(57)【要約】      （修正有）【課題】チオグリコール酸等を含む毛髪変形剤を毛髪に施術した際に発生する施術臭、さらには残存する反応臭をマスキングするための香料組成物の提供。【解決手段】Ａ群（アリルアミルグリコレート、ジヒドロミルセノール、フロラゾン、シトロネロール等）から選ばれる１種又は２種以上の香料１〜５０質量％、Ｂ群（ステモン、トナリド、α−ダマスコン、アニスアルデヒド等）から選ばれる１種又は２種以上の香料０．１〜７０質量％、およびＣ群（アリルシクロヘキサンプロピオネート、ヤラヤラ、シス−ジャスモン、シトロネリルニトリル等）から選ばれる１種又は２種以上の香料０．０１〜３０質量％を含有する香料組成物であって、チオグリコール酸もしくはその塩またはその誘導体を含む毛髪変形剤用のマスキング剤であることを特徴とする香料組成物。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
Ａ群から選ばれる１種又は２種以上の香料、Ｂ群から選ばれる１種又は２種以上の香料、およびＣ群から選ばれる１種又は２種以上の香料を含有する香料組成物であって、チオグリコール酸もしくはその塩またはその誘導体を含む毛髪変形剤用のマスキング剤であることを特徴とする香料組成物。
Ａ群：  アリル  アミルグリコレート、ジヒドロミルセノール、フロラゾン、シトロネロール、δ−ダマスコン、ジャバノール、トリデセン−２−ニトリル、トリフェルナール、アルデヒドＣ−８、シス−３−ヘキセノール、フロロパル、ネクタリル、バクダノール、インドール、アンブロセニド、アンバーマックス、フェニルエチル  メチル  エーテル、シス−６−ノネノール、シス−６−ノナナール、シス−６−ノネニル  アセテート、シス−４−デセノール、シス−４−デセナール、ｐ−クレジル  メチル  エーテル、マルトール、アルデヒドＣ−１２  ラウリック、シクロガルバネート、アルデヒドＣ−６、フロルヒドラル、ダイナモール、メチル  オクチンカーボネート、メロナール、カローン、エチルバニリン、ベチバーオイル、ベチコール  アセテート、ベチベリル  アセテート、シトロネラール、ゲラニアール、ネラール、フェンキルアルコール、トランス−２−ヘキセナール、トランス−２−ヘキセニル  アセテート、メチル  ベンゾエート、エチル  ベンゾエート、ｎ−アミル  アセテート、イソアミル  アセテート、アリル  カプロエート、アリル  カプレート、エチル  プロピオネート、リナリル  アセテート、イソブチル
アセテート、ブチル  アセテート、エチル  アセテート、ヘキシル  ブチレート、イソプロピル  イソブチレート、イソアミル  イソブチレート、イソアミル  ブチレート、ベンジルアルコール、１，８−シネオール、アルデヒドＣ−９、メチル  フェニルアセテート、フェニルエチル  アセテート、フェンキル  アセテート、フランビノン  メチル  エーテル、γ−ヘキサラクトン、γ−ヘプタラクトン、アンブロックス  ＤＬ、アンブロキサン、セタロックス、スチラリル  アセテート、ベチベロール、マグノラン、アルデヒドＣ−１６（ストロベリー）、ジヒドロジャスモン、ゲラニオール、プレニル  アセテート、オクチル  アセテート、ヘプチル  アセテート、ノピル  アセテート、ジメチルベンジルカルビニル  ブチレート、オクチル  ブチレート、ベルドックス、ローズオキサイド、シス−３−ヘキセニル  アセテート、パンプルローム、アリル  ヘプタノエート、イソボルニル  アセテート、ゲラニル  アセテート、ベルテネックス、ジメチルベンジルカルビニル  アセテート、ベルートン、リファローム、テザロン、フェニルアセトアルデヒド  ＤＭＡ、アセトフェノン、トリプラール、シトロネリル  アセテート、エチル  ２−メチルペンタノエート、テルピニル  アセテート、ヘキシル  アセテート、オレンジオイル、グレープフルーツオイル、レモンオイル、ライムオイル、スペアミントオイル、ペパーミントオイル、ユーカリオイル、ラベンダーオイル、ローズオイル。
Ｂ群：  ステモン、トナリド、α−ダマスコン、アニスアルデヒド、ジフェニルオキサイド、フロロサイクレン、γ−メチルイオノン、カラナール、レモニール、オイゲノール、アルデヒドＣ−１０、アルデヒドＣ−１１〈ウンデシレニック〉、アルデヒドＣ−１２  ＭＮＡ、ダイナスコン、γ−ウンデカラクトン、インドフロール、パルマニール、パチュリーオイル、ルバフラン、イリソンα、イリソンβ、ジヒドロ−β−ヨノン、γ−オクタラクトン、メチル  セドリル  ケトン、カシュメラン、イロチル、フルーテート、ハーバネート、トリスアンバー、チンベロール、ベンジル  アセテート、ロザリン、イソ−Ｅ  スーパー、リリアール、ダマセノン、γ−ノナラクトン、β−イオノン、リナロール、ジヒドロリナロール、テトラヒドロリナロール。
Ｃ群：  アリル  シクロヘキサンプロピオネート、ヤラヤラ、シス−ジャスモン、シトロネリルニトリル、ラウリルニトリル、エチルマルトール、ベルビオン、γ−デカラクトン、ジャスマサイクレン、ペオニル、バニリン、ラズベリーケトン、サンタリフ、オレンジリキッド、グロバノン、ヘルベットリド、ロマンロリド、ミュセノン、ガラクソリド、アンブレットリド、エチレン  ブラッシレート、ムスコン、コスモン、ペンタリド、エキザルテノン。
【請求項２】
チオグリコール酸もしくはその塩またはその誘導体を含む毛髪変形剤の施術反応臭が、プロパンチオール、２，６−ジメチルピラジン、ベンゾチアゾールおよび２−メチルチオベンゾチアゾールであることを特徴とする請求項１に記載の香料組成物。
【請求項３】
Ａ群、Ｂ群およびＣ群から選ばれる香料を、それぞれ以下の範囲で含有することを特徴とする、請求項１または請求項２に記載の香料組成物。
Ａ群：１〜５０質量％
Ｂ群：０．１〜７０質量％
Ｃ群：０．０１〜３０質量％
【請求項４】
請求項１〜３のいずれか１項に記載の香料組成物を含有することを特徴とするチオグリコール酸もしくはその塩またはその誘導体を含む毛髪変形剤。
【請求項５】
請求項１〜３のいずれか１項に記載の香料組成物を０．０５〜５質量％含有することを特徴とするチオグリコール酸もしくはその塩またはその誘導体を含む毛髪変形剤。
【請求項６】
請求項１〜３のいずれか１項に記載の香料組成物を含有することを特徴とする毛髪化粧料。
【請求項７】
請求項１〜３のいずれか１項に記載の香料組成物を０．０５〜５質量％含有することを特徴とする毛髪化粧料。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、チオグリコール酸もしくはその塩またはその誘導体を含む毛髪変形剤を毛髪に施術した際に発生する反応臭をマスキングするための香料組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
近年、ヘアスタイルを変え、これらをファッションとして楽しむための手段として、毛髪変形剤（例えばパーマネントウェーブ用剤や縮毛矯正剤）が広く利用されている。
毛髪変形剤による毛髪変形は、毛髪をロッドで巻き、毛髪ケラチンのジスルフィド結合を第１剤に含まれる還元剤で部分的に切断、次に第２剤に含まれる酸化剤で再結合させることにより、毛髪にウェーブを与え、また、くせ毛を真っ直ぐにさせ毛髪を変形させることをいう。
毛髪変形剤の第１剤に含まれる還元剤には、チオグリコール酸、チオ乳酸、システイン、システアミンもしくはその塩またはその誘導体が使われており、一方、第２剤に含まれる酸化剤には、臭素酸ナトリウム、臭素酸カリウム、過ホウ酸ナトリウム、過酸化水素が使われている。
【０００３】
これまで半世紀以上、還元剤としてチオグリコール酸もしくはその塩またはその誘導体（以下、「チオグリコール酸等」と称する）を含む毛髪変形剤が中心に用いられてきた。これらチオグリコール酸等の特徴としては油分になじみやすく、毛髪内に浸透しやすいため、強いウェーブを与えることができる。
しかしながら、チオグリコール酸等を含む毛髪変形剤を毛髪に施術した際に発生する反応臭は非常に強く、さらに施術後数日間残存するため、使用者に不快感を与えていた。また、美容院等で施術する場合は施術者や周囲の顧客にとっても問題であった。
【０００４】
このような不快な反応臭の消臭やマスキングは重要な課題となっており、これまでに様々な方法が提案されている。
還元剤としてチオグリコール酸等を用いた場合のマスキングについては、例えば、特許文献１ではジメトール、パラクレジルアセテート、エチルトリシクロ［５.２.１.０2,6 ］デカン−２−イルカルボキシレート、トリシクロデセニルアセテート、３，３−ジメチルシクロヘキシルメチルケトン及びフェニルエチルイソアミルエーテルから選ばれる１種以上を含有するパーマネントウエーブ用消臭剤組成物が提案され、特許文献２では（１）化学的消臭成分（アルデヒド類、ギ酸エステル類およびチグリン酸誘導体）と（２）蒸気圧抑制成分とを併用する毛髪化粧料用消臭香料組成物が提案されている。
【０００５】
また、特許文献３では、アセチルジイソアミレン、リナロールオキシド、ローズフェノン、２−メチル−４−（２，２，３−トリメチル−３−シクロペンテン−１−イル）−２−ブテン−１−オール、３−メチル−５−（２，２，３−トリメチル−３−シクロペンテン−１−イル）−ペンタン−２−オール、２−エチル−４−（２，２，３−トリメチル−３−シクロペンテン−１−イル）−２−ブテン−１−オール、４−（１−エトキシビニル）−３，３，５，５−テトラメチルシクロヘキサノン、シス−ｐ−メンタン−７−オール、ネロリドール、ラズベリーケトン、α，３，３−トリメチルシクロヘキサンメチルフォメート、パラメトキシフェネチルアルコール、２，２，６−トリメチルシクロヘキサンカルボン酸エチルエステル、２，６，６−トリメチル−１−クロトニルシクロヘキサン、タンジー油、バジル油から選ばれる少なくとも１種の化合物あるいは精油を含む組成物を含有することを特徴とするパーマネントウェーブ用消臭剤組成物が提案されている。
【０００６】
さらに、特許文献４では、ヒバ油、ヒノキ油から選ばれる少なくとも１種の消臭剤を含有してなることを特徴とするパーマネントウエーブ用剤が提案されている。
しかしながら、上記文献で提案された技術が対象としている反応臭とは硫化水素、スルフィド類、ジスルフィド類、トリスルフィド類などのいわゆる硫黄臭を想定しており、反応臭の原因物質自体についての考察はなされていなかった。
【０００７】
特許文献５では、還元剤としてチオグリコール酸等を用いた場合の反応臭については、施術中にコラーゲン様、ゼラチン様の臭気を有するジメチルジセレニドとメチルメチルチオセレニドが発生し、これらが反応臭として重要であることを見い出し、さらにこれらの化合物を有効にマスクする香料の提案がなされている。
しかしながら、パーマネント施術中に発生する施術臭はさらに複雑なものであり、完全にマスキングを行うことは困難であり、また、施術後も数日にわたり匂い続ける反応臭については有効であるとは言えなかった。
【０００８】
前記のとおり、チオグリコール酸等を含む毛髪変形剤を毛髪に施術した際に発生する反応臭は非常に強く、さらに施術後数日間残存するという特徴がある。このため、毛髪変形剤中のチオグリコール酸等のマスキングだけでは不十分であり、施術後に残存する反応臭へのマスキングが重要となる。
また、施術した際に発生する反応臭の原因物質は、前記ジメチルジセレニド、メチルメチルチオセレニド以外は特定されておらず、いまだ複雑な反応臭全般に有効であり、かつ、長期間にわたり効果が持続する消臭やマスキングは達成されていないというのが現状である。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００９】
【特許文献１】特開２０００−３４４６３６号公報
【特許文献２】特開２００２−２４１２３７号公報
【特許文献３】特開２００３−２７７２３９号公報
【特許文献４】特開２００６−１６３３３号公報
【特許文献５】特開２０１５−６７５５８号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１０】
チオグリコール酸等を含む毛髪変形剤を毛髪に施術した際に発生する施術臭、さらには残存する反応臭をマスキングするための香料組成物を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【００１１】
本発明者らは、鋭意検討を重ねた結果、チオグリコール酸等を含む毛髪変形剤を毛髪に施術した際、発生する施術臭及び残存する反応臭が４種の化合物、すなわちプロパンチオール、２，６−ジメチルピラジン、ベンゾチアゾールおよび２−メチルチオベンゾチアゾールに基づいており、それぞれが悪臭となっていることを解明した。
さらに、これらの化合物にそれぞれ有効なマスキング香料を検討した結果、特定の３つの香料群のそれぞれから選択される香料組成物がチオグリコール酸等を含む毛髪変形剤を毛髪に施術した際に発生する施術臭のマスキングに好適であり、さらには施術後も残存する反応臭をもマスキングできることを見出した。
【００１２】
すなわち本発明は以下の通りである。
〔１〕Ａ群から選ばれる１種又は２種以上の香料、Ｂ群から選ばれる１種又は２種以上の香料、およびＣ群から選ばれる１種又は２種以上の香料を含有する香料組成物であって、チオグリコール酸もしくはその塩またはその誘導体を含む毛髪変形剤用のマスキング剤で
あることを特徴とする香料組成物。
【００１３】
Ａ群：  アリル  アミルグリコレート、ジヒドロミルセノール、フロラゾン、シトロネロール、δ−ダマスコン、ジャバノール、トリデセン−２−ニトリル、トリフェルナール、アルデヒドＣ−８、シス−３−ヘキセノール、フロロパル、ネクタリル、バクダノール、インドール、アンブロセニド、アンバーマックス、フェニルエチル  メチル  エーテル、シス−６−ノネノール、シス−６−ノナナール、シス−６−ノネニル  アセテート、シス−４−デセノール、シス−４−デセナール、ｐ−クレジル  メチル  エーテル、マルトール、アルデヒドＣ−１２  ラウリック、シクロガルバネート、アルデヒドＣ−６、フロルヒドラル、ダイナモール、メチル  オクチンカーボネート、メロナール、カローン、エチルバニリン、ベチバーオイル、ベチコール  アセテート、ベチベリル  アセテート、シトロネラール、ゲラニアール、ネラール、フェンキルアルコール、トランス−２−ヘキセナール、トランス−２−ヘキセニル  アセテート、メチル  ベンゾエート、エチル  ベンゾエート、ｎ−アミル  アセテート、イソアミル  アセテート、アリル  カプロエート、アリル  カプレート、エチル  プロピオネート、リナリル  アセテート、イソブチル
アセテート、ブチル  アセテート、エチル  アセテート、ヘキシル  ブチレート、イソプロピル  イソブチレート、イソアミル  イソブチレート、イソアミル  ブチレート、ベンジルアルコール、１，８−シネオール、アルデヒドＣ−９、メチル  フェニルアセテート、フェニルエチル  アセテート、フェンキル  アセテート、フランビノン  メチル  エーテル、γ−ヘキサラクトン、γ−ヘプタラクトン、アンブロックス  ＤＬ、アンブロキサン、セタロックス、スチラリル  アセテート、ベチベロール、マグノラン、アルデヒドＣ−１６（ストロベリー）、ジヒドロジャスモン、ゲラニオール、プレニル  アセテート、オクチル  アセテート、ヘプチル  アセテート、ノピル  アセテート、ジメチルベンジルカルビニル  ブチレート、オクチル  ブチレート、ベルドックス、ローズオキサイド、シス−３−ヘキセニル  アセテート、パンプルローム、アリル  ヘプタノエート、イソボルニル  アセテート、ゲラニル  アセテート、ベルテネックス、ジメチルベンジルカルビニル  アセテート、ベルートン、リファローム、テザロン、フェニルアセトアルデヒド  ＤＭＡ、アセトフェノン、トリプラール、シトロネリル  アセテート、エチル  ２−メチルペンタノエート、テルピニル  アセテート、ヘキシル  アセテート、オレンジオイル、グレープフルーツオイル、レモンオイル、ライムオイル、スペアミントオイル、ペパーミントオイル、ユーカリオイル、ラベンダーオイル、ローズオイル。
【００１４】
Ｂ群：  ステモン、トナリド、α−ダマスコン、アニスアルデヒド、ジフェニルオキサイド、フロロサイクレン、γ−メチルイオノン、カラナール、レモニール、オイゲノール、アルデヒドＣ−１０、アルデヒドＣ−１１〈ウンデシレニック〉、アルデヒドＣ−１２  ＭＮＡ、ダイナスコン、γ−ウンデカラクトン、インドフロール、パルマニール、パチュリーオイル、ルバフラン、イリソンα、イリソンβ、ジヒドロ−β−ヨノン、γ−オクタラクトン、メチル  セドリル  ケトン、カシュメラン、イロチル、フルーテート、ハーバネート、トリスアンバー、チンベロール、ベンジル  アセテート、ロザリン、イソ−Ｅ  スーパー、リリアール、ダマセノン、γ−ノナラクトン、β−イオノン、リナロール、ジヒドロリナロール、テトラヒドロリナロール。
【００１５】
Ｃ群：  アリル  シクロヘキサンプロピオネート、ヤラヤラ、シス−ジャスモン、シトロネリルニトリル、ラウリルニトリル、エチルマルトール、ベルビオン、γ−デカラクトン、ジャスマサイクレン、ペオニル、バニリン、ラズベリーケトン、サンタリフ、オレンジリキッド、グロバノン、ヘルベットリド、ロマンロリド、ミュセノン、ガラクソリド、アンブレットリド、エチレン  ブラッシレート、ムスコン、コスモン、ペンタリド、エキザルテノン。
【００１６】
〔２〕チオグリコール酸もしくはその塩またはその誘導体を含む毛髪変形剤の施術反応臭
が、プロパンチオール、２，６−ジメチルピラジン、ベンゾチアゾールおよび２−メチルチオベンゾチアゾールであることを特徴とする〔１〕に記載の香料組成物。
【００１７】
〔３〕Ａ群、Ｂ群およびＣ群から選ばれる香料を、それぞれ以下の範囲で含有することを特徴とする、〔１〕または〔２〕に記載の香料組成物。
Ａ群：１〜５０質量％
Ｂ群：０．１〜７０質量％
Ｃ群：０．０１〜３０質量％
【００１８】
〔４〕上記の〔１〕〜〔３〕のいずれかに記載の香料組成物を含有することを特徴とするチオグリコール酸もしくはその塩またはその誘導体を含む毛髪変形剤。
〔５〕上記の〔１〕〜〔３〕のいずれかに記載の香料組成物を０．０５〜５質量％含有することを特徴とするチオグリコール酸もしくはその塩またはその誘導体を含む毛髪変形剤。
【００１９】
〔６〕上記の〔１〕〜〔３〕のいずれかに記載の香料組成物を含有することを特徴とする毛髪化粧料。
〔７〕上記の〔１〕〜〔３〕のいずれかに記載の香料組成物を０．０５〜５質量％含有することを特徴とする毛髪化粧料。
【発明の効果】
【００２０】
本発明の香料組成物は、チオグリコール酸等を含む毛髪変形剤施術臭、さらには施術後も残存する反応臭のマスキング効果に優れたものであり、種々の毛髪変形剤や毛髪化粧料に好適に使用できる。
【発明を実施するための形態】
【００２１】
〔１〕香料組成物
本発明の香料組成物は、必須成分として、以下の香料群Ａ、ＢおよびＣのそれぞれから選ばれる香料（各群から１種又は２種以上）を組み合わせた香料組成物であり、さらに付加的香料や、製剤化に必要な各種成分を配合することができる。
【００２２】
（１）Ａ群の化合物
本発明で用いるＡ群に係る香料は、アリル アミルグリコレート、ジヒドロミルセノール、フロラゾン、シトロネロール、δ−ダマスコン、ジャバノール、トリデセン−２−ニトリル、トリフェルナール、アルデヒド Ｃ−８、シス−３−ヘキセノール、フロロパル、ネクタリル、バクダノール、インドール、アンブロセニド、アンバーマックス、フェニルエチル メチル エーテル、シス−６−ノネノール、シス−６−ノナナール、シス−６−ノネニル アセテート、シス−４−デセノール、シス−４−デセナール、ｐ−クレジル メチル エーテル、マルトール、アルデヒドＣ−１２  ラウリック、シクロガルバネート、アルデヒドＣ−６、フロルヒドラル、ダイナモール、メチル オクチンカーボネート、
【００２３】
メロナール、カローン、エチルバニリン、ベチバーオイル、ベチコール アセテート、ベチベリル アセテート、シトロネラール、ゲラニアール、ネラール、フェンキルアルコール、トランス−２−ヘキセナール、トランス−２−ヘキセニル アセテート、メチル ベンゾエート、エチル ベンゾエート、ｎ−アミル アセテート、イソアミル アセテート、アリル カプロエート、アリル カプレート、エチル プロピオネート、リナリル アセテート、イソブチル アセテート、ブチル アセテート、エチル アセテート、ヘキシル ブチレート、イソプロピル イソブチレート、イソアミル イソブチレート、イソアミル ブチレート、ベンジルアルコール、１，８−シネオール、アルデヒドＣ−９、メチル フェニルアセテート、
【００２４】
フェニルエチル アセテート、フェンキル アセテート、フランビノン メチル エーテル、γ−ヘキサラクトン、γ−ヘプタラクトン、アンブロックス ＤＬ、アンブロキサン、セタロックス、スチラリル アセテート、ベチベロール、マグノラン、アルデヒドＣ−１６（ストロベリー）、ジヒドロジャスモン、ゲラニオール、プレニル アセテート、オクチル アセテート、ヘプチル アセテート、ノピル アセテート、ジメチルベンジルカルビニル ブチレート、オクチル ブチレート、ベルドックス、ローズオキサイド、シス−３−ヘキセニル アセテート、
【００２５】
パンプルローム、アリル ヘプタノエート、イソボルニル アセテート、ゲラニル アセテート、ベルテネックス、ジメチルベンジルカルビニル アセテート、ベルートン、リファローム、テザロン、フェニルアセトアルデヒド ＤＭＡ、アセトフェノン、トリプラール、シトロネリル アセテート、エチル ２−メチルペンタノエート、テルピニル アセテート、ヘキシル アセテート、オレンジオイル、グレープフルーツオイル、レモンオイル、ライムオイル、スペアミントオイル、ペパーミントオイル、ユーカリオイル、ラベンダーオイル、ローズオイルから選ばれる。
【００２６】
好ましくは、アリル アミルグリコレート、フロラゾン、シトロネロール、δ−ダマスコン、ジャバノール、トリデセン−２−ニトリル、トリフェルナール、アルデヒドＣ−８、シス−３−ヘキセノール、フロロパル、ネクタリル、バクダノール、ベルドックス、ローズオキサイド、シス−３−ヘキセニル アセテート、パンプルローム、アリル ヘプタノエート、イソボルニル アセテート、オレンジオイル、グレープフルーツオイル、レモンオイル、ライムオイル、スペアミントオイル、ペパーミントオイル、ユーカリオイル、ラベンダーオイル、ローズオイルから選ばれる。
【００２７】
さらに好ましくは、アリル アミルグリコレート、ジヒドロミルセノール、フロラゾン、シトロネロール、δ−ダマスコン、ジャバノール、トリデセン−２−ニトリル、トリフェルナール、アルデヒドＣ−８、シス−３−ヘキセノール、フロロパル、ネクタリル、バクダノール、オレンジオイル、グレープフルーツオイル、レモンオイル、ライムオイル、スペアミントオイル、ペパーミントオイル、ユーカリオイル、ラベンダーオイルから選ばれる。
【００２８】
これらの香料は主として施術臭のプロパンチオールのマスキングに有効である。プロパンチオールは腐敗臭に近い香調を有し、施術中の早い段階から発生し、施術者と被施術者の両者に不快感を与える施術臭である。上記の香料は、１種以上用いることができ、香料組成物中に合計で通常は１〜５０質量％配合され、より好ましくは２〜５０質量％配合され、さらに好ましくは５〜４０質量％配合される。
【００２９】
（２）Ｂ群の化合物
本発明で用いるＢ群に係る香料は、ステモン、トナリド、α−ダマスコン、アニスアルデヒド、ジフェニルオキサイド、フロロサイクレン、γ−メチルイオノン、カラナール、レモニール、オイゲノール、アルデヒドＣ−１０、アルデヒドＣ−１１〈ウンデシレニック〉、アルデヒドＣ−１２  ＭＮＡ、ダイナスコン、γ−ウンデカラクトン、インドフロール、パルマニール、パチュリーオイル、ルバフラン、イリソンα、イリソンβ、ジヒドロ−β−ヨノン、γ−オクタラクトン、メチル セドリル ケトン、カシュメラン、イロチル、フルーテート、ハーバネート、トリスアンバー、チンベロール、ベンジル アセテート、ロザリン、イソ−Ｅ スーパー、リリアール、ダマセノン、γ−ノナラクトン、β−イオノン、リナロール、ジヒドロリナロール、テトラヒドロリナロールから選ばれる。
【００３０】
好ましくは、ステモン、トナリド、α−ダマスコン、アニスアルデヒド、ジフェニルオ
キサイド、フロロサイクレン、γ−メチルイオノン、カラナール、レモニール、オイゲノール、アルデヒドＣ−１０、アルデヒドＣ−１１〈ウンデシレニック〉、アルデヒド Ｃ−１２ ＭＮＡ、ダイナスコン、γ−ウンデカラクトン、インドフロール、パルマニール、パチュリーオイル、ルバフラン、トリスアンバー、チンベロール、ベンジル アセテート、リナロール、ジヒドロリナロール、テトラヒドロリナロールから選ばれる。
【００３１】
さらに好ましくは、ステモン、トナリド、α−ダマスコン、アニスアルデヒド、ジフェニルオキサイド、フロロサイクレン、γ−メチルイオノン、カラナール、レモニール、オイゲノール、アルデヒド Ｃ−１０、アルデヒドＣ−１１〈ウンデシレニック〉、アルデヒドＣ−１２  ＭＮＡ、ダイナスコン、γ−ウンデカラクトン、インドフロール、パルマニール、パチュリーオイル、ルバフラン、リナロール、ジヒドロリナロール、テトラヒドロリナロールから選ばれる。
【００３２】
これらの香料は主として施術反応臭の２，６−ジメチルピラジンのマスキングに有効である。２，６−ジメチルピラジンは焦げ臭に近い香調を有し、施術中を通じて発生し、かつ施術後も残存するため施術者と被施術者の両者に不快を与える施術反応臭である。これらの香料は、１種以上用いることができ、香料組成物中に合計で通常は０．１〜７０質量％配合され、より好ましくは１〜７０質量％配合され、さらに好ましくは５〜６０質量％配合される。
【００３３】
（３）Ｃ群の化合物
本発明で用いるＣ群に係る香料は、アリル シクロヘキサンプロピオネート、ヤラヤラ、シス−ジャスモン、シトロネリルニトリル、ラウリルニトリル、エチルマルトール、ベルビオン、γ−デカラクトン、ジャスマサイクレン、ペオニル、バニリン、ラズベリーケトン、サンタリフ、オレンジリキッド、グロバノン、ヘルベットリド、ロマンロリド、ミュセノン、ガラクソリド、アンブレットリド、エチレン ブラッシレート、ムスコン、コスモン、ペンタリド、エキザルテノンから選ばれる。
【００３４】
好ましくは、アリル シクロヘキサンプロピオネート、ヤラヤラ、シス−ジャスモン、シトロネリルニトリル、ラウリルニトリル、エチルマルトール、ベルビオン、γ−デカラクトン、ジャスマサイクレン、ペオニル、バニリン、ガラクソリド、アンブレットリド、エチレン ブラッシレート、ペンタリドから選ばれる。
【００３５】
さらに好ましくは、アリル シクロヘキサンプロピオネート、ヤラヤラ、シス−ジャスモン、シトロネリルニトリル、ラウリルニトリル、エチルマルトール、ベルビオン、バニリン、ガラクソリド、アンブレットリド、エチレン ブラッシレート、ペンタリドから選ばれる。
【００３６】
これらの香料は主として反応臭のベンゾチアゾールおよび２−メチルチオベンゾチアゾールのマスキングに有効である。ベンゾチアゾールおよび２−メチルチオベンゾチアゾールは硫黄／ゴム様の香調を有し、施術後半から発生し、被施術者の毛髪に長く残存する反応臭である。これらの香料は、１種以上用いることができ、香料組成物中に合計で通常は０．０１〜３０質量％配合され、より好ましくは０．１〜３０質量％配合され、さらに好ましくは１〜２０質量％配合される。
香料組成物中に合計で０．０１〜３０質量％配合するのが好ましく、特に０．１〜３０質量％配合するのが好ましい。
【００３７】
（４）付加的な香料成分
本発明のマスキング香料組成物には、本発明の効果を損なわない範疇において、賦香などの目的で、前記Ａ群〜Ｃ群から選ばれるマスキング香料以外の香料を使用することがで
きる。
【００３８】
特に、限定されるものではないが、例えば、α−ピネン、β−ピネン、ミルセン、ターピノレン、オシメン、α−フェランドレン、γ−ターピネン、ｐ−サイメンなどのテルペン・セスキテルペン炭化水素類、３−オクタノール、１−オクテン−３−オール、９−デセノール、１０−ウンデセノールなどのアルコール類、ネロール、ミルセノール、ラバンジュロール、Ｌ−メントール、ファルネソール、ネロリドール、セドロールなどのテルペン・セスキテルペン系アルコール類、フェニルエチルアルコール、スチラリルアルコール、アニスアルコール、シンナムアルコール、チモールなどの芳香族アルコール類、２，２−ジメチル−３−（３−メチル−２，４−ペンタジエニル）オキシラン（フィルメニッヒ社の登録商標「ミロキサイド」）、１，８−シネオール、リナロールオキサイド、アニソール、アネトールなどのエーテル類、４−(４−ヒドロキシ−４−メチルペンチル) −３−シクロヘキセン−１−カルボアルデヒド（ＩＦＦ社の登録商標「リラール」）、４（３）−（４−メチル−３−ペンテン−１−イル）−３−シクロヘキセン−１−カルボキシアルデヒド）（ＩＦＦ社の登録商標「マイラックアルデヒド」）などの脂環式アルデヒド類、ヘキシルアルデヒド、
【００３９】
２，６−ノナジエナールなど脂肪族アルデヒド類、シトロネラール、ぺリラアルデヒドなどのテルペン系アルデヒド類、ベンズアルデヒドなどの芳香族アルデヒド類、シトラールジメチルアセタール、シトラールジエチルアセタールなどのアセタール類、アセトイン、アセチルジイソアミレン（ＩＦＦ社の登録商標「コアボン」）などの脂肪族ケトン類、カンファー、カルボンなどのテルペン・セスキテルペン系ケトン類、６−エチリデンオクタヒドロ−５，８−メタノ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−２−オン（フィルメニッヒ社の登録商標「フロレックス」）などの環状ケトン類、アセトフェノン、ベンジルアセトンなどの芳香族ケトン類、ギ酸エチル、ギ酸リナリルなどのギ酸エステル類、酢酸ネリルなどの酢酸エステル類、プロピオン酸エチル、プロピオン酸ゲラニルなどのプロピオン酸エステル類、酪酸ブチル、酪酸ゲラニルなどの酪酸エステル類、イソ吉草酸エチルなどの吉草酸エステル類、ピルビン酸エチルなどのケト酸エステル類、安息香酸メチルなどの安息香酸エステル類、フェニル酢酸メチルなどのフェニル酢酸エステル類、桂皮酸メチルなどの桂皮酸エステル類、サリチル酸メチルなどのサリチル酸エステル類、ゲラニル酸、安息香酸などのカルボン酸類、
【００４０】
ガンマ−オクタラクトン、クマリンなどのラクトン類、３−メチルシクロペンタデカノンなどの大環状ムスク類、ムスクケトン、ムスクアンブレットなどのニトロムスク類、スカトール、ジメチルスルフィド、ｐ−メンテン−８−チオールなどの含窒素・硫黄化合物類、ヒノキオイル、ゼラニウムオイルなどの天然精油が挙げられる。
【００４１】
（５）香料組成物の製剤化
本発明によるチオグリコール酸等を含む毛髪変形剤の施術による反応臭のマスキング香料組成物に、例えば、下記に示すような化粧品類、ヘアケア製品類などで通常使用される基剤、添加剤等を併用することによって製剤化することができる。
【００４２】
（ａ）各種油脂類：
アボカド油、アーモンド油、ウイキョウ油、エゴマ油、オリーブ油、オレンジ油、オレンジラフィー油、ゴマ油、カカオ脂、カミツレ油、カロット油、キューカンバー油、牛脂脂肪酸、ククイナッツ油、サフラワー油、シア脂、液状シア脂、大豆油、ツバキ油、トウモロコシ油、ナタネ油、パーシック油、ヒマシ油、綿実油、落花生油、タートル油、ミンク油、卵黄油、パーム油、パーム核油、ヤシ油、牛脂、豚脂又はこれら油脂類の水素添加物（硬化油等）など。
【００４３】
（ｂ）鉱物油：
流動パラフィン、ワセリン、パラフィン、オゾケライド、セレシン、マイクロクリスタリンワックスなど。
【００４４】
（ｃ）アルコール類：
エタノール、イソプロパノール、ラウリルアルコール、セタノール、ステアリルアルコール、オレイルアルコール、ラノリンアルコール、コレステロール、フィトステロールなどの天然アルコール、２−ヘキシルデカノール、イソステアリルアルコール、２−オクチルドデカノールなどの合成アルコール。
【００４５】
（ｄ）多価アルコール類：
エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、１，３−ブチレングリコール、１，２−ペンタンジオール、グリセリン、ジグリセリン、ペンタエリトリトール、ソルビトール、マンニトールなど。
【００４６】
（ｅ）ガム質、糖類又は水溶性高分子化合物：
アラビアゴム、ベンゾインゴム、ダンマルゴム、グアヤク脂、アイルランド苔、カラヤゴム、トラガントゴム、キャロブゴム、クインシード、寒天、カゼイン、乳糖、果糖、ショ糖又はそのエステル、トレハロース又はその誘導体、デキストリン、ゼラチン、ペクチン、デンプン、カラギーナン、ジェランガム、カルボキシメチルキチン又はキトサン、エチレンオキサイドなどのアルキレン(Ｃ２〜Ｃ４)オキサイドが付加されたヒドロキシアルキル(Ｃ２〜Ｃ４)キチン又はキトサン、低分子キチン又はキトサン、キトサン塩、硫酸化キチン又はキトサン、リン酸化キチン又はキトサン、アルギン酸又はその塩、ヒアルロン酸又はその塩、コンドロイチン硫酸又はその塩、ヘパリン、エチルセルロース、メチ
ルセルロース、カルボキシメチルセルロース、カルボキシエチルセルロース、
【００４７】
カルボキシエチルセルロースナトリウム、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、ニトロセルロース、結晶セルロース、ポリビニルアルコール、ポリビニルメチルエーテル、ポリビニルピロリドン、ポリビニルメタアクリレート、ポリアクリル酸塩、ポリエチレンオキサイドやポリプロピレンオキサイドなどのポリアルキレンオキサイド又はその架橋重合物、カルボキシビニルポリマー、ポリエチレンイミンなど。
【００４８】
（ｆ）界面活性剤：
アニオン界面活性剤（アルキルカルボン酸塩、アルキルスルホン酸塩、アルキル硫酸エステル塩、アルキルリン酸エステル塩）、カチオン界面活性剤（アルキルアミン塩、アルキル四級アンモニウム塩）、両性界面活性剤〔カルボン酸型両性界面活性剤（アミノ型、ベタイン型）、硫酸エステル型両性界面活性剤、スルホン酸型両性界面活性剤、リン酸エステル型両性界面活性剤〕、非イオン界面活性剤（エーテル型非イオン界面活性剤、エーテルエステル型非イオン界面活性剤、エステル型非イオン界面活性剤、ブロックポリマー型非イオン界面活性剤、含窒素型非イオン界面活性剤）、その他の界面活性剤（天然界面活性剤、タンパク質加水分解物の誘導体、高分子界面活性剤、チタン・ケイ素を含む界面活性剤、フッ化炭素系界面活性剤）など。
【００４９】
更にこの他にも、これまでに知られている各原料素材、例えば、α−ヒドロキシ酸類、無機顔料、紫外線吸収剤、美白剤、チロシナーゼ活性阻害剤、メラニン色素分解物質、細胞賦活物質、収れん剤、活性酸素消去剤、抗酸化剤、過酸化脂質生成抑制剤、抗炎症剤、抗菌剤、保湿剤、エラスターゼ活性阻害剤、抗アンドロゲン剤、温感剤、冷感剤、色素、
ホルモン類、金属イオン封鎖剤、ｐＨ調整剤、キレート剤、防腐・防バイ剤、清涼剤、安定化剤、乳化剤、動・植物性蛋白質又はその分解物、動・植物性多糖類又はその分解物、動・植物性糖蛋白質又はその分解物、消炎剤・抗アレルギー剤、創傷治療剤、気泡・増泡剤、増粘剤、口腔用剤、消臭・脱臭剤、酵素などと併用することができる。
【００５０】
〔２〕香料組成物の適用
本発明のマスキング香料組成物は、種々の毛髪変形剤や毛髪化粧料に配合することにより、チオグリコール酸等を含む毛髪変形剤の施術反応臭を効果的にマスキングすることができる。
香料組成物の毛髪変形剤や毛髪化粧料への配合量は、０．０５〜５質量％、特に０．０７〜４質量％、更に０．１〜３質量％配合するのが好ましい。
また、毛髪化粧料としては、例えばチオグリコール等を含む毛髪変形剤の前処理剤、中間処理剤、後処理剤やダメージヘアケア用のシャンプー、リンスなどが挙げられる。
【実施例】
【００５１】
［試験例１］チオグリコール酸等を含む毛髪変形剤の施術反応臭の原因物質の特定
表１に示す処方にて調製した、チオグリコール酸アンモニウムを含む毛髪変形剤第１剤３０ｇを毛束１５ｇ（株式会社マタイジャパン）に塗布した後、デシケーター内に毛束を置いた。
デシケーターの下部から活性炭を通して空気を送り込み、上部に吸着剤としてＴｅｎａｘ−ＴＡ（商品名、ジーエルサイエンス株式会社）を充填したガラス管を設置した。
ポンプを用いて５００ｍｌ／ｍｉｎの速度でチオグリコール酸アンモニウムを含む毛髪変形剤施術反応臭を１時間吸引した。続いて、ヘキサン５ｍｌを用いてＴｅｎａｘ−ＴＡを充填したガラス管内に吸着された施術反応臭を抽出した。
得られた施術反応臭抽出液はエバポレーターを用いて濃縮した。
次に、得られた施術反応臭濃縮溶液を、化学発光硫黄検出器（ＳＣＤ）を備えたガスクロマトグラフィー質量分析計（ＧＣ／ＭＳ）と、ガスクロマトグラフィー・オルファクトメトリー分析装置（ＧＣ−Ｏ）を用いてそれぞれ分析した。
【００５２】
ＧＣ／ＭＳ／ＳＣＤ装置にて分析した結果、プロパンチオール、２,６−ジメチルピラジン、ベンゾチアゾールおよび２−メチルチオベンゾチアゾールが検出された。
専門パネラーが上記の各４成分の香気を確認したところ、チオグリコール酸アンモニウムを含む毛髪変形剤の施術反応臭への寄与度が非常に高いことが分かった。結果を表２に示した。
また、ＧＣ−Ｏにて分析した結果、施術反応臭濃縮溶液と上記の各４成分の標品は同じ保持時間に施術反応臭として確認された。
以上の結果より、上記の各４成分がチオグリコール酸アンモニウムを含む毛髪変形剤施術反応臭の原因物質であると断定した。
【００５３】
【表１】
2020040902.tif 000002
【００５４】
【表２】
2020040902.tif 000003
【００５５】
前記の分析結果より確認されたプロパンチオールは不快な硫黄的キャベツ様香気を呈することが知られており、アリウム属植物や牛肉の香気成分としての報告されている。（Anal. Chem. 54 (1982) 1082; Kuwata et al.、J. Agric. Food Chem. 64 (2016) 4299-4311; D. Frank et al.）
チオグリコール酸アンモニウムを含む毛髪変形剤の施術中に発生する施術臭の香気成分として、プロパンチオールが報告された例はなく、本発明者らが初めて確認した。
【００５６】
前記の分析結果より確認された２，６−ジメチルピラジンは甘いロースト香とフライドポテト様香気を呈することが知られており、アスパラガスや牛肉の香気成分としての報告されている。（J. Agric. Food Chem. 25 (1977) 459-463; R. Tressl et al.、J. Agric. Food Chem. 64 (2016) 4299-4311; D. Frank et al.）
チオグリコール酸アンモニウムを含む毛髪変形剤施術中に発生し施術後も１日程度残存する反応臭の香気成分として、２，６−ジメチルピラジンが報告された例はなく、本発明者らが初めて確認した。
【００５７】
前記の分析結果より確認されたベンゾチアゾールはキノリン様香気を呈することが知られており、釜炒り緑茶において重要な香気成分としての報告されている。（J. Agric. Food Chem.,2002,50,5660−5663.Kenji Kumazawa and Hideki Masuda）
チオグリコール酸アンモニウムを含む毛髪変形剤施術後も３日程度残存ずる反応臭の香気成分として、ベンゾチアゾールが報告された例はなく、本発明者らが初めて確認した。
【００５８】
前記の分析結果より確認された２−メチルチオベンゾチアゾールは、ファッティ様、ウッディ様、スモーキー様の香気を呈することが知られており、釜炒り緑茶において重要な香気成分としての報告されている。（J. Agric. Food Chem.,2002,50,5660−5663.Kenji Kumazawa and Hideki Masuda）
チオグリコール酸アンモニウムを含む毛髪変形剤施術後も３日程度残存ずる反応臭の香気成分として、２−メチルチオベンゾチアゾールが報告された例はなく、本発明者らが初めて確認した。
【００５９】
実際に、チオグリコール酸アンモニウムを含む毛髪変形剤を毛髪に施術した後、施術直後、１日後、３日後に施術反応臭であるプロパンチオール、２，６−ジメチルピラジン、ベンゾチアゾールおよび２−メチルチオベンゾチアゾールの強度を官能評価したところ、非常に強く、さらに施術後数日間残存するという特徴であった。
このため、施術反応臭であるプロパンチオール、２，６−ジメチルピラジン、ベンゾチアゾールおよび２−メチルチオベンゾチアゾールのマスキング香料には香りの持続性及び強度が重要であることが分かった。
【００６０】
［試験例２］
表３〜表５に示す香料について、チオグリコール酸等を含む毛髪変形剤の施術反応臭のマスキング効果を評価した。
評価方法は、毛髪変形剤施術反応臭としてプロパンチオール、２，６−ジメチルピラジン、並びにベンゾチアゾールおよび２−メチルチオベンゾチアゾールの等量混合物を、それぞれジプロピレングリコール（ＤＰＧ）で希釈して、０．００５％ＤＰＧ溶液を調製した。
また、マスキング試験に供する香料は２％香料ＤＰＧ溶液を調製した。評価方法としてはシャーレ内にろ紙を置き、毛髪変形剤施術反応臭それぞれのＤＰＧ溶液を０．０５ｇ、さらにその上から香料ＤＰＧ溶液を０．０５ｇ添加した。
【００６１】
上記の工程で作製したサンプルを専門パネラー５名が、施術反応臭のマスキング効果について、以下の４段階で判定した。結果を表３〜表５に示した。
◎：完全にマスキングができている。
○：ほぼマスキングができている。
△：マスキングがやや不十分である。
×：マスキングが不十分である。
【００６２】
【表３】
2020040902.tif 000004
【表４】
2020040902.tif 000005
【表５】
2020040902.tif 000006
【表６】
2020040902.tif 000007
【表７】
2020040902.tif 000008
【００６３】
【表８】
2020040902.tif 000009
【表９】
2020040902.tif 000010
【表１０】
2020040902.tif 000011
【００６４】
【表１１】
2020040902.tif 000012
【表１２】
2020040902.tif 000013
【表１３】
2020040902.tif 000014
【表１４】
2020040902.tif 000015
【００６５】
表３〜表５に示す官能評価の結果、賦香直後、１日後、３日後においてマスキング効果◎〜○の香料は各反応臭に対して、マスキング効果が非常に高いと判断した。
◎〜○の評価を得た香料は、以下のとおりである。
【００６６】
プロパンチオールに対して有効な香料（Ａ群）は、アリル アミルグリコレート、ジヒドロミルセノール、フロラゾン、シトロネロール、δ−ダマスコン、ジャバノール、トリデセン−２−ニトリル、トリフェルナール、アルデヒド Ｃ−８、シス−３−ヘキセノール、フロロパル、ネクタリル、バクダノール、インドール、アンブロセニド、アンバーマックス、フェニルエチル メチル エーテル、シス−６−ノネノール、シス−６−ノナナール、シス−６−ノネニル アセテート、シス−４−デセノール、シス−４−デセナール、ｐ−クレジル メチル エーテル、マルトール、アルデヒドＣ−１２  ラウリック、シクロガルバネート、アルデヒドＣ−６、フロルヒドラル、ダイナモール、メチル オクチンカーボネート、メロナール、カローン、エチルバニリン、ベチバーオイル、ベチコール アセテート、ベチベリル アセテート、シトロネラール、ゲラニアール、ネラール、
【００６７】
フェンキルアルコール、トランス−２−ヘキセナール、トランス−２−ヘキセニル アセテート、メチル ベンゾエート、エチル ベンゾエート、ｎ−アミル アセテート、イソアミル アセテート、アリル カプロエート、アリル カプレート、エチル プロピオネート、リナリル アセテート、イソブチル アセテート、ブチル アセテート、エチル アセテート、ヘキシル ブチレート、イソプロピル イソブチレート、イソアミル イソブチレート、イソアミル ブチレート、ベンジルアルコール、１，８−シネオール、アルデヒドＣ−９、メチル フェニルアセテート、フェニルエチル アセテート、フェンキル アセテート、フランビノン メチル エーテル、γ−ヘキサラクトン、γ−ヘプタラクトン、アンブロックス ＤＬ、アンブロキサン、セタロックス、スチラリル アセテート、ベチベロール、
【００６８】
マグノラン、アルデヒドＣ−１６（ストロベリー）、ジヒドロジャスモン、ゲラニオール、プレニル アセテート、オクチル アセテート、ヘプチル アセテート、ノピル アセテート、ジメチルベンジルカルビニル ブチレート、オクチル ブチレート、ベルドックス、ローズオキサイド、シス−３−ヘキセニル アセテート、パンプルローム、アリル ヘプタノエート、イソボルニル アセテート、ゲラニル アセテート、ベルテネックス、ジメチルベンジルカルビニル アセテート、
【００６９】
ベルートン、リファローム、テザロン、フェニルアセトアルデヒド ＤＭＡ、アセトフェノン、トリプラール、シトロネリル アセテート、エチル ２−メチルペンタノエート、テルピニル アセテート、ヘキシル アセテート、オレンジオイル、グレープフルーツオイル、レモンオイル、ライムオイル、スペアミントオイル、ペパーミントオイル、ユーカリオイル、ラベンダーオイル、ローズオイルであった。
【００７０】
２，６−ジメチルピラジンに対して有効な香料（Ｂ群）は、ステモン、トナリド、α−ダマスコン、アニスアルデヒド、ジフェニルオキサイド、フロロサイクレン、γ−メチルイオノン、カラナール、レモニール、オイゲノール、アルデヒドＣ−１０、アルデヒドＣ−１１〈ウンデシレニック〉、アルデヒドＣ−１２ ＭＮＡ、ダイナスコン、γ−ウンデカラクトン、インドフロール、パルマニール、パチュリーオイル、ルバフラン、イリソンα、イリソンβ、ジヒドロ−β−ヨノン、γ−オクタラクトン、メチル セドリル ケトン、カシュメラン、イロチル、フルーテート、ハーバネート、トリスアンバー、チンベロール、ベンジル アセテート、ロザリン、イソ−Ｅ スーパー、リリアール、ダマセノン、γ−ノナラクトン、β−イオノン、リナロール、ジヒドロリナロール、テトラヒドロリナロールであった。
【００７１】
ベンゾチアゾールおよび２−メチルチオベンゾチアゾールに対して有効な香料（Ｃ群）は、アリル シクロヘキサンプロピオネート、ヤラヤラ、シス−ジャスモン、シトロネリルニトリル、ラウリルニトリル、エチルマルトール、ベルビオン、γ−デカラクトン、ジャスマサイクレン、ペオニル、バニリン、ラズベリーケトン、サンタリフ、オレンジリキ
ッド、グロバノン、ヘルベットリド、ロマンロリド、ミュセノン、ガラクソリド、アンブレットリド、エチレン ブラッシレート、ムスコン、コスモン、ペンタリド、エキザルテノンであった。
【００７２】
表３〜表５の官能評価の結果で示されるように、特定の反応臭に対してマスキング効果が高い香料であっても、他の反応臭に対しては十分なマスキング効果が得られない場合がある。前記の結果より、毛髪変形剤施術反応臭のマスキング香料には多様な反応臭に対する香り適性が求められる。
【００７３】
［実施例１〜５］
表６の処方にて、Ａ群、Ｂ群およびＣ群の香料を含有する本発明のマスキング香料組成物を調製した。
【００７４】
［比較例１〜５］
表６の処方にて、Ａ群、Ｂ群およびＣ群の香料のいずれか１種以上を含有しない比較例のマスキング香料組成物を調製した。
【００７５】
【表１５】
2020040902.tif 000016
【００７６】
【表１６】
2020040902.tif 000017
【００７７】
［試験例３］
実施例１〜５および比較例１〜５のマスキング香料組成物について、チオグリコール酸等を含む毛髪変形剤の施術反応臭へのマスキング効果を評価した。具体的には、プロパンチオールを０．００５％、２，６−ジメチルピラジンを１％、ベンゾチアゾールと２−メチルチオベンゾチアゾールの等量混合物を１％ジプロピレングリコール（ＤＰＧ）に加え
て毛髪変形剤施術反応臭ＤＰＧ溶液を調製した。
試験例２の評価方法と同様に、シャーレ内にろ紙を置き、毛髪変形剤施術反応臭ＤＰＧ溶液を０．０５ｇ、さらにその上から２％マスキング香料組成物ＤＰＧ溶液を０．０５ｇ添加した。
上記の工程で作製したサンプルを専門パネラー５名が賦香直後、１日後、３日後の状態を確認し、施術反応臭のマスキング効果について、試験例２と同様の４段階で判定した。結果を表６に示した。
【００７８】
表６に示す官能評価の結果から、本発明のＡ群〜Ｃ群の香料を必須とする香料組成物は、チオグリコール酸およびその塩並びにその誘導体を含む毛髪変形剤施術の反応臭に対して、施術直後から施術３日後まで、良好にマスキング効果を有することが示された。
【００７９】
［実施例６〜１０］
表７の処方にて、本発明のマスキング香料組成物を含有するチオグリコール酸およびその塩並びにその誘導体を含む毛髪変形剤第１剤を調製した。
【００８０】
［比較例６〜１０］
表７の処方にて、本発明のマスキング香料組成物を含有しないチオグリコール酸等を含む毛髪変形剤第１剤を調製した。
【００８１】
【表１７】
2020040902.tif 000018
【００８２】
【表１８】
2020040902.tif 000019
【００８３】
［試験例４］
表７で調製した毛髪変形剤第１剤を、１０ｃｍの毛束（２．５ｇ）に２．５ｇ塗布、１５分間静置した後、水洗した。
次に、表８で調製した香料組成物を含有しない毛髪変形剤第２剤を２．５ｇ塗布、１５
分間静置した後、水洗、ドライヤーにて乾燥させた。
上記の工程で作製したサンプルを専門パネラー５名が施術直後、１日後、３日後の状態を確認し、施術反応臭のマスキング効果について、試験例２と同様の４段階で判定した。結果を表９に示した。
【００８４】
【表１９】
2020040902.tif 000020
【００８５】
【表２０】
2020040902.tif 000021
【００８６】
表９に示す官能評価の結果から、本発明の香料組成物を含有する毛髪変型剤１剤は、チオグリコール酸等を含む毛髪変形剤施術反応臭に対して、施術直後から施術３日後まで、良好にマスキング効果を有することが示された。
【００８７】
［実施例１１〜１５］
表１０の処方にて、本発明のマスキング香料組成物を含有する毛髪変形剤第２剤を調製した。
【００８８】
［比較例１１〜１５］
表１０の処方にて、本発明のマスキング香料組成物を含有しない毛髪変形剤第２剤を調製した。
【００８９】
【表２１】
2020040902.tif 000022
【００９０】
【表２２】
2020040902.tif 000023
【００９１】
［試験例５］
表１１で調製した香料組成物を含有しない毛髪変形剤第１剤を、１０ｃｍの毛束（２．５ｇ）に２．５ｇ塗布、１５分間静置した後、水洗した。
次に、表１０で調製した香料組成物を含有する毛髪変形剤第２剤を２．５ｇ塗布、１５分間静置した後、水洗、ドライヤーにて乾燥させた。
上記の工程で作製したサンプルを専門パネラー５名が施術直後、１日後、３日後の状態を確認し、施術反応臭のマスキング効果について、試験例２と同様の４段階で判定した。結果を表１２に示した。
【００９２】
【表２３】
2020040902.tif 000024
【００９３】
【表２４】
2020040902.tif 000025
【００９４】
表１２に示す官能評価の結果から、本発明の香料組成物を含有する毛髪変型剤第２剤は、チオグリコール酸等を含む毛髪変形剤施術反応臭に対して、施術直後から施術３日後まで、良好にマスキング効果を有することが示された。
【００９５】
［実施例１６］
表１３の処方で毛髪変形剤用前処理剤を調製した。この毛髪変形剤用前処理剤は、使用に際し心地よい香りを発し、毛髪変形剤施術反応臭に対して十分なマスキング効果を示すものであった。
【００９６】
【表２５】
2020040902.tif 000026
【００９７】
［実施例１７］
表１４の処方で毛髪変形剤用中間処理剤を調製した。この髪変形剤用中間処理剤は、使用に際し心地よい香りを発し、毛髪変形剤施術反応臭に対して十分なマスキング効果を示すものであった。
【００９８】
【表２６】
2020040902.tif 000027
【００９９】
［実施例１８］
表１５の処方で本発明の毛髪変形剤用後処理剤を調製した。この毛髪変形剤用後処理剤は、使用に際し心地よい香りを発し、毛髪変形剤施術反応臭に対して十分なマスキング効果を示すものであった。
【０１００】
【表２７】
2020040902.tif 000028
【０１０１】
［実施例１９］
表１６の処方でダメージヘアケア用シャンプーを調製した。このダメージヘアケア用シャンプーは、使用に際し心地よい香りを発し、毛髪変形剤施術反応臭に対して十分なマスキング効果を示すものであった。
【０１０２】
【表２８】
2020040902.tif 000029
【０１０３】
［実施例２０］
表１７の処方でダメージヘアケア用リンスを調製した。このダメージヘアケア用リンスは、使用に際し心地よい香りを発し、毛髪変形剤施術反応臭に対して十分なマスキング効果を示すものであった。
【０１０４】
【表２９】
2020040902.tif 000030
【０１０５】
表１８の処方にて、Ａ群の香料からなる香料組成物Ａ１〜Ａ５を調製した。
【０１０６】
【表３０】
2020040902.tif 000031
【表３１】
2020040902.tif 000032
【表３２】
2020040902.tif 000033
【表３３】
2020040902.tif 000034
【０１０７】
表１９の処方にて、Ｂ群の香料からなる香料組成物Ｂ１〜Ｂ５を調製した。
【０１０８】
【表３４】
2020040902.tif 000035
【表３５】
2020040902.tif 000036
【０１０９】
表２０の処方にて、Ｃ群の香料からなる香料組成物Ｃ１〜Ｃ５を調製した。
【０１１０】
【表３６】
2020040902.tif 000037
【０１１１】
［実施例２１〜２５］
の処方にて、Ａ群、Ｂ群およびＣ群の香料からなる本発明のマスキング香料組成物を調製した。
【０１１２】
【表３７】
2020040902.tif 000038
【０１１３】
［試験例６］
実施例２１〜２５のマスキング香料組成物について、試験例３と同様の方法にて、マスキング効果の評価を行った。その結果、いずれのマスキング香料組成物も、賦香直後から３日後まで、良好なマスキング効果を示した。
【産業上の利用可能性】
【０１１４】
チオグリコール酸等を含む毛髪変形剤の施術反応臭であるプロパンチオール、２，６−ジメチルピラジン、ベンゾチアゾールおよび２−メチルチオベンゾチアゾールを施術反応臭として利用することで、マスキングに優れた香料の選定方法が確立された。
さらに、前記の選定方法により得られたマスキング香料を用いて、調合したマスキング香料組成物は施術反応臭に対して優れたマスキング効果を示しており、種々の毛髪変形剤や毛髪化粧料に好適に使用できる。