(57)【要約】      （修正有）【課題】有機エレクトロルミネッセンス素子の性能を維持しながら、１つの蒸着源から材料の比率を安定的に蒸着させることのできる組成物を提供する。【解決手段】２種以上の化合物が混合された組成物であって、少なくとも共に特定の一般式で表される第一の化合物、及び第二の化合物が含有される組成物。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
２種以上の化合物が混合された組成物であって、
少なくとも下記一般式（１）で表される第一の化合物及び下記一般式（２）で表される第二の化合物が含有される組成物。
【化１】
2020061390.tif 000102
（前記一般式（１）中、
Ｒ１〜Ｒ４は、それぞれ独立して、
ハロゲン原子、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２５のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２５のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数３〜３０の複素環基、
炭素数１〜２５のアルキル基及び環形成炭素数６〜２４のアリール基からなる群から選択される１以上の基で置換されたシリル基、又は
シアノ基を示す。
ａは、０、１、２、３、又は４である。
ｂは、０、１、２、又は３である。
ｃは、０、１、２、又は３である。
ｄは、０、１、２、３又は４である。
ａが２以上の場合、複数のＲ１は、互いに同一であるか、又は異なる。
ｂが２以上の場合、複数のＲ２は、互いに同一であるか、又は異なる。
ｃが２以上の場合、複数のＲ３は、互いに同一であるか、又は異なる。
ｄが２以上の場合、複数のＲ４は、互いに同一であるか、又は異なる。
Ａ１及びＡ２は、それぞれ独立して、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数６〜３０の複素環基を示す。
ただし、Ｒ１〜Ｒ４、Ａ１及びＡ２中に、下記一般式（１ａ）で表される環構造は、合計で６つ含まれている。）
【化２】
2020061390.tif 000103
（前記一般式（１ａ）中、Ｘ１、Ｘ２及びＸ３は、それぞれ独立して、ＣＲＸ又はＮを示す。６つの前記一般式（１ａ）で表される環構造のうち少なくともいずれかの環構造において、Ｘ１、Ｘ２及びＸ３のうち少なくともいずれかが、Ｎを示す。前記一般式（１ａ）で表される環構造同士が結合して縮合環を形成する場合と、形成しない場合とがある。
ＲＸ、ＲＸ１、ＲＸ２及びＲＸ３は、それぞれ独立して、
単結合、
水素原子、
ハロゲン原子、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２５のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２５のシクロアルキル基、
炭素数１〜２５のアルキル基で置換されたシリル基、又は
シアノ基を示す。
Ｒｘが複数存在する場合、複数のＲＸは、互いに同一であるか、又は異なる。
ＲＸ１、ＲＸ２、ＲＸ３及び１つ又は複数のＲＸのうち少なくともいずれかは、単結合である。）
【化３】
2020061390.tif 000104
（前記一般式（２）中、Ｒ２１〜Ｒ２４は、それぞれ独立して、
ハロゲン原子、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２５のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２５のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数３〜３０の複素環基、
炭素数１〜２５のアルキル基及び環形成炭素数６〜３０のアリール基からなる群から選択される１以上の基で置換されたシリル基、又は
シアノ基を示す。
ｅは、０、１、２、３、又は４である。
ｆは、０、１、２、又は３である。
ｇは、０、１、２、又は３である。
ｈは、０、１、２、３、又は４である。
ｅが２以上の場合、複数のＲ２１は、互いに同一であるか、又は異なる。
ｆが２以上の場合、複数のＲ２２は、互いに同一であるか、又は異なる。
ｇが２以上の場合、複数のＲ２３は、互いに同一であるか、又は異なる。
ｈが２以上の場合、複数のＲ２４は、互いに同一であるか、又は異なる。
Ａ３及びＡ４のうち少なくとも一方が、下記一般式（２ａ）で表される置換基であり、他方が下記一般式（２ｂ）で表される置換基である。
【化４】
2020061390.tif 000105
（前記一般式（２ａ）中、Ａｒは、置換もしくは無置換のトリフェニレニレン基を示す。）
【化５】
2020061390.tif 000106
（前記一般式（２ｂ）中、Ｘ４、Ｘ５、Ｘ６、Ｘ７及びＸ８は、それぞれ独立して、ＣＲＹ又はＮを示す。ＲＹは、
水素原子、
ハロゲン原子、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２５のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２５のシクロアルキル基、
炭素数１〜２５のアルキル基で置換されたシリル基、又は
シアノ基を示す。
複数のＲＹは、互いに同一であるか、又は異なる。）
【請求項２】
請求項１に記載の組成物において、
前記第一の化合物が、下記一般式（３）で表される化合物である、組成物。
【化６】
2020061390.tif 000107
（前記一般式（３）中、
Ｒ１〜Ｒ６は、それぞれ独立して、
ハロゲン原子、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２５のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２５のシクロアルキル基、
炭素数１〜２５のアルキル基で置換されたシリル基、又は
シアノ基を示す。
ａは、０、１、２、３、又は４である。
ｂは、０、１、２、又は３である。
ｃは、０、１、２、又は３である。
ｄは、０、１、２、３又は４である。
ｉは、０、１、２、３、又は４である。
ｊは、０、１、２、３、４、又は５である。
ａが２以上の場合、複数のＲ１は、互いに同一であるか、又は異なる。
ｂが２以上の場合、複数のＲ２は、互いに同一であるか、又は異なる。
ｃが２以上の場合、複数のＲ３は、互いに同一であるか、又は異なる。
ｄが２以上の場合、複数のＲ４は、互いに同一であるか、又は異なる。
ｉが２以上の場合、複数のＲ５は、互いに同一であるか、又は異なる。
ｊが２以上の場合、複数のＲ６は、互いに同一であるか、又は異なる。
Ｂ１は、下記一般式（４）又は下記一般式（５）で表される置換基を示す。）
【化７】
2020061390.tif 000108
【化８】
2020061390.tif 000109
（前記一般式（４）及び前記一般式（５）中、
Ｘ１〜Ｘ３は、ＣＲＺまたは窒素原子を示す。
ＲＺは、
水素原子、
ハロゲン原子、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２５のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２５のシクロアルキル基、
炭素数１〜２５のアルキル基で置換されたシリル基、又は
シアノ基を示す。
複数のＲＺは、互いに同一であるか、又は異なる。
Ｒ７〜Ｒ９は、それぞれ独立して、
ハロゲン原子、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２５のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２５のシクロアルキル基、
シアノ基を示す。
ｋは、０、１、２、３、４、又は５である。
ｌは、０、１、２、３、４、又は５である。
ｍは、０、１、２、３、又は４である。
ｋが２以上の場合、複数のＲ７は、互いに同一であるか、又は異なる。
ｌが２以上の場合、複数のＲ８は、互いに同一であるか、又は異なる。
ｍが２以上の場合、複数のＲ９は、互いに同一であるか、又は異なる。）
【請求項３】
請求項１に記載の組成物において、
前記第一の化合物が、下記一般式（６）で表される化合物である、組成物。
【化９】
2020061390.tif 000110
（前記一般式（６）中、
Ｒ１〜Ｒ６、及びＲ１０は、それぞれ独立して、
ハロゲン原子、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２５のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２５のシクロアルキル基、
炭素数１〜２５のアルキル基で置換されたシリル基、又は
シアノ基を示す。
ａは、０、１、２、３、又は４である。
ｂは、０、１、２、又は３である。
ｃは、０、１、２、又は３である。
ｄは、０、１、２、３又は４である。
ｉは、０、１、２、又は３である。
ｊは、０、１、２、３、４、又は５である。
ｎは、０、１、２、３、４、又は５である。
ａが２以上の場合、複数のＲ１は、互いに同一であるか、又は異なる。
ｂが２以上の場合、複数のＲ２は、互いに同一であるか、又は異なる。
ｃが２以上の場合、複数のＲ３は、互いに同一であるか、又は異なる。
ｄが２以上の場合、複数のＲ４は、互いに同一であるか、又は異なる。
ｉが２以上の場合、複数のＲ５は、互いに同一であるか、又は異なる。
ｊが２以上の場合、複数のＲ６は、互いに同一であるか、又は異なる。
ｎが２以上の場合、複数のＲ１０は、互いに同一であるか、又は異なる。
Ｂ２は、下記一般式（７）で表される置換基を示す。）
【化１０】
2020061390.tif 000111
（前記一般式（７）中、
Ｘ１〜Ｘ３は、ＣＲＺまたは窒素原子を示す。
ＲＺは、
水素原子、
ハロゲン原子、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２５のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２５のシクロアルキル基、
炭素数１〜２５のアルキル基で置換されたシリル基、又は
シアノ基を示す。
複数のＲＺは、互いに同一であるか、又は異なる。
Ｒ１１及びＲ１２は、それぞれ独立して、
ハロゲン原子、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２５のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２５のシクロアルキル基、
炭素数１〜２５のアルキル基で置換されたシリル基、又は
シアノ基を示す。
ｏは、０、１、２、３、４、又は５である。
ｐは、０、１、２、３、４、又は５である。
ｏが２以上の場合、複数のＲ１１は、互いに同一であるか、又は異なる。
ｐが２以上の場合、複数のＲ１２は、互いに同一であるか、又は異なる。）
【請求項４】
請求項１から請求項３のいずれか一項に記載の組成物において、
６つの前記一般式（１ａ）で表される環構造のうち少なくともいずれかの環構造におけるＸ１、Ｘ２、及びＸ３が、窒素原子である、組成物。
【請求項５】
請求項１から請求項４のいずれか一項に記載の組成物において、
ａ，ｂ，ｃ，ｄ，ｋ，ｌ，ｍ，ｎ，ｏ及びｐが、０である、組成物。
【請求項６】
請求項１から請求項５のいずれか一項に記載の組成物において、
前記第二の化合物が、下記一般式（８）で表される化合物である、組成物。
【化１１】
2020061390.tif 000112
（前記一般式（８）中、Ｒ２１〜Ｒ２４は、それぞれ独立して、
ハロゲン原子、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２５のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２５のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数３〜３０の複素環基、
炭素数１〜２５のアルキル基及び環形成炭素数６〜２４のアリール基からなる群から選択される１以上の基で置換されたシリル基、又は
シアノ基を示す。
ｅは、０、１、２、３、又は４である。
ｆは、０、１、２、又は３である。
ｇは、０、１、２、又は３である。
ｈは、０、１、２、３、又は４である。
ｅが２以上の場合、複数のＲ２１は、互いに同一であるか、又は異なる。
ｆが２以上の場合、複数のＲ２２は、互いに同一であるか、又は異なる。
ｇが２以上の場合、複数のＲ２３は、互いに同一であるか、又は異なる。
ｈが２以上の場合、複数のＲ２４は、互いに同一であるか、又は異なる。
Ａ３及びＡ４のうち少なくとも一方が、下記一般式（２ａ）で表される置換基であり、他方が（２ｂ）で表される置換基である。
【化１２】
2020061390.tif 000113
（前記一般式（２ａ）中、Ａｒは、置換もしくは無置換のトリフェニレニレン基を示す。）
【化１３】
2020061390.tif 000114
（前記一般式（２ｂ）中、Ｘ４、Ｘ５、Ｘ６、Ｘ７及びＸ８は、それぞれ独立して、ＣＲＹ又はＮを示す。ＲＹは、
水素原子、
ハロゲン原子、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２５のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２５のシクロアルキル基、
炭素数１〜２５のアルキル基で置換されたシリル基、又は
シアノ基を示す。
複数のＲＹは、互いに同一であるか、又は異なる。）
【請求項７】
請求項１から請求項６のいずれか一項に記載の組成物において、
Ｘ４、Ｘ５、Ｘ６、Ｘ７及びＸ８が、ＣＲＹであり、
ＲＹは、
水素原子、
ハロゲン原子、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２５のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２５のシクロアルキル基、
炭素数１〜２５のアルキル基で置換されたシリル基、又は
シアノ基を示し、
複数のＲＹは、互いに同一であるか、又は異なる、組成物。
【請求項８】
請求項１から請求項７のいずれか一項に記載の組成物において、
Ａｒが、無置換の２価のトリフェニレニレン基である、組成物。
【請求項９】
請求項１から請求項８のいずれか一項に記載の組成物を含む、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
【請求項１０】
請求項１から請求項８のいずれか一項に記載の組成物を含む、組成物膜。
【請求項１１】
陽極と、陰極と、前記陽極と前記陰極との間に含まれた有機層と、を備え、
前記有機層は、請求項１から請求項８のいずれか一項に記載の組成物を含む、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１２】
請求項１１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記有機層は、複数の層で構成され、
前記組成物は、前記複数の層のうちの１層に含まれている、有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１３】
請求項１１又は請求項１２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記有機層は、発光層を含み、
前記発光層は、前記組成物を含有する、有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１４】
請求項１３に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記発光層が、さらに発光材料を含有する、有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１５】
請求項１４に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記発光層は、前記発光材料として燐光発光材料を含有し、
前記燐光発光材料は、イリジウム、オスミウム、及び白金からなる群から選択されるいずれかの金属原子のオルトメタル化錯体である、有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１６】
請求項１３から請求項１５のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記陽極と前記発光層との間に、さらに正孔輸送層を有する、有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１７】
請求項１３から請求項１６のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記陰極と前記発光層との間に、さらに電子輸送層を有する、有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１８】
陽極と、陰極と、前記陽極と前記陰極との間に含まれた発光層と、前記発光層と前記陰極との間に含まれた電子輸送帯域を備え、
前記電子輸送帯域は、請求項１から請求項８のいずれか一項に記載の組成物を含む、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１９】
請求項１１から請求項１８のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した、電子機器。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、組成物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、組成物膜、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器に関する。
【背景技術】
【０００２】
特許文献１及び特許文献２には、第一ホストとしてシアノ基を有する特定構造のビスカルバゾール誘導体を用い、第二ホストとしてカルバゾリル基誘導体構造及び窒素含有へテロ芳香族環の両方を有する化合物を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子が記載されている。この有機エレクトロルミネッセンス素子によれば、長寿命であることが特許文献１及び特許文献２に記載されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】国際公開第２０１３／０８４８８５号
【特許文献２】国際公開第２０１３／１４５９２３号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
特許文献１及び特許文献２のように、２つの材料（例えば、第一ホスト及び第二ホスト）を、互いに異なる蒸着源から蒸着させる場合、有機エレクトロルミネッセンス素子の製造プロセスが複雑化する課題がある。一方で、１つの材料（例えば、第一ホストまたは第二ホストのいずれかのみ）を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子では寿命が短くなる。そのため、１つの蒸着源から２つ（又は複数）の材料を安定的に蒸着させる技術が要望されている。
特許文献１及び特許文献２に記載された第一ホスト及び第二ホストの組み合わせでは、１つの蒸着源から蒸着すると、形成された層に含まれる第一ホスト及び第二ホストの比率が安定しないため、有機エレクトロルミネッセンス素子の性能が安定しないという課題がある。
【０００５】
本発明の目的は、有機エレクトロルミネッセンス素子の性能を維持しながら、１つの蒸着源から材料の比率を安定的に蒸着させることのできる組成物を提供すること、当該組成物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を提供すること、当該組成物を含む組成物膜を提供すること、当該組成物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子を提供すること、並びに当該有機エレクトロルミネッセンス素子を備える電子機器を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明の一態様によれば、２種以上の化合物が混合された組成物であって、少なくとも下記一般式（１）で表される第一の化合物及び下記一般式（２）で表される第二の化合物が含有される組成物が提供される。
【０００７】
【化１】
2020061390.tif 000002
【０００８】
（前記一般式（１）中、
Ｒ１〜Ｒ４は、それぞれ独立して、
ハロゲン原子、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２５のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２５のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数３〜３０の複素環基、
炭素数１〜２５のアルキル基及び環形成炭素数６〜２４のアリール基からなる群から選択される１以上の基で置換されたシリル基、又は
シアノ基を示す。
ａは、０、１、２、３、又は４である。
ｂは、０、１、２、又は３である。
ｃは、０、１、２、又は３である。
ｄは、０、１、２、３又は４である。
ａが２以上の場合、複数のＲ１は、互いに同一であるか、又は異なる。
ｂが２以上の場合、複数のＲ２は、互いに同一であるか、又は異なる。
ｃが２以上の場合、複数のＲ３は、互いに同一であるか、又は異なる。
ｄが２以上の場合、複数のＲ４は、互いに同一であるか、又は異なる。
Ａ１及びＡ２は、それぞれ独立して、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数６〜３０の複素環基を示す。
ただし、Ｒ１〜Ｒ４、Ａ１及びＡ２中に、下記一般式（１ａ）で表される環構造は、合計で６つ含まれている。）
【０００９】
【化２】
2020061390.tif 000003
【００１０】
（前記一般式（１ａ）中、Ｘ１、Ｘ２及びＸ３は、それぞれ独立して、ＣＲＸ又はＮを示す。６つの前記一般式（１ａ）で表される環構造のうち少なくともいずれかの環構造において、Ｘ１、Ｘ２及びＸ３のうち少なくともいずれかが、Ｎを示す。前記一般式（１ａ）で表される環構造同士が結合して縮合環を形成する場合と、形成しない場合とがある。
ＲＸ、ＲＸ１、ＲＸ２及びＲＸ３は、それぞれ独立して、
単結合、
水素原子、
ハロゲン原子、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２５のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２５のシクロアルキル基、
炭素数１〜２５のアルキル基で置換されたシリル基、又は
シアノ基を示す。
Ｒｘが複数存在する場合、複数のＲＸは、互いに同一であるか、又は異なる。
ＲＸ１、ＲＸ２、ＲＸ３及び１つ又は複数のＲＸのうち少なくともいずれかは、単結合である。）
【００１１】
【化３】
2020061390.tif 000004
【００１２】
（前記一般式（２）中、Ｒ２１〜Ｒ２４は、それぞれ独立して、
ハロゲン原子、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２５のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２５のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数３〜３０の複素環基、
炭素数１〜２５のアルキル基及び環形成炭素数６〜３０のアリール基からなる群から選択される１以上の基で置換されたシリル基、又は
シアノ基を示す。
ｅは、０、１、２、３、又は４である。
ｆは、０、１、２、又は３である。
ｇは、０、１、２、又は３である。
ｈは、０、１、２、３、又は４である。
ｅが２以上の場合、複数のＲ２１は、互いに同一であるか、又は異なる。
ｆが２以上の場合、複数のＲ２２は、互いに同一であるか、又は異なる。
ｇが２以上の場合、複数のＲ２３は、互いに同一であるか、又は異なる。
ｈが２以上の場合、複数のＲ２４は、互いに同一であるか、又は異なる。
Ａ３及びＡ４のうち少なくとも一方が、下記一般式（２ａ）で表される置換基であり、他方が下記一般式（２ｂ）で表される置換基である。）
【００１３】
【化４】
2020061390.tif 000005
【００１４】
（前記一般式（２ａ）中、Ａｒは、置換もしくは無置換のトリフェニレニレン基を示す。）
【００１５】
【化５】
2020061390.tif 000006
【００１６】
（前記一般式（２ｂ）中、Ｘ４、Ｘ５、Ｘ６、Ｘ７及びＸ８は、それぞれ独立して、ＣＲＹ又はＮを示す。ＲＹは、
水素原子、
ハロゲン原子、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２５のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２５のシクロアルキル基、
炭素数１〜２５のアルキル基で置換されたシリル基、又は
シアノ基を示す。
複数のＲＹは、互いに同一であるか、又は異なる。）
【００１７】
本発明の一態様によれば、前述の本発明の一態様に係る組成物を含む、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料が提供される。
【００１８】
本発明の一態様によれば、前述の本発明の一態様に係る組成物を含む組成物膜が提供される。
【００１９】
本発明の一態様によれば、陽極と、陰極と、前記陽極と前記陰極との間に含まれた有機層と、を備え、前記有機層は、前述の本発明の一態様に係る組成物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子が提供される。
【００２０】
本発明の一態様によれば、前述の本発明の一態様に係る有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した、電子機器が提供される。
【発明の効果】
【００２１】
本発明の一態様によれば、有機エレクトロルミネッセンス素子の性能を維持しながら、１つの蒸着源から材料の比率を安定的に蒸着させることのできる組成物を提供すること、当該組成物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を提供すること、当該組成物を含む組成物膜を提供すること、当該組成物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子を提供すること、並びに当該有機エレクトロルミネッセンス素子を備える電子機器を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【００２２】
【図１】一実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子の一例の概略構成を示す図である。
【発明を実施するための形態】
【００２３】
〔第一実施形態〕
（組成物）
本実施形態に係る組成物は、２種以上の化合物が混合された組成物である。
本実施形態に係る組成物は、少なくとも下記一般式（１）で表される第一の化合物及び下記一般式（２）で表される第二の化合物を含有する。
【００２４】
本実施形態に係る組成物の形態は特に限定されない。本実施形態に係る組成物の形態としては、例えば、固体、粉末、溶液、及び膜などが挙げられる。本実施形態に係る組成物が固体である場合、ペレット状に成形されていてもよい。
【００２５】
（第一の化合物）
第一の化合物は、下記一般式（１）で表される。
【００２６】
【化６】
2020061390.tif 000007
【００２７】
（前記一般式（１）中、
Ｒ１〜Ｒ４は、それぞれ独立して、
ハロゲン原子、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２５のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２５のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数３〜３０の複素環基、
炭素数１〜２５のアルキル基及び環形成炭素数６〜２４のアリール基からなる群から選択される１以上の基で置換されたシリル基、又は
シアノ基を示す。
ａは、０、１、２、３、又は４である。
ｂは、０、１、２、又は３である。
ｃは、０、１、２、又は３である。
ｄは、０、１、２、３又は４である。
ａが２以上の場合、複数のＲ１は、互いに同一であるか、又は異なる。
ｂが２以上の場合、複数のＲ２は、互いに同一であるか、又は異なる。
ｃが２以上の場合、複数のＲ３は、互いに同一であるか、又は異なる。
ｄが２以上の場合、複数のＲ４は、互いに同一であるか、又は異なる。
Ａ１及びＡ２は、それぞれ独立して、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数６〜３０の複素環基を示す。
ただし、Ｒ１〜Ｒ４、Ａ１及びＡ２中に、下記一般式（１ａ）で表される環構造は、合計で６つ含まれている。）
【００２８】
【化７】
2020061390.tif 000008
【００２９】
（前記一般式（１ａ）中、Ｘ１、Ｘ２及びＸ３は、それぞれ独立して、ＣＲＸ又はＮを示す。６つの前記一般式（１ａ）で表される環構造のうち少なくともいずれかの環構造において、Ｘ１、Ｘ２及びＸ３のうち少なくともいずれかが、Ｎを示す。前記一般式（１ａ）で表される環構造同士が結合して縮合環を形成する場合と、形成しない場合とがある。
ＲＸ、ＲＸ１、ＲＸ２及びＲＸ３は、それぞれ独立して、
単結合、
水素原子、
ハロゲン原子、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２５のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２５のシクロアルキル基、
炭素数１〜２５のアルキル基で置換されたシリル基、又は
シアノ基を示す。
Ｒｘが複数存在する場合、複数のＲＸは、互いに同一であるか、又は異なる。
ＲＸ１、ＲＸ２、ＲＸ３及び１つ又は複数のＲＸのうち少なくともいずれかは、単結合である。）
【００３０】
本明細書において、「Ｒ１〜Ｒ４、Ａ１及びＡ２中に、一般式（１ａ）で表される環構造は、合計で６つ含まれている」とは、Ｒ１〜Ｒ４、Ａ１及びＡ２中に前記一般式（１ａ）で表される６員環が６つ含まれていることを意味する。６つの前記一般式（１ａ）で表される６員環は、互いに同一であるか、又は異なる。
また、前記一般式（１ａ）で表される環構造同士が結合して縮合環を形成した場合には、当該縮合環を構成する６員環の数を含めて、Ｒ１〜Ｒ４、Ａ１及びＡ２中に６員環が６つ含まれていることを意味する。この場合、例えば、一般式（１ａ）で表される環構造同士が結合して、下記一般式（１ｂ）で表される縮合環を形成した場合、当該縮合環は６員環を２つ含んでいることになる。
【００３１】
【化８】
2020061390.tif 000009
【００３２】
（前記一般式（１ｂ）中、
ＸＡは、ＣＲ１０１Ｒ１０２、ＮＲ１０３、酸素原子、又は硫黄原子である。
Ｒ１０１〜Ｒ１０３は、それぞれ独立して、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２５のアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２５のシクロアルキル基を示す。
Ｙ１〜Ｙ８は、それぞれ独立して、ＣＲＸ又はＮを示し、
ＲＸは、
単結合、
水素原子、
ハロゲン原子、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２５のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２５のシクロアルキル基、
炭素数１〜２５のアルキル基で置換されたシリル基、又は
シアノ基を示す。
Ｒｘが複数存在する場合、複数のＲＸは、互いに同一であるか、又は異なり、
複数のＲＸのうち少なくともいずれかは、単結合である。）
【００３３】
第一の化合物が、下記一般式（３）で表される化合物であることが好ましい。
【００３４】
【化９】
2020061390.tif 000010
【００３５】
（前記一般式（３）中、
Ｒ１〜Ｒ６は、それぞれ独立して、
ハロゲン原子、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２５のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２５のシクロアルキル基、
炭素数１〜２５のアルキル基で置換されたシリル基、又は
シアノ基を示す。
ａは、０、１、２、３、又は４である。
ｂは、０、１、２、又は３である。
ｃは、０、１、２、又は３である。
ｄは、０、１、２、３又は４である。
ｉは、０、１、２、３、又は４である。
ｊは、０、１、２、３、４、又は５である。
ａが２以上の場合、複数のＲ１は、互いに同一であるか、又は異なる。
ｂが２以上の場合、複数のＲ２は、互いに同一であるか、又は異なる。
ｃが２以上の場合、複数のＲ３は、互いに同一であるか、又は異なる。
ｄが２以上の場合、複数のＲ４は、互いに同一であるか、又は異なる。
ｉが２以上の場合、複数のＲ５は、互いに同一であるか、又は異なる。
ｊが２以上の場合、複数のＲ６は、互いに同一であるか、又は異なる。
Ｂ１は、下記一般式（４）又は下記一般式（５）で表される置換基を示す。）
【００３６】
【化１０】
2020061390.tif 000011
【００３７】
【化１１】
2020061390.tif 000012
【００３８】
（前記一般式（４）及び前記一般式（５）中、
Ｘ１〜Ｘ３は、ＣＲＺまたは窒素原子を示す。
ＲＺは、
水素原子、
ハロゲン原子、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２５のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２５のシクロアルキル基、
炭素数１〜２５のアルキル基で置換されたシリル基、又は
シアノ基を示す。
複数のＲＺは、互いに同一であるか、又は異なる。
Ｒ７〜Ｒ９は、それぞれ独立して、
ハロゲン原子、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２５のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２５のシクロアルキル基、
シアノ基を示す。
ｋは、０、１、２、３、４、又は５である。
ｌは、０、１、２、３、４、又は５である。
ｍは、０、１、２、３、又は４である。
ｋが２以上の場合、複数のＲ７は、互いに同一であるか、又は異なる。
ｌが２以上の場合、複数のＲ８は、互いに同一であるか、又は異なる。
ｍが２以上の場合、複数のＲ９は、互いに同一であるか、又は異なる。）
【００３９】
第一の化合物が、下記一般式（６）で表される化合物であることが好ましい。
【００４０】
【化１２】
2020061390.tif 000013
【００４１】
（前記一般式（６）中、
Ｒ１〜Ｒ６、及びＲ１０は、それぞれ独立して、
ハロゲン原子、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２５のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２５のシクロアルキル基、
炭素数１〜２５のアルキル基で置換されたシリル基、又は
シアノ基を示す。
ａは、０、１、２、３、又は４である。
ｂは、０、１、２、又は３である。
ｃは、０、１、２、又は３である。
ｄは、０、１、２、３又は４である。
ｉは、０、１、２、又は３である。
ｊは、０、１、２、３、４、又は５である。
ｎは、０、１、２、３、４、又は５である。
ａが２以上の場合、複数のＲ１は、互いに同一であるか、又は異なる。
ｂが２以上の場合、複数のＲ２は、互いに同一であるか、又は異なる。
ｃが２以上の場合、複数のＲ３は、互いに同一であるか、又は異なる。
ｄが２以上の場合、複数のＲ４は、互いに同一であるか、又は異なる。
ｉが２以上の場合、複数のＲ５は、互いに同一であるか、又は異なる。
ｊが２以上の場合、複数のＲ６は、互いに同一であるか、又は異なる。
ｎが２以上の場合、複数のＲ１０は、互いに同一であるか、又は異なる。
Ｂ２は、下記一般式（７）で表される置換基を示す。）
【００４２】
【化１３】
2020061390.tif 000014
【００４３】
（前記一般式（７）中、
Ｘ１〜Ｘ３は、ＣＲＺまたは窒素原子を示す。
ＲＺは、
水素原子、
ハロゲン原子、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２５のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２５のシクロアルキル基、
炭素数１〜２５のアルキル基で置換されたシリル基、又は
シアノ基を示す。
複数のＲＺは、互いに同一であるか、又は異なる。
Ｒ１１及びＲ１２は、それぞれ独立して、
ハロゲン原子、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２５のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２５のシクロアルキル基、
炭素数１〜２５のアルキル基で置換されたシリル基、又は
シアノ基を示す。
ｏは、０、１、２、３、４、又は５である。
ｐは、０、１、２、３、４、又は５である。
ｏが２以上の場合、複数のＲ１１は、互いに同一であるか、又は異なる。
ｐが２以上の場合、複数のＲ１２は、互いに同一であるか、又は異なる。）
【００４４】
６つの前記一般式（１ａ）で表される環構造のうち少なくともいずれかの環構造におけるＸ１、Ｘ２、及びＸ３が、窒素原子であることが好ましい。
【００４５】
第一の化合物において、ａ，ｂ，ｃ，ｄ，ｋ，ｌ，ｍ，ｎ，ｏ及びｐが、０であることが好ましい。
【００４６】
本実施形態に係る第一の化合物の例を以下に示す。本発明における第一の化合物は、これらの具体例に限定されない。
【００４７】
【化１４】
2020061390.tif 000015
【００４８】
【化１５】
2020061390.tif 000016
【００４９】
【化１６】
2020061390.tif 000017
【００５０】
【化１７】
2020061390.tif 000018
【００５１】
【化１８】
2020061390.tif 000019
【００５２】
【化１９】
2020061390.tif 000020
【００５３】
【化２０】
2020061390.tif 000021
【００５４】
【化２１】
2020061390.tif 000022
【００５５】
【化２２】
2020061390.tif 000023
【００５６】
【化２３】
2020061390.tif 000024
【００５７】
【化２４】
2020061390.tif 000025
【００５８】
【化２５】
2020061390.tif 000026
【００５９】
【化２６】
2020061390.tif 000027
【００６０】
【化２７】
2020061390.tif 000028
【００６１】
【化２８】
2020061390.tif 000029
【００６２】
【化２９】
2020061390.tif 000030
【００６３】
【化３０】
2020061390.tif 000031
【００６４】
【化３１】
2020061390.tif 000032
【００６５】
【化３２】
2020061390.tif 000033
【００６６】
【化３３】
2020061390.tif 000034
【００６７】
（第二の化合物）
第二の化合物は、下記一般式（２）で表される。
【００６８】
【化３４】
2020061390.tif 000035
【００６９】
（前記一般式（２）中、Ｒ２１〜Ｒ２４は、それぞれ独立して、
ハロゲン原子、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２５のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２５のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数３〜３０の複素環基、
炭素数１〜２５のアルキル基及び環形成炭素数６〜３０のアリール基からなる群から選択される１以上の基で置換されたシリル基、又は
シアノ基を示す。
ｅは、０、１、２、３、又は４である。
ｆは、０、１、２、又は３である。
ｇは、０、１、２、又は３である。
ｈは、０、１、２、３、又は４である。
ｅが２以上の場合、複数のＲ２１は、互いに同一であるか、又は異なる。
ｆが２以上の場合、複数のＲ２２は、互いに同一であるか、又は異なる。
ｇが２以上の場合、複数のＲ２３は、互いに同一であるか、又は異なる。
ｈが２以上の場合、複数のＲ２４は、互いに同一であるか、又は異なる。
Ａ３及びＡ４のうち少なくとも一方が、下記一般式（２ａ）で表される置換基であり、他方が下記一般式（２ｂ）で表される置換基である。）
【００７０】
【化３５】
2020061390.tif 000036
【００７１】
（前記一般式（２ａ）中、Ａｒは、置換もしくは無置換のトリフェニレニレン基を示す。）
【００７２】
【化３６】
2020061390.tif 000037
【００７３】
（前記一般式（２ｂ）中、Ｘ４、Ｘ５、Ｘ６、Ｘ７及びＸ８は、それぞれ独立して、ＣＲＹ又はＮを示す。ＲＹは、
水素原子、
ハロゲン原子、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２５のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２５のシクロアルキル基、
炭素数１〜２５のアルキル基で置換されたシリル基、又は
シアノ基を示す。
複数のＲＹは、互いに同一であるか、又は異なる。）
【００７４】
第二の化合物が、下記一般式（８）で表される化合物であることが好ましい。
【００７５】
【化３７】
2020061390.tif 000038
【００７６】
（前記一般式（８）中、Ｒ２１〜Ｒ２４は、それぞれ独立して、
ハロゲン原子、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２５のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２５のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数３〜３０の複素環基、
炭素数１〜２５のアルキル基及び環形成炭素数６〜２４のアリール基からなる群から選択される１以上の基で置換されたシリル基、又は
シアノ基を示す。
ｅは、０、１、２、３、又は４である。
ｆは、０、１、２、又は３である。
ｇは、０、１、２、又は３である。
ｈは、０、１、２、３、又は４である。
ｅが２以上の場合、複数のＲ２１は、互いに同一であるか、又は異なる。
ｆが２以上の場合、複数のＲ２２は、互いに同一であるか、又は異なる。
ｇが２以上の場合、複数のＲ２３は、互いに同一であるか、又は異なる。
ｈが２以上の場合、複数のＲ２４は、互いに同一であるか、又は異なる。
Ａ３及びＡ４のうち少なくとも一方が、下記一般式（２ａ）で表される置換基であり、他方が（２ｂ）で表される置換基である。）
【００７７】
【化３８】
2020061390.tif 000039
【００７８】
（前記一般式（２ａ）中、Ａｒは、置換もしくは無置換のトリフェニレニレン基を示す。）
【００７９】
【化３９】
2020061390.tif 000040
【００８０】
（前記一般式（２ｂ）中、Ｘ４、Ｘ５、Ｘ６、Ｘ７及びＸ８は、それぞれ独立して、ＣＲＹ又はＮを示す。ＲＹは、
水素原子、
ハロゲン原子、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２５のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２５のシクロアルキル基、
炭素数１〜２５のアルキル基で置換されたシリル基、又は
シアノ基を示す。
複数のＲＹは、互いに同一であるか、又は異なる。）
【００８１】
第二の化合物において、Ｘ４、Ｘ５、Ｘ６、Ｘ７及びＸ８が、ＣＲＹであり、ＲＹは、水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２５のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２５のシクロアルキル基、炭素数１〜２５のアルキル基で置換されたシリル基、又はシアノ基を示し、複数のＲＹは、互いに同一であるか、又は異なることが好ましい。
【００８２】
第二の化合物において、Ｘ４、Ｘ５、Ｘ６、Ｘ７及びＸ８が、ＣＲＹであり、ＲＹは、水素原子であることも好ましい。
【００８３】
第二の化合物において、Ａｒが、無置換の２価のトリフェニレニレン基であることが好ましい。
【００８４】
本実施形態に係る第一の化合物の例を以下に示す。本発明における第一の化合物は、これらの具体例に限定されない。
【００８５】
【化４０】
2020061390.tif 000041
【００８６】
【化４１】
2020061390.tif 000042
【００８７】
【化４２】
2020061390.tif 000043
【００８８】
【化４３】
2020061390.tif 000044
【００８９】
【化４４】
2020061390.tif 000045
【００９０】
【化４５】
2020061390.tif 000046
【００９１】
【化４６】
2020061390.tif 000047
【００９２】
【化４７】
2020061390.tif 000048
【００９３】
【化４８】
2020061390.tif 000049
【００９４】
【化４９】
2020061390.tif 000050
【００９５】
【化５０】
2020061390.tif 000051
【００９６】
【化５１】
2020061390.tif 000052
【００９７】
【化５２】
2020061390.tif 000053
【００９８】
【化５３】
2020061390.tif 000054
【００９９】
【化５４】
2020061390.tif 000055
【０１００】
【化５５】
2020061390.tif 000056
【０１０１】
【化５６】
2020061390.tif 000057
【０１０２】
【化５７】
2020061390.tif 000058
【０１０３】
本実施形態の組成物は、前記第一の化合物、及び前記第二の化合物を組み合わせて含有しているため、本実施形態の組成物は、有機エレクトロルミネッセンス素子の性能を維持しながら、１つの蒸着源から材料の比率を安定的に蒸着させることができる。
【０１０４】
（配合比）
本発明の一実施形態では、第一の化合物と第二の化合物との配合比は特に限定されない。組成物に求める効果に応じて、第一の化合物と第二の化合物との配合比を適宜決定すればよい。第一の化合物：第二の化合物で表される化合物の配合比（質量比）は、通常、１：９９〜９９：１の範囲内であり、１０：９０〜９０：１０の範囲内が好ましい。
【０１０５】
（有機エレクトロルミネッセンス素子用材料）
本実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、本実施形態に係る組成物を含む。すなわち、本実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、前記第一の化合物、及び前記第二の化合物を含有する。
本実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、さらにその他の化合物を含有していてもよい。本実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料が、さらにその他の化合物を含んでいる場合、該その他の化合物は、固体であっても液体であってもよい。
【０１０６】
（組成物膜）
本実施形態に係る組成物膜は、本実施形態に係る組成物を含む。すなわち、本実施形態に係る組成物を含む膜（組成物膜）は、前記第一の化合物、及び前記第二の化合物を含有する膜を意味する。
本実施形態に係る組成物膜は、さらにその他の化合物を含有していてもよい。
本実施形態に係る組成物膜の形成方法は、本明細書において特に限定される旨を言及した場合を除いて、形成方法は特に制限されない。組成物膜の形成方法としては、乾式成膜法、及び湿式成膜法等の公知の方法を採用できる。乾式成膜法としては、真空蒸着法、スパッタリング法、プラズマ法、及びイオンプレーティング法等が挙げられる。湿式成膜法としては、スピンコーティング法、ディッピング法、フローコーティング法、及びインクジェット法等が挙げられる。
【０１０７】
（有機ＥＬ素子の素子構成）
本実施形態に係る有機ＥＬ素子は、一対の電極間に有機層を備える。この有機層は、有機化合物で構成される層を少なくとも一つ含む。あるいは、この有機層は、有機化合物で構成される複数の層が積層されてなる。有機層は、無機化合物をさらに含んでいてもよい。本実施形態の有機ＥＬ素子において、有機層のうち少なくとも一層は、発光層である。ゆえに、有機層は、例えば、一つの発光層で構成されていてもよいし、有機ＥＬ素子に採用され得る層を含んでいてもよい。有機ＥＬ素子に採用され得る層としては、特に限定されないが、例えば、正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層、及び障壁層からなる群から選択される少なくともいずれかの層が挙げられる。
【０１０８】
本実施形態において、有機層は、複数の層で構成され、本実施形態に係る組成物は、前記複数の層のうちの１層以上に含まれていることが好ましい。
【０１０９】
本実施形態に係る有機ＥＬ素子のいずれか１層以上に本実施形態に係る組成物を使用することにより、高い有機ＥＬ性能（例えば、駆動電圧、発光効率、及び寿命の少なくともいずれかの発光性能）を得ることができる。さらに、本実施形態に係る組成物が本実施形態に係る方法（例えば真空蒸着法）を用いて成膜されている場合、蒸着初期から蒸着終期まで、発光層中の第一の化合物と第二の化合物との材料比が安定する。その結果、有機ＥＬ素子も、蒸着時間によらず、安定して高い発光性能を維持することができる。
本実施形態に係る有機ＥＬ素子において、発光層が本実施形態に係る組成物を含有することが好ましい。
【０１１０】
本実施形態において、前記陽極と前記発光層との間に、さらに正孔輸送層を有することが好ましい。
本実施形態において、前記陰極と前記発光層との間に、さらに電子輸送層を有することが好ましい。
別の実施形態として、本発明の一実施形態に係る組成物が電子輸送帯域に使用されることも好ましい。
【０１１１】
有機ＥＬ素子の代表的な素子構成としては、例えば、次の（ａ）〜（ｆ）等の構成を挙げることができる。
（ａ）陽極／発光層／陰極
（ｂ）陽極／正孔注入・輸送層／発光層／陰極
（ｃ）陽極／発光層／電子注入・輸送層／陰極
（ｄ）陽極／正孔注入・輸送層／発光層／電子注入・輸送層／陰極
（ｅ）陽極／正孔注入・輸送層／発光層／障壁層／電子注入・輸送層／陰極
（ｆ）陽極／正孔注入・輸送層／障壁層／発光層／障壁層／電子注入・輸送層／陰極
上記の中で（ｄ）の構成が好ましく用いられる。ただし、本発明は、これらの構成に限定されない。なお、上記「発光層」とは、発光機能を有する有機層である。前記「正孔注入・輸送層」は「正孔注入層、及び正孔輸送層のうちの少なくともいずれか１つ」を意味する。前記「電子注入・輸送層」は「電子注入層、及び電子輸送層のうちの少なくともいずれか１つ」を意味する。有機ＥＬ素子が、正孔注入層、及び正孔輸送層を有する場合には、正孔輸送層と陽極との間に正孔注入層が設けられていることが好ましい。また、有機ＥＬ素子が電子注入層、及び電子輸送層を有する場合には、電子輸送層と陰極との間に電子注入層が設けられていることが好ましい。また、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、及び電子注入層のそれぞれは、一層で構成されていてもよいし、複数の層で構成されていてもよい。
【０１１２】
図１に、本実施形態に係る有機ＥＬ素子の一例の概略構成を示す。
有機ＥＬ素子１は、透光性の基板２と、陽極３と、陰極４と、陽極３と陰極４との間に配置された有機層１０と、を有する。有機層１０は、正孔注入層６、正孔輸送層７、発光層５、電子輸送層８、及び電子注入層９を含む。有機層１０は、陽極３側から順に、正孔注入層６、正孔輸送層７、発光層５、電子輸送層８、及び電子注入層９が、この順番で積層されている。
【０１１３】
（発光層）
有機ＥＬ素子１の発光層５は、本実施形態に係る組成物を含有する。すなわち、発光層５は、前記第一の化合物、及び前記第二の化合物を含む。
【０１１４】
本実施形態の有機ＥＬ素子によれば、前記第一の化合物、及び前記第二の化合物を組み合わせて有機層に用いたことにより、有機ＥＬ素子が低電圧で駆動する。有機ＥＬ素子を低電圧で駆動させるという観点から、前記第一の化合物、及び前記第二の化合物が１つの発光層に含まれている態様が好ましい。
【０１１５】
（配合比）
本発明の一実施形態では、第一の化合物と第二の化合物との配合比は特に限定されない。有機ＥＬ素子に求める効果に応じて、第一の化合物と第二の化合物との配合比を適宜決定すればよい。第一の化合物：第二の化合物で表される化合物の配合比（質量比）は、通常、１：９９〜９９：１の範囲内であり、１０：９０〜９０：１０の範囲内が好ましい。
【０１１６】
（発光材料）
本発明の一態様である有機ＥＬ素子は、前記発光層が、さらに発光材料を含有することが好ましい。
本発明の一実施形態では、前記発光層が発光材料として燐光発光材料を含有することが好ましい。前記燐光発光材料がイリジウム（Ｉｒ）、オスミウム（Ｏｓ）、及び白金（Ｐｔ）からなる群から選択されるいずれかの金属原子のオルトメタル化錯体であることが好ましい。好適な燐光発光材料については後述する。
【０１１７】
（層形成方法）
本発明の一態様である有機ＥＬ素子の各層の形成方法は、本明細書において特に限定される旨を言及した場合を除いて、形成方法は特に制限されない。各層の形成方法としては、乾式成膜法、及び湿式成膜法等の公知の方法を採用できる。乾式成膜法としては、真空蒸着法、スパッタリング法、プラズマ法、イオンプレーティング法等が挙げられる。湿式成膜法としては、スピンコーティング法、ディッピング法、フローコーティング法、インクジェット法等が挙げられる。
【０１１８】
（膜厚）
本発明の一態様である有機ＥＬ素子の各層の膜厚は、上記で特に言及した以外には制限されない。各層の膜厚は、適切な膜厚に設定する必要がある。膜厚が厚すぎると、一定の光出力を得るために大きな印加電圧が必要になり効率が悪くなるおそれがある。膜厚が薄すぎるとピンホール等が発生して、電界を印加しても充分な発光輝度が得られないおそれがある。通常、膜厚は、５ｎｍ〜１０μｍの範囲が適しており、１０ｎｍ〜０．２μｍの範囲がさらに好ましい。
【０１１９】
以下、有機ＥＬ素子の構成要素の材料等について説明する。
（基板）
基板は、発光素子の支持体として用いられる。基板としては、例えば、ガラス、石英、プラスチック等を用いることができる。また、可撓性基板を用いてもよい。可撓性基板とは、折り曲げることができる（フレキシブル）基板のことであり、例えば、ポリカーボネート、ポリ塩化ビニルからなるプラスチック基板等が挙げられる。
【０１２０】
（陽極）
基板上に形成される陽極には、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物、及びこれらの混合物等を用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム−酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ  Ｔｉｎ  Ｏｘｉｄｅ）、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化インジウム−酸化亜鉛、酸化タングステン、及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム、グラフェン等が挙げられる。この他、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、又は金属材料の窒化物（例えば、窒化チタン）等が挙げられる。
【０１２１】
（正孔注入層）
正孔注入層は、陽極から有機層に効率よく正孔を注入するために設けられる層である。正孔注入層に使用される物質としては、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物、芳香族アミン化合物、アクセプター性の化合物、又は高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）等も使用できる。
正孔注入層に使用される物質としては、中でも、芳香族アミン誘導体、又はアクセプター性の化合物であることが好ましく、アクセプター性の化合物であることが更に好ましい。アクセプター性の化合物として、電子吸引基が置換された複素環誘導体、電子吸引基が置換されたキノン誘導体、アリールボラン誘導体、またはヘテロアリールボラン誘導体等が好適に用いられ、中でも、ヘキサシアノヘキサアザトリフェニレン、Ｆ４ＴＣＮＱ（２,３,５,６−テトラフルオロ−７,７,８,８−テトラシアノキノジメタン)、又は１,２,３−トリス[（シアノ）(４−シアノ−２,３,５,６−テトラフルオロフェニル)メチレン]シクロプロパン等が好ましく用いられる。
アクセプター性の化合物を含む層は、更にマトリクス材料を含有する形態であっても好ましい。マトリクス材料としては、有機ＥＬ用の材料を幅広く使用することができる。アクセプター性の化合物と共に使用するマトリクス材料として、ドナー性化合物を用いることが好ましく、芳香族アミン化合物を用いることが更に好ましい。
【０１２２】
（正孔輸送層）
正孔輸送層は、正孔輸送性の高い物質を含む層である。正孔輸送層には、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体等を使用する事ができる。ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）やポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）等の高分子化合物を用いることもできる。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。尚、正孔輸送性の高い物質を含む層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。正孔輸送材料は、好ましくは、下記一般式（Ｈ）で表される化合物である。
【０１２３】
【化５８】
2020061390.tif 000059
【０１２４】
前記一般式（Ｈ）中、Ａｒ１〜Ａｒ３は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の複素環基または、置換もしくは無置換のアリール基と置換もしくは無置換の複素環基との組合せで構成される基を示す。アリール基としては、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、フルオレニル基、スピロビフルオレニル基、インデノフルオレニル基、ナフチル基、フェナントリル基、アントリル基、トリフェニレニル基等の置換基が好ましく、複素環基としては、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基等が好ましい。アリール基と複素環基との組合せで構成される基としては、ジベンゾフラン置換のアリール基、ジベンゾチオフェン置換のアリール基、カルバゾール置換のアリール基等が好ましい。これら置換基はさらに置換基を有していてもよく、好ましい置換基は後述の通りである。
好ましい１つの態様として、前記一般式（Ｈ）のＡｒ１〜Ａｒ３の少なくとも１つが、アリールアミノ基によって更に置換されている化合物であることが好ましく、ジアミン誘導体、トリアミン誘導体、又はテトラアミン誘導体であることも好ましい。ジアミン誘導体として、テトラアリール置換ベンジジン誘導体、及びＴＰＴＥ(４，４’−ビス［Ｎ−フェニル−Ｎ−［４’−ジフェニルアミノ−１,１’−ビフェニル−４−イル］アミノ]−１,１’−ビフェニル］等が好ましく用いられる。
燐光発光層に接する層に使用する正孔輸送材料は、三重項準位が高いことが好ましく、前記一般式（Ｈ）におけるＡｒ１〜Ａｒ３が、フルオレニル基、スピロフルオレニル基、フェニル基、ビフェニル基、フェナントリル基、トリフェニレニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基等の置換基、及びそれらの組合せで形成される基であることが好ましい。
【０１２５】
（発光層）
発光層は、発光性の高い物質を含む層であり、種々の材料を用いることができる。発光層は通常、発光性の高い発光材料（ドーパント材料）とそれを効率よく発光させるためのホスト材料とが含有されている。例えば、発光性の高い物質としては、蛍光を発光する蛍光性化合物や燐光を発光する燐光性化合物を用いることができる。蛍光性化合物は一重項励起状態から発光可能な化合物であり、燐光性化合物は三重項励起状態から発光可能な化合物である。蛍光性化合物を含む発光層は蛍光発光層と呼ばれ、燐光性化合物を含む発光層は燐光発光層と呼ばれている。
【０１２６】
蛍光発光層のドーパント材料として、蛍光発光性の化合物を幅広く用いることができる。蛍光発光層のドーパント材料としては、中でも、縮合多環芳香族誘導体、スチリルアミン誘導体、縮合環アミン誘導体、ホウ素含有化合物、ピロール誘導体、インドール誘導体、及びカルバゾール誘導体等が好ましい。蛍光発光層のドーパント材料としては、さらに好ましくは、縮合環アミン誘導体、及びホウ素含有化合物が挙げられる。縮合環アミン誘導体としては、例えば、ジアミノピレン誘導体、ジアミノクリセン誘導体、ジアミノアントラセン誘導体、ジアミノフルオレン誘導体、及びベンゾフロ骨格が１つ以上縮環したジアミノフルオレン誘導体などが挙げられる。ホウ素含有化合物としては、例えば、ピロメテン誘導体、及びトリフェニルボラン誘導体等が挙げられる。ここで誘導体とは、当該骨格を部分構造として含む化合物を示す言葉であり、更なる縮合環を形成する化合物、及び置換基同士で環を形成する化合物も含有する。例えば、縮合多環芳香族誘導体の場合は、縮合多環芳香族骨格を部分構造として含む化合物であり、当該縮合多環芳香族骨格にさらに縮合環を形成する化合物、及び当該縮合多環芳香族骨格の置換基同士で環を形成する化合物も含有する。
【０１２７】
蛍光発光層に用いるホスト材料としては、一般的な蛍光材料を使用することができる。蛍光発光層に用いるホスト材料としては、中でも、縮合多環芳香族誘導体を主骨格に持つ化合物であることが好ましく、特に好ましくは、アントラセン誘導体、ピレン誘導体、クリセン誘導体、及びナフタセン誘導体等が挙げられる。青色ホスト材料（青色蛍光発光性のドーパント材料と共に用いられるホスト材料）、及び緑色ホスト材料（緑色蛍光発光性のドーパント材料と共に用いられるホスト材料）として特に好適なホストは、下記一般式（Ｘ）で表されるアントラセン誘導体である。
【０１２８】
【化５９】
2020061390.tif 000060
【０１２９】
前記一般式（Ｘ）において、ＡｒＸ１、及びＡｒＸ２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数３〜５０の複素環基を示す。ＡｒＸ１、及びＡｒＸ２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、又は環形成原子数５〜３０の複素環基を示すことが好ましい。
【０１３０】
燐光発光層に用いることができる燐光発光材料（ドーパント材料）として、イリジウム錯体、オスミウム錯体、及び白金錯体等の金属錯体が使用される。
イリジウム（Ｉｒ）、オスミウム（Ｏｓ）、及び白金（Ｐｔ）からなる群から選択される金属原子のオルトメタル化錯体である燐光発光材料は、下記式（α）で表される錯体であることが好ましい。
【０１３１】
【化６０】
2020061390.tif 000061
【０１３２】
式（α）において、Ｍは、オスミウム、イリジウム及び白金からなる群から選ばれる少なくとも一つの金属を示し、ｎは、該金属の価数を示す。
環Ａ１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４のアリール基又は環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基を表し、環Ａ２は、窒素をヘテロ環形成原子として含有する置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基を表す。
【０１３３】
式（α）の環Ａ１における環形成炭素数６〜２４のアリール基としては、前述した一般式（１）におけるアリール基が挙げられる。
式（α）の環Ａ１及び環Ａ２における環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基としては、前述した一般式（１）におけるヘテロアリール基が挙げられる。
式（α）の環Ａ１及び環Ａ２が有し得る置換基は、前述した一般式（１）における置換基と同じである。
さらに、式（α）で表される錯体は、下記式（Ｔ）又は（Ｕ）で表される錯体であることが好ましい。
【０１３４】
【化６１】
2020061390.tif 000062
【０１３５】
式（Ｔ）において、Ｍは金属を表し、環Ｂ及び環Ｃは、各々独立に環形成原子数５若しくは６のアリール基又はヘテロアリール基を表す。
環Ａ−環Ｂは、アリール基又はヘテロアリール基の結合対を表し、環Ａの窒素原子及び環Ｂのｓｐ２混成原子を介して金属Ｍに配位する。
環Ａ−環Ｃは、アリール基又はヘテロアリール基の結合対を表す。
Ｒａ、Ｒｂ及びＲｃは、各々独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２５のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２５のアルコキシ基、置換もしくは無置換のアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数２〜２５のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜２５のアルキニル基、置換もしくは無置換の炭素数７〜５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４のアリール基、及び置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基からなる群より選択されるいずれかを表し、Ｒａは、１つ以上４つ以下であり、Ｒｂは、１つ以上４つ以下であり、Ｒｃは、１つ以上４つ以下であり、Ｒａ、Ｒｂ及びＲｃの数は、各々独立である。
Ｘ１〜Ｘ９は、各々独立に、炭素原子又は窒素原子を表す。
Ｒｄ及びＲｅは、各々独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２５のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２５のアルコキシ基、置換もしくは無置換のアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数２〜２５のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜２５のアルキニル基、置換もしくは無置換の炭素数７〜５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４のアリール基、及び置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基からなる群より選択されるいずれかを表し、環Ｃに結合するＲｃ、Ｒｄ及びＲｅの少なくとも１つは、水素原子ではない。
ｍは、金属Ｍの酸化状態を表し、ｎは１以上である。Ｌ’は、モノアニオン性の二座配位子を表す。
【０１３６】
式（Ｔ）において、Ｍは、オスミウム、イリジウム、及び白金等が挙げられ、中でもイリジウムが好ましい。
環Ｂ及び環Ｃで表される環形成原子数５若しくは６のアリール基としては、前述した一般式（１）におけるアリール基が挙げられる。
環Ｂ及び環Ｃで表される環形成原子数５若しくは６のヘテロアリール基としては、前述した一般式（１）におけるヘテロアリール基が挙げられる。
Ｒ１、Ｒ２、Ｒａ、Ｒｂ及びＲｃで表される置換もしくは無置換の炭素数１〜２５のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２５のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数７〜５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４のアリール基及び置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基としては、それぞれ、前述したものと同様の基が挙げられる。
Ｒ１、Ｒ２、Ｒａ、Ｒｂ及びＲｃで表される置換もしくは無置換の炭素数２〜２５のアルケニル基、及び置換もしくは無置換の炭素数２〜２５のアルキニル基としては、それぞれ、前述したものと同様の基が挙げられる。
Ｌ’で表されるモノアニオン性の二座配位子としては、下記式（Ｌ’）で表わされる配位子が挙げられる。
【０１３７】
【化６２】
2020061390.tif 000063
【０１３８】
式（Ｌ’）において、Ｘ４〜Ｘ９、Ｒａ、及びＲｂは、式（Ｔ）におけるＸ４〜Ｘ９、Ｒａ、及びＲｂと同義であり、好ましい態様も同様である。
Ｘ９から環Ｂより外側に伸びる実線と、環Ａの窒素原子から環Ａより外側に伸びる破線を介して、式（Ｌ’）で表わされる配位子は、式（Ｔ）で表される金属Ｍに配位する。
【０１３９】
【化６３】
2020061390.tif 000064
【０１４０】
式（Ｕ）において、Ｘは、ＮＲ、酸素原子、硫黄原子、ＢＲ、及びセレン原子からなる群より選択されるいずれかを表し、Ｒは、水素原子又は置換もしくは無置換の炭素数１〜２５のアルキル基である。
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、各々独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２５のアルキル基、及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４のアリール基からなる群より選択されるいずれかを表し、Ｒ１は、１つ以上４つ以下であり、Ｒ２は、１つ以上４つ以下であり、Ｒ３は、１つ以上４つ以下であり、Ｒ４は、１つ以上４つ以下であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４の数は、各々独立である。
【０１４１】
式（Ｕ）において、Ｒ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４で表される炭素数１〜２５のアルキル基としては、前述した基が挙げられ、好ましい態様も同様である。
また、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４で表される環形成炭素数６〜２４のアリール基としては、前述した基が挙げられ、好ましい態様も同様である。
【０１４２】
式（Ｔ）又は（Ｕ）で表される錯体としては、以下の化合物が好適であるが、特にこれらに限定されるものではない。
【０１４３】
【化６４】
2020061390.tif 000065
【０１４４】
【化６５】
2020061390.tif 000066
【０１４５】
【化６６】
2020061390.tif 000067
【０１４６】
【化６７】
2020061390.tif 000068
【０１４７】
また、燐光発光材料として、下記式（β）で表されるイリジウム錯体も好ましい。
【０１４８】
【化６８】
2020061390.tif 000069
【０１４９】
式（β）において、Ａ１〜Ａ８は炭素原子又は窒素原子を含み、Ａ１〜Ａ８の少なくとも１つは窒素原子であり、環ＢはＣ−Ｃ結合により環Ａに結合し、イリジウム（Ｉｒ）はＩｒ−Ｃ結合により環Ａに結合する。
式（β）において、Ａ１〜Ａ８の内、１つのみが窒素原子であることが好ましく、Ａ５〜Ａ８の内、１つのみが窒素原子であることがさらに好ましく、Ａ５が窒素原子であることが好ましい。式（β）において、Ａ１〜Ａ４の内、Ａ３及びＡ４が炭素原子であることが好ましい。式（β）において、Ａ５が窒素原子であり、Ａ１〜Ａ４、並びにＡ６〜Ａ８が炭素原子であることが好ましい。
Ａ６が、ＣＲ（Ｒが結合する炭素原子）であることが好ましく、Ｒは、置換もしくは無置換の炭素数１〜２５のアルキル、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２５のシクロアルキル、及びこれらの組み合わせからなる群から選択される。Ｒは、好ましくは置換もしくは無置換の炭素数１〜２５のアルキル又は置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２５のシクロアルキルである。
式（β）において、ＸはＯ，Ｓ又はＳｅであり、Ｏが好ましい。
式（β）において、Ｒ１〜Ｒ４は、各々独立して、モノ−置換、ジ−置換、トリ−置換もしくはテトラ−置換、又は無置換であり、隣接するＲ１〜Ｒ４は互いに結合して環を形成してもよく、Ｒ１〜Ｒ４は、各々独立して、
水素、
重水素、
ハロゲン、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２５のアルキル、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２５のシクロアルキル、
置換もしくは無置換の原子数２〜２５のヘテロアルキル、
置換もしくは無置換の炭素数７〜５０のアリールアルキル、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２５のアルコキシ、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４のアリールオキシ、
置換もしくは無置換のアミノ、
置換シリル、
置換もしくは無置換の炭素数２〜２５のアルケニル、
環形成炭素数３〜２５のシクロアルケニル、
原子数３〜２５のヘテロアルケニル、
炭素数２〜２５のアルキニル、
環形成炭素数６〜２４のアリール、
環形成原子数５〜３０のヘテロアリール、
アシル、
置換カルボニル、
カルボン酸、
エステル、
ニトリル、
イソニトリル、
スルファニル、
スルフィニル、
スルホニル、
ホスフィノ、及びこれらの組み合わせからなる群から選択され、置換シリルは、炭素数１〜２５のアルキル基及び環形成炭素数６〜２４のアリール基からなる群から選択される１以上の基で置換されたシリルであり、置換カルボニルは、炭素数１〜２５のアルキル基及び環形成炭素数６〜２４のアリール基からなる群から選択される１以上の基で置換されたカルボニルである。式（β）において、Ｒ１〜Ｒ４は、各々独立して水素、重水素、炭素数１〜２５のアルキル及びこれらの組み合わせからなる群から選択することが好ましい。Ｒ２及びＲ３の少なくともいずれかが炭素数１〜２５のアルキル基であることが好ましく、当該アルキル基が重水素化されているか、もしくは部分的に重水素化されていることがさらに好ましい。
式（β）において、ｎは１〜３の整数であり、１であることが好ましい。
【０１５０】
式（β）で表されるイリジウム錯体の具体例を以下に示すが、これらに限定されるものではない。
【０１５１】
【化６９】
2020061390.tif 000070
【０１５２】
【化７０】
2020061390.tif 000071
【０１５３】
【化７１】
2020061390.tif 000072
【０１５４】
【化７２】
2020061390.tif 000073
【０１５５】
【化７３】
2020061390.tif 000074
【０１５６】
【化７４】
2020061390.tif 000075
【０１５７】
式（α）で表される錯体として、式（Ｔ）又は（Ｕ）で表される錯体以外に、下記式（Ｖ）、（Ｘ）、（Ｙ）又は（Ｚ）で表される錯体を用いることもできる。
【０１５８】
【化７５】
2020061390.tif 000076
【０１５９】
式（Ｖ）、（Ｘ）、（Ｙ）又は（Ｚ）において、Ｒ５０〜Ｒ５４は、各々独立に、水素原子又は置換基であり、ｋは１〜４の整数であり、ｌは１〜４の整数であり、ｍは１〜２の整数である。Ｍは、Ｉｒ、Ｏｓ、又はＰｔである。
Ｒ５０〜Ｒ５４の示す置換基としては、前述した置換基と同様のものが挙げられる。
式（Ｖ）は下記式（Ｖ−１）で表されることが好ましく、式（Ｘ）は下記式（Ｘ−１）又は式（Ｘ−２）で表されることが好ましい。下記式（Ｖ−１）、（Ｘ−１）、及び（Ｘ−２）において、Ｒ５０、ｋ及びＭは、上記の、Ｒ５０、ｋ及びＭと同じである。
【０１６０】
【化７６】
2020061390.tif 000077
【０１６１】
式（Ｖ）、（Ｘ）、（Ｙ）又は（Ｚ）で表される錯体の具体例を、以下に示すが、特にこれらに限定されるものではない。
【０１６２】
【化７７】
2020061390.tif 000078
【０１６３】
【化７８】
2020061390.tif 000079
【０１６４】
【化７９】
2020061390.tif 000080
【０１６５】
【化８０】
2020061390.tif 000081
【０１６６】
【化８１】
2020061390.tif 000082
【０１６７】
【化８２】
2020061390.tif 000083
【０１６８】
【化８３】
2020061390.tif 000084
【０１６９】
（発光層のホスト材料）
燐光発光層に用いるホスト材料としては、燐光ドーパントよりも高い三重項準位を持つ材料であることが好ましく、一般的な芳香族誘導体、複素環誘導体、金属錯体等の燐光ホスト材料を使用することができる。燐光発光層に用いるホスト材料としては、中でも芳香族誘導体、及び複素環誘導体が好ましく、芳香族誘導体としては、例えば、ナフタレン誘導体、トリフェニレン誘導体、フェナントレン誘導体、及びフルオランテン誘導体等が挙げられ、複素環誘導体としては、例えば、インドール誘導体、カルバゾール誘導体、ピリジン誘導体、ピリミジン誘導体、トリアジン誘導体、キノリン誘導体、イソキノリン誘導体、キナゾリン誘導体、ジベンゾフラン誘導体、及びジベンゾチエニル誘導体等が挙げられる。ここで、誘導体とは前述した通りの定義である。
燐光発光層に用いるホスト材料の好ましい一つの形態として、本発明の一実施形態に係る組成物が挙げられる。
【０１７０】
（電子輸送層）
電子輸送層は、電子輸送性の高い物質を含む層である。
有機ＥＬ素子の性能向上のために、電子輸送層と発光層との間に１つ以上の層を設けることもできる。この層は第２電子輸送層、正孔障壁層、又は三重項ブロック層などと呼ばれる。正孔障壁性を高めるためには、ＨＯＭＯ準位が深い材料を用いることが好ましい。三重項ブロック性を高めるためには、三重項準位が高い材料を用いることが好ましい。
電子輸送層には、アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、及び亜鉛錯体等の金属錯体、イミダゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、アジン誘導体、カルバゾール誘導体、及びフェナントロリン誘導体等の複素環化合物、縮合芳香族炭化水素誘導体、並びに高分子化合物を使用することができる。好ましくは、イミダゾール誘導体（例えばベンズイミダゾール誘導体、イミダゾピリジン誘導体、ベンズイミダゾフェナントリジン誘導体）、アジン誘導体（例えば、ピリミジン誘導体、トリアジン誘導体、キノリン誘導体、イソキノリン誘導体、フェナントロリン誘導体が挙げられ、これら複素環はホスフィンオキサイド系の置換基で置換されていてもよい。）、及び芳香族炭化水素誘導体（例えば、アントラセン誘導体、フルオランテン誘導体が挙げられる）である。
電子輸送層、正孔障壁層、又は三重項ブロック層に含まれる材料の好ましい一つの形態として、本発明の一実施形態に係る組成物を用いることができる。
好ましい一つの形態として、電子輸送層は、アルカリ金属（ＬｉやＣｓ等）、アルカリ土類金属（Ｍｇ等）、および、これらを含む合金等、アルカリ金属の誘導体（例えば、リチウムキノリネート錯体）、並びにアルカリ土類金属の誘導体からなる群から選択される少なくとも一種を含有していてもよい。電子輸送層がアルカリ金属、アルカリ土類金属およびそれら合金の少なくともいずれかを含有する場合、電子輸送層中の含有比率は、好ましくは０．１〜５０質量％、より好ましくは０．１〜２０質量％、更に好ましくは１〜１０質量％であり、電子輸送層がアルカリ金属の誘導体及びアルカリ土類金属の誘導体の少なくともいずれかを含有する場合、電子輸送層中の含有比率は、好ましくは、１〜９９質量％、より好ましくは１０〜９０質量％である。
【０１７１】
（電子注入層）
電子注入層は、電子注入性の高い物質を含む層である。電子注入層には、リチウム（Ｌｉ）、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ２）、リチウム酸化物（ＬｉＯｘ）等のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、又はこれらを含む合金等、アルカリ金属の誘導体（例えば、リチウムキノリネート錯体）、並びにアルカリ土類金属の誘導体を用いることができる。
【０１７２】
（陰極）
陰極には、仕事関数の小さい（具体的には３．８ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物、及びこれらの混合物等を用いることが好ましい。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第１族又は第２族に属する元素、即ちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、及びマグネシウム（Ｍｇ）等のアルカリ土類金属、及びこれらを含む合金（例えば、ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）等の希土類金属及びこれらを含む合金等が挙げられる。
【０１７３】
本明細書において、水素原子とは、中性子数が異なる同位体、即ち、軽水素（protium）、重水素（deuterium）、三重水素（tritium）、を包含する。
【０１７４】
本明細書において、環形成炭素数とは、原子が環状に結合した構造の化合物（例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子のうちの炭素原子の数を表す。当該環が置換基によって置換される場合、置換基に含まれる炭素は環形成炭素数には含まない。以下で記載される「環形成炭素数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ベンゼン環は環形成炭素数が６であり、ナフタレン環は環形成炭素数が１０であり、ピリジニル基は環形成炭素数が５であり、フラニル基は環形成炭素数４である。また、ベンゼン環やナフタレン環に置換基として例えばアルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、環形成炭素数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として例えばフルオレン環が結合している場合（スピロフルオレン環を含む）、置換基としてのフルオレン環の炭素数は環形成炭素数の数に含めない。
【０１７５】
本明細書において、環形成原子数とは、原子が環状に結合した構造（例えば単環、縮合環、環集合）の化合物（例えば単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子の数を表す。環を構成しない原子や、当該環が置換基によって置換される場合の置換基に含まれる原子は環形成原子数には含まない。以下で記載される「環形成原子数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ピリジン環は環形成原子数が６であり、キナゾリン環は環形成原子数が１０であり、フラン環の環形成原子数が５である。ピリジン環やキナゾリン環の炭素原子にそれぞれ結合している水素原子や置換基を構成する原子については、環形成原子数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として例えばフルオレン環が結合している場合（スピロフルオレン環を含む）、置換基としてのフルオレン環の原子数は環形成原子数の数に含めない。
【０１７６】
本明細書において、「置換もしくは無置換の炭素数ＸＸ〜ＹＹのＺＺ基」という表現における「炭素数ＸＸ〜ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の炭素数を表すものであり、置換されている場合の置換基の炭素数は含めない。
【０１７７】
本明細書において、「置換もしくは無置換の原子数ＸＸ〜ＹＹのＺＺ基」という表現における「原子数ＸＸ〜ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の原子数を表すものであり、置換されている場合の置換基の原子数は含めない。
【０１７８】
本明細書において、「置換もしくは無置換の」という場合における「無置換」とは前記置換基で置換されておらず、水素原子が結合していることを意味する。
【０１７９】
本明細書における式中の各基、及び前記「置換もしくは無置換」という記載における置換基の具体例について説明する。
【０１８０】
アルキル基の例としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基（異性体基を含む）、ヘキシル基（異性体基を含む）、ヘプチル基（異性体基を含む）、オクチル基（異性体基を含む）、ノニル基（異性体基を含む）、デシル基（異性体基を含む）、ウンデシル基（異性体基を含む）、及びドデシル基（異性体基を含む）などが挙げられる。これらの中でも、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基及びペンチル基（いずれも異性体基を含む）が好ましく、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基及びｔ−ブチル基がより好ましく、メチル基、エチル基、イソプロピル基及びｔ−ブチル基が特に好ましい。
【０１８１】
アルキル基の炭素数は、１〜２５であり、好ましくは１〜１０である。
【０１８２】
アルキル基がハロゲン原子で置換されたハロゲン化アルキル基としては、例えば、上記炭素数１〜２５のアルキル基が１以上のハロゲン原子、好ましくはフッ素原子で置換された基が挙げられる。
本明細書における炭素数１〜２５のハロゲン化アルキル基としては、具体的には、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、フルオロエチル基、トリフルオロメチルメチル基、トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基等が挙げられる。
【０１８３】
アルケニル基は、上記アルキル基中に二重結合を有する基であり、アルケニル基の炭素数は、２〜２５であり、好ましくは２〜１０である。より好ましくはビニル基である。
【０１８４】
アルキニル基は、上記アルキル基中に三重結合を有する基であり、アルキニル基の炭素数は、２〜２５であり、好ましくは２〜１０である。より好ましくはエチニル基である。
【０１８５】
シクロアルキル基の例としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンチル基などが挙げられる。これらの中でも、シクロペンチル基、シクロヘキシル基が好ましい。
シクロアルキル基の環形成炭素数は、３〜２５であり、好ましくは３〜１０であり、より好ましくは３〜８であり、さらに好ましくは３〜６である。
【０１８６】
アルコキシ基は、−ＯＹ１０で表される基であり、Ｙ１０の例としては、前記アルキル基及び前記シクロアルキル基として挙げたものと同様のものが挙げられる。アルコキシ基の炭素数は、好ましくは１〜２５であり、より好ましくは１〜１０である。
【０１８７】
アルキルチオ基は、−ＳＹ１０で表される基であり、Ｙ１０の例としては、前記アルキル基及び前記シクロアルキル基として挙げたものと同様のものが挙げられる。
アルキルチオ基の炭素数は、１〜２５であり、好ましくは１〜１０である。
【０１８８】
ハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等が挙げられ、好ましくはフッ素原子である。
【０１８９】
アリール基の例としては、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アセナフチレニル基、アントリル基、ベンゾアントリル基、アセアントリル基、フェナントリル基、ベンゾ［ｃ］フェナントリル基、フェナレニル基、フルオレニル基、ピセニル基、ペンタフェニル基、ピレニル基、クリセニル基、ベンゾ［ｇ］クリセニル基、ｓ−インダセニル基、ａｓ−インダセニル基、フルオランテニル基、ベンゾ［ｋ］フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ベンゾ［ｂ］トリフェニレニル基及びペリレニル基などが挙げられる。これらの中でも、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フェナントリル基、トリフェニレニル基、フルオランテニル基、フルオレニル基が好ましく、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基がより好ましく、フェニル基がさらに好ましい。
アリール基の環形成炭素数は、６〜３０であり、好ましくは６〜２４であり、より好ましくは６〜２０であり、さらに好ましくは６〜１８である。
【０１９０】
アリーレン基は、前記アリール基からさらに１つの水素原子又は置換基が除去された２価の基Ｙ２１である。
【０１９１】
アラルキル基は、−Ｙ１１−Ｙ２０と表される。Ｙ１１の例としては、前記アルキル基及び前記シクロアルキル基として挙げたものからさらに１つの水素原子又は置換基が除去された２価の基（アルキレン基又はシクロアルキレン基）である。Ｙ２０の例としては、前記アリール基が挙げられる。
【０１９２】
アリールオキシ基は、−ＯＹ２０と表され、Ｙ２０の例としては前記アリール基として挙げたものと同様のものが挙げられる。
ヘテロアリールオキシ基は、−ＯＹ３０と表され、Ｙ３０の例としては前記ヘテロアリール基として挙げたものと同様のものが挙げられる。
【０１９３】
アリールチオ基は、−ＳＹ２０と表され、Ｙ２０の例としては前記アリール基として挙げたものと同様のものが挙げられる。
ヘテロアリールチオ基は、−ＳＹ３０と表され、Ｙ３０の例としては前記ヘテロアリール基として挙げたものと同様のものが挙げられる。
【０１９４】
アリールカルボニルオキシ基は、−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−Ｙ２０と表され、Ｙ２０の例としては前記アリール基として挙げたものと同様のものが挙げられる。
【０１９５】
アルキル基及びアリール基から選ばれる置換基を有する置換カルボニル基は、−（Ｃ＝Ｏ）−Ｙ１０又は−（Ｃ＝Ｏ）−Ｙ２０と表され、Ｙ１０の例としては、前記アルキル基及び前記シクロアルキル基として挙げたものと同様のものが挙げられ、Ｙ２０の例としては前記アリール基として挙げたものと同様のものが挙げられる。
【０１９６】
複素環基は、芳香族性を有しない複素環基と、芳香族性を有する芳香族複素環基（１価であればヘテロアリール基、２価であればヘテロアリーレン基という）とを含む。
【０１９７】
芳香族性を有しない複素環基としては、窒素原子、酸素原子もしくは硫黄原子を含む、環形成原子数３〜３０、好ましくは３〜２０の環基が挙げられる。芳香族性を有しない複素環の具体例としては、アジリジン、オキシラン、チイラン、アゼチジン、オキセタン、トリメチレンスルフィド、ピロリジン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロチオフェン、ピペリジン、テトラヒドロピラン、テトラヒドロチオピラン等が挙げられる。
【０１９８】
複素環基としては、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子、硫黄原子等のヘテロ原子を含む環状基が挙げられ、環形成原子として、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子からなる群から選ばれる原子を含有することが好ましい。複素環基としては、芳香族性を有するヘテロアリール基が好ましい。ヘテロアリール基の例としては、ピロリル基、フリル基、チエニル基、ピリジル基、イミダゾピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、ピラゾリル基、イソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチオフェニル基、インドリジニル基、キノリジニル基、キノリル基、イソキノリル基、シンノリル基、フタラジニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンズオキサゾリル基、ベンズチアゾリル基、インダゾリル基、ベンズイソキサゾリル基、ベンズイソチアゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基、９−フェニルカルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、フェノチアジニル基、フェノキサジニル基及びキサンテニル基などが挙げられる。これらの中でも、ピリジル基、イミダゾピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、ベンズイミダゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基、９位にアリール基又は複素環基が置換したカルバゾリル基、フェナントロリニル基、キナゾリニル基が好ましい。
【０１９９】
複素環基の環形成原子数は、３〜３０であり、好ましくは５〜２４であり、より好ましくは５〜１８である。
ヘテロアリール基の環形成原子数は、５〜３０であり、好ましくは５〜２４であり、より好ましくは５〜１８である。
ヘテロアリール基の炭素原子以外の環形成原子としては、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子が好ましい。
【０２００】
ヘテロアリーレン基は、前記ヘテロアリール基からさらに１つの水素原子又は置換基が除去された２価の基Ｙ３１である。
【０２０１】
また、本明細書において、複素環基は、例えば、下記一般式（ＸＹ−１）〜（ＸＹ−１８）で表される部分構造から誘導される基であってもよい。
【０２０２】
【化８４】
2020061390.tif 000085
【０２０３】
【化８５】
2020061390.tif 000086
【０２０４】
【化８６】
2020061390.tif 000087
【０２０５】
前記一般式（ＸＹ−１）〜（ＸＹ−１８）中、ＸＡ及びＹＡは、それぞれ独立に、ヘテロ原子であり、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、ケイ素原子、またはゲルマニウム原子であることが好ましい。前記一般式（ＸＹ−１）〜（ＸＹ−１８）で表される部分構造は、任意の位置で結合手を有して複素環基となり、この複素環基は、置換基を有していてもよい。
【０２０６】
また、本明細書において、置換または無置換のカルバゾリル基としては、例えば、下記式で表されるような、カルバゾール環に対してさらに環が縮合した基も含み得る。このような基も置換基を有していてもよい。また、結合手の位置も適宜変更され得る。
【０２０７】
【化８７】
2020061390.tif 000088
【０２０８】
アルキル基及びアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換アミノ基は、−ＮＨ（Ｙ１０）又は−ＮＨ（Ｙ２０）で表され、Ｙ１０及びＹ２０は上記の通りである。
アルキル基及びアリール基から選ばれる置換基を有するジ置換アミノ基は、−Ｎ（Ｙ１０）２、−Ｎ（Ｙ２０）２又は−Ｎ（Ｙ１０）（Ｙ２０）で表され、Ｙ１０及びＹ２０は上記の通りである。Ｙ１０又はＹ２０が２つある場合は、互いに同一であっても、異なっていてもよい。
【０２０９】
アルキル基及びアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換シリル基は、−ＳｉＨ２（Ｙ１０）又は−ＳｉＨ２（Ｙ２０）で表される。
アルキル基及びアリール基から選ばれる置換基を有するジ置換シリル基は、−ＳｉＨ（Ｙ１０）２、−ＳｉＨ（Ｙ２０）２又は−ＳｉＨ（Ｙ１０）（Ｙ２０）で表される。
アルキル基及びアリール基から選ばれる置換基を有するトリ置換シリル基は、−Ｓｉ（Ｙ１０）３、−Ｓｉ（Ｙ２０）３、−Ｓｉ（Ｙ１０）２（Ｙ２０）又は−Ｓｉ（Ｙ１０）（Ｙ２０）２で表される。Ｙ１０及びＹ２０は前記の通りであり、Ｙ１０又はＹ２０がそれぞれ複数存在する場合は、互いに同一であっても、異なっていてもよい。
【０２１０】
アルキル基及びアリール基から選ばれる置換基を有する置換スルホニル基は、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｙ１０又は−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｙ２０で表され、Ｙ１０及びＹ２０は前記の通りである。
【０２１１】
アルキル基及びアリール基から選ばれる置換基を有するジ置換ホスフォリル基は、−Ｏ−Ｐ（＝Ｏ）（Ｙ１０）２、−Ｏ−Ｐ（＝Ｏ）（Ｙ２０）２又は−Ｏ−Ｐ（＝Ｏ）（Ｙ１０）（Ｙ２０）で表される。Ｙ１０及びＹ２０は前記の通りであり、Ｙ１０又はＹ２０がそれぞれ２つ存在する場合は、互いに同一であっても、異なっていてもよい。
【０２１２】
アルキル基を有するアルキルスルホニルオキシ基は、−Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｙ１０）で表され、Ｙ１０は前記の通りである。
【０２１３】
アリール基から選ばれる置換基を有するアリールスルホニルオキシ基は、−Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｙ２０）で表され、Ｙ２０は前記の通りである。
【０２１４】
本明細書において、「置換または無置換の」という場合における置換基としては、環形成炭素数６〜３０のアリール基、環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、炭素数１〜２５のアルキル基（直鎖または分岐鎖のアルキル基）、環形成炭素数３〜２５のシクロアルキル基、炭素数１〜２５のハロゲン化アルキル基、炭素数３〜２５のアルキルシリル基、環形成炭素数６〜３０のアリールシリル基、炭素数１〜２５のアルコキシ基、環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、環形成原子数５〜３０のヘテロアリールオキシ基、置換アミノ基、炭素数１〜２５のアルキルチオ基、環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、環形成原子数５〜３０のヘテロアリールチオ基、炭素数７〜３０のアラルキル基、炭素数５〜３０のヘテロアリール基が置換されたアルキル基、炭素数２〜３０のアルケニル基、炭素数２〜３０のアルキニル基、炭素数６〜３０のアリール基または原子数５〜３０の複素環基が置換されたホスホリル基、炭素数６〜３０のアリール基または原子数５〜３０の複素環基が置換されたボリル基、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、及びカルボキシ基からなる群から選択される少なくとも一種の基が挙げられる。
【０２１５】
本明細書において、「置換または無置換の」という場合における置換基としては、環形成炭素数６〜３０のアリール基、環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、炭素数１〜２５のアルキル基（直鎖または分岐鎖のアルキル基）、炭素数３〜２５のアルキルシリル基、環形成炭素数６〜３０のアリールシリル基、及びシアノ基からなる群から選択される少なくとも一種の基が好ましく、さらには、各置換基の説明において好ましいとした具体的な置換基が好ましい。
【０２１６】
本明細書において、「置換または無置換の」という場合における置換基は、環形成炭素数６〜３０のアリール基、環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、炭素数１〜２５のアルキル基（直鎖または分岐鎖のアルキル基）、炭素数３〜２５のシクロアルキル基、炭素数３〜２５のアルキルシリル基、環形成炭素数６〜３０のアリールシリル基、炭素数１〜２５のアルコキシ基、炭素数５〜３０のアリールオキシ基、置換アミノ基、炭素数１〜２５のアルキルチオ基、環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、炭素数７〜３０のアラルキル基、炭素数２〜３０のアルケニル基、炭素数２〜３０のアルキニル基、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、及びカルボキシ基からなる群から選択される少なくとも一種の基によってさらに置換されてもよい。また、これらの置換基は複数が互いに結合して環を形成してもよい。
【０２１７】
本明細書において、「置換または無置換の」という場合における置換基に、さらに置換する置換基としては、環形成炭素数６〜３０のアリール基、環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、炭素数１〜２５のアルキル基（直鎖または分岐鎖のアルキル基）、ハロゲン原子、及びシアノ基からなる群から選択される少なくとも一種の基であることが好ましく、各置換基の説明において好ましいとした具体的な置換基から選択される少なくとも一種の基であることがさらに好ましい。
【０２１８】
（電子機器）
本発明の一態様である電子機器は、前記本発明の一態様である有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載している。
本発明の一態様である有機エレクトロルミネッセンス素子は、様々な電子機器に使用できる。例えば本発明の一態様である有機エレクトロルミネッセンス素子は、平面発光体、バックライト、計器類等の光源、表示板、及び標識灯等に利用できる。平面発光体としては、壁掛けテレビのフラットパネルディスプレイ等が挙げられる。バックライトとしては、複写機、プリンター、及び液晶ディスプレイ等のバックライトが挙げられる。
また、本発明の化合物は、有機ＥＬ素子だけでなく、電子写真感光体、光電変換素子、太陽電池、イメージセンサー等の分野においても使用できる。
【０２１９】
〔実施形態の変形〕
なお、本発明は、上述の実施形態に限定されず、本発明の目的を達成できる範囲での変更、改良等は、本発明に含まれる。
【０２２０】
前記実施形態では、発光層に組成物が含まれている態様を例に挙げて説明した。他の態様としては、例えば、発光層以外の有機層のうちの１層に組成物が含まれている態様の有機ＥＬ素子が挙げられる。例えば、陽極と、陰極と、前記陽極と前記陰極との間に含まれた発光層と、前記発光層と前記陰極との間に含まれた電子輸送帯域を備え、前記電子輸送帯域は、前記実施形態に係る組成物を含む有機ＥＬ素子の態様が例示される。
【０２２１】
例えば、発光層は、１層に限られず、複数の発光層が積層されていてもよい。有機ＥＬ素子が複数の発光層を有する場合、少なくとも１つの発光層が上記実施形態で説明した条件を満たしていればよい。例えば、その他の発光層が、蛍光発光型の発光層であっても、三重項励起状態から直接基底状態への電子遷移による発光を利用した燐光発光型の発光層であってもよい。
また、有機ＥＬ素子が複数の発光層を有する場合、これらの発光層が互いに隣接して設けられていてもよいし、中間層を介して複数の発光ユニットが積層された、いわゆるタンデム型の有機ＥＬ素子であってもよい。
【０２２２】
また、例えば、発光層の陽極側、及び陰極側の少なくとも一方に障壁層を隣接させて設けてもよい。障壁層は、発光層に接して配置され、正孔、電子、及び励起子の少なくともいずれかを阻止することが好ましい。
例えば、発光層の陰極側で接して障壁層が配置された場合、当該障壁層は、電子を輸送し、かつ正孔が当該障壁層よりも陰極側の層（例えば、電子輸送層）に到達することを阻止する。有機ＥＬ素子が、電子輸送層を含む場合は、発光層と電子輸送層との間に当該障壁層を含むことが好ましい。
また、発光層の陽極側で接して障壁層が配置された場合、当該障壁層は、正孔を輸送し、かつ電子が当該障壁層よりも陽極側の層（例えば、正孔輸送層）に到達することを阻止する。有機ＥＬ素子が、正孔輸送層を含む場合は、発光層と正孔輸送層との間に当該障壁層を含むことが好ましい。
また、励起エネルギーが発光層からその周辺層に漏れ出さないように、障壁層を発光層に隣接させて設けてもよい。発光層で生成した励起子が、当該障壁層よりも電極側の層（例えば、電子輸送層や正孔輸送層）に移動することを阻止する。
発光層と障壁層とは接合していることが好ましい。
【０２２３】
その他、本発明の実施における具体的な構造、及び形状等は、本発明の目的を達成できる範囲で他の構造等としてもよい。
【実施例】
【０２２４】
以下、本発明に係る実施例を説明する。本発明はこれらの実施例によって何ら限定されない。
【０２２５】
＜化合物＞
有機ＥＬ素子の製造に用いた化合物を以下に示す。
【０２２６】
【化８８】
2020061390.tif 000089
【０２２７】
【化８９】
2020061390.tif 000090
【０２２８】
【化９０】
2020061390.tif 000091
【０２２９】
【化９１】
2020061390.tif 000092
【０２３０】
【化９２】
2020061390.tif 000093
【０２３１】
＜合成実施例＞
（合成実施例１）
化合物ＰＧＨ−Ｎ１の合成実施例を以下に示す。
【０２３２】
【化９３】
2020061390.tif 000094
【０２３３】
【化９４】
2020061390.tif 000095
【０２３４】
【化９５】
2020061390.tif 000096
【０２３５】
【化９６】
2020061390.tif 000097
【０２３６】
（１）３−ブロモ−５−クロロベンズアルデヒドの合成
アルゴン雰囲気下、３，５−ジブロモクロロベンゼン６９２ｇ、脱水ジエーテル１．７５Ｌ、及び脱水トルエン５．２５Ｌをフラスコに仕込み、−６０℃まで冷却した。１．６Ｍのｎ−ブチルリチウムのヘキサン溶液１．６Ｌを滴下して加え、−６０℃にて１時間攪拌した。攪拌後、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５９５ｇを滴下し、−６０℃にて１時間攪拌を続けて反応させた。反応終了後、１Ｎ塩酸水溶液２Ｌを添加した。反応溶液をトルエンにて抽出し、有機層を水にて洗浄した後、硫酸マグネシウムにて脱水後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィにて精製し、３−ブロモ−５−クロロベンズアルデヒド７４５ｇを得た。ＤＭＦは、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドの略称である。
【０２３７】
（２）Ｎ−[(３−ブロモ−５−クロロフェニル)メチレン]ベンゼンアミンの合成
アルゴン雰囲気下、３−ブロモ−５−クロロベンズアルデヒド７４５ｇ、アニリン２３８ｇ、及びトルエン５Ｌをフラスコに仕込み、１１０℃にて１８時間加熱攪拌を続けた。反応終了後、室温まで冷却し、反応溶液を濃縮乾固させ、Ｎ−[(３−ブロモ−５−クロロフェニル)メチレン]ベンゼンアミン７０２ｇを得た。
【０２３８】
（３）２−(３−ブロモ−５−クロロフェニル)−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジンの合成
Ｎ−[(３−ブロモ−５−クロロフェニル)メチレン]ベンゼンアミン７０２ｇ、ベンズアミジン塩酸塩７４６ｇ、脱水エタノール１０．５Ｌ、及び水酸化ナトリウム２８６ｇをフラスコに仕込み、８０℃にて２０時間攪拌をした。室温まで冷却し、析出した結晶をろ取した。得られた結晶をトルエンにて再結晶し、２−(３−ブロモ−５−クロロフェニル)−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン１５０ｇを得た。
【０２３９】
（４）２−(５−クロロビフェニル−３−イル)−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジンの合成
アルゴン雰囲気下、１−(３−ブロモ−５−クロロフェニル)−３，５−ジフェニル−１，３，５−トリアジン８．４５ｇ、フェニルボロン酸２．６８ｇ、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０）  ０．６９３ｇ、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液３０ｍＬ、及びトルエン６０ｍＬをフラスコに加えて、１００℃にて２４時間加熱攪拌した。室温まで冷却後、水層を除去し、有機層を飽和食塩水で洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥させた。有機層を濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィにて精製し、１−(５−クロロビフェニル−３−イル)−３，５−ジフェニル−１，３，５−トリアジン５．５０ｇを得た。
【０２４０】
（５）化合物ＰＧＨ−Ｎ１の合成
アルゴン雰囲気下、２−(３−ブロモ−５−クロロフェニル)−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン１．６７ｇ、９’−フェニル−９Ｈ，９’Ｈ−２，３−ビカルバゾール１．６３ｇ、トリスジベンジリデンアセトンジパラジウム（０）  ０．０７３ｇ、トリｔ−ブチルホスホニウムテトラフルオロボレート０．０９２ｇ、ｔ−ブトキシナトリウム１．１５ｇ、及びキシレン４０ｍＬをフラスコに仕込み、１４０℃で６時間加熱攪拌をした。室温まで冷却後、反応溶液を濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィにて精製し、１．９２ｇの黄色固体を得た。この黄色固体は、マススペクトル分析の結果、目的物（化合物ＰＧＨ−Ｎ１）であり、分子量７９１．３０に対し、ｍ／ｅ＝７９１であった。
【０２４１】
（合成実施例２）
化合物ＰＧＨ−Ｎ２の合成実施例を以下に示す。
【０２４２】
【化９７】
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【０２４３】
アルゴン雰囲気下、２−（３−ブロモフェニル）−４−（３−ビフェニル）−６−フェニル−１，３，５−トリアジン４．６３ｇ、９’−フェニル−９Ｈ，９’Ｈ−２，３−ビカルバゾール４．５０ｇ、トリスジベンジリデンアセトンジパラジウム（０）  ０．１８３ｇ、トリｔ−ブチルホスホニウムテトラフルオロボレート０．１１６ｇ、ｔ−ブトキシナトリウム１．３５ｇ、及びキシレン４０ｍＬをフラスコに仕込み、１４０℃で６時間加熱攪拌をした。室温まで冷却後、反応溶液を濃縮した。残渣を再結晶にて精製し、４．２３ｇの黄色固体を得た。この黄色固体は、マススペクトル分析の結果、目的物（化合物ＰＧＨ−Ｎ２）であり、分子量７９１．３０に対し、ｍ／ｅ＝７９１であった。
【０２４４】
（合成実施例３）
化合物ＰＧＨ−Ｎ３の合成実施例を以下に示す。
【０２４５】
【化９８】
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【０２４６】
化合物ＰＧＨ−Ｎ２の合成において、２−（３−ブロモフェニル）−４−（３−ビフェニル）−６−フェニル−１，３，５−トリアジンの代わりに２−（３’−ブロモビフェニル−３−イル)−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジンを用いた他は、合成実施例２と同様に合成し、化合物ＰＧＨ−Ｎ３を得た。この合成で得た化合物は、マススペクトル分析の結果、目的物（化合物ＰＧＨ−Ｎ３）であり、分子量７９１．３０に対し、ｍ／ｅ＝７９１であった。
【０２４７】
＜有機ＥＬ素子の作製＞
有機ＥＬ素子を以下のように作製した。
【０２４８】
（実施例１）
化合物ＰＧＨ−Ｐ１を１．１ｇ測り取り、化合物ＰＧＨ−Ｎ１を１．１ｇ測り取り、これら２つの化合物を乳鉢で混合した。混合後、混合物２ｇを、真空蒸着装置用の石英製のるつぼに充填した。るつぼ中の化合物ＰＧＨ−Ｐ１と化合物ＰＧＨ−Ｎ１との混合物の一部を採取し、採取物をテトラヒドロフランに溶解し、ＨＰＬＣ（Ｈｉｇｈ  Ｐｅｒｆｏｒｍａｎｃｅ  Ｌｉｑｕｉｄ  Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ）で検出された各成分のピーク面積値から化合物ＰＧＨ-Ｐ１と化合物ＰＧＨ-Ｎ１との比率を測定したところ、質量比（初期比率）は、化合物ＰＧＨ−Ｐ１：化合物ＰＧＨ−Ｎ１＝５：５であった。
この化合物ＰＧＨ−Ｐ１と化合物ＰＧＨ−Ｎ１との混合物を充填したるつぼ、化合物ＨＡＴを充填したるつぼ、化合物ＨＴ−１を充填したるつぼ、化合物ＨＴ−２を充填したるつぼ、化合物ＰＧＤ−１を充填したるつぼ、化合物ＥＴ−１を充填したるつぼ、並びにＬｉｑを充填したるつぼを真空蒸着装置にセットした。
【０２４９】
２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍ厚のＩＴＯ透明電極（陽極）付きガラス基板（ジオマティック社製）をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を５分間行なった後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行なった。ＩＴＯの膜厚は、１３０ｎｍとした。洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、一方をマスクで保護した後、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に前記透明電極を覆うようにして化合物ＨＡＴを蒸着して膜厚１０ｎｍのＨＡＴ膜を成膜し、正孔注入層を形成した。
次に、この正孔注入層の上に、化合物ＨＴ−１を蒸着して膜厚１１０ｎｍのＨＴ−１膜を成膜し、第一正孔輸送層を形成した。
次に、この第一正孔輸送層の上に、化合物ＨＴ−２を蒸着して膜厚３５ｎｍのＨＴ−２膜を成膜し、第二正孔輸送層を形成した。
次に、この第二正孔輸送層の上に、化合物ＰＧＨ−Ｐ１と化合物ＰＧＨ−Ｎ１との混合物、及び化合物ＰＧＤ−１を共蒸着により成膜し、膜厚４０ｎｍの発光層を形成した。発光層に含まれる化合物ＰＧＤ−１の濃度は、５質量％とした。
この発光層の成膜に続けて、化合物ＥＴ−１と８−キノリノラトリチウム（Ｌｉｑ）とを５０：５０の質量比で共蒸着により成膜し、膜厚３０ｎｍの電子輸送層を形成した。
この電子輸送層上にＬｉｑを蒸着して、膜厚１ｎｍの電子注入層を形成した。
この電子注入層上に金属Ａｌを蒸着して、膜厚８０ｎｍの金属陰極を形成した。
このようにして作製した有機ＥＬ素子を、蒸着初期の有機ＥＬ素子とした。
【０２５０】
有機ＥＬ素子を作製した後、ＩＴＯ基板をチャンバーの外に退避させ、化合物ＰＧＨ−Ｐ１と化合物ＰＧＨ−Ｎ１との混合物の蒸着を、るつぼ内の材料の質量が０．４ｇ（残量２０質量％）になるまで連続して続けた。その後、ＩＴＯ基板をチャンバーに戻し、既に作製済の有機ＥＬ素子部をマスクで保護した後、透明電極ラインが形成されている側の面上に前記透明電極を覆うようにして化合物ＨＡＴを蒸着して膜厚１０ｎｍのＨＡＴ膜を成膜し、正孔注入層を形成した。
次に、この正孔注入層の上に、化合物ＨＴ−１を蒸着して膜厚１１０ｎｍのＨＴ−１膜を成膜し、第一正孔輸送層を形成した。
次に、この第一正孔輸送層の上に、化合物ＨＴ−２を蒸着して膜厚３５ｎｍのＨＴ−２膜を成膜し、第二正孔輸送層を形成した。
次に、この第二正孔輸送層の上に、化合物ＰＧＨ−Ｐ１と化合物ＰＧＨ−Ｎ１との混合物、及び化合物ＰＧＤ−１を共蒸着により成膜し、膜厚４０ｎｍの発光層を形成した。発光層に含まれる化合物ＰＧＤ−１の濃度は、５質量％とした。
この発光層の成膜に続けて、化合物ＥＴ−１と８−キノリノラトリチウム（Ｌｉｑ）とを５０：５０の質量比で共蒸着により成膜し、膜厚３０ｎｍの電子輸送層を形成した。
この電子輸送層上にＬｉｑを蒸着して、膜厚１ｎｍの電子注入層を形成した。
この電子注入層上に金属Ａｌを蒸着して、膜厚８０ｎｍの金属陰極を形成した。
このようにして作製した有機ＥＬ素子を、蒸着終期の有機ＥＬ素子とした。
最後に蒸着装置からるつぼ残渣を取り出し、るつぼ残渣をテトラヒドロフランに溶解し、ＨＰＬＣで検出された各成分のピーク面積値から化合物ＰＧＨ−Ｐ１と化合物ＰＧＨ−Ｎ１との比率（残渣比率）を求めた。
【０２５１】
表１に、初期（蒸着前）のるつぼ中の第一の化合物と第二の化合物との比率（初期比率）、及び蒸着後のるつぼ中の第一の化合物と第二の化合物との比率（残渣比率）とを示す。
【０２５２】
（実施例２）
実施例２は、実施例１の発光層における化合物ＰＧＨ−Ｎ１に代えて、化合物ＰＧＨ−Ｎ２を用いたこと以外、実施例１と同様にして実施した。
【０２５３】
（実施例３）
実施例３は、実施例１の発光層における化合物ＰＧＨ−Ｎ１に代えて、化合物ＰＧＨ−Ｎ３を用いたこと以外、実施例１と同様にして実施した。
【０２５４】
（比較例１）
比較例１は、実施例１の発光層における化合物ＰＧＨ−Ｐ１に代えて、化合物ＰＧＨ−Ｃ１を用い、かつ、実施例１の発光層における化合物ＰＧＨ−Ｎ１に代えて、化合物ＰＧＨ−Ｃ２を用いたこと以外、実施例１と同様にして実施した。
【０２５５】
【表１】
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【０２５６】
実施例１に係る蒸着初期の有機ＥＬ素子において、発光層中の化合物ＰＧＨ−Ｐ１と化合物ＰＧＨ−Ｎ１との質量比（フィルム比率）をＨＰＬＣにて分析したところ、化合物ＰＧＨ−Ｐ１：化合物ＰＧＨ−Ｎ１＝５：５であった。
【０２５７】
実施例２に係る蒸着初期の有機ＥＬ素子において、発光層中の化合物ＰＧＨ−Ｐ１と化合物ＰＧＨ−Ｎ２との質量比（フィルム比率）をＨＰＬＣにて分析したところ、化合物ＰＧＨ−Ｐ１：化合物ＰＧＨ−Ｎ２＝５：５であった。
【０２５８】
実施例３に係る蒸着初期の有機ＥＬ素子において、発光層中の化合物ＰＧＨ−Ｐ１と化合物ＰＧＨ−Ｎ３との質量比（フィルム比率）をＨＰＬＣにて分析したところ、化合物ＰＧＨ−Ｐ１：化合物ＰＧＨ−Ｎ３＝５：５であった。
【０２５９】
比較例１に係る蒸着初期の有機ＥＬ素子において、発光層中の化合物ＰＧＨ−Ｃ１と化合物ＰＧＨ−Ｃ２との質量比（フィルム比率）をＨＰＬＣにて分析したところ、化合物ＰＧＨ−Ｃ１：化合物ＰＧＨ−Ｃ２＝８：２であった。
【０２６０】
実施例１〜３の有機ＥＬ素子（蒸着初期）に関して、発光層中の第一の化合物と第二の化合物との質量比（フィルム比率）は、初期（蒸着前）のるつぼ中の第一の化合物と第二の化合物との質量比（初期比率）と同様の比率であった。
一方で、比較例１の有機ＥＬ素子（蒸着初期）に関して、発光層中の第一の化合物と第二の化合物との質量比（フィルム比率）は、初期（蒸着前）のるつぼ中の第一の化合物と第二の化合物との質量比（初期比率）と大きく異なっていた。比較例１では、るつぼ中には第一の化合物と第二の化合物とが５：５の質量比で混合されていたが、膜中の質量比は８：２であり、発光層中の比率は、材料の仕込み比率と同等に成膜されていないことが分かった。
【０２６１】
＜有機ＥＬ素子の評価＞
実施例１〜３及び比較例１において作製した蒸着初期の有機ＥＬ素子、及び蒸着終期の有機ＥＬ素子について、以下の評価を行った。評価結果を表２に示す。
【０２６２】
・駆動電圧Ｖ
電流密度が１０ｍＡ／ｃｍ２となるようにＩＴＯ透明電極と金属Ａｌ陰極との間に通電したときの電圧（単位：Ｖ）を計測した。
【０２６３】
・外部量子効率ＥＱＥ
電流密度が１０ｍＡ／ｃｍ２となるように素子に電圧を印加した時の分光放射輝度スペクトルを分光放射輝度計ＣＳ−１０００（コニカミノルタ社製）で計測した。得られた分光放射輝度スペクトルから、ランバシアン放射を行なったと仮定し、外部量子効率ＥＱＥ（単位：％）を算出した。
【０２６４】
・寿命ＬＴ９７
初期電流密度を１０ｍＡ／ｃｍ２に設定して直流の連続通電試験を行い、試験開始時の輝度に対して、輝度が９７％まで減少する時間を測定し、その測定された時間を寿命ＬＴ９７（単位：時間（ｈｒｓ））とした。
【０２６５】
【表２】
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【０２６６】
実施例１〜３によれば、蒸着初期の有機ＥＬ素子及び蒸着終期の有機ＥＬ素子に関して、素子性能のばらつきが、比較例１に比べて少ないことが分かった。前記一般式（１）で表される第一の化合物と前記一般式（２）で表される第二の化合物とを含む組成物を用いることで、有機エレクトロルミネッセンス素子の性能を維持しながら、１つの蒸着源から材料の比率を安定的に蒸着させることができることが分かった。
【符号の説明】
【０２６７】
１…有機ＥＬ素子、３…陽極、４…陰極、５…発光層、７…正孔輸送層、８…電子輸送層。
【図１】
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