(57)【要約】      （修正有）【課題】吐出型の塗布法に用いられた場合、平坦性に優れる膜の製造に有用な組成物を提供する。【解決手段】有機ＥＬ材料と、式（１）で表される溶媒（Ａ）と、芳香族炭化水素溶媒（Ｂ）と、芳香族エーテル溶媒（Ｃ）とを含有する、組成物。2020174205.tif 000086［式中、Ｒ１は、炭素原子数が１０〜１２のアルキル基を表す。］【選択図】図１
2020174205.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
有機ＥＬ材料と、
式（１）で表される溶媒（Ａ）と、
芳香族炭化水素溶媒（Ｂ）と、
芳香族エーテル溶媒（Ｃ）とを含有する、組成物。
【化１】
2020174205.tif 000080
［式中、Ｒ１は、炭素原子数が１０〜１２のアルキル基を表す。］
【請求項２】
前記Ｒ１が、炭素原子数が１０のアルキル基である、請求項１に記載の組成物。
【請求項３】
前記芳香族炭化水素溶媒（Ｂ）が、ペンチルベンゼン、ヘキシルベンゼン、ヘプチルベンゼン、オクチルベンゼン、ノニルベンゼン、シクロヘキシルベンゼンまたはテトラリンである、請求項１または２に記載の組成物。
【請求項４】
前記芳香族エーテル溶媒（Ｃ）が、メチルアニソール、ジメチルアニソール、エチルアニソール、ブチルフェニルエーテル、ブチルアニソール、ペンチルアニソール、ヘキシルアニソール、ヘプチルアニソール、オクチルアニソールまたはフェノキシトルエンである、請求項１〜３のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項５】
前記溶媒（Ａ）の含有量：ｗｔＡ（重量）と、前記芳香族炭化水素溶媒（Ｂ）の含有量：ｗｔＢ（重量）と、前記芳香族エーテル溶媒（Ｃ）の含有量：ｗｔＣ（重量）とが、式（１−１）を満たす、請求項１〜４のいずれか一項に記載の組成物。
０．０５≦ｗｔＡ／（ｗｔＡ＋ｗｔＢ＋ｗｔＣ）≦０．５０    （１−１）
【請求項６】
前記有機ＥＬ材料が、
式（Ｘ）で表される構成単位および式（Ｙ）で表される構成単位からなる群から選ばれる少なくとも１種の構成単位を含む高分子化合物である、請求項１〜５のいずれか一項に記載の組成物。
【化２】
2020174205.tif 000081
［式中、
ａX1およびａX2は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。
ＡｒX1およびＡｒX3は、それぞれ独立に、アリーレン基または２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＡｒX2およびＡｒX4は、それぞれ独立に、アリーレン基、２価の複素環基、または、少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＡｒX2およびＡｒX4が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
ＲX1、ＲX2およびＲX3は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＲX2およびＲX3が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。］
【化３】
2020174205.tif 000082
［式中、ＡｒY1は、アリーレン基、２価の複素環基、または、少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
【請求項７】
前記有機ＥＬ材料が、イリジウム錯体である、請求項１〜５のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項８】
前記イリジウム錯体が、式（Ｉｒ−１）で表されるイリジウム錯体、式（Ｉｒ−２）で表されるイリジウム錯体、式（Ｉｒ−３）で表されるイリジウム錯体、式（Ｉｒ−４）で表されるイリジウム錯体または式（Ｉｒ−５）で表されるイリジウム錯体である、請求項７に記載の組成物。
【化４】
2020174205.tif 000083
【化５】
2020174205.tif 000084
【化６】
2020174205.tif 000085
［式中、
ｎD1は、１、２または３を表す。ｎD2は、１または２を表す。
ＲD1、ＲD2、ＲD3、ＲD4、ＲD5、ＲD6、ＲD7、ＲD8、ＲD11、ＲD12、ＲD13、ＲD14、ＲD15、ＲD16、ＲD17、ＲD18、ＲD19、ＲD20、ＲD21、ＲD22、ＲD23、ＲD24、ＲD25、ＲD26、ＲD31、ＲD32、ＲD33、ＲD34、ＲD35、ＲD36およびＲD37は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基またはハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＲD1、ＲD2、ＲD3、ＲD4、ＲD5、ＲD6、ＲD7、ＲD8、ＲD11、ＲD12、ＲD13、ＲD14、ＲD15、ＲD16、ＲD17、ＲD18、ＲD19、ＲD20、ＲD21、ＲD22、ＲD23、ＲD24、ＲD25、ＲD26、ＲD31、ＲD32、ＲD33、ＲD34、ＲD35、ＲD36およびＲD37が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
−ＡD1---ＡD2−は、アニオン性の２座配位子を表す。ＡD1およびＡD2は、それぞれ独立に、イリジウム原子と結合する炭素原子、酸素原子または窒素原子を表し、これらの原子は環を構成する原子であってもよい。−ＡD1---ＡD2−が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
【請求項９】
請求項１〜８のいずれか一項に記載の組成物を用いて形成される膜を有する、発光素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、組成物およびそれを用いた発光素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、「発光素子」ともいう。）は、発光効率が高く、駆動電圧が低いことから、ディスプレイおよび照明の用途に好適に使用することが可能である。この発光素子は、発光層、電荷輸送層等の有機層を備える。可溶性の有機エレクトロルミネッセンス材料（以下、「有機ＥＬ材料」ともいう。）と、溶媒とを含有する組成物を用いることで、インクジェット印刷法に代表される吐出型の塗布法を用いて有機層を形成することができる。そして、吐出型の塗布法を用いて有機層を形成することにより、大面積の発光素子を簡易なプロセスで製造することができる。そのため、可溶性の有機ＥＬ材料と、溶媒とを含有する組成物が検討されている。
【０００３】
特許文献１では、インクジェット印刷法に用いる組成物として、可溶性の有機ＥＬ材料（具体的には、高分子有機ＥＬ材料）と、芳香族炭化水素溶媒（具体的には、シクロヘキシルベンゼン）と、芳香族エーテル溶媒（具体的には、４−メチルアニソール）とを含有する組成物が提案されている。特許文献１では、これらの溶媒と、後述する式（１）で表される溶媒（Ａ）とを組み合せることは記載されていない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】特開２０１３−０２６１６４号公報
【発明の概要】
【０００５】
上記の組成物を用いて、吐出型の塗布法により形成される膜は、その平坦性が必ずしも十分ではなかった。
【０００６】
本発明は、有機ＥＬ材料と、溶媒とを含有する組成物であって、吐出型の塗布法に用いられた場合、平坦性に優れる膜の製造に有用な組成物を提供することを目的とする。本発明はまた、該組成物を用いて形成される膜を有する発光素子を提供することを目的とする。
【０００７】
本発明は以下のとおりである。
〔1〕  有機ＥＬ材料と、
式（１）で表される溶媒（Ａ）と、
芳香族炭化水素溶媒（Ｂ）と、
芳香族エーテル溶媒（Ｃ）とを含有する、組成物。
【０００８】
【化１】
2020174205.tif 000003
［式中、Ｒ１は、炭素原子数が１０〜１２のアルキル基を表す。］
〔2〕  前記Ｒ１が、炭素原子数が１０のアルキル基である、請求項１に記載の組成物。
〔3〕  前記芳香族炭化水素溶媒（Ｂ）が、ペンチルベンゼン、ヘキシルベンゼン、ヘプチルベンゼン、オクチルベンゼン、ノニルベンゼン、シクロヘキシルベンゼンまたはテトラリンである、〔１〕または〔２〕に記載の組成物。
〔4〕  前記芳香族エーテル溶媒（Ｃ）が、メチルアニソール、ジメチルアニソール、エチルアニソール、ブチルフェニルエーテル、ブチルアニソール、ペンチルアニソール、ヘキシルアニソール、ヘプチルアニソール、オクチルアニソールまたはフェノキシトルエンである、〔１〕〜〔３〕のいずれかに記載の組成物。
〔5〕  前記溶媒（Ａ）の含有量：ｗｔＡ（重量）と、前記芳香族炭化水素溶媒（Ｂ）の含有量：ｗｔＢ（重量）と、前記芳香族エーテル溶媒（Ｃ）の含有量：ｗｔＣ（重量）とが、式（１−１）を満たす、〔１〕〜〔４〕のいずれかに記載の組成物。
０．０５≦ｗｔＡ／（ｗｔＡ＋ｗｔＢ＋ｗｔＣ）≦０．５０    （１−１）
〔6〕  前記有機ＥＬ材料が、
式（Ｘ）で表される構成単位および式（Ｙ）で表される構成単位からなる群から選ばれる少なくとも１種の構成単位を含む高分子化合物である、〔１〕〜〔５〕のいずれかに記載の組成物。
【０００９】
【化２】
2020174205.tif 000004
［式中、
ａX1およびａX2は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。
ＡｒX1およびＡｒX3は、それぞれ独立に、アリーレン基または２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＡｒX2およびＡｒX4は、それぞれ独立に、アリーレン基、２価の複素環基、または、少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＡｒX2およびＡｒX4が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
ＲX1、ＲX2およびＲX3は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＲX2およびＲX3が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。］
【００１０】
【化３】
2020174205.tif 000005
［式中、ＡｒY1は、アリーレン基、２価の複素環基、または、少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
〔7〕前記有機ＥＬ材料が、イリジウム錯体である、〔１〕〜〔５〕のいずれかに記載の組成物。
〔8〕前記イリジウム錯体が、式（Ｉｒ−１）で表されるイリジウム錯体、式（Ｉｒ−２）で表されるイリジウム錯体、式（Ｉｒ−３）で表されるイリジウム錯体、式（Ｉｒ−４）で表されるイリジウム錯体または式（Ｉｒ−５）で表されるイリジウム錯体である、[７]に記載の組成物。
【００１１】
【化４】
2020174205.tif 000006
【００１２】
【化５】
2020174205.tif 000007
【００１３】
【化６】
2020174205.tif 000008
［式中、
ｎD1は、１、２または３を表す。ｎD2は、１または２を表す。
ＲD1、ＲD2、ＲD3、ＲD4、ＲD5、ＲD6、ＲD7、ＲD8、ＲD11、ＲD12、ＲD13、ＲD14、ＲD15、ＲD16、ＲD17、ＲD18、ＲD19、ＲD20、ＲD21、ＲD22、ＲD23、ＲD24、ＲD25、ＲD26、ＲD31、ＲD32、ＲD33、ＲD34、ＲD35、ＲD36およびＲD37は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基またはハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＲD1、ＲD2、ＲD3、ＲD4、ＲD5、ＲD6、ＲD7、ＲD8、ＲD11、ＲD12、ＲD13、ＲD14、ＲD15、ＲD16、ＲD17、ＲD18、ＲD19、ＲD20、ＲD21、ＲD22、ＲD23、ＲD24、ＲD25、ＲD26、ＲD31、ＲD32、ＲD33、ＲD34、ＲD35、ＲD36およびＲD37が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
−ＡD1---ＡD2−は、アニオン性の２座配位子を表す。ＡD1およびＡD2は、それぞれ独立に、イリジウム原子と結合する炭素原子、酸素原子または窒素原子を表し、これらの原子は環を構成する原子であってもよい。−ＡD1---ＡD2−が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
〔9〕  〔１〕〜〔8〕のいずれかに記載の組成物を用いて形成される膜を有する、発光素子。
【図面の簡単な説明】
【００１４】
【図１】膜形状測定素子Ｄ１（実施例Ｄ１）および膜形状測定素子ＣＤ１（比較例ＣＤ１）での膜の形状の測定結果を示したものである。
【図２】膜形状測定素子Ｄ２（実施例Ｄ２）および膜形状測定素子ＣＤ２（比較例ＣＤ２）での膜の形状の測定結果を示したものである。
【発明を実施するための形態】
【００１５】
以下、本発明の好適な実施形態について詳細に説明する。
【００１６】
＜共通する用語の説明＞
本明細書で共通して用いられる用語は、特記しない限り、以下の意味である。
【００１７】
Meはメチル基、Etはエチル基、Buはブチル基、i-Prはイソプロピル基、t-Buはtert-ブチル基を表す。
【００１８】
水素原子は、重水素原子であっても、軽水素原子であってもよい。
【００１９】
金属錯体を表す式中、中心金属との結合を表す実線は、共有結合または配位結合を意味する。
【００２０】
「高分子化合物」とは、分子量分布を有し、ポリスチレン換算の数平均分子量が１×103〜１×108である重合体を意味する。
【００２１】
高分子化合物は、ブロック共重合体、ランダム共重合体、交互共重合体、グラフト共重合体のいずれであってもよいし、その他の態様であってもよい。
【００２２】
高分子化合物の末端基は、重合活性基がそのまま残っていると、高分子化合物を発光素子の作製に用いた場合に発光特性または輝度寿命が低下する可能性があるので、好ましくは安定な基である。この末端基としては、好ましくは主鎖と共役結合している基であり、例えば、炭素−炭素結合を介してアリール基または１価の複素環基と結合している基が挙げられる。
【００２３】
「低分子化合物」とは、分子量分布を有さず、分子量が１×104以下の化合物を意味する。
【００２４】
「構成単位」とは、高分子化合物中に１個以上存在する単位を意味する。
【００２５】
「アルキル基」は、直鎖および分岐のいずれでもよい。直鎖のアルキル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１〜50であり、好ましくは３〜30であり、より好ましくは４〜20である。分岐のアルキル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜50であり、好ましくは３〜30であり、より好ましくは４〜20である。
アルキル基は、置換基を有していてもよく、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、tert-ブチル基、ペンチル基、イソアミル基、2-エチルブチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、2-ブチル基、2-エチルヘキシル基、3-プロピルヘプチル基、デシル基、3,7-ジメチルオクチル基、2-エチルオクチル基、2-ヘキシルデシル基、ドデシル基、および、これらの基における水素原子が、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基が挙げられ、例えば、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロヘキシル基、パーフルオロオクチル基、3-フェニルプロピル基、3-(4-メチルフェニル）プロピル基、3-(3,5-ジ-ヘキシルフェニル)プロピル基、6-エチルオキシヘキシル基が挙げられる。
「シクロアルキル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜50であり、好ましくは３〜30であり、より好ましくは４〜20である。
シクロアルキル基は、置換基を有していてもよく、例えば、シクロヘキシル基、シクロヘキシルメチル基、シクロヘキシルエチル基が挙げられる。
【００２６】
「アリール基」は、芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個を除いた残りの原子団を意味する。アリール基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６〜６０であり、好ましくは６〜２０であり、より好ましくは６〜１０である。
アリール基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェニル基、1-ナフチル基、2-ナフチル基、1-アントラセニル基、2-アントラセニル基、9-アントラセニル基、1-ピレニル基、2-ピレニル基、4-ピレニル基、2-フルオレニル基、3-フルオレニル基、4-フルオレニル基、2-フェニルフェニル基、3-フェニルフェニル基、4-フェニルフェニル基、および、これらの基における水素原子が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基が挙げられる。
【００２７】
「アルコキシ基」は、直鎖および分岐のいずれでもよい。直鎖のアルコキシ基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１〜４０であり、好ましくは４〜１０である。分岐のアルコキシ基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜４０であり、好ましくは４〜１０である。
アルコキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、tert-ブチルオキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、2-エチルヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、3,7-ジメチルオクチルオキシ基、ラウリルオキシ基、および、これらの基における水素原子が、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基が挙げられる。
「シクロアルコキシ基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜４０であり、好ましくは４〜１０である。
シクロアルコキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、シクロヘキシルオキシ基が挙げられる。
【００２８】
「アリールオキシ基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６〜６０であり、好ましくは６〜４８である。
アリールオキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェノキシ基、1-ナフチルオキシ基、2-ナフチルオキシ基、1-アントラセニルオキシ基、9-アントラセニルオキシ基、1-ピレニルオキシ基、および、これらの基における水素原子が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、フッ素原子等で置換された基が挙げられる。
【００２９】
「ｐ価の複素環基」（ｐは、１以上の整数を表す。）とは、複素環式化合物から、環を構成する炭素原子またはヘテロ原子に直接結合している水素原子のうちｐ個の水素原子を除いた残りの原子団を意味する。ｐ価の複素環基の中でも、芳香族複素環式化合物から、環を構成する炭素原子またはヘテロ原子に直接結合している水素原子のうちｐ個の水素原子を除いた残りの原子団である「ｐ価の芳香族複素環基」が好ましい。
「芳香族複素環式化合物」は、オキサジアゾール、チアジアゾール、チアゾール、オキサゾール、チオフェン、ピロール、ホスホール、フラン、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、トリアジン、ピリダジン、キノリン、イソキノリン、カルバゾール、ジベンゾホスホール等の複素環自体が芳香族性を示す化合物、および、フェノキサジン、フェノチアジン、ジベンゾボロール、ジベンゾシロール、ベンゾピラン等の複素環自体は芳香族性を示さなくとも、複素環に芳香環が縮環されている化合物を意味する。
【００３０】
１価の複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常、２〜６０であり、好ましくは４〜２０である。
１価の複素環基は、置換基を有していてもよく、例えば、チエニル基、ピロリル基、フリル基、ピリジル基、ピペリジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、および、これらの基における水素原子が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基等で置換された基が挙げられる。
【００３１】
「ハロゲン原子」とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を示す。
【００３２】
「アミノ基」は、置換基を有していてもよく、置換アミノ基が好ましい。アミノ基が有する置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または１価の複素環基が好ましい。
置換アミノ基としては、例えば、ジアルキルアミノ基、ジシクロアルキルアミノ基およびジアリールアミノ基が挙げられる。
アミノ基としては、例えば、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ビス(4-メチルフェニル)アミノ基、ビス(4-tert-ブチルフェニル)アミノ基、ビス(3,5-ジ-tert-ブチルフェニル)アミノ基が挙げられる。
【００３３】
「アルケニル基」は、直鎖および分岐のいずれでもよい。直鎖のアルケニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常２〜３０であり、好ましくは３〜２０である。分岐のアルケニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜３０であり、好ましくは４〜２０である。
「シクロアルケニル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜３０であり、好ましくは４〜２０である。
アルケニル基およびシクロアルケニル基は、置換基を有していてもよく、例えば、ビニル基、1-プロペニル基、2-プロペニル基、2-ブテニル基、3-ブテニル基、3-ペンテニル基、4-ペンテニル基、1-ヘキセニル基、5-ヘキセニル基、7-オクテニル基、および、これらの基が置換基を有する基が挙げられる。
【００３４】
「アルキニル基」は、直鎖および分岐のいずれでもよい。アルキニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常２〜２０であり、好ましくは３〜２０である。分岐のアルキニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常４〜３０であり、好ましくは４〜２０である。
「シクロアルキニル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常４〜３０であり、好ましくは４〜２０である。
アルキニル基およびシクロアルキニル基は、置換基を有していてもよく、例えば、エチニル基、1-プロピニル基、2-プロピニル基、2-ブチニル基、3-ブチニル基、3-ペンチニル基、4-ペンチニル基、1-ヘキシニル基、5-ヘキシニル基、および、これらの基が置換基を有する基が挙げられる。
【００３５】
「アリーレン基」は、芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子２個を除いた残りの原子団を意味する。アリーレン基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常、６〜６０であり、好ましくは６〜３０であり、より好ましくは６〜１８である。
アリーレン基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェニレン基、ナフタレンジイル基、アントラセンジイル基、フェナントレンジイル基、ジヒドロフェナントレンジイル基、ナフタセンジイル基、フルオレンジイル基、ピレンジイル基、ペリレンジイル基、クリセンジイル基、および、これらの基が置換基を有する基が挙げられ、好ましくは、式(A-1)〜式(A-20)で表される基である。アリーレン基は、これらの基が複数結合した基を含む。
【００３６】
【化７】
2020174205.tif 000009
【００３７】
【化８】
2020174205.tif 000010
【００３８】
【化９】
2020174205.tif 000011
【００３９】
【化１０】
2020174205.tif 000012
［式中、ＲおよびＲaは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または１価の複素環基を表す。複数存在するＲおよびＲaは、各々、同一でも異なっていてもよく、Ｒa同士は互いに結合して、それぞれが結合する原子と共に環を形成していてもよい。］
【００４０】
２価の複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常、２〜６０であり、好ましくは、３〜２０であり、より好ましくは、４〜１５である。
２価の複素環基は、置換基を有していてもよく、例えば、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾシロール、フェノキサジン、フェノチアジン、アクリジン、ジヒドロアクリジン、フラン、チオフェン、アゾール、ジアゾール、トリアゾールから、環を構成する炭素原子またはヘテロ原子に直接結合している水素原子のうち２個の水素原子を除いた２価の基が挙げられ、好ましくは、式(AA-1)〜式(AA-34)で表される基である。２価の複素環基は、これらの基が複数結合した基を含む。
【００４１】
【化１１】
2020174205.tif 000013
【００４２】
【化１２】
2020174205.tif 000014
【００４３】
【化１３】
2020174205.tif 000015
【００４４】
【化１４】
2020174205.tif 000016
【００４５】
【化１５】
2020174205.tif 000017
【００４６】
【化１６】
2020174205.tif 000018
【００４７】
【化１７】
2020174205.tif 000019
［式中、ＲおよびＲaは、前記と同じ意味を表す。］
【００４８】
「架橋基」とは、加熱処理、紫外線照射処理、近紫外線照射処理、可視光照射処理、赤外線照射処理、ラジカル反応等に供することにより、新たな結合を生成することが可能な基であり、好ましくは、式(B-1)-(B-17)のいずれかで表される基である。これらの基は、置換基を有していてもよい。
【００４９】
【化１８】
2020174205.tif 000020
【００５０】
「置換基」とは、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、置換アミノ基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基またはシクロアルキニル基を表す。置換基は架橋基であってもよい。
【００５１】
＜溶媒＞
本発明の組成物に含有される溶媒（Ａ）、芳香族炭化水素溶媒（Ｂ）および芳香族エーテル溶媒（Ｃ）に関して説明する。
【００５２】
［溶媒（Ａ）］
溶媒（Ａ）は、式（１）で表される溶媒である。
【００５３】
【化１９】
2020174205.tif 000021
【００５４】
Ｒ１で表される炭素原子数が１０〜１２のアルキル基は、直鎖のアルキル基であっても分岐のアルキル基であってもよいが、直鎖のアルキル基であることが好ましい。
【００５５】
Ｒ１は、炭素原子数が１０のアルキル基であることが好ましく、炭素原子数が１０の直鎖のアルキル基であることが好ましい。
【００５６】
Ｒ１で表される炭素原子数が１０〜１２のアルキル基としては、例えば、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基等の直鎖のアルキル基；メチルノニル基、メチルデシル基、メチルウンデシル基、ジメチルオクチル基、ジメチルノニル基、ジメチルデシル基、トリメチルヘプチル基、トリメチルオクチル基、トリメチルノニル基、テトラメチルヘキシル基、テトラメチルヘプチル基、テトラメチルオクチル基、ペンタメチルヘキシル基、ペンタメチルヘプチル基、ヘキサメチルヘキシル基等の分岐のアルキル基が挙げられ、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、テトラメチルオクチル基、ペンタメチルヘプチル基またはヘキサメチルヘキシル基が好ましく、デシル基、ウンデシル基またはドデシル基がより好ましく、１−デシル基、２−デシル基、３−デシル基、４−デシル基、５−デシル基、１−ウンデシル基、２−ウンデシル基、３−ウンデシル基、１−ドデシル基、２−ドデシル基または３−ドデシル基が更に好ましく、１−デシル基、２−デシル基または３−デシル基が特に好ましい。
【００５７】
本発明の組成物には、溶媒（Ａ）が１種単独で含有されていてもよく、２種以上含有されていてもよい。
【００５８】
［芳香族炭化水素溶媒（Ｂ）］
芳香族炭化水素溶媒（Ｂ）は、溶媒（Ａ）とは異なる芳香族炭化水素溶媒である。
【００５９】
芳香族炭化水素溶媒（Ｂ）は全炭素原子数６〜１５であることが好ましく、７〜１５であることがより好ましい。
芳香族炭化水素溶媒（Ｂ）はベンゼン環を１個含むものであることが好ましく、全炭素原子数７〜１５の、アルキル基またはシクロアルキル基で置換されているベンゼンであることがより好ましい。
芳香族炭化水素溶媒（Ｂ）としては、例えば、トルエン、キシレン、トリメチルベンゼン、エチルベンゼン、ジエチルベンゼン、エチルメチルベンゼン、プロピルベンゼン、ブチルベンゼン、ペンチルベンゼン、ヘキシルベンゼン、ヘプチルベンゼン、オクチルベンゼン、ノニルベンゼン、ジプロピルベンゼン、シクロヘキシルベンゼン、テトラリンが挙げられ、本発明の組成物を用いて形成される膜の平坦性がより優れるので、ペンチルベンゼン、ヘキシルベンゼン、ヘプチルベンゼン、オクチルベンゼン、ノニルベンゼン、シクロヘキシルベンゼンまたはテトラリンが好ましく、ヘプチルベンゼン、オクチルベンゼン、ノニルベンゼン、シクロヘキシルベンゼンまたはテトラリンがより好ましく、ヘプチルベンゼン、オクチルベンゼン、ノニルベンゼンまたはシクロヘキシルベンゼンが更に好ましく、１−へプチルベンゼン、１−オクチルベンゼン、１−ノニルベンゼン、シクロヘキシルベンゼンが特に好ましい。
【００６０】
本発明の組成物には、芳香族炭化水素溶媒（Ｂ）が１種単独で含有されていてもよく、２種以上含有されていてもよい。
【００６１】
［芳香族エーテル溶媒（Ｃ）］
芳香族エーテル溶媒（Ｃ）の全炭素原子数は、７〜１５であることが好ましい。
芳香族エーテル溶媒（Ｃ）としては、全炭素原子数７〜15の、アリール部位がアルキル基で置換されていてもよいアルキルアリールエーテル、全炭素原子数12〜15の、アルキル基で置換されていてもよいジアリールエーテルが挙げられ、全炭素原子数７〜15の、フェニル部位がアルキル基で置換されていてもよいアルキルフェニルエーテル、全炭素原子数12〜15の、アルキル基で置換されていてもよいジフェニルエーテルが好ましい。
芳香族エーテル溶媒（Ｃ）としては、例えば、アニソール、エチルフェニルエーテル、メチルアニソール、ジメチルアニソール、エチルアニソール、ブチルフェニルエーテル、ブチルアニソール、ペンチルアニソール、ヘキシルアニソール、ヘプチルアニソール、オクチルアニソール、１−メトキシナフタレン、ジフェニルエーテル、フェノキシトルエンが挙げられ、本発明の組成物を用いて形成される膜の平坦性がより優れるので、メチルアニソール、ジメチルアニソール、エチルアニソール、ブチルフェニルエーテル、ブチルアニソール、ペンチルアニソール、ヘキシルアニソール、ヘプチルアニソール、オクチルアニソールまたはフェノキシトルエンが好ましく、２−メチルアニソール、３−メチルアニソール、４−メチルアニソール、２，５―ジメチルアニソール、２−エチルアニソール、４−エチルアニソールまたは３−フェノキシトルエンがより好ましく、２−メチルアニソール、３−メチルアニソール、４−メチルアニソールまたは３−フェノキシトルエンが更に好ましい。
【００６２】
本発明の組成物には、芳香族エーテル溶媒（Ｃ）が１種単独で含有されていてもよく、２種以上含有されていてもよい。
【００６３】
［溶媒の組成比］
本発明の組成物に含有される、
溶媒（Ａ）の含有量：ｗｔＡ（重量）と、芳香族炭化水素溶媒（Ｂ）の含有量：ｗｔＢ（重量）と、芳香族エーテル溶媒（Ｃ）の含有量：ｗｔＣ（重量）とは、本発明の組成物を用いて形成される膜の平坦性がより優れるので、式（１−１）を満たすことが好ましく、式（１−２）を満たすことがより好ましく、式（１−３）を満たすことがより好ましい。
０．０５≦ｗｔＡ／（ｗｔＡ＋ｗｔＢ＋ｗｔＣ）≦０．５０    （１−１）
０．１０≦ｗｔＡ／（ｗｔＡ＋ｗｔＢ＋ｗｔＣ）≦０．４０    （１−２）
０．１５≦ｗｔＡ／（ｗｔＡ＋ｗｔＢ＋ｗｔＣ）≦０．３０    （１−３）
（本発明の組成物に溶媒（Ａ）が２種以上含有されている場合、ｗｔＡは溶媒（Ａ）の合計含有量（重量）を示し、芳香族炭化水素溶媒（Ｂ）が２種以上含有されている場合、ｗｔＢは芳香族炭化水素溶媒（Ｂ）の合計含有量（重量）を示し、芳香族エーテル溶媒（Ｃ）が２種以上含有されている場合、ｗｔＣは芳香族エーテル溶媒（Ｃ）の合計含有量（重量）を示す。）
【００６４】
本発明の組成物に含有される、
溶媒（Ａ）の含有量：ｗｔＡ（重量）と、芳香族炭化水素溶媒（Ｂ）の含有量：ｗｔＢ（重量）と、芳香族エーテル溶媒（Ｃ）の含有量：ｗｔＣ（重量）とは、本発明の組成物を用いて形成される膜の平坦性がより優れるので、式（２−１）を満たすことが好ましく、式（２−２）を満たすことがより好ましく、式（２−３）を満たすことがより好ましい。
０．５０≦ｗｔＢ＋ｗｔＣ／（ｗｔＡ＋ｗｔＢ＋ｗｔＣ）≦０．９５    （２−１）
０．６０≦ｗｔＢ＋ｗｔＣ／（ｗｔＡ＋ｗｔＢ＋ｗｔＣ）≦０．９０    （２−２）
０．７０≦ｗｔＢ＋ｗｔＣ／（ｗｔＡ＋ｗｔＢ＋ｗｔＣ）≦０．８５    （２−３）
【００６５】
本発明の組成物に含有される、
芳香族炭化水素溶媒（Ｂ）の含有量：ｗｔＢ（重量）と、芳香族エーテル溶媒（Ｃ）の含有量：ｗｔＣ（重量）とは、本発明の組成物を用いて形成される膜の平坦性がより優れるので、式（３−１）を満たすことが好ましく、式（３−２）を満たすことがより好ましく、式（３−３）を満たすことがより好ましい。
０．１０≦ｗｔＢ／（ｗｔＢ＋ｗｔＣ）≦０．９０    （３−１）
０．２５≦ｗｔＢ／（ｗｔＢ＋ｗｔＣ）≦０．７５    （３−２）
０．４０≦ｗｔＢ／（ｗｔＢ＋ｗｔＣ）≦０．６０    （３−３）
【００６６】
［その他の溶媒］
本発明の組成物には、溶媒（Ａ）、芳香族炭化水素溶媒（Ｂ）および芳香族エーテル溶媒（Ｃ）以外の溶媒として、式（４−１）を満たす溶媒（以下、「溶媒（Ｄ）」ともいう。）が含有されていてもよい。
０．００＜ｗｔＤ／（ｗｔＡ＋ｗｔＢ＋ｗｔＣ＋ｗｔＤ）≦０．５０    （４−１）
（ここで、ｗｔＤは、溶媒（Ｄ）の含有量（重量）を示す。本発明の組成物に溶媒（Ｄ）が２種以上含有される場合、ｗｔＤは、溶媒（Ｄ）の合計含有量（重量）を示す。）
【００６７】
本発明の組成物に溶媒（Ｄ）が含有される場合、
溶媒（Ａ）の含有量：ｗｔＡ（重量）と、芳香族炭化水素溶媒（Ｂ）の含有量：ｗｔＢ（重量）と、芳香族エーテル溶媒（Ｃ）の含有量：ｗｔＣ（重量）と、溶媒（Ｄ）の含有量：ｗｔＤ（重量）とは、式（４−２）を満たすことが好ましく、式（４−３）を満たすことがより好ましい。
０．００＜ｗｔＤ／（ｗｔＡ＋ｗｔＢ＋ｗｔＣ＋ｗｔＤ）≦０．３０    （４−２）
０．００＜ｗｔＤ／（ｗｔＡ＋ｗｔＢ＋ｗｔＣ＋ｗｔＤ）≦０．１０    （４−３）
【００６８】
溶媒（Ｄ）としては、例えば、脂肪族炭化水素溶媒、単価アルコール溶媒、多価アルコール溶媒、エステル溶媒、ケトン溶媒、脂肪族エーテル溶媒、窒素原子を含む溶媒、硫黄原子を含む溶媒が挙げられる。
【００６９】
本発明の組成物には、溶媒（Ｄ）が１種単独で含有されていてもよく、２種以上含有されていてもよい。
【００７０】
＜有機ＥＬ材料＞
本発明の組成物に含有される有機ＥＬ材料に関して説明する。
【００７１】
有機ＥＬ材料は、発光性、正孔輸送性、正孔注入性、電子輸送性および電子注入性から選ばれる少なくとも１つの機能を有する材料である。有機ＥＬ材料は、溶媒（Ａ）、芳香族炭化水素溶媒（Ｂ）または芳香族エーテル溶媒（Ｃ）に可溶であれば、低分子化合物であっても高分子化合物であってもよい。
【００７２】
［高分子化合物］
有機ＥＬ材料は、本発明の組成物を用いて形成される膜を有する発光素子の輝度寿命が優れるので、式（Ｘ）で表される構成単位および式（Ｙ）で表される構成単位からなる群から選ばれる少なくとも１種の構成単位を含む高分子化合物であることが好ましい。
本発明の組成物には、式（Ｘ）で表される構成単位および式（Ｙ）で表される構成単位からなる群から選ばれる少なくとも１種の構成単位を含む高分子化合物が、１種単独で含有されていてもよく、２種以上含有されていてもよい。
【００７３】
［式（Ｘ）で表される構成単位］
【００７４】
【化２０】
2020174205.tif 000022
［式中、
ａX1およびａX2は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。
ＡｒX1およびＡｒX3は、それぞれ独立に、アリーレン基または２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＡｒX2およびＡｒX4は、それぞれ独立に、アリーレン基、２価の複素環基、または、少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＡｒX2およびＡｒX4が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
ＲX1、ＲX2およびＲX3は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＲX2およびＲX3が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。］
【００７５】
ａX1は、本発明の組成物を用いて形成される膜を有する発光素子の発光効率が優れるので、好ましくは２以下の整数であり、より好ましくは１である。
【００７６】
ａX2は、本発明の組成物を用いて形成される膜を有する発光素子の発光効率が優れるので、好ましくは２以下の整数であり、より好ましくは０である。
【００７７】
ＲX1、ＲX2およびＲX3は、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基または１価の複素環基であり、より好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【００７８】
ＡｒX1およびＡｒX3で表されるアリーレン基は、より好ましくは式(A-1)または式(A-9)で表される基であり、更に好ましくは式(A-1)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【００７９】
ＡｒX1およびＡｒX3で表される２価の複素環基は、より好ましくは式(AA-1)、式(AA-2)または式(AA-7)-(AA-26)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【００８０】
ＡｒX1およびＡｒX3は、好ましくは置換基を有していてもよいアリーレン基である。
【００８１】
ＡｒX2およびＡｒX4で表されるアリーレン基としては、より好ましくは式(A-1)、式(A-6)、式(A-7)、式(A-9)-(A-11)または式(A-19)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【００８２】
ＡｒX2およびＡｒX4で表される２価の複素環基のより好ましい範囲は、ＡｒX1およびＡｒX3で表される２価の複素環基のより好ましい範囲と同じである。
【００８３】
ＡｒX2およびＡｒX4で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基における、アリーレン基および２価の複素環基のより好ましい範囲、更に好ましい範囲は、それぞれ、ＡｒX1およびＡｒX3で表されるアリーレン基および２価の複素環基のより好ましい範囲、更に好ましい範囲と同様である。
【００８４】
ＡｒX2およびＡｒX4で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基としては、例えば、下記式で表される基が挙げられ、これらは置換基を有していてもよい。
【００８５】
【化２１】
2020174205.tif 000023
［式中、ＲXXは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
【００８６】
ＲXXは、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基またはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【００８７】
ＡｒX2およびＡｒX4は、好ましくは置換基を有していてもよいアリーレン基である。
【００８８】
ＡｒX1〜ＡｒX4およびＲX1〜ＲX3で表される基が有してもよい置換基としては、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基またはアリール基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
【００８９】
式(Ｘ)で表される構成単位は、好ましくは式(X-1)-(X-7)で表される構成単位であり、より好ましくは式(X-1)-(X-6)で表される構成単位であり、更に好ましくは式(X-3)-(X-6)で表される構成単位である。
【００９０】
【化２２】
2020174205.tif 000024
【００９１】
【化２３】
2020174205.tif 000025
【００９２】
【化２４】
2020174205.tif 000026
【００９３】
【化２５】
2020174205.tif 000027
［式中、ＲX4およびＲX5は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、ハロゲン原子、１価の複素環基またはシアノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲX4は、同一でも異なっていてもよい。複数存在するＲX5は、同一でも異なっていてもよく、隣接するＲX5同士は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。］
【００９４】
式(Ｘ)で表される構成単位は、本発明の組成物を用いて形成される膜を有する発光素子の正孔輸送性が優れるので、高分子化合物中に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは0.1〜50モル％であり、より好ましくは１〜40モル％であり、更に好ましくは５〜30モル％である。
【００９５】
式(Ｘ)で表される構成単位としては、例えば、式(X1-1)-(X1-11)で表される構成単位が挙げられ、好ましくは式(X1-3)-(X1-10)で表される構成単位である。
【００９６】
【化２６】
2020174205.tif 000028
【００９７】
【化２７】
2020174205.tif 000029
【００９８】
【化２８】
2020174205.tif 000030
【００９９】
【化２９】
2020174205.tif 000031
【０１００】
【化３０】
2020174205.tif 000032
【０１０１】
式(Ｘ)で表される構成単位は、高分子化合物中に、１種のみ含まれていてもよく、２種以上含まれていてもよい。
【０１０２】
［式（Ｙ）で表される構成単位］
【０１０３】
【化３１】
2020174205.tif 000033
［式中、ＡｒY1は、アリーレン基、２価の複素環基、または、少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
【０１０４】
ＡｒY1で表されるアリーレン基は、より好ましくは、式(A-1)、式(A-2)、式(A-6)-(A-10)、式(A-19)または式(A-20)で表される基であり、更に好ましくは、式(A-1)、式(A-2)、式(A-7)、式(A-9)または式(A-19)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１０５】
ＡｒY1で表される２価の複素環基は、より好ましくは、式(AA-1)-(AA-4)、式(AA-10)-(AA-15)、式(AA-18)-(AA-21)、式(AA-33)または式(AA-34)で表される基であり、更に好ましくは、式(AA-4)、式(AA-10)、式(AA-12)、式(AA-14)または式(AA-33)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１０６】
ＡｒY1で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基における、アリーレン基および２価の複素環基のより好ましい範囲、更に好ましい範囲は、それぞれ、前述のＡｒY1で表されるアリーレン基および２価の複素環基のより好ましい範囲、更に好ましい範囲と同様である。
【０１０７】
ＡｒY1で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基としては、式(Ｘ)のＡｒX2およびＡｒX4で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基と同様のものが挙げられる。
【０１０８】
ＡｒY1で表される基が有してもよい置換基は、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基またはアリール基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
【０１０９】
式(Ｙ)で表される構成単位としては、例えば、式(Y-1)-(Y-10)で表される構成単位が挙げられ、本発明の組成物を用いて形成される膜を有する発光素子の輝度寿命の観点からは、好ましくは式(Y-1)-(Y-3)で表される構成単位であり、本発明の組成物を用いて形成される膜を有する発光素子の電子輸送性の観点からは、好ましくは式(Y-4)-(Y-7)で表される構成単位であり、本発明の組成物を用いて形成される膜を有する発光素子の発光効率および正孔輸送性の観点からは、好ましくは式(Y-8)-(Y-10)で表される構成単位である。
【０１１０】
【化３２】
2020174205.tif 000034
［式中、ＲY1は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲY1は、同一でも異なっていてもよく、隣接するＲY1同士は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。］
【０１１１】
ＲY1は、好ましくは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基またはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１１２】
式(Y-1)で表される構成単位は、好ましくは、式(Y-1')で表される構成単位である。
【０１１３】
【化３３】
2020174205.tif 000035
［式中、ＲY11は、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲY11は、同一でも異なっていてもよい。］
【０１１４】
ＲY11は、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基またはアリール基であり、より好ましくは、アルキル基またはシクロアルキル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１１５】
【化３４】
2020174205.tif 000036
［式中、
ＲY1は、前記と同じ意味を表す。
ＸY1は、−Ｃ(ＲY2)2−、−Ｃ(ＲY2)＝Ｃ(ＲY2)−または−Ｃ(ＲY2)2−Ｃ(ＲY2)2−で表される基を表す。ＲY2は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲY2は、同一でも異なっていてもよく、ＲY2同士は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。］
【０１１６】
ＲY2は、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または１価の複素環基であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基またはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１１７】
ＸY1において、−Ｃ(ＲY2)2−で表される基中の２個のＲY2の組み合わせは、好ましくは両方がアルキル基もしくはシクロアルキル基、両方がアリール基、両方が１価の複素環基、または、一方がアルキル基もしくはシクロアルキル基で他方がアリール基若しくは１価の複素環基であり、より好ましくは一方がアルキル基もしくはシクロアルキル基で他方がアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。２個存在するＲY2は互いに結合して、それぞれが結合する原子と共に環を形成していてもよく、ＲY2が環を形成する場合、−Ｃ(ＲY2)2−で表される基としては、好ましくは式(Y-A1)-(Y-A5)で表される基であり、より好ましくは式(Y-A4)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１１８】
【化３５】
2020174205.tif 000037
【０１１９】
ＸY1において、−Ｃ(ＲY2)＝Ｃ(ＲY2)−で表される基中の２個のＲY2の組み合わせは、好ましくは両方がアルキル基もしくはシクロアルキル基、または、一方がアルキル基もしくはシクロアルキル基で他方がアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１２０】
ＸY1において、−Ｃ(ＲY2)2−Ｃ(ＲY2)2−で表される基中の４個のＲY2は、好ましくは置換基を有していてもよいアルキル基またはシクロアルキル基である。複数あるＲY2は互いに結合して、それぞれが結合する原子と共に環を形成していてもよく、ＲY2が環を形成する場合、−Ｃ(ＲY2)2−Ｃ(ＲY2)2−で表される基は、好ましくは式(Y-B1)-(Y-B5)で表される基であり、より好ましくは式(Y-B3)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１２１】
【化３６】
2020174205.tif 000038
［式中、ＲY2は前記と同じ意味を表す。］
【０１２２】
式(Y-2)で表される構成単位は、式(Y-2')で表される構成単位であることが好ましい。
【０１２３】
【化３７】
2020174205.tif 000039
［式中、ＲY1およびＸY1は、前記と同じ意味を表す。］
【０１２４】
【化３８】
2020174205.tif 000040
［式中、ＲY1およびＸY1は、前記と同じ意味を表す。］
【０１２５】
式(Y-3)で表される構成単位は、式(Y-3')で表される構成単位であることが好ましい。
【０１２６】
【化３９】
2020174205.tif 000041
［式中、ＲY11およびＸY1は、前記と同じ意味を表す。］
【０１２７】
【化４０】
2020174205.tif 000042
【０１２８】
【化４１】
2020174205.tif 000043
［式中、
ＲY1は、前記と同じ意味を表す。
ＲY3は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
【０１２９】
ＲY3は、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基または１価の複素環基であり、より好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１３０】
式(Y-4)で表される構成単位は、式(Y-4')で表される構成単位であることが好ましく、式(Y-6)で表される構成単位は、式(Y-6')で表される構成単位であることが好ましい。
【０１３１】
【化４２】
2020174205.tif 000044
［式中、ＲY1およびＲY3は、前記と同じ意味を表す。］
【０１３２】
【化４３】
2020174205.tif 000045
［式中、
ＲY1は、前記を同じ意味を表す。
ＲY4は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
【０１３３】
ＲY4は、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基または１価の複素環基であり、より好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１３４】
式(Ｙ)で表される構成単位としては、例えば、式(Y-101)-(Y-121)で表されるアリーレン基からなる構成単位、式(Y-201)-(Y-206)で表される２価の複素環基からなる構成単位、式(Y-301)-(Y-304)で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基からなる構成単位が挙げられる。
【０１３５】
【化４４】
2020174205.tif 000046
【０１３６】
【化４５】
2020174205.tif 000047
【０１３７】
【化４６】
2020174205.tif 000048
【０１３８】
【化４７】
2020174205.tif 000049
【０１３９】
【化４８】
2020174205.tif 000050
【０１４０】
【化４９】
2020174205.tif 000051
【０１４１】
【化５０】
2020174205.tif 000052
【０１４２】
【化５１】
2020174205.tif 000053
【０１４３】
【化５２】
2020174205.tif 000054
【０１４４】
式(Ｙ)で表される構成単位であって、ＡｒY1がアリーレン基である構成単位は、本発明の組成物を用いて形成される膜を有する発光素子の輝度寿命が優れるので、高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは0.5〜90モル％であり、より好ましくは30〜80モル％である。
【０１４５】
式(Ｙ)で表される構成単位であって、ＡｒY1が２価の複素環基、または、少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基である構成単位は、本発明の組成物を用いて形成される膜を有する発光素子の発光効率、正孔輸送性または電子輸送性が優れるので、高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは0.5〜50モル％であり、より好ましくは３〜30モル％である。
【０１４６】
式(Ｙ)で表される構成単位は、高分子化合物中に、１種のみ含まれていてもよく、２種以上含まれていてもよい。
【０１４７】
高分子化合物としては、例えば、表１の高分子化合物(P-101)〜(P-107)が挙げられる。
【０１４８】
【表１】
2020174205.tif 000055
［表中、ｐ、ｑ、ｒ、ｓおよびｔは、各構成単位のモル比率を示す。ｐ＋ｑ＋ｒ＋ｓ＋ｔ＝100であり、かつ、100≧ｐ＋ｑ＋ｒ＋ｓ≧70である。その他の構成単位とは、式(Ｙ)で表される構成単位、式(Ｘ)で表される構成単位以外の構成単位を意味する。］
【０１４９】
式（Ｘ）で表される構成単位および式（Ｙ）で表される構成単位からなる群から選ばれる少なくとも１種の構成単位を含む高分子化合物を発光材料として用いる場合（すなわち、後述するイリジウム錯体と併用しない場合）、
高分子化合物としては、
式（Ｙ−８）で表される構成単位、式（Ｙ−９）で表される構成単位および式（Ｙ−１０）で表される構成単位からなる群から選ばれる少なくとも１種の構成単位を含む高分子化合物であることが好ましく、
式（Ｙ−８）で表される構成単位および式（Ｙ−９）で表される構成単位からなる群から選ばれる少なくとも１種の構成単位を含む高分子化合物であることがより好ましく、
式（Ｙ−８）で表される構成単位を含む高分子化合物であることが更に好ましい。
【０１５０】
また、高分子化合物としては、式（Ｙ−８）で表される構成単位、式（Ｙ−９）で表される構成単位および式（Ｙ−１０）で表される構成単位以外の構成単位として、
式（Ｙ−１）で表される構成単位、式（Ｙ−２）で表される構成単位、式（Ｙ−３）で表される構成単位および式（Ｘ）で表される構成単位からなる群から選ばれる少なくとも１種の構成単位を含む高分子化合物であることが好ましく、
式（Ｙ−１）で表される構成単位、式（Ｙ−２）で表される構成単位および式（Ｘ）で表される構成単位からなる群から選ばれる少なくとも１種の構成単位を含む高分子化合物であることがより好ましく、
式（Ｙ−２）で表される構成単位および式（Ｘ）で表される構成単位からなる群から選ばれる少なくとも１種の構成単位を含む高分子化合物であることが更に好ましく、
式（Ｙ−２）で表される構成単位および式（Ｘ）で表される構成単位を含む高分子化合物であることが特に好ましい。
【０１５１】
［高分子化合物の製造方法］
式（Ｘ）で表される構成単位および式（Ｙ）で表される構成単位からなる群から選ばれる少なくとも１種の構成単位を含む高分子化合物は、ケミカルレビュー(Chem. Rev.)，第109巻，897-1091頁(2009年)等に記載の公知の重合方法を用いて製造することができ、Suzuki反応、Yamamoto反応、Buchwald反応、Stille反応、Negishi反応およびKumada反応等の遷移金属触媒を用いるカップリング反応により重合させる方法が例示される。
【０１５２】
前記重合方法において、単量体を仕込む方法としては、単量体全量を反応系に一括して仕込む方法、単量体の一部を仕込んで反応させた後、残りの単量体を一括、連続または分割して仕込む方法、単量体を連続または分割して仕込む方法等が挙げられる。
【０１５３】
遷移金属触媒としては、パラジウム触媒、ニッケル触媒等が挙げられる。
【０１５４】
重合反応の後処理は、公知の方法、例えば、分液により水溶性不純物を除去する方法、メタノール等の低級アルコールに重合反応後の反応液を加えて、析出させた沈殿をろ過した後、乾燥させる方法等を単独または組み合わせて行う。高分子化合物の純度が低い場合、例えば、再結晶、再沈殿、ソックスレー抽出器による連続抽出、カラムクロマトグラフィー等の通常の方法にて精製することができる。
【０１５５】
［イリジウム錯体］
有機ＥＬ材料は、本発明の組成物を用いて形成される膜を有する発光素子の発光効率が優れるので、イリジウム錯体であることが好ましい。
本発明の組成物には、イリジウム錯体が、１種単独で含有されていてもよく、２種以上含有されていてもよい。
【０１５６】
イリジウム錯体は、本発明の組成物を用いて形成される膜を有する発光素子の発光効率がより優れるので、式（Ｉｒ−１）で表されるイリジウム錯体、式（Ｉｒ−２）で表されるイリジウム錯体、式（Ｉｒ−３）で表されるイリジウム錯体、式（Ｉｒ−４）で表されるイリジウム錯体または式（Ｉｒ−５）で表されるイリジウム錯体であることが好ましく、式（Ｉｒ−１）で表されるイリジウム錯体、式（Ｉｒ−２）で表されるイリジウム錯体または式（Ｉｒ−３）で表されるイリジウム錯体であることがより好ましい。
【０１５７】
【化５３】
2020174205.tif 000056
【０１５８】
【化５４】
2020174205.tif 000057
【０１５９】
【化５５】
2020174205.tif 000058
［式中、
ｎD1は、１、２または３を表す。ｎD2は、１または２を表す。
ＲD1、ＲD2、ＲD3、ＲD4、ＲD5、ＲD6、ＲD7、ＲD8、ＲD11、ＲD12、ＲD13、ＲD14、ＲD15、ＲD16、ＲD17、ＲD18、ＲD19、ＲD20、ＲD21、ＲD22、ＲD23、ＲD24、ＲD25、ＲD26、ＲD31、ＲD32、ＲD33、ＲD34、ＲD35、ＲD36およびＲD37は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基またはハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＲD1、ＲD2、ＲD3、ＲD4、ＲD5、ＲD6、ＲD7、ＲD8、ＲD11、ＲD12、ＲD13、ＲD14、ＲD15、ＲD16、ＲD17、ＲD18、ＲD19、ＲD20、ＲD21、ＲD22、ＲD23、ＲD24、ＲD25、ＲD26、ＲD31、ＲD32、ＲD33、ＲD34、ＲD35、ＲD36およびＲD37が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
−ＡD1---ＡD2−は、アニオン性の２座配位子を表す。ＡD1およびＡD2は、それぞれ独立に、イリジウム原子と結合する炭素原子、酸素原子または窒素原子を表し、これらの原子は環を構成する原子であってもよい。−ＡD1---ＡD2−が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
【０１６０】
式（Ｉｒ−１）で表されるイリジウム錯体において、ＲD1〜ＲD8の少なくとも１つは、好ましくは、式（Ｄ−Ａ）で表される基である。
【０１６１】
式（Ｉｒ−２）で表されるイリジウム錯体において、好ましくはＲD11〜ＲD20の少なくとも１つは式（Ｄ−Ａ）で表される基である。
【０１６２】
式（Ｉｒ−３）で表されるイリジウム錯体において、好ましくはＲD1〜ＲD8およびＲD11〜ＲD20の少なくとも１つは式（Ｄ−Ａ）で表される基である。
【０１６３】
式（Ｉｒ−４）で表されるイリジウム錯体において、好ましくはＲ21〜ＲD26の少なくとも１つは式（Ｄ−Ａ）で表される基である。
【０１６４】
式（Ｉｒ−５）で表されるイリジウム錯体において、好ましくはＲD31〜ＲD37の少なくとも１つは式（Ｄ−Ａ）で表される基である。
【０１６５】
【化５６】
2020174205.tif 000059
［式中、
ｍDA1、ｍDA2およびｍDA3は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。
ＧDAは、窒素原子、芳香族炭化水素基または複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＡｒDA1、ＡｒDA2およびＡｒDA3は、それぞれ独立に、アリーレン基または２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＡｒDA1、ＡｒDA2およびＡｒDA3が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
ＴDAは、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＴDAは、同一でも異なっていてもよい。］
【０１６６】
ｍDA1、ｍDA2およびｍDA3は、通常10以下の整数であり、好ましくは5以下の整数であり、より好ましくは0または1である。ｍDA1、ｍDA2およびｍDA3は、同一の整数であることが好ましい。
【０１６７】
ＧDAは、好ましくは式(GDA-11)〜(GDA-15)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１６８】
【化５７】
2020174205.tif 000060
［式中、
＊、＊＊および＊＊＊は、各々、ＡｒDA1、ＡｒDA2、ＡｒDA3との結合を表す。
ＲDAは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は更に置換基を有していてもよい。ＲDAが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
【０１６９】
ＲDAは、好ましくは水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基またはシクロアルコキシ基であり、より好ましくは水素原子、アルキル基またはシクロアルキル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１７０】
ＡｒDA1、ＡｒDA2およびＡｒDA3は、好ましくは式(ArDA-1)〜(ArDA-3)で表される基である。
【０１７１】
【化５８】
2020174205.tif 000061
［式中、
ＲDAは、前記と同じ意味を表す。
ＲDBは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＲDBが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
【０１７２】
ＴDAは、好ましくは式(TDA-1)〜(TDA-3)で表される基である。
【０１７３】
【化５９】
2020174205.tif 000062
［式中、ＲDAおよびＲDBは、前記と同じ意味を表す。］
【０１７４】
式(D-A)で表される基は、好ましくは式(D-A1)〜(D-A3)で表される基である。
【０１７５】
【化６０】
2020174205.tif 000063
［式中、
ｎｐ１は、０〜５の整数を表し、ｎｐ２は０〜３の整数を表し、ｎｐ３は０または１を表す。複数存在するｎｐ１は、同一でも異なっていてもよい。
Ｒp1、Ｒp2およびＲp3は、それぞれ独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基またはハロゲン原子を表す。Ｒp1およびＲp2が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。］
【０１７６】
ｎｐ１は、好ましくは０または１であり、より好ましくは１である。ｎｐ２は、好ましくは０または１であり、より好ましくは０である。ｎｐ３は好ましくは０である。
【０１７７】
Ｒp1、Ｒp2およびＲp3は、好ましくはアルキル基またはシクロアルキル基である。
【０１７８】
−ＡD1---ＡD2−で表されるアニオン性の２座配位子としては、例えば、下記式で表される配位子が挙げられる。
【０１７９】
【化６１】
2020174205.tif 000064
［式中、＊は、イリジウム原子と結合する部位を表す。］
【０１８０】
式（Ｉｒ−１）で表されるイリジウム錯体としては、好ましくは式（Ｉｒ−１１）〜式（Ｉｒ−１３）で表されるイリジウム錯体である。式（Ｉｒ−２）で表されるイリジウム錯体としては、好ましくは式（Ｉｒ−２１）で表されるイリジウム錯体である。式（Ｉｒ−３）で表されるイリジウム錯体としては、好ましくは式（Ｉｒ−３１）〜式（Ｉｒ−３３）で表されるイリジウム錯体である。式（Ｉｒ−４）で表されるイリジウム錯体としては、好ましくは式（Ｉｒ−４１）〜式（Ｉｒ−４３）で表されるイリジウム錯体である。式（Ｉｒ−５）で表されるイリジウム錯体としては、好ましくは式（Ｉｒ−５１）〜式（Ｉｒ−５３）で表されるイリジウム錯体である。
【０１８１】
【化６２】
2020174205.tif 000065
【０１８２】
【化６３】
2020174205.tif 000066
【０１８３】
【化６４】
2020174205.tif 000067
【０１８４】
【化６５】
2020174205.tif 000068
【０１８５】
【化６６】
2020174205.tif 000069
［式中、
ｎD2は、１または２を表す。
Dは、式(D-A)で表される基を表す。複数存在するDは、同一でも異なっていてもよい。
ＲDCは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲDCは、同一でも異なっていてもよい。
ＲDDは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲDDは、同一でも異なっていてもよい。］
【０１８６】
イリジウム錯体としては、例えば、下記式で表されるイリジウム錯体が挙げられる。
【０１８７】
【化６７】
2020174205.tif 000070
【０１８８】
【化６８】
2020174205.tif 000071
【０１８９】
【化６９】
2020174205.tif 000072
【０１９０】
【化７０】
2020174205.tif 000073
【０１９１】
【化７１】
2020174205.tif 000074
【０１９２】
イリジウム錯体は、例えば、特表２００４−５３０２５４号公報、特開２００８−１７９６１７号公報、特開２０１１−１０５７０１号公報、特表２００７−５０４２７２号公報、特開２０１３−１４７４４９号公報、特開２０１３−１４７４５０号公報に記載されている方法に従って合成することができる。
【０１９３】
［イリジウム錯体の構造を有する構成単位を含む高分子化合物］
イリジウム錯体は、イリジウム錯体の構造を有する構成単位（すなわち、イリジウム錯体を構成する炭素原子またはヘテロ原子に直接結合する１個以上の水素原子を除いてなる基を有する構成単位。以下、「イリジウム錯体構成単位」ともいう）を含む高分子化合物であってもよい。
【０１９４】
イリジウム錯体構成単位は、式（Ｉｒ−１）、式（Ｉｒ−２）、式（Ｉｒ−３）、式（Ｉｒ−４）または式（Ｉｒ−５）で表されるイリジウム錯体の構造を有する構成単位である。式（Ｉｒ−１）、式（Ｉｒ−２）、式（Ｉｒ−３）、式（Ｉｒ−４）または式（Ｉｒ−５）で表されるイリジウム錯体の構造を有する構成単位としては、好ましくは、式（Ｉｒ−１）、式（Ｉｒ−２）、式（Ｉｒ−３）、式（Ｉｒ−４）または式（Ｉｒ−５）で表されるイリジウム錯体から、該錯体を構成する炭素原子またはヘテロ原子に直接結合する１個以上３個以下の水素原子を取り除いてなる基を有する構成単位であり、より好ましくは、式（Ｉｒ−１）、式（Ｉｒ−２）、式（Ｉｒ−３）、式（Ｉｒ−４）または式（Ｉｒ−５）で表されるイリジウム錯体から、該錯体を構成する炭素原子またはヘテロ原子に直接結合する２個の水素原子を取り除いてなる基を有する構成単位である。
【０１９５】
イリジウム錯体構成単位を含む高分子化合物としては、更に、前述した式（Ｘ）で表される構成単位および式（Ｙ）で表される構成単位からなる群から選ばれる少なくとも１種の構成単位を含む高分子化合物が好ましい。
【０１９６】
これらの中でも、イリジウム錯体構成単位を含む高分子化合物としては、
式（Ｙ−４）で表される構成単位、式（Ｙ−５）で表される構成単位、式（Ｙ−６）で表される構成単位および式（Ｙ−７）で表される構成単位からなる群から選ばれる少なくとも１種の構成単位を含む高分子化合物であることが好ましく、
式（Ｙ−４）で表される構成単位および式（Ｙ−６）で表される構成単位からなる群から選ばれる少なくとも１種の構成単位を含む高分子化合物であることがより好ましく、
式（Ｙ−４）で表される構成単位を含む高分子化合物であることが更に好ましい。
【０１９７】
また、イリジウム錯体構成単位を含む高分子化合物としては、式（Ｙ−４）で表される構成単位、式（Ｙ−５）で表される構成単位、式（Ｙ−６）で表される構成単位および式（Ｙ−７）で表される構成単位以外の構成単位として、
式（Ｙ−１）で表される構成単位、式（Ｙ−２）で表される構成単位、式（Ｙ−３）で表される構成単位および式（Ｘ）で表される構成単位からなる群から選ばれる少なくとも１種の構成単位を含む高分子化合物であることが好ましく、
式（Ｙ−１）で表される構成単位、式（Ｙ−２）で表される構成単位および式（Ｘ）で表される構成単位からなる群から選ばれる少なくとも１種の構成単位を含む高分子化合物であることがより好ましい。
【０１９８】
イリジウム錯体構成単位は、高分子化合物中に、１種のみ含まれていても、２種以上含まれていてもよい。
【０１９９】
［ホスト材料］
イリジウム錯体は、正孔輸送性、正孔注入性、電子輸送性および電子注入性からなる選ばれる少なくとも１つの機能を有するホスト材料と併用することで、本発明の組成物を用いて形成される膜を有する発光素子の発光効率が優れたものとなる。すなわち、本発明の組成物が、有機ＥＬ材料としてイリジウム錯体を含有する場合、本発明の組成物は、有機ＥＬ材料として、イリジウム錯体とホスト材料とを含有することが好ましい。
本発明の組成物にホスト材料が含有される場合、ホスト材料は、１種単独で含有されていてもよく、２種以上含有されていてもよい。
【０２００】
本発明の組成物が、有機ＥＬ材料として、イリジウム錯体とホスト材料とを含有する場合、イリジウム錯体の含有量は、イリジウム錯体とホスト材料との合計含有量を100重量部とした場合、通常、0.05〜80重量部であり、好ましくは0.1〜50重量部であり、より好ましくは0.5〜40重量部である。
【０２０１】
ホスト材料の有する最低励起三重項状態(Ｔ1)は、本発明の組成物を用いて形成される膜を有する発光素子の発光効率が優れるので、イリジウム錯体の有するＴ1と同等のエネルギー準位、または、より高いエネルギー準位であることが好ましい。
【０２０２】
ホスト材料は、低分子化合物（以下、「低分子ホスト」ともいう。）と高分子化合物（以下、「高分子ホスト」ともいう。）に分類され、低分子ホストおよび高分子ホストのいずれであってもよいが、高分子ホストであることが好ましい。
【０２０３】
低分子ホストとしては、例えば、カルバゾール構造を有する化合物、トリアリールアミン構造を有する化合物、フェナントロリン構造を有する化合物、トリアリールトリアジン構造を有する化合物、アゾール構造を有する化合物、ベンゾチオフェン構造を有する化合物、ベンゾフラン構造を有する化合物、フルオレン構造を有する化合物、スピロフルオレン構造を有する化合物等が挙げられる。
【０２０４】
低分子ホストの具体例としては、下記式で表される化合物が挙げられる。
【０２０５】
【化７２】
2020174205.tif 000075
【０２０６】
【化７３】
2020174205.tif 000076
【０２０７】
【化７４】
2020174205.tif 000077
【０２０８】
【化７５】
2020174205.tif 000078
【０２０９】
高分子ホストとしては、前述した式（Ｘ）で表される構成単位および式（Ｙ）で表される構成単位からなる群から選ばれる少なくとも１種の構成単位を含む高分子化合物が好ましい。
【０２１０】
これらの中でも、高分子ホストとしては、
式（Ｙ−４）で表される構成単位、式（Ｙ−５）で表される構成単位、式（Ｙ−６）で表される構成単位および式（Ｙ−７）で表される構成単位からなる群から選ばれる少なくとも１種の構成単位を含む高分子化合物であることが好ましく、
式（Ｙ−４）で表される構成単位および式（Ｙ−６）で表される構成単位からなる群から選ばれる少なくとも１種の構成単位を含む高分子化合物であることがより好ましく、
式（Ｙ−４）で表される構成単位を含む高分子化合物であることが更に好ましい。
【０２１１】
また、高分子ホストとしては、式（Ｙ−４）で表される構成単位、式（Ｙ−５）で表される構成単位、式（Ｙ−６）で表される構成単位および式（Ｙ−７）で表される構成単位以外の構成単位として、
式（Ｙ−１）で表される構成単位、式（Ｙ−２）で表される構成単位、式（Ｙ−３）で表される構成単位および式（Ｘ）で表される構成単位からなる群から選ばれる少なくとも１種の構成単位を含む高分子化合物であることが好ましく、
式（Ｙ−１）で表される構成単位、式（Ｙ−２）で表される構成単位および式（Ｘ）で表される構成単位からなる群から選ばれる少なくとも１種の構成単位を含む高分子化合物であることがより好ましい。
【０２１２】
［その他の有機ＥＬ材料］
本発明の組成物に含有される有機ＥＬ材料は、下記の正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料および発光材料であってもよい。
【０２１３】
［正孔輸送材料］
正孔輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類され、好ましくは高分子化合物であり、より好ましくは架橋基を有する高分子化合物である。
【０２１４】
高分子化合物としては、例えば、ポリビニルカルバゾールおよびその誘導体；側鎖または主鎖に芳香族アミン構造を有するポリアリーレンおよびその誘導体が挙げられる。高分子化合物は、電子受容性部位が結合された化合物でもよい。電子受容性部位としては、例えば、フラーレン、テトラフルオロテトラシアノキノジメタン、テトラシアノエチレン、トリニトロフルオレノン等が挙げられ、好ましくはフラーレンである。
【０２１５】
本発明の組成物には、正孔輸送材料が、１種単独で含有されていてもよく、２種以上含有されていてもよい。
【０２１６】
［電子輸送材料］
電子輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。電子輸送材料は、架橋基を有していてもよい。
【０２１７】
低分子化合物としては、例えば、8-ヒドロキシキノリンを配位子とする金属錯体、オキサジアゾール、アントラキノジメタン、ベンゾキノン、ナフトキノン、アントラキノン、テトラシアノアントラキノジメタン、フルオレノン、ジフェニルジシアノエチレンおよびジフェノキノン、並びに、これらの誘導体が挙げられる。
【０２１８】
高分子化合物としては、例えば、ポリフェニレン、ポリフルオレン、および、これらの誘導体が挙げられる。高分子化合物は、金属でドープされていてもよい。
【０２１９】
本発明の組成物には、電子輸送材料が、１種単独で含有されていてもよく、２種以上含有されていてもよい。
【０２２０】
［正孔注入材料および電子注入材料］
正孔注入材料および電子注入材料は、各々、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。正孔注入材料および電子注入材料は、架橋基を有していてもよい。
【０２２１】
低分子化合物としては、例えば、銅フタロシアニン等の金属フタロシアニン；カーボン；モリブデン、タングステン等の金属酸化物；フッ化リチウム、フッ化ナトリウム、フッ化セシウム、フッ化カリウム等の金属フッ化物が挙げられる。
【０２２２】
高分子化合物としては、例えば、ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロール、ポリフェニレンビニレン、ポリチエニレンビニレン、ポリキノリンおよびポリキノキサリン、並びに、これらの誘導体；芳香族アミン構造を主鎖または側鎖に含む重合体等の導電性高分子が挙げられる。
本発明の組成物には、正孔注入材料および電子注入材料が、各々、１種単独で含有されていてもよく、２種以上含有されていてもよい。
【０２２３】
正孔注入材料または電子注入材料が導電性高分子を含む場合、導電性高分子の電気伝導度は、好ましくは、１×10-5S/cm〜１×103S/cmである。導電性高分子の電気伝導度をかかる範囲とするために、導電性高分子に適量のイオンをドープすることができる。
【０２２４】
ドープするイオンの種類は、正孔注入材料であればアニオン、電子注入材料であればカチオンである。アニオンとしては、例えば、ポリスチレンスルホン酸イオン、アルキルベンゼンスルホン酸イオン、樟脳スルホン酸イオンが挙げられる。カチオンとしては、例えば、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン、テトラブチルアンモニウムイオンが挙げられる。
【０２２５】
ドープするイオンは、１種単独で用いても２種以上を併用してもよい。
【０２２６】
［発光材料］
発光材料としては、例えば、ナフタレンおよびその誘導体、アントラセンおよびその誘導体、並びに、ペリレンおよびその誘導体が挙げられる。
【０２２７】
本発明の組成物には、発光材料が、１種単独で含有されていてもよく、２種以上含有されていてもよい。
【０２２８】
［酸化防止剤］
本発明の組成物は、溶媒（Ａ）、芳香族炭化水素溶媒（Ｂ）または芳香族エーテル化合物（Ｃ）に可溶であり、発光および電荷輸送を阻害しない酸化防止剤を含有していてもよい。酸化防止剤としては、例えば、フェノール系酸化防止剤、リン系酸化防止剤が挙げられる。
【０２２９】
本発明の組成物には、酸化防止剤が、１種単独で含有されていてもよく、２種以上含有されていてもよい。
【０２３０】
＜組成比＞
本発明の組成物は、有機ＥＬ材料と、溶媒（Ａ）と、芳香族炭化水素溶媒（Ｂ）と、芳香族エーテル溶媒（Ｃ）とを含有する組成物である。
【０２３１】
本発明の組成物において、有機ＥＬ材料の含有量は、
有機ＥＬ材料、溶媒（Ａ）、芳香族炭化水素溶媒（Ｂ）および芳香族エーテル溶媒（Ｃ）の合計含有量を１００重量部とした場合、
通常、０．１〜１０．０重量部であり、インクジェット印刷法での吐出性が優れるので、好ましくは０．２〜７．０重量部であり、より好ましくは０．３〜５．０重量部である。
【０２３２】
本発明の組成物が上記の溶媒（Ｄ）を含有する場合、有機ＥＬ材料の含有量は、
有機ＥＬ材料、溶媒（Ａ）、芳香族炭化水素溶媒（Ｂ）、芳香族エーテル溶媒（Ｃ）および溶媒（Ｄ）の合計含有量を１００重量部とした場合、
通常、０．０５〜１０．０重量部であり、インクジェット印刷法での吐出性が優れるので、好ましくは０．１〜７．０重量部であり、より好ましくは０．２〜５．０重量部である。
【０２３３】
＜膜＞
膜は、本発明の組成物を用いて形成された膜である。膜には、有機ＥＬ材料が含有される。
【０２３４】
膜には、有機ＥＬ材料がそのまま含有されていてもよいし、有機ＥＬ材料が、分子内もしくは分子間、または、分子内および分子間で架橋した状態（架橋体）で含有されていてもよい。有機ＥＬ材料の架橋体を含有する膜は、有機ＥＬ材料を含有する膜を、加熱、光照射等の外部刺激により架橋させて得られる膜である。有機ＥＬ材料の架橋体を含有する膜は、溶媒に対して実質的に不溶化されているため、発光素子の積層化に好適に使用することができる。
【０２３５】
膜を架橋させるための加熱の温度は、通常、25〜300℃であり、好ましくは50〜250℃であり、より好ましくは150〜200℃である。
【０２３６】
膜を架橋させるための光照射に用いられる光の種類は、例えば、紫外線、近紫外線、可視光、赤外線である。
【０２３７】
膜は、発光素子における発光層、正孔輸送層または正孔注入層として好適である。
【０２３８】
膜は、本発明の組成物を用いて、例えば、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、ワイヤーバーコート法、ディップコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェット印刷法、キャピラリ−コート法、ノズルコート法により作製することができ、吐出型の塗布法であるインクジェット印刷法等により作製された膜は、その平坦性が優れたものとなる。
【０２３９】
膜の厚さは、通常、１ｎｍ〜10μｍである。
【０２４０】
＜発光素子＞
本発明の発光素子は、本発明の組成物を用いて形成される膜を有する発光素子である。膜は、前述のとおり、有機ＥＬ材料がそのまま含有されていてもよいし、有機ＥＬ材料の架橋体を含有する膜であってもよい。
本発明の発光素子の構成としては、例えば、陽極および陰極からなる電極と、該電極間に設けられた本発明の組成物を用いて形成された膜とを有する。
【０２４１】
［層構成］
本発明の組成物を用いて得られる膜は、通常、発光層、正孔輸送層、正孔注入層、電子輸送層、電子注入層の１種以上の層であり、好ましくは、発光層である。これらの層は、各々、発光材料、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料を含む。
【０２４２】
発光素子は、陽極と陰極の間に発光層を有する。本発明の発光素子は、正孔注入性および正孔輸送性の観点からは、陽極と発光層との間に、正孔注入層および正孔輸送層の少なくとも１層を有することが好ましく、電子注入性および電子輸送性の観点からは、陰極と発光層の間に、電子注入層および電子輸送層の少なくとも１層を有することが好ましい。
【０２４３】
正孔輸送層、電子輸送層、発光層、正孔注入層および電子注入層の材料としては、本発明の組成物の他、各々、上述した正孔輸送材料、電子輸送材料、発光材料、正孔注入材料および電子注入材料等が挙げられる。
【０２４４】
正孔輸送層の材料、電子輸送層の材料および発光層の材料は、発光素子の作製において、各々、正孔輸送層、電子輸送層および発光層に隣接する層の形成時に使用される溶媒に溶解する場合、該溶媒に該材料が溶解することを回避するために、該材料が架橋基を有することが好ましい。架橋基を有する材料を用いて各層を形成した後、該架橋基を架橋させることにより、該層を溶媒に対して実質的に不溶化させることができる。
【０２４５】
本発明の発光素子において、発光層、正孔輸送層、電子輸送層、正孔注入層、電子注入層等の各層の形成方法としては、低分子化合物を用いる場合、例えば、粉末からの真空蒸着法、溶液または溶融状態からの成膜による方法が挙げられ、高分子化合物を用いる場合、例えば、溶液または溶融状態からの成膜による方法が挙げられる。
【０２４６】
積層する層の順番、数および厚さは、発光効率および輝度寿命を勘案して調整する。
【０２４７】
［基板/電極］
発光素子における基板は、電極を形成することができ、かつ、有機層を形成する際に化学的に変化しない基板であればよく、例えば、ガラス、プラスチック、シリコン等の材料からなる基板である。不透明な基板の場合には、基板から最も遠くにある電極が透明または半透明であることが好ましい。
【０２４８】
陽極の材料としては、例えば、導電性の金属酸化物、半透明の金属が挙げられ、好ましくは、酸化インジウム、酸化亜鉛、酸化スズ；インジウム・スズ・オキサイド(ITO)、インジウム・亜鉛・オキサイド等の導電性化合物；銀とパラジウムと銅との複合体(APC)；NESA、金、白金、銀、銅である。
【０２４９】
陰極の材料としては、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウム、ベリリウム、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム、アルミニウム、亜鉛、インジウム等の金属；それらのうち２種以上の合金；それらのうち１種以上と、銀、銅、マンガン、チタン、コバルト、ニッケル、タングステン、錫のうち１種以上との合金；並びに、グラファイトおよびグラファイト層間化合物が挙げられる。合金としては、例えば、マグネシウム−銀合金、マグネシウム−インジウム合金、マグネシウム−アルミニウム合金、インジウム−銀合金、リチウム−アルミニウム合金、リチウム−マグネシウム合金、リチウム−インジウム合金、カルシウム−アルミニウム合金が挙げられる。
陽極および陰極は、各々、２層以上の積層構造としてもよい。
【０２５０】
［用途］
発光素子を用いて面状の発光を得るためには、面状の陽極と陰極が重なり合うように配置すればよい。パターン状の発光を得るためには、面状の発光素子の表面にパターン状の窓を設けたマスクを設置する方法、非発光部にしたい層を極端に厚く形成し実質的に非発光とする方法、陽極もしくは陰極、または、両方の電極をパターン状に形成する方法がある。これらのいずれかの方法でパターンを形成し、いくつかの電極を独立にON/OFFできるように配置することにより、数字、文字等を表示できるセグメントタイプの表示装置が得られる。ドットマトリックス表示装置とするためには、陽極と陰極を共にストライプ状に形成して直交するように配置すればよい。複数の種類の発光色の異なる高分子化合物を塗り分ける方法、カラーフィルターまたは蛍光変換フィルターを用いる方法により、部分カラー表示、マルチカラー表示が可能となる。ドットマトリックス表示装置は、パッシブ駆動も可能であるし、TFT等と組み合わせてアクティブ駆動も可能である。これらの表示装置は、コンピュータ、テレビ、携帯端末等のディスプレイに用いることができる。面状の発光素子は、液晶表示装置のバックライト用の面状光源、または、面状の照明用光源として好適に用いることができる。フレキシブルな基板を用いれば、曲面状の光源および表示装置としても使用できる。
【実施例】
【０２５１】
以下、実施例によって本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
【０２５２】
実施例において、高分子化合物のポリスチレン換算の数平均分子量(Mn)およびポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)は、サイズエクスクルージョンクロマトグラフィー(SEC)（島津製作所製、商品名：LC-10Avp）により求めた。なお、SECの測定条件は、次のとおりである。
【０２５３】
［測定条件］
測定する高分子化合物を約0.05重量％の濃度でTHFに溶解させ、SECに10μＬ注入した。SECの移動相としてTHFを用い、2.0mL/分の流量で流した。カラムとして、PLgel MIXED-B（ポリマーラボラトリーズ製）を用いた。検出器にはUV-VIS検出器（島津製作所製、商品名：SPD-10Avp）を用いた。
【０２５４】
本実施例において、膜の形状は、非接触３次元表面形状測定装置（Ｚｙｇｏ社製）を用いて測定した。
【０２５５】
＜合成例１＞  高分子化合物Ｐ１の合成
【０２５６】
【化７６】
2020174205.tif 000079
【０２５７】
単量体ＣＭ１は、国際公開第２０１２／０８６６７１号に記載の方法に従って合成した。
単量体ＣＭ２は、市販品を用いた。
単量体ＣＭ３は、特開２００４−１４３４１９号公報に記載の方法に従って合成した。
【０２５８】
反応容器内を不活性ガス雰囲気下とした後、単量体ＣＭ１（１３．４ｇ）、単量体ＣＭ２（９．０ｇ）、単量体ＣＭ３（１．３ｇ）、テトラエチルアンモニウムヒドロキシド（４３．０ｇ）、酢酸パラジウム（８ｍｇ）、トリ（２−メトキシフェニル）ホスフィン（０．０５ｇ）およびトルエン（２００ｍＬ）を加え、９０℃に加熱し、９０℃で８時間攪拌した。その後、そこへ、フェニルボロン酸（０．２２ｇ）を加え、９０℃で１４時間攪拌した。得られた反応混合物を室温まで冷却した後、水層を除去した。その後、そこへ、ジエチルジチオカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、攪拌した後、水層を除去した。得られた有機層を、水、３重量％酢酸水溶液の順で洗浄した。得られた有機層をメタノールに滴下したところ、沈殿物が生じた。得られた沈殿物をトルエンに溶解させ、シリカゲルカラムおよびアルミナカラムに通液することにより精製した。得られたトルエン溶液をメタノールに滴下したところ、沈殿物が生じた。得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物Ｐ１を１２．５ｇ得た。高分子化合物Ｐ１のＭｗは３．１×１０５であった。
【０２５９】
高分子化合物Ｐ１は、仕込み原料の量から求めた理論値では、単量体ＣＭ１から誘導される構成単位と、単量体ＣＭ２から誘導される構成単位と、単量体ＣＭ３から誘導される構成単位とが、５０：４５：５のモル比で構成されてなる共重合体である。
【０２６０】
＜実施例１＞  組成物１の調製
高分子化合物Ｐ１（０．５重量部）と、デシルベンゼン（東京化成社製）（１９．９重量部）と、シクロヘキシルベンゼン（東京化成社製）（３９．８重量部）と、４−メチルアニソール（東京化成社製）（３９．８重量部）とを混合した。得られた混合物を攪拌することにより、高分子化合物Ｐ１が、デシルベンゼン、シクロヘキシルベンゼンおよび４−メチルアニソールの混合溶媒に溶解した組成物１を調製した。
【０２６１】
＜実施例２＞  組成物２の調製
高分子化合物Ｐ１（０．５重量部）と、ドデシルベンゼン（東京化成社製）（１９．９重量部）と、シクロヘキシルベンゼン（東京化成社製）（３９．８重量部）と、４−メチルアニソール（東京化成社製）（３９．８重量部）とを混合した。得られた混合物を攪拌することにより、高分子化合物Ｐ１が、ドデシルベンゼン、シクロヘキシルベンゼンおよび４−メチルアニソールの混合溶媒に溶解した組成物２を調製した。
【０２６２】
＜比較例１＞  組成物Ｃ１の調製
高分子化合物Ｐ１（０．５重量部）と、シクロヘキシルベンゼン（東京化成社製）（４９．７５重量部）と、４−メチルアニソール（東京化成社製）（４９．７５重量部）とを混合した。得られた混合物を攪拌することにより、高分子化合物Ｐ１が、シクロヘキシルベンゼンおよび４−メチルアニソールの混合溶媒に溶解した組成物Ｃ１を調製した。
【０２６３】
＜実施例Ｄ１＞  膜形状測定素子Ｄ１の作製と評価
【０２６４】
（正孔注入層の形成）
正孔注入層の形成には、正孔注入材料を固形分濃度として１．０重量％含有するＳＨＩ２５２０−ｂ１０−ＩＪ５（日産化学社製）を用いた。ＳＨＩ２５２０−ｂ１０−ＩＪ５を、インクジェット印刷装置（Ｌｉｔｒｅｘ社製、１４２Ｐ）に導入した。
次に、ガラス基板上に形成され、撥液性の隔壁で囲まれたＩＴＯ膜上（ＩＴＯ膜厚：４５ｎｍ）に、ＳＨＩ２５２０−ｂ１０−ＩＪ５をインクジェット印刷法により塗布し、減圧環境下（１Ｐａ）で乾燥させることで、膜を３５ｎｍの厚さで成膜した。得られた膜を、大気雰囲気下において、ホットプレート上で２２５℃、１５分間加熱することにより、正孔注入層を形成した。
【０２６５】
（正孔輸送層の形成）
シクロヘキシルベンゼンおよび４−メチルアニソール（シクロヘキシルベンゼン／４−メチルアニソール＝７９重量％／２１重量％）に、正孔輸送材料１（高分子化合物）を、固形分濃度として０．４５重量％溶解させた正孔輸送材料組成物１を調製した。得られた正孔輸送材料組成物１を、インクジェット印刷装置（Ｌｉｔｒｅｘ社製、１４２Ｐ）に導入した。
次に、正孔注入層上に、正孔輸送材料組成物１をインクジェット印刷法により塗布し、減圧環境下（１Ｐａ）で乾燥させることで、膜を２０ｎｍの厚さで成膜した。得られた膜を、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で１９５℃、６０分間加熱することにより、正孔輸送層を形成した。
【０２６６】
（発光層の形成）
デシルベンゼン、シクロヘキシルベンゼンおよび４−メチルアニソール（デシルベンゼン／シクロヘキシルベンゼン／４−メチルアニソール＝１８．３重量％／４０．２重量％／４１．５重量％）に、緑色発光材料１（イリジウム錯体と高分子ホストとを含有する）を、固形分濃度として１．８重量％溶解させた緑色発光材料組成物１を調製した。得られた緑色発光材料組成物１を、インクジェット印刷装置（Ｌｉｔｒｅｘ社製、１２０Ｌ）に導入した。
次に、正孔輸送層上に、緑色発光材料組成物１をインクジェット印刷法により塗布し、減圧環境下（１Ｐａ）で乾燥させることで、膜を８０ｎｍの厚さで成膜した。得られた膜を、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で１４５℃、１０分間加熱することにより、発光層を形成した。
【０２６７】
（陰極の形成）
発光層を形成したガラス基板を蒸着機内において、１．０×１０−４Ｐａ以下にまで減圧した後、発光層の上にアルミニウムを約３０ｎｍ蒸着することで陰極を形成することで、膜形状測定素子Ｄ１を作製した。
【０２６８】
（膜の形状測定）
膜形状測定素子Ｄ１の膜の形状を測定した。測定結果を図１に示す。撥液性の隔壁で囲まれた画素範囲内の最も薄い膜厚に対して、膜厚が＋５ｎｍの範囲を評価したところ、撥液性の隔壁で囲まれた画素範囲内の２２％であった。
【０２６９】
＜比較例ＣＤ１＞  膜形状測定素子ＣＤ１の作製と評価
【０２７０】
（正孔注入層および正孔輸送層の形成）
実施例Ｄ１と同様にして、正孔注入層および正孔輸送層を形成した。
【０２７１】
（発光層の形成）
シクロヘキシルベンゼンおよび４−メチルアニソール（シクロヘキシルベンゼン／４−メチルアニソール＝７９重量％／２１重量％）に、緑色発光材料１（イリジウム錯体と高分子ホストとを含有する）を、固形分濃度として１．８重量％溶解させた緑色発光材料組成物Ｃ１を調製した。得られた緑色発光材料組成物Ｃ１を、インクジェット印刷装置（Ｌｉｔｒｅｘ社製、１４２Ｐ）に導入した。
次に、正孔輸送層上に、緑色発光材料組成物Ｃ１をインクジェット印刷法により塗布し、減圧環境下（１Ｐａ）で乾燥させることで、膜を８０ｎｍの厚さで成膜した。得られた膜を、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で１４５℃、１０分間加熱することにより、発光層を形成した。
【０２７２】
（陰極の形成）
実施例Ｄ１と同様にして、陰極を形成することで、膜形状測定素子ＣＤ１を作製した。
【０２７３】
（膜の形状測定）
膜形状測定素子ＣＤ１の膜の形状を測定した。測定結果を図１に示す。撥液性の隔壁で囲まれた画素範囲内の最も薄い膜厚に対して、膜厚が＋５ｎｍの範囲を評価したところ、撥液性の隔壁で囲まれた画素範囲内の１６％であった。
【０２７４】
＜実施例Ｄ２＞  膜形状測定素子Ｄ２の作製と評価
【０２７５】
（正孔注入層および正孔輸送層の形成）
実施例Ｄ１と同様にして、正孔注入層および正孔輸送層を形成した。
【０２７６】
（発光層の形成）
デシルベンゼン、シクロヘキシルベンゼンおよび４−メチルアニソール（デシルベンゼン／シクロヘキシルベンゼン／４−メチルアニソール＝１８．３重量％／４０．２重量％／４１．５重量％）に、青色発光材料２（高分子化合物）を、固形分濃度として０．８重量％溶解させた青色発光材料組成物２を調製した。得られた青色発光材料組成物２を、インクジェット印刷装置（Ｌｉｔｒｅｘ社製、１２０Ｌ）に導入した。
次に、正孔輸送層上に、青色発光材料組成物２をインクジェット印刷法により塗布し、減圧環境下（１Ｐａ）で乾燥させることで、膜を６５ｎｍの厚さで成膜した。得られた膜を、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で１４５℃、１０分間加熱することにより、発光層を形成した。
【０２７７】
（陰極の形成）
実施例Ｄ１と同様にして、陰極を形成することで、膜形状測定素子Ｄ２を作製した。
【０２７８】
（膜の形状測定）
膜形状測定素子Ｄ２の膜の形状を測定した。測定結果を図２に示す。撥液性の隔壁で囲まれた画素範囲内の最も薄い膜厚に対して、膜厚が＋５ｎｍの範囲を評価したところ、撥液性の隔壁で囲まれた画素範囲内の４５％であった。
【０２７９】
＜比較例ＣＤ２＞  膜形状測定素子ＣＤ２の作製と評価
【０２８０】
（正孔注入層および正孔輸送層の形成）
実施例Ｄ１と同様にして、正孔注入層および正孔輸送層を形成した。
【０２８１】
（発光層の形成）
シクロヘキシルベンゼンおよび４−メチルアニソール（シクロヘキシルベンゼン／４−メチルアニソール＝７９重量％／２１重量％）に、青色発光材料２（高分子化合物）を、固形分濃度として０．８重量％溶解させた青色発光材料組成物Ｃ２を調製した。得られた青色発光材料組成物Ｃ２を、インクジェット印刷装置（Ｌｉｔｒｅｘ社製、１４２Ｐ）に導入した。
次に、正孔輸送層上に、青色発光材料組成物Ｃ２をインクジェット印刷法により塗布し、減圧環境下（１Ｐａ）で乾燥させることで、膜を６５ｎｍの厚さで成膜した。得られた膜を、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で１４５℃、１０分間加熱することにより、発光層を形成した。
【０２８２】
（陰極の形成）
実施例Ｄ１と同様にして、陰極を形成することで、膜形状測定素子ＣＤ２を作製した。
【０２８３】
（膜の形状測定）
膜形状測定素子ＣＤ２の膜の形状を測定した。測定結果を図２に示す。撥液性の隔壁で囲まれた画素範囲内の最も薄い膜厚に対して、膜厚が＋５ｎｍの範囲を評価したところ、撥液性の隔壁で囲まれた画素範囲内の３０％であった。
【産業上の利用可能性】
【０２８４】
本発明によれば、有機ＥＬ材料と、溶媒とを含有する組成物であって、吐出型の塗布法に用いられた場合、平坦性に優れる膜の製造に有用な組成物を提供することができる。また、本発明によれば、該組成物を用いて形成される膜を有する発光素子を提供することができる。
【図１】
2020174205.tif 000087
【図２】
2020174205.tif 000088
【手続補正書】
【提出日】令和2年8月6日(2020.8.6)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
有機ＥＬ材料と、
式（１）で表される溶媒（Ａ）と、
芳香族炭化水素溶媒（Ｂ）と、
芳香族エーテル溶媒（Ｃ）とを含有する、組成物であって、
前記芳香族炭化水素溶媒（Ｂ）は、全炭素原子数７〜１５の、アルキル基またはシクロアルキル基で置換されているベンゼンであって、
前記芳香族エーテル溶媒（Ｃ）は、全炭素原子数７〜１５の、アリール部位がアルキル基で置換されていてもよいアルキルアリールエーテル、及び全炭素原子数１２〜１５の、アルキル基で置換されていてもよいジアリールエーテルからなる群より選ばれる少なくとも１つであって、
前記溶媒（Ａ）の含有量：ｗｔＡ（重量）と、前記芳香族炭化水素溶媒（Ｂ）の含有量：ｗｔＢ（重量）と、前記芳香族エーテル溶媒（Ｃ）の含有量：ｗｔＣ（重量）とが、式（１−１’）を満たす組成物。
０．０５≦ｗｔＡ／（ｗｔＡ＋ｗｔＢ＋ｗｔＣ）≦０．４０    （１−１’）
【化１】
2020174205.tif 000089
［式中、Ｒ１は、炭素原子数が１０〜１２のアルキル基を表す。］
【請求項２】
前記Ｒ１が、炭素原子数が１０のアルキル基である、請求項１に記載の組成物。
【請求項３】
前記芳香族炭化水素溶媒（Ｂ）が、ペンチルベンゼン、ヘキシルベンゼン、ヘプチルベンゼン、オクチルベンゼン、ノニルベンゼン、シクロヘキシルベンゼンまたはテトラリンである、請求項１または２に記載の組成物。
【請求項４】
前記芳香族エーテル溶媒（Ｃ）が、メチルアニソール、ジメチルアニソール、エチルアニソール、ブチルフェニルエーテル、ブチルアニソール、ペンチルアニソール、ヘキシルアニソール、ヘプチルアニソール、オクチルアニソールまたはフェノキシトルエンである、請求項１〜３のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項５】
前記溶媒（Ａ）の含有量：ｗｔＡ（重量）と、前記芳香族炭化水素溶媒（Ｂ）の含有量：ｗｔＢ（重量）と、前記芳香族エーテル溶媒（Ｃ）の含有量：ｗｔＣ（重量）とが、式（１−２）を満たす、請求項１〜４のいずれか一項に記載の組成物。
０．１０≦ｗｔＡ／（ｗｔＡ＋ｗｔＢ＋ｗｔＣ）≦０．４０    （１−２）
【請求項６】
前記有機ＥＬ材料が、
式（Ｘ）で表される構成単位および式（Ｙ）で表される構成単位からなる群から選ばれる少なくとも１種の構成単位を含む高分子化合物である、請求項１〜５のいずれか一項に記載の組成物。
【化２】
2020174205.tif 000090
［式中、
ａX1およびａX2は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。
ＡｒX1およびＡｒX3は、それぞれ独立に、アリーレン基または２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＡｒX2およびＡｒX4は、それぞれ独立に、アリーレン基、２価の複素環基、または、少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＡｒX2およびＡｒX4が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
ＲX1、ＲX2およびＲX3は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＲX2およびＲX3が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。］
【化３】
2020174205.tif 000091
［式中、ＡｒY1は、アリーレン基、２価の複素環基、または、少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
【請求項７】
前記有機ＥＬ材料が、イリジウム錯体である、請求項１〜５のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項８】
前記イリジウム錯体が、式（Ｉｒ−１）で表されるイリジウム錯体、式（Ｉｒ−２）で表されるイリジウム錯体、式（Ｉｒ−３）で表されるイリジウム錯体、式（Ｉｒ−４）で表されるイリジウム錯体または式（Ｉｒ−５）で表されるイリジウム錯体である、請求項７に記載の組成物。
【化４】
2020174205.tif 000092
【化５】
2020174205.tif 000093
【化６】
2020174205.tif 000094
［式中、
ｎD1は、１、２または３を表す。ｎD2は、１または２を表す。
ＲD1、ＲD2、ＲD3、ＲD4、ＲD5、ＲD6、ＲD7、ＲD8、ＲD11、ＲD12、ＲD13、ＲD14、ＲD15、ＲD16、ＲD17、ＲD18、ＲD19、ＲD20、ＲD21、ＲD22、ＲD23、ＲD24、ＲD25、ＲD26、ＲD31、ＲD32、ＲD33、ＲD34、ＲD35、ＲD36およびＲD37は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基またはハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＲD1、ＲD2、ＲD3、ＲD4、ＲD5、ＲD6、ＲD7、ＲD8、ＲD11、ＲD12、ＲD13、ＲD14、ＲD15、ＲD16、ＲD17、ＲD18、ＲD19、ＲD20、ＲD21、ＲD22、ＲD23、ＲD24、ＲD25、ＲD26、ＲD31、ＲD32、ＲD33、ＲD34、ＲD35、ＲD36およびＲD37が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
−ＡD1---ＡD2−は、アニオン性の２座配位子を表す。ＡD1およびＡD2は、それぞれ独立に、イリジウム原子と結合する炭素原子、酸素原子または窒素原子を表し、これらの原子は環を構成する原子であってもよい。−ＡD1---ＡD2−が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
【請求項９】
請求項１〜８のいずれか一項に記載の組成物を用いて形成される膜を有する、発光素子。