(57)【要約】      （修正有）【課題】電流効率に優れ長寿命な環状アジン化合物を提供すること。【解決手段】トリアジンに芳香環及び複素環が結合した特定の構造を有する環状アジン化合物。【選択図】図１
2020094031.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（１）で示される環状アジン化合物：
【化１】
2020094031.tif 000100
式（１）中、
Ａｒ１、及びＡｒ２は、各々独立に、フェニル基、ビフェニル基、又はナフチル基を表す；
Ｘ１〜Ｘ５は、各々独立して、Ｃ−Ａｒ３、Ｃ−Ｒ、又は窒素原子を表す；
Ｘ１〜Ｘ５の中の１つまたは２つは、窒素原子である；
Ｘ１〜Ｘ５の中の１つまたは２つは、Ｃ−Ａｒ３である；
Ａｒ３は、
連結していてもよい単環、連結していてもよい縮環、あるいはこれらが連結した構造である、
（i）炭素数６〜２４の芳香族炭化水素基、
（ii）６員環のみからなる炭素数４〜２５の含窒素ヘテロ芳香族基、もしくは、
（iii）Ｈ、Ｃ、Ｏ、およびＳからなる原子群から選ばれる原子で構成される炭素数４〜２５のヘテロ芳香族基、または、
（iv）前記（i）〜（iii）から選ばれる任意の２以上の組み合わせで構成される基を表す；
Ａｒ３の環構成炭素原子の総数は、いずれも４〜２５である；
Ｒは、水素原子、または炭素数１〜４のアルキル基を表す；
Ｌ１は、フェニレン基、または単結合を表す；
ｎ１は、０、１、または２を表す；
Ｘ１〜Ｘ５の中で、１つのみがＣ−Ａｒ３であり、Ｘ１，およびＸ５のいずれか一方がＣ−Ａｒ３である場合は、
Ｌ１は、単結合であり、
ｎ１は、０、または１である；
Ｘ１〜Ｘ５の中で、１つのみがＣ−Ａｒ３であり、Ｘ２，Ｘ３，およびＸ４のいずれか１つがＣ−Ａｒ３である場合は、
Ｌ１は、フェニレン基、または単結合であり、
ｎ１は、０、１、または２である；
Ｘ１〜Ｘ５の中で、２つがＣ−Ａｒ３である場合は、
Ｘ１，Ｘ３，及びＸ５のうち、いずれか１つは窒素原子、その他の２つはＣ−Ｒであり、
Ｘ２，及びＸ４がＣ−Ａｒ３であり、
Ｌ１は、フェニレン基、または単結合であり、
ｎ１は、１、または２である；
当該２つのＣ−Ｒ、及び当該２つのＣ−Ａｒ３は、同一であっても、異なっていてもよい；
Ａｒ１、Ａｒ２、及びＡｒ３で表わされる各基は、各々独立に、フェニル基、ナフチル基、トリル基、ピリジル基、メチルピリジル基、ジメチルピリジル基、フッ素原子、炭素数１〜４のアルキル基、及び炭素数１〜４のアルコキシ基からなる群より選ばれる１つ以上の基を有していてもよい。
【請求項２】
Ｘ１〜Ｘ５の中の１つのみが窒素原子である、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ａｒ３が、フェニル基、トリル基、ピリジル基、メチルピリジル基、ジメチルピリジル基、フッ素原子、炭素数１〜４のアルキル基、及び炭素数１〜４のアルコキシ基からなる群より選ばれる１つ以上の基を有していてもよい、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、アントリル基、フェナントリル基、ベンゾフルオレニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、クリセニル基、アセナフチル基、ピリミジル基、ピラジル基、ピリジル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフリル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾフリル基、またはジベンゾチエニル基である、請求項１または２に記載の環状アジン化合物。
【請求項４】
式（１１）で示される環状アジン化合物：
【化２】
2020094031.tif 000101
式（１１）中、
Ａｒ１１、及びＡｒ１２は、各々独立に、フェニル基、又はナフチル基を表す；
Ａｒ１３、及びＡｒ１４は、各々独立に、
連結していてもよい単環、連結していてもよい縮環、あるいはこれらが連結した構造である、
（i）炭素数６〜２４の芳香族炭化水素基、
（ii）６員環のみからなる炭素数４〜２５の含窒素ヘテロ芳香族基、もしくは、
（iii）Ｈ、Ｃ、Ｏ、およびＳからなる原子群から選ばれる原子で構成される炭素数４〜２５のヘテロ芳香族基、または、
（iv）前記（i）〜（iii）から選ばれる任意の２以上の組み合わせで構成される基を表す；
Ａｒ１３、及びＡｒ１４の環構成炭素原子の総数は、いずれも４〜２５である；
Ｌ１１は、フェニレン基、または単結合を表す；
Ｚ１１及びＺ１２は、いずれか一方が窒素原子を表し、他方がＣ−Ｈを表す；
ｎ１１は、１または２である。
Ａｒ１１〜Ａｒ１４で表わされる各基は、各々独立に、フェニル基、トリル基、ピリジル基、メチルピリジル基、ジメチルピリジル基、フッ素原子、炭素数１〜４のアルキル基、及び炭素数１〜４のアルコキシ基からなる群より選ばれる１つ以上の基を有していてもよい。
【請求項５】
Ａｒ１１、及びＡｒ１２が、各々独立に、フェニル基、またはナフチル基である；
Ａｒ１１、及びＡｒ１２で表わされる各基がフェニル基である場合、当該フェニル基は、各々独立に、フェニル基を有していてもよい、請求項４に記載の環状アジン化合物。
【請求項６】
Ａｒ１３、及びＡｒ１４が、いずれも置換基を有しない、請求項４または５に記載の環状アジン化合物。
【請求項７】
Ａｒ１３、及びＡｒ１４の環構成炭素原子の総数は、いずれも４〜２０である、請求項５〜６のいずれか１項に記載の環状アジン化合物。
【請求項８】
Ａｒ１３の環構成炭素原子の総数と、及びＡｒ１４の環構成炭素原子の総数と、の総和が、８〜３２である、請求項４〜７のいずれか１項に記載の環状アジン化合物。
【請求項９】
Ａｒ１３、及びＡｒ１４が、各々独立に、フェニル基、ｐ−トリル基、ビフェニル−２−イル基、ビフェニル−３−イル基、ビフェニル−４−イル基、３−（２−ピリジル）フェニル基、４−（２−ピリジル）フェニル基、３−（３−ピリジル）フェニル基、４−（３−ピリジル）フェニル基、３−（４−ピリジル）フェニル基、４−（４−ピリジル）フェニル基、２−（１−ナフチル）フェニル基、３−（１−ナフチル）フェニル基、２−（２−ナフチル）フェニル基、３−（２−ナフチル）フェニル基、４−（２−ナフチル）フェニル基、３−（９−フェナントリル）フェニル基、４−（９−フェナントリル）フェニル基、２−（９−アントリル）フェニル基、３−（９−アントリル）フェニル基、３−（３−フルオランテニル）フェニル基、４−（３−フルオランテニル）フェニル基、３−（２−トリフェニレニル）フェニル基、４−（２−トリフェニレニル）フェニル基、３−（３−キノリル）フェニル基、４−（３−キノリル）フェニル基、３−（８−キノリル）フェニル基、４−（８−キノリル）フェニル基、２−（８−キノリル）フェニル基、３−（８−キノリル）フェニル基、４−（８−キノリル）フェニル基、３−（２−ジベンゾチエニル）フェニル基、４−（２−ジベンゾチエニル）フェニル基、３−（４−ジベンゾチエニル）フェニル基、４−（４−ジベンゾチエニル）フェニル基、３−（２−ジベンゾフリル）フェニル基、４−（２−ジベンゾフリル）フェニル基、３−（４−ジベンゾフリル）フェニル基、４−（４−ジベンゾフリル）フェニル基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、３−キノリル基、８−キノリル基、２−ベンゾチエニル基、２−ベンゾフリル基、９−アントリル基、９−フェナントリル基、２−ジベンゾチエニル基、２−ジベンゾフリル基、４−ジベンゾチエニル基、または４−ジベンゾフリル基である、請求項４〜８のいずれか１項に記載の環状アジン化合物。
【請求項１０】
ｎ１１が１である、請求項４〜９のいずれか１項に記載の環状アジン化合物。
【請求項１１】
Ｌ１１が単結合である、請求項４〜１０のいずれか１項に記載の環状アジン化合物。
【請求項１２】
式（２１）で示される環状アジン化合物：
【化３】
2020094031.tif 000102
式（２１）中、
Ａｒ２１、及びＡｒ２２は、各々独立に、フェニル基、ビフェニル基、又はナフチル基を表す；
Ｘ２１〜Ｘ２５は、各々独立に、Ｃ−Ａｒ２３、Ｃ−Ｒ、又は窒素原子を表す；
Ｘ２１〜Ｘ２５の中で、１つまたは２つは、窒素原子である；
Ａｒ２３は、
連結していてもよい単環、連結していてもよい縮環、あるいはこれらが連結した構造である、
（i）炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基、
（ii）６員環のみからなる炭素数４〜２５の含窒素ヘテロ芳香族基、もしくは、
（iii）Ｈ、Ｃ、Ｏ、およびＳからなる原子群から選ばれる原子で構成される炭素数４〜２５のヘテロ芳香族基、または、
（iv）前記（i）〜（iii）から選ばれる任意の２以上の組み合わせで構成される基を表し；
Ａｒ２３の環構成炭素原子の総数は、いずれも４〜２５である；
Ｒは、水素原子、または炭素数１〜４のアルキル基を表す；
Ｘ２１〜Ｘ２５の中の１つのみが、Ｃ−Ａｒ２３である；
Ｘ２１〜Ｘ２５の中で、Ｘ２１およびＸ２５のいずれか一方がＣ−Ａｒ２３である場合は、
Ｌ２１は、単結合であり、
ｎ２１は、０、または１である；
Ｘ２１〜Ｘ２５のうち、Ｘ２２〜Ｘ２４の中のいずれか１つがＣ−Ａｒ２３である場合は、
Ｌ２１はフェニレン基、または単結合であり、
ｎ２１は０、１、または２である；
Ａｒ２１〜Ａｒ２３で表わされる各基は、各々独立に、フッ素原子、メチル基、およびフェニル基からなる群より選ばれる１つ以上の基で置換されていてもよい。
【請求項１３】
式（２２）で表される請求項１２に記載の環状アジン化合物：
【化４】
2020094031.tif 000103
式（２２）中、
Ａｒ２１、及びＡｒ２２は、各々独立に、フェニル基、ビフェニル基、又はナフチル基を表す；
Ｙ２１〜Ｙ２５は、各々独立して、Ｃ−Ａｒ２３、Ｃ−Ｒ、又は窒素原子を表す；
Ｙ２１〜Ｙ２５の中で、１つのみが窒素原子である；
Ａｒ２３は、
連結していてもよい単環、連結していてもよい縮環、あるいはこれらが連結した構造である、
（i）炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基、
（ii）６員環のみからなる炭素数４〜２５の含窒素ヘテロ芳香族基、もしくは、
（iii）Ｈ、Ｃ、Ｏ、およびＳからなる原子群から選ばれる原子で構成される炭素数４〜２５のヘテロ芳香族基、または、
（iv）前記（i）〜（iii）から選ばれる任意の２以上の組み合わせで構成される基を表し；
Ａｒ２３の環構成炭素原子の総数は、いずれも４〜２５である；
Ｒは、水素原子、または炭素数１〜４のアルキル基を表す；
Ｙ２１〜Ｙ２５の中の１つのみが、Ｃ−Ａｒ２３である；
Ｙ２１〜Ｙ２５のうち、Ｙ２１およびＹ２５のいずれか一方がＣ−Ａｒ２３である場合は、
Ｌ２１は、単結合であり、
ｎ２１は、０、または１である；
Ｙ２１〜Ｙ２５の中で、Ｙ２２〜Ｙ２４のいずれか１つがＣ−Ａｒ２３である場合は、
Ｌ２１は、フェニレン基、または単結合であり、
ｎ２１は、０、１、または２である；
Ａｒ２１〜Ａｒ２３で表わされる各基は、各々独立に、フッ素原子、メチル基、およびフェニル基からなる群より選ばれる１つ以上の基で置換されていてもよい。
【請求項１４】
式（２３）で表される請求項１２に記載の環状アジン化合物：
【化５】
2020094031.tif 000104
式（２３）中、
Ａｒ２１、及びＡｒ２２は、各々独立に、フェニル基、ビフェニル基、又はナフチル基を表す；
Ｚ２１〜Ｚ２５は、各々独立して、Ｃ−Ａｒ２３、Ｃ−Ｒ、又は窒素原子を表す；
Ｚ２１〜Ｚ２５の中で、２つが窒素原子である；
Ａｒ２３は、
連結していてもよい単環、連結していてもよい縮環、あるいはこれらが連結した構造である、
（i）炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基、
（ii）６員環のみからなる炭素数４〜２５の含窒素ヘテロ芳香族基、もしくは、
（iii）Ｈ、Ｃ、Ｏ、およびＳからなる原子群から選ばれる原子で構成される炭素数４〜２５のヘテロ芳香族基、または、
（iv）前記（i）〜（iii）から選ばれる任意の２以上の組み合わせで構成される基を表し；
Ａｒ２３の環構成炭素原子の総数は、いずれも４〜２５である；
Ｒは、水素原子、または炭素数１〜４のアルキル基を表す；
Ｚ２１〜Ｚ２５のうち、１つのみがＣ−Ａｒ２３である；
Ｚ２１〜Ｚ２５のうち、Ｚ２１およびＸ２５のいずれか一方がＣ−Ａｒ２３である場合は、
Ｌ２１は、単結合であり、
ｎ２１は０、または１である；
Ｚ２１〜Ｘ２５の中で、Ｚ２２〜Ｚ２４のいずれか１つがＣ−Ａｒ２３である場合は、
Ｌ２１は、フェニレン基、または単結合であり、
ｎ２１は、０、１、または２である；
Ａｒ２１〜Ａｒ２３で表わされる各基は、各々独立に、フッ素原子、メチル基、およびフェニル基からなる群より選ばれる１つ以上の基で置換されていてもよい。
【請求項１５】
式（２４）、（２５）、（２６）または（２７）で表される請求項１２に記載の環状アジン化合物：
【化６】
2020094031.tif 000105
式中、
Ａｒ２１およびＡｒ２２は、各々独立に、フェニル基、ビフェニル基またはナフチル基を表す；
Ａｒ２３は、
連結していてもよい単環、連結していてもよい縮環、あるいはこれらが連結した構造である、
（i）炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基、
（ii）６員環のみからなる炭素数４〜２５の含窒素ヘテロ芳香族基、もしくは、
（iii）Ｈ、Ｃ、Ｏ、およびＳからなる原子群から選ばれる原子で構成される炭素数４〜２５のヘテロ芳香族基、または、
（iv）前記（i）〜（iii）から選ばれる任意の２以上の組み合わせで構成される基を表し；
Ａｒ２３の環構成炭素原子の総数は、いずれも４〜２５である；
Ｖは、各々独立して、Ｃ−Ｒを表す；
Ｒは、水素原子、または炭素数１〜４のアルキル基を表す；
Ｌ２１は、フェニレン基、または単結合である；
ｎ２１は、０、１または２の整数である。
Ａｒ２１〜Ａｒ２３で表わされる各基は、各々独立に、フッ素原子、メチル基、およびフェニル基からなる群より選ばれる１つ以上の基で置換されていてもよい。
【請求項１６】
式（２８）、（２９）、（３０）または（３１）で表される請求項１２に記載の環状アジン化合物：
【化７】
2020094031.tif 000106
式中、
Ａｒ２１およびＡｒ２２は、各々独立に、フェニル基、ビフェニル基またはナフチル基を表す；
Ａｒ２３は、
連結していてもよい単環、連結していてもよい縮環、あるいはこれらが連結した構造である、
（i）炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基、
（ii）６員環のみからなる炭素数４〜２５の含窒素ヘテロ芳香族基、もしくは、
（iii）Ｈ、Ｃ、Ｏ、およびＳからなる原子群から選ばれる原子で構成される炭素数４〜２５のヘテロ芳香族基、または、
（iv）前記（i）〜（iii）から選ばれる任意の２以上の組み合わせで構成される基を表し；
Ａｒ２３の環構成炭素原子の総数は、いずれも４〜２５である；
Ｗは、各々独立して、Ｃ−Ｒを表す；
Ｒは、水素原子、または炭素数１〜４のアルキル基を表す；
Ｌ２１は、フェニレン基、または単結合である；
ｎ２１は、０、１または２の整数である；
Ａｒ２１〜Ａｒ２３で表わされる各基は、各々独立に、フッ素原子、メチル基、およびフェニル基からなる群より選ばれる１つ以上の基で置換されていてもよい。
【請求項１７】
Ａｒ２１およびＡｒ２２が、互いに同一である、請求項１２〜１６のいずれか１項に記載の環状アジン化合物。
【請求項１８】
Ａｒ２１およびＡｒ２２が、互いに異なっている、請求項１２〜１６のいずれか１項に記載の環状アジン化合物。
【請求項１９】
Ｌ２１が単結合である、請求項１２〜１８のいずれか１項に記載の環状アジン化合物。
【請求項２０】
Ａｒ２３が、フッ素原子、メチル基、またはフェニル基で置換されていてもよい、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、アントリル基、フェナントリル基、ベンゾフルオレニル基、ピレニル基、ペリレニル基、クリセニル基、アセナフチル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾフリル基、またはジベンゾチエニル基である、請求項１２〜１９のいずれか１項に記載の環状アジン化合物。
【請求項２１】
請求項１〜２０のいずれか１項に記載の環状アジン化合物を含む有機電界発光素子用材料。
【請求項２２】
請求項１〜２０のいずれか１項に記載の環状アジン化合物を含む有機電界発光素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、環状アジン化合物、有機電界発光素子用材料、有機電界発光素子用電子輸送材料、及び有機電界発光素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機電界発光素子は、小型のディスプレイだけでなく大型テレビや照明等の用途へ用いられており、その開発が精力的に行われている。
例えば特許文献１は、有機電界発光素子用材料として、耐熱性に優れ、駆動電圧が低下し、長寿命な有機電界発光素子の提供に資する、特定の置換基を有する環状アジン化合物を開示している。
特許文献２は、ジアリールピリジン構造を有する環状アジン化合物を開示している。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】特開２０１１−０６３５８４号公報
【特許文献２】国際公開第２０１７／２２１９７４号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
ところが、近年の有機電界発光素子に対する市場からの要求は益々高くなり、電流効率特性、駆動電圧特性、長寿命特性のいずれにおいても優れた材料が求められている。
ここで、特許文献１〜２で開示された環状アジン化合物を用いた有機電界発光素子は、優れた駆動電圧特性を発揮するものの、素子の寿命、および電流効率についてはさらなる改善が求められている。
【０００５】
本発明の一態様は、耐久性および電流効率に優れた環状アジン化合物、有機電界発光素子用材料および有機電界発光素子用電子輸送材料を提供することに向けられている。
また、本発明の他の態様は、耐久性および電流効率に優れた有機電界発光素子を提供することに向けられている。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明の一態様にかかる環状アジン化合物は、式（１）で示される：
【０００７】
【化１】
2020094031.tif 000003
【０００８】
式（１）中、
Ａｒ１、及びＡｒ２は、各々独立に、フェニル基、ビフェニル基、又はナフチル基を表す；
Ｘ１〜Ｘ５は、各々独立して、Ｃ−Ａｒ３、Ｃ−Ｒ、又は窒素原子を表す；
Ｘ１〜Ｘ５の中の１つまたは２つは、窒素原子である；
Ｘ１〜Ｘ５の中の１つまたは２つは、Ｃ−Ａｒ３である；
Ａｒ３は、
連結していてもよい単環、連結していてもよい縮環、あるいはこれらが連結した構造である、
（i）炭素数６〜２４の芳香族炭化水素基、
（ii）６員環のみからなる炭素数４〜２５の含窒素ヘテロ芳香族基、もしくは、
（iii）Ｈ、Ｃ、Ｏ、およびＳからなる原子群から選ばれる原子で構成される炭素数４〜２５のヘテロ芳香族基、または、
（iv）前記（i）〜（iii）から選ばれる任意の２以上の組み合わせで構成される基を表す；
Ａｒ３の環構成炭素原子の総数は、いずれも４〜２５である；
Ｒは、水素原子、または炭素数１〜４のアルキル基を表す；
Ｌ１は、フェニレン基、または単結合を表す；
ｎ１は、０、１、または２を表す；
Ｘ１〜Ｘ５の中で、１つのみがＣ−Ａｒ３であり、Ｘ１，およびＸ５のいずれか一方がＣ−Ａｒ３である場合は、
Ｌ１は、単結合であり、
ｎ１は、０、または１である；
Ｘ１〜Ｘ５の中で、１つのみがＣ−Ａｒ３であり、Ｘ２，Ｘ３，およびＸ４のいずれか１つがＣ−Ａｒ３である場合は、
Ｌ１は、フェニレン基、または単結合であり、
ｎ１は、０、１、または２である；
Ｘ１〜Ｘ５の中で、２つがＣ−Ａｒ３である場合は、
Ｘ１，Ｘ３，及びＸ５のうち、いずれか１つは窒素原子、その他の２つはＣ−Ｒであり、
Ｘ２，及びＸ４がＣ−Ａｒ３であり、
Ｌ１は、フェニレン基、または単結合であり、
ｎ１は、１、または２である；
当該２つのＣ−Ｒ、及び当該２つのＣ−Ａｒ３は、同一であっても、異なっていてもよい；
Ａｒ１、Ａｒ２、及びＡｒ３で表わされる各基は、各々独立に、フェニル基、ナフチル基、トリル基、ピリジル基、メチルピリジル基、ジメチルピリジル基、フッ素原子、炭素数１〜４のアルキル基、及び炭素数１〜４のアルコキシ基からなる群より選ばれる１つ以上の基を有していてもよい。
【０００９】
本発明の他の態様にかかる有機電界発光素子用材料は、上記環状アジン化合物を含む。
本発明の他の態様にかかる有機電界発光素子は、上記環状アジン化合物を含む。
【発明の効果】
【００１０】
本発明の一態様によれば、耐久性および電流効率に優れた環状アジン化合物、有機電界発光素子用材料および有機電界発光素子用電子輸送材料を提供することができる。
本発明の他の態様によれば、耐久性および電流効率に優れた有機電界発光素子を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【００１１】
【図１】本発明の一態様にかかる環状アジン化合物を含む有機電界発光素子の積層構成の一例を示す概略断面図である。
【図２】本発明の一態様にかかる環状アジン化合物を含む有機電界発光素子の積層構成の一例（素子実施例−１）を示す概略断面図である。
【発明を実施するための形態】
【００１２】
以下、本発明の一態様にかかる環状アジン化合物について詳細に説明する。
【００１３】
＜環状アジン化合物＞
本発明の一態様にかかる環状アジン化合物は、式（１）で示される：
【００１４】
【化２】
2020094031.tif 000004
【００１５】
式（１）中、
Ａｒ１、及びＡｒ２は、各々独立に、フェニル基、ビフェニル基、又はナフチル基を表す；
Ｘ１〜Ｘ５は、各々独立して、Ｃ−Ａｒ３、Ｃ−Ｒ、又は窒素原子を表す；
Ｘ１〜Ｘ５の中の１つまたは２つは、窒素原子である；
Ｘ１〜Ｘ５の中の１つまたは２つは、Ｃ−Ａｒ３である；
Ａｒ３は、
連結していてもよい単環、連結していてもよい縮環、あるいはこれらが連結した構造である、
（i）炭素数６〜２４の芳香族炭化水素基、
（ii）６員環のみからなる炭素数４〜２５の含窒素ヘテロ芳香族基、もしくは、
（iii）Ｈ、Ｃ、Ｏ、およびＳからなる原子群から選ばれる原子で構成される炭素数４〜２５のヘテロ芳香族基、または、
（iv）前記（i）〜（iii）から選ばれる任意の２以上の組み合わせで構成される基を表す；
Ａｒ３の環構成炭素原子の総数は、いずれも４〜２５である；
Ｒは、水素原子、または炭素数１〜４のアルキル基を表す；
Ｌ１は、フェニレン基、または単結合を表す；
ｎ１は、０、１、または２を表す；
Ｘ１〜Ｘ５の中で、１つのみがＣ−Ａｒ３であり、Ｘ１，およびＸ５のいずれか一方がＣ−Ａｒ３である場合は、
Ｌ１は、単結合であり；
ｎ１は、０、または１である；
Ｘ１〜Ｘ５の中で、１つのみがＣ−Ａｒ３であり、Ｘ２，Ｘ３，およびＸ４のいずれか１つがＣ−Ａｒ３である場合は、
Ｌ１は、フェニレン基、または単結合であり、
ｎ１は、０、１、または２である；
Ｘ１〜Ｘ５の中で、２つがＣ−Ａｒ３である場合は、
Ｘ１，Ｘ３，及びＸ５のうち、いずれか１つは窒素原子、その他の２つはＣ−Ｒであり、
Ｘ２，及びＸ４がＣ−Ａｒ３であり、
Ｌ１は、フェニレン基、または単結合であり；
ｎ１は、１、または２である；
当該２つのＣ−Ｒ、及び当該２つのＣ−Ａｒ３は、同一であっても、異なっていてもよい；
Ａｒ１、Ａｒ２、及びＡｒ３で表わされる各基は、各々独立に、フェニル基、ナフチル基、トリル基、ピリジル基、メチルピリジル基、ジメチルピリジル基、フッ素原子、炭素数１〜４のアルキル基、及び炭素数１〜４のアルコキシ基からなる群より選ばれる１つ以上の基を有していてもよい。
【００１６】
本発明の一態様にかかる環状アジン化合物は、より好ましくは、式（１１）、または式（２１）で示される：
【００１７】
【化３】
2020094031.tif 000005
【００１８】
式（１１）中、
Ａｒ１１、及びＡｒ１２は、各々独立に、フェニル基、又はナフチル基を表す；
Ａｒ１３、及びＡｒ１４は、各々独立に、
連結していてもよい単環、連結していてもよい縮環、あるいはこれらが連結した構造である、
（i）炭素数６〜２４の芳香族炭化水素基、
（ii）６員環のみからなる炭素数４〜２５の含窒素ヘテロ芳香族基、もしくは、
（iii）Ｈ、Ｃ、Ｏ、およびＳからなる原子群から選ばれる原子で構成される炭素数４〜２５のヘテロ芳香族基、または、
（iv）前記（i）〜（iii）から選ばれる任意の２以上の組み合わせで構成される基を表す；
Ａｒ１３、及びＡｒ１４の環構成炭素原子の総数は、いずれも４〜２５である；
Ｌ１１は、フェニレン基、または単結合を表す；
Ｚ１１及びＺ１２は、いずれか一方が窒素原子を表し、他方がＣ−Ｈを表す；
ｎ１１は、１または２である。
Ａｒ１１〜Ａｒ１４で表わされる各基は、各々独立に、フェニル基、トリル基、ピリジル基、メチルピリジル基、ジメチルピリジル基、フッ素原子、炭素数１〜４のアルキル基、及び炭素数１〜４のアルコキシ基からなる群より選ばれる１つ以上の基を有していてもよい。
【００１９】
Ａｒ１１、及びＡｒ１２が、各々独立に、フェニル基、またはナフチル基である；
Ａｒ１１、及びＡｒ１２で表わされる各基がフェニル基である場合、当該フェニル基は、各々独立に、フェニル基を有していてもよい。
【００２０】
【化４】
2020094031.tif 000006
【００２１】
式（２１）中、
Ａｒ２１、及びＡｒ２２は、各々独立に、フェニル基、ビフェニル基、又はナフチル基を表す；
Ｘ２１〜Ｘ２５は、各々独立に、Ｃ−Ａｒ２３、Ｃ−Ｒ、又は窒素原子を表す；
Ｘ２１〜Ｘ２５の中で、１つまたは２つは、窒素原子である；
Ａｒ２３は、
連結していてもよい単環、連結していてもよい縮環、あるいはこれらが連結した構造である、
（i）炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基、
（ii）６員環のみからなる炭素数４〜２５の含窒素ヘテロ芳香族基、もしくは、
（iii）Ｈ、Ｃ、Ｏ、およびＳからなる原子群から選ばれる原子で構成される炭素数４〜２５のヘテロ芳香族基、または、
（iv）前記（i）〜（iii）から選ばれる任意の２以上の組み合わせで構成される基を表し；
Ａｒ２３の環構成炭素原子の総数は、いずれも４〜２５である；
Ｒは、水素原子、または炭素数１〜４のアルキル基を表す；
Ｘ２１〜Ｘ２５の中の１つのみが、Ｃ−Ａｒ２３である；
Ｘ２１〜Ｘ２５の中で、Ｘ２１およびＸ２５のいずれか一方がＣ−Ａｒ２３である場合は、
Ｌ２１は、単結合であり、
ｎ２１は、０、または１である；
Ｘ２１〜Ｘ２５のうち、Ｘ２２〜Ｘ２４の中のいずれか１つがＣ−Ａｒ２３である場合は、
Ｌ２１はフェニレン基、または単結合であり、
ｎ２１は０、１、または２である；
Ａｒ２１〜Ａｒ２３で表わされる各基は、各々独立に、フッ素原子、メチル基、およびフェニル基からなる群より選ばれる１つ以上の基で置換されていてもよい。
【００２２】
以下、式（１）、式（１１）、式（２１）で示される環状アジン化合物を、環状アジン化合物（１）、（１１）、（２１）とそれぞれ称することもある。環状アジン化合物（１）、（１１）、及び（２１）における置換基の定義、およびその好ましい具体例は、それぞれ以下のとおりである。
【００２３】
［Ａｒ１、Ａｒ２について］
式（１）中、Ａｒ１、及びＡｒ２は、各々独立に、フェニル基、ビフェニル基、又はナフチル基を表す。各々独立に、フェニル基、ナフチル基、トリル基、ピリジル基、メチルピリジル基、ジメチルピリジル基、フッ素原子、炭素数１〜４のアルキル基、および炭素数１〜４のアルコキシ基からなる群より選ばれる１つ以上の基を有していてもよい。
Ａｒ１、及びＡｒ２は、電子輸送性材料特性に優れる点で、各々独立に、フェニル基、ナフチル基、または、フェニル基を有するフェニル基（すなわち、ビフェニル基）であることがより好ましい。
【００２４】
［Ｘ１〜Ｘ５、Ａｒ３、Ｒについて］
Ｘ１〜Ｘ５は、各々独立して、Ｃ−Ａｒ３、Ｃ−Ｒ、又は窒素原子を表す。
Ｘ１〜Ｘ５の中の１つまたは２つは、窒素原子である。
Ｘ１〜Ｘ５の中の１つまたは２つは、Ｃ−Ａｒ３である。
【００２５】
Ａｒ３は、
連結していてもよい単環、連結していてもよい縮環、あるいはこれらが連結した構造である、
（i）炭素数６〜２４の芳香族炭化水素基、
（ii）６員環のみからなる炭素数４〜２５の含窒素ヘテロ芳香族基、もしくは、
（iii）Ｈ、Ｃ、Ｏ、およびＳからなる原子群から選ばれる原子で構成される炭素数４〜２５のヘテロ芳香族基、または、
（iv）前記（i）〜（iii）から選ばれる任意の２以上の組み合わせで構成される基を表す。
Ａｒ３で表される（ｉ）〜（iv）の各基は、各々独立に、フェニル基、ナフチル基、トリル基、ピリジル基、メチルピリジル基、ジメチルピリジル基、フッ素原子、炭素数１〜４のアルキル基、および炭素数１〜４のアルコキシ基からなる群より選ばれる１つ以上の基を有していてもよい。Ａｒ３は、合成が容易な点で、置換基を有しないことがより好ましい。
【００２６】
前記（ｉ）の芳香族炭化水素基としては、特に限定されるものではないが、例えば、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、アントリル基、フェナントリル基、ベンゾフルオレニル基、ピレニル基、トリフェニレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、アセナフチル基等が好ましい例として挙げられる。なお、上述の通り、これらの置換基（芳香族炭化水素基）は、各々独立に、フェニル基、ナフチル基、トリル基、ピリジル基、メチルピリジル基、ジメチルピリジル基、フッ素原子、炭素数１〜４のアルキル基、および炭素数１〜４のアルコキシ基からなる群より選ばれる１つ以上の基を有していてもよい。
【００２７】
前記（ii）の含窒素ヘテロ芳香族基としては、特に限定されるものではないが、例えば、ピリジル基、ピラジル基、ピリミジル基、ピリダジル基、キノリル基、イソキノリル基、フェナントリジル基、ベンゾキノリル基、アクリジニル基等が好ましい例として挙げられる。なお、５員環を含むヘテロ芳香族基（例えば、カルバゾリル基等）は（ii）含窒素ヘテロ芳香族基には含まれず、式（１）で示される環状アジン化合物にも含まれない。また、上述の通り、これらの置換基（含窒素ヘテロ芳香族基）は、各々独立に、フェニル基、ナフチル基、トリル基、ピリジル基、メチルピリジル基、ジメチルピリジル基、フッ素原子、炭素数１〜４のアルキル基、および炭素数１〜４のアルコキシ基からなる群より選ばれる１つ以上の基を有していてもよい。
【００２８】
前記（iii）のヘテロ芳香族基としては、特に限定されるものではないが、例えば、チエニル基、フリル基、ビチエニル基、ビフリル基、ベンゾチエニル基、ベンゾフリル基、ジベンゾチエニル基、ジベンゾフリル基等が好ましい例として挙げられる。なお、上述の通り、これらの置換基（ヘテロ芳香族基）は、各々独立に、フェニル基、ナフチル基、トリル基、ピリジル基、メチルピリジル基、ジメチルピリジル基、フッ素原子、炭素数１〜４のアルキル基、および炭素数１〜４のアルコキシ基からなる群より選ばれる１つ以上の基を有していてもよい。
【００２９】
Ａｒ３における、炭素数１〜４のアルキル基としては、特に限定されるものではないが、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｔ−ブチル基等が好ましい例として挙げられる。
【００３０】
Ａｒ３における、炭素数１〜４のアルコキシ基としては、特に限定されるものではないが、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基等が好ましい例として挙げられる。
【００３１】
具体的には、Ａｒ３が、フェニル基、トリル基、ピリジル基、メチルピリジル基、ジメチルピリジル基、フッ素原子、炭素数１〜４のアルキル基および炭素数１〜４のアルコキシ基からなる群より選ばれる１つ以上の基で置換されていてもよい、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、アントリル基、フェナントリル基、ベンゾフルオレニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、クリセニル基、アセナフチル基、ピリミジル基、ピラジル基、ピリジル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフリル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾフリル基、ジベンゾチエニル基であることが好ましい。Ａｒ３が、フェニル基、トリル基、フッ素原子、炭素数１〜４のアルキル基、及び炭素数１〜４のアルコキシ基からなる群より選ばれる１つ以上の基を有していてもよい、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、アントリル基、フェナントリル基、ベンゾフルオレニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、クリセニル基、アセナフチル基、ベンゾフリル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾフリル基、ジベンゾチエニル基であることがさらに好ましい。
式（１）中、Ａｒ３が２つ出現する場合、２つのＡｒ３は、互いに同一でも、相異なっていてもよい。
【００３２】
Ａｒ３で表わされる基の環構成炭素原子の総数は、いずれも４〜２５である。
なお、Ａｒ３が置換基を有する場合、該置換基の炭素原子の数は、Ａｒ３で表わされる基の環構成炭素原子の総数には含まれない。したがって、例えばＡｒ３で表わされる基がフルオレン基（環構成炭素原子数１３）で、Ａｒ３で表わされる基がフェニル基を有している場合、フェニル基を有するフルオレン基はこれら（置換基＋Ａｒ３）全体として１９の環構成炭素原子を有することになる。
Ｒは水素原子、または炭素数１〜４のアルキル基を表す。
【００３３】
［Ｌ１について］
Ｌ１は、フェニレン基、または単結合を表す。
【００３４】
［ｎ１について］
ｎ１は、０、１、または２を表す。
【００３５】
原料が入手しやすい点で、Ｘ１〜Ｘ５の中の１つのみが窒素原子であることが好ましい。
【００３６】
Ｘ１〜Ｘ５の中で、１つのみがＣ−Ａｒ３であり、Ｘ１，およびＸ５のいずれか一方がＣ−Ａｒ３である場合は、
Ｌ１は、単結合であり、
ｎ１は、０、または１である。
Ｘ１〜Ｘ５の中で、１つのみがＣ−Ａｒ３であり、Ｘ２，Ｘ３，およびＸ４のいずれか１つがＣ−Ａｒ３である場合は、
Ｌ１は、フェニレン基、または単結合であり、
ｎ１は、０、１、または２である。
Ｘ１〜Ｘ５の中で、２つがＣ−Ａｒ３である場合は、
Ｘ１，Ｘ３，及びＸ５のうち、いずれか１つは窒素原子、その他の２つはＣ−Ｒであり、
Ｘ２，及びＸ４がＣ−Ａｒ３であり、
Ｌ１は、フェニレン基、または単結合であり、
ｎ１は、１、または２である。
当該２つのＣ−Ｒ、及び当該２つのＣ−Ａｒ３は、同一であっても、異なっていてもよい。
【００３７】
［Ａｒ１１、Ａｒ１２について］
式（１１）中、Ａｒ１１、及びＡｒ１２は、各々独立に、フェニル基、又はナフチル基を表す。各々独立に、フェニル基、トリル基、ピリジル基、メチルピリジル基、ジメチルピリジル基、フッ素原子、炭素数１〜４のアルキル基、および炭素数１〜４のアルコキシ基からなる群より選ばれる１つ以上の基を有していてもよい。
Ａｒ１１、及びＡｒ１２は、電子輸送性材料特性に優れる点で、各々独立に、フェニル基、ナフチル基、または、フェニル基を有するフェニル基（すなわち、ビフェニル基）であることがより好ましい。
【００３８】
［Ａｒ１３、Ａｒ１４について］
式（１１）、及び式（１）中、Ａｒ１３、及びＡｒ１４は、各々独立に、
（ｉ）連結していてもよい単環、連結していてもよい縮環、あるいはこれらが連結した構造である、炭素数６〜２４の芳香族炭化水素基；
（ii）連結していてもよい単環、連結していてもよい縮環、あるいはこれらが連結した構造である、６員環のみからなる炭素数４〜２５の含窒素ヘテロ芳香族基；
（iii）連結していてもよい単環、連結していてもよい縮環、あるいはこれらが連結した構造である、Ｈ、Ｃ、Ｏ、およびＳからなる原子群から選ばれる原子で構成される炭素数４〜２５のヘテロ芳香族基；
（iv）前記（i）〜（iii）から選ばれる任意の２以上の組み合わせで構成される基を表す。
Ａｒ１３、及びＡｒ１４で表される（ｉ）〜（iv）の各基は、各々独立に、フェニル基、トリル基、ピリジル基、メチルピリジル基、ジメチルピリジル基、フッ素原子、炭素数１〜４のアルキル基、および炭素数１〜４のアルコキシ基からなる群より選ばれる１つ以上の基を有していてもよい。Ａｒ１３、及びＡｒ１４は、置換基を有しないことがより好ましい。
【００３９】
前記（ｉ）の芳香族炭化水素基としては、特に限定されるものではないが、例えば、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、アントリル基、フェナントリル基、ベンゾフルオレニル基、ピレニル基、トリフェニレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、アセナフチル基等が好ましい例として挙げられる。なお、上述の通り、これらの置換基（芳香族炭化水素基）は、各々独立に、フェニル基、トリル基、ピリジル基、メチルピリジル基、ジメチルピリジル基、フッ素原子、炭素数１〜４のアルキル基、および炭素数１〜４のアルコキシ基からなる群より選ばれる１つ以上の基を有していてもよい。
【００４０】
前記（ii）の含窒素ヘテロ芳香族基としては、特に限定されるものではないが、例えば、ピリジル基、ピラジル基、ピリミジル基、ピリダジル基、キノリル基、イソキノリル基、フェナントリジル基、ベンゾキノリル基、アクリジニル基等が好ましい例として挙げられる。なお、５員環を含むヘテロ芳香族基（例えば、カルバゾリル基等）は（ii）含窒素ヘテロ芳香族基には含まれず、式（１１）、及び式（１）で示される環状アジン化合物にも含まれない。また、上述の通り、これらの置換基（含窒素ヘテロ芳香族基）は、各々独立に、フェニル基、トリル基、ピリジル基、メチルピリジル基、ジメチルピリジル基、フッ素原子、炭素数１〜４のアルキル基、および炭素数１〜４のアルコキシ基からなる群より選ばれる１つ以上の基を有していてもよい。
【００４１】
前記（iii）のヘテロ芳香族基としては、特に限定されるものではないが、例えば、チエニル基、フリル基、ビチエニル基、ビフリル基、ベンゾチエニル基、ベンゾフリル基、ジベンゾチエニル基、ジベンゾフリル基等が好ましい例として挙げられる。なお、上述の通り、これらの置換基（ヘテロ芳香族基）は、各々独立に、フェニル基、トリル基、ピリジル基、メチルピリジル基、ジメチルピリジル基、フッ素原子、炭素数１〜４のアルキル基、および炭素数１〜４のアルコキシ基からなる群より選ばれる１つ以上の基を有していてもよい。
【００４２】
Ａｒ１３、及びＡｒ１４における、炭素数１〜４のアルキル基としては、特に限定されるものではないが、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｔ−ブチル基等が好ましい例として挙げられる。
【００４３】
Ａｒ１３、及びＡｒ１４における、炭素数１〜４のアルコキシ基としては、特に限定されるものではないが、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基等が好ましい例として挙げられる。
【００４４】
具体的には、Ａｒ１３、及びＡｒ１４が、各々独立に、フェニル基、トリル基、ピリジル基、メチルピリジル基、ジメチルピリジル基、フッ素原子、炭素数１〜４のアルキル基および炭素数１〜４のアルコキシ基からなる群より選ばれる１つ以上の基で置換されていてもよい、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、アントリル基、フェナントリル基、ベンゾフルオレニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、クリセニル基、アセナフチル基、ピリミジル基、ピラジル基、ピリジル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフリル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾフリル基、ジベンゾチエニル基であることが好ましい。Ａｒ１３、及びＡｒ１４が、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、アントリル基、フェナントリル基、ベンゾフルオレニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピリミジル基、ピラジル基、ピリジル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフリル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾフリル基、ジベンゾチエニル基、ビフェニル基、またはピリジルフェニル基、であることがさらに好ましい。
【００４５】
Ａｒ１３、及びＡｒ１４で表わされる基の具体例としては、特に限定されるものではないが、例えば、以下に示す（１）〜（４４）の基等が好ましい例として挙げられる。
【００４６】
（１）：フェニル基、ｐ−トリル基、ｍ−トリル基、ｏ−トリル基、２，４−ジメチルフェニル基、３，５−ジメチルフェニル基、メシチル基、２−エチルフェニル基、３−エチルフェニル基、４−エチルフェニル基、２，４−ジエチルフェニル基、３，５−ジエチルフェニル基、２−プロピルフェニル基、３−プロピルフェニル基、４−プロピルフェニル基、２，４−ジプロピルフェニル基、３，５−ジプロピルフェニル基、２−イソプロピルフェニル基、３−イソプロピルフェニル基、４−イソプロピルフェニル基、２，４−ジイソプロピルフェニル基、３，５−ジイソプロピルフェニル基、２−ブチルフェニル基、３−ブチルフェニル基、４−ブチルフェニル基、２，４−ジブチルフェニル基、３，５−ジブチルフェニル基、２−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基。
【００４７】
（２）：ビフェニル−２−イル基、ビフェニル−３−イル基、ビフェニル−４−イル基、３−メチルビフェニル−４−イル基、２’−メチルビフェニル−４−イル基、４’−メチルビフェニル−４−イル基、２，２’−ジメチルビフェニル−４−イル基、６−メチルビフェニル−３−イル基、５−メチルビフェニル−３−イル基、２’−メチルビフェニル−３−イル基、４’−メチルビフェニル−３−イル基、６，２’−ジメチルビフェニル−３−イル基、５−メチルビフェニル−２−イル基、６−メチルビフェニル−２−イル基、２’−メチルビフェニル−２−イル基、４’−メチルビフェニル−２−イル基、６，２’−ジメチルビフェニル−２−イル基、３−エチルビフェニル−４−イル基、６−エチルビフェニル−３−イル基、５−エチルビフェニル−２−イル基、３−プロピルビフェニル−４−イル基、６−プロピルビフェニル−３−イル基、５−プロピルビフェニル−２−イル基、３−イソプロピルビフェニル−４−イル基、６−イソプロピルビフェニル−３−イル基、５−イソプロピルビフェニル−２−イル基、３−ブチルビフェニル−４−イル基、６−ブチルビフェニル−３−イル基、５−ブチルビフェニル−２−イル基、３−ｔｅｒｔ−ブチルビフェニル−４−イル基、４’−ｔｅｒｔ−ブチルビフェニル−４−イル基、６−ｔｅｒｔ−ブチルビフェニル−３−イル基、５−ｔｅｒｔ−ブチルビフェニル−２−イル基。
【００４８】
（３）：２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、２−メチルピリジン−３−イル基、２−メチルピリジン−４−イル基、２−メチルピリジン−５−イル基、２−メチルピリジン−６−イル基、３−メチルピリジン−２−イル基、３−メチルピリジン−４−イル基、３−メチルピリジン−５−イル基、３−メチルピリジン−６−イル基、４−メチルピリジン−２−イル基、４−メチルピリジン−３−イル基、２，６−ジメチルピリジン−３−イル基、２，６−ジメチルピリジン−４−イル基、３，６−ジメチルピリジン−２−イル基、３，６−ジメチルピリジン−４−イル基、３，６−ジメチルピリジン−５−イル基。
【００４９】
（４）：２−フェニルピリジン−６−イル基、３−フェニルピリジン−６−イル基、４−フェニルピリジン−６−イル基、５−フェニルピリジン−６−イル基、２−フェニルピリジン−３−イル基、２−フェニルピリジン−５−イル基、３−フェニルピリジン−５−イル基、４−フェニルピリジン−３−イル基、３−フェニルピリジン−４−イル基、２−フェニルピリジン−４−イル基、２−（２−ピリジル）フェニル基、３−（２−ピリジル）フェニル基、４−（２−ピリジル）フェニル基、２−（３−ピリジル）フェニル基、３−（３−ピリジル）フェニル基、４−（３−ピリジル）フェニル基、２−（４−ピリジル）フェニル基、３−（４−ピリジル）フェニル基、４−（４−ピリジル）フェニル基、２−（３−メチル−２−ピリジル）フェニル基、３−（３−メチル−２−ピリジル）フェニル基、４−（３−メチル−２−ピリジル）フェニル基、２−（４−メチル−２−ピリジル）フェニル基、３−（４−メチル−２−ピリジル）フェニル基、４−（４−メチル−２−ピリジル）フェニル基、２−（５−メチル−２−ピリジル）フェニル基、３−（５−メチル−２−ピリジル）フェニル基、４−（５−メチル−２−ピリジル）フェニル基、２−（６−メチル−２−ピリジル）フェニル基、３−（６−メチル−２−ピリジル）フェニル基、４−（６−メチル−２−ピリジル）フェニル基、２−（２−メチル−３−ピリジル）フェニル基、３−（２−メチル−３−ピリジル）フェニル基、４−（２−メチル−３−ピリジル）フェニル基、２−（４−メチル−３−ピリジル）フェニル基、３−（４−メチル−３−ピリジル）フェニル基、４−（４−メチル−３−ピリジル）フェニル基、２−（５−メチル−３−ピリジル）フェニル基、３−（５−メチル−３−ピリジル）フェニル基、４−（５−メチル−３−ピリジル）フェニル基、２−（６−メチル−３−ピリジル）フェニル基、３−（６−メチル−３−ピリジル）フェニル基、４−（６−メチル−３−ピリジル）フェニル基、２−（２−メチル−４−ピリジル）フェニル基、３−（２−メチル−４−ピリジル）フェニル基、４−（２−メチル−４−ピリジル）フェニル基、２−（３−メチル−４−ピリジル）フェニル基、３−（３−メチル−４−ピリジル）フェニル基、４−（３−メチル−４−ピリジル）フェニル基、２，６−ジフェニルピリジン−３−イル基、２，６−ジフェニルピリジン−４−イル基、４，６−ジフェニルピリジン−２−イル基、３，６−ジフェニルピリジン−４−イル基、３，６−ジフェニルピリジン−５−イル基。
【００５０】
（５）：１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−フェニルナフタレン−２−イル基、１−フェニルナフタレン−３−イル基、１−フェニルナフタレン−４−イル基、１−フェニルナフタレン−５−イル基、１−フェニルナフタレン−６−イル基、１−フェニルナフタレン−７−イル基、１−フェニルナフタレン−８−イル基、２−フェニルナフタレン−１−イル基、２−フェニルナフタレン−３−イル基、２−フェニルナフタレン−４−イル基、２−フェニルナフタレン−５−イル基、２−フェニルナフタレン−６−イル基、２−フェニルナフタレン−７−イル基、２−フェニルナフタレン−８−イル基、１−メチルナフタレン−４−イル基、１−メチルナフタレン−５−イル基、１−メチルナフタレン−６−イル基、１−メチルナフタレン−７−イル基、１−メチルナフタレン−８−イル基、２−メチルナフタレン−１−イル基、２−メチルナフタレン−３−イル基、２−メチルナフタレン−４−イル基、２−メチルナフタレン−５−イル基、２−メチルナフタレン−６−イル基、２−メチルナフタレン−７−イル基、２−メチルナフタレン−８−イル基。
【００５１】
（６）：１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−フェニルフェナントレン−２−イル基、１−フェニルフェナントレン−３−イル基、１−フェニルフェナントレン−４−イル基、１−フェニルフェナントレン−５−イル基、１−フェニルフェナントレン−６−イル基、１−フェニルフェナントレン−７−イル基、１−フェニルフェナントレン−８−イル基、１−フェニルフェナントレン−９−イル基、１−フェニルフェナントレン−１０−イル基、２−フェニルフェナントレン−１−イル基、２−フェニルフェナントレン−３−イル基、２−フェニルフェナントレン−４−イル基、２−フェニルフェナントレン−５−イル基、２−フェニルフェナントレン−６−イル基、２−フェニルフェナントレン−７−イル基、２−フェニルフェナントレン−８−イル基、２−フェニルフェナントレン−９−イル基、２−フェニルフェナントレン−１０−イル基、３−フェニルフェナントレン−１−イル基、３−フェニルフェナントレン−２−イル基、３−フェニルフェナントレン−４−イル基、３−フェニルフェナントレン−５−イル基、３−フェニルフェナントレン−６−イル基、３−フェニルフェナントレン−７−イル基、３−フェニルフェナントレン−８−イル基、３−フェニルフェナントレン−９−イル基、３−フェニルフェナントレン−１０−イル基、４−フェニルフェナントレン−１−イル基、４−フェニルフェナントレン−２−イル基、４−フェニルフェナントレン−３−イル基、４−フェニルフェナントレン−５−イル基、４−フェニルフェナントレン−６−イル基、４−フェニルフェナントレン−７−イル基、４−フェニルフェナントレン−８−イル基、４−フェニルフェナントレン−９−イル基、４−フェニルフェナントレン−１０−イル基、１−メチルフェナントレン−２−イル基、１−メチルフェナントレン−３−イル基、１−メチルフェナントレン−４−イル基、１−メチルフェナントレン−５−イル基、１−メチルフェナントレン−６−イル基、１−メチルフェナントレン−７−イル基、１−メチルフェナントレン−８−イル基、１−メチルフェナントレン−９−イル基、１−メチルフェナントレン−１０−イル基、２−メチルフェナントレン−１−イル基、２−メチルフェナントレン−３−イル基、２−メチルフェナントレン−４−イル基、２−メチルフェナントレン−５−イル基、２−メチルフェナントレン−６−イル基、２−メチルフェナントレン−７−イル基、２−メチルフェナントレン−８−イル基、２−メチルフェナントレン−９−イル基、２−メチルフェナントレン−１０−イル基、３−メチルフェナントレン−１−イル基、３−メチルフェナントレン−２−イル基、３−メチルフェナントレン−４−イル基、３−メチルフェナントレン−５−イル基、３−メチルフェナントレン−６−イル基、３−メチルフェナントレン−７−イル基、３−メチルフェナントレン−８−イル基、３−メチルフェナントレン−９−イル基、３−メチルフェナントレン−１０−イル基、４−メチルフェナントレン−１−イル基、４−メチルフェナントレン−２−イル基、４−メチルフェナントレン−３−イル基、４−メチルフェナントレン−５−イル基、４−メチルフェナントレン−６−イル基、４−メチルフェナントレン−７−イル基、４−メチルフェナントレン−８−イル基、４−メチルフェナントレン−９−イル基、４−メチルフェナントレン−１０−イル基。
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【００５４】
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（１０）：トリフェニレン−１−イル基、トリフェニレン−２−イル基、アセナフチレン−１−イル基、アセナフチレン−３−イル基、アセナフチレン−４−イル基、アセナフチレン−５−イル基、クリセン−１−イル基、クリセン−２−イル基、クリセン−５−イル基、クリセン−６−イル基。
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（１１）：２−キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イソキノリル基、キノキサリン−２−イル基、キノキサリン−５−イル基、キノキサリン−６−イル基、キナゾリン−２−イル基、キナゾリン−４−イル基、キナゾリン−５−イル基、キナゾリン−６−イル基、キナゾリン−７−イル基、キナゾリン−８−イル基、ピラジン−２−イル基、５−メチルピラジン−２−イル基、５，６−ジフェニルピラジン−２−イル基、ピリミジン−２−イル基、ピリミジン−４−イル基、ピリミジン−５−イル基、２，４−ジフェニルピリミジン−６−イル基、４，６−ジフェニルピリミジン−２−イル基、アクリジン−１−イル基、アクリジン−１−イル基、アクリジン−２−イル基、アクリジン−３−イル基、アクリジン−４−イル基、アクリジン−９−イル基、フェナントリジン−１−イル基、フェナントリジン−１−イル基、フェナントリジン−２−イル基、フェナントリジン−３−イル基、フェナントリジン−４−イル基、フェナントリジン−６−イル基、フェナントリジン−７−イル基、フェナントリジン−８−イル基、フェナントリジン−９−イル基、フェナントリジン−１０−イル基、フェナジン−１−イル基、フェナジン−２−イル基、ベンゾ［ｈ］キノリン−２−イル基、ベンゾ［ｈ］キノリン−３−イル基、ベンゾ［ｈ］キノリン−４−イル基、ベンゾ［ｈ］キノリン−５−イル基、ベンゾ［ｈ］キノリン−６−イル基、ベンゾ［ｈ］キノリン−７−イル基、ベンゾ［ｈ］キノリン−８−イル基、ベンゾ［ｈ］キノリン−９−イル基、ベンゾ［ｈ］キノリン−１０−イル基。
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【００６７】
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（４０）：１−フルオレニル基、２−フルオレニル基、３−フルオレニル基、４−フルオレニル基、９，９−ジメチルフルオレン−１−イル基、９，９−ジメチルフルオレン−２−イル基、９，９−ジメチルフルオレン−３−イル基、９，９−ジメチルフルオレン−４−イル基、９，９−ジフェニルフルオレン−１−イル基、９，９−ジフェニルフルオレン−２−イル基、９，９−ジフェニルフルオレン−３−イル基、９，９−ジフェニルフルオレン−４−イル基。
【００８６】
（４１）：２−（１−ナフチル）フェニル基、３−（１−ナフチル）フェニル基、４−（１−ナフチル）フェニル基、２−（２−ナフチル）フェニル基、３−（２−ナフチル）フェニル基、４−（２−ナフチル）フェニル基、２−（９−フェナントリル）フェニル基、３−（９−フェナントリル）フェニル基、４−（９−フェナントリル）フェニル基、２−（１−アントリル）フェニル基、３−（１−アントリル）フェニル基、４−（１−アントリル）フェニル基、２−（２−アントリル）フェニル基、３−（２−アントリル）フェニル基、４−（２−アントリル）フェニル基、２−（９−アントリル）フェニル基、３−（９−アントリル）フェニル基、４−（９−アントリル）フェニル基、２−（１−ピレニル）フェニル基、３−（１−ピレニル）フェニル基、４−（１−ピレニル）フェニル基、２−（２−ピレニル）フェニル基、３−（２−ピレニル）フェニル基、４−（２−ピレニル）フェニル基、２−（２−フルオランテニル）フェニル基、３−（２−フルオランテニル）フェニル基、４−（２−フルオランテニル）フェニル基、２−（３−フルオランテニル）フェニル基、３−（３−フルオランテニル）フェニル基、４−（３−フルオランテニル）フェニル基、２−（７−フルオランテニル）フェニル基、３−（７−フルオランテニル）フェニル基、４−（７−フルオランテニル）フェニル基、２−（８−フルオランテニル）フェニル基、３−（８−フルオランテニル）フェニル基、４−（８−フルオランテニル）フェニル基、２−（１−トリフェニレニル）フェニル基、３−（１−トリフェニレニル）フェニル基、４−（１−トリフェニレニル）フェニル基、２−（２−トリフェニレニル）フェニル基、３−（２−トリフェニレニル）フェニル基、４−（２−トリフェニレニル）フェニル基。
【００８７】
（４２）：２−（２−キノリル）フェニル基、３−（２−キノリル）フェニル基、４−（２−キノリル）フェニル基、２−（３−キノリル）フェニル基、３−（３−キノリル）フェニル基、４−（３−キノリル）フェニル基、２−（４−キノリル）フェニル基、３−（４−キノリル）フェニル基、４−（４−キノリル）フェニル基、２−（５−キノリル）フェニル基、３−（５−キノリル）フェニル基、４−（５−キノリル）フェニル基、２−（６−キノリル）フェニル基、３−（６−キノリル）フェニル基、４−（６−キノリル）フェニル基、２−（７−キノリル）フェニル基、３−（７−キノリル）フェニル基、４−（７−キノリル）フェニル基、２−（８−キノリル）フェニル基、３−（８−キノリル）フェニル基、４−（８−キノリル）フェニル基、２−（１−イソキノリル）フェニル基、３−（１−イソキノリル）フェニル基、４−（１−イソキノリル）フェニル基、２−（３−イソキノリル）フェニル基、３−（３−イソキノリル）フェニル基、４−（３−イソキノリル）フェニル基、２−（４−イソキノリル）フェニル基、３−（４−イソキノリル）フェニル基、４−（４−イソキノリル）フェニル基、２−（５−イソキノリル）フェニル基、３−（５−イソキノリル）フェニル基、４−（５−イソキノリル）フェニル基、２−（６−イソキノリル）フェニル基、３−（６−イソキノリル）フェニル基、４−（６−イソキノリル）フェニル基、２−（７−イソキノリル）フェニル基、３−（７−イソキノリル）フェニル基、４−（７−イソキノリル）フェニル基、２−（８−イソキノリル）フェニル基、３−（８−イソキノリル）フェニル基、４−（８−イソキノリル）フェニル基。
【００８８】
（４３）：２−（２−ベンゾチエニル）フェニル基、３−（２−ベンゾチエニル）フェニル基、４−（２−ベンゾチエニル）フェニル基、２−（３−ベンゾチエニル）フェニル基、３−（３−ベンゾチエニル）フェニル基、４−（３−ベンゾチエニル）フェニル基、２−（４−ベンゾチエニル）フェニル基、３−（４−ベンゾチエニル）フェニル基、４−（４−ベンゾチエニル）フェニル基、２−（５−ベンゾチエニル）フェニル基、３−（５−ベンゾチエニル）フェニル基、４−（５−ベンゾチエニル）フェニル基、２−（６−ベンゾチエニル）フェニル基、３−（６−ベンゾチエニル）フェニル基、４−（６−ベンゾチエニル）フェニル基、２−（７−ベンゾチエニル）フェニル基、３−（７−ベンゾチエニル）フェニル基、４−（７−ベンゾチエニル）フェニル基、２−（２−ベンゾフリル）フェニル基、３−（２−ベンゾフリル）フェニル基、４−（２−ベンゾフリル）フェニル基、２−（３−ベンゾフリル）フェニル基、３−（３−ベンゾフリル）フェニル基、４−（３−ベンゾフリル）フェニル基、２−（４−ベンゾフリル）フェニル基、３−（４−ベンゾフリル）フェニル基、４−（４−ベンゾフリル）フェニル基、２−（５−ベンゾフリル）フェニル基、３−（５−ベンゾフリル）フェニル基、４−（５−ベンゾフリル）フェニル基、２−（６−ベンゾフリル）フェニル基、３−（６−ベンゾフリル）フェニル基、４−（６−ベンゾフリル）フェニル基、２−（７−ベンゾフリル）フェニル基、３−（７−ベンゾフリル）フェニル基、４−（７−ベンゾフリル）フェニル基。
【００８９】
（４４）：２−（１−ジベンゾチエニル）フェニル基、３−（１−ジベンゾチエニル）フェニル基、４−（１−ジベンゾチエニル）フェニル基、２−（２−ジベンゾチエニル）フェニル基、３−（２−ジベンゾチエニル）フェニル基、４−（２−ジベンゾチエニル）フェニル基、２−（３−ジベンゾチエニル）フェニル基、３−（３−ジベンゾチエニル）フェニル基、４−（３−ジベンゾチエニル）フェニル基、２−（４−ジベンゾチエニル）フェニル基、３−（４−ジベンゾチエニル）フェニル基、４−（４−ジベンゾチエニル）フェニル基、２−（１−ジベンゾフリル）フェニル基、３−（１−ジベンゾフリル）フェニル基、４−（１−ジベンゾフリル）フェニル基、２−（２−ジベンゾフリル）フェニル基、３−（２−ジベンゾフリル）フェニル基、４−（２−ジベンゾフリル）フェニル基、２−（３−ジベンゾフリル）フェニル基、３−（３−ジベンゾフリル）フェニル基、４−（３−ジベンゾフリル）フェニル基、２−（４−ジベンゾフリル）フェニル基、３−（４−ジベンゾフリル）フェニル基、４−（４−ジベンゾフリル）フェニル基。
【００９０】
これらの置換基のうち、電子輸送性材料特性に優れる点で、フェニル基、ｐ−トリル基、ビフェニル−２−イル基、ビフェニル−３−イル基、ビフェニル−４−イル基、２−（２−ピリジル）フェニル基、３−（２−ピリジル）フェニル基、４−（２−ピリジル）フェニル基、２−（３−ピリジル）フェニル基、３−（３−ピリジル）フェニル基、４−（３−ピリジル）フェニル基、２−（４−ピリジル）フェニル基、３−（４−ピリジル）フェニル基、４−（４−ピリジル）フェニル基、２−（１−ナフチル）フェニル基、３−（１−ナフチル）フェニル基、４−（１−ナフチル）フェニル基、２−（２−ナフチル）フェニル基、３−（２−ナフチル）フェニル基、４−（２−ナフチル）フェニル基、２−（９−フェナントリル）フェニル基、３−（９−フェナントリル）フェニル基、４−（９−フェナントリル）フェニル基、２−（９−アントリル）フェニル基、３−（９−アントリル）フェニル基、４−（９−アントリル）フェニル基、２−（３−フルオランテニル）フェニル基、３−（３−フルオランテニル）フェニル基、４−（３−フルオランテニル）フェニル基、２−（２−トリフェニレニル）フェニル基、３−（２−トリフェニレニル）フェニル基、４−（２−トリフェニレニル）フェニル基、２−（３−キノリル）フェニル基、３−（３−キノリル）フェニル基、４−（３−キノリル）フェニル基、２−（８−キノリル）フェニル基、３−（８−キノリル）フェニル基、４−（８−キノリル）フェニル基、２−（８−キノリル）フェニル基、３−（８−キノリル）フェニル基、４−（８−キノリル）フェニル基、２−（２−ジベンゾチエニル）フェニル基、３−（２−ジベンゾチエニル）フェニル基、４−（２−ジベンゾチエニル）フェニル基、２−（４−ジベンゾチエニル）フェニル基、３−（４−ジベンゾチエニル）フェニル基、４−（４−ジベンゾチエニル）フェニル基、２−（２−ジベンゾフリル）フェニル基、３−（２−ジベンゾフリル）フェニル基、４−（２−ジベンゾフリル）フェニル基、２−（４−ジベンゾフリル）フェニル基、３−（４−ジベンゾフリル）フェニル基、４−（４−ジベンゾフリル）フェニル基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、３−キノリル基、４−キノリル基、８−キノリル基、３−イソキノリル基、２−ベンゾチエニル基、２−ベンゾフリル基、９−アントリル基、９−フェナントリル基、２−ジベンゾチエニル基、２−ジベンゾフリル基、４−ジベンゾチエニル基、４−ジベンゾフリル基、３−フルオランテニル基、１−ピレニル基、または２−トリフェニレニル基等が好ましい。さらに、これらの置換基のうち、電子輸送性材料特性に優れる点で、フェニル基、ｐ−トリル基、ビフェニル−２−イル基、ビフェニル−３−イル基、ビフェニル−４−イル基、３−（２−ピリジル）フェニル基、４−（２−ピリジル）フェニル基、３−（３−ピリジル）フェニル基、４−（３−ピリジル）フェニル基、３−（４−ピリジル）フェニル基、４−（４−ピリジル）フェニル基、２−（１−ナフチル）フェニル基、３−（１−ナフチル）フェニル基、２−（２−ナフチル）フェニル基、３−（２−ナフチル）フェニル基、４−（２−ナフチル）フェニル基、３−（９−フェナントリル）フェニル基、４−（９−フェナントリル）フェニル基、２−（９−アントリル）フェニル基、３−（９−アントリル）フェニル基、３−（３−フルオランテニル）フェニル基、４−（３−フルオランテニル）フェニル基、３−（２−トリフェニレニル）フェニル基、４−（２−トリフェニレニル）フェニル基、３−（３−キノリル）フェニル基、４−（３−キノリル）フェニル基、３−（８−キノリル）フェニル基、４−（８−キノリル）フェニル基、２−（８−キノリル）フェニル基、３−（８−キノリル）フェニル基、４−（８−キノリル）フェニル基、３−（２−ジベンゾチエニル）フェニル基、４−（２−ジベンゾチエニル）フェニル基、３−（４−ジベンゾチエニル）フェニル基、４−（４−ジベンゾチエニル）フェニル基、３−（２−ジベンゾフリル）フェニル基、４−（２−ジベンゾフリル）フェニル基、３−（４−ジベンゾフリル）フェニル基、４−（４−ジベンゾフリル）フェニル基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、３−キノリル基、８−キノリル基、２−ベンゾチエニル基、２−ベンゾフリル基、９−アントリル基、９−フェナントリル基、２−ジベンゾチエニル基、２−ジベンゾフリル基、４−ジベンゾチエニル基、４−ジベンゾフリル基であることがより好ましい。
【００９１】
Ａｒ１３で表わされる基の環構成炭素原子の総数、及びＡｒ１４で表わされる基の環構成炭素原子の総数は、いずれも４〜２５である。また、Ａｒ１３で表わされる基の環構成炭素原子の総数、及びＡｒ１４の環構成炭素原子の総数は、いずれも４〜２０であることが好ましい。
なお、Ａｒ１３、Ａｒ１４が置換基を有する場合、該置換基の炭素原子の数は、Ａｒ１３、Ａｒ１４で表わされる基の環構成炭素原子の総数には含まれない。したがって、例えばＡｒ１３で表わされる基のジフェニルフルオレン基（環構成炭素原子数２５）で、Ａｒ１３で表わされる基がフェニル基を有している場合、フェニル基を有するジフェニルフルオレン基はこれら（置換基＋Ａｒ１３）全体として３１の環構成炭素原子を有することになる。
【００９２】
Ａｒ１３の環構成炭素原子の総数と、及びＡｒ１４の環構成炭素原子の総数と、の総和が、８〜３２であることが好ましい。
【００９３】
［Ｚ１１、Ｚ１２について］
Ｚ１１及びＺ１２は、いずれか一方が窒素原子を表し、他方がＣ−Ｈを表す。
［Ｌ１１について］
Ｌ１１は、フェニレン基、または単結合を表す。合成が容易な点で、Ｌ１１は、単結合であることが好ましい。
［ｎ１１について］
ｎ１１は、１、または２を表す。合成が容易な点で、ｎ１１は、１であることが好ましい。
【００９４】
［Ａｒ２１、Ａｒ２２について］
Ａｒ２１、Ａｒ２２は、各々独立に、フェニル基、ビフェニル基またはナフチル基を表す。
Ａｒ２１、Ａｒ２２で表される各基は、各々独立に、フッ素原子、メチル基、およびフェニル基からなる群より選ばれる１つ以上の基で置換されていてもよい。
【００９５】
−Ａｒ２１、−Ａｒ２２で表わされる基の具体例としては、例えば、以下に示す（Ａ）〜（Ｃ）の基等が好ましい例として挙げられる。
【００９６】
（Ａ）：フェニル基、ｐ−メチルフェニル基、ｍ−メチルフェニル基、ｏ−メチルフェニル基、２，４−ジメチルフェニル基、３，５−ジメチルフェニル基、メシチル基。
（Ｂ）：ビフェニル−２−イル基、ビフェニル−３−イル基、ビフェニル−４−イル基、３−メチルビフェニル−４−イル基、２’−メチルビフェニル−４−イル基、４’−メチルビフェニル−４−イル基、２，２’−ジメチルビフェニル−４−イル基、６−メチルビフェニル−３−イル基、５−メチルビフェニル−３−イル基、２’−メチルビフェニル−３−イル基、４’−メチルビフェニル−３−イル基、６，２’−ジメチルビフェニル−３−イル基、５−メチルビフェニル−２−イル基、６−メチルビフェニル−２−イル基、２’−メチルビフェニル−２−イル基、４’−メチルビフェニル−２−イル基、６，２’−ジメチルビフェニル−２−イル基。
（Ｃ）：１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−メチルナフタレン−４−イル基、１−メチルナフタレン−５−イル基、１−メチルナフタレン−６−イル基、１−メチルナフタレン−７−イル基、１−メチルナフタレン−８−イル基、２−メチルナフタレン−１−イル基、２−メチルナフタレン−３−イル基、２−メチルナフタレン−４−イル基、２−メチルナフタレン−５−イル基、２−メチルナフタレン−６−イル基、２−メチルナフタレン−７−イル基、２−メチルナフタレン−８−イル基。
【００９７】
これらの置換基のうち、電子輸送性材料特性に優れる点で、フェニル基、ビフェニル−２−イル基、ビフェニル−３−イル基、ビフェニル−４−イル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基等が好ましい。
【００９８】
Ａｒ２１およびＡｒ２２は、互いに同一であってもよく、異なっていてもよい。
Ａｒ２１およびＡｒ２２は、互いに同一である場合、製造が容易であるため好ましい。
Ａｒ２１およびＡｒ２２は、異なっている場合、有機溶媒に対して高い溶解性を有するため好ましい。
【００９９】
［Ａｒ２３について］
Ａｒ２３は、連結していてもよい単環、連結していてもよい縮環、あるいはこれらが連結した構造である、
（ｉ）炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基；
（ii）６員環のみからなる炭素数４〜２５の含窒素ヘテロ芳香族基；
（iii）Ｈ、Ｃ、Ｏ、およびＳからなる原子群から選ばれる原子で構成される炭素数４〜２５のヘテロ芳香族基；
（iv）前記（i）〜（iii）から選ばれる任意の２以上の組み合わせで構成される基；
を表す。
−Ａｒ２３で表される（ｉ）〜（iv）の各基は、フッ素原子、メチル基、およびフェニル基からなる群より選ばれる１つ以上の基で置換されていてもよい。
【０１００】
Ａｒ２３で表される基の環構成炭素原子の総数は、いずれも４〜２５である。
なお、Ａｒ２３が置換基を有する場合、該置換基の炭素原子の数は、Ａｒ２３で表わされる基の環構成炭素原子の総数には含まれない。したがって、例えばＡｒ２３で表わされる基がジフェニルフルオレン基（環構成炭素原子数２５）で、Ａｒ２３で表わされる基がフェニル基を有している場合、フェニル基を有するジフェニルフルオレン基はこれら（置換基＋Ａｒ２３）全体として３１の環構成炭素原子を有することになる。
【０１０１】
前記（ｉ）の芳香族炭化水素基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、アントリル基、フェナントリル基、ベンゾフルオレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、アセナフチル基等が挙げられる。なお、上述のとおり、これらの置換基（芳香族炭化水素基）は、フッ素原子、メチル基、またはフェニル基で置換されていてもよい。
【０１０２】
前記（ii）のヘテロ芳香族基としては、例えば、チエニル基、フリル基、ビチエニル基、ビフリル基、ベンゾチエニル基、ベンゾフリル基、ジベンゾチエニル基、ジベンゾフリル基等が挙げられる。なお、上述のとおり、これらの置換基（芳香族炭化水素基）は、フッ素原子、メチル基、またはフェニル基で置換されていてもよい。
【０１０３】
環状アジン化合物（１）は、有機電界発光素子（ＯＬＥＤ；Organic Light Emitting Diode）の構成成分の一部として用いると、高発光効率化、低電圧化等の効果が得られる。特に、環状アジン化合物（１）を電子輸送層として用いた場合にこれらの効果がより一層発現する。
【０１０４】
−Ａｒ２３で表わされる基の具体例としては、例えば、以下に示す（１）〜（２２）の基等が好ましい例として挙げられる。
【０１０５】
（１）：フェニル基、ｐ−メチルフェニル基、ｍ−メチルフェニル基、ｏ−メチルフェニル基、２，４−ジメチルフェニル基、３，５−ジメチルフェニル基、メシチル基
【０１０６】
（２）：ビフェニル−２−イル基、ビフェニル−３−イル基、ビフェニル−４−イル基、３−メチルビフェニル−４−イル基、２’−メチルビフェニル−４−イル基、４’−メチルビフェニル−４−イル基、２，２’−ジメチルビフェニル−４−イル基、６−メチルビフェニル−３−イル基、５−メチルビフェニル−３−イル基、２’−メチルビフェニル−３−イル基、４’−メチルビフェニル−３−イル基、６，２’−ジメチルビフェニル−３−イル基、５−メチルビフェニル−２−イル基、６−メチルビフェニル−２−イル基、２’−メチルビフェニル−２−イル基、４’−メチルビフェニル−２−イル基、６，２’−ジメチルビフェニル−２−イル基
【０１０７】
（３）：１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−フェニルナフタレン−２−イル基、１−フェニルナフタレン−３−イル基、１−フェニルナフタレン−４−イル基、１−フェニルナフタレン−５−イル基、１−フェニルナフタレン−６−イル基、１−フェニルナフタレン−７−イル基、１−フェニルナフタレン−８−イル基、２−フェニルナフタレン−１−イル基、２−フェニルナフタレン−３−イル基、２−フェニルナフタレン−４−イル基、２−フェニルナフタレン−５−イル基、２−フェニルナフタレン−６−イル基、２−フェニルナフタレン−７−イル基、２−フェニルナフタレン−８−イル基、１−メチルナフタレン−４−イル基、１−メチルナフタレン−５−イル基、１−メチルナフタレン−６−イル基、１−メチルナフタレン−７−イル基、１−メチルナフタレン−８−イル基、２−メチルナフタレン−１−イル基、２−メチルナフタレン−３−イル基、２−メチルナフタレン−４−イル基、２−メチルナフタレン−５−イル基、２−メチルナフタレン−６−イル基、２−メチルナフタレン−７−イル基、２−メチルナフタレン−８−イル基
【０１０８】
（４）：１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−フェニルフェナントレン−２−イル基、１−フェニルフェナントレン−３−イル基、１−フェニルフェナントレン−４−イル基、１−フェニルフェナントレン−５−イル基、１−フェニルフェナントレン−６−イル基、１−フェニルフェナントレン−７−イル基、１−フェニルフェナントレン−８−イル基、１−フェニルフェナントレン−９−イル基、１−フェニルフェナントレン−１０−イル基、２−フェニルフェナントレン−１−イル基、２−フェニルフェナントレン−３−イル基、２−フェニルフェナントレン−４−イル基、２−フェニルフェナントレン−５−イル基、２−フェニルフェナントレン−６−イル基、２−フェニルフェナントレン−７−イル基、２−フェニルフェナントレン−８−イル基、２−フェニルフェナントレン−９−イル基、２−フェニルフェナントレン−１０−イル基、３−フェニルフェナントレン−１−イル基、３−フェニルフェナントレン−２−イル基、３−フェニルフェナントレン−４−イル基、３−フェニルフェナントレン−５−イル基、３−フェニルフェナントレン−６−イル基、３−フェニルフェナントレン−７−イル基、３−フェニルフェナントレン−８−イル基、３−フェニルフェナントレン−９−イル基、３−フェニルフェナントレン−１０−イル基、４−フェニルフェナントレン−１−イル基、４−フェニルフェナントレン−２−イル基、４−フェニルフェナントレン−３−イル基、４−フェニルフェナントレン−５−イル基、４−フェニルフェナントレン−６−イル基、４−フェニルフェナントレン−７−イル基、４−フェニルフェナントレン−８−イル基、４−フェニルフェナントレン−９−イル基、４−フェニルフェナントレン−１０−イル基、１−メチルフェナントレン−２−イル基、１−メチルフェナントレン−３−イル基、１−メチルフェナントレン−４−イル基、１−メチルフェナントレン−５−イル基、１−メチルフェナントレン−６−イル基、１−メチルフェナントレン−７−イル基、１−メチルフェナントレン−８−イル基、１−メチルフェナントレン−９−イル基、１−メチルフェナントレン−１０−イル基、２−メチルフェナントレン−１−イル基、２−メチルフェナントレン−３−イル基、２−メチルフェナントレン−４−イル基、２−メチルフェナントレン−５−イル基、２−メチルフェナントレン−６−イル基、２−メチルフェナントレン−７−イル基、２−メチルフェナントレン−８−イル基、２−メチルフェナントレン−９−イル基、２−メチルフェナントレン−１０−イル基、３−メチルフェナントレン−１−イル基、３−メチルフェナントレン−２−イル基、３−メチルフェナントレン−４−イル基、３−メチルフェナントレン−５−イル基、３−メチルフェナントレン−６−イル基、３−メチルフェナントレン−７−イル基、３−メチルフェナントレン−８−イル基、３−メチルフェナントレン−９−イル基、３−メチルフェナントレン−１０−イル基、４−メチルフェナントレン−１−イル基、４−メチルフェナントレン−２−イル基、４−メチルフェナントレン−３−イル基、４−メチルフェナントレン−５−イル基、４−メチルフェナントレン−６−イル基、４−メチルフェナントレン−７−イル基、４−メチルフェナントレン−８−イル基、４−メチルフェナントレン−９−イル基、４−メチルフェナントレン−１０−イル基
【０１０９】
（５）：１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェニルアントラセン−２−イル基、１−フェニルアントラセン−３−イル基、１−フェニルアントラセン−４−イル基、１−フェニルアントラセン−５−イル基、１−フェニルアントラセン−６−イル基、１−フェニルアントラセン−７−イル基、１−フェニルアントラセン−８−イル基、１−フェニルアントラセン−９−イル基、１−フェニルアントラセン−１０−イル基、２−フェニルアントラセン−１−イル基、２−フェニルアントラセン−３−イル基、２−フェニルアントラセン−４−イル基、２−フェニルアントラセン−５−イル基、２−フェニルアントラセン−６−イル基、２−フェニルアントラセン−７−イル基、２−フェニルアントラセン−８−イル基、２−フェニルアントラセン−９−イル基、２−フェニルアントラセン−１０−イル基、９−フェニルアントラセン−１−イル基、９−フェニルアントラセン−２−イル基、９−フェニルアントラセン−３−イル基、９−フェニルアントラセン−４−イル基、９−フェニルアントラセン−５−イル基
【０１１０】
（６）：１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、１−フェニルピレン−２−イル基、１−フェニルピレン−３−イル基、１−フェニルピレン−４−イル基、１−フェニルピレン−５−イル基、１−フェニルピレン−６−イル基、１−フェニルピレン−７−イル基、１−フェニルピレン−８−イル基、１−フェニルピレン−９−イル基、１−フェニルピレン−１０−イル基、２−フェニルピレン−１−イル基、２−フェニルピレン−３−イル基、２−フェニルピレン−４−イル基、２−フェニルピレン−５−イル基、２−フェニルピレン−６−イル基、２−フェニルピレン−７−イル基、２−フェニルピレン−８−イル基、２−フェニルピレン−９−イル基、２−フェニルピレン−１０−イル基、９−フェニルピレン−１−イル基、９−フェニルピレン−２−イル基、９−フェニルピレン−３−イル基、９−フェニルピレン−４−イル基、９−フェニルピレン−５−イル基、９−フェニルピレン−６−イル基、９−フェニルピレン−７−イル基、９−フェニルピレン−８−イル基、９−フェニルピレン−１０−イル基、１−メチルピレン−２−イル基、１−メチルピレン−３−イル基、１−メチルピレン−４−イル基、１−メチルピレン−５−イル基、１−メチルピレン−６−イル基、１−メチルピレン−７−イル基、１−メチルピレン−８−イル基、１−メチルピレン−９−イル基、１−メチルピレン−１０−イル基、２−メチルピレン−１−イル基、２−メチルピレン−３−イル基、２−メチルピレン−４−イル基、２−メチルピレン−５−イル基、２−メチルピレン−６−イル基、２−メチルピレン−７−イル基、２−メチルピレン−８−イル基、２−メチルピレン−９−イル基、２−メチルピレン−１０−イル基、９−メチルピレン−１−イル基、９−メチルピレン−２−イル基、９−メチルピレン−３−イル基、９−メチルピレン−４−イル基、９−メチルピレン−５−イル基、９−メチルピレン−６−イル基、９−メチルピレン−７−イル基、９−メチルピレン−８−イル基、９−メチルピレン−１０−イル基
【０１１１】
（７）：トリフェニレン−１−イル基、トリフェニレン−２−イル基、アセナフチレン−１−イル基、アセナフチレン−３−イル基、アセナフチレン−４−イル基、アセナフチレン−５−イル基、クリセン−１−イル基、クリセン−２−イル基、クリセン−５−イル基、クリセン−６−イル基
【０１１２】
（８）：アセナフチレン−１−イル基、アセナフチレン−３−イル基、アセナフチレン−４−イル基、アセナフチレン−５−イル基、クリセン−１−イル基、クリセン−２−イル基、クリセン−５−イル基、クリセン−６−イル基
【０１１３】
（９）：２−チエニル基、３−チエニル基、２−フリル基、３−フリル基、ベンゾチオフェン−２−イル基、ベンゾチオフェン−３−イル基、ベンゾチオフェン−４−イル基、ベンゾチオフェン−５−イル基、ベンゾチオフェン−６−イル基、ベンゾチオフェン−７−イル基、ベンゾフラン−２−イル基、ベンゾフラン−３−イル基、ベンゾフラン−４−イル基、ベンゾフラン−５−イル基、ベンゾフラン−６−イル基、ベンゾフラン−７−イル基、ジベンゾチオフェン−１−イル基、ジベンゾチオフェン−２−イル基、ジベンゾチオフェン−３−イル基、ジベンゾフラン−１−イル基、ジベンゾフラン−２−イル基、ジベンゾフラン−３−イル基、３−メチルチオフェン−２−イル基、４−メチルチオフェン−２−イル基、５−メチルチオフェン−２−イル基、２−メチルチオフェン−３−イル基、４−メチルチオフェン−３−イル基、５−メチルチオフェン−３−イル基、３−メチルフラン−２−イル基、４−メチルフラン−２−イル基、５−メチルフラン−２−イル基、２−メチルフラン−３−イル基、４−メチルフラン−３−イル基、５−メチルフラン−３−イル基
【０１１４】
（１０）：３−メチルベンゾチオフェン−２−イル基、４−メチルベンゾチオフェン−２−イル基、５−メチルベンゾチオフェン−２−イル基、６−メチルベンゾチオフェン−２−イル基、７−メチルベンゾチオフェン−２−イル基、２−メチルベンゾチオフェン−３−イル基、４−メチルベンゾチオフェン−３−イル基、５−メチルベンゾチオフェン−３−イル基、６−メチルベンゾチオフェン−３−イル基、７−メチルベンゾチオフェン−３−イル基、２−メチルベンゾチオフェン−４−イル基、３−メチルベンゾチオフェン−４−イル基、５−メチルベンゾチオフェン−４−イル基、６−メチルベンゾチオフェン−４−イル基、７−メチルベンゾチオフェン−４−イル基、２−メチルベンゾチオフェン−５−イル基、３−メチルベンゾチオフェン−５−イル基、４−メチルベンゾチオフェン−５−イル基、６−メチルベンゾチオフェン−５−イル基、７−メチルベンゾチオフェン−５−イル基、２−メチルベンゾチオフェン−６−イル基、３−メチルベンゾチオフェン−６−イル基、４−メチルベンゾチオフェン−６−イル基、５−メチルベンゾチオフェン−６−イル基、７−メチルベンゾチオフェン−６−イル基、２−メチルベンゾチオフェン−７−イル基、３−メチルベンゾチオフェン−７−イル基、４−メチルベンゾチオフェン−７−イル基、５−メチルベンゾチオフェン−７−イル基、６−メチルベンゾチオフェン−７−イル基
【０１１５】
（１１）：３−メチルベンゾフラン−２−イル基、４−メチルベンゾフラン−２−イル基、５−メチルベンゾフラン−２−イル基、６−メチルベンゾフラン−２−イル基、７−メチルベンゾフラン−２−イル基、２−メチルベンゾフラン−３−イル基、４−メチルベンゾフラン−３−イル基、５−メチルベンゾフラン−３−イル基、６−メチルベンゾフラン−３−イル基、７−メチルベンゾフラン−３−イル基、２−メチルベンゾフラン−４−イル基、３−メチルベンゾフラン−４−イル基、５−メチルベンゾフラン−４−イル基、６−メチルベンゾフラン−４−イル基、７−メチルベンゾフラン−４−イル基、２−メチルベンゾフラン−５−イル基、３−メチルベンゾフラン−５−イル基、４−メチルベンゾフラン−５−イル基、６−メチルベンゾフラン−５−イル基、７−メチルベンゾフラン−５−イル基、２−メチルベンゾフラン−６−イル基、３−メチルベンゾフラン−６−イル基、４−メチルベンゾフラン−６−イル基、５−メチルベンゾフラン−６−イル基、７−メチルベンゾフラン−６−イル基、２−メチルベンゾフラン−７−イル基、３−メチルベンゾフラン−７−イル基、４−メチルベンゾフラン−７−イル基、５−メチルベンゾフラン−７−イル基、６−メチルベンゾフラン−７−イル基
【０１１６】
（１２）：２−メチルジベンゾチオフェン−１−イル基、３−メチルジベンゾチオフェン−１−イル基、４−メチルジベンゾチオフェン−１−イル基、６−メチルジベンゾチオフェン−１−イル基、７−メチルジベンゾチオフェン−１−イル基、８−メチルジベンゾチオフェン−１−イル基、９−メチルジベンゾチオフェン−１−イル基、１−メチルジベンゾチオフェン−２−イル基、３−メチルジベンゾチオフェン−２−イル基、４−メチルジベンゾチオフェン−２−イル基、６−メチルジベンゾチオフェン−２−イル基、７−メチルジベンゾチオフェン−２−イル基、８−メチルジベンゾチオフェン−２−イル基、９−メチルジベンゾチオフェン−２−イル基、１−メチルジベンゾチオフェン−３−イル基、２−メチルジベンゾチオフェン−３−イル基、４−メチルジベンゾチオフェン−３−イル基、６−メチルジベンゾチオフェン−３−イル基、７−メチルジベンゾチオフェン−３−イル基、８−メチルジベンゾチオフェン−３−イル基、９−メチルジベンゾチオフェン−３−イル基
【０１１７】
（１３）：２−メチルジベンゾフラン−１−イル基、３−メチルジベンゾフラン−１−イル基、４−メチルジベンゾフラン−１−イル基、６−メチルジベンゾフラン−１−イル基、７−メチルジベンゾフラン−１−イル基、８−メチルジベンゾフラン−１−イル基、９−メチルジベンゾフラン−１−イル基、１−メチルジベンゾフラン−２−イル基、３−メチルジベンゾフラン−２−イル基、４−メチルジベンゾフラン−２−イル基、６−メチルジベンゾフラン−２−イル基、７−メチルジベンゾフラン−２−イル基、８−メチルジベンゾフラン−２−イル基、９−メチルジベンゾフラン−２−イル基、１−メチルジベンゾフラン−３−イル基、２−メチルジベンゾフラン−３−イル基、４−メチルジベンゾフラン−３−イル基、６−メチルジベンゾフラン−３−イル基、７−メチルジベンゾフラン−３−イル基、８−メチルジベンゾフラン−３−イル基、９−メチルジベンゾフラン−３−イル基
【０１１８】
（１４）：３−フェニルチオフェン−２−イル基、４−フェニルチオフェン−２−イル基、５−フェニルチオフェン−２−イル基、２−フェニルチオフェン−３−イル基、４−フェニルチオフェン−３−イル基、５−フェニルチオフェン−３−イル基
【０１１９】
（１５）：３−フェニルフラン−２−イル基、４−フェニルフラン−２−イル基、５−フェニルフラン−２−イル基、２−フェニルフラン−３−イル基、４−フェニルフラン−３−イル基、５−フェニルフラン−３−イル基
【０１２０】
（１６）：３−フェニルベンゾチオフェン−２−イル基、４−フェニルベンゾチオフェン−２−イル基、５−フェニルベンゾチオフェン−２−イル基、６−フェニルベンゾチオフェン−２−イル基、７−フェニルベンゾチオフェン−２−イル基、２−フェニルベンゾチオフェン−３−イル基、４−フェニルベンゾチオフェン−３−イル基、５−フェニルベンゾチオフェン−３−イル基、６−フェニルベンゾチオフェン−３−イル基、７−フェニルベンゾチオフェン−３−イル基、２−フェニルベンゾチオフェン−４−イル基、３−フェニルベンゾチオフェン−４−イル基、５−フェニルベンゾチオフェン−４−イル基、６−フェニルベンゾチオフェン−４−イル基、７−フェニルベンゾチオフェン−４−イル基、２−フェニルベンゾチオフェン−５−イル基、３−フェニルベンゾチオフェン−５−イル基、４−フェニルベンゾチオフェン−５−イル基、６−フェニルベンゾチオフェン−５−イル基、７−フェニルベンゾチオフェン−５−イル基、２−フェニルベンゾチオフェン−６−イル基、３−フェニルベンゾチオフェン−６−イル基、４−フェニルベンゾチオフェン−６−イル基、５−フェニルベンゾチオフェン−６−イル基、７−フェニルベンゾチオフェン−６−イル基、２−フェニルベンゾチオフェン−７−イル基、３−フェニルベンゾチオフェン−７−イル基、４−フェニルベンゾチオフェン−７−イル基、５−フェニルベンゾチオフェン−７−イル基、６−フェニルベンゾチオフェン−７−イル基
【０１２１】
（１７）：３−フェニルベンゾフラン−２−イル基、４−フェニルベンゾフラン−２−イル基、５−フェニルベンゾフラン−２−イル基、６−フェニルベンゾフラン−２−イル基、７−フェニルベンゾフラン−２−イル基、２−フェニルベンゾフラン−３−イル基、４−フェニルベンゾフラン−３−イル基、５−フェニルベンゾフラン−３−イル基、６−フェニルベンゾフラン−３−イル基、７−フェニルベンゾフラン−３−イル基、２−フェニルベンゾフラン−４−イル基、３−フェニルベンゾフラン−４−イル基、５−フェニルベンゾフラン−４−イル基、６−フェニルベンゾフラン−４−イル基、７−フェニルベンゾフラン−４−イル基、２−フェニルベンゾフラン−５−イル基、３−フェニルベンゾフラン−５−イル基、４−フェニルベンゾフラン−５−イル基、６−フェニルベンゾフラン−５−イル基、７−フェニルベンゾフラン−５−イル基、２−フェニルベンゾフラン−６−イル基、３−フェニルベンゾフラン−６−イル基、４−フェニルベンゾフラン−６−イル基、５−フェニルベンゾフラン−６−イル基、７−フェニルベンゾフラン−６−イル基、２−フェニルベンゾフラン−７−イル基、３−フェニルベンゾフラン−７−イル基、４−フェニルベンゾフラン−７−イル基、５−フェニルベンゾフラン−７−イル基、６−フェニルベンゾフラン−７−イル基
【０１２２】
（１８）：２−フェニルジベンゾチオフェン−１−イル基、３−フェニルジベンゾチオフェン−１−イル基、４−フェニルジベンゾチオフェン−１−イル基、６−フェニルジベンゾチオフェン−１−イル基、７−フェニルジベンゾチオフェン−１−イル基、８−フェニルジベンゾチオフェン−１−イル基、９−フェニルジベンゾチオフェン−１−イル基、１−フェニルジベンゾチオフェン−２−イル基、３−フェニルジベンゾチオフェン−２−イル基、４−フェニルジベンゾチオフェン−２−イル基、６−フェニルジベンゾチオフェン−２−イル基、７−フェニルジベンゾチオフェン−２−イル基、８−フェニルジベンゾチオフェン−２−イル基、９−フェニルジベンゾチオフェン−２−イル基、１−フェニルジベンゾチオフェン−３−イル基、２−フェニルジベンゾチオフェン−３−イル基、４−フェニルジベンゾチオフェン−３−イル基、６−フェニルジベンゾチオフェン−３−イル基、７−フェニルジベンゾチオフェン−３−イル基、８−フェニルジベンゾチオフェン−３−イル基、９−フェニルジベンゾチオフェン−３−イル基
【０１２３】
（１９）：２−フェニルジベンゾフラン−１−イル基、３−フェニルジベンゾフラン−１−イル基、４−フェニルジベンゾフラン−１−イル基、６−フェニルジベンゾフラン−１−イル基、７−フェニルジベンゾフラン−１−イル基、８−フェニルジベンゾフラン−１−イル基、９−フェニルジベンゾフラン−１−イル基、１−フェニルジベンゾフラン−２−イル基、３−フェニルジベンゾフラン−２−イル基、４−フェニルジベンゾフラン−２−イル基、６−フェニルジベンゾフラン−２−イル基、７−フェニルジベンゾフラン−２−イル基、８−フェニルジベンゾフラン−２−イル基、９−フェニルジベンゾフラン−２−イル基、１−フェニルジベンゾフラン−３−イル基、２−フェニルジベンゾフラン−３−イル基、４−フェニルジベンゾフラン−３−イル基、６−フェニルジベンゾフラン−３−イル基、７−フェニルジベンゾフラン−３−イル基、８−フェニルジベンゾフラン−３−イル基、９−フェニルジベンゾフラン−３−イル基
【０１２４】
（２０）：１−フルオレニル基、２−フルオレニル基、３−フルオレニル基、４−フルオレニル基、９，９−ジメチルフルオレン−１−イル基、９，９−ジメチルフルオレン−２−イル基、９，９−ジメチルフルオレン−３−イル基、９，９−ジメチルフルオレン−４−イル基、９，９−ジフェニルフルオレン−１−イル基、９，９−ジフェニルフルオレン−２−イル基、９，９−ジフェニルフルオレン−３−イル基、９，９−ジフェニルフルオレン−４−イル基
【０１２５】
（２１）：２−（１−ナフチル）フェニル基、３−（１−ナフチル）フェニル基、４−（１−ナフチル）フェニル基、２−（２−ナフチル）フェニル基、３−（２−ナフチル）フェニル基、４−（２−ナフチル）フェニル基、２−（９−フェナントリル）フェニル基、３−（９−フェナントリル）フェニル基、４−（９−フェナントリル）フェニル基、２−（１−アントリル）フェニル基、３−（１−アントリル）フェニル基、４−（１−アントリル）フェニル基、２−（２−アントリル）フェニル基、３−（２−アントリル）フェニル基、４−（２−アントリル）フェニル基、２−（９−アントリル）フェニル基、３−（９−アントリル）フェニル基、４−（９−アントリル）フェニル基、２−（１−ピレニル）フェニル基、３−（１−ピレニル）フェニル基、４−（１−ピレニル）フェニル基、２−（２−ピレニル）フェニル基、３−（２−ピレニル）フェニル基、４−（２−ピレニル）フェニル基
【０１２６】
（２２）：２−（１−ジベンゾチエニル）フェニル基、３−（１−ジベンゾチエニル）フェニル基、４−（１−ジベンゾチエニル）フェニル基、２−（２−ジベンゾチエニル）フェニル基、３−（２−ジベンゾチエニル）フェニル基、４−（２−ジベンゾチエニル）フェニル基、２−（３−ジベンゾチエニル）フェニル基、３−（３−ジベンゾチエニル）フェニル基、４−（３−ジベンゾチエニル）フェニル基、２−（４−ジベンゾチエニル）フェニル基、３−（４−ジベンゾチエニル）フェニル基、４−（４−ジベンゾチエニル）フェニル基、２−（１−ジベンゾフリル）フェニル基、３−（１−ジベンゾフリル）フェニル基、４−（１−ジベンゾフリル）フェニル基、２−（２−ジベンゾフリル）フェニル基、３−（２−ジベンゾフリル）フェニル基、４−（２−ジベンゾフリル）フェニル基、２−（３−ジベンゾフリル）フェニル基、３−（３−ジベンゾフリル）フェニル基、４−（３−ジベンゾフリル）フェニル基、２−（４−ジベンゾフリル）フェニル基、３−（４−ジベンゾフリル）フェニル基、４−（４−ジベンゾフリル）フェニル基
【０１２７】
Ａｒ２３が、フッ素原子、メチル基、またはフェニル基で置換されていてもよい、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、アントリル基、フェナントリル基、ベンゾフルオレニル基、ピレニル基、ペリレニル基、クリセニル基、アセナフチル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾフリル基、またはジベンゾチエニル基であることがより好ましい。
【０１２８】
Ａｒ２３が、合成が容易な点で、無置換の、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、アントリル基、フェナントリル基、ベンゾフルオレニル基、ピレニル基、ペリレニル基、クリセニル基、アセナフチル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾフリル基、またはジベンゾチエニル基であることがさらに好ましい。
【０１２９】
Ａｒ２３が、耐熱性に優れる点で、無置換の、フルオレニル基、アントリル基、フェナントリル基、ベンゾフルオレニル基、ピレニル基、ペリレニル基、クリセニル基、アセナフチル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾフリル基、またはジベンゾチエニル基であることが特に好ましい。
【０１３０】
［Ｓ１環について］
Ｓ１環におけるＸ２１〜Ｘ２５は、各々独立して、Ｃ−Ａｒ２３、Ｃ−Ｒ、又は窒素原子を表す。
Ｒは水素原子、または炭素数１〜４のアルキル基を表す。
Ｘ２１〜Ｘ２５の中の１つのみが、Ｃ−Ａｒ２３である。
Ｘ２１〜Ｘ２５の中で１つまたは２つが、窒素原子である。
【０１３１】
［ｎ２１、Ｌ２１について］
ｎ２１は、０、１、または２の整数を表す。
Ｌ２１はフェニレン基、または単結合である。
Ｘ２１〜Ｘ２５の中で、Ｘ２１およびＸ２５のいずれか一方がＣ−Ａｒ２３である場合は、
Ｌ２１は、単結合であり、
ｎ２１は、０、または１である。
Ｘ２１〜Ｘ２５のうち、Ｘ２２〜Ｘ２４の中のいずれか１つがＣ−Ａｒ２３である場合は、
Ｌ２１はフェニレン基、または単結合であり、
ｎ２１は０、１、または２である。
【０１３２】
合成が容易である点で、Ｓ１環が、ピリジレン基、メチルピリジレン基、ジメチルピリジレン基、またはピリミジレン基であることが好ましい。
【０１３３】
・式（２２）で表される環状アジン化合物
ここで、Ｓ１環中のＸ２１〜Ｘ２５の中で１つが窒素原子である場合、環状アジン化合物（２１）は以下に示す式（２２）で表される環状アジン化合物である：
【０１３４】
【化５】
2020094031.tif 000007
【０１３５】
式中、
Ａｒ２１〜Ａｒ２３、ｎ２１、Ｌ２１、Ｒは、環状アジン化合物（２１）と同義であり；
Ｙ２１〜Ｙ２５は、各々独立して、Ｃ−Ａｒ２３、Ｃ−Ｒ、又は窒素原子を表す；
Ｙ２１〜Ｙ２５の中で、１つのみが窒素原子である；
Ｙ２１〜Ｙ２５の中の１つのみが、Ｃ−Ａｒ２３である；
Ｙ２１〜Ｙ２５のうち、Ｙ２１およびＹ２５のいずれか一方がＣ−Ａｒ２３である場合は、
Ｌ２１は、単結合であり、
ｎ２１は、０、または１である；
Ｙ２１〜Ｙ２５の中で、Ｙ２２〜Ｙ２４のいずれか１つがＣ−Ａｒ２３である場合は、
Ｌ２１は、フェニレン基、または単結合であり、
ｎ２１は、０、１、または２である。
【０１３６】
・式（２３）で表される環状アジン化合物
ここで、Ｓ１環中のＸ２１〜Ｘ２５の中で２つが窒素原子である場合、環状アジン化合物（２１）は以下に示す式（２３）で表される環状アジン化合物である：
【０１３７】
【化６】
2020094031.tif 000008
【０１３８】
式中、
Ａｒ２１〜Ａｒ２３、ｎ２１、Ｌ２１、Ｒは、環状アジン化合物（２１）と同義であり；
Ｚ２１〜Ｚ２５は、各々独立して、Ｃ−Ａｒ２３、Ｃ−Ｒ、又は窒素原子を表す；
Ｚ２１〜Ｚ２５の中で、２つが窒素原子である；
Ｚ２１〜Ｚ２５のうち、１つのみがＣ−Ａｒ２３である；
Ｚ２１〜Ｚ２５のうち、Ｚ２１およびＸ２５のいずれか一方がＣ−Ａｒ２３である場合は、
Ｌ２１は、単結合であり、
ｎ２１は０、または１である；
Ｚ２１〜Ｚ２５の中で、Ｚ２２〜Ｚ２４のいずれか１つがＣ−Ａｒ２３である場合は、
Ｌ２１は、フェニレン基、または単結合であり、
ｎ２１は、０、１、または２である。
【０１３９】
・式（２４）〜（２７）で表される環状アジン化合物
環状アジン化合物（２１）は、式（２４）、（２５）、（２６）または（２７）で表される環状アジン化合物であることがより好ましい：
【０１４０】
【化７】
2020094031.tif 000009
【０１４１】
式中、
Ａｒ２１〜Ａｒ２３、ｎ２１、Ｌ２１、Ｒは、環状アジン化合物（２１）と同義であり；
Ｖは、各々独立して、Ｃ−Ｒを表す。
すなわち、Ｓ４環中の環上の窒素原子の数は１である。
【０１４２】
・式（２８）〜（３１）で表される環状アジン化合物
環状アジン化合物（２１）は、式（２８）、（２９）、（３０）または（３１）で表される環状アジン化合物であることがより好ましい：
【０１４３】
【化８】
2020094031.tif 000010
【０１４４】
式中、
Ａｒ２１〜Ａｒ２３、ｎ２１、Ｌ２１、Ｒは、環状アジン化合物（２１）と同義であり；
Ｗは、各々独立して、Ｃ−Ｒを表す。
すなわち、Ｓ５環中の環上の窒素原子の数は１、または２である。
【０１４５】
Ｌ２１が単結合であることが好ましい。
【０１４６】
環状アジン化合物（２１）は、メタ置換のピリジル基やメタ置換のピリミジル基の寄与により、従来公知の化合物と比べて高い結晶化温度を有する。その結果、環状アジン化合物（２１）は、薄膜形成時に高いアモルファス性を有すると本発明者等は考えている。そして、有機電界発光素子に環状アジン化合物（２１）を用いた場合、この環状アジン化合物（２１）の高いアモルファス性に由来し、有機電界発光素子の駆動安定性の向上や、発光効率の向上等の効果が得られると本発明者等は推測している。
【０１４７】
環状アジン化合物（１）、（１１）、及び（２１）は有機電界発光素子（ＯＬＥＤ；Organic Light Emitting Diode）の構成成分の一部として用いると、高電流効率化、長寿命化等の効果が得られる。特に、環状アジン化合物（１）、（１１）、及び（２１）を電子輸送層として用いた場合にこれらの効果がより一層発現する。
【０１４８】
［環状アジン化合物（１）、（１１）、及び（２１）の具体例］
以下に、環状アジン化合物（１）、（１１）、及び（２１）表される縮合環化合物について、好ましい化合物を下記表１−１〜表１−２０、表２−１〜２−１０、及び下記表３−１〜表３−２０、表４−１）に例示するが、該環状アジン化合物（１）、（１１）、及び（２１）はこれらの化合物に限定されるものではない。
【０１４９】
【表１−１】
2020094031.tif 000011
【０１５０】
【表１−２】
2020094031.tif 000012
【０１５１】
【表１−３】
2020094031.tif 000013
【０１５２】
【表１−４】
2020094031.tif 000014
【０１５３】
【表１−５】
2020094031.tif 000015
【０１５４】
【表１−６】
2020094031.tif 000016
【０１５５】
【表１−７】
2020094031.tif 000017
【０１５６】
【表１−８】
2020094031.tif 000018
【０１５７】
【表１−９】
2020094031.tif 000019
【０１５８】
【表１−１０】
2020094031.tif 000020
【０１５９】
【表１−１１】
2020094031.tif 000021
【０１６０】
【表１−１２】
2020094031.tif 000022
【０１６１】
【表１−１３】
2020094031.tif 000023
【０１６２】
【表１−１４】
2020094031.tif 000024
【０１６３】
【表１−１５】
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【０１６４】
【表１−１６】
2020094031.tif 000026
【０１６５】
【表１−１７】
2020094031.tif 000027
【０１６６】
【表１−１８】
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【０１６７】
【表１−１９】
2020094031.tif 000029
【０１６８】
【表１−２０】
2020094031.tif 000030
【０１６９】
【表２−１】
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【０１７０】
【表２−２】
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【０１７１】
【表２−３】
2020094031.tif 000033
【０１７２】
【表２−４】
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【０１７３】
【表２−５】
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【０１７４】
【表２−６】
2020094031.tif 000036
【０１７５】
【表２−７】
2020094031.tif 000037
【０１７６】
【表２−８】
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【０１７７】
【表２−９】
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【０１７８】
【表２−１０】
2020094031.tif 000040
【０１７９】
表２−１〜２−１０は、表１−１〜表１−２０に示された（Ａ１）〜（Ｈ３）の骨格を有し、かつ、該骨格が有する置換基―Ａｒ３、−Ａｒ４が、表２−１〜２−１０に示された基である、（Ｘｍ−ｎ）の化合物を示している。
ここで、ＸはＡ〜Ｈから選ばれる任意のアルファベットを表す。ｍは１〜４８の任意の整数、ｎは１〜２３７の任意の整数を示している。すなわち、（Ｘｍ−ｎ）の化合物とは、（Ａ１−１）〜（Ｈ３−２３７）の化合物を示している。
したがって、例えば、Ｘ＝Ｂ、ｍ＝１、ｎ＝５０である（Ｂ１−５０）という化合物の場合、（Ｂ１）の骨格を有し、該骨格が有する置換基―Ａｒ３がフェニル基、及び―Ａｒ４がｐ−ビフェニル基である下記化合物を示している。
【０１８０】
【化９】
2020094031.tif 000041
【０１８１】
なお、（Ｂ１−１）〜（Ｂ１−４８）、（Ｂ２−１）〜（Ｂ２−４８）、・・・・・（Ｂ４８−１）〜（Ｂ４８−４８）で表される化合物は、それぞれ対応する（Ａ１）の骨格を有するものと同一の化合物を表している。
（Ｅ１−１）〜（Ｅ１−４８）、（Ｅ２−１）〜（Ｅ２−４８）、・・・・・（Ｅ３６−１）〜（Ｅ３６−４８）で表される化合物は、それぞれ対応する（Ｄ１）の骨格を有するものと同一の化合物を表している。
（Ｇ２−１）〜（Ｇ２−４８）で表される化合物は、それぞれ対応する（Ｇ１）の骨格を有するものと同一の化合物を表している。
（Ｈ２−１）〜（Ｈ２−４８）で表される化合物は、それぞれ対応する（Ｈ１）の骨格を有するものと同一の化合物を表している。
【０１８２】
【表３−１】
2020094031.tif 000042
【０１８３】
【表３−２】
2020094031.tif 000043
【０１８４】
【表３−３】
2020094031.tif 000044
【０１８５】
【表３−４】
2020094031.tif 000045
【０１８６】
【表３−５】
2020094031.tif 000046
【０１８７】
【表３−６】
2020094031.tif 000047
【０１８８】
【表３−７】
2020094031.tif 000048
【０１８９】
【表３−８】
2020094031.tif 000049
【０１９０】
【表３−９】
2020094031.tif 000050
【０１９１】
【表３−１０】
2020094031.tif 000051
【０１９２】
【表３−１１】
2020094031.tif 000052
【０１９３】
【表３−１２】
2020094031.tif 000053
【０１９４】
【表３−１３】
2020094031.tif 000054
【０１９５】
【表３−１４】
2020094031.tif 000055
【０１９６】
【表３−１５】
2020094031.tif 000056
【０１９７】
【表３−１６】
2020094031.tif 000057
【０１９８】
【表３−１７】
2020094031.tif 000058
【０１９９】
【表３−１８】
2020094031.tif 000059
【０２００】
【表３−１９】
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【０２０１】
【表３−２０】
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【０２０２】
【表４−１】
2020094031.tif 000062
【０２０３】
表４−１は、表３−１〜表３−２０に示された（Ｉ１）〜（Ｉ３１４）の骨格を有し、かつ、該骨格が有する置換基―Ａｒ２３が、表４−１に示された基である、（Ｉｐ−ｑ）の化合物を示している。
ここで、pは１〜３１４の任意の整数、ｑは１〜１２の任意の整数を示している。すなわち、（Ｉｐ−ｑ）の化合物とは、（Ｉ１−１）〜（Ｉ３１４−１２）の化合物を示している。
したがって、例えば、ｐ＝３、ｑ＝３である（Ｉ３−３）という化合物の場合、（Ｉ４）の骨格を有し、該骨格が有する置換基―Ａｒ２３が９−フェナントリル基である下記化合物を示している。
【０２０４】
【化１０】
2020094031.tif 000063
【０２０５】
以下、環状アジン化合物（１）、（１１）、及び（２１）の用途について説明する。
＜有機電界発光素子用材料、有機電界発光素子用電子輸送材料＞
環状アジン化合物（１）、（１１）、及び（２１）は、特に限定されるものではないが、例えば、有機電界発光素子用材料として用いることができる。また、環状アジン化合物（１）、（１１）、及び（２１）は、例えば、有機電界発光素子用電子輸送材料として用いることができる。
すなわち、本発明の一態様にかかる有機電界発光素子用材料は、環状アジン化合物（１）、（１１）、及び（２１）を含む。また、本発明の一態様にかかる有機電界発光素子用電子輸送材料は、環状アジン化合物（１）、（１１）、及び（２１）を含む。環状アジン化合物（１）、（１１）、及び（２１）を含む有機電界発光素子用材料および有機電界発光素子用電子輸送材料は、耐久性および電流効率に優れた有機電界発光素子の作製に資するものである。
【０２０６】
＜有機電界発光素子＞
本発明の一態様にかかる有機電界発光素子は、環状アジン化合物（１）、（１１）、及び（２１）を含む。
有機電界発光素子の構成については特に限定されるものではないが、例えば、以下に示す（ｉ）〜（vi）の構成が挙げられる。
（ｉ）：陽極／発光層／陰極
（ii）：陽極／正孔輸送層／発光層／陰極
（iii）：陽極／発光層／電子輸送層／陰極
（iv）：陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極
（ｖ）：陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極
（vi）：陽極／正孔注入層／電荷発生層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極
【０２０７】
以下、本発明の一態様にかかる有機電界発光素子を、上記（vi）の構成を例に挙げて、図１を参照しながらより詳細に説明する。図１は、本発明の一態様にかかる環状アジン化合物を含む有機電界発光素子の積層構成の一例を示す概略断面図である。
なお、図１に示す有機エレクトロルミネッセンス素子は、いわゆるボトムエミッション型の素子構成を有したものであるが、本発明の一態様にかかる有機エレクトロルミネッセンス素子はボトムエミッション型の素子構成に限定されるものではない。すなわち、本発明の一態様にかかる有機エレクトロルミネッセンス素子は、トップエミッション型の素子構成であってもよく、その他の公知の素子構成であってもよい。
【０２０８】
有機電界発光素子１００は、基板１、陽極２、正孔注入層３、電荷発生層４、正孔輸送層５、発光層６、電子輸送層７、および陰極８をこの順で備える。ただし、これらの層のうちの一部の層が省略されていてもよく、また逆に他の層が追加されていてもよい。例えば、電子輸送層７と陰極８との間に電子注入層が設けられていてもよく、電荷発生層４が省略され、正孔注入層３上に正孔輸送層５が直接設けられていてもよい。また、例えば電子注入層の機能と電子輸送層の機能とを単一の層で併せ持つ電子注入・輸送層のような、複数の層が有する機能を併せ持った単一の層を、当該複数の層の代わりに備えた構成であってもよい。さらに、例えば単層の正孔輸送層５、単層の電子輸送層７が、それぞれ複数層からなっていてもよい。
【０２０９】
［式（１１）、及び式（１）で表される環状アジン化合物を含む層］
有機電界発光素子は、発光層、および、該発光層と陰極との間の層からなる群より選ばれる１層以上に上記式（１１）、及び式（１）で示される環状アジン化合物を含む。したがって、図１に示される構成例において有機電界発光素子１００は、発光層６および電子輸送層７からなる群より選ばれる少なくとも１層に環状アジン化合物（１）、（１１）、及び（２１）を含む。特に、電子輸送層７が環状アジン化合物（１）、（１１）、及び（２１）を含むことが好ましい。なお、環状アジン化合物（１）、（１１）、及び（２１）は、有機電界発光素子が備える複数の層に含まれていてもよく、電子輸送層と陰極との間に電子注入層が設けられている場合、電子注入層が環状アジン化合物（１）、（１１）、及び（２１）を含んでいてもよい。
なお、以下においては、電子輸送層７が環状アジン化合物（１）、（１１）、及び（２１）を含む有機電界発光素子１００について説明する。
【０２１０】
［基板１］
基板としては特に限定はなく、例えばガラス板、石英板、プラスチック板などが挙げられる。また、基板１側から発光が取り出される構成の場合、基板１は光の波長に対して透明である。
【０２１１】
光透過性を有するプラスチックフィルムとしては、例えばポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）、ポリエチレンナフタレート（ＰＥＮ）、ポリエーテルスルホン（ＰＥＳ）、ポリエーテルイミド、ポリエーテルエーテルケトン、ポリフェニレンスルフィド、ポリアリレート、ポリイミド、ポリカーボネート（ＰＣ）、セルローストリアセテート（ＴＡＣ）、セルロースアセテートプロピオネート（ＣＡＰ）等からなるフィルム等が挙げられる。
【０２１２】
［陽極２］
基板１上（正孔注入層３側）には陽極２が設けられている。
発光が陽極を通過して取り出される構成の有機電界発光素子の場合、陽極は当該発光を通すかまたは実質的に通す材料で形成される。
【０２１３】
陽極に用いられる透明材料としては、特に限定されるものではないが、例えば、インジウム−錫酸化物（ＩＴＯ；Indium Tin Oxide）、インジウム−亜鉛酸化物（ＩＺＯ；Indium Zinc Oxide）、酸化錫、アルミニウム・ドープ型酸化錫、マグネシウム−インジウム酸化物、ニッケル−タングステン酸化物、その他の金属酸化物、窒化ガリウム等の金属窒化物、セレン化亜鉛等の金属セレン化物、および硫化亜鉛等の金属硫化物などが挙げられる。
なお、陰極側のみから光を取り出す構成の有機電界発光素子の場合、陽極の透過特性は重要ではない。したがって、この場合の陽極に用いられる材料の一例としては、金、イリジウム、モリブデン、パラジウム、白金等が挙げられる。
陽極上には、バッファー層（電極界面層）を設けてもよい。
【０２１４】
［正孔注入層３、正孔輸送層５］
陽極２と後述する発光層６との間には、陽極２側から、正孔注入層３、後述する電荷発生層４、正孔輸送層５がこの順で設けられている。
正孔注入層、正孔輸送層は、陽極より注入された正孔を発光層に伝達する機能を有し、この正孔注入層、正孔輸送層を陽極と発光層との間に介在させることによって、より低い電界で多くの正孔が発光層に注入される。
【０２１５】
また、正孔注入層、正孔輸送層は、電子障壁性の層としても機能する。すなわち、陰極から注入され、電子注入層および／または電子輸送層から発光層に輸送された電子は、発光層と正孔注入層および／または正孔輸送層との界面に存在する電子の障壁により、正孔注入層および／または正孔輸送層に漏れることが抑制される。その結果、該電子が発光層内の界面に累積され、電流効率が向上する等の効果をもたらし、発光性能の優れた有機電界発光素子が得られる。
【０２１６】
正孔注入層、正孔輸送層の材料としては、正孔注入性、正孔輸送性、電子障壁性の少なくともいずれかを有するものである。正孔注入層、正孔輸送層の材料は、有機物、無機物のいずれであってもよい。
【０２１７】
正孔注入層、正孔輸送層の材料の具体例としては、トリアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体、ピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、オキサゾール誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、アニリン系共重合体、導電性高分子オリゴマー（特にチオフェンオリゴマー）、ポルフィリン化合物、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物などが挙げられる。これらの中でも、ポルフィリン化合物、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物が好ましく、特に芳香族第三級アミン化合物が好ましい。
【０２１８】
芳香族第三級アミン化合物およびスチリルアミン化合物の具体例としては、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニル−４，４’−ジアミノフェニル、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−〔１，１’−ビフェニル〕−４，４’−ジアミン（ＴＰＤ）、２，２−ビス（４−ジ−ｐ−トリルアミノフェニル）プロパン、１，１−ビス（４−ジ−ｐ−トリルアミノフェニル）シクロヘキサン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラ−ｐ−トリル−４，４’−ジアミノビフェニル、１，１−ビス（４−ジ−ｐ−トリルアミノフェニル）−４−フェニルシクロヘキサン、ビス（４−ジメチルアミノ−２−メチルフェニル）フェニルメタン、ビス（４−ジ−ｐ−トリルアミノフェニル）フェニルメタン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ（４−メトキシフェニル）−４，４’−ジアミノビフェニル、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニル−４，４’−ジアミノジフェニルエーテル、４，４’−ビス（ジフェニルアミノ）クオードリフェニル、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリ（ｐ−トリル）アミン、４−（ジ−ｐ−トリルアミノ）−４’−〔４−（ジ−ｐ−トリルアミノ）スチリル〕スチルベン、４−Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ−（２−ジフェニルビニル）ベンゼン、３−メトキシ−４’−Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノスチルベンゼン、Ｎ−フェニルカルバゾール、４，４’−ビス〔Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ〕ビフェニル（ＮＰＤ）、４，４’，４’’−トリス〔Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ〕トリフェニルアミン（ＭＴＤＡＴＡ）などが挙げられる。
また、ｐ型−Ｓｉ、ｐ型−ＳｉＣなどの無機化合物も正孔注入層の材料、正孔輸送層の材料の一例として挙げることができる。
【０２１９】
正孔注入層、正孔輸送層は、一種または二種以上の材料からなる単層構造であってもよく、同一組成または異種組成の複数層からなる積層構造であってもよい。
【０２２０】
［電荷発生層４］
正孔注入層３と正孔輸送層５との間には、電荷発生層４が設けられていてもよい。
電荷発生層の材料としては特に制限はないが、例えば、ジピラジノ[２，３−ｆ：２’，３’−ｈ]キノキサリン−２，３，６，７，１０，１１−ヘキサカルボニトリル（ＨＡＴ−ＣＮ）が挙げられる。
電荷発生層は、一種または二種以上の材料からなる単層構造であってもよく、同一組成または異種組成の複数層からなる積層構造であってもよい。
【０２２１】
［発光層６］
正孔輸送層５と後述する電子輸送層７との間には、発光層６が設けられている。
発光層の材料としては、燐光発光材料、蛍光発光材料、熱活性化遅延蛍光発光材料が挙げられる。発光層では電子・正孔対が再結合し、その結果として発光が生じる。
【０２２２】
発光層は、単一の低分子材料または単一のポリマー材料からなっていてもよいが、より一般的には、ゲスト化合物でドーピングされたホスト材料からなっている。発光は主としてドーパントから生じ、任意の色を有することができる。
【０２２３】
ホスト材料としては、例えば、ビフェニル基、フルオレニル基、トリフェニルシリル基、カルバゾール基、ピレニル基、アントリル基を有する化合物が挙げられる。より具体的には、ＤＰＶＢｉ（４，４’−ビス（２，２−ジフェニルビニル）−１，１’−ビフェニル）、ＢＣｚＶＢｉ（４，４’−ビス（９−エチル−３−カルバゾビニレン）１，１’−ビフェニル）、ＴＢＡＤＮ（２−ターシャルブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン）、ＡＤＮ（９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン）、ＣＢＰ（４，４’−ビス（カルバゾール−９−イル）ビフェニル）、ＣＤＢＰ（４，４’−ビス（カルバゾール−９−イル）−２，２’−ジメチルビフェニル）、２−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−９−［４−（４−フェニルフェニルキナゾリン−２−イル）カルバゾール、９，１０−ビス（ビフェニル）アントラセン等が挙げられる。
【０２２４】
蛍光ドーパントとしては、例えば、アントラセン、ピレン、テトラセン、キサンテン、ペリレン、ルブレン、クマリン、ローダミン、キナクリドン、ジシアノメチレンピラン化合物、チオピラン化合物、ポリメチン化合物、ピリリウム、チアピリリウム化合物、フルオレン誘導体、ペリフランテン誘導体、インデノペリレン誘導体、ビス（アジニル）アミンホウ素化合物、ビス（アジニル）メタン化合物、カルボスチリル化合物、等が挙げられる。蛍光ドーパントはこれらから選ばれる２種以上を組み合わせたものであってもよい。
【０２２５】
燐光ドーパントとしては、例えば、イリジウム、白金、パラジウム、オスミウム等の遷移金属の有機金属錯体が挙げられる。
【０２２６】
蛍光ドーパント、燐光ドーパントの具体例としては、Ａｌｑ３（トリス（８−ヒドロキシキノリン）アルミニウム）、ＤＰＡＶＢｉ（４，４’−ビス［４−（ジ−ｐ−トリルアミノ）スチリル］ビフェニル）、ペリレン、ビス［２−（４−ｎ−ヘキシルフェニル）キノリン］（アセチルアセトナート）イリジウム（ＩＩＩ）、Ｉｒ（ＰＰｙ）３（トリス（２−フェニルピリジン）イリジウム（ＩＩＩ））、及びＦＩｒＰｉｃ（ビス（３，５−ジフルオロ−２−（２−ピリジル）フェニル−（２−カルボキシピリジル）イリジウム（ＩＩＩ）））等が挙げられる。
【０２２７】
また、発光材料は発光層のみに含有されることに限定されるものではない。例えば、発光材料は、発光層に隣接した層（正孔輸送層５、または電子輸送層７）が含有していてもよい。これによってさらに有機電界発光素子の電流効率を高めることができる。
【０２２８】
発光層は、一種または二種以上の材料からなる単層構造であってもよく、同一組成または異種組成の複数層からなる積層構造であってもよい。
【０２２９】
［電子輸送層７］
発光層６と後述する陰極８との間には、電子輸送層７が設けられている。
電子輸送層は、陰極より注入された電子を発光層に伝達する機能を有する。電子輸送層を陰極と発光層との間に介在させることによって、電子がより低い電界で発光層に注入される。
【０２３０】
電子輸送層は、前述したとおり、上記式（１１）、及び式（１）で表される環状アジン化合物を含むことが好ましい。
【０２３１】
また、電子輸送層は、環状アジン化合物（１）、（１１）、及び（２１）に加えてさらに従来公知の電子輸送材料を含んでいてもよい。従来公知の電子輸送材料としては、例えば、８−ヒドロキシキノリナートリチウム（Ｌｉｑ）、ビス（８−ヒドロキシキノリナート）亜鉛、ビス（８−ヒドロキシキノリナート）銅、ビス（８−ヒドロキシキノリナート）マンガン、トリス（８−ヒドロキシキノリナート）アルミニウム、トリス（２−メチル−８−ヒドロキシキノリナート）アルミニウム、トリス（８−ヒドロキシキノリナート）ガリウム、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナート）ベリリウム、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナート）亜鉛、ビス（２−メチル−８−キノリナート）クロロガリウム、ビス（２−メチル−８−キノリナート）（ｏ−クレゾラート）ガリウム、ビス（２−メチル−８−キノリナート）−１−ナフトラートアルミニウム、またはビス（２−メチル−８−キノリナート）−２−ナフトラートガリウム、２−［３−（９−フェナントレニル）−５−（３−ピリジニル）フェニル］−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン、および２−（４，’’−ジ−２−ピリジニル［１，１’：３’，１’’−テルフェニル］−５−イル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン、ＢＣＰ（２，９−ジメチル−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン）、Ｂｐｈｅｎ（４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン）、ＢＡｌｑ（ビス（２−メチル−８−キノリノラート）−４−（フェニルフェノラート）アルミニウム）、およびビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナート）ベリリウム）等が挙げられる。
【０２３２】
電子輸送層は、一種または二種以上の材料からなる単層構造であってもよく、同一組成または異種組成の複数層からなる積層構造であってもよい。
電子輸送層が、発光層側を第一電子輸送層、陰極側を第二電子輸送層とする二層構造である場合、第二電子輸送層が環状アジン化合物（１）、（１１）、及び（２１）を含むことが好ましい。
【０２３３】
［陰極８］
電子輸送層７上には陰極８が設けられている。
陽極を通過した発光のみが取り出される構成の有機エレクトロルミネッセンス素子の場合、陰極は任意の導電性材料から形成することができる。
陰極の材料としては、ナトリウム、ナトリウム−カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム／銅混合物、マグネシウム／銀混合物、マグネシウム／アルミニウム混合物、マグネシウム／インジウム混合物、アルミニウム／酸化アルミニウム（Ａｌ２Ｏ３）混合物、インジウム、リチウム／アルミニウム混合物、希土類金属等が挙げられる。
陰極上（電子輸送層側）には、バッファー層（電極界面層）を設けてもよい。
【０２３４】
［各層の形成方法］
以上説明した電極（陽極、陰極）を除く各層は、それぞれの層の材料（必要に応じて結着樹脂などの材料、溶剤と共に）を、例えば真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、ＬＢ（Langmuir-Blodgett method）法などの公知の方法によって薄膜化することにより、形成することができる。
このようにして形成された各層の膜厚については特に制限はなく、状況に応じて適宜選択することができるが、通常は５ｎｍ〜５μｍの範囲である。
【０２３５】
陽極および陰極は、電極材料を蒸着やスパッタリングなどの方法によって薄膜化することにより、形成することができる。蒸着やスパッタリングの際に所望の形状のマスクを介してパターンを形成してもよく、蒸着やスパッタリングなどによって薄膜を形成した後、フォトリソグラフィーで所望の形状のパターンを形成してもよい。
【０２３６】
陽極および陰極の膜厚は、１μｍ以下であることが好ましく、１０ｎｍ以上２００ｎｍ以下であることがより好ましい。
【０２３７】
本発明の一態様にかかる有機電界発光素子は、照明用や露光光源のような一種のランプとして使用してもよいし、画像を投影するタイプのプロジェクション装置や、静止画像や動画像を直接視認するタイプの表示装置（ディスプレイ）として使用してもよい。動画再生用の表示装置として使用する場合の駆動方式は単純マトリクス（パッシブマトリクス）方式でもアクティブマトリクス方式でもどちらでもよい。また、異なる発光色を有する本態様の有機電界発光素子を２種以上使用することにより、フルカラー表示装置を作製することが可能である。
【０２３８】
なお、本発明の一態様にかかる環状アジン化合物（１）、（１１）、及び（２１）は、既知の反応（例えば、鈴木−宮浦クロスカップリング反応など）を適切に組み合わせることにより合成可能である。
【実施例】
【０２３９】
以下、本発明を実施例に基づきさらに詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例により何ら限定して解釈されるものではない。
【０２４０】
１Ｈ−ＮＭＲ測定は、Ｇｅｍｉｎｉ２００（バリアン社製）を用いて行った。
ＦＤＭＳ測定は、日立製作所製のＭ−８０Ｂを用いて行った。
ガラス転移温度測定は、ＤＳＣ７０２０（日立ハイテクサイエンス社製）を用いて行った。
有機電界発光素子の発光特性は、室温下、作製した素子に直流電流を印加し、輝度計（製品名：ＢＭ−９、トプコンテクノハウス社製）を用いて評価した。
【０２４１】
合成実施例−１
【０２４２】
【化１１】
2020094031.tif 000064
【０２４３】
アルゴン気流下、２−｛４−［（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］｝−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（５．００ｇ，１１．４９ｍｍｏｌ）、２−［（１，１’−ビフェニル）−４−イル］−６−（３−ブロモフェニル）−４−フェニルピリジン（５．８４ｇ，１２．６３ｍｍｏｌ）、およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．４０ｇ，０．３４５ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（１００ｍＬ）に溶解させた。これに、２Ｍの炭酸カリウム水溶液（１８ｍＬ，３６ｍｍｏｌ）を加え、７５℃で２６時間撹拌した。室温まで放冷後、析出した固体を濾別した。得られた固体を水（５０ｍＬ）、エタノール（５０ｍＬ）、ヘキサン（５０ｍＬ）で洗浄した。この固体をトルエン（２５０ｍＬ）に懸濁し、１２５℃で撹拌したのち放冷した。析出した固体を濾別し、得られた固体をトルエン５００ｍＬに溶解した。溶液に活性炭を加え撹拌したのち、セライトろ過し、ろ液を減圧濃縮した。この濃縮液が乾固することで、目的の２−（３’−｛６−［（１，１’−ビフェニル）−４−イル］−４−フェニルピリジン−２−イル｝−１，１’−ビフェニル−４−イル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（化合物Ｂ１−５０）の白色固体（収量６．４６ｇ，収率８１％）を得た。
【０２４４】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．３９（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．４７−７．５３（ｍ，３Ｈ），７．５５−７．７２（ｍ，１１Ｈ），７．７７−７．８２（ｍ，５Ｈ），７．９４（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），８．００（ｓ，２Ｈ），８．２６（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），８．３３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），８．５７（ｓ，１Ｈ），８．８１−８．８４（ｍ，４Ｈ），８．９１（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ）。
化合物Ｂ１−５０のガラス転移温度は、１１６℃であった。
【０２４５】
合成実施例−２
【０２４６】
【化１２】
2020094031.tif 000065
【０２４７】
２−［（１，１’−ビフェニル）−４−イル］−６−（３−ブロモフェニル）−４−フェニルピリジンを、２−（３−ブロモフェニル）−６−（４−クロロフェニル）−４−フェニルピリジンに変更した以外は合成実施例−１と同様の実験操作を行って、目的の２−｛３’−［６−（４−クロロフェニル）−４−フェニルピリジル−２−イル］−１，１’−ビフェニル−４−イル｝−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジンの白色固体（収量６．００ｇ，収率９２％）を得た。
【０２４８】
【化１３】
2020094031.tif 000066
【０２４９】
窒素気流下、４，６−ジフェニル−２−｛３’−［６−（４−クロロフェニル）−４−フェニルピリジル−２−イル］−ビフェニル−４−イル｝−１，３，５−トリアジン（６．００ｇ、９．２５  ｍｍｏｌ）、３−ピリジルボロン酸（１．３７２６ｇ、１１．１０  ｍｍｏｌ）、０．０５ＭのＰｄ（ＯＡｃ）２／Ｘｐｈｏｓ  ＴＨＦ溶液４．７ｍｌ、Ｋ２ＣＯ３水溶液１７ｍＬ、ＴＨＦ（１００ｍＬ）を加え、７０℃で１日間攪拌した。反応後室温まで放冷し、析出していた固体を濾過で回収した。得られた固体を再結晶（トルエン／ヘキサン）、再結晶（クロロベンゼン／ヘキサン）することで、目的の２−（３’−｛４−フェニル−６−［４−（３−ピリジル）フェニル］ピリジル−２−イル｝−１，１’−ビフェニル−４−イル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（化合物Ｂ１−７５）の白色固体（収量２．６７ｇ，収率４２％）を得た。
【０２５０】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．４１（ｄｄ，１Ｈ），７．６９−７．５１（ｍ，１０Ｈ），７．８２−７．７７（ｍ，５Ｈ），７．９４（ｄｄ，２Ｈ），７．９８（ｄｔ，１Ｈ），８．００（ｄｄ，２Ｈ），８．２５（ｄ，１Ｈ），８．３７（ｄ，２Ｈ），８．５６（ｔ，１Ｈ），８．６３（ｄｄ，１Ｈ），８．８１（ｄｄ，４Ｈ），８．９１（ｄ，２Ｈ），８．９６（ｄ，１Ｈ）。
化合物Ｂ１−７５のガラス転移温度は、１２０℃であった。
【０２５１】
合成実施例−３
【０２５２】
【化１４】
2020094031.tif 000067
【０２５３】
２−［（１，１’−ビフェニル）−４−イル］−６−（３−ブロモフェニル）−４−フェニルピリジンを、４−（３−ブロモフェニル）−２−（１−ナフチル）−６−フェニルピリジンに変更した以外は合成実施例−１と同様の実験操作を行って、目的の２−｛３’−［２−（１−ナフチル）−６−フェニルピリジル−４−イル］−１，１’−ビフェニル−４−イル｝−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（Ｃ１−５７）の白色固体（収量４．４ｇ，収率５３％）を得た。
【０２５４】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．４７−７．６２（ｍ，５Ｈ），７．６６−７．７６（ｍ，８Ｈ），７．８８（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．９７（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），８．０５−８．１３（ｍ，４Ｈ），８．１６（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），８．２８−８．３４（ｍ，３Ｈ），８．４３（ｓ，１Ｈ），８．４７（ｓ，１Ｈ），８．７７（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，４Ｈ），８．８６（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ）。
化合物Ｃ１−５７のガラス転移温度は、１１４℃であった。
【０２５５】
合成実施例−４
【０２５６】
【化１５】
2020094031.tif 000068
【０２５７】
２−［（１，１’−ビフェニル）−４−イル］−６−（３−ブロモフェニル）−４−フェニルピリジンを、２−（３−ブロモフェニル）−４−（１−ナフチル）−６−フェニルピリジンに変更した以外は合成実施例−１と同様の実験操作を行って、目的の２−｛３’−［４−（１−ナフチル）−６−フェニルピリジル−２−イル］−１，１’−ビフェニル−４−イル｝−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（Ａ１−５７）の白色固体（収量５．２ｇ，収率７３％）を得た。
【０２５８】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．７４−７．７２（ｍ，１４Ｈ），７．７３（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．８３−７．８７（ｍ，４Ｈ），７．９１（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，３Ｈ），８．１６−８．２０（ｍ，３Ｈ），８．５０（ｓ，１Ｈ），８．７４（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，４Ｈ），８．８２（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ）。
化合物Ａ１−５７のガラス転移温度は、１１６℃であった。
【０２５９】
合成実施例−５
【０２６０】
【化１６】
2020094031.tif 000069
【０２６１】
２−［（１，１’−ビフェニル）−４−イル］−６−（３−ブロモフェニル）−４−フェニルピリジンを、２−［（１，１’−ビフェニル）−４−イル］−４−（３−ブロモフェニル）−２−フェニルピリジンに変更した以外は合成実施例−１と同様の実験操作を行って、目的の２−（３’−｛６−フェニル−２−［（１，１’−ビフェニル）−４−イル］ピリジン−２−イル｝−１，１’−ビフェニル−４−イル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（Ｃ１−５０）の白色固体（収量３．０ｇ，収率６９％）を得た。
【０２６２】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＬ３）δ（ｐｐｍ）：７．３９（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．４６−７．７１（ｍ，１４Ｈ），７．７６−７．８５（ｍ，４Ｈ），７．９１（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），８．０１（ｄ，Ｊ＝１２．５Ｈｚ，２Ｈ），８．０７（ｓ，１Ｈ），８．２６（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），８．３３（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），８．８２（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，４Ｈ），８．９１（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ）。
【０２６３】
合成実施例−６
【０２６４】
【化１７】
2020094031.tif 000070
【０２６５】
２−［（１，１’−ビフェニル）−４−イル］−６−（３−ブロモフェニル）−４−フェニルピリジンを、２−［（１，１’−ビフェニル）−４−イル］−４−（４−ブロモフェニル）−６−フェニル−１，３，５−トリアジンに変更し、２−｛４−［（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］｝−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジンを、３−(２，６−ジフェニル−４−ピリジル)フェニルボロン酸に変更した以外は合成実施例−１と同様の実験操作を行って、目的の２−（３’−（２，６−ジフェニルピリジン−４−イル｝−１，１’−ビフェニル−４−イル）−４−（１，１’−ビフェニル）−６−フェニル−１，３，５−トリアジン（Ｃ２−１）の白色固体（収量２２．２ｇ，収率７４％）を得た。
【０２６６】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．４１−７．５６（ｍ，９Ｈ），７．５９−７．７４（ｍ，６Ｈ），７．７９−７．８４（ｍ，４Ｈ），７．９０（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），７．９８（ｓ，２Ｈ），８．０６（ｓ，１Ｈ），８．２５（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，４Ｈ），８．２３（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），８．８７−８．９３（ｍ，４Ｈ）。
化合物Ｃ２−１のガラス転移温度は、１２１℃であった。
【０２６７】
合成実施例−７
【０２６８】
【化１８】
2020094031.tif 000071
【０２６９】
２−［（１，１’−ビフェニル）−４−イル］−６−（３−ブロモフェニル）−４−フェニルピリジンを、２−［（１，１’−ビフェニル）−４−イル］−４−（４−ブロモフェニル）−６−フェニル−１，３，５−トリアジンに変更し、２−｛４−［（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］｝−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジンを、３−(４，６−ジフェニル−２−ピリジル)フェニルボロン酸に変更した以外は合成実施例−１と同様の実験操作を行って、目的の２−（３’−（４，６−ジフェニルピリジン−２−イル｝−１，１’−ビフェニル−４−イル）−４−（１，１’−ビフェニル）−６−フェニル−１，３，５−トリアジン（Ａ２−１）の白色固体（収量５．３９ｇ，収率５５％）を得た。
【０２７０】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．４３−７．７１（ｍ，１３Ｈ），７．７６（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），７．８０−７．８７（ｍ，５Ｈ），７．９５−８．０１（ｍ，４Ｈ），８．２７（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，３Ｈ），８．５７（ｓ，１Ｈ），８．８６（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），８．９１（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），８．９４（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ）。
【０２７１】
合成実施例−８
【０２７２】
【化１９】
2020094031.tif 000072
【０２７３】
２−［（１，１’−ビフェニル）−４−イル］−６−（３−ブロモフェニル）−４−フェニルピリジンを、４−（４−ブロモフェニル）−２，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジンに変更し、２−｛４−［（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］｝−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジンを、３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−３’−（２，６−ジフェニルピリジン−４−イル）−１，１’−ビフェニルに変更した以外は合成実施例−１と同様の実験操作を行って、目的の２−［（３’’−（２，６−ジフェニルピリジン−４−イル）−１，１’：３’：１’’−テルフェニル−４−イル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（Ｆ１３−１）の白色固体（収量１３．５ｇ，収率７６％）を得た。
【０２７４】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．４３−７．８１（ｍ，１８Ｈ），７．８９（ｄ，８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．９７（ｓ，２Ｈ），８．００（ｄ，１３．２Ｈｚ，２Ｈ），８．２３（ｄ，７．１Ｈｚ，４Ｈ），８．８１（ｄ，６．５Ｈｚ，４Ｈ），８．８９（ｄ，８．６Ｈｚ，２Ｈ）。
【０２７５】
合成実施例−９
【０２７６】
【化２０】
2020094031.tif 000073
【０２７７】
２−［（１，１’−ビフェニル）−４−イル］−６−（３−ブロモフェニル）−４−フェニルピリジンを、２−（３’’’−クロロ−１，１’：４’，１’’：３’’，１’’’−クアテルフェニル−４−イル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジンに変更し、２−｛４−［（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］｝−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジンを、３−(２，６−ジフェニル−４−ピリジル)フェニルボロン酸に変更した以外は合成実施例−１と同様の実験操作を行って、目的の２−［（３’’’−（２，６−ジフェニルピリジン−４−イル）−１，１’：４’，１’’：３’’，１’’’−クアテルフェニル−４−イル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（Ｇ３−１）の白色固体（収量４．２ｇ，収率７９％）を得た。
【０２７８】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．４４−７．７３（ｍ，１６Ｈ），７．７６−７．８９（ｍ，８Ｈ），７．９５（ｓ，１Ｈ），７．９７（ｓ，２Ｈ），８．０１（ｓ，１Ｈ），８．２３（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，４Ｈ），８．８１（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，４Ｈ），８．８８（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ）。
【０２７９】
合成例−１
【０２８０】
【化２１】
2020094031.tif 000074
【０２８１】
アルゴン気流下、２−［３’−｛（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１，１’−ビフェニル−４−イル｝］−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（２．０５ｇ，４．０ｍｍｏｌ）、２−ブロモ−６−クロロピリジン（２．３１ｇ，１２．０ｍｍｏｌ）、およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．１３９ｇ，０．１２ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）に溶解させた。これに、２Ｍの炭酸カリウム水溶液（６ｍＬ，１２ｍｍｏｌ）を加え、７５℃で４時間撹拌した。室温まで放冷後、析出した固体を濾別した。得られた固体を水（５０ｍＬ）、メタノール（５０ｍＬ）、ヘキサン（５０ｍＬ）で洗浄した。この固体をトルエン（５０ｍＬ）に懸濁し、１２０℃で撹拌したのち放冷した。析出した固体を濾別し、トルエン（５ｍＬ）、メタノール（５０ｍＬ）で洗浄することで、目的の４，６−ジフェニル−２−[３’−（２−クロロピリジン−６−イル）−１，１’−ビフェニル−４−イル］−１，３，５−トリアジンの白色固体（収量１．３５ｇ，収率６８％）を得た。
【０２８２】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：８．８８（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），８．８１（ｄｄ，Ｊ1＝８．０Ｈｚ，Ｊ２＝１．６Ｈｚ，４Ｈ），８．３４（ｔ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），８．０３（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．８８（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），７．７７−７．７５（ｍ，２Ｈ），７．６４−７．５８（ｍ，９Ｈ）
【０２８３】
合成実施例−１０
【０２８４】
【化２２】
2020094031.tif 000075
【０２８５】
アルゴン気流下、合成例−１で得た４，６−ジフェニル−２−[３’−（２−クロロピリジン−６−イル）−１，１’−ビフェニル−４−イル］−１，３，５−トリアジン（１．３５ｇ，２．７ｍｍｏｌ）、９−（５，５−ジメチル−１，３，２−ジオキサボリナン−２−イル）フェナントレン（２．３７ｇ，８．２ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（６．１１ｍｇ，０．０３ｍｍｏｌ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（３８．９ｍｇ，０．０８ｍｍｏｌ；Ｘ−Ｐｈｏｓ）をテトラヒドロフラン（１４ｍＬ）に溶解させた。これに、２Ｍのリン酸三カリウム水溶液（４ｍＬ，８.１ｍｍｏｌ）を加え、７５℃で３時間撹拌した。室温まで放冷後、析出した固体を濾別した。得られた固体を水（５０ｍＬ）、メタノール（５０ｍＬ）、ヘキサン（５０ｍＬ）で洗浄した。この固体をトルエン（８０ｍＬ）に懸濁し、１２０℃で撹拌したのち放冷した。析出した固体を濾別し、トルエン（５ｍＬ）、メタノール（５０ｍＬ）で洗浄することで、目的の４，６−ジフェニル−２−[３’−{２−(９−フェナントリル）ピリジン−６−イル｝−１，１’−ビフェニル−４−イル］−１，３，５−トリアジン（化合物Ｉ１７１−３）の白色固体（収量１．５８ｇ，収率９１％）を得た。
【０２８６】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：８．８６（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），８．８３−８．７９（ｍ，５Ｈ），８．７７（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），８．４７（ｓ，１Ｈ），８．２８（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），８．１８（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），８．００−７．９１（ｍ，４Ｈ），７．８９（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．７７（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．７４−７．５７（ｍ，１２Ｈ）
化合物Ｉ１７１−３のガラス転移温度は、１１８℃であった。
【０２８７】
合成例−２
【０２８８】
【化２３】
2020094031.tif 000076
【０２８９】
アルゴン気流下、２−［３’−｛（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１，１’−ビフェニル−４−イル｝］−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（１２．７９ｇ，２５．０ｍｍｏｌ）、４−ブロモ−２−クロロピリジン（１４．４３ｇ，７５．０ｍｍｏｌ）、およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．８６７ｇ，０．７５ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（１２５ｍＬ）に溶解させた。これに、２Ｍの炭酸カリウム水溶液（３７．５ｍＬ，７５ｍｍｏｌ）を加え、７５℃で１３時間撹拌した。室温まで放冷後、析出した固体を濾別した。得られた固体を水（２００ｍＬ）、メタノール（１００ｍＬ）、ヘキサン（１００ｍＬ）で洗浄した。この固体をトルエン（５５０ｍＬ）に懸濁し、１２０℃で撹拌したのち放冷した。析出した固体を濾別し、トルエン（２０ｍＬ）、メタノール（１００ｍＬ）で洗浄することで、目的の４，６−ジフェニル−２−[３’−（２−クロロピリジン−４−イル）−１，１’−ビフェニル−４−イル］−１，３，５−トリアジンの白色固体（収量１１．６ｇ，収率９３％）を得た。
【０２９０】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：８．８９（ｄｄ，Ｊ1＝６．４Ｈｚ，Ｊ2＝１．６Ｈｚ，２Ｈ），８．８３−８．８０（ｍ，４Ｈ），８．４９（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５３（ｔ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．８４（ｄｄ，Ｊ1＝６．４Ｈｚ，Ｊ2＝１．６Ｈｚ，２Ｈ），７．８０（ｄｔ，Ｊ1＝６．４Ｈｚ，Ｊ2＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．６５−７．５９（ｍ，９Ｈ），７．５３（ｄｄ，Ｊ1＝４．８Ｈｚ，Ｊ2＝１．６Ｈｚ，１Ｈ）
【０２９１】
合成実施例−１１
【０２９２】
【化２４】
2020094031.tif 000077
【０２９３】
アルゴン気流下、合成例−２で得た４，６−ジフェニル−２−[３’−（２−クロロピリジン−４−イル）−１，１’−ビフェニル−４−イル］−１，３，５−トリアジン（６．２１ｇ，１２．５ｍｍｏｌ）、９−（５，５−ジメチル−１，３，２−ジオキサボリナン−２−イル）フェナントレン（１０．９ｇ，３７．５ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（２８．０６ｍｇ，０．１３ｍｍｏｌ）、Ｘ−Ｐｈｏｓ（１７８．７７ｍｇ，０．３８ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（１６０ｍＬ）に溶解させた。これに、２Ｍのリン酸三カリウム水溶液（１９ｍＬ，３７．５ｍｍｏｌ）を加え、７５℃で３時間撹拌した。室温まで放冷後、析出した固体を濾別した。得られた固体を水（２００ｍＬ）、メタノール（２００ｍＬ）、ヘキサン（２００ｍＬ）で洗浄した。この固体をトルエン（１０００ｍＬ）に懸濁し、１２０℃で撹拌したのち放冷した。析出した固体を濾別し、トルエン（３０ｍＬ）、メタノール（２００ｍＬ）で洗浄することで、目的の４，６−ジフェニル−２−[３’−{２−(９−フェナントリル）ピリジン−４−イル｝１，１’−ビフェニル−４−イル］−１，３，５−トリアジン（化合物Ｉ１７９−３）の白色固体（収量６．９２ｇ，収率８６．７％）を得た。
【０２９４】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：８．９３（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，１Ｈ），８．８８（ｄｄ，Ｊ1＝６．４Ｈｚ，Ｊ2＝１．６Ｈｚ，２Ｈ），８．８１−８．７９（ｍ，６Ｈ），８．７６（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），８．１８（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，１Ｈ），８．０４（ｔ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．９８−７．９６（ｍ，４Ｈ），７．８７（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），７．８２−７．７７（ｍ，２Ｈ），７．６６−７．５９（ｍ，１０Ｈ）
化合物Ｉ１７９−３のガラス転移温度は１２０℃、結晶化温度は１８２℃、融点は２４６℃であった。
【０２９５】
合成例−３
【０２９６】
【化２５】
2020094031.tif 000078
【０２９７】
アルゴン気流下、２−ブロモ−４−クロロピリジン（０．６７９ｇ，３．５３ｍｍｏｌ）、５，５−ジメチル−２−（９−フェナントレニル）−１，３，２−ジオキサボリラン（１．０２ｇ，３．５３ｍｍｏｌ）、及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．１２２ｇ，０．１０６ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（３０ｍＬ）に溶解させた。これに、２．０Ｍの炭酸カリウム水溶液（５．３ｍＬ，１０．６ｍｍｏｌ）を加え、６５℃で２４時間撹拌した。室温まで放冷後、水、及び塩化メチレンで分液した。得られた有機層を濃縮乾固することで、目的の４−クロロ−２−（９−フェナントレニル）ピリジンの黄白色固体（収量０．９７８ｇ，収率９６％）を得た。
【０２９８】
合成実施例−１２
【０２９９】
【化２６】
2020094031.tif 000079
【０３００】
アルゴン気流下、２−［３’−｛（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１，１’−ビフェニル−４−イル｝］−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（１．２５ｇ，２．９８ｍｍｏｌ）、合成例−３で得た３−クロロ−５−（９−フェナントレニル）ピリジン（０．９４９ｇ，３．２８ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（２０．０ｍｇ，８９．１μｍｏｌ）、及びＸ−Ｐｈｏｓ（８５．１ｍｇ，０．１７９ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（３０ｍＬ）に溶解させた。これに、２．０Ｍのリン酸三カリウム水溶液（４．５ｍＬ，８．９３ｍｍｏｌ）を加え、５０℃で３時間撹拌した。室温まで放冷後、析出した固体を濾別した。得られた固体を水、及びメタノールで洗浄した。この固体をトルエン（２５０ｍＬ）に懸濁し、１２５℃で撹拌したのち放冷した。得られた固体をトルエンで再結晶することで、目的の４，６−ジフェニル−２−［３’−｛５−（９−フェナントレニル）ピリジン−３−イル｝−１，１’−ビフェニル−４−イル］−１，３，５−トリアジン（化合物Ｉ１８７−３）の白色固体（収量１．３７ｇ，収率７２％）を得た。
【０３０１】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：９．０６（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ），８．８８（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），８．８５（ｄ，Ｊ＝１．８  Ｈｚ，１Ｈ），８．８１−８．７６（ｍ，５Ｈ），８．１８（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ），７．９９（ｓ，１Ｈ），７．９４（ｄｄ，Ｊ＝１２．１，７．５Ｈｚ，２Ｈ），７．８７（ｄ，Ｊ＝８．７  Ｈｚ，２Ｈ），７．８０−７．７１（ｍ，５Ｈ），７．６９−７．５８（ｍ，１０Ｈ）。
化合物Ｉ１８７−３のガラス転移温度は１２４℃であった。
【０３０２】
合成実施例−１３
【０３０３】
【化２７】
2020094031.tif 000080
【０３０４】
アルゴン気流下、２−｛３−（トリフルオロメタンスルホニロキシ）フェニル｝−４，６−ビス（［１，１’−ビフェニル］−４−イル）トリアジン（４．００ｇ，６．５６ｍｍｏｌ）、３−（フェナントレン−９−イル）−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリジン（３．２５ｇ，８．５３ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（０．０４ｇ，０．１６ｍｍｏｌ）およびＸ−Ｐｈｏｓ（０．１６ｇ，０．３３ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（５０ｍＬ）に溶解させた。これに、４Ｍのリン酸三カリウム水溶液（２．５ｍＬ，９．９７ｍｍｏｌ）を加え、６５℃で４時間撹拌した。水（５０ｍｌ）を添加し、室温まで放冷後、析出した固体を濾別した。得られた固体を水（５０ｍＬ）、エタノール（５０ｍＬ）で洗浄した。この固体を酢酸エチル（５０ｍＬ）に懸濁し、７５℃で撹拌したのち放冷した。析出した固体を濾別し、得られた固体をクロロベンゼン３００ｍＬに溶解させ、不溶分を濾別した後、濾液を減圧留去した。エタノール（５０ｍｌ）を添加し、撹拌することで析出した固体を濾別し、得られた固体をヘキサンで洗浄した。再びクロロベンゼン（３００ｍｌ）に溶解させ、溶液に活性炭を加え撹拌したのち、シリカゲルおよびセライトを敷いた桐山漏斗で濾過し、濾液を減圧留去した。この濃縮液が乾固することで、目的の４，６−ビス［（１，１’−ビフェニル）−４−イル］−２−{ [５−（フェナントレン−９−イル）ピリジン−３−イル］−フェニル−３−イル｝−１，３，５−トリアジン（化合物Ｉ２７−３）の白色固体（収量１．７ｇ，収率３６％）を得た。
【０３０５】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：９．１７−９．１０（ｍ，２Ｈ），８．９２−８．８２（ｍ，７Ｈ），８．７８（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），８．２６（ｍ，１Ｈ），８．０３−７．９２（ｍ，３Ｈ），７．８５−７．７９（ｍ，５Ｈ），７．７９−７．６１（ｍ，９Ｈ），７．５１（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，４Ｈ），７．４２（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ）。
化合物Ｉ２７−３のガラス転移温度は１３６℃、結晶化温度は２０１℃、融点は２５５℃であった。
【０３０６】
合成例−４
【０３０７】
【化２８】
2020094031.tif 000081
【０３０８】
アルゴン気流下、２−［３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（７．５０ｇ，１７．２ｍｍｏｌ）、２−クロロ−４−ヨード−３−メチルピリジン（４．８０ｇ，１９．０ｍｍｏｌ）、およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．５９７ｇ，０．５２ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（２５０ｍＬ）に溶解させた。これに、２Ｍの炭酸カリウム水溶液（２５．８ｍＬ，５２ｍｍｏｌ）を加え、７０℃で１０時間撹拌した。室温まで放冷後、水、及び塩化メチレンで分液した。得られた有機層を濃縮乾固することで黄色固体を得た。この固体をトルエン（１０ｍＬ）に懸濁し、１２０℃で撹拌したのち放冷した。析出した固体を濾別し、トルエン（５ｍＬ）、エタノール（１０ｍＬ）で洗浄することで、目的の２−[３−（２−クロロ−３−メチルピリジン−４−イル）フェニル］−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジンの黄色固体（収量２．８ｇ，収率３７％）を得た。
【０３０９】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：８．８７−８．７０（ｍ，６Ｈ），８．３４（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ），７．７２−７．５３（ｍ，９Ｈ），２．４１（ｓ，３Ｈ）
【０３１０】
合成実施例−１４
【０３１１】
【化２９】
2020094031.tif 000082
【０３１２】
アルゴン気流下、合成例−４で得た２−[３−（２−クロロ−３−メチルピリジン−４−イル）フェニル］−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（２．７５ｇ，６．３２ｍｍｏｌ）、９−（５，５−ジメチル−１，３，２−ジオキサボリナン−２−イル）フェナントレン（２．２０ｇ，７．５９ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（２１９．２ｍｇ，０．１９ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（６５ｍＬ）に溶解させた。これに、２Ｍの炭酸カリウム水溶液（９．５ｍＬ，２１．６ｍｍｏｌ）を加え、７０℃で１３時間撹拌した。室温まで放冷後、水（３００ｍＬ）を加え、析出した固体を濾別した。得られた固体を水（１００ｍＬ）、エタノール（２００ｍＬ）で洗浄した。この固体をトルエン（１００ｍＬ）に懸濁し、１２０℃で撹拌したのち放冷した。析出した固体を濾別し、トルエン（１０ｍＬ）、エタノール（５０ｍＬ）で洗浄することで、目的の２，４−ジフェニル−６−［３−（３−メチル−２−フェナントレニルピリジン−４−イル）フェニル］−１，３，５−トリアジン（化合物Ｉ１４１−３）の白色固体（収量２．５６ｇ，収率７０．２％）を得た。
【０３１３】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：８．８７−８．７７（ｍ，８Ｈ），８．７５（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ），７．９５（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．８５（ｓ，１Ｈ），７．５６−７．７３（ｍ，１３Ｈ），７．４４（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），２．１２（ｓ，３Ｈ）
化合物Ｉ１４１−３のガラス転移温度は１３４℃、結晶化温度は２１５℃、融点は２６８℃であった。
【０３１４】
合成例−５
【０３１５】
【化３０】
2020094031.tif 000083
【０３１６】
アルゴン気流下、３−ブロモ−６−ヒドロキシ−２−メチルピリジン（５．２３ｇ，２７．８ｍｍｏｌ）、５，５−ジメチル−２−フェナントレニル−１，３，２−ジオキサボリナン（９．６９ｇ，３３．４ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（１８７ｍｇ，０．８３ｍｍｏｌ）及び２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシビフェニル（３８５ｍｇ，１．６７ｍｍｏｌ；Ｓ−Ｐｈｏｓ）をテトラヒドロフラン中（９３ｍＬ）に懸濁し、３Ｍ−りん酸カリウム水溶液（２８ｍＬ）を加えた。この混合液を８０℃で２１時間攪拌した後、室温まで放冷し、反応混合物にクロロホルム及び水を加えた。有機層を分離した後、水層をクロロホルムで二回抽出した。有機層を合わせ、硫酸ナトリウムで乾燥した後、固体を濾別し、減圧下で低沸点留分を留去した。得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（溶離液：ヘキサン／酢酸エチル）により精製し、６−ヒドロキシ−２−メチル−３−フェナントレニルピリジンを得た（収量３．５８ｇ，収率４５％）。
【０３１７】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１２．６３（ｓ，１Ｈ），８．８０（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），８．７４（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．９１（ｄｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１．３Ｈｚ，１Ｈ），７．７４−７．６３（ｍ，５Ｈ），７．５９（ｄｄｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，６．９Ｈｚ，１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．４６（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１Ｈ），６．５９（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１Ｈ），２．２１（ｓ，３Ｈ）
【０３１８】
合成例−６
【０３１９】
【化３１】
2020094031.tif 000084
【０３２０】
アルゴン気流下、合成例−５で得た６−ヒドロキシ−２−メチル−３−フェナントレニルピリジン（１．９１ｇ，６．７ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（５４ｍＬ）に溶解し、ピリジン（０．８１ｍＬ，１０．１ｍｍｏｌ）加えた。この混合液を０℃に冷却した後、トリフルオロメタンスルホン酸無水物（１．６５ｍＬ，１０．１ｍｍｏｌ；Ｔｆ２Ｏ）を加えた。この混合液を室温まで昇温し、１６時間攪拌した後、反応混合物にクロロホルム及び水を加えた。有機層を分離した後、水層をクロロホルムで二回抽出した。有機層を合わせ、硫酸ナトリウムで乾燥した後、固体を濾別し、減圧下で低沸点留分を留去した。得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、{３−（９−フェナントレニル）−２−メチルピリジン−６−イル｝トリフロメタンスルホネートを得た（２．７７ｇ，９９％）。
【０３２１】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：８．８１（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），８．７６（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．９１（ｄｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．８１（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．７６−７．６９（ｍ，２Ｈ），７．６７（ｄｄｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，７．４Ｈｚ，１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．６２（ｓ，１Ｈ），７．５６（ｄｄｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，７．０Ｈｚ，１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．３８（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．１６（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），２．３０（ｓ，３Ｈ）
【０３２２】
合成実施例−１５
【０３２３】
【化３２】
2020094031.tif 000085
【０３２４】
アルゴン気流下、合成例−６で得た{３−（９−フェナントレニル）−２−メチルピリジン−６−イル｝トリフロメタンスルホネート、２−［３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（２．７７ｇ，６．６ｍｍｏｌ）及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（１９３ｍｇ，０．１８ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン中（２８ｍＬ）に懸濁した。これに２．０Ｍ−炭酸カリウム水溶液（２５ｍＬ）を加え、８０℃で１４時間程攪拌した。室温まで放冷後、溶媒を減圧流去し、水及びメタノールを加えた。析出した固体を濾別し、水（５０ｍＬ）及びメタノール（５０ｍＬ）で洗浄した。得られた固体をトルエン（２００ｍＬ）に溶解した。この溶液に活性炭を加え攪拌した後、セライトで濾過し、濾液を減圧濃縮した。得られた粗生成物をトルエンから再結晶することで、目的物の２，４−ジフェニル−６−［３−（２−メチル−３−フェナントレニルピリジン−６−イル）フェニル］−１，３，５−トリアジン（化合物Ｉ１５３−３）を得た（１．８７ｇ，５８％）。
【０３２５】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：９．４５（ｔ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），８．８８（ｄｄｄ，Ｊ＝７．８，Ｈｚ，１．４Ｈｚ，１．４Ｈｚ，１Ｈ），８．８６−８．８１（ｍ，５Ｈ），８．７９（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），８．４４（ｄｄｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１．８Ｈｚ，１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．９４（ｄｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１．３Ｈｚ，１Ｈ），７．９３（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．８０（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．７８−７．５５（ｍ，１３Ｈ），２．４６（ｓ，３Ｈ）
化合物Ｉ１５３−３のガラス転移温度は、１２２℃であった。
【０３２６】
合成実施例−１６
【０３２７】
【化３３】
2020094031.tif 000086
【０３２８】
アルゴン気流下、２−{３’−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）［１，１’−ビフェニル］−３−イル｝−４，６−ビス［（１，１’−ビフェニル）−４−イル］−１，３，５−トリアジン（４．２０ｇ，６．３３ｍｍｏｌ）、５−クロロ−２−（ナフチレン−１−イル）ピリジン（１．８２ｇ，７．６０ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（０．０３ｇ，０．１３ｍｍｏｌ）およびＸ−Ｐｈｏｓ（０．１２ｇ，０．２５ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（７０ｍＬ）に溶解させた。これに、２Ｍのリン酸三カリウム水溶液（９．５ｍＬ，１８．９ｍｍｏｌ）を加え、６５℃で２４時間撹拌した。室温まで放冷後、析出した固体を濾別した。得られた固体を水（５０ｍＬ）、エタノール（５０ｍＬ）で洗浄した。この固体を酢酸エチル（５０ｍＬ）に懸濁し、７５℃で撹拌したのち放冷した。析出した固体を濾別し、この固体をトルエン（１０００ｍＬ）に懸濁し、１１０℃で撹拌したのち放冷した。析出した固体を濾別し、トルエン（５ｍＬ）、エタノール（１０ｍＬ）で洗浄することで、目的の４，６−ビス［（１，１’−ビフェニル）−４−イル］−２−{３’−［２−（ナフチレン−１−イル）ピリジン−４−イル］［１，１’−ビフェニル］−３−イル｝−１，３，５−トリアジン（化合物Ｉ２７３−２）の白色固体（収量２．８ｇ，収率５９％）を得た。
【０３２９】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：９．１２−９．１１（ｍ，１Ｈ），９．１１（ｔ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），８．９３−８．８７（ｍ，５Ｈ），８．２５−８．２２（ｍ，１Ｈ），８．１８（ｄｄ，Ｊ＝８．１，２．３Ｈｚ，１Ｈ），８．０６（ｔ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．９８−７．９５（ｍ，３Ｈ），７．８９−７．８５（ｍ，５Ｈ），７．８０−７．７１（ｍ，９Ｈ），７．６２（ｄｄ，Ｊ＝８．３，７．０Ｈｚ，１Ｈ），７．５４（ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ，２Ｈ），７．５３−７．５１（ｍ，４Ｈ），７．４７−７．４２（ｍ，２Ｈ）。
【０３３０】
合成実施例−１７
【０３３１】
【化３４】
2020094031.tif 000087
【０３３２】
アルゴン気流下、２−［（１，１’−ビフェニル）−４−イル］−４−フェニル−６−{３’−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）［１，１’−ビフェニル］−３−イル｝−１，３，５−トリアジン（３．００ｇ，５．１１ｍｍｏｌ）、５−クロロ−２−（ナフチレン−１−イル）ピリジン（１．４７ｇ，６．１３ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（０．０２３ｇ，０．１０ｍｍｏｌ）およびＸ−Ｐｈｏｓ（０．０９７ｇ，０．２０ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（５１ｍＬ）に溶解させた。これに、２Ｍのリン酸三カリウム水溶液（７．７ｍＬ，１５．３ｍｍｏｌ）を加え、６５℃で２３時間撹拌した。室温まで放冷後、析出した固体を濾別した。得られた固体を水（５０ｍＬ）、エタノール（５０ｍＬ）で洗浄した。この固体をトルエン（３００ｍＬ）に懸濁し、１１０℃で撹拌したのち放冷した。析出した固体を濾別し、トルエン（１５ｍＬ）で洗浄することで、目的の２−［（１，１’−ビフェニル）−４−イル］−４−フェニル−６−{３’−［２−（ナフチレン−１−イル）ピリジン−４−イル］［１，１’−ビフェニル］−３−イル｝−１，３，５−トリアジン（化合物Ｉ２７２−２）の白色固体（収量１．７ｇ，収率５３％）を得た。
【０３３３】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：９．１２−９．１１（ｍ，１Ｈ），９．１１（ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．９１−８．８４（ｍ，５Ｈ），８．２５−８．２２（ｍ，１Ｈ），８．１７（ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．８Ｈｚ，１Ｈ），８．０６（ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．９８−７．９４（ｍ，３Ｈ），７．８７−７．８４（ｍ，３Ｈ），７．８０−７．７１（ｍ，７Ｈ），７．６６−７．６０（ｍ，４Ｈ），７．５５−７．５０（ｍ，４Ｈ），７．４７−７．４２（ｍ，１Ｈ）。
【０３３４】
合成例−７
【０３３５】
【化３５】
2020094031.tif 000088
【０３３６】
アルゴン気流下、２−［（１，１’−ビフェニル）−４−イル］−４−フェニル−６−{３’−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル｝−１，３，５−トリアジン（３．００ｇ，５．８７ｍｍｏｌ）、２−ブロモ−６−クロロピリジン（１．３５ｇ，７．０４ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（１３６ｍｇ，０．１２ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン中（５９ｍＬ）に懸濁した。これに２．０Ｍ炭酸カリウム水溶液を加え、６５℃で１７時間撹拌した。室温まで放冷後、析出した固体を濾別した。得られた固体を水（５０ｍＬ）、エタノール（５０ｍＬ）で洗浄した。この固体をトルエン（１２０ｍＬ）に懸濁し、１１０℃で撹拌したのち放冷した。析出した固体を濾別し、トルエン（１５ｍＬ）で洗浄することで、２−［（１，１’−ビフェニル）−４−イル］−４−フェニル−６−{３−（２−クロロピジン−６−イル）フェニル｝−１，３，５−トリアジンの白色固体（収量１．９ｇ，収率６６％）を得た。
【０３３７】
合成実施例−１８
【０３３８】
【化３６】
2020094031.tif 000089
【０３３９】
アルゴン気流下、合成例−７で得た２−［（１，１’−ビフェニル）−４−イル］−４−フェニル−６−{３−（２−クロロピジン−６−イル）フェニル｝−１，３，５−トリアジン（１．９ｇ，３．８８ｍｍｏｌ）、５，５−ジメチル−２−フェナントレニル−１，３，２−ジオキサボリナン（１．４６ｇ，５．０５ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（０．０１７ｇ，０．０７８ｍｍｏｌ）およびＸ−Ｐｈｏｓ（０．０７４ｇ，０．１６ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（７４ｍＬ）に溶解させた。これに、２．０Ｍ炭酸カリウム水溶液（５．８ｍＬ，１１．７ｍｍｏｌ）を加え、６５℃で２３時間撹拌した。室温まで放冷後、析出した固体を濾別した。得られた固体を水（５０ｍＬ）、エタノール（５０ｍＬ）で洗浄した。この固体をトルエン（２５０ｍＬ）に懸濁し、１１０℃で撹拌したのち放冷した。析出した固体を濾別し、トルエン（１５ｍＬ）で洗浄することで、目的の２−［（１，１’−ビフェニル）−４−イル］−４−フェニル−６−{ [２−（フェナントレン−９−イル）ピリジン−６−イル］フェニル−３−イル｝−１，３，５−トリアジン（化合物Ｉ２−３）の白色固体（収量０．９ｇ，収率３８％）を得た。
【０３４０】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：９．５７（ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．９１−８．７９（ｍ，８Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），８．４０（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１Ｈ），８．０６（ｔ，Ｊ＝４．７Ｈｚ，３Ｈ），８．０２（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．８３（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２Ｈ），７．７６−７．５３（ｍ，１２Ｈ），７．４６（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ）。
【０３４１】
合成実施例−１９
【０３４２】
【化３７】
2020094031.tif 000090
【０３４３】
アルゴン気流下、２−｛３−（トリフルオロメタンスルホニロキシ）フェニル｝−４，６−ビス（［１，１’−ビフェニル］−４−イル）トリアジン（４．００ｇ，６．５６ｍｍｏｌ）、２−（フェナントレン−９−イル）−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリミジン（３．０ｇ，７．８８ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（０．０２９ｇ，０．１３１ｍｍｏｌ）およびＸ−Ｐｈｏｓ（０．１２５ｇ，０．２６ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（１２０ｍＬ）に溶解させた。これに、２．０Ｍ炭酸カリウム水溶液（９．９ｍＬ，１１．７ｍｍｏｌ）を加え、６５℃で２０時間撹拌した。室温まで放冷後、析出した固体を濾別した。得られた固体を水（５０ｍＬ）、エタノール（５０ｍＬ）で洗浄した。この固体をトルエン（１４５０ｍＬ）に懸濁し、１１０℃で撹拌したのち放冷した。析出した固体を濾別し、トルエン（１５ｍＬ）で洗浄することで、目的の２，４−ビス［（１，１’−ビフェニル）−４−イル］−６−{ [２−（フェナントレン−９−イル）ピリミジン−５−イル］−フェニル−３−イル｝−１，３，５−トリアジン（化合物Ｉ１３１−３）の白色固体（収量２．４ｇ，収率５１％）を得た。
ＦＤＭＳ：７１５  
【０３４４】
合成例−８
【０３４５】
【化３８】
2020094031.tif 000091
【０３４６】
アルゴン気流下、２，４−ビス［（１，１’−ビフェニル）−４−イル］−６−{３’−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル｝−１，３，５−トリアジン（１５．０ｇ，２５．５ｍｍｏｌ）、２−ブロモ−６−クロロピリジン（１４．７ｇ，７６．６ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（８８５ｍｇ，０．７７ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン中（２６０ｍＬ）に懸濁した。これに４Ｍのリン酸三カリウム水溶液（１９．２ｍＬ，７６．６ｍｍｏｌ）を加え、６５℃で１７時間撹拌した。室温まで放冷後、析出した固体を濾別した。得られた固体を水（５０ｍＬ）、エタノール（１５０ｍＬ）で洗浄した。この固体をトルエン（１４０ｍＬ）に懸濁し、１１０℃で撹拌したのち放冷した。析出した固体を濾別し、トルエン（１５ｍＬ）で洗浄することで、２，４−ビス［（１，１’−ビフェニル）−４−イル］−６−{３−（２−クロロピジン−６−イル）フェニル｝−１，３，５−トリアジンの白色固体（収量１２．１ｇ，収率８３％）を得た。
【０３４７】
合成実施例−２０
【０３４８】
【化３９】
2020094031.tif 000092
【０３４９】
アルゴン気流下、合成例−８で得た２，４−ビス［（１，１’−ビフェニル）−４−イル］−６−{３−（２−クロロピジン−６−イル）フェニル｝−１，３，５−トリアジン（１２．０ｇ，２０．９ｍｍｏｌ）、５，５−ジメチル−２−フェナントレニル−１，３，２−ジオキサボリナン（７．９０ｇ，２７．２ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（０．０９４ｇ，０．４２ｍｍｏｌ）およびＸ−Ｐｈｏｓ（０．３９９ｇ，０．８４ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（２５０ｍＬ）に溶解させた。これに、４Ｍのリン酸三カリウム水溶液（１５．７ｍＬ，６２．８ｍｍｏｌ）を加え、６５℃で６時間撹拌した。室温まで放冷後、析出した固体を濾別した。得られた固体を水（１５０ｍＬ）、エタノール（１０ｍＬ）で洗浄した。この固体をトルエン（８００ｍＬ）に懸濁し、１１０℃で撹拌したのち放冷した。析出した固体を濾別し、トルエン（１５ｍＬ）で洗浄することで、目的の２，４−ビス［（１，１’−ビフェニル）−４−イル］−６−{ [２−（フェナントレン−９−イル）ピリジン−６−イル］フェニル−３−イル｝−１，３，５−トリアジン（化合物Ｉ３−３）の白色固体（収量９．９ｇ，収率６６％）を得た。
【０３５０】
ＦＤＭＳ：７１４
化合物Ｉ３−３のガラス転移温度は、１２０℃であった。
【０３５１】
合成実施例−２１
【０３５２】
【化４０】
2020094031.tif 000093
【０３５３】
アルゴン気流下、合成例−８で得た２，４−ビス［（１，１’−ビフェニル）−４−イル］−６−{３−（２−クロロピジン−６−イル）フェニル｝−１，３，５−トリアジン（３．０ｇ，５．２４ｍｍｏｌ）、ジベンゾフラン−４−ボロン酸（１．２２ｇ，５．７７ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（０．０２４ｇ，０．１０ｍｍｏｌ）およびＸ−Ｐｈｏｓ（０．１００ｇ，０．２１０ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（５０ｍＬ）に溶解させた。これに、４Ｍのリン酸三カリウム水溶液（３．９３ｍＬ，１５．７ｍｍｏｌ）を加え、６５℃で１２時間撹拌した。室温まで放冷後、析出した固体を濾別した。得られた固体を水（１５０ｍＬ）、エタノール（１０ｍＬ）で洗浄した。この固体をトルエン（６００ｍＬ）に懸濁し、１１０℃で撹拌したのち放冷した。析出した固体を濾別し、トルエン（１５ｍＬ）で洗浄することで、目的の２，４−ビス［（１，１’−ビフェニル）−４−イル］−６−{ [２−（ジベンゾフラン−４−イル）ピリジン−６−イル］フェニル−３−イル｝−１，３，５−トリアジン（化合物Ｉ３−５）の白色固体（収量２．４ｇ，収率６５％）を得た。
ＦＤＭＳ：７０５
【０３５４】
合成実施例−２２
【０３５５】
【化４１】
2020094031.tif 000094
【０３５６】
アルゴン気流下、合成例−８で得た２，４−ビス［（１，１’−ビフェニル）−４−イル］−６−{３−（２−クロロピジン−６−イル）フェニル｝−１，３，５−トリアジン（３．０ｇ，５．２４ｍｍｏｌ）、ジベンチオフェン−４−ボロン酸（１．５５ｇ，６．８２ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（０．０２４ｇ，０．１０ｍｍｏｌ）およびＸ−Ｐｈｏｓ（０．１００ｇ，０．２１０ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（５０ｍＬ）に溶解させた。これに、４Ｍのリン酸三カリウム水溶液（３．９３ｍＬ，１５．７ｍｍｏｌ）を加え、６５℃で２０時間撹拌した。室温まで放冷後、析出した固体を濾別した。得られた固体を水（１５０ｍＬ）、エタノール（１０ｍＬ）で洗浄した。この固体をトルエン（９００ｍＬ）に懸濁し、１１０℃で撹拌したのち放冷した。析出した固体を濾別し、トルエン（１５ｍＬ）で洗浄することで、目的の２，４−ビス［（１，１’−ビフェニル）−４−イル］−６−{ [２−（ジベンゾチオフェン−４−イル）ピリジン−６−イル］フェニル−３−イル｝−１，３，５−トリアジン（化合物Ｉ３−５）の白色固体（収量２．５ｇ，収率６６％）を得た。
ＦＤＭＳ：７２１
【０３５７】
合成実施例−２３
【０３５８】
【化４２】
2020094031.tif 000095
【０３５９】
アルゴン気流下、２，４−ジ−（ナフチル−２−イル）−６−{３’−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル｝−１，３，５−トリアジン（２．５０ｇ，４．６７ｍｍｏｌ）、３−クロロ−２−（アントラセン−９−イル）ピリジン（１．４９ｇ，５．１３ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（０．０２１ｇ，０．０９３ｍｍｏｌ）およびＸ−Ｐｈｏｓ（０．０８９ｇ，０．１８７ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（４７ｍＬ）に溶解させた。これに、４Ｍのリン酸三カリウム水溶液（３．５０ｍＬ，１４．０ｍｍｏｌ）を加え、６５℃で１８時間撹拌した。室温まで放冷後、析出した固体を濾別した。得られた固体を水（１００ｍＬ）、エタノール（１０ｍＬ）で洗浄した。この固体をトルエン（４００ｍＬ）に懸濁し、１１０℃で撹拌したのち放冷した。析出した固体を濾別し、トルエン（１５ｍＬ）で洗浄することで、目的の２−{ [２−（アントラセン−９−イル）ピリジン−３−イル］フェニル−３−イル｝−４，６−ジ−（ナフチル−２−イル）−１，３，５−トリアジン（化合物Ｉ８５−４）の白色固体（収量１．２ｇ，収率３９％）を得た。
ＦＤＭＳ：６６３
【０３６０】
【表５】
2020094031.tif 000096
【０３６１】
特許文献２に記載されているＥＴＬ−３およびＥＴＬ−４（下記参照）と比較すると、本発明の一態様にかかる環状アジン化合物は、高い結晶化温度を有している、または、結晶化ピークが検出されず、結晶化されにくく高いアモルファス性を有していることがわかる。
【０３６２】
【化４３】
2020094031.tif 000097
【０３６３】
ついで、得られた化合物を用いて素子評価を実施した。
【０３６４】
素子実施例−１（図２参照）
（基板１０１、陽極１０２の用意）
陽極をその表面に備えた基板として、２ｍｍ幅の酸化インジウム−スズ（ＩＴＯ）膜（膜厚１１０ｎｍ）がストライプ状にパターンされたＩＴＯ透明電極付きガラス基板を用意した。ついで、この基板をイソプロピルアルコールで洗浄した後、オゾン紫外線洗浄にて表面処理を行った。
【０３６５】
（真空蒸着の準備）
洗浄後の表面処理が施された基板上に、真空蒸着法で各層の真空蒸着を行い、各層を積層形成した。
まず、真空蒸着槽内に前記ガラス基板を導入し、１．０×１０−４Ｐａまで減圧した。そして、以下の順で、各層の成膜条件に従ってそれぞれ作製した。
【０３６６】
（正孔注入層１０３の作製）
昇華精製したＮ−［１，１’−ビフェニル］−４−イル−９，９−ジメチル−Ｎ−［４−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）フェニル］−９Ｈ−フルオレン−２−アミンと１，２，３−トリス［（４−シアノ−２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）メチレン］シクロプロパンを０．１５ｎｍ／秒の速度で１０ｎｍ成膜し、正孔注入層１０３を作製した。
【０３６７】
（第一正孔輸送層１０５１の作製）
昇華精製したＮ−［１，１’−ビフェニル］−４−イル−９，９−ジメチル−Ｎ−［４−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）フェニル］−９Ｈ−フルオレン−２−アミンを０．１５ｎｍ／秒の速度で８５ｎｍ成膜し、第一正孔輸送層１０５１を作製した。
【０３６８】
（第二正孔輸送層１０５２の作製）
昇華精製したＮ−フェニル−Ｎ−（９，９−ジフェニルフルオレン−２−イル）−Ｎ−（１，１’−ビフェニル−４−イル）アミンを０．１５ｎｍ／秒の速度で５ｍ成膜し、第二正孔輸送層１０５２を作製した。
【０３６９】
（発光層１０６の作製）
昇華精製した３−（１０−フェニル−９−アントリル）−ジベンゾフランと２，７−ビス［Ｎ，Ｎ−ジ−（４−ｔｅｒｔブチルフェニル）］アミノ−ビスベンゾフラノ−９，９’−スピロフルオレンを９５：５（質量比）の割合で２０ｎｍ成膜し、発光層１０６を作製した。成膜速度は０．１８ｎｍ／秒であった。
【０３７０】
（第一電子輸送層１０７１の作製）
昇華精製した２−［３’−（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）［１，１’−ビフェニル］−３−イル］−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジンを０．０５ｎｍ／秒の速度で６ｎｍ成膜し、第一電子輸送層１０７１を作製した。
【０３７１】
（第二電子輸送層１０７２の作製）
合成実施例−１で合成した４，６−ジフェニル−２−（３’−｛４−フェニル−６−［（１，１’−ビフェニル）−４−イル］ピリジン−２−イル｝−ビフェニル−４−イル）−１，３，５−トリアジン（化合物Ｂ１−５０）およびＬｉｑを５０：５０（質量比）の割合で２５ｎｍ成膜し、第二電子輸送層１０７２を作製した。成膜速度は０．１５ｎｍ／秒であった。
【０３７２】
（陰極１０８の作製）
最後に、基板上のＩＴＯストライプと直行するようにメタルマスクを配し、陰極１０８を成膜した。陰極は、銀／マグネシウム（質量比１／１０）と銀とを、この順番で、それぞれ８０ｎｍと２０ｎｍとで成膜し、２層構造とした。銀／マグネシウムの成膜速度は０．５ｎｍ／秒、銀の成膜速度は成膜速度０．２ｎｍ／秒であった。
【０３７３】
以上により、図２に示すような発光面積４ｍｍ２有機電界発光素子１００を作製した。なお、それぞれの膜厚は、触針式膜厚測定計（ＤＥＫＴＡＫ、Ｂｒｕｋｅｒ社製）で測定した。
【０３７４】
さらに、この素子を酸素および水分濃度１ｐｐｍ以下の窒素雰囲気グローブボックス内で封止した。封止は、ガラス製の封止キャップと成膜基板（素子）とを、ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂（ナガセケムテックス社製）を用いて行った。
【０３７５】
上記のようにして作製した有機電界発光素子に直流電流を印加し、輝度計（製品名：ＢＭ−９、トプコンテクノハウス社製）を用いて発光特性を評価した。発光特性として、電流密度１０ｍＡ／ｃｍ２を流した時の電流効率（ｃｄ／Ａ）を測定し、連続点灯時の素子寿命（ｈ）を測定した。なお、表３の素子寿命（ｈ）は、作製した素子を初期輝度１０００ｃｄ／ｍ２で駆動したときの連続点灯時の輝度減衰時間を測定し、輝度（ｃｄ／ｍ２）が５％減じるまでに要した時間を測定した。なお、駆動電圧、電流効率、および素子寿命は、後述の素子参考例１における結果を基準値（１００）とした相対値である。得られた測定結果を表３に示す。
【０３７６】
素子実施例−２
素子実施例−１において、化合物Ｂ１−５０の代わりに合成実施例−２で合成した２−（３’−｛４−フェニル−６−［４−（３−ピリジル）フェニル］ピリジル−２−イル｝−１，１’−ビフェニル−４−イル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（化合物Ｂ１−７５）を用いた以外は、素子実施例−１と同じ方法で有機電界発光素子を作製し、評価した。得られた測定結果を表６に示す。
【０３７７】
素子実施例−３
素子実施例−１において、化合物Ｂ１−５０の代わりに合成実施例−３で合成した２−｛３’−［２−（１−ナフチル）−６−フェニルピリジル−４−イル］−１，１’−ビフェニル−４−イル｝−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（Ｃ１−５７）を用いた以外は、素子実施例−１と同じ方法で有機電界発光素子を作製し、評価した。得られた測定結果を表６に示す。
【０３７８】
素子実施例−４
素子実施例−１において、化合物Ｂ１−５０の代わりに合成実施例−４で合成した２−｛３’−［４−（１−ナフチル）−６−フェニルピリジル−２−イル］−１，１’−ビフェニル−４−イル｝−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（Ａ１−５７）を用いた以外は、素子実施例−１と同じ方法で有機電界発光素子を作製し、評価した。得られた測定結果を表６に示す。
【０３７９】
素子実施例−５
素子実施例−１において、化合物Ｂ１−５０の代わりに合成実施例−５で合成した２−（３’−｛６−フェニル−２−［（１，１’−ビフェニル）−４−イル］ピリジン−２−イル｝−１，１’−ビフェニル−４−イル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（Ｃ１−５０）を用いた以外は、素子実施例−１と同じ方法で有機電界発光素子を作製し、評価した。得られた測定結果を表６に示す。
【０３８０】
素子実施例−６
素子実施例−１において、化合物Ｂ１−５０の代わりに合成実施例−６で合成した２−（３’−（２，６−ジフェニルピリジン−４−イル｝−１，１’−ビフェニル−４−イル）−４−（１，１’−ビフェニル）−６−フェニル−１，３，５−トリアジン（Ｃ２−１）を用いた以外は、素子実施例−１と同じ方法で有機電界発光素子を作製し、評価した。得られた測定結果を表６に示す。
【０３８１】
素子実施例−７
素子実施例−１において、化合物Ｂ１−５０の代わりに合成実施例−７で合成した２−（３’−（４，６−ジフェニルピリジン−２−イル｝−１，１’−ビフェニル−４−イル）−４−（１，１’−ビフェニル）−６−フェニル−１，３，５−トリアジン（Ａ２−１）を用いた以外は、素子実施例−１と同じ方法で有機電界発光素子を作製し、評価した。得られた測定結果を表６に示す。
【０３８２】
素子実施例−８
素子実施例−１において、化合物Ｂ１−５０の代わりに合成実施例−８で合成した２−［（３’’−（２，６−ジフェニルピリジン−４−イル）−１，１’：３’：１’’−テルフェニル−４−イル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（Ｆ１３−１）を用いた以外は、素子実施例−１と同じ方法で有機電界発光素子を作製し、評価した。得られた測定結果を表６に示す。
素子実施例−９
素子実施例−１において、化合物Ｂ１−５０の代わりに合成実施例−９で合成した２−［（３’’’−（２，６−ジフェニルピリジン−４−イル）−１，１’：４’，１’’：３’’，１’’’−クアテルフェニル−４−イル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（Ｇ３−１）を用いた以外は、素子実施例−１と同じ方法で有機電界発光素子を作製し、評価した。得られた測定結果を表６に示す。
素子参考例−１
素子実施例−１において、化合物Ｂ１−５０の代わりに特開２０１１−０６３５８４号公報に記載されている２−［５−（９−フェナントリル）−４’−（２−ピリミジル）ビフェニル−３−イル］−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（ＥＴＬ−２）を用いた以外は、素子実施例−１と同じ方法で有機電界発光素子を作製し、評価した。得られた測定結果を表６に示す。
【０３８３】
【表６】
2020094031.tif 000098
【０３８４】
素子実施例１０
素子実施例−１において、化合物Ｂ１−５０の代わりに、合成実施例−１０で合成した４，６−ジフェニル−２−[３’−{２−(９−フェナントリル）ピリジン−６−イル｝−１，１’−ビフェニル−４−イル］−１，３，５−トリアジン（化合物Ｉ１７１−３）を用いた以外は、素子実施例−１と同じ方法で有機電界発光素子を作製し、評価した。得られた測定結果を表７に示す。
【０３８５】
素子実施例−１１
素子実施例−１において、化合物Ｂ−５０の代わりに、合成実施例−１１で合成した４，６−ジフェニル−２−[３’−{２−(９−フェナントリル）ピリジン−４−イル｝１，１’−ビフェニル−４−イル］−１，３，５−トリアジン（化合物Ｉ１７９−３）を用いた以外は、素子実施例−１と同じ方法で有機電界発光素子を作製し、評価した。得られた測定結果を表７に示す。
【０３８６】
素子実施例−１２
素子実施例−１において、化合物Ｂ−５０の代わりに、合成実施例−１２で合成した４，６−ジフェニル−２−［３’−｛５−（９−フェナントレニル）ピリジン−３−イル｝−１，１’−ビフェニル−４−イル］−１，３，５−トリアジン（化合物Ｉ１８７−３）を用いた以外は、素子実施例−１と同じ方法で有機電界発光素子を作製し、評価した。得られた測定結果を表７に示す。
【０３８７】
素子実施例−１３
素子実施例−１において、化合物Ｂ−５０の代わりに、合成実施例−１３で合成した４，６−ビス［（１，１’−ビフェニル）−４−イル］−２−[{５−（フェナントレン−９−イル）ピリジン−３−イル｝−フェニル−３−イル）}−１，３，５−トリアジン（化合物Ｉ１２７−３）を用いた以外は、素子実施例−１と同じ方法で有機電界発光素子を作製し、評価した。得られた測定結果を表７に示す。
【０３８８】
素子実施例−１４
素子実施例−１において、化合物Ｂ−５０の代わりに、合成実施例−１４で合成した２，４−ジフェニル−６−［３−（３−メチル−２−フェナントレニルピリジン−４−イル）フェニル］−１，３，５−トリアジン（化合物Ｉ１４１−３）を用いた以外は、素子実施例−１と同じ方法で有機電界発光素子を作製し、評価した。得られた測定結果を表７に示す。
【０３８９】
素子実施例−１５
素子実施例−１において、化合物Ｂ−５０の代わりに、合成実施例−１５で合成した２，４−ジフェニル−６−［３−（２−メチル−３−フェナントレニルピリジン−６−イル）フェニル］−１，３，５−トリアジン（化合物Ｉ１５３−３）を用いた以外は、素子実施例−１と同じ方法で有機電界発光素子を作製し、評価した。得られた測定結果を表７に示す。
【０３９０】
素子実施例−１６
素子実施例−１において、化合物Ｂ−５０の代わりに、合成実施例−１６で合成した４，６−ビス［（１，１’−ビフェニル）−４−イル］−２−{３’−［２−（ナフチレン−１−イル）ピリジン−４−イル］［１，１’−ビフェニル］−３−イル｝−１，３，５−トリアジン（化合物Ｉ２７３−２）を用いた以外は、素子実施例−１と同じ方法で有機電界発光素子を作製し、評価した。得られた測定結果を表７に示す。
【０３９１】
素子実施例−１７
素子実施例−１において、化合物Ｂ−５０の代わりに、合成実施例−１７で合成した２−［（１，１’−ビフェニル）−４−イル］−４−フェニル−６−{３’−［２−（ナフチレン−１−イル）ピリジン−４−イル］［１，１’−ビフェニル］−３−イル｝−１，３，５−トリアジン（化合物Ｉ２７２−２）を用いた以外は、素子実施例−１と同じ方法で有機電界発光素子を作製し、評価した。得られた測定結果を表７に示す。
【０３９２】
素子実施例−１８
素子実施例−１において、化合物Ｂ−５０の代わりに、合成実施例−１８で合成した２−［（１，１’−ビフェニル）−４−イル］−４−フェニル−６−{ [２−（フェナントレン−９−イル）ピリジン−６−イル］フェニル−３−イル｝−１，３，５−トリアジン（化合物Ｉ２−３）を用いた以外は、素子実施例−１と同じ方法で有機電界発光素子を作製し、評価した。得られた測定結果を表７に示す。
【０３９３】
素子実施例−１９
素子実施例−１において、化合物Ｂ−５０の代わりに、合成実施例−１９で合成した２，４−ビス［（１，１’−ビフェニル）−４−イル］−６−{ [２−（フェナントレン−９−イル）ピリミジン−５−イル］−フェニル−３−イル｝−１，３，５−トリアジン（化合物Ｉ１３１−３）を用いた以外は、素子実施例−１と同じ方法で有機電界発光素子を作製し、評価した。得られた測定結果を表７に示す。
【０３９４】
素子実施例−２０
素子実施例−１において、化合物Ｂ−５０の代わりに、合成実施例−２０で合成した２，４−ビス［（１，１’−ビフェニル）−４−イル］−６−{ [２−（フェナントレン−９−イル）ピリジン−６−イル］フェニル−３−イル｝−１，３，５−トリアジン（化合物Ｉ３−３）を用いた以外は、素子実施例−１と同じ方法で有機電界発光素子を作製し、評価した。得られた測定結果を表７に示す。
【０３９５】
素子実施例−２１
素子実施例−１において、化合物Ｂ−５０の代わりに、合成実施例−２１で合成した２，４−ビス［（１，１’−ビフェニル）−４−イル］−６−{ [２−（ジベンゾフラン−４−イル）ピリジン−６−イル］フェニル−３−イル｝−１，３，５−トリアジン（化合物Ｉ３−５）を用いた以外は、素子実施例−１と同じ方法で有機電界発光素子を作製し、評価した。得られた測定結果を表７に示す。
【０３９６】
素子実施例−２２
素子実施例−１において、化合物Ｂ−５０の代わりに、合成実施例−２２で合成した２，４−ビス［（１，１’−ビフェニル）−４−イル］−６−{ [２−（ジベンゾチオフェン−４−イル）ピリジン−６−イル］フェニル−３−イル｝−１，３，５−トリアジン（化合物Ｉ３−６）を用いた以外は、素子実施例−１と同じ方法で有機電界発光素子を作製し、評価した。得られた測定結果を表７に示す。
【０３９７】
素子実施例−２３
素子実施例−１において、化合物Ｂ−５０の代わりに、合成実施例−２３で合成した２−{ [２−（アントラセン−９−イル）ピリジン−３−イル］フェニル−３−イル｝−４，６−ジ−（ナフチル−２−イル）−１，３，５−トリアジン（化合物Ｉ８５−４）を用いた以外は、素子実施例−１と同じ方法で有機電界発光素子を作製し、評価した。得られた測定結果を表７に示す。
【０３９８】
素子参考例−２
素子実施例−１において、化合物Ｂ−５０の代わりに特許文献２に記載されている２，４−ビス［（１，１’−ビフェニル）−４−イル］−６−[４’−（３−ピリジル）１，１’−ビフェニル−４−イル］−１，３，５−トリアジン（ＥＴＬ−３）を用いた以外は、素子実施例−１と同じ方法で有機電界発光素子を作製し、評価した。得られた測定結果を表２に示す。
【０３９９】
素子参考例−３
素子実施例−１において、化合物Ｂ−５０の代わりに特許文献２に記載されている２，４−ビス［（１，１’−ビフェニル）−４−イル］−６−[４’−（４−ピリジル）１，１’−ビフェニル−４−イル］−１，３，５−トリアジン（ＥＴＬ−４）を用いた以外は、素子実施例−１と同じ方法で有機電界発光素子を作製し、評価した。得られた測定結果を表２に示す。
【０４００】
【表７】
2020094031.tif 000099
【０４０１】
本発明の一態様にかかる環状アジン化合物（１）、（１１）、及び（２１）は膜質の耐熱性に極めて優れ、該化合物を用いることによって長寿命性および電流効率に優れる有機電界発光素子を提供することができる。
また、本発明の一態様にかかる環状アジン化合物（１）、（１１）、及び（２１）は、低駆動電圧に優れる有機電界発光素子用電子輸送材料として利用される。さらに、環状アジン化合物（１）、（１１）、及び（２１）によれば、低消費電力の有機電界発光素子を提供することができる。
また、本発明の一態様にかかる環状アジン化合物は、昇華精製時の熱安定性がよいために昇華精製の操作性に優れ、有機電界発光素子の素子劣化の原因となる不純物の少ない材料を提供することができる。また、本発明の一態様にかかる環状アジン化合物は蒸着膜の安定性に優れるために長寿命な有機電界発光素子を提供することができる。
また、本発明の一態様にかかる環状アジン化合物（１）、（１１）、及び（２１）からなる薄膜は、電子輸送能、正孔ブロック能、酸化還元耐性、耐水性、耐酸素性、電子注入特性等に優れるため、有機電界発光素子の材料として有用であり、電子輸送材、正孔ブロック材、発光ホスト材等として有用である。とりわけ電子輸送材に用いた際に有用である。
また本発明の一態様にかかる環状アジン化合物（１）、（１１）、及び（２１）はワイドバンドギャップであり、かつ高い三重項励起準位を有するため、従来の蛍光素子用途のみならず、燐光素子や熱活性化遅延蛍光（ＴＡＤＦ）を利用した有機電界発光素子へ好適に用いることができる。
【符号の説明】
【０４０２】
１，１０１  基板
２，１０２  陽極
３，１０３  正孔注入層
４  電荷発生層
５，１０５  正孔輸送層
６，１０６  発光層
７，１０７  電子輸送層
８，１０８  陰極
５１，１０５１  第一正孔輸送層
５２，１０５２  第二正孔輸送層
７１，１０７１  第一電子輸送層
７２，１０７２  第二電子輸送層
１００  有機電界発光素子
【図１】
2020094031.tif 000107
【図２】
2020094031.tif 000108