ｄ４０〜Ｄ４２及び比較例ＣＤ５の結果を表６に示す。発光素子ＣＤ５の駆動電圧を１．０としたときの発光素子Ｄ４０〜Ｄ４２の駆動電圧の相対値を示す。
【０２２７】
【表６】
2020167149.tif 000059
【０２２８】
＜実施例Ｄ４３〜Ｄ４４及び比較例ＣＤ６＞  発光素子Ｄ４３、Ｄ４４及びＣＤ６の作製と評価
実施例Ｄ１の（層（Ｉ）の形成）における「高分子化合物ＨＴＬ−５」に代えて、表７に記載の材料を用い、更に、実施例Ｄ１の（層（ＩＩ）の形成）における「化合物Ａ１及び化合物Ｂ１（化合物Ａ１／化合物Ｂ１＝９９質量％／１質量％）」に代えて、「化合物Ｈ１、化合物Ｂ２及び化合物Ａ２（化合物Ｈ１／化合物Ｂ２／化合物Ａ２＝８１質量％／４質量％／１５質量％）」を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ４３、Ｄ４４及びＣＤ６を作製した。
発光素子Ｄ４３、Ｄ４４及びＣＤ６に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。発光素子Ｄ４３、Ｄ４４及びＣＤ６の５０ｍＡ／ｃｍ２における駆動電圧［Ｖ］及びＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）を測定した。結果を表７に示す。
【０２２９】
実施例Ｄ４３〜Ｄ４４及び比較例ＣＤ６の結果を表７に示す。発光素子ＣＤ６の駆動電圧を１．０としたときの発光素子Ｄ４３〜Ｄ４４の駆動電圧の相対値を示す。
【０２３０】
【表７】
2020167149.tif 000060
【０２３１】
＜実施例Ｄ４５〜Ｄ６０及び比較例ＣＤ７＞  発光素子Ｄ４５〜Ｄ６０及びＣＤ７の作製と評価
実施例Ｄ１の（層（Ｉ）の形成）における「高分子化合物ＨＴＬ−５」に代えて、表８に記載の材料を用い、更に、実施例Ｄ１の（層（ＩＩ）の形成）における「化合物Ａ１及び化合物Ｂ１（化合物Ａ１／化合物Ｂ１＝９９質量％／１質量％）」に代えて、表８に記載の材料及び組成比(質量％)を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ４５〜Ｄ６０及びＣＤ７を作製した。
発光素子Ｄ４５〜Ｄ６０及びＣＤ７に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。発光素子Ｄ４５〜Ｄ６０及びＣＤ７の２０ｍＡ／ｃｍ２における駆動電圧［Ｖ］及びＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）を測定した。結果を表８に示す。
【０２３２】
実施例Ｄ４５〜Ｄ６０及び比較例ＣＤ７の結果を表８に示す。発光素子ＣＤ７の駆動電圧を１．０としたときの発光素子Ｄ４５〜Ｄ６０の駆動電圧の相対値を示す。
【０２３３】
【表８】
2020167149.tif 000061
【０２３４】
＜実施例Ｄ６１〜Ｄ６３及び比較例ＣＤ８＞  発光素子Ｄ６１〜Ｄ６３及びＣＤ８の作製と評価
実施例Ｄ１の（層（Ｉ）の形成）における「高分子化合物ＨＴＬ−５」に代えて、表９に記載の材料を用い、更に、実施例Ｄ１の（層（ＩＩ）の形成）における「化合物Ａ１及び化合物Ｂ１（化合物Ａ１／化合物Ｂ１＝９９質量％／１質量％）」に代えて、「化合物Ｈ１、化合物Ｂ２及び化合物Ａ１３（化合物Ｈ１／化合物Ｂ２／化合物Ａ１３＝８１質量％／４質量％／１５質量％）」を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ６１〜Ｄ６３及びＣＤ８を作製した。
発光素子Ｄ６１〜Ｄ６３及びＣＤ８に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。発光素子Ｄ６１〜Ｄ６３及びＣＤ８の５０ｍＡ／ｃｍ２における駆動電圧［Ｖ］及びＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）を測定した。結果を表９に示す。
【０２３５】
実施例Ｄ６１〜Ｄ６３及び比較例ＣＤ８の結果を表９に示す。発光素子ＣＤ８の駆動電圧を１．０としたときの発光素子Ｄ６１〜Ｄ６３の駆動電圧の相対値を示す。
【０２３６】
【表９】
2020167149.tif 000062
【０２３７】
＜実施例Ｄ６４〜Ｄ８７及び比較例ＣＤ９〜ＣＤ１０＞  発光素子Ｄ６４〜Ｄ８７、ＣＤ９及びＣＤ１０の作製と評価
実施例Ｄ１の（層（Ｉ）の形成）における「高分子化合物ＨＴＬ−５」に代えて、表１０に記載の材料を用い、更に、実施例Ｄ１の（層（ＩＩ）の形成）における「化合物Ａ１及び化合物Ｂ１（化合物Ａ１／化合物Ｂ１＝９９質量％／１質量％）」に代えて、表１０に記載の材料及び組成比(質量％)を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ６４〜Ｄ８７、ＣＤ９及びＣＤ１０を作製した。
発光素子Ｄ６４〜Ｄ８７、ＣＤ９及びＣＤ１０に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。発光素子Ｄ６４〜Ｄ８７、ＣＤ９及びＣＤ１０の５０ｍＡ／ｃｍ２における駆動電圧［Ｖ］及びＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）を測定した。結果を表１０に示す。
【０２３８】
実施例Ｄ６４〜Ｄ８７及び比較例ＣＤ９〜ＣＤ１０の結果を表１０に示す。発光素子ＣＤ９の駆動電圧を１．０としたときの発光素子Ｄ６４〜Ｄ８７及びＣＤ１０の駆動電圧の相対値を示す。
【０２３９】
【表１０】
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