(57)【要約】      （修正有）【課題】抹茶風味飲食品に少量添加することにより、抹茶が本来有する甘い香味、並びに高級抹茶が有する濃厚感を付与することができる抹茶の風味を有する飲食品の香味改善剤の提供。【解決手段】下記式（２）2020000238.tif 000037（式中、Ｒ1はメチル基又はエチル基であり、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4はそれぞれ独立して水素原子、メチル基又はエチル基を示す）で表されるアルキルピラジン類から選ばれた少なくとも１種の化合物からなる、抹茶の風味を有する飲食品の香味改善剤。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（２）
【化１】
2020000238.tif 000035
（式中、Ｒ1はメチル基又はエチル基、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4は水素原子、メチル基又はエチル基を示す）で表されるアルキルピラジン類から選ばれた少なくとも１種の化合物からなることを特徴とする抹茶風味飲食品の香味改善剤。
【請求項２】
式（２）
【化２】
2020000238.tif 000036
（式中、Ｒ1はメチル基又はエチル基、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4は水素原子、メチル基又はエチル基を示す）で表されるアルキルピラジン類、及び、（Ｚ）−１，５−オクタジエン−３−オン、３−メチルノナン−２，４−ジオン、α−イオノン、４，５−エポキシ−２−デセナール、４，５−エポキシ−２，７−デカジエナール、２，５−ジメチル−４−ヒドロキシ−３（２Ｈ）−フラノン、イソオイゲノールからなる群から選ばれる少なくとも１種の化合物からなることを特徴とする抹茶風味飲食品の香味改善剤。
【請求項３】
アルキルピラジンが２，６−ジメチル−３−エチルピラジン又は２，３−ジエチル−５−メチルピラジンである請求項１又は２に記載の香味改善剤。
【請求項４】
請求項１〜３のいずれか１項に記載の香味改善剤を含有することを特徴とする抹茶風味飲食品用の香料組成物。
【請求項５】
請求項１〜３のいずれか１項に記載の香味改善剤を抹茶風味飲食品にアルキルピラジン類の濃度が０．０１ｐｐｔ〜１．０ｐｐｍとなるように添加することを特徴とする抹茶風味飲食品の香味改善方法。
【請求項６】
請求項１〜３のいずれか１項に記載の香味改善剤を含有し、アルキルピラジン類の含有量が０．０１ｐｐｔ〜１．０ｐｐｍである抹茶風味飲食品。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、抹茶の風味を有する飲食品の香味改善剤、及び抹茶の風味を有する飲食品の香味を改善する方法に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
抹茶は、葭簾（よしず）と藁の覆い下で一定期間太陽の光を遮って栽培した茶の新芽を採取し、高温で蒸して酵素を失活させ、揉まずに乾燥して得られた荒茶から茎や葉脈を取り除き、葉揃え、選別、再乾燥を経た後、碾き臼で粉砕して得られる。新芽を太陽の光を遮って栽培することで、茶葉はテアニン等の甘味・旨味成分が増加し、タンニン等の渋み成分が減少する。また、ジメチルスルフィド（dimethyl sulfide）やヨノン（ionone）系化合物を多く含む「覆い香」と呼ばれる海苔に似た香気が生成し、抹茶の香味の特徴となっている（非特許文献１）。その一方、被覆栽培や粉砕等で製造に手間がかかるため、抹茶は煎茶に比べて非常に高価である。
【０００３】
抹茶は鎌倉時代に中国から伝えられ、茶の湯に用いられてきたが、近年ではその鮮やかな緑色と優れた香味から、様々な飲食品の色彩や香味づけに用いられることが多くなっている。また、抹茶は粉末にした茶葉をそのまま飲食に供するので、ビタミンＥなど茶葉に含まれる脂溶性ビタミン類などの成分を無駄なく摂取できる利点があり、健康食品の素材としても注目されている。さらに抹茶の香味を再現した香料も和洋菓子、アイスクリーム、氷菓、飲料等の飲食品の風味付けに幅広く用いられるようになっており、抹茶フレーバーはバニラやチョコレートと並んで人気の高いフレーバーとなっている。
【０００４】
抹茶は人気の高いフレーバーであるにもかかわらず、上記の香気成分分析の報告（非特許文献１）がみられる他は、香料に関する具体的な技術は提案されておらず、ジメチルスルフィド等の一部の香気成分の他はキーとなる香料素材も知られていない。
特許文献１には抹茶風味を付与するものとして粉末抹茶や抹茶抽出物等が例示され、実施例ではアイスクリームの風味づけに粉末抹茶を用いたことが記載されている。この方法は自然な抹茶風味を付与するという点では優れた方法であるが、高価な抹茶の使用はコスト面で好ましくなく、また、抹茶は香りが落ちやすいので、香味の持続性という面でも好ましくない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】特開２００８−２５９４４７号公報
【特許文献２】特開２００９−０８２０４８号公報
【特許文献３】特開２００５−０８２７７１号公報
【特許文献４】特開２０１１−０６８８３６号公報
【特許文献５】特開２０１２−０７５３５４号公報
【特許文献６】特開２０１４−０５４２４２号公報
【特許文献７】特開２０１２−１５２１７２号公報
【非特許文献】
【０００６】
【非特許文献１】川上美智子、「被覆茶の香気」、茶の研究ノート、２０００年、ｐ５９−６６、光生館
【非特許文献２】Ｅｕｒｏｐｅａｎ  Ｆｏｏｄ  Ｒｅｓｅａｒｃｈ  ａｎｄ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，２０１２，２３５（５），８８１−８９１
【０００７】
【非特許文献３】印藤元一、「合成香料  化学と商品知識」、１９９６年、ｐ８８８−８９５、化学工業日報社
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
本発明が解決しようとする課題は、抹茶本来の香味を再現し、かつ、安価で安定性にも優れた香料を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
本発明者らは上記課題を解決すべく、抹茶の香気成分及び既存の抹茶香料を詳細に検討した。
その結果、これまで抹茶香料に使用されていなかった特定のエポキシ化脂肪族不飽和アルデヒド類に抹茶が本来有する甘い香味を付与する効果があり、このエポキシ化脂肪族不飽和アルデヒド類と特定の香料素材を併用すると、高級抹茶が有するボリュームのある濃厚感（高級感）がさらに付加されることを見出した。このエポキシ化脂肪族不飽和アルデヒド類を単独又は特定の香料素材と組み合わせて既存の抹茶香料組成物に添加すると、抹茶本来の甘い香味が付与されることで抹茶香味が大幅に改善され、抹茶抽出物等に添加すると、従来は経時的に低下した天然香料の抹茶香味が保持されることを見出し、本発明を完成した。
【００１０】
さらに、上記検討の結果、これまで抹茶香料に使用されていなかった特定のアルキルピラジン類に高級抹茶に特有の濃厚感（高級感）を付与する効果があり、さらにこのピラジン類と特定の香料素材を併用すると、濃厚感に加えて抹茶が本来有する甘い香味が付与されることを見出した。このピラジン類を単独又は特定の香料素材と組み合わせて既存の抹茶香料組成物に添加すると高級な抹茶をイメージさせるまろやかでボリュームのある香味が付与されることで抹茶香味が大幅に改善され、抹茶抽出物等に添加すると、天然香料の抹茶香味に高級感が付与されることを見出し、本発明を完成した。
【００１１】
すなわち本発明は以下のとおりである。
〔１〕下記式（１）
【化１】
2020000238.tif 000002
（式中、破線の結合は単結合又は二重結合を、波線の結合はシス型もしくはトランス型又はシス型とトランス型の任意の割合の混合物を示す）
で表されるエポキシ化脂肪族不飽和アルデヒドからなることを特徴とする、抹茶の風味を有する飲食品の香味改善剤。
〔２〕下記式（２）
【化２】
2020000238.tif 000003
（式中、Ｒ1はメチル基又はエチル基であり、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4はそれぞれ独立して水素原子、メチル基又はエチル基を示す）で表されるアルキルピラジン類の少なくとも１種と、〔１〕に記載のエポキシ化脂肪族不飽和アルデヒドとを含有することを特徴とする、抹茶の風味を有する飲食品の香味改善剤。
〔３〕２−メチルブチルアルデヒド及び桂皮酸エチルからなる群より選ばれる少なくとも１種の化合物をさらに含有することを特徴とする〔１〕又は〔２〕に記載の香味改善剤。〔４〕ゲラニオール、ｐ−ヒドロキシベンズアルデヒド、４−メチル−４−メルカプト−２−ペンタノン、２−アセチルピロリン、２−エチルヘキサノール、フェニルアセトアルデヒド、β−イオノン、シス−ジャスモン、２−アセチル−２−チアゾリン、２−アセチルピリジン、アセチルピラジン、２−アセチルチアゾールからなる群から選ばれる少なくとも１種の化合物をさらに含有することを特徴とする〔１〕〜〔３〕のいずれかに記載の香味改善剤。
〔５〕（Ｚ）−１，５−オクタジエン−３−オン、３−メチルノナン−２，４−ジオン、α−イオノン、２，５−ジメチル−４−ヒドロキシ−３（２Ｈ）−フラノン、イソオイゲノールからなる群から選ばれる少なくとも１種の化合物をさらに含有することを特徴とする〔１〕〜〔４〕のいずれかに記載の香味改善剤。
〔６〕エポキシ化脂肪族不飽和アルデヒドが４，５−エポキシ−２−デセナール又は４，５−エポキシ−２，７−デカジエナールである〔１〕〜〔５〕のいずれかに記載の香味改善剤。
〔７〕アルキルピラジン類が２，６−ジメチル−３−エチルピラジン又は２，３−ジエチル−５−メチルピラジンである〔１〕〜〔６〕のいずれかに記載の香味改善剤。
〔８〕食品用香料と、〔１〕〜〔７〕のいずれかに記載の香味改善剤を含有することを特徴とする抹茶の風味を有する飲食品用の香料組成物。
〔９〕抹茶の風味を有する飲食品の香味改善方法であって、抹茶の風味を有する飲食品に、〔１〕〜〔７〕のいずれかに記載の香味改善剤をエポキシ化脂肪族不飽和アルデヒドの濃度が０．１ｐｐｔ〜１０ｐｐｍの範囲となるように添加することを特徴とする上記の香味改善方法。
〔１０〕抹茶の風味を有する飲食品であって、〔１〕〜〔７〕のいずれかに記載の香味改善剤が添加されており、エポキシ化脂肪族不飽和アルデヒドの含有量が０．１ｐｐｔ〜１０ｐｐｍの範囲であることを特徴とする上記の飲食品。
【発明の効果】
【００１２】
本発明の香味改善剤を少量添加することで抹茶風味飲食品に抹茶が本来有する甘い香味を付与することができ、さらに、高級抹茶が有するボリュームのある濃厚感を付加できるので、抹茶香味を大幅に改善することができる。また、経時的に低下した抹茶や抹茶由来の天然香料の香味を保持し、抹茶風味の持続性を高めることができる。
【００１３】
さらに、香味改善剤として、エポキシ化脂肪族不飽和アルデヒドとアルキルピラジン類を組み合わせて使用すると、抹茶本来の甘い香味が極めて強く、且つとボリュームのある濃厚感（高級感）が一層強く感じられるように改善することができる。
【発明を実施するための形態】
【００１４】
以下に、本発明をその実施の形態にあわせて具体的に説明する。
〔１〕香味改善剤の有効成分
本発明の香味改善剤は、下記一般式（１）で表されるエポキシ化脂肪族不飽和アルデヒド、及び／又は、下記一般式（２）で表されるアルキルピラジン類を有効成分として含有する。
【化３】
2020000238.tif 000004
（式中、破線の結合は単結合又は二重結合を、波線の結合はシス型もしくはトランス型又はシス型とトランス型の任意の割合の混合物を示す）
【００１５】
【化４】
2020000238.tif 000005
（上記式中、Ｒ1はメチル基又はエチル基であり、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4はそれぞれ独立して水素原子、メチル基又はエチル基を示す）
【００１６】
（Ａ）エポキシ化脂肪族不飽和アルデヒド
上記式（１）の化合物は、アルデヒド基から４位と５位の炭素の間にエポキシ基を有し、２位と３位の炭素の間に二重結合を有する４，５−エポキシ−２−デセナールと、７位と８位の炭素の間に二重結合をさらに有する４，５−エポキシ−２，７−デカジエナールに分けることができる。いずれの化合物も４位と５位の炭素原子の立体構造には制限はなく、（４Ｓ，５Ｓ）、（４Ｓ，５Ｒ）、（４Ｒ，５Ｓ）、（４Ｒ，５Ｒ）のいずれであってもよい。また、２位と３位の間の二重結合はＥ体、Ｚ体いずれでもよいが、入手が容易なＥ体の使用が好ましい。７位と８位の間の二重結合はＥ体、Ｚ体いずれであってもよい。
【００１７】
４，５−エポキシ−２−デセナールは２Ｅ体が柚子に極微量含まれ、和柑橘類の香気や風味を著しく増強させることが報告されている（特許文献２）。また、ｔｒａｎｓ−４，５−エポキシ−２Ｅ−デセナールは甘さのあるシトラス様の香りを有しているが、ｃｉｓ−４，５−エポキシ−２Ｅ−デセナールはメタリック様、アルデヒド様、みずみずしい果汁感を想起させる香気香味特徴を有し、ｔｒａｎｓ体よりもアルデヒド様で甘味への寄与度が高いことも報告されている（特許文献３）。４，５−エポキシ−２−デセナールについては他にもイグサ様香料組成物（特許文献４）、豆乳又は豆乳含有飲食品（特許文献５）、味噌含有飲食品の香味改善剤組成物（特許文献６）、ワサビ風味増強剤（特許文献７）などが提案されている。しかし、４，５−エポキシ−２−デセナールと４，５−エポキシ−２，７−デカジエナールがいずれも抹茶本来の甘い香味を付与し、抹茶の香味を改善する効果があることは知られていなかった。
【００１８】
本発明で使用する式（１）のエポキシ化脂肪族不飽和アルデヒドは柚子等から見出されているが、存在量がごく微量であるため、化学的に合成したものを用いるのが好ましい。例えば４，５−エポキシ−２−デセナールは、特許文献５記載の方法で合成したものを用いることができ、４，５−エポキシ−２，７−デカジエナールは非特許文献２記載の方法で合成したものを用いることができる。
【００１９】
（Ｂ）アルキルピラジン類
上記式（２）の化合物は、ピラジン環の炭素原子がメチル基又はエチル基で置換された１〜４置換ピラジン類であり、具体的には、２−メチルピラジン、２−エチルピラジン、２，３−ジメチルピラジン、２，５−ジメチルピラジン、２，６−ジメチルピラジン、２，３，５−トリメチルピラジン、２，３，５，６−テトラメチルピラジン、２−エチル−３−メチルピラジン、２−エチル−５−メチルピラジン、２，６−ジメチル−３−エチルピラジン、２，５−ジメチル−３−エチルピラジン、２，３−ジメチル−５−エチルピラジン、２，３−ジエチルピラジン、２，５−ジエチルピラジン、２，６−ジエチルピラジン、２，３−ジエチル−５−メチルピラジン、２，５−ジエチル−３−メチルピラジン、２，６−ジエチル−３−メチルピラジン等を挙げることができる。
アルキルピラジン類はコーヒー、ナッツ等の香気成分として報告されており（非特許文献３）、香料素材として飲料、冷菓、焼菓子、肉製品等に幅広く使用されている。しかし、抹茶の香気成分としての報告はなく、抹茶用の香料素材として用いられた例も知られていなかった。本発明では上記式（２）のアルキルピラジン類を抹茶風味飲食品に添加することで、高級抹茶が有するボリュームのある濃厚感（高級感）が付与される。なお、高級感とは、甘味を伴い、奥行き・深みのある複雑な味わいを意味する。上記式（２）のアルキルピラジン類は化学的に合成して得ることも可能であるが、シグマアルドリッチジャパン合同会社等から購入することもできる。
【００２０】
〔２〕付加成分
本発明の香味改善剤には、上記の有効成分に加え、高級抹茶の高級感や抹茶本来の甘い香味を増強するため、以下の付加成分を配合することができる。
〔Ａ〕高級感を付与する香料素材
上記香味改善剤に特定の香料素材を併用すると、高級抹茶が有するボリュームのある濃厚感（高級感）がさらに付加される。高級感とは、甘味を伴い、奥行き・深みのある複雑な味わいを意味する。
このような香料素材としてゲラニオール、ｐ−ヒドロキシベンズアルデヒド、４−メチル−４−メルカプト−２−ペンタノン、２−メチルブチルアルデヒド、桂皮酸エチル、２−アセチルピロリン、２−エチルヘキサノール、フェニルアセトアルデヒド、β−イオノン、シス−ジャスモン、２−アセチル−２−チアゾリン、２−アセチルピリジン、アセチルピラジン、２−アセチルチアゾールを挙げることができる。これらは従来から香料として使用されているものであるが、抹茶に高級感を付与することについては全く知られていない。これらの香料素材は一般に市販されているものを使用することができる。このうち、２−メチルブチルアルデヒド、桂皮酸エチルが特に好ましい。
【００２１】
〔Ｂ〕甘い香味を付与する香料素材
上記香味改善剤に特定の香料素材を併用すると、高級感に加えて抹茶本来の甘い香味が付加される。このような香料素材として（Ｚ）−１，５−オクタジエン−３−オン、３−メチルノナン−２，４−ジオン、α−イオノン、２，５−ジメチル−４−ヒドロキシ−３（２Ｈ）−フラノン、イソオイゲノールを挙げることができる。これらは従来から香料として使用されているものであるが、抹茶本来の甘い香味を付与することについては全く知られていない。これらの香料素材は一般に市販されているものを使用することができる。
【００２２】
〔３〕抹茶の風味を有する飲食品
本発明の抹茶風味飲食品は、抹茶を添加した飲食品、及び抹茶そのものは含まれないが香料で抹茶の風味を付与した飲食品である。
具体的には、茶飲料、乳飲料類、炭酸飲料類等の飲料類；アイスクリーム類、シャーベット類、アイスキャンディー類等の冷菓類；ヨーグルト類、チーズ類等の発酵乳製品；和洋菓子類、焼菓子類、ジャム類、チューインガム類、パン類、コーヒー、ココア、紅茶、お茶、タバコ等の嗜好品類；プリン類、ゼリー類、ババロア類、ムース類等のデザート類；和風スープ類、洋風スープ類等のスープ類；風味調味料；各種インスタント飲料乃至食品類、各種スナック食品類などが例示される。
【００２３】
本発明のエポキシ化脂肪族不飽和アルデヒドからなる香味改善剤を抹茶風味飲食品に添加する場合の添加量は、一般的には飲食品中に０．１ｐｐｔ〜１０ｐｐｍ、好ましくは０．５ｐｐｔ〜１ｐｐｍ、さらに好ましくは５０ｐｐｔ〜５００ｐｐｂの範囲を例示することができる。添加量が０．１ｐｐｔ未満の場合は香味改善効果が十分でない場合があり、添加量が１０ｐｐｍを超えた場合は当該化合物の香味が浮き出る可能性がある。
【００２４】
本発明のアルキルピラジン類からなる香味改善剤を抹茶風味飲食品に添加する場合の添加量は、一般的には飲食品中に０．０１ｐｐｔ〜１．０ｐｐｍ、好ましくは０．５ｐｐｔ〜５００ｐｐｂ、さらに好ましくは１ｐｐｔ〜１ｐｐｂの範囲を例示することができる。添加量が０．０１ｐｐｔ未満の場合は香味改善効果が十分でない場合があり、添加量が１．０ｐｐｍを超えた場合は当該化合物の香味が浮き出る可能性がある。
【００２５】
香味改善剤として上記のアルキルピラジン類に、さらにエポキシ化脂肪族不飽和アルデヒドを組み合わせて使用する場合において、エポキシアルデヒド類が４，５−エポキシ−２−デセナールのときは、一般に１ｐｐｔ〜２００ｐｐｂ、好ましくは２０ｐｐｔ〜２ｐｐｂである。また、エポキシアルデヒド類が４，５−エポキシ−２，７−デカジエナールのときは、一般に１ｐｐｔ〜５０ｐｐｍ、好ましくは５０ｐｐｔ〜５００ｐｐｂである。
【００２６】
本発明の香味改善剤と高級感を付与する香料素材を組み合わせて香味改善剤とする場合、組み合わせる香料素材の飲食品への添加量は素材により異なるが、一般的な添加量と好ましい添加量は表１のようになる。
【００２７】
【表１】
2020000238.tif 000006
【００２８】
本発明の香味改善剤と甘い香味を付与する香料素材を組み合わせて香味改善剤とする場合、組み合わせる香料素材の飲食品への添加量は素材により異なるが、一般的な添加量と好ましい添加量は表２のようになる。
【００２９】
【表２】
2020000238.tif 000007
【００３０】
〔３〕香料組成物
本発明の香味改善剤はそのまま抹茶風味飲食品に添加して使用することができるが、香味改善剤と他の食品用香料とを組み合わせた香料組成物として抹茶風味飲食品に添加して使用することもできる。
本発明の香料組成物に配合される香料成分としては、通常の食品用香料であれば特に制限は無く、抹茶から溶媒抽出や蒸留によって香気成分を回収した天然香料や、かぶせ茶の香気成分として報告されている合成香料等の他、用途や目的に応じて種々の天然あるいは合成香料素材を組み合わせて使用することができる。
具体的には抹茶らしさが出る成分として、ジャスミンラクトン、フェニル酢酸、バニリン、γ−ヘキサノライド、（Ｅ）−２−ノネナール、リナロール、（Ｅ，Ｅ）−２，４−ノナジエナール、（Ｅ，Ｅ）−２，４−デカジエナール、（Ｅ，Ｅ，Ｚ）−２，４，６−ノナトリエナール、（Ｅ，Ｅ，Ｅ）−２，４，６−ノナトリエナール、クマリン、インドール、ダマセノン、３−ヒドロキシ−４，５−ジメチル−２（５Ｈ）−フラノンを挙げることができる。
また、ロースト感を付与する成分として、２−アセチルピロール、２−メトキシフェノール、オイゲノール、２−メトキシ−４−ビニルフェノールを挙げることができる。
その他の成分として、（Ｚ）−３−ヘキサナール、１−オクテン−３−オン、１，５−オクタジエン−３−オン、（Ｚ）−３−ヘキセン酸、（Ｚ，Ｚ）−３，６−ノナジエナール、（Ｅ，Ｚ）−２，６−ノナジエナールを挙げることができ、一種又は二種以上を使用することができるが、これに制限されるものではない。
【００３１】
本発明の香味改善剤を食品用香料に添加して香料組成物を調製する場合の添加量は、一般的には香味改善剤の有効成分であるエポキシ化脂肪族不飽和アルデヒドの濃度として食品用香料中に０．１ｐｐｂ〜１質量％、好ましくは０．５ｐｐｂ〜５００ｐｐｍ、さらに好ましくは  ５ｐｐｂ〜５０ｐｐｍの範囲を例示することができる。添加量が０．１ｐｐｂ未満の場合は香味改善効果が十分でない場合があり、添加量が１質量％を超えた場合は香味改善剤化合物の香味が浮き出る可能性がある。
香味改善剤の有効成分であるアルキルピラジン類の濃度として食品用香料中に０．１ｐｐｂ〜０．１質量％、好ましくは０．５ｐｐｂ〜５００ｐｐｍ、さらに好ましくは５ｐｐｂ〜５０ｐｐｍの範囲を例示することができる。添加量が０．１ｐｐｂ未満の場合は香味改善効果が十分でない場合があり、添加量が０．１質量％を超えた場合は香味改善剤化合物の香味が浮き出る可能性がある。
なお、香味改善剤の有効成分として、エポキシ化脂肪族不飽和アルデヒドとアルキルピラジン類を組み合わせて使用する場合は、両者を合計した濃度が上記範囲内であることが好ましい。
【００３２】
また、エポキシ化脂肪族不飽和アルデヒドからなる香味改善剤を含む香味料組成物、或いはアルキルピラジン類からなる香味改善剤を含む香味料組成物を抹茶風味飲食品に添加する場合の添加量（賦香率）は、一般的には飲食品中に０．００１質量％〜１０質量％、好ましくは０．０１質量％〜１質量％、さらに好ましくは０．０５質量％〜０．５質量％の範囲を例示することができる。添加量が０．００１質量％未満の場合は香味改善効果が十分でない場合があり、添加量が１０質量％を超えた場合は当該化合物の香味が浮き出る可能性がある。
【００３３】
さらに、本発明の香味改善剤や香味料組成物には、飲食品用として通常用いられている他の成分を、香味改善剤の効果を損なわない範囲で、付加的に添加することができる。
付加的に用いられる任意成分としては、例えば溶剤としてエタノールや水、甘味料、着色料、保存料、増粘安定剤、酸化防止剤、苦味料、酸味料、乳化剤、強化剤、製造用剤、賦形剤、崩壊剤、結合剤、滑沢剤、コーティング剤及び可塑剤などであり、これらを添加して各種製剤・剤型として用いることもできる。
【実施例】
【００３４】
以下に実施例をあげて本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
（Ａ）香味改善剤の有効成分がエポキシ化脂肪族不飽和アルデヒドである場合
〔実施例Ａ１〕（抹茶入り煎茶飲料）
４，５−エポキシ−２−デセナールの２００ｐｐｂエタノール溶液を調製し、抹茶入り煎茶緑茶抽出液（市販の抹茶入り煎茶粉末に水を加え０．３質量％に調製したもの）に０．１質量％添加し、本発明の香味改善剤を０．２ｐｐｂ含有する抹茶入り煎茶緑茶飲料ａを調製した。
【００３５】
〔実施例Ａ２〕（抹茶入り煎茶飲料）
４，５−エポキシ−２，７−デカジエナールの５００ｐｐｂエタノール溶液を調製し、抹茶入り煎茶緑茶抽出液（市販の抹茶入り煎茶粉末に水を加え０．３質量％に調製したもの）に０．１質量％添加し、本発明の香味改善剤を０．５ｐｐｂ含有する抹茶入り煎茶緑茶飲料ｂを調製した。
【００３６】
〔比較例Ａ１〕（抹茶入り煎茶飲料）
実施例Ａ１の４，５−エポキシ−２−デセナールの代わりにエチルアルコールを配合して本発明の香味改善剤を含有しない抹茶入り煎茶緑茶飲料ｃを調製した。
【００３７】
〔試験例Ａ１〕
本発明の香味改善剤を含有する抹茶入り煎茶緑茶飲料ａ及びｂ、香味改善剤を含有しない抹茶入り煎茶緑茶飲料ｃについて９名の専門パネルにより、抹茶の甘い香味、濃厚感、余韻の豊かさを以下の７段階で評価した。
１点（極めて弱い）、２点（弱い）、３点（やや弱い）、４点（普通）、５点（やや強い）、６点（強い）、７点（極めて強い）。
結果を表３に示した。表中の「抹茶の甘い香味」、「濃厚感」、「余韻の豊かさ」の点数は９名の専門パネルの平均点である。なお、改善率（％）は煎茶緑茶飲料ｃの合計点数に対する煎茶緑茶飲料ａ又はｂの合計点数の百分率（ａ又はｂの合計点数／ｃの合計点数×１００）で表される。
【００３８】
【表３】
2020000238.tif 000008
【００３９】
その結果、専門パネルの全員が本発明品である香味改善剤を添加した抹茶入り煎茶緑茶飲料ａ及びｂは、抹茶の有する自然な甘さ、濃厚感、余韻が強く感じられ、風味が豊かとなった結果、抹茶入り煎茶緑茶飲料の香味が改善され嗜好性が向上すると評価した。
【００４０】
〔香料組成物〕
表４の処方により実施例Ａ３の香料組成物ａと実施例Ａ４の香料組成物ｂを調製した。また、比較例Ａ２として４，５−エポキシ−２−デセナールと４，５−エポキシ−２，７−デカジエナールのいずれも添加しない香料組成物ｃを調製した。
【００４１】
【表４】
2020000238.tif 000009
【００４２】
〔実施例Ａ５〕（抹茶ミルク飲料）
抹茶ミルク飲料（牛乳にショ糖８質量％、市販の抹茶０．３質量％を加え調製したもの）に実施例Ａ３の香料組成物ａを０．１質量％添加し、抹茶ミルク飲料ａを調製した。
【００４３】
〔実施例Ａ６〕（抹茶ミルク飲料）
抹茶ミルク飲料（牛乳にショ糖８質量％、市販の抹茶０．３質量％を加え調製したもの）に実施例Ａ４の香料組成物ｂを０．１質量％添加し、抹茶ミルク飲料ｂを調製した。
【００４４】
〔比較例Ａ３〕（抹茶ミルク飲料）
実施例Ａ５、Ａ６と同様に調製した抹茶ミルク飲料に比較例Ａ２の香料組成物ｃを０．１質量％添加し、実施例Ａ５と同様にして抹茶ミルク飲料ｃを調製した。
【００４５】
〔試験例Ａ２〕
実施例Ａ５、Ａ６の抹茶ミルク飲料ａ、ｂ及び比較例Ａ３の抹茶ミルク飲料ｃについて、９名の専門パネルにより、抹茶の甘い香味、濃厚感、余韻の豊かさを以下の７段階で評価した。
１点（極めて弱い）、２点（弱い）、３点（やや弱い）、４点（普通）、５点（やや強い）、６点（強い）、７点（極めて強い）。
結果を表５に示した。なお、表中の点数と改善率は試験例Ａ１と同様である。
【００４６】
【表５】
2020000238.tif 000010
【００４７】
その結果、専門パネルの全員が実施例Ａ３、Ａ４の香料組成物を添加した抹茶ミルク飲料ａ、抹茶ミルク飲料ｂは、抹茶の有する自然な甘さ、濃厚感、余韻が強く感じられ、風味が豊かとなった結果、抹茶ミルク飲料の香味が改善され嗜好性が向上すると評価した。
【００４８】
〔実施例Ａ７〕（抹茶入りパン）
強力粉１４００質量部に水に溶解させた生イースト４０質量部を加えてよく撹拌し、２８℃で４時間発酵させた。得られた生地に強力粉６００質量部、砂糖１００質量部、市販の抹茶５０質量部、食塩３０質量部、実施例Ａ３で調製した香料組成物ａを０．１質量部添加し、生地をよくこねた後、容器に詰め、３８℃で４０分間発酵後、２２０℃で４０分間焼成し、抹茶入りパン１を得た。
同様にして実施例Ａ４で調製した香料組成物ｂを０．１質量部添加した抹茶入りパン２、及び比較例Ａ２で調製した香料組成物ｃを０．１質量部添加した抹茶入りパン３を得た。
７名の専門パネルによる官能評価試験を行ったところ、抹茶入りパン１および抹茶入りパン２の方が抹茶の有する自然な甘さ、濃厚感、余韻が強く感じられ、風味が豊かとなり嗜好性が向上した。
【００４９】
〔実施例Ａ８〕（抹茶入りハードビスケット）
ショートニング１５質量部、砂糖３０質量部、全卵３質量部、食塩１質量部、市販の抹茶０．５質量部、実施例Ａ３で調製した香料組成物ａを０．１質量部添加し、３０分間撹拌後、３０分間エージングを行った。得られた生地を型に流し入れ、２２０℃、５分焼成し、抹茶入りハードビスケット１を得た。
同様にして実施例Ａ４で調製した香料組成物ｂを０．１質量部添加した抹茶入りハードビスケット２、及び比較例Ａ２で調製した香料組成物ｃを０．１質量部添加した抹茶入り
ハードビスケット３を得た。
７名の専門パネルによる官能評価試験を行ったところ、抹茶入りハードビスケット１及び抹茶入りハードビスケット２の方が抹茶の有する自然な甘さ、濃厚感、余韻が強く感じられ、風味が豊かとなり嗜好性が向上した。
【００５０】
〔実施例Ａ９〕（抹茶風味アイスクリーム）
牛乳３０質量部、水あめ１１質量部、全脂加糖練乳１０質量部、無塩バター７．５質量部、脱脂粉乳２．５質量部、水３４．４質量部を合わせて湯浴にて攪拌溶解し、砂糖２．５質量部、乳化安定剤０．６質量部を添加、加熱攪拌した後、乳化を行いながら、実施例Ａ３で調製した香料組成物ａを０．２質量部添加し、攪拌混合した後、エージングを行い、抹茶風味アイスクリーム１を調製した。
同様にして実施例Ａ４で調製した香料組成物ｂを０．２質量部添加した抹茶風味アイスクリーム２、及び比較例Ａ２で調製した香料組成物ｃを０．２質量部添加した抹茶風味アイスクリーム３を調製した。
７名の専門パネルによる官能評価試験を行ったところ、抹茶風味アイスクリーム１及び抹茶風味アイスクリーム２の方が抹茶の有する自然な甘さ、濃厚感、余韻が強く感じられ、風味が豊かとなり嗜好性が向上した。
【００５１】
〔実施例Ａ１０〕（抹茶風味プリン）
全脂加糖練乳１５質量部、果糖ぶどう糖液糖３質量部を蒸留水に溶解し、予め蒸留水に分散させていた全脂粉乳２質量部、脱脂粉乳１質量部を加え加熱し４０℃付近で、上白糖３．５質量部、安定剤０．７質量部、乳化剤０．０２質量部を加え８０℃まで加温した。コーンスターチ０．３部を加えた後、８０℃で１５分間殺菌した。お湯で１００質量部に調製し、クリアミックスにて乳化した。これに実施例Ａ３で調製した香料組成物ａを０．２質量部添加して撹拌後、ガラス容器にて冷却して抹茶風味プリン１を調製した。
同様にして実施例Ａ４で調製した香料組成物ｂを０．２質量部添加した抹茶風味プリン２、及び比較例２で調製した香料組成物ｃを０．２質量部添加した抹茶風味プリン３を調製した。
７名の専門パネルによる官能評価試験を行ったところ、抹茶風味プリン１および抹茶風味プリン２の方が抹茶の有する自然な甘さ、濃厚感、余韻が強く感じられ、風味が豊かとなり嗜好性が向上した。
【００５２】
〔実施例Ａ１１〕（抹茶入りハードキャンディー）
砂糖６０質量部、水あめ４０質量部、水３５質量部を合わせて１５５℃まで加熱した後、１３０℃まで冷却し、市販の抹茶５質量部、実施例Ａ３で調製した香料組成物ａを０．２質量部添加し、混合、成型し、抹茶入りハードキャンディー１、を調製した。
同様にして実施例Ａ４で調製した香料組成物ｂを０．２質量部添加した抹茶入りハードキャンディー２、及び比較例Ａ２で調製した香味料組成物ｃを０．２質量部添加した抹茶入りハードキャンディー３を調製した。
７名の専門パネルによる官能評価試験を行ったところ、抹茶入りハードキャンディー１及び抹茶入りハードキャンディー２の方が抹茶の有する自然な甘さ、濃厚感、余韻が強く感じられ、風味が豊かとなり嗜好性が向上した。
【００５３】
〔実施例Ａ１２〕（抹茶入りチョコレート）
刻んだホワイトチョコレート１００質量部を湯煎（約５０℃）にて溶解した後、市販の抹茶５質量部、実施例Ａ３で調製した香料組成物ａを０．２質量部添加し、良く攪拌後に冷却して成型し本発明の抹茶入りチョコレート１を調製した。
同様にして実施例Ａ４で調製した香料組成物ｂを０．２質量部添加した抹茶入りチョコレート２、及び比較例Ａ２で調製した香料組成物ｃを０．２質量部添加した抹茶入りチョコレート３を調製した。
７名の専門パネルによる官能評価試験を行ったところ、抹茶入りチョコレート１及び抹茶入りチョコレート２の方が抹茶の有する自然な甘さ、濃厚感、余韻が強く感じられ、風味が豊かとなり嗜好性が向上した。
【００５４】
〔実施例Ａ１３〕
実施例Ａ３、Ａ４及び比較例Ａ２の香料組成物ａ〜ｃに高級感を付与する香料素材としてゲラニオールを表４の処方に対して０．１質量部ずつ配合した香料組成物ａ＋、ｂ＋、ｃ＋を調製し、抹茶飲料（牛乳２５０質量部、砂糖５０質量部、抹茶５質量部を混合し、水で総量を１０００質量部に調製したもの）に０．２％の賦香率で添加した（飲料中のゲラニオール濃度２００ｐｐｂ）。
これを７名の専門パネルにより、抹茶らしさ（抹茶が本来有する甘い香味）と高級感について、以下の４段階で評価した。結果を表６に示した。
×（弱い）、△（普通）、○（強い）、◎（極めて強い）
【００５５】
【表６】
2020000238.tif 000011
【００５６】
エポキシ化脂肪族不飽和アルデヒドとゲラニオールを含む香料組成物ａ＋とｂ＋を添加した抹茶飲料は、専門パネルの全員が抹茶らしさ及び高級感が強いと評価した。エポキシ化脂肪族不飽和アルデヒドを含まない香料組成物ｃ＋を添加した抹茶飲料は抹茶らしさが弱く、高級感も普通の抹茶と同程度にしか感じられなかった。
【００５７】
〔実施例Ａ１４〕
実施例Ａ３、Ａ４及び比較例Ａ２の香料組成物ａ〜ｃに高級感を付与する香料素材としてｐ−ヒドロキシベンズアルデヒドを表４の処方に対して１０質量部ずつ配合した香料組成物ａ＋、ｂ＋、ｃ＋を調製し、実施例Ａ１３と同じ抹茶飲料に０．５％の賦香率で添加した（飲料中のｐ−ヒドロキシベンズアルデヒド濃度５０ｐｐｍ）。
これを７名の専門パネルにより、実施例Ａ１３と同様の方法で評価した。結果を表７に示した。
【００５８】
【表７】
2020000238.tif 000012
【００５９】
エポキシ化脂肪族不飽和アルデヒドとｐ−ヒドロキシベンズアルデヒドを含む香料組成物ａ＋とｂ＋を添加した抹茶飲料は、専門パネルの全員が、抹茶らしさ及び高級感が強いと評価した。エポキシ化脂肪族不飽和アルデヒドを含まない香料組成物ｃ＋を添加した抹
茶飲料は抹茶らしさが弱く、高級感も普通の抹茶と同程度にしか感じられなかった。
【００６０】
〔実施例Ａ１５〕
実施例Ａ３、Ａ４及び比較例Ａ２の香料組成物ａ〜ｃに高級感を付与する香料素材として４−メチル−４−メルカプト−２−ペンタノン（０．１％エタノール溶液）を表４の処方に対して０．１質量部（４−メチル−４−メルカプト−２−ペンタノン０．０００１質量部に相当）ずつ配合した香料組成物ａ＋、ｂ＋、ｃ＋を調製し、実施例Ａ１３と同じ抹茶飲料に０．０２％の賦香率で添加した（飲料中の４−メチル−４−メルカプト−２−ペンタノン濃度２０ｐｐｔ）。これを７名の専門パネルにより、実施例Ａ１３と同様の方法で評価した。結果を表８に示した。
【００６１】
【表８】
2020000238.tif 000013
【００６２】
エポキシ化脂肪族不飽和アルデヒドと４−メチル−４−メルカプト−２−ペンタノンを含む香料組成物ａ＋とｂ＋を添加した抹茶飲料は、専門パネルの全員が抹茶らしさ及び高級感が強いと評価した。エポキシ化脂肪族不飽和アルデヒドを含まない香料組成物ｃ＋を添加した抹茶飲料は抹茶らしさが弱く、高級感も普通の抹茶と同程度にしか感じられなかった。
【００６３】
〔実施例Ａ１６〕
実施例Ａ３、Ａ４及び比較例Ａ２の香料組成物ａ〜ｃに高級感を付与する香料素材として２−メチルブチルアルデヒドを表４の処方に対して０．１質量部ずつ配合した香料組成物ａ＋、ｂ＋、ｃ＋を調製し、実施例Ａ１３と同じ抹茶飲料に０．０５％の賦香率で添加した（飲料中の２−メチルブチルアルデヒド濃度５０ｐｐｂ）。これを７名の専門パネルにより、実施例Ａ１３と同様の方法で評価した。結果を表９に示した。
【００６４】
【表９】
2020000238.tif 000014
【００６５】
エポキシ化脂肪族不飽和アルデヒドと２−メチルブチルアルデヒドを含む香料組成物ａ＋とｂ＋を添加した抹茶飲料は、専門パネルの全員が、抹茶らしさ及び高級感が強いと評価した。エポキシ化脂肪族不飽和アルデヒドを含まない香料組成物ｃ＋を添加した抹茶飲料は抹茶らしさが弱く、高級感も普通の抹茶と同程度にしか感じられなかった。
【００６６】
〔実施例Ａ１７〕
実施例Ａ３、Ａ４及び比較例Ａ２の香料組成物ａ〜ｃに高級感を付与する香料素材として桂皮酸エチルを表４の処方に対して０．１質量部ずつ配合した香料組成物ａ＋、ｂ＋、
ｃ＋を調製し、実施例Ａ１３と同じ抹茶飲料に０．００５％の賦香率で添加した（飲料中の桂皮酸エチル濃度５ｐｐｂ）。これを７名の専門パネルにより、実施例Ａ１３と同様の方法で評価した。結果を表１０に示した。
【００６７】
【表１０】
2020000238.tif 000015
【００６８】
エポキシ化脂肪族不飽和アルデヒドと桂皮酸エチルを含む香料組成物ａ＋とｂ＋を添加した抹茶飲料は、専門パネルの全員が、抹茶らしさ及び高級感が強いと評価した。エポキシ化脂肪族不飽和アルデヒドを含まない香料組成物ｃ＋を添加した抹茶飲料は抹茶らしさが弱く、高級感も普通の抹茶と同程度にしか感じられなかった。
【００６９】
〔実施例Ａ１８〕
実施例Ａ３、Ａ４及び比較例Ａ２の香料組成物ａ〜ｃに高級感を付与する香料素材として２−アセチルピロリン（０．１％エタノール溶液）を表４の処方に対して１０質量部（２−アセチルピロリン０．０１質量部に相当）ずつ配合した香料組成物ａ＋、ｂ＋、ｃ＋を調製し、実施例Ａ１３と同じ抹茶飲料に０．００５％の賦香率で添加した（飲料中の２−アセチルピロリン濃度５００ｐｐｔ）。これを７名の専門パネルにより、実施例Ａ１３と同様の方法で評価した。結果を表１１に示した。
【００７０】
【表１１】
2020000238.tif 000016
【００７１】
エポキシ化脂肪族不飽和アルデヒドと２−アセチルピロリンを含む香料組成物ａ＋とｂ＋を添加した抹茶飲料は、専門パネルの全員が、抹茶らしさが強く高級感は極めて強いと評価した。エポキシ化脂肪族不飽和アルデヒドを含まない香料組成物ｃ＋を添加した抹茶飲料は抹茶らしさが弱く、高級感も普通の抹茶と同程度にしか感じられなかった。
【００７２】
〔実施例Ａ１９〕
実施例Ａ３、Ａ４及び比較例Ａ２の香料組成物ａ〜ｃに高級感を付与する香料素材として２−エチルヘキサノールを表４の処方に対して０．１質量部ずつ配合した香料組成物ａ＋、ｂ＋、ｃ＋を調製し、実施例Ａ１３と同じ抹茶飲料に０．２％の賦香率で添加した（飲料中の２−エチルヘキサノール濃度２００ｐｐｂ）。これを７名の専門パネルにより、実施例Ａ１３と同様の方法で評価した。結果を表１２に示した。
【００７３】
【表１２】
2020000238.tif 000017
【００７４】
エポキシ化脂肪族不飽和アルデヒドと２−エチルヘキサノールを含む香料組成物ａ＋とｂ＋を添加した抹茶飲料は、専門パネルの全員が、抹茶らしさ及び高級感が強いと評価した。エポキシ化脂肪族不飽和アルデヒドを含まない香料組成物ｃ＋を添加した抹茶飲料は抹茶らしさが弱く、高級感も普通の抹茶と同程度にしか感じられなかった。
【００７５】
〔実施例Ａ２０〕
実施例Ａ３、Ａ４及び比較例Ａ２の香料組成物ａ〜ｃに高級感を付与する香料素材としてフェニルアセトアルデヒド（２０％エタノール溶液）を表４の処方に対して０．１質量部（フェニルアセトアルデヒド０．０２質量部に相当）ずつ配合した香料組成物ａ＋、ｂ＋、ｃ＋を調製し、実施例Ａ１３と同じ抹茶飲料に０．１％の賦香率で添加した（飲料中のフェニルアセトアルデヒド濃度２０ｐｐｂ）。これを７名の専門パネルにより、実施例Ａ１３と同様の方法で評価した。結果を表１３に示した。
【００７６】
【表１３】
2020000238.tif 000018
【００７７】
エポキシ化脂肪族不飽和アルデヒドとフェニルアセトアルデヒドを含む香料組成物ａ＋とｂ＋を添加した抹茶飲料は、専門パネルの全員が、抹茶らしさが強く高級感は極めて強いと評価した。エポキシ化脂肪族不飽和アルデヒドを含まない香料組成物ｃ＋を添加した抹茶飲料は抹茶らしさが弱く、高級感も普通の抹茶と同程度にしか感じられなかった。
【００７８】
〔実施例Ａ２１〕
実施例Ａ３、Ａ４及び比較例Ａ２の香料組成物ａ〜ｃに高級感を付与する香料素材としてβ−イオノンを表４の処方に対して０．００１質量部ずつ配合した香料組成物ａ＋、ｂ＋、ｃ＋を調製し、実施例Ａ１３と同じ抹茶飲料に０．０２％の賦香率で添加した（飲料中のβ−イオノン濃度２００ｐｐｔ）。これを７名の専門パネルにより、実施例Ａ１３と同様の方法で評価した。結果を表１４に示した。
【００７９】
【表１４】
2020000238.tif 000019
【００８０】
エポキシ化脂肪族不飽和アルデヒドとβ−イオノンを含む香料組成物ａ＋とｂ＋を添加した抹茶飲料は、専門パネルの全員が、抹茶らしさ及び高級感が強いと評価した。エポキシ化脂肪族不飽和アルデヒドを含まない香料組成物ｃ＋を添加した抹茶飲料は抹茶らしさが弱く、高級感も普通の抹茶と同程度にしか感じられなかった。
【００８１】
〔実施例Ａ２２〕
実施例Ａ３、Ａ４及び比較例Ａ２の香料組成物ａ〜ｃに高級感を付与する香料素材としてシス−ジャスモンを表４の処方に対して０．１質量部ずつ配合した香料組成物ａ＋、ｂ＋、ｃ＋を調製し、実施例Ａ１３と同じ抹茶飲料に０．０１％の賦香率で添加した（飲料中のシス−ジャスモン濃度１０ｐｐｂ）。これを７名の専門パネルにより、実施例Ａ１３と同様の方法で評価した。結果を表１５に示した。
【００８２】
【表１５】
2020000238.tif 000020
【００８３】
エポキシ化脂肪族不飽和アルデヒドとシス−ジャスモンを含む香料組成物ａ＋とｂ＋を添加した抹茶飲料は、専門パネルの全員が、抹茶らしさ及び高級感が強いと評価した。エポキシ化脂肪族不飽和アルデヒドを含まない香料組成物ｃ＋を添加した抹茶飲料は抹茶らしさが弱く、高級感も普通の抹茶と同程度にしか感じられなかった。
【００８４】
〔実施例Ａ２３〕
実施例Ａ３、Ａ４及び比較例Ａ２の香料組成物ａ〜ｃに高級感を付与する香料素材として２−アセチル−２−チアゾリン（１％エタノール溶液）を表４の処方に対して０．１質量部（２−アセチル−２−チアゾリン０．００１質量部に相当）ずつ配合した香料組成物ａ＋、ｂ＋、ｃ＋を調製し、実施例Ａ１３と同じ抹茶飲料に０．０１％の賦香率で添加した（飲料中の２−アセチル−２−チアゾリン濃度１００ｐｐｔ）。これを７名の専門パネルにより、実施例Ａ１３と同様の方法で評価した。結果を表１６に示した。
【００８５】
【表１６】
2020000238.tif 000021
【００８６】
エポキシ化脂肪族不飽和アルデヒドと２−アセチル−２−チアゾリンを含む香料組成物ａ＋とｂ＋を添加した抹茶飲料は、専門パネルの全員が抹茶らしさ及び高級感が強いと評価した。エポキシ化脂肪族不飽和アルデヒドを含まない香料組成物ｃ＋を添加した抹茶飲料は抹茶らしさが弱く、高級感も普通の抹茶と同程度にしか感じられなかった。
【００８７】
〔実施例Ａ２４〕
実施例Ａ３、Ａ４及び比較例Ａ２の香料組成物ａ〜ｃに高級感を付与する香料素材として２−アセチルピリジンを表４の処方に対して０．１質量部ずつ配合した香料組成物ａ＋、ｂ＋、ｃ＋を調製し、実施例Ａ１３と同じ抹茶飲料に０．０１％の賦香率で添加した（飲料中の２−アセチルピリジン濃度１０ｐｐｂ）。これを７名の専門パネルにより、実施例Ａ１３と同様の方法で評価した。結果を表１７に示した。
【００８８】
【表１７】
2020000238.tif 000022
【００８９】
エポキシ化脂肪族不飽和アルデヒドと２−アセチルピリジンを含む香料組成物ａ＋とｂ＋を添加した抹茶飲料は、専門パネルの全員が、抹茶らしさ及び高級感が強いと評価した。エポキシ化脂肪族不飽和アルデヒドを含まない香料組成物ｃ＋を添加した抹茶飲料は抹茶らしさが弱く、高級感も普通の抹茶と同程度にしか感じられなかった。
【００９０】
〔実施例Ａ２５〕
実施例Ａ３、Ａ４及び比較例Ａ２の香料組成物ａ〜ｃに高級感を付与する香料素材としてアセチルピラジンを表４の処方に対して０．１質量部ずつ配合した香料組成物ａ＋、ｂ＋、ｃ＋を調製し、実施例Ａ１３と同じ抹茶飲料に０．０１％の賦香率で添加した（飲料中のアセチルピラジン濃度１０ｐｐｂ）。これを７名の専門パネルにより、実施例Ａ１３と同様の方法で評価した。結果を表１８に示した。
【００９１】
【表１８】
2020000238.tif 000023
【００９２】
エポキシ化脂肪族不飽和アルデヒドとアセチルピラジンを含む香料組成物ａ＋とｂ＋を添加した抹茶飲料は、専門パネルの全員が、抹茶らしさ及び高級感が強いと評価した。エポキシ化脂肪族不飽和アルデヒドを含まない香料組成物ｃ＋を添加した抹茶飲料は抹茶らしさが弱く、高級感も普通の抹茶と同程度にしか感じられなかった。
【００９３】
〔実施例Ａ２６〕
実施例Ａ３、Ａ４及び比較例Ａ２の香料組成物ａ〜ｃに高級感を付与する香料素材として２−アセチルチアゾールを表４の処方に対して０．１質量部ずつ配合した香料組成物ａ＋、ｂ＋、ｃ＋を調製し、実施例Ａ１３と同じ抹茶飲料に０．０１％の賦香率で添加した（飲料中の２−アセチルチアゾール濃度１０ｐｐｂ）。これを７名の専門パネルにより、実施例Ａ１３と同様の方法で評価した。結果を表１９に示した。
【００９４】
【表１９】
2020000238.tif 000024
【００９５】
エポキシ化脂肪族不飽和アルデヒドと２−アセチルチアゾールを含む香料組成物ａ＋とｂ＋を添加した抹茶飲料は、専門パネルの全員が、抹茶らしさ及び高級感が強いと評価した。エポキシ化脂肪族不飽和アルデヒドを含まない香料組成物ｃ＋を添加した抹茶飲料は抹茶らしさが弱く、高級感も普通の抹茶と同程度にしか感じられなかった。
【００９６】
（Ｂ）有効成分がアルキルピラジン類の場合
〔実施例Ｂ１〕（抹茶入り煎茶飲料）
２，６−ジメチル−３−エチルピラジンの１００ｐｐｂエタノール溶液を調製し、抹茶入り煎茶緑茶抽出液（市販の抹茶入り煎茶粉末に水を加え０．３質量％に調製したもの）に０．１質量％添加し、本発明の香味改善剤を０．１ｐｐｂ含有する抹茶入り煎茶緑茶飲料ａを調製した。
【００９７】
〔実施例Ｂ２〕（抹茶入り煎茶飲料）
２，３−ジエチル−５−メチルピラジンの１００ｐｐｂエタノール溶液を調製し、抹茶入り煎茶緑茶抽出液（市販の抹茶入り煎茶粉末に水を加え０．３質量％に調製したもの）に０．１質量％添加し、本発明の香味改善剤を０．１ｐｐｂ含有する抹茶入り煎茶緑茶飲料ｂを調製した。
【００９８】
〔比較例Ｂ１〕（抹茶入り煎茶飲料）
実施例Ｂ１の２，６−ジメチル−３−エチルピラジンの代わりにエチルアルコールを配合して本発明の香味改善剤を含有しない抹茶入り煎茶緑茶飲料ｃを調製した。
【００９９】
〔試験例Ｂ１〕
本発明の香味改善剤を含有する抹茶入り煎茶緑茶飲料ａ及びｂ、香味改善剤を含有しない抹茶入り煎茶緑茶飲料ｃについて９名の専門パネルにより、抹茶の甘い香味、濃厚感、余韻の豊かさを以下の７段階で評価した。
１点（極めて弱い）、２点（弱い）、３点（やや弱い）、４点（普通）、５点（やや強い
）、６点（強い）、７点（極めて強い）。
結果を表２０に示した。表中の「抹茶の甘い香味」、「濃厚感」、「余韻の豊かさ」の点数は９名のパネルの平均点である。なお、改善率（％）は煎茶緑茶飲料ｃの合計点数に対する煎茶緑茶飲料ａ又はｂの合計点数の百分率（ａ又はｂの合計点数／ｃの合計点数×１００）で表される。
【０１００】
【表２０】
2020000238.tif 000025
【０１０１】
その結果、専門パネルの全員が、本発明品である香味改善剤を添加した抹茶入り煎茶緑茶飲料ａ、抹茶入り煎茶緑茶飲料ｂは、これまで抹茶香料に使用されていなかった特定のアルキルピラジン類に高級抹茶に特有の「濃厚感」を付与する効果があることを見出した。
【０１０２】
〔香料組成物〕
表２１の処方により実施例Ｂ３の香料組成物ａと実施例Ｂ４の香料組成物ｂを調製した。また、比較例Ｂ２として２，６−ジメチル−３−エチルピラジンと２，３−ジエチル−５−メチルピラジンのいずれも添加しない香料組成物ｃを調製した。
【０１０３】
【表２１】
2020000238.tif 000026
【０１０４】
〔実施例Ｂ５〕（抹茶ミルク飲料）
抹茶ミルク飲料（牛乳にショ糖８質量％、市販の抹茶０．３質量％を加え調製したもの）に実施例Ｂ３の香料組成物ａを０．１質量％添加し、抹茶ミルク飲料ａを調製した。
【０１０５】
〔実施例Ｂ６〕（抹茶ミルク飲料）
抹茶ミルク飲料（牛乳にショ糖８質量％、市販の抹茶０．３質量％を加え調製したもの）に実施例Ｂ４の香料組成物ｂを０．１質量％添加し、抹茶ミルク飲料ｂを調製した。
【０１０６】
〔比較例Ｂ３〕（抹茶ミルク飲料）
実施例Ｂ５、Ｂ６と同様に調製した抹茶ミルク飲料に比較例Ｂ２の香料組成物ｃを０．１質量％添加し、実施例Ｂ５と同様にして抹茶ミルク飲料ｃを調製した。
【０１０７】
〔試験例Ｂ２〕
実施例Ｂ５、Ｂ６の抹茶ミルク飲料ａ、ｂ及び比較例Ｂ３の抹茶ミルク飲料ｃについて、９名の専門パネルにより、抹茶の高級感、濃厚感、余韻の豊かさを以下の７段階で評価した。
１点（極めて弱い）、２点（弱い）、３点（やや弱い）、４点（普通）、５点（やや強い）、６点（強い）、７点（極めて強い）。
結果を表２２に示した。なお、表中の点数と改善率は試験例Ｂ１と同様である。
【０１０８】
【表２２】
2020000238.tif 000027
【０１０９】
その結果、専門パネルの全員が実施例Ｂ３、Ｂ４の香料組成物を添加した抹茶ミルク飲料ａ、抹茶ミルク飲料ｂは、抹茶の高級感、濃厚感、余韻が強く感じられ、風味が豊かとなった結果、抹茶ミルク飲料の香味が改善され嗜好性が向上すると評価した。
【０１１０】
〔実施例Ｂ７〕（抹茶入りパン）
強力粉１４００質量部に水に溶解させた生イースト４０質量部を加えてよく撹拌し、２８℃で４時間発酵させた。得られた生地に強力粉６００質量部、砂糖１００質量部、市販の抹茶５０質量部、食塩３０質量部、実施例Ｂ３で調製した香料組成物ａを０．１質量部添加し、生地をよくこねた後、容器に詰め、３８℃で４０分間発酵後、２２０℃で４０分間焼成し、抹茶入りパン１を得た。
同様にして実施例Ｂ４で調製した香料組成物ｂを０．１質量部添加した抹茶入りパン２、及び比較例Ｂ２で調製した香料組成物ｃを０．１質量部添加した抹茶入りパン３を得た。
７名の専門パネルによる官能評価試験を行ったところ、抹茶入りパン１および抹茶入りパン２の方が抹茶の高級感、濃厚感、余韻が強く感じられ、風味が豊かとなり嗜好性が向上した。
【０１１１】
〔実施例Ｂ８〕（抹茶入りハードビスケット）
ショートニング１５質量部、砂糖３０質量部、全卵３質量部、食塩１質量部、市販の抹茶０．５質量部、実施例Ｂ３で調製した香料組成物ａを０．１質量部添加し、３０分間撹拌後、３０分間エージングを行った。
得られた生地を型に流し入れ、２２０℃、５分焼成し、抹茶入りハードビスケット１を得た。同様にして実施例Ｂ４で調製した香料組成物ｂを０．１質量部添加した抹茶入りハードビスケット２、及び比較例Ｂ２で調製した香料組成物ｃを０．１質量部添加した抹茶入りハードビスケット３を得た。
７名の専門パネルによる官能評価試験を行ったところ、抹茶入りハードビスケット１及び抹茶入りハードビスケット２の方が抹茶の高級感、濃厚感、余韻が強く感じられ、風味が豊かとなり嗜好性が向上した。
【０１１２】
〔実施例Ｂ９〕（抹茶風味アイスクリーム）
牛乳３０質量部、水あめ１１質量部、全脂加糖練乳１０質量部、無塩バター７．５質量部、脱脂粉乳２．５質量部、水３４．４質量部を合わせて湯浴にて攪拌溶解し、砂糖２．５質量部、乳化安定剤０．６質量部を添加、加熱攪拌した後、乳化を行いながら、実施例Ｂ３で調製した香料組成物ａを０．２質量部添加し、攪拌混合した後、エージングを行い、抹茶風味アイスクリーム１を調製した。
同様にして実施例Ｂ４で調製した香料組成物ｂを０．２質量部添加した抹茶風味アイスクリーム２、及び比較例Ｂ２で調製した香料組成物ｃを０．２質量部添加した抹茶風味アイスクリーム３を調製した。
７名の専門パネルによる官能評価試験を行ったところ、抹茶風味アイスクリーム１及び抹茶風味アイスクリーム２の方が抹茶の高級感、濃厚感、余韻が強く感じられ、風味が豊かとなり嗜好性が向上した。
【０１１３】
〔実施例Ｂ１０〕（抹茶風味プリン）
全脂加糖練乳１５質量部、果糖ぶどう糖液糖３質量部を蒸留水に溶解し、予め蒸留水に分散させていた全脂粉乳２質量部、脱脂粉乳１質量部を加え加熱し４０℃付近で、上白糖３．５質量部、安定剤０．７質量部、乳化剤０．０２質量部を加え８０℃まで加温した。コーンスターチ０．３部を加えた後、８０℃で１５分間殺菌した。お湯で１００質量部に調製し、クリアミックスにて乳化した。これに実施例Ｂ３で調製した香料組成物ａを０．２質量部添加して撹拌後、ガラス容器にて冷却して抹茶風味プリン１を調製した。
同様にして実施例Ｂ４で調製した香料組成物ｂを０．２質量部添加した抹茶風味プリン２、及び比較例Ｂ２で調製した香料組成物ｃを０．２質量部添加した抹茶風味プリン３を調製した。
７名の専門パネルによる官能評価試験を行ったところ、抹茶風味プリン１および抹茶風味プリン２の方が抹茶の高級感、濃厚感、余韻が強く感じられ、風味が豊かとなり嗜好性が向上した。
【０１１４】
〔実施例Ｂ１１〕（抹茶入りハードキャンディー）
砂糖６０質量部、水あめ４０質量部、水３５質量部を合わせて１５５℃まで加熱した後、１３０℃まで冷却し、市販の抹茶５質量部、実施例Ｂ３で調製した香料組成物ａを０．２質量部添加し、混合、成型し、抹茶入りハードキャンディー１、を調製した。
同様にして実施例Ｂ４で調製した香料組成物ｂを０．２質量部添加した抹茶入りハードキャンディー２、及び比較例Ｂ２で調製した香味料組成物ｃを０．２質量部添加した抹茶入りハードキャンディー３を調製した。
７名の専門パネルによる官能評価試験を行ったところ、抹茶入りハードキャンディー１及び抹茶入りハードキャンディー２の方が抹茶の高級感、濃厚感、余韻が強く感じられ、風味が豊かとなり嗜好性が向上した。
【０１１５】
〔実施例Ｂ１２〕（抹茶入りチョコレート）
刻んだホワイトチョコレート１００質量部を湯煎（約５０℃）にて溶解した後、市販の抹茶５質量部、実施例Ｂ３で調製した香料組成物ａを０．２質量部添加し、良く攪拌後に冷却して成型し本発明の抹茶入りチョコレート１を調製した。
同様にして実施例Ｂ４で調製した香料組成物ｂを０．２質量部添加した抹茶入りチョコレート２、及び比較例Ｂ２で調製した香料組成物ｃを０．２質量部添加した抹茶入りチョコレート３を調製した。
７名の専門パネルによる官能評価試験を行ったところ、抹茶入りチョコレート１及び抹茶入りチョコレート２の方が抹茶の高級感、濃厚感、余韻が強く感じられ、風味が豊かとなり嗜好性が向上した。
【０１１６】
〔実施例Ｂ１３〕
実施例Ｂ３、Ｂ４及び比較例Ｂ２の香料組成物ａ〜ｃに甘い香味を付与する香料素材として（Ｚ）−１，５−オクタジエン−３−オン（１％エタノール溶液）を表２１の処方に対して０．１質量部（（Ｚ）−１，５−オクタジエン−３−オン０．００１質量部に相当）ずつ配合した香料組成物ａ＋、ｂ＋、ｃ＋を調製し、抹茶飲料（牛乳２５０質量部、砂糖５０質量部、抹茶５質量部を混合し、水で総量を１０００質量部に調製したもの）に０．０５％の賦香率で添加した（飲料中の（Ｚ）−１，５−オクタジエン−３−オン濃度５００ｐｐｔ）。これを７名の専門パネルにより、高級感と抹茶が本来有する甘い香味について、以下の４段階で評価した。結果を表２３に示した。
×（弱い）、△（普通）、○（強い）、◎（極めて強い）
【０１１７】
【表２３】
2020000238.tif 000028
【０１１８】
ピラジン類と（Ｚ）−１，５−オクタジエン−３−オンを含む香料組成物ａ＋とｂ＋を添加した抹茶飲料は、専門パネルの全員が、高級感及び抹茶本来の甘い香味が強いと評価した。ピラジン類を含まない香料組成物ｃ＋を添加した抹茶飲料は高級感が弱く、甘い香味も普通の抹茶と同程度にしか感じられなかった。
【０１１９】
〔実施例Ｂ１４〕
実施例Ｂ３、Ｂ４及び比較例Ｂ２の香料組成物ａ〜ｃに甘い香味を付与する香料素材として３−メチルノナン−２，４−ジオン（１％エタノール溶液）を表２１の処方に対して０．００１質量部（３−メチルノナン−２，４−ジオン０．００００１質量部に相当）ずつ配合した香料組成物ａ＋、ｂ＋、ｃ＋を調製し、実施例Ｂ１３と同じ抹茶飲料に０．２％の賦香率で添加した（飲料中の３−メチルノナン−２，４−ジオン濃度２０ｐｐｔ）。これを７名の専門パネルにより、実施例Ｂ１３と同様の方法で評価した。結果を表２４に示した。
【０１２０】
【表２４】
2020000238.tif 000029
【０１２１】
ピラジン類と３−メチルノナン−２，４−ジオンを含む香料組成物ａ＋とｂ＋を添加した抹茶飲料は、専門パネルの全員が、高級感及び抹茶本来の甘い香味が強いと評価した。ピラジン類を含まない香料組成物ｃ＋を添加した抹茶飲料は高級感が弱く、甘い香味も普通の抹茶と同程度にしか感じられなかった。
【０１２２】
〔実施例Ｂ１５〕
実施例Ｂ３、Ｂ４及び比較例Ｂ２の香料組成物ａ〜ｃに甘い香味を付与する香料素材としてα−イオノンを表２１の処方に対して０．１質量部ずつ配合した香料組成物ａ＋、ｂ＋、ｃ＋を調製し、実施例Ｂ１３と同じ抹茶飲料に０．０４％の賦香率で添加した（飲料中のα−イオノン濃度４０ｐｐｂ）。これを７名の専門パネルにより、実施例Ｂ１３と同様の方法で評価した。結果を表２５に示した。
【０１２３】
【表２５】
2020000238.tif 000030
【０１２４】
ピラジン類とα−イオノンを含む香料組成物ａ＋とｂ＋を添加した抹茶飲料は、専門パネルの全員が高級感及び抹茶本来の甘い香味が強いと評価した。ピラジン類を含まない香料組成物ｃ＋を添加した抹茶飲料は高級感が弱く、甘い香味も普通の抹茶と同程度にしか感じられなかった。
【０１２５】
〔実施例Ｂ１６〕
実施例Ｂ３、Ｂ４及び比較例Ｂ２の香料組成物ａ〜ｃに甘い香味を付与する香料素材として公知文献（特開２０１２−０７５３５４号公報）記載の方法で合成した４，５−エポキシ−２−デセナール（１％エタノール溶液）を表２１の処方に対して０．１質量部（４，５−エポキシ−２−デセナール０．００１質量部に相当）ずつ配合した香料組成物ａ＋、ｂ＋、ｃ＋を調製し、実施例Ｂ１３と同じ抹茶飲料に０．２％の賦香率で添加した（飲料中の４，５−エポキシ−２−デセナール濃度２ｐｐｂ）。これを７名の専門パネルにより、実施例Ｂ１３と同様の方法で評価した。結果を表２６に示した。
【０１２６】
【表２６】
2020000238.tif 000031
【０１２７】
ピラジン類と４，５−エポキシ−２−デセナールを含む香料組成物ａ＋とｂ＋を添加した抹茶飲料は、専門パネルの全員が、高級感が強く抹茶本来の甘い香味は極めて強いと評価した。ピラジン類を含まない香料組成物ｃ＋を添加した抹茶飲料は甘い香味が強かったが、高級感はあまり感じられなかった。
【０１２８】
〔実施例Ｂ１７〕
実施例Ｂ３、Ｂ４及び比較例Ｂ２の香料組成物ａ〜ｃに甘い香味を付与する香料素材として公知文献（Ｅｕｒｏｐｅａｎ  Ｆｏｏｄ  Ｒｅｓｅａｒｃｈ  ａｎｄ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，２０１２，２３５（５），８８１−８９１．）記載の方法で合成した４，５−エポキシ−２，７−デカジエナール（１％エタノール溶液）を表２１の処方に対して１０質量部（４，５−エポキシ−２，７−デカジエナール０．１質量部に相当）ずつ配合した香料組成物ａ＋、ｂ＋、ｃ＋を調製し、実施例Ｂ１３と同じ抹茶飲料に０．００５％の賦香率で添加した（飲料中の４，５−エポキシ−２，７−デカジエナール濃度５ｐｐｂ）。これを７名の専門パネルにより、実施例Ｂ１３と同様の方法で評価した。結果を表２７に示した。
【０１２９】
【表２７】
2020000238.tif 000032
【０１３０】
ピラジン類と４，５−エポキシ−２，７−デカジエナールを含む香料組成物ａ＋とｂ＋を添加した抹茶飲料は、専門パネルの全員が、高級感が強く抹茶本来の甘い香味は極めて強いと評価した。ピラジン類を含まない香料組成物ｃ＋を添加した抹茶飲料は甘い香味が強かったが、高級感はあまり感じられなかった。
【０１３１】
〔実施例Ｂ１８〕
実施例Ｂ３、Ｂ４及び比較例Ｂ２の香料組成物ａ〜ｃに甘い香味を付与する香料素材として２，５−ジメチル−４−ヒドロキシ−３（２Ｈ）−フラノン（２０％エタノール溶液）を表２１の処方に対して０．１質量部（２，５−ジメチル−４−ヒドロキシ−３（２Ｈ）−フラノン０．０２質量部に相当）ずつ配合した香料組成物ａ＋、ｂ＋、ｃ＋を調製し、実施例Ｂ１３と同じ抹茶飲料に０．１％の賦香率で添加した（飲料中の２，５−ジメチル−４−ヒドロキシ−３（２Ｈ）−フラノン２０ｐｐｂ）。これを７名の専門パネルにより、実施例Ｂ１３と同様の方法で評価した。結果を表２８に示した。
【０１３２】
【表２８】
2020000238.tif 000033
【０１３３】
ピラジン類と２，５−ジメチル−４−ヒドロキシ−３（２Ｈ）−フラノンを含む香料組成物ａ＋とｂ＋を添加した抹茶飲料は、専門パネルの全員が、高級感及び抹茶本来の甘い香味が強いと評価した。ピラジン類を含まない香料組成物ｃ＋を添加した抹茶飲料は高級感が弱く、甘い香味も普通の抹茶と同程度にしか感じられなかった。
【０１３４】
〔実施例Ｂ１９〕
実施例Ｂ３、Ｂ４及び比較例Ｂ２の香料組成物ａ〜ｃに甘い香味を付与する香料素材としてイソオイゲノールを表２１の処方に対して０．１質量部ずつ配合した香料組成物ａ＋、ｂ＋、ｃ＋を調製し、実施例Ｂ１３と同じ抹茶飲料に０．００５％の賦香率で添加した（飲料中のイソオイゲノール濃度５ｐｐｂ）。これを７名の専門パネルにより、実施例Ｂ１３と同様の方法で評価した。結果を表２９に示した。
【０１３５】
【表２９】
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【０１３６】
ピラジン類とイソオイゲノールを含む香料組成物ａ＋とｂ＋を添加した抹茶飲料は、専門パネルの全員が、高級感及び抹茶本来の甘い香味が強いと評価した。ピラジン類を含まない香料組成物ｃ＋を添加した抹茶飲料は高級感が弱く、甘い香味も普通の抹茶と同程度にしか感じられなかった。
【産業上の利用可能性】
【０１３７】
本発明の香味改善剤を少量添加することで抹茶風味飲食品に抹茶が本来有する甘い香味や高級抹茶が有する濃厚感を付与することができ、抹茶香味が大幅に改善され、より一層の天然感が感じられる飲食品を消費者に提供することができる。
経時的に低下した抹茶や抹茶由来の天然香料の香味を保持し、抹茶風味の持続性を高めることができる。
また、抹茶や抹茶由来の天然香料に高級感が付与され、抹茶風味の質を高めることができる。