(57)【要約】      （修正有）【課題】輝度寿命に優れる発光素子を提供する。【解決手段】陽極と、陰極と、陽極及び陰極の間に設けられた第１の有機層及び第２の有機層とを有し、第１の有機層が式（Ｃ−１）で表される化合物を含有する層であり、第２の有機層が、特定の燐光発光性イリジウム錯体から水素原子１個以上を除いた基を有する構成単位を含む高分子化合物、及び、前記高分子化合物の架橋体のうちの少なくとも１種を含有する層Ａ、又は、特定の燐光発光性イリジウム錯体と架橋材料の架橋体とを含有する層Ｂである、発光素子。2020009770.tif 000164［式中、環Ｒ1C〜環Ｒ4Cは芳香族炭化水素環等を表す。ＲCは炭素原子等を表す。］【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
陽極と、陰極と、陽極及び陰極の間に設けられた第１の有機層と、陽極及び陰極の間に設けられた第２の有機層とを有する発光素子であり、
第１の有機層が、式（Ｃ−１）で表される化合物を含有する層であり、
第２の有機層が、
式（１）で表される燐光発光性化合物（式中、Ｍはイリジウム原子である）から水素原子１個以上を除いた基を有する構成単位を含む高分子化合物、及び、前記高分子化合物の架橋体のうちの少なくとも１種を含有する層Ａ、又は、
式（１）で表される燐光発光性化合物と架橋材料の架橋体とを含有する層Ｂである、発光素子。
【化１】
2020009770.tif 000150
［式中、
環Ｒ1C、環Ｒ2C、環Ｒ3C及び環Ｒ4Cは、それぞれ独立に、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
ＲCは、炭素原子、ケイ素原子、ゲルマニウム原子、スズ原子又は鉛原子を表す。］
【化２】
2020009770.tif 000151
［式中、
Ｍは、ルテニウム原子、ロジウム原子、パラジウム原子、イリジウム原子又は白金原子を表す。
ｎ1は１以上の整数を表し、ｎ2は０以上の整数を表す。但し、Ｍがルテニウム原子、ロジウム原子又はイリジウム原子の場合、ｎ1＋ｎ2は３であり、Ｍがパラジウム原子又は白金原子の場合、ｎ1＋ｎ2は２である。
Ｅ1及びＥ2は、それぞれ独立に、炭素原子又は窒素原子を表す。但し、Ｅ1及びＥ2の少なくとも一方は炭素原子である。Ｅ1及びＥ2が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
環Ｌ1は、芳香族複素環を表し、この芳香族複素環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｌ1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
環Ｌ2は、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｌ2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
環Ｌ1が有していてもよい置換基と、環Ｌ2が有していてもよい置換基とは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
Ａ1−Ｇ1−Ａ2は、アニオン性の２座配位子を表す。Ａ1及びＡ2は、それぞれ独立に、炭素原子、酸素原子又は窒素原子を表し、これらの原子は環を構成する原子であってもよい。Ｇ1は、単結合、又は、Ａ1及びＡ2とともに２座配位子を構成する原子団を表す。Ａ1−Ｇ1−Ａ2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
【請求項２】
前記環Ｒ１Ｃ、前記環Ｒ２Ｃ、前記環Ｒ３Ｃ及び前記環Ｒ４Ｃのうちの少なくとも１つが、式（Ｄ−１）で表される基を有する、請求項１に記載の発光素子。
【化３】
2020009770.tif 000152
［式中、
環ＲDは、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
ＸD1及びＸD2は、それぞれ独立に、単結合、酸素原子、硫黄原子、−Ｎ(ＲXD1)−で表される基、又は、−Ｃ(ＲXD2)2−で表される基を表す。ＲXD1及びＲXD2は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲXD2は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。
Ｅ1D、Ｅ2D及びＥ3Dは、それぞれ独立に、窒素原子又は炭素原子を表す。
Ｒ1D、Ｒ2D及びＲ3Dは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ｅ1Dが窒素原子の場合、Ｒ1Dは存在しない。Ｅ2Dが窒素原子の場合、Ｒ2Dは存在しない。Ｅ3Dが窒素原子の場合、Ｒ3Dは存在しない。
Ｒ1DとＲ2Dとは、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。Ｒ2DとＲ3Dとは、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。Ｒ1DとＲXD1とは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。Ｒ1DとＲXD2とは、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。環ＲDが有していてもよい置換基とＲXD1とは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環ＲDが有していてもよい置換基とＲXD2とは、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。］
【請求項３】
前記式（Ｃ−１）で表される化合物が、式（Ｃ−２）で表される化合物である、請求項１又は２に記載の発光素子。
【化４】
2020009770.tif 000153
［式中、
ＲCは、前記と同じ意味を表す。
Ｅ11C、Ｅ12C、Ｅ13C、Ｅ14C、Ｅ21C、Ｅ22C、Ｅ23C、Ｅ24C、Ｅ31C、Ｅ32C、Ｅ33C、Ｅ34C、Ｅ41C、Ｅ42C、Ｅ43C及びＥ44Cは、それぞれ独立に、窒素原子又は炭素原子を表す。
環Ｒ1C'、環Ｒ2C'、環Ｒ3C'及び環Ｒ4C'は、それぞれ独立に、ベンゼン環、ピリジン環又はジアザベンゼン環を表す。
Ｒ11C、Ｒ12C、Ｒ13C、Ｒ14C、Ｒ21C、Ｒ22C、Ｒ23C、Ｒ24C、Ｒ31C、Ｒ32C、Ｒ33C、Ｒ34C、Ｒ41C、Ｒ42C、Ｒ43C及びＲ44Cは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、アルケニル基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ｅ11Cが窒素原子の場合、Ｒ11Cは存在しない。Ｅ12Cが窒素原子の場合、Ｒ12Cは存在しない。Ｅ13Cが窒素原子の場合、Ｒ13Cは存在しない。Ｅ14Cが窒素原子の場合、Ｒ14Cは存在しない。Ｅ21Cが窒素原子の場合、Ｒ21Cは存在しない。Ｅ22Cが窒素原子の場合、Ｒ22Cは存在しない。Ｅ23Cが窒素原子の場合、Ｒ23Cは存在しない。Ｅ24Cが窒素原子の場合、Ｒ24Cは存在しない。Ｅ31Cが窒素原子の場合、Ｒ31Cは存在しない。Ｅ32Cが窒素原子の場合、Ｒ32Cは存在しない。Ｅ33Cが窒素原子の場合、Ｒ33Cは存在しない。Ｅ34Cが窒素原子の場合、Ｒ34Cは存在しない。Ｅ41Cが窒素原子の場合、Ｒ41Cは存在しない。Ｅ42Cが窒素原子の場合、Ｒ42Cは存在しない。Ｅ43Cが窒素原子の場合、Ｒ43Cは存在しない。Ｅ44Cが窒素原子の場合、Ｒ44Cは存在しない。
Ｒ11CとＲ12C、Ｒ12CとＲ13C、Ｒ13CとＲ14C、Ｒ14CとＲ34C、Ｒ34CとＲ33C、Ｒ33CとＲ32C、Ｒ32CとＲ31C、Ｒ31CとＲ41C、Ｒ41CとＲ42C、Ｒ42CとＲ43C、Ｒ43CとＲ44C、Ｒ44CとＲ24C、Ｒ24CとＲ23C、Ｒ23CとＲ22C、Ｒ22CとＲ21C、及び、Ｒ21CとＲ11Cは、それぞれ結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。］
【請求項４】
前記式（Ｃ−２）で表される化合物が、式（Ｃ−３）で表される化合物である、請求項３に記載の発光素子。
【化５】
2020009770.tif 000154
［式中、ＲC、Ｒ11C、Ｒ12C、Ｒ13C、Ｒ14C、Ｒ21C、Ｒ22C、Ｒ23C、Ｒ24C、Ｒ31C、Ｒ32C、Ｒ33C、Ｒ34C、Ｒ41C、Ｒ42C、Ｒ43C及びＲ44Cは、前記と同じ意味を表す。］
【請求項５】
前記Ｒ11C、前記Ｒ12C、前記Ｒ14C、前記Ｒ21C、前記Ｒ22C、前記Ｒ24C、前記Ｒ31C、前記Ｒ32C、前記Ｒ34C、前記Ｒ41C、前記Ｒ42C及び前記Ｒ44Cのうちの少なくとも一つが、前記式（Ｄ−１）で表される基である、請求項３又は４に記載の発光素子。
【請求項６】
前記第２の有機層が、前記層Ａであり、前記式（１）で表される燐光発光性化合物（式中、Ｍはイリジウム原子である）から水素原子１個以上を除いた基を有する構成単位を含む高分子化合物が、式（１−１Ｂ）で表される構成単位、式（１−２Ｂ）で表される構成単位、式（１−３Ｂ）で表される構成単位又は式（１−４Ｂ）で表される構成単位を含む高分子化合物である、請求項１〜５のいずれか一項に記載の発光素子。
【化６】
2020009770.tif 000155
［式中、
Ｍ1Bは、式（１）で表される燐光発光性化合物（式中、Ｍはイリジウム原子である）から水素原子１個を除いた基を表す。
ＬCは、酸素原子、硫黄原子、−Ｎ（ＲA）−、−Ｃ（ＲB）2−、−Ｃ（ＲB）＝Ｃ（ＲB）−、−Ｃ≡Ｃ−、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＲAは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＲBは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲBは、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。ＬCが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ｎc1は、０以上の整数を表す。］
【化７】
2020009770.tif 000156
［式中、
Ｍ1Bは、前記と同じ意味を表す。
Ｌd及びＬeは、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子、−Ｎ（ＲA）−、−Ｃ（ＲB）2−、−Ｃ（ＲB）＝Ｃ（ＲB）−、−Ｃ≡Ｃ−、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＲA及びＲBは、前記と同じ意味を表す。Ｌd及びＬeが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
ｎd1及びｎe1は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。複数存在するｎd1は、同一でも異なっていてもよい。
Ａｒ1Mは、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
【化８】
2020009770.tif 000157
［式中、
Ｌd及びｎd1は、前記と同じ意味を表す。
Ｍ2Bは、式（１）で表される燐光発光性化合物（式中、Ｍはイリジウム原子である）から水素原子２個を除いた基を表す。］
【化９】
2020009770.tif 000158
［式中、
Ｌd及びｎd1は、前記と同じ意味を表す。
Ｍ3Bは、式（１）で表される燐光発光性化合物（式中、Ｍはイリジウム原子である）から水素原子３個を除いた基を表す。］
【請求項７】
前記第２の有機層が、前記層Ａであり、前記式（１）で表される燐光発光性化合物（式中、Ｍはイリジウム原子である）から水素原子１個以上を除いた基を有する構成単位を含む高分子化合物が、架橋基を有する構成単位を更に含む、請求項１〜６のいずれか一項に記載の発光素子。
【請求項８】
前記第２の有機層が、前記層Ｂであり、前記架橋材料が、架橋基を有する構成単位を含む高分子化合物である、請求項１〜５のいずれか一項に記載の発光素子。
【請求項９】
前記架橋基が、架橋基Ａ群から選ばれる架橋基である、請求項７又は８に記載の発光素子。
（架橋基Ａ群）
【化１０】
2020009770.tif 000159
［式中、ＲXLは、メチレン基、酸素原子又は硫黄原子を表す。ｎXLは、０〜５の整数を表す。ＲXLが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。複数存在するｎXLは、同一でも異なっていてもよい。＊１は結合位置を表す。これらの架橋基は置換基を有していてもよい。］
【請求項１０】
前記架橋基を有する構成単位が、式（２）で表される構成単位又は式（２’）で表される構成単位である、請求項９に記載の発光素子。
【化１１】
2020009770.tif 000160
［式中、
ｎＡは０〜５の整数を表し、ｎは１又は２を表す。ｎＡが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ａｒ3は、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＬAは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基、−ＮＲ’−で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＬAが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ｘは、架橋基Ａ群から選ばれる架橋基を表す。Ｘが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
【化１２】
2020009770.tif 000161
［式中、
ｍＡは０〜５の整数を表し、ｍは１〜４の整数を表し、ｃは０又は１を表す。ｍＡが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ａｒ5は、芳香族炭化水素基、複素環基、又は、少なくとも１種の芳香族炭化水素環と少なくとも１種の複素環とが直接結合した基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ａｒ4及びＡｒ6は、それぞれ独立に、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ａｒ4、Ａｒ5及びＡｒ6はそれぞれ、該基が結合している窒素原子に結合している該基以外の基と、直接又は酸素原子もしくは硫黄原子を介して結合して、環を形成していてもよい。
ＫAは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基、−ＮＲ’−で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＫAが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ｘ’は、架橋基Ａ群から選ばれる架橋基、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｘ’が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。但し、少なくとも１つのＸ’は、架橋基Ａ群から選ばれる架橋基である。］
【請求項１１】
前記式（１）で表される燐光発光性化合物が、式（１−Ｂ）で表される燐光発光性化合物である、請求項１〜１０のいずれか一項に記載の発光素子。
【化１３】
2020009770.tif 000162
［式中、
Ｍ、ｎ1、ｎ2及びＡ1−Ｇ1−Ａ2は、前記と同じ意味を表す。
Ｅ11B、Ｅ12B、Ｅ13B、Ｅ14B、Ｅ21B、Ｅ22B、Ｅ23B及びＥ24Bは、それぞれ独立に、窒素原子又は炭素原子を表す。Ｅ11B、Ｅ12B、Ｅ13B、Ｅ14B、Ｅ21B、Ｅ22B、Ｅ23B及びＥ24Bが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｅ11Bが窒素原子の場合、Ｒ11Bは存在しない。Ｅ12Bが窒素原子の場合、Ｒ12Bは存在しない。Ｅ13Bが窒素原子の場合、Ｒ13Bは存在しない。Ｅ14Bが窒素原子の場合、Ｒ14Bは存在しない。Ｅ21Bが窒素原子の場合、Ｒ21Bは存在しない。Ｅ22Bが窒素原子の場合、Ｒ22Bは存在しない。Ｅ23Bが窒素原子の場合、Ｒ23Bは存在しない。Ｅ24Bが窒素原子の場合、Ｒ24Bは存在しない。
Ｒ11B、Ｒ12B、Ｒ13B、Ｒ14B、Ｒ21B、Ｒ22B、Ｒ23B及びＲ24Bは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、アルケニル基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ11B、Ｒ12B、Ｒ13B、Ｒ14B、Ｒ21B、Ｒ22B、Ｒ23B及びＲ24Bが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ11BとＲ12B、Ｒ12BとＲ13B、Ｒ13BとＲ14B、Ｒ11BとＲ21B、Ｒ21BとＲ22B、Ｒ22BとＲ23B、及び、Ｒ23BとＲ24Bは、それぞれ結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。
環Ｌ1Bは、ピリジン環又はジアザベンゼン環を表す。
環Ｌ2Bは、ベンゼン環、ピリジン環又はジアザベンゼン環を表す。］
【請求項１２】
前記式（１−Ｂ）で表される燐光発光性化合物が、式（１−Ｂ１）で表される燐光発光性化合物、式（１−Ｂ２）で表される燐光発光性化合物、式（１−Ｂ３）で表される燐光発光性化合物、式（１−Ｂ４）で表される燐光発光性化合物又は式（１−Ｂ５）で表される燐光発光性化合物である、請求項１１に記載の発光素子。
【化１４】
2020009770.tif 000163
［式中、
Ｍ、ｎ1、ｎ2、Ａ1−Ｇ1−Ａ2、Ｒ11B、Ｒ12B、Ｒ13B、Ｒ14B、Ｒ21B、Ｒ22B、Ｒ23B及びＲ24Bは、前記と同じ意味を表す。
ｎ11及びｎ２１は、それぞれ独立に、１以上の整数を表す。但し、Ｍがルテニウム原子、ロジウム原子又はイリジウム原子の場合、ｎ11＋ｎ２１は３であり、Ｍがパラジウム原子又は白金原子の場合、ｎ11＋ｎ２１は２である。
Ｒ15B、Ｒ16B、Ｒ17B及びＲ18Bは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、アルケニル基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ15B、Ｒ16B、Ｒ17B及びＲ18Bが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ13BとＲ15B、Ｒ15BとＲ16B、Ｒ16BとＲ17B、Ｒ17BとＲ18B、及び、Ｒ18BとＲ21Bは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。］
【請求項１３】
前記第１の有機層が、前記式（Ｃ−１）で表される化合物と、燐光発光性化合物とを含有する層である、請求項１〜１２のいずれか一項に記載の発光素子。
【請求項１４】
前記第１の有機層が、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料及び発光材料からなる群より選ばれる少なくとも１種の材料を更に含有する、請求項１〜１３のいずれか一項に記載の発光素子。
【請求項１５】
前記第１の有機層と前記第２の有機層とが隣接している、請求項１〜１４のいずれか一項に記載の発光素子。
【請求項１６】
前記第２の有機層が、前記陽極と前記第１の有機層との間に設けられた層である、請求項１〜１５のいずれか一項に記載の発光素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、発光素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機エレクトロルミネッセンス素子等の発光素子は、ディスプレイ及び照明の用途に好適に使用することが可能である。例えば、特許文献１には、化合物（Ｈ０）、金属錯体（Ｂ０）及び金属錯体（Ｇ０）を含有する第１の有機層と、金属錯体（ＲＭ０）から誘導される構成単位を含む高分子化合物の架橋体を含有する第２の有機層とを有する発光素子が記載されている。
【０００３】
【化１】
2020009770.tif 000002
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】国際公開第２０１５／１６３１７４号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
しかし、この発光素子は、輝度寿命が必ずしも十分ではなかった。そこで、本発明は、輝度寿命に優れる発光素子を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明は、以下の［１］〜［１６］を提供する。
【０００７】
［１］陽極と、陰極と、陽極及び前記陰極の間に設けられた第１の有機層と、陽極及び陰極の間に設けられた第２の有機層とを有する発光素子であり、
第１の有機層が、式（Ｃ−１）で表される化合物を含有する層であり、
第２の有機層が、
式（１）で表される燐光発光性化合物（式中、Ｍはイリジウム原子である）から水素原子１個以上を除いた基を有する構成単位を含む高分子化合物、及び、前記高分子化合物の架橋体のうちの少なくとも１種を含有する層Ａ、又は、
式（１）で表される燐光発光性化合物と架橋材料の架橋体とを含有する層Ｂである、発光素子。
【０００８】
【化２】
2020009770.tif 000003
［式中、
環Ｒ1C、環Ｒ2C、環Ｒ3C及び環Ｒ4Cは、それぞれ独立に、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
ＲCは、炭素原子、ケイ素原子、ゲルマニウム原子、スズ原子又は鉛原子を表す。］
【０００９】
【化３】
2020009770.tif 000004
［式中、
Ｍは、ルテニウム原子、ロジウム原子、パラジウム原子、イリジウム原子又は白金原子を表す。
ｎ1は１以上の整数を表し、ｎ2は０以上の整数を表す。但し、Ｍがルテニウム原子、ロジウム原子又はイリジウム原子の場合、ｎ1＋ｎ2は３であり、Ｍがパラジウム原子又は白金原子の場合、ｎ1＋ｎ2は２である。
Ｅ1及びＥ2は、それぞれ独立に、炭素原子又は窒素原子を表す。但し、Ｅ1及びＥ2の少なくとも一方は炭素原子である。Ｅ1及びＥ2が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
環Ｌ1は、芳香族複素環を表し、この芳香族複素環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｌ1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
環Ｌ2は、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｌ2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
環Ｌ1が有していてもよい置換基と、環Ｌ2が有していてもよい置換基とは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
Ａ1−Ｇ1−Ａ2は、アニオン性の２座配位子を表す。Ａ1及びＡ2は、それぞれ独立に、炭素原子、酸素原子又は窒素原子を表し、これらの原子は環を構成する原子であってもよい。Ｇ1は、単結合、又は、Ａ1及びＡ2とともに２座配位子を構成する原子団を表す。Ａ1−Ｇ1−Ａ2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
［２］前記環Ｒ１Ｃ、前記環Ｒ２Ｃ、前記環Ｒ３Ｃ及び前記環Ｒ４Ｃのうちの少なくとも１つが、式（Ｄ−１）で表される基を有する、［１］に記載の発光素子。
【００１０】
【化４】
2020009770.tif 000005
［式中、
環ＲDは、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
ＸD1及びＸD2は、それぞれ独立に、単結合、酸素原子、硫黄原子、−Ｎ(ＲXD1)−で表される基、又は、−Ｃ(ＲXD2)2−で表される基を表す。ＲXD1及びＲXD2は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲXD2は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。
Ｅ1D、Ｅ2D及びＥ3Dは、それぞれ独立に、窒素原子又は炭素原子を表す。
Ｒ1D、Ｒ2D及びＲ3Dは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ｅ1Dが窒素原子の場合、Ｒ1Dは存在しない。Ｅ2Dが窒素原子の場合、Ｒ2Dは存在しない。Ｅ3Dが窒素原子の場合、Ｒ3Dは存在しない。
Ｒ1DとＲ2Dとは、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。Ｒ2DとＲ3Dとは、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。Ｒ1DとＲXD1とは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。Ｒ1DとＲXD2とは、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。環ＲDが有していてもよい置換基とＲXD1とは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環ＲDが有していてもよい置換基とＲXD2とは、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。］
［３］前記式（Ｃ−１）で表される化合物が、式（Ｃ−２）で表される化合物である、［１］又は［２］に記載の発光素子
【００１１】
【化５】
2020009770.tif 000006
［式中、
ＲCは、前記と同じ意味を表す。
Ｅ11C、Ｅ12C、Ｅ13C、Ｅ14C、Ｅ21C、Ｅ22C、Ｅ23C、Ｅ24C、Ｅ31C、Ｅ32C、Ｅ33C、Ｅ34C、Ｅ41C、Ｅ42C、Ｅ43C及びＥ44Cは、それぞれ独立に、窒素原子又は炭素原子を表す。
環Ｒ1C'、環Ｒ2C'、環Ｒ3C'及び環Ｒ4C'は、それぞれ独立に、ベンゼン環、ピリジン環又はジアザベンゼン環を表す。
Ｒ11C、Ｒ12C、Ｒ13C、Ｒ14C、Ｒ21C、Ｒ22C、Ｒ23C、Ｒ24C、Ｒ31C、Ｒ32C、Ｒ33C、Ｒ34C、Ｒ41C、Ｒ42C、Ｒ43C及びＲ44Cは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、アルケニル基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ｅ11Cが窒素原子の場合、Ｒ11Cは存在しない。Ｅ12Cが窒素原子の場合、Ｒ12Cは存在しない。Ｅ13Cが窒素原子の場合、Ｒ13Cは存在しない。Ｅ14Cが窒素原子の場合、Ｒ14Cは存在しない。Ｅ21Cが窒素原子の場合、Ｒ21Cは存在しない。Ｅ22Cが窒素原子の場合、Ｒ22Cは存在しない。Ｅ23Cが窒素原子の場合、Ｒ23Cは存在しない。Ｅ24Cが窒素原子の場合、Ｒ24Cは存在しない。Ｅ31Cが窒素原子の場合、Ｒ31Cは存在しない。Ｅ32Cが窒素原子の場合、Ｒ32Cは存在しない。Ｅ33Cが窒素原子の場合、Ｒ33Cは存在しない。Ｅ34Cが窒素原子の場合、Ｒ34Cは存在しない。Ｅ41Cが窒素原子の場合、Ｒ41Cは存在しない。Ｅ42Cが窒素原子の場合、Ｒ42Cは存在しない。Ｅ43Cが窒素原子の場合、Ｒ43Cは存在しない。Ｅ44Cが窒素原子の場合、Ｒ44Cは存在しない。
Ｒ11CとＲ12C、Ｒ12CとＲ13C、Ｒ13CとＲ14C、Ｒ14CとＲ34C、Ｒ34CとＲ33C、Ｒ33CとＲ32C、Ｒ32CとＲ31C、Ｒ31CとＲ41C、Ｒ41CとＲ42C、Ｒ42CとＲ43C、Ｒ43CとＲ44C、Ｒ44CとＲ24C、Ｒ24CとＲ23C、Ｒ23CとＲ22C、Ｒ22CとＲ21C、及び、Ｒ21CとＲ11Cは、それぞれ結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。］
［４］前記式（Ｃ−２）で表される化合物が、式（Ｃ−３）で表される化合物である、［３］に記載の発光素子。
【００１２】
【化６】
2020009770.tif 000007
［式中、ＲC、Ｒ11C、Ｒ12C、Ｒ13C、Ｒ14C、Ｒ21C、Ｒ22C、Ｒ23C、Ｒ24C、Ｒ31C、Ｒ32C、Ｒ33C、Ｒ34C、Ｒ41C、Ｒ42C、Ｒ43C及びＲ44Cは、前記と同じ意味を表す。］
［５］前記Ｒ11C、前記Ｒ12C、前記Ｒ14C、前記Ｒ21C、前記Ｒ22C、前記Ｒ24C、前記Ｒ31C、前記Ｒ32C、前記Ｒ34C、前記Ｒ41C、前記Ｒ42C及び前記Ｒ44Cのうちの少なくとも一つが、前記式（Ｄ−１）で表される基である、［３］又は［４］に記載の発光素子。
［６］前記第２の有機層が、前記層Ａであり、前記式（１）で表される燐光発光性化合物（式中、Ｍはイリジウム原子である）から水素原子１個以上を除いた基を有する構成単位を含む高分子化合物が、式（１−１Ｂ）で表される構成単位、式（１−２Ｂ）で表される構成単位、式（１−３Ｂ）で表される構成単位又は式（１−４Ｂ）で表される構成単位を含む高分子化合物をである、［１］〜［５］のいずれかに記載の発光素子。
【００１３】
【化７】
2020009770.tif 000008
［式中、
Ｍ1Bは、式（１）で表される燐光発光性化合物（式中、Ｍはイリジウム原子である）から水素原子１個を除いた基を表す。
ＬCは、酸素原子、硫黄原子、−Ｎ（ＲA）−、−Ｃ（ＲB）2−、−Ｃ（ＲB）＝Ｃ（ＲB）−、−Ｃ≡Ｃ−、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＲAは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＲBは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲBは、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。ＬCが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ｎc1は、０以上の整数を表す。］
【００１４】
【化８】
2020009770.tif 000009
［式中、
Ｍ1Bは、前記と同じ意味を表す。
Ｌd及びＬeは、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子、−Ｎ（ＲA）−、−Ｃ（ＲB）2−、−Ｃ（ＲB）＝Ｃ（ＲB）−、−Ｃ≡Ｃ−、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＲA及びＲBは、前記と同じ意味を表す。Ｌd及びＬeが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
ｎd1及びｎe1は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。複数存在するｎd1は、同一でも異なっていてもよい。
Ａｒ1Mは、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
【００１５】
【化９】
2020009770.tif 000010
［式中、
Ｌd及びｎd1は、前記と同じ意味を表す。
Ｍ2Bは、式（１）で表される燐光発光性化合物（式中、Ｍはイリジウム原子である）から水素原子２個を除いた基を表す。］
【００１６】
【化１０】
2020009770.tif 000011
［式中、
Ｌd及びｎd1は、前記と同じ意味を表す。
Ｍ3Bは、式（１）で表される燐光発光性化合物（式中、Ｍはイリジウム原子である）から水素原子３個を除いた基を表す。］
［７］前記第２の有機層が、前記層Ａであり、前記式（１）で表される燐光発光性化合物（式中、Ｍはイリジウム原子である）から水素原子１個以上を除いた基を有する構成単位を含む高分子化合物が、架橋基を有する構成単位を更に含む、［１］〜［６］のいずれかに記載の発光素子。
［８］前記第２の有機層が、前記層Ｂであり、前記架橋材料が、架橋基を有する構成単位を含む高分子化合物である、［１］〜［５］のいずれかに記載の発光素子。
［９］前記架橋基が、架橋基Ａ群から選ばれる架橋基である、［７］又は［８］に記載の発光素子。
（架橋基Ａ群）
【００１７】
【化１１】
2020009770.tif 000012
［式中、ＲXLは、メチレン基、酸素原子又は硫黄原子を表す。ｎXLは、０〜５の整数を表す。ＲXLが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。複数存在するｎXLは、同一でも異なっていてもよい。＊１は結合位置を表す。これらの架橋基は置換基を有していてもよい。］
［１０］前記架橋基を有する構成単位が、式（２）で表される構成単位又は式（２’）で表される構成単位である、［９］に記載の発光素子。
【００１８】
【化１２】
2020009770.tif 000013
［式中、
ｎＡは０〜５の整数を表し、ｎは１又は２を表す。ｎＡが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ａｒ3は、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＬAは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基、−ＮＲ’−で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＬAが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ｘは、架橋基Ａ群から選ばれる架橋基を表す。Ｘが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
【００１９】
【化１３】
2020009770.tif 000014
［式中、
ｍＡは０〜５の整数を表し、ｍは１〜４の整数を表し、ｃは０又は１を表す。ｍＡが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ａｒ5は、芳香族炭化水素基、複素環基、又は、少なくとも１種の芳香族炭化水素基と少なくとも１種の複素環基とが直接結合した基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ａｒ4及びＡｒ6は、それぞれ独立に、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ａｒ4、Ａｒ5及びＡｒ6はそれぞれ、該基が結合している窒素原子に結合している該基以外の基と、直接又は酸素原子もしくは硫黄原子を介して結合して、環を形成していてもよい。
ＫAは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基、−ＮＲ’−で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＫAが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ｘ’は、架橋基Ａ群から選ばれる架橋基、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｘ’が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。但し、少なくとも１つのＸ’は、架橋基Ａ群から選ばれる架橋基である。］
［１１］前記式（１）で表される燐光発光性化合物が、式（１−Ｂ）で表される燐光発光性化合物である、［１］〜［１０］のいずれかに記載の発光素子。
【００２０】
【化１４】
2020009770.tif 000015
［式中、
Ｍ、ｎ1、ｎ2及びＡ1−Ｇ1−Ａ2は、前記と同じ意味を表す。
Ｅ11B、Ｅ12B、Ｅ13B、Ｅ14B、Ｅ21B、Ｅ22B、Ｅ23B及びＥ24Bは、それぞれ独立に、窒素原子又は炭素原子を表す。Ｅ11B、Ｅ12B、Ｅ13B、Ｅ14B、Ｅ21B、Ｅ22B、Ｅ23B及びＥ24Bが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｅ11Bが窒素原子の場合、Ｒ11Bは存在しない。Ｅ12Bが窒素原子の場合、Ｒ12Bは存在しない。Ｅ13Bが窒素原子の場合、Ｒ13Bは存在しない。Ｅ14Bが窒素原子の場合、Ｒ14Bは存在しない。Ｅ21Bが窒素原子の場合、Ｒ21Bは存在しない。Ｅ22Bが窒素原子の場合、Ｒ22Bは存在しない。Ｅ23Bが窒素原子の場合、Ｒ23Bは存在しない。Ｅ24Bが窒素原子の場合、Ｒ24Bは存在しない。
Ｒ11B、Ｒ12B、Ｒ13B、Ｒ14B、Ｒ21B、Ｒ22B、Ｒ23B及びＲ24Bは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、アルケニル基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ11B、Ｒ12B、Ｒ13B、Ｒ14B、Ｒ21B、Ｒ22B、Ｒ23B及びＲ24Bが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ11BとＲ12B、Ｒ12BとＲ13B、Ｒ13BとＲ14B、Ｒ11BとＲ21B、Ｒ21BとＲ22B、Ｒ22BとＲ23B、及び、Ｒ23BとＲ24Bは、それぞれ結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。
環Ｌ1Bは、ピリジン環又はジアザベンゼン環を表す。
環Ｌ2Bは、ベンゼン環、ピリジン環又はジアザベンゼン環を表す。］
［１２］前記式（１−Ｂ）で表される燐光発光性化合物が、式（１−Ｂ１）で表される燐光発光性化合物、式（１−Ｂ２）で表される燐光発光性化合物、式（１−Ｂ３）で表される燐光発光性化合物、式（１−Ｂ４）で表される燐光発光性化合物又は式（１−Ｂ５）で表される燐光発光性化合物である、［１１］に記載の発光素子。
【００２１】
【化１５】
2020009770.tif 000016
［式中、
Ｍ、ｎ1、ｎ2、Ａ1−Ｇ1−Ａ2、Ｒ11B、Ｒ12B、Ｒ13B、Ｒ14B、Ｒ21B、Ｒ22B、Ｒ23B及びＲ24Bは、前記と同じ意味を表す。
ｎ11及びｎ２１は、それぞれ独立に、１以上の整数を表す。但し、Ｍがルテニウム原子、ロジウム原子又はイリジウム原子の場合、ｎ11＋ｎ２１は３であり、Ｍがパラジウム原子又は白金原子の場合、ｎ11＋ｎ２１は２である。
Ｒ15B、Ｒ16B、Ｒ17B及びＲ18Bは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、アルケニル基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ15B、Ｒ16B、Ｒ17B及びＲ18Bが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ13BとＲ15B、Ｒ15BとＲ16B、Ｒ16BとＲ17B、Ｒ17BとＲ18B、及び、Ｒ18BとＲ21Bは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。］
［１３］前記第１の有機層が、前記式（Ｃ−１）で表される化合物と、燐光発光性化合物とを含有する層である、［１］〜［１２］のいずれかに記載の発光素子。
［１４］前記第１の有機層が、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料及び発光材料からなる群より選ばれる少なくとも１種の材料を更に含有する、［１］〜［１３］のいずれかに記載の発光素子。
［１５］前記第１の有機層と前記第２の有機層とが隣接している、［１］〜［１４］のいずれかに記載の発光素子。
［１６］前記第２の有機層が、前記陽極と前記第１の有機層との間に設けられた層である、［１］〜［１５］のいずれかに記載の発光素子。
【発明の効果】
【００２２】
本発明によれば、輝度寿命に優れる発光素子を提供することができる。
【発明を実施するための形態】
【００２３】
以下、本発明の好適な実施形態について詳細に説明する。
【００２４】
＜共通する用語の説明＞
本明細書で共通して用いられる用語は、特記しない限り、以下の意味である。
Meはメチル基、Etはエチル基、Buはブチル基、i-Prはイソプロピル基、t-Buはtert-ブチル基を表す。
水素原子は、重水素原子であっても、軽水素原子であってもよい。
金属錯体を表す式中、中心金属との結合を表す実線は、共有結合又は配位結合を意味する。
【００２５】
「高分子化合物」とは、分子量分布を有し、ポリスチレン換算の数平均分子量が１×103〜１×108である重合体を意味する。
「低分子化合物」とは、分子量分布を有さず、分子量が１×104以下の化合物を意味する。
「構成単位」とは、高分子化合物中に１個以上存在する単位を意味する。
【００２６】
「アルキル基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。直鎖のアルキル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１〜50であり、好ましくは３〜30であり、より好ましくは４〜20である。分岐のアルキル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜50であり、好ましくは３〜30であり、より好ましくは４〜20である。
アルキル基は、置換基を有していてもよく、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、2-ブチル基、イソブチル基、tert-ブチル基、ペンチル基、イソアミル基、2-エチルブチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、2-エチルヘキシル基、3-プロピルヘプチル基、デシル基、3,7-ジメチルオクチル基、2-エチルオクチル基、2-ヘキシルデシル基、ドデシル基、及び、これらの基における水素原子が、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基（例えば、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロヘキシル基、パーフルオロオクチル基、3-フェニルプロピル基、3-(4-メチルフェニル）プロピル基、3-(3,5-ジ-ヘキシルフェニル)プロピル基、6-エチルオキシヘキシル基）が挙げられる。
「シクロアルキル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜50であり、好ましくは３〜30であり、より好ましくは４〜20である。
シクロアルキル基は、置換基を有していてもよく、例えば、シクロヘキシル基、シクロヘキシルメチル基、シクロヘキシルエチル基が挙げられる。
【００２７】
「アリール基」は、芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個を除いた残りの原子団を意味する。アリール基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６〜60であり、好ましくは６〜20であり、より好ましくは６〜10である。
アリール基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェニル基、1-ナフチル基、2-ナフチル基、1-アントラセニル基、2-アントラセニル基、9-アントラセニル基、1-ピレニル基、2-ピレニル基、4-ピレニル基、2-フルオレニル基、3-フルオレニル基、4-フルオレニル基、2-フェニルフェニル基、3-フェニルフェニル基、4-フェニルフェニル基、及び、これらの基における水素原子が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基が挙げられる。
【００２８】
「アルコキシ基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。直鎖のアルコキシ基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１〜40であり、好ましくは４〜10である。分岐のアルコキシ基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜40であり、好ましくは４〜10である。
アルコキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、tert-ブチルオキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、2-エチルヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、3,7-ジメチルオクチルオキシ基、ラウリルオキシ基、及び、これらの基における水素原子が、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基が挙げられる。
「シクロアルコキシ基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜40であり、好ましくは４〜10である。
シクロアルコキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、シクロヘキシルオキシ基が挙げられる。
【００２９】
「アリールオキシ基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６〜60であり、好ましくは６〜48である。
アリールオキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェノキシ基、1-ナフチルオキシ基、2-ナフチルオキシ基、1-アントラセニルオキシ基、9-アントラセニルオキシ基、1-ピレニルオキシ基、及び、これらの基における水素原子が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、フッ素原子等で置換された基が挙げられる。
【００３０】
「ｐ価の複素環基」（ｐは、１以上の整数を表す。）とは、複素環式化合物から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合している水素原子のうちｐ個の水素原子を除いた残りの原子団を意味する。ｐ価の複素環基の中でも、芳香族複素環式化合物から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合している水素原子のうちｐ個の水素原子を除いた残りの原子団である「ｐ価の芳香族複素環基」が好ましい。
「芳香族複素環式化合物」は、オキサジアゾール、チアジアゾール、チアゾール、オキサゾール、チオフェン、ピロール、ホスホール、フラン、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、トリアジン、ピリダジン、キノリン、イソキノリン、カルバゾール、ジベンゾホスホール等の複素環自体が芳香族性を示す化合物、及び、フェノキサジン、フェノチアジン、ジベンゾボロール、ジベンゾシロール、ベンゾピラン等の複素環自体は芳香族性を示さなくとも、複素環に芳香環が縮環されている化合物を意味する。
【００３１】
１価の複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常、２〜60であり、好ましくは４〜20である。
１価の複素環基は、置換基を有していてもよく、例えば、チエニル基、ピロリル基、フリル基、ピリジル基、ピペリジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、及び、これらの基における水素原子が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基等で置換された基が挙げられる。
【００３２】
「ハロゲン原子」とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を示す。
【００３３】
「アミノ基」は、置換基を有していてもよく、置換アミノ基が好ましい。アミノ基が有する置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基が好ましい。
置換アミノ基としては、例えば、ジアルキルアミノ基、ジシクロアルキルアミノ基及びジアリールアミノ基が挙げられる。
アミノ基としては、例えば、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ビス(4-メチルフェニル)アミノ基、ビス(4-tert-ブチルフェニル)アミノ基、ビス(3,5-ジ-tert-ブチルフェニル)アミノ基が挙げられる。
【００３４】
「アルケニル基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。直鎖のアルケニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常２〜30であり、好ましくは３〜20である。分岐のアルケニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜30であり、好ましくは４〜20である。
「シクロアルケニル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜30であり、好ましくは４〜20である。
アルケニル基及びシクロアルケニル基は、置換基を有していてもよく、例えば、ビニル基、1-プロペニル基、2-プロペニル基、2-ブテニル基、3-ブテニル基、3-ペンテニル基、4-ペンテニル基、1-ヘキセニル基、5-ヘキセニル基、7-オクテニル基、及び、これらの基が置換基を有する基が挙げられる。
【００３５】
「アルキニル基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。アルキニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常２〜20であり、好ましくは３〜20である。分岐のアルキニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常４〜30であり、好ましくは４〜20である。
「シクロアルキニル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常４〜30であり、好ましくは４〜20である。
アルキニル基及びシクロアルキニル基は、置換基を有していてもよく、例えば、エチニル基、1-プロピニル基、2-プロピニル基、2-ブチニル基、3-ブチニル基、3-ペンチニル基、4-ペンチニル基、1-ヘキシニル基、5-ヘキシニル基、及び、これらの基が置換基を有する基が挙げられる。
【００３６】
「アリーレン基」は、芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子２個を除いた残りの原子団を意味する。アリーレン基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常、６〜60であり、好ましくは６〜30であり、より好ましくは６〜18である。
アリーレン基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェニレン基、ナフタレンジイル基、アントラセンジイル基、フェナントレンジイル基、ジヒドロフェナントレンジイル基、ナフタセンジイル基、フルオレンジイル基、ピレンジイル基、ペリレンジイル基、クリセンジイル基、及び、これらの基が置換基を有する基が挙げられ、好ましくは、式(A-1)〜式(A-20)で表される基である。アリーレン基は、これらの基が複数結合した基を含む。
【００３７】
【化１６】
2020009770.tif 000017
【００３８】
【化１７】
2020009770.tif 000018
【００３９】
【化１８】
2020009770.tif 000019
【００４０】
【化１９】
2020009770.tif 000020
［式中、Ｒ及びＲaは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表す。複数存在するＲ及びＲaは、各々、同一でも異なっていてもよく、Ｒa同士は互いに結合して、それぞれが結合する原子と共に環を形成していてもよい。］
【００４１】
２価の複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常、２〜60であり、好ましくは、３〜20であり、より好ましくは、４〜15である。
２価の複素環基は、置換基を有していてもよく、例えば、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾシロール、フェノキサジン、フェノチアジン、アクリジン、ジヒドロアクリジン、フラン、チオフェン、アゾール、ジアゾール、トリアゾールから、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合している水素原子のうち２個の水素原子を除いた２価の基が挙げられ、好ましくは、式(AA-1)〜式(AA-34)で表される基である。２価の複素環基は、これらの基が複数結合した基を含む。
【００４２】
【化２０】
2020009770.tif 000021
【００４３】
【化２１】
2020009770.tif 000022
【００４４】
【化２２】
2020009770.tif 000023
【００４５】
【化２３】
2020009770.tif 000024
【００４６】
【化２４】
2020009770.tif 000025
【００４７】
【化２５】
2020009770.tif 000026
【００４８】
【化２６】
2020009770.tif 000027
［式中、Ｒ及びＲaは、前記と同じ意味を表す。］
【００４９】
「架橋基」とは、加熱、紫外線照射、近紫外線照射、可視光照射、赤外線照射、ラジカル反応等に供することにより、新たな結合を生成することが可能な基であり、好ましくは、上記架橋基Ａ群の式(XL-1)〜式(XL-17)で表される架橋基である。
【００５０】
「置換基」とは、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、置換アミノ基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基又はシクロアルキニル基を表す。置換基は架橋基であってもよい。
【００５１】
＜発光素子＞
［第１の有機層］
本発明の発光素子が有する第１の有機層は、式（Ｃ−１）で表される化合物を含有する層である。
【００５２】
［式（Ｃ−１）で表される化合物］
式（Ｃ−１）で表される化合物の分子量は、好ましくは、2×102〜5×104であり、より好ましくは、2×102〜5×10３であり、更に好ましくは、3×102〜3×103であり、特に好ましくは、4×102〜1×103である。
【００５３】
環Ｒ1C、環Ｒ2C、環Ｒ3C及び環Ｒ4Cで表される芳香族炭化水素環の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６〜60であり、好ましくは６〜30であり、より好ましくは６〜18である。
環Ｒ1C、環Ｒ2C、環Ｒ3C及び環Ｒ4Cで表される芳香族炭化水素環としては、例えば、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、インデン環、フルオレン環、スピロビフルオレン環、フェナントレン環、ジヒドロフェナントレン環、ピレン環、クリセン環及びトリフェニレン環が挙げられ、好ましくは、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フルオレン環、スピロビフルオレン環、フェナントレン環又はジヒドロフェナントレン環であり、より好ましくはベンゼン環、ナフタレン環、フルオレン環又はスピロビフルオレン環であり、更に好ましくはベンゼン環であり、これらの環は置換基を有していてもよい。
【００５４】
環Ｒ1C、環Ｒ2C、環Ｒ3C及び環Ｒ4Cで表される芳香族複素環の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常2〜60であり、好ましくは、3〜30であり、より好ましくは、4〜15である。
環Ｒ1C、環Ｒ2C、環Ｒ3C及び環Ｒ4Cで表される芳香族複素環としては、例えば、ピロール環、ジアゾール環、トリアゾール環、フラン環、チオフェン環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、ピリジン環、ジアザベンゼン環、トリアジン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、トリアザナフタレン環、アザアントラセン環、ジアザアントラセン環、トリアザアントラセン環、アザフェナントレン環、ジアザフェナントレン環、トリアザフェナントレン環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、ジベンゾシロール環、ジベンゾホスホール環、カルバゾール環、アザカルバゾール環、ジアザカルバゾール環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、ジヒドロアクリジン環及びジヒドロフェナジン環が挙げられ、好ましくは、ピリジン環、ジアザベンゼン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、アザアントラセン環、ジアザフェナントレン環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、カルバゾール環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、ジヒドロアクリジン環又はジヒドロフェナジン環であり、より好ましくは、ピリジン環、ジアザベンゼン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環又はカルバゾール環であり、更に好ましくは、ピリジン環又はジアザベンゼン環であり、これらの環は置換基を有していてもよい。
【００５５】
本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、環Ｒ1C、環Ｒ2C、環Ｒ3C及び環Ｒ4Cのうちの少なくとも１つが芳香族炭化水素環であることが好ましく、環Ｒ1C、環Ｒ2C、環Ｒ3C及び環Ｒ4Cのうちの少なくとも２つが芳香族炭化水素環であることがより好ましく、環Ｒ1C、環Ｒ2C、環Ｒ3C及び環Ｒ4Cのすべてが芳香族炭化水素環であることが更に好ましく、環Ｒ1C、環Ｒ2C、環Ｒ3C及び環Ｒ4Cのすべてがベンゼン環であることが特に好ましく、これらの環は置換基を有していてもよい。
【００５６】
環Ｒ1C、環Ｒ2C、環Ｒ3C及び環Ｒ4Cが有していてもよい置換基としては、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であり、更に好ましくは、アリール基又は１価の複素環基であり、特に好ましくは、１価の複素環基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
【００５７】
環Ｒ1C、環Ｒ2C、環Ｒ3C及び環Ｒ4Cが有していてもよい置換基であるアリール基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６〜60であり、好ましくは６〜40であり、より好ましくは６〜25である。
環Ｒ1C、環Ｒ2C、環Ｒ3C及び環Ｒ4Cが有していてもよい置換基であるアリール基としては、例えば、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、インデン環、フルオレン環、スピロビフルオレン環、フェナントレン環、ジヒドロフェナントレン環、ピレン環、クリセン環、トリフェニレン環又はこれらの環が縮合した環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個を除いた基が挙げられ、好ましくは、ベンゼン環、ナフタレン環、フルオレン環、スピロビフルオレン環、フェナントレン環、ジヒドロフェナントレン環又はトリフェニレン環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、より好ましくは、ベンゼン環、フルオレン環又はスピロビフルオレン環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、更に好ましくはフルオレン環又はスピロビフルオレン環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
【００５８】
環Ｒ1C、環Ｒ2C、環Ｒ3C及び環Ｒ4Cが有していてもよい置換基である１価の複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常2〜60であり、好ましくは、3〜30であり、より好ましくは、3〜15である。
環Ｒ1C、環Ｒ2C、環Ｒ3C及び環Ｒ4Cが有していてもよい置換基である１価の複素環基としては、例えば、ピロール環、ジアゾール環、トリアゾール環、フラン環、チオフェン環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、ピリジン環、ジアザベンゼン環、トリアジン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、トリアザナフタレン環、アザアントラセン環、ジアザアントラセン環、トリアザアントラセン環、アザフェナントレン環、ジアザフェナントレン環、トリアザフェナントレン環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、ジベンゾシロール環、ジベンゾホスホール環、カルバゾール環、アザカルバゾール環、ジアザカルバゾール環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、ジヒドロアクリジン環、ジヒドロフェナジン環又はこれらの環に芳香環が縮合した環から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子１個を除いた基が挙げられ、好ましくは、ピリジン環、ジアザベンゼン環、トリアジン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、カルバゾール環、アザカルバゾール環、ジアザカルバゾール環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、ジヒドロアクリジン環又はジヒドロフェナジン環から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、より好ましくは、ピリジン環、ジアザベンゼン環、トリアジン環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、カルバゾール環、アザカルバゾール環、ジアザカルバゾール環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、ジヒドロアクリジン環又はジヒドロフェナジン環から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、更に好ましくは、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、カルバゾール環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、ジヒドロアクリジン環又はジヒドロフェナジン環から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、特に好ましくは、ジベンゾフラン環又はジベンゾチオフェン環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、これらの環は置換基を有していてもよい。
【００５９】
環Ｒ1C、環Ｒ2C、環Ｒ3C及び環Ｒ4Cが有していてもよい置換基である置換アミノ基において、アミノ基が有する置換基としては、アリール基又は１価の複素環基が好ましく、アリール基がより好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。アミノ基が有する置換基であるアリール基の例及び好ましい範囲は、環Ｒ1C、環Ｒ2C、環Ｒ3C及び環Ｒ4Cが有していてもよい置換基であるアリール基の例及び好ましい範囲と同じである。アミノ基が有する置換基である１価の複素環基の例及び好ましい範囲は、環Ｒ1C、環Ｒ2C、環Ｒ3C及び環Ｒ4Cが有していてもよい置換基である１価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
【００６０】
環Ｒ1C、環Ｒ2C、環Ｒ3C及び環Ｒ4Cが有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子が好ましく、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基がより好ましく、アルキル基又はアリール基が更に好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
環Ｒ1C、環Ｒ2C、環Ｒ3C及び環Ｒ4Cが有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基であるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、環Ｒ1C、環Ｒ2C、環Ｒ3C及び環Ｒ4Cが有していてもよい置換基であるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
【００６１】
ＲCは、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは炭素原子、ケイ素原子又はゲルマニウム原子であり、より好ましくは炭素原子又はケイ素原子であり、更に好ましくは炭素原子である。
【００６２】
本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、環Ｒ1C、環Ｒ2C、環Ｒ3C及び環Ｒ4Cのうちの少なくとも１つは、アリール基又は１価の複素環基を有することが好ましく、環Ｒ1C、環Ｒ2C、環Ｒ3C及び環Ｒ4Cのうちの少なくとも１つは、式（Ｄ−１）で表される基を有することがより好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
【００６３】
環Ｒ1C、環Ｒ2C、環Ｒ3C及び環Ｒ4Cのうちの少なくとも１つが、アリール基又は１価の複素環基を有する場合、環Ｒ1C、環Ｒ2C、環Ｒ3C及び環Ｒ4Cが有するアリール基及び１価の複素環基の合計の個数は、好ましくは１〜５個であり、より好ましくは、１〜３個であり、更に好ましくは１又は２個であり、特に好ましくは１個である。
【００６４】
環Ｒ1C、環Ｒ2C、環Ｒ3C及び環Ｒ4Cのうちの少なくとも１つが、式（Ｄ−１）で表される基を有する場合、環Ｒ1C、環Ｒ2C、環Ｒ3C及び環Ｒ4Cが有する式（Ｄ−１）で表される基の合計の個数は、好ましくは１〜５個であり、より好ましくは１〜３個であり、更に好ましくは１又は２個であり、特に好ましくは１個である。
【００６５】
・式（Ｄ−１）で表される基
環ＲDで表される芳香族炭化水素環及び芳香族複素環の例及び好ましい範囲は、それぞれ、環Ｒ1C、環Ｒ2C、環Ｒ3C及び環Ｒ4Cで表される芳香族炭化水素環及び芳香族複素環の例及び好ましい範囲と同じである。
環ＲDが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、環Ｒ1C、環Ｒ2C、環Ｒ3C及び環Ｒ4Cが有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
環ＲDは、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、芳香族炭化水素環であることが好ましく、ベンゼン環であることがより好ましく、これらの環は置換基を有していてもよい。
【００６６】
ＸD1及びＸD2は、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは単結合、酸素原子、硫黄原子、又は、−Ｃ(ＲXD2)2−で表される基であり、より好ましくは、単結合、酸素原子又は硫黄原子であり、更に好ましくは、単結合又は硫黄原子であり、特に好ましくは、ＸD1及びＸD2の一方が単結合であり、他方が硫黄原子である。
ＸD1及びＸD2のうち、少なくとも一方は、単結合であることが好ましく、ＸD2が単結合であることがより好ましい。
【００６７】
ＲXD1は、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくは、アリール基又は１価の複素環基であり、更に好ましくは、アリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＲXD2は、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくはアルキル基又はアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＲXD1及びＲXD2で表されるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、環Ｒ1C、環Ｒ2C、環Ｒ3C及び環Ｒ4Cが有していてもよい置換基であるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
【００６８】
ＸD1及びＸD2で表される−Ｃ(ＲXD2)2−で表される基中の２個のＲXD2の組み合わせは、好ましくは両方がアルキル基若しくはシクロアルキル基、両方がアリール基、両方が１価の複素環基、又は、一方がアルキル基若しくはシクロアルキル基で他方がアリール基若しくは１価の複素環基であり、より好ましくは、両方がアリール基、又は、一方がアルキル基若しくはシクロアルキル基で他方がアリール基であり、更に好ましくは、両方がアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。２個存在するＲXD2は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成することが好ましい。ＲXD2が環を形成する場合、−Ｃ(ＲXD2)2−で表される基としては、好ましくは式(Y-A1)-式(Y-A5)で表される基であり、より好ましくは式(Y-A4)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【００６９】
【化２７】
2020009770.tif 000028
【００７０】
ＲXD1及びＲXD2が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、環Ｒ1C、環Ｒ2C、環Ｒ3C及び環Ｒ4Cが有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
【００７１】
Ｅ1D、Ｅ2D及びＥ3Dは、炭素原子であることが好ましい。
【００７２】
Ｒ1D、Ｒ2D及びＲ3Dは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であることが好ましく、水素原子、アルキル基又はアリール基であることがより好ましく、水素原子であることが更に好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
Ｒ1D、Ｒ2D及びＲ3Dで表されるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、環Ｒ1C、環Ｒ2C、環Ｒ3C及び環Ｒ4Cが有していてもよい置換基であるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
Ｒ1D、Ｒ2D及びＲ3Dが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ＲXD1及びＲXD2が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
Ｒ1DとＲ2D、Ｒ2DとＲ3D、Ｒ1DとＲXD1、Ｒ1DとＲXD2、ＲXD1と環ＲDが有していてもよい置換基、及び、ＲXD2と環ＲDが有していてもよい置換基は、それぞれ結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよいが、環を形成しないことが好ましい。
【００７３】
式（Ｄ−１）で表される基は、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは、式（Ｄ−２）で表される基である。
【００７４】
【化２８】
2020009770.tif 000029
［式中、
ＸD1、ＸD2、Ｅ1D、Ｅ2D、Ｅ3D、Ｒ1D、Ｒ2D及びＲ3Dは、前記と同じ意味を表す。
Ｅ4D、Ｅ5D、Ｅ6D及びＥ7Dは、それぞれ独立に、窒素原子又は炭素原子を表す。
Ｒ4D、Ｒ5D、Ｒ6D及びＲ7Dは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ｅ4Dが窒素原子の場合、Ｒ4Dは存在しない。Ｅ5Dが窒素原子の場合、Ｒ5Dは存在しない。Ｅ6Dが窒素原子の場合、Ｒ6Dは存在しない。Ｅ7Dが窒素原子の場合、Ｒ7Dは存在しない。
Ｒ4DとＲ5D、Ｒ5DとＲ6D、Ｒ6DとＲ7D、Ｒ4DとＲXD1、Ｒ4DとＲXD2、Ｒ7DとＲXD1、及び、Ｒ7DとＲXD2は、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。］
【００７５】
Ｅ4D、Ｅ5D、Ｅ6D及びＥ7Dは、炭素原子であることが好ましい。
Ｒ4D、Ｒ5D、Ｒ6D及びＲ7Dの例及び好ましい範囲は、Ｒ1D、Ｒ2D及びＲ3Dの例及び好ましい範囲と同じである。
Ｒ4D、Ｒ5D、Ｒ6D及びＲ7Dが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、Ｒ1D、Ｒ2D及びＲ3Dが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
Ｒ4DとＲ5D、Ｒ5DとＲ6D、Ｒ6DとＲ7Dはそれぞれ結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよいが、環を形成しないことが好ましい。
【００７６】
［式（Ｃ−２）で表される化合物］
式（Ｃ−１）で表される化合物は、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、式（Ｃ−２）で表される化合物であることが好ましい。
【００７７】
Ｅ11C、Ｅ12C、Ｅ13C、Ｅ14C、Ｅ21C、Ｅ22C、Ｅ23C、Ｅ24C、Ｅ31C、Ｅ32C、Ｅ33C、Ｅ34C、Ｅ41C、Ｅ42C、Ｅ43C及びＥ44Cは、炭素原子であることが好ましい。
環Ｒ1C'、環Ｒ2C'、環Ｒ3C'及び環Ｒ4C'は、好ましくはベンゼン環である。
【００７８】
Ｒ11C、Ｒ12C、Ｒ13C、Ｒ14C、Ｒ21C、Ｒ22C、Ｒ23C、Ｒ24C、Ｒ31C、Ｒ32C、Ｒ33C、Ｒ34C、Ｒ41C、Ｒ42C、Ｒ43C及びＲ44Cは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であることが好ましく、水素原子、アリール基又は１価の複素環基であることがより好ましく、水素原子又は式（Ｄ−１）で表される基であることが更に好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
Ｒ11C、Ｒ12C、Ｒ13C、Ｒ14C、Ｒ21C、Ｒ22C、Ｒ23C、Ｒ24C、Ｒ31C、Ｒ32C、Ｒ33C、Ｒ34C、Ｒ41C、Ｒ42C、Ｒ43C及びＲ44Cのうちの少なくとも一つは、アリール基又は１価の複素環基であることが好ましく、式（Ｄ−１）で表される基であることがより好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
【００７９】
Ｒ11C、Ｒ12C、Ｒ13C、Ｒ14C、Ｒ21C、Ｒ22C、Ｒ23C、Ｒ24C、Ｒ31C、Ｒ32C、Ｒ33C、Ｒ34C、Ｒ41C、Ｒ42C、Ｒ43C及びＲ44Cで表されるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、環Ｒ1C、環Ｒ2C、環Ｒ3C及び環Ｒ4Cが有していてもよい置換基であるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
Ｒ11C、Ｒ12C、Ｒ13C、Ｒ14C、Ｒ21C、Ｒ22C、Ｒ23C、Ｒ24C、Ｒ31C、Ｒ32C、Ｒ33C、Ｒ34C、Ｒ41C、Ｒ42C、Ｒ43C及びＲ44Cが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、環Ｒ1C、環Ｒ2C、環Ｒ3C及び環Ｒ4Cが有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
【００８０】
Ｒ11C、Ｒ12C、Ｒ13C、Ｒ14C、Ｒ21C、Ｒ22C、Ｒ23C、Ｒ24C、Ｒ31C、Ｒ32C、Ｒ33C、Ｒ34C、Ｒ41C、Ｒ42C、Ｒ43C及びＲ44Cのうちの少なくとも一つがアリール基又は１価の複素環基である場合、Ｒ11C、Ｒ12C、Ｒ13C、Ｒ14C、Ｒ21C、Ｒ22C、Ｒ23C、Ｒ24C、Ｒ31C、Ｒ32C、Ｒ33C、Ｒ34C、Ｒ41C、Ｒ42C、Ｒ43C及びＲ44Cがアリール基又は１価の複素環基である合計の個数は、好ましくは１〜５個であり、より好ましくは１〜３個であり、更に好ましくは１又は２個であり、特に好ましくは１個である。
Ｒ11C、Ｒ12C、Ｒ13C、Ｒ14C、Ｒ21C、Ｒ22C、Ｒ23C、Ｒ24C、Ｒ31C、Ｒ32C、Ｒ33C、Ｒ34C、Ｒ41C、Ｒ42C、Ｒ43C及びＲ44Cのうちの少なくとも１つが式（Ｄ−１）で表される基である場合、Ｒ11C、Ｒ12C、Ｒ13C、Ｒ14C、Ｒ21C、Ｒ22C、Ｒ23C、Ｒ24C、Ｒ31C、Ｒ32C、Ｒ33C、Ｒ34C、Ｒ41C、Ｒ42C、Ｒ43C及びＲ44Cが式（Ｄ−１）で表される基である合計の個数は、好ましくは１〜５個であり、より好ましくは１〜３個であり、更に好ましくは１又は２個であり、特に好ましくは１個である。
【００８１】
Ｒ11C、Ｒ12C、Ｒ13C、Ｒ14C、Ｒ21C、Ｒ22C、Ｒ23C、Ｒ24C、Ｒ31C、Ｒ32C、Ｒ33C、Ｒ34C、Ｒ41C、Ｒ42C、Ｒ43C及びＲ44Cのうちの少なくとも一つがアリール基又は１価の複素環基である場合、Ｒ11C、Ｒ12C、Ｒ14C、Ｒ21C、Ｒ22C、Ｒ24C、Ｒ31C、Ｒ32C、Ｒ34C、Ｒ41C、Ｒ42C及びＲ44Cのうちの少なくとも一つがアリール基又は１価の複素環基であることが好ましく、Ｒ11C、Ｒ12C、Ｒ21C、Ｒ22C、Ｒ31C、Ｒ32C、Ｒ41C及びＲ42Cのうちの少なくとも一つがアリール基又は１価の複素環基であることがより好ましく、Ｒ11C、Ｒ12C、Ｒ21C及びＲ22Cのうちの少なくとも一つがアリール基又は１価の複素環基であることが更に好ましく、Ｒ12C及びＲ22Cのうちの少なくとも一つがアリール基又は１価の複素環基であることが特に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ｒ11C、Ｒ12C、Ｒ13C、Ｒ14C、Ｒ21C、Ｒ22C、Ｒ23C、Ｒ24C、Ｒ31C、Ｒ32C、Ｒ33C、Ｒ34C、Ｒ41C、Ｒ42C、Ｒ43C及びＲ44Cのうちの少なくとも一つが式（Ｄ−１）で表される基である場合、Ｒ11C、Ｒ12C、Ｒ14C、Ｒ21C、Ｒ22C、Ｒ24C、Ｒ31C、Ｒ32C、Ｒ34C、Ｒ41C、Ｒ42C及びＲ44Cのうちの少なくとも一つが式（Ｄ−１）で表される基であることが好ましく、Ｒ11C、Ｒ12C、Ｒ21C、Ｒ22C、Ｒ31C、Ｒ32C、Ｒ41C及びＲ42Cのうちの少なくとも一つが式（Ｄ−１）で表される基であることがより好ましく、Ｒ11C、Ｒ12C、Ｒ21C及びＲ22Cのうちの少なくとも一つが式（Ｄ−１）で表される基であることが更に好ましく、Ｒ11C及びＲ12Cのうちの少なくとも一つが式（Ｄ−１）で表される基であることが特に好ましく、Ｒ12Cが式（Ｄ−１）で表される基であることがとりわけ好ましい。
【００８２】
Ｒ11CとＲ12C、Ｒ12CとＲ13C、Ｒ13CとＲ14C、Ｒ14CとＲ34C、Ｒ34CとＲ33C、Ｒ33CとＲ32C、Ｒ32CとＲ31C、Ｒ31CとＲ41C、Ｒ41CとＲ42C、Ｒ42CとＲ43C、Ｒ43CとＲ44C、Ｒ44CとＲ24C、Ｒ24CとＲ23C、Ｒ23CとＲ22C、Ｒ22CとＲ21C、及び、Ｒ21CとＲ11Cは、それぞれ結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよいが、環を形成しないことが好ましい。
【００８３】
［式（Ｃ−３）で表される化合物］
式（Ｃ−２）で表される化合物は、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、式（Ｃ−３）で表される化合物であることが好ましい。
【００８４】
式（Ｃ−１）で表される化合物としては、例えば、式（Ｃ−１０１）〜式（Ｃ−１３７）で表される化合物が挙げられる。
【００８５】
【化２９】
2020009770.tif 000030
【００８６】
【化３０】
2020009770.tif 000031
【００８７】
【化３１】
2020009770.tif 000032
【００８８】
【化３２】
2020009770.tif 000033
【００８９】
【化３３】
2020009770.tif 000034
【００９０】
【化３４】
2020009770.tif 000035
【００９１】
【化３５】
2020009770.tif 000036
【００９２】
【化３６】
2020009770.tif 000037
［式中、Ｘは酸素原子又は硫黄原子を表す。Ｘが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
【００９３】
Ｘは、硫黄原子であることが好ましい。
【００９４】
式（Ｃ−１）で表される化合物は、例えば、Ａｌｄｒｉｃｈ、Ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ  Ｃｏｒｐ．から入手可能である。式（Ｃ−１）で表される化合物は、その他には、例えば、国際公開２０１４／０２３３８８号、国際公開２０１３／０４５４０８号、国際公開２０１３／０４５４１０号、国際公開２０１３／０４５４１１号、国際公開２０１２／０４８８２０号、国際公開２０１２／０４８８１９号、国際公開２０１１／００６５７４号、「Ｏｒｇａｎｉｃ Ｅｌｅｃｔｒｏｎｉｃｓ ｖｏｌ．１４、９０２−９０８（２０１３）」に記載されている方法に従って合成することができる。
【００９５】
・その他
本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、第１の有機層は、式（Ｃ−１）で表される化合物と、燐光発光性化合物とを含有する層であることが好ましい。
第１の有機層には、式（Ｃ−１）で表される化合物が１種単独で含有されていてもよく、２種以上含有されていてもよい。また、第１の有機層が、式（Ｃ−１）で表される化合物と燐光発光性化合物とを含有する層である場合、燐光発光性化合物が１種単独で含有されていてもよく、２種以上含有されていてもよい。
【００９６】
第１の有機層が、式（Ｃ−１）で表される化合物と燐光発光性化合物とを含有する層である場合、燐光発光性化合物の含有量は、燐光発光性化合物と式（Ｃ−１）で表される化合物との合計を100質量部とした場合、通常、0.01〜95質量部であり、好ましくは0.1〜70質量部であり、より好ましくは1〜50質量部であり、更に好ましくは10〜40質量部である。
第１の有機層が、式（Ｃ−１）で表される化合物と燐光発光性化合物とを含有する層である場合、式（Ｃ−１）で表される化合物は、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、正孔注入性、正孔輸送性、電子注入性及び電子輸送性から選ばれる少なくとも１つの機能を有するホスト材料であることが好ましい。
第１の有機層が、式（Ｃ−１）で表される化合物と燐光発光性化合物とを含有する層である場合、式（Ｃ−１）で表される化合物の有する最低励起三重項状態（Ｔ1）は、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、第１の有機層に含有される燐光発光性化合物の有するＴ1と同等のエネルギー準位、又は、より高いエネルギー準位であることが好ましく、より高いエネルギー準位であることがより好ましい。
燐光発光性化合物としては、本発明の発光素子を溶液塗布プロセスで作製できるので、第１の有機層に含有される式（Ｃ−１）で表される化合物を溶解することが可能な溶媒に対して溶解性を示すものであることが好ましい。
【００９７】
「燐光発光性化合物」は、通常、室温（２５℃）で燐光発光性を示す化合物を意味するが、好ましくは、室温で三重項励起状態からの発光を示す金属錯体である。この三重項励起状態からの発光を示す金属錯体は、中心金属原子及び配位子を有する。
中心金属原子としては、例えば、原子番号４０以上の原子で、錯体にスピン−軌道相互作用があり、一重項状態と三重項状態との間の項間交差を起こし得る金属原子が挙げられる。金属原子としては、例えば、ルテニウム原子、ロジウム原子、パラジウム原子、イリジウム原子及び白金原子が挙げられ、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくはイリジウム原子又は白金原子である。
配位子としては、例えば、中心金属原子との間に、配位結合及び共有結合からなる群から選ばれる少なくとも１種の結合を形成する、中性若しくはアニオン性の単座配位子、又は、中性若しくはアニオン性の多座配位子が挙げられる。中心金属原子と配位子との間の結合としては、例えば、金属−窒素結合、金属−炭素結合、金属−酸素結合、金属−リン結合、金属−硫黄結合及び金属−ハロゲン結合が挙げられる。多座配位子とは、通常、２座以上６座以下の配位子を意味する。
【００９８】
・式（１）で表される燐光発光性化合物
燐光発光性化合物は、前記式（１）で表される燐光発光性化合物であることが好ましい。
Ｍは、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、イリジウム原子又は白金原子であることが好ましく、イリジウム原子であることがより好ましい。
Ｍがルテニウム原子、ロジウム原子又はイリジウム原子の場合、ｎ1は２又は３であることが好ましく、３であることがより好ましい。
Ｍがパラジウム原子又は白金原子の場合、ｎ1は２であることが好ましい。
Ｅ1及びＥ2は、炭素原子であることが好ましい。
【００９９】
環Ｌ1は、５員の芳香族複素環又は６員の芳香族複素環であることが好ましく、２つ以上４つ以下の窒素原子を構成原子として有する５員の芳香族複素環又は１つ以上４つ以下の窒素原子を構成原子として有する６員の芳香族複素環であることがより好ましく、２つ以上３つ以下の窒素原子を構成原子として有する５員の芳香族複素環又は１つ以上２つ以下の窒素原子を構成原子として有する６員の芳香族複素環であることが更に好ましく、これらの環は置換基を有していてもよい。但し、環Ｌ1が６員の芳香族複素環である場合、Ｅ1は炭素原子であることが好ましい。
環Ｌ1としては、例えば、ジアゾール環、トリアゾール環、ピリジン環、ジアザベンゼン環、トリアジン環、アザナフタレン環及びジアザナフタレン環が挙げられ、ジアゾール環、トリアゾール環、ピリジン環、ジアザベンゼン環、キノリン環又はイソキノリン環が好ましく、ジアゾール環、トリアゾール環、ピリジン環、キノリン環又はイソキノリン環がより好ましく、ジアゾール環、トリアゾール環又はピリジン環が更に好ましく、ジアゾール環又はピリジン環が特に好ましく、これらの環は置換基を有していてもよい。
【０１００】
環Ｌ2は、５員若しくは６員の芳香族炭化水素環、又は、５員若しくは６員の芳香族複素環であることが好ましく、６員の芳香族炭化水素環又は６員の芳香族複素環であることがより好ましく、６員の芳香族炭化水素環であることが更に好ましく、これらの環は置換基を有していてもよい。環Ｒ2が６員の芳香族複素環である場合、Ｅ2は炭素原子であることが好ましい。
環Ｌ2としては、例えば、ベンゼン環、ナフタレン環、フルオレン環、フェナントレン環、インデン環、ピリジン環、ジアザベンゼン環及びトリアジン環が挙げられ、ベンゼン環、ナフタレン環、フルオレン環、ピリジン環又はジアザベンゼン環が好ましく、ベンゼン環、ピリジン環又はジアザベンゼン環がより好ましく、ベンゼン環が更に好ましく、これらの環は置換基を有していてもよい。
【０１０１】
環Ｌ1及び環Ｌ2が有していてもよい置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子が好ましく、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、１価の複素環基、置換アミノ基又はフッ素原子がより好ましく、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基が更に好ましく、アリール基又は１価の複素環基が特に好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
【０１０２】
環Ｌ1及び環Ｌ2が有していてもよい置換基であるアリール基としては、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、ジヒドロフェナントレニル基、フルオレニル基又はピレニル基が好ましく、フェニル基、ナフチル基又はフルオレニル基がより好ましく、フェニル基が更に好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
【０１０３】
環Ｌ1及び環Ｌ2が有していてもよい置換基である１価の複素環基としては、ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、カルバゾリル基、アザカルバゾリル基、ジアザカルバゾリル基、フェノキサジニル基又はフェノチアジニル基が好ましく、ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、カルバゾリル基、アザカルバゾリル基又はジアザカルバゾリル基がより好ましく、ピリジル基、ピリミジニル基又はトリアジニル基が更に好ましく、トリアジニル基が特に好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
【０１０４】
環Ｌ1及び環Ｌ2が有していてもよい置換基である置換アミノ基において、アミノ基が有する置換基としては、アリール基又は１価の複素環基が好ましく、アリール基がより好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。アミノ基が有する置換基におけるアリール基の例及び好ましい範囲は、環Ｌ1及び環Ｌ2が有していてもよい置換基におけるアリール基の例及び好ましい範囲と同じである。アミノ基が有する置換基における１価の複素環基の例及び好ましい範囲は、環Ｌ1及び環Ｌ2が有していてもよい置換基における１価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
【０１０５】
環Ｌ1及び環Ｌ2が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基又は置換アミノ基が好ましく、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基がより好ましく、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基が更に好ましく、アルキル基又はシクロアルキル基が特に好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよいが、これらの基は更に置換基を有さないことが好ましい。
【０１０６】
環Ｌ1及び環Ｌ2が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、環Ｌ1及び環Ｌ2が有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
【０１０７】
環Ｌ1及び環Ｌ2が有していてもよい置換基であるアリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基は、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは、式(D-A)、式(D-B)又は式(D-C)で表される基であり、より好ましくは、式(D-A)又は式(D-C)で表される基である。
【０１０８】
【化３７】
2020009770.tif 000038
［式中、
ｍDA1、ｍDA2及びｍDA3は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。
ＧDAは、窒素原子、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＡｒDA1、ＡｒDA2及びＡｒDA3は、それぞれ独立に、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＡｒDA1、ＡｒDA2及びＡｒDA3が複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
ＴDAは、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数あるＴDAは、同一でも異なっていてもよい。］
【０１０９】
【化３８】
2020009770.tif 000039
［式中、
ｍDA1、ｍDA2、ｍDA3、ｍDA4、ｍDA5、ｍDA6及びｍDA7は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。
ＧDAは、窒素原子、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数あるＧDAは、同一でも異なっていてもよい。
ＡｒDA1、ＡｒDA2、ＡｒDA3、ＡｒDA4、ＡｒDA5、ＡｒDA6及びＡｒDA7は、それぞれ独立に、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＡｒDA1、ＡｒDA2、ＡｒDA3、ＡｒDA4、ＡｒDA5、ＡｒDA6及びＡｒDA7が複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
ＴDAは、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数あるＴDAは、同一でも異なっていてもよい。］
【０１１０】
【化３９】
2020009770.tif 000040
［式中、
ｍDA1は、０以上の整数を表す。
ＡｒDA1は、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＡｒDA1が複数ある場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ＴDAは、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
【０１１１】
ｍDA1、ｍDA2、ｍDA3、ｍDA4、ｍDA5、ｍDA6及びｍDA7は、通常１０以下の整数であり、好ましくは５以下の整数であり、より好ましくは２以下の整数であり、更に好ましくは０又は１である。ｍDA2、ｍDA3、ｍDA4、ｍDA5、ｍDA6及びｍDA7は、同一の整数であることが好ましく、ｍDA1、ｍDA2、ｍDA3、ｍDA4、ｍDA5、ｍDA6及びｍDA7は、同一の整数であることがより好ましい。
【０１１２】
ＧDAは、好ましくは芳香族炭化水素基又は複素環基であり、より好ましくはベンゼン環、ピリジン環、ピリミジン環、トリアジン環又はカルバゾール環から環を構成する炭素原子又は窒素原子に直接結合する水素原子３個を除いてなる基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＧDAが有していてもよい置換基としては、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基又はシクロアルコキシ基であり、更に好ましくは、アルキル基又はシクロアルキル基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよいが、これらの基は更に置換基を有さないことが好ましい。
ＧDAは、好ましくは式(GDA-11)〜式(GDA-15)で表される基であり、より好ましくは式(GDA-11)〜式(GDA-14)で表される基であり、更に好ましくは式(GDA-11)又は式(GDA-14)で表される基である。
【０１１３】
【化４０】
2020009770.tif 000041
［式中、
＊は、式(D-A)におけるＡｒDA1、式(D-B)におけるＡｒDA1、式(D-B)におけるＡｒDA2、又は、式(D-B)におけるＡｒDA3との結合を表す。
＊＊は、式(D-A)におけるＡｒDA2、式(D-B)におけるＡｒDA2、式(D-B)におけるＡｒDA4、又は、式(D-B)におけるＡｒDA6との結合を表す。
＊＊＊は、式(D-A)におけるＡｒDA3、式(D-B)におけるＡｒDA3、式(D-B)におけるＡｒDA5、又は、式(D-B)におけるＡｒDA7との結合を表す。
ＲDAは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は更に置換基を有していてもよい。ＲDAが複数ある場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
【０１１４】
ＲDAは、好ましくは水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基又はシクロアルコキシ基であり、より好ましくは水素原子、アルキル基又はシクロアルキル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１１５】
ＡｒDA1、ＡｒDA2、ＡｒDA3、ＡｒDA4、ＡｒDA5、ＡｒDA6及びＡｒDA7は、好ましくは、フェニレン基、フルオレンジイル基又はカルバゾールジイル基であり、より好ましくは式(ArDA-1)〜式(ArDA-5)で表される基であり、更に好ましくは式(ArDA-1)〜式(ArDA-3)で表される基であり、特に好ましくは式(ArDA-1)又は式(ArDA-2)で表される基であり、とりわけ好ましくは式(ArDA-1)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１１６】
【化４１】
2020009770.tif 000042
［式中、
ＲDAは、前記と同じ意味を表す。
ＲDBは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＲDBが複数ある場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
【０１１７】
ＲDBは、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくはアリール基又は１価の複素環基であり、更に好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１１８】
ＡｒDA1、ＡｒDA2、ＡｒDA3、ＡｒDA4、ＡｒDA5、ＡｒDA6、ＡｒDA7及びＲDBが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ＧDAが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
【０１１９】
ＴDAは、好ましくは式(TDA-1)〜式(TDA-3)で表される基であり、より好ましくは式(TDA-1)で表される基である。
【０１２０】
【化４２】
2020009770.tif 000043
［式中、ＲDA及びＲDBは、前記と同じ意味を表す。］
【０１２１】
式(D-A)で表される基は、好ましくは式(D-A1)〜式(D-A5)で表される基であり、より好ましくは式(D-A1)又は式(D-A3)〜式(D-A5)で表される基であり、更に好ましくは式(D-A1)又は式(D-A3)で表される基である。
【０１２２】
【化４３】
2020009770.tif 000044
［式中、
Ｒp1、Ｒp2、Ｒp3及びＲp4は、それぞれ独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基又はハロゲン原子を表す。Ｒp1、Ｒp2及びＲp4が複数ある場合、それらはそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。
ｎｐ１は、０〜５の整数を表し、ｎｐ２は０〜３の整数を表し、ｎｐ３は０又は１を表し、ｎｐ４は０〜４の整数を表す。複数あるｎｐ１は、同一でも異なっていてもよい。］
【０１２３】
式(D-B)で表される基は、好ましくは式(D-B1)〜式(D-B6)で表される基であり、より好ましくは式(D-B1)〜式(D-B3)又は式(D-B5)で表される基であり、更に好ましくは式(D-B1)又は式(D-B5)で表される基である。
【０１２４】
【化４４】
2020009770.tif 000045
【０１２５】
【化４５】
2020009770.tif 000046
［式中、
Ｒp1、Ｒp2、Ｒp3及びＲp4は、それぞれ独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基又はハロゲン原子を表す。Ｒp1、Ｒp2及びＲp4が複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
ｎｐ１は０〜５の整数を表し、ｎｐ２は０〜３の整数を表し、ｎｐ３は０又は１を表し、ｎｐ４は０〜４の整数を表す。複数あるｎｐ１は同一でも異なっていてもよい。複数あるｎｐ２は、それらは同一でも異なっていてもよい。］
【０１２６】
式(D-C)で表される基は、好ましくは式(D-C1)〜式(D-C4)で表される基であり、より好ましくは式(D-C1)又は式(D-C2)で表される基であり、更に好ましくは式(D-C2)で表される基である。
【０１２７】
【化４６】
2020009770.tif 000047
［式中、
Ｒp4、Ｒp5及びＲp6は、それぞれ独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基又はハロゲン原子を表す。Ｒp4、Ｒp5及びＲp6が複数ある場合、それらはそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。
ｎｐ４は０〜４の整数を表し、ｎｐ５は０〜５の整数を表し、ｎｐ６は０〜５の整数を表す。］
【０１２８】
ｎｐ１は、好ましくは０〜２の整数であり、より好ましくは０又は１である。ｎｐ２は、好ましくは０又は１であり、より好ましくは０である。ｎｐ３は好ましくは０である。ｎｐ４は、好ましくは０〜２の整数であり、より好ましくは０である。ｎｐ５は、好ましくは０〜３の整数であり、より好ましくは０又は１である。ｎｐ６は、好ましくは０〜２の整数であり、より好ましくは０又は１である。
【０１２９】
Ｒp1、Ｒp2、Ｒp3、Ｒp4、Ｒp5及びＲp6で表されるアルキル基又はシクロアルキル基としては、好ましくは、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ヘキシル基、２−エチルヘキシル基、シクロヘキシル基又はｔｅｒｔ−オクチル基である。
Ｒp1、Ｒp2、Ｒp3、Ｒp4、Ｒp5及びＲp6で表されるアルコキシ基又はシクロアルコキシ基としては、好ましくは、メトキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基又はシクロへキシルオキシ基である。
Ｒp1、Ｒp2、Ｒp3、Ｒp4、Ｒp5及びＲp6は、好ましくは、置換基を有していてもよいアルキル基又は置換基を有していてもよいシクロアルキル基であり、より好ましくは、置換基を有していてもよいアルキル基であり、更に好ましくは、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ヘキシル基、２−エチルヘキシル基又はｔｅｒｔ−オクチル基である。
【０１３０】
環Ｌ1が有していてもよい置換基が複数存在する場合、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成しないことが好ましい。
環Ｌ2が有していてもよい置換基が複数存在する場合、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成しないことが好ましい。
環Ｌ1が有していてもよい置換基と、環Ｌ2が有していてもよい置換基とは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成しないことが好ましい。
【０１３１】
［アニオン性の２座配位子］
Ａ1−Ｇ1−Ａ2で表されるアニオン性の２座配位子としては、例えば、下記式で表される配位子が挙げられる。但し、Ａ1−Ｇ1−Ａ2で表されるアニオン性の２座配位子は、添え字ｎ1でその数を定義されている配位子とは異なる。
【０１３２】
【化４７】
2020009770.tif 000048
【０１３３】
【化４８】
2020009770.tif 000049
［式中、
＊は、Ｍと結合する部位を表す。
ＲL1は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲL1は、同一でも異なっていてもよい。
ＲL2は、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
【０１３４】
ＲL1は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又はフッ素原子であることが好ましく、水素原子又はアルキル基であることがより好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＲL2は、アルキル基又はアリール基であることが好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１３５】
式（１）で表される燐光発光性化合物は、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、式（１−Ａ）で表される燐光発光性化合物又は式（１−Ｂ）で表される燐光発光性化合物であることが好ましい。
【０１３６】
【化４９】
2020009770.tif 000050
［式中、
Ｍ、ｎ1、ｎ2、Ｅ1及びＡ1−Ｇ1−Ａ2は、前記と同じ意味を表す。
Ｅ11A、Ｅ12A、Ｅ13A、Ｅ21A、Ｅ22A、Ｅ23A及びＥ24Aは、それぞれ独立に、窒素原子又は炭素原子を表す。Ｅ11A、Ｅ12A、Ｅ13A、Ｅ21A、Ｅ22A、Ｅ23A及びＥ24Aが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｅ11Aが窒素原子の場合、Ｒ11Aは存在しても存在しなくてもよい。Ｅ12Aが窒素原子の場合、Ｒ12Aは存在しても存在しなくてもよい。Ｅ13Aが窒素原子の場合、Ｒ13Aは存在しても存在しなくてもよい。Ｅ21Aが窒素原子の場合、Ｒ21Aは存在しない。Ｅ22Aが窒素原子の場合、Ｒ22Aは存在しない。Ｅ23Aが窒素原子の場合、Ｒ23Aは存在しない。Ｅ24Aが窒素原子の場合、Ｒ24Aは存在しない。
Ｒ11A、Ｒ12A、Ｒ13A、Ｒ21A、Ｒ22A、Ｒ23A及びＲ24Aは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ11A、Ｒ12A、Ｒ13A、Ｒ21A、Ｒ22A、Ｒ23A及びＲ24Aが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ11AとＲ12A、Ｒ12AとＲ13A、Ｒ11AとＲ21A、Ｒ21AとＲ22A、Ｒ22AとＲ23A、及び、Ｒ23AとＲ24Aは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
環Ｌ1Aは、トリアゾール環又はジアゾール環を表す。
環Ｌ2Aは、ベンゼン環、ピリジン環又はジアザベンゼン環を表す。］
【０１３７】
環Ｌ1Aがジアゾール環である場合、Ｅ11Aが窒素原子であるイミダゾール環、又は、Ｅ12Aが窒素原子であるイミダゾール環が好ましく、Ｅ11Aが窒素原子であるイミダゾール環がより好ましい。
環Ｌ1Aがトリアゾール環である場合、Ｅ11A及びＥ12Aが窒素原子であるトリアゾール環、又は、Ｅ11A及びＥ13Aが窒素原子であるトリアゾール環が好ましく、Ｅ11A及びＥ13Aが窒素原子であるトリアゾール環がより好ましい。
環Ｌ1Aはジアゾール環であることが好ましい。
【０１３８】
Ｒ11A、Ｒ12A、Ｒ13A、Ｒ21A、Ｒ22A、Ｒ23A及びＲ24Aで表されるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、環Ｌ1及び環Ｌ2が有していてもよい置換基であるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
Ｒ11A、Ｒ12A、Ｒ13A、Ｒ21A、Ｒ22A、Ｒ23A及びＲ24Aが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、環Ｌ1及び環Ｌ2が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
【０１３９】
Ｅ11Aが窒素原子であり、且つ、Ｒ11Aが存在する場合、Ｒ11Aはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であることが好ましく、アリール基又は１価の複素環基であることがより好ましく、アリール基であることが更に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ｅ11Aが炭素原子である場合、Ｒ11Aは水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であることが好ましく、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であることがより好ましく、水素原子、アルキル基又はシクロアルキル基であることが更に好ましく、水素原子であることが特に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１４０】
Ｅ12Aが窒素原子であり、且つ、Ｒ12Aが存在する場合、Ｒ12Aはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であることが好ましく、アリール基又は１価の複素環基であることがより好ましく、アリール基であることが更に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ｅ12Aが炭素原子である場合、Ｒ12Aは水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であることが好ましく、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であることがより好ましく、水素原子、アルキル基又はシクロアルキル基であることが更に好ましく、水素原子であることが特に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１４１】
Ｅ13Aが窒素原子であり、且つ、Ｒ13Aが存在する場合、Ｒ13Aはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であることが好ましく、アリール基又は１価の複素環基であることがより好ましく、アリール基であることが更に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ｅ13Aが炭素原子である場合、Ｒ13Aは水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であることが好ましく、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であることがより好ましく、水素原子、アルキル基又はシクロアルキル基であることが更に好ましく、水素原子であることが特に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１４２】
環Ｌ1Aがジアゾール環である場合、環Ｌ1Aは、好ましくは、Ｅ11Aが窒素原子であり、且つ、Ｒ11Aが存在するイミダゾール環、又は、Ｅ12Aが窒素原子であり、且つ、Ｒ12Aが存在するイミダゾール環であり、より好ましくは、Ｅ11Aが窒素原子であり、且つ、Ｒ11Aが存在するイミダゾール環である。
【０１４３】
環Ｌ1Aがトリアゾール環である場合、環Ｌ1Aは、好ましくは、Ｅ11A及びＥ12Aが窒素原子であり、且つ、Ｒ11Aが存在しＲ12Aが存在しないトリアゾール環、又は、Ｅ11A及びＥ13Aが窒素原子であり、且つ、Ｒ11Aが存在しＲ13Aが存在しないトリアゾール環であり、より好ましくは、Ｅ11A及びＥ13Aが窒素原子であり、且つ、Ｒ11Aが存在しＲ13Aが存在しないトリアゾール環である。
環Ｌ1Aがトリアゾール環である場合、Ｒ11A、Ｒ12A及びＲ13Aのうちの２つは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であることが好ましく、アルキル基又はアリール基であることがより好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１４４】
環Ｌ2Aがピリジン環である場合、環Ｌ2Aは、Ｅ21Aが窒素原子であるピリジン環、Ｅ22Aが窒素原子であるピリジン環、又は、Ｅ23Aが窒素原子であるピリジン環であることが好ましく、Ｅ22Aが窒素原子であるピリジン環であることがより好ましい。
環Ｌ2Aがジアザベンゼン環である場合、環Ｌ2Aは、Ｅ22A及びＥ24Aが窒素原子であるピリミジン環、又は、Ｅ22A及びＥ24Aが窒素原子であるピリミジン環であることが好ましく、Ｅ22A及びＥ24Aが窒素原子であるピリミジン環であることがより好ましい。
環Ｌ2Aは、ベンゼン環であることが好ましい。
【０１４５】
Ｒ21A、Ｒ22A、Ｒ23A及びＲ24Aは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、１価の複素環基、置換アミノ基又はフッ素原子であることが好ましく、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であることがより好ましく、水素原子、アルキル基又は式（Ｄ−Ａ）、式（Ｄ−Ｂ）若しくは式（Ｄ−Ｃ）で表される基であることが更に好ましく、水素原子又は式（Ｄ−Ａ）で表される基であることが特に好ましく、水素原子であることがとりわけ好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１４６】
環Ｌ2Aがアリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基を有する場合、Ｒ22A又はＲ23Aがアリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であることが好ましく、Ｒ22Aがアリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であることがより好ましい。
【０１４７】
Ｒ11AとＲ12A、Ｒ12AとＲ13A、Ｒ11AとＲ21A、Ｒ21AとＲ22A、Ｒ22AとＲ23A、及び、Ｒ23AとＲ24Aは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成しないことが好ましい。
【０１４８】
式（１−Ａ）で表される燐光発光性化合物は、本発明の発光素子の輝度寿命が更に優れるので、式（１−Ａ１）〜式（１−Ａ５）で表される燐光発光性化合物であることが好ましく、式（１−Ａ１）、式（１−Ａ３）又は式（１−Ａ４）で表される燐光発光性化合物であることがより好ましく、式（１−Ａ３）又は式（１−Ａ４）で表される燐光発光性化合物であることが更に好ましく、式（１−Ａ４）で表される燐光発光性化合物であることが特に好ましい。
【０１４９】
【化５０】
2020009770.tif 000051
【０１５０】
【化５１】
2020009770.tif 000052
【０１５１】
【化５２】
2020009770.tif 000053
［式中、Ｍ、ｎ1、ｎ2、Ｒ11A、Ｒ12A、Ｒ13A、Ｒ21A、Ｒ22A、Ｒ23A、Ｒ24A及びＡ1−Ｇ1−Ａ2は、前記と同じ意味を表す。］
【０１５２】
［式（１−Ｂ）で表される燐光発光性化合物］
環Ｌ1Bがジアザベンゼン環である場合、環Ｌ1Bは、Ｅ11Bが窒素原子であるピリミジン環、又は、Ｅ13Bが窒素原子であるピリミジン環であることが好ましく、Ｅ11Bが窒素原子であるピリミジン環であることがより好ましい。
環Ｌ1Bは、ピリジン環であることが好ましい。
【０１５３】
環Ｌ2Bがピリジン環である場合、環Ｌ2Bは、Ｅ21Bが窒素原子であるピリジン環、Ｅ22Bが窒素原子であるピリジン環、又は、Ｅ23Bが窒素原子であるピリジン環であることが好ましく、Ｅ22Bが窒素原子であるであるピリジン環であることがより好ましい。
環Ｌ2Bがジアザベンゼン環である場合、環Ｌ2Bは、Ｅ22B及びＥ24Bが窒素原子であるピリミジン環、又は、Ｅ21B及びＥ23Bが窒素原子であるピリミジン環であることが好ましく、Ｅ22B及びＥ24Bが窒素原子であるピリミジン環であることがより好ましい。
環Ｌ2Bは、ベンゼン環であることが好ましい。
【０１５４】
Ｒ11B、Ｒ12B、Ｒ13B、Ｒ14B、Ｒ21B、Ｒ22B、Ｒ23B及びＲ24Bで表されるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、環Ｌ1及び環Ｌ2が有していてもよい置換基であるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
Ｒ11B、Ｒ12B、Ｒ13B、Ｒ14B、Ｒ21B、Ｒ22B、Ｒ23B及びＲ24Bが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、環Ｌ1及び環Ｌ2が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
Ｒ11B、Ｒ12B、Ｒ13B、Ｒ14B、Ｒ21B、Ｒ22B、Ｒ23B及びＲ24Bは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アルケニル基、１価の複素環基、置換アミノ基又はフッ素原子であることが好ましく、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アルケニル基、１価の複素環基又は置換アミノ基であることがより好ましく、水素原子、アルキル基、又は、式（Ｄ−Ａ）、式（Ｄ−Ｂ）若しくは式（Ｄ−Ｃ）で表される基であることが更に好ましく、水素原子又は式（Ｄ−Ａ）で表される基であることが特に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１５５】
環Ｌ1Bがアリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基を有する場合、Ｒ11B、Ｒ12B又はＲ13Bがアリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であることが好ましく、Ｒ12B又はＲ13Bがアリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であることがより好ましく、Ｒ13Bがアリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であることが更に好ましい。
【０１５６】
環Ｌ2Bがアリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基を有する場合、Ｒ22B又はＲ23Bがアリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であることが好ましく、Ｒ22Bがアリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であることがより好ましい。
【０１５７】
式（１−Ｂ）で表される燐光発光性化合物は、本発明の発光素子の輝度寿命が更に優れるので、式（１−Ｂ１）〜式（１−Ｂ５）で表される燐光発光性化合物であることが好ましく、式（１−Ｂ１）〜式（１−Ｂ３）で表される燐光発光性化合物であることがより好ましく、式（１−Ｂ１）で表される燐光発光性化合物又は式（１−Ｂ２）で表される燐光発光性化合物であることが更に好ましく、式（１−Ｂ１）で表される燐光発光性化合物であることが特に好ましい。
【０１５８】
Ｒ15B、Ｒ16B、Ｒ17B及びＲ18Bで表されるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、環Ｌ1及び環Ｌ2が有していてもよい置換基であるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
Ｒ15B、Ｒ16B、Ｒ17B及びＲ18Bが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、環Ｌ1及び環Ｌ2が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
Ｒ15B、Ｒ16B、Ｒ17B及びＲ18Bは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、フッ素原子、アリール基、アルケニル基、１価の複素環基又は置換アミノ基であることが好ましく、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であることがより好ましく、水素原子、アルキル基又はシクロアルキル基であることが更に好ましく、水素原子であることが特に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１５９】
燐光発光性化合物としては、例えば、下記式で表される燐光発光性化合物が挙げられる。
【０１６０】
【化５３】
2020009770.tif 000054
【０１６１】
【化５４】
2020009770.tif 000055
【０１６２】
【化５５】
2020009770.tif 000056
【０１６３】
【化５６】
2020009770.tif 000057
【０１６４】
【化５７】
2020009770.tif 000058
【０１６５】
【化５８】
2020009770.tif 000059
【０１６６】
【化５９】
2020009770.tif 000060
【０１６７】
【化６０】
2020009770.tif 000061
【０１６８】
【化６１】
2020009770.tif 000062
【０１６９】
【化６２】
2020009770.tif 000063
【０１７０】
燐光発光性化合物は、例えば、Ａｌｄｒｉｃｈ、Ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ Ｃｏｒｐ．、Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｄｙｅ  Ｓｏｕｒｃｅから入手可能である。
また、燐光発光性化合物は、Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  ｔｈｅ  Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｓｏｃｉｅｔｙ，Ｖｏｌ．１０７，１４３１−１４３２（１９８５）、Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  ｔｈｅ  Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｓｏｃｉｅｔｙ，Ｖｏｌ．１０６，６６４７−６６５３（１９８４）、国際公開第２０１１／０２４７６１号、国際公開第２００２／４４１８９号、特開２００６−１８８６７３号公報等の文献に記載の公知の方法により製造することも可能である。
【０１７１】
［第１の組成物］
第１の有機層は、式（Ｃ−１）で表される化合物と、前記燐光発光性化合物、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料及び酸化防止剤からなる群から選ばれる少なくとも１種の材料とを含む組成物（以下、「第１の組成物」ともいう。）を含有する層であってもよい。但し、第１の組成物に含有される正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料及び電子注入材料は、式（Ｃ−１）で表される化合物とは異なり、第１の組成物に含有される発光材料は、式（Ｃ−１）で表される化合物とは異なり、燐光発光性化合物とは異なる。
【０１７２】
・正孔輸送材料
正孔輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類され、好ましくは高分子化合物である。正孔輸送材料は、架橋基を有していてもよい。
高分子化合物としては、例えば、ポリビニルカルバゾール及びその誘導体；側鎖又は主鎖に芳香族アミン構造を有するポリアリーレン及びその誘導体が挙げられる。高分子化合物は、電子受容性部位が結合された化合物でもよい。電子受容性部位としては、例えば、フラーレン、テトラフルオロテトラシアノキノジメタン、テトラシアノエチレン、トリニトロフルオレノン等が挙げられ、好ましくはフラーレンである。
第１の組成物において、正孔輸送材料の配合量は、式（Ｃ−１）で表される化合物を100質量部とした場合、通常、1〜400質量部であり、好ましくは5〜150質量部である。
正孔輸送材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【０１７３】
・電子輸送材料
電子輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。電子輸送材料は、架橋基を有していてもよい。
低分子化合物としては、例えば、8-ヒドロキシキノリンを配位子とする金属錯体、オキサジアゾール、アントラキノジメタン、ベンゾキノン、ナフトキノン、アントラキノン、テトラシアノアントラキノジメタン、フルオレノン、ジフェニルジシアノエチレン及びジフェノキノン、並びに、これらの誘導体が挙げられる。
高分子化合物としては、例えば、ポリフェニレン、ポリフルオレン、及び、これらの誘導体が挙げられる。高分子化合物は、金属でドープされていてもよい。
第１の組成物において、電子輸送材料の配合量は、式（Ｃ−１）で表される化合物を100質量部とした場合、通常、1〜400質量部であり、好ましくは5〜150質量部である。
電子輸送材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【０１７４】
・正孔注入材料及び電子注入材料
正孔注入材料及び電子注入材料は、各々、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。正孔注入材料及び電子注入材料は、架橋基を有していてもよい。
低分子化合物としては、例えば、銅フタロシアニン等の金属フタロシアニン；カーボン；モリブデン、タングステン等の金属酸化物；フッ化リチウム、フッ化ナトリウム、フッ化セシウム、フッ化カリウム等の金属フッ化物が挙げられる。
高分子化合物としては、例えば、ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロール、ポリフェニレンビニレン、ポリチエニレンビニレン、ポリキノリン及びポリキノキサリン、並びに、これらの誘導体；芳香族アミン構造を主鎖又は側鎖に含む重合体等の導電性高分子が挙げられる。
第１の組成物において、正孔注入材料及び電子注入材料の配合量は、各々、式（Ｃ−１）で表される化合物を100質量部とした場合、通常、1〜400質量部であり、好ましくは5〜150質量部である。
電子注入材料及び正孔注入材料は、各々、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【０１７５】
・イオンドープ
正孔注入材料又は電子注入材料が導電性高分子を含む場合、導電性高分子の電気伝導度は、好ましくは、１×10-5S/cm〜１×103S/cmである。導電性高分子の電気伝導度をかかる範囲とするために、導電性高分子に適量のイオンをドープすることができる。
ドープするイオンの種類は、正孔注入材料であればアニオン、電子注入材料であればカチオンである。アニオンとしては、例えば、ポリスチレンスルホン酸イオン、アルキルベンゼンスルホン酸イオン、樟脳スルホン酸イオンが挙げられる。カチオンとしては、例えば、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン、テトラブチルアンモニウムイオンが挙げられる。
ドープするイオンは、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【０１７６】
・発光材料
発光材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。発光材料は、架橋基を有していてもよい。
低分子化合物としては、例えば、ナフタレン及びその誘導体、アントラセン及びその誘導体、及び、ペリレン及びその誘導体が挙げられる。
高分子化合物としては、例えば、フェニレン基、ナフタレンジイル基、アントラセンジイル基、フルオレンジイル基、フェナントレンジイル基、ジヒドロフェナントレンジイル基、後述の式(X)で表される基、カルバゾールジイル基、フェノキサジンジイル基、フェノチアジンジイル基、ピレンジイル基等を含む高分子化合物が挙げられる。
第１の組成物において、発光材料の配合量は、式（Ｃ−１）で表される化合物を100質量部とした場合、通常、1〜400質量部であり、好ましくは5〜150質量部である。
発光材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【０１７７】
・酸化防止剤
酸化防止剤は、式（Ｃ−１）で表される化合物と同じ溶媒に可溶であり、発光及び電荷輸送を阻害しない化合物であればよく、例えば、フェノール系酸化防止剤、リン系酸化防止剤が挙げられる。
第１の組成物において、酸化防止剤の配合量は、式（Ｃ−１）で表される化合物を100質量部とした場合、通常、0.001〜10質量部である。
酸化防止剤は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【０１７８】
・第１のインク
式（Ｃ−１）で表される化合物と、溶媒とを含有する組成物（以下、「第１のインク」ともいう。）は、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、ワイヤーバーコート法、ディップコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェット印刷法、キャピラリ−コート法、ノズルコート法等の塗布法に好適に使用することができる。
第１のインクの粘度は、塗布法の種類によって調整すればよいが、インクジェット印刷法等の溶液が吐出装置を経由する印刷法に適用する場合には、吐出時の目づまりと飛行曲がりが起こりづらいので、好ましくは25℃において１〜20mPa・sである。
【０１７９】
第１のインクに含有される溶媒は、好ましくは、インク中の固形分を溶解又は均一に分散できる溶媒である。溶媒としては、例えば、1,2-ジクロロエタン、1,1,2-トリクロロエタン、クロロベンゼン、o-ジクロロベンゼン等の塩素系溶媒；テトラヒドロフラン、ジオキサン、アニソール、4-メチルアニソール等のエーテル系溶媒；トルエン、キシレン、メシチレン、エチルベンゼン、n-ヘキシルベンゼン、シクロヘキシルベンゼン等の芳香族炭化水素系溶媒；シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、n-ペンタン、n-ヘキサン、n-へプタン、n-オクタン、n-ノナン、n-デカン、n-ドデカン、ビシクロヘキシル等の脂肪族炭化水素系溶媒；アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、アセトフェノン等のケトン系溶媒；酢酸エチル、酢酸ブチル、エチルセルソルブアセテート、安息香酸メチル、酢酸フェニル等のエステル系溶媒；エチレングリコール、グリセリン、1,2-ヘキサンジオール等の多価アルコール系溶媒；イソプロピルアルコール、シクロヘキサノール等のアルコール系溶媒；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド系溶媒；N-メチル-2-ピロリドン、N,N-ジメチルホルムアミド等のアミド系溶媒が挙げられる。溶媒は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【０１８０】
第１のインクにおいて、溶媒の配合量は、式（Ｃ−１）で表される化合物を100質量部とした場合、通常、1000〜100000質量部であり、好ましくは2000〜20000質量部である。
【０１８１】
［第２の有機層］
本発明の発光素子が有する第２の有機層は、
式（１）で表される燐光発光性化合物（式中、Ｍはイリジウム原子である）から水素原子１個以上を除いた基を有する構成単位（以下、「燐光発光性構成単位」という。）を含む高分子化合物（以下、「層Ａの高分子化合物」ともいう。）、及び、層Ａの高分子化合物の架橋体のうちの少なくとも１種を含有する層Ａ、又は、
式（１）で表される燐光発光性化合物と架橋材料の架橋体とを含有する層Ｂである。
【０１８２】
第２の有機層は、本発明の発光素子の塗布法による積層化が容易となり、且つ、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、層Ａの高分子化合物の架橋体を含有する層、又は、層Ｂであることが好ましく、層Ａの高分子化合物の架橋体を含有する層であることがより好ましい。
【０１８３】
＜層Ａ＞
層Ａにおいて、層Ａの高分子化合物及び層Ａの高分子化合物の架橋体は、それぞれ、１種単独で含有されていてもよいし、２種以上含有されていてもよい。
【０１８４】
［燐光発光性構成単位］
燐光発光性構成単位は、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れ、且つ、層Ａの高分子化合物の合成が容易であるため、好ましくは、式（１）で表される燐光発光性化合物から水素原子１個以上５個以下を除いた基を有する構成単位であり、より好ましくは、式（１）で表される燐光発光性化合物から水素原子１個以上３個以下を除いた基を有する構成単位であり、更に好ましくは式（１−１Ｂ）で表される構成単位、式（１−２Ｂ）で表される構成単位、式（１−３Ｂ）で表される構成単位又は式（１−４Ｂ）で表される構成単位であり、特に好ましくは式（１−１Ｂ）で表される構成単位、式（１−２Ｂ）で表される構成単位又は式（１−３Ｂ）で表される構成単位であり、とりわけ好ましくは式（１−３Ｂ）で表される構成単位である。
【０１８５】
燐光発光性構成単位における式（１）で表される燐光発光性化合物の例及び好ましい範囲は、第１の有機層が含有していてもよい燐光発光性化合物である式（１）で表される燐光発光性化合物の例及び好ましい範囲と同じである。
燐光発光性構成単位における式（１）で表される燐光発光性化合物は、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは、式（１−Ａ）で表される燐光発光性化合物又は式（１−Ｂ）で表される燐光発光性化合物であり、より好ましくは、式（１−Ｂ）で表される燐光発光性化合物である。燐光発光性構成単位における式（１）で表される燐光発光性化合物である式（１−Ａ）で表される燐光発光性化合物は、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは、式（１−Ａ１）〜式（１−Ａ５）で表される燐光発光性化合物であり、より好ましくは、式（１−Ａ１）、式（１−Ａ３）又は式（１−Ａ４）で表される燐光発光性化合物であり、更に好ましくは、式（１−Ａ４）で表される燐光発光性化合物である。燐光発光性構成単位における式（１）で表される燐光発光性化合物である式（１−Ｂ）で表される燐光発光性化合物は、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは、式（１−Ｂ１）〜式（１−Ｂ５）で表される燐光発光性化合物であり、より好ましくは、式（１−Ｂ１）〜式（１−Ｂ３）で表される燐光発光性化合物であり、更に好ましくは、式（１−Ｂ１）で表される燐光発光性化合物である。
【０１８６】
・式（１−１Ｂ）で表される構成単位
ＲAは、アリール基又は１価の複素環基であることが好ましく、アリール基であることがより好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＲBは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であることが好ましく、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基がより好ましく、水素原子又はアルキル基が更に好ましく、水素原子であることが特に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１８７】
ＬCは、−Ｃ（ＲB）2−、アリーレン基又は２価の複素環基であることが好ましく、−Ｃ（ＲB）2−又はアリーレン基であることがより好ましく、アリーレン基であることが更に好ましく、式（Ａ−１）又は（Ａ−２）で表される基であることが特に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＬCで表されるアリーレン基及び２価の複素環基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、後述するＡｒY1で表されるアリーレン基及び２価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
ＲA、ＲB及びＬCが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、後述するＡｒY1で表される基が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
【０１８８】
ｎc1は、通常、０〜１０の整数であり、好ましくは０〜５の整数であり、より好ましくは０〜２の整数であり、更に好ましくは０又は１であり、特に好ましくは０である。
【０１８９】
層Ａの高分子化合物が式（１−１Ｂ）で表される構成単位を含む高分子化合物である場合、式（１−１Ｂ）で表される構成単位は末端の構成単位である。
【０１９０】
「末端の構成単位」とは、高分子化合物の末端の構成単位を意味する。末端の構成単位は、高分子化合物の製造において、末端封止剤から誘導される構成単位であることが好ましい。
【０１９１】
Ｍ1Bは、式（ＢＭ−１）で表される基であることがより好ましい。
【０１９２】
【化６３】
2020009770.tif 000064
［式中、
Ｍ、Ｅ1、Ｅ2、環Ｌ1、環Ｌ2及びＡ1−Ｇ1−Ａ2は、前記と同じ意味を表す。
環Ｌ11は、芳香族複素環を表し、該環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
環Ｌ12は、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
環Ｌ11が有していてもよい置換基と、環Ｌ12が有していてもよい置換基とは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
但し、環Ｌ11及び環Ｌ12の一方は、１つの結合手を有する。
ｎ11及びｎ12は、それぞれ独立に、０以上の整数を表し、但し、ｎ11＋ｎ12は２である。］
【０１９３】
ｎ11は、２であることが好ましい。
【０１９４】
環Ｌ11が結合手を有さない場合、環Ｌ11の例及び好ましい範囲は、前述の環Ｌ1の例及び好ましい範囲と同様である。
環Ｌ11が結合手を有する場合、環Ｌ11の結合手を除いた環部分の例及び好ましい範囲は、前述の環Ｌ1の例及び好ましい範囲と同様である。
環Ｌ12が結合手を有さない場合、環Ｌ12の例及び好ましい範囲は、前述の環Ｌ2の例及び好ましい範囲と同様である。
環Ｌ12が結合手を有する場合、環Ｌ12の結合手を除いた環部分の例及び好ましい範囲は、前述の環Ｌ2の例及び好ましい範囲と同様である。
環Ｌ11及び環Ｌ12が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、前述の環Ｌ1及び環Ｌ2が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同様である。
【０１９５】
・式（１−２Ｂ）で表される構成単位
Ｌd及びＬeは、−Ｃ（ＲB）2−、アリーレン基又は２価の複素環基であることが好ましく、アリーレン基又は２価の複素環基であることがより好ましく、アリーレン基であることが更に好ましく、式（Ａ−１）又は式（Ａ−２）で表される基であることが特に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ｌd及びＬeで表されるアリーレン基及び２価の複素環基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、後述するＡｒY1で表されるアリーレン基及び２価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
【０１９６】
ｎd1及びｎe1は、通常、０〜１０の整数であり、好ましくは０〜５の整数であり、より好ましくは０〜２の整数であり、更に好ましくは０又は１であり、特に好ましくは０である。
【０１９７】
Ａｒ1Mは、ベンゼン環、ナフタレン環、フルオレン環、フェナントレン環、ジヒドロフェナントレン環、ピリジン環、ジアザベンゼン環、トリアジン環、カルバゾール環、フェノキサジン環又はフェノチアジン環から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子３個を除いた基であることが好ましく、ベンゼン環、ナフタレン環、フルオレン環、フェナントレン環又はジヒドロフェナントレン環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子３個を除いた基であることがより好ましく、ベンゼン環又はフルオレン環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子３個を除いた基であることが更に好ましく、ベンゼン環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子３個を除いた基であることが特に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１９８】
Ｌd、Ｌe及びＡｒ1Mが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、後述するＡｒY1で表される基が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
【０１９９】
・式（１−３Ｂ）で表される構成単位
Ｍ2Bは、式（ＢＭ−２）又は式（ＢＭ−３）で表される基であることがより好ましく、式（ＢＭ−２）で表される基であることが更に好ましい。
【０２００】
【化６４】
2020009770.tif 000065
［式中、
Ｍ、Ｅ1、Ｅ2、環Ｌ1、環Ｌ2、環Ｌ11、環Ｌ12及びＡ1−Ｇ1−Ａ2は、前記と同じ意味を表す。複数存在する環Ｌ11は、同一でも異なっていてもよい。複数存在する環Ｌ12は、同一でも異なっていてもよい。
ｎ13及びｎ14は、それぞれ独立に、０以上の整数を表し、但し、ｎ13＋ｎ14は１である。］
【０２０１】
ｎ13は、１であることが好ましい。
【０２０２】
【化６５】
2020009770.tif 000066
［式中、
Ｍ、Ｅ1、Ｅ2、環Ｌ1、環Ｌ2、Ａ1−Ｇ1−Ａ2、ｎ11及びｎ12は、前記と同じ意味を表す。
環Ｌ13は、芳香族複素環を表し、該環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
環Ｌ14は、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
環Ｌ13が有していてもよい置換基と、環Ｌ14が有していてもよい置換基とは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
但し、環Ｌ13及び環Ｌ14の一方は２つの結合手を有するか、又は、環Ｌ13及び環Ｌ14は、それぞれ、結合手を１つずつ有する。］
【０２０３】
環Ｌ13が結合手を有さない場合、環Ｌ13の例及び好ましい範囲は、前述の環Ｌ1の例及び好ましい範囲と同様である。
環Ｌ13が結合手を有する場合、環Ｌ13の結合手を除いた環部分の例及び好ましい範囲は、前述の環Ｌ1の例及び好ましい範囲と同様である。
環Ｌ14が結合手を有さない場合、環Ｌ14の例及び好ましい範囲は、前述の環Ｌ2の例及び好ましい範囲と同様である。
環Ｌ14が結合手を有する場合、環Ｌ14の結合手を除いた環部分の例及び好ましい範囲は、前述の環Ｌ2の例及び好ましい範囲と同様である。
環Ｌ13及び環Ｌ14が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、前述の環Ｌ1及び環Ｌ2が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同様である。
【０２０４】
環Ｌ13及び環Ｌ14は、それぞれ、結合手を１つずつ有することが好ましい。
【０２０５】
・式（１−４Ｂ）で表される構成単位
Ｍ3Bは、式（ＢＭ−４）で表される基であることが好ましい。
【０２０６】
【化６６】
2020009770.tif 000067
［式中、Ｍ、Ｅ1、Ｅ2、環Ｌ11及び環Ｌ12は、前記と同じ意味を表す。］
【０２０７】
燐光発光性構成単位としては、例えば、式（１Ｂ−１）〜式（１Ｂ−１５）、式（１Ｇ−１）〜式（１Ｇ−１３）、式（２Ｇ−１）〜式（２Ｇ−１６）、式（３Ｇ−１）〜式（３Ｇ−２１）及び式（４Ｇ−１）〜式（４Ｇ−５）で表される構成単位が挙げられる。
【０２０８】
【化６７】
2020009770.tif 000068
【０２０９】
【化６８】
2020009770.tif 000069
【０２１０】
【化６９】
2020009770.tif 000070
【０２１１】
【化７０】
2020009770.tif 000071
【０２１２】
【化７１】
2020009770.tif 000072
【０２１３】
【化７２】
2020009770.tif 000073
【０２１４】
【化７３】
2020009770.tif 000074
【０２１５】
【化７４】
2020009770.tif 000075
【０２１６】
【化７５】
2020009770.tif 000076
【０２１７】
【化７６】
2020009770.tif 000077
【０２１８】
【化７７】
2020009770.tif 000078
【０２１９】
【化７８】
2020009770.tif 000079
【０２２０】
【化７９】
2020009770.tif 000080
【０２２１】
【化８０】
2020009770.tif 000081
【０２２２】
【化８１】
2020009770.tif 000082
【０２２３】
【化８２】
2020009770.tif 000083
【０２２４】
【化８３】
2020009770.tif 000084
【０２２５】
【化８４】
2020009770.tif 000085
［式中、
ＲDは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基又はシクロアルコキシ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＲDが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ｄｅは、式（Ｄ−Ａ）、式（Ｄ−Ｂ）又は式（Ｄ−Ｃ）で表される基を表す。Ｄｅが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
【０２２６】
ＲDにおけるアルキル基又はシクロアルキル基としては、好ましくは、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ヘキシル基、２−エチルヘキシル基、シクロヘキシル基又はｔｅｒｔ−オクチル基である。ＲDにおけるアルコキシ基又はシクロアルコキシ基としては、好ましくは、メトキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基又はシクロへキシルオキシ基である。
ＲDは、好ましくは、置換基を有していてもよいアルキル基又は置換基を有していてもよいシクロアルキル基であり、より好ましくは、置換基を有していてもよいアルキル基であり、更に好ましくは、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ヘキシル基、２−エチルヘキシル基又はｔｅｒｔ−オクチル基である。
【０２２７】
Ｄｅは、好ましくは、式(D-A1)〜式(D-A5)、式(D-B1)〜式(D-B6)又は式(D-C1)〜式(D-C4)で表される基であり、より好ましくは式(D-A1)、式(D-A3)、式(D-B1)又は式(D-B5)で表される基であり、更に好ましくは式(D-A1)又は式(D-A3)で表される基である。
【０２２８】
層Ａの高分子化合物において、燐光発光性構成単位は、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、層Ａの高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは0.01〜50モル％であり、より好ましくは0.1〜30モル％であり、更に好ましくは0.5〜10モル％であり、特に好ましくは1〜5モル％である。
層Ａの高分子化合物において、燐光発光性構成単位は、１種のみ含まれていても、２種以上含まれていてもよい。
【０２２９】
層Ａの高分子化合物は、正孔輸送性が優れるので、更に、式(Ｘ)で表される構成単位を含むことが好ましい。また、層Ａの高分子化合物は、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、更に、式(Ｙ)で表される構成単位を含むことが好ましい。
層Ａの高分子化合物は、正孔輸送性が優れ、且つ、本発明の発光素子の輝度寿命が更に優れるので、更に、式(Ｘ)で表される構成単位及び式(Ｙ)で表される構成単位を含むことが好ましい。
【０２３０】
【化８５】
2020009770.tif 000086
［式中、
ａX1及びａX2は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。
ＡｒX1及びＡｒX3は、それぞれ独立に、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＡｒX2及びＡｒX4は、それぞれ独立に、アリーレン基、２価の複素環基、又は、少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＡｒX2及びＡｒX4が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ＲX1、ＲX2及びＲX3は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＲX2及びＲX3が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
【０２３１】
ａX1は、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは２以下の整数であり、より好ましくは１である。
ａX2は、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは２以下の整数であり、より好ましくは０である。
ＲX1、ＲX2及びＲX3は、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０２３２】
ＡｒX1及びＡｒX3で表されるアリーレン基は、より好ましくは式(A-1)又は式(A-9)で表される基であり、更に好ましくは式(A-1)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＡｒX1及びＡｒX3で表される２価の複素環基は、より好ましくは式(AA-1)、式(AA-2)又は式(AA-7)〜式(AA-26)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＡｒX1及びＡｒX3は、好ましくは置換基を有していてもよいアリーレン基である。
【０２３３】
ＡｒX2及びＡｒX4で表されるアリーレン基は、より好ましくは式(A-1)、式(A-6)、式(A-7)、式(A-9)〜式(A-11)又は式(A-19)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＡｒX2及びＡｒX4で表される２価の複素環基のより好ましい範囲は、ＡｒX1及びＡｒX3で表される２価の複素環基のより好ましい範囲と同じである。
ＡｒX2及びＡｒX4で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基における、アリーレン基及び２価の複素環基のより好ましい範囲、更に好ましい範囲は、それぞれ、ＡｒX1及びＡｒX3で表されるアリーレン基及び２価の複素環基のより好ましい範囲、更に好ましい範囲と同じである。
ＡｒX2及びＡｒX4で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基としては、例えば、下記式で表される基が挙げられ、これらは置換基を有していてもよい。
【０２３４】
【化８６】
2020009770.tif 000087
［式中、ＲXXは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
【０２３５】
ＲXXは、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＡｒX2及びＡｒX4は、好ましくは置換基を有していてもよいアリーレン基である。
ＡｒX1〜ＡｒX4及びＲX1〜ＲX3で表される基が有していてもよい置換基としては、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
【０２３６】
式(Ｘ)で表される構成単位としては、好ましくは式(X-1)〜式(X-7)で表される構成単位であり、より好ましくは式(X-3)〜式(X-7)で表される構成単位であり、更に好ましくは式(X-3)〜式(X-6)で表される構成単位である。
【０２３７】
【化８７】
2020009770.tif 000088
【０２３８】
【化８８】
2020009770.tif 000089
【０２３９】
【化８９】
2020009770.tif 000090
【０２４０】
【化９０】
2020009770.tif 000091
［式中、ＲX4及びＲX5は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、ハロゲン原子、１価の複素環基又はシアノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲX4は、同一でも異なっていてもよい。複数存在するＲX5は、同一でも異なっていてもよく、隣接するＲX5同士は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。］
【０２４１】
式(Ｘ)で表される構成単位は、正孔輸送性が優れるので、層Ａの高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは0.1〜90モル％であり、より好ましくは１〜70モル％であり、更に好ましくは10〜50モル％である。
【０２４２】
式(Ｘ)で表される構成単位としては、例えば、式(X1-1)〜式(X1-19)で表される構成単位が挙げられ、好ましくは式(X1-6)〜式(X1-14)で表される構成単位である。
【０２４３】
【化９１】
2020009770.tif 000092
【０２４４】
【化９２】
2020009770.tif 000093
【０２４５】
【化９３】
2020009770.tif 000094
【０２４６】
【化９４】
2020009770.tif 000095
【０２４７】
【化９５】
2020009770.tif 000096
【０２４８】
【化９６】
2020009770.tif 000097
【０２４９】
【化９７】
2020009770.tif 000098
【０２５０】
【化９８】
2020009770.tif 000099
【０２５１】
層Ａの高分子化合物において、式(Ｘ)で表される構成単位は、１種のみ含まれていても、２種以上含まれていてもよい。
【０２５２】
【化９９】
2020009770.tif 000100
［式中、ＡｒY1は、アリーレン基、２価の複素環基、又は、少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
【０２５３】
ＡｒY1で表されるアリーレン基は、より好ましくは式(A-1)、式(A-6)、式(A-7)、式(A-9)〜式(A-11)、式(A-13)又は式(A-19)で表される基であり、更に好ましくは式(A-1)、式(A-7)、式(A-9)又は式(A-19)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＡｒY1で表される２価の複素環基は、より好ましくは式(AA-4)、式(AA-10)、式(AA-13)、式(AA-15)、式(AA-18)又は式(AA-20)で表される基であり、更に好ましくは式(AA-4)、式(AA-10)、式(AA-18)又は式(AA-20)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＡｒY1で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基における、アリーレン基及び２価の複素環基のより好ましい範囲、更に好ましい範囲は、それぞれ、前述のＡｒY1で表されるアリーレン基及び２価の複素環基のより好ましい範囲、更に好ましい範囲と同様である。
【０２５４】
ＡｒY1で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基としては、式(Ｘ)のＡｒX2及びＡｒX4で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基と同様のものが挙げられる。
【０２５５】
ＡｒY1で表される基が有していてもよい置換基は、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
【０２５６】
式(Ｙ)で表される構成単位としては、例えば、式(Y-1)〜式(Y-7)で表される構成単位が挙げられ、本発明の発光素子の輝度寿命の観点からは、好ましくは式(Y-1)又は式(Y-2)で表される構成単位であり、層Ａの高分子化合物の電子輸送性の観点からは、好ましくは式(Y-3)又は式(Y-4)で表される構成単位であり、層Ａの高分子化合物の正孔輸送性の観点からは、好ましくは式(Y-5)〜式(Y-7)で表される構成単位である。
【０２５７】
【化１００】
2020009770.tif 000101
［式中、ＲY1は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲY1は、同一でも異なっていてもよく、隣接するＲY1同士は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。］
【０２５８】
ＲY1は、好ましくは水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０２５９】
式(Y-1)で表される構成単位は、好ましくは、式(Y-1')で表される構成単位である。
【０２６０】
【化１０１】
2020009770.tif 000102
［式中、ＲY11は、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲY11は、同一でも異なっていてもよい。］
【０２６１】
ＲY11は、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、より好ましくは、アルキル基又はシクロアルキル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０２６２】
【化１０２】
2020009770.tif 000103
［式中、
ＲY1は前記と同じ意味を表す。
ＸY1は、−Ｃ(ＲY2)2−、−Ｃ(ＲY2)＝Ｃ(ＲY2)−又は−Ｃ(ＲY2)2−Ｃ(ＲY2)2−で表される基を表す。ＲY2は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲY2は、同一でも異なっていてもよく、ＲY2同士は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。］
【０２６３】
ＲY2は、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくはアルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０２６４】
ＸY1において、−Ｃ(ＲY2)2−で表される基中の２個のＲY2の組み合わせは、好ましくは双方がアルキル基若しくはシクロアルキル基、双方がアリール基、双方が１価の複素環基、又は、一方がアルキル基若しくはシクロアルキル基で他方がアリール基若しくは１価の複素環基であり、より好ましくは一方がアルキル基若しくはシクロアルキル基で他方がアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。２個存在するＲY2は互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよく、ＲY2が環を形成する場合、−Ｃ(ＲY2)2−で表される基としては、好ましくは式(Y-A1)〜式(Y-A5)で表される基であり、より好ましくは式(Y-A4)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０２６５】
【化１０３】
2020009770.tif 000104
【０２６６】
ＸY1において、−Ｃ(ＲY2)＝Ｃ(ＲY2)−で表される基中の２個のＲY2の組み合わせは、好ましくは双方がアルキル基若しくはシクロアルキル基、又は、一方がアルキル基若しくはシクロアルキル基で他方がアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０２６７】
ＸY1において、−Ｃ(ＲY2)2−Ｃ(ＲY2)2−で表される基中の４個のＲY2は、好ましくは置換基を有していてもよいアルキル基又はシクロアルキル基である。複数あるＲY2は互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよく、ＲY2が環を形成する場合、−Ｃ(ＲY2)2−Ｃ(ＲY2)2−で表される基は、好ましくは式(Y-B1)〜式(Y-B5)で表される基であり、より好ましくは式(Y-B3)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０２６８】
【化１０４】
2020009770.tif 000105
［式中、ＲY2は前記と同じ意味を表す。］
【０２６９】
式(Y-2)で表される構成単位は、式(Y-2')で表される構成単位であることが好ましい。
【０２７０】
【化１０５】
2020009770.tif 000106
［式中、ＲY1及びＸY1は前記と同じ意味を表す。］
【０２７１】
【化１０６】
2020009770.tif 000107
［式中、
ＲY1は前記と同じ意味を表す。
ＲY3は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
【０２７２】
ＲY3は、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０２７３】
【化１０７】
2020009770.tif 000108
［式中、
ＲY1は前記を同じ意味を表す。
ＲY4は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
【０２７４】
ＲY4は、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０２７５】
式(Ｙ)で表される構成単位としては、例えば、式(Y-11)〜式(Y-56)で表される構成単位が挙げられる。
【０２７６】
【化１０８】
2020009770.tif 000109
【０２７７】
【化１０９】
2020009770.tif 000110
【０２７８】
【化１１０】
2020009770.tif 000111
【０２７９】
【化１１１】
2020009770.tif 000112
【０２８０】
【化１１２】
2020009770.tif 000113
【０２８１】
【化１１３】
2020009770.tif 000114
【０２８２】
【化１１４】
2020009770.tif 000115
【０２８３】
【化１１５】
2020009770.tif 000116
【０２８４】
【化１１６】
2020009770.tif 000117
【０２８５】
【化１１７】
2020009770.tif 000118
【０２８６】
【化１１８】
2020009770.tif 000119
【０２８７】
式(Ｙ)で表される構成単位であって、ＡｒY1がアリーレン基である構成単位は、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、層Ａの高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは0.5〜80モル％であり、より好ましくは30〜60モル％である。
式(Ｙ)で表される構成単位であって、ＡｒY1が２価の複素環基、又は、少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基である構成単位は、層Ａの高分子化合物の電荷輸送性が優れるので、層Ａの高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは0.1〜90モル％であり、より好ましくは１〜70モル％であり、更に好ましくは10〜50モル％である。
式(Ｙ)で表される構成単位は、層Ａの高分子化合物中に、１種のみ含まれていてもよく、２種以上含まれていてもよい。
【０２８８】
層Ａの高分子化合物としては、例えば、高分子化合物P-1〜P-3が挙げられる。ここで、「その他」の構成単位とは、燐光発光性構成単位、式(X)で表される構成単位及び式(Y)で表される構成単位以外の構成単位を意味する。
【０２８９】
【表１】
2020009770.tif 000120
［表中、ｐ''、ｑ''、ｒ''及びｓ''は、各構成単位のモル比率を表す。ｐ''＋ｑ''＋ｒ''＋ｓ''＝100であり、且つ、70≦ｐ''＋ｑ''＋ｒ''≦100である。］
【０２９０】
層Ａの高分子化合物は、本発明の発光素子を塗布法で形成でき、更に、発光素子において積層化が容易になるので、燐光発光性構成単位と、架橋基を有する構成単位とを含む高分子化合物（以下、「層Ａ’の高分子化合物」ともいう。）であることが好ましい。すなわち、層Ａの高分子化合物の架橋体は、層Ａ’の高分子化合物の架橋体であることが好ましい。
【０２９１】
層Ａ’の高分子化合物に含まれる架橋基を有する構成単位は、層Ａ’の高分子化合物の安定性及び架橋性が優れるので、層Ａ’の高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは０．５〜８０モル％であり、より好ましくは３〜６５モル％であり、更に好ましくは５〜５０モル％である。架橋基を有する構成単位は、層Ａ’の高分子化合物中に、１種のみ含まれていてもよく、２種以上含まれていてもよい。
【０２９２】
層Ａ’の高分子化合物に含まれる架橋基を有する構成単位において、架橋基は、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、架橋基Ａ群から選ばれる架橋基であることが好ましい。
【０２９３】
架橋基Ａ群から選ばれる架橋基としては、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは、式（ＸＬ−１）〜式（ＸＬ−４）、式（ＸＬ−７）〜式（ＸＬ−１０）又は式（ＸＬ−１４）〜式（ＸＬ−１７）で表される架橋基であり、より好ましくは、式（ＸＬ−１）、式（ＸＬ−３）、式（ＸＬ−９）、式（ＸＬ−１０）、式（ＸＬ−１６）又は式（ＸＬ−１７）で表される架橋基であり、更に好ましくは、式（ＸＬ−１）、式（ＸＬ−１６）又は式（ＸＬ−１７）で表される架橋基であり、特に好ましくは、式（ＸＬ−１）又は式（ＸＬ−１７）で表される架橋基であり、とりわけ好ましくは、式（ＸＬ−１７）で表される架橋基である。
【０２９４】
層Ａ’の高分子化合物が、架橋基Ａ群から選ばれる少なくとも１種の架橋基を有する構成単位を２種以上含む場合、架橋基Ａ群から選ばれる少なくとも１種の架橋基を有する構成単位の少なくとも２種は、架橋基が互いに異なることが好ましい。互いに異なる架橋基の組み合わせとしては、式（ＸＬ−１）、式（ＸＬ−２）、式（ＸＬ−５）〜式（ＸＬ−８）又は式（ＸＬ−１４）〜式（ＸＬ−１６）で表される架橋基と、式（ＸＬ−３）、式（ＸＬ−４）、式（ＸＬ−１３）又は式（ＸＬ−１７）で表される架橋基との組み合わせが好ましく、式（ＸＬ−１）又は式（ＸＬ−１６）で表される架橋基と、式（ＸＬ−１７）で表される架橋基との組み合わせがより好ましく、式（ＸＬ−１）で表される架橋基と、式（ＸＬ−１７）で表される架橋基との組み合わせが更に好ましい。
【０２９５】
層Ａ’の高分子化合物に含まれる、架橋基Ａ群から選ばれる架橋基を有する構成単位は、式(2)で表される構成単位又は式(2')で表される構成単位であることが好ましいが、下記式で表される構成単位であってもよい。
【０２９６】
【化１１９】
2020009770.tif 000121
【０２９７】
・式(2)で表される構成単位
ｎＡは、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは０〜３の整数であり、より好ましくは０〜２の整数であり、更に好ましくは１又は２であり、特に好ましくは１である。
ｎは、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは２である。
【０２９８】
Ａｒ3は、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基である。
Ａｒ3で表される芳香族炭化水素基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６〜６０であり、好ましくは６〜３０であり、より好ましくは６〜１８である。
Ａｒ3で表される芳香族炭化水素基のｎ個の置換基を除いたアリーレン基部分としては、好ましくは、式(A-1)〜式(A-20)で表される基であり、より好ましくは、式(A-1)、式(A-2)、式(A-6)〜式(A-10)、式(A-19)又は式(A-20)で表される基であり、さらに好ましくは、式(A-1)、式(A-2)、式(A-7)、式(A-9)又は式(A-19)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０２９９】
Ａｒ3で表される複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常２〜６０であり、好ましくは３〜３０であり、より好ましくは４〜１８である。
Ａｒ3で表される複素環基のｎ個の置換基を除いた２価の複素環基部分としては、好ましくは、式(AA-1)〜式(AA-34)で表される基である。
【０３００】
Ａｒ3で表される芳香族炭化水素基及び複素環基は置換基を有していてもよく、置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、ハロゲン原子、１価の複素環基又はシアノ基が好ましい。
【０３０１】
ＬAで表されるアルキレン基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１〜２０であり、好ましくは１〜１５であり、より好ましくは１〜１０である。ＬAで表されるシクロアルキレン基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜２０である。
アルキレン基及びシクロアルキレン基は、置換基を有していてもよく、例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ヘキシレン基、シクロヘキシレン基、オクチレン基が挙げられる。
ＬAで表されるアルキレン基及びシクロアルキレン基は、置換基を有していてもよい。アルキレン基及びシクロアルキレン基が有していてもよい置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、ハロゲン原子又はシアノ基が好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
ＬAで表されるアリーレン基は、置換基を有していてもよい。アリーレン基としては、フェニレン基又はフルオレンジイル基が好ましく、ｍ−フェニレン基、ｐ−フェニレン基、フルオレン−２，７−ジイル基、フルオレン−９，９−ジイル基がより好ましい。アリーレン基が有していてもよい置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、ハロゲン原子、シアノ基又は架橋基Ａ群から選ばれる架橋基が好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
ＬAで表される２価の複素環基としては、好ましくは式（ＡＡ−１）〜式（ＡＡ−３４）で表される基である。
【０３０２】
ＬAは、層Ａ’の高分子化合物の製造が容易になるので、好ましくは、アリーレン基又はアルキレン基であり、より好ましくは、フェニレン基、フルオレンジイル基又はアルキレン基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０３０３】
Ｘで表される架橋基としては、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは、式（ＸＬ−１）〜式（ＸＬ−４）、式（ＸＬ−７）〜式（ＸＬ−１０）又は式（ＸＬ−１４）〜式（ＸＬ−１７）で表される架橋基であり、より好ましくは、式（ＸＬ−１）、式（ＸＬ−３）、式（ＸＬ−９）、式（ＸＬ−１０）、式（ＸＬ−１６）又は式（ＸＬ−１７）で表される架橋基であり、更に好ましくは、式（ＸＬ−１）、式（ＸＬ−１６）又は式（ＸＬ−１７）で表される架橋基であり、特に好ましくは、式（ＸＬ−１）又は式（ＸＬ−１７）で表される架橋基であり、とりわけ好ましくは、式（ＸＬ−１７）で表される架橋基である。
【０３０４】
式(2)で表される構成単位は、層Ａ’の高分子化合物の安定性及び架橋性が優れるので、層Ａ’の高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは0.5〜80モル％であり、より好ましくは3〜65モル％であり、更に好ましくは5〜50モル％である。
式(2)で表される構成単位は、層Ａ’の高分子化合物中に、１種のみ含まれていてもよく、２種以上含まれていてもよい。
【０３０５】
層Ａ’の高分子化合物が、式（２）で表される構成単位を２種以上含む場合、式（２）で表される構成単位の少なくとも２種は、Ｘで表される架橋基が互いに異なることが好ましい。互いに異なるＸで表される架橋基の組み合わせの好ましい範囲は、前述の互いに異なる架橋基の組み合わせの好ましい範囲と同じである。
【０３０６】
・式(2')で表される構成単位
ｍＡは、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは０〜３の整数であり、より好ましくは０〜２の整数であり、更に好ましくは０又は１であり、特に好ましくは０である。
ｍは、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは１又は２であり、より好ましくは２である。
ｃは、層Ａ’の高分子化合物の製造が容易になり、且つ、本発明の発光素子のの輝度寿命がより優れるので、好ましくは０である。
【０３０７】
Ａｒ5は、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基である。
Ａｒ5で表される芳香族炭化水素基のｍ個の置換基を除いたアリーレン基部分の定義や例は、式（Ｘ）におけるＡｒX2で表されるアリーレン基の定義や例と同じである。
Ａｒ5で表される複素環基のｍ個の置換基を除いた２価の複素環基部分の定義や例は、式（Ｘ）におけるＡｒX2で表される２価の複素環基部分の定義や例と同じである。
Ａｒ5で表される少なくとも１種の芳香族炭化水素基と少なくとも１種の複素環基が直接結合した基のｍ個の置換基を除いた２価の基の定義や例は、式（Ｘ）におけるＡｒX2で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基の定義や例と同じである。
【０３０８】
Ａｒ4及びＡｒ6は、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは置換基を有していてもよいアリーレン基である。
Ａｒ4及びＡｒ6で表されるアリーレン基の定義や例は、後述する式（Ｘ）におけるＡｒX1及びＡｒX3で表されるアリーレン基の定義や例と同じである。
Ａｒ4及びＡｒ6で表される２価の複素環基の定義や例は、後述する式（Ｘ）におけるＡｒX1及びＡｒX3で表される２価の複素環基の定義や例と同じである。
Ａｒ4、Ａｒ5及びＡｒ6で表される基は置換基を有していてもよく、置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、ハロゲン原子、１価の複素環基及びシアノ基が好ましい。
【０３０９】
ＫAで表されるアルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基の定義や例は、それぞれ、ＬAで表されるアルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基の定義や例と同じである。
ＫAは、層Ａ’の高分子化合物の製造が容易になるので、フェニレン基又はメチレン基であることが好ましい。
【０３１０】
Ｘ’で表される架橋基の定義や例は、前述のＸで表される架橋基の定義や例と同じである。
【０３１１】
式(2')で表される構成単位は、層Ａ’の高分子化合物の安定性が優れ、且つ、層Ａ’の高分子化合物の架橋性が優れるので、層Ａ’の高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは0.5〜50モル％であり、より好ましくは3〜30モル％であり、更に好ましくは5〜20モル％である。
式(2')で表される構成単位は、層Ａ’の高分子化合物中に、１種のみ含まれていてもよく、２種以上含まれていてもよい。
【０３１２】
層Ａ’の高分子化合物が、式（２’）で表される構成単位を２種以上含む場合、式（２’）で表される構成単位の少なくとも２種は、Ｘ’で表される架橋基が互いに異なることが好ましい。互いに異なるＸ’で表される架橋基の組み合わせの好ましい範囲は、前述の互いに異なる架橋基の組み合わせの好ましい範囲と同じである。
【０３１３】
・式(2)又は(2')で表される構成単位の好ましい態様
式(2)で表される構成単位としては、例えば、式(2-1)〜式(2-30)で表される構成単位が挙げられ、式(2')で表される構成単位としては、例えば、式(2'-1)〜式(2'-9)で表される構成単位が挙げられる。これらの中でも、層Ａ’の高分子化合物の架橋性が優れるので、好ましくは式(2-1)〜式(2-30)で表される構成単位であり、より好ましくは式(2-1)〜式(2-15)、式(2-19)、式(2-20)、式(2-23)、式(2-25)又は式(2-30)で表される構成単位であり、更に好ましくは式(2-1)〜式(2-9)又は式(2-30)で表される構成単位である。
【０３１４】
【化１２０】
2020009770.tif 000122
【０３１５】
【化１２１】
2020009770.tif 000123
【０３１６】
【化１２２】
2020009770.tif 000124
【０３１７】
層Ａ’の高分子化合物としては、例えば、高分子化合物P-4〜P-15が挙げられる。ここで、「その他」の構成単位とは、燐光発光性構成単位、架橋基を有する構成単位、式(X)で表される構成単位及び式(Y)で表される構成単位以外の構成単位を意味する。
【０３１８】
【表２】
2020009770.tif 000125
［表中、ｐ'''、ｑ'''、ｒ'''、ｓ'''、ｔ'''及びｕ'''は、各構成単位のモル比率を表す。ｐ'''＋ｑ'''＋ｒ'''＋ｓ'''＋ｔ'''＋ｕ'''＝100であり、且つ、70≦ｐ'''＋ｑ'''＋ｒ'''＋ｓ'''＋ｔ'''≦100である。］
【０３１９】
層Ａの高分子化合物及び層Ａ’の高分子化合物は、ブロック共重合体、ランダム共重合体、交互共重合体、グラフト共重合体のいずれであってもよいし、その他の態様であってもよいが、複数種の原料モノマーを共重合してなる共重合体であることが好ましい。
【０３２０】
層Ａの高分子化合物及び層Ａ’の高分子化合物のポリスチレン換算の数平均分子量は、好ましくは5×103〜１×106であり、より好ましくは1×104〜5×105であり、より好ましくは1.5×104〜1×105である。
【０３２１】
・層Ａの高分子化合物及び層Ａ’の高分子化合物の製造方法
層Ａの高分子化合物及び層Ａ’の高分子化合物は、例えば、ケミカルレビュー(Chem. Rev.)，第109巻，897-1091頁(2009年)、特開２００３−１７１６５９号公報、国際公開第２００６／００３０００号、特開２０１０−４３２４３号公報、特開２０１１−１０５７０１号公報、国際公開第２０１３／０２１１８０号、特開２０１５−１７４９３１号公報、特開２０１５−１７４９３２号公報に記載の公知の重合方法を用いて製造することができ、Suzuki反応、Yamamoto反応、Buchwald反応、Stille反応、Negishi反応及びKumada反応等の遷移金属触媒を用いるカップリング反応により重合させる方法が例示される。
【０３２２】
前記重合方法において、単量体を仕込む方法としては、単量体全量を反応系に一括して仕込む方法、単量体の一部を仕込んで反応させた後、残りの単量体を一括、連続又は分割して仕込む方法、単量体を連続又は分割して仕込む方法等が挙げられる。
【０３２３】
遷移金属触媒としては、パラジウム触媒、ニッケル触媒等が挙げられる。
【０３２４】
重合反応の後処理は、公知の方法、例えば、分液により水溶性不純物を除去する方法、メタノール等の低級アルコールに重合反応後の反応液を加えて、析出させた沈殿を濾過した後、乾燥させる方法等を単独又は組み合わせて行う。高分子ホストの純度が低い場合、例えば、晶析、再沈殿、ソックスレー抽出器による連続抽出、カラムクロマトグラフィー等の通常の方法にて精製することができる。
【０３２５】
・層Ａの組成物
層Ａは、層Ａの高分子化合物及び層Ａの高分子化合物の架橋体のうちの少なくとも１種と、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料及び酸化防止剤からなる群から選ばれる少なくとも１種の材料とを含む組成物（以下、「層Ａの組成物」ともいう。）を含有する層であってもよい。但し、層Ａの組成物において、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料及び発光材料は、層Ａの高分子化合物及び層Ａの高分子化合物の架橋体とは異なる。
【０３２６】
層Ａの組成物に含有される正孔輸送材料、電子輸送材料、正孔注入材料及び電子注入材料の例及び好ましい範囲は、第１の組成物に含有される正孔輸送材料、電子輸送材料、正孔注入材料及び電子注入材料の例及び好ましい範囲と同じである。層Ａの組成物に含有される発光材料としては、第１の組成物に含有される燐光発光性化合物及び発光材料が挙げられ、これらの例及び好ましい範囲は、それぞれ、第１の組成物に含有される燐光発光性化合物及び発光材料の例及び好ましい範囲と同じである。層Ａの組成物において、正孔輸送材料、電子輸送材料、正孔注入材料、電子注入材料及び発光材料の含有量は、各々、層Ａの高分子化合物及び層Ａの高分子化合物の架橋体の合計を100質量部とした場合、通常、1〜1000質量部であり、好ましくは5〜500質量部である。
【０３２７】
層Ａの組成物に含有される酸化防止剤の例及び好ましい範囲は、第１の組成物に含有される酸化防止剤の例及び好ましい範囲と同じである。層Ａの組成物において、酸化防止剤の含有量は、層Ａの高分子化合物及び層Ａの高分子化合物の架橋体の合計を100質量部とした場合、通常、0.001〜10質量部である。
【０３２８】
・層Ａのインク及び層Ａ’のインク
層Ａは、例えば、層Ａの高分子化合物と、溶媒とを含有する組成物（以下、「層Ａのインク」ともいう。）又は層Ａ’の高分子化合物と、溶媒とを含有する組成物（以下、「層Ａ’のインク」ともいう。）を用いて形成することができ、発光素子の積層化が容易なので、層Ａ’の高分子化合物と、溶媒とを含有する組成物（以下、「層Ａ’のインク」ともいう。）を用いて形成することが好ましい。
層Ａのインク及び層Ａ’のインクは、第１のインクの項で説明した塗布法に好適に使用することができる。層Ａのインク及び層Ａ’のインクの粘度の好ましい範囲は、第１のインクの粘度の好ましい範囲と同じである。層Ａのインク及び層Ａ’のインクに含有される溶媒の例及び好ましい範囲は、第１のインクに含有される溶媒の例及び好ましい範囲と同じである。
【０３２９】
層Ａのインクにおいて、溶媒の含有量は、層Ａの高分子化合物を100質量部とした場合、通常、1000〜100000質量部であり、好ましくは2000〜20000質量部である。
層Ａ’のインクにおいて、溶媒の含有量は、層Ａ’の高分子化合物を100質量部とした場合、通常、1000〜100000質量部であり、好ましくは2000〜20000質量部である。
【０３３０】
［層Ｂ］
層Ｂに含まれる式（１）で表される燐光発光性化合物及び架橋材料の架橋体は、それぞれ、１種単独で含有されていても、２種以上含有されていてもよい。
【０３３１】
・架橋材料
層Ｂにおいて、架橋材料としては、例えば、架橋基を有する低分子化合物（以下、「層Ｂの低分子化合物」という。）、及び、架橋基を有する構成単位を含む高分子化合物（以下、「層Ｂの高分子化合物」という。）が挙げられ、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは、層Ｂの高分子化合物である。
層Ｂの低分子化合物及び層Ｂの高分子化合物が有する架橋基としては、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、架橋基Ａ群から選ばれる架橋基であることが好ましい。すなわち、層Ｂにおいて、架橋材料としては、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは、架橋基Ａ群から選ばれる架橋基を有する低分子化合物、又は、架橋基Ａ群から選ばれる架橋基を有する構成単位を含む高分子化合物であり、より好ましくは、架橋基Ａ群から選ばれる架橋基を有する構成単位を含む高分子化合物である。
層Ｂの低分子化合物及び層Ｂの高分子化合物が有していてもよい架橋基Ａ群から選ばれる架橋基の例及び好ましい範囲は、層Ａ’の高分子化合物が有していてもよい架橋基Ａ群から選ばれる架橋基の例及び好ましい範囲と同じである。
【０３３２】
・層Ｂの高分子化合物
層Ｂの高分子化合物に含まれる架橋基を有する構成単位の例及び好ましい範囲は、層Ａ’の高分子化合物に含まれる架橋基を有する構成単位の例及び好ましい範囲と同じである。
【０３３３】
層Ｂの高分子化合物は、燐光発光性構成単位を含まないことが好ましい。
【０３３４】
層Ｂの高分子化合物に含まれる架橋基を有する構成単位は、層Ｂの高分子化合物の安定性及び架橋性が優れるので、層Ｂの高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは０．５〜８０モル％であり、より好ましくは３〜６５モル％であり、更に好ましくは５〜５０モル％である。架橋基を有する構成単位は、層Ｂの高分子化合物中に、１種のみ含まれていてもよく、２種以上含まれていてもよい。
【０３３５】
層Ｂの高分子化合物に含まれる架橋基を有する構成単位は、好ましくは架橋基Ａ群から選ばれる架橋基を有する構成単位であり、より好ましくは式(2)で表される構成単位又は式(2')で表される構成単位である。
層Ｂの高分子化合物に含まれていてもよい架橋基Ａ群から選ばれる架橋基を有する構成単位の例及び好ましい範囲は、層Ａ’の高分子化合物に含まれていてもよい架橋基Ａ群から選ばれる架橋基を有する構成単位の例及び好ましい範囲と同じである。
層Ｂの高分子化合物に含まれていてもよい式(2)で表される構成単位及び式(2')で表される構成単位の例及び好ましい範囲は、それぞれ、層Ａ’の高分子化合物に含まれていてもよい式(2)で表される構成単位及び式(2')で表される構成単位の例及び好ましい範囲と同じである。
【０３３６】
層Ｂの高分子化合物が式(2)で表される構成単位を含む場合、式(2)で表される構成単位は、層Ｂの高分子化合物の安定性及び架橋性が優れるので、層Ｂの高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは0.5〜80モル％であり、より好ましくは3〜65モル％であり、更に好ましくは5〜50モル％である。式(2)で表される構成単位は、層Ｂの高分子化合物中に、１種のみ含まれていてもよく、２種以上含まれていてもよい。
層Ｂの高分子化合物が式(2')で表される構成単位を含む場合、式(2')で表される構成単位は、層Ｂの高分子化合物の安定性が優れ、且つ、層Ａ’の高分子化合物の架橋性が優れるので、層Ｂの高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは0.5〜50モル％であり、より好ましくは3〜30モル％であり、更に好ましくは5〜20モル％である。
式(2')で表される構成単位は、層Ｂの高分子化合物中に、１種のみ含まれていてもよく、２種以上含まれていてもよい。
【０３３７】
層Ｂの高分子化合物は、正孔輸送性が優れるので、更に、式(Ｘ)で表される構成単位を含むことが好ましい。また、層Ｂの高分子化合物は、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、更に、式(Ｙ)で表される構成単位を含むことが好ましい。
層Ｂの高分子化合物は、正孔輸送性が優れ、且つ、本発明の発光素子の輝度寿命が更に優れるので、更に、式(Ｘ)で表される構成単位及び式(Ｙ)で表される構成単位を含むことが好ましい。
【０３３８】
層Ｂの高分子化合物が含んでいてもよい式（Ｘ）で表される構成単位の例及び好ましい範囲は、層Ａの高分子化合物が含んでいてもよい式（Ｘ）で表される構成単位の例及び好ましい範囲と同じである。
層Ｂの高分子化合物が式（Ｘ）で表される構成単位を含む場合、層Ｂの高分子化合物に含まれる式（Ｘ）で表される構成単位は、正孔輸送性がより優れるので、層Ｂの高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは１〜９０モル％であり、より好ましくは１０〜７０モル％であり、更に好ましくは３０〜５０モル％である。
式（Ｘ）で表される構成単位は、層Ｂの高分子化合物中に、１種のみ含まれていてもよく、２種以上含まれていてもよい。
【０３３９】
層Ｂの高分子化合物が含んでいてもよい式（Ｙ）で表される構成単位の例及び好ましい範囲は、層Ａの高分子化合物が含んでいてもよい式（Ｙ）で表される構成単位の例及び好ましい範囲と同じである。
【０３４０】
層Ｂの高分子化合物が式（Ｙ）で表される構成単位を含み、ＡｒＹ１がアリーレン基である場合、層Ｂの高分子化合物に含まれる式（Ｙ）で表される構成単位は、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、層Ｂの高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは０．５〜９０モル％であり、より好ましくは３０〜８０モル％である。
層Ｂの高分子化合物が式（Ｙ）で表される構成単位を含み、ＡｒＹ１が２価の複素環基、又は、アリーレン基と２価の複素環基とが直接結合した２価の基である場合、層Ｂの高分子化合物に含まれる式（Ｙ）で表される構成単位は、本実施形態の発光素子の電荷輸送性がより優れるので、層Ｂの高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは０．５〜５０モル％であり、より好ましくは３〜３０モル％である。
式（Ｙ）で表される構成単位は、層Ｂの高分子化合物中に、１種のみ含まれていてもよく、２種以上含まれていてもよい。
【０３４１】
層Ｂの高分子化合物としては、例えば、高分子化合物P-16〜P-23が挙げられる。ここで、「その他」の構成単位とは、式(2)、式(2')、式(X)及び式(Y)で表される構成単位以外の構成単位を意味する。
【０３４２】
【表３】
2020009770.tif 000126
［表中、ｐ’、ｑ’、ｒ’、ｓ’及びｔ’は、各構成単位のモル比率を表す。ｐ’＋ｑ’＋ｒ’＋ｓ’＋ｔ’＝100であり、且つ、70≦ｐ’＋ｑ’＋ｒ’＋ｓ’≦100である。］
【０３４３】
層Ｂの高分子化合物は、ブロック共重合体、ランダム共重合体、交互共重合体、グラフト共重合体のいずれであってもよいし、その他の態様であってもよいが、複数種の原料モノマーを共重合してなる共重合体であることが好ましい。
【０３４４】
層Ｂの高分子化合物のポリスチレン換算の数平均分子量は、好ましくは5×103〜１×106であり、より好ましくは1×104〜5×105であり、より好ましくは1.5×104〜1×105である。
【０３４５】
・層Ｂの高分子化合物の製造方法
層Ｂの高分子化合物は、層Ａの高分子化合物及び層Ａ’の高分子化合物の製造方法と同様の方法で製造することができる。
【０３４６】
・層Ｂの低分子化合物
層Ｂの低分子化合物は、式（３）で表される低分子化合物が好ましい。
【０３４７】
【化１２３】
2020009770.tif 000127
［式中、
ｍB1、ｍB2及びｍB3は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。複数存在するｍB1は、同一でも異なっていてもよい。ｍB3が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ａｒ7は、芳香族炭化水素基、複素環基、又は、少なくとも１種の芳香族炭化水素基と少なくとも１種の複素環基とが直接結合した基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ａｒ7が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ＬB1は、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基、−ＮＲ’’’−で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ’’’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＬB1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ｘ’’は、架橋基、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＸ’’は、同一でも異なっていてもよい。但し、複数存在するＸ’’のうち、少なくとも１つは、架橋基である。］
【０３４８】
ｍB1は、通常、０〜１０の整数であり、層Ｂの低分子化合物の合成が容易になるので、好ましくは０〜５の整数であり、より好ましくは０〜２の整数であり、更に好ましくは０又は１であり、特に好ましくは０である。
【０３４９】
ｍB2は、通常、０〜１０の整数であり、層Ｂの低分子化合物の合成が容易となり、且つ、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは０〜５の整数であり、より好ましくは０〜３の整数であり、更に好ましくは１又は２であり、特に好ましくは１である。
【０３５０】
ｍB3は、通常、０〜５の整数であり、層Ｂの低分子化合物の合成が容易になるので、好ましくは０〜４の整数であり、より好ましくは０〜２の整数であり、更に好ましくは０である。
【０３５１】
Ａｒ7で表される芳香族炭化水素基のｍB3個の置換基を除いたアリーレン基部分の定義や例は、前述の式（Ｘ）におけるＡｒX2で表されるアリーレン基の定義や例と同じである。
【０３５２】
Ａｒ7で表される複素環基のｍB3個の置換基を除いた２価の複素環基部分の定義や例は、前述の式（Ｘ）におけるＡｒX2で表される２価の複素環基部分の定義や例と同じである。
【０３５３】
Ａｒ7で表される少なくとも１種の芳香族炭化水素基と少なくとも１種の複素環基が直接結合した基のｍB3個の置換基を除いた２価の基の定義や例は、前述の式（Ｘ）におけるＡｒX2で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基の定義や例と同じである。
【０３５４】
Ａｒ7で表される基が有していてもよい置換基の定義や例は、前述の式（Ｘ）におけるＡｒX2で表される基が有していてもよい置換基の定義や例と同じである。
【０３５５】
Ａｒ7は、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは芳香族炭化水素基であり、この芳香族炭化水素基は置換基を有していてもよい。
【０３５６】
ＬB1で表されるアルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基の定義や例は、それぞれ、前述のＬAで表されるアルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基の定義や例と同じである。
【０３５７】
ＬB1は、層Ｂの低分子化合物の合成が容易になるので、好ましくは、アルキレン基、アリーレン基又は酸素原子であり、より好ましくはアルキレン基又はアリーレン基であり、更に好ましくはフェニレン基、フルオレンジイル基又はアルキレン基であり、特に好ましくはフェニレン基又はアルキレン基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０３５８】
Ｘ’’は、好ましくは、式（ＸＬ−１）〜式（ＸＬ−１７）のいずれかで表される架橋基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくは、式（ＸＬ−１）、式（ＸＬ−３）、式（ＸＬ−７）〜式（ＸＬ−１０）、式（ＸＬ−１６）若しくは式（ＸＬ−１７）で表される架橋基、又は、アリール基であり、更に好ましくは、式（ＸＬ−１）、式（ＸＬ−１６）若しくは式（ＸＬ−１７）で表される架橋基、フェニル基、ナフチル基又はフルオレニル基であり、特に好ましくは、式（ＸＬ−１６）若しくは式（ＸＬ−１７）で表される架橋基、フェニル基又はナフチル基であり、とりわけ好ましくは、式（ＸＬ−１６）で表される架橋基、又は、ナフチル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０３５９】
層Ｂの低分子化合物としては、例えば、式（３−１）〜式（３−１６）で表される化合物が挙げられ、好ましくは式（３−１）〜式（３−１０）で表される化合物であり、より好ましくは式（３−５）〜式（３−９）で表される化合物である。
【０３６０】
【化１２４】
2020009770.tif 000128
【０３６１】
【化１２５】
2020009770.tif 000129
【０３６２】
【化１２６】
2020009770.tif 000130
【０３６３】
【化１２７】
2020009770.tif 000131
【０３６４】
【化１２８】
2020009770.tif 000132
【０３６５】
層Ｂの低分子化合物は、例えば、Ａｌｄｒｉｃｈ、Ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ Ｃｏｒｐ．、Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｄｙｅ  Ｓｏｕｒｃｅから入手可能である。層Ｂの低分子化合物は、その他には、例えば、国際公開第１９９７／０３３１９３号、国際公開第２００５／０３５２２１号、国際公開第２００５／０４９５４８号に記載されている方法に従って合成することができる。
【０３６６】
・層Ｂに含有される式（１）で表される燐光発光性化合物
層Ｂに含有される式（１）で表される燐光発光性化合物は、第１の有機層が含有していてもよい燐光発光性化合物である式（１）で表される燐光発光性化合物の例及び好ましい範囲と同じである。
層Ｂに含有される式（１）で表される燐光発光性化合物は、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは、式（１−Ａ）で表される燐光発光性化合物又は式（１−Ｂ）で表される燐光発光性化合物であり、より好ましくは、式（１−Ｂ）で表される燐光発光性化合物である。層Ｂに式（１−Ａ）で表される燐光発光性化合物が含有される場合、式（１−Ａ）で表される燐光発光性化合物は、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは、式（１−Ａ１）〜式（１−Ａ５）で表される燐光発光性化合物であり、より好ましくは、式（１−Ａ１）、式（１−Ａ３）又は式（１−Ａ４）で表される燐光発光性化合物であり、更に好ましくは、式（１−Ａ４）で表される燐光発光性化合物である。層Ｂに式（１−Ｂ）で表される燐光発光性化合物が含有される場合、式（１−Ｂ）で表される燐光発光性化合物は、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは、式（１−Ｂ１）〜式（１−Ｂ５）で表される燐光発光性化合物であり、より好ましくは、式（１−Ｂ１）〜式（１−Ｂ３）で表される燐光発光性化合物であり、更に好ましくは、式（１−Ｂ１）で表される燐光発光性化合物である。
【０３６７】
・層Ｂの組成物
層Ｂは、式（１）で表される燐光発光性化合物と、架橋材料の架橋体と、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料及び酸化防止剤からなる群から選ばれる少なくとも１種の材料とを含む組成物（以下、「層Ｂの組成物」ともいう。）を含有する層であってもよい。但し、層Ｂの組成物において、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料及び電子注入材料は、架橋材料の架橋体とは異なり、発光材料は、式（１）で表される燐光発光性化合物及び架橋材料の架橋体とは異なる。
【０３６８】
層Ｂの組成物に含有される正孔輸送材料、電子輸送材料、正孔注入材料、電子注入材料及び発光材料の例及び好ましい範囲は、第１の組成物に含有される正孔輸送材料、電子輸送材料、正孔注入材料、電子注入材料及び発光材料の例及び好ましい範囲と同じである。  層Ｂの組成物において、正孔輸送材料、電子輸送材料、正孔注入材料、電子注入材料及び発光材料の含有量は、各々、式（１）で表される燐光発光性化合物及び架橋材料の架橋体の合計を100質量部とした場合、通常、1〜1000質量部であり、好ましくは5〜500質量部である。
【０３６９】
層Ｂの組成物に含有される酸化防止剤の例及び好ましい範囲は、第１の組成物に含有される酸化防止剤の例及び好ましい範囲と同じである。層Ｂの組成物において、酸化防止剤の含有量は、式（１）で表される燐光発光性化合物及び架橋材料の架橋体の合計を100質量部とした場合、通常、0.001〜10質量部である。
【０３７０】
・層Ｂのインク
層Ｂは、例えば、式（１）で表される燐光発光性化合物と、架橋材料と、溶媒とを含有する組成物（以下、「層Ｂのインク」ともいう。）を用いて形成することができる。
層Ｂのインクは、第１のインクの項で説明した塗布法に好適に使用することができる。層Ｂのインクの粘度の好ましい範囲は、第１のインクの粘度の好ましい範囲と同じである。層Ｂのインクに含有される溶媒の例及び好ましい範囲は、第１のインクに含有される溶媒の例及び好ましい範囲と同じである。
【０３７１】
層Ｂのインクにおいて、溶媒の含有量は、式（１）で表される燐光発光性化合物及び架橋材料の合計を100質量部とした場合、通常、1000〜100000質量部であり、好ましくは2000〜20000質量部である。
【０３７２】
＜発光素子の層構成＞
本発明の発光素子は、陽極、陰極、第１の有機層及び第２の有機層以外の層を有していてもよい。
【０３７３】
本発明の発光素子において、第１の有機層は、通常、発光層（以下、「第１の発光層」と言う。）である。
本発明の発光素子において、第２の有機層は、通常、正孔輸送層、発光層（即ち、第１の発光層とは別個の発光層であり、以下、「第２の発光層」と言う。）又は電子輸送層であり、好ましくは正孔輸送層又は第２の発光層であり、より好ましくは第２の発光層である。
【０３７４】
本発明の発光素子において、第１の発光層及び第２の発光層を有する場合、第１の発光層の発光色と、第２の発光層の発光色とを調整することにより、発光素子の発光色を調整することが可能であり、発光色を白色に調整することも可能である。
例えば、第１の発光層が式（Ｃ−１）で表される化合物及び燐光発光性化合物を含む第１の有機層（以下、「第１の燐光発光層」という。）であり、且つ、第２の発光層が第２の有機層である場合、第１の燐光発光層における燐光発光性化合物の含有量と、第２の有機層における、式（１）で表される燐光発光性化合物、層Ａの高分子化合物又は層Ａの高分子化合物の架橋体の含有量との比率を調整することで、発光色を調整することが可能であり、発光色を白色に調整することも可能である。
【０３７５】
発光素子の発光色は、発光素子の発光色度を測定して色度座標（ＣＩＥ色度座標）を求めることで確認することできる。白色の発光色とは、色度座標のＸが０．２０〜０．５５の範囲内であり、且つ、色度座標のＹが０．２０〜０．５５の範囲内であり、好ましくは、色度座標のＸが０．２５〜０．５０の範囲内であり、且つ、色度座標のＹが０．２５〜０．５０の範囲内である。
【０３７６】
本発明の発光素子の発光色を調整する観点（特に、発光色を白色に調整する観点を意味する。以下、単に「同様の観点」と言う。）から、第１の燐光発光層に含まれる燐光発光性化合物のうち、少なくとも１種の発光スペクトルの最大ピーク波長は、好ましくは３８０ｎｍ以上４９５ｎｍ未満であり、より好ましくは４２０ｎｍ以上４８０ｎｍ以下である。
【０３７７】
同様の観点から、第１の燐光発光層は、燐光発光性化合物を２種以上含有する層であることが好ましい。この場合、第１の燐光発光層に含まれる少なくとも２種の式（１）で表される燐光発光性化合物の発光スペクトルの最大ピーク波長は互いに異なることが好ましく、その差は、好ましくは１０〜２００ｎｍであり、より好ましくは２０〜１００ｎｍである。ここで、少なくとも２種の燐光発光性化合物の発光スペクトルの最大ピーク波長の組み合わせは、一方が３８０ｎｍ以上４９５ｎｍ未満であり、他方が４９５ｎｍ以上７５０ｎｍ以下である組み合わせであることが好ましく、一方が４２０ｎｍ以上４８０ｎｍ以下であり、他方が５００ｎｍ以上５７０ｎｍ以下である組み合わせであることがより好ましい。
【０３７８】
同様の観点から、第２の有機層が層Ａである場合、層Ａの高分子化合物に含まれる式（１）で表される燐光発光性化合物の残基に対応する燐光発光性化合物、及び、層Ａ’の高分子化合物に含まれる式（１）で表される燐光発光性化合物の残基に対応する燐光発光性化合物のうち、少なくとも１種の発光スペクトルの最大ピーク波長は、好ましくは４９５ｎｍ以上７５０ｎｍ以下であり、より好ましくは５９０ｎｍ以上６４０ｎｍ以下である。
同様の観点から、第２の有機層が層Ａである場合、層Ａの高分子化合物及び層Ａ’の高分子化合物のうち、少なくとも１種の発光スペクトルは、好ましくは４９５ｎｍ以上７５０ｎｍ以下に極大波長を有し、より好ましくは５９０ｎｍ以上６４０ｎｍ以下に極大波長を有する。
【０３７９】
同様の観点から、第２の有機層が層Ｂである場合、層Ｂに含まれる式（１）で表される燐光発光性化合物のうち、少なくとも１種の発光スペクトルの最大ピーク波長は、好ましくは４９５ｎｍ以上７５０ｎｍ以下であり、より好ましくは５９０ｎｍ以上６４０ｎｍ以下である。
【０３８０】
同様の観点から、第２の有機層が層Ａである場合、層Ａの高分子化合物は、層Ａの高分子化合物に含まれる式（１）で表される燐光発光性化合物の残基に対応する燐光発光性化合物を２種以上含有することが好ましい。また、層Ａ’の高分子化合物は、層Ａ’の高分子化合物に含まれる式（１）で表される燐光発光性化合物の残基に対応する燐光発光性化合物を２種以上含有することが好ましい。これらの場合、式（１）で表される燐光発光性化合物の残基に対応する、少なくとも２種の燐光発光性化合物の発光スペクトルの最大ピーク波長は互いに異なることが好ましく、その差は、好ましくは２０〜２００ｎｍであり、より好ましくは４０〜１２０ｎｍである。ここで、式（１）で表される燐光発光性化合物の残基に対応する、少なくとも２種の燐光発光性化合物の発光スペクトルの最大ピーク波長の組み合わせは、一方が４９５ｎｍ以上５７０ｎｍ以下であり、他方が５９０ｎｍ以上６４０ｎｍ以下である組み合わせであることが好ましい。
【０３８１】
同様の観点から、第２の有機層が層Ａである場合、層Ａは、層Ａの高分子化合物及び層Ａ’の高分子化合物とは異なる発光材料を更に含有することが好ましく、この発光材料の例及び好ましい範囲は、層Ａの組成物に含有される発光材料の例及び好ましい範囲と同じである。この場合、層Ａの高分子化合物及び層Ａ’の高分子化合物に含まれる式（１）で表される燐光発光性化合物の残基に対応する燐光発光性化合物の発光スペクトルの最大ピーク波長と、層Ａの高分子化合物及び層Ａ’の高分子化合物とは異なる発光材料の発光スペクトルの最大ピーク波長とは、互いに異なることが好ましく、その差は、好ましくは２０〜２００ｎｍであり、より好ましくは４０〜１２０ｎｍである。ここで、式（１）で表される燐光発光性化合物の残基に対応する燐光発光性化合物の発光スペクトルの最大ピーク波長と、層Ａの高分子化合物及び層Ａ’の高分子化合物とは異なる発光材料の発光スペクトルの最大ピーク波長との組み合わせは、一方が４９５ｎｍ以上５７０ｎｍ以下であり、他方が５９０ｎｍ以上６４０ｎｍ以下である組み合わせであることが好ましい。
【０３８２】
同様の観点から、第２の有機層が層Ｂである場合、層Ｂは式（１）で表される燐光発光性化合物を２種以上含有する層であることが好ましい。この場合、層Ｂに含有される少なくとも２種の式（１）で表される燐光発光性化合物の発光スペクトルの最大ピーク波長は互いに異なることが好ましく、その差は、好ましくは２０〜２００ｎｍであり、より好ましくは４０〜１２０ｎｍである。ここで、少なくとも２種の式（１）で表される燐光発光性化合物の発光スペクトルの最大ピーク波長の組み合わせは、一方が４９５ｎｍ以上５７０ｎｍ以下であり、他方が５９０ｎｍ以上６４０ｎｍ以下である組み合わせであることが好ましい。
【０３８３】
化合物の発光スペクトルの最大ピーク波長及び極大波長は、化合物を、キシレン、トルエン、クロロホルム、テトラヒドロフラン等の有機溶媒に溶解させ、希薄溶液を調製し（１×１０-6〜１×１０-3質量％）、該希薄溶液のＰＬスペクトルを室温で測定することで評価することができる。化合物を溶解させる有機溶媒としては、トルエン又はキシレンが好ましい。
【０３８４】
本発明の発光素子において、第１の有機層と第２の有機層とは、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、隣接していることが好ましい。本発明の発光素子において、第２の有機層は、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、陽極及び第１の有機層の間に設けられた層であることが好ましく、陽極及び第１の有機層の間に設けられた正孔輸送層又は第２の発光層であることがより好ましく、陽極及び第１の有機層の間に設けられた第２の発光層であることが更に好ましい。
【０３８５】
本発明の発光素子において、第２の有機層が陽極及び第１の有機層の間に設けられた正孔輸送層である場合、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、陽極と第２の有機層との間に、正孔注入層を更に有することが好ましい。また、第２の有機層が陽極及び第１の有機層の間に設けられた正孔輸送層である場合、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、陰極と第１の有機層との間に、電子注入層及び電子輸送層のうちの少なくとも１つの層を更に有することが好ましい。
【０３８６】
本発明の発光素子において、第２の有機層が陽極及び第１の有機層の間に設けられた第２の発光層である場合、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、陽極と第２の有機層との間に、正孔注入層及び正孔輸送層のうちの少なくとも１つの層を更に有することが好ましい。また、第２の有機層が陽極及び第１の有機層の間に設けられた第２の発光層である場合、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、陰極と第１の有機層との間に、電子注入層及び電子輸送層のうちの少なくとも１つの層を更に有することが好ましい。
【０３８７】
本発明の発光素子において、第２の有機層が陰極及び第１の有機層の間に設けられた第２の発光層である場合、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、陽極と第１の有機層との間に、正孔注入層及び正孔輸送層のうちの少なくとも１つの層を更に有することが好ましい。また、第２の有機層が陰極及び第１の有機層の間に設けられた第２の発光層である場合、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、陰極と第２の有機層との間に、電子注入層及び電子輸送層のうちの少なくとも１つの層を更に有することが好ましい。
【０３８８】
本発明の発光素子において、第２の有機層が陰極及び第１の有機層の間に設けられた電子輸送層である場合、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、陽極と第１の有機層との間に、正孔注入層及び正孔輸送層のうちの少なくとも１つの層を更に有することが好ましい。また、第２の有機層が陰極及び第１の有機層の間に設けられた電子輸送層である場合、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、陰極と第２の有機層との間に、電子注入層を更に有することが好ましい。
【０３８９】
本発明の発光素子の具体的な層構成としては、例えば、下記の（Ｄ１）〜（Ｄ１５）で表される層構成が挙げられる。本発明の発光素子は、通常、基板を有するが、基板上に陽極から積層されていてもよく、基板上に陰極から積層されていてもよい。
【０３９０】
（Ｄ１）陽極／第２の発光層（第２の有機層）／第１の発光層（第１の有機層）／陰極
（Ｄ２）陽極／正孔輸送層（第２の有機層）／第１の発光層（第１の有機層）／陰極
（Ｄ３）陽極／正孔注入層／第２の発光層（第２の有機層）／第１の発光層（第１の有機層）／陰極
（Ｄ４）陽極／正孔注入層／第２の発光層（第２の有機層）／第１の発光層（第１の有機層）／電子輸送層／陰極
（Ｄ５）陽極／正孔注入層／第２の発光層（第２の有機層）／第１の発光層（第１の有機層）／電子注入層／陰極
（Ｄ６）陽極／正孔注入層／第２の発光層（第２の有機層）／第１の発光層（第１の有機層）／電子輸送層／電子注入層／陰極
（Ｄ７）陽極／正孔注入層／正孔輸送層（第２の有機層）／第１の発光層（第１の有機層）／陰極
（Ｄ８）陽極／正孔注入層／正孔輸送層（第２の有機層）／第１の発光層（第１の有機層）／電子輸送層／陰極
（Ｄ９）陽極／正孔注入層／正孔輸送層（第２の有機層）／第１の発光層（第１の有機層）／電子注入層／陰極
（Ｄ１０）陽極／正孔注入層／正孔輸送層（第２の有機層）／第１の発光層（第１の有機層）／電子輸送層／電子注入層／陰極
（Ｄ１１）陽極／正孔注入層／正孔輸送層／第２の発光層（第２の有機層）／第１の発光層（第１の有機層）／電子輸送層／電子注入層／陰極
（Ｄ１２）陽極／正孔注入層／正孔輸送層（第２の有機層）／第１の発光層（第１の有機層）／第２の発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極
（Ｄ１３）陽極／正孔注入層／正孔輸送層／第１の発光層（第１の有機層）／第２の発光層（第２の有機層）／電子輸送層／電子注入層／陰極
（Ｄ１４）陽極／正孔注入層／正孔輸送層／第１の発光層（第１の有機層）／電子輸送層（第２の有機層）／電子注入層／陰極
（Ｄ１５）陽極／正孔注入層／正孔輸送層（第２の有機層）／第２の発光層／第１の発光層（第１の有機層）／電子輸送層／電子注入層／陰極
【０３９１】
上記の（Ｄ１）〜（Ｄ１５）中、「／」は、その前後の層が隣接して積層していることを意味する。例えば、「第２の発光層（第２の有機層）／第１の発光層（第１の有機層）」とは、第２の発光層（第２の有機層）と第１の発光層（第１の有機層）とが隣接して積層していることを意味する。
【０３９２】
本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、（Ｄ３）〜（Ｄ１２）で表される層構成が好ましく、（Ｄ３）〜（Ｄ１０）で表される層構成がより好ましく、（Ｄ３）〜（Ｄ６）で表される層構成が更に好ましい。
【０３９３】
本発明の発光素子において、陽極、正孔注入層、正孔輸送層、第２の発光層、電子輸送層、電子注入層及び陰極は、それぞれ、必要に応じて、２層以上設けられていてもよい。
陽極、正孔注入層、正孔輸送層、第２の発光層、電子輸送層、電子注入層及び陰極が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
【０３９４】
陽極、正孔注入層、正孔輸送層、第１の有機層、第２の有機層、第２の発光層、電子輸送層、電子注入層及び陰極の厚さは、通常、１ｎｍ〜１μｍであり、好ましくは２ｎｍ〜５００ｎｍであり、更に好ましくは５ｎｍ〜１５０ｎｍである。
【０３９５】
本発明の発光素子において、積層する層の順番、数、及び厚さは、発光素子の発光効率及び素子寿命を勘案して調整すればよい。
【０３９６】
［第２の発光層］
第２の発光層は、第２の有機層又は発光材料を含有する層である。第２の発光層が発光材料を含有する層である場合、第２の発光層に含有される発光材料としては、例えば、前述の第１の組成物が含有していてもよい発光材料が挙げられる。第２の発光層に含有される発光材料は、１種単独で含有されていてもよく、２種以上が含有されていてもよい。
本発明の発光素子が第２の発光層を有し、且つ、第２の発光層が後述の正孔輸送層及び後述の電子輸送層ではない場合、第２の発光層は第２の有機層であることが好ましい。
【０３９７】
［正孔輸送層］
正孔輸送層は、第２の有機層又は正孔輸送材料を含有する層である。正孔輸送層が正孔輸送材料を含有する層である場合、正孔輸送材料としては、例えば、前述の第１の組成物が含有していてもよい正孔輸送材料が挙げられる。正孔輸送層に含有される正孔輸送材料は、１種単独で含有されていてもよく、２種以上が含有されていてもよい。
本発明の発光素子が正孔輸送層を有し、且つ、第２の有機層が前述の第２の発光層及び後述の電子輸送層ではない場合、正孔輸送層は第２の有機層であることが好ましい。
【０３９８】
［電子輸送層］
電子輸送層は、第２の有機層又は電子輸送材料を含有する層であり、好ましくは、電子輸送材料を含有する層である。電子輸送層が電子輸送材料を含有する層である場合、電子輸送層に含有される電子輸送材料としては、例えば、前述の第１の組成物が含有していてもよい電子輸送材料が挙げられる。電子輸送層に含有される電子輸送材料は、１種単独で含有されていてもよく、２種以上が含有されていてもよい。
本発明の発光素子が電子輸送層を有し、且つ、第２の有機層が前述の第２の発光層及び前述の正孔輸送層ではない場合、電子輸送層は第２の有機層であることが好ましい。
【０３９９】
［正孔注入層及び電子注入層］
正孔注入層は、正孔注入材料を含有する層である。正孔注入層に含有される正孔注入材料としては、例えば、前述の第１の組成物が含有していてもよい正孔注入材料が挙げられる。正孔注入層に含有される正孔注入材料は、１種単独で含有されていてもよく、２種以上が含有されていてもよい。
電子注入層は、電子注入材料を含有する層である。電子注入層に含有される電子注入材料としては、例えば、前述の第１の組成物が含有していてもよい電子注入材料が挙げられる。電子注入層に含有される電子注入材料は、１種単独で含有されていてもよく、２種以上が含有されていてもよい。
【０４００】
［基板／電極］
発光素子における基板は、電極を形成することができ、且つ、有機層を形成する際に化学的に変化しない基板であればよく、例えば、ガラス、プラスチック、シリコン等の材料からなる基板である。不透明な基板を使用する場合には、基板から最も遠くにある電極が透明又は半透明であることが好ましい。
【０４０１】
陽極の材料としては、例えば、導電性の金属酸化物、半透明の金属が挙げられ、好ましくは、酸化インジウム、酸化亜鉛、酸化スズ；インジウム・スズ・オキサイド（ＩＴＯ）、インジウム・亜鉛・オキサイド等の導電性化合物；銀とパラジウムと銅との複合体（ＡＰＣ）；ＮＥＳＡ、金、白金、銀、銅である。
【０４０２】
陰極の材料としては、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウム、ベリリウム、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム、アルミニウム、亜鉛、インジウム等の金属；それらのうち２種以上の合金；それらのうち１種以上と、銀、銅、マンガン、チタン、コバルト、ニッケル、タングステン、錫のうち１種以上との合金；並びに、グラファイト及びグラファイト層間化合物が挙げられる。合金としては、例えば、マグネシウム−銀合金、マグネシウム−インジウム合金、マグネシウム−アルミニウム合金、インジウム−銀合金、リチウム−アルミニウム合金、リチウム−マグネシウム合金、リチウム−インジウム合金、カルシウム−アルミニウム合金が挙げられる。
【０４０３】
本発明の発光素子において、陽極及び陰極の少なくとも一方は、通常、透明又は半透明であるが、陽極が透明又は半透明であることが好ましい。
【０４０４】
陽極及び陰極の形成方法としては、例えば、真空蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法、メッキ法及びラミネート法が挙げられる。
【０４０５】
［発光素子の製造方法］
本発明の発光素子において、第１の有機層、第２の有機層、その他の層の形成方法としては、低分子化合物を用いる場合、例えば、粉末からの真空蒸着法、溶液又は溶融状態からの成膜による方法が挙げられ、高分子化合物を用いる場合、例えば、溶液又は溶融状態からの成膜による方法が挙げられる。
【０４０６】
第１の有機層、第２の有機層、その他の層は、上述した各種インク、各種材料を含むインクを用いて、前述の第１のインクの項スピンコート法、インクジェット印刷法等の塗布法により形成することができる。なお、第１の有機層、第２の有機層は、真空蒸着法等の乾式法により形成してもよい。
【０４０７】
第１の有機層を塗布法により形成する場合、第１のインクを用いることが好ましい。
【０４０８】
第２の有機層を塗布法により形成する場合、層Ａのインク、層Ａ’のインク又は層Ｂのインクを用いることが好ましい。
【０４０９】
層Ａ’のインクを用いて、第２の有機層（特に、層Ａ）を塗布法により形成する場合、第２の有機層を形成後、加熱又は光照射（好ましくは、加熱）することで、第２の有機層に含有される層Ａ’の高分子化合物を架橋させることができる。層Ａ’の高分子化合物が架橋した状態（層Ａの高分子化合物の架橋体）で、第２の有機層に含有されている場合、第２の有機層は溶媒に対して実質的に不溶化されている。そのため、第２の有機層は、発光素子の積層化に好適に使用することができる。
【０４１０】
層Ｂのインクを用いて、第２の有機層（特に、層Ｂ）を塗布法により形成する場合、第２の有機層を形成後、加熱又は光照射（好ましくは、加熱）することで、第２の有機層に含有される架橋材料を架橋させることができる。架橋材料が架橋した状態（架橋材料の架橋体）で、第２の有機層に含有されている場合、第２の有機層は溶媒に対して実質的に不溶化されている。そのため、第２の有機層は、発光素子の積層化に好適に使用することができる。
【０４１１】
第２の有機層の加熱温度は、通常、25℃〜300℃であり、好ましくは50℃〜260℃であり、より好ましくは130℃〜230℃であり、更に好ましくは180℃〜210℃である。
第２の有機層の加熱時間は、通常、0.1分〜1000分であり、好ましくは0.5分〜500分であり、より好ましくは1分〜120分であり、更に好ましくは10分〜60分である。
【０４１２】
光照射に用いられる光の種類は、例えば、紫外光、近紫外光、可視光である。
【０４１３】
第１の有機層又は第２の有機層に含有される成分の分析方法としては、例えば、抽出等の化学的分離分析法、赤外分光法（ＩＲ）、核磁気共鳴分光法（ＮＭＲ）、質量分析法（ＭＳ）等の機器分析法、並びに、化学的分離分析法及び機器分析法を組み合わせた分析法が挙げられる。
【０４１４】
第１の有機層又は第２の有機層に対して、トルエン、キシレン、クロロホルム、テトラヒドロフラン等の有機溶媒を用いた固液抽出を行うことで、有機溶媒に対して実質的に不溶な成分（不溶成分）と、有機溶媒に対して溶解する成分（溶解成分）とに分離することが可能である。不溶成分は赤外分光法又は核磁気共鳴分光法により分析することが可能であり、溶解成分は核磁気共鳴分光法又は質量分析法により分析することが可能である。
【０４１５】
［発光素子の用途］
発光素子を用いて面状の発光を得るためには、面状の陽極と陰極が重なり合うように配置すればよい。パターン状の発光を得るためには、面状の発光素子の表面にパターン状の窓を設けたマスクを設置する方法、非発光部にしたい層を極端に厚く形成し実質的に非発光とする方法、陽極若しくは陰極、又は両方の電極をパターン状に形成する方法がある。これらのいずれかの方法でパターンを形成し、いくつかの電極を独立にＯＮ／ＯＦＦできるように配置することにより、数字、文字等を表示できるセグメントタイプの表示装置が得られる。ドットマトリックス表示装置とするためには、陽極と陰極を共にストライプ状に形成して直交するように配置すればよい。複数の種類の発光色の異なる高分子化合物を塗り分ける方法、カラーフィルター又は蛍光変換フィルターを用いる方法により、部分カラー表示、マルチカラー表示が可能となる。ドットマトリックス表示装置は、パッシブ駆動も可能であるし、ＴＦＴ等と組み合わせてアクティブ駆動も可能である。これらの表示装置は、コンピュータ、テレビ、携帯端末等のディスプレイに用いることができる。面状の発光素子は、液晶表示装置のバックライト用の面状光源、又は、面状の照明用光源として好適に用いることができる。フレキシブルな基板を用いれば、曲面状の光源及び表示装置としても使用できる。
【実施例】
【０４１６】
以下、実施例によって本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
【０４１７】
実施例において、高分子化合物のポリスチレン換算の数平均分子量(Mn)及びポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)は、移動相にテトラヒドロフランを用い、下記のサイズエクスクルージョンクロマトグラフィー(SEC)により求めた。
測定する高分子化合物を約０．０５質量％の濃度でテトラヒドロフランに溶解させ、ＳＥＣに１０μＬ注入した。移動相は、１．０ｍＬ／分の流量で流した。カラムとして、ＰＬｇｅｌ  ＭＩＸＥＤ−Ｂ（ポリマーラボラトリーズ製）を用いた。検出器にはＵＶ−ＶＩＳ検出器（東ソー製、商品名：ＵＶ−８３２０ＧＰＣ）を用いた。
【０４１８】
ＮＭＲは、下記の方法で測定した。
５〜１０ｍｇの測定試料を約０．５ｍＬの重クロロホルム（ＣＤＣｌ3）、重テトラヒドロフラン、重ジメチルスルホキシド、重アセトン、重Ｎ,Ｎ-ジメチルホルムアミド、重トルエン、重メタノール、重エタノール、重２−プロパノール又は重塩化メチレンに溶解させ、ＮＭＲ装置（ＪＥＯＬ  ＲＥＳＯＮＡＮＣＥ製、商品名：ＪＮＭ−ＥＣＺ４００Ｓ/Ｌ1）を用いて測定した。
【０４１９】
化合物の純度の指標として、高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）面積百分率の値を用いた。この値は、特に記載がない限り、ＨＰＬＣ（島津製作所製、商品名：ＬＣ−２０Ａ）でのＵＶ＝２５４ｎｍにおける値とする。この際、測定する化合物は、０．０１〜０．２質量％の濃度になるようにテトラヒドロフラン又はクロロホルムに溶解させ、濃度に応じてＨＰＬＣに１〜１０μＬ注入した。ＨＰＬＣの移動相には、アセトニトリル／テトラヒドロフランの比率を１００／０〜０／１００（容積比）まで変化させながら用い、１.０ｍＬ／分の流量で流した。カラムは、ＳＵＭＩＰＡＸ  ＯＤＳ  Ｚ−ＣＬＵＥ（住化分析センター製、内径：４．６ｍｍ、長さ：２５０ｍｍ、粒径３μｍ）又は同等の性能を有するＯＤＳカラムを用いた。検出器には、フォトダイオードアレイ検出器（島津製作所製、商品名：ＳＰＤ−Ｍ２０Ａ）を用いた。
【０４２０】
本実施例において、化合物の発光スペクトルの最大ピーク波長は、分光光度計（日本分光株式会社製、ＦＰ−６５００）により室温にて測定した。化合物をキシレンに、約０．８×１０-4質量％の濃度で溶解させたキシレン溶液を試料として用いた。励起光としては、波長３２５ｎｍのＵＶ光を用いた。
【０４２１】
＜合成例Ｍ１＞  化合物Ｍ１〜Ｍ５及び燐光発光性化合物ＲＭ１の合成
化合物Ｍ１、Ｍ２及びＭ３は、国際公開第２０１３／１４６８０６号に記載の方法に従って合成した。
化合物Ｍ４は、特開２０１２−３３８４５号公報に記載の方法に従って合成した。
化合物Ｍ５は、特開２０１０−１８９６３０号公報に記載の方法に従って合成した。
燐光発光性化合物ＲＭ１は、国際公開第２００９／１５７４２４号に記載の方法に従って合成した。
【０４２２】
【化１２９】
2020009770.tif 000133
【０４２３】
【化１３０】
2020009770.tif 000134
【０４２４】
＜合成例ＨＴＬ１＞  高分子化合物ＨＴＬ−１の合成
反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、化合物Ｍ１(０．８００ｇ)、化合物Ｍ２(０．１４９ｇ)、化合物Ｍ３(１．６６ｇ)、ジクロロビス(トリス-o-メトキシフェニルホスフィン)パラジウム(1.4mg)及びトルエン(45mL)を加え、１００℃に加熱した。その後、そこに、２０質量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液(16mL)を滴下し、７時間還流させた。その後、そこに、2-エチルフェニルボロン酸(90mg)及びジクロロビス(トリス-o-メトキシフェニルホスフィン)パラジウム(1.3mg)を加え、１７．５時間還流させた。その後、そこに、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、８５℃で２時間撹拌した。得られた反応液を冷却した後、３．６質量％塩酸、２．５質量％アンモニア水、水でそれぞれ洗浄した。得られた溶液をメタノールに滴下したところ、沈殿が生じた。得られた沈殿物をトルエンに溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムの順番で通すことにより精製した。得られた溶液をメタノールに滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物ＨＴＬ−１を1.64g得た。高分子化合物ＨＴＬ−１のMnは3.5×104であり、Mwは2.2×105であった。
高分子化合物ＨＴＬ−１は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物Ｍ１から誘導される構成単位と、化合物Ｍ２から誘導される構成単位と、化合物Ｍ３から誘導される構成単位とが、40:10:50のモル比で構成されてなる共重合体である。
【０４２５】
＜合成例ＨＴＬ２＞  高分子化合物ＨＴＬ−２の合成
反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、化合物Ｍ１(２．５２ｇ)、化合物Ｍ２(０．４７０ｇ)、化合物Ｍ３(４．９０ｇ)、燐光発光性化合物ＲＭ１(０．５３０ｇ)、ジクロロビス(トリス-o-メトキシフェニルホスフィン)パラジウム(4.2mg)及びトルエン(158mL)を加え、１００℃に加熱した。その後、そこに、２０質量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液(16mL)を滴下し、８時間還流させた。その後、そこに、フェニルボロン酸(116mg)及びジクロロビス(トリス-o-メトキシフェニルホスフィン)パラジウム(4.2mg)を加え、１５時間還流させた。その後、そこに、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、８５℃で２時間撹拌した。得られた反応液を冷却した後、３．６質量％塩酸、２．５質量％アンモニア水、水でそれぞれ洗浄した。得られた溶液をメタノールに滴下したところ、沈殿が生じた。得られた沈殿物をトルエンに溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムの順番で通すことにより精製した。得られた溶液をメタノールに滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物ＨＴＬ−２を6.02g得た。高分子化合物ＨＴＬ−２のMnは3.8×104であり、Mwは4.5×105であった。
高分子化合物ＨＴＬ−２は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物Ｍ１から誘導される構成単位と、化合物Ｍ２から誘導される構成単位と、化合物Ｍ３から誘導される構成単位と、燐光発光性化合物ＲＭ１から誘導される構成単位とが、40:10:47:3のモル比で構成されてなる共重合体である。
高分子化合物ＨＴＬ−２の発光スペクトルは４０４ｎｍ及び６００ｎｍに極大波長を有し、高分子化合物ＨＴＬ−２の発光スペクトルの最大ピーク波長は４０４ｎｍであった。
【０４２６】
＜合成例Ｂ１、Ｂ３、Ｇ１及びＲ１＞  燐光発光性化合物Ｂ１、Ｂ３、Ｇ１及びＲ１の合成
燐光発光性化合物Ｂ１は、国際公開第２００６／１２１８１１号及び特開２０１３−０４８１９０号公報に記載の方法に準じて合成した。
燐光発光性化合物Ｂ３は、国際公開第２００６／１２１８１１号に記載の方法に準じて合成した。
燐光発光性化合物Ｇ１は、国際公開第２００９／１３１２５５号に記載の方法に準じて合成した。
燐光発光性化合物Ｒ１は、特開２００８−１７９６１７号公報に記載の方法に従って合成した。
【０４２７】
【化１３１】
2020009770.tif 000135
【０４２８】
燐光発光性化合物Ｂ１の発光スペクトルの最大ピーク波長は４７１ｎｍであった。
燐光発光性化合物Ｂ３の発光スペクトルの最大ピーク波長は４６９ｎｍであった。
燐光発光性化合物Ｇ１の発光スペクトルの最大ピーク波長は５１４ｎｍであった。
燐光発光性化合物Ｒ１の発光スペクトルの最大ピーク波長は５９４ｎｍであった。なお、燐光発光性化合物Ｒ１の発光スペクトルの最大ピーク波長は、高分子化合物ＨＴＬ−２に含まれる燐光発光性化合物ＲＭ１の残基に対応する燐光発光性化合物の発光スペクトルの最大ピーク波長である。
【０４２９】
＜合成例Ｂ２＞燐光発光性化合物Ｂ２の合成
【０４３０】
【化１３２】
2020009770.tif 000136
【０４３１】
（化合物Ｌ２−３の合成）
反応容器内を窒素ガス雰囲気とした後、化合物Ｌ２−１（２１．４ｇ）、トリエチルアミン（１３．０ｍＬ）及びテトラヒドロフラン（３００ｍＬ）を加え、０℃に冷却した。その後、そこへ、化合物Ｌ２−２（１２．８ｍＬ）を滴下し、室温で１６時間撹拌した。その後、そこへ、イオン交換水（１００ｍＬ）を加えたところ、沈殿物が生じた。得られた沈殿物を含む反応液をろ過することにより、残渣Ｌ２−３−１及びろ液Ｌ２−３−２を得た。
得られた残渣Ｌ２−３−１をトルエンで洗浄した後、減圧乾燥させることにより、固体Ｌ２−３’（２４．５ｇ）を得た。
得られたろ液Ｌ２−３−２から水層を除去し、得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、ろ過した。得られたろ液を減圧濃縮した後、トルエン及びヘプタンの混合溶媒で晶析を行った。得られた固体を減圧乾燥させることにより、固体Ｌ２−３’’（３．９ｇ）を得た。
得られた固体Ｌ２−３’と固体Ｌ２−３’’とを合一した後、トルエン及びヘプタンの混合溶媒を用いて晶析した。得られた固体を減圧乾燥させることにより、化合物Ｌ２−３（２７．８ｇ、白色固体）を得た。化合物Ｌ２−３のＨＰＬＣ面積百分率値は９８．９％であった。
【０４３２】
化合物Ｌ２−３の分析結果は以下のとおりであった。
１Ｈ−ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＴＨＦ−ｄ８）：δ（ｐｐｍ）＝７．５７（ｄ，２Ｈ），７．４３（ｔ，２Ｈ），７．３５（ｓ，２Ｈ），７．３４（ｔ，１Ｈ），６．８２（ｂｒｓ，１Ｈ），３．０８（ｓｅｐｔｅｔ，２Ｈ），１．７３（ｑ，２Ｈ），１．３４（ｓ，６Ｈ），１．２５（ｄ，１２Ｈ），１．００（ｔ，３Ｈ）．
【０４３３】
（化合物Ｌ２−５の合成）
化合物Ｌ２−５は、化合物Ｌ２−３（１９．１ｇ）、化合物Ｌ２−４（９．０ｇ）、クロロベンゼン（１５０ｍＬ）、２−フルオロピリジン（５．１５ｍＬ）及びトリフルオロメタンスルホン酸無水物（１０．０ｍＬ）を用いて、Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｌｅｔｔｅｒｓ，１７巻，１１８４−１１８７頁，２０１５年に記載の方法に準じて合成した。
【０４３４】
化合物Ｌ２−５の分析結果は以下のとおりであった。
１Ｈ−ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝７．６８（ｄ，２Ｈ），７．５２（ｔ，２Ｈ），７．５０（ｓ，２Ｈ），７．４３（ｔ，１Ｈ），７．２６（ｓ，１Ｈ），７．０５−６．９８（ｍ，３Ｈ），２．５３（ｓｅｐｔｅｔ，２Ｈ），２．１５（ｓ，３Ｈ），１．８８（ｑ，２Ｈ），１．２８（ｄ，６Ｈ），１．２３（ｓ，６Ｈ），０．８９（ｔ，３Ｈ），０．７７（ｄ，６Ｈ）．
【０４３５】
（燐光発光性化合物Ｂ２の合成）
反応容器内を窒素ガス雰囲気とした後、トリス（アセチルアセトナト）イリジウム（ＩＩＩ）（０．７２ｇ）、化合物Ｌ２−５（２．８ｇ）及びペンタデカン（２ｍＬ）を加え、３００℃で２４時間撹拌した。得られた反応液を室温まで冷却した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン及び酢酸エチルの混合溶媒）により精製し、次いで、アセトニトリル及びトルエンの混合溶媒、トルエン及びメタノールの混合溶媒、並びに、塩化メチレン及びアセトニトリルの混合溶媒を用いて順次晶析を行った。得られた固体を塩化メチレンで洗浄後、減圧乾燥させることにより、燐光発光性化合物Ｂ２（０．８２ｇ）を得た。燐光発光性化合物Ｂ２のＨＰＬＣ面積百分率値は９８．８％であった。
【０４３６】
燐光発光性化合物Ｂ２の分析結果は以下のとおりであった。
１Ｈ−ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＴＨＦ−ｄ８）：δ（ｐｐｍ）＝７．７４（ｄ，６Ｈ），７．６４（ｄｄ，６Ｈ），７．４８（ｔ，６Ｈ），７．３８（ｔ，３Ｈ），６．６８（ｄ，３Ｈ），６．３０（ｄ，３Ｈ），５．６２（ｓ，３Ｈ），２．９４（ｓｅｐｔｅｔ，３Ｈ），２．３７（ｓｅｐｔｅｔ，３Ｈ），１．７５（ｓ，９Ｈ），１．７１−１．６４（ｍ，６Ｈ），１．３４（ｄ，９Ｈ），１．２２−１．１７（ｍ，２７Ｈ），０．９８（ｄ，９Ｈ），０．９０（ｄ，９Ｈ），０．８１（ｄ，９Ｈ）．
【０４３７】
燐光発光性化合物Ｂ２の発光スペクトルの最大ピーク波長は４７４ｎｍであった。
【０４３８】
＜合成例ＨＭ−１及びＨＭ−６〜ＨＭ−８＞  化合物ＨＭ−１及びＨＭ−６〜ＨＭ−８の合成、入手
化合物ＨＭ−１は、Ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ社より購入した。
化合物ＨＭ−６及び化合物ＨＭ−７は、国際公開第２０１２／０４８８２０号に記載の方法に準じて合成した。
化合物ＨＭ−８は、国際公開第２０１４／０２３３８８号に記載の方法に準じて合成した。
【０４３９】
【化１３３】
2020009770.tif 000137
【０４４０】
＜合成例ＨＭ−２＞  化合物ＨＭ−２の合成
【０４４１】
【化１３４】
2020009770.tif 000138
【０４４２】
反応容器内を窒素ガス雰囲気とした後、化合物ＨＭ−２ａ（１５．６ｇ）、化合物ＨＭ−２ｂ（１０．３ｇ）、トルエン（３９０ｍＬ）、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(０)（２．２ｇ）及び２０質量％水酸化テトラブチルアンモニウム水溶液（１９４ｇ）を加え、９０℃で４時間撹拌した。得られた反応液を室温まで冷却した後、セライトを敷いたろ過器でろ過した。得られたろ液をイオン交換水で洗浄した後、得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過した。得られたろ液を減圧濃縮することにより、固体を得た。得られた固体をトルエン及び２−プロパノールの混合溶媒を用いて晶析した後、５０℃で減圧乾燥させることにより、化合物ＨＭ−２（１５．２ｇ）を得た。化合物ＨＭ−２のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。
【０４４３】
化合物ＨＭ−２の分析結果は以下のとおりであった。
1H-NMR(CD2Cl2、400MHz):δ(ppm)=6.70-6.83(4H、m)、7.15(3H、t)、7.39(3H、t)、7.48(3H、t)、7.59(2H、t)、7.83-7.93(4H、m)、8.18-8.23(3H、m).
【０４４４】
＜合成例ＨＭ−３＞  化合物ＨＭ−３の合成
【０４４５】
【化１３５】
2020009770.tif 000139
【０４４６】
反応容器内を窒素ガス雰囲気とした後、化合物ＨＭ−３ａ（１３．５ｇ）、化合物ＨＭ−２ｂ（８．９ｇ）、トルエン（４０４ｍＬ）、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(０)（２．０ｇ）及び２０質量％水酸化テトラブチルアンモニウム水溶液（１６６ｇ）を加え、９０℃で３時間撹拌した。得られた反応液を室温まで冷却した後、セライトを敷いたろ過器でろ過した。得られたろ液をイオン交換水で洗浄した後、得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過した。得られたろ液を減圧濃縮することにより、固体を得た。得られた固体を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン及びクロロホルムの混合溶媒）により精製し、更に、トルエン及びメタノールの混合溶媒を用いて晶析した後、５０℃で減圧乾燥させることにより、化合物ＨＭ−３（１０．５ｇ）を得た。化合物ＨＭ−３のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。
【０４４７】
化合物ＨＭ−３の分析結果は以下のとおりであった。
1H-NMR(CD2Cl2、400MHz):δ(ppm)=6.51(1H、d)、6.60(1H、d)、6.80(4H、m)、6.92(1H、t)、7.21(3H、m)、7.34(1H、d)、7.39-7.50(4H、m)、7.65(1H、d)、7.71(1H、t)、7.81(1H、d)、7.88(2H、d)、8.28-8.35(2H、m).
＜合成例ＨＭ−４＞  化合物ＨＭ−４の合成
【０４４８】
【化１３６】
2020009770.tif 000140
【０４４９】
反応容器内を窒素ガス雰囲気とした後、化合物ＨＭ−４ａ（１．６ｇ）、化合物ＨＭ−４ｂ（１．３ｇ）、キシレン（６３ｍＬ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）（２２ｍｇ）、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスホニウムテトラフルオロボラート（６３ｍｇ）及びナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（１．９ｇ）を加え、加熱還流下で５４時間撹拌した。得られた反応液を室温まで冷却した後、シリカゲル及びセライトを敷いたろ過器でろ過した。得られたろ液をイオン交換水で洗浄した後、得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過した。得られたろ液を減圧濃縮することにより、固体を得た。得られた固体を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン及びクロロホルムの混合溶媒）により精製し、更に、クロロホルム及び２−プロパノールの混合溶媒を用いて晶析した後、５０℃で減圧乾燥させることにより、化合物ＨＭ−４（１．０ｇ）を得た。化合物ＨＭ−４のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。
【０４５０】
化合物ＨＭ−４の分析結果は以下のとおりであった。
1H-NMR(CD2Cl2、400MHz):δ(ppm)=7.08(4H、t)、7.34(6H、m)、7.47-7.57(12H、m)、8.02(2H、d)、8.12(2H、s)、8.22(4H、d).
【０４５１】
＜合成例ＨＭ−５＞  化合物ＨＭ−５の合成
【０４５２】
【化１３７】
2020009770.tif 000141
【０４５３】
反応容器内を窒素ガス雰囲気とした後、化合物ＨＭ−２ａ（１．６４ｇ）、化合物ＨＭ−５ｂ（１．００ｇ）、トルエン（４０ｍＬ）、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(０)（０．２４ｇ）及び２０質量％水酸化テトラブチルアンモニウム水溶液（２０ｇ）を加え、９０℃で３時間撹拌した。得られた反応液を室温まで冷却した後、トルエンを加え、イオン交換水で洗浄した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させた後、シリカゲル及びセライトを敷いたろ過器でろ過した。得られたろ液を減圧濃縮することにより、固体を得た。得られた固体をトルエン及び２−プロパノールの混合溶媒を用いて晶析した後、５０℃で減圧乾燥させることにより、化合物ＨＭ−５（１．７ｇ）を得た。化合物ＨＭ−５のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。
【０４５４】
化合物ＨＭ−５の分析結果は以下のとおりであった。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨz）:δ（ｐｐｍ）=８．３６（ｄ，１Ｈ），８．０３−７．９９（ｍ，１Ｈ），７．９８−７．９３（ｍ，２Ｈ），７．８９−７．８６（ｍ，２Ｈ），７．７０−７．６０（ｍ，３Ｈ），７．５１−７．３５（ｍ，６Ｈ），７．１７−７．１２（ｍ，３Ｈ），６．８９（ｄ，１Ｈ），６．８６−６．８２（ｍ，２Ｈ），６．７８（ｄ，１Ｈ）．
【０４５５】
＜合成例ＥＴＬ１＞  高分子化合物ＥＴＬ−１の合成
反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、化合物Ｍ４（９．２３ｇ）、化合物Ｍ５（４．５８ｇ）、ジクロロビス（トリス−ｏ−メトキシフェニルホスフィン）パラジウム（８．６ｍｇ）、メチルトリオクチルアンモニウムクロライド（シグマアルドリッチ社製、商品名Ａｌｉｑｕａｔ３３６（登録商標））（０．０９８ｇ）及びトルエン（１７５ｍＬ）を加え、１０５℃に加熱した。その後、そこに、１２質量％炭酸ナトリウム水溶液（４０．３ｍＬ）を滴下し、２９時間還流させた。その後、そこに、フェニルボロン酸（０．４７ｇ）及びジクロロビス（トリス−ｏ−メトキシフェニルホスフィン）パラジウム（８．７ｍｇ）を加え、１４時間還流させた。その後、そこに、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、８０℃で２時間撹拌した。得られた反応液を冷却後、メタノールに滴下したところ、沈殿が生じた。得られた沈殿物をろ取し、メタノール、水でそれぞれ洗浄後、乾燥させた。得られた固体をクロロホルムに溶解させ、予めクロロホルムを通液したアルミナカラム及びシリカゲルカラムに順番に通すことにより精製した。得られた精製液をメタノールに滴下し、撹拌したところ、沈殿が生じた。得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物ＥＴＬ−１ａ（７．１５ｇ）を得た。高分子化合物ＥＴＬ−１ａのＭｎは３．２×１０4、Ｍｗは６．０×１０4であった。
高分子化合物ＥＴＬ−１ａは、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物Ｍ４から誘導される構成単位と、化合物Ｍ５から誘導される構成単位とが、５０：５０のモル比で構成されてなる共重合体である。
【０４５６】
反応容器内をアルゴンガス雰囲気下とした後、高分子化合物ＥＴＬ−１ａ（３．１ｇ）、テトラヒドロフラン（１３０ｍＬ）、メタノール（６６ｍＬ）、水酸化セシウム一水和物（２．１ｇ）及び水（１２．５ｍＬ）を加え、６０℃で３時間撹拌した。その後、そこに、メタノール（２２０ｍＬ）を加え、２時間撹拌した。得られた反応混合物を濃縮した後、イソプロピルアルコールに滴下し、撹拌したところ、沈殿が生じた。得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物ＥＴＬ−１（３．５ｇ）を得た。高分子化合物ＥＴＬ−１の1Ｈ−ＮＭＲ解析により、高分子化合物ＥＴＬ−１中のエチルエステル部位のシグナルが消失し、反応が完結したことを確認した。
高分子化合物ＥＴＬ−１は、高分子化合物ＥＴＬ−１ａの仕込み原料の量から求めた理論値では、下記式で表される構成単位と、化合物Ｍ５から誘導される構成単位とが、５０：５０のモル比で構成されてなる共重合体である。
【０４５７】
【化１３８】
2020009770.tif 000142
【０４５８】
＜実施例Ｄ１＞  発光素子Ｄ１の作製と評価
（陽極及び正孔注入層の形成）
ガラス基板にスパッタ法により４５ｎｍの厚みでＩＴＯ膜を付けることにより陽極を形成した。陽極上に、正孔注入材料であるＮＤ−３２０２（日産化学工業製）をスピンコート法により３５ｎｍの厚さで成膜した。大気雰囲気下において、ホットプレート上で５０℃、３分間加熱し、更に２３０℃、１５分間加熱することにより正孔注入層を形成した。
【０４５９】
（第２の有機層の形成）
キシレンに高分子化合物ＨＴＬ−２を０．７質量％の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、正孔注入層の上にスピンコート法により２０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で１８０℃、６０分間加熱させることにより第２の有機層（第２の発光層）を形成した。この加熱により、高分子化合物ＨＴＬ−２は、架橋体となった。
【０４６０】
（第１の有機層の形成）
トルエンに、化合物ＨＭ−２、燐光発光性化合物Ｂ１及び燐光発光性化合物Ｇ１（化合物ＨＭ−２／燐光発光性化合物Ｂ１／燐光発光性化合物Ｇ１＝７４質量％／２５質量％／１質量％）を２．０質量％の濃度で溶解させた。得られたトルエン溶液を用いて、第２の有機層の上にスピンコート法により７５ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、１３０℃、１０分間加熱させることにより第１の有機層（第１の発光層）を形成した。
【０４６１】
（電子輸送層の形成）
２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロ−１−ペンタノールに、高分子化合物ＥＴＬ−１を０．２５質量％の濃度で溶解させた。得られた２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロ−１−ペンタノール溶液を用いて、第１の有機層の上にスピンコート法により１０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、１３０℃、１０分間加熱させることにより電子輸送層を形成した。
【０４６２】
（陰極の形成）
電子輸送層を形成した基板を蒸着機内において、１．０×１０-4Ｐａ以下にまで減圧した後、陰極として、電子輸送層の上にフッ化ナトリウムを約４ｎｍ、次いで、フッ化ナトリウム層の上にアルミニウムを約８０ｎｍ蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止することにより、発光素子Ｄ１を作製した。
【０４６３】
（発光素子の評価）
発光素子Ｄ１に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．４８，０．４６）であった。電流値１ｍＡで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の８５％となるまでの時間を測定した。
【０４６４】
＜実施例Ｄ２＞  発光素子Ｄ２の作製と評価
実施例Ｄ１の（第２の有機層の形成）を、下記（第２の有機層の形成−Ｄ２）に変更したこと以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ２を作製した。
【０４６５】
（第２の有機層の形成−Ｄ２）
キシレンに高分子化合物ＨＴＬ−１及び燐光発光性化合物Ｒ１（高分子化合物ＨＴＬ−１／燐光発光性化合物Ｒ１＝６５質量％／３５質量％）を０．７質量％の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、正孔注入層の上にスピンコート法により２０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で１８０℃、６０分間加熱させることにより第２の有機層（第２の発光層）を形成した。この加熱により、高分子化合物ＨＴＬ−１は、架橋体となった。
【０４６６】
発光素子Ｄ２に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．３５，０．５１）であった。電流値１ｍＡで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の８５％となるまでの時間を測定した。
【０４６７】
＜実施例Ｄ３＞  発光素子Ｄ３の作製と評価
実施例Ｄ１の（第１の有機層の形成）における、「化合物ＨＭ−２」に代えて、「化合物ＨＭ−３」を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ３を作製した。
発光素子Ｄ３に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．４４，０．４６）であった。電流値１ｍＡで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の８５％となるまでの時間を測定した。
【０４６８】
＜実施例Ｄ４＞  発光素子Ｄ４の作製と評価
実施例Ｄ１の（第１の有機層の形成）における、「化合物ＨＭ−２」に代えて、「化合物ＨＭ−８」を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ４を作製した。
発光素子Ｄ４に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．４２，０．４７）であった。電流値１ｍＡで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の８５％となるまでの時間を測定した。
【０４６９】
＜比較例ＣＤ１＞  発光素子ＣＤ１の作製と評価
実施例Ｄ１の（第１の有機層の形成）における、「化合物ＨＭ−２」に代えて、「化合物ＨＭ−１」を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子ＣＤ１を作製した。
発光素子ＣＤ１に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．４７，０．４５）であった。電流値１ｍＡで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の８５％となるまでの時間を測定した。
【０４７０】
実施例Ｄ１〜Ｄ４及び比較例ＣＤ１の結果を表４に示す。発光素子ＣＤ１の輝度が初期輝度の８５％となるまでの時間（輝度寿命）を１．０としたときの発光素子Ｄ１〜Ｄ４の輝度が初期輝度の８５％となるまでの時間（輝度寿命）の相対値を示す。
【０４７１】
【表４】
2020009770.tif 000143
【０４７２】
＜実施例Ｄ５＞  発光素子Ｄ５の作製と評価
実施例Ｄ１の（第１の有機層の形成）における、「化合物ＨＭ−２、燐光発光性化合物Ｂ１及び燐光発光性化合物Ｇ１（化合物ＨＭ−２／燐光発光性化合物Ｂ１／燐光発光性化合物Ｇ１＝７４質量％／２５質量％／１質量％）」に代えて、「化合物ＨＭ−２及び燐光発光性化合物Ｂ１（化合物ＨＭ−２／燐光発光性化合物Ｂ１＝７５質量％／２５質量％）」を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ５を作製した。
発光素子Ｄ５に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．４８，０．４１）であった。電流値１ｍＡで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の７５％となるまでの時間を測定した。
【０４７３】
＜実施例Ｄ６＞  発光素子Ｄ６の作製と評価
実施例Ｄ１の（第１の有機層の形成）における、「化合物ＨＭ−２、燐光発光性化合物Ｂ１及び燐光発光性化合物Ｇ１（化合物ＨＭ−２／燐光発光性化合物Ｂ１／燐光発光性化合物Ｇ１＝７４質量％／２５質量％／１質量％）」に代えて、「化合物ＨＭ−２及び燐光発光性化合物Ｂ１（化合物ＨＭ−２／燐光発光性化合物Ｂ１＝７５質量％／２５質量％）」を用い、更に、実施例Ｄ１の（第２の有機層の形成）を実施例Ｄ２の（第２の有機層の形成−Ｄ２）に変更したこと以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ６を作製した。
発光素子Ｄ６に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．３４，０．４２）であった。電流値１ｍＡで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の７５％となるまでの時間を測定した。
【０４７４】
＜実施例Ｄ７＞  発光素子Ｄ７の作製と評価
実施例Ｄ１の（第１の有機層の形成）における、「化合物ＨＭ−２、燐光発光性化合物Ｂ１及び燐光発光性化合物Ｇ１（化合物ＨＭ−２／燐光発光性化合物Ｂ１／燐光発光性化合物Ｇ１＝７４質量％／２５質量％／１質量％）」に代えて、「化合物ＨＭ−３及び燐光発光性化合物Ｂ１（化合物ＨＭ−３／燐光発光性化合物Ｂ１＝７５質量％／２５質量％）」を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ７を作製した。
発光素子Ｄ７に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．４６，０．４１）であった。電流値１ｍＡで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の７５％となるまでの時間を測定した。
【０４７５】
＜比較例ＣＤ２＞  発光素子ＣＤ２の作製と評価
実施例Ｄ１の（第１の有機層の形成）における、「化合物ＨＭ−２、燐光発光性化合物Ｂ１及び燐光発光性化合物Ｇ１（化合物ＨＭ−２／燐光発光性化合物Ｂ１／燐光発光性化合物Ｇ１＝７４質量％／２５質量％／１質量％）」に代えて、「化合物ＨＭ−１及び燐光発光性化合物Ｂ１（化合物ＨＭ−１／燐光発光性化合物Ｂ１＝７５質量％／２５質量％）」を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子ＣＤ２を作製した。
発光素子ＣＤ２に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．４５，０．４１）であった。電流値１ｍＡで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の７５％となるまでの時間を測定した。
【０４７６】
実施例Ｄ５〜Ｄ７及び比較例ＣＤ２の結果を表５に示す。発光素子ＣＤ２の輝度が初期輝度の７５％となるまでの時間（輝度寿命）を１．０としたときの発光素子Ｄ５〜Ｄ７の輝度が初期輝度の７５％となるまでの時間（輝度寿命）の相対値を示す。
【０４７７】
【表５】
2020009770.tif 000144
【０４７８】
＜実施例Ｄ８＞  発光素子Ｄ８の作製と評価
実施例Ｄ１の（第１の有機層の形成）における、「化合物ＨＭ−２、燐光発光性化合物Ｂ１及び燐光発光性化合物Ｇ１（化合物ＨＭ−２／燐光発光性化合物Ｂ１／燐光発光性化合物Ｇ１＝７４質量％／２５質量％／１質量％）」に代えて、「化合物ＨＭ−３及び燐光発光性化合物Ｂ２及び燐光発光性化合物Ｇ１（化合物ＨＭ−３／燐光発光性化合物Ｂ２／燐光発光性化合物Ｇ１＝７４質量％／２５質量％／１質量％）」を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ８を作製した。
発光素子Ｄ８に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．４５，０．４６）であった。電流値１ｍＡで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の７５％となるまでの時間を測定した。
【０４７９】
＜実施例Ｄ９＞  発光素子Ｄ９の作製と評価
実施例Ｄ８の（第１の有機層の形成）における、「化合物ＨＭ−３」に代えて、「化合物ＨＭ−２」を用いた以外は、実施例Ｄ８と同様にして、発光素子Ｄ９を作製した。
発光素子Ｄ９に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．４７，０．４５）であった。電流値１ｍＡで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の７５％となるまでの時間を測定した。
【０４８０】
＜実施例Ｄ１０＞  発光素子Ｄ１０の作製と評価
実施例Ｄ８の（第１の有機層の形成）における、「化合物ＨＭ−３」に代えて、「化合物ＨＭ−５」を用いた以外は、実施例Ｄ８と同様にして、発光素子Ｄ１０を作製した。
発光素子Ｄ１０に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．４８，０．４５）であった。電流値１ｍＡで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の７５％となるまでの時間を測定した。
【０４８１】
＜実施例Ｄ１１＞  発光素子Ｄ１１の作製と評価
実施例Ｄ８の（第１の有機層の形成）における、「化合物ＨＭ−３」に代えて、「化合物ＨＭ−６」を用いた以外は、実施例Ｄ８と同様にして、発光素子Ｄ１１を作製した。
発光素子Ｄ１１に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．４７，０．４５）であった。電流値１ｍＡで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の７５％となるまでの時間を測定した。
【０４８２】
＜実施例Ｄ１２＞  発光素子Ｄ１２の作製と評価
実施例Ｄ８の（第１の有機層の形成）における、「化合物ＨＭ−３」に代えて、「化合物ＨＭ−７」を用いた以外は、実施例Ｄ８と同様にして、発光素子Ｄ１２を作製した。
発光素子Ｄ１２に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．４５，０．４６）であった。電流値１ｍＡで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の７５％となるまでの時間を測定した。
【０４８３】
＜比較例ＣＤ３＞  発光素子ＣＤ３の作製と評価
実施例Ｄ８の（第１の有機層の形成）における、「化合物ＨＭ−３」に代えて、「化合物ＨＭ−１」を用いた以外は、実施例Ｄ８と同様にして、発光素子ＣＤ３を作製した。
発光素子ＣＤ３に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．４９，０．４４）であった。電流値１ｍＡで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の７５％となるまでの時間を測定した。
【０４８４】
実施例Ｄ８〜Ｄ１２及び比較例ＣＤ３の結果を表６に示す。発光素子ＣＤ３の輝度が初期輝度の７５％となるまでの時間（輝度寿命）を１．００としたときの発光素子Ｄ８〜Ｄ１２の輝度が初期輝度の７５％となるまでの時間（輝度寿命）の相対値を示す。
【０４８５】
【表６】
2020009770.tif 000145
【０４８６】
＜実施例Ｄ１３＞  発光素子Ｄ１３の作製と評価
実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ１を作製した（本実施例では、「発光素子Ｄ１３」と称する。）。
発光素子Ｄ１３に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．４８，０．４６）であった。電流値１ｍＡで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の９５％となるまでの時間を測定した。
【０４８７】
＜実施例Ｄ１４＞  発光素子Ｄ１４の作製と評価
実施例Ｄ１の（第１の発光層の形成）における、「燐光発光性化合物Ｂ１」に代えて、「燐光発光性化合物Ｂ３」を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ１４を作製した。
発光素子Ｄ１４に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．４８，０．４５）であった。電流値１ｍＡで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の９５％となるまでの時間を測定した。
【０４８８】
＜実施例Ｄ１５＞  発光素子Ｄ１５の作製と評価
実施例Ｄ１の（第１の発光層の形成）における、「化合物ＨＭ−２」に代えて、「化合物ＨＭ−５」を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ１５を作製した。
発光素子Ｄ１５に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．４７，０．４６）であった。電流値１ｍＡで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の９５％となるまでの時間を測定した。
【０４８９】
＜実施例Ｄ１６＞  発光素子Ｄ１６の作製と評価
実施例Ｄ１の（第１の発光層の形成）における、「化合物ＨＭ−２」に代えて、「化合物ＨＭ−６」を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ１６を作製した。
発光素子Ｄ１６に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．４８，０．４６）であった。電流値１ｍＡで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の９５％となるまでの時間を測定した。
【０４９０】
＜実施例Ｄ１７＞  発光素子Ｄ１７の作製と評価
実施例Ｄ１の（第１の発光層の形成）における、「化合物ＨＭ−２」に代えて、「化合物ＨＭ−７」を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ１７を作製した。
発光素子Ｄ１７に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．４５，０．４６）であった。電流値１ｍＡで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の９５％となるまでの時間を測定した。
【０４９１】
実施例Ｄ１３〜Ｄ１７の結果を表７に示す。発光素子Ｄ１７の輝度が初期輝度の９５％となるまでの時間を１．０としたときの発光素子Ｄ１３〜Ｄ１６の輝度が初期輝度の９５％となるまでの時間の相対値を示す。
【０４９２】
【表７】
2020009770.tif 000146
【０４９３】
＜実施例Ｄ１８＞  発光素子Ｄ１８の作製と評価
実施例Ｄ１の（第２の有機層の形成）を下記（第２の有機層の形成−Ｄ１８）に変更し、更に、実施例Ｄ１の（第１の有機層の形成）を下記（第１の有機層の形成−Ｄ１８）に変更したこと以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ１８を作製した。
【０４９４】
（第２の有機層の形成−Ｄ１８）
キシレンに高分子化合物ＨＴＬ−１及び燐光発光性化合物Ｒ１（高分子化合物ＨＴＬ−１／燐光発光性化合物Ｒ１＝９０質量％／１０質量％）を０．７質量％の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、正孔注入層の上にスピンコート法により２０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で１８０℃、６０分間加熱させることにより第２の有機層を形成した。この加熱により、高分子化合物ＨＴＬ−１は、架橋体となった。
【０４９５】
（第１の有機層の形成−Ｄ１８）
トルエンに、化合物ＨＭ−２及び燐光発光性化合物Ｒ１（化合物ＨＭ−２／燐光発光性化合物Ｒ１＝９０質量％／１０質量％）を２．０質量％の濃度で溶解させた。得られたトルエン溶液を用いて、第２の有機層の上にスピンコート法により７５ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、１３０℃、１０分間加熱させることにより第１の有機層（第１の発光層）を形成した。
【０４９６】
発光素子Ｄ１８に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。２５ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．６２，０．３８）であった。電流値１ｍＡで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の７５％となるまでの時間を測定した。
【０４９７】
＜実施例Ｄ１９＞  発光素子Ｄ１９の作製と評価
実施例Ｄ１８の（第１の有機層の形成−Ｄ１８）における、「化合物ＨＭ−２」に代えて、「化合物ＨＭ−３」を用いた以外は、実施例Ｄ１８と同様にして、発光素子Ｄ１９を作製した。
【０４９８】
発光素子Ｄ１９に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。２５ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．６２，０．３８）であった。電流値１ｍＡで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の７５％となるまでの時間を測定した。
【０４９９】
＜実施例Ｄ２０＞  発光素子Ｄ２０の作製と評価
実施例Ｄ１８の（第１の有機層の形成−Ｄ１８）における、「化合物ＨＭ−２」に代えて、「化合物ＨＭ−４」を用いた以外は、実施例Ｄ１８と同様にして、発光素子Ｄ２０を作製した。
【０５００】
発光素子Ｄ２０に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。２５ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．６２，０．３８）であった。電流値１ｍＡで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の７５％となるまでの時間を測定した。
【０５０１】
実施例Ｄ１８〜Ｄ２０の結果を表８に示す。発光素子Ｄ２０の輝度が初期輝度の７５％となるまでの時間（輝度寿命）を１．０としたときの発光素子Ｄ１８及びＤ１９の輝度が初期輝度の７５％となるまでの時間（輝度寿命）の相対値を示す。
【０５０２】
【表８】
2020009770.tif 000147
【０５０３】
＜実施例Ｄ２１＞  発光素子Ｄ２１の作製と評価
実施例Ｄ１の（第２の有機層の形成）を下記（第２の有機層の形成−Ｄ２１）に変更し、更に、実施例Ｄ１の（第１の有機層の形成）を下記（第１の有機層の形成−Ｄ２１）に変更したこと以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ２１を作製した。
【０５０４】
（第２の有機層の形成−Ｄ２１）
キシレンに高分子化合物ＨＴＬ−１及び燐光発光性化合物Ｇ１（高分子化合物ＨＴＬ−１／燐光発光性化合物Ｇ１＝７０質量％／３０質量％）を０．７質量％の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、正孔注入層の上にスピンコート法により２０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で１８０℃、６０分間加熱させることにより第２の有機層を形成した。この加熱により、高分子化合物ＨＴＬ−１は、架橋体となった。
【０５０５】
（第１の有機層の形成−Ｄ２１）
トルエンに、化合物ＨＭ−２及び燐光発光性化合物Ｇ１（化合物ＨＭ−２／燐光発光性化合物Ｇ１＝７０質量％／３０質量％）を２．０質量％の濃度で溶解させた。得られたトルエン溶液を用いて、第２の有機層の上にスピンコート法により７５ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、１３０℃、１０分間加熱させることにより第１の有機層（第１の発光層）を形成した。
【０５０６】
発光素子Ｄ２１に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．３２，０．６３）であった。電流値１ｍＡで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の５０％となるまでの時間を測定した。
【０５０７】
＜比較例ＣＤ４＞  発光素子ＣＤ４の作製と評価
実施例Ｄ２１の（第２の有機層の形成−Ｄ２１）における、「高分子化合物ＨＴＬ−１及び燐光発光性化合物Ｇ１（高分子化合物ＨＴＬ−１／燐光発光性化合物Ｇ１＝７０質量％／３０質量％）」に代えて、「高分子化合物ＨＴＬ−１（高分子化合物ＨＴＬ−１＝１００質量％）」を用いた以外は、実施例Ｄ２１と同様にして、発光素子ＣＤ４を作製した。
発光素子ＣＤ４に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．３２，０．６３）であった。電流値１ｍＡで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の５０％となるまでの時間を測定した。
【０５０８】
実施例Ｄ２１及び比較例ＣＤ４の結果を表８に示す。発光素子ＣＤ４の輝度が初期輝度の５０％となるまでの時間（輝度寿命）を１．００としたときの発光素子Ｄ２１の輝度が初期輝度の５０％となるまでの時間（輝度寿命）の相対値を示す。
【０５０９】
【表９】
2020009770.tif 000148
【０５１０】
＜実施例Ｄ２２＞  発光素子Ｄ２２の作製と評価
実施例Ｄ１の（第２の有機層の形成）における、「高分子化合物ＨＴＬ−２」に代えて、「高分子化合物ＨＴＬ−２及び化合物ＨＭ−２（高分子化合物ＨＴＬ−２／化合物ＨＭ−２＝７５質量％／２５質量％）」を用い、更に、実施例Ｄ１の（第１の有機層の形成）における、「化合物ＨＭ−２、燐光発光性化合物Ｂ１及び燐光発光性化合物Ｇ１（化合物ＨＭ−２／燐光発光性化合物Ｂ１／燐光発光性化合物Ｇ１＝７４質量％／２５質量％／１質量％）」に代えて、「化合物ＨＭ−２及び燐光発光性化合物Ｂ１（化合物ＨＭ−２／燐光発光性化合物Ｂ１＝７５質量％／２５質量％）」を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ２２を作製した。
発光素子Ｄ２２に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．４７，０．４０）であった。電流値１ｍＡで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の７０％となるまでの時間を測定した。
【０５１１】
＜実施例Ｄ２３＞  発光素子Ｄ２３の作製と評価
実施例Ｄ２２の（第２の有機層の形成）における、「化合物ＨＭ−２」に代えて、「化合物ＨＭ−５」を用い、更に、実施例Ｄ２２の（第１の有機層の形成）における、「化合物ＨＭ−２」に代えて、「化合物ＨＭ−５」を用いた以外は、実施例Ｄ２２と同様にして、発光素子Ｄ２３を作製した。
発光素子Ｄ２３に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．４７，０．４０）であった。電流値１ｍＡで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の７０％となるまでの時間を測定した。
【０５１２】
＜実施例Ｄ２４＞  発光素子Ｄ２４の作製と評価
実施例Ｄ２２の（第２の有機層の形成）における、「化合物ＨＭ−２」に代えて、「化合物ＨＭ−８」を用い、更に、実施例Ｄ２２の（第１の有機層の形成）における、「化合物ＨＭ−２」に代えて、「化合物ＨＭ−８」を用いた以外は、実施例Ｄ２２と同様にして、発光素子Ｄ２４を作製した。
発光素子Ｄ２４に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．４８，０．４０）であった。電流値１ｍＡで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の７０％となるまでの時間を測定した。
【０５１３】
＜実施例Ｄ２５＞  発光素子Ｄ２５の作製と評価
実施例Ｄ２２の（第２の有機層の形成）における、「化合物ＨＭ−２」に代えて、「化合物ＨＭ−４」を用い、更に、実施例Ｄ２２の（第１の有機層の形成）における、「化合物ＨＭ−２」に代えて、「化合物ＨＭ−４」を用いた以外は、実施例Ｄ２２と同様にして、発光素子Ｄ２５を作製した。
発光素子Ｄ２５に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．３２，０．４０）であった。電流値１ｍＡで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の７０％となるまでの時間を測定した。
【０５１４】
＜実施例Ｄ２６＞  発光素子Ｄ２６の作製と評価
実施例Ｄ１の（第１の有機層の形成）における、「化合物ＨＭ−２、燐光発光性化合物Ｂ１及び燐光発光性化合物Ｇ１（化合物ＨＭ−２／燐光発光性化合物Ｂ１／燐光発光性化合物Ｇ１＝７４質量％／２５質量％／１質量％）」に代えて、「化合物ＨＭ−４及び燐光発光性化合物Ｂ１（化合物ＨＭ−４／燐光発光性化合物Ｂ１＝７５質量％／２５質量％）」を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ２６を作製した。
発光素子Ｄ２６に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．３２，０．４０）であった。電流値１ｍＡで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の７０％となるまでの時間を測定した。
【０５１５】
実施例Ｄ２２〜Ｄ２６の結果を表１０に示す。発光素子Ｄ２６の輝度が初期輝度の７０％となるまでの時間（輝度寿命）を１．０としたときの発光素子Ｄ２２〜Ｄ２５の輝度が初期輝度の７０％となるまでの時間（輝度寿命）の相対値を示す。
【０５１６】
【表１０】
2020009770.tif 000149
【産業上の利用可能性】
【０５１７】
本発明によれば、輝度寿命に優れる発光素子を提供することができる。