(57)【要約】      （修正有）【課題】色純度が高く、長寿命な青色発光素子を提供する。【解決手段】陽極と陰極との間に、第１の層、第２の層、発光層と、第３の層と、有し、第１の層は、第２の層の陽極側に接しており、第２の層は、発光層の陽極側に接しており、第３の層は、発光層の陰極側に接しており、第１の層は、第１の有機化合物を有し、第２の層は、第２の有機化合物を有し、発光層は、ピレン構造を有する芳香族アミン誘導体と、ホスト材料と、を有し、第３の層は、第３の有機化合物を有し、第１の有機化合物のＨＯＭＯ準位と、第２の有機化合物のＨＯＭＯ準位との差は、０．２ｅＶ以内であり、第２の有機化合物のＨＯＭＯ準位と、ホスト材料のＨＯＭＯ準位との差は、０．４ｅＶ以内であり、ホスト材料のＬＵＭＯ準位と、第３の有機化合物のＬＵＭＯ準位との差は、０．４ｅＶ以内である、発光素子。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
陽極と陰極との間に、第１の層、第２の層、発光層と、第３の層と、有し、
前記第１の層は、前記第２の層の陽極側に接しており、
前記第２の層は、前記発光層の陽極側に接しており、
前記第３の層は、前記発光層の陰極側に接しており、
前記第１の層は、第１の有機化合物を有し、
前記第２の層は、第２の有機化合物を有し、
前記発光層は、式（Ｇ３）で表される芳香族アミン誘導体と、ホスト材料と、を有し、
前記第３の層は、第３の有機化合物を有し、
前記第１の有機化合物のＨＯＭＯ準位と、前記第２の有機化合物のＨＯＭＯ準位との差は、０．２ｅＶ以内であり、
前記第２の有機化合物のＨＯＭＯ準位と、前記ホスト材料のＨＯＭＯ準位との差は、０．４ｅＶ以内であり、
前記ホスト材料のＬＵＭＯ準位と、前記第３の有機化合物のＬＵＭＯ準位との差は、０．４ｅＶ以内である、発光素子。
【化１】
2020170847.tif 000132
（式中、Ａは、酸素または硫黄を表し、Ｒ１〜Ｒ７は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、置換若しくは無置換のフェニル基、または、置換若しくは無置換のビフェニル基のいずれかを表す。Ｒ８、Ｒ１０は、水素原子を表す。α１は、置換または無置換のフェニレン基を表す。Ａｒ２は、環を形成する炭素数６〜１３の、置換または無置換のアリール基を表す。ｎは０または１である。）
【請求項２】
請求項１に記載の発光素子を有する発光装置。
【請求項３】
請求項２に記載の発光装置を有する電子機器。
【請求項４】
請求項２に記載の発光装置を有する照明装置。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、電圧を印加することにより発光が得られ、少なくとも発光素子の一部に適用可
能な新規有機化合物に関する。また当該有機化合物を用いた発光素子、発光装置、電子機
器、および照明装置に関する。
【背景技術】
【０００２】
近年、エレクトロルミネッセンス（Ｅｌｅｃｔｒｏ  Ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ：ＥＬ）
を利用した発光素子の研究開発が盛んに行われている。これらの発光素子の基本的な構成
は、一対の電極間に発光性の物質を含む層を挟んだ素子である。該素子に電圧を印加する
ことにより、発光性の物質からの発光を得ることができる。
【０００３】
このような発光素子は自発光型であるため、液晶ディスプレイに比べ画素の視認性が高く
、バックライトが不要であり、発光素子の応答速度が非常に速いこと等が利点として挙げ
られる。このため、フラットパネルディスプレイ素子として好適であるとされている。ま
た、このような発光素子は、薄型軽量に作製できることも大きな利点である。
【０００４】
そして、これらの発光素子は膜状に形成できるため、面状の発光を容易に得ることができ
る。よって、面状の発光を利用した大面積の素子を形成することができる。このことは、
白熱電球やＬＥＤに代表される点光源、あるいは蛍光灯に代表される線光源では得難い特
色であるため、照明等に応用できる面光源としての利用価値も高い。
【０００５】
そのエレクトロルミネッセンスを利用した発光素子は、発光性の物質が有機化合物である
か無機化合物であるかによって大別することができるが、発光性の物質に有機化合物を用
いる有機ＥＬの場合、発光素子に電圧を印加することにより、一対の電極の一方から電子
が、また他方からホール（正孔）がそれぞれ発光性の有機化合物を含む層に注入され、電
流が流れる。そして、発光性の有機化合物中で電子、およびホールが再結合することによ
り、発光性の有機化合物は励起状態を形成し、その励起状態から基底状態に戻る際の緩和
エネルギーとして発光する。
【０００６】
このようなメカニズムから、上述の発光素子は電流励起型の発光素子と呼ばれる。なお、
有機化合物が形成する励起状態の種類としては、一重項励起状態と三重項励起状態が可能
であり、一重項励起状態からの発光が蛍光、三重項励起状態からの発光がリン光と呼ばれ
ている。
【０００７】
また、電子と正孔（ホール）の再結合による励起とその緩和に伴う発光の他に、電流励起
された有機化合物の励起エネルギーが他の有機化合物に移動することで、その有機化合物
が励起され、緩和する際に発光するという方法もある。この方法は、発光させたい有機化
合物分子が高濃度である場合、例えばスタッキング相互作用を起こし発光効率が悪くなっ
てしまう場合（濃度消光）に有効な手段である。
【０００８】
具体的には、この方法では、有機ＥＬにおいて、発光材料を発光層中に分散（ドープ）さ
せる。発光させたい有機化合物分子をホスト材料にドープして、スタッキング相互作用を
抑制することで、発光素子を高効率化させることができる。該発光素子において、電流に
よって励起したホスト材料からドーパント材料へ励起エネルギーが移動することでドーパ
ント材料が発光する。なお、物質Ａを他の物質Ｂからなるマトリクス中に分散する場合、
マトリクスを構成する物質Ｂをホスト材料と呼び、マトリクス中に分散される物質Ａをド
ーパント材料（ゲスト材料とも言う。）と呼ぶものとする。
【０００９】
また、発光材料が発する光は、その物質固有の光であり、良好な色の発光を呈する材料を
開発することはそれだけで困難である。加えて、長寿命や低消費電力などその他の重要な
特性を満たす発光素子を得ることは、非常に困難である。これは寿命や消費電力など、発
光素子の重要な性能は、発光を呈する物質のみに依存する訳ではなく、素子構造、そして
、発光物質とホスト材料との相性なども大きく影響しているためである。
【００１０】
特に、青色発光素子は他の色の発光素子に比べ寿命が短く、長い寿命と良好な色純度を両
立しうる材料の開発が望まれている。例えば、有機ＥＬを表示素子等として用いたフラッ
トパネルディスプレイなどを商品化するには、青色発光素子の長寿命化と色純度の向上は
重要な課題であり、さらなる改良が求められている。それゆえ、様々な分子構造を有する
発光素子材料が提案されている。（例えば特許文献１および２参照）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【００１１】
【特許文献１】特開２００４−２０４２３８号公報
【特許文献２】国際公開第２００５／１０８３４８号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１２】
本発明は色純度が高く、長寿命な青色発光素子を提供するためになされたもので、本発明
の一態様は、色純度が高く、有機ＥＬ用青色発光材料として良好な、新規芳香族アミン誘
導体を提供することを課題の一とする。
【００１３】
また、これら新規な芳香族アミン誘導体を用いた発光素子、発光装置、照明装置、および
電子機器を提供することを課題の一とする。
【課題を解決するための手段】
【００１４】
本発明の一態様は、下記一般式（Ｇ１）で表される芳香族アミン誘導体である。
【００１５】
【化１】
2020170847.tif 000002
【００１６】
Ｒ１〜Ｒ７は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、置換若しくは無
置換のフェニル基、または、置換若しくは無置換のビフェニル基のいずれかを表す。さら
に、α１およびα２は、それぞれ独立に、置換または無置換のフェニレン基を表す。さら
に、Ａｒ１は、環を形成する炭素数１４〜１８の、置換または無置換の縮合芳香族炭化水
素を表す。さらに、Ａｒ２は、環を形成する炭素数６〜１３の、置換または無置換のアリ
ール基を表す。ｊ、ｎは、それぞれ独立に０または１であり、ｐは、１または２である。
さらに、Ａは、Ｏ（酸素）またはＳ（硫黄）である。
【００１７】
また、本発明の一態様は、下記一般式（Ｇ２）で表される芳香族アミン誘導体である。
【００１８】
【化２】
2020170847.tif 000003
【００１９】
Ｒ１〜Ｒ７は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、置換若しくは無
置換のフェニル基、または、置換若しくは無置換のビフェニル基のいずれかを表す。さら
に、α１およびα２は、それぞれ独立に、置換または無置換のフェニレン基を表す。さら
に、Ａｒ１は、環を形成する炭素数１４〜１８の、置換または無置換の縮合芳香族炭化水
素を表す。さらに、Ａｒ２は、環を形成する炭素数６〜１３の、置換または無置換のアリ
ール基を表す。ｊ、ｎは、それぞれ独立に０または１であり、ｐは、１または２である。
さらに、Ａは、Ｏ（酸素）またはＳ（硫黄）である。
【００２０】
一般式（Ｇ１）、および一般式（Ｇ２）中のＡｒ１としては、（Ａｒ１−１）または（Ａ
ｒ１−２）が挙げられる。一般式（Ａｒ１−１）および（Ａｒ１−２）中のＲ８〜Ｒ１０
は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、置換若しくは無置換のフェ
ニル基、または、置換若しくは無置換のビフェニル基のいずれかを表す。ただし、一般式
（Ｇ１）、および一般式（Ｇ２）中のＡｒ１が一般式（Ａｒ１−１）の場合、一般式（Ｇ
１）、および一般式（Ｇ２）中のｐは１であり、一般式（Ｇ１）、および一般式（Ｇ２）
中のＡｒ１が一般式（Ａｒ１−２）の場合、一般式（Ｇ１）および一般式（Ｇ２）中のｐ
は２である。
【００２１】
【化３】
2020170847.tif 000004
【００２２】
また、本発明の一態様は、下記一般式（Ｇ３）で表される芳香族アミン誘導体である。一
般式（Ｇ３）は、一般式（Ｇ１）においてＡｒ１が（Ａｒ１−２）で、ｊが０、ｐが２で
ある芳香族アミン誘導体である。
【００２３】
【化４】
2020170847.tif 000005
【００２４】
一般式（Ｇ３）中、Ｒ１〜Ｒ７、Ｒ８およびＲ１０は、それぞれ独立に、水素原子、炭素
数１〜６のアルキル基、置換若しくは無置換のフェニル基、または、置換若しくは無置換
のビフェニル基のいずれかを表す。また、α１は、置換または無置換のフェニレン基を表
す。また、Ａｒ２は、環を形成する炭素数６〜１３の、置換または無置換のアリール基を
表す。ｎは、０または１である。さらに、Ａは、Ｏ（酸素）またはＳ（硫黄）である。
【００２５】
また、本発明の一態様は、下記一般式（Ｇ４）で表される芳香族アミン誘導体である。一
般式（Ｇ４）は一般式（Ｇ１）においてＡｒ１が（Ａｒ１−２）でｊが１、ｐが２である
芳香族アミン誘導体である。
【００２６】
【化５】
2020170847.tif 000006
【００２７】
一般式（Ｇ４）中、Ｒ１〜Ｒ７、Ｒ８およびＲ１０は、それぞれ独立に、水素原子、炭素
数１〜６のアルキル基、置換若しくは無置換のフェニル基、または、置換若しくは無置換
のビフェニル基のいずれかを表す。また、α１及びα２は、それぞれ独立に、置換または
無置換のフェニレン基を表す。また、Ａｒ２は、環を形成する炭素数６〜１３の、置換ま
たは無置換のアリール基を表す。ｎは０または１である。さらに、Ａは、Ｏ（酸素）また
はＳ（硫黄）である。
【００２８】
一般式（Ｇ１）〜一般式（Ｇ４）において、α１〜α２は、それぞれ独立に、下記構造式
（α−１）〜（α−３）で表されるいずれか一であるのが好ましい。
【００２９】
【化６】
2020170847.tif 000007
【００３０】
また、本発明の一態様は、下記一般式（Ｇ５）で表される芳香族アミン誘導体である。一
般式（Ｇ５）は一般式（Ｇ４）において、α２が構造式（α−２）の芳香族アミン誘導体
である。
【００３１】
【化７】
2020170847.tif 000008
【００３２】
一般式（Ｇ５）中、Ｒ１〜Ｒ７、Ｒ８およびＲ１０は、それぞれ独立に、水素原子、炭素
数１〜６のアルキル基、置換若しくは無置換のフェニル基、または、置換若しくは無置換
のビフェニル基のいずれかを表す。また、α１は、置換または無置換のフェニレン基を表
す。また、Ａｒ２は、環を形成する炭素数６〜１３の、置換または無置換のアリール基を
表す。ｎは０または１である。さらに、Ａは、Ｏ（酸素）またはＳ（硫黄）である。
【００３３】
一般式（Ｇ５）においても一般式（Ｇ１）〜一般式（Ｇ４）と同様にｎは０または１で、
ｎが１のとき、α１は既出の構造式（α−１）〜（α−３）で表されるいずれか一である
のが好ましい。
【００３４】
一般式（Ｇ１）〜一般式（Ｇ５）において、Ａｒ２は、下記構造式（Ａｒ２−１）〜（Ａ
ｒ２−６）で表されるいずれか一であるのが好ましい。
【００３５】
【化８】
2020170847.tif 000009
【００３６】
一般式（Ｇ１）〜一般式（Ｇ５）において、Ｒ１〜Ｒ10は、それぞれ独立に、下記構造式
（Ｒ−１）〜（Ｒ−９）で表されるいずれか一であるのが好ましい。
【００３７】
【化９】
2020170847.tif 000010
【００３８】
また、本発明の一態様は、下記一般式（Ｇ６）で表される芳香族アミン誘導体である。
【００３９】
【化１０】
2020170847.tif 000011
【００４０】
一般式（Ｇ６）において、Ａは、Ｏ（酸素）またはＳ（硫黄）である。
【００４１】
また、本発明の一態様は、下記一般式（Ｇ７）で表される芳香族アミン誘導体である。
【００４２】
【化１１】
2020170847.tif 000012
【００４３】
一般式（Ｇ７）において、Ａは、Ｏ（酸素）またはＳ（硫黄）である。
【００４４】
また、本発明の一態様は、下記一般式（Ｇ８）で表される芳香族アミン誘導体である。
【００４５】
【化１２】
2020170847.tif 000013
【００４６】
一般式（Ｇ８）において、Ａは、Ｏ（酸素）またはＳ（硫黄）である。
【００４７】
また、本発明の一態様は、一対の電極間にＥＬ層を有する発光素子であって、ＥＬ層は、
発光層を含み、該発光層は、上記の芳香族アミン誘導体（一般式（Ｇ１）〜一般式（Ｇ８
））のいずれかを含むことを特徴とする。
【００４８】
さらに、本発明の一態様は、上記の発光素子を用いて形成された発光装置、および該発光
装置を用いて形成された電子機器である。また、発光装置を用いて形成された照明装置で
ある。
【００４９】
また、本発明の発光装置の一態様は、上記発光素子と、発光素子の発光を制御する制御手
段とを有する。なお、本明細書中における発光装置とは、画像表示デバイス、発光デバイ
ス、もしくは光源（照明装置を含む）を含む。また、パネルにコネクター、例えばＦＰＣ
（Ｆｌｅｘｉｂｌｅ  ｐｒｉｎｔｅｄ  ｃｉｒｃｕｉｔ）もしくはＴＡＢ（Ｔａｐｅ  Ａ
ｕｔｏｍａｔｅｄ  Ｂｏｎｄｉｎｇ）テープもしくはＴＣＰ（Ｔａｐｅ  Ｃａｒｒｉｅｒ
Ｐａｃｋａｇｅ）が取り付けられたモジュール、ＴＡＢテープやＴＣＰの先にプリント
配線板が設けられたモジュール、または発光素子にＣＯＧ（Ｃｈｉｐ  Ｏｎ  Ｇｌａｓｓ
）方式によりＩＣ（集積回路）が直接実装されたモジュールも全て発光装置に含むものと
する。
【発明の効果】
【００５０】
本発明の一態様の芳香族アミン誘導体は、短波長の可視光の発光が可能であり、色純度の
良い青色発光を得ることができる。
【００５１】
また、本発明の一態様の芳香族アミン誘導体を用いることにより発光効率、および信頼性
の高い発光素子を得ることができる。
【００５２】
さらに、この発光素子を用いることにより、信頼性の高い発光装置、電子機器、および照
明装置を得ることができる。
【図面の簡単な説明】
【００５３】
【図１】発光素子を説明する図。
【図２】発光素子を説明する図。
【図３】発光素子を説明する図。
【図４】発光装置を説明する図。
【図５】発光装置を説明する図。
【図６】電子機器を説明する図。
【図７】照明装置を説明する図。
【図８】ＦｒＡ−ＩＩの１Ｈ  ＮＭＲチャートを示す図。
【図９】１，６ＦｒＡＰｒｎ−ＩＩの１Ｈ  ＮＭＲチャートを示す図。
【図１０】１，６ＦｒＡＰｒｎ−ＩＩのトルエン溶液における吸収スペクトルおよび発光スペクトルを示す図。
【図１１】１，６ＦｒＡＰｒｎ−ＩＩの薄膜における吸収スペクトルおよび発光スペクトルを示す図。
【図１２】ＴｈＡ−ＩＩの１Ｈ  ＮＭＲチャートを示す図。
【図１３】１，６ＴｈＡＰｒｎ−ＩＩの１Ｈ  ＮＭＲチャートを示す図。
【図１４】１，６ＴｈＡＰｒｎ−ＩＩのトルエン溶液における吸収スペクトルおよび発光スペクトルを示す図。
【図１５】１，６ＴｈＡＰｒｎ−ＩＩの薄膜における吸収スペクトルおよび発光スペクトルを示す図。
【図１６】１，６ＦｒＡＰｒｎの１Ｈ  ＮＭＲチャートを示す図。
【図１７】１，６ＦｒＡＰｒｎのトルエン溶液における吸収スペクトルおよび発光スペクトルを示す図。
【図１８】１，６ＦｒＡＰｒｎの薄膜における吸収スペクトルおよび発光スペクトルを示す図。
【図１９】１，６ＴｈＡＰｒｎの１Ｈ  ＮＭＲチャートを示す図。
【図２０】１，６ＴｈＡＰｒｎのトルエン溶液における吸収スペクトルおよび発光スペクトルを示す図。
【図２１】１，６ＴｈＡＰｒｎの薄膜における吸収スペクトルおよび発光スペクトルを示す図。
【図２２】１，６ｍＦｒＢＡＰｒｎ−ＩＩの１Ｈ  ＮＭＲチャートを示す図。
【図２３】１，６ｍＦｒＢＡＰｒｎ−ＩＩのトルエン溶液における吸収スペクトルおよび発光スペクトルを示す図。
【図２４】１，６ｍＦｒＢＡＰｒｎ−ＩＩの薄膜における吸収スペクトルおよび発光スペクトルを示す図。
【図２５】１，６ｍＴｈＢＡＰｒｎ−ＩＩの１Ｈ  ＮＭＲチャートを示す図。
【図２６】１，６ｍＴｈＢＡＰｒｎ−ＩＩのトルエン溶液における吸収スペクトルおよび発光スペクトルを示す図。
【図２７】１，６ｍＴｈＢＡＰｒｎ−ＩＩの薄膜における吸収スペクトルおよび発光スペクトルを示す図。
【図２８】１，６ＦｒＢＡＰｒｎ−ＩＩの１Ｈ  ＮＭＲチャートを示す図。
【図２９】１，６ＦｒＢＡＰｒｎ−ＩＩのトルエン溶液における吸収スペクトルおよび発光スペクトルを示す図。
【図３０】１，６ＦｒＢＡＰｒｎ−ＩＩの薄膜における吸収スペクトルおよび発光スペクトルを示す図。
【図３１】実施例の発光素子を説明する図。
【図３２】発光素子１乃至発光素子４の特性を示す図。
【図３３】発光素子１乃至発光素子４の特性を示す図。
【図３４】発光素子１乃至発光素子４の特性を示す図。
【図３５】発光素子１乃至発光素子４の特性を示す図。
【図３６】発光素子５乃至発光素子７の特性を示す図。
【図３７】発光素子５乃至発光素子７の特性を示す図。
【図３８】発光素子５乃至発光素子７の特性を示す図。
【図３９】発光素子５乃至発光素子７の特性を示す図。
【発明を実施するための形態】
【００５４】
以下、本発明の実施の形態について図面を用いて詳細に説明する。ただし、本発明は以下
の説明に限定されず、本発明の趣旨およびその範囲から逸脱することなく、その形態およ
び詳細を様々に変更し得ることは当業者であれば容易に理解される。従って、本発明は以
下に示す実施の形態の記載内容に限定して解釈されるものではない。
【００５５】
（実施の形態１）
本実施の形態では、本発明の一態様である芳香族アミン誘導体について説明する。
【００５６】
本実施の形態の芳香族アミン誘導体は、下記一般式（Ｇ１）および下記一般式（Ｇ２）で
表される芳香族アミン誘導体である。
【００５７】
【化１３】
2020170847.tif 000014
【００５８】
【化１４】
2020170847.tif 000015
【００５９】
Ｒ１〜Ｒ７は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、置換若しくは無
置換のフェニル基、または、置換若しくは無置換のビフェニル基のいずれかを表す。さら
に、α１またはα２は、それぞれ独立に、置換または無置換のフェニレン基を表す。さら
に、Ａｒ１は、環を形成する炭素数１４〜１８の、置換または無置換の縮合芳香族炭化水
素を表す。さらに、Ａｒ２は、環を形成する炭素数６〜１３の、置換または無置換のアリ
ール基を表す。ｊ、ｎは、それぞれ独立に０または１であり、ｐは１または２である。さ
らに、ＡはＯ（酸素）またはＳ（硫黄）である。
【００６０】
なお、一般式（Ｇ１）および一般式（Ｇ２）中の置換基Ｒ１〜Ｒ７としてアルキル基を用
いた場合、有機溶剤への溶解性が向上するため、精製が容易になり好ましい。また溶解性
が向上することで、湿式で有機ＥＬ素子を作製する場合に、成膜した膜の均一性も向上す
るため好ましい。
【００６１】
また、分子内にジベンゾフラニル基または、ジベンゾチオフェニル基のような立体的で嵩
高い構造を有しているために、分子同士の相互作用が抑制され、モルフォロジー（分子形
態）が改善される。このことにより、膜質が向上し、濃度消光やエキシマーの形成を抑制
しやすくなる。
【００６２】
さらに、ジベンゾフラニル基および、ジベンゾチオフェニル基は電気化学的に安定である
。このため、一般式（Ｇ１）および一般式（Ｇ２）で表されるような分子内にジベンゾフ
ラニル基、およびジベンゾチオフェニル基を有する化合物は高効率、長寿命な化合物であ
ると言え、発光材料として好適である。
【００６３】
一般式（Ｇ１）および一般式（Ｇ２）中のＡｒ１は、下記一般式（Ａｒ１−１）または（
Ａｒ１−２）が挙げられる。一般式（Ａｒ１−１）および（Ａｒ１−２）中のＲ８〜Ｒ１
０はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、置換若しくは無置換のフェ
ニル基、または、置換若しくは無置換のビフェニル基のいずれかを表し、Ａｒ１が一般式
（Ａｒ１−１）の場合、一般式（Ｇ１）及び一般式（Ｇ２）中のｐは１となり、一般式（
Ａｒ１−２）の場合にｐは２となる。
【００６４】
【化１５】
2020170847.tif 000016
【００６５】
一般式（Ａｒ１−１）および一般式（Ａｒ１−２）で表される置換基を分子内に有し、一
般式（Ｇ１）および一般式（Ｇ２）で表される芳香族アミン誘導体は、量子収率や発光効
率が高くなるため好ましい。
【００６６】
そして、一般式（Ａｒ１−１）および（Ａｒ１−２）中の置換基Ｒ８〜Ｒ１０としてアル
キル基を有する場合も、有機溶剤への溶解性が向上するため、精製が容易となり、湿式で
有機ＥＬ素子を作製する場合も、成膜した膜の均一性が向上するので好ましい。さらに分
子がより立体的な構造を形成するため、膜質も向上し、濃度消光やエキシマーの形成を抑
制しやすくなる。
【００６７】
なお、Ｒ１〜Ｒ７、α１およびα２、Ａｒ２がそれぞれ置換基を有する場合、その置換基
としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ペンチル基、ヘキシル基のようなアルキル
基や、フェニル基やビフェニル基のようなアリール基が挙げられる。また該アルキル基同
士は互いに連結し、環を形成していても良い。
【００６８】
課題を解決するための手段として、下記一般式（Ｇ３）で表されるように、一般式（Ｇ１
）で表される化合物のＡｒ１が一般式（Ａｒ１−２）で、ｊが０、ｐが２となる芳香族ア
ミン誘導体を用いることが、好ましい。Ｒ１〜Ｒ７、Ｒ８およびＲ１０は、それぞれ独立
に、水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、置換若しくは無置換のフェニル基、または、
置換若しくは無置換のビフェニル基のいずれかを表す。α１は、置換または無置換のフェ
ニレン基を表す。Ａｒ２は、環を形成する炭素数６〜１３の、置換または無置換のアリー
ル基を表す。ｎは、０または１であり、ＡはＯ（酸素）またはＳ（硫黄）である。
【００６９】
【化１６】
2020170847.tif 000017
【００７０】
また、課題を解決するにあたり、下記一般式（Ｇ９）で表されるように、一般式（Ｇ２）
で表される化合物のＡｒ１が（Ａｒ１−２）で、ｊが０、ｐが２となる芳香族アミン誘導
体を用いてもよい。Ｒ１〜Ｒ７、Ｒ８およびＲ１０は、それぞれ独立に、水素原子、炭素
数１〜６のアルキル基、置換若しくは無置換のフェニル基、または、置換若しくは無置換
のビフェニル基のいずれかを表す。α１は、置換または無置換のフェニレン基を表す。Ａ
ｒ２は、環を形成する炭素数６〜１３の、置換または無置換のアリール基を表す。ｎは、
０または１であり、ＡはＯ（酸素）またはＳ（硫黄）である。
【００７１】
【化１７】
2020170847.tif 000018
【００７２】
さらに、一般式（Ｇ１）で表される化合物において、下記一般式（Ｇ４）で表されるよう
に、Ａｒ１が（Ａｒ１−２）、ｊが１、ｐが２となる芳香族アミン誘導体も好ましい。Ｒ
１〜Ｒ７、Ｒ８およびＲ１０は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜６のアルキル基
、置換若しくは無置換のフェニル基、または、置換若しくは無置換のビフェニル基のいず
れかを表す。α１およびα２は、それぞれ独立に、置換または無置換のフェニレン基を表
す。Ａｒ２は、環を形成する炭素数６〜１３の、置換または無置換のアリール基を表す。
ｎは、０または１であり、ＡはＯ（酸素）またはＳ（硫黄）である。
【００７３】
【化１８】
2020170847.tif 000019
【００７４】
一般式（Ｇ３）、一般式（Ｇ４）および一般式（Ｇ９）で表される芳香族アミン誘導体は
、発光スペクトルの半値幅が狭く、高い色純度の発光色が得やすい。特に、色純度の良い
青の発光色が得やすい。また、ストークスシフトが小さいので、この材料を有機ＥＬ素子
の発光材料としてドープした場合、ホスト材料からのエネルギー移動が効率よく起こり、
高い発光効率が得やすい。
【００７５】
さらに、一般式（Ｇ３）、一般式（Ｇ４）および一般式（Ｇ９）のように、一般式（Ｇ１
）または一般式（Ｇ２）中のｐを２とすることで分子量が増え、熱物性が良くなる。この
ため、有機ＥＬ素子の発光材料として用いた場合に、蒸着安定性が増す。
【００７６】
一般式（Ｇ１）乃至一般式（Ｇ４）、および一般式（Ｇ９）において、α１〜α２は、そ
れぞれ独立に、下記構造式（α−１）〜（α−３）で表されるいずれか一であるのが好ま
しい。
【００７７】
【化１９】
2020170847.tif 000020
【００７８】
さらに、下記一般式（Ｇ５）のように、上記一般式（Ｇ４）おけるα２を上記構造式（α
−２）とすることで、分子構造をさらに嵩高くし、分子同士の相互作用を抑制した熱物性
の良い構造とすることができる。Ｒ１〜Ｒ７、Ｒ８およびＲ１０は、それぞれ独立に、水
素原子、炭素数１〜６のアルキル基、置換若しくは無置換のフェニル基、または、置換若
しくは無置換のビフェニル基のいずれかを表す。α１は、置換または無置換のフェニレン
基を表す。Ａｒ２は、環を形成する炭素数６〜１３の、置換または無置換のアリール基を
表す。ｎは、０または１であり、ＡはＯ（酸素）またはＳ（硫黄）である。
【００７９】
【化２０】
2020170847.tif 000021
【００８０】
一般式（Ｇ５）においても一般式（Ｇ１）〜一般式（Ｇ４）と同様にｎは０または１で、
ｎが１のとき、α１は既出の構造式（α−１）〜（α−３）で表されるいずれか一である
のが好ましい。
【００８１】
上記一般式（Ｇ１）乃至一般式（Ｇ５）、および一般式（Ｇ９）において、Ａｒ２は、下
記構造式（Ａｒ２−１）乃至（Ａｒ２−６）で表されるいずれか一であるのが好ましい。
【００８２】
【化２１】
2020170847.tif 000022
【００８３】
また、上述の一般式（Ｇ１）乃至一般式（Ｇ５）、および一般式（Ｇ９）において、Ｒ１
〜Ｒ10は、それぞれ独立に、下記構造式（Ｒ−１）〜（Ｒ−９）で表されるいずれか一で
あるのが好ましい。
【００８４】
【化２２】
2020170847.tif 000023
【００８５】
一般式（Ｇ１）乃至一般式（Ｇ５）、および一般式（Ｇ９）に示される芳香族アミン誘導
体の具体例としては、構造式（１００）〜構造式（３８０）に示される芳香族アミン誘導
体が挙げられる。ただし、本発明はこれらに限定されない。
【００８６】
【化２３】
2020170847.tif 000024
【００８７】
【化２４】
2020170847.tif 000025
【００８８】
【化２５】
2020170847.tif 000026
【００８９】
【化２６】
2020170847.tif 000027
【００９０】
【化２７】
2020170847.tif 000028
【００９１】
【化２８】
2020170847.tif 000029
【００９２】
【化２９】
2020170847.tif 000030
【００９３】
【化３０】
2020170847.tif 000031
【００９４】
【化３１】
2020170847.tif 000032
【００９５】
【化３２】
2020170847.tif 000033
【００９６】
【化３３】
2020170847.tif 000034
【００９７】
【化３４】
2020170847.tif 000035
【００９８】
【化３５】
2020170847.tif 000036
【００９９】
【化３６】
2020170847.tif 000037
【０１００】
【化３７】
2020170847.tif 000038
【０１０１】
【化３８】
2020170847.tif 000039
【０１０２】
【化３９】
2020170847.tif 000040
【０１０３】
【化４０】
2020170847.tif 000041
【０１０４】
【化４１】
2020170847.tif 000042
【０１０５】
【化４２】
2020170847.tif 000043
【０１０６】
【化４３】
2020170847.tif 000044
【０１０７】
【化４４】
2020170847.tif 000045
【０１０８】
【化４５】
2020170847.tif 000046
【０１０９】
【化４６】
2020170847.tif 000047
【０１１０】
【化４７】
2020170847.tif 000048
【０１１１】
【化４８】
2020170847.tif 000049
【０１１２】
【化４９】
2020170847.tif 000050
【０１１３】
【化５０】
2020170847.tif 000051
【０１１４】
【化５１】
2020170847.tif 000052
【０１１５】
【化５２】
2020170847.tif 000053
【０１１６】
【化５３】
2020170847.tif 000054
【０１１７】
【化５４】
2020170847.tif 000055
【０１１８】
【化５５】
2020170847.tif 000056
【０１１９】
【化５６】
2020170847.tif 000057
【０１２０】
【化５７】
2020170847.tif 000058
【０１２１】
【化５８】
2020170847.tif 000059
【０１２２】
【化５９】
2020170847.tif 000060
【０１２３】
【化６０】
2020170847.tif 000061
【０１２４】
【化６１】
2020170847.tif 000062
【０１２５】
【化６２】
2020170847.tif 000063
【０１２６】
【化６３】
2020170847.tif 000064
【０１２７】
【化６４】
2020170847.tif 000065
【０１２８】
【化６５】
2020170847.tif 000066
【０１２９】
【化６６】
2020170847.tif 000067
【０１３０】
【化６７】
2020170847.tif 000068
【０１３１】
【化６８】
2020170847.tif 000069
【０１３２】
【化６９】
2020170847.tif 000070
【０１３３】
【化７０】
2020170847.tif 000071
【０１３４】
【化７１】
2020170847.tif 000072
【０１３５】
【化７２】
2020170847.tif 000073
【０１３６】
【化７３】
2020170847.tif 000074
【０１３７】
【化７４】
2020170847.tif 000075
【０１３８】
【化７５】
2020170847.tif 000076
【０１３９】
【化７６】
2020170847.tif 000077
【０１４０】
【化７７】
2020170847.tif 000078
【０１４１】
【化７８】
2020170847.tif 000079
【０１４２】
【化７９】
2020170847.tif 000080
【０１４３】
【化８０】
2020170847.tif 000081
【０１４４】
【化８１】
2020170847.tif 000082
【０１４５】
【化８２】
2020170847.tif 000083
【０１４６】
【化８３】
2020170847.tif 000084
【０１４７】
【化８４】
2020170847.tif 000085
【０１４８】
【化８５】
2020170847.tif 000086
【０１４９】
【化８６】
2020170847.tif 000087
【０１５０】
【化８７】
2020170847.tif 000088
【０１５１】
【化８８】
2020170847.tif 000089
【０１５２】
【化８９】
2020170847.tif 000090
【０１５３】
【化９０】
2020170847.tif 000091
【０１５４】
【化９１】
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【０１５５】
【化９２】
2020170847.tif 000093
【０１５６】
本実施の形態の芳香族アミン誘導体の合成方法としては、種々の反応を適用することがで
きる。例えば、以下に示す合成方法を行うことによって、一般式（Ｇ１）で表される本実
施の形態の芳香族アミン誘導体を合成することができる。なお、本発明の一様態である芳
香族アミン誘導体の合成方法は、以下の合成方法に限定されない。
【０１５７】
〈一般式（Ｇ１）で表される芳香族アミン誘導体の合成方法〉
合成スキーム（Ａ−１）に示すように、ジベンゾフラン誘導体、またはジベンゾチオフェ
ン誘導体のハロゲン化物（ａ１）とアミンを有するアリール化合物（ａ２）とをカップリ
ングさせることで、アミン誘導体（ａ３）が得られる。
【０１５８】
【化９３】
2020170847.tif 000094
【０１５９】
なお、合成スキーム（Ａ−１）において、Ａは、Ｏ（酸素）またはＳ（硫黄）を表し、Ｒ
１〜Ｒ７は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、置換若しくは無置
換のフェニル基、または、置換若しくは無置換のビフェニル基のいずれかを表す。また、
α１およびα２は、それぞれ独立に、置換または無置換のフェニレン基を表す。また、Ａ
ｒ２は、環を形成する炭素数６〜１３の、置換または無置換のアリール基を表す。ｊ、ｎ
は、それぞれ独立に０または１である。また、Ｘ１は、ハロゲンを表し、反応性の高さか
ら、好ましくは臭素またはヨウ素、より好ましくはヨウ素とする。
【０１６０】
合成スキーム（Ａ−１）において、ジベンゾフラン誘導体、またはジベンゾチオフェン誘
導体のハロゲン化物と、アミンを有するアリール化合物（１級アリールアミン化合物、ま
たは２級アリールアミン化合物）とのカップリング反応には様々な反応条件があるが、そ
の一例として、塩基存在下にて金属触媒を用いた合成方法を適用することができる。
【０１６１】
合成スキーム（Ａ−１）において、ハートウィッグ・ブッフバルト反応を用いる場合につ
いて示す。金属触媒としてはパラジウム触媒を用いることができ、パラジウム触媒として
はパラジウム錯体とその配位子の混合物を用いることができる。具体的なパラジウム錯体
としては、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）、酢酸パラジウム（ＩＩ）
等が挙げられる。
【０１６２】
配位子としては、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィンや、トリ（ｎ−ヘキシル）ホスフ
ィンや、トリシクロヘキシルホスフィンや、１，１−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェ
ロセン（略称：ＤＰＰＦ）等が挙げられる。
【０１６３】
塩基として用いることができる物質としては、ナトリウム  ｔｅｒｔ−ブトキシド等の有
機塩基や、炭酸カリウム等の無機塩基等を挙げることができる。
【０１６４】
この反応は溶液中で行うことが好ましく、用いることができる溶媒としては、トルエン、
キシレン、ベンゼン等が挙げられる。ただし、用いることができる触媒およびその配位子
、塩基、溶媒はこれらに限られるものでは無い。またこの反応は窒素やアルゴンなど不活
性雰囲気下で行うことが好ましい。
【０１６５】
また、合成スキーム（Ａ−１）において、ウルマン反応を用いる場合について示す。金属
触媒としては銅触媒を用いることができ、具体的には、ヨウ化銅（Ｉ）、または酢酸銅（
ＩＩ）が挙げられる。また、塩基として用いることができる物質としては、炭酸カリウム
等の無機塩基が挙げられる。
【０１６６】
この反応は溶液中で行うことが好ましく、用いることができる溶媒としては、１，３−ジ
メチル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２（１Ｈ）−ピリミジノン（ＤＭＰＵ）、トル
エン、キシレン、ベンゼン等が挙げられる。ただし、用いることができる触媒、塩基、溶
媒はこれらに限られるものでは無い。またこの反応は窒素やアルゴンなど不活性雰囲気下
で行うことが好ましい。
【０１６７】
なお、ウルマン反応では、反応温度が１００℃以上の方がより短時間かつ高収率で目的物
が得られるため、ＤＭＰＵ、キシレンなど沸点の高い溶媒を用いることが好ましい。また
、反応温度として、１５０℃以上より高い温度が更に好ましいため、より沸点の高いＤＭ
ＰＵを溶媒として用いることがより好ましい。
【０１６８】
次に、合成スキーム（Ａ−２）で示すように、アミン誘導体（ａ３）とハロゲン化アレー
ン（ａ４）とをカップリングさせることで、一般式（Ｇ１）で表される芳香族アミン誘導
体を得ることができる。
【０１６９】
【化９４】
2020170847.tif 000095
【０１７０】
なお、合成スキーム（Ａ−２）において、Ａは、Ｏ（酸素）またはＳ（硫黄）を表し、Ｒ
１〜Ｒ７は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、置換若しくは無置
換のフェニル基、または、置換若しくは無置換のビフェニル基のいずれかを表す。また、
α１およびα２は、それぞれ独立に、置換または無置換のフェニレン基を表す。また、Ａ
ｒ１は、環を形成する炭素数１４〜１８の、置換または無置換の縮合芳香族炭化水素を表
す。また、Ａｒ２は、環を形成する炭素数６〜１３の、置換または無置換のアリール基を
表す。ｊ、ｎは、それぞれ独立に０または１であり、ｐは、１または２である。また、Ｘ
２は、ハロゲンを表し、反応性の高さから、好ましくは臭素またはヨウ素、より好ましく
はヨウ素とする。
【０１７１】
このとき、ｐ＝１の場合はアミン誘導体（ａ３）をハロゲン化アレーン（ａ４）に対して
当量反応させ、ｐ＝２の場合はアミン誘導体（ａ３）をハロゲン化アレーン（ａ４）に対
して２当量反応させる。
【０１７２】
合成スキーム（Ａ−２）において、ハロゲン基を有するアリール化合物と、アミンを有す
るアリール化合物（１級アリールアミン化合物、または２級アリールアミン化合物）との
カップリング反応は様々な反応条件があるが、その一例として、塩基存在下にて金属触媒
を用いた合成方法を適用することができる。なお、合成スキーム（Ａ−２）において、合
成スキーム（Ａ−１）と同様に、ハートウィッグ・ブッフバルト反応、ウルマン反応を用
いればよい。
【０１７３】
以上のようにして、本実施の形態の芳香族アミン誘導体（Ｇ１）を合成することができる
。
【０１７４】
〈一般式（Ｇ２）で表される芳香族アミン誘導体の合成方法〉
まず、合成スキーム（Ａ−３）に示すように、ジベンゾフラン誘導体、またはジベンゾチ
オフェン誘導体のハロゲン化物（ａ５）とアミンを有するアリール化合物（ａ６）とをカ
ップリングさせることで、アミン誘導体（ａ７）が得られる。
【０１７５】
【化９５】
2020170847.tif 000096
【０１７６】
なお、合成スキーム（Ａ−３）において、Ａは、Ｏ（酸素）またはＳ（硫黄）を表し、Ｒ
１〜Ｒ７は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、置換若しくは無置
換のフェニル基、または、置換若しくは無置換のビフェニル基のいずれかを表す。また、
α１およびα２は、それぞれ独立に、置換または無置換のフェニレン基を表す。また、Ａ
ｒ２は、環を形成する炭素数６〜１３の、置換または無置換のアリール基を表す。ｊ、ｎ
は、それぞれ独立に０または１である。また、Ｘ１は、ハロゲンを表し、反応性の高さか
ら、好ましくは臭素またはヨウ素、より好ましくはヨウ素とする。
【０１７７】
合成スキーム（Ａ−３）において、ジベンゾフラン誘導体、またはジベンゾチオフェン誘
導体のハロゲン化物と、アミンを有するアリール化合物（１級アリールアミン化合物、ま
たは２級アリールアミン化合物）とのカップリング反応は様々な反応条件があるが、その
一例として、塩基存在下にて金属触媒を用いた合成方法を適用することができる。
【０１７８】
合成スキーム（Ａ−３）において、ハートウィッグ・ブッフバルト反応を用いる場合につ
いて示す。金属触媒としてはパラジウム触媒を用いることができ、パラジウム触媒として
はパラジウム錯体とその配位子の混合物を用いることができる。具体的なパラジウム錯体
としては、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）、酢酸パラジウム（ＩＩ）
等が挙げられる。
【０１７９】
配位子としては、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン、トリ（ｎ−ヘキシル）ホスフィ
ン、トリシクロヘキシルホスフィン、及び１，１−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロ
セン（略称：ＤＰＰＦ）等が挙げられる。
【０１８０】
塩基として用いることができる物質としては、ナトリウム  ｔｅｒｔ−ブトキシド等の有
機塩基や、炭酸カリウム等の無機塩基等を挙げることができる。この反応は溶液中で行う
ことが好ましく、用いることができる溶媒としては、トルエン、キシレン、ベンゼン等が
挙げられる。ただし、用いることができる触媒およびその配位子、塩基、溶媒はこれらに
限られるものでは無い。また、この反応は窒素やアルゴンなど不活性雰囲気下で行うこと
が好ましい。
【０１８１】
また、合成スキーム（Ａ−３）において、ウルマン反応を用いる場合について示す。金属
触媒としては銅触媒を用いることができ、具体的には、ヨウ化銅（Ｉ）、または酢酸銅（
ＩＩ）が挙げられる。また、塩基として用いることができる物質としては、炭酸カリウム
等の無機塩基が挙げられる。
【０１８２】
また、この反応は溶液中で行うことが好ましく、用いることができる溶媒としては、１，
３−ジメチル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２（１Ｈ）−ピリミジノン（ＤＭＰＵ）
、トルエン、キシレン、ベンゼン等が挙げられる。ただし、用いることができる触媒、塩
基、溶媒はこれらに限られるものでは無い。またこの反応は窒素やアルゴンなど不活性雰
囲気下で行うことが好ましい。
【０１８３】
なお、ウルマン反応では、反応温度が１００℃以上の方がより短時間かつ高収率で目的物
が得られるため、ＤＭＰＵ、キシレンなど沸点の高い溶媒を用いることが好ましい。また
、反応温度として、１５０℃以上より高い温度が更に好ましいため、より沸点の高いＤＭ
ＰＵを溶媒として用いることがより好ましい。
【０１８４】
次に、合成スキーム（Ａ−４）で示すように、アミン誘導体（ａ７）とハロゲン化アレー
ン（ａ８）とをカップリングさせることで、一般式（Ｇ２）で表される芳香族アミン誘導
体を得ることができる。
【０１８５】
【化９６】
2020170847.tif 000097
【０１８６】
なお、合成スキーム（Ａ−４）において、Ａは、Ｏ（酸素）またはＳ（硫黄）を表し、Ｒ
１〜Ｒ７は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、置換若しくは無置
換のフェニル基、または、置換若しくは無置換のビフェニル基のいずれかを表す。また、
α１およびα２は、それぞれ独立に、置換または無置換のフェニレン基を表す。また、Ａ
ｒ１は、環を形成する炭素数１４〜１８の、置換または無置換の縮合芳香族炭化水素を表
す。また、Ａｒ２は、環を形成する炭素数６〜１３の、置換または無置換のアリール基を
表す。ｊ、ｎは、それぞれ独立に０または１であり、ｐは、１または２である。また、Ｘ
３は、ハロゲンを表し、反応性の高さから、好ましくは臭素またはヨウ素、より好ましく
はヨウ素とする。
【０１８７】
このとき、ｐ＝１の場合はアミン誘導体（ａ７）をハロゲン化アレーン（ａ８）に対して
当量反応させ、ｐ＝２の場合はアミン誘導体（ａ７）をハロゲン化アレーン（ａ８）に対
して２当量反応させる。
【０１８８】
合成スキーム（Ａ−４）において、ハロゲン基を有するアリール化合物と、アミンを有す
るアリール化合物（１級アリールアミン化合物または２級アリールアミン化合物）とのカ
ップリング反応は様々な反応条件があるが、その一例として、塩基存在下にて金属触媒を
用いた合成方法を適用することができる。
【０１８９】
なお、合成スキーム（Ａ−４）において、合成スキーム（Ａ−３）と同様に、ハートウィ
ッグ・ブッフバルト反応、ウルマン反応を用いることができる。
【０１９０】
以上のようにして、本実施の形態の芳香族アミン誘導体（Ｇ２）を合成することができる
。
【０１９１】
本実施の形態の芳香族アミン誘導体（Ｇ１）、または芳香族アミン誘導体（Ｇ２）は、短
波長の可視光の発光が可能であり、色純度の良い青色発光を得ることができるアミン誘導
体である。
【０１９２】
また、本実施の形態の芳香族アミン誘導体（Ｇ１）、または芳香族アミン誘導体（Ｇ２）
を用いて発光素子を形成することにより、発光素子の特性を向上させることができる。
【０１９３】
なお、本実施の形態は、他の実施の形態と自由に組み合わせることができる。
【０１９４】
（実施の形態２）
本実施の形態では、実施の形態１で示した一般式（Ｇ３）、一般式（Ｇ９）で表される芳
香族アミン誘導体、及び一般式（Ｇ６）および一般式（Ｇ１０）で表される芳香族アミン
誘導体について説明する。
【０１９５】
下記一般式（Ｇ６）は、一般式（Ｇ３）で表される化合物において、Ｒ１〜Ｒ７、Ｒ８お
よびＲ１０が水素原子であり、Ａｒ２が実施の形態１で示した構造式（Ａｒ２−１）であ
り、ｎが０であり、ＡがＯ（酸素）またはＳ（硫黄）である、芳香族アミン誘導体である
。また、下記一般式（Ｇ６）で表される芳香族アミン誘導体の特徴は、一般式（Ｇ３）中
のジベンゾフラニル基またはジベンゾチオフェニル基の４位で３級アミンを形成している
ことである。
【０１９６】
【化９７】
2020170847.tif 000098
【０１９７】
また、下記一般式（Ｇ１０）は、一般式（Ｇ９）で表される化合物において、Ｒ１〜Ｒ７
、Ｒ８およびＲ１０が水素原子であり、Ａｒ２が実施の形態１で示した構造式（Ａｒ２−
１）であり、ｎが０であり、Ａは、Ｏ（酸素）またはＳ（硫黄）である、芳香族アミン誘
導体である。また、下記一般式（Ｇ１０）における芳香族アミン誘導体の特徴は、一般式
（Ｇ９）中のジベンゾフラニル基またはジベンゾチオフェニル基の２位で３級アミンを形
成していることである。
【０１９８】
【化９８】
2020170847.tif 000099
【０１９９】
一般式（Ｇ６）および一般式（Ｇ１０）で表される芳香族アミン誘導体は、共に高発光効
率、長寿命な発光材料であるが、ジベンゾフラニル基またはジベンゾチオフェニル基の４
位で３級アミンを形成している一般式（Ｇ６）で表される芳香族アミン誘導体のほうが、
ジベンゾフラニル基またはジベンゾチオフェニル基の２位で３級アミンを形成する一般式
（Ｇ１０）で表される芳香族アミン誘導体よりも、色純度の良い青色を呈色するので好ま
しい。これは、３級アミンを形成するジベンゾフラニル基またはジベンゾチオフェニル基
の結合位置によって、発光材料分子の共役性の違いが生じるためである。そして、該発光
材料分子の共役性の違いが発光スペクトルのピーク位置を短波長側にシフトさせるためで
ある。
【０２００】
また、一般式（Ｇ６）、または一般式（Ｇ１０）で表される芳香族アミン誘導体において
、ＡがＳ（硫黄）であるジベンゾチオフェニル基よりも、ＡがＯ（酸素）であるジベンゾ
フラニル基のほうが、発光スペクトルのピーク位置が短波長側に現れるため、色純度の良
い青色を呈色する。
【０２０１】
つまり、一般式（Ｇ６）で表される芳香族アミン誘導体、または一般式（Ｇ１０）で表さ
れる芳香族アミン誘導体のなかで、ＡがＯ（酸素）であり、ジベンゾフラニル基の４位で
３級アミンを形成している構造式（Ｇ６−１）の化合物が、最も色純度の高い青色を呈色
する。
【０２０２】
【化９９】
2020170847.tif 000100
【０２０３】
〈一般式（Ｇ６）で表される芳香族アミン誘導体の合成方法〉
高効率、長寿命であり、色純度の高い青色を呈色する一般式（Ｇ６）における合成方法と
しては、種々の反応を適用することができる。一つの例として、合成スキーム（Ａ−５）
で得ることができる。
【０２０４】
【化１００】
2020170847.tif 000101
【０２０５】
合成スキーム（Ａ−５）で示すように、２級芳香族アミン誘導体（ａ９）とハロゲン化ピ
レン（ａ１０）とをカップリングさせることで、一般式（Ｇ６）で表される芳香族アミン
誘導体を得ることができる。なお、合成スキーム（Ａ−５）において、ＡはＯ（酸素）ま
たはＳ（硫黄）を表す。Ｘ２は、ハロゲンを表し、反応性の高さから、好ましくは臭素ま
たはヨウ素、より好ましくはヨウ素とする。
【０２０６】
合成スキーム（Ａ−５）において、ハロゲン基を有するピレン化合物と、アミンを有する
アリール化合物（１級アリールアミン化合物、または２級アリールアミン化合物）とのカ
ップリング反応は様々な反応条件がある。実施の形態１と同様に塩基存在下にて金属触媒
を用いた合成方法であるハートウィッグ・ブッフバルト反応や、ウルマン反応を用いるこ
とができる。このとき、アミン誘導体（ａ９）をハロゲン化ピレン（ａ１０）に対して２
当量反応させることで、一般式（Ｇ６）を合成することができる。
【０２０７】
〈一般式（Ｇ１１）で表される２級芳香族アミン誘導体（ａ９）の合成方法〉
ここで、合成スキーム（Ａ−５）に示した２級芳香族アミン誘導体（ａ９）の合成方法を
、一般式（Ｇ１１）を用いて説明する。一つの例として、合成スキーム（Ａ−６）で得る
ことができる。
【０２０８】
【化１０１】
2020170847.tif 000102
【０２０９】
なお、合成スキーム（Ａ−６）において、Ａは、Ｏ（酸素）またはＳ（硫黄）を表し、Ｒ
１〜Ｒ７は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、置換若しくは無置
換のフェニル基、または、置換若しくは無置換のビフェニル基のいずれかを表す。また、
α１は、置換または無置換のフェニレン基を表す。また、Ａｒ２は、環を形成する炭素数
６〜１３の、置換または無置換のアリール基を表す。ｎは、０または１である。具体的に
は、実施の形態１で説明したものが挙げられる。また、Ｘ１は、ハロゲンを表し、反応性
の高さから、好ましくは臭素またはヨウ素、より好ましくはヨウ素とする。
【０２１０】
合成スキーム（Ａ−６）に示した反応は、ジベンゾフラン誘導体、またはジベンゾチオフ
ェン誘導体のハロゲン化物と、アミンを有するアリール化合物（１級アリールアミン化合
物、または２級アリールアミン化合物）とのカップリング反応である。このカップリング
反応は、様々な反応条件で行うことができる。その一例として、実施の形態１で説明した
ハートウィッグ・ブッフバルト反応や、ウルマン反応等の塩基存在下にて金属触媒を用い
た合成方法を適用することができる。
【０２１１】
前記合成スキーム（Ａ−５）で示したように、高効率、長寿命であり、色純度の高い青色
を呈色する一般式（Ｇ６）で表される芳香族アミン誘導体を得るためには、一般式（Ｇ１
１）で表される２級芳香族アミン誘導体が必要となる。さらに、一般式（Ｇ１１）で表さ
れる２級芳香族アミン誘導体は、新規な物質であり、大変有用な化合物である。
【０２１２】
【化１０２】
2020170847.tif 000103
【０２１３】
以上により、本実施の形態で示した化合物を用いることで、本発明の課題である有機ＥＬ
用青色発光材料として良好な、新規な芳香族アミン誘導体を提供することができる。また
、本実施の形態で示した新規な芳香族アミン誘導体を用いて発光素子を形成することによ
り、発光素子の特性を向上させることができる。
【０２１４】
なお、本実施の形態は、他の実施の形態と自由に組み合わせることができる。
【０２１５】
（実施の形態３）
本実施の形態では、実施の形態１で示した一般式（Ｇ４）で表される芳香族アミン誘導体
について説明する。特に、一般式（Ｇ４）中のα２が上記構造式（α−２）である一般式
（Ｇ５）において、Ｒ１〜Ｒ７、Ｒ８およびＲ１０が水素原子であり、Ａｒ２が上記構造
式（Ａｒ２−１）であり、ｎが０である一般式（Ｇ７）について説明する。さらに、一般
式（Ｇ４）のうちα２が（α−１）であり、Ｒ１〜Ｒ７、Ｒ８およびＲ１０が水素原子で
あり、Ａｒ２が上記構造式（Ａｒ２−１）であり、ｎが０である一般式（Ｇ８）で表され
る芳香族アミン誘導体についても説明する。
【０２１６】
【化１０３】
2020170847.tif 000104
【０２１７】
【化１０４】
2020170847.tif 000105
【０２１８】
一般式（Ｇ７）の特徴としては、ジベンゾフラニル基またはジベンゾチオフェニル基が、
アミノ基に結合するフェニレン基のメタ位で結合していることである。また、一般式（Ｇ
８）の特徴は、ジベンゾフラニル基またはジベンゾチオフェニル基が、アミノ基に結合す
るフェニレン基のパラ位で結合していることである。なお、一般式（Ｇ７）、および一般
式（Ｇ８）中のＡは、Ｏ（酸素）またはＳ（硫黄）である。
【０２１９】
一般式（Ｇ７）、および一般式（Ｇ８）で表される芳香族アミン誘導体は、共に高効率、
長寿命な発光材料であるが、ジベンゾフラニル基またはジベンゾチオフェニル基が、フェ
ニレン基のメタ位で結合している一般式（Ｇ７）で表される芳香族アミン誘導体は、ジベ
ンゾフラニル基またはジベンゾチオフェニル基が、フェニレン基のパラ位で結合している
一般式（Ｇ８）で表される芳香族アミン誘導体よりも、発光スペクトルが短波長側にシフ
トするため、より色純度の高い青色を呈色することができる。
【０２２０】
〈一般式（Ｇ７）で表される芳香族アミン誘導体の合成方法〉
一般式（Ｇ７）における合成方法としては、種々の反応を適用することができる。一つの
例として、合成スキーム（Ａ−７）で得ることができる。
【０２２１】
【化１０５】
2020170847.tif 000106
【０２２２】
合成スキーム（Ａ−７）で示した反応は、実施の形態１で説明したように、ハロゲン基を
有するピレン化合物と、アミンを有するアリール化合物（１級アリールアミン化合物、ま
たは２級アリールアミン化合物）とのカップリング反応である。このカップリング反応は
、様々な反応条件で行うことができる。その一例として、実施の形態１で説明したハート
ウィッグ・ブッフバルト反応や、ウルマン反応等の塩基存在下にて金属触媒を用いた合成
方法を適用することができる。
【０２２３】
合成スキーム（Ａ−７）で示すように、２級芳香族アミン誘導体（ａ１３）とハロゲン化
ピレン（ａ１０）とをカップリングさせることで、一般式（Ｇ７）で表されるアミン誘導
体を得ることができる。このとき、２級芳香族アミン誘導体（ａ１３）をハロゲン化ピレ
ン（ａ１０）に対して２当量反応させることで、一般式（Ｇ７）を合成することができる
。また、この反応は溶液中で行うことが好ましく、用いることができる溶媒としては、実
施の形態１で説明した溶媒を用いることができる。さらに、この反応は窒素やアルゴンな
ど不活性雰囲気下で行うことが好ましい。Ｘ２は、ハロゲンを表し、反応性の高さから、
好ましくは臭素またはヨウ素、より好ましくはヨウ素とする。なお、合成スキーム（Ａ−
７）において、ＡはＯ（酸素）またはＳ（硫黄）を表す。
【０２２４】
（実施の形態４）
本実施の形態では、実施の形態１乃至３で示した芳香族アミン誘導体を用いて形成した発
光素子について説明する。
【０２２５】
本実施の形態における発光素子は、陽極として機能する第１の電極、陰極として機能する
第２の電極、および第１の電極と第２の電極との間に設けられたＥＬ層とから構成されて
いる。なお、本実施の形態における発光素子は、第１の電極の方が第２の電極よりも電位
が高くなるように、それぞれに電圧を印加したときに、発光が得られるものとする。
【０２２６】
また、本実施の形態における発光素子のＥＬ層は、陽極として機能する第１の電極側から
第１の層（正孔注入層）、第２の層（正孔輸送層）、第３の層（発光層）、第４の層（電
子輸送層）、第５の層（電子注入層）を含む構成とする。
【０２２７】
本実施の形態における発光素子の構造を、図１を用いて説明する。基板１０１は、発光素
子の支持体として用いられる。基板１０１としては、例えばガラス、石英、プラスチック
などを用いることができる。また、可撓性基板を用いてもよい。可撓性基板とは、折り曲
げることができる（フレキシブル）基板のことであり、例えば、ポリカーボネート、ポリ
アリレート、ポリエーテルスルフォンからなるプラスチック基板等が挙げられる。また、
フィルム（ポリプロピレン、ポリエステル、ビニル、ポリフッ化ビニル、塩化ビニルなど
からなる）、無機蒸着フィルムを用いることもできる。
【０２２８】
なお、上記基板１０１は、本実施の形態の発光素子を利用する製品である発光装置あるい
は電子機器中に残存させてもよいが、最終製品中に残存せず発光素子の作製工程における
支持体としての機能のみを有していてもよい。
【０２２９】
基板１０１上に形成される第１の電極１０２には、仕事関数の大きい（具体的には４．０
ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好
ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム−酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ  Ｔｉ
ｎ  Ｏｘｉｄｅ）、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化イ
ンジウム−酸化亜鉛（ＩＺＯ：Ｉｎｄｉｕｍ  Ｚｉｎｃ  Ｏｘｉｄｅ）、酸化タングステ
ン、および酸化亜鉛を含有した酸化インジウム等が挙げられる。この他、金（Ａｕ）、白
金（Ｐｔ）、ニッケル（Ｎｉ）、タングステン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モリブデン（Ｍ
ｏ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）、チタン（Ｔｉ
）、または金属材料の窒化物（例えば、窒化チタン）等が挙げられる。但し、本実施の形
態においては、第１の電極１０２と接して形成されるＥＬ層１０３のうちの第１の層１１
１は、第１の電極１０２の仕事関数に関係なく正孔（ホール）注入が容易である複合材料
を用いて形成される為、電極材料として可能な材料（例えば、金属、合金、電気伝導性化
合物、およびこれらの混合物、その他、元素周期表の第１族または第２族に属する元素も
含む）であれば、あらゆる公知の材料を用いることができる。
【０２３０】
これらの材料は、スパッタリング法により形成することができる。例えば、酸化インジウ
ム−酸化亜鉛（ＩＺＯ）は、酸化インジウムに対し１〜１０ｗｔ％の酸化亜鉛を加えたタ
ーゲットを、酸化タングステン、および酸化亜鉛を含有した酸化インジウムは、酸化イン
ジウムに対し酸化タングステンを０．５〜５ｗｔ％、酸化亜鉛を０．１〜１ｗｔ％含有し
たターゲットを用いることにより、スパッタリング法で形成することができる。その他、
真空蒸着法、塗布法、インクジェット法、スピンコート法などにより形成してもよい。
【０２３１】
また、第１の電極１０２上に形成されるＥＬ層１０３のうち、第１の電極１０２に接して
形成される第１の層１１１に用いる材料として、後述する複合材料を含む層を用いた場合
には、第１の電極１０２に用いる材料は、仕事関数の大小に関わらず、様々な金属、合金
、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることができる。例えば、アルミ
ニウム（Ａｌ）、銀（Ａｇ）、アルミニウムを含む合金（ＡｌＳｉ）等も用いることがで
きる。
【０２３２】
また、仕事関数の小さい材料である元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すな
わちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびマグネシウム（Ｍｇ
）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、およびこれら
を含む合金（ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユーロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等
の希土類金属およびこれらを含む合金等を用いることもできる。
【０２３３】
なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、およびこれらを含む合金を用いて第１の電極１
０２を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。さらに
、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを用いることができ
る。
【０２３４】
第１の電極１０２上に形成されるＥＬ層１０３には、実施の形態１乃至３で示した芳香族
アミン誘導体の他に公知の材料を用いることができ、低分子系化合物および高分子系化合
物のいずれを用いることもできる。なお、ＥＬ層１０３を形成する物質には、有機化合物
のみから成るものだけでなく、無機化合物を一部に含む構成も含めるものとする。
【０２３５】
ＥＬ層１０３は、例えば、正孔注入性の高い物質を含む正孔注入層と、正孔輸送性の高い
物質を含む正孔輸送層と、発光性物質を含む発光層と、電子輸送性の高い物質を含む電子
輸送層と、電子注入性の高い物質を含む電子注入層とを適宜組み合わせて積層することに
より形成される。
【０２３６】
なお、図１（Ａ）に示すＥＬ層１０３は、第１の電極１０２側から第１の層（正孔注入層
）１１１、第２の層（正孔輸送層）１１２、第３の層（発光層）１１３、第４の層（電子
輸送層）１１４、および第５の層（電子注入層）１１５の順に積層されている。
【０２３７】
第１の層１１１は、正孔注入性の高い物質を含む正孔注入層である。正孔注入性の高い物
質としては、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、ル
テニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化
物、銀酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物等を用いることができる。この他、
低分子の有機化合物としては、フタロシアニン（略称：Ｈ２Ｐｃ）、銅（ＩＩ）フタロシ
アニン（略称：ＣｕＰｃ）等のフタロシアニン系の化合物が挙げられる。
【０２３８】
また、低分子の有機化合物である４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ
）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メ
チルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４
，４’−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニ
ル（略称：ＤＰＡＢ）、４，４’−ビス（Ｎ−｛４−［Ｎ’−（３−メチルフェニル）−
Ｎ’−フェニルアミノ］フェニル｝−Ｎ−フェニルアミノ）ビフェニル（略称：ＤＮＴＰ
Ｄ）、１，３，５−トリス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミ
ノ］ベンゼン（略称：ＤＰＡ３Ｂ）、３−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル
）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，
６−ビス［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−
フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、３−［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（
９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：Ｐ
ＣｚＰＣＮ１）等の芳香族アミン化合物等も挙げられる。また、実施の形態１乃至３で示
した芳香族アミン誘導体を用いることもできる。
【０２３９】
さらに、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）を用いることもできる
。例えば、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）、ポリ（４−ビニルトリフ
ェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ−（４−｛Ｎ’−［４−（４−ジフェニ
ルアミノ）フェニル］フェニル−Ｎ’−フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルアミド］
（略称：ＰＴＰＤＭＡ）、ポリ［Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ブチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビ
ス（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ）などの高分子化合物が挙げられ
る。また、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホン酸）
（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリアニリン／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＡｎｉ／ＰＳ
Ｓ）等の酸を添加した高分子化合物を用いることもできる。
【０２４０】
また、第１の層１１１として、正孔輸送性の高い物質にアクセプター性物質を含有させた
複合材料を用いることができる。なお、正孔輸送性の高い物質にアクセプター性物質を含
有させたものを用いることにより、電極の仕事関数に依らず電極を形成する材料を選ぶこ
とができる。つまり、第１の電極１０２として仕事関数の大きい材料だけでなく、仕事関
数の小さい材料を用いることができる。これらの複合材料は、正孔輸送性の高い物質とア
クセプター物質とを共蒸着することにより形成することができる。なお、本明細書中にお
いて、複合とは、単に２つの材料を混合させるだけでなく、複数の材料を混合することに
よって材料間での電荷の授受が行われ得る状態になることを言う。
【０２４１】
複合材料に用いる有機化合物としては、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、芳香
族炭化水素、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）など、種々の化合
物を用いることができる。なお、複合材料に用いる有機化合物としては、正孔輸送性の高
い有機化合物であることが好ましい。具体的には、１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動
度を有する物質であることが好ましい。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれ
ば、これら以外のものを用いてもよい。以下に、複合材料に用いることのできる有機化合
物を具体的に列挙する。
【０２４２】
複合材料に用いることのできる有機化合物としては、例えば、ＭＴＤＡＴＡ、ＴＤＡＴＡ
、ＤＰＡＢ、ＤＮＴＰＤ、ＤＰＡ３Ｂ、ＰＣｚＰＣＡ１、ＰＣｚＰＣＡ２、ＰＣｚＰＣＮ
１、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：
ＮＰＢ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’
−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４−フェニル−４’−（９−フ
ェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＰＡＦＬＰ）等の芳香族ア
ミン化合物や、４，４’−ジ（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）、１，３
，５−トリス［４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル］ベンゼン（略称：ＴＣＰＢ）、９−
［４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル］−１０−フェニルアントラセン（略称：ＣｚＰＡ
）、９−フェニル−３−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−
カルバゾール（略称：ＰＣｚＰＡ）、１，４−ビス［４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル
］−２，３，５，６−テトラフェニルベンゼン等のカルバゾール誘導体を挙げることがで
きる。
【０２４３】
また、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ｔ−
ＢｕＤＮＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（１−ナフチル）アントラセン、９
，１０−ビス（３，５−ジフェニルフェニル）アントラセン（略称：ＤＰＰＡ）、２−ｔ
ｅｒｔ−ブチル−９，１０−ビス（４−フェニルフェニル）アントラセン（略称：ｔ−Ｂ
ｕＤＢＡ）、９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、９，１０−
ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）、２−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセン（
略称：ｔ−ＢｕＡｎｔｈ）、９，１０−ビス（４−メチル−１−ナフチル）アントラセン
（略称：ＤＭＮＡ）、９，１０−ビス［２−（１−ナフチル）フェニル］−２−ｔｅｒｔ
−ブチルアントラセン、９，１０−ビス［２−（１−ナフチル）フェニル］アントラセン
、２，３，６，７−テトラメチル−９，１０−ジ（１−ナフチル）アントラセン等の芳香
族炭化水素化合物を挙げることができる。
【０２４４】
さらに、２，３，６，７−テトラメチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン、
９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ジフェニル−９，９’−ビアントリル、１０，
１０’−ビス（２−フェニルフェニル）−９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ビス
［（２，３，４，５，６−ペンタフェニル）フェニル］−９，９’−ビアントリル、アン
トラセン、テトラセン、ルブレン、ペリレン、２，５，８，１１−テトラ（ｔｅｒｔ−ブ
チル）ペリレン、ペンタセン、コロネン等の芳香族炭化水素化合物や、４，４’−ビス（
２，２−ジフェニルビニル）ビフェニル（略称：ＤＰＶＢｉ）、９，１０−ビス［４−（
２，２−ジフェニルビニル）フェニル］アントラセン（略称：ＤＰＶＰＡ）等のビニル基
を有している芳香族炭化水素化合物も挙げることができる。また、実施の形態１乃至３で
示した芳香族アミン誘導体を用いることもできる。
【０２４５】
また、複合材料に用いることができるアクセプター性物質としては、７，７，８，８−テ
トラシアノ−２，３，５，６−テトラフルオロキノジメタン（略称：Ｆ４−ＴＣＮＱ）、
クロラニル等の有機化合物や、遷移金属酸化物を挙げることができる。また、元素周期表
における第４族〜第８族に属する金属の酸化物を挙げることができる。具体的には、酸化
バナジウム、酸化ニオブ、酸化タンタル、酸化クロム、酸化モリブデン、酸化タングステ
ン、酸化マンガンおよび酸化レニウムは電子受容性が高いため好ましい。中でも特に、酸
化モリブデンは大気中でも安定であり、吸湿性が低く、扱いやすいため好ましい。
【０２４６】
なお、上述したＰＶＫ、ＰＶＴＰＡ、ＰＴＰＤＭＡ、Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ等の高分子化合物
と、上述したアクセプター性物質を用いて複合材料を形成し、第１の層１１１に用いても
よい。さらに、実施の形態１乃至３で示した芳香族アミン誘導体も上述したアクセプター
性物質と組み合わせて複合材料を形成し、第１の層１１１に用いることもできる。
【０２４７】
第２の層１１２は、正孔輸送性の高い物質を含む層である。正孔輸送性の高い物質として
は、例えば、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル
（略称：ＮＰＢ）やＮ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［
１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４−フェニル−４’−
（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＰＡＦＬＰ）、４
，４’−ビス［Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］
ビフェニル（略称：ＤＦＬＤＰＢｉ）、４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニル
アミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（
３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ
）、４，４’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ―フェニ
ルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）などの芳香族アミン化合物等を用いることがで
きる。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質で
ある。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いても
よい。また、実施の形態１〜実施の形態３で示した芳香族アミン誘導体も用いることがで
きる。なお、正孔輸送性の高い物質を含む層は、単層のものだけでなく、上記物質からな
る層が二層以上積層したものとしてもよい。
【０２４８】
また、第２の層１１２には、ＣＢＰ、ＣｚＰＡ、ＰＣｚＰＡのようなカルバゾール誘導体
や、ｔ−ＢｕＤＮＡ、ＤＮＡ、ＤＰＡｎｔｈのようなアントラセン誘導体を用いても良い
。
【０２４９】
なお、第２の層１１２として、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）やポリ
（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）等の高分子化合物を用いること
もできる。
【０２５０】
第３の層１１３は、発光性の高い物質を含む発光層である。該発光層は、発光性の高い物
質を主成分とする構成、または発光性の高い物質を他の物質に分散させた構成とすること
ができる。本実施の形態では、該発光性の高い物質として、実施の形態１乃至３で示した
芳香族アミン誘導体を用いる。
【０２５１】
実施の形態１乃至３で示した芳香族アミン誘導体を他の物質に分散させる場合には、実施
の形態１乃至３で示した芳香族アミン誘導体の割合が、質量比で全体の１０％以下になる
ようにするのが好ましい。また、発光性の物質を分散させる物質としては、公知の物質を
用いることができるが、発光性の物質（実施の形態１乃至３で示した芳香族アミン誘導体
）よりも最低空軌道準位（ＬＵＭＯ準位）が浅く（絶対値が小さく）、最高被占有軌道準
位（ＨＯＭＯ準位）が深い（絶対値が大きい）物質を用いることが好ましい。
【０２５２】
具体的には、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｑ）、ト
リス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｍｑ３）、
ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（ＩＩ）（略称：ＢｅＢｑ
２）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム
（ＩＩＩ）（略称：ＢＡｌｑ）、ビス（８−キノリノラト）亜鉛（ＩＩ）（略称：Ｚｎｑ
）、ビス［２−（２−ベンゾオキサゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＰＢ
Ｏ）、ビス［２−（２−ベンゾチアゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＢＴ
Ｚ）などの金属錯体を用いることができる。
【０２５３】
また、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４
−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェ
ニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、３
−（ビフェニル−４−イル）−４−フェニル−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−
１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、２，２’，２’’−（１，３，５−ベンゼ
ントリイル）トリス（１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール）（略称：ＴＰＢＩ）、
バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）などの
複素環化合物を用いることができる。
【０２５４】
その他、９−［４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル］−１０−フェニルアントラセン（略
称：ＣｚＰＡ）、９−［４−（３，６−ジフェニル−Ｎ−カルバゾリル）フェニル］−１
０−フェニルアントラセン（略称：ＤＰＣｚＰＡ）、９，１０−ビス（３，５−ジフェニ
ルフェニル）アントラセン（略称：ＤＰＰＡ）、９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラ
セン（略称：ＤＮＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラ
セン（略称：ｔ−ＢｕＤＮＡ）、９，９’−ビアントリル（略称：ＢＡＮＴ）、９，９’
−（スチルベン−３，３’−ジイル）ジフェナントレン（略称：ＤＰＮＳ）、９，９’−
（スチルベン−４，４’−ジイル）ジフェナントレン（略称：ＤＰＮＳ２）、３，３’，
３’’−（ベンゼン−１，３，５−トリイル）トリピレン（略称：ＴＰＢ３）などの縮合
芳香族化合物を用いることもできる。
【０２５５】
また、発光物質を分散させるための物質は複数種用いることができる。例えば、結晶化を
抑制するためにルブレン等の結晶化を抑制する物質をさらに添加してもよい。さらに、発
光物質へのエネルギー移動をより効率良く行うためにＮＰＢ、あるいはＡｌｑ等を添加し
てもよい。このように、発光物質を他の物質に分散させた構成とすることで、第３の層１
１３の結晶化を抑制することができる。さらに、発光性の高い物質の濃度が高いことによ
る濃度消光を抑制することができる。
【０２５６】
また、上述した物質のうち、特に電子輸送性の物質に発光性の物質を分散させて第３の層
１１３を形成することがより好ましい。具体的には、上述した金属錯体、複素環化合物、
縮合芳香族化合物のうちのＣｚＰＡ、ＤＮＡ、ｔ−ＢｕＤＮＡ、さらには、のちに示す第
４の層１１４に用いることのできる物質として挙げられる高分子化合物を用いることもで
きる。
【０２５７】
なお、第３の層１１３は２層以上の複数層で形成することもできる。例えば、第１の発光
層と第２の発光層を正孔輸送層側から順に積層して第３の層１１３とする場合、第１の発
光層のホスト材料として正孔輸送性を有する物質を用い、第２の発光層のホスト材料とし
て電子輸送性を有する物質を用いることができる。より好ましくは第１の発光層のホスト
材料は電子輸送性よりも正孔輸送性の高い材料を用い、第２の発光層のホスト材料は正孔
輸送性よりも電子輸送性の高い材料が好ましい。上記の構成とすることで第１の発光層と
第２の発光層との間が発光領域となり、より高効率な素子が得られる。
【０２５８】
以上、説明した第３の層１１３は、複数の材料で構成されている場合、真空蒸着法での共
蒸着、または混合溶液を用いた方法としてインクジェット法、スピンコート法、若しくは
ディップコート法などを用いて作製することができる。
【０２５９】
第４の層１１４は、電子輸送性の高い物質を含む電子輸送層である。第４の層１１４には
、例えば、低分子の有機化合物として、Ａｌｑ、Ａｌｍｑ３、ＢｅＢｑ２、ＢＡｌｑ、Ｚ
ｎｑ、ＺｎＰＢＯ、ＺｎＢＴＺなどの金属錯体等を用いることができる。また、金属錯体
以外にも、ＰＢＤ、ＯＸＤ−７、ＴＡＺ、ＴＰＢＩ、ＢＰｈｅｎ、ＢＣＰなどの複素環化
合物を用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子
移動度を有する物質である。なお、正孔よりも電子の輸送性の高い物質であれば、上記以
外の物質を電子輸送層として用いてもよい。また、電子輸送層は、単層のものだけでなく
、上記物質からなる層が２層以上積層したものとしてもよい。
【０２６０】
また、第４の層１１４には、高分子化合物を用いることもできる。例えば、ポリ［（９，
９−ジヘキシルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（ピリジン−３，５−ジイル）］
（略称：ＰＦ−Ｐｙ）、ポリ［（９，９−ジオクチルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃ
ｏ−（２，２’−ビピリジン−６，６’−ジイル）］（略称：ＰＦ−ＢＰｙ）などを用い
ることができる。
【０２６１】
また、第５の層１１５は、電子注入性の高い物質を含む電子注入層である。第５の層１１
５には、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（Ｃ
ａＦ２）等のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を用いるこ
とができる。その他、電子輸送性を有する物質にアルカリ金属、アルカリ土類金属、また
はそれらの化合物を含有させたもの、具体的にはＡｌｑ中にマグネシウム（Ｍｇ）を含有
させたもの等を用いてもよい。なお、この場合には、第２の電極１０４からの電子注入を
より効率良く行うことができる。
【０２６２】
第２の電極１０４には、仕事関数の小さい（具体的には３．８ｅＶ以下）金属、合金、電
気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。このような陰極材
料の具体例としては、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウム
（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウ
ム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金（
ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユーロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属
およびこれらを含む合金等が挙げられる。
【０２６３】
なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、これらを含む合金を用いて第２の電極１０４を
形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。また、銀ペー
ストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを用いることができる。
【０２６４】
なお、第５の層１１５を設けることにより、仕事関数の大小に関わらず、Ａｌ、Ａｇ、Ｉ
ＴＯ、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ等様々な導電性材料を
用いて第２の電極１０４を形成することができる。これらの導電性材料は、スパッタリン
グ法やインクジェット法、スピンコート法等を用いて成膜することができる。
【０２６５】
また、第１の層（正孔注入層）１１１、第２の層（正孔輸送層）１１２、第３の層（発光
層）１１３、第４の層（電子輸送層）１１４、および第５の層（電子注入層）１１５が順
次積層して形成されるＥＬ層１０３の作製方法としては、乾式法、湿式法を問わず、種々
の方法を用いることができる。例えば、真空蒸着法、インクジェット法またはスピンコー
ト法など用いることができる。なお、各層ごとに異なる形成方法を用いてもよい。
【０２６６】
第２の電極１０４についても、スパッタリング法や真空蒸着法などの乾式法だけでなく、
金属材料のペーストを用いて湿式法により形成することができる。
【０２６７】
またそれぞれ第１の電極１０２、第１の層（正孔注入層）１１１、第２の層（正孔輸送層
）１１２、第３の層（発光層）１１３間は主に正孔を流すため、隣接する層間のキャリア
注入障壁を小さくするためにＨＯＭＯ準位（金属の場合は仕事関数）が同じか同程度であ
ることが望ましい。同様に、それぞれ第３の層（発光層）１１３、第４の層（電子輸送層
）１１４、第５の層（電子注入層）１１５、第２の電極１０４間は、主に電子を流すため
、隣接する層間のキャリア注入障壁を小さくするためにＬＵＭＯ準位（金属の場合は仕事
関数）が同じか同程度であることが望ましい。好ましくはその差は０．２ｅＶ以内、より
好ましくは０．１ｅＶ以内であることが好ましい。
【０２６８】
また、あえてそれぞれ第２の層（正孔輸送層）１１２、第３の層（発光層）１１３間のＨ
ＯＭＯ準位、第３の層（発光層）１１３、第４の層（電子輸送層）１１４間のＬＵＭＯ準
位の差を大きくすることで、発光層でのキャリアを閉じこめ、より効率の良い発光素子と
なり好ましい。ただしこの場合、障壁が大きすぎると駆動電圧が高くなり、素子への負担
となるため、好ましくはその差は０．４ｅＶ以内、より好ましくは０．２ｅＶ以内である
ことが好ましい。
【０２６９】
本実施の形態の発光素子は、第１の電極１０２と第２の電極１０４との間に生じた電位差
により電流が流れ、ＥＬ層１０３において正孔と電子とが再結合することにより、発光性
の有機化合物は励起状態を形成し、その励起状態から基底状態に戻る際の緩和エネルギー
として発光する。そして、この発光は、第１の電極１０２または第２の電極１０４のいず
れか一方または両方を通って外部に取り出される。従って、第１の電極１０２または第２
の電極１０４のいずれか一方、または両方が透光性を有する電極とする必要がある。
【０２７０】
なお、第１の電極１０２のみが透光性を有する電極である場合には、図２（Ａ）に示すよ
うに、ＥＬ層１０３で生じた発光は第１の電極１０２を通って基板１０１側から取り出さ
れる。また、第２の電極１０４のみが透光性を有する電極である場合には、図２（Ｂ）に
示すように、ＥＬ層１０３で生じた発光は第２の電極１０４を通って基板１０１と逆側か
ら取り出される。さらに、第１の電極１０２および第２の電極１０４がいずれも透光性を
有する電極である場合には、図２（Ｃ）に示すように、ＥＬ層１０３で生じた発光は第１
の電極１０２および第２の電極１０４を通って、基板１０１側および基板１０１と逆側の
両方から取り出される。
【０２７１】
なお、第１の電極１０２と第２の電極１０４との間に設けられる層の構成は、上記のもの
には限定されない。少なくとも正孔輸送層である第２の層１１２、および発光層である第
３の層１１３を有する構成であれば、上記以外のものでもよい。
【０２７２】
また、図１（Ｂ）に示すように、基板１０１上に陰極として機能する第２の電極１０４、
ＥＬ層１０３、陽極として機能する第１の電極１０２が順次積層された構造としてもよい
。なお、この場合のＥＬ層１０３は、第２の電極１０４上に第５の層１１５、第４の層１
１４、第３の層１１３、第２の層１１２、第１の層１１１、第１の電極１０２が順次積層
された構造となる。
【０２７３】
なお、本実施の形態の発光素子を用いることで、パッシブマトリクス型の発光装置や、薄
膜トランジスタ（ＴＦＴ）によって発光素子の駆動が制御されたアクティブマトリクス型
の発光装置を作製することができる。
【０２７４】
なお、アクティブマトリクス型の発光装置を作製する場合におけるＴＦＴの構造は、特に
限定されない。例えば、スタガ型や逆スタガ型のＴＦＴを適宜用いることができる。また
、ＴＦＴ基板に形成される駆動用回路についても、Ｎ型およびＰ型のＴＦＴからなるもの
でもよいし、Ｎ型のＴＦＴまたはＰ型のＴＦＴのいずれか一方のみからなるものであって
もよい。さらに、ＴＦＴに用いられる半導体膜の結晶性についても特に限定されない。非
晶質半導体膜を用いてもよいし、結晶性半導体膜を用いてもよい。
【０２７５】
以上より、本実施の形態で示した発光素子は、発光物質として実施の形態１乃至３の芳香
族アミン誘導体を含んで形成されることから、素子効率が向上し、且つ長寿命の発光素子
とすることができる。
【０２７６】
（実施の形態５）
本実施の形態は、複数の発光ユニット（ＥＬ層とも記す）を積層した構成の発光素子（以
下、積層型素子という。）の態様について、図３を参照して説明する。この発光素子は、
第１の電極と第２の電極との間に、複数の発光ユニットを有する積層型発光素子である。
各発光ユニットの構成としては、実施の形態４で示した構成と同様な構成を用いることが
できる。つまり、実施の形態４で示した発光素子は、１つの発光ユニットを有する発光素
子である。本実施の形態では、複数の発光ユニットを有する発光素子について説明する。
【０２７７】
図３（Ａ）において、第１の電極３２１と第２の電極３２２との間には、第１の発光ユニ
ット３１１と第２の発光ユニット３１２が積層されている。第１の電極３２１と第２の電
極３２２は実施の形態４で説明したものを適用することができる。また、第１の発光ユニ
ット３１１と第２の発光ユニット３１２は同じ構成であっても、異なる構成であってもよ
く、該構成は実施の形態４と同様の構成とすることができる。
【０２７８】
電荷発生層３１３は、第１の電極３２１と第２の電極３２２に電圧を印加したときに、一
方の側の発光ユニットに電子を注入し、他方の側の発光ユニットに正孔を注入する層であ
る。つまり、正孔輸送性の高い有機化合物と電子受容体（アクセプター）とを含む構成で
あっても、電子輸送性の高い有機化合物と電子供与体（ドナー）とを含む構成であっても
、単層でも複数の層を積層した構成であってもよい。複数の層を積層した構成としては、
正孔を注入する層と電子を注入する層とを積層する構成であることが好ましい。
【０２７９】
正孔を注入する層としては、酸化モリブデン、酸化バナジウム、酸化レニウム、酸化ルテ
ニウム等の半導体や絶縁体を用いることができる。あるいは、正孔輸送性の高い物質に、
アクセプター性物質が添加された構成であってもよい。正孔輸送性の高い物質とアクセプ
ター性物質を含む層は、アクセプター性物質として、７，７，８，８−テトラシアノ−２
，３，５，６−テトラフルオロキノジメタン（略称：Ｆ４−ＴＣＮＱ）や、酸化バナジウ
ムや酸化モリブデンや酸化タングステン等の金属酸化物を含む。正孔輸送性の高い物質と
しては、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、芳香族炭化水素、高分子化合物、オ
リゴマー、デンドリマー、ポリマーなど、種々の化合物を用いることができる。なお、実
施の形態１乃至実施の形態３で示した本発明の芳香族アミン誘導体も同様に用いることが
できる。なお、正孔輸送性の高い物質としては、正孔移動度が１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上
であるものを適用することが好ましい。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれ
ば、これら以外のものを用いてもよい。正孔輸送性の高い物質とアクセプター性物質を含
む複合材料は、キャリア注入性、キャリア輸送性に優れているため、低電圧駆動、低電流
駆動を実現することができる。
【０２８０】
電子を注入する層としては、酸化リチウム、フッ化リチウム、炭酸セシウム等の絶縁体や
半導体を用いることができる。あるいは、電子輸送性の高い物質に、ドナー性物質が添加
された構成であってもよい。ドナー性物質としては、アルカリ金属またはアルカリ土類金
属または希土類金属または元素周期表における第１３族に属する金属およびその酸化物、
炭酸塩を用いることができる。具体的には、リチウム（Ｌｉ）、セシウム（Ｃｓ）、マグ
ネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、イッテルビウム（Ｙｂ）、インジウム（Ｉｎ）
、酸化リチウム、炭酸セシウムなどを用いることが好ましい。また、テトラチアナフタセ
ンのような有機化合物をドナー性物質として用いてもよい。電子輸送性の高い物質として
は、実施の形態１乃至実施の形態３で示した材料を用いることができる。なお、電子輸送
性の高い物質としては、電子移動度が１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上であるものを適用するこ
とが好ましい。但し、正孔よりも電子の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを
用いてもよい。電子輸送性の高い物質とドナー性物質とを有する複合材料は、キャリア注
入性、キャリア輸送性に優れているため、低電圧駆動、低電流駆動を実現することができ
る。
【０２８１】
また、電荷発生層３１３として、実施の形態４で示した電極材料を用いることもできる。
例えば、正孔輸送性の高い物質と金属酸化物を含む層と透明導電膜とを組み合わせて形成
しても良い。なお、光取り出し効率の点から、電荷発生層は透光性の高い層とすることが
好ましい。
【０２８２】
いずれにしても、第１の発光ユニット３１１と第２の発光ユニット３１２に挟まれる電荷
発生層３１３は、第１の電極３２１と第２の電極３２２に電圧を印加したときに、一方の
側の発光ユニットに電子を注入し、他方の側の発光ユニットに正孔を注入するものであれ
ば良い。例えば、第１の電極の電位の方が第２の電極の電位よりも高くなるように電圧を
印加した場合、電荷発生層３１３は、第１の発光ユニット３１１に電子を注入し、第２の
発光ユニット３１２に正孔を注入するものであればいかなる構成でもよい。
【０２８３】
本実施の形態では、２つの発光ユニットを有する発光素子について説明したが、図３（Ｂ
）に示すように、３つ以上の発光ユニットを積層した発光素子についても、同様に適用す
ることが可能である。本実施の形態に係る発光素子のように、一対の電極間に複数の発光
ユニットを電荷発生層で仕切って配置することで、電流密度を低く保ったまま、高輝度領
域での発光が可能である。電流密度を低く保てるため、長寿命素子を実現できる。また、
照明を応用例とした場合は、電極材料の抵抗による電圧降下を小さくできるので、大面積
での均一発光が可能となる。また、低電圧駆動が可能で消費電力が低い発光装置を実現す
ることができる。
【０２８４】
また、それぞれの発光ユニットの発光色を異なるものにすることで、発光素子全体として
、所望の色の発光を得ることができる。例えば、２つの発光ユニットを有する発光素子に
おいて、第１の発光ユニットの発光色と第２の発光ユニットの発光色を補色の関係になる
ようにすることで、発光素子全体として白色発光する発光素子を得ることも可能である。
なお、補色とは、混合すると無彩色になる色同士の関係をいう。つまり、補色の関係にあ
る色を発光する物質から得られた光を混合すると、白色発光を得ることができる。また、
３つの発光ユニットを有する発光素子の場合でも同様であり、例えば、第１の発光ユニッ
トの発光色が赤色であり、第２の発光ユニットの発光色が緑色であり、第３の発光ユニッ
トの発光色が青色である場合、発光素子全体としては、白色発光を得ることができる。
【０２８５】
なお、本実施の形態は、他の実施の形態と適宜組み合わせることが可能である。
【０２８６】
（実施の形態６）
本実施の形態では、画素部に実施の形態４または実施の形態５の発光素子を有する発光装
置について図４を用いて説明する。なお、図４（Ａ）は、発光装置を示す上面図、図４（
Ｂ）は図４（Ａ）をＡ−Ａ’およびＢ−Ｂ’で切断した断面図である。
【０２８７】
図４（Ａ）において、点線で示された４０１は駆動回路部（ソース側駆動回路）、４０２
は画素部、４０３は駆動回路部（ゲート側駆動回路）である。また、４０４は封止基板、
４０５はシール材であり、シール材４０５で囲まれた内側は、図４（Ｂ）に示すように空
間４０７になっている。
【０２８８】
なお、引き回し配線４０８はソース側駆動回路４０１、およびゲート側駆動回路４０３に
入力される信号を伝送するための配線であり、外部入力端子となるＦＰＣ（フレキシブル
プリントサーキット）４０９からビデオ信号、クロック信号、スタート信号、リセット信
号等を受け取る。なお、ここではＦＰＣしか図示されていないが、このＦＰＣにはプリン
ト配線基板（ＰＷＢ）が取り付けられていても良い。また、本明細書における発光装置に
は、発光装置本体だけでなく、それにＦＰＣもしくはＰＷＢが取り付けられた状態をも含
むものとする。
【０２８９】
次に、断面構造について図４（Ｂ）を用いて説明する。素子基板４１０上には駆動回路部
、および画素部が形成されているが、ここでは、駆動回路部であるソース側駆動回路４０
１と、画素部４０２中の一つの画素が示されている。なお、ソース側駆動回路４０１はＮ
チャネル型ＴＦＴ４２３とＰチャネル型ＴＦＴ４２４とを組み合わせたＣＭＯＳ回路が形
成される。また、駆動回路は、種々のＣＭＯＳ回路、ＰＭＯＳ回路もしくはＮＭＯＳ回路
で形成しても良い。本実施の形態では、基板上に駆動回路を形成したドライバ一体型を示
すが、必ずしもその必要はなく、駆動回路を基板上ではなく外部に形成することもできる
。
【０２９０】
また、画素部４０２はスイッチング用ＴＦＴ４１１と、電流制御用ＴＦＴ４１２とそのド
レインに電気的に接続された第１の電極４１３とを含む複数の画素により形成される。な
お、第１の電極４１３の端部を覆って絶縁物４１４が形成される。
【０２９１】
絶縁物４１４として、光の照射によってエッチャントに不溶解性となるネガ型、または光
の照射によってエッチャントに溶解性となるポジ型の感光性材料を用いることができる。
また、被覆性を良好なものとするため、絶縁物４１４の上端部または下端部に曲面が形成
されるようにするのが好ましい。例えば、絶縁物４１４の材料としてポジ型の感光性アク
リルを用いることで、絶縁物４１４の上端部のみに曲率半径（０．２μｍ〜３μｍ）を有
する曲面を持たせることができる。
【０２９２】
第１の電極４１３上には、ＥＬ層４１６、および第２の電極４１７がそれぞれ形成される
。ここで、第１の電極４１３に用いる材料としては、さまざまな金属、合金、電気伝導性
化合物、およびこれらの混合物を用いることができる。なお、具体的な材料としては、実
施の形態４において第１の電極に用いることができるとして示した材料を用いることがで
きるものとする。
【０２９３】
また、ＥＬ層４１６は、蒸着マスクを用いた蒸着法、インクジェット法、スピンコート法
等の種々の方法によって形成される。ＥＬ層４１６は、実施の形態４または実施の形態５
で示した構成を有している。また、ＥＬ層４１６を構成する他の材料としては、低分子化
合物、または高分子化合物（オリゴマー、デンドリマーを含む）であっても良い。また、
ＥＬ層に用いる材料としては、有機化合物だけでなく、無機化合物を用いてもよい。
【０２９４】
また、第２の電極４１７に用いる材料としては、さまざまな金属、合金、電気伝導性化合
物、およびこれらの混合物を用いることができる。第２の電極４１７を陰極として用いる
場合には、その中でも、仕事関数の小さい（仕事関数３．８ｅＶ以下）金属、合金、電気
伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。例えば、元素周期表
の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等の
アルカリ金属、およびマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓ
ｒ）等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金（ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）等が挙げら
れる。
【０２９５】
なお、ＥＬ層４１６で生じた光が第２の電極４１７を透過する構成とする場合には、第２
の電極４１７として、膜厚を薄くした金属薄膜と、透明導電膜（酸化インジウム−酸化ス
ズ（ＩＴＯ）、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化インジ
ウム−酸化亜鉛（ＩＺＯ）、酸化タングステン、および酸化亜鉛を含有した酸化インジウ
ム等）との積層を用いることも可能である。
【０２９６】
さらに、シール材４０５で封止基板４０４を素子基板４１０と貼り合わせることにより、
素子基板４１０、封止基板４０４、およびシール材４０５で囲まれた空間４０７に発光素
子４１８が備えられた構造になっている。なお、空間４０７には、充填材が充填されてお
り、不活性気体（窒素やアルゴン等）が充填される場合の他、シール材４０５で充填され
る場合もある。
【０２９７】
なお、シール材４０５にはエポキシ系樹脂を用いるのが好ましい。また、これらの材料は
できるだけ水分や酸素を透過しない材料であることが望ましい。また、封止基板４０４に
用いる材料としてガラス基板や石英基板の他、ＦＲＰ（Ｆｉｂｅｒｇｌａｓｓ−Ｒｅｉｎ
ｆｏｒｃｅｄ  Ｐｌａｓｔｉｃｓ）、ＰＶＦ（ポリビニルフロライド）、ポリエステルま
たはアクリル等からなるプラスチック基板を用いることができる。
【０２９８】
以上のようにして、実施の形態４または実施の形態５で説明した発光素子を有するアクテ
ィブマトリクス型の発光装置を得ることができる。
【０２９９】
また、実施の形態４または実施の形態５で説明した発光素子は、上述したアクティブマト
リクス型の発光装置のみならずパッシブマトリクス型の発光装置に用いることもできる。
図５に上記実施の形態で示した発光素子を用いたパッシブマトリクス型の発光装置の斜視
図および断面図を示す。なお、図５（Ａ）は、発光装置を示す斜視図、図５（Ｂ）は図５
（Ａ）をＸ−Ｙで切断した断面図である。
【０３００】
図５において、基板５０１上の第１の電極５０２と第２の電極５０３との間にはＥＬ層５
０４が設けられている。第１の電極５０２の端部は絶縁層５０５で覆われている。そして
、絶縁層５０５上には隔壁層５０６が設けられている。隔壁層５０６の側壁は、基板面に
近くなるに伴って、一方の側壁と他方の側壁との間隔が狭くなるような傾斜を有する。つ
まり、隔壁層５０６の短辺方向の断面は、台形状であり、底辺（図５（Ｂ）において絶縁
層５０５と接する辺）の方が上辺（図５（Ｂ）において、絶縁層５０５と接しない辺）よ
りも短い。このように、隔壁層５０６を設けることで、静電気等に起因した発光素子の不
良を防ぐことができる。
【０３０１】
以上により、実施の形態４または５の発光素子を有するパッシブマトリクス型の発光装置
を得ることができる。
【０３０２】
なお、本実施の形態で示した発光装置（アクティブマトリクス型、パッシブマトリクス型
）は、いずれも上記実施の形態で示した発光効率の高く、長寿命の発光素子を用いて形成
されることから、消費電力が低減され、信頼性の高い発光装置を得ることができる。
【０３０３】
なお、本実施の形態は、他の実施の形態に示した構成を適宜組み合わせて用いることがで
きることとする。
【０３０４】
（実施の形態７）
本実施の形態では、実施の形態６に示す発光装置をその一部に含む電子機器、および照明
装置について説明する。電子機器としては、ビデオカメラ、デジタルカメラ等のカメラ、
ゴーグル型ディスプレイ、ナビゲーションシステム、音響再生装置（カーオーディオ、オ
ーディオコンポ等）、コンピュータ、ゲーム機器、携帯情報端末（モバイルコンピュータ
、携帯電話、携帯型ゲーム機または電子書籍等）、記録媒体を備えた画像再生装置（具体
的には、Ｄｉｇｉｔａｌ  Ｖｅｒｓａｔｉｌｅ  Ｄｉｓｃ（ＤＶＤ）等の記録媒体を再生
し、その画像を表示しうる表示装置を備えた装置）などが挙げられる。これらの電子機器
の具体例を図６に示す。
【０３０５】
図６（Ａ）は本発明の一態様に係るテレビ装置であり、筐体６１１、支持台６１２、表示
部６１３、スピーカー部６１４、ビデオ入力端子６１５等を含む。このテレビ装置におい
て、表示部６１３には、本発明の発光装置を適用することができる。本発明の発光装置は
、高い発光効率が得られるという特徴を有していることから、本発明の発光装置を適用す
ることで消費電力の低減されたテレビ装置を得ることができる。
【０３０６】
図６（Ｂ）は本発明の一態様に係るコンピュータであり、本体６２１、筐体６２２、表示
部６２３、キーボード６２４、外部接続ポート６２５、ポインティングデバイス６２６等
を含む。このコンピュータにおいて、表示部６２３には、本発明の発光装置を適用するこ
とができる。本発明の発光装置は、高い発光効率が得られるという特徴を有していること
から、本発明の発光装置を適用することで消費電力の低減されたコンピュータを得ること
ができる。
【０３０７】
図６（Ｃ）は本発明の一態様に係る携帯電話であり、本体６３１、筐体６３２、表示部６
３３、音声入力部６３４、音声出力部６３５、操作キー６３６、外部接続ポート６３７、
アンテナ６３８等を含む。この携帯電話において、表示部６３３には、本発明の発光装置
を適用することができる。本発明の発光装置は、高い発光効率が得られるという特徴を有
していることから、本発明の発光装置を適用することで消費電力の低減された携帯電話を
得ることができる。
【０３０８】
図６（Ｄ）は本発明の一態様に係るカメラであり、本体６４１、表示部６４２、筐体６４
３、外部接続ポート６４４、リモコン受信部６４５、受像部６４６、バッテリー６４７、
音声入力部６４８、操作キー６４９、接眼部６５０等を含む。このカメラにおいて、表示
部６４２には、本発明の発光装置を適用することができる。本発明の発光装置は、高い発
光効率が得られるという特徴を有していることから、本発明の発光装置を適用することで
消費電力の低減されたカメラを得ることができる。
【０３０９】
以上のように、本発明の一態様の発光装置の適用範囲は極めて広く、この発光装置をあら
ゆる分野の電子機器に適用することが可能である。本発明の発光装置を用いることにより
、消費電力の低減された電子機器を得ることができる。
【０３１０】
また、本発明の一態様の発光装置は、照明装置として用いることもできる。図７は、上記
実施の形態を適用して形成される発光装置を、室内の照明装置７０１として用いた例であ
る。上記実施の形態で示した発光装置は大面積化も可能であるため、大面積の照明装置と
して用いることができる。また、上記実施の形態で示した発光装置は、卓上照明器具７０
０として用いることも可能である。なお、照明器具には天井固定型の照明器具、卓上照明
器具の他にも、壁掛け型の照明器具、車内用照明、誘導灯なども含まれる。上記実施の形
態を適用して形成される発光装置は、長寿命な発光素子を有しているため、長寿命な照明
装置として用いることが可能となる。
【０３１１】
なお、本実施の形態は、他の実施の形態に示した構成を適宜組み合わせて用いることがで
きることとする。
【実施例１】
【０３１２】
本実施例では、実施の形態２で示した構造式（Ｇ６−１）で表されるＮ，Ｎ’−ビス（ジ
ベンゾフラン−４−イル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−ピレン−１，６−ジアミン（略称：
１，６ＦｒＡＰｒｎ−ＩＩ）を製造する例を示す。
【０３１３】
【化１０６】
2020170847.tif 000107
【０３１４】
［ステップ１：Ｎ−（ジベンゾフラン−４−イル）−Ｎ−フェニル−アミン（略称：Ｆｒ
Ａ−ＩＩ）の合成方法］
【０３１５】
４−ヨードジベンゾフラン４．５ｇ（１５．４ｍｍｏｌ）、ナトリウム  ｔｅｒｔ−ブト
キシド４．５ｇ（４．６ｍｍｏｌ）を３００ｍＬ三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素
置換した。この混合物にトルエン９８．０ｍＬ、アニリン２．８ｍＬ（１９．１ｍｍｏｌ
）、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィンの１０％ヘキサン溶液０．３ｍＬを加えた。
【０３１６】
この混合物を６０℃にし、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）５４．１ｍ
ｇ（０．１ｍｍｏｌ）を加え、８０℃にして６．５時間攪拌した。攪拌後、フロリジール
（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５４０−００１３５）、セライト（和光純薬工
業株式会社、カタログ番号：５３１−１６８５５）、アルミナを通して吸引ろ過し、ろ液
を得た。
【０３１７】
得られたろ液を濃縮し、固体を得た。得られた固体を、シリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー（展開溶媒はヘキサン：トルエン＝５：１）により精製し、得られたフラクションを
濃縮し、目的の白色固体を３．３ｇ、収率８４％で得た。上記ステップ１の合成スキーム
を、以下（Ｂ１−１）に示す。
【０３１８】
【化１０７】
2020170847.tif 000108
【０３１９】
核磁気共鳴法（ＮＭＲ）によって、この化合物が目的物であるＮ−（ジベンゾフラン−４
−イル）−Ｎ−フェニル−アミン（略称：ＦｒＡ−ＩＩ）であることを確認した。
【０３２０】
得られた化合物の１Ｈ  ＮＭＲデータを以下に示す。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ＝６．２０（ｓ、１Ｈ）、６．９８−７
．０３（ｍ、１Ｈ）、７．２１−７．５９（ｍ、１０Ｈ）、７．９５（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈ
ｚ、１Ｈ）
【０３２１】
また、１Ｈ  ＮＭＲチャートを図８（Ａ）、（Ｂ）に示す。なお、図８（Ｂ）は、図８（
Ａ）における６．００ｐｐｍ〜８．２５ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。
【０３２２】
［ステップ２：Ｎ，Ｎ’−ビス（ジベンゾフラン−４−イル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−
ピレン−１，６−ジアミン（略称：１，６ＦｒＡＰｒｎ−ＩＩ）の合成方法］
【０３２３】
１，６−ジブロモピレン０．８ｇ（２．１ｍｍｏｌ）、Ｎ−（ジベンゾフラン−４−イル
）−Ｎ−フェニル−アミン１．１ｇ（４．２ｍｍｏｌ）、ナトリウム  ｔｅｒｔ−ブトキ
シド０．６ｇ（６．２ｍｍｏｌ）を５０ｍＬ三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換
した。この混合物にトルエン２０．０ｍＬ、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィンの１０
％ヘキサン溶液０．３ｍＬを加えた。
【０３２４】
この混合物を６０℃にし、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）４６．７ｍ
ｇ（０．１ｍｍｏｌ）を加え、８０℃にして３．０時間攪拌した。攪拌後、フロリジール
、セライト、アルミナを通して吸引ろ過し、ろ液を得た。
【０３２５】
得られたろ液を濃縮し、固体を得た。得られた固体を、シリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー（展開溶媒はヘキサン：トルエン＝７：３）により精製し、得られたフラクションを
濃縮した。濃縮して得られた固体をクロロホルムとヘキサンにて再結晶をし、目的の黄色
固体を０．７ｇ、収率４５％で得た。
【０３２６】
得られた０．６ｇの黄色固体、をトレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華
精製条件は、圧力３．１Ｐａ、アルゴンガスを流量４．０ｍＬ／ｍｉｎで流しながら、３
０５℃で黄色固体を加熱した。昇華精製後、黄色固体を０．５ｇ、回収率８３％で得た。
上記ステップ２の合成スキームを、以下（Ｂ１−２）に示す。
【０３２７】
【化１０８】
2020170847.tif 000109
【０３２８】
核磁気共鳴法（ＮＭＲ）およびＭＳスペクトルによって、上記ステップで合成した化合物
が、目的物であるＮ，Ｎ’−ビス（ジベンゾフラン−４−イル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル
−ピレン−１，６−ジアミン（略称：１，６ＦｒＡＰｒｎ−ＩＩ）であることを確認した
。
【０３２９】
得られた化合物の１Ｈ  ＮＭＲデータを以下に示す。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ＝６．８６（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、４Ｈ
）、６．９３（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）、７．１１−７．２２（ｍ、８Ｈ）、７．３
１−７．４１（ｍ、６Ｈ）、７．７０（ｄ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、２Ｈ）、７．８８−７．９
７（ｍ、６Ｈ）、８．０８（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、２Ｈ）、８．２５（ｄ、Ｊ＝９．０Ｈ
ｚ、２Ｈ）
【０３３０】
また、１Ｈ  ＮＭＲチャートを図９（Ａ）、（Ｂ）に示す。なお、図９（Ｂ）は、図９（
Ａ）における６．７５ｐｐｍ〜８．５０ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。
【０３３１】
得られた化合物のエレクトロスプレーイオン化質量分析（Ｅｌｅｃｔｒｏ  Ｓｐｒａｙ  
Ｉｏｎｉｚａｔｉｏｎ  Ｍａｓｓ  Ｓｐｅｃｔｒｕｍ、ＥＳＩ−ＭＳ）スペクトルの測定
結果を以下に示す。
ＭＳ（ＥＳＩ−ＭＳ）：ｍ／ｚ＝７１７（Ｍ＋Ｈ）＋；Ｃ５２Ｈ３２Ｎ２Ｏ２（７１６．
２５）
【０３３２】
また、１，６ＦｒＡＰｒｎ−ＩＩのトルエン溶液における吸収スペクトルを図１０（Ａ）
に、発光スペクトルを図１０（Ｂ）に示す。また、１，６ＦｒＡＰｒｎ−ＩＩの薄膜にお
ける吸収スペクトルを図１１（Ａ）に、発光スペクトルを図１１（Ｂ）に示す。吸収スペ
クトルの測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。発
光スペクトルの測定には蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製  ＦＳ９２０）を用いた。
溶液は石英セルに入れ、薄膜は石英基板に蒸着してサンプルを作製して測定を行った。図
１０（Ａ）および図１１（Ａ）に示した吸収スペクトルは、それぞれ参照用のスペクトル
を差し引いた吸収スペクトルである。図１０（Ａ）における参照用のスペクトルは、石英
セルにトルエンのみを入れて測定した吸収スペクトルであり、該図１１（Ａ）における参
照用のスペクトルは、石英基板の吸収スペクトルである。なお、図１０および図１１にお
いて横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は強度（任意単位）を表す。トルエン溶液の場合では４２
１ｎｍ付近に吸収が見られ、最大発光波長は４５０ｎｍ（励起波長３７０ｎｍ）であった
。また、薄膜の場合では４３０ｎｍ付近に吸収がみられ、発光スペクトルのピークは４６
１、４８８ｎｍ（励起波長４２８ｎｍ）であった。
【０３３３】
これらの結果より、トルエン溶液における１，６ＦｒＡＰｒｎ−ＩＩのストークスシフト
は２９ｎｍと小さいことが確認された。
【０３３４】
また、１，６ＦｒＡＰｒｎ−ＩＩの薄膜状態におけるＨＯＭＯ準位とＬＵＭＯ準位の測定
を行った。ＨＯＭＯ準位の値は、大気中の光電子分光法（理研計器社製、ＡＣ−２）で測
定したイオン化ポテンシャルの値を、負の値に換算することにより得た。また、ＬＵＭＯ
準位の値は、図１１（Ｂ）に示した１，６ＦｒＡＰｒｎ−ＩＩの薄膜の吸収スペクトルの
データを用い、直接遷移を仮定したＴａｕｃプロットから吸収端を求め、その吸収端を光
学的エネルギーギャップとしてＨＯＭＯ準位の値に加算することにより得た。その結果、
１，６ＦｒＡＰｒｎ−ＩＩのＨＯＭＯ準位は、−５．５７ｅＶであり、エネルギーギャッ
プは、２．７２ｅＶであり、ＬＵＭＯ準位は、−２．８５ｅＶであった。
【０３３５】
次に、酸化還元反応特性をサイクリックボルタンメトリ（ＣＶ）測定によって調べた。測
定には、電気化学アナライザー（ビー・エー・エス（株）製、型番：ＡＬＳモデル６００
Ａまたは６００Ｃ）を用いた。以下に測定方法について詳述する。
【０３３６】
（参照電極の真空準位に対するポテンシャルエネルギーの算出）
まず、本実施例で用いる参照電極（Ａｇ／Ａｇ＋電極）の真空準位に対するポテンシャル
エネルギー（ｅＶ）を算出した。つまり、Ａｇ／Ａｇ＋電極のフェルミ準位を算出した。
メタノール中におけるフェロセンの酸化還元電位は、標準水素電極に対して＋０．６１０
［Ｖ  ｖｓ．  ＳＨＥ］であることが知られている（参考文献；Ｃｈｒｉｓｔｉａｎ  Ｒ
．Ｇｏｌｄｓｍｉｔｈ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，  Ｖｏｌ．１
２４，  Ｎｏ．１，８３−９６，  ２００２）。一方、本実施例で用いる参照電極を用い
て、メタノール中におけるフェロセンの酸化還元電位を求めたところ、＋０．１１Ｖ［ｖ
ｓ．Ａｇ／Ａｇ＋］であった。したがって、この参照電極のポテンシャルエネルギーは、
標準水素電極に対して０．５０［ｅＶ］低くなっていることが確認できた。
【０３３７】
ここで、標準水素電極の真空準位からのポテンシャルエネルギーは−４．４４ｅＶである
ことが知られている（参考文献；大西敏博・小山珠美著、高分子ＥＬ材料（共立出版）、
ｐ．６４−６７）。以上のことから、用いた参照電極の真空準位に対するポテンシャルエ
ネルギーは、−４．４４−０．５０＝−４．９４［ｅＶ］であると算出できた。
【０３３８】
（目的物のＣＶ測定）
ＣＶ測定における溶液は、溶媒として脱水ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）（（株）アル
ドリッチ製、９９．８％、カタログ番号；２２７０５−６）を用い、支持電解質である過
塩素酸テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム（ｎ−Ｂｕ４ＮＣｌＯ４）（（株）東京化成製カ
タログ番号；Ｔ０８３６）を１００ｍｍｏｌ／Ｌの濃度となるように溶解させ、さらに測
定対象を２ｍｍｏｌ／Ｌの濃度となるように溶解させて調製した。また、作用電極として
は白金電極（ビー・エー・エス（株）製、ＰＴＥ白金電極）を、補助電極としては白金電
極（ビー・エー・エス（株）製、ＶＣ−３用Ｐｔカウンター電極（５ｃｍ））を、参照電
極としてはＡｇ／Ａｇ＋電極（ビー・エー・エス（株）製、ＲＥ７非水溶媒系参照電極）
をそれぞれ用いた。なお、測定は室温（２０〜２５℃）で行った。また、ＣＶ測定時のス
キャン速度は、０．１Ｖ／ｓｅｃに統一した。
【０３３９】
この溶液を用いて、目的物のＣＶ測定を行った。参照電極に対する作用電極の電位を−０
．１０Ｖから１．５０Ｖまで走査した後、１．５０Ｖから−０．１０Ｖまで走査したとこ
ろ、酸化を示す明確なピークが観測された。また、走査を１００サイクル繰り返した後で
も、そのピークの形状がほとんど変化しなかった。このことから、１，６ＦｒＡＰｒｎ−
ＩＩは酸化状態と中性状態との間で繰り返される酸化還元に対して良好な特性を示すこと
が確認できた。
【０３４０】
なお、このＣＶ測定において、酸化ピーク電位（中性側から酸化間）Ｅｐａは、０．５８
Ｖであった。また、還元ピーク電位（酸化側から中性間）Ｅｐｃは０．４６Ｖであった。
したがって、半波電位（ＥｐａとＥｐｃの中間の電位、（Ｅｐａ＋Ｅｐｃ）／２［Ｖ］）
は０．５２Ｖと算出できる。このことは、１，６ＦｒＡＰｒｎ−ＩＩは０．５２［Ｖ  ｖ
ｓ．Ａｇ／Ａｇ＋］の電気エネルギーにより酸化されることを示している。ここで、上述
した通り、用いた参照電極の真空準位に対するポテンシャルエネルギーは、−４．９４［
ｅＶ］であるため、１，６ＦｒＡＰｒｎ−ＩＩのＨＯＭＯ準位は、−４．９４−０．５２
＝−５．４６［ｅＶ］であることが確認できた。
【０３４１】
得られた１，６ＦｒＡＰｒｎ−ＩＩの熱重量測定−示差熱分析（ＴＧ−ＤＴＡ：Ｔｈｅｒ
ｍｏｇｒａｖｉｍｅｔｒｙ−Ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌ  Ｔｈｅｒｍａｌ  Ａｎａｌｙｓ
ｉｓ）を行った。測定には高真空差動型示差熱天秤（ブルカー・エイエックスエス株式会
社製、ＴＧ−ＤＴＡ２４１０ＳＡ）を用いた。常圧、昇温速度１０℃／ｍｉｎ、窒素気流
下（流速２００ｍＬ／ｍｉｎ）の条件で測定したところ、重量と温度の関係（熱重量測定
）から、５％重量減少温度は４２０℃であり、良好な耐熱性を示した。
【実施例２】
【０３４２】
本実施例では、構造式（Ｇ６−２）で表されるＮ，Ｎ’−ビス（ジベンゾチオフェン−４
−イル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−ピレン−１，６−ジアミン（略称：１，６ＴｈＡＰｒ
ｎ−ＩＩ）を製造する例を示す。
【０３４３】
【化１０９】
2020170847.tif 000110
【０３４４】
［ステップ１：Ｎ−（ジベンゾチオフェン−４−イル）−Ｎ−フェニル−アミン（略称：
ＴｈＡ−ＩＩ）の合成方法］
【０３４５】
４−ヨードジベンゾチオフェン４．７ｇ（１５．３ｍｍｏｌ）、ナトリウム  ｔｅｒｔ−
ブトキシド４．５ｇ（４．６ｍｍｏｌ）を３００ｍＬ三口フラスコに入れ、フラスコ内を
窒素置換した。この混合物にトルエン９８．０ｍＬ、アニリン２．７ｍＬ（１８．３ｍｍ
ｏｌ）、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィンの１０％ヘキサン溶液０．３ｍＬを加えた
。
【０３４６】
この混合物を６０℃にし、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）６９．８ｍ
ｇ（０．１ｍｍｏｌ）を加え、８０℃にして１４時間攪拌した。攪拌後、フロリジール、
セライト、アルミナを通して吸引ろ過し、ろ液を得た。
【０３４７】
得られたろ液を濃縮し、固体を得た。得られた固体を、シリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー（展開溶媒はヘキサン：トルエン＝４：１）により精製し、得られたフラクションを
濃縮し、目的物を３．９ｇ、収率９０％で得た。上記ステップ１の合成スキームを、以下
（Ｂ２−１）に示す。
【０３４８】
【化１１０】
2020170847.tif 000111
【０３４９】
核磁気共鳴法（ＮＭＲ）によって、上記ステップにて合成した化合物が、Ｎ−（ジベンゾ
チオフェン−４−イル）−Ｎ−フェニル−アミン（略称：ＴｈＡ−ＩＩ）であることを確
認した。
【０３５０】
得られた化合物の１Ｈ  ＮＭＲデータを以下に示す。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ＝５．６６（ｓ、１Ｈ）、６．９５−７
．００（ｍ、１Ｈ）、７．０７−７．１０（ｍ、２Ｈ）、７．２７−７．５０（ｍ、６Ｈ
）、７．８３−７．８９（ｍ、２Ｈ）、８．１３−８．１９（ｍ、１Ｈ）
【０３５１】
また、１Ｈ  ＮＭＲチャートを図１２（Ａ）、（Ｂ）に示す。なお、図１２（Ｂ）は、図
１２（Ａ）における５．５０ｐｐｍ〜８．２５ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートで
ある。
【０３５２】
［ステップ２：Ｎ，Ｎ’−ビス（ジベンゾチオフェン−４−イル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニ
ル−ピレン−１，６−ジアミン（略称：１，６ＴｈＡＰｒｎ−ＩＩ）の合成方法］
【０３５３】
１，６−ジブロモピレン０．７ｇ（２．０ｍｍｏｌ）、Ｎ−（ジベンゾチオフェン−４−
イル）−Ｎ−フェニル−アミン１．１ｇ（４．０ｍｍｏｌ）、ナトリウム  ｔｅｒｔ−ブ
トキシド０．６ｇ（６．０ｍｍｏｌ）を３００ｍＬ三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒
素置換した。この混合物にトルエン２０．０ｍＬ、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン
の１０％ヘキサン溶液０．３ｍＬを加えた。
【０３５４】
この混合物を６０℃にし、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）４０．３ｍ
ｇ（０．１ｍｍｏｌ）を加え、８０℃にして３．５時間攪拌した。攪拌後、クロロホルム
４００ｍＬを加え、フロリジール、セライト、アルミナを通して吸引ろ過し、ろ液を得た
。
【０３５５】
得られたろ液を濃縮し、固体を得た。得られた固体を、シリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー（展開溶媒はヘキサン：トルエン＝７：３）により精製し、得られたフラクションを
濃縮した。
【０３５６】
濃縮して得られた固体をクロロホルムとヘキサンにて再結晶をし、目的の黄色固体を０．
６ｇ、収率３９％で得た。得られた０．６ｇの黄色固体、をトレインサブリメーション法
により昇華精製した。昇華精製条件は、圧力２．５Ｐａ、アルゴンガスを流量５．０ｍＬ
／ｍｉｎでながしながら、３１３℃で黄色固体を加熱した。昇華精製後、黄色固体を０．
５ｇ、回収率８２％で得た。上記ステップ２の合成スキームを、以下（Ｂ２−２）に示す
。
【０３５７】
【化１１１】
2020170847.tif 000112
【０３５８】
核磁気共鳴法（ＮＭＲ）およびＭＳスペクトルによって、上記ステップで合成した化合物
が目的物であるＮ，Ｎ’−ビス（ジベンゾチオフェン−４−イル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニ
ル−ピレン−１，６−ジアミン（略称：１，６ＴｈＡＰｒｎ−ＩＩ）であることを確認し
た。
【０３５９】
得られた化合物の１Ｈ  ＮＭＲデータを以下に示す。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ＝６．９２−７．０２（ｍ、６Ｈ）、７
．２０−７．２７（ｍ、６Ｈ）、７．３５−７．４６（ｍ、６Ｈ）、７．６６−７．６９
（ｍ、２Ｈ）、７．８１（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、２Ｈ）、７．８７（ｄ、Ｊ＝９．０Ｈｚ
、２Ｈ）、７．９６（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、２Ｈ）、８．０３（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、２
Ｈ）、８．１５−８．１８（ｍ、４Ｈ）
【０３６０】
また、１Ｈ  ＮＭＲチャートを図１３（Ａ）、（Ｂ）に示す。なお、図１３（Ｂ）は、図
１３（Ａ）における６．７５ｐｐｍ〜８．２５ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートで
ある。
【０３６１】
得られた化合物のＭＳスペクトルの測定結果を以下に示す。
ＭＳ（ＥＳＩ−ＭＳ）：ｍ／ｚ＝７４８（Ｍ＋Ｈ）＋；Ｃ５２Ｈ３２Ｎ２Ｓ２（７４８．
２）
【０３６２】
また、１，６ＴｈＡＰｒｎ−ＩＩのトルエン溶液における吸収スペクトルを図１４（Ａ）
に、発光スペクトルを図１４（Ｂ）に示す。また、１，６ＴｈＡＰｒｎ−ＩＩの薄膜にお
ける吸収スペクトルを図１５（Ａ）に、発光スペクトルを図１５（Ｂ）に示す。吸収スペ
クトルおよび発光スペクトルの測定は、実施例１と同様の装置および測定方法を用いて行
った。図１４（Ａ）、および図１５（Ａ）の吸収スペクトルは、それぞれ、実施例１と同
様に参照用のスペクトルを差し引いた吸収スペクトルである。図１４、および図１５にお
いて横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は強度（任意単位）を表す。トルエン溶液の場合では４２
４ｎｍ付近に吸収が見られ、最大発光波長は４５５ｎｍ（励起波長３７０ｎｍ）であった
。また、薄膜の場合では４３２ｎｍ付近に吸収がみられ、発光スペクトルのピークは４８
３、５０１ｎｍ（励起波長４３８ｎｍ）であった。
【０３６３】
これらの結果より、トルエン溶液における１，６ＴｈＡＰｒｎ−ＩＩのストークスシフト
は３１ｎｍと小さいことが確認された。
【０３６４】
また、１，６ＴｈＡＰｒｎ−ＩＩの薄膜状態におけるＨＯＭＯ準位とＬＵＭＯ準位の測定
を、実施例１と同様の装置および測定方法を用いて行った。その結果、１，６ＴｈＡＰｒ
ｎ−ＩＩのＨＯＭＯ準位は、−５．４９ｅＶであり、エネルギーギャップは、２．６９ｅ
Ｖであり、ＬＵＭＯ準位は、−２．８０ｅＶであった。
【０３６５】
酸化還元反応特性を、実施例１と同様にＣＶ測定によって調べた。
【０３６６】
本実施例のＣＶ測定において、参照電極に対する作用電極の電位を−０．１０Ｖから０．
６Ｖまで走査した後、０．６Ｖから−０．１０Ｖまで走査し測定したところ、酸化を示す
明確なピークが観測された。また、走査を１００サイクル繰り返した後でも、そのピーク
の形状がほとんど変化しなかった。このことから、１，６ＴｈＡＰｒｎ−ＩＩは酸化状態
と中性状態との間で繰り返される酸化還元に対して良好な特性を示すことが確認できた。
【０３６７】
なお、このＣＶ測定において、酸化ピーク電位（中性側から酸化間）Ｅｐａは、０．５９
Ｖであった。また、還元ピーク電位（酸化側から中性間）Ｅｐｃは０．４８Ｖであった。
したがって、半波電位（ＥｐａとＥｐｃの中間の電位、（Ｅｐａ＋Ｅｐｃ）／２［Ｖ］）
は０．５４Ｖと算出できる。このことは、１，６ＴｈＡＰｒｎ−ＩＩは０．５４［Ｖ  ｖ
ｓ．Ａｇ／Ａｇ＋］の電気エネルギーにより酸化されることを示している。ここで、上述
した通り、用いた参照電極の真空準位に対するポテンシャルエネルギーは、−４．９４［
ｅＶ］であるため、１，６ＴｈＡＰｒｎ−ＩＩのＨＯＭＯ準位は、−４．９４−０．５４
＝−５．４８［ｅＶ］であることが確認できた。
【０３６８】
１，６ＴｈＡＰｒｎ−ＩＩについて、実施例１と同様の装置および測定方法を用いて熱重
量測定−示差熱分析を行った。重量と温度の関係（熱重量測定）から、１，６ＴｈＡＰｒ
ｎ−ＩＩの５％重量減少温度は４５８℃であり、良好な耐熱性を示した。
【実施例３】
【０３６９】
本実施例では、構造式（Ｇ１０−１）で表される、Ｎ，Ｎ’−ビス（ジベンゾフラン−２
−イル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−ピレン−１，６−ジアミン（略称：１，６ＦｒＡＰｒ
ｎ）を製造する例を示す。
【０３７０】
【化１１２】
2020170847.tif 000113
【０３７１】
１，６−ジブロモピレン０．９ｇ（２．５ｍｍｏｌ）、Ｎ−（ジベンゾフラン−２−イル
）−Ｎ−フェニル−アミン１．３ｇ（５．０ｍｍｏｌ）、ナトリウム  ｔｅｒｔ−ブトキ
シド０．７ｇ（７．４ｍｍｏｌ）を１００ｍＬ三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置
換した。
【０３７２】
この混合物にトルエン２５．０ｍＬ、およびトリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィンの１０
％ヘキサン溶液０．３ｍＬを加えた。この混合物を８０℃にし、ビス（ジベンジリデンア
セトン）パラジウム（０）３４．９ｍｇ（０．０６ｍｍｏｌ）を加え７時間攪拌した。攪
拌後、フロリジール、セライト、アルミナを通して吸引ろ過し、ろ液を得た。
【０３７３】
得られたろ液を濃縮し得た固体を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒はヘ
キサン：トルエン＝７：３）により精製し、得られたフラクションを濃縮した。得られた
固体をトルエンとヘキサンにより再結晶を行い、目的物の黄色固体を１．３ｇ、収率７１
％で得た。
【０３７４】
得られた黄色固体１．２ｇを、トレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精
製条件は、圧力２．４Ｐａ、アルゴンガスを流量５．０ｍＬ／ｍｉｎでながしながら、３
０２℃で黄色固体を加熱した。昇華精製後、黄色プリズム結晶を１．１ｇ、回収率９０％
で得た。上記合成例の合成スキームを以下（Ｃ１−１）に示す。
【０３７５】
【化１１３】
2020170847.tif 000114
【０３７６】
核磁気共鳴法（ＮＭＲ）およびＭＳスペクトルによって、上記ステップで合成した化合物
が目的物であるＮ，Ｎ’−ビス（ジベンゾフラン−２−イル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−
ピレン−１，６−ジアミン（略称：１，６ＦｒＡＰｒｎ）であることを確認した。
【０３７７】
得られた化合物の１Ｈ  ＮＭＲデータを以下に示す。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ＝６．９４（ｔ、Ｊ＝６．９Ｈｚ、２Ｈ
）、７．０２（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、４Ｈ）、７．１５−７．４６（ｍ、１２Ｈ）、７．
５３（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、２Ｈ）、７．７２−７．７５（ｍ、４Ｈ）、７．８２−７．
８６（ｍ、２Ｈ）、７．９０−７．９３（ｍ、２Ｈ）、８．０９−８．１４（ｍ、２Ｈ）
、８．１７−８．２３（ｍ、２Ｈ）
【０３７８】
また、１Ｈ  ＮＭＲチャートを図１６（Ａ）、（Ｂ）に示す。なお、図１６（Ｂ）は、図
１６（Ａ）における６．７５ｐｐｍ〜８．００ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートで
ある。
【０３７９】
得られた化合物のＭＳスペクトルの測定結果を以下に示す。
ＭＳ（ＥＳＩ−ＭＳ）：ｍ／ｚ＝７１７（Ｍ＋Ｈ）＋；Ｃ５２Ｈ３２Ｎ２Ｏ２（７１６．
２５）
【０３８０】
また、１，６ＦｒＡＰｒｎのトルエン溶液における吸収スペクトルを図１７（Ａ）に、発
光スペクトルを図１７（Ｂ）に示す。また、１，６ＦｒＡＰｒｎの薄膜における吸収スペ
クトルを図１８（Ａ）に、発光スペクトルを図１８（Ｂ）に示す。吸収スペクトルおよび
発光スペクトルの測定は、実施例１と同様の装置および測定方法を用いて行った。図１７
（Ａ）、および図１８（Ａ）の吸収スペクトルは、それぞれ、実施例１と同様に参照用の
スペクトルを差し引いた吸収スペクトルである。なお、図１７、および図１８において横
軸は波長（ｎｍ）、縦軸は強度（任意単位）を表す。トルエン溶液の場合では４３４ｎｍ
付近に吸収が見られ、最大発光波長は４６５ｎｍ（励起波長３７０ｎｍ）であった。また
、薄膜の場合では４４１ｎｍ付近に吸収がみられ、発光スペクトルのピークは４８０、５
０８ｎｍ（励起波長４４１ｎｍ）であった。
【０３８１】
これらの結果より、トルエン溶液における１，６ＦｒＡＰｒｎのストークスシフトは３１
ｎｍと小さいことが確認された。
【０３８２】
また、１，６ＦｒＡＰｒｎの薄膜状態におけるＨＯＭＯ準位とＬＵＭＯ準位の測定を、実
施例１と同様の装置および測定方法を用いて行った。その結果、１，６ＦｒＡＰｒｎのＨ
ＯＭＯ準位は、−５．４８ｅＶであり、エネルギーギャップは、２．６４ｅＶであり、Ｌ
ＵＭＯ準位は、−２．８４ｅＶであった。
【０３８３】
酸化還元反応特性を、実施例１と同様にＣＶ測定によって調べた。
【０３８４】
本実施例のＣＶ測定においては、参照電極に対する作用電極の電位を−０．１０Ｖから０
．６Ｖまで走査した後、０．６Ｖから−０．１０Ｖまで走査し測定したところ、酸化を示
す明確なピークが観測された。また、走査を１００サイクル繰り返した後でも、そのピー
クの形状がほとんど変化しなかった。このことから、１，６ＦｒＡＰｒｎは酸化状態と中
性状態との間で繰り返される酸化還元に対して良好な特性を示すことが確認できた。
【０３８５】
なお、このＣＶ測定において、酸化ピーク電位（中性側から酸化間）Ｅｐａは、０．４８
Ｖであった。また、還元ピーク電位（酸化側から中性間）Ｅｐｃは０．４０Ｖであった。
したがって、半波電位（ＥｐａとＥｐｃの中間の電位、（Ｅｐａ＋Ｅｐｃ）／２［Ｖ］）
は０．４４Ｖと算出できる。このことは、１，６ＦｒＡＰｒｎは０．４４［Ｖ  ｖｓ．Ａ
ｇ／Ａｇ＋］の電気エネルギーにより酸化されることを示している。ここで、上述した通
り、用いた参照電極の真空準位に対するポテンシャルエネルギーは、−４．９４［ｅＶ］
であるため、１，６ＦｒＡＰｒｎのＨＯＭＯ準位は、−４．９４−０．４４＝−５．３８
［ｅＶ］であることが確認できた。
【０３８６】
１，６ＦｒＡＰｒｎについて、実施例１と同様の装置および測定方法を用いて熱重量測定
−示差熱分析を行った。重量と温度の関係（熱重量測定）から、得られた１，６ＦｒＡＰ
ｒｎの５％重量減少温度は４４８℃であり、良好な耐熱性を示した。
【実施例４】
【０３８７】
本実施例では、構造式（Ｇ１０−２）で表される、Ｎ，Ｎ’−ビス（ジベンゾチオフェン
−２−イル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−ピレン−１，６−ジアミン（略称：１，６ＴｈＡ
Ｐｒｎ）を製造する例を示す。
【０３８８】
【化１１４】
2020170847.tif 000115
【０３８９】
１，６−ジブロモピレン０．９ｇ（２．４ｍｍｏｌ）、Ｎ−（ジベンゾチオフェン−２−
イル）−Ｎ−フェニル−アミン１．３ｇ（４．８ｍｍｏｌ）、ナトリウム  ｔｅｒｔ−ブ
トキシド０．７ｇ（７．０ｍｍｏｌ）を５０ｍＬ三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素
置換した。
【０３９０】
この混合物にトルエン２５．０ｍＬとトリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィンの１０％ヘキ
サン溶液０．２ｍＬを加えた。この混合物を８０℃にし、ビス（ジベンジリデンアセトン
）パラジウム（０）２５．７ｍｇ（０．０４ｍｍｏｌ）を加え２．０時間攪拌した。
【０３９１】
攪拌後、混合物を９０℃にし、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）２６．
０ｍｇ（０．０４ｍｍｏｌ）を加え３．５時間攪拌した。攪拌後、混合物を８０℃にし、
トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィンの１０％ヘキサン溶液０．２ｍＬを加え、１．０時
間攪拌した。攪拌後、この混合物を８５℃にし、３．５時間攪拌した。攪拌後、フロリジ
ール、セライト、アルミナを通して吸引ろ過し、ろ液を得た。
【０３９２】
得られたろ液を濃縮し得た固体を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒はヘ
キサン：トルエン＝７：３）により精製し、得られたフラクションを濃縮し、黄色固体を
得た。得られた固体をトルエンとヘキサンにより再結晶を行い、黄色固体を０．６ｇ、収
率３４％で得た。
【０３９３】
得られた黄色固体０．６ｇを、トレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精
製条件は、圧力２．５Ｐａ、アルゴンガスを流量５．０ｍＬ／ｍｉｎでながしながら、３
００℃で黄色固体を加熱した。昇華精製後、目的物の黄色プリズム結晶を０．４ｇ、回収
率７４％で得た。上記合成例の合成スキームを以下（Ｃ２−１）に示す。
【０３９４】
【化１１５】
2020170847.tif 000116
【０３９５】
核磁気共鳴法（ＮＭＲ）およびＭＳスペクトルによって、上記ステップで合成した化合物
が、目的物であるＮ，Ｎ’−ビス（ジベンゾチオフェン−２−イル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェ
ニル−ピレン−１，６−ジアミン（略称：１，６ＴｈＡＰｒｎ）であることを確認した。
【０３９６】
得られた化合物の１Ｈ  ＮＭＲデータを以下に示す。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ＝６．９５−７．００（ｍ、２Ｈ）、７
．０８−７．１１（ｍ、４Ｈ）、７．０２−７．４２（ｍ、１０Ｈ）、７．６８（ｄ、Ｊ
＝８．１Ｈｚ、２Ｈ）、７．８０−７．９４（ｍ、１０Ｈ）、８．１１（ｄ、Ｊ＝８．４
Ｈｚ、２Ｈ）、８．２１（ｄ、Ｊ＝９．３Ｈｚ、２Ｈ）
【０３９７】
また、１Ｈ  ＮＭＲチャートを図１９（Ａ）、（Ｂ）に示す。なお、図１９（Ｂ）は、図
１９（Ａ）における６．７５ｐｐｍ〜８．５０ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートで
ある。
【０３９８】
得られた化合物のＭＳスペクトルの測定結果を以下に示す。
ＭＳ（ＥＳＩ−ＭＳ）：ｍ／ｚ＝７４９（Ｍ＋Ｈ）＋；Ｃ５２Ｈ３２Ｎ２Ｓ２（７４８．
２）
【０３９９】
また、１，６ＴｈＡＰｒｎのトルエン溶液における吸収スペクトルを図２０（Ａ）に、発
光スペクトルを図２０（Ｂ）に示す。また、１，６ＴｈＡＰｒｎの薄膜における吸収スペ
クトルを図２１（Ａ）に、発光スペクトルを図２１（Ｂ）に示す。吸収スペクトルおよび
発光スペクトルの測定は、実施例１と同様の装置および測定方法を用いて行った。図２０
（Ａ）、および図２１（Ａ）の吸収スペクトルは、それぞれ、実施例１と同様に参照用の
スペクトルを差し引いた吸収スペクトルである。なお、図２０、および図２１において横
軸は波長（ｎｍ）、縦軸は強度（任意単位）を表す。トルエン溶液の場合では４３６ｎｍ
付近に吸収が見られ、最大発光波長は４６７ｎｍ（励起波長３７０ｎｍ）であった。また
、薄膜の場合では４４５ｎｍ付近に吸収がみられ、最大発光波長は５６３ｎｍ（励起波長
４４５ｎｍ）であった。
【０４００】
これらの結果より、１，６ＴｈＡＰｒｎのトルエン溶液中でのストークスシフトは３１ｎ
ｍと小さいことが確認された。
【０４０１】
また、１，６ＴｈＡＰｒｎの薄膜状態におけるＨＯＭＯ準位とＬＵＭＯ準位の測定を、実
施例１と同様の装置および測定方法を用いて行った。その結果、１，６ＴｈＡＰｒｎのＨ
ＯＭＯ準位は、−５．４８ｅＶであり、エネルギーギャップは、２．６１ｅＶであり、Ｌ
ＵＭＯ準位は、−２．８７ｅＶであった。
【０４０２】
酸化還元反応特性を、実施例１と同様にＣＶ測定によって調べた。
【０４０３】
本実施例のＣＶ測定においては、参照電極に対する作用電極の電位を−０．１０Ｖから０
．６Ｖまで走査した後、０．６Ｖから−０．１０Ｖまで走査し測定したところ、酸化を示
す明確なピークが観測された。また、走査を１００サイクル繰り返した後でも、そのピー
クの形状がほとんど変化しなかった。このことから、１，６ＴｈＡＰｒｎは酸化状態と中
性状態との間で繰り返される酸化還元に対して良好な特性を示すことが確認できた。
【０４０４】
なお、このＣＶ測定において、酸化ピーク電位（中性側から酸化間）Ｅｐａは、０．４９
Ｖであった。また、還元ピーク電位（酸化側から中性間）Ｅｐｃは０．４０Ｖであった。
したがって、半波電位（ＥｐａとＥｐｃの中間の電位、（Ｅｐａ＋Ｅｐｃ）／２［Ｖ］）
は０．４５Ｖと算出できる。このことは、１，６ＴｈＡＰｒｎは０．４５［Ｖ  ｖｓ．Ａ
ｇ／Ａｇ＋］の電気エネルギーにより酸化されることを示している。ここで、上述した通
り、用いた参照電極の真空準位に対するポテンシャルエネルギーは、−４．９４［ｅＶ］
であるため、１，６ＴｈＡＰｒｎのＨＯＭＯ準位は、−４．９４−０．４５＝−５．３９
［ｅＶ］であることが確認できた。
【０４０５】
１，６ＴｈＡＰｒｎについて、実施例１と同様の装置および測定方法を用いて熱重量測定
−示差熱分析を行った。重量と温度の関係（熱重量測定）から、１，６ＴｈＡＰｒｎの５
％重量減少温度は４６８℃であり、良好な耐熱性を示した。
【実施例５】
【０４０６】
本実施例では、構造式（Ｇ７−１）で表される、Ｎ，Ｎ’−ビス〔３−（ジベンゾフラン
−４−イル）フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−ピレン−１，６−ジアミン（略称：１
，６ｍＦｒＢＡＰｒｎ−ＩＩ）を製造する例を示す。
【０４０７】
【化１１６】
2020170847.tif 000117
【０４０８】
［ステップ１：３−（ジベンゾフラン−４−イル）−ジフェニルアミンの合成方法］
【０４０９】
４−（３−ブロモフェニル）ジベンゾフラン２．５ｇ（７．７ｍｍｏｌ）と、ナトリウム
ｔｅｒｔ−ブトキシド２．１ｇ（２１．６ｍｍｏｌ）を２００ｍＬ三口フラスコに入れ
、フラスコ内を窒素置換した。
【０４１０】
この混合物にトルエン５０．０ｍＬ、アニリン０．７ｍＬ（７．６ｍｍｏｌ）とトリ（ｔ
ｅｒｔ−ブチル）ホスフィンの１０％ヘキサン溶液０．２ｍＬを加えた。この混合物を６
５℃にし、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）４２．５ｍｇ（０．１ｍｍ
ｏｌ）を加え、８０℃にして２．０時間攪拌した。
【０４１１】
攪拌後、フロリジール、セライト、アルミナを通して吸引ろ過し、ろ液を得た。得られた
ろ液を濃縮し得た油状物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒はヘキサン
：トルエン＝３：２）により精製し、油状物を２．４ｇ、収率９１％で得た。上記ステッ
プ１の合成スキームを、以下（Ｄ１−１）に示す。
【０４１２】
【化１１７】
2020170847.tif 000118
【０４１３】
［ステップ２：Ｎ，Ｎ’−ビス〔３−（ジベンゾフラン−４−イル）フェニル〕−Ｎ，Ｎ
’−ジフェニル−ピレン−１，６−ジアミン（略称：１，６ｍＦｒＢＡＰｒｎ−ＩＩ）の
合成方法］
【０４１４】
１，６−ジブロモピレン０．６ｇ（１．５ｍｍｏｌ）とナトリウム  ｔｅｒｔ−ブトキシ
ド０．５ｇ（４．７ｍｍｏｌ）を５０ｍＬ三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換し
た。この混合物にトルエン２．２ｍＬ、トルエン１５．０ｍＬに溶かした３−（ジベンゾ
フラン−４−イル）−ジフェニルアミン１．０ｇ（３．１ｍｍｏｌ）、トリ（ｔｅｒｔ−
ブチル）ホスフィンの１０％ヘキサン溶液０．２ｍＬを加えた。
【０４１５】
この混合物を６０℃にし、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）４１．２ｍ
ｇ（０．１ｍｍｏｌ）を加え、８０℃にして２時間攪拌した。攪拌後、吸引ろ過をして固
体を得た。
【０４１６】
得られた固体にトルエン５００ｍＬを加え、１１０℃に加熱し、フロリジール、セライト
、アルミナを通して吸引ろ過し、ろ液を得た。得られたろ液を濃縮し固体を得た。得られ
た固体にトルエン４５ｍＬを加え、加熱した。
【０４１７】
この混合物を吸引ろ過して黄色固体を０．８ｇ、収率６５％で得た。得られた０．８ｇの
黄色固体、をトレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製条件は、圧力２
．４Ｐａ、アルゴンガスを流量４．０ｍＬ／ｍｉｎで流しながら、３０５℃で黄色固体を
加熱した。昇華精製後、黄色固体を０．６ｇ、回収率７３％で得た。上記ステップ２の合
成スキームを、以下（Ｄ１−２）に示す。
【０４１８】
【化１１８】
2020170847.tif 000119
【０４１９】
核磁気共鳴法（ＮＭＲ）およびＭＳスペクトルによって、上記ステップで合成された化合
物が目的物であるＮ，Ｎ’−ビス〔３−（ジベンゾフラン−４−イル）フェニル〕−Ｎ，
Ｎ’−ジフェニル−ピレン−１，６−ジアミン（略称：１，６ｍＦｒＢＡＰｒｎ−ＩＩ）
であることを確認した。
【０４２０】
得られた化合物の１Ｈ  ＮＭＲデータを以下に示す。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ＝６．９８−７．０３（ｍ、２Ｈ）、７
．０９−７．１４（ｍ、４Ｈ）、７．１９−７．３９（ｍ、１６Ｈ）、７．４８−７．５
１（ｍ、４Ｈ）、７．７０（ｔ、Ｊ＝１．８Ｈｚ、２Ｈ）、７．８２−７．８７（ｍ、４
Ｈ）、７．９２（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、２Ｈ）、７．９８（ｄ、Ｊ＝９．３Ｈｚ、２Ｈ）
、８．１５（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、２Ｈ）、８．２７（ｄ、Ｊ＝９．０Ｈｚ、２Ｈ）
【０４２１】
また、１Ｈ  ＮＭＲチャートを図２２（Ａ）、（Ｂ）に示す。なお、図２２（Ｂ）は、図
２２（Ａ）における６．７５ｐｐｍ〜８．５０ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートで
ある。
【０４２２】
得られた化合物のＭＳスペクトルの測定結果を以下に示す。
ＭＳ（ＥＳＩ−ＭＳ）：ｍ／ｚ＝８６９（Ｍ＋Ｈ）＋；Ｃ６４Ｈ４０Ｎ２Ｏ２（８６８．
３１）
【０４２３】
また、１，６ｍＦｒＢＡＰｒｎ−ＩＩのトルエン溶液における吸収スペクトルを図２３（
Ａ）に、発光スペクトルを図２３（Ｂ）に示す。また、１，６ｍＦｒＢＡＰｒｎ−ＩＩの
薄膜における吸収スペクトルを図２４（Ａ）に、発光スペクトルを図２４（Ｂ）に示す。
吸収スペクトルおよび発光スペクトルの測定は、実施例１と同様の装置および測定方法を
用いて行った。図２３（Ａ）、および図２４（Ａ）の吸収スペクトルは、それぞれ、実施
例１と同様に参照用のスペクトルを差し引いた吸収スペクトルである。なお、図２３、お
よび図２４において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は強度（任意単位）を表す。トルエン溶液
の場合では４２８ｎｍ付近に吸収が見られ、最大発光波長は４５８ｎｍ（励起波長３７０
ｎｍ）であった。また、薄膜の場合では４３７ｎｍ付近に吸収がみられ、発光波長は４８
４、５０１ｎｍ（励起波長４３４ｎｍ）であった。
【０４２４】
これらの結果より、１，６ｍＦｒＢＡＰｒｎ−ＩＩのトルエン溶液中でのストークスシフ
トは３０ｎｍと小さいことが確認された。
【０４２５】
また、１，６ｍＦｒＢＡＰｒｎ−ＩＩの薄膜状態におけるＨＯＭＯ準位とＬＵＭＯ準位の
測定を、実施例１と同様の装置および測定方法を用いて行った。その結果、１，６ｍＦｒ
ＢＡＰｒｎ−ＩＩのＨＯＭＯ準位は、−５．５１ｅＶであり、エネルギーギャップは、２
．６７ｅＶであり、ＬＵＭＯ準位は、−２．８４ｅＶであった。
【０４２６】
酸化還元反応特性を、実施例１と同様にＣＶ測定によって調べた。
【０４２７】
本実施例のＣＶ測定においては、参照電極に対する作用電極の電位を−０．１０Ｖから０
．６Ｖまで走査した後、０．６Ｖから−０．１０Ｖまで走査し測定したところ、酸化を示
す明確なピークが観測された。また、走査を１００サイクル繰り返した後でも、そのピー
クの形状がほとんど変化しなかった。このことから、１，６ｍＦｒＢＡＰｒｎ−ＩＩは酸
化状態と中性状態との間で繰り返される酸化還元に対して良好な特性を示すことが確認で
きた。
【０４２８】
なお、このＣＶ測定において、酸化ピーク電位（中性側から酸化間）Ｅｐａは、０．５２
Ｖであった。また、還元ピーク電位（酸化側から中性間）Ｅｐｃは０．４５Ｖであった。
したがって、半波電位（ＥｐａとＥｐｃの中間の電位、（Ｅｐａ＋Ｅｐｃ）／２［Ｖ］）
は０．４９Ｖと算出できる。このことは、１，６ｍＦｒＢＡＰｒｎ−ＩＩは０．４９［Ｖ
ｖｓ．Ａｇ／Ａｇ＋］の電気エネルギーにより酸化されることを示している。ここで、
上述した通り、用いた参照電極の真空準位に対するポテンシャルエネルギーは、−４．９
４［ｅＶ］であるため、１，６ｍＦｒＢＡＰｒｎ−ＩＩのＨＯＭＯ準位は、−４．９４−
０．４９＝−５．４３［ｅＶ］であることが確認できた。
【０４２９】
１，６ｍＦｒＢＡＰｒｎ−ＩＩについて、実施例１と同様の装置および測定方法を用いて
熱重量測定−示差熱分析を行った。重量と温度の関係（熱重量測定）から、１，６ｍＦｒ
ＢＡＰｒｎ−ＩＩの５％重量減少温度は５００℃以上であり、良好な耐熱性を示した。
【実施例６】
【０４３０】
本実施例では、構造式（Ｇ７−２）で表される、Ｎ，Ｎ’−ビス〔３−（ジベンゾチオフ
ェン−４−イル）フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−ピレン−１，６−ジアミン（略称
：１，６ｍＴｈＢＡＰｒｎ−ＩＩ）を製造する例を示す。
【０４３１】
【化１１９】
2020170847.tif 000120
【０４３２】
［ステップ１：３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）−ジフェニルアミンの合成方法］
【０４３３】
４−（３−ブロモフェニル）ジベンゾチオフェン２．４ｇ（７．１ｍｍｏｌ）と、ナトリ
ウム  ｔｅｒｔ−ブトキシド２．０ｇ（２０．９ｍｍｏｌ）を２００ｍＬ三口フラスコに
入れ、フラスコ内を窒素置換した。
【０４３４】
この混合物にトルエン５０．０ｍＬ、アニリン０．７ｍＬ（７．６ｍｍｏｌ）とトリ（ｔ
ｅｒｔ−ブチル）ホスフィンの１０％ヘキサン溶液０．２ｍＬを加えた。この混合物を６
０℃にし、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）４２．７ｍｇ（０．１ｍｍ
ｏｌ）を加え、８０℃にして５．０時間攪拌した。
【０４３５】
攪拌後、フロリジール、セライト、アルミナを通して吸引ろ過し、ろ液を得た。得られた
ろ液を濃縮し得た油状物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒はヘキサン
：トルエン＝２：１）により精製し、目的物を２．４ｇ、収率９５％で得た。上記ステッ
プ１の合成スキームを、以下（Ｄ２−１）に示す。
【０４３６】
【化１２０】
2020170847.tif 000121
【０４３７】
［ステップ２：Ｎ，Ｎ’−ビス〔３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル〕−Ｎ
，Ｎ’−ジフェニル−ピレン−１，６−ジアミン（略称：１，６ｍＴｈＢＡＰｒｎ−ＩＩ
）の合成方法］
【０４３８】
１，６−ジブロモピレン０．６ｇ（１．７ｍｍｏｌ）とナトリウム  ｔｅｒｔ−ブトキシ
ド０．５ｇ（５．２ｍｍｏｌ）を５０ｍＬ三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換し
た。この混合物にトルエン２．０ｍＬ、トルエン１５．０ｍＬに溶かした３−（ジベンゾ
チオフェン−４−イル）−ジフェニルアミン１．２ｇ（３．３ｍｍｏｌ）、トリ（ｔｅｒ
ｔ−ブチル）ホスフィンの１０％ヘキサン溶液０．２ｍＬを加えた。
【０４３９】
この混合物を８０℃にし、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）１７．２ｍ
ｇ（０．０３ｍｍｏｌ）を加え、１．０時間攪拌した。攪拌後、ビス（ジベンジリデンア
セトン）パラジウム（０）１８．５ｍｇ（０．０３ｍｍｏｌ）を加え、１．０時間攪拌し
た。
【０４４０】
攪拌後、トルエン６００ｍＬを加え、フロリジール、セライト、アルミナを通して吸引ろ
過し、ろ液を得た。得られたろ液を濃縮し固体を得た。
【０４４１】
得られた固体にトルエン７５ｍＬを加え、加熱した。この混合物を吸引ろ過して黄色固体
を得た。得られた黄色固体０．６ｇを、トレインサブリメーション法により昇華精製した
。昇華精製条件は、圧力２．３Ｐａ、アルゴンガスを流量６．０ｍＬ／ｍｉｎでながしな
がら、３０８℃で黄色固体を加熱した。昇華精製後、黄色固体を０．５ｇ、回収率７７％
で得た。上記ステップ２の合成スキームを、以下（Ｄ２−２）に示す。
【０４４２】
【化１２１】
2020170847.tif 000122
【０４４３】
核磁気共鳴法（ＮＭＲ）およびＭＳスペクトルによって、上記ステップで合成した化合物
が、Ｎ，Ｎ’−ビス〔３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジ
フェニル−ピレン−１，６−ジアミン（略称：１，６ｍＴｈＢＡＰｒｎ−ＩＩ）であるこ
とを確認した。
【０４４４】
得られた化合物の１Ｈ  ＮＭＲデータを以下に示す。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ＝７．００−７．４４（ｍ、２８Ｈ）、
７．９０−７．９７（ｍ、６Ｈ）、８．００（ｄ、Ｊ＝９．３Ｈｚ、２Ｈ）、８．１７（
ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、２Ｈ）、８．２７（ｄ、Ｊ＝９．３Ｈｚ、２Ｈ）
【０４４５】
また、１Ｈ  ＮＭＲチャートを図２５（Ａ）、（Ｂ）に示す。なお、図２５（Ｂ）は、図
２５（Ａ）における６．７５ｐｐｍ〜８．５０ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートで
ある。
【０４４６】
得られた化合物のＭＳスペクトルの測定結果を以下に示す。
ＭＳ（ＥＳＩ−ＭＳ）：ｍ／ｚ＝９０１（Ｍ＋Ｈ）＋；Ｃ６４Ｈ４０Ｎ２Ｓ２（９００．
２６）
【０４４７】
また、１，６ｍＴｈＢＡＰｒｎ−ＩＩのトルエン溶液における吸収スペクトルを図２６（
Ａ）に、発光スペクトルを図２６（Ｂ）に示す。また、１，６ｍＴｈＢＡＰｒｎ−ＩＩの
薄膜における吸収スペクトルを図２７（Ａ）に、発光スペクトルを図２７（Ｂ）に示す。
吸収スペクトルおよび発光スペクトルの測定は、実施例１と同様の装置および測定方法を
用いて行った。図２６（Ａ）、および図２７（Ａ）の吸収スペクトルは、それぞれ、実施
例１と同様に参照用のスペクトルを差し引いた吸収スペクトルである。図２６、および図
２７において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は強度（任意単位）を表す。トルエン溶液の場合
では４２９ｎｍ付近に吸収が見られ、最大発光波長は４５７ｎｍ（励起波長３７０ｎｍ）
であった。また、薄膜の場合では４３８ｎｍ付近に吸収がみられ、発光スペクトルのピー
クは４７５、５０４ｎｍ（励起波長４３２ｎｍ）であった。
【０４４８】
これらの結果より、１，６ｍＴｈＢＡＰｒｎ−ＩＩのトルエン溶液中でのストークスシフ
トは２８ｎｍと小さいことが確認された。
【０４４９】
また、１，６ｍＴｈＢＡＰｒｎ−ＩＩの薄膜状態におけるＨＯＭＯ準位とＬＵＭＯ準位の
測定を、実施例１と同様の装置および測定方法を用いて行った。その結果、１，６ｍＴｈ
ＢＡＰｒｎ−ＩＩのＨＯＭＯ準位は、−５．５１ｅＶであり、エネルギーギャップは、２
．６６ｅＶであり、ＬＵＭＯ準位は、−２．８５ｅＶであった。
【０４５０】
酸化還元反応特性を、実施例１と同様にＣＶ測定によって調べた。
【０４５１】
本実施例のＣＶ測定においては、参照電極に対する作用電極の電位を−０．１０Ｖから０
．６Ｖまで走査した後、０．６Ｖから−０．１０Ｖまで走査し測定したところ、酸化を示
す明確なピークが観測された。また、走査を１００サイクル繰り返した後でも、そのピー
クの形状がほとんど変化しなかった。このことから、１，６ｍＴｈＢＡＰｒｎ−ＩＩは酸
化状態と中性状態との間で繰り返される酸化還元に対して良好な特性を示すことが確認で
きた。
【０４５２】
なお、このＣＶ測定において、酸化ピーク電位（中性側から酸化間）Ｅｐａは、０．５３
Ｖであった。また、還元ピーク電位（酸化側から中性間）Ｅｐｃは０．４５Ｖであった。
したがって、半波電位（ＥｐａとＥｐｃの中間の電位、（Ｅｐａ＋Ｅｐｃ）／２［Ｖ］）
は０．４９Ｖと算出できる。このことは、１，６ｍＴｈＢＡＰｒｎ−ＩＩは０．４９［Ｖ
ｖｓ．Ａｇ／Ａｇ＋］の電気エネルギーにより酸化されることを示している。ここで、
上述した通り、用いた参照電極の真空準位に対するポテンシャルエネルギーは、−４．９
４［ｅＶ］であるため、１，６ｍＴｈＢＡＰｒｎ−ＩＩのＨＯＭＯ準位は、−４．９４−
０．４９＝−５．４３［ｅＶ］であることが確認できた。
【０４５３】
１，６ｍＴｈＢＡＰｒｎ−ＩＩについて、実施例１と同様の装置および測定方法を用いて
熱重量測定−示差熱分析を行った。重量と温度の関係（熱重量測定）から、１，６ｍＴｈ
ＢＡＰｒｎ−ＩＩの５％重量減少温度は５００℃以上であり、良好な耐熱性を示した。
【実施例７】
【０４５４】
本実施例では、構造式（Ｇ８−１）で表される、Ｎ，Ｎ’−ビス〔４−（ジベンゾフラン
−４−イル）フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−ピレン−１，６−ジアミン（略称：１
，６ＦｒＢＡＰｒｎ−ＩＩ）を製造する例を示す。
【０４５５】
【化１２２】
2020170847.tif 000123
【０４５６】
［ステップ１：４−（ジベンゾフラン−４−イル）ジフェニルアミンの合成方法］
【０４５７】
４−ブロモジフェニルアミン１．８ｇ（７．５ｍｍｏｌ）、（ジベンゾフラン−４−イル
）ボロン酸１．６ｇ（７．５ｍｍｏｌ）、トリス（２−メチルフェニル）ホスフィン０．
１ｇ（０．４ｍｍｏｌ）を１００ｍＬ三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。
【０４５８】
この混合物にトルエン３０．０ｍＬ、エタノール９．３ｍＬ、炭酸カリウム水溶液（２ｍ
ｏｌ／Ｌ）７．５ｍＬを加え、フラスコ内を減圧しながら攪拌して、この混合物を脱気し
た。
【０４５９】
脱気後、混合物を６０℃にした後、酢酸パラジウム（ＩＩ）４１．２ｍｇ（０．２ｍｍｏ
ｌ）を加えた。この混合物を８０℃にし、８０℃で３．０時間還流し、還流後、混合物に
トルエンと水を加え、有機層と水層を分離し、水層を酢酸エチルで３回抽出した。この抽
出溶液と有機層を合わせて飽和食塩水で洗浄をした。
【０４６０】
この抽出溶液と有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。得られた混合物を自然ろ過して硫
酸マグネシウムを除去し、ろ液を濃縮し固体を得た。得られた固体を、シリカゲルカラム
クロマトグラフィー（展開溶媒はヘキサン：トルエン＝３：７）により精製し、得られた
フラクションを濃縮し、目的の白色固体を２．１ｇ  収率８３％で得た。上記ステップ１
の合成スキームを、以下（Ｅ１−１）に示す。
【０４６１】
【化１２３】
2020170847.tif 000124
【０４６２】
得られた化合物のＭＳスペクトルの測定結果を以下に示す。
ＭＳ（ＥＳＩ−ＭＳ）：ｍ／ｚ＝３３６（Ｍ＋Ｈ）＋；Ｃ２４Ｈ１７ＮＯ（３３５．１３
）
【０４６３】
［ステップ２：Ｎ，Ｎ’−ビス〔４−（ジベンゾフラン−４−イル）フェニル〕−Ｎ，Ｎ
’−ジフェニル−ピレン−１，６−ジアミン（略称：１，６ＦｒＢＡＰｒｎ−ＩＩ）の合
成方法］
【０４６４】
１，６−ジブロモピレン０．６ｇ（１．７ｍｍｏｌ）、４−（ジベンゾフラン−４−イル
）ジフェニルアミン１．２ｇ（３．４ｍｍｏｌ）、ナトリウム  ｔｅｒｔ−ブトキシド０
．５ｇ（５．２ｍｍｏｌ）を５０ｍＬ三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。
この混合物にトルエン１７．０ｍＬとトリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィンの１０％ヘキ
サン溶液０．３ｍＬを加えた。
【０４６５】
この混合物を８０℃にし、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）３３．４ｍ
ｇ（０．１ｍｍｏｌ）を加え、８０℃にして４．０時間攪拌した。攪拌後、フロリジール
、セライト、アルミナを通して吸引ろ過し、ろ液を得た。得られたろ液を濃縮し固体を得
た。
【０４６６】
得られた固体を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒はヘキサン：トルエン
＝７：３）により精製し、得られたフラクションを濃縮した。濃縮して得られた固体をク
ロロホルムとヘキサンにて洗浄し、黄色固体を１．０ｇ、収率６６％で得た。
【０４６７】
得られた１．０ｇの黄色固体、をトレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華
精製条件は、圧力２．６Ｐａ、アルゴンガスを流量５．０ｍＬ／ｍｉｎでながしながら、
３７０℃で黄色固体を加熱した。昇華精製後、黄色固体を０．８ｇ、回収率８６％で得た
。上記ステップ２の合成スキームを、以下（Ｅ１−２）に示す。
【０４６８】
【化１２４】
2020170847.tif 000125
【０４６９】
核磁気共鳴法（ＮＭＲ）およびＭＳスペクトルによって、上記ステップで合成した化合物
がＮ，Ｎ’−ビス〔４−（ジベンゾフラン−４−イル）フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニ
ル−ピレン−１，６−ジアミン（略称：１，６ＦｒＢＡＰｒｎ−ＩＩ）であることを確認
した。
【０４７０】
得られた化合物の１Ｈ  ＮＭＲデータを以下に示す。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ＝７．０２（ｔ、Ｊ＝６．９Ｈｚ、２Ｈ
）、７．２０−７．４８（ｍ、１８Ｈ）、７．５６（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、４Ｈ）、７．
８１（ｄ、Ｊ＝８．７Ｈｚ、４Ｈ）、７．８８−８．０１（ｍ、８Ｈ）、８．１７（ｄ、
Ｊ＝８．４Ｈｚ、２Ｈ）、８．２３（ｄ、Ｊ＝９．３Ｈｚ、２Ｈ）
【０４７１】
また、１Ｈ  ＮＭＲチャートを図２８（Ａ）、（Ｂ）に示す。なお、図２８（Ｂ）は、図
２８（Ａ）における６．７５ｐｐｍ〜８．５０ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートで
ある。
【０４７２】
得られた化合物のＭＳスペクトルの測定結果を以下に示す。
ＭＳ（ＥＳＩ−ＭＳ）：ｍ／ｚ＝８６９（Ｍ＋Ｈ）＋；Ｃ６４Ｈ４０Ｎ２Ｏ２（８６８．
３１）
【０４７３】
また、１，６ＦｒＢＡＰｒｎ−ＩＩのトルエン溶液における吸収スペクトルを図２９（Ａ
）に、発光スペクトルを図２９（Ｂ）に示す。また、１，６ＦｒＢＡＰｒｎ−ＩＩの薄膜
における吸収スペクトルを図３０（Ａ）に、発光スペクトルを図３０（Ｂ）に示す。吸収
スペクトルおよび発光スペクトルの測定は、実施例１と同様の装置および測定方法を用い
て行った。図２９（Ａ）、および図３０（Ａ）の吸収スペクトルは、それぞれ、実施例１
と同様に参照用のスペクトルを差し引いた吸収スペクトルである。図２９、および図３０
において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は強度（任意単位）を表す。トルエン溶液の場合では
４３３ｎｍ付近に吸収が見られ、最大発光波長は４６４ｎｍ（励起波長３７０ｎｍ）であ
った。また、薄膜の場合では４４３ｎｍ付近に吸収がみられ、最大発光波長は５２８ｎｍ
（励起波長４４１ｎｍ）であった。
【０４７４】
これらの結果より、１，６ＦｒＢＡＰｒｎ−ＩＩのトルエン溶液中でのストークスシフト
は３１ｎｍと小さいことが確認された。
【０４７５】
また、１，６ＦｒＢＡＰｒｎ−ＩＩの薄膜状態におけるＨＯＭＯ準位とＬＵＭＯ準位の測
定を、実施例１と同様の装置および測定方法を用いて行った。その結果、１，６ＦｒＢＡ
Ｐｒｎ−ＩＩのＨＯＭＯ準位は、−５．４９ｅＶであり、エネルギーギャップは、２．６
２ｅＶであり、ＬＵＭＯ準位は、−２．８７ｅＶであった。
【０４７６】
酸化還元反応特性、実施例１と同様にＣＶ測定によって調べた。
【０４７７】
本実施例のＣＶ測定においては、参照電極に対する作用電極の電位を−０．１０Ｖから０
．６Ｖまで走査した後、０．６Ｖから−０．１０Ｖまで走査し測定したところ、酸化を示
す明確なピークが観測された。また、走査を１００サイクル繰り返した後でも、そのピー
クの形状がほとんど変化しなかった。このことから、１，６ＦｒＢＡＰｒｎ−ＩＩは酸化
状態と中性状態との間で繰り返される酸化還元に対して良好な特性を示すことが確認でき
た。
【０４７８】
なお、このＣＶ測定において、酸化ピーク電位（中性側から酸化間）Ｅｐａは、０．５２
Ｖであった。また、還元ピーク電位（酸化側から中性間）Ｅｐｃは０．４３Ｖであった。
したがって、半波電位（ＥｐａとＥｐｃの中間の電位、（Ｅｐａ＋Ｅｐｃ）／２［Ｖ］）
は０．４８Ｖと算出できる。このことは、１，６ＦｒＢＡＰｒｎ−ＩＩは０．４８［Ｖ  
ｖｓ．Ａｇ／Ａｇ＋］の電気エネルギーにより酸化されることを示している。ここで、上
述した通り、用いた参照電極の真空準位に対するポテンシャルエネルギーは、−４．９４
［ｅＶ］であるため、１，６ＦｒＢＡＰｒｎ−ＩＩのＨＯＭＯ準位は、−４．９４−０．
４８＝−５．４２［ｅＶ］であることが確認できた。
【０４７９】
１，６ＦｒＢＡＰｒｎ−ＩＩについて、実施例１と同様の装置および測定方法を用いて熱
重量測定−示差熱分析を行った。重量と温度の関係（熱重量測定）から、１，６ＦｒＢＡ
Ｐｒｎ−ＩＩの５％重量減少温度は５００℃以上であり、良好な耐熱性を示した。
【実施例８】
【０４８０】
本実施例では、実施の形態２に記載の芳香族アミン誘導体を発光材料として用いた発光素
子の作製方法、および素子特性の測定結果を示す。具体的には、発光素子１として構造式
（Ｇ６−１）で表されるＮ，Ｎ’−ビス（ジベンゾフラン−４−イル）−Ｎ，Ｎ’−ジフ
ェニル−ピレン−１，６−ジアミン（略称：１，６ＦｒＡＰｒｎ−ＩＩ）を、発光素子２
として構造式（Ｇ６−２）で表されるＮ，Ｎ’−ビス（ジベンゾチオフェン−４−イル）
−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−ピレン−１，６−ジアミン（略称：１，６ＴｈＡＰｒｎ−ＩＩ
）を、発光素子３として構造式（Ｇ１０−１）で表されるＮ，Ｎ’−ビス（ジベンゾフラ
ン−２−イル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−ピレン−１，６−ジアミン（略称：１，６Ｆｒ
ＡＰｒｎ）を、発光素子４として構造式（Ｇ１０−２）で表されるＮ，Ｎ’−ビス（ジベ
ンゾチオフェン−２−イル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−ピレン−１，６−ジアミン（略称
：１，６ＴｈＡＰｒｎ）を用いて形成した発光素子について示す。
【０４８１】
以下、発光素子１乃至４の作製方法について図３１を用いて説明する。また、本実施例で
用いた有機化合物の構造式を以下に示す。
【０４８２】
【化１２５】
2020170847.tif 000126
【０４８３】
（発光素子１）
まず、ガラス基板である基板２１０１上に、陽極２１０２を形成した。まず、スパッタリ
ング法にて、厚さ１１０ｎｍの酸化珪素を含む酸化インジウム−酸化スズ膜を形成し、形
成した膜を電極面積が２ｍｍ×２ｍｍとなるように加工した。
【０４８４】
次に、陽極２１０２上に複数の層が積層されたＥＬ層を形成した。本実施例において、Ｅ
Ｌ層は、正孔注入層２１０３、正孔輸送層２１０４、発光層２１０５、電子輸送層２１０
６、電子注入層２１０７が順次積層された構造を有する。
【０４８５】
本実施例では、陽極２１０２が形成された基板２１０１を真空蒸着装置内に設けられた基
板ホルダーに固定した。該基板ホルダーに固定する際、陽極２１０２が形成された面を下
方にした。真空蒸着装置内を１０−４Ｐａ程度まで減圧した後、陽極２１０２上に、正孔
注入層２１０３として、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］
ビフェニル（略称：ＮＰＢ）と酸化モリブデン（ＶＩ）とを共蒸着法により形成した。形
成した正孔注入層２１０３の厚さは５０ｎｍとし、ＮＰＢと酸化モリブデン（ＶＩ）の比
率は、重量比で４：１（＝ＮＰＢ：酸化モリブデン）となるように蒸着レートを調節した
。なお、共蒸着法とは、一つの処理室内で複数の蒸発源から同時に蒸着を行う蒸着法であ
る。
【０４８６】
次に、抵抗加熱を用いた蒸着法により、正孔注入層２１０３上に厚さ１０ｎｍの正孔輸送
層２１０４を形成した。なお、正孔輸送層２１０４にはＮＰＢを用いた。
【０４８７】
次に、正孔輸送層２１０４上に、発光層２１０５として、９−［４−（１０−フェニル−
９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）とＮ，Ｎ’−ビス
（ジベンゾフラン−４−イル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−ピレン−１，６−ジアミン（略
称：１，６ＦｒＡＰｒｎ−ＩＩ）とを共蒸着法により形成した。形成した発光層２１０５
の厚さは３０ｎｍとし、ＣｚＰＡと１，６ＦｒＡＰｒｎ−ＩＩとの重量比は、１：０．０
５（＝ＣｚＰＡ：１，６ＦｒＡＰｒｎ−ＩＩ）となるように蒸着レートを調節した。
【０４８８】
次に、抵抗加熱による蒸着法により、発光層２１０５上にトリス（８−キノリノラト）ア
ルミニウム（略称：Ａｌｑ）を、該Ａｌｑ上にバソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ
）を形成し、該Ａｌｑおよび該ＢＰｈｅｎを電子輸送層２１０６とした。なお、形成した
電子輸送層２１０６において、該Ａｌｑの厚さは１０ｎｍであり、該ＢＰｈｅｎの厚さは
１５ｎｍである。
【０４８９】
次に、電子輸送層２１０６上に、電子注入層２１０７として、厚さ１ｎｍのフッ化リチウ
ム（ＬｉＦ）を形成した。なお、電子注入層２１０７は抵抗加熱による蒸着法を用いて形
成した。
【０４９０】
最後に、抵抗加熱による蒸着法を用いて、電子注入層２１０７上に陰極２１０８を形成し
、本実施例の発光素子１を作製した。なお、陰極２１０８として、２００ｎｍの厚さのア
ルミニウムを形成した。
【０４９１】
（発光素子２）
発光素子２において、発光層２１０５以外は、発光素子１と同様に形成した。発光素子２
は、発光層２１０５として、９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］
−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）とＮ，Ｎ’−ビス（ジベンゾチオフェン−４−
イル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−ピレン−１，６−ジアミン（略称：１，６ＴｈＡＰｒｎ
−ＩＩ）とを共蒸着法により形成した。形成した発光層２１０５の厚さは３０ｎｍとし、
ＣｚＰＡと１，６ＴｈＡＰｒｎ−ＩＩとの重量比は、１：０．０５（＝ＣｚＰＡ：１，６
ＴｈＡＰｒｎ−ＩＩ）となるように蒸着レートを調節した。
【０４９２】
以上により、本実施例の発光素子２を作製した。
【０４９３】
（発光素子３）
発光素子３において、発光層２１０５以外は、発光素子１と同様に形成した。発光素子３
は、発光層２１０５として、９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］
−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）とＮ，Ｎ’−ビス（ジベンゾフラン−２−イル
）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−ピレン−１，６−ジアミン（略称：１，６ＦｒＡＰｒｎ）と
を共蒸着法により形成した。形成した発光層２１０５の厚さは３０ｎｍとし、ＣｚＰＡと
１，６ＦｒＡＰｒｎとの重量比は、１：０．０１（＝ＣｚＰＡ：１，６ＦｒＡＰｒｎ）と
なるように蒸着レートを調節した。
【０４９４】
以上により、本実施例の発光素子３を作製した。
【０４９５】
（発光素子４）
発光素子４において、発光層２１０５以外は、発光素子１と同様に形成した。発光素子４
は、発光層２１０５として、９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］
−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）とＮ，Ｎ’−ビス（ジベンゾチオフェン−２−
イル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−ピレン−１，６−ジアミン（略称：１，６ＴｈＡＰｒｎ
）とを共蒸着法により形成した。形成した発光層２１０５の厚さは３０ｎｍとし、ＣｚＰ
Ａと１，６ＴｈＡＰｒｎとの重量比は、１：０．０１（＝ＣｚＰＡ：１，６ＴｈＡＰｒｎ
）となるように蒸着レートを調節した。
【０４９６】
以上により、本実施例の発光素子４を作製した。
【０４９７】
本実施例で作製した発光素子１乃至４の素子構成を表１に示す。表１では、混合比は全て
重量比で表している。
【０４９８】
【表１】
2020170847.tif 000127
【０４９９】
以上により、得られた発光素子１乃至４を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、
発光素子が大気に曝されないように封止する作業を行った後、発光素子の動作特性につい
て測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０５００】
発光素子１乃至４の電圧−輝度特性を図３２、輝度−電流効率特性を図３３にそれぞれ示
す。図３２では縦軸に輝度（ｃｄ／ｍ２）、横軸に電圧（Ｖ）を示し、図３３では、縦軸
に電流効率（ｃｄ／Ａ）、横軸に輝度（ｃｄ／ｍ２）を示す。また、１０００ｃｄ／ｍ２
付近における発光素子の色度を表２に示す。
【０５０１】
【表２】
2020170847.tif 000128
【０５０２】
また、発光素子１乃至４の発光スペクトルを図３４に示す。
【０５０３】
表２および、図３４から発光素子１乃至４はいずれも良好な青色発光を呈することが確認
された。なかでも、１０００ｃｄ／ｍ２付近における、発光素子１の色度のｙ座標は最も
小さく、また、発光素子１の発光スペクトルピークが４５４ｎｍ付近と、最も短波長側に
表れることから、発光素子１が最も色純度の高い青色を呈することが確認された。
【０５０４】
また、発光素子１乃至４の信頼性試験を行った。信頼性試験は初期輝度を１０００ｃｄ／
ｍ２に設定し、電流密度一定の条件でこれらの素子を駆動し、或る時間が経過する毎に輝
度を測定した。この信頼性試験によって得られた結果を図３５に示す。図３５において、
横軸は通電時間（ｈｏｕｒ）、縦軸はそれぞれの時間における初期輝度に対する輝度の割
合、すなわち規格化輝度（％）を表す。
【０５０５】
図３５より、１００時間駆動後において、発光素子１乃至４いずれにおいても規格化輝度
が８０％以上であることから、長寿命な発光素子であると言える。
【０５０６】
以上示したように、本実施例の発光素子１乃至４は、長寿命で色純度の高い青色発光素子
とすることが可能であり、なかでも、発光素子１は最も色純度が高い青色発光素子とする
ことが可能であると確認された。
【実施例９】
【０５０７】
本実施例では、実施の形態３に記載の芳香族アミン誘導体を発光材料として用いた発光素
子の作製方法、および素子特性の測定結果を示す。具体的に、発光素子５は、発光材料と
して、構造式（Ｇ７−１）で表されるＮ，Ｎ’−ビス〔３−（ジベンゾフラン−４−イル
）フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−ピレン−１，６−ジアミン（略称：１，６ｍＦｒ
ＢＡＰｒｎ−ＩＩ）を用いた発光素子である。また、発光素子６は、発光材料として、構
造式（Ｇ７−２）で表されるＮ，Ｎ’−ビス〔３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フ
ェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−ピレン−１，６−ジアミン（略称：１，６ｍＴｈＢＡ
Ｐｒｎ−ＩＩ）を用いた発光素子である。また、発光素子７は、発光材料として構造式（
Ｇ８−１）で表されるＮ，Ｎ’−ビス〔４−（ジベンゾフラン−４−イル）フェニル〕−
Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−ピレン−１，６−ジアミン（略称：１，６ＦｒＢＡＰｒｎ−ＩＩ
）を用いた発光素子である。
【０５０８】
発光素子５および発光素子６の素子構成は、陽極２１０２、電子輸送層２１０６、電子注
入層２１０７、および陰極２１０８において、実施例８で記載した発光素子１乃至発光素
子４と同一であるが、発光層２１０５、正孔注入層２１０３および正孔輸送層２１０４に
おいて、実施例８で記載した発光素子１乃至発光素子４と異なる。また、発光素子７の素
子構成は、陽極２１０２、正孔注入層２１０３、正孔輸送層２１０４、電子輸送層２１０
６、電子注入層２１０７、および陰極２１０８において、実施例８で記載した発光素子１
乃至発光素子４と同一であるが、発光層２１０５において、実施例８で記載した発光素子
１乃至発光素子４と異なる。本実施例で新たに用いた有機化合物の構造を以下に示す。
【０５０９】
【化１２６】
2020170847.tif 000129
【０５１０】
（発光素子５）
基板２１０１上に陽極２１０２を実施例８と同様にして形成した。次に、発光素子５の正
孔注入層２１０３として、陽極２１０２上に、９−フェニル−３−［４−（１０−フェニ
ル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＰＣｚＰＡ）と酸化モリ
ブデン（ＶＩ）とを実施例８で記載した共蒸着法により形成した。形成した正孔注入層２
１０３の厚さは５０ｎｍとし、ＰＣｚＰＡと酸化モリブデン（ＶＩ）の比率は、重量比で
４：２（＝ＰＣｚＰＡ：酸化モリブデン）となるように蒸着レートを調節した。
【０５１１】
次に、抵抗加熱を用いた蒸着法により、正孔注入層２１０３上に厚さ１０ｎｍの正孔輸送
層２１０４を形成した。なお、正孔輸送層２１０４にはＰＣｚＰＡを用いた。
【０５１２】
発光素子５においては、正孔輸送層２１０４上に、発光層２１０５として、９−［４−（
１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）
とＮ，Ｎ’−ビス〔３−（ジベンゾフラン−４−イル）フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニ
ル−ピレン−１，６−ジアミン（略称：１，６ｍＦｒＢＡＰｒｎ−ＩＩ）とを実施例８で
記載した共蒸着法により形成した。形成した発光層２１０５の厚さは３０ｎｍとし、Ｃｚ
ＰＡと１，６ｍＦｒＢＡＰｒｎ−ＩＩとの重量比は、１：０．０５（＝ＣｚＰＡ：１，６
ｍＦｒＢＡＰｒｎ−ＩＩ）となるように蒸着レートを調節した。
【０５１３】
電子輸送層２１０６、電子注入層２１０７、および陰極２１０８は実施例８と同様にして
形成し、本実施例の発光素子５を作製した。
【０５１４】
（発光素子６）
基板２１０１上に陽極２１０２を実施例８と同様にして形成した。
【０５１５】
次に、発光素子６の正孔注入層２１０３および正孔輸送層２１０４は、発光素子５と同様
の方法で形成した。次に、発光素子６の発光層２１０５として、９−［４−（１０−フェ
ニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）とＮ，Ｎ’
−ビス〔３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−ピ
レン−１，６−ジアミン（略称：１，６ｍＴｈＢＡＰｒｎ−ＩＩ）とを実施例８で記載し
た共蒸着法により形成した。形成した発光層２１０５の厚さは３０ｎｍとし、ＣｚＰＡと
１，６ｍＴｈＢＡＰｒｎ−ＩＩとの重量比は、１：０．０５（＝ＣｚＰＡ：１，６ｍＴｈ
ＢＡＰｒｎ−ＩＩ）となるように蒸着レートを調節した。
【０５１６】
その後、電子輸送層２１０６、電子注入層２１０７、および陰極２１０８は実施例８の発
光素子１乃至発光素子４と同様にして形成し、本実施例の発光素子６を作製した。
【０５１７】
（発光素子７）
基板２１０１上に陽極２１０２、正孔注入層２１０３、および正孔輸送層２１０４を実施
例８と同様にして形成した。
【０５１８】
次に、発光素子７の発光層２１０５として、９−［４−（１０−フェニル−９−アントリ
ル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）とＮ，Ｎ’−ビス〔４−（ジベ
ンゾフラン−４−イル）フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−ピレン−１，６−ジアミン
（略称：１，６ＦｒＢＡＰｒｎ−ＩＩ）とを実施例８で記載した共蒸着法により形成した
。形成した発光層２１０５の厚さは３０ｎｍとし、ＣｚＰＡと１，６ＦｒＢＡＰｒｎ−Ｉ
Ｉとの重量比は、１：０．０５（＝ＣｚＰＡ：１，６ＦｒＢＡＰｒｎ−ＩＩ）となるよう
に蒸着レートを調節した。
【０５１９】
その後、電子輸送層２１０６、電子注入層２１０７、および陰極２１０８は実施例８の発
光素子１乃至発光素子４と同様にして形成し、本実施例の発光素子７を作製した。
【０５２０】
本実施例で作製した発光素子５乃至７の素子構成を表３に示す。表３では、混合比は全て
重量比で表している。
【０５２１】
【表３】
2020170847.tif 000130
【０５２２】
以上により、得られた発光素子５乃至発光素子７を、窒素雰囲気のグローブボックス内に
おいて、発光素子が大気に曝されないように封止する作業を行った後、発光素子の動作特
性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０５２３】
発光素子５乃至発光素子７の電圧−輝度特性を図３６、輝度−電流効率特性を図３７にそ
れぞれ示す。図３６では縦軸に輝度（ｃｄ／ｍ２）、横軸に電圧（Ｖ）を示し、図３７で
は、縦軸に電流効率（ｃｄ／Ａ）、横軸に輝度（ｃｄ／ｍ２）を示す。また、１０００ｃ
ｄ／ｍ２付近における発光素子の色度を表４に示す。
【０５２４】
【表４】
2020170847.tif 000131
【０５２５】
また、発光素子５乃至７の発光スペクトルを図３８に示す。
【０５２６】
発光素子５乃至７のいずれも電圧に対する輝度に大きな差は観察されなかった。また、表
４および、図３８から発光素子５乃至発光素子７はいずれも良好な青色発光を呈すること
が確認された。発光素子５および発光素子６は、発光素子７よりも発光スペクトルピーク
が４６０ｎｍ付近と、短波長側に表れることから、色純度の高い青色を呈するといえる。
【０５２７】
また、発光素子５乃至発光素子７の信頼性試験を行った。信頼性試験は初期輝度を１００
０ｃｄ／ｍ２に設定し、電流密度一定の条件でこれらの素子を駆動し、或る時間が経過す
る毎に輝度を測定した。信頼性試験によって得られた結果を図３９に示す。図３９におい
て、横軸は通電時間（ｈｏｕｒ）、縦軸はそれぞれの時間における初期輝度に対する輝度
の割合、すなわち規格化輝度（％）を表す。
【０５２８】
図３９より、１００時間駆動後において、発光素子５乃至発光素子７いずれにおいても規
格化輝度が９０％以上であり、長寿命な発光素子であることが確認できた。
【０５２９】
以上示したように、本実施例の発光素子５乃至発光素子７は、長寿命で色純度の高い青色
発光素子とすることが可能であると確認できた。
【符号の説明】
【０５３０】
１０１    基板
１０２    電極
１０３    ＥＬ層
１０４    電極
１１１    第１の層（正孔注入層）
１１２    第２の層（正孔輸送層）
１１３    第３の層（発光層）
１１４    第４の層（電子輸送層）
１１５    第５の層（電子注入層）
３１１    第１の発光ユニット
３１２    第２の発光ユニット
３１３    電荷発生層
３２１    第１の電極
３２２    第２の電極
４０１    ソース側駆動回路
４０２    画素部
４０３    ゲート側駆動回路
４０４    封止基板
４０５    シール材
４０７    空間
４０８    配線
４０９    ＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）
４１０    素子基板
４１１    スイッチング用ＴＦＴ
４１２    電流制御用ＴＦＴ
４１３    電極
４１４    絶縁物
４１６    ＥＬ層
４１７    電極
４１８    発光素子
４２３    Ｎチャネル型ＴＦＴ
４２４    Ｐチャネル型ＴＦＴ
５０１    基板
５０２    電極
５０３    電極
５０４    ＥＬ層
５０５    絶縁層
５０６    隔壁層
６１１    筐体
６１２    支持台
６１３    表示部
６１４    スピーカー部
６１５    ビデオ入力端子
６２１    本体
６２２    筐体
６２３    表示部
６２４    キーボード
６２５    外部接続ポート
６２６    ポインティングデバイス
６３１    本体
６３２    筐体
６３３    表示部
６３４    音声入力部
６３５    音声出力部
６３６    操作キー
６３７    外部接続ポート
６３８    アンテナ
６４１    本体
６４２    表示部
６４３    筐体
６４４    外部接続ポート
６４５    リモコン受信部
６４６    受像部
６４７    バッテリー
６４８    音声入力部
６４９    操作キー
６５０    接眼部
７００    卓上照明器具
７０１    照明装置
２１０１    基板
２１０２    陽極
２１０３    正孔注入層
２１０４    正孔輸送層
２１０５    発光層
２１０６    電子輸送層
２１０７    電子注入層
２１０８    陰極
【図１】
2020170847.tif 000133
【図２】
2020170847.tif 000134
【図３】
2020170847.tif 000135
【図４】
2020170847.tif 000136
【図５】
2020170847.tif 000137
【図６】
2020170847.tif 000138
【図７】
2020170847.tif 000139
【図８】
2020170847.tif 000140
【図９】
2020170847.tif 000141
【図１０】
2020170847.tif 000142
【図１１】
2020170847.tif 000143
【図１２】
2020170847.tif 000144
【図１３】
2020170847.tif 000145
【図１４】
2020170847.tif 000146
【図１５】
2020170847.tif 000147
【図１６】
2020170847.tif 000148
【図１７】
2020170847.tif 000149
【図１８】
2020170847.tif 000150
【図１９】
2020170847.tif 000151
【図２０】
2020170847.tif 000152
【図２１】
2020170847.tif 000153
【図２２】
2020170847.tif 000154
【図２３】
2020170847.tif 000155
【図２４】
2020170847.tif 000156
【図２５】
2020170847.tif 000157
【図２６】
2020170847.tif 000158
【図２７】
2020170847.tif 000159
【図２８】
2020170847.tif 000160
【図２９】
2020170847.tif 000161
【図３０】
2020170847.tif 000162
【図３１】
2020170847.tif 000163
【図３２】
2020170847.tif 000164
【図３３】
2020170847.tif 000165
【図３４】
2020170847.tif 000166
【図３５】
2020170847.tif 000167
【図３６】
2020170847.tif 000168
【図３７】
2020170847.tif 000169
【図３８】
2020170847.tif 000170
【図３９】
2020170847.tif 000171