(57)【要約】【課題】有機発光素子の材料として発光に優れる新規ヘテロ環式化合物及びそれを含む有機発光素子を提供する。【解決手段】本発明によるへテロ環式化合物は、下記に示す化学式１で表される。    【化１】2020033342.tif 000266  ここで、化学式１に関する説明は、本明細書に記載したところを参照する。【選択図】  図１
2020033342.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
へテロ環式化合物であって、
下記に示す化学式１で表されることを特徴とするヘテロ環式化合物。
【化１】
2020033342.tif 000220
前記化学式１で、
Ｘ１は、Ｎ又はＣ（Ｒ１）であり、Ｘ２は、Ｎ又はＣ（Ｒ２）であり、Ｘ３は、Ｎ又はＣ（Ｒ３）であって、
ｉ）Ｘ１〜Ｘ３のうち一つは、Ｎであり、残りは、Ｎではないか、あるいは
ｉｉ）Ｘ１〜Ｘ３は、いずれもＮではなく、
Ｒ１〜Ｒ３は、互いに独立して、水素、重水素、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、少なくとも１つの重水素で置換されたＣ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、少なくとも１つの重水素で置換されたＣ１−Ｃ２０アルコキシ基、又は−Ｓｉ（Ｑ１０１）（Ｑ１０２）（Ｑ１０３）であり、
Ｌ１及びＬ２は、互いに独立して、単一結合、並びに、少なくとも１つのＲ１０ａで置換もしくは非置換のＣ５−Ｃ６０炭素環式基、ピリジン基、及びπ電子過剰Ｃ１−Ｃ６０ヘテロ環式基の内から選択され、
Ｌ３〜Ｌ５は、互いに独立して、単一結合、並びに、少なくとも１つのＲ１０ａで置換もしくは非置換のＣ５−Ｃ６０炭素環式基、及びＣ１−Ｃ６０ヘテロ環式基の内から選択され、
ａ１〜ａ５は、互いに独立して、１〜５の整数の内から選択され、
Ａｒ１及びＡｒ２は、互いに独立して、下記に示す化学式３Ａで表される基、下記に示す化学式３Ｂで表される基、下記に示す化学式３Ｃで表される基、下記に示す化学式３Ｄで表される基、下記に示す化学式３Ｅで表される基、下記に示す化学式３Ｆで表される基、あるいは少なくとも１つのＺ３１で置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基であり、
【化３Ａ−３Ｆ】
2020033342.tif 000221
上記化学式３Ａ〜３Ｆにおいて、
環Ａ３１〜環Ａ３３は、互いに独立して、Ｃ５−Ｃ６０炭素環式基又はπ電子過剰Ｃ１−Ｃ６０ヘテロ環式基であり、
Ｘ５１は、単一結合、Ｎ（Ｚ５１ａ）、Ｃ（Ｚ５１ａ）（Ｚ５１ｂ）、Ｓｉ（Ｚ５１ａ）（Ｚ５１ｂ）、Ｏ又はＳであり、
Ｘ５４は、Ｎ（Ｚ５４ａ）、Ｃ（Ｚ５４ａ）（Ｚ５４ｂ）、Ｓｉ（Ｚ５４ａ）（Ｚ５４ｂ）、Ｏ又はＳであり、
Ｘ５５は、Ｎ又はＣ（Ｚ５５）であり、
Ｘ５６は、Ｎ又はＣ（Ｚ５６）であり、
Ｘ５７は、Ｎ又はＣ（Ｚ５７）であり、
Ｚ３１〜Ｚ３３、Ｚ５１ａ、Ｚ５１ｂ、Ｚ５４ａ、Ｚ５４ｂ、及びＺ５５〜Ｚ５７は、互いに独立して、
水素、重水素、シアノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基、並びに、少なくとも１つのＲ１０ｂで置換もしくは非置換の、Ｃ５−Ｃ６０炭素環式基、ピリジン基、及びπ電子過剰Ｃ１−Ｃ６０ヘテロ環式基の内から選択され、
ｂ３１〜ｂ３３は、互いに独立して、０〜１０の整数の内から選択され、
＊は、隣接原子との結合サイトであり、
Ｘ１１〜Ｘ１３は、互いに独立して、Ｎ又はＣ（ＣＮ）であり、
Ｒ４及びＲ５は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、及び−Ｓｉ（Ｑ１１１）（Ｑ１１２）（Ｑ１１３）の内から選択され、
Ｒ１０ａ及びＲ１０ｂは、互いに独立して、重水素、シアノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）フェニル基、ジ（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）フェニル基、トリ（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）フェニル基、（Ｃ６−Ｃ２０アリール）フェニル基、ジ（Ｃ６−Ｃ２０アリール）フェニル基、トリ（Ｃ６−Ｃ２０アリール）フェニル基、ターフェニル基、テトラフェニル基、フルオレニル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）フルオレニル基、ジ（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）フルオレニル基、トリ（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）フルオレニル基、（Ｃ６−Ｃ２０アリール）フルオレニル基、ジ（Ｃ６−Ｃ２０アリール）フルオレニル基、トリ（Ｃ６−Ｃ２０アリール）フルオレニル基、カルバゾリル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）カルバゾリル基、ジ（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）カルバゾリル基、トリ（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）カルバゾリル基、（Ｃ６−Ｃ２０アリール）カルバゾリル基、ジ（Ｃ６−Ｃ２０アリール）カルバゾリル基、トリ（Ｃ６−Ｃ２０アリール）カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）ジベンゾフラニル基、ジ（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）ジベンゾフラニル基、トリ（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）ジベンゾフラニル基、（Ｃ６−Ｃ２０アリール）ジベンゾフラニル基、ジ（Ｃ６−Ｃ２０アリール）ジベンゾフラニル基、トリ（Ｃ６−Ｃ２０アリール）ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）ジベンゾチオフェニル基、ジ（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）ジベンゾチオフェニル基、トリ（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）ジベンゾチオフェニル基、（Ｃ６−Ｃ２０アリール）ジベンゾチオフェニル基、ジ（Ｃ６−Ｃ２０アリール）ジベンゾチオフェニル基、トリ（Ｃ６−Ｃ２０アリール）ジベンゾチオフェニル基、又は−Ｓｉ（Ｑ１２１）（Ｑ１２２）（Ｑ１２３）であり、
上記置換されたＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換されたＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリール基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の置換基の内の少なくとも一つは、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、及びＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｎ（Ｑ１１）（Ｑ１２）、−Ｓｉ（Ｑ１３）（Ｑ１４）（Ｑ１５）、−Ｂ（Ｑ１６）（Ｑ１７）、及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ１８）（Ｑ１９）の内から選択される少なくとも一つで置換された、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基及びＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、
Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｎ（Ｑ２１）（Ｑ２２）、−Ｓｉ（Ｑ２３）（Ｑ２４）（Ｑ２５）、−Ｂ（Ｑ２６）（Ｑ２７）、及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ２８）（Ｑ２９）の内から選択される少なくとも一つで置換された、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、並びに
−Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｓｉ（Ｑ３３）（Ｑ３４）（Ｑ３５）、−Ｂ（Ｑ３６）（Ｑ３７）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ３８）（Ｑ３９）、の内から選択され、
上記Ｑ１０１〜Ｑ１０３、Ｑ１１１〜Ｑ１１３、Ｑ１２１〜Ｑ１２３、Ｑ１１〜Ｑ１９、Ｑ２１〜Ｑ２９、及びＱ３１〜Ｑ３９は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、ビフェニル基、ターフェニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の内から選択される。
【請求項２】
前記化学式１において、Ｌ１〜Ｌ５は、互いに独立して、
単一結合、並びに
少なくとも１つのＲ１０ａで置換もしくは非置換の、ベンゼン基、フルオレン基、ピリジン基、ジベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン基、カルバゾール基、ジベンゾシロール基、インデノカルバゾール基、インドロカルバゾール基、ベンゾフロカルバゾール基、ベンゾチエノカルバゾール基、ベンゾシロロカルバゾール基、アクリジン基、及びジヒドロアクリジン基の内から選択されることを特徴とする請求項１に記載のヘテロ環式化合物。
【請求項３】
前記化学式１において、Ｌ３は、互いに独立して、単一結合、及び下記に示す化学式２−１〜２−４で表される基の内から選択されることを特徴とする請求項１に記載のヘテロ環式化合物。
【化２−１−２−４】
2020033342.tif 000222
上記化学式２−１〜２−４において、
Ｒ１１〜Ｒ１３は、互いに独立して、水素、重水素、又はＣ１−Ｃ１０アルキル基であり、
＊は、前記化学式１で、左側６員環との結合サイトであり、
＊’は、前記化学式１で、右側６員環との結合サイトである。
【請求項４】
前記化学式１において、Ａｒ１及びＡｒ２の内の少なくとも一つは、互いに独立して、前記化学式３Ａ〜３Ｃで表される基の内から選択されることを特徴とする請求項に１記載のヘテロ環式化合物。
【請求項５】
前記化学式３Ａ〜３Ｆにおいて、環Ａ３１〜環Ａ３３は、互いに独立して、ベンゼン基、ナフタレン基、アントラセン基、フェナントレン基、トリフェニレン基、クリセン基、インデン基、インドール基、ベンゾフラン基、ベンゾチオフェン基、ベンゾシロール基、フルオレン基、カルバゾール基、ジベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン基、ジベンゾシロール基、インデノカルバゾール基、インドロカルバゾール基、ベンゾフロカルバゾール基、ベンゾチエノカルバゾール基、ベンゾシロロカルバゾール基、アクリジン基、又はジヒドロアクリジン基であることを特徴とする請求項１に記載のヘテロ環式化合物。
【請求項６】
前記化学式３Ａで、
2020033342.tif 000223
で表される環は、下記に示す化学式３Ａ−１〜３Ａ−４９で表される基の内から選択され、
前記化学式３Ｂで、
2020033342.tif 000224
で表される環は、下記に示す化学式３Ｂ−１〜３Ｂ−４０で表される基の内から選択され、
前記化学式３Ｃで、
2020033342.tif 000225
で表される環は、下記に示す化学式３Ｃ−１で表される基であることを特徴とする請求項１に記載のヘテロ環式化合物。
【化３Ａ−１−３Ａ−１０】
2020033342.tif 000226
【化３Ａ−１１−３Ａ−２０】
2020033342.tif 000227
【化３Ａ−２１−３Ａ−３０】
2020033342.tif 000228
【化３Ａ−３１−３Ａ−４０】
2020033342.tif 000229
【化３Ａ−４１−３Ａ−４８】
2020033342.tif 000230
【化３Ａ−４９】
2020033342.tif 000231
【化３Ｂ−１−３Ｂ−１０】
2020033342.tif 000232
【化３Ｂ−１１−３Ｂ−１９】
2020033342.tif 000233
【化３Ｂ−２０−３Ｂ−２８】
2020033342.tif 000234
【化３Ｂ−２９−３Ｂ−３４】
2020033342.tif 000235
【化３Ｂ−３５−３Ｂ−４０】
2020033342.tif 000236
【化３Ｃ−１】
2020033342.tif 000237
上記化学式３Ａ−１〜３Ａ−４９、化学式３Ｂ−１〜３Ｂ−４０、及び化学式３Ｃ−１において、Ｘ５１及び＊に関する説明は、それぞれ請求項１の記載を参照し、
Ｘ５２は、Ｎ（Ｚ５２ａ）、Ｃ（Ｚ５２ａ）（Ｚ５２ｂ）、Ｓｉ（Ｚ５２ａ）（Ｚ５２ｂ）、Ｏ、又はＳであり、
Ｘ５３は、Ｎ（Ｚ５３ａ）、Ｃ（Ｚ５３ａ）（Ｚ５３ｂ）、Ｓｉ（Ｚ５３ａ）（Ｚ５３ｂ）、Ｏ、又はＳであり、
Ｚ５２ａ、Ｚ５２ｂ、Ｚ５３ａ、及びＺ５３ｂに関する説明は、それぞれ請求項１におけるＺ５１ａに関する説明を参照する。
【請求項７】
前記化学式１において、Ａｒ１及びＡｒ２の内の少なくとも一つが互いに独立して、下記に示す化学式３Ｇ−１〜３Ｇ−１０で表される基の内から選択されることを特徴とする請求項１に記載のヘテロ環式化合物。
【化３Ｇ−１−３Ｇ−９】
2020033342.tif 000238
【化３Ｇ−１０】
2020033342.tif 000239
上記化学式３Ｇ−１〜３Ｇ−１０において、
Ｚ３０ａ〜Ｚ３０ｆに関する説明は、それぞれ請求項１におけるＺ３１に関する説明を参照し、
＊は、隣接原子との結合サイトである。
【請求項８】
前記化学式１において、Ｘ１１〜Ｘ１３は、Ｎであることを特徴とする請求項１に記載のヘテロ環式化合物。
【請求項９】
前記化学式１において、Ｒ４及びＲ５は、互いに独立して、少なくとも１つのＲ１０ｃ（Ｒ１０ｃに関する説明は、請求項１におけるＲ１０ａに関する説明を参照。）で置換もしくは非置換の、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、テトラフェニル基、フルオレニル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、インデノカルバゾリル基、インドロカルバゾリル基、ベンゾフロカルバゾリル基、ベンゾチエノカルバゾリル基、ベンゾシロロカルバゾリル基、アクリジニル基、及びジヒドロアクリジニル基の内から選択されることを特徴とする請求項１に記載のヘテロ環式化合物。
【請求項１０】
前記化学式１において、
Ａｒ１及びＡｒ２は、互いに独立して、下記に示す化学式Ｄ’−１〜Ｄ’−７、及びＤ００１〜Ｄ２７９の内の一つで表される基であり、
＊−（Ｌ３）ａ３−＊’で表される基は、単一結合、又は下記に示す化学式Ｌ−１〜Ｌ−５の内の一つで表される基であり、
2020033342.tif 000240
で表される基は、下記に示す化学式Ａ１〜Ａ３８の内の一つで表される基であり、
2020033342.tif 000241
で表される基において、＊は、隣接原子との結合サイトであり、
＊−（Ｌ３）ａ３−＊’で表される基において、＊は、前記化学式１で、左側６員環との結合サイトであり、＊’は、前記化学式１で、右側６員環との結合サイトであることを特徴とする請求項１に記載のヘテロ環式化合物。
【化Ｄ−１−Ｄ−７−Ｄ００１−Ｄ０１４】
2020033342.tif 000242
【化Ｄ０１５−Ｄ０２７】
2020033342.tif 000243
【化Ｄ０２８−Ｄ０４５】
2020033342.tif 000244
【化Ｄ０４６−Ｄ０５９】
2020033342.tif 000245
【化Ｄ０６０−Ｄ０８０】
2020033342.tif 000246
【化Ｄ０８１−Ｄ０８７】
2020033342.tif 000247
【化Ｄ０８８−Ｄ１０５】
2020033342.tif 000248
【化Ｄ１０６−Ｄ１２３】
2020033342.tif 000249
【化Ｄ１２４−Ｄ１４１】
2020033342.tif 000250
【化Ｄ１４２−Ｄ１５９】
2020033342.tif 000251
【化Ｄ１６０−Ｄ１７７】
2020033342.tif 000252
【化Ｄ１７８−Ｄ１９５】
2020033342.tif 000253
【化Ｄ１９６−Ｄ２０７】
2020033342.tif 000254
【化Ｄ２０８−Ｄ２１９】
2020033342.tif 000255
【化Ｄ２２０−Ｄ２３１】
2020033342.tif 000256
【化Ｄ２３２−Ｄ２４３】
2020033342.tif 000257
【化Ｄ２４４−Ｄ２５５】
2020033342.tif 000258
【化Ｄ２５６−Ｄ２６７】
2020033342.tif 000259
【化Ｄ２６８−Ｄ２７９】
2020033342.tif 000260
【化Ｌ−１−Ｌ−５】
2020033342.tif 000261
【化Ａ１−Ａ１６】
2020033342.tif 000262
【化Ａ１７−Ａ３０】
2020033342.tif 000263
【化Ａ３１−Ａ３８】
2020033342.tif 000264
前記化学式Ｄ’−１〜Ｄ’−７、Ｄ００１〜Ｄ２７９、Ｌ−１〜Ｌ−５、Ａ１〜Ａ３８において、＊及び＊’は、それぞれ隣接原子との結合サイトである。
【請求項１１】
前記へテロ環式化合物の一重項エネルギーレベル（ｅＶ）は、２．５ｅＶ以上３．０ｅＶ以下であり、
前記一重項エネルギーレベルは、Ｂ３ＬＹＰ／６−３１Ｇ（ｄ，ｐ）レベルで構造最適化されたＤＦＴ方法を利用して評価されることを特徴とする請求項１に記載のヘテロ環式化合物。
【請求項１２】
前記ヘテロ環式化合物の三重項エネルギーレベル（ｅＶ）と前記ヘテロ環式化合物の一重項エネルギーレベル（ｅＶ）との差は、０ｅＶ以上０．５ｅＶ以下であり、
前記三重項エネルギーレベルと前記一重項エネルギーレベルは、Ｂ３ＬＹＰ／６−３１Ｇ（ｄ，ｐ）レベルで構造最適化されたＤＦＴ方法を利用して評価されることを特徴とする請求項１に記載のヘテロ環式化合物。
【請求項１３】
第１電極と、
第２電極と、
前記第１電極と前記第２電極との間に配置されて発光層を含む有機層と、を有し、
前記有機層は、請求項１乃至１２のいずれか１項に記載の化学式１で表されるヘテロ環式化合物を１種以上含むことを特徴とする有機発光素子。
【請求項１４】
前記第１電極は、アノードであり、前記第２電極は、カソードであり、
前記有機層は、前記第１電極と前記発光層との間に配置される正孔輸送領域と、前記発光層と前記第２電極との間に配置される電子輸送領域と、を含み、
前記正孔輸送領域は、正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層、バッファ層、又はそれらの任意の組み合わせを含み、
前記電子輸送領域は、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層、又はそれらの任意の組み合わせを含むことを特徴とする請求項１３に記載の有機発光素子。
【請求項１５】
前記化学式１で表されるヘテロ環式化合物は、前記発光層に含まれることを特徴とする請求項１３に記載の有機発光素子。
【請求項１６】
前記発光層は、ホスト及びドーパントを含み、
前記ドーパントは、前記化学式１で表されるヘテロ環式化合物を含み、
前記ホストの含有量は、前記ドーパントの含有量より多いことを特徴とする請求項１５に記載の有機発光素子。
【請求項１７】
前記発光層は、青色光を放射することを特徴とする請求項１５に記載の有機発光素子。
【請求項１８】
前記発光層から放射される全発光成分のうち、前記ヘテロ環式化合物から放射される遅延蛍光成分が９０％以上であることを特徴とする請求項１５に記載の有機発光素子。
【請求項１９】
前記ホストは、第１物質及び第２物質の内の少なくとも一つを含み、
前記第１物質は、少なくとも１つのπ電子過剰環式基を含み、電子輸送性モイエティを含まず、
前記第２物質は、少なくとも１つのπ電子過剰環式基、及び少なくとも１つの電子輸送性モイエティを含み、
前記電子輸送性モイエティは、シアノ基、π電子欠乏性窒素含有環式基、及び下記に示す化学式の内の一つで表される基の内から選択されることを特徴とする請求項１６に記載の有機発光素子。
2020033342.tif 000265
上記化学式において、＊、＊’及び＊”は、それぞれ隣接任意の原子との結合サイトである。
【請求項２０】
前記第１物質は、シアノ基非含有ベンゼン基及びシアノ基非含有カルバゾール基を含み、
前記第２物質は、シアノ基含有ベンゼン基及びシアノ基含有カルバゾール基の内の少なくとも一つを含むことを特徴とする請求項１９に記載の有機発光素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、ヘテロ環式化合物及びそれを含む有機発光素子に関し、特に、有機発光素子の材料として発光に優れる新規ヘテロ環式化合物及びそれを含む有機発光素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機発光素子（ｏｒｇａｎｉｃ  ｌｉｇｈｔ  ｅｍｉｔｔｉｎｇ  ｄｅｖｉｃｅ）は、自発光型素子であり、従来の素子に比べ、視野角が広くてコントラストに優れるだけではなく、応答時間が短く、輝度、駆動電圧及び応答速度の特性がすぐれ、多色化が可能である。
【０００３】
一例として、有機発光素子は、アノード、カソード、及びアノードとカソードとの間に介在し発光層を含む有機層と、を含む。
アノードと発光層との間には、正孔輸送領域が具備され、前述の発光層とカソードとの間には、電子輸送領域が具備され得る。
アノードから注入された正孔は、正孔輸送領域を経由して発光層に移動し、カソードから注入された電子は、電子輸送領域を経由して発光層に移動する。
前述の正孔及び電子のようなキャリアは、発光層領域で再結合し、励起子（ｅｘｃｉｔｏｎ）を生成する。
励起子が、励起状態から基底状態に変わりながら光が生成される。
【０００４】
有機発光素子の性能向上開発は、常に続けられており、有機層に含まれる発光層の含有材料となる物質の新規開発が常に課題となっている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】特開２０１６−１３５７７５号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
本発明は上記従来の有機発光素子における課題に鑑みてなされたものであって、本発明の目的は、有機発光素子の材料として発光に優れる新規ヘテロ環式化合物及びそれを含む有機発光素子を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
上記目的を達成するためになされた本発明によるへテロ環式化合物は、下記に示す化学式１で表されることを特徴とする。
【化１】
2020033342.tif 000003
前記化学式１において、
Ｘ１は、Ｎ又はＣ（Ｒ１）であり、Ｘ２は、Ｎ又はＣ（Ｒ２）であり、Ｘ３は、Ｎ又はＣ（Ｒ３）であって、
ｉ）Ｘ１〜Ｘ３のうち一つは、Ｎであり、残りは、Ｎではないか、あるいは
ｉｉ）Ｘ１〜Ｘ３は、いずれもＮではなく、
Ｒ１〜Ｒ３は、互いに独立して、水素、重水素、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、少なくとも１つの重水素で置換されたＣ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、少なくとも１つの重水素で置換されたＣ１−Ｃ２０アルコキシ基、又は−Ｓｉ（Ｑ１０１）（Ｑ１０２）（Ｑ１０３）であり、
Ｌ１及びＬ２は、互いに独立して、単一結合、並びに、少なくとも１つのＲ１０ａで置換もしくは非置換の、Ｃ５−Ｃ６０炭素環式基、ピリジン基、及びπ電子過剰Ｃ１−Ｃ６０ヘテロ環式基の内から選択され、
Ｌ３〜Ｌ５は、互いに独立して、単一結合、並びに、少なくとも１つのＲ１０ａで置換もしくは非置換の、Ｃ５−Ｃ６０炭素環式基、及びＣ１−Ｃ６０ヘテロ環式基の内から選択され、
ａ１〜ａ５は、互いに独立して、１〜５の整数の内から選択され、
Ａｒ１及びＡｒ２は、互いに独立して、下記に示す化学式３Ａで表される基、下記に示す化学式３Ｂで表される基、下記に示す化学式３Ｃで表される基、下記に示す化学式３Ｄで表される基、下記に示す化学式３Ｅで表される基、下記に示す化学式３Ｆで表される基、あるいは少なくとも１つのＺ３１で置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基であり、
【化３Ａ−３Ｆ】
2020033342.tif 000004
上記化学式３Ａ〜３Ｆにおいて、
環Ａ３１〜環Ａ３３は、互いに独立して、Ｃ５−Ｃ６０炭素環式基又はπ電子過剰Ｃ１−Ｃ６０ヘテロ環式基であり、
Ｘ５１は、単一結合、Ｎ（Ｚ５１ａ）、Ｃ（Ｚ５１ａ）（Ｚ５１ｂ）、Ｓｉ（Ｚ５１ａ）（Ｚ５１ｂ）、Ｏ、又はＳであり、
Ｘ５４は、Ｎ（Ｚ５４ａ）、Ｃ（Ｚ５４ａ）（Ｚ５４ｂ）、Ｓｉ（Ｚ５４ａ）（Ｚ５４ｂ）、Ｏ、又はＳであり、
Ｘ５５は、Ｎ又はＣ（Ｚ５５）であり、
Ｘ５６は、Ｎ又はＣ（Ｚ５６）であり、
Ｘ５７は、Ｎ又はＣ（Ｚ５７）であり、
Ｚ３１〜Ｚ３３、Ｚ５１ａ、Ｚ５１ｂ、Ｚ５４ａ、Ｚ５４ｂ、及びＺ５５〜Ｚ５７は、互いに独立して、
水素、重水素、シアノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基、並びに
少なくとも１つのＲ１０ｂで置換もしくは非置換の、Ｃ５−Ｃ６０炭素環式基、ピリジン基、及びπ電子過剰Ｃ１−Ｃ６０ヘテロ環式基の内から選択され、
ｂ３１〜ｂ３３は、互いに独立して、０〜１０の整数の内から選択され、
＊は、隣接原子との結合サイトであり、
Ｘ１１〜Ｘ１３は、互いに独立して、Ｎ又はＣ（ＣＮ）であり、
Ｒ４及びＲ５は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基（ｎｏｎ−ａｒｏｍａｔｉｃ  ｃｏｎｄｅｎｓｅｄ  ｐｏｌｙｃｙｃｌｉｃ  ｇｒｏｕｐ）、置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基（ｎｏｎ−ａｒｏｍａｔｉｃ  ｃｏｎｄｅｎｓｅｄ  ｈｅｔｅｒｏｐｏｌｙｃｙｃｌｉｃ  ｇｒｏｕｐ）、及び−Ｓｉ（Ｑ１１１）（Ｑ１１２）（Ｑ１１３）の内から選択され、
上記Ｒ１０ａ及びＲ１０ｂは、互いに独立して、重水素、シアノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）フェニル基、ジ（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）フェニル基、トリ（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）フェニル基、（Ｃ６−Ｃ２０アリール）フェニル基、ジ（Ｃ６−Ｃ２０アリール）フェニル基、トリ（Ｃ６−Ｃ２０アリール）フェニル基、ターフェニル基、テトラフェニル基、フルオレニル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）フルオレニル基、ジ（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）フルオレニル基、トリ（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）フルオレニル基、（Ｃ６−Ｃ２０アリール）フルオレニル基、ジ（Ｃ６−Ｃ２０アリール）フルオレニル基、トリ（Ｃ６−Ｃ２０アリール）フルオレニル基、カルバゾリル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）カルバゾリル基、ジ（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）カルバゾリル基、トリ（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）カルバゾリル基、（Ｃ６−Ｃ２０アリール）カルバゾリル基、ジ（Ｃ６−Ｃ２０アリール）カルバゾリル基、トリ（Ｃ６−Ｃ２０アリール）カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）ジベンゾフラニル基、ジ（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）ジベンゾフラニル基、トリ（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）ジベンゾフラニル基、（Ｃ６−Ｃ２０アリール）ジベンゾフラニル基、ジ（Ｃ６−Ｃ２０アリール）ジベンゾフラニル基、トリ（Ｃ６−Ｃ２０アリール）ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）ジベンゾチオフェニル基、ジ（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）ジベンゾチオフェニル基、トリ（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）ジベンゾチオフェニル基、（Ｃ６−Ｃ２０アリール）ジベンゾチオフェニル基、ジ（Ｃ６−Ｃ２０アリール）ジベンゾチオフェニル基、トリ（Ｃ６−Ｃ２０アリール）ジベンゾチオフェニル基、又は−Ｓｉ（Ｑ１２１）（Ｑ１２２）（Ｑ１２３）であり、
上記置換されたＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換されたＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリール基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の置換基の内の少なくとも一つは、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、及びＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｎ（Ｑ１１）（Ｑ１２）、−Ｓｉ（Ｑ１３）（Ｑ１４）（Ｑ１５）、−Ｂ（Ｑ１６）（Ｑ１７）、及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ１８）（Ｑ１９）の内から選択される少なくとも一つで置換された、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、及びＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、
Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｎ（Ｑ２１）（Ｑ２２）、−Ｓｉ（Ｑ２３）（Ｑ２４）（Ｑ２５）、−Ｂ（Ｑ２６）（Ｑ２７）、及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ２８）（Ｑ２９）の内から選択される少なくとも一つで置換された、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、並びに
−Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｓｉ（Ｑ３３）（Ｑ３４）（Ｑ３５）、−Ｂ（Ｑ３６）（Ｑ３７）、及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ３８）（Ｑ３９）の内から選択され、
上記Ｑ１０１〜Ｑ１０３、Ｑ１１１〜Ｑ１１３、Ｑ１２１〜Ｑ１２３、Ｑ１１〜Ｑ１９、Ｑ２１〜Ｑ２９、及びＱ３１〜Ｑ３９は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、ビフェニル基、ターフェニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の内から選択される。
【０００８】
上記目的を達成するためになされた本発明による有機発光素子は、第１電極と、第２電極と、前記第１電極と前記第２電極との間に配置されて発光層を含む有機層と、を有し、前記有機層は、請求項１乃至１２のいずれか１項に記載の化学式１で表されるヘテロ環式化合物を１種以上含むことを特徴とする。
【発明の効果】
【０００９】
本発明に係るヘテロ環式化合物及びそれを含む有機発光素子によれば、優秀な電気的特性及び熱的安定性を有し、本発明に係るヘテロ環式化合物を採用した有機発光素子は、低駆動電圧、高発光効率及び長寿命の特性を有することができるという効果がある。
【図面の簡単な説明】
【００１０】
【図１】本発明の一実施形態による有機発光素子の構成を概略的に示す断面図である。
【発明を実施するための形態】
【００１１】
次に、本発明に係るヘテロ環式化合物及びそれを含む有機発光素子を実施するための形態の具体例を図面を参照しながら説明する。
【００１２】
本発明のヘテロ環式化合物は、下記に示す化学式１で表される。
【化１】
2020033342.tif 000005
化学式１において、Ｘ１は、Ｎ又はＣ（Ｒ１）であり、
Ｘ２は、Ｎ又はＣ（Ｒ２）であり、
Ｘ３は、Ｎ又はＣ（Ｒ３）であり、
ｉ）Ｘ１〜Ｘ３の内の一つは、Ｎであり、残りは、Ｎではないか、あるいは
ｉｉ）Ｘ１〜Ｘ３は、いずれもＮではない。
一実施形態によれば、Ｘ１は、Ｃ（Ｒ１）であり、Ｘ２は、Ｃ（Ｒ２）であり、Ｘ３は、Ｃ（Ｒ３）であるか、
Ｘ１は、Ｎであり、Ｘ２は、Ｃ（Ｒ２）であり、Ｘ３は、Ｃ（Ｒ３）であるか、あるいは
Ｘ１は、Ｃ（Ｒ１）であり、Ｘ２は、Ｎであり、Ｘ３は、Ｃ（Ｒ３）であるが、それらに限定されるものではない。
【００１３】
Ｒ１〜Ｒ３は、互いに独立して、水素、重水素、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基（例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基又はペンチル基など）、少なくとも１つの重水素で置換されたＣ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基又はペントキシ基など）、少なくとも１つの重水素で置換されたＣ１−Ｃ２０アルコキシ基、又は−Ｓｉ（Ｑ１０１）（Ｑ１０２）（Ｑ１０３）である。
Ｑ１０１〜Ｑ１０３に関する説明は、それぞれ本明細書に記載されたところを参照するものとする。
【００１４】
化学式１で、
Ｌ１及びＬ２は、互いに独立して、単一結合、並びに、
少なくとも１つのＲ１０ａで置換もしくは非置換の、Ｃ５−Ｃ６０炭素環式基、ピリジン基、及びπ電子過剰Ｃ１−Ｃ６０ヘテロ環式基（π  ｅｌｅｃｔｒｏｎ−ｒｉｃｈ  Ｃ１−Ｃ６０  ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  ｇｒｏｕｐ）の内から選択され、
Ｌ３〜Ｌ５は、互いに独立して、単一結合、並びに、
少なくとも１つのＲ１０ａで置換もしくは非置換の、Ｃ５−Ｃ６０炭素環式基、及びＣ１−Ｃ６０ヘテロ環式基の内からも選択される。
Ｒ１０ａに関する説明は、後述するところを参照する。
【００１５】
一実施形態によれば、Ｌ１〜Ｌ５は、互いに独立して、単一結合、並びに、
少なくとも１つのＲ１０ａで置換もしくは非置換の、ベンゼン基、フルオレン基、ピリジン基、ジベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン基、カルバゾール基、ジベンゾシロール基、インデノカルバゾール基、インドロカルバゾール基、ベンゾフロカルバゾール基、ベンゾチエノカルバゾール基、ベンゾシロロカルバゾール基、アクリジン基、及びジヒドロアクリジン基の内からも選択される。
【００１６】
他の実施形態によれば、化学式１のＬ３は、互いに独立して、単一結合、及び下記に示す化学式２−１〜２−４で表される基の内からも選択されるが、それらに限定されるものではない。
【化２−１−２−４】
2020033342.tif 000006
化学式２−１〜２−４において、
Ｒ１１〜Ｒ１３は、互いに独立して、水素、重水素、又はＣ１−Ｃ１０アルキル基であり、
＊は、前記化学式１で、左側６員環との結合サイトであり、
＊’は、前記化学式１で、右側６員環との結合サイトである。
【００１７】
化学式１のａ１〜ａ５は、それぞれＬ１〜Ｌ５の個数を示したものであり、互いに独立して、１〜５の整数のうちからも選択される。
ａ１〜ａ５がそれぞれ２以上である場合、２以上のＬ１〜Ｌ５それぞれは、互いに同一であっても、異なっていてもよい。
ａ１〜ａ５は、互いに独立して、１又は２であるが、それらに限定されるものではない。
【００１８】
Ａｒ１及びＡｒ２は、互いに独立して、下記に示す化学式３Ａで表される基、下記に示す化学式３Ｂで表される基、下記に示す化学式３Ｃで表される基、下記に示す化学式３Ｄで表される基、下記に示す化学式３Ｅで表される基、下記に示す化学式３Ｆで表される基、あるいは少なくとも１つのＺ３１で置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基である。
【化３Ａ−３Ｆ】
2020033342.tif 000007
【００１９】
一実施形態によれば、化学式１で、Ａｒ１とＡｒ２は、互いに同一である。
他の実施形態によれば、化学式１で、Ａｒ１とＡｒ２は、互いに異なっていてもよい。
さらに他の実施形態によれば、化学式１のＡｒ１及びＡｒ２の内の少なくとも一つは、互いに独立して、化学式３Ａ〜３Ｃで表される基の内からも選択される。
化学式３Ａ〜３Ｆにおいて、環Ａ３１〜環Ａ３３は、互いに独立して、Ｃ５−Ｃ６０炭素環式基又はπ電子過剰Ｃ１−Ｃ６０ヘテロ環式基である。
例えば、環Ａ３１〜環Ａ３３は、互いに独立して、ベンゼン基、ナフタレン基、アントラセン基、フェナントレン基、トリフェニレン基、クリセン基、インデン基、インドール基、ベンゾフラン基、ベンゾチオフェン基、ベンゾシロール基、フルオレン基、カルバゾール基、ジベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン基、ジベンゾシロール基、インデノカルバゾール基、インドロカルバゾール基、ベンゾフロカルバゾール基、ベンゾチエノカルバゾール基、ベンゾシロロカルバゾール基、アクリジン基、又はジヒドロアクリジン基であるが、それらに限定されるものではない。
【００２０】
化学式３Ａ〜３Ｆにおいて、
Ｘ５１は、単一結合、Ｎ（Ｚ５１ａ）、Ｃ（Ｚ５１ａ）（Ｚ５１ｂ）、Ｓｉ（Ｚ５１ａ）（Ｚ５１ｂ）、Ｏ又はＳであり、
Ｘ５４は、Ｎ（Ｚ５４ａ）、Ｃ（Ｚ５４ａ）（Ｚ５４ｂ）、Ｓｉ（Ｚ５４ａ）（Ｚ５４ｂ）、Ｏ又はＳであり、
Ｘ５５は、Ｎ又はＣ（Ｚ５５）であり、
Ｘ５６は、Ｎ又はＣ（Ｚ５６）であり、
Ｘ５７は、Ｎ又はＣ（Ｚ５７）である。
【００２１】
一実施形態によれば、化学式３Ａ及び３Ｂにおいて、Ｘ５１は、単一結合であり、Ｘ５４は、Ｎ（Ｚ５４ａ）、Ｏ、又はＳであるが、それらに限定されるものではない。
化学式３Ａ〜３Ｆにおいて、Ｚ３１〜Ｚ３３、Ｚ５１ａ、Ｚ５１ｂ、Ｚ５４ａ、Ｚ５４ｂ、及びＺ５５〜Ｚ５７は、互いに独立して、
水素、重水素、シアノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基、並びに
少なくとも１つのＲ１０ｂで置換もしくは非置換の、Ｃ５−Ｃ６０炭素環式基、ピリジン基、及びπ電子過剰Ｃ１−Ｃ６０ヘテロ環式基の内からも選択される。
Ｒ１０ｂに関する説明は、後述するところを参照する。
【００２２】
例えば、Ｚ３１〜Ｚ３３、Ｚ５１ａ、Ｚ５１ｂ、Ｚ５４ａ、Ｚ５４ｂ、及びＺ５５〜Ｚ５７は、互いに独立して、
水素、重水素、シアノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基、並びに
少なくとも１つのＲ１０ｂで置換もしくは非置換の、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、テトラフェニル基、フルオレニル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、インデノカルバゾリル基、インドロカルバゾリル基、ベンゾフロカルバゾリル基、ベンゾチエノカルバゾリル基、ベンゾシロロカルバゾリル基、アクリジニル基、及びジヒドロアクリジニル基の内からも選択される。
【００２３】
ｂ３１〜ｂ３３は、それぞれＺ３１〜Ｚ３３の個数を示したものであり、互いに独立して、０〜１０の整数のうちから選択されてもよい（例えば、０、１、２、３又は４）。
ｂ３１〜ｂ３３がそれぞれ２以上である場合、２以上のＺ３１〜Ｚ３３は、それぞれ互いに同一であっても、異なっていてもよい。
ｂ３１〜ｂ３３は、互いに独立して、０、１又は２であるが、それらに限定されるものではない。
化学式３Ａ〜３Ｆにおいて、＊は、隣接原子との結合サイトである。
【００２４】
一実施形態によれば、
化学式３Ａで、
2020033342.tif 000008
で表される環は、下記に示す化学式３Ａ−１〜３Ａ−４９で表される基の内から選択され、
化学式３Ｂで、
2020033342.tif 000009
で表される環は、下記に示す化学式３Ｂ−１〜３Ｂ−４０で表される基の内から選択され、
化学式３Ｃで、
2020033342.tif 000010
で表される環は、下記に示す化学式３Ｃ−１で表される基であるが、それらに限定されるものではない。
【００２５】
【化３Ａ−１−３Ａ−１０】
2020033342.tif 000011
【化３Ａ−１１−３Ａ−２０】
2020033342.tif 000012
【化３Ａ−２１−３Ａ−３０】
2020033342.tif 000013
【化３Ａ−３１−３Ａ−４０】
2020033342.tif 000014
【化３Ａ−４１−３Ａ−４８】
2020033342.tif 000015
【化３Ａ−４９】
2020033342.tif 000016
【化３Ｂ−１−３Ｂ−１０】
2020033342.tif 000017
【化３Ｂ−１１−３Ｂ−１９】
2020033342.tif 000018
【化３Ｂ−２０−３Ｂ−２８】
2020033342.tif 000019
【化３Ｂ−２９−３Ｂ−３４】
2020033342.tif 000020
【化３Ｂ−３５−３Ｂ−４０】
2020033342.tif 000021
【化３Ｃ−１】
2020033342.tif 000022
【００２６】
化学式３Ａ−１〜３Ａ−４９、化学式３Ｂ−１〜３Ｂ−４０、及び化学式３Ｃ−１で、Ｘ５１及び＊に関する説明は、それぞれ本明細書に記載されたところを参照し、
Ｘ５２は、Ｎ（Ｚ５２ａ）、Ｃ（Ｚ５２ａ）（Ｚ５２ｂ）、Ｓｉ（Ｚ５２ａ）（Ｚ５２ｂ）、Ｏ、又はＳであり、
Ｘ５３は、Ｎ（Ｚ５３ａ）、Ｃ（Ｚ５３ａ）（Ｚ５３ｂ）、Ｓｉ（Ｚ５３ａ）（Ｚ５３ｂ）、Ｏ、又はＳであり、
Ｚ５２ａ、Ｚ５２ｂ、Ｚ５３ａ及びＺ５３ｂに関する説明は、それぞれ本明細書において、Ｚ５１ａに関する説明を参照する。
【００２７】
さらに他の実施形態によれば、Ａｒ１及びＡｒ２の内の少なくとも一つは、互いに独立して、下記に示す化学式３Ｇ−１〜３Ｇ−１０で表される基の内からも選択される。
【化３Ｇ−１−３Ｇ−９】
2020033342.tif 000023
【化３Ｇ−１０】
2020033342.tif 000024
化学式３Ｇ−１〜３Ｇ−１０において、
Ｚ３０ａ〜Ｚ３０ｆに関する説明は、それぞれ本明細書において、Ｚ３１に関する説明を参照し、
＊は、隣接原子との結合サイトである。
【００２８】
化学式１において、Ｘ１１〜Ｘ１３は、互いに独立して、Ｎ又はＣ（ＣＮ）である。
一実施形態によれば、Ｘ１１〜Ｘ１３は、Ｎである。
化学式１において、Ｒ４及びＲ５は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、及び−Ｓｉ（Ｑ１１１）（Ｑ１１２）（Ｑ１１３）の内からも選択される。
Ｑ１１１〜Ｑ１１３に関する説明は、それぞれ本明細書に記載されたところを参照する。
【００２９】
例えば、Ｒ４及びＲ５は、互いに独立して、少なくとも１つのＲ１０ｃで置換もしくは非置換の、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、テトラフェニル基、フルオレニル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、インデノカルバゾリル基、インドロカルバゾリル基、ベンゾフロカルバゾリル基、ベンゾチエノカルバゾリル基、ベンゾシロロカルバゾリル基、アクリジニル基、及びジヒドロアクリジニル基の内から選択され、Ｒ１０ｃに関する説明は、本明細書において、Ｒ１０ａに関する説明を参照することができる。
【００３０】
本明細書において、Ｒ１０ａ及びＲ１０ｂは、互いに独立して、重水素、シアノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）フェニル基、ジ（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）フェニル基、トリ（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）フェニル基、（Ｃ６−Ｃ２０アリール）フェニル基、ジ（Ｃ６−Ｃ２０アリール）フェニル基、トリ（Ｃ６−Ｃ２０アリール）フェニル基、ターフェニル基、テトラフェニル基、フルオレニル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）フルオレニル基、ジ（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）フルオレニル基、トリ（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）フルオレニル基、（Ｃ６−Ｃ２０アリール）フルオレニル基、ジ（Ｃ６−Ｃ２０アリール）フルオレニル基、トリ（Ｃ６−Ｃ２０アリール）フルオレニル基、カルバゾリル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）カルバゾリル基、ジ（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）カルバゾリル基、トリ（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）カルバゾリル基、（Ｃ６−Ｃ２０アリール）カルバゾリル基、ジ（Ｃ６−Ｃ２０アリール）カルバゾリル基、トリ（Ｃ６−Ｃ２０アリール）カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）ジベンゾフラニル基、ジ（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）ジベンゾフラニル基、トリ（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）ジベンゾフラニル基、（Ｃ６−Ｃ２０アリール）ジベンゾフラニル基、ジ（Ｃ６−Ｃ２０アリール）ジベンゾフラニル基、トリ（Ｃ６−Ｃ２０アリール）ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）ジベンゾチオフェニル基、ジ（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）ジベンゾチオフェニル基、トリ（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）ジベンゾチオフェニル基、（Ｃ６−Ｃ２０アリール）ジベンゾチオフェニル基、ジ（Ｃ６−Ｃ２０アリール）ジベンゾチオフェニル基、トリ（Ｃ６−Ｃ２０アリール）ジベンゾチオフェニル基、又は−Ｓｉ（Ｑ１２１）（Ｑ１２２）（Ｑ１２３）である。
Ｑ１２２〜Ｑ１２３に関する説明は、本明細書に記載されたところを参照する。
ここで、「Ｃ１−Ｃ２０アルキル基」は、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基などでもあり、「Ｃ６−Ｃ２０アリール基」は、フェニル基、ナフチル基、トリフェニレニル基などである。
【００３１】
一実施形態によれば、Ｌ１〜Ｌ３に含まれるＲ１０ａは、シアノ基ではない。
他の実施形態によれば、化学式１において、
Ａｒ１及びＡｒ２は、互いに独立して、下記に示す化学式Ｄ’−１〜Ｄ’−７、及びＤ００１〜Ｄ２７９の内の一つで表される基であり、かつ／あるいは
＊−（Ｌ３）ａ３−＊’で表される基は、単一結合、又は下記に示す化学式Ｌ−１〜Ｌ−５の内の一つで表される基であり、かつ／あるいは
2020033342.tif 000025
で表される基は、下記に示す化学式Ａ１〜Ａ３８の内の一つで表される基であり、
2020033342.tif 000026
で表される基において、＊は、隣接原子との結合サイトであり、
＊−（Ｌ３）ａ３−＊’で表される基において、＊は、化学式１で、左側６員環との結合サイトであり、＊’は、化学式１で、右側６員環との結合サイトであるが、それらに限定されるものではない。
【００３２】
【化Ｄ−１−Ｄ−７−Ｄ００１−Ｄ０１４】
2020033342.tif 000027
【化Ｄ０１５−Ｄ０２７】
2020033342.tif 000028
【化Ｄ０２８−Ｄ０４５】
2020033342.tif 000029
【化Ｄ０４６−Ｄ０５９】
2020033342.tif 000030
【化Ｄ０６０−Ｄ０８０】
2020033342.tif 000031
【化Ｄ０８１−Ｄ０８７】
2020033342.tif 000032
【化Ｄ０８８−Ｄ１０５】
2020033342.tif 000033
【化Ｄ１０６−Ｄ１２３】
2020033342.tif 000034
【化Ｄ１２４−Ｄ１４１】
2020033342.tif 000035
【化Ｄ１４２−Ｄ１５９】
2020033342.tif 000036
【化Ｄ１６０−Ｄ１７７】
2020033342.tif 000037
【化Ｄ１７８−Ｄ１９５】
2020033342.tif 000038
【化Ｄ１９６−Ｄ２０７】
2020033342.tif 000039
【化Ｄ２０８−Ｄ２１９】
2020033342.tif 000040
【化Ｄ２２０−Ｄ２３１】
2020033342.tif 000041
【化Ｄ２３２−Ｄ２４３】
2020033342.tif 000042
【化Ｄ２４４−Ｄ２５５】
2020033342.tif 000043
【化Ｄ２５６−Ｄ２６７】
2020033342.tif 000044
【化Ｄ２６８−Ｄ２７９】
2020033342.tif 000045
【化Ｌ−１−Ｌ−５】
2020033342.tif 000046
【化Ａ１−Ａ１６】
2020033342.tif 000047
【化Ａ１７−Ａ３０】
2020033342.tif 000048
【化Ａ３１−Ａ３８】
2020033342.tif 000049
前記化学式Ｄ’−１〜Ｄ’−７、Ｄ００１〜Ｄ２７９、Ｌ−１〜Ｌ−５、Ａ１〜Ａ３８において、＊及び＊’は、それぞれ隣接原子との結合サイトである。
【００３３】
さらに他の実施形態によれば、ヘテロ環式化合物は、下記に示す化合物１〜１０７８の内の一つである。
【化ｃｏｍｐｏｕｎｄ１−１６】
2020033342.tif 000050
【化ｃｏｍｐｏｕｎｄ１７−２８】
2020033342.tif 000051
【化ｃｏｍｐｏｕｎｄ２９−４５】
2020033342.tif 000052
【化ｃｏｍｐｏｕｎｄ４６−５７】
2020033342.tif 000053
【化ｃｏｍｐｏｕｎｄ５８−７３】
2020033342.tif 000054
【化ｃｏｍｐｏｕｎｄ７４−８５】
2020033342.tif 000055
【化ｃｏｍｐｏｕｎｄ８６−１０２】
2020033342.tif 000056
【化ｃｏｍｐｏｕｎｄ１０３−１１４】
2020033342.tif 000057
【化ｃｏｍｐｏｕｎｄ１１５−１３０】
2020033342.tif 000058
【化ｃｏｍｐｏｕｎｄ１３１−１４２】
2020033342.tif 000059
【化ｃｏｍｐｏｕｎｄ１４３−１５５】
2020033342.tif 000060
【化ｃｏｍｐｏｕｎｄ１５６−１６８】
2020033342.tif 000061
【化ｃｏｍｐｏｕｎｄ１６９−１８０】
2020033342.tif 000062
【化ｃｏｍｐｏｕｎｄ１８１−１９２】
2020033342.tif 000063
【化ｃｏｍｐｏｕｎｄ１９３−２０６】
2020033342.tif 000064
【化ｃｏｍｐｏｕｎｄ２０７−２１６】
2020033342.tif 000065
【化ｃｏｍｐｏｕｎｄ２１７−２２８】
2020033342.tif 000066
【化ｃｏｍｐｏｕｎｄ２２９−２４０】
2020033342.tif 000067
【化ｃｏｍｐｏｕｎｄ２４１−２５２】
2020033342.tif 000068
【化ｃｏｍｐｏｕｎｄ２５３−２６４】
2020033342.tif 000069
【化ｃｏｍｐｏｕｎｄ２６５−２７６】
2020033342.tif 000070
【化ｃｏｍｐｏｕｎｄ２７７−２８８】
2020033342.tif 000071
【化ｃｏｍｐｏｕｎｄ２８９−３００】
2020033342.tif 000072
【化ｃｏｍｐｏｕｎｄ３０１−３１２】
2020033342.tif 000073
【化ｃｏｍｐｏｕｎｄ３１３−３２４】
2020033342.tif 000074
【化ｃｏｍｐｏｕｎｄ３２５−３３６】
2020033342.tif 000075
【化ｃｏｍｐｏｕｎｄ３３７−３４４】
2020033342.tif 000076
【化ｃｏｍｐｏｕｎｄ３４５−３６０】
2020033342.tif 000077
【化ｃｏｍｐｏｕｎｄ３６１−３７２】
2020033342.tif 000078
【化ｃｏｍｐｏｕｎｄ３７３−３８６】
2020033342.tif 000079
【化ｃｏｍｐｏｕｎｄ３８７−４０１】
2020033342.tif 000080
【化ｃｏｍｐｏｕｎｄ４０２−４１４】
2020033342.tif 000081
【化ｃｏｍｐｏｕｎｄ４１５−４３０】
2020033342.tif 000082
【化ｃｏｍｐｏｕｎｄ４３１−４４４】
2020033342.tif 000083
【化ｃｏｍｐｏｕｎｄ４４５−４５９】
2020033342.tif 000084
【化ｃｏｍｐｏｕｎｄ４６０−４７５】
2020033342.tif 000085
【化ｃｏｍｐｏｕｎｄ４７６−４８７】
2020033342.tif 000086
【化ｃｏｍｐｏｕｎｄ４８８−５００】
2020033342.tif 000087
【化ｃｏｍｐｏｕｎｄ５０１−５１３】
2020033342.tif 000088
【化ｃｏｍｐｏｕｎｄ５１４−５２５】
2020033342.tif 000089
【化ｃｏｍｐｏｕｎｄ５２６−５３７】
2020033342.tif 000090
【化ｃｏｍｐｏｕｎｄ５３８−５４９】
2020033342.tif 000091
【化ｃｏｍｐｏｕｎｄ５５０−５６１】
2020033342.tif 000092
【化ｃｏｍｐｏｕｎｄ５６２−５７３】
2020033342.tif 000093
【化ｃｏｍｐｏｕｎｄ５７４−５８５】
2020033342.tif 000094
【化ｃｏｍｐｏｕｎｄ５８６−５９７】
2020033342.tif 000095
【化ｃｏｍｐｏｕｎｄ５９８−６０９】
2020033342.tif 000096
【化ｃｏｍｐｏｕｎｄ６１０−６２１】
2020033342.tif 000097
【化ｃｏｍｐｏｕｎｄ６２２−６３３】
2020033342.tif 000098
【化ｃｏｍｐｏｕｎｄ６３４−６４５】
2020033342.tif 000099
【化ｃｏｍｐｏｕｎｄ６４６−６５７】
2020033342.tif 000100
【化ｃｏｍｐｏｕｎｄ６５８−６６９】
2020033342.tif 000101
【化ｃｏｍｐｏｕｎｄ６７０−６８１】
2020033342.tif 000102
【化ｃｏｍｐｏｕｎｄ６８２−６８９】
2020033342.tif 000103
【化ｃｏｍｐｏｕｎｄ６９０−６９７】
2020033342.tif 000104
【化ｃｏｍｐｏｕｎｄ６９８−７０５】
2020033342.tif 000105
【化ｃｏｍｐｏｕｎｄ７０６−７１７】
2020033342.tif 000106
【化ｃｏｍｐｏｕｎｄ７１８−７２９】
2020033342.tif 000107
【化ｃｏｍｐｏｕｎｄ７３０−７４１】
2020033342.tif 000108
【化ｃｏｍｐｏｕｎｄ７４２−７５３】
2020033342.tif 000109
【化ｃｏｍｐｏｕｎｄ７５４−７６５】
2020033342.tif 000110
【化ｃｏｍｐｏｕｎｄ７６６−７７７】
2020033342.tif 000111
【化ｃｏｍｐｏｕｎｄ７７８−７８９】
2020033342.tif 000112
【化ｃｏｍｐｏｕｎｄ７９０−８０１】
2020033342.tif 000113
【化ｃｏｍｐｏｕｎｄ８０２−８１３】
2020033342.tif 000114
【化ｃｏｍｐｏｕｎｄ８１４−８２５】
2020033342.tif 000115
【化ｃｏｍｐｏｕｎｄ８２６−８３７】
2020033342.tif 000116
【化ｃｏｍｐｏｕｎｄ８３８−８４９】
2020033342.tif 000117
【化ｃｏｍｐｏｕｎｄ８５０−８６１】
2020033342.tif 000118
【化ｃｏｍｐｏｕｎｄ８６２−８７３】
2020033342.tif 000119
【化ｃｏｍｐｏｕｎｄ８７４−８８１】
2020033342.tif 000120
【化ｃｏｍｐｏｕｎｄ８８２−８８９】
2020033342.tif 000121
【化ｃｏｍｐｏｕｎｄ８９０−８９７】
2020033342.tif 000122
【化ｃｏｍｐｏｕｎｄ８９８−９０９】
2020033342.tif 000123
【化ｃｏｍｐｏｕｎｄ９１０−９２１】
2020033342.tif 000124
【化ｃｏｍｐｏｕｎｄ９２２−９３３】
2020033342.tif 000125
【化ｃｏｍｐｏｕｎｄ９３４−９４５】
2020033342.tif 000126
【化ｃｏｍｐｏｕｎｄ９４６−９５７】
2020033342.tif 000127
【化ｃｏｍｐｏｕｎｄ９５８−９６９】
2020033342.tif 000128
【化ｃｏｍｐｏｕｎｄ９７０−９８１】
2020033342.tif 000129
【化ｃｏｍｐｏｕｎｄ９８２−９９３】
2020033342.tif 000130
【化ｃｏｍｐｏｕｎｄ９９４−１００５】
2020033342.tif 000131
【化ｃｏｍｐｏｕｎｄ１００６−１０１７】
2020033342.tif 000132
【化ｃｏｍｐｏｕｎｄ１０１８−１０２９】
2020033342.tif 000133
【化ｃｏｍｐｏｕｎｄ１０３０−１０４１】
2020033342.tif 000134
【化ｃｏｍｐｏｕｎｄ１０４２−１０５３】
2020033342.tif 000135
【化ｃｏｍｐｏｕｎｄ１０５４−１０６５】
2020033342.tif 000136
【化ｃｏｍｐｏｕｎｄ１０６６−１０７３】
2020033342.tif 000137
【化ｃｏｍｐｏｕｎｄ１０７４−１０７８】
2020033342.tif 000138
【００３４】
化学式１のＡｒ１とＡｒ２は、化学式１で確認することができるように、互いに「パラ」ポジションに位置する。
それにより、化学式１で表されるヘテロ環式化合物の分子内ＨＯＭＯ（ｈｉｇｈｅｓｔ  ｏｃｃｕｐｉｅｄ  ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  ｏｒｂｉｔａｌ）−ＬＵＭＯ（ｌｏｗｅｓｔ  ｕｎｏｃｃｕｐｉｅｄ  ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  ｏｒｂｉｔａｌ）のオーバーラップ濃度（ｏｖｅｒｌａｂ  ｄｅｎｓｉｔｙ）が濃くなりながら、振動子強度（ｏｓｃｉｌｌａｔｏｒ  ｓｔｒｅｎｇｔｈ）ｆ値が大きくなり、その結果、ヘテロ環式化合物を採用した電子素子、例えば、有機発光素子の発光効率が向上する。
【００３５】
また、化学式１のＸ１は、Ｎ又はＣ（Ｒ１）であり、Ｘ２は、Ｎ又はＣ（Ｒ２）であり、Ｘ３は、Ｎ又はＣ（Ｒ３）であり、Ｒ１〜Ｒ３は、互いに独立して、水素、重水素、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、少なくとも１つの重水素で置換されたＣ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、少なくとも１つの重水素で置換されたＣ１−Ｃ２０アルコキシ基、又は−Ｓｉ（Ｑ１０１）（Ｑ１０２）（Ｑ１０３）である。
すなわち、化学式１のＲ１〜Ｒ３は、非環状基（ｎｏｎ−ｃｙｃｌｉｃ  ｇｒｏｕｐ）である。
それにより、化学式１で表されるヘテロ環式化合物は、相対的に低い蒸着温度を有することができ、本発明のヘテロ環式化合物を採用した電子素子、例えば、有機発光素子は、優秀な寿命特性を有することができる。
【００３６】
さらに、化学式１のＸ１１〜Ｘ１３は、互いに独立して、Ｎ又はＣ（ＣＮ）である。
それにより、化学式１で表されるヘテロ環式化合物は、相対的に短い減衰時間（Ｔａｕ）を有することができ、本発明のヘテロ環式化合物を採用した電子素子、例えば、有機発光素子は、優秀な寿命特性を有することができる。
【００３７】
化学式１で表されるヘテロ環式化合物の一重項エネルギーレベル（ｅＶ）は、２．５ｅＶ以上３．０ｅＶ以下である。
また、ヘテロ環式化合物の三重項エネルギーレベル（ｅＶ）と、ヘテロ環式化合物の一重項エネルギーレベル（ｅＶ）との差（絶対値）は、０ｅＶ以上０．５ｅＶ以下である。
それにより、化学式１で表されるヘテロ環式化合物は、高効率及び／又は高輝度の遅延蛍光を放射することができる。
【００３８】
化学式１で表されるヘテロ環式化合物の三重項エネルギーレベル（ｅＶ）と、熱活性化遅延蛍光エミッタの一重項エネルギーレベル（ｅＶ）との差が、前述のような範囲を満足することにより、三重項状態から一重項状態への逆エネルギー移動（ｕｐ−ｃｏｎｖｅｒｓｉｏｎ）が効果的になされ、本発明のヘテロ環式化合物は、高効率遅延蛍光（ｄｅｌａｙｅｄ  ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｃｅ）を放射することができる。
三重項エネルギーレベルと一重項エネルギーレベルは、Ｂ３ＬＹＰ／６−３１Ｇ（ｄ，ｐ）レベルで構造最適化されたＤＦＴ（Ｄｅｎｓｉｔｙ  Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ  Ｔｈｅｏｒｙ）方法（例えば、Ｇａｕｓｓｉａｎ  プログラムのＤＦＴ方法）を利用して評価されたものである。
化学式１で表されるヘテロ環式化合物の合成方法は、後述する合成例を参照し、当業者が認識することができるであろう。
【００３９】
本発明の他の実施形態によれば、第１電極と、第２電極と、第１電極と第２電極との間に配置され発光層を含む有機層と、を有し、有機層は、化学式１で表されるヘテロ環式化合物を１種以上含む有機発光素子が提供される。
例えば、化学式１で表されるヘテロ環式化合物は、発光層に含まれ得る。
ヘテロ環式化合物を含む発光層は、下記に示す第１具現例又は第２具現例による発光層である。
【００４０】
＜第１具現例＞
発光層に含まれる化学式１で表されるヘテロ環式化合物は、蛍光（例えば、熱活性化遅延蛍光）を放射することができる。
例えば、発光層は、化学式１で表されるヘテロ環式化合物からもなる（ｃｏｎｓｉｓｔ  ｏｆ）。
他の例として、発光層は、ホスト及びドーパントを含み、ドーパントは、化学式１で表されるヘテロ環式化合物を含み、ホストの含有量は、ドーパントの含有量よりも多く、ホストとドーパントは、互いに異なっていてもよい。
【００４１】
発光層に含まれるヘテロ環式化合物は、エミッタ（例えば、熱活性化遅延蛍光エミッタ（ｔｈｅｒｍａｌ  ａｃｔｉｖａｔｅｄ  ｄｅｌａｙｅｄ  ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｃ  ｅｍｉｔｔｅｒ））の役割を行うことができる。
発光層は、リン光エミッタを含まない。
すなわち、発光層は、リン光発光メカニズムによって光を放射することができる化合物を含まない。
それにより、発光層は、リン光エミッタを含まず、実質的に、リン光を放射しない。
その代わりに、発光層は、化学式１で表されるヘテロ環式化合物の三重項励起子が、三重項状態から一重項状態への逆系間転移（ＲＩＳＣ：ｒｅｖｅｒｓｅ  ｉｎｔｅｒｓｙｓｔｅｍ  ｃｏｒｓｓｉｎｇ）されたた後、基底状態に転移されながら、遅延蛍光を放射する「遅延蛍光」発光層になる。
【００４２】
上述のように、本明細書に記載した「遅延蛍光」発光層は、ドーパントとしてリン光エミッタ（例えば、転移金属（例えば、イリジウム、白金など）錯体など）を含み、ホストの三重項励起子が、ＲＩＳＣにより、一重項状態に転移された後、基底状態に転移されながら、遅延蛍光を放射する過程なしに、ホストからリン光エミッタへのエネルギー転移だけが起きる従来の「リン光」発光層とは明確に区別される。
【００４３】
＜第２具現例＞
発光層は、ホスト及びドーパントを含み、ホストは、化学式１で表されるヘテロ環式化合物を含み、ホストの含有量は、ドーパントの含有量よりも多く、ホストとドーパントは、互いに異なっていてもよい。
発光層に含まれるヘテロ環式化合物は、エミッタとしての役割ではなく、ドーパントにエネルギーを伝達する役割を行うことができる。
発光層（例えば、第１具現例又は第２具現例による発光層）は、赤色光、緑色光、又は青色光を放射することができる。
例えば、発光層は、青色光を放射することができるが、それに限定されるものではない。
発光層から放射される全発光成分のうち、化学式１で表されるヘテロ環式化合物から放射される遅延蛍光成分は、９０％以上、９２％以上、９４％以上、９６％以上、又は９８％以上であるが、それらに限定されるものではない。
【００４４】
発光層におけるホストは、第１物質及び第２物質の内の少なくとも一つを含み、第１物質は、少なくとも１つのπ電子過剰環式基（π  ｅｌｅｃｔｒｏｎ−ｒｉｃｈ  ｃｙｃｌｉｃ  ｇｒｏｕｐ）を含み、電子輸送性モイエティを含まず、
第２物質は、少なくとも１つのπ電子過剰環式基、及び少なくとも１つの電子輸送性モイエティを含み、
電子輸送性モイエティが、シアノ基、π電子過剰環式基、及び下記に示す化学式の内の一つで表される基のうちからも選択される。
2020033342.tif 000139
上記化学式で、＊、＊’及び＊”は、それぞれ隣接任意の原子との結合サイトである。
【００４５】
例えば、ホストは、
ｉ）第１物質のうち１種の化合物からなるか（ｃｏｎｓｉｓｔ  ｏｆ）、
ｉｉ）第１物質のうち互いに異なる２種の化合物からなるか、
ｉｉｉ）第２物質のうち１種の化合物からなるか、
ｉｖ）第２物質のうち互いに異なる２種の化合物からなるか、あるいは
ｖ）第１物質の内の１種以上の化合物、及び第２物質の内の１種以上の化合物からもなるというように、多様な変形例が可能である。
【００４６】
本明細書において、「π電子過剰環式基（π  ｅｌｅｃｔｒｏｎ−ｒｉｃｈ  ｃｙｃｌｉｃ  ｇｒｏｕｐ）」とは、少なくとも１つの＊−Ｎ＝＊’モイエティを有する環式基を含む基を意味するものであり、例えば、イミダゾール基、ピラゾール基、チアゾール基、イソチアゾール基、オキサゾール基、イソオキサゾール基、ピリジン基、ピラジン基、ピリダジン基、ピリミジン基、インダゾール基、プリン基、キノリン基、イソキノリン基、ベンゾキノリン基、ベンゾイソキノリン基、フタラジン基、ナフチリジン基、キノキサリン基、ベンゾキノキサリン基、キナゾリン基、シンノリン基、フェナントリジン基、フェナントロリン基、フェナジン基、ベンゾイミダゾール基、イソベンゾチアゾール基、ベンゾオキサゾール基、イソベンゾオキサゾール基、トリアゾール基、テトラゾール基、オキサジアゾール基、トリアジン基、チアジアゾール基、イミダゾピリジン基、イミダゾピリミジン基、アザインデン基、アザインドール基、アザベンゾフラン基、アザベンゾチオフェン基、アザベンゾシロール基、アザフルオレン基、アザカルバゾール基、アザジベンゾフラン基、アザジベンゾチオフェン基、アザジベンゾシロール基、又は上記基の内の少なくとも一つと、任意の環式基とが互いに縮合された縮合環基である。
【００４７】
π電子過剰環式基は、例えば、ベンゼン基、ヘプタレン基、インデン基、ナフタレン基、アズレン基、インダセン基、アセナフチレン基、フルオレン基、スピロ−ビフルオレン基、ベンゾフルオレン基、ジベンゾフルオレン基、フェナレン基、フェナントレン基、アントラセン基、フルオランテン基、トリフェニレン基、ピレン基、クリセン基、ナフタセン基、ピセン基、ペリレン基、ペンタセン基、ヘキサセン基、ペンタフェン基、ルビセン基、コロネン基、オバレン基、ピロール基、イソインドール基、インドール基、フラン基、チオフェン基、ベンゾフラン基、ベンゾチオフェン基、ベンゾシロール基、ベンゾカルバゾール基、ジベンゾカルバゾール基、ジベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン基、ジベンゾチオフェンスルホン基、カルバゾール基、ジベンゾシロール基、インデノカルバゾール基、インドロカルバゾール基、ベンゾフロカルバゾール基、ベンゾチエノカルバゾール基、ベンゾシロロカルバゾール基、トリインドロベンゼン基、アクリジン基、又はジヒドロアクリジン基であるが、それらに限定されるものではない。
【００４８】
第１物質と第２物質は、互いに異なっていてもよい。
一実施形態によれば、第１物質及び第２物質は、それぞれ、少なくとも１つのカルバゾール基を含んでもよい。
他の実施形態によれば、第１物質及び第２物質は、それぞれ、２以上のカルバゾール基を含んでもよいが、それに限定されるものではない。
さらに他の実施形態によれば、第２物質は、少なくとも１つのシアノ基（例えば、１個、２個、３個又は４個のシアノ基）を含んでもよい。
さらに他の実施形態によれば、第１物質は、シアノ基非含有ベンゼン基及びシアノ基非含有カルバゾール基を含んでもよい。
さらに他の実施形態によれば、第２物質は、少なくとも１つのシアノ基、及び少なくとも１つのカルバゾール環を含んでもよい。
さらに他の実施形態によれば、第２物質は、シアノ基含有ベンゼン基及びシアノ基含有カルバゾール基の内の少なくとも一つを含んでもよい。
【００４９】
さらに他の実施形態によれば、
第１物質のＬＵＭＯエネルギーレベル絶対値は、０．９０ｅＶ以上１．２０ｅＶ以下であり、
第１物質のＨＯＭＯエネルギーレベル絶対値は、５．２０ｅＶ以上５．６０ｅＶ以下であり、
第２物質のＬＵＭＯエネルギーレベル絶対値は、１．８０ｅＶ以上２．２０ｅＶ以下であり、
第２物質のＨＯＭＯエネルギーレベル絶対値は、５．４０ｅＶ以上６．００ｅＶ以下であるが、それらに限定されるものではない。
上述のように、第１物質及び第２物質のＨＯＭＯエネルギー範囲及びＬＵＭＯエネルギーレベル範囲を満足する場合、発光層内において、電荷及び／又はエキシトン移動と、エネルギーフローとが円滑がなされ、高発光効率及び長寿命を有する有機発光素子を具現することができる。
【００５０】
さらに他の実施形態によれば、第１物質は、下記に示す化学式Ｈ−１（１）で表される化合物、下記に示す化学式Ｈ−１（２）で表される化合物、及び下記に示す化学式Ｈ−１（３）で表される化合物の内の少なくとも一つを含んでもよい。
【化Ｈ−１（１）−Ｈ−１（３）】
2020033342.tif 000140
【００５１】
化学式Ｈ−１（１）〜Ｈ−１（３）において、環Ａ４１〜環Ａ４４は、互いに独立して、ベンゼン基、ナフタレン基、インデン基、インドール基、ベンゾフラン基、ベンゾチオフェン基、ベンゾシロール基、フルオレン基、カルバゾール基、ジベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン基、又はジベンゾシロール基である。
例えば、環Ａ４１〜環Ａ４４は、互いに独立して、ベンゼン基、フルオレン基、カルバゾール基、ジベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン基又はジベンゾシロール基であり、環Ａ４１及び環Ａ４２の内の少なくとも一つは、ベンゼン基であり、環Ａ４３及び環Ａ４４の内の少なくとも一つは、ベンゼン基である。
【００５２】
化学式Ｈ−１（１）〜Ｈ−１（３）において、
Ｘ４１は、Ｎ−［（Ｌ４１１）ｃ４１１−Ｚ４１１］、Ｃ（Ｚ４１５）（Ｚ４１６）、Ｏ、又はＳであり、
Ｘ４２は、単一結合、Ｎ−［（Ｌ４１２）ｃ４１２−Ｚ４１２］、Ｃ（Ｚ４１７）（Ｚ４１８）、Ｏ、又はＳであり、
Ｘ４３は、Ｎ−［（Ｌ４１３）ｃ４１３−Ｚ４１３］、Ｃ（Ｚ４１９）（Ｚ４２０）、Ｏ、又はＳであり、
Ｘ４４は、単一結合、Ｎ−［（Ｌ４１４）ｃ４１４−Ｚ４１４］、Ｃ（Ｚ４２１）（Ｚ４２２）、Ｏ、又はＳである。
【００５３】
Ｌ４０１、及びＬ４１１〜Ｌ４１４は、互いに独立して、単一結合、及び
少なくとも１つのＲ１０ｄで置換もしくは非置換の、π電子過剰環式基（例えば、少なくとも１つのＲ１０ｄで置換もしくは非置換の、ベンゼン基、ヘプタレン基、インデン基、ナフタレン基、アズレン基、インダセン基、アセナフチレン基、フルオレン基、スピロ−ビフルオレン基、ベンゾフルオレン基、ジベンゾフルオレン基、フェナレン基、フェナントレン基、アントラセン基、フルオランテン基、トリフェニレン基、ピレン基、クリセン基、ナフタセン基、ピセン基、ペリレン基、ペンタセン基、ヘキサセン基、ペンタフェン基、ルビセン基、コロネン基、オバレン基、ピロール基、イソインドール基、インドール基、フラン基、チオフェン基、ベンゾフラン基、ベンゾチオフェン基、ベンゾシロール基、ベンゾカルバゾール基、ジベンゾカルバゾール基、ジベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン基、ジベンゾチオフェンスルホン基、カルバゾール基、ジベンゾシロール基、インデノカルバゾール基、インドロカルバゾール基、ベンゾフロカルバゾール基、ベンゾチエノカルバゾール基、ベンゾシロロカルバゾール基、トリインドロベンゼン基、アクリジン基、又はジヒドロアクリジン基）の内からも選択される。
【００５４】
ａ４０１、及びｃ４１１〜ｃ４１４は、それぞれＬ４０１、及びＬ４１１〜Ｌ４１４の個数を示したものであり、互いに独立して、１〜１０の整数（例えば、１〜５の整数）の内から選択され、ａ４０１が２以上である場合、２以上のＬ４０１は、互いに同一であっても、異なっていてもよく、ｃ４１１が２以上である場合、２以上のＬ４１１は、互いに同一であっても、異なっていてもよく、ｃ４１２が２以上である場合、２以上のＬ４１２は、互いに同一であっても、異なっていてもよく、ｃ４１３が２以上である場合、２以上のＬ４１３は、互いに同一であっても、異なっていてもよく、ｃ４１４が２以上である場合、２以上のＬ４１４は、互いに同一であっても、異なっていてもよい。
【００５５】
Ｚ４１〜Ｚ４４、及びＺ４１１〜Ｚ４２２は、互いに独立して、
水素、重水素、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基、並びに
少なくとも１つのＲ１０ｄで置換もしくは非置換の、π電子過剰環式基（例えば、少なくとも１つのＲ１０ｄで置換もしくは非置換の、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、テトラフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、イソインドリル基、インドリル基、フラニル基、チオフェニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾシロリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、インデノカルバゾリル基、インドロカルバゾリル基、ベンゾフロカルバゾリル基、ベンゾチエノカルバゾリル基、ベンゾシロロカルバゾリル基、アクリジニル基、又はジヒドロアクリジニル基）の内からも選択される。
【００５６】
ｂ４１〜ｂ４４は、それぞれＺ４１〜Ｚ４４の個数を示したものであり、互いに独立して、１、２、３又は４である。
Ｒ１０ｄに関する説明は、本明細書において、Ｒ１０ａに関する説明を参照するが、Ｒ１０ｄはシアノ基ではない。
【００５７】
一実施形態によれば、化学式Ｈ−１（１）〜Ｈ−１（３）において、
Ｌ４０１、及びＬ４１１〜Ｌ４１４は、互いに独立して、単一結合、及び
少なくとも１つのＲ１０ｄで置換もしくは非置換の、ベンゼン基、フルオレン基、ジベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン基、カルバゾール基、ジベンゾシロール基、インデノカルバゾール基、インドロカルバゾール基、ベンゾフロカルバゾール基、ベンゾチエノカルバゾール基、ベンゾシロロカルバゾール基、アクリジン基、又はジヒドロアクリジン基の内から選択され、
Ｚ４１〜Ｚ４４、及びＺ４１１〜Ｚ４２２は、互いに独立して、
水素、重水素、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、及びＣ１−Ｃ１０アルコキシ基、並びに
少なくとも１つのＲ１０ｄで置換もしくは非置換の、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、テトラフェニル基、フルオレニル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、インデノカルバゾリル基、インドロカルバゾリル基、ベンゾフロカルバゾリル基、ベンゾチエノカルバゾリル基、ベンゾシロロカルバゾリル基、アクリジニル基、又はジヒドロアクリジニル基の内からも選択されるが、それらに限定されるものではない。
【００５８】
一実施形態によれば、第１物質は、下記に示す化合物Ｈ１〜Ｈ３２の内から選択される少なくとも１つの化合物を含んでもよいが、それらに限定されるものではない。
【化Ｈ１−Ｈ３２】
2020033342.tif 000141
【００５９】
一実施形態によれば、第１物質は、アミン系化合物ではない。
他の実施形態によれば、第１物質は、１，３−ビス（９−カルバゾリル）ベンゼン（ｍＣＰ）、トリス（４−カルバゾリル−９−イルフェニル）アミン（ＴＣＴＡ）、４，４’−ビス（Ｎ−カルバゾリル）−１，１’−ビフェニル（ＣＢＰ）、３，３−ビス（カルバゾール−９−イル）ビフェニル（ｍＣＢＰ）、Ｎ，Ｎ’−ジ（１−ナフチル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−（１，１’−ビフェニル）−４，４’−ジアミン（ＮＰＢ）、４，４’，４”−トリス［フェニル（ｍ−トリル）アミノ］トリフェニルアミン（ｍ−ＭＴＤＡＴＡ）及びＮ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルベンジジン（ＴＰＤ）ではない。
【００６０】
さらに他の実施形態によれば、第２物質は、下記に示す化学式Ｅ−１で表示された化合物を含んでもよい。
（化Ｅ−１）
［Ａｒ３０１］ｘｂ１１−［（Ｌ３０１）ｘｂ１−Ｒ３０１］ｘｂ２１  ・・・化学式Ｅ−１
【００６１】
化学式Ｅ−１において、
Ａｒ３０１は、置換もしくは非置換のＣ５−Ｃ６０炭素環式基、及び置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロ環式基の内から選択され、
ｘｂ１１は、１、２、又は３であり、
Ｌ３０１は、互いに独立して、単一結合、下記に示す化学式の内の一つで表される基、置換もしくは非置換のＣ５−Ｃ６０炭素環式基、及び置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロ環式基の内から選択され、これら化学式において、＊、＊’及び＊”は、それぞれ隣接任意の原子との結合サイトであり、
2020033342.tif 000142
ｘｂ１は、１〜５の整数のうちから選択され、
Ｒ３０１は、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｓｉ（Ｑ３０１）（Ｑ３０２）（Ｑ３０３）、−Ｎ（Ｑ３０１）（Ｑ３０２）、−Ｂ（Ｑ３０１）（Ｑ３０２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ３０１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ３０１）、−Ｓ（＝Ｏ）（Ｑ３０１）、−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ３０１）（Ｑ３０２）、及び−Ｐ（＝Ｓ）（Ｑ３０１）（Ｑ３０２）の内から選択され、
ｘｂ２１は、１〜５の整数のうちから選択され、
Ｑ３０１〜Ｑ３０３は、互いに独立して、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、及びナフチル基の内から選択され、
下記の＜条件１＞〜＜条件３＞の内の少なくとも一つを満足する。
【００６２】
＜条件１＞
化学式Ｅ−１のＡｒ３０１、Ｌ３０１、及びＲ３０１の内の少なくとも一つが、互いに独立して、π電子欠乏性ハム窒素環式基を含む。
＜条件２＞
化学式Ｅ−１のＬ３０１の内の少なくとも一つが、下記に示す化学式の内の一つで表される基である。
2020033342.tif 000143
＜条件３＞
化学式Ｅ−１のＲ３０１の内の少なくとも一つが、シアノ基、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ３０１）、−Ｓ（＝Ｏ）（Ｑ３０１）、−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ３０１）（Ｑ３０２）、及び−Ｐ（＝Ｓ）（Ｑ３０１）（Ｑ３０２）の内から選択される。
【００６３】
さらに他の実施形態によれば、第２物質は、下記に示す化学式Ｅ−１（１）で表される化合物、下記に示す化学式Ｅ−１（２）で表される化合物、及び下記に示す化学式Ｅ−１（３）で表される化合物の内の少なくとも一つを含んでもよい。
【化Ｅ−１（１）−Ｅ−１（３）】
2020033342.tif 000144
【００６４】
化学式Ｅ−１（１）〜Ｅ−１（３）において、
環Ａ１，Ａ２，Ａ５、及びＡ６は、互いに独立して、ベンゼン基、ナフタレン基、アントラセン基、フェナントレン基、トリフェニレン基、ピレン基、クリセン基、シクロペンタジエン基、チオフェン基、フラン基、インドール基、ベンゾボロール基、ベンゾホスホール基、インデン基、ベンゾシロール基、ベンゾゲルモール基、ベンゾチオフェン基、ベンゾセレノフェン基、ベンゾフラン基、カルバゾール基、ジベンゾボロール基、ジベンゾホスホール基、フルオレン基、ジベンゾシロール基、ジベンゾゲルモール基、ジベンゾチオフェン基、ジベンゾセレノフェン基、ジベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン５−オキシド基、９Ｈ−フルオレン−９−オン基、ジベンゾチオフェン５，５−ジオキシド基、アザインドール基、アザベンゾボロール基、アザベンゾホスホール基、アザインデン基、アザベンゾシロール基、アザベンゾゲルモール基、アザベンゾチオフェン基、アザベンゾセレノフェン基、アザベンゾフラン基、アザカルバゾール基、アザジベンゾボロール基、アザジベンゾホスホール基、アザフルオレン基、アザジベンゾシロール基、アザジベンゾゲルモール基、アザジベンゾチオフェン基、アザジベンゾセレノフェン基、アザジベンゾフラン基、アザジベンゾチオフェン５−オキシド基、アザ−９Ｈ−フルオレン−９−オン基、アザジベンゾチオフェン５，５−ジオキシド基、ピリジン基、ピリミジン基、ピラジン基、ピリダジン基、トリアジン基、キノリン基、イソキノリン基、キノキサリン基、キナゾリン基、及びフェナントロリン基の内からも選択される。
例えば、環Ａ１，Ａ２，Ａ５、及びＡ６は、互いに独立して、ベンゼン基、カルバゾール基、フルオレン基、ジベンゾチオフェン基、及びジベンゾフラン基の内からも選択される。
【００６５】
化学式Ｅ−１（１）〜Ｅ−１（３）において、Ｚ１〜Ｚ６は、互いに独立して、
水素、重水素、又はシアノ基、又は
重水素、シアノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、フェニル基、及びビフェニル基の内の少なくとも一つで置換もしくは非置換の、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ジベンゾフラニル基、又はジベンゾチオフェニル基である。
例えば、化学式Ｅ−１（１）〜Ｅ−１（３）において、Ｚ１〜Ｚ６は、互いに独立して、
水素、重水素、又はシアノ基、又は
重水素、シアノ基、Ｃ３−Ｃ１０アルキル基、フェニル基及びビフェニル基のうち少なくとも一つで置換もしくは非置換の、Ｃ３−Ｃ１０アルキル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ジベンゾフラニル基又はジベンゾチオフェニル基である。
【００６６】
さらに他の例として、化学式Ｅ−１（１）〜Ｅ−１（３）において、Ｚ１〜Ｚ６は、互いに独立して、
水素、重水素、又はシアノ基、又は
重水素、シアノ基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、フェニル基、及びビフェニル基の内の少なくとも一つで置換もしくは非置換の、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、フェニル基、ビフェニル基、又はターフェニル基である。
【００６７】
化学式Ｅ−１（１）〜Ｅ−１（３）において、ｂ１〜ｂ６は、それぞれＺ１〜Ｚ６の個数を示したものであり、互いに独立して、１、２又は３である。
ｂ１〜ｂ６がそれぞれ２以上である場合、２以上のＺ１〜Ｚ６は、それぞれ、互いに同一であるか、あるいは異なり得る。
一実施形態によれば、化学式Ｅ−１（１）〜Ｅ−１（３）において、ｂ１個のＺ１、ｂ２個のＺ２、ｂ３個のＺ３、ｂ４個のＺ４、ｂ５個のＺ５、及びｂ６個のＲ６の内の少なくとも一つは、シアノ基である。
例えば、化学式Ｅ−１（１）で表される化合物に含まれたシアノ基の個数、化学式Ｅ−１（２）で表される化合物に含まれたシアノ基の個数、及び化学式Ｅ−１（３）で表される化合物に含まれたシアノ基の個数が、互いに独立して、１、２、又は３であるが、それらに限定されるものではない。
【００６８】
さらに他の例として、化学式Ｅ−１（１）〜Ｅ−１（３）において、
ｂ１個のＺ１、及びｂ２個のＺ２の内の少なくとも一つがシアノ基であるか、
ｂ３個のＺ３、及びｂ４個のＺ４の内の少なくとも一つがシアノ基であるか、
ｂ５個のＺ５、及びｂ６個のＺ６の内の少なくとも一つがシアノ基であるか、
ｂ１個のＺ１、及びｂ２個のＺ２の内の少なくとも一つがシアノ基であり、ｂ３個のＺ３、及びｂ４個のＺ４の内の少なくとも一つがシアノ基であるか、
ｂ１個のＺ１、及びｂ２個のＺ２の内の少なくとも一つがシアノ基であり、ｂ５個のＺ５、及びｂ６個のＺ６の内の少なくとも一つがシアノ基であるか、
ｂ３個のＺ３、及びｂ４個のＺ４の内の少なくとも一つがシアノ基であり、ｂ５個のＺ５、及びｂ６個のＺ６の内の少なくとも一つがシアノ基であるか、あるいは
ｂ１個のＺ１、及びｂ２個のＺ２の内の少なくとも一つがシアノ基であり、ｂ３個のＺ３、及びｂ４個のＺ４の内の少なくとも一つがシアノ基であり、ｂ５個のＺ５、及びｂ６個のＺ６の内の少なくとも一つがシアノ基である。
【００６９】
化学式Ｅ−１（１）〜Ｅ−１（３）において、Ｘ２１及びＸ２２は、互いに独立して、Ｏ又はＳであり、ｍは、０又は１である。
一実施形態によれば、化学式Ｅ−１（１）〜Ｅ−１（３）で、
2020033342.tif 000145
で表される基は、下記に示す化学式ＰＯ１〜ＰＯ２５、化学式ＰＭ１〜ＰＭ２５、化学式ＰＰ１〜ＰＰ１８、化学式ＭＯ１〜ＭＯ３７、化学式ＭＭ１〜ＭＭ３７、化学式ＭＰ１〜ＭＰ２５、化学式ＯＯ１〜ＯＯ３７、化学式ＯＭ１〜ＯＭ３７、化学式ＯＰ１〜ＯＰ２５、化学式Ｏ１〜Ｏ１６、化学式Ｍ１〜Ｍ１６、及び化学式Ｐ１〜Ｐ９で表される基の内の一つである。
【００７０】
【化ＰＯ１−ＰＯ１６】
2020033342.tif 000146
【化ＰＯ１７−ＰＯ２５】
2020033342.tif 000147
【化ＰＭ１−ＰＭ１６】
2020033342.tif 000148
【化ＰＭ１７−ＰＭ２５】
2020033342.tif 000149
【化ＰＰ１−ＰＰ１６】
2020033342.tif 000150
【化ＰＰ１７−ＰＰ１８】
2020033342.tif 000151
【化ＭＯ１−ＭＯ１６】
2020033342.tif 000152
【化ＭＯ１７−ＭＯ３２】
2020033342.tif 000153
【化ＭＯ３３−ＭＯ３７】
2020033342.tif 000154
【化ＭＭ１−ＭＭ１６】
2020033342.tif 000155
【化ＭＭ１７−ＭＭ３２】
2020033342.tif 000156
【化ＭＭ３３−ＭＭ３７】
2020033342.tif 000157
【化ＭＰ１−ＭＰ１６】
2020033342.tif 000158
【化ＭＰ１７−ＭＰ２５】
2020033342.tif 000159
【化ＯＯ１−ＯＯ１６】
2020033342.tif 000160
【化ＯＯ１７−ＯＯ３２】
2020033342.tif 000161
【化ＯＯ３３−ＯＯ３７】
2020033342.tif 000162
【化ＯＭ１−ＯＭ１６】
2020033342.tif 000163
【化ＯＭ１７−ＯＭ３２】
2020033342.tif 000164
【化ＯＭ３３−ＯＭ３７】
2020033342.tif 000165
【化ＯＰ１−ＯＰ１６】
2020033342.tif 000166
【化ＯＰ１７−ＯＰ２５】
2020033342.tif 000167
【化Ｏ１−Ｏ１６】
2020033342.tif 000168
【化Ｍ１−Ｍ１６】
2020033342.tif 000169
【化Ｐ１−Ｐ９】
2020033342.tif 000170
【００７１】
化学式ＰＯ１〜ＰＯ２５、化学式ＰＭ１〜ＰＭ２５、化学式ＰＰ１〜ＰＰ１８、化学式ＭＯ１〜ＭＯ３７、化学式ＭＭ１〜ＭＭ３７、化学式ＭＰ１〜ＭＰ２５、化学式ＯＯ１〜ＯＯ３７、化学式ＯＭ１〜ＯＭ３７、化学式ＯＰ１〜ＯＰ２５、化学式Ｏ１〜Ｏ１６、化学式Ｍ１〜Ｍ１６、及び化学式Ｐ１〜Ｐ９において、Ｚ１０〜Ｚ１９に関する説明は、それぞれ本明細書において、Ｚ３及びＺ４に関する説明を参照し、＊及び＊’は、それぞれ隣接原子との結合サイトである。
一実施形態によれば、化学式ＰＯ１〜ＰＯ２５、化学式ＰＭ１〜ＰＭ２５、化学式ＰＰ１〜ＰＰ１８、化学式ＭＯ１〜ＭＯ３７、化学式ＭＭ１〜ＭＭ３７、化学式ＭＰ１〜ＭＰ２５、化学式ＯＯ１〜ＯＯ３７、化学式ＯＭ１〜ＯＭ３７、化学式ＯＰ１〜ＯＰ２５、化学式Ｏ１〜Ｏ１６、化学式Ｍ１〜Ｍ１６、及び化学式Ｐ１〜Ｐ９において、Ｚ１０〜Ｚ１９は、シアノ基ではない。
【００７２】
他の実施形態によれば、化学式ＰＯ１〜ＰＯ２５、化学式ＰＭ１〜ＰＭ２５、化学式ＰＰ１〜ＰＰ１８、化学式ＭＯ１〜ＭＯ３７、化学式ＭＭ１〜ＭＭ３７、化学式ＭＰ１〜ＭＰ２５、化学式ＯＯ１〜ＯＯ３７、化学式ＯＭ１〜ＯＭ３７、化学式ＯＰ１〜ＯＰ２５、化学式Ｏ１〜Ｏ１６、化学式Ｍ１〜Ｍ１６、及び化学式Ｐ１〜Ｐ９において、Ｚ１０〜Ｚ１９は、互いに独立して、
水素、重水素、又はシアノ基、又は
重水素、シアノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、フェニル基及びビフェニル基のうち少なくとも一つで置換もしくは非置換の、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ジベンゾフラニル基、又はジベンゾチオフェニル基である。
【００７３】
一実施形態によれば、第２物質は、下記に示す化合物Ｅ１〜Ｅ８の内から選択される少なくとも１つの化合物を含んでもよいが、それらに限定されるものではない。
【化Ｅ１−Ｅ８】
2020033342.tif 000171
【００７４】
ホストの三重項エネルギーレベル（ｅＶ）と、化学式１で表されるヘテロ環式化合物の三重項エネルギーレベル（ｅＶ）との差は、０．２ｅＶ以上０．５ｅＶ以下である。
ホストの三重項エネルギーレベル（ｅＶ）と、化学式１で表されるヘテロ環式化合物の三重項エネルギーレベル（ｅＶ）との差が、上述のような範囲を満足することにより、化学式１で表されるヘテロ環式化合物で生成された三重項励起子のエネルギーが、発光層においてホストに漏れることが防止され、効率的な発光が実現され、ホストの活性化励起エネルギーレベルが抑制され、有機発光素子の長寿命駆動が実現される。
三重項エネルギーレベルは、Ｂ３ＬＹＰ／６−３１Ｇ（ｄ，ｐ）レベルにおいて、構造最適化されたＤＦＴ方法（例えば、ＧａｕｓｓｉａｎプログラムのＤＦＴ方法）を利用して評価したものである。
【００７５】
発光層において、化学式１で表されるヘテロ環式化合物の含有量は、ホスト１００重量部当たり０．０１〜３０重量部の範囲であるが、それに限定されるものではない。
化学式１で表されるヘテロ環式化合物の蛍光含有量が、上述のような範囲を満足する場合、濃度消光現象のない高品質の有機発光素子を具現することができる。
【００７６】
図１は、本発明の一実施形態による有機発光素子１０の構成を概略的に示す断面図である。
以下、図１を参照し、本発明の一実施形態による有機発光素子の構造及び製造方法について説明する。
【００７７】
有機発光素子１０は、第１電極１１、有機層１５、及び第２電極１９が順次に積層された構造を有する。
第１電極１１下部又は第２電極１９上部には、基板が追加して配置され得る。
基板としては、一般的な有機発光素子で使用される基板を使用することができるが、機械的強度、熱安定性、透明性、表面平滑性、取り扱い容易性及び防水性にすぐれるガラス基板又は透明プラスチック基板を使用することができる。
【００７８】
第１電極１１は、例えば、基板上部に、第１電極用物質を、蒸着法又はスパッタリング法などを利用して提供することによって形成され得る。
第１電極１１は、アノードである。
第１電極用物質は、正孔注入が容易であるように、高い仕事関数を有する物質の内からも選択される。
第１電極１１は、反射型電極、半透過型電極、又は透過型電極である。
第１電極用物質としては、酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）、酸化インジウム亜鉛（ＩＺＯ）、酸化スズ（ＳｎＯ２）、酸化亜鉛（ＺｎＯ）などを利用することができる。
又は、マグネシウム（Ｍｇ）、アルミニウム（Ａｌ）、アルミニウム−リチウム（Ａｌ−Ｌｉ）、カルシウム（Ｃａ）、マグネシウム−インジウム（Ｍｇ−Ｉｎ）、マグネシウム−銀（Ｍｇ−Ａｇ）のような金属を利用することができる。
第１電極１１は、単一層構造、又は２以上の層を含む多層構造を有することができる。
例えば、第１電極１１は、ＩＴＯ／Ａｇ／ＩＴＯの３層構造を有することができるが、それに限定されるものではない。
【００７９】
第１電極１１上部には、有機層１５が配置される。
有機層１５は、正孔輸送領域（ｈｏｌｅ  ｔｒａｎｓｐｏｒｔ  ｒｅｇｉｏｎ）、発光層（ｅｍｉｓｓｉｏｎ  ｌａｙｅｒ）、及び電子輸送領域（ｅｌｅｃｔｒｏｎ  ｔｒａｎｓｐｏｒｔ  ｒｅｇｉｏｎ）を含み得る。
正孔輸送領域は、第１電極１１と発光層との間に配置される。
正孔輸送領域は、正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層、及びバッファ層の内の少なくとも１層を含み得る。
正孔輸送領域は、正孔注入層のみを含むか、あるいは正孔輸送層のみを含んでもよい。
又は、正孔輸送領域は、第１電極１１から順次に積層された、正孔注入層／正孔輸送層又は正孔注入層／正孔輸送層／電子阻止層の構造を有することができる。
【００８０】
正孔輸送領域が正孔注入層を含む場合、正孔注入層（ＨＩＬ）は、第１電極１１上部に、真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、ＬＢ（Ｌａｎｇｍｕｉｒ−Ｂｌｏｄｇｅｔｔ）法のような多様な方法を利用しても形成される。
真空蒸着法によって正孔注入層を形成する場合、その蒸着条件は、正孔注入層材料として使用する化合物、目的とする正孔注入層の構造、及び熱的特性などによって異なるが、例えば、蒸着温度約１００〜約５００℃、真空度約１０−８〜約１０−３ｔｏｒｒ、蒸着速度約０．０１〜約１００Å／ｓｅｃの範囲から選択されるが、それらに限定されるものではない。
【００８１】
スピンコーティング法によって正孔注入層を形成する場合、コーティング条件は、正孔注入層材料として使用する化合物、目的とする正孔注入層の構造、及び熱的特性によって異なるが、約２，０００ｒｐｍ〜約５，０００ｒｐｍのコーティング速度、コーティング後の溶媒除去のための熱処理温度は、約８０℃〜２００℃の温度範囲から選択されるが、それらに限定されるものではない。
正孔輸送層及び電子阻止層の形成条件は、正孔注入層形成条件を参照する。
【００８２】
正孔輸送領域は、例えば、ｍ−ＭＴＤＡＴＡ、ＴＤＡＴＡ、２−ＴＮＡＴＡ、ＮＰＢ、β−ＮＰＢ、ＴＰＤ、ｓｐｉｒｏ−ＴＰＤ、ｓｐｉｒｏ−ＮＰＢ、ｍｅｔｈｙｌａｔｅｄ−ＮＰＢ、ＴＡＰＣ、ＨＭＴＰＤ、４，４’，４”−トリス（Ｎ−カルバゾリル）トリフェニルアミン（ＴＣＴＡ）、ポリアニリン／ドデシルベンゼンスルホン酸（Ｐａｎｉ／ＤＢＳＡ）、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（４−スチレンスルホネート）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリアニリン／カンファースルホン酸（Ｐａｎｉ／ＣＳＡ）、ポリアニリン／ポリ（４−スチレンスルホネート）（ＰＡＮＩ／ＰＳＳ）、下記に示す化学式２０１で表される化合物、及び下記に示す化学式２０２で表される化合物の内の少なくとも一つを含んでもよい。
【化ｍ−ＭＴＤＡＴＡ−ＴＤＡＴＡ−２−ＴＮＡＴＡ】
2020033342.tif 000172
【化ＮＰＢ−ＴＰＤ−ＴＡＰＣ−ＨＭＴＰＤ】
2020033342.tif 000173
【化２０１】
2020033342.tif 000174
【化２０２】
2020033342.tif 000175
【００８３】
化学式２０１において、Ａｒ１０１及びＡｒ１０２は、互いに独立して、
フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、及びペンタセニレン基、並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の内から選択される少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、及びペンタセニレン基の内から選択され得る。
【００８４】
化学式２０１において、ｘａ及びｘｂは、互いに独立して、０〜５の整数、又は０、１又は２である。
例えば、ｘａは、１であり、ｘｂは、０であるが、それらに限定されるものではない。
化学式２０１及び化学式２０２で、Ｒ１０１〜Ｒ１０８、Ｒ１１１〜Ｒ１１９、及びＲ１２１〜Ｒ１２４は、互いに独立して、
水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基（例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基など）、及びＣ１−Ｃ１０アルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基など）、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、及びリン酸基又はその塩の内の１以上で置換された、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基及びＣ１−Ｃ１０アルコキシ基、
フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フルオレニル基及びピレニル基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、及びＣ１−Ｃ１０アルコキシ基のうち１以上で置換された、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フルオレニル基、及びピレニル基の内からも選択されるが、それらに限定されるものではない。
【００８５】
化学式２０１において、Ｒ１０９は、
フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、及びピリジニル基、並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、及びピリジニル基の内の１以上で置換された、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、及びピリジニル基の内からも選択される。
【００８６】
一実施形態によれば、化学式２０１で表される化合物は、下記に示す化学式２０１Ａでも表されるが、それに限定されるものではない。
【化２０１Ａ】
2020033342.tif 000176
化学式２０１Ａにおいて、Ｒ１０１、Ｒ１１１、Ｒ１１２、及びＲ１０９に関する詳細な説明は、前述したところを参照する。
【００８７】
例えば、化学式２０１で表される化合物、及び化学式２０２で表される化合物は、下記に示す化合物ＨＴ１〜ＨＴ２０を含んでもよいが、それらに限定されるものではない。
【化ＨＴ１−ＨＴ６】
2020033342.tif 000177
【化ＨＴ７−ＨＴ１２】
2020033342.tif 000178
【化ＨＴ１３−ＨＴ１６】
2020033342.tif 000179
【化ＨＴ１７−ＨＴ２０】
2020033342.tif 000180
【００８８】
正孔輸送領域の厚みは、約１００Å〜約１０，０００Å、例えば、約１００Å〜約１，０００Åである。
正孔輸送領域が、正孔注入層及び正孔輸送層をいずれも含むものであるならば、正孔注入層の厚みは、約１００Å〜約１０，０００Å、例えば、約１００Å〜約１，０００Åであり、正孔輸送層の厚みは、約５０Å〜約２，０００Å、例えば、約１００Å〜約１，５００Åである。
正孔輸送領域、正孔注入層、及び正孔輸送層の厚みが上述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき正孔輸送特性を得ることができる。
【００８９】
正孔輸送領域は、上述のような物質以外に、導電性向上のために、電荷生成物質をさらに含んでもよい。
電荷生成物質は、正孔輸送領域内に、均一、あるいは不均一に分散され得る。
電荷生成物質は、例えば、ｐ−ドーパントである。
ｐ−ドーパントは、キノン誘導体、金属酸化物及びシアノ基含有化合物の内の一つであるが、それらに限定されるものではない。
【００９０】
例えば、ｐ−ドーパントの非制限的な例としては、テトラシアノキノンジメタン（ＴＣＮＱ）及び２，３，５，６−テトラフルオロテトラシアノ−１，４−ベンゾキノンジメタン（Ｆ４−ＴＣＮＱ）のようなキノン誘導体、タングステン酸化物及びモリブデン酸化物のような金属酸化物、並びに下記に示す化合物ＨＴ−Ｄ１、ＨＴ−Ｄ２のようなシアノ基含有化合物などを挙げることができるが、それらに限定されるものではない。
【化Ｆ４−ＴＣＮＱ】
2020033342.tif 000181
【化ＨＴ−Ｄ１−ＨＴ−Ｄ２】
2020033342.tif 000182
【００９１】
正孔輸送領域は、バッファ層をさらに含んでもよい。
バッファ層は、発光層から放射される光の波長による光学的共振距離を補償し、効率を上昇させる役割を行う。
正孔輸送領域は、電子阻止層をさらに含んでもよい。
電子阻止層は、公知の物質、例えば、下記に示すｍＣＰを含んでもよいが、それに限定されるものではない。
【化ｍＣＰ】
2020033342.tif 000183
【００９２】
正孔輸送領域上部に、真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、ＬＢ法のような方法を利用し、発光層（ＥＭＬ）を形成することができる。
真空蒸着法及びスピンコーティング法によって発光層を形成する場合、その蒸着条件及びコーティング条件は、使用する化合物によって異なるが、一般的に、正孔注入層形成とほぼ同一条件範囲の内から選択される。
有機発光素子がフルカラー有機発光素子である場合、発光層は、赤色発光層、緑色発光層、及び青色発光層にパターニングされる。
又は、発光層は、赤色発光層、緑色発光層、及び／又は青色発光層が積層された構造を有することにより、白色光を放射することができるというように、多様な変形例が可能である。
【００９３】
発光層は、ホスト及び熱活性化遅延蛍光エミッタを含み、ホスト及び熱活性化遅延蛍光エミッタに関する説明は、本明細書に記載されたところを参照する。
発光層の厚みは、約１００Å〜約１，０００Å、例えば、約２００Å〜約６００Åである。
発光層の厚みが上述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、優秀な発光特性を示すことができる。
【００９４】
次に、発光層上部に、電子輸送領域が配置される。
電子輸送領域は、正孔阻止層、電子輸送層、及び電子注入層の内から選択される少なくとも１層を含み得る。
例えば、電子輸送領域は、正孔阻止層／電子輸送層／電子注入層又は電子輸送層／電子注入層の構造を有することができるが、それらに限定されるものではない。
電子輸送層は、単一層構造、又は２以上の互いに異なる物質を含む多層構造を有することができる。
電子輸送領域の正孔阻止層、電子輸送層、及び電子注入層の形成条件は、正孔注入層の形成条件を参照する。
【００９５】
電子輸送領域が正孔阻止層を含む場合、正孔阻止層は、例えば、下記に示すＢＣＰ及びＢｐｈｅｎの内の少なくとも一つを含んでもよいが、それらに限定されるものではない。
【化ＢＣＰ−Ｂｐｈｅｎ】
2020033342.tif 000184
正孔阻止層の厚みは、約２０Å〜約１，０００Å、例えば、約３０Å〜約３００Åである。
正孔阻止層の厚みが上述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、優秀な正孔阻止特性を得ることができる。
【００９６】
電子輸送層は、上記ＢＣＰ、Ｂｐｈｅｎ、及び下記に示すＡｌｑ３、Ｂａｌｑ、ＴＡＺ、及びＮＴＡＺの内の少なくとも一つをさらに含んでもよい。
【化Ａｌｑ３−ＢＡｌｑ−ＴＡＺ−ＮＴＡＺ】
2020033342.tif 000185
【００９７】
または、電子輸送層は、下記に示す化合物ＥＴ１〜ＥＴ２５の内の少なくとも一つを含んでもよいが、それらに限定されるものではない。
【化ＥＴ１−ＥＴ６】
2020033342.tif 000186
【化ＥＴ７−ＥＴ１２】
2020033342.tif 000187
【化ＥＴ１３−ＥＴ１８】
2020033342.tif 000188
【化ＥＴ１９−ＥＴ２５】
2020033342.tif 000189
電子輸送層の厚みは、約１００Å〜約１，０００Å、例えば、約１５０Å〜約５００Åである。
電子輸送層の厚みが上述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき電子輸送特性を得ることができる。
【００９８】
電子輸送層は、上述のような物質以外に、金属含有物質をさらに含んでもよい。
金属含有物質は、Ｌｉ錯体を含んでもよい。
Ｌｉ錯体は、例えば、下記に示す化合物ＥＴ−Ｄ１（リチウムキノレート（ＬｉＱ）又はＥＴ−Ｄ２を含んでもよい。
【化ＥＴ−Ｄ１−ＥＴ−Ｄ２】
2020033342.tif 000190
【００９９】
また、電子輸送領域は、第２電極１９からの電子注入を容易にする電子注入層（ＥＩＬ）を含んでもよい。
電子注入層は、ＬｉＦ、ＮａＣｌ、ＣｓＦ、Ｌｉ２Ｏ、及びＢａＯの内から選択される少なくとも一つを含んでもよい。
電子注入層の厚みは、約１Å〜約１００Å、約３Å〜約９０Åである。
電子注入層の厚みが上述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき電子注入特性を得ることができる。
【０１００】
有機層１５上部には、第２電極１９が具備される。
第２電極１９は、カソードである。
第２電極１９用物質としては、相対的に低い仕事関数を有する金属、合金、電気伝導性化合物、及びそれらの組み合わせを使用することができる。
具体的な例としては、リチウム（Ｌｉ）、マグネシウム（Ｍｇ）、アルミニウム（Ａｌ）、アルミニウム−リチウム（Ａｌ−Ｌｉ）、カルシウム（Ｃａ）、マグネシウム−インジウム（Ｍｇ−Ｉｎ）、マグネシウム−銀（Ｍｇ−Ａｇ）などを、第２電極１９の形成用物質として使用することができる。
又は、前面発光素子を得るために、ＩＴＯ、ＩＺＯを利用し、透過型の第２電極１９を形成することができるというように、多様な変形が可能である。
以上、有機発光素子について、図１を参照して説明したが、それらに限定されるものではない。
【０１０１】
本明細書において、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基は、炭素数１〜６０の線状又は分枝状の脂肪族炭化水素一価基を意味し、具体的な例には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒ−ブチル基、ペンチル基、ｉｓｏ−アミル基、ヘキシル基などが含まれる。
本明細書において、Ｃ１−Ｃ６０アルキレン基は、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基は、−ＯＡ１０１（ここで、Ａ１０１は、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基である）の化学式を有する一価基を意味し、その具体的な例には、メトキシ基、エトキシ基、イソプロピルオキシ基などが含まれる。
【０１０２】
本明細書において、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基は、Ｃ２−Ｃ６０アルキル基の中間又は末端に、１以上の炭素二重結合を含む構造を有し、その具体的な例には、エテニル基、プロぺニル基、ブテニル基などが含まれる。
本明細書において、Ｃ２−Ｃ６０アルケニレン基は、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基は、Ｃ２−Ｃ６０アルキル基の中間又は末端に、１以上の炭素三重結合を含む構造を有し、その具体的な例には、エチニル基、プロピニル基などが含まれる。
本明細書において、Ｃ２−Ｃ６０アルキニレン基は、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
【０１０３】
本明細書において、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基は、Ｃ３−Ｃ１０一価飽和炭化水素単環式基を意味し、その具体例は、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基などを含む。
本明細書において、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキレン基は、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、Ｃ２−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基は、Ｎ、Ｏ、Ｐ、Ｓｉ、及びＳの内から選択される少なくとも１つのヘテロ原子を、環形成原子として含むＣ２−Ｃ１０一価単環式基を意味し、その具体例は、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロチオフェニル基などを含む。
本明細書において、Ｃ２−Ｃ１０ヘテロシクロアルキレン基は、Ｃ２−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基と同一構造を有する二価基を意味する。
【０１０４】
本明細書において、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基は、Ｃ３−Ｃ１０一価単環式基として、環内に、少なくとも１つの二重結合を有するが、芳香族性（ａｒｏｍａｔｉｃｉｔｙ）を有さない基を意味し、その具体例は、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基などを含む。
本明細書において、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニレン基は、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、Ｃ２−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基は、Ｎ、Ｏ、Ｐ、Ｓｉ、及びＳの内から選択される少なくとも１つのヘテロ原子を、環形成原子として含むＣ２−Ｃ１０一価単環式基として、環内に、少なくとも１つの二重結合を有する。
Ｃ２−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基の具体例は、２，３−ヒドロフラニル基、２，３−ヒドロチオフェニル基などを含む。
本明細書において、Ｃ２−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニレン基は、Ｃ２−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
【０１０５】
本明細書において、Ｃ６−Ｃ６０アリール基は、Ｃ６−Ｃ６０炭素環式芳香族系を有する一価基を意味し、Ｃ６−Ｃ６０アリーレン基は、Ｃ６−Ｃ６０炭素環式芳香族系を有する二価基を意味する。
Ｃ６−Ｃ６０アリール基の具体例は、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、ピレニル基、クリセニル基などを含む。
Ｃ６−Ｃ６０アリール基及びＣ６−Ｃ６０アリーレン基が２以上の環を含む場合、２以上の環は、互いに融合されもする。
本明細書において、Ｃ２−Ｃ６０ヘテロアリール基は、Ｎ、Ｏ、Ｐ、Ｓｉ、及びＳの内から選択される少なくとも１つのヘテロ原子を、環形成原子として含み、Ｃ２−Ｃ６０炭素環式芳香族系を有する一価基を意味し、Ｃ２−Ｃ６０ヘテロアリーレン基は、Ｎ、Ｏ、Ｐ、Ｓｉ、及びＳの内から選択される少なくとも１つのヘテロ原子を、環形成原子として含み、Ｃ２−Ｃ６０炭素環式芳香族系を有する二価基を意味する。
Ｃ２−Ｃ６０ヘテロアリール基の具体例は、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基などを含む。
Ｃ２−Ｃ６０ヘテロアリール基及びＣ２−Ｃ６０ヘテロアリーレン基が２以上の環を含む場合、２以上の環は、互いに融合されもする。
【０１０６】
本明細書において、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基は、−ＯＡ１０２（ここで、Ａ１０２は、Ｃ６−Ｃ６０アリール基である）を示し、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基は、−ＳＡ１０３（ここで、Ａ１０３は、Ｃ６−Ｃ６０アリール基である）を示す。
本明細書において、一価非芳香族縮合多環基は、２以上の環が互いに縮合されており、環形成原子として炭素のみを含み（例えば、炭素数は、８〜６０である）、分子全体が非芳香族性（ｎｏｎ−ａｒｏｍａｃｉｔｙ）を有する一価基を意味する。
非芳香族縮合多環基の具体例は、フルオレニル基などを含む。
本明細書において、二価非芳香族縮合多環基は、一価非芳香族縮合多環基と同一構造を有する二価基を意味する。
【０１０７】
本明細書において、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基は、２以上の環が互いに縮合されており、環形成原子として、炭素（例えば、炭素数は、２〜６０である）以外に、Ｎ、Ｏ、Ｐ、Ｓｉ、及びＳの内から選択されるヘテロ原子を含み、分子全体が非芳香族性を有する一価基を意味する。
一価非芳香族ヘテロ縮合多環基は、カルバゾリル基などを含む。
本明細書において、二価非芳香族ヘテロ縮合多環基は、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基と同一構造を有する二価基を意味する。
【０１０８】
本明細書において、置換されたＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換されたＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリール基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の置換基の内の少なくとも一つは、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、及びＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｎ（Ｑ１１）（Ｑ１２）、−Ｓｉ（Ｑ１３）（Ｑ１４）（Ｑ１５）、−Ｂ（Ｑ１６）（Ｑ１７）、及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ１８）（Ｑ１９）の内から選択される少なくとも一つで置換された、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、及びＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、
Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｎ（Ｑ２１）（Ｑ２２）、−Ｓｉ（Ｑ２３）（Ｑ２４）（Ｑ２５）、−Ｂ（Ｑ２６）（Ｑ２７）、及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ２８）（Ｑ２９）の内から選択される少なくとも一つで置換された、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、並びに
−Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｓｉ（Ｑ３３）（Ｑ３４）（Ｑ３５）、−Ｂ（Ｑ３６）（Ｑ３７）、及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ３８）（Ｑ３９）の内からも選択される。
【０１０９】
本明細書において、Ｑ１０１〜Ｑ１０３、Ｑ１１１〜Ｑ１１３、Ｑ１２１〜Ｑ１２３、Ｑ１〜Ｑ９、Ｑ１１〜Ｑ１９、Ｑ２１〜Ｑ２９、及びＱ３１〜Ｑ３９は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、ビフェニル基、ターフェニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の内からも選択される。
例えば、Ｑ１０１〜Ｑ１０３、Ｑ１１１〜Ｑ１１３、Ｑ１２１〜Ｑ１２３、Ｑ１〜Ｑ９、Ｑ１１〜Ｑ１９、Ｑ２１〜Ｑ２９、及びＱ３１〜Ｑ３９は、互いに独立して、水素、重水素、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、トリフェニレニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、又はテトラフェニル基であるが、それらに限定されるものではない。
【０１１０】
本明細書において、「常温」とは、約２５℃の温度を示す。
本明細書において、「ビフェニル基、ターフェニル基及びテトラフェニル基」は、２個、３個又は４個のベンゼン基が、単一結合によって互いに結合された一価基を示すものである。
以下、合成例及び実施例を挙げ、本発明の一実施形態による化合物及び有機発光素子についてさらに具体的に説明するが、本発明は、下記に示す合成例及び実施例に限定されるものではない。
下記の合成例において、「『Ａ』の代わりに『Ｂ』を使用した」という表現において、「Ｂ」の使用量と「Ａ」の使用量は、モル当量基準において同一である。
【０１１１】
〔実施例〕
≪合成例１：化合物２の合成≫
2020033342.tif 000191
【０１１２】
＜中間体２（１）の合成＞
２−クロロ−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（２−ｃｈｌｏｒｏ−４，６−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎｅ）（３．０ｇ、１１．２１ｍｍｏｌ）、２，５−ジフルオロフェニルボロン酸（（２，５−ｄｉｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）ｂｏｒｏｎｉｃ  ａｃｉｄ）（２．１２ｇ、１３．４５ｍｍｏｌ）、パラジウムテトラキストリフェニルホスフィン（Ｐｄ（ＰＰｈ３）４）（０．６５ｇ、０．５６ｍｍｏｌ）、及び炭酸カリウム（Ｋ２ＣＯ３）（４．６５ｇ、３３．６２ｍｍｏｌ）を、テトラヒドロフラン２０ｍｌと蒸溜水２０ｍｌとに入れ、加熱還流させた。
反応終了後、室温に冷却させた後、メタノールを添加し、シリカゲルを通過させて濾過した。
そこから得られた有機層を濃縮させた後、メタノールを注いで沈澱させ、白色固体である中間体２（１）（３．２３ｇ、収率８３％）を合成した。
【０１１３】
＜化合物２の合成＞
中間体２（１）（５．１８ｇ、１５ｍｍｏｌ）、３，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−９Ｈ−カルバゾール（３，６−ｄｉ−ｔｅｒｔ−ｂｕｔｙｌ−９Ｈ−ｃａｒｂａｚｏｌｅ）（１２．５７ｇ、４５ｍｍｏｌ）及びカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（ｔ−ＢｕＯＫ）（４．２１ｇ、３７．５ｍｍｏｌ）を、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３０ｍｌに入れ、１２０℃で１２時間撹拌した。
反応終了後、室温に冷却させた後、メタノールを添加し、シリカゲルを通過させて濾過した。
そこから得られた有機層を濃縮させた後、さらにトルエンに溶かした後、シリカゲルを通過させて濾過して濃縮した。
そこから得られた結果物を、トルエンを利用して再結晶させ、黄色い固体である化合物２（９．３９ｇ、収率４８％）を合成した。
ＬＣ−Ｍａｓｓ（計算値：８６４．１９ｇ／ｍｏｌ、測定値：８６４．２７ｇ／ｍｏｌ（Ｍ＋１））
【０１１４】
≪合成例２：化合物１０７４の合成≫
2020033342.tif 000192
【０１１５】
＜中間体１０７４（１）の合成＞
２，４−ビス−（４−（ｔｅｒｔ−ブチル）フェニル）−６−クロロ−１，３，５−トリアジン）（２，４−ｂｉｓ（４−（ｔｅｒｔ−ｂｕｔｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ）−６−ｃｈｌｏｒｏ−１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎｅ）（５．０ｇ、１３．１６ｍｍｏｌ）、２，５−ジフルオロフェニルボロン酸（２．４９ｇ、１５．７９ｍｍｏｌ）、パラジウムテトラキストリフェニルホスフィン（Ｐｄ（ＰＰｈ３）４）（０．７６ｇ、０．６６ｍｍｏｌ）、及び炭酸カリウム（Ｋ２ＣＯ３）（５．４６ｇ、３９．４８ｍｍｏｌ）を、テトラヒドロフラン２２ｍｌと蒸溜水２２ｍｌとに入れ、加熱還流させた。
反応終了後、室温に冷却させた後、ジクロロメタンと水とを使用して抽出し、シリカゲルを通過させて濾過した。
そこから得られた有機層を濃縮させた後、メタノールを注いで沈澱させ、白色固体である中間体１０７４（１）（５．０ｇ、収率８３％）を合成した。
【０１１６】
＜化合物１０７４の合成＞
中間体１０７４（１）（２．６２ｇ、５．７３ｍｍｏｌ）、３，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−９Ｈ−カルバゾール（４．０ｇ、１４．３１ｍｍｏｌ）、及び炭酸セシウム（Ｃｓ２ＣＯ３）（９．３３ｇ、２８．６３ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３０ｍｌに入れ、１６５℃で１２時間撹拌した。
反応終了後、室温に冷却させた後、メタノールを添加し、シリカゲルを通過させて濾過した。
そこから得られた有機層を濃縮させた後、さらにトルエンに溶かした後、シリカゲルを通過させて濾過して濃縮させた。
そこから得られた結果物を、ジクロロメタンとメタノールとの混合物を利用して再結晶させ、黄色い固体である化合物１０７４（４．３４ｇ、収率７８％）を合成した。
ＬＣ−Ｍａｓｓ（計算値：９７６．４１ｇ／ｍｏｌ、測定値：９７６．５ｇ／ｍｏｌ（Ｍ＋１））
【０１１７】
≪合成例３：化合物１０７５の合成≫
2020033342.tif 000193
【０１１８】
＜中間体１０７５（１）の合成＞
２，４−ジフェニル−６−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）−１，３，５−トリアジン）（２，４−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−６−（４−（４，４，５，５−ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ−１，３，２−ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ−２−ｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ）−１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎｅ）（８．１２ｇ、１８．６５ｍｍｏｌ）、２−ブロモ−１，４−ジフルオロベンゼン（２−ｂｒｏｍｏ−１，４−ｄｉｆｌｕｏｒｏｂｅｎｚｅｎｅ）（３．０ｇ、１５．５４ｍｍｏｌ）、パラジウムテトラキストリフェニルホスフィン（Ｐｄ（ＰＰｈ３）４）（０．８９ｇ、０．７８ｍｍｏｌ）、及び炭酸カリウム（Ｋ２ＣＯ３）（６．４４ｇ、４６．６３ｍｍｏｌ）を、テトラヒドロフラン２５ｍｌと蒸溜水２５ｍｌとに入れ、加熱還流させた。
反応終了後、室温に冷却させた後、ジクロロメタンと水とを使用して抽出し、シリカゲルを通過させて濾過した。
そこから得られた有機層を濃縮させた後、ジクロロメタンと酢酸エチルとの混合物を利用して再結晶させ、白色固体である中間体１０７５（１）（４．８ｇ、収率７３％）を合成した。
【０１１９】
＜化合物１０７５の合成＞
中間体１０７５（１）（１．８１ｇ、４．２９ｍｍｏｌ）、３，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−９Ｈ−カルバゾール（３．０ｇ、１０．７４ｍｍｏｌ）及び炭酸セシウム（Ｃｓ２ＣＯ３）（７．０ｇ、２１．４７ｍｍｏｌ）を、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド４３ｍｌに入れ、１６５℃で１２時間撹拌した。
反応終了後、室温に冷却させた後、メタノールを添加し、シリカゲルを通過させて濾過した。
そこから得られた有機層を濃縮させた後、さらにトルエンに溶かした後、シリカゲルを通過させて濾過して濃縮した。
そこから得られた結果物を、ジクロロメタンとヘキサンとの混合物で再結晶させ、黄色い固体である化合物１０７５（２．８３ｇ、収率７０％）を合成した。
ＬＣ−Ｍａｓｓ（計算値：９４０．２９ｇ／ｍｏｌ、測定値：９７６．３９ｇ／ｍｏｌ（Ｍ＋１））
【０１２０】
≪合成例４：化合物１０７６の合成≫
2020033342.tif 000194
【０１２１】
＜中間体１０７６（１）の合成＞
マグネシウム（７．７６ｇ、３１９．２ｍｍｏｌ）を窒素気体下のフラスコに入れ、１−ブロモ−３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルベンゼン（１−ｂｒｏｍｏ−３，５−ｄｉ−ｔｅｒｔ−ｂｕｔｙｌｂｅｎｚｅｎｅ）（９０．０３ｇ、３３４．４ｍｍｏｌ）を、テトラヒドロフラン３００ｍＬに溶かした後、マグネシウムが入っているフラスコに徐々に添加し、７０℃で２時間撹拌した。
反応終了後、室温に冷却させて得られた（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）臭化マグネシウム（（３，５−ｄｉ−ｔｅｒｔ−ｂｕｔｙｌｐｈｅｎｙｌ）ｍａｇｎｅｓｉｕｍ  ｂｒｏｍｉｄｅ）グリニャール試薬を、次の反応に精製なしにすぐ使用した。
２，４，６−卜リクロロ−１，３，５−トリアジン（２，４，６−ｔｒｉｃｈｌｏｒｏ−１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎｅ）が、テトラヒドロフラン３００ｍＬに溶けている反応容器に、−４０℃でグリニャール試薬を２０分間徐々に滴加し、３０分間同じ温度で撹拌した。
その後、反応容器の温度を常温に上げた後、１６時間撹拌し、反応容器の温度を６０℃に上げた後、４時間追加撹拌した。
反応終了後、室温に冷却させた後、ジクルロメタン１Ｌ、塩酸（１Ｎ、５００ｍＬ）及び蒸溜水を使用して抽出した有機層を濃縮させた後、ジクロロメタンとアセトニトリルとを利用して再結晶させ、白色固体である中間体１０７６（１）（５３．５６ｇ、収率７２％）を合成した。
【０１２２】
＜中間体１０７６（２）の合成＞
中間体１０７６（１）（７．３８ｇ、１５ｍｍｏｌ）、２，５−ジフルオロフェニルボロン酸（３．５５ｇ、２２．５ｍｍｏｌ）、リン酸三カリウム（Ｋ３ＰＯ４）（４．７８ｇ、２２．５ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（Ｐｄ２（ｄｂａ３））（２７５ｍｇ、０．３ｍｍｏｌ）、及びトリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン（Ｐ（ｔＢｕ）３）（２４２ｍｇ、１２ｍｍｏｌ）を、ジオキサン３０ｍＬに入れて加熱還流させた。
反応終了後、室温に冷却させた後、トルエンと水とを使用して抽出し、シリカゲルを通過させて濾過して得られた有機層を濃縮させた後、メタノールを利用して沈澱させ、中間体１０７６（２）（白色固体、６．１７ｇ、収率７２％）を合成した。
【０１２３】
＜化合物１０７６の合成＞
中間体２（１）の代わりに、中間体１０７６（２）を使用したという点を除いては、合成例１の化合物２の合成方法と同一方法を利用し、化合物１０７６（６．８ｇ、収率５８％）を合成した。
ＬＣ−Ｍａｓｓ（計算値：１０８８．６３ｇ／ｍｏｌ、測定値：１０８８．７３ｇ／ｍｏｌ（Ｍ＋１））
【０１２４】
≪合成例５：化合物１の合成≫
2020033342.tif 000195
【０１２５】
３，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルカルバゾールの代わりに、カルバゾール（９Ｈ−ｃａｒｂａｚｏｌｅ）を使用し、中間体１０７４（１）の代わりに、中間体２（１）を使用したという点を除いては、合成例２の化合物１０７４の合成方法と同一方法を利用し、化合物１（２．４ｇ、収率６３％）を合成した。
ＬＣ−Ｍａｓｓ（計算値：７１６．２６ｇ／ｍｏｌ、測定値：７１７．２６ｇ／ｍｏｌ（Ｍ＋１））
【０１２６】
≪合成例６：化合物１０７７の合成≫
2020033342.tif 000196
【０１２７】
カルバゾールの代わりに、６−（ｔｅｒｔ−ブチル）−９Ｈ−カルバゾール−３−カルボニトリルを使用したという点を除いては、合成例５と同一方法を利用し、化合物１０７７（２．４ｇ、収率５０％）を合成した。
ＬＣ−Ｍａｓｓ（計算値：８０２．００ｇ／ｍｏｌ、測定値：８０２．１０ｇ／ｍｏｌ（Ｍ＋１））
【０１２８】
≪合成例７：化合物１４の合成≫
2020033342.tif 000197
【０１２９】
＜中間体１４（１）の合成＞
２，５−ジフルオロフェニルボロン酸の代わりに、（５−クロロ−２−フルオロフェニル）ボロン酸（（５−ｃｈｌｏｒｏ−２−ｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）ｂｏｒｏｎｉｃ  ａｃｉｄ）を使用したという点を除いては、合成例１の中間体２（１）の合成方法と同一方法を利用し、中間体１４（１）（１５．３０ｇ、収率８７％）を合成した。
ＬＣ−Ｍａｓｓ（計算値：３６１．８０ｇ／ｍｏｌ、測定値：３６１．９０ｇ／ｍｏｌ（Ｍ＋１））
【０１３０】
＜中間体１４（２）の合成＞
中間体１４（１）（２８．１ｇ、７７．６７ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコラト）ジボロン（３９．４５ｇ、１５５．３３ｍｍｏｌ）、酢酸カリウム（ＡｃＯＫ）（２２．８７ｇ、２３３．００ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（Ｐｄ２（ｄｂａ）３）（７．１１ｇ、７．７７ｍｍｏｌ）、及びトリシクロヘキシルホスフィン（Ｐ（Ｃｙ）３）（２．１７８ｇ、７．７７ｍｍｏｌ）を反応容器に入れ、ジオキサン１５５ｍＬに溶かし、１２０℃で撹拌した。
反応終了後、室温に冷却させた後、酢酸エチルと水とを使用して抽出して得られた有機層を、シリカゲルを通過させることによって濾過して濃縮させた。
そこから得られた固体化合物（中間体１４（２））を追加精製過程なしに、次の反応にすぐに使用した（３２．４０ｇ、収率９２％）。
【０１３１】
＜中間体１４（３）の合成＞
２−クロロ−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジンの代わりに、ブロモベンゼンを使用したという点を除いては、合成例１の中間体２（１）の合成方法と同一方法を利用し、中間体１４（３）（６ｇ、収率８３％）を合成した。
ＬＣ−Ｍａｓｓ（計算値：４０３．４６ｇ／ｍｏｌ、測定値：４００．５６ｇ／ｍｏｌ（Ｍ＋１））
【０１３２】
＜化合物１４の合成＞
３，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルカルバゾールの代わりに、３，６−ジフェニルカルバゾール（３，６−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−９Ｈ−ｃａｒｂａｚｏｌｅ）を使用し、中間体１０７４（１）の代わりに、中間体１４（３）を使用したという点を除いては、合成例２の化合物１０７４の合成方法と同一方法を利用し、化合物１４（０．６６ｇ、収率３０％）を合成した。
ＬＣ−Ｍａｓｓ（計算値：７０２．８６ｇ／ｍｏｌ、測定値：７０２．９６ｇ／ｍｏｌ（Ｍ＋１））
【０１３３】
≪合成例８：化合物１３の合成≫
2020033342.tif 000198
【０１３４】
３，６−ジフェニルカルバゾールの代わりに、３，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルカルバゾールを使用したという点を除いては、合成例７の化合物１４の合成方法と同一方法を利用し、化合物１３（０．７０ｇ、収率３３％）を合成した。
ＬＣ−Ｍａｓｓ（計算値：６６２．８８ｇ／ｍｏｌ、測定値：６６２．９８ｇ／ｍｏｌ（Ｍ＋１））
【０１３５】
≪合成例９：化合物７１の合成≫
2020033342.tif 000199
【０１３６】
＜中間体７１（１）の合成＞
２−クロロ−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジンの代わりに、２’−ブロモ−１，１’：３’，１”−ターフェニルを使用し、２，５−ジフルオロフェニルボロン酸の代わりに、出発物質７１（Ａ）を使用したという点を除いては、合成例１の中間体２（１）の合成方法と同一方法を利用し、化合物７１（１）（６ｇ、収率８３％）を合成した。
ＬＣ−Ｍａｓｓ（計算値：５５５．６６ｇ／ｍｏｌ、測定値：５５５．７６ｇ／ｍｏｌ（Ｍ＋１））
【０１３７】
＜化合物７１の合成＞
中間体１４（３）の代わりに、中間体７１（１）を使用したという点を除いては、合成例７の化合物１４の合成方法と同一方法を利用し、化合物７１（４．７ｇ、収率７０％）を合成した。
ＬＣ−Ｍａｓｓ（計算値：８５５．０３ｇ／ｍｏｌ、測定値：８５５．１３ｇ／ｍｏｌ（Ｍ＋１））
【０１３８】
≪合成例１０：化合物７０の合成≫
2020033342.tif 000200
【０１３９】
３，６−ジフェニルカルバゾールの代わりに、３，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルカルバゾールを使用したという点を除いては、合成例９の化合物７１の合成方法と同一方法を利用し、化合物７０（３．８ｇ、収率７２％）を合成した。
ＬＣ−Ｍａｓｓ（計算値：８１５．０６ｇ／ｍｏｌ、測定値：８１５．１６ｇ／ｍｏｌ（Ｍ＋１））
【０１４０】
≪合成例１１：化合物３７の合成≫
2020033342.tif 000201
【０１４１】
＜中間体３７（１）の合成＞
２−クロロ−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジンの代わりに、５’−ブロモ−１，１’：３’，１”−ターフェニル（５’−ｂｒｏｍｏ−１，１’：３’，１”−ｔｅｒｐｈｅｎｙｌ）を使用し、２，５−ジフルオロフェニルボロン酸の代わりに、出発物質７１（Ａ）を使用したという点を除いては、合成例１の中間体２（１）の合成方法と同一方法を利用し、中間体３７（１）（６ｇ、収率８３％）を合成した。
ＬＣ−Ｍａｓｓ（計算値：５５５．６６ｇ／ｍｏｌ、測定値：５５５．７６ｇ／ｍｏｌ（Ｍ＋１））
【０１４２】
＜化合物３７の合成＞
中間体１４（３）の代わりに、中間体３７（１）を使用したという点を除いては、合成例７の化合物１４の合成方法と同一方法を利用し、化合物３７（４．９ｇ、収率８２％）を合成した。
ＬＣ−Ｍａｓｓ（計算値：８５５．０３ｇ／ｍｏｌ、測定値：８５５．１３ｇ／ｍｏｌ（Ｍ＋１））
【０１４３】
≪合成例１２：化合物４６の合成≫
2020033342.tif 000202
【０１４４】
３，６−ジフェニルカルバゾールの代わりに、１２−ベンゾフロ［２，３−ａ］カルバゾール（１２Ｈ−ｂｅｎｚｏｆｕｒｏ［２，３−ａ］ｃａｒｂａｚｏｌｅ）を使用したという点を除いては、合成例７の化合物１４の合成方法と同一方法を利用し、化合物４６（０．７ｇ、収率３４％）を合成した。
ＬＣ−Ｍａｓｓ（計算値：６４０．７５ｇ／ｍｏｌ、測定値：６４０．８５ｇ／ｍｏｌ（Ｍ＋１））
【０１４５】
≪合成例１３：化合物２１の合成≫
2020033342.tif 000203
【０１４６】
カルバゾールの代わりに、１２−ベンゾフロ［２，３−ａ］カルバゾールを使用したという点を除いては、合成例５と同一方法を利用し、化合物２１（０．７ｇ、収率１０％）を合成した。
ＬＣ−Ｍａｓｓ（計算値：８１９．９２ｇ／ｍｏｌ、測定値：８２０．０２ｇ／ｍｏｌ（Ｍ＋１））
【０１４７】
≪合成例１４：化合物３４６の合成≫
2020033342.tif 000204
【０１４８】
＜中間体３４６（１）の合成＞
４−クロロ−２，６−ジフェニルトリアジン（４−ｃｈｌｏｒｏ−２，６−ｄｉｐｈｅｎｙｌｔｒｉａｚｉｎｅ）（１０ｇ、３７．３５ｍｍｏｌ）、（２，５−ジフルオロピリジン−３−イル）ボロン酸（（２，５−ｄｉｆｌｕｏｒｏｐｙｒｉｄｉｎ−３−ｙｌ）ｂｏｒｏｎｉｃ  ａｃｉｄ）（７．１２２ｇ、４４．８２ｍｍｏｌ）、リン酸三カリウム（Ｋ３ＰＯ４）（１５．８６ｇ、７４．７０ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（Ｐｄ２（ｄｂａ３））（０．６８ｇ、０．７５ｍｍｏｌ）、及びフォスフィンリガンド（Ｓｐｈｏｓ）（１．５３３ｇ、３．７４ｍｍｏｌ）を、ジオキサン６０ｍＬと蒸溜水６０ｍＬとに入れ、加熱還流させた。
反応終了後、室温に冷却させた後、トルエンと水とを使用して抽出し、シリカゲルを通過させて濾過した。
そこから得られた有機層を濃縮させた後、メタノールで沈澱させ、白色固体である中間体３４６（１）（２．３２ｇ、収率１８％）を合成した。
ＬＣ−Ｍａｓｓ（計算値：３４６．３４ｇ／ｍｏｌ、測定値：３４６．３ｇ／ｍｏｌ（Ｍ＋１））
【０１４９】
＜化合物３４６の合成＞
中間体１０７４（１）の代わりに、中間体３４６（１）を使用したという点を除いては、合成例２の化合物１０７４の合成方法と同一方法を利用し、化合物３４６（３．２ｇ、収率５５％）を合成した。
ＬＣ−Ｍａｓｓ（計算値：８６５．１８ｇ／ｍｏｌ、測定値：８６６．２ｇ／ｍｏｌ（Ｍ＋１））
【０１５０】
≪合成例１５：化合物２５の合成≫
2020033342.tif 000205
【０１５１】
３，６−ジフェニルカルバゾールの代わりに、５−ベンゾフロ［３，２−ｃ］カルバゾール（５Ｈ−ｂｅｎｚｏｆｕｒｏ［３，２−ｃ］ｃａｒｂａｚｏｌｅ）を使用したという点を除いては、合成例７の化合物１４の合成方法と同一方法を利用し、化合物２５（２．９ｇ、収率３４％）を合成した。
ＬＣ−Ｍａｓｓ（計算値：６４０．７５ｇ／ｍｏｌ、測定値：６４０．８５ｇ／ｍｏｌ（Ｍ＋１））
【０１５２】
≪合成例１６：化合物１０７８の合成≫
2020033342.tif 000206
【０１５３】
＜中間体１０７８（１）の合成＞
２，４，６−卜リクロロ−１，３，５−トリアジン（６．０ｇ、３２．５４ｍｍｏｌ）、（４−フルオロフェニル）ボロン酸（４−ｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）ｂｏｒｏｎｉｃ  ａｃｉｄ）（９．５６ｇ、６８．３３ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（Ｋ２ＣＯ３）（１７．９８ｇ、１３０．１５ｍｍｏｌ）及びビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（ＰｄＣｌ２（ＰＰｈ３）４）（１．１４ｇ、１．６３ｍｍｏｌ）をトルエン７０ｍＬに入れ、６０℃で加熱還流させた。
反応終了後、室温に冷却させた後、トルエンと水とを使用して抽出し、シリカゲルを通過させることによって濾過した。
そこから得られた有機層を濃縮させた後、メタノールで沈澱させ、白色固体である中間体１０７８（１）（４．０１ｇ、収率４０％）を合成した。
ＬＣ−Ｍａｓｓ（計算値：３０３．５４ｇ／ｍｏｌ、測定値：３０３．６４ｇ／ｍｏｌ（Ｍ＋１））
【０１５４】
＜中間体１０７８（２）の合成＞
２−クロロ−４，６−ビス（４−フルオロフェニル）−１，３，５−トリアジン（２−ｃｈｌｏｒｏ−４，６−ｂｉｓ（４−ｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎｅ）（３．８ｇ、１２．５１ｍｍｏｌ）、２，５−ジフルオロフェニルボロン酸（２．３７ｇ、１５．０１ｍｍｏｌ）、パラジウムテトラキストリフェニルホスフィン（Ｐｄ（ＰＰｈ３）４）（０．７２ｇ、０．６３ｍｍｏｌ）、及び炭酸カリウム（Ｋ２ＣＯ３）（３．４６ｇ、２５．０２ｍｍｏｌ）を、トルエン２０ｍｌと蒸溜水７ｍｌとに入れ、１００℃で加熱還流させた。
反応終了後、室温に冷却させた後、トルエンと水とを使用して抽出し、シリカゲルを通過させることによって濾過した。
そこから得られた有機層を濃縮させた後、メタノールで沈澱させ、白色固体である中間体１０７８（２）（４．２ｇ、収率８８％）を合成した。
【０１５５】
＜化合物１０７８の合成＞
中間体２（１）の代わりに、中間体１０７８（２）を使用したという点を除いては、合成例５と同一方法を利用し、化合物１０７８（２．６ｇ、収率２７％）を合成した。
ＬＣ−Ｍａｓｓ（計算値：９７０．１５ｇ／ｍｏｌ、測定値：９７０．２５ｇ／ｍｏｌ（Ｍ＋１））
【０１５６】
≪評価例１：ＨＯＭＯ，ＬＵＭＯ，Ｔ１及びＳ１エネルギーレベル評価≫
下記に示す表２の化合物のＨＯＭＯ，ＬＵＭＯ，Ｔ１、及びＳ１エネルギーレベルを、表１に記載された方法によって測定し、その結果を表２に示した。
【０１５７】
【表１】
2020033342.tif 000207
【０１５８】
【表２】
2020033342.tif 000208
2020033342.tif 000209
2020033342.tif 000210
表２から、表２の化合物は、優秀な電気的特性を有することを確認することができる。
【０１５９】
≪評価例２：半値幅比（ＦＷＨＭ）評価≫
下記に示す表３に記載された方法によって、表４に記載された化合物の発光スペクトルを測定して、そこから各化合物の半値幅比を評価し、その結果を表４に示した。
【０１６０】
【表３】
2020033342.tif 000211
【０１６１】
【表４】
2020033342.tif 000212
表４から、表４の化合物は、優秀な発光特性を有するということを確認することができる。
【０１６２】
≪評価例３：発光量子効率（ＰＬＱＹ）及び減衰時間評価≫
＜（１）薄膜準備＞
クロロホルムと純水とで洗浄した石英（ｑｕａｒｔｚ）基板を準備した後、化合物２と化合物Ｅ４とを、５：５の重量比で、１０−７ｔｏｒｒの真空度で共蒸着し、５０ｎｍ厚の薄膜を製造した。
【０１６３】
＜（２）発光量子効率評価＞
（１）薄膜準備で製造した薄膜の量子発光効率（ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ  ｑｕａｎｔｕｍ  ｙｉｅｌｄｓ  ｉｎ  ｆｉｌｍ）を、キセノン光源（ｘｅｎｏｎ  ｌｉｇｈｔ  ｓｏｕｒｃｅ）、モノクロメータ（ｍｏｎｏｃｈｒｏｍａｔｏｒ）、フォトニックマルチチャネル分析器（ｐｈｏｔｏｎｉｃ  ｍｕｌｔｉｃｈａｎｎｅｌ  ａｎａｌｙｚｅｒ）及び積分球（ｉｎｔｅｇｒａｔｉｎｇ  ｓｐｈｅｒｅ）が装着されており、「ＰＬＱＹ  ｍｅａｓｕｒｅｍｅｎｔ  ｓｏｆｔｗａｒｅ」（Ｈａｍａｍａｔｓｕ  Ｐｈｏｔｏｎｉｃｓ，Ｌｔｄ．，Ｓｈｉｚｕｏｋａ、日本）を採用した、「Ｈａｍａｍａｔｓｕ  Ｐｈｏｔｏｎｉｃｓ  ａｂｓｏｌｕｔｅ  ＰＬ  ｑｕａｎｔｕｍ  ｙｉｅｌｄ  ｍｅａｓｕｒｅｍｅｎｔ  ｓｙｓｔｅｍ」を利用して評価し、化合物２の「ＰＬＱＹ  ｉｎ  ｆｉｌｍ」を評価した。
【０１６４】
＜（３）減衰時間評価＞
（１）薄膜準備で製造した薄膜に対して、ＰｉｃｏＱｕａｎｔ社のＴＲＰＬ測定計である「ＦｌｕｏＴｉｍｅ  ３００」と、ＰｉｃｏＱｕａｎｔ社の「ｐｕｍｐｉｎｇ  ｓｏｕｒｃｅ」であるＰＬＳ３４０（励起波長＝３４０ｎｍ、ｓｐｅｃｔｒａｌ  ｗｉｄｔｈ＝２０ｎｍ）を利用し、ＰＬスペクトルを常温で評価した後、ＰＬスペクトルの主ピーク波長を決定し、ＰＬＳ３４０が上記薄膜に加える「ｐｈｏｔｏｎ  ｐｕｌｓｅ」（パルス幅＝５００ｐｓ）により、上記薄膜から主ピークの波長で放射されるフォトン（ｐｈｏｔｏｎ）の個数を、ＴＣＳＰＣ（ｔｉｍｅ−ｃｏｒｒｅｌａｔｅｄ  ｓｉｎｇｌｅ  ｐｈｏｔｏｎ  ｃｏｕｎｔｉｎｇ）を基に、経時的に測定することを反復し、フィッティング（ｆｉｔｔｉｎｇ）が十分に可能なＴＲＰＬカーブを求めた。
【０１６５】
そこから得られた結果に、２又はそれ以上の「ｅｘｐｏｎｅｎｔｉａｌ  ｄｅｃａｙ  ｆｕｎｃｔｉｏｎ」をフィッティングし、上記薄膜の化合物２のＴｄｅｃａｙ（Ｅｘ）（減衰時間）を求めた。
フィッティングに使用される関数（ｆｕｎｃｔｉｏｎ）は、下記に示す数式１の通りであり、フィッティングに使用された各「ｅｘｐｏｎｅｎｔｉａｌ  ｄｅｃａｙ  ｆｕｎｃｔｉｏｎ」から得られたＴｄｅｃａｙのうち最大値をＴｄｅｃａｙ（Ｅｘ）として取り、表５に示した。
残りＴｄｅｃａｙ値は、一般蛍光発光（ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｃｅ）の減衰（ｄｅｃａｙ）のライフタイム（ｌｉｆｅｔｉｍｅ）を決定するのに使用される。
このとき、ＴＲＰＬカーブを求めるための測定時間と同一測定時間の間、同一測定をダーク（ｄａｒｋ）状態（所定フィルムに入射される「ｐｕｍｐｉｎｇ  ｓｉｇｎａｌ」を遮断した状態）でさらに１回反復し、ベースライン（ｂａｓｅｌｉｎｅ）あるいはバックグラウンドシグナル（ｂａｃｋｇｒｏｕｎｄｓｉｇｎａｌ）カーブを得て、フィッティングにベースラインとして使用した。
【数１】
2020033342.tif 000213
【０１６６】
＜（４）表５の作成＞
上記（１）〜（３）の過程を、下記に示す表５の残り化合物についても反復し、その結果を表５に整理した。
【表５】
2020033342.tif 000214
【０１６７】
表５から、表５の化合物は、優秀なＰＬＱＹ（ｉｎ  ｆｉｌｍ）及び減衰時間の特性を有するということを確認することができる。
【０１６８】
≪実施例１≫
１，５００Å厚のＩＴＯ電極（第１電極、アノード）が形成されたガラス基板に対して、蒸溜水洗浄が終われば、イソプロピルアルコール、アセトン、メタノールなどの溶剤で超音波洗浄を行って乾燥させた後、プラズマ洗浄機に移送させた後、酸素プラズマを利用し、ガラス基板を５分間洗浄した後、真空蒸着器にガラス基板を移送した。
ガラス基板のＩＴＯ電極上に、化合物ＨＴ３と化合物ＨＴ−Ｄ２とを共蒸着し、１００Å厚の正孔注入層を形成した後、正孔注入層上に、化合物ＨＴ３を蒸着し、１，３５０Å厚の正孔輸送層を形成し、正孔輸送層上にｍＣＰを蒸着し、１００Å厚の電子阻止層を形成し、正孔輸送領域を形成した。
【０１６９】
正孔輸送領域上に、ホストとドーパントとを８５：１５の体積比で共蒸着し、３００Å厚の発光層を形成した。ホストとして、化合物Ｅ４を使用し、ドーパントとして、化合物２を使用した。
発光層上に、化合物ＢＣＰを真空蒸着し、１００Å厚の正孔阻止層を形成し、正孔阻止層上に、化合物ＥＴ３とＬｉｑとを共に真空蒸着し、３００Å厚の電子輸送層を形成した後、電子輸送層上にＬｉｑを蒸着し、１０Å厚の電子注入層を形成し、電子注入層上に、１，０００Å厚のＡｌ第２電極（カソード）を形成することにより、有機発光素子を作製した。
【０１７０】
2020033342.tif 000215
【０１７１】
≪実施例２〜８、並びに比較例Ａ−１〜Ａ−５、比較例Ｂ−１〜Ｂ−６、比較例Ｃ−１〜Ｃ−３、及び比較例Ｄ≫
発光層において、ドーパントを下記に示す表６のように変更したという点を除いては、実施例１と同一方法を利用して素子を作製した。
【０１７２】
≪評価例４：素子データ評価≫
実施例１〜８、並びに比較例Ａ−１〜Ａ−５、比較例Ｂ−１〜Ｂ−６、比較例Ｃ−１〜Ｃ−３、及び比較例Ｄのそれぞれの駆動電圧、発光効率、及び寿命（Ｔ９５）を、電流・電圧計（Ｋｅｉｔｈｌｅｙ  ２４００）及び輝度計（Ｍｉｎｏｌｔａ  Ｃｓ−１，０００Ａ）を利用して測定し、その結果を表６に整理した。
表６の寿命（Ｔ９５）（５００ｃｄ／ｍ２）データは、初期輝度１００％基準で、９５％の輝度になるのにかかる時間（ｈｒ）を評価したものである。
発光効率及び寿命は、それぞれ実施例２の発光効率及び寿命対比の相対値で示した。
【０１７３】
【表６】
2020033342.tif 000216
2020033342.tif 000217
2020033342.tif 000218
2020033342.tif 000219
【０１７４】
表６から、実施例１〜８の有機発光素子は、比較例Ａ−１〜Ａ−５、比較例Ｂ−１〜Ｂ−６、比較例Ｃ−１〜Ｃ−３、及び比較例Ｄに比べ、すぐれた発光効率及び寿命を「同時に」有することを確認することができる。
【産業上の利用可能性】
【０１７５】
本発明の、ヘテロ環式化合物及びそれを含む有機発光素子は、例えば、有機発光素子を有する発光装置や表示装置などの発光関連の技術分野に好適に使用可能である。
【符号の説明】
【０１７６】
１０    有機発光素子
１１    第１電極
１５    有機層
１９    第２電極
【図１】
2020033342.tif 000267