(57)【要約】【課題】従来公知のフォトクロミック化合物を含むことなく光学材料にフォトクロミック性付与することができるフォトクロミック光学材料用組成物を提供する。【解決手段】本発明のフォトクロミック光学材料用組成物は、ビスマス化合物（ａ）と、チオール化合物（ｂ）と、ポリイソ(チオ)シアネート化合物および(チオ)エポキシ化合物から選択される少なくとも１種の重合性化合物（ｃ）と、を含み、前記ビスマス化合物（ａ）は、次サリチル酸ビスマス(III)、酢酸ビスマス(III)、トリス(２-メトキシフェニル）ビスムチン、ビス（フェニルチオ）フェニルビスマス、ジクロロトリ（o-トリル）ビスマス、ビスマストリス(2,2,6,6-テトラメチル-3,5-ヘプタンジオナート)、トリフルオロメタンスルホン酸ビスマス（III）、トリフェニルビスマスジアセタート、二塩化トリフェニルビスマス、トリフェニルビスマスジフルオリド、トリス（４−トリフルオロメチルフェニル）ビスマスジクロリド、ネオデカン酸ビスマス(III)、オキシ塩化ビスマス、酢酸酸化ビスマス、および次没食子酸ビスマス（III）から選択される少なくとも１種である。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
（ａ）ビスマス化合物と、
（ｂ）チオール化合物と、
（ｃ）ポリイソ(チオ)シアネート化合物および(チオ)エポキシ化合物から選択される少なくとも１種の重合性化合物と、
を含み、
ビスマス化合物（ａ）は、次サリチル酸ビスマス(III)、酢酸ビスマス(III)、トリス(２-メトキシフェニル）ビスムチン、ビス（フェニルチオ）フェニルビスマス、ジクロロトリ（o-トリル）ビスマス、ビスマストリス(2,2,6,6-テトラメチル-3,5-ヘプタンジオナート)、トリフルオロメタンスルホン酸ビスマス（III）、トリフェニルビスマスジアセタート、二塩化トリフェニルビスマス、トリフェニルビスマスジフルオリド、トリス（４−トリフルオロメチルフェニル）ビスマスジクロリド、ネオデカン酸ビスマス(III)、オキシ塩化ビスマス、酢酸酸化ビスマス、および次没食子酸ビスマス（III）から選択される少なくとも１種である、フォトクロミック光学材料用組成物。
【請求項２】
チオール化合物（ｂ）は、ペンタエリスリトールテトラキス（２−メルカプトアセテート）、ペンタエリスリトールテトラキス（３−メルカプトプロピオネート）、ビス（２−メルカプトエチル）スルフィド、４−メルカプトメチル−１，８−ジメルカプト−３，６−ジチアオクタン、５，７−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、４，７−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、４，８−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、２，５−ジメルカプトメチル−１，４−ジチアン、１，１，３，３−テトラキス（メルカプトメチルチオ）プロパン、４，６−ビス（メルカプトメチルチオ）−１，３−ジチアン、２−（２，２−ビス（メルカプトメチルチオ）エチル）−１，３−ジチエタン、エチレングリコールビス（３−メルカプトプロピオネート）から選択される少なくとも一種である、請求項１に記載のフォトクロミック光学材料用組成物。
【請求項３】
チオール化合物（ｂ）１００重量部に対し、ビスマス化合物（ａ）を１．０重量部以下の量で含む、請求項１または２に記載のフォトクロミック光学材料用組成物。
【請求項４】
請求項１〜３のいずれかに記載のフォトクロミック光学材料用組成物の硬化物からなる成形体。
【請求項５】
請求項４に記載の成形体からなるフォトクロミック光学材料。
【請求項６】
請求項４に記載の成形体からなるフォトクロミックレンズ。
【請求項７】
偏光フィルムと、前記偏光フィルムの少なくとも対物面側の面上に形成された、請求項６に記載のフォトクロミックレンズからなる基材層とを備える、プラスチック偏光レンズ。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、フォトクロミック光学材料用組成物およびその用途に関する。
【背景技術】
【０００２】
プラスチックレンズは、無機レンズに比べ、軽量で割れ難いことから、眼鏡レンズ、カメラレンズ等の光学素子に急速に普及してきている。近年では、フォトクロミック性能を有するプラスチックレンズの開発が進められている。
【０００３】
特許文献１〜３には、所定のフォトクロミック化合物を含む、フォトクロミックレンズが開示されている。特許文献４には、フォトクロミック性能を有するビスマス含有重合体が開示されている。
【０００４】
特許文献５には、ポリイソシアネート成分と前記ポリオール成分とを、ビスマス系触媒の存在下で反応させる光学用ポリウレタン樹脂の製造方法が開示されている。
また、レンズの高屈折率化を目的として、特定のビスマス含有化合物が用いられている（特許文献６〜９）。これらの特許文献には、ビスマス含有化合物とチオール化合物等の重合性化合物を含む組成物が開示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】特表平１１−５１１７６５号公報
【特許文献２】特開平８−２７２０３６号公報
【特許文献３】特開２００５―２３２３８号公報
【特許文献４】特開昭６１−０６２５０７号公報
【特許文献５】特開２０１１−１２１４１号公報
【特許文献６】国際公開第２００９／０８７７１７号
【特許文献７】特開２０１０−０４３１８１号公報
【特許文献８】国際公開第２０１０／０１０７１３号
【特許文献９】特開２０１３−１３９４４９号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
しかしながら、特許文献１〜３のようにフォトクロミック性を発揮する化合物を別途添加することは工程が煩雑となり生産コストが増大するばかりか、当該化合物の添加の影響により樹脂物性や光学物性が低下する場合があった。また、特許文献４に記載のように特定の重合単位を含む重合体を用いることは、特定の重合単位を重合体に導入する点で生産効率が低下し、さらに所望の樹脂物性が得られない点に問題があった。
【０００７】
なお、特許文献５〜９に記載の従来の技術においては、ビスマス化合物と他の化合物とを含むことによりフォトクロミック性を発揮し得る点については記載されていない。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明者らは鋭意検討の結果、ビスマス化合物とチオール化合物とポリイソ(チオ)シアネート化合物とを組み合わせることにより、従来のフォトクロミック化合物を用いることなく、フォトクロミック性能を発揮することを見出し、本発明を完成させた。
すなわち、本発明は、以下に示すことができる。
【０００９】
［１］  （ａ）ビスマス化合物と、
（ｂ）チオール化合物と、
（ｃ）ポリイソ(チオ)シアネート化合物および(チオ)エポキシ化合物から選択される少なくとも１種の重合性化合物と、
を含み、
ビスマス化合物（ａ）は、次サリチル酸ビスマス(III)、酢酸ビスマス(III)、トリス(２-メトキシフェニル）ビスムチン、ビス（フェニルチオ）フェニルビスマス、ジクロロトリ（o-トリル）ビスマス、ビスマストリス(2,2,6,6-テトラメチル-3,5-ヘプタンジオナート)、トリフルオロメタンスルホン酸ビスマス（III）、トリフェニルビスマスジアセタート、二塩化トリフェニルビスマス、トリフェニルビスマスジフルオリド、トリス（４−トリフルオロメチルフェニル）ビスマスジクロリド、ネオデカン酸ビスマス(III)、オキシ塩化ビスマス、酢酸酸化ビスマス、および次没食子酸ビスマス（III）から選択される少なくとも１種である、フォトクロミック光学材料用組成物。
［２］  チオール化合物（ｂ）は、ペンタエリスリトールテトラキス（２−メルカプトアセテート）、ペンタエリスリトールテトラキス（３−メルカプトプロピオネート）、ビス（２−メルカプトエチル）スルフィド、４−メルカプトメチル−１，８−ジメルカプト−３，６−ジチアオクタン、５，７−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、４，７−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、４，８−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、２，５−ジメルカプトメチル−１，４−ジチアン、１，１，３，３−テトラキス（メルカプトメチルチオ）プロパン、４，６−ビス（メルカプトメチルチオ）−１，３−ジチアン、２−（２，２−ビス（メルカプトメチルチオ）エチル）−１，３−ジチエタン、エチレングリコールビス（３−メルカプトプロピオネート）から選択される少なくとも一種である、［１］に記載のフォトクロミック光学材料用組成物。
［３］  チオール化合物（ｂ）１００重量部に対し、ビスマス化合物（ａ）を１．０重量部以下の量で含む、［１］または［２］に記載のフォトクロミック光学材料用組成物。
［４］  ［１］〜［３］のいずれかに記載のフォトクロミック光学材料用組成物の硬化物からなる成形体。
［５］  ［４］に記載の成形体からなるフォトクロミック光学材料。
［６］  ［４］に記載の成形体からなるフォトクロミックレンズ。
［７］  偏光フィルムと、前記偏光フィルムの少なくとも対物面側の面上に形成された、［６］に記載のフォトクロミックレンズからなる基材層とを備える、プラスチック偏光レンズ。
【発明の効果】
【００１０】
本発明のフォトクロミック光学材料用組成物によれば、フォトクロミック化合物を用いることなくフォトクロミック性能を発揮し得る光学材料を提供することができる。
【発明を実施するための形態】
【００１１】
本発明のフォトクロミック光学材料用組成物を、実施の形態に基づいて説明する。
＜フォトクロミック光学材料用組成物＞
本実施形態のフォトクロミック光学材料用組成物は、ビスマス化合物（ａ）と、チオール化合物（ｂ）と、所定の重合性化合物（ｃ）とを含む。
【００１２】
［ビスマス化合物（ａ）］
ビスマス化合物（ａ）は、チオール化合物（ｂ）および重合性化合物（ｃ）と混合することによりフォトクロミック性を発揮することができる化合物である。
【００１３】
ビスマス化合物（ａ）としては、例えば、次サリチル酸ビスマス(III)、酢酸ビスマス(III)、トリス(２-メトキシフェニル）ビスムチン、ビス（フェニルチオ）フェニルビスマス、ジクロロトリ（o-トリル）ビスマス、ビスマストリス(2,2,6,6-テトラメチル-3,5-ヘプタンジオナート)、トリフルオロメタンスルホン酸ビスマス（III）、トリフェニルビスマスジアセタート、二塩化トリフェニルビスマス、トリフェニルビスマスジフルオリド、トリス（４-トリフルオロメチルフェニル）ビスマスジクロリド、ネオデカン酸ビスマス(III)、オキシ塩化ビスマス、酢酸酸化ビスマス、次没食子酸ビスマス（III）等を挙げることができ、少なくとも１種または２種以上組み合わせて用いることができる。
【００１４】
ビスマス化合物（ａ）は、本発明の効果の観点から、好ましくは、ジクロロトリ（o-トリル）ビスマス、ビスマストリス(2,2,6,6-テトラメチル-3,5-ヘプタンジオナート)、トリフルオロメタンスルホン酸ビスマス（III）、トリフェニルビスマスジアセタート、二塩化トリフェニルビスマス、トリフェニルビスマスジフルオリド、トリス（４-トリフルオロメチルフェニル）ビスマスジクロリド、およびネオデカン酸ビスマス(III)から選択される少なくとも１種であり、さらに好ましくは、二塩化トリフェニルビスマス、トリフェニルビスマスジフルオリド、トリス（４-トリフルオロメチルフェニル）ビスマスジクロリド、およびネオデカン酸ビスマス(III)から選択される少なくとも１種である。
【００１５】
［チオール化合物（ｂ）］
チオール化合物（ｂ）は、重合性化合物（ｃ）とともにビスマス化合物（ａ）と混合することによりフォトクロミック性を発揮することができる化合物であれば特に限定されないが、二官能以上のチオール化合物であることが好ましい。
【００１６】
チオール化合物（ｂ）としては、例えば、メタンジチオール、１，２−エタンジチオール、１，２，３−プロパントリチオール、１，２−シクロヘキサンジチオール、ビス（２−メルカプトエチル）エーテル、テトラキス（メルカプトメチル）メタン、ジエチレングリコールビス（２−メルカプトアセテート）、ジエチレングリコールビス（３−メルカプトプロピオネート）、エチレングリコールビス（２−メルカプトアセテート）、エチレングリコールビス（３−メルカプトプロピオネート）、トリメチロールプロパントリス（２−メルカプトアセテート）、トリメチロールプロパントリス（３−メルカプトプロピオネート）、トリメチロールエタントリス（２−メルカプトアセテート）、トリメチロールエタントリス（３−メルカプトプロピオネート）、ペンタエリスリトールテトラキス（２−メルカプトアセテート）、ペンタエリスリトールテトラキス（３−メルカプトプロピオネート）、ビス（メルカプトメチル）スルフィド、ビス（メルカプトメチル）ジスルフィド、ビス（メルカプトエチル）スルフィド、ビス（メルカプトエチル）ジスルフィド、ビス（メルカプトプロピル）スルフィド、ビス（メルカプトメチルチオ）メタン、ビス（２−メルカプトエチルチオ）メタン、ビス（３−メルカプトプロピルチオ）メタン、１，２−ビス（メルカプトメチルチオ）エタン、１，２−ビス（２−メルカプトエチルチオ）エタン、１，２−ビス（３−メルカプトプロピルチオ）エタン、１，２，３−トリス（メルカプトメチルチオ）プロパン、１，２，３−トリス（２−メルカプトエチルチオ）プロパン、１，２，３−トリス（３−メルカプトプロピルチオ）プロパン、４−メルカプトメチル−１，８−ジメルカプト−３，６−ジチアオクタン、５，７−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、４，７−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、４，８−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、テトラキス（メルカプトメチルチオメチル）メタン、テトラキス（２−メルカプトエチルチオメチル）メタン、テトラキス（３−メルカプトプロピルチオメチル）メタン、ビス（２，３−ジメルカプトプロピル）スルフィド、２，５−ジメルカプトメチル−１，４−ジチアン、２，５−ジメルカプト−１，４−ジチアン、２，５−ジメルカプトメチル−２，５−ジメチル−１，４−ジチアン、及びこれらのチオグリコール酸およびメルカプトプロピオン酸のエステル、ヒドロキシメチルスルフィドビス（２−メルカプトアセテート）、ヒドロキシメチルスルフィドビス（３−メルカプトプロピオネート）、ヒドロキシエチルスルフィドビス（２−メルカプトアセテート）、ヒドロキシエチルスルフィドビス（３−メルカプトプロピオネート）、ヒドロキシメチルジスルフィドビス（２−メルカプトアセテート）、ヒドロキシメチルジスルフィドビス（３−メルカプトプロピオネート）、ヒドロキシエチルジスルフィドビス（２−メルカプトアセテート）、ヒドロキシエチルジスルフィドビス（３−メルカプトプロピネート）、２−メルカプトエチルエーテルビス（２−メルカプトアセテート）、２−メルカプトエチルエーテルビス（３−メルカプトプロピオネート）、チオジグリコール酸ビス（２−メルカプトエチルエステル）、チオジプロピオン酸ビス（２−メルカプトエチルエステル）、ジチオジグリコール酸ビス（２−メルカプトエチルエステル）、ジチオジプロピオン酸ビス（２−メルカプトエチルエステル）、１，１，３，３−テトラキス（メルカプトメチルチオ）プロパン、１，１，２，２−テトラキス（メルカプトメチルチオ）エタン、４，６−ビス（メルカプトメチルチオ）−１，３−ジチアン、トリス（メルカプトメチルチオ）メタン、トリス（メルカプトエチルチオ）メタン等の脂肪族ポリチオール化合物；
１，２−ジメルカプトベンゼン、１，３−ジメルカプトベンゼン、１，４−ジメルカプトベンゼン、１，２−ビス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，３−ビス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，４−ビス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，２−ビス（メルカプトエチル）ベンゼン、１，３−ビス（メルカプトエチル）ベンゼン、１，４−ビス（メルカプトエチル）ベンゼン、１，３，５−トリメルカプトベンゼン、１，３，５−トリス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，３，５−トリス（メルカプトメチレンオキシ）ベンゼン、１，３，５−トリス（メルカプトエチレンオキシ）ベンゼン、２，５−トルエンジチオール、３，４−トルエンジチオール、１，５−ナフタレンジチオール、２，６−ナフタレンジチオール等の芳香族ポリチオール化合物；
２−メチルアミノ−４，６−ジチオール−ｓｙｍ−トリアジン、３，４−チオフェンジチオール、ビスムチオール、４，６−ビス（メルカプトメチルチオ）−１，３−ジチアン、２−（２，２−ビス（メルカプトメチルチオ）エチル）−１，３−ジチエタン等の複素環ポリチオール化合物；等を挙げることができ、少なくとも１種または２種以上組み合わせて用いることができる。
【００１７】
チオール化合物（ｂ）としては、本発明の効果の観点から、好ましくは、ペンタエリスリトールテトラキス（２−メルカプトアセテート）、ペンタエリスリトールテトラキス（３−メルカプトプロピオネート）、ビス（２−メルカプトエチル）スルフィド、４−メルカプトメチル−１，８−ジメルカプト−３，６−ジチアオクタン、５，７−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、４，７−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、４，８−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、２，５−ジメルカプトメチル−１，４−ジチアン、１，１，３，３−テトラキス（メルカプトメチルチオ）プロパン、４，６−ビス（メルカプトメチルチオ）−１，３−ジチアン、２−（２，２−ビス（メルカプトメチルチオ）エチル）−１，３−ジチエタン、エチレングリコールビス（３−メルカプトプロピオネート）から選択される少なくとも一種の化合物であり、
さらに好ましくは、ペンタエリスリトールテトラキス（３−メルカプトプロピオネート）、４−メルカプトメチル−１，８−ジメルカプト−３，６−ジチアオクタン、５，７−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、４，７−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカンおよび４，８−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカンから選択される少なくとも一種の化合物である。
【００１８】
本発明のフォトクロミック光学材料用組成物が、従来のフォトクロミック化合物を用いることなく、フォトクロミック性能を発揮する理由は明らかでないものの、ビスマス化合物（ａ）と、チオール化合物（ｂ）との相互作用によりフォトクロミック性能を発揮すると推定される。
したがって、フォトクロミック性能を発揮し得るとの本発明の効果の観点から、組成物中にチオール化合物（ｂ）とともにビスマス化合物（ａ）が含まれていればよく、その量比は特に限定されないが、チオール化合物（ｂ）１００重量部に対し、ビスマス化合物（ａ）を１．０重量部以下含むことが好ましく、０．０１〜０．５重量部含むことがより好ましく、０．０３〜０．２重量部含むことがさらに好ましく、０．０５〜０．１重量部含むことが特に好ましい。
【００１９】
［重合性化合物（ｃ）］
重合性化合物（ｃ）は、ポリイソ(チオ)シアネート化合物、および(チオ)エポキシ化合物から選択される少なくとも１種である。
【００２０】
（ポリイソ(チオ)シアネート化合物）
ポリイソ(チオ)シアネート化合物は、２つ以上のイソシアネート基を有する。
このようなポリイソシアネート化合物の例としては、ヘキサメチレンジイソシアネート、２，２，４−トリメチルヘキサンジイソシアネート、２，４，４−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、リジンジイソシアナトメチルエステル、リジントリイソシアネート、ｍ−キシリレンジイソシアネート、α，α，α′，α′−テトラメチルキシリレンジイソシアネート、ビス（イソシアナトメチル）ナフタリン、メシチリレントリイソシアネート、ビス（イソシアナトメチル）スルフィド、ビス（イソシアナトエチル）スルフィド、ビス（イソシアナトメチル）ジスルフィド、ビス（イソシアナトエチル）ジスルフィド、ビス（イソシアナトメチルチオ）メタン、ビス（イソシアナトエチルチオ）メタン、ビス（イソシアナトエチルチオ）エタン、ビス（イソシアナトメチルチオ）エタン等の脂肪族ポリイソシアネート化合物；
イソホロンジイソシアネート、ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサン、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、シクロヘキサンジイソシアネート、メチルシクロヘキサンジイソシアネート、ジシクロヘキシルジメチルメタンイソシアネート、２，５−ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ−[２．２．１]−ヘプタン、２，６−ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ−[２．２．１]−ヘプタン、３，８−ビス（イソシアナトメチル）トリシクロデカン、３，９−ビス（イソシアナトメチル）トリシクロデカン、４，８−ビス（イソシアナトメチル）トリシクロデカン、４，９−ビス（イソシアナトメチル）トリシクロデカン等の脂環族ポリイソシアネート化合物；
ジフェニルスルフィド−４，４−ジイソシアネート等の芳香族ポリイソシアネート化合物；
２，５−ジイソシアナトチオフェン、２，５−ビス（イソシアナトメチル）チオフェン、２，５−ジイソシアナトテトラヒドロチオフェン、２，５−ビス（イソシアナトメチル）テトラヒドロチオフェン、３，４−ビス（イソシアナトメチル）テトラヒドロチオフェン、２，５−ジイソシアナト−１，４−ジチアン、２，５−ビス（イソシアナトメチル）−１，４−ジチアン、４，５−ジイソシアナト−１，３−ジチオラン、４，５−ビス（イソシアナトメチル）−１，３−ジチオラン等の複素環ポリイソシアネート化合物等を挙げることができる。
【００２１】
イソチオシアネート基を有するイソシアネート化合物としては、上記に例示したポリイソシアネート化合物のイソシアナト基の一部をイソチオシアナト基に変えたものを挙げることができる。
【００２２】
ポリイソチオシアネート化合物としては、ヘキサメチレンジイソチオシアネート、リジンジイソチオシアナトメチルエステル、リジントリイソチオシアネート、ｍ−キシリレンジイソチオシアネート、ビス（イソチオシアナトメチル）スルフィド、ビス（イソチオシアナトエチル）スルフィド、ビス（イソチオシアナトエチル）ジスルフィド等の脂肪族ポリイソチオシアネート化合物；
イソホロンジイソチオシアネート、ビス（イソチオシアナトメチル）シクロヘキサン、ジシクロヘキシルメタンジイソチオシアネート、シクロヘキサンジイソチオシアネート、メチルシクロヘキサンジイソチオシアネート、２，５−ビス（イソチオシアナトメチル）ビシクロ−[２．２．１]−ヘプタン、２，６−ビス（イソチオシアナトメチル）ビシクロ−[２．２．１]−ヘプタン、３，８−ビス（イソチオシアナトメチル）トリシクロデカン、３，９−ビス（イソチオシアナトメチル）トリシクロデカン、４，８−ビス（イソチオシアナトメチル）トリシクロデカン、４，９−ビス（イソチオシアナトメチル）トリシクロデカン等の脂環族ポリイソチオシアネート化合物；
ジフェニルジスルフィド−４，４−ジイソチオシアネート等の芳香族ポリイソチオシアネート化合物；
２，５−ジイソチオシアナトチオフェン、２，５−ビス（イソチオシアナトメチル）チオフェン、２，５−ジイソチオシアナトテトラヒドロチオフェン、２，５−ビス（イソチオシアナトメチル）テトラヒドロチオフェン、３，４−ビス（イソチオシアナトメチル）テトラヒドロチオフェン、２，５−ジイソチオシアナト−１，４−ジチアン、２，５−ビス（イソチオシアナトメチル）−１，４−ジチアン、４，５−ジイソチオシアナト−１，３−ジチオラン、４，５−ビス（イソチオシアナトメチル）−１，３−ジチオラン等の含硫複素環ポリイソチオシアネート化合物等を挙げることができる。
【００２３】
さらに、これらイソシアネート化合物の塩素置換体、臭素置換体等のハロゲン置換体、アルキル置換体、アルコキシ置換体、ニトロ置換体や、多価アルコールとのプレポリマー型変性体、カルボジイミド変性体、ウレア変性体、ビウレット変性体、ダイマー化あるいはトリマー化反応生成物等も使用することが可能である。
【００２４】
（(チオ)エポキシ化合物）
（チオ）エポキシ化合物としては、ビスフェノールＡジグリシジルエーテル等のポリエポキシ化合物；
ビス（２，３−エポキシプロピル）スルフィド、ビス（２，３−エポキシプロピル）ジスルフィド、ビス（２，３−エポキシプロピルチオ）メタン、１，２−ビス（２，３−エポキシプロピルチオ）エタン、１，２−ビス（２，３−エポキシプロピルチオ）プロパン、１，３−ビス（２，３−エポキシプロピルチオ）プロパン、１，３−ビス（２，３−エポキシプロピルチオ）−２−メチルプロパン、１，４−ビス（２，３−エポキシプロピルチオ）ブタン、１，４−ビス（２，３−エポキシプロピルチオ）−２−メチルブタン、１，３−ビス（２，３−エポキシプロピルチオ）ブタン、１，５−ビス（２，３−エポキシプロピルチオ）ペンタン、１，５−ビス（２，３−エポキシプロピルチオ）−２−メチルペンタン、１，５−ビス（２，３−エポキシプロピルチオ）−３−チアペンタン、１，６−ビス（２，３−エポキシプロピルチオ）ヘキサン、１，６−ビス（２，３−エポキシプロピルチオ）−２−メチルヘキサン、３，８−ビス（２，３−エポキシプロピルチオ）−３，６−ジチアオクタン、１，２，３−トリス（２，３−エポキシプロピルチオ）プロパン、２，２−ビス（２，３−エポキシプロピルチオ）−１，３−ビス（２，３−エポキシプロピルチオメチル）プロパン、２，２−ビス（２，３−エポキシプロピルチオメチル）−１−（２，３−エポキシプロピルチオ）ブタン、１，５−ビス（２，３−エポキシプロピルチオ）−２−（２，３−エポキシプロピルチオメチル）−３−チアペンタン、１，５−ビス（２，３−エポキシプロピルチオ）−２，４−ビス（２，３−エポキシプロピルチオメチル）−３−チアペンタン、１−（２，３−エポキシプロピルチオ）−２，２−ビス（２，３−エポキシプロピルチオメチル）−４−チアヘキサン、１，５，６−トリス（２，３−エポキシプロピルチオ）−４−（２，３−エポキシプロピルチオメチル）−３−チアヘキサン、１，８−ビス（２，３−エポキシプロピルチオ）−４−（２，３−エポキシプロピルチオメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス（２，３−エポキシプロピルチオ）−４，５−ビス（２，３−エポキシプロピルチオメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス（２，３−エポキシプロピルチオ）−４，４−ビス（２，３−エポキシプロピルチオメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス（２，３−エポキシプロピルチオ）−２，５−ビス（２，３−エポキシプロピルチオメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス（２，３−エポキシプロピルチオ）−２，４，５−トリス（２，３−エポキシプロピルチオメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，１，１−トリス［［２−（２，３−エポキシプロピルチオ）エチル］チオメチル］−２−（２，３−エポキシプロピルチオ）エタン、１，１，２，２−テトラキス［［２−（２，３−エポキシプロピルチオ）エチル］チオメチル］エタン、１，１１−ビス（２，３−エポキシプロピルチオ）−４，８−ビス（２，３−エポキシプロピルチオメチル）−３，６，９−トリチアウンデカン、１，１１−ビス（２，３−エポキシプロピルチオ）−４，７−ビス（２，３−エポキシプロピルチオメチル）−３，６，９−トリチアウンデカン、１，１１−ビス（２，３−エポキシプロピルチオ）−５，７−ビス（２，３−エポキシプロピルチオメチル）−３，６，９−トリチアウンデカン等の鎖状脂肪族の２，３−エポキシプロピルチオ化合物；
１，３−ビス（２，３−エポキシプロピルチオ）シクロヘキサン、１，４−ビス（２，３−エポキシプロピルチオ）シクロヘキサン、１，３−ビス（２，３−エポキシプロピルチオメチル）シクロヘキサン、１，４−ビス（２，３−エポキシプロピルチオメチル）シクロヘキサン、２，５−ビス（２，３−エポキシプロピルチオメチル）−１，４−ジチアン、２，５−ビス［［２−（２，３−エポキシプロピルチオ）エチル］チオメチル］−１，４−ジチアン、２，５−ビス（２，３−エポキシプロピルチオメチル）−２，５−ジメチル−１，４−ジチアン等の環状脂肪族の２，３−エポキシプロピルチオ化合物；
１，２−ビス（２，３−エポキシプロピルチオ）ベンゼン、１，３−ビス（２，３−エポキシプロピルチオ）ベンゼン、１，４−ビス（２，３−エポキシプロピルチオ）ベンゼン、１，２−ビス（２，３−エポキシプロピルチオメチル）ベンゼン、１，３−ビス（２，３−エポキシプロピルチオメチル）ベンゼン、１，４−ビス（２，３−エポキシプロピルチオメチル）ベンゼン、ビス［４−（２，３−エポキシプロピルチオ）フェニル］メタン、２，２−ビス［４−（２，３−エポキシプロピルチオ）フェニル］プロパン、ビス［４−（２，３−エポキシプロピルチオ）フェニル］スルフィド、ビス［４−（２，３−エポキシプロピルチオ）フェニル］スルホン、４，４'−ビス（２，３−エポキシプロピルチオ）ビフェニル等の芳香族の２，３−エポキシプロピルチオ化合物等を挙げることができる。
【００２５】
フォトクロミック光学材料用組成物において、チオール化合物（ｂ）に含まれる重合性官能基（ＳＨ基）の総和に対する、重合性化合物（ｃ）に含まれる重合性官能基（ＮＣＯ基、ＮＳＣ基、（チオ）エポキシ基の総和）の官能基モル比（（ｃ）／（ｂ））は、通常０．８〜１．２の範囲内であり、好ましくは０．８５〜１．１５の範囲内であり、さらに好ましくは０．９〜１．１の範囲内である。
【００２６】
本実施形態のフォトクロミック光学材料用組成物は、チオール化合物（ｂ）および重合性化合物（ｃ）に加えて、チオール化合物（ｂ）を除く二官能以上の活性水素化合物（ｄ）（以下、単に「活性水素化合物（ｄ）」）をさらに含むことができる。
【００２７】
（活性水素化合物（ｄ））
活性水素化合物（ｄ）としては、特に限定されるものではないが、ポリオール化合物、水酸基を有するチオール化合物等を挙げることができる。これらは適宜組み合わせて用いることができる。
【００２８】
ポリオール化合物としては、たとえばエチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコール、ブチレングリコール、ネオペンチルグリコール、グリセリン、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、ジトリメチロールプロパン、ブタントリオール、１，２−メチルグルコサイド、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール、トリペンタエリスリトール、ソルビトール、エリスリトール、スレイトール、リビトール、アラビニトール、キシリトール、アリトール、マニトール、ドルシトール、イディトール、グリコール、イノシトール、ヘキサントリオール、トリグリセロース、ジグリペロール、トリエチレングリコール、ポリエチレングリコール、トリス（２−ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、シクロブタンジオール、シクロペンタンジオール、シクロヘキサンジオール、シクロヘプタンジオール、シクロオクタンジオール、シクロヘキサンジメタノール、ヒドロキシプロピルシクロヘキサノール、トリシクロ［５．２．１．０２，６］デカン−ジメタノール、ビシクロ［４．３．０］−ノナンジオール、ジシクロヘキサンジオール、トリシクロ［５．３．１．１］ドデカンジオール、ビシクロ［４．３．０］ノナンジメタノール、トリシクロ［５．３．１．１］ドデカン−ジエタノール、ヒドロキシプロピルトリシクロ［５．３．１．１］ドデカノール、スピロ［３．４］オクタンジオール、ブチルシクロヘキサンジオール、１，１'−ビシクロヘキシリデンジオール、シクロヘキサントリオール、マルチトール、ラクトース等の脂肪族ポリオール；ジヒドロキシナフタレン、トリヒドロキシナフタレン、テトラヒドロキシナフタレン、ジヒドロキシベンゼン、ベンゼントリオール、ビフェニルテトラオール、ピロガロール、（ヒドロキシナフチル）ピロガロール、トリヒドロキシフェナントレン、ビスフェノールＡ、ビスフェノールＦ、キシリレングリコール、ジ（２−ヒドロキシエトキシ）ベンゼン、ビスフェノールＡ−ビス（２−ヒドロキシエチルエーテル）、テトラブロムビスフェノールＡ、テトラブロムビスフェノールＡ−ビス（２−ヒドロキシエチルエーテル）等の芳香族ポリオール；ジブロモネオペンチルグリコール等のハロゲン化ポリオール；グリセロールのエチレンオキサイド付加体、トリメチロールプロパンのエチレンオキサイド付加体、ペンタエリスリトールのエチレンオキサイド付加体、グリセロールのプロピレンオキサイド付加体、トリメチロールプロパンのプロピレンオキサイド付加体、ペンタエリスリトールのプロピレンオキサイド付加体、カプロラクトン変性グリセロール、カプロラクトン変性トリメチロールプロパン、カプロラクトン変性ペンタエリスリトール等の３官能以上のアルコールとエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ε-カプロラクトンを付加させた化合物；
エポキシ樹脂等の高分子ポリオールが挙げられる。本実施形態においては、これらから選択される少なくとも１種を組み合わせて用いることができる。
【００２９】
ポリオール化合物としては、シュウ酸、グルタミン酸、アジピン酸、酢酸、プロピオン酸、シクロヘキサンカルボン酸、β−オキソシクロヘキサンプロピオン酸、ダイマー酸、フタル酸、イソフタル酸、サリチル酸、３−ブロモプロピオン酸、２−ブロモグリコール、ジカルボキシシクロヘキサン、ピロメリット酸、ブタンテトラカルボン酸、ブロモフタル酸などの有機酸と上記ポリオールとの縮合反応生成物；上記ポリオールとエチレンオキサイドやプロピレンオキサイドなどアルキレンオキサイドとの付加反応生成物；アルキレンポリアミンとエチレンオキサイドや、プロピレンオキサイドなどアルキレンオキサイドとの付加反応生成物；さらには、ビス［４−（ヒドロキシエトキシ）フェニル］スルフィド、ビス［４−（２−ヒドロキシプロポキシ）フェニル］スルフィド、ビス［４−（ ２，３−ジヒドロキシプロポキシ）フェニル］スルフィド、ビス［４−（４−ヒドロキシシクロヘキシロキシ）フェニル］スルフィド、ビス［２−メチル−４−（ヒドロキシエトキシ）−６−ブチルフェニル］スルフィドおよびこれらの化合物に水酸基当たり平均３分子以下のエチレンオキシドおよび／またはプロピレンオキシドが付加された化合物；ジ−（２−ヒドロキシエチル）スルフィド、１，２−ビス（２−ヒドロキシエチルメルカプト）エタン、ビス（２−ヒドロキシエチル）ジスルフィド、１，４−ジチアン−２，５−ジオール、ビス（２，３−ジヒドロキシプロピル）スルフィド、テトラキス（４−ヒドロキシ−２−チアブチル）メタン、ビス（４−ヒドロキシフェニル）スルホン（商品名ビスフェノールＳ）、テトラブロモビスフェノールＳ、テトラメチルビスフェノールＳ、４，４'−チオビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−３−メチルフェノール）、１，３−ビス（２−ヒドロキシエチルチオエチル）−シクロヘキサンなどの硫黄原子を含有したポリオール等が挙げられる。本実施形態においては、これらから選択される少なくとも１種を組み合わせて用いることができる。
【００３０】
水酸基を有するチオール化合物としては、例えば、２−メルカプトエタノール、３−メルカプト−１，２−プロパンジオール、グルセリンビス（メルカプトアセテート）、４−メルカプトフェノール、２，３−ジメルカプト−１−プロパノール、ペンタエリスリトールトリス（３−メルカプトプロピオネート）、ペンタエリスリトールトリス（チオグリコレート）等が挙げられる。本実施形態においては、これらから選択される少なくとも１種を組み合わせて用いることができる。
【００３１】
さらにこれら活性水素化合物のオリゴマーや塩素置換体、臭素置換体等のハロゲン置換体を使用しても良い。これら活性水素化合物は単独でも、２種類以上を混合しても使用することができる。
【００３２】
得られる成形体の機械的強度などの物性の観点から、活性水素化合物として、三官能以上の活性水素化合物を用いることが好ましい。
【００３３】
具体的には、グリセリン、ペンタエリスリトールテトラキス（２−メルカプトアセテート）、ペンタエリスリトールテトラキス（３−メルカプトプロピオネート）、４−メルカプトメチル−１，８−ジメルカプト−３，６−ジチアオクタン、５，７−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、４，７−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、４，８−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、１，１，３，３−テトラキス（メルカプトメチルチオ）プロパン、トリメチロールプロパントリス（３−メルカプトプロピオネート）から選択される少なくとも１種が好ましく使用される。
【００３４】
フォトクロミック光学材料用組成物において、活性水素化合物（ｄ）を用いる場合、チオール化合物（ｂ）および活性水素化合物（ｄ）に含まれる重合性官能基（ＳＨ基およびＯＨ基の総和）に対する、重合性化合物（ｃ）に含まれる重合性官能基（ＮＣＯ基、ＮＳＣ基、（チオ）エポキシ基の総和）のモル比（（ｃ）／（ｂ）＋（ｄ））は、通常０．８〜１．２の範囲内であり、好ましくは０．８５〜１．１５の範囲内であり、さらに好ましくは０．９〜１．１の範囲内である。
【００３５】
（その他の成分）
本実施形態のフォトクロミック光学材料用組成物は、紫外線吸収剤、樹脂改質剤、内部離型剤等をさらに含んでもよい。
【００３６】
紫外線吸収剤としては、ベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤、トリアジン系紫外線吸収剤、ベンゾフェノン系紫外線吸収剤、シアノアクリレート系紫外吸収剤、ジフェニルアクリレート系紫外線吸収剤、フェノール系紫外線吸収剤、オキサアニリド系紫外線吸収剤、およびマロン酸エステル系紫外線吸収剤が挙げられる。
【００３７】
樹脂改質剤として、本発明の効果を損なわない範囲で、上記以外の、エピスルフィド化合物、アルコール化合物、アミン化合物、エポキシ化合物、有機酸及びその無水物、（メタ）アクリレート化合物等を含むオレフィン化合物等が挙げられる。
【００３８】
＜フォトクロミック光学材料用組成物＞
本実施形態のフォトクロミック光学材料用組成物は、ビスマス化合物（ａ）と、チオール化合物（ｂ）と、重合性化合物（ｃ）と、必要に応じて活性水素化合物（ｄ）と、さらに必要に応じてその他の成分とを、従来公知の方法により混合して得ることができる。
【００３９】
＜成形体の製造方法＞
本実施形態において、成形体の製造方法は、特に限定されないが、好ましい製造方法として注型重合が挙げられる。はじめに、ガスケットまたはテープ等で保持された成型モールド間にフォトクロミック光学材料用組成物を注入する。この時、得られるプラスチックレンズに要求される物性によっては、必要に応じて、減圧下での脱泡処理や加圧、減圧等の濾過処理等を行うことが好ましい場合が多い。
【００４０】
重合条件については、フォトクロミック光学材料用組成物の組成、触媒の種類と使用量、モールドの形状等によって大きく条件が異なるため限定されるものではないが、およそ、−５０〜１５０℃の温度で１〜５０時間かけて行われる。場合によっては、１０〜１５０℃の温度範囲で保持または徐々に昇温して、１〜４８時間で硬化させることが好ましい。
【００４１】
成形体は、必要に応じて、アニール等の処理を行ってもよい。処理温度は通常５０〜１５０℃の間で行われるが、９０〜１４０℃で行うことが好ましく、１００〜１３０℃で行うことがより好ましい。
【００４２】
本実施形態において、樹脂を成形する際には、上記「その他の成分」に加えて、目的に応じて公知の成形法と同様に、鎖延長剤、架橋剤、光安定剤、酸化防止剤、ブルーイング剤、油溶染料、充填剤、密着性向上剤などの種々の添加剤を加えてもよい。
【００４３】
＜用途＞
本実施形態の成形体は、注型重合時のモールドの種類を変えることにより種々の形状に形成することができる。
【００４４】
本実施形態のフォトクロミック光学材料用組成物から得られた成形体は、フォトクロミック性能を備え、透明性を損なうことなく、優れた表面硬度、調光性能を兼ね揃えた材料を得ることができるため、フォトクロミックレンズやプラスチック偏光レンズ等の各種光学材料に使用することが可能である。
【００４５】
＜フォトクロミックレンズ＞
本実施形態の成形体からなるレンズ基材を用いたフォトクロミックレンズは必要に応じて、片面又は両面にコーティング層を施して用いてもよい。
【００４６】
コーティング層として、具体的には、プライマー層、ハードコート層、反射防止層、防曇コート層、防汚染層、撥水層等が挙げられる。これらのコーティング層はそれぞれ単独で用いることも複数のコーティング層を多層化して使用することもできる。両面にコーティング層を施す場合、それぞれの面に同様なコーティング層を施しても、異なるコーティング層を施してもよい。
【００４７】
これらのコーティング層はそれぞれ、赤外線から目を守る目的で赤外線吸収剤、レンズの耐候性を向上する目的で光安定剤や酸化防止剤、レンズのファッション性を高める目的で染料や顔料、帯電防止剤、その他、レンズの性能を高めるための公知の添加剤を併用してもよい。
塗布によるコーティングを行う層に関しては塗布性の改善を目的とした各種レベリング剤を使用してもよい。
【００４８】
＜プラスチック偏光レンズ＞
本実施形態のプラスチック偏光レンズは、偏光フィルムと、前記偏光フィルムの少なくとも一方の面に形成された、本実施形態のフォトクロミック光学材料用組成物を硬化させた成形体（本実施形態のフォトクロミックレンズ（コート層なし））からなる基材層と、を備える。
【００４９】
本実施形態における偏光フィルムは、熱可塑性樹脂から構成することができる。熱可塑性樹脂としては、ポリエステル樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリオレフィン樹脂、ポリイミド樹脂、ポリビニルアルコール樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂等を挙げることができる。耐水性、耐熱性および成形加工性の観点から、ポリエステル樹脂、ポリカーボネート樹脂が好ましく、ポリエステル樹脂がより好ましい。
【００５０】
ポリエステル樹脂としては、ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、及びポリブチレンテレフタレート等を挙げることができ、耐水性、耐熱性および成形加工性の観点からポリエチレンテレフタレートが好ましい。
【００５１】
偏光フィルムとして、具体的には、二色性染料含有ポリエステル偏光フィルム、ヨウ素含有ポリビニルアルコール偏光フィルム、二色性染料含有ポリビニルアルコール偏光フィルム等が挙げられる。
【００５２】
本実施形態のプラスチック偏光レンズは、このような偏光フィルムの対物面側の面または接眼面側の面の一方の面上、または対物面側の面および接眼面側の面の両方の面上に、本実施形態のフォトクロミック光学材料用組成物を硬化させて得られる基材層が積層されている。
【００５３】
調光性能の点から、偏光フィルムの少なくとも対物面側の面上に、本実施形態のフォトクロミック光学材料用組成物を硬化させて得られる基材層が積層されていることが好ましい。本実施形態における基材層が、偏光フィルムの対物面側の面上にのみ形成される場合、偏光フィルムの他方の面上に形成される基材層は、調光色素を含まない本実施形態のフォトクロミック光学材料用組成物から形成することができ、アクリル樹脂、アリルカーボネート樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリチオウレタン樹脂、ポリスルフィド樹脂等のプラスチック材料から形成することもできる。
【００５４】
本実施形態のプラスチック偏光レンズは、特に限定されないが、偏光フィルムの両面にレンズ基材を貼り合わせる方法、偏光フィルムの両面にフォトクロミック光学材料用組成物を注型重合する方法等を挙げることできる。
なお、得られた基材層の表面には、プラスチック眼鏡レンズと同様な前記コーティング層を形成してもよい。
【００５５】
以上、本発明の実施形態について述べたが、これらは本発明の例示であり、本発明の効果を損なわない範囲で、上記以外の様々な構成を採用することができる。
例えば、ビスマス化合物（ａ）と、チオール化合物（ｂ）とを含むフォトクロミック性付与組成物を用いてフォトクロミック光学材料用組成物を調製することもできる。以下、フォトクロミック性付与組成物を用いた実施形態を説明する。
【００５６】
本実施形態においては、ビスマス化合物（ａ）と、チオール化合物（ｂ）とを含む組成物を、フォトクロミック性付与組成物（フォトクロミック性付与成分）として用いることもできる。
フォトクロミック性付与組成物は、チオール化合物（ｂ）１００重量部に対し、ビスマス化合物（ａ）を１．０重量部以下含むことが好ましく、０．０１〜０．５重量部含むことがより好ましく、０．０３〜０．２重量部含むことがさらに好ましく、０．０５〜０．１重量部含むことが特に好ましい。
【００５７】
フォトクロミック性付与組成物のチオール化合物（ｂ）は、他の重合性化合物と反応することから、重合性化合物として用いることができる。そのため、フォトクロミック性付与成分に含まれるチオール化合物（ｂ）を重合性化合物としても用いる場合は、ビスマス化合物（ａ）に対してチオール化合物（ｂ）を過剰に含むことができる。
【００５８】
チオール化合物（ｂ）は、他の重合性化合物と反応することから、本実施形態のフォトクロミック性付与組成物は、チオール化合物（ｂ）以外の他の重合性化合物を含まないことが好ましい。
【００５９】
フォトクロミック性付与成分に含むことができるその他の成分としては、フォトクロミック色素、重合触媒、内部離型剤、樹脂改質剤等を挙げることができる。
【００６０】
フォトクロミック性付与組成物は、ビスマス化合物（ａ）と、チオール化合物（ｂ）とを従来公知の混合方法により得ることができ、得られた当該組成物はフォトクロミック性付与成分として使用することができる。
【００６１】
本実施形態のフォトクロミック性付与成分は光学材料にフォトクロミック性を付与する目的で使用することができ、例えばレンズ基材用組成物等の光学材料用組成物、コーティング剤等に添加することができる。
【００６２】
本実施形態のフォトクロミック光学材料用組成物は、上述のフォトクロミック性付与組成物と、重合性化合物（ｅ）と、を含む。
【００６３】
重合性化合物（ｅ）は、上述のポリイソ(チオ)シアネート化合物および上述の(チオ)エポキシ化合物から選択される少なくとも１種の重合性化合物（ｃ）、および上述の活性水素化合物（ｄ）から選択される少なくとも１種である。なお、フォトクロミック性付与成分に含まれるチオール化合物（ｂ）を重合性化合物としても用いる場合は、このチオール化合物（ｂ）の量を考慮して重合性化合物（ｅ）を用いることができる。
【００６４】
本実施形態において、フォトクロミック光学材料用組成物の製造方法は、ビスマス化合物（ａ）と、チオール化合物（ｂ）とを従来公知の方法により混合し、フォトクロミック性付与組成物を調製する工程と、前記フォトクロミック性付与組成物と、重合性化合物（ｅ）とを従来公知の方法により混合する工程と、を含む。
当該方法により、本実施形態のフォトクロミック光学材料用組成物を得ることができる。
【実施例】
【００６５】
以下に、実施例により本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。実施例における評価方法は以下のとおりである。
・黄色度（ＹＩ）：樹脂成形体サンプル（厚み２ｍｍ）をコニカミノルタ社製の分光測色計ＣＭ−５でＹＩを測定した。
・視感透過率：ウシオ電気社製励起光源キセノンランプＭＳ−３５ＡＡＡ／ＦＢ２０００−Ｏを備えた、大塚電子社製瞬間マルチ測光システムＭＳＰＤ−７７００を用いて、樹脂成形体サンプル（厚み２ｍｍ）に、温度２３℃、照度５００００ルクスの条件で、励起光を１５分間照射し、その発色前後の視感透過率（％）を測定した。
【００６６】
［実施例１］
２，５−ビス（イソシアナトメチル）−ビシクロ[２，２，１]ヘプタンと２，６−ビス（イソシアナトメチル）−ビシクロ[２，２，１]ヘプタンの混合物4.96ｇに次サリチル酸ビスマス(III)  0.01ｇを添加し、30分攪拌して溶解した。続けてこの溶液にペンタエリスリトールテトラキス（３−メルカプトプロピオネート）2.39ｇ及び４−メルカプトメチル−１，８−ジメルカプト−３，６−ジチアオクタン2.55ｇを加え、調合液を６００Ｐａにて１時間脱泡を行い、１μｍＰＴＦＥフィルターにて濾過を行った後、中心厚２ｍｍ、直径８０ｍｍの平板ガラスモールドに注入した。このモールド型をオーブンへ投入し、１０℃〜１２０℃まで徐々に昇温し、２０時間で重合した。重合終了後、オーブンからモールド型を取り出し、離型して樹脂成形体を得た。得られた樹脂成形体を更に１２０℃で３時間アニールを行った。
得られた樹脂成形体は、通常時はやや黄色がかった透明だが紫外線を照射すると透明だが赤茶色に変色した。紫外線照射前の透明樹脂成形体のＹＩと視感透過率、紫外線照射後の視感透過率を表１に示す。
【００６７】
［実施例２］
実施例1に記載の次サリチル酸ビスマス(III)を、酢酸ビスマス(III)に変更した以外は、実施例１と同様の条件で成形体を作成した。得られた樹脂成形体は、通常時は透明だが紫外線を照射すると透明だが赤茶色に変色した。紫外線照射前の透明樹脂成形体のＹＩと視感透過率、紫外線照射後の視感透過率を表１に示す。
【００６８】
［実施例３］
実施例1に記載の次サリチル酸ビスマス(III)を、トリス(２-メトキシフェニル）ビスムチンに変更した以外は、実施例１と同様の条件で成形体を作成した。得られた樹脂成形体は、通常時はやや黄色がかった透明だが紫外線を照射すると透明だが赤茶色に変色した。紫外線照射前の透明樹脂成形体のＹＩと視感透過率、紫外線照射後の視感透過率を表１に示す。
【００６９】
［実施例４］
実施例1に記載の次サリチル酸ビスマス(III)を、ビス（フェニルチオ）フェニルビスマスに変更した以外は、実施例１と同様の条件で成形体を作成した。得られた樹脂成形体は、通常時はやや黄色がかった透明だが紫外線を照射すると透明だが赤茶色に変色した。紫外線照射前の透明樹脂成形体のＹＩと視感透過率、紫外線照射後の視感透過率を表１に示す。
【００７０】
［実施例５］
実施例1に記載の次サリチル酸ビスマス(III)を、ジクロロトリ（o-トリル）ビスマスに変更した以外は、実施例１と同様の条件で成形体を作成した。得られた樹脂成形体は、通常時はやや黄色がかった透明だが紫外線を照射すると透明だが赤茶色に変色した。紫外線照射前の透明樹脂成形体のＹＩと視感透過率、紫外線照射後の視感透過率を表１に示す。
【００７１】
［実施例６］
実施例1に記載の次サリチル酸ビスマス(III)を、ビスマストリス(2,2,6,6-テトラメチル-3,5-ヘプタンジオナート)に変更した以外は、実施例１と同様の条件で成形体を作成した。得られた樹脂成形体は、通常時はやや黄色がかった透明だが紫外線を照射すると透明だが赤茶色に変色した。紫外線照射前の透明樹脂成形体のＹＩと視感透過率、紫外線照射後の視感透過率を表１に示す。
【００７２】
［実施例７］
実施例1に記載の次サリチル酸ビスマス(III)を、トリフルオロメタンスルホン酸ビスマス（III）に変更した以外は、実施例１と同様の条件で成形体を作成した。得られた樹脂成形体は、通常時はやや黄色がかった透明だが紫外線を照射すると透明だが赤茶色に変色した。紫外線照射前の透明樹脂成形体のＹＩと視感透過率、紫外線照射後の視感透過率を表１に示す。
【００７３】
［実施例８］
実施例1に記載の次サリチル酸ビスマス(III)を、トリフェニルビスマスジアセタートに変更した以外は、実施例１と同様の条件で成形体を作成した。得られた樹脂成形体は、通常時はやや黄色がかった透明だが紫外線を照射すると透明だが赤茶色に変色した。紫外線照射前の透明樹脂成形体のＹＩと視感透過率、紫外線照射後の視感透過率を表１に示す。
【００７４】
［実施例９］
実施例1に記載の次サリチル酸ビスマス(III)を、二塩化トリフェニルビスマスに変更した以外は、実施例１と同様の条件で成形体を作成した。得られた樹脂成形体は、通常時はやや黄色がかった透明だが紫外線を照射すると透明だが赤茶色に変色した。紫外線照射前の透明樹脂成形体のＹＩと視感透過率、紫外線照射後の視感透過率を表１に示す。
【００７５】
［実施例１０］
実施例1に記載の次サリチル酸ビスマス(III)を、トリフェニルビスマスジフルオリドに変更した以外は、実施例１と同様の条件で成形体を作成した。得られた樹脂成形体は、通常時はやや黄色がかった透明だが紫外線を照射すると透明だが赤茶色に変色した。紫外線照射前の透明樹脂成形体のＹＩと視感透過率、紫外線照射後の視感透過率を表１に示す。
【００７６】
［実施例１１］
実施例1に記載の次サリチル酸ビスマス(III)を、トリス（４-トリフルオロメチルフェニル）ビスマスジクロリドに変更した以外は、実施例１と同様の条件で成形体を作成した。得られた樹脂成形体は、通常時はやや黄色がかった透明だが紫外線を照射すると透明だが赤茶色に変色した。紫外線照射前の透明樹脂成形体のＹＩと視感透過率、紫外線照射後の視感透過率を表１に示す。
【００７７】
［実施例１２］
実施例1に記載の次サリチル酸ビスマス(III)を、ネオデカン酸ビスマス(III)に変更した以外は、実施例１と同様の条件で成形体を作成した。得られた樹脂成形体は、通常時はやや黄色がかった透明だが紫外線を照射すると透明だが赤茶色に変色した。紫外線照射前の透明樹脂成形体のＹＩと視感透過率、紫外線照射後の視感透過率を表１に示す。
【００７８】
［実施例１３］
実施例1に記載の次サリチル酸ビスマス(III)を、オキシ塩化ビスマスに変更した以外は、実施例１と同様の条件で成形体を作成した。得られた樹脂成形体は、通常時はやや黄色がかった透明だが紫外線を照射すると透明だが赤茶色に変色した。紫外線照射前の透明樹脂成形体のＹＩと視感透過率、紫外線照射後の視感透過率を表１に示す。
【００７９】
［実施例１４］
実施例1に記載の次サリチル酸ビスマス(III)を、酢酸酸化ビスマスに変更した以外は、実施例１と同様の条件で成形体を作成した。得られた樹脂成形体は、通常時はやや黄色がかった透明だが紫外線を照射すると透明だが赤茶色に変色した。紫外線照射前の透明樹脂成形体のＹＩと視感透過率、紫外線照射後の視感透過率を表１に示す。
【００８０】
［実施例１５］
実施例1に記載の次サリチル酸ビスマス(III)を、次没食子酸ビスマス（III）に変更した以外は、実施例１と同様の条件で成形体を作成した得られた樹脂成形体は、通常時はやや黄色がかった透明だが紫外線を照射すると透明だが赤茶色に変色した。紫外線照射前の透明樹脂成形体のＹＩと視感透過率、紫外線照射後の視感透過率を表１に示す。
【００８１】
［実施例１６］
ｍ−キシリレンジイソシアナート５．２０ｇ、ゼレックＵＮ（商品名Ｓｔｅｐａｎ社製品；酸性リン酸エステル）０．０1g、次サリチル酸ビスマス(III)  0.01ｇを添加し、30分攪拌して溶解した。続けてこの溶液に４-メルカプトメチル-１，８-ジメルカプト-３，６-ジチアオクタンを主成分とするポリチオール化合物４．８０ｇを装入混合した。この調合液を６００Ｐａにて１時間脱泡を行い、１μｍＰＴＦＥフィルターにて濾過を行った後、中心厚２ｍｍ、直径８０ｍｍの平板ガラスモールドに注入した。このモールド型をオーブンへ投入し、１０℃〜１２０℃まで徐々に昇温し、２０時間で重合した。重合終了後、オーブンからモールド型を取り出し、離型して樹脂成形体を得た。得られた樹脂成形体を更に１２０℃で３時間アニールを行った。得られた樹脂成形体は、通常時はやや黄色がかった透明だが紫外線を照射すると透明だが赤茶色に変色した。紫外線照射前の透明樹脂成形体のＹＩと視感透過率、紫外線照射後の視感透過率を表１に示す。
【００８２】
［実施例１７］
実施例1６に記載の次サリチル酸ビスマス(III)を、酢酸ビスマス(III)に変更した以外は、実施例１６と同様の条件で成形体を作成した。得られた樹脂成形体は、通常時はやや黄色がかった透明だが紫外線を照射すると透明だが赤茶色に変色した。紫外線照射前の透明樹脂成形体のＹＩと視感透過率、紫外線照射後の視感透過率を表１に示す。
【００８３】
［実施例１８］
実施例1６に記載の次サリチル酸ビスマス(III)を、トリス(２-メトキシフェニル）ビスムチンに変更した以外は、実施例１６と同様の条件で成形体を作成した。得られた樹脂成形体は、通常時はやや黄色がかった透明だが紫外線を照射すると透明だが赤茶色に変色した。紫外線照射前の透明樹脂成形体のＹＩと視感透過率、紫外線照射後の視感透過率を表１に示す。
【００８４】
［実施例１９］
実施例1６に記載の次サリチル酸ビスマス(III)を、ビス（フェニルチオ）フェニルビスマスに変更した以外は、実施例１６と同様の条件で成形体を作成した。得られた樹脂成形体は、通常時はやや黄色がかった透明だが紫外線を照射すると透明だが赤茶色に変色した。紫外線照射前の透明樹脂成形体のＹＩと視感透過率、紫外線照射後の視感透過率を表１に示す。
【００８５】
［実施例２０］
実施例1６に記載の次サリチル酸ビスマス(III)を、ジクロロトリ（o-トリル）ビスマスに変更した以外は、実施例１６と同様の条件で成形体を作成した。得られた樹脂成形体は、通常時はやや黄色がかった透明だが紫外線を照射すると透明だが赤茶色に変色した。紫外線照射前の透明樹脂成形体のＹＩと視感透過率、紫外線照射後の視感透過率を表１に示す。
【００８６】
［実施例２１］
実施例1６に記載の次サリチル酸ビスマス(III)を、ビスマストリス(2,2,6,6-テトラメチル-3,5-ヘプタンジオナート)に変更した以外は、実施例１６と同様の条件で成形体を作成した。得られた樹脂成形体は、通常時はやや黄色がかった透明だが紫外線を照射すると透明だが赤茶色に変色した。紫外線照射前の透明樹脂成形体のＹＩと視感透過率、紫外線照射後の視感透過率を表１に示す。
【００８７】
［実施例２２］
実施例1６に記載の次サリチル酸ビスマス(III)を、トリフルオロメタンスルホン酸ビスマス（III）に変更した以外は、実施例１６と同様の条件で成形体を作成した。得られた樹脂成形体は、通常時はやや黄色がかった透明だが紫外線を照射すると透明だが赤茶色に変色した。紫外線照射前の透明樹脂成形体のＹＩと視感透過率、紫外線照射後の視感透過率を表１に示す。
【００８８】
［実施例２３］
実施例1６に記載の次サリチル酸ビスマス(III)を、トリフェニルビスマスジアセタートに変更した以外は、実施例１６と同様の条件で成形体を作成した。得られた樹脂成形体は、通常時はやや黄色がかった透明だが紫外線を照射すると透明だが赤茶色に変色した。紫外線照射前の透明樹脂成形体のＹＩと視感透過率、紫外線照射後の視感透過率を表１に示す。
【００８９】
［実施例２４］
実施例1６に記載の次サリチル酸ビスマス(III)を、二塩化トリフェニルビスマスに変更した以外は、実施例１６と同様の条件で成形体を作成した。得られた樹脂成形体は、通常時はやや黄色がかった透明だが紫外線を照射すると透明だが赤茶色に変色した。紫外線照射前の透明樹脂成形体のＹＩと視感透過率、紫外線照射後の視感透過率を表１に示す。
【００９０】
［実施例２５］
実施例1６に記載の次サリチル酸ビスマス(III)を、トリフェニルビスマスジフルオリドに変更した以外は、実施例１６と同様の条件で成形体を作成した。得られた樹脂成形体は、通常時はやや黄色がかった透明だが紫外線を照射すると透明だが赤茶色に変色した。紫外線照射前の透明樹脂成形体のＹＩと視感透過率、紫外線照射後の視感透過率を表１に示す。
【００９１】
［実施例２６］
実施例1６に記載の次サリチル酸ビスマス(III)を、トリス（４-トリフルオロメチルフェニル）ビスマスジクロリドに変更した以外は、実施例１６と同様の条件で成形体を作成した。得られた樹脂成形体は、通常時はやや黄色がかった透明だが紫外線を照射すると透明だが赤茶色に変色した。紫外線照射前の透明樹脂成形体のＹＩと視感透過率、紫外線照射後の視感透過率を表１に示す。
【００９２】
［実施例２７］
実施例1６に記載の次サリチル酸ビスマス(III)を、ネオデカン酸ビスマス(III)に変更した以外は、実施例１６と同様の条件で成形体を作成した。得られた樹脂成形体は、通常時はやや黄色がかった透明だが紫外線を照射すると透明だが赤茶色に変色した。紫外線照射前の透明樹脂成形体のＹＩと視感透過率、紫外線照射後の視感透過率を表１に示す。
【００９３】
［実施例２８］
実施例1６に記載の次サリチル酸ビスマス(III)を、オキシ塩化ビスマスに変更した以外は、実施例１６と同様の条件で成形体を作成した。得られた樹脂成形体は、通常時はやや黄色がかった透明だが紫外線を照射すると透明だが赤茶色に変色した。紫外線照射前の透明樹脂成形体のＹＩと視感透過率、紫外線照射後の視感透過率を表１に示す。
【００９４】
［実施例２９］
実施例1６に記載の次サリチル酸ビスマス(III)を、酢酸酸化ビスマスに変更した以外は、実施例１６と同様の条件で成形体を作成した。得られた樹脂成形体は、通常時はやや黄色がかった透明だが紫外線を照射すると透明だが赤茶色に変色した。紫外線照射前の透明樹脂成形体のＹＩと視感透過率、紫外線照射後の視感透過率を表１に示す。
【００９５】
［実施例３０］
実施例1６に記載の次サリチル酸ビスマス(III)を、次没食子酸ビスマス（III）に変更した以外は、実施例１６と同様の条件で成形体を作成した。得られた樹脂成形体は、通常時はやや黄色がかった透明だが紫外線を照射すると透明だが赤茶色に変色した。紫外線照射前の透明樹脂成形体のＹＩと視感透過率、紫外線照射後の視感透過率を表１に示す。
【００９６】
［実施例３１］
ｍ−キシリレンジイソシアナート５．２０ｇ、ゼレックＵＮ（商品名Ｓｔｅｐａｎ社製品；酸性リン酸エステル）０．０1g、次サリチル酸ビスマス(III)  0.01ｇを添加し、30分攪拌して溶解した。続けてこの溶液に４，８−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、４，７−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、および５，７−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカンを主成分とするポリチオール化合物４．９３ｇを装入混合し、混合均一液とした。この調合液を６００Ｐａにて１時間脱泡を行い、１μｍＰＴＦＥフィルターにて濾過を行った後、中心厚２ｍｍ、直径８０ｍｍの平板ガラスモールドに注入した。このモールド型をオーブンへ投入し、１０℃〜１２０℃まで徐々に昇温し、２０時間で重合した。重合終了後、オーブンからモールド型を取り出し、離型して樹脂成形体を得た。得られた樹脂成形体を更に１３０℃で4時間アニールを行った。得られた樹脂成形体は、通常時はやや黄色がかった透明だが紫外線を照射すると透明だが赤茶色に変色した。紫外線照射前の透明樹脂成形体のＹＩと視感透過率、紫外線照射後の視感透過率を表１に示す。
【００９７】
［実施例３２］
実施例３１に記載の次サリチル酸ビスマス(III)を、酢酸ビスマス(III)に変更した以外は、実施例３１と同様の条件で成形体を作成した。得られた樹脂成形体は、通常時はやや黄色がかった透明だが紫外線を照射すると透明だが赤茶色に変色した。紫外線照射前の透明樹脂成形体のＹＩと視感透過率、紫外線照射後の視感透過率を表１に示す。
【００９８】
［実施例３３］
実施例３１に記載の次サリチル酸ビスマス(III)を、トリス(２-メトキシフェニル）ビスムチンに変更した以外は、実施例３１と同様の条件で成形体を作成した。得られた樹脂成形体は、通常時はやや黄色がかった透明だが紫外線を照射すると透明だが赤茶色に変色した。紫外線照射前の透明樹脂成形体のＹＩと視感透過率、紫外線照射後の視感透過率を表１に示す。
【００９９】
［実施例３４］
実施例３１に記載の次サリチル酸ビスマス(III)を、ビス（フェニルチオ）フェニルビスマスに変更した以外は、実施例３１と同様の条件で成形体を作成した。得られた樹脂成形体は、通常時はやや黄色がかった透明だが紫外線を照射すると透明だが赤茶色に変色した。紫外線照射前の透明樹脂成形体のＹＩと視感透過率、紫外線照射後の視感透過率を表１に示す。
【０１００】
［実施例３５］
実施例３１記載の次サリチル酸ビスマス(III)を、ジクロロトリ（o-トリル）ビスマスに変更した以外は、実施例３１と同様の条件で成形体を作成した。得られた樹脂成形体は、通常時はやや黄色がかった透明だが紫外線を照射すると透明だが赤茶色に変色した。紫外線照射前の透明樹脂成形体のＹＩと視感透過率、紫外線照射後の視感透過率を表１に示す。
【０１０１】
［実施例３６］
実施例３１に記載の次サリチル酸ビスマス(III)を、ビスマストリス(2,2,6,6-テトラメチル-3,5-ヘプタンジオナート)に変更した以外は、実施例３１と同様の条件で成形体を作成した。得られた樹脂成形体は、通常時はやや黄色がかった透明だが紫外線を照射すると透明だが赤茶色に変色した。紫外線照射前の透明樹脂成形体のＹＩと視感透過率、紫外線照射後の視感透過率を表１に示す。
【０１０２】
［実施例３７］
実施例３１に記載の次サリチル酸ビスマス(III)を、トリフルオロメタンスルホン酸ビスマス（III）に変更した以外は、実施例３１と同様の条件で成形体を作成した。得られた樹脂成形体は、通常時はやや黄色がかった透明だが紫外線を照射すると透明だが赤茶色に変色した。紫外線照射前の透明樹脂成形体のＹＩと視感透過率、紫外線照射後の視感透過率を表１に示す。
【０１０３】
［実施例３８］
実施例３１に記載の次サリチル酸ビスマス(III)を、トリフェニルビスマスジアセタートに変更した以外は、実施例３１と同様の条件で成形体を作成した。得られた樹脂成形体は、通常時はやや黄色がかった透明だが紫外線を照射すると透明だが赤茶色に変色した。紫外線照射前の透明樹脂成形体のＹＩと視感透過率、紫外線照射後の視感透過率を表１に示す。
【０１０４】
［実施例３９］
実施例３１に記載の次サリチル酸ビスマス(III)を、二塩化トリフェニルビスマスに変更した以外は、実施例３１と同様の条件で成形体を作成した。得られた樹脂成形体は、通常時はやや黄色がかった透明だが紫外線を照射すると透明だが赤茶色に変色した。紫外線照射前の透明樹脂成形体のＹＩと視感透過率、紫外線照射後の視感透過率を表１に示す。
【０１０５】
［実施例４０］
実施例３１に記載の次サリチル酸ビスマス(III)を、トリフェニルビスマスジフルオリドに変更した以外は、実施例３１と同様の条件で成形体を作成した。得られた樹脂成形体は、通常時はやや黄色がかった透明だが紫外線を照射すると透明だが赤茶色に変色した。紫外線照射前の透明樹脂成形体のＹＩと視感透過率、紫外線照射後の視感透過率を表１に示す。
【０１０６】
［実施例４１］
実施例３1に記載の次サリチル酸ビスマス(III)を、トリス（４-トリフルオロメチルフェニル）ビスマスジクロリドに変更した以外は、実施例３１と同様の条件で成形体を作成した。得られた樹脂成形体は、通常時はやや黄色がかった透明だが紫外線を照射すると透明だが赤茶色に変色した。紫外線照射前の透明樹脂成形体のＹＩと視感透過率、紫外線照射後の視感透過率を表１に示す。
【０１０７】
［実施例４２］
実施例３１に記載の次サリチル酸ビスマス(III)を、ネオデカン酸ビスマス(III)に変更した以外は、実施例３１と同様の条件で成形体を作成した。得られた樹脂成形体は、通常時はやや黄色がかった透明だが紫外線を照射すると透明だが赤茶色に変色した。紫外線照射前の透明樹脂成形体のＹＩと視感透過率、紫外線照射後の視感透過率を表１に示す。
【０１０８】
［実施例４３］
実施例３１に記載の次サリチル酸ビスマス(III)を、オキシ塩化ビスマスに変更した以外は、実施例３１と同様の条件で成形体を作成した。得られた樹脂成形体は、通常時はやや黄色がかった透明だが紫外線を照射すると透明だが赤茶色に変色した。紫外線照射前の透明樹脂成形体のＹＩと視感透過率、紫外線照射後の視感透過率を表１に示す。
【０１０９】
［実施例４４］
実施例３１に記載の次サリチル酸ビスマス(III)を、酢酸酸化ビスマスに変更した以外は、実施例３１と同様の条件で成形体を作成した。得られた樹脂成形体は、通常時はやや黄色がかった透明だが紫外線を照射すると透明だが赤茶色に変色した。紫外線照射前の透明樹脂成形体のＹＩと視感透過率、紫外線照射後の視感透過率を表１に示す。
【０１１０】
［実施例４５］
実施例３1に記載の次サリチル酸ビスマス(III)を、次没食子酸ビスマス（III）に変更した以外は、実施例３１と同様の条件で成形体を作成した。得られた樹脂成形体は、通常時はやや黄色がかった透明だが紫外線を照射すると透明だが赤茶色に変色した。紫外線照射前の透明樹脂成形体のＹＩと視感透過率、紫外線照射後の視感透過率を表１に示す。
【０１１１】
［実施例４６］
ビス（２，３−エピチオプロピル）ジスルフィド １０．６ｇに、Ｎ，Ｎ−ジメチルシクロヘキシルアミン０．００２３ｇ、Ｎ，Ｎ−ジシクロヘキシルメチルアミン０．０１１ｇを溶解させさらに、４，８−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、４，７−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、および５，７−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカンを主成分とする混合物３．２ｇに二塩化トリフェニルビスマス0.1ｇを加えて溶解した溶液を混合し、２０℃で３０分間攪拌して調合液を調製した。この調合液を６００Ｐａにて１時間脱泡を行い、１μｍＰＴＦＥフィルターにて濾過を行った後、中心厚２ｍｍ、直径８０ｍｍの平板ガラスモールドに注入した。このガラスモールドを３０℃から１９時間かけて少しずつ昇温し８０℃まで上昇させ、８０℃で２時間保温した。室温まで冷却させて、ガラスモールドから外し、樹脂成形体を得た。得られた樹脂成形体を更に１２０℃で３時間アニールを行った。得られた樹脂成形体は、通常時はやや黄色がかった透明だが紫外線を照射すると透明だが赤茶色に変色した。紫外線照射前の透明樹脂成形体のＹＩと視感透過率、紫外線照射後の視感透過率を表１に示す。
【０１１２】
［実施例４７］
実施例４６に記載の二塩化トリフェニルビスマスを、トリフェニルビスマスジフルオリドに変更した以外は、実施例４６と同様の条件で成形体を作成した。得られた樹脂成形体は、通常時はやや黄色がかった透明だが紫外線を照射すると透明だが赤茶色に変色した。紫外線照射前の透明樹脂成形体のＹＩと視感透過率、紫外線照射後の視感透過率を表１に示す。
【０１１３】
［実施例４８］
実施例４６に記載の二塩化トリフェニルビスマスを、トリス（４-トリフルオロメチルフェニル）ビスマスジクロリドに変更した以外は、実施例４６と同様の条件で成形体を作成した。得られた樹脂成形体は、通常時はやや黄色がかった透明だが紫外線を照射すると透明だが赤茶色に変色した。紫外線照射前の透明樹脂成形体のＹＩと視感透過率、紫外線照射後の視感透過率を表１に示す。
【０１１４】
［実施例４９］
実施例４６に記載の二塩化トリフェニルビスマスを、ネオデカン酸ビスマス(III)に変更した以外は、実施例４６と同様の条件で成形体を作成した。得られた樹脂成形体は、通常時はやや黄色がかった透明だが紫外線を照射すると透明だが赤茶色に変色した。紫外線照射前の透明樹脂成形体のＹＩと視感透過率、紫外線照射後の視感透過率を表１に示す。
【０１１５】
［比較例１］
４-メルカプトメチル-１，８-ジメルカプト-３，６-ジチアオクタンを主成分とするポリチオール化合物２８．０ｇ、酸化ビスマス（III）６．０ｇを反応器中に挿入し、酢酸０．７５ｇを挿入した。徐々に昇温し、７０℃で１０時間反応した。反応混合物を冷却後、メタノールを加え攪拌デカントを３回繰り返し副生した水と酢酸を除去し、油状物３２．１ｇを得た。この油状物１５．０ｇ、４-メルカプトメチル-１，８-ジメルカプト-３，６-ジチアオクタンを主成分とするポリチオール化合物３６．０ｇ、２，５−ビス（イソシアナトメチル）−ビシクロ[２，２，１]ヘプタンと２，６−ビス（イソシアナトメチル）−ビシクロ[２，２，１]ヘプタンの混合物３６．０ｇにを添加し、調合液を６００Ｐａにて5分脱泡を行い、１μｍＰＴＦＥフィルターにて濾過を行った後、中心厚２ｍｍ、直径８０ｍｍの平板ガラスモールドに注入した。このモールド型をオーブンへ投入し、１０℃〜１２０℃まで徐々に昇温し、２０時間で重合した。重合終了後、オーブンからモールド型を取り出し、離型して樹脂成形体を得た。得られた樹脂成形体を更に１２０℃で３時間アニールを行った。
得られた樹脂成形体は、通常時は黄色〜茶色がかった透明度が低かったが、紫外線を照射するとさらに透明度が低下し、不透明な赤褐色に変色した。紫外線照射前の透明樹脂成形体のＹＩと視感透過率、紫外線照射後の視感透過率を表１に示す。
【０１１６】
【表１】
2020094128.tif 000002
【０１１７】
【表２】
2020094128.tif 000003