(57)【要約】【課題】低い動粘度で、かつ、引火点のバラツキが少なく、引火点が高い（例えば２５０℃以上）潤滑油を提供すること。【解決手段】（１）分岐トリデシルアルコールと脂肪酸とのエステルを含有し、（２）エステルを構成する脂肪酸の炭素数が１７以下であるエステルの割合が０〜１３．０(ＧＣ％)であり、（３）水酸基価が０〜２ｍｇＫＯＨ／ｇであり、かつ、（４）エステルを構成する分岐トリデシルアルコールの分岐数が０．９〜２．２であることを特徴とする潤滑油。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
（１）分岐トリデシルアルコールと脂肪酸とのエステルを含有し、
（２）エステルを構成する脂肪酸の炭素数が１７以下であるエステルの割合が０〜１３．０（ＧＣ％）であり、
（３）水酸基価が０〜２ｍｇＫＯＨ／ｇであり、かつ、
（４）エステルを構成する分岐トリデシルアルコールの分岐数が０．９〜２．２であること
を特徴とする潤滑油。
【請求項２】
脂肪酸の主成分がオレイン酸であることを特徴とする請求項１に記載の油。
【請求項３】
引火点が２５０℃であることを特徴とする請求項１又は２に記載の油。
【請求項４】
（１）分岐トリデシルアルコールと脂肪酸とを反応させてエステルを得る工程、及び
（２）得られたエステルから、エステルを構成する脂肪酸の炭素数が１７以下であるエステルを除去する工程
を含むことを特徴とする、潤滑油の製造方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、潤滑油及びその製造方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
特許文献１に記載の方法により得られる金属加工油用油の引火点にはバラツキがあり、引火点２５０℃以上の油が消防法上で指定可燃物に分類されるところ、特許文献１に記載の方法に従って得られる金属加工油用油のほとんどが、引火点２５０℃未満であり、低い引火点であり、安全性の観点から実際の使用に際して問題があった（後述の比較例参照）。
すなわち、低い動粘度で、引火点のバラツキが少なく、引火点が高い（例えば２５０℃以上）潤滑油の安定した供給はこれまで困難であった。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】特許第６１９１１８８号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明は、低い動粘度（例えば４０℃で１８ｍｍ２／ｓ以下）で、かつ、引火点のバラツキが少なく、引火点が高い（消防法上で指定可燃物に分類される２５０℃以上）潤滑油を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意研究を重ねた結果、エステルを構成する脂肪酸の炭素数が１７以下であるエステルを除去することによって、低い動粘度（例えば４０℃で１８ｍｍ２／ｓ以下）で、引火点のバラツキが少なく、引火点が高い（例えば２５０℃以上）潤滑油を安定して提供できることを見出し、この知見に基づいてさらに研究を進め、本発明を完成するに至った。
【０００６】
すなわち、本発明は以下の発明に関する。
［１］（１）分岐トリデシルアルコールと脂肪酸とのエステルを含有し、
（２）エステルを構成する脂肪酸の炭素数が１７以下であるエステルの割合が０〜１３．０(ＧＣ％)であり、
（３）水酸基価が０〜２ｍｇＫＯＨ／ｇであり、かつ、
（４）エステルを構成する分岐トリデシルアルコールの分岐数が０．９〜２．２であることを特徴とする潤滑油。
［２］脂肪酸の主成分がオレイン酸であることを特徴とする前記［１］に記載の油。
［３］引火点が２５０℃であることを特徴とする前記［１］又は［２］に記載の油。
［４］（１）分岐トリデシルアルコールと脂肪酸とを反応させてエステルを得る工程、及び
（２）得られたエステルから、エステルを構成する脂肪酸の炭素数が１７以下であるエステルを除去する工程
を含むことを特徴とする、潤滑油の製造方法。
【発明の効果】
【０００７】
本発明によれば、低い動粘度（例えば４０℃で１８ｍｍ２／ｓ未満）で、かつ、引火点のバラツキが少なく、引火点が高い（例えば２５０℃以上）潤滑油を提供することができる。
【発明を実施するための形態】
【０００８】
潤滑油
本発明の潤滑油は、
（１）分岐トリデシルアルコールと脂肪酸とのエステルを含有し、
（２）エステルを構成する脂肪酸の炭素数が１７以下であるエステルの割合が０〜１３．０(ＧＣ％)であり、
（３）水酸基価が０〜２ｍｇＫＯＨ／ｇであり、かつ、
（４）エステルを構成する分岐トリデシルアルコールの分岐数が０．９〜２．２であることを特徴とする。本発明の潤滑油は、分岐トリデシルアルコールと脂肪酸とのエステルの他に、さらに所望により適宜、公知の添加剤、例えば、フェノール系の酸化防止剤、ベンゾトリアゾ−ル、チアジアゾール又はジチオカーバメート等の金属不活性化剤；エポキシ化合物又はカルボジイミド等の酸補足剤；リン系の極圧剤；ポリアルキルメタクリレート(例えば、アクルーブ１３２又はアクルーブ１４６)の流動点降下剤等の添加剤を配合することができる。
また、本発明の潤滑油は、例えば、金属加工油として有用である。本発明の潤滑油は、例えば、添加剤を実質的に含まず、実質的にエステルからなる場合、潤滑油基油又は金属加工油基油等として有用である。添加剤を実質的に含まない潤滑油とは、例えば添加剤を約０〜５質量％程度含む潤滑油のことをいう。実質的にエステルからなる潤滑油とは、例えばエステルを約９５〜１００質量％程度含む潤滑油のことをいう。
【０００９】
本開示において、「約」及び「程度」とは、例えば少々逸脱した場合も含ませる意図で使用する用語である。これらの用語は、例えば、±５％以内、±２％以内、±１％以内、±０．５％以内、±０．２％以内、±０．１％以内又は±０．０５％以内を指すことがある。このような範囲は、所与の値又は範囲の測定及び／又は定量に使用される標準の方法に特有である実験誤差内の場合も含まれる。
【００１０】
（分岐トリデシルアルコールと脂肪酸とのエステル）
エステルを構成する脂肪酸として、オレイン酸を主成分とするものを好ましく使用することができ、オレイン酸成分が約７０質量％以上（約７０〜１００質量％程度）のものをより好ましく、オレイン酸成分が約８０質量％以上（約８０〜１００質量％程度）のものを更に好ましく、使用することができる。エステルを構成する脂肪酸として、オレイン酸が多いほど引火点が高くなり、流動点が低くなり得る。
エステルを構成する脂肪酸中のオレイン酸以外の他の成分として、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸等の炭素数が１７以下である脂肪酸が挙げられる。本発明の潤滑油においては、エステルを構成する脂肪酸の炭素数が１７以下であるエステルの割合が、潤滑油全体に対して約０〜１３．０(ＧＣ％)程度であり、約０〜１２．５(ＧＣ％)程度であることがより好ましく、約０〜１２．０(ＧＣ％)程度であることがより好ましい。本発明の潤滑油中のエステルを構成する脂肪酸の炭素数が１７以下であるエステルの割合が、上記範囲内であることにより、より本発明の課題を解決することができ、又はより本発明の効果を奏することができる。
潤滑油におけるエステルを構成する脂肪酸の炭素数が１７以下であるエステルの含有割合を測定する方法は、例えば、ガスクロマトグラフ（ＧＣ）又はガスクロマトグラフ質量分析（ＧＣ-ＭＳ）等が挙げられる（後述の実施例参照）。
【００１１】
エステルを構成する分岐トリデシルアルコールの分岐数は、約０．９以上２．２以下であることが好ましい。分岐数が０．９以上２．２以下であれば、好ましい流動点、引火点及び動粘度の潤滑油が得られる。なお、エステルを構成する分岐トリデシルアルコールの分岐数は、約０．９以上１．９以下であることがより好ましく、約０．９以上１．５未満であることがより好ましく、約０．９以上１．４５以下であることがより好ましい。
エステルを構成する分岐トリデシルアルコールの分岐数が、上記範囲内であることにより、より本発明の課題を解決することができ、又はより本発明の効果を奏することができる。より詳細には、エステルを構成する分岐トリデシルアルコールの分岐数が少ないほど、特に潤滑油の引火点を高くすることができる。分岐数が２．２より大きい場合には、引火点を２５０℃以上で維持することは可能であるが、同時に動粘度も高くなる傾向にあるため、目標とする低粘度が得られない。一方、エステルを構成する分岐トリデシルアルコールの分岐数が少ないと、潤滑油の流動点が高い場合があるが、流動点降下剤等の添加剤を配合することにより、より低い流動点の潤滑油が得られ得る。ただし、分岐数が０．９未満の場合には、流動点降下剤を使用しても目的とするエステルの物性が得られ難い。
分岐トリデシルアルコールの分岐数は、例えば、アルキル鎖における分岐数を表し、当該アルコールを１Ｈ−ＮＭＲで分析して得られたメチル基の数から、主鎖構造の末端メチル基に相当する１を引くことで算出される。
【００１２】
（水酸基価：遊離アルコール）
本発明の潤滑油において、水酸基価が、約０〜２ｍｇＫＯＨ／ｇ程度であり、約０〜１ｍｇＫＯＨ／ｇ程度であることがより好ましい。本発明の潤滑油中の水酸基価の割合が、上記範囲内であることにより、本発明の潤滑油における遊離アルコールの含有割合がより小さく、より本発明の課題を解決することができ、又はより本発明の効果を奏することができる。
潤滑油における遊離アルコールの含有割合を測定する方法として、例えば、水酸基価測定等が挙げられるが、その他にガスクロマトグラフ（ＧＣ）又はガスクロマトグラフ質量分析（ＧＣ-ＭＳ）等も挙げられる。これらのＧＣ又はＧＣ-ＭＳの方法により遊離アルコールの含有割合を測定した場合、潤滑油における遊離アルコールの含有割合は検出されないことが好ましい。
【００１３】
潤滑油の製造方法
本発明の潤滑油の製造方法は、（１）分岐トリデシルアルコールと脂肪酸とを反応させてエステルを得る工程、及び（２）得られたエステルから、エステルを構成する脂肪酸の炭素数が１７以下であるエステルを除去する工程を含むことを特徴とする。
本発明の潤滑油は、上記工程（１）において、通常のエステル化反応及びエステル交換反応によって製造することができる。
（１）分岐トリデシルアルコールと脂肪酸とを反応させてエステルを得る工程は、より具体的には、（１−１）混合工程、（１−２）加熱工程、（１−３）常圧反応工程、（１−４）減圧反応工程、（１−５）酸価の確認工程、及び（１−６）未反応物回収工程から選択される１又は２以上の工程を含むことが好ましい。工程の順序に関して、本発明の効果を失しない限り、上記順序を入れ替えたり、一部同時に行ったりすることも可能であるが、上記順序に従うことがより好ましい。
本発明の潤滑油の製造方法は、好ましくは、上記の工程後、又は最終工程において、（２）得られたエステルから、エステルを構成する脂肪酸の炭素数が１７以下であるエステルを除去する工程を含む。
【００１４】
（１−１）混合工程
混合工程において、分岐トリデシルアルコールと脂肪酸とを混合する。分岐トリデシルアルコールと脂肪酸との当量比は、アルコールに対し、脂肪酸が好ましくは０．８〜１．５当量であり、生産効率と経済性の点からさらに好ましくは０．９〜１．２当量であり、このような当量比に調整し、必要に応じて触媒を加えて反応を行なう。触媒としては、例えば、硫酸、メタンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸などのブレンステッド酸、チタン、ジルコニウム、ハフニウム、スズ、亜鉛等のルイス酸触媒を使用できる。
【００１５】
（１−２）加熱工程
窒素気流下、分岐トリデシルアルコールと脂肪酸との混合物を約１６０℃以上（好ましくは約２１０〜２３０℃程度、より好ましくは約２２０℃程度）に加熱し、エステル化反応を進める。加熱時間は約１〜３時間程度が好ましく、約２時間程度がより好ましい。加熱工程は常圧下で行うことが好ましい。
【００１６】
（１−３）常圧反応工程
加熱工程中、又は加熱工程後、油水分離器に溜まる反応水を、適宜除去することが好ましい。
【００１７】
（１−４）減圧反応工程
エステル化反応を進めるために、例えば、約１００〜１５０Ｔｏｒｒに減圧する。当該減圧工程１は、好ましくは約２１０〜２３０℃程度、より好ましくは約２２０℃程度下で行う。時間は約３〜８時間程度が好ましく、約５〜６時間程度がより好ましい。
【００１８】
（１−５）酸価の確認工程
反応液の酸価が約５以下、例えば約３〜４程度になっていることを確認する。酸価は、例えば、ＪＯＣＳ（日本油化学会）  ２．３．１に準拠して測定することができる。
【００１９】
（１−６）未反応物回収工程
未反応物である過剰の遊離イソトリデシルアルコールを除去するために、例えば、約１Ｔｏｒｒ程度まで減圧する。当該減圧工程２は、好ましくは約２１０〜２３０℃程度、より好ましくは約２２０℃程度下で行う。時間は約３〜８時間程度が好ましく、約５〜６時間程度がより好ましい。当該工程により、未反応物が除去されたエステルを得ることができる。
【００２０】
（２）得られたエステルから、エステルを構成する脂肪酸の炭素数が１７以下であるエステルを除去する工程
約１７０〜２００℃程度、及び約０Ｔｏｒｒ超０．８Ｔｏｒｒ以下の条件で蒸留を行う方法等により低沸分を除去する。ここでの「低沸分」とは、エステルを構成する脂肪酸の炭素数が１７以下であるエステル（低沸点エステル）、遊離イソトリデカノール、遊離脂肪酸および反応副生成物を含む混合物である。
炭素数が１７以下である脂肪酸を除去する工程は、エステル化反応を行う前に、原料である脂肪酸を精製する工程において行われることもあるが、このようなエステル化反応前にのみ炭素数が１７以下である脂肪酸が除去される場合には、所望の潤滑油を、安定して得ることは出来ない。本発明においては、エステル化反応後に反応副生成物を含む低沸分を除去する工程を必須とし、このことによって、本発明が目的とする、低い動粘度、かつ高い引火点を有する潤滑油を安定して得ることが出来る。
また、蒸留方法の例として、薄膜蒸留又はバッチ式蒸留等が挙げられ、薄膜蒸留の方が、低温で蒸留可能であり、加熱時間が短く、熱による分解や副反応を防止することができる点で、より好ましい。薄膜蒸留には、流下膜式又は遠心式等があり、当該薄膜蒸留の方法は当該分野においてよく知られているので、本発明においても、それに従ってよい。
【００２１】
（３）その他の任意の工程
エステル粗生成物中の余剰の脂肪酸を除去するために、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム又は炭酸カリウム等のアルカリによる脂肪酸の中和精製を行ってもよいが、行わなくてもよい。このようなアルカリとの中和による脂肪酸除去工程を行わなくても低い動粘度かつ高引火点の潤滑油を製造できる点で、本発明の潤滑油の製造方法は優れている。
【００２２】
潤滑油の特徴
本発明の潤滑油の引火点は高い。本発明の潤滑油の引火点は、より具体的には例えば２５０℃以上であることが好ましく、約２５６℃〜２６５℃程度であることがより好ましく、約２６０〜２６５℃程度であることが更に好ましい。本発明の潤滑油の引火点のバラツキが少なく、安定して高い（例えば上記温度である）ことも、本発明の特徴である。本発明の潤滑油の引火点の範囲が上記範囲であることにより、使用時において揮発する油による汚れや臭気などの作業環境の悪化を改善でき、さらには作業の安全性が確保される。
引火点は、例えばＪＩＳ  Ｋ−２２６５に準拠し、クリーブランド式オープンカップ法にて測定することができる。
【００２３】
本発明の潤滑油は、低い動粘度である。本発明の潤滑油は、より具体的には例えば４０℃で約１８ｍｍ２／ｓ未満であることが好ましく、約１３〜１５ｍｍ２／ｓ程度であることがより好ましい。本発明の潤滑油の動粘度の範囲が上記範囲であることにより、金属加工における精度及び冷却性を改善できる。
動粘度は、例えばＪＩＳ  Ｋ−２２８３に準拠して測定することができる。
【００２４】
本発明の潤滑油は、さらに好ましくは、流動点が約−２０〜−３０℃程度である。本発明の潤滑油の範囲が当該範囲であることにより、低温環境下においても固化し難く、加熱用の設備を設置しなくても使用することができる。
流動点は、例えばＪＩＳ  Ｋ−２２６９に準拠して測定することができる。
【００２５】
本発明は、本発明の効果を奏する限り、本発明の技術的範囲内において、上記の構成を種々組み合わせた態様を含む。
【実施例】
【００２６】
次に、実施例を挙げて本発明をさらに具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例により何ら限定されるものではなく、多くの変形が本発明の技術的思想内で当分野において通常の知識を有する者により可能である。
【００２７】
実施例及び比較例で得られた潤滑油の各種分析は、以下の方法に従って実施した。
酸価：ＪＯＣＳ（日本油化学会）  ２．３．１に準拠して測定した。
動粘度：ＪＩＳ  Ｋ−２２８３に準拠して測定した。
引火点：ＪＩＳ  Ｋ−２２６５に準拠し、クリーブランド式オープンカップ法にて測定した。
流動点：ＪＩＳ  Ｋ−２２６９に準拠して測定した。
【００２８】
分岐トリデシルアルコールの分岐数は、以下のように測定して算出した。
日本電子社製ＡＬ−４００（４００ＭＨｚ）を用い、約５０ｍｇの試料を０．６ｍＬの重クロロホルムに溶解し、各アルコールの１Ｈ−ＮＭＲを測定した。
得られたＮＭＲスペクトルにおけるアルコールの全てのアルキル鎖の水素を示す化学シフトの積分値を２７とし、一級炭素の水素を示す化学シフトδ＝０．８８ｐｐｍの積分値を３で除した値をそのアルコールにおけるメチル基の数とした。
得られたメチル基の数から主鎖構造の末端メチル基である１を引いた値をそのアルコールの分岐数とした。
【００２９】
［実施例］
（１）分岐トリデシルアルコールの分岐数２．２
温度計、窒素導入管、撹拌機、球入冷却管、及び５０ｍＬの油水分離管を取付けた３Ｌの４つ口フラスコにオレイン酸(日油株式会社製  ＮＡＡ−３４)を９５０ｇ（３．４９ｍｏｌ）と分岐数が１．９であるイソトリデシルアルコール（商品名：トリデカノール；ＫＨネオケム製）と分岐数が２．９であるイソトリデシルアルコール（商品名：Ｅｘｘａｌ１３；Ｅｘｘｏｎ  Ｍｏｂｉｌ製）をそれぞれ５３２ｇ（２．６４ｍｏｌ）と２２８ｇ（１．１５ｍｏｌ）仕込んだ(分岐数が１．９であるイソトリデシルアルコール７０質量％、分岐数が２．９であるイソトリデシルアルコール３０質量％、脂肪酸／アルコールの等量比＝０．９２、アルコールの平均分岐数＝２．２)。
油水分離器に溜まる反応水を抜き取りながら、窒素気流下、反応液を２２０℃まで加熱して、２１０〜２３０℃で２時間常圧反応を行った後、更に反応を促進させるために１００〜１５０Ｔｏｒｒで減圧反応を５〜６時間行った。
酸価が５以下になったことを確認した後、未反応イソトリデシルアルコールを除去するために２１０〜２３０℃にて１Ｔｏｒｒまで減圧し、７０ｇの未反応物を回収し、１５１０ｇのエステル含有組成物を得た。
その後、エステル含有組成物を、１９０〜２００℃、かつ０．４〜０．８Ｔｏｒｒの条件で薄膜蒸留することにより未反応イソトリデシルアルコール、未反応オレイン酸、及び低沸点エステル混合物をエステル含有組成物から除去して潤滑油を得た。
【００３０】
（２）分岐トリデシルアルコールの分岐数１．５、１．７、１．９及び２．５
分岐トリデシルアルコールの分岐数が２．２でなく、１．５、１．７、１．９又は２．５になるように調整した潤滑油を作製するに際して、分岐数が０．９であるイソトリデシルアルコール (商品名：ＩＳＡＬＣＨＥＭ  １２３；ＳＡＳＯＬ製；以下アルコール０．９と示す。)、分岐数が１．９であるイソトリデシルアルコール（商品名：トリデカノール；ＫＨネオケム製；以下アルコール１．９と示す。)及び分岐数が２．９であるイソトリデシルアルコール（商品名：Ｅｘｘａｌ１３；Ｅｘｘｏｎ  Ｍｏｂｉｌ製；以下アルコール２．９と示す。) を下記割合で配合したものを各分岐数のトリデシルアルコールとして使用した。
【表１】
2020094160.tif 000002
【００３１】
【表２】
2020094160.tif 000003
(*)流動点降下剤０．５質量％添加後(添加前：−１０℃)
【００３２】
上記表２から明らかなように、本発明の潤滑油の製造方法により、引火点が２５０℃以上で、動粘度(４０℃)が１８ｍｍ２／ｓ以下のエステルを得ることができた。すなわち、本発明の潤滑油の製造方法により、引火点のバラツキが縮小され、安定して引火点２５０℃以上で、かつ低い動粘度のエステルを製造できることを確認した。
さらに、エステルを構成する分岐トリデシルアルコールの分岐数が少ないほど（例えば２．２以下、より具体的には０．９以上２．２以下）、特に引火点の高い潤滑油が得られることが確認された。
【００３３】
（エステルを構成する脂肪酸の炭素数が１７以下であるエステルの割合）
得られたこれらの潤滑油をバイアル瓶に０．２ｇサンプリングし、ヘキサン１ｍｌに溶解し、ＧＣ分析に供し、４２〜４８分におけるピークを、エステルを構成する脂肪酸の炭素数が１７以下であるエステルと判断することにより、エステルを構成する脂肪酸の炭素数が１７以下であるエステルの含有割合を測定した。
【００３４】
【表３】
2020094160.tif 000004
【００３５】
【表４】
2020094160.tif 000005
【００３６】
上記表４から明らかなように、本発明の潤滑油の、エステルを構成する脂肪酸の炭素数が１７以下であるエステルの含有割合がいずれも１３．０(ＧＣ％)以下であった。一方、エステルを構成する分岐トリデシルアルコールの分岐数が２．５である潤滑油の、エステルを構成する脂肪酸の炭素数が１７以下であるエステルの含有割合は、１３．０(ＧＣ％)を超えた。
【００３７】
（水酸基価の割合）
基準油脂分析試験法２．３．６．２−２０１３に従って、得られた潤滑油の水酸基価を測定した。
【００３８】
【表５】
2020094160.tif 000006
【００３９】
上記表５から明らかなように、本発明の潤滑油の水酸基価は、いずれも２ｍｇＫＯＨ／ｇ以下であり、潤滑油における遊離アルコールの割合が少ないことが確認された。
【００４０】
［比較例］
エステルを構成する脂肪酸の炭素数が１７以下であるエステルを除去する工程を含まない潤滑油の製造方法である特許第６１９１１８８号の実施例１に従って、分岐トリデシルアルコールの分岐数１．９の潤滑油を製造した。また、上記分岐トリデシルアルコールの配合と同様にしてそれ以外の分岐トリデシルアルコールの分岐数（分岐数１．５、１．７、２．２及び２．５）の潤滑油を製造した。
【００４１】
【表６】
2020094160.tif 000007
【００４２】
上記表６から明らかなように、低沸分を除去する工程を含まない方法により製造された潤滑油は、いずれも引火点が２５０℃未満であった。
【００４３】
（エステルを構成する脂肪酸の炭素数が１７以下であるエステルの割合）
得られたこれらの潤滑油のエステルを構成する脂肪酸の炭素数が１７以下であるエステルの含有割合を、上記同様の方法により測定した。
【００４４】
【表７】
2020094160.tif 000008
【００４５】
上記表７から明らかなように、低沸分を除去する工程を含まない方法により製造された潤滑油のエステルを構成する脂肪酸の炭素数が１７以下であるエステルの含有割合がいずれも１３．０(ＧＣ％)を超えていた。
【００４６】
（水酸基価の割合）
得られたこれらの潤滑油の水酸基価を、上記同様の方法により測定した。
【００４７】
【表８】
2020094160.tif 000009
【００４８】
上記表８から明らかなように、低沸分を除去する工程を含まない方法により製造された潤滑油の水酸基価がいずれも２ｍｇＫＯＨ／ｇを超えており、比較例の潤滑油中の遊離アルコール含有割合が実施例の潤滑油のそれと比較して多いことが確認された。
【産業上の利用可能性】
【００４９】
本発明は、低い動粘度（例えば４０℃で１８ｍｍ２／ｓ未満）で、かつ、引火点のバラツキが少なく、引火点が高い（例えば２５０℃以上）潤滑油の製造に有用である。
【手続補正書】
【提出日】令和1年9月20日(2019.9.20)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
（１）分岐トリデシルアルコールと脂肪酸とのエステルを含有し、
（２）エステルを構成する脂肪酸の炭素数が１７以下であるエステルの割合が０〜１３．０（ＧＣ％）であり、
（３）水酸基価が０〜２ｍｇＫＯＨ／ｇであり、かつ、
（４）エステルを構成する分岐トリデシルアルコールの分岐数が０．９〜２．２であること
を特徴とする潤滑油。
【請求項２】
脂肪酸の主成分がオレイン酸であることを特徴とする請求項１に記載の潤滑油。
【請求項３】
引火点が２５０℃以上であることを特徴とする請求項１又は２に記載の潤滑油。
【請求項４】
（１）分岐トリデシルアルコールと脂肪酸とを反応させてエステルを得る工程、及び
（２）得られたエステルから、エステルを構成する脂肪酸の炭素数が１７以下であるエステルを除去することにより、潤滑油におけるエステルを構成する脂肪酸の炭素数が１７以下であるエステルの割合を０〜１３．０（ＧＣ％）とする工程
を含むことを特徴とする、潤滑油の製造方法。
【手続補正書】
【提出日】令和1年12月16日(2019.12.16)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
（１）分岐トリデシルアルコールと、主成分がオレイン酸であり、オレイン酸成分が７０〜８０質量％である脂肪酸とを反応させて得られるエステルを含有し、
（２）エステルを構成する脂肪酸の炭素数が１７以下であるエステルの割合が０〜１３．０（ＧＣ％）であり、
（３）水酸基価が０〜２ｍｇＫＯＨ／ｇであり、かつ、
（４）エステルを構成する分岐トリデシルアルコールの分岐数が０．９〜２．２であること
を特徴とする潤滑油。
【請求項２】
引火点が２５０℃以上であることを特徴とする請求項１に記載の潤滑油。
【請求項３】
（１）分岐トリデシルアルコールと、主成分がオレイン酸であり、オレイン酸成分が７０〜８０質量％である脂肪酸とを反応させてエステルを得る工程、及び
（２）得られたエステルから、エステルを構成する脂肪酸の炭素数が１７以下であるエステルを除去することにより、潤滑油におけるエステルを構成する脂肪酸の炭素数が１７以下であるエステルの割合を０〜１３．０（ＧＣ％）とする工程
を含むことを特徴とする、潤滑油の製造方法。
【手続補正書】
【提出日】令和2年2月25日(2020.2.25)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
（１）分岐トリデシルアルコールと、主成分がオレイン酸であり、オレイン酸成分が７０〜８０質量％である脂肪酸とを反応させてエステルを得る工程、及び
（２）得られたエステルから、エステルを構成する脂肪酸の炭素数が１７以下であるエステルを除去することにより、潤滑油におけるエステルを構成する脂肪酸の炭素数が１７以下であるエステルの割合を０〜１３．０（ＧＣ％）とする工程
を含むことを特徴とする、潤滑油の製造方法。