(57)【要約】      （修正有）【課題】外部量子効率に優れる発光素子の製造に有用な組成物を提供する。【解決手段】２種以上の式（Ｃ−１）で表される化合物と、燐光発光性化合物とを含有し、式（Ｃ−１）で表される化合物のうちの少なくとも１種が、ＲCが式（Ｃ’−１）で表される基である化合物である、組成物。2020010040.tif 0000982020010040.tif 000099［式中、環Ｒ1C、環Ｒ2C、環Ｒ3C及び環Ｒ4Cは、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環。ＲCは、酸素、硫黄又は式（Ｃ’−１）で表される基、ＲC'は、炭素、ケイ素、ゲルマニウム、スズ又は鉛原子。］【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
２種以上の式（Ｃ−１）で表される化合物と、燐光発光性化合物とを含有し、
前記２種以上の式（Ｃ−１）で表される化合物のうちの少なくとも１種が、式（Ｃ−１）で表される化合物におけるＲCが式（Ｃ’−１）で表される基である化合物である、組成物。
【化１】
2020010040.tif 000087
［式中、
環Ｒ1C及び環Ｒ2Cは、それぞれ独立に、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
ＲCは、酸素原子、硫黄原子、又は、式（Ｃ’−１）で表される基を表す。］
【化２】
2020010040.tif 000088
［式中、
環Ｒ3C及び環Ｒ4Cは、それぞれ独立に、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
ＲC'は、炭素原子、ケイ素原子、ゲルマニウム原子、スズ原子又は鉛原子を表す。］
【請求項２】
前記式（Ｃ−１）で表される化合物におけるＲCが式（Ｃ’−１）で表される基である化合物が、式（Ｃ−２−１）で表される化合物である、請求項１に記載の組成物。
【化３】
2020010040.tif 000089
［式中、
ＲC'は、前記と同じ意味を表す。
Ｅ11C、Ｅ12C、Ｅ13C、Ｅ14C、Ｅ21C、Ｅ22C、Ｅ23C、Ｅ24C、Ｅ31C、Ｅ32C、Ｅ33C、Ｅ34C、Ｅ41C、Ｅ42C、Ｅ43C及びＥ44Cは、それぞれ独立に、窒素原子又は炭素原子を表す。
環Ｒ1C'、環Ｒ2C'、環Ｒ3C'及び環Ｒ4C'は、それぞれ独立に、ベンゼン環、ピリジン環又はジアザベンゼン環を表す。
Ｒ11C、Ｒ12C、Ｒ13C、Ｒ14C、Ｒ21C、Ｒ22C、Ｒ23C、Ｒ24C、Ｒ31C、Ｒ32C、Ｒ33C、Ｒ34C、Ｒ41C、Ｒ42C、Ｒ43C及びＲ44Cは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ｅ11Cが窒素原子の場合、Ｒ11Cは存在しない。Ｅ12Cが窒素原子の場合、Ｒ12Cは存在しない。Ｅ13Cが窒素原子の場合、Ｒ13Cは存在しない。Ｅ14Cが窒素原子の場合、Ｒ14Cは存在しない。Ｅ21Cが窒素原子の場合、Ｒ21Cは存在しない。Ｅ22Cが窒素原子の場合、Ｒ22Cは存在しない。Ｅ23Cが窒素原子の場合、Ｒ23Cは存在しない。Ｅ24Cが窒素原子の場合、Ｒ24Cは存在しない。Ｅ31Cが窒素原子の場合、Ｒ31Cは存在しない。Ｅ32Cが窒素原子の場合、Ｒ32Cは存在しない。Ｅ33Cが窒素原子の場合、Ｒ33Cは存在しない。Ｅ34Cが窒素原子の場合、Ｒ34Cは存在しない。Ｅ41Cが窒素原子の場合、Ｒ41Cは存在しない。Ｅ42Cが窒素原子の場合、Ｒ42Cは存在しない。Ｅ43Cが窒素原子の場合、Ｒ43Cは存在しない。Ｅ44Cが窒素原子の場合、Ｒ44Cは存在しない。
Ｒ11CとＲ12C、Ｒ12CとＲ13C、Ｒ13CとＲ14C、Ｒ14CとＲ34C、Ｒ34CとＲ33C、Ｒ33CとＲ32C、Ｒ32CとＲ31C、Ｒ31CとＲ41C、Ｒ41CとＲ42C、Ｒ42CとＲ43C、Ｒ43CとＲ44C、Ｒ44CとＲ24C、Ｒ24CとＲ23C、Ｒ23CとＲ22C、Ｒ22CとＲ21C、及び、Ｒ21CとＲ11Cは、それぞれ結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。］
【請求項３】
前記２種以上の式（Ｃ−１）で表される化合物のうちの少なくとも１種が、式（Ｃ−２−２）で表される化合物である、請求項１又は２に記載の組成物。
【化４】
2020010040.tif 000090
［式中、
ＲC''は、酸素原子又は硫黄原子を表す。
Ｅ11C、Ｅ12C、Ｅ13C、Ｅ14C、Ｅ21C、Ｅ22C、Ｅ23C及びＥ24Cは、それぞれ独立に、窒素原子又は炭素原子を表す。
環Ｒ1C'及び環Ｒ2C'は、それぞれ独立に、ベンゼン環、ピリジン環又はジアザベンゼン環を表す。
Ｒ11C、Ｒ12C、Ｒ13C、Ｒ14C、Ｒ21C、Ｒ22C、Ｒ23C及びＲ24Cは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ｅ11Cが窒素原子の場合、Ｒ11Cは存在しない。Ｅ12Cが窒素原子の場合、Ｒ12Cは存在しない。Ｅ13Cが窒素原子の場合、Ｒ13Cは存在しない。Ｅ14Cが窒素原子の場合、Ｒ14Cは存在しない。Ｅ21Cが窒素原子の場合、Ｒ21Cは存在しない。Ｅ22Cが窒素原子の場合、Ｒ22Cは存在しない。Ｅ23Cが窒素原子の場合、Ｒ23Cは存在しない。Ｅ24Cが窒素原子の場合、Ｒ24Cは存在しない。
Ｒ11CとＲ12C、Ｒ12CとＲ13C、Ｒ13CとＲ14C、Ｒ24CとＲ23C、Ｒ23CとＲ22C、Ｒ22CとＲ21C、及び、Ｒ21CとＲ11Cは、それぞれ結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。］
【請求項４】
前記式（Ｃ−２−１）で表される化合物が、式（Ｃ−３−１）で表される化合物である、請求項２又は３に記載の組成物。
【化５】
2020010040.tif 000091
［式中、ＲC'、Ｒ11C、Ｒ12C、Ｒ13C、Ｒ14C、Ｒ21C、Ｒ22C、Ｒ23C、Ｒ24C、Ｒ31C、Ｒ32C、Ｒ33C、Ｒ34C、Ｒ41C、Ｒ42C、Ｒ43C及びＲ44Cは、前記と同じ意味を表す。］
【請求項５】
前記式（Ｃ−２−２）で表される化合物が、式（Ｃ−３−２）で表される化合物である、請求項３又は４に記載の組成物。
【化６】
2020010040.tif 000092
［式中、ＲC''、Ｒ11C、Ｒ12C、Ｒ13C、Ｒ14C、Ｒ21C、Ｒ22C、Ｒ23C及びＲ24Cは、前記と同じ意味を表す。］
【請求項６】
前記燐光発光性化合物が、式（１）で表される燐光発光性化合物である、請求項１〜５のいずれか一項に記載の組成物。
【化７】
2020010040.tif 000093
［式中、
Ｍは、ルテニウム原子、ロジウム原子、パラジウム原子、イリジウム原子又は白金原子を表す。
ｎ1は１以上の整数を表し、ｎ2は０以上の整数を表す。但し、Ｍがルテニウム原子、ロジウム原子又はイリジウム原子の場合、ｎ1＋ｎ2は３であり、Ｍがパラジウム原子又は白金原子の場合、ｎ1＋ｎ2は２である。
Ｅ1及びＥ2は、それぞれ独立に、炭素原子又は窒素原子を表す。但し、Ｅ1及びＥ2の少なくとも一方は炭素原子である。Ｅ1及びＥ2が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
環Ｌ1は、芳香族複素環を表し、この芳香族複素環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｌ1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
環Ｌ2は、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｌ2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
環Ｌ1が有していてもよい置換基と、環Ｌ2が有していてもよい置換基とは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
Ａ1−Ｇ1−Ａ2は、アニオン性の２座配位子を表す。Ａ1及びＡ2は、それぞれ独立に、炭素原子、酸素原子又は窒素原子を表し、これらの原子は環を構成する原子であってもよい。Ｇ1は、単結合、又は、Ａ1及びＡ2とともに２座配位子を構成する原子団を表す。Ａ1−Ｇ1−Ａ2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
【請求項７】
前記式（１）で表される燐光発光性化合物が、式（１−Ｂ）で表される燐光発光性化合物である、請求項６に記載の組成物。
【化８】
2020010040.tif 000094
［式中、
Ｍ、ｎ1、ｎ2及びＡ1−Ｇ1−Ａ2は、前記と同じ意味を表す。
Ｅ11B、Ｅ12B、Ｅ13B、Ｅ14B、Ｅ21B、Ｅ22B、Ｅ23B及びＥ24Bは、それぞれ独立に、窒素原子又は炭素原子を表す。Ｅ11B、Ｅ12B、Ｅ13B、Ｅ14B、Ｅ21B、Ｅ22B、Ｅ23B及びＥ24Bが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｅ11Bが窒素原子の場合、Ｒ11Bは存在しない。Ｅ12Bが窒素原子の場合、Ｒ12Bは存在しない。Ｅ13Bが窒素原子の場合、Ｒ13Bは存在しない。Ｅ14Bが窒素原子の場合、Ｒ14Bは存在しない。Ｅ21Bが窒素原子の場合、Ｒ21Bは存在しない。Ｅ22Bが窒素原子の場合、Ｒ22Bは存在しない。Ｅ23Bが窒素原子の場合、Ｒ23Bは存在しない。Ｅ24Bが窒素原子の場合、Ｒ24Bは存在しない。
Ｒ11B、Ｒ12B、Ｒ13B、Ｒ14B、Ｒ21B、Ｒ22B、Ｒ23B及びＲ24Bは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ11B、Ｒ12B、Ｒ13B、Ｒ14B、Ｒ21B、Ｒ22B、Ｒ23B及びＲ24Bが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ11BとＲ12B、Ｒ12BとＲ13B、Ｒ13BとＲ14B、Ｒ11BとＲ21B、Ｒ21BとＲ22B、Ｒ22BとＲ23B、及び、Ｒ23BとＲ24Bは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
環Ｌ1Bは、ピリジン環又はジアザベンゼン環を表す。
環Ｌ2Bは、ベンゼン環、ピリジン環又はジアザベンゼン環を表す。］
【請求項８】
前記式（１−Ｂ）で表される燐光発光性化合物が、式（１−Ｂ１）で表される燐光発光性化合物、式（１−Ｂ２）で表される燐光発光性化合物、式（１−Ｂ３）で表される燐光発光性化合物、式（１−Ｂ４）で表される燐光発光性化合物又は式（１−Ｂ５）で表される燐光発光性化合物である、請求項７に記載の組成物。
【化９】
2020010040.tif 000095
［式中、
Ｍ、ｎ1、ｎ2、Ａ1−Ｇ1−Ａ2、Ｒ11B、Ｒ12B、Ｒ13B、Ｒ14B、Ｒ21B、Ｒ22B、Ｒ23B及びＲ24Bは、前記と同じ意味を表す。
ｎ11及びｎ12は、それぞれ独立に、１以上の整数を表す。但し、Ｍがルテニウム原子、ロジウム原子又はイリジウム原子の場合、ｎ11＋ｎ12は３であり、Ｍがパラジウム原子又は白金原子の場合、ｎ11＋ｎ12は２である。
Ｒ15B、Ｒ16B、Ｒ17B及びＲ18Bは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ15B、Ｒ16B、Ｒ17B及びＲ18Bが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ13BとＲ15B、Ｒ15BとＲ16B、Ｒ16BとＲ17B、Ｒ17BとＲ18B、及び、Ｒ18BとＲ21Bは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。］
【請求項９】
前記式（１）で表される燐光発光性化合物が、式（１−Ａ）で表される燐光発光性化合物である、請求項６に記載の組成物。
【化１０】
2020010040.tif 000096
［式中、
Ｍ、ｎ1、ｎ2、Ｅ1及びＡ1−Ｇ1−Ａ2は、前記と同じ意味を表す。
Ｅ11A、Ｅ12A、Ｅ13A、Ｅ21A、Ｅ22A、Ｅ23A及びＥ24Aは、それぞれ独立に、窒素原子又は炭素原子を表す。Ｅ11A、Ｅ12A、Ｅ13A、Ｅ21A、Ｅ22A、Ｅ23A及びＥ24Aが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｅ11Aが窒素原子の場合、Ｒ11Aは存在しても存在しなくてもよい。Ｅ12Aが窒素原子の場合、Ｒ12Aは存在しても存在しなくてもよい。Ｅ13Aが窒素原子の場合、Ｒ13Aは存在しても存在しなくてもよい。Ｅ21Aが窒素原子の場合、Ｒ21Aは存在しない。Ｅ22Aが窒素原子の場合、Ｒ22Aは存在しない。Ｅ23Aが窒素原子の場合、Ｒ23Aは存在しない。Ｅ24Aが窒素原子の場合、Ｒ24Aは存在しない。
Ｒ11A、Ｒ12A、Ｒ13A、Ｒ21A、Ｒ22A、Ｒ23A及びＲ24Aは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ11A、Ｒ12A、Ｒ13A、Ｒ21A、Ｒ22A、Ｒ23A及びＲ24Aが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ11AとＲ12A、Ｒ12AとＲ13A、Ｒ11AとＲ21A、Ｒ21AとＲ22A、Ｒ22AとＲ23A、及び、Ｒ23AとＲ24Aは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
環Ｌ1Aは、ジアゾール環を表す。
環Ｌ2Aは、ベンゼン環、ピリジン環又はジアザベンゼン環を表す。］
【請求項１０】
前記式（１−Ａ）で表される燐光発光性化合物が、式（１−Ａ４）で表される燐光発光性化合物又は式（１−Ａ５）で表される燐光発光性化合物である、請求項９に記載の組成物。
【化１１】
2020010040.tif 000097
［式中、Ｍ、ｎ1、ｎ2、Ｒ11A、Ｒ12A、Ｒ13A、Ｒ21A、Ｒ22A、Ｒ23A、Ｒ24A及びＡ1−Ｇ1−Ａ2は、前記と同じ意味を表す。］
【請求項１１】
請求項１〜１０のいずれか一項に記載の組成物を含有する発光素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、組成物及びそれを用いた発光素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機エレクトロルミネッセンス素子等の発光素子は、ディスプレイ及び照明の用途に好適に使用することが可能である。発光素子の発光層に用いられる発光材料としては、例えば、化合物（Ｈ０）とＦＩｒｐｉｃとを含有する組成物が提案されている（特許文献１）。
【０００３】
【化１】
2020010040.tif 000002
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】中国特許出願公開第１０２９１１１４５号明細書
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
しかし、上記の組成物を用いて製造される発光素子は、外部量子効率が必ずしも十分ではなかった。そこで、本発明は、外部量子効率に優れる発光素子の製造に有用な組成物を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明は、以下の［１］〜［１１］を提供する。
【０００７】
［１］２種以上の式（Ｃ−１）で表される化合物と、燐光発光性化合物とを含有し、
前記２種以上の式（Ｃ−１）で表される化合物のうちの少なくとも１種が、式（Ｃ−１）で表される化合物におけるＲCが式（Ｃ’−１）で表される基である化合物である、組成物。
【０００８】
【化２】
2020010040.tif 000003
［式中、
環Ｒ1C及び環Ｒ2Cは、それぞれ独立に、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
ＲCは、酸素原子、硫黄原子、又は、式（Ｃ’−１）で表される基を表す。］
【０００９】
【化３】
2020010040.tif 000004
［式中、
環Ｒ3C及び環Ｒ4Cは、それぞれ独立に、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
ＲC'は、炭素原子、ケイ素原子、ゲルマニウム原子、スズ原子又は鉛原子を表す。］
［２］前記式（Ｃ−１）で表される化合物におけるＲCが式（Ｃ’−１）で表される基である化合物が、式（Ｃ−２−１）で表される化合物である、［１］に記載の組成物。
【００１０】
【化４】
2020010040.tif 000005
［式中、
ＲC'は、前記と同じ意味を表す。
Ｅ11C、Ｅ12C、Ｅ13C、Ｅ14C、Ｅ21C、Ｅ22C、Ｅ23C、Ｅ24C、Ｅ31C、Ｅ32C、Ｅ33C、Ｅ34C、Ｅ41C、Ｅ42C、Ｅ43C及びＥ44Cは、それぞれ独立に、窒素原子又は炭素原子を表す。
環Ｒ1C'、環Ｒ2C'、環Ｒ3C'及び環Ｒ4C'は、それぞれ独立に、ベンゼン環、ピリジン環又はジアザベンゼン環を表す。
Ｒ11C、Ｒ12C、Ｒ13C、Ｒ14C、Ｒ21C、Ｒ22C、Ｒ23C、Ｒ24C、Ｒ31C、Ｒ32C、Ｒ33C、Ｒ34C、Ｒ41C、Ｒ42C、Ｒ43C及びＲ44Cは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ｅ11Cが窒素原子の場合、Ｒ11Cは存在しない。Ｅ12Cが窒素原子の場合、Ｒ12Cは存在しない。Ｅ13Cが窒素原子の場合、Ｒ13Cは存在しない。Ｅ14Cが窒素原子の場合、Ｒ14Cは存在しない。Ｅ21Cが窒素原子の場合、Ｒ21Cは存在しない。Ｅ22Cが窒素原子の場合、Ｒ22Cは存在しない。Ｅ23Cが窒素原子の場合、Ｒ23Cは存在しない。Ｅ24Cが窒素原子の場合、Ｒ24Cは存在しない。Ｅ31Cが窒素原子の場合、Ｒ31Cは存在しない。Ｅ32Cが窒素原子の場合、Ｒ32Cは存在しない。Ｅ33Cが窒素原子の場合、Ｒ33Cは存在しない。Ｅ34Cが窒素原子の場合、Ｒ34Cは存在しない。Ｅ41Cが窒素原子の場合、Ｒ41Cは存在しない。Ｅ42Cが窒素原子の場合、Ｒ42Cは存在しない。Ｅ43Cが窒素原子の場合、Ｒ43Cは存在しない。Ｅ44Cが窒素原子の場合、Ｒ44Cは存在しない。
Ｒ11CとＲ12C、Ｒ12CとＲ13C、Ｒ13CとＲ14C、Ｒ14CとＲ34C、Ｒ34CとＲ33C、Ｒ33CとＲ32C、Ｒ32CとＲ31C、Ｒ31CとＲ41C、Ｒ41CとＲ42C、Ｒ42CとＲ43C、Ｒ43CとＲ44C、Ｒ44CとＲ24C、Ｒ24CとＲ23C、Ｒ23CとＲ22C、Ｒ22CとＲ21C、及び、Ｒ21CとＲ11Cは、それぞれ結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。］
［３］前記２種以上の式（Ｃ−１）で表される化合物のうちの少なくとも１種が、式（Ｃ−２−２）で表される化合物である、［１］又は［２］に記載の組成物。
【００１１】
【化５】
2020010040.tif 000006
［式中、
ＲC''は、酸素原子又は硫黄原子を表す。
Ｅ11C、Ｅ12C、Ｅ13C、Ｅ14C、Ｅ21C、Ｅ22C、Ｅ23C及びＥ24Cは、それぞれ独立に、窒素原子又は炭素原子を表す。
環Ｒ1C'及び環Ｒ2C'は、それぞれ独立に、ベンゼン環、ピリジン環又はジアザベンゼン環を表す。
Ｒ11C、Ｒ12C、Ｒ13C、Ｒ14C、Ｒ21C、Ｒ22C、Ｒ23C及びＲ24Cは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ｅ11Cが窒素原子の場合、Ｒ11Cは存在しない。Ｅ12Cが窒素原子の場合、Ｒ12Cは存在しない。Ｅ13Cが窒素原子の場合、Ｒ13Cは存在しない。Ｅ14Cが窒素原子の場合、Ｒ14Cは存在しない。Ｅ21Cが窒素原子の場合、Ｒ21Cは存在しない。Ｅ22Cが窒素原子の場合、Ｒ22Cは存在しない。Ｅ23Cが窒素原子の場合、Ｒ23Cは存在しない。Ｅ24Cが窒素原子の場合、Ｒ24Cは存在しない。
Ｒ11CとＲ12C、Ｒ12CとＲ13C、Ｒ13CとＲ14C、Ｒ24CとＲ23C、Ｒ23CとＲ22C、Ｒ22CとＲ21C、及び、Ｒ21CとＲ11Cは、それぞれ結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。］
［４］前記式（Ｃ−２−１）で表される化合物が、式（Ｃ−３−１）で表される化合物である、［２］又は［３］に記載の組成物。
【００１２】
【化６】
2020010040.tif 000007
［式中、ＲC'、Ｒ11C、Ｒ12C、Ｒ13C、Ｒ14C、Ｒ21C、Ｒ22C、Ｒ23C、Ｒ24C、Ｒ31C、Ｒ32C、Ｒ33C、Ｒ34C、Ｒ41C、Ｒ42C、Ｒ43C及びＲ44Cは、前記と同じ意味を表す。］
［５］前記式（Ｃ−２−２）で表される化合物が、式（Ｃ−３−２）で表される化合物である、［３］又は［４］に記載の組成物。
【００１３】
【化７】
2020010040.tif 000008
［式中、ＲC''、Ｒ11C、Ｒ12C、Ｒ13C、Ｒ14C、Ｒ21C、Ｒ22C、Ｒ23C及びＲ24Cは、前記と同じ意味を表す。］
［６］前記燐光発光性化合物が、式（１）で表される燐光発光性化合物である、［１］〜［５］のいずれかに記載の組成物。
【００１４】
【化８】
2020010040.tif 000009
［式中、
Ｍは、ルテニウム原子、ロジウム原子、パラジウム原子、イリジウム原子又は白金原子を表す。
ｎ1は１以上の整数を表し、ｎ2は０以上の整数を表す。但し、Ｍがルテニウム原子、ロジウム原子又はイリジウム原子の場合、ｎ1＋ｎ2は３であり、Ｍがパラジウム原子又は白金原子の場合、ｎ1＋ｎ2は２である。
Ｅ1及びＥ2は、それぞれ独立に、炭素原子又は窒素原子を表す。但し、Ｅ1及びＥ2の少なくとも一方は炭素原子である。Ｅ1及びＥ2が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
環Ｌ1は、芳香族複素環を表し、この芳香族複素環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｌ1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
環Ｌ2は、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｌ2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
環Ｌ1が有していてもよい置換基と、環Ｌ2が有していてもよい置換基とは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
Ａ1−Ｇ1−Ａ2は、アニオン性の２座配位子を表す。Ａ1及びＡ2は、それぞれ独立に、炭素原子、酸素原子又は窒素原子を表し、これらの原子は環を構成する原子であってもよい。Ｇ1は、単結合、又は、Ａ1及びＡ2とともに２座配位子を構成する原子団を表す。Ａ1−Ｇ1−Ａ2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
［７］前記式（１）で表される燐光発光性化合物が、式（１−Ｂ）で表される燐光発光性化合物である、［６］に記載の組成物。
【００１５】
【化９】
2020010040.tif 000010
［式中、
Ｍ、ｎ1、ｎ2及びＡ1−Ｇ1−Ａ2は、前記と同じ意味を表す。
Ｅ11B、Ｅ12B、Ｅ13B、Ｅ14B、Ｅ21B、Ｅ22B、Ｅ23B及びＥ24Bは、それぞれ独立に、窒素原子又は炭素原子を表す。Ｅ11B、Ｅ12B、Ｅ13B、Ｅ14B、Ｅ21B、Ｅ22B、Ｅ23B及びＥ24Bが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｅ11Bが窒素原子の場合、Ｒ11Bは存在しない。Ｅ12Bが窒素原子の場合、Ｒ12Bは存在しない。Ｅ13Bが窒素原子の場合、Ｒ13Bは存在しない。Ｅ14Bが窒素原子の場合、Ｒ14Bは存在しない。Ｅ21Bが窒素原子の場合、Ｒ21Bは存在しない。Ｅ22Bが窒素原子の場合、Ｒ22Bは存在しない。Ｅ23Bが窒素原子の場合、Ｒ23Bは存在しない。Ｅ24Bが窒素原子の場合、Ｒ24Bは存在しない。
Ｒ11B、Ｒ12B、Ｒ13B、Ｒ14B、Ｒ21B、Ｒ22B、Ｒ23B及びＲ24Bは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ11B、Ｒ12B、Ｒ13B、Ｒ14B、Ｒ21B、Ｒ22B、Ｒ23B及びＲ24Bが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ11BとＲ12B、Ｒ12BとＲ13B、Ｒ13BとＲ14B、Ｒ11BとＲ21B、Ｒ21BとＲ22B、Ｒ22BとＲ23B、及び、Ｒ23BとＲ24Bは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
環Ｌ1Bは、ピリジン環又はジアザベンゼン環を表す。
環Ｌ2Bは、ベンゼン環、ピリジン環又はジアザベンゼン環を表す。］
［８］前記式（１−Ｂ）で表される燐光発光性化合物が、式（１−Ｂ１）で表される燐光発光性化合物、式（１−Ｂ２）で表される燐光発光性化合物、式（１−Ｂ３）で表される燐光発光性化合物、式（１−Ｂ４）で表される燐光発光性化合物又は式（１−Ｂ５）で表される燐光発光性化合物である、［７］に記載の組成物。
【００１６】
【化１０】
2020010040.tif 000011
［式中、
Ｍ、ｎ1、ｎ2、Ａ1−Ｇ1−Ａ2、Ｒ11B、Ｒ12B、Ｒ13B、Ｒ14B、Ｒ21B、Ｒ22B、Ｒ23B及びＲ24Bは、前記と同じ意味を表す。
ｎ11及びｎ12は、それぞれ独立に、１以上の整数を表す。但し、Ｍがルテニウム原子、ロジウム原子又はイリジウム原子の場合、ｎ11＋ｎ12は３であり、Ｍがパラジウム原子又は白金原子の場合、ｎ11＋ｎ12は２である。
Ｒ15B、Ｒ16B、Ｒ17B及びＲ18Bは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ15B、Ｒ16B、Ｒ17B及びＲ18Bが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ13BとＲ15B、Ｒ15BとＲ16B、Ｒ16BとＲ17B、Ｒ17BとＲ18B、及び、Ｒ18BとＲ21Bは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。］
［９］前記式（１）で表される燐光発光性化合物が、式（１−Ａ）で表される燐光発光性化合物である、［６］に記載の組成物。
【００１７】
【化１１】
2020010040.tif 000012
［式中、
Ｍ、ｎ1、ｎ2、Ｅ1及びＡ1−Ｇ1−Ａ2は、前記と同じ意味を表す。
Ｅ11A、Ｅ12A、Ｅ13A、Ｅ21A、Ｅ22A、Ｅ23A及びＥ24Aは、それぞれ独立に、窒素原子又は炭素原子を表す。Ｅ11A、Ｅ12A、Ｅ13A、Ｅ21A、Ｅ22A、Ｅ23A及びＥ24Aが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｅ11Aが窒素原子の場合、Ｒ11Aは存在しても存在しなくてもよい。Ｅ12Aが窒素原子の場合、Ｒ12Aは存在しても存在しなくてもよい。Ｅ13Aが窒素原子の場合、Ｒ13Aは存在しても存在しなくてもよい。Ｅ21Aが窒素原子の場合、Ｒ21Aは存在しない。Ｅ22Aが窒素原子の場合、Ｒ22Aは存在しない。Ｅ23Aが窒素原子の場合、Ｒ23Aは存在しない。Ｅ24Aが窒素原子の場合、Ｒ24Aは存在しない。
Ｒ11A、Ｒ12A、Ｒ13A、Ｒ21A、Ｒ22A、Ｒ23A及びＲ24Aは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ11A、Ｒ12A、Ｒ13A、Ｒ21A、Ｒ22A、Ｒ23A及びＲ24Aが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ11AとＲ12A、Ｒ12AとＲ13A、Ｒ11AとＲ21A、Ｒ21AとＲ22A、Ｒ22AとＲ23A、及び、Ｒ23AとＲ24Aは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
環Ｌ1Aは、ジアゾール環を表す。
環Ｌ2Aは、ベンゼン環、ピリジン環又はジアザベンゼン環を表す。］
［１０］前記式（１−Ａ）で表される燐光発光性化合物が、式（１−Ａ４）で表される燐光発光性化合物又は式（１−Ａ５）で表される燐光発光性化合物である、［９］に記載の組成物。
【００１８】
【化１２】
2020010040.tif 000013
［式中、Ｍ、ｎ1、ｎ2、Ｒ11A、Ｒ12A、Ｒ13A、Ｒ21A、Ｒ22A、Ｒ23A、Ｒ24A及びＡ1−Ｇ1−Ａ2は、前記と同じ意味を表す。］
［１１］［１］〜［１０］のいずれかに記載の組成物を含有する発光素子。
【発明の効果】
【００１９】
本発明によれば、外部量子効率に優れる発光素子の製造に有用な組成物を提供することができる。また、本発明によれば、この組成物を含有する発光素子を提供することができる。
【発明を実施するための形態】
【００２０】
以下、本発明の好適な実施形態について詳細に説明する。
【００２１】
＜共通する用語の説明＞
本明細書で共通して用いられる用語は、特記しない限り、以下の意味である。
Meはメチル基、Etはエチル基、Buはブチル基、i-Prはイソプロピル基、t-Buはtert-ブチル基を表す。
水素原子は、重水素原子であっても、軽水素原子であってもよい。
金属錯体を表す式中、中心金属との結合を表す実線は、共有結合又は配位結合を意味する。
【００２２】
「高分子化合物」とは、分子量分布を有し、ポリスチレン換算の数平均分子量が１×103〜１×108である重合体を意味する。
「低分子化合物」とは、分子量分布を有さず、分子量が１×104以下の化合物を意味する。
「構成単位」とは、高分子化合物中に１個以上存在する単位を意味する。
【００２３】
「アルキル基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。直鎖のアルキル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１〜50であり、好ましくは３〜30であり、より好ましくは４〜20である。分岐のアルキル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜50であり、好ましくは３〜30であり、より好ましくは４〜20である。
アルキル基は、置換基を有していてもよく、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、2-ブチル基、イソブチル基、tert-ブチル基、ペンチル基、イソアミル基、2-エチルブチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、2-エチルヘキシル基、3-プロピルヘプチル基、デシル基、3,7-ジメチルオクチル基、2-エチルオクチル基、2-ヘキシルデシル基、ドデシル基、及び、これらの基における水素原子が、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基（例えば、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロヘキシル基、パーフルオロオクチル基、3-フェニルプロピル基、3-(4-メチルフェニル）プロピル基、3-(3,5-ジ-ヘキシルフェニル)プロピル基、6-エチルオキシヘキシル基）が挙げられる。
「シクロアルキル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜50であり、好ましくは３〜30であり、より好ましくは４〜20である。
シクロアルキル基は、置換基を有していてもよく、例えば、シクロヘキシル基、シクロヘキシルメチル基、シクロヘキシルエチル基が挙げられる。
【００２４】
「アリール基」は、芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個を除いた残りの原子団を意味する。アリール基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６〜60であり、好ましくは６〜20であり、より好ましくは６〜10である。
アリール基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェニル基、1-ナフチル基、2-ナフチル基、1-アントラセニル基、2-アントラセニル基、9-アントラセニル基、1-ピレニル基、2-ピレニル基、4-ピレニル基、2-フルオレニル基、3-フルオレニル基、4-フルオレニル基、2-フェニルフェニル基、3-フェニルフェニル基、4-フェニルフェニル基、及び、これらの基における水素原子が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基が挙げられる。
【００２５】
「アルコキシ基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。直鎖のアルコキシ基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１〜40であり、好ましくは４〜10である。分岐のアルコキシ基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜40であり、好ましくは４〜10である。
アルコキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、tert-ブチルオキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、2-エチルヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、3,7-ジメチルオクチルオキシ基、ラウリルオキシ基、及び、これらの基における水素原子が、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基が挙げられる。
「シクロアルコキシ基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜40であり、好ましくは４〜10である。
シクロアルコキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、シクロヘキシルオキシ基が挙げられる。
【００２６】
「アリールオキシ基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６〜60であり、好ましくは６〜48である。
アリールオキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェノキシ基、1-ナフチルオキシ基、2-ナフチルオキシ基、1-アントラセニルオキシ基、9-アントラセニルオキシ基、1-ピレニルオキシ基、及び、これらの基における水素原子が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、フッ素原子等で置換された基が挙げられる。
【００２７】
「ｐ価の複素環基」（ｐは、１以上の整数を表す。）とは、複素環式化合物から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合している水素原子のうちｐ個の水素原子を除いた残りの原子団を意味する。ｐ価の複素環基の中でも、芳香族複素環式化合物から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合している水素原子のうちｐ個の水素原子を除いた残りの原子団である「ｐ価の芳香族複素環基」が好ましい。
「芳香族複素環式化合物」は、オキサジアゾール、チアジアゾール、チアゾール、オキサゾール、チオフェン、ピロール、ホスホール、フラン、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、トリアジン、ピリダジン、キノリン、イソキノリン、カルバゾール、ジベンゾホスホール等の複素環自体が芳香族性を示す化合物、及び、フェノキサジン、フェノチアジン、ジベンゾボロール、ジベンゾシロール、ベンゾピラン等の複素環自体は芳香族性を示さなくとも、複素環に芳香環が縮環されている化合物を意味する。
【００２８】
１価の複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常、２〜60であり、好ましくは４〜20である。
１価の複素環基は、置換基を有していてもよく、例えば、チエニル基、ピロリル基、フリル基、ピリジル基、ピペリジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、及び、これらの基における水素原子が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基等で置換された基が挙げられる。
【００２９】
「ハロゲン原子」とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を示す。
【００３０】
「アミノ基」は、置換基を有していてもよく、置換アミノ基が好ましい。アミノ基が有する置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基が好ましい。
置換アミノ基としては、例えば、ジアルキルアミノ基、ジシクロアルキルアミノ基及びジアリールアミノ基が挙げられる。
アミノ基としては、例えば、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ビス(4-メチルフェニル)アミノ基、ビス(4-tert-ブチルフェニル)アミノ基、ビス(3,5-ジ-tert-ブチルフェニル)アミノ基が挙げられる。
【００３１】
「アルケニル基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。直鎖のアルケニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常２〜30であり、好ましくは３〜20である。分岐のアルケニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜30であり、好ましくは４〜20である。
「シクロアルケニル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜30であり、好ましくは４〜20である。
アルケニル基及びシクロアルケニル基は、置換基を有していてもよく、例えば、ビニル基、1-プロペニル基、2-プロペニル基、2-ブテニル基、3-ブテニル基、3-ペンテニル基、4-ペンテニル基、1-ヘキセニル基、5-ヘキセニル基、7-オクテニル基、及び、これらの基が置換基を有する基が挙げられる。
【００３２】
「アルキニル基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。アルキニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常２〜20であり、好ましくは３〜20である。分岐のアルキニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常４〜30であり、好ましくは４〜20である。
「シクロアルキニル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常４〜30であり、好ましくは４〜20である。
アルキニル基及びシクロアルキニル基は、置換基を有していてもよく、例えば、エチニル基、1-プロピニル基、2-プロピニル基、2-ブチニル基、3-ブチニル基、3-ペンチニル基、4-ペンチニル基、1-ヘキシニル基、5-ヘキシニル基、及び、これらの基が置換基を有する基が挙げられる。
【００３３】
「アリーレン基」は、芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子２個を除いた残りの原子団を意味する。アリーレン基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常、６〜60であり、好ましくは６〜30であり、より好ましくは６〜18である。
アリーレン基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェニレン基、ナフタレンジイル基、アントラセンジイル基、フェナントレンジイル基、ジヒドロフェナントレンジイル基、ナフタセンジイル基、フルオレンジイル基、ピレンジイル基、ペリレンジイル基、クリセンジイル基、及び、これらの基が置換基を有する基が挙げられ、好ましくは、式(A-1)〜式(A-20)で表される基である。アリーレン基は、これらの基が複数結合した基を含む。
【００３４】
【化１３】
2020010040.tif 000014
【００３５】
【化１４】
2020010040.tif 000015
【００３６】
【化１５】
2020010040.tif 000016
【００３７】
【化１６】
2020010040.tif 000017
［式中、Ｒ及びＲaは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表す。複数存在するＲ及びＲaは、各々、同一でも異なっていてもよく、Ｒa同士は互いに結合して、それぞれが結合する原子と共に環を形成していてもよい。］
【００３８】
２価の複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常、２〜60であり、好ましくは、３〜20であり、より好ましくは、４〜15である。
２価の複素環基は、置換基を有していてもよく、例えば、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾシロール、フェノキサジン、フェノチアジン、アクリジン、ジヒドロアクリジン、フラン、チオフェン、アゾール、ジアゾール、トリアゾールから、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合している水素原子のうち２個の水素原子を除いた２価の基が挙げられ、好ましくは、式(AA-1)〜式(AA-34)で表される基である。２価の複素環基は、これらの基が複数結合した基を含む。
【００３９】
【化１７】
2020010040.tif 000018
【００４０】
【化１８】
2020010040.tif 000019
【００４１】
【化１９】
2020010040.tif 000020
【００４２】
【化２０】
2020010040.tif 000021
【００４３】
【化２１】
2020010040.tif 000022
【００４４】
【化２２】
2020010040.tif 000023
【００４５】
【化２３】
2020010040.tif 000024
［式中、Ｒ及びＲaは、前記と同じ意味を表す。］
【００４６】
「架橋基」とは、加熱、紫外線照射、近紫外線照射、可視光照射、赤外線照射、ラジカル反応等に供することにより、新たな結合を生成することが可能な基であり、好ましくは、架橋基Ａ群の式(XL-1)〜式(XL-17)で表される架橋基である。
（架橋基Ａ群）
【００４７】
【化２４】
2020010040.tif 000025
［式中、ＲＸＬは、メチレン基、酸素原子又は硫黄原子を表し、ｎＸＬは、０〜５の整数を表す。ＲＸＬが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、ｎＸＬが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。＊１は結合位置を表す。これらの架橋基は置換基を有していてもよい。］
【００４８】
「置換基」とは、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、置換アミノ基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基又はシクロアルキニル基を表す。置換基は架橋基であってもよい。
【００４９】
＜組成物＞
本発明の組成物は、２種以上の式（Ｃ−１）で表される化合物と、燐光発光性化合物とを含有し、前記２種以上の式（Ｃ−１）で表される化合物のうちの少なくとも１種が、式（Ｃ−１）で表される化合物におけるＲCが式（Ｃ’−１）で表される基である化合物である、組成物である。
本発明の組成物において、燐光発光性化合物は、１種のみを含有していてもよく、２種以上を含有していてもよい。
【００５０】
・式（Ｃ−１）で表される化合物
式（Ｃ−１）で表される化合物の分子量は、好ましくは、2×102〜5×104であり、より好ましくは、2×102〜5×103あり、更に好ましくは、3×102〜3×103であり、特に好ましくは、4×102〜1×103である。
【００５１】
環Ｒ1C及び環Ｒ2Cで表される芳香族炭化水素環の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６〜60であり、好ましくは６〜30であり、より好ましくは６〜18である。
環Ｒ1C及び環Ｒ2Cで表される芳香族炭化水素環としては、例えば、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、インデン環、フルオレン環、スピロビフルオレン環、フェナントレン環、ジヒドロフェナントレン環、ピレン環、クリセン環及びトリフェニレン環が挙げられ、好ましくは、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フルオレン環、スピロビフルオレン環、フェナントレン環又はジヒドロフェナントレン環であり、より好ましくはベンゼン環、ナフタレン環、フルオレン環又はスピロビフルオレン環であり、更に好ましくはベンゼン環であり、これらの環は置換基を有していてもよい。
【００５２】
環Ｒ1C及び環Ｒ2Cで表される芳香族複素環の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常2〜60であり、好ましくは、3〜30であり、より好ましくは、4〜15である。
環Ｒ1C及び環Ｒ2Cで表される芳香族複素環としては、例えば、ピロール環、ジアゾール環、トリアゾール環、フラン環、チオフェン環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、ピリジン環、ジアザベンゼン環、トリアジン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、トリアザナフタレン環、アザアントラセン環、ジアザアントラセン環、トリアザアントラセン環、アザフェナントレン環、ジアザフェナントレン環、トリアザフェナントレン環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、ジベンゾシロール環、ジベンゾホスホール環、カルバゾール環、アザカルバゾール環、ジアザカルバゾール環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、ジヒドロアクリジン環及びジヒドロフェナジン環が挙げられ、好ましくは、ピリジン環、ジアザベンゼン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、アザアントラセン環、ジアザフェナントレン環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、カルバゾール環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、ジヒドロアクリジン環又はジヒドロフェナジン環であり、より好ましくは、ピリジン環、ジアザベンゼン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環又はカルバゾール環であり、更に好ましくは、ピリジン環又はジアザベンゼン環であり、これらの環は置換基を有していてもよい。
【００５３】
本発明の組成物を含有する発光素子（以下、「本発明の発光素子」と言う）の外部量子効率がより優れるので、環Ｒ1C及び環Ｒ2Cのうちの少なくとも１つが芳香族炭化水素環であることが好ましく、両方が芳香族炭化水素環であることがより好ましく、両方がベンゼン環であることが更に好ましい。
【００５４】
環Ｒ1C及び環Ｒ2Cが有していてもよい置換基としては、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であり、更に好ましくは、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であり、特に好ましくは、アリール基又は１価の複素環基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
【００５５】
環Ｒ1C及び環Ｒ2Cが有していてもよい置換基であるアリール基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６〜60であり、好ましくは６〜40であり、より好ましくは６〜25である。
環Ｒ1C及び環Ｒ2Cが有していてもよい置換基であるアリール基としては、例えば、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、インデン環、フルオレン環、スピロビフルオレン環、フェナントレン環、ジヒドロフェナントレン環、ピレン環、クリセン環、トリフェニレン環又はこれらの環が縮合した環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個を除いた基が挙げられ、好ましくは、ベンゼン環、ナフタレン環、フルオレン環、スピロビフルオレン環、フェナントレン環、ジヒドロフェナントレン環又はトリフェニレン環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、より好ましくは、ベンゼン環、フルオレン環又はスピロビフルオレン環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、更に好ましくはフルオレン環又はスピロビフルオレン環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
【００５６】
環Ｒ1C及び環Ｒ2Cが有していてもよい置換基である１価の複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常2〜60であり、好ましくは、3〜30であり、より好ましくは、3〜15である。
環Ｒ1C及び環Ｒ2Cが有していてもよい置換基である１価の複素環基としては、例えば、ピロール環、ジアゾール環、トリアゾール環、フラン環、チオフェン環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、ピリジン環、ジアザベンゼン環、トリアジン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、トリアザナフタレン環、アザアントラセン環、ジアザアントラセン環、トリアザアントラセン環、アザフェナントレン環、ジアザフェナントレン環、トリアザフェナントレン環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、ジベンゾシロール環、ジベンゾホスホール環、カルバゾール環、アザカルバゾール環、ジアザカルバゾール環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、ジヒドロアクリジン環、ジヒドロフェナジン環又はこれらの環に芳香環が縮合した環から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子１個を除いた基が挙げられ、好ましくは、ピリジン環、ジアザベンゼン環、トリアジン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、カルバゾール環、アザカルバゾール環、ジアザカルバゾール環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、ジヒドロアクリジン環又はジヒドロフェナジン環から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、より好ましくは、ピリジン環、ジアザベンゼン環、トリアジン環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、カルバゾール環、アザカルバゾール環、ジアザカルバゾール環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、ジヒドロアクリジン環又はジヒドロフェナジン環から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、更に好ましくは、ピリジン環、ジアザベンゼン環、トリアジン環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、カルバゾール環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、ジヒドロアクリジン環又はジヒドロフェナジン環から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、特に好ましくは、トリアジン環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環又はカルバゾール環から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、これらの環は置換基を有していてもよい。
【００５７】
環Ｒ1C及び環Ｒ2Cが有していてもよい置換基である置換アミノ基において、アミノ基が有する置換基としては、アリール基又は１価の複素環基が好ましく、アリール基がより好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。アミノ基が有する置換基であるアリール基の例及び好ましい範囲は、環Ｒ1C及び環Ｒ2Cが有していてもよい置換基であるアリール基の例及び好ましい範囲と同じである。アミノ基が有する置換基である１価の複素環基の例及び好ましい範囲は、環Ｒ1C及び環Ｒ2Cが有していてもよい置換基である１価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
【００５８】
環Ｒ1C及び環Ｒ2Cが有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子が好ましく、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基がより好ましく、アルキル基又はアリール基が更に好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよいが、これらの基は更に置換基を有さないことが好ましい。
環Ｒ1C及び環Ｒ2Cが有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基であるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、環Ｒ1C及び環Ｒ2Cが有していてもよい置換基であるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
【００５９】
環Ｒ1C及び環Ｒ2Cが有していてもよい置換基であるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基としては、好ましくは、後述する式（Ｄ−１）、式（Ｅ−１）、式（Ｄ−Ａ）、式（Ｄ−Ｂ）又は式（Ｄ−Ｃ）で表される基であり、より好ましくは、式（Ｄ−１）、式（Ｅ−１）又は式（Ｄ−Ａ）で表される基であり、更に好ましくは、式（Ｄ−１）又は式（Ｅ−１）で表される基である。
【００６０】
環Ｒ1C及び環Ｒ2Cが有していてもよい置換基である式（Ｄ−Ａ）及び式（Ｄ−Ｂ）で表される基において、ＧDAは好ましくは後述する式(GDA-11)〜式(GDA-15)で表される基であり、より好ましくは式(GDA-11)〜式(GDA-14)で表される基であり、更に好ましくは式(GDA-12)〜式(GDA-14)で表される基であり、特に好ましくは式(GDA-14)で表される基である。
【００６１】
環Ｒ1C及び環Ｒ2Cが有していてもよい置換基である式（Ｄ−Ａ）で表される基は、好ましくは後述する式(D-A1)〜式(D-A5)で表される基であり、より好ましくは式(D-A1)〜式(D-A3)で表される基であり、更に好ましくは式(D-A3)で表される基である。
環Ｒ1C及び環Ｒ2Cが有していてもよい置換基である式（Ｄ−Ｂ）で表される基は、好ましくは後述する式(D-B1)〜式(D-B6)で表される基であり、より好ましくは式(D-B1)、式(D-B4)又は式(D-B5)で表される基であり、更に好ましくは式(D-B5)で表される基である。
環Ｒ1C及び環Ｒ2Cが有していてもよい置換基である式（Ｄ−Ｃ）で表される基は、好ましくは後述する式(D-C1)〜式(D-C4)で表される基であり、より好ましくは式(D-C1)で表される基である。
【００６２】
ＲCは、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは、硫黄原子又は式（Ｃ’−１）で表される基である。
【００６３】
・式（Ｃ’−１）で表される基
ＲC'は、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは炭素原子、ケイ素原子又はゲルマニウム原子であり、より好ましくは炭素原子又はケイ素原子であり、更に好ましくは炭素原子である。
【００６４】
本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、環Ｒ3C及び環Ｒ4Cのうちの少なくとも１つが芳香族炭化水素環であることが好ましく、両方が芳香族炭化水素環であることがより好ましく、両方がベンゼン環であることが更に好ましい。
環Ｒ3C及び環Ｒ4Cで表される芳香族炭化水素環環及び芳香族複素環の例及び好ましい範囲は、それぞれ、環Ｒ1C及び環Ｒ2Cで表される芳香族炭化水素環及び芳香族複素環の例及び好ましい範囲の例及び好ましい範囲と同じである。
環Ｒ3C及び環Ｒ4Cが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、環Ｒ1C及び環Ｒ2Cが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
環Ｒ3C及び環Ｒ4Cが有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、環Ｒ1C及び環Ｒ2Cが有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
【００６５】
ＲCが式（Ｃ’−１）で表される基である場合、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、環Ｒ1C、環Ｒ2C、環Ｒ3C及び環Ｒ4Cのうちの少なくとも１つは、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基を有することが好ましく、後述する式（Ｄ−１）、式（Ｅ−１）、式（Ｄ−Ａ）、式（Ｄ−Ｂ）又は式（Ｄ−Ｃ）で表される基を有することがより好ましく、式（Ｄ−１）、式（Ｅ−１）又は式（Ｄ−Ａ）で表される基を有することが更に好ましく、式（Ｄ−１）又は式（Ｅ−１）で表される基を有することが特に好ましい。
【００６６】
ＲCが式（Ｃ’−１）で表される基であって、環Ｒ1C、環Ｒ2C、環Ｒ3C及び環Ｒ4Cのうちの少なくとも１つが、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基を有する場合、環Ｒ1C及び環Ｒ2Cが有するアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の合計の個数は、好ましくは１〜５個であり、より好ましくは、１〜３個であり、更に好ましくは１又は２個であり、特に好ましくは１個である。
ＲCが式（Ｃ’−１）で表される基である場合、環Ｒ1C、環Ｒ2C、環Ｒ3C及び環Ｒ4Cのうちの少なくとも１つが、後述する式（Ｄ−１）、式（Ｅ−１）、式（Ｄ−Ａ）、式（Ｄ−Ｂ）又は式（Ｄ−Ｃ）で表される基を有する場合、環Ｒ1C及び環Ｒ2Cが有する式（Ｄ−１）、式（Ｅ−１）、式（Ｄ−Ａ）、式（Ｄ−Ｂ）及び式（Ｄ−Ｃ）で表される基の合計の個数は、好ましくは１〜５個であり、より好ましくは１〜３個であり、更に好ましくは１又は２個であり、特に好ましくは１個である。
【００６７】
ＲCが酸素原子又は硫黄原子である場合、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、環Ｒ1C及び環Ｒ2Cのうちの少なくとも１つは、アリール基又は１価の複素環基を有することが好ましく、後述する式（Ｄ−１）又は式（Ｅ−１）で表される基を有することがより好ましく、式（Ｅ−１）で表される基を有することが更に好ましい。
ＲCが酸素原子又は硫黄原子である場合、環Ｒ1C及び環Ｒ2Cのうちの少なくとも１つが、アリール基又は１価の複素環基を有する場合、環Ｒ1C及び環Ｒ2Cが有するアリール基及び１価の複素環基の合計の個数は、好ましくは１〜５個であり、より好ましくは、１〜３個であり、更に好ましくは１又は２個であり、特に好ましくは１個である。
ＲCが酸素原子又は硫黄原子である場合、環Ｒ1C及び環Ｒ2Cのうちの少なくとも１つが、後述する式（Ｄ−１）又は式（Ｅ−１）で表される基を有する場合、環Ｒ1C及び環Ｒ2Cが有する式（Ｄ−１）及び式（Ｅ−１）で表される基の合計の個数は、好ましくは１〜５個であり、より好ましくは１〜３個であり、更に好ましくは１又は２個であり、特に好ましくは１個である。
【００６８】
・式（Ｄ−１）で表される基
【００６９】
【化２５】
2020010040.tif 000026
［式中、
環ＲDは、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
ＸD1及びＸD2は、それぞれ独立に、単結合、酸素原子、硫黄原子、−Ｎ(ＲXD1)−で表される基、又は、−Ｃ(ＲXD2)2−で表される基を表す。ＲXD1及びＲXD2は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲXD2は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。
Ｅ1D、Ｅ2D、Ｅ3D及びＥ4Dは、それぞれ独立に、窒素原子又は炭素原子を表す。但し、Ｅ1D、Ｅ2D、Ｅ3D及びＥ4Dのうちの少なくとも１つは炭素原子である。
Ｒ1D、Ｒ2D、Ｒ3D及びＲ4Dは、それぞれ独立に、結合手、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。但し、Ｒ1D、Ｒ2D、Ｒ3D及びＲ4Dのうちの１つは結合手である。
Ｅ1Dが窒素原子の場合、Ｒ1Dは存在しない。Ｅ2Dが窒素原子の場合、Ｒ2Dは存在しない。Ｅ3Dが窒素原子の場合、Ｒ3Dは存在しない。Ｅ4Dが窒素原子の場合、Ｒ4Dは存在しない。
Ｒ1Dが結合手の場合、Ｅ1Dは炭素原子である。Ｒ2Dが結合手の場合、Ｅ2Dは炭素原子である。Ｒ3Dが結合手の場合、Ｅ3Dは炭素原子である。Ｒ4Dが結合手の場合、Ｅ4Dは炭素原子である。
Ｒ1DとＲ2Dとは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。Ｒ2DとＲ3Dとは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。Ｒ3DとＲ4Dとは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。Ｒ1DとＲXD1とは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。Ｒ1DとＲXD2とは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。Ｒ4DとＲXD1とは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。Ｒ4DとＲXD2とは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環ＲDが有していてもよい置換基とＲXD1とは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環ＲDが有していてもよい置換基とＲXD2とは、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。］
【００７０】
環ＲDで表される芳香族炭化水素環及び芳香族複素環の例及び好ましい範囲は、それぞれ、環Ｒ1C及び環Ｒ2Cで表される芳香族炭化水素環及び芳香族複素環の例及び好ましい範囲と同じである。
環ＲDが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、環Ｒ1C及び環Ｒ2Cが有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
環ＲDは、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、芳香族炭化水素環であることが好ましく、ベンゼン環であることがより好ましい。
【００７１】
ＸD1及びＸD2は、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは単結合、酸素原子、硫黄原子、又は、−Ｃ(ＲXD2)2−で表される基であり、より好ましくは、単結合、硫黄原子、又は、−Ｃ(ＲXD2)2−であり、更に好ましくは、単結合、又は、硫黄原子である。
ＸD1及びＸD2のうちの少なくとも一方は、単結合であることが好ましく、ＸD2が単結合であることがより好ましい。
【００７２】
ＲXD1は、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくは、アリール基又は１価の複素環基であり、更に好ましくは、アリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＲXD2は、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくはアルキル基又はアリール基であり、更に好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＲXD1及びＲXD2で表されるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、環Ｒ1C及び環Ｒ2Cが有していてもよい置換基であるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
【００７３】
ＸD1及びＸD2で表される−Ｃ(ＲXD2)2−で表される基中の２個のＲXD2の組み合わせは、好ましくは両方がアルキル基若しくはシクロアルキル基、両方がアリール基、両方が１価の複素環基、又は、一方がアルキル基若しくはシクロアルキル基で他方がアリール基若しくは１価の複素環基であり、より好ましくは、両方がアリール基、又は、一方がアルキル基若しくはシクロアルキル基で他方がアリール基であり、更に好ましくは、両方がアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。２個存在するＲXD2は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成することが好ましい。ＲXD2が環を形成する場合、−Ｃ(ＲXD2)2−で表される基としては、好ましくは式(Y-A1)-式(Y-A5)で表される基であり、より好ましくは式(Y-A4)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【００７４】
【化２６】
2020010040.tif 000027
【００７５】
ＲXD1及びＲXD2が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、環Ｒ1C及び環Ｒ2Cが有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
Ｅ1D、Ｅ2D、Ｅ3D及びＥ4Dは、炭素原子であることが好ましい。
【００７６】
Ｒ1D、Ｒ3D又はＲ4Dが結合手であることが好ましく、Ｒ1D又はＲ4Dが結合手であることがより好ましく、Ｒ4Dが結合手であることが更に好ましい。
Ｒ1D、Ｒ2D、Ｒ3D及びＲ4Dが結合手以外である場合、Ｒ1D、Ｒ2D、Ｒ3D及びＲ4Dは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であることが好ましく、水素原子、アルキル基又はアリール基であることがより好ましく、水素原子であることが更に好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
Ｒ1D、Ｒ2D、Ｒ3D及びＲ4Dで表されるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、環Ｒ1C及び環Ｒ2Cが有していてもよい置換基であるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
Ｒ1D、Ｒ2D、Ｒ3D及びＲ4Dが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ＲXD1及びＲXD2が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
Ｒ1DとＲ2D、Ｒ2DとＲ3D、Ｒ3DとＲ4D、Ｒ1DとＲXD1、Ｒ1DとＲXD1、Ｒ1DとＲXD2、Ｒ4DとＲXD1、Ｒ4DとＲXD2、ＲXD1と環ＲDが有していてもよい置換基、及び、ＲXD2と環ＲDが有していてもよい置換基は、それぞれ結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよいが、環を形成しないことが好ましい。
【００７７】
式（Ｄ−１）で表される基は、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは、式（Ｄ−２）で表される基である。
【００７８】
・式（Ｄ−２）で表される基
【００７９】
【化２７】
2020010040.tif 000028
［式中、
ＸD1、ＸD2、Ｅ1D、Ｅ2D、Ｅ3D、Ｅ4D、Ｒ1D、Ｒ2D、Ｒ3D及びＲ4Dは、前記と同じ意味を表す。
Ｅ5D、Ｅ6D、Ｅ7D及びＥ8Dは、それぞれ独立に、窒素原子又は炭素原子を表す。
Ｒ5D、Ｒ6D、Ｒ7D及びＲ8Dは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ｅ5Dが窒素原子の場合、Ｒ5Dは存在しない。Ｅ6Dが窒素原子の場合、Ｒ6Dは存在しない。Ｅ7Dが窒素原子の場合、Ｒ7Dは存在しない。Ｅ8Dが窒素原子の場合、Ｒ8Dは存在しない。
Ｒ5DとＲ6D、Ｒ6DとＲ7D、Ｒ7DとＲ8D、Ｒ5DとＲXD1、Ｒ5DとＲXD2、Ｒ8DとＲXD1、及び、Ｒ8DとＲXD2は、それぞれ結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。］
【００８０】
Ｅ5D、Ｅ6D、Ｅ7D及びＥ8Dは、炭素原子であることが好ましい。
Ｒ5D、Ｒ6D、Ｒ7D及びＲ8Dの例及び好ましい範囲は、Ｒ1D、Ｒ2D、Ｒ3D及びＲ4Dが結合手以外である場合のＲ1D、Ｒ2D、Ｒ3D及びＲ4Dの例及び好ましい範囲と同じである。
Ｒ5D、Ｒ6D、Ｒ7D及びＲ8Dが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、Ｒ1D、Ｒ2D、Ｒ3D及びＲ4Dが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
Ｒ5DとＲ6D、Ｒ6DとＲ7D、Ｒ7DとＲ8D、Ｒ5DとＲXD1、Ｒ5DとＲXD2、Ｒ8DとＲXD1、及び、Ｒ8DとＲXD2は、それぞれ結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよいが、環を形成しないことが好ましい。
【００８１】
・式（Ｅ−１）で表される基
【００８２】
【化２８】
2020010040.tif 000029
［式中、
環ＲE1及び環ＲE2は、それぞれ独立に、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
ＸE1は、単結合、酸素原子、硫黄原子、−Ｎ(ＲXE1)−で表される基、又は、−Ｃ(ＲXE2)2−で表される基を表す。ＲXE1及びＲXE2は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲXE2は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。］
【００８３】
環ＲE1及び環ＲE2で表される芳香族炭化水素環及び芳香族複素環の例及び好ましい範囲は、それぞれ、環Ｒ1C及び環Ｒ2Cで表される芳香族炭化水素環及び芳香族複素環の例及び好ましい範囲と同じである。
環ＲE1及び環ＲE2が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、環Ｒ1C及び環Ｒ2Cが有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、環ＲE1及び環ＲE2のうちの少なくとも１つは芳香族炭化水素環であることが好ましく、両方が芳香族炭化水素環であることがより好ましく、両方がベンゼン環であることが更に好ましい。
【００８４】
ＸE1は、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは単結合、酸素原子、硫黄原子、又は、−Ｃ(ＲXD2)2−で表される基であり、より好ましくは、単結合、酸素原子又は硫黄原子であり、更に好ましくは、単結合である。
ＲXE1で表される基の例及び好ましい範囲は、ＲXD1で表される基の例及び好ましい範囲と同じである。ＲXE2で表される基の例及び好ましい範囲は、ＲXD2で表される基の例及び好ましい範囲と同じである。
【００８５】
式（Ｅ−１）で表される基は、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは、式（Ｅ−２）で表される基である。
【００８６】
【化２９】
2020010040.tif 000030
［式中、
ＸE1は、前記と同じ意味を表す。
Ｅ1E、Ｅ2E、Ｅ3E、Ｅ4E、Ｅ5E、Ｅ6E、Ｅ7E及びＥ8Eは、それぞれ独立に、窒素原子又は炭素原子を表す。
Ｒ1E、Ｒ2E、Ｒ3E、Ｒ4E、Ｒ5E、Ｒ6E、Ｒ7E及びＲ8Eは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ｅ1Eが窒素原子の場合、Ｒ1Eは存在しない。Ｅ2Eが窒素原子の場合、Ｒ2Eは存在しない。Ｅ3Eが窒素原子の場合、Ｒ3Eは存在しない。Ｅ4Eが窒素原子の場合、Ｒ4Eは存在しない。Ｅ5Eが窒素原子の場合、Ｒ5Eは存在しない。Ｅ6Eが窒素原子の場合、Ｒ6Eは存在しない。Ｅ7Eが窒素原子の場合、Ｒ7Eは存在しない。Ｅ8Eが窒素原子の場合、Ｒ8Eは存在しない。
Ｒ1EとＲ2E、Ｒ2EとＲ3E、Ｒ3EとＲ4E、Ｒ5EとＲ6E、Ｒ6EとＲ7E、Ｒ7EとＲ8E、Ｒ5EとＲXD1、Ｒ5EとＲXD2、Ｒ1EとＲXD1、及び、Ｒ1EとＲXD2は、それぞれ結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。］
【００８７】
Ｅ1E、Ｅ2E、Ｅ3E、Ｅ4E、Ｅ5E、Ｅ6E、Ｅ7E及びＥ8Eは、炭素原子であることが好ましい。
Ｒ1E、Ｒ2E、Ｒ3E、Ｒ4E、Ｒ5E、Ｒ6E、Ｒ7E及びＲ8Eの例及び好ましい範囲は、Ｒ1D、Ｒ2D、Ｒ3D及びＲ4Dが結合手以外である場合のＲ1D、Ｒ2D、Ｒ3D及びＲ4Dの例及び好ましい範囲と同じである。
Ｒ1E、Ｒ2E、Ｒ3E、Ｒ4E、Ｒ5E、Ｒ6E、Ｒ7E及びＲ8Eが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、Ｒ1D、Ｒ2D、Ｒ3D及びＲ4Dが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
Ｒ1EとＲ2E、Ｒ2EとＲ3E、Ｒ3EとＲ4E、Ｒ5EとＲ6E、Ｒ6EとＲ7E、Ｒ7EとＲ8E、Ｒ5EとＲXD1、Ｒ5EとＲXD2、Ｒ1EとＲXD1、及び、Ｒ1EとＲXD2は、それぞれ結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよいが、環を形成しないことが好ましい。
【００８８】
・式（Ｃ−２−１）で表される化合物及び式（Ｃ−２−２）で表される化合物
【００８９】
式（Ｃ−１）で表される化合物は、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、式（Ｃ−２−１）で表される化合物又は式（Ｃ−２−２）で表される化合物であることが好ましい。
【００９０】
式（Ｃ−２−１）及び式（Ｃ−２−２）で表される化合物において、Ｅ11C、Ｅ12C、Ｅ13C、Ｅ14C、Ｅ21C、Ｅ22C、Ｅ23C、Ｅ24C、Ｅ31C、Ｅ32C、Ｅ33C、Ｅ34C、Ｅ41C、Ｅ42C、Ｅ43C及びＥ44Cは、炭素原子であることが好ましい。
式（Ｃ−２−１）及び式（Ｃ−２−２）で表される化合物において、環Ｒ1C'、環Ｒ2C'、環Ｒ3C'及び環Ｒ4C'は、好ましくはベンゼン環である。
【００９１】
式（Ｃ−２−２）で表される化合物において、ＲC''は、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは硫黄原子である。
【００９２】
式（Ｃ−２−１）で表される化合物において、Ｒ11C、Ｒ12C、Ｒ13C、Ｒ14C、Ｒ21C、Ｒ22C、Ｒ23C、Ｒ24C、Ｒ31C、Ｒ32C、Ｒ33C、Ｒ34C、Ｒ41C、Ｒ42C、Ｒ43C及びＲ44Cは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であることが好ましく、水素原子、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であることがより好ましく、水素原子、又は、式（Ｄ−１）、式（Ｅ−１）、後述する式（Ｄ−Ａ）、後述する式（Ｄ−Ｂ）若しくは後述する式（Ｄ−Ｃ）で表される基であることが更に好ましく、水素原子、又は、式（Ｄ−１）、式（Ｅ−１）若しくは式（Ｄ−Ａ）で表される基であることが特に好ましく、水素原子、又は、式（Ｄ−１）若しくは式（Ｅ−１）で表される基であることがとりわけ好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
式（Ｃ−２−１）で表される化合物において、Ｒ11C、Ｒ12C、Ｒ13C、Ｒ14C、Ｒ21C、Ｒ22C、Ｒ23C、Ｒ24C、Ｒ31C、Ｒ32C、Ｒ33C、Ｒ34C、Ｒ41C、Ｒ42C、Ｒ43C及びＲ44Cのうちの少なくとも一つは、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であることが好ましく、式（Ｄ−１）、式（Ｅ−１）、後述する式（Ｄ−Ａ）、後述する式（Ｄ−Ｂ）又は後述する式（Ｄ−Ｃ）で表される基であることがより好ましく、式（Ｄ−１）、式（Ｅ−１）又は式（Ｄ−Ａ）で表される基であることが更に好ましく、式（Ｄ−１）又は式（Ｅ−１）で表される基であることが特に好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
【００９３】
式（Ｃ−２−１）で表される化合物において、Ｒ11C、Ｒ12C、Ｒ13C、Ｒ14C、Ｒ21C、Ｒ22C、Ｒ23C、Ｒ24C、Ｒ31C、Ｒ32C、Ｒ33C、Ｒ34C、Ｒ41C、Ｒ42C、Ｒ43C及びＲ44Cのうちの少なくとも一つがアリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基である場合、Ｒ11C、Ｒ12C、Ｒ13C、Ｒ14C、Ｒ21C、Ｒ22C、Ｒ23C、Ｒ24C、Ｒ31C、Ｒ32C、Ｒ33C、Ｒ34C、Ｒ41C、Ｒ42C、Ｒ43C及びＲ44Cがアリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基である合計の個数は、好ましくは１〜５個であり、より好ましくは１〜３個であり、更に好ましくは１又は２個であり、特に好ましくは１個である。
式（Ｃ−２−１）で表される化合物において、Ｒ11C、Ｒ12C、Ｒ13C、Ｒ14C、Ｒ21C、Ｒ22C、Ｒ23C、Ｒ24C、Ｒ31C、Ｒ32C、Ｒ33C、Ｒ34C、Ｒ41C、Ｒ42C、Ｒ43C及びＲ44Cのうちの少なくとも１つが式（Ｄ−１）、式（Ｅ−１）、後述する式（Ｄ−Ａ）、後述する式（Ｄ−Ｂ）又は後述する式（Ｄ−Ｃ）で表される基である場合、Ｒ11C、Ｒ12C、Ｒ13C、Ｒ14C、Ｒ21C、Ｒ22C、Ｒ23C、Ｒ24C、Ｒ31C、Ｒ32C、Ｒ33C、Ｒ34C、Ｒ41C、Ｒ42C、Ｒ43C及びＲ44Cが式（Ｄ−１）、式（Ｅ−１）、式（Ｄ−Ａ）、式（Ｄ−Ｂ）又は式（Ｄ−Ｃ）で表される基である合計の個数は、好ましくは１〜５個であり、より好ましくは１〜３個であり、更に好ましくは１又は２個であり、特に好ましくは１個である。
【００９４】
式（Ｃ−２−１）で表される化合物において、Ｒ11C、Ｒ12C、Ｒ13C、Ｒ14C、Ｒ21C、Ｒ22C、Ｒ23C、Ｒ24C、Ｒ31C、Ｒ32C、Ｒ33C、Ｒ34C、Ｒ41C、Ｒ42C、Ｒ43C及びＲ44Cのうちの少なくとも一つがアリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基である場合、Ｒ11C、Ｒ12C、Ｒ13C、Ｒ21C、Ｒ22C、Ｒ23C、Ｒ31C、Ｒ32C、Ｒ33C、Ｒ41C、Ｒ42C及びＲ43Cのうちの少なくとも一つがアリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であることが好ましく、Ｒ11C、Ｒ12C、Ｒ13C、Ｒ21C、Ｒ22C及びＲ23Cのうちの少なくとも一つがアリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であることがより好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
式（Ｃ−２−１）で表される化合物において、Ｒ11C、Ｒ12C、Ｒ13C、Ｒ14C、Ｒ21C、Ｒ22C、Ｒ23C、Ｒ24C、Ｒ31C、Ｒ32C、Ｒ33C、Ｒ34C、Ｒ41C、Ｒ42C、Ｒ43C及びＲ44Cのうちの少なくとも一つが式（Ｄ−１）で表される基である場合、Ｒ11C、Ｒ12C、Ｒ13C、Ｒ21C、Ｒ22C、Ｒ23C、Ｒ31C、Ｒ32C、Ｒ33C、Ｒ41C、Ｒ42C及びＲ43Cのうちの少なくとも一つが式（Ｄ−１）で表される基であることが好ましく、Ｒ11C、Ｒ12C、Ｒ13C、Ｒ21C、Ｒ22C及びＲ23Cのうちの少なくとも一つが式（Ｄ−１）で表される基であることがより好ましく、Ｒ11C、Ｒ12C、Ｒ21C及びＲ22Cのうちの少なくとも一つが式（Ｄ−１）で表される基であることが更に好ましい。
式（Ｃ−２−１）で表される化合物において、Ｒ11C、Ｒ12C、Ｒ13C、Ｒ14C、Ｒ21C、Ｒ22C、Ｒ23C、Ｒ24C、Ｒ31C、Ｒ32C、Ｒ33C、Ｒ34C、Ｒ41C、Ｒ42C、Ｒ43C及びＲ44Cのうちの少なくとも１つが式（Ｅ−１）で表される基である場合、Ｒ11C、Ｒ12C、Ｒ13C、Ｒ21C、Ｒ22C、Ｒ23C、Ｒ31C、Ｒ32C、Ｒ33C、Ｒ41C、Ｒ42C及びＲ43Cのうちの少なくとも１つが式（Ｅ−１）で表される基であることが好ましく、Ｒ11C、Ｒ12C、Ｒ13C、Ｒ21C、Ｒ22C及びＲ23Cのうちの少なくとも１つが式（Ｅ−１）で表される基であることがより好ましく、Ｒ12C及びＲ22Cのうちの少なくとも１つが式（Ｅ−１）で表される基であることが更に好ましく、Ｒ12C及びＲ22Cが式（Ｅ−１）で表される基であることが特に好ましい。
式（Ｃ−２−１）で表される化合物において、Ｒ11C、Ｒ12C、Ｒ13C、Ｒ14C、Ｒ21C、Ｒ22C、Ｒ23C、Ｒ24C、Ｒ31C、Ｒ32C、Ｒ33C、Ｒ34C、Ｒ41C、Ｒ42C、Ｒ43C及びＲ44Cのうちの少なくとも１つが、後述する式（Ｄ−Ａ）、式（Ｄ−Ｂ）又は式（Ｄ−Ｃ）で表される基で表される基である場合、Ｒ11C、Ｒ12C、Ｒ13C、Ｒ21C、Ｒ22C、Ｒ23C、Ｒ31C、Ｒ32C、Ｒ33C、Ｒ41C、Ｒ42C及びＲ43Cのうちの少なくとも１つが式（Ｄ−Ａ）、式（Ｄ−Ｂ）又は式（Ｄ−Ｃ）で表される基であることが好ましく、Ｒ11C、Ｒ12C、Ｒ13C、Ｒ21C、Ｒ22C及びＲ23Cのうちの少なくとも１つが式（Ｄ−Ａ）、式（Ｄ−Ｂ）又は式（Ｄ−Ｃ）で表される基であることがより好ましく、Ｒ13C及びＲ23Cのうちの少なくとも１つが式（Ｄ−Ａ）、式（Ｄ−Ｂ）又は式（Ｄ−Ｃ）で表される基であることが更に好ましく、Ｒ13C及びＲ23Cのうちの少なくとも１つが式（Ｄ−Ａ）で表される基であることが特に好ましい。
【００９５】
式（Ｃ−２−２）で表される化合物において、Ｒ11C、Ｒ12C、Ｒ13C、Ｒ14C、Ｒ21C、Ｒ22C、Ｒ23C及びＲ24Cは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であることが好ましく、水素原子、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であることがより好ましく、水素原子、又は、式（Ｄ−１）、式（Ｅ−１）、後述する式（Ｄ−Ａ）、後述する式（Ｄ−Ｂ）若しくは後述する式（Ｄ−Ｃ）で表される基であることが更に好ましく、水素原子、又は、式（Ｄ−１）若しくは式（Ｅ−１）で表される基であることが特に好ましく、水素原子、又は、式（Ｅ−１）で表される基であることがとりわけ好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
式（Ｃ−２−２）で表される化合物において、Ｒ11C、Ｒ12C、Ｒ13C、Ｒ14C、Ｒ21C、Ｒ22C、Ｒ23C及びＲ24Cのうちの少なくとも１つは、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であることが好ましく、式（Ｄ−１）、式（Ｅ−１）、後述する式（Ｄ−Ａ）、後述する式（Ｄ−Ｂ）又は後述する式（Ｄ−Ｃ）で表される基であることがより好ましく、式（Ｄ−１）又は式（Ｅ−１）で表される基であることが更に好ましく、式（Ｅ−１）で表される基であることが特に好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
【００９６】
式（Ｃ−２−２）で表される化合物において、Ｒ11C、Ｒ12C、Ｒ13C、Ｒ14C、Ｒ21C、Ｒ22C、Ｒ23C及びＲ24Cのうちの少なくとも１つがアリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基である場合、Ｒ11C、Ｒ12C、Ｒ13C、Ｒ14C、Ｒ21C、Ｒ22C、Ｒ23C及びＲ24Cがアリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基である合計の個数は、好ましくは１〜５個であり、より好ましくは１〜３個であり、更に好ましくは１又は２個であり、特に好ましくは２個である。
式（Ｃ−２−２）で表される化合物において、Ｒ11C、Ｒ12C、Ｒ13C、Ｒ14C、Ｒ21C、Ｒ22C、Ｒ23C及びＲ24Cのうちの少なくとも１つが式（Ｄ−１）、式（Ｅ−１）、後述する式（Ｄ−Ａ）、後述する式（Ｄ−Ｂ）又は後述する式（Ｄ−Ｃ）で表される基である場合、Ｒ11C、Ｒ12C、Ｒ13C、Ｒ14C、Ｒ21C、Ｒ22C、Ｒ23C及びＲ24Cが式（Ｄ−１）、式（Ｅ−１）、式（Ｄ−Ａ）、式（Ｄ−Ｂ）又は式（Ｄ−Ｃ）で表される基である合計の個数は、好ましくは１〜５個であり、より好ましくは１〜３個であり、更に好ましくは１又は２個であり、特に好ましくは２個である。
【００９７】
式（Ｃ−２−２）で表される化合物において、Ｒ11C、Ｒ12C、Ｒ13C、Ｒ14C、Ｒ21C、Ｒ22C、Ｒ23C及びＲ24Cのうちの少なくとも１つがアリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基である場合、Ｒ11C、Ｒ12C、Ｒ13C、Ｒ21C、Ｒ22C及びＲ23Cのうちの少なくとも１つがアリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であることが好ましく、Ｒ12C及びＲ22Cのうちの少なくとも１つがアリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であることがより好ましい。
式（Ｃ−２−２）で表される化合物において、Ｒ11C、Ｒ12C、Ｒ13C、Ｒ14C、Ｒ21C、Ｒ22C、Ｒ23C及びＲ24Cのうちの少なくとも１つが式（Ｄ−１）、式（Ｅ−１）、後述する式（Ｄ−Ａ）、後述する式（Ｄ−Ｂ）又は後述する式（Ｄ−Ｃ）で表される基である場合、Ｒ11C、Ｒ12C、Ｒ13C、Ｒ21C、Ｒ22C及びＲ23Cのうちの少なくとも１つが式（Ｄ−１）、式（Ｅ−１）、式（Ｄ−Ａ）、式（Ｄ−Ｂ）又は式（Ｄ−Ｃ）で表される基であることが好ましく、Ｒ12C及びＲ22Cのうちの少なくとも１つが式（Ｄ−１）、式（Ｅ−１）、式（Ｄ−Ａ）、式（Ｄ−Ｂ）又は式（Ｄ−Ｃ）で表される基であることがより好ましく、Ｒ12C及びＲ22Cのうちの少なくとも１つが式（Ｄ−１）又は式（Ｅ−１）で表される基であることが更に好ましく、Ｒ12C及びＲ22Cのうちの少なくとも１つが式（Ｅ−１）で表される基であることが特に好ましい。
【００９８】
式（Ｃ−２−１）及び式（Ｃ−２−２）で表される化合物において、Ｒ11C、Ｒ12C、Ｒ13C、Ｒ14C、Ｒ21C、Ｒ22C、Ｒ23C、Ｒ24C、Ｒ31C、Ｒ32C、Ｒ33C、Ｒ34C、Ｒ41C、Ｒ42C、Ｒ43C及びＲ44Cで表されるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、環Ｒ1C及び環Ｒ2Cが有していてもよい置換基であるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
式（Ｃ−２−１）及び式（Ｃ−２−２）で表される化合物において、Ｒ11C、Ｒ12C、Ｒ13C、Ｒ14C、Ｒ21C、Ｒ22C、Ｒ23C、Ｒ24C、Ｒ31C、Ｒ32C、Ｒ33C、Ｒ34C、Ｒ41C、Ｒ42C、Ｒ43C及びＲ44Cが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、環Ｒ1C及び環Ｒ2Cが有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
【００９９】
式（Ｃ−２−１）及び式（Ｃ−２−２）で表される化合物において、Ｒ11CとＲ12C、Ｒ12CとＲ13C、Ｒ13CとＲ14C、Ｒ14CとＲ34C、Ｒ34CとＲ33C、Ｒ33CとＲ32C、Ｒ32CとＲ31C、Ｒ31CとＲ41C、Ｒ41CとＲ42C、Ｒ42CとＲ43C、Ｒ43CとＲ44C、Ｒ44CとＲ24C、Ｒ24CとＲ23C、Ｒ23CとＲ22C、Ｒ22CとＲ21C、及び、Ｒ21CとＲ11Cは、それぞれ結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよいが、環を形成しないことが好ましい。
【０１００】
式（Ｃ−２−１）で表される化合物は、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、式（Ｃ−３−１）で表される化合物であることが好ましい。
式（Ｃ−２−２）で表される化合物は、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、式（Ｃ−３−２）で表される化合物であることが好ましい。
【０１０１】
式（Ｃ−１）で表される化合物としては、例えば、式（Ｃ−１０１）〜式（Ｃ−１４６）で表される化合物が挙げられる。
【０１０２】
【化３０】
2020010040.tif 000031
【０１０３】
【化３１】
2020010040.tif 000032
【０１０４】
【化３２】
2020010040.tif 000033
【０１０５】
【化３３】
2020010040.tif 000034
【０１０６】
【化３４】
2020010040.tif 000035
【０１０７】
【化３５】
2020010040.tif 000036
【０１０８】
【化３６】
2020010040.tif 000037
【０１０９】
【化３７】
2020010040.tif 000038
【０１１０】
【化３８】
2020010040.tif 000039
【０１１１】
【化３９】
2020010040.tif 000040
【０１１２】
【化４０】
2020010040.tif 000041
［式中、Ｘは酸素原子又は硫黄原子を表す。Ｘが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
【０１１３】
Ｘは、硫黄原子であることが好ましい。
【０１１４】
式（Ｃ−１）で表される化合物は、例えば、Ａｌｄｒｉｃｈ、Ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ  Ｃｏｒｐ．から入手可能である。式（Ｃ−１）で表される化合物は、その他には、例えば、国際公開２０１４／０２３３８８号、国際公開２０１３／０４５４０８号、国際公開２０１３／０４５４１０号、国際公開２０１３／０４５４１１号、国際公開２０１２／０４８８２０号、国際公開２０１２／０４８８１９号、国際公開２０１１／００６５７４号、「Ｏｒｇａｎｉｃ Ｅｌｅｃｔｒｏｎｉｃｓ ｖｏｌ．１４、９０２−９０８（２０１３）」、国際公開２００９／０９６２０２号、国際公開２００９／０８６０２８号、特開２００９−２６７２５５号公報、特開２００９−４６４０８号公報に記載されている方法に従って合成することができる。
【０１１５】
本発明の組成物において、２種以上の式（Ｃ−１）で表される化合物は、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、正孔注入性、正孔輸送性、電子注入性及び電子輸送性から選ばれる少なくとも１つの機能を有するホスト材料であることが好ましい。
本発明の組成物において、２種以上の式（Ｃ−１）で表される化合物の有する最低励起三重項状態(Ｔ1)は、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、燐光発光性化合物の有するＴ1と同等のエネルギー準位、又は、より高いエネルギー準位であることが好ましく、より高いエネルギー準位であることがより好ましい。
本発明の組成物において、２種以上の式（Ｃ−１）で表される化合物は、本発明の発光素子を溶液塗布プロセスで作製できるので、燐光発光性化合物を溶解することが可能な溶媒に対して溶解性を示すものであることが好ましい。
【０１１６】
「燐光発光性化合物」は、通常、室温（２５℃）で燐光発光性を示す化合物を意味するが、好ましくは、室温で三重項励起状態からの発光を示す金属錯体である。この三重項励起状態からの発光を示す金属錯体は、中心金属原子及び配位子を有する。
中心金属原子としては、例えば、原子番号４０以上の原子で、錯体にスピン−軌道相互作用があり、一重項状態と三重項状態との間の項間交差を起こし得る金属原子が挙げられる。金属原子としては、例えば、ルテニウム原子、ロジウム原子、パラジウム原子、イリジウム原子及び白金原子が挙げられ、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくはイリジウム原子又は白金原子である。
配位子としては、例えば、中心金属原子との間に、配位結合及び共有結合からなる群から選ばれる少なくとも１種の結合を形成する、中性若しくはアニオン性の単座配位子、又は、中性若しくはアニオン性の多座配位子が挙げられる。中心金属原子と配位子との間の結合としては、例えば、金属−窒素結合、金属−炭素結合、金属−酸素結合、金属−リン結合、金属−硫黄結合及び金属−ハロゲン結合が挙げられる。多座配位子とは、通常、２座以上６座以下の配位子を意味する。
【０１１７】
・式（１）で表される燐光発光性化合物
燐光発光性化合物は、式（１）で表される燐光発光性化合物であることが好ましい。
Ｍは、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、イリジウム原子又は白金原子であることが好ましく、イリジウム原子であることがより好ましい。
Ｍがルテニウム原子、ロジウム原子又はイリジウム原子の場合、ｎ1は２又は３であることが好ましく、３であることがより好ましい。
Ｍがパラジウム原子又は白金原子の場合、ｎ1は２であることが好ましい。
Ｅ1及びＥ2は、炭素原子であることが好ましい。
【０１１８】
環Ｌ1は、５員の芳香族複素環又は６員の芳香族複素環であることが好ましく、２つ以上４つ以下の窒素原子を構成原子として有する５員の芳香族複素環又は１つ以上４つ以下の窒素原子を構成原子として有する６員の芳香族複素環であることがより好ましく、２つ以上３つ以下の窒素原子を構成原子として有する５員の芳香族複素環又は１つ以上２つ以下の窒素原子を構成原子として有する６員の芳香族複素環であることが更に好ましく、これらの環は置換基を有していてもよい。但し、環Ｌ1が６員の芳香族複素環である場合、Ｅ1は炭素原子であることが好ましい。
環Ｌ1としては、例えば、ジアゾール環、ピリジン環、ジアザベンゼン環、トリアジン環、アザナフタレン環及びジアナフタレン環が挙げられ、ジアゾール環、ピリジン環、ジアザベンゼン環、キノリン環又はイソキノリン環が好ましく、ジアゾール環、ピリジン環、キノリン環又はイソキノリン環がより好ましく、イミダゾール環、ピリジン環又はイソキノリン環が更に好ましく、これらの環は置換基を有していてもよい。
【０１１９】
環Ｌ2は、５員若しくは６員の芳香族炭化水素環、又は、５員若しくは６員の芳香族複素環であることが好ましく、６員の芳香族炭化水素環又は６員の芳香族複素環であることがより好ましく、６員の芳香族炭化水素環であることが更に好ましく、これらの環は置換基を有していてもよい。環Ｒ2が６員の芳香族複素環である場合、Ｅ2は炭素原子であることが好ましい。
環Ｌ2としては、例えば、ベンゼン環、ナフタレン環、フルオレン環、フェナントレン環、インデン環、ピリジン環、ジアザベンゼン環及びトリアジン環が挙げられ、ベンゼン環、ナフタレン環、フルオレン環、ピリジン環又はジアザベンゼン環が好ましく、ベンゼン環、ピリジン環又はジアザベンゼン環がより好ましく、ベンゼン環が更に好ましく、これらの環は置換基を有していてもよい。
【０１２０】
環Ｌ1及び環Ｌ2が有していてもよい置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子が好ましく、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、１価の複素環基、置換アミノ基又はフッ素原子がより好ましく、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、置換アミノ基又はフッ素原子が更に好ましく、アリール基、１価の複素環基又はフッ素原子が特に好ましく、アリール基がとりわけ好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
【０１２１】
環Ｌ1及び環Ｌ2が有していてもよい置換基であるアリール基としては、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、ジヒドロフェナントレニル基、フルオレニル基又はピレニル基が好ましく、フェニル基、ナフチル基又はフルオレニル基がより好ましく、フェニル基が更に好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
【０１２２】
環Ｌ1及び環Ｌ2が有していてもよい置換基である１価の複素環基としては、ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、カルバゾリル基、アザカルバゾリル基、ジアザカルバゾリル基、フェノキサジニル基又はフェノチアジニル基が好ましく、ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、カルバゾリル基、アザカルバゾリル基又はジアザカルバゾリル基がより好ましく、ピリジル基、ピリミジニル基又はトリアジニル基が更に好ましく、トリアジニル基が特に好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
【０１２３】
環Ｌ1及び環Ｌ2が有していてもよい置換基である置換アミノ基において、アミノ基が有する置換基としては、アリール基又は１価の複素環基が好ましく、アリール基がより好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。アミノ基が有する置換基におけるアリール基の例及び好ましい範囲は、環Ｌ1及び環Ｌ2が有していてもよい置換基におけるアリール基の例及び好ましい範囲と同じである。アミノ基が有する置換基における１価の複素環基の例及び好ましい範囲は、環Ｌ1及び環Ｌ2が有していてもよい置換基における１価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
【０１２４】
環Ｌ1及び環Ｌ2が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基又は置換アミノ基が好ましく、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基がより好ましく、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基が更に好ましく、アルキル基又はシクロアルキル基が特に好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよいが、これらの基は更に置換基を有さないことが好ましい。
【０１２５】
環Ｌ1及び環Ｌ2が有していてもよい置換基であるアリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基は、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは、式(D-A)、式(D-B)又は式(D-C)で表される基であり、より好ましくは、式(D-A)又は式(D-C)で表される基である。
【０１２６】
【化４１】
2020010040.tif 000042
［式中、
ｍDA1、ｍDA2及びｍDA3は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。
ＧDAは、窒素原子、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＡｒDA1、ＡｒDA2及びＡｒDA3は、それぞれ独立に、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＡｒDA1、ＡｒDA2及びＡｒDA3が複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
ＴDAは、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数あるＴDAは、同一でも異なっていてもよい。］
【０１２７】
【化４２】
2020010040.tif 000043
［式中、
ｍDA1、ｍDA2、ｍDA3、ｍDA4、ｍDA5、ｍDA6及びｍDA7は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。
ＧDAは、窒素原子、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数あるＧDAは、同一でも異なっていてもよい。
ＡｒDA1、ＡｒDA2、ＡｒDA3、ＡｒDA4、ＡｒDA5、ＡｒDA6及びＡｒDA7は、それぞれ独立に、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＡｒDA1、ＡｒDA2、ＡｒDA3、ＡｒDA4、ＡｒDA5、ＡｒDA6及びＡｒDA7が複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
ＴDAは、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数あるＴDAは、同一でも異なっていてもよい。］
【０１２８】
【化４３】
2020010040.tif 000044
［式中、
ｍDA1は、０以上の整数を表す。
ＡｒDA1は、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＡｒDA1が複数ある場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ＴDAは、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
【０１２９】
ｍDA1、ｍDA2、ｍDA3、ｍDA4、ｍDA5、ｍDA6及びｍDA7は、通常１０以下の整数であり、好ましくは５以下の整数であり、より好ましくは２以下の整数であり、更に好ましくは０又は１である。ｍDA2、ｍDA3、ｍDA4、ｍDA5、ｍDA6及びｍDA7は、同一の整数であることが好ましい。
【０１３０】
ＧDAは、好ましくは芳香族炭化水素基又は複素環基であり、より好ましくはベンゼン環、ピリジン環、ピリミジン環、トリアジン環又はカルバゾール環から環を構成する炭素原子又は窒素原子に直接結合する水素原子３個を除いてなる基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＧDAが有していてもよい置換基としては、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基又はシクロアルコキシ基であり、更に好ましくは、アルキル基又はシクロアルキル基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよいが、これらの基は更に置換基を有さないことが好ましい。
ＧDAは、好ましくは式(GDA-11)〜式(GDA-15)で表される基であり、より好ましくは式(GDA-11)〜式(GDA-14)で表される基であり、更に好ましくは式(GDA-11)又は式(GDA-14)で表される基であり、特に好ましくは式(GDA-11)で表される基である。
【０１３１】
【化４４】
2020010040.tif 000045
［式中、
＊は、式(D-A)におけるＡｒDA1、式(D-B)におけるＡｒDA1、式(D-B)におけるＡｒDA2、又は、式(D-B)におけるＡｒDA3との結合を表す。
＊＊は、式(D-A)におけるＡｒDA2、式(D-B)におけるＡｒDA2、式(D-B)におけるＡｒDA4、又は、式(D-B)におけるＡｒDA6との結合を表す。
＊＊＊は、式(D-A)におけるＡｒDA3、式(D-B)におけるＡｒDA3、式(D-B)におけるＡｒDA5、又は、式(D-B)におけるＡｒDA7との結合を表す。
ＲDAは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は更に置換基を有していてもよい。ＲDAが複数ある場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
【０１３２】
ＲDAは、好ましくは水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基又はシクロアルコキシ基であり、より好ましくは水素原子、アルキル基又はシクロアルキル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１３３】
ＡｒDA1、ＡｒDA2、ＡｒDA3、ＡｒDA4、ＡｒDA5、ＡｒDA6及びＡｒDA7は、好ましくは、フェニレン基、フルオレンジイル基又はカルバゾールジイル基であり、より好ましくは式(ArDA-1)〜式(ArDA-5)で表される基であり、更に好ましくは式(ArDA-1)〜式(ArDA-3)で表される基であり、特に好ましくは式(ArDA-1)又は式(ArDA-2)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１３４】
【化４５】
2020010040.tif 000046
［式中、
ＲDAは、前記と同じ意味を表す。
ＲDBは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＲDBが複数ある場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
【０１３５】
ＲDBは、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくはアリール基又は１価の複素環基であり、更に好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１３６】
ＡｒDA1、ＡｒDA2、ＡｒDA3、ＡｒDA4、ＡｒDA5、ＡｒDA6、ＡｒDA7及びＲDBが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ＧDAが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
【０１３７】
ＴDAは、好ましくは式(TDA-1)〜式(TDA-3)で表される基であり、より好ましくは式(TDA-1)で表される基である。
【０１３８】
【化４６】
2020010040.tif 000047
［式中、ＲDA及びＲDBは、前記と同じ意味を表す。］
【０１３９】
式(D-A)で表される基は、好ましくは式(D-A1)〜式(D-A5)で表される基であり、より好ましくは式(D-A1)又は式(D-A3)〜式(D-A5)で表される基であり、更に好ましくは式(D-A1)又は式(D-A5)で表される基である。
【０１４０】
【化４７】
2020010040.tif 000048
［式中、
Ｒp1、Ｒp2、Ｒp3及びＲp4は、それぞれ独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基又はハロゲン原子を表す。Ｒp1、Ｒp2及びＲp4が複数ある場合、それらはそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。
ｎｐ１は、０〜５の整数を表し、ｎｐ２は０〜３の整数を表し、ｎｐ３は０又は１を表し、ｎｐ４は０〜４の整数を表す。複数あるｎｐ１は、同一でも異なっていてもよい。］
【０１４１】
式(D-B)で表される基は、好ましくは式(D-B1)〜式(D-B6)で表される基であり、より好ましくは式(D-B1)〜式(D-B3)又は式(D-B5)で表される基であり、更に好ましくは式(D-B1)又は式(D-B3)で表される基である。
【０１４２】
【化４８】
2020010040.tif 000049
【０１４３】
【化４９】
2020010040.tif 000050
［式中、
Ｒp1、Ｒp2、Ｒp3及びＲp4は、それぞれ独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基又はハロゲン原子を表す。Ｒp1、Ｒp2及びＲp4が複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
ｎｐ１は０〜５の整数を表し、ｎｐ２は０〜３の整数を表し、ｎｐ３は０又は１を表し、ｎｐ４は０〜４の整数を表す。複数あるｎｐ１は同一でも異なっていてもよい。複数あるｎｐ２は、それらは同一でも異なっていてもよい。］
【０１４４】
式(D-C)で表される基は、好ましくは式(D-C1)〜式(D-C4)で表される基であり、より好ましくは式(D-C1)又は式(D-C2)で表される基であり、更に好ましくは式(D-C2)で表される基である。
【０１４５】
【化５０】
2020010040.tif 000051
［式中、
Ｒp4、Ｒp5及びＲp6は、それぞれ独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基又はハロゲン原子を表す。Ｒp4、Ｒp5及びＲp6が複数ある場合、それらはそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。
ｎｐ４は０〜４の整数を表し、ｎｐ５は０〜５の整数を表し、ｎｐ６は０〜５の整数を表す。］
【０１４６】
ｎｐ１は、好ましくは０〜２の整数であり、より好ましくは０又は１である。ｎｐ２は、好ましくは０又は１であり、より好ましくは０である。ｎｐ３は好ましくは０である。ｎｐ４は、好ましくは０〜２の整数であり、より好ましくは０である。ｎｐ５は、好ましくは０〜３の整数であり、より好ましくは０又は１である。ｎｐ６は、好ましくは０〜２の整数であり、より好ましくは０又は１である。
【０１４７】
Ｒp1、Ｒp2、Ｒp3、Ｒp4、Ｒp5及びＲp6で表されるアルキル基又はシクロアルキル基としては、好ましくは、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ヘキシル基、２−エチルヘキシル基、シクロヘキシル基又はｔｅｒｔ−オクチル基である。
Ｒp1、Ｒp2、Ｒp3、Ｒp4、Ｒp5及びＲp6で表されるアルコキシ基又はシクロアルコキシ基としては、好ましくは、メトキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基又はシクロへキシルオキシ基である。
Ｒp1、Ｒp2、Ｒp3、Ｒp4、Ｒp5及びＲp6は、好ましくは、置換基を有していてもよいアルキル基又は置換基を有していてもよいシクロアルキル基であり、より好ましくは、置換基を有していてもよいアルキル基であり、更に好ましくは、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ヘキシル基、２−エチルヘキシル基又はｔｅｒｔ−オクチル基である。
【０１４８】
環Ｌ1が有していてもよい置換基が複数存在する場合、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成しないことが好ましい。
環Ｌ2が有していてもよい置換基が複数存在する場合、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成しないことが好ましい。
環Ｌ1が有していてもよい置換基と、環Ｌ2が有していてもよい置換基とは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成しないことが好ましい。
【０１４９】
［アニオン性の２座配位子］
Ａ1−Ｇ1−Ａ2で表されるアニオン性の２座配位子としては、例えば、下記式で表される配位子が挙げられる。但し、Ａ1−Ｇ1−Ａ2で表されるアニオン性の２座配位子は、添え字ｎ1でその数を定義されている配位子とは異なる。
【０１５０】
【化５１】
2020010040.tif 000052
【０１５１】
【化５２】
2020010040.tif 000053
［式中、
＊は、Ｍと結合する部位を表す。
ＲL1は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲL1は、同一でも異なっていてもよい。
ＲL2は、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
【０１５２】
ＲL1は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又はフッ素原子であることが好ましく、水素原子又はアルキル基であることがより好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＲL2は、アルキル基又はアリール基であることが好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１５３】
式（１）で表される燐光発光性化合物は、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、式（１−Ａ）で表される燐光発光性化合物又は式（１−Ｂ）で表される燐光発光性化合物であることが好ましい。
【０１５４】
［式（１−Ａ）で表される燐光発光性化合物］
環Ｌ1Aは、Ｅ11Aが窒素原子であるイミダゾール環、又は、Ｅ12Aが窒素原子であるイミダゾール環が好ましく、Ｅ11Aが窒素原子であるイミダゾール環がより好ましい。
【０１５５】
Ｒ11A、Ｒ12A、Ｒ13A、Ｒ21A、Ｒ22A、Ｒ23A及びＲ24Aで表されるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、環Ｌ1及び環Ｌ2が有していてもよい置換基であるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
Ｒ11A、Ｒ12A、Ｒ13A、Ｒ21A、Ｒ22A、Ｒ23A及びＲ24Aが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、環Ｌ1及び環Ｌ2が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
【０１５６】
Ｅ11Aが窒素原子であり、且つ、Ｒ11Aが存在する場合、Ｒ11Aはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であることが好ましく、アリール基又は１価の複素環基であることがより好ましく、アリール基であることが更に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ｅ11Aが炭素原子である場合、Ｒ11Aは水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であることが好ましく、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であることがより好ましく、水素原子、アルキル基又はシクロアルキル基であることが更に好ましく、水素原子であることが特に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１５７】
Ｅ12Aが窒素原子であり、且つ、Ｒ12Aが存在する場合、Ｒ12Aはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であることが好ましく、アリール基又は１価の複素環基であることがより好ましく、アリール基であることが更に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ｅ12Aが炭素原子である場合、Ｒ12Aは水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であることが好ましく、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であることがより好ましく、水素原子、アルキル基又はシクロアルキル基であることが更に好ましく、水素原子であることが特に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１５８】
Ｅ13Aが窒素原子であり、且つ、Ｒ13Aが存在する場合、Ｒ13Aはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であることが好ましく、アリール基又は１価の複素環基であることがより好ましく、アリール基であることが更に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ｅ13Aが炭素原子である場合、Ｒ13Aは水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であることが好ましく、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であることがより好ましく、水素原子、アルキル基又はシクロアルキル基であることが更に好ましく、水素原子であることが特に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１５９】
環Ｌ2Aがピリジン環である場合、環Ｌ2Aは、Ｅ21Aが窒素原子であるピリジン環、Ｅ22Aが窒素原子であるピリジン環、又は、Ｅ23Aが窒素原子であるピリジン環であることが好ましく、Ｅ22Aが窒素原子であるピリジン環であることがより好ましい。
環Ｌ2Aがジアザベンゼン環である場合、環Ｌ2Aは、Ｅ22A及びＥ24Aが窒素原子であるピリミジン環、又は、Ｅ22A及びＥ24Aが窒素原子であるピリミジン環であることが好ましく、Ｅ22A及びＥ24Aが窒素原子であるピリミジン環であることがより好ましい。
環Ｌ2Aは、ベンゼン環であることが好ましい。
【０１６０】
Ｒ21A、Ｒ22A、Ｒ23A及びＲ24Aは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、１価の複素環基、置換アミノ基又はフッ素原子であることが好ましく、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、置換アミノ基又はフッ素原子であることがより好ましく、水素原子、アルキル基、又は、式（Ｄ−Ａ）、式（Ｄ−Ｂ）若しくは式（Ｄ−Ｃ）で表される基であることが更に好ましく、水素原子又は式（Ｄ−Ａ）で表される基であることが特に好ましく、水素原子であることがとりわけ好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１６１】
環Ｌ2Aがアリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基を有する場合、Ｒ22A又はＲ23Aがアリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であることが好ましく、Ｒ22Aがアリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であることがより好ましい。
【０１６２】
環Ｌ2Aがフッ素原子を有する場合、Ｒ21A、Ｒ22A又はＲ23Aがフッ素原子であることが好ましく、Ｒ21A又はＲ23Aがフッ素原子であることがより好ましい。
【０１６３】
Ｒ11AとＲ12A、Ｒ12AとＲ13A、Ｒ11AとＲ21A、Ｒ21AとＲ22A、Ｒ22AとＲ23A、及び、Ｒ23AとＲ24Aは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成しないことが好ましい。
【０１６４】
式（１−Ａ）で表される燐光発光性化合物は、本発明の発光素子の外部量子効率が更に優れるので、式（１−Ａ４）で表される燐光発光性化合物であることが好ましい。
【０１６５】
［式（１−Ｂ）で表される燐光発光性化合物］
環Ｌ1Bがジアザベンゼン環である場合、環Ｌ1Bは、Ｅ11Bが窒素原子であるピリミジン環、又は、Ｅ13Bが窒素原子であるピリミジン環であることが好ましく、Ｅ11Bが窒素原子であるピリミジン環であることがより好ましい。
環Ｌ1Bは、ピリジン環であることが好ましい。
【０１６６】
環Ｌ2Bがピリジン環である場合、環Ｌ2Bは、Ｅ21Bが窒素原子であるピリジン環、Ｅ22Bが窒素原子であるピリジン環、又は、Ｅ23Bが窒素原子であるピリジン環であることが好ましく、Ｅ22Bが窒素原子であるであるピリジン環であることがより好ましい。
環Ｌ2Bがジアザベンゼン環である場合、環Ｌ2Bは、Ｅ22B及びＥ24Bが窒素原子であるピリミジン環、又は、Ｅ21B及びＥ23Bが窒素原子であるピリミジン環であることが好ましく、Ｅ22B及びＥ24Bが窒素原子であるピリミジン環であることがより好ましい。
環Ｌ2Bは、ベンゼン環であることが好ましい。
【０１６７】
Ｒ11B、Ｒ12B、Ｒ13B、Ｒ14B、Ｒ21B、Ｒ22B、Ｒ23B及びＲ24Bで表されるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、環Ｌ1及び環Ｌ2が有していてもよい置換基であるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
Ｒ11B、Ｒ12B、Ｒ13B、Ｒ14B、Ｒ21B、Ｒ22B、Ｒ23B及びＲ24Bが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、環Ｌ1及び環Ｌ2が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
Ｒ11B、Ｒ12B、Ｒ13B、Ｒ14B、Ｒ21B、Ｒ22B、Ｒ23B及びＲ24Bは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、１価の複素環基、置換アミノ基又はフッ素原子であることが好ましく、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、置換アミノ基又はフッ素原子であることがより好ましく、水素原子、アルキル基、フッ素原子、又は、式（Ｄ−Ａ）、式（Ｄ−Ｂ）若しくは式（Ｄ−Ｃ）で表される基であることが更に好ましく、水素原子、フッ素原子、又は、式（Ｄ−Ａ）で表される基であることが特に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１６８】
環Ｌ1Bがアリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基を有する場合、Ｒ11B、Ｒ12B又はＲ13Bがアリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であることが好ましく、Ｒ12B又はＲ13Bがアリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であることがより好ましく、Ｒ13Bがアリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であることが更に好ましい。
【０１６９】
環Ｌ2Bがアリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基を有する場合、Ｒ22B又はＲ23Bがアリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であることが好ましく、Ｒ22Bがアリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であることがより好ましい。
【０１７０】
環Ｌ2Bがフッ素原子を有する場合、Ｒ21B、Ｒ22B又はＲ23Bがフッ素原子であることが好ましく、Ｒ21B又はＲ23Bがフッ素原子であることがより好ましく、Ｒ21B及びＲ23Bがフッ素原子であることが更に好ましい。
【０１７１】
式（１−Ｂ）で表される燐光発光性化合物は、本発明の発光素子の外部量子効率が更に優れるので、式（１−Ｂ１）〜式（１−Ｂ５）で表される燐光発光性化合物であることが好ましく、式（１−Ｂ１）〜式（１−Ｂ３）で表される燐光発光性化合物であることがより好ましく、式（１−Ｂ１）又は式（１−Ｂ２）で表される燐光発光性化合物であることが更に好ましい。
【０１７２】
Ｒ15B、Ｒ16B、Ｒ17B及びＲ18Bで表されるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、環Ｌ1及び環Ｌ2が有していてもよい置換基であるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
Ｒ15B、Ｒ16B、Ｒ17B及びＲ18Bが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、環Ｌ1及び環Ｌ2が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
Ｒ15B、Ｒ16B、Ｒ17B及びＲ18Bは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、フッ素原子、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であることが好ましく、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であることがより好ましく、水素原子、アルキル基又はシクロアルキル基であることが更に好ましく、水素原子であることが特に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１７３】
燐光発光性化合物としては、例えば、下記式で表される燐光発光性化合物が挙げられる。
【０１７４】
【化５３】
2020010040.tif 000054
【０１７５】
【化５４】
2020010040.tif 000055
【０１７６】
【化５５】
2020010040.tif 000056
【０１７７】
【化５６】
2020010040.tif 000057
【０１７８】
【化５７】
2020010040.tif 000058
【０１７９】
【化５８】
2020010040.tif 000059
【０１８０】
【化５９】
2020010040.tif 000060
【０１８１】
燐光発光性化合物は、Ａｌｄｒｉｃｈ、Ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ Ｃｏｒｐ．、Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｄｙｅ  Ｓｏｕｒｃｅ等から入手可能である。
また、Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  ｔｈｅ  Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｓｏｃｉｅｔｙ，Ｖｏｌ．１０７，１４３１−１４３２（１９８５）、Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  ｔｈｅ  Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｓｏｃｉｅｔｙ，Ｖｏｌ．１０６，６６４７−６６５３（１９８４）、国際公開第２０１１／０２４７６１号、国際公開第２００２／４４１８９号、特開２００６−１８８６７３号公報等の文献に記載の公知の方法により製造することも可能である。
【０１８２】
本発明の組成物において、燐光発光性化合物の含有量は、２種以上の式（Ｃ−１）で表される化合物と燐光発光性化合物との合計を100質量部とした場合、通常、0.01〜99質量部であり、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは、0.1〜80質量部であり、より好ましくは1〜60質量部であり、更に好ましくは5〜40質量部である。
【０１８３】
本発明の組成物が、式（Ｃ−１）で表される化合物におけるＲCが式（Ｃ’−１）で表される基である化合物（以下、「化合物（Ｃ−１−１）」と言う。）を２種以上含有する場合、２種以上の化合物（Ｃ−１−１）のうちの少なくとも１種は、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは式（Ｃ−２−１）で表される化合物であり、より好ましくは式（Ｃ−３−１）で表される化合物である。
本発明の組成物が、化合物（Ｃ−１−１）を２種以上含有する場合、２種以上の化合物（Ｃ−１−１）のうちの少なくとも２種は、本発明の発光素子の外部量子効率が更に優れるので、好ましくは式（Ｃ−２−１）で表される化合物であり、より好ましくは式（Ｃ−３−１）で表される化合物である。
【０１８４】
本発明の組成物が、化合物（Ｃ−１−１）の１種以上と、式（Ｃ−１）で表される化合物におけるＲCが酸素原子又は硫黄原子である化合物（以下、「化合物（Ｃ−１−２）」と言う。）の１種以上とを含有する場合、１種以上の化合物（Ｃ−１−１）のうちの少なくとも１種は、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは式（Ｃ−２−１）で表される化合物であり、より好ましくは式（Ｃ−３−１）で表される化合物である。
本発明の組成物が、化合物（Ｃ−１−１）の１種以上と化合物（Ｃ−１−２）の１種以上とを含有する場合、１種以上の化合物（Ｃ−１−２）のうちの少なくとも１種は、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは式（Ｃ−２−２）で表される化合物であり、より好ましくは式（Ｃ−３−２）で表される化合物である。
本発明の組成物が、化合物（Ｃ−１−１）の１種以上と化合物（Ｃ−１−２）の１種以上とを含有する場合、本発明の発光素子の外部量子効率が更に優れるので、１種以上の化合物（Ｃ−１−１）のうちの少なくとも１種は式（Ｃ−２−１）で表される化合物であり、且つ、１種以上の化合物（Ｃ−１−２）のうちの少なくとも１種は式（Ｃ−２−２）で表される化合物であることが好ましく、１種以上の化合物（Ｃ−１−１）のうちの少なくとも１種は式（Ｃ−３−１）で表される化合物であり、且つ、１種以上の化合物（Ｃ−１−２）のうちの少なくとも１種は式（Ｃ−３−２）で表される化合物であることがより好ましい。
【０１８５】
本発明の組成物を容易に製造できるので、本発明の組成物は、２種〜１０種の式（Ｃ−１）で表される化合物を含有していることが好ましく、２種〜５種の式（Ｃ−１）で表される化合物を含有していることがより好ましく、２種又は３種の式（Ｃ−１）で表される化合物を含有していることが更に好ましく、２種の式（Ｃ−１）で表される化合物を含有していることが特に好ましい。
【０１８６】
本発明の組成物において、少なくとも１種の化合物（Ｃ−１−１）の含有量は、２種以上の式（Ｃ−１）で表される化合物の合計含有量（即ち、本発明の組成物に含有される式（Ｃ−１）で表される化合物の合計含有量である。以下、同様である。）を100質量部とした場合、通常、1〜99質量部であり、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは、10〜90質量部であり、より好ましくは25〜75質量部であり、更に好ましくは40〜60質量部である。
【０１８７】
本発明の組成物が化合物（Ｃ−１−１）を２種以上含有する場合、２種以上の化合物（Ｃ−１−１）の合計含有量は、２種以上の式（Ｃ−１）で表される化合物の合計含有量を100質量部とした場合、通常、1〜100質量部であり、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは25〜100質量部であり、より好ましくは好ましくは50〜100質量部であり、更に好ましくは75〜100質量部であり、特に好ましくは95〜100質量部である。
【０１８８】
本発明の組成物が化合物（Ｃ−１−１）の１種以上と化合物（Ｃ−１−２）の１種以上とを含有する場合、１種以上の化合物（Ｃ−１−１）の合計含有量は、２種以上の式（Ｃ−１）で表される化合物の合計含有量を100質量部とした場合、通常、1〜99質量部であり、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは10〜90質量部であり、より好ましくは25〜75質量部であり、更に好ましくは40〜60質量部である。
【０１８９】
［その他の成分］
本発明の組成物は、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料、酸化防止剤及び溶媒からなる群から選ばれる少なくとも１種の材料を更に含有していてもよい。但し、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料及び電子注入材料は、式（Ｃ−１）で表される化合物とは異なり、発光材料は、式（Ｃ−１）で表される化合物及び燐光発光性化合物とは異なる。
【０１９０】
［インク］
２種以上の式（Ｃ−１）で表される化合物と、燐光発光性化合物と、溶媒とを含有する組成物（以下、「インク」と言う。）は、インクジェットプリント法、ノズルプリント法等の印刷法を用いた発光素子の作製に好適である。インクの粘度は、印刷法の種類によって調整すればよいが、好ましくは25℃において１〜20mPa・sである。
インクに含まれる溶媒は、好ましくは、インク中の固形分を溶解又は均一に分散できる溶媒である。溶媒としては、例えば、塩素系溶媒、エーテル系溶媒、芳香族炭化水素系溶媒、脂肪族炭化水素系溶媒、ケトン系溶媒、エステル系溶媒、多価アルコール系溶媒、アルコール系溶媒、スルホキシド系溶媒、アミド系溶媒が挙げられる。
インクにおいて、溶媒の配合量は、２種以上の式（Ｃ−１）で表される化合物と燐光発光性化合物との合計を100質量部とした場合、通常、1000〜100000質量部である。
溶媒は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【０１９１】
［正孔輸送材料］
正孔輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類され、好ましくは架橋基を有する高分子化合物である。
高分子化合物としては、例えば、ポリビニルカルバゾール及びその誘導体；側鎖又は主鎖に芳香族アミン構造を有するポリアリーレン及びその誘導体が挙げられる。高分子化合物は、フラーレン、テトラフルオロテトラシアノキノジメタン、テトラシアノエチレン及びトリニトロフルオレノン等の電子受容性部位が結合された化合物でもよい。
本発明の組成物において、正孔輸送材料の配合量は、２種以上の式（Ｃ−１）で表される化合物と燐光発光性化合物との合計を100質量部とした場合、通常、１〜400質量部である。
正孔輸送材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【０１９２】
［電子輸送材料］
電子輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。電子輸送材料は、架橋基を有していてもよい。
低分子化合物としては、例えば、8-ヒドロキシキノリンを配位子とする金属錯体、オキサジアゾール、アントラキノジメタン、ベンゾキノン、ナフトキノン、アントラキノン、テトラシアノアントラキノジメタン、フルオレノン、ジフェニルジシアノエチレン及びジフェノキノン、並びに、これらの誘導体が挙げられる。
高分子化合物としては、例えば、ポリフェニレン、ポリフルオレン、及び、これらの誘導体が挙げられる。高分子化合物は、金属でドープされていてもよい。
本発明の組成物において、電子輸送材料の配合量は、２種以上の式（Ｃ−１）で表される化合物と燐光発光性化合物との合計を100質量部とした場合、通常、１〜400質量部である。
電子輸送材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【０１９３】
［正孔注入材料及び電子注入材料］
正孔注入材料及び電子注入材料は、各々、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。正孔注入材料及び電子注入材料は、架橋基を有していてもよい。
低分子化合物としては、例えば、銅フタロシアニン等の金属フタロシアニン；カーボン；モリブデン、タングステン等の金属酸化物；フッ化リチウム、フッ化ナトリウム、フッ化セシウム、フッ化カリウム等の金属フッ化物が挙げられる。
高分子化合物としては、例えば、ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロール、ポリフェニレンビニレン、ポリチエニレンビニレン、ポリキノリン及びポリキノキサリン、並びに、これらの誘導体；芳香族アミン構造を主鎖又は側鎖に含む重合体等の導電性高分子が挙げられる。
本発明の組成物において、正孔注入材料及び電子注入材料の配合量は、各々、２種以上の式（Ｃ−１）で表される化合物と燐光発光性化合物との合計を100質量部とした場合、通常、１〜400質量部である。
正孔注入材料及び電子注入材料は、各々、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【０１９４】
［イオンドープ］
正孔注入材料又は電子注入材料が導電性高分子を含む場合、導電性高分子の電気伝導度は、好ましくは、１×10-5S/cm〜１×103S/cmである。導電性高分子の電気伝導度をかかる範囲とするために、導電性高分子に適量のイオンをドープすることができる。ドープするイオンの種類は、正孔注入材料であればアニオン、電子注入材料であればカチオンである。アニオンとしては、例えば、ポリスチレンスルホン酸イオン、アルキルベンゼンスルホン酸イオン、樟脳スルホン酸イオンが挙げられる。カチオンとしては、例えば、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン、テトラブチルアンモニウムイオンが挙げられる。
ドープするイオンは、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【０１９５】
［発光材料］
発光材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。発光材料は、架橋基を有していてもよい。
低分子化合物としては、例えば、ナフタレン及びその誘導体、アントラセン及びその誘導体、並びに、ペリレン及びその誘導体が挙げられる。
高分子化合物としては、例えば、フェニレン基、ナフタレンジイル基、フルオレンジイル基、フェナントレンジイル基、ジヒドロフェナントレンジイル基、アントラセンジイル基及びピレンジイル基等のアリーレン基；芳香族アミンから２個の水素原子を取り除いてなる基等の芳香族アミン残基；並びに、カルバゾールジイル基、フェノキサジンジイル基及びフェノチアジンジイル基等の２価の複素環基を含む高分子化合物が挙げられる。
本発明の組成物において、発光材料の含有量は、２種以上の式（Ｃ−１）で表される化合物と燐光発光性化合物との合計を100質量部とした場合、通常、0.1〜400質量部である。
発光材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【０１９６】
［酸化防止剤］
酸化防止剤は、式（Ｃ−１）で表される化合物及び燐光発光性化合物と同じ溶媒に可溶であり、発光及び電荷輸送を阻害しない化合物であればよく、例えば、フェノール系酸化防止剤、リン系酸化防止剤が挙げられる。
本発明の組成物において、酸化防止剤の配合量は、式（Ｃ−１）で表される化合物と燐光発光性化合物との合計を100質量部とした場合、通常、0.001〜10質量部である。
酸化防止剤は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【０１９７】
＜膜＞
膜は、本発明の組成物を含有する。
膜は、発光素子における発光層として好適である。
膜は、インクを用いて、例えば、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、ワイヤーバーコート法、ディップコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェット印刷法、キャピラリ−コート法、ノズルコート法により作製することができる。
膜の厚さは、通常、１ｎｍ〜10μｍである。
【０１９８】
＜発光素子＞
本発明の発光素子は、本発明の組成物を含有する発光素子である。
本発明の発光素子の構成としては、例えば、陽極及び陰極からなる電極と、該電極間に設けられた本発明の組成物を含有する層とを有する。
【０１９９】
［層構成］
本発明の組成物を含有する層は、通常、発光層、正孔輸送層、正孔注入層、電子輸送層及び電子注入層からなる群から選ばれる１種以上の層であり、好ましくは、発光層である。これらの層は、各々、発光材料、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料を含む。これらの層は、各々、発光材料、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料を、上述した溶媒に溶解させ、インクを調製して用い、上述した膜の作製と同じ方法を用いて形成することができる。
【０２００】
発光素子は、陽極と陰極の間に発光層を有する。本発明の発光素子は、正孔注入性及び正孔輸送性の観点からは、陽極と発光層との間に、正孔注入層及び正孔輸送層の少なくとも１層を有することが好ましく、電子注入性及び電子輸送性の観点からは、陰極と発光層の間に、電子注入層及び電子輸送層の少なくとも１層を有することが好ましい。
【０２０１】
正孔輸送層、電子輸送層、発光層、正孔注入層及び電子注入層の材料としては、本発明の組成物の他、各々、上述した正孔輸送材料、電子輸送材料、発光材料、正孔注入材料及び電子注入材料等が挙げられる。
正孔輸送層の材料、電子輸送層の材料及び発光層の材料は、発光素子の作製において、各々、正孔輸送層、電子輸送層及び発光層に隣接する層の形成時に使用される溶媒に溶解する場合、該溶媒に該材料が溶解することを回避するために、該材料が架橋基を有することが好ましい。架橋基を有する材料を用いて各層を形成した後、該架橋基を架橋させることにより、該層を不溶化させることができる。
【０２０２】
本発明の発光素子において、発光層、正孔輸送層、電子輸送層、正孔注入層、電子注入層等の各層の形成方法としては、低分子化合物を用いる場合、例えば、粉末からの真空蒸着法、溶液又は溶融状態からの成膜による方法が挙げられ、高分子化合物を用いる場合、例えば、溶液又は溶融状態からの成膜による方法が挙げられる。
積層する層の順番、数及び厚さは、外部量子効率及び輝度寿命を勘案して調整する。
【０２０３】
［基板/電極］
発光素子における基板は、電極を形成することができ、かつ、有機層を形成する際に化学的に変化しない基板であればよく、例えば、ガラス、プラスチック、シリコン等の材料からなる基板である。不透明な基板の場合には、基板から最も遠くにある電極が透明又は半透明であることが好ましい。
陽極の材料としては、例えば、導電性の金属酸化物、半透明の金属が挙げられ、好ましくは、酸化インジウム、酸化亜鉛、酸化スズ；インジウム・スズ・オキサイド(ITO)、インジウム・亜鉛・オキサイド等の導電性化合物；銀とパラジウムと銅との複合体(APC)；NESA、金、白金、銀、銅である。
陰極の材料としては、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウム、ベリリウム、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム、アルミニウム、亜鉛、インジウム等の金属；それらのうち２種以上の合金；それらのうち１種以上と、銀、銅、マンガン、チタン、コバルト、ニッケル、タングステン、錫のうち１種以上との合金；並びに、グラファイト及びグラファイト層間化合物が挙げられる。合金としては、例えば、マグネシウム−銀合金、マグネシウム−インジウム合金、マグネシウム−アルミニウム合金、インジウム−銀合金、リチウム−アルミニウム合金、リチウム−マグネシウム合金、リチウム−インジウム合金、カルシウム−アルミニウム合金が挙げられる。
陽極及び陰極は、各々、２層以上の積層構造としてもよい。
【０２０４】
［用途］
発光素子を用いて面状の発光を得るためには、面状の陽極と陰極が重なり合うように配置すればよい。パターン状の発光を得るためには、面状の発光素子の表面にパターン状の窓を設けたマスクを設置する方法、非発光部にしたい層を極端に厚く形成し実質的に非発光とする方法、陽極もしくは陰極、又は、両方の電極をパターン状に形成する方法がある。これらのいずれかの方法でパターンを形成し、いくつかの電極を独立にON/OFFできるように配置することにより、数字、文字等を表示できるセグメントタイプの表示装置が得られる。ドットマトリックス表示装置とするためには、陽極と陰極を共にストライプ状に形成して直交するように配置すればよい。複数の種類の発光色の異なる高分子化合物を塗り分ける方法、カラーフィルター又は蛍光変換フィルターを用いる方法により、部分カラー表示、マルチカラー表示が可能となる。ドットマトリックス表示装置は、パッシブ駆動も可能であるし、TFT等と組み合わせてアクティブ駆動も可能である。これらの表示装置は、コンピュータ、テレビ、携帯端末等のディスプレイに用いることができる。面状の発光素子は、液晶表示装置のバックライト用の面状光源、又は、面状の照明用光源として好適に用いることができる。フレキシブルな基板を用いれば、曲面状の光源及び表示装置としても使用できる。
【実施例】
【０２０５】
以下、実施例によって本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
【０２０６】
実施例において、高分子化合物のポリスチレン換算の数平均分子量(Mn)及びポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)は、移動相にテトラヒドロフランを用い、下記のサイズエクスクルージョンクロマトグラフィー(SEC)により求めた。
測定する高分子化合物を約０．０５質量％の濃度でテトラヒドロフランに溶解させ、ＳＥＣに１０μＬ注入した。移動相は、１．０ｍＬ／分の流量で流した。カラムとして、ＰＬｇｅｌ  ＭＩＸＥＤ−Ｂ（ポリマーラボラトリーズ製）を用いた。検出器にはＵＶ−ＶＩＳ検出器（東ソー製、商品名：ＵＶ−８３２０ＧＰＣ）を用いた。
【０２０７】
ＮＭＲは、下記の方法で測定した。
５〜１０ｍｇの測定試料を約０．５ｍＬの重クロロホルム（ＣＤＣｌ3）、重テトラヒドロフラン、重ジメチルスルホキシド、重アセトン、重Ｎ,Ｎ-ジメチルホルムアミド、重トルエン、重メタノール、重エタノール、重２−プロパノール又は重塩化メチレンに溶解させ、ＮＭＲ装置（ＪＥＯＬ  ＲＥＳＯＮＡＮＣＥ製、商品名：ＪＮＭ−ＥＣＺ４００Ｓ/Ｌ1）を用いて測定した。
【０２０８】
化合物の純度の指標として、高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）面積百分率の値を用いた。この値は、特に記載がない限り、ＨＰＬＣ（島津製作所製、商品名：ＬＣ−２０Ａ）でのＵＶ＝２５４ｎｍにおける値とする。この際、測定する化合物は、０．０１〜０．２質量％の濃度になるようにテトラヒドロフラン又はクロロホルムに溶解させ、濃度に応じてＨＰＬＣに１〜１０μＬ注入した。ＨＰＬＣの移動相には、アセトニトリル／テトラヒドロフランの比率を１００／０〜０／１００（容積比）まで変化させながら用い、１.０ｍＬ／分の流量で流した。カラムは、ＳＵＭＩＰＡＸ  ＯＤＳ  Ｚ−ＣＬＵＥ（住化分析センター製、内径：４．６ｍｍ、長さ：２５０ｍｍ、粒径３μｍ）又は同等の性能を有するＯＤＳカラムを用いた。検出器には、フォトダイオードアレイ検出器（島津製作所製、商品名：ＳＰＤ−Ｍ２０Ａ）を用いた。
【０２０９】
＜合成例Ｍ１＞  化合物Ｍ１〜Ｍ９の合成
化合物Ｍ１、Ｍ２及びＭ３は、国際公開第２０１３／１４６８０６号に記載の方法に従って合成した。
化合物Ｍ４は、特開２０１２−３３８４５号公報に記載の方法に従って合成した。
化合物Ｍ５は、特開２０１０−１８９６３０号公報に記載の方法に従って合成した。
化合物Ｍ６は、特開２０１１−１７４０６２号公報に記載の方法に従って合成した。
化合物Ｍ７は、国際公開第２００２／０４５１８４号に記載の方法に従って合成した。
化合物Ｍ８は、国際公開第２００５／０４９５４６号に記載の方法に従って合成した。
化合物Ｍ９は、特開２００８−１０６２４１号公報に記載の方法に従って合成した。
【０２１０】
【化６０】
2020010040.tif 000061
【０２１１】
【化６１】
2020010040.tif 000062
【０２１２】
＜合成例ＨＴＬ１＞  高分子化合物ＨＴＬ−１の合成
反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、化合物Ｍ１(０．８００ｇ)、化合物Ｍ２(０．１４９ｇ)、化合物Ｍ３(１．６６ｇ)、ジクロロビス(トリス-o-メトキシフェニルホスフィン)パラジウム(1.4mg)及びトルエン(45mL)を加え、１００℃に加熱した。その後、そこに、２０質量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液(16mL)を滴下し、７時間還流させた。その後、そこに、2-エチルフェニルボロン酸(90mg)及びジクロロビス(トリス-o-メトキシフェニルホスフィン)パラジウム(1.3mg)を加え、１７．５時間還流させた。その後、そこに、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、８５℃で２時間撹拌した。得られた反応液を冷却した後、３．６質量％塩酸、２．５質量％アンモニア水、水でそれぞれ洗浄した。得られた溶液をメタノールに滴下したところ、沈澱が生じた。得られた沈殿物をトルエンに溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムの順番で通すことにより精製した。得られた溶液をメタノールに滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物ＨＴＬ−１を1.64g得た。高分子化合物ＨＴＬ−１のMnは3.5×104であり、Mwは2.2×105であった。
高分子化合物ＨＴＬ−１は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物Ｍ１から誘導される構成単位と、化合物Ｍ２から誘導される構成単位と、化合物Ｍ３から誘導される構成単位とが、40:10:50のモル比で構成されてなる共重合体である。
【０２１３】
＜合成例ＨＴＬ２＞  高分子化合物ＨＴＬ−２の合成
高分子化合物ＨＴＬ−２は、化合物Ｍ６、化合物Ｍ７、化合物Ｍ８及び化合物Ｍ９を用いて、特開２０１２−１４４７２２号公報に記載の方法に従って合成した。高分子化合物ＨＴＬ−２のＭｎは７．８×１０4であり、Ｍｗは２．６×１０5であった。
高分子化合物ＨＴＬ−２は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物Ｍ６から誘導される構成単位と、化合物Ｍ７から誘導される構成単位と、化合物Ｍ８から誘導される構成単位と、化合物Ｍ９から誘導される構成単位とが、５０：１２．５：３０：７．５のモル比で構成される共重合体である。
【０２１４】
＜合成例Ｂ１＞  燐光発光性化合物Ｂ１及びＢ２の合成、入手
燐光発光性化合物Ｂ１（ＦＩｒｐｉｃ）は、Ａｌｄｒｉｃｈ社より購入した。
燐光発光性化合物Ｂ２は、国際公開第２００６／１２１８１１号及び特開２０１３−０４８１９０号公報に記載の方法に準じて合成した。
【０２１５】
【化６２】
2020010040.tif 000063
【０２１６】
＜合成例Ｇ１＞  燐光発光性化合物Ｇ１及びＧ２の合成
燐光発光性化合物Ｇ１は、国際公開第２０１１／０３２６２６号に記載の方法に準じて合成した。
燐光発光性化合物Ｇ２は、国際公開第２００９／１３１２５５号に記載の方法に従って合成した。
【０２１７】
【化６３】
2020010040.tif 000064
【０２１８】
＜合成例Ｒ１＞  燐光発光性化合物Ｒ１の合成
燐光発光性化合物Ｒ１は、特開２００６−１８８６７３号公報に記載の方法に準じて合成した。
【０２１９】
【化６４】
2020010040.tif 000065
【０２２０】
＜合成例Ｈ１＞  化合物ＨＭ−１、ＨＭ−５〜ＨＭ７、ＨＭ−１０〜ＨＭ−１２及びＨＭ−１４〜ＨＭ−１７の合成、入手
化合物ＨＭ−１、化合物ＨＭ−６及び化合物ＨＭ−７はＬｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ社より購入した。
化合物ＨＭ−５は、国際公開第２０１０／０１５３０６号に記載の方法に準じて合成した。
化合物ＨＭ−１０及び化合物ＨＭ−１２は、国際公開第２０１２／０４８８２０号に記載の方法に準じて合成した。
化合物ＨＭ−１１は、国際公開第２０１４／０２３３８８号に記載の方法に準じて合成した。
化合物ＨＭ−１４は、国際公開第２０１６／１９４６９５号に記載の方法に従って合成した。
化合物ＨＭ−１５は、国際公開第２０１３／０４５４１１号に記載の方法に準じて合成した。
化合物ＨＭ−１６は、１−Ｍａｔｅｒｉａｌ社より購入した。
化合物ＨＭ−１７は、国際公開第２０１３／０４５４１０号に記載の方法に準じて合成した。
【０２２１】
【化６５】
2020010040.tif 000066
【０２２２】
【化６６】
2020010040.tif 000067
【０２２３】
【化６７】
2020010040.tif 000068
【０２２４】
【化６８】
2020010040.tif 000069
【０２２５】
＜合成例ＨＭ−２＞  化合物ＨＭ−２の合成
【０２２６】
【化６９】
2020010040.tif 000070
【０２２７】
反応容器内を窒素ガス雰囲気とした後、化合物ＨＭ−２ａ（１５．６ｇ）、化合物ＨＭ−２ｂ（１０．３ｇ）、トルエン（３９０ｍＬ）、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(０)（２．２ｇ）及び２０質量％水酸化テトラブチルアンモニウム水溶液（１９４ｇ）を加え、９０℃で４時間撹拌した。得られた反応液を室温まで冷却した後、セライトを敷いたろ過器でろ過した。得られたろ液をイオン交換水で洗浄した後、得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過した。得られたろ液を減圧濃縮することにより、固体を得た。得られた固体をトルエン及び２−プロパノールの混合溶媒を用いて晶析した後、５０℃で減圧乾燥させることにより、化合物ＨＭ−２（１５．２ｇ）を得た。化合物ＨＭ−２のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。
【０２２８】
化合物ＨＭ−２の分析結果は以下のとおりであった。
1H-NMR(CD2Cl2、400MHz):δ(ppm)=6.70-6.83 (4H、m)、7.15(3H、t)、7.39(3H、t)、7.48(3H、t)、7.59(2H、t)、7.83-7.93(4H、m)、8.18-8.23(3H、m).
【０２２９】
＜合成例ＨＭ−３＞  化合物ＨＭ−３の合成
【０２３０】
【化７０】
2020010040.tif 000071
【０２３１】
反応容器内を窒素ガス雰囲気とした後、化合物ＨＭ−３ａ（１３．５ｇ）、化合物ＨＭ−２ｂ（８．９ｇ）、トルエン（４０４ｍＬ）、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(０)（２．０ｇ）及び２０質量％水酸化テトラブチルアンモニウム水溶液（１６６ｇ）を加え、９０℃で３時間撹拌した。得られた反応液を室温まで冷却した後、セライトを敷いたろ過器でろ過した。得られたろ液をイオン交換水で洗浄した後、得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過した。得られたろ液を減圧濃縮することにより、固体を得た。得られた固体を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン及びクロロホルムの混合溶媒）により精製し、更に、トルエン及びメタノールの混合溶媒を用いて晶析した後、５０℃で減圧乾燥させることにより、化合物ＨＭ−３（１０．５ｇ）を得た。化合物ＨＭ−３のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。
【０２３２】
化合物ＨＭ−３の分析結果は以下のとおりであった。
1H-NMR(CD2Cl2、400MHz):δ(ppm)=6.51(1H、d)、6.60(1H、d)、6.80(4H、m)、6.92(1H、t)、7.21(3H、m)、7.34(1H、d)、7.39-7.50(4H、m)、7.65(1H、d)、7.71(1H、t)、7.81(1H、d)、7.88(2H、d)、8.28-8.35(2H、m).
【０２３３】
＜合成例ＨＭ−４＞  化合物ＨＭ−４の合成
【０２３４】
【化７１】
2020010040.tif 000072
【０２３５】
反応容器内を窒素ガス雰囲気とした後、化合物ＨＭ−４ａ（１．６ｇ）、化合物ＨＭ−４ｂ（１．３ｇ）、キシレン（６３ｍＬ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）（２２ｍｇ）、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスホニウムテトラフルオロボラート（６３ｍｇ）及びナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（１．９ｇ）を加え、加熱還流下で５４時間撹拌した。得られた反応液を室温まで冷却した後、シリカゲル及びセライトを敷いたろ過器でろ過した。得られたろ液をイオン交換水で洗浄した後、得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過した。得られたろ液を減圧濃縮することにより、固体を得た。得られた固体を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン及びクロロホルムの混合溶媒）により精製し、更に、クロロホルム及び２−プロパノールの混合溶媒を用いて晶析した後、５０℃で減圧乾燥させることにより、化合物ＨＭ−４（１．０ｇ）を得た。化合物ＨＭ−４のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。
【０２３６】
化合物ＨＭ−４の分析結果は以下のとおりであった。
1H-NMR(CD2Cl2、400MHz):δ(ppm)=7.08(4H、t)、7.34(6H、m)、7.47-7.57(12H、m)、8.02(2H、d)、8.12(2H、s)、8.22(4H、d).
【０２３７】
＜合成例ＨＭ−８＞  化合物ＨＭ−８の合成
【０２３８】
【化７２】
2020010040.tif 000073
【０２３９】
反応容器内を窒素ガス雰囲気とした後、化合物ＨＭ−２ａ（１．６４ｇ）、化合物ＨＭ−８ｂ（１．００ｇ）、トルエン（４０ｍＬ）、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(０)（０．２４ｇ）及び２０質量％水酸化テトラブチルアンモニウム水溶液（２０ｇ）を加え、９０℃で３時間撹拌した。得られた反応液を室温まで冷却した後、トルエンを加え、イオン交換水で洗浄した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させた後、シリカゲル及びセライトを敷いたろ過器でろ過した。得られたろ液を減圧濃縮することにより、固体を得た。得られた固体をトルエン及び２−プロパノールの混合溶媒を用いて晶析した後、５０℃で減圧乾燥させることにより、化合物ＨＭ−８（１．７ｇ）を得た。化合物ＨＭ−８のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。
【０２４０】
化合物ＨＭ−８の分析結果は以下のとおりであった。
1H-NMR(CDCl３、400MHz):δ(ppm)=８．３６（ｄ，１Ｈ），８．０３−７．９９（ｍ，１Ｈ），７．９８−７．９３（ｍ，２Ｈ），７．８９−７．８６（ｍ，２Ｈ），７．７０−７．６０（ｍ，３Ｈ），７．５１−７．３５（ｍ，６Ｈ），７．１７−７．１２（ｍ，３Ｈ），６．８９（ｄ，１Ｈ），６．８６−６．８２（ｍ，２Ｈ），６．７８（ｄ，１Ｈ）．
【０２４１】
＜合成例ＨＭ−９＞  化合物ＨＭ−９の合成
【０２４２】
【化７３】
2020010040.tif 000074
【０２４３】
反応容器内を窒素ガス雰囲気とした後、化合物ＨＭ−９ａ（１．８６ｇ）、化合物ＨＭ−９ｂ（０．８９５ｇ）、トルエン（３０ｍＬ）、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(０)（０．１９ｇ）及び２０質量％水酸化テトラブチルアンモニウム水溶液（１６ｇ）を加え、９０℃で３時間撹拌した。得られた反応液を室温まで冷却した後、トルエン及びイオン交換水を加え、セライトを敷いたろ過器でろ過した。得られたろ液から水層を除去した後、得られた有機層をイオン交換水で洗浄した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させた後、シリカゲル及びセライトを敷いたろ過器でろ過した。得られたろ液を減圧濃縮することにより、固体を得た。得られた固体を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン溶媒）により精製し、次いで、テトラヒドロフラン及びメタノールの混合溶媒を用いて晶析し、次いで、トルエン及びメタノールの混合溶媒を用いて晶析した後、５０℃で減圧乾燥させることにより、化合物ＨＭ−９（１．０ｇ）を得た。化合物ＨＭ−９のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。
【０２４４】
化合物ＨＭ−９の分析結果は以下のとおりであった。
1H-NMR(CD2Cl2、400MHz):δ(ppm)= 6.73(1H、d)、6.81(2H、t)、6.90(1H、d)、7.04(1H、t)、7.12-7.23(5H、m)、7.32-7.40(5H、m)、7.50(1H、t)、7.81(2H、t)、7.93(4H、t)
【０２４５】
＜合成例ＨＭ−１３＞  化合物ＨＭ−１３の合成
【０２４６】
【化７４】
2020010040.tif 000075
【０２４７】
反応容器内を窒素ガス雰囲気とした後、化合物ＨＭ−１３ａ（３．０７ｇ）、化合物ＨＭ−１３ｂ（１．０５ｇ）、トルエン（４０ｍＬ）、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(０)（０．１８ｇ）及び２０質量％水酸化テトラブチルアンモニウム水溶液（１２ｇ）を加え、９０℃で３時間撹拌した。得られた反応液を室温まで冷却した後、トルエン及びイオン交換水を加え、セライトを敷いたろ過器でろ過した。得られたろ液から水層を除去した後、得られた有機層をイオン交換水で洗浄した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させた後、シリカゲル及びセライトを敷いたろ過器でろ過した。得られたろ液を減圧濃縮することにより、固体を得た。得られた固体を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン溶媒）により精製し、次いで、トルエン及び２−プロパノールの混合溶媒を用いて晶析した後、５０℃で減圧乾燥させることにより、化合物ＨＭ−１３（２．０ｇ）を得た。化合物ＨＭ−１３のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。
【０２４８】
化合物ＨＭ−１３の分析結果は以下のとおりであった。
1H-NMR(CD2Cl2、400MHz):δ(ppm)= 6.24(1H、d)、6.45-6.58(6H、m)、6.65-6.74(6H、m)、6.86(3H、m)、7.10-7.26(7H、m)、7.36(3H、m)、7.67(2H、d)、7.75-7.86(6H、m)、8.45(2H、d).
【０２４９】
＜合成例ＨＭ−１８＞  化合物ＨＭ−１８の合成
【０２５０】
【化７５】
2020010040.tif 000076
【０２５１】
反応容器内を窒素ガス雰囲気とした後、化合物ＨＭ−１８ａ（２．０ｇ）、化合物ＨＭ−１８ｂ（１．２ｇ）、トルエン（５０ｍＬ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．２９ｇ）及び２０質量％水酸化テトラブチルアンモニウム水溶液（２０ｇ）を加え、９０℃で３時間撹拌した。得られた反応液を室温まで冷却した後、トルエン及びイオン交換水を加え、セライトを敷いたろ過器でろ過した。得られたろ液から水層を除去した後、得られた有機層をイオン交換水で洗浄した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過した。得られたろ液に活性炭を加えて、撹拌した後、セライト及びシリカゲルを敷いたろ過器でろ過した。得られたろ液を減圧濃縮することにより、固体を得た。得られた固体をトルエン及び２−プロパノールの混合溶媒を用いて晶析した後、５０℃で減圧乾燥させることにより、化合物ＨＭ−１８（１．９ｇ）を得た。化合物ＨＭ−１８のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。
【０２５２】
化合物ＨＭ−１８の分析結果は以下のとおりであった。
1H-NMR(CD2Cl2、400MHz):δ(ppm)= 6.65(1H、d)、6.74(2H、d)、7.01(1H、s)、7.12(3H、m)、7.28-7.53(8H、m)、7.73(1H、d)、7.87-7.99(6H、m).
【０２５３】
＜合成例ＨＭ−１９＞  化合物ＨＭ−１９の合成
【０２５４】
【化７６】
2020010040.tif 000077
【０２５５】
反応容器内を窒素ガス雰囲気とした後、化合物ＨＭ−１８ａ（５．０ｇ）、化合物ＨＭ−１９ｂ（３．３ｇ）、トルエン（１２５ｍＬ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．７３ｇ）及び２０質量％水酸化テトラブチルアンモニウム水溶液（４９ｇ）を加え、９０℃で３時間撹拌した。得られた反応液を室温まで冷却した後、トルエン及びイオン交換水を加え、セライトを敷いたろ過器でろ過した。得られたろ液から水層を除去した後、得られた有機層をイオン交換水で洗浄した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過した。得られたろ液に活性炭を加えて、撹拌した後、セライト及びシリカゲルを敷いたろ過器でろ過した。得られたろ液を減圧濃縮することにより、固体を得た。得られた固体をトルエン及び２−プロパノールの混合溶媒を用いて晶析した後、５０℃で減圧乾燥させることにより、化合物ＨＭ−１９（５．０ｇ）を得た。化合物ＨＭ−１９のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。
【０２５６】
化合物ＨＭ−１９の分析結果は以下のとおりであった。
1H-NMR(CD2Cl2、400MHz):δ(ppm)= 6.66(1H、d)、6.74(2H、d)、7.13(4H、m)、7.37-7.52(6H、m)、7.76-7.99(7H、m)、8.12(1H、d)、8.19(1H、s).
【０２５７】
＜合成例ＨＭ−２０＞  化合物ＨＭ−２０の合成
【０２５８】
【化７７】
2020010040.tif 000078
【０２５９】
反応容器内を窒素ガス雰囲気とした後、化合物ＨＭ−２０ａ（３．０ｇ）、化合物ＨＭ−２０ｂ（２．８ｇ）、トルエン（１５０ｍＬ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）（４３ｍｇ）、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスホニウムテトラフルオロボラート（０．１２ｇ）及びナトリウム  ｔｅｒｔ−ブトキシド（３．７ｇ）を加え、１０５℃で３時間撹拌した。得られた反応液を室温まで冷却したところ、固体が析出した。得られた固体をろ取した後、クロロホルムに溶解させた。得られたクロロホルム溶液に活性炭を加えて、撹拌した後、セライト及びシリカゲルを敷いたろ過器でろ過した。得られたろ液を減圧濃縮することにより、固体を得た。得られた固体を、トルエンを用いて晶析した後、５０℃で減圧乾燥させることにより、化合物ＨＭ−２０（３．０ｇ）を得た。化合物ＨＭ−２０のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％であった。
【０２６０】
化合物ＨＭ−２０の分析結果は以下のとおりであった。
1H-NMR(CD2Cl2、400MHz):δ(ppm)= 6.09 (2H、d)、6.72-6.77(5H、m)、6.85-6.92(3H、m)、7.11-7.21(1H、m)、7.32(1H、t)、7.45(1H、d)、7.79(1H、d)、8.15(1H、d).
【０２６１】
＜合成例ＨＭ−２１＞  化合物ＨＭ−２１の合成
【０２６２】
【化７８】
2020010040.tif 000079
【０２６３】
反応容器内を窒素ガス雰囲気とした後、化合物ＨＭ−２０ａ（１．５ｇ）、化合物ＨＭ−２１ｂ（１．５ｇ）、トルエン（７５ｍＬ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）（２１ｍｇ）、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスホニウムテトラフルオロボラート（６１ｍｇ）及びナトリウム  ｔｅｒｔ−ブトキシド（１．２ｇ）を加え、１０５℃で３時間撹拌した。得られた反応液を室温まで冷却した後、トルエン及びイオン交換水を加え、セライトを敷いたろ過器でろ過した。得られたろ液から水層を除去した後、得られた有機層をイオン交換水で洗浄した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過した。得られたろ液を減圧濃縮することにより、固体を得た。得られた固体をクロロホルムに溶解させた。得られたクロロホルム溶液に活性炭を加えて、撹拌した後、セライト及びシリカゲルを敷いたろ過器でろ過した。得られたろ液を減圧濃縮することにより、固体を得た。得られた固体を、トルエンを用いて晶析した後、５０℃で減圧乾燥させることにより、化合物ＨＭ−２１（１．３ｇ）を得た。化合物ＨＭ−２１のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。
【０２６４】
化合物ＨＭ−２１の分析結果は以下のとおりであった。
1H-NMR(CD2Cl2、400MHz):δ(ppm)= 1.54(6H、s)、6.16 (2H、d)、6.70(1H、s)、6.80-6.94(5H、m)、7.15(1H、t)、7.28-7.39(4H、m)、7.74(1H、d)、8.19(1H、d).
【０２６５】
＜合成例ＥＴＬ１＞  高分子化合物ＥＴＬ−１の合成
反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、化合物Ｍ４（９．２３ｇ）、化合物Ｍ５（４．５８ｇ）、ジクロロビス（トリス−ｏ−メトキシフェニルホスフィン）パラジウム（８．６ｍｇ）、メチルトリオクチルアンモニウムクロライド（シグマアルドリッチ社製、商品名Ａｌｉｑｕａｔ３３６（登録商標））（０．０９８ｇ）及びトルエン（１７５ｍＬ）を加え、１０５℃に加熱した。その後、そこに、１２質量％炭酸ナトリウム水溶液（４０．３ｍＬ）を滴下し、２９時間還流させた。その後、そこに、フェニルボロン酸（０．４７ｇ）及びジクロロビス（トリス−ｏ−メトキシフェニルホスフィン）パラジウム（８．７ｍｇ）を加え、１４時間還流させた。その後、そこに、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、８０℃で２時間撹拌した。得られた反応液を冷却後、メタノールに滴下したところ、沈澱が生じた。得られた沈殿物をろ取し、メタノール、水でそれぞれ洗浄後、乾燥させた。得られた固体をクロロホルムに溶解させ、予めクロロホルムを通液したアルミナカラム及びシリカゲルカラムに順番に通すことにより精製した。得られた精製液をメタノールに滴下し、撹拌したところ、沈殿が生じた。得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物ＥＴＬ−１ａ（７．１５ｇ）を得た。高分子化合物ＥＴＬ−１ａのＭｎは３．２×１０4、Ｍｗは６．０×１０4であった。
高分子化合物ＥＴＬ−１ａは、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物Ｍ４から誘導される構成単位と、化合物Ｍ５から誘導される構成単位とが、５０：５０のモル比で構成されてなる共重合体である。
【０２６６】
反応容器内をアルゴンガス雰囲気下とした後、高分子化合物ＥＴＬ−１ａ（３．１ｇ）、テトラヒドロフラン（１３０ｍＬ）、メタノール（６６ｍＬ）、水酸化セシウム一水和物（２．１ｇ）及び水（１２．５ｍＬ）を加え、６０℃で３時間撹拌した。その後、そこに、メタノール（２２０ｍＬ）を加え、２時間撹拌した。得られた反応混合物を濃縮した後、イソプロピルアルコールに滴下し、撹拌したところ、沈殿が生じた。得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物ＥＴＬ−１（３．５ｇ）を得た。高分子化合物ＥＴＬ−１の1Ｈ−ＮＭＲ解析により、高分子化合物ＥＴＬ−１中のエチルエステル部位のシグナルが消失し、反応が完結したことを確認した。
高分子化合物ＥＴＬ−１は、高分子化合物ＥＴＬ−１ａの仕込み原料の量から求めた理論値では、下記式で表される構成単位と、化合物Ｍ５から誘導される構成単位とが、５０：５０のモル比で構成されてなる共重合体である。
【０２６７】
【化７９】
2020010040.tif 000080
【０２６８】
＜実施例Ｄ１＞  発光素子Ｄ１の作製と評価
（陽極及び正孔注入層の形成）
ガラス基板にスパッタ法により４５ｎｍの厚みでＩＴＯ膜を付けることにより陽極を形成した。該陽極上に、正孔注入材料であるＮＤ−３２０２（日産化学工業製）をスピンコート法により３５ｎｍの厚さで成膜した。大気雰囲気下において、ホットプレート上で５０℃、３分間加熱し、更に２３０℃、１５分間加熱することにより正孔注入層を形成した。
【０２６９】
（正孔輸送層の形成）
キシレンに高分子化合物ＨＴＬ−１を０．７質量％の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、正孔注入層の上にスピンコート法により２０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で１８０℃、６０分間加熱させることにより正孔輸送層を形成した。
【０２７０】
（発光層の形成）
トルエンに、化合物ＨＭ−２、化合物ＨＭ−３及び燐光発光性化合物Ｂ２（化合物ＨＭ−２／化合物ＨＭ−３／燐光発光性化合物Ｂ２＝３７．５質量％／３７．５質量％／２５質量％）を２．０質量％の濃度で溶解させた。得られたトルエン溶液を用いて、正孔輸送層の上にスピンコート法により７５ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、１３０℃、１０分間加熱させることにより発光層を形成した。
【０２７１】
（電子輸送層の形成）
２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロ−１−ペンタノールに、高分子化合物ＥＴＬ−１を０．２５質量％の濃度で溶解させた。得られた２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロ−１−ペンタノール溶液を用いて、発光層の上にスピンコート法により１０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、１３０℃、１０分間加熱させることにより電子輸送層を形成した。
【０２７２】
（陰極の形成）
電子輸送層を形成した基板を蒸着機内において、１．０×１０-4Ｐａ以下にまで減圧した後、陰極として、電子輸送層の上にフッ化ナトリウムを約４ｎｍ、次いで、フッ化ナトリウム層の上にアルミニウムを約８０ｎｍ蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止することにより、発光素子Ｄ１を作製した。
【０２７３】
（発光素子の評価）
発光素子Ｄ１に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｃｄ／ｍ2における外部量子効率を測定した。１００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．２０，０．４４）であった。
【０２７４】
＜実施例Ｄ２＞  発光素子Ｄ２の作製と評価
実施例Ｄ１において、（発光層の形成）の「化合物ＨＭ−２、化合物ＨＭ−３及び燐光発光性化合物Ｂ２（化合物ＨＭ−２／化合物ＨＭ−３／燐光発光性化合物Ｂ２＝３７．５質量％／３７．５質量％／２５質量％）」に代えて、「化合物ＨＭ−３、化合物ＨＭ−８及び燐光発光性化合物Ｂ２（化合物ＨＭ−３／化合物ＨＭ−８／燐光発光性化合物Ｂ２＝３７．５質量％／３７．５質量％／２５質量％）」を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ２を作製した。
発光素子Ｄ２に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｃｄ／ｍ2における外部量子効率を測定した。１００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．２０，０．４４）であった。
【０２７５】
＜実施例Ｄ３＞  発光素子Ｄ３の作製と評価
実施例Ｄ１において、（発光層の形成）の「化合物ＨＭ−２、化合物ＨＭ−３及び燐光発光性化合物Ｂ２（化合物ＨＭ−２／化合物ＨＭ−３／燐光発光性化合物Ｂ２＝３７．５質量％／３７．５質量％／２５質量％）」に代えて、「化合物ＨＭ−３、化合物ＨＭ−９及び燐光発光性化合物Ｂ２（化合物ＨＭ−３／化合物ＨＭ−９／燐光発光性化合物Ｂ２＝３７．５質量％／３７．５質量％／２５質量％）」を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ３を作製した。
発光素子Ｄ３に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｃｄ／ｍ2における外部量子効率を測定した。１００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．１９，０．４２）であった。
【０２７６】
＜実施例Ｄ４＞  発光素子Ｄ４の作製と評価
実施例Ｄ１において、（発光層の形成）の「化合物ＨＭ−２、化合物ＨＭ−３及び燐光発光性化合物Ｂ２（化合物ＨＭ−２／化合物ＨＭ−３／燐光発光性化合物Ｂ２＝３７．５質量％／３７．５質量％／２５質量％）」に代えて、「化合物ＨＭ−３、化合物ＨＭ−１０及び燐光発光性化合物Ｂ２（化合物ＨＭ−３／化合物ＨＭ−１０／燐光発光性化合物Ｂ２＝３７．５質量％／３７．５質量％／２５質量％）」を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ４を作製した。
発光素子Ｄ４に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｃｄ／ｍ2における外部量子効率を測定した。１００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．１９，０．４４）であった。
【０２７７】
＜実施例Ｄ５＞  発光素子Ｄ５の作製と評価
実施例Ｄ１において、（発光層の形成）の「化合物ＨＭ−２、化合物ＨＭ−３及び燐光発光性化合物Ｂ２（化合物ＨＭ−２／化合物ＨＭ−３／燐光発光性化合物Ｂ２＝３７．５質量％／３７．５質量％／２５質量％）」に代えて、「化合物ＨＭ−３、化合物ＨＭ−１１及び燐光発光性化合物Ｂ２（化合物ＨＭ−３／化合物ＨＭ−１１／燐光発光性化合物Ｂ２＝３７．５質量％／３７．５質量％／２５質量％）」を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ５を作製した。
発光素子Ｄ５に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｃｄ／ｍ2における外部量子効率を測定した。１００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．１９，０．４４）であった。
【０２７８】
＜実施例Ｄ６＞  発光素子Ｄ６の作製と評価
実施例Ｄ１において、（発光層の形成）の「化合物ＨＭ−２、化合物ＨＭ−３及び燐光発光性化合物Ｂ２（化合物ＨＭ−２／化合物ＨＭ−３／燐光発光性化合物Ｂ２＝３７．５質量％／３７．５質量％／２５質量％）」に代えて、「化合物ＨＭ−３、化合物ＨＭ−１２及び燐光発光性化合物Ｂ２（化合物ＨＭ−３／化合物ＨＭ−１２／燐光発光性化合物Ｂ２＝３７．５質量％／３７．５質量％／２５質量％）」を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ６を作製した。
発光素子Ｄ６に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｃｄ／ｍ2における外部量子効率を測定した。１００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．２０，０．４４）であった。
【０２７９】
＜実施例Ｄ７＞  発光素子Ｄ７の作製と評価
実施例Ｄ１において、（発光層の形成）の「化合物ＨＭ−２、化合物ＨＭ−３及び燐光発光性化合物Ｂ２（化合物ＨＭ−２／化合物ＨＭ−３／燐光発光性化合物Ｂ２＝３７．５質量％／３７．５質量％／２５質量％）」に代えて、「化合物ＨＭ−３、化合物ＨＭ−１３及び燐光発光性化合物Ｂ２（化合物ＨＭ−３／化合物ＨＭ−１３／燐光発光性化合物Ｂ２＝３７．５質量％／３７．５質量％／２５質量％）」を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ７を作製した。
発光素子Ｄ７に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｃｄ／ｍ2における外部量子効率を測定した。１００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．２０，０．４４）であった。
【０２８０】
＜実施例Ｄ８＞  発光素子Ｄ８の作製と評価
実施例Ｄ１において、（発光層の形成）の「化合物ＨＭ−２、化合物ＨＭ−３及び燐光発光性化合物Ｂ２（化合物ＨＭ−２／化合物ＨＭ−３／燐光発光性化合物Ｂ２＝３７．５質量％／３７．５質量％／２５質量％）」に代えて、「化合物ＨＭ−３、化合物ＨＭ−１４及び燐光発光性化合物Ｂ２（化合物ＨＭ−３／化合物ＨＭ−１４／燐光発光性化合物Ｂ２＝３７．５質量％／３７．５質量％／２５質量％）」を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ８を作製した。
発光素子Ｄ８に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｃｄ／ｍ2における外部量子効率を測定した。１００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．２１，０．４６）であった。
【０２８１】
＜実施例Ｄ９＞  発光素子Ｄ９の作製と評価
実施例Ｄ１において、（発光層の形成）の「化合物ＨＭ−２、化合物ＨＭ−３及び燐光発光性化合物Ｂ２（化合物ＨＭ−２／化合物ＨＭ−３／燐光発光性化合物Ｂ２＝３７．５質量％／３７．５質量％／２５質量％）」に代えて、「化合物ＨＭ−３、化合物ＨＭ−４及び燐光発光性化合物Ｂ２（化合物ＨＭ−３／化合物ＨＭ−４／燐光発光性化合物Ｂ２＝３７．５質量％／３７．５質量％／２５質量％）」を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ９を作製した。
発光素子Ｄ９に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｃｄ／ｍ2における外部量子効率を測定した。１００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．２１，０．４６）であった。
【０２８２】
＜実施例Ｄ１０＞  発光素子Ｄ１０の作製と評価
実施例Ｄ１において、（発光層の形成）の「化合物ＨＭ−２、化合物ＨＭ−３及び燐光発光性化合物Ｂ２（化合物ＨＭ−２／化合物ＨＭ−３／燐光発光性化合物Ｂ２＝３７．５質量％／３７．５質量％／２５質量％）」に代えて、「化合物ＨＭ−３、化合物ＨＭ−１及び燐光発光性化合物Ｂ２（化合物ＨＭ−３／化合物ＨＭ−１／燐光発光性化合物Ｂ２＝３７．５質量％／３７．５質量％／２５質量％）」を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ１０を作製した。
発光素子Ｄ１０に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｃｄ／ｍ2における外部量子効率を測定した。１００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．１９，０．４２）であった。
【０２８３】
＜実施例Ｄ１１＞  発光素子Ｄ１１の作製と評価
実施例Ｄ１において、（発光層の形成）の「燐光発光性化合物Ｂ２」に代えて、「燐光発光性化合物Ｂ１」を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ１１を作製した。
発光素子Ｄ１１に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｃｄ／ｍ2における外部量子効率を測定した。１００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．１７，０．３５）であった。
【０２８４】
＜比較例ＣＤ１＞  発光素子ＣＤ１の作製と評価
実施例Ｄ１において、（発光層の形成）の「化合物ＨＭ−２、化合物ＨＭ−３及び燐光発光性化合物Ｂ２（化合物ＨＭ−２／化合物ＨＭ−３／燐光発光性化合物Ｂ２＝３７．５質量％／３７．５質量％／２５質量％）」に代えて、「化合物ＨＭ−３及び燐光発光性化合物Ｂ１（化合物ＨＭ−３／燐光発光性化合物Ｂ１＝７５質量％／２５質量％）」を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子ＣＤ１を作製した。
発光素子ＣＤ１に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｃｄ／ｍ2における外部量子効率を測定した。１００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．１６，０．３４）であった。
【０２８５】
実施例Ｄ１〜Ｄ１１及び比較例ＣＤ１の結果を表１に示す。発光素子ＣＤ１の外部量子効率を１．０としたときの発光素子Ｄ１〜Ｄ１１の外部量子効率の相対値を示す。
【０２８６】
【表１】
2020010040.tif 000081
【０２８７】
＜実施例Ｄ１２＞  発光素子Ｄ１２の作製と評価
実施例Ｄ１において、（発光層の形成）の「化合物ＨＭ−３」に代えて、「化合物ＨＭ−１」を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ３を作製した。
発光素子Ｄ３に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ2における外部量子効率を測定した。１０００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．１９，０．４４）であった。
【０２８８】
＜実施例Ｄ１３＞  発光素子Ｄ１３の作製と評価
実施例Ｄ１において、（発光層の形成）の「化合物ＨＭ−２、化合物ＨＭ−３及び燐光発光性化合物Ｂ２（化合物ＨＭ−２／化合物ＨＭ−３／燐光発光性化合物Ｂ２＝３７．５質量％／３７．５質量％／２５質量％）」に代えて、「化合物ＨＭ−１、化合物ＨＭ−１５及び燐光発光性化合物Ｂ２（化合物ＨＭ−１／化合物ＨＭ−１５／燐光発光性化合物Ｂ２＝３７．５質量％／３７．５質量％／２５質量％）」を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ１３を作製した。
発光素子Ｄ１３に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ2における外部量子効率を測定した。１０００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．１８，０．４２）であった。
【０２８９】
＜実施例Ｄ１４＞  発光素子Ｄ１４の作製と評価
実施例Ｄ１において、（発光層の形成）の「化合物ＨＭ−２、化合物ＨＭ−３及び燐光発光性化合物Ｂ２（化合物ＨＭ−２／化合物ＨＭ−３／燐光発光性化合物Ｂ２＝３７．５質量％／３７．５質量％／２５質量％）」に代えて、「化合物ＨＭ−１、化合物ＨＭ−１６及び燐光発光性化合物Ｂ２（化合物ＨＭ−１／化合物ＨＭ−１６／燐光発光性化合物Ｂ２＝３７．５質量％／３７．５質量％／２５質量％）」を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ１４を作製した。
発光素子Ｄ１４に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ2における外部量子効率を測定した。１０００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．１９，０．４２）であった。
【０２９０】
＜実施例Ｄ１５＞  発光素子Ｄ１５の作製と評価
実施例Ｄ１において、（発光層の形成）の「化合物ＨＭ−２、化合物ＨＭ−３及び燐光発光性化合物Ｂ２（化合物ＨＭ−２／化合物ＨＭ−３／燐光発光性化合物Ｂ２＝３７．５質量％／３７．５質量％／２５質量％）」に代えて、「化合物ＨＭ−１、化合物ＨＭ−１７及び燐光発光性化合物Ｂ２（化合物ＨＭ−１／化合物ＨＭ−１７／燐光発光性化合物Ｂ２＝３７．５質量％／３７．５質量％／２５質量％）」を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ１５を作製した。
発光素子Ｄ１５に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ2における外部量子効率を測定した。１０００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．１８，０．３９）であった。
【０２９１】
＜比較例ＣＤ２＞  発光素子ＣＤ２の作製と評価
実施例Ｄ１において、（発光層の形成）の「化合物ＨＭ−２、化合物ＨＭ−３及び燐光発光性化合物Ｂ２（化合物ＨＭ−２／化合物ＨＭ−３／燐光発光性化合物Ｂ２＝３７．５質量％／３７．５質量％／２５質量％）」に代えて、「化合物ＨＭ−１及び燐光発光性化合物Ｂ２（化合物ＨＭ−１／燐光発光性化合物Ｂ２＝７５質量％／２５質量％）」を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子ＣＤ２を作製した。
発光素子ＣＤ２に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ2における外部量子効率を測定した。１０００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．２０，０．４６）であった。
【０２９２】
＜比較例ＣＤ３＞  発光素子ＣＤ３の作製と評価
実施例Ｄ１において、（発光層の形成）の「化合物ＨＭ−２、化合物ＨＭ−３及び燐光発光性化合物Ｂ２（化合物ＨＭ−２／化合物ＨＭ−３／燐光発光性化合物Ｂ２＝３７．５質量％／３７．５質量％／２５質量％）」に代えて、「化合物ＨＭ−２及び燐光発光性化合物Ｂ２（化合物ＨＭ−２／燐光発光性化合物Ｂ２＝７５質量％／２５質量％）」を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子ＣＤ３を作製した。
発光素子ＣＤ３に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ2における外部量子効率を測定した。１０００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．２０，０．４５）であった。
【０２９３】
実施例Ｄ１２〜Ｄ１５、比較例ＣＤ２及び比較例ＣＤ３の結果を表２に示す。発光素子ＣＤ２の外部量子効率を１．０としたときの発光素子Ｄ１２〜Ｄ１５及びＣＤ３の外部量子効率の相対値を示す。
【０２９４】
【表２】
2020010040.tif 000082
【０２９５】
＜実施例Ｄ１６＞  発光素子Ｄ１６の作製と評価
実施例Ｄ１において、（発光層の形成）の「化合物ＨＭ−２、化合物ＨＭ−３及び燐光発光性化合物Ｂ２（化合物ＨＭ−２／化合物ＨＭ−３／燐光発光性化合物Ｂ２＝３７．５質量％／３７．５質量％／２５質量％）」に代えて、「化合物ＨＭ−４、化合物ＨＭ−１及び燐光発光性化合物Ｂ２（化合物ＨＭ−４／化合物ＨＭ−１／燐光発光性化合物Ｂ２＝３７．５質量％／３７．５質量％／２５質量％）」を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ１６を作製した。
発光素子Ｄ１６に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００００ｃｄ／ｍ2における外部量子効率を測定した。１００００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．１９，０．４４）であった。
【０２９６】
＜比較例ＣＤ４＞  発光素子ＣＤ４の作製と評価
実施例Ｄ１において、（発光層の形成）の「化合物ＨＭ−２、化合物ＨＭ−３及び燐光発光性化合物Ｂ２（化合物ＨＭ−２／化合物ＨＭ−３／燐光発光性化合物Ｂ２＝３７．５質量％／３７．５質量％／２５質量％）」に代えて、「化合物ＨＭ−４及び燐光発光性化合物Ｂ２（化合物ＨＭ−４／燐光発光性化合物Ｂ２＝７５質量％／２５質量％）」を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子ＣＤ４を作製した。
発光素子ＣＤ４に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００００ｃｄ／ｍ2における外部量子効率を測定した。１００００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．２２，０．４８）であった。
【０２９７】
実施例Ｄ１６及び比較例ＣＤ４の結果を表３に示す。発光素子ＣＤ４の外部量子効率を１．０としたときの発光素子Ｄ１６の外部量子効率の相対値を示す。
【０２９８】
【表３】
2020010040.tif 000083
【０２９９】
＜実施例Ｄ１７＞  発光素子Ｄ１７の作製と評価
実施例Ｄ１において、（発光層の形成）の「化合物ＨＭ−２、化合物ＨＭ−３及び燐光発光性化合物Ｂ２（化合物ＨＭ−２／化合物ＨＭ−３／燐光発光性化合物Ｂ２＝３７．５質量％／３７．５質量％／２５質量％）」に代えて、「化合物ＨＭ−５、化合物ＨＭ−６及び燐光発光性化合物Ｇ１（化合物ＨＭ−５／化合物ＨＭ−６／燐光発光性化合物Ｇ１＝３５質量％／３５質量％／３０質量％）」を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ１７を作製した。
発光素子Ｄ１７に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｃｄ／ｍ2における外部量子効率を測定した。１００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．３４，０．６２）であった。
【０３００】
＜比較例ＣＤ５＞  発光素子ＣＤ５の作製と評価
実施例Ｄ１において、（発光層の形成）の「化合物ＨＭ−２、化合物ＨＭ−３及び燐光発光性化合物Ｂ２（化合物ＨＭ−２／化合物ＨＭ−３／燐光発光性化合物Ｂ２＝３７．５質量％／３７．５質量％／２５質量％）」に代えて、「化合物ＨＭ−５、化合物ＨＭ−７及び燐光発光性化合物Ｇ１（化合物ＨＭ−５／化合物ＨＭ−７／燐光発光性化合物Ｇ１＝３５質量％／３５質量％／３０質量％）」を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子ＣＤ５を作製した。
発光素子ＣＤ５に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｃｄ／ｍ2における外部量子効率を測定した。１００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．３４，０．６１）であった。
【０３０１】
実施例Ｄ５及び比較例ＣＤ４の結果を表４に示す。発光素子ＣＤ４の外部量子効率を１．０としたときの発光素子Ｄ５の外部量子効率の相対値を示す。
【０３０２】
【表４】
2020010040.tif 000084
【０３０３】
＜実施例Ｄ１８＞  発光素子Ｄ１８の作製と評価
実施例Ｄ１において、（発光層の形成）の「化合物ＨＭ−２、化合物ＨＭ−３及び燐光発光性化合物Ｂ２（化合物ＨＭ−２／化合物ＨＭ−３／燐光発光性化合物Ｂ２＝３７．５質量％／３７．５質量％／２５質量％）」に代えて、「化合物ＨＭ−５、化合物ＨＭ−６及び燐光発光性化合物Ｇ２（化合物ＨＭ−５／化合物ＨＭ−６／燐光発光性化合物Ｇ２＝３５質量％／３５質量％／３０質量％）」を用い、更に、実施例Ｄ１において、（正孔輸送層の形成）の「高分子化合物ＨＴＬ−１」に代えて、「高分子化合物ＨＴＬ−２」を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ１８を作製した。
発光素子Ｄ１８に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｃｄ／ｍ2における外部量子効率を測定した。１００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．３５，０．６０）であった。
【０３０４】
＜実施例Ｄ１９＞  発光素子Ｄ１９の作製と評価
実施例Ｄ１８において、（発光層の形成）の「化合物ＨＭ−５」に代えて、「化合物ＨＭ−１８」を用いた以外は、実施例Ｄ１８と同様にして、発光素子Ｄ１９を作製した。
発光素子Ｄ１９に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｃｄ／ｍ2における外部量子効率を測定した。１００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．３１，０．６３）であった。
【０３０５】
＜実施例Ｄ２０＞  発光素子Ｄ２０の作製と評価
実施例Ｄ１８において、（発光層の形成）の「化合物ＨＭ−５」に代えて、「化合物ＨＭ−１９」を用いた以外は、実施例Ｄ１８と同様にして、発光素子Ｄ２０を作製した。
発光素子Ｄ２０に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｃｄ／ｍ2における外部量子効率を測定した。１００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．３２，０．６２）であった。
【０３０６】
＜実施例Ｄ２１＞  発光素子Ｄ２１の作製と評価
実施例Ｄ１８において、（発光層の形成）の「化合物ＨＭ−５」に代えて、「化合物ＨＭ−１１」を用いた以外は、実施例Ｄ１８と同様にして、発光素子Ｄ２１を作製した。
発光素子Ｄ２１に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｃｄ／ｍ2における外部量子効率を測定した。１００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．３１，０．６３）であった。
【０３０７】
＜実施例Ｄ２２＞  発光素子Ｄ２２の作製と評価
実施例Ｄ１８において、（発光層の形成）の「化合物ＨＭ−５」に代えて、「化合物ＨＭ−２０」を用いた以外は、実施例Ｄ１８と同様にして、発光素子Ｄ２２を作製した。
発光素子Ｄ２２に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｃｄ／ｍ2における外部量子効率を測定した。１００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．３３，０．６２）であった。
【０３０８】
＜実施例Ｄ２３＞  発光素子Ｄ２３の作製と評価
実施例Ｄ１８において、（発光層の形成）の「化合物ＨＭ−５」に代えて、「化合物ＨＭ−２１」を用いた以外は、実施例Ｄ１８と同様にして、発光素子Ｄ２３を作製した。
発光素子Ｄ２３に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｃｄ／ｍ2における外部量子効率を測定した。１００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．３１，０．６３）であった。
【０３０９】
＜実施例Ｄ２４＞  発光素子Ｄ２４の作製と評価
実施例Ｄ１８において、（発光層の形成）の「化合物ＨＭ−５」に代えて、「化合物ＨＭ−３」を用いた以外は、実施例Ｄ１８と同様にして、発光素子Ｄ２４を作製した。
発光素子Ｄ２４に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｃｄ／ｍ2における外部量子効率を測定した。１００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．３２，０．６２）であった。
【０３１０】
＜実施例Ｄ２５＞  発光素子Ｄ２５の作製と評価
実施例Ｄ１８において、（発光層の形成）の「化合物ＨＭ−５、化合物ＨＭ−６及び燐光発光性化合物Ｇ２（化合物ＨＭ−５／化合物ＨＭ−６／燐光発光性化合物Ｇ２＝３５質量％／３５質量％／３０質量％）」に代えて、「化合物ＨＭ−３、化合物ＨＭ−１１及び燐光発光性化合物Ｇ２（化合物ＨＭ−３／化合物ＨＭ−１１／燐光発光性化合物Ｇ２＝３５質量％／３５質量％／３０質量％）」を用いた以外は、実施例Ｄ１８と同様にして、発光素子Ｄ２５を作製した。
発光素子Ｄ２５に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｃｄ／ｍ2における外部量子効率を測定した。１００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．３０，０．６４）であった。
【０３１１】
＜実施例Ｄ２６＞  発光素子Ｄ２６の作製と評価
実施例Ｄ１８において、（発光層の形成）の「化合物ＨＭ−５、化合物ＨＭ−６及び燐光発光性化合物Ｇ２（化合物ＨＭ−５／化合物ＨＭ−６／燐光発光性化合物Ｇ２＝３５質量％／３５質量％／３０質量％）」に代えて、「化合物ＨＭ−３、化合物ＨＭ−２及び燐光発光性化合物Ｇ２（化合物ＨＭ−３／化合物ＨＭ−２／燐光発光性化合物Ｇ２＝３５質量％／３５質量％／３０質量％）」を用いた以外は、実施例Ｄ１８と同様にして、発光素子Ｄ２６を作製した。
発光素子Ｄ２６に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｃｄ／ｍ2における外部量子効率を測定した。１００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．３０，０．６４）であった。
【０３１２】
＜実施例Ｄ２７＞  発光素子Ｄ２７の作製と評価
実施例Ｄ１８において、（発光層の形成）の「化合物ＨＭ−５、化合物ＨＭ−６及び燐光発光性化合物Ｇ２（化合物ＨＭ−５／化合物ＨＭ−６／燐光発光性化合物Ｇ２＝３５質量％／３５質量％／３０質量％）」に代えて、「化合物ＨＭ−２、化合物ＨＭ−１４及び燐光発光性化合物Ｇ２（化合物ＨＭ−２／化合物ＨＭ−１４／燐光発光性化合物Ｇ２＝３５質量％／３５質量％／３０質量％）」を用いた以外は、実施例Ｄ１８と同様にして、発光素子Ｄ２７を作製した。
発光素子Ｄ２７に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｃｄ／ｍ2における外部量子効率を測定した。１００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．３１，０．６４）であった。
【０３１３】
＜比較例ＣＤ６＞  発光素子ＣＤ６の作製と評価
実施例Ｄ１８において、（発光層の形成）の「化合物ＨＭ−５、化合物ＨＭ−６及び燐光発光性化合物Ｇ２（化合物ＨＭ−５／化合物ＨＭ−６／燐光発光性化合物Ｇ２＝３５質量％／３５質量％／３０質量％）」に代えて、「化合物ＨＭ−５、化合物ＨＭ−７及び燐光発光性化合物Ｇ２（化合物ＨＭ−５／化合物ＨＭ−７／燐光発光性化合物Ｇ２＝３５質量％／３５質量％／３０質量％）」を用いた以外は、実施例Ｄ１８と同様にして、発光素子ＣＤ６を作製した。
発光素子ＣＤ６に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｃｄ／ｍ2における外部量子効率を測定した。１００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．３２，０．５４）であった。
【０３１４】
実施例Ｄ１８〜Ｄ２７及び比較例ＣＤ６の結果を表５に示す。発光素子ＣＤ６の外部量子効率を１．０としたときの発光素子Ｄ１８〜Ｄ２７の外部量子効率の相対値を示す。
【０３１５】
【表５】
2020010040.tif 000085
【０３１６】
＜実施例Ｄ２８＞  発光素子Ｄ２８の作製と評価
実施例Ｄ１において、（発光層の形成）の「化合物ＨＭ−２、化合物ＨＭ−３及び燐光発光性化合物Ｂ２（化合物ＨＭ−２／化合物ＨＭ−３／燐光発光性化合物Ｂ２＝３７．５質量％／３７．５質量％／２５質量％）」に代えて、「化合物ＨＭ−５、化合物ＨＭ−１及び燐光発光性化合物Ｒ１（化合物ＨＭ−５／化合物ＨＭ−１／燐光発光性化合物Ｒ１＝４５質量％／４５質量％／１０質量％）」を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ２８を作製した。
発光素子Ｄ２８に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｃｄ／ｍ2における外部量子効率を測定した。１００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．６７，０．３３）であった。
【０３１７】
＜実施例Ｄ２９＞  発光素子Ｄ２９の作製と評価
実施例Ｄ１において、（発光層の形成）の「化合物ＨＭ−２、化合物ＨＭ−３及び燐光発光性化合物Ｂ２（化合物ＨＭ−２／化合物ＨＭ−３／燐光発光性化合物Ｂ２＝３７．５質量％／３７．５質量％／２５質量％）」に代えて、「化合物ＨＭ−５、化合物ＨＭ−６及び燐光発光性化合物Ｒ１（化合物ＨＭ−５／化合物ＨＭ−６／燐光発光性化合物Ｒ１＝４５質量％／４５質量％／１０質量％）」を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ２９を作製した。
発光素子Ｄ２９に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｃｄ／ｍ2における外部量子効率を測定した。１００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．６５，０．３５）であった。
【０３１８】
＜比較例ＣＤ７＞  発光素子ＣＤ７の作製と評価
実施例Ｄ１において、（発光層の形成）の「化合物ＨＭ−２、化合物ＨＭ−３及び燐光発光性化合物Ｂ２（化合物ＨＭ−２／化合物ＨＭ−３／燐光発光性化合物Ｂ２＝３７．５質量％／３７．５質量％／２５質量％）」に代えて、「化合物ＨＭ−５、化合物ＨＭ−７及び燐光発光性化合物Ｒ１（化合物ＨＭ−５／化合物ＨＭ−７／燐光発光性化合物Ｒ１＝４５質量％／４５質量％／１０質量％）」を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子ＣＤ７を作製した。
発光素子ＣＤ７に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｃｄ／ｍ2における外部量子効率を測定した。１００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．６５，０．３４）であった。
【０３１９】
実施例Ｄ２８、実施例Ｄ２９及び比較例ＣＤ７の結果を表６に示す。発光素子ＣＤ７の外部量子効率を１．０としたときの発光素子Ｄ２８及びＤ２９の外部量子効率の相対値を示す。
【０３２０】
【表６】
2020010040.tif 000086
【産業上の利用可能性】
【０３２１】
本発明によれば、外部量子効率に優れる発光素子の製造に有用な組成物を提供することができる。また、本発明によれば、この組成物を含有する発光素子を提供することができる。