(57)【要約】【課題】光塩基発生剤を用いた、十分な硬化性を有する光硬化性組成物の提供。【解決手段】下記一般式（１）で表される化合物からなり、塩基と、エポキシ基を有するエポキシ化合物と、の反応物の作用により、新たに塩基を発生するとともに、前記新たに発生した塩基と、前記エポキシ化合物と、の反応物の作用によっても、新たに塩基を発生する、塩基変換増殖剤（式中、Ｇは有機基であり（ただし、ホルミルアリール基を除く）；Ｘは下記一般式（１）−１１、（１）−１２、（１）−１３又は（１）−１４で表される基である。）。［化１］2020094060.tif 000037【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）で表される化合物からなり、
塩基と、エポキシ基を有するエポキシ化合物と、の反応物の作用により、新たに塩基を発生するとともに、前記新たに発生した塩基と、前記エポキシ化合物と、の反応物の作用によっても、新たに塩基を発生する、塩基変換増殖剤。
【化１】
2020094060.tif 000035
（式中、Ｇは有機基であり（ただし、ホルミルアリール基を除く）；Ｘは下記一般式（１）−１１、（１）−１２、（１）−１３又は（１）−１４で表される基である。）
【化２】
2020094060.tif 000036
（式中、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３及びＲ４４は、それぞれ独立に水素原子又は炭化水素基であり、Ｒ１１、Ｒ１２及びＲ１３のうちの２種以上が炭化水素基である場合、これら炭化水素基は相互に結合して環を形成していてもよく、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３及びＲ２４のうちの２種以上が炭化水素基である場合、これら炭化水素基は相互に結合して環を形成していてもよく、Ｒ３１、Ｒ３２及びＲ３３のうちの２種以上が炭化水素基である場合、これら炭化水素基は相互に結合して環を形成していてもよく、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３及びＲ４４のうちの２種以上が炭化水素基である場合、これら炭化水素基は相互に結合して環を形成していてもよく；符号＊を付した結合は、Ｘの結合先である炭素原子に対して形成されている。）
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、光硬化性組成物、化合物及び塩基変換増殖剤に関する。
【背景技術】
【０００２】
光の照射によって硬化（重合）する光硬化性材料は、比較的簡単な操作で硬化反応の精密な制御が可能であることから、広く実用化されており、例えば、電子材料分野や印刷材料分野等で重要な位置を占めている。
光硬化性材料としては、例えば、露光によりラジカル種を発生する光開始剤と、ラジカル重合性のモノマー又はオリゴマーと、を含有するラジカル重合系の光硬化性組成物や、露光により酸を発生する光酸発生剤と、酸の作用により硬化するモノマー又はオリゴマーと、を含有する酸触媒系の光硬化性組成物が、これまで盛んに検討されてきている。
【０００３】
一方、光硬化性材料としては、露光により塩基を発生する光塩基発生剤と、塩基の作用により硬化するモノマー又はオリゴマーと、を含有する塩基触媒系のものも知られている。塩基の作用により硬化するモノマー又はオリゴマーとしては、エポキシ基を有するエポキシ化合物を用いるのが一般的である。光塩基発生剤としては、露光により第１級アミン又は第２級アミンを生じる非イオン型の光塩基発生剤、露光によりグアニジン型の強塩基を生じる非イオン型の光塩基発生剤が知られている（非特許文献１〜３参照）。
【先行技術文献】
【非特許文献】
【０００４】
【非特許文献１】Ｊ．Ｆ．Ｃａｍｅｒｏｎ，Ｊ．Ｍ．Ｊ．Ｆｒｅｃｈｅｔ，Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．１９９１，１１３，４３０３．
【非特許文献２】Ｍ．Ｓｈｉｒａｉ，Ｍ．Ｔｓｕｎｏｏｋａ，Ｐｒｏｇ．Ｐｏｌｙｍ．Ｓｃｉ．１９９６，２１，１．
【非特許文献３】Ｋ．Ａｒｉｍｉｔｓｕ，Ｒ．Ｅｎｄｏ，Ｃｈｅｍ．Ｍａｔｅｒ．２０１３，２５，４４６１−４４６３．
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
しかし、非特許文献１〜３で開示されている塩基触媒系の光硬化性組成物は、硬化性にまだ改良の余地があった。また、そもそも光塩基発生剤の開発が難しく、塩基触媒系の光硬化性組成物は、これまでに十分に検討されていないのが実情であった。このような観点から、新規の塩基触媒系の光硬化性組成物の開発が望まれていた。
【０００６】
本発明は上記事情に鑑みて為されたものであり、光塩基発生剤を用いた、十分な硬化性を有する光硬化性組成物を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
上記課題を解決するため、本発明は、下記一般式（１）で表される化合物からなり、
塩基と、エポキシ基を有するエポキシ化合物と、の反応物の作用により、新たに塩基を発生するとともに、前記新たに発生した塩基と、前記エポキシ化合物と、の反応物の作用によっても、新たに塩基を発生する、塩基変換増殖剤を提供する。
【０００８】
【化１】
2020094060.tif 000002
（式中、Ｇは有機基であり（ただし、ホルミルアリール基を除く）；Ｘは下記一般式（１）−１１、（１）−１２、（１）−１３又は（１）−１４で表される基である。）
【０００９】
【化２】
2020094060.tif 000003
（式中、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３及びＲ４４は、それぞれ独立に水素原子又は炭化水素基であり、Ｒ１１、Ｒ１２及びＲ１３のうちの２種以上が炭化水素基である場合、これら炭化水素基は相互に結合して環を形成していてもよく、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３及びＲ２４のうちの２種以上が炭化水素基である場合、これら炭化水素基は相互に結合して環を形成していてもよく、Ｒ３１、Ｒ３２及びＲ３３のうちの２種以上が炭化水素基である場合、これら炭化水素基は相互に結合して環を形成していてもよく、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３及びＲ４４のうちの２種以上が炭化水素基である場合、これら炭化水素基は相互に結合して環を形成していてもよく；符号＊を付した結合は、Ｘの結合先である炭素原子に対して形成されている。）
【発明の効果】
【００１０】
本発明によれば、光塩基発生剤を用いた、十分な硬化性を有する光硬化性組成物が提供される。
【図面の簡単な説明】
【００１１】
【図１】試験例１における１Ｈ−ＮＭＲの分析結果である。
【図２】試験例２における１Ｈ−ＮＭＲの分析結果である。
【発明を実施するための形態】
【００１２】
＜化合物（１）＞
本発明の化合物（本明細書においては、「化合物（１）」と称することがある）は、下記一般式（１）で表される。ただし、公知化合物である１，１’−カルボニルジイミダゾールを除く。
【００１３】
【化３】
2020094060.tif 000004
（式中、Ｇは有機基であり（ただし、ホルミルアリール基を除く）；Ｘは下記一般式（１）−１１、（１）−１２、（１）−１３又は（１）−１４で表される基である。）
【００１４】
【化４】
2020094060.tif 000005
（式中、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３及びＲ４４は、それぞれ独立に水素原子又は炭化水素基であり、Ｒ１１、Ｒ１２及びＲ１３のうちの２種以上が炭化水素基である場合、これら炭化水素基は相互に結合して環を形成していてもよく、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３及びＲ２４のうちの２種以上が炭化水素基である場合、これら炭化水素基は相互に結合して環を形成していてもよく、Ｒ３１、Ｒ３２及びＲ３３のうちの２種以上が炭化水素基である場合、これら炭化水素基は相互に結合して環を形成していてもよく、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３及びＲ４４のうちの２種以上が炭化水素基である場合、これら炭化水素基は相互に結合して環を形成していてもよく；符号＊を付した結合は、Ｘの結合先である炭素原子に対して形成されている。）
【００１５】
化合物（１）は、前記一般式（１）で表され、Ｘ中の窒素原子とカルボニル基の炭素原子とが結合して形成されているカルボン酸アミド結合を有する化合物である。
また、化合物（１）は、一般式（１）中に記載されているカルボニル基とＸとの間の結合が特定の条件下で切断されて、前記カルボニル基の炭素原子と結合していたＸ中の窒素原子が、水素原子と結合した構造の塩基性化合物（本明細書においては、単に「塩基」と略記することがある）を生じるという、共通の特性を有する。この特性については、後ほど詳細に説明する。
【００１６】
［化合物（１）］
化合物（１）は、前記一般式（１）で表される。
一般式（１）中、Ｇは有機基であり、構成原子として炭素原子を含む１価の基であって、ホルミルアリール基以外であれば、特に限定されず、例えば、脂肪族基及び芳香族基のいずれでもよい。なお、本明細書において、「ホルミルアリール基」とは、アリール基の環骨格を構成する炭素原子に結合している水素原子が、ホルミル基（−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ）で置換されてなる基を意味する。
【００１７】
前記有機基としては、例えば、置換基を有していてもよい炭化水素基が挙げられる。ここで「炭化水素基が置換基を有する」とは、炭化水素基を構成する１個以上の水素原子が、水素原子以外の基（置換基）で置換されているか、又は炭化水素基を構成する１個以上の炭素原子が、若しくは前記炭素原子がこれに結合している１個以上の水素原子とともに、これ（炭素原子又は１個以上の水素原子が結合している炭素原子）とは異なる基（置換基）で置換されていることを意味する。そして、水素原子及び炭素原子がともに置換基で置換されていてもよい。
【００１８】
Ｇにおける前記炭化水素基は、脂肪族炭化水素基及び芳香族炭化水素基（アリール基）のいずれでもよく、１個以上の水素原子が芳香族炭化水素基で置換された脂肪族炭化水素基であってもよいし、環状の脂肪族炭化水素基と芳香族炭化水素基とが縮環してなる多環状の炭化水素基であってもよい。
【００１９】
Ｇにおける前記脂肪族炭化水素基は、飽和脂肪族炭化水素基（アルキル基）及び不飽和脂肪族炭化水素基のいずれでもよい。
【００２０】
Ｇにおける前記アルキル基は、直鎖状、分岐鎖状及び環状のいずれでもよく、環状である場合、単環状及び多環状のいずれでもよい。そして、前記アルキル基は、炭素数が１〜２０であることが好ましい。
【００２１】
直鎖状又は分岐鎖状の前記アルキル基は、炭素数が１〜２０であることが好ましく、前記アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、１−メチルブチル基、ｎ−ヘキシル基、２−メチルペンチル基、３−メチルペンチル基、２，２−ジメチルブチル基、２，３−ジメチルブチル基、ｎ−ヘプチル基、２−メチルヘキシル基、３−メチルヘキシル基、２，２−ジメチルペンチル基、２，３−ジメチルペンチル基、２，４−ジメチルペンチル基、３，３−ジメチルペンチル基、３−エチルペンチル基、２，２，３−トリメチルブチル基、ｎ−オクチル基、イソオクチル基、２−エチルヘキシル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基、イコシル基等が挙げられる。
【００２２】
環状の前記アルキル基は、炭素数が３〜２０であることが好ましく、前記アルキル基としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデシル基、ノルボルニル基、イソボルニル基、１−アダマンチル基、２−アダマンチル基、トリシクロデシル基等が挙げられ、さらに、これら環状のアルキル基の１個以上の水素原子が、直鎖状、分岐鎖状又は環状のアルキル基で置換されたものが挙げられる。ここで、水素原子を置換する直鎖状、分岐鎖状及び環状のアルキル基としては、Ｇにおけるアルキル基として例示した上記のものが挙げられる。
【００２３】
Ｇにおける前記不飽和脂肪族炭化水素基は、直鎖状、分岐鎖状及び環状のいずれでもよく、環状である場合、単環状及び多環状のいずれでもよい。そして、前記不飽和脂肪族炭化水素基は、炭素数が２〜２０であることが好ましい。
Ｇにおける前記不飽和脂肪族炭化水素基としては、Ｇにおける前記アルキル基中の、炭素原子間の１個以上の単結合（Ｃ−Ｃ）が、不飽和結合である二重結合（Ｃ＝Ｃ）又は三重結合（Ｃ≡Ｃ）で置換されてなる基が挙げられる。
前記不飽和脂肪族炭化水素基において、不飽和結合の数は１個のみでもよいし、２個以上でもよく、２個以上である場合、これら不飽和結合は二重結合のみでもよいし、三重結合のみでもよく、二重結合及び三重結合が混在していてもよい。
前記不飽和脂肪族炭化水素基において、不飽和結合の位置は特に限定されない。
【００２４】
Ｇにおける前記不飽和脂肪族炭化水素基で好ましいものとしては、例えば、前記不飽和結合が１個のものに相当する、直鎖状又は分岐鎖状のものであるアルケニル基及びアルキニル基、並びに環状のものであるシクロアルケニル基及びシクロアルキニル基が挙げられる。
前記アルケニル基としては、例えば、エテニル基（ビニル基）、２−プロペニル基（アリル基）、シクロヘキセニル基等が挙げられる。
【００２５】
Ｇにおける前記アリール基は、単環状及び多環状のいずれでもよく、炭素数が６〜２０であることが好ましい。このようなアリール基としては、例えば、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、キシリル基（ジメチルフェニル基）等が挙げられ、これらアリール基の１個以上の水素原子が、さらにこれらアリール基や、Ｇにおける前記アルキル基で置換されたものも挙げられる。これら置換基を有するアリール基は、置換基も含めて炭素数が６〜２０であることが好ましい。
【００２６】
Ｇにおける前記炭化水素基のうち、１個以上の水素原子が芳香族炭化水素基（アリール基）で置換された脂肪族炭化水素基としては、例えば、水素原子の置換数が１であるものであれば、フェニルメチル基（ベンジル基）、２−フェニルエチル基（フェネチル基）等のアリールアルキル基（アラルキル基）が挙げられる。
【００２７】
前記炭化水素基において、１個以上の水素原子が置換される置換基としては、例えば、アルコキシ基、アリールオキシ基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、アルキルアリールアミノ基、アルキルカルボニル基、アリールカルボニル基、アルキルオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルキルカルボニルオキシ基、アリールカルボニルオキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、シアノ基（−ＣＮ）、ハロゲン原子、ニトロ基、ハロアルキル基（ハロゲン化アルキル基）、水酸基（−ＯＨ）、メルカプト基（−ＳＨ）等が挙げられる。
【００２８】
前記炭化水素基において、水素原子を置換する前記置換基は、１個のみでもよいし、２個以上でもよく、すべての水素原子が前記置換基で置換されていてもよい。
前記炭化水素基において、水素原子を置換する前記置換基が２個以上である場合、これら置換基は、すべて同一であってもよいし、すべて異なっていてもよく、一部のみ同一であってもよい。
【００２９】
置換基である前記アルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、シクロプロポキシ基等、Ｇにおける前記アルキル基が酸素原子に結合してなる１価の基が挙げられる。
置換基である前記アリールオキシ基としては、例えば、フェニルオキシ基（フェノキシ基）、１−ナフチルオキシ基、２−ナフチルオキシ基等、Ｇにおける前記アリール基が酸素原子に結合してなる１価の基が挙げられる。
【００３０】
置換基である前記ジアルキルアミノ基としては、例えば、ジメチルアミノ基、メチルエチルアミノ基等、アミノ基（−ＮＨ２）の２個の水素原子が、Ｇにおける前記アルキル基で置換されてなる１価の基が挙げられる。前記ジアルキルアミノ基において、窒素原子に結合している２個のアルキル基は、互いに同一でも、異なっていてもよい。
置換基である前記ジアリールアミノ基としては、例えば、ジフェニルアミノ基、フェニル−１−ナフチルアミノ基等、アミノ基の２個の水素原子が、Ｇにおける前記アリール基で置換されてなる１価の基が挙げられる。前記ジアリールアミノ基において、窒素原子に結合している２個のアリール基は、互いに同一でも、異なっていてもよい。
置換基である前記アルキルアリールアミノ基としては、例えば、メチルフェニルアミノ基等、アミノ基の２個の水素原子のうち、１個の水素原子がＧにおける前記アルキル基で置換され、１個の水素原子がＧにおける前記アリール基で置換されてなる１価の基が挙げられる。
【００３１】
置換基である前記アルキルカルボニル基としては、例えば、メチルカルボニル基（アセチル基）等、Ｇにおける前記アルキル基がカルボニル基（−Ｃ（＝Ｏ）−）に結合してなる１価の基が挙げられる。
置換基である前記アリールカルボニル基としては、例えば、フェニルカルボニル基（ベンゾイル基）等、Ｇにおける前記アリール基がカルボニル基に結合してなる１価の基が挙げられる。
【００３２】
置換基である前記アルキルオキシカルボニル基としては、例えば、メチルオキシカルボニル基（メトキシカルボニル基）等、前記アルコキシ基がカルボニル基に結合してなる１価の基が挙げられる。
置換基である前記アリールオキシカルボニル基としては、例えば、フェニルオキシカルボニル基（フェノキシカルボニル基）等、前記アリールオキシ基がカルボニル基に結合してなる１価の基が挙げられる。
【００３３】
置換基である前記アルキルカルボニルオキシ基としては、例えば、メチルカルボニルオキシ基等、前記アルキル基がカルボニルオキシ基（−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−）の炭素原子に結合してなる１価の基が挙げられる。
置換基である前記アリールカルボニルオキシ基としては、例えば、フェニルカルボニルオキシ基等、前記アリール基がカルボニルオキシ基の炭素原子に結合してなる１価の基が挙げられる。
【００３４】
置換基である前記アルキルチオ基としては、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、シクロプロピルチオ基等、Ｇにおける前記アルキル基が硫黄原子に結合してなる１価の基が挙げられる。
置換基である前記アリールチオ基としては、例えば、フェニルチオ基、１−ナフチルチオ基、２−ナフチルチオ基等、Ｇにおける前記アリール基が硫黄原子に結合してなる１価の基が挙げられる。
【００３５】
置換基である前記ハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子（−Ｆ）、塩素原子（−Ｃｌ）、臭素原子（−Ｂｒ）、ヨウ素原子（−Ｉ）が挙げられる。
【００３６】
置換基である前記ハロアルキル基としては、Ｇにおける前記アルキル基の１個以上の水素原子がハロゲン原子で置換されてなる基が挙げられる。
ハロアルキル基におけるハロゲン原子としては、置換基であるハロゲン原子として例示した上記のものが挙げられる。
ハロアルキル基におけるハロゲン原子の数は、特に限定されず、１個でもよいし、２個以上でもよい。ハロアルキル基におけるハロゲン原子の数が２個以上である場合、これら複数個のハロゲン原子は、すべて同一であってもよいし、すべて異なっていてもよく、一部のみ同一であってもよい。ハロアルキル基は、アルキル基中のすべての水素原子がハロゲン原子で置換されたパーハロアルキル基であってもよい。
ハロアルキル基としては、例えば、クロロメチル基、ジクロロメチル基、トリクロロメチル基、トリフルオロメチル基等が挙げられるが、これらに限定されない。
【００３７】
前記炭化水素基において、水素原子を置換する前記置換基の数は、置換可能な水素原子の数にもよるが、１〜４個であることが好ましく、１〜３個であることがより好ましく、１又は２個であることが特に好ましい。
【００３８】
前記炭化水素基において、１個以上の炭素原子が、又は前記炭素原子がこれに結合している１個以上の水素原子とともに置換される置換基としては、例えば、窒素原子、酸素原子、硫黄原子等のヘテロ原子が挙げられる。
【００３９】
前記炭化水素基において、炭素原子又は水素原子が結合している炭素原子を置換する前記置換基は、１個のみでもよいし、２個以上でもよく、すべての炭素原子が単独で若しくは前記炭素原子に結合している水素原子とともに、置換基で置換されていてもよい。
前記炭化水素基において、炭素原子又は水素原子が結合している炭素原子を置換する前記置換基が２個以上である場合、これら置換基は、すべて同一であってもよいし、すべて異なっていてもよく、一部のみ同一であってもよい。
【００４０】
ヘテロ原子で置換されている前記炭化水素基のうち、芳香族炭化水素基、すなわち、芳香族複素環式基（ヘテロアリール基）としては、各種の芳香族複素環化合物から、その環骨格を構成する炭素原子又はヘテロ原子に結合している１個の水素原子を除いてなる基が挙げられる。
前記芳香族複素環化合物で好ましいものとしては、含硫黄芳香族複素環化合物（芳香族複素環骨格を構成する原子として１個以上の硫黄原子を有する化合物）、含窒素芳香族複素環化合物（芳香族複素環骨格を構成する原子として１個以上の窒素原子を有する化合物）、含酸素芳香族複素環化合物（芳香族複素環骨格を構成する原子として１個以上の酸素原子を有する化合物）、硫黄原子、窒素原子及び酸素原子から選択される互いに異なる２個のヘテロ原子を、芳香族複素環骨格を構成する原子として有する化合物が挙げられる。
【００４１】
前記含硫黄芳香族複素環化合物としては、例えば、チオフェン、ベンゾチオフェン等が挙げられる。
【００４２】
前記含窒素芳香族複素環化合物としては、例えば、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアジン、インドール、イソインドール、ベンゾイミダゾール、プリン、インダゾール、キノリン、イソキノリン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン等が挙げられる。
【００４３】
前記含酸素芳香族複素環化合物としては、例えば、フラン、ベンゾフラン（１−ベンゾフラン）、イソベンゾフラン（２−ベンゾフラン）等が挙げられる。
【００４４】
上述の互いに異なる２個のヘテロ原子を、芳香族複素環骨格を構成する原子として有する化合物としては、例えば、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾイソオキサゾール、ベンゾチアゾール等が挙げられる。
【００４５】
前記炭化水素基において、炭素原子又は水素原子が結合している炭素原子を置換する前記置換基の数は、置換可能な炭素原子にもよるが、１〜３個であることが好ましく、１又は２個であることがより好ましい。
【００４６】
Ｇは、置換基を有していてもよいアルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロアリール基、又はアリールアルキル基であることが好ましい。ここでの置換基は、炭化水素基が有するものとして説明した上述の置換基と同じである。
なかでも、Ｇは、置換基としてアルコキシ基、アリールオキシ基及びニトロ基からなる群から選択される１種若しくは２種以上のものを、合計で１個又は２個以上有していてもよいアルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロアリール基あるいはアリールアルキル基であることがより好ましく、置換基としてアルコキシ基、アリールオキシ基及びニトロ基からなる群から選択される１種若しくは２種以上のものを、合計で１個又は２個以上有していてもよいアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基あるいはアリールアルキル基であることがさらに好ましい。
【００４７】
なかでも、Ｇは、置換基としてアルコキシ基、アリールオキシ基及びニトロ基からなる群から選択される１種若しくは２種以上のものを、合計で１個又は２個以上有していてもよいアルキル基又はアリール基であることがさらに好ましく、置換基としてアルコキシ基、アリールオキシ基及びニトロ基からなる群から選択される１種若しくは２種以上のものを、合計で１個又は２個以上有していてもよいアリール基であることがさらに好ましく、このようなＧとしては、例えば、下記一般式（１）−２１で表される基が挙げられる。
【００４８】
【化５】
2020094060.tif 000006
（式中、ｎ１は０〜５の整数であり；Ｚ１はアルコキシ基、アリールオキシ基又はニトロ基であり、ｎ１が２〜５の整数である場合、複数個のＺ１は互いに同一でも異なっていてもよく；符号＊＊を付した結合は、Ｇの結合先である炭素原子に対して形成されている。）
【００４９】
一般式（１）−２１中、ｎ１は０〜５の整数であり、Ｚ１のベンゼン環骨格への結合数を示す。
ｎ１は、０〜４の整数であることが好ましく、０〜３の整数であることがより好ましく、０〜２の整数であることがさらに好ましく、０又は１であることが特に好ましい。
【００５０】
一般式（１）−２１中、Ｚ１はアルコキシ基、アリールオキシ基又はニトロ基であり、これらのうち、アルコキシ基及びアリールオキシ基は、上述のＧが置換基として有するアルコキシ基及びアリールオキシ基と同じである。
ｎ１が２〜５の整数である場合、複数個のＺ１は互いに同一でも異なっていてもよい。すなわち、この場合、Ｚ１はすべて同一であってもよいし、すべて異なっていてもよく、一部のみ同一であってもよい。
ｎ１が１〜４の整数である場合、Ｚ１のベンゼン環骨格への結合位置は特に限定されない。
【００５１】
一般式（１）−２１中、符号＊＊を付した結合は、Ｇの結合先である炭素原子、すなわち、一般式（１）中の、Ｘが結合しているカルボニル基中の炭素原子に対して形成されている。
【００５２】
一般式（１）中、Ｘは前記一般式（１）−１１、（１）−１２、（１）−１３又は（１）−１４で表される基である。そして、符号＊を付した結合は、Ｘの結合先である炭素原子、すなわち、一般式（１）中の、Ｇが結合しているカルボニル基中の炭素原子に対して形成されている。
【００５３】
一般式（１）−１１、（１）−１２、（１）−１３又は（１）−１４中、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３及びＲ４４は、それぞれ独立に水素原子又は炭化水素基である。
すなわち、一般式（１）−１１中、Ｒ１１、Ｒ１２及びＲ１３（以下、「Ｒ１１〜Ｒ１３」と略記することがある）は、すべて同一であってもよいし、すべて異なっていてもよく、一部のみ同一であってもよい。
同様に、一般式（１）−１２中、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３及びＲ２４（以下、「Ｒ２１〜Ｒ２４」と略記することがある）は、すべて同一であってもよいし、すべて異なっていてもよく、一部のみ同一であってもよい。
同様に、一般式（１）−１３中、Ｒ３１、Ｒ３２及びＲ３３（以下、「Ｒ３１〜Ｒ３３」と略記することがある）は、すべて同一であってもよいし、すべて異なっていてもよく、一部のみ同一であってもよい。
同様に、一般式（１）−１４中、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３及びＲ４４（以下、「Ｒ４１〜Ｒ４４」と略記することがある）は、すべて同一であってもよいし、すべて異なっていてもよく、一部のみ同一であってもよい。
【００５４】
Ｒ１１〜Ｒ１３、Ｒ２１〜Ｒ２４、Ｒ３１〜Ｒ３３、及びＲ４１〜Ｒ４４における前記炭化水素基は、置換基を有しない点以外は、上述のＧにおける炭化水素基と同様のものである。
すなわち、Ｒ１１〜Ｒ１３、Ｒ２１〜Ｒ２４、Ｒ３１〜Ｒ３３、及びＲ４１〜Ｒ４４における前記炭化水素基としては、例えば、アルキル基（飽和脂肪族炭化水素基）；前記アルキル基中の、炭素原子間の１個以上の単結合が、二重結合又は三重結合で置換されてなる不飽和脂肪族炭化水素基；アリール基；１個以上の水素原子がアリール基で置換された脂肪族炭化水素基；環状の脂肪族炭化水素基とアリール基とが縮環してなる多環状の炭化水素基等が挙げられる。
【００５５】
一般式（１）−１１中、Ｒ１１、Ｒ１２及びＲ１３のうちの２種以上が炭化水素基である場合、これら炭化水素基は相互に結合して、これら炭化水素基が結合している炭素原子（イミダゾール骨格を構成している炭素原子）とともに、環を形成していてもよい。ここで、「２種以上の炭化水素基が相互に結合する」とは、Ｒ１１〜Ｒ１３のうちの２種のみ又はすべて（３種）が炭化水素基であり、いずれか２種の炭化水素基のみが相互に結合する場合と、Ｒ１１〜Ｒ１３のすべて（３種）が炭化水素基であり、これらすべての炭化水素基が相互に結合する場合とがある。そして、いずれの場合もこれら炭化水素基は、炭素原子同士が相互に結合するものとする。
【００５６】
２種以上の炭化水素基が相互に結合する場合、その結合する炭素原子の位置（結合位置）は特に限定されない。例えば、結合する炭化水素基が直鎖状又は分岐鎖状である場合には、結合位置は炭化水素基の末端の炭素原子であってもよいし、炭化水素基のイミダゾール骨格を構成している炭素原子に直接結合している、いわゆる根元の炭素原子であってもよく、これら末端及び根元間の中間位置の炭素原子であってもよい。一方、結合する炭化水素基が環状であるか、又は鎖状構造及び環状構造の両方を有する場合には、結合位置は根元の炭素原子であってもよいし、それ以外の炭素原子であってもよい。
【００５７】
Ｒ１１〜Ｒ１３のうちの２種の炭化水素基が相互に結合する場合、それによって形成される環は、単環状及び多環状のいずれでもよい。一般式（１）−１１で表される基は、イミダゾール骨格と、これら炭化水素基の相互の結合によって形成される環と、が縮環した構造を有する。
【００５８】
一般式（１）−１２中、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３及びＲ２４のうちの２種以上が炭化水素基である場合、これら炭化水素基は相互に結合して、これら炭化水素基が結合している窒素原子と、この窒素原子に結合している炭素原子（３個の窒素原子がともに結合している同一の炭素原子）とともに、環を形成していてもよい。ここで、「２種以上の炭化水素基が相互に結合する」とは、上述のようにＲ１１〜Ｒ１３のいずれかの炭化水素基が相互に結合する場合と同様のことを意味する。例えば、このように結合するのには、Ｒ２１〜Ｒ２４のうちの２種のみ、３種のみ又はすべて（４種）が炭化水素基であり、いずれか２種又は３種の炭化水素基のみが相互に結合する場合と、Ｒ２１〜Ｒ２４のすべて（４種）が炭化水素基であり、これらすべての炭化水素基が相互に結合する場合とがあり、炭化水素基同士の結合の仕方も、Ｒ１１〜Ｒ１３の場合と同じである。
【００５９】
一般式（１）−１３中、Ｒ３１、Ｒ３２及びＲ３３のうちの２種以上が炭化水素基である場合、これら炭化水素基は相互に結合して、これら炭化水素基が結合している窒素原子又は炭素原子と、この窒素原子に結合している炭素原子、又は炭素原子に結合している窒素原子とともに、環を形成していてもよい。ここで、「２種以上の炭化水素基が相互に結合する」とは、上述のようにＲ１１〜Ｒ１３のいずれかの炭化水素基が相互に結合する場合と同様のことを意味する。例えば、このように結合するのには、Ｒ３１〜Ｒ３３のうちの２種のみ又はすべて（３種）が炭化水素基であり、いずれか２種の炭化水素基のみが相互に結合する場合と、Ｒ３１〜Ｒ３３のすべて（３種）が炭化水素基であり、これらすべての炭化水素基が相互に結合する場合とがあり、炭化水素基同士の結合の仕方も、Ｒ１１〜Ｒ１３の場合と同じである。
【００６０】
一般式（１）−１４中、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３及びＲ４４のうちの２種以上が炭化水素基である場合、これら炭化水素基は相互に結合して、これら炭化水素基が結合している窒素原子と、この窒素原子に結合している炭素原子（３個の窒素原子がともに結合している同一の炭素原子）とともに、環を形成していてもよい。ここで、「２種以上の炭化水素基が相互に結合する」とは、上述のようにＲ１１〜Ｒ１３のいずれかの炭化水素基が相互に結合する場合と同様のことを意味する。例えば、このように結合するのには、Ｒ４１〜Ｒ４４のうちの２種のみ、３種のみ又はすべて（４種）が炭化水素基であり、いずれか２種又は３種の炭化水素基のみが相互に結合する場合と、Ｒ４１〜Ｒ４４のすべて（４種）が炭化水素基であり、これらすべての炭化水素基が相互に結合する場合とがあり、炭化水素基同士の結合の仕方も、Ｒ１１〜Ｒ１３の場合と同じである。
【００６１】
化合物（１）は、下記一般式（１）−１で表される化合物（以下、「化合物（１）−１」と略記することがある）、下記一般式（１）−２で表される化合物（以下、「化合物（１）−２」と略記することがある）、下記一般式（１）−３で表される化合物（以下、「化合物（１）−３」と略記することがある）、及び下記一般式（１）−４で表される化合物（以下、「化合物（１）−４」と略記することがある）に分類される。
【００６２】
なお、上述のように、本発明の化合物（１）には、１，１’−カルボニルジイミダゾールは含まれない。したがって、本発明の化合物（１）において、Ｇ及びＸがともにイミダゾール−１−イル基となることはない。
【００６３】
【化６】
2020094060.tif 000007
（式中、Ｇ、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３及びＲ４４は、前記と同じである。）
【００６４】
化合物（１）−１で好ましいものとしては、例えば、下記一般式（１）−１Ａで表される化合物（以下、「化合物（１）−１Ａ」と略記することがある）、及び下記一般式（１）−１Ｂで表される化合物（以下、「化合物（１）−１Ｂ」と略記することがある）が挙げられる。
【００６５】
【化７】
2020094060.tif 000008
（式中、Ｇは前記と同じであり；Ｒ１１’、Ｒ１２’及びＲ１３’は、それぞれ独立に水素原子又は炭化水素基であり；Ｒ０１１は炭化水素環である。）
【００６６】
一般式（１）−１Ａ〜（１）−１Ｂ中、Ｒ１１’、Ｒ１２’及びＲ１３’は、それぞれ独立に水素原子又は炭化水素基である。
Ｒ１１’、Ｒ１２’及びＲ１３’における前記炭化水素基は、相互に結合して環を形成することがない点以外は、上述のＲ１１〜Ｒ１３における前記炭化水素基と同じである。すなわち、化合物（１）−１Ａは、Ｒ１１’、Ｒ１２’及びＲ１３’がいずれの基であっても、一般式（１）−１Ａ中に記載されているイミダゾール骨格が縮環した構造を有しない。
一般式（１）−１Ａ〜（１）−１Ｂ中、Ｒ１１’、Ｒ１２’及びＲ１３’は、水素原子、アルキル基又はアリール基であることが好ましい。
【００６７】
一般式（１）−１Ｂ中、Ｒ０１１は炭化水素環である。すなわち、一般式（１）−１Ｂにおいて、Ｒ０１１は、イミダゾール骨格中の隣接する２個の炭素原子を、このイミダゾール骨格と共有して、このイミダゾール骨格と縮環している炭化水素環（環状の炭化水素基）である。
化合物（１）−１Ｂは、化合物（１）−１のうち、炭化水素基であるＲ１２及びＲ１３が相互に結合して環を形成しているものである。
一般式（１）−１Ｂ中、Ｒ０１１は、単環状及び多環状のいずれでもよく、シクロヘキサン環等の飽和脂肪族炭化水素環、又はベンゼン環、ナフタレン環等の芳香族炭化水素環であることが好ましい。
【００６８】
化合物（１）−１Ａで好ましいものとしては、例えば、Ｒ１１’、Ｒ１２’及びＲ１３’の少なくとも１種が水素原子であるものが挙げられる。
化合物（１）−１Ｂで好ましいものとしては、例えば、Ｒ０１１が芳香族炭化水素環であるものが挙げられる。
【００６９】
化合物（１）−１でより好ましいものとしては、以下に示す化合物と、これら化合物の含窒素環骨格を構成する炭素原子に結合している１個以上の水素原子が炭素数１〜５のアルキル基で置換されたものが挙げられる。ここで、「含窒素環骨格」とは、一般式（１）におけるＸを構成するものである。
【００７０】
【化８】
2020094060.tif 000009
（式中、ｎ１、Ｚ１、Ｒ１１’及びＲ１２’は前記と同じである。）
【００７１】
化合物（１）−２で好ましいものとしては、例えば、下記一般式（１）−２Ａで表される化合物（以下、「化合物（１）−２Ａ」と略記することがある）、下記一般式（１）−２Ｂで表される化合物（以下、「化合物（１）−２Ｂ」と略記することがある）、下記一般式（１）−２Ｃで表される化合物（以下、「化合物（１）−２Ｃ」と略記することがある）、下記一般式（１）−２Ｄで表される化合物（以下、「化合物（１）−２Ｄ」と略記することがある）、及び下記一般式（１）−２Ｅで表される化合物（以下、「化合物（１）−２Ｅ」と略記することがある）が挙げられる。
【００７２】
【化９】
2020094060.tif 000010
（式中、Ｇは前記と同じであり；Ｒ２１’、Ｒ２２’、Ｒ２３’及びＲ２４’は、それぞれ独立に水素原子又は炭化水素基であり；Ｒ０２１、Ｒ０２２及びＲ０２３は、それぞれ独立に含窒素環である。）
【００７３】
一般式（１）−２Ａ〜（１）−２Ｅ中、Ｒ２１’、Ｒ２２’、Ｒ２３’及びＲ２４’は、それぞれ独立に水素原子又は炭化水素基である。
Ｒ２１’、Ｒ２２’、Ｒ２３’及びＲ２４’における前記炭化水素基は、相互に結合して環を形成することがない点以外は、上述のＲ１１〜Ｒ１３における前記炭化水素基と同じである。
一般式（１）−２Ａ〜（１）−２Ｅ中、Ｒ２１’、Ｒ２２’、Ｒ２３’及びＲ２４’は、水素原子、アルキル基又はアリール基であることが好ましく、アルキル基又はアリール基であることがより好ましい。
【００７４】
一般式（１）−２Ｂ中、Ｒ０２１は含窒素環である。なお、本明細書において「含窒素環」とは、炭素原子及び水素原子以外に窒素原子を有する環状構造を意味する。すなわち、一般式（１）−２Ｂにおいて、Ｒ０２１は、この一般式中に記載されているカルボニル基の炭素原子に結合している窒素原子と、Ｒ２３’が結合している窒素原子と、これら２個の窒素原子の間に位置する１個の炭素原子を、環骨格の構成原子とする環構造（含窒素環式基）である。Ｒ０２１は、単環状及び多環状のいずれでもよく、通常は、脂肪族含窒素環である。
化合物（１）−２Ｂは、化合物（１）−２のうち、炭化水素基であるＲ２１及びＲ２２が相互に結合して環を形成しているものである。
【００７５】
一般式（１）−２Ｃ中、Ｒ０２２は含窒素環である。すなわち、一般式（１）−２Ｃにおいて、Ｒ０２２は、この一般式中に記載されている３個の窒素原子のうち、Ｒ２１’及びＲ２４’がともに結合していない１個の窒素原子を、環骨格の構成原子とする環構造（含窒素環式基）である。Ｒ０２２は、単環状及び多環状のいずれでもよく、脂肪族含窒素環及び芳香族含窒素環のいずれでもよい。
化合物（１）−２Ｃは、化合物（１）−２のうち、炭化水素基であるＲ２２及びＲ２３が相互に結合して環を形成しているものである。
【００７６】
一般式（１）−２Ｄ中、Ｒ０２３は含窒素環である。すなわち、一般式（１）−２Ｄにおいて、Ｒ０２３は、この一般式中に記載されている３個の窒素原子のうち、Ｒ２１’が結合していない２個の窒素原子と、これら２個の窒素原子の間に位置する１個の炭素原子を、環骨格の構成原子とする環構造（含窒素環式基）である。Ｒ０２３は、単環状及び多環状のいずれでもよく、脂肪族含窒素環及び芳香族含窒素環のいずれでもよい。
化合物（１）−２Ｄは、化合物（１）−２のうち、炭化水素基であるＲ２３及びＲ２４が相互に結合して環を形成しているものである。
【００７７】
一般式（１）−２Ｅ中、Ｒ０２１及びＲ０２３は含窒素環であり、Ｒ０２１は一般式（１）−２Ｂ中のＲ０２１と同じであり、Ｒ０２３は一般式（１）−２Ｄ中のＲ０２３と同じである。
化合物（１）−２Ｅは、化合物（１）−２のうち、炭化水素基であるＲ２１及びＲ２２が相互に結合して環を形成し、炭化水素基であるＲ２３及びＲ２４が相互に結合して環を形成しているものである。
【００７８】
化合物（１）−２Ａで好ましいものとしては、例えば、Ｒ２１’、Ｒ２２’、Ｒ２３’及びＲ２４’がすべてアルキル基又はアリール基であるものが挙げられる。
化合物（１）−２Ｃで好ましいものとしては、例えば、Ｒ０２２が脂肪族含窒素環であるものが挙げられる。
化合物（１）−２Ｄで好ましいものとしては、例えば、Ｒ０２３が脂肪族含窒素環であるものが挙げられる。
化合物（１）−２Ｅで好ましいものとしては、例えば、Ｒ０２３が脂肪族含窒素環であるもの（Ｒ０２１及びＲ０２３がともに脂肪族含窒素環であるもの）が挙げられる。
【００７９】
化合物（１）−２でより好ましいものとしては、以下に示す化合物と、これら化合物の含窒素環骨格を構成する炭素原子に結合している１個以上の水素原子が炭素数１〜５のアルキル基で置換されたものが挙げられる。ここで、「含窒素環骨格」とは、一般式（１）におけるＸを構成するものである。
【００８０】
【化１０】
2020094060.tif 000011
（式中、ｎ１、Ｚ１、Ｒ２１’、Ｒ２２’、Ｒ２３’及びＲ２４’は前記と同じである。）
【００８１】
化合物（１）−３で好ましいものとしては、例えば、下記一般式（１）−３Ａで表される化合物（以下、「化合物（１）−３Ａ」と略記することがある）、下記一般式（１）−３Ｂで表される化合物（以下、「化合物（１）−３Ｂ」と略記することがある）、下記一般式（１）−３Ｃで表される化合物（以下、「化合物（１）−３Ｃ」と略記することがある）、及び下記一般式（１）−３Ｄで表される化合物（以下、「化合物（１）−３Ｄ」と略記することがある）が挙げられる。
【００８２】
【化１１】
2020094060.tif 000012
（式中、Ｇは前記と同じであり；Ｒ３１’、Ｒ３２’及びＲ３３’は、それぞれ独立に水素原子又は炭化水素基であり；Ｒ０３１、Ｒ０３２及びＲ０３３は、それぞれ独立に含窒素環である。）
【００８３】
一般式（１）−３Ａ〜（１）−３Ｄ中、Ｒ３１’、Ｒ３２’及びＲ３３’は、それぞれ独立に水素原子又は炭化水素基である。
Ｒ３１’、Ｒ３２’及びＲ３３’における前記炭化水素基は、相互に結合して環を形成することがない点以外は、上述のＲ１１〜Ｒ１３における前記炭化水素基と同じである。
一般式（１）−３Ａ〜（１）−３Ｄ中、Ｒ３１’、Ｒ３２’及びＲ３３’は、水素原子、アルキル基又はアリール基であることが好ましい。
【００８４】
一般式（１）−３Ｂ中、Ｒ０３１は含窒素環である。すなわち、一般式（１）−３Ｂにおいて、Ｒ０３１は、この一般式中に記載されている２個の窒素原子のうち、Ｒ３１’が結合していない１個の窒素原子と、これら２個の窒素原子の間に位置する１個の炭素原子を、環骨格の構成原子とする環構造（含窒素環式基）である。Ｒ０３１は、単環状及び多環状のいずれでもよく、脂肪族含窒素環及び芳香族含窒素環のいずれでもよい。
化合物（１）−３Ｂは、化合物（１）−３のうち、炭化水素基であるＲ３２及びＲ３３が相互に結合して環を形成しているものである。
【００８５】
一般式（１）−３Ｃ中、Ｒ０３２は含窒素環である。すなわち、一般式（１）−３Ｃにおいて、Ｒ０３２は、この一般式中に記載されている２個の窒素原子と、これら２個の窒素原子の間に位置する１個の炭素原子を、環骨格の構成原子とする環構造（含窒素環式基）である。Ｒ０３２は、単環状及び多環状のいずれでもよく、脂肪族含窒素環及び芳香族含窒素環のいずれでもよい。
化合物（１）−３Ｃは、化合物（１）−３のうち、炭化水素基であるＲ３１及びＲ３３が相互に結合して環を形成しているものである。
【００８６】
一般式（１）−３Ｄ中、Ｒ０３３は含窒素環である。すなわち、一般式（１）−３Ｄにおいて、Ｒ０３３は、この一般式中に記載されている２個の窒素原子のうち、Ｒ３３’が結合していない１個の窒素原子と、これら２個の窒素原子の間に位置する１個の炭素原子を、環骨格の構成原子とする環構造（含窒素環式基）である。Ｒ０３３は、単環状及び多環状のいずれでもよく、通常は、脂肪族含窒素環である。
化合物（１）−３Ｄは、化合物（１）−３のうち、炭化水素基であるＲ３１及びＲ３２が相互に結合して環を形成しているものである。
【００８７】
化合物（１）−３Ａで好ましいものとしては、例えば、Ｒ３１’、Ｒ３２’及びＲ３３’の少なくとも１種が水素原子であるものが挙げられる。
化合物（１）−３Ｂで好ましいものとしては、例えば、Ｒ０３１が脂肪族含窒素環であるものが挙げられる。
化合物（１）−３Ｃで好ましいものとしては、例えば、Ｒ０３２が脂肪族含窒素環であるものが挙げられる。
【００８８】
化合物（１）−３でより好ましいものとしては、以下に示す化合物と、これら化合物の含窒素環骨格を構成する炭素原子に結合している１個以上の水素原子が炭素数１〜５のアルキル基で置換されたものが挙げられる。ここで、「含窒素環骨格」とは、一般式（１）におけるＸを構成するものである。
【００８９】
【化１２】
2020094060.tif 000013
（式中、ｎ１、Ｚ１、Ｒ３１’、Ｒ３２’及びＲ３３’は前記と同じである。）
【００９０】
化合物（１）−４で好ましいものとしては、例えば、下記一般式（１）−４Ａで表される化合物（以下、「化合物（１）−４Ａ」と略記することがある）、下記一般式（１）−４Ｂで表される化合物（以下、「化合物（１）−４Ｂ」と略記することがある）、下記一般式（１）−４Ｃで表される化合物（以下、「化合物（１）−４Ｃ」と略記することがある）、下記一般式（１）−４Ｄで表される化合物（以下、「化合物（１）−４Ｄ」と略記することがある）、及び下記一般式（１）−４Ｅで表される化合物（以下、「化合物（１）−４Ｅ」と略記することがある）が挙げられる。
【００９１】
【化１３】
2020094060.tif 000014
（式中、Ｇは前記と同じであり；Ｒ４１’、Ｒ４２’、Ｒ４３’及びＲ４４’は、それぞれ独立に水素原子又は炭化水素基であり；Ｒ０４１、Ｒ０４２及びＲ０４３は、それぞれ独立に含窒素環である。）
【００９２】
一般式（１）−４Ａ〜（１）−４Ｅ中、Ｒ４１’、Ｒ４２’、Ｒ４３’及びＲ４４’は、それぞれ独立に水素原子又は炭化水素基である。
Ｒ４１’、Ｒ４２’、Ｒ４３’及びＲ４４’における前記炭化水素基は、相互に結合して環を形成することがない点以外は、上述のＲ１１〜Ｒ１３における前記炭化水素基と同じである。
一般式（１）−４Ａ〜（１）−４Ｅ中、Ｒ４１’、Ｒ４２’、Ｒ４３’及びＲ４４’は、水素原子、アルキル基又はアリール基であることが好ましく、アルキル基又はアリール基であることがより好ましい。
【００９３】
一般式（１）−４Ｂ中、Ｒ０４１は含窒素環である。すなわち、一般式（１）−４Ｂにおいて、Ｒ０４１は、この一般式中に記載されている３個の窒素原子のうち、カルボニル基の炭素原子に結合している窒素原子と、Ｒ４３’及びＲ４４’がともに結合している窒素原子と、のいずれにも該当しない窒素原子を、環骨格の構成原子とする環構造（含窒素環式基）である。Ｒ０４１は、単環状及び多環状のいずれでもよく、脂肪族含窒素環及び芳香族含窒素環のいずれでもよい。
化合物（１）−４Ｂは、化合物（１）−４のうち、炭化水素基であるＲ４１及びＲ４２が相互に結合して環を形成しているものである。
【００９４】
一般式（１）−４Ｃ中、Ｒ０４２は含窒素環である。すなわち、一般式（１）−４Ｃにおいて、Ｒ０４２は、この一般式中に記載されている３個の窒素原子のうち、カルボニル基の炭素原子に結合している窒素原子以外の２個の窒素原子と、これら２個の窒素原子の間に位置する１個の炭素原子を、環骨格の構成原子とする環構造（含窒素環式基）である。Ｒ０４２は、単環状及び多環状のいずれでもよく、通常、脂肪族含窒素環である。
化合物（１）−４Ｃは、化合物（１）−４のうち、炭化水素基であるＲ４２及びＲ４３が相互に結合して環を形成しているものである。
【００９５】
一般式（１）−４Ｄ中、Ｒ０４３は含窒素環である。すなわち、一般式（１）−４Ｄにおいて、Ｒ０４３は、この一般式中に記載されている３個の窒素原子のうち、カルボニル基の炭素原子に結合している窒素原子と、Ｒ４１’及びＲ４２’がともに結合している窒素原子と、のいずれにも該当しない窒素原子を、環骨格の構成原子とする環構造（含窒素環式基）である。Ｒ０４３は、単環状及び多環状のいずれでもよく、脂肪族含窒素環及び芳香族含窒素環のいずれでもよい。
化合物（１）−４Ｄは、化合物（１）−４のうち、炭化水素基であるＲ４３及びＲ４４が相互に結合して環を形成しているものである。
【００９６】
一般式（１）−４Ｅ中、Ｒ０４１及びＲ０４３は含窒素環であり、Ｒ０４１は一般式（１）−４Ｂ中のＲ０４１と同じであり、Ｒ０４３は一般式（１）−４Ｄ中のＲ０４３と同じである。
化合物（１）−４Ｅは、化合物（１）−４のうち、炭化水素基であるＲ４１及びＲ４２が相互に結合して環を形成し、炭化水素基であるＲ４３及びＲ４４が相互に結合して環を形成しているものである。
【００９７】
化合物（１）−４Ａで好ましいものとしては、例えば、Ｒ４１’、Ｒ４２’、Ｒ４３’及びＲ４４’がすべてアルキル基又はアリール基であるものが挙げられる。
化合物（１）−４Ｂで好ましいものとしては、例えば、Ｒ０４１が脂肪族含窒素環であるものが挙げられる。
化合物（１）−４Ｄで好ましいものとしては、例えば、Ｒ０４３が脂肪族含窒素環であるものが挙げられる。
化合物（１）−４Ｅで好ましいものとしては、例えば、Ｒ０４１及びＲ０４３が脂肪族含窒素環であるものが挙げられる。
【００９８】
化合物（１）−４でより好ましいものとしては、以下に示す化合物と、これら化合物の含窒素環骨格を構成する炭素原子に結合している１個以上の水素原子が炭素数１〜５のアルキル基で置換されたものが挙げられる。ここで、「含窒素環骨格」とは、一般式（１）におけるＸを構成するものである。
【００９９】
【化１４】
2020094060.tif 000015
（式中、ｎ１、Ｚ１、Ｒ４１’、Ｒ４２’、Ｒ４３’及びＲ４４’は前記と同じである。）
【０１００】
なお、化合物（１）−１、化合物（１）−２、化合物（１）−３、及び化合物（１）−４は、化合物（１）の一部の例に過ぎず、化合物（１）はこれらに限定されない。
【０１０１】
化合物（１）の中でも、さらに好ましいものとしては、化合物（１）−１Ａ、化合物（１）−２Ｅ、化合物（１）−３Ａ及び化合物（１）−４Ａが挙げられる。
【０１０２】
【化１５】
2020094060.tif 000016
（式中、Ｇ、Ｒ１１’、Ｒ１２’、Ｒ１３’、Ｒ０２１、Ｒ０２３、Ｒ３１’、Ｒ３２’、Ｒ３３’、Ｒ４１’、Ｒ４２’、Ｒ４３’及びＲ４４’は、前記と同じである。）
【０１０３】
化合物（１）の中でも、特に好ましいものとしては、化合物（１）−１Ａ−１、化合物（１）−１Ａ−２、化合物（１）−１Ａ−３、化合物（１）−２Ｅ−１、化合物（１）−２Ｅ−１の含窒素環骨格を構成する炭素原子に結合している１個以上の水素原子が炭素数１〜５のアルキル基で置換された化合物、化合物（１）−３Ａ−１、化合物（１）−４Ａ−１が挙げられる。
【０１０４】
【化１６】
2020094060.tif 000017
（式中、ｎ１、Ｚ１、Ｒ１１’、Ｒ１２’、Ｒ３１’、Ｒ３２’、Ｒ３３’、Ｒ４１’、Ｒ４２’、Ｒ４３’及びＲ４４’は、前記と同じである。）
【０１０５】
＜化合物（１）の製造方法＞
化合物（１）は、例えば、アミド結合を形成する手法を用いて、製造できる。
このような化合物（１）の製造方法としては、例えば、下記一般式（１ａ）で表される化合物（以下、「化合物（１ａ）」と略記することがある）と、下記一般式（１ｂ）で表される化合物（以下、「化合物（１ｂ）」と略記することがある）とを反応させて、化合物（１）を得る工程（以下、「化合物（１）製造工程」と略記することがある）を有する製造方法が挙げられる。
【０１０６】
【化１７】
2020094060.tif 000018
（式中、Ｇ及びＸは前記と同じであり；Ｌはハロゲン原子である。）
【０１０７】
一般式（１ａ）中、Ｇは、一般式（１）中のＧと同じである。
一般式（１ａ）中、Ｌはハロゲン原子であり、塩素原子又は臭素原子であることが好ましく、塩素原子であることがより好ましい。
一般式（１ｂ）中、Ｘは、一般式（１）中のＸと同じである。
【０１０８】
化合物（１）製造工程においては、化合物（１ａ）と化合物（１ｂ）とを反応させる。
反応時において、化合物（１ｂ）の使用量は、化合物（１ａ）の使用量に対して、１〜５倍モル量であることが好ましく、１〜３倍モル量であることがより好ましい。
【０１０９】
化合物（１ａ）と化合物（１ｂ）との反応は、溶媒を用いて行うことが好ましい。
前記溶媒は、特に限定されず、化合物（１ａ）及び化合物（１ｂ）の種類に応じて適宜選択すればよい。好ましい前記溶媒としては、例えば、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）等のエーテル；アセトン、メチルエチルケトン（ＭＥＫ）等のケトン等が挙げられる。
溶媒は、例えば、化合物（１ａ）及び化合物（１ｂ）等の溶媒以外のいずれかの成分と混合して、この成分を予め溶解又は分散させておくことで用いてもよいし、このように溶媒以外のいずれかの成分を予め溶解又は分散させておくことなく、溶媒をこれら成分と混合することで用いてもよい。
【０１１０】
溶媒は、１種を単独で用いてもよいし、２種以上を併用してもよく、２種以上を併用する場合、それらの組み合わせ及び比率は、任意に選択できる。
【０１１１】
反応時における溶媒の使用量は、特に限定されないが、例えば、化合物（１ａ）及び化合物（１ｂ）の合計使用量に対して、１〜１００質量倍であることが好ましく、２〜６０質量倍であることがより好ましい。
【０１１２】
例えば、化合物（１ｂ）ではなく、化合物（１ｂ）の塩酸塩等の塩を用いる場合には、この化合物（１ｂ）の塩と塩基を用いて、化合物（１ａ）との反応を行うことが好ましい。このように塩基を用いることで、反応がより円滑に進行する。
前記塩基は、有機塩基及び無機塩基のいずれでもよい。例えば、前記無機塩基としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等が挙げられる。
【０１１３】
前記塩基は、１種を単独で用いてもよいし、２種以上を併用してもよく、２種以上を併用する場合、それらの組み合わせ及び比率は、任意に選択できる。
【０１１４】
反応時において、前記塩基の使用量は、化合物（１ｂ）の塩の使用量に対して、１〜４倍モル量であることが好ましく、１〜３倍モル量であることがより好ましい。
【０１１５】
化合物（１ａ）と化合物（１ｂ）との反応時の温度は、他の反応条件を考慮して適宜調節すればよく、特に限定されないが、−５〜３５℃であることが好ましく、−２〜３０℃であることがより好ましい。
【０１１６】
化合物（１ａ）と化合物（１ｂ）との反応時間は、他の反応条件を考慮して適宜調節すればよく、特に限定されないが、０．５〜２４時間であることが好ましく、１〜１２時間であることがより好ましい。
【０１１７】
化合物（１ａ）と化合物（１ｂ）との反応は、反応系の水分量を低減して行うことが好ましく、例えば、乾燥溶媒を用いて反応を行ったり、窒素ガス、アルゴンガス、ヘリウムガス等の不活性ガス雰囲気下で反応を行うことが、好ましい。
【０１１８】
なお、化合物（１ａ）としては、市販品を用いてもよいし、公知の方法で製造して得られたものを用いてもよい。
化合物（１ａ）のうち、Ｌが塩素原子であるものは、例えば、一般式（１ａ）中のＸが水酸基（−ＯＨ）で置換されてなる化合物（すなわち、一般式「Ｇ−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ（式中、Ｇは前記と同じである）」で表される化合物）を、塩化チオニル（ＳＯＣｌ２）、塩化スルフリル（ＳＯ２Ｃｌ２）、塩化ホスホリル（ＰＯＣｌ３）、塩化オキサリル（（ＣＯＣｌ）２）、三塩化リン（ＰＣｌ３）、五塩化リン（ＰＣｌ５）等のいずれかの塩素化剤と反応させることで得られる。
【０１１９】
化合物（１）製造工程において、反応終了後は、公知の手法によって、必要に応じて後処理を行い、化合物（１）を取り出せばよい。すなわち、適宜必要に応じて、ろ過、洗浄、抽出、ｐＨ調整、脱水、濃縮等の後処理操作をいずれか単独で、又は２種以上組み合わせて行い、濃縮、結晶化、再沈殿、カラムクロマトグラフィー等により、化合物（１）を取り出せばよい。また、取り出した化合物（１）は、さらに必要に応じて、結晶化、再沈殿、カラムクロマトグラフィー、抽出、溶媒による結晶の撹拌洗浄等の操作をいずれか単独で、又は２種以上組み合わせて１回以上行うことで、精製してもよい。
化合物（１）製造工程においては、反応終了後、化合物（１）を取り出さずに、目的とする用途で用いてもよい。
【０１２０】
ここでは、化合物（１ｂ）を化合物（１ａ）と反応させる場合について説明したが、例えば、化合物（１ｂ）で式「−ＮＨ−」で表される基を有しているもの等、化合物（１ａ）との反応時に、目的外の反応が進行し易いものについては、該当する基に保護基を導入してから化合物（１ａ）との反応を行い、この反応後に脱保護を行うことで、化合物（１）を得てもよい。このように、化合物（１）は、上述の製造方法において、一部、工程を追加又は変更することによっても、容易に製造できる。
【０１２１】
また、ここでは、化合物（１）の製造方法として、上述の化合物（１）製造工程を有する製造方法について説明したが、化合物（１ａ）及び化合物（１ｂ）以外の他の原料化合物の組み合わせを用いて、化合物（１）を製造してもよい。例えば、化合物（１ａ）に代えて、一般式「Ｇ−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ（式中、Ｇは前記と同じである。）」で表される化合物）を用い、化合物（１ｂ）に代えて、一般式「Ｘ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｘ（式中、Ｘは前記と同じであり、２個のＸは互いに同一でも異なっていてもよい。）」で表される化合物を用いて、これら化合物を反応させることでも、化合物（１）が得られる。
【０１２２】
また、ここでは、化合物（１）の製造方法として、上述の化合物（１）製造工程を有する製造方法について説明したが、アミド結合を形成する手法ではなく、化合物（１ａ）及び化合物（１ｂ）以外の他の原料化合物の組み合わせを用いて、異なる結合を形成することで、化合物（１）を製造してもよい。
【０１２３】
化合物（１）は、例えば、核磁気共鳴（ＮＭＲ）分光法、質量分析法（ＭＳ）、赤外分光法（ＩＲ）等、公知の手法で構造を確認できる。
【０１２４】
化合物（１）は、後述する塩基変換増殖剤として有用である。
【０１２５】
＜塩基変換増殖剤＞
本発明の塩基変換増殖剤は、下記一般式（１）で表される化合物からなり、塩基と、エポキシ基を有するエポキシ化合物と、の作用により、新たに塩基を発生するとともに、前記新たに発生した塩基と、前記エポキシ化合物と、の作用によっても、新たに塩基を発生する。
すなわち、本発明の塩基変換増殖剤は、化合物（１）からなるが、この場合、公知化合物である１，１’−カルボニルジイミダゾールは化合物（１）からは除かない。１，１’−カルボニルジイミダゾールからなる塩基変換増殖剤は、本発明の塩基変換増殖剤に包含される。
【０１２６】
【化１８】
2020094060.tif 000019
（式中、Ｇは有機基であり（ただし、ホルミルアリール基を除く）；Ｘは下記一般式（１）−１１、（１）−１２、（１）−１３又は（１）−１４で表される基である。）
【０１２７】
【化１９】
2020094060.tif 000020
（式中、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３及びＲ４４は、それぞれ独立に水素原子又は炭化水素基であり、Ｒ１１、Ｒ１２及びＲ１３のうちの２種以上が炭化水素基である場合、これら炭化水素基は相互に結合して環を形成していてもよく、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３及びＲ２４のうちの２種以上が炭化水素基である場合、これら炭化水素基は相互に結合して環を形成していてもよく、Ｒ３１、Ｒ３２及びＲ３３のうちの２種以上が炭化水素基である場合、これら炭化水素基は相互に結合して環を形成していてもよく、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３及びＲ４４のうちの２種以上が炭化水素基である場合、これら炭化水素基は相互に結合して環を形成していてもよく；符号＊を付した結合は、Ｘの結合先である炭素原子に対して形成されている。）
【０１２８】
化合物（１）は、１分子のエポキシ化合物が有しているエポキシ基の数によらず、塩基変換増殖剤として機能する。ただし、後述する光硬化性組成物が硬化可能であるためには、この光硬化性組成物において、１分子中にエポキシ基を２個以上有するエポキシ化合物が必須成分となる。
【０１２９】
前記塩基変換増殖剤は、以下のように作用すると推測される。
すなわち、露光により塩基を発生する光塩基発生剤（本明細書においては、単に「光塩基発生剤」と称することがある）が、露光により下記一般式（９）−１で表される塩基（以下、「塩基（９）−１」と称する）を発生させると、この塩基（９）−１は、下記一般式（９）−２で表されるエポキシ化合物（以下、「エポキシ化合物（９）−２」と称する）に作用して、下記一般式（９）−３で表される化合物を生成させる。この化合物は、さらに塩基（９）−１の作用で、水酸基（−ＯＨ）がアニオン（−Ｏ−）となり、アニオン型化合物（以下、「アニオン型化合物（９）−３」と称する）となる。このアニオン型化合物（９）−３は、塩基変換増殖剤である化合物（１）に作用し、化合物（１）を分解させて、新たに塩基として化合物（１ｂ）を発生させるとともに、下記一般式（９）−４で表される化合物（以下、「化合物（９）−４」と称する）を生成させる。発生した塩基（化合物（１ｂ））は、さらにエポキシ化合物（９）−２に作用して、下記一般式（９）−５で表されるアニオン型化合物（以下、「アニオン型化合物（９）−５」と称する）を生成させる。このアニオン型化合物（９）−５の一部は、さらにエポキシ化合物（９）−２に作用して、最終的に硬化物となり、さらに一部は新たに化合物（１）に作用して、この塩基変換増殖剤からさらに新たに塩基を発生させる。
このように、本発明の塩基変換増殖剤は、塩基の作用で別途塩基を発生させる塩基変換作用を有するとともに、自己増殖的に塩基を発生させる塩基増殖作用を有する。このような、塩基変換増殖作用は、これまでに全く開示されていないものである。
本発明の塩基変換増殖剤におけるこのような作用の大小に、主に影響を与えるのはＸであり、Ｇがこのような作用に与える影響は、軽微であるか又は無視し得る程度である。
【０１３０】
【化２０】
2020094060.tif 000021
（式中、Ｒ９１、Ｒ９２及びＲ９３は、それぞれ独立に有機基である。）
【０１３１】
一方、先に挙げた「Ｊ．Ｆ．Ｃａｍｅｒｏｎ，Ｊ．Ｍ．Ｊ．Ｆｒｅｃｈｅｔ，Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．１９９１，１１３，４３０３．」（非特許文献１）、「Ｍ．Ｓｈｉｒａｉ，Ｍ．Ｔｓｕｎｏｏｋａ，Ｐｒｏｇ．Ｐｏｌｙｍ．Ｓｃｉ．１９９６，２１，１．」（非特許文献２）、「Ｋ．Ａｒｉｍｉｔｓｕ，Ｒ．Ｅｎｄｏ，Ｃｈｅｍ．Ｍａｔｅｒ．２０１３，２５，４４６１−４４６３．」（非特許文献３）等の文献で開示されている、従来の光塩基発生剤は、露光による分解で塩基だけでなく、二酸化炭素（ＣＯ２）も発生してしまう。
これに対して、本発明の塩基変換増殖剤は、上記のように、アニオン型化合物の作用によって分解した際に、塩基を発生する一方で、二酸化炭素を発生させることがなく、塩基の発生による残基は、硬化物の内部に取り込まれる。すなわち、本発明の塩基変換増殖剤は、その作用を発現する上で、二酸化炭素やその他の不要な分解物を発生しないという利点を有する。このような、塩基変換増殖剤による優れた効果は、これまでに全く開示されていないものである。
【０１３２】
＜光硬化性組成物＞
本発明の光硬化性組成物は、１分子中にエポキシ基を２個以上有するエポキシ化合物（本明細書においては、単に「エポキシ化合物」と称することがある）、露光により塩基を発生する光塩基発生剤、及び露光により前記光塩基発生剤から発生した塩基と、前記エポキシ化合物と、の作用により、新たに塩基を発生するとともに、前記新たに発生した塩基と、前記エポキシ化合物と、の作用によっても、新たに塩基を発生する塩基変換増殖剤を含有する。
【０１３３】
［エポキシ化合物］
本発明の光硬化性組成物における、前記エポキシ化合物は、１分子中にエポキシ基を２個以上有するものであれば特に限定されず、目的に応じて任意に選択できる。
前記エポキシ化合物は、例えば、モノマー、オリゴマー及びポリマーのいずれであってもよいし、低分子化合物及び高分子化合物のいずれであってもよい。
【０１３４】
前記光硬化性組成物が含有するエポキシ化合物は、１種のみでもよいし、２種以上でもよく、２種以上である場合、それらの組み合わせ及び比率は任意に設定できる。
【０１３５】
［光塩基発生剤］
本発明の光硬化性組成物における、光塩基発生剤は、公知のものであればよく、特に限定されない。
前記光塩基発生剤で好ましいものとしては、例えば、波長１〜４００ｎｍの光の照射（露光）により、塩基を発生させるものが挙げられる。
例えば、先の非特許文献１〜３等の文献で開示されている、露光により第１級アミン又は第２級アミンを発生させる非イオン型の光塩基発生剤、露光によりグアニジン型の強塩基を発生させる非イオン型の光塩基発生剤等を、本発明の光硬化性組成物において用いることができる。
【０１３６】
前記光硬化性組成物が含有する光塩基発生剤は、１種のみでもよいし、２種以上でもよく、２種以上である場合、それらの組み合わせ及び比率は任意に設定できる。
【０１３７】
前記光硬化性組成物において、光塩基発生剤の含有量は、エポキシ化合物の含有量に対して、４〜３５質量％であることが好ましく、８〜３０質量％であることがより好ましく、１２〜２５質量％であることが特に好ましい。光塩基発生剤の前記含有量が前記下限値以上であることで、光硬化性組成物の硬化がより容易に進行する。また、光塩基発生剤の前記含有量が前記上限値以下であることで、光塩基発生剤の過剰使用が抑制される。
【０１３８】
［塩基変換増殖剤］
本発明の光硬化性組成物における、前記塩基変換増殖剤としては、上記のような特性を有するものであれば特に限定されないが、前記化合物（１）が好適である。
本発明の光硬化性組成物は、前記塩基変換増殖剤を含有する点で、従来にない全く新規の組成物である。
【０１３９】
前記光硬化性組成物が含有する塩基変換増殖剤は、１種のみでもよいし、２種以上でもよく、２種以上である場合、それらの組み合わせ及び比率は任意に設定できる。
【０１４０】
前記光硬化性組成物において、塩基変換増殖剤の含有量は、エポキシ化合物の含有量に対して、３〜１５質量％であることが好ましく、４〜１２質量％であることがより好ましく、５〜１０質量％であることが特に好ましく、例えば、６〜１０質量％、７〜１０質量％等であってもよいが、これらは一例である。塩基変換増殖剤の前記含有量が前記下限値以上であることで、塩基変換増殖剤を用いたことによる効果がより顕著に得られる。また、塩基変換増殖剤の前記含有量が前記上限値以下であることで、塩基変換増殖剤の過剰使用が抑制される。
【０１４１】
［他の成分］
本発明の光硬化性組成物は、前記エポキシ化合物、光塩基発生剤及び塩基変換増殖剤以外に、さらに他の成分を含有していてもよい。
前記他の成分は、本発明の効果を損なわない限り特に限定されず、目的に応じて任意に選択できる。
光硬化性組成物が含有する前記他の成分は、１種のみでもよいし、２種以上でもよく、２種以上である場合、それらの組み合わせ及び比率は任意に設定できる。
前記他の成分で好ましいものとしては、例えば、１分子中にエポキシ基を１個のみ有するエポキシ化合物、増感剤、充填材、顔料、溶媒等が挙げられる。なお、本明細書において、単なる「エポキシ化合物」との記載は、特に断りのない限り、先に説明した「１分子中にエポキシ基を２個以上有するエポキシ化合物」を意味するものとする。
【０１４２】
（１分子中にエポキシ基を１個のみ有するエポキシ化合物）
前記硬化性組成物は、１分子中にエポキシ基を１個のみ有するエポキシ化合物を含有させることで、粘度等の特性を調節できることがある。
本発明の光硬化性組成物における、このようなエポキシ化合物は、１分子中にエポキシ基を１個のみ有するものであれば特に限定されず、目的に応じて任意に選択できる。
１分子中にエポキシ基を１個のみ有するエポキシ化合物は、例えば、モノマー、オリゴマー及びポリマーのいずれであってもよいし、低分子化合物及び高分子化合物のいずれであってもよい。
前記光硬化性組成物が含有する、１分子中にエポキシ基を１個のみ有するエポキシ化合物は、１種のみでもよいし、２種以上でもよく、２種以上である場合、それらの組み合わせ及び比率は任意に設定できる。
光硬化性組成物の、１分子中にエポキシ基を１個のみ有するエポキシ化合物の含有量は、特に限定されず、例えば、１分子中にエポキシ基を２個以上有するエポキシ化合物の含有量等に応じて、適宜調節すればよい。
【０１４３】
（増感剤）
前記硬化性組成物は、増感剤（光増感剤）を含有させることで、より広い波長範囲の光の照射によって、硬化可能なものとなる。例えば、前記光塩基発生剤としては、波長１〜４００ｎｍ等の紫外線（紫外光）の照射によって、塩基を発生させるものが汎用される。そこで、このような光塩基発生剤を用いた場合、増感剤を併用することで、紫外線よりも長波長である可視光の照射によっても、硬化性組成物は硬化可能となる。この場合、可視光等を吸収して励起された増感剤が、光塩基発生剤に作用することで、増感剤を用いなかった場合と同様に、光塩基発生剤から塩基が発生する。
増感剤は、例えば、ベンゾフェノン等、公知のものでよく、特に限定されない。
光硬化性組成物が含有する増感剤は、１種のみでもよいし、２種以上でもよく、２種以上である場合、それらの組み合わせ及び比率は任意に設定できる。ただし、通常は、１種で十分である。
光硬化性組成物の増感剤の含有量は、特に限定されず、適宜調節すればよい。
【０１４４】
（充填材）
前記硬化性組成物は、充填材（フィラー）を含有させることで、例えば、硬化性組成物自体の粘度や、硬化物の強度等の特性を調節できる。
前記充填材は、公知のものでよく、特に限定されない。例えば、充填材は、繊維状、板状及び粒状のいずれでもよく、その形状、大きさ及び材質は、いずれも目的に応じて適宜選択すればよい。
光硬化性組成物が含有する充填材は、１種のみでもよいし、２種以上でもよく、２種以上である場合、それらの組み合わせ及び比率は任意に設定できる。
光硬化性組成物の充填材の含有量は、特に限定されず、目的に応じて適宜調節すればよい。
【０１４５】
（顔料）
前記硬化性組成物は、顔料を含有させることで、例えば、光透過性等を調節できる。
前記硬化性組成物が含有する顔料は、公知のものでよく、例えば、白色、青色、赤色、黄色、緑色等のいずれの顔料でもよく、特に限定されない。
光硬化性組成物が含有する顔料は、１種のみでもよいし、２種以上でもよく、２種以上である場合、それらの組み合わせ及び比率は任意に設定できる。
光硬化性組成物の顔料の含有量は、特に限定されず、目的に応じて適宜調節すればよい。
【０１４６】
（溶媒）
前記硬化性組成物は、溶媒を含有させることで、取り扱い性が向上する。
前記溶媒は、特に限定されず、前記エポキシ化合物、光塩基発生剤及び塩基変換増殖剤の溶解性や安定性等を考慮して、適宜選択すればよい。
溶媒で好ましいものとしては、例えば、ジクロロメタン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素；トルエン、ｏ−キシレン、ｍ−キシレン、ｐ−キシレン等の芳香族炭化水素；ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素；酢酸エチル、酢酸ブチル等のカルボン酸エステル；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、１，２−ジメトキシエタン（ジメチルセロソルブ）等のエーテル；アセトン、メチルエチルケトン（ＭＥＫ）、シクロヘキサノン、シクロペンタノン等のケトン；アセトニトリル等のニトリル；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド等が挙げられるが、これらに限定されない。
【０１４７】
前記光硬化性組成物が含有する溶媒は、１種のみでもよいし、２種以上でもよく、２種以上である場合、それらの組み合わせ及び比率は任意に設定できる。
【０１４８】
前記光硬化性組成物において、溶媒の含有量は、２０〜８０質量％であることが好ましく、３０〜７５質量％であることがより好ましく、４０〜７０質量％であることが特に好ましい。溶媒の含有量がこのような範囲であることで、光硬化性組成物の取り扱い性がより向上する。
【０１４９】
前記光硬化性組成物は、前記エポキシ化合物、光塩基発生剤、塩基変換増殖剤、及び必要に応じて他の成分を配合することで得られる。各成分の配合後は、得られたものをそのまま光硬化性組成物としてもよいし、必要に応じて引き続き公知の精製操作等を行って得られたものを光硬化性組成物としてもよい。
【０１５０】
各成分の配合時には、すべての成分を添加してからこれらを混合してもよいし、一部の成分を順次添加しながら混合してもよく、すべての成分を順次添加しながら混合してもよい。
混合方法は特に限定されず、撹拌子又は撹拌翼等を回転させて混合する方法；ミキサー等を用いて混合する方法；超音波を加えて混合する方法等、公知の方法から適宜選択すればよい。
【０１５１】
配合時の温度は、各配合成分が劣化しない限り特に限定されず、例えば、３〜３０℃とすることができる。
配合時間も、各配合成分が劣化しない限り特に限定されず、例えば、０．５〜１時間とすることができる。
ただし、これら配合条件は、一例に過ぎない。
【０１５２】
先の非特許文献１〜３等の文献で開示されている、従来の光硬化性組成物で塗工層等の組成物層を形成し、露光したときには、組成物層の深い位置ほど、換言すると組成物層の表面からの距離が遠い位置ほど、光が到達し難い。したがって、組成物層では、表面及びその近傍の浅い領域は露光し易いものの、深部では露光し難い。すなわち、従来の光硬化性組成物を用いた場合には、組成物層を厚く形成した場合、露光により光塩基発生剤が分解するのは、主に組成物層の表面及びその近傍の浅い領域にとどまり、深部では塩基が発生し難く、硬化がほとんど又は全く進行しない。
【０１５３】
これに対して、本発明の光硬化性組成物は、前記塩基変換増殖剤を含有していることにより、組成物層を厚く形成した場合であっても、上述のような硬化不良が抑制される。これは、組成物層においては、表面及びその近傍の浅い領域が露光されれば、先の説明のように、前記塩基変換増殖剤の作用によって、露光されていない深部にまで連鎖的に塩基が発生するため、組成物層が厚く形成されていても、深部での硬化が容易なためである。このように、硬化性が高いという本発明の光硬化性組成物による優れた効果は、これまでに全く開示されていないものである。
【０１５４】
＜硬化物＞
本発明の光硬化性組成物を露光することにより、硬化物が得られる。すなわち、本発明の光硬化性組成物を用いた硬化物の製造方法は、前記光硬化性組成物を露光する工程を有する。
前記硬化物の形状は、例えば、膜状、線状等、目的に応じて任意に選択できる。
【０１５５】
前記光硬化性組成物は、公知の手法で目的物に付着させ、必要に応じてプリベークして（乾燥させて）から硬化させればよい。
例えば、膜状の硬化物（硬化膜）を製造する場合には、エアーナイフコーター、ブレードコーター、バーコーター、グラビアコーター、ロールコーター、ロールナイフコーター、カーテンコーター、ダイコーター、ナイフコーター、スクリーンコーター、マイヤーバーコーター、キスコーター等の各種コーター、又はアプリケーター等の塗工手段を利用して、光硬化性組成物を目的物に塗工するか、あるいは目的物を光硬化性組成物に浸漬することにより、目的物に光硬化性組成物を付着させればよい。
例えば、膜状又は線状の硬化物（硬化膜）を製造する場合には、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェット式印刷法、ディスペンサー式印刷法、ジェットディスペンサー式印刷法、グラビア印刷法、グラビアオフセット印刷法、パッド印刷法等の印刷手段を利用することにより、目的物に光硬化性組成物を付着させればよい。
【０１５６】
プリベークは、例えば、好ましくは５０〜８０℃、１〜１０分の条件で行うことができるが、条件はこれに限定されない。
【０１５７】
光硬化性組成物の露光時における光の波長は、例えば、２００〜５００ｎｍであることが好ましい。
また、露光時における光の照度は、例えば、３０〜１００ｍＷ／ｃｍ２であることが好ましく、露光量は、例えば、８００〜８０００ｍＪ／ｃｍ２であることが好ましい。
ただし、ここで挙げた露光条件は、一例に過ぎず、前記光硬化性組成物の露光条件は、これらに限定されない。
【０１５８】
光硬化性組成物の露光により得られた硬化物は、さらにポストベーク（露光後加熱処理）を行ってもよい。
ポストベークは、例えば、好ましくは１００〜１６０℃、０．５〜２時間の条件で行うことができるが、条件はこれに限定されない。
【０１５９】
光硬化性組成物の硬化物の厚さは、目的に応じて適宜設定すればよく、特に限定されない。ただし、上述のように、本発明の光硬化性組成物は、組成物層が厚くても、組成物層の表面から離れた深部での硬化性が高いという優れた効果が顕著となる点において、硬化物の厚さは１〜５００μｍであることが好ましく、５〜２００μｍであることがより好ましい。このよう厚さの硬化物を形成するためには、組成物層の厚さも同様の範囲とすればよい。
【０１６０】
光硬化性組成物の硬化物は、例えば、鉛筆硬度が５Ｂ以上のものとすることが可能であり、例えば、５Ｂ、４Ｂ、３Ｂ、２Ｂ、Ｂ、ＨＢ、Ｆ、Ｈ、２Ｈ、３Ｈ等のいずれかの鉛筆硬度の前記硬化物を得ることができる。ここで、「鉛筆硬度」とは、ＪＩＳ  Ｋ５６００−５−４に準拠して測定したものを意味する。
【実施例】
【０１６１】
以下、具体的実施例により、本発明についてさらに詳しく説明する。ただし、本発明は、以下に示す実施例に何ら限定されるものではない。
なお、以下においては、例えば、「式（１）−１Ａ−１０１で表される化合物」を「化合物（１）−１Ａ−１０１」と称するなど、各化合物に付している符号を用いて、その化合物の名称を確定した。
【０１６２】
＜化合物（１）の製造＞
［実施例１］
以下に示すように、化合物（１ａ）と化合物（１ｂ）とを反応させて、化合物（１）−１Ａ−１０１を製造した。
すなわち、イミダゾール（１．４ｇ、２０ｍｍｏｌ）を乾燥テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（２０ｍＬ）に溶解させた。また、別途、４−メトキシベンゾイルクロリド（１．７ｇ、１０ｍｍｏｌ）を乾燥テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（１０ｍＬ）に溶解させた。
次いで、上記で得られたイミダゾールのＴＨＦ溶液を氷浴で冷却しながら、ここへ、上記で得られた４−メトキシベンゾイルクロリドのＴＨＦ溶液を滴下し、滴下終了後、得られた混合液を室温で２時間撹拌することで、反応を行った。
次いで、得られた反応液に塩化メチレンを添加し、さらに飽和塩化ナトリウム水溶液を添加して、室温で攪拌した後、水層を除去することで、反応液を洗浄した。さらに、同様の飽和塩化ナトリウム水溶液による反応液の洗浄を４回繰り返して行った後、有機層を濃縮することで、目的物である化合物（１）−１Ａ−１０１を淡黄色固体として得た（収量１．０ｇ、収率５０％）。
得られた化合物（１）−１Ａ−１０１の１Ｈ−ＮＭＲによる分析結果を表１に示す。
【０１６３】
【化２１】
2020094060.tif 000022
【０１６４】
【表１】
2020094060.tif 000023
【０１６５】
［実施例２］
以下に示すように、化合物（１ａ）と化合物（１ｂ）とを反応させて、化合物（１）−４Ａ−１０１を製造した。
すなわち、１，１，３，３−テトラメチルグアニジン（２．３ｇ、２０ｍｍｏｌ）を乾燥ＴＨＦ（２０ｍＬ）に溶解させた。また、別途、４−メトキシベンゾイルクロリド（１．７ｇ、１０ｍｍｏｌ）を乾燥ＴＨＦ（１０ｍＬ）に溶解させた。
次いで、上記で得られた１，１，３，３−テトラメチルグアニジンのＴＨＦ溶液を氷浴で冷却しながら、ここへ、上記で得られた４−メトキシベンゾイルクロリドのＴＨＦ溶液を滴下し、滴下終了後、得られた混合液を室温で５時間撹拌することで、反応を行った。
次いで、得られた反応液にクロロホルムを添加して、ろ過した後、ろ液を濃縮し、得られた濃縮物にさらにベンゼンを添加して、ろ過した後、ろ液を濃縮することで、目的物である化合物（１）−４Ａ−１０１を淡黄色固体として得た（収量１．６ｇ、収率６５％）。
得られた化合物（１）−４Ａ−１０１の１Ｈ−ＮＭＲによる分析結果を表２に示す。
【０１６６】
【化２２】
2020094060.tif 000024
【０１６７】
【表２】
2020094060.tif 000025
【０１６８】
［実施例３］
以下に示すように、化合物（１ａ）と化合物（１ｂ）とを反応させて、化合物（１）−３Ａ−１０１を製造した。
すなわち、アセトアミジン塩酸塩（０．９５ｇ、１０ｍｍｏｌ）を乾燥アセトン（１００ｍＬ）に溶解させた後、ここへ２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（１０ｍＬ）を添加して、０℃で１０分撹拌することで、アセトアミジン溶液を得た。また、別途、４−メトキシベンゾイルクロリド（１．７ｇ、１０ｍｍｏｌ）を乾燥アセトン（４０ｍＬ）に溶解させた。
次いで、上記で得られたアセトアミジン溶液を氷浴で冷却しながら、ここへ、上記で得られた４−メトキシベンゾイルクロリドのアセトン溶液を滴下し、滴下終了後、得られた混合液を０℃で３時間撹拌することで、反応を行った。
次いで、得られた反応液に塩化メチレンを添加し、さらに飽和塩化ナトリウム水溶液を添加して、室温で攪拌した後、水層を除去することで、反応液を洗浄した。さらに、同様の飽和塩化ナトリウム水溶液による反応液の洗浄を４回繰り返して行った後、有機層を濃縮することで、目的物である化合物（１）−３Ａ−１０１を淡黄色固体として得た（収量１．２ｇ、収率６５％）。
得られた化合物（１）−３Ａ−１０１の１Ｈ−ＮＭＲによる分析結果を表３に示す。
【０１６９】
【化２３】
2020094060.tif 000026
【０１７０】
【表３】
2020094060.tif 000027
【０１７１】
［実施例４］
以下に示すように、化合物（１ａ）と化合物（１ｂ）とを反応させて、化合物（１）−２Ｅ−１０１を製造した。
すなわち、１，５，７−トリアザビシクロ［４．４．０］デセ−５−エン（ＴＢＤ）（２．８ｇ、２０ｍｍｏｌ）を乾燥ＴＨＦ（４０ｍＬ）に溶解させた。また、別途、４−メトキシベンゾイルクロリド（１．７ｇ、１０ｍｍｏｌ）を乾燥ＴＨＦ（１０ｍＬ）に溶解させた。
次いで、上記で得られたＴＢＤのＴＨＦ溶液を氷浴で冷却しながら、ここへ、上記で得られた４−メトキシベンゾイルクロリドのＴＨＦ溶液を滴下し、滴下終了後、得られた混合液を室温で１．５時間撹拌することで、反応を行った。
次いで、得られた反応液に塩化メチレンを添加し、さらに飽和塩化ナトリウム水溶液を添加して、室温で攪拌した後、水層を除去することで、反応液を洗浄した。さらに、同様の飽和塩化ナトリウム水溶液による反応液の洗浄を４回繰り返して行った後、有機層を濃縮することで、目的物である化合物（１）−２Ｅ−１０１を白色固体として得た（収量１．２ｇ、収率４２％）。
得られた化合物（１）−２Ｅ−１０１の１Ｈ−ＮＭＲによる分析結果を表４に示す。
【０１７２】
【化２４】
2020094060.tif 000028
【０１７３】
【表４】
2020094060.tif 000029
【０１７４】
［実施例５］
以下に示すように、化合物（１）−１Ａ−２０１を製造した。
すなわち、カルボニルジイミダゾール（２．５ｇ、１５ｍｍｏｌ）を乾燥ＴＨＦ（５０ｍＬ）に溶解させた。また、別途、４−ニトロ安息香酸（１．９ｇ、１１ｍｍｏｌ）を乾燥ＴＨＦ（２５ｍＬ）に溶解させた。
次いで、室温下で、上記で得られたカルボニルジイミダゾールのＴＨＦ溶液へ、上記で得られた４−ニトロ安息香酸のＴＨＦ溶液を滴下し、滴下終了後、得られた混合液を加熱還流させながら３．５時間撹拌することで、反応を行った。
次いで、トリエチルアミン（２．０ｇ、２０ｍｍｏｌ）を反応液へ添加した後、室温下で反応液をさらに５ｈ撹拌した。
次いで、得られた反応液を濃縮して、ＴＨＦと未反応のトリエチルアミンを留去した後、得られた濃縮物に塩化メチレンを添加し、さらに飽和塩化ナトリウム水溶液を添加して、室温で攪拌した後、水層を除去することで、反応液を洗浄した。さらに、同様の飽和塩化ナトリウム水溶液による反応液の洗浄を４回繰り返して行った後、有機層を濃縮することで、目的物である化合物（１）−１Ａ−２０１を薄黄色固体として得た（収量２．２ｇ、収率９０％）。
得られた化合物（１）−１Ａ−２０１の１Ｈ−ＮＭＲによる分析結果を表５に示す。
【０１７５】
【化２５】
2020094060.tif 000030
【０１７６】
【表５】
2020094060.tif 000031
【０１７７】
＜光硬化性組成物及び硬化膜の製造＞
［実施例６］
（光硬化性組成物の製造）
下記式（９）−２０１で表されるエポキシ化合物（０．３０ｇ）、下記式（８）−１０１で表される光塩基発生剤（０．０６ｇ、前記エポキシ化合物の質量に対して２０質量％）、化合物（１）−１Ａ−１０１（０．０２３ｇ、前記エポキシ化合物の質量に対して７．７質量％）、及びクロロホルム（０．６０ｇ）を配合し、２５℃で１分撹拌することで、光硬化性組成物を得た。
【０１７８】
【化２６】
2020094060.tif 000032
【０１７９】
（硬化膜の製造）
アプリケーターを用いて、上記で得られた光硬化性組成物を、ガラス基板上に塗工した。次いで、塗膜（組成物層）を６０℃で３分加熱（プリベーク）した後、ＬＥＤランプを用いて、照度５０ｍＷ／ｃｍ２、露光量５０００ｍＪ／ｃｍ２の条件で波長３６５ｎｍの紫外線を塗膜に照射し、塗膜を硬化させた。次いで、硬化後の塗膜を１４０℃で６０分加熱することで、厚さが５０μｍの硬化膜を得た。
得られた硬化膜について、ＪＩＳ  Ｋ５６００−５−４に準拠して、鉛筆硬度を測定した結果、２Ｈであった。結果を表６に示す。
【０１８０】
［実施例７］
化合物（１）−１Ａ−１０１の配合量を０．０２３ｇ（前記エポキシ化合物の質量に対して７．７質量％）に代えて０．０１５ｇ（前記エポキシ化合物の質量に対して５．１質量％）とした点以外は、実施例６と同じ方法で光硬化性組成物を製造し、硬化膜を製造した。
得られた硬化膜について、ＪＩＳ  Ｋ５６００−５−４に準拠して、鉛筆硬度を測定した結果、４Ｂであった。結果を表６に示す。
【０１８１】
［実施例８］
露光量を５０００ｍＪ／ｃｍ２に代えて３０００ｍＪ／ｃｍ２とした点以外は、実施例６と同じ方法で硬化膜を製造した。
得られた硬化膜について、ＪＩＳ  Ｋ５６００−５−４に準拠して、鉛筆硬度を測定した結果、Ｆであった。結果を表６に示す。
【０１８２】
［実施例９］
化合物（１）−１Ａ−１０１の配合量を０．０２３ｇ（前記エポキシ化合物の質量に対して７．７質量％）に代えて０．０１５ｇ（前記エポキシ化合物の質量に対して５．１質量％）とした点以外は、実施例６と同じ方法で光硬化性組成物を製造し、露光量を５０００ｍＪ／ｃｍ２に代えて３０００ｍＪ／ｃｍ２とした点以外は、実施例６と同じ方法で硬化膜を製造した。
得られた硬化膜について、ＪＩＳ  Ｋ５６００−５−４に準拠して、鉛筆硬度を測定した結果、５Ｂであった。結果を表６に示す。
【０１８３】
［実施例１０］
露光量を５０００ｍＪ／ｃｍ２に代えて１０００ｍＪ／ｃｍ２とした点以外は、実施例６と同じ方法で硬化膜を製造した。
得られた硬化膜について、ＪＩＳ  Ｋ５６００−５−４に準拠して、鉛筆硬度を測定した結果、Ｂであった。結果を表６に示す。
【０１８４】
【表６】
2020094060.tif 000033
【０１８５】
上記結果から明らかなように、化合物（１）−１Ａ−１０１を用いて得られた光硬化性組成物は、露光により、十分な鉛筆硬度の膜状の硬化物を形成した。
なお、化合物（１）−１Ａ−１０１の配合量を０．０２３ｇ（前記エポキシ化合物の質量に対して７．６質量％）に代えて０．００８ｇ（前記エポキシ化合物の質量に対して２．５質量％）とした点以外は、実施例６と同じ方法で光硬化性組成物を製造し、この光硬化性組成物を用いて、実施例６と同じ方法（露光量５０００ｍＪ／ｃｍ２）で硬化膜を製造した場合、露光量を５０００ｍＪ／ｃｍ２に代えて３０００ｍＪ／ｃｍ２とした点以外は、実施例６と同じ方法で硬化膜を製造した場合、及び、露光量を５０００ｍＪ／ｃｍ２に代えて１０００ｍＪ／ｃｍ２とした点以外は、実施例６と同じ方法で硬化膜を製造した場合は、いずれも十分な鉛筆硬度の硬化膜は得られなかった。
【０１８６】
［試験例１］
化合物（１）−１Ａ−１０１（０．０５g、０．２９ｍｍｏｌ）、ＴＢＤ（０．２９ｍｍｏｌ）、及び２−プロパノール（５ｍＬ）をフラスコ内に添加し、３０分、加熱還流を行った後、溶媒を留去した。そして、得られた固形物について、１Ｈ−ＮＭＲにより分析した。
さらに、ＴＢＤを用いなかった点以外は、上記と同様に、得られた固形物について、１Ｈ−ＮＭＲにより分析した。
これらの分析結果を図１に示す。
【０１８７】
図１に示すように、ＴＢＤの使用の有無によって、１Ｈ−ＮＭＲのシグナルパターンは異なっていた。そして、ＴＢＤを使用した場合のシグナルパターンは、ＴＢＤによって２−プロパノールから生成したアニオン（ＣＨ３−ＣＨ（−Ｏ−）−ＣＨ３）と、化合物（１）−１Ａ−１０１と、の反応生成物と考えられる化合物の存在を示していた。丸囲みの数値が付された１Ｈ−ＮＭＲのシグナルは、それぞれ前記反応生成物中の丸囲みの数値が付された位置のプロトンのシグナルとして帰属できる。
【０１８８】
［試験例２］
化合物（１）−１Ａ−１０１（０．０５g、０．２９ｍｍｏｌ）に代えて、化合物（１）−２Ｅ−１０１（０．０５g、０．１８ｍｍｏｌ）を用い、ＴＢＤ使用時のその使用量を０．２９ｍｍｏｌに代えて０．１４５ｍｍｏｌとした点以外は、試験例１と同じ方法で、１Ｈ−ＮＭＲによる分析を行った。分析結果を図２に示す。
【０１８９】
図２に示すように、ＴＢＤの使用の有無によらず、１Ｈ−ＮＭＲのシグナルパターンはほぼ同じであった。そして、これらのシグナルパターンは、ＴＢＤによって２−プロパノールから生成したアニオン（ＣＨ３−ＣＨ（−Ｏ−）−ＣＨ３）と、化合物（１）−２Ｅ−１０１と、の反応生成物と考えられる化合物の存在を示していた。丸囲みの数値が付された１Ｈ−ＮＭＲのシグナルは、それぞれ前記反応生成物中の丸囲みの数値が付された位置のプロトンのシグナルとして帰属できる。なお、図２では、化合物（１）−２Ｅ−１０１自体の分析結果もあわせて示している。
【０１９０】
［試験例３］
化合物（１）−１Ａ−１０１（０．０５g、０．２９ｍｍｏｌ）に代えて、化合物（１）−１Ａ−２０１（０．０５g、０．２３ｍｍｏｌ）を用いた点以外は、試験例１と同じ方法で、１Ｈ−ＮＭＲによる分析を行った。
その結果、試験例１の場合と同様に、２−プロパノールから生成したアニオン（ＣＨ３−ＣＨ（−Ｏ−）−ＣＨ３）と、化合物（１）−１Ａ−２０１と、の反応生成物と考えられる化合物の存在を示すデータが得られた。
【０１９１】
［試験例４］
化合物（１）−１Ａ−１０１（０．０５g、０．２９ｍｍｏｌ）に代えて、化合物（１）−１Ａ−３０１（すなわち、Ｎ−ベンゾイルイミダゾール）（０．０５g、０．２９ｍｍｏｌ）を用いた点以外は、試験例１と同じ方法で、１Ｈ−ＮＭＲによる分析を行った。
その結果、試験例１の場合と同様に、２−プロパノールから生成したアニオン（ＣＨ３−ＣＨ（−Ｏ−）−ＣＨ３）と、化合物（１）−１Ａ−３０１と、の反応生成物と考えられる化合物の存在を示すデータが得られた。
【０１９２】
【化２７】
2020094060.tif 000034
【産業上の利用可能性】
【０１９３】
本発明は、電子材料分野や印刷材料分野等をはじめとする、硬化性材料を使用する分野全般で利用可能である。
【図１】
2020094060.tif 000038
【図２】
2020094060.tif 000039