(57)【要約】【課題】発光素子の電子注入材料、電子輸送材料として用いることが可能な新規有機化合物を提供する。または、クロストークの小さい表示装置を得ることが可能な有機化合物を提供する。クロストークの小さい発光装置、表示装置及び電子機器を各々提供する。【解決手段】ベンゾ［ｈ］キナゾリン環を２つまたは３つ有する有機化合物を提供する。当該有機化合物は、炭素数３乃至３０の芳香環又は複素芳香環を含む置換基にベンゾ［ｈ］キナゾリン環を２つまたは３つ有する有機化合物であることがより好ましい。特に、炭素数３乃至３０の複素芳香環を含む置換基にベンゾ［ｈ］キナゾリン環を２つまたは３つ有する有機化合物であると電子輸送性が良好となる。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式（Ｇ１）で表される化合物。
【化１】
2020094056.tif 000039
（置換基Ａは芳香環又は複素芳香環を含む炭素数３乃至３０の置換基を表す。また、Ｒ２乃至Ｒ７はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基及び炭素数６乃至１３の芳香族炭化水素基のいずれかを表し、ｎは２又は３である。）
【請求項２】
下記式（Ｂ１）で表される化合物。
【化２】
2020094056.tif 000040
（置換基Ａは芳香環又は複素芳香環を含む炭素数３乃至３０の置換基を表す。また、Ｒ１乃至Ｒ７はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基及び炭素数６乃至１３の芳香族炭化水素基のいずれかを表し、ｎは２又は３である。）
【請求項３】
下記式で表される化合物。
【化３】
2020094056.tif 000041
【請求項４】
下記式で表される化合物。
【化４】
2020094056.tif 000042
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明の一態様は、有機化合物及び当該有機化合物を用いた発光素子、ディスプレイモジ
ュール、照明モジュール、表示装置、発光装置、電子機器及び照明装置に関する。なお、
本発明の一態様は、上記の技術分野に限定されない。本明細書等で開示する発明の一態様
の技術分野は、物、方法、または、製造方法に関するものである。または、本発明の一態
様は、プロセス、マシン、マニュファクチャ、または、組成物（コンポジション・オブ・
マター）に関するものである。そのため、より具体的に本明細書で開示する本発明の一態
様の技術分野としては、半導体装置、表示装置、液晶表示装置、発光装置、照明装置、蓄
電装置、記憶装置、撮像装置、それらの駆動方法、または、それらの製造方法、を一例と
して挙げることができる。
【背景技術】
【０００２】
有機化合物を用いたエレクトロルミネッセンス（ＥＬ：Ｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓ
ｃｅｎｃｅ）を利用する発光素子（有機ＥＬ素子）の実用化が進んでいる。これら発光素
子の基本的な構成は、一対の電極間に発光物質を含む有機化合物層（ＥＬ層）を挟んだも
のである。この素子に電圧を印加することにより、発光物質からの発光を得ることができ
る。
【０００３】
このような発光素子は自発光型であるためディスプレイの画素として用いると、液晶に
比べ視認性が高く、バックライトが不要である等の利点があり、フラットパネルディスプ
レイ素子として好適である。また、このような発光素子を用いたディスプレイは、薄型軽
量に作製できることも大きな利点である。さらに非常に応答速度が速いことも特徴の一つ
である。
【０００４】
また、これらの発光素子は発光層を二次元に連続して形成することが可能であるため、
面状に発光を得ることができる。これは、白熱電球やＬＥＤに代表される点光源、あるい
は蛍光灯に代表される線光源では得難い特色であるため、照明等に応用できる面光源とし
ての利用価値も高い。
【０００５】
このように発光素子を用いたディスプレイや照明装置はさまざまな電子機器に適用好適
であるが、その性能や、コスト的な競争力の改善にはまだまだ余地がある。そのため、よ
り特性が良好で扱いやすい材料が日々求められている。特に、耐熱性や寿命などのような
信頼性に関する要求は大きい。
【０００６】
特許文献１ではピリミジン系またはトリアジン系誘導体、それよりなる電子輸送材料お
よびそれを含む有機エレクトロルミネッセンス素子が開示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００７】
【特許文献１】特開２００９−１８４９８７号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
本発明の一態様では、新規有機化合物を提供することを課題とする。または、本発明の
他の一態様では、発光素子の電子輸送材料として用いることが可能な新規有機化合物を提
供することを課題とする。または、本発明の一態様では、発光素子の電子注入材料として
用いることが可能な新規有機化合物を提供することを課題とする。または、本発明の一態
様では、発光素子の電子注入材料として用いることが可能であり、且つ耐熱性の高い新規
有機化合物を提供することを課題とする。または、本発明の一態様では、信頼性の高い発
光素子を作製することが可能な有機化合物を提供することを課題とする。または、本発明
の一態様では、発光効率の高い発光素子を作製することが可能な有機化合物を提供するこ
とを課題とする。または、本発明の一態様では、クロストークの小さい表示装置を得るこ
とが可能な有機化合物を提供することを課題とする。
【０００９】
または、本発明の他の一態様では、クロストークの小さい発光装置、表示装置及び電子機
器を各々提供することを目的とする。
【００１０】
または、本発明の他の一態様は、信頼性の高い発光素子、ディスプレイモジュール、照
明モジュール、発光装置、表示装置及び電子機器を各々提供することを目的とする。また
は、本発明の他の一態様は、表示品質の高い発光素子、ディスプレイモジュール、照明モ
ジュール、発光装置、表示装置及び電子機器を各々提供することを目的とする。または、
本発明の他の一態様は、消費電力の小さい発光素子、ディスプレイモジュール、照明モジ
ュール、発光装置、表示装置及び電子機器を各々提供することを目的とする。
【００１１】
本発明は上述の課題のうちいずれか一を解決すればよいものとする。
【課題を解決するための手段】
【００１２】
本発明の一態様は、下記一般式（Ｇ１）で表される有機化合物である。
【００１３】
【化１】
2020094056.tif 000002
【００１４】
但し、一般式（Ｇ１）中、置換基Ａは芳香環又は複素芳香環を含む炭素数３乃至３０の
置換基を表す。また、Ｒ１乃至Ｒ７はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基
及び置換又は無置換の炭素数６乃至１３の芳香族炭化水素基のいずれかを表し、ｎは２又
は３である。
【００１５】
または、本発明の一態様は、下記一般式（Ｇ２）で表される有機化合物である。
【００１６】
【化２】
2020094056.tif 000003
【００１７】
但し、一般式（Ｇ２）中、置換基Ａは芳香環又は複素芳香環を含む炭素数３乃至３０の
置換基を表す。また、Ｒ１は水素、炭素数１乃至６のアルキル基及び炭素数６乃至１３の
芳香族炭化水素基のいずれかを表し、ｎは２又は３である。
【００１８】
または、本発明の一態様は、上記有機化合物においてｎが２である有機化合物である。
【００１９】
または、本発明の他の一態様は、下記一般式（Ｇ３）で表される有機化合物である。
【００２０】
【化３】
2020094056.tif 000004
【００２１】
但し、一般式（Ｇ３）中、置換基Ａは芳香環又は複素芳香環を含む炭素数３乃至３０の
置換基を表す。また、Ｒ１は水素、炭素数１乃至６のアルキル基及び炭素数６乃至１３の
芳香族炭化水素基のいずれかを表す。
【００２２】
または、本発明の他の一態様は、上記有機化合物において、置換基Ａがベンゼン骨格又
はピリジン骨格を一つ又は複数含む炭素数３０以下の置換基である有機化合物である。
【００２３】
または、本発明の他の一態様は、上記有機化合物において、置換基Ａがベンゼン骨格又
はピリジン骨格を一つ含む炭素数３０以下の置換基である有機化合物である。
【００２４】
または、本発明の他の一態様は、上記有機化合物において、置換基Ａがフェニレン基又
はピリジンジイル基である有機化合物である。
【００２５】
または、本発明の他の一態様は、下記一般式（Ｇ４）で表される有機化合物である。
【００２６】
【化４】
2020094056.tif 000005
【００２７】
但し、一般式（Ｇ４）中、Ｒ１は水素、炭素数１乃至６のアルキル基及び炭素数６乃至
１３の芳香族炭化水素基のいずれかを表す。
【００２８】
または、本発明の他の一態様は、上記有機化合物において、Ｒ１がフェニル基又はナフ
チル基である有機化合物である。
【００２９】
または、本発明の他の一態様は、上記有機化合物を含む発光素子である。
【００３０】
または、本発明の他の一態様は、上記有機化合物を電子輸送層に含む発光素子である。
【００３１】
または、本発明の他の一態様は、上記有機化合物を電子注入層に含む発光素子である。
【００３２】
または、本発明の他の一態様は、上記有機化合物を含むタンデム型発光素子である。
【００３３】
または、本発明の他の一態様は、上記有機化合物を電荷発生層の陽極側に接する層に含
む発光素子である。
【００３４】
または、本発明の他の一態様は、陽極と、陰極と、前記陽極と前記陰極との間に挟まれ
たＥＬ層とを有し、前記ＥＬ層は各々異なる機能を有する複数の層状の領域を有し、前記
陰極と接する前記層状の領域にベンゾ［ｈ］キナゾリン環を２つまたは３つ有する有機化
合物を含む発光素子である。
【００３５】
または、本発明の他の一態様は、陽極と、陰極と、前記陽極と前記陰極との間に挟まれ
たＥＬ層とを有し、前記ＥＬ層は少なくとも発光層と電子注入層とを有し、前記電子注入
層にベンゾ［ｈ］キナゾリン骨格を２つまたは３つ有する有機化合物を含む発光素子であ
る。
【００３６】
または、本発明の他の一態様は、陽極と、陰極と、前記陽極と前記陰極との間に挟まれ
たＥＬ層とを有し、前記ＥＬ層は少なくとも発光層と電荷発生層とを有し、前記電荷発生
層にベンゾ［ｈ］キナゾリン骨格を２つまたは３つ有する有機化合物を含む発光素子であ
る。
【００３７】
または、本発明の他の一態様は、陽極と、陰極と、前記陽極と前記陰極との間に挟まれ
たＥＬ層とを有し、前記ＥＬ層は少なくとも発光層と電子輸送層とを有し、前記電子輸送
層にベンゾ［ｈ］キナゾリン骨格を２つまたは３つ有する有機化合物を含む発光素子であ
る。
【００３８】
または、本発明の他の一態様は、上記構成を有する発光素子において、上記有機化合物
が、炭素数３乃至３０の芳香環又は複素芳香環を含む置換基にベンゾ［ｈ］キナゾリン骨
格が２つまたは３つ結合した有機化合物である発光素子である。
【００３９】
または、本発明の他の一態様は、上記構成を有する発光素子において上記有機化合物が
、炭素数３乃至３０の複素芳香環を含む置換基にベンゾ［ｈ］キナゾリン骨格が２つまた
は３つ結合した有機化合物である発光素子である。
【００４０】
または、本発明の他の一態様は、上記構成を有する発光素子において、上記有機化合物
が、ピリジン環にベンゾ［ｈ］キナゾリン骨格が２つまたは３つ結合した有機化合物であ
る発光素子である。
【００４１】
または、本発明の他の一態様は、上記構成を有する発光素子において、上記有機化合物
が、ピリジン環にベンゾ［ｈ］キナゾリン骨格が２つ結合した有機化合物である発光素子
である。
【００４２】
または、本発明の他の一態様は上記構成を有する発光素子において、上記有機化合物に
おけるピリジン環の置換位置が２位および６位の発光素子である。
【００４３】
または、本発明の他の一態様は、上記構成を有する発光素子において、上記有機化合物
におけるベンゾ［ｈ］キナゾリン骨格の置換位置が２位の発光素子である。
【００４４】
または、本発明の他の一態様は、上記構成を有する発光素子を含むディスプレイモジュ
ールである。
【００４５】
または、本発明の他の一態様は、上記構成を有する発光素子を含む照明モジュールであ
る。
【００４６】
または、本発明の他の一態様は、上記記載の発光素子と、前記発光素子を制御する手段
を備えた発光装置である。
【００４７】
または、本発明の他の一態様は、上記構成を有する発光素子を表示部に有し、前記発光
素子を制御する手段を備えた表示装置である。
【００４８】
または、本発明他の一態様は、上記構成を有する発光素子を照明部に有し、前記発光素
子を制御する手段を備えた照明装置である。
【００４９】
または、本発明他の一態様は、上記構成を有する発光素子を有する電子機器である。
【００５０】
なお、本明細書中における発光装置とは、発光素子を用いた画像表示デバイスを含む。ま
た、発光素子にコネクター、例えば異方導電性フィルム又はＴＣＰ（Ｔａｐｅ  Ｃａｒｒ
ｉｅｒ  Ｐａｃｋａｇｅ）が取り付けられたモジュール、ＴＣＰの先にプリント配線板が
設けられたモジュール、又は発光素子にＣＯＧ（Ｃｈｉｐ  Ｏｎ  Ｇｌａｓｓ）方式によ
りＩＣ（集積回路）が直接実装されたモジュールは、発光装置を有する場合がある。さら
に、照明器具等は、発光装置を有する場合がある。
【発明の効果】
【００５１】
本発明の一態様は、新規有機化合物である。または、本発明の他の一態様は、発光素子
の電子輸送材料として用いることが可能な新規有機化合物である。または、本発明の一態
様は、発光素子の電子注入材料として用いることが可能な有機化合物である。または、本
発明の一態様は、発光素子の電子注入材料として用いることが可能であり、且つ耐熱性の
高い有機化合物である。または、本発明の一態様は、信頼性の高い発光素子を作製するこ
とが可能な有機化合物である。または、本発明の一態様は、クロストークの小さい表示装
置を提供することが可能な有機化合物である。
【００５２】
また、本発明の他の一態様は、クロストークの小さい発光装置、表示装置及び電子機器を
各々提供することができる。
【００５３】
また、本発明の他の一態様は、信頼性の高い発光素子、発光装置、表示装置及び電子機
器を各々提供することができる。また、本発明の他の一態様は、表示品質の良好な発光装
置、表示装置及び電子機器を各々提供することができる。または、本発明の他の一態様は
、新規な有機化合物、新規な発光素子、新規なディスプレイモジュール、新規な照明モジ
ュール、新規な発光装置、新規な表示装置、新規な電子機器、及び新規な照明装置を各々
提供することができる。
【００５４】
なお、これらの効果の記載は、他の効果の存在を妨げるものではない。なお、本発明の一
態様は、必ずしも、これらの効果の全てを有する必要はない。なお、これら以外の効果は
、明細書、図面、請求項などの記載から、自ずと明らかとなるものであり、明細書、図面
、請求項などの記載から、これら以外の効果を抽出することが可能である。
【図面の簡単な説明】
【００５５】
【図１】発光素子の概略図。
【図２】アクティブマトリクス型発光装置の概念図。
【図３】アクティブマトリクス型発光装置の概念図。
【図４】アクティブマトリクス型発光装置の概念図。
【図５】パッシブマトリクス型発光装置の概念図。
【図６】照明装置を表す図。
【図７】電子機器を表す図。
【図８】光源装置を表す図。
【図９】照明装置を表す図。
【図１０】照明装置を表す図。
【図１１】車載表示装置及び照明装置を表す図。
【図１２】電子機器を表す図。
【図１３】２，６（Ｐ−Ｂｑｎ）２Ｐｙの１Ｈ−ＮＭＲチャート。
【図１４】２，６（Ｐ−Ｂｑｎ）２ＰｙのＬＣ／ＭＳ分析結果。
【図１５】２，６（Ｎ−Ｂｑｎ）２Ｐｙの１Ｈ−ＮＭＲチャート。
【図１６】発光素子１及び比較発光素子１の輝度−電流密度特性。
【図１７】発光素子１及び比較発光素子１の電流効率−輝度特性。
【図１８】発光素子１及び比較発光素子１の電流−電圧特性。
【図１９】発光素子１及び比較発光素子１の外部量子効率−輝度特性。
【図２０】発光素子１及び比較発光素子１の規格化輝度時間変化特性。
【図２１】発光素子２及び比較発光素子２の輝度−電流密度特性。
【図２２】発光素子２及び比較発光素子２の電流効率−輝度特性。
【図２３】発光素子２及び比較発光素子２の電流−電圧特性。
【図２４】発光素子２及び比較発光素子２の外部量子効率−輝度特性。
【図２５】発光素子２及び比較発光素子２の規格化輝度時間変化特性。
【図２６】発光装置のクロストーク検証写真。
【図２７】タンデム型発光素子の概略図。
【図２８】電子機器を表す図。
【図２９】６，６（Ｎ−Ｂｑｎ）２ＢＰｙの１Ｈ−ＮＭＲチャート。
【図３０】発光素子３及び比較発光素子３の電流密度−輝度特性。
【図３１】発光素子３及び比較発光素子３の輝度−電流効率特性。
【図３２】発光素子３及び比較発光素子３の電圧−電流特性。
【図３３】発光素子３及び比較発光素子３の輝度−外部量子効率特性。
【図３４】発光素子３及び比較発光素子３の規格化輝度時間変化特性。
【発明を実施するための形態】
【００５６】
以下、本発明の実施の態様について図面を用いて詳細に説明する。但し、本発明は以下
の説明に限定されず、本発明の趣旨及びその範囲から逸脱することなくその形態及び詳細
を様々に変更し得ることは当業者であれば容易に理解される。従って、本発明は以下に示
す実施の形態の記載内容に限定して解釈されるものではない。
【００５７】
（実施の形態１）
本発明の一態様は、ベンゾ［ｈ］キナゾリン環を２つまたは３つ有する有機化合物であ
る。
【００５８】
当該構造を有する有機化合物は、キャリアの輸送性が良好であり、特に電子輸送性に優
れるため、発光素子のキャリア輸送層、特に電子輸送層、電子注入層及びホスト材料とし
て好適に用いることができる。また、当該有機化合物は耐熱性が高く、信頼性の良好な発
光素子を提供することができる。
【００５９】
また、電荷発生層を有する発光素子において、ＥＬ層を構成する層のうち、電荷発生層
の陽極側の面に接する層に上記構造を有する本発明の一態様の有機化合物を用いると、ク
ロストークの程度を低減することも可能となり、表示品質の良好な表示装置を提供するこ
とが容易となる。なお、電荷発生層に関しては後に述べる発光素子の説明において詳しく
解説する。
【００６０】
上記有機化合物は、炭素数３乃至３０の芳香環又は複素芳香環を含む置換基にベンゾ［
ｈ］キナゾリン環を２つまたは３つ有する有機化合物であることがより好ましい。特に、
炭素数３乃至３０の複素芳香環を含む置換基にベンゾ［ｈ］キナゾリン環を２つまたは３
つ有する有機化合物であると電子輸送性が良好となるため好ましい。
【００６１】
また、上記炭素数３乃至３０の複素芳香環としてはピリジン環がより好ましい。また、
ベンゾ［ｈ］キナゾリン環は２つであることが好ましい。これらの構成を有することによ
り、高い電子輸送性が得られる上に、適切なＬＵＭＯ準位が得られるため、低電圧化する
ことができる。また、ベンゾ［ｈ］キナゾリン環という剛直な構造を複数有することで耐
熱性の向上に効果があり、またクロストークを抑制できる構成である。
【００６２】
さらに、ピリジン環にベンゾ［ｈ］キナゾリン環が２つ結合する有機化合物においては
、ベンゾ［ｈ］キナゾリン環が置換するピリジン環の位置は２位及び６位であることが好
ましい。これにより、高い電子輸送性が得られる上に、適切なＬＵＭＯ準位も得られるた
め、発光素子の低電圧化を実現できる。特に、当該構成を有する有機化合物は分子の平面
性を保ちやすいため、共役が繋りやすく電子輸送性が良好になることが特徴である。また
、このことから電荷発生層として機能しやすくなり、低電圧駆動が可能になる。
【００６３】
また、上記有機化合物に含まれるベンゾ［ｈ］キナゾリン環が他の骨格に置換する位置
は２位であることが好ましい。これにより適切なＬＵＭＯ準位が得られ、発光素子の低電
圧化を実現できる。特に、ピリジン環にベンゾ［ｈ］キナゾリン環が２つ結合する有機化
合物の中でも、ベンゾ［ｈ］キナゾリン環が置換するピリジン環の位置が２位及び６位で
あり、かつベンゾ［ｈ］キナゾリン環がピリジン環に置換する位置が２位である化合物は
、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、あるいはこれらの化合物のようなドナ
ー性材料に配位しやすくなるため、陰極や、後述するＰ型層あるいはアクセプター材料か
らの電子注入性（電子受容性）を向上させる効果も有する。したがって、電子注入層や電
荷発生層として特に好適となる。
【００６４】
これら本発明の各態様に相当する有機化合物は下記一般式（Ｇ１）乃至（Ｇ４）で表す
こともできる。
【００６５】
【化５】
2020094056.tif 000006
【００６６】
但し、一般式（Ｇ１）中、置換基Ａは芳香環又は複素芳香環を含む炭素数３乃至３０の
置換基を表す。また、Ｒ１乃至Ｒ７はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基
及び置換又は無置換の炭素数６乃至１３の芳香族炭化水素基のいずれかを表し、ｎは２又
は３である。
【００６７】
一般式（Ｇ１）で表される有機化合物は、Ｒ２乃至Ｒ７が水素である構成が、合成が容
易であるため好ましい。すなわち、下記一般式（Ｇ２）で表される有機化合物が好ましい
。
【００６８】
【化６】
2020094056.tif 000007
【００６９】
但し、一般式（Ｇ２）中、置換基Ａは芳香環又は複素芳香環を含む炭素数３乃至３０の
置換基を表す。また、Ｒ１は水素、炭素数１乃至６のアルキル基及び置換又は無置換の炭
素数６乃至１３の芳香族炭化水素基のいずれかを表し、ｎは２又は３である。
【００７０】
上記一般式（Ｇ１）及び一般式（Ｇ２）で表される有機化合物は、ｎが２であることが
好ましい。そのため、より好ましくは、下記一般式（Ｇ３）で表される有機化合物である
。
【００７１】
【化７】
2020094056.tif 000008
【００７２】
但し、一般式（Ｇ３）中、置換基Ａは芳香環又は複素芳香環を含む炭素数３乃至３０の
置換基を表す。また、Ｒ１は水素、炭素数１乃至６のアルキル基及び炭素数６乃至１３の
芳香族炭化水素基のいずれかを表す。
【００７３】
上記一般式（Ｇ１）乃至（Ｇ３）で表される有機化合物の中でも、置換基Ａがベンゼン
骨格を含む環又はピリジン骨格を一つ又は複数含む炭素数３０以下の置換基である構成は
、電子輸送性が良好であるため好ましい構成である。また、上記炭素数３０以下の置換基
はベンゼン骨格を含む環又はピリジン骨格を一つ含むことが好ましい。
【００７４】
また、上記一般式（Ｇ１）乃至（Ｇ３）で表される有機化合物においては、置換基Ａが
フェニレン基又はピリジンジイル基であることがより好ましい。また、その中でも、置換
基Ａがピリジンジイル基である有機化合物が電子輸送性が良好である上に、陰極や、後述
するＰ型層あるいはアクセプター材料からの電子注入性（電子受容性）に優れるため、電
子注入層や電荷発生層に好ましい。すなわち下記一般式（Ｇ４）で表される有機化合物が
より好ましい。
【００７５】
【化８】
2020094056.tif 000009
【００７６】
但し、一般式（Ｇ４）中、Ｒ１は水素、炭素数１乃至６のアルキル基及び炭素数６乃至
１３の芳香族炭化水素基のいずれかを表す。
【００７７】
なお、上記有機化合物において、Ｒ１はフェニル基又はナフチル基であることが好まし
い。これらはキャリアの輸送性を妨げずに当該有機化合物の安定性、熱物性を向上させる
効果があり、またクロストークを抑制できる効果もある。
【００７８】
上記一般式（Ｇ１）乃至一般式（Ｇ４）において、置換基Ａとしては、ベンゼン骨格を
含む環を一つ又は複数含む置換基、ピリジン骨格を一つ又は複数含む置換基、ピラジン骨
格を一つ又は複数含む置換基、ピリミジン骨格を一つ又は複数含む置換基、ピリダジン骨
格を一つ又は複数含む置換基、トリアジン骨格を一つ又は複数含む置換基などを用いるこ
とができる。
【００７９】
置換基Ａとして用いることができる好ましい置換基の例としては、フェニレン基、ナフ
チレン基、ピリジンジイル基、ピラジンジイル基、ピリミジンジイル基、ピリダジンジイ
ル基、トリアジンジイル基、ベンゼントリイル基、トリアジントリイル基などを挙げるこ
とができる。なお、本発明はこれらに限られない。
【００８０】
なお、置換基Ａは、上記炭素数に含まれない置換基をさらに有していても良い。当該置
換基としては炭素数１乃至６のアルキル基及びフェニル基を挙げることができる。
【００８１】
また、Ｒ１乃至Ｒ７はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基及び置換又は
無置換の炭素数６乃至１３の芳香族炭化水素基のいずれかを表す。好適に用いることが可
能なＲ１乃至Ｒ７の例としては、水素、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−
プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基
、ペンチル基、ヘキシル基及びシクロヘキシル基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニ
ル基などを挙げることができる。
【００８２】
なお、Ｒ１乃至Ｒ７が、置換基を有する炭素数６乃至１３の芳香族炭化水素基である場
合、置換基の炭素数は上記炭素数に含まれないものとする。当該置換基としては炭素数１
乃至６のアルキル基及びフェニル基を挙げることができる。当該置換基として用いられる
炭素数１乃至６のアルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、
ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−
ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基及びシクロヘキシル基等を挙げることができる。
【００８３】
なお、上記一般式（Ｇ１）乃至一般式（Ｇ４）で表される有機化合物は、タンデム構造
を有する発光素子に用いられる場合、ＥＬ層を構成する層のうち電荷発生層の陽極側に接
する層に使用することによって、特に有効にクロストークが抑制され、表示品質の良好な
表示装置を得ることができる。
【００８４】
以上のような構成を有する有機化合物の具体例としては、例えば、以下のようなものが
挙げられる。
【００８５】
【化９】
2020094056.tif 000010
【００８６】
【化１０】
2020094056.tif 000011
【００８７】
【化１１】
2020094056.tif 000012
【００８８】
【化１２】
2020094056.tif 000013
【００８９】
【化１３】
2020094056.tif 000014
【００９０】
このような構造式で表される有機化合物に代表される上記一般式（Ｇ１）で表される有機
化合物は、以下に示すように一般式（Ｇ０）で表されるアミジン誘導体と、アルデヒド誘
導体とを反応させることによって合成することができる。
【００９１】
≪一般式（Ｇ０）で表されるアミジン誘導体の合成法≫
まず、下記一般式（Ｇ０）で表されるアミジン誘導体を合成する。下記一般式（Ｇ０）
で表されるアミジン誘導体は、以下のような簡便な合成スキーム（Ａ）により合成できる
。下記スキーム（Ａ）では、原料であるアミジン誘導体（Ａ１）と芳香族炭化水素のハロ
ゲン化物（Ａ２）とをカップリングすることにより、一般式（Ｇ０）で表されるアミジン
誘導体が得られる。なお、合成スキーム（Ａ）において、Ｑはハロゲンを表す。
【００９２】
【化１４】
2020094056.tif 000015
【００９３】
一般式（Ｇ０）において、置換基Ａは芳香環又は複素芳香環を含む炭素数３乃至３０の置
換基を表す。また、Ｒ２乃至Ｒ７はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基及
び炭素数６乃至１３の芳香族炭化水素基のいずれかを表し、ｎは２又は３である。
【００９４】
置換基Ａとしては、ベンゼン骨格を一つ又は複数含む置換基、ピリジン骨格を一つ又は複
数含む置換基、ピラジン骨格を含む置換基、ピリミジン骨格を一つ又は複数含む置換基、
ピリダジン骨格を一つ又は複数含む置換基、トリアジン骨格を一つ又は複数含む置換基な
どを用いることができる。なお、置換基Ａは、上記炭素数に含まれない置換基をさらに有
していても良い。当該置換基としては炭素数１乃至６のアルキル基を挙げることができる
。
【００９５】
≪一般式（Ｇ１）で表される有機化合物の合成法≫
続いて、一般式（Ｇ１）で表される有機化合物は、下記合成スキーム（Ｂ）のように簡
便な合成スキームにより合成できる。下記スキーム（Ｂ）では、一般式（Ｇ０）で表され
るアミジン誘導体とアルデヒド誘導体（Ａ３）とを反応することにより、一般式（Ｇ１）
で表される有機化合物が得られる。または、中間体（Ｂ１）を経由しても良い。中間体（
Ｂ１）を経由する場合は、中間体（Ｂ１）と脱水素化剤を適当な溶媒中で反応させること
により、一般式（Ｇ１）で表される有機化合物が得られる。なお、脱水素化剤として、ベ
ンゾキノン誘導体や硫黄などが挙げられる。
【００９６】
【化１５】
2020094056.tif 000016
【００９７】
合成スキーム（Ｂ）において、置換基Ａ、Ｒ２乃至Ｒ７及びｎは上記合成スキーム（Ａ）
において説明したため説明を省略する。合成スキーム（Ｂ）において、Ｒ１は水素、炭素
数１乃至６のアルキル基及び炭素数６乃至１３の芳香族炭化水素基のいずれかを表す。
【００９８】
合成スキーム（Ａ）及び合成スキーム（Ｂ）で用いた化合物（Ａ１）、（Ａ２）、（Ａ
３）は、様々な種類が市販されている、または合成可能であるため、一般式（Ｇ１）で表
される有機化合物は数多くの種類を合成することができる。したがって、本発明の一態様
の有機化合物は、バリエーションが豊富であるという特徴がある。
【００９９】
以上、本発明の一態様である有機化合物の合成方法の例について説明したが、本発明はこ
れに限定されることはなく、他のどのような合成方法によって合成されても良い。
【０１００】
（実施の形態２）
本実施の形態では実施の形態１で説明した有機化合物を用いた発光素子の詳細な構造の
例について図１（Ａ）を用いて以下に説明する。
【０１０１】
本実施の形態における発光素子は、一対の電極間に複数の層からなるＥＬ層を有し、当
該複数の層のいずれかに実施の形態１で説明した有機化合物を含む発光素子である。本実
施の形態において、発光素子は、第１の電極１０１と、第２の電極１０２と、第１の電極
１０１と第２の電極１０２との間に設けられたＥＬ層１０３とから構成されている。なお
、本実施の形態では第１の電極１０１は陽極として機能し、第２の電極１０２は陰極とし
て機能するものとして、以下説明をする。
【０１０２】
第１の電極１０１は陽極として機能するため、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅ
Ｖ以上）金属、合金、導電性化合物、およびこれらの混合物などを用いて形成することが
好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム−酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ  Ｔ
ｉｎ  Ｏｘｉｄｅ）、ケイ素若しくは酸化ケイ素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、
酸化インジウム−酸化亜鉛、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム（
ＩＷＺＯ）等が挙げられる。これらの導電性金属酸化物膜は、通常スパッタリング法によ
り成膜されるが、ゾル−ゲル法などを応用して作製しても構わない。作製方法の例として
は、酸化インジウム−酸化亜鉛は、酸化インジウムに対し１〜２０ｗｔ％の酸化亜鉛を加
えたターゲットを用いてスパッタリング法により形成する方法がある。また、酸化タング
ステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム（ＩＷＺＯ）は、酸化インジウムに対し酸
化タングステンを０．５〜５ｗｔ％、酸化亜鉛を０．１〜１ｗｔ％含有したターゲットを
用いてスパッタリング法により形成することができる。この他、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ
）、ニッケル（Ｎｉ）、タングステン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モリブデン（Ｍｏ）、鉄
（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）、または金属材料の窒化
物（例えば、窒化チタン）等が挙げられる。グラフェンも用いることができる。なお、後
述する複合材料をＥＬ層１０３における第１の電極１０１と接する層に用いることで、仕
事関数に関わらず、電極材料を選択することができるようになる。
【０１０３】
ＥＬ層１０３の積層構造については、当該積層構造のいずれかに実施の形態１で説明し
た有機化合物が含まれていれば他は特に限定されない。例えば、正孔注入層、正孔輸送層
、発光層、電子輸送層、電子注入層、キャリアブロック層、電荷発生層等を適宜組み合わ
せて構成することができる。本実施の形態では、ＥＬ層１０３は、図１（Ａ）に示すよう
な第１の電極１０１の上に順に積層した正孔注入層１１１、正孔輸送層１１２、発光層１
１３、電子輸送層１１４、電子注入層１１５を有する構成及び図１（Ｂ）に示すような第
１の電極１０１の上に順に積層した正孔注入層１１１、正孔輸送層１１２、発光層１１３
、電子輸送層１１４、電荷発生層１１６を有する構成の２種類の構成について説明する。
このうち、実施の形態１で説明した有機化合物は発光層のホスト材料、電子輸送層、又は
電子注入層を構成する材料として用いることが好ましいが、これに限られることはない。
各層を構成する材料について以下に具体的に示す。
【０１０４】
正孔注入層１１１は、正孔注入性の高い物質を含む層である。モリブデン酸化物やバナ
ジウム酸化物、ルテニウム酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物等を用いること
ができる。この他、フタロシアニン（略称：Ｈ２Ｐｃ）や銅フタロシアニン（ＣｕＰＣ）
等のフタロシアニン系の化合物、４，４’−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル
）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、Ｎ，Ｎ’−ビス｛４−［ビス
（３−メチルフェニル）アミノ］フェニル｝−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−（１，１’−ビフ
ェニル）−４，４’−ジアミン（略称：ＤＮＴＰＤ）等の芳香族アミン化合物、或いはポ
リ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＥＤＯＴ
／ＰＳＳ）等の高分子等によっても正孔注入層１１１を形成することができる。
【０１０５】
また、正孔注入層１１１として、正孔輸送性の物質にアクセプター性物質を含有させた
複合材料を用いることができる。なお、正孔輸送性の物質にアクセプター性物質を含有さ
せたものを用いることにより、電極の仕事関数に依らず電極を形成する材料を選ぶことが
できる。つまり、第１の電極１０１として仕事関数の大きい材料だけでなく、仕事関数の
小さい材料も用いることができるようになる。アクセプター性物質としては、７，７，８
，８−テトラシアノ−２，３，５，６−テトラフルオロキノジメタン（略称：Ｆ４−ＴＣ
ＮＱ）、クロラニル、２，３，６，７，１０，１１−ヘキサシアノ−１，４，５，８，９
，１２−ヘキサアザトリフェニレン（ＨＡＴ−ＣＮ）等の電子吸引基（ハロゲン基やシア
ノ基）を有する化合物を挙げることができる。特に、ＨＡＴ−ＣＮのように複素原子を複
数有する縮合芳香環に電子吸引基が結合している化合物が、熱的に安定であり好ましい。
また、遷移金属酸化物を挙げることができる。また元素周期表における第４族乃至第８族
に属する金属の酸化物を挙げることができる。具体的には、酸化バナジウム、酸化ニオブ
、酸化タンタル、酸化クロム、酸化モリブデン、酸化タングステン、酸化マンガン、酸化
レニウムは電子受容性が高いため好ましい。中でも、酸化モリブデンは大気中でも安定で
あり、吸湿性が低く、扱いやすいため好ましい。
【０１０６】
複合材料に用いる正孔輸送性の物質としては、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導
体、芳香族炭化水素、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）など、種
々の有機化合物を用いることができる。なお、複合材料に用いる有機化合物としては、正
孔輸送性の高い有機化合物であることが好ましい。具体的には、１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以
上の正孔移動度を有する物質であることが好ましい。以下では、複合材料における正孔輸
送性の物質として用いることのできる有機化合物を具体的に列挙する。
【０１０７】
例えば、芳香族アミン化合物としては、Ｎ，Ｎ’−ジ（ｐ−トリル）−Ｎ，Ｎ’−ジフ
ェニル−ｐ−フェニレンジアミン（略称：ＤＴＤＰＰＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（４−
ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、Ｎ
，Ｎ’−ビス｛４−［ビス（３−メチルフェニル）アミノ］フェニル｝−Ｎ，Ｎ’−ジフ
ェニル−（１，１’−ビフェニル）−４，４’−ジアミン（略称：ＤＮＴＰＤ）、１，３
，５−トリス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ベンゼン
（略称：ＤＰＡ３Ｂ）等を挙げることができる。
【０１０８】
複合材料に用いることのできるカルバゾール誘導体としては、具体的には、３−［Ｎ−
（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバ
ゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，６−ビス［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３
−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）
、３−［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］
−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）等を挙げることができる。
【０１０９】
また、複合材料に用いることのできるカルバゾール誘導体としては、他に、４，４’−
ジ（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）、１，３，５−トリス［４−（Ｎ−
カルバゾリル）フェニル］ベンゼン（略称：ＴＣＰＢ）、９−［４−（１０−フェニル−
９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）、１，４−ビス［
４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル］−２，３，５，６−テトラフェニルベンゼン等を用
いることができる。
【０１１０】
また、複合材料に用いることのできる芳香族炭化水素としては、例えば、２−ｔｅｒｔ
−ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＮＡ）、２−
ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（１−ナフチル）アントラセン、９，１０−ビス（３，
５−ジフェニルフェニル）アントラセン（略称：ＤＰＰＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９
，１０−ビス（４−フェニルフェニル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＢＡ）、９，１
０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、９，１０−ジフェニルアントラ
セン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）、２−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセン（略称：ｔ−ＢｕＡｎ
ｔｈ）、９，１０−ビス（４−メチル−１−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＭＮＡ）
、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ビス［２−（１−ナフチル）フェニル］アントラセ
ン、９，１０−ビス［２−（１−ナフチル）フェニル］アントラセン、２，３，６，７−
テトラメチル−９，１０−ジ（１−ナフチル）アントラセン、２，３，６，７−テトラメ
チル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン、９，９’−ビアントリル、１０，１
０’−ジフェニル−９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ビス（２−フェニルフェニ
ル）−９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ビス［（２，３，４，５，６−ペンタフ
ェニル）フェニル］−９，９’−ビアントリル、アントラセン、テトラセン、ルブレン、
ペリレン、２，５，８，１１−テトラ（ｔｅｒｔ−ブチル）ペリレン等が挙げられる。ま
た、この他、ペンタセン、コロネン等も用いることができる。このように、１×１０−６
ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有し、炭素数１４から４２である芳香族炭化水素を用い
ることがより好ましい。
【０１１１】
なお、複合材料に用いることのできる芳香族炭化水素は、ビニル骨格を有していてもよ
い。ビニル基を有している芳香族炭化水素としては、例えば、４，４’−ビス（２，２−
ジフェニルビニル）ビフェニル（略称：ＤＰＶＢｉ）、９，１０−ビス［４−（２，２−
ジフェニルビニル）フェニル］アントラセン（略称：ＤＰＶＰＡ）等が挙げられる。
【０１１２】
また、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）やポリ（４−ビニルトリフェ
ニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ−（４−｛Ｎ’−［４−（４−ジフェニル
アミノ）フェニル］フェニル−Ｎ’−フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルアミド］（
略称：ＰＴＰＤＭＡ）、ポリ［Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ブチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス
（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ）等の高分子化合物を用いることも
できる。
【０１１３】
正孔注入層を形成することによって、正孔の注入性が良好となり、駆動電圧の小さい発
光素子を得ることが可能となる。
【０１１４】
なお、正孔注入層は、上述したアクセプター材料を単独または他の材料と混合して形成し
ても良い。この場合、アクセプター材料が正孔輸送層から電子を引き抜き、正孔輸送層に
正孔注入することができる。アクセプター材料は引き抜いた電子を陽極へ輸送する。
【０１１５】
正孔輸送層１１２は、正孔輸送性の物質を含む層である。正孔輸送性の物質としては、
例えば、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略
称：ＮＰＢ）やＮ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，
１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４，４’，４’’−トリス
（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４
’’−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン
（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２
−イル）−Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）、４−フェニル−４’−
（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＰＡＦＬＰ）など
の芳香族アミン化合物等を用いることができる。ここに述べた物質は、正孔輸送性が高く
、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質である。また、上述の複合材
料における正孔輸送性の物質として挙げた有機化合物も正孔輸送層１１２に用いることが
できる。また、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）やポリ（４−ビニルト
リフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）等の高分子化合物を用いることもできる。なお
、正孔輸送性の物質を含む層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上
積層したものとしてもよい。
【０１１６】
発光層１１３は、蛍光発光物質を含み蛍光発光を呈する層であっても、りん光発光物質
を含み蛍光発光を呈する層、熱活性化遅延蛍光（ＴＡＤＦ）を示す物質を含みＴＡＤＦを
呈する層であってもいずれでも構わない。また、単層であっても、異なる発光物質が含ま
れる複数の層からなっていても良い。
【０１１７】
発光層１１３において、蛍光発光物質として用いることが可能な材料としては、例えば
以下のようなものが挙げられる。また、これ以外の蛍光発光物質も用いることができる。
【０１１８】
５，６−ビス［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−２，２’−ビピリ
ジン（略称：ＰＡＰ２ＢＰｙ）、５，６−ビス［４’−（１０−フェニル−９−アントリ
ル）ビフェニル−４−イル］−２，２’−ビピリジン（略称：ＰＡＰＰ２ＢＰｙ）、Ｎ，
Ｎ’−ビス〔４−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル〕−Ｎ，Ｎ’
−ジフェニル−ピレン−１，６−ジアミン（略称：１，６ＦＬＰＡＰｒｎ）、Ｎ，Ｎ’−
ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス［３−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン
−９−イル）フェニル］−ピレン−１，６−ジアミン（略称：１，６ｍＭｅｍＦＬＰＡＰ
ｒｎ）、Ｎ，Ｎ’−ビス［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’
−ジフェニルスチルベン−４，４’−ジアミン（略称：ＹＧＡ２Ｓ）、４−（９Ｈ−カル
バゾール−９−イル）−４’−（１０−フェニル−９−アントリル）トリフェニルアミン
（略称：ＹＧＡＰＡ）、４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’−（９，１０−ジ
フェニル−２−アントリル）トリフェニルアミン（略称：２ＹＧＡＰＰＡ）、Ｎ，９−ジ
フェニル−Ｎ−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾ
ール−３−アミン（略称：ＰＣＡＰＡ）、ペリレン、２，５，８，１１−テトラ−ｔｅｒ
ｔ−ブチルペリレン（略称：ＴＢＰ）、４−（１０−フェニル−９−アントリル）−４’
−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢ
ＡＰＡ）、Ｎ，Ｎ’’−（２−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセン−９，１０−ジイルジ−４
，１−フェニレン）ビス［Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン
］（略称：ＤＰＡＢＰＡ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−［４−（９，１０−ジフェニル−
２−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＰＰＡ
）、Ｎ−［４−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’
−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＰＰＡ）、Ｎ，Ｎ，Ｎ’
，Ｎ’，Ｎ’’，Ｎ’’，Ｎ’’’，Ｎ’’’−オクタフェニルジベンゾ［ｇ，ｐ］クリ
セン−２，７，１０，１５−テトラアミン（略称：ＤＢＣ１）、クマリン３０、Ｎ−（９
，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３
−アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−
イル）−２−アントリル］−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略
称：２ＰＣＡＢＰｈＡ）、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，Ｎ’，
Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＰＡ）、Ｎ−［９，
１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−２−アントリル］−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−
トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＢＰｈＡ）、９，１０−ビ
ス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−Ｎ−［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）
フェニル］−Ｎ−フェニルアントラセン−２−アミン（略称：２ＹＧＡＢＰｈＡ）、Ｎ，
Ｎ，９−トリフェニルアントラセン−９−アミン（略称：ＤＰｈＡＰｈＡ）クマリン５４
５Ｔ、Ｎ，Ｎ’−ジフェニルキナクリドン、（略称：ＤＰＱｄ）、ルブレン、５，１２−
ビス（１，１’−ビフェニル−４−イル）−６，１１−ジフェニルテトラセン（略称：Ｂ
ＰＴ）、２−（２−｛２−［４−（ジメチルアミノ）フェニル］エテニル｝−６−メチル
−４Ｈ−ピラン−４−イリデン）プロパンジニトリル（略称：ＤＣＭ１）、２−｛２−メ
チル−６−［２−（２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ベンゾ［ｉｊ］キノリ
ジン−９−イル）エテニル］−４Ｈ−ピラン−４−イリデン｝プロパンジニトリル（略称
：ＤＣＭ２）、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）テトラセン−５
，１１−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＴＤ）、７，１４−ジフェニル−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ
’−テトラキス（４−メチルフェニル）アセナフト［１，２−ａ］フルオランテン−３，
１０−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＡＦＤ）、２−｛２−イソプロピル−６−［２−（１
，１，７，７−テトラメチル−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ベンゾ［ｉ
ｊ］キノリジン−９−イル）エテニル］−４Ｈ−ピラン−４−イリデン｝プロパンジニト
リル（略称：ＤＣＪＴＩ）、２−｛２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−［２−（１，１，７，７
−テトラメチル−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ベンゾ［ｉｊ］キノリジ
ン−９−イル）エテニル］−４Ｈ−ピラン−４−イリデン｝プロパンジニトリル（略称：
ＤＣＪＴＢ）、２−（２，６−ビス｛２−［４−（ジメチルアミノ）フェニル］エテニル
｝−４Ｈ−ピラン−４−イリデン）プロパンジニトリル（略称：ＢｉｓＤＣＭ）、２−｛
２，６−ビス［２−（８−メトキシ−１，１，７，７−テトラメチル−２，３，６，７−
テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ベンゾ［ｉｊ］キノリジン−９−イル）エテニル］−４Ｈ−
ピラン−４−イリデン｝プロパンジニトリル（略称：ＢｉｓＤＣＪＴＭ）などが挙げられ
る。特に、１，６ＦＬＰＡＰｒｎや１，６ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎのようなピレンジアミ
ン化合物に代表される縮合芳香族ジアミン化合物は、適度なホールトラップ性を有し、発
光効率や信頼性に優れているため好ましい。
【０１１９】
発光層１１３において、りん光発光物質として用いることが可能な材料としては、例えば
以下のようなものが挙げられる。
【０１２０】
トリス｛２−［５−（２−メチルフェニル）−４−（２，６−ジメチルフェニル）−４Ｈ
−１，２，４−トリアゾール−３−イル−κＮ２］フェニル−κＣ｝イリジウム（ＩＩＩ
）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｔｚ−ｄｍｐ）３］）、トリス（５−メチル−３，４−ジフェ
ニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾラト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ｍｐｔ
ｚ）３］）、トリス［４−（３−ビフェニル）−５−イソプロピル−３−フェニル−４Ｈ
−１，２，４−トリアゾラト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｉＰｒｐｔｚ−３
ｂ）３］）のような４Ｈ−トリアゾール骨格を有する有機金属イリジウム錯体や、トリス
［３−メチル−１−（２−メチルフェニル）−５−フェニル−１Ｈ−１，２，４−トリア
ゾラト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ１−ｍｐ）３］）、トリス（１
−メチル−５−フェニル−３−プロピル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾラト）イリジウム
（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ｐｒｐｔｚ１−Ｍｅ）３］）のような１Ｈ−トリアゾール骨
格を有する有機金属イリジウム錯体や、ｆａｃ−トリス［（１−２，６−ジイソプロピル
フェニル）−２−フェニル−１Ｈ−イミダゾール］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ
（ｉＰｒｐｍｉ）３］）、トリス［３−（２，６−ジメチルフェニル）−７−メチルイミ
ダゾ［１，２−ｆ］フェナントリジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｍｐ
ｉｍｐｔ−Ｍｅ）３］）のようなイミダゾール骨格を有する有機金属イリジウム錯体や、
ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（
ＩＩＩ）テトラキス（１−ピラゾリル）ボラート（略称：ＦＩｒ６）、ビス［２−（４’
，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナ
ート（略称：ＦＩｒｐｉｃ）、ビス｛２−［３’，５’−ビス（トリフルオロメチル）フ
ェニル］ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’｝イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：［Ｉｒ（
ＣＦ３ｐｐｙ）２（ｐｉｃ）］）、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリ
ジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：ＦＩｒａｃａ
ｃ）のような電子吸引基を有するフェニルピリジン誘導体を配位子とする有機金属イリジ
ウム錯体が挙げられる。これらは青色のりん光発光を示す化合物であり、４４０ｎｍから
５２０ｎｍに発光のピークを有する化合物である。
【０１２１】
また、トリス（４−メチル−６−フェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：
［Ｉｒ（ｍｐｐｍ）３］）、トリス（４−ｔ−ブチル−６−フェニルピリミジナト）イリ
ジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）３］）、（アセチルアセトナト）ビス
（６−メチル−４−フェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐ
ｐｍ）２（ａｃａｃ）］）、（アセチルアセトナト）ビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−
フェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃ
ａｃ）］）、（アセチルアセトナト）ビス［６−（２−ノルボルニル）−４−フェニルピ
リミジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｎｂｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）、
（アセチルアセトナト）ビス［５−メチル−６−（２−メチルフェニル）−４−フェニル
ピリミジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｍｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］
）、（アセチルアセトナト）ビス（４，６−ジフェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩ
Ｉ）（略称：［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）のようなピリミジン骨格を有する有
機金属イリジウム錯体や、（アセチルアセトナト）ビス（３，５−ジメチル−２−フェニ
ルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｍｅ）２（ａｃａｃ）
］）、（アセチルアセトナト）ビス（５−イソプロピル−３−メチル−２−フェニルピラ
ジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−ｉＰｒ）２（ａｃａｃ）］）
のようなピラジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体や、トリス（２−フェニルピリジ
ナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｐｐｙ）３］）、ビス（２−
フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：
［Ｉｒ（ｐｐｙ）２（ａｃａｃ）］）、ビス（ベンゾ［ｈ］キノリナト）イリジウム（Ｉ
ＩＩ）アセチルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｂｚｑ）２（ａｃａｃ）］）、トリス（ベ
ンゾ［ｈ］キノリナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｂｚｑ）３］）、トリス
（２−フェニルキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｐｑ）
３］）、ビス（２−フェニルキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルア
セトナート（略称：［Ｉｒ（ｐｑ）２（ａｃａｃ）］）のようなピリジン骨格を有する有
機金属イリジウム錯体の他、トリス（アセチルアセトナト）（モノフェナントロリン）テ
ルビウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｔｂ（ａｃａｃ）３（Ｐｈｅｎ）］）のような希土類金属
錯体が挙げられる。これらは主に緑色のりん光発光を示す化合物であり、５００ｎｍ〜６
００ｎｍに発光のピークを有する。なお、ピリミジン骨格を有する有機金属イリジウム錯
体は、信頼性や発光効率にも際だって優れるため、特に好ましい。
【０１２２】
また、（ジイソブチリルメタナト）ビス［４，６−ビス（３−メチルフェニル）ピリミ
ジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（５ｍｄｐｐｍ）２（ｄｉｂｍ）］）、ビ
ス［４，６−ビス（３−メチルフェニル）ピリミジナト］（ジピバロイルメタナト）イリ
ジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（５ｍｄｐｐｍ）２（ｄｐｍ）］）、ビス［４，６−ジ
（ナフタレン−１−イル）ピリミジナト］（ジピバロイルメタナト）イリジウム（ＩＩＩ
）（略称：［Ｉｒ（ｄ１ｎｐｍ）２（ｄｐｍ）］）のようなピリミジン骨格を有する有機
金属イリジウム錯体や、（アセチルアセトナト）ビス（２，３，５−トリフェニルピラジ
ナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ａｃａｃ）］）、ビス（２
，３，５−トリフェニルピラジナト）（ジピバロイルメタナト）イリジウム（ＩＩＩ）（
略称：［Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ｄｐｍ］）］）、（アセチルアセトナト）ビス［２，３−
ビス（４−フルオロフェニル）キノキサリナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（
Ｆｄｐｑ）２（ａｃａｃ）］）のようなピラジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体や
、トリス（１−フェニルイソキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［
Ｉｒ（ｐｉｑ）３］）、ビス（１−フェニルイソキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（
ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｐｉｑ）２（ａｃａｃ）］）のようなピリジン骨格を有する有
機金属イリジウム錯体の他、２，３，７，８，１２，１３，１７，１８−オクタエチル−
２１Ｈ，２３Ｈ−ポルフィリン白金（ＩＩ）（略称：ＰｔＯＥＰ）のような白金錯体や、
トリス（１，３−ジフェニル−１，３−プロパンジオナト）（モノフェナントロリン）ユ
ーロピウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｅｕ（ＤＢＭ）３（Ｐｈｅｎ）］）、トリス［１−（２
−テノイル）−３，３，３−トリフルオロアセトナト］（モノフェナントロリン）ユーロ
ピウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｅｕ（ＴＴＡ）３（Ｐｈｅｎ）］）のような希土類金属錯体
が挙げられる。これらは、赤色のりん光発光を示す化合物であり、６００ｎｍから７００
ｎｍに発光のピークを有する。また、ピラジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体は、
色度の良い赤色発光が得られる。
【０１２３】
また、以上で述べたりん光性化合物の他、公知のりん光性発光材料を選択し、用いても
よい。
【０１２４】
ＴＡＤＦ材料としてはフラーレン及びその誘導体、プロフラビン等のアクリジン誘導体
、エオシン等を用いることができる。またマグネシウム（Ｍｇ）、亜鉛（Ｚｎ）、カドミ
ウム（Ｃｄ）、スズ（Ｓｎ）、白金（Ｐｔ）、インジウム（Ｉｎ）、もしくはパラジウム
（Ｐｄ）等を含む金属含有ポルフィリン等も用いることができる。該金属含有ポルフィリ
ンとしては、例えば、以下の構造式に示されるプロトポルフィリン−フッ化スズ錯体（Ｓ
ｎＦ２（Ｐｒｏｔｏ  ＩＸ））、メソポルフィリン−フッ化スズ錯体（ＳｎＦ２（Ｍｅｓ
ｏ  ＩＸ））、ヘマトポルフィリン−フッ化スズ錯体（ＳｎＦ２（Ｈｅｍａｔｏ  ＩＸ）
）、コプロポルフィリンテトラメチルエステル−フッ化スズ錯体（ＳｎＦ２（Ｃｏｐｒｏ
ＩＩＩ−４Ｍｅ））、オクタエチルポルフィリン−フッ化スズ錯体（ＳｎＦ２（ＯＥＰ
））、エチオポルフィリン−フッ化スズ錯体（ＳｎＦ２（Ｅｔｉｏ  Ｉ））、オクタエチ
ルポルフィリン−塩化白金錯体（ＰｔＣｌ２ＯＥＰ）等も挙げられる。
【０１２５】
【化１６】
2020094056.tif 000017
【０１２６】
また、以下の構造式に示される２−ビフェニル−４，６−ビス（１２−フェニルインドロ
［２，３−ａ］カルバゾール−１１−イル）−１，３，５−トリアジン（ＰＩＣ−ＴＲＺ
）等のπ電子過剰型複素芳香環及びπ電子不足型複素芳香環を有する複素環化合物も用い
ることができる。該複素環化合物は、π電子過剰型複素芳香環及びπ電子不足型複素芳香
環を有するため、電子輸送性及び正孔輸送性が高く、好ましい。なお、π電子過剰型複素
芳香環とπ電子不足型複素芳香環とが直接結合した物質は、π電子過剰型複素芳香環のド
ナー性とπ電子不足型複素芳香環のアクセプター性が共に強くなり、Ｓ１準位とＴ１準位
のエネルギー差が小さくなるため、特に好ましい。
【０１２７】
【化１７】
2020094056.tif 000018
【０１２８】
続いて、発光層のホスト材料としては様々なキャリア輸送材料を用いることができる。
当該キャリア輸送材料としては、例えば以下に示すような正孔輸送性を有する物質や、電
子輸送性を有する物質などを用いることができる。もちろん、以下に挙げる物質以外の正
孔輸送性を有する材料や電子輸送性を有する材料、バイポーラ性を有する材料も用いるこ
とができる。
【０１２９】
正孔輸送性を有する材料としては、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェ
ニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ
，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（略称：ＴＰＤ）
、４，４’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ―フェニル
アミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）、４−フェニル−４’−（９−フェニルフルオレ
ン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＰＡＦＬＰ）、４−フェニル−３’−（９
−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ｍＢＰＡＦＬＰ）、４−
フェニル−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン
（略称：ＰＣＢＡ１ＢＰ）、４，４’−ジフェニル−４’’−（９−フェニル−９Ｈ−カ
ルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＢｉ１ＢＰ）、４−（１−ナ
フチル）−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）−トリフェニルアミ
ン（略称：ＰＣＢＡＮＢ）、４，４’−ジ（１−ナフチル）−４’’−（９−フェニル−
９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＮＢＢ）、９，９−
ジメチル−Ｎ−フェニル−Ｎ−［４−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）
フェニル］−フルオレン−２−アミン（略称：ＰＣＢＡＦ）、Ｎ−フェニル−Ｎ−［４−
（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）フェニル］−スピロ−９，９’−ビフ
ルオレン−２−アミン（略称：ＰＣＢＡＳＦ）などの芳香族アミン骨格を有する化合物や
、１，３−ビス（Ｎ−カルバゾリル）ベンゼン（略称：ｍＣＰ）、４，４’−ジ（Ｎ−カ
ルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）、３，６−ビス（３，５−ジフェニルフェニル
）−９−フェニルカルバゾール（略称：ＣｚＴＰ）、３，３’−ビス（９−フェニル−９
Ｈ−カルバゾール）（略称：ＰＣＣＰ）などのカルバゾール骨格を有する化合物や、４，
４’，４’’−（ベンゼン−１，３，５−トリイル）トリ（ジベンゾチオフェン）（略称
：ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩ）、２，８−ジフェニル−４−［４−（９−フェニル−９Ｈ−フルオ
レン−９−イル）フェニル］ジベンゾチオフェン（略称：ＤＢＴＦＬＰ−ＩＩＩ）、４−
［４−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル］−６−フェニルジベン
ゾチオフェン（略称：ＤＢＴＦＬＰ−ＩＶ）などのチオフェン骨格を有する化合物や、４
，４’，４’’−（ベンゼン−１，３，５−トリイル）トリ（ジベンゾフラン）（略称：
ＤＢＦ３Ｐ−ＩＩ）、４−｛３−［３−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）
フェニル］フェニル｝ジベンゾフラン（略称：ｍｍＤＢＦＦＬＢｉ−ＩＩ）などのフラン
骨格を有する化合物が挙げられる。上述した中でも、芳香族アミン骨格を有する化合物や
カルバゾール骨格を有する化合物は、信頼性が良好であり、また、正孔輸送性が高く、駆
動電圧低減にも寄与するため好ましい。
【０１３０】
電子輸送性を有する材料としては、実施の形態１に示した本発明の一態様の有機化合物
の他、例えば、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（ＩＩ）（
略称：ＢｅＢｑ２）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェニルフェノラト
）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：ＢＡｌｑ）、ビス（８−キノリノラト）亜鉛（ＩＩ）
（略称：Ｚｎｑ）、ビス［２−（２−ベンゾオキサゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（
略称：ＺｎＰＢＯ）、ビス［２−（２−ベンゾチアゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（
略称：ＺｎＢＴＺ）などの金属錯体や、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ
−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、３−（４−ビフ
ェニリル）−４−フェニル−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，２，４−トリ
アゾール（略称：ＴＡＺ）、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１
，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、９−［４−（
５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾ
ール（略称：ＣＯ１１）、２，２’，２’’−（１，３，５−ベンゼントリイル）トリス
（１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール）（略称：ＴＰＢＩ）、２−［３−（ジベン
ゾチオフェン−４−イル）フェニル］−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（略称
：ｍＤＢＴＢＩｍ−ＩＩ）などのポリアゾール骨格を有する複素環化合物や、２−［３−
（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：
２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ）、２−［３’−（ジベンゾチオフェン−４−イル）ビフェニ
ル−３−イル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ）
、２−［３’−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）ビフェニル−３−イル］ジベンゾ［ｆ
，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＣｚＢＰＤＢｑ）、４，６−ビス［３−（フェナントレ
ン−９−イル）フェニル］ピリミジン（略称：４，６ｍＰｎＰ２Ｐｍ）、４，６−ビス〔
３−（４−ジベンゾチエニル）フェニル〕ピリミジン（略称：４，６ｍＤＢＴＰ２Ｐｍ−
ＩＩ）などのジアジン骨格を有する複素環化合物や、３，５−ビス［３−（９Ｈ−カルバ
ゾール−９−イル）フェニル］ピリジン（略称：３５ＤＣｚＰＰｙ）、１，３，５−トリ
［３−（３−ピリジル）フェニル］ベンゼン（略称：ＴｍＰｙＰＢ）などのピリジン骨格
を有する複素環化合物が挙げられる。上述した中でも、ジアジン骨格を有する複素環化合
物やピリジン骨格を有する複素環化合物は、信頼性が良好であり好ましい。特に、ジアジ
ン（ピリミジンやピラジン）骨格を有する複素環化合物は、電子輸送性が高く、駆動電圧
低減にも寄与する。
【０１３１】
なお、ホスト材料は複数種の物質を混合した材料であっても良く、混合したホスト材料を
用いる場合は、電子輸送性を有する材料と、正孔輸送性を有する材料とを混合することが
好ましい。電子輸送性を有する材料と、正孔輸送性を有する材料を混合することによって
、発光層１１３の輸送性を容易に調整することができ、再結合領域の制御も簡便に行うこ
とができる。正孔輸送性を有する材料と電子輸送性を有する材料の含有量の比は、正孔輸
送性を有する材料：電子輸送性を有する材料＝１：９〜９：１とすればよい。
【０１３２】
また、これら混合された材料同士で励起錯体が形成されていても良い。混合する材料の組
み合わせを、発光材料の最も低エネルギー側に存在する吸収帯の波長と重なるような発光
を呈する励起錯体を形成するように選択することで、エネルギー移動がスムーズとなり、
効率よく発光が得られるようになる。また、励起錯体をエネルギー移動に利用することで
駆動電圧も低下するため好ましい構成である。
【０１３３】
以上のような構成を有する発光層１１３は、真空蒸着法での共蒸着や、混合溶液として
、グラビア印刷法、オフセット印刷法、インクジェット法、スピンコート法やディップコ
ート法などを用いて作製することができる。
【０１３４】
電子輸送層１１４は、電子輸送性を有する物質を含む層である。電子輸送性を有する物
質としては、上記ホスト材料に用いることが可能な電子輸送性を有する物質として挙げた
ものを用いることができる。実施の形態１に記載の本発明の一態様の有機化合物も好適に
用いることができる。特に、電子輸送層１１４の電子注入層１１５と接する部分に本発明
の有機化合物が含まれていると、発光素子の信頼性が向上するため好ましい。
【０１３５】
また、電子輸送層１１４と発光層１１３との間に電子キャリアの移動を制御する層を設
けても良い。これは上述したような電子輸送性を有する材料に、電子トラップ性を有する
物質を少量添加した層であって、電子キャリアの移動を抑制することによって、キャリア
バランスを調節することが可能となる。このような構成は、発光層を電子が突き抜けてし
まうことにより発生する問題（例えば素子寿命の低下）の抑制に大きな効果を発揮する。
【０１３６】
また、電子輸送層１１４と第２の電極１０２との間に、第２の電極１０２に接して電子
注入層１１５を設けてもよい。電子注入層１１５としては、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、
フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ２）等のようなアルカリ金属又は
アルカリ土類金属又はそれらの化合物を用いることができる。例えば、電子輸送性を有す
る物質からなる層中にアルカリ金属又はアルカリ土類金属又はそれらの化合物を含有させ
たものを用いることができる。また、電子注入層１１５にエレクトライドを用いてもよい
。該エレクトライドとしては、例えば、カルシウムとアルミニウムの混合酸化物に電子を
高濃度添加した物質等が挙げられる。
【０１３７】
なお、電子注入層１１５として、電子輸送性を有する材料からなる層中にアルカリ金属又
はアルカリ土類金属を含有させたものを用いることで、第２の電極１０２からの電子注入
が効率良く行うことが可能となるため、当該構成はより好ましい構成である。なお、この
電子輸送性を有する材料としては、本発明の一態様の有機化合物を用いることがさらに好
ましい。
【０１３８】
また、電子注入層１１５の代わりに電荷発生層１１６を設けても良い（図１（Ｂ））。
電荷発生層１１６は、電位をかけることによって当該層の陰極側に接する層に正孔を、陽
極側に接する層に電子を注入することができる層のことである。電荷発生層１１６には、
少なくともＰ型層１１７が含まれる。Ｐ型層１１７は、上述の正孔注入層１１１を構成す
ることができる材料として挙げた複合材料を用いて形成することが好ましい。またＰ型層
１１７は、複合材料を構成する材料として上述したアクセプター材料を含む膜と正孔輸送
材料を含む膜とを積層して構成しても良い。Ｐ型層１１７に電位差をかけることによって
、電子輸送層１１４に電子が、陰極である第２の電極１０２に正孔がＰ型層１１７から注
入され、発光素子が動作する。この際、電子輸送層１１４の電荷発生層１１６に接する位
置に、本発明の一態様の有機化合物を含む層が存在することによって、発光素子の駆動時
間の蓄積に伴う輝度低下が抑制され、寿命の長い発光素子を得ることができる。
【０１３９】
なお、電荷発生層１１６はＰ型層１１７の他に電子リレー層１１８及び電子注入バッフ
ァ層１１９のいずれか一又は両方がもうけられていることが好ましい。
【０１４０】
電子リレー層１１８は少なくとも電子輸送性を有する物質を含み、電子注入バッファ層１
１９とＰ型層１１７との相互作用を防いで電子をスムーズに受け渡す機能を有する。電子
リレー層１１８に含まれる電子輸送性を有する物質のＬＵＭＯ準位は、Ｐ型層１１７にお
けるアクセプター性物質のＬＵＭＯ準位と、電子輸送層１１４における電荷発生層１１６
に接する層に含まれる物質のＬＵＭＯ準位との間であることが好ましい。電子リレー層１
１８に用いられる電子輸送性を有する物質におけるＬＵＭＯ準位の具体的なエネルギー準
位は−５．０ｅＶ以上、好ましくは−５．０ｅＶ以上−３．０ｅＶ以下とするとよい。な
お、電子リレー層１１８に用いられる電子輸送性を有する物質としてはフタロシアニン系
の材料又は金属−酸素結合と芳香族配位子を有する金属錯体を用いることが好ましい。
【０１４１】
電子注入バッファ層１１９には、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、およ
びこれらの化合物（アルカリ金属化合物（酸化リチウム等の酸化物、ハロゲン化物、炭酸
リチウムや炭酸セシウム等の炭酸塩を含む）、アルカリ土類金属化合物（酸化物、ハロゲ
ン化物、炭酸塩を含む）、または希土類金属の化合物（酸化物、ハロゲン化物、炭酸塩を
含む））等の電子注入性の高い物質を用いることが可能である。
【０１４２】
また、電子注入バッファ層１１９が、電子輸送性を有する物質とドナー性物質を含んで
形成される場合には、ドナー性物質として、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金
属、およびこれらの化合物（アルカリ金属化合物（酸化リチウム等の酸化物、ハロゲン化
物、炭酸リチウムや炭酸セシウム等の炭酸塩を含む）、アルカリ土類金属化合物（酸化物
、ハロゲン化物、炭酸塩を含む）、または希土類金属の化合物（酸化物、ハロゲン化物、
炭酸塩を含む））の他、テトラチアナフタセン（略称：ＴＴＮ）、ニッケロセン、デカメ
チルニッケロセン等の有機化合物を用いることもできる。なお、電子輸送性を有する物質
としては、先に説明した電子輸送層１１４を構成する材料と同様の材料を用いて形成する
ことができる。また、本発明の有機化合物を用いることもできる。
【０１４３】
第２の電極１０２を形成する物質としては、仕事関数の小さい（具体的には３．８ｅＶ
以下）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることができる
。このような陰極材料の具体例としては、リチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアル
カリ金属、およびマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）
等の元素周期表の第１族または第２族に属する元素、およびこれらを含む合金（ＭｇＡｇ
、ＡｌＬｉ）、ユウロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属およびこ
れらを含む合金等が挙げられる。しかしながら、第２の電極１０２と電子輸送層との間に
、電子注入層を設けることにより、仕事関数の大小に関わらず、Ａｌ、Ａｇ、ＩＴＯ、ケ
イ素若しくは酸化ケイ素を含有した酸化インジウム−酸化スズ等様々な導電性材料を第２
の電極１０２として用いることができる。
これら導電性材料は、真空蒸着法やスパッタリング法などの乾式法、インクジェット法、
スピンコート法等を用いて成膜することが可能である。また、ゾル−ゲル法を用いて湿式
法で形成しても良いし、金属材料のペーストを用いて湿式法で形成してもよい。
【０１４４】
また、ＥＬ層１０３の形成方法としては、乾式法、湿式法を問わず、種々の方法を用い
ることができる。例えば、真空蒸着法、グラビア印刷法、オフセット印刷法、スクリーン
印刷法、インクジェット法またはスピンコート法など用いても構わない。
【０１４５】
また上述した各電極または各層を異なる成膜方法を用いて形成しても構わない。
【０１４６】
以上のような構成を有する発光素子は、第１の電極１０１と第２の電極１０２との間に
生じた電位差により電流が流れ、発光性の高い物質を含む層である発光層１１３において
正孔と電子とが再結合し、発光するものである。
【０１４７】
発光層で生じた光は、第１の電極１０１または第２の電極１０２のいずれか一方または
両方を通って外部に取り出される。従って、第１の電極１０１または第２の電極１０２の
いずれか一方または両方は、透光性を有する電極で構成する。第１の電極１０１のみが透
光性を有する電極である場合、発光は第１の電極１０１を通って取り出される。また、第
２の電極１０２のみが透光性を有する電極である場合、発光は第２の電極１０２を通って
取り出される。第１の電極１０１および第２の電極１０２がいずれも透光性を有する電極
である場合、発光は第１の電極１０１および第２の電極１０２を通って、両方から取り出
される。
【０１４８】
なお、第１の電極１０１と第２の電極１０２との間に設けられる層の構成は、上記のも
のには限定されない。しかし、発光領域と電極やキャリア注入層に用いられる金属とが近
接することによって生じる消光が抑制されるように、第１の電極１０１および第２の電極
１０２から離れた部位に正孔と電子とが再結合する発光領域を設けた構成が好ましい。
【０１４９】
また、発光層１１３に接する正孔輸送層や電子輸送層などのキャリア輸送層、特に発光
層１１３における再結合領域に近い方に接するキャリア輸送層は、発光層で生成した励起
子からのエネルギー移動を抑制するため、そのバンドギャップが発光層を構成する発光物
質もしくは、発光層に含まれる発光中心物質が有するバンドギャップより大きいバンドギ
ャップを有する物質で構成することが好ましい。
【０１５０】
続いて、複数の発光ユニットを積層した構成の発光素子（積層型素子、タンデム素子と
もいう）の態様について、図１（Ｃ）を参照して説明する。この発光素子は、陽極と陰極
との間に、複数の発光ユニットを有する発光素子である。一つの発光ユニットは、図１（
Ａ）で示したＥＬ層１０３と同様な構成を有する。つまり、図１（Ｃ）で示した発光素子
は複数の発光ユニットを有する発光素子であり、図１（Ａ）又は図１（Ｂ）で示した発光
素子は、１つの発光ユニットを有する発光素子であるということができる。
【０１５１】
図１（Ｃ）において、第１の電極５０１と第２の電極５０２との間には、第１の発光ユ
ニット５１１と第２の発光ユニット５１２が積層されており、第１の発光ユニット５１１
と第２の発光ユニット５１２との間には電荷発生層５１３が設けられている。第１の電極
５０１と第２の電極５０２はそれぞれ図１（Ａ）における第１の電極１０１と第２の電極
１０２に相当し、図１（Ａ）の説明で述べたものと同じものを適用することができる。ま
た、第１の発光ユニット５１１と第２の発光ユニット５１２は同じ構成であっても異なる
構成であってもよい。
【０１５２】
電荷発生層５１３は、第１の電極５０１と第２の電極５０２に電圧を印加したときに、
一方の発光ユニットに電子を注入し、他方の発光ユニットに正孔を注入する機能を有する
。すなわち、図１（Ｃ）において、第１の電極の電位の方が第２の電極の電位よりも高く
なるように電圧を印加した場合、電荷発生層５１３は、第１の発光ユニット５１１に電子
を注入し、第２の発光ユニット５１２に正孔を注入するものであればよい。
【０１５３】
電荷発生層５１３は、図１（Ｂ）にて説明した電荷発生層１１６と同様の構成で形成す
ることが好ましい。有機化合物と金属酸化物の複合材料は、キャリア注入性、キャリア輸
送性に優れているため、低電圧駆動、低電流駆動を実現することができる。なお、発光ユ
ニットの陽極側の面が電荷発生層５１３に接している場合は、電荷発生層５１３が発光ユ
ニットの正孔注入層の役割も担うことができるため、発光ユニットは正孔輸送層を設けな
くとも良い。
【０１５４】
また、電子注入バッファ層１１９を設ける場合、当該層が接する陽極側の発光ユニット
における電子注入層の役割を担うため、当該発光ユニットには必ずしも重ねて電子注入層
を形成する必要はない。
【０１５５】
なお、発光ユニット中、電荷発生層５１３における陽極側の面に接する層（代表的には
陽極側の発光ユニットにおける電子輸送層）に実施の形態１で説明した本発明の一態様の
有機化合物が含まれることによって、駆動時間の蓄積に伴う輝度劣化を抑制することが可
能となり、信頼性の良好な発光素子を得ることができる。
【０１５６】
図１（Ｃ）では、２つの発光ユニットを有する発光素子について説明したが、３つ以上
の発光ユニットを積層した発光素子についても、同様に適用することが可能である。本実
施の形態に係る発光素子のように、一対の電極間に複数の発光ユニットを電荷発生層５１
３で仕切って配置することで、電流密度を低く保ったまま、高輝度発光を可能とし、さら
に長寿命な素子を実現できる。また、低電圧駆動が可能で消費電力が低い発光装置を実現
することができる。
【０１５７】
また、それぞれの発光ユニットの発光色を異なるものにすることで、発光素子全体とし
て、所望の色の発光を得ることができる。例えば、２つの発光ユニットを有する発光素子
において、第１の発光ユニットで赤と緑の発光色、第２の発光ユニットで青の発光色を得
ることで、発光素子全体として白色発光する発光素子を得ることも可能である。
【０１５８】
なお、上記構成は、他の実施の形態や本実施の形態中の他の構成と適宜組み合わせるこ
とが可能である。
【０１５９】
以上のような構成を有する本実施の形態における発光素子は、信頼性の良好な発光素子
とすることができる。また、耐熱性の良好な発光素子とすることができる。
【０１６０】
（実施の形態３）
本実施の形態では、実施の形態１に記載の本発明の一態様の有機化合物を含む発光素子
を用いた発光装置について説明する。
【０１６１】
本実施の形態では、実施の形態１に記載の本発明の一態様の有機化合物を含む発光素子
を用いて作製された発光装置について図２を用いて説明する。なお、図２（Ａ）は、発光
装置を示す上面図、図２（Ｂ）は図２（Ａ）をＡ−ＢおよびＣ−Ｄで切断した断面図であ
る。この発光装置は、発光素子の発光を制御するものとして、点線で示された駆動回路部
（ソース線駆動回路）６０１、画素部６０２、駆動回路部（ゲート線駆動回路）６０３を
含んでいる。また、６０４は封止基板、６０５はシール材であり、シール材６０５で囲ま
れた内側は、空間６０７になっている。
【０１６２】
なお、引き回し配線６０８はソース線駆動回路６０１及びゲート線駆動回路６０３に入
力される信号を伝送するための配線であり、外部入力端子となるＦＰＣ（フレキシブルプ
リントサーキット）６０９からビデオ信号、クロック信号、スタート信号、リセット信号
等を受け取る。なお、ここではＦＰＣしか図示されていないが、このＦＰＣにはプリント
配線基板（ＰＷＢ）が取り付けられていても良い。本明細書における発光装置には、発光
装置本体だけでなく、それにＦＰＣもしくはＰＷＢが取り付けられた状態をも含むものと
する。
【０１６３】
次に、断面構造について図２（Ｂ）を用いて説明する。素子基板６１０上には駆動回路
部及び画素部が形成されているが、ここでは、駆動回路部であるソース線駆動回路６０１
と、画素部６０２中の一つの画素が示されている。
【０１６４】
素子基板６１０はガラス、石英、有機樹脂、金属、合金、半導体などからなる基板の他
、ＦＲＰ（Ｆｉｂｅｒ  Ｒｅｉｎｆｏｒｃｅｄ  Ｐｌａｓｔｉｃｓ）、ＰＶＦ（ポリビニ
ルフロライド）、ポリエステルまたはアクリル等からなるプラスチック基板を用いて作製
すればよい。
【０１６５】
画素や駆動回路に用いられるトランジスタの構造は特に限定されない。例えば、逆スタ
ガ型のトランジスタとしてもよいし、スタガ型のトランジスタとしてもよい。また、トッ
プゲート型のトランジスタでもボトムゲート型トランジスタでもよい。トランジスタに用
いる半導体材料は特に限定されず、例えば、シリコン、ゲルマニウム、炭化シリコン、窒
化ガリウム等を用いることができる。または、Ｉｎ−Ｇａ−Ｚｎ系金属酸化物などの、イ
ンジウム、ガリウム、亜鉛のうち少なくとも一つを含む酸化物半導体を用いてもよい。
【０１６６】
トランジスタに用いる半導体材料の結晶性についても特に限定されず、非晶質半導体、
結晶性を有する半導体（微結晶半導体、多結晶半導体、単結晶半導体、又は一部に結晶領
域を有する半導体）のいずれを用いてもよい。結晶性を有する半導体を用いると、トラン
ジスタ特性の劣化を抑制できるため好ましい。
【０１６７】
ここで、上記画素や駆動回路に設けられるトランジスタの他、後述するタッチセンサ等
に用いられるトランジスタなどの半導体装置には、酸化物半導体を適用することが好まし
い。特にシリコンよりもバンドギャップの広い酸化物半導体を適用することが好ましい。
シリコンよりもバンドギャップの広い酸化物半導体を用いることで、トランジスタのオフ
状態における電流を低減できる。
【０１６８】
上記酸化物半導体は、少なくともインジウム（Ｉｎ）又は亜鉛（Ｚｎ）を含むことが好
ましい。また、Ｉｎ−Ｍ−Ｚｎ系酸化物（ＭはＡｌ、Ｔｉ、Ｇａ、Ｇｅ、Ｙ、Ｚｒ、Ｓｎ
、Ｌａ、ＣｅまたはＨｆ等の金属）で表記される酸化物を含む酸化物半導体であることが
より好ましい。
【０１６９】
特に、半導体層として、複数の結晶部を有し、当該結晶部はｃ軸が半導体層の被形成面
、または半導体層の上面に対し垂直に配向し、且つ隣接する結晶部間には粒界を有さない
酸化物半導体膜を用いることが好ましい。
【０１７０】
半導体層としてこのような材料を用いることで、電気特性の変動が抑制され、信頼性の
高いトランジスタを実現できる。
【０１７１】
また、上述の半導体層を有するトランジスタはその低いオフ電流により、トランジスタ
を介して容量に蓄積した電荷を長期間に亘って保持することが可能である。このようなト
ランジスタを画素に適用することで、各表示領域に表示した画像の階調を維持しつつ、駆
動回路を停止することも可能となる。その結果、極めて消費電力の低減された電子機器を
実現できる。
【０１７２】
トランジスタの特性安定化等のため、下地膜を設けることが好ましい。下地膜としては
、酸化シリコン膜、窒化シリコン膜、酸化窒化シリコン膜、窒化酸化シリコン膜などの無
機絶縁膜を用い、単層で又は積層して作製することができる。下地膜はスパッタリング法
、ＣＶＤ（Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｖａｐｏｒ  Ｄｅｐｏｓｉｔｉｏｎ）法（プラズマＣＶＤ
法、熱ＣＶＤ法、ＭＯＣＶＤ（Ｍｅｔａｌ  Ｏｒｇａｎｉｃ  ＣＶＤ）法など）、ＡＬＤ
（Ａｔｏｍｉｃ  Ｌａｙｅｒ  Ｄｅｐｏｓｉｔｉｏｎ）法、塗布法、印刷法等を用いて形
成できる。なお、下地膜は、必要で無ければ設けなくてもよい。
【０１７３】
なお、ＦＥＴ６２３は駆動回路部６０１に形成されるトランジスタの一つを示すもので
ある。また、駆動回路は、種々のＣＭＯＳ回路、ＰＭＯＳ回路もしくはＮＭＯＳ回路で形
成すれば良い。また、本実施の形態では、基板上に駆動回路を形成したドライバ一体型を
示すが、必ずしもその必要はなく、駆動回路を基板上ではなく外部に形成することもでき
る。
【０１７４】
また、画素部６０２はスイッチング用ＦＥＴ６１１と、電流制御用ＦＥＴ６１２とその
ドレインに電気的に接続された第１の電極６１３とを含む複数の画素により形成されてい
るが、これに限定されず、３つ以上のＦＥＴと、容量素子とを組み合わせた画素部として
もよい。
【０１７５】
なお、第１の電極６１３の端部を覆って絶縁物６１４が形成されている。ここでは、ポ
ジ型の感光性アクリル樹脂膜を用いることにより形成することができる。
【０１７６】
また、後に形成するＥＬ層等の被覆性を良好なものとするため、絶縁物６１４の上端部
または下端部に曲率を有する曲面が形成されるようにする。例えば、絶縁物６１４の材料
としてポジ型の感光性アクリルを用いた場合、絶縁物６１４の上端部のみに曲率半径（０
．２μｍ〜３μｍ）を有する曲面を持たせることが好ましい。また、絶縁物６１４として
、ネガ型の感光性樹脂、或いはポジ型の感光性樹脂のいずれも使用することができる。
【０１７７】
第１の電極６１３上には、ＥＬ層６１６、および第２の電極６１７がそれぞれ形成され
ている。ここで、陽極として機能する第１の電極６１３に用いる材料としては、仕事関数
の大きい材料を用いることが望ましい。例えば、ＩＴＯ膜、またはケイ素を含有したイン
ジウム錫酸化物膜、２〜２０ｗｔ％の酸化亜鉛を含む酸化インジウム膜、窒化チタン膜、
クロム膜、タングステン膜、Ｚｎ膜、Ｐｔ膜などの単層膜の他、窒化チタン膜とアルミニ
ウムを主成分とする膜との積層、窒化チタン膜とアルミニウムを主成分とする膜と窒化チ
タン膜との３層構造等を用いることができる。なお、積層構造とすると、配線としての抵
抗も低く、良好なオーミックコンタクトがとれ、さらに陽極として機能させることができ
る。
【０１７８】
また、ＥＬ層６１６は、蒸着マスクを用いた蒸着法、インクジェット法、スピンコート
法等の種々の方法によって形成される。ＥＬ層６１６は、実施の形態２で説明したような
構成を含んでいる。また、ＥＬ層６１６を構成する他の材料としては、低分子化合物、ま
たは高分子化合物（オリゴマー、デンドリマーを含む）であっても良い。
【０１７９】
さらに、ＥＬ層６１６上に形成され、陰極として機能する第２の電極６１７に用いる材
料としては、仕事関数の小さい材料（Ａｌ、Ｍｇ、Ｌｉ、Ｃａ、またはこれらの合金や化
合物（ＭｇＡｇ、ＭｇＩｎ、ＡｌＬｉ等）等）を用いることが好ましい。なお、ＥＬ層６
１６で生じた光が第２の電極６１７を透過させる場合には、第２の電極６１７として、膜
厚を薄くした金属薄膜と、透明導電膜（ＩＴＯ、２〜２０ｗｔ％の酸化亜鉛を含む酸化イ
ンジウム、ケイ素を含有したインジウム錫酸化物、酸化亜鉛（ＺｎＯ）等）との積層を用
いるのが良い。
【０１８０】
なお、第１の電極６１３、ＥＬ層６１６、第２の電極６１７でもって、発光素子が形成
されている。当該発光素子は実施の形態１に記載の有機化合物を含む発光素子である。な
お、画素部は複数の発光素子が形成されてなっているが、本実施の形態における発光装置
では、実施の形態１に記載の有機化合物を含む発光素子と、それ以外の構成を有する発光
素子の両方が含まれていても良い。
【０１８１】
さらにシール材６０５で封止基板６０４を素子基板６１０と貼り合わせることにより、
素子基板６１０、封止基板６０４、およびシール材６０５で囲まれた空間６０７に発光素
子６１８が備えられた構造になっている。なお、空間６０７には、充填材が充填されてお
り、不活性気体（窒素やアルゴン等）が充填される場合の他、シール材で充填される場合
もある。封止基板には凹部を形成し、そこに乾燥材を設けることで水分の影響による劣化
を抑制することができ、好ましい構成である。
【０１８２】
なお、シール材６０５にはエポキシ系樹脂やガラスフリットを用いるのが好ましい。ま
た、これらの材料はできるだけ水分や酸素を透過しない材料であることが望ましい。また
、封止基板６０４に用いる材料としてガラス基板や石英基板の他、ＦＲＰ（Ｆｉｂｅｒ  
Ｒｅｉｎｆｏｒｃｅｄ  Ｐｌａｓｔｉｃｓ）、ＰＶＦ（ポリビニルフロライド）、ポリエ
ステルまたはアクリル等からなるプラスチック基板を用いることができる。
【０１８３】
図２には示されていないが、第２の電極上に保護膜を設けても良い。保護膜は有機樹脂
膜や無機絶縁膜で形成すればよい。また、シール材６０５の露出した部分を覆うように、
保護膜が形成されていても良い。また、保護膜は、一対の基板の表面及び側面、封止層、
絶縁層、等の露出した側面を覆って設けることができる。
【０１８４】
保護膜には、水などの不純物を透過しにくい材料を用いることができる。したがって、
水などの不純物が外部から内部に拡散することを効果的に抑制することができる。
【０１８５】
保護膜を構成する材料としては、酸化物、窒化物、フッ化物、硫化物、三元化合物、金
属またはポリマー等を用いることができ、例えば、酸化アルミニウム、酸化ハフニウム、
ハフニウムシリケート、酸化ランタン、酸化珪素、チタン酸ストロンチウム、酸化タンタ
ル、酸化チタン、酸化亜鉛、酸化ニオブ、酸化ジルコニウム、酸化スズ、酸化イットリウ
ム、酸化セリウム、酸化スカンジウム、酸化エルビウム、酸化バナジウムまたは酸化イン
ジウム等を含む材料や、窒化アルミニウム、窒化ハフニウム、窒化珪素、窒化タンタル、
窒化チタン、窒化ニオブ、窒化モリブデン、窒化ジルコニウムまたは窒化ガリウム等を含
む材料、チタンおよびアルミニウムを含む窒化物、チタンおよびアルミニウムを含む酸化
物、アルミニウムおよび亜鉛を含む酸化物、マンガンおよび亜鉛を含む硫化物、セリウム
およびストロンチウムを含む硫化物、エルビウムおよびアルミニウムを含む酸化物、イッ
トリウムおよびジルコニウムを含む酸化物等を含む材料を用いることができる。
【０１８６】
保護膜は、段差被覆性（ステップカバレッジ）の良好な成膜方法を用いて形成すること
が好ましい。このような手法の一つに、原子層堆積（ＡＬＤ：Ａｔｏｍｉｃ  Ｌａｙｅｒ
Ｄｅｐｏｓｉｔｉｏｎ）法がある。ＡＬＤ法を用いて形成することができる材料を、保
護膜に用いることが好ましい。ＡＬＤ法を用いることで緻密な、クラックやピンホールな
どの欠陥が低減された、または均一な厚さを備える保護膜を形成することができる。また
、保護膜を形成する際に加工部材に与える損傷を、低減することができる。
【０１８７】
例えばＡＬＤ法を用いて保護膜を形成することで、複雑な凹凸形状を有する表面や、タ
ッチパネルの上面、側面及び裏面にまで均一で欠陥の少ない保護膜を形成することができ
る。
【０１８８】
以上のようにして、実施の形態１に記載の有機化合物を含む発光素子を用いて作製され
た発光装置を得ることができる。
【０１８９】
本実施の形態における発光装置は、実施の形態１に記載の有機化合物を含む発光素子を
用いているため、良好な特性を備えた発光装置を得ることができる。具体的には、実施の
形態１に記載の有機化合物を含む発光素子は耐熱性の良好な発光素子であるため、耐熱性
の良好な発光装置とすることができる。また、実施の形態１に記載の有機化合物を含む発
光素子を用いた発光装置はクロストークを抑制することが可能であるため、表示品質の良
好な発光装置とすることが可能である。
【０１９０】
図３には白色発光を呈する発光素子を形成し、着色層（カラーフィルタ）等を設けるこ
とによってフルカラー化した発光装置の例を示す。図３（Ａ）には基板１００１、下地絶
縁膜１００２、ゲート絶縁膜１００３、ゲート電極１００６、１００７、１００８、第１
の層間絶縁膜１０２０、第２の層間絶縁膜１０２１、周辺部１０４２、画素部１０４０、
駆動回路部１０４１、発光素子の第１の電極１０２４Ｗ、１０２４Ｒ、１０２４Ｇ、１０
２４Ｂ、隔壁１０２５、ＥＬ層１０２８、発光素子の第２の電極１０２９、封止基板１０
３１、シール材１０３２などが図示されている。
【０１９１】
また、図３（Ａ）では着色層（赤色の着色層１０３４Ｒ、緑色の着色層１０３４Ｇ、青
色の着色層１０３４Ｂ）は透明な基材１０３３に設けている。また、ブラックマトリクス
１０３５をさらに設けても良い。着色層及びブラックマトリクスが設けられた透明な基材
１０３３は、位置合わせし、基板１００１に固定する。なお、着色層、及びブラックマト
リクス１０３５は、オーバーコート層１０３６で覆われている。また、図３（Ａ）におい
ては、光が着色層を透過せずに外部へと出る発光層と、各色の着色層を透過して外部に光
が出る発光層とがあり、着色層を透過しない光は白、着色層を透過する光は赤、緑、青と
なることから、４色の画素で映像を表現することができる。
【０１９２】
図３（Ｂ）では着色層（赤色の着色層１０３４Ｒ、緑色の着色層１０３４Ｇ、青色の着色
層１０３４Ｂ）をゲート絶縁膜１００３と第１の層間絶縁膜１０２０との間に形成する例
を示した。このように、着色層は基板１００１と封止基板１０３１の間に設けられていて
も良い。
【０１９３】
また、以上に説明した発光装置では、ＦＥＴが形成されている基板１００１側に光を取
り出す構造（ボトムエミッション型）の発光装置としたが、封止基板１０３１側に発光を
取り出す構造（トップエミッション型）の発光装置としても良い。トップエミッション型
の発光装置の断面図を図４に示す。この場合、基板１００１は光を通さない基板を用いる
ことができる。ＦＥＴと発光素子の陽極とを接続する接続電極を作製するまでは、ボトム
エミッション型の発光装置と同様に形成する。その後、第３の層間絶縁膜１０３７を電極
１０２２を覆って形成する。この絶縁膜は平坦化の役割を担っていても良い。第３の層間
絶縁膜１０３７は第２の層間絶縁膜と同様の材料の他、他の公知の材料を用いて形成する
ことができる。
【０１９４】
発光素子の第１の電極１０２４Ｗ、１０２４Ｒ、１０２４Ｇ、１０２４Ｂはここでは陽
極とするが、陰極であっても構わない。また、図４のようなトップエミッション型の発光
装置である場合、第１の電極を反射電極とすることが好ましい。ＥＬ層１０２８の構成は
、実施の形態２においてＥＬ層１０３として説明したような構成とし、且つ、白色の発光
が得られるような素子構造とする。
【０１９５】
図４のようなトップエミッションの構造では着色層（赤色の着色層１０３４Ｒ、緑色の
着色層１０３４Ｇ、青色の着色層１０３４Ｂ）を設けた封止基板１０３１で封止を行うこ
とができる。封止基板１０３１には画素と画素との間に位置するようにブラックマトリッ
クス１０３５を設けても良い。着色層（赤色の着色層１０３４Ｒ、緑色の着色層１０３４
Ｇ、青色の着色層１０３４Ｂ）やブラックマトリックスはオーバーコート層１０３６によ
って覆われていても良い。なお封止基板１０３１は透光性を有する基板を用いることとす
る。また、ここでは赤、緑、青、白の４色でフルカラー表示を行う例を示したが特に限定
されず、赤、黄、緑、青の４色や赤、緑、青の３色でフルカラー表示を行ってもよい。
【０１９６】
トップエミッション型の発光装置では、マイクロキャビティ構造の適用が好適に行える
。マイクロキャビティ構造を有する発光素子は、第１の電極を反射電極、第２の電極を半
透過・半反射電極とすることにより得られる。反射電極と半透過・半反射電極との間には
少なくともＥＬ層を有し、少なくとも発光領域となる発光層を有している。
【０１９７】
なお、反射電極は、反射性を有する導電性材料により形成し、可視光の反射率が４０％
乃至１００％、好ましくは７０％乃至１００％であり、かつその抵抗率が１×１０−２Ω
ｃｍ以下の膜であるとする。また、半透過・半反射電極は、反射性および光透過性を有す
る導電性材料により形成され、可視光の反射率が２０％乃至８０％、好ましくは４０％乃
至７０％であり、かつその抵抗率が１×１０−２Ωｃｍ以下の膜であるとする。
【０１９８】
ＥＬ層に含まれる発光層から射出される発光は、反射電極と半透過・半反射電極とによ
って反射され、共振する。
【０１９９】
当該発光素子は、透明導電膜や上述の複合材料、キャリア輸送材料などの厚みを変える
ことで反射電極と半透過・半反射電極の間の光学的距離を変えることができる。これによ
り、反射電極と半透過・半反射電極との間において、共振する波長の光を強め、共振しな
い波長の光を減衰させることができる。
【０２００】
なお、反射電極によって反射されて戻ってきた光（第１の反射光）は、発光層から半透
過・半反射電極に直接入射する光（第１の入射光）と大きな干渉を起こすため、反射電極
と発光層の光学的距離を（２ｎ−１）λ／４（ただし、ｎは１以上の自然数、λは増幅し
たい発光の波長）に調節することが好ましい。当該光学的距離を調節することにより、第
１の反射光と第１の入射光との位相を合わせ発光層からの発光をより増幅させることがで
きる。
【０２０１】
なお、上記構成においては、ＥＬ層に複数の発光層を有する構造であっても、単一の発
光層を有する構造であっても良く、例えば、上述のタンデム型発光素子の構成と組み合わ
せて、一つの発光素子に電荷発生層を挟んで複数のＥＬ層を設け、それぞれのＥＬ層に単
数もしくは複数の発光層を形成する構成に適用してもよい。
【０２０２】
マイクロキャビティ構造を有することで、特定波長の正面方向の発光強度を強めること
が可能となるため、低消費電力化を図ることができる。なお、赤、黄、緑、青の４色の副
画素で映像を表示する発光装置の場合、黄色発光による輝度向上効果のうえ、全福画素に
おいて各色の波長に合わせたマイクロキャビティ構造を適用できるため良好な特性の発光
装置とすることができる。
【０２０３】
本実施の形態における発光装置は、実施の形態１に記載の有機化合物を含む発光素子を
用いているため、良好な特性を備えた発光装置を得ることができる。具体的には、実施の
形態１に記載の有機化合物を含む発光素子は耐熱性の良好な発光素子であるため、耐熱性
の良好な発光装置とすることができる。また、実施の形態１に記載の有機化合物を含む発
光素子を用いた発光装置はクロストークを抑制することが可能であるため、表示品質の良
好な発光装置とすることが可能である。
【０２０４】
ここまでは、アクティブマトリクス型の発光装置について説明したが、以下からはパッ
シブマトリクス型の発光装置について説明する。図５には本発明を適用して作製したパッ
シブマトリクス型の発光装置を示す。なお、図５（Ａ）は、発光装置を示す斜視図、図５
（Ｂ）は図５（Ａ）をＸ−Ｙで切断した断面図である。図５において、基板９５１上には
、電極９５２と電極９５６との間にはＥＬ層９５５が設けられている。電極９５２の端部
は絶縁層９５３で覆われている。そして、絶縁層９５３上には隔壁層９５４が設けられて
いる。隔壁層９５４の側壁は、基板面に近くなるに伴って、一方の側壁と他方の側壁との
間隔が狭くなっていくような傾斜を有する。つまり、隔壁層９５４の短辺方向の断面は、
台形状であり、底辺（絶縁層９５３の面方向と同様の方向を向き、絶縁層９５３と接する
辺）の方が上辺（絶縁層９５３の面方向と同様の方向を向き、絶縁層９５３と接しない辺
）よりも短い。このように、隔壁層９５４を設けることで、静電気等に起因した発光素子
の不良を防ぐことが出来る。また、パッシブマトリクス型の発光装置においても、実施の
形態１に記載の有機化合物を含む発光素子を用いており、耐熱性の良好な発光装置とする
ことができる。
【０２０５】
以上、説明した発光装置は、マトリクス状に配置された多数の微小な発光素子をそれぞ
れ制御することが可能であるため、画像の表現を行う表示装置として好適に利用できる発
光装置である。
【０２０６】
また、本実施の形態は他の実施の形態と自由に組み合わせることができる。
【０２０７】
（実施の形態４）
本実施の形態では、実施の形態１に記載の有機化合物を含む発光素子を照明装置として
用いる例を図６を参照しながら説明する。図６（Ｂ）は照明装置の上面図、図６（Ａ）は
図６（Ｂ）におけるｅ−ｆ断面図である。
【０２０８】
本実施の形態における照明装置は、支持体である透光性を有する基板４００上に、第１
の電極４０１が形成されている。第１の電極４０１は実施の形態２における第１の電極１
０１に相当する。第１の電極４０１側から発光を取り出す場合、第１の電極４０１は透光
性を有する材料により形成する。
【０２０９】
第２の電極４０４に電圧を供給するためのパッド４１２が基板４００上に形成される。
【０２１０】
第１の電極４０１上にはＥＬ層４０３が形成されている。ＥＬ層４０３は実施の形態２
におけるＥＬ層１０３の構成、又は発光ユニット５１１、５１２及び電荷発生層５１３を
合わせた構成などに相当する。なお、これらの構成については当該記載を参照されたい。
【０２１１】
ＥＬ層４０３を覆って第２の電極４０４を形成する。第２の電極４０４は実施の形態２
における第２の電極１０２に相当する。発光を第１の電極４０１側から取り出す場合、第
２の電極４０４は反射率の高い材料によって形成される。第２の電極４０４はパッド４１
２と接続することによって、電圧が供給される。
【０２１２】
以上、第１の電極４０１、ＥＬ層４０３、及び第２の電極４０４を有する発光素子を本
実施の形態で示す照明装置は有している。当該発光素子は発光効率の高い発光素子である
ため、本実施の形態における照明装置は消費電力の小さい照明装置とすることができる。
【０２１３】
以上の構成を有する発光素子が形成された基板４００と、封止基板４０７とをシール材
４０５、４０６を用いて固着し、封止することによって照明装置が完成する。シール材４
０５、４０６はどちらか一方でもかまわない。また、内側のシール材４０６（図６（Ｂ）
では図示せず）には乾燥剤を混ぜることもでき、これにより、水分を吸着することができ
、信頼性の向上につながる。
【０２１４】
また、パッド４１２と第１の電極４０１の一部をシール材４０５、４０６の外に伸張し
て設けることによって、外部入力端子とすることができる。また、その上にコンバーター
などを搭載したＩＣチップ４２０などを設けても良い。
【０２１５】
以上、本実施の形態に記載の照明装置は、ＥＬ素子に実施の形態１に記載の有機化合物
を含む発光素子を用いており、信頼性の良好な発光装置とすることができる。また、耐熱
性の良好な発光装置とすることができる。
【０２１６】
（実施の形態５）
本実施の形態では、実施の形態１に記載の有機化合物を含む発光素子をその一部に含む
電子機器の例について説明する。実施の形態１に記載の有機化合物を含む発光素子は耐熱
性が良好であり、耐熱性の良好な発光素子である。その結果、本実施の形態に記載の電子
機器は、信頼性の良好な発光部を有する電子機器とすることが可能である。また、また、
実施の形態１に記載の有機化合物を含む発光素子を用いた発光装置はクロストークを抑制
することが可能であるため、表示品質の良好な電子機器とすることが可能である。
【０２１７】
上記発光素子を適用した電子機器として、例えば、テレビジョン装置（テレビ、またはテ
レビジョン受信機ともいう）、コンピュータ用などのモニタ、デジタルカメラ、デジタル
ビデオカメラ、デジタルフォトフレーム、携帯電話機（携帯電話、携帯電話装置ともいう
）、携帯型ゲーム機、携帯情報端末、音響再生装置、パチンコ機などの大型ゲーム機など
が挙げられる。これらの電子機器の具体例を以下に示す。
【０２１８】
図７（Ａ）は、テレビジョン装置の一例を示している。テレビジョン装置は、筐体７１０
１に表示部７１０３が組み込まれている。また、ここでは、スタンド７１０５により筐体
７１０１を支持した構成を示している。表示部７１０３により、映像を表示することが可
能であり、表示部７１０３は、実施の形態１に記載の有機化合物を含む発光素子をマトリ
クス状に配列して構成されている。
【０２１９】
テレビジョン装置の操作は、筐体７１０１が備える操作スイッチや、別体のリモコン操作
機７１１０により行うことができる。リモコン操作機７１１０が備える操作キー７１０９
により、チャンネルや音量の操作を行うことができ、表示部７１０３に表示される映像を
操作することができる。また、リモコン操作機７１１０に、当該リモコン操作機７１１０
から出力する情報を表示する表示部７１０７を設ける構成としてもよい。
【０２２０】
なお、テレビジョン装置は、受信機やモデムなどを備えた構成とする。受信機により一般
のテレビ放送の受信を行うことができ、さらにモデムを介して有線または無線による通信
ネットワークに接続することにより、一方向（送信者から受信者）または双方向（送信者
と受信者間、あるいは受信者間同士など）の情報通信を行うことも可能である。
【０２２１】
図７（Ｂ１）はコンピュータであり、本体７２０１、筐体７２０２、表示部７２０３、キ
ーボード７２０４、外部接続ポート７２０５、ポインティングデバイス７２０６等を含む
。なお、このコンピュータは、実施の形態１に記載の有機化合物を含む発光素子をマトリ
クス状に配列して表示部７２０３に用いることにより作製される。図７（Ｂ１）のコンピ
ュータは、図７（Ｂ２）のような形態であっても良い。図７（Ｂ２）のコンピュータは、
キーボード７２０４、ポインティングデバイス７２０６の代わりに第２の表示部７２１０
が設けられている。第２の表示部７２１０はタッチパネル式となっており、第２の表示部
７２１０に表示された入力用の表示を指や専用のペンで操作することによって入力を行う
ことができる。また、第２の表示部７２１０は入力用表示だけでなく、その他の画像を表
示することも可能である。また表示部７２０３もタッチパネルであっても良い。二つの画
面がヒンジで接続されていることによって、収納や運搬をする際に画面を傷つける、破損
するなどのトラブルの発生も防止することができる。
【０２２２】
図７（Ｃ）は携帯型遊技機であり、筐体７３０１と筐体７３０２の２つの筐体で構成され
ており、連結部７３０３により、開閉可能に連結されている。筐体７３０１には、実施の
形態１に記載の有機化合物を含む発光素子をマトリクス状に配列して作製された表示部７
３０４が組み込まれ、筐体７３０２には表示部７３０５が組み込まれている。また、図７
（Ｃ）に示す携帯型遊技機は、その他、スピーカ部７３０６、記録媒体挿入部７３０７、
ＬＥＤランプ７３０８、入力手段（操作キー７３０９、接続端子７３１０、センサ７３１
１（力、変位、位置、速度、加速度、角速度、回転数、距離、光、液、磁気、温度、化学
物質、音声、時間、硬度、電場、電流、電圧、電力、放射線、流量、湿度、傾度、振動、
におい又は赤外線を測定する機能を含むもの）、マイクロフォン７３１２）等を備えてい
る。もちろん、携帯型遊技機の構成は上述のものに限定されず、少なくとも表示部７３０
４および表示部７３０５の両方、または一方に実施の形態１に記載の有機化合物を含む発
光素子をマトリクス状に配列して作製された表示部を用いていればよく、その他付属設備
が適宜設けられた構成とすることができる。図７（Ｃ）に示す携帯型遊技機は、記録媒体
に記録されているプログラム又はデータを読み出して表示部に表示する機能や、他の携帯
型遊技機と無線通信を行って情報を共有する機能を有する。なお、図７（Ｃ）に示す携帯
型遊技機が有する機能はこれに限定されず、様々な機能を有することができる。
【０２２３】
図７（Ｄ）は、携帯端末の一例を示している。携帯電話機は、筐体７４０１に組み込まれ
た表示部７４０２の他、操作ボタン７４０３、外部接続ポート７４０４、スピーカ７４０
５、マイク７４０６などを備えている。なお、携帯電話機７４００は、実施の形態１に記
載の有機化合物を含む発光素子をマトリクス状に配列して作製された表示部７４０２を有
している。
【０２２４】
図７（Ｄ）に示す携帯端末は、表示部７４０２を指などで触れることで、情報を入力する
ことができる構成とすることもできる。この場合、電話を掛ける、或いはメールを作成す
るなどの操作は、表示部７４０２を指などで触れることにより行うことができる。
【０２２５】
表示部７４０２の画面は主として３つのモードがある。第１は、画像の表示を主とする表
示モードであり、第２は、文字等の情報の入力を主とする入力モードである。第３は表示
モードと入力モードの２つのモードが混合した表示＋入力モードである。
【０２２６】
例えば、電話を掛ける、或いはメールを作成する場合は、表示部７４０２を文字の入力を
主とする文字入力モードとし、画面に表示させた文字の入力操作を行えばよい。この場合
、表示部７４０２の画面のほとんどにキーボードまたは番号ボタンを表示させることが好
ましい。
【０２２７】
また、携帯端末内部に、ジャイロ、加速度センサ等の傾きを検出するセンサを有する検出
装置を設けることで、携帯端末の向き（縦か横か）を判断して、表示部７４０２の画面表
示を自動的に切り替えるようにすることができる。
【０２２８】
また、画面モードの切り替えは、表示部７４０２を触れること、又は筐体７４０１の操作
ボタン７４０３の操作により行われる。また、表示部７４０２に表示される画像の種類に
よって切り替えるようにすることもできる。例えば、表示部に表示する画像信号が動画の
データであれば表示モード、テキストデータであれば入力モードに切り替える。
【０２２９】
また、入力モードにおいて、表示部７４０２の光センサで検出される信号を検知し、表示
部７４０２のタッチ操作による入力が一定期間ない場合には、画面のモードを入力モード
から表示モードに切り替えるように制御してもよい。
【０２３０】
表示部７４０２は、イメージセンサとして機能させることもできる。例えば、表示部７４
０２に掌や指で触れ、掌紋、指紋等を撮像することで、本人認証を行うことができる。ま
た、表示部に近赤外光を発光するバックライトまたは近赤外光を発光するセンシング用光
源を用いれば、指静脈、掌静脈などを撮像することもできる。
【０２３１】
なお、本実施の形態に示す構成は、実施の形態１乃至実施の形態４に示した構成を適宜組
み合わせて用いることができる。
【０２３２】
以上の様に実施の形態１に記載の有機化合物を含む発光素子を備えた発光装置の適用範
囲は極めて広く、この発光装置をあらゆる分野の電子機器に適用することが可能である。
実施の形態１に記載の有機化合物を含む発光素子を用いることにより耐熱性が高く、信頼
性の良い電子機器を得ることができる。
【０２３３】
図８は、実施の形態１に記載の有機化合物を含む発光素子をバックライトに適用した液
晶表示装置の一例である。図８に示した液晶表示装置は、筐体９０１、液晶層９０２、バ
ックライトユニット９０３、筐体９０４を有し、液晶層９０２は、ドライバＩＣ９０５と
接続されている。また、バックライトユニット９０３には、実施の形態１に記載の有機化
合物を含む発光素子が用いられおり、端子９０６により、電流が供給されている。
【０２３４】
実施の形態１に記載の有機化合物を含む発光素子を液晶表示装置のバックライトに適用
したことにより、消費電力の低減されたバックライトが得られる。また、実施の形態１に
記載の有機化合物を含む発光素子を用いることで、面発光の照明装置が作製でき、また大
面積化も可能である。これにより、バックライトの大面積化が可能であり、液晶表示装置
の大面積化も可能になる。さらに、実施の形態１に記載の有機化合物を含む発光素子を適
用した発光装置は従来と比較し厚みを小さくできるため、表示装置の薄型化も可能となる
。
【０２３５】
図９は、実施の形態１に記載の有機化合物を含む発光素子を、照明装置である電気スタ
ンドに用いた例である。図９に示す電気スタンドは、筐体２００１と、光源２００２を有
し、光源２００２としては、実施の形態４に記載の照明装置を用いても良い。
【０２３６】
図１０は、実施の形態１に記載の有機化合物を含む発光素子を、室内の照明装置３００
１として用いた例である。実施の形態１に記載の有機化合物を含む発光素子は耐熱性の高
い発光素子であるため、耐熱性の良い照明装置とすることができる。また、実施の形態１
に記載の有機化合物を含む発光素子は大面積化が可能であるため、大面積の照明装置とし
て用いることができる。また、実施の形態１に記載の有機化合物を含む発光素子は、薄型
であるため、薄型化した照明装置として用いることが可能となる。
【０２３７】
実施の形態１に記載の本発明の一態様の有機化合物を含む発光素子は、自動車のフロン
トガラスやダッシュボードにも搭載することができる。図１１に実施の形態１に記載の有
機化合物を含む発光素子を自動車のフロントガラスやダッシュボードに用いる一態様を示
す。表示領域５０００乃至表示領域５００５は実施の形態１に記載の有機化合物を含む発
光素子を用いて設けられた表示である。
【０２３８】
表示領域５０００と表示領域５００１は自動車のフロントガラスに設けられた実施の形
態１に記載の有機化合物を含む発光素子を搭載した表示装置である。実施の形態１に記載
の有機化合物を含む発光素子は、第１の電極と第２の電極を透光性を有する電極で作製す
ることによって、反対側が透けて見える、いわゆるシースルー状態の表示装置とすること
ができる。シースルー状態の表示であれば、自動車のフロントガラスに設置したとしても
、視界の妨げになることなく設置することができる。なお、駆動のためのトランジスタな
どを設ける場合には、有機半導体材料による有機トランジスタや、酸化物半導体を用いた
トランジスタなど、透光性を有するトランジスタを用いると良い。
【０２３９】
表示領域５００２はピラー部分に設けられた実施の形態１に記載の有機化合物を含む発
光素子を搭載した表示装置である。表示領域５００２には、車体に設けられた撮像手段か
らの映像を映し出すことによって、ピラーで遮られた視界を補完することができる。また
、同様に、ダッシュボード部分に設けられた表示領域５００３は車体によって遮られた視
界を、自動車の外側に設けられた撮像手段からの映像を映し出すことによって、死角を補
い、安全性を高めることができる。見えない部分を補完するように映像を映すことによっ
て、より自然に違和感なく安全確認を行うことができる。
【０２４０】
表示領域５００４や表示領域５００５はナビゲーション情報、速度計や回転計、走行距
離、燃料、ギア状態、エアコンの設定など、その他様々な情報を提供することができる。
表示は使用者の好みに合わせて適宜その表示項目やレイアウトを変更することができる。
なお、これら情報は表示領域５０００乃至表示領域５００３にも設けることができる。ま
た、表示領域５０００乃至表示領域５００５は照明装置として用いることも可能である。
【０２４１】
実施の形態１に記載の有機化合物を含む発光素子は耐熱性の高い発光素子とすることが
できる。このことから、実施の形態１に記載の有機化合物を含む発光素子は真夏など、非
常に高温の環境におかれる可能性の高い車載用の発光装置又は照明装置として好適に用い
ることができる。
【０２４２】
図１２（Ａ）及び図１２（Ｂ）は２つ折り可能なタブレット型端末の一例である。図１
２（Ａ）は、開いた状態であり、タブレット型端末は、筐体９６３０、表示部９６３１ａ
、表示部９６３１ｂ、表示モード切り替えスイッチ９０３４、電源スイッチ９０３５、省
電力モード切り替えスイッチ９０３６、留め具９０３３、操作スイッチ９０３８、を有す
る。なお、当該タブレット端末は、実施の形態１に記載の有機化合物を含む発光素子を備
えた発光装置を表示部９６３１ａ、表示部９６３１ｂの一方又は両方に用いることにより
作製される。
【０２４３】
表示部９６３１ａは、一部をタッチパネル領域９６３２ａとすることができ、表示され
た操作キー９６３７にふれることでデータ入力をすることができる。なお、表示部９６３
１ａにおいては、一例として半分の領域が表示のみの機能を有する構成、もう半分の領域
がタッチパネルの機能を有する構成を示しているが該構成に限定されない。表示部９６３
１ａの全ての領域がタッチパネルの機能を有する構成としても良い。例えば、表示部９６
３１ａの全面をキーボードボタン表示させてタッチパネルとし、表示部９６３１ｂを表示
画面として用いることができる。
【０２４４】
また、表示部９６３１ｂにおいても表示部９６３１ａと同様に、表示部９６３１ｂの一
部をタッチパネル領域９６３２ｂとすることができる。また、タッチパネルのキーボード
表示切り替えボタン９６３９が表示されている位置に指やスタイラスなどでふれることで
表示部９６３１ｂにキーボードボタンを表示することができる。
【０２４５】
また、タッチパネル領域９６３２ａとタッチパネル領域９６３２ｂに対して同時にタッ
チ入力することもできる。
【０２４６】
また、表示モード切り替えスイッチ９０３４は、縦表示または横表示などの表示の向き
を切り替え、白黒表示やカラー表示の切り替えなどを選択できる。省電力モード切り替え
スイッチ９０３６は、タブレット型端末に内蔵している光センサで検出される使用時の外
光の光量に応じて表示の輝度を最適なものとすることができる。タブレット型端末は光セ
ンサだけでなく、ジャイロ、加速度センサ等の傾きを検出するセンサなどの他の検出装置
を内蔵させてもよい。
【０２４７】
また、図１２（Ａ）では表示部９６３１ｂと表示部９６３１ａの表示面積が同じ例を示
しているが特に限定されず、一方のサイズともう一方のサイズが異なっていてもよく、表
示の品質も異なっていてもよい。例えば一方が他方よりも高精細な表示を行える表示パネ
ルとしてもよい。
【０２４８】
図１２（Ｂ）は、閉じた状態であり、本実施の形態におけるタブレット型端末では、筐
体９６３０、太陽電池９６３３、充放電制御回路９６３４、バッテリー９６３５、ＤＣＤ
Ｃコンバータ９６３６を備える例を示す。なお、図１２（Ｂ）では充放電制御回路９６３
４の一例としてバッテリー９６３５、ＤＣＤＣコンバータ９６３６を有する構成について
示している。
【０２４９】
なお、タブレット型端末は２つ折り可能なため、未使用時に筐体９６３０を閉じた状態
にすることができる。従って、表示部９６３１ａ、表示部９６３１ｂを保護できるため、
耐久性に優れ、長期使用の観点からも信頼性の優れたタブレット型端末を提供できる。
【０２５０】
また、この他にも図１２（Ａ）及び図１２（Ｂ）に示したタブレット型端末は、様々な
情報（静止画、動画、テキスト画像など）を表示する機能、カレンダー、日付又は時刻な
どを表示部に表示する機能、表示部に表示した情報をタッチ入力操作又は編集するタッチ
入力機能、様々なソフトウェア（プログラム）によって処理を制御する機能、等を有する
ことができる。
【０２５１】
タブレット型端末の表面に装着された太陽電池９６３３によって、電力をタッチパネル
、表示部、または映像信号処理部等に供給することができる。なお、太陽電池９６３３は
、筐体９６３０の一面または二面に設けられていると効率的なバッテリー９６３５の充電
を行う構成とすることができるため好適である。
【０２５２】
また、図１２（Ｂ）に示す充放電制御回路９６３４の構成、及び動作について図１２（
Ｃ）にブロック図を示し説明する。図１２（Ｃ）には、太陽電池９６３３、バッテリー９
６３５、ＤＣＤＣコンバータ９６３６、コンバータ９６３８、スイッチＳＷ１乃至ＳＷ３
、表示部９６３１について示しており、バッテリー９６３５、ＤＣＤＣコンバータ９６３
６、コンバータ９６３８、スイッチＳＷ１乃至ＳＷ３が、図１２（Ｂ）に示す充放電制御
回路９６３４に対応する箇所となる。
【０２５３】
まず外光により太陽電池９６３３により発電がされる場合の動作の例について説明する
。太陽電池で発電した電力は、バッテリー９６３５を充電するための電圧となるようＤＣ
ＤＣコンバータ９６３６で昇圧または降圧がなされる。そして、表示部９６３１の動作に
太陽電池９６３３で充電された電力が用いられる際にはスイッチＳＷ１をオンにし、コン
バータ９６３８で表示部９６３１に必要な電圧に昇圧または降圧をすることとなる。また
、表示部９６３１での表示を行わない際には、ＳＷ１をオフにし、ＳＷ２をオンにしてバ
ッテリー９６３５の充電を行う構成とすればよい。
【０２５４】
なお、太陽電池９６３３については、発電手段の一例として示したが、発電手段は特に
限定されず、圧電素子（ピエゾ素子）や熱電変換素子（ペルティエ素子）などの他の発電
手段によってバッテリー９６３５の充電を行う構成であってもよい。無線（非接触）で電
力を送受信して充電する無接点電力伝送モジュールや、また他の充電手段を組み合わせて
行う構成としてもよく、発電手段を有さなくとも良い。
【０２５５】
また、上記表示部９６３１を具備していれば、図１２に示した形状のタブレット型端末
に限定されない。
【０２５６】
また、図２８（Ａ）〜（Ｃ）に、折りたたみ可能な携帯情報端末９３１０を示す。図２８
（Ａ）に展開した状態の携帯情報端末９３１０を示す。図２８（Ｂ）に展開した状態又は
折りたたんだ状態の一方から他方に変化する途中の状態の携帯情報端末９３１０を示す。
図２８（Ｃ）に折りたたんだ状態の携帯情報端末９３１０を示す。携帯情報端末９３１０
は、折りたたんだ状態では可搬性に優れ、展開した状態では、継ぎ目のない広い表示領域
により表示の一覧性に優れる。
【０２５７】
表示パネル９３１１はヒンジ９３１３によって連結された３つの筐体９３１５に支持され
ている。なお、表示パネル９３１１は、タッチセンサ（入力装置）を搭載したタッチパネ
ル（入出力装置）であってもよい。また、表示パネル９３１１は、ヒンジ９３１３を介し
て２つの筐体９３１５間を屈曲させることにより、携帯情報端末９３１０を展開した状態
から折りたたんだ状態に可逆的に変形させることができる。本発明の一態様の発光装置を
表示パネル９３１１に用いることができる。表示パネル９３１１における表示領域９３１
２は折りたたんだ状態の携帯情報端末９３１０の側面に位置する表示領域である。表示領
域９３１２には、情報アイコンや使用頻度の高いアプリやプログラムのショートカットな
どを表示させることができ、情報の確認やアプリなどの起動をスムーズに行うことができ
る。
【実施例１】
【０２５８】
（合成例１）
本実施例では、実施の形態１で構造式（１００）として示した２，２’−（ピリジン−２
，６−ジイル）ビス（４−フェニルベンゾ［ｈ］キナゾリン）（略称：２，６（Ｐ−Ｂｑ
ｎ）２Ｐｙ）の合成方法について説明する。２，６（Ｐ−Ｂｑｎ）２Ｐｙの構造を以下に
示す。
【０２５９】
【化１８】
2020094056.tif 000019
【０２６０】
＜ステップ１：２，６−ピリジンジカルボキサミジン２塩酸塩の合成＞
２，６−ピリジンジカルボニトリル１５．４ｇ（１１９ｍｍｏｌ）、メタノール（脱水
）２５０ｍＬを５００ｍＬ三口フラスコに入れ、混合した。この混合物にナトリウムメト
キシド５９１ｍｇ（１０．９ｍｍｏｌ）を加え、窒素気流下、室温で１６時間撹拌した。
その後、塩化アンモニム１２．７ｇ（２３８ｍｍｏｌ）を加え、窒素気流下、室温で２日
間撹拌した。反応後、反応混合物を濃縮し、酢酸エチルを加えて超音波を照射して塊を粉
砕し、吸引ろ過をして白色固体を２５．５ｇ、収率９１％で得た。核磁気共鳴法（ＮＭＲ
）により得られた白色固体が２，６−ピリジンジカルボキサミジン２塩酸塩であることを
確認した。ステップ１の合成スキームを下記式（ａ−１）に示す。
【０２６１】
【化１９】
2020094056.tif 000020
【０２６２】
＜ステップ２；Ｎ，Ｎ’−ジ（ナフタレン−１−イル）−２，６−ピリジンジカルボキサ
ミジンの合成＞
２，６−ピリジンジカルボキサミジン２塩酸塩１１．６ｇ（４９．２ｍｍｏｌ）、炭酸セ
シウム６４．１ｇ（１９７ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅０．９３７ｇ（４．９２ｍｍｏｌ）を反
応容器に入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物にＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
１００ｍＬ、１−ヨードナフタレン２５．０ｇ（９８．４ｍｍｏｌ）を入れ、フラスコ内
を減圧しながら攪拌して脱気した後、窒素気流下、９０℃で３３時間加熱した。反応混合
物を吸引ろ過した後、水とクロロホルムで残渣を洗浄し、先に得たろ液と洗浄液を合わせ
てろ液を得た。得られたろ液をクロロホルムで抽出した。得られた抽出溶液を水、飽和食
塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥させた。乾燥後の混合物を自然ろ過し
、ろ液を濃縮して、黄緑色油状物を１６．８ｇ、収率８２％で得た。ＥＩ−ＭＳ測定（Ｅ
ｌｅｃｔｒｏｎ  Ｉｍｐａｃｔ−Ｍａｓｓ  Ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｒｙ）、核磁気共鳴法
（ＮＭＲ）により、得られた黄緑色油状物が中間体のＮ，Ｎ’−ジ（ナフタレン−１−イ
ル）−２，６−ピリジンジカルボキサミジンであることを確認した。
ステップ２の合成スキームを下記式（ｂ−１）に示す。
【０２６３】
【化２０】
2020094056.tif 000021
【０２６４】
＜ステップ３；２，２’−（ピリジン−２，６−ジイル）ビス（４−フェニルベンゾ［ｈ
］キナゾリン）（略称：２，６（Ｐ−Ｂｑｎ）２Ｐｙ）の合成＞
Ｎ，Ｎ’−ジ（ナフタレン−１−イル）−２，６−ピリジンジカルボキサミジン１６．８
ｇ、ベンズアルデヒド２５ｍＬを５００ｍＬナスフラスコに入れ、窒素気流下、１８５℃
で１．５時間加熱した。反応後の混合物をシリカカラムクロマトグラフィーにより精製し
た。展開溶媒には、トルエンと酢酸エチルをトルエン：酢酸エチル＝５：１で混合した溶
媒を用いた。目的物のフラクションを濃縮して得られた固体に酢酸エチルを加え、超音波
を照射して塊を粉砕し、吸引ろ過をして黄色固体を得た。この黄色固体をトルエンで再結
晶し、黄色固体を３．８ｇ、収率１３％で得た。ＮＭＲにより得られた黄色固体が目的物
のジヒドロ体であることを確認した。このジヒドロ体２．０ｇ（３．３ｍｍｏｌ）、キシ
レン１００ｍＬを５００ｍＬ三口フラスコに加えた。この混合物にｐ−クロラニル３．３
ｇ（１３．２ｍｍｏｌ）を加え、窒素気流下、１６０℃で８時間加熱した。反応混合物に
トルエンを加え、セライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１−１６８５５
）を通して吸引ろ過した。得られたろ液を濃縮し、固体を得た。得られた固体にアセトン
を加えて超音波を照射して塊を粉砕し、吸引ろ過をして固体を得た。得られた固体をトル
エンで再結晶し、白色固体を１．４ｇ、収率７３％で得た。得られた白色固体１．４ｇを
トレインサブリメーション法により圧力３．５×１０−３Ｐａ、３００℃の条件で６時間
加熱して、昇華精製を行った。昇華精製後、０．６７５ｇ、回収率５０％で白色固体を得
た。ステップ３の合成スキームを下記式（ｃ−１）に示す。
【０２６５】
【化２１】
2020094056.tif 000022
【０２６６】
上記ステップ３で得られた白色固体のプロトン（１Ｈ）を核磁気共鳴法（ＮＭＲ）により
測定した。以下に得られた値を示す。また、１Ｈ−ＮＭＲチャートを図１３に示す。なお
、図１３（Ｂ）は図１３（Ａ）における７ｐｐｍから１０ｐｐｍの範囲を拡大して示した
チャートである。このことから、本合成例において、上述の構造式（１００）で表される
本発明の一態様の有機化合物である２，６（Ｐ−Ｂｑｎ）２Ｐｙが得られたことがわかっ
た。
【０２６７】
１Ｈ−ＮＭＲ．δ（ＣＤＣｌ３）：７．６２−７．６９（ｍ，６Ｈ），７．８６−７．９
３（ｍ，６Ｈ），７．９８（ｄ，２Ｈ），８．０７−８．１０（ｍ，６Ｈ），８．１９（
ｔ，１Ｈ），９．０７（ｄ，２Ｈ），９．８４（ｄ，２Ｈ）
【０２６８】
続いて、得られた２，６（Ｐ−Ｂｑｎ）２Ｐｙの液体クロマトグラフ質量分析（Ｌｉｑｕ
ｉｄ  Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ  Ｍａｓｓ  Ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｒｙ，ＬＣ／Ｍ
Ｓ分析を行った。
【０２６９】
ＬＣ／ＭＳ分析は、ＬＣ（液体クロマトグラフィー）分離をウォーターズ社製Ａｃｑｕｉ
ｔｙ  ＵＰＬＣ（登録商標）により、ＭＳ分析（質量分析）をウォーターズ社製Ｘｅｖｏ
Ｇ２  Ｔｏｆ  ＭＳにより行った。ＬＣ分離で用いたカラムはＡｃｑｕｉｔｙ  ＵＰＬ
Ｃ（登録商標）  ＢＥＨ  Ｃ８  （２．１×１００ｍｍ  １．７μｍ）、カラム温度は４
０℃とした。移動相は移動相Ａをアセトニトリル、移動相Ｂを０．１％ギ酸水溶液とした
。また、サンプルは任意の濃度の２，６（Ｐ−Ｂｑｎ）２Ｐｙをクロロホルムに溶解し、
アセトニトリルで希釈して調整し、注入量は５．０μＬとした。
【０２７０】
ＬＣ分離には移動相の組成を変化させるグラジエント法を用い、測定開始後０分から１分
までが、移動相Ａ：移動相Ｂ＝５０：５０、その後組成を変化させ、測定開始後１０分に
おける移動相Ａと移動相Ｂとの比が移動相Ａ：移動相Ｂ＝９５：５となるようにした。組
成はリニアに変化させた。
【０２７１】
ＭＳ分析では、エレクトロスプレーイオン化法（ＥｌｅｃｔｒｏＳｐｒａｙ  Ｉｏｎｉｚ
ａｔｉｏｎ（略称：ＥＳＩ））によるイオン化を行った。この時のキャピラリー電圧は３
．０ｋＶ、サンプルコーン電圧は３０Ｖとし、検出はポジティブモードで行った。以上の
条件でイオン化されたｍ／ｚ＝５８８．２２の成分を衝突室（コリジョンセル）内でアル
ゴンガスと衝突させてプロダクトイオンに解離させた。アルゴンに衝突させる際のエネル
ギー（コリジョンエネルギー）は７０ｅＶとした。なお、測定する質量範囲はｍ／ｚ＝１
００〜１２００とした。図１４に、解離させたプロダクトイオンを飛行時間（ＴＯＦ）型
ＭＳで検出した結果を示す。
【０２７２】
図１４の結果から、２，６（Ｐ−Ｂｑｎ）２Ｐｙは、主としてｍ／ｚ＝３２１付近、３０
５付近、２５５付近にプロダクトイオンが検出されることがわかった。なお、図１４に示
す結果は、２，６（Ｐ−Ｂｑｎ）２Ｐｙに由来する特徴的な結果を示すものであることか
ら、混合物中に含まれる２，６（Ｐ−Ｂｑｎ）２Ｐｙを同定する上での重要なデータであ
るといえる。
【０２７３】
なお、ｍ／ｚ＝３２１付近、３０５付近のプロダクトイオンは、２，６（Ｐ−Ｂｑｎ）２
Ｐｙにおけるピリジン環の開裂により生成したカチオンであり、ｍ／ｚ＝２５５付近のプ
ロダクトイオンは、２，６（Ｐ−Ｂｑｎ）２Ｐｙにおける２−（ピリジン−２−イル）（
４−フェニルベンゾ［ｈ］キナゾリン）が脱離した状態のカチオンであり、４−フェニル
ベンゾ［ｈ］キナゾリンを含んだプロダクトイオンと推定され、２，６（Ｐ−Ｂｑｎ）２
Ｐｙが、４−フェニルベンゾ［ｈ］キナゾリンを含んでいることを示唆するものである。
【実施例２】
【０２７４】
（合成例２）
本実施例では、実施の形態１で構造式（１０１）として示した２，２’−（ピリジン−２
，６−ジイル）ビス［４−（２−ナフチル）ベンゾ［ｈ］キナゾリン］（略称：２，６（
Ｎ−Ｂｑｎ）２Ｐｙ）の合成方法について説明する。２，６（Ｎ−Ｂｑｎ）２Ｐｙの構造
を以下に示す。
【０２７５】
【化２２】
2020094056.tif 000023
【０２７６】
＜ステップ１：２，６−ピリジンジカルボキサミジン２塩酸塩の合成＞
実施例１における合成例１のステップ１と同様に合成した。
【０２７７】
＜ステップ２；Ｎ，Ｎ’−ジ（ナフタレン−１−イル）−２，６−ピリジンジカルボキサ
ミジンの合成＞
合成例１のステップ２と同様に合成した。
【０２７８】
＜ステップ３：２，２’−（ピリジン−２，６−ジイル）ビス［４−（２−ナフチル）ベ
ンゾ［ｈ］キナゾリン］（略称：２，６（Ｎ−Ｂｑｎ）２Ｐｙ）の合成＞
Ｎ，Ｎ’−ジ（ナフタレン−１−イル）−２，６−ピリジンジカルボキサミジン０．９
３ｇ、２−ナフトアルデヒド３．３ｇ（２１ｍｍｏｌ）を３００ｍＬナスフラスコに入れ
、窒素気流下、１９０℃で３時間加熱した。反応混合物をシリカカラムクロマトグラフィ
ーにより精製した。展開溶媒には、まず、ジクロロメタンを用い、次いで、ジクロロメタ
ン：酢酸エチル＝５：１の混合溶媒を用い、次いで、ジクロロメタン：酢酸エチル＝１：
１の混合溶媒を用いた。得られた目的物のフラクションを濃縮して、黄色固体を得た。ス
テップ３の合成スキームを下記式（ｃ−２）に示す。
【０２７９】
【化２３】
2020094056.tif 000024
【０２８０】
上記ステップ３で得られた黄色固体のプロトン（１Ｈ）を核磁気共鳴法（ＮＭＲ）により
測定した。以下に得られた値を示す。また、１Ｈ−ＮＭＲチャートを図１５に示す。なお
、図１５（Ｂ）は図１５（Ａ）における７ｐｐｍから１０ｐｐｍの範囲を拡大して示した
チャートである。このことから、本合成例において、上述の構造式（１０１）で表される
本発明の２，６（Ｎ−Ｂｑｎ）２Ｐｙが得られたことがわかった。
【０２８１】
１Ｈ−ＮＭＲ．δ（ＣＤＣｌ３）：７．５６−７．６７（ｍ，４Ｈ），７．８２−８．２
４（ｍ，１９Ｈ），８．５４（ｓ，２Ｈ），９．１２（ｄ，２Ｈ），９．８２−９．８４
（ｍ，２Ｈ）
【実施例３】
【０２８２】
本実施例では、実施の形態１で構造式（１００）として示し、合成例１で合成した２，２
’−（ピリジン−２，６−ジイル）ビス（４−フェニルベンゾ［ｈ］キナゾリン）（略称
：２，６（Ｐ−Ｂｑｎ）２Ｐｙ）を用いた発光素子１及び２，２’−（ピリジン−２，６
−ジイル）ビス（４，６−ジフェニルピリミジン）（略称：２，６（Ｐ２Ｐｍ）２Ｐｙ）
を用いた比較発光素子１について説明する。発光素子１及び比較発光素子１において用い
た有機化合物の構造式を以下に示す。
【０２８３】
【化２４】
2020094056.tif 000025
【０２８４】
（発光素子１の作製方法）
まず、ガラス基板上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）をスパッタリン
グ法にて成膜し、第１の電極１０１を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎｍとし、電極
面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。ここで、第１の電極１０１は、発光素子の陽極として機能
する電極である。
【０２８５】
次に、基板上に発光素子を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄し、２００
℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。
【０２８６】
その後、１０−４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着
装置内の加熱室において、１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、基板を３０分程度
放冷した。
【０２８７】
次に、第１の電極１０１が形成された面が下方となるように、第１の電極１０１が形成さ
れた基板を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、第１の電極１０１上に、
抵抗加熱を用いた蒸着法により上記構造式（ｉ）で表される９−フェニル−３−［４−（
１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＰＣｚＰＡ
）、と酸化モリブデン（ＶＩ）を共蒸着することで、正孔注入層１１１を形成した。その
膜厚は、６０ｎｍとし、ＰＣｚＰＡと酸化モリブデンの比率は、重量比で４：２（＝ＰＣ
ｚＰＡ：酸化モリブデン）となるように調節した。なお、共蒸着法とは、一つの処理室内
で、複数の蒸発源から同時に蒸着を行う蒸着法である。
【０２８８】
次に、正孔注入層１１１上に、ＰＣｚＰＡを１０ｎｍの膜厚となるように成膜し、正孔輸
送層１１２を形成した。
【０２８９】
さらに、正孔輸送層１１２上に、上記構造式（ｉｉ）で表される７−［４−（１０−フェ
ニル−９−アントリル）フェニル］−７Ｈ−ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール（略称：ｃ
ｇＤＢＣｚＰＡ）と上記構造式（ｉｉｉ）で表されるＮ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニ
ル）−Ｎ，Ｎ’−ビス〔３−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル〕
−ピレン−１，６−ジアミン（略称：１，６ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎ）とを、重量比１：
０．０３（＝ｃｇＤＢＣｚＰＡ：１，６ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎ）となるように２５ｎｍ
共蒸着して発光層１１３を形成した。
【０２９０】
その後、発光層１１３上に電子輸送層１１４及び電子注入層１１５として上記構造式（ｉ
ｖ）で表される２，６（Ｐ−Ｂｑｎ）２Ｐｙを膜厚２５ｎｍとなるように成膜した。
【０２９１】
電子輸送層１１４及び電子注入層１１５を形成した後、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を１ｎ
ｍの膜厚となるように蒸着し、アルミニウムを２００ｎｍの膜厚となるように蒸着するこ
とで第２の電極１０２を形成し、本実施例の発光素子１を作製した。
【０２９２】
（比較発光素子１の作製方法）
比較発光素子１は発光素子１の電子輸送層における２，６（Ｐ−Ｂｑｎ）２Ｐｙを上記
構造式（ｖ）で表される２，６（Ｐ２Ｐｍ）２Ｐｙに変えた他は発光素子１と同様に作製
した。
【０２９３】
発光素子１及び比較発光素子１の素子構造を以下の表にまとめる。
【０２９４】
【表１】
2020094056.tif 000026
【０２９５】
発光素子１及び比較発光素子１を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子
が大気に曝されないようにガラス基板により封止する作業（シール材を素子の周囲に塗布
し、封止時にＵＶ処理、８０℃にて１時間熱処理）を行った後、これら発光素子の初期特
性及び信頼性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行
った。
【０２９６】
発光素子１及び比較発光素子１の輝度−電流密度特性を図１６に、電流効率−輝度特性
を図１７に、電流−電圧特性を図１８に、外部量子効率−輝度特性を図１９に示す。また
、各発光素子の１０００ｃｄ／ｍ２付近における主要な特性を表２に示す。
【０２９７】
【表２】
2020094056.tif 000027
【０２９８】
図１６乃至図１９及び表２より、いずれの発光素子も良好な特性の青色発光素子であるこ
とがわかった。
【０２９９】
また、初期輝度５０００ｃｄ／ｍ２とし、電流密度一定の条件における駆動時間に対す
る輝度の変化を表すグラフを図２０に示す。図２０で示すように、本発明の発光素子であ
る発光素子１は、比較発光素子１よりも良好な信頼性を示した。このように本発明の一態
様の有機化合物を有する発光素子は良好な信頼性を示すことがわかった。
【０３００】
また、２，６（Ｐ−Ｂｑｎ）２Ｐｙは剛直な骨格を有し、また、適度な分子量を有する
ことから耐熱性も良好であるため、２，６（Ｐ−Ｂｑｎ）２Ｐｙを用いた発光素子１は耐
熱性の良好な発光素子である。
【実施例４】
【０３０１】
本実施例では、２，６（Ｐ−Ｂｑｎ）２Ｐｙを用いた発光素子２及び２，６（Ｐ２Ｐｍ）
２Ｐｙを用いた比較発光素子２について説明する。発光素子２及び比較発光素子２は発光
素子１及び比較発光素子１と異なる素子構造を有する発光素子である。発光素子２及び比
較発光素子２において用いた有機化合物の構造式を以下に示す。
【０３０２】
【化２５】
2020094056.tif 000028
【０３０３】
（発光素子２の作製方法）
まず、ガラス基板上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）をスパッタリン
グ法にて成膜し、第１の電極１０１を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎｍとし、電極
面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。ここで、第１の電極１０１は、発光素子の陽極として機能
する電極である。
【０３０４】
次に、基板上に発光素子を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄し、２００
℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。
【０３０５】
その後、１０−４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着
装置内の加熱室において、１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、基板を３０分程度
放冷した。
【０３０６】
次に、第１の電極１０１が形成された面が下方となるように、第１の電極１０１が形成さ
れた基板を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、第１の電極１０１上に、
抵抗加熱を用いた蒸着法により上記構造式（ｉ）で表される９−フェニル−３−［４−（
１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＰＣｚＰＡ
）、と酸化モリブデン（ＶＩ）を共蒸着することで、正孔注入層１１１を形成した。その
膜厚は、６０ｎｍとし、ＰＣｚＰＡと酸化モリブデンの比率は、重量比で４：２（＝ＰＣ
ｚＰＡ：酸化モリブデン）となるように調節した。なお、共蒸着法とは、一つの処理室内
で、複数の蒸発源から同時に蒸着を行う蒸着法である。
【０３０７】
次に、正孔注入層１１１上に、ＰＣｚＰＡを１０ｎｍの膜厚となるように成膜し、正孔輸
送層１１２を形成した。
【０３０８】
さらに、正孔輸送層１１２上に、上記構造式（ｉｉ）で表される７−［４−（１０−フェ
ニル−９−アントリル）フェニル］−７Ｈ−ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール（略称：ｃ
ｇＤＢＣｚＰＡ）と上記構造式（ｉｉｉ）で表されるＮ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニ
ル）−Ｎ，Ｎ’−ビス〔３−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル〕
−ピレン−１，６−ジアミン（略称：１，６ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎ）とを、重量比１：
０．０３（＝ｃｇＤＢＣｚＰＡ：１，６ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎ）となるように２５ｎｍ
共蒸着して発光層１１３を形成した。
【０３０９】
その後、発光層１１３上に上記構造式（ｉｖ）で表される２，６（Ｐ−Ｂｑｎ）２Ｐｙを
膜厚２５ｎｍとなるように成膜して電子輸送層１１４を形成した。
【０３１０】
電子輸送層１１４を形成したら、その後、酸化リチウム（Ｌｉ２Ｏ）を膜厚０．１ｎｍと
なるように蒸着し、電子注入バッファ層を形成し、上記構造式（ｖｉ）で表される銅フェ
ナントロリン（略称：ＣｕＰｃ）を２ｎｍの膜厚となるように成膜して電子リレー層を形
成した。その後、ＰＣｚＰＡと酸化モリブデンとを２０ｎｍ共蒸着することでＰ型層を形
成した。その重量比は４：２（＝ＰＣｚＰＡ：酸化モリブデン）となるように調整した。
なお、電子注入バッファ層、電子リレー層及びＰ型層を総称して電荷発生層と称する場合
がある。
【０３１１】
最後に、陰極として機能する第２の電極１０２として、アルミニウムを２００ｎｍの膜厚
となるように蒸着することで、本実施例の発光素子２を作製した。
【０３１２】
（比較発光素子２の作製方法）
比較発光素子２は発光素子２の電子輸送層における２，６（Ｐ−Ｂｑｎ）２Ｐｙを２，
６（Ｐ２Ｐｍ）２Ｐｙに変えた他は発光素子２と同様に作製した。
【０３１３】
発光素子２及び比較発光素子２の素子構造を以下の表にまとめる。
【０３１４】
【表３】
2020094056.tif 000029
【０３１５】
発光素子２及び比較発光素子２を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子
が大気に曝されないようにガラス基板により封止する作業（シール材を素子の周囲に塗布
し、封止時にＵＶ処理、８０℃にて１時間熱処理）を行った後、この発光素子の初期特性
及び信頼性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行っ
た。
【０３１６】
発光素子２及び比較発光素子２の輝度−電流密度特性を図２１に、電流効率−輝度特性
を図２２に、電流−電圧特性を図２３に、外部量子効率−輝度特性を図２４に示す。また
、各発光素子の１０００ｃｄ／ｍ２付近における主要な特性を表４に示す。
【０３１７】
【表４】
2020094056.tif 000030
【０３１８】
図２１乃至２４及び表４より、発光素子２は良好な特性の青色発光素子であることがわ
かった。
【０３１９】
また、初期輝度５０００ｃｄ／ｍ２とし、電流密度一定の条件における駆動時間に対す
る輝度の変化を表すグラフを図２５に示す。図２５で示すように、本発明の発光素子であ
る発光素子２は良好な信頼性を示した。このように、本発明の一態様の有機化合物を用い
た発光素子は良好な信頼性を示すことがわかった。
【０３２０】
また、２，６（Ｐ−Ｂｑｎ）２Ｐｙは剛直な骨格を有し、且つ適度な分子量であること
から耐熱性が良好であるため、２，６（Ｐ−Ｂｑｎ）２Ｐｙを用いた発光素子２は耐熱性
の良好な発光素子とすることができる。
【０３２１】
また、発光素子２に設けられた電荷発生層は、タンデム型の発光素子を作製する際に、
発光ユニット間に設けられる電荷発生層と同様の構造を有している。すなわち、タンデム
型の発光素子において、当該電荷発生層の陽極側に接する層に本発明の有機化合物を用い
ることによって、発光素子２と同様に寿命の良好な発光素子とすることが可能となる。
【実施例５】
【０３２２】
本実施例では、本発明の一態様の有機化合物を用いた発光装置におけるクロストーク抑
制効果について検討した結果について説明する。クロストークの評価はトップエミッショ
ン方式のパッシブ型パネルを用いて行った。このパネルは、表示領域のサイズが３．９３
インチで精細度は４５７．６ｐｐｉ、画素サイズ１８．５μｍ×５５．５μｍ、開口率は
４８．５％であった。画素はストライプ構造であり、各画素を独立に発光させることが可
能である。クロストークの評価は一色一列のみ発光させ、電場がかかっていない近傍の画
素がどの程度発光するかを確認することで行った。
【０３２３】
本実施例で作製した発光装置１、比較発光装置１及び比較発光装置２における発光素子
に用いた有機化合物の構造式を以下に示す。
【０３２４】
【化２６】
2020094056.tif 000031
【０３２５】
本実施例で作製した発光装置１に形成された発光素子の作製方法について図２７を参照
しながら説明する。まず、第１の電極１０１として、アルミニウム−ニッケル−ランタン
合金膜、チタン膜を順にスパッタリング法で成膜した。なお、アルミニウム−ニッケル−
ランタン合金膜の膜厚は２００ｎｍとし、チタン膜の膜厚は６ｎｍとした。本実施例にお
いて、第１の電極１０１は、陽極として用いた。
【０３２６】
次に、基板上に発光素子を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄し、２００
℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。
【０３２７】
その後、１０−４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着
装置内の加熱室において、１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、基板を３０分程度
放冷した。
【０３２８】
次に、第１の電極１０１が形成された面が下方となるように、第１の電極１０１が形成さ
れた基板を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、抵抗加熱を用いた蒸着法
により上記構造式（ｉ）で表される９−フェニル−３−［４−（１０−フェニル−９−ア
ントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＰＣｚＰＡ）と酸化モリブデン（Ｖ
Ｉ）を共蒸着することで、第１の正孔注入層１１１＿１を形成した。その膜厚は、１３ｎ
ｍとなるようにした。ＰＣｚＰＡと酸化モリブデンの比率は、重量比で４：２（＝ＰＣｚ
ＰＡ：酸化モリブデン）となるように調節した。なお、共蒸着法とは、一つの処理室内で
、複数の蒸発源から同時に蒸着を行う蒸着法である。
【０３２９】
次に、第１の正孔注入層１１１＿１上に、ＰＣｚＰＡを２０ｎｍの膜厚となるように成膜
し、第１の正孔輸送層１１２＿１を形成した。
【０３３０】
さらに、第１の正孔輸送層１１２＿１上に、（ｉｉ）で表される７−［４−（１０−フェ
ニル−９−アントリル）フェニル］−７Ｈ−ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール（略称：ｃ
ｇＤＢＣｚＰＡ）と上記構造式（ｉｉｉ）で表されるＮ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニ
ル）−Ｎ，Ｎ’−ビス〔３−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル〕
−ピレン−１，６−ジアミン（略称：１，６ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎ）とを、重量比１：
０．０３（＝ｃｇＤＢＣｚＰＡ：１，６ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎ）となるように３０ｎｍ
共蒸着して第１の発光層１１３＿１を形成した。
【０３３１】
その後、ｃｇＤＢＣｚＰＡを５ｎｍとなるように形成し、さらに上記構造式（ｉｖ）で
表される２，２’−（ピリジン−２，６−ジイル）ビス（４−フェニルベンゾ［ｈ］キナ
ゾリン）（略称：２，６（Ｐ−Ｂｑｎ）２Ｐｙ）を１５ｎｍ製膜して第１の電子輸送層１
１４＿１及び第１の電子注入層１１５＿１を形成した。以上、第１の正孔注入層１１１＿
１から第１の電子輸送層１１４＿１及び第１の電子注入層１１５＿１までを第１の発光ユ
ニット１０３＿１と呼ぶ。
【０３３２】
続いて、第１の発光ユニット１０３＿１上に、電荷発生層１１６を形成した。電荷発生
層１１６は、まず電子注入バッファ層１１９として、酸化リチウム（Ｌｉ２Ｏ）を０．１
ｎｍとなるように成膜した。続いて電子リレー層１１８として、上記構造式（ｖｉ）で表
される銅フタロシアニン（略称：ＣｕＰｃ）を２ｎｍの膜厚となるように成膜した。この
後、Ｐ型層１１７としてＰＣｚＰＡと酸化モリブデン（ＶＩ）を膜厚３３ｎｍとなるよう
に共蒸着した。ＰＣｚＰＡと酸化モリブデンの比率は重量比で４：２（＝ＰＣｚＰＡ：酸
化モリブデン）となるように調節した。
【０３３３】
電荷発生層１１６上に、第２の正孔輸送層１１２＿２として、上記構造式（ｖｉｉｉ）
で表される４−フェニル−４’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルア
ミン（略称：ＢＰＡＦＬＰ）を２０ｎｍの膜厚となるように成膜した。
【０３３４】
続いて、上記構造式（ｉｘ）で表される２−［３’−（ジベンゾチオフェン−４−イル
）ビフェニル−３−イル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＢＰＤＢ
ｑ−ＩＩ）と、上記構造式（ｘ）で表されるＮ−（１，１’−ビフェニル−４−イル）−
９，９−ジメチル−Ｎ−［４−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）フェニ
ル］−９Ｈ−フルオレン−２−アミン（略称：ＰＣＢＢｉＦ）と、上記構造式（ｘｉ）で
表される（アセチルアセトナト）ビス（４，６−ジフェニルピリミジナト）イリジウム（
ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）とを、重量比０．８：０．２：
０．０５（＝２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ：ＰＣＢＢｉＦ：［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃ
ａｃ）］）となるように３０ｎｍ共蒸着して第２の発光層１１３＿２を形成した。
【０３３５】
その後、第２の発光層１１３＿２上に２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩを膜厚１０ｎｍとなるよ
うに成膜し第２の電子輸送層１１４＿２を形成し、さらに、上記構造式（ｖｉｉ）で表さ
れるバソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）を１０ｎｍとなるように成膜して第２の
電子注入層１１５＿２を形成した。
【０３３６】
第２の電子注入層１１５＿２を形成したら、その後、酸化リチウム（Ｌｉ２Ｏ）を０．１
ｎｍの膜厚となるように蒸着した後、銀を１５ｎｍの膜厚となるように成膜して陰極とし
て機能する第２の電極１０２を形成した。その後屈折率緩和を目的とした層としてＰＣｚ
ＰＡを７０ｎｍ成膜し、発光素子を作製した。なお、第２の正孔輸送層１１２＿２乃至第
２の電子注入層１１５＿２までが第２の発光ユニット１０３＿２に相当する。
【０３３７】
なお、上述した成膜過程において、蒸着は全て抵抗加熱法を用いた。
【０３３８】
また、比較発光装置１に用いた発光素子は、発光装置１に用いた発光素子における２，６
（Ｐ−Ｂｑｎ）２Ｐｙを上記構造式（ｖｉｉ）で表されるＢＰｈｅｎを用いて作製した他
は発光装置１に用いた発光素子と同様に作製した。比較発光装置２に用いた発光素子は、
発光装置１に用いた発光素子における２，６（Ｐ−Ｂｑｎ）２Ｐｙを上記構造式（ｖ）で
表される２，６（Ｐ２Ｐｍ）２Ｐｙを用いて作製した他は発光装置１に用いた発光素子と
同様に作製した。
【０３３９】
上記のように発光素子を形成した発光装置を窒素雰囲気のグローブボックス内において、
発光素子が大気に曝されないようにガラス基板により封止する作業（シール材を素子の周
囲に塗布し、封止時にＵＶ処理、８０℃にて１時間熱処理）を行った後、これらの発光装
置のクロストークについて評価を行った。
【０３４０】
図２６は発光装置１、比較発光装置１及び比較発光装置２の顕微鏡観察写真及びその階調
表示である。表示はストライプ状にＲＧＢが配置される表示装置を想定し、列方向は一列
全て、行方向は二画素置きに、ストライプＲＧＢ画素配置の際に同じ色となる画素を発光
させた。
【０３４１】
図２６、特に階調表示の写真で良くわかるように、比較発光装置１及び比較発光装置２で
は隣接する画素にまで大きな影響が見えているのに対し、本発明の一態様の有機化合物を
用いた発光装置１の表示は隣接画素への影響があまりなく、良好な品質の表示を得ること
が可能であることがわかる。
【０３４２】
これは、比較発光装置１及び比較発光装置２の第１の電子輸送層１１４＿１で用いたＢ
Ｐｈｅｎ及び２，６（Ｐ２Ｐｍ）２Ｐｙが、それらが電荷発生層１１６における電子注入
バッファ層１１９で用いた酸化リチウムと接触することによってリチウムが拡散し、第１
の電子輸送層１１４＿１の導電率が上昇したことで、隣接する画素の電荷発生層よりも陰
極側の発光層へ電流が流れてしまうことが理由と推察される。
【０３４３】
一方、発光装置１で用いた２，６（Ｐ−Ｂｑｎ）２Ｐｙではそのようなことが起こりにく
く、クロストークの程度を低減させることができた。
【０３４４】
以上のように、本発明の一態様の有機化合物を用いた発光装置１は、クロストークの小さ
い表示品質の良好な発光装置とすることができる。
【実施例６】
【０３４５】
≪合成例３≫
本実施例では、実施の形態１で構造式（４０１）として示した２，２’−（２，２’−ビ
ピリジン−６，６’−ジイル）ビス（４−フェニルベンゾ［ｈ］キナゾリン）（略称：６
，６’（Ｐ−Ｂｑｎ）２ＢＰｙ）の合成方法について説明する。６，６’（Ｐ−Ｂｑｎ）
２ＢＰｙの構造を以下に示す。
【０３４６】
【化２７】
2020094056.tif 000032
【０３４７】
＜ステップ１：２，２’−ビピリジン−６，６’−ジカルボキサミジン２塩酸塩の合成＞
２，２’−ビピリジン−６，６’−ジカルボニトリル６．２ｇ（３０ｍｍｏｌ）、メタノ
ール（脱水）１２０ｍＬを３００ｍＬ三口フラスコに入れた。この混合物にナトリウムメ
トキシド１４９ｍｇ（２．８ｍｍｏｌ）を加え、窒素気流下、室温で４日間撹拌した。そ
の後、塩化アンモニム３．２ｇ（６０ｍｍｏｌ）を加え、窒素気流下、室温で２日間撹拌
し、反応させた。反応後、吸引ろ過をして固体を得た。得られた固体を酢酸エチルで洗浄
し、白色固体を８．５ｇ、収率９０％で得た。核磁気共鳴法（ＮＭＲ）により得られた白
色固体が２，２’−ビピリジン−６，６’−ジカルボキサミジン２塩酸塩であることを確
認した。ステップ１の合成スキームを下記式（ａ−３）に示す。
【０３４８】
【化２８】
2020094056.tif 000033
【０３４９】
＜ステップ２；Ｎ，Ｎ’−ジ（ナフタレン−１−イル）−２，２’−ビピリジン−６，６
’−ジカルボキサミジンの合成＞
２，２’−ビピリジン−６，６’−ジカルボキサミジン２塩酸塩８．５ｇ（２７ｍｍｏｌ
）、炭酸セシウム３５ｇ（１０９ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅０．５１ｇ（２．７ｍｍｏｌ）を
反応容器に入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物にＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド６０ｍＬ、１−ヨードナフタレン１４ｇ（５４ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルエチレン
ジアミン０．４８ｇ（５．４ｍｍｏｌ）を入れ、フラスコ内を減圧しながら攪拌して脱気
後、窒素気流下、９０℃で２６時間加熱した。反応混合物を吸引ろ過し、水とクロロホル
ムでろ物を洗浄し、ろ液を得た。得られたろ液をクロロホルムで抽出した。得られた抽出
溶液を水、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥させた。得られ
た混合物を自然ろ過し、ろ液を濃縮して、固体を得た。得られた固体にトルエンを加え、
吸引ろ過をして黄色固体を４．３ｇ、収率３２％で得た。核磁気共鳴法（ＮＭＲ）により
得られた黄色固体がＮ，Ｎ’−ジ（ナフタレン−１−イル）−２，２’−ビピリジン−６
，６’−ジカルボキサミジンであることを確認した。ステップ２の合成スキームを下記式
（ｂ−３）に示す。
【０３５０】
【化２９】
2020094056.tif 000034
【０３５１】
＜ステップ３；２，２’−（２，２’−ビピリジン−６，６’−ジイル）ビス（４−フェ
ニルベンゾ［ｈ］キナゾリン）（略称：６，６’（Ｐ−Ｂｑｎ）２ＢＰｙ）の合成＞
Ｎ，Ｎ’−ジ（ナフタレン−１−イル）−２，２’−ビピリジン−６，６’−ジカルボキ
サミジン４．３ｇ（８．７ｍｍｏｌ）、ベンズアルデヒド９．２ｇ（８７ｍｍｏｌ）を２
００ｍＬ三口フラスコに入れ、窒素気流下、１８０℃で１時間加熱した。反応後の混合物
をシリカカラムクロマトグラフィーにより精製した。展開溶媒には、トルエン：酢酸エチ
ル＝１０：１を用いた。得られたフラクションを濃縮して、得られた固体に酢酸エチルを
加え、超音波を照射して塊を粉砕し、吸引ろ過をして黄色固体を２．４ｇ、収率４１％で
得た。核磁気共鳴法（ＮＭＲ）により得られた黄色固体が目的物のジヒドロ体であること
を確認した。このジヒドロ体２．４ｇ（３．６ｍｍｏｌ）、キシレン３６０ｍＬを１００
０ｍＬ三口フラスコに加えた。この混合物にｐ−クロラニル３．６ｇ（１４ｍｍｏｌ）を
加え、窒素気流下、１６０℃で５時間加熱した。反応混合物にトルエンを加えて吸引ろ過
をして黄色固体を１．８ｇ、収率７５％で得た。得られた固体１．８ｇをトレインサブリ
メーション法により昇華精製し、１．３ｇ、回収率７２％で白色固体を得た。なお、昇華
精製の条件は、圧力３．０×１０−３Ｐａ、３３０℃、１７時間であった。ステップ３の
合成スキームを下記式（ｃ−３）に示す。
【０３５２】
【化３０】
2020094056.tif 000035
【０３５３】
上記ステップ３で得られた白色固体のプロトン（１Ｈ）を核磁気共鳴法（ＮＭＲ）により
測定した。以下に得られた値を示す。また、１Ｈ−ＮＭＲチャートを図２９に示す。なお
、図２９（Ｂ）は図２９（Ａ）の７ｐｐから１０ｐｐｍの範囲を拡大して示したチャート
である。これらより、上述の構造式（４０１）で表される本発明の一態様の有機化合物で
ある６，６’（Ｐ−Ｂｑｎ）２ＢＰｙが得られたことがわかった。
【０３５４】
１Ｈ−ＮＭＲ．δ（ＣＤＣｌ３）：７．６１−７．６８（ｍ，６Ｈ），７．８６−７．９
２（ｍ，６Ｈ），７．９８−８．０２（ｍ，６Ｈ），８．０６（ｄ，２Ｈ），８．２０（
ｔ，２Ｈ），８．９６（ｄ，２Ｈ），９．１３（ｄ，２Ｈ），９．６９（ｄ，２Ｈ）
【実施例７】
【０３５５】
本実施例では、実施の形態１で構造式（４０１）として示し、合成例１で合成した２，２
’−（ピリジン−２，６−ジイル）ビス（４−フェニルベンゾ［ｈ］キナゾリン）（略称
：２，６（Ｐ−Ｂｑｎ）２Ｐｙ）を電子輸送層及び電子注入層として用いた発光素子３及
び２，６（Ｐ−Ｂｑｎ）２Ｐｙを電子輸送層に、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅ
ｎ）を電子注入層に用いた比較発光素子３について説明する。発光素子３及び比較発光素
子３において用いた有機化合物の構造式を以下に示す。
【０３５６】
【化３１】
2020094056.tif 000036
【０３５７】
（発光素子３の作製方法）
まず、ガラス基板上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）をスパッタリン
グ法にて成膜し、第１の電極１０１を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎｍとし、電極
面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。ここで、第１の電極１０１は、発光素子の陽極として機能
する電極である。
【０３５８】
次に、基板上に発光素子を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄し、２００
℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。
【０３５９】
その後、１０−４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着
装置内の加熱室において、１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、基板を３０分程度
放冷した。
【０３６０】
次に、第１の電極１０１が形成された面が下方となるように、第１の電極１０１が形成さ
れた基板を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、第１の電極１０１上に、
抵抗加熱を用いた蒸着法により上記構造式（ｘｉｉ）で表される４，４’，４’’−（ベ
ンゼン−１，３，５−トリイル）トリ（ジベンゾチオフェン）（略称：ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩ
）、と酸化モリブデン（ＶＩ）を共蒸着することで、正孔注入層１１１を形成した。その
膜厚は、６０ｎｍとし、ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩと酸化モリブデンの比率は、重量比で４：２（
＝ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩ：酸化モリブデン）となるように調節した。なお、共蒸着法とは、一
つの処理室内で、複数の蒸発源から同時に蒸着を行う蒸着法である。
【０３６１】
次に、正孔注入層１１１上に、上記構造式（ｖｉｉｉ）で表されるＢＰＡＦＬＰを２０ｎ
ｍの膜厚となるように成膜し、正孔輸送層１１２を形成した。
【０３６２】
さらに、正孔輸送層１１２上に、上記構造式（ｉｘ）で表される２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−
ＩＩと上記構造式（ｘ）で表されるＰＣＢＢｉＦ、上記構造式（ｘｉｉｉ）で表されるビ
ス［２−（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ピリミジニル−κＮ３）フェニル−κＣ］（２，
４−ペンタンジオナト−κ２Ｏ，Ｏ’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔＢｕｐ
ｐｍ）２（ａｃａｃ）］）とを、重量比０．７：０．３：０．０５（＝２ｍＤＢＴＢＰＤ
Ｂｑ−ＩＩ：ＰＣＢＢｉＦ：［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）となるように２
０ｎｍ共蒸着した後、重量比０．８：０．２：０．０５（＝２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ
：ＰＣＢＢｉＦ：［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）となるように２０ｎｍ共蒸
着して発光層１１３を形成した。
【０３６３】
その後、発光層１１３上に電子輸送層１１４及び電子注入層１１５として上記構造式（ｉ
ｖ）で表される２，６（Ｐ−Ｂｑｎ）２Ｐｙを膜厚２５ｎｍとなるように成膜した。
【０３６４】
電子輸送層１１４及び電子注入層１１５を形成した後、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を１ｎ
ｍの膜厚となるように蒸着し、アルミニウムを２００ｎｍの膜厚となるように蒸着するこ
とで第２の電極１０２を形成し、本実施例の発光素子３を作製した。
【０３６５】
（比較発光素子３の作製方法）
比較発光素子３は発光素子３の電子輸送層１１４及び電子注入層１１５を、電子輸送層
１１４として２，６（Ｐ−Ｂｑｎ）２Ｐｙを１５ｎｍ、電子注入層１１５として上記構造
式（ｖｉｉ）で表されるＢＰｈｅｎを１０ｎｍ成膜した他は発光素子３と同様に作製した
。
【０３６６】
発光素子３及び比較発光素子３の素子構造を以下の表にまとめる。
【０３６７】
【表５】
2020094056.tif 000037
【０３６８】
発光素子３及び比較発光素子３を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子
が大気に曝されないようにガラス基板により封止する作業（シール材を素子の周囲に塗布
し、封止時にＵＶ処理、８０℃にて１時間熱処理）を行った後、これら発光素子の初期特
性及び信頼性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行
った。
【０３６９】
発光素子３及び比較発光素子３の電流密度−輝度特性を図３０に、輝度−電流効率特性
を図３１に、電圧−電流特性を図３２に、輝度−外部量子効率特性を図３３に示す。また
、各発光素子の１０００ｃｄ／ｍ２付近における主要な特性を表６に示す。
【０３７０】
【表６】
2020094056.tif 000038
【０３７１】
図３０乃至図３３及び表６より、いずれの発光素子も良好な特性の緑色発光素子であるこ
とがわかった。
【０３７２】
また、初期輝度５０００ｃｄ／ｍ２とし、電流密度一定の条件における駆動時間に対す
る輝度の変化を表すグラフを図３４に示す。図３４で示すように、本発明の発光素子であ
る発光素子３は、比較発光素子３と同等の良好な信頼性を示した。このように本発明の一
態様の有機化合物を有する発光素子は良好な信頼性を示すことがわかった。
【０３７３】
また、２，６（Ｐ−Ｂｑｎ）２Ｐｙは剛直な骨格を有し、また、適度な分子量を有する
ことから耐熱性も良好であるため、２，６（Ｐ−Ｂｑｎ）２Ｐｙを用いた発光素子３は耐
熱性の良好な発光素子である。
【０３７４】
また、２，６（Ｐ−Ｂｑｎ）２Ｐｙは緑色のりん光を発する発光素子の発光層に隣接する
電子輸送層に用いても、良好な効率を保つことができる、三重項励起準位の高い物質であ
ることがわかった。
【符号の説明】
【０３７５】
１０１    第１の電極
１０２    第２の電極
１０３    ＥＬ層
１０３＿１    第１の発光ユニット
１０３＿２    第２の発光ユニット
１１１    正孔注入層
１１１＿１    第１の正孔注入層
１１２    正孔輸送層
１１２＿１    第１の正孔輸送層
１１２＿２    第２の正孔輸送層
１１３    発光層
１１３＿１    第１の発光層
１１３＿２    第２の発光層
１１４    電子輸送層
１１４＿１    第１の電子輸送層
１１４＿２    第２の電子輸送層
１１５    電子注入層
１１５＿１    第１の電子注入層
１１５＿２    第２の電子注入層
１１６    電荷発生層
１１７    Ｐ型層
１１８    電子リレー層
１１９    電子注入バッファ層
４００    基板
４０１    第１の電極
４０３    ＥＬ層
４０４    第２の電極
４０５    シール材
４０６    シール材
４０７    封止基板
４１２    パッド
４２０    ＩＣチップ
５０１    第１の電極
５０２    第２の電極
５１１    第１の発光ユニット
５１２    第２の発光ユニット
５１３    電荷発生層
６０１    駆動回路部（ソース線駆動回路）
６０２    画素部
６０３    駆動回路部（ゲート線駆動回路）
６０４    封止基板
６０５    シール材
６０７    空間
６０８    配線
６０９    ＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）
６１０    素子基板
６１１    スイッチング用ＦＥＴ
６１２    電流制御用ＦＥＴ
６１３    第１の電極
６１４    絶縁物
６１６    ＥＬ層
６１７    第２の電極
６１８    発光素子
９０１    筐体
９０２    液晶層
９０３    バックライトユニット
９０４    筐体
９０５    ドライバＩＣ
９０６    端子
９５１    基板
９５２    電極
９５３    絶縁層
９５４    隔壁層
９５５    ＥＬ層
９５６    電極
１００１  基板
１００２  下地絶縁膜
１００３  ゲート絶縁膜
１００６  ゲート電極
１００７  ゲート電極
１００８  ゲート電極
１０２０  第１の層間絶縁膜
１０２１  第２の層間絶縁膜
１０２２  電極
１０２４Ｗ  発光素子の第１の電極
１０２４Ｒ  発光素子の第１の電極
１０２４Ｇ  発光素子の第１の電極
１０２４Ｂ  発光素子の第１の電極
１０２５  隔壁
１０２８  ＥＬ層
１０２９  発光素子の第２の電極
１０３１  封止基板
１０３２  シール材
１０３３  透明な基材
１０３４Ｒ  赤色の着色層
１０３４Ｇ  緑色の着色層
１０３４Ｂ  青色の着色層
１０３５  ブラックマトリクス
１０３６  オーバーコート層
１０３７  第３の層間絶縁膜
１０４０  画素部
１０４１  駆動回路部
１０４２  周辺部
２００１    筐体
２００２    光源
３００１    照明装置
５０００    表示領域
５００１    表示領域
５００２    表示領域
５００３    表示領域
５００４    表示領域
５００５    表示領域
７１０１    筐体
７１０３    表示部
７１０５    スタンド
７１０７    表示部
７１０９    操作キー
７１１０    リモコン操作機
７２０１    本体
７２０２    筐体
７２０３    表示部
７２０４    キーボード
７２０５    外部接続ポート
７２０６    ポインティングデバイス
７２１０    第２の表示部
７３０１    筐体
７３０２    筐体
７３０３    連結部
７３０４    表示部
７３０５    表示部
７３０６    スピーカ部
７３０７    記録媒体挿入部
７３０８    ＬＥＤランプ
７３０９    操作キー
７３１０    接続端子
７３１１    センサ
７４０１    筐体
７４０２    表示部
７４０３    操作ボタン
７４０４    外部接続ポート
７４０５    スピーカ
７４０６    マイク
７４００    携帯電話機
９０３３    留め具
９０３４    スイッチ
９０３５    電源スイッチ
９０３６    スイッチ
９０３８    操作スイッチ
９３１０    携帯情報端末
９３１１    表示パネル
９３１２    表示領域
９３１３    ヒンジ
９３１５    筐体
９６３０    筐体
９６３１    表示部
９６３１ａ    表示部
９６３１ｂ    表示部
９６３２ａ    タッチパネル領域
９６３２ｂ    タッチパネル領域
９６３３    太陽電池
９６３４    充放電制御回路
９６３５    バッテリー
９６３６    ＤＣＤＣコンバータ
９６３７    操作キー
９６３８    コンバータ
９６３９    ボタン
【図１】
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【図２】
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【図３】
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【図４】
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【図５】
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【図６】
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【図７】
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【図８】
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【図９】
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【図１０】
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【図１１】
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【図１２】
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【図１３】
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【図１４】
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【図１５】
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【図１６】
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【図１７】
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【図１８】
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【図１９】
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【図２０】
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【図２１】
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【図２２】
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【図２３】
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【図２４】
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【図２５】
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【図２６】
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【図２７】
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【図２８】
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【図２９】
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【図３０】
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【図３１】
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【図３２】
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【図３３】
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【図３４】
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