(57)【要約】      （修正有）【課題】良好な色特性を維持しつつ低粘度化された着色組成物の提供。【解決手段】下記式（１）で表されるキノフタロン化合物と、アミン系分散剤と、溶剤と、を含有する着色組成物。2020033524.tif 000028式（１）中、Ｘ１〜Ｘ１６は各々独立にＨ、又はハロゲン原子であり、Ｙ１及びＹ２は各々独立にＨ、又はハロゲン原子であり、Ｚは炭素数１〜３のアルキレン基である。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式（１）で表されるキノフタロン化合物と、分散剤と、溶剤と、を含有し、
前記分散剤がアミン系分散剤を含有する、着色組成物。
【化１】
2020033524.tif 000026
［式（１）中、Ｘ１〜Ｘ１６は各々独立に水素原子又はハロゲン原子であり、Ｙ１及びＹ２は各々独立に水素原子又はハロゲン原子であり、Ｚは炭素数１〜３のアルキレン基である。］
【請求項２】
前記分散剤のアミン価が、２０〜１８０ｍｇＫＯＨ／ｇである、請求項１に記載の着色組成物。
【請求項３】
下記式（１）で表されるキノフタロン化合物及び分散剤を含有する画素部を有し、
前記分散剤がアミン系分散剤を含有する、カラーフィルタ。
【化２】
2020033524.tif 000027
［式（１）中、Ｘ１〜Ｘ１６は各々独立に水素原子又はハロゲン原子であり、Ｙ１及びＹ２は各々独立に水素原子又はハロゲン原子であり、Ｚは炭素数１〜３のアルキレン基である。］
【請求項４】
前記画素部が、請求項１又は２に記載の着色組成物で調色された画素部である、請求項３に記載のカラーフィルタ。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、着色組成物及びカラーフィルタに関する。
【背景技術】
【０００２】
現在、着色組成物は様々な分野に用いられており、着色組成物の具体的な用途としては、印刷インキ、塗料、樹脂用着色剤、繊維用着色剤、ＩＴ情報記録用色材（カラーフィルタ、トナー、インクジェット）などが挙げられる。着色組成物に用いられる色素には、色特性（着色力、鮮明性）、耐性（耐候性、耐光性、耐熱性、耐溶剤性）などが求められる。色素は、主に顔料と染料とに大別されるが、顔料は、分子状態で発色する染料とは異なり、粒子状態（一次粒子の凝集体）での発色となる。そのため、一般的に、顔料は、染料に比べて、耐性においては優位であるものの、着色力や彩度（鮮明性）では劣っている。
【０００３】
このような背景から、高着色力及び高彩度な顔料が求められており、着色力の点において優勢とされている有機顔料にとりわけ注目が集まっている。例えば特許文献１には、所定のキノフタロン化合物を含有する着色組成物が開示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】特開２０１２−２４７５８７号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
ところで、カラーフィルタ用途を想定した顔料には、汎用用途とは異なる特性が求められる。具体的には、例えば、バックライトの消費電力を低減するための「高輝度」、カラーフィルタの薄膜化及び高色再現のための「高着色力」等が求められる。しかし、特許文献１に開示されている着色組成物では、カラーフィルタ用途を想定した場合に、十分な輝度及び着色力が得られるとは必ずしもいえない。すなわち、特許文献１に開示されている着色組成物には、輝度を高めると共に、薄膜でも高い色再現性が得られるようにするという点で更なる改善の余地がある。
【０００６】
また、微細粒子からなる顔料を含む着色組成物は、顔料の凝集に起因する高い粘度を示す場合があり、カラーフィルタ製造の阻害要因となり得る。
【０００７】
そこで、本発明は、優れた輝度及び着色力を有する顔料を含み、当該顔料に由来する良好な色特性を維持しつつ低粘度化された着色組成物を提供することを目的とする。また、本発明は、上記着色組成物を用いて形成されるカラーフィルタを提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明者らは、上記課題を解決するため鋭意検討した結果、キノフタロン骨格を二量化した特定のキノフタロン化合物が優れた輝度及び着色力を有する黄色顔料となることを見出し、また、特定の分散剤が、当該黄色顔料を含む着色組成物を、その優れた色特性を維持したまま低粘度化できることを見出し、本発明を完成させた。
【０００９】
本発明の一側面は、下記式（１）で表されるキノフタロン化合物と、分散剤と、溶剤と、を含有し、上記分散剤がアミン系分散剤を含有する、着色組成物に関する。
【化１】
2020033524.tif 000002
［式（１）中、Ｘ１〜Ｘ１６は各々独立に水素原子又はハロゲン原子であり、Ｙ１及びＹ２は各々独立に水素原子又はハロゲン原子であり、Ｚは炭素数１〜３のアルキレン基である。］
【００１０】
上記分散剤のアミン価は、２０〜１８０ｍｇＫＯＨ／ｇであってよい。
【００１１】
本発明の更に他の一側面は、下記式（１）で表されるキノフタロン化合物及び分散剤を含有する画素部を有し、上記分散剤がアミン系分散剤を含有する、カラーフィルタである。
【化２】
2020033524.tif 000003
［式（１）中、Ｘ１〜Ｘ１６は各々独立に水素原子又はハロゲン原子であり、Ｙ１及びＹ２は各々独立に水素原子又はハロゲン原子であり、Ｚは炭素数１〜３のアルキレン基である。］
【００１２】
上記画素部は、上記着色組成物で調色された画素部であってよい。
【発明の効果】
【００１３】
本発明によれば、優れた輝度及び着色力を有する顔料を含み、当該顔料に由来する良好な色特性を維持しつつ低粘度化された着色組成物が提供される。また、本発明によれば、上記着色組成物を用いて形成されるカラーフィルタが提供される。
【発明を実施するための形態】
【００１４】
（着色組成物）
一実施形態に係る着色組成物は、下記式（１）で表されるキノフタロン化合物と、分散剤と、溶剤と、を含有する。また、上記分散剤は、アミン系分散剤を含有する。
【００１５】
【化３】
2020033524.tif 000004
【００１６】
式（１）中、Ｘ１〜Ｘ１６は各々独立に水素原子又はハロゲン原子であり、Ｙ１及びＹ２は各々独立に水素原子又はハロゲン原子であり、Ｚは炭素数１〜３のアルキレン基である。
【００１７】
上記キノフタロン化合物は、キノフタロン骨格の二量化により、選択的な吸収・透過を示す。また、上記キノフタロン化合物は、連結基Ｚをスペーサーとしてキノフタロン骨格を二量化しており、これにより共役が切断され、過剰な赤味化が抑制されている。更に、上記キノフタロン化合物は、イミド構造の導入により分散性が向上されている。これらのことから、上記キノフタロン化合物によれば、優れた輝度と着色力とを有する顔料が得られる。具体的には、例えば、上記キノフタロン化合物から構成される黄色顔料は、現在一般的に使用される黄色顔料（Ｃ．Ｉ．ピグメント  イエロー１５０）より良好な輝度を有し、かつ、これを超える優れた着色力を有する。そして、アミン系分散剤によれば、上記キノフタロン化合物の溶剤中での凝集が抑制されるため、上記キノフタロン化合物の凝集に起因する増粘、色分かれ、顔料沈降等が抑制される。
【００１８】
式（１）中のハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子であってよく、フッ素原子、塩素原子又は臭素原子であることが好ましく、塩素原子であることがより好ましい。
【００１９】
式（１）中の炭素数１〜３のアルキレン基の具体例としては、例えば、メチレン基、エチレン基（１，１−エタンジイル基又は１，２−エタンジイル基）、プロピレン基（１，１−プロパンジイル基、２，２−プロパンジイル基、１，２−プロパンジイル基又は１，３−プロパンジイル基）が好ましく、メチレン基、１，１−エタンジイル基、１，１−プロパンジイル基、２，２−プロパンジイル基がより好ましく、メチレン基が更に好ましい。
【００２０】
上記キノフタロン化合物では、Ｘ１〜Ｘ１６のうち、少なくとも１つがハロゲン原子であることが好ましく、２つ以上がハロゲン原子であることがより好ましい。Ｘ１〜Ｘ１６にハロゲン原子が導入されることで、上記キノフタロン化合物の分散性が一層向上し、上述の効果がより顕著に得られる傾向がある。
【００２１】
Ｘ１〜Ｘ４のうち、少なくとも１つがハロゲン原子であることが好ましく、２つ以上がハロゲン原子であることがより好ましく、全てがハロゲン原子であってもよい。また、Ｘ２及びＸ３のうち少なくとも１つがハロゲン原子であることが好ましく、Ｘ２及びＸ３がいずれもハロゲン原子であることがより好ましい。
【００２２】
Ｘ５〜Ｘ８のうち、少なくとも１つがハロゲン原子であることが好ましく、２つ以上がハロゲン原子であることがより好ましく、全てがハロゲン原子であってもよい。また、Ｘ６及びＸ７のうち少なくとも１つがハロゲン原子であることが好ましく、Ｘ６及びＸ７がいずれもハロゲン原子であることがより好ましい。
【００２３】
Ｘ９〜Ｘ１２のうち、少なくとも１つがハロゲン原子であることが好ましく、２つ以上がハロゲン原子であることがより好ましく、全てがハロゲン原子であってもよい。また、Ｘ１０及びＸ１１のうち少なくとも１つがハロゲン原子であることが好ましく、Ｘ１０及びＸ１１がいずれもハロゲン原子であることがより好ましい。
【００２４】
Ｘ１３〜Ｘ１６のうち、少なくとも１つがハロゲン原子であることが好ましく、２つ以上がハロゲン原子であることがより好ましく、全てがハロゲン原子であってもよい。Ｘ１４及びＸ１５のうち少なくとも１つがハロゲン原子であることが好ましく、Ｘ１４及びＸ１５がいずれもハロゲン原子であることがより好ましい。
【００２５】
Ｙ１及びＹ２は同一であっても異なっていても構わないが、上記キノフタロン化合物の合成が容易となる観点からは、互いに同一であることが好ましい。
【００２６】
なお、式（１）の構造には、下記式（１−ｉ）及び式（１−ｉｉ）等の構造の互変異性体が存在するが、上記キノフタロン化合物は、これらのいずれの構造であってもよい。
【化４】
2020033524.tif 000005
【００２７】
式（１−ｉ）及び式（１−ｉｉ）中、Ｘ１〜Ｘ１６、Ｙ１、Ｙ２及びＺは上述の通りである。
【００２８】
上記キノフタロン化合物の具体例を以下に挙げるが、上記キノフタロン化合物はこれらに限定されるものではない。
【００２９】
【化５】
2020033524.tif 000006
【００３０】
【化６】
2020033524.tif 000007
【００３１】
【化７】
2020033524.tif 000008
【００３２】
【化８】
2020033524.tif 000009
【００３３】
【化９】
2020033524.tif 000010
【００３４】
上記キノフタロン化合物の製造方法は、特に制限されるものではなく従来公知の方法を適宜利用して製造することができる。以下、キノフタロン化合物の製造方法の一態様を記載するが、製造方法はこれに限定されるものではない。
【００３５】
上記キノフタロン化合物は、例えば以下の工程Ｉ、工程ＩＩ、工程ＩＩＩ及び工程ＩＶを含む方法により得ることができる。
【００３６】
＜工程Ｉ＞
まず、Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ，Ｃｈｅｍ，３０，１７（１９９３）に記載の方法などにより、ビスアニリン類を１当量に対し、クロトンアルデヒドを２〜３当量加え、酸化剤存在下、強酸中において反応させ、後記する式（Ａ−１）の化合物を合成する。
【００３７】
【化１０】
2020033524.tif 000011
【００３８】
式（Ａ−１）中、Ｙ１、Ｙ２及びＺは上述の通りである。
【００３９】
ここで、強酸としては、塩酸、硫酸、硝酸などが挙げられる。酸化剤としては、ヨウ化ナトリウム、ｐ−クロラニル、ニトロベンゼンなどが挙げられる。
【００４０】
工程Ｉに関し、反応温度は、８０℃〜１００℃、好ましくは９０℃〜１００℃であってよく、反応時間は、１時間〜６時間、好ましくは３時間〜６時間であってよい。
【００４１】
＜工程ＩＩ＞
さらに、得られた式（Ａ−１）の化合物と硝酸又は発煙硝酸を濃硫酸存在下において反応させることで、式（Ａ−２）の化合物を得ることができる。
【化１１】
2020033524.tif 000012
【００４２】
式（Ａ−２）中、Ｙ１、Ｙ２及びＺは上述の通りである。
【００４３】
工程ＩＩに関し、反応温度は、−２０℃〜７０℃、好ましくは０℃〜５０℃であってよく、反応時間は、１時間〜４時間、好ましくは１時間〜３時間であってよい。
【００４４】
＜工程ＩＩＩ＞
さらに、得られた式（Ａ−２）の化合物を１当量に対し、還元鉄を６〜８当量加え、反応させることで、式（Ａ−３）の化合物を得ることができる。
【００４５】
【化１２】
2020033524.tif 000013
【００４６】
式（Ａ−３）中、Ｙ１、Ｙ２及びＺは上述の通りである。
【００４７】
工程ＩＩＩに関し、反応温度は、６０℃〜８０℃、好ましくは７０℃〜８０℃であってよく、反応時間は、１時間〜３時間、好ましくは２時間〜３時間であってよい。
【００４８】
＜工程ＩＶ＞
さらに、特開２０１３−６１６２２号公報に記載の方法などにより、得られた式（Ａ−３）の化合物１当量に対し、無水フタル酸及びハロゲン置換フタル酸無水物からなる群より選択される少なくとも一種を４〜６当量、酸触媒存在下において反応させることで、式（１）の化合物を得ることができる。
【００４９】
ここで、酸触媒としては、安息香酸、塩化亜鉛などが挙げられる。
【００５０】
工程ＩＶに関し、反応温度は、１８０℃〜２５０℃、好ましくは２１０℃〜２５０℃であってよく、反応時間は、１時間〜８時間、好ましくは３時間〜８時間であってよい。
【００５１】
上記キノフタロン化合物は、単独で用いてもよいし、２種類以上の化合物を適宜選択して併用してもよい。
【００５２】
上記キノフタロン化合物は、有機顔料としての性質を示すことができる。上記キノフタロン化合物は、顔料化されて配合されていてよい。換言すると、本実施形態に係る着色組成物は、上記キノフタロン化合物から構成される黄色顔料を含有するものであってよい。
【００５３】
上記キノフタロン化合物の顔料化は、公知慣用の方法で行えばよい。上記キノフタロン化合物から構成された黄色顔料は、例えば、ソルトミリング処理等により微細化されていてもよい。また、当該黄色顔料は、ロジン処理、界面活性剤処理、溶剤処理、樹脂処理等の方法で表面処理されていてもよい。
【００５４】
アミン系分散剤は、アミン部位及びアミン部位を４級アンモニウム化した部位からなる群より選択される少なくとも一種のアミン系部位を有している。なお、アミン部位とは、第一級アミン、第二級アミン、第三級アミンを構成する窒素原子を示す。アミン系分散剤は、例えば、上記アミン系部位を有する樹脂（重合体）であってよい。
【００５５】
アミン系分散剤は、例えば、ランダム共重合体、ブロック共重合体、グラフト共重合体等であってよい。上記キノフタロン化合物から構成される顔料に対する吸着挙動に優れる観点からは、アミン系分散剤は、ブロック共重合体又はグラフト共重合体であることが好ましい。
【００５６】
ブロック共重合体は、例えば、上記アミン系部位を有しないＡ−ブロックと上記アミン系部位を有するＢ−ブロックとから構成されていてよい。このようなブロック共重合体としては、Ａ−Ｂブロック共重合体、Ａ−Ｂ−Ａブロック共重合体が好ましい。
【００５７】
ブロック共重合体の製造方法は特に限定されず、公知の方法を適宜調整して製造することができる。ブロック共重合体の製造方法としては、分子量分布の小さい共重合体が得られやすい観点から、リビング重合法を用いることが好ましい。リビング重合法としては、例えば、リビングラジカル重合法、リビングアニオン重合法（例えば、グループトランスファー重合法）、リビングカチオン重合法等が挙げられる。リビング重合法では、モノマーを順次重合することによって、ブロック共重合体を効率良く製造することができる。具体的には、例えば、Ａ−ブロックを先に製造し、Ａ−ブロックの末端からＢ−ブロックを形成するモノマーを重合させることにより、Ａ−Ｂブロック共重合体を製造することができる。また、Ｂ−ブロックを先に製造し、Ｂ−ブロックの末端からＡ−ブロックを形成するモノマーを重合させることでも、Ａ−Ｂブロック共重合体を製造することができる。
【００５８】
また、ブロック共重合体の製造方法としては、Ａ−ブロックとＢ−ブロックとを別々に製造し、その後、Ａ−ブロックとＢ−ブロックとをカップリング反応等により連結する方法等も挙げられる。
【００５９】
グラフト共重合体としては、例えば、特開昭５４−３７０８２号公報に記載の方法で形成された共重合体（例えば、特開昭５４−３７０８２号公報に記載の分散剤）等が挙げられる。また、グラフト共重合体としては、市販のグラフト共重合体を好適に用いることもできる。
【００６０】
アミン系分散剤は、アミン部位を有するものであってよい。分散剤のアミン価は、例えば１ｍｇＫＯＨ／ｇ以上であってよく、好ましくは２０ｍｇＫＯＨ／ｇ以上、より好ましくは２５ｍｇＫＯＨ／ｇ以上である。また、分散剤のアミン価は、例えば２００ｍｇＫＯＨ／ｇ以下であってよく、好ましくは１８０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下、より好ましくは１７５ｍｇＫＯＨ／ｇ以下である。分散剤のアミン価は、例えば、アミン系分散剤自体のアミン価を変更することで調整でき、また、アミン系分散剤とアミン系以外の分散剤との混合比を変更することでも調整できる。
【００６１】
なお、本明細書中、アミン価は、ＡＳＴＭ  Ｄ  ２０７３に記載の測定法に準じて、アルコール性塩酸標準溶液による電位差滴定によって測定される値を示す。
【００６２】
アミン系分散剤は、アミン部位を４級アンモニウム化した部位（以下、アンモニウム部位ともいう。）を有するものであってよい。このような分散剤は、表面が負に帯電している顔料との静電的な相互作用によって顔料表面への吸着性に優れる。
【００６３】
アンモニウム部位は、例えば、アミン部位に、ハロアルキル基を有する化合物、無機酸、無機酸エステル、有機酸又は有機酸エステルを反応させて形成される部位であってよい。
【００６４】
ハロアルキル基を有する化合物は、ハロアルキル基を有し、当該ハロアルキル基がアミン部位と反応してアンモニウム部位を形成可能な化合物であればよい。ハロアルキル基としては、−ＣＨ２Ｘ（Ｘはハロゲン原子を示す。）で表される基を有する化合物が好ましい。
【００６５】
ハロアルキル基を有する化合物としては、例えば、Ｒ１−ＣＨ２−Ｘで表される化合物が挙げられる。ここで、Ｘはハロゲン原子を示し、Ｒ１は水素原子又は一価の基を示す。
【００６６】
Ｒ１の一価の基は、例えば、アルキル基、ビニル基、フェニル基、ベンジル基、−ＯＲ２で表される基（Ｒ２は、アルキル基、ビニル基、フェニル基、ベンジル基、又は、炭素数１〜４のアルキレン基を介した（メタ）アクリロイルオキシ基を示す。）等が挙げられる。また、Ｒ１の一価の基は、アルキル基中のメチレン基（−ＣＨ２−）の一部をエーテル結合（−Ｏ−）、エステル結合（−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−）等で置換した基であってもよい。Ｒ１の一価の基として例示した上記の基は、置換基を有していてもよい。
【００６７】
Ｒ１及びＲ２におけるアルキル基は、直鎖状、分岐鎖状及び環状のいずれであってもよい。Ｒ１又はＲ２におけるアルキル基の炭素数は、例えば１〜２０であってよい。Ｒ１又はＲ２におけるアルキル基が有していてもよい置換基としては、例えば、フェニル基、アルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基等）等が挙げられる。Ｒ１又はＲ２におけるアルキル基は、置換基を１個又は複数個有していてよく、無置換（すなわち、置換基を有しないアルキル基）であってもよい。
【００６８】
Ｒ１又はＲ２におけるフェニル基が有してもよい置換基としては、例えば、アルキル基（例えば、メチル基、エチル基等）、アルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基等）等が挙げられる。Ｒ１又はＲ２におけるフェニル基は、置換基を１個又は複数個有していてよく、無置換（すなわち、置換基を有しないフェニル基）であってもよい。
【００６９】
Ｒ１又はＲ２におけるベンジル基が有してもよい置換基としては、例えば、アルキル基（例えば、メチル基、エチル基等）、アルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基等）等が挙げられる。Ｒ１又はＲ２におけるベンジル基は、置換基を１個又は複数個有していてよく、無置換（すなわち、置換基を有しないベンジル基）であってもよい。
【００７０】
ハロアルキル基を有する化合物としては、例えば、メチルクロライド、メチルブロマイド、エチルクロライド、エチルブロマイド、ヨウ化メチル、ヨウ化エチル、ｎ−ブチルクロライド、ヘキシルクロライド、オクチルクロライド、ドデシルクロライド、テトラデシルクロライド、ヘキサデシルクロライド、フェネチルクロライド、ベンジルクロライド、ベンジルブロマイド、ベンジルヨーダイド、アリルクロライド等が挙げられる。
【００７１】
無機酸としては、例えば、リンのオキソ酸、硫酸、硝酸、塩酸、過塩素酸、クロム酸等が挙げられ、これらのうちリン酸及び硫酸が好ましい。
【００７２】
無機酸エステルとしては、例えば、リンのオキソ酸のエステル（リン酸エステル、亜リン酸エステル等）、硫酸エステル、炭酸エステル、硝酸エステル、亜硝酸エステル等が挙げられ、これらのうちリン酸エステル、亜リン酸エステル、硫酸エステル及び炭酸エステルが好ましい。無機酸エステルとしては、例えば、モノブチルリン酸、ジブチルリン酸、メチルリン酸、ジベンジルリン酸、フェニルホルフィン酸、フェニルホスホン酸、硫酸ジメチル、硫酸ジエチル、硫酸ジ−ｎ−プロピル、メタンスルホン酸メチル、ｐ−トルエンスルホン酸メチル、炭酸ジメチル、炭酸ジエチル等が挙げられる。
【００７３】
有機酸としては、例えば、ギ酸、酢酸、シュウ酸等が挙げられる。有機酸エステルとしては、例えば、ギ酸エステル、酢酸エステル、シュウ酸エステル等が挙げられる。
【００７４】
アミン系分散剤において、アミン部位とアンモニウム部位との含有量比は特に限定されない。アミン部位及びアンモニウム部位の合計数に対するアミン部位の割合は、５〜９５％であってよく、４０〜９０％であることが好ましい。
【００７５】
アミン系分散剤は、アミン部位を有する樹脂であってよく、当該樹脂のアミン部位の一部をアンモニウム部位に変換したものであってもよい。樹脂の種類は特に限定されず、着色組成物の溶剤に溶解可能な樹脂であればよい。当該樹脂としては、例えば、アクリル系樹脂、ウレタン樹脂、エステル系樹脂、エーテル系樹脂、アミド系樹脂等が挙げられる。
【００７６】
アミン部位を有するアクリル系樹脂は、例えば、アミン部位を有するアクリル系モノマーを含むモノマー成分の重合体であってよい。アミン部位を有するアクリル系モノマーとしては、例えば、ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート等が挙げられる。
【００７７】
上記モノマー成分は、アミン部位を有するアクリル系モノマー以外の他のモノマーを更に含有していてよい。他のモノマーとしては、例えば、（メタ）アクリル酸エステル、メチルメタクリレート、ｎ−ブチルメタクリレート、２−エチルヘキシルメタクリレート、ベンジルメタクリレート等が挙げられる。
【００７８】
上記モノマー成分中のアミン部位を有するアクリル系モノマーの割合は、モノマー成分の全量基準で、例えば１〜５０モル％であってよく、好ましくは１０〜４０モル％である。
【００７９】
アミン部位を有するアクリル系樹脂の重量平均分子量Ｍｗは、例えば１０００〜１０００００であってよく、好ましくは５０００〜１５０００である。このような重量平均分子量であると、顔料の分散性向上効果がより安定して得られる傾向がある。なお、上記重量平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフによるポリスチレン換算の重量平均分子量である。
【００８０】
ウレタン樹脂は、ウレタン結合中にアミン部位を有している。ウレタン樹脂の重量平均分子量Ｍｗは、例えば５００〜１０００００であってよく、好ましくは３５００〜５５００である。このような重量平均分子量であると、顔料の分散性向上効果がより安定して得られる傾向がある。なお、上記重量平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフによるポリスチレン換算の重量平均分子量である。
【００８１】
アミン系分散剤としては、市販品を用いることもできる。アミン系分散剤としては、例えば、ＡＮＴＩ−ＴＥＲＲＡ（登録商標名）Ｕ／Ｕ１００、同２０４、ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ（登録商標名）１０６、同１０８、同１０９、同１１２、同１３０、同１４０、同１４２、同１４５、同１６１、同１６２、同１６３、同１６４、同１６７、同１６８、同１８０、同１８２、同１８３、同１８４、同１８５、同２０００、同２００１、同２００８、同２００９、同２０１３、同２０２２、同２０２５、同２０２６、同２０５０、同２０５５、同２１５０、同２１５５、同２１６３、同２１６４、同９０７６、同９０７７、ＢＹＫ  ＬＰＮ−６９１９、同２１１１６、同２１３２４、同２２１０２（ビックケミー株式会社製）、ＥＦＫＡ（登録商標名）４６、同４７、同４０１０、同４０２０、同４３２０、同４３００、同４３３０、同４４０１、同４５７０、同５０５４、同７４６１、同７４６２、同７４７６、同７４７７（ＢＡＳＦ株式会社製）、アジスパー（登録商標名）ＰＢ８１４、同８２１、同８２２、同８８１（味の素ファインテクノ株式会社製）、Ｓｏｌｓｐｅｒｓｅ（登録商標名）２４０００、同３７５００、同７６５００（ルーブリゾール株式会社製）等を好適に用いることができる。
【００８２】
アミン系分散剤は、溶剤に溶解した状態で着色組成物に配合されてよい。溶剤の種類は特に限定されず、１種又は２種以上の混合溶剤であってもよい。溶剤は、例えばレジスト材料に使用される溶剤を好適に用いることができる。溶剤の具体例としては、例えば、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＥＡ）等が挙げられる。
【００８３】
分散剤は、アミン系分散剤以外の他の分散剤を更に含有していてもよい。他の分散剤は特に限定されず、顔料分散のために用いられる公知の分散剤を特に制限なく使用できる。他の分散剤の具体例としては、例えば、アクリル樹脂溶液ユニディック（登録商標）ＺＬ−２９５（ＤＩＣ株式会社製）、ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ（登録商標名）１７０、同１７４（ビックケミー株式会社製）、Ｓｏｌｓｐｅｒｓｅ（登録商標名）５５０００（ルーブリゾール株式会社製）等が挙げられる。
【００８４】
分散剤に占めるアミン系分散剤の割合は特に限定されず、例えば、分散剤のアミン価が上述の好適な範囲となる割合であってよい。分散剤の合計量を１００質量部としたとき、アミン系分散剤の含有量は、例えば３０質量部以上であってよく、好ましくは５０質量部以上であり、１００質量部（すなわち、分散剤が全てアミン系分散剤）であってもよい。
【００８５】
分散剤の含有量は、上記キノフタロン化合物１００質量部に対して、例えば３０質量部以上であってよく、４０質量部以上が好ましく、５０質量部以上が更に好ましい。また、分散剤の含有量は、上記キノフタロン化合物１００質量部に対して、例えば１００質量部以下であってよく、９０質量部以下が好ましく、８５質量部以下が更に好ましい。
【００８６】
溶剤としては、有機溶剤が好ましい。有機溶剤としては、例えばトルエンやキシレン、メトキシベンゼン等の芳香族系溶剤、酢酸エチルや酢酸ブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート等の酢酸エステル系溶剤、エトキシエチルプロピオネート等のプロピオネート系溶剤、メタノール、エタノール等のアルコール系溶剤、ブチルセロソルブ、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル系溶剤、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系溶剤、ヘキサン等の脂肪族炭化水素系溶剤、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、γ−ブチロラクタム、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、アニリン、ピリジン等の窒素化合物系溶剤、γ−ブチロラクトン等のラクトン系溶剤、カルバミン酸メチルとカルバミン酸エチルの４８：５２の混合物のようなカルバミン酸エステル等が挙げられる。有機溶剤は、好ましくは、極性を有し水に可溶な溶剤であり、より好ましくは、プロピオネート系溶剤、アルコール系溶剤、エーテル系溶剤、ケトン系溶剤、窒素化合物系溶剤、又はラクトン系溶剤である。
【００８７】
溶剤の含有量は特に限定されず、所望の粘度等に応じて適宜変更してよい。溶剤の含有量は、例えば、上記キノフタロン化合物１００質量部に対して３００質量部以上であってよい。また、溶剤の含有量は、例えば、上記キノフタロン化合物１００質量部に対して２０００質量部以下であってよい。
【００８８】
着色組成物の粘度は特に限定されず、その用途等に応じて適宜調整してよい。着色組成物の２０℃における粘度は、加工に適する粘性を保持する観点から、例えば０．５〜１００ｍＰａ・ｓであってよく、好ましくは１〜５０ｍＰａ・ｓである。
【００８９】
本実施形態に係る着色組成物は、上記以外の成分を更に含有していてもよい。例えば、着色組成物は、上記以外に、有機顔料及び有機染料等の色材、有機顔料誘導体等を更に含有していてもよい。有機顔料誘導体は、例えば、公知の有機顔料の一部が、スルホン酸基、カルボキシル基、アミノ基、フタルイミドメチル基等で修飾（置換）された誘導体であってよい。具体的には、例えば、Ｓｏｌｓｐｅｒｓｅ（登録商標名）５０００、同１２０００、同２２０００（ルーブリゾール株式会社製）等が挙げられる。有機顔料誘導体の含有量は、顔料の合計量１００質量部に対して、１質量部以上であってよく、２０質量部以下であってよい。
【００９０】
併用可能な色材としては、公知の顔料、染料等であってよく、着色組成物の用途に応じて適宜選択してよい。併用可能な顔料としては、例えば、アゾ系顔料、ジスアゾ系顔料、アゾメチン系顔料、アントラキノン系顔料、キノフタロン系顔料、キナクリドン系顔料、ジケトピロロピロール系顔料、ジオキサジン系顔料、ベンズイミダゾロン系顔料、フタロシアニン系顔料、イソインドリン系顔料、イソインドリノン系顔料、ペリレン系顔料等が挙げられる。また、併用可能な染料としては、例えば、キサンテン系染料、アゾ系染料、ジスアゾ系染料、アントラキノン系染料、キノフタロン系染料、トリアリールメタン系染料、メチン系染料、フタロシアニン系染料、ローダミン系染料等が挙げられる。
【００９１】
併用可能な顔料のうち、黄色顔料としては、インキ用途ではＣ．Ｉ．ピグメント  イエロー３、同１２、同７４等が例示でき、塗料用途ではＣ．Ｉ．ピグメント  イエロー７４、同８３、同１０９、同１１０等が例示でき、カラーフィルタ用途では、Ｃ．Ｉ．ピグメント  イエロー８３、同１２９、同１３８、同１３９、同１５０、同１８５、同２３１等が例示できる。好ましくはＣ．Ｉ．ピグメント  イエロー１２９、同１３８、同１３９、同１５０、同１８５、同２３１等が挙げられる。
【００９２】
カラーフィルタ用途において、黄色顔料は、緑色顔料又は青色顔料と組み合わせて、緑色画素部の調色用として用いられる場合が多い。この観点から、本実施形態に係る着色組成物は、緑色顔料又は青色顔料と併用されていてもよい。
【００９３】
緑色顔料及び青色顔料は特に限定されず、公知の緑色顔料及び青色顔料であってよい。緑色顔料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメント  グリーン１、同２、同４、同７、同８、同１０、同１３、同１４、同１５、同１７、同１８、同１９、同２６、同３６、同４５、同４８、同５０、同５１、同５４、同５５、同５８、同５９、同６２、同６３等が挙げられる。青色顔料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５、同１５：１、同１５：２、同１５：３、同１５：４、同１５：６等が挙げられる。好ましくはＣ．Ｉ．ピグメント  グリーン７、同３６、同５８、同５９、同６２、同６３等が挙げられる。また、青色顔料としては、アルミニウムフタロシアニン誘導体等も例示できる。
【００９４】
ここで、アルミニウムフタロシアニン誘導体としては、例えば、下記式（３−１）で表される化合物等が挙げられる。
【００９５】
【化１３】
2020033524.tif 000014
【００９６】
式（３−１）中、Ｒはハロゲン原子、ヒドロキシ基、又は下記式（３−２）で表される基を示す。
【００９７】
【化１４】
2020033524.tif 000015
【００９８】
式（３−２）中、Ｘは直接結合又は酸素原子を示す。Ａｒはフェニル基又はナフチル基を示す。式（３−２）中、アスタリスクは結合部位を示す。
【００９９】
式（３−１）中のＲにおけるハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられる。中でも、Ｒにおけるハロゲン原子は、塩素原子又は臭素原子であることが好ましい。
【０１００】
式（３−１）中、Ｒは、塩素原子、臭素原子、ヒドロキシ基、又は式（３−２）で表される基であることが好ましい。
【０１０１】
式（３−２）中、Ｘは酸素原子であることが好ましい。
【０１０２】
式（３−１）の中でも好ましいものとしては、例えば、ヒドロキシアルミニウムフタロシアニン、クロロアルミニウムフタロシアニン、ブロモアルミニウムフタロシアニン、下記式（３−１−１）で表される化合物、下記式（３−１−２）で表される化合物、下記式（３−１−３）で表される化合物などが挙げられる。
【０１０３】
【化１５】
2020033524.tif 000016
【０１０４】
【化１６】
2020033524.tif 000017
【０１０５】
【化１７】
2020033524.tif 000018
【０１０６】
本実施形態に係る着色組成物はまた、上記以外の成分として、レベリング剤、カップリング剤、ロジン、界面活性剤、樹脂、分散剤、感光性樹脂、硬化性樹脂等を更に含有していてもよい。これらの成分は、例えば、上記キノフタロン化合物から構成される顔料の表面処理により添加されたものであってもよい。顔料の表面処理は、例えば、ロジン処理、界面活性剤処理、溶剤処理、樹脂処理等の公知の方法であってよい。
【０１０７】
着色組成物は、感光性樹脂を更に含有してもよい。感光性樹脂を含有する着色組成物は、感光性着色組成物ということもできる。感光性樹脂としては、例えばウレタン系樹脂、アクリル系樹脂、ポリアミド酸系樹脂、ポリイミド系樹脂、スチレンマレイン酸系樹脂、スチレン無水マレイン酸系樹脂等の熱可塑性樹脂や、例えば１，６−ヘキサンジオールジアクリレート、エチレングリコールジアクリレート、ネオペンチルグリコールジアクリレート、トリエチレングリコールジアクリレート、ビス（アクリロキシエトキシ）ビスフェノールＡ、３−メチルペンタンジオールジアクリレート等のような２官能モノマー、トリメチロールプロパントリアクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、トリス−（２−アクリロイルオキシエチル）イソシアヌレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート等のような多官能モノマー等の光重合性モノマーなどが挙げられる。
【０１０８】
感光性着色組成物は、光重合開始剤を更に含有してもよい。光重合開始剤としては、例えばアセトフェノン、ベンゾフェノン、ベンジルジメチルケタノール、ベンゾイルパーオキサイド、２−クロロチオキサントン、１，３−ビス（４’−アジドベンザル）−２−プロパン、１，３−ビス（４’−アジドベンザル）−２−プロパン−２’−スルホン酸、４，４’−ジアジドスチルベン−２，２’−ジスルホン酸等が挙げられる。
【０１０９】
着色組成物は、例えば、上記キノフタロン化合物（又は、上記キノフタロン化合物から構成される顔料を含む顔料組成物）と分散剤と溶剤とを混合して調製されたものであってよい。また、着色組成物は、上記キノフタロン化合物と、溶剤と、アミン部位を有する樹脂と、当該アミン部位と反応してアンモニウム部位を形成する化合物と、を混合して調製されたものであってもよい。
【０１１０】
本実施形態では、例えば、上記キノフタロン化合物１００質量部当たり、３０〜１００質量部の分散剤と、３００〜２０００質量部の有機溶剤とを、均一となる様に攪拌分散して分散液（着色組成物）を得ることができる。次いでこの分散液に、分散液１００質量部当たり３〜２０質量部の感光性樹脂と、感光性樹脂１質量部当たり０．０５〜３質量部の光重合開始剤と（必要に応じてさらに有機溶剤と）を添加し、均一となる様に攪拌分散して、感光性着色組成物を得ることができる。
【０１１１】
着色組成物（感光性着色組成物）がカラーフィルタの緑色画素部の形成用である場合、上記キノフタロン化合物１００質量部当たり、２００質量部以下の緑色顔料及び／又は２００質量部以下の青色顔料が更に添加されていてよい。また、着色組成物（感光性着色組成物）がカラーフィルタの赤色画素部の形成用である場合、上記キノフタロン化合物１００質量部当たり、２００質量部以下の赤色顔料が更に添加されていてよい。
【０１１２】
（カラーフィルタ）
本実施形態に係るカラーフィルタは、上記キノフタロン化合物及び上記アミン系分散剤を含有する画素部を有する。当該画素部は、緑色画素部であってもよく、赤色画素部であってもよい。
【０１１３】
上記画素部は、上述の着色組成物で調色された画素部であってよい。当該画素部は、上述の着色組成物のみを用いて調色されたものであってよく、上述の着色組成物と他の着色組成物（例えば、青色顔料、緑色顔料又は赤色顔料を含む着色組成物）とを組み合わせて着色されたものであってもよい。
【０１１４】
上記画素部は、上述の着色組成物（感光性着色組成物）から容易に形成することができる。具体的な方法としては、例えば、着色組成物（感光性着色組成物）を、スピンコート法、ロールコート法、インクジェット法等でガラス等の透明基板上に塗布し、ついでこの塗布膜に対して、フォトマスクを介して紫外線によるパターン露光を行った後、未露光部分を溶剤等で洗浄して着色パターンを得る、フォトリソグラフィーと呼ばれる方法が挙げられる。
【０１１５】
画素部の形成方法は特に限定されず、例えば、電着法、転写法、ミセル電解法、ＰＶＥＤ（Ｐｈｏｔｏｖｏｌｔａｉｃ  Ｅｌｅｃｔｒｏｄｅｐｏｓｉｔｉｏｎ）法の方法で画素部のパターンを形成して、カラーフィルタを製造してもよい。
【実施例】
【０１１６】
［合成例１］
フラスコ中に４，４’−メチレンビス（２−クロロアニリン）５．００ｇ（５６．１ｍｍｏｌ）、ｐ−クロラニル２７．６ｇ（１１２ｍｍｏｌ）、水１５０ｍｌ、濃塩酸１５０ｍｌ、ｎ−ブタノール１００ｍｌを添加して９５℃で３０分間攪拌した。この混合物に、ｎ−ブタノール１２ｍｌに溶解したクロトンアルデヒド１１．８ｇ（１６８ｍｍｏｌ）を滴下して、さらに１時間攪拌した。温度を８０℃に下げ、塩化亜鉛１５．３ｇ（１１２ｍｍｏｌ）を少量ずつ加えた後、ＴＨＦ２００ｍｌを添加して８０℃を保ったまま１時間攪拌した。室温まで放冷した後、減圧ろ過にて黄土色粉末を回収した。得られた黄土色粉末をＴＨＦ２００ｍｌで洗浄し、再び減圧ろ過にて黄土色粉末を回収した。さらに、得られた黄土色粉末をフラスコに移し、水２００ｍｌと２８％アンモニア水４０ｍｌを加え、室温で２時間攪拌した。減圧ろ過にて粉末を回収し、２０．３ｇの粗生成物を得た。得られた粗生成物をトルエンに溶解し不溶物をろ過により除いた後に再結晶して中間体（４）１２．６ｇを得た。（収率：６１％）
【化１８】
2020033524.tif 000019
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：２．８１（ｓ，６Ｈ），４．２４（ｓ，２Ｈ），７．３４（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），７．４９（ｓ，２Ｈ），７．６７（ｓ，２Ｈ），７．９９（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：２５．８，４１．１，１２３．２，１２６．２，１２７．８，１３０．９，１３３．１，１３６．３，１３７．６，１４３．１，１６０．０
ＦＴ−ＩＲ  ｃｍ−１：３４３５，３０５４，３０３０，２９１５，１６０３，１４８７，１２０６
ＦＤ−ＭＳ：３６６Ｍ＋
【０１１７】
続いて、フラスコ中に中間体（４）４．１５ｇ（１１．３ｍｍｏｌ）と濃硫酸７．５５ｍＬを加え、４５℃で２０分間攪拌した。その後、発煙硝酸１．６２ｍＬを滴下し、温度を保持し１時間攪拌を続けた。放冷後、氷水２５０ｍＬを系中にゆっくりと注いだ。さらに、１０ｗｔ％水酸化ナトリウム水溶液を用いて、ｐＨを８〜９に調整した。析出した粉末を減圧ろ過で回収し、蒸留水２００ｍＬ、エタノール１００ｍＬで洗浄することで、中間体（５）４．８６ｇ（１０．６ｍｍｏｌ）を得た（収率：９４％）。
【化１９】
2020033524.tif 000020
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：２．８６（ｓ，６Ｈ），４．２７（ｓ，２Ｈ），７．５６（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），７．６２（ｓ，２Ｈ），８．０８（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：２５．７，３２．４，１１９．９，１２５．６，１２７．５，１３０．１，１３１．１，１３７．３，１４３．１，１４５．９，１６２．２
ＦＴ−ＩＲ  ｃｍ−１：３４６５，１６０４，１５３０，１４８７，１３６２
【０１１８】
続いて、フラスコ中に中間体（５）５．００ｇ（１０．９ｍｍｏｌ）とエタノール２３．３ｍＬを加え、室温で１０分間攪拌した。その後、還元鉄４．８８ｇ（８７．４ｍｍｏｌ）を系中に加え、室温でさらに１０分間攪拌した。続いて、濃塩酸６．３３ｍＬを滴下し、温度を８０℃に昇温し、６時間攪拌を続けた。放冷後、蒸留水１５０ｍＬに注ぎ、１０％水酸化ナトリウム水溶液を用いて、ｐＨを９に調整した。析出した粉末を減圧ろ過で回収した。さらに、回収した粉末を酢酸エチル７００ｍＬ中で十分攪拌させ、減圧ろ過を行った。そこで得られたろ液の溶媒を減圧留去することで、中間体（６）３．６４ｇ（９．１６ｍｍｏｌ）を得た（収率：８４％）。
【化２０】
2020033524.tif 000021
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：２．６５（ｓ，６Ｈ），３．９７（ｓ，２Ｈ），５．９２（ｓ，４Ｈ），７．３２（ｓ，２Ｈ），７．３８（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），８．５９（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：２５．４，３１．９，１１６．８，１１７．７，１１７．９，１２１．０，１３１．８，１３２．２，１４２．０，１４３．１，１５８．９
ＦＴ−ＩＲ  ｃｍ−１：３４７６，３３７３，１６２７，１６０５，１４０９，１３５９，１２５０
【０１１９】
続いて、窒素雰囲気下、フラスコ中に安息香酸１４．１ｇ（１１６ｍｍｏｌ）を量りとり、１４０℃にて溶融させた。そこに、中間体（６）１．４４ｇ（３．６２ｍｍｏｌ）とテトラクロロフタル酸無水物５．５３ｇ（１９．３ｍｍｏｌ）を加え、２２０℃にて４時間攪拌した。放冷後、反応溶液にアセトン３００ｍＬを加え、１時間攪拌した後、減圧ろ過にて黄色粉末である目的物（７）を４．５２ｇ（３．０８ｍｍｏｌ）得た（収率：８５％）。
【化２１】
2020033524.tif 000022
ＦＴ−ＩＲ  ｃｍ−１：３４４９，１７２７，１６２２，１５３６，１４１０，１３６３，１３０８，１１９２，１１１２，７３７
ＦＤ−ＭＳ：１４６７Ｍ＋
【０１２０】
［顔料化例１］
合成例１で得られたキノフタロン二量体（７）５質量部、粉砕した塩化ナトリウム５０質量部、ジエチレングリコール８質量部を双腕型ニーダーに仕込み、８０℃で８時間混練した。混練後、混合物を８０℃の水６０００質量部に取り出し、１時間攪拌後、ろ過、湯洗、乾燥、粉砕することにより、黄色顔料であるキノフタロン顔料を得た。日本電子社製透過電子顕微鏡ＪＥＭ−２０１０で得られたキノフタロン顔料を撮影した。二次画像上の凝集体を構成する一次粒子４０個につき長い方の径（長径）と短い方の径（短径）の平均値から平均アスペクト比を算出し、長径の平均値を平均一次粒子径とした。平均アスペクト比は３．００未満であった。平均一次粒子径は１００ｎｍ以下であった。
【０１２１】
［合成例２］
窒素置換下、フラスコにメチルエチルケトン３００質量部、２，２’−ビピリジル２０．６質量部、塩化第一銅６．５質量部を仕込み、室温で３０分間攪拌した。そこに、開始剤として２−ブロモイソ酢酸エチル１３．３質量部、モノマーとしてメチルメタクリレート２３．７質量部、ｎ−ブチルメタクリレート９．２０質量部、２−エチルヘキシルメタクリレート１２．８質量部、ベンジルメタクリレート１２．７質量部、ジメチルアミノエチルメタクリレート１８．１質量部、トリエチレングリコールジメタクリレート４．１２質量部を加え、窒素雰囲気下、６０℃で３時間反応させて、アミン部位を有する樹脂を得た。次いで、この樹脂のアミン部位にベンジルクロライドを反応させ、目的物であるアミン系分散剤（Ｄ−１）を得た。得られたアミン系分散剤（Ｄ−１）の数平均分子量Ｍｎは４５００、重量平均分子量Ｍｗは６２００、アミン価は７１ｍｇＫＯＨ／ｇであった。
【０１２２】
［合成例３］
窒素置換したフラスコに、溶剤としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート２００質量部、モノマーとしてメチルメタクリレート２６．４質量部、ｎ−ブチルメタクリレート１５．４質量部、２−エチルヘキシルメタクリレート１２．５質量部、ベンジルメタクリレート７．１７質量部、ジメチルアミノエチルメタクリレート２８．８質量部、トリエチレングリコールジメタクリレート３．８９質量部、重合開始剤として２，２’−アゾイソブチロニトリル２部を仕込み、攪拌しながら９０℃まで昇温し、５時間かけて目的物であるアミン系分散剤（Ｄ−２）を得た。得られたアミン系分散剤（Ｄ−２）の数平均分子量Ｍｎは５０００、重量平均分子量Ｍｗは１３５００、アミン価は１７１ｍｇＫＯＨ／ｇであった。
【０１２３】
［合成例４］
窒素置換したフラスコに、溶剤としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、原料として１，１２−ドデカンジオール、ポリカプロラクトンジオール、トルエンジイソシアネート、ポリエチレングリコールを仕込み、攪拌しながら９０℃まで昇温し、５時間かけて目的物であるアミン系分散剤（Ｄ−３）を得た。得られたアミン系分散剤（Ｄ−３）の数平均分子量Ｍｎは８１０、重量平均分子量Ｍｗは４３００、アミン価は３９ｍｇＫＯＨ／ｇであった。
【０１２４】
［実施例１−１］
顔料化例１で得たキノフタロン顔料０．６６０質量部をガラス瓶に入れ、特開２０１３−５４２００号公報に記載の方法で合成した下記キノフタロンスルホン酸誘導体（９）０．０４０質量部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１３．５質量部、アミン系分散剤（Ｄ−１）０．５６５質量部、０．３−０．４ｍｍφセプルビーズ２２．０質量部を加え、ペイントシェーカー（東洋精機株式会社製）で２時間半分散し、顔料分散体を得た。なお、式（９）中のスルホン酸基は、キノリン環上の水素原子のいずれかに置換していることを示す。
【化２２】
2020033524.tif 000023
【０１２５】
［実施例１−２］
顔料化例１で得たキノフタロン顔料０．６６０質量部をガラス瓶に入れ、上記キノフタロンスルホン酸誘導体（９）０．０４０質量部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１３．５質量部、アミン系分散剤（Ｄ−２）０．５６５質量部、０．３−０．４ｍｍφセプルビーズ２２．０質量部を加え、ペイントシェーカー（東洋精機株式会社製）で２時間半分散し、顔料分散体を得た。
【０１２６】
［実施例１−３］
顔料化例１で得たキノフタロン顔料０．６６０質量部をガラス瓶に入れ、上記キノフタロンスルホン酸誘導体（９）０．０４０質量部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１３．５質量部、アミン系分散剤（Ｄ−２）０．２９４質量部、アクリル樹脂溶液ユニディック（登録商標）ＺＬ−２９５（ＤＩＣ株式会社製）０．６７８質量部、０．３−０．４ｍｍφセプルビーズ２２．０質量部を加え、ペイントシェーカー（東洋精機株式会社製）で２時間半分散し、顔料分散体を得た。
【０１２７】
なお、アミン系分散剤（Ｄ−２）０．２９４質量部とアクリル樹脂溶液ユニディック（登録商標）ＺＬ−２９５（ＤＩＣ株式会社製）０．６７８質量部のみを混合させ、溶媒を除いた固形分のアミン価を算出したところ、２９ｍｇＫＯＨ／ｇ（固形分）であった。
【０１２８】
［実施例１−４］
顔料化例１で得たキノフタロン顔料０．６６０質量部をガラス瓶に入れ、上記キノフタロンスルホン酸誘導体（９）０．０４０質量部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１３．５質量部、アミン系分散剤（Ｄ−３）０．５６５質量部、０．３−０．４ｍｍφセプルビーズ２２．０質量部を加え、ペイントシェーカー（東洋精機株式会社製）で２時間半分散し、顔料分散体を得た。
【０１２９】
［比較例１−１］
顔料化例１で得たキノフタロン顔料０．６６０質量部をガラス瓶に入れ、上記キノフタロンスルホン酸誘導体（９）０．０４０質量部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１３．５質量部、ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ（登録商標）１７４（ビックケミー株式会社製、アミン部位を有しない分散剤）０．５６５質量部、０．３−０．４ｍｍφセプルビーズ２２．０質量部を加え、ペイントシェーカー（東洋精機株式会社製）で２時間半分散し、顔料分散体を得た。
【０１３０】
実施例１−１〜１−４及び比較例１−１で得られた顔料分散体の２０℃における粘度を、回転粘度計ＴＶＥ−２５Ｌ（東機産業株式会社製）を用いて測定した。結果を表１に示す。
【０１３１】
【表１】
2020033524.tif 000024
【０１３２】
上記のとおり、アミン系分散剤を用いた実施例では、比較例１−１と比較して低粘度の顔料分散体が得られた。
【０１３３】
［製造例１］
Ｃ．Ｉ．ピグメント  グリーン５９（ＤＩＣ株式会社製）２．４８質量部をガラス瓶に入れ、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１０．９量部、ＢＹＫ  ＬＰＮ−６９１９（ビックケミー株式会社製）１．２４質量部、アクリル樹脂溶液ユニディック（登録商標）ＺＬ−２９５（ＤＩＣ株式会社製）１．８６質量部、０．３−０．４ｍｍφセプルビーズを加え、ペイントシェーカー（東洋精機株式会社製）で２時間分散し、顔料分散体を得た。さらに、得られた顔料分散体４．００質量部、アクリル樹脂溶液ユニディック（登録商標）ＺＬ−２９５（ＤＩＣ株式会社製）０．９８０質量部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート０．２２０質量部をガラス瓶に入れ、振とうさせることで緑色調色用組成物を作製した。
【０１３４】
［実施例２−１］
実施例１−１で得られた顔料分散体４．００質量部、アクリル樹脂溶液ユニディック（登録商標）ＺＬ−２９５（ＤＩＣ株式会社製）０．６００質量部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート０．２２０質量部をガラス瓶に入れ、振とうさせることで黄色調色用組成物を作製した。
【０１３５】
次いで、得られた黄色調色用組成物と製造例１で得られた緑色調色用組成物とを、４３：５７の割合で混合して、緑色調色用組成物を得た。
【０１３６】
得られた緑色調色用組成物から形成されるカラーフィルタの特性を、以下の方法で測定した。結果を表２に示す。
【０１３７】
［比較例２−１］
顔料分散体として比較例１−１の顔料分散体を用いたこと以外は、実施例２−１と同様にして緑色調色用組成物を調製した。得られた緑色調色用組成物から形成されるカラーフィルタの特性を、以下の方法で測定した。結果を表２に示す。
【０１３８】
＜カラーフィルタ特性試験＞
実施例２−１の緑色調色用組成物を、スピンコーターによりガラス基板上に塗布した後、乾燥させ、２３０℃で１時間加熱して、Ｃ光源を用いた場合ときに所定の緑色色度を示す評価用サンプルを得た。なお、評価用サンプルの色度は分光光度計（株式会社日立ハイテクサイエンス製  Ｕ３９００／３９００Ｈ形）によって求められる値であり、緑色色度としては特開２０１１−１２８１８１号公報で使用されている（０．２４０，０．６５０）を用いた。得られた評価用サンプルにおける輝度Ｙを、分光光度計（株式会社日立ハイテクサイエンス製  Ｕ３９００／３９００Ｈ形）によって測定した。また、得られた評価用サンプルについて、ガラス基板上に形成された着色膜の厚さを、膜厚計（株式会社日立ハイテクサイエンス製  ＶＳ１３３０  走査型白色干渉顕微鏡）によって測定した。なお、膜厚が薄いほど高着色力であるといえる。結果を表２に示す。
【０１３９】
【表２】
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【０１４０】
上記の結果から、特定のキノフタロン化合物及びアミン系分散剤を用いた実施例では、低粘度の顔料分散体を形成でき、且つ、キノフタロン化合物に由来する良好な色特性が得られることが確認された。