(57)【要約】      （修正有）【課題】新規な電荷輸送性樹脂の提供。【解決手段】一般式（１）で表される構造を有し、重量平均分子量が２０００以上５０万以下である電荷輸送性ポリエステル樹脂。下記一般式（１）中、Ａは電荷輸送性を有する２価の有機基を示し、Ｔは炭素数１以上１０以下の直鎖状又は分岐状の２価の炭化水素基を示し、Ｙ３は（ｎ３＋２）価の非電荷輸送性のジオール残基を示し、ｎ３は１又は２を示し、Ｙ４は「＊−（ＣＨ２）ｎ４−Ｌ−Ｚ」を示し、＊はＹ３との結合位置を示し、ｎ４は１又は２を示し、Ｌは炭素原子、酸素原子、及び水素原子から選択される少なくとも１種の原子で構成された２価の連結基又は単結合を示し、Ｚは重合性官能基を示す。2020033397.tif 000037【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）で表される構造を有し、重量平均分子量が２０００以上５０万以下である電荷輸送性ポリエステル樹脂。
【化１】
2020033397.tif 000033
（前記一般式（１）中、Ａは電荷輸送性を有する２価の有機基を示し、Ｔは炭素数１以上１０以下の直鎖状又は分岐状の２価の炭化水素基を示し、Ｙ３は（ｎ３＋２）価の非電荷輸送性のジオール残基を示し、ｎ３は１又は２を示し、Ｙ４は「＊−（ＣＨ２）ｎ４−Ｌ−Ｚ」を示し、＊はＹ３との結合位置を示し、ｎ４は１又は２を示し、Ｌは炭素原子、酸素原子、及び水素原子から選択される少なくとも１種の原子で構成された２価の連結基又は単結合を示し、Ｚは重合性官能基を示す。）
【請求項２】
前記重合性官能基は、下記一般式（Ｐ１）で表される基、下記一般式（Ｐ２）で表される基、下記一般式（Ｐ３）で表される基、下記一般式（Ｐ４）で表される基、及び下記一般式（Ｐ５）で表される基から選ばれる少なくとも１つである請求項１に記載の電荷輸送性ポリエステル樹脂。
【化２】
2020033397.tif 000034
（前記一般式（Ｐ１）〜（Ｐ５）中、Ｒ３〜Ｒ６は、それぞれ独立に水素原子、アルキル基、又はアルコキシ基を示し、＊は、Ｌとの結合位置を示す。）
【請求項３】
前記重合性官能基は、下記式（Ｐ１−１）で表される基、下記式（Ｐ１−２）で表される基、及び下記式（Ｐ３−１）で表される基から選ばれる少なくとも１つである請求項２に記載の電荷輸送性ポリエステル樹脂。
【化３】
2020033397.tif 000035
（前記式（Ｐ１−１）、（Ｐ１−２）、及び（Ｐ３−１）中、＊は、Ｌとの結合位置を示す。）
【請求項４】
前記一般式（１）におけるＡは、正孔輸送能を有する２価の有機基を示す請求項１〜請求項３のいずれか１項に記載の電荷輸送性ポリエステル樹脂。
【請求項５】
前記一般式（１）におけるＡは、下記一般式（２）で表される２価の有機基を示す請求項４に記載の電荷輸送性ポリエステル樹脂。
【化４】
2020033397.tif 000036
（前記一般式（２）中、Ｒ１及びＲ２はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、又は置換若しくは未置換のアリール基を示し、Ｘは置換又は未置換の２価の有機基を示し、ｋ及びｍはそれぞれ独立に０又は１を示す。）
【請求項６】
前記一般式（１）におけるＴは、炭素数１以上８以下の直鎖状又は分岐状の２価の炭化水素基を示す請求項１〜請求項５のいずれか１項に記載の電荷輸送性ポリエステル樹脂。
【請求項７】
前記一般式（１）におけるＹ３を構成する原子のうち水素原子以外の原子の数が２以上２０以下である請求項１〜請求項６のいずれか１項に記載の電荷輸送性ポリエステル樹脂。
【請求項８】
前記一般式（１）におけるＹ４中の前記Ｌを構成する原子のうち水素原子以外の原子の数が１以上１０以下である請求項１〜請求項７のいずれか１項に記載の電荷輸送性ポリエステル樹脂。
【請求項９】
前記一般式（１）におけるＹ３を構成する原子のうち水素原子以外の原子の数と、前記一般式（１）におけるＹ４中の前記ｎ４の数と、前記一般式（１）におけるＹ４中の前記Ｌを構成する原子のうち水素原子以外の原子の数と、の合計が２５以下である請求項１〜請求項８のいずれか１項に記載の電荷輸送性ポリエステル樹脂。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、電荷輸送性ポリエステル樹脂に関する。
【背景技術】
【０００２】
近年、電子写真感光体、有機ＥＬデバイス、有機トランジスター、有機太陽電池など、有機化合物を用いた電子デバイスが盛んに開発されている。
特に、耐熱性、強度の点においては、架橋構造とすることが有効であり、例えば、熱硬化又は光硬化した膜を用いた有機ＥＬデバイス（例えば特許文献１参照）、電荷輸送性基を含有するアクリルポリマーを用いた電子写真感光体（例えば特許文献２乃至４参照）、電荷輸送性基と反応性基を含有するアクリルポリマーを、膜形成後に架橋した電子写真感光体（例えば特許文献５参照）、光硬化型アクリル系モノマーを含有する液を塗布し硬化した膜（例えば特許文献６参照）等が開示されている。また、炭素−炭素二重結合を有するモノマー、炭素−炭素二重結合を有する電荷移動材及びバインダー樹脂の混合物を熱又は光のエネルギーによって前記モノマーの炭素−炭素二重結合と前記電荷移動材の炭素−炭素二重結合とを反応させることにより形成された膜が開示され、特に、単官能メタクリル変性した電荷移動材と、電荷輸送性を有さないメタクリルモノマーと、ポリカーボネート樹脂と、に有機過酸化物を用いて硬化したものが開示されている（例えば特許文献７参照）。また、重合性官能基をポリマー主鎖中に有する電荷輸送性ポリエステル樹脂も開示されている（例えば特許文献８参照）。
【０００３】
また、電荷輸送性樹脂の末端に官能基を導入し、硬化した膜からなる有機半導体膜及び電子写真感光体（例えば特許文献９参照）等が開示されている。
さらに、主鎖及び末端の少なくとも一方に重合性不飽和結合を含有する電荷輸送性ポリエステル（特許文献１０）が開示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】国際公開第１９９７／０３３１９３号
【特許文献２】特開平５−２０２１３５号公報
【特許文献３】特開平６−２５６４２８号公報
【特許文献４】特開平９−１２６３０号公報
【特許文献５】特開２００５−２２９１号公報
【特許文献６】特開平５−４０３６０号公報
【特許文献７】特開平５−２１６２４９号公報
【特許文献８】特開２０１３−７３０１５号公報
【特許文献９】特開２００１−１１７２５２号公報
【特許文献１０】特開２０００−２６４９６１号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明の課題は、新規な電荷輸送性ポリエステル樹脂を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
上記課題は、以下の手段により解決される。即ち、
＜１＞
下記一般式（１）で表される構造を有し、重量平均分子量が２０００以上５０万以下である電荷輸送性ポリエステル樹脂。
【０００７】
【化１】
2020033397.tif 000002
【０００８】
前記一般式（１）中、Ａは電荷輸送性を有する２価の有機基を示し、Ｔは炭素数１以上１０以下の直鎖状又は分岐状の２価の炭化水素基を示し、Ｙ３は（ｎ３＋２）価の非電荷輸送性のジオール残基を示し、ｎ３は１又は２を示し、Ｙ４は「＊−（ＣＨ２）ｎ４−Ｌ−Ｚ」を示し、＊はＹ３との結合位置を示し、ｎ４は１又は２を示し、Ｌは炭素原子、酸素原子、及び水素原子から選択される少なくとも１種の原子で構成された２価の連結基又は単結合を示し、Ｚは重合性官能基を示す。
＜２＞
前記重合性官能基は、下記一般式（Ｐ１）で表される基、下記一般式（Ｐ２）で表される基、下記一般式（Ｐ３）で表される基、下記一般式（Ｐ４）で表される基、及び下記一般式（Ｐ５）で表される基から選ばれる少なくとも１つである＜１＞に記載の電荷輸送性ポリエステル樹脂。
【０００９】
【化２】
2020033397.tif 000003
【００１０】
前記一般式（Ｐ１）〜（Ｐ５）中、Ｒ３〜Ｒ６は、それぞれ独立に水素原子、アルキル基、又はアルコキシ基を示し、＊は、Ｌとの結合位置を示す。
＜３＞
前記重合性官能基は、下記式（Ｐ１−１）で表される基、下記式（Ｐ１−２）で表される基、及び下記式（Ｐ３−１）で表される基から選ばれる少なくとも１つである＜２＞に記載の電荷輸送性ポリエステル樹脂。
【００１１】
【化３】
2020033397.tif 000004
【００１２】
前記式（Ｐ１−１）、（Ｐ１−２）、及び（Ｐ３−１）中、＊は、Ｌとの結合位置を示す。
＜４＞
前記一般式（１）におけるＡは、正孔輸送能を有する２価の有機基を示す＜１＞〜＜３＞のいずれか１つに記載の電荷輸送性ポリエステル樹脂。
＜５＞
前記一般式（１）におけるＡは、下記一般式（２）で表される２価の有機基を示す＜４＞に記載の電荷輸送性ポリエステル樹脂。
【００１３】
【化４】
2020033397.tif 000005
【００１４】
前記一般式（２）中、Ｒ１及びＲ２はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、又は置換若しくは未置換のアリール基を示し、Ｘは置換又は未置換の２価の有機基を示し、ｋ及びｍはそれぞれ独立に０又は１を示す。
＜６＞
前記一般式（１）におけるＴは、炭素数１以上８以下の直鎖状又は分岐状の２価の炭化水素基を示す＜１＞〜＜５＞のいずれか１つに記載の電荷輸送性ポリエステル樹脂。
＜７＞
前記一般式（１）におけるＹ３を構成する原子のうち水素原子以外の原子の数が２以上２０以下である＜１＞〜＜６＞のいずれか１つに記載の電荷輸送性ポリエステル樹脂。
＜８＞
前記一般式（１）におけるＹ４中の前記Ｌを構成する原子のうち水素原子以外の原子の数が１以上１０以下である＜１＞〜＜７＞のいずれか１つに記載の電荷輸送性ポリエステル樹脂。
＜９＞
前記一般式（１）におけるＹ３を構成する原子のうち水素原子以外の原子の数と、前記一般式（１）におけるＹ４中の前記ｎ４の数と、前記一般式（１）におけるＹ４中の前記Ｌを構成する原子のうち水素原子以外の原子の数と、の合計が２５以下である＜１＞〜＜８＞のいずれか１つに記載の電荷輸送性ポリエステル樹脂。
【発明の効果】
【００１５】
＜１＞、＜２＞、＜３＞、＜４＞、＜５＞、又は＜６＞に係る発明によれば、新規な電荷輸送性ポリエステル樹脂が提供される。
＜７＞に係る発明によれば、一般式（１）におけるＹ３を構成する原子のうち水素原子以外の原子の数が２０より多い場合に比べ、電荷輸送性の高い電荷輸送性ポリエステル樹脂が提供される。
＜８＞に係る発明によれば、一般式（１）におけるＹ４中の前記Ｌを構成する原子のうち水素原子以外の原子の数が１０より多い場合に比べ、電荷輸送性の高い電荷輸送性ポリエステル樹脂が提供される。
＜９＞に係る発明によれば、一般式（１）におけるＹ３を構成する原子のうち水素原子以外の原子の数と、一般式（１）におけるＹ４中のｎ４の数と、一般式（１）におけるＹ４中のＬを構成する原子のうち水素原子以外の原子の数と、の合計が２５より多い場合に比べ、電荷輸送性の高い電荷輸送性ポリエステル樹脂が提供される。
【図面の簡単な説明】
【００１６】
【図１】実施例にて合成した樹脂３のＩＲスペクトルを示すグラフ。
【図２】実施例にて合成した樹脂１１のＩＲスペクトルを示すグラフ。
【発明を実施するための形態】
【００１７】
以下、本発明の実施形態について詳細に説明する。これらの説明及び実施例は実施形態を例示するものであり、発明の範囲を制限するものではない。
【００１８】
＜電荷輸送性ポリエステル樹脂＞
本実施形態に係る電荷輸送性ポリエステル樹脂は、少なくとも下記一般式（１）で表される構造を有し、重量平均分子量が２０００以上５０万以下である。
【００１９】
【化５】
2020033397.tif 000006
【００２０】
前記一般式（１）中、Ａは電荷輸送性を有する２価の有機基を示し、Ｔは炭素数１以上１０以下の直鎖状又は分岐状の２価の炭化水素基を示し、Ｙ３は（ｎ３＋２）価の非電荷輸送性のジオール残基を示し、ｎ３は１又は２を示し、Ｙ４は「＊−（ＣＨ２）ｎ４−Ｌ−Ｚ」を示し、＊はＹ３との結合位置を示し、ｎ４は１又は２を示し、Ｌは炭素原子、酸素原子、及び水素原子から選択される少なくとも１種の原子で構成された２価の連結基又は単結合を示し、Ｚは重合性官能基を示す。
【００２１】
一般式（１）で表される構造を有し重量平均分子量が２０００以上５０万以下である電荷輸送性ポリエステル樹脂（以下「特定電荷輸送性樹脂」ともいう）は、高い電荷輸送性を有するとともに、可視光を吸収しにくく、形成された膜の平滑性が高い。また、特定電荷輸送性樹脂は、重合性官能基を有するため、膜を形成した後に、熱又は光等のエネルギーを与えて架橋反応させることで、製膜性に優れ、かつ、耐溶剤性及び機械的強度の高い膜が得られる。
そのため、例えば電子写真感光体の表面層の樹脂として特定電荷輸送性樹脂を用いた場合には、表面層の機械的強度が高いことにより、ブレードなどとの摺擦による膜減少に対する耐性が高く、長寿命化が図れる。また、有機ＥＬ素子（すなわち、有機電界発光素子）の各層に含まれる樹脂として特定電荷輸送性樹脂を適用する場合には、特定電荷輸送性樹脂を含む層の耐溶剤性が高いため、溶剤を含む塗布液で塗布して上層を形成することで、生産性に優れる塗布法による積層化が実現される。
【００２２】
なお、形成される膜の強度を高める目的で、特定電荷輸送性樹脂に対し更に多官能の重合性官能基を有するモノマーを混合して製膜することで、さらに架橋密度を高め、機械的強度、耐溶剤性がさらに高い膜が得られる。これは、特定電荷輸送性樹脂に含まれる重合性官能基が、主鎖から枝分かれした状態（すなわち、運動自由度の高い状態）で存在することで、効率的に架橋されるためと推察される。
そして、上記のように、架橋構造とすることで一層耐熱性、耐溶剤性の高い膜が得られ、その膜を用いた有機デバイス（例えば、電子写真感光体、有機ＥＬ素子等）においては、長期に渡って安定した性能が得られる。
【００２３】
−一般式（１）における各基の説明−
前記一般式（１）におけるＡは、電荷輸送性を有する２価の有機基を示し、具体的には、フタロシアニン系化合物、ポルフィリン系化合物、アゾベンゼン系化合物、トリアリールアミン系化合物、ベンジジン系化合物、アリールアルカン系化合物、アリール置換エチレン系化合物、スチルベン系化合物、アントラセン系化合物、ヒドラゾン系化合物、キノン系化合物、フルオレノン系化合物などから誘導される２価の有機基が挙げられる。
前記一般式（１）におけるＡは、これらの中でも、正孔輸送能を有する有機基であることが好ましく、さらにその中でも、トリアリールアミン骨格、ベンジジン骨格、スチルベン骨格から選ばれる少なくとも１種を有する有機基であることがより好ましい。
【００２４】
一般式（１）におけるＡは、下記一般式（２）で示される２価の有機基であることが好ましい。
【００２５】
【化６】
2020033397.tif 000007
【００２６】
前記一般式（２）中、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、又は置換若しくは未置換のアリール基を示し、Ｘは置換又は未置換の２価の有機基を示し、ｋ及びｍはそれぞれ独立に０又は１を示す。
【００２７】
前記一般式（２）におけるＸは、置換又は未置換の２価の有機基を表し、芳香環を有する基であっても有しない基であってもよい。なお、前記一般式（２）におけるＸは、芳香環を有する基であることがより好ましく、この中でも、置換若しくは未置換の２価の芳香族基、置換若しくは未置換の芳香環数２以上１０以下の２価の多核芳香族炭化水素基、置換若しくは未置換の芳香環数２以上１０以下の２価の縮合芳香族炭化水素基、又は置換若しくは未置換の２価の芳香族複素環基であることがより好ましい。
【００２８】
「多核芳香族炭化水素基」とは、炭素と水素とから構成される芳香環が２個以上存在し、環同士が炭素−炭素結合によって結合している炭化水素基を表す。具体的には、芳香環を構成する炭素同士が直接炭素−炭素結合によって結合している炭化水素基や、芳香環同士が炭素数１以上１８以下の炭化水素基（アルキル鎖又はアルキレン鎖）によって連結されている炭化水素基等が挙げられる。
多核芳香族炭化水素基としては、具体的には、例えば、ビフェニル、ターフェニル、スチルベン、トリフェニルエチレン等の水素原子を２つ除いた２価の基が挙げられる。
なお、上記多核芳香族炭化水素基を構成する芳香環は、後述する縮合芳香族炭化水素基であってもよく、芳香族複素環であってもよい。多核芳香族炭化水素基を構成する縮合芳香族炭化水素基及び芳香族複素環の具体例としては、例えば後述する縮合芳香族炭化水素基及び芳香族複素環の具体例の化合物と同様のものが挙げられる。
【００２９】
「縮合芳香族炭化水素基」とは、炭素と水素から構成される芳香環が２個以上存在し、これらの芳香環同士が隣接して結合する１対の炭素原子を共有している炭化水素基を表す。具体的には、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、ピレン、ペリレン、フルオレン等の水素原子を２つ除いた２価の基が挙げられる。
【００３０】
「芳香族複素環」は、炭素と水素以外の元素も含む芳香環を表す。
芳香族複素環の環骨格を構成する原子数（Ｎｒ）としては、例えば、Ｎｒ＝５、又はＮｒ＝６等が挙げられる。また、環骨格を構成する炭素原子以外の原子（異種原子）の種類及び数は限定されない。異種原子の種類としては、例えば、硫黄原子、窒素原子、酸素原子等が挙げられる。また芳香族複素環は、環骨格中に２個以上の異種原子が含まれていてもよく、２種以上の異種原子が含まれていてもよい
【００３１】
特に、Ｎｒ＝５の環骨格構造（すなわち５員環構造）を有する複素環としては、例えば、チオフェン、チオフィン、ピロール、フラン、又はこれらの３位及び４位の炭素をさらに窒素で置換した複素環等が挙げられる。またＮｒ＝６の環骨格構造（すなわち６員環構造）を有する複素環としては、例えば、ピリジン環等が挙げられる。
【００３２】
芳香環、多核芳香環及び縮合芳香環の置換基としては、水酸基、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アラルキル基、置換アミノ基、ハロゲン原子等が挙げられる。
アルキル基としては、炭素数１以上１０以下のものが好ましく、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基等が挙げられる。
アルコキシル基としては、炭素数１以上１０以下のものが好ましく、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基等が挙げられる。
アリール基としては、炭素数６以上２０以下のものが好ましく、例えば、フェニル基、トルイル基等が挙げられる。
アラルキル基としては、炭素数７以上２０以下のものが好ましく、例えば、ベンジル基、フェネチル基等が挙げられる。
置換アミノ基の置換基としては、アルキル基、アリール基、アラルキル基等が挙げられ、具体例は前述の通りである。
置換アリール基、置換アラルキル基の置換基としては、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、置換アミノ基、ハロゲン原子等が挙げられる
【００３３】
一般式（２）におけるＸとしては、好ましい例として下記式（Ｘ１）〜（Ｘ７）から選択された基が挙げられる。
【００３４】
【化７】
2020033397.tif 000008
【００３５】
式（Ｘ１）〜（Ｘ７）中、Ｒ１３は、水素原子、炭素数１以上４以下のアルキル基、置換若しくは未置換のフェニル基、又は置換若しくは未置換のアラルキル基を示し、Ｒ１４〜Ｒ１９は、それぞれ独立に水素原子、炭素数１以上４以下のアルキル基、炭素数１以上４以下のアルコキシ基、置換若しくは未置換のフェニル基、置換若しくは未置換のアラルキル基、又はハロゲン原子を示し、ａは０又は１を示し、Ｖは下記の式（Ｖ８）〜（Ｖ１７）から選択された少なくとも１つの基を示す。
【００３６】
【化８】
2020033397.tif 000009
【００３７】
上記式（Ｖ８）〜（Ｖ１７）中、ｂは１以上１０以下の整数を示し、ｃは１以上３以下の整数を示す。
【００３８】
なお、一般式（２）におけるＸとしては、以下に示す群（Ａ）から選択される２価の有機基が好ましく、更には以下に示す群（Ｂ）から選択される２価の有機基が特に好ましい。
【００３９】
【化９】
2020033397.tif 000010
【００４０】
【化１０】
2020033397.tif 000011
【００４１】
一般式（２）におけるＲ１及びＲ２は、それぞれ独立に水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、又は置換若しくは未置換のアリール基を表す。
アルキル基としては、炭素数１以上１０以下のものが好ましく、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基等が挙げられる。
アルコキシル基としては、炭素数１以上１０以下のものが好ましく、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基等が挙げられる。
ハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられる。
アリール基としては、炭素数６以上２０以下のものが好ましく、例えば、フェニル基、トルイル基等が挙げられる。
置換アリール基の置換基としては、水酸基、アルキル基、アルコキシ基、置換アミノ基、ハロゲン原子等が挙げられる。
【００４２】
上記Ｒ１及びＲ２の中でも、水素原子、メチル基、エチル基、フェニル基が特に好ましい。
尚、Ｒ１及びＲ２が置換する位置としては、窒素（Ｎ）が結合する位置に対し、メタ位又はパラ位が好ましい。
【００４３】
なお、特定電荷輸送性樹脂が一般式（１）で表される構造を複数有する場合、複数のＡは、全て同一でもよく、一部同一でもよく、互いに異なっていてもよいが、全体の８０％以上が同一であることが好ましく、全体の９０％以上が同一であることがより好ましく、全て同一であることがさらに好ましい。
【００４４】
一般式（１）におけるＴは、炭素数１以上１０以下の直鎖状又は分枝状の２価の炭化水素基を示す。一般式（１）におけるＴは、炭素数１以上８以下の直鎖状又は分枝状の２価の炭化水素基であることが好ましい。なお、２価の炭化水素基が直鎖状である場合は、炭素数は１以上６以下の範囲がより好ましく、２以上６以下の範囲がさらに好ましい。また、２価の炭化水素基が分枝状である場合には、炭素数は２以上１０以下の範囲がより好ましく、３以上７以下の範囲がさらに好ましい。
以下に、Ｔで表される基の具体的な構造の例（炭化水素基Ｔ−１〜炭化水素基Ｔ−３２）を示す。但し、一般式（１）におけるＡは、下記炭化水素基のどちらの側と結合してもよく、例えば、Ｔ−５ｒと記すと構造Ｔ−５の右側に、Ｔ−５ｌと記すと構造Ｔ−５の左側に、一般式（１）におけるＡが結合していることを示す。
【００４５】
【化１１】
2020033397.tif 000012
【００４６】
【化１２】
2020033397.tif 000013
【００４７】
なお、特定電荷輸送性樹脂が一般式（１）で表される構造を複数有する場合、複数のＴは、全て同一でもよく、一部同一でもよく、互いに異なっていてもよいが、全体の８０％以上が同一であることが好ましく、全体の９０％以上が同一であることがより好ましく、全て同一であることがさらに好ましい。
【００４８】
以下、上記一般式（１）のＡが上記一般式（２）で表される２価の有機基を示す場合における、ＡとＴとの組み合わせ（すなわち、一般式（２）中のＸ、Ｒ１、Ｒ２、ｋ、及びｍ、並びに一般式（１）中のＴの組み合わせ）の具体例を示すが、これら具体例に限定されるわけではない。
なお、下記表において「Ｒ１」及び「Ｒ２」の欄に記載された数字は、結合の位置を表す。また、「Ｔ」の欄に記載された番号は、上記に具体的に示した炭化水素基の構造式に付した番号（Ｔ−１）〜（Ｔ−３２）を意味する。尚、「Ｔ」の欄において、たとえば「Ｔ−５ｒ」と記す場合には構造Ｔ−５の右側に、「Ｔ−５ｌ」と記す場合には構造Ｔ−５の左側にアリールアミン骨格（即ち、一般式（１）におけるＡ）が結合していることを示すものとする。また、下記表において、「結合位置」に示される値は、前記一般式（２）におけるベンゼン環に記載されている数値の箇所に結合していることを示し、更にｋが１の場合、（  ）内のベンゼン環も数字が記載されているベンゼン環と同様の箇所に結合していることを示す。
【００４９】
【化１３】
2020033397.tif 000014
【００５０】
【化１４】
2020033397.tif 000015
【００５１】
【化１５】
2020033397.tif 000016
【００５２】
【化１６】
2020033397.tif 000017
【００５３】
【化１７】
2020033397.tif 000018
【００５４】
【化１８】
2020033397.tif 000019
【００５５】
一般式（１）におけるＹ３は、（ｎ３＋２）価の非電荷輸送性のジオール残基を示す。ジオール残基は、酸素原子と酸素原子とを連結する連結基であり、炭素原子、酸素原子、及び水素原子から選択される少なくとも１種の原子で構成された連結基であることが好ましい。
Ｙ３で示される連結基は、炭化水素基、又は炭化水素基と酸素原子とを組み合わせた連結基であることが好ましく、炭化水素基、又は炭化水素基とエーテル結合とを組み合わせた連結基であることがより好ましい。上記炭化水素基は、飽和炭化水素基、不飽和炭化水素基、芳香族炭化水素基のいずれでもよく、これらのうち２以上の炭化水素基を組み合わせた基でもよい。２以上の炭化水素基は、同種の炭化水素基でもよく、異種の炭化水素基でもよい。
【００５６】
飽和炭化水素基は、直鎖状でもよく、分岐状でもよく、環状でもよく、これらの組み合わせでもよい。飽和炭化水素基としては、例えば、炭素数１以上１０以下の直鎖状アルキレン基、炭素数２以上１０以下の分岐状アルキレン基、炭素数５以上８以下の環状アルキレン基、これらを組み合わせた基等が挙げられる。
不飽和炭化水素基は、直鎖状でもよく、分岐状でもよく、環状でもよく、これらの組み合わせでもよい。不飽和炭化水素基としては、例えば、炭素数２以上１０以下の直鎖状アルケニル基、炭素数３以上１０以下の分岐状アルケニル基、炭素数５以上８以下の環状アルケニル基、これらを組み合わせた基等が挙げられる。
芳香族炭化水素基は、少なくとも芳香環を含む環状の連結基であり、例えば、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、ピレン、ペリレン、フルオレン等の水素原子を除いた２価の基等が挙げられる。
２以上の炭化水素基を組み合わせた基としては、例えば、２以上の芳香族炭化水素基を組み合わせた基のほか、芳香族炭化水素基に、飽和炭化水素基及び不飽和炭化水素基から選ばれる少なくとも１種の基が結合した基が挙げられる。
【００５７】
Ｙ３で示される連結基は、これらの中でも、飽和炭化水素基、芳香族炭化水素基、飽和炭化水素基及び芳香族炭化水素基から選ばれる少なくとも１種の基を２以上組み合わせた炭化水素基、並びにこれらの炭化水素基と酸素原子とを組み合わせた基が好ましく、飽和炭化水素基、芳香族炭化水素基、飽和炭化水素基及び芳香族炭化水素基から選ばれる少なくとも１種の基を２以上組み合わせた炭化水素基、並びにこれらの炭化水素基とエーテル結合とを組み合わせた基がより好ましく、飽和炭化水素基、及び飽和炭化水素基とエーテル結合とを組み合わせた基が更に好ましい。
【００５８】
また、Ｙ３で示される連結基が酸素原子を含む場合、Ｙ３で示される連結基は、酸素原子を介して複数の炭化水素基が連結した基でもよい。複数の炭化水素基は、同種の炭化水素基であってもよく、異種の炭化水素基であってもよい。
ただし、Ｙ３で示される連結基の主鎖の末端の原子（すなわち、Ｙ３で示される連結基を構成する原子のうち、一般式（１）中の酸素原子に直接結合する原子）は、いずれも炭素原子であることがよい。
また、Ｙ３で示される連結基を構成する原子のうち、Ｙ４で示される基に直接結合する原子は、炭素原子であることがよく、その中でもＹ３で示される連結基の主鎖を構成する炭素原子であることがより好ましい。
【００５９】
Ｙ３で示される連結基を構成する原子のうち水素原子以外の原子の数としては、例えば２以上３２以下が挙げられ、２以上２２以下が好ましく、２以上２０以下がより好ましく、２以上１５以下がさらに好ましい。Ｙ３で示される連結基を構成する水素原子以外の原子の数が前記範囲であることにより、前記範囲より多い場合に比べて、特定電荷輸送性樹脂に対する電荷輸送性骨格の割合が多く、特定電荷輸送性樹脂の電荷特性が良好となる。また、Ｙ３で示される連結基を構成する水素原子以外の原子の数が前記範囲であることにより、前記範囲より少ない場合に比べて、特定電荷輸送性樹脂の合成時に分子量の調整がしやすくなる。
なお、上記Ｙ３で示される連結基を構成する原子のうち水素原子以外の原子の数は、連結に直接関与する原子だけでなく、連結に直接関与していない原子（例えば、分岐鎖、芳香環等）も含む数である。例えば、下記具体例Ｙ３−１２を構成する原子のうち水素原子以外の原子の数は、３１である。
【００６０】
以下に、Ｙ３で示される連結基とその両端の酸素原子を含めた構造の具体的な例（すなわち、Ｏ−Ｙ３−Ｏ）を示す。但し、下記構造中の「＊」は、Ｙ４で示される基との結合位置を示す。
【００６１】
【化１９】
2020033397.tif 000020
【００６２】
なお、特定電荷輸送性樹脂が一般式（１）で表される構造を複数有する場合、複数のＹ３は、全て同一でもよく、一部同一でもよく、互いに異なっていてもよいが、全体の８０％以上が同一であることが好ましく、全体の９０％以上が同一であることがより好ましく、全て同一であることがさらに好ましい。
【００６３】
一般式（１）におけるＹ４は、「＊−（ＣＨ２）ｎ４−Ｌ−Ｚ」で表される基を示し、ｎ４は１又は２を示し、Ｌは炭素原子、酸素原子、及び水素原子から選択される少なくとも１種の原子で構成された２価の連結基又は単結合を示し、Ｚは重合性官能基を示す。
【００６４】
まず、「＊−（ＣＨ２）ｎ４−Ｌ−Ｚ」で表される基におけるＬで示される連結基について説明する。
Ｌで示される連結基は、炭素原子、酸素原子、及び水素原子から選択される少なくとも１種の原子で構成された２価の連結基である。Ｌで示される連結基としては、例えば、アルキレン基、エーテル結合（すなわち「−Ｏ−」）、カルボニル基（すなわち「−Ｃ（＝Ｏ）−」）、及びこれらを組み合わせた基等が挙げられる。
また、これらを組み合わせた基（すなわち、アルキレン基、エーテル結合、及びカルボニル基から選択される少なくとも２以上を組み合わせた基）としては、例えば、エーテル結合とアルキレン基との組み合わせ、エーテル結合とカルボニル基との組み合わせ（例えばエステル結合）、エーテル結合とカルボニル基とアルキレン基との組み合わせ（例えばエステル結合とアルキレン基との組み合わせ）等が挙げられる。
Ｌで示される連結基は、エーテル結合を少なくとも含むことが好ましい。
【００６５】
Ｌで示される基（Ｌで示される連結基又はＬで示される単結合）を構成する原子のうち水素原子以外の原子の数としては、例えば０以上１６以下が挙げられ、１以上１１以下が好ましく、１以上１０以下がより好ましく、１以上７以下がさらに好ましい。Ｌで示される基を構成する水素原子以外の原子の数が前記範囲であることにより、前記範囲より多い場合に比べて、特定電荷輸送性樹脂に対する電荷輸送性骨格の割合が多く、特定電荷輸送性樹脂の電荷特性が良好となる。また、Ｌで示される基を構成する水素原子以外の原子の数が前記範囲であることにより、前記範囲より少ない場合に比べて、特定電荷輸送性樹脂の架橋反応が起こりやすく、耐溶剤性及び機械的強度の優れた膜が得られやすくなる。
なお、上記Ｌで示される基を構成する原子のうち水素原子以外の原子の数は、連結に直接関与する原子だけでなく、連結に直接関与していない原子（例えば、カルボニル基の酸素原子等）も含む数である。例えば、下記具体例Ｌ−９を構成する原子のうち水素原子以外の原子の数は、１１である。
【００６６】
以下に、Ｌで表される連結基の具体的な例を示す。なお、下記構造中における２つの「＊」のうち、左側に示された「＊」が「−（ＣＨ２）ｎ４−」との結合位置を示し、右側に示された「＊」がＺで示される重合性官能基との結合位置を示す。
【００６７】
【化２０】
2020033397.tif 000021
【００６８】
次に、「＊−（ＣＨ２）ｎ４−Ｌ−Ｚ」で表される基におけるＺで示される重合性官能基について説明する。
重合性官能基としては、例えば、炭素−炭素二重結合、エポキシ基、及びオキセタン基から選択される少なくとも１種を含む基が挙げられる。重合性官能基の具体例としては、例えば、ビニル基、ビニルエーテル基、下記一般式（Ｐ１）で表される基、下記一般式（Ｐ２）で表される基、下記一般式（Ｐ３）で表される基、下記一般式（Ｐ４）で表される基、下記一般式（Ｐ５）で表される基等が挙げられる。
重合性官能基は、これらの中でも、下記一般式（Ｐ１）で表される基、下記一般式（Ｐ２）で表される基、下記一般式（Ｐ３）で表される基、下記一般式（Ｐ４）で表される基、及び下記一般式（Ｐ５）で表される基から選ばれる少なくとも１つであることが好ましい。
【００６９】
【化２１】
2020033397.tif 000022
【００７０】
前記一般式（Ｐ１）〜（Ｐ５）中、Ｒ３〜Ｒ６は、それぞれ独立に水素原子、アルキル基、又はアルコキシ基を示し、＊は、Ｌとの結合位置を示す。
アルキル基としては、炭素数１以上１０以下のものが好ましく、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基等が挙げられる。アルキル基としては、炭素数１以上５以下のものがより好ましく、炭素数１以上３以下のものがさらに好ましく、炭素数１以上２以上のものが特に好ましい。
アルコキシル基としては、炭素数１以上１０以下のものが好ましく、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基等が挙げられる。アルコキシ基としては、炭素数１以上５以下のものがより好ましく、炭素数１以上３以下のものがさらに好ましく、炭素数１以上２以上のものが特に好ましい。
一般式（Ｐ３）で表される基の置換位置は、オルト位、メタ位、及びパラ位のいずれであってもよく、その中でもメタ位及びパラ位から選択される少なくとも一方が好ましく、パラ位がより好ましい。なお、特定電荷輸送性樹脂が一般式（Ｐ３）で表される基を複数有する場合、それらの置換位置は、オルト位、メタ位、及びパラ位から選択される少なくとも２種以上が混在していてもよい。
【００７１】
以下に、Ｚで示される重合性官能基の具体的な構造の例を示す。なお、下記構造中、＊は、Ｌで表される基との結合位置を示す。
Ｚで示される重合性官能基は、下記具体例の中でも特に、下記式（Ｐ１−１）で表される基、下記式（Ｐ１−２）で表される基、及び下記式（Ｐ３−１）で表される基が好ましい。
また、Ｚで示される重合性官能基が下記式（Ｐ１−１）で表される基又は下記式（Ｐ１−２）で表される基である場合、Ｌで表される基が連結基であり、かつ、Ｌで表される連結基を構成する原子のうちＺで表される重合性官能基と直接結合する原子が酸素原子である（つまり、アクリル酸エステル構造又はメタクリル酸エステル構造を有する）ことが好ましい。
【００７２】
【化２２】
2020033397.tif 000023
【００７３】
なお、一般式（１）におけるＹ４中のｎ４が２である場合、２つのＹ４は同じであってもよく、異なっていてもよいが、同じであることが好ましい。
また、特定電荷輸送性樹脂が一般式（１）で表される構造を複数有する場合、複数のＹ４は、全て同一でもよく、一部同一でもよく、互いに異なっていてもよいが、全体の８０％以上が同一であることが好ましく、全体の９０％以上が同一であることがより好ましく、全て同一であることがさらに好ましい。
【００７４】
一般式（１）におけるＹ３で示される連結基を構成する原子のうち水素原子以外の原子の数と、一般式（１）におけるＹ４中のｎ４の数と、一般式（１）におけるＹ４中のＬで示される基を構成する原子のうち水素原子以外の原子の数と、の合計としては、例えば３０以下が挙げられ、２５以下が好ましく、１５以下がより好ましい。前記合計が前記範囲であることにより、前記範囲より多い場合に比べて、特定電荷輸送性樹脂に対する電荷輸送性骨格の割合が多く、特定電荷輸送性樹脂の電荷特性が良好となる。また、前記合計が前記範囲であることにより、前記範囲より少ない場合に比べて、特定電荷輸送性樹脂の架橋反応が起こりやすく、耐溶剤性及び機械的強度の優れた膜が得られやすくなる。
【００７５】
以下、Ｏ−Ｙ３−Ｏ、ｎ３、及びＹ４の組み合わせ（すなわち、Ｏ−Ｙ３−Ｏ、ｎ３、ｎ４、Ｌ、及びＺの組み合わせ）の具体例を示すが、これら具体例に限定されるわけではない。
なお、下記表において「Ｏ−Ｙ３−Ｏ」の欄における「＊」は、Ｙ４で表される基との結合位置を示す。また、記載された数字は、結合の位置を表す。また、「Ｌ」の欄における２つの「＊」のうち、左側に示された「＊」は、Ｙ４で表される基における「−（ＣＨ２）ｎ４−」との結合位置を示し、右側に示された「＊」は、Ｚで示される重合性官能基との結合位置を示す。また、「Ｚ」の欄における「＊」は、Ｌで表される基との結合位置を示す。また、下記具体例においては、ｎ３が２である例については、２つのＹ４が同じである例を示している。
【００７６】
【化２３】
2020033397.tif 000024
【００７７】
【化２４】
2020033397.tif 000025
【００７８】
【化２５】
2020033397.tif 000026
【００７９】
【化２６】
2020033397.tif 000027
【００８０】
−特定電荷輸送性樹脂の説明−
特定電荷輸送性樹脂は、少なくとも一般式（１）で表される構造を分子内に有していればよく、一般式（１）で表される構造に加えて他の構造を分子内に有していてもよい。特定電荷輸送性樹脂が他の構造を分子内に有する場合、特定電荷輸送性樹脂全体に対する一般式（１）で表される構造の割合としては、８０質量％以上が好ましく、９０質量％以上がより好ましく、９５質量％以上がさらに好ましい。
また、特定電荷輸送性樹脂が有する一般式（１）で表される構造の数としては、例えば５以上５０００以下が挙げられ、好ましくは５以上２０００以下であり、さらに好ましくは１０以上１０００以下である。
【００８１】
特定電荷輸送性樹脂の重量平均分子量は、２０００以上５０万以下であり、３０００以上２０万以下が好ましく、４０００以上１０万以下がより好ましい。
上記重量平均分子量の測定は、測定対象の化合物の０．１質量％ＴＨＦ（テトラヒドロフラン）溶液を調製し、示差屈折率検出器（ＲＩ）を用いて、ゲル浸透クロマトグラフィー（ＧＰＣ）により、標準サンプルとしてスチレンポリマーを用いて行う。
【００８２】
以下、前記一般式（１）におけるＡが前記一般式（２）で表される２価の有機基を示す場合における特定電荷輸送性樹脂の具体例を示すが、これら具体例に限定されるわけではない。
なお、下記表において、「組み合わせＡＴ」及び「組み合わせＹ」の欄に記載された番号は、それぞれ、ＡとＴとの組み合わせの具体例に付した番号ＡＴ−１〜ＡＴ−１０２及びＯ−Ｙ３−Ｏとｎ３とＹ４と組み合わせの具体例に付した番号Ｙ−１〜Ｙ−６０を意味する。また、「構造の数」の欄に記載された数字は、特定電荷輸送性樹脂が有する一般式（１）で表される構造の数を意味する。
【００８３】
【化２７】
2020033397.tif 000028
【００８４】
−合成方法（特定電荷輸送性樹脂の製造方法）−
ついで合成方法について説明する。
特定電荷輸送性樹脂は、例えば、下記一般式（３）で表される化合物（以下、「電荷輸送性モノマー」ともいう）と下記一般式（４）で表される化合物（以下、「非電荷輸送性モノマー」ともいう）との重縮合により得られる。
【００８５】
【化２８】
2020033397.tif 000029
【００８６】
前記一般式（３）及び（４）中のＡ、Ｔ、Ｙ３、ｎ３、及びＹ４は、前記一般式（１）中のＡ、Ｔ、Ｙ３、ｎ３、及びＹ４と同じである。
つまり、前記一般式（３）及び（４）中、Ａは電荷輸送性を有する２価の有機基を示し、Ｔは炭素数１以上１０以下の直鎖状又は分岐状の２価の炭化水素基を示し、Ｙ３は（ｎ３＋２）価の非電荷輸送性のジオール残基を示し、ｎ３は１又は２を示し、Ｙ４は「＊−（ＣＨ２）ｎ４−Ｌ−Ｚ」を示し、＊はＹ３との結合位置を示し、ｎ４は１又は２を示し、Ｌは炭素原子、酸素原子、及び水素原子から選択される少なくとも１種の原子で構成された２価の連結基又は単結合を示し、Ｚは重合性官能基を示す。
【００８７】
また、前記一般式（３）及び（４）中、Ｚ１及びＺ２は、互いに重縮合反応し得る組み合わせとなる基を示す。
具体的には、Ｚ１で示される基が水酸基である場合、Ｚ２で示される基としては、例えば、水酸基、ハロゲン原子（例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、メタンスルホン酸エステル基、トリフルオロメタンスルホン酸エステル基、ｐ−トルエンスルホン酸エステル基等が挙げられる。
また、Ｚ２で示される基が水酸基である場合、Ｚ１で示される基としては、例えば、アルコキシ基、ハロゲン原子（例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、他の有機酸との混合無水物の残基等が挙げられる。なお、上記他の有機酸としては、例えば、酢酸、トリフルオロ酢酸、ギ酸イソブチル、メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸等が挙げられる。
【００８８】
上記電荷輸送性モノマーと非電荷輸送性モノマーとの重縮合反応においては、その反応形式に応じて、公知の添加剤、触媒等（具体的には、例えば、酸触媒、縮合剤、縮合で副生する水、アルコール、酸などを捕捉する捕捉剤等）を用いてもよい。
【００８９】
上記電荷輸送性モノマーと非電荷輸送性モノマーとの重合方法については、第４版実験化学講座２８巻等に記載された公知の種々の方法を採用してもよい。例えば、以下の様な方法が挙げられる。
【００９０】
（１）触媒を用いた二価のアルコールと二価のカルボン酸の重合
触媒を用いた二価のアルコールと二価のカルボン酸の重合では、二価のアルコールと二価のカルボン酸とを、ほぼ当量混合し、酸触媒を用いて重合する。
酸触媒としては、硫酸、トルエンスルホン酸、トリフルオロ酢酸等、通常のエステル化反応に用いるものが使用され、モノマー１質量部に対して、１／１００００〜１／１０質量部、好ましくは１／１０００〜１／５０質量部の範囲で用いられる。重合中に生成する水を除去するために、水と共沸可能な溶剤を用いることが好ましく、トルエン、クロロベンゼン等が有効であり、モノマー１質量部に対して、１〜１００質量部、好ましくは２〜５０質量部の範囲で用いられる。反応温度は任意に設定されるが、重合中に生成する水を除去するために、溶剤の沸点で反応させることが好ましい。反応終了後、溶剤を用いなかった場合には、可溶な溶剤に溶解させる。溶剤を用いた場合には、反応溶液をそのまま、メタノール、エタノール等のアルコール類、アセトン等のポリマーが溶解しにくい貧溶剤中に滴下し、電荷輸送性樹脂を析出させ、電荷輸送性樹脂を分離した後、水、有機溶剤等で十分洗浄し、乾燥させる。さらに、必要であれば適当な有機溶剤に溶解させ、貧溶剤中に滴下し、電荷輸送性樹脂を析出させる再沈殿処理を繰り返してもよい。再沈殿処理の際には、メカニカルスターラー等で効率よく撹拌しながら行うことが好ましい。再沈殿処理の際に電荷輸送性樹脂を溶解させる溶剤は、電荷輸送性樹脂１質量部に対して、１〜１００質量部、好ましくは２〜５０質量部の範囲で用いられる。また、貧溶剤は電荷輸送性樹脂１質量部に対して、１〜１０００質量部、好ましくは１０〜５００質量部の範囲で用いられる。
【００９１】
また、酸性度の高い二価のアルコール類をモノマーとして用いる場合には、界面重合法を用いてもよい。すなわち、二価アルコール類を水に加え、当量の塩基を加えて溶解させた後、激しく撹拌しながら２価アルコール類と当量の電荷輸送性モノマーの溶液を加えることによって重合する。この際、水は２価アルコール類１質量部に対して、１〜１０００質量部、好ましくは２〜５００質量部の範囲で用いられる。もう一方のモノマーを溶解させる溶剤としては、塩化メチレン、ジクロロエタン、トリクロロエタン、トルエン、クロロベンゼン、１−クロロナフタレン等が有効である。反応温度は任意に設定され、反応を促進するために、アンモニウム塩、スルホニウム塩等の相間移動触媒を用いることが効果的である。相間移動触媒は、モノマー１質量部に対して、０．１〜１０質量部、好ましくは０．２〜５質量部の範囲で用いられる。
【００９２】
（２）縮合剤を用いた二価のアルコールと二価のカルボン酸の重合
縮合剤を用いた二価のアルコールと二価のカルボン酸の重合では、二価のアルコールと二価のカルボン酸とを、ほぼ当量混合し、縮合剤を用いて重合する。縮合剤としては公知のものが使用され、具体的には、カルボジイミド系、イミダゾール系、トリアジン系、ホスホニウム系、ウロニウム系、ハロウロニウム系、光延反応試剤（アゾジカルボン酸ジエチルとトリフェニルホスフィン）等が挙げられる。
縮合剤の添加量は、二価のアルコールと二価のカルボン酸を当量使用する場合、二価のアルコールに対して１〜５モル当量、好ましくは１．０５〜３モル当量、最も好ましくは１．１〜２モル当量である。
必要に応じ、塩基を添加してもよい。塩基としては有機塩基が好ましい。具体的には、ピリジン、トリエチルアミン、４−ジメチルアミノピリジン、イミダゾールなどが挙げられる。これらの使用量は縮合剤に対して０．０５〜２モル当量、好ましくは０．１〜１．５モル当量、最も好ましくは０．１５〜１．３モル当量である。
【００９３】
（３）二価のアルコールと二価のカルボン酸エステルの重合
二価のアルコールと二価のカルボン酸エステルの重合では、二価のアルコールを二価のカルボン酸エステルに加え、硫酸、リン酸等の無機酸、チタンアルコキシド、カルシウムおよびコバルト等の酢酸塩または炭酸塩、亜鉛または鉛の酸化物を触媒に用いて加熱し、エステル交換により合成する。
特に二価のカルボン酸エステルとして、沸点の高い電荷輸送性モノマーを用いる場合は、比較的沸点の低い二価のアルコールを、カルボン酸エステルに対し過剰に用いることが好ましい。二価のアルコールは、電荷輸送性モノマー１当量に対して、２〜１００当量、好ましくは３〜５０当量の範囲で用いられる。触媒は電荷輸送性モノマー１質量部に対して、１／１０００〜１質量部、好ましくは１／１０００〜１／２質量部の範囲で用いられる。反応温度２００〜３００℃で行い、エステル交換終了後は、二価のアルコールの脱離による重合を促進するため、減圧下で反応させることが好ましい。また、二価のアルコールと共沸する１−クロロナフタレン等の高沸点溶剤を用いて、常圧下で二価のアルコールを共沸で除きながら反応させてもよい。
【００９４】
（４）二価のアルコール誘導体と二価のカルボン酸の重合
二価のアルコール誘導体と二価のカルボン酸の重合では、二価のアルコール誘導体として、二価のハロゲン化合物が好ましく用いられる。この場合には、二価のハロゲン化合物と二価のカルボン酸をほぼ当量になるように混合し、塩基性触媒を用いて重合すればよい。塩基性触媒としては、トリエチルアミン、ジエチルアミン、ジアザビシクロウンデセン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン、ピリジン、ピペリジン等の一般の有機塩基、Ｋ２ＣＯ３、Ｎａ２ＣＯ３等の無機塩基が使用され、モノマー１ｍｏｌに対して１〜１００ｍｏｌ、好ましくは１〜１０ｍｏｌの範囲で用いられる。反応に使用する溶剤は特に制限はないが、塩基として無機塩基を用いる場合はＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶剤が特に好ましい。反応温度は特に制限はなく自由に設定されるが、０度〜反応溶剤の沸点に設定することが望ましい。
【００９５】
前記の通り、非電荷輸送性モノマーは、重合性官能基を含有する。そのため、電荷輸送性モノマーと非電荷輸送性モノマーとの重縮合反応中に、非電荷輸送性モノマーが有する重合性官能基（すなわち、Ｙ４で示される「＊−（ＣＨ２）ｎ４−Ｌ−Ｚ」中のＺで示される基）が反応しないよう、重縮合反応条件を選択してもよい。具体的には、例えば、必要に応じて、公知の重合禁止剤を添加して重縮合反応を実施してもよい。
【００９６】
また、上記非電荷輸送性モノマーの代わりに、Ｚで示される重合性官能基を有さないモノマーを用いて、電荷輸送性モノマーとの重縮合反応を実施することでポリエステルを得た後に、公知の反応により前記ポリエステル（すなわち、重合性官能基を有さないポリエステル）にＺで示される重合性官能基を導入してもよい。
上記Ｚで示される重合性官能基を有さないモノマーと電荷輸送性モノマーとの重縮合反応を実施する場合、後からＺで示される重合性官能基を導入するための官能基が重縮合中に反応しないよう、該官能基を適宜保護して重縮合を行ってもよい。
後からＺで示される重合性官能基を導入する方法としては、重合性官能基を有さないポリエステルと、重合性官能基を有する化合物と、を反応させる方法が挙げられる。
【００９７】
重合性官能基を有する化合物としては、例えば、導入する重合性官能基に脱離基（例えば、水酸基、ハロゲン原子、他のカルボン酸等）が置換したカルボン酸誘導体、導入する重合性官能基に脱離基（例えば、ハロゲン原子、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基、ｐ−トルエンスルホニルオキシ基等）が置換して求電子剤となった化合物等が挙げられる。
【００９８】
電荷輸送性モノマー及び非電荷輸送性モノマーは、それぞれ、公知の方法で合成することで得られる。また、Ｚで示される重合性官能基を有する非電荷輸送性モノマーとして、市販品を使用してもよい。非電荷輸送性モノマーとして、重縮合の反応部位となるＺ２で示される基が水酸基であるジオールモノマーをそのまま使用してもよく、重縮合反応条件によっては、該ジオールモノマーの水酸基を、公知の方法でハロゲン原子（例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、メタンスルホン酸エステル基、トリフルオロメタンスルホン酸エステル基、ｐ−トルエンスルホン酸エステル基等に変換して使用してもよい。
【００９９】
Ｚで示される重合性官能基を有する非電荷輸送性モノマーのうち、Ｚ２で示される基が水酸基であるジオールモノマーを合成する方法としては、例えば、エポキシ基又はオキセタン基を含有する市販の重合性官能基含有化合物（例えば、（メタ）アクリル酸エステル、スチレン誘導体等）に、水を付加させ、エポキシ基又はオキセタン基を開環させることで得る方法が挙げられる。
また、前記ジオールモノマーを合成する方法として、グリシドールに代表される、水酸基を含有するエポキシド又は水酸基を含有するオキセタンに対して、カルボキシ基又は水酸基を有する重合性官能基含有化合物（例えば、（メタ）アクリル酸、ヒドロキシ置換スチレン、ヒドロキシメチル置換スチレン、ビニル安息香酸等）を付加させ、エポキシ基又はオキセタン基を開環させて得る方法も挙げられる。
その他、前記ジオールモノマーを合成する方法として、３−クロロ−１，２−プロパンジオールに代表されるハロゲン含有ジオールに対して、カルボキシ基又は水酸基を有する重合性官能基含有化合物（例えば、（メタ）アクリル酸、ヒドロキシ置換スチレン、ヒドロキシメチル置換スチレン、ビニル安息香酸等）を反応させ、置換反応させることによって得る方法も挙げられる。
なお、「（メタ）アクリル」とは、「アクリル」及び「メタクリル」から選ばれる少なくとも一方を意味する。また、「（メタ）アクリレート」とは、「アクリレート」及び「メタクリレート」から選ばれる少なくとも一方を意味する。
【０１００】
一分子中に２つの重合性官能基を有する非電荷輸送性のジオールモノマーについては、市販の２官能エポキシ（メタ）アクリレートに代表される、重合性官能基を２つ有する重合性官能基含有化合物をそのまま使用してもよい。
一分子中に２つの重合性官能基を有する非電荷輸送性のジオールモノマーを合成する方法としては、例えば、２官能のエポキシド又は２官能のオキセタン化合物に対して、カルボキシ基又は水酸基を有する重合性官能基含有化合物（例えば、（メタ）アクリル酸、ヒドロキシ置換スチレン、ヒドロキシメチル置換スチレン、ビニル安息香酸等）を付加させ、エポキシ基又はオキセタン基を開環させて得る方法が挙げられる。
【０１０１】
前記電荷輸送性モノマー及び非電荷輸送性モノマーを用いた特定電荷輸送性樹脂の合成は、例えば、電荷輸送性モノマーと非電荷輸送性モノマーとを当量用い、溶剤中において、公知の添加剤や触媒（例えば、酸触媒、縮合剤、縮合で副生する水、アルコール、酸などを捕捉する捕捉剤等）等を用いることで行う。
溶剤としては、例えば、トルエン、キシレン、テトラヒドロフラン、モノクロロベンゼン等が挙げられる。これらは、１種を単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
【０１０２】
触媒の添加量としては、例えば、モノマー総質量（すなわち、電荷輸送性モノマーの質量と非電荷輸送性モノマーの質量との合計）１質量部に対して、１／１００００質量部以上１／１０質量部以下が挙げられ、好ましくは１／１０００質量部以上１／５０質量部以下である。
溶剤の添加量としては、例えば、生成する特定電荷輸送性樹脂の１質量部に対して、１質量部以上１００質量部以下が挙げられ、好ましくは２質量部以上５０質量部以下である。
反応温度（すなわち、電荷輸送性モノマーと非電荷輸送性モノマーとの重合温度）は特に限定されるものではなく、例えば３０℃以上１００℃以下の範囲が挙げられる。
【０１０３】
電荷輸送性モノマーと非電荷輸送性モノマーとの重合反応が終了した後は、例えば、得られた電荷輸送性樹脂が溶解しにくい貧溶剤（例えば、メタノール、エタノール等のアルコール類、アセトンなど）に反応溶液を滴下することで、電荷輸送性樹脂を析出させ、分離した後、水、有機溶剤等により洗浄し、乾燥させる。
さらに、必要に応じて有機溶剤に溶解させ、貧溶剤中に滴下し、電荷輸送性樹脂を析出させる再沈殿処理を繰り返してもよい。再沈殿処理は、メカニカルスターラー等により撹拌しながら行うことが好ましい。再沈殿処理の際に電荷輸送性樹脂を溶解させる溶剤の添加量としては、例えば、電荷輸送性化合物３質量部に対して、１質量部以上１００質量部以下の範囲が挙げられ、好ましくは２質量部以上５０質量部以下である。また、貧溶剤の量としては、例えば、電荷輸送性樹脂１質量部に対して、１質量部以上１０００質量部以下が挙げられ、好ましくは１０質量部以上５００質量部以下の範囲である。
また、電荷輸送性モノマーと非電荷輸送性モノマーとの重合反応が終了した後、例えば、反応液を水にあけ、トルエン、ヘキサン、酢酸エチル等の溶剤で抽出、水洗し、さらに必要に応じて活性炭、シリカゲル、多孔質アルミナ、活性白土等の吸着剤を用いて精製を行ってもよい。
【０１０４】
−用途−
特定電荷輸送性樹脂は、例えば、電子写真感光体、有機電界発光素子等の有機電子デバイスにおける各層に含まれる樹脂として用いてもよい。特定電荷輸送性樹脂は、単独で用いてもよく、特定電荷輸送性樹脂と相溶する絶縁性ポリマーと併用してもよい。
具体的には、例えば、支持体上に特定電荷輸送性樹脂を含有する層を設けた構造のものが有機電子デバイスとして使用される。有機電子デバイスの代表的なものとしては、例えば、感光層を有する電子写真感光体が挙げられ、その中でも特に、特定電荷輸送性樹脂を該電子写真感光体の表面層に含有するものが挙げられる。また、感光層中に電荷輸送材料として、特定電荷輸送性樹脂と公知の電荷発生材料とを含有する電子写真感光体、感光層中にさらにフタロシアニン化合物結晶を含む電子写真感光体等も好ましいものとして挙げられる。
【０１０５】
上記電子写真感光体において、特定電荷輸送性樹脂と組み合せて使用されるフタロシアニン結晶としては、例えば、特開平５ー９８１８１号公報に開示されているハロゲン化ガリウムフタロシアニン結晶、特開平５ー１４０４７２号公報及び特開平５ー１４０４７３号公報に開示されているハロゲン化スズフタロシアニン結晶、特開平５ー２６３００７号公報及び特開平５ー２７９５９１号公報に開示されているヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶、特開平４−１８９８７３号公報及び特開平５ー４３８１３号公報に開示されているオキシチタニウムフタロシアニン水和物結晶が挙げられる。上記フタロシアニン結晶を用いることにより、特に高感度で、繰り返し安定性の優れる電子写真感光体が得られる。
【０１０６】
−特定電荷輸送性樹脂溶解液−
特定電荷輸送性樹脂溶解液は、前記一般式（１）で表される構造を有する電荷輸送性樹脂が溶媒中に溶解してなる。
【０１０７】
この溶媒としては、トルエン、キシレンなどの芳香族、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン系、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル系、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどのエーテル系、エチレングリコールモノメチルエーテルなどのセロソルブ系、イソプロピルアルコール、ブタノールなどのアルコール系等の溶媒が、単独または混合溶媒として用いられる。
【０１０８】
尚、これらの溶媒に特定電荷輸送性樹脂を溶解する溶解方法としては、例えば、１０℃から１５０℃、好ましくは１５℃から１２０℃の温度で溶剤と攪拌混合（例えば超音波照射しながら攪拌混合）するなど通常の方法が挙げられる。
【０１０９】
特定電荷輸送性樹脂溶解液は、例えば、有機電子デバイス（有機ＥＬデバイス、電子写真感光体等）における膜の形成のほか、太陽電池、有機トランジスター等の形成にも用いられる。
【０１１０】
−特定電荷輸送性樹脂架橋体−
特定電荷輸送性樹脂架橋体は、前述の特定電荷輸送性樹脂がさらに架橋したものである。具体的には、例えば、前記特定電荷輸送性樹脂溶解液に熱、光、放射線等を付与することで、特定電荷輸送性樹脂の架橋体を得る。上記架橋により、膜の強度、耐溶剤性がさらに向上する。
熱及び光の少なくとも一方により架橋を行う場合、重合開始剤は必ずしも必要ではないが、光硬化触媒及び熱重合開始剤の少なくとも一方を用いてもよい。この光硬化触媒及び熱重合開始剤としては、公知の光硬化触媒や熱重合開始剤が用いられる。放射線としては電子線が好ましい。
【実施例】
【０１１１】
以下、実施例及び比較例について説明するが、本発明は以下の実施例に限定されるものではない。尚、以下において「部」は、特に断りのない限り質量基準である。
【０１１２】
＜合成例１＞
２Ｌフラスコに、４−ヒドロキシスチレン（分子量１２０．１５）１２０．１５ｇ（１．０ｍｏｌ）、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド（分子量９１．１５）９３．８８ｇ（１．０３ｍｏｌ）、ニトロベンゼン（分子量１２３．０６）１．２３ｇ（０．０１ｍｏｌ）、及びＮ−メチルピロリドン７００ｍｌを加えて、８０℃で１時間撹拌した。その後、一旦室温（２５℃）まで温度を戻した後、３−クロロ−１，２−プロパンジオール（分子量１１０．５４）１１０．５４ｇ（１．０ｍｏｌ）を添加し、８０℃で５時間反応させた。反応後、トルエンを添加して水で洗浄し、濃縮後、シリカゲルクロマトにて精製し、化合物Ｂ−３（分子量１９４．２３）１４７．６１ｇを得た。
上記化合物Ｂ−３は、一般式（４）で表され、組み合わせＹ（すなわち、Ｏ−Ｙ３−Ｏ、ｎ３、及びＹ４の組み合わせ）が具体例Ｙ−３の組み合わせであり、Ｚ２で示される基が水酸基である非電荷輸送性のジオールモノマーである。
【０１１３】
＜合成例２＞
２Ｌフラスコに、グリシドール（分子量７４．０８）７４．０８ｇ（１．０ｍｏｌ）、４−ビニル安息香酸（分子量１４８．１６）１４８．１６ｇ（１．０ｍｏｌ）、テトラブチルアンモニウムクロリド（分子量２７７．９２）２７．７９ｇ（０．１ｍｏｌ）、ニトロベンゼン（分子量１２３．０６）１．２３ｇ（０．０１ｍｏｌ）、及びメチルエチルケトン７００ｍｌを加えて、窒素気流下で７時間加熱還流した。反応後、水で洗浄し、濃縮後、シリカゲルクロマトにて精製し、化合物Ｂ−５（分子量２２２．２４）１８４．４６ｇを得た。
上記化合物Ｂ−５は、一般式（４）で表され、組み合わせＹ（すなわち、Ｏ−Ｙ３−Ｏ、ｎ３、及びＹ４の組み合わせ）が具体例Ｙ−５の組み合わせであり、Ｚ２で示される基が水酸基である非電荷輸送性のジオールモノマーである。
【０１１４】
＜合成例３＞
２Ｌフラスコに、３−エチル−３−オキセタンメタノール（分子量１１６．１６）１１６．１６ｇ（１．０ｍｏｌ）、メタクリル酸（分子量８６．０６）８６．０６ｇ（１．０ｍｏｌ）、テトラブチルアンモニウムクロリド（分子量２７７．９２）２７．７９ｇ（０．１ｍｏｌ）、ニトロベンゼン（分子量１２３．０６）１．２３ｇ（０．０１ｍｏｌ）、及びメチルエチルケトン７００ｍｌを加えて、窒素気流下で７時間加熱還流した。反応後、水で洗浄し、濃縮後、シリカゲルクロマトにて精製し、化合物Ｂ−２３（分子量２１４．２６）１４３．５５ｇを得た。
上記化合物Ｂ−２３は、一般式（４）で表され、組み合わせＹ（すなわち、Ｏ−Ｙ３−Ｏ、ｎ３、及びＹ４の組み合わせ）が具体例Ｙ−２３の組み合わせであり、Ｚ２で示される基が水酸基である非電荷輸送性のジオールモノマーである。
【０１１５】
＜合成例４＞
２Ｌフラスコに、１，５−ヘキサジエンジエポキシド（分子量１１４．１４）１１４．１４ｇ（１．０ｍｏｌ）、メタクリル酸（分子量８６．０６）１７２．１２ｇ（２．０ｍｏｌ）、テトラブチルアンモニウムクロリド（分子量２７７．９２）２７．７９ｇ（０．１ｍｏｌ）、ニトロベンゼン（分子量１２３．０６）１．２３ｇ（０．０１ｍｏｌ）、及びメチルエチルケトン７００ｍｌを加えて、窒素気流下で７時間加熱還流した。反応後、水で洗浄し、濃縮後、シリカゲルクロマトにて精製し、化合物Ｂ−３０（分子量３１４．３７）１９８．０５ｇを得た。
上記化合物Ｂ−３０は、一般式（４）で表され、組み合わせＹ（すなわち、Ｏ−Ｙ３−Ｏ、ｎ３、及びＹ４の組み合わせ）が具体例Ｙ−３０の組み合わせであり、Ｚ２で示される基が水酸基である非電荷輸送性のジオールモノマーである。
【０１１６】
＜合成例５＞
２Ｌフラスコに、１，７−オクタジエンジエポキシド（分子量１４２．２０）１４２．２０ｇ（１．０ｍｏｌ）、β−カルボキシエチルアクリレート（分子量１４４．１３）２８８．２６ｇ（２．０ｍｏｌ）、テトラブチルアンモニウムクロリド（分子量２７７．９２）２７．７９ｇ（０．１ｍｏｌ）、ニトロベンゼン（分子量１２３．０６）１．２３ｇ（０．０１ｍｏｌ）、及びメチルエチルケトン７００ｍｌを加えて、窒素気流下で７時間加熱還流した。反応後、水で洗浄し、濃縮後、シリカゲルクロマトにて精製し、化合物Ｂ−３９（分子量４３０．４５）３６１．５９ｇを得た。
上記化合物Ｂ−３９は、一般式（４）で表され、組み合わせＹ（すなわち、Ｏ−Ｙ３−Ｏ、ｎ３、及びＹ４の組み合わせ）が具体例Ｙ−３９の組み合わせであり、Ｚ２で示される基が水酸基である非電荷輸送性のジオールモノマーである。
【０１１７】
＜合成例６＞
２Ｌフラスコに、９，９−ビス（４−グリシジルオキシフェニル）フルオレン（分子量４６２．５５）２３１．２８ｇ（０．５ｍｏｌ）、メタクリル酸（分子量８６．０６）８６．０６ｇ（１．０ｍｏｌ）、テトラブチルアンモニウムクロリド（分子量２７７．９２）１３．９０ｇ（０．０５ｍｏｌ）、ニトロベンゼン（分子量１２３．０６）０．６２ｇ（０．００５ｍｏｌ）、及びメチルエチルケトン７００ｍｌを加えて、窒素気流下で７時間加熱還流した。反応後、水で洗浄し、濃縮後、シリカゲルクロマトにて精製し、化合物Ｂ−６０（分子量７５８．８５）２４６．６３ｇを得た。
上記化合物Ｂ−６０は、一般式（４）で表され、組み合わせＹ（すなわち、Ｏ−Ｙ３−Ｏ、ｎ３、及びＹ４の組み合わせ）が具体例Ｙ−６０の組み合わせであり、Ｚ２で示される基が水酸基である非電荷輸送性のジオールモノマーである。
【０１１８】
＜実施例１：樹脂１の合成＞
化合物Ａ−４として、一般式（３）で表され、かつ、組み合わせＡＴ（すなわち、ＡとＴとの組み合わせ）が具体例ＡＴ−４の組み合わせであり、Ｚ１で示される基が水酸基である電荷輸送性モノマー（すなわち、具体例ＡＴ−４に相当するジカルボン酸モノマー）を準備した。
また、化合物Ｂ−２として、一般式（４）で表され、組み合わせＹ（すなわち、Ｏ−Ｙ３−Ｏ、ｎ３、及びＹ４の組み合わせ）が具体例Ｙ−２の組み合わせであり、Ｚ２で示される基が水酸基である非電荷輸送性のジオールモノマー（品名：ブレンマーＧＬＭ、日油製）を準備した。
フラスコに、化合物Ａ−４（分子量４１７．５）８．３５ｇ（０．０２ｍｏｌ）、化合物Ｂ−２（分子量１６０．１７）３．２０ｇ（０．０２ｍｏｌ）、４−ジメチルアミノピリジン（分子量１２２．１７）２．４４ｇ（０．０２ｍｏｌ）、及びテトラヒドロフラン５０ｍｌを加え、窒素気流下で撹拌しながら０℃に冷却した。そこへ、１−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−３−エチルカルボジイミド（分子量１５５．２４）６．８３ｇ（０．０４４ｍｏｌ）を添加し、徐々に反応温度を室温（２５℃）まで戻し、４時間撹拌した。その後、反応溶液を水に滴下して再沈させ、さらに希塩酸を加えて中和した。ろ過で採取した固体をメタノール１００ｍｌ中で撹拌して洗浄した。ろ過で採取した固体を真空乾燥し、樹脂１（特定電荷輸送性樹脂の具体例として示した樹脂１）を７．８５ｇ得た。ＧＰＣで樹脂１の分子量を測定したところ、ポリスチレン換算の重量平均分子量は２８０００であった。
【０１１９】
＜実施例２：樹脂２の合成＞
化合物Ａ−４として、一般式（３）で表され、かつ、組み合わせＡＴ（すなわち、ＡとＴとの組み合わせ）が具体例ＡＴ−４の組み合わせであり、Ｚ１で示される基が水酸基である電荷輸送性モノマー（すなわち、具体例ＡＴ−４に相当するジカルボン酸モノマー）を準備した。
また、化合物Ｂ−４３として、一般式（４）で表され、組み合わせＹ（すなわち、Ｏ−Ｙ３−Ｏ、ｎ３、及びＹ４の組み合わせ）が具体例Ｙ−４３の組み合わせであり、Ｚ２で示される基が水酸基である非電荷輸送性のジオールモノマー（品名：エポキシエステル４０ＥＭ、共栄社化学製）を準備した。
フラスコに、化合物Ａ−４（分子量４１７．５）８．３５ｇ（０．０２ｍｏｌ）、化合物Ｂ−４３（分子量３８８．４５）７．７７ｇ（０．０２ｍｏｌ）、４−ジメチルアミノピリジン（分子量１２２．１７）２．４４ｇ（０．０２ｍｏｌ）、及びテトラヒドロフラン５０ｍｌを加え、窒素気流下で撹拌しながら０℃に冷却した。そこへ、１−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−３−エチルカルボジイミド（分子量１５５．２４）６．８３ｇ（０．０４４ｍｏｌ）を添加し、徐々に反応温度を室温（２５℃）まで戻し、４時間撹拌した。その後、反応溶液を水に滴下して再沈させ、さらに希塩酸を加えて中和した。ろ過で採取した固体をメタノール２００ｍｌ中で撹拌して洗浄した。ろ過で採取した固体を真空乾燥し、樹脂２（特定電荷輸送性樹脂の具体例として示した樹脂２）を１１．１７ｇ得た。ＧＰＣで樹脂２の分子量を測定したところ、ポリスチレン換算の重量平均分子量は２７０００であった。
【０１２０】
＜実施例３：樹脂３の合成＞
化合物Ａ−６として、一般式（３）で表され、かつ、組み合わせＡＴ（すなわち、ＡとＴとの組み合わせ）が具体例ＡＴ−６の組み合わせであり、Ｚ１で示される基が水酸基である電荷輸送性モノマー（すなわち、具体例ＡＴ−６に相当するジカルボン酸モノマー）を準備した。
また、化合物Ｂ−２として、一般式（４）で表され、組み合わせＹ（すなわち、Ｏ−Ｙ３−Ｏ、ｎ３、及びＹ４の組み合わせ）が具体例Ｙ−２の組み合わせであり、Ｚ２で示される基が水酸基である非電荷輸送性のジオールモノマー（品名：ブレンマーＧＬＭ、日油製）を準備した。
フラスコに、化合物Ａ−６（分子量４６５．５４）５．００ｇ（０．０１０７ｍｏｌ）、化合物Ｂ−２（分子量１６０．１７）１．８９ｇ（０．０１１８ｍｏｌ）、４−ジメチルアミノピリジン（分子量１２２．１７）２．６９ｇ（０．０２２０ｍｏｌ）、及びテトラヒドロフラン２５ｍｌを加え、窒素気流下で撹拌しながら０℃に冷却した。そこへ、１−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−３−エチルカルボジイミド（分子量１５５．２４）３．６７ｇ（０．０２４ｍｏｌ）を添加し、徐々に反応温度を室温（２５℃）まで戻し、４時間撹拌した。その後、反応溶液を水に滴下して再沈させ、さらに希塩酸を加えて中和した。ろ過で採取した固体をメタノール１００ｍｌ中で撹拌して洗浄した。ろ過で採取した固体を真空乾燥し、樹脂３（特定電荷輸送性樹脂の具体例として示した樹脂３）を５．８５ｇ得た。ＧＰＣで樹脂３の分子量を測定したところ、ポリスチレン換算の重量平均分子量は２２０００であった。得られた樹脂３のＩＲスペクトルを図１に示す。
【０１２１】
＜実施例４：樹脂４の合成＞
化合物Ａ−６として、一般式（３）で表され、かつ、組み合わせＡＴ（すなわち、ＡとＴとの組み合わせ）が具体例ＡＴ−６の組み合わせであり、Ｚ１で示される基が水酸基である電荷輸送性モノマー（すなわち、具体例ＡＴ−６に相当するジカルボン酸モノマー）を準備した。
フラスコに、化合物Ａ−６（分子量４６５．５４）５．００ｇ（０．０１０７ｍｏｌ）、前記合成例で得られた化合物Ｂ−３（分子量１９４．２３）２．２９ｇ（０．０１１８ｍｏｌ）、４−ジメチルアミノピリジン（分子量１２２．１７）２．６９ｇ（０．０２２０ｍｏｌ）、及びテトラヒドロフラン２５ｍｌを加え、窒素気流下で撹拌しながら０℃に冷却した。そこへ、１−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−３−エチルカルボジイミド（分子量１５５．２４）３．６７ｇ（０．０２４ｍｏｌ）を添加し、徐々に反応温度を室温（２５℃）まで戻し、４時間撹拌した。その後、反応溶液を水に滴下して再沈させ、さらに希塩酸を加えて中和した。ろ過で採取した固体をメタノール１００ｍｌ中で撹拌して洗浄した。ろ過で採取した固体を真空乾燥し、樹脂４（特定電荷輸送性樹脂の具体例として示した樹脂４）を６．３１ｇ得た。ＧＰＣで樹脂４の分子量を測定したところ、ポリスチレン換算の重量平均分子量は２６０００であった。
【０１２２】
＜実施例５〜１０：樹脂５〜１０の合成＞
電荷輸送性モノマーとして、一般式（３）で表され、かつ、組み合わせＡＴ（すなわち、ＡとＴとの組み合わせ）が表１に示す番号の組み合わせであり、Ｚ１で示される基が水酸基である電荷輸送性モノマー（すなわち、ジカルボン酸モノマー）を準備した。
また、非電荷輸送性モノマーとして、一般式（４）で表され、組み合わせＹ（すなわち、Ｏ−Ｙ３−Ｏ、ｎ３、及びＹ４の組み合わせ）が表１に示す番号の組み合わせであり、Ｚ２で示される基が水酸基である非電荷輸送性のジオールモノマーを準備した。
準備した電荷輸送性モノマー及び非電荷輸送性モノマーを用いて、実施例１と同様にして、樹脂５〜１０を得た。ＧＰＣで樹脂５〜１０の分子量を測定した結果を表１に示す。
【０１２３】
＜実施例１１：樹脂１１の合成＞
化合物Ａ−１８として、一般式（３）で表され、かつ、組み合わせＡＴ（すなわち、ＡとＴとの組み合わせ）が具体例ＡＴ−１８の組み合わせであり、Ｚ１で示される基が水酸基である電荷輸送性モノマー（すなわち、具体例ＡＴ−１８に相当するジカルボン酸モノマー）を準備した。
また、化合物Ｂ−２として、一般式（４）で表され、組み合わせＹ（すなわち、Ｏ−Ｙ３−Ｏ、ｎ３、及びＹ４の組み合わせ）が具体例Ｙ−２の組み合わせであり、Ｚ２で示される基が水酸基である非電荷輸送性のジオールモノマー（品名：ブレンマーＧＬＭ、日油製）を準備した。
フラスコに、化合物Ａ−１８（分子量７８４．９４）６．６５ｇ（０．００８５ｍｏｌ）、化合物Ｂ−２（分子量１６０．１７）１．４３ｇ（０．００８９ｍｏｌ）、４−ジメチルアミノピリジン（分子量１２２．１７）２．１２ｇ（０．０１７４ｍｏｌ）、及びテトラヒドロフラン５０ｍｌ、Ｎ−メチルピロリドン１５ｍｌを加え、窒素気流下で撹拌しながら０℃に冷却した。そこへ、１−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−３−エチルカルボジイミド（分子量１５５．２４）２．８９ｇ（０．０１８６ｍｏｌ）を添加し、徐々に反応温度を室温（２５℃）まで戻し、７時間撹拌した。その後、反応溶液を水に滴下して再沈させ、さらに希塩酸を加えて中和した。ろ過で採取した固体をメタノール１００ｍｌ中で撹拌して洗浄した。ろ過で採取した固体を真空乾燥し、樹脂１１（特定電荷輸送性樹脂の具体例として示した樹脂１１）を５．３７ｇ得た。ＧＰＣで樹脂１１の分子量を測定したところ、ポリスチレン換算の重量平均分子量は１２０００であった。得られた樹脂１１のＩＲスペクトルを図２に示す。
【０１２４】
＜実施例１２：樹脂１２の合成＞
電荷輸送性モノマーとして、一般式（３）で表され、かつ、組み合わせＡＴ（すなわち、ＡとＴとの組み合わせ）が表１に示す番号の組み合わせであり、Ｚ１で示される基が水酸基である電荷輸送性モノマー（すなわち、ジカルボン酸モノマー）を準備した。
また、非電荷輸送性モノマーとして、一般式（４）で表され、組み合わせＹ（すなわち、Ｏ−Ｙ３−Ｏ、ｎ３、及びＹ４の組み合わせ）が表１に示す番号の組み合わせであり、Ｚ２で示される基が水酸基である非電荷輸送性のジオールモノマーを準備した。
準備した電荷輸送性モノマー及び非電荷輸送性モノマーを用いて、実施例１と同様にして、樹脂１２を得た。ＧＰＣで樹脂１２の分子量を測定した結果を表１に示す。
【０１２５】
＜実施例１３：樹脂１３の合成＞
化合物Ａ−１８として、一般式（３）で表され、かつ、組み合わせＡＴ（すなわち、ＡとＴとの組み合わせ）が具体例ＡＴ−１８の組み合わせであり、Ｚ１で示される基が水酸基である電荷輸送性モノマー（すなわち、具体例ＡＴ−１８に相当するジカルボン酸モノマー）を準備した。
フラスコに、化合物Ａ−１８（分子量７８４．９４）６．６５ｇ（０．００８５ｍｏｌ）、前記合成例で得られた化合物Ｂ−５（分子量２２２．２４）１．９８ｇ（０．００８９ｍｏｌ）、４−ジメチルアミノピリジン（分子量１２２．１７）２．１２ｇ（０．０１７４ｍｏｌ）、テトラヒドロフラン５０ｍｌ、及びＮ−メチルピロリドン１５ｍｌを加え、窒素気流下で撹拌しながら０℃に冷却した。そこへ、１−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−３−エチルカルボジイミド（分子量１５５．２４）２．８９ｇ（０．０１８６ｍｏｌ）を添加し、徐々に反応温度を室温（２５℃）まで戻し、７時間撹拌した。その後、反応溶液を水に滴下して再沈させ、さらに希塩酸を加えて中和した。ろ過で採取した固体をメタノール１００ｍｌ中で撹拌して洗浄した。ろ過で採取した固体を真空乾燥し、樹脂１３（特定電荷輸送性樹脂の具体例として示した樹脂１３）を６．３９ｇ得た。ＧＰＣで樹脂１３の分子量を測定したところ、ポリスチレン換算の重量平均分子量は１６０００であった。
【０１２６】
＜実施例１４〜１９：樹脂１４〜１９の合成＞
電荷輸送性モノマーとして、一般式（３）で表され、かつ、組み合わせＡＴ（すなわち、ＡとＴとの組み合わせ）が表１に示す番号の組み合わせであり、Ｚ１で示される基が水酸基である電荷輸送性モノマー（すなわち、ジカルボン酸モノマー）を準備した。
また、非電荷輸送性モノマーとして、一般式（４）で表され、組み合わせＹ（すなわち、Ｏ−Ｙ３−Ｏ、ｎ３、及びＹ４の組み合わせ）が表１に示す番号の組み合わせであり、Ｚ２で示される基が水酸基である非電荷輸送性のジオールモノマーを準備した。
準備した電荷輸送性モノマー及び非電荷輸送性モノマーを用いて、実施例１と同様にして、樹脂１４〜１９を得た。ＧＰＣで樹脂１４〜１９の分子量を測定した結果を表１に示す。
【０１２７】
＜実施例２０：樹脂２０の合成＞
化合物Ａ−４３として、一般式（３）で表され、かつ、組み合わせＡＴ（すなわち、ＡとＴとの組み合わせ）が具体例ＡＴ−４３の組み合わせであり、Ｚ１で示される基が水酸基である電荷輸送性モノマー（すなわち、具体例ＡＴ−４３に相当するジカルボン酸モノマー）を準備した。
また、化合物Ｂ−２として、一般式（４）で表され、組み合わせＹ（すなわち、Ｏ−Ｙ３−Ｏ、ｎ３、及びＹ４の組み合わせ）が具体例Ｙ−２の組み合わせであり、Ｚ２で示される基が水酸基である非電荷輸送性のジオールモノマー（品名：ブレンマーＧＬＭ、日油製）を準備した。
フラスコに、化合物Ａ−４３（分子量８６１．０３）７．７５ｇ（０．００９ｍｏｌ）、化合物Ｂ−２（分子量１６０．１７）１．５９ｇ（０．００９９ｍｏｌ）、４−ジメチルアミノピリジン（分子量１２２．１７）２．２５ｇ（０．０１８４ｍｏｌ）、テトラヒドロフラン５０ｍｌ、及びＮ−メチルピロリドン１５ｍｌを加え、窒素気流下で撹拌しながら０℃に冷却した。そこへ、１−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−３−エチルカルボジイミド（分子量１５５．２４）３．０７ｇ（０．０１９８ｍｏｌ）を添加し、徐々に反応温度を室温（２５℃）まで戻し、７時間撹拌した。その後、反応溶液を水に滴下して再沈させ、さらに希塩酸を加えて中和した。ろ過で採取した固体をメタノール１００ｍｌ中で撹拌して洗浄した。ろ過で採取した固体を真空乾燥し、樹脂２０（特定電荷輸送性樹脂の具体例として示した樹脂２０）を７．２３ｇ得た。ＧＰＣで樹脂２０の分子量を測定したところ、ポリスチレン換算の重量平均分子量は１４０００であった。
【０１２８】
＜実施例２１：樹脂２１の合成＞
化合物Ａ−４３として、一般式（３）で表され、かつ、組み合わせＡＴ（すなわち、ＡとＴとの組み合わせ）が具体例ＡＴ−４３の組み合わせであり、Ｚ１で示される基が水酸基である電荷輸送性モノマー（すなわち、具体例ＡＴ−４３に相当するジカルボン酸モノマー）を準備した。
フラスコに、化合物Ａ−４３（分子量８６１．０３）７．７５ｇ（０．００９ｍｏｌ）、前記合成例で得られた化合物Ｂ−２３（分子量２１４．２６）２．１２ｇ（０．００９９ｍｏｌ）、４−ジメチルアミノピリジン（分子量１２２．１７）２．２５ｇ（０．０１８４ｍｏｌ）、テトラヒドロフラン５０ｍｌ、及びＮ−メチルピロリドン１５ｍｌを加え、窒素気流下で撹拌しながら０℃に冷却した。そこへ、１−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−３−エチルカルボジイミド（分子量１５５．２４）３．０７ｇ（０．０１９８ｍｏｌ）を添加し、徐々に反応温度を室温（２５℃）まで戻し、７時間撹拌した。その後、反応溶液を水に滴下して再沈させ、さらに希塩酸を加えて中和した。ろ過で採取した固体をメタノール１００ｍｌ中で撹拌して洗浄した。ろ過で採取した固体を真空乾燥し、樹脂２１（特定電荷輸送性樹脂の具体例として示した樹脂２１）を７．０２ｇ得た。ＧＰＣで樹脂２１の分子量を測定したところ、ポリスチレン換算の重量平均分子量は１６０００であった。
【０１２９】
＜実施例２２〜２３：樹脂２２〜２３の合成＞
電荷輸送性モノマーとして、一般式（３）で表され、かつ、組み合わせＡＴ（すなわち、ＡとＴとの組み合わせ）が表１に示す番号の組み合わせであり、Ｚ１で示される基が水酸基である電荷輸送性モノマー（すなわち、ジカルボン酸モノマー）を準備した。
また、非電荷輸送性モノマーとして、一般式（４）で表され、組み合わせＹ（すなわち、Ｏ−Ｙ３−Ｏ、ｎ３、及びＹ４の組み合わせ）が表１に示す番号の組み合わせであり、Ｚ２で示される基が水酸基である非電荷輸送性のジオールモノマーを準備した。
準備した電荷輸送性モノマー及び非電荷輸送性モノマーを用いて、実施例１と同様にして、樹脂２２〜２３を得た。ＧＰＣで樹脂２２〜２３の分子量を測定した結果を表１に示す。
【０１３０】
＜実施例２４：樹脂２４の合成＞
化合物Ａ−４３として、一般式（３）で表され、かつ、組み合わせＡＴ（すなわち、ＡとＴとの組み合わせ）が具体例ＡＴ−４３の組み合わせであり、Ｚ１で示される基が水酸基である電荷輸送性モノマー（すなわち、具体例ＡＴ−４３に相当するジカルボン酸モノマー）を準備した。
フラスコに、化合物Ａ−４３（分子量８６１．０３）７．７５ｇ（０．００９ｍｏｌ）、前記合成例で得られた化合物Ｂ−３０（分子量３１４．３７）３．１１ｇ（０．００９９ｍｏｌ）、４−ジメチルアミノピリジン（分子量１２２．１７）２．２５ｇ（０．０１８４ｍｏｌ）、テトラヒドロフラン５０ｍｌ、及びＮ−メチルピロリドン１５ｍｌを加え、窒素気流下で撹拌しながら０℃に冷却した。そこへ、１−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−３−エチルカルボジイミド（分子量１５５．２４）３．０７ｇ（０．０１９８ｍｏｌ）を添加し、徐々に反応温度を室温（２５℃）まで戻し、７時間撹拌した。その後、反応溶液を水に滴下して再沈させ、さらに希塩酸を加えて中和した。ろ過で採取した固体をメタノール１００ｍｌ中で撹拌して洗浄した。ろ過で採取した固体を真空乾燥し、樹脂２４（特定電荷輸送性樹脂の具体例として示した樹脂２４）を７．４６ｇ得た。ＧＰＣで樹脂２４の分子量を測定したところ、ポリスチレン換算の重量平均分子量は１４０００であった。
【０１３１】
＜実施例２５：樹脂２５の合成＞
電荷輸送性モノマーとして、一般式（３）で表され、かつ、組み合わせＡＴ（すなわち、ＡとＴとの組み合わせ）が表１に示す番号の組み合わせであり、Ｚ１で示される基が水酸基である電荷輸送性モノマー（すなわち、ジカルボン酸モノマー）を準備した。
また、非電荷輸送性モノマーとして、一般式（４）で表され、組み合わせＹ（すなわち、Ｏ−Ｙ３−Ｏ、ｎ３、及びＹ４の組み合わせ）が表１に示す番号の組み合わせであり、Ｚ２で示される基が水酸基である非電荷輸送性のジオールモノマーを準備した。
準備した電荷輸送性モノマー及び非電荷輸送性モノマーを用いて、実施例１と同様にして、樹脂２５を得た。ＧＰＣで樹脂２５の分子量を測定した結果を表１に示す。
【０１３２】
＜実施例２６：樹脂２６の合成＞
化合物Ａ−４７として、一般式（３）で表され、かつ、組み合わせＡＴ（すなわち、ＡとＴとの組み合わせ）が具体例ＡＴ−４７の組み合わせであり、Ｚ１で示される基が水酸基である電荷輸送性モノマー（すなわち、具体例ＡＴ−４７に相当するジカルボン酸モノマー）を準備した。
また、化合物Ｂ−４１として、一般式（４）で表され、組み合わせＹ（すなわち、Ｏ−Ｙ３−Ｏ、ｎ３、及びＹ４の組み合わせ）が具体例Ｙ−４１の組み合わせであり、Ｚ２で示される基が水酸基である非電荷輸送性のジオールモノマー（品名：エポキシエステル７０ＰＡ、共栄社化学製）を準備した。
フラスコに、化合物Ａ−４７（分子量７６４．９５）６．８８ｇ（０．００９ｍｏｌ）、化合物Ｂ−４１（分子量３６０．４０）３．５７ｇ（０．００９９ｍｏｌ）、４−ジメチルアミノピリジン（分子量１２２．１７）２．２５ｇ（０．０１８４ｍｏｌ）、テトラヒドロフラン５０ｍｌ、及びＮ−メチルピロリドン１５ｍｌを加え、窒素気流下で撹拌しながら０℃に冷却した。そこへ、１−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−３−エチルカルボジイミド（分子量１５５．２４）３．０７ｇ（０．０１９８ｍｏｌ）を添加し、徐々に反応温度を室温（２５℃）まで戻し、１０時間撹拌した。その後、反応溶液を水に滴下して再沈させ、さらに希塩酸を加えて中和した。ろ過で採取した固体をメタノール２００ｍｌ中で撹拌して洗浄した。ろ過で採取した固体を真空乾燥し、樹脂２６（特定電荷輸送性樹脂の具体例として示した樹脂２６）を８．６５ｇ得た。ＧＰＣで樹脂２６の分子量を測定したところ、ポリスチレン換算の重量平均分子量は１４０００であった。
【０１３３】
＜実施例２７：樹脂２７の合成＞
電荷輸送性モノマーとして、一般式（３）で表され、かつ、組み合わせＡＴ（すなわち、ＡとＴとの組み合わせ）が表１に示す番号の組み合わせであり、Ｚ１で示される基が水酸基である電荷輸送性モノマー（すなわち、ジカルボン酸モノマー）を準備した。
また、非電荷輸送性モノマーとして、一般式（４）で表され、組み合わせＹ（すなわち、Ｏ−Ｙ３−Ｏ、ｎ３、及びＹ４の組み合わせ）が表１に示す番号の組み合わせであり、Ｚ２で示される基が水酸基である非電荷輸送性のジオールモノマーを準備した。
準備した電荷輸送性モノマー及び非電荷輸送性モノマーを用いて、実施例１と同様にして、樹脂２７を得た。ＧＰＣで樹脂２７の分子量を測定した結果を表１に示す。
【０１３４】
＜実施例２８：樹脂２８の合成＞
化合物Ａ−６４として、一般式（３）で表され、かつ、組み合わせＡＴ（すなわち、ＡとＴとの組み合わせ）が具体例ＡＴ−６４の組み合わせであり、Ｚ１で示される基が水酸基である電荷輸送性モノマー（すなわち、具体例ＡＴ−６４に相当するジカルボン酸モノマー）を準備した。
フラスコに、化合物Ａ−６４（分子量８１２．９９）７．３２ｇ（０．００９ｍｏｌ）、前記合成例で得られた化合物Ｂ−３９（分子量４３０．４５）４．２６ｇ（０．００９９ｍｏｌ）、４−ジメチルアミノピリジン（分子量１２２．１７）２．２５ｇ（０．０１８４ｍｏｌ）、テトラヒドロフラン５０ｍｌ、及びＮ−メチルピロリドン１５ｍｌを加え、窒素気流下で撹拌しながら０℃に冷却した。そこへ、１−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−３−エチルカルボジイミド（分子量１５５．２４）３．０７ｇ（０．０１９８ｍｏｌ）を添加し、徐々に反応温度を室温（２５℃）まで戻し、１４時間撹拌した。その後、反応溶液を水に滴下して再沈させ、さらに希塩酸を加えて中和した。ろ過で採取した固体をメタノール２００ｍｌ中で撹拌して洗浄した。ろ過で採取した固体を真空乾燥し、樹脂２８（特定電荷輸送性樹脂の具体例として示した樹脂２８）を８．６５ｇ得た。ＧＰＣで樹脂２８の分子量を測定したところ、ポリスチレン換算の重量平均分子量は２９０００であった。
【０１３５】
＜実施例２９：樹脂２９の合成＞
化合物Ａ−６４として、一般式（３）で表され、かつ、組み合わせＡＴ（すなわち、ＡとＴとの組み合わせ）が具体例ＡＴ−６４の組み合わせであり、Ｚ１で示される基が水酸基である電荷輸送性モノマー（すなわち、具体例ＡＴ−６４に相当するジカルボン酸モノマー）を準備した。
フラスコに、化合物Ａ−６４（分子量８１２．９９）７．３２ｇ（０．００９ｍｏｌ）、前記合成例で得られた化合物Ｂ−６０（分子量７５８．８５）７．５１ｇ（０．００９９ｍｏｌ）、４−ジメチルアミノピリジン（分子量１２２．１７）２．２５ｇ（０．０１８４ｍｏｌ）、テトラヒドロフラン５０ｍｌ、及びＮ−メチルピロリドン１５ｍｌを加え、窒素気流下で撹拌しながら０℃に冷却した。そこへ、１−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−３−エチルカルボジイミド（分子量１５５．２４）３．０７ｇ（０．０１９８ｍｏｌ）を添加し、徐々に反応温度を室温（２５℃）まで戻し、１４時間撹拌した。その後、反応溶液を水に滴下して再沈させ、さらに希塩酸を加えて中和した。ろ過で採取した固体をメタノール２００ｍｌ中で撹拌して洗浄した。ろ過で採取した固体を真空乾燥し、樹脂２９（特定電荷輸送性樹脂の具体例として示した樹脂２９）を１１．３４ｇ得た。ＧＰＣで樹脂２９の分子量を測定したところ、ポリスチレン換算の重量平均分子量は３２０００であった。
【０１３６】
＜実施例３０：樹脂３０の合成＞
化合物Ａ−６７として、一般式（３）で表され、かつ、組み合わせＡＴ（すなわち、ＡとＴとの組み合わせ）が具体例ＡＴ−６７の組み合わせであり、Ｚ１で示される基が水酸基である電荷輸送性モノマー（すなわち、具体例ＡＴ−６７に相当するジカルボン酸モノマー）を準備した。
また、化合物Ｂ−５４として、一般式（４）で表され、組み合わせＹ（すなわち、Ｏ−Ｙ３−Ｏ、ｎ３、及びＹ４の組み合わせ）が具体例Ｙ−５４の組み合わせであり、Ｚ２で示される基が水酸基である非電荷輸送性のジオールモノマー（品名：エポキシエステル３０００Ａ、共栄社化学製）を準備した。
フラスコに、化合物Ａ−６７（分子量７１６．９１）６．４５ｇ（０．００９ｍｏｌ）、化合物Ｂ−５４（分子量５１２．５９）５．０７ｇ（０．００９９ｍｏｌ）、４−ジメチルアミノピリジン（分子量１２２．１７）２．２５ｇ（０．０１８４ｍｏｌ）、テトラヒドロフラン５０ｍｌ、及びＮ−メチルピロリドン１５ｍｌを加え、窒素気流下で撹拌しながら０℃に冷却した。そこへ、１−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−３−エチルカルボジイミド（分子量１５５．２４）３．０７ｇ（０．０１９８ｍｏｌ）を添加し、徐々に反応温度を室温（２５℃）まで戻し、１４時間撹拌した。その後、反応溶液を水に滴下して再沈させ、さらに希塩酸を加えて中和した。ろ過で採取した固体をメタノール２００ｍｌ中で撹拌して洗浄した。ろ過で採取した固体を真空乾燥し、樹脂３０（特定電荷輸送性樹脂の具体例として示した樹脂３０）を８．５０ｇ得た。ＧＰＣで樹脂３０の分子量を測定したところ、ポリスチレン換算の重量平均分子量は２６０００であった。
【０１３７】
＜電荷輸送性樹脂溶解液の作製＞
上記実施例で得られた樹脂１を１０部と、熱重合開始剤ＯＴａｚｏ−１５（大塚化学社製、分子量３５４．４）を０．２部と、をクロロベンゼン４０部に加えて溶解し、特定電荷輸送性樹脂溶解液１を得た。
上記実施例で得られた樹脂１に代えて、上記実施例で得られた樹脂２〜樹脂３０を用いた以外は、特定電荷輸送性樹脂溶解液１と同様にして、それぞれ、特定電荷輸送性樹脂溶解液２〜特定電荷輸送性樹脂溶解液３０を得た。
上記実施例で得られた樹脂１に代えて、下記化合物Ｃ−１及び下記式Ｃ−２で表される構造からなる樹脂（樹脂Ｃ−２、分子量：２５０００）を用いた以外は、特定電荷輸送性樹脂溶解液１と同様にして、それぞれ、比較電荷輸送性液１及び比較電荷輸送性液２を得た。
【０１３８】
【化２９】
2020033397.tif 000030
【０１３９】
【化３０】
2020033397.tif 000031
【０１４０】
＜電荷輸送性膜の耐溶剤性の評価＞
−電荷輸送性膜の作製−
２ｃｍ角の石英基板を、中性洗剤、水、アセトン(電子工業用、関東化学製)、及びイソプロパノール（電子工業用、関東化学製）の順に、各液に浸して超音波を各５分間印加して洗浄した後、スピンコーターで乾燥させた。
上記で得た電荷輸送性液（すなわち、特定電荷輸送性樹脂溶解液又は比較電荷輸送性液）の一部をクロロベンゼンで１０倍希釈した液を作製し、孔径０．１μｍのＰＴＦＥフィルターで濾過した。この液を前記石英基板上に載せ、スピンコータで塗布した後、酸素濃度２００ｐｐｍ以下のグローブボックス中で１６０℃、１時間加熱し、電荷輸送膜を得た。
【０１４１】
（膜のトルエン耐性の評価）
得られた電荷輸送性膜に対して紫外−可視吸収測定を行い、長波長側で極大値を示す波長（λｍａｘ）における吸光度（トルエン静置前吸光度）を求めた。その後、電荷輸送性膜にトルエンを載せて２５℃の環境下で３０秒間静置した後、トルエンを除去し、再び紫外−可視吸収測定を行い、λｍａｘにおける吸光度（トルエン除去後吸光度）を求めた。下記式より残膜率を算出し、下記の判断基準で膜のトルエン耐性を評価した。結果を表１に示す。
式  ：  残膜率＝（トルエン除去後吸光度／トルエン静置前吸光度）×１００（％）
Ａ：残膜率が９５％以上
Ｂ：残膜率が５０％以上９５％未満
Ｃ：残膜率が５０％未満
【０１４２】
＜電子写真感光体の評価＞
−電子写真感光体の作製−
（下引層の作製）
酸化亜鉛（平均粒子径７０ｎｍ：テイカ社製：比表面積値１５ｍ２／ｇ）１００部をテトラヒドロフラン５００部と攪拌混合し、シランカップリング剤（ＫＢＭ５０３：信越化学工業社製）１．３部を添加し、２時間攪拌した。その後トルエンを減圧蒸留にて留去し、１２０℃で３時間）焼き付けを行い、シランカップリング剤表面処理酸化亜鉛を得た。
前記表面処理を施した酸化亜鉛１１０部を５００部のテトラヒドロフランと攪拌混合し、アリザリン１．０部を５０部のテトラヒドロフランに溶解させた溶液を添加し、５０℃にて５時間攪拌した。その後、減圧ろ過にてアリザリンを付与させた酸化亜鉛を濾別し、さらに６０℃で減圧乾燥を行い、アリザリン付与酸化亜鉛を得た。
このアリザリン付与酸化亜鉛６０部と硬化剤（ブロック化イソシアネート、スミジュール３１７５、住友バイエルンウレタン社製）１３．５部とブチラール樹脂（エスレックＢＭ−１、積水化学工業製）１５部とをメチルエチルケトン８５部に溶解した溶液３８部と、メチルエチルケトン２５部と、を混合し１ｍｍφのガラスビーズを用いてサンドミルにて２時間の分散を行い分散液を得た。
得られた分散液に触媒としてジオクチルスズジラウレート０．００５部、シリコーン樹脂粒子（トスパール１４５、モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ社製）４５部を添加し、下引層用塗布液を得た。この塗布液を浸漬塗布法にて、直径３０ｍｍ、長さ３４０ｍｍ、肉厚１ｍｍのアルミニウム基材上に塗布し、１７０℃、４０分の乾燥硬化を行い厚さ１８μｍの下引層を得た。
【０１４３】
（電荷発生層の作製）
電荷発生物質としてのＣｕｋα特性Ｘ線を用いたＸ線回折スペクトルのブラッグ角度（２θ±０．２°）が少なくとも７．３゜，１６．０゜，２４．９゜，２８．０゜の位置に回折ピークを有するヒドロキシガリウムフタロシアニン１５部と、結着樹脂としての塩化ビニル・酢酸ビニル共重合体樹脂（ＶＭＣＨ、株式会社ＮＵＣ製）１０部と、ｎ−酢酸ブチル２００部と、からなる混合物を、直径１ｍｍφのガラスビーズを用いてサンドミルにて４時間分散した。得られた分散液にｎ−酢酸ブチル１７５部、メチルエチルケトン１８０部を添加し、攪拌して電荷発生層用塗布液を得た。この電荷発生層用塗布液を、前記下引層上に浸漬塗布し、常温（２０℃）で乾燥して、膜厚が０．２μｍの電荷発生層を形成した。
【０１４４】
（電荷輸送層の作製）
上記で作製した電荷輸送性液（すなわち、特定電荷輸送性樹脂溶解液又は比較電荷輸送性液）を塗布液として用いて、突き上げコートにて前記電荷発生層上に塗布し、室温（２０℃）で３０分風乾した後、酸素濃度２００ｐｐｍの窒素下で室温（２０℃）から１０℃／分の速度で１５０℃まで昇温し、１５０℃で１時間加熱処理して硬化させ、膜厚１８μｍの電荷輸送層を形成して電子写真感光体を作製した。
なお、特定電荷輸送性樹脂溶解液を用いて電荷輸送層の作製を行った感光体は、最表層に前記特定電荷輸送性樹脂架橋体を含む電荷輸送膜を有していることになる。
【０１４５】
−残留電位の変動−
以下の方法により、残留電位を測定し、画像形成試験前後での残留電位の上昇分について評価を行った。具体的には、富士ゼロックス社製、ＡｐｅｏｓＰｏｒｔ−ＩＶ  Ｃ４４７０改造機に電位センサーを取り付け、８℃、２０％ＲＨで画像形成試験前における電子写真感光体表面の残留電位（以下「初期の残留電位」ともいう）の測定を行った。ついで、８℃、２０％ＲＨの下で１万枚の画像形成試験を行った直後に、電子写真感光体表面の残留電位（以下「画像形成後の残留電位」ともいう）の測定を行った。初期の残留電位と画像形成後の残留電位との差（画像形成後の残留電位−初期の残留電位）の絶対値を残留電位の変動として、以下の判断基準で評価した。結果を表１に示す。
Ａ：残留電位の変動が２０Ｖ未満
Ｂ：残留電位の変動が２０Ｖ以上４０Ｖ未満
Ｃ：残留電位の変動が４０Ｖ以上
【０１４６】
−耐摩耗性の評価−
１万枚の画像形成試験を終了した後の膜（すなわち、電子写真感光体の最表層）を目視し、以下の判断基準からキズの評価を行った。結果を表１に示す。
Ａ：キズが見られない
Ｂ：３ｍｍ未満の小さいキズが見られる
Ｃ：３ｍｍ以上の大きなキズが見られる
【０１４７】
【表１】
2020033397.tif 000032
【０１４８】
上記表１に示すように、実施例の特定電荷輸送性樹脂を用いた電荷輸送性膜は耐溶剤性に優れ、かつ、実施例の特定電荷輸送性樹脂を最表層に用いた電子写真感光体は、優れた電気特性及び優れた耐摩耗性を有することから、実施例における特定電荷輸送性樹脂は有用であることが分かる。
【図１】
2020033397.tif 000038
【図２】
2020033397.tif 000039