(57)【要約】【課題】カルボニル基を有する新規なスルホン酸、カルボン酸又はそれらの塩を提供すること。【解決手段】式：Ｒ１−Ｃ（＝Ｏ）−（ＣＲ２２）ｎ−（ＯＲ３）ｐ−（ＣＲ４２）ｑ−Ｌ−Ａ（式中、Ｒ１は、置換基を有してもよい炭素数１以上の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基又は置換基を有してもよい炭素数３以上の環状のアルキル基であり、炭素数が３以上の場合は１価又は２価の複素環を含んでも環を形成していてもよい。Ｒ２及びＲ４は、独立に、Ｈ又は置換基である。Ｒ３は、置換基を有してもよい炭素数１〜１０のアルキレン基である。ｎは、１以上の整数である。ｐ及びｑは、独立に、０以上の整数である。Ａは、−ＳＯ３Ｘ又は−ＣＯＯＸ（Ｘは、Ｈ、金属原子、ＮＲ５４、置換基を有していてもよいイミダゾリウム、置換基を有していてもよいピリジニウム又は置換基を有していてもよいホスホニウムであり、Ｒ５はＨ又は有機基であり、同一でも異なっていてもよい。）であり、Ｌは、単結合等である）で示される化合物を提供する。【選択図】    なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式：
【化２７】
2020169221.tif 000029
（式中、Ｒ１は、置換基を有してもよい炭素数１以上の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基又は置換基を有してもよい炭素数３以上の環状のアルキル基であり、炭素数が３以上の場合は１価又は２価の複素環を含んでも環を形成していてもよい。Ｒ２及びＲ４は、独立に、Ｈ又は置換基である。Ｒ３は、置換基を有してもよい炭素数１〜１０のアルキレン基である。ｎは、１以上の整数である。ｐ及びｑは、独立に、０以上の整数である。Ａは、−ＳＯ３Ｘ又は−ＣＯＯＸ（Ｘは、Ｈ、金属原子、ＮＲ５４、置換基を有していてもよいイミダゾリウム、置換基を有していてもよいピリジニウム又は置換基を有していてもよいホスホニウムであり、Ｒ５はＨ又は有機基であり、同一でも異なっていてもよい。Ｌは、単結合、−ＣＯ２−Ｂ−＊、−ＯＣＯ−Ｂ−＊、−ＣＯＮＲ６−Ｂ−＊、−ＮＲ６ＣＯ−Ｂ−＊、又は、−ＣＯ−（但し、−ＣＯ２−Ｂ−、−ＯＣＯ−Ｂ−、−ＣＯＮＲ６−Ｂ−、−ＮＲ６ＣＯ−Ｂ−に含まれるカルボニル基を除く。）であり、Ｂは単結合もしくは置換基を有してもよい炭素数１から１０のアルキレン基であり、Ｒ６は、Ｈ又は置換基を有していてもよい、炭素数１〜４のアルキル基である。＊は、式中のＡに結合する側を指す。）
で示されることを特徴とする化合物。
【請求項２】
炭素数の総数が３〜３０である請求項１記載の化合物。
【請求項３】
前記Ｌは単結合である請求項１又は２記載の化合物。
【請求項４】
前記Ｒ２及びＲ４がＨ、炭素数１〜４の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基のいずれかである請求項１、２又は３記載の化合物。
【請求項５】
前記Ｒ３が置換基を有さない炭素数１〜４のアルキレン基である請求項１、２、３又は４記載の化合物。
【請求項６】
前記Ｒ１が炭素数１〜４の直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基である請求項１、２、３、４又は５記載の化合物。
【請求項７】
前記式中、ｎ、ｐ及びｑの合計が６以上の整数である請求項１、２、３、４、５又は６記載の化合物。
【請求項８】
前記式中、Ｒ１はメチル基である請求項１、２、３、４、５、６又は７記載の化合物。
【請求項９】
前記式中、Ｘは金属原子又はＮＲ５４（Ｒ５は前記のとおり）である請求項１、２、３、４、５、６、７又は８記載の化合物。
【請求項１０】
水系分散剤である請求項１、２、３、４、５、６、７、８又は９記載の化合物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、スルホン酸、カルボン酸又はそれらの塩に関する。
【背景技術】
【０００２】
特許文献１には、下記式で示される化合物が記載されている。
【化１】
2020169221.tif 000002
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】国際公開第２０１３／０４５６６２号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明は、カルボニル基を有する新規なスルホン酸、カルボン酸又はそれらの塩を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明は、下記式：
【化２】
2020169221.tif 000003
（式中、Ｒ１は、置換基を有してもよい炭素数１以上の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基又は置換基を有してもよい炭素数３以上の環状のアルキル基であり、炭素数が３以上の場合は１価又は２価の複素環を含んでも環を形成していてもよい。Ｒ２及びＲ４は、独立に、Ｈ又は置換基である。Ｒ３は、置換基を有してもよい炭素数１〜１０のアルキレン基である。ｎは、１以上の整数である。ｐ及びｑは、独立に、０以上の整数である。Ａは、−ＳＯ３Ｘ又は−ＣＯＯＸ（Ｘは、Ｈ、金属原子、ＮＲ５４、置換基を有していてもよいイミダゾリウム、置換基を有していてもよいピリジニウム又は置換基を有していてもよいホスホニウムであり、Ｒ５はＨ又は有機基であり、同一でも異なっていてもよい。Ｌは、単結合、−ＣＯ２−Ｂ−＊、−ＯＣＯ−Ｂ−＊、−ＣＯＮＲ６−Ｂ−＊、−ＮＲ６ＣＯ−Ｂ−＊、又は、−ＣＯ−（但し、−ＣＯ２−Ｂ−、−ＯＣＯ−Ｂ−、−ＣＯＮＲ６−Ｂ−、−ＮＲ６ＣＯ−Ｂ−に含まれるカルボニル基を除く。）であり、Ｂは単結合もしくは置換基を有してもよい炭素数１から１０のアルキレン基であり、Ｒ６は、Ｈ又は置換基を有していてもよい、炭素数１〜４のアルキル基である。＊は、式中のＡに結合する側を指す。）
で示されることを特徴とする化合物である。
【０００６】
前記化合物は、炭素数の総数が３〜３０であることが好ましい。
【０００７】
前記Ｌは、単結合であることが好ましい。
【０００８】
前記Ｒ２及びＲ４はＨ、炭素数１〜４の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基のいずれかであることが好ましい。
【０００９】
前記Ｒ３は、置換基を有さない炭素数１〜４のアルキレン基であることが好ましい。
【００１０】
前記Ｒ１は、炭素数１〜４の直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基であることが好ましい。
【００１１】
上記式中、ｎ、ｐ及びｑの合計が６以上の整数であることが好ましい。
【００１２】
上記式中、Ｒ１はメチル基であることが好ましい。
【００１３】
上記式中、Ｘは金属原子又はＮＲ５４（Ｒ５は上記のとおり）であることが好ましい。
【００１４】
上記化合物は、水系分散剤であることが好ましい。
【発明の効果】
【００１５】
本発明の化合物は、界面活性作用を示す化合物であり、水系分散剤として好適に利用可能である。
【発明を実施するための形態】
【００１６】
以下、本発明を具体的に説明する。
【００１７】
本明細書中、特に断りのない限り、「有機基」は、１個以上の炭素原子を含有する基、又は有機化合物から１個の水素原子を除去して形成される基を意味する。
当該「有機基」の例は、
１個以上の置換基を有していてもよいアルキル基、
１個以上の置換基を有していてもよいアルケニル基、
１個以上の置換基を有していてもよいアルキニル基、
１個以上の置換基を有していてもよいシクロアルキル基、
１個以上の置換基を有していてもよいシクロアルケニル基、
１個以上の置換基を有していてもよいシクロアルカジエニル基、
１個以上の置換基を有していてもよいアリール基、
１個以上の置換基を有していてもよいアラルキル基、
１個以上の置換基を有していてもよい非芳香族複素環基、
１個以上の置換基を有していてもよいヘテロアリール基、
シアノ基、
ホルミル基、
ＲａＯ−、
ＲａＣＯ−、
ＲａＳＯ２−、
ＲａＣＯＯ−、
ＲａＮＲａＣＯ−、
ＲａＣＯＮＲａ−、
ＲａＯＣＯ−、及び
ＲａＯＳＯ２−
（これらの式中、Ｒａは、独立して、
１個以上の置換基を有していてもよいアルキル基、
１個以上の置換基を有していてもよいアルケニル基、
１個以上の置換基を有していてもよいアルキニル基、
１個以上の置換基を有していてもよいシクロアルキル基、
１個以上の置換基を有していてもよいシクロアルケニル基、
１個以上の置換基を有していてもよいシクロアルカジエニル基、
１個以上の置換基を有していてもよいアリール基、
１個以上の置換基を有していてもよいアラルキル基、
１個以上の置換基を有していてもよい非芳香族複素環基、又は
１個以上の置換基を有していてもよいヘテロアリール基である）
を包含する。
上記有機基としては、１個以上の置換基を有していてもよいアルキル基が好ましい。
【００１８】
また、本明細書中、特に断りのない限り、「置換基」は、置換可能な基を意味する。当該「置換基」の例は、脂肪族基、芳香族基、ヘテロ環基、アシル基、アシルオキシ基、アシルアミノ基、脂肪族オキシ基、芳香族オキシ基、ヘテロ環オキシ基、脂肪族オキシカルボニル基、芳香族オキシカルボニル基、ヘテロ環オキシカルボニル基、カルバモイル基、脂肪族スルホニル基、芳香族スルホニル基、ヘテロ環スルホニル基、脂肪族スルホニルオキシ基、芳香族スルホニルオキシ基、ヘテロ環スルホニルオキシ基、スルファモイル基、脂肪族スルホンアミド基、芳香族スルホンアミド基、ヘテロ環スルホンアミド基、アミノ基、脂肪族アミノ基、芳香族アミノ基、ヘテロ環アミノ基、脂肪族オキシカルボニルアミノ基、芳香族オキシカルボニルアミノ基、ヘテロ環オキシカルボニルアミノ基、脂肪族スルフィニル基、芳香族スルフィニル基、脂肪族チオ基、芳香族チオ基、ヒドロキシ基、シアノ基、スルホ基、カルボキシ基、脂肪族オキシアミノ基、芳香族オキシアミノ基、カルバモイルアミノ基、スルファモイルアミノ基、ハロゲン原子、スルファモイルカルバモイル基、カルバモイルスルファモイル基、ジ脂肪族オキシホスフィニル基、及び、ジ芳香族オキシホスフィニル基を包含する。
【００１９】
本発明は、下記式：
【化３】
2020169221.tif 000004
で示されることを特徴とする化合物である。
【００２０】
式中、Ｒ１は、置換基を有してもよい炭素数１以上の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基又は置換基を有してもよい炭素数３以上の環状のアルキル基である。Ｒ１は、炭素数１〜４の直鎖状又は分子鎖状のアルキル基であることが好ましい。
上記アルキル基は、炭素数が３以上の場合は１価又は２価の複素環を含むこともできるし、環を形成することもできる。上記複素環としては、不飽和複素環が好ましく、含酸素不飽和複素環がより好ましく、例えば、フラン環等が挙げられる。Ｒ１において、２価の複素環が２つの炭素原子間に挿入されていてもよいし、２価の複素環が末端に位置して−Ｃ（＝Ｏ）−と結合してもよいし、１価の複素環が上記アルキル基の末端に位置してもよい。
【００２１】
なお、本明細書において、上記アルキル基の「炭素数」には、上記複素環を構成する炭素原子の数も含めるものとする。
【００２２】
上記化合物は、炭素数の総数が３〜３０であることが好ましい。また、５〜２５であることがより好ましく、７〜２０であることが更に好ましい。
【００２３】
Ｒ１としての上記アルキル基が有してもよい上記置換基としては、ハロゲン原子、炭素数１〜１０の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基又は炭素数３〜１０の環状のアルキル基、ヒドロキシ基が好ましく、メチル基、エチル基が特に好ましい。
【００２４】
Ｒ１としての上記アルキル基は、カルボニル基を含まないことが好ましい。
上記アルキル基は、炭素原子に結合した水素原子の７５％以下がハロゲン原子により置換されていてもよく、５０％以下がハロゲン原子により置換されていてもよく、２５％以下がハロゲン原子により置換されていてもよいが、フッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子を含まない非ハロゲン化アルキル基であることが好ましい。
上記アルキル基は、如何なる置換基も有していないことが好ましい。
【００２５】
Ｒ１としては、置換基を有してもよい炭素数１〜１０の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基又は置換基を有してもよい炭素数３〜１０の環状のアルキル基が好ましく、カルボニル基を含まない炭素数１〜１０の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基又はカルボニル基を含まない炭素数３〜１０の環状のアルキル基がより好ましく、置換基を有さない炭素数１〜１０の直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基が更に好ましく、置換基を有さない炭素数１〜３の直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基が更により好ましく、メチル基（−ＣＨ３）又はエチル基（−Ｃ２Ｈ５）が特に好ましく、メチル基（−ＣＨ３）が最も好ましい。
【００２６】
式中、Ｒ２及びＲ４は、独立に、Ｈ又は置換基である。複数個のＲ２及びＲ４は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
【００２７】
Ｒ２及びＲ４としての上記置換基としては、ハロゲン原子、炭素数１〜１０の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基又は炭素数３〜１０の環状のアルキル基、ヒドロキシ基が好ましく、メチル基、エチル基が特に好ましい。
【００２８】
Ｒ２及びＲ４としての上記アルキル基は、カルボニル基を含まないことが好ましい。
上記アルキル基は、炭素原子に結合した水素原子の７５％以下がハロゲン原子により置換されていてもよく、５０％以下がハロゲン原子により置換されていてもよく、２５％以下がハロゲン原子により置換されていてもよいが、フッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子を含まない非ハロゲン化アルキル基であることが好ましい。
上記アルキル基は、如何なる置換基も有していないことが好ましい。
【００２９】
Ｒ２及びＲ４としての上記アルキル基としては、カルボニル基を含まない炭素数１〜１０の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基又はカルボニル基を含まない炭素数３〜１０の環状のアルキル基が好ましく、カルボニル基を含まない炭素数１〜１０の直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基がより好ましく、置換基を有さない炭素数１〜３の直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基が更に好ましく、メチル基（−ＣＨ３）又はエチル基（−Ｃ２Ｈ５）が特に好ましい。
【００３０】
Ｒ２及びＲ４としては、独立に、Ｈ又はカルボニル基を含まない炭素数１〜１０の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基が好ましく、Ｈ又は炭素数１〜４の直鎖状若しくは分子鎖状のアルキル基がより好ましく、Ｈ又は置換基を有さない炭素数１〜３の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基が更に好ましく、Ｈ、メチル基（−ＣＨ３）又はエチル基（−Ｃ２Ｈ５）が特に好ましく、Ｈが最も好ましい。
【００３１】
Ｒ３は、置換基を有さない炭素数１〜４のアルキレン基であることが好ましい。式中、Ｒ３は、置換基を有してもよい炭素数１〜１０のアルキレン基である。Ｒ３は、複数個存在する場合、同一でも異なっていてもよい。
【００３２】
上記アルキレン基は、カルボニル基を含まないことが好ましい。
上記アルキレン基は、炭素原子に結合した水素原子の７５％以下がハロゲン原子により置換されていてもよく、５０％以下がハロゲン原子により置換されていてもよく、２５％以下がハロゲン原子により置換されていてもよいが、フッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子を含まない非ハロゲン化アルキル基であることが好ましい。
上記アルキレン基は、如何なる置換基も有していないことが好ましい。
【００３３】
上記アルキレン基としては、置換基を有してもよい炭素数１〜１０の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキレン基又は置換基を有してもよい炭素数３〜１０の環状のアルキレン基が好ましく、カルボニル基を含まない炭素数１〜１０の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキレン基又はカルボニル基を含まない炭素数３〜１０の環状のアルキレン基が好ましく、置換基を有さない炭素数１〜１０の直鎖状又は分岐鎖状のアルキレン基がより好ましく、メチレン基（−ＣＨ２−）、エチレン基（−Ｃ２Ｈ４−）、イソプロピレン基（−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２−）又はプロピレン基（−Ｃ３Ｈ６−）が更に好ましい。
【００３４】
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、いずれか２つがお互いに結合して、環を形成してもよい。
【００３５】
式中、ｎは、１以上の整数である。ｎとしては、１〜４０の整数が好ましく、１〜３０の整数がより好ましく、５〜２５の整数が更に好ましい。
【００３６】
式中、ｐ及びｑは、独立に、０以上の整数である。ｐとしては、０〜１０の整数が好ましく、０又は１がより好ましい。ｑとしては、０〜１０の整数が好ましく、０〜５の整数がより好ましい。
【００３７】
ｎ、ｐ及びｑは、合計が６以上の整数であることが好ましい。ｎ、ｐ及びｑの合計は８以上の整数であることがより好ましい。ｎ、ｐ及びｑの合計はまた、６０以下の整数であることが好ましく、５０以下の整数であることがより好ましく、４０以下の整数であることが更に好ましい。
【００３８】
式中、Ａは、−ＳＯ３Ｘ又は−ＣＯＯＸ（Ｘは、Ｈ、金属原子、ＮＲ５４、置換基を有していてもよいイミダゾリウム、置換基を有していてもよいピリジニウム又は置換基を有していてもよいホスホニウムであり、Ｒ５はＨ又は有機基であり、同一でも異なっていてもよい。）である。Ｒ５としては、Ｈ又は炭素数１〜１０の有機基が好ましく、Ｈ又は炭素数１〜４の有機基がより好ましい。上記金属原子としては、アルカリ金属（１族）、アルカリ土類金属（２族）等が挙げられ、Ｎａ、Ｋ又はＬｉが好ましい。
Ｘとしては、Ｈ、金属原子又はＮＲ５４が好ましく、Ｈ、アルカリ金属（１族）、アルカリ土類金属（２族）又はＮＲ５４がより好ましく、Ｈ、Ｎａ、Ｋ、Ｌｉ又はＮＨ４が更に好ましく、Ｎａ、Ｋ又はＮＨ４が更により好ましく、Ｎａ又はＮＨ４が特に好ましく、ＮＨ４が最も好ましい。
【００３９】
式中、Ｌは、単結合、−ＣＯ２−Ｂ−＊、−ＯＣＯ−Ｂ−＊、−ＣＯＮＲ６−Ｂ−＊、−ＮＲ６ＣＯ−Ｂ−＊、又は、−ＣＯ−（但し、−ＣＯ２−Ｂ−、−ＯＣＯ−Ｂ−、−ＣＯＮＲ６−Ｂ−、−ＮＲ６ＣＯ−Ｂ−に含まれるカルボニル基を除く。）であり、Ｂは単結合もしくは置換基を有してもよい炭素数１から１０のアルキレン基であり、Ｒ６は、Ｈ又は置換基を有していてもよい、炭素数１〜４のアルキル基である。上記アルキレン基は、炭素数が１〜５であることがより好ましい。また、上記Ｒ６は、Ｈ又はメチル基であることがより好ましい。＊は、式中のＡに結合する側を指す。
【００４０】
Ｌは単結合であることが好ましい。
【００４１】
上記化合物としては、例えば、
ＣＨ３Ｃ（Ｏ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＯＯＫ、
ＣＨ３Ｃ（Ｏ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＯＯＮａ、
ＣＨ３Ｃ（Ｏ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＯＯＮａ、
ＣＨ３Ｃ（Ｏ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＯＯＮａ、
ＣＨ３Ｃ（Ｏ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＯＯＮａ、
ＣＨ３Ｃ（Ｏ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＯＯＮａ、
ＣＨ３Ｃ（Ｏ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＯＯＮａ、
ＣＨ３Ｃ（Ｏ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＯＯＮａ、
（ＣＨ３）３ＣＣ（Ｏ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＯＯＮａ、
（ＣＨ３）２ＣＨＣ（Ｏ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＯＯＮａ、
（ＣＨ２）５ＣＨＣ（Ｏ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＯＯＮａ、
ＣＨ３ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＯＯＮａ、
ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＯＯＮａ、
ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＯＯＮａ、
ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＯＯＮａ、
ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＯＯＮａ、
ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＯＯＮａ、
ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＣＨ２ＣＯＯＮａ、
ＣＨ３Ｃ（Ｏ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＯＯＮａ、
ＣＨ３Ｃ（Ｏ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ２ＣＯＯＫ、
ＣＨ３Ｃ（Ｏ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ２ＣＯＯＫ、
ＣＨ３Ｃ（Ｏ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ２ＣＯＯＮａ、
ＣＨ３Ｃ（Ｏ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＣ（Ｏ）ＣＨ２ＣＯＯＮａ、
ＣＨ３Ｃ（Ｏ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＣＯＯＮａ、
ＣＨ３Ｃ（Ｏ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＣＯＯＨ、
ＣＨ３Ｃ（Ｏ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＣＯＯＬｉ、
ＣＨ３Ｃ（Ｏ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＣＯＯＮＨ４、
ＣＨ３Ｃ（Ｏ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＯＯＮａ、
ＣＨ３Ｃ（Ｏ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｃ（ＣＨ３）２ＣＯＯＫ、
ＣＨ３Ｃ（Ｏ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＳＯ３Ｎａ、
ＣＨ３Ｃ（Ｏ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＳＯ３Ｎａ、
ＣＨ３Ｃ（Ｏ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＳＯ３Ｎａ、
ＣＨ３Ｃ（Ｏ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＳＯ３Ｎａ、
ＣＨ３Ｃ（Ｏ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＳＯ３Ｎａ、
ＣＨ３Ｃ（Ｏ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＳＯ３Ｎａ、
ＣＨ３Ｃ（Ｏ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＳＯ３Ｎａ、
ＣＨ３Ｃ（Ｏ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＳＯ３Ｎａ、
ＣＨ３Ｃ（Ｏ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＳＯ３Ｎａ、
（ＣＨ３）３ＣＣ（Ｏ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＳＯ３Ｎａ、
（ＣＨ３）２ＣＨＣ（Ｏ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＳＯ３Ｎａ、（ＣＨ２）５ＣＨＣ（Ｏ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＳＯ３Ｎａ、
ＣＨ３Ｃ（Ｏ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＳＯ３Ｎａ、
ＣＨ３Ｃ（Ｏ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＳＯ３Ｎａ、
ＣＨ３Ｃ（Ｏ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＳＯ３Ｎａ、
ＣＨ３Ｃ（Ｏ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＳＯ３Ｎａ、
ＣＨ３Ｃ（Ｏ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＳＯ３Ｎａ、
ＣＨ３Ｃ（Ｏ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＳＯ３Ｎａ、
ＣＨ３Ｃ（Ｏ）ＣＨ２ＣＨ２ＳＯ３Ｎａ、
ＣＨ３Ｃ（Ｏ）ＣＨ２ＳＯ３Ｎａ、
ＣＨ３Ｃ（Ｏ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＳＯ３Ｎａ、
ＣＨ３Ｃ（Ｏ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ２ＳＯ３Ｎａ、
ＣＨ３Ｃ（Ｏ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ２ＳＯ３Ｎａ、
ＣＨ３Ｃ（Ｏ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＳＯ３Ｎａ、
ＣＨ３Ｃ（Ｏ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ２ＳＯ３Ｎａ、
ＣＨ３Ｃ（Ｏ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＣ（Ｏ）ＣＨ２ＳＯ３Ｎａ、
ＣＨ３Ｃ（Ｏ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＳＯ３Ｈ、
ＣＨ３Ｃ（Ｏ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＳＯ３Ｋ、
ＣＨ３Ｃ（Ｏ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＳＯ３Ｌｉ、
ＣＨ３Ｃ（Ｏ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＳＯ３ＮＨ４、
ＣＨ３Ｃ（Ｏ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｃ（ＣＨ３）２ＳＯ３Ｎａ
等が挙げられる。
【００４２】
本発明の化合物は、下記式：
【化４】
2020169221.tif 000005
（式中、Ｒ１、Ｒ２及びｎは、上記のとおりである。）
で示される化合物（１０）と、下記式：
【化５】
2020169221.tif 000006
（式中、Ｒ３は、上記のとおりである。Ｌは、単結合、−ＣＯ２−Ｂ−＊、−ＯＣＯ−Ｂ−＊、−ＣＯＮＲ６−Ｂ−＊、−ＮＲ６ＣＯ−Ｂ−＊、又は、−ＣＯ−（但し、−ＣＯ２−Ｂ−、−ＯＣＯ−Ｂ−、−ＣＯＮＲ６−Ｂ−、−ＮＲ６ＣＯ−Ｂ−に含まれるカルボニル基を除く。）であり、Ｂは単結合もしくは置換基を有してもよい炭素数１から１０のアルキレン基であり、Ｒ６は、Ｈ又は置換基を有していてもよい、炭素数１〜４のアルキル基である。＊は、式中の−Ｓ（＝Ｏ）２−に結合する側を指す。）で示されるサルトンとを反応させて、下記式：
【化６】
2020169221.tif 000007
（式中、Ｒ１〜Ｒ３、ｎ及びＸは、上記のとおりである。Ｌは、単結合、−ＣＯ２−Ｂ−＊、−ＯＣＯ−Ｂ−＊、−ＣＯＮＲ６−Ｂ−＊、−ＮＲ６ＣＯ−Ｂ−＊、又は、−ＣＯ−（但し、−ＣＯ２−Ｂ−、−ＯＣＯ−Ｂ−、−ＣＯＮＲ６−Ｂ−、−ＮＲ６ＣＯ−Ｂ−に含まれるカルボニル基を除く。）であり、Ｂは単結合もしくは置換基を有してもよい炭素数１から１０のアルキレン基であり、Ｒ６は、Ｈ又は置換基を有していてもよい、炭素数１〜４のアルキル基である。＊は、式中の−ＳＯ３Ｘに結合する側を指す。）
で示される化合物（１１）を得る工程（１１）を含む製造方法により、好適に製造できる。
【００４３】
工程（１１）における反応は、塩基の存在下に実施できる。
上記塩基としては、水素化ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、トリエチルアミン等が挙げられる。上記塩基は、化合物（１０）１モルに対して、０．５〜２０モルの量で使用できる。
【００４４】
工程（１１）における反応は、溶媒中で実施できる。
上記溶媒としては、有機溶媒が好ましく、非プロトン性極性溶媒がより好ましい。上記有機溶媒としては、エーテル、芳香族化合物、ニトリル、ハロゲン化炭化水素等が挙げられる。
上記エーテルとしては、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジエチレングリコールジエチルエーテル等が挙げられ、なかでも、ジエチルエーテル、テトラヒドロフランが好ましい。
上記芳香族化合物としては、ベンゼン、トルエン、キシレン等が挙げられ、なかでも、ベンゼンが好ましい。
上記ニトリルとしては、アセトニトリル、プロピオニトリル、ブチロニトリル、イソブチロニトリル、ベンゾニトリル等が挙げられ、なかでも、アセトニトリルが好ましい。
上記ハロゲン化炭化水素としては、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、クロロベンゼン、ｏ−ジクロロベンゼン等が挙げられ、なかでも、ジクロロメタン、クロロホルムが好ましい。
【００４５】
工程（１１）における反応の温度としては、−７８〜１５０℃が好ましく、−２０〜１００℃がより好ましい。
【００４６】
工程（１１）における反応の圧力としては、０〜１０ＭＰａが好ましく、０〜１．０ＭＰａがより好ましい。
【００４７】
工程（１１）における反応の時間としては、０．１〜７２時間が好ましく、０．１〜４８時間がより好ましい。
【００４８】
本発明の化合物は、また、下記式：
【化７】
2020169221.tif 000008
（式中、Ｒ１〜Ｒ４、ｎ、ｐ及びｑは上記のとおりである。Ｌは、単結合、−ＣＯ２−Ｂ−＊、−ＯＣＯ−Ｂ−＊、−ＣＯＮＲ６−Ｂ−＊、−ＮＲ６ＣＯ−Ｂ−＊、又は、−ＣＯ−（但し、−ＣＯ２−Ｂ−、−ＯＣＯ−Ｂ−、−ＣＯＮＲ６−Ｂ−、−ＮＲ６ＣＯ−Ｂ−に含まれるカルボニル基を除く。）であり、Ｂは単結合もしくは置換基を有してもよい炭素数１から１０のアルキレン基であり、Ｒ６は、Ｈ又は置換基を有していてもよい、炭素数１〜４のアルキル基である。＊は、式中の−ＣＨ２−ＯＨに結合する側を指す。）
で示される化合物（２０）を酸化させて、下記式：
【化８】
2020169221.tif 000009
（式中、Ｒ１〜Ｒ４、ｎ、ｐ、ｑ及びＸは上記のとおりである。Ｌは、単結合、−ＣＯ２−Ｂ−＊、−ＯＣＯ−Ｂ−＊、−ＣＯＮＲ６−Ｂ−＊、−ＮＲ６ＣＯ−Ｂ−＊、又は、−ＣＯ−（但し、−ＣＯ２−Ｂ−、−ＯＣＯ−Ｂ−、−ＣＯＮＲ６−Ｂ−、−ＮＲ６ＣＯ−Ｂ−に含まれるカルボニル基を除く。）であり、Ｂは単結合もしくは置換基を有してもよい炭素数１から１０のアルキレン基であり、Ｒ６は、Ｈ又は置換基を有していてもよい、炭素数１〜４のアルキル基である。＊は、式中の−ＣＯＯＸに結合する側を指す。）
で示される化合物（２１）を得る工程（２１）を含む製造方法により、好適に製造できる。
【００４９】
工程（２１）における酸化は、化合物（２０）にニトロソ化剤を作用させることにより実施できる。
【００５０】
上記ニトロソ化剤としては、亜硝酸ナトリウム、ニトロシル硫酸及び亜硝酸イソアミル等が使用できる。
【００５１】
上記ニトロソ化剤は、化合物（２０）１モルに対して、０．５〜１０モルの量で使用できる。
【００５２】
工程（２１）における酸化は、溶媒中で実施できる。上記溶媒としては、トリフルオロ酢酸、アセトニトリル等が使用できる。
【００５３】
工程（２１）における酸化の温度としては、−７８〜２００℃が好ましく、−２０〜１００℃がより好ましい。
【００５４】
工程（２１）における酸化の圧力としては、０〜１０ＭＰａが好ましく、０〜１．０ＭＰａがより好ましい。
【００５５】
工程（２１）における酸化の時間としては、０．１〜７２時間が好ましく、０．１〜２４時間がより好ましい。
【００５６】
化合物（１０）及び化合物（２０）は、下記式：
Ｒ１１−ＣＨ＝ＣＨ−Ｙ１−ＯＨ
（式中、Ｒ１１は、Ｈ、置換基を有してもよい炭素数１以上の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基、又は、置換基を有してもよい炭素数３以上の環状のアルキル基であり、炭素数が３以上の場合は１価又は２価の複素環を含んでも環を形成していてもよい。Ｙ１は、−（ＣＲ２２）ｎ−又は−（ＣＲ２２）ｎ−（ＯＲ３）ｐ−（ＣＲ４２）ｑ−Ｌ−ＣＨ２−（Ｒ２〜Ｒ４、ｎ、Ｌ、ｐ及びｑは、上記のとおり。）である。）で示される化合物（１００）をヒドロキシ化して、下記式：
【化９】
2020169221.tif 000010
（式中、Ｒ１１及びＹ１は、上記のとおり。）で示される化合物（１０１）を得る工程（１０１）、及び、化合物（１０１）を酸化して、下記式：
【化１０】
2020169221.tif 000011
（式中、Ｒ１１及びＹ１は、上記のとおり。）で示される化合物（１０２）を得る工程（１０２）を含む製造方法により製造できる。
【００５７】
Ｒ１１としての上記アルキル基は、カルボニル基を含まないことが好ましい。
Ｒ１１としての上記アルキル基は、炭素原子に結合した水素原子の７５％以下がハロゲン原子により置換されていてもよく、５０％以下がハロゲン原子により置換されていてもよく、２５％以下がハロゲン原子により置換されていてもよいが、フッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子を含まない非ハロゲン化アルキル基であることが好ましい。
上記アルキル基は、如何なる置換基も有していないことが好ましい。
【００５８】
Ｒ１１としては、Ｈ、置換基を有してもよい炭素数１〜９の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基、又は、置換基を有してもよい炭素数３〜９の環状のアルキル基が好ましく、Ｈ、カルボニル基を含まない炭素数１〜９の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基又はカルボニル基を含まない炭素数３〜９の環状のアルキル基がより好ましく、Ｈ、又は、置換基を有さない炭素数１〜９の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基が更に好ましく、Ｈ、メチル基（−ＣＨ３）又はエチル基（−Ｃ２Ｈ５）が更により好ましく、Ｈ又はメチル基（−ＣＨ３）が特に好ましく、Ｈが最も好ましい。
【００５９】
工程（１０１）におけるヒドロキシ化は、例えば、（１）酸素雰囲気中で化合物（１００）にフタロシアニン鉄（ＩＩ）（Ｆｅ（Ｐｃ））及び水素化ホウ素ナトリウムを作用させる方法や、（２）化合物（１００）にイソピノカンフェイルボラン（ＩｐｃＢＨ２）を作用させた後、得られる中間体（ジアルキルボラン）を酸化する方法により実施できる。
【００６０】
方法（１）において、フタロシアニン鉄（ＩＩ）の量は、触媒量であってよく、化合物（１００）１モルに対して、０．００１〜１．２モルの量で使用できる。
【００６１】
方法（１）において、水素化ホウ素ナトリウムは、化合物（１００）１モルに対して、０．５〜２０モルの量で使用できる。
【００６２】
方法（１）の反応は、溶媒中で実施できる。上記溶媒としては、有機溶媒が好ましく、エーテル、ハロゲン化炭化水素、芳香族炭化水素、ニトリル、含窒素極性有機化合物等が挙げられる。
【００６３】
上記エーテルとしては、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジエチレングリコールジエチルエーテル等が挙げられ、なかでも、ジエチルエーテル、テトラヒドロフランが好ましい。
【００６４】
上記ハロゲン化炭化水素としては、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、クロロベンゼン、ｏ−ジクロロベンゼン等が挙げられ、なかでも、ジクロロメタン、クロロホルムが好ましい。
【００６５】
上記芳香族炭化水素としては、ベンゼン、トルエン、キシレン等が挙げられ、なかでも、ベンゼン、トルエンが好ましい。
【００６６】
上記ニトリルとしては、アセトニトリル、プロピオニトリル、ブチロニトリル、イソブチロニトリル、ベンゾニトリル等が挙げられ、なかでも、アセトニトリルが好ましい。
【００６７】
上記含窒素極性有機化合物としては、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、２−ピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等が挙げられ、なかでも、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドンが好ましい。
【００６８】
方法（１）の反応の温度としては、−７８〜２００℃が好ましく、０〜１５０℃がより好ましい。
【００６９】
方法（１）の反応の圧力としては、０〜５．０ＭＰａが好ましく、０．１〜１．０ＭＰａがより好ましい。
【００７０】
方法（１）の反応の時間としては、０．１〜７２時間が好ましく、０．１〜４８時間がより好ましい。
【００７１】
方法（２）において、イソピノカンフェイルボランは、化合物（１００）１モルに対して、１．０〜１０．０モルの量で使用できる。
【００７２】
化合物（１００）とイソピノカンフェイルボランとの反応は、溶媒中で実施できる。上記溶媒としては、有機溶媒が好ましく、エーテル、ハロゲン化炭化水素、芳香族炭化水素等が挙げられる。
【００７３】
上記エーテルとしては、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジエチレングリコールジエチルエーテル等が挙げられ、なかでも、ジエチルエーテル、テトラヒドロフランが好ましい。
【００７４】
上記ハロゲン化炭化水素としては、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、クロロベンゼン、ｏ−ジクロロベンゼン等が挙げられ、なかでも、ジクロロメタン、クロロホルムが好ましい。
【００７５】
上記芳香族炭化水素としては、ベンゼン、トルエン、キシレン等が挙げられ、なかでも、ベンゼン、トルエンが好ましい。
【００７６】
化合物（１００）とイソピノカンフェイルボランとの反応の温度としては、−７８〜２００℃が好ましく、０〜１５０℃がより好ましい。
【００７７】
化合物（１００）とイソピノカンフェイルボランとの反応の圧力としては、０〜５．０ＭＰａが好ましく、０．１〜１．０ＭＰａがより好ましい。
【００７８】
化合物（１００）とイソピノカンフェイルボランとの反応の時間としては、０．１〜７２時間が好ましく、０．１〜４８時間がより好ましい。
【００７９】
方法（２）における酸化は、上記中間体に酸化剤を作用させることにより実施できる。上記酸化剤としては、過酸化水素が挙げられる。上記酸化剤は、上記中間体１モルに対して、０．７〜１０モルの量で使用できる。
【００８０】
方法（２）における酸化は、溶媒中で実施できる。上記溶媒としては、水、メタノール、エタノール等が挙げられ、なかでも水が好ましい。
【００８１】
方法（２）における酸化の温度としては、０〜１００℃が好ましく、０〜８０℃がより好ましい。
【００８２】
方法（２）における酸化の圧力としては、０〜５．０ＭＰａが好ましく、０．１〜１．０ＭＰａがより好ましい。
【００８３】
方法（２）における酸化の時間としては、０．１〜７２時間が好ましく、０．１〜４８時間がより好ましい。
【００８４】
工程（１０２）において、化合物（１０１）を酸化する方法としては、例えば、（ａ）ジョーンズ試薬（ＣｒＯ３／Ｈ２ＳＯ４）を用いる方法（ジョーンズ酸化）、（ｂ）デス・マーチン・ペルヨージナン（ＤＭＰ）を用いる方法（デス・マーチン酸化）、（ｃ）クロロクロム酸ピリジニウム(ＰＣＣ)を用いる方法、（ｄ）ＮｉＣｌ２等のニッケル化合物の存在下に漂白剤（ＮａＯＣｌの約５〜６％水溶液）を作用させる方法、（ｅ）Ａｌ（ＣＨ３）３、Ａｌ［ＯＣＨ（ＣＨ３）２］３等のアルミニウム触媒の存在下にアルデヒド、ケトン等の水素受容体を作用させる方法（オッペナウアー酸化）が挙げられる。
【００８５】
工程（１０２）における酸化は、溶媒中で実施できる。上記溶媒としては、水及び有機溶媒が好ましく、水、ケトン、エーテル、ハロゲン化炭化水素、芳香族炭化水素、ニトリル等が挙げられる。
【００８６】
上記ケトンとしては、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、ジアセトンアルコール等が挙げられ、なかでも、アセトンが好ましい。
【００８７】
上記エーテルとしては、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジエチレングリコールジエチルエーテル等が挙げられ、なかでも、ジエチルエーテル、テトラヒドロフランが好ましい。
【００８８】
上記ハロゲン化炭化水素としては、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、クロロベンゼン、ｏ−ジクロロベンゼン等が挙げられ、なかでも、ジクロロメタン、クロロホルムが好ましい。
【００８９】
上記芳香族炭化水素としては、ベンゼン、トルエン、キシレン等が挙げられ、なかでも、ベンゼン、トルエンが好ましい。
【００９０】
上記ニトリルとしては、アセトニトリル、プロピオニトリル、ブチロニトリル、イソブチロニトリル、ベンゾニトリル等が挙げられ、なかでも、アセトニトリルが好ましい。
【００９１】
工程（１０２）における酸化の温度としては、−７８〜２００℃が好ましく、採用する方法に応じて適宜選択することができる。
【００９２】
工程（１０２）における酸化の圧力としては、０〜５．０ＭＰａが好ましく、採用する方法に応じて適宜選択することができる。
【００９３】
工程（１０２）における酸化の時間としては、０．１〜７２時間が好ましく、採用する方法に応じて適宜選択することができる。
【００９４】
化合物（１０）及び化合物（２０）は、また、下記式：
【化１１】
2020169221.tif 000012
（式中、Ｒ１及びＹ１は、上記のとおり。Ｒ１０１は、有機基である。）で示される化合物（２００）をオゾン分解して、下記式：
【化１２】
2020169221.tif 000013
（式中、Ｒ１及びＹ１は、上記のとおり。）で示される化合物（２０１）を得る工程（２０１）を含む製造方法により製造できる。
【００９５】
Ｒ１０１としては、炭素数１〜２０のアルキル基が好ましい。２個のＲ１０１は、同一でも異なっていてもよい。
【００９６】
工程（２０１）におけるオゾン分解は、化合物（２００）にオゾンを作用させた後、還元剤で後処理することにより実施できる。
【００９７】
オゾンは、酸素ガス中の無声放電によって発生させることができる。
【００９８】
上記後処理に用いる還元剤としては、亜鉛、ジメチルスルフィド、チオウレア、ホスフィン類等が挙げられ、なかでもホスフィン類が好ましい。
【００９９】
工程（２０１）におけるオゾン分解は、溶媒中で実施できる。上記溶媒としては、水及び有機溶媒が好ましく、水、アルコール、カルボン酸類、エーテル、ハロゲン化炭化水素、芳香族炭化水素等が挙げられる。
【０１００】
上記アルコールとしては、メタノール、エタノール、１−プロパノール、イソプロパノール等が挙げられる。なかでも、メタノール、エタノールが好ましい。
【０１０１】
上記カルボン酸類としては、酢酸、プロピオン酸等が挙げられる。なかでも、酢酸が好ましい。
【０１０２】
上記エーテルとしては、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジエチレングリコールジエチルエーテル等が挙げられ、なかでも、ジエチルエーテル、テトラヒドロフランが好ましい。
【０１０３】
上記ハロゲン化炭化水素としては、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、クロロベンゼン、ｏ−ジクロロベンゼン等が挙げられ、なかでも、ジクロロメタン、クロロホルムが好ましい。
【０１０４】
上記芳香族炭化水素としては、ベンゼン、トルエン、キシレン等が挙げられ、なかでも、ベンゼン、トルエンが好ましい。
【０１０５】
工程（２０１）におけるオゾン分解の温度としては、−７８〜２００℃が好ましく、０〜１５０℃がより好ましい。
【０１０６】
工程（２０１）におけるオゾン分解の圧力としては、０〜５．０ＭＰａが好ましく、０．１〜１．０ＭＰａがより好ましい。
【０１０７】
工程（２０１）におけるオゾン分解の時間としては、０．１〜７２時間が好ましく、０．１〜４８時間がより好ましい。
【０１０８】
化合物（１０）及び化合物（２０）は、また、下記式：
Ｒ２１−ＣＨ＝ＣＨ−Ｙ１−ＯＨ
（式中、Ｙ１は、上記のとおり。Ｒ２１は、Ｈ、置換基を有してもよい炭素数１以上の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基、又は、置換基を有してもよい炭素数３以上の環状のアルキル基であり、炭素数が３以上の場合は１価又は２価の複素環を含んでも環を形成していてもよい。）で示される化合物（３００）をエポキシ化して、下記式：
【化１３】
2020169221.tif 000014
（式中、Ｒ２１及びＹ１は、上記のとおり。）で示される化合物（３０１）を得る工程（３０１）、化合物（３０１）と、Ｒ２２２ＣｕＬｉ（Ｒ２２は、置換基を有してもよい炭素数１以上の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基又は置換基を有してもよい炭素数３以上の環状のアルキル基であり、炭素数が３以上の場合は１価又は２価の複素環を含んでも環を形成していてもよい。）で示されるジアルキル銅リチウムとを反応させて、下記式：
【化１４】
2020169221.tif 000015
（式中、Ｒ２１、Ｒ２２及びＹ１は、上記のとおり。）で示される化合物（３０２）を得る工程（３０２）、及び、化合物（３０２）を酸化して、下記式：
【化１５】
2020169221.tif 000016
（式中、Ｒ２１、Ｒ２２及びＹ１は、上記のとおり。）で示される化合物（３０３）を得る工程（３０３）を含む製造方法により製造できる。
【０１０９】
Ｒ２１としての上記アルキル基は、カルボニル基を含まないことが好ましい。
Ｒ２１としての上記アルキル基は、炭素原子に結合した水素原子の７５％以下がハロゲン原子により置換されていてもよく、５０％以下がハロゲン原子により置換されていてもよく、２５％以下がハロゲン原子により置換されていてもよいが、フッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子を含まない非ハロゲン化アルキル基であることが好ましい。
上記アルキル基は、如何なる置換基も有していないことが好ましい。
【０１１０】
Ｒ２１としては、Ｈ、置換基を有してもよい炭素数１〜８の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基、又は、置換基を有してもよい炭素数３〜８の環状のアルキル基が好ましく、Ｈ、カルボニル基を含まない炭素数１〜８の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基又はカルボニル基を含まない炭素数３〜８の環状のアルキル基がより好ましく、Ｈ、又は、置換基を有さない炭素数１〜８の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基が更に好ましく、Ｈ又はメチル基（−ＣＨ３）が特に好ましく、Ｈが最も好ましい。
【０１１１】
Ｒ２２としての上記アルキル基は、カルボニル基を含まないことが好ましい。
Ｒ２２としての上記アルキル基は、炭素原子に結合した水素原子の７５％以下がハロゲン原子により置換されていてもよく、５０％以下がハロゲン原子により置換されていてもよく、２５％以下がハロゲン原子により置換されていてもよいが、フッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子を含まない非ハロゲン化アルキル基であることが好ましい。
上記アルキル基は、如何なる置換基も有していないことが好ましい。
【０１１２】
Ｒ２２としては、置換基を有してもよい炭素数１〜９の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基、又は、置換基を有してもよい炭素数３〜９の環状のアルキル基が好ましく、カルボニル基を含まない炭素数１〜９の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基又はカルボニル基を含まない炭素数３〜９の環状のアルキル基がより好ましく、置換基を有さない炭素数１〜９の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基が更に好ましく、メチル基（−ＣＨ３）又はエチル基（−Ｃ２Ｈ５）が特に好ましく、メチル基（−ＣＨ３）が最も好ましい。
【０１１３】
２個のＲ２２は、同一でも異なっていてもよい。
【０１１４】
Ｒ２１及びＲ２２は、炭素数が合計で１〜７であることが好ましく、１〜２であることがより好ましく、１であることが最も好ましい。
【０１１５】
工程（３０１）におけるエポキシ化は、化合物（３００）にエポキシ化剤を作用させることにより実施できる。
【０１１６】
上記エポキシ化剤としては、メタクロロ過安息香酸（ｍ−ＣＰＢＡ）、過安息香酸、過酸化水素、ｔｅｒｔ−ブチルヒドロペルオキシド等の過酸、ジメチルジオキシラン、メチルトリフルオロメチルジオキシラン等が挙げられ、なかでも過酸が好ましく、メタクロロ過安息香酸がより好ましい。
上記エポキシ化剤は、化合物（３００）１モルに対して、０．５〜１０．０モルの量で使用できる。
【０１１７】
工程（３０１）におけるエポキシ化は、溶媒中で実施できる。上記溶媒としては、有機溶媒が好ましく、ケトン、エーテル、ハロゲン化炭化水素、芳香族炭化水素、ニトリル、ピリジン、含窒素極性有機化合物、ジメチルスルホキシド等が挙げられ、なかでもジクロロメタンが好ましい。
【０１１８】
上記ケトンとしては、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、ジアセトンアルコール等が挙げられ、なかでも、アセトンが好ましい。
【０１１９】
上記エーテルとしては、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジエチレングリコールジエチルエーテル等が挙げられ、なかでも、ジエチルエーテル、テトラヒドロフランが好ましい。
【０１２０】
上記ハロゲン化炭化水素としては、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、クロロベンゼン、ｏ−ジクロロベンゼン等が挙げられ、なかでも、ジクロロメタン、クロロホルムが好ましい。
【０１２１】
上記芳香族炭化水素としては、ベンゼン、トルエン、キシレン等が挙げられ、なかでも、ベンゼン、トルエンが好ましい。
【０１２２】
上記ニトリルとしては、アセトニトリル、プロピオニトリル、ブチロニトリル、イソブチロニトリル、ベンゾニトリル等が挙げられ、なかでも、アセトニトリルが好ましい。
【０１２３】
上記含窒素極性有機化合物としては、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、２−ピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等が挙げられ、なかでも、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドンが好ましい。
【０１２４】
工程（３０１）におけるエポキシ化の温度としては、−７８〜２００℃が好ましく、−４０〜１５０℃がより好ましい。
【０１２５】
工程（３０１）におけるエポキシ化の圧力としては、０〜５．０ＭＰａが好ましく、０．１〜１．０ＭＰａがより好ましい。
【０１２６】
工程（３０１）におけるエポキシ化の時間としては、０．１〜７２時間が好ましく、０．１〜４８時間がより好ましい。
【０１２７】
工程（３０２）において、上記ジアルキル銅リチウムは、化合物（３０１）１モルに対して、０．５〜１０．０モルの量で使用できる。
【０１２８】
工程（３０２）の反応は、溶媒中で実施できる。上記溶媒としては、有機溶媒が好ましく、エーテル、ハロゲン化炭化水素、芳香族炭化水素等が挙げられる。
【０１２９】
上記エーテルとしては、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジエチレングリコールジエチルエーテル等が挙げられ、なかでも、ジエチルエーテル、テトラヒドロフランが好ましい。
【０１３０】
上記ハロゲン化炭化水素としては、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、クロロベンゼン、ｏ−ジクロロベンゼン等が挙げられ、なかでも、ジクロロメタン、クロロホルムが好ましい。
【０１３１】
上記芳香族炭化水素としては、ベンゼン、トルエン、キシレン等が挙げられ、なかでも、ベンゼン、トルエンが好ましい。
【０１３２】
工程（３０２）の反応の温度としては、−７８〜２００℃が好ましく、−４０〜１５０℃がより好ましい。
【０１３３】
工程（３０２）の反応の圧力としては、０〜５．０ＭＰａが好ましく、０．１〜１．０ＭＰａがより好ましい。
【０１３４】
工程（３０２）の反応の時間としては、０．１〜７２時間が好ましく、０．１〜４８時間がより好ましい。
【０１３５】
工程（３０３）において、化合物（３０２）を酸化する方法としては、例えば、（ａ）ジョーンズ試薬（ＣｒＯ３／Ｈ２ＳＯ４）を用いる方法（ジョーンズ酸化）、（ｂ）デス・マーチン・ペルヨージナン（ＤＭＰ）を用いる方法（デス・マーチン酸化）、（ｃ）クロロクロム酸ピリジニウム(ＰＣＣ)を用いる方法、（ｄ）ＮｉＣｌ２等のニッケル化合物の存在下に漂白剤（ＮａＯＣｌの約５〜６％水溶液）を作用させる方法、（ｅ）Ａｌ（ＣＨ３）３、Ａｌ［ＯＣＨ（ＣＨ３）２］３等のアルミニウム触媒の存在下にアルデヒド、ケトン等の水素受容体を作用させる方法（オッペナウアー酸化）が挙げられる。
【０１３６】
工程（３０３）における酸化は、溶媒中で実施できる。上記溶媒としては、水及び有機溶媒が好ましく、水、ケトン、アルコール、エーテル、ハロゲン化炭化水素、芳香族炭化水素、ニトリル等が挙げられる。
【０１３７】
上記ケトンとしては、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、ジアセトンアルコール等が挙げられ、なかでも、アセトンが好ましい。
【０１３８】
上記アルコールとしては、メタノール、エタノール、１−プロパノール、イソプロパノール等が挙げられる。なかでも、メタノール、エタノールが好ましい。
【０１３９】
上記エーテルとしては、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジエチレングリコールジエチルエーテル等が挙げられ、なかでも、ジエチルエーテル、テトラヒドロフランが好ましい。
【０１４０】
上記ハロゲン化炭化水素としては、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、クロロベンゼン、ｏ−ジクロロベンゼン等が挙げられ、なかでも、ジクロロメタン、クロロホルムが好ましい。
【０１４１】
上記芳香族炭化水素としては、ベンゼン、トルエン、キシレン等が挙げられ、なかでも、ベンゼン、トルエンが好ましい。
【０１４２】
上記ニトリルとしては、アセトニトリル、プロピオニトリル、ブチロニトリル、イソブチロニトリル、ベンゾニトリル等が挙げられ、なかでも、アセトニトリルが好ましい。
【０１４３】
工程（３０３）における酸化の温度としては、−７８〜２００℃が好ましく、採用する方法に応じて適宜選択することができる。
【０１４４】
工程（３０３）における酸化の圧力としては、０〜５．０ＭＰａが好ましく、採用する方法に応じて適宜選択することができる。
【０１４５】
工程（３０３）における酸化の時間としては、０．１〜７２時間が好ましく、採用する方法に応じて適宜選択することができる。
【０１４６】
化合物（１０）及び化合物（２０）は、また、下記式：
Ｒ１１−ＣＨ＝ＣＨ−Ｙ１−ＯＨ
（式中、Ｒ１１及びＹ１は、上記のとおり。）で示される化合物（１００）を酸化して、下記式：
【化１６】
2020169221.tif 000017
（式中、Ｒ１１及びＹ１は、上記のとおり。）で示される化合物（４０１）を得る工程（４０１）を含む製造方法により製造できる。
【０１４７】
工程（４０１）における酸化は、水及びパラジウム化合物の存在下で、化合物（１００）に酸化剤を作用させることにより実施できる。
【０１４８】
上記酸化剤としては、塩化銅、酢酸銅、シアン化銅、トリフルオロメタンチオール銅等の一価又は二価の銅塩、塩化鉄、酢酸鉄、シアン化鉄、トリフルオロメタンチオール鉄、ヘキサシアノ鉄、硫酸鉄等の鉄塩、１，４−ベンゾキノン、２，３−ジクロロ−５，６−ジシアノ−１，４−ベンゾキノン、テトラクロロ−１，２−ベンゾキノン、テトラクロロ−１，４−ベンゾキノン等のベンゾキノン類、Ｈ２Ｏ２、ＭｎＯ２、ＫＭｎＯ４、ＲｕＯ４、ｍ−クロロ過安息香酸、過酢酸、過安息香酸、ｔｅｒｔ−ブチルヒドロペルオキシド、クメンヒドロペルキシド、過硫酸カリウム、及び過硫酸水素カリウム−硫酸水素カリウム−硫酸カリウム混合物、酸素等が挙げられる。なかでも、銅塩、鉄塩、ベンゾキノン、過硫酸水素カリウム−硫酸水素カリウム−硫酸カリウム混合物、酸素類が好ましく、塩化銅、塩化鉄、１，４−ベンゾキノン、酸素がより好ましい。
上記酸化剤は、化合物（１００）１モルに対して、０．００１〜１０モルの量で使用できる。
【０１４９】
上記水は、化合物（１００）１モルに対して、０．５〜１０００モルの量で使用できる。
【０１５０】
上記パラジウム化合物としては、二塩化パラジウムが挙げられる。上記パラジウム化合物の量は、触媒量であってよく、化合物（１００）１モルに対して、０．０００１〜１．０モルの量で使用できる。
【０１５１】
工程（４０１）における酸化は、溶媒中で実施できる。上記溶媒としては、水、エステル、脂肪族炭化水素、芳香族炭化水素、アルコール、カルボン酸類、エーテル、ハロゲン化炭化水素、含窒素極性有機化合物、ニトリル、ジメチルスルホキシド、スルホランが挙げられる。
【０１５２】
上記エステルとしては、酢酸エチル、酢酸ブチル、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＥＡ；別名１−メトキシ−２−アセトキシプロパン）等が挙げられ、なかでも、酢酸エチルが好ましい。
【０１５３】
上記脂肪族炭化水素としては、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン、オクタン、ノナン、デカン、ウンデカン、ドデカン、ミネラルスピリット等が挙げられ、なかでも、シクロヘキサン、ヘプタンが好ましい。
【０１５４】
上記芳香族炭化水素としては、ベンゼン、トルエン、キシレン等が挙げられ、なかでも、ベンゼン、トルエンが好ましい。
【０１５５】
上記アルコールとしては、メタノール、エタノール、１−プロパノール、イソプロパノール等が挙げられる。
【０１５６】
上記カルボン酸類としては、酢酸、プロピオン酸等が挙げられる。なかでも、酢酸が好ましい。
【０１５７】
上記エーテルとしては、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジエチレングリコールジエチルエーテル等が挙げられ、なかでも、ジエチルエーテル、テトラヒドロフランが好ましい。
【０１５８】
上記ハロゲン化炭化水素としては、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、クロロベンゼン、ｏ−ジクロロベンゼン等が挙げられ、なかでも、ジクロロメタン、クロロホルムが好ましい。
【０１５９】
上記含窒素極性有機化合物としては、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、２−ピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等が挙げられ、なかでも、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドンが好ましい。
【０１６０】
上記ニトリルとしては、アセトニトリル、プロピオニトリル、ブチロニトリル、イソブチロニトリル、ベンゾニトリル等が挙げられ、なかでも、アセトニトリルが好ましい。
【０１６１】
工程（４０１）における酸化の温度としては、−７８〜２００℃が好ましく、−２０〜１５０℃がより好ましい。
【０１６２】
工程（４０１）における酸化の圧力としては、０〜１０ＭＰａが好ましく、０．１〜５．０ＭＰａがより好ましい。
【０１６３】
工程（４０１）における酸化の時間としては、０．１〜７２時間が好ましく、０．１〜４８時間がより好ましい。
【０１６４】
本発明の化合物は、また、下記式：
Ｒ１１−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＲ２２）ｎ−（ＯＲ３）ｐ−（ＣＲ４２）ｑ−Ｌ−ＣＯＯＸ
（式中、Ｒ２〜Ｒ４、Ｒ１１、ｎ、ｐ、ｑ及びＸは、上記のとおり。Ｌは、単結合、−ＣＯ２−Ｂ−＊、−ＯＣＯ−Ｂ−＊、−ＣＯＮＲ６−Ｂ−＊、−ＮＲ６ＣＯ−Ｂ−＊、又は、−ＣＯ−（但し、−ＣＯ２−Ｂ−、−ＯＣＯ−Ｂ−、−ＣＯＮＲ６−Ｂ−、−ＮＲ６ＣＯ−Ｂ−に含まれるカルボニル基を除く。）であり、Ｂは単結合もしくは置換基を有してもよい炭素数１から１０のアルキレン基であり、Ｒ６は、Ｈ又は置換基を有していてもよい、炭素数１〜４のアルキル基である。＊は、式中の−ＣＯＯＸに結合する側を指す。）で示される化合物（３０）を酸化して、下記式：
【化１７】
2020169221.tif 000018
（Ｒ２〜Ｒ４、Ｒ１１、Ｌ、ｎ、ｐ、ｑ及びＸは、上記のとおり。）で示される化合物（３１）を得る工程（３１）を含む製造方法により製造できる。
【０１６５】
工程（３１）における酸化は、水及びパラジウム化合物の存在下で、化合物（３０）に酸化剤を作用させることにより実施でき、工程（４０１）における酸化と同様の条件が採用できる。
【０１６６】
本発明の化合物は、また、下記式：
Ｒ１１−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＲ２２）ｎ−（ＯＲ３）ｐ−（ＣＲ４２）ｑ−ＣＨ＝ＣＨ２
（式中、Ｒ２〜Ｒ４、Ｒ１１、ｎ、ｐ及びｑは、上記のとおり。）で示される化合物（４０）を酸化して、下記式：
【化１８】
2020169221.tif 000019
（式中、Ｒ２〜Ｒ４、Ｒ１１、ｎ、ｐ及びｑは、上記のとおり。）で示される化合物（４１）を得る工程（４１）、化合物（４１）と亜硫化水素ナトリウムとを反応させて
【化１９】
2020169221.tif 000020
（Ｒ２〜Ｒ４、Ｒ１１、ｎ、ｐ、ｑ及びＸは、上記のとおり。）で示される化合物（４２）を得る工程（４２）を含む製造方法により製造できる。
【０１６７】
工程（４１）における酸化は、水及びパラジウム化合物の存在下で、化合物（４０）に酸化剤を作用させることにより実施でき、工程（４０１）における酸化と同様の条件が採用できる。
【０１６８】
工程（４２）における反応において、上記亜硫化水素ナトリウムは、化合物（４１）１モルに対して、０．００１〜２０モルの量で使用できる。
【０１６９】
また、工程（４２）における反応は、アゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）の存在下に実施できる。
アゾビスイソブチロニトリルは、化合物（４１）１モルに対して、０．５〜２０モルの量で使用できる。
【０１７０】
工程（４２）における反応は、溶媒中で実施できる。
上記溶媒としては、有機溶媒が好ましく、非プロトン性極性溶媒がより好ましい。上記有機溶媒としては、エーテル、芳香族化合物、ニトリル、ハロゲン化炭化水素等が挙げられる。
上記エーテルとしては、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジエチレングリコールジエチルエーテル等が挙げられ、なかでも、ジエチルエーテル、テトラヒドロフランが好ましい。
上記芳香族化合物としては、ベンゼン、トルエン、キシレン等が挙げられ、なかでも、ベンゼンが好ましい。
上記ニトリルとしては、アセトニトリル、プロピオニトリル、ブチロニトリル、イソブチロニトリル、ベンゾニトリル等が挙げられ、なかでも、アセトニトリルが好ましい。
上記ハロゲン化炭化水素としては、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、クロロベンゼン、ｏ−ジクロロベンゼン等が挙げられ、なかでも、ジクロロメタン、クロロホルムが好ましい。
【０１７１】
工程（４２）における反応の温度としては、−７８〜１５０℃が好ましく、−２０〜１００℃がより好ましい。
【０１７２】
工程（４２）における反応の圧力としては、０〜１０ＭＰａが好ましく、０〜１．０ＭＰａがより好ましい。
【０１７３】
工程（４２）における反応の時間としては、０．１〜７２時間が好ましく、０．１〜４８時間がより好ましい。
【０１７４】
本発明の化合物は、また、下記式：
Ｒ１１−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＲ２２）ｎ−（ＯＲ３）ｐ−（ＣＲ４２）ｑ−Ｚ 
（式中、Ｒ２〜Ｒ４、Ｒ１１、ｎ、ｐ及びｑは、上記のとおり。Ｚはフッ素、塩素、臭素、ヨウ素）で示される化合物（５０）と化合物（５０−１）
【化２０】
2020169221.tif 000021
（Ｒｘは炭素数１から１０の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基)
を反応させて、下記式：
【化２１】
2020169221.tif 000022
（式中、Ｒ２〜Ｒ４、Ｒ１１、Ｒｘ、ｎ、ｐ及びｑは、上記のとおり。）で示される化合物（５１）を得る工程（５１）、化合物（５１）を酸化させて
【化２２】
2020169221.tif 000023
（式中、Ｒ２〜Ｒ４、Ｒ１１、Ｒｘ、ｎ、ｐ及びｑは、上記のとおり。）で示される化合物（５２）を得る工程（５２）、化合物（５２）を加水分解して
【化２３】
2020169221.tif 000024
（式中、Ｒ２〜Ｒ４、Ｒ１１、Ｒｘ、ｎ、ｐ及びｑは、上記のとおり。）で示される化合物（５３）を得る工程（５３）を含む製造方法により製造できる。
【０１７５】
工程（５１）における反応は、マグネシウム等の金属の存在下に実施できる。
上記金属は、化合物（５０）１モルに対して、０．５〜２０モルの量で使用できる。
【０１７６】
工程（５２）における反応は、溶媒中で実施できる。
上記溶媒としては、水、エステル、脂肪族炭化水素、芳香族炭化水素、アルコール、カルボン酸類、エーテル、ハロゲン化炭化水素、含窒素極性有機化合物、ニトリル、ジメチルスルホキシド、スルホランが挙げられる。
【０１７７】
上記エステルとしては、酢酸エチル、酢酸ブチル、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＥＡ；別名１−メトキシ−２−アセトキシプロパン）等が挙げられ、なかでも、酢酸エチルが好ましい。
【０１７８】
上記脂肪族炭化水素としては、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン、オクタン、ノナン、デカン、ウンデカン、ドデカン、ミネラルスピリット等が挙げられ、なかでも、シクロヘキサン、ヘプタンが好ましい。
【０１７９】
上記芳香族炭化水素としては、ベンゼン、トルエン、キシレン等が挙げられ、なかでも、ベンゼン、トルエンが好ましい。
【０１８０】
上記アルコールとしては、メタノール、エタノール、１−プロパノール、イソプロパノール等が挙げられる。
【０１８１】
上記カルボン酸類としては、酢酸、プロピオン酸等が挙げられる。なかでも、酢酸が好ましい。
【０１８２】
上記エーテルとしては、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジエチレングリコールジエチルエーテル等が挙げられ、なかでも、ジエチルエーテル、テトラヒドロフランが好ましい。
【０１８３】
上記ハロゲン化炭化水素としては、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、クロロベンゼン、ｏ−ジクロロベンゼン等が挙げられ、なかでも、ジクロロメタン、クロロホルムが好ましい。
【０１８４】
上記含窒素極性有機化合物としては、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、２−ピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等が挙げられ、なかでも；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドンが好ましい。
【０１８５】
上記ニトリルとしては、アセトニトリル、プロピオニトリル、ブチロニトリル、イソブチロニトリル、ベンゾニトリル等が挙げられ、なかでも、アセトニトリルが好ましい。
【０１８６】
工程（５２）における反応の温度としては、−７８〜１５０℃が好ましく、−２０〜１００℃がより好ましい。
【０１８７】
工程（５２）における反応の圧力としては、０〜１０ＭＰａが好ましく、０〜１．０ＭＰａがより好ましい。
【０１８８】
工程（５２）における反応の時間としては、０．１〜７２時間が好ましく、０．１〜４８時間がより好ましい。
【０１８９】
工程（５２）における酸化は、水及びパラジウム化合物の存在下で、化合物（５１）に酸化剤を作用させることにより実施でき、工程（４０１）における酸化と同様の条件が採用できる。
【０１９０】
工程（５３）の加水分解は、公知の方法ですることができる。例えば、水酸化ナトリウム水溶液を作用させて行うことができる。
【０１９１】
本発明の化合物は、また、下記式：
【化２４】
2020169221.tif 000025
（式中、Ｒ２〜Ｒ４、Ｒ１１、ｎ、ｐ及びｑは、上記のとおり。）で示される化合物（６０）とグリシンを反応させて、下記式：
【化２５】
2020169221.tif 000026
（式中、Ｒ２〜Ｒ４、Ｒ１１、ｎ、ｐ及びｑは、上記のとおり。）で示される化合物（６１）を得る工程（６１）、化合物（６１）を酸化させて
【化２６】
2020169221.tif 000027
（式中、Ｒ２〜Ｒ４、Ｒ１１、ｎ、ｐ及びｑは、上記のとおり。）で示される化合物（６２）を得る工程（６２）を含む製造方法により製造できる。
【０１９２】
工程（６１）における反応は、塩基の存在下に実施できる。
上記塩基としては、水素化ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、トリエチルアミン等が挙げられる。上記塩基は、化合物（１０）１モルに対して、０．５〜２０モルの量で使用できる。
【０１９３】
工程（６１）における反応は、溶媒中で実施できる。
上記溶媒としては、水、エステル、脂肪族炭化水素、芳香族炭化水素、アルコール、カルボン酸類、エーテル、ハロゲン化炭化水素、含窒素極性有機化合物、ニトリル、ジメチルスルホキシド、スルホランが挙げられる。
【０１９４】
上記エステルとしては、酢酸エチル、酢酸ブチル、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＥＡ；別名１−メトキシ−２−アセトキシプロパン）等が挙げられ、なかでも、酢酸エチルが好ましい。
【０１９５】
上記脂肪族炭化水素としては、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン、オクタン、ノナン、デカン、ウンデカン、ドデカン、ミネラルスピリット等が挙げられ、なかでも、シクロヘキサン、ヘプタンが好ましい。
【０１９６】
上記芳香族炭化水素としては、ベンゼン、トルエン、キシレン等が挙げられ、なかでも、ベンゼン、トルエンが好ましい。
【０１９７】
上記アルコールとしては、メタノール、エタノール、１−プロパノール、イソプロパノール等が挙げられる。
【０１９８】
上記カルボン酸類としては、酢酸、プロピオン酸等が挙げられる。なかでも、酢酸が好ましい。
【０１９９】
上記エーテルとしては、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジエチレングリコールジエチルエーテル等が挙げられ、なかでも、ジエチルエーテル、テトラヒドロフランが好ましい。
【０２００】
上記ハロゲン化炭化水素としては、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、クロロベンゼン、ｏ−ジクロロベンゼン等が挙げられ、なかでも、ジクロロメタン、クロロホルムが好ましい。
【０２０１】
上記含窒素極性有機化合物としては、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、２−ピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等が挙げられ、なかでも；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドンが好ましい。
【０２０２】
上記ニトリルとしては、アセトニトリル、プロピオニトリル、ブチロニトリル、イソブチロニトリル、ベンゾニトリル等が挙げられ、なかでも、アセトニトリルが好ましい。
【０２０３】
工程（６１）における反応の温度としては、−７８〜１５０℃が好ましく、−２０〜１００℃がより好ましい。
【０２０４】
工程（６１）における反応の圧力としては、０〜１０ＭＰａが好ましく、０〜１．０ＭＰａがより好ましい。
【０２０５】
工程（６１）における反応の時間としては、０．１〜７２時間が好ましく、０．１〜４８時間がより好ましい。
【０２０６】
工程（６２）における酸化は、水及びパラジウム化合物の存在下で、化合物（６１）に酸化剤を作用させることにより実施でき、工程（４０１）における酸化と同様の条件が採用できる。
【０２０７】
上述したいずれの製造方法においても、各工程の終了後、溶媒を留去したり、蒸留、精製等を実施したりして、得られる化合物の純度を高めてもよい。また、得られる化合物が−ＳＯ３Ｈ、−ＣＯＯＨ等のＸがＨである化合物である場合は、炭酸ナトリウム、アンモニア等のアルカリと接触させることにより、これらの基を塩型に変換できる。
【実施例】
【０２０８】
次に本発明を実施例を挙げて説明するが、本発明はかかる実施例のみに限定されるものではない。
【０２０９】
＜実施例１＞
フラスコに１１−ヒドロキシウンデカン−２−オン（１．８６ｇ）とＴＨＦを加え０℃にて撹拌した。そこに６０％ＮａＨ（０．４ｇ）を徐々に加え、その後３０分撹拌した。その後、プロパンサルトン（１．２２ｇ）のＴＨＦ溶液を徐々に滴下し、その後、４０℃にて１０時間撹拌した。その後、ジエチルエーテルを加え、濾過することで目的の３−（（１０−オキソウンデシル）オキシ）プロパン−１−スルホン酸ナトリウムを１．６５ｇ（収率５０％）得た。
【０２１０】
＜実施例２＞
１０−ウンデセン酸（４．７ｇ）、１，４−ベンゾキノン（０．６３ｇ）、ＤＭＦ（５０ｍＬ）、水（５ｍＬ）及びＰｄＣｌ２（０．０９ｇ）の混合物を９０℃で１２時間加熱撹拌した。
その後減圧下に溶媒を留去した。得られた残渣にナトリウムメトキシドメタノール溶液を加え、濾取した固体に塩酸を加え、酢酸エチルで抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に溶媒を留去した。残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、１０−オキソウンデカン酸（３．２ｇ）を得た。
得られた１０−オキソウンデカン酸のスペクトルデータを以下に示す。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）  δｐｐｍ：１．２７−１．３７（ｍ，８Ｈ）、１．５１−１．６０（ｍ，４Ｈ）、２．１１（ｓ，３Ｈ）、２．２９−２．４２（ｍ，４Ｈ）
【０２１１】
１０−オキソウンデカン酸（０．７３ｇ）を２Ｍアンモニアメタノール溶液に加えて、水を留去して、１０−オキソウンデカン酸アンモニウム（０．５７ｇ）を得た。
得られた１０−オキソウンデカン酸アンモニウムのスペクトルデータを以下に示す。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）  δｐｐｍ：１．０５（ｍ，８Ｈ）、１．３１（ｍ，４Ｈ）、１．９６−２．０２（ｍ，５Ｈ）、２．２８−２．３４（ｔ，Ｊ＝７．３，４Ｈ）
【０２１２】
＜実施例３＞
１０−オキソウンデカン酸（１．８ｇ）を１．０ＭＫＯＨ水に加えて、水を留去して、１０−オキソウンデカン酸カリウム（２．２ｇ）を得た。
得られた１０−オキソウンデカン酸カリウムのスペクトルデータを以下に示す。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）  δｐｐｍ：１．０４（ｍ，８Ｈ）、１．３０−１．３２（ｍ，４Ｈ）、１．８９−２．０１（ｍ，５Ｈ）、２．２７−２．３３（ｔ，Ｊ＝７．６，４Ｈ）
【０２１３】
＜実施例４＞
反応器に１，１０−ウンデカジエン（６．５５ｇ）、ジメチルホルムアミド（３００ｍｌ）、水（４３ｍｌ）、塩化パラジウム（０．３８ｇ）、硫酸鉄（ＩＩＩ）ｎ水和物（２５．８ｇ）を加え４５℃で加熱撹拌した。その後、分液、脱水、濃縮およびシリカゲルカラムクロマトグラフィー精製を行い１０−ウンデセン−２−オン（３．１７ｇ）を収率４４％で得た。
次に、反応器に１０−ウンデセン−２−オン（１．２９ｇ）、メタノール（５４ｍｌ）、水（２７ｍｌ）、亜硫酸水素ナトリウム（１．０７ｇ）、アゾビスイソブチロニトリル（０．１３ｇ）を加え８０℃で加熱撹拌した。生成した反応混合物を再結晶することで１０−オキソウンデカンスルホン酸ナトリウム（０．４１ｇ）を収率１９％で得た。
【０２１４】
＜実施例５＞
原料を１，１０−ウンデカジエンから１，１１−ドデカジエンに変更した点を除いて、実施例１と同様の方法で、１１−オキソドデカンスルホン酸ナトリウムを合成した。
【０２１５】
＜実施例６＞
反応器にマグネシウム（削り状、８．３２ｇ、３４２．１ｍｍｏｌ）、ＴＨＦ（２０ｍＬ）を加え、ＴＨＦ（１００ｍＬ）で希釈した１１−ブロモウンデセン（１１．９５ｇ、１０２．６ｍｍｏｌ）をゆっくりと滴下した。その後、７０°Ｃに加熱した。その後、−７８℃で冷却したシュウ酸ジエチル（１０．０ｇ、６８．４ｍｍｏｌ）、ＴＨＦ（７０ｍＬ）の混合液に当該反応液を滴下した。その後、室温まで昇温させ、飽和塩化アンモニウム水溶液（１５０ｍＬ）を加えクエンチした。その後、分液、脱水、濃縮およびシリカゲルカラムクロマトグラフィー精製を行い、８．０７ｇ（収率４６．３％）の２−オキソトリデ−１２−セン酸エチル（無色透明液体）を得た。
反応器に２−オキソトリデ−１２−セン酸エチル（８．６２ｇ、３３．９ｍｍｏｌ）、ＤＭＡｃ（２０ｍＬ）、イオン交換水（２．０ｍＬ）、ベンゾキノン（３．６６ｇ、３３．９ｍｍｏｌ）、ＰｄＣｌ２（３０．０ｍｇ、０．１６９ｍｍｏｌ）を加え、４０度℃で加熱撹拌した。その後、分液、脱水、濃縮およびシリカゲルカラムクロマトグラフィー精製を行い、２，１２−ジオキソトリデカン酸エチル（４．５４ｇ）４．５４ｇを収率５０％で得た。
続いて、反応器に２，１２−ジオキソトリデカン酸エチル（３．６３ｇ、１３．４ｍｍｏｌ）、１．０Ｍ  ＨＣｌ水溶液（５０ｍＬ）を加え、１１０°Ｃで加熱撹拌した。その後、分液、乾燥および濃縮を行い、２，１２−ジオキソトリデカン酸（３．１７ｇ）を得た。その後、１．０Ｍ  ＮａＯＨ水溶液を作用させ２，１２−ジオキソトリデカン酸ナトリウムをｑｕａｎｔで得た。
【０２１６】
＜実施例７＞
反応器にグリシン（３．２ｇ）、水酸化ナトリウム水溶液（８５ｍＬ）を加え、０℃攪拌下、１０−ウンデセノイルクロリド（５．７ｇ）のＴＨＦ溶液を滴下、さらに室温で攪拌した。反応終了後、塩酸でクエンチし、分液、再結晶で精製し、２−（１０−ウンデセンアミド）酢酸（４．８ｇ）を収率７１％で得た。
次に、反応器に２−（１０−ウンデセンアミド）酢酸（４．８ｇ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（８０ｍＬ）、水（８．０ｍＬ）及びＰｄＣｌ２（０．１８ｇ）の混合物を、酸素雰囲気下（０．１ＭＰａ）、８０℃で２４時間加熱攪拌した。反応終了後、分液、再結晶で精製し、２−（１０−オキソウンデカンアミド）酢酸（１．５ｇ）を収率２９％で得た。
この２−（１０−オキソウンデカンアミド）酢酸（１．５ｇ）のエタノール／水混合溶液に、０．５Ｍ  ＫＯＨエタノール溶液（１１ｍＬ）を滴下、攪拌後、室温で減圧下溶媒留去し、２−（１０−オキソウンデカンアミド）酢酸カリウム（１．８ｇ）を白色固体として得た。
【０２１７】
実施例１で得た３−（（１０−オキソウンデシル）オキシ）プロパン−１−スルホン酸ナトリウム、実施例２で得た１０−オキソウンデカン酸アンモニウム、及び、実施例３で得た１０−オキソウンデカン酸カリウム、実施例４で得た１０−オキソウンデカンスルホン酸ナトリウム、実施例５で得た１１−オキソドデカンスルホン酸ナトリウム、実施例６で得た２，１２−ジオキソトリデカン酸ナトリウム、及び、実施例７で得た２−（１０−オキソウンデカンアミド）酢酸カリウムを表１に記載の濃度になるように水に溶解させ、表面張力を測定した。上記表面張力は、２０℃で、ウィルヘルミー法により測定した。結果を表１に示す。
【０２１８】
【表１】
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【産業上の利用可能性】
【０２１９】
本発明の化合物は、好適に水の表面張力を低下させることができる。
本発明の化合物は、界面活性剤として好適に使用できる。
本発明の化合物は、界面促進剤（特に、塗料、ラッカー、又は接着剤等における界面促進剤）として好適に使用できる。
本発明の化合物は、また例えば、粘性低下剤として好適に使用できる。
本発明の化合物は、また例えば、分散剤、特に水系分散剤として好適に使用できる。
本発明の化合物は、また例えば、乳化剤として好適に使用できる。