(57)【要約】      （修正有）【課題】発光素子の輝度寿命が優れる高分子化合物を提供する。【解決手段】一例として、下記式で表される構成単位を有する高分子化合物。2020128525.tif 000169【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（２）で表される基を有する高分子化合物であって、式（１）で表される構成単位を含む高分子化合物。
2020128525.tif 000165
［式（２）中、
Ｒ３は、単結合、炭化水素基、複素環基または−Ｏ−Ｒ３’を表し（Ｒ３’は、炭化水素基または複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。）、これらの基は置換基を有していてもよい。
ｎ１、ａ１およびｂ１は、それぞれ独立に、０以上の整数を表し、ｍ２は１以上の整数を表すが、ａ１およびｂ１は、式（２）で表される基の電荷が０となるように選択される。ｎ１、ａ１およびｂ１が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。但し、Ｒ３が単結合である場合、ｍ２は１である。
Ｑ１は、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、酸素原子または硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｑ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ｙ１は、−ＣＯ２−、−ＳＯ３−、−ＳＯ２−、−ＰＯ３２−、−ＣＯ２Ｙ１’、−ＳＯ３Ｙ１’、−ＳＯ２Ｙ１’、−Ｐ(＝Ｏ)（−ＯＹ１’）（−Ｏ−）または−Ｐ(＝Ｏ)（−ＯＹ１’）２を表す。Ｙ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。Ｙ１’は、置換基を有していてもよい炭化水素基、置換基を有していてもよい複素環基、または、水素原子を表す。但し、Ｙ１が−ＣＯ２Ｙ１’、−ＳＯ３Ｙ１’、−ＳＯ２Ｙ１’または−Ｐ(＝Ｏ)（−ＯＹ１’）２である場合、該Ｙ１に直接結合するＭ１の添え字ａ１は０であり、且つ、該Ｍ１に直接結合するＺ１の添え字ｂ１は０である。Ｙ１が−ＣＯ２−、−ＳＯ３−、−ＳＯ２−、−ＰＯ３２−または−Ｐ(＝Ｏ)（−ＯＹ１’）（−Ｏ−）である場合、該Ｙ１に直接結合するＭ１の添え字ａ１は１以上の整数である。Ｙ１’が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ｍ１は、アルカリ金属カチオンまたはアルカリ土類金属カチオンを表す。Ｍ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ｚ１は、Ｆ−、Ｃｌ−、Ｂｒ−、Ｉ−、ＯＨ−、Ｂ（Ｒｂ）４−、ＲｂＳＯ３−、ＲｂＣＯ２−、ＮＯ３−、ＳＯ４２−、ＨＳＯ４−、ＰＯ４３−、ＨＰＯ４２−、Ｈ２ＰＯ４−、ＢＦ４−またはＰＦ６−を表す。Ｒｂは、アルキル基、シクロアルキル基またはアリール基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒｂが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。Ｚ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
2020128525.tif 000166
［式（１）中、
ＲY１１〜ＲY１８は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、置換アミノ基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、シクロアルキニル基または前記式（２）で表される基を表し、これらの基のうち、前記式（２）で表される基以外の基は、置換基を有していてもよい。ＲY１１、ＲY１２、ＲY１５およびＲY１６の少なくとも一つは、水素原子以外の基を表す。］
【請求項２】
前記ＲＹ１１、ＲＹ１２、ＲＹ１３、ＲＹ１４、ＲＹ１５、ＲＹ１６、ＲＹ１７、およびＲＹ１８の少なくとも一つが、前記式（２）で表される基である、請求項１に記載の高分子化合物。
【請求項３】
前記ＲＹ１２およびＲＹ１５の少なくとも一方が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、または１価の複素環基（これらの基は置換基を有していてもよい）である、請求項１または２に記載の高分子化合物。
【請求項４】
更に、式（Ｙ）で表される構成単位または式（Ｘ）で表される構成単位を含む、請求項１〜３のいずれか一項に記載の高分子化合物。
2020128525.tif 000167
［式（Ｙ）中、ＡｒY1は、前記式（１）で表される構成単位とは異なり、アリーレン基、２価の複素環基、または、少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
2020128525.tif 000168
［式（Ｘ）中、
ａＸ１およびａX２は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。
ＡｒX１およびＡｒX３は、それぞれ独立に、アリーレン基または２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＡｒX２およびＡｒX４は、それぞれ独立に、アリーレン基、２価の複素環基、または、少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＡｒX２およびＡｒX４が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ＲＸ１、ＲＸ２およびＲＸ３は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、または、前記式（２）で表される基を表し、これらの基のうち、前記式（２）で表される基以外の基は、非イオン性の置換基を有していてもよい。ＲＸ２およびＲＸ３が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
【請求項５】
前記式（１）で表される構成単位以外の構成単位が式（２）で表される基を有する、請求項４に記載の高分子化合物。
【請求項６】
キレート能を有する基を含む、請求項１〜５のいずれか一項に記載の高分子化合物。
【請求項７】
正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料、酸化防止剤および溶媒からなる群より選ばれる少なくとも１種の化合物と、請求項１〜６のいずれか一項に記載の高分子化合物とを含む、組成物。
【請求項８】
請求項１〜６のいずれか一項に記載の高分子化合物を含む発光素子。 
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、高分子化合物ならびに当該高分子化合物を含む組成物および発光素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、「発光素子」と示すこともある。）は、外部量子収率が高く、駆動電圧が低いことから、ディスプレイおよび照明の用途に好適に使用することが可能である。この発光素子は、通常、発光層、電子注入層、電子輸送層、電荷輸送層等の有機層を備える。従って、これらの各層に用いられる化合物として、発光素子の発光輝度等の向上をもたらすような化合物の研究が進められている（特許文献１〜２）。電子注入・輸送層に用いられる化合物として、例えば、特許文献１には、９位にのみ置換基を有するフルオレンから２位および７位の２つの水素原子を除いてなる２価の基を構成単位に含む高分子化合物が記載されている。特許文献２には、２位および５位に置換基を有するベンゼンから１位および４位の水素原子を除いてなる２価の基を構成単位に含む高分子化合物が記載されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】特開2012-33845号公報
【特許文献２】国際公開第2015/159932号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
しかし、上記高分子化合物を発光素子の製造に用いた場合、該発光素子の輝度寿命は必ずしも十分ではない。
そこで、本発明は、発光素子の製造に用いたときに輝度寿命が優れる高分子化合物を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明は、以下の項を提供する：
項１．式（２）で表される基を有する高分子化合物であって、式（１）で表される構成単位を含む高分子化合物。
2020128525.tif 000002
［式（２）中、
Ｒ３は、単結合、炭化水素基、複素環基または−Ｏ−Ｒ３’を表し（Ｒ３’は、炭化水素基または複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。）、これらの基は置換基を有していてもよい。
ｎ１、ａ１およびｂ１は、それぞれ独立に、０以上の整数を表し、ｍ２は１以上の整数を表すが、ａ１およびｂ１は、式（２）で表される基の電荷が０となるように選択される。ｎ１、ａ１およびｂ１が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。但し、Ｒ３が単結合である場合、ｍ２は１である。
Ｑ１は、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、酸素原子または硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｑ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ｙ１は、−ＣＯ２−、−ＳＯ３−、−ＳＯ２−、−ＰＯ３２−、−ＣＯ２Ｙ１’、−ＳＯ３Ｙ１’、−ＳＯ２Ｙ１’、−Ｐ(＝Ｏ)（−ＯＹ１’）（−Ｏ−）または−Ｐ(＝Ｏ)（−ＯＹ１’）２を表す。Ｙ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。Ｙ１’は、置換基を有していてもよい炭化水素基、置換基を有していてもよい複素環基、または、水素原子を表す。但し、Ｙ１が−ＣＯ２Ｙ１’、−ＳＯ３Ｙ１’、−ＳＯ２Ｙ１’または−Ｐ(＝Ｏ)（−ＯＹ１’）２である場合、該Ｙ１に直接結合するＭ１の添え字ａ１は０であり、且つ、該Ｍ１に直接結合するＺ１の添え字ｂ１は０である。Ｙ１が−ＣＯ２−、−ＳＯ３−、−ＳＯ２−、−ＰＯ３２−または−Ｐ(＝Ｏ)（−ＯＹ１’）（−Ｏ−）である場合、該Ｙ１に直接結合するＭ１の添え字ａ１は１以上の整数である。Ｙ１’が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ｍ１は、アルカリ金属カチオンまたはアルカリ土類金属カチオンを表す。Ｍ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ｚ１は、Ｆ−、Ｃｌ−、Ｂｒ−、Ｉ−、ＯＨ−、Ｂ（Ｒｂ）４−、ＲｂＳＯ３−、ＲｂＣＯ２−、ＮＯ３−、ＳＯ４２−、ＨＳＯ４−、ＰＯ４３−、ＨＰＯ４２−、Ｈ２ＰＯ４−、ＢＦ４−またはＰＦ６−を表す。Ｒｂは、アルキル基、シクロアルキル基またはアリール基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒｂが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。Ｚ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
2020128525.tif 000003
［式（１）中、
ＲY１１〜ＲY１８は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、置換アミノ基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、シクロアルキニル基または前記式（２）で表される基を表し、これらの基のうち、前記式（２）で表される基以外の基は、置換基を有していてもよい。ＲY１１、ＲY１２、ＲY１５およびＲY１６の少なくとも一つは、水素原子以外の基を表す。］
【０００６】
項２．前記ＲＹ１１、ＲＹ１２、ＲＹ１３、ＲＹ１４、ＲＹ１５、ＲＹ１６、ＲＹ１７、およびＲＹ１８の少なくとも一つが、前記式（２）で表される基である、項１に記載の高分子化合物。
【０００７】
項３．前記ＲＹ１２およびＲＹ１５の少なくとも一方が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、または１価の複素環基（これらの基は置換基を有していてもよい）である、項１または２に記載の高分子化合物。
【０００８】
項４．更に、式（Ｙ）で表される構成単位または式（Ｘ）で表される構成単位を含む、項１〜３のいずれか一項に記載の高分子化合物。
2020128525.tif 000004
［式（Ｙ）中、ＡｒY1は、前記式（１）で表される構成単位とは異なり、アリーレン基、２価の複素環基、または、少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
2020128525.tif 000005
［式（Ｘ）中、
ａX１およびａX２は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。
ＡｒX１およびＡｒX３は、それぞれ独立に、アリーレン基または２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＡｒX２およびＡｒX４は、それぞれ独立に、アリーレン基、２価の複素環基、または、少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＡｒX２およびＡｒX４が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ＲＸ１、ＲＸ２およびＲＸ３は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、または、前記式（２）で表される基を表し、これらの基のうち、前記式（２）で表される基以外の基は、非イオン性の置換基を有していてもよい。ＲＸ２およびＲＸ３が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
【０００９】
項５．前記式（１）で表される構成単位以外の構成単位が式（２）で表される基を有する、項４に記載の高分子化合物。
【００１０】
項６．キレート能を有する基を含む、項１〜５のいずれか一項に記載の高分子化合物。
【００１１】
項６．１．前記キレート能を有する基が式（４）で表される基である、項６に記載の高分子化合物。
2020128525.tif 000006
［式（４）中、
ｎ３は０以上の整数を表し、ｍ４は１以上の整数を表す。ｎ３が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。但し、Ｒ５が単結合である場合、ｍ４は１である。
Ｒ５は、単結合、炭化水素基、複素環基または−Ｏ−Ｒ５’を表し（Ｒ５’は、炭化水素基または複素環基を表す。）、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ｑ３は、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、酸素原子、硫黄原子または―ＮＲ―を表し（Ｒは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。）、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｑ３が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ｙ３は、式（５）または式（６）で表される基を表す。Ｙ３が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
2020128525.tif 000007
［式（５）および（６）中、
ａ３は１以上の整数を表す。
Ｒ’は、アルキレン基、シクロアルキレン基またはアリーレン基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ’が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ｒ’’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基またはアリール基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ｒ’’’は、炭化水素基を表し、この炭化水素基は置換基を有していてもよい。
Ｙ３１は、酸素原子、硫黄原子または―ＮＲ―を表す。Ｙ３１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ｒは前記と同じ意味を表す。］
【００１２】
項６．２．前記式（２）で表される基がキレート能を有する基を含み、前記式（２）で表される基が式（２’）で表される基である、項６．１に記載の高分子化合物。
2020128525.tif 000008
［式（２’）中、
Ｒ６は、芳香族炭化水素基または複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ｎ１、ａ１、ｂ１、ｍ２、Ｑ1、Ｙ1、Ｍ1、Ｚ1、ｎ３、ｍ４、Ｑ3およびＹ3は、前記と同じ意味を表す。］
【００１３】
項６．３．前記Ｙ３１が酸素原子である項６．１または６．２に記載の高分子化合物。
【００１４】
項７．正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料、酸化防止剤および溶媒からなる群より選ばれる少なくとも１種の化合物と、項１〜６のいずれか一項に記載の高分子化合物とを含む、組成物。
【００１５】
項８．項１〜６のいずれか一項に記載の高分子化合物を含む発光素子。
【発明の効果】
【００１６】
本発明は、発光素子の製造（特に、電子輸送層の製造）に用いたときに輝度寿命が優れる高分子化合物を提供することができる。また、該高分子化合物を含む組成物および発光素子を提供することができる。
【発明を実施するための形態】
【００１７】
以下、本発明の好適な実施形態について詳細に説明する。
【００１８】
＜共通する用語の説明＞
本明細書で共通して用いられる用語は、特記しない限り、以下の意味である。
【００１９】
Meはメチル基、Etはエチル基を表す。
【００２０】
水素原子は、重水素原子であっても、軽水素原子であってもよい。
【００２１】
金属錯体を表す式中、中心金属との結合を表す実線は、共有結合または配位結合を意味する。
【００２２】
「高分子化合物」とは、分子量分布を有し、ポリスチレン換算の数平均分子量が１×103〜１×108である重合体を意味する。
【００２３】
高分子化合物は、ブロック共重合体、ランダム共重合体、交互共重合体、グラフト共重合体のいずれであってもよいし、その他の態様であってもよい。
【００２４】
高分子化合物の末端基は、重合活性基がそのまま残っていると、高分子化合物を発光素子の作製に用いた場合に発光特性または輝度寿命が低下する可能性があるので、好ましくは安定な基である。この末端基としては、好ましくは主鎖と共役結合している基であり、例えば、炭素−炭素結合を介してアリール基または１価の複素環基と結合している基が挙げられる。
【００２５】
「低分子化合物」とは、分子量分布を有さず、分子量が１×104以下の化合物を意味する。
【００２６】
「構成単位」とは、高分子化合物中に１個以上存在する単位を意味する。
【００２７】
「アルキル基」は、直鎖および分岐のいずれでもよい。直鎖のアルキル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１〜50であり、好ましくは３〜30であり、より好ましくは４〜20である。分岐のアルキル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜50であり、好ましくは３〜30であり、より好ましくは４〜20である。アルキル基は、置換基を有していてもよく、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、2-ブチル基、イソブチル基、tert-ブチル基、ペンチル基、イソアミル基、2-エチルブチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、2-エチルヘキシル基、3-プロピルヘプチル基、デシル基、3,7-ジメチルオクチル基、2-エチルオクチル基、2-ヘキシルデシル基、ドデシル基、および、これらの基における水素原子が、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基（例えば、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロヘキシル基、パーフルオロオクチル基、3-フェニルプロピル基、3-(4-メチルフェニル）プロピル基、3-(3,5-ジ-ヘキシルフェニル)プロピル基、6-エチルオキシヘキシル基)が挙げられる。
「シクロアルキル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜50であり、好ましくは３〜30であり、より好ましくは４〜20である。
シクロアルキル基は、置換基を有していてもよく、例えば、シクロヘキシル基、シクロヘキシルメチル基、シクロヘキシルエチル基が挙げられる。
【００２８】
「アリール基」は、芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個を除いた残りの原子団を意味する。アリール基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６〜60であり、好ましくは６〜20であり、より好ましくは６〜10である。
アリール基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェニル基、1-ナフチル基、2-ナフチル基、1-アントラセニル基、2-アントラセニル基、9-アントラセニル基、1-ピレニル基、2-ピレニル基、4-ピレニル基、2-フルオレニル基、3-フルオレニル基、4-フルオレニル基、2-フェニルフェニル基、3-フェニルフェニル基、4-フェニルフェニル基、および、これらの基における水素原子が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基が挙げられる。
【００２９】
「アルコキシ基」は、直鎖および分岐のいずれでもよい。直鎖のアルコキシ基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１〜40であり、好ましくは４〜10である。分岐のアルコキシ基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜40であり、好ましくは４〜10である。
アルコキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、tert-ブチルオキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、2-エチルヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、3,7-ジメチルオクチルオキシ基、ラウリルオキシ基、および、これらの基における水素原子が、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基が挙げられる。
「シクロアルコキシ基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜40であり、好ましくは４〜10である。
シクロアルコキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、シクロヘキシルオキシ基が挙げられる。
【００３０】
「アリールオキシ基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６〜60であり、好ましくは６〜48である。
アリールオキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェノキシ基、1-ナフチルオキシ基、2-ナフチルオキシ基、1-アントラセニルオキシ基、9-アントラセニルオキシ基、1-ピレニルオキシ基、および、これらの基における水素原子が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、フッ素原子等で置換された基が挙げられる。
【００３１】
「ｐ価の複素環基」（ｐは、１以上の整数を表す。）とは、複素環式化合物から、環を構成する炭素原子またはヘテロ原子に直接結合している水素原子のうちｐ個の水素原子を除いた残りの原子団を意味する。ｐ価の複素環基の中でも、芳香族複素環式化合物から、環を構成する炭素原子またはヘテロ原子に直接結合している水素原子のうちｐ個の水素原子を除いた残りの原子団である「ｐ価の芳香族複素環基」が好ましい。
「芳香族複素環式化合物」は、オキサジアゾール、チアジアゾール、チアゾール、オキサゾール、チオフェン、ピロール、ホスホール、フラン、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、トリアジン、ピリダジン、キノリン、イソキノリン、カルバゾール、ジベンゾホスホール等の複素環自体が芳香族性を示す化合物、および、フェノキサジン、フェノチアジン、ジベンゾボロール、ジベンゾシロール、ベンゾピラン等の複素環自体は芳香族性を示さなくとも、複素環に芳香環が縮環されている化合物を意味する。
【００３２】
１価の複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常２〜60であり、好ましくは４〜20である。
１価の複素環基は、置換基を有していてもよく、例えば、チエニル基、ピロリル基、フリル基、ピリジル基、ピペリジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、および、これらの基における水素原子が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基等で置換された基が挙げられる。
【００３３】
「ハロゲン原子」とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を示す。
【００３４】
「アミノ基」は、置換基を有していてもよく、置換アミノ基が好ましい。アミノ基が有する置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または１価の複素環基が好ましい。
置換アミノ基としては、例えば、ジアルキルアミノ基、ジシクロアルキルアミノ基およびジアリールアミノ基が挙げられる。
アミノ基としては、例えば、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ビス(4-メチルフェニル)アミノ基、ビス(4-tert-ブチルフェニル)アミノ基、ビス(3,5-ジ-tert-ブチルフェニル)アミノ基が挙げられる。
【００３５】
「アルケニル基」は、直鎖および分岐のいずれでもよい。直鎖のアルケニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常２〜30であり、好ましくは３〜20である。分岐のアルケニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜30であり、好ましくは４〜20である。
「シクロアルケニル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜30であり、好ましくは４〜20である。
アルケニル基およびシクロアルケニル基は、置換基を有していてもよく、例えば、ビニル基、1-プロペニル基、2-プロペニル基、2-ブテニル基、3-ブテニル基、3-ペンテニル基、4-ペンテニル基、1-ヘキセニル基、5-ヘキセニル基、7-オクテニル基、および、これらの基が置換基を有する基が挙げられる。
【００３６】
「アルキニル基」は、直鎖および分岐のいずれでもよい。アルキニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常２〜20であり、好ましくは３〜20である。分岐のアルキニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常４〜30であり、好ましくは４〜20である。
「シクロアルキニル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常４〜30であり、好ましくは４〜20である。
アルキニル基およびシクロアルキニル基は、置換基を有していてもよく、例えば、エチニル基、1-プロピニル基、2-プロピニル基、2-ブチニル基、3-ブチニル基、3-ペンチニル基、4-ペンチニル基、1-ヘキシニル基、5-ヘキシニル基、および、これらの基が置換基を有する基が挙げられる。
【００３７】
「アリーレン基」は、芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子２個を除いた残りの原子団を意味する。アリーレン基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６〜60であり、好ましくは６〜30であり、より好ましくは６〜18である。
アリーレン基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェニレン基、ナフタレンジイル基、アントラセンジイル基、フェナントレンジイル基、ジヒドロフェナントレンジイル基、ナフタセンジイル基、フルオレンジイル基、ピレンジイル基、ペリレンジイル基、クリセンジイル基、および、これらの基が置換基を有する基が挙げられ、好ましくは、式(A-1)〜式(A-20)で表される基である。アリーレン基は、これらの基が複数結合した基を含む。
【００３８】
2020128525.tif 000009
【００３９】
2020128525.tif 000010
【００４０】
2020128525.tif 000011
【００４１】
2020128525.tif 000012
［式中、ＲおよびＲaは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または１価の複素環基を表す。ＲおよびＲaは、式(２)で表される基であってもよい。複数存在するＲおよびＲaは、各々、同一でも異なっていてもよく、Ｒa同士は互いに結合して、それぞれが結合する原子と共に環を形成していてもよい。］
【００４２】
２価の複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常２〜60であり、好ましくは、３〜20であり、より好ましくは、４〜15である。
２価の複素環基は、置換基を有していてもよく、例えば、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾシロール、フェノキサジン、フェノチアジン、アクリジン、ジヒドロアクリジン、フラン、チオフェン、アゾール、ジアゾール、トリアゾールから、環を構成する炭素原子またはヘテロ原子に直接結合している水素原子のうち２個の水素原子を除いた２価の基が挙げられ、好ましくは、式(AA-1)〜式(AA-34)で表される基である。２価の複素環基は、これらの基が複数結合した基を含む。
【００４３】
2020128525.tif 000013
【００４４】
2020128525.tif 000014
【００４５】
2020128525.tif 000015
【００４６】
2020128525.tif 000016
【００４７】
2020128525.tif 000017
【００４８】
2020128525.tif 000018
【００４９】
2020128525.tif 000019
［式中、ＲおよびＲaは、前記と同じ意味を表す。］
【００５０】
「架橋基」とは、加熱、紫外線照射、近紫外線照射、可視光照射、赤外線照射、ラジカル反応等に供することにより、新たな結合を生成することが可能な基であり、好ましくは、式(B-1)-(B-17)のいずれかで表される基である。これらの基は、置換基を有していてもよい。
【００５１】
2020128525.tif 000020
【００５２】
「置換基」とは、そうでないことを本明細書中に明記しない限り、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、置換アミノ基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、またはシクロアルキニル基を表す。置換基は架橋基であってもよい。本発明において、前記式（２）で表される基を含む旨、または前記式（２）で表される基を含んでもよい旨が記載されていない限り、「置換基」には式（２）で表される基は含まれない。
【００５３】
「アルキレン基」は、直鎖および分岐のいずれでもよい。直鎖のアルキレン基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１〜50であり、好ましくは１〜30であり、より好ましくは１〜20である。分岐のアルキレン基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜50であり、好ましくは３〜30であり、より好ましくは４〜20である。
アルキレン基は、置換基を有していてもよく、例えば、メチレン基、１，１−エチレン基、１，２−エチレン基、１，２−プロピレン基、１，３−プロピレン基、および、これらの基における水素原子が、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基が挙げられ、例えば、ジフルオロメチレン基、テトラフルオロエチレン基などが挙げられる。
「シクロアルキレン基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜50であり、好ましくは３〜30であり、より好ましくは４〜20である。
シクロアルキレン基は、置換基を有していてもよく、例えば、１，１−シクロヘキシレン基、１，２−シクロヘキシレン基、１，４−シクロヘキシレン基、３−メチル−１，２−シクロヘキシレン基、が挙げられる。
【００５４】
「炭化水素基」とは、炭化水素から１以上の水素原子を除いた残りの原子団を意味する。ここで用いられる炭化水素としては、通常、炭素原子数は１〜５０であり、好ましくは１〜２０である。ここで用いられる炭化水素としては、例えば、メタン、エタン、プロパン、ｎ−ブタン、２−メチルプロパン、ｎ−ペンタン、２−メチルブタン、２，２−ジメチルプロパン、ｎ−ヘキサン、ｎ−ヘプタン、ｎ−オクタン、シクロプロパン、シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロヘプタン、シクロオクタン、エチレン、プロピレン、１−ブテン、２−ブテン、２−メチルプロペン、１，３−ブタジエン、アセチレン、プロピン、ブチン、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、ピレン、ペリレン、フルオレン、ジヒドロフェナントレンが例示される。
【００５５】
「芳香族炭化水素基」とは、「炭化水素基」の中でも、芳香族化合物から１以上の水素原子を除いた残りの原子団を意味する。芳香族炭化水素の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常、炭素原子数６〜６０であり、好ましくは６〜３０であり、より好ましくは６〜１８である。
以下に、本発明の高分子化合物等のより具体的な例について詳述する。
【００５６】
高分子化合物
本発明は、下記式で示される高分子化合物を提供する：
式（２）で表される基を有する高分子化合物であって、式（１）で表される構成単位を含む高分子化合物。
2020128525.tif 000021
【００５７】
本発明において、式（１）中、ＲＹ１１、ＲＹ１２、ＲＹ１５およびＲＹ１６で表される基の少なくとも一つが水素原子以外の基であることによって、本発明の高分子化合物の主鎖において、式（１）で表されるフルオレン環構造の平面と、式（１）で表される構成単位に連結する構成単位とが適度なねじれ構造をとる。そのような構造を有する高分子化合物を、発光素子を構成する層（例えば、電子輸送層）に用いた場合、当該発光素子の輝度寿命が向上するため好ましい。
【００５８】
［式（２）で表される基］
前記式（２）で表される基は、前記式（１）で表される構成単位に置換されていてもよく（従って、ＲY１１〜ＲY１８の少なくとも１つが式（２）で表される基である）、前記式（１）で表される構成単位以外に置換されていてもよく、これらの両方でもよい。
【００５９】
ｎ１は、通常０〜１０の整数であり、本発明の高分子化合物の合成が容易になるので、好ましくは０〜８の整数であり、より好ましくは０〜２の整数であり、更に好ましくは０である。
【００６０】
ａ１は、通常０〜１０の整数であり、本発明の高分子化合物の電子輸送性が優れるので、好ましくは０〜５の整数であり、より好ましくは０〜２の整数である。
【００６１】
ｂ１は、通常０〜１０の整数であり、本発明の発光素子の寿命が優れるので、好ましくは０〜４の整数であり、より好ましくは０または１である。
【００６２】
ａ１およびｂ１は、式（２）で表される基の電荷が０となるように選択される。
【００６３】
ｍ２は、通常１〜５の整数であり、本発明の高分子化合物の合成が容易になるので、好ましくは１または２であり、より好ましくは１である。但し、Ｒ3が単結合である場合、ｍ２は１である。
【００６４】
Ｒ3が−Ｏ−Ｒ3’の場合、式（２）で表される基は、下記式で表される基である。
−Ｏ−Ｒ3’−｛（Ｑ1）n1−Ｙ1（Ｍ1）a1（Ｚ1）b1｝m2
【００６５】
Ｒ3で表される炭化水素基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１〜５０であり、好ましくは１〜１０であり、より好ましくは１〜６である。
【００６６】
Ｒ3で表される炭化水素基は、脂肪族炭化水素基であっても芳香族炭化水素基であってもよいが、本発明の高分子化合物の電子輸送性が優れるので、芳香族炭化水素基であることが好ましい。
【００６７】
Ｒ3で表される炭化水素基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ラウリル基等の炭素原子数１〜２０のアルキル基から、炭素原子に直接結合する水素原子ｍ２個を除いた基；フェニル基、ナフチル基、等の炭素原子数６〜３０のアリール基から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子ｍ２個を除いた基が挙げられ、これらの基は置換基を有していてもよい。
【００６８】
Ｒ3で表される複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常２〜６０であり、好ましくは３〜２０であり、より好ましくは３〜１５である。
【００６９】
Ｒ3で表される複素環基は、本発明の高分子化合物の合成が容易になるので、芳香族複素環基であることが好ましい。
【００７０】
Ｒ3で表される複素環基としては、例えば、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾシロール、フェノキサジン、フェノチアジン、アクリジン、ジヒドロアクリジン、フラン、チオフェン、アゾール、ジアゾール、トリアゾール等の炭素原子数２〜１３の複素環式化合物から、環を構成する炭素原子またはヘテロ原子に直接結合している水素原子のうち１個の水素原子を除いた１価の複素環基から、環を構成する炭素原子またはヘテロ原子に直接結合する水素原子ｍ２個を除いた基が挙げられ、これらの基は置換基を有していてもよい。
【００７１】
Ｒ3で表される−Ｏ−Ｒ3’の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１〜２０であり、好ましくは１〜１２であり、より好ましくは１〜６である。
【００７２】
Ｒ3’は、本発明の高分子化合物の合成が容易になるので、炭化水素基であることが好ましい。Ｒ3’表される炭化水素基は、脂肪族炭化水素基であっても芳香族炭化水素基であってもよいが、本発明の高分子化合物の合成が容易になるので、芳香族炭化水素基であることが好ましい。
【００７３】
Ｒ3で表される−Ｏ−Ｒ3’としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、ブチルオキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、ドデシルオキシ基、シクロへキシルオキシ基等の炭素原子数１〜５０のアルコキシ基から、炭素原子に直接結合する水素原子ｍ２個を除いた基；フェノキシ基、1-ナフチルオキシ基、2-ナフチルオキシ基、1-アントラセニルオキシ基、9-アントラセニルオキシ基、1-ピレニルオキシ基等の炭素原子数６〜４８のアリールオキシ基から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子ｍ２個を除いた基；チエニルオキシ基、ピロリルオキシ基、フリルオキシ基、ピリジルオキシ基、ピペリジニルオキシ基、キノリニルオキシ基、イソキノリニルオキシ基、ピリミジニルオキシ基、トリアジニルオキシ基等の炭素原子数２〜６０の複素環オキシ基から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子ｍ２個を除いた基が挙げられ、これらの基は置換基を有していてもよい。
【００７４】
Ｒ3は、本発明の高分子化合物の合成が容易になるので、好ましくはアルコキシ基またはアリールオキシ基であり、より好ましくはアルコキシ基である。
【００７５】
Ｑ1で表されるアルキレン基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１〜５０であり、好ましくは３〜３０であり、より好ましくは４〜２０である。
【００７６】
Ｑ1で表されるシクロアルキレン基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜５０であり、好ましくは３〜３０であり、より好ましくは４〜２０である。
【００７７】
Ｑ1で表されるアルキレン基またはシクロアルキレン基としては、例えば、メチレン基、エチレン基、１，２−プロピレン基、１，３−プロピレン基、１，２−ブチレン基、１，３−ブチレン基、１，４−ブチレン基、１，５−ペンチレン基、１，６−ヘキシレン基、１，９−ノニレン基、１，１２−ドデシレン基、１，４−シクロヘキシレン基が挙げられ、これらの基は置換基を有していてもよい。
【００７８】
Ｑ1で表されるアリーレン基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６〜６０であり、好ましくは６〜３０であり、より好ましくは６〜１８である。
【００７９】
Ｑ1で表されるアリーレン基としては、例えば、１，３−フェニレン基、１，４−フェニレン基、１，４−ナフチレン基、１，５−ナフチレン基、２，６−ナフチレン基、ビフェニル−４，４’−ジイル基が挙げられ、これらの基は置換基を有していてもよい。
【００８０】
Ｑ1は、本発明の高分子化合物の合成が容易になるので、好ましくはアルキレン基、アリーレン基または酸素原子であり、より好ましくはアルキレン基または酸素原子である。
【００８１】
Ｙ１が−ＣＯ２−、−ＳＯ３−、−ＳＯ２−、−ＰＯ３２−または−Ｐ(＝Ｏ)（−ＯＹ１’）（−Ｏ−）である場合、当該Ｙ１に直接結合するＭ１の添え字ａ１は、本発明の高分子化合物の合成が容易になるので、好ましくは１である。
【００８２】
Ｙ1は、本発明の発光素子の寿命が優れるので、好ましくは−ＣＯ2-、−ＳＯ2-または−ＰＯ32-であり、より好ましくは−ＣＯ2-である。
【００８３】
Ｙ１が−ＣＯ２Ｙ１’、−ＳＯ３Ｙ１’、−ＳＯ２Ｙ１’または−Ｐ(＝Ｏ)（−ＯＹ１’）２である場合、好ましくは−ＣＯ２Ｙ１’、−ＳＯ２Ｙ１’または−Ｐ(＝Ｏ)（−ＯＹ１’）２であり、より好ましくは−ＣＯ２Ｙ１’である。
【００８４】
Ｙ１’は、Ｙ１が−ＣＯ２−、−ＳＯ３−、−ＳＯ２−、−ＰＯ３２−または−Ｐ(＝Ｏ)（−ＯＹ１’）（−Ｏ−）で表される式（２）で表される基を有する高分子化合物へ変換することが容易であるため、通常、置換基を有していてもよい炭化水素基または水素原子が好ましく、水素原子がより好ましい。
【００８５】
Ｍ1で表されるアルカリ金属カチオンとしては、例えば、Li+、Na+、K+、Rb+、Cs+が挙げられ、本発明の発光素子の駆動電圧が低減するので、好ましくはK+、Rb+、Cs+であり、より好ましくはCs+である。
【００８６】
Ｍ1で表されるアルカリ土類金属カチオンとしては、例えば、Be2+、Mg2+、Ca2+、Sr2+、Ba2+が挙げられ、本発明の発光素子の駆動電圧が低減するので、好ましくはMg2+、Ca2+、Sr2+、Ba2+であり、より好ましくはBa2+である。
【００８７】
Ｍ1は、本発明の発光素子の寿命が優れるので、好ましくはアルカリ金属カチオンである。
【００８８】
Ｚ1で表されるＢ（Ｒｂ）4-、ＲｂＳＯ3-およびＲｂＣＯＯ-におけるＲｂは、本発明の高分子化合物の合成が容易になるので、好ましくはアルキル基、またはアリール基であり、より好ましくはアルキル基である。
【００８９】
Ｚ1は、本発明の高分子化合物の合成が容易になるので、好ましくはＦ-、Ｃｌ-、Ｂｒ-、Ｉ-、ＯＨ-、Ｂ（Ｒｂ）4-、ＲｂＳＯ3-、ＲｂＣＯＯ-、ＮＯ3-であり、より好ましくはＦ-、Ｃｌ-、Ｂｒ-、Ｉ-、ＯＨ-、ＲｂＳＯ3-、ＲｂＣＯＯ-である。
【００９０】
式（２）で表される基としては、例えば、下記式で表される基が挙げられる。
【００９１】
2020128525.tif 000022
【００９２】
2020128525.tif 000023
【００９３】
2020128525.tif 000024
【００９４】
2020128525.tif 000025
［式中、Ｍは、アルキル基、シクロアルキル基、水素原子、Ｌｉ、Ｎａ、Ｋ、ＲｂまたはＣｓを表す。Ｍが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
【００９５】
[キレート能を有する基]
「キレート能を有する基」とは、金属イオンに配位してキレート化合物を形成可能な多座配位子を有する基を意味する。キレート能を有する基は、窒素原子、酸素原子、リン原子、硫黄原子等のヘテロ原子から構成され、炭素原子、水素原子等の他の元素を含んでいてもよく、直鎖、分岐および環状のいずれでもよい。炭素数は通常３〜６０であり、好ましくは５〜３０である。ヘテロ原子は好ましくは窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選択される場合が好ましく、酸素原子がより好ましい。ヘテロ原子の数は通常２〜２０であり、好ましくは３〜１０である。
【００９６】
「キレート能を有する基」は、式（４）で表される基であることが好ましい。
【００９７】
2020128525.tif 000026
【００９８】
ｎ３は、通常０〜３０の整数であり、本発明の高分子化合物の合成が容易になるので、好ましくは０〜２０の整数であり、より好ましくは０〜８の整数である。
【００９９】
ｍ４は、通常１〜５の整数であり、本発明の高分子化合物の合成が容易であるので、好ましくは１または２であり、より好ましくは１である。但し、Ｒ5が単結合である場合、ｍ４は１である。
【０１００】
Ｒ5で表される炭化水素基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１〜２０であり、好ましくは１〜１０であり、より好ましくは１〜６である。
【０１０１】
Ｒ5で表される炭化水素基は、脂肪族炭化水素基であっても芳香族炭化水素基であってもよいが、本発明の高分子化合物の電子輸送性が優れるので、芳香族炭化水素基であることが好ましい。
【０１０２】
Ｒ5で表される炭化水素基の例は、Ｒ3で表される炭化水素基の例と同じである。
【０１０３】
Ｒ5で表される複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常２〜６０であり、好ましくは３〜２０であり、より好ましくは３〜１５である。
【０１０４】
Ｒ5で表される複素環基は、本発明の高分子化合物の電子輸送性が優れるので、芳香族複素環基であることが好ましい。
【０１０５】
Ｒ5で表される複素環基の例は、Ｒ3で表される複素環基の例と同じである。
【０１０６】
Ｒ5で表される−Ｏ−Ｒ5’の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１〜２０であり、好ましくは１〜１２であり、より好ましくは１〜６である。
【０１０７】
Ｒ5’は、本発明の高分子化合物の合成が容易であるので、炭化水素基であることが好ましい。Ｒ5’表される炭化水素基は、脂肪族炭化水素基であっても芳香族炭化水素基であってもよいが、本発明の高分子化合物の電子輸送性が優れるので、芳香族炭化水素基であることが好ましい。
【０１０８】
Ｒ5で表される−Ｏ−Ｒ5’の例は、Ｒ3で表される−Ｏ−Ｒ3’の例と同じである。
【０１０９】
Ｒ5は、好ましくはアルコキシ基またはアリールオキシ基であり、より好ましくはアルコキシ基である。
【０１１０】
Ｑ3で表されるアルキレン基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１〜５０であり、好ましくは３〜３０であり、より好ましくは４〜２０である。
【０１１１】
Ｑ3で表されるシクロアルキレン基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜５０であり、好ましくは３〜３０であり、より好ましくは４〜２０である。
【０１１２】
Ｑ3で表されるアリーレン基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６〜６０であり、好ましくは６〜３０であり、より好ましくは６〜１８である。
【０１１３】
Ｑ3で表されるアリーレン基の例は、Ｑ1で表されるアリーレン基の例と同じである。
【０１１４】
Ｑ3は、本発明の高分子化合物の合成が容易であるので、好ましくはアルキレン基、アリーレン基、酸素原子であり、より好ましくはアルキレン基、酸素原子である。
【０１１５】
Ｒで表されるアルキル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１〜５０であり、好ましくは３〜３０であり、より好ましくは４〜２０である。
【０１１６】
Ｒで表されるアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基シクロヘキシル基が挙げられ、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１１７】
Ｒで表されるシクロアルキル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜５０であり、好ましくは３〜３０であり、より好ましくは４〜２０である。
【０１１８】
Ｒで表されるシクロアルキル基としては、例えば、シクロヘキシル基、シクロヘキシルメチル基、シクロヘキシルエチル基が挙げられ、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１１９】
Ｒで表されるアリール基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６〜６０であり、好ましくは６〜２０であり、より好ましくは６〜１０である。
【０１２０】
Ｒで表されるアリール基としては、例えば、フェニル基、1-ナフチル基、2-ナフチル基、1-アントラセニル基、2-アントラセニル基、9-アントラセニル基、1-ピレニル基、2-ピレニル基、4-ピレニル基、2-フルオレニル基、3-フルオレニル基、4-フルオレニル基、2-フェニルフェニル基、3-フェニルフェニル基、4-フェニルフェニル基、および、これらの基における水素原子が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基が挙げられ、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１２１】
Ｒは、本発明の高分子化合物の有機溶媒に対する溶解性が優れるので、好ましくはアルキル基またはシクロアルキル基であり、より好ましくはアルキル基であり、更に好ましくはメチル基またはエチル基である。
【０１２２】
［式（５）または式（６）で表される基］
【０１２３】
2020128525.tif 000027
【０１２４】
2020128525.tif 000028
【０１２５】
ａ３は、通常１〜２０の整数であり、本発明の高分子化合物の合成が容易であるので、好ましくは３〜１０の整数であり、より好ましくは５〜１０の整数である。
【０１２６】
Ｒ’で表されるアルキレン基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１〜１０であり、好ましくは２〜１０であり、より好ましくは２〜６である。
【０１２７】
Ｒ’で表されるシクロアルキレン基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜５０であり、好ましくは３〜３０であり、より好ましくは４〜２０である。
【０１２８】
Ｒ’で表されるアルキレン基またはシクロアルキレン基としては、例えば、メチレン基、エチレン基、１，３−プロピレン基、１，２−ブチレン基、１，３−ブチレン基、１，４−ブチレン基、１，４−シクロヘキシレン基が挙げられ、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１２９】
Ｒ’で表されるアリーレン基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６〜６０であり、好ましくは６〜３０であり、より好ましくは６〜１８である。
【０１３０】
Ｒ’で表されるアリーレン基としては、例えば、１，３−フェニレン、１，４−フェニレン、１，４−ナフチレン、２，６−ナフチレンが挙げられ、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１３１】
Ｒ’は、本発明の高分子化合物の合成が容易であるので、好ましくはアルキレン基またはアリーレン基であり、より好ましくはアルキレン基である。
【０１３２】
Ｒ’’で表されるアルキル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１〜５０であり、好ましくは３〜３０であり、より好ましくは４〜２０である。
【０１３３】
Ｒ’’で表されるアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基シクロヘキシル基が挙げられ、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１３４】
Ｒ’’で表されるシクロアルキル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜５０であり、好ましくは３〜３０であり、より好ましくは４〜２０である。
【０１３５】
Ｒ’’で表されるシクロアルキル基としては、例えば、シクロヘキシル基、シクロヘキシルメチル基、シクロヘキシルエチル基が挙げられ、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１３６】
Ｒ’’で表されるアリール基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６〜６０であり、好ましくは６〜２０であり、より好ましくは６〜１０である。
【０１３７】
Ｒ’’で表されるアリール基としては、例えば、フェニル基、1-ナフチル基、2-ナフチル基、1-アントラセニル基、2-アントラセニル基、9-アントラセニル基、1-ピレニル基、2-ピレニル基、4-ピレニル基、2-フルオレニル基、3-フルオレニル基、4-フルオレニル基、2-フェニルフェニル基、3-フェニルフェニル基、4-フェニルフェニル基、および、これらの基における水素原子が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基が挙げられ、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１３８】
Ｒ’’は、本発明の高分子化合物の有機溶媒に対する溶解性が優れるので、好ましくはアルキル基またはシクロアルキル基であり、より好ましくはアルキル基であり、更に好ましくはメチル基またはエチル基である。
【０１３９】
Ｒ’’’で表される炭化水素基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１〜２０であり、好ましくは１〜１０であり、より好ましくは２〜１０である。
【０１４０】
Ｒ’’’で表される炭化水素基は、脂肪族炭化水素基であっても芳香族炭化水素基であってもよいが、本発明の高分子化合物の合成が容易であるので、脂肪族炭化水素基であることが好ましい。
【０１４１】
Ｒ’’’で表される炭化水素基としては、例えば、メタントリイル基、エタントリイル基、１，２，３−プロパントリイル基、１，２，４−ブタントリイル基、１，２，５−ペンタントリイル基、１，３，５−ペンタントリイル基、１，２，６−ヘキサントリイル基、１，３，６−ヘキサントリイル基等の炭素原子数１〜２０のアルカントリイル基；１，２，３−ベンゼントリイル基、１，２，４−ベンゼントリイル基、１，３，５−ベンゼントリイル基等の炭素原子数６〜３０のアレーントリイル基等が挙げられ、本発明の高分子化合物の有機溶媒に対する溶解性が優れるので、好ましくはメタントリイル基、エタントリイル基、１，２，４−ベンゼントリイル基または１，３，５−ベンゼントリイル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１４２】
Ｙ3は、本発明の高分子化合物の合成が容易であるので、好ましくは式（５）で表される基である。
【０１４３】
Ｙ3で表される式（５）または式（６）で表される基としては、例えば、下記式で表される基が挙げられる。
【０１４４】
2020128525.tif 000029
【０１４５】
2020128525.tif 000030
【０１４６】
Ｙ３１で表される基としては、酸素原子または硫黄原子であることが好ましく、酸素原子であることがさらに好ましい。
【０１４７】
式（４）で表される基としては例えば、下記式で表される基が挙げられる。
【０１４８】
2020128525.tif 000031
【０１４９】
2020128525.tif 000032
2020128525.tif 000033
【０１５０】
式（４）で表される基以外のキレート能を有する基としては、例えば、下記式で表される基が挙げられる。
【０１５１】
2020128525.tif 000034
【０１５２】
［式（２’）で表される基］
式（２）で表される基は、本発明の発光素子の駆動電圧が低減するので、式（２’）で表される基であることが好ましい。
【０１５３】
2020128525.tif 000035
【０１５４】
Ｒ6で表される芳香族炭化水素基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６〜３０であり、好ましくは６〜１８であり、より好ましくは６〜１０である。
【０１５５】
Ｒ6で表される芳香族炭化水素基としては、例えば、フェニル基、1-ナフチル基、2-ナフチル基、1-アントラセニル基、2-アントラセニル基、9-アントラセニル基、1-ピレニル基、2-ピレニル基、4-ピレニル基、2-フルオレニル基、3-フルオレニル基、4-フルオレニル基、2-フェニルフェニル基、3-フェニルフェニル基、4-フェニルフェニル基等の炭素原子数６〜３０のアリール基から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子（ｍ２＋ｍ４）個を除いた基が挙げられ、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１５６】
Ｒ6で表される複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜３０であり、好ましくは３〜２０であり、より好ましくは３〜１５である。
【０１５７】
Ｒ6で表される複素環基は、本発明の高分子化合物の合成が容易であるので、芳香族複素環基であることが好ましい。
【０１５８】
Ｒ6で表される複素環基としては、例えば、チエニル基、ピロリル基、フリル基、ピリジル基、ピペリジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基等の炭素原子数３〜３０の１価の複素環基から、環を構成する炭素原子またはヘテロ原子に直接結合する水素原子（ｍ２＋ｍ４）個を除いた基が挙げられ、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１５９】
Ｒ6は、本発明の高分子化合物の合成が容易であるので、好ましくは芳香族炭化水素基である。
【０１６０】
式（２’）で表される基としては、例えば、式（２−Ａ）〜式（２−Ｃ）で表される基（群）が例示され、式（２−Ａ）で表される基（群）が好ましい。
【０１６１】
2020128525.tif 000036
【０１６２】
2020128525.tif 000037
【０１６３】
2020128525.tif 000038
［式中、Ｍは、前記と同じ意味を表す。］
【０１６４】
［式（１）で表される構成単位の好ましい形態］
ＲＹ１１、ＲＹ１２、ＲＹ１５およびＲＹ１６で表される基は、輝度寿命が優れるため、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、1価の複素環基、アルコキシ基であり、さらに好ましくはアルキル基、シクロアルキル基である。
【０１６５】
ＲＹ１１、ＲＹ１２、ＲＹ１５およびＲＹ１６で表されるアルキル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１〜50であり、好ましくは1〜30であり、より好ましくは1〜20であり、更に好ましくは1〜4である。
【０１６６】
ＲＹ１１、ＲＹ１２、ＲＹ１５、ＲＹ１６で表されるアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘキシル基が挙げられ、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１６７】
ＲＹ１１、ＲＹ１２、ＲＹ１５、ＲＹ１６で表されるシクロアルキル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜５０であり、好ましくは３〜３０であり、より好ましくは４〜２０である。
【０１６８】
ＲＹ１１、ＲＹ１２、ＲＹ１５、ＲＹ１６で表されるシクロアルキル基としては例えば、シクロヘキシル基、シクロヘキシルメチル基、シクロヘキシルエチル基が挙げられ、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１６９】
ＲＹ１３およびＲＹ１４で表される基は、好ましくは水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、1価の複素環基、アルコキシ基であり、さらに好ましくは水素原子、アルキル基およびシクロアルキル基であり、特に好ましくは水素原子である。
【０１７０】
ＲＹ１３およびＲＹ１４で表されるアルキル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１〜50であり、好ましくは1〜30であり、より好ましくは1〜20であり、更に好ましくは1〜4である。
【０１７１】
ＲＹ１３およびＲＹ１４で表されるアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘキシル基が挙げられ、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１７２】
ＲＹ１３およびＲＹ１４で表されるシクロアルキル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常４〜５０であり、好ましくは４〜３０であり、より好ましくは３〜２０である。
【０１７３】
ＲＹ１３およびＲＹ１４で表されるシクロアルキル基としては例えば、シクロヘキシル基、シクロヘキシルメチル基、シクロヘキシルエチル基が挙げられ、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１７４】
ＲＹ１７およびＲＹ１８で表される基は、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、1価の複素環基、アルコキシ基または式（２）で表される基であり、さらに好ましくはアルキルキル基、シクロアルキル基、アリール基または式（２）で表される基であり、特に好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基または式（２）で表される基である。
【０１７５】
ＲＹ１７およびＲＹ１８で表されるアルキル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１〜50であり、好ましくは1〜30であり、より好ましくは1〜20であり、更に好ましくは1〜4である。
【０１７６】
ＲＹ１７およびＲＹ１８で表されるアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘキシル基が挙げられ、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１７７】
ＲＹ１７およびＲＹ１８で表されるシクロアルキル基としては例えば、シクロヘキシル基、シクロヘキシルメチル基、シクロヘキシルエチル基が挙げられ、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１７８】
式（１）で表される構成単位は、本発明における素子の駆動電圧が低下するため、式（２）で表される基を有することが好ましい。
【０１７９】
式（１）で表される構成単位が式（２）で表される基を有する場合、本発明における高分子化合物の合成が容易になるため、ＲＹ１7またはＲＹ１8で表される基の少なくとも一つが式（２）で表される基であることが好ましい。
【０１８０】
ＲＹ１7およびＲＹ１8で表される式（２）で表される基の好ましい範囲は、式（２）で表される基で表される基の好ましい範囲と同じである。
【０１８１】
本発明の好ましい実施形態において、式（１）で表される構成単位としては、式(１−１)−式（１−４）で表される構成単位が好ましく、式（１−３）または式（１−４）で表される構成単位がさらに好ましく、式（１−３）で表される構成単位が特に好ましい。
2020128525.tif 000039
［式中、ＲＹおよびＲＹ’は、それぞれ独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、1価の複素環基または式（２）で表される基を表す。複数存在するＲＹおよびＲＹ’は、同一でも異なっていてもよい。］
【０１８２】
ＲＹで表される基は、アルキル基およびシクロアルキル基が好ましく、アルキル基がより好ましい。これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１８３】
ＲＹで表されるアルキル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１〜50であり、好ましくは1〜20であり、より好ましくは1〜４であり、更に好ましくは1である。
【０１８４】
ＲＹで表されるアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘキシル基が挙げられ、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１８５】
ＲＹ’で表される基は、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、1価の複素環基および式（２）で表される基が好ましく、アルキル基、アリール基および式（２）で表される基がさらに好ましい。これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１８６】
式（１）で表される構成単位は、本発明の素子における輝度寿命が優れることから、式（２）で表される基を少なくとも一つ有することが好ましい。
【０１８７】
式（１）で表される構成単位が式（２）で表される基を有する場合としては、ＲＹ１１、ＲＹ１２、ＲＹ１５、ＲＹ１６、ＲＹ１７またはＲＹ１８の少なくとも一つが式（２）で表される基であることが好ましく、式（１−１）〜式（１−４）で表される構成単位におけるＲＹ’の少なくとも一つが式（２）で表される基であることがより好ましい。
【０１８８】
式（１−１）〜式（１−４）のいずれかで表される構成単位が式（２）で表される基を有する場合としては、ＲY’の少なくとも一つが式（２）で表される基であることが好ましく、ＲＹ’の少なくとも一つが式（２）で表される基であることがより好ましい。
【０１８９】
式（１）で表される構成単位としては、例えば、以下の構成単位が挙げられる。
【０１９０】
2020128525.tif 000040
【０１９１】
2020128525.tif 000041
【０１９２】
2020128525.tif 000042
【０１９３】
2020128525.tif 000043
【０１９４】
2020128525.tif 000044
【０１９５】
2020128525.tif 000045
【０１９６】
2020128525.tif 000046
【０１９７】
2020128525.tif 000047
【０１９８】
2020128525.tif 000048
［式中、Ｍは、アルキル基、シクロアルキル基、水素原子、Ｌｉ、Ｎａ、Ｋ、ＲｂまたはＣｓを表す。Ｍが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
【０１９９】
式（１）で表される構成単位の含有量は、高分子化合物に含まれる全構成単位の含有量に対して、通常1０〜１００モル％であり、発光素子の輝度寿命の観点から、好ましくは４０〜１００モル％であり、より好ましくは４０〜６０モル％であり、さらに好ましくは５０モル％であり、発光素子の長期駆動時の電圧上昇抑制の観点から、好ましくは１０〜５０モル％であり、より好ましくは１０〜４０モル％であり、さらに好ましくは２０〜３０モル％である。
【０２００】
式（１）で表される構成単位に連結する構成単位は、輝度寿命が優れるため、式（1）で表される構成単位以外の構成単位であることが好ましく、式（Ｙ）または式（Ｘ）で表される構成単位であることがさらに好ましく、式（Ｙ）で表される構成単位が特に好ましい。
【０２０１】
式（１）で表される構成単位は、本発明の高分子化合物中に、１種単独で含まれていてもよく、２種以上が含まれていてもよい。
【０２０２】
式（２）で表される基の含有量は、高分子化合物に含まれる全構成単位の含有量に対して、通常０．１〜８００モル％であり、発光素子の駆動電圧が低減するので、好ましくは２０〜４００モル％であり、より好ましくは５０〜２００モル％である。
【０２０３】
式（２）で表される基は、高分子化合物中に、１種単独で含まれていてもよく、２種以上が含まれていてもよい。
【０２０４】
[その他の構成単位]
本発明の高分子化合物は、式（１）で表される構成単位以外の構成単位をさらに含んでいてもよく、式（Ｙ）で表される構成単位および式（Ｘ）で表される構成単位からなる群から選ばれる少なくとも１種の構成単位を含んでいてもよい。
2020128525.tif 000049
【０２０５】
ＡｒY1が置換基を有する場合、当該置換基としては、「置換基」の例として前述したものに加え、式（２）で表される基等も挙げられる。
【０２０６】
ＡｒY1で表されるアリーレン基は、より好ましくは、式(A-1)、式(A-2)、式(A-6)、(A-7)、(A-9)、(A-10)、式(A-19)または式(A-20)で表される基であり、更に好ましくは式(A-2)、式(A-7)、式(A-9)または式(A-19)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０２０７】
ＡｒY1で表される２価の複素環基は、より好ましくは、式(AA-1)-(AA-4)、式(AA-10)-(AA-15)、式(AA-18)-(AA-21)、式(AA-33)または式(AA-34)で表される基であり、更に好ましくは、式(AA-4)、式(AA-10)、式(AA-12)、式(AA-14)または式(AA-33)で表される基であり、これらの基は置換基あるいは式（２）で表される基を有していてもよい。
ＡｒY1で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基における、アリーレン基および２価の複素環基のより好ましい範囲、更に好ましい範囲は、それぞれ、前述のＡｒY1で表されるアリーレン基および２価の複素環基のより好ましい範囲、更に好ましい範囲と同様である。
「少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基」としては、例えば、下記式で表される基が挙げられ、これらは置換基を有していてもよい。
【０２０８】
2020128525.tif 000050
［式中、ＲXXは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基または式（２）で表される基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
【０２０９】
ＲXXは、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、またはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＡｒY1で表される基が有してもよい置換基は、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、またはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０２１０】
式(Ｙ)で表される構成単位としては、例えば、式（１）で表される構成単位以外の、式(Ｙ−１)〜式(Ｙ−１２)で表される構成単位が挙げられ、発光素子の輝度寿命の観点からは、好ましくは式（１）で表される構成単位以外の、式(Ｙ−２)、式(Ｙ−３)または式(Ｙ−１１)で表される構成単位であり、電子輸送性の観点からは、好ましくは式(Ｙ−４)〜式(Ｙ−７)または(Ｙ−１２)で表される構成単位であり、正孔輸送性の観点からは、好ましくは式(Ｙ−１１)で表される構成単位である。
【０２１１】
2020128525.tif 000051
［式中、ＲY1は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、１価の複素環基または式（２）で表される基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲY1は、同一でも異なっていてもよく、隣接するＲY1同士は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。］
【０２１２】
ＲY1は、好ましくは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基またはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０２１３】
式(Y-1)で表される構成単位は、好ましくは、式(Y-1')で表される構成単位である。
2020128525.tif 000052
［式中、ＲY10は、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、１価の複素環基または式（２）で表される基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲY10は、同一でも異なっていてもよい。］
【０２１４】
ＲY10は、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または式（２）で表される基であり、より好ましくは、アルキル基またはシクロアルキル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０２１５】
2020128525.tif 000053
［式中、ＲY1は前記と同じ意味を表す。ＸY1は、−Ｃ(ＲY2)2−、−Ｃ(ＲY2)＝Ｃ(ＲY2)−または−Ｃ(ＲY2)2−Ｃ(ＲY2)2−で表される基を表す。ＲY2は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、１価の複素環基または式（２）で表される基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲY2は、同一でも異なっていてもよく、ＲY2同士は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。］
【０２１６】
ＲY2は、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または１価の複素環基であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または式（２）で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０２１７】
ＸY1において、−Ｃ(ＲY2)2−で表される基中の２個のＲY2の組み合わせは、好ましくは両方がアルキル基、両方がアリール基、両方が１価の複素環基、または、一方がアルキル基で他方がアリール基若しくは１価の複素環基であり、これらの基は式（２）で表される置換基を有していてもよい。２個存在するＲY2は互いに結合して、それぞれが結合する原子と共に環を形成していてもよく、ＲY2が環を形成する場合、−Ｃ(ＲY2)2−で表される基としては、好ましくは式(Y-A1)-(Y-A5)で表される基であり、より好ましくは式(Y-A4)で表される基であり、これらの基は置換基あるいは式（２）で表される基を有していてもよい。
【０２１８】
2020128525.tif 000054
【０２１９】
ＸY1において、−Ｃ(ＲY2)＝Ｃ(ＲY2)−で表される基中の２個のＲY2の組み合わせは、好ましくは両方がアルキル基もしくはシクロアルキル基、または、一方がアルキル基もしくはシクロアルキル基で他方がアリール基であり、これらの基は置換基あるいは式（２）で表される基を有していてもよい。
【０２２０】
ＸY1において、−Ｃ(ＲY2)2−Ｃ(ＲY2)2−で表される基中の４個のＲY2は、好ましくは置換基を有していてもよいアルキル基またはシクロアルキル基である。複数あるＲY2は互いに結合して、それぞれが結合する原子と共に環を形成していてもよく、ＲY2が環を形成する場合、−Ｃ(ＲY2)2−Ｃ(ＲY2)2−で表される基は、好ましくは式(Y-B1)-(Y-B5)で表される基であり、より好ましくは式(Y-B3)で表される基であり、これらの基は式（２）で表される置換基あるいは式（２）で表される基を有していてもよい。
【０２２１】
2020128525.tif 000055
［式中、ＲY2は前記と同じ意味を表す。］
【０２２２】
式(Y-2)で表される構成単位は、式(Y-2')で表される構成単位であることが好ましい。
【０２２３】
2020128525.tif 000056
［式中、ＸY1は前記と同じ意味を表す。］
【０２２４】
2020128525.tif 000057
［式中、ＲY1およびＸY1は前記と同じ意味を表す。］
【０２２５】
式(Y-3)で表される構成単位は、式(Y-3')で表される構成単位であることが好ましい。
【０２２６】
2020128525.tif 000058
［式中、ＲY10およびＸY1は前記と同じ意味を表す。］
【０２２７】
2020128525.tif 000059
【０２２８】
2020128525.tif 000060
［式中、ＲY1は前記と同じ意味を表す。ＲY3は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、１価の複素環基または式（２）で表される基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
【０２２９】
ＲY3は、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、１価の複素環基または式（２）で表される基であり、より好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０２３０】
式(Y-4)で表される構成単位は、式(Y-4')で表される構成単位であることが好ましく、式(Y-6)で表される構成単位は、式(Y-6')で表される構成単位であることが好ましい。
【０２３１】
2020128525.tif 000061
［式中、ＲY1およびＲY3は前記と同じ意味を表す。］
【０２３２】
2020128525.tif 000062
［式中、
Ａｒ６ａおよびＡｒ６ｂは、それぞれ独立に、芳香族炭化水素環または芳香族複素環を表し、これらの環は置換基あるいは式（２）で表されるを有していてもよい。前記置換基が複数存在する場合、それらは互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
Ｘ６ａは、単結合、酸素原子、硫黄原子、−ＮＲ−で表される基、−ＣＲ２−で表される基、−ＣＲ２−ＣＲ２−で表される基、−ＣＲ＝ＣＲ−で表される基、または、−ＳｉＲ２−で表される基を表す。Ｒ６ａは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、または式（２）で表される基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、または、式（２）で表される基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
【０２３３】
Ａｒ６ａおよびＡｒ６ｂが芳香族炭化水素環であることが好ましく、より好ましくはＡｒ６ａおよびＡｒ６ｂがベンゼン環の場合である。
Ｘ６ａは、単結合、酸素原子、硫黄原子、または−ＣＲ２−で表される基である場合が好ましく、より好ましくは単結合である。
【０２３４】
式（Ｙ−１１）で表される基は、好ましくは式（Ｙ−１１ａ）または式（Ｙ−１１ｂ）で表される基であり、より好ましくは式（Ｙ−１１ａ）で表される基である。
【０２３５】
2020128525.tif 000063
[式中、Ｘ６ａおよびＲ６ａは前記と同じ意味を表す。]
【０２３６】
2020128525.tif 000064
［式中、Ｘ６ａ、Ａｒ６ａ、Ａｒ６ｂおよび6aは、前記と同じ意味を表す。］
【０２３７】
Ｘ６ａは、単結合、酸素原子、硫黄原子、または−ＣＲ２−で表される基が好ましく、より好ましくは単結合である。
【０２３８】
式（Ｙ−１２）で表される基は、好ましくは式（Ｙ−１２ａ）または式（Ｙ−１２ｂ）で表される基である。
【０２３９】
2020128525.tif 000065
[式中、Ｘ６ａおよびＸ７ａは前記と同じ意味を表す。]
【０２４０】
式(Ｙ)で表される構成単位としては、例えば、式(Y-101)-式(Y-121)で表されるアリーレン基からなる構成単位、式(Y-201)-式(Y-211)で表される２価の複素環基からなる構成単位、式(Y-301)-式(Y-304)で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基からなる構成単位が挙げられる。
【０２４１】
2020128525.tif 000066
【０２４２】
2020128525.tif 000067
【０２４３】
2020128525.tif 000068
【０２４４】
2020128525.tif 000069
【０２４５】
2020128525.tif 000070
【０２４６】
2020128525.tif 000071
【０２４７】
2020128525.tif 000072
【０２４８】
2020128525.tif 000073
【０２４９】
2020128525.tif 000074
【０２５０】
2020128525.tif 000075
【０２５１】
式(Ｙ)で表される構成単位であって、ＡｒY1がアリーレン基である構成単位は、本発明の高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、通常０〜７０モル％であり、発光素子の輝度寿命の観点から好ましくは０〜６０モル％であり、より好ましくは４０〜６０モル％であり、特に好ましくは５０モル％であり、発光素子の寿命の観点から、好ましくは５０〜９０モル％であり、より好ましくは６０〜９０モル％であり、さらに好ましくは７０〜８０モル％である。
【０２５２】
式(Ｙ)で表される構成単位であって、ＡｒY1が２価の複素環基、または、少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基である構成単位は、本発明の高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、通常０〜７０モル％であり、発光素子の輝度寿命の観点から好ましくは０〜６０モル％であり、より好ましくは４０〜６０モル％であり、さらに好ましくは５０モル％であり、発光素子の寿命の観点から、好ましくは５０〜９０モル％であり、より好ましくは６０〜９０モル％であり、特に好ましくは７０〜８０モル％である。
【０２５３】
式(Ｙ)で表される構成単位は、本発明の高分子化合物中に、１種のみ含まれていてもよく、２種以上含まれていてもよい。
【０２５４】
2020128525.tif 000076
【０２５５】
ａX1は、発光素子の輝度寿命が優れるので、好ましくは２以下であり、より好ましくは１である。
【０２５６】
ＲX1、ＲX2およびＲX3は、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基または１価の複素環基であり、より好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０２５７】
ＡｒX1およびＡｒX3で表されるアリーレン基は、より好ましくは式(A-1)または式(A-9)で表される基であり、更に好ましくは式(A-1)で表される基であり、これらの基は式（２）置換基を有していてもよい。
【０２５８】
ＡｒX1およびＡｒX3で表される２価の複素環基は、より好ましくは式(AA-1)、式(AA-2)または式(AA-7)-(AA-26)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０２５９】
ＡｒX1およびＡｒX3は、好ましくは置換基を有していてもよいアリーレン基である。
【０２６０】
ＡｒX2およびＡｒX4で表されるアリーレン基としては、より好ましくは式(A-1)、式(A-6)、式(A-7)、式(A-9)-(A-11)または式(A-19)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０２６１】
ＡｒX2およびＡｒX4で表される２価の複素環基のより好ましい範囲は、ＡｒX1およびＡｒX3で表される２価の複素環基のより好ましい範囲と同じである。
【０２６２】
ＡｒX2およびＡｒX4で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基における、アリーレン基および２価の複素環基のより好ましい範囲、更に好ましい範囲は、それぞれ、ＡｒX1およびＡｒX3で表されるアリーレン基および２価の複素環基のより好ましい範囲、更に好ましい範囲と同様である。
【０２６３】
ＡｒX2およびＡｒX4で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基としては、式(Ｙ)のＡｒY1で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基と同様のものが挙げられる。
【０２６４】
ＡｒX2およびＡｒX4は、好ましくは置換基を有していてもよいアリーレン基である。ＡｒX1〜ＡｒX4およびＲX1〜ＲX3で表される基が有してもよい置換基としては、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基または式（２）で表される基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
【０２６５】
式(Ｘ)で表される構成単位は、好ましくは式(X-1)-式(X-7)で表される構成単位であり、より好ましくは式(X-1)-式(X-6)で表される構成単位であり、更に好ましくは式(X-3)-式(X-6)で表される構成単位である。
【０２６６】
2020128525.tif 000077
【０２６７】
2020128525.tif 000078
【０２６８】
2020128525.tif 000079
【０２６９】
2020128525.tif 000080
［式中、ＲX4およびＲX5は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、ハロゲン原子、１価の複素環基、シアノ基または式（２）で表される基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲX4は、同一でも異なっていてもよい。複数存在するＲX5は、同一でも異なっていてもよく、隣接するＲX5同士は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。］
【０２７０】
式(Ｘ)で表される構成単位は、発光素子の輝度寿命が優れるので、本発明の高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは０．１〜５０モル％であり、より好ましくは１〜４０モル％であり、更に好ましくは５〜３０モル％である。
【０２７１】
2020128525.tif 000081
【０２７２】
2020128525.tif 000082
【０２７３】
2020128525.tif 000083
【０２７４】
2020128525.tif 000084
【０２７５】
式(Ｘ)で表される構成単位は、本発明の高分子化合物中に、１種のみ含まれていても、２種以上含まれていてもよい。
【０２７６】
式（Ｙ）または式（Ｘ）で表される構成単位は、本発明の発光素子の輝度寿命が向上するので、式（２）で表される基を有することが好ましい。
【０２７７】
式（２）で表される基を有する式（Ｙ）で表される構成単位として、例えば、式（Ｙ’）で表される構成単位が挙げられる。
【０２７８】
2020128525.tif 000085
［式（Ｙ’）中、
ＡｒＹ1’は芳香族炭化水素基または複素環基を表し、これらの基はR1以外の置換基を有していてもよい。
R1は式（２）で表される基を表す。
ｍ’は１以上の整数を表す。但し、式（Ｙ’）が式（１）に該当することになるようなＡｒＹ１’およびＲ1’の組合せは除く］
【０２７９】
本発明の好ましい実施形態において、ＡｒＹ１’で表される基としては、ＡｒＹ１で表される基の好ましい例として前記に列挙した基から、当該基に直接結合するm’個の水素原子を除いた基等が挙げられる。
【０２８０】
m’の好ましい範囲は1〜10であり、さらに好ましくは1〜5であり、特に好ましくは1〜2である。
【０２８１】
式（Ｙ’）で表される構成単位は、例えば、式（１）で表される式を除く、式（Ｙ−１ａ）式（Ｙ−２ａ）または式（Ｙ−３ａ）で表される構成単位であり、好ましくは式（１）で表される構成単位を除く、（Ｙ−１ｂ）、式（Ｙ−２ｂ）または式（Ｙ−３ｂ）で表される構成単位であり、さらに好ましくは式（１）で表される構成単位を除く、式（７ａ）または式（７ｂ）で表される構成単位である。
【０２８２】
2020128525.tif 000086
【０２８３】
2020128525.tif 000087
【０２８４】
2020128525.tif 000088
［式中、ＲY8は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、１価の複素環基または式（２）で表される基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲY8は、同一でも異なっていてもよく、隣接するＲY1同士は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。ＸY1’は、−Ｃ(ＲY８)2−、−Ｃ(ＲY８)＝Ｃ(ＲY８)−または−Ｃ(ＲY８)2−Ｃ(ＲY８)2−で表される基を表す。ＲＹ８の少なくとも一つは、式（２）で表される基を表す。］
【０２８５】
2020128525.tif 000089
［式中、ＲＹ８は前記と同じ意味を表す。］
【０２８６】
2020128525.tif 000090
［ＸY1’は、−Ｃ(ＲY８)2−、−Ｃ(ＲY８)＝Ｃ(ＲY８)−または−Ｃ(ＲY８)2−Ｃ(ＲY８)2−で表される基を表す。
ＲＹ８は前記と同じ意味を表す。］
【０２８７】
2020128525.tif 000091
［式中、ＲY8およびＸY1’は前記と同じ意味を表す。］
【０２８８】
2020128525.tif 000092
［式中
ＲＹ１’は、好ましくは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基またはアリール基であり、これらの基は式（２）置換基を有していてもよい。ＲY3’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、１価の複素環基を表し、これらの基は式（２）を含む置換基を有していてもよい。ＲY1’およびＲY3’の少なくとも一つは式（２）で表される基を有する。］
【０２８９】
2020128525.tif 000093
［式（７a）、(７ｂ)中、R1は、前記と同じ意味を表す。式（７a）、(７ｂ)で表される構成単位は、Ｒ1以外の置換基を有していてもよい。］
【０２９０】
式（７a）または(７ｂ)で表される構成単位が有していてもよい、Ｒ1以外の置換基の例および好ましい範囲は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基または１価の複素環基である。
【０２９１】
式（Ｙ’）で表される構成単位としては、例えば、下記式で表される構成単位が挙げられる。
【０２９２】
2020128525.tif 000094
【０２９３】
2020128525.tif 000095
【０２９４】
2020128525.tif 000096
【０２９５】
2020128525.tif 000097
【０２９６】
2020128525.tif 000098
［式中、Ｍは、前記と同じ意味を表す。Ｍが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
【０２９７】
式（２）で表される基を有する式（Ｘ）で表される構成単位として、例えば式（Ｘ'）で表される構成単位が挙げられる。
【０２９８】
2020128525.tif 000099
［式中、ＲY8およびm’は前記と同じ意味を表す。ａX1’およびａX2’は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。ＡｒX1’、ＡｒＸ２’、ＡｒX3’およびＡｒＸ４’は、それぞれ独立に、芳香族炭化水素基または複素環基を表し、これらの基はＲY8以外の置換基を有していてもよい。］
【０２９９】
ＡｒX1’およびＡｒX3’で表されるアリーレン基は、より好ましくは式(A-1)または式(A-9)で表される基からm’個の水素原子を除いた基であり、更に好ましくは式(A-1)で表される基からm’個の水素原子を除いた基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０３００】
ＡｒX1’およびＡｒX3’で表される２価の複素環基は、より好ましくは式(AA-1)、式(AA-2)または式(AA-7)-式(AA-26)で表される基からm’個の水素原子を除いた基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０３０１】
ＡｒX1’およびＡｒX3’、好ましくは置換基を有していてもよいアリーレン基からm’個の水素原子を除いた基である。
【０３０２】
ＡｒX2’およびＡｒX4’で表されるアリーレン基としては、より好ましくは式(A-1)、式(A-6)、式(A-7)、式(A-9)-式(A-11)または式(A-19)で表される基からm’個の水素原子を除いた基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０３０３】
ＡｒX2’およびＡｒX4’で表される２価の複素環基のより好ましい範囲は、  ＡｒX1’およびＡｒX3’で表される２価の複素環基のより好ましい範囲と同じである。
【０３０４】
ＡｒX2’およびＡｒX4’で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基からm’個の水素原子を除いた基における、アリーレン基および２価の複素環基のより好ましい範囲、更に好ましい範囲は、それぞれ、ＡｒX1’およびＡｒX3’で表されるアリーレン基および２価の複素環基のより好ましい範囲、更に好ましい範囲と同様である。
【０３０５】
ＡｒX2’およびＡｒX4’で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基からm’個の水素原子を除いた基としては、式(Ｙ)のＡｒY1で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価からm’個の水素原子を除いた基が挙げられる。
【０３０６】
ＡｒX2’およびＡｒX4’は、好ましくは置換基を有していてもよいアリーレン基である。
ＡｒX1’〜ＡｒX4’で表される基が有してもよい置換基としては、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基または式（２）で表される基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
【０３０７】
m’の好ましい範囲は前記と同じである。
【０３０８】
ａX1’の好ましい範囲は、aX1と同じである。
【０３０９】
ａX2’の好ましい範囲は、aX2と同じである。
【０３１０】
式（Ｘ’）で表される構成単位としては、例えば、以下の構成単位が挙げられる。
【０３１１】
2020128525.tif 000100
【０３１２】
ＡｒＸで表される基は、以下の基からなる群から選択される。
【０３１３】
2020128525.tif 000101
［式中、Ｍは、前記と同じ意味を表す。Ｍが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
【０３１４】
ＡｒＹで表される基は、以下の基からなる群から選択される。
【０３１５】
2020128525.tif 000102
［式中、Ｍは、前記と同じ意味を表す。Ｍが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
【０３１６】
式（Ｙ’）で表される構成単位の含有量は、高分子化合物に含まれる全構成単位の含有量に対して、通常０〜１００モル％であり、発光素子の輝度寿命が向上するため、好ましくは４０〜１００モル％であり、より好ましくは４０〜６０モル％であり、更に好ましくは５０モル％である。
【０３１７】
式(Ｙ’)で表される構成単位は、本発明の高分子化合物中に、１種のみ含まれていてもよく、２種以上含まれていてもよい。
【０３１８】
本発明の高分子化合物としては、例えば、表１に示す高分子化合物P-1〜P-9が挙げられる。ここで、「その他」の構成単位とは、式（１）、式（Ｘ）および式（Ｙ）で表される構成単位以外の構成単位を意味する。
【０３１９】
【表１】
2020128525.tif 000103
［表中、ｐ’、ｑ’、ｒ’、ｓ’、ｔ’およびｕ’は、各構成単位のモル比率を表す。ｐ’＋ｑ’＋ｒ’＋ｓ’＋ｔ’＋ｕ’＝100であり、かつ、70≦ｐ’＋ｑ’＋ｒ’＋ｓ’＋ｔ’≦100である。］
【０３２０】
＜高分子化合物の製造方法＞
次に、本発明の高分子化合物の製造方法について説明する。
【０３２１】
本発明における高分子化合物のうち、
式（２）におけるＹ１が−ＣＯ２Ｙ１’、−ＳＯ３Ｙ１’、−ＳＯ２Ｙ１’、または−Ｐ(＝Ｏ)（−ＯＹ１’）２を表し、かつＹ１’が、置換基を有していてもよい炭化水素基、置換基を有していてもよい複素環基を表す場合には、「高分子化合物Ａ」と表し、
式（２）におけるＹ１が−ＣＯ２Ｙ１’、−ＳＯ３Ｙ１’、−ＳＯ２Ｙ１’、または−Ｐ(＝Ｏ)（−ＯＹ１’）２を表し、かつＹ１’が、水素原子を表す場合には、「高分子化合物Ｂ」と表し、
式（２）におけるＹ１が−ＣＯ２−、−ＳＯ３−、−ＳＯ２−、−ＰＯ３２−または−Ｐ(＝Ｏ)（−ＯＹ１’）（−Ｏ−）を表す場合には、「高分子化合物Ｃ」と表す。
【０３２２】
（製造方法１）
本発明の高分子化合物Ａは、例えば、式(M-1)で表される化合物と、式(M-2)で表される化合物とを縮合重合させることにより製造することができる。ここで、必要に応じて、式(M-3)で表される化合物、式(M-4)で表される化合物等、他の化合物を縮合重合させてもよい。ただし、縮合重合に用いられる式(M-1)〜式(M-4)の少なくとも一つは式（２）で表される基を有する（ただし、式（２）におけるＹ１が−ＣＯ２Ｙ１’、−ＳＯ３Ｙ１’、−ＳＯ２Ｙ１’、または−Ｐ(＝Ｏ)（−ＯＹ１’）２を表し、かつＹ１’が、置換基を有していてもよい炭化水素基、または置換基を有していてもよい複素環基を表す）。本明細書において、本発明の高分子化合物の製造に使用される化合物を総称して、「原料モノマー」と言うことがある。
【０３２３】
2020128525.tif 000104
［式中、ＲＹ１１〜ＲＹ１８は、前記と同じ意味を表す。ＺC1〜ＺC4は、それぞれ独立に、置換基Ａ群および置換基Ｂ群からなる群から選ばれる基を表す。］
【０３２４】
2020128525.tif 000105
［式中、
ＡｒY1、ＡｒX1〜ＡｒX4、ＲX1〜ＲX3、ａX1およびａX2は、前記と同じ意味を表す。
ＺC5〜ＺC８は、それぞれ独立に、置換基Ａ群および置換基Ｂ群からなる群から選ばれる基を表す。］
【０３２５】
例えば、ＺC1、ＺC2、ＺC5、ＺC6、ＺC7およびＺC8が置換基Ａ群から選ばれる基である場合、ＺC3およびＺC4は、置換基Ｂ群から選ばれる基を選択する。
例えば、ＺC1、ＺC2、ＺC5、ＺC6、ＺC7およびＺC8が置換基Ｂ群から選ばれる基である場合、ＺC3およびＺC4は、置換基Ａ群から選ばれる基を選択する。
【０３２６】
＜置換基Ａ群＞
塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、−Ｏ−Ｓ(＝Ｏ)2ＲC1（式中、ＲC1は、アルキル基、シクロアルキル基またはアリール基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。）で表される基。
＜置換基Ｂ群＞
−Ｂ(ＯＲC2)2（式中、ＲC2は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基またはアリール基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲC2は同一でも異なっていてもよく、互いに連結して、それぞれが結合する酸素原子とともに環構造を形成していてもよい。）で表される基；
−ＢＦ3Ｑ'（式中、Ｑ'は、Ｌｉ、Ｎａ、Ｋ、ＲｂまたはＣｓを表す。）で表される基；
−ＭｇＹ''（式中、Ｙ''は、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を表す。）で表される基；
−ＺｎＹ'''（式中、Ｙ'''は、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を表す。）で表される基；、および、
−Ｓｎ(ＲC3)3（式中、ＲC3は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基またはアリール基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲC3は同一でも異なっていてもよく、互いに連結して、それぞれが結合するスズ原子とともに環構造を形成していてもよい。）で表される基。
【０３２７】
−Ｂ(ＯＲC2)2で表される基としては、下記式で表される基が例示される。
【０３２８】
2020128525.tif 000106
【０３２９】
置換基Ａ群から選ばれる基を有する化合物と置換基Ｂ群から選ばれる基を有する化合物とは、公知のカップリング反応により縮合重合して、置換基Ａ群から選ばれる基および置換基Ｂ群から選ばれる基と結合する炭素原子同士が結合する。そのため、置換基Ａ群から選ばれる基を２個有する化合物と、置換基Ｂ群から選ばれる基を２個有する化合物を公知のカップリング反応に供すれば、縮合重合により、これらの化合物の縮合重合体を得ることができる。
【０３３０】
縮合重合は、通常、触媒、塩基および溶媒の存在下で行われるが、必要に応じて、相間移動触媒を共存させて行ってもよい。
【０３３１】
触媒としては、例えば、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド、ビス（トリス−ｏ−メトキシフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）、酢酸パラジウム等のパラジウム錯体、テトラキス（トリフェニルホスフィン）ニッケル（０）、［１，３−ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパン）ニッケル（ＩＩ）ジクロリド、ビス（１，４−シクロオクタジエン）ニッケル（０）等のニッケル錯体等の遷移金属錯体；これらの遷移金属錯体が、更にトリフェニルホスフィン、トリ（ｏ−トリル）ホスフィン、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、１，３−ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパン、ビピリジル等の配位子を有する錯体が挙げられる。触媒は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【０３３２】
触媒の使用量は、原料モノマーのモル数の合計に対する遷移金属の量として、通常、0.00001〜３モル当量である。
【０３３３】
塩基および相関移動触媒としては、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム、リン酸三カリウム等の無機塩基；フッ化テトラブチルアンモニウム、水酸化テトラエチルアンモニウム、水酸化テトラブチルアンモニウム等の有機塩基；塩化テトラブチルアンモニウム、臭化テトラブチルアンモニウム等の相関移動触媒が挙げられる。塩基および相関移動触媒は、それぞれ、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【０３３４】
塩基および相関移動触媒の使用量は、それぞれ、原料モノマーの合計モル数に対して、通常0.001〜100モル当量である。
【０３３５】
溶媒としては、例えば、トルエン、キシレン、メシチレン、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン、ジメトキシエタン、N,N-ジメチルアセトアミド、N,N-ジメチルホルムアミド等の有機溶媒、水が挙げられる。溶媒は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【０３３６】
溶媒の使用量は、通常、原料モノマーの合計100重量部に対して、10〜100000重量部である。
【０３３７】
縮合重合の反応温度は、通常-100〜200℃である。縮合重合の反応時間は、通常１時間以上である。
【０３３８】
重合反応の後処理は、公知の方法、例えば、分液により水溶性不純物を除去する方法、メタノール等の低級アルコールに重合反応後の反応液を加えて、析出させた沈殿を濾過した後、乾燥させる方法等を、単独または組み合わせて行う。高分子化合物の純度が低い場合、例えば、晶析、再沈殿、ソックスレー抽出器による連続抽出、カラムクロマトグラフィー等の通常の方法にて精製することができる。
【０３３９】
（製造方法２）
本発明の高分子化合物Ｂの製造方法としては、例えば、第1工程で前記製造方法１により、本発明の高分子化合物Ｂの前駆体となる高分子化合物Ａを製造した後、第２工程で該前駆体となる高分子化合物Ａと金属水酸化物または金属炭酸塩とを、溶媒に溶解させてから、反応させた後、酸によって中和する方法が挙げられる。
【０３４０】
製造方法２における中和に用いられる酸としては、塩酸、硫酸、硝酸、リン酸が挙げられる。
【０３４１】
（製造方法３ａおよび製造方法３ｂ）
本発明の高分子化合物Ｃの製造方法としては、例えば、第１工程で前記製造方法１にて本発明の高分子化合物Ｃの前駆体となる高分子化合物Ａを製造した後、第２工程で該前駆体となる高分子化合物Ａと、金属水酸化物または金属炭酸塩等の試薬とを、溶媒に溶解させた後、反応させる方法が挙げられる（製造方法３ａ）。また、別の高分子化合物Ｃの製造方法として、前記製造方法２にて高分子化合物Ｃの前駆体となる高分子化合物Ｂを製造した後、該前駆体となる高分子化合物Ｂと、金属水酸化物または金属炭酸塩等の試薬とを、溶媒に溶解させた後、反応させる方法が挙げられる（製造方法３ｂ）。
【０３４２】
製造方法２、製造方法３ａあるいは製造方法３ｂにおける金属水酸化物としては、例えば、リチウムヒドロキシド、ナトリウムヒドロキシド、カリウムヒドロキシド、ルビジウムヒドロキシド、セシウムヒドロキシド、マグネシウムヒドロキシド、カルシウムヒドロキシド等のアルカリ金属またはアルカリ土類金属の水酸化物が挙げられる。
【０３４３】
製造方法２、製造方法３ａあるいは製造方法３ｂにおける金属炭酸塩としては、例えば、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩が挙げられる。
【０３４４】
製造方法２、製造方法３ａあるいは製造方法３ｂにおける試薬の使用量は、本発明の高分子化合物の前駆体となる高分子化合物中の式（Ｙ１）で表される基の合計モル数に対して、通常、0.5〜50モル当量である。
【０３４５】
製造方法２、製造方法３ａあるいは製造方法３ｂにおける溶媒としては、例えば、トルエン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン、ジメトキシエタン、N,N-ジメチルアセトアミド、N,N-ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、メタノール、エタノール、プロパノール、エチレングリコール等の有機溶媒、水が挙げられる。溶媒は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【０３４６】
製造方法２、製造方法３ａあるいは製造方法３ｂにおける溶媒の使用量は、本発明の高分子化合物の前駆体となる高分子化合物100重量部に対して、通常、10〜100000重量部である。
【０３４７】
製造方法２、製造方法３ａあるいは製造方法３ｂにおける反応温度は、通常-100〜200℃である。反応時間は、通常5分以上である。
【０３４８】
製造方法２、製造方法３ａあるいは製造方法３ｂにおける反応の後処理は、例えば、本発明の高分子化合物が溶解しない溶媒に反応後の反応液を加え、析出した沈殿を濾過した後、乾燥させることにより行うことができる。必要に応じて、溶媒による洗浄、再沈殿等の処理によって、不純物を除去してもよい。
【０３４９】
＜単量体の製造方法＞
【０３５０】
次に、本発明の高分子化合物の製造に使用される化合物である、式（Ｍ−７）〜式（Ｍ−８）で表される化合物の製造方法について説明する。
次に、本発明の高分子化合物の製造に使用される化合物である、式（M-７）で表される化合物の製造方法について説明する。
【０３５１】
2020128525.tif 000107
［式中、
ＲＹ１１〜ＲＹ１６は前記に同じ意味を表す。ＺC11およびＺC12は、それぞれ独立に、置換基Ａ群および置換基Ｂ群からなる群から選ばれる基を表す。
Ｒ1３は、式（１３）で表される基を表す。］
2020128525.tif 000108
［式中、Ｒ6、ｎ１、ｍ２、Ｑ1、Ｙ11、ｎ３、ｍ４、Ｑ3およびＹ3は、前記と同じ意味を表す。]
【０３５２】
Ｙ11は、−ＣＯ2ＲC11、−ＳＯ3ＲC11、−ＳＯ2ＲC11または−ＰＯ3（ＲC11）2で表される基を表す。ＲC11は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基またはアリール基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＲC11が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに連結して、それぞれが結合する原子とともに環構造を形成していてもよい。
【０３５３】
式（Ｍ−７）で表される化合物は、例えば特開２０１２−３３８４５号公報、国際公開第２０１５／１５９９３２号に記載された方法に従って、式（Ｍ−8）で表される化合物から合成することができる。式（Ｍ−８）で表される化合物は、例えば、国際公開第２０１３／１９１０８６号に記載の方法に従って合成することができる。
【０３５４】
2020128525.tif 000109
［式中、Ａ１は−Ｃ（＝Ｏ）−または−ＣＨ２−を表す。ＲＹ１１〜ＲＹ１６、ＺC11およびＺC12は、前記に同じ意味を表す。］。
【０３５５】
素子中で電子注入・輸送層として用いる形態としてより好ましいのは、本発明の高分子化合物のうち、高分子化合物Ｃの場合である。高分子化合物Ａあるいは高分子化合物Ｂの場合、前記の製造方法２、製造方法３aまたは製造方法３ｂにより、高分子化合物Ｃを合成することができる。高分子化合物をインクとして、高分子化合物の反応溶液の溶媒を除いて固体を取り出した後再溶解させて使用してもよいし、高分子化合物の反応溶液をそのまま使用してもよい。
【０３５６】
＜本発明の高分子化合物を含む組成物＞
本発明は、本発明の高分子化合物を含む組成物を提供する。本発明の高分子化合物は、発光素子の各層を製造するために用いることが好ましい。従って、本発明の組成物は、本発明の高分子化合物と、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料、酸化防止剤および溶媒からなる群より選ばれる少なくとも１種の化合物とを含有する。本発明の組成物は塗布法で成膜することが可能であり、少なくとも1種の溶媒を含有する組成物が好ましい。
【０３５７】
本発明の組成物に用いられる溶媒としては、高極性溶媒が好ましく、少なくとも１種のプロトン性溶媒を含むことがより好ましい。本発明の高分子化合物は極性が高いため高極性溶媒への溶解性が高い。また、本発明の組成物を隣接する下層に塗布して成膜する場合、隣接する下層への溶解性が高い場合は隣接する下層が溶解し、積層構造が成膜できないことから隣接する下層への溶解性が低い溶媒を使用することが好ましい。
【０３５８】
溶液からの成膜に用いる溶媒は、水、アルコール、フッ素化アルコール、エーテル、エステル、ニトリル化合物、ニトロ化合物、ハロゲン化アルキル、ハロゲン化アリール、チオール、スルフィド、スルホキシド、チオケトン、アミド、カルボン酸が挙げられ、水、アルコール、フッ素化アルコール、エーテル、スルホキシドまたはアミドの少なくとも１種を含むことが好ましい。より具体的には、溶媒としては、水、メタノール、エタノール、２−プロパノール、１−ブタノール、ｔｅｒｔ−ブチルアルコール、アセトニトリル、１，２−エタンジオール、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、酢酸、ニトロベンゼン、ニトロメタン、１，２−ジクロロエタン、ジクロロメタン、クロロベンゼン、ブロモベンゼン、１，４−ジオキサン、炭酸プロピレン、ピリジン、および、二硫化炭素、２，２，３，３−テトラフルオロプロパノール、１，１，１−トリフルオロ−２−プロパノール、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロパノール、２，２，３，３，４，４−ヘキサフルオロブタノール、２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロ−１−ブタノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−プロパノール、３，３，４，４，５，５，５−ヘプタフルオロ−２−ペンタノール、２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロ−１−ペンタノール、３，３，４，４，５，５，６，６，６−ノナフルオロ−１−ヘキサノール、２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７−ドデカフルオロヘプタノールが例示される。これらの溶媒は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【０３５９】
素子中で電子注入・輸送層として用いたときに輝度寿命の観点から、本発明の高分子化合物の好ましい形態は高分子化合物Ｃである。高分子化合物Ａまたは高分子化合物Ｂを塗布成膜に使用する溶媒中で金属水酸化物、金属炭酸塩等の試薬と反応させることにより、高分子化合物Ｂの溶液を調製することができる。
【０３６０】
金属水酸化物としては、例えば、ＬｉＯＨ、ＮａＯＨ、ＫＯＨ、ＲｂＯＨ、ＣｓＯＨ、Ｍｇ（ＯＨ）２、Ｃａ（ＯＨ）２等のアルカリ金属の水酸化物およびアルカリ土類の水酸化物が挙げられる。金属炭酸塩としては、例えば、Ｌｉ２ＣＯ３、Ｎａ２ＣＯ３、Ｋ２ＣＯ３、Ｒｂ２ＣＯ３、Ｃｓ２ＣＯ３等のアルカリ金属の炭酸塩が挙げられる。アルキルアンモニウム塩の化合物はテトラメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラエチルアンモニウムヒドロキシド、テトラブチルアンモニウムヒドロキシド等が例示される。金属水酸化物、金属炭酸塩およびアルキルアンモニウムヒドロキシドの当量は式（２−１）の―Ｙ１―Ｍ１で表される酸またはエステルに対し、通常０．８〜２．０当量であり、好ましくは１．０〜１．５当量である。反応時間は通常１．０〜５０時間であり、反応温度は０〜１００℃である。
【０３６１】
発光素子
本発明は、前記本発明の高分子化合物を含有する発光素子を提供する。本発明の発光素子において、有機層（即ち、本発明の高分子化合物を含有する層）は、好ましくは、電子注入層および電子輸送層からなる群から選ばれる１種以上の層であり、より好ましくは、電子輸送層である。本発明の発光素子は、更に、基板を有していてもよい。
【０３６２】
本発明の発光素子の好ましい実施形態は、
基板上に陽極が設けられ、その上層に発光層が積層され、その上層に本発明の高分子化合物を含有する層が積層され、更にその上層に陰極が積層された発光素子、ならびに、基板上に陰極が設けられ、その上層に本発明の高分子化合物を含有する層が積層され、その上層に発光層が積層され、更にその上層に陽極が積層された発光素子である。
これらの実施形態において、更に、保護層、バッファー層、反射層、封止層（封止膜、封止基板等）等の他の機能を有する層を設けてもよい。また、本発明の高分子化合物を含有する層は、単層であっても多層であってもよい。
本発明の発光素子は、ボトムエミッションタイプ、トップエミッションタイプ、両面採光型のいずれであってもよい。
【０３６３】
本発明の発光素子は、正孔注入性および正孔輸送性の観点からは、陽極と発光層との間に、正孔注入層および正孔輸送層の少なくとも１層を有することが好ましい。
本発明の発光素子は、電子注入性および電子輸送性の観点からは、陰極と発光層の間に、電子注入層および電子輸送層の少なくとも１層を有することが好ましい。
電子輸送層、および、電子注入層の材料としては、本発明の高分子化合物の他、各々、電子輸送材料、および、電子注入材料が挙げられる。
正孔輸送層、正孔注入層、および、発光層の材料としては、各々、正孔輸送材料、正孔注入材料、および、発光材料が挙げられる。
【０３６４】
正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、および、発光材料は、発光素子の作製において、各々、正孔輸送層、電子輸送層、および、発光層に隣接する層の形成時に使用される溶媒に溶解する場合、該溶媒に該材料が溶解することを回避するために、該材料が架橋基を有することが好ましい。架橋基を有する材料を用いて各層を形成した後、該架橋基を架橋させることにより、該層を不溶化させることができる。
【０３６５】
本発明の発光素子において、発光層、正孔輸送層、電子輸送層、正孔注入層、電子注入層等の各層の形成方法としては、低分子化合物を用いる場合、例えば、粉末からの真空蒸着法、溶液または溶融状態からの成膜による方法が挙げられ、高分子化合物を用いる場合、例えば、溶液または溶融状態からの成膜による方法が挙げられる。これらの中でも、各層の形成方法としては、溶液からの成膜による方法が好ましい。
積層する層の順番、数、および、厚さは、発光効率および素子寿命を勘案して調整すればよい。
【０３６６】
溶液からの成膜に用いる溶媒は、水、アルコール、フッ素化アルコール、エーテル、エステル、ニトリル化合物、ニトロ化合物、ハロゲン化アルキル、ハロゲン化アリール、チオール、スルフィド、スルホキシド、チオケトン、アミド、カルボン酸が挙げられ、水、メタノール、エタノール、２−プロパノール、１−ブタノール、ｔｅｒｔ−ブチルアルコール、アセトニトリル、１，２−エタンジオール、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、酢酸、ニトロベンゼン、ニトロメタン、１，２−ジクロロエタン、ジクロロメタン、クロロベンゼン、ブロモベンゼン、１，４−ジオキサン、炭酸プロピレン、ピリジン、および、二硫化炭素、２，２，３，３−テトラフルオロプロパノール、１，１，１−トリフルオロ−２−プロパノール、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロパノール、２，２，３，３，４，４−ヘキサフルオロブタノール、２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロ−１−ブタノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−プロパノール、３，３，４，４，５，５，５−ヘプタフルオロ−２−ペンタノール、２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロ−１−ペンタノール、３，３，４，４，５，５，６，６，６−ノナフルオロ−１−ヘキサノール、２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７−ドデカフルオロヘプタノールが好ましい。これらの溶媒は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【０３６７】
溶液からの成膜方法としては、例えば、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビア印刷法、グラビア印刷法、バーコート法、ロールコート法、ワイヤーバーコート法、ディップコート法、スリットコート法、キャップコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェット印刷法、ノズルコート法等の塗布法が挙げられる。
【０３６８】
本発明の発光素子の好ましい層構成としては、例えば、下記の構成が挙げられる。ここで、本発明の高分子化合物を含有する層は、電子注入層、および／または、電子輸送層として用いることができる。
（ａ）陽極−正孔注入層−発光層−陰極
（ｂ）陽極−発光層−電子注入層−陰極
（ｃ）陽極−正孔注入層−発光層−電子注入層−陰極
（ｄ）陽極−正孔注入層−正孔輸送層−発光層−陰極
（ｅ）陽極−正孔注入層−正孔輸送層−発光層−電子注入層−陰極
（ｆ）陽極−発光層−電子輸送層−電子注入層−陰極
（ｇ）陽極−正孔注入層−発光層−電子輸送層−電子注入層−陰極
（ｈ）陽極−正孔注入層−正孔輸送層−発光層−電子輸送層−電子注入層−陰極
【０３６９】
本発明の発光素子は、更に電極との密着性向上や電極からの電荷注入の改善のために、電極に隣接して絶縁層を設けてもよく、また、界面の密着性向上や混合の防止等のために正孔輸送層、電子輸送層または発光層の界面に薄いバッファー層を挿入してもよい。積層する層の順番や数、および各層の厚さは、発光効率や素子寿命を勘案して調整すればよい。
【０３７０】
次に、本発明の発光素子の構成について、詳しく説明する。
【０３７１】
［基板］
本発明の発光素子が有し得る基板は、電極を形成し、有機層を形成する際に化学的に変化しないものであればよく、例えば、ガラス、プラスチック、高分子フィルム、金属フィルム、シリコン等の基板、これらを積層した基板が用いられる。
【０３７２】
［正孔注入層］
本発明の発光素子において、正孔注入材料としては、カルバゾール誘導体、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、フルオレン誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体、ピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、スターバースト型アミン、フタロシアニン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物、芳香族ジメチリディン系化合物、ポルフィリン系化合物、ポリシラン系化合物、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）誘導体、有機シラン誘導体、およびこれらを含む重合体；酸化バナジウム、酸化タンタル、酸化タングステン、酸化モリブデン、酸化ルテニウム、酸化アルミニウム等の導電性金属酸化物；ポリアニリン、アニリン系共重合体、チオフェンオリゴマー、ポリチオフェン等の導電性高分子およびオリゴマー；ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）・ポリスチレンスルホン酸、ポリピロール等の有機導電性材料およびこれらを含む重合体；アモルファスカーボン；テトラシアノキノジメタン誘導体（例えば、２，３，５，６−テトラフルオロ−７，７，８，８−テトラシアノキノジメタン）、１，４−ナフトキノン誘導体、ジフェノキノン誘導体、ポリニトロ化合物等のアクセプター性有機化合物；オクタデシルトリメトキシシラン等のシランカップリング剤が好適に使用できる。
【０３７３】
正孔注入材料は一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。正孔注入層は、前記材料のみからなる単層構造であってもよいし、同一組成または異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
【０３７４】
正孔注入層の形成方法は上述したとおりであるが、高分子化合物バインダーと低分子有機材料を分散させた混合溶液を用いて正孔注入層を成膜することもできる。
混合する高分子化合物バインダーとしては、電荷輸送を極度に阻害しないものが好ましく、また可視光に対する吸収が強くない化合物が好適に用いられる。この高分子化合物バインダーとしては、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）、ポリアニリンおよびその誘導体、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリ（ｐ−フェニレンビニレン）およびその誘導体、ポリ（２，５−チエニレンビニレン）およびその誘導体、ポリカーボネート、ポリアクリレート、ポリメチルアクリレート、ポリメチルメタクリレート、ポリスチレン、ポリ塩化ビニル、ポリシロキサンが例示される。
【０３７５】
正孔注入層に続いて、正孔輸送層、発光層等の有機化合物層を形成する場合、特に、両方の層を塗布法によって形成する場合には、先に塗布した層が後から塗布する層の溶液に含まれる溶媒に溶解して積層構造の作製が困難になることがある。この場合には、下層を溶媒不溶化する方法を用いることができる。溶媒不溶化する方法としては、高分子化合物に架橋基を付け、架橋させて不溶化する方法、芳香族ビスアジドに代表される芳香環を有する架橋基を持った低分子化合物を架橋剤として混合し、架橋させて不溶化する方法、アクリレート基に代表される芳香環を有しない架橋基を持った低分子化合物を架橋剤として混合し、架橋させて不溶化する方法、下層を紫外光に感光させて架橋させ、上層の製造に用いる有機溶媒に対して不溶化する方法、下層を加熱して架橋させ、上層の製造に用いる有機溶媒に対して不溶化する方法等が挙げられる。下層を加熱する場合の温度は、通常、１００℃〜３００℃であり、時間は、通常、１分〜１時間である。
【０３７６】
架橋以外で下層を溶解させずに積層する方法としては、隣り合う層の製造に異なる極性の溶液を用いる方法があり、例えば、下層に水溶性の高分子化合物を用い、上層に油溶性の高分子化合物を用いて、塗布しても下層が溶解しないようにする方法等がある。
【０３７７】
正孔注入層の厚さは、通常、１ｎｍ〜１μｍであり、好ましくは２ｎｍ〜５００ｎｍであり、より好ましくは１０ｎｍ〜１００ｎｍである。
【０３７８】
［正孔輸送層］
本発明の発光素子において、正孔輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類され、好ましくは高分子化合物であり、より好ましくは架橋基を有する高分子化合物である。
【０３７９】
高分子化合物としては、例えば、ポリビニルカルバゾールおよびその誘導体；側鎖または主鎖に芳香族アミン構造を有するポリアリーレンおよびその誘導体が挙げられる。高分子化合物は、電子受容性部位が結合された化合物でもよい。電子受容性部位としては、例えば、フラーレン、テトラフルオロテトラシアノキノジメタン、テトラシアノエチレン、トリニトロフルオレノン等が挙げられ、好ましくはフラーレンである。
【０３８０】
正孔輸送材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【０３８１】
正孔輸送層に続いて、発光層等の有機層を塗布法にて形成する際に、下層が後から塗布する層の溶液に含まれる溶媒に溶解する場合は、正孔注入層の成膜方法での例示と同様の方法で下層を溶媒不溶化することができる。
【０３８２】
正孔輸送層の厚さは、通常、１ｎｍ〜１μｍであり、好ましくは２ｎｍ〜５００ｎｍであり、より好ましくは５ｎｍ〜１００ｎｍである。
【０３８３】
［発光層］
本発明の発光素子において、発光材料は、単独で使用してもよいが、通常、ホスト材料と組み合わせて使用する。ホスト材料は、発光材料の凝集による発光効率の低下を抑制する目的、電荷を輸送し駆動電圧の低下を達成する目的等のための材料である。
【０３８４】
本発明の発光素子において、発光材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。発光材料は、架橋基を有していてもよい。
【０３８５】
低分子化合物としては、例えば、ナフタレンおよびその誘導体、アントラセンおよびその誘導体、ペリレンおよびその誘導体、並びに、イリジウム、白金またはユーロピウムを中心金属とする三重項発光錯体が挙げられる。
【０３８６】
高分子化合物としては、例えば、フェニレン基、ナフタレンジイル基、フルオレンジイル基、フェナントレンジイル基、ジヒドロフェナントレンジイル基、カルバゾールジイル基、フェノキサジンジイル基、フェノチアジンジイル基、アントラセンジイル基、ピレンジイル基等を含む高分子化合物が挙げられる。
【０３８７】
発光材料は、低分子化合物および高分子化合物を含んでいてもよい。
【０３８８】
三重項発光錯体としては、式Ir-1〜Ir-3、Ir-Aで表される金属錯体等のイリジウム錯体が好ましい。
【０３８９】
2020128525.tif 000110
【０３９０】
2020128525.tif 000111
［式中、
ＲD1〜ＲD8、ＲD11〜ＲD20およびＲD21〜ＲD26は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基またはハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＲD1〜ＲD8、ＲD11〜ＲD20およびＲD21〜ＲD26が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
ＺAおよびＺBはそれぞれ独立に、−ＣＲD21＝で表される基又は−Ｎ＝で表される基を表す。ＺAおよびＺBが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。ＲD21は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基またはハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＲD21が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
−ＡD1---ＡD2−は、アニオン性の２座配位子を表し、ＡD1およびＡD2は、それぞれ独立に、イリジウム原子と結合する炭素原子、酸素原子または窒素原子を表し、これらの原子は環を構成する原子であってもよい。−ＡD1---ＡD2−が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ｎD1は、１、２または３を表し、ｎD2は、１または２を表す。］
【０３９１】
Ir-Aで表されるイリジウム錯体としては、式Ir-4〜Ir-6で表されるイリジウム錯体が好ましい。
2020128525.tif 000112
［式中、ＲD1〜ＲD8、ＲD11〜ＲD20、ＲD21〜ＲD26、ＺA、ＺB、−ＡD1---ＡD2−およびｎD1は、前記と同じ意味を表す。］
【０３９２】
式Ir-1で表される金属錯体において、好ましくはＲD1〜ＲD8の少なくとも１つは式(D-A)で表される基である。
【０３９３】
式Ir-2で表される金属錯体において、好ましくはＲD11〜ＲD20の少なくとも１つは式(D-A)で表される基である。
【０３９４】
式Ir-3で表される金属錯体において、好ましくはＲD1〜ＲD8およびＲD11〜ＲD20の少なくとも１つは式(D-A)で表される基である。
【０３９５】
式Ir-A、式Ir-4、式Ir-5または式Ir-6で表される金属錯体において、好ましくはＲD21〜ＲD26の少なくとも１つは式(D-A)で表される基である。
【０３９６】
2020128525.tif 000113
［式中、
ｍDA1、ｍDA2およびｍDA3は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。
ＧDAは、窒素原子、芳香族炭化水素基または複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＡｒDA1、ＡｒDA2およびＡｒDA3は、それぞれ独立に、アリーレン基または２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＡｒDA1、ＡｒDA2およびＡｒDA3が複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
ＴDAは、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数あるＴDAは、同一でも異なっていてもよい。］
【０３９７】
ｍDA1、ｍDA2およびｍDA3は、好ましくは5以下の整数であり、より好ましくは0または1である。
【０３９８】
−ＡD1---ＡD2−で表されるアニオン性の２座配位子としては、例えば、下記式で表される配位子が挙げられる。
【０３９９】
2020128525.tif 000114
［式中、＊は、Ｉｒと結合する部位を表す。］
【０４００】
式Ir-1で表される金属錯体としては、好ましくは式Ir-11〜Ir-13で表される金属錯体である。式Ir-2で表される金属錯体としては、好ましくは式Ir-21で表される金属錯体である。式Ir-3で表される金属錯体としては、好ましくは式Ir-31〜Ir-33で表される金属錯体である。式Ir-4で表される金属錯体としては、好ましくは式Ir-41〜Ir-43で表されるイリジウム錯体である。式Ir-5で表される金属錯体としては、好ましくは式Ir-51〜Ir-53で表されるイリジウム錯体である。式Ir-6で表される金属錯体としては、好ましくは式Ir-61〜Ir-63で表されるイリジウム錯体である。
【０４０１】
2020128525.tif 000115
【０４０２】
2020128525.tif 000116
【０４０３】
2020128525.tif 000117
【０４０４】
2020128525.tif 000118
【０４０５】
2020128525.tif 000119
【０４０６】
2020128525.tif 000120
［式中、ｎD2は、１または２を表す。Dは、式(D-A)で表される基を表す。複数存在するDは、同一でも異なっていてもよい。ＲDCは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲDCは、同一でも異なっていてもよい。ＲDDは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲDDは、同一でも異なっていてもよい。］
【０４０７】
三重項発光錯体としては、例えば、以下に示す金属錯体が挙げられる。
【０４０８】
2020128525.tif 000121
【０４０９】
2020128525.tif 000122
【０４１０】
2020128525.tif 000123
【０４１１】
2020128525.tif 000124
【０４１２】
2020128525.tif 000125
【０４１３】
2020128525.tif 000126
【０４１４】
2020128525.tif 000127
【０４１５】
2020128525.tif 000128
【０４１６】
2020128525.tif 000129
2020128525.tif 000130
【０４１７】
発光材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【０４１８】
ホスト材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。
【０４１９】
発光材料に金属錯体を用いる場合、ホスト材料は、発光素子の外部量子効率が優れるので、最低励起三重項状態（Ｔ1）が、金属錯体の有する最低励起三重項状態（Ｔ1）以上のエネルギー準位を有する化合物であることが好ましい。
【０４２０】
発光材料に金属錯体を用いる場合、ホスト材料は、発光素子を塗布法で作製できるので、金属錯体を溶解可能な溶媒に対して溶解性を示す化合物であることが好ましい。
【０４２１】
ホスト材料に用いられる低分子化合物としては、前記正孔輸送材料として例示した低分子化合物、前記電子輸送材料として例示した低分子化合物等が挙げられ、併用する発光材料の励起状態エネルギーよりも高い励起状態エネルギーを有する化合物が好ましい。発光材料が最低励起三重項状態からの発光を利用するものである場合は、ホスト材料の最低励起三重項状態のエネルギーが発光材料の最低励起三重項状態のエネルギー以上であることが好ましい。
これらの中でも、ホスト材料に用いられる低分子化合物としては、カルバゾール構造を有する化合物、トリアリールアミン構造を有する化合物、フェナントロリン構造を有する化合物、トリアリールトリアジン構造を有する化合物、アゾール構造を有する化合物、ベンゾチオフェン構造を有する化合物、ベンゾフラン構造を有する化合物、フルオレン構造を有する化合物、スピロフルオレン構造を有する化合物が好ましい。
ホスト材料に用いられる低分子化合物としては、例えば、以下の化合物が挙げられる。
【０４２２】
2020128525.tif 000131
【０４２３】
2020128525.tif 000132
【０４２４】
ホスト材料に用いられる高分子化合物（以下、「高分子ホスト」と言う。）としては、例えば、正孔輸送材料または電子輸送材料として記載した高分子化合物が挙げられる。
【０４２５】
高分子ホストは、ケミカル  レビュー（Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖ．），第１０９巻，８９７−１０９１頁（２００９年）等に記載の公知の重合方法、例えば、Ｓｕｚｕｋｉ反応、Ｙａｍａｍｏｔｏ反応、Ｂｕｃｈｗａｌｄ反応、Ｓｔｉｌｌｅ反応、Ｎｅｇｉｓｈｉ反応およびＫｕｍａｄａ反応等の遷移金属触媒を用いるカップリング反応により重合させる方法によって製造することができる。
【０４２６】
発光層に続いて、電子輸送層等の有機化合物層を塗布法にて形成する際に、下層が後から塗布する層の溶液に含まれる溶媒に溶解する場合は、正孔注入層の成膜方法での例示と同様の方法で下層を溶媒不溶化することができる。
【０４２７】
発光層の厚さは、通常、５ｎｍ〜１μｍである。
【０４２８】
［電子輸送層、電子注入層］
本発明の発光素子において、本発明の高分子化合物以外の電子輸送材料としては、
例えば、トリアゾールおよびその誘導体、オキサゾールおよびその誘導体、オキサジアゾールおよびその誘導体、イミダゾールおよびその誘導体、フルオレンおよびその誘導体、ベンゾキノンおよびその誘導体、ナフトキノンおよびその誘導体、アントラキノンおよびその誘導体、テトラシアノアントラキノジメタンおよびその誘導体、フルオレノンおよびその誘導体、ジフェニルジシアノエチレンおよびその誘導体、ジフェノキノンおよびその誘導体、アントラキノジメタンおよびその誘導体、アントロンおよびその誘導体、チオピランジオキシドおよびその誘導体、カルボジイミドおよびその誘導体、フルオレニリデンメタンおよびその誘導体、ジスチリルピラジンおよびその誘導体、ナフタレン、ペリレン等の芳香環テトラカルボン酸無水物に代表される芳香族炭化水素化合物または芳香族複素環式化合物、フタロシアニンおよびその誘導体、８−キノリノールおよびその誘導体の金属錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾールやベンゾチアゾールを配位子とする金属錯体に代表される各種金属錯体、有機シラン化合物、８−ヒドロキシキノリンおよびその誘導体の金属錯体、上記の化合物のアルカリ金属塩およびアルカリ土類金属塩、並びに、アルカリ金属およびアルカリ土類金属のハロゲン化物、酸化物塩、炭酸塩等の塩が挙げられる。
【０４２９】
電子注入・輸送性化合物は、好ましくは芳香族炭化水素化合物または芳香族複素環式化合物、あるいは、これらのアルカリ金属塩またはアルカリ土類金属塩である。特に好ましくはカルボン酸イオンとアルカリ金属イオンまたはアルカリ土類金属イオンとから構成される塩である。
【０４３０】
電子注入・輸送性化合物は、前記式（Ｙ’）で表される構成単位を含む化合物であることが好ましい。式（Ｙ’）で表される構成単位の好ましい範囲は、前記と同じである。
【０４３１】
電子注入・輸送性化合物が高分子化合物である場合、前記高分子化合物としては、前記式(Ｙ)および前記式（Ｘ）で表される構成単位からなる群からなる少なくとも1種の構成単位を有することが好ましい。該高分子化合物が有する式（Ｙ）または式（Ｘ）で表される構成単位の好ましい範囲は、前記と同様である。
【０４３２】
電子注入・輸送性化合物の高分子化合物としては、下記式で表される化合物が挙げられる。これらのうち、２種の繰り返し単位がスラッシュ「／」で区切られている式で表される高分子化合物では、左側の繰り返し単位の割合がｐモル％、右側の繰り返し単位の割合が（１００−ｐ）モル％であり、これらの繰り返し単位はランダムに配列している。なお、以下の式中、ｎは重合度を表す。例えば、下記式で表される構成単位を含む高分子化合物、
【０４３３】
2020128525.tif 000133
【０４３４】
2020128525.tif 000134
2020128525.tif 000135
【０４３５】
2020128525.tif 000136
【０４３６】
2020128525.tif 000137
【０４３７】
電子注入・輸送性化合物の低分子化合物としては、式（Ｙ−４０１）〜式（Ｙ−４０３）、式（Ｙ−４０６）〜式（Ｙ−４０８）で表される化合物等が挙げられる。
【０４３８】
2020128525.tif 000138
【０４３９】
電子注入・輸送性化合物は、成膜性の観点では高分子化合物が好ましく、溶解性の観点では低分子化合物が好ましい。
【０４４０】
電子注入・輸送性化合物は、各々、１種単独で用いても２種以上を併用してもよいが、本発明の高分子化合物を少なくとも１種含む２種以上の化合物を含むことが好ましい。すなわち、陰極から発光層に電子を注入する際、電子注入・輸送層に２種以上の電子注入・輸送性化合物が含まれる場合、陰極側に隣接する層からはＬＵＭＯが低い電子注入・輸送性化合物が電子を受け取り、電子注入・輸送層内の２種の化合物間で電子の受け渡しが行われ、ＬＵＭＯが高い電子注入・輸送性化合物から発光層への電子が受け渡されるため、電子の注入障壁が下がり、素子特性が改善すると考えられる。本発明の２種以上の化合物を含む場合が好ましい。
【０４４１】
電子輸送層、電子注入層の厚さは、それぞれ、通常、１ｎｍ〜１μｍであり、好ましくは２ｎｍ〜５００ｎｍであり、より好ましくは５ｎｍ〜１００ｎｍである。発光素子の光取出しの観点からは、電子輸送層、電子注入層の厚さは、それぞれ、２０ｎｍ〜２００ｎｍが好ましく、３０〜１００ｎｍがさらに好ましい。また、電子輸送層、電子注入層の膜厚が２０ｎｍ〜２００ｎｍである場合には、発光素子の駆動電圧を低減し、寿命を向上させる観点から、発光素子の加熱処理を行うことが好ましい。
【０４４２】
［陽極］
陽極の材料としては、例えば、導電性の金属酸化物、半透明の金属が挙げられ、好ましくは、酸化インジウム、酸化亜鉛、酸化スズ；インジウム・スズ・オキサイド(ITO)、インジウム・亜鉛・オキサイド等の導電性化合物；銀とパラジウムと銅との複合体(APC)；NESA、金、白金、銀、銅である。
陽極は、これらの材料の１種または２種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成または異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
【０４４３】
陽極の作製方法としては、公知の方法が利用でき、真空蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法、メッキ法、溶液からの成膜による方法（高分子バインダーとの混合溶液を用いてもよい）等が挙げられる。
【０４４４】
陽極の厚さは、通常１０ｎｍ〜１０μｍであり、好ましくは４０ｎｍ〜５００ｎｍである。
【０４４５】
陽極は上記方法にて作製した後に、陽極に接する層との電気的接続を改善するために、ＵＶオゾン、シランカップリング剤、２，３，５，６−テトラフルオロ−７，７，８，８−テトラシアノキノジメタン等の電子受容性化合物を含む溶液等で表面処理を行ってもよい。
陽極は、単層構造であってもよいし多層構造としてもよい。
【０４４６】
［陰極］
陰極の材料としては、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウム、ベリリウム、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム、アルミニウム、亜鉛、インジウム等の金属；それらのハロゲン化物；それらの炭酸塩：それらの酸化物それらのうち２種以上の合金；それらのうち１種以上と、銀、銅、マンガン、チタン、コバルト、ニッケル、タングステン、錫のうち１種以上との合金；並びに、グラファイトおよびグラファイト層間化合物が挙げられる。合金としては、例えば、マグネシウム−銀合金、マグネシウム−インジウム合金、マグネシウム−アルミニウム合金、インジウム−銀合金、リチウム−アルミニウム合金、リチウム−マグネシウム合金、リチウム−インジウム合金、カルシウム−アルミニウム合金、金属ナノ粒子、金属ナノワイヤー、導電性金属酸化物のナノ粒子が挙げられる。
【０４４７】
陰極の作製方法としては、公知の方法が利用でき、真空蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法、溶液からの成膜による方法（高分子バインダーとの混合溶液を用いてもよい）が例示される。陰極が金属ナノ粒子、金属ナノワイヤー、導電性金属酸化物ナノ粒子である場合には、溶液からの成膜による方法が用いられる。
【０４４８】
陰極の厚さは、通常、１〜１０００ｎｍであり、好ましくは１０〜５００ｎｍである。陰極は、単層構造であってもよいし多層構造としてもよい。
【０４４９】
［その他の構成要素］
本発明の発光素子は、発光層等を挟んで基板と反対側に、封止部材を有していてもよい。その他にも、カラーフィルター、蛍光変換フィルター等のフィルター、画素の駆動に必要な回路および配線等の、ディスプレイ装置を構成するための任意の構成要素を有していてもよい。
【０４５０】
［製造方法］
本発明の発光素子は、例えば、基板上に各層を順次積層することにより製造することができる。具体的には、基板上に陽極を設け、その上に正孔注入層、正孔輸送層等の層を設け、その上に発光層を設け、その上に電子輸送層、電子注入層等の層を設け、更にその上に、陰極を積層することにより、発光素子を製造することができる。他の製造方法としては、基板上に陰極を設け、その上に電子注入層、電子輸送層、発光層、正孔輸送層、正孔注入層等の層を設け、更にその上に、陽極を積層することにより、発光素子を製造することができる。更に他の製造方法としては、陽極または陽極上に各層を積層した陽極側基材と陰極または陰極上に各層を積層させた陰極側基材とを、対向させて接合することにより製造することができる。
【０４５１】
［用途］
発光素子を用いて面状の発光を得るためには、面状の陽極と陰極が重なり合うように配置すればよい。パターン状の発光を得るためには、面状の発光素子の表面にパターン状の窓を設けたマスクを設置する方法、非発光部にしたい層を極端に厚く形成し実質的に非発光とする方法、陽極もしくは陰極、または両方の電極をパターン状に形成する方法がある。これらのいずれかの方法でパターンを形成し、いくつかの電極を独立にON/OFFできるように配置することにより、数字、文字等を表示できるセグメントタイプの表示装置が得られる。ドットマトリックス表示装置とするためには、陽極と陰極を共にストライプ状に形成して直交するように配置すればよい。複数の種類の発光色の異なる高分子化合物を塗り分ける方法、カラーフィルターまたは蛍光変換フィルターを用いる方法により、部分カラー表示、マルチカラー表示が可能となる。ドットマトリックス表示装置は、パッシブ駆動も可能であるし、TFT等と組み合わせてアクティブ駆動も可能である。これらの表示装置は、コンピュータ、テレビ、携帯端末等のディスプレイに用いることができる。面状の発光素子は、液晶表示装置のバックライト用の面状光源、または、面状の照明用光源として好適に用いることができる。フレキシブルな基板を用いれば、曲面状の光源、および、表示装置としても使用できる。
【０４５２】
［発光素子の加熱処理］
本発明の発光素子は、発光素子の駆動電圧低減し、輝度寿命を向上させるため、加熱処理を行ってもよい。加熱温度としては、４０℃〜２００℃が好ましく、５０℃〜１５０℃がより好ましく、６０℃〜１３０℃がさらに好ましい。加熱時間としては、１分〜３時間が好ましく、３分〜１時間がより好ましい。
【実施例】
【０４５３】
以下、実施例によって本発明を詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
【０４５４】
実施例において、高分子化合物のポリスチレン換算の数平均分子量(Mn)およびポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)は、移動層にテトラヒドロフランを用い、下記のサイズエクスクルージョンクロマトグラフィー(SEC)により求めた。なお、SECの測定条件は、次のとおりである。
【０４５５】
測定する高分子化合物を約０．０５重量％の濃度でテトラヒドロフランに溶解させ、ＳＥＣに１０μＬ注入した。移動相は、０．６ｍＬ／分の流量で流した。カラムとして、ＴＳＫｇｕａｒｄｃｏｌｕｍｎ  ＳｕｐｅｒＡＷ−Ｈと、ＴＳＫｇｅｌ  Ｓｕｐｅｒ  ＡＷＭ−Ｈと、ＴＳＫｇｅｌ  ＳｕｐｅｒＡＷ３０００（いずれも東ソー製）の各１本を直列につないで用いた。検出器にはＵＶ−ＶＩＳ検出器（東ソー製、商品名：ＵＶ−８３２０ＧＰＣ）を用いた。
【０４５６】
ＮＭＲは、下記の方法で測定した。
５〜１０ｍｇの測定試料を約０．５ｍＬの重クロロホルム（ＣＤＣｌ3）、重テトラヒドロフラン、重ジメチルスルホキシド、重アセトン、重Ｎ,Ｎ-ジメチルホルムアミド、重トルエン、重メタノール、重エタノール、重２−プロパノールまたは重塩化メチレンに溶解させ、ＮＭＲ装置（Ａｇｉｌｅｎｔ製、商品名：ＩＮＯＶＡ３００またはＭＥＲＣＵＲＹ ４００ＶＸ）を用いて測定した。
【０４５７】
化合物の純度の指標として、高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）面積百分率の値を用いた。この値は、特に記載がない限り、ＨＰＬＣ（島津製作所製、商品名：ＬＣ−２０Ａ）でのＵＶ＝２５４ｎｍにおける値とする。この際、測定する化合物は、０．０１〜０．２重量％の濃度になるようにテトラヒドロフランまたはクロロホルムに溶解させ、濃度に応じてＨＰＬＣに１〜１０μＬ注入した。ＨＰＬＣの移動相には、アセトニトリル／テトラヒドロフランの比率を１００／０〜０／１００（容積比）まで変化させながら用い、１.０ｍＬ／分の流量で流した。カラムは、Ｋａｓｅｉｓｏｒｂ  ＬＣ  ＯＤＳ  ２０００（東京化成工業製）または同等の性能を有するＯＤＳカラムを用いた。検出器には、フォトダイオードアレイ検出器（島津製作所製、商品名：ＳＰＤ−Ｍ２０Ａ）を用いた。
【０４５８】
＜合成例１＞  CM1aの合成
【０４５９】
2020128525.tif 000139
【０４６０】
2,7-ジブロモ-3,6-ジメチル-9H-フルオレン-9-オンは、国際公開第２０１３／１９１０８６号に記載の方法に従って合成した。反応容器内を窒素ガス雰囲気とした後、2,7-ジブロモ-3,6-ジメチル-9H-フルオレン-9-オン（４．６ｇ）
、サリチル酸エチル（１２．５ｇ）、メタンスルホン酸（２１．２ｇ）およびメルカプト酢酸（１１６ｍｇ）を加え、６５℃で６時間撹拌した。その後、得られた反応液を室温まで冷却した後、ろ過器でろ過した。得られた固体をイオン交換水およびメタノールで洗浄した後、トルエンおよびアセトニトリルの混合溶媒を用いて２回晶析した後、５０℃で減圧乾燥させることにより、CM1a（４．８ｇ）を得た。CM1aのＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。
【０４６１】
1H-NMR (CD2Cl2、400MHz) : δ(ppm) = 1.26(6H、t)、2.43(6H、s)、4.30(4H、m)、6.84 (2H、d)、7.19(2H、d)、7.44(2H、s)、7.61(4H、m)、10.72(2H、s)
【０４６２】
＜合成例２＞  CM1-CM4の合成
【０４６３】
2020128525.tif 000140
【０４６４】
反応容器内を窒素ガス雰囲気とした後、CM1a（４．８ｇ）、ジエチレングリコール2-ブロモエチルメチルエーテル（５．３ｇ）、炭酸カリウム（５．０ｇ）およびN,N-ジメチルホルムアミド（５３ｍｌ）を加え、１００℃で３時間撹拌した。その後、得られた反応液を室温まで冷却した後、酢酸エチルおよびイオン交換水で洗浄した後、得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過した。得られたろ液を減圧濃縮することにより、オイル状化合物を得た。得られたオイルを、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサンおよび酢酸エチルの混合溶媒）により精製後、５０℃で減圧乾燥させることにより、CM1（６．４ｇ）を得た。CM1のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．９％以上であった。
【０４６５】
1H-NMR (CD2Cl2、400MHz) : δ(ppm) = 1.26(6H、t)、2.43(6H、s)、3.28(6H、s)、3.44(4H、m)、3.54(8H、m)、3.64(4H、m)、3.78(4H、t)、4.10(4H、t)、4.21(4H、m)、6.89 (2H、d)、7.21(2H、d)、7.41(2H、d)、7.44(2H、s)、7.61(2H、s)
【０４６６】
CM2は特開２０１２−２１６８２２号公報記載の方法に従って合成した。
【０４６７】
2020128525.tif 000141
【０４６８】
CM3およびCM4は国際公開第２０１３／１９１０８６号記載の方法に従って合成した。
【０４６９】
2020128525.tif 000142
【０４７０】
＜実施例１＞  高分子化合物１ａの合成
(工程１）反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、CM２（１．３５５７ｇ）、CM１（１．４６０２ｇ）、ジクロロビス[トリス(ｏ‐メトキシフェニルホスフィン）]パラジウム（１．３２ｍｇ）、テトラブチルアンモニウムブロミド（４８ｍｇ）およびトルエン（４９ｍＬ）を加え、９０℃に加熱した。
（工程２）反応液に、２重量％水酸化テトラメチルアンモニウム水溶液（２９．１ｇ）を滴下し、４時間還流させた。
（工程３）反応後、そこに、フェニルボロン酸（１４６．３ｍｇ）およびジクロロビス[トリス(ｏ‐メトキシフェニルホスフィン）]パラジウム（１．３２ｍｇ）を加え、１４．５時間還流させた。
(工程４)その後、冷却後、得られた反応液を、酢酸ブチルで希釈後、１０重量％酢酸水溶液で２回、水で２回洗浄し、得られた溶液をメタノールに滴下したところ、沈澱が生じた。得られた沈殿物を酢酸ブチルに溶解させ、アルミナカラムを通すことにより精製した。得られた溶液をメタノールに滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物１ａを１．１５ｇ得た。高分子化合物１ａのＭｎは１．４×１０４であり、Ｍｗは３．１×１０4であった。
【０４７１】
高分子化合物１ａは、仕込み原料の量から求めた理論値では、ＣＭ１から誘導される構成単位と、ＣＭ２から誘導される構成単位とが、５０：５０のモル比で構成されてなる共重合体である。
【０４７２】
＜実施例２＞  高分子化合物１の合成
（工程１）反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、高分子化合物１ａ（１．１５ｇ）およびN-メチル-2-ピロリドン（３０．２ｇ）を加え、４５℃に加熱した。
（工程２）反応液に、１４．６重量％水酸化テトラメチルアンモニウム水溶液（５．１ｇ）を滴下し、５時間撹拌させた。
（工程３）その後、冷却後、得られた反応液を、１０重量％塩酸水溶液に滴下したところ、沈澱が生じた。得られた沈殿物を０．１重量％塩酸水溶液で２回、水で２回洗浄し、乾燥させることにより、高分子化合物１を０．９６ｇ得た。
【０４７３】
高分子化合物１は、高分子化合物1aの仕込み原料の量から求めた理論値では、下記式：
【０４７４】
2020128525.tif 000143
で表される構成単位と、下記式：
【０４７５】
2020128525.tif 000144
で表される構成単位とが、５０：５０のモル比で構成されてなる共重合体である。
【０４７６】
＜実施例３＞  高分子化合物２ａの合成
実施例１における（工程１）を、「反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、CM３（０．７５８３ｇ）、CM１（１．２１６８ｇ）、ジクロロビス[トリス(ｏ‐メトキシフェニルホスフィン）]パラジウム（１．１０ｍｇ）、Aliquat336（０．１６ｇ）およびトルエン（３２ｍＬ）を加え、９０℃に加熱した。」とし、（工程２）を、「反応液に、１３．８重量％炭酸ナトリウム水溶液（２１．３ｇ）を滴下し、４時間還流させた。」とし、（工程３）を、「反応後、そこに、フェニルボロン酸（１２１．９ｍｇ）およびジクロロビス[トリス(ｏ‐メトキシフェニルホスフィン）]パラジウム（１．１０ｍｇ）を加え、１４．５時間還流させた。」とする以外は、実施例１と同様にして、高分子化合物２ａを０．５１ｇ得た。高分子化合物２ａのＭｎは１．１×１０４であり、Ｍｗは２．１×１０4であった。
【０４７７】
高分子化合物２ａは、仕込み原料の量から求めた理論値では、ＣＭ１から誘導される構成単位と、ＣＭ３から誘導される構成単位とが、５０：５０のモル比で構成されてなる共重合体である。
【０４７８】
＜実施例４＞  高分子化合物２の合成
実施例２における（工程１）を、「反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、高分子化合物２ａ（０．５１ｇ）およびN-メチル-2-ピロリドン（１２．４ｇ）を加え、４５℃に加熱した。」とし、（工程２）を、「反応液に、１４．６重量％水酸化テトラメチルアンモニウム水溶液（２．６ｇ）を滴下し、５時間撹拌させた。」とする以外は、実施例２と同様にして、高分子化合物２を０．３５ｇ得た。
【０４７９】
高分子化合物２は、高分子化合物２ａの仕込み原料の量から求めた理論値では、下記式：
【０４８０】
2020128525.tif 000145
で表される構成単位と、ＣＭ３から誘導される構成単位とが、５０：５０のモル比で構成されてなる共重合体である
【０４８１】
＜実施例５＞  高分子化合物３ａの合成
(工程１）反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、下記式：
【０４８２】
2020128525.tif 000146
で表されるＣＭ８（０．９５６９ｇ、東京化成工業社製、O０４２８）、ＣＭ１（１．６３７６ｇ）、ジクロロビス[トリス(ｏ‐メトキシフェニルホスフィン）]パラジウム（０．３５ｍｇ）、テトラブチルアンモニウムブロミド（５３ｍｇ）およびトルエン（３０ｍＬ）を加え、８０℃に加熱した。
（工程２）反応液に、１０重量％水酸化テトラブチルアンモニウム水溶液（２０ｇ）を滴下し、４時間還流させた。
（工程３）反応後、そこに、フェニルボロン酸（２００．４ｍｇ）を加え、５時間還流させた。
（工程４）その後、冷却後、得られた反応液を、酢酸ブチルで希釈後、１０重量％酢酸水溶液で２回、水で２回洗浄し、得られた溶液をメタノールに滴下したところ、沈澱が生じた。得られた沈殿物を酢酸ブチルに溶解させ、アルミナカラムを通すことにより精製した。得られた溶液をメタノールに滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物３ａを１．１５ｇ得た。高分子化合物３ａのＭｎは１．３×１０４であり、Ｍｗは２．９×１０4であった。
【０４８３】
高分子化合物３ａは、仕込み原料の量から求めた理論値では、ＣＭ８から誘導される構成単位と、ＣＭ１から誘導される構成単位とが、５０：５０のモル比で構成されてなる共重合体である。
【０４８４】
＜実施例６＞  高分子化合物３-Ｃｓの合成
（工程１）反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、高分子化合物３ａ（１．００ｇ）およびN-メチル-2-ピロリドン（３０．０ｇ）を加え、４５℃に加熱した。
（工程２）反応液に、２２重量％水酸化テトラメチルアンモニウム水溶液（１０．０ｇ）を滴下し、５時間撹拌させた。
（工程３）その後、冷却後、得られた反応液を、１０重量％塩酸水溶液に滴下したところ、沈澱が生じた。得られた沈殿物を０．１重量％塩酸水溶液で２回、水で２回洗浄した。（工程４）得られた高分子化合物と水（１２３．０ｇ）と５０重量％水酸化セシウム水溶液（２．６ｇ）を、５時間撹拌させた。
（工程５）その後、得られた反応液を濾過し、乾燥させることにより、高分子化合物３-Ｃｓを０．９５ｇ得た。
【０４８５】
高分子化合物３Ｃｓは、高分子化合物３ａの仕込み原料の量から求めた理論値では、ＣＭ８から誘導される構成単位と、下記式：
【０４８６】
2020128525.tif 000147
で表される構成単位とが、５０：５０のモル比で構成されてなる共重合体である。
【０４８７】
＜実施例７＞  高分子化合物５ａの合成
実施例１における（工程１）を、「反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、ＣＭ２（１．５８１６ｇ）、ＣＭ４（１．０７０１ｇ）、ジクロロビス（トリス−ｏ‐メトキシフェニルホスフィン）パラジウム（１．５４ｍｇ）、テトラブチルアンモニウムブロミド（５６ｍｇ）およびトルエン（４４ｍＬ）を加え、９０℃に加熱した。」とし、（工程２）を、「反応液に、２重量％水酸化テトラメチルアンモニウム水溶液（２９．１ｇ）を滴下し、４時間還流させた。」とし、（工程３）を、「反応後、そこに、フェニルボロン酸（１７０．７ｍｇ）およびジクロロビス（トリス−ｏ‐メトキシフェニルホスフィン）パラジウム（１．５４ｍｇ）を加え、１４．５時間還流させた。」とする以外は、実施例１と同様にして、高分子化合物５ａを１．２６ｇ得た。高分子化合物５ａのＭｎは１．３×１０４であり、Ｍｗは２．９×１０４であった。
【０４８８】
高分子化合物５ａは、仕込み原料の量から求めた理論値では、ＣＭ２から誘導される構成単位と、ＣＭ４から誘導される構成単位とが、５０：５０のモル比で構成されてなる共重合体である。
【０４８９】
＜実施例８＞  高分子化合物５の合成
実施例２における（工程１）を、「反反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、高分子化合物５a（１．２６ｇ）およびN-メチル-2-ピロリドン（２７．６ｇ）を加え、４５℃に加熱した。」とし、（工程２）を、「反応液に、１４．６重量％水酸化テトラメチルアンモニウム水溶液（４．６ｇ）を滴下し、５時間撹拌させた。」とする以外は、実施例２と同様にして、高分子化合物５を０．７８ｇ得た。
【０４９０】
高分子化合物５は、高分子化合物５ａの仕込み原料の量から求めた理論値では、下記式：
【０４９１】
2020128525.tif 000148
で表される構成単位と、ＣＭ４から誘導される構成単位とが、５０：５０のモル比で構成されてなる共重合体である。
【０４９２】
＜比較例１＞  高分子化合物Ｃ１の合成
下記式：
【０４９３】
2020128525.tif 000149
で表される構成単位と、下記式： 
【０４９４】
2020128525.tif 000150
で表される構成単位とが、５０：５０のモル比で構成されてなる高分子化合物Ｃ１は、国際公開第2015/159932号に記載の方法に従って合成した。
【０４９５】
＜比較例２＞  高分子化合物Ｃ２の合成
下記式：
【０４９６】
2020128525.tif 000151
で表される構成単位と、下記式： 
【０４９７】
2020128525.tif 000152
で表される構成単位とが、９５：５のモル比で構成されてなる高分子化合物Ｃ２は、特開2012-33845号公報に記載の方法に従って合成した。
【０４９８】
＜比較例３＞  高分子化合物Ｃ３の合成
下記式で表される高分子化合物Ｃ３は、国際公開第2015/159932号に記載の方法に従って合成した。
【０４９９】
2020128525.tif 000153
【０５００】
＜合成例３＞  単量体ＣＭ４〜ＣＭ７の合成
単量体ＣＭ４〜ＣＭ７は、下記文献に記載された方法に従って合成し、それぞれ９９．５％以上のＨＰＬＣ面積百分率値を示したものを用いた。
単量体ＣＭ４〜ＣＭ６は、国際公開第２０１３／１４６８０６号に記載の方法に従って合成した。
単量体ＣＭ７は、国際公開第２００９／１５７４２４号に記載の方法に従って合成した。
【０５０１】
2020128525.tif 000154
【０５０２】
2020128525.tif 000155
【０５０３】
＜合成例４＞  高分子化合物４の合成
(工程１)反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、単量体ＣＭ４(２．５２ｇ)、単量体ＣＭ５(０．４７ｇ)、単量体ＣＭ６(４．９０ｇ)、単量体ＣＭ７(０．５３ｇ)、およびトルエン(１５８ｍＬ)を加え、９５℃に加熱した。
(工程２)反応液に、20重量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液(１６ｍＬ)、ジクロロビス[トリス(ｏ‐メトキシフェニルホスフィン）]パラジウム(４．２ｍｇ)を加え、８時間還流させた。
(工程３)反応後、そこに、フェニルボロン酸(０．１２ｇ)、20重量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液(１６ｍＬ)、およびジクロロビス[トリス(ｏ‐メトキシフェニルホスフィン）]パラジウム(４．２ｍｇ)を加え、１５時間還流させた。
(工程４)その後、そこに、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、８５℃で２時間撹拌した。冷却後、反応液を、３．６％塩酸水溶液で２回、２．５％アンモニア水溶液で２回、水で４回洗浄し、得られた溶液をメタノールに滴下したところ、沈澱が生じた。沈殿物をトルエンに溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムの順番で通すことにより精製した。得られた溶液をメタノールに滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物３を６．０２ｇ得た。高分子化合物３のMnは３．８×１０４であり、Mwは４．５×１０５であった。
高分子化合物４は、仕込み原料の量から求めた理論値では、単量体ＣＭ４から誘導される構成単位と、単量体ＣＭ５から誘導される構成単位と、単量体ＣＭ６から誘導される構成単位と、単量体ＣＭ７から誘導される構成単位とが、４０：１０：４７：３のモル比で構成されてなる共重合体である。
【０５０４】
＜合成例５＞  燐光発光性化合物１および２の合成
燐光発光性化合物１および２は、下記文献に記載された方法に従って合成し、それぞれ９９．５％以上のＨＰＬＣ面積百分率値を示したものを用いた。
燐光発光性化合物１は、国際公開第２００６／１２１８１１号および特開２０１３−０４８１９０号公報に記載の方法に準じて合成した。
燐光発光性化合物２は、国際公開第２００９／１３１２５５号に記載の方法に従って合成した。
【０５０５】
2020128525.tif 000156
【０５０６】
＜実施例Ｄ１＞  発光素子Ｄ１の作製
（陽極および正孔注入層の形成）
ガラス基板にスパッタ法により４５ｎｍの厚みでＩＴＯ膜を付けることにより陽極を形成した。陽極上に、日産化学工業株式会社製の正孔注入材料ＮＤ−３２０２を、スピンコート法にて３５ｎｍの厚さで成膜し、オゾンが除去された空気環境下、ホットプレートにて５０℃で３分間加熱して溶媒を揮発させ、続けてホットプレートにて２４０℃で１５分間加熱することにより正孔注入層を形成した。
【０５０７】
（正孔輸送層の形成）
キシレンに、高分子化合物４を０．６５重量％の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、正孔注入層の上に、スピンコート法により２０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下、ホットプレートにて１８０℃で６０分間加熱することにより正孔輸送層を形成した。
【０５０８】
（発光層の形成）
トルエンに、下記式：
【０５０９】
2020128525.tif 000157
で表される低分子化合物１（Ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ社製のＬＴ−Ｎ４０１３）、燐光発光性化合物１、および燐光発光性化合物２（重量比：低分子化合物１／燐光発光性化合物１／燐光発光性化合物２＝７９／２０／１）を２．０重量％の濃度で溶解させ、トルエン溶液を調製した。このトルエン溶液を用いて、正孔輸送層の上にスピンコート法により７５ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、１３０℃で１０分間加熱することにより発光層を形成した。
【０５１０】
（電子輸送層の形成）
１Ｈ，１Ｈ，５Ｈ−オクタフルオロペンタノールに、高分子化合物１を０．２５重量％および水酸化セシウム１水和物を０．０７重量％の濃度で溶解させ、高分子化合物1-Ｃｓの０．２５重量％濃度の１Ｈ，１Ｈ，５Ｈ−オクタフルオロペンタノール溶液を調製した。この溶液を用いて、発光層の上に、スピンコート法により１０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下、１３０℃で１０分間加熱することにより電子輸送層を形成した。なお、高分子化合物１−Ｃｓは、高分子化合物１の仕込み原料の量から求められた理論値では、下記式：
【０５１１】
2020128525.tif 000158
で表される構成単位と下記式：
【０５１２】
2020128525.tif 000159
で表される構成単位とが、５０：５０のモル比で構成されてなる共重合体であると推定される。
【０５１３】
（陰極および電子注入層の形成）
電子輸送層が形成された基板を蒸着機内に置いて、１．０×１０−４Ｐａ以下に減圧した後、陰極として、電子輸送層の上にフッ化ナトリウムを約４ｎｍ、次いで、その上にアルミニウムを約１００ｎｍ蒸着した。その後、ガラス基板を用いて封止することにより、発光素子Ｄ１を作製した。
【０５１４】
＜実施例Ｄ２＞  発光素子Ｄ２の作製
実施例Ｄ１において、「高分子化合物１を０．２５重量％および水酸化セシウム１水和物を０．０７重量％」に代えて「高分子化合物２を０．２５重量％および水酸化セシウム１水和物を０．１１重量％」用い、「高分子化合物1-Ｃｓ」に代えて「高分子化合物２-Ｃｓ」の０．２５重量％濃度の１Ｈ，１Ｈ，５Ｈ−オクタフルオロペンタノール溶液を調製し、電子輸送層の形成に用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ２を作製した。なお、高分子化合物２−Ｃｓは、高分子化合物２ａの仕込み原料の量から求められた理論値では、ＣＭ３から誘導される構成単位と、下記式：
【０５１５】
2020128525.tif 000160
で表される構成単位とが、５０：５０のモル比で構成されてなる共重合体であると推定される。
【０５１６】
＜実施例Ｄ３＞  発光素子Ｄ３の作製
実施例Ｄ１において、「高分子化合物１を０．２５重量％および水酸化セシウム１水和物を０．０７重量％」に代えて「高分子化合物３−Ｃｓを０．２５重量％」用い、「高分子化合物1-Ｃｓ」に代えて「高分子化合物３-Ｃｓ」の０．２５重量％濃度の１Ｈ，１Ｈ，５Ｈ−オクタフルオロペンタノール溶液を調製し、電子輸送層の形成に用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ３を作製した。
【０５１７】
＜実施例Ｄ４＞  発光素子Ｄ４の作製
実施例Ｄ１における電子輸送層の形成工程を、「１Ｈ，１Ｈ，５Ｈ−オクタフルオロペンタノールに、高分子化合物３-Ｃｓおよび下記式：
【０５１８】
2020128525.tif 000161
ＢｍＰｙＰｈＢ（Ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ社製）（重量比：高分子化合物３-Ｃｓ／ＢｍＰｙＰｈＢ／＝５０／５０）を０．２５重量％で溶解させ、高分子化合物３-ＣｓおよびＢｍＰｙＰｈＢの混合物の０．２５重量％濃度の１Ｈ，１Ｈ，５Ｈ−オクタフルオロペンタノール溶液を調製した。この溶液を用いて、発光層の上に、スピンコート法により１０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下、１３０℃で１０分間加熱することにより電子輸送層を形成した。」とする以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ４を作製した。
【０５１９】
＜実施例Ｄ５＞  発光素子Ｄ５の作製
実施例Ｄ１における電子輸送層の形成工程を、「１Ｈ，１Ｈ，５Ｈ−オクタフルオロペンタノールに、高分子化合物５を０．２５重量％および水酸化セシウム１水和物を０．０８重量％の濃度で溶解させ、高分子化合物５-Ｃｓの０．２５重量％濃度の１Ｈ，１Ｈ，５Ｈ−オクタフルオロペンタノール溶液を調製した。さらに、１Ｈ，１Ｈ，５Ｈ−オクタフルオロペンタノールに、高分子化合物Ｃ３を０．２５重量％の濃度で溶解させ、高分子化合物Ｃ３の０．２５重量％濃度の１Ｈ，１Ｈ，５Ｈ−オクタフルオロペンタノール溶液を調製した。次いで、高分子化合物５-Ｃｓの０．２５重量％濃度の１Ｈ，１Ｈ，５Ｈ−オクタフルオロペンタノール溶液および、高分子化合物Ｃ３の０．２５重量％濃度の１Ｈ，１Ｈ，５Ｈ−オクタフルオロペンタノール溶液を重量比５０：５０で混合することにより、高分子化合物５-Ｃｓおよび高分子化合物Ｃ３の混合物の０．２５重量％濃度の１Ｈ，１Ｈ，５Ｈ−オクタフルオロペンタノール溶液を調製した。この溶液を用いて、発光層の上に、スピンコート法により１０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下、１３０℃で１０分間加熱することにより電子輸送層を形成した。」とする以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ５を作製した。なお、高分子化合物５−Ｃｓは、高分子化合物５の仕込み原料の量から求められた理論値では、下記式：
【０５２０】
2020128525.tif 000162
で表される構成単位と、ＣＭ４から誘導される構成単位とが、５０：５０のモル比で構成されてなる共重合体である。
【０５２１】
＜実施例Ｄ６＞  発光素子Ｄ６の作製
実施例Ｄ１における電子輸送層の形成工程を、「１Ｈ，１Ｈ，５Ｈ−オクタフルオロペンタノールに、高分子化合物２を０．２５重量％および水酸化セシウム１水和物を０．１１重量％の濃度で溶解させ、高分子化合物２-Ｃｓの０．２５重量％濃度の１Ｈ，１Ｈ，５Ｈ−オクタフルオロペンタノール溶液を調製した。さらに、１Ｈ，１Ｈ，５Ｈ−オクタフルオロペンタノールに、高分子化合物Ｃ３を０．２５重量％の濃度で溶解させ、高分子化合物Ｃ３の０．２５重量％濃度の１Ｈ，１Ｈ，５Ｈ−オクタフルオロペンタノール溶液を調製した。次いで、高分子化合物２-Ｃｓの０．２５重量％濃度の１Ｈ，１Ｈ，５Ｈ−オクタフルオロペンタノール溶液および、高分子化合物Ｃ３の０．２５重量％濃度の１Ｈ，１Ｈ，５Ｈ−オクタフルオロペンタノール溶液を重量比５０：５０で混合することにより、高分子化合物２-Ｃｓおよび高分子化合物Ｃ３の混合物の０．２５重量％濃度の１Ｈ，１Ｈ，５Ｈ−オクタフルオロペンタノール溶液を調製した。この溶液を用いて、発光層の上に、スピンコート法により１０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下、１３０℃で１０分間加熱することにより電子輸送層を形成した。」とする以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ６を作製した。
【０５２２】
＜比較例ＣＤ１＞  発光素子ＣＤ１の作製
実施例Ｄ３において、「高分子化合物３−Ｃｓ」に代えて「高分子化合物Ｃ１」用いて電子輸送層を形成した以外は、実施例Ｄ３と同様にして、発光素子ＣＤ１を作製した。
【０５２３】
＜比較例ＣＤ２＞  発光素子ＣＤ２の作製
実施例Ｄ３において、「高分子化合物３−Ｃｓ」に代えて「高分子化合物Ｃ２」を用いて電子輸送層を形成した以外は、実施例Ｄ３と同様にして、発光素子ＣＤ２を作製した。
【０５２４】
＜比較例ＣＤ３＞  発光素子ＣＤ３の作製
実施例Ｄ３において、「高分子化合物３−Ｃｓ」に代えて「高分子化合物Ｃ３」を用いて電子輸送層を形成した以外は、実施例Ｄ３と同様にして、発光素子ＣＤ３を作製した。
【０５２５】
＜比較例ＣＤ４＞  発光素子ＣＤ４の作製
実施例Ｄ３において、「高分子化合物３−Ｃｓ」に代えて「ＢｍＰｙＰｈＢ」を用いて電子輸送層を形成した以外は、実施例Ｄ３と同様にして、発光素子ＣＤ４を作製した。
【０５２６】
（発光素子の輝度寿命測定１）
発光素子Ｄ１〜Ｄ４およびＣＤ１〜ＣＤ４について、６０００ｃｄ／ｍ２を初期輝度として輝度が７０％となるまでの時間を測定した。結果を表２に示す。
【０５２７】
【表２】
2020128525.tif 000163
【０５２８】
（発光素子の輝度寿命測定２）
発光素子Ｄ２、Ｄ５、Ｄ６およびＣＤ３について、６０００ｃｄ／ｍ２を初期輝度として輝度が９０％となるまでの時間を測定した。結果を表３に示す。
【０５２９】
【表３】
2020128525.tif 000164
【０５３０】
表２および表３から分かるとおり、本発明の高分子化合物を含む発光素子は、本発明の高分子化合物を含まない発光素子と比較して輝度寿命が優れる。