(57)【要約】      （修正有）【課題】燐光を発光することが可能な新規物質を提供する。または、発光効率の高い新規物質を提供する。【解決手段】４−アリールピリミジン誘導体を配位子とし、イリジウムを中心金属とする有機金属錯体を提供する。具体的には、一般式（Ｇ１）で表される構造を有する有機金属錯体を提供する。一般式（Ｇ１）中、Ｒ１は、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数６〜１０のアリール基を表し、Ｒ２は、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基、又は置換もしくは無置換のフェニル基を表し、Ｒ３は、水素、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ａｒ１は、置換又は無置換の炭素数６〜１０のアリーレン基を表す。2020102638.tif 000202【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
一対の電極間に、第１の発光層と、第２の発光層と、を有し、
前記第１の発光層と前記第２の発光層との間に、電荷発生層を有し、
前記第１の発光層および前記第２の発光層のいずれか一方は、式（Ｇ１）で表される構造を有する有機金属錯体を有する発光素子。
【化１】
2020102638.tif 000162
（式中、Ｒ１は、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数６〜１０のアリール基を表し、Ｒ２は、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基、又は置換もしくは無置換のフェニル基を表し、Ｒ３は、水素、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ａｒ１は、置換又は無置換の炭素数６〜１０のアリーレン基を表し、Ｉｒとオルトメタル化している。）
【請求項２】
一対の電極間に、第１の発光層と、第２の発光層と、を有し、
前記第１の発光層と前記第２の発光層との間に、電荷発生層を有し、
前記第１の発光層および前記第２の発光層のいずれか一方は、式（Ｇ２）で表される構造を有する有機金属錯体を有する発光素子。
【化２】
2020102638.tif 000163
（式中、Ｒ１は、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数６〜１０のアリール基を表し、Ｒ２は、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基、又は置換もしくは無置換のフェニル基を表し、Ｒ３は、水素、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ｒ４〜Ｒ７は、それぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキルチオ基、ハロゲン基、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のハロアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数６〜１０のアリール基を表す。）
【請求項３】
一対の電極間に、第１の発光層と、第２の発光層と、を有し、
前記第１の発光層と前記第２の発光層との間に、電荷発生層を有し、
前記第１の発光層および前記第２の発光層のいずれか一方は、式（Ｇ３）で表される構造を有する有機金属錯体を有する発光素子。
【化３】
2020102638.tif 000164
（式中、Ｒ２は、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基、又は置換もしくは無置換のフェニル基を表し、Ｒ３は、水素、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ｒ４〜Ｒ１２は、それぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキルチオ基、ハロゲン基、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のハロアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数６〜１０のアリール基を表す。）
【請求項４】
一対の電極間に、第１の発光層と、第２の発光層と、を有し、
前記第１の発光層と前記第２の発光層との間に、電荷発生層を有し、
前記第１の発光層および前記第２の発光層のいずれか一方は、式（１１４）、式（１１５）、式（１９６）、式（２０１）、式（１００）、式（１０１）、式（１１９）、式（１２３）、式（１３４）、式（１４０）、式（１５２）、式（１７８）、式（１９０）、式（１９４）、式（１９５）、式（１９９）、式（２００）のいずれか一で表される有機金属錯体を有する発光素子。
【化４】
2020102638.tif 000165
【化５】
2020102638.tif 000166
【化６】
2020102638.tif 000167
【化７】
2020102638.tif 000168
【化８】
2020102638.tif 000169
【化９】
2020102638.tif 000170
【化１０】
2020102638.tif 000171
【化１１】
2020102638.tif 000172
【化１２】
2020102638.tif 000173
【化１３】
2020102638.tif 000174
【化１４】
2020102638.tif 000175
【化１５】
2020102638.tif 000176
【化１６】
2020102638.tif 000177
【化１７】
2020102638.tif 000178
【化１８】
2020102638.tif 000179
【化１９】
2020102638.tif 000180
【化２０】
2020102638.tif 000181
【請求項５】
一対の電極間に、第１の発光層と、第２の発光層と、を有し、
前記第１の発光層と前記第２の発光層との間に、第１の層を有し、
前記第１の層は、ドナーまたはアクセプターを含み、
前記第１の発光層および前記第２の発光層のいずれか一方は、式（Ｇ１）で表される構造を有する有機金属錯体を有する発光素子。
【化２１】
2020102638.tif 000182
（式中、Ｒ１は、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数６〜１０のアリール基を表し、Ｒ２は、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基、又は置換もしくは無置換のフェニル基を表し、Ｒ３は、水素、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ａｒ１は、置換又は無置換の炭素数６〜１０のアリーレン基を表し、Ｉｒとオルトメタル化している。）
【請求項６】
一対の電極間に、第１の発光層と、第２の発光層と、を有し、
前記第１の発光層と前記第２の発光層との間に、第１の層を有し、
前記第１の層は、ドナーまたはアクセプターを含み、
前記第１の発光層および前記第２の発光層のいずれか一方は、式（Ｇ２）で表される構造を有する有機金属錯体を有する発光素子。
【化２２】
2020102638.tif 000183
（式中、Ｒ１は、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数６〜１０のアリール基を表し、Ｒ２は、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基、又は置換もしくは無置換のフェニル基を表し、Ｒ３は、水素、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ｒ４〜Ｒ７は、それぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキルチオ基、ハロゲン基、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のハロアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数６〜１０のアリール基を表す。）
【請求項７】
一対の電極間に、第１の発光層と、第２の発光層と、を有し、
前記第１の発光層と前記第２の発光層との間に、第１の層を有し、
前記第１の層は、ドナーまたはアクセプターを含み、
前記第１の発光層および前記第２の発光層のいずれか一方は、式（Ｇ３）で表される構造を有する有機金属錯体を有する発光素子。
【化２３】
2020102638.tif 000184
（式中、Ｒ２は、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基、又は置換もしくは無置換のフェニル基を表し、Ｒ３は、水素、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ｒ４〜Ｒ１２は、それぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキルチオ基、ハロゲン基、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のハロアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数６〜１０のアリール基を表す。）
【請求項８】
一対の電極間に、第１の発光層と、第２の発光層と、を有し、
前記第１の発光層と前記第２の発光層との間に、第１の層を有し、
前記第１の層は、ドナーまたはアクセプターを含み、
前記第１の発光層および前記第２の発光層のいずれか一方は、式（１１４）、式（１１５）、式（１９６）、式（２０１）、式（１００）、式（１０１）、式（１１９）、式（１２３）、式（１３４）、式（１４０）、式（１５２）、式（１７８）、式（１９０）、式（１９４）、式（１９５）、式（１９９）、式（２００）のいずれか一で表される有機金属錯体を有する発光素子。
【化２４】
2020102638.tif 000185
【化２５】
2020102638.tif 000186
【化２６】
2020102638.tif 000187
【化２７】
2020102638.tif 000188
【化２８】
2020102638.tif 000189
【化２９】
2020102638.tif 000190
【化３０】
2020102638.tif 000191
【化３１】
2020102638.tif 000192
【化３２】
2020102638.tif 000193
【化３３】
2020102638.tif 000194
【化３４】
2020102638.tif 000195
【化３５】
2020102638.tif 000196
【化３６】
2020102638.tif 000197
【化３７】
2020102638.tif 000198
【化３８】
2020102638.tif 000199
【化３９】
2020102638.tif 000200
【化４０】
2020102638.tif 000201
【請求項９】
請求項５乃至請求項８のいずれか一において、
前記ドナーは、アルカリ金属、アルカリ金属の酸化物、アルカリ金属の炭酸塩、アルカリ土類金属、アルカリ土類金属の酸化物、アルカリ土類金属の炭酸塩、希土類金属、希土類金属の酸化物、希土類金属の炭酸塩、元素周期表における第１３族に属する金属、元素周期表における第１３族に属する金属の酸化物、及び元素周期表における第１３族に属する金属の炭酸塩のいずれか一である発光素子。
【請求項１０】
請求項１乃至請求項９のいずれか一において、
前記第１の発光層の発光色と、前記第２の発光層の発光色とは、補色の関係である発光素子。
【請求項１１】
請求項１乃至請求項１０のいずれか一において、
さらに第３の発光層を有する発光素子。
【請求項１２】
請求項１乃至請求項１１のいずれか一において、
白色発光を呈する発光素子。
【請求項１３】
請求項１乃至請求項１２のいずれか一項に記載の発光素子を有する発光装置。
【請求項１４】
請求項１３に記載の発光装置を表示部に有する電子機器。
【請求項１５】
請求項１３に記載の発光装置を発光部に有する照明装置。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
有機金属錯体に関する。特に、三重項励起状態を発光に変換できる有機金属錯体に関する
。また、該有機金属錯体を用いた発光素子、発光装置、電子機器、及び照明装置に関する
。
【背景技術】
【０００２】
近年、発光性の有機化合物や無機化合物を発光材料として用いた発光素子の開発が盛んで
ある。特に、ＥＬ（Ｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ）素子と呼ばれる発光素子
の構成は、電極間に発光材料を含む発光層を設けただけの単純な構造であり、薄型軽量化
できる、入力信号に高速に応答できる、直流低電圧駆動が可能であるなどの特性から、次
世代のフラットパネルディスプレイ素子として注目されている。また、このような発光素
子を用いたディスプレイは、コントラストや画質に優れ、視野角が広いという特徴も有し
ている。さらに、これらの発光素子は面光源であるため、液晶ディスプレイのバックライ
トや照明等の光源としての応用も考えられている。
【０００３】
発光物質が発光性の有機化合物である場合、発光素子の発光機構は、キャリア注入型であ
る。すなわち、電極間に発光層を挟んで電圧を印加することにより、電極から注入された
電子及びホールが再結合して発光物質が励起状態となり、その励起状態が基底状態に戻る
際に発光する。そして、励起状態の種類としては、一重項励起状態（Ｓ＊）と三重項励起
状態（Ｔ＊）が可能である。また、発光素子におけるその統計的な生成比率は、Ｓ＊：Ｔ
＊＝１：３であると考えられている。
【０００４】
発光性の有機化合物は通常、基底状態が一重項状態である。したがって、一重項励起状態
（Ｓ＊）からの発光は、同じ多重度間の電子遷移であるため蛍光と呼ばれる。一方、三重
項励起状態（Ｔ＊）からの発光は、異なる多重度間の電子遷移であるため燐光と呼ばれる
。ここで、蛍光を発する化合物（以下、蛍光性化合物と称す）は室温において、通常、燐
光は観測されず蛍光のみが観測される。したがって、蛍光性化合物を用いた発光素子にお
ける内部量子効率（注入したキャリアに対して発生するフォトンの割合）の理論的限界は
、Ｓ＊：Ｔ＊＝１：３であることを根拠に２５％とされている。
【０００５】
一方、燐光性化合物を用いれば、内部量子効率は１００％にまで理論上は可能となる。つ
まり、蛍光性化合物に比べて４倍の発光効率が可能となる。このような理由から、高効率
な発光素子を実現するために、燐光性化合物を用いた発光素子の開発が近年盛んに行われ
ている。特に、燐光性化合物としては、その燐光量子収率の高さゆえに、イリジウム等を
中心金属とする有機金属錯体が注目されており、例えば、特許文献１には、イリジウムを
中心金属とする有機金属錯体が燐光材料として開示されている。
【０００６】
高効率な発光素子を用いるメリットとしては、当該発光素子を用いた電子機器の消費電力
を低減できることなどが挙げられる。エネルギー問題がとりざたされる昨今、消費電力は
消費者の購買動向を左右する大きなファクターとなりつつあることから、非常に重要な要
素である。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００７】
【特許文献１】国際公開第００／７０６５５号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
本発明の一態様は、燐光を発光することが可能な新規物質を提供することを課題とする。
または、発光効率の高い新規物質を提供することを目的の一とする。または、該新規物質
を用いた発光素子、発光装置、電子機器、もしくは照明装置を提供することを目的の一と
する。
【０００９】
または、発光効率の高い発光素子、発光装置、電子機器、もしくは照明装置を提供するこ
とを目的の一とする。または、信頼性の高い発光素子、発光装置、電子機器、もしくは照
明装置を提供することを目的の一とする。または、消費電力が低い発光素子、発光装置、
電子機器、もしくは照明装置を提供することを目的の一とする。
【課題を解決するための手段】
【００１０】
本発明の一態様は、４−アリールピリミジン誘導体を配位子とし、イリジウムを中心金属
とする有機金属錯体である。また、本発明の一態様は、６位に置換基を有する４−アリー
ルピリミジン誘導体（置換基の種類によっては、４位に置換基を有する６−アリールピリ
ミジン誘導体と命名される場合もある）を配位子とし、イリジウムを中心金属とする有機
金属錯体である。さらに、本発明の一態様は、６位にアルキル基またはアリール基を有す
る４−アリールピリミジン誘導体（置換基の種類によっては、４位にアルキル基またはア
リール基を有する６−アリールピリミジン誘導体と命名される場合もある）を配位子とし
、イリジウムを中心金属とする有機金属錯体である。特に、該４−アリールピリミジン誘
導体は、４，６−ジフェニルピリミジン誘導体であることが好ましい。
【００１１】
具体的な、本発明の一態様は、一般式（Ｇ１）で表される構造を有する有機金属錯体であ
る。
【００１２】
【化１】
2020102638.tif 000002
【００１３】
式中、Ｒ１は、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基、又は置換もしくは無置
換の炭素数６〜１０のアリール基を表し、Ｒ２は、水素、置換もしくは無置換の炭素数１
〜４のアルキル基、又は置換もしくは無置換のフェニル基を表し、Ｒ３は、水素、又は置
換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ａｒ１は、置換又は無置換の炭素
数６〜１０のアリーレン基を表す。
【００１４】
本発明の別の一態様は、一般式（Ｇ２）で表される構造を有する有機金属錯体である。
【００１５】
【化２】
2020102638.tif 000003
【００１６】
式中、Ｒ１は、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基、又は置換もしくは無置
換の炭素数６〜１０のアリール基を表し、Ｒ２は、水素、置換もしくは無置換の炭素数１
〜４のアルキル基、又は置換もしくは無置換のフェニル基を表し、Ｒ３は、水素、又は置
換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ｒ４〜Ｒ７は、それぞれ独立に、
水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１
〜４のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキルチオ基、ハロゲン基
、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のハロアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素
数６〜１０のアリール基を表す。
【００１７】
本発明の別の一態様は、一般式（Ｇ３）で表される構造を有する有機金属錯体である。
【００１８】
【化３】
2020102638.tif 000004
【００１９】
式中、Ｒ２は、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基、又は置換もしく
は無置換のフェニル基を表し、Ｒ３は、水素、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜４の
アルキル基を表し、Ｒ４〜Ｒ１２は、それぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭素
数１〜４のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルコキシ基、置換もしく
は無置換の炭素数１〜４のアルキルチオ基、ハロゲン基、置換もしくは無置換の炭素数１
〜４のハロアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数６〜１０のアリール基を表す。
【００２０】
また、本発明の一態様は、一般式（Ｇ４）で表される有機金属錯体である。
【００２１】
【化４】
2020102638.tif 000005
【００２２】
式中、Ｌは、モノアニオン性の配位子を表す。また、Ｒ１は、置換もしくは無置換の炭素
数１〜４のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数６〜１０のアリール基を表し、
Ｒ２は、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基、又は置換もしくは無置
換のフェニル基を表し、Ｒ３は、水素、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキ
ル基を表し、Ａｒ１は、置換又は無置換の炭素数６〜１０のアリーレン基を表す。
【００２３】
本発明の一態様は、一般式（Ｇ５）で表される有機金属錯体である。
【００２４】
【化５】
2020102638.tif 000006
【００２５】
式中、Ｌは、モノアニオン性の配位子を表す。Ｒ１は、置換もしくは無置換の炭素数１〜
４のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数６〜１０のアリール基を表し、Ｒ２は
、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基、又は置換もしくは無置換のフ
ェニル基を表し、Ｒ３は、水素、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基を
表し、Ｒ４〜Ｒ７は、それぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアル
キル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素
数１〜４のアルキルチオ基、ハロゲン基、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のハロアル
キル基、又は置換もしくは無置換の炭素数６〜１０のアリール基を表す。
【００２６】
本発明の一態様は、一般式（Ｇ６）で表される有機金属錯体である。
【００２７】
【化６】
2020102638.tif 000007
【００２８】
式中、Ｌは、モノアニオン性の配位子を表す。Ｒ２は、水素、置換もしくは無置換の炭素
数１〜４のアルキル基、又は置換もしくは無置換のフェニル基を表し、Ｒ３は、水素、又
は置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ｒ４〜Ｒ１２は、それぞれ独
立に、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基、置換もしくは無置換の炭
素数１〜４のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキルチオ基、ハロ
ゲン基、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のハロアルキル基、又は置換もしくは無置換
の炭素数６〜１０のアリール基を表す。
【００２９】
また、本発明の一態様は、一般式（Ｇ７）で表される有機金属錯体である。
【００３０】
【化７】
2020102638.tif 000008
【００３１】
式中、Ｒ１は、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基、又は置換もしくは無置
換の炭素数６〜１０のアリール基を表し、Ｒ２は、水素、置換もしくは無置換の炭素数１
〜４のアルキル基、又は置換もしくは無置換のフェニル基を表し、Ｒ３は、水素、又は置
換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ａｒ１は、置換又は無置換の炭素
数６〜１０のアリーレン基を表す。
【００３２】
本発明の一態様は、一般式（Ｇ８）で表される有機金属錯体である。
【００３３】
【化８】
2020102638.tif 000009
【００３４】
式中、Ｒ１は、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基、又は置換もしくは無置
換の炭素数６〜１０のアリール基を表し、Ｒ２は、水素、置換もしくは無置換の炭素数１
〜４のアルキル基、又は置換もしくは無置換のフェニル基を表し、Ｒ３は、水素、又は置
換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ｒ４〜Ｒ７は、それぞれ独立に、
水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１
〜４のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキルチオ基、ハロゲン基
、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のハロアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素
数６〜１０のアリール基を表す。
【００３５】
本発明の一態様は、一般式（Ｇ９）で表される有機金属錯体である。
【００３６】
【化９】
2020102638.tif 000010
【００３７】
式中、Ｒ２は、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基、又は置換もしく
は無置換のフェニル基を表し、Ｒ３は、水素、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜４の
アルキル基を表し、Ｒ４〜Ｒ１２は、それぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭素
数１〜４のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルコキシ基、置換もしく
は無置換の炭素数１〜４のアルキルチオ基、ハロゲン基、置換もしくは無置換の炭素数１
〜４のハロアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数６〜１０のアリール基を表す。
【００３８】
また、一般式（Ｇ４）乃至（Ｇ６）に示す有機金属錯体において、モノアニオン性の配位
子は、ベータジケトン構造を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、カルボキシル
基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、フェノール性水酸基を有するモノアニ
オン性の二座キレート配位子、又は２つの配位元素がいずれも窒素であるモノアニオン性
の二座キレート配位子であることが好ましい。特に、ベータジケトン構造を有するモノア
ニオン性の二座キレート配位子が好ましい。
【００３９】
また、モノアニオン性の配位子は、一般式（Ｌ１）乃至（Ｌ７）のいずれか一であること
が好ましい。
【００４０】
【化１０】
2020102638.tif 000011
【００４１】
式中、Ｒ７１〜Ｒ１０９は、それぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜４
のアルキル基、ハロゲン基、ビニル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のハロアルキ
ル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルコキシ基、又は置換もしくは無置換の炭
素数１〜４のアルキルチオ基を表す。また、Ａ１〜Ａ３は、それぞれ独立に、窒素、水素
と結合するｓｐ２混成炭素、又は置換基Ｒと結合するｓｐ２炭素を表し、前記置換基Ｒは
炭素数１〜４のアルキル基、ハロゲン基、炭素数１〜４のハロアルキル基、又はフェニル
基を表す。
【００４２】
また、本発明の一態様は、一対の電極間に上記有機金属錯体を有する発光素子である。特
に、上記有機金属錯体を発光層に含むことが好ましい。
【００４３】
上記発光素子を用いた発光装置、電子機器、及び照明装置も本発明の範疇に含めるものと
する。なお、本明細書中における発光装置とは、画像表示デバイス及び光源を含む。また
、パネルにコネクター、例えばＦＰＣ（Ｆｌｅｘｉｂｌｅ  Ｐｒｉｎｔｅｄ  Ｃｉｒｃｕ
ｉｔ）もしくはＴＡＢ（Ｔａｐｅ  Ａｕｔｏｍａｔｅｄ  Ｂｏｎｄｉｎｇ）テープもしく
はＴＣＰ（Ｔａｐｅ  Ｃａｒｒｉｅｒ  Ｐａｃｋａｇｅ）が取り付けられたモジュール、
ＴＡＢテープやＴＣＰの先にプリント配線板が設けられたモジュール、又は発光素子にＣ
ＯＧ（Ｃｈｉｐ  Ｏｎ  Ｇｌａｓｓ）方式によりＩＣ（集積回路）が直接実装されたモジ
ュールも全て発光装置に含むものとする。
【発明の効果】
【００４４】
本発明の一態様により、燐光を発光することが可能な新規物質を提供することができる。
または、発光効率の高い新規物質を提供することができる。または、該新規物質を用いた
発光素子、発光装置、電子機器、もしくは照明装置を提供することができる。
【００４５】
または、発光効率の高い発光素子、発光装置、電子機器、もしくは照明装置を提供するこ
とができる。または、信頼性の高い発光素子、発光装置、電子機器、もしくは照明装置を
提供することができる。または、消費電力が低い発光素子、発光装置、電子機器、もしく
は照明装置を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【００４６】
【図１】本発明の一態様の発光素子について説明する図。
【図２】パッシブマトリクス型の発光装置を示す図。
【図３】パッシブマトリクス型の発光装置を示す図。
【図４】アクティブマトリクス型の発光装置を示す図。
【図５】電子機器について説明する図。
【図６】照明装置について説明する図。
【図７】照明装置について説明する図。
【図８】構造式（１００）に示す有機金属錯体の１Ｈ  ＮＭＲチャート。
【図９】構造式（１００）に示す有機金属錯体の紫外・可視吸収スペクトル及び発光スペクトル。
【図１０】構造式（１４０）に示す有機金属錯体の１Ｈ  ＮＭＲチャート。
【図１１】構造式（１４０）に示す有機金属錯体の紫外・可視吸収スペクトル及び発光スペクトル。
【図１２】構造式（１５２）に示す有機金属錯体の１Ｈ  ＮＭＲチャート。
【図１３】構造式（１５２）に示す有機金属錯体の紫外・可視吸収スペクトル及び発光スペクトル。
【図１４】実施例の発光素子について説明する図。
【図１５】発光素子１の電流密度−輝度特性を示す図。
【図１６】発光素子１の電圧−輝度特性を示す図。
【図１７】発光素子１の輝度−電流効率特性を示す図。
【図１８】発光素子１の発光スペクトルを示す図。
【図１９】発光素子１の信頼性試験の結果を示す図。
【図２０】発光素子２の電流密度−輝度特性を示す図。
【図２１】発光素子２の電圧−輝度特性を示す図。
【図２２】発光素子２の輝度−電流効率特性を示す図。
【図２３】発光素子２の発光スペクトルを示す図。
【図２４】発光素子２の信頼性試験の結果を示す図。
【図２５】発光素子２の輝度−外部量子効率特性を示す図。
【図２６】発光素子３の電流密度−輝度特性を示す図。
【図２７】発光素子３の電圧−輝度特性を示す図。
【図２８】発光素子３の輝度−電流効率特性を示す図。
【図２９】発光素子３の発光スペクトルを示す図。
【図３０】発光素子３の信頼性試験の結果を示す図。
【図３１】発光素子３の輝度−外部量子効率特性を示す図。
【図３２】構造式（１９０）に示す有機金属錯体の１Ｈ  ＮＭＲチャート。
【図３３】構造式（１９０）に示す有機金属錯体の紫外・可視吸収スペクトル及び発光スペクトル。
【図３４】発光素子４の電流密度−輝度特性を示す図。
【図３５】発光素子４の電圧−輝度特性を示す図。
【図３６】発光素子４の輝度−電流効率特性を示す図。
【図３７】発光素子４の発光スペクトルを示す図。
【図３８】実施例の発光素子について説明する図。
【図３９】発光素子５の電圧−輝度特性を示す図。
【図４０】発光素子５の輝度−パワー効率特性を示す図。
【図４１】発光素子５の輝度−外部量子効率特性を示す図。
【図４２】発光素子５の発光スペクトルを示す図。
【図４３】発光素子５の信頼性試験の結果を示す図。
【図４４】発光素子５の輝度加速試験の結果を示す図。
【図４５】構造式（１０１）に示す有機金属錯体の１Ｈ  ＮＭＲチャート。
【図４６】構造式（１０１）に示す有機金属錯体の紫外・可視吸収スペクトル及び発光スペクトル。
【図４７】構造式（１１４）に示す有機金属錯体の１Ｈ  ＮＭＲチャート。
【図４８】構造式（１１４）に示す有機金属錯体の紫外・可視吸収スペクトル及び発光スペクトル。
【図４９】構造式（１１５）に示す有機金属錯体の１Ｈ  ＮＭＲチャート。
【図５０】構造式（１１５）に示す有機金属錯体の紫外・可視吸収スペクトル及び発光スペクトル。
【図５１】構造式（１１９）に示す有機金属錯体の１Ｈ  ＮＭＲチャート。
【図５２】構造式（１１９）に示す有機金属錯体の紫外・可視吸収スペクトル及び発光スペクトル。
【図５３】構造式（１２３）に示す有機金属錯体の１Ｈ  ＮＭＲチャート。
【図５４】構造式（１２３）に示す有機金属錯体の紫外・可視吸収スペクトル及び発光スペクトル。
【図５５】構造式（１３４）に示す有機金属錯体の１Ｈ  ＮＭＲチャート。
【図５６】構造式（１３４）に示す有機金属錯体の紫外・可視吸収スペクトル及び発光スペクトル。
【図５７】構造式（１７８）に示す有機金属錯体の１Ｈ  ＮＭＲチャート。
【図５８】構造式（１７８）に示す有機金属錯体の紫外・可視吸収スペクトル及び発光スペクトル。
【図５９】構造式（１９４）に示す有機金属錯体の１Ｈ  ＮＭＲチャート。
【図６０】構造式（１９４）に示す有機金属錯体の紫外・可視吸収スペクトル及び発光スペクトル。
【図６１】構造式（１９５）に示す有機金属錯体の１Ｈ  ＮＭＲチャート。
【図６２】構造式（１９５）に示す有機金属錯体の紫外・可視吸収スペクトル及び発光スペクトル。
【図６３】構造式（１９６）に示す有機金属錯体の１Ｈ  ＮＭＲチャート。
【図６４】構造式（１９６）に示す有機金属錯体の紫外・可視吸収スペクトル及び発光スペクトル。
【図６５】構造式（１９９）に示す有機金属錯体の１Ｈ  ＮＭＲチャート。
【図６６】構造式（１９９）に示す有機金属錯体の紫外・可視吸収スペクトル及び発光スペクトル。
【図６７】構造式（２００）に示す有機金属錯体の１Ｈ  ＮＭＲチャート。
【図６８】構造式（２００）に示す有機金属錯体の紫外・可視吸収スペクトル及び発光スペクトル。
【図６９】構造式（２０１）に示す有機金属錯体の１Ｈ  ＮＭＲチャート。
【図７０】構造式（２０１）に示す有機金属錯体の紫外・可視吸収スペクトル及び発光スペクトル。
【図７１】発光素子６の電流密度−輝度特性を示す図。
【図７２】発光素子６の電圧−輝度特性を示す図。
【図７３】発光素子６の輝度−電流効率特性を示す図。
【図７４】発光素子６の発光スペクトルを示す図。
【図７５】発光素子６の信頼性試験の結果を示す図。
【図７６】発光素子７の電流密度−輝度特性を示す図。
【図７７】発光素子７の電圧−輝度特性を示す図。
【図７８】発光素子７の輝度−電流効率特性を示す図。
【図７９】発光素子７の発光スペクトルを示す図。
【図８０】発光素子７の信頼性試験の結果を示す図。
【図８１】発光素子８の電流密度−輝度特性を示す図。
【図８２】発光素子８の電圧−輝度特性を示す図。
【図８３】発光素子８の輝度−電流効率特性を示す図。
【図８４】発光素子８の発光スペクトルを示す図。
【図８５】発光素子８の輝度−外部量子効率特性を示す図。
【図８６】発光素子８の信頼性試験の結果を示す図。
【図８７】発光素子９の電流密度−輝度特性を示す図。
【図８８】発光素子９の電圧−輝度特性を示す図。
【図８９】発光素子９の輝度−電流効率特性を示す図。
【図９０】発光素子９の発光スペクトルを示す図。
【図９１】発光素子９の信頼性試験の結果を示す図。
【図９２】発光素子１０の電流密度−輝度特性を示す図。
【図９３】発光素子１０の電圧−輝度特性を示す図。
【図９４】発光素子１０の輝度−電流効率特性を示す図。
【図９５】発光素子１０の発光スペクトルを示す図。
【図９６】発光素子１０の輝度−外部量子効率特性を示す図。
【図９７】発光素子１０の信頼性試験の結果を示す図。
【図９８】発光素子１１の電流密度−輝度特性を示す図。
【図９９】発光素子１１の電圧−輝度特性を示す図。
【図１００】発光素子１１の輝度−電流効率特性を示す図。
【図１０１】発光素子１１の発光スペクトルを示す図。
【図１０２】発光素子１１の輝度−外部量子効率特性を示す図。
【図１０３】発光素子１１の信頼性試験の結果を示す図。
【図１０４】発光素子１２の電流密度−輝度特性を示す図。
【図１０５】発光素子１２の電圧−輝度特性を示す図。
【図１０６】発光素子１２の輝度−電流効率特性を示す図。
【図１０７】発光素子１２の発光スペクトルを示す図。
【図１０８】発光素子１２の信頼性試験の結果を示す図。
【図１０９】発光素子１３の電流密度−輝度特性を示す図。
【図１１０】発光素子１３の電圧−輝度特性を示す図。
【図１１１】発光素子１３の輝度−電流効率特性を示す図。
【図１１２】発光素子１３の発光スペクトルを示す図。
【図１１３】発光素子１３の輝度−外部量子効率特性を示す図。
【図１１４】発光素子１３の信頼性試験の結果を示す図。
【図１１５】発光素子１４の電流密度−輝度特性を示す図。
【図１１６】発光素子１４の電圧−輝度特性を示す図。
【図１１７】発光素子１４の輝度−電流効率特性を示す図。
【図１１８】発光素子１４の発光スペクトルを示す図。
【図１１９】発光素子１４の信頼性試験の結果を示す図。
【発明を実施するための形態】
【００４７】
実施の形態について、図面を用いて詳細に説明する。但し、本発明は以下の説明に限定さ
れず、本発明の趣旨及びその範囲から逸脱することなくその形態及び詳細を様々に変更し
得ることは当業者であれば容易に理解される。従って、本発明は以下に示す実施の形態の
記載内容に限定して解釈されるものではない。なお、以下に説明する発明の構成において
、同一部分又は同様な機能を有する部分には同一の符号を異なる図面間で共通して用い、
その繰り返しの説明は省略する。
【００４８】
（実施の形態１）
本実施の形態では、本発明の一態様の有機金属錯体について説明する。
【００４９】
本発明の一態様は、４−アリールピリミジン誘導体を配位子とし、イリジウムを中心金属
とする有機金属錯体である。また、本発明の一態様は、６位に置換基を有する４−アリー
ルピリミジン誘導体（置換基の種類によっては、４位に置換基を有する６−アリールピリ
ミジン誘導体と命名される場合もある）を配位子とし、イリジウムを中心金属とする有機
金属錯体である。さらに、本発明の一態様は、６位にアルキル基またはアリール基を有す
る４−アリールピリミジン誘導体（置換基の種類によっては、４位にアルキル基またはア
リール基を有する６−アリールピリミジン誘導体と命名される場合もある）を配位子とし
、イリジウムを中心金属とする有機金属錯体である。特に、該４−アリールピリミジン誘
導体は、４，６−ジフェニルピリミジン誘導体であることが好ましい。
【００５０】
具体的な、本発明の一態様は、一般式（Ｇ１）で表される構造を有する有機金属錯体であ
る。
【００５１】
【化１１】
2020102638.tif 000012
【００５２】
一般式（Ｇ１）中、Ｒ１は、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基、又は置換
もしくは無置換の炭素数６〜１０のアリール基を表し、Ｒ２は、水素、置換もしくは無置
換の炭素数１〜４のアルキル基、又は置換もしくは無置換のフェニル基を表し、Ｒ３は、
水素、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ａｒ１は、置換又は
無置換の炭素数６〜１０のアリーレン基を表す。
【００５３】
ここで、Ａｒ１の具体例としては、フェニレン基、炭素数１〜４のアルキル基で１以上置
換されたフェニレン基、炭素数１〜４のアルコキシ基で１以上置換されたフェニレン基、
炭素数１〜４のアルキルチオ基で１以上置換されたフェニレン基、炭素数６〜１０のアリ
ール基で１以上置換されたフェニレン基、ハロゲン基で１以上置換されたフェニレン基、
炭素数１〜４のハロアルキル基で１以上置換されたフェニレン基、置換もしくは無置換の
ビフェニル−ジイル基、置換もしくは無置換のナフタレン−ジイル基が挙げられる。
【００５４】
また、Ｒ１〜Ｒ３における炭素数１〜４のアルキル基の具体例としては、メチル基、エチ
ル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅ
ｒｔ−ブチル基等があげられ、炭素数６〜１０のアリール基の具体例としては、フェニル
基、炭素数１〜４のアルキル基で１以上置換されたフェニル基、炭素数１〜４のアルコキ
シ基で１以上置換されたフェニル基、炭素数１〜４のアルキルチオ基で１以上置換された
フェニル基、炭素数６〜１０のアリール基で１以上置換されたフェニル基、ハロゲン基で
１以上置換されたフェニル基、炭素数１〜４のハロアルキル基で１以上置換されたフェニ
ル基、ナフタレン−イル基等が挙げられる。
【００５５】
また、Ｒ１における炭素数１〜４のアルキル基としては、炭素数２以上のアルキル基がよ
り好ましい。炭素数２以上のアルキル基は、立体障害により分子間相互作用を抑制する。
そのため、本発明の一態様である有機金属錯体の合成反応における副反応が抑制され、収
率が向上する。
【００５６】
これを考慮すると、Ｒ１における炭素数１〜４のアルキル基としては、エチル基、プロピ
ル基、イソプロピル基、ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル
基がより好ましい。
【００５７】
上記Ａｒ１が置換又は無置換のフェニレン基であると、合成が容易となるため、好ましい
。したがって、本発明の一態様は、一般式（Ｇ２）で表される構造を有する有機金属錯体
である。
【００５８】
【化１２】
2020102638.tif 000013
【００５９】
一般式（Ｇ２）中、Ｒ１は、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基、又は置換
もしくは無置換の炭素数６〜１０のアリール基を表し、Ｒ２は、水素、置換もしくは無置
換の炭素数１〜４のアルキル基、又は置換もしくは無置換のフェニル基を表し、Ｒ３は、
水素、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ｒ４〜Ｒ７は、それ
ぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基、置換もしくは無置
換の炭素数１〜４のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキルチオ基
、ハロゲン基、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のハロアルキル基、又は置換もしくは
無置換の炭素数６〜１０のアリール基を表す。
【００６０】
ここで、Ｒ１〜Ｒ３の具体例としては、一般式（Ｇ１）と同様のものが挙げられる。また
、Ｒ４〜Ｒ７の具体例としては、それぞれ独立に、水素、メチル基、エチル基、プロピル
基、イソプロピル基、ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基
、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、ｓｅｃ−ブ
トキシ基、イソブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、メチルスルフィニル基、エチルスル
フィニル基、プロピルスルフィニル基、イソプロピルスルフィニル基、ブチルスルフィニ
ル基、イソブチルスルフィニル基、ｓｅｃ−ブチルスルフィニル基、ｔｅｒｔ−ブチルス
ルフィニル基、フルオロ基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチ
ル基、クロロメチル基、ジクロロメチル基、トリクロロメチル基、ブロモメチル基、２，
２，２−トリフルオロエチル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、１，１，１，３
，３，３−ヘキサフルオロイソプロピル基、フェニル基、炭素数１〜４のアルキル基で１
以上置換されたフェニル基、炭素数１〜４のアルコキシ基で１以上置換されたフェニル基
、炭素数１〜４のアルキルチオ基で１以上置換されたフェニル基、炭素数６〜１０のアリ
ール基で１以上置換されたフェニル基、ハロゲン基で１以上置換されたフェニル基、炭素
数１〜４のハロアルキル基で１以上置換されたフェニル基、置換もしくは無置換のナフタ
レン−イル基等が挙げられる。
【００６１】
本発明の一態様として好ましくは、４，６−ジフェニルピリミジン誘導体を配位子とし、
イリジウムを中心金属とする有機金属錯体である。具体的には、一般式（Ｇ３）で表され
る構造を有する有機金属錯体である。一般式（Ｇ３）で表される構造のように、ピリミジ
ン骨格の６位にフェニル基を有する（つまり、上記Ｒ１が置換又は無置換のフェニル基で
ある）と、有機金属錯体の収率が向上するため、好ましい。また、発光素子に適用した際
に、極めて高い発光効率を示すため好ましい。
【００６２】
【化１３】
2020102638.tif 000014
【００６３】
一般式（Ｇ３）中、Ｒ２は、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基、又
は置換もしくは無置換のフェニル基を表し、Ｒ３は、水素、又は置換もしくは無置換の炭
素数１〜４のアルキル基を表し、Ｒ４〜Ｒ１２は、それぞれ独立に、水素、置換もしくは
無置換の炭素数１〜４のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルコキシ基
、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキルチオ基、ハロゲン基、置換もしくは無置
換の炭素数１〜４のハロアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数６〜１０のアリー
ル基を表す。
【００６４】
ここで、Ｒ２〜Ｒ７の具体例としては、一般式（Ｇ１）及び（Ｇ２）と同様のものが挙げ
られる。また、Ｒ８〜Ｒ１２の具体例としては、それぞれ独立に、水素、メチル基、エチ
ル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅ
ｒｔ−ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ
基、ｓｅｃ−ブトキシ基、イソブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、メチルスルフィニル
基、エチルスルフィニル基、プロピルスルフィニル基、イソプロピルスルフィニル基、ブ
チルスルフィニル基、イソブチルスルフィニル基、ｓｅｃ−ブチルスルフィニル基、ｔｅ
ｒｔ−ブチルスルフィニル基、フルオロ基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、ト
リフルオロメチル基、クロロメチル基、ジクロロメチル基、トリクロロメチル基、ブロモ
メチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、
１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロイソプロピル基、フェニル基、炭素数１〜４の
アルキル基で１以上置換されたフェニル基、炭素数１〜４のアルコキシ基で１以上置換さ
れたフェニル基、炭素数１〜４のアルキルチオ基で１以上置換されたフェニル基、炭素数
６〜１０のアリール基で１以上置換されたフェニル基、ハロゲン基で１以上置換されたフ
ェニル基、炭素数１〜４のハロアルキル基で１以上置換されたフェニル基、置換もしくは
無置換のナフタレン−イル基等があげられる。
【００６５】
また、本発明の一態様は、一般式（Ｇ４）で表される有機金属錯体である。
【００６６】
【化１４】
2020102638.tif 000015
【００６７】
一般式（Ｇ４）中、Ｌは、モノアニオン性の配位子を表す。また、Ｒ１は、置換もしくは
無置換の炭素数１〜４のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数６〜１０のアリー
ル基を表し、Ｒ２は、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基、又は置換
もしくは無置換のフェニル基を表し、Ｒ３は、水素、又は置換もしくは無置換の炭素数１
〜４のアルキル基を表し、Ａｒ１は、置換又は無置換の炭素数６〜１０のアリーレン基を
表す。なお、Ａｒ１及びＲ１〜Ｒ３の具体例は、一般式（Ｇ１）と同様である。
【００６８】
上記Ａｒ１がフェニレン基であると、合成が容易となるため、好ましい。したがって、本
発明の一態様は、一般式（Ｇ５）で表される有機金属錯体である。
【００６９】
【化１５】
2020102638.tif 000016
【００７０】
一般式（Ｇ５）中、Ｌは、モノアニオン性の配位子を表す。Ｒ１は、置換もしくは無置換
の炭素数１〜４のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数６〜１０のアリール基を
表し、Ｒ２は、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基、又は置換もしく
は無置換のフェニル基を表し、Ｒ３は、水素、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜４の
アルキル基を表し、Ｒ４〜Ｒ７は、それぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭素数
１〜４のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルコキシ基、置換もしくは
無置換の炭素数１〜４のアルキルチオ基、ハロゲン基、置換もしくは無置換の炭素数１〜
４のハロアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数６〜１０のアリール基を表す。な
お、Ｒ１〜Ｒ７の具体例は、一般式（Ｇ２）と同様である。
【００７１】
また、本発明の一態様は、一般式（Ｇ６）で表される有機金属錯体である。一般式（Ｇ６
）で表される構造のように、ピリミジン骨格の６位にフェニル基を有すると、有機金属錯
体の収率が向上するため、好ましい。
【００７２】
【化１６】
2020102638.tif 000017
【００７３】
一般式（Ｇ６）中、Ｌは、モノアニオン性の配位子を表す。Ｒ２は、水素、置換もしくは
無置換の炭素数１〜４のアルキル基、又は置換もしくは無置換のフェニル基を表し、Ｒ３
は、水素、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ｒ４〜Ｒ１２は
、それぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基、置換もしく
は無置換の炭素数１〜４のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル
チオ基、ハロゲン基、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のハロアルキル基、又は置換も
しくは無置換の炭素数６〜１０のアリール基を表す。なお、Ｒ２〜Ｒ１２の具体例は、一
般式（Ｇ３）と同様である。
【００７４】
また、本発明の一態様は、一般式（Ｇ７）で表される有機金属錯体である。
【００７５】
【化１７】
2020102638.tif 000018
【００７６】
一般式（Ｇ７）中、Ｒ１は、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基、又は置換
もしくは無置換の炭素数６〜１０のアリール基を表し、Ｒ２は、水素、置換もしくは無置
換の炭素数１〜４のアルキル基、又は置換もしくは無置換のフェニル基を表し、Ｒ３は、
水素、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ａｒ１は、置換又は
無置換の炭素数６〜１０のアリーレン基を表す。なお、Ａｒ１及びＲ１〜Ｒ３の具体例は
、一般式（Ｇ１）と同様である。
【００７７】
上記Ａｒ１がフェニレン基であると、合成が容易となるため、好ましい。したがって、本
発明の一態様は、一般式（Ｇ８）で表される有機金属錯体である。
【００７８】
【化１８】
2020102638.tif 000019
【００７９】
一般式（Ｇ８）中、Ｒ１は、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基、又は置換
もしくは無置換の炭素数６〜１０のアリール基を表し、Ｒ２は、水素、置換もしくは無置
換の炭素数１〜４のアルキル基、又は置換もしくは無置換のフェニル基を表し、Ｒ３は、
水素、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ｒ４〜Ｒ７は、それ
ぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基、置換もしくは無置
換の炭素数１〜４のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキルチオ基
、ハロゲン基、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のハロアルキル基、又は置換もしくは
無置換の炭素数６〜１０のアリール基を表す。なお、Ｒ１〜Ｒ７の具体例は、一般式（Ｇ
２）と同様である。
【００８０】
また、本発明の一態様は、一般式（Ｇ９）で表される有機金属錯体である。一般式（Ｇ９
）で表される構造のように、ピリミジン骨格の６位にフェニル基を有すると、有機金属錯
体の収率が向上するため、好ましい。
【００８１】
【化１９】
2020102638.tif 000020
【００８２】
一般式（Ｇ９）中、Ｒ２は、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基、又
は置換もしくは無置換のフェニル基を表し、Ｒ３は、水素、又は置換もしくは無置換の炭
素数１〜４のアルキル基を表し、Ｒ４〜Ｒ１２は、それぞれ独立に、水素、置換もしくは
無置換の炭素数１〜４のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルコキシ基
、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキルチオ基、ハロゲン基、置換もしくは無置
換の炭素数１〜４のハロアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数６〜１０のアリー
ル基を表す。なお、Ｒ２〜Ｒ１２の具体例は、一般式（Ｇ３）と同様である。
【００８３】
一般式（Ｇ４）乃至（Ｇ６）に示す有機金属錯体において、モノアニオン性の配位子は、
ベータジケトン構造を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、カルボキシル基を有
するモノアニオン性の二座キレート配位子、フェノール性水酸基を有するモノアニオン性
の二座キレート配位子、又は２つの配位元素がいずれも窒素であるモノアニオン性の二座
キレート配位子であることが好ましい。特に、ベータジケトン構造を有するモノアニオン
性の二座キレート配位子であることが好ましい。ベータジケトン構造を有することで、有
機金属錯体の有機溶媒への溶解性が高まり、精製が容易となり好ましい。また、ベータジ
ケトン構造を有することで、発光効率の高い有機金属錯体を得ることができるため好まし
い。また、ベータジケトン構造を有することで昇華性が高まり、蒸着性能に優れるという
利点がある。
【００８４】
また、一般式（Ｇ４）乃至（Ｇ６）に示す有機金属錯体において、モノアニオン性の配位
子は、一般式（Ｌ１）乃至（Ｌ７）のいずれか一であることが好ましい。
【００８５】
【化２０】
2020102638.tif 000021
【００８６】
一般式（Ｌ１）乃至（Ｌ７）中、Ｒ７１〜Ｒ１０９はそれぞれ独立に、水素、置換もしく
は無置換の炭素数１〜４のアルキル基、ハロゲン基、ビニル基、置換もしくは無置換の炭
素数１〜４のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルコキシ基、又は
置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキルチオ基を表す。また、Ａ１〜Ａ３は、それ
ぞれ独立に、窒素、水素と結合するｓｐ２混成炭素、又は置換基Ｒと結合するｓｐ２炭素
を表し、置換基Ｒは炭素数１〜４のアルキル基、ハロゲン基、炭素数１〜４のハロアルキ
ル基、又はフェニル基を表す。
【００８７】
≪一般式（Ｇ０）で表される４−アリールピリミジン誘導体の合成方法≫
下記一般式（Ｇ０）で表される４−アリールピリミジン誘導体の合成方法の一例について
説明する。下記一般式（Ｇ０）で表される４−アリールピリミジン誘導体は、以下のよう
な簡便な合成スキーム（ａ）、（ａ’）、又は（ａ”）により合成できる。
【００８８】
【化２１】
2020102638.tif 000022
【００８９】
一般式（Ｇ０）において、Ｒ１は、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基、又
は置換もしくは無置換の炭素数６〜１０のアリール基を表し、Ｒ２は、水素、置換もしく
は無置換の炭素数１〜４のアルキル基、又は置換もしくは無置換のフェニル基を表し、Ｒ
３は、水素、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ａｒ２は、置
換又は無置換の炭素数６〜１０のアリール基を表す。
【００９０】
例えば、一般式（Ｇ０）で表される４−アリールピリミジン誘導体は、合成スキーム（ａ
）に示すように、アリールボロン酸（Ａ１）とハロゲン化ピリミジン化合物（Ａ２）とを
カップリングすることにより得られる。
【００９１】
【化２２】
2020102638.tif 000023
【００９２】
合成スキーム（ａ）において、Ｘはハロゲンを表し、Ｒ１は、置換もしくは無置換の炭素
数１〜４のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数６〜１０のアリール基を表し、
Ｒ２は、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基、又は置換もしくは無置
換のフェニル基を表し、Ｒ３は、水素、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキ
ル基を表し、Ａｒ２は、置換又は無置換の炭素数６〜１０のアリール基を表す。
【００９３】
また、一般式（Ｇ０）で表される４−アリールピリミジン誘導体は、合成スキーム（ａ’
）に示すように、（Ａ１’）に示すアリールリチウム化合物又はグリニヤール試薬をピリ
ミジン化合物（Ａ２’）と反応させることにより得られる。
【００９４】
【化２３】
2020102638.tif 000024
【００９５】
合成スキーム（ａ’）において、Ｘは、ハロゲンを表し、Ｒ１は、置換もしくは無置換の
炭素数１〜４のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数６〜１０のアリール基を表
し、Ｒ２は、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基、又は置換もしくは
無置換のフェニル基を表し、Ｒ３は、水素、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜４のア
ルキル基を表し、Ａｒ２は、置換又は無置換の炭素数６〜１０のアリール基を表す。
【００９６】
また、一般式（Ｇ０）で表される４−アリールピリミジン誘導体は、合成スキーム（ａ’
’）に示すように、アリールの１，３−ジケトン（Ａ１’’）とアミジン（Ａ２’’）を
反応させることにより得られる。
【００９７】
【化２４】
2020102638.tif 000025
【００９８】
なお、一般式（Ｇ０）において、Ｒ３が水素の場合は、非特許文献（Ｈ．Ｂｒｅｄｅｒｅ
ｃｋ，Ｒ．Ｇｏｍｐｐｅｒ，Ｇ．Ｍｏｒｌｏｃｋ，「Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅ  Ｂｅｒｉｃｈ
ｔｅ」，９０，９４２（１９５７））に示されるように、アリールの１，３−ジケトン（
Ａ１’’）とホルムアミドを酸触媒存在下で加熱し、反応させることにより得られる。
【００９９】
合成スキーム（ａ’’）において、Ｒ１は、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキ
ル基、又は置換もしくは無置換の炭素数６〜１０のアリール基を表し、Ｒ２は、水素、置
換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基、又は置換もしくは無置換のフェニル基を
表し、Ｒ３は、水素、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ａｒ
２は、置換又は無置換の炭素数６〜１０のアリール基を表す。
【０１００】
上述の化合物（Ａ１）、（Ａ２）、（Ａ１’）、（Ａ２’）、（Ａ１’’）、（Ａ２’’
）は、様々な種類が市販されている、あるいは合成可能であるため、一般式（Ｇ０）で表
される４−アリールピリミジン誘導体は数多くの種類を合成することができる。したがっ
て、本発明の一態様である有機金属錯体は、その配位子のバリエーションが豊富であると
いう特徴がある。
【０１０１】
≪一般式（Ｇ４）及び（Ｇ７）で表される本発明の一態様の有機金属錯体の合成方法≫
次に、一般式（Ｇ０）で表される４−アリールピリミジン誘導体をオルトメタル化して形
成される本発明の一態様の有機金属錯体の中でも、好ましい具体例である下記一般式（Ｇ
４）及び（Ｇ７）で表される有機金属錯体の合成方法について説明する。
【０１０２】
【化２５】
2020102638.tif 000026
【０１０３】
一般式（Ｇ４）及び（Ｇ７）において、Ｌは、モノアニオン性の配位子を表し、Ｒ１は、
置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数６〜
１０のアリール基を表し、Ｒ２は、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル
基、又は置換もしくは無置換のフェニル基を表し、Ｒ３は、水素、又は置換もしくは無置
換の炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ａｒ１は、置換又は無置換の炭素数６〜１０のア
リーレン基を表す。
【０１０４】
＜一般式（Ｇ４）で表される本発明の一態様の有機金属錯体の合成方法＞
まず、下記合成スキーム（ｂ）に示すように、一般式（Ｇ０）で表される４−アリールピ
リミジン誘導体と、ハロゲン化イリジウム化合物（塩化イリジウム、臭化イリジウム、ヨ
ウ化イリジウムなどで、好ましくは３塩化イリジウム水和物）とを無溶媒、アルコール系
溶媒（グリセロール、エチレングリコール、２−メトキシエタノール、２−エトキシエタ
ノールなど）単独、又はアルコール系溶媒１種類以上と水との混合溶媒を用いて、不活性
ガス雰囲気にて加熱することにより、ハロゲンで架橋された構造を有する有機金属錯体の
一種であり、新規物質である複核錯体（Ｂ）を得ることができる。加熱手段として特に限
定はなく、オイルバス、サンドバス、又はアルミブロックを用いてもよい。また、マイク
ロ波を加熱手段として用いることも可能である。
【０１０５】
【化２６】
2020102638.tif 000027
【０１０６】
合成スキーム（ｂ）において、Ｘはハロゲンを表し、Ｒ１は、置換もしくは無置換の炭素
数１〜４のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数６〜１０のアリール基を表し、
Ｒ２は、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基、又は置換もしくは無置
換のフェニル基を表し、Ｒ３は、水素、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキ
ル基を表す。また、Ａｒ１は、置換又は無置換の炭素数６〜１０のアリーレン基を表し、
Ａｒ２は、置換又は無置換の炭素数６〜１０のアリール基を表す。
【０１０７】
さらに、下記合成スキーム（ｃ）に示すように、上述の合成スキーム（ｂ）で得られる複
核錯体（Ｂ）と、モノアニオン性の配位子の原料ＨＬとを、不活性ガス雰囲気にて反応さ
せることにより、ＨＬのプロトンが脱離してＬが中心金属Ｉｒに配位し、一般式（Ｇ４）
で表される本発明の一態様である有機金属錯体が得られる。加熱手段として特に限定はな
く、オイルバス、サンドバス、又はアルミブロックを用いてもよい。また、マイクロ波を
加熱手段として用いることも可能である。
【０１０８】
【化２７】
2020102638.tif 000028
【０１０９】
合成スキーム（ｃ）において、Ｌは、モノアニオン性の配位子を表し、Ｘはハロゲンを表
し、Ｒ１は、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基、又は置換もしくは無置換
の炭素数６〜１０のアリール基を表し、Ｒ２は、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜
４のアルキル基、又は置換もしくは無置換のフェニル基を表し、Ｒ３は、水素、又は置換
もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ａｒ１は、置換又は無置換の炭素数
６〜１０のアリーレン基を表す。
【０１１０】
本発明においては、上述したように４−アリールピリミジン誘導体を配位子とするオルト
メタル錯体を得るために、ピリミジンの６位（すなわちＲ１）に置換基を導入している。
特にＲ１として、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基、又は置換もしくは無
置換の炭素数６〜１０のアリール基を用いている。このため、Ｒ１として水素を用いた場
合と比較して、合成スキーム（ｂ）において生成したハロゲンで架橋された複核金属錯体
が合成スキーム（ｃ）で表される反応中に分解してしまうことを抑制し、飛躍的に高い収
率を得ることができる。
【０１１１】
なお、一般式（Ｇ４）中におけるモノアニオン性の配位子Ｌは、ベータジケトン構造を有
するモノアニオン性の二座キレート配位子、カルボキシル基を有するモノアニオン性の二
座キレート配位子、フェノール性水酸基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、
又は２つの配位元素がいずれも窒素であるモノアニオン性の二座キレート配位子であるこ
とが好ましい。特に、ベータジケトン構造を有するモノアニオン性の二座キレート配位子
であると、ベータジケトン構造を有することで、有機金属錯体の有機溶媒への溶解性が高
まり、精製が容易となり好ましい。また、ベータジケトン構造を有することで、発光効率
の高い有機金属錯体を得ることができるため好ましい。また、ベータジケトン構造を有す
ることで昇華性が高まり、蒸着性能に優れるという利点がある。
【０１１２】
また、モノアニオン性の配位子は、一般式（Ｌ１）乃至（Ｌ７）のいずれか一であること
が好ましい。これらの配位子は、配位能力が高く、また、安価に入手することができるた
め有効である。
【０１１３】
【化２８】
2020102638.tif 000029
【０１１４】
一般式（Ｌ１）乃至（Ｌ７）中、Ｒ７１〜Ｒ１０９はそれぞれ独立に、水素、置換もしく
は無置換の炭素数１〜４のアルキル基、ハロゲン基、ビニル基、置換もしくは無置換の炭
素数１〜４のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルコキシ基、又は
置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキルチオ基を表す。また、Ａ１〜Ａ３は、それ
ぞれ独立に、窒素、水素と結合するｓｐ２混成炭素、又は置換基Ｒと結合するｓｐ２炭素
を表し、置換基Ｒは炭素数１〜４のアルキル基、ハロゲン基、炭素数１〜４のハロアルキ
ル基、又はフェニル基を表す。
【０１１５】
＜一般式（Ｇ７）で表される本発明の一態様の有機金属錯体の合成方法＞
一般式（Ｇ７）で表される本発明の一態様である有機金属錯体は、下記合成スキーム（ｄ
）により合成することができる。すなわち、一般式（Ｇ０）で表される４−アリールピリ
ミジン誘導体と、ハロゲン化イリジウム化合物（塩化イリジウム、臭化イリジウム、ヨウ
化イリジウムなどで、好ましくは３塩化イリジウム水和物）、又はイリジウム有機金属錯
体化合物（アセチルアセトナト錯体、ジエチルスルフィド錯体等）とを混合した後、加熱
することにより、一般式（Ｇ７）で表される構造を有する有機金属錯体を得ることができ
る。また、この加熱プロセスは、一般式（Ｇ０）で表される４−アリールピリミジン誘導
体と、ハロゲン化イリジウム化合物、又はイリジウム有機金属錯体化合物とをアルコール
系溶媒（グリセロール、エチレングリコール、２−メトキシエタノール、２−エトキシエ
タノール等）に溶解した後に行ってもよい。加熱手段として特に限定はなく、オイルバス
、サンドバス、又はアルミブロックを用いてもよい。また、マイクロ波を加熱手段として
用いることも可能である。
【０１１６】
【化２９】
2020102638.tif 000030
【０１１７】
合成スキーム（ｄ）において、Ｒ１は、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基
、又は置換もしくは無置換の炭素数６〜１０のアリール基を表し、Ｒ２は、水素、置換も
しくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基、又は置換もしくは無置換のフェニル基を表し
、Ｒ３は、水素、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基を表す。また、Ａ
ｒ１は、置換又は無置換の炭素数６〜１０のアリーレン基を表し、Ａｒ２は、置換又は無
置換の炭素数６〜１０のアリール基を表す。
【０１１８】
本発明においては、上述したように４−アリールピリミジン誘導体を配位子とするオルト
メタル錯体を得るために、ピリミジンの６位（すなわちＲ１）に置換基を導入している。
特にＲ１として、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基、又は置換もしくは無
置換の炭素数６〜１０のアリール基を用いている。このため、Ｒ１として水素を用いた場
合と比較して、合成スキーム（ｄ）における収率を高めることができる。
【０１１９】
以上、合成方法の一例について説明したが、開示する本発明の一態様である有機金属錯体
は、他のどのような合成方法によって合成されても良い。
【０１２０】
下記構造式（１００）〜（２０１）に、本発明の一態様の有機金属錯体の具体的な構造式
を列挙する。ただし、本発明はこれらに限定されることはない。
【０１２１】
【化３０】
2020102638.tif 000031
【０１２２】
【化３１】
2020102638.tif 000032
【０１２３】
【化３２】
2020102638.tif 000033
【０１２４】
【化３３】
2020102638.tif 000034
【０１２５】
【化３４】
2020102638.tif 000035
【０１２６】
【化３５】
2020102638.tif 000036
【０１２７】
【化３６】
2020102638.tif 000037
【０１２８】
【化３７】
2020102638.tif 000038
【０１２９】
【化３８】
2020102638.tif 000039
【０１３０】
【化３９】
2020102638.tif 000040
【０１３１】
【化４０】
2020102638.tif 000041
【０１３２】
【化４１】
2020102638.tif 000042
【０１３３】
【化４２】
2020102638.tif 000043
【０１３４】
【化４３】
2020102638.tif 000044
【０１３５】
【化４４】
2020102638.tif 000045
【０１３６】
【化４５】
2020102638.tif 000046
【０１３７】
【化４６】
2020102638.tif 000047
【０１３８】
【化４７】
2020102638.tif 000048
【０１３９】
なお、上記構造式（１００）〜（２０１）で表される有機金属錯体には、配位子の種類に
よっては立体異性体が存在しうるが、本発明の一態様の有機金属錯体にはこれらの異性体
も全て含まれる。
【０１４０】
上述した本発明の一態様である有機金属錯体は、燐光を発光することが可能であり、赤色
から緑色の波長域に幅広い発光スペクトルを有するため、発光材料や発光素子の発光物質
として利用できる。
【０１４１】
本発明の一態様の有機金属錯体を用いることで、発光効率の高い発光素子、発光装置、電
子機器、又は照明装置を実現することができる。または、消費電力が低い発光素子、発光
装置、電子機器、もしくは照明装置を実現することができる。
【０１４２】
また、本発明の一態様の有機金属錯体を用いることで、信頼性の高い発光素子、発光装置
、電子機器、又は照明装置を実現することができる。
【０１４３】
本実施の形態においては、他の実施の形態に示した構成を適宜組み合わせて用いることが
できる。
【０１４４】
（実施の形態２）
本実施の形態では、本発明の一態様として、実施の形態１で説明した有機金属錯体を発光
層に用いた発光素子について図１（Ａ）を用いて説明する。
【０１４５】
図１（Ａ）は、第１の電極１０１と第２の電極１０３との間にＥＬ層１０２を有する発光
素子を示した図である。ＥＬ層１０２は、発光層１１３を含む。発光層１１３は、実施の
形態１で説明した本発明の一態様の有機金属錯体を含む。
【０１４６】
このような発光素子に対して、電圧を印加することにより、第１の電極１０１側から注入
された正孔と、第２の電極１０３側から注入された電子とが、発光層１１３において、再
結合し、有機金属錯体を励起状態にする。そして、励起状態の有機金属錯体が基底状態に
戻る際に発光する。このように、本発明の一態様である有機金属錯体は、発光素子におけ
る発光物質として機能する。なお、本実施の形態に示す発光素子において、第１の電極１
０１は陽極として機能し、第２の電極１０３は陰極として機能する。
【０１４７】
陽極として機能する、第１の電極１０１は、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以
上）金属、合金、電気伝導性化合物、及びこれらの混合物などを用いることが好ましい。
具体的には、例えば、酸化インジウム−酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ  Ｔｉｎ  Ｏｘ
ｉｄｅ）、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化インジウム
−酸化亜鉛（Ｉｎｄｉｕｍ  Ｚｉｎｃ  Ｏｘｉｄｅ）、酸化タングステン及び酸化亜鉛を
含有した酸化インジウム等が挙げられる。この他、金、白金、ニッケル、タングステン、
クロム、モリブデン、鉄、コバルト、銅、パラジウム、チタン等を用いることができる。
【０１４８】
但し、ＥＬ層１０２のうち、第１の電極１０１に接して形成される層が、後述する有機化
合物と電子受容体（アクセプター）とを混合してなる複合材料を用いて形成される場合に
は、第１の電極１０１に用いる物質は、仕事関数の大小に関わらず、様々な金属、合金、
電気伝導性化合物、及びこれらの混合物などを用いることができる。例えば、アルミニウ
ム、銀、アルミニウムを含む合金（例えば、Ａｌ−Ｓｉ）等も用いることもできる。
【０１４９】
第１の電極１０１は、例えばスパッタリング法や蒸着法（真空蒸着法を含む）等により形
成することができる。
【０１５０】
第１の電極１０１上に形成されるＥＬ層１０２は、少なくとも発光層１１３を有しており
、また、本発明の一態様である有機金属錯体を含んで形成される。ＥＬ層１０２の一部に
は公知の物質を用いることもでき、低分子系化合物及び高分子系化合物のいずれを用いる
こともできる。なお、ＥＬ層１０２を形成する物質には、有機化合物のみからなるものだ
けでなく、無機化合物を一部に含む構成も含めるものとする。
【０１５１】
ＥＬ層１０２は、発光層１１３の他、図１（Ａ）に示すように正孔注入性の高い物質を含
んでなる正孔注入層１１１、正孔輸送性の高い物質を含んでなる正孔輸送層１１２、電子
輸送性の高い物質を含んでなる電子輸送層１１４、電子注入性の高い物質を含んでなる電
子注入層１１５などを適宜組み合わせて積層することにより形成される。
【０１５２】
正孔注入層１１１は、正孔注入性の高い物質を含む層である。正孔注入性の高い物質とし
ては、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、ルテニウ
ム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、銀
酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物等の金属酸化物を用いることができる。ま
た、フタロシアニン（略称：Ｈ２Ｐｃ）、銅（ＩＩ）フタロシアニン（略称：ＣｕＰｃ）
等のフタロシアニン系の化合物を用いることができる。
【０１５３】
また、低分子の有機化合物である４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ
）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メ
チルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４
，４’−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニ
ル（略称：ＤＰＡＢ）、４，４’−ビス（Ｎ−｛４−［Ｎ’−（３−メチルフェニル）−
Ｎ’−フェニルアミノ］フェニル｝−Ｎ−フェニルアミノ）ビフェニル（略称：ＤＮＴＰ
Ｄ）、１，３，５−トリス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミ
ノ］ベンゼン（略称：ＤＰＡ３Ｂ）、３−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル
）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，
６−ビス［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−
フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、３−［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（
９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：Ｐ
ＣｚＰＣＮ１）等の芳香族アミン化合物等を用いることができる。
【０１５４】
さらに、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）を用いることもできる
。例えば、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）、ポリ（４−ビニルトリフ
ェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ−（４−｛Ｎ’−［４−（４−ジフェニ
ルアミノ）フェニル］フェニル−Ｎ’−フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルアミド］
（略称：ＰＴＰＤＭＡ）、ポリ［Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ブチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビ
ス（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ）などの高分子化合物が挙げられ
る。また、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホン酸）
（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリアニリン／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＡｎｉ／ＰＳ
Ｓ）等の酸を添加した高分子化合物を用いることができる。
【０１５５】
また、正孔注入層１１１として、有機化合物と電子受容体（アクセプター）とを混合して
なる複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、電子受容体によって有機化合物に
正孔が発生するため、正孔注入性及び正孔輸送性に優れている。この場合、有機化合物と
しては、発生した正孔の輸送に優れた材料（正孔輸送性の高い物質）であることが好まし
い。
【０１５６】
複合材料に用いる有機化合物としては、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、芳香
族炭化水素、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）など、種々の化合
物を用いることができる。なお、複合材料に用いる有機化合物としては、正孔輸送性の高
い有機化合物であることが好ましい。具体的には、１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動
度を有する物質であることが好ましい。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれ
ば、これら以外のものを用いてもよい。以下では、複合材料に用いることのできる有機化
合物を具体的に列挙する。
【０１５７】
複合材料に用いることのできる有機化合物としては、例えば、ＴＤＡＴＡ、ＭＴＤＡＴＡ
、ＤＰＡＢ、ＤＮＴＰＤ、ＤＰＡ３Ｂ、ＰＣｚＰＣＡ１、ＰＣｚＰＣＡ２、ＰＣｚＰＣＮ
１、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：
ＮＰＢ又はα−ＮＰＤ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニ
ル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４−フェニル−
４’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＰＡＦＬＰ
）等の芳香族アミン化合物や、４，４’−ジ（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニル（略称：Ｃ
ＢＰ）、１，３，５−トリス［４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル］ベンゼン（略称：Ｔ
ＣＰＢ）、９−［４−（Ｎ−カルバゾリル）］フェニル−１０−フェニルアントラセン（
略称：ＣｚＰＡ）、９−フェニル−３−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェ
ニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＰＣｚＰＡ）、１，４−ビス［４−（Ｎ−カルバゾ
リル）フェニル］−２，３，５，６−テトラフェニルベンゼン等のカルバゾール誘導体を
用いることができる。
【０１５８】
また、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ｔ−
ＢｕＤＮＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（１−ナフチル）アントラセン、９
，１０−ビス（３，５−ジフェニルフェニル）アントラセン（略称：ＤＰＰＡ）、２−ｔ
ｅｒｔ−ブチル−９，１０−ビス（４−フェニルフェニル）アントラセン（略称：ｔ−Ｂ
ｕＤＢＡ）、９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、９，１０−
ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）、２−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセン（
略称：ｔ−ＢｕＡｎｔｈ）、９，１０−ビス（４−メチル−１−ナフチル）アントラセン
（略称：ＤＭＮＡ）、９，１０−ビス［２−（１−ナフチル）フェニル］−２−ｔｅｒｔ
−ブチルアントラセン、９，１０−ビス［２−（１−ナフチル）フェニル］アントラセン
、２，３，６，７−テトラメチル−９，１０−ジ（１−ナフチル）アントラセン等の芳香
族炭化水素化合物を用いることができる。
【０１５９】
さらに、２，３，６，７−テトラメチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン、
９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ジフェニル−９，９’−ビアントリル、１０，
１０’−ビス（２−フェニルフェニル）−９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ビス
［（２，３，４，５，６−ペンタフェニル）フェニル］−９，９’−ビアントリル、アン
トラセン、テトラセン、ルブレン、ペリレン、２，５，８，１１−テトラ（ｔｅｒｔ−ブ
チル）ペリレン、ペンタセン、コロネン、４，４’−ビス（２，２−ジフェニルビニル）
ビフェニル（略称：ＤＰＶＢｉ）、９，１０−ビス［４−（２，２−ジフェニルビニル）
フェニル］アントラセン（略称：ＤＰＶＰＡ）等の芳香族炭化水素化合物を用いることが
できる。
【０１６０】
また、電子受容体としては、７，７，８，８−テトラシアノ−２，３，５，６−テトラフ
ルオロキノジメタン（略称：Ｆ４−ＴＣＮＱ）、クロラニル等の有機化合物や、遷移金属
酸化物を挙げることができる。また、元素周期表における第４族乃至第８族に属する金属
の酸化物を挙げることができる。具体的には、酸化バナジウム、酸化ニオブ、酸化タンタ
ル、酸化クロム、酸化モリブデン、酸化タングステン、酸化マンガン、酸化レニウムは電
子受容性が高いため好ましい。中でも特に、酸化モリブデンは大気中でも安定であり、吸
湿性が低く、扱いやすいため好ましい。
【０１６１】
なお、上述したＰＶＫ、ＰＶＴＰＡ、ＰＴＰＤＭＡ、Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ等の高分子化合物
と、上述した電子受容体を用いて複合材料を形成し、正孔注入層１１１に用いてもよい。
【０１６２】
正孔輸送層１１２は、正孔輸送性の高い物質を含む層である。正孔輸送性の高い物質とし
ては、ＮＰＢ、ＴＰＤ、ＢＰＡＦＬＰ、４，４’−ビス［Ｎ−（９，９−ジメチルフルオ
レン−２−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＦＬＤＰＢｉ）、４，４
’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ―フェニルアミノ］
ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）などの芳香族アミン化合物を用いることができる。ここに
述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質である。但し、
電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。なお、
正孔輸送性の高い物質を含む層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以
上積層したものとしてもよい。
【０１６３】
また、正孔輸送層１１２には、ＣＢＰ、ＣｚＰＡ、ＰＣｚＰＡのようなカルバゾール誘導
体や、ｔ−ＢｕＤＮＡ、ＤＮＡ、ＤＰＡｎｔｈのようなアントラセン誘導体を用いても良
い。
【０１６４】
また、正孔輸送層１１２には、ＰＶＫ、ＰＶＴＰＡ、ＰＴＰＤＭＡ、Ｐｏｌｙ−ＴＰＤな
どの高分子化合物を用いることもできる。
【０１６５】
発光層１１３は、実施の形態１で示したような本発明の一態様である有機金属錯体を含む
層である。本発明の一態様の有機金属錯体からなる薄膜で発光層１１３が形成されていて
もよいし、本発明の一態様である有機金属錯体よりも大きい三重項励起エネルギーを有す
る物質をホストとして用い、本発明の一態様である有機金属錯体がゲストとして分散され
た薄膜で発光層１１３を形成しても良い。これによって、有機金属錯体からの発光が、濃
度に起因して消光してしまうことを防ぐことができる。なお、三重項励起エネルギーとは
、基底状態と三重項励起状態とのエネルギー差である。
【０１６６】
電子輸送層１１４は、電子輸送性の高い物質を含む層である。電子輸送性の高い物質とし
ては、Ａｌｑ３、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｍ
ｑ３）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ
２）、ＢＡｌｑ、Ｚｎ（ＢＯＸ）２、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾチア
ゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＴＺ）２）などの金属錯体が挙げられる。また、２−（４
−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾ
ール（略称：ＰＢＤ）、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３
，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、３−（４−ｔｅｒ
ｔ−ブチルフェニル）−４−フェニル−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリア
ゾール（略称：ＴＡＺ）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−（４−エチルフ
ェニル）−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ｐ−ＥｔＴＡ
Ｚ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）
、４，４’−ビス（５−メチルベンゾオキサゾール−２−イル）スチルベン（略称：Ｂｚ
Ｏｓ）などの複素芳香族化合物も用いることができる。また、ポリ（２，５−ピリジン−
ジイル）（略称：ＰＰｙ）、ポリ［（９，９−ジヘキシルフルオレン−２，７−ジイル）
−ｃｏ−（ピリジン−３，５−ジイル）］（略称：ＰＦ−Ｐｙ）、ポリ［（９，９−ジオ
クチルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（２，２’−ビピリジン−６，６’−ジイ
ル）］（略称：ＰＦ−ＢＰｙ）のような高分子化合物を用いることもできる。ここに述べ
た物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質である。なお、正孔
よりも電子の輸送性の高い物質であれば、上記以外の物質を電子輸送層として用いてもよ
い。
【０１６７】
また、電子輸送層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したも
のとしてもよい。
【０１６８】
電子注入層１１５は、電子注入性の高い物質を含む層である。電子注入層１１５には、リ
チウム、セシウム、カルシウム、フッ化リチウム、フッ化セシウム、フッ化カルシウム、
リチウム酸化物等のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、又はそれらの化合物を用い
ることができる。また、フッ化エルビウムのような希土類金属化合物を用いることができ
る。また、上述した電子輸送層１１４を構成する物質を用いることもできる。
【０１６９】
あるいは、電子注入層１１５に、有機化合物と電子供与体（ドナー）とを混合してなる複
合材料を用いてもよい。このような複合材料は、電子供与体によって有機化合物に電子が
発生するため、電子注入性及び電子輸送性に優れている。この場合、有機化合物としては
、発生した電子の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体的には、例えば上述した
電子輸送層１１４を構成する物質（金属錯体や複素芳香族化合物等）を用いることができ
る。電子供与体としては、有機化合物に対し電子供与性を示す物質であればよい。具体的
には、アルカリ金属やアルカリ土類金属や希土類金属が好ましく、リチウム、セシウム、
マグネシウム、カルシウム、エルビウム、イッテルビウム等が挙げられる。また、アルカ
リ金属酸化物やアルカリ土類金属酸化物が好ましく、リチウム酸化物、カルシウム酸化物
、バリウム酸化物等が挙げられる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用いる
こともできる。また、テトラチアフルバレン（略称：ＴＴＦ）等の有機化合物を用いるこ
ともできる。
【０１７０】
なお、上述した正孔注入層１１１、正孔輸送層１１２、発光層１１３、電子輸送層１１４
、電子注入層１１５は、それぞれ、蒸着法（真空蒸着法を含む）、インクジェット法、塗
布法等の方法で形成することができる。
【０１７１】
陰極として機能する、第２の電極１０３は、仕事関数の小さい（好ましくは３．８ｅＶ以
下）金属、合金、電気伝導性化合物、及びこれらの混合物などを用いて形成することが好
ましい。具体的には、元素周期表の第１族又は第２族に属する元素、すなわちリチウムや
セシウム等のアルカリ金属、及びマグネシウム、カルシウム、ストロンチウム等のアルカ
リ土類金属、及びこれらを含む合金（例えば、Ｍｇ−Ａｇ、Ａｌ−Ｌｉ）、ユーロピウム
、イッテルビウム等の希土類金属及びこれらを含む合金の他、アルミニウムや銀などを用
いることができる。
【０１７２】
但し、ＥＬ層１０２のうち、第２の電極１０３に接して形成される層が、上述する有機化
合物と電子供与体（ドナー）とを混合してなる複合材料を用いる場合には、仕事関数の大
小に関わらず、Ａｌ、Ａｇ、ＩＴＯ、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−
酸化スズ等様々な導電性材料を用いることができる。
【０１７３】
なお、第２の電極１０３を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いるこ
とができる。また、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを
用いることができる。
【０１７４】
上述した発光素子は、第１の電極１０１と第２の電極１０３との間に生じた電位差により
電流が流れ、ＥＬ層１０２において正孔と電子とが再結合することにより発光する。そし
て、この発光は、第１の電極１０１又は第２の電極１０３のいずれか一方又は両方を通っ
て外部に取り出される。従って、第１の電極１０１又は第２の電極１０３のいずれか一方
、又は両方が可視光に対する透光性を有する電極となる。
【０１７５】
本実施の形態で示した発光素子を用いて、パッシブマトリクス型の発光装置や、トランジ
スタによって発光素子の駆動が制御されたアクティブマトリクス型の発光装置を作製する
ことができる。
【０１７６】
なお、アクティブマトリクス型の発光装置を作製する場合におけるトランジスタの構造は
、特に限定されない。例えば、スタガ型や逆スタガ型のトランジスタを適宜用いることが
できる。また、基板に形成される駆動用回路についても、Ｎ型及びＰ型のトランジスタか
らなるものでもよいし、Ｎ型のトランジスタのみ、又はＰ型のトランジスタのみからなる
ものであってもよい。さらに、トランジスタに用いられる半導体膜の結晶性についても特
に限定されない。例えば、非晶質半導体膜、結晶性半導体膜等を用いることができる。ま
た、半導体膜の材料としてはシリコンなどの単体のほか、酸化物半導体などを用いること
ができる。
【０１７７】
なお、本実施の形態において、発光層１１３で用いた本発明の一態様である有機金属錯体
は、赤色から緑色の波長域に幅広い発光スペクトルを有する。従って、演色性の高い発光
素子を実現することができる。
【０１７８】
また、本実施の形態の発光素子は、本発明の一態様の有機金属錯体を含むため、発光効率
の高い発光素子を実現することができる。また、消費電力が低い発光素子を実現すること
ができる。また、信頼性の高い発光素子を実現することができる。
【０１７９】
本実施の形態においては、他の実施の形態に示した構成を適宜組み合わせて用いることが
できる。
【０１８０】
（実施の形態３）
本発明の一態様の発光素子は、複数の発光層を有するものであってもよい。複数の発光層
を設け、それぞれの発光層から発光させることで、複数の発光が混合された発光を得るこ
とができる。したがって、例えば白色光を得ることができる。本実施の形態では、複数の
発光層を有する発光素子の態様について図１（Ｂ）を用いて説明する。
【０１８１】
図１（Ｂ）は、第１の電極１０１と第２の電極１０３との間にＥＬ層１０２を有する発光
素子を示した図である。ＥＬ層１０２は、第１の発光層２１３と第２の発光層２１５を含
むため、図１（Ｂ）に示す発光素子は、第１の発光層２１３における発光と第２の発光層
２１５における発光が混合された発光を得ることができる。第１の発光層２１３と第２の
発光層２１５との間には、分離層２１４を有することが好ましい。
【０１８２】
本実施の形態では、第１の発光層２１３に青色の発光を示す有機化合物を含み、第２の発
光層２１５に本発明の一態様の有機金属錯体を含む発光素子を説明するが、本発明はこれ
に限らない。
【０１８３】
第１の発光層２１３に本発明の一態様である有機金属錯体を用い、第２の発光層２１５に
他の発光物質を適用してもよい。
【０１８４】
ＥＬ層１０２は、発光層を３層以上有していても良い。
【０１８５】
第１の電極１０１の電位が第２の電極１０３の電位よりも高くなるように電圧を印加する
と、第１の電極１０１と第２の電極１０３との間に電流が流れ、第１の発光層２１３、第
２の発光層２１５、又は分離層２１４において正孔と電子とが再結合する。生じた励起エ
ネルギーは、第１の発光層２１３と第２の発光層２１５の両方に分配され、第１の発光層
２１３に含まれた第１の発光物質と第２の発光層２１５に含まれた第２の発光物質を励起
状態にする。そして、励起状態になった第１の発光物質と第２の発光物質とは、それぞれ
基底状態に戻るときに発光する。
【０１８６】
第１の発光層２１３には、ペリレン、２，５，８，１１−テトラ（ｔｅｒｔ−ブチル）ペ
リレン（略称：ＴＢＰ）、ＤＰＶＢｉ、４，４’−ビス［２−（Ｎ−エチルカルバゾール
−３−イル）ビニル］ビフェニル（略称：ＢＣｚＶＢｉ）、ＢＡｌｑ、ビス（２−メチル
−８−キノリノラト）ガリウムクロリド（Ｇａｍｑ２Ｃｌ）などの蛍光性化合物や、ビス
｛２−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’｝イリ
ジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：［Ｉｒ（ＣＦ３ｐｐｙ）２（ｐｉｃ）］）、ビス
［２−（４，６−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）
アセチルアセトナート（略称：［ＦＩｒ（ａｃａｃ）］）、ビス［２−（４，６−ジフル
オロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：Ｆ
Ｉｒｐｉｃ）、ビス［２−（４，６−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イ
リジウム（ＩＩＩ）テトラ（１−ピラゾリル）ボラート（略称：ＦＩｒ６）などの燐光性
化合物に代表される第１の発光物質が含まれており、４５０〜５１０ｎｍに発光スペクト
ルのピークを有する発光（すなわち、青色〜青緑色）が得られる。
【０１８７】
また、第１の発光層２１３の構成は、第１の発光物質が蛍光性化合物の場合、第１の発光
物質よりも大きい一重項励起エネルギーを有する物質を第１のホストとして用い、第１の
発光物質をゲストとして分散してなる層であることが好ましい。また、第１の発光物質が
燐光性化合物の場合、第１の発光物質よりも大きい三重項励起エネルギーを有する物質を
第１のホストとして用い、第１の発光物質をゲストとして分散してなる層であることが好
ましい。第１のホストとしては、先に述べたＮＰＢ、ＣＢＰ、ＴＣＴＡ等の他、ＤＮＡ、
ｔ−ＢｕＤＮＡ等を用いることができる。なお、一重項励起エネルギーとは、基底状態と
一重項励起状態とのエネルギー差である。
【０１８８】
第２の発光層２１５は、本発明の一態様である有機金属錯体を含んでおり、赤色〜緑色の
発光が得られる。第２の発光層２１５の構成は、実施の形態２で説明した発光層１１３と
同様の構成とすればよい。
【０１８９】
また、分離層２１４は、具体的には、上述したＴＰＡＱｎ、ＮＰＢ、ＣＢＰ、ＴＣＴＡ、
Ｚｎｐｐ２、ＺｎＢＯＸ等を用いて形成することができる。このように、分離層２１４を
設けることで、第１の発光層２１３と第２の発光層２１５のいずれか一方のみの発光強度
が強くなってしまうという不具合を防ぐことができる。ただし、分離層２１４は必ずしも
必要ではなく、第１の発光層２１３の発光強度と第２の発光層２１５の発光強度との割合
を調節するため、適宜設ければよい。
【０１９０】
また、ＥＬ層１０２は、発光層の他に正孔注入層１１１、正孔輸送層１１２、電子輸送層
１１４、電子注入層１１５を設けているが、これらの層の構成に関しても、実施の形態２
で述べた各層の構成を適用すればよい。ただし、これらの層は必ずしも必要ではなく、素
子の特性に応じて適宜設ければよい。
【０１９１】
なお、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示した構成を適宜組み合わせて用い
ることができる。
【０１９２】
（実施の形態４）
本実施の形態では、本発明の一態様として、発光素子においてＥＬ層を複数有する構造（
以下、積層型素子という）について、図１（Ｃ）を用いて説明する。この発光素子は、第
１の電極１０１と第２の電極１０３との間に、複数のＥＬ層（図１（Ｃ）では、第１のＥ
Ｌ層７００、第２のＥＬ層７０１）を有する積層型発光素子である。なお、本実施の形態
では、ＥＬ層が２層の場合について示すが、３層以上としても良い。
【０１９３】
本実施の形態において、第１の電極１０１及び第２の電極１０３は実施の形態２に示した
構成を適用すれば良い。
【０１９４】
本実施の形態において、複数のＥＬ層のうち、全てが実施の形態２で示したＥＬ層と同様
の構成であっても良いし、一部が同様の構成であっても良い。すなわち、第１のＥＬ層７
００と第２のＥＬ層７０１は、同じ構成であっても異なる構成であってもよく、その構成
には実施の形態２と同様なものも適用することができる。
【０１９５】
また、図１（Ｃ）において、第１のＥＬ層７００と第２のＥＬ層７０１との間には、電荷
発生層３０５が設けられている。電荷発生層３０５は、第１の電極１０１と第２の電極１
０３に電圧を印加したときに、一方のＥＬ層に電子を注入し、他方のＥＬ層に正孔を注入
する機能を有する。本実施の形態の場合には、第１の電極１０１に第２の電極１０３より
も電位が高くなるように電圧を印加すると、電荷発生層３０５から第１のＥＬ層７００に
電子が注入され、第２のＥＬ層７０１に正孔が注入される。
【０１９６】
なお、電荷発生層３０５は、光の取り出し効率の点から、可視光に対する透光性を有する
ことが好ましい。また、電荷発生層３０５は、第１の電極１０１や第２の電極１０３より
も低い導電率であっても機能する。
【０１９７】
電荷発生層３０５は、正孔輸送性の高い有機化合物と電子受容体（アクセプター）とを含
む構成であっても、電子輸送性の高い有機化合物と電子供与体（ドナー）とを含む構成で
あってもよい。また、これらの両方の構成が積層されていても良い。
【０１９８】
正孔輸送性の高い有機化合物に電子受容体が添加された構成とする場合において、正孔輸
送性の高い有機化合物としては、例えば、ＮＰＢやＴＰＤ、ＴＤＡＴＡ、ＭＴＤＡＴＡ、
４，４’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ―フェニルア
ミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）などの芳香族アミン化合物等を用いることができる
。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質である
。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い有機化合物であれば、上記以外の物質を用いても
構わない。
【０１９９】
また、電子受容体としては、７，７，８，８−テトラシアノ−２，３，５，６−テトラフ
ルオロキノジメタン（略称：Ｆ４−ＴＣＮＱ）、クロラニル等を挙げることができる。ま
た、遷移金属酸化物を挙げることができる。また元素周期表における第４族乃至第８族に
属する金属の酸化物を挙げることができる。具体的には、酸化バナジウム、酸化ニオブ、
酸化タンタル、酸化クロム、酸化モリブデン、酸化タングステン、酸化マンガン、酸化レ
ニウムは電子受容性が高いため好ましい。中でも特に、酸化モリブデンは大気中でも安定
であり、吸湿性が低く、扱いやすいため好ましい。
【０２００】
一方、電子輸送性の高い有機化合物に電子供与体が添加された構成とする場合において、
電子輸送性の高い有機化合物としては、例えば、Ａｌｑ、Ａｌｍｑ３、ＢｅＢｑ２、ＢＡ
ｌｑなど、キノリン骨格又はベンゾキノリン骨格を有する金属錯体等を用いることができ
る。また、この他、Ｚｎ（ＢＯＸ）２、Ｚｎ（ＢＴＺ）２などのオキサゾール系、チアゾ
ール系配位子を有する金属錯体なども用いることができる。さらに、金属錯体以外にも、
ＰＢＤやＯＸＤ−７、ＴＡＺ、ＢＰｈｅｎ、ＢＣＰなども用いることができる。ここに述
べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質である。なお、正
孔よりも電子の輸送性の高い有機化合物であれば、上記以外の物質を用いても構わない。
【０２０１】
また、電子供与体としては、アルカリ金属又はアルカリ土類金属又は希土類金属又は元素
周期表における第１３族に属する金属及びその酸化物、炭酸塩を用いることができる。具
体的には、リチウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、イッテルビウム、インジウ
ム、酸化リチウム、炭酸セシウムなどを用いることが好ましい。また、テトラチアナフタ
センのような有機化合物を電子供与体として用いてもよい。
【０２０２】
なお、上述した材料を用いて電荷発生層３０５を形成することにより、ＥＬ層が積層され
た場合における駆動電圧の上昇を抑制することができる。
【０２０３】
本実施の形態では、２つのＥＬ層を有する発光素子について説明したが、３つ以上のＥＬ
層を積層した発光素子についても、同様に適用することが可能である。本実施の形態に係
る発光素子のように、一対の電極間に、電荷発生層を挟んで複数のＥＬ層を配置すること
で、電流密度を低く保ったまま、高輝度領域での発光が可能である。電流密度を低く保て
るため、長寿命素子を実現できる。また、照明を応用例とした場合は、電極材料の抵抗に
よる電圧降下を小さくできるので、大面積での均一発光が可能となる。また、低電圧駆動
が可能で消費電力が低い発光装置を実現することができる。
【０２０４】
また、それぞれのＥＬ層の発光色を異なるものにすることで、発光素子全体として、所望
の色の発光を得ることができる。例えば、２つのＥＬ層を有する発光素子において、第１
のＥＬ層の発光色と第２のＥＬ層の発光色を補色の関係になるようにすることで、発光素
子全体として白色発光する発光素子を得ることも可能である。なお、補色とは、混合する
と無彩色になる色同士の関係をいう。つまり、補色の関係にある色を発光する物質から得
られた光を混合すると、白色発光を得ることができる。
【０２０５】
また、３つのＥＬ層を有する発光素子の場合でも同様であり、例えば、第１のＥＬ層の発
光色が赤色であり、第２のＥＬ層の発光色が緑色であり、第３のＥＬ層の発光色が青色で
ある場合、発光素子全体としては、白色発光を得ることができる。
【０２０６】
なお、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示した構成を適宜組み合わせて用い
ることができる。
【０２０７】
（実施の形態５）
本実施の形態では、本発明の一態様の発光素子を用いた、パッシブマトリクス型の発光装
置、及びアクティブマトリクス型の発光装置について説明する。
【０２０８】
図２、図３にパッシブマトリクス型の発光装置の例を示す。
【０２０９】
パッシブマトリクス型（単純マトリクス型ともいう）の発光装置は、ストライプ状（帯状
）に並列された複数の陽極と、ストライプ状に並列された複数の陰極とが互いに直交する
ように設けられており、その交差部に発光層が挟まれた構造となっている。従って、選択
された（電圧が印加された）陽極と選択された陰極との交点にあたる画素が点灯すること
になる。
【０２１０】
図２（Ａ）乃至図２（Ｃ）は、封止前における画素部の上面図を示す図であり、図２（Ａ
）乃至図２（Ｃ）中の鎖線Ａ−Ａ’で切断した断面図が図２（Ｄ）である。
【０２１１】
基板４０１上には、下地絶縁層として絶縁層４０２を形成する。なお、下地絶縁層が必要
でなければ特に形成しなくともよい。絶縁層４０２上には、ストライプ状に複数の第１の
電極４０３が等間隔で配置されている（図２（Ａ））。
【０２１２】
また、第１の電極４０３上には、各画素に対応する開口部を有する隔壁４０４が設けられ
、開口部を有する隔壁４０４は絶縁材料（感光性もしくは非感光性の有機材料（ポリイミ
ド、アクリル、ポリアミド、ポリイミドアミド、レジスト又はベンゾシクロブテン）、又
はＳＯＧ膜（例えば、アルキル基を含むＳｉＯｘ膜））で構成されている。なお、各画素
に対応する開口部４０５が発光領域となる（図２（Ｂ））。
【０２１３】
開口部を有する隔壁４０４上に、第１の電極４０３と交差する互いに平行な複数の逆テー
パ状の隔壁４０６が設けられる（図２（Ｃ））。逆テーパ状の隔壁４０６はフォトリソグ
ラフィ法に従い、未露光部分がパターンとして残るポジ型感光性樹脂を用い、パターンの
下部がより多くエッチングされるように露光量又は現像時間を調節することによって形成
する。
【０２１４】
図２（Ｃ）に示すように逆テーパ状の隔壁４０６を形成した後、図２（Ｄ）に示すように
ＥＬ層４０７及び第２の電極４０８を順次形成する。開口部を有する隔壁４０４及び逆テ
ーパ状の隔壁４０６を合わせた高さは、ＥＬ層４０７及び第２の電極４０８の膜厚より大
きくなるように設定されているため、図２（Ｄ）に示すように複数の領域に分離されたＥ
Ｌ層４０７と、第２の電極４０８とが形成される。なお、複数に分離された領域は、それ
ぞれ電気的に独立している。
【０２１５】
第２の電極４０８は、第１の電極４０３と交差する方向に伸長する互いに平行なストライ
プ状の電極である。なお、逆テーパ状の隔壁４０６上にもＥＬ層４０７及び第２の電極４
０８を形成する導電層の一部が形成されるが、ＥＬ層４０７、及び第２の電極４０８とは
分断されている。
【０２１６】
なお、本実施の形態における第１の電極４０３及び第２の電極４０８は、一方が陽極であ
り、他方が陰極であればどちらであっても良い。なお、ＥＬ層４０７を構成する積層構造
については、電極の極性に応じて適宜調整すればよい。
【０２１７】
また、必要であれば、基板４０１に封止缶やガラス基板などの封止材をシール材などの接
着剤で貼り合わせて封止し、発光素子が密閉された空間に配置されるようにしても良い。
これにより、発光素子の劣化を防止することができる。なお、密閉された空間には、充填
材や、乾燥した不活性ガスを充填しても良い。さらに、水分などによる発光素子の劣化を
防ぐために基板と封止材との間に乾燥剤などを封入してもよい。乾燥剤によって微量な水
分が除去され、十分乾燥される。なお、乾燥剤としては、酸化カルシウムや酸化バリウム
などのようなアルカリ土類金属の酸化物のような化学吸着によって水分を吸収する物質を
用いることが可能である。その他の乾燥剤として、ゼオライトやシリカゲル等の物理吸着
によって水分を吸着する物質を用いてもよい。
【０２１８】
次に、図２（Ａ）乃至図２（Ｄ）に示したパッシブマトリクス型の発光装置にＦＰＣなど
を実装した場合の上面図を図３に示す。
【０２１９】
図３において、画像表示を構成する画素部は、走査線群とデータ線群が互いに直交するよ
うに交差している。
【０２２０】
ここで、図２における第１の電極４０３が、図３の走査線５０３に相当し、図２における
第２の電極４０８が、図３のデータ線５０８に相当し、逆テーパ状の隔壁４０６が隔壁５
０６に相当する。データ線５０８と走査線５０３の間には、図２のＥＬ層４０７が挟まれ
ており、領域５０５で示される交差部が画素１つ分となる。
【０２２１】
なお、走査線５０３は配線端で接続配線５０９と電気的に接続され、接続配線５０９が入
力端子５１０を介してＦＰＣ５１１ｂに接続される。また、データ線は入力端子５１２を
介してＦＰＣ５１１ａに接続される。
【０２２２】
また、必要であれば、射出面に偏光板、円偏光板（楕円偏光板を含む）、位相差板（λ／
４板、λ／２板）、カラーフィルタなどの光学フィルムを適宜設けてもよい。また、偏光
板又は円偏光板に反射防止膜を設けてもよい。例えば、表面の凹凸により反射光を拡散し
、映り込みを低減できるアンチグレア処理を施すことができる。
【０２２３】
なお、図３では、駆動回路を基板５０１上に設けない例を示したが、基板５０１上に駆動
回路を有するＩＣチップを実装させてもよい。
【０２２４】
また、ＩＣチップを実装させる場合には、画素部の周辺（外側）の領域に、画素部へ各信
号を伝送する駆動回路が形成されたデータ線側ＩＣ、走査線側ＩＣをＣＯＧ方式によりそ
れぞれ実装する。ＣＯＧ方式以外の実装技術としてＴＣＰやワイヤボンディング方式を用
いて実装してもよい。ＴＣＰはＴＡＢテープにＩＣを実装したものであり、ＴＡＢテープ
を素子形成基板上の配線に接続してＩＣを実装する。データ線側ＩＣ、及び走査線側ＩＣ
は、シリコン基板を用いたものであってもよいし、ガラス基板、石英基板もしくはプラス
チック基板上にＴＦＴで駆動回路を形成したものであってもよい。
【０２２５】
次に、アクティブマトリクス型の発光装置の例について、図４を用いて説明する。なお、
図４（Ａ）は発光装置を示す上面図であり、図４（Ｂ）は図４（Ａ）を鎖線Ａ−Ａ’で切
断した断面図である。本実施の形態に係るアクティブマトリクス型の発光装置は、素子基
板６０１上に設けられた画素部６０２と、駆動回路部（ソース側駆動回路）６０３と、駆
動回路部（ゲート側駆動回路）６０４と、を有する。画素部６０２、駆動回路部６０３、
及び駆動回路部６０４は、シール材６０５によって、素子基板６０１と封止基板６０６と
の間に封止されている。
【０２２６】
また、素子基板６０１上には、駆動回路部６０３、及び駆動回路部６０４に外部からの信
号（例えば、ビデオ信号、クロック信号、スタート信号、又はリセット信号等）や電位を
伝達する外部入力端子を接続するための引き回し配線６０７が設けられる。ここでは、外
部入力端子としてＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）６０８を設ける例を示して
いる。なお、ここではＦＰＣしか図示されていないが、このＦＰＣにはプリント配線基板
（ＰＷＢ）が取り付けられていても良い。本明細書における発光装置には、発光装置本体
だけでなく、それにＦＰＣもしくはＰＷＢが取り付けられた状態をも含むものとする。
【０２２７】
次に、断面構造について図４（Ｂ）を用いて説明する。素子基板６０１上には駆動回路部
及び画素部が形成されているが、ここでは、ソース側駆動回路である駆動回路部６０３と
、画素部６０２が示されている。
【０２２８】
駆動回路部６０３はｎチャネル型ＴＦＴ６０９とｐチャネル型ＴＦＴ６１０とを組み合わ
せたＣＭＯＳ回路が形成される例を示している。なお、駆動回路部を形成する回路は、種
々のＣＭＯＳ回路、ＰＭＯＳ回路もしくはＮＭＯＳ回路で形成しても良い。また、本実施
の形態では、基板上に駆動回路を形成したドライバー一体型を示すが、必ずしもその必要
はなく、基板上ではなく外部に駆動回路を形成することもできる。
【０２２９】
また、画素部６０２はスイッチング用ＴＦＴ６１１と、電流制御用ＴＦＴ６１２と電流制
御用ＴＦＴ６１２の配線（ソース電極又はドレイン電極）に電気的に接続された陽極６１
３とを含む複数の画素により形成される。なお、陽極６１３の端部を覆って絶縁物６１４
が形成されている。ここでは、ポジ型の感光性アクリル樹脂を用いることにより形成する
。
【０２３０】
また、上層に積層形成される膜の被覆性を良好なものとするため、絶縁物６１４の上端部
又は下端部に曲率を有する曲面が形成されるようにするのが好ましい。例えば、絶縁物６
１４の材料としてポジ型の感光性アクリル樹脂を用いた場合、絶縁物６１４の上端部に曲
率半径（０．２μｍ〜３μｍ）を有する曲面を持たせることが好ましい。また、絶縁物６
１４として、感光性の光によってエッチャントに不溶解性となるネガ型、或いは光によっ
てエッチャントに溶解性となるポジ型のいずれも使用することができ、有機化合物に限ら
ず無機化合物、例えば、酸化シリコン、酸窒化シリコン等、の両者を使用することができ
る。
【０２３１】
陽極６１３上には、ＥＬ層６１５及び陰極６１６が積層形成されている。なお、陽極６１
３をＩＴＯ膜とし、陽極６１３と接続する電流制御用ＴＦＴ６１２の配線として窒化チタ
ン膜とアルミニウムを主成分とする膜との積層膜、或いは窒化チタン膜、アルミニウムを
主成分とする膜、窒化チタン膜との積層膜を適用すると、配線としての抵抗も低く、ＩＴ
Ｏ膜との良好なオーミックコンタクトがとれる。なお、ここでは図示しないが、陰極６１
６は外部入力端子であるＦＰＣ６０８に電気的に接続されている。
【０２３２】
なお、ＥＬ層６１５は、少なくとも発光層が設けられており、発光層の他に正孔注入層、
正孔輸送層、電子輸送層又は電子注入層を適宜設ける構成とする。陽極６１３、ＥＬ層６
１５及び陰極６１６との積層構造で、発光素子６１７が形成されている。
【０２３３】
また、図４（Ｂ）に示す断面図では発光素子６１７を１つのみ図示しているが、画素部６
０２において、複数の発光素子がマトリクス状に配置されているものとする。画素部６０
２には、３種類（Ｒ、Ｇ、Ｂ）の発光が得られる発光素子をそれぞれ選択的に形成し、フ
ルカラー表示可能な発光装置を形成することができる。また、カラーフィルタと組み合わ
せることによってフルカラー表示可能な発光装置としてもよい。
【０２３４】
さらにシール材６０５で封止基板６０６を素子基板６０１と貼り合わせることにより、素
子基板６０１、封止基板６０６、及びシール材６０５で囲まれた空間６１８に発光素子６
１７が備えられた構造になっている。なお、空間６１８には、不活性気体（窒素やアルゴ
ン等）が充填される場合の他、シール材６０５で充填される構成も含むものとする。
【０２３５】
なお、シール材６０５にはエポキシ系樹脂を用いるのが好ましい。また、これらの材料は
できるだけ水分や酸素を透過しない材料であることが望ましい。また、封止基板６０６に
用いる材料としてガラス基板や石英基板の他、ＦＲＰ（Ｆｉｂｅｒｇｌａｓｓ−Ｒｅｉｎ
ｆｏｒｃｅｄ  Ｐｌａｓｔｉｃｓ）、ＰＶＦ（ポリビニルフロライド）、ポリエステル又
はアクリル等からなるプラスチック基板を用いることができる。
【０２３６】
以上のようにして、アクティブマトリクス型の発光装置を得ることができる。
【０２３７】
なお、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示した構成を適宜組み合わせて用い
ることができる。
【０２３８】
（実施の形態６）
本実施の形態では、本発明を適用した一態様である発光装置を用いて完成させた様々な電
子機器及び照明器具の一例について、図５〜図７を用いて説明する。
【０２３９】
発光装置を適用した電子機器として、例えば、テレビジョン装置（テレビ、又はテレビジ
ョン受信機ともいう）、コンピュータ用などのモニタ、デジタルカメラ、デジタルビデオ
カメラ、デジタルフォトフレーム、携帯電話機（携帯電話、携帯電話装置ともいう）、携
帯型ゲーム機、携帯情報端末、音響再生装置、パチンコ機などの大型ゲーム機などが挙げ
られる。
【０２４０】
本発明の一態様の有機金属錯体を用いた発光素子を、可撓性を有する基板上に作製するこ
とで、曲面を有する発光部を有する電子機器、照明装置を実現することができる。
【０２４１】
また、本発明の一態様の有機金属錯体を用いた発光素子が備える一対の電極を可視光に対
する透光性を有する材料を用いて形成することで、シースルーの発光部を有する電子機器
、照明装置を実現することができる。
【０２４２】
また、本発明の一態様を適用した発光装置は、自動車の照明にも適用することができ、例
えば、ダッシュボードや、フロントガラス上、天井等に照明を設置することもできる。
【０２４３】
これらの電子機器及び照明器具の具体例を図５〜図７に示す。
【０２４４】
図５（Ａ）は、テレビジョン装置の一例を示している。テレビジョン装置７１００は、筐
体７１０１に表示部７１０３が組み込まれている。表示部７１０３により、映像を表示す
ることが可能であり、発光装置を表示部７１０３に用いることができる。また、ここでは
、スタンド７１０５により筐体７１０１を支持した構成を示している。
【０２４５】
テレビジョン装置７１００の操作は、筐体７１０１が備える操作スイッチや、別体のリモ
コン操作機７１１０により行うことができる。リモコン操作機７１１０が備える操作キー
７１０９により、チャンネルや音量の操作を行うことができ、表示部７１０３に表示され
る映像を操作することができる。また、リモコン操作機７１１０に、当該リモコン操作機
７１１０から出力する情報を表示する表示部７１０７を設ける構成としてもよい。
【０２４６】
なお、テレビジョン装置７１００は、受信機やモデムなどを備えた構成とする。受信機に
より一般のテレビ放送の受信を行うことができ、さらにモデムを介して有線又は無線によ
る通信ネットワークに接続することにより、一方向（送信者から受信者）又は双方向（送
信者と受信者間、あるいは受信者間同士など）の情報通信を行うことも可能である。
【０２４７】
図５（Ｂ）はコンピュータであり、本体７２０１、筐体７２０２、表示部７２０３、キー
ボード７２０４、外部接続ポート７２０５、ポインティングデバイス７２０６等を含む。
なお、コンピュータは、発光装置をその表示部７２０３に用いることにより作製される。
【０２４８】
図５（Ｃ）は携帯型遊技機であり、筐体７３０１と筐体７３０２の２つの筐体で構成され
ており、連結部７３０３により、開閉可能に連結されている。筐体７３０１には表示部７
３０４が組み込まれ、筐体７３０２には表示部７３０５が組み込まれている。また、図５
（Ｃ）に示す携帯型遊技機は、その他、スピーカ部７３０６、記録媒体挿入部７３０７、
ＬＥＤランプ７３０８、入力手段（操作キー７３０９、接続端子７３１０、センサ７３１
１（力、変位、位置、速度、加速度、角速度、回転数、距離、光、液、磁気、温度、化学
物質、音声、時間、硬度、電場、電流、電圧、電力、放射線、流量、湿度、傾度、振動、
におい又は赤外線を測定する機能を含むもの）、マイクロフォン７３１２）等を備えてい
る。もちろん、携帯型遊技機の構成は上述のものに限定されず、少なくとも表示部７３０
４及び表示部７３０５の両方、又は一方に発光装置を用いていればよく、その他付属設備
が適宜設けられた構成とすることができる。図５（Ｃ）に示す携帯型遊技機は、記録媒体
に記録されているプログラム又はデータを読み出して表示部に表示する機能や、他の携帯
型遊技機と無線通信を行って情報を共有する機能を有する。なお、図５（Ｃ）に示す携帯
型遊技機が有する機能はこれに限定されず、様々な機能を有することができる。
【０２４９】
図５（Ｄ）は、携帯電話機の一例を示している。携帯電話機７４００は、筐体７４０１に
組み込まれた表示部７４０２の他、操作ボタン７４０３、外部接続ポート７４０４、スピ
ーカ７４０５、マイク７４０６などを備えている。なお、携帯電話機７４００は、発光装
置を表示部７４０２に用いることにより作製される。
【０２５０】
図５（Ｄ）に示す携帯電話機７４００は、表示部７４０２を指などで触れることで、情報
を入力することができる。また、電話を掛ける、或いはメールを作成するなどの操作は、
表示部７４０２を指などで触れることにより行うことができる。
【０２５１】
表示部７４０２の画面は主として３つのモードがある。第１は、画像の表示を主とする表
示モードであり、第２は、文字等の情報の入力を主とする入力モードである。第３は表示
モードと入力モードの２つのモードが混合した表示＋入力モードである。
【０２５２】
例えば、電話を掛ける、或いはメールを作成する場合は、表示部７４０２を文字の入力を
主とする文字入力モードとし、画面に表示させた文字の入力操作を行えばよい。この場合
、表示部７４０２の画面のほとんどにキーボード又は番号ボタンを表示させることが好ま
しい。
【０２５３】
また、携帯電話機７４００内部に、ジャイロ、加速度センサ等の傾きを検出するセンサを
有する検出装置を設けることで、携帯電話機７４００の向き（縦か横か）を判断して、表
示部７４０２の画面表示を自動的に切り替えるようにすることができる。
【０２５４】
また、画面モードの切り替えは、表示部７４０２を触れること、又は筐体７４０１の操作
ボタン７４０３の操作により行われる。また、表示部７４０２に表示される画像の種類に
よって切り替えるようにすることもできる。例えば、表示部に表示する画像信号が動画の
データであれば表示モード、テキストデータであれば入力モードに切り替える。
【０２５５】
また、入力モードにおいて、表示部７４０２の光センサで検出される信号を検知し、表示
部７４０２のタッチ操作による入力が一定期間ない場合には、画面のモードを入力モード
から表示モードに切り替えるように制御してもよい。
【０２５６】
表示部７４０２は、イメージセンサとして機能させることもできる。例えば、表示部７４
０２に掌や指で触れ、掌紋、指紋等を撮像することで、本人認証を行うことができる。ま
た、表示部に近赤外光を発光するバックライト又は近赤外光を発光するセンシング用光源
を用いれば、指静脈、掌静脈などを撮像することもできる。
【０２５７】
以上のように、本発明の一態様の発光装置を適用することで、電子機器の表示部は高い発
光効率を実現することができる。また、本発明の一態様を適用することで、信頼性の高い
電子機器を提供することができる。また、本発明の一態様を適用することで消費電力の低
い電子機器を作製することができる。
【０２５８】
また、図５（Ｅ）は卓上照明器具であり、照明部７５０１、傘７５０２、可変アーム７５
０３、支柱７５０４、台７５０５、電源７５０６を含む。なお、卓上照明器具は、発光装
置を照明部７５０１に用いることにより作製される。なお、照明器具には天井固定型の照
明器具又は壁掛け型の照明器具なども含まれる。
【０２５９】
図６（Ａ）は、発光装置を、室内の照明装置８０１として用いた例である。発光装置は大
面積化も可能であるため、大面積の照明装置として用いることができる。その他、ロール
型の照明装置８０２として用いることもできる。なお、図６（Ａ）に示すように、室内の
照明装置８０１を備えた部屋で、図５（Ｅ）で説明した卓上照明器具８０３を併用しても
よい。
【０２６０】
図６（Ｂ）に別の照明装置の例を示す。図６（Ｂ）に示す卓上照明装置は、照明部９５０
１、支柱９５０３、支持台９５０５等を含む。照明部９５０１は、本発明の一態様の有機
金属錯体を含む。このように、可撓性を有する基板上に、本発明の一態様の発光素子を作
製することで、曲面を有する照明装置、又はフレキシブルに曲がる照明部を有する照明装
置とすることができる。このように、フレキシブルな発光装置を照明装置として用いるこ
とで、照明装置のデザインの自由度が向上するのみでなく、例えば、自動車の天井、ダッ
シュボード等の曲面を有する場所にも照明装置を設置することが可能となる。
【０２６１】
図７に別の照明装置の例を示す。上述のように、本発明の一態様を適用し、曲面を有する
照明装置を作製することができる。また、本発明の一態様の有機金属錯体は、黄色〜橙色
の発光を呈するため、黄色照明装置や橙色照明装置を提供することができる。例えば、図
７に示すトンネル内の照明装置９９００に本発明の一態様を適用することができる。本発
明の一態様を適用することで、発光効率、及びエネルギー効率の高い照明装置を実現する
ことができるうえ、黄色〜橙色の発光は視感度が高いことから、事故を抑制することがで
きる。また、本発明の一態様を適用した照明装置は面光源であるため、指向性が過度に強
くなることを抑制することができ、事故の要因を減らすことができる。
【０２６２】
また、上述の黄色照明装置を、イエロールーム等に適用することも可能である。本発明の
一態様を適用した照明装置をイエロールームの照明に用いることで、影が生じにくく、良
好な作業環境を提供することができる。
【０２６３】
以上のように、本発明の一態様の発光装置を適用することで、照明装置は高い発光効率を
実現することができる。また、本発明の一態様を適用することで、信頼性の高い照明装置
を提供することができる。また、本発明の一態様を適用することで消費電力の低い照明装
置を作製することができる。
【０２６４】
上述のように、発光装置を適用して電子機器や照明器具を得ることができる。発光装置の
適用範囲は極めて広く、あらゆる分野の電子機器に適用することが可能である。
【０２６５】
なお、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示した構成を適宜組み合わせて用い
ることができる。
【実施例１】
【０２６６】
≪合成例１≫
本実施例では、実施の形態１の構造式（１００）で表される本発明の一態様である有機金
属錯体、（アセチルアセトナト）ビス（４，６−ジフェニルピリミジナト）イリジウム（
ＩＩＩ）（別名：ビス［２−（６−フェニル−４−ピリミジニル−κＮ３）フェニル−κ
Ｃ］（２，４−ペンタンジオナト−κ２Ｏ，Ｏ’）イリジウム（ＩＩＩ））（略称：［Ｉ
ｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）の合成例を具体的に例示する。なお、［Ｉｒ（ｄｐｐ
ｍ）２（ａｃａｃ）］の構造を以下に示す。
【０２６７】
【化４８】
2020102638.tif 000049
【０２６８】
＜ステップ１；４，６−ジフェニルピリミジン（略称：Ｈｄｐｐｍ）の合成＞
まず、４，６−ジクロロピリミジン５．０２ｇ、フェニルボロン酸８．２９ｇ、炭酸ナト
リウム７．１９ｇ、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（略
称：Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２）０．２９ｇ、水２０ｍＬ、アセトニトリル２０ｍＬを、
還流管を付けたナスフラスコに入れ、内部をアルゴン置換した。この反応容器にマイクロ
波（２．４５ＧＨｚ  １００Ｗ）を６０分間照射することで加熱した。ここで更にフェニ
ルボロン酸２．０８ｇ、炭酸ナトリウム１．７９ｇ、Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２０．０７
０ｇ、水５ｍＬ、アセトニトリル５ｍＬをフラスコに入れ、再度マイクロ波（２．４５Ｇ
Ｈｚ  １００Ｗ）を６０分間照射することで加熱した。その後この溶液に水を加え、ジク
ロロメタンにて有機層を抽出した。得られた抽出液を水で洗浄し、硫酸マグネシウムにて
乾燥させた。乾燥した後の溶液を濾過した。この溶液の溶媒を留去した後、得られた残渣
を、ジクロロメタンを展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、ピ
リミジン誘導体Ｈｄｐｐｍを得た（黄白色粉末、収率３８％）。なお、マイクロ波の照射
は、マイクロ波合成装置（ＣＥＭ社製  Ｄｉｓｃｏｖｅｒ）を用いた。以下にステップ１
の合成スキーム（ａ−１）を示す。
【０２６９】
【化４９】
2020102638.tif 000050
【０２７０】
＜ステップ２；ジ−μ−クロロ−ビス［ビス（４，６−ジフェニルピリミジナト）イリジ
ウム（ＩＩＩ）］（略称：［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２Ｃｌ］２）の合成＞
次に、２−エトキシエタノール１５ｍＬ、水５ｍＬ、上記ステップ１で得たＨｄｐｐｍ１
．１０ｇ、塩化イリジウム水和物（ＩｒＣｌ３・Ｈ２Ｏ）０．６９ｇを、還流管を付けた
ナスフラスコに入れ、ナスフラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波（２．４
５ＧＨｚ  １００Ｗ）を１時間照射し、反応させた。溶媒を留去した後、得られた残渣を
エタノールで濾過し、次いで洗浄し、複核錯体［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２Ｃｌ］２を得た（赤
褐色粉末、収率８８％）。以下にステップ２の合成スキーム（ａ−２）を示す。
【０２７１】
【化５０】
2020102638.tif 000051
【０２７２】
＜ステップ３；（アセチルアセトナト）ビス（４，６−ジフェニルピリミジナト）イリジ
ウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）の合成＞
さらに、２−エトキシエタノール４０ｍＬ、上記ステップ２で得た［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２
Ｃｌ］２１．４４ｇ、アセチルアセトン０．３０ｇ、炭酸ナトリウム１．０７ｇを、還流
管を付けたナスフラスコに入れ、ナスフラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ
波（２．４５ＧＨｚ  １２０Ｗ）を６０分間照射し、反応させた。溶媒を留去し、得られ
た残渣をジクロロメタンに溶解して濾過し、不溶物を除去した。得られた濾液を水、次い
で飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥させた。乾燥した後の溶液を濾過した
。この溶液の溶媒を留去した後、得られた残渣を、ジクロロメタン：酢酸エチル＝５０：
１（体積比）を展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。その後
、ジクロロメタンとヘキサンの混合溶媒にて再結晶することにより、目的物である橙色粉
末を得た（収率３２％）。以下にステップ３の合成スキーム（ａ−３）を示す。
【０２７３】
【化５１】
2020102638.tif 000052
【０２７４】
上記ステップ３で得られた橙色粉末の核磁気共鳴分光法（１Ｈ  ＮＭＲ）による分析結果
を下記に示す。また、１Ｈ  ＮＭＲチャートを図８に示す。この結果から、本合成例１に
おいて、上述の構造式（１００）で表される本発明の一態様である有機金属錯体［Ｉｒ（
ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］が得られたことがわかった。
【０２７５】
１Ｈ  ＮＭＲ．δ（ＣＤＣｌ３）：１．８３（ｓ，６Ｈ），５．２９（ｓ，１Ｈ），６
．４８（ｄ，２Ｈ），６．８０（ｔ，２Ｈ），６．９０（ｔ，２Ｈ），７．５５−７．６
３（ｍ，６Ｈ），７．７７（ｄ，２Ｈ），８．１７（ｓ，２Ｈ），８．２４（ｄ，４Ｈ）
，９．１７（ｓ，２Ｈ）．
【０２７６】
次に、［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］のジクロロメタン溶液の紫外可視吸収スペク
トル（以下、単に「吸収スペクトル」という）及び発光スペクトルを測定した。吸収スペ
クトルの測定には、紫外可視分光光度計（（株）日本分光製  Ｖ５５０型）を用い、ジク
ロロメタン溶液（０．０９３ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れ、室温で測定を行った。ま
た、発光スペクトルの測定には、蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製  ＦＳ９２０）を
用い、脱気したジクロロメタン溶液（０．０９３ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れ、室温
で測定を行った。得られた吸収スペクトル及び発光スペクトルの測定結果を図９に示す。
横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は吸収強度（任意単位）及び発光強度（任意単位）を表す。ま
た、図９において２本の実線が示されているが、細い実線は吸収スペクトルを示し、太い
実線は発光スペクトルを示している。なお、図９に示す吸収スペクトルは、ジクロロメタ
ン溶液（０．０９３ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れて測定した吸収スペクトルから、ジ
クロロメタンのみを石英セルに入れて測定した吸収スペクトルを差し引いた結果を示して
いる。
【０２７７】
図９に示す通り、本発明の一態様である有機金属錯体［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）
］は、５９２ｎｍに発光ピークを有しており、ジクロロメタン溶液からは橙色の発光が観
測された。
【０２７８】
なお、［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］は、発光素子の作製において、蒸着時にボー
トで焦げることが無く、材料利用効率が高かった。
【実施例２】
【０２７９】
≪合成例２≫
本実施例では、実施の形態１の構造式（１４０）で表される本発明の一態様である有機金
属錯体、（アセチルアセトナト）ビス（６−メチル−４−フェニルピリミジナト）イリジ
ウム（ＩＩＩ）（別名：ビス［２−（６−メチル−４−ピリミジニル−κＮ３）フェニル
−κＣ］（２，４−ペンタンジオナト−κ２Ｏ，Ｏ’）イリジウム（ＩＩＩ））（略称：
［Ｉｒ（ｍｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）の合成例を具体的に例示する。なお、［Ｉｒ（ｍ
ｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］の構造を以下に示す。
【０２８０】
【化５２】
2020102638.tif 000053
【０２８１】
＜ステップ１；４−メチル−６−フェニルピリミジン（略称：Ｈｍｐｐｍ）の合成＞
まず、４−クロロ−６−メチルピリミジン４．９０ｇ、フェニルボロン酸４．８０ｇ、炭
酸ナトリウム４．０３ｇ、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリ
ド（略称：Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２）０．１６ｇ、水２０ｍＬ、アセトニトリル１０ｍ
Ｌを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、内部をアルゴン置換した。この反応容器にマ
イクロ波（２．４５ＧＨｚ  １００Ｗ）を６０分間照射することで加熱した。ここでさら
にフェニルボロン酸２．２８ｇ、炭酸ナトリウム２．０２ｇ、Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２
０．０８２ｇ、水５ｍＬ、アセトニトリル１０ｍＬをフラスコに入れ、再度マイクロ波（
２．４５ＧＨｚ  １００Ｗ）を６０分間照射することで加熱した。その後この溶液に水を
加え、ジクロロメタンにて抽出した。得られた抽出液を飽和炭酸ナトリウム水溶液、水、
次いで飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥させた。乾燥した後の溶液を濾過
した。この溶液の溶媒を留去した後、得られた残渣を、ジクロロメタン：酢酸エチル＝９
：１（体積比）を展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、目的の
ピリミジン誘導体Ｈｍｐｐｍを得た（橙色油状物、収率４６％）。なお、マイクロ波の照
射はマイクロ波合成装置（ＣＥＭ社製  Ｄｉｓｃｏｖｅｒ）を用いた。以下にステップ１
の合成スキーム（ｂ−１）を示す。
【０２８２】
【化５３】
2020102638.tif 000054
【０２８３】
＜ステップ２；ジ−μ−クロロ−ビス［ビス（６−メチル−４−フェニルピリミジナト）
イリジウム（ＩＩＩ）］（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｍ）２Ｃｌ］２）の合成＞
次に、２−エトキシエタノール１５ｍＬ、水５ｍＬ、上記ステップ１で得たＨｍｐｐｍ１
．５１ｇ、塩化イリジウム水和物（ＩｒＣｌ３・Ｈ２Ｏ）１．２６ｇを、還流管を付けた
ナスフラスコに入れ、ナスフラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波（２．４
５ＧＨｚ  １００Ｗ）を１時間照射し、反応させた。溶媒を留去した後、得られた残渣を
エタノールで洗浄し、濾過することにより複核錯体［Ｉｒ（ｍｐｐｍ）２Ｃｌ］２を得た
（暗緑色粉末、収率７７％）。以下にステップ２の合成スキーム（ｂ−２）を示す。
【０２８４】
【化５４】
2020102638.tif 000055
【０２８５】
＜ステップ３；（アセチルアセトナト）ビス（６−メチル−４−フェニルピリミジナト）
イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）の合成＞
さらに、２−エトキシエタノール４０ｍＬ、上記ステップ２で得た複核錯体［Ｉｒ（ｍｐ
ｐｍ）２Ｃｌ］２１．８４ｇ、アセチルアセトン０．４８ｇ、炭酸ナトリウム１．７３ｇ
を、還流管を付けたナスフラスコに入れ、ナスフラスコ内をアルゴン置換した。その後、
マイクロ波（２．４５ＧＨｚ  １２０Ｗ）を６０分間照射し、反応させた。溶媒を留去し
、得られた残渣をジクロロメタンに溶解して濾過し、不溶物を除去した。得られた濾液を
水、次いで飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥させた。乾燥した後の溶液を
濾過した。この溶液の溶媒を留去した後、得られた残渣を、ジクロロメタン：酢酸エチル
＝４：１（体積比）を展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。
その後、ジクロロメタンとヘキサンの混合溶媒にて再結晶することにより、目的物を黄色
粉末として得た（収率２２％）。以下にステップ３の合成スキーム（ｂ−３）を示す。
【０２８６】
【化５５】
2020102638.tif 000056
【０２８７】
上記ステップ３で得られた黄色粉末の核磁気共鳴分光法（１Ｈ  ＮＭＲ）による分析結果
を下記に示す。また、１Ｈ  ＮＭＲチャートを図１０に示す。この結果から、本合成例２
において、上述の構造式（１４０）で表される本発明の一態様である有機金属錯体［Ｉｒ
（ｍｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］が得られたことがわかった。
【０２８８】
１Ｈ  ＮＭＲ．δ（ＣＤＣｌ３）：１．７８（ｓ，６Ｈ），２．８１（ｓ，６Ｈ），５
．２４（ｓ，１Ｈ），６．３７（ｄ，２Ｈ），６．７７（ｔ，２Ｈ），６．８５（ｔ，２
Ｈ），７．６１−７．６３（ｍ，４Ｈ），８．９７（ｓ，２Ｈ）．
【０２８９】
次に、［Ｉｒ（ｍｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］のジクロロメタン溶液の紫外可視吸収スペク
トル（以下、単に「吸収スペクトル」という）及び発光スペクトルを測定した。吸収スペ
クトルの測定には、紫外可視分光光度計（（株）日本分光製  Ｖ５５０型）を用い、ジク
ロロメタン溶液（０．１０ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れ、室温で測定を行った。また
、発光スペクトルの測定には、蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製  ＦＳ９２０）を用
い、脱気したジクロロメタン溶液（０．０１８ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れ、室温で
測定を行った。得られた吸収スペクトル及び発光スペクトルの測定結果を図１１に示す。
横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は吸収強度（任意単位）及び発光強度（任意単位）を表す。ま
た、図１１において２本の実線が示されているが、細い実線は吸収スペクトルを示し、太
い実線は発光スペクトルを示している。なお、図１１に示す吸収スペクトルは、ジクロロ
メタン溶液（０．１０ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れて測定した吸収スペクトルから、
ジクロロメタンのみを石英セルに入れて測定した吸収スペクトルを差し引いた結果を示し
ている。
【０２９０】
図１１に示すとおり、本発明の一態様である有機金属錯体［Ｉｒ（ｍｐｐｍ）２（ａｃａ
ｃ）］は、５４８ｎｍに発光ピークを有しており、ジクロロメタン溶液からは黄緑色の発
光が観測された。
【実施例３】
【０２９１】
≪合成例３≫
本実施例では、実施の形態１の構造式（１５２）で表される本発明の一態様である有機金
属錯体、トリス（４，６−ジフェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（別名：トリ
ス［２−（６−フェニル−４−ピリミジニル−κＮ３）フェニル−κＣ］イリジウム（Ｉ
ＩＩ））（略称：［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）３］）の合成例を具体的に例示する。なお、［Ｉｒ
（ｄｐｐｍ）３］の構造を以下に示す。
【０２９２】
【化５６】
2020102638.tif 000057
【０２９３】
上記合成例１のステップ１で得られた配位子Ｈｄｐｐｍ１．１７ｇ、トリス（アセチルア
セトナト）イリジウム（ＩＩＩ）０．４９ｇを、三方コックを付けた反応容器に入れ、反
応容器内をアルゴン置換した。その後、２５０℃にて４５時間半加熱し、反応させた。反
応物をジクロロメタンに溶解し、この溶液を濾過した。得られた濾液の溶媒を留去し、シ
リカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。展開溶媒は、ジクロロメタン、次いで
酢酸エチルを用いた。得られたフラクションの溶媒を留去し、赤色固体を得た（収率４１
％）。得られた固体をジクロロメタンとヘキサンの混合溶媒にて再結晶化することにより
、目的物である赤色粉末を得た（収率１１％）。合成例３の合成スキーム（ｃ−１）を以
下に示す。
【０２９４】
【化５７】
2020102638.tif 000058
【０２９５】
上記で得られた赤色粉末の核磁気共鳴分光法（１Ｈ  ＮＭＲ）による分析結果を下記に示
す。また、１Ｈ  ＮＭＲチャートを図１２に示す。この結果から、本合成例３において、
上述の構造式（１０４）で表される本発明の一態様である有機金属錯体［Ｉｒ（ｄｐｐｍ
）３］が得られたことがわかった。
【０２９６】
１Ｈ  ＮＭＲ．δ（ＣＤＣｌ３）：６．８８−７．０４（ｍ，９Ｈ），７．５１−７．
５４（ｍ，９Ｈ），７．９０（ｄ，３Ｈ），８．０７（ｄ，３Ｈ），８．０９（ｄ，３Ｈ
），８．２１（ｓ，３Ｈ），８．４６（ｓ，３Ｈ）．
【０２９７】
次に、［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）３］のジクロロメタン溶液の紫外可視吸収スペクトル（以下、
単に「吸収スペクトル」という）及び発光スペクトルを測定した。吸収スペクトルの測定
には、紫外可視分光光度計（（株）日本分光製  Ｖ５５０型）を用い、ジクロロメタン溶
液（０．０７５ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れ、室温で測定を行った。また、発光スペ
クトルの測定には、蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製  ＦＳ９２０）を用い、脱気し
たジクロロメタン溶液（０．０７５ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れ、室温で測定を行っ
た。得られた吸収スペクトル及び発光スペクトルの測定結果を図１３に示す。横軸は波長
（ｎｍ）、縦軸は吸収強度（任意単位）及び発光強度（任意単位）を表す。また、図１３
において２本の実線が示されているが、細い実線は吸収スペクトルを示し、太い実線は発
光スペクトルを示している。なお、図１３に示す吸収スペクトルは、ジクロロメタン溶液
（０．０７５ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れて測定した吸収スペクトルから、ジクロロ
メタンのみを石英セルに入れて測定した吸収スペクトルを差し引いた結果を示している。
【０２９８】
図１３に示すとおり、本発明の一態様である有機金属錯体［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）３］は、５
９６ｎｍに発光ピークを有しており、ジクロロメタン溶液からは橙色の発光が観測された
。
【実施例４】
【０２９９】
（比較例１）
本実施例では、有機金属錯体、（アセチルアセトナト）ビス（４−フェニルピリミジナト
）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）の合成方法につい
て説明する。なお、［Ｉｒ（ｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］の構造を以下に示す。
【０３００】
【化５８】
2020102638.tif 000059
【０３０１】
＜ステップ１；ジ−μ−クロロ−ビス［ビス（４−フェニルピリミジン）イリジウム（Ｉ
ＩＩ）］（略称：［Ｉｒ（ｐｐｍ）２Ｃｌ］２）の合成＞
まず、２−エトキシエタノール３０ｍＬ、水１０ｍＬ、配位子４−フェニルピリミジン（
略称：Ｈｐｐｍ）０．６７ｇ、塩化イリジウム（ＩｒＣｌ３・ＨＣｌ・Ｈ２Ｏ）０．５０
ｇを、還流管を付けた三つ口フラスコに入れ、三つ口フラスコ内を窒素置換した。その後
、１３時間加熱還流し、反応させた。反応溶液を室温まで放冷し、濾過した。得られた濾
取物をエタノールで洗浄し、複核錯体［Ｉｒ（ｐｐｍ）２Ｃｌ］２を得た（赤色粉末、収
率４２％）。以下にステップ１の合成スキーム（ｄ−１）を示す。
【０３０２】
【化５９】
2020102638.tif 000060
【０３０３】
＜ステップ２；（アセチルアセトナト）ビス（４−フェニルピリミジナト）イリジウム（
ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）の合成＞
さらに、２−エトキシエタノール２０ｍＬ、上記ステップ１で得た複核錯体［Ｉｒ（ｐｐ
ｍ）２Ｃｌ］２０．３７ｇ、アセチルアセトン０．１１ｍＬ、炭酸ナトリウム０．３７ｇ
を、還流管を付けた三つ口フラスコに入れ、三つ口フラスコ内を窒素置換した。その後、
１７．５時間加熱還流し、反応させた。反応溶液を室温まで放冷し、濾過した。濾液の溶
媒を留去し、得られた残渣を、ジクロロメタンを展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマ
トグラフィーで精製した。しかし、目的のイリジウム錯体のフラクションを回収すること
は出来なかった。得られたフラクションは、複核錯体［Ｉｒ（ｐｐｍ）２Ｃｌ］２が分解
したものと考えられる。以下にステップ２の合成スキーム（ｄ−２）を示す。
【０３０４】
【化６０】
2020102638.tif 000061
【０３０５】
本比較例で説明したように、［Ｉｒ（ｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］は、合成が困難であった
。このように、ピリミジン環の６位に水素が結合している場合、実施例１〜３で例示した
本発明の一態様である有機金属錯体（ピリミジン環の６位にフェニル基が結合している）
と比較して、著しく収率が低い、又は合成できないことが判明した。これは、前述のとお
り、複核錯体［Ｉｒ（ｐｐｍ）２Ｃｌ］２が分解しているためであると考えられる。すな
わち、本発明の一態様である有機金属錯体は、錯体の合成反応を行う際に該分解反応が抑
制できるため、［Ｉｒ（ｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］と比較して、合成の収率が飛躍的に向
上する。
【実施例５】
【０３０６】
（比較例２）
本実施例では、有機金属錯体、トリス（４−フェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ
）（略称：［Ｉｒ（ｐｐｍ）３］）の合成方法について説明する。なお、［Ｉｒ（ｐｐｍ
）３］の構造を以下に示す。
【０３０７】
【化６１】
2020102638.tif 000062
【０３０８】
まず、配位子４−フェニルピリミジン（略称：Ｈｐｐｍ）１．９５ｇ、トリス（アセチル
アセトナト）イリジウム（ＩＩＩ）１．２０ｇを、三方コックを付けた反応容器に入れ、
反応容器内をアルゴン置換した。その後、２５０℃にて４１．５時間加熱し、反応させた
。反応物をジクロロメタンに溶解し、この溶液を濾過した。得られた濾液の溶媒を留去し
残渣を得た。この残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。展開溶媒は
まずジクロロメタン、次いで酢酸エチルを用いた。得られたフラクションの溶媒を留去し
、褐色固体を得た。得られた固体をジクロロメタンとヘキサンの混合溶媒にて再結晶化す
ることにより、有機金属錯体［Ｉｒ（ｐｐｍ）３］を含む混合物を得た（褐色粉末、収率
４％）。この混合物の薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）より、褐色不純物のスポットに
比べ、目的の有機金属錯体［Ｉｒ（ｐｐｍ）３］のスポットは極めて薄く、単離すること
ができなかった。比較例２の合成スキーム（ｅ−１）を以下に示す。
【０３０９】
【化６２】
2020102638.tif 000063
【０３１０】
本比較例で説明したように、［Ｉｒ（ｐｐｍ）３］は、合成が困難であった。このように
、ピリミジン環の６位に結合している置換基が水素の場合、実施例１〜３で例示した本発
明の一態様である有機金属錯体と比較して、著しく収率が低い、又は合成できないことが
判明した。すなわち、本発明の一態様である有機金属錯体は、錯体の合成反応を行う際に
分解反応が抑制できるため、［Ｉｒ（ｐｐｍ）３］と比較して、合成の収率が飛躍的に向
上する。
【実施例６】
【０３１１】
本実施例では、本発明の一態様の発光素子について、図１４を用いて説明する。本実施例
で用いた材料の化学式を以下に示す。
【０３１２】
【化６３】
2020102638.tif 000064
【０３１３】
以下に、本実施例の発光素子１の作製方法を示す。
【０３１４】
（発光素子１）
まず、ガラス基板１１００上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）をスパ
ッタリング法にて成膜し、陽極として機能する第１の電極１１０１を形成した。なお、そ
の膜厚は１１０ｎｍとし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。
【０３１５】
基板１１００上に発光素子を形成するための前処理としては、基板表面を水で洗浄し、２
００℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。
【０３１６】
その後、１０−４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着
装置内の加熱室において、１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、基板１１００を３
０分程度放冷した。
【０３１７】
次に、第１の電極１１０１が形成された面が下方となるように、第１の電極１１０１が形
成された基板１１００を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、１０−４Ｐ
ａ程度まで減圧した後、第１の電極１１０１上に、４−フェニル−４’−（９−フェニル
フルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＰＡＦＬＰ）と酸化モリブデン（
ＶＩ）を共蒸着することで、正孔注入層１１１１を形成した。その膜厚は、４０ｎｍとし
、ＢＰＡＦＬＰと酸化モリブデンの比率は、重量比で４：２（＝ＢＰＡＦＬＰ：酸化モリ
ブデン）となるように調節した。なお、共蒸着法とは、一つの処理室内で、複数の蒸発源
から同時に蒸着を行う蒸着法である。
【０３１８】
次に、正孔注入層１１１１上に、ＢＰＡＦＬＰを２０ｎｍの膜厚となるように成膜し、正
孔輸送層１１１２を形成した。
【０３１９】
さらに、２−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キ
ノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ）、４−フェニル−４’−（９−フェニル
−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡ１ＢＰ）、及び
実施例２で合成した（アセチルアセトナト）ビス（６−メチル−４−フェニルピリミジナ
ト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）を共蒸着し、
正孔輸送層１１１２上に発光層１１１３を形成した。ここで、２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ
、ＰＣＢＡ１ＢＰ及び［Ｉｒ（ｍｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］の重量比は、０．８：０．２
：０．０５（＝２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ：ＰＣＢＡ１ＢＰ：［Ｉｒ（ｍｐｐｍ）２（ａ
ｃａｃ）］）となるように調節した。また、発光層１１１３の膜厚は４０ｎｍとした。
【０３２０】
次に、発光層１１１３上に２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩを膜厚１０ｎｍとなるよう成膜し、
第１の電子輸送層１１１４ａを形成した。
【０３２１】
次に、第１の電子輸送層１１１４ａ上に、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）を
膜厚２０ｎｍとなるように成膜し、第２の電子輸送層１１１４ｂを形成した。
【０３２２】
さらに、第２の電子輸送層１１１４ｂ上に、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を１ｎｍの膜厚で
蒸着し、電子注入層１１１５を形成した。
【０３２３】
最後に、陰極として機能する第２の電極１１０３として、アルミニウムを２００ｎｍの膜
厚となるように蒸着することで、本実施例の発光素子１を作製した。
【０３２４】
なお、上述した蒸着過程において、蒸着は全て抵抗加熱法を用いた。
【０３２５】
以上により得られた発光素子１の素子構造を表１に示す。
【０３２６】
【表１】
2020102638.tif 000065
【０３２７】
発光素子１を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子１が大気に曝されな
いように封止する作業を行った後、発光素子１の動作特性について測定を行った。なお、
測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０３２８】
発光素子１の電流密度−輝度特性を図１５に示す。図１５において、横軸は電流密度（ｍ
Ａ／ｃｍ２）を、縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を表す。また、電圧−輝度特性を図１６に示
す。図１６において、横軸は電圧（Ｖ）を、縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を表す。また、輝
度−電流効率特性を図１７に示す。図１７において、横軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を、縦軸
は電流効率（ｃｄ／Ａ）を表す。また、発光素子１における輝度９５０ｃｄ／ｍ２のとき
の電圧（Ｖ）、電流密度（ｍＡ／ｃｍ２）、ＣＩＥ色度座標（ｘ、ｙ）、電流効率（ｃｄ
／Ａ）、パワー効率（ｌｍ／Ｗ）、外部量子効率（％）を表２に示す。
【０３２９】
【表２】
2020102638.tif 000066
【０３３０】
また、発光素子１に０．１ｍＡの電流を流した際の発光スペクトルを、図１８に示す。図
１８において、横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は発光強度（任意単位）を表す。図１８に示す
通り、発光素子の発光スペクトルは、５４４ｎｍにピークを有していた。また、表２に示
す通り、９５０ｃｄ／ｍ２の輝度の時の発光素子１のＣＩＥ色度座標は（ｘ，ｙ）＝（０
．４３，０．５６）であった。この結果から、発光素子１は、［Ｉｒ（ｍｐｐｍ）２（ａ
ｃａｃ）］に由来する黄色発光が得られたことがわかった。
【０３３１】
表２及び図１５〜図１７からわかるように、発光素子１は、発光効率が良好であった。
【０３３２】
以上の結果から、本発明の一態様の有機金属錯体を発光材料として用いることで、高い発
光効率の素子を実現できることが示された。
【０３３３】
次に、発光素子１の信頼性試験を行った。信頼性試験の結果を図１９に示す。図１９にお
いて、縦軸は初期輝度を１００％とした時の規格化輝度（％）を示し、横軸は素子の駆動
時間（ｈ）を示す。
【０３３４】
信頼性試験は、初期輝度を５０００ｃｄ／ｍ２に設定し、電流密度一定の条件で発光素子
１を駆動した。
【０３３５】
１１０時間後の輝度について、発光素子１は、初期輝度の８８％を保っていた。
【０３３６】
以上の結果から、本発明の一態様の有機金属錯体を発光材料として用いることで、信頼性
の高い素子を実現できることが示された。
【実施例７】
【０３３７】
本実施例では、本発明の一態様の発光素子について、図１４を用いて説明する。本実施例
で用いた材料の化学式を以下に示す。なお、既に示した材料については省略する。
【０３３８】
【化６４】
2020102638.tif 000067
【０３３９】
以下に、本実施例の発光素子２の作製方法を示す。
【０３４０】
（発光素子２）
まず、ガラス基板１１００上に、ＩＴＳＯをスパッタリング法にて成膜し、陽極として機
能する第１の電極１１０１を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎｍとし、電極面積は２
ｍｍ×２ｍｍとした。
【０３４１】
基板１１００上に発光素子を形成するための前処理としては、基板表面を水で洗浄し、２
００℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。
【０３４２】
その後、１０−４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着
装置内の加熱室において、１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、基板１１００を３
０分程度放冷した。
【０３４３】
次に、第１の電極１１０１が形成された面が下方となるように、第１の電極１１０１が形
成された基板１１００を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、１０−４Ｐ
ａ程度まで減圧した後、第１の電極１１０１上に、ＢＰＡＦＬＰと酸化モリブデン（ＶＩ
）を共蒸着することで、正孔注入層１１１１を形成した。その膜厚は、４０ｎｍとし、Ｂ
ＰＡＦＬＰと酸化モリブデンの比率は、重量比で４：２（＝ＢＰＡＦＬＰ：酸化モリブデ
ン）となるように調節した。
【０３４４】
次に、正孔注入層１１１１上に、ＢＰＡＦＬＰを２０ｎｍの膜厚となるように成膜し、正
孔輸送層１１１２を形成した。
【０３４５】
さらに、２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ、４、４’−ジ（１−ナフチル）−４’’−（９−フ
ェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＮＢＢ）、
及び実施例１で合成した（アセチルアセトナト）ビス（４，６−ジフェニルピリミジナト
）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）を共蒸着し、正
孔輸送層１１１２上に発光層１１１３を形成した。ここで、２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ、
ＰＣＢＮＢＢ及び［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］の重量比は、０．８：０．２：０
．０５（＝２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ：ＰＣＢＮＢＢ：［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ
）］）となるように調節した。また、発光層１１１３の膜厚は４０ｎｍとした。
【０３４６】
次に、発光層１１１３上に２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩを膜厚１０ｎｍとなるよう成膜し、
第１の電子輸送層１１１４ａを形成した。
【０３４７】
次に、第１の電子輸送層１１１４ａ上に、ＢＰｈｅｎを膜厚２０ｎｍとなるように成膜し
、第２の電子輸送層１１１４ｂを形成した。
【０３４８】
さらに、第２の電子輸送層１１１４ｂ上に、ＬｉＦを１ｎｍの膜厚で蒸着し、電子注入層
１１１５を形成した。
【０３４９】
最後に、陰極として機能する第２の電極１１０３として、アルミニウムを２００ｎｍの膜
厚となるように蒸着することで、本実施例の発光素子２を作製した。
【０３５０】
なお、上述した蒸着過程において、蒸着は全て抵抗加熱法を用いた。
【０３５１】
以上により得られた発光素子２の素子構造を表３に示す。
【０３５２】
【表３】
2020102638.tif 000068
【０３５３】
発光素子２を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子２が大気に曝されな
いように封止する作業を行った後、発光素子２の動作特性について測定を行った。なお、
測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０３５４】
発光素子２の電流密度−輝度特性を図２０に示す。図２０において、横軸は電流密度（ｍ
Ａ／ｃｍ２）を、縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を表す。また、電圧−輝度特性を図２１に示
す。図２１において、横軸は電圧（Ｖ）を、縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を表す。また、輝
度−電流効率特性を図２２に示す。図２２において、横軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を、縦軸
は電流効率（ｃｄ／Ａ）を表す。また、輝度−外部量子効率特性を図２５に示す。図２５
において、横軸は、輝度（ｃｄ／ｍ２）を、縦軸は外部量子効率（％）を示す。
【０３５５】
また、発光素子２における輝度１１００ｃｄ／ｍ２のときの電圧（Ｖ）、電流密度（ｍＡ
／ｃｍ２）、ＣＩＥ色度座標（ｘ、ｙ）、電流効率（ｃｄ／Ａ）、パワー効率（ｌｍ／Ｗ
）、外部量子効率（％）を表４に示す。
【０３５６】
【表４】
2020102638.tif 000069
【０３５７】
また、発光素子２に０．１ｍＡの電流を流した際の発光スペクトルを、図２３に示す。図
２３において、横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は発光強度（任意単位）を表す。図２３に示す
通り、発光素子の発光スペクトルは、５７９ｎｍにピークを有していた。また、表４に示
す通り、１１００ｃｄ／ｍ２の輝度の時の発光素子２のＣＩＥ色度座標は（ｘ，ｙ）＝（
０．５４，０．４６）であった。この結果から、発光素子２は、［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（
ａｃａｃ）］に由来する橙色発光が得られたことがわかった。
【０３５８】
図２０〜図２２及び図２５、並びに表４からわかるように、発光素子２は、発光効率が良
好であった。特に、発光素子２は、１１００ｃｄ／ｍ２の輝度の時の外部量子効率が、２
８％と極めて高い値を示した。なお、有機ＥＬ素子における光取り出し効率は２０％〜３
０％程度と言われているため、上下電極の吸収等を考慮する（上記光取り出し効率はおよ
そ１割減少すると考える）と、外部量子効率の限界はせいぜい２５％程度のはずである。
しかしながら今回の結果はそれを上回っており、従来の光取り出し効率の理論値が誤って
いることが示唆される。つまり、光取り出し効率の理論値が誤りであることを示唆できる
ほど、本発明の一態様の有機金属錯体を用いることで、従来にはない高効率の発光素子を
実現することができる。
【０３５９】
以上の結果から、本発明の一態様の有機金属錯体を、発光材料として用いることで、高い
発光効率の素子を実現できることが示された。
【０３６０】
次に、発光素子２の信頼性試験を行った。信頼性試験の結果を図２４に示す。図２４にお
いて、縦軸は初期輝度を１００％とした時の規格化輝度（％）を示し、横軸は素子の駆動
時間（ｈ）を示す。
【０３６１】
信頼性試験は、初期輝度を５０００ｃｄ／ｍ２に設定し、電流密度一定の条件で発光素子
２を駆動した。
【０３６２】
３２０時間後の輝度について、発光素子２は、初期輝度の９２％を保っていた。
【０３６３】
以上の結果から、本発明の一態様の有機金属錯体を、発光材料として用いることで、信頼
性の高い素子を実現できることが示された。
【実施例８】
【０３６４】
本実施例では、本発明の一態様の発光素子について、図１４を用いて説明する。本実施例
で用いた材料は実施例６又は７で示した材料であるため、化学式については省略する。
【０３６５】
以下に、本実施例の発光素子３の作製方法を示す。
【０３６６】
（発光素子３）
まず、ガラス基板１１００上に、ＩＴＳＯをスパッタリング法にて成膜し、陽極として機
能する第１の電極１１０１を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎｍとし、電極面積は２
ｍｍ×２ｍｍとした。
【０３６７】
基板１１００上に発光素子を形成するための前処理としては、基板表面を水で洗浄し、２
００℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。
【０３６８】
その後、１０−４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着
装置内の加熱室において、１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、基板１１００を３
０分程度放冷した。
【０３６９】
次に、第１の電極１１０１が形成された面が下方となるように、第１の電極１１０１が形
成された基板１１００を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、１０−４Ｐ
ａ程度まで減圧した後、第１の電極１１０１上に、ＢＰＡＦＬＰと酸化モリブデン（ＶＩ
）を共蒸着することで、正孔注入層１１１１を形成した。その膜厚は、４０ｎｍとし、Ｂ
ＰＡＦＬＰと酸化モリブデンの比率は、重量比で４：２（＝ＢＰＡＦＬＰ：酸化モリブデ
ン）となるように調節した。
【０３７０】
次に、正孔注入層１１１１上に、ＢＰＡＦＬＰを２０ｎｍの膜厚となるように成膜し、正
孔輸送層１１１２を形成した。
【０３７１】
さらに、２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ、ＰＣＢＡ１ＢＰ、及び実施例１で合成した［Ｉｒ（
ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］を共蒸着し、正孔輸送層１１１２上に発光層１１１３を形成
した。ここで、２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ、ＰＣＢＡ１ＢＰ及び［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（
ａｃａｃ）］の重量比は、０．８：０．２：０．１（＝２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ：ＰＣ
ＢＡ１ＢＰ：［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）となるように調節した。また、発光
層１１１３の膜厚は４０ｎｍとした。
【０３７２】
次に、発光層１１１３上に２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩを膜厚１５ｎｍとなるよう成膜し、
第１の電子輸送層１１１４ａを形成した。
【０３７３】
次に、第１の電子輸送層１１１４ａ上に、ＢＰｈｅｎを膜厚１５ｎｍとなるように成膜し
、第２の電子輸送層１１１４ｂを形成した。
【０３７４】
さらに、第２の電子輸送層１１１４ｂ上に、ＬｉＦを１ｎｍの膜厚で蒸着し、電子注入層
１１１５を形成した。
【０３７５】
最後に、陰極として機能する第２の電極１１０３として、アルミニウムを２００ｎｍの膜
厚となるように蒸着することで、本実施例の発光素子３を作製した。
【０３７６】
なお、上述した蒸着過程において、蒸着は全て抵抗加熱法を用いた。
【０３７７】
以上により得られた発光素子３の素子構造を表５に示す。
【０３７８】
【表５】
2020102638.tif 000070
【０３７９】
発光素子３を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子３が大気に曝されな
いように封止する作業を行った後、発光素子３の動作特性について測定を行った。なお、
測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０３８０】
発光素子３の電流密度−輝度特性を図２６に示す。図２６において、横軸は電流密度（ｍ
Ａ／ｃｍ２）を、縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を表す。また、電圧−輝度特性を図２７に示
す。図２７において、横軸は電圧（Ｖ）を、縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を表す。また、輝
度−電流効率特性を図２８に示す。図２８において、横軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を、縦軸
は電流効率（ｃｄ／Ａ）を表す。また、輝度−外部量子効率特性を図３１に示す。図３１
において、横軸は、輝度（ｃｄ／ｍ２）を、縦軸は外部量子効率（％）を示す。
【０３８１】
また、発光素子３における輝度１１００ｃｄ／ｍ２のときの電圧（Ｖ）、電流密度（ｍＡ
／ｃｍ２）、ＣＩＥ色度座標（ｘ、ｙ）、電流効率（ｃｄ／Ａ）、パワー効率（ｌｍ／Ｗ
）、外部量子効率（％）を表６に示す。
【０３８２】
【表６】
2020102638.tif 000071
【０３８３】
また、発光素子３に０．１ｍＡの電流を流した際の発光スペクトルを、図２９に示す。図
２９において、横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は発光強度（任意単位）を表す。図２９に示す
通り、発光素子の発光スペクトルは、５８６ｎｍにピークを有していた。また、表６に示
す通り、１１００ｃｄ／ｍ２の輝度の時の発光素子３のＣＩＥ色度座標は（ｘ，ｙ）＝（
０．５７，０．４３）であった。この結果から、発光素子３は、［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（
ａｃａｃ）］に由来する橙色発光が得られたことがわかった。
【０３８４】
図２６〜図２８及び図３１、並びに表６からわかるように、発光素子３は、発光効率が良
好であった。特に、発光素子３は、１１００ｃｄ／ｍ２の輝度の時の外部量子効率が、３
１％と極めて高い値を示した。なお、有機ＥＬ素子における光取り出し効率は２０％〜３
０％程度と言われているため、上下電極の吸収等を考慮する（上記光取り出し効率はおよ
そ１割減少すると考える）と、外部量子効率の限界はせいぜい２５％程度のはずである。
しかしながら今回の結果はそれを上回っており、従来の光取り出し効率の理論値が誤って
いることが示唆される。つまり、光取り出し効率の理論値が誤りであることを示唆できる
ほど、本発明の一態様の有機金属錯体を用いることで、従来にはない高効率の発光素子を
実現することができる。
【０３８５】
以上の結果から、本発明の一態様の有機金属錯体を、発光材料として用いることで、高い
発光効率の素子を実現できることが示された。
【０３８６】
次に、発光素子３の信頼性試験を行った。信頼性試験の結果を図３０に示す。図３０にお
いて、縦軸は初期輝度を１００％とした時の規格化輝度（％）を示し、横軸は素子の駆動
時間（ｈ）を示す。
【０３８７】
信頼性試験は、初期輝度を５０００ｃｄ／ｍ２に設定し、電流密度一定の条件で発光素子
３を駆動した。
【０３８８】
１７０時間後の輝度について、発光素子３は、初期輝度の９５％を保っていた。
【０３８９】
以上の結果から、本発明の一態様の有機金属錯体を、発光材料として用いることで、信頼
性の高い素子を実現できることが示された。
【０３９０】
なお、本実施例８は、実施例７に比べ、発光層における本発明の一態様の有機金属錯体の
添加濃度が高い。このことにより、実施例８の素子は実施例７の素子に比べ、発光スペク
トル（発光色）がレッドシフトしている。しかしながら、外部量子効率の数値はいずれも
高い数値であり、また、いずれも信頼性が高い。このように、本発明の一態様の有機金属
錯体の発光層への添加濃度を変化させることによって、素子の発光効率や信頼性を低減さ
せることなく、発光の色調を変化させることができる点も、本発明の一態様の特徴の一つ
である。
【実施例９】
【０３９１】
≪合成例４≫
本実施例では、実施の形態１の構造式（１９０）で表される本発明の一態様である有機金
属錯体、（アセチルアセトナト）ビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−フェニルピリミジナ
ト）イリジウム（ＩＩＩ）（別名：ビス［２−（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ピリミジニ
ル−κＮ３）フェニル−κＣ］（２，４−ペンタンジオナト−κ２Ｏ，Ｏ’）イリジウム
（ＩＩＩ））（略称：［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）の合成例を具体的に例
示する。なお、［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］の構造を以下に示す。
【０３９２】
【化６５】
2020102638.tif 000072
【０３９３】
＜ステップ１；４−ｔｅｒｔ−ブチル−６−フェニルピリミジン（略称：ＨｔＢｕｐｐｍ
）の合成＞
まず、４，４−ジメチル−１−フェニルペンタン−１，３−ジオン２２．５ｇとホルムア
ミド５０ｇを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、内部を窒素置換した。この反応容器
を加熱することで反応溶液を５時間還流させた。その後、この溶液を水酸化ナトリウム水
溶液に注ぎ、ジクロロメタンにて有機層を抽出した。得られた有機層を水、飽和食塩水で
洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥させた。乾燥した後の溶液を濾過した。この溶液の溶
媒を留去した後、得られた残渣を、ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１（体積比）を展開溶
媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、ピリミジン誘導体ＨｔＢｕｐｐ
ｍを得た（無色油状物、収率１４％）。ステップ１の合成スキームを下記（ｆ−１）に示
す。
【０３９４】
【化６６】
2020102638.tif 000073
【０３９５】
＜ステップ２；ジ−μ−クロロ−ビス［ビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−フェニルピリ
ミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）］（略称：［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２Ｃｌ］２）の合成
＞
次に、２−エトキシエタノール１５ｍＬと水５ｍＬ、上記ステップ１で得たＨｔＢｕｐｐ
ｍ１．４９ｇ、塩化イリジウム水和物（ＩｒＣｌ３・Ｈ２Ｏ）１．０４ｇを、還流管を付
けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波（２．４
５ＧＨｚ  １００Ｗ）を１時間照射し、反応させた。溶媒を留去した後、得られた残渣を
エタノールで吸引濾過、洗浄し、複核錯体［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２Ｃｌ］２を得た（黄
緑色粉末、収率７３％）。ステップ２の合成スキームを下記（ｆ−２）に示す。
【０３９６】
【化６７】
2020102638.tif 000074
【０３９７】
＜ステップ３；（アセチルアセトナト）ビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−フェニルピリ
ミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］の合
成＞
さらに、２−エトキシエタノール４０ｍＬ、上記ステップ２で得た複核錯体［Ｉｒ（ｔＢ
ｕｐｐｍ）２Ｃｌ］２  １．６１ｇ、アセチルアセトン０．３６ｇ、炭酸ナトリウム１．
２７ｇを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その後
、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ  １２０Ｗ）を６０分間照射し、反応させた。溶媒を留去
し、得られた残渣をエタノールで吸引濾過し、水、エタノールで洗浄した。この固体をジ
クロロメタンに溶解させ、セライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１−１
６８５５）、アルミナ、セライトの順で積層した濾過補助剤を通して濾過した。溶媒を留
去して得られた固体をジクロロメタンとヘキサンの混合溶媒にて再結晶することにより、
目的物を黄色粉末として得た（収率６８％）。ステップ３の合成スキームを下記（ｆ−３
）に示す。
【０３９８】
【化６８】
2020102638.tif 000075
【０３９９】
上記ステップ３で得られた黄色粉末の核磁気共鳴分光法（１Ｈ  ＮＭＲ）による分析結果
を下記に示す。また、１Ｈ  ＮＭＲチャートを図３２に示す。この結果から、本合成例４
において、上述の構造式（（１９０））で表される本発明の一態様である有機金属錯体［
Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］が得られたことがわかった。
【０４００】
１Ｈ  ＮＭＲ．δ（ＣＤＣｌ３）：１．５０（ｓ，１８Ｈ），１．７９（ｓ，６Ｈ），
５．２６（ｓ，１Ｈ），６．３３（ｄ，２Ｈ），６．７７（ｔ，２Ｈ），６．８５（ｔ，
２Ｈ），７．７０（ｄ，２Ｈ），７．７６（ｓ，２Ｈ），９．０２（ｓ，２Ｈ）．
【０４０１】
次に、［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］のジクロロメタン溶液の紫外可視吸収ス
ペクトル（以下、単に「吸収スペクトル」という）及び発光スペクトルを測定した。吸収
スペクトルの測定には、紫外可視分光光度計（（株）日本分光製  Ｖ５５０型）を用い、
ジクロロメタン溶液（０．０９３ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れ、室温で測定を行った
。また、発光スペクトルの測定には、蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製  ＦＳ９２０
）を用い、脱気したジクロロメタン溶液（０．０９３ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れ、
室温で測定を行った。得られた吸収スペクトル及び発光スペクトルの測定結果を図３３に
示す。横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は吸収強度（任意単位）及び発光強度（任意単位）を表
す。また、図３３において２本の実線が示されているが、細い実線は吸収スペクトルを示
し、太い実線は発光スペクトルを示している。なお、図３３に示す吸収スペクトルは、ジ
クロロメタン溶液（０．０９３ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れて測定した吸収スペクト
ルから、ジクロロメタンのみを石英セルに入れて測定した吸収スペクトルを差し引いた結
果を示している。
【０４０２】
図３３に示す通り、本発明の一態様である有機金属錯体［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃ
ａｃ）］は、５４７ｎｍに発光ピークを有しており、ジクロロメタン溶液からは黄緑色の
発光が観測された。
【実施例１０】
【０４０３】
本実施例では、本発明の一態様の発光素子について、図１４を用いて説明する。本実施例
で用いた材料の化学式を以下に示す。なお、既に示した材料については省略する。
【０４０４】
【化６９】
2020102638.tif 000076
【０４０５】
以下に、本実施例の発光素子４の作製方法を示す。
【０４０６】
（発光素子４）
まず、ガラス基板１１００上に、ＩＴＳＯをスパッタリング法にて成膜し、陽極として機
能する第１の電極１１０１を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎｍとし、電極面積は２
ｍｍ×２ｍｍとした。
【０４０７】
基板１１００上に発光素子を形成するための前処理としては、基板表面を水で洗浄し、２
００℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。
【０４０８】
その後、１０−４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着
装置内の加熱室において、１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、基板１１００を３
０分程度放冷した。
【０４０９】
次に、第１の電極１１０１が形成された面が下方となるように、第１の電極１１０１が形
成された基板１１００を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、１０−４Ｐ
ａ程度まで減圧した後、第１の電極１１０１上に、ＢＰＡＦＬＰと酸化モリブデン（ＶＩ
）を共蒸着することで、正孔注入層１１１１を形成した。その膜厚は、４０ｎｍとし、Ｂ
ＰＡＦＬＰと酸化モリブデンの比率は、重量比で４：２（＝ＢＰＡＦＬＰ：酸化モリブデ
ン）となるように調節した。
【０４１０】
次に、正孔注入層１１１１上に、ＢＰＡＦＬＰを２０ｎｍの膜厚となるように成膜し、正
孔輸送層１１１２を形成した。
【０４１１】
さらに、２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ、ＰＣＢＡ１ＢＰ、及び実施例９で合成した（アセチ
ルアセトナト）ビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−フェニルピリミジナト）イリジウム（
ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）を共蒸着し、正孔輸送層１
１１２上に発光層１１１３を形成した。ここで、２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ、ＰＣＢＡ１
ＢＰ及び［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］の重量比は、０．８：０．２：０．０
７５（＝２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ：ＰＣＢＡ１ＢＰ：［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃ
ａｃ）］）となるように調節した。また、発光層１１１３の膜厚は４０ｎｍとした。
【０４１２】
次に、発光層１１１３上に２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩを膜厚１０ｎｍとなるよう成膜し、
第１の電子輸送層１１１４ａを形成した。
【０４１３】
次に、第１の電子輸送層１１１４ａ上に、ＢＰｈｅｎを膜厚２０ｎｍとなるように成膜し
、第２の電子輸送層１１１４ｂを形成した。
【０４１４】
さらに、第２の電子輸送層１１１４ｂ上に、ＬｉＦを１ｎｍの膜厚で蒸着し、電子注入層
１１１５を形成した。
【０４１５】
最後に、陰極として機能する第２の電極１１０３として、アルミニウムを２００ｎｍの膜
厚となるように蒸着することで、本実施例の発光素子４を作製した。
【０４１６】
なお、上述した蒸着過程において、蒸着は全て抵抗加熱法を用いた。
【０４１７】
以上により得られた発光素子４の素子構造を表７に示す。
【０４１８】
【表７】
2020102638.tif 000077
【０４１９】
発光素子４を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子４が大気に曝されな
いように封止する作業を行った後、発光素子４の動作特性について測定を行った。なお、
測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０４２０】
発光素子４の電流密度−輝度特性を図３４に示す。図３４において、横軸は電流密度（ｍ
Ａ／ｃｍ２）を、縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を表す。また、電圧−輝度特性を図３５に示
す。図３５において、横軸は電圧（Ｖ）を、縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を表す。また、輝
度−電流効率特性を図３６に示す。図３６において、横軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を、縦軸
は電流効率（ｃｄ／Ａ）を表す。
【０４２１】
また、発光素子４における輝度１１００ｃｄ／ｍ２のときの電圧（Ｖ）、電流密度（ｍＡ
／ｃｍ２）、ＣＩＥ色度座標（ｘ、ｙ）、電流効率（ｃｄ／Ａ）、パワー効率（ｌｍ／Ｗ
）、外部量子効率（％）を表８に示す。
【０４２２】
【表８】
2020102638.tif 000078
【０４２３】
また、発光素子４に０．１ｍＡの電流を流した際の発光スペクトルを、図３７に示す。図
３７において、横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は発光強度（任意単位）を表す。図３７に示す
通り、発光素子の発光スペクトルは、５４６ｎｍにピークを有していた。また、表８に示
す通り、１１００ｃｄ／ｍ２の輝度の時の発光素子４のＣＩＥ色度座標は（ｘ，ｙ）＝（
０．４４，０．５５）であった。この結果から、発光素子４は、［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）
２（ａｃａｃ）］に由来する橙色発光が得られたことがわかった。
【０４２４】
表８及び図３４〜図３６からわかるように、発光素子４は、発光効率が良好であった。
【０４２５】
以上の結果から、本発明の一態様の有機金属錯体を、発光材料として用いることで、高い
発光効率の素子を実現できることが示された。
【実施例１１】
【０４２６】
本実施例では、本発明の一態様の発光素子について、図３８を用いて説明する。本実施例
で用いた材料の化学式を以下に示す。なお、既に示した材料については省略する。
【０４２７】
【化７０】
2020102638.tif 000079
【０４２８】
以下に、本実施例の発光素子５の作製方法を示す。
【０４２９】
（発光素子５）
まず、ガラス基板１１００上に、ＩＴＳＯをスパッタリング法にて成膜し、陽極として機
能する第１の電極１１０１を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎｍとし、電極面積は２
ｍｍ×２ｍｍとした。
【０４３０】
基板１１００上に発光素子を形成するための前処理としては、基板表面を水で洗浄し、２
００℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。
【０４３１】
その後、１０−４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板１１００を導入し、
真空蒸着装置内の加熱室において、１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、基板１１
００を３０分程度放冷した。
【０４３２】
次に、第１の電極１１０１が形成された面が下方となるように、第１の電極１１０１が形
成された基板１１００を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、１０−４Ｐ
ａ程度まで減圧した後、第１の電極１１０１上に、９−フェニル−３−［４−（１０−フ
ェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＰＣｚＰＡ）と酸化
モリブデン（ＶＩ）を共蒸着することで、第１の正孔注入層１１１１ａを形成した。その
膜厚は、６０ｎｍとし、ＰＣｚＰＡと酸化モリブデンの比率は、重量比で１：０．５（＝
ＰＣｚＰＡ：酸化モリブデン）となるように調節した。
【０４３３】
次に、第１の正孔注入層１１１１ａ上に、ＰＣｚＰＡを３０ｎｍの膜厚となるように成膜
し、第１の正孔輸送層１１１２ａを形成した。
【０４３４】
さらに、第１の正孔輸送層１１１２ａ上に、９−［４−（Ｎ−カルバゾリル）］フェニル
−１０−フェニルアントラセン（略称：ＣｚＰＡ）とＮ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニ
ル）−Ｎ，Ｎ’−ビス〔３−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル〕
−ピレン−１，６−ジアミン（略称：１，６ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎ）とを共蒸着するこ
とで、第１の発光層１１１３ａを形成した。その膜厚は３０ｎｍとし、ＣｚＰＡと１，６
ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎの比率は、重量比で１：０．０５（＝ＣｚＰＡ：１，６ｍＭｅｍ
ＦＬＰＡＰｒｎ）となるように調節した。
【０４３５】
次に、第１の発光層１１１３ａ上に、ＣｚＰＡを膜厚５ｎｍ、ＢＰｈｅｎを膜厚１５ｎｍ
となるように成膜し、第１の電子輸送層１１１４ａを形成した。
【０４３６】
そして、第１の電子輸送層１１１４ａ上に、酸化リチウム（Ｌｉ２Ｏ）を０．１ｎｍの膜
厚で蒸着し、第１の電子注入層１１１５ａを形成した。
【０４３７】
その後、第１の電子注入層１１１５ａ上に、銅フタロシアニン（略称：ＣｕＰｃ）を膜厚
２ｎｍで蒸着し、第１の中間層１１１６ａを形成した。
【０４３８】
次に、第１の中間層１１１６ａ上に、ＰＣｚＰＡと酸化モリブデン（ＶＩ）を共蒸着する
ことで、第２の正孔注入層１１１１ｂを形成した。その膜厚は２０ｎｍとし、ＰＣｚＰＡ
と酸化モリブデンの比率は、重量比で１：０．５（＝ＰＣｚＰＡ：酸化モリブデン）とな
るように調節した。
【０４３９】
次に、第２の正孔注入層１１１１ｂ上に、ＢＰＡＦＬＰを膜厚２０ｎｍとなるように成膜
し、第２の正孔輸送層１１１２ｂを形成した。
【０４４０】
そして、第２の正孔輸送層１１１２ｂ上に、２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ、ＰＣＢＡ１ＢＰ
、及び実施例１で合成した［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］を共蒸着することで、第
２の発光層１１１３ｂを形成した。その膜厚は、４０ｎｍとし、２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−Ｉ
Ｉ、ＰＣＢＡ１ＢＰ、及び［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］の比率は、重量比で０．
８：０．２：０．０６（＝２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ：ＰＣＢＡ１ＢＰ：［Ｉｒ（ｄｐｐ
ｍ）２（ａｃａｃ）］）となるように調節した。
【０４４１】
次に、第２の発光層１１１３ｂ上に、２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩを膜厚１５ｎｍ、ＢＰｈ
ｅｎを膜厚１５ｎｍとなるように成膜し、第２の電子輸送層１１１４ｂを形成した。
【０４４２】
そして、第２の電子輸送層１１１４ｂ上に、Ｌｉ２Ｏを０．１ｎｍの膜厚で蒸着し、第２
の電子注入層１１１５ｂを形成した。
【０４４３】
その後、第２の電子注入層１１１５ｂ上に、ＣｕＰｃを膜厚２ｎｍで蒸着し、第２の中間
層１１１６ｂを形成した。
【０４４４】
次に、第２の中間層１１１６ｂ上に、ＰＣｚＰＡと酸化モリブデン（ＶＩ）を共蒸着する
ことで、第３の正孔注入層１１１１ｃを形成した。その膜厚は６７ｎｍとし、ＰＣｚＰＡ
と酸化モリブデンの比率は、重量比で１：０．５（＝ＰＣｚＰＡ：酸化モリブデン）とな
るように調節した。
【０４４５】
次に、第３の正孔注入層１１１１ｃ上に、ＢＰＡＦＬＰを膜厚２０ｎｍとなるように成膜
し、第３の正孔輸送層１１１２ｃを形成した。
【０４４６】
そして、第３の正孔輸送層１１１２ｃ上に、第３の発光層１１１３ｃ、及び第３の電子輸
送層１１１４ｃを順に形成した。第３の発光層１１１３ｃ、及び第３の電子輸送層１１１
４ｃは、それぞれ、第２の発光層１１１３ｂ、及び第２の電子輸送層１１１４ｂと同様の
構成で形成した。
【０４４７】
次に、第３の電子輸送層１１１４ｃ上に、ＬｉＦを１ｎｍの膜厚で蒸着し、第３の電子注
入層１１１５ｃを形成した。
【０４４８】
最後に、第３の電子注入層１１１５ｃ上に、陰極として機能する第２の電極１１０３とし
て、アルミニウムを２００ｎｍの膜厚となるように蒸着することで、本実施例の発光素子
５を作製した。
【０４４９】
なお、上述した蒸着過程において、蒸着は全て抵抗加熱法を用いた。
【０４５０】
以上により得られた発光素子５の素子構造を表９に示す。
【０４５１】
【表９】
2020102638.tif 000080
【０４５２】
発光素子５を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子５が大気に曝されな
いように封止する作業を行った後、発光素子５の動作特性について測定を行った。なお、
測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０４５３】
発光素子５の電圧−輝度特性を図３９に示す。図３９において、横軸は電圧（Ｖ）を、縦
軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を表す。また、輝度−パワー効率特性を図４０に示す。図４０に
おいて、横軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を、縦軸はパワー効率（ｌｍ／Ｗ）を表す。また、輝
度−外部量子効率特性を図４１に示す。図４１において、横軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を、
縦軸は外部量子効率（％）を表す。
【０４５４】
また、発光素子５における輝度４７００ｃｄ／ｍ２のときの電圧（Ｖ）、電流密度（ｍＡ
／ｃｍ２）、ＣＩＥ色度座標（ｘ、ｙ）、電流効率（ｃｄ／Ａ）、パワー効率（ｌｍ／Ｗ
）、外部量子効率（％）を表１０に示す。
【０４５５】
【表１０】
2020102638.tif 000081
【０４５６】
また、発光素子５に０．１ｍＡの電流を流した際の発光スペクトルを、図４２に示す。図
４３において、横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は発光強度（任意単位）を表す。図４２に示す
通り、発光素子の発光スペクトルは、５８１ｎｍにピークを有していた。また、表１０に
示す通り、４７００ｃｄ／ｍ２の輝度の時の発光素子５のＣＩＥ色度座標は（ｘ，ｙ）＝
（０．４９，０．４２）であった。
【０４５７】
表１０及び図３９〜図４１からわかるように、発光素子５は、発光効率が良好であった。
特に、発光素子５は、図４０からわかるように、パワー効率が５０ｌｍ／Ｗを超える値を
示した。
【０４５８】
以上の結果から、本発明の一態様の有機金属錯体を、発光材料として用いることで、高い
発光効率の素子を実現できることが示された。
【０４５９】
次に、発光素子５の信頼性試験を行った。信頼性試験の結果を図４３に示す。図４３にお
いて、縦軸は初期輝度を１００％とした時の規格化輝度（％）を示し、横軸は素子の駆動
時間（ｈ）を示す。
【０４６０】
信頼性試験は、初期輝度を５０００ｃｄ／ｍ２に設定し、電流密度一定の条件で発光素子
５を駆動した。
【０４６１】
３２０時間後の輝度について、発光素子５は、初期輝度の９５％を保っていた。
【０４６２】
さらに、発光素子５の輝度加速試験を行った。輝度加速試験は、発光素子５と同じ構造の
素子に対し、初期輝度２００００ｃｄ／ｍ２、３００００ｃｄ／ｍ２、４００００ｃｄ／
ｍ２、５００００ｃｄ／ｍ２、７００００ｃｄ／ｍ２、及び１０００００ｃｄ／ｍ２の各
輝度に設定し、定電流試験を行った。そして、初期輝度−寿命の相関プロットから初期輝
度５０００ｃｄ／ｍ２における寿命を見積もった。本実施例において、寿命とは、発光素
子が初期輝度の７０％未満に至るまでの時間を指す。
【０４６３】
初期輝度−寿命の相関プロットを図４４に示す。図４４において、縦軸は、寿命（ｈ）を
示し、横軸は、初期輝度（ｃｄ／ｍ２）を示す。なお、初期輝度２００００ｃｄ／ｍ２、
３００００ｃｄ／ｍ２については、初期輝度の７０％未満に至っていないため、劣化曲線
を外挿して寿命を見積もった。この結果から、発光素子５の初期輝度５０００ｃｄ／ｍ２
における寿命は、３００００時間と見積もられ、極めて長寿命な素子であることがわかっ
た。
【０４６４】
以上の結果から、本発明の一態様の有機金属錯体を、発光材料として用いることで、信頼
性の高い素子を実現できることが示された。
【実施例１２】
【０４６５】
≪合成例５≫
本実施例では、実施の形態１の構造式（１０１）で表される本発明の一態様である有機金
属錯体、ビス（４，６−ジフェニルピリミジナト）（ジピバロイルメタナト）イリジウム
（ＩＩＩ）（別名：（２，２，６，６−テトラメチル−３，５−ヘプタンジオナト−κ２
Ｏ，Ｏ’）ビス［２−（６−フェニル−４−ピリミジニル−κＮ３）フェニル−κＣ］イ
リジウム（ＩＩＩ））（略称：［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ｄｐｍ）］）の合成例を具体的に
例示する。なお、［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ｄｐｍ）］の構造を以下に示す。
【０４６６】
【化７１】
2020102638.tif 000082
【０４６７】
まず、２−エトキシエタノール３０ｍＬ、合成例１のステップ２で得た複核錯体［Ｉｒ（
ｄｐｐｍ）２Ｃｌ］２１．９３ｇ、ジピバロイルメタン０．７７ｇ、炭酸ナトリウム１．
５１ｇを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その後
、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ  １００Ｗ）を６０分間照射することで加熱した。ここで
更にジピバロイルメタン０．２６ｇをフラスコに入れ、再度マイクロ波（２．４５ＧＨｚ
１００Ｗ）を６０分間照射することで加熱した。溶媒を留去し、得られた残渣をジクロ
ロメタンに溶解して濾過し、不溶物を除去した。得られた濾液を水、飽和食塩水で洗浄し
、硫酸マグネシウムにて乾燥した。乾燥した後の溶液を濾過した。この溶液の溶媒を留去
した後、得られた残渣を、トルエンで洗浄した。その後ジクロロメタンとヘキサンの混合
溶媒にて再結晶し、赤色固体を得た（収率２８％、純度９５％）。この固体を、ジクロロ
メタンを展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。その後、ジク
ロロメタンとヘキサンの混合溶媒にて再結晶することにより、赤色粉末を得た（収率６％
）。以下に合成スキーム（ｇ−１）を示す。
【０４６８】
【化７２】
2020102638.tif 000083
【０４６９】
得られた赤色粉末の核磁気共鳴分光法（１Ｈ  ＮＭＲ）による分析結果を下記に示す。ま
た、１Ｈ  ＮＭＲチャートを図４５に示す。このことから、本合成例５において、上述の
構造式（１０１）で表される本発明の一態様の有機金属錯体［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ｄｐ
ｍ）］が得られたことがわかった。
【０４７０】
１Ｈ  ＮＭＲ．δ（ＣＤＣｌ３）：１．８３（ｓ，１８Ｈ），５．２９（ｓ，１Ｈ），
６．５５（ｄ，２Ｈ），６．８０（ｔ，２Ｈ），６．９１（ｔ，２Ｈ），７．５５−７．
６３（ｍ，６Ｈ），７．７８（ｄ，２Ｈ），８．１６（ｄ，２Ｈ），８．２５（ｄ，４Ｈ
），９．０４（ｄ，２Ｈ）．
【０４７１】
次に、［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ｄｐｍ）］のジクロロメタン溶液の紫外可視吸収スペクト
ル（以下、単に「吸収スペクトル」という）及び発光スペクトルを測定した。吸収スペク
トルの測定には、紫外可視分光光度計（（株）日本分光製  Ｖ５５０型）を用い、ジクロ
ロメタン溶液（０．０８０ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れ、室温で測定を行った。また
、発光スペクトルの測定には、蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製  ＦＳ９２０）を用
い、脱気したジクロロメタン溶液（０．０８０ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れ、室温で
測定を行った。得られた吸収スペクトル及び発光スペクトルの測定結果を図４６に示す。
横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は吸収強度（任意単位）及び発光強度（任意単位）を表す。ま
た、図４６において２本の実線が示されているが、細い実線は吸収スペクトルを示し、太
い実線は発光スペクトルを示している。なお、図４６に示す吸収スペクトルは、ジクロロ
メタン溶液（０．０８０ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れて測定した吸収スペクトルから
、ジクロロメタンのみを石英セルに入れて測定した吸収スペクトルを差し引いた結果を示
している。
【０４７２】
図４６に示す通り、本発明の一態様の有機金属錯体［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ｄｐｍ）］は
、６１０ｎｍに発光ピークを有しており、ジクロロメタン溶液からは赤橙色の発光が観測
された。
【実施例１３】
【０４７３】
≪合成例６≫
本実施例では、実施の形態１の構造式（１１４）で表される本発明の一態様である有機金
属錯体、（アセチルアセトナト）ビス［４，６−ジ（ナフタレン−２−イル）ピリミジナ
ト］イリジウム（ＩＩＩ）（別名：ビス［３−（６−ナフタレン−２−イル−４−ピリミ
ジニル−κＮ３）−２−ナフタレニル−κＣ］（２，４−ペンタンジオナト−κ２Ｏ，Ｏ
’）イリジウム（ＩＩＩ））（略称：［Ｉｒ（ｄ２ｎｐｍ）２（ａｃａｃ）］）の合成例
を具体的に例示する。なお、［Ｉｒ（ｄ２ｎｐｍ）２（ａｃａｃ）］の構造を以下に示す
。
【０４７４】
【化７３】
2020102638.tif 000084
【０４７５】
＜ステップ１；４−クロロ−６−（ナフタレン−２−イル）ピリミジンの合成＞
まず、４，６−ジクロロピリミジン５．０ｇ、２−ナフタレンボロン酸１１．７ｇ、炭酸
ナトリウム７．２ｇ、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（
略称：Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２）０．２９ｇ、水２０ｍＬ、アセトニトリル２０ｍＬを
、還流管を付けたナスフラスコに入れ、内部をアルゴン置換した。この反応容器にマイク
ロ波（２．４５ＧＨｚ  １００Ｗ）を６０分間照射することで加熱した。ここで更に２−
ナフタレンボロン酸２．９ｇ、炭酸ナトリウム１．８ｇ、Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２０．
０７０ｇ、水５ｍＬ、アセトニトリル５ｍＬをフラスコに入れ、再度マイクロ波（２．４
５ＧＨｚ  １００Ｗ）を６０分間照射することで加熱した。その後この溶液に水を加え、
ジクロロメタンにて有機層を抽出した。得られた有機層を水で洗浄し、硫酸マグネシウム
にて乾燥した。乾燥した後の溶液を濾過した。この溶液の溶媒を留去した後、得られた残
渣を、ヘキサン：酢酸エチル＝５：１を展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーで精製し、目的のピリミジン誘導体４−クロロ−６−（ナフタレン−２−イル）ピリ
ミジンを得た（黄白色粉末、収率４８％）。なお、マイクロ波の照射はマイクロ波合成装
置（ＣＥＭ社製  Ｄｉｓｃｏｖｅｒ）を用いた。以下にステップ１の合成スキーム（ｈ−
１）を示す。
【０４７６】
【化７４】
2020102638.tif 000085
【０４７７】
＜ステップ２；４，６−ジ（ナフタレン−２−イル）ピリミジン（略称：Ｈｄ２ｎｐｍ）
の合成＞
次に、上記ステップ１で得た４−クロロ−６−（ナフタレン−２−イル）ピリミジン３．
９ｇ、２−ナフタレンボロン酸２．８ｇ、炭酸ナトリウム１．７ｇ、ビス（トリフェニル
ホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（略称：Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２）０．１
４ｇ、水２０ｍＬ、アセトニトリル２０ｍＬを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、内
部をアルゴン置換した。この反応容器にマイクロ波（２．４５ＧＨｚ  １００Ｗ）を６０
分間照射することで加熱した。ここで更に２−ナフタレンボロン酸１．４ｇ、炭酸ナトリ
ウム０．９ｇ、Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２０．０７０ｇ、水５ｍＬ、アセトニトリル５ｍ
Ｌをフラスコに入れ、再度マイクロ波（２．４５ＧＨｚ  １００Ｗ）を６０分間照射する
ことで加熱した。その後この溶液に水を加え、ジクロロメタンにて有機層を抽出した。得
られた有機層を水で洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥した。乾燥した後の溶液を濾過し
た。この溶液の溶媒を留去した後、得られた残渣を、ヘキサン：酢酸エチル＝５：１を展
開溶媒とするフラッシュカラムクロマトグラフィーで精製し、目的のピリミジン誘導体Ｈ
ｄ２ｎｐｍを得た（黄白色粉末、収率１９％）。以下にステップ２の合成スキーム（ｈ−
２）を示す。
【０４７８】
【化７５】
2020102638.tif 000086
【０４７９】
＜ステップ３；ジ−μ−クロロ−ビス｛ビス［４，６−ジ（ナフタレン−２−イル）ピリ
ミジナト］イリジウム（ＩＩＩ）｝（略称：［Ｉｒ（ｄ２ｎｐｍ）２Ｃｌ］２）の合成＞
次に、２−エトキシエタノール１５ｍＬ、水５ｍＬ、上記ステップ２で得たＨｄ２ｎｐｍ
１．００ｇ、塩化イリジウム水和物（ＩｒＣｌ３・Ｈ２Ｏ）（Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃ
ｈ社製）０．４４ｇを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換
した。その後、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ  １００Ｗ）を１時間照射し、反応させた。
溶媒を留去した後、得られた残渣をエタノールで吸引濾過、洗浄し、複核錯体［Ｉｒ（ｄ
２ｎｐｍ）２Ｃｌ］２を得た（茶色粉末、収率９８％）。以下にステップ３の合成スキー
ム（ｈ−３）を示す。
【０４８０】
【化７６】
2020102638.tif 000087
【０４８１】
＜ステップ４；（アセチルアセトナト）ビス［４，６−ジ（ナフタレン−２−イル）ピリ
ミジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄ２ｎｐｍ）２（ａｃａｃ）］の合成
＞
さらに、２−エトキシエタノール３０ｍＬ、上記ステップ３で得た複核錯体［Ｉｒ（ｄ２
ｎｐｍ）２Ｃｌ］２１．２８ｇ、アセチルアセトン０．２２ｇ、炭酸ナトリウム０．７６
ｇを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その後、マ
イクロ波（２．４５ＧＨｚ  １２０Ｗ）を６０分間照射することで加熱した。ここで更に
アセチルアセトン０．２２ｇをフラスコに入れ、再度マイクロ波（２．４５ＧＨｚ  １２
０Ｗ）を６０分間照射することで加熱した。溶媒を留去し、得られた残渣をエタノールで
吸引濾過した。得られた固体を水、エタノール、ジクロロメタンで洗浄した。この固体を
トルエンに溶かし、セライト、アルミナ、セライトの順で積層した濾過補助剤を通して濾
過した後、トルエンとヘキサンの混合溶媒にて再結晶することにより、赤色粉末を得た（
収率１１％）。以下にステップ４の合成スキーム（ｈ−４）を示す。
【０４８２】
【化７７】
2020102638.tif 000088
【０４８３】
得られた赤色粉末の核磁気共鳴分光法（１Ｈ  ＮＭＲ）による分析結果を下記に示す。ま
た、１Ｈ  ＮＭＲチャートを図４７に示す。このことから、本合成例６において、上述の
構造式（１１４）で表される本発明の一態様の有機金属錯体［Ｉｒ（ｄ２ｎｐｍ）２（ａ
ｃａｃ）］が得られたことがわかった。
【０４８４】
１Ｈ  ＮＭＲ．δ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：１．８２（ｓ，６Ｈ），５．４３（ｓ，１Ｈ）
，６．７７（ｓ，２Ｈ），７．２３−７．２６（ｍ，４Ｈ），７．３５−７．３８（ｍ，
２Ｈ），７．６９−７．７２（ｍ，４Ｈ），７．７９−７．８２（ｍ，２Ｈ），８．０９
−８．１２（ｍ，２Ｈ），８．２１−８．２６（ｍ，４Ｈ），８．６８（ｄ，２Ｈ），８
．９５（ｓ，２Ｈ），９．２４−９．２７（ｍ，６Ｈ）．
【０４８５】
次に、［Ｉｒ（ｄ２ｎｐｍ）２（ａｃａｃ）］のジクロロメタン溶液の紫外可視吸収スペ
クトル（以下、単に「吸収スペクトル」という）及び発光スペクトルを測定した。吸収ス
ペクトルの測定には、紫外可視分光光度計（（株）日本分光製  Ｖ５５０型）を用い、ジ
クロロメタン溶液（０．０７３ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れ、室温で測定を行った。
また、発光スペクトルの測定には、蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製  ＦＳ９２０）
を用い、脱気したジクロロメタン溶液（０．０７３ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れ、室
温で測定を行った。得られた吸収スペクトル及び発光スペクトルの測定結果を図４８に示
す。横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は吸収強度（任意単位）及び発光強度（任意単位）を表す
。また、図４８において２本の実線が示されているが、細い実線は吸収スペクトルを示し
、太い実線は発光スペクトルを示している。なお、図４８に示す吸収スペクトルは、ジク
ロロメタン溶液（０．０７３ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れて測定した吸収スペクトル
から、ジクロロメタンのみを石英セルに入れて測定した吸収スペクトルを差し引いた結果
を示している。
【０４８６】
図４８に示す通り、本発明の一態様の有機金属錯体［Ｉｒ（ｄ２ｎｐｍ）２（ａｃａｃ）
］は、６４５ｎｍに発光ピークを有しており、ジクロロメタン溶液からは赤色の発光が観
測された。
【実施例１４】
【０４８７】
≪合成例７≫
本実施例では、実施の形態１の構造式（１１５）で表される本発明の一態様である有機金
属錯体、（アセチルアセトナト）ビス［４，６−ジ（ナフタレン−１−イル）ピリミジナ
ト］イリジウム（ＩＩＩ）（別名：ビス［１−（６−ナフタレン−１−イル−４−ピリミ
ジニル−κＮ３）−２−ナフタレニル−κＣ］（２，４−ペンタンジオナト−κ２Ｏ，Ｏ
’）イリジウム（ＩＩＩ））（略称：［Ｉｒ（ｄ１ｎｐｍ）２（ａｃａｃ）］）の合成例
を具体的に例示する。なお、［Ｉｒ（ｄ１ｎｐｍ）２（ａｃａｃ）］の構造を以下に示す
。
【０４８８】
【化７８】
2020102638.tif 000089
【０４８９】
＜ステップ１；４，６−ジ（ナフタレン−１−イル）ピリミジン（略称：Ｈｄ１ｎｐｍ）
の合成＞
まず、４，６−ジクロロピリミジン５．００ｇ、１−ナフタレンボロン酸１１．５６ｇ、
炭酸ナトリウム７．１２ｇ、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロ
リド（略称：Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２）０．２９ｇ、水２０ｍＬ、アセトニトリル２０
ｍＬを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、内部をアルゴン置換した。この反応容器に
マイクロ波（２．４５ＧＨｚ  １００Ｗ）を６０分間照射することで加熱した。ここで更
に１−ナフタレンボロン酸２．９１ｇ、炭酸ナトリウム１．８２ｇ、Ｐｄ（ＰＰｈ３）２
Ｃｌ２０．０７０ｇ、水５ｍＬ、アセトニトリル５ｍＬをフラスコに入れ、再度マイクロ
波（２．４５ＧＨｚ  １００Ｗ）を６０分間照射することで加熱した。その後この溶液に
水を加え、ジクロロメタンにて有機層を抽出した。得られた有機層を飽和炭酸水素ナトリ
ウム水溶液、水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥した。乾燥した後の溶
液を濾過した。この溶液の溶媒を留去した後、得られた残渣を、ヘキサン：酢酸エチル＝
２：１を展開溶媒とするフラッシュカラムクロマトグラフィーで精製し、目的のピリミジ
ン誘導体Ｈｄ１ｎｐｍを得た（黄白色粉末、収率４１％）。なお、マイクロ波の照射はマ
イクロ波合成装置（ＣＥＭ社製  Ｄｉｓｃｏｖｅｒ）を用いた。以下にステップ１の合成
スキーム（ｉ−１）を示す。
【０４９０】
【化７９】
2020102638.tif 000090
【０４９１】
＜ステップ２；ジ−μ−クロロ−ビス｛ビス［４，６−ジ（ナフタレン−１−イル）ピリ
ミジナト］イリジウム（ＩＩＩ）｝（略称：［Ｉｒ（ｄ１ｎｐｍ）２Ｃｌ］２）の合成＞
次に、２−エトキシエタノール３０ｍＬ、水１０ｍＬ、上記ステップ１で得たＨｄ１ｎｐ
ｍ２．２９ｇ、塩化イリジウム水和物（ＩｒＣｌ３・Ｈ２Ｏ）（Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉ
ｃｈ社製）１．０１ｇを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置
換した。その後、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ  １００Ｗ）を１時間照射し、反応させた
。溶媒を留去した後、得られた残渣をエタノールで吸引濾過、洗浄し、複核錯体［Ｉｒ（
ｄ１ｎｐｍ）２Ｃｌ］２を得た（赤褐色粉末、収率８２％）。以下にステップ２の合成ス
キーム（ｉ−２）を示す。
【０４９２】
【化８０】
2020102638.tif 000091
【０４９３】
＜ステップ３；（アセチルアセトナト）ビス［４，６−ジ（ナフタレン−１−イル）ピリ
ミジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄ１ｎｐｍ）２（ａｃａｃ）］の合成
＞
さらに、２−エトキシエタノール３０ｍＬ、上記ステップ２で得た複核錯体［Ｉｒ（ｄ１
ｎｐｍ）２Ｃｌ］２１．１８ｇ、アセチルアセトン０．２０ｇ、炭酸ナトリウム０．７０
ｇを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その後、マ
イクロ波（２．４５ＧＨｚ  １２０Ｗ）を６０分間照射することで加熱した。ここで更に
アセチルアセトン０．２０ｇをフラスコに入れ、再度マイクロ波（２．４５ＧＨｚ  １２
０Ｗ）を６０分間照射することで加熱した。溶媒を留去し、得られた残渣をエタノールで
吸引濾過した。得られた固体を水、エタノールで洗浄し、ジクロロメタンを展開溶媒とす
るフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製した。その後、ジクロロメタンとヘキ
サンの混合溶媒にて再結晶することにより、暗赤色粉末を得た（収率２７％）。以下にス
テップ３の合成スキーム（ｉ−３）を示す。
【０４９４】
【化８１】
2020102638.tif 000092
【０４９５】
得られた暗赤色粉末の核磁気共鳴分光法（１Ｈ  ＮＭＲ）による分析結果を下記に示す。
また、１Ｈ  ＮＭＲチャートを図４９に示す。このことから、本合成例７において、上述
の構造式（１１５）で表される本発明の一態様の有機金属錯体［Ｉｒ（ｄ１ｎｐｍ）２（
ａｃａｃ）］が得られたことがわかった。
【０４９６】
１Ｈ  ＮＭＲ．δ（ＣＤＣｌ３）：１．９０（ｓ，６Ｈ），５．４０（ｓ，１Ｈ），６
．７２（ｄ，２Ｈ），７．２２（ｄ，２Ｈ），７．３１（ｄ，２Ｈ），７．４５（ｔ，２
Ｈ），７．６２−７．７４（ｍ，８Ｈ），７．９５（ｄ，２Ｈ），８．０１−８．０８（
ｍ，４Ｈ），８．４８−８．５２（ｍ，４Ｈ），８．７７（ｓ，２Ｈ），９．３４（ｓ，
２Ｈ）．
【０４９７】
次に、［Ｉｒ（ｄ１ｎｐｍ）２（ａｃａｃ）］のジクロロメタン溶液の紫外可視吸収スペ
クトル（以下、単に「吸収スペクトル」という）及び発光スペクトルを測定した。吸収ス
ペクトルの測定には、紫外可視分光光度計（（株）日本分光製  Ｖ５５０型）を用い、ジ
クロロメタン溶液（０．０７０ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れ、室温で測定を行った。
また、発光スペクトルの測定には、蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製  ＦＳ９２０）
を用い、脱気したジクロロメタン溶液（０．０７０ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れ、室
温で測定を行った。得られた吸収スペクトル及び発光スペクトルの測定結果を図５０に示
す。横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は吸収強度（任意単位）及び発光強度（任意単位）を表す
。また、図５０において２本の実線が示されているが、細い実線は吸収スペクトルを示し
、太い実線は発光スペクトルを示している。なお、図５０に示す吸収スペクトルは、ジク
ロロメタン溶液（０．０７０ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れて測定した吸収スペクトル
から、ジクロロメタンのみを石英セルに入れて測定した吸収スペクトルを差し引いた結果
を示している。
【０４９８】
図５０に示す通り、本発明の一態様の有機金属錯体［Ｉｒ（ｄ１ｎｐｍ）２（ａｃａｃ）
］は、６０８ｎｍに発光ピークを有しており、ジクロロメタン溶液からは橙色の発光が観
測された。
【実施例１５】
【０４９９】
≪合成例８≫
本実施例では、実施の形態１の構造式（１１９）で表される本発明の一態様である有機金
属錯体、（アセチルアセトナト）ビス［４，６−ジ（３−ビフェニル）ピリミジナト］イ
リジウム（ＩＩＩ）（別名：ビス｛３−［６−（１，１’−ビフェニル−３−イル）−４
−ピリミジニル−κＮ３］−１，１’−ビフェニル−４−イル−κＣ｝（２，４−ペンタ
ンジオナト−κ２Ｏ，Ｏ’）イリジウム（ＩＩＩ））（略称：［Ｉｒ（ｄ５ｂｐｍ）２（
ａｃａｃ）］）の合成例を具体的に例示する。なお、［Ｉｒ（ｄ５ｂｐｍ）２（ａｃａｃ
）］の構造を以下に示す。
【０５００】
【化８２】
2020102638.tif 000093
【０５０１】
＜ステップ１；４，６−ジ（３−ビフェニル）ピリミジン（略称：Ｈｄ５ｂｐｍ）の合成
＞
まず、４，６−ジクロロピリミジン５．０３ｇ、３−ビフェニルボロン酸１３．５１ｇ、
炭酸ナトリウム７．１７ｇ、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロ
リド（略称：Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２）０．２９ｇ、水３０ｍＬ、アセトニトリル３０
ｍＬを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、内部をアルゴン置換した。この反応容器に
マイクロ波（２．４５ＧＨｚ  １００Ｗ）を６０分間照射することで加熱した。ここで更
に３−ビフェニルボロン酸３．４０ｇ、炭酸ナトリウム１．７７ｇ、Ｐｄ（ＰＰｈ３）２
Ｃｌ２０．０７０ｇをフラスコに入れ、再度マイクロ波（２．４５ＧＨｚ  １００Ｗ）を
６０分間照射することで加熱した。その後この溶液に水を加え、ジクロロメタンにて有機
層を抽出した。得られた有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水で洗浄
し、硫酸マグネシウムにて乾燥した。乾燥した後の溶液を濾過した。この溶液の溶媒を留
去した後、得られた残渣を、トルエン：酢酸エチル＝４０：１を展開溶媒とするシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィーで精製し、目的のピリミジン誘導体Ｈｄ５ｂｐｍを得た（白
色粉末、収率１０％）。なお、マイクロ波の照射はマイクロ波合成装置（ＣＥＭ社製  Ｄ
ｉｓｃｏｖｅｒ）を用いた。以下にステップ１の合成スキーム（ｊ−１）を示す。
【０５０２】
【化８３】
2020102638.tif 000094
【０５０３】
＜ステップ２；ジ−μ−クロロ−ビス｛ビス［４，６−ジ（３−ビフェニル）ピリミジナ
ト］イリジウム（ＩＩＩ）｝（略称：［Ｉｒ（ｄ５ｂｐｍ）２Ｃｌ］２）の合成＞
次に、２−エトキシエタノール１５ｍＬ、水５ｍＬ、上記ステップ１で得たＨｄ５ｂｐｍ
１．１４ｇ、塩化イリジウム水和物（ＩｒＣｌ３・Ｈ２Ｏ）（Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃ
ｈ社製）０．４２ｇを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換
した。その後、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ  １００Ｗ）を１時間照射し、反応させた。
溶媒を留去した後、得られた残渣をエタノールで吸引濾過、洗浄し、複核錯体［Ｉｒ（ｄ
５ｂｐｍ）２Ｃｌ］２を得た（赤褐色粉末、収率９９％）。以下にステップ２の合成スキ
ーム（ｊ−２）を示す。
【０５０４】
【化８４】
2020102638.tif 000095
【０５０５】
＜ステップ３；（アセチルアセトナト）ビス［４，６−ジ（３−ビフェニル）ピリミジナ
ト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄ５ｂｐｍ）２（ａｃａｃ）］）の合成＞
さらに、２−エトキシエタノール４０ｍＬ、上記ステップ２で得た複核錯体［Ｉｒ（ｄ５
ｂｐｍ）２Ｃｌ］２１．３８ｇ、アセチルアセトン０．２１ｇ、炭酸ナトリウム０．７４
ｇを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その後、マ
イクロ波（２．４５ＧＨｚ  １２０Ｗ）を６０分間照射することで加熱した。ここで更に
アセチルアセトン０．０７０ｇをフラスコに入れ、再度マイクロ波（２．４５ＧＨｚ  １
２０Ｗ）を６０分間照射することで加熱した。溶媒を留去し、得られた残渣をエタノール
で吸引濾過した。得られた固体を水、エタノールで洗浄し、ジクロロメタンを展開溶媒と
するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した。その後、ジクロロメタンとヘ
キサンの混合溶媒にて再結晶し、赤橙色固体を得た。この固体を、ジクロロメタンを展開
溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、ジクロロメタンとヘキサ
ンの混合溶媒にて再結晶することにより、赤橙色粉末を得た（収率１７％）。以下にステ
ップ３の合成スキーム（ｊ−３）を示す。
【０５０６】
【化８５】
2020102638.tif 000096
【０５０７】
得られた赤橙色粉末の核磁気共鳴分光法（１Ｈ  ＮＭＲ）による分析結果を下記に示す。
また、１Ｈ  ＮＭＲチャートを図５１に示す。このことから、本合成例８において、上述
の構造式（１１９）で表される本発明の一態様の有機金属錯体［Ｉｒ（ｄ５ｂｐｍ）２（
ａｃａｃ）］が得られたことがわかった。
【０５０８】
１Ｈ  ＮＭＲ．δ（ＣＤＣｌ３）：１．８８（ｓ，６Ｈ），５．３４（ｓ，１Ｈ），６
．６２（ｄ，２Ｈ），７．１０（ｄ，２Ｈ），７．２９（ｄ，２Ｈ），７．３６−７．４
５（ｍ，６Ｈ），７．５０−７．５６（ｍ，８Ｈ），７．６９（ｔ，２Ｈ），７．７４（
ｄ，４Ｈ），７．８０（ｄ，２Ｈ），７．９８（ｓ，２Ｈ），８．２６（ｄ，２Ｈ），８
．３２（ｓ，２Ｈ），８．５１（ｓ，２Ｈ），９．２５（ｓ，２Ｈ）．
【０５０９】
次に、［Ｉｒ（ｄ５ｂｐｍ）２（ａｃａｃ）］のジクロロメタン溶液の紫外可視吸収スペ
クトル（以下、単に「吸収スペクトル」という）及び発光スペクトルを測定した。吸収ス
ペクトルの測定には、紫外可視分光光度計（（株）日本分光製  Ｖ５５０型）を用い、ジ
クロロメタン溶液（０．０６６ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れ、室温で測定を行った。
また、発光スペクトルの測定には、蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製  ＦＳ９２０）
を用い、脱気したジクロロメタン溶液（０．０６６ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れ、室
温で測定を行った。得られた吸収スペクトル及び発光スペクトルの測定結果を図５２に示
す。横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は吸収強度（任意単位）及び発光強度（任意単位）を表す
。また、図５２において２本の実線が示されているが、細い実線は吸収スペクトルを示し
、太い実線は発光スペクトルを示している。なお、図５２に示す吸収スペクトルは、ジク
ロロメタン溶液（０．０６６ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れて測定した吸収スペクトル
から、ジクロロメタンのみを石英セルに入れて測定した吸収スペクトルを差し引いた結果
を示している。
【０５１０】
図５２に示す通り、本発明の一態様の有機金属錯体［Ｉｒ（ｄ５ｂｐｍ）２（ａｃａｃ）
］は、６０１ｎｍに発光ピークを有しており、ジクロロメタン溶液からは橙色の発光が観
測された。
【実施例１６】
【０５１１】
≪合成例９≫
本実施例では、実施の形態１の構造式（１２３）で表される本発明の一態様である有機金
属錯体、（アセチルアセトナト）ビス［４，６−ビス（４−メトキシフェニル）ピリミジ
ナト］イリジウム（ＩＩＩ）（別名：ビス｛２−［６−（４−メトキシフェニル）−４−
ピリミジニル−κＮ３］−５−メトキシフェニル−κＣ｝（２，４−ペンタンジオナト−
κ２Ｏ，Ｏ’）イリジウム（ＩＩＩ））（略称：［Ｉｒ（ｍｏｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）
］）の合成例を具体的に例示する。なお、［Ｉｒ（ｍｏｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］の構
造を以下に示す。
【０５１２】
【化８６】
2020102638.tif 000097
【０５１３】
＜ステップ１；４，６−ビス（４−メトキシフェニル）ピリミジン（略称：Ｈｍｏｄｐｐ
ｍ）の合成＞
まず、４，６−ジクロロピリミジン５．０１ｇ、４−メトキシフェニルボロン酸１０．３
２ｇ、炭酸ナトリウム７．２２ｇ、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）
ジクロリド（略称：Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２）０．２９ｇ、水２０ｍＬ、アセトニトリ
ル２０ｍＬを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、内部をアルゴン置換した。この反応
容器にマイクロ波（２．４５ＧＨｚ  １００Ｗ）を６０分間照射することで加熱した。こ
こで更に４−メトキシフェニルボロン酸２．５８ｇ、炭酸ナトリウム１．８１ｇ、Ｐｄ（
ＰＰｈ３）２Ｃｌ２０．０７０ｇ、水５ｍＬ、アセトニトリル５ｍＬをフラスコに入れ、
再度マイクロ波（２．４５ＧＨｚ  １００Ｗ）を６０分間照射することで加熱した。その
後この溶液に水を加え、ジクロロメタンにて有機層を抽出した。得られた有機層を飽和炭
酸水素ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥した。乾
燥した後の溶液を濾過した。この溶液の溶媒を留去した後、得られた残渣を、ジクロロメ
タン：酢酸エチル＝１０：１を展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精
製し、目的のピリミジン誘導体Ｈｍｏｄｐｐｍを得た（白色粉末、収率６２％）。なお、
マイクロ波の照射はマイクロ波合成装置（ＣＥＭ社製  Ｄｉｓｃｏｖｅｒ）を用いた。以
下にステップ１の合成スキーム（ｋ−１）を示す。
【０５１４】
【化８７】
2020102638.tif 000098
【０５１５】
＜ステップ２；ジ−μ−クロロ−ビス｛ビス［４，６−ビス（４−メトキシフェニル）ピ
リミジン］イリジウム（ＩＩＩ）｝（略称：［Ｉｒ（ｍｏｄｐｐｍ）２Ｃｌ］２）の合成
＞
次に、２−エトキシエタノール１５ｍＬ、水５ｍＬ、上記ステップ１で得たＨｍｏｄｐｐ
ｍ１．９７ｇ、塩化イリジウム水和物（ＩｒＣｌ３・Ｈ２Ｏ）（Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉ
ｃｈ社製）１．００ｇを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置
換した。その後、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ  １００Ｗ）を１時間照射し、反応させた
。溶媒を留去した後、得られた残渣をエタノールで吸引濾過、洗浄し、複核錯体［Ｉｒ（
ｍｏｄｐｐｍ）２Ｃｌ］２を得た（灰緑色粉末、収率１００％）。以下にステップ２の合
成スキーム（ｋ−２）を示す。
【０５１６】
【化８８】
2020102638.tif 000099
【０５１７】
＜ステップ３；（アセチルアセトナト）ビス［４，６−ビス（４−メトキシフェニル）ピ
リミジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｏｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］の
合成＞
さらに、２−エトキシエタノール４０ｍＬ、上記ステップ２で得た複核錯体［Ｉｒ（ｍｏ
ｄｐｐｍ）２Ｃｌ］２２．８０ｇ、アセチルアセトン０．５２ｇ、炭酸ナトリウム１．８
３ｇを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その後、
マイクロ波（２．４５ＧＨｚ  １２０Ｗ）を６０分間照射することで加熱した。ここで更
にアセチルアセトン０．１７ｇをフラスコに入れ、再度マイクロ波（２．４５ＧＨｚ  １
２０Ｗ）を６０分間照射することで加熱した。溶媒を留去し、得られた残渣をエタノール
で吸引濾過した。得られた固体を水、エタノールで洗浄し、ジクロロメタン：酢酸エチル
＝２５：１を展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。その後、
ジクロロメタンとヘキサンの混合溶媒にて再結晶することにより、黄橙色粉末を得た（収
率１３％）。以下にステップ３の合成スキーム（ｋ−３）を示す。
【０５１８】
【化８９】
2020102638.tif 000100
【０５１９】
得られた黄橙色粉末の核磁気共鳴分光法（１Ｈ  ＮＭＲ）による分析結果を下記に示す。
また、１Ｈ  ＮＭＲチャートを図５３に示す。このことから、本合成例９において、上述
の構造式（１２３）で表される本発明の一態様の有機金属錯体［Ｉｒ（ｍｏｄｐｐｍ）２
（ａｃａｃ）］が得られたことがわかった。
【０５２０】
１Ｈ  ＮＭＲ．δ（ＣＤＣｌ３）：１．８２（ｓ，６Ｈ），３．５８（ｓ，６Ｈ），３
．９３（ｓ，６Ｈ），５．２７（ｓ，１Ｈ），５．９７（ｄ，２Ｈ），６．４８（ｄ，２
Ｈ），７．０８（ｄ，４Ｈ），７．６９（ｄ，２Ｈ），７．９５（ｓ，２Ｈ），８．１９
（ｄ，４Ｈ），９．０１（ｓ，２Ｈ）．
【０５２１】
次に、［Ｉｒ（ｍｏｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］のジクロロメタン溶液の紫外可視吸収ス
ペクトル（以下、単に「吸収スペクトル」という）及び発光スペクトルを測定した。吸収
スペクトルの測定には、紫外可視分光光度計（（株）日本分光製  Ｖ５５０型）を用い、
ジクロロメタン溶液（０．０７２ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れ、室温で測定を行った
。また、発光スペクトルの測定には、蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製  ＦＳ９２０
）を用い、脱気したジクロロメタン溶液（０．０７２ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れ、
室温で測定を行った。得られた吸収スペクトル及び発光スペクトルの測定結果を図５４に
示す。横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は吸収強度（任意単位）及び発光強度（任意単位）を表
す。また、図５４において２本の実線が示されているが、細い実線は吸収スペクトルを示
し、太い実線は発光スペクトルを示している。なお、図５４に示す吸収スペクトルは、ジ
クロロメタン溶液（０．０７２ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れて測定した吸収スペクト
ルから、ジクロロメタンのみを石英セルに入れて測定した吸収スペクトルを差し引いた結
果を示している。
【０５２２】
図５４に示す通り、本発明の一態様の有機金属錯体［Ｉｒ（ｍｏｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ
）］は、５５６ｎｍに発光ピークを有しており、ジクロロメタン溶液からは黄色の発光が
観測された。
【実施例１７】
【０５２３】
≪合成例１０≫
本実施例では、実施の形態１の構造式（１３４）で表される本発明の一態様である有機金
属錯体、（アセチルアセトナト）ビス（４，５，６−トリフェニルピリミジナト）イリジ
ウム（ＩＩＩ）（別名：ビス［２−（５，６−ジフェニル−４−ピリミジニル−κＮ３）
フェニル−κＣ］（２，４−ペンタンジオナト−κ２Ｏ，Ｏ’）イリジウム（ＩＩＩ））
（略称：［Ｉｒ（ｔｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）の合成例を具体的に例示する。なお、［
Ｉｒ（ｔｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］の構造を以下に示す。
【０５２４】
【化９０】
2020102638.tif 000101
【０５２５】
＜ステップ１；４，５，６−トリフェニルピリミジン（略称：Ｈｔｐｐｍ）の合成＞
まず、５−ブロモ−４，６−ジクロロピリミジン４．２５ｇ、フェニルボロン酸６．８４
ｇ、炭酸ナトリウム５．９５ｇ、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジ
クロリド（略称：Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２）０．１６ｇ、水２０ｍＬ、アセトニトリル
２０ｍＬを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、内部をアルゴン置換した。この反応容
器にマイクロ波（２．４５ＧＨｚ  １００Ｗ）を６０分間照射することで加熱した。ここ
で更にフェニルボロン酸２．２８ｇ、炭酸ナトリウム１．９８ｇ、Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃ
ｌ２０．０５３ｇ、水５ｍＬ、アセトニトリル５ｍＬをフラスコに入れ、再度マイクロ波
（２．４５ＧＨｚ  １００Ｗ）を６０分間照射することで加熱した。その後析出した固体
を吸引濾過し、水で洗浄した。得られた残渣をジクロロメタン：酢酸エチル＝１０：１を
展開溶媒とするフラッシュカラムクロマトグラフィーより精製し、目的のピリミジン誘導
体Ｈｔｐｐｍを得た（白色粉末、収率４６％）。なお、マイクロ波の照射はマイクロ波合
成装置（ＣＥＭ社製  Ｄｉｓｃｏｖｅｒ）を用いた。以下にステップ１の合成スキーム（
ｌ−１）を示す。
【０５２６】
【化９１】
2020102638.tif 000102
【０５２７】
＜ステップ２；ジ−μ−クロロ−ビス［ビス（４，５，６−トリフェニルピリミジナト）
イリジウム（ＩＩＩ）］（略称：［Ｉｒ（ｔｐｐｍ）２Ｃｌ］２）の合成＞
次に、２−エトキシエタノール３０ｍＬ、水１０ｍＬ、上記ステップ１で得たＨｔｐｐｍ
２．６０ｇ、塩化イリジウム水和物（ＩｒＣｌ３・Ｈ２Ｏ）（Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃ
ｈ社製）１．２５ｇを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換
した。その後、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ  １００Ｗ）を１時間照射し、反応させた。
溶媒を留去した後、得られた残渣をエタノールで吸引濾過、洗浄し、複核錯体［Ｉｒ（ｔ
ｐｐｍ）２Ｃｌ］２を得た（茶色粉末、収率７５％）。以下にステップ２の合成スキーム
（ｌ−２）を示す。
【０５２８】
【化９２】
2020102638.tif 000103
【０５２９】
＜ステップ３；（アセチルアセトナト）ビス（４，５，６−トリフェニルピリミジナト）
イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）の合成＞
さらに、２−エトキシエタノール３０ｍＬ、上記ステップ２で得た複核錯体［Ｉｒ（ｔｐ
ｐｍ）２Ｃｌ］２１．３０ｇ、アセチルアセトン０．２３ｇ、炭酸ナトリウム０．８２ｇ
を、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイ
クロ波（２．４５ＧＨｚ  １２０Ｗ）を６０分間照射することで加熱した。ここで更にア
セチルアセトン０．２３ｇをフラスコに入れ、再度マイクロ波（２．４５ＧＨｚ  １２０
Ｗ）を６０分間照射することで加熱した。溶媒を留去し、得られた残渣をエタノールで吸
引濾過した。得られた固体を水、エタノールで洗浄し、ヘキサン：酢酸エチル＝２：１を
展開溶媒とするフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製した。その後、ジクロロ
メタンとエタノールの混合溶媒にて再結晶することにより、赤橙色粉末を得た（収率２９
％）。以下にステップ３の合成スキーム（ｌ−３）を示す。
【０５３０】
【化９３】
2020102638.tif 000104
【０５３１】
得られた赤橙色粉末の核磁気共鳴分光法（１Ｈ  ＮＭＲ）による分析結果を下記に示す。
また、１Ｈ  ＮＭＲチャートを図５５に示す。このことから、本合成例１０において、上
述の構造式（１３４）で表される本発明の一態様の有機金属錯体［Ｉｒ（ｔｐｐｍ）２（
ａｃａｃ）］が得られたことがわかった。
【０５３２】
１Ｈ  ＮＭＲ．δ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：１．８７（ｓ，６Ｈ），５．４３（ｓ，１Ｈ）
，６．２３（ｄ，２Ｈ），６．３８（ｔ，２Ｈ），６．５０（ｄ，２Ｈ），６．６８（ｔ
，２Ｈ），７．２８−７．３２（ｍ，６Ｈ），７．３４−７．４０（ｍ，８Ｈ），７．４
８−７．４９（ｍ，６Ｈ），９．１４（ｓ，２Ｈ）．
【０５３３】
次に、［Ｉｒ（ｔｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］のジクロロメタン溶液の紫外可視吸収スペク
トル（以下、単に「吸収スペクトル」という）及び発光スペクトルを測定した。吸収スペ
クトルの測定には、紫外可視分光光度計（（株）日本分光製  Ｖ５５０型）を用い、ジク
ロロメタン溶液（０．０７４ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れ、室温で測定を行った。ま
た、発光スペクトルの測定には、蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製  ＦＳ９２０）を
用い、脱気したジクロロメタン溶液（０．０７４ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れ、室温
で測定を行った。得られた吸収スペクトル及び発光スペクトルの測定結果を図５６に示す
。横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は吸収強度（任意単位）及び発光強度（任意単位）を表す。
また、図５６において２本の実線が示されているが、細い実線は吸収スペクトルを示し、
太い実線は発光スペクトルを示している。なお、図５６に示す吸収スペクトルは、ジクロ
ロメタン溶液（０．０７４ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れて測定した吸収スペクトルか
ら、ジクロロメタンのみを石英セルに入れて測定した吸収スペクトルを差し引いた結果を
示している。
【０５３４】
図５６に示す通り、本発明の一態様の有機金属錯体［Ｉｒ（ｔｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］
は、５９２ｎｍに発光ピークを有しており、ジクロロメタン溶液からは橙色の発光が観測
された。
【実施例１８】
【０５３５】
≪合成例１１≫
本実施例では、実施の形態１の構造式（１７８）で表される本発明の一態様である有機金
属錯体、トリス（４−メチル−６−フェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（別名
：トリス［２−（６−メチル−４−ピリミジニル−κＮ３）フェニル−κＣ］イリジウム
（ＩＩＩ））（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｍ）３］）の合成例を具体的に例示する。なお、［
Ｉｒ（ｍｐｐｍ）３］の構造を以下に示す。
【０５３６】
【化９４】
2020102638.tif 000105
【０５３７】
まず、実施例２で得られた配位子Ｈｍｐｐｍ１．３５ｇ、トリス（アセチルアセトナト）
イリジウム（ＩＩＩ）０．７８ｇを、三方コックを付けた反応容器に入れ、反応容器内を
アルゴン置換した。その後、２５０℃にて５２時間加熱し、反応させた。反応物をジクロ
ロメタンに溶解し、この溶液をろ過した。得られた濾液の溶媒を留去し、シリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーにて精製した。展開溶媒はジクロロメタンの後、酢酸エチルを用い
た。得られたフラクションの溶媒を留去し、黄褐色固体を得た（粗収率２６％）。得られ
た固体を、酢酸エチル：メタノール＝５：１を展開溶媒とするフラッシュカラムクロマト
グラフィーにより精製した。フラクションの溶媒を留去し得られた固体を、ジクロロメタ
ンとヘキサンの混合溶媒にて再結晶することにより、褐色粉末を得た（収率４％）。以下
に合成スキーム（ｍ−１）を示す。
【０５３８】
【化９５】
2020102638.tif 000106
【０５３９】
得られた褐色粉末の核磁気共鳴分光法（１Ｈ  ＮＭＲ）による分析結果を下記に示す。ま
た、１Ｈ  ＮＭＲチャートを図５７に示す。このことから、本合成例１１において、上述
の構造式（１７８）で表される本発明の一態様の有機金属錯体［Ｉｒ（ｍｐｐｍ）３］が
得られたことがわかった。
【０５４０】
１Ｈ  ＮＭＲ．δ（ＣＤＣｌ３）：２．６９（ｓ，９Ｈ），６．７９（ｄ，３Ｈ），６
．８６−６．９７（ｍ，６Ｈ），７．６３（ｓ，３Ｈ），７．７２（ｄ，３Ｈ），８．１
６（ｓ，３Ｈ）．
【０５４１】
次に、［Ｉｒ（ｍｐｐｍ）３］のジクロロメタン溶液の紫外可視吸収スペクトル（以下、
単に「吸収スペクトル」という）及び発光スペクトルを測定した。吸収スペクトルの測定
には、紫外可視分光光度計（（株）日本分光製  Ｖ５５０型）を用い、ジクロロメタン溶
液（０．０９５ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れ、室温で測定を行った。また、発光スペ
クトルの測定には、蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製  ＦＳ９２０）を用い、脱気し
たジクロロメタン溶液（０．０９５ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れ、室温で測定を行っ
た。得られた吸収スペクトル及び発光スペクトルの測定結果を図５８に示す。横軸は波長
（ｎｍ）、縦軸は吸収強度（任意単位）及び発光強度（任意単位）を表す。また、図５８
において２本の実線が示されているが、細い実線は吸収スペクトルを示し、太い実線は発
光スペクトルを示している。なお、図５８に示す吸収スペクトルは、ジクロロメタン溶液
（０．０９５ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れて測定した吸収スペクトルから、ジクロロ
メタンのみを石英セルに入れて測定した吸収スペクトルを差し引いた結果を示している。
【０５４２】
図５８に示す通り、本発明の一態様の有機金属錯体［Ｉｒ（ｍｐｐｍ）３］は、５４８ｎ
ｍに発光ピークを有しており、ジクロロメタン溶液からは黄緑色の発光が観測された。
【実施例１９】
【０５４３】
≪合成例１２≫
本実施例では、実施の形態１の構造式（１９４）で表される本発明の一態様である有機金
属錯体、ビス［４，６−ビス（３−メチルフェニル）ピリミジナト］（ジピバロイルメタ
ナト）イリジウム（ＩＩＩ）（別名：（２，２，６，６−テトラメチル−３，５−ヘプタ
ンジオナト−κ２Ｏ，Ｏ’）ビス｛４−メチル−２−［６−（３−メチルフェニル）−４
−ピリミジニル−κＮ３］フェニル−κＣ｝イリジウム（ＩＩＩ））（略称：［Ｉｒ（５
ｍｄｐｐｍ）２（ｄｐｍ）］）の合成例を具体的に例示する。なお、［Ｉｒ（５ｍｄｐｐ
ｍ）２（ｄｐｍ）］の構造を以下に示す。
【０５４４】
【化９６】
2020102638.tif 000107
【０５４５】
＜ステップ１；４，６−ビス（３−メチルフェニル）ピリミジン（略称：Ｈ５ｍｄｐｐｍ
）の合成＞
まず、４，６−ジクロロピリミジン４．９９ｇ、３−メチルフェニルボロン酸９．２３ｇ
、炭酸ナトリウム７．１８ｇ、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジク
ロリド（略称：Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２）０．２９ｇ、水２０ｍＬ、アセトニトリル２
０ｍＬを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、内部をアルゴン置換した。この反応容器
にマイクロ波（２．４５ＧＨｚ  １００Ｗ）を６０分間照射することで加熱した。ここで
更に３−メチルフェニルボロン酸２．３１ｇ、炭酸ナトリウム１．８２ｇ、Ｐｄ（ＰＰｈ
３）２Ｃｌ２０．０７０ｇ、水５ｍＬ、アセトニトリル５ｍＬをフラスコに入れ、再度マ
イクロ波（２．４５ＧＨｚ  １００Ｗ）を６０分間照射することで加熱した。その後この
溶液に水を加え、ジクロロメタンにて有機層を抽出した。得られた有機層を飽和炭酸水素
ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥した。乾燥した
後の溶液を濾過した。この溶液の溶媒を留去した後、得られた残渣を、ジクロロメタン：
酢酸エチル＝２０：１を展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、
目的のピリミジン誘導体Ｈ５ｍｄｐｐｍを得た（淡黄色粉末、収率１５％）。なお、マイ
クロ波の照射はマイクロ波合成装置（ＣＥＭ社製  Ｄｉｓｃｏｖｅｒ）を用いた。以下に
ステップ１の合成スキーム（ｎ−１）を示す。
【０５４６】
【化９７】
2020102638.tif 000108
【０５４７】
＜ステップ２；ジ−μ−クロロ−ビス｛ビス［４，６−ビス（３−メチルフェニル）ピリ
ミジナト］イリジウム（ＩＩＩ）｝（略称：［Ｉｒ（５ｍｄｐｐｍ）２Ｃｌ］２）の合成
＞
次に、２−エトキシエタノール１５ｍＬ、水５ｍＬ、上記ステップ１で得たＨ５ｍｄｐｐ
ｍ１．０６ｇ、塩化イリジウム水和物（ＩｒＣｌ３・Ｈ２Ｏ）（Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉ
ｃｈ社製）０．６０ｇを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置
換した。その後、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ  １００Ｗ）を１時間照射し、反応させた
。溶媒を留去した後、得られた残渣をエタノールで吸引濾過、洗浄し、複核錯体［Ｉｒ（
５ｍｄｐｐｍ）２Ｃｌ］２を得た（赤褐色粉末、収率８６％）。以下にステップ２の合成
スキーム（ｎ−２）を示す。
【０５４８】
【化９８】
2020102638.tif 000109
【０５４９】
＜ステップ３；ビス［４，６−ビス（３−メチルフェニル）ピリミジナト］（ジピバロイ
ルメタナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（５ｍｄｐｐｍ）２（ｄｐｍ）］の合
成＞
さらに、２−エトキシエタノール３０ｍＬ、上記ステップ２で得た複核錯体［Ｉｒ（５ｍ
ｄｐｐｍ）２Ｃｌ］２１．４０ｇ、ジピバロイルメタン０．５２ｇ、炭酸ナトリウム１．
００ｇを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その後
、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ  １２０Ｗ）を６０分間照射することで加熱した。ここで
更にジピバロイルメタン０．１７ｇ、２−エトキシエタノール１０ｍＬをフラスコに入れ
、再度マイクロ波（２．４５ＧＨｚ  １２０Ｗ）を６０分間照射することで加熱した。溶
媒を留去し、得られた残渣をエタノールで吸引濾過した。得られた固体を水、エタノール
で洗浄し、ジクロロメタンに溶かし、セライトを通して濾過をした。その後、ジクロロメ
タンとエタノールの混合溶媒にて再結晶し、赤色固体を得た（収率４１％、純度９６％）
。この固体を、トルエンを展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し
、ジクロロメタンとエタノールの混合溶媒にて再結晶することで、朱色粉末を得た（収率
８％）。以下にステップ３の合成スキーム（ｎ−３）を示す。
【０５５０】
【化９９】
2020102638.tif 000110
【０５５１】
得られた朱色粉末の核磁気共鳴分光法（１Ｈ  ＮＭＲ）による分析結果を下記に示す。ま
た、１Ｈ  ＮＭＲチャートを図５９に示す。このことから、本合成例１２において、上述
の構造式（１９４）で表される本発明の一態様の有機金属錯体［Ｉｒ（５ｍｄｐｐｍ）２
（ｄｐｍ）］が得られたことがわかった。
【０５５２】
１Ｈ  ＮＭＲ．δ（ＣＤＣｌ３）：０．９２（ｓ，１８Ｈ），２．２４（ｓ，６Ｈ），
２．５１（ｓ，６Ｈ），５．５６（ｓ，１Ｈ），６．４１（ｄ，２Ｈ），６．６２（ｄ，
２Ｈ），７．３６（ｄ，２Ｈ），７．４８（ｔ，２Ｈ），７．５８（ｓ，２Ｈ），８．０
１（ｄ，２Ｈ），８．０８（ｓ，２Ｈ），８．１２（ｓ，２Ｈ），９．０２（ｓ，２Ｈ）
．
【０５５３】
次に、［Ｉｒ（５ｍｄｐｐｍ）２（ｄｐｍ）］のジクロロメタン溶液の紫外可視吸収スペ
クトル（以下、単に「吸収スペクトル」という）及び発光スペクトルを測定した。吸収ス
ペクトルの測定には、紫外可視分光光度計（（株）日本分光製  Ｖ５５０型）を用い、ジ
クロロメタン溶液（０．０７５ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れ、室温で測定を行った。
また、発光スペクトルの測定には、蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製  ＦＳ９２０）
を用い、脱気したジクロロメタン溶液（０．０７５ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れ、室
温で測定を行った。得られた吸収スペクトル及び発光スペクトルの測定結果を図６０に示
す。横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は吸収強度（任意単位）及び発光強度（任意単位）を表す
。また、図６０において２本の実線が示されているが、細い実線は吸収スペクトルを示し
、太い実線は発光スペクトルを示している。なお、図６０に示す吸収スペクトルは、ジク
ロロメタン溶液（０．０７５ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れて測定した吸収スペクトル
から、ジクロロメタンのみを石英セルに入れて測定した吸収スペクトルを差し引いた結果
を示している。
【０５５４】
図６０に示す通り、本発明の一態様の有機金属錯体［Ｉｒ（５ｍｄｐｐｍ）２（ｄｐｍ）
］は、６２０ｎｍに発光ピークを有しており、ジクロロメタン溶液からは赤橙色の発光が
観測された。
【実施例２０】
【０５５５】
≪合成例１３≫
本実施例では、実施の形態１の構造式（１９５）で表される本発明の一態様である有機金
属錯体、（ジイソブチリルメタナト）ビス［４，６−ビス（３−メチルフェニル）ピリミ
ジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（別名：（２，６−ジメチル−３，５−ヘプタンジオナト
−κ２Ｏ，Ｏ’）ビス［４−メチル−２−（３−メチル−４−ピリミジニル−κＮ３）フ
ェニル−κＣ］イリジウム（ＩＩＩ））（略称：［Ｉｒ（５ｍｄｐｐｍ）２（ｄｉｂｍ）
］）の合成例を具体的に例示する。なお、［Ｉｒ（５ｍｄｐｐｍ）２（ｄｉｂｍ）］の構
造を以下に示す。
【０５５６】
【化１００】
2020102638.tif 000111
【０５５７】
まず、２−エトキシエタノール３０ｍＬ、合成例１２のステップ２で得た複核錯体［Ｉｒ
（５ｍｄｐｐｍ）２Ｃｌ］２１．２７ｇ、ジイソブチリルメタン０．４０ｇ、炭酸ナトリ
ウム０．９０ｇを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した
。その後、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ  １２０Ｗ）を６０分間照射することで加熱した
。ここで更にジイソブチリルメタン０．１３ｇをフラスコに入れ、再度マイクロ波（２．
４５ＧＨｚ  ２００Ｗ）を６０分間照射することで加熱した。溶媒を留去し、得られた残
渣をエタノールで吸引濾過した。得られた固体を水、エタノールで洗浄し、ジクロロメタ
ンを展開溶媒とするフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製した。その後、ジク
ロロメタンとエタノールの混合溶媒にて再結晶することにより、橙色粉末を得た（収率１
５％）。以下に合成スキーム（ｏ−１）を示す。
【０５５８】
【化１０１】
2020102638.tif 000112
【０５５９】
得られた橙色粉末の核磁気共鳴分光法（１Ｈ  ＮＭＲ）による分析結果を下記に示す。ま
た、１Ｈ  ＮＭＲチャートを図６１に示す。このことから、本合成例１３において、上述
の構造式（１９５）で表される本発明の一態様の有機金属錯体［Ｉｒ（５ｍｄｐｐｍ）２
（ｄｉｂｍ）］が得られたことがわかった。
【０５６０】
１Ｈ  ＮＭＲ．δ（ＣＤＣｌ３）：０．８４（ｄ，６Ｈ），０．９４（ｄ，６Ｈ），２
．１９−２．２５（ｍ，８Ｈ），２．５１（ｄ，６Ｈ），５．２５（ｓ，１Ｈ），６．４
０（ｄ，２Ｈ），６．６５（ｄ，２Ｈ），７．３６（ｄ，２Ｈ），７．４８（ｔ，２Ｈ）
，７．６０（ｓ，２Ｈ），８．０３（ｄ，２Ｈ），８．０８（ｓ，２Ｈ），８．１３（ｓ
，２Ｈ），９．０５（ｓ，２Ｈ）．
【０５６１】
次に、［Ｉｒ（５ｍｄｐｐｍ）２（ｄｉｂｍ）］のジクロロメタン溶液の紫外可視吸収ス
ペクトル（以下、単に「吸収スペクトル」という）及び発光スペクトルを測定した。吸収
スペクトルの測定には、紫外可視分光光度計（（株）日本分光製  Ｖ５５０型）を用い、
ジクロロメタン溶液（０．０８１ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れ、室温で測定を行った
。また、発光スペクトルの測定には、蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製  ＦＳ９２０
）を用い、脱気したジクロロメタン溶液（０．０８１ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れ、
室温で測定を行った。得られた吸収スペクトル及び発光スペクトルの測定結果を図６２に
示す。横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は吸収強度（任意単位）及び発光強度（任意単位）を表
す。また、図６２において２本の実線が示されているが、細い実線は吸収スペクトルを示
し、太い実線は発光スペクトルを示している。なお、図６２に示す吸収スペクトルは、ジ
クロロメタン溶液（０．０８１ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れて測定した吸収スペクト
ルから、ジクロロメタンのみを石英セルに入れて測定した吸収スペクトルを差し引いた結
果を示している。
【０５６２】
図６２に示す通り、本発明の一態様の有機金属錯体［Ｉｒ（５ｍｄｐｐｍ）２（ｄｉｂｍ
）］は、６１４ｎｍに発光ピークを有しており、ジクロロメタン溶液からは赤橙色の発光
が観測された。
【実施例２１】
【０５６３】
≪合成例１４≫
本実施例では、実施の形態１の構造式（１９６）で表される本発明の一態様である有機金
属錯体、ビス［４，６−ジ（ナフタレン−１−イル）ピリミジナト］（ジピバロイルメタ
ナト）イリジウム（ＩＩＩ）（別名：（２，２，６，６−テトラメチル−３，５−ヘプタ
ンジオナト−κ２Ｏ，Ｏ’）ビス［１−（６−ナフタレン−１−イル−４−ピリミジニル
−κＮ３）−２−ナフタレニル−κＣ］イリジウム（ＩＩＩ））（略称：［Ｉｒ（ｄ１ｎ
ｐｍ）２（ｄｐｍ）］）の合成例を具体的に例示する。なお、［Ｉｒ（ｄ１ｎｐｍ）２（
ｄｐｍ）］の構造を以下に示す。
【０５６４】
【化１０２】
2020102638.tif 000113
【０５６５】
まず、２−エトキシエタノール３０ｍＬ、合成例７のステップ２で得た複核錯体［Ｉｒ（
ｄ１ｎｐｍ）２Ｃｌ］２１．２０ｇ、ジピバロイルメタン０．３７ｇ、炭酸ナトリウム０
．７１ｇを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その
後、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ  １２０Ｗ）を６０分間照射することで加熱した。ここ
で更にジピバロイルメタン０．３７ｇをフラスコに入れ、再度マイクロ波（２．４５ＧＨ
ｚ  １２０Ｗ）を６０分間照射することで加熱した。溶媒を留去し、得られた残渣をエタ
ノールで吸引濾過した。得られた固体を水、エタノールで洗浄し、ヘキサン：酢酸エチル
＝５：１を展開溶媒とするフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製した。その後
、ジクロロメタンとエタノールの混合溶媒にて再結晶することにより、暗赤色粉末を得た
（収率２４％）。以下に合成スキーム（ｐ−１）を示す。
【０５６６】
【化１０３】
2020102638.tif 000114
【０５６７】
得られた暗赤色粉末の核磁気共鳴分光法（１Ｈ  ＮＭＲ）による分析結果を下記に示す。
また、１Ｈ  ＮＭＲチャートを図６３に示す。このことから、本合成例１４において、上
述の構造式（１９６）で表される本発明の一態様の有機金属錯体［Ｉｒ（ｄ１ｎｐｍ）２
（ｄｐｍ）］が得られたことがわかった。
【０５６８】
１Ｈ  ＮＭＲ．δ（ＣＤＣｌ３）：０．９５（ｓ，１８Ｈ），５．６８（ｓ，１Ｈ），
６．９６（ｄ，２Ｈ），７．２３（ｄ，２Ｈ），７．３５（ｄ，２Ｈ），７．４５（ｔ，
２Ｈ），７．６０−７．６３（ｍ，４Ｈ），７．６７−７．７２（ｍ，４Ｈ），７．８８
（ｄ，２Ｈ），８．００−８．０７（ｍ，４Ｈ），８．３３−８．３７（ｍ，２Ｈ），８
．５１（ｓ，２Ｈ），８．７０（ｓ，２Ｈ），９．２２（ｓ，２Ｈ）．
【０５６９】
次に、［Ｉｒ（ｄ１ｎｐｍ）２（ｄｐｍ）］のジクロロメタン溶液の紫外可視吸収スペク
トル（以下、単に「吸収スペクトル」という）及び発光スペクトルを測定した。吸収スペ
クトルの測定には、紫外可視分光光度計（（株）日本分光製  Ｖ５５０型）を用い、ジク
ロロメタン溶液（０．０６４ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れ、室温で測定を行った。ま
た、発光スペクトルの測定には、蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製  ＦＳ９２０）を
用い、脱気したジクロロメタン溶液（０．０６４ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れ、室温
で測定を行った。得られた吸収スペクトル及び発光スペクトルの測定結果を図６４に示す
。横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は吸収強度（任意単位）及び発光強度（任意単位）を表す。
また、図６４において２本の実線が示されているが、細い実線は吸収スペクトルを示し、
太い実線は発光スペクトルを示している。なお、図６４に示す吸収スペクトルは、ジクロ
ロメタン溶液（０．０６４ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れて測定した吸収スペクトルか
ら、ジクロロメタンのみを石英セルに入れて測定した吸収スペクトルを差し引いた結果を
示している。
【０５７０】
図６４に示す通り、本発明の一態様の有機金属錯体［Ｉｒ（ｄ１ｎｐｍ）２（ｄｐｍ）］
は、６１３ｎｍに発光ピークを有しており、ジクロロメタン溶液からは赤橙色の発光が観
測された。
【実施例２２】
【０５７１】
≪合成例１５≫
本実施例では、実施の形態１の構造式（１９９）で表される本発明の一態様である有機金
属錯体、（アセチルアセトナト）ビス［５−メチル−６−（２−メチルフェニル）−４−
フェニルピリミジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（別名：ビス｛２−［５−メチル−６−（
２−メチルフェニル）−４−ピリミジニル−κＮ３］フェニル−κＣ｝（２，４−ペンタ
ンジオナト−κ２Ｏ，Ｏ’）イリジウム（ＩＩＩ））（略称：［Ｉｒ（ｍｐｍｐｐｍ）２
（ａｃａｃ）］）の合成例を具体的に例示する。なお、［Ｉｒ（ｍｐｍｐｐｍ）２（ａｃ
ａｃ）］の構造を以下に示す。
【０５７２】
【化１０４】
2020102638.tif 000115
【０５７３】
＜ステップ１：４−クロロ−５−メチル−６−（２−メチルフェニル）ピリミジンの合成
＞
まず、４，６−ジクロロ−５−メチルピリミジン５．０ｇ、２−メチルフェニルボロン酸
４．６ｇ、炭酸セシウム２０ｇ、トリシクロへキシルホスフィン（略称：Ｃｙ３Ｐ）１５
％トルエン溶液２．５ｍＬ、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（略
称：Ｐｄ２（ｄｂａ）３）０．４７ｇ、ジオキサン４０ｍＬを、還流管を付けたナスフラ
スコに入れ、内部をアルゴン置換した。この反応容器にマイクロ波（２．４５ＧＨｚ  １
５０Ｗ）を２時間照射することで加熱した。その後この溶液に水を加え、ジクロロメタン
にて有機層を抽出した。得られた有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水、飽和食塩
水で洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥した。乾燥した後の溶液を濾過した。この溶液の
溶媒を留去した後、得られた残渣を、ジクロロメタンを展開溶媒とするシリカゲルカラム
クロマトグラフィーで精製し、得られたフラクションを濃縮して４−クロロ−５−メチル
−６−（２−メチルフェニル）ピリミジンを得た（白色固体、収率５８％）。なお、マイ
クロ波の照射はマイクロ波合成装置（ＣＥＭ社製  Ｄｉｓｃｏｖｅｒ）を用いた。以下に
ステップ１の合成スキーム（ｑ−１）を示す。
【０５７４】
【化１０５】
2020102638.tif 000116
【０５７５】
＜ステップ２：５−メチル−６−（２−メチルフェニル）−４−フェニルピリミジンの合
成＞
次に、上記ステップ１で得られた４−クロロ−５−メチル−６−（２−メチルフェニル）
ピリミジン１．９ｇ、フェニルボロン酸１．７ｇ、炭酸ナトリウム１．１ｇ、ビス（トリ
フェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（略称：Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２
）０．１０５ｇ、水２０ｍＬ、アセトニトリル２０ｍＬを、還流管を付けたナスフラスコ
に入れ、内部をアルゴン置換した。この反応容器にマイクロ波（２．４５ＧＨｚ  １００
Ｗ）を１時間照射することで加熱した。その後この溶液に水を加え、ジクロロメタンにて
有機層を抽出した。得られた有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水で
洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥した。乾燥した後の溶液を濾過した。この溶液の溶媒
を留去した後、得られた残渣を、ヘキサン：酢酸エチル＝９：１を展開溶媒とするシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、得られたフラクションを濃縮して、５−メチル
−６−（２−メチルフェニル）−４−フェニルピリミジンを得た（白色固体、収率８７％
）。以下にステップ２の合成スキーム（ｑ−２）を示す。
【０５７６】
【化１０６】
2020102638.tif 000117
【０５７７】
＜ステップ３：ジ−μ−クロロ−ビス｛ビス［５−メチル−６−（２−メチルフェニル）
−４−フェニルピリミジナト］イリジウム（ＩＩＩ）｝（略称：［Ｉｒ（ｍｐｍｐｐｍ）
２Ｃｌ］２）の合成＞
２−エトキシエタノール３０ｍＬ、水１０ｍＬ、上記ステップ２で得た５−メチル−６−
（２−メチルフェニル）−４−フェニルピリミジン２．０ｇ、塩化イリジウム水和物（Ｉ
ｒＣｌ３・Ｈ２Ｏ）（Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ社製）０．９５５ｇを、還流管を付け
たナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波（２．４５
ＧＨｚ  １００Ｗ）を１時間照射し、反応させた。溶媒を留去した後、得られた残渣をエ
タノールで吸引濾過、洗浄し、複核錯体［Ｉｒ（ｍｐｍｐｐｍ）２Ｃｌ］２を得た（茶色
固体、収率７５％）。以下にステップ３の合成スキーム（ｑ−３）を示す。
【０５７８】
【化１０７】
2020102638.tif 000118
【０５７９】
＜ステップ４：（アセチルアセトナト）ビス［５−メチル−６−（２−メチルフェニル）
−４−フェニルピリミジナト］イリジウム（ＩＩＩ）］（略称：［Ｉｒ（ｍｐｍｐｐｍ）
２（ａｃａｃ）］の合成＞
２−エトキシエタノール２０ｍＬ、上記ステップ３で得た複核錯体［Ｉｒ（ｍｐｍｐｐｍ
）２Ｃｌ］２１．８ｇ、アセチルアセトン０．３６０ｇ、炭酸ナトリウム１．３ｇを、還
流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波
（２．４５ＧＨｚ  １２０Ｗ）を１時間照射することで加熱した。反応後、得られた反応
混合物に水を加え、水層をジクロロメタンで抽出した。得られた抽出溶液を飽和食塩水で
洗浄し、有機層に無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥させた。得られた混合物を自然濾過
して濾液を得た。この濾液を濃縮して茶色固体を得た。濃縮後、この混合物へジクロロメ
タン約５００ｍＬを加え、この混合物をフロリジール（和光純薬工業株式会社、カタログ
番号：５４０−００１３５）、アルミナ、セライトの順に積層した濾過補助材を通して濾
過した。得られた濾液を濃縮して、赤色固体を得た。この固体を酢酸エチルとヘキサンの
混合溶媒にて再結晶することにより、橙色粉末を得た（収率５７％）。以下にステップ４
の合成スキーム（ｑ−４）を示す。
【０５８０】
【化１０８】
2020102638.tif 000119
【０５８１】
得られた橙色粉末の核磁気共鳴分光法（１Ｈ  ＮＭＲ）による分析結果を下記に示す。ま
た、１Ｈ  ＮＭＲチャートを図６５に示す。このことから、本合成例１５において、上述
の構造式（１９９）で表される本発明の一態様の有機金属錯体［Ｉｒ（ｍｐｍｐｐｍ）２
（ａｃａｃ）］が得られたことがわかった。
【０５８２】
１Ｈ  ＮＭＲ．δ（ＣＤＣｌ３）：１．８０（ｓ，６Ｈ），２．２６（ｂｒ，６Ｈ），
２．６０（ｓ，６Ｈ），５．２８（ｓ，１Ｈ），６．５１（ｂｒ，２Ｈ），６．８０（ｔ
，２Ｈ），６．９０（ｔ，２Ｈ），７．３９（ｍ，８Ｈ），８．００（ｄ，２Ｈ），９．
１２（ｓ，２Ｈ）．
【０５８３】
次に、［Ｉｒ（ｍｐｍｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］のジクロロメタン溶液の紫外可視吸収ス
ペクトル（以下、単に「吸収スペクトル」という）及び発光スペクトルを測定した。吸収
スペクトルの測定には、紫外可視分光光度計（（株）日本分光製  Ｖ５５０型）を用い、
ジクロロメタン溶液（０．０８０ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れ、室温で測定を行った
。また、発光スペクトルの測定には、蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製  ＦＳ９２０
）を用い、脱気したジクロロメタン溶液（０．０８０ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れ、
室温で測定を行った。得られた吸収スペクトル及び発光スペクトルの測定結果を図６６に
示す。横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は吸収強度（任意単位）及び発光強度（任意単位）を表
す。また、図６６において２本の実線が示されているが、細い実線は吸収スペクトルを示
し、太い実線は発光スペクトルを示している。なお、図６６に示す吸収スペクトルは、ジ
クロロメタン溶液（０．０８０ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れて測定した吸収スペクト
ルから、ジクロロメタンのみを石英セルに入れて測定した吸収スペクトルを差し引いた結
果を示している。
【０５８４】
図６６に示す通り、本発明の一態様の有機金属錯体［Ｉｒ（ｍｐｍｐｐｍ）２（ａｃａｃ
）］は、５６４ｎｍに発光ピークを有しており、ジクロロメタン溶液からは黄色の発光が
観測された。
【実施例２３】
【０５８５】
≪合成例１６≫
本実施例では、実施の形態１の構造式（２００）で表される本発明の一態様である有機金
属錯体、トリス（４−ｔ−ブチル−６−フェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（
別名：トリス［２−（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ピリミジニル−κＮ３）フェニル−κ
Ｃ］イリジウム（ＩＩＩ））（略称：［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）３］）の合成例を具体的に
例示する。なお、［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）３］の構造を以下に示す。
【０５８６】
【化１０９】
2020102638.tif 000120
【０５８７】
まず、フェノール１０ｇ、合成例４のステップ２で得た複核錯体［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）
２Ｃｌ］２０．９７ｇ、合成例４のステップ１で得たＨｔＢｕｐｐｍ０．６２ｇ、炭酸カ
リウム１．０３ｇを、１００ｍＬ三口フラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。
その後、１８５℃で加熱し、反応させた。得られた残渣をメタノールで超音波にかけ、吸
引濾過し、酢酸エチルで洗浄した。得られた固体をジクロロメタンに溶解させ、セライト
、アルミナ、セライトの順で積層した濾過補助剤で濾過した。この溶液の溶媒を留去する
ことにより、黄色粉末を得た（収率１７％）。以下に合成スキーム（ｒ−１）を示す。
【０５８８】
【化１１０】
2020102638.tif 000121
【０５８９】
得られた黄色粉末の核磁気共鳴分光法（１Ｈ  ＮＭＲ）による分析結果を下記に示す。ま
た、１Ｈ  ＮＭＲチャートを図６７に示す。このことから、本合成例１６において、上述
の構造式（２００）で表される本発明の一態様の有機金属錯体［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）３
］が得られたことがわかった。
【０５９０】
１Ｈ  ＮＭＲ．δ（ＣＤＣｌ３）：１．３７（ｓ，２７Ｈ），６．８１（ｄ，３Ｈ），
６．９１−６．９７（ｍ，６Ｈ），７．７７−７．７８（ｍ，６Ｈ），８．２６（ｓ，３
Ｈ）．
【０５９１】
次に、［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）３］のジクロロメタン溶液の紫外可視吸収スペクトル（以
下、単に「吸収スペクトル」という）及び発光スペクトルを測定した。吸収スペクトルの
測定には、紫外可視分光光度計（（株）日本分光製  Ｖ５５０型）を用い、ジクロロメタ
ン溶液（０．０３６ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れ、室温で測定を行った。また、発光
スペクトルの測定には、蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製  ＦＳ９２０）を用い、脱
気したジクロロメタン溶液（０．０３６ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れ、室温で測定を
行った。得られた吸収スペクトル及び発光スペクトルの測定結果を図６８に示す。横軸は
波長（ｎｍ）、縦軸は吸収強度（任意単位）及び発光強度（任意単位）を表す。また、図
６８において２本の実線が示されているが、細い実線は吸収スペクトルを示し、太い実線
は発光スペクトルを示している。なお、図６８に示す吸収スペクトルは、ジクロロメタン
溶液（０．０３６ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れて測定した吸収スペクトルから、ジク
ロロメタンのみを石英セルに入れて測定した吸収スペクトルを差し引いた結果を示してい
る。
【０５９２】
図６８に示す通り、本発明の一態様の有機金属錯体［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）３］は、５４
０ｎｍに発光ピークを有しており、ジクロロメタン溶液からは黄緑色の発光が観測された
。
【実施例２４】
【０５９３】
≪合成例１７≫
本実施例では、実施の形態１の構造式（２０１）で表される本発明の一態様である有機金
属錯体、ビス［４−（２，５−ジメチルフェニル）−６−（ナフタレン−２−イル）ピリ
ミジナト］（ジピバロイルメタナト）イリジウム（ＩＩＩ）（別名：（２，２，６，６−
テトラメチル−３，５−ヘプタンジオナト−κ２Ｏ，Ｏ’）ビス｛３−［６−（２，５−
ジメチルフェニル）−４−ピリミジニル−κＮ３］−２−ナフタレニル−κＣ｝イリジウ
ム（ＩＩＩ））（略称：［Ｉｒ（ｄｍｐ２ｎｐｍ）２（ｄｐｍ）］）の合成例を具体的に
例示する。なお、［Ｉｒ（ｄｍｐ２ｎｐｍ）２（ｄｐｍ）］の構造を以下に示す。
【０５９４】
【化１１１】
2020102638.tif 000122
【０５９５】
＜ステップ１；４−クロロ−６−（ナフタレン−２−イル）ピリミジンの合成＞
まず、４，６−ジクロロピリミジン５．０ｇ、２−ナフタレンボロン酸１１．７ｇ、炭酸
ナトリウム７．２ｇ、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（
略称：Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２）０．２９ｇ、水２０ｍＬ、アセトニトリル２０ｍＬを
、還流管を付けたナスフラスコに入れ、内部をアルゴン置換した。この反応容器にマイク
ロ波（２．４５ＧＨｚ  １００Ｗ）を６０分間照射することで加熱した。ここで更に２−
ナフタレンボロン酸２．９ｇ、炭酸ナトリウム１．８ｇ、Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２０．
０７０ｇ、水５ｍＬ、アセトニトリル５ｍＬをフラスコに入れ、再度マイクロ波（２．４
５ＧＨｚ  １００Ｗ）を６０分間照射することで加熱した。その後この溶液に水を加え、
ジクロロメタンにて有機層を抽出した。得られた有機層を水で洗浄し、硫酸マグネシウム
にて乾燥した。乾燥した後の溶液を濾過した。この溶液の溶媒を留去した後、得られた残
渣を、ヘキサン：酢酸エチル＝５：１を展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーで精製し、ピリミジン誘導体４−クロロ−６−（ナフタレン−２−イル）ピリミジン
を得た（黄白色粉末、収率４８％）。なお、マイクロ波の照射はマイクロ波合成装置（Ｃ
ＥＭ社製  Ｄｉｓｃｏｖｅｒ）を用いた。以下にステップ１の合成スキーム（ｓ−１）を
示す。
【０５９６】
【化１１２】
2020102638.tif 000123
【０５９７】
＜ステップ２；４−（２，５−ジメチルフェニル）−６−（ナフタレン−２−イル）ピリ
ミジン（略称：Ｈｄｍｐ２ｎｐｍ）の合成＞
次に、上記ステップ１で得た４−クロロ−６−ナフタレン−２−イルピリミジン３．３ｇ
、２，５−ジメチルフェニルボロン酸２．１ｇ、炭酸ナトリウム１．５ｇ、ビス（トリフ
ェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（略称：Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２）
０．１１ｇ、水２０ｍＬ、アセトニトリル２０ｍＬを、還流管を付けたナスフラスコに入
れ、内部をアルゴン置換した。この反応容器にマイクロ波（２．４５ＧＨｚ  １００Ｗ）
を６０分間照射することで加熱した。ここで更に２，５−ジメチルフェニルボロン酸１．
０ｇ、炭酸ナトリウム０．７３ｇ、Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２０．０５０ｇ、水５ｍＬ、
アセトニトリル５ｍＬをフラスコに入れ、再度マイクロ波（２．４５ＧＨｚ  １００Ｗ）
を６０分間照射することで加熱した。その後この溶液に水を加え、ジクロロメタンにて有
機層を抽出した。得られた有機層を水で洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥した。乾燥し
た後の溶液を濾過した。この溶液の溶媒を留去した後、得られた残渣を、ヘキサン：酢酸
エチル＝２：１を展開溶媒とするフラッシュカラムクロマトグラフィーで精製し、ピリミ
ジン誘導体Ｈｄｍｐ２ｎｐｍを得た（淡黄色オイル、収率９７％）。以下にステップ２の
合成スキーム（ｓ−２）を示す。
【０５９８】
【化１１３】
2020102638.tif 000124
【０５９９】
＜ステップ３；ジ−μ−クロロ−ビス｛ビス［４−（２，５−ジメチルフェニル）−６−
（ナフタレン−２−イル）ピリミジナト］イリジウム（ＩＩＩ）｝（略称：［Ｉｒ（ｄｍ
ｐ２ｎｐｍ）２Ｃｌ］２）の合成＞
次に、２−エトキシエタノール３０ｍＬ、水１０ｍＬ、上記ステップ２で得たＨｄｍｐ２
ｎｐｍ４．１１ｇ、塩化イリジウム水和物（ＩｒＣｌ３・Ｈ２Ｏ）１．９０ｇを、還流管
を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波（２
．４５ＧＨｚ  １００Ｗ）を１時間照射し、反応させた。溶媒を留去した後、得られた残
渣をエタノールで吸引濾過、洗浄し、複核錯体［Ｉｒ（ｄｍｐ２ｎｐｍ）２Ｃｌ］２を得
た（赤茶色粉末、収率９７％）。以下にステップ３の合成スキーム（ｓ−３）を示す。
【０６００】
【化１１４】
2020102638.tif 000125
【０６０１】
＜ステップ４；ビス［４−（２，５−ジメチルフェニル）−６−（ナフタレン−２−イル
）ピリミジナト］（ジピバロイルメタナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｍ
ｐ２ｎｐｍ）２（ｄｐｍ）］の合成＞
さらに、２−エトキシエタノール４０ｍＬ、上記ステップ３で得た複核錯体［Ｉｒ（ｄｍ
ｐ２ｎｐｍ）２Ｃｌ］２１．９９ｇ、ジピバロイルメタン０．６５ｇ、炭酸ナトリウム１
．２５ｇを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その
後、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ  １２０Ｗ）を６０分間照射することで加熱した。ここ
で更にジピバロイルメタン０．３２ｇをフラスコに入れ、再度マイクロ波（２．４５ＧＨ
ｚ  １２０Ｗ）を６０分間照射することで加熱した。溶媒を留去し、得られた残渣をエタ
ノールで吸引濾過した。得られた固体を水、エタノールで洗浄した。この固体をヘキサン
：酢酸エチル＝５：１を展開溶媒とするフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製
した。その後、ジクロロメタンとヘキサンの混合溶媒にて再結晶することにより、朱色粉
末を得た（収率１２％）。以下にステップ４の合成スキーム（ｓ−４）を示す。
【０６０２】
【化１１５】
2020102638.tif 000126
【０６０３】
得られた朱色粉末の核磁気共鳴分光法（１Ｈ  ＮＭＲ）による分析結果を下記に示す。ま
た、１Ｈ  ＮＭＲチャートを図６９に示す。このことから、本合成例１７において、上述
の構造式（２０１）で表される本発明の一態様の有機金属錯体［Ｉｒ（ｄｍｐ２ｎｐｍ）
２（ｄｐｍ）］が得られたことがわかった。
【０６０４】
１Ｈ  ＮＭＲ．δ（ＣＤＣｌ３）：０．９３（ｓ，１８Ｈ），２．４７（ｓ，６Ｈ），
２．５６（ｓ，６Ｈ），５．６３（ｓ，１Ｈ），６．９０（ｓ，２Ｈ），７．１４−７．
３６（ｍ，１０Ｈ），７．５４（ｓ，２Ｈ），７．６９（ｄ，２Ｈ），８．１０（ｓ，２
Ｈ），８．２５（ｓ，２Ｈ），９．２０（ｓ，２Ｈ）．
【０６０５】
次に、［Ｉｒ（ｄｍｐ２ｎｐｍ）２（ｄｐｍ）］のジクロロメタン溶液の紫外可視吸収ス
ペクトル（以下、単に「吸収スペクトル」という）及び発光スペクトルを測定した。吸収
スペクトルの測定には、紫外可視分光光度計（（株）日本分光製  Ｖ５５０型）を用い、
ジクロロメタン溶液（０．０６７ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れ、室温で測定を行った
。また、発光スペクトルの測定には、蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製  ＦＳ９２０
）を用い、脱気したジクロロメタン溶液（０．０６７ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れ、
室温で測定を行った。得られた吸収スペクトル及び発光スペクトルの測定結果を図７０に
示す。横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は吸収強度（任意単位）及び発光強度（任意単位）を表
す。また、図７０において２本の実線が示されているが、細い実線は吸収スペクトルを示
し、太い実線は発光スペクトルを示している。なお、図７０に示す吸収スペクトルは、ジ
クロロメタン溶液（０．０６７ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れて測定した吸収スペクト
ルから、ジクロロメタンのみを石英セルに入れて測定した吸収スペクトルを差し引いた結
果を示している。
【０６０６】
図７０に示す通り、本発明の一態様の有機金属錯体［Ｉｒ（ｄｍｐ２ｎｐｍ）２（ｄｐｍ
）］は、６２５ｎｍに発光ピークを有しており、ジクロロメタン溶液からは赤色の発光が
観測された。
【実施例２５】
【０６０７】
本実施例では、本発明の一態様の発光素子について、図１４を用いて説明する。本実施例
で用いた材料の化学式を以下に示す。なお、既に示した材料については省略する。
【０６０８】
【化１１６】
2020102638.tif 000127
【０６０９】
以下に、本実施例の発光素子６の作製方法を示す。
【０６１０】
（発光素子６）
まず、ガラス基板１１００上に、ＩＴＳＯをスパッタリング法にて成膜し、陽極として機
能する第１の電極１１０１を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎｍとし、電極面積は２
ｍｍ×２ｍｍとした。
【０６１１】
基板１１００上に発光素子を形成するための前処理としては、基板表面を水で洗浄し、２
００℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。
【０６１２】
その後、１０−４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着
装置内の加熱室において、１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、基板１１００を３
０分程度放冷した。
【０６１３】
次に、第１の電極１１０１が形成された面が下方となるように、第１の電極１１０１が形
成された基板１１００を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、１０−４Ｐ
ａ程度まで減圧した後、第１の電極１１０１上に、ＢＰＡＦＬＰと酸化モリブデン（ＶＩ
）を共蒸着することで、正孔注入層１１１１を形成した。その膜厚は、４０ｎｍとし、Ｂ
ＰＡＦＬＰと酸化モリブデンの比率は、重量比で４：２（＝ＢＰＡＦＬＰ：酸化モリブデ
ン）となるように調節した。
【０６１４】
次に、正孔注入層１１１１上に、ＢＰＡＦＬＰを２０ｎｍの膜厚となるように成膜し、正
孔輸送層１１１２を形成した。
【０６１５】
さらに、２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ、ＰＣＢＡ１ＢＰ、及び実施例１２で合成したビス（
４，６−ジフェニルピリミジナト）（ジピバロイルメタナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略
称：［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ｄｐｍ）］）を共蒸着し、正孔輸送層１１１２上に発光層１
１１３を形成した。ここで、２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ、ＰＣＢＡ１ＢＰ及び［Ｉｒ（ｄ
ｐｐｍ）２（ｄｐｍ）］の重量比は、０．８：０．２：０．０２５（＝２ｍＤＢＴＰＤＢ
ｑ−ＩＩ：ＰＣＢＡ１ＢＰ：［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ｄｐｍ）］）となるように調節した
。また、発光層１１１３の膜厚は４０ｎｍとした。
【０６１６】
次に、発光層１１１３上に２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩを膜厚１０ｎｍとなるよう成膜し、
第１の電子輸送層１１１４ａを形成した。
【０６１７】
次に、第１の電子輸送層１１１４ａ上に、ＢＰｈｅｎを膜厚２０ｎｍとなるように成膜し
、第２の電子輸送層１１１４ｂを形成した。
【０６１８】
さらに、第２の電子輸送層１１１４ｂ上に、ＬｉＦを１ｎｍの膜厚で蒸着し、電子注入層
１１１５を形成した。
【０６１９】
最後に、陰極として機能する第２の電極１１０３として、アルミニウムを２００ｎｍの膜
厚となるように蒸着することで、本実施例の発光素子６を作製した。
【０６２０】
なお、上述した蒸着過程において、蒸着は全て抵抗加熱法を用いた。
【０６２１】
以上により得られた発光素子６の素子構造を表１１に示す。
【０６２２】
【表１１】
2020102638.tif 000128
【０６２３】
発光素子６を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子６が大気に曝されな
いように封止する作業を行った後、発光素子６の動作特性について測定を行った。なお、
測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０６２４】
発光素子６の電流密度−輝度特性を図７１に示す。図７１において、横軸は電流密度（ｍ
Ａ／ｃｍ２）を、縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を表す。また、電圧−輝度特性を図７２に示
す。図７２において、横軸は電圧（Ｖ）を、縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を表す。また、輝
度−電流効率特性を図７３に示す。図７３において、横軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を、縦軸
は電流効率（ｃｄ／Ａ）を表す。また、発光素子６における輝度１１００ｃｄ／ｍ２のと
きの電圧（Ｖ）、電流密度（ｍＡ／ｃｍ２）、ＣＩＥ色度座標（ｘ、ｙ）、電流効率（ｃ
ｄ／Ａ）、パワー効率（ｌｍ／Ｗ）、外部量子効率（％）を表１２に示す。
【０６２５】
【表１２】
2020102638.tif 000129
【０６２６】
また、発光素子６に０．１ｍＡの電流を流した際の発光スペクトルを、図７４に示す。図
７４において、横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は発光強度（任意単位）を表す。図７４に示す
通り、発光素子６の発光スペクトルは、５８６ｎｍにピークを有していた。また、表１２
に示す通り、１１００ｃｄ／ｍ２の輝度の時の発光素子６のＣＩＥ色度座標は（ｘ，ｙ）
＝（０．５５，０．４５）であった。この結果から、発光素子６は、［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）
２（ｄｐｍ）］に由来する橙色発光が得られたことがわかった。
【０６２７】
表１２及び図７１〜図７３からわかるように、発光素子６は、発光効率が良好であった。
【０６２８】
以上の結果から、本発明の一態様の有機金属錯体を発光材料として用いることで、高い発
光効率の素子を実現できることが示された。
【０６２９】
次に、発光素子６の信頼性試験を行った。信頼性試験の結果を図７５に示す。図７５にお
いて、縦軸は初期輝度を１００％とした時の規格化輝度（％）を示し、横軸は素子の駆動
時間（ｈ）を示す。
【０６３０】
信頼性試験は、初期輝度を５０００ｃｄ／ｍ２に設定し、電流密度一定の条件で発光素子
６を駆動した。
【０６３１】
１４０時間後の輝度について、発光素子６は、初期輝度の８５％を保っていた。
【０６３２】
以上の結果から、本発明の一態様の有機金属錯体を発光材料として用いることで、信頼性
の高い素子を実現できることが示された。
【実施例２６】
【０６３３】
本実施例では、本発明の一態様の発光素子について、図１４を用いて説明する。本実施例
で用いた材料の化学式を以下に示す。なお、既に示した材料については省略する。
【０６３４】
【化１１７】
2020102638.tif 000130
【０６３５】
以下に、本実施例の発光素子７の作製方法を示す。
【０６３６】
（発光素子７）
まず、ガラス基板１１００上に、ＩＴＳＯをスパッタリング法にて成膜し、陽極として機
能する第１の電極１１０１を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎｍとし、電極面積は２
ｍｍ×２ｍｍとした。
【０６３７】
基板１１００上に発光素子を形成するための前処理としては、基板表面を水で洗浄し、２
００℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。
【０６３８】
その後、１０−４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着
装置内の加熱室において、１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、基板１１００を３
０分程度放冷した。
【０６３９】
次に、第１の電極１１０１が形成された面が下方となるように、第１の電極１１０１が形
成された基板１１００を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、１０−４Ｐ
ａ程度まで減圧した後、第１の電極１１０１上に、１，３，５−トリ（ジベンゾチオフェ
ン−４−イル）−ベンゼン（略称：ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩ）と酸化モリブデン（ＶＩ）を共蒸
着することで、正孔注入層１１１１を形成した。その膜厚は、４０ｎｍとし、ＤＢＴ３Ｐ
−ＩＩと酸化モリブデンの比率は、重量比で４：２（＝ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩ：酸化モリブデ
ン）となるように調節した。
【０６４０】
次に、正孔注入層１１１１上に、ＢＰＡＦＬＰを２０ｎｍの膜厚となるように成膜し、正
孔輸送層１１１２を形成した。
【０６４１】
さらに、２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェ
ニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）、及び実施例１３で合成した（アセチルアセト
ナト）ビス［４，６−ジ（ナフタレン−２−イル）ピリミジナト］イリジウム（ＩＩＩ）
（略称：［Ｉｒ（ｄ２ｎｐｍ）２（ａｃａｃ）］）を共蒸着し、正孔輸送層１１１２上に
発光層１１１３を形成した。ここで、２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ、ＮＰＢ及び［Ｉｒ（ｄ
２ｎｐｍ）２（ａｃａｃ）］の重量比は、０．８：０．２：０．０２５（＝２ｍＤＢＴＰ
ＤＢｑ−ＩＩ：ＮＰＢ：［Ｉｒ（ｄ２ｎｐｍ）２（ａｃａｃ）］）となるように調節した
。また、発光層１１１３の膜厚は４０ｎｍとした。
【０６４２】
次に、発光層１１１３上に２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩを膜厚１０ｎｍとなるよう成膜し、
第１の電子輸送層１１１４ａを形成した。
【０６４３】
次に、第１の電子輸送層１１１４ａ上に、ＢＰｈｅｎを膜厚２０ｎｍとなるように成膜し
、第２の電子輸送層１１１４ｂを形成した。
【０６４４】
さらに、第２の電子輸送層１１１４ｂ上に、ＬｉＦを１ｎｍの膜厚で蒸着し、電子注入層
１１１５を形成した。
【０６４５】
最後に、陰極として機能する第２の電極１１０３として、アルミニウムを２００ｎｍの膜
厚となるように蒸着することで、本実施例の発光素子７を作製した。
【０６４６】
なお、上述した蒸着過程において、蒸着は全て抵抗加熱法を用いた。
【０６４７】
以上により得られた発光素子７の素子構造を表１３に示す。
【０６４８】
【表１３】
2020102638.tif 000131
【０６４９】
発光素子７を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子７が大気に曝されな
いように封止する作業を行った後、発光素子７の動作特性について測定を行った。なお、
測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０６５０】
発光素子７の電流密度−輝度特性を図７６に示す。図７６において、横軸は電流密度（ｍ
Ａ／ｃｍ２）を、縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を表す。また、電圧−輝度特性を図７７に示
す。図７７において、横軸は電圧（Ｖ）を、縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を表す。また、輝
度−電流効率特性を図７８に示す。図７８において、横軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を、縦軸
は電流効率（ｃｄ／Ａ）を表す。また、発光素子７における輝度１０００ｃｄ／ｍ２のと
きの電圧（Ｖ）、電流密度（ｍＡ／ｃｍ２）、ＣＩＥ色度座標（ｘ、ｙ）、電流効率（ｃ
ｄ／Ａ）、パワー効率（ｌｍ／Ｗ）、外部量子効率（％）を表１４に示す。
【０６５１】
【表１４】
2020102638.tif 000132
【０６５２】
また、発光素子７に０．１ｍＡの電流を流した際の発光スペクトルを、図７９に示す。図
７９において、横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は発光強度（任意単位）を表す。図７９に示す
通り、発光素子７の発光スペクトルは、６１６ｎｍにピークを有していた。また、表１４
に示す通り、１０００ｃｄ／ｍ２の輝度の時の発光素子７のＣＩＥ色度座標は（ｘ，ｙ）
＝（０．６４，０．３６）であった。この結果から、発光素子７は、［Ｉｒ（ｄ２ｎｐｍ
）２（ａｃａｃ）］に由来する赤色発光が得られたことがわかった。
【０６５３】
表１４及び図７６〜図７８からわかるように、発光素子７は、発光効率が良好であった。
【０６５４】
以上の結果から、本発明の一態様の有機金属錯体を発光材料として用いることで、高い発
光効率の素子を実現できることが示された。
【０６５５】
次に、発光素子７の信頼性試験を行った。信頼性試験の結果を図８０に示す。図８０にお
いて、縦軸は初期輝度を１００％とした時の規格化輝度（％）を示し、横軸は素子の駆動
時間（ｈ）を示す。
【０６５６】
信頼性試験は、初期輝度を５０００ｃｄ／ｍ２に設定し、電流密度一定の条件で発光素子
７を駆動した。
【０６５７】
２５０時間後の輝度について、発光素子７は、初期輝度の６６％を保っていた。
【０６５８】
以上の結果から、本発明の一態様の有機金属錯体を発光材料として用いることで、信頼性
の高い素子を実現できることが示された。
【実施例２７】
【０６５９】
本実施例では、本発明の一態様の発光素子について、図１４を用いて説明する。本実施例
で用いた材料の化学式を以下に示す。なお、既に示した材料については省略する。
【０６６０】
【化１１８】
2020102638.tif 000133
【０６６１】
以下に、本実施例の発光素子８の作製方法を示す。
【０６６２】
（発光素子８）
発光素子８は、発光層１１１３以外は実施例２６に示した発光素子７と同様に作製した。
以下に、発光素子８の発光層１１１３について記す。
【０６６３】
発光素子８の発光層１１１３は、２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ、ＮＰＢ及び実施例１７で合
成した（アセチルアセトナト）ビス（４，５，６−トリフェニルピリミジナト）イリジウ
ム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）を共蒸着することで形成し
た。ここで、２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ、ＮＰＢ及び［Ｉｒ（ｔｐｐｍ）２（ａｃａｃ）
］の重量比は、０．８：０．２：０．０２５（＝２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ：ＮＰＢ：［
Ｉｒ（ｔｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）となるように調節した。また、発光層１１１３の膜
厚は４０ｎｍとした。
【０６６４】
得られた発光素子８の素子構造を表１５に示す。
【０６６５】
【表１５】
2020102638.tif 000134
【０６６６】
発光素子８を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子８が大気に曝されな
いように封止する作業を行った後、発光素子８の動作特性について測定を行った。なお、
測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０６６７】
発光素子８の電流密度−輝度特性を図８１に示す。図８１において、横軸は電流密度（ｍ
Ａ／ｃｍ２）を、縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を表す。また、電圧−輝度特性を図８２に示
す。図８２において、横軸は電圧（Ｖ）を、縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を表す。また、輝
度−電流効率特性を図８３に示す。図８３において、横軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を、縦軸
は電流効率（ｃｄ／Ａ）を表す。また、輝度−外部量子効率特性を図８５に示す。図８５
において、横軸は、輝度（ｃｄ／ｍ２）を、縦軸は外部量子効率（％）を示す。
【０６６８】
また、発光素子８における輝度８５０ｃｄ／ｍ２のときの電圧（Ｖ）、電流密度（ｍＡ／
ｃｍ２）、ＣＩＥ色度座標（ｘ、ｙ）、電流効率（ｃｄ／Ａ）、パワー効率（ｌｍ／Ｗ）
、外部量子効率（％）を表１６に示す。
【０６６９】
【表１６】
2020102638.tif 000135
【０６７０】
また、発光素子８に０．１ｍＡの電流を流した際の発光スペクトルを、図８４に示す。図
８４において、横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は発光強度（任意単位）を表す。図８４に示す
通り、発光素子８の発光スペクトルは、５９３ｎｍにピークを有していた。また、表１６
に示す通り、８５０ｃｄ／ｍ２の輝度の時の発光素子８のＣＩＥ色度座標は（ｘ，ｙ）＝
（０．５９，０．４１）であった。この結果から、発光素子８は、［Ｉｒ（ｔｐｐｍ）２
（ａｃａｃ）］に由来する橙色発光が得られたことがわかった。
【０６７１】
図８１〜図８３及び図８５、並びに表１６からわかるように、発光素子８は、発光効率が
良好であった。特に、発光素子８は、８５０ｃｄ／ｍ２の輝度の時の外部量子効率が、３
０％と極めて高い値を示した。なお、有機ＥＬ素子における光取り出し効率は２０％〜３
０％程度と言われているため、上下電極の吸収等を考慮する（上記光取り出し効率はおよ
そ１割減少すると考える）と、外部量子効率の限界はせいぜい２５％程度のはずである。
しかしながら今回の結果はそれを上回っており、従来の光取り出し効率の理論値が誤って
いることが示唆される。つまり、光取り出し効率の理論値が誤りであることを示唆できる
ほど、本発明の一態様の有機金属錯体を用いることで、従来にはない高効率の発光素子を
実現することができる。
【０６７２】
以上の結果から、本発明の一態様の有機金属錯体を発光材料として用いることで、高い発
光効率の素子を実現できることが示された。
【０６７３】
次に、発光素子８の信頼性試験を行った。信頼性試験の結果を図８６に示す。図８６にお
いて、縦軸は初期輝度を１００％とした時の規格化輝度（％）を示し、横軸は素子の駆動
時間（ｈ）を示す。
【０６７４】
信頼性試験は、初期輝度を５０００ｃｄ／ｍ２に設定し、電流密度一定の条件で発光素子
８を駆動した。
【０６７５】
３４０時間後の輝度について、発光素子８は、初期輝度の８１％を保っていた。
【０６７６】
以上の結果から、本発明の一態様の有機金属錯体を発光材料として用いることで、信頼性
の高い素子を実現できることが示された。
【実施例２８】
【０６７７】
本実施例では、本発明の一態様の発光素子について、図１４を用いて説明する。本実施例
で用いた材料の化学式を以下に示す。なお、既に示した材料については省略する。
【０６７８】
【化１１９】
2020102638.tif 000136
【０６７９】
以下に、本実施例の発光素子９の作製方法を示す。
【０６８０】
（発光素子９）
発光素子９は、発光層１１１３以外は実施例２６に示した発光素子７と同様に作製した。
以下に、発光素子９の発光層１１１３について記す。
【０６８１】
発光素子９の発光層１１１３は、２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ、ＰＣＢＡ１ＢＰ及び実施例
１８で合成した（トリス（４−メチル−６−フェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ
）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｍ）３］）を共蒸着することで形成した。ここで、２ｍＤＢＴ
ＰＤＢｑ−ＩＩ、ＰＣＢＡ１ＢＰ及び［Ｉｒ（ｍｐｐｍ）３］の重量比は、０．８：０．
２：０．０５（＝２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ：ＰＣＢＡ１ＢＰ：［Ｉｒ（ｍｐｐｍ）３］
）となるように調節した。また、発光層１１１３の膜厚は４０ｎｍとした。
【０６８２】
得られた発光素子９の素子構造を表１７に示す。
【０６８３】
【表１７】
2020102638.tif 000137
【０６８４】
発光素子９を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子９が大気に曝されな
いように封止する作業を行った後、発光素子９の動作特性について測定を行った。なお、
測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０６８５】
発光素子９の電流密度−輝度特性を図８７に示す。図８７において、横軸は電流密度（ｍ
Ａ／ｃｍ２）を、縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を表す。また、電圧−輝度特性を図８８に示
す。図８８において、横軸は電圧（Ｖ）を、縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を表す。また、輝
度−電流効率特性を図８９に示す。図８９において、横軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を、縦軸
は電流効率（ｃｄ／Ａ）を表す。また、発光素子９における輝度７７０ｃｄ／ｍ２のとき
の電圧（Ｖ）、電流密度（ｍＡ／ｃｍ２）、ＣＩＥ色度座標（ｘ、ｙ）、電流効率（ｃｄ
／Ａ）、パワー効率（ｌｍ／Ｗ）、外部量子効率（％）を表１８に示す。
【０６８６】
【表１８】
2020102638.tif 000138
【０６８７】
また、発光素子９に０．１ｍＡの電流を流した際の発光スペクトルを、図９０に示す。図
９０において、横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は発光強度（任意単位）を表す。図９０に示す
通り、発光素子９の発光スペクトルは、５３６ｎｍにピークを有していた。また、表１８
に示す通り、７７０ｃｄ／ｍ２の輝度の時の発光素子９のＣＩＥ色度座標は（ｘ，ｙ）＝
（０．４１，０．５８）であった。この結果から、発光素子９は、［Ｉｒ（ｍｐｐｍ）３
］に由来する黄緑色発光が得られたことがわかった。
【０６８８】
表１８及び図８７〜図８９からわかるように、発光素子９は、発光効率が良好であった。
【０６８９】
以上の結果から、本発明の一態様の有機金属錯体を発光材料として用いることで、高い発
光効率の素子を実現できることが示された。
【０６９０】
次に、発光素子９の信頼性試験を行った。信頼性試験の結果を図９１に示す。図９１にお
いて、縦軸は初期輝度を１００％とした時の規格化輝度（％）を示し、横軸は素子の駆動
時間（ｈ）を示す。
【０６９１】
信頼性試験は、初期輝度を５０００ｃｄ／ｍ２に設定し、電流密度一定の条件で発光素子
９を駆動した。
【０６９２】
３６０時間後の輝度について、発光素子９は、初期輝度の６５％を保っていた。
【０６９３】
以上の結果から、本発明の一態様の有機金属錯体を発光材料として用いることで、信頼性
の高い素子を実現できることが示された。
【実施例２９】
【０６９４】
本実施例では、本発明の一態様の発光素子について、図１４を用いて説明する。本実施例
で用いた材料の化学式を以下に示す。なお、既に示した材料については省略する。
【０６９５】
【化１２０】
2020102638.tif 000139
【０６９６】
以下に、本実施例の発光素子１０の作製方法を示す。
【０６９７】
（発光素子１０）
発光素子１０は、発光層１１１３以外は実施例２６に示した発光素子７と同様に作製した
。以下に、発光素子１０の発光層１１１３について記す。
【０６９８】
発光素子１０の発光層１１１３は、２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ、ＮＰＢ及び実施例１９で
合成したビス［４，６−ビス（３−メチルフェニル）ピリミジナト］（ジピバロイルメタ
ナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（５ｍｄｐｐｍ）２（ｄｐｍ）］）を共蒸着
することで形成した。ここで、２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ、ＮＰＢ及び［Ｉｒ（５ｍｄｐ
ｐｍ）２（ｄｐｍ）］の重量比は、０．８：０．２：０．０５（＝２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−
ＩＩ：ＮＰＢ：［Ｉｒ（５ｍｄｐｐｍ）２（ｄｐｍ）］）となるように調節した。また、
発光層１１１３の膜厚は４０ｎｍとした。
【０６９９】
得られた発光素子１０の素子構造を表１９に示す。
【０７００】
【表１９】
2020102638.tif 000140
【０７０１】
発光素子１０を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子１０が大気に曝さ
れないように封止する作業を行った後、発光素子１０の動作特性について測定を行った。
なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０７０２】
発光素子１０の電流密度−輝度特性を図９２に示す。図９２において、横軸は電流密度（
ｍＡ／ｃｍ２）を、縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を表す。また、電圧−輝度特性を図９３に
示す。図９３において、横軸は電圧（Ｖ）を、縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を表す。また、
輝度−電流効率特性を図９４に示す。図９４において、横軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を、縦
軸は電流効率（ｃｄ／Ａ）を表す。また、輝度−外部量子効率特性を図９６に示す。図９
６において、横軸は、輝度（ｃｄ／ｍ２）を、縦軸は外部量子効率（％）を示す。
【０７０３】
また、発光素子１０における輝度１０００ｃｄ／ｍ２のときの電圧（Ｖ）、電流密度（ｍ
Ａ／ｃｍ２）、ＣＩＥ色度座標（ｘ、ｙ）、電流効率（ｃｄ／Ａ）、パワー効率（ｌｍ／
Ｗ）、外部量子効率（％）を表２０に示す。
【０７０４】
【表２０】
2020102638.tif 000141
【０７０５】
また、発光素子１０に０．１ｍＡの電流を流した際の発光スペクトルを、図９５に示す。
図９５において、横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は発光強度（任意単位）を表す。図９５に示
す通り、発光素子１０の発光スペクトルは、６０６ｎｍにピークを有していた。また、表
２０に示す通り、１０００ｃｄ／ｍ２の輝度の時の発光素子１０のＣＩＥ色度座標は（ｘ
，ｙ）＝（０．６２，０．３８）であった。この結果から、発光素子１０は、［Ｉｒ（５
ｍｄｐｐｍ）２（ｄｐｍ）］に由来する橙色発光が得られたことがわかった。
【０７０６】
図９２〜図９４及び図９６、並びに表２０からわかるように、発光素子１０は、発光効率
が良好であった。特に、発光素子１０は、１０００ｃｄ／ｍ２の輝度の時の外部量子効率
が、２８％と極めて高い値を示した。なお、有機ＥＬ素子における光取り出し効率は２０
％〜３０％程度と言われているため、上下電極の吸収等を考慮する（上記光取り出し効率
はおよそ１割減少すると考える）と、外部量子効率の限界はせいぜい２５％程度のはずで
ある。しかしながら今回の結果はそれを上回っており、従来の光取り出し効率の理論値が
誤っていることが示唆される。つまり、光取り出し効率の理論値が誤りであることを示唆
できるほど、本発明の一態様の有機金属錯体を用いることで、従来にはない高効率の発光
素子を実現することができる。
【０７０７】
以上の結果から、本発明の一態様の有機金属錯体を発光材料として用いることで、高い発
光効率の素子を実現できることが示された。
【０７０８】
次に、発光素子１０の信頼性試験を行った。信頼性試験の結果を図９７に示す。図９７に
おいて、縦軸は初期輝度を１００％とした時の規格化輝度（％）を示し、横軸は素子の駆
動時間（ｈ）を示す。
【０７０９】
信頼性試験は、初期輝度を５０００ｃｄ／ｍ２に設定し、電流密度一定の条件で発光素子
１０を駆動した。
【０７１０】
１８０時間後の輝度について、発光素子１０は、初期輝度の８３％を保っていた。
【０７１１】
以上の結果から、本発明の一態様の有機金属錯体を発光材料として用いることで、信頼性
の高い素子を実現できることが示された。
【実施例３０】
【０７１２】
本実施例では、本発明の一態様の発光素子について、図１４を用いて説明する。本実施例
で用いた材料の化学式を以下に示す。なお、既に示した材料については省略する。
【０７１３】
【化１２１】
2020102638.tif 000142
【０７１４】
以下に、本実施例の発光素子１１の作製方法を示す。
【０７１５】
（発光素子１１）
発光素子１１は、発光層１１１３以外は実施例２６に示した発光素子７と同様に作製した
。以下に、発光素子１１の発光層１１１３について記す。
【０７１６】
発光素子１１の発光層１１１３は、２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ、ＮＰＢ及び実施例２０で
合成した（ジイソブチリルメタナト）ビス［４，６−ビス（３−メチルフェニル）ピリミ
ジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（５ｍｄｐｐｍ）２（ｄｉｂｍ）］）を共
蒸着することで形成した。ここで、２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ、ＮＰＢ及び［Ｉｒ（５ｍ
ｄｐｐｍ）２（ｄｉｂｍ）］の重量比は、０．８：０．２：０．０５（＝２ｍＤＢＴＰＤ
Ｂｑ−ＩＩ：ＮＰＢ：［Ｉｒ（５ｍｄｐｐｍ）２（ｄｉｂｍ）］）となるように調節した
。また、発光層１１１３の膜厚は４０ｎｍとした。
【０７１７】
得られた発光素子１１の素子構造を表２１に示す。
【０７１８】
【表２１】
2020102638.tif 000143
【０７１９】
発光素子１１を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子１１が大気に曝さ
れないように封止する作業を行った後、発光素子１１の動作特性について測定を行った。
なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０７２０】
発光素子１１の電流密度−輝度特性を図９８に示す。図９８において、横軸は電流密度（
ｍＡ／ｃｍ２）を、縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を表す。また、電圧−輝度特性を図９９に
示す。図９９において、横軸は電圧（Ｖ）を、縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を表す。また、
輝度−電流効率特性を図１００に示す。図１００において、横軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を
、縦軸は電流効率（ｃｄ／Ａ）を表す。また、輝度−外部量子効率特性を図１０２に示す
。図１０２において、横軸は、輝度（ｃｄ／ｍ２）を、縦軸は外部量子効率（％）を示す
。
【０７２１】
また、発光素子１１における輝度９３０ｃｄ／ｍ２のときの電圧（Ｖ）、電流密度（ｍＡ
／ｃｍ２）、ＣＩＥ色度座標（ｘ、ｙ）、電流効率（ｃｄ／Ａ）、パワー効率（ｌｍ／Ｗ
）、外部量子効率（％）を表２２に示す。
【０７２２】
【表２２】
2020102638.tif 000144
【０７２３】
また、発光素子１１に０．１ｍＡの電流を流した際の発光スペクトルを、図１０１に示す
。図１０１において、横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は発光強度（任意単位）を表す。図１０
１に示す通り、発光素子１１の発光スペクトルは、６０７ｎｍにピークを有していた。ま
た、表２２に示す通り、９３０ｃｄ／ｍ２の輝度の時の発光素子１１のＣＩＥ色度座標は
（ｘ，ｙ）＝（０．６１，０．３８）であった。この結果から、発光素子１１は、［Ｉｒ
（５ｍｄｐｐｍ）２（ｄｉｂｍ）］に由来する橙色発光が得られたことがわかった。
【０７２４】
図９８〜図１００及び図１０２、並びに表２２からわかるように、発光素子１１は、発光
効率が良好であった。特に、発光素子１１は、９３０ｃｄ／ｍ２の輝度の時の外部量子効
率が、２８％と極めて高い値を示した。なお、有機ＥＬ素子における光取り出し効率は２
０％〜３０％程度と言われているため、上下電極の吸収等を考慮する（上記光取り出し効
率はおよそ１割減少すると考える）と、外部量子効率の限界はせいぜい２５％程度のはず
である。しかしながら今回の結果はそれを上回っており、従来の光取り出し効率の理論値
が誤っていることが示唆される。つまり、光取り出し効率の理論値が誤りであることを示
唆できるほど、本発明の一態様の有機金属錯体を用いることで、従来にはない高効率の発
光素子を実現することができる。
【０７２５】
以上の結果から、本発明の一態様の有機金属錯体を発光材料として用いることで、高い発
光効率の素子を実現できることが示された。
【０７２６】
次に、発光素子１１の信頼性試験を行った。信頼性試験の結果を図１０３に示す。図１０
３において、縦軸は初期輝度を１００％とした時の規格化輝度（％）を示し、横軸は素子
の駆動時間（ｈ）を示す。
【０７２７】
信頼性試験は、初期輝度を５０００ｃｄ／ｍ２に設定し、電流密度一定の条件で発光素子
１１を駆動した。
【０７２８】
３３０時間後の輝度について、発光素子１１は、初期輝度の８０％を保っていた。
【０７２９】
以上の結果から、本発明の一態様の有機金属錯体を発光材料として用いることで、信頼性
の高い素子を実現できることが示された。
【実施例３１】
【０７３０】
本実施例では、本発明の一態様の発光素子について、図１４を用いて説明する。本実施例
で用いた材料の化学式を以下に示す。なお、既に示した材料については省略する。
【０７３１】
【化１２２】
2020102638.tif 000145
【０７３２】
以下に、本実施例の発光素子１２の作製方法を示す。
【０７３３】
（発光素子１２）
発光素子１２は、発光層１１１３以外は実施例２６に示した発光素子７と同様に作製した
。以下に、発光素子１２の発光層１１１３について記す。
【０７３４】
発光素子１２の発光層１１１３は、２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ、ＰＣＢＡ１ＢＰ及び実施
例２１で合成したビス［４，６−ジ（ナフタレン−１−イル）ピリミジナト］（ジピバロ
イルメタナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄ１ｎｐｍ）２（ｄｐｍ）］）を
共蒸着することで形成した。ここで、２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ、ＰＣＢＡ１ＢＰ及び［
Ｉｒ（ｄ１ｎｐｍ）２（ｄｐｍ）］の重量比は、０．８：０．２：０．０５（＝２ｍＤＢ
ＴＰＤＢｑ−ＩＩ：ＰＣＢＡ１ＢＰ：［Ｉｒ（ｄ１ｎｐｍ）２（ｄｐｍ）］）となるよう
に調節した。また、発光層１１１３の膜厚は４０ｎｍとした。
【０７３５】
得られた発光素子１２の素子構造を表２３に示す。
【０７３６】
【表２３】
2020102638.tif 000146
【０７３７】
発光素子１２を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子１２が大気に曝さ
れないように封止する作業を行った後、発光素子１２の動作特性について測定を行った。
なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０７３８】
発光素子１２の電流密度−輝度特性を図１０４に示す。図１０４において、横軸は電流密
度（ｍＡ／ｃｍ２）を、縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を表す。また、電圧−輝度特性を図１
０５に示す。図１０５において、横軸は電圧（Ｖ）を、縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を表す
。また、輝度−電流効率特性を図１０６に示す。図１０６において、横軸は輝度（ｃｄ／
ｍ２）を、縦軸は電流効率（ｃｄ／Ａ）を表す。また、発光素子１２における輝度１２０
０ｃｄ／ｍ２のときの電圧（Ｖ）、電流密度（ｍＡ／ｃｍ２）、ＣＩＥ色度座標（ｘ、ｙ
）、電流効率（ｃｄ／Ａ）、パワー効率（ｌｍ／Ｗ）、外部量子効率（％）を表２４に示
す。
【０７３９】
【表２４】
2020102638.tif 000147
【０７４０】
また、発光素子１２に０．１ｍＡの電流を流した際の発光スペクトルを、図１０７に示す
。図１０７において、横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は発光強度（任意単位）を表す。図１０
７に示す通り、発光素子１２の発光スペクトルは、６０７ｎｍにピークを有していた。ま
た、表２４に示す通り、１２００ｃｄ／ｍ２の輝度の時の発光素子１２のＣＩＥ色度座標
は（ｘ，ｙ）＝（０．６３，０．３７）であった。この結果から、発光素子１２は、［Ｉ
ｒ（ｄ１ｎｐｍ）２（ｄｐｍ）］に由来する赤色発光が得られたことがわかった。
【０７４１】
表２４及び図１０４〜図１０６からわかるように、発光素子１２は、発光効率が良好であ
った。
【０７４２】
以上の結果から、本発明の一態様の有機金属錯体を発光材料として用いることで、高い発
光効率の素子を実現できることが示された。
【０７４３】
次に、発光素子１２の信頼性試験を行った。信頼性試験の結果を図１０８に示す。図１０
８において、縦軸は初期輝度を１００％とした時の規格化輝度（％）を示し、横軸は素子
の駆動時間（ｈ）を示す。
【０７４４】
信頼性試験は、初期輝度を５０００ｃｄ／ｍ２に設定し、電流密度一定の条件で発光素子
１２を駆動した。
【０７４５】
１７０時間後の輝度について、発光素子１２は、初期輝度の５７％を保っていた。
【０７４６】
以上の結果から、本発明の一態様の有機金属錯体を発光材料として用いることで、信頼性
の高い素子を実現できることが示された。
【実施例３２】
【０７４７】
本実施例では、本発明の一態様の発光素子について、図１４を用いて説明する。本実施例
で用いた材料の化学式を以下に示す。なお、既に示した材料については省略する。
【０７４８】
【化１２３】
2020102638.tif 000148
【０７４９】
以下に、本実施例の発光素子１３の作製方法を示す。
【０７５０】
（発光素子１３）
発光素子１３は、発光層１１１３以外は実施例２６に示した発光素子７と同様に作製した
。以下に、発光素子１３の発光層１１１３について記す。
【０７５１】
発光素子１３の発光層１１１３は、２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ、ＰＣＢＡ１ＢＰ及び実施
例２２で合成した（アセチルアセトナト）ビス［６−（２−メチルフェニル）−４−フェ
ニル−５−メチルピリミジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｍｐｐｍ）
２（ａｃａｃ）］）を共蒸着することで形成した。ここで、２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ、
ＰＣＢＡ１ＢＰ及び［Ｉｒ（ｍｐｍｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］の重量比は、０．８：０．
２：０．０２５（＝２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ：ＰＣＢＡ１ＢＰ：［Ｉｒ（ｍｐｍｐｐｍ
）２（ａｃａｃ）］）となるように調節した。また、発光層１１１３の膜厚は４０ｎｍと
した。
【０７５２】
得られた発光素子１３の素子構造を表２５に示す。
【０７５３】
【表２５】
2020102638.tif 000149
【０７５４】
発光素子１３を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子１３が大気に曝さ
れないように封止する作業を行った後、発光素子１３の動作特性について測定を行った。
なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０７５５】
発光素子１３の電流密度−輝度特性を図１０９に示す。図１０９において、横軸は電流密
度（ｍＡ／ｃｍ２）を、縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を表す。また、電圧−輝度特性を図１
１０に示す。図１１０において、横軸は電圧（Ｖ）を、縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を表す
。また、輝度−電流効率特性を図１１１に示す。図１１１において、横軸は輝度（ｃｄ／
ｍ２）を、縦軸は電流効率（ｃｄ／Ａ）を表す。また、輝度−外部量子効率特性を図１１
３に示す。図１１３において、横軸は、輝度（ｃｄ／ｍ２）を、縦軸は外部量子効率（％
）を示す。
【０７５６】
また、発光素子１３における輝度１２００ｃｄ／ｍ２のときの電圧（Ｖ）、電流密度（ｍ
Ａ／ｃｍ２）、ＣＩＥ色度座標（ｘ、ｙ）、電流効率（ｃｄ／Ａ）、パワー効率（ｌｍ／
Ｗ）、外部量子効率（％）を表２６に示す。
【０７５７】
【表２６】
2020102638.tif 000150
【０７５８】
また、発光素子１３に０．１ｍＡの電流を流した際の発光スペクトルを、図１１２に示す
。図１１２において、横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は発光強度（任意単位）を表す。図１１
２に示す通り、発光素子１３の発光スペクトルは、５６５ｎｍにピークを有していた。ま
た、表２６に示す通り、１２００ｃｄ／ｍ２の輝度の時の発光素子１３のＣＩＥ色度座標
は（ｘ，ｙ）＝（０．５０，０．４９）であった。この結果から、発光素子１３は、［Ｉ
ｒ（ｍｐｍｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］に由来する黄色発光が得られたことがわかった。
【０７５９】
図１０９〜図１１１及び図１１３、並びに表２６からわかるように、発光素子１３は、発
光効率が良好であった。特に、発光素子１３は、１２００ｃｄ／ｍ２の輝度の時の外部量
子効率が、２９％と極めて高い値を示した。なお、有機ＥＬ素子における光取り出し効率
は２０％〜３０％程度と言われているため、上下電極の吸収等を考慮する（上記光取り出
し効率はおよそ１割減少すると考える）と、外部量子効率の限界はせいぜい２５％程度の
はずである。しかしながら今回の結果はそれを上回っており、従来の光取り出し効率の理
論値が誤っていることが示唆される。つまり、光取り出し効率の理論値が誤りであること
を示唆できるほど、本発明の一態様の有機金属錯体を用いることで、従来にはない高効率
の発光素子を実現することができる。
【０７６０】
以上の結果から、本発明の一態様の有機金属錯体を発光材料として用いることで、高い発
光効率の素子を実現できることが示された。
【０７６１】
次に、発光素子１３の信頼性試験を行った。信頼性試験の結果を図１１４に示す。図１１
４において、縦軸は初期輝度を１００％とした時の規格化輝度（％）を示し、横軸は素子
の駆動時間（ｈ）を示す。
【０７６２】
信頼性試験は、初期輝度を５０００ｃｄ／ｍ２に設定し、電流密度一定の条件で発光素子
１３を駆動した。
【０７６３】
１８０時間後の輝度について、発光素子１３は、初期輝度の８１％を保っていた。
【０７６４】
以上の結果から、本発明の一態様の有機金属錯体を発光材料として用いることで、信頼性
の高い素子を実現できることが示された。
【実施例３３】
【０７６５】
本実施例では、本発明の一態様の発光素子について、図１４を用いて説明する。本実施例
で用いた材料の化学式を以下に示す。なお、既に示した材料については省略する。
【０７６６】
【化１２４】
2020102638.tif 000151
【０７６７】
以下に、本実施例の発光素子１４の作製方法を示す。
【０７６８】
（発光素子１４）
発光素子１４は、発光層１１１３以外は実施例２６に示した発光素子７と同様に作製した
。以下に、発光素子１４の発光層１１１３について記す。
【０７６９】
発光素子１４の発光層１１１３は、２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ、ＮＰＢ及び実施例２４で
合成したビス［４−（２，５−ジメチルフェニル）−６−（ナフタレン−２−イル）ピリ
ミジナト］（ジピバロイルメタナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｍｐ２ｎ
ｐｍ）２（ｄｐｍ）］）を共蒸着することで形成した。ここで、２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−Ｉ
Ｉ、ＮＰＢ及び［Ｉｒ（ｄｍｐ２ｎｐｍ）２（ｄｐｍ）］の重量比は、０．８：０．２：
０．０２５（＝２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ：ＮＰＢ：［Ｉｒ（ｄｍｐ２ｎｐｍ）２（ｄｐ
ｍ）］）となるように調節した。また、発光層１１１３の膜厚は４０ｎｍとした。
【０７７０】
得られた発光素子１４の素子構造を表２７に示す。
【０７７１】
【表２７】
2020102638.tif 000152
【０７７２】
発光素子１４を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子１４が大気に曝さ
れないように封止する作業を行った後、発光素子１４の動作特性について測定を行った。
なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０７７３】
発光素子１４の電流密度−輝度特性を図１１５に示す。図１１５において、横軸は電流密
度（ｍＡ／ｃｍ２）を、縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を表す。また、電圧−輝度特性を図１
１６に示す。図１１６において、横軸は電圧（Ｖ）を、縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を表す
。また、輝度−電流効率特性を図１１７に示す。図１１７において、横軸は輝度（ｃｄ／
ｍ２）を、縦軸は電流効率（ｃｄ／Ａ）を表す。また、発光素子１４における輝度１００
０ｃｄ／ｍ２のときの電圧（Ｖ）、電流密度（ｍＡ／ｃｍ２）、ＣＩＥ色度座標（ｘ、ｙ
）、電流効率（ｃｄ／Ａ）、パワー効率（ｌｍ／Ｗ）、外部量子効率（％）を表２８に示
す。
【０７７４】
【表２８】
2020102638.tif 000153
【０７７５】
また、発光素子１４に０．１ｍＡの電流を流した際の発光スペクトルを、図１１８に示す
。図１１８において、横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は発光強度（任意単位）を表す。図１１
８に示す通り、発光素子１４の発光スペクトルは、６１１ｎｍにピークを有していた。ま
た、表２８に示す通り、１０００ｃｄ／ｍ２の輝度の時の発光素子１４のＣＩＥ色度座標
は（ｘ，ｙ）＝（０．６３，０．３７）であった。この結果から、発光素子１４は、［Ｉ
ｒ（ｄｍｐ２ｎｐｍ）２（ｄｐｍ）］に由来する赤色発光が得られたことがわかった。
【０７７６】
表２８及び図１１５〜図１１７からわかるように、発光素子１４は、発光効率が良好であ
った。
【０７７７】
以上の結果から、本発明の一態様の有機金属錯体を発光材料として用いることで、高い発
光効率の素子を実現できることが示された。
【０７７８】
次に、発光素子１４の信頼性試験を行った。信頼性試験の結果を図１１９に示す。図１１
９において、縦軸は初期輝度を１００％とした時の規格化輝度（％）を示し、横軸は素子
の駆動時間（ｈ）を示す。
【０７７９】
信頼性試験は、初期輝度を５０００ｃｄ／ｍ２に設定し、電流密度一定の条件で発光素子
１４を駆動した。
【０７８０】
９２時間後の輝度について、発光素子１４は、初期輝度の８２％を保っていた。
【０７８１】
以上の結果から、本発明の一態様の有機金属錯体を発光材料として用いることで、信頼性
の高い素子を実現できることが示された。
【０７８２】
（参考例１）
上記実施例で用いた４−フェニル−４’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフ
ェニルアミン（略称：ＢＰＡＦＬＰ）の合成方法について具体的に説明する。ＢＰＡＦＬ
Ｐの構造を以下に示す。
【０７８３】
【化１２５】
2020102638.tif 000154
【０７８４】
≪ステップ１：９−（４−ブロモフェニル）−９−フェニルフルオレンの合成法≫
１００ｍＬ三口フラスコにて、マグネシウム１．２ｇ（５０ｍｍｏｌ）を、減圧下で３０
分加熱撹拌し、マグネシウムを活性化させた。これを室温まで冷まして三口フラスコ内を
窒素雰囲気にした後、ジブロモエタン数滴を加えて発泡、発熱するのを確認した。ここに
ジエチルエーテル１０ｍＬ中に溶かした２−ブロモビフェニルを１２ｇ（５０ｍｍｏｌ）
ゆっくり滴下した後、２．５時間加熱還流撹拌してグリニヤール試薬とした。
【０７８５】
４−ブロモベンゾフェノン１０ｇ（４０ｍｍｏｌ）と、ジエチルエーテル１００ｍＬを５
００ｍＬ三口フラスコに入れた。ここに先に合成したグリニヤール試薬をゆっくり滴下し
た後、９時間加熱還流撹拌した。
【０７８６】
反応後、この混合液を濾過して濾物を得た。得られた濾物を酢酸エチル１５０ｍＬに溶か
し、ここに１Ｎ−塩酸を酸性になるまで加えて２時間撹拌した。この液体の有機層の部分
を水で洗浄し、硫酸マグネシウムを加えて水分を取り除いた。この懸濁液を濾過し、得ら
れた濾液を濃縮し粘性の高い物質を得た。
【０７８７】
５００ｍＬナスフラスコに、この粘性の高い物質と、氷酢酸５０ｍＬと、塩酸１．０ｍＬ
とを入れ、窒素雰囲気下、１３０℃で１．５時間加熱撹拌し、反応させた。
【０７８８】
反応後、この反応混合液を濾過して濾物を得た。得られた濾物を水、水酸化ナトリウム水
溶液、水、メタノールの順で洗浄したのち乾燥させ、目的物の白色粉末を収量１１ｇ、収
率６９％で得た。ステップ１の合成スキーム（ｘ−１）を以下に示す。
【０７８９】
【化１２６】
2020102638.tif 000155
【０７９０】
≪ステップ２：４−フェニル−４’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニ
ルアミン（略称：ＢＰＡＦＬＰ）の合成法≫
１００ｍＬ三口フラスコへ、９−（４−ブロモフェニル）−９−フェニルフルオレン３．
２ｇ（８．０ｍｍｏｌ）、４−フェニル−ジフェニルアミン２．０ｇ（８．０ｍｍｏｌ）
、ナトリウム  ｔｅｒｔ−ブトキシド１．０ｇ（１０ｍｍｏｌ）、ビス（ジベンジリデン
アセトン）パラジウム（０）２３ｍｇ（０．０４ｍｍｏｌ）を加え、三口フラスコ内の雰
囲気を窒素置換した。この混合物へ、脱水キシレン２０ｍＬを加えた。この混合物を、減
圧下で攪拌しながら脱気した後、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン（１０ｗｔ％ヘキ
サン溶液）０．２ｍＬ（０．１ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を、窒素雰囲気下、１１
０℃で２時間加熱撹拌し、反応させた。
【０７９１】
反応後、この反応混合液にトルエン２００ｍＬを加え、この懸濁液をフロリジール、セラ
イトを通して濾過した。得られた濾液を濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（
展開溶媒  トルエン：ヘキサン＝１：４）による精製を行った。得られたフラクションを
濃縮し、アセトンとメタノールを加えて超音波をかけたのち、再結晶化したところ、目的
物の白色粉末を収量４．１ｇ、収率９２％で得た。また、ステップ２の合成スキーム（ｘ
−２）を以下に示す。
【０７９２】
【化１２７】
2020102638.tif 000156
【０７９３】
シリカゲル薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）でのＲｆ値（展開溶媒  酢酸エチル：ヘキ
サン＝１：１０）は、目的物は０．４１、９−（４−ブロモフェニル）−９−フェニルフ
ルオレンは０．５１、４−フェニル−ジフェニルアミンは０．２７だった。
【０７９４】
上記ステップ２で得られた化合物を核磁気共鳴分光法（１Ｈ  ＮＭＲ）により測定した。
以下に測定データを示す。測定結果から、フルオレン誘導体であるＢＰＡＦＬＰ（略称）
が得られたことがわかった。
【０７９５】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝６．６３−７．０２（ｍ，
３Ｈ）、７．０６−７．１１（ｍ，６Ｈ）、７．１９−７．４５（ｍ，１８Ｈ）、７．５
３−７．５５（ｍ，２Ｈ）、７．７５（ｄ，Ｊ＝６．９，２Ｈ）。
【０７９６】
（参考例２）
上記実施例で用いた２−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ジベンゾ［
ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ）の合成方法について説明する
。
【０７９７】
【化１２８】
2020102638.tif 000157
【０７９８】
≪２−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサ
リン（略称：２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ）の合成≫
２−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリ
ン（略称：２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ）の合成スキームを（ｙ−１）に示す。
【０７９９】
【化１２９】
2020102638.tif 000158
【０８００】
２Ｌ三口フラスコに２−クロロジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン５．３ｇ（２０ｍｍｏｌ
）、３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニルボロン酸６．１ｇ（２０ｍｍｏｌ）
、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）４６０ｍｇ（０．４ｍｍｏｌ
）、トルエン３００ｍＬ、エタノール２０ｍＬ、２Ｍの炭酸カリウム水溶液２０ｍＬを加
えた。この混合物を、減圧下で攪拌することで脱気し、三口フラスコ内を窒素置換した。
この混合物を窒素気流下、１００℃で７．５時間攪拌した。室温まで冷ました後、得られ
た混合物を濾過して白色の濾物を得た。得られた濾物を水、エタノールの順で洗浄した後
、乾燥させた。得られた固体を約６００ｍＬの熱トルエンに溶かし、セライト、フロリジ
ールを通して吸引濾過し、無色透明の濾液を得た。得られた濾液を濃縮し、約７００ｍＬ
のシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。クロマトグラフィーは、熱トルエン
を展開溶媒に用いて行った。ここで得られた固体にアセトンとエタノールを加えて超音波
を照射した後、生じた懸濁物を濾取して乾燥させたところ、白色粉末を収量７．８５ｇ、
収率８０％で得た。
【０８０１】
上記目的物は、熱トルエンには比較的可溶であったが、冷めると析出しやすい材料であっ
た。また、アセトン、エタノールなど他の有機溶剤には難溶であった。そのため、この溶
解性の差を利用して、上記の様に、簡便な方法で収率よく合成することができた。具体的
には、反応終了後、室温に戻して析出させた固体を濾取することで、大部分の不純物を簡
便に除くことができた。また、熱トルエンを展開溶媒とした、カラムクロマトグラフィー
により、析出しやすい目的物も簡便に精製することができた。
【０８０２】
得られた白色粉末４．０ｇをトレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製
は、圧力５．０Ｐａ、アルゴン流量５ｍＬ／ｍｉｎの条件で、白色粉末を３００℃で加熱
して行った。昇華精製後、目的物の白色粉末を収量３．５ｇ、収率８８％で得た。
【０８０３】
核磁気共鳴分光法（１Ｈ  ＮＭＲ）によって、この化合物が目的物である２−［３−（ジ
ベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍ
ＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ）であることを確認した。
【０８０４】
得られた物質の１Ｈ  ＮＭＲデータを以下に示す。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝７．４５−７．５２（ｍ
，２Ｈ）、７．５９−７．６５（ｍ，２Ｈ）、７．７１−７．９１（ｍ，７Ｈ）、８．２
０−８．２５（ｍ，２Ｈ）、８．４１（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ）、８．６５（ｄ，Ｊ
＝７．５Ｈｚ，２Ｈ）、８．７７−８．７８（ｍ，１Ｈ）、９．２３（ｄｄ，Ｊ＝７．２
Ｈｚ，１．５Ｈｚ，１Ｈ）、９．４２（ｄｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１．５Ｈｚ，１Ｈ）、９
．４８（ｓ，１Ｈ）。
【０８０５】
（参考例３）
上記実施例で用いたＮ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス〔３−（９
−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル〕−ピレン−１，６−ジアミン（略
称：１，６ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎ）の合成方法について具体的に説明する。１，６ｍＭ
ｅｍＦＬＰＡＰｒｎの構造を以下に示す。
【０８０６】
【化１３０】
2020102638.tif 000159
【０８０７】
［ステップ１：３−メチルフェニル−３−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル
）フェニルアミン（略称：ｍＭｅｍＦＬＰＡ）の合成法］
【０８０８】
９−（３−ブロモフェニル）−９−フェニルフルオレン３．２ｇ（８．１ｍｍｏｌ）、ナ
トリウム  ｔｅｒｔ−ブトキシド２．３ｇ（２４．１ｍｍｏｌ）を２００ｍＬ三口フラス
コに入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物にトルエン４０．０ｍＬ、ｍ−トルイ
ジン０．９ｍＬ（８．３ｍｍｏｌ）、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィンの１０％ヘキ
サン溶液０．２ｍＬを加えた。この混合物を６０℃にし、ビス（ジベンジリデンアセトン
）パラジウム（０）４４．５ｍｇ（０．１ｍｍｏｌ）を加え、この混合物を８０℃にして
２．０時間攪拌した。攪拌後、フロリジール、セライト、アルミナを通して吸引濾過し、
濾液を得た。得られた濾液を濃縮し得た固体を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（
展開溶媒はヘキサン：トルエン＝１：１）により精製し、トルエンとヘキサンの混合溶媒
で再結晶し、白色固体２．８ｇを、収率８２％で得た。上記ステップ１の合成スキームを
下記（ｚ−１）に示す。
【０８０９】
【化１３１】
2020102638.tif 000160
【０８１０】
［ステップ２：Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス〔３−（９−フ
ェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル〕−ピレン−１，６−ジアミン（略称：
１，６ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎ）の合成法］
【０８１１】
１，６−ジブロモピレン０．６ｇ（１．７ｍｍｏｌ）、３−メチルフェニル−３−（９−
フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニルアミン１．４ｇ（３．４ｍｍｏｌ）、
ナトリウム  ｔｅｒｔ−ブトキシド０．５ｇ（５．１ｍｍｏｌ）を１００ｍＬ三口フラス
コに入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物にトルエン２１．０ｍＬ、トリ（ｔｅ
ｒｔ−ブチル）ホスフィンの１０％ヘキサン溶液０．２ｍＬを加えた。この混合物を６０
℃にし、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）３４．９ｍｇ（０．１ｍｍｏ
ｌ）を加え、この混合物を８０℃にして３．０時間攪拌した。攪拌後、トルエンを４００
ｍＬ加えて加熱し、熱いまま、フロリジール、セライト、アルミナを通して吸引濾過し、
濾液を得た。得られた濾液を濃縮し得た固体を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（
展開溶媒はヘキサン：トルエン＝３：２）により精製し、黄色固体を得た。得られた黄色
固体をトルエンとヘキサンの混合溶媒で再結晶し、目的の黄色固体を収量１．２ｇ、収率
６７％で得た。
【０８１２】
得られた黄色固体１．０ｇを、トレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精
製条件は、圧力２．２Ｐａ、アルゴンガスを流量５．０ｍＬ／ｍｉｎで流しながら、３１
７℃で黄色固体を加熱した。昇華精製後、目的物の黄色固体１．０ｇを、収率９３％で得
た。上記ステップ２の合成スキームを下記（ｚ−２）に示す。
【０８１３】
【化１３２】
2020102638.tif 000161
【０８１４】
核磁気共鳴法（ＮＭＲ）によって、この化合物が目的物であるＮ，Ｎ’−ビス（３−メチ
ルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス〔３−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フ
ェニル〕−ピレン−１，６−ジアミン（略称：１，６ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎ）であるこ
とを確認した。
【０８１５】
得られた化合物の１Ｈ  ＮＭＲデータを以下に示す。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ＝２．２１（ｓ，６Ｈ），６．６７（
ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），６．７４（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），７．１７−７．
２３（ｍ，３４Ｈ），７．６２（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，４Ｈ），７．７４（ｄ，Ｊ＝７．
８Ｈｚ，２Ｈ），７．８６（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），８．０４（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈ
ｚ，４Ｈ）
【符号の説明】
【０８１６】
１０１    第１の電極
１０２    ＥＬ層
１０３    第２の電極
１１１    正孔注入層
１１２    正孔輸送層
１１３    発光層
１１４    電子輸送層
１１５    電子注入層
２１３    第１の発光層
２１４    分離層
２１５    第２の発光層
３０５    電荷発生層
４０１    基板
４０２    絶縁層
４０３    第１の電極
４０４    隔壁
４０５    開口部
４０６    隔壁
４０７    ＥＬ層
４０８    第２の電極
５０１    基板
５０３    走査線
５０５    領域
５０６    隔壁
５０８    データ線
５０９    接続配線
５１０    入力端子
５１２    入力端子
６０１    素子基板
６０２    画素部
６０３    駆動回路部
６０４    駆動回路部
６０５    シール材
６０６    封止基板
６０７    配線
６０８    ＦＰＣ
６０９    ｎチャネル型ＴＦＴ
６１０    ｐチャネル型ＴＦＴ
６１１    スイッチング用ＴＦＴ
６１２    電流制御用ＴＦＴ
６１３    陽極
６１４    絶縁物
６１５    ＥＬ層
６１６    陰極
６１７    発光素子
６１８    空間
７００    第１のＥＬ層
７０１    第２のＥＬ層
８０１    照明装置
８０２    照明装置
８０３    卓上照明器具
５１１ａ    ＦＰＣ
５１１ｂ    ＦＰＣ
１１００    基板
１１０１    第１の電極
１１０３    第２の電極
１１１１    正孔注入層
１１１１ａ    第１の正孔注入層
１１１１ｂ    第２の正孔注入層
１１１１ｃ    第３の正孔注入層
１１１２    正孔輸送層
１１１２ａ    第１の正孔輸送層
１１１２ｂ    第２の正孔輸送層
１１１２ｃ    第３の正孔輸送層
１１１３    発光層
１１１３ａ    第１の発光層
１１１３ｂ    第２の発光層
１１１３ｃ    第３の発光層
１１１４ａ    第１の電子輸送層
１１１４ｂ    第２の電子輸送層
１１１４ｃ    第３の電子輸送層
１１１５    電子注入層
１１１５ａ    第１の電子注入層
１１１５ｂ    第２の電子注入層
１１１５ｃ    第３の電子注入層
７１００    テレビジョン装置
７１０１    筐体
７１０３    表示部
７１０５    スタンド
７１０７    表示部
７１０９    操作キー
７１１０    リモコン操作機
７２０１    本体
７２０２    筐体
７２０３    表示部
７２０４    キーボード
７２０５    外部接続ポート
７２０６    ポインティングデバイス
７３０１    筐体
７３０２    筐体
７３０３    連結部
７３０４    表示部
７３０５    表示部
７３０６    スピーカ部
７３０７    記録媒体挿入部
７３０８    ＬＥＤランプ
７３０９    操作キー
７３１０    接続端子
７３１１    センサ
７３１２    マイクロフォン
７４００    携帯電話機
７４０１    筐体
７４０２    表示部
７４０３    操作ボタン
７４０４    外部接続ポート
７４０５    スピーカ
７４０６    マイク
７５０１    照明部
７５０２    傘
７５０３    可変アーム
７５０４    支柱
７５０５    台
７５０６    電源
９５０１    照明部
９５０３    支柱
９５０５    支持台
９９００    照明装置
【図１】
2020102638.tif 000203
【図２】
2020102638.tif 000204
【図３】
2020102638.tif 000205
【図４】
2020102638.tif 000206
【図５】
2020102638.tif 000207
【図６】
2020102638.tif 000208
【図７】
2020102638.tif 000209
【図８】
2020102638.tif 000210
【図９】
2020102638.tif 000211
【図１０】
2020102638.tif 000212
【図１１】
2020102638.tif 000213
【図１２】
2020102638.tif 000214
【図１３】
2020102638.tif 000215
【図１４】
2020102638.tif 000216
【図１５】
2020102638.tif 000217
【図１６】
2020102638.tif 000218
【図１７】
2020102638.tif 000219
【図１８】
2020102638.tif 000220
【図１９】
2020102638.tif 000221
【図２０】
2020102638.tif 000222
【図２１】
2020102638.tif 000223
【図２２】
2020102638.tif 000224
【図２３】
2020102638.tif 000225
【図２４】
2020102638.tif 000226
【図２５】
2020102638.tif 000227
【図２６】
2020102638.tif 000228
【図２７】
2020102638.tif 000229
【図２８】
2020102638.tif 000230
【図２９】
2020102638.tif 000231
【図３０】
2020102638.tif 000232
【図３１】
2020102638.tif 000233
【図３２】
2020102638.tif 000234
【図３３】
2020102638.tif 000235
【図３４】
2020102638.tif 000236
【図３５】
2020102638.tif 000237
【図３６】
2020102638.tif 000238
【図３７】
2020102638.tif 000239
【図３８】
2020102638.tif 000240
【図３９】
2020102638.tif 000241
【図４０】
2020102638.tif 000242
【図４１】
2020102638.tif 000243
【図４２】
2020102638.tif 000244
【図４３】
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【図４４】
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【図４５】
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【図４６】
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【図４７】
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【図４８】
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【図４９】
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【図５０】
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【図５１】
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【図５２】
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【図５３】
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【図５４】
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【図５５】
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【図５６】
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【図５７】
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【図５８】
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【図５９】
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【図６０】
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【図６１】
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【図６２】
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【図６３】
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【図６４】
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【図６５】
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【図６６】
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【図６７】
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【図６８】
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【図６９】
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【図７０】
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【図７１】
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【図７２】
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【図７３】
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【図７４】
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【図７５】
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【図７６】
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【図７７】
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【図７８】
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【図７９】
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【図８０】
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【図８１】
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【図８２】
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【図８３】
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【図８４】
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【図８５】
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【図８６】
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【図８７】
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【図８８】
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【図８９】
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【図９０】
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【図９１】
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【図９２】
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【図９３】
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【図９４】
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【図９５】
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【図９６】
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【図９７】
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【図９８】
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【図９９】
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【図１００】
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【図１０１】
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【図１０２】
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【図１０３】
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【図１０４】
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【図１０５】
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【図１０６】
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【図１０７】
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【図１０８】
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【図１０９】
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【図１１０】
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【図１１１】
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【図１１２】
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【図１１３】
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【図１１４】
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【図１１５】
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【図１１６】
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【図１１７】
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【図１１８】
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【図１１９】
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