(57)【要約】      （修正有）【課題】優れた輝度及び着色力を有し、低粘度化された顔料組成物の提供。【解決手段】式（１）で表されるキノフタロン化合物と、少なくとも一つのスルホン酸基又はスルホン酸塩基を有するアントラキノン化合物とを含有する顔料組成物。2020033522.tif 000034［Ｘ１〜Ｘ１６、Ｙ１及びＹ２は各々独立にＨ又はハロゲン原子；ＺはＣ１〜３のアルキレン基］【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式（１）で表されるキノフタロン化合物と、下記式（２）で表されるアントラキノン化合物と、を含有する、顔料組成物。
【化１】
2020033522.tif 000028
［式（１）中、Ｘ１〜Ｘ１６は各々独立に水素原子又はハロゲン原子であり、Ｙ１及びＹ２は各々独立に水素原子又はハロゲン原子であり、Ｚは炭素数１〜３のアルキレン基である。］
【化２】
2020033522.tif 000029
［式（２）中、Ｒ１〜Ｒ８は各々独立に水素原子、スルホン酸基又はスルホン酸塩基を示す。但し、Ｒ１〜Ｒ８のうち少なくとも一つはスルホン酸基又はスルホン酸塩基である。］
【請求項２】
前記Ｒ１〜Ｒ８のうち、１〜２個がスルホン酸基又はスルホン酸塩基であり、６〜７個が水素原子である、請求項１に記載の顔料組成物。
【請求項３】
下記式（１）で表されるキノフタロン化合物と、下記式（２）で表されるアントラキノン化合物と、溶剤と、を含有する、着色組成物。
【化３】
2020033522.tif 000030
［式（１）中、Ｘ１〜Ｘ１６は各々独立に水素原子又はハロゲン原子であり、Ｙ１及びＹ２は各々独立に水素原子又はハロゲン原子であり、Ｚは炭素数１〜３のアルキレン基である。］
【化４】
2020033522.tif 000031
［式（２）中、Ｒ１〜Ｒ８は各々独立に水素原子、スルホン酸基又はスルホン酸塩基を示す。但し、Ｒ１〜Ｒ８のうち少なくとも一つはスルホン酸基又はスルホン酸塩基である。］
【請求項４】
前記Ｒ１〜Ｒ８のうち、１〜２個がスルホン酸基又はスルホン酸塩基であり、６〜７個が水素原子である、請求項３に記載の着色組成物。
【請求項５】
下記式（１）で表されるキノフタロン化合物及び下記式（２）で表されるアントラキノン化合物を含有する画素部を有する、カラーフィルタ。
【化５】
2020033522.tif 000032
［式（１）中、Ｘ１〜Ｘ１６は各々独立に水素原子又はハロゲン原子であり、Ｙ１及びＹ２は各々独立に水素原子又はハロゲン原子であり、Ｚは炭素数１〜３のアルキレン基である。］
【化６】
2020033522.tif 000033
［式（２）中、Ｒ１〜Ｒ８は各々独立に水素原子、スルホン酸基又はスルホン酸塩基を示す。但し、Ｒ１〜Ｒ８のうち少なくとも一つはスルホン酸基又はスルホン酸塩基である。］
【請求項６】
前記Ｒ１〜Ｒ８のうち、１〜２個がスルホン酸基又はスルホン酸塩基であり、６〜７個が水素原子である、請求項５に記載のカラーフィルタ。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、顔料組成物、着色組成物及びカラーフィルタに関する。
【背景技術】
【０００２】
現在、着色組成物は様々な分野に用いられており、着色組成物の具体的な用途としては、印刷インキ、塗料、樹脂用着色剤、繊維用着色剤、ＩＴ情報記録用色材（カラーフィルタ、トナー、インクジェット）などが挙げられる。着色組成物に用いられる色素には、色特性（着色力、鮮明性）、耐性（耐候性、耐光性、耐熱性、耐溶剤性）などが求められる。色素は、主に顔料と染料とに大別されるが、顔料は、分子状態で発色する染料とは異なり、粒子状態（一次粒子の凝集体）での発色となる。そのため、一般的に、顔料は、染料に比べて、耐性においては優位であるものの、着色力や彩度（鮮明性）では劣っている。
【０００３】
このような背景から、高着色力及び高彩度な顔料が求められており、着色力の点において優勢とされている有機顔料にとりわけ注目が集まっている。例えば特許文献１には、所定のキノフタロン化合物を含有する着色組成物が開示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】特開２０１２−２４７５８７号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
ところで、カラーフィルタ用途を想定した顔料には、汎用用途とは異なる特性が求められる。具体的には、例えば、バックライトの消費電力を低減するための「高輝度」、カラーフィルタの薄膜化及び高色再現のための「高着色力」等が求められる。しかし、特許文献１に開示されている着色組成物では、カラーフィルタ用途を想定した場合に、十分な輝度及び着色力が得られるとは必ずしもいえない。すなわち、特許文献１に開示されている着色組成物には、輝度を高めると共に、薄膜でも高い色再現性が得られるようにするという点で更なる改善の余地がある。
【０００６】
また、微細粒子からなる顔料を含む着色組成物は、顔料の凝集に起因する高い粘度を示す場合があり、カラーフィルタ製造の阻害要因となり得る。
【０００７】
そこで、本発明は、優れた輝度及び着色力を有する顔料を含み、当該顔料に由来する色特性を維持しつつ低粘度化された着色組成物を提供することを目的とする。また、本発明は、上記着色組成物を形成可能な顔料組成物、及び、上記着色組成物を用いて形成されるカラーフィルタを提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明者らは、上記課題を解決するため鋭意検討した結果、キノフタロン骨格を二量化した特定のキノフタロン化合物が優れた輝度及び着色力を有する黄色顔料となることを見出し、また、特定のアントラキノン化合物が、当該黄色顔料を含む着色組成物を、その優れた色特性を維持したまま低粘度化できることを見出し、本発明を完成させた。
【０００９】
本発明の一側面は、下記式（１）で表されるキノフタロン化合物と、下記式（２）で表されるアントラキノン化合物と、を含有する、顔料組成物である。
【化１】
2020033522.tif 000002
［式（１）中、Ｘ１〜Ｘ１６は各々独立に水素原子又はハロゲン原子であり、Ｙ１及びＹ２は各々独立に水素原子又はハロゲン原子であり、Ｚは炭素数１〜３のアルキレン基である。］
【化２】
2020033522.tif 000003
［式（２）中、Ｒ１〜Ｒ８は各々独立に水素原子、スルホン酸基又はスルホン酸塩基を示す。但し、Ｒ１〜Ｒ８のうち少なくとも一つはスルホン酸基又はスルホン酸塩基である。］
【００１０】
上記側面に係る顔料組成物において、Ｒ１〜Ｒ８のうち、１〜２個がスルホン酸基又はスルホン酸塩基であってよく、６〜７個が水素原子であってよい。
【００１１】
本発明の他の一側面は、上記式（１）で表されるキノフタロン化合物と、上記式（２）で表されるアントラキノン化合物と、溶剤と、を含有する、着色組成物である。
【００１２】
上記側面に係る着色組成物において、Ｒ１〜Ｒ８のうち、１〜２個がスルホン酸基又はスルホン酸塩基であってよく、６〜７個が水素原子であってよい。
【００１３】
本発明の更に他の一側面は、上記式（１）で表されるキノフタロン化合物及び上記式（２）で表されるアントラキノン化合物を含有する画素部を有する、カラーフィルタである。
【００１４】
上記側面に係るカラーフィルタにおいて、Ｒ１〜Ｒ８のうち、１〜２個がスルホン酸基又はスルホン酸塩基であってよく、６〜７個が水素原子であってよい。
【発明の効果】
【００１５】
本発明によれば、優れた輝度及び着色力を有する顔料を含み、当該顔料に由来する色特性を維持しつつ低粘度化された着色組成物が提供される。また、本発明によれば、上記着色組成物を形成可能な顔料組成物、及び、上記着色組成物を用いて形成されるカラーフィルタが提供される。
【発明を実施するための形態】
【００１６】
（顔料組成物）
一実施形態に係る顔料組成物は、下記式（１）で表されるキノフタロン化合物と、下記式（２）で表されるアントラキノン化合物と、を含有する。
【００１７】
【化３】
2020033522.tif 000004
【００１８】
式（１）中、Ｘ１〜Ｘ１６は各々独立に水素原子又はハロゲン原子であり、Ｙ１及びＹ２は各々独立に水素原子又はハロゲン原子であり、Ｚは炭素数１〜３のアルキレン基である。
【００１９】
【化４】
2020033522.tif 000005
【００２０】
式（２）中、Ｒ１〜Ｒ８は各々独立に水素原子、スルホン酸基又はスルホン酸塩基を示す。但し、Ｒ１〜Ｒ８のうち少なくとも一つはスルホン酸基又はスルホン酸塩基である。
【００２１】
上記キノフタロン化合物は、キノフタロン骨格の二量化により、選択的な吸収・透過を示す。また、上記キノフタロン化合物は、連結基Ｚをスペーサーとしてキノフタロン骨格を二量化しており、これにより共役が切断され、過剰な赤味化が抑制されている。更に、上記キノフタロン化合物は、イミド構造の導入により分散性が向上されている。これらのことから、上記キノフタロン化合物によれば、優れた輝度と着色力とを有する顔料が得られる。具体的には、例えば、上記キノフタロン化合物から構成される黄色顔料は、現在一般的に使用される黄色顔料（Ｃ．Ｉ．ピグメント  イエロー１５０）より良好な輝度を有し、かつ、これを超える優れた着色力を有する。
【００２２】
上記アントラキノン化合物は、アントラキノン骨格がキノフタロン骨格との親和性が高いため、上記キノフタロン化合物から構成される顔料の表面に強固に吸着できる。また、上記アントラキノン化合物は、ほぼ無色であるため、上記キノフタロン化合物由来の優れた色特性を維持したまま、着色組成物を低粘度化することができる。
【００２３】
式（１）中のハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子であってよく、フッ素原子、塩素原子又は臭素原子であることが好ましく、塩素原子であることがより好ましい。
【００２４】
式（１）中の炭素数１〜３のアルキレン基の具体例としては、例えば、メチレン基、エチレン基（１，１−エタンジイル基又は１，２−エタンジイル基）、プロピレン基（１，１−プロパンジイル基、２，２−プロパンジイル基、１，２−プロパンジイル基又は１，３−プロパンジイル基）が好ましく、メチレン基、１，１−エタンジイル基、１，１−プロパンジイル基、２，２−プロパンジイル基がより好ましく、メチレン基が更に好ましい。
【００２５】
上記キノフタロン化合物では、Ｘ１〜Ｘ１６のうち、少なくとも１つがハロゲン原子であることが好ましく、２つ以上がハロゲン原子であることがより好ましい。Ｘ１〜Ｘ１６にハロゲン原子が導入されることで、上記キノフタロン化合物の分散性が一層向上し、上述の効果がより顕著に得られる傾向がある。
【００２６】
Ｘ１〜Ｘ４のうち、少なくとも１つがハロゲン原子であることが好ましく、２つ以上がハロゲン原子であることがより好ましく、全てがハロゲン原子であってもよい。また、Ｘ２及びＸ３のうち少なくとも１つがハロゲン原子であることが好ましく、Ｘ２及びＸ３がいずれもハロゲン原子であることがより好ましい。
【００２７】
Ｘ５〜Ｘ８のうち、少なくとも１つがハロゲン原子であることが好ましく、２つ以上がハロゲン原子であることがより好ましく、全てがハロゲン原子であってもよい。また、Ｘ６及びＸ７のうち少なくとも１つがハロゲン原子であることが好ましく、Ｘ６及びＸ７がいずれもハロゲン原子であることがより好ましい。
【００２８】
Ｘ９〜Ｘ１２のうち、少なくとも１つがハロゲン原子であることが好ましく、２つ以上がハロゲン原子であることがより好ましく、全てがハロゲン原子であってもよい。また、Ｘ１０及びＸ１１のうち少なくとも１つがハロゲン原子であることが好ましく、Ｘ１０及びＸ１１がいずれもハロゲン原子であることがより好ましい。
【００２９】
Ｘ１３〜Ｘ１６のうち、少なくとも１つがハロゲン原子であることが好ましく、２つ以上がハロゲン原子であることがより好ましく、全てがハロゲン原子であってもよい。Ｘ１４及びＸ１５のうち少なくとも１つがハロゲン原子であることが好ましく、Ｘ１４及びＸ１５がいずれもハロゲン原子であることがより好ましい。
【００３０】
Ｙ１及びＹ２は同一であっても異なっていても構わないが、上記キノフタロン化合物の合成が容易となる観点からは、互いに同一であることが好ましい。
【００３１】
なお、式（１）の構造には、下記式（１−ｉ）及び式（１−ｉｉ）等の構造の互変異性体が存在するが、上記キノフタロン化合物は、これらのいずれの構造であってもよい。
【化５】
2020033522.tif 000006
【００３２】
式（１−ｉ）及び式（１−ｉｉ）中、Ｘ１〜Ｘ１６、Ｙ１、Ｙ２及びＺは上述の通りである。
【００３３】
上記キノフタロン化合物の具体例を以下に挙げるが、上記キノフタロン化合物はこれらに限定されるものではない。
【００３４】
【化６】
2020033522.tif 000007
【００３５】
【化７】
2020033522.tif 000008
【００３６】
【化８】
2020033522.tif 000009
【００３７】
【化９】
2020033522.tif 000010
【００３８】
【化１０】
2020033522.tif 000011
【００３９】
上記キノフタロン化合物の製造方法は、特に制限されるものではなく従来公知の方法を適宜利用して製造することができる。以下、キノフタロン化合物の製造方法の一態様を記載するが、製造方法はこれに限定されるものではない。
【００４０】
上記キノフタロン化合物は、例えば以下の工程Ｉ、工程ＩＩ、工程ＩＩＩ及び工程ＩＶを含む方法により得ることができる。
【００４１】
＜工程Ｉ＞
まず、Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ，Ｃｈｅｍ，３０，１７（１９９３）に記載の方法などにより、ビスアニリン類を１当量に対し、クロトンアルデヒドを２〜３当量加え、酸化剤存在下、強酸中において反応させ、後記する式（Ａ−１）の化合物を合成する。
【００４２】
【化１１】
2020033522.tif 000012
【００４３】
式（Ａ−１）中、Ｙ１、Ｙ２及びＺは上述の通りである。
【００４４】
ここで、強酸としては、塩酸、硫酸、硝酸などが挙げられる。酸化剤としては、ヨウ化ナトリウム、ｐ−クロラニル、ニトロベンゼンなどが挙げられる。
【００４５】
工程Ｉに関し、反応温度は、８０℃〜１００℃、好ましくは９０℃〜１００℃であってよく、反応時間は、１時間〜６時間、好ましくは３時間〜６時間であってよい。
【００４６】
＜工程ＩＩ＞
さらに、得られた式（Ａ−１）の化合物と硝酸又は発煙硝酸を濃硫酸存在下において反応させることで、式（Ａ−２）の化合物を得ることができる。
【化１２】
2020033522.tif 000013
【００４７】
式（Ａ−２）中、Ｙ１、Ｙ２及びＺは上述の通りである。
【００４８】
工程ＩＩに関し、反応温度は、−２０℃〜７０℃、好ましくは０℃〜５０℃であってよく、反応時間は、１時間〜４時間、好ましくは１時間〜３時間であってよい。
【００４９】
＜工程ＩＩＩ＞
さらに、得られた式（Ａ−２）の化合物を１当量に対し、還元鉄を６〜８当量加え、反応させることで、式（Ａ−３）の化合物を得ることができる。
【００５０】
【化１３】
2020033522.tif 000014
【００５１】
式（Ａ−３）中、Ｙ１、Ｙ２及びＺは上述の通りである。
【００５２】
工程ＩＩＩに関し、反応温度は、６０℃〜８０℃、好ましくは７０℃〜８０℃であってよく、反応時間は、１時間〜３時間、好ましくは２時間〜３時間であってよい。
【００５３】
＜工程ＩＶ＞
さらに、特開２０１３−６１６２２号公報に記載の方法などにより、得られた式（Ａ−３）の化合物１当量に対し、無水フタル酸及びハロゲン置換フタル酸無水物からなる群より選択される少なくとも一種を４〜６当量を酸触媒存在下において反応させることで、式（１）の化合物を得ることができる。
【００５４】
ここで、酸触媒としては、安息香酸、塩化亜鉛などが挙げられる。
【００５５】
工程ＩＶに関し、反応温度は、１８０℃〜２５０℃、好ましくは２１０℃〜２５０℃であってよく、反応時間は、１時間〜８時間、好ましくは３時間〜８時間であってよい。
【００５６】
上記キノフタロン化合物は、単独で用いてもよいし、２種類以上の化合物を適宜選択して併用してもよい。
【００５７】
上記キノフタロン化合物は、有機顔料としての性質を示すことができる。上記キノフタロン化合物は、顔料化されて配合されていてよい。換言すると、本実施形態に係る顔料組成物は、上記キノフタロン化合物から構成される黄色顔料を含有するものであってよい。
【００５８】
上記キノフタロン化合物の顔料化は、公知慣用の方法で行えばよい。上記キノフタロン化合物から構成された黄色顔料は、例えば、ソルトミリング処理等により微細化されていてもよい。また、当該黄色顔料は、ロジン処理、界面活性剤処理、溶剤処理、樹脂処理等の方法で表面処理されていてもよい。
【００５９】
式（２）で表されるアントラキノン化合物は、スルホン酸基及びスルホン酸塩基からなる群より選択される官能基（好ましくはスルホン酸塩基）を一分子中に少なくとも一個有しており、１〜２個有していることが好ましい。すなわち、式（２）中、Ｒ１〜Ｒ８のうち、１〜２個がスルホン酸基又はスルホン酸塩基（好ましくはスルホン酸塩基）、６〜７個が水素原子であることが好ましい。
【００６０】
式（２）中、Ｒ１及びＲ８は、スルホン酸基又はスルホン酸塩基であることが好ましく、スルホン酸塩基であることがより好ましい。
【００６１】
式（２）中、Ｒ２〜Ｒ７は、水素原子であることが好ましい。
【００６２】
なお、本明細書中、スルホン酸基は、−ＳＯ３Ｈで表される基を示す。また、スルホン酸塩基は、スルホン酸基と塩基との反応により形成される基を示す。
【００６３】
スルホン酸塩基は、−ＳＯ３−で表されるアニオン性基と対カチオンとから構成される基であってよい。対カチオンは特に限定されず、例えば、金属カチオン、アンモニウムカチオン（ＮＨ４＋）等であってよい。
【００６４】
金属カチオンは、例えば、１〜３価の金属カチオンであってよい。１価の金属カチオンとしては、リチウムカチオン（Ｌｉ＋）、ナトリウムカチオン（Ｎａ＋）、カリウムカチオン（Ｋ＋）等が挙げられる。２価の金属カチオンとしては、マグネシウムカチオン（Ｍｇ２＋）、カルシウムカチオン（Ｃａ２＋）等が挙げられる。３価の金属カチオンとしては、アルミニウムカチオン（Ａｌ３＋）等が挙げられる。
【００６５】
対カチオンとしては、１価のカチオン（１価の金属カチオン、アンモニウムカチオン等）が好ましく、１価の金属カチオンがより好ましく、ナトリウムカチオン（Ｎａ＋）及びカリウムカチオン（Ｋ＋）が更に好ましく、カリウムカチオンが一層好ましい。
【００６６】
本実施形態に係る顔料組成物において、上記キノフタロン化合物と上記アントラキノン化合物との含有量比は特に限定されず、上記キノフタロン化合物から構成される黄色顔料の粒度及び表面積、着色組成物としたときの所望の粘度、並びに、カラーフィルタに適用する際の所望の膜厚、等に応じて適宜変更してよい。
【００６７】
上記アントラキノン化合物の含有量は、上記キノフタロン化合物１００質量部に対して、例えば１質量部以上であってよく、２質量部以上が好ましく、３質量部以上がより好ましい。また、上記アントラキノン化合物の含有量は、上記キノフタロン化合物１００質量部に対して、例えば２０質量部以下であってよく、１５質量部以下が好ましく、１０質量部以下がより好ましい。
【００６８】
本実施形態に係る顔料組成物は、粉末状であってよい。本実施形態に係る顔料組成物を溶剤中に分散させることで、顔料分散体である着色組成物を形成することができる。
【００６９】
本実施形態に係る顔料組成物は、上記以外の成分を更に含有していてもよい。例えば、顔料組成物は、上記以外に、有機顔料及び有機染料等の色材、有機顔料誘導体等を更に含有していてもよい。有機顔料誘導体は、例えば、公知の有機顔料の一部が、スルホン酸基、カルボキシル基、アミノ基、フタルイミドメチル基等で修飾（置換）された誘導体であってよい。
【００７０】
併用可能な色材としては、公知の顔料、染料等であってよく、顔料組成物の用途に応じて適宜選択してよい。併用可能な顔料としては、例えば、アゾ系顔料、ジスアゾ系顔料、アゾメチン系顔料、アントラキノン系顔料、キノフタロン系顔料、キナクリドン系顔料、ジケトピロロピロール系顔料、ジオキサジン系顔料、ベンズイミダゾロン系顔料、フタロシアニン系顔料、イソインドリン系顔料、イソインドリノン系顔料、ペリレン系顔料等が挙げられる。また、併用可能な染料としては、例えば、キサンテン系染料、アゾ系染料、ジスアゾ系染料、アントラキノン系染料、キノフタロン系染料、トリアリールメタン系染料、メチン系染料、フタロシアニン系染料、ローダミン系染料等が挙げられる。
【００７１】
併用可能な顔料のうち、黄色顔料としては、インキ用途ではＣ．Ｉ．ピグメント  イエロー３、同１２、同７４等が例示でき、塗料用途ではＣ．Ｉ．ピグメント  イエロー７４、同８３、同１０９、同１１０等が例示でき、カラーフィルタ用途では、Ｃ．Ｉ．ピグメント  イエロー８３、同１２９、同１３８、同１３９、同１５０、同１８５、同２３１等が例示できる。好ましくはＣ．Ｉ．ピグメント  イエロー１２９、同１３８、同１３９、同１５０、同１８５、同２３１等が挙げられる。
【００７２】
カラーフィルタ用途において、黄色顔料は、緑色顔料又は青色顔料と組み合わせて、緑色画素部の調色用として用いられる場合が多い。この観点から、本実施形態に係る顔料組成物は、緑色顔料又は青色顔料と併用されていてもよい。
【００７３】
緑色顔料及び青色顔料は特に限定されず、公知の緑色顔料及び青色顔料であってよい。緑色顔料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメント  グリーン１、同２、同４、同７、同８、同１０、同１３、同１４、同１５、同１７、同１８、同１９、同２６、同３６、同４５、同４８、同５０、同５１、同５４、同５５、同５８、同５９、同６２、同６３等が挙げられる。青色顔料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５、同１５：１、同１５：２、同１５：３、同１５：４、同１５：６等が挙げられる。好ましくはＣ．Ｉ．ピグメント  グリーン７、同３６、同５８、同５９、同６２、同６３等が挙げられる。また、青色顔料としては、アルミニウムフタロシアニン誘導体等も例示できる。
【００７４】
ここで、アルミニウムフタロシアニン誘導体としては、例えば、下記式（３−１）で表される化合物等が挙げられる。
【００７５】
【化１４】
2020033522.tif 000015
【００７６】
式（３−１）中、Ｒはハロゲン原子、ヒドロキシ基、又は下記式（３−２）で表される基を示す。
【００７７】
【化１５】
2020033522.tif 000016
【００７８】
式（３−２）中、Ｘは直接結合又は酸素原子を示す。Ａｒはフェニル基又はナフチル基を示す。式（３−２）中、アスタリスクは結合部位を示す。
【００７９】
式（３−１）中のＲにおけるハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられる。中でも、Ｒにおけるハロゲン原子は、塩素原子又は臭素原子であることが好ましい。
【００８０】
式（３−１）中、Ｒは、塩素原子、臭素原子、ヒドロキシ基、又は式（３−２）で表される基であることが好ましい。
【００８１】
式（３−２）中、Ｘは酸素原子であることが好ましい。
【００８２】
式（３−１）の中でも好ましいものとしては、例えば、ヒドロキシアルミニウムフタロシアニン、クロロアルミニウムフタロシアニン、ブロモアルミニウムフタロシアニン、下記式（３−１−１）で表される化合物、下記式（３−１−２）で表される化合物、下記式（３−１−３）で表される化合物などが挙げられる。
【００８３】
【化１６】
2020033522.tif 000017
【００８４】
【化１７】
2020033522.tif 000018
【００８５】
【化１８】
2020033522.tif 000019
【００８６】
本実施形態に係る顔料組成物はまた、上記以外の成分として、ロジン、界面活性剤、樹脂、分散剤、感光性樹脂、硬化性樹脂等を更に含有していてもよい。これらの成分は、顔料表面に処理（いわゆる表面処理）されていてもよいし、されていなくてもよい。顔料表面に処理する方法としては、これらの成分を一旦溶媒に溶解させたのち顔料表面に析出させる方法や、ニーダー内にこれら成分を添加し顔料とともに混練する方法や、溶媒中で顔料表面にこれら成分を吸着させる方法、等の公知の方法であってよい。
【００８７】
（着色組成物）
本実施形態に係る着色組成物は、上記キノフタロン化合物と、上記アントラキノン化合物と、溶剤と、を含有する。
【００８８】
このような着色組成物は、上記キノフタロン化合物に由来する優れた輝度及び着色力を有する。また、上記着色組成物では、上記アントラキノン化合物により、上記キノフタロン化合物の凝集に起因する増粘、色分かれ、顔料沈降等が抑制される。
【００８９】
着色組成物における上記キノフタロン化合物及び上記アントラキノン化合物の態様は、それぞれ、上述の顔料組成物における上記キノフタロン化合物及び上記アントラキノン化合物の態様と同じであってよい。
【００９０】
着色組成物において、上記キノフタロン化合物と上記アントラキノン化合物との含有量比は特に限定されず、上記キノフタロン化合物から構成される黄色顔料の粒度及び表面積、着色組成物の所望の粘度、並びに、カラーフィルタに適用する際の所望の膜厚、等に応じて適宜変更してよい。
【００９１】
上記アントラキノン化合物の含有量は、上記キノフタロン化合物１００質量部に対して、例えば１質量部以上であってよく、２質量部以上が好ましく、３質量部以上がより好ましい。また、上記アントラキノン化合物の含有量は、上記キノフタロン化合物１００質量部に対して、例えば２０質量部以下であってよく、１５質量部以下が好ましく、１０質量部以下がより好ましい。
【００９２】
溶剤としては、有機溶剤が好ましい。有機溶剤としては、例えばトルエンやキシレン、メトキシベンゼン等の芳香族系溶剤、酢酸エチルや酢酸ブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート等の酢酸エステル系溶剤、エトキシエチルプロピオネート等のプロピオネート系溶剤、メタノール、エタノール等のアルコール系溶剤、ブチルセロソルブ、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル系溶剤、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系溶剤、ヘキサン等の脂肪族炭化水素系溶剤、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、γ−ブチロラクタム、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、アニリン、ピリジン等の窒素化合物系溶剤、γ−ブチロラクトン等のラクトン系溶剤、カルバミン酸メチルとカルバミン酸エチルの４８：５２の混合物のようなカルバミン酸エステル等が挙げられる。有機溶剤は、好ましくは、極性を有し水に可溶な溶剤であり、より好ましくは、プロピオネート系溶剤、アルコール系溶剤、エーテル系溶剤、ケトン系溶剤、窒素化合物系溶剤、又はラクトン系溶剤である。
【００９３】
着色組成物は、上記以外の成分を更に含有していてもよい。例えば、着色組成物は、上記以外の有機顔料及び有機染料等の色材、有機顔料誘導体等を更に含有していてもよい。当該色材及び有機顔料誘導体としては、上述の顔料組成物において併用してもよい色材及び有機顔料誘導体と同じものが例示できる。
【００９４】
着色組成物はまた、上記以外の成分として、分散剤を更に含有していてもよい。分散剤としては、例えばＡＮＴＩ−ＴＥＲＲＡ（登録商標名）Ｕ／Ｕ１００、同２０４、ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ（登録商標名）１０６、同１０８、同１０９、同１１２、同１３０、同１４０、同１４２、同１４５、同１６１、同１６２、同１６３、同１６４、同１６７、同１６８、同１８０、同１８２、同１８３、同１８４、同１８５、同２０００、同２００１、同２００８、同２００９、同２０１３、同２０２２、同２０２５、同２０２６、同２０５０、同２０５５、同２１５０、同２１５５、同２１６３、同２１６４、同９０７６、同９０７７、ＢＹＫ  ＬＰＮ−６９１９、同２１１１６、同２１３２４、同２２１０２（ビックケミー株式会社製）、ＥＦＫＡ（登録商標名）４６、同４７、同４０１０、同４０２０、同４３２０、同４３００、同４３３０、同４４０１、同４５７０、同５０５４、同７４６１、同７４６２、同７４７６、同７４７７（ＢＡＳＦ株式会社製）、アジスパー（登録商標名）ＰＢ８１４、同８２１、同８２２、同８８１（味の素ファインテクノ株式会社製）、Ｓｏｌｓｐｅｒｓｅ（登録商標名）２４０００、同２８０００、同３７５００、同７６５００（ルーブリゾール株式会社製）などが挙げられる。
【００９５】
着色組成物は更に、上記以外の成分として、レベリング剤、カップリング剤、カチオン系のロジン、界面活性剤、感光性樹脂、硬化性樹脂等を更に含有していてもよい。
【００９６】
着色組成物の粘度は特に限定されず、その用途等に応じて適宜調整してよい。例えば、着色組成物の２０℃における粘度は、１００ｍＰａ・ｓ以下が好ましく、５０ｍＰａ・ｓ以下がより好ましい。また、着色組成物の２０℃における粘度は、１ｍＰａ・ｓ以上が好ましい。
【００９７】
着色組成物は、感光性樹脂を更に含有してもよい。感光性樹脂を含有する着色組成物は、感光性着色組成物ということもできる。感光性樹脂としては、例えばウレタン系樹脂、アクリル系樹脂、ポリアミド酸系樹脂、ポリイミド系樹脂、スチレンマレイン酸系樹脂、スチレン無水マレイン酸系樹脂等の熱可塑性樹脂や、例えば１，６−ヘキサンジオールジアクリレート、エチレングリコールジアクリレート、ネオペンチルグリコールジアクリレート、トリエチレングリコールジアクリレート、ビス（アクリロキシエトキシ）ビスフェノールＡ、３−メチルペンタンジオールジアクリレート等のような２官能モノマー、トリメチロールプロパントリアクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、トリス−（２−アクリロイルオキシエチル）イソシアヌレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート等のような多官能モノマー等の光重合性モノマーなどが挙げられる。
【００９８】
感光性着色組成物は、光重合開始剤を更に含有してもよい。光重合開始剤としては、例えばアセトフェノン、ベンゾフェノン、ベンジルジメチルケタノール、ベンゾイルパーオキサイド、２−クロロチオキサントン、１，３−ビス（４’−アジドベンザル）−２−プロパン、１，３−ビス（４’−アジドベンザル）−２−プロパン−２’−スルホン酸、４，４’−ジアジドスチルベン−２，２’−ジスルホン酸等が挙げられる。
【００９９】
着色組成物は、例えば、上述の顔料組成物と溶剤とを混合して調製してよく、上記キノフタロン化合物と上記アントラキノン化合物と溶剤とを混合して調製してもよい。
【０１００】
本実施形態では、例えば、上記キノフタロン化合物１００質量部当たり、１〜２０質量部の上記アントラキノン化合物と、３００〜２０００質量部の有機溶剤とを、均一となる様に攪拌分散して分散液（着色組成物）を得ることができる。次いでこの分散液に、分散液１００質量部当たり３〜２５質量部の感光性樹脂と、感光性樹脂１質量部当たり０．０５〜３質量部の光重合開始剤と（必要に応じてさらに有機溶剤と）を添加し、均一となる様に攪拌分散して、感光性着色組成物を得ることができる。
【０１０１】
着色組成物（感光性着色組成物）がカラーフィルタの緑色画素部の形成用である場合、上記キノフタロン化合物１００質量部当たり、２００質量部以下の緑色色材及び／又は２００質量部以下の青色色材が更に添加されていてよい。また、着色組成物（感光性着色組成物）がカラーフィルタの赤色画素部の形成用である場合、上記キノフタロン化合物１００質量部当たり、２００質量部以下の赤色色材が更に添加されていてよい。
【０１０２】
（カラーフィルタ）
本実施形態に係るカラーフィルタは、上記キノフタロン化合物及び上記アントラキノン化合物を含有する画素部を有する。当該画素部は、緑色画素部であってもよく、赤色画素部であってもよい。
【０１０３】
上記画素部は、上述の着色組成物（感光性着色組成物）から容易に形成することができる。具体的な方法としては、例えば、着色組成物（感光性着色組成物）を、スピンコート法、ロールコート法、インクジェット法等でガラス等の透明基板上に塗布し、ついでこの塗布膜に対して、フォトマスクを介して紫外線によるパターン露光を行った後、未露光部分を溶剤等で洗浄して着色パターンを得る、フォトリソグラフィーと呼ばれる方法が挙げられる。
【０１０４】
画素部の形成方法は特に限定されず、例えば、電着法、転写法、ミセル電解法、ＰＶＥＤ（Ｐｈｏｔｏｖｏｌｔａｉｃ  Ｅｌｅｃｔｒｏｄｅｐｏｓｉｔｉｏｎ）法の方法で画素部のパターンを形成して、カラーフィルタを製造してもよい。
【実施例】
【０１０５】
［合成例１］
フラスコ中に４，４’−メチレンビス（２−クロロアニリン）５．０ｇ（５６．１ｍｍｏｌ）、ｐ−クロラニル２７．６ｇ（１１２ｍｍｏｌ）、水１５０ｍｌ、濃塩酸１５０ｍｌ、ｎ−ブタノール１００ｍｌを添加して９５℃で３０分間攪拌した。この混合物に、ｎ−ブタノール１２ｍｌに溶解したクロトンアルデヒド１１．８ｇ（１６８ｍｍｏｌ）を滴下して、さらに１時間攪拌した。温度を８０℃に下げ、塩化亜鉛１５．３ｇ（１１２ｍｍｏｌ）を少量ずつ加えた後、ＴＨＦ２００ｍｌを添加して８０℃を保ったまま１時間攪拌した。室温まで放冷した後、減圧ろ過にて黄土色粉末を回収した。得られた黄土色粉末をＴＨＦ２００ｍｌで洗浄し、再び減圧ろ過にて黄土色粉末を回収した。さらに、得られた黄土色粉末をフラスコに移し、水２００ｍｌと２８％アンモニア水４０ｍｌを加え、室温で２時間攪拌した。減圧ろ過にて粉末を回収し、２０．３ｇの粗生成物を得た。得られた粗生成物をトルエンに溶解し不溶物をろ過により除いた後に再結晶して中間体（４）１２．６ｇを得た。（収率：６１％）
【化１９】
2020033522.tif 000020
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：２．８１（ｓ，６Ｈ），４．２４（ｓ，２Ｈ），７．３４（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），７．４９（ｓ，２Ｈ），７．６７（ｓ，２Ｈ），７．９９（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：２５．８，４１．１，１２３．２，１２６．２，１２７．８，１３０．９，１３３．１，１３６．３，１３７．６，１４３．１，１６０．０
ＦＴ−ＩＲ  ｃｍ−１：３４３５，３０５４，３０３０，２９１５，１６０３，１４８７，１２０６
ＦＤ−ＭＳ：３６６Ｍ＋
【０１０６】
続いて、フラスコ中に中間体（４）４．１５ｇ（１１．３ｍｍｏｌ）と濃硫酸７．５５ｍＬを加え、４５℃で２０分間攪拌した。その後、発煙硝酸１．６２ｍＬを滴下し、温度を保持し１時間攪拌を続けた。放冷後、氷水２５０ｍＬを系中にゆっくりと注いだ。さらに、１０ｗｔ％水酸化ナトリウム水溶液を用いて、ｐＨを８〜９に調整した。析出した粉末を減圧ろ過で回収し、蒸留水２００ｍＬ、エタノール１００ｍＬで洗浄することで、中間体（５）４．８６ｇ（１０．６ｍｍｏｌ）を得た（収率：９４％）。
【化２０】
2020033522.tif 000021
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：２．８６（ｓ，６Ｈ），４．２７（ｓ，２Ｈ），７．５６（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），７．６２（ｓ，２Ｈ），８．０８（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：２５．７，３２．４，１１９．９，１２５．６，１２７．５，１３０．１，１３１．１，１３７．３，１４３．１，１４５．９，１６２．２
ＦＴ−ＩＲ  ｃｍ−１：３４６５，１６０４，１５３０，１４８７，１３６２
【０１０７】
続いて、フラスコ中に中間体（５）５．００ｇ（１０．９ｍｍｏｌ）とエタノール２３．３ｍＬを加え、室温で１０分間攪拌した。その後、還元鉄４．８８ｇ（８７．４ｍｍｏｌ）を系中に加え、室温でさらに１０分間攪拌した。続いて、濃塩酸６．３３ｍＬを滴下し、温度を８０℃に昇温し、６時間攪拌を続けた。放冷後、蒸留水１５０ｍＬに注ぎ、１０％水酸化ナトリウム水溶液を用いて、ｐＨを９に調整した。析出した粉末を減圧ろ過で回収した。さらに、回収した粉末を酢酸エチル７００ｍＬ中で十分攪拌させ、減圧ろ過を行った。そこで得られたろ液の溶媒を減圧留去することで、中間体（６）３．６４ｇ（９．１６ｍｍｏｌ）を得た（収率：８４％）。
【化２１】
2020033522.tif 000022
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：２．６５（ｓ，６Ｈ），３．９７（ｓ，２Ｈ），５．９２（ｓ，４Ｈ），７．３２（ｓ，２Ｈ），７．３８（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），８．５９（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：２５．４，３１．９，１１６．８，１１７．７，１１７．９，１２１．０，１３１．８，１３２．２，１４２．０，１４３．１，１５８．９
ＦＴ−ＩＲ  ｃｍ−１：３４７６，３３７３，１６２７，１６０５，１４０９，１３５９，１２５０
【０１０８】
続いて、窒素雰囲気下、フラスコ中に安息香酸１４．１ｇ（１１６ｍｍｏｌ）を量りとり、１４０℃にて溶融させた。そこに、中間体（６）１．４４ｇ（３．６２ｍｍｏｌ）とテトラクロロフタル酸無水物５．５３ｇ（１９．３ｍｍｏｌ）を加え、２２０℃にて４時間攪拌した。放冷後、反応溶液にアセトン３００ｍＬを加え、１時間攪拌した後、減圧ろ過にて黄色粉末である目的物（７）を４．５２ｇ（３．０８ｍｍｏｌ）得た（収率：８５％）。
【化２２】
2020033522.tif 000023
ＦＴ−ＩＲ  ｃｍ−１：３４４９，１７２７，１６２２，１５３６，１４１０，１３６３，１３０８，１１９２，１１１２，７３７
ＦＤ−ＭＳ：１４６７Ｍ＋
【０１０９】
［顔料化例１］
合成例１で得られたキノフタロン二量体（７）５質量部、粉砕した塩化ナトリウム５０質量部、ジエチレングリコール８質量部を双腕型ニーダーに仕込み、８０℃で８時間混練した。混練後、混合物を８０℃の水６０００質量部に取り出し、１時間攪拌後、ろ過、湯洗、乾燥、粉砕することにより、黄色顔料であるキノフタロン顔料を得た。日本電子社製透過電子顕微鏡ＪＥＭ−２０１０で得られたキノフタロン顔料を撮影した。二次画像上の凝集体を構成する一次粒子４０個につき長い方の径（長径）と短い方の径（短径）の平均値から平均アスペクト比を算出し、長径の平均値を平均一次粒子径とした。平均アスペクト比は３．００未満であった。平均一次粒子径は１００ｎｍ以下であった。
【０１１０】
［実施例１−１］
顔料化例１で得たキノフタロン顔料０．６６０質量部をガラス瓶に入れ、下記記載のアントラキノン化合物（２−１）（東京化成工業株式会社製）０．０４０質量部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１２．６０質量部、ＢＹＫ  ＬＰＮ−２１１１６（ビックケミー株式会社製）１．４００質量部、０．３−０．４ｍｍφセプルビーズ２２．０質量部を加え、ペイントシェーカー（東洋精機株式会社製）で２時間半分散し、顔料分散体を得た。
【化２３】
2020033522.tif 000024
【０１１１】
次いで、顔料分散体４．００質量部、アクリル樹脂溶液ユニディック（登録商標）ＺＬ−２９５（ＤＩＣ株式会社製）０．６００質量部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート０．２２０質量部をガラス瓶に入れ、振とうさせることで黄色調色用組成物を作製した。
【０１１２】
［実施例１−２〜１−６］
アントラキノン化合物（２−１）に代えて、下記記載のアントラキノン化合物（２−２）〜（２−６）を用いたこと以外は、実施例１−１と同様の方法で顔料分散体及び黄色調色用組成物を得た。
【化２４】
2020033522.tif 000025
【０１１３】
［比較例１−１］
アントラキノン化合物（２−１）を添加しなかったこと以外は、実施例１−１と同様の方法で顔料分散体及び黄色調色用組成物を得た。
【０１１４】
実施例１−１〜１−６及び比較例１−１で得られた顔料分散体の２０℃における粘度を、回転粘度計ＴＶＥ−２５Ｌ（東機産業株式会社製）を用いて測定した。また、比較例１−１で得られた黄色調色用組成物から形成されるカラーフィルタの色度に対する、実施例１−１〜１−６で得られた黄色調色用組成物から形成されるカラーフィルタの色度の差（色差ΔＥａｂ＊）を、以下の方法で求めた。結果を表１に示す。
【０１１５】
＜色差ΔＥａｂ＊の測定試験＞
実施例１−１〜１−６及び比較例１−１の黄色調色用組成物をそれぞれスピンコーターによりガラス基板上に塗布した後、乾燥させ、２３０℃で１時間加熱して、評価用サンプルを得た。なお、ガラス基板上に形成される着色膜の厚さは１．０μｍとした。各評価用サンプルにおける色度を、分光光度計（株式会社日立ハイテクサイエンス製  Ｕ３９００／３９００Ｈ形）によって測定した。比較例１−１の評価用サンプルにおける色度と、各実施例の評価用サンプルにおける色度との差（色差ΔＥａｂ＊）を、下記計算式により算出した。算出された値が１０．０未満であった場合をＡ、１０．０以上であった場合をＢとして評価した。
ΔＥａｂ＊＝√（（ΔＬ＊）２＋（Δａ＊）２＋（Δｂ＊）２）
【０１１６】
【表１】
2020033522.tif 000026
【０１１７】
［製造例１］
Ｃ．Ｉ．ピグメント  グリーン５９（ＤＩＣ株式会社製）２．４８質量部をガラス瓶に入れ、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１０．９量部、ＢＹＫ  ＬＰＮ−６９１９（ビックケミー株式会社製）１．２４質量部、アクリル樹脂溶液ユニディック（登録商標）ＺＬ−２９５（ＤＩＣ株式会社製）１．８６質量部、０．３−０．４ｍｍφセプルビーズを加え、ペイントシェーカー（東洋精機株式会社製）で２時間分散し、顔料分散体を得た。さらに、得られた顔料分散体４．００質量部、アクリル樹脂溶液ユニディック（登録商標）ＺＬ−２９５（ＤＩＣ株式会社製）０．９８０質量部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート０．２２０質量部をガラス瓶に入れ、振とうさせることで緑色調色用組成物を作製した。
【０１１８】
［実施例２−１〜２−６］
実施例１−１〜１−６で得られた黄色調色用組成物と製造例１で得られた緑色調色用組成物とを、約３５：６５の割合で混合して、緑色調色用組成物を得た。なお、混合比は、下記の特性試験に用いる緑色色度（０．２２４，０．６６９）に合わせて微調整した。
【０１１９】
［比較例２−１］
比較例１−１で得られた黄色調色用組成物と製造例１で得られた緑色調色用組成物とを、３２：６８の割合で混合して、緑色調色用組成物を得た。
【０１２０】
実施例２−１〜２−６及び比較例２−１で得られた緑色調色用組成物から形成されるカラーフィルタの特性を、以下の方法で測定した。結果を表２に示す。
【０１２１】
＜カラーフィルタ特性試験＞
実施例２−１〜２−６及び比較例２−１の緑色調色用組成物をそれぞれスピンコーターによりガラス基板上に塗布した後、乾燥させ、２３０℃で１時間加熱して、Ｃ光源を用いた場合に所定の緑色色度を示す評価用サンプルを得た。なお、評価用サンプルの色度は分光光度計（株式会社日立ハイテクサイエンス製  Ｕ３９００／３９００Ｈ形）によって求められる値であり、緑色色度としては特開２０１５−１９１２０８号公報で使用されている（０．２２４，０．６６９）を用いた。得られた評価用サンプルにおける輝度Ｙを、分光光度計（株式会社日立ハイテクサイエンス製  Ｕ３９００／３９００Ｈ形）によって測定した。また、得られた評価用サンプルについて、ガラス基板上に形成された着色膜の厚さを、膜厚計（株式会社日立ハイテクサイエンス製  ＶＳ１３３０  走査型白色干渉顕微鏡）によって測定した。なお、膜厚が薄いほど高着色力であるといえる。結果を表２に示す。
【０１２２】
【表２】
2020033522.tif 000027
【０１２３】
上記のとおり、各実施例と比較例との間でカラーフィルタ特性に大きな差異は認められなかった。この結果から、上記アントラキノン化合物によって、上記キノフタロン化合物由来のカラーフィルタ特性を保持したまま、着色組成物の粘度を下げることができることがわかった。