(57)【要約】【課題】長期劣化が抑制された発光素子の製造に有用な組成物、及び、当該組成物を用いて形成された発光素子を提供すること。【解決手段】ホスト材料とゲスト材料とが配合された発光素子用組成物であり、前記ホスト材料が、ベンゼン環のみが３個以上縮合した縮合環骨格を有する芳香族化合物を含み、前記ゲスト材料が、芳香族アミン化合物を含み、前記ホスト材料に含まれる鉄原子及び前記ゲスト材料に含まれる鉄原子の総量が、前記ホスト材料及び前記ゲスト材料の総量に対して、４０質量ｐｐｂ以上１７４０質量ｐｐｂ以下である、発光素子用組成物。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
ホスト材料とゲスト材料とが配合された発光素子用組成物であり、
前記ホスト材料が、ベンゼン環のみが３個以上縮合した縮合環骨格を有する芳香族化合物を含み、
前記ゲスト材料が、芳香族アミン化合物を含み、
前記ホスト材料に含まれる鉄原子及び前記ゲスト材料に含まれる鉄原子の総量が、前記ホスト材料及び前記ゲスト材料の総量に対して、４０質量ｐｐｂ以上１７４０質量ｐｐｂ以下である、発光素子用組成物。
【請求項２】
前記芳香族化合物が式（ＦＨ）で表される化合物である、請求項１に記載の発光素子用組成物。
【化１】
2020107812.tif 000012
［式中、
ｎ１Ｈは、０以上の整数を表す。
Ａｒ１Ｈは、ベンゼン環のみが３個以上縮合した縮合環骨格を有する芳香族炭化水素から、前記縮合環骨格を構成する炭素原子に直接結合する水素原子ｎ１Ｈ個以上を除いた基を表し、この基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
Ｒ１Ｈは、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。Ｒ１Ｈが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。］
【請求項３】
前記縮合環骨格が、ベンゼン環のみが３個以上５個以下縮合した縮合環骨格である、請求項１又は２に記載の発光素子用組成物。
【請求項４】
前記縮合環骨格が、アントラセン骨格、フェナントレン骨格、ベンゾアントラセン骨格、ベンゾフェナントレン骨格又はピレン骨格である、請求項３に記載の発光素子用組成物。
【請求項５】
前記芳香族アミン化合物が式（ＦＢ）で表される化合物である、請求項１〜４のいずれか一項に記載の発光素子用組成物。
【化２】
2020107812.tif 000013
［式中、
ｎ１Ｂは、１以上の整数を表す。
Ａｒ１Ｂは、芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
Ｒ１Ｂは、アミノ基又は置換アミノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。Ｒ１Ｂが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。］
【請求項６】
正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料、酸化防止剤及び溶媒からなる群より選ばれる少なくとも１種を更に含有する、請求項１〜５のいずれか一項に記載の発光素子用組成物。
【請求項７】
陽極と、陰極と、前記陽極及び前記陰極の間に設けられた有機層とを有する発光素子であり、
前記有機層が、請求項１〜６のいずれか一項に記載の発光素子用組成物を含有する層である、発光素子。
【請求項８】
ホスト材料とゲスト材料とが配合された発光素子用組成物の製造方法であって、
ベンゼン環のみが３個以上縮合した縮合環骨格を有する芳香族化合物を含むホスト材料を準備するホスト材料準備工程と、
芳香族アミン化合物を含むゲスト材料を準備するゲスト材料準備工程と、
前記ホスト材料と前記ゲスト材料とを、前記ホスト材料に含まれる鉄原子及び前記ゲスト材料に含まれる鉄原子の総量が４０質量ｐｐｂ以上１７４０質量ｐｐｂ以下となる配合比で混合して、発光素子用組成物を得る製造工程と、
を含む、発光素子用組成物の製造方法。
【請求項９】
前記ゲスト材料準備工程が、
鉄原子が混在した前記芳香族アミン化合物を準備する準備工程（Ｂ−１）と、
前記工程（Ｂ−１）で準備した前記芳香族アミン化合物の少なくとも一部を精製して、前記鉄原子の少なくとも一部を除去する工程（Ｂ−２）と、
を含む、請求項８に記載の製造方法。
【請求項１０】
前記ホスト材料準備工程が、
鉄原子が混在した前記芳香族化合物を準備する工程（Ａ−１）と、
前記工程（Ａ−１）で準備した前記芳香族化合物の少なくとも一部を精製して、前記鉄原子の少なくとも一部を除去する工程（Ａ−２）と、
を含む、請求項８又は９に記載の製造方法。
【請求項１１】
ホスト材料とゲスト材料とが配合された発光素子用組成物の製造方法であって、
ベンゼン環のみが３個以上縮合した縮合環骨格を有する芳香族化合物を含むホスト材料を準備するホスト材料準備工程と、
前記ホスト材料に対するゲスト材料の配合比を決定する決定工程と、
芳香族アミン化合物を含み、前記配合比で前記ホスト材料と混合したとき前記ホスト材料及び前記ゲスト材料の総量に対する前記ホスト材料に含まれる鉄原子及び前記ゲスト材料に含まれる鉄原子の総量が４０質量ｐｐｂ以上１７４０質量ｐｐｂ以下となる、ゲスト材料を準備するゲスト材料準備工程と、
前記ホスト材料と前記ゲスト材料とを前記配合比で混合して、発光素子用組成物を得る製造工程と、
を含む、発光素子用組成物の製造方法。
【請求項１２】
ホスト材料とゲスト材料とが配合された発光素子用組成物の製造方法であって、
芳香族アミン化合物を含むゲスト材料を準備するゲスト材料準備工程と、
前記ゲスト材料に対するホスト材料の配合比を決定する決定工程と、
ベンゼン環のみが３個以上縮合した縮合環骨格を有する芳香族化合物を含み、前記配合比で前記ゲスト材料と混合したとき前記ホスト材料及び前記ゲスト材料の総量に対する前記ホスト材料に含まれる鉄原子及び前記ゲスト材料に含まれる鉄原子の総量が４０質量ｐｐｂ以上１７４０質量ｐｐｂ以下となる、ホスト材料を準備するホスト材料準備工程と、
前記ゲスト材料と前記ホスト材料とを前記配合比で混合して、発光素子用組成物を得る製造工程と、
を含む、発光素子用組成物の製造方法。
【請求項１３】
ホスト材料とゲスト材料とが配合された発光素子用組成物の製造方法であって、
ホスト材料としてベンゼン環のみが３個以上縮合した縮合環骨格を有する芳香族化合物を準備するホスト材料準備工程と、
ゲスト材料として芳香族アミン化合物を準備するゲスト材料準備工程と、
前記ホスト材料と前記ゲスト材料との配合比を決定する決定工程と、
前記配合比で前記ホスト材料と前記ゲスト材料とを混合したとき、前記ホスト材料及び前記ゲスト材料の総量に対する前記ホスト材料に含まれる鉄原子及び前記ゲスト材料に含まれる鉄原子の総量が４０質量ｐｐｂ以上１７４０質量ｐｐｂ以下となるように、前記芳香族化合物及び前記芳香族アミン化合物の少なくとも一部を精製する精製工程と、
前記芳香族化合物を含む前記ホスト材料と前記芳香族アミン化合物を含む前記ゲスト材料とを前記配合比で混合して、発光素子用組成物を得る製造工程と、
を含む、発光素子用組成物の製造方法。
【請求項１４】
前記芳香族化合物に含まれる鉄原子の含有量を測定するホスト材料測定工程と、
前記芳香族アミン化合物に含まれる鉄原子の含有量を測定するゲスト材料測定工程と、
を更に含む、請求項８〜１３のいずれか一項に記載の製造方法。
【請求項１５】
陽極と、陰極と、前記陽極及び前記陰極の間に設けられた有機層とを含む、発光素子の製造方法であって、
請求項８〜１４のいずれか一項に記載の製造方法により製造された発光素子用組成物により、前記有機層を形成させる工程を含む、発光素子の製造方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、発光素子用組成物及びそれを含有する発光素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機エレクトロルミネッセンス素子等の発光素子は、例えば、ディスプレイ及び照明に好適に使用することが可能である。発光素子に用いられる材料として、例えば、特許文献１では、化合物Ｈ０と化合物ＥＭ１とを含有する組成物が提案されている。
【０００３】
【化１】
2020107812.tif 000002
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】国際公開第２０１７／１７０３１３号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
しかし、上記の組成物を用いて作製される発光素子は、長期劣化の抑制が必ずしも十分ではなかった。
そこで、本発明は、長期劣化が抑制された発光素子の製造に有用な組成物、及び、当該組成物を用いて形成された発光素子を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意検討を行った結果、特定の組成物を含む有機層を備える発光素子において、鉄原子が発光素子の長期劣化に大きく影響を与えることを見出し、更に、鉄原子の量を特定量にすることにより、発光素子の長期劣化を抑制できることを見出し、本発明を完成するに至った。なお、特許文献１には、組成物中に含まれる鉄原子の量が発光素子の長期劣化に影響するとの記載はない。
【０００７】
すなわち、本発明は、以下の［１］〜［１５］を提供するものである。
［１］
ホスト材料とゲスト材料とが配合された発光素子用組成物であり、
前記ホスト材料が、ベンゼン環のみが３個以上縮合した縮合環骨格を有する芳香族化合物を含み、
前記ゲスト材料が、芳香族アミン化合物を含み、
前記ホスト材料に含まれる鉄原子及び前記ゲスト材料に含まれる鉄原子の総量が、前記ホスト材料及び前記ゲスト材料の総量に対して、４０質量ｐｐｂ以上１７４０質量ｐｐｂ以下である、発光素子用組成物。
［２］
前記芳香族化合物が式（ＦＨ）で表される化合物である、［１］に記載の発光素子用組成物。
【化２】
2020107812.tif 000003
［式中、
ｎ１Ｈは、０以上の整数を表す。
Ａｒ１Ｈは、ベンゼン環のみが３個以上縮合した縮合環骨格を有する芳香族炭化水素から、前記縮合環骨格を構成する炭素原子に直接結合する水素原子ｎ１Ｈ個以上を除いた基を表し、この基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
Ｒ１Ｈは、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。Ｒ１Ｈが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。］
［３］
前記縮合環骨格が、ベンゼン環のみが３個以上５個以下縮合した縮合環骨格である、［１］又は［２］に記載の発光素子用組成物。
［４］
前記縮合環骨格が、アントラセン骨格、フェナントレン骨格、ベンゾアントラセン骨格、ベンゾフェナントレン骨格又はピレン骨格である、［３］に記載の発光素子用組成物。
［５］
前記芳香族アミン化合物が式（ＦＢ）で表される化合物である、［１］〜［４］のいずれかに記載の発光素子用組成物。
【化３】
2020107812.tif 000004
［式中、
ｎ１Ｂは、１以上の整数を表す。
Ａｒ１Ｂは、芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
Ｒ１Ｂは、アミノ基又は置換アミノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。Ｒ１Ｂが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。］
［６］
正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料、酸化防止剤及び溶媒からなる群より選ばれる少なくとも１種を更に含有する、［１］〜［５］のいずれかに記載の発光素子用組成物。
［７］
陽極と、陰極と、前記陽極及び前記陰極の間に設けられた有機層とを有する発光素子であり、
前記有機層が、［１］〜［６］のいずれかに記載の発光素子用組成物を含有する層である、発光素子。
［８］
ホスト材料とゲスト材料とが配合された発光素子用組成物の製造方法であって、
ベンゼン環のみが３個以上縮合した縮合環骨格を有する芳香族化合物を含むホスト材料を準備するホスト材料準備工程と、
芳香族アミン化合物を含むゲスト材料を準備するゲスト材料準備工程と、
前記ホスト材料と前記ゲスト材料とを、前記ホスト材料に含まれる鉄原子及び前記ゲスト材料に含まれる鉄原子の総量が４０質量ｐｐｂ以上１７４０質量ｐｐｂ以下となる配合比で混合して、発光素子用組成物を得る製造工程と、
を含む、発光素子用組成物の製造方法。
［９］
前記ゲスト材料準備工程が、
鉄原子が混在した前記芳香族アミン化合物を準備する準備工程（Ｂ−１）と、
前記工程（Ｂ−１）で準備した前記芳香族アミン化合物の少なくとも一部を精製して、前記鉄原子の少なくとも一部を除去する工程（Ｂ−２）と、
を含む、［８］に記載の製造方法。
［１０］
前記ホスト材料準備工程が、
鉄原子が混在した前記芳香族化合物を準備する工程（Ａ−１）と、
前記工程（Ａ−１）で準備した前記芳香族化合物の少なくとも一部を精製して、前記鉄原子の少なくとも一部を除去する工程（Ａ−２）と、
を含む、［８］又は［９］に記載の製造方法。
［１１］
ホスト材料とゲスト材料とが配合された発光素子用組成物の製造方法であって、
ベンゼン環のみが３個以上縮合した縮合環骨格を有する芳香族化合物を含むホスト材料を準備するホスト材料準備工程と、
前記ホスト材料に対するゲスト材料の配合比を決定する決定工程と、
芳香族アミン化合物を含み、前記配合比で前記ホスト材料と混合したとき前記ホスト材料及び前記ゲスト材料の総量に対する前記ホスト材料に含まれる鉄原子及び前記ゲスト材料に含まれる鉄原子の総量が４０質量ｐｐｂ以上１７４０質量ｐｐｂ以下となる、ゲスト材料を準備するゲスト材料準備工程と、
前記ホスト材料と前記ゲスト材料とを前記配合比で混合して、発光素子用組成物を得る製造工程と、
を含む、発光素子用組成物の製造方法。
［１２］
ホスト材料とゲスト材料とが配合された発光素子用組成物の製造方法であって、
芳香族アミン化合物を含むゲスト材料を準備するゲスト材料準備工程と、
前記ゲスト材料に対するホスト材料の配合比を決定する決定工程と、
ベンゼン環のみが３個以上縮合した縮合環骨格を有する芳香族化合物を含み、前記配合比で前記ゲスト材料と混合したとき前記ホスト材料及び前記ゲスト材料の総量に対する前記ホスト材料に含まれる鉄原子及び前記ゲスト材料に含まれる鉄原子の総量が４０質量ｐｐｂ以上１７４０質量ｐｐｂ以下となる、ホスト材料を準備するホスト材料準備工程と、
前記ゲスト材料と前記ホスト材料とを前記配合比で混合して、発光素子用組成物を得る製造工程と、
を含む、発光素子用組成物の製造方法。
［１３］
ホスト材料とゲスト材料とが配合された発光素子用組成物の製造方法であって、
ホスト材料としてベンゼン環のみが３個以上縮合した縮合環骨格を有する芳香族化合物を準備するホスト材料準備工程と、
ゲスト材料として芳香族アミン化合物を準備するゲスト材料準備工程と、
前記ホスト材料と前記ゲスト材料との配合比を決定する決定工程と、
前記配合比で前記ホスト材料と前記ゲスト材料とを混合したとき、前記ホスト材料及び前記ゲスト材料の総量に対する前記ホスト材料に含まれる鉄原子及び前記ゲスト材料に含まれる鉄原子の総量が４０質量ｐｐｂ以上１７４０質量ｐｐｂ以下となるように、前記芳香族化合物及び前記芳香族アミン化合物の少なくとも一部を精製する精製工程と、
前記芳香族化合物を含む前記ホスト材料と前記芳香族アミン化合物を含む前記ゲスト材料とを前記配合比で混合して、発光素子用組成物を得る製造工程と、
を含む、発光素子用組成物の製造方法。
［１４］
前記芳香族化合物に含まれる鉄原子の含有量を測定するホスト材料測定工程と、
前記芳香族アミン化合物に含まれる鉄原子の含有量を測定するゲスト材料測定工程と、
を更に含む、［８］〜［１３］のいずれかに記載の製造方法。
［１５］
陽極と、陰極と、前記陽極及び前記陰極の間に設けられた有機層とを含む、発光素子の製造方法であって、
［８］〜［１４］のいずれかに記載の製造方法により製造された発光素子用組成物により、前記有機層を形成させる工程を含む、発光素子の製造方法。
【発明の効果】
【０００８】
本発明によれば、長期劣化が抑制された発光素子の製造に有用な組成物を提供することができる。また、本発明によれば、前記組成物を含有する発光素子を提供することができる。更に、本発明によれば、前記組成物及び前記発光素子の製造方法を提供することができる。
【発明を実施するための形態】
【０００９】
以下、本実施形態の好適な実施形態について詳細に説明する。
【００１０】
＜共通する用語の説明＞
本明細書で共通して用いられる用語は、特記しない限り、以下の意味である。
【００１１】
「室温」とは、２５℃を意味する。
Ｍｅはメチル基、Ｅｔはエチル基、Ｂｕはブチル基、ｉ−Ｐｒはイソプロピル基、ｔ−Ｂｕはｔｅｒｔ−ブチル基を表す。
水素原子は、重水素原子であっても、軽水素原子であってもよい。
【００１２】
「高分子化合物」とは、分子量分布を有し、ポリスチレン換算の数平均分子量が１×１０３〜１×１０８である重合体を意味する。
「低分子化合物」とは、分子量分布を有さず、分子量が１×１０４以下の化合物を意味する。
「構成単位」とは、高分子化合物中に１個以上存在する単位を意味する。
【００１３】
「アルキル基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。直鎖のアルキル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１〜５０であり、好ましくは１〜２０であり、より好ましくは１〜１０である。分岐のアルキル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜５０であり、好ましくは３〜２０であり、より好ましくは４〜１０である。アルキル基は、置換基を有していてもよく、例えば、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、２−エチルヘキシル基、デシル基、３，７−ジメチルオクチル基、２−エチルオクチル基、ドデシル基、トリフルオロメチル基、３−フェニルプロピル基、３−（４−メチルフェニル）プロピル基、３−（３，５−ジ−ヘキシルフェニル）プロピル基、及び６−エチルオキシヘキシル基が挙げられる。
「シクロアルキル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜５０であり、好ましくは４〜１０である。シクロアルキル基は、置換基を有していてもよく、例えば、シクロヘキシル基及びメチルシクロヘキシル基が挙げられる。
「アルキレン基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１以上２０以下であり、好ましくは１以上１５以下であり、より好ましくは１以上１０以下である。アルキレン基は、置換基を有していてもよく、例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ヘキシレン基及びオクチレン基が挙げられる。
「シクロアルキレン基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３以上２０以下である。シクロアルキレン基は、置換基を有していてもよく、例えば、シクロヘキシレン基が挙げられる。
【００１４】
「芳香族炭化水素基」は、芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基を意味する。芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個を除いた基を「アリール基」ともいう。芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子２個を除いた基を「アリーレン基」ともいう。
芳香族炭化水素基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６〜６０であり、好ましくは６〜３０であり、より好ましくは６〜１８である。
「芳香族炭化水素基」は、例えば、単環式の芳香族炭化水素（例えば、ベンゼンが挙げられる。）、又は、多環式の芳香族炭化水素（例えば、ナフタレン及びインデン等の２環式の芳香族炭化水素；アントラセン、フェナントレン、ジヒドロフェナントレン及びフルオレン等の３環式の芳香族炭化水素；ベンゾアントラセン、ベンゾフェナントレン、ベンゾフルオレン、ピレン及びフルオランテン等の４環式の芳香族炭化水素；ジベンゾアントラセン、ジベンゾフェナントレン、ジベンゾフルオレン、ペリレン及びベンゾフルオランテン等の５環式の芳香族炭化水素；スピロビフルオレン等の６環式の芳香族炭化水素；並びに、ベンゾスピロビフルオレン及びアセナフトフルオランテン等の７環式の芳香族炭化水素が挙げられる。）から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基が挙げられ、これらの基は置換基を有していてもよい。芳香族炭化水素基は、これらの基が複数結合した基を含む。
【００１５】
「アルコキシ基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。直鎖のアルコキシ基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１〜４０であり、好ましくは１〜１０である。分岐のアルコキシ基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜４０であり、好ましくは４〜１０である。アルコキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、メトキシ基、エトキシ基、イソプロピルオキシ基、ブチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基、３，７−ジメチルオクチルオキシ基、及びラウリルオキシ基が挙げられる。
「シクロアルコキシ基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜４０であり、好ましくは４〜１０である。シクロアルコキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、シクロヘキシルオキシ基が挙げられる。
「アリールオキシ基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６〜６０であり、好ましくは６〜４８である。アリールオキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェノキシ基、ナフチルオキシ基、アントラセニルオキシ基、及びピレニルオキシ基が挙げられる。
【００１６】
「複素環基」とは、複素環式化合物から環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基を意味する。複素環基の中でも、芳香族複素環式化合物から環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基である「芳香族複素環基」が好ましい。複素環式化合物から環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子ｐ個（ｐは、１以上の整数を表す。）を除いた基を「ｐ価の複素環基」ともいう。芳香族複素環式化合物から環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子ｐ個を除いた基を「ｐ価の芳香族複素環基」ともいう。
「芳香族複素環式化合物」としては、例えば、アゾール、チオフェン、フラン、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン及びカルバゾール等の複素環自体が芳香族性を示す化合物、並びに、フェノキサジン、フェノチアジン及びベンゾピラン等の複素環自体は芳香族性を示さなくとも、複素環に芳香環が縮環されている化合物が挙げられる。
複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１〜６０であり、好ましくは２〜４０であり、より好ましくは３〜２０である。複素環基のヘテロ原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１〜３０であり、好ましくは、１〜１０であり、より好ましくは１〜３である。
複素環基は、置換基を有していてもよく、例えば、単環式の複素環式化合物（例えば、フラン、チオフェン、オキサジアゾール、ピロール、ジアゾール、トリアゾール、テトラゾール、ピリジン、ジアザベンゼン及びトリアジンが挙げられる。）、又は、多環式の複素環式化合物（例えば、アザナフタレン、ジアザナフタレン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、インドール、ベンゾジアゾール及びベンゾチアジアゾール等の２環式の複素環式化合物；ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾボロール、ジベンゾシロール、ジベンゾホスホール、ジベンゾセレノフェン、カルバゾール、アザカルバゾール、ジアザカルバゾール、フェノキサジン、フェノチアジン、９，１０−ジヒドロアクリジン、５，１０−ジヒドロフェナジン、フェナザボリン、フェノホスファジン、フェノセレナジン、フェナザシリン、アザアントラセン、ジアザアントラセン、アザフェナントレン及びジアザフェナントレン等の３環式の複素環式化合物；ヘキサアザトリフェニレン、ベンゾカルバゾール、ベンゾナフトフラン及びベンゾナフトチオフェン等の４環式の複素環式化合物；ジベンゾカルバゾール、インドロカルバゾール及びインデノカルバゾール等の５環式の複素環式化合物；カルバゾロカルバゾール、ベンゾインドロカルバゾール及びベンゾインデノカルバゾール等の６環式の複素環式化合物；並びに、ジベンゾインドロカルバゾール等の７環式の複素環式化合物が挙げられる。）から、環を構成する原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基が挙げられ、これらの基は置換基を有していてもよい。複素環基は、これらの基が複数結合した基を含む。
【００１７】
「ハロゲン原子」とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を示す。
【００１８】
「アミノ基」は、置換基を有していてもよく、置換アミノ基（即ち、第２級アミノ基又は第３級アミノ基であり、好ましくは、第３級アミノ基である。）が好ましい。アミノ基が有する置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基が好ましい。アミノ基が有する置換基が複数存在する場合、それらは同一で異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する窒素原子とともに環を形成していてもよい。
置換アミノ基としては、例えば、ジアルキルアミノ基、ジシクロアルキルアミノ基及びジアリールアミノ基が挙げられる。
アミノ基としては、例えば、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ビス（メチルフェニル）アミノ基、及びビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）アミノ基が挙げられる。
【００１９】
「アルケニル基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。直鎖のアルケニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常２〜３０であり、好ましくは３〜２０である。分岐のアルケニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜３０であり、好ましくは４〜２０である。
「シクロアルケニル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜３０であり、好ましくは４〜２０である。
アルケニル基及びシクロアルケニル基は、置換基を有していてもよく、例えば、ビニル基、プロペニル基、ブテニル基、３−ブテニル基、３−ペンテニル基、４−ペンテニル基、１−ヘキセニル基、５−ヘキセニル基、７−オクテニル基、及び、これらの基が置換基を有する基が挙げられる。
【００２０】
「アルキニル基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。アルキニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常２〜２０であり、好ましくは３〜２０である。分岐のアルキニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常４〜３０であり、好ましくは４〜２０である。
「シクロアルキニル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常４〜３０であり、好ましくは４〜２０である。
アルキニル基及びシクロアルキニル基は、置換基を有していてもよく、例えば、エチニル基、プロピニル基、ブチニル基、ペンチニル基、ヘキシニル基、５−ヘキシニル基、及び、これらの基が置換基を有する基が挙げられる。
【００２１】
「架橋基」とは、加熱、紫外線照射、近紫外線照射、可視光照射、赤外線照射、ラジカル反応等に供することにより、新たな結合を生成することが可能な基であり、好ましくは、式（Ｂ−１）〜式（Ｂ−１７）のいずれかで表される基である。これらの基は、置換基を有していてもよい。
【００２２】
【化４】
2020107812.tif 000005
【００２３】
「置換基」としては、例えば、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、置換アミノ基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基及びシクロアルキニル基が挙げられる。置換基は架橋基であってもよい。なお、置換基が複数存在する場合、それらは互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよいが、環を形成しないことが好ましい。
【００２４】
「鉄原子の量」は、ＩＣＰ／ＭＳ法（誘導結合プラズマ質量分析法）により測定することができる。即ち、「鉄原子の量」とは、ＩＣＰ／ＭＳ法により測定した際の鉄原子の質量濃度を意味する。また、「鉄原子の量」が「０質量ｐｐｂ」とは、ＩＣＰ／ＭＳ法により測定した際に、鉄原子の質量濃度が検出限界以下であることを意味する。
【００２５】
本実施形態の発光素子用組成物において、ホスト材料は、ゲスト材料と、物理的、化学的又は電気的に相互作用する材料を意味する。この相互作用により、例えば、本実施形態の発光素子用組成物の発光特性、電荷輸送特性又は電荷注入特性を向上又は調整することが可能となる。
本実施形態の発光素子用組成物において、発光材料を一例として説明すれば、ホスト材料とゲスト材料とが電気的に相互作用し、ホスト材料からゲスト材料へ効率的に電気エネルギーを渡すことで、ゲスト材料をより効率的に発光させることができる。
【００２６】
＜ホスト材料＞
ホスト材料は、ベンゼン環のみが３個以上縮合した縮合環骨格を有する芳香族化合物を含む。ベンゼン環のみが３個以上縮合した縮合環骨格を有する芳香族化合物は、化合物中に、ベンゼン環のみが３個以上縮合した縮合環骨格を１種のみ含んでいてもよく、２種以上含んでいてもよい。また、ベンゼン環のみが３個以上縮合した縮合環骨格を有する芳香族化合物は、化合物中に、ベンゼン環のみが３個以上縮合した縮合環骨格を１個のみ含んでいてもよく、２個以上含んでいてもよい。以下、ホスト材料に含まれるベンゼン環のみが３個以上縮合した縮合環骨格を有する芳香族化合物を、「ホスト材料用芳香族化合物」と称する場合がある。
【００２７】
ホスト材料用芳香族化合物が有する縮合環骨格において、縮合しているベンゼン環の個数は、通常、３個〜１０個であり、本実施形態の発光素子の長期劣化がより抑制されるので、好ましくは３個〜７個であり、より好ましくは３個〜５個であり、更に好ましくは３個又は４個である。
ホスト材料用芳香族化合物が有する縮合環骨格は、ベンゼン環のみが３個以上縮合した縮合環の炭素骨格、ということもできる。縮合環骨格は、本実施形態の発光素子の長期劣化がより抑制されるので、好ましくはアントラセン骨格、フェナントレン骨格、ベンゾアントラセン骨格、ベンゾフェナントレン骨格又はピレン骨格であり、より好ましくはアントラセン骨格、ベンゾアントラセン骨格又はピレン骨格であり、更に好ましくはアントラセン骨格である。
【００２８】
ホスト材料用芳香族化合物は、ベンゼン環のみが３個以上縮合した縮合環骨格を有する芳香族炭化水素（以下、「縮合環含有芳香族炭化水素」ともいう。）であってよく、当該芳香族炭化水素は置換基を有していてもよい。縮合環含有芳香族炭化水素が有していてもよい置換基としては、好ましくは、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、更に好ましくは、アリール基又は１価の複素環基であり、特に好ましくは、アリール基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
縮合環含有芳香族炭化水素が有していてもよい置換基において、アリール基は、好ましくは、単環式又は２環式〜６環式の芳香族炭化水素から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基であり、より好ましくは、単環式又は２環式〜４環式の芳香族炭化水素から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基であり、更に好ましくは、ベンゼン、ナフタレン、ジヒドロフェナントレン、フルオレン又はベンゾフルオレンから、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基であり、特に好ましくは、フェニル基又はナフチル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
縮合環含有芳香族炭化水素が有していてもよい置換基において、１価の複素環基は、好ましくは、単環式又は２環式〜６環式の複素環式化合物から、環を構成する原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基であり、より好ましくは、単環式又は２環式〜４環式の複素環式化合物から、環を構成する原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基であり、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、カルバゾール、ベンゾカルバゾール、ベンゾナフトフラン又はベンゾナフトチオフェンから、環を構成する原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
縮合環含有芳香族炭化水素が有していてもよい置換基における置換アミノ基において、アミノ基が有する置換基としては、アリール基又は１価の複素環基が好ましく、アリール基がより好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。アミノ基が有する置換基であるアリール基の例及び好ましい範囲は、縮合環含有芳香族炭化水素が有していてもよい置換基におけるアリール基の例及び好ましい範囲と同じである。アミノ基が有する置換基である１価の複素環基の例及び好ましい範囲は、縮合環含有芳香族炭化水素が有していてもよい置換基における１価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
【００２９】
縮合環含有芳香族炭化水素は、本実施形態の発光素子の長期劣化がより抑制されるので、置換基を有することが好ましい。縮合環含有芳香族炭化水素が置換基を有する場合、縮合環含有芳香族炭化水素が有する置換基の合計の個数は、通常、１個〜２０個（但し、縮合環含有芳香族炭化水素が有する水素原子の合計個数以下であり、以下、同様である。）であり、ホスト材料の合成が容易であるので、好ましくは１個〜１５個であり、より好ましくは１個〜１０個であり、更に好ましくは１個〜７個であり、特に好ましくは１個〜５個であり、とりわけ好ましくは１個〜３個である。
【００３０】
縮合環含有芳香族炭化水素が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基としては、好ましくは、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であり、更に好ましくは、アルキル基又はシクロアルキル基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよいが、更に置換基を有さないことが好ましい。
縮合環含有芳香族炭化水素が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、縮合環含有芳香族炭化水素が有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
【００３１】
ホスト材料は、ホスト材料用芳香族化合物以外の化合物を更に含有していてもよいが、本実施形態の発光素子の長期劣化がより抑制されるので、ホスト材料用芳香族化合物を主成分とすることが好ましい。ホスト材料に占めるホスト材料用芳香族化合物の含有割合は、例えば、１０質量％以上であってよく、本実施形態の発光素子の長期劣化がより抑制されるので、３０質量％以上が好ましく、５０質量％以上がより好ましく、７０質量％以上が更に好ましく、９０質量％以上が特に好ましく、９５質量％以上がとりわけ好ましく、１００質量％であってもよい。
ホスト材料は、ホスト材料用芳香族化合物を１種のみ含有していてもよく、２種以上含有していてもよい。ホスト材料が、ホスト材料用芳香族化合物以外の化合物を更に含有する場合、ホスト材料は、ホスト材料用芳香族化合物以外の化合物を１種のみ含有していてもよく、２種以上含有していてもよい。
【００３２】
ホスト材料用芳香族化合物は高分子化合物（以下、「高分子ホスト材料」ともいう。）であっても、低分子化合物（以下、「低分子ホスト材料」ともいう。）であってもよく、低分子ホスト材料が好ましい。
【００３３】
（低分子ホスト材料）
低分子ホスト材料の分子量は、通常、１×１０２〜１×１０４であり、好ましくは、２×１０２〜５×１０３であり、より好ましくは３×１０２〜２×１０３であり、更に好ましくは４×１０２〜１×１０３である。
低分子ホスト材料中に含まれるベンゼン環のみが３個以上縮合した縮合環骨格の合計の個数は、通常、１個〜１０個であり、本実施形態の発光素子の長期劣化がより抑制されるので、好ましくは１個〜７個であり、より好ましくは１個〜５個であり、更に好ましくは１個〜３個であり、特に好ましくは１個である。
低分子ホスト材料は、ベンゼン環のみが３個以上縮合した縮合環骨格を１種のみ含んでいてもよく、２種以上含んでいてもよいが、低分子ホスト材料の合成が容易であるので、好ましくは１種〜５種であり、より好ましくは１種〜３種であり、更に好ましくは１種である。
本実施形態の発光素子の長期劣化がより抑制されるので、低分子ホスト材料は、ベンゼン環のみが３個以上縮合した縮合環骨格を、ベンゼン環のみが３個以上縮合した縮合環骨格を有する芳香族炭化水素から、縮合環骨格を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基（以下、「縮合環含有芳香族炭化水素基」ともいう。）として含むことが好ましく、この基は置換基を有していてもよい。
低分子ホスト材料中に含まれる縮合環含有芳香族炭化水素基の合計の個数は、通常、１個〜１０個であり、本実施形態の発光素子の長期劣化がより抑制されるので、好ましくは１個〜７個であり、より好ましくは１個〜５個であり、更に好ましくは１個〜３個であり、特に好ましくは１個である。
低分子ホスト材料は、縮合環含有芳香族炭化水素基を１種のみ含んでいてもよく、２種以上含んでいてもよいが、低分子ホスト材料の合成が容易であるので、好ましくは１種〜５種であり、より好ましくは１種〜３種であり、更に好ましくは１種である。
低分子ホスト材料において、縮合環含有芳香族炭化水素基が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、縮合環含有芳香族炭化水素が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
【００３４】
［式（ＦＨ）で表される化合物］
低分子ホスト材料は、本実施形態の発光素子の長期劣化がより抑制されるので、式（ＦＨ）で表される化合物であることが好ましい。
【００３５】
ｎ１Ｈは、通常、１０以下の整数であり、式（ＦＨ）で表される化合物の合成が容易であるので、好ましくは７以下の整数であり、より好ましくは５以下の整数であり、更に好ましくは３以下の整数である。また、ｎ１Ｈは、本実施形態の発光素子の長期劣化がより抑制されるので、１以上の整数であることが好ましい。
【００３６】
Ａｒ１Ｈにおいて、縮合環含有芳香族炭化水素基が有していてもよい置換基は、アリール基及び１価の複素環基以外の置換基であり、好ましくは、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基又は置換アミノ基であり、より好ましくは、アルキル基又はシクロアルキル基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
縮合環含有芳香族炭化水素基が有していてもよい置換基における置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、縮合環含有芳香族炭化水素が有していてもよい置換基における置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
縮合環含有芳香族炭化水素基が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、縮合環含有芳香族炭化水素が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
【００３７】
Ｒ１Ｈは、本実施形態の発光素子の長期劣化がより抑制されるので、好ましくは、置換基を有していてもよいアリール基である。
Ｒ１Ｈにおけるアリール基及び１価の複素環基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、縮合環含有芳香族炭化水素が有していてもよい置換基におけるアリール基及び１価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
Ｒ１Ｈが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、縮合環含有芳香族炭化水素が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
【００３８】
低分子ホスト材料としては、下記式で表される化合物、実施例に記載の化合物が例示される。これらの化合物は、置換基を有していてもよい。なお、式中、Ｚ１は、酸素原子又は硫黄原子を表す。Ｚ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
【００３９】
【化５】
2020107812.tif 000006
【００４０】
【化６】
2020107812.tif 000007
【００４１】
（高分子ホスト材料）
高分子ホスト材料のポリスチレン換算の数平均分子量は、好ましくは５×１０３〜１×１０６であり、より好ましくは１×１０４〜５×１０５であり、更に好ましくは２×１０４〜２×１０５である。高分子ホスト材料のポリスチレン換算の重量平均分子量は、好ましくは１×１０４〜２×１０６であり、より好ましくは２×１０４〜１×１０６であり、更に好ましくは５×１０４〜５×１０５である。
高分子ホスト材料は、ブロック共重合体、ランダム共重合体、交互共重合体、グラフト共重合体のいずれであってもよいし、その他の態様であってもよいが、複数種の原料モノマーを共重合した共重合体であることが好ましい。
高分子ホスト材料は、ベンゼン環のみが３個以上縮合した縮合環骨格を、ベンゼン環のみが３個以上縮合した縮合環骨格を有する芳香族炭化水素から、縮合環骨格を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基（縮合環含有芳香族炭化水素基）として含むことが好ましく、この基は置換基を有していてもよい。
高分子ホスト材料は、本実施形態の発光素子の長期劣化がより抑制されるので、高分子化合物の主鎖中に、縮合環含有芳香族炭化水素基を含むことが好ましく、高分子化合物の主鎖中に、ベンゼン環のみが３個以上縮合した縮合環骨格を有する芳香族炭化水素から、当該縮合環骨格を構成する炭素原子に直接結合する水素原子２個を除いた基（２価の縮合環含有芳香族炭化水素基）を含むことがより好ましい。この基は置換基を有していてもよい。
高分子ホスト材料において、縮合環含有芳香族炭化水素基は、本実施形態の発光素子の長期劣化がより抑制されるので、式（ＦＨ）で表される化合物から水素原子１個以上（好ましくは５個以下であり、より好ましくは１個〜３個であり、更に好ましくは２個）を除いた基であることが好ましい。
高分子ホスト材料において、高分子化合物中に含まれる縮合環含有芳香族炭化水素基の含有量は、高分子化合物中に含まれる全構成単位の合計含有量に対して、通常、０．１モル％〜１００モル％であり、本実施形態の発光素子の長期劣化がより抑制されるので、好ましくは、１モル％〜１００モル％であり、より好ましくは、１０モル％〜１００モル％であり、更に好ましくは３０モル％〜１００モル％である。
高分子ホスト材料は、縮合環含有芳香族炭化水素基を１種のみ含んでいてもよく、２種以上含んでいてもよいが、高分子ホスト材料の合成が容易であるので、好ましくは１種〜５種であり、より好ましくは１種〜３種であり、更に好ましくは１種である。
高分子ホスト材料において、縮合環含有芳香族炭化水素基が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、縮合環含有芳香族炭化水素が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
【００４２】
高分子ホスト材料は、高分子化合物中に、縮合環含有芳香族炭化水素基以外の構成単位を含んでいてもよく、高分子化合物の主鎖中に、縮合環含有芳香族炭化水素基以外の構成単位を含むことが好ましい。
縮合環含有芳香族炭化水素基以外の構成単位としては、例えば、縮合環含有芳香族炭化水素基以外の芳香族炭化水素基（好ましくはアリーレン基）、複素環基（好ましくは２価の複素環基）及び芳香族アミン化合物から水素原子１個以上を除いた基（好ましくは水素原子２個を除いた基）が挙げられ、これらの基は置換基を有していてもよい。この置換基の例及び好ましい範囲は、縮合環含有芳香族炭化水素が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
高分子ホスト材料において、高分子化合物中に含まれる、縮合環含有芳香族炭化水素基、縮合環含有芳香族炭化水素基以外の芳香族炭化水素基、複素環基及び芳香族アミン化合物から水素原子１個以上を除いた基の合計含有量は、高分子化合物中に含まれる全構成単位の合計含有量に対して、通常、１モル％〜１００モル％であり、本実施形態の発光素子の長期劣化がより抑制されるので、好ましくは、５０モル％〜１００モル％であり、より好ましくは、７０モル％〜１００モル％である。
高分子ホスト材料は、高分子化合物中に、縮合環含有芳香族炭化水素基以外の構成単位を１種のみ含んでいてもよく、２種以上含んでいてもよい。
【００４３】
＜ゲスト材料＞
芳香族アミン化合物とは、芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基に、アミノ基及び置換アミノ基のうちの少なくとも１つが置換した骨格（以下、「芳香族アミン骨格」ともいう。）を含む化合物を意味する。芳香族アミン骨格は、本実施形態の発光素子の長期劣化がより抑制されるので、芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基に、置換アミノ基が１つ以上置換した骨格であることが好ましく、芳香族炭化水素基に、置換アミノ基が１つ以上置換した骨格であることがより好ましい。
芳香族アミン化合物における置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、縮合環含有芳香族炭化水素が有していてもよい置換基における置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
【００４４】
芳香族アミン化合物は、化合物中に、置換アミノ基を１種のみ含んでいてもよく、２種以上含んでいてもよい。また、芳香族アミン化合物は、化合物中に、アミノ基及び置換アミノ基のうちのいずれか一方のみを含んでいてもよく、それぞれ１個のみを含んでいてもよく、それぞれ２個以上を含んでいてもよい。
芳香族アミン化合物は、化合物中に、芳香族アミン骨格を１種のみ含んでいてもよく、２種以上含んでいてもよい。また、芳香族アミン化合物は、化合物中に、芳香族アミン骨格を１個のみ含んでいてもよく、２個以上含んでいてもよい。
【００４５】
芳香族アミン骨格において、芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基に置換された、アミノ基の個数は、通常、０個〜１０個であり、好ましくは、０個〜５個であり、より好ましくは、０個〜３個であり、更に好ましくは、０個である。
芳香族アミン骨格において、芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基に置換された、置換アミノ基の個数は、通常、１個〜１０個であり、本実施形態の発光素子の長期劣化がより抑制されるので、好ましくは、１個〜７個であり、より好ましくは、１個〜５個であり、更に好ましくは、１個〜３個である。
芳香族アミン骨格において、芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基に置換された、アミノ基及び置換アミノ基の合計の個数は、通常、１個〜１０個であり、本実施形態の発光素子の長期劣化がより抑制されるので、好ましくは、１個〜７個であり、より好ましくは、１個〜５個であり、更に好ましくは、１個〜３個である。
芳香族アミン化合物において、芳香族炭化水素基としては、本実施形態の発光素子の長期劣化がより抑制されるので、好ましくは、単環式又は２環式〜６環式の芳香族炭化水素から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基であり、より好ましくは、３環式〜５環式の芳香族炭化水素から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基であり、更に好ましくは、アントラセン、フェナントレン、フルオレン、ベンゾアントラセン、ベンゾフェナントレン、ベンゾフルオレン又はピレンから、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基であり、特に好ましくは、ベンゾアントラセン、ベンゾフェナントレン又はピレンから、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
芳香族アミン化合物において、芳香族複素環基としては、例えば、前述の複素環基の項で例示した複素環式化合物の中で、単環式又は２環式〜７環式の芳香族複素環式化合物から、環を構成する原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基が挙げられ、好ましくは、単環式又は２環式〜６環式の芳香族複素環式化合物から、環を構成する原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基であり、より好ましくは、３環式〜５環式の芳香族複素環式化合物から、環を構成する原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基であり、更に好ましくは、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、カルバゾール、アザアントラセン、ジアザアントラセン、アザフェナントレン、ジアザフェナントレン、ベンゾカルバゾール、ベンゾナフトフラン又はベンゾナフトチオフェンから、環を構成する原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
芳香族アミン化合物において、芳香族炭化水素基及び芳香族複素環基が有していてもよい置換基は、アミノ基及び置換アミノ基以外の置換基であり、好ましくは、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、更に好ましくは、アルキル基又はシクロアルキル基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
芳香族アミン化合物において、芳香族炭化水素基及び芳香族複素環基が有していてもよい置換基におけるアリール基及び１価の複素環基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、ベンゼン環のみが３個以上縮合した芳香族炭化水素が有していてもよい置換基におけるアリール基及び１価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
芳香族アミン化合物において、芳香族炭化水素基及び芳香族複素環基が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ベンゼン環のみが３個以上縮合した芳香族炭化水素が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
【００４６】
ゲスト材料は、芳香族アミン化合物以外の化合物を更に含有していてもよいが、本実施形態の発光素子の長期劣化がより抑制されるので、芳香族アミン化合物を主成分とすることが好ましい。ゲスト材料に占める芳香族アミン化合物の含有割合は、例えば、１０質量％以上であってよく、本実施形態の発光素子の長期劣化がより抑制されるので、３０質量％以上が好ましく、５０質量％以上がより好ましく、７０質量％以上が更に好ましく、９０質量％以上が特に好ましく、９５質量％以上がとりわけ好ましく、１００質量％であってもよい。
ゲスト材料は、芳香族アミン化合物を１種のみ含有していてもよく、２種以上含有していてもよい。ゲスト材料が、芳香族アミン化合物以外の化合物を更に含有する場合、ゲスト材料は、芳香族アミン化合物以外の化合物を１種のみ含有していてもよく、２種以上含有していてもよい。
【００４７】
芳香族アミン化合物は高分子化合物（以下、「高分子ゲスト材料」ともいう。）であっても、低分子化合物（以下、「低分子ゲスト材料」ともいう。）であってもよく、低分子ゲスト材料が好ましい。
【００４８】
（低分子ゲスト材料）
低分子ゲスト材料の分子量は、通常、１×１０２〜１×１０４であり、好ましくは、２×１０２〜５×１０３であり、より好ましくは３×１０２〜２×１０３であり、更に好ましくは４×１０２〜１×１０３である。
低分子ゲスト材料に含まれるアミノ基及び置換アミノ基の合計の個数は、通常、１個〜２０個であり、本実施形態の発光素子の長期劣化がより抑制されるので、好ましくは１個〜１５個であり、より好ましくは１個〜１０個であり、更に好ましくは１個〜５個であり、特に好ましくは１〜３個である。
低分子ゲスト材料に含まれるアミノ基の合計の個数は、通常、０個〜１０個であり、好ましくは０個〜５個であり、より好ましくは０個〜３個であり、更に好ましくは０個である。
低分子ゲスト材料に含まれる置換アミノ基の合計の個数は、通常、１個〜２０個であり、本実施形態の発光素子の長期劣化がより抑制されるので、好ましくは１個〜１５個であり、より好ましくは１個〜１０個であり、更に好ましくは１個〜５個であり、特に好ましくは１個〜３個である。
低分子ゲスト材料は、置換アミノ基を１種のみ含んでいてもよく、２種以上含んでいてもよいが、低分子ホスト材料の合成が容易であるので、好ましくは１種〜１０種であり、より好ましくは１種〜５種であり、更に好ましくは１種〜３種であり、特に好ましくは１種である。
低分子ゲスト材料に含まれる芳香族アミン骨格の合計の個数は、通常、１個〜１０個であり、本実施形態の発光素子の長期劣化がより抑制されるので、好ましくは１個〜７個であり、より好ましくは１個〜５個であり、更に好ましくは１個〜３個であり、特に好ましくは１個である。
低分子ゲスト材料は、芳香族アミン骨格を１種のみ含んでいてもよく、２種以上含んでいてもよいが、低分子ホスト材料の合成が容易であるので、好ましくは１種〜５種であり、より好ましくは１種〜３種であり、更に好ましくは１種である。
【００４９】
［式（ＦＢ）で表される化合物］
低分子ゲスト材料は、本実施形態の発光素子の長期劣化がより抑制されるので、式（ＦＢ）で表される化合物であることが好ましい。
【００５０】
ｎ１Ｂは、通常、１以上１０以下の整数であり、式（ＦＢ）で表される化合物の合成が容易であるので、好ましくは、１以上７以下の整数であり、より好ましくは１以上５以下の整数であり、更に好ましくは、１以上３以下の整数である。
【００５１】
Ａｒ１Ｂは、本実施形態の発光素子の長期劣化がより抑制されるので、好ましくは、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基である。
Ａｒ１Ｂにおける芳香族炭化水素基及び芳香族複素環基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、芳香族アミン化合物における芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
Ａｒ１Ｂが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、芳香族アミン化合物における芳香族炭化水素基及び芳香族複素環基が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
【００５２】
Ｒ１Ｂは、本実施形態の発光素子の長期劣化がより抑制されるので、好ましくは、置換アミノ基であり、この基は更に置換基を有していてもよい。
Ｒ１Ｂにおける置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、芳香族アミン化合物における置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
Ｒ１Ｂが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、芳香族アミン化合物における芳香族炭化水素基及び芳香族複素環基が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
【００５３】
低分子ゲスト材料としては、下記式で表される化合物、実施例に記載の化合物が例示される。これらの化合物は、置換基を有していてもよい。なお、式中、Ｚ１は、前記と同じ意味を表す。
【００５４】
【化７】
2020107812.tif 000008
【００５５】
【化８】
2020107812.tif 000009
【００５６】
（高分子ゲスト材料）
高分子ゲスト材料のポリスチレン換算の数平均分子量及び重量平均分子量の好ましい範囲は、それぞれ、高分子ホスト材料のポリスチレン換算の数平均分子量及び重量平均分子量の好ましい範囲と同じである。
高分子ゲスト材料は、ブロック共重合体、ランダム共重合体、交互共重合体、グラフト共重合体のいずれであってもよいし、その他の態様であってもよいが、複数種の原料モノマーを共重合した共重合体であることが好ましい。
高分子ゲスト材料は、芳香族アミン骨格からなる構成単位を含む高分子化合物ということができる。高分子ゲスト材料は、本実施形態の発光素子の長期劣化がより抑制されるので、高分子化合物の主鎖中に、芳香族アミン骨格を含むことが好ましい。
高分子ゲスト材料において、芳香族アミン骨格は、本実施形態の発光素子の長期劣化がより抑制されるので、式（ＦＢ）で表される化合物から水素原子１個以上（好ましくは５個以下であり、より好ましくは１〜３個であり、更に好ましくは２個）を除いた基であることが好ましい。
高分子ゲスト材料において、高分子化合物中に含まれる芳香族アミン骨格の含有量は、高分子化合物中に含まれる全構成単位の合計含有量に対して、通常、０．１モル％〜１００モル％であり、本実施形態の発光素子の長期劣化がより抑制されるので、好ましくは、１モル％〜１００モル％であり、より好ましくは、５モル％〜１００モル％であり、更に好ましくは１０モル％〜１００モル％である。
高分子ゲスト材料において、高分子化合物中に、芳香族アミン骨格を１種のみ含んでいてもよく、２種以上含んでいてもよいが、高分子ゲスト材料の合成が容易であるので、好ましくは１種〜５種であり、より好ましくは１種〜３種であり、更に好ましくは１種である。
高分子ゲスト材料において、芳香族アミン骨格が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、芳香族アミン化合物における芳香族炭化水素基及び芳香族複素環基が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
【００５７】
高分子ゲスト材料において、高分子化合物中に、芳香族アミン骨格以外の構成単位を含んでいてもよく、高分子化合物の主鎖中に、芳香族アミン骨格以外の構成単位を含むことが好ましい。
芳香族アミン骨格以外の構成単位としては、例えば、芳香族炭化水素基（好ましくはアリーレン基）及び複素環基（好ましくは２価の複素環基）が挙げられ、これらの基は置換基を有していてもよい。この置換基の例及び好ましい範囲は、縮合環含有芳香族炭化水素が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
高分子ゲスト材料において、高分子化合物中に含まれる、芳香族アミン骨格、芳香族炭化水素基及び複素環基の合計含有量は、高分子化合物中に含まれる全構成単位の合計含有量に対して、通常、１モル％〜１００モル％であり、本実施形態の発光素子の長期劣化がより抑制されるので、好ましくは、５０モル％〜１００モル％であり、より好ましくは、７０モル％〜１００モル％である。
高分子ゲスト材料において、高分子化合物中に、芳香族アミン骨格以外の構成単位を１種のみ含んでいてもよく、２種以上含んでいてもよい。
【００５８】
＜ゲスト材料に含まれる鉄原子の量（Ｃ１）＞
本実施形態の発光素子用組成物において、ゲスト材料に含まれる鉄原子の量（Ｃ１）は、ゲスト材料の全量に対して、通常、０質量ｐｐｂ以上３６０００質量ｐｐｂ以下である。
なお、「ゲスト材料に含まれる鉄原子の量」という文言は、ゲスト材料が鉄原子を含んでいることを意図するものではなく、ゲスト材料は鉄原子を含んでいても含んでいなくてもよい。本実施形態のゲスト材料において、鉄原子の量は、本実施形態の発光素子の長期劣化がより抑制されるので、好ましくは１００００質量ｐｐｂ以下であり、より好ましくは５０００質量ｐｐｂ以下であり、更に好ましくは３６００質量ｐｐｂ以下であり、特に好ましくは１０００質量ｐｐｂ以下であり、とりわけ好ましくは５００質量ｐｐｂ以下であり、とりわけより好ましくは３６０質量ｐｐｂ以下であり、とりわけ更に好ましくは３５０質量ｐｐｂ以下であり、とりわけ特に好ましくは３４０質量ｐｐｂ以下である。また、本実施形態のゲスト材料において、鉄原子の量は、本実施形態の発光素子の長期劣化がより抑制されるので、好ましくは０．０１質量ｐｐｂ以上であり、より好ましくは０．１質量ｐｐｂ以上であり、更に好ましくは１質量ｐｐｂ以上であり、特に好ましくは１０質量ｐｐｂ以上であり、とりわけ好ましくは２０質量ｐｐｂ以上であり、とりわけより好ましくは５０質量ｐｐｂ以上であり、とりわけ更に好ましくは１００質量ｐｐｂ以上であり、とりわけ特に好ましくは１２０質量ｐｐｂ以上である。
【００５９】
本実施形態のゲスト材料に含まれる鉄原子の量（Ｃ１）は、本実施形態のゲスト材料が１種類である場合、その１種類のゲスト材料の鉄原子の量がＣ１となり、本実施形態のゲスト材料が鉄原子の量が異なる複数種類の化合物から構成される場合には、その複数種類の化合物の鉄原子の量と各化合物の質量比に応じてＣ１が算出される。Ｃ１の具体的な算出方法を後述の比較例ＣＤ１及び実施例Ｄ１を用いて、説明する。
【００６０】
まず、比較例ＣＤ１では、ＩＣＰ／ＭＳ法により測定した化合物ＥＭ２の鉄原子の量は１２０質量ｐｐｂであるため、Ｃ１は１２０質量ｐｐｂである。
【００６１】
次に、実施例Ｄ１では、ＩＣＰ／ＭＳ法により測定した化合物ＥＭ１及び化合物ＥＭ２の鉄原子の量は、それぞれ、３６０質量ｐｐｂ及び１２０質量ｐｐｂである。また、化合物ＥＭ１と化合物ＥＭ２との質量比は、化合物ＥＭ１：化合物ＥＭ２＝１：９である。
よって、実施例Ｄ１におけるＣ１は、化合物ＥＭ１及び化合物ＥＭ２に含まれる鉄原子の量及びその仕込みの量から求めることができ、以下のとおり求められる。
Ｃ１＝｛３６０×１／（１＋９）｝＋｛１２０×９／（１＋９）｝＝１４４質量ｐｐｂ
【００６２】
同様にして、実施例Ｄ５におけるＣ１は１２０質量ｐｐｂである。
【００６３】
＜ホスト材料に含まれる鉄原子の量（ＣＨ）＞
本実施形態の発光素子用組成物において、ホスト材料に含まれる鉄原子の量（ＣＨ）は、ホスト材料の全量に対して、通常、０質量ｐｐｂ以上１９００００質量ｐｐｂ以下である。なお、「ホスト材料に含まれる鉄原子の量」という文言は、ホスト材料が鉄原子を含んでいることを意図するものではなく、ホスト材料は鉄原子を含んでいても含んでいなくてもよい。本実施形態のホスト材料において、鉄原子の量は、本実施形態の発光素子の長期劣化がより抑制されるので、好ましくは１０００００質量ｐｐｂ以下であり、より好ましくは５００００質量ｐｐｂ以下であり、更に好ましくは１９０００質量ｐｐｂ以下であり、特に好ましくは１００００質量ｐｐｂ以下であり、とりわけ好ましくは５０００質量ｐｐｂ以下であり、とりわけより好ましくは１９００質量ｐｐｂ以下であり、とりわけ更に好ましくは１７００質量ｐｐｂ以下であり、とりわけ特に好ましくは１５５０質量ｐｐｂ以下である。また、本実施形態のホスト材料において、鉄原子の量は、本実施形態の発光素子の長期劣化がより抑制されるので、好ましくは０．０１質量ｐｐｂ以上であり、より好ましくは０．１質量ｐｐｂ以上であり、更に好ましくは０．５質量ｐｐｂ以上であり、特に好ましくは１質量ｐｐｂ以上であり、とりわけ好ましくは５質量ｐｐｂ以上であり、とりわけより好ましくは１０質量ｐｐｂ以上であり、とりわけ更に好ましくは２０質量ｐｐｂ以上であり、とりわけ特に好ましくは３０質量ｐｐｂ以上である。
【００６４】
ＣＨの具体的な算出方法は、前述のＣ１の具体的な算出方法と同様にして求めることができる。
例えば、比較例ＣＤ１における、ＣＨは３０質量ｐｐｂである。実施例Ｄ１における、ＣＨは３０質量ｐｐｂである。実施例Ｄ５における、ＣＨは７２質量ｐｐｂである。
【００６５】
＜Ｃ１及びＣＨの低減方法＞
Ｃ１及びＣＨの低減方法としては、例えば、精製が挙げられる。
精製としては、第４版実験化学講座（１９９３年、丸善）、第５版実験化学講座（２００７年、丸善）、新実験化学講座（１９７５年、丸善）、有機化学実験のてびき（１９８８年、化学同人）等に記載の公知の精製方法が挙げられる。
【００６６】
精製としては、例えば、昇華、抽出、再沈殿、再結晶、クロマトグラフィー及び吸着が挙げられる。
低分子ゲスト材料及び低分子ホスト材料の精製としては、鉄原子の量をより低減できるので、好ましくは、昇華、再結晶、クロマトグラフィー又は吸着であり、より好ましくは昇華又は再結晶であり、更に好ましくは昇華である。
高分子ゲスト材料及び高分子ホスト材料の精製としては、鉄原子の量をより低減できるので、好ましくは、再沈殿、クロマトグラフィー又は吸着である。
精製を２回以上行う場合、それらの方法は、同一でも異なっていてもよい。
【００６７】
昇華において、真空度及び昇華温度は、昇華する材料に合わせて、適宜、設定すればよい。真空度は、好ましくは１×１０−１０Ｐａ〜１×１０５Ｐａであり、より好ましくは１×１０−７Ｐａ〜１×１０２Ｐａであり、更に好ましくは１×１０−５Ｐａ〜１Ｐａであり、特に好ましくは１×１０−４Ｐａ〜１×１０−２Ｐａである。また、昇華温度は、好ましくは−１００℃〜１０００℃であり、より好ましくは０℃〜７００℃であり、更に好ましくは１００℃〜５００℃であり、特に好ましくは２００℃〜３５０℃である。
【００６８】
抽出としては、好ましくは、分液、又は、ソックスレー抽出器による固液抽出である。
【００６９】
抽出に用いる溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、エチレングリコール、グリセリン、２−メトキシエタノール、２−エトキシエタノール等のアルコール系溶媒；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジオキサン、シクロペンチルメチルエーテル、ジグライム等のエーテル系溶媒；塩化メチレン、クロロホルム等のハロゲン系溶媒；アセトニトリル、ベンゾニトリル等のニトリル系溶媒；ヘキサン、デカリン、トルエン、キシレン、メシチレン等の炭化水素系溶媒；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド系溶媒；アセトン、ジメチルスルホキシド、水が挙げられる。溶媒は、１種単独で用いても２種以上を併用してもよい。
【００７０】
クロマトグラフィーとしては、好ましくはカラムクロマトグラフィーである。
カラムクロマトグラフィーに用いる充填剤としては、シリカゲル又はアルミナが好ましい。
クロマトグラフィーに用いる溶媒の例は、抽出に用いる溶媒の例と同じである。
【００７１】
再沈殿及び再結晶に用いる溶媒の例は、抽出に用いる溶媒の例と同じである。
【００７２】
吸着としては、吸着剤による処理が好ましい。また、吸着剤としては、好ましくは、活性炭、シリカゲル、アルミナ又はセライトである。
吸着剤による処理は、通常、溶媒中で行う。吸着剤による処理に用いる溶媒の例は、抽出に用いる溶媒の例と同じである。
【００７３】
＜発光素子用組成物＞
本実施形態の発光素子用組成物は、ホスト材料とゲスト材料とを含有する。
本実施形態の発光素子用組成物において、ホスト材料及びゲスト材料は、それぞれ、１種のみを含有していてもよく、２種以上を含有していてもよい。
本実施形態の発光素子用組成物において、ホスト材料の室温における発光スペクトルの最大ピーク波長は、ゲスト材料の室温における発光スペクトルの最大ピーク波長よりも短波長であることが好ましい。
本実施形態の発光素子用組成物において、ホスト材料の室温における発光スペクトルの最大ピーク波長は、好ましくは３００ｎｍ以上５００ｎｍ以下であり、より好ましくは３３０ｎｍ以上４８０ｎｍ以下であり、更に好ましくは３６０ｎｍ以上４６０ｎｍ以下である。
本実施形態の発光素子用組成物において、ゲスト材料の室温における発光スペクトルの最大ピーク波長は、好ましくは３８０ｎｍ以上５００ｎｍ以下であり、より好ましくは４００ｎｍ以上４９０ｎｍ以下であり、更に好ましくは４３０ｎｍ以上４８０ｎｍ以下である。
ホスト材料及びゲスト材料の発光スペクトルの最大ピーク波長は、測定対象物を、キシレン、トルエン、クロロホルム、テトラヒドロフラン等の有機溶媒に溶解させ、希薄溶液を調製し（１×１０−６質量％〜１×１０−３質量％）、該希薄溶液のＰＬスペクトルを室温で測定することで評価することができる。測定対象物を溶解させる有機溶媒としては、トルエン又はキシレンが好ましい。
【００７４】
本実施形態の発光素子用組成物において、ホスト材料に含まれる鉄原子及びゲスト材料に含まれる鉄原子の総量は、ホスト材料及びゲスト材料の総量に対して、４０質量ｐｐｂ以上１７４０質量ｐｐｂ以下であり、本実施形態の発光素子の長期劣化が抑制されるので、好ましくは４０質量ｐｐｂ以上１６００質量ｐｐｂ以下であり、より好ましくは４０質量ｐｐｂ以上１５００質量ｐｐｂ以下であり、更に好ましくは４０質量ｐｐｂ以上１４００質量ｐｐｂ以下である。
【００７５】
本実施形態において、発光素子の長期劣化が抑制される理由は以下のとおり考えられる。
本実施形態の発光素子用組成物にホスト材料として含まれる芳香族化合物は、ベンゼン環のみが３個以上縮合した縮合環骨格を有している。本発明者らは、このような縮合環骨格は、ゲスト化合物に含まれる芳香族アミン化合物と、電気的に相互作用すると考えている。一方、本発明者らは、本実施形態の発光素子用組成物にゲスト材料として含まれる芳香族アミン化合物は、ホスト材料として含まれる芳香族化合物と、電気的に相互作用すると考えている。
そして、本発明者らは、本実施形態の発光素子用組成物において、ホスト材料に含まれる鉄原子及びゲスト材料に含まれる鉄原子の総量が所定の上限量を超えると、上述の相互作用に対して、鉄原子が悪影響を与え、その結果、本実施形態の発光素子用組成物の発光特性、電荷輸送特性若しくは電荷注入特性の低下を招いたり、又は、本実施形態の発光素子の電荷のバランスを崩したりするため、本実施形態の発光素子の長期的な劣化が促進されると考えている。
その一方、本発明者らは、本実施形態の発光素子用組成物において、ホスト材料に含まれる鉄原子及びゲスト材料に含まれる鉄原子の総量が所定の下限量以上であると、鉄原子が上述の相互作用を強め、その結果、本実施形態の発光素子用組成物の発光特性、電荷輸送特性若しくは電荷注入特性を改善したり、又は、本実施形態の発光素子の電荷のバランスを改善したりするため、本実施形態の発光素子の長期的な劣化が抑制されると考えている。
したがって、本発明者らは、上記の考えに基づき、本実施形態では、ホスト材料に含まれる鉄原子及びゲスト材料に含まれる鉄原子の総量が所定量であることで、発光素子の長期劣化の抑制という効果が得られると考えている。
【００７６】
ホスト材料に含まれる鉄原子及びゲスト材料に含まれる鉄原子の総量（質量ｐｐｂ）は、ホスト材料とゲスト材料との合計質量に対する、ホスト材料の質量の比をＷＨ、ホスト材料とゲスト材料との合計質量に対する、ゲスト材料の質量の比をＷ１としたとき、ＣＨＷＨ＋Ｃ１Ｗ１で表される。
ＷＨは、通常、０．０１〜０．９９９９であり、本実施形態の発光素子の長期劣化がより抑制されるので、０．３０〜０．９９９であることが好ましく、０．５０〜０．９９５であることがより好ましく、０．７０〜０．９９であることが更に好ましく、０．８５〜０．９５であることが特に好ましい。
Ｗ１は、通常、０．０００１〜０．９９であり、本実施形態の発光素子の長期劣化がより抑制されるので、０．００１〜０．７０であることが好ましく、０．００５〜０．５０であることがより好ましく、０．０１〜０．３０であることが更に好ましく、０．０５〜０．１５であることが特に好ましい。
【００７７】
ＷＨ及びＷ１の具体的な算出方法を後述の比較例ＣＤ１及び実施例Ｄ１を用いて、説明する。
【００７８】
まず、比較例ＣＤ１では、化合物Ｈ２（ホスト材料）と化合物ＥＭ２（ゲスト材料）との質量比は、化合物Ｈ２：化合物ＥＭ２＝９０：１０である。
よって、比較例ＣＤ１におけるＷＨ及びＷ１は、仕込みの量から求めることができ、以下のとおり求められる。
ＷＨ＝９０／（９０＋１０）＝０．９０
Ｗ１＝１０／（９０＋１０）＝０．１０
【００７９】
実施例Ｄ１では、化合物Ｈ２と化合物ＥＭ１と化合物ＥＭ２との質量比は、化合物Ｈ２：化合物ＥＭ１：化合物ＥＭ２＝９０：１：９である。
よって、実施例Ｄ１におけるＷＨ及びＷ１は、仕込みの量から求めることができ、以下のとおり求められる。
ＷＨ＝９０／（９０＋１＋９）＝０．９０
Ｗ１＝（１＋９）／（９０＋１＋９）＝０．１０
【００８０】
同様にして、実施例Ｄ５におけるＷＨ及びＷ１は、以下のとおり求められる。
ＷＨ＝（２＋８８）／（２＋８８＋１０）＝０．９０
Ｗ１＝１０／（２＋８８＋１０）＝０．１０
【００８１】
上述のとおり、Ｃ１、ＣＨ、Ｗ１及びＷＨを算出することにより、ＣＨＷＨ＋Ｃ１Ｗ１を算出することができる。
【００８２】
例えば、比較例ＣＤ１におけるＣＨＷＨ＋Ｃ１Ｗ１は、以下のとおり求められる。
ＣＨＷＨ＋Ｃ１Ｗ１＝（３０×０．９０）＋（１２０×０．１０）＝３９質量ｐｐｂ
【００８３】
例えば、実施例Ｄ１におけるＣＨＷＨ＋Ｃ１Ｗ１は、以下のとおり求められる。
ＣＨＷＨ＋Ｃ１Ｗ１＝（３０×０．９０）＋（１４４×０．１０）＝４１質量ｐｐｂ
【００８４】
例えば、実施例Ｄ５におけるＣＨＷＨ＋Ｃ１Ｗ１は、以下のとおり求められる。
ＣＨＷＨ＋Ｃ１Ｗ１＝（７２×０．９０）＋（１２０×０．１０）＝７６質量ｐｐｂ
【００８５】
ＣＨＷＨ＋Ｃ１Ｗ１は、通常、４０質量ｐｐｂ以上１７４０質量ｐｐｂ以下であり、本実施形態の発光素子の長期劣化が抑制されるので、好ましくは４０質量ｐｐｂ以上１６００質量ｐｐｂ以下であり、より好ましくは４０質量ｐｐｂ以上１５００質量ｐｐｂ以下であり、更に好ましくは４０質量ｐｐｂ以上１４００質量ｐｐｂ以下である。
【００８６】
（その他の成分）
本実施形態の発光素子用組成物は、ホスト材料と、ゲスト材料と、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料、酸化防止剤及び溶媒からなる群より選ばれる少なくとも１種の材料とを含有する組成物であってもよい。但し、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料は、ホスト材料及びゲスト材料とは異なる。
本実施形態の発光素子用組成物が、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料、酸化防止剤及び溶媒からなる群から選ばれる少なくとも１種をさらに含有する場合、これらに含まれる鉄原子の量を、前述の精製により、低減しておくことが好ましい。
【００８７】
［インク］
ホスト材料と、ゲスト材料と、溶媒とを含有する組成物（以下、「インク」と言う。）は、例えば、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、ワイヤーバーコート法、ディップコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェット印刷法、キャピラリ−コート法、ノズルコート法等の湿式法を用いた発光素子の作製に好適である。インクの粘度は、印刷法の種類によって調整すればよいが、好ましくは２５℃において１〜２０ｍＰａ・ｓである。
インクに含まれる溶媒は、好ましくは、インク中の固形分を溶解又は均一に分散できる溶媒である。溶媒としては、例えば、塩素系溶媒、エーテル系溶媒、芳香族炭化水素系溶媒、脂肪族炭化水素系溶媒、ケトン系溶媒、エステル系溶媒、多価アルコール系溶媒、アルコール系溶媒、スルホキシド系溶媒、アミド系溶媒が挙げられる。
インクにおいて、溶媒の配合量は、ホスト材料とゲスト材料との合計を１００質量部とした場合、通常、１０００質量部〜１０００００質量部である。
溶媒は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【００８８】
［正孔輸送材料］
正孔輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類され、好ましくは架橋基を有する高分子化合物である。
高分子化合物としては、例えば、ポリビニルカルバゾール及びその誘導体；側鎖又は主鎖に芳香族アミン構造を有するポリアリーレン及びその誘導体が挙げられる。高分子化合物は、フラーレン、テトラフルオロテトラシアノキノジメタン、テトラシアノエチレン及びトリニトロフルオレノン等の電子受容性部位が結合された化合物でもよい。
本実施形態の発光素子用組成物において、正孔輸送材料が含まれる場合、正孔輸送材料の配合量は、ホスト材料とゲスト材料との合計を１００質量部とした場合、通常、１質量部〜４００質量部である。
正孔輸送材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【００８９】
［電子輸送材料］
電子輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。電子輸送材料は、架橋基を有していてもよい。
低分子化合物としては、例えば、８−ヒドロキシキノリンを配位子とする金属錯体、オキサジアゾール、アントラキノジメタン、ベンゾキノン、ナフトキノン、アントラキノン、テトラシアノアントラキノジメタン、フルオレノン、ジフェニルジシアノエチレン及びジフェノキノン、並びに、これらの誘導体が挙げられる。
高分子化合物としては、例えば、ポリフェニレン、ポリフルオレン、及び、これらの誘導体が挙げられる。高分子化合物は、金属でドープされていてもよい。
本実施形態の発光素子用組成物において、電子輸送材料が含まれる場合、電子輸送材料の配合量は、ホスト材料とゲスト材料との合計を１００質量部とした場合、通常、１質量部〜４００質量部である。
電子輸送材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【００９０】
［正孔注入材料及び電子注入材料］
正孔注入材料及び電子注入材料は、各々、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。正孔注入材料及び電子注入材料は、架橋基を有していてもよい。
低分子化合物としては、例えば、銅フタロシアニン等の金属フタロシアニン；カーボン；モリブデン、タングステン等の金属酸化物；フッ化リチウム、フッ化ナトリウム、フッ化セシウム、フッ化カリウム等の金属フッ化物が挙げられる。
高分子化合物としては、例えば、ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロール、ポリフェニレンビニレン、ポリチエニレンビニレン、ポリキノリン及びポリキノキサリン、並びに、これらの誘導体；芳香族アミン構造を主鎖又は側鎖に含む重合体等の導電性高分子が挙げられる。
本実施形態の発光素子用組成物において、正孔注入材料及び／又は電子注入材料が含まれる場合、正孔注入材料及び電子注入材料の配合量は、各々、ホスト材料とゲスト材料との合計を１００質量部とした場合、通常、１質量部〜４００質量部である。
正孔注入材料及び電子注入材料は、各々、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【００９１】
・イオンドープ
正孔注入材料又は電子注入材料が導電性高分子を含む場合、導電性高分子の電気伝導度は、好ましくは１×１０−５Ｓ／ｃｍ〜１×１０３Ｓ／ｃｍである。導電性高分子の電気伝導度をかかる範囲とするために、導電性高分子に適量のイオンをドープすることができる。ドープするイオンの種類は、正孔注入材料であればアニオン、電子注入材料であればカチオンである。アニオンとしては、例えば、ポリスチレンスルホン酸イオン、アルキルベンゼンスルホン酸イオン、樟脳スルホン酸イオンが挙げられる。カチオンとしては、例えば、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン、テトラブチルアンモニウムイオンが挙げられる。
ドープするイオンは、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【００９２】
［発光材料］
発光材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。発光材料は、架橋基を有していてもよい。
低分子化合物としては、例えば、ナフタレン及びその誘導体、アントラセン及びその誘導体、ペリレン及びその誘導体、並びに、イリジウム、白金又はユーロピウムを中心金属とする三重項発光錯体が挙げられる。
高分子化合物としては、例えば、フェニレン基、ナフタレンジイル基、フルオレンジイル基、フェナントレンジイル基、ジヒドロフェナントレンジイル基、アントラセンジイル基及びピレンジイル基等のアリーレン基；芳香族アミンから２個の水素原子を取り除いてなる基等の芳香族アミン残基；並びに、カルバゾールジイル基、フェノキサジンジイル基及びフェノチアジンジイル基等の２価の複素環基を含む高分子化合物が挙げられる。
【００９３】
本実施形態の発光素子用組成物において、発光材料が含まれる場合、発光材料の含有量は、ホスト材料とゲスト材料との合計を１００質量部とした場合、通常、０．１質量部〜４００質量部である。
発光材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【００９４】
［酸化防止剤］
酸化防止剤は、ホスト材料及びゲスト材料と同じ溶媒に可溶であり、発光及び電荷輸送を阻害しない化合物であればよく、例えば、フェノール系酸化防止剤、リン系酸化防止剤が挙げられる。
本実施形態の発光素子用組成物において、酸化防止剤が含まれる場合、酸化防止剤の配合量は、ホスト材料とゲスト材料との合計を１００質量部とした場合、通常、０．００１質量部〜１０質量部である。
酸化防止剤は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【００９５】
＜膜＞
膜は、本実施形態の発光素子用組成物を含有するものであって、発光素子における発光層として好適である。膜は、例えば、インクを用いて、湿式法により作製することができる。また、膜は、例えば、真空蒸着法等の乾式法により作製することができる。膜を乾式法により作製する方法としては、例えば、本実施形態の発光素子用組成物を蒸着する方法、及び、ホスト材料とゲスト材料とを共蒸着する方法が挙げられる。
膜の厚さは、通常、１ｎｍ〜１０μｍである。
【００９６】
＜発光素子＞
本実施形態の発光素子は、上述の発光素子用組成物を含有する。
本実施形態の発光素子の構成としては、例えば、陽極と、陰極と、前記陽極及び前記陰極の間に設けられた本実施形態の発光素子用組成物を含有する有機層とを有する。
【００９７】
［層構成］
本実施形態の発光素子用組成物を含有する層は、通常、発光層、正孔輸送層、正孔注入層、電子輸送層及び電子注入層からなる群から選ばれる１種以上の層であり、好ましくは、発光層である。これらの層は、各々、発光材料、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料を含む。これらの層は、各々、発光材料、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料を、上述した膜の作製と同様の方法を用いて形成することができる。
【００９８】
発光素子は、陽極と陰極の間に発光層を有する。本実施形態の発光素子は、正孔注入性及び正孔輸送性の観点からは、陽極と発光層との間に、正孔注入層及び正孔輸送層の少なくとも１層を有することが好ましく、電子注入性及び電子輸送性の観点からは、陰極と発光層の間に、電子注入層及び電子輸送層の少なくとも１層を有することが好ましい。
【００９９】
正孔輸送層、電子輸送層、発光層、正孔注入層及び電子注入層の材料としては、本実施形態の発光素子用組成物の他、各々、上述した正孔輸送材料、電子輸送材料、発光材料、正孔注入材料及び電子注入材料等が挙げられる。
【０１００】
正孔輸送層の材料、電子輸送層の材料及び発光層の材料は、発光素子の作製において、各々、正孔輸送層、電子輸送層及び発光層に隣接する層の形成時に使用される溶媒に溶解する場合、該溶媒に該材料が溶解することを回避するために、該材料が架橋基を有することが好ましい。架橋基を有する材料を用いて各層を形成した後、該架橋基を架橋させることにより、該層を不溶化させることができる。
【０１０１】
本実施形態の発光素子において、発光層、正孔輸送層、電子輸送層、正孔注入層、電子注入層等の各層の形成方法としては、低分子化合物を用いる場合、例えば、粉末からの真空蒸着法等の乾式法、溶液又は溶融状態からの成膜による方法等の湿式法が挙げられ、高分子化合物を用いる場合、例えば、溶液又は溶融状態からの成膜による方法等の湿式法が挙げられる。積層する層の順番、数及び厚さは、例えば、発光効率及び長期劣化を勘案して調整する。
【０１０２】
［基板／電極］
発光素子における基板は、電極を形成することができ、かつ、有機層を形成する際に化学的に変化しない基板であればよく、例えば、ガラス、プラスチック、シリコン等の材料からなる基板である。不透明な基板の場合には、基板から最も遠くにある電極が透明又は半透明であることが好ましい。
陽極の材料としては、例えば、導電性の金属酸化物、半透明の金属が挙げられ、好ましくは、酸化インジウム、酸化亜鉛、酸化スズ；インジウム・スズ・オキサイド（ＩＴＯ）、インジウム・亜鉛・オキサイド等の導電性化合物；銀とパラジウムと銅との複合体（ＡＰＣ）；ＮＥＳＡ、金、白金、銀、銅である。
陰極の材料としては、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウム、ベリリウム、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム、アルミニウム、亜鉛、インジウム等の金属；それらのうち２種以上の合金；それらのうち１種以上と、銀、銅、マンガン、チタン、コバルト、ニッケル、タングステン、錫のうち１種以上との合金；並びに、グラファイト及びグラファイト層間化合物が挙げられる。合金としては、例えば、マグネシウム−銀合金、マグネシウム−インジウム合金、マグネシウム−アルミニウム合金、インジウム−銀合金、リチウム−アルミニウム合金、リチウム−マグネシウム合金、リチウム−インジウム合金、カルシウム−アルミニウム合金が挙げられる。
陽極及び陰極は、各々、２層以上の積層構造としてもよい。
【０１０３】
本実施形態の発光素子は、液晶表示装置のバックライト用の光源、照明用の光源、有機ＥＬ照明、コンピュータ、テレビ及び携帯端末等の表示装置（例えば、有機ＥＬディスプレイ及び有機ＥＬテレビ）として好適に用いることができる。
【０１０４】
以上、本発明の好適な一実施形態について説明したが、本発明は上記の実施形態に限定されない。
【０１０５】
例えば、本発明の一側面は、ホスト材料とゲスト材料とが配合された発光素子用組成物の製造方法に関するものであってよい。
【０１０６】
＜製造方法（１）＞
一態様において、発光素子用組成物の製造方法は、縮合環含有芳香族化合物を含むホスト材料を準備するホスト材料準備工程と、芳香族アミン化合物を含むゲスト材料を準備するゲスト材料準備工程と、ホスト材料とゲスト材料とを、ホスト材料に含まれる鉄原子及びゲスト材料に含まれる鉄原子の総量が４０質量ｐｐｂ以上１７４０質量ｐｐｂ以下となる配合比で混合して、発光素子用組成物を得る製造工程と、を含む、発光素子用組成物の製造方法（以下、「製造方法（１）」ともいう。）であってよい。
【０１０７】
製造方法（１）において、ホスト材料準備工程は、鉄原子が混在した縮合環含有芳香族化合物を準備する工程（Ａ−１）と、工程（Ａ−１）で準備した縮合環含有芳香族化合物の少なくとも一部を精製して、鉄原子の少なくとも一部を除去する工程（Ａ−２）と、を含んでいてよい。
【０１０８】
工程（Ａ−１）で準備される縮合環含有芳香族化合物における鉄原子の含有量は特に限定されず、例えば、１９００質量ｐｐｂ以上であってよく、２０００質量ｐｐｂ以上であってよく、５０００質量ｐｐｂ以上であってもよく、１００００質量ｐｐｂ以上であってもよく、５００００質量ｐｐｂ以上であってもよく、１０００００質量ｐｐｂ以上であってもよく、５０００００質量ｐｐｂ以上であってもよい。また、工程（Ａ−１）で準備される縮合環含有芳香族化合物における鉄原子の含有量の上限は特に限定されず、当該含有量は、例えば、１００００００００質量ｐｐｂ以下であってよく、５０００００００質量ｐｐｂ以下であってよく、１０００００００質量ｐｐｂ以下であってよく、５００００００質量ｐｐｂ以下であってもよく、１００００００質量ｐｐｂ以下であってもよい。
【０１０９】
工程（Ａ−２）における精製方法としては、上述の＜Ｃ１及びＣＨの低減方法＞で例示した方法が挙げられる。
【０１１０】
工程（Ａ−２）後の縮合環含有芳香族化合物における鉄原子の含有量は、通常、０質量ｐｐｂ以上１９００００質量ｐｐｂ以下であり、本実施形態の発光素子の長期劣化がより抑制されるので、好ましくは１０００００質量ｐｐｂ以下であり、より好ましくは５００００質量ｐｐｂ以下であり、更に好ましくは１９０００質量ｐｐｂ以下であり、特に好ましくは１００００質量ｐｐｂ以下であり、とりわけ好ましくは５０００質量ｐｐｂ以下であり、とりわけより好ましくは１９００質量ｐｐｂ以下であり、とりわけ更に好ましくは１７００質量ｐｐｂ以下であり、とりわけ特に好ましくは１５５０質量ｐｐｂ以下である。また、工程（Ａ−２）後の縮合環含有芳香族化合物における鉄原子の含有量は、本実施形態の発光素子の長期劣化がより抑制されるので、好ましくは０．０１質量ｐｐｂ以上であり、より好ましくは０．１質量ｐｐｂ以上であり、更に好ましくは０．５質量ｐｐｂ以上であり、特に好ましくは１質量ｐｐｂ以上であり、とりわけ好ましくは５質量ｐｐｂ以上であり、とりわけより好ましくは１０質量ｐｐｂ以上であり、とりわけ更に好ましくは２０質量ｐｐｂ以上であり、とりわけ特に好ましくは３０質量ｐｐｂ以上である。
【０１１１】
製造方法（１）において、ゲスト材料準備工程は、鉄原子が混在した芳香族アミン化合物を準備する準備工程（Ｂ−１）と、工程（Ｂ−１）で準備した芳香族アミン化合物の少なくとも一部を精製して、鉄原子の少なくとも一部を除去する工程（Ｂ−２）と、を含んでいてよい。
【０１１２】
工程（Ｂ−１）で準備される芳香族アミン化合物における鉄原子の含有量は特に限定されず、例えば、３６０質量ｐｐｂ以上であってよく、５００質量ｐｐｂ以上であってもよく、１０００質量ｐｐｂ以上であってもよく、５０００質量ｐｐｂ以上であってもよく、１００００質量ｐｐｂ以上であってもよく、５００００質量ｐｐｂ以上であってもよく、１０００００質量ｐｐｂ以上であってもよい。また、工程（Ｂ−１）で準備される芳香族アミン化合物における鉄原子の含有量の上限は特に限定されず、当該含有量は、例えば、１００００００００質量ｐｐｂ以下であってよく、５０００００００質量ｐｐｂ以下であってよく、１０００００００質量ｐｐｂ以下であってよく、５００００００質量ｐｐｂ以下であってもよく、１００００００質量ｐｐｂ以下であってもよく、５０００００質量ｐｐｂ以下であってもよい。
【０１１３】
工程（Ｂ−２）における精製方法としては、上述の＜Ｃ１及びＣＨの低減方法＞で例示した方法が挙げられる。
【０１１４】
工程（Ｂ−２）後の芳香族アミン化合物における鉄原子の含有量は、通常、０質量ｐｐｂ以上３６０００質量ｐｐｂ以下であり、本実施形態の発光素子の長期劣化がより抑制されるので、好ましくは１００００質量ｐｐｂ以下であり、より好ましくは５０００質量ｐｐｂ以下であり、更に好ましくは３６００質量ｐｐｂ以下であり、特に好ましくは１０００質量ｐｐｂ以下であり、とりわけ好ましくは５００質量ｐｐｂ以下であり、とりわけより好ましくは３６０質量ｐｐｂ以下であり、とりわけ更に好ましくは３５０質量ｐｐｂ以下であり、とりわけ特に好ましくは３４０質量ｐｐｂ以下である。また、工程（Ｂ−２）後の芳香族アミン化合物における鉄原子の含有量は、本実施形態の発光素子の長期劣化がより抑制されるので、好ましくは０．０１質量ｐｐｂ以上であり、より好ましくは０．１質量ｐｐｂ以上であり、更に好ましくは１質量ｐｐｂ以上であり、特に好ましくは１０質量ｐｐｂ以上であり、とりわけ好ましくは２０質量ｐｐｂ以上であり、とりわけより好ましくは５０質量ｐｐｂ以上であり、とりわけ更に好ましくは１００質量ｐｐｂ以上であり、とりわけ特に好ましくは１２０質量ｐｐｂ以上である。
【０１１５】
製造方法（１）において、製造工程では、ホスト材料に含まれる鉄原子の量及びゲスト材料に含まれる鉄原子の量を考慮して、両者の総量が４０質量ｐｐｂ以上１７４０質量ｐｐｂ以下となる配合比で、ホスト材料及びゲスト材料を混合する。これにより、発光素子の長期劣化を抑制可能な発光素子用組成物を得ることができる。
製造方法（１）の製造工程において、ホスト材料及びゲスト材料を混合する方法は、特に限定されないが、例えば、ホスト材料及びゲスト材料を上述のインクの項で説明した溶媒に溶解させて混合する方法、ホスト材料とゲスト材料とを固体状態で混合する方法、及び、ホスト材料とゲスト材料とを共蒸着により混合する方法等が挙げられる。
【０１１６】
製造方法（１）は、縮合環含有芳香族化合物に含まれる鉄原子の含有量を測定するホスト材料測定工程を更に含んでいてもよい。製造方法（１）は、芳香族アミン化合物に含まれる鉄原子の含有量を測定するゲスト材料測定工程を更に含んでいてもよい。製造方法（１）は、ホスト材料測定工程とゲスト材料測定工程とを含むことが好ましい。ホスト材料測定工程及びゲスト材料測定工程において、鉄原子の含有量を測定する方法は、ＩＣＰ／ＭＳ法が好ましい。
製造方法（１）において、ホスト材料測定工程及びゲスト材料測定工程は、製造工程より前に実施することが好ましい。
製造方法（１）において、ホスト材料準備工程は、ホスト材料測定工程を含むことが好ましい。製造方法（１）において、ゲスト材料準備工程は、ゲスト材料測定工程を含むことが好ましい。
【０１１７】
＜製造方法（２）＞
他の一態様において、発光素子用組成物の製造方法は、縮合環含有芳香族化合物を含むホスト材料を準備するホスト材料準備工程と、ホスト材料に対するゲスト材料の配合比を決定する決定工程と、芳香族アミン化合物を含み、上記配合比でホスト材料と混合したときホスト材料及びゲスト材料の総量に対するホスト材料に含まれる鉄原子及びゲスト材料に含まれる鉄原子の総量が４０質量ｐｐｂ以上１７４０質量ｐｐｂ以下となる、ゲスト材料を準備するゲスト材料準備工程と、ホスト材料とゲスト材料とを配合比で混合して、発光素子用組成物を得る製造工程と、を含む、発光素子用組成物の製造方法（以下、「製造方法（２）」ともいう。）であってよい。
【０１１８】
製造方法（２）において、ホスト材料準備工程は、鉄原子が混在した縮合環含有芳香族化合物を準備する工程（Ａ−１）と、工程（Ａ−１）で準備した縮合環含有芳香族化合物の少なくとも一部を精製して、鉄原子の少なくとも一部を除去する工程（Ａ−２）と、を含んでいてよい。製造方法（２）における工程（Ａ−１）及び工程（Ａ−２）は、上述の製造方法（１）における工程（Ａ−１）及び工程（Ａ−２）と同様の工程であってよい。
【０１１９】
製造方法（２）において、決定工程では、発光素子の特性等に応じて、配合比を決定してよい。決定工程では、例えば、上述のホスト材料及びゲスト材料と類似の材料を用いた試験用組成物による発光素子の作製結果に基づいて配合比を決定してよく、鉄原子の含有量が１７４０質量ｐｐｂを超える試験用組成物による発光素子の作製結果に基づいて配合比を決定してもよい。
【０１２０】
製造方法（２）において、ゲスト材料準備工程では、ホスト材料準備工程で準備されたホスト材料中の鉄原子の含有量、及び、決定工程で決定された配合比によって、ゲスト材料に許容される鉄原子の含有量が決定される。すなわち、ゲスト材料準備工程では、鉄原子の含有量が許容範囲内のゲスト材料を準備する工程ということができる。
【０１２１】
製造方法（２）において、ゲスト材料準備工程は、例えば、鉄原子が混在した芳香族アミン化合物を準備する準備工程（Ｂ−１）と、工程（Ｂ−１）で準備した芳香族アミン化合物の少なくとも一部を精製して、鉄原子の少なくとも一部を除去する工程（Ｂ−２）と、を含んでいてよい。製造方法（２）における工程（Ｂ−１）及び工程（Ｂ−２）は、上述の製造方法（１）における工程（Ｂ−１）及び工程（Ｂ−２）と同様の工程であってよい。
【０１２２】
製造方法（２）において、製造工程では、ホスト材料準備工程で準備されたホスト材料、及び、ゲスト材料準備工程で準備されたゲスト材料を、決定工程で決定された配合比で混合する。これにより、発光素子の長期劣化を抑制可能な発光素子用組成物を得ることができる。
製造方法（２）の製造工程におけるホスト材料及びゲスト材料を混合する方法は、製造方法（１）の製造工程におけるホスト材料及びゲスト材料を混合する方法と同様の方法であってよい。
【０１２３】
製造方法（２）は、前述のホスト材料測定工程を更に含んでいてもよい。製造方法（２）は、前述のゲスト材料測定工程を更に含んでいてもよい。製造方法（２）は、前述のホスト材料測定工程と前述のゲスト材料測定工程とを含むことが好ましい。
製造方法（２）において、前述のホスト材料測定工程及び前述のゲスト材料測定工程は、製造工程より前に実施することが好ましい。
製造方法（２）において、ホスト材料準備工程は、前述のホスト材料測定工程を含むことが好ましい。製造方法（２）において、ゲスト材料準備工程は、前述のゲスト材料測定工程を含むことが好ましい。
【０１２４】
＜製造方法（３）＞
更に他の一態様において、発光素子用組成物の製造方法は、芳香族アミン化合物を含むゲスト材料を準備するゲスト材料準備工程と、ゲスト材料に対するホスト材料の配合比を決定する決定工程と、縮合環含有芳香族化合物を含み、上記配合比でゲスト材料と混合したときホスト材料及びゲスト材料の総量に対するホスト材料に含まれる鉄原子及びゲスト材料に含まれる鉄原子の総量が４０質量ｐｐｂ以上１７４０質量ｐｐｂ以下となる、ホスト材料を準備するホスト材料準備工程と、ゲスト材料とホスト材料とを上記配合比で混合して、発光素子用組成物を得る製造工程と、を含む、発光素子用組成物の製造方法（以下、「製造方法（３）」ともいう。）であってよい。
【０１２５】
製造方法（３）において、ゲスト材料準備工程は、鉄原子が混在した芳香族アミン化合物を準備する工程（Ｂ−１）と、工程（Ｂ−１）で準備した芳香族アミン化合物の少なくとも一部を精製して、鉄原子の少なくとも一部を除去する工程（Ｂ−２）と、を含んでいてよい。製造方法（３）における工程（Ｂ−１）及び工程（Ｂ−２）は、上述の製造方法（１）における工程（Ｂ−１）及び工程（Ｂ−２）と同様の工程であってよい。
【０１２６】
製造方法（３）において、決定工程では、発光素子の特性等に応じて、配合比を決定してよい。決定工程では、例えば、上述のホスト材料及びゲスト材料と類似の材料を用いた試験用組成物による発光素子の作製結果に基づいて配合比を決定してよく、鉄原子の含有量が１７４０質量ｐｐｂを超える試験用組成物による発光素子の作製結果に基づいて配合比を決定してもよい。
【０１２７】
製造方法（３）において、ホスト材料準備工程では、ゲスト材料準備工程で準備されたゲスト材料中の鉄原子の含有量、及び、決定工程で決定された配合比によって、ホスト材料に許容される鉄原子の含有量が決定される。すなわち、ホスト材料準備工程では、鉄原子の含有量が許容範囲内のホスト材料を準備する工程ということができる。
【０１２８】
製造方法（３）において、ホスト材料準備工程は、例えば、鉄原子が混在した縮合環含有芳香族化合物を準備する準備工程（Ａ−１）と、工程（Ａ−１）で準備した縮合環含有芳香族化合物の少なくとも一部を精製して、鉄原子の少なくとも一部を除去する工程（Ａ−２）と、を含んでいてよい。製造方法（３）における工程（Ａ−１）及び工程（Ａ−２）は、上述の製造方法（１）における工程（Ａ−１）及び工程（Ａ−２）と同様の工程であってよい。
【０１２９】
製造方法（３）において、製造工程では、ゲスト材料準備工程で準備されたゲスト材料、及び、ホスト材料準備工程で準備されたホスト材料を、決定工程で決定された配合比で混合する。これにより、発光素子の長期劣化を抑制可能な発光素子用組成物を得ることができる。
製造方法（３）の製造工程におけるホスト材料及びゲスト材料を混合する方法は、製造方法（１）の製造工程におけるホスト材料及びゲスト材料を混合する方法と同様の方法であってよい。
【０１３０】
製造方法（３）は、前述のホスト材料測定工程を更に含んでいてもよい。製造方法（３）は、前述のゲスト材料測定工程を更に含んでいてもよい。製造方法（３）は、前述のホスト材料測定工程と前述のゲスト材料測定工程とを含むことが好ましい。
製造方法（３）において、前述のホスト材料測定工程及び前述のゲスト材料測定工程は、製造工程より前に実施することが好ましい。
製造方法（３）において、ホスト材料準備工程は、前述のホスト材料測定工程を含むことが好ましい。製造方法（３）において、ゲスト材料準備工程は、前述のゲスト材料測定工程を含むことが好ましい。
【０１３１】
＜製造方法（４）＞
更に他の一態様において、発光素子用組成物の製造方法は、ホスト材料として縮合環含有芳香族化合物を準備するホスト材料準備工程と、ゲスト材料として芳香族アミン化合物を準備するゲスト材料準備工程と、ホスト材料とゲスト材料との配合比を決定する決定工程と、上記配合比でホスト材料とゲスト材料とを混合したとき、ホスト材料及びゲスト材料の総量に対するホスト材料に含まれる鉄原子及びゲスト材料に含まれる鉄原子の総量が４０質量ｐｐｂ以上１７４０質量ｐｐｂ以下となるように、縮合環含有芳香族化合物及び芳香族アミン化合物の少なくとも一部を精製する精製工程と、縮合環含有芳香族化合物を含むホスト材料と芳香族アミン化合物を含むゲスト材料とを上記配合比で混合して、発光素子用組成物を得る製造工程と、を含む、発光素子用組成物の製造方法（以下、「製造方法（４）」ともいう。）であってよい。
【０１３２】
製造方法（４）では、ホスト材料準備工程で準備される縮合環含有芳香族化合物、及び、ゲスト材料準備工程で準備される芳香族アミン化合物のうち、少なくとも一方に鉄原子が混在されていてよい。すなわち、ホスト材料準備工程が鉄原子が混在した縮合環含有芳香族化合物を準備する工程であるか、又は、ゲスト材料準備工程が鉄原子が混在した芳香族アミン化合物を準備する工程であってよい。
【０１３３】
製造方法（４）において、決定工程では、発光素子の特性等に応じて、配合比を決定してよい。決定工程では、例えば、上述のホスト材料及びゲスト材料と類似の材料を用いた試験用組成物による発光素子の作製結果に基づいて配合比を決定してよく、鉄原子の含有量が１７４０質量ｐｐｂを超える試験用組成物による発光素子の作製結果に基づいて配合比を決定してよく、ホスト材料準備工程及びゲスト材料準備工程で準備した縮合環含有芳香族化合物及び芳香族アミン化合物を混合した試験用組成物による発光素子の作製結果に基づいて配合比を決定してもよい。
【０１３４】
製造方法（４）において、精製工程では、縮合環含有芳香族化合物及び芳香族アミン化合物の少なくとも一部を精製する。精製方法としては、上述の＜Ｃ１及びＣＨの低減方法＞で例示した方法が挙げられる。精製工程は、縮合環含有芳香族化合物及び芳香族アミン化合物のうち一方のみを精製する工程であってよく、縮合環含有芳香族化合物及び芳香族アミン化合物の両方を精製する工程であってもよい。
【０１３５】
製造方法（４）において、製造工程では、縮合環含有芳香族化合物及び芳香族アミン化合物を、決定工程で決定された配合比で混合する。このとき、精製工程を経ているため、ホスト材料及びゲスト材料の総量に対するホスト材料に含まれる鉄原子及びゲスト材料に含まれる鉄原子の総量が、４０質量ｐｐｂ以上１７４０質量ｐｐｂ以下となる。これにより、発光素子の長期劣化を抑制可能な発光素子用組成物を得ることができる。
製造方法（４）の製造工程におけるホスト材料及びゲスト材料を混合する方法は、製造方法（１）の製造工程におけるホスト材料及びゲスト材料を混合する方法と同様の方法であってよい。
【０１３６】
製造方法（４）は、前述のホスト材料測定工程を更に含んでいてもよい。製造方法（４）は、前述のゲスト材料測定工程を更に含んでいてもよい。製造方法（４）は、前述のホスト材料測定工程と前述のゲスト材料測定工程とを含むことが好ましい。
製造方法（４）において、前述のホスト材料測定工程及び前述のゲスト材料測定工程は、製造工程より前に実施することが好ましい。
製造方法（４）において、ホスト材料準備工程又は精製工程は、前述のホスト材料測定工程を含むことが好ましい。製造方法（２）において、ゲスト材料準備工程又は精製工程は、前述のゲスト材料測定工程を含むことが好ましい。
【０１３７】
本発明の他の一側面は、発光素子の製造方法に関する。この製造方法は、陽極と、陰極と、陽極及び陰極の間に設けられた有機層とを含む発光素子の製造方法であって、上記製造方法（１）〜（４）のいずれかにより製造された発光素子用組成物により、有機層を形成させる工程を含む有機層である、発光素子の製造方法であってよい。
本実施形態の発光素子の製造方法において、有機層の形成方法としては、例えば、上述した膜の作製と同じ方法を用いて形成することができる。
また、本実施形態の発光素子の製造方法において、上述した＜発光素子＞の項で説明した製造方法を用いてもよい。
また、本実施形態の発光素子の製造方法における発光素子としては、例えば、上述した＜発光素子＞の項で説明した発光素子が挙げられる。
【実施例】
【０１３８】
以下、実施例によって本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
【０１３９】
本実施例において、化合物の発光スペクトルの最大ピーク波長は、分光光度計（日本分光株式会社製、ＦＰ−６５００）により室温にて測定した。化合物をキシレンに、約０．８×１０−４質量％の濃度で溶解させたキシレン溶液を試料として用いた。励起光としては、波長３２５ｎｍのＵＶ光を用いた。
【０１４０】
本実施例において、化合物に含まれる鉄原子の量は、ＩＣＰ／ＭＡＳＳ法により測定した。
【０１４１】
＜化合物Ｈ１及び化合物ＥＭ１＞
化合物Ｈ１は特開２０１１−１０５６４３号公報に記載の方法に準じて合成した。
化合物ＥＭ１は国際公開第２０１１／１３７９２２号に記載の方法に準じて合成した。
【０１４２】
【化９】
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【０１４３】
化合物Ｈ１のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。また、化合物Ｈ１に含まれる鉄原子の量（ＣＨ）は１９００質量ｐｐｂであった。
化合物ＥＭ１のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。また、化合物ＥＭ１に含まれる鉄原子の量（Ｃ１）は３６０質量ｐｐｂであった。
【０１４４】
＜化合物Ｈ１の精製（化合物Ｈ２の合成）＞
化合物Ｈ１の昇華精製を繰り返し行うことにより、化合物Ｈ２を得た。なお、昇華精製の際は、真空度を３×１０−３Ｐａ〜５×１０−３Ｐａとし、昇華温度を２５０℃〜３００℃とした。
化合物Ｈ２のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。また、化合物Ｈ２に含まれる鉄原子の量（ＣＨ）は３０質量ｐｐｂであった。
【０１４５】
＜化合物ＥＭ１の精製（化合物ＥＭ２の合成）＞
化合物ＥＭ１の昇華精製を繰り返し行うことにより、化合物ＥＭ２を得た。なお、昇華精製の際は、真空度を３×１０−３Ｐａ〜５×１０−３Ｐａとし、昇華温度を２５０℃〜３００℃とした。
化合物ＥＭ２のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。また、化合物ＥＭ２に含まれる鉄原子の量（Ｃ１）は１２０質量ｐｐｂであった。
【０１４６】
化合物Ｈ１及びＨ２の発光スペクトルの最大ピーク波長は、４２１ｎｍであった。化合物ＥＭ１及びＥＭ２の発光スペクトルの最大ピーク波長は、４５４ｎｍであった。
【０１４７】
＜実施例Ｄ１＞  発光素子Ｄ１の作製と評価
（陽極及び正孔注入層の形成）
ガラス基板にスパッタ法により４５ｎｍの厚さでＩＴＯ膜を付けることにより、陽極を形成した。該陽極上に、正孔注入材料であるＮＤ−３２０２（日産化学工業製）をスピンコート法により３５ｎｍの厚さで成膜した。正孔注入層を積層した基板を大気雰囲気下において、ホットプレート上で５０℃、３分間加熱し、更に、２３０℃、１５分間加熱することにより正孔注入層を形成した。
【０１４８】
（正孔輸送層の形成）
キシレンに高分子化合物ＨＴＬ−１を０．７質量％の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、正孔注入層の上にスピンコート法により２０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で１８０℃、６０分間加熱させることにより、正孔輸送層を形成した。なお、高分子化合物ＨＴＬ−１は、国際公報第２０１４／１０２５４３号のポリマー実施例１の高分子化合物である。
【０１４９】
（発光層の形成）
トルエンに、化合物Ｈ２、化合物ＥＭ２及び化合物ＥＭ１（化合物Ｈ２／化合物ＥＭ２／化合物ＥＭ１＝９０質量％／９質量％／１質量％）を２質量％の濃度で溶解させた。得られたトルエン溶液を用いて、正孔輸送層の上にスピンコート法により６０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、１３０℃、１０分間加熱させることにより、発光層を形成した。
【０１５０】
（陰極の形成）
発光層を形成した基板を蒸着機内において、１．０×１０−４Ｐａ以下にまで減圧した後、陰極として、発光層の上にフッ化ナトリウムを約４ｎｍ、次いで、フッ化ナトリウム層の上にアルミニウムを約８０ｎｍ蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止することにより、発光素子Ｄ１を作製した。
【０１５１】
（発光素子の評価）
発光素子Ｄ１に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１５０ｍＡ／ｃｍ２で定電流駆動させ、輝度が８０％となるまでの時間（以下、「ＬＴ８０」ともいう。）を測定した。
【０１５２】
＜実施例Ｄ２〜Ｄ８及び比較例ＣＤ１〜ＣＤ２＞  発光素子Ｄ２〜Ｄ８及びＣＤ１〜ＣＤ２の作製と評価
実施例Ｄ１の（発光層の形成）における「化合物Ｈ２、化合物ＥＭ２及び化合物ＥＭ１（化合物Ｈ２／化合物ＥＭ２／化合物ＥＭ１＝９０質量％／９質量％／１質量％）」に代えて、表１に記載の材料を表１に記載の材料比で用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ２〜Ｄ８及びＣＤ１〜ＣＤ２を作製した。
発光素子Ｄ２〜Ｄ８及びＣＤ１〜ＣＤ２に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。発光素子Ｄ２〜Ｄ８及びＣＤ１〜ＣＤ２のＬＴ８０を測定した。
【０１５３】
実施例Ｄ１〜Ｄ８及び比較例ＣＤ１〜ＣＤ２の結果を表１に示す。発光素子ＣＤ２のＬＴ８０を１．０としたときの発光素子Ｄ１〜Ｄ８及びＣＤ１のＬＴ８０の相対値を示す。
【０１５４】
【表１】
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【産業上の利用可能性】
【０１５５】
本発明によれば、長期劣化が抑制された発光素子の製造に有用な組成物が提供される。長期劣化が抑制された発光素子の製造により、省資源化、省エネルギー化等の効果があるため、本発明は産業上有用である。
【手続補正書】
【提出日】令和1年7月18日(2019.7.18)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
ホスト材料とゲスト材料とが配合された発光素子用組成物の製造方法であって、
ベンゼン環のみが３個以上縮合した縮合環骨格を有する芳香族化合物を含むホスト材料を準備するホスト材料準備工程と、
芳香族アミン化合物を含むゲスト材料を準備するゲスト材料準備工程と、
前記ホスト材料と前記ゲスト材料とを、前記ホスト材料に含まれる鉄原子及び前記ゲスト材料に含まれる鉄原子の総量が４０質量ｐｐｂ以上１７４０質量ｐｐｂ以下となる配合比で混合して、発光素子用組成物を得る製造工程と、
を含む、発光素子用組成物の製造方法。
【請求項２】
前記ゲスト材料準備工程が、
鉄原子が混在した前記芳香族アミン化合物を準備する準備工程（Ｂ−１）と、
前記工程（Ｂ−１）で準備した前記芳香族アミン化合物の少なくとも一部を精製して、前記鉄原子の少なくとも一部を除去する工程（Ｂ−２）と、
を含む、請求項１に記載の製造方法。
【請求項３】
前記ホスト材料準備工程が、
鉄原子が混在した前記芳香族化合物を準備する工程（Ａ−１）と、
前記工程（Ａ−１）で準備した前記芳香族化合物の少なくとも一部を精製して、前記鉄原子の少なくとも一部を除去する工程（Ａ−２）と、
を含む、請求項１又は２に記載の製造方法。
【請求項４】
ホスト材料とゲスト材料とが配合された発光素子用組成物の製造方法であって、
ベンゼン環のみが３個以上縮合した縮合環骨格を有する芳香族化合物を含むホスト材料を準備するホスト材料準備工程と、
前記ホスト材料に対するゲスト材料の配合比を決定する決定工程と、
芳香族アミン化合物を含み、前記配合比で前記ホスト材料と混合したとき前記ホスト材料及び前記ゲスト材料の総量に対する前記ホスト材料に含まれる鉄原子及び前記ゲスト材料に含まれる鉄原子の総量が４０質量ｐｐｂ以上１７４０質量ｐｐｂ以下となる、ゲスト材料を準備するゲスト材料準備工程と、
前記ホスト材料と前記ゲスト材料とを前記配合比で混合して、発光素子用組成物を得る製造工程と、
を含む、発光素子用組成物の製造方法。
【請求項５】
ホスト材料とゲスト材料とが配合された発光素子用組成物の製造方法であって、
芳香族アミン化合物を含むゲスト材料を準備するゲスト材料準備工程と、
前記ゲスト材料に対するホスト材料の配合比を決定する決定工程と、
ベンゼン環のみが３個以上縮合した縮合環骨格を有する芳香族化合物を含み、前記配合比で前記ゲスト材料と混合したとき前記ホスト材料及び前記ゲスト材料の総量に対する前記ホスト材料に含まれる鉄原子及び前記ゲスト材料に含まれる鉄原子の総量が４０質量ｐｐｂ以上１７４０質量ｐｐｂ以下となる、ホスト材料を準備するホスト材料準備工程と、
前記ゲスト材料と前記ホスト材料とを前記配合比で混合して、発光素子用組成物を得る製造工程と、
を含む、発光素子用組成物の製造方法。
【請求項６】
ホスト材料とゲスト材料とが配合された発光素子用組成物の製造方法であって、
ホスト材料としてベンゼン環のみが３個以上縮合した縮合環骨格を有する芳香族化合物を準備するホスト材料準備工程と、
ゲスト材料として芳香族アミン化合物を準備するゲスト材料準備工程と、
前記ホスト材料と前記ゲスト材料との配合比を決定する決定工程と、
前記配合比で前記ホスト材料と前記ゲスト材料とを混合したとき、前記ホスト材料及び前記ゲスト材料の総量に対する前記ホスト材料に含まれる鉄原子及び前記ゲスト材料に含まれる鉄原子の総量が４０質量ｐｐｂ以上１７４０質量ｐｐｂ以下となるように、前記芳香族化合物及び前記芳香族アミン化合物の少なくとも一部を精製する精製工程と、
前記芳香族化合物を含む前記ホスト材料と前記芳香族アミン化合物を含む前記ゲスト材料とを前記配合比で混合して、発光素子用組成物を得る製造工程と、
を含む、発光素子用組成物の製造方法。
【請求項７】
前記芳香族化合物に含まれる鉄原子の含有量を測定するホスト材料測定工程と、
前記芳香族アミン化合物に含まれる鉄原子の含有量を測定するゲスト材料測定工程と、
を更に含む、請求項１〜６のいずれか一項に記載の製造方法。
【請求項８】
陽極と、陰極と、前記陽極及び前記陰極の間に設けられた有機層とを含む、発光素子の製造方法であって、
請求項１〜７のいずれか一項に記載の製造方法により製造された発光素子用組成物により、前記有機層を形成させる工程を含む、発光素子の製造方法。