(57)【要約】      （修正有）【課題】所与の病態に伴う異常細胞への、またはこのような細胞の周辺への第３級アミン含有薬物の標的送達のためのリガンド−薬物コンジュゲート（ＬＤＣ）組成物を提供し、本発明の化合物および組成物を使用した、がんまたは自己免疫疾患などの標的とされる異常細胞により特徴付けられる疾患を処置するための方法も提供する。【解決手段】４級化薬物単位が標的化リガンド単位と連結しており、標的とされる作用部位において第３級アミン含有薬物が標的化リガンド単位から放出される化合物および組成物が開示される。【選択図】図１
2020090530.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
第３級アミン含有薬物物質の標的送達。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
関連出願の引用
本願は、米国出願第６２／０４９，２０６号（２０１４年９月１１日出願）、同第６２
／０８７，２１８号（２０１４年１２月３日出願）、および同第６２／０８７，７５５号
（２０１４年１２月４日出願）に対する優先権の利益を主張する。これらの全ては、その
全体が本明細書中に参考として援用される。
【背景技術】
【０００２】
発明の背景
本発明は、所与の病態に伴う異常細胞への、またはこのような細胞の周辺への第３級ア
ミン含有薬物の標的送達のためのリガンド−薬物コンジュゲート（ＬＤＣ）に関する。こ
のようなＬＤＣの標的化リガンドは、異常細胞から離れた正常細胞とは対照的に、異常細
胞を第３級アミン含有薬物に選択的に曝露する。その選択的曝露は、ＬＤＣの標的化リガ
ンドを、異常細胞に、またはその付近に結合させることによって、薬物を所望の作用部位
に集中させることで達成される。その結果、離れた正常細胞の薬物に対する曝露は減少し
、これにより、異常細胞の病態への寄与を減少させながら、所望しない副作用を減少させ
る。
【０００３】
一般的に、ＬＤＣの設計は、薬物が、薬物を標的化リガンドと結合させるリンカー部分
への結合のための部位を有し、標的部位において薬物を放出することが可能であるという
必要条件を含めた、様々な要因についての考慮を含む。第３級アミン含有化合物は、適切
な結合部位を有さないかもしれないので、ＬＤＣのリンカー部分への結合のために親薬物
を修飾する必要があり得る。そのような場合、放出される薬物は親薬物ではなく、修飾し
た薬物である。例えば、第３級アミン含有薬物は、そのアミン置換基のうちの１つを除去
して、修飾することによって、第２級アミンを得ることができ、次いでカルボニル含有官
能基を介して、この第２級アミンをＬＤＣに組み込むことができる。しかし、多くの場合
、修飾した薬物は、親の第３級アミン含有薬物と比較して、生物学的活性が有意に減少し
ているか、他の薬理学的特性が望ましくない変化を受けることになる。
【０００４】
代替のコンジュゲーション部位を提供することが困難であり、第３級アミン含有薬物の
最大生物学的活性を保持したいという要望のために、第３級アミン窒素をコンジュゲーシ
ョン部位として使用することによって、完全に活性のある第３級アミン含有薬物の標的と
される作用部位での放出を可能にするＬＤＣに対する必要性が当技術分野で存在する。そ
の窒素置換基のうちの１つの除去による第３級アミン含有薬物の変更を介した、生物学的
活性の減少もしくは他の薬理学的特性の変化がたとえ許容される場合でも、または所望の
生物学的活性に対して重篤な結果をもたらすことなく、代替のコンジュゲーション部位が
利用可能もしくは導入可能な場合でも、第３級アミン窒素をコンジュゲーション部位とし
て使用する必要性は当技術分野で依然として存在する。第３級アミン含有薬物により与え
られ得る、潜在的なコンジュゲーション部位のうちのどの部位が、活性薬物の最も効率的
な放出、したがって最も活性のあるＬＤＣを提供するかについては予測不可能であるため
、そのような必要性が存在する。
【発明の概要】
【課題を解決するための手段】
【０００５】
発明の要旨
本発明の基本実施形態は、リガンド薬物コンジュゲート（ＬＤＣ）組成物であり、ＬＤ
Ｃ組成物は、式１の構造で表される。
【化１】
2020090530.tif 000003
【０００６】
（式中、「リガンド」は、標的部分に選択的に結合する標的化部分に由来し、Ｌｂは、リ
ガンド共有結合部分であり、Ｑ１はＡａ−Ｗｗであり、Ａは、任意選択のストレッチャー
単位であり、よって、Ａが不在の場合下付き文字ａは０であり、またはＡが存在する場合
ａは１であり、２、３または４つのサブユニットで任意選択で構成され、Ｑ２はＷ’ｗ’
−Ｅ−であり、Ｑ２は、存在する場合、Ｖ、Ｚ１、Ｚ２またはＺ３に結合しており、Ｗｗ
およびＷ’ｗ’は切断可能単位であり、Ｑ１のＷｗは、血清プロテアーゼと比較して、調
節性または細胞内プロテアーゼによる選択的切断が可能であり、細胞内プロテアーゼまた
は調節性プロテアーゼは、正常細胞と比較して、標的とされる異常細胞もしくは他の望ま
しくない細胞に対してより特異的であってもなくてもよく、または正常細胞と比較して、
標的とされる異常細胞もしくは他の望ましくない細胞によりさらに多量に排出されるプロ
テアーゼにより選択的切断が可能であり、またはジスルフィド交換を介してグルタチオン
により切断可能であり、または血清の生理学的ｐＨと比較して、リソソーム内に存在する
より低いｐＨ条件下での加水分解に対してさらに反応性があり、Ｑ２のＷ’−Ｅは、細胞
内に位置するグリコシダーゼにより切断可能なグリコシド結合を提供し、グリコシダーゼ
は、正常細胞と比較して、標的とされる異常細胞もしくは他の望ましくない細胞に対して
より特異的であってもなくてもよく、または正常細胞と比較して、標的とされる異常細胞
もしくは他の望ましくない細胞によりさらに多量に排出されたグリコシダーゼにより選択
的切断が可能であり、下付き文字ｗは０または１であり、したがってＷは、ｗが０の場合
不在であり、またはＷは、ｗが１の場合存在し、ｗ’は、０もしくは１であり、Ｗ’−Ｅ
は、ｗ’が０の場合不在であるか、またはＷ’−Ｅは、ｗ’が１の場合存在し、ｗ＋ｗ’
は１であり（すなわち、Ｗ、Ｗ’のうちの１つのみが存在する）、Ｖ、Ｚ１、Ｚ２および
Ｚ３は、＝Ｎ−または＝Ｃ（Ｒ２４）−であり、Ｒ２４は、水素、またはアルキル、アル
ケニルもしくはアルキニル（任意選択で置換されている）であり、またはハロゲン、−Ｎ
Ｏ２、−ＣＮもしくは他の電子求引基、電子供与基、−Ｑ２、もしくは−Ｃ（Ｒ８）（Ｒ
９）−Ｄ＋であり、ｗが１の場合、Ｖ、Ｚ１、Ｚ２およびＺ３のうちの少なくとも１つは
、＝Ｃ（Ｒ２４）−であり、ｗ’が１の場合、Ｖ、Ｚ１、Ｚ２およびＺ３のうちの少なく
とも２つは、＝Ｃ（Ｒ２４）−であるが、
【０００７】
ただし、ｗが１の場合、Ｑ２は不在であり、１つのみのＲ２４が−Ｃ（Ｒ８）（Ｒ９）−
Ｄ＋であり、したがって−Ｃ（Ｒ８）（Ｒ９）−Ｄ＋は、Ｖ、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３のうちの
１つに、その可変基が＝Ｃ（Ｒ２４）−の場合に結合しており、Ｑ１−Ｊ−および−Ｃ（
Ｒ８）（Ｒ９）−Ｄ＋置換基は互いにオルトまたはパラにあるものとし、
【０００８】
ただし、ｗ’が１の場合、１つのみのＲ２４が−Ｃ（Ｒ８）（Ｒ９）−Ｄ＋であり、した
がって−Ｃ（Ｒ８）（Ｒ９）−Ｄ＋は、Ｖ、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３のうちの１つに、その可変
基が＝Ｃ（Ｒ２４）−の場合に結合しており、１つのみの他のＲ２４がＱ２であり、した
がってＱ２は、Ｖ、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３のうちの別の１つに、その可変基が＝Ｃ（Ｒ２４）
−の場合に結合しており、Ｑ２および−Ｃ（Ｒ８）（Ｒ９）−Ｄ＋置換基は互いにオルト
またはパラにあるものとし、
【０００９】
Ｒ８およびＲ９は、独立して、水素、アルキル、アルケニルもしくはアルキニル（任意選
択で置換されている）、またはアリールもしくはヘテロアリール（任意選択で置換されて
いる）であり、ＥおよびＪは、独立して、−Ｏ−、−Ｓ−または−Ｎ（Ｒ３３）−であり
、Ｒ３３は、水素または任意選択で置換されているアルキルであり、Ｒ’は水素であるか
、またはハロゲン、−ＮＯ２、−ＣＮもしくは他の電子求引基であるか、または電子供与
基であり、Ｄ＋は、４級化第３級アミン含有薬物Ｄの構造を表し、ｐは、１〜２４の範囲
の数を有する平均薬物付加数であり、前記プロテアーゼ切断、ジスルフィド交換、酸加水
分解またはグリコシダーゼ切断は、ＬＤＣ組成物のＬＤＣからのＤの排出をもたらす。
【００１０】
一部の態様では、標的化部分は抗体であり、よって、抗体薬物コンジュゲート（ＡＤＣ
）を規定し、標的とされる部分は、結合しているＡＤＣの細胞内在化が可能である、標的
とされる異常細胞の細胞表面抗原であり、この抗原は、正常細胞と比較して、異常細胞の
表面に優先的に存在する。
【００１１】
一部の態様では、Ｑ１のＷは、血清プロテアーゼと比較して、細胞内プロテアーゼによ
り選択的に切断可能であるＪへのペプチド結合を有するペプチド部分で構成され、この細
胞内プロテアーゼは、正常細胞と比較して、標的とされる異常細胞もしくは他の望ましく
ない細胞に対してより特異的であってもなくてもよく、Ｗに対するの細胞内プロテアーゼ
の作用は、ＬＤＣからの第３級アミン含有薬物（Ｄ）の放出を引き起こす。他の態様では
、このペプチド結合は、正常細胞よりも、異常細胞によりさらに大きな程度で排出される
プロテアーゼにより切断可能である。
【００１２】
他の態様では、Ｗ’は、血清プロテアーゼと比較して、調節性プロテアーゼによる選択
的切断が可能であり、調節性プロテアーゼは、正常細胞と比較して、標的とされる異常細
胞もしくは他の望ましくない細胞に対してより特異的であってもなくてもよい。
【００１３】
他の態様では、Ｗ’は、血清プロテアーゼと比較して、リソソームプロテアーゼによる
選択的切断が可能であり、このリソソームプロテアーゼは、正常細胞と比較して、標的と
される異常細胞もしくは他の望ましくない細胞に対してより特異的であってもなくてもよ
い。
【００１４】
他の態様では、Ｑ２のＷ’は、グリコシド結合された炭水化物であり、Ｑ２のＷ’−Ｅ
の中のグリコシド結合は、細胞内グリコシダーゼのための切断部位を提供し、Ｗ’−Ｅに
対するグリコシダーゼの作用は、ＬＤＣからの第３級アミン含有薬物（Ｄ）の放出を引き
起こし、このグリコシダーゼは、正常細胞と比較して、標的とされる異常細胞もしくは他
の望ましくない細胞に対してより特異的であってもなくてもよく、または正常細胞と比較
して、標的とされる異常細胞もしくは他の望ましくない細胞によりさらに多量に排出され
たグリコシダーゼにより選択的切断が可能である。
【００１５】
本発明の他の基本実施形態は、式２の構造を有する化合物を提供する：
【化２】
2020090530.tif 000004
【００１６】
（式中、Ｌｂ’は、リンカー共有結合前駆体部分であり、Ｑ１はＡａ−Ｗｗであり、Ａは
、下付き文字ａが、Ａが不在の場合０であるか、またはＡが存在する場合１であるような
任意選択のストレッチャー単位であり、任意選択で２、３または４つのサブユニットで構
成され、Ｑ２はＷ’−Ｅであり、Ｑ２は、存在する場合、Ｖ、Ｚ１、Ｚ２またはＺ３に結
合しており、ＷｗおよびＷ’ｗ’は、式１または式２の構造を組み込んでいる式Ｉの構造
を有するＬＤＣの中で切断可能な切断可能単位であり、Ｑ１のＷｗは、調節性または細胞
内プロテアーゼにより選択的に切断可能であるＪへのペプチド結合を有するペプチド部分
で構成され、この調節性または細胞内プロテアーゼは、正常細胞と比較して、異常細胞も
しくは他の望ましくない細胞に対してより特異的であってもなくてもよく、または正常細
胞と比較して、異常細胞もしくは望ましくない細胞により優先的に排出されるプロテアー
ゼにより選択的に切断可能であり、またはジスルフィド交換を介してグルタチオンにより
切断可能であるジスルフィド部分で構成されており、または血清の生理学的ｐＨと比較し
て、リソソーム内に存在するより低いｐＨ条件下で加水分解にさらに反応性があるヒドラ
ゾン部分で構成され、Ｑ２のＷ’−Ｅは、細胞内に位置するグリコシダーゼにより切断可
能なグリコシド結合を提供し、グリコシダーゼは、正常細胞と比較して、標的とされる異
常細胞もしくは他の望ましくない細胞に対してより特異的であってもなくてもよく、また
は正常細胞と比較して、標的とされる異常細胞もしくは他の望ましくない細胞によりさら
に多量に排出されたグリコシダーゼにより選択的切断が可能であり、下付き文字ｗは０ま
たは１であり、Ｗは、ｗが１の場合存在し、またはＷは、ｗが０の場合不在であり、ｗ’
は０もしくは１であり、Ｗ’−Ｅは、ｗ’が０の場合不在であり、Ｗ’−Ｅは、ｗ’が１
の場合存在し、ｗ＋ｗ’は１である（すなわち、１つのみのＷが存在する）、Ｖ、Ｚ１、
Ｚ２およびＺ３は、＝Ｎ−または＝Ｃ（Ｒ２４）−であり、Ｒ２４は、水素またはアルキ
ル、アルケニルもしくはアルキニル（任意選択で置換されている）、またはハロゲン、−
ＮＯ２、−ＣＮもしくは別の電子求引基、電子供与基、−Ｑ２、もしくは−Ｃ（Ｒ８）（
Ｒ９）−Ｄ＋であるが、ただし、ｗが１の場合、Ｑ２は不在であり、１つのみのＲ２４が
−Ｃ（Ｒ８）（Ｒ９）−Ｄ＋であり、したがって−Ｃ（Ｒ８）（Ｒ９）−Ｄ＋は、Ｖ、Ｚ
１、Ｚ２、Ｚ３のうちの１つに、その可変基が＝Ｃ（Ｒ２４）−の場合に結合しており、
Ｑ１−Ｊ−および−Ｃ（Ｒ８）（Ｒ９）−Ｄ＋置換基は互いにオルトまたはパラにあるも
のとし、ただし、ｗ’が１の場合、１つのみのＲ２４が−Ｃ（Ｒ８）（Ｒ９）−Ｄ＋であ
り、したがって−Ｃ（Ｒ８）（Ｒ９）−Ｄ＋は、Ｖ、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３のうちの１つに、
その可変基が＝Ｃ（Ｒ２４）−の場合に結合しており、１つのみの他のＲ２４がＱ２であ
り、したがってＱ２は、Ｖ、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３のうちの別の１つに、その可変基が＝Ｃ（
Ｒ２４）−の場合に結合しており、Ｑ２および−Ｃ（Ｒ８）（Ｒ９）−Ｄ＋置換基は、互
いにオルトまたはパラにあるものとし、Ｒ８およびＲ９は、独立して、水素、アルキル、
アルケニルもしくはアルキニル（任意選択で置換されている）、またはアリールもしくは
ヘテロアリール（任意選択で置換されている）であり、ＥおよびＪは、独立して、−Ｏ−
、−Ｓ−または−Ｎ（Ｒ３３）−であり、Ｒ３３は、水素または任意選択で置換されてい
るアルキルであり、Ｒ’は、水素であるか、またはハロゲン、−ＮＯ２、−ＣＮもしくは
他の電子求引基であるか、または電子供与基であり、Ｄ＋は、４級化第３級アミン含有薬
物Ｄの構造を表し、前記プロテアーゼ切断、ジスルフィド交換、酸加水分解またはグリコ
シダーゼ切断は、式２の化合物から調製したＬＤＣからのＤ＋からのＤの排出をもたらす
）。
【００１７】
一部の態様では、本発明は、式１の化合物を、反応性のスルフヒドリル、アミノまたは
アルデヒド部分を有する標的化部分と、適切な条件下で接触させることによって、この反
応性部分と、式２の化合物のＬｂ’部分（Ｌｂ’は、前記接触の結果Ｌｂへと変換される
）の縮合を生じさせることによって調製されるＬＤＣコンジュゲート組成物を提供する。
【００１８】
一部の態様では、Ｌｂ’は、
【００１９】
【化３】
2020090530.tif 000005
【００２０】
（式中、Ｒは、水素もしくはＣ１〜Ｃ６の任意選択で置換されているアルキルであり、Ｒ
’は、水素もしくはハロゲンであるか、またはＲおよびＲ’は、独立して選択されるハロ
ゲンであり、Ｔは、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−Ｏ−メシルもしくは−Ｏ−トシルまたは他
のスルホン酸エステル脱離基であり、Ｕは、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−Ｏ−Ｎ−ス
クシンイミド、−Ｏ−（４−ニトロフェニル）、−Ｏ−ペンタフルオロフェニル、−Ｏ−
テトラフルオロフェニルまたは−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ５７であり、Ｘ２は、Ｃ１〜１０
アルキレン、Ｃ３〜Ｃ８炭素環、−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−アリーレン−、Ｃ１
〜Ｃ１０アルキレン−アリーレン、−アリーレン−Ｃ１〜Ｃ１０アルキレン、−Ｃ１〜Ｃ
１０アルキレン−（Ｃ３〜Ｃ６炭素環）−、−（Ｃ３〜Ｃ８炭素環）−Ｃ１〜Ｃ１０アル
キレン−、Ｃ３〜Ｃ８複素環、−Ｃ１〜Ｃ１０アルキレン−（Ｃ３〜Ｃ８ヘテロシクロ）
−、−Ｃ３〜Ｃ８ヘテロシクロ）−Ｃ１〜Ｃ１０アルキレン、−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｕ、
または−ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｕ−ＣＨ２−であり、ｕは、１〜１０の範囲の整数であり、Ｒ
５７はＣ１〜Ｃ６アルキルまたはアリールである）のうちの１つの構造を有する。
【図面の簡単な説明】
【００２１】
【図１】デスメチル薬物（ＭＭＡＥ）を放出する対応するカルバメート連結した抗体リガンド薬物コンジュゲート（ｃＡＣ１０−Ｃ）と比較した場合の、遊離第３級アミン含有薬物（アウリスタチンＥ）を放出するカテプシン切断可能単位を有する４級化連結アウリスタチン抗体リガンド薬物コンジュゲート（ｃＡＣ１０−１４）を用いたＬ５４０ｃｙホジキンリンパ腫異種移植片の処置と、これらのそれぞれの非標的化対照コンジュゲートｈ００−１４およびｈ００−Ｃを用いた処置との対比。
【００２２】
【図２】デスメチル薬物（ＭＭＡＥ）を放出する対応するカルバメート連結した抗体リガンド薬物コンジュゲート（ｃＡＣ１０−Ｂ）と比較した場合の、遊離第３級アミン含有薬物（アウリスタチンＥ）を放出するグルクロニダーゼ切断可能単位を有する４級化連結アウリスタチン抗体リガンド薬物コンジュゲート（ｃＡＣ１０−８）を用いたＬ５４０ｃｙホジキンリンパ腫異種移植片の処置と、これらのそれぞれの非標的化対照コンジュゲートｈ００−８およびｈ００−Ｂを用いた処置との対比。
【００２３】
【図３】カテプシン切断可能単位またはグルクロニダーゼ切断可能単位を有する４級化連結アウリスタチンＬＤＣに対するｅｘ  ｖｉｖｏでの血漿安定性。
【００２４】
【図４】４級化連結ＬＤＣモデル系からの遊離第３級アミン含有薬物（アウリスタチンＥ）の放出の動態。
【００２５】
【図５】ｃＡＣ１０抗体リガンド単位がＣＤ３０抗原を標的とする、４個のＤ＋薬物単位／ｍＡｂのＤＡＲの４級化チューブリシンＭリガンド薬物コンジュゲートを、０．３ｍｇ／Ｋｇおよび１ｍｇ／Ｋｇの単回投与ｉ．ｐ．で用いたＫａｒｐａｓ２９９  ＡＬＣＬ異種移植片モデルの処置と、同一の４級化薬物−リンカーおよび同等の付加数の対照非標的化コンジュゲートを用いた処置との対比。
【００２６】
【図６】ｃＡＣ１０抗体リガンド単位がＣＤ３０抗原を標的とする、６個のＤ＋薬物単位／ｍＡｂのＤＡＲの、薬物−リンカー３２から調製した４級化チューブリシンＭリガンド薬物コンジュゲートを、０．３ｍｇ／Ｋｇおよび１ｍｇ／Ｋｇの単回投与ｉ．ｐ．で用いたＬ５４０ｃｙホジキンリンパ腫異種移植片モデルの処置と、擬似の処置との対比。
【００２７】
【図７】実験１７日目、投薬後４日目の採血から、０．３ｍｇ／Ｋｇ、１ｍｇ／Ｋｇおよび３．０ｍｇ／Ｋｇの単回投与ｉ．ｐ．でＬ５４０ｃｙ異種移植片に投与される、−Ｖａｌ−Ａｌａ−切断可能単位を有する４級化薬物−リンカー３２から調製され、コンジュゲートのｃＡＣ１０抗体リガンド単位がＣＤ３０抗原を標的とする、６個のＤ＋薬物単位／ｍＡｂのＤＡＲのチューブリシンＭリガンド薬物コンジュゲートのツブバリン構成成分からのアセテート損失と、対照コンジュゲートからのアセテート損失との対比させた評価。
【００２８】
【図８】実験１１日目、投薬後１０日目の採血から、０．３ｍｇ／Ｋｇ、１ｍｇ／Ｋｇおよび３．０ｍｇ／Ｋｇの単回投与ｉ．ｐ．でＬ５４０ｃｙ異種移植片に投与される、４級化薬物−リンカー３２から調製され、コンジュゲートのｃＡＣ１０抗体リガンド単位がＣＤ３０抗原を標的とする、６個のＤ＋薬物単位／ｍＡｂのＤＡＲのチューブリシンＭリガンド薬物コンジュゲートのツブバリン構成成分からのアセテート損失と、対照コンジュゲートからのアセテート損失との対比させた評価。
【００２９】
【図９】リガンド薬物コンジュゲートを０．６ｍｇ／Ｋｇおよび２ｍｇ／Ｋｇ、単回投与ｉ．ｐ．で用いたＬ５４０ｃｙホジキンリンパ腫異種移植片モデルの処置の比較。このコンジュゲートのｃＡＣ１０抗体リガンド単位がＣＤ３０抗原を標的とし、４個の４級化チューブリシン薬物単位／ｃＡＣ１０抗体リガンド単位を有し、これらのコンジュゲートは、−Ｖａｌ−Ａｌａ−切断可能単位を有する４級化チューブリシンＭを有する薬物リンカー化合物３２から調製されたもの、ならびにそれぞれ４級化Ｔｕｂｕ（ＯＥｔ）、Ｔｕｂｕ（Ｏ−Ｐｒ）およびチューブリシンＭ薬物単位を有する薬物リンカー化合物７９、８０および１０４から調製されたものであり、同一のグルクロニダーゼ条件付き放出リンカー単位を有する。
【００３０】
【図１０】抗体リガンド単位がＣＤ３０抗原を標的とするｃＡＣ１０リガンド薬物コンジュゲートを、０．５ｍｇ／Ｋｇまたは０．６ｍｇ／Ｋｇおよび２ｍｇ／Ｋｇ、単回投与ｉ．ｐ．で用いたＬ５４０ｃｙホジキンリンパ腫異種移植片モデルの処置の比較。１つのコンジュゲートが、８個の４級化アウリスタチンＦ薬物単位／リガンド単位を有し、薬物−リンカー化合物１８９から調製されたものと、薬物リンカー化合物７８から調製されたｃＡＣ１０抗体リガンド単位１個当たり４個の４級化Ｔｕｂｕ（Ｏ−ＣＨ３）薬物単位を有する別のコンジュゲートとの対比であり、両方のコンジュゲートは同一のグルクロニダーゼ条件付き放出リンカー単位を有する。
【００３１】
【図１１】抗体リガンド単位がＣＤ３０抗原を標的とする、４つの薬物−リンカー部分を有するｃＡＣ１０リガンド薬物コンジュゲートを、０．４ｍｇ／Ｋｇおよび０．８ｍｇ／Ｋｇ、単回投与ｉ．ｐ．で用いたＬ５４０ｃｙホジキンリンパ腫異種移植片モデルの処置の比較。１つのコンジュゲートが、４級化ドラスタチン１０を有し、薬物−リンカー１７７から調製されたものと、薬物リンカー１８３から調製された非４級化ドラスタチン１０コンジュゲートとの対比であり、両方のコンジュゲートがグルクロニダーゼ条件付き放出リンカー単位を有する。
【００３２】
【図１２】非コンジュゲート抗体と比較した場合の、ラットに１ｍｇ／Ｋｇ  ｉ．ｖ．投与された、ヒトＩｇＧリガンド単位を有する４の４級化薬物単位付加数のリガンド薬物コンジュゲートと、８の４級化薬物単位付加数のリガンド薬物コンジュゲートとの対比した薬物動態学的プロファイルであり、これらのコンジュゲートは、４級化チューブリシンＭ薬物単位およびカテプシン条件付き放出リンカー単位を有する薬物リンカー３２から調製されるものと、同様にチューブリシンＭ薬物単位を有するが、グルクロニダーゼ条件付き放出リンカー単位を有する薬物リンカー１１３から調製されるものである。
【００３３】
【図１３】ラットに１ｍｇ／Ｋｇ  ｉ．ｖ．投与された、８の４級化薬物単位付加数を有し、非標的化抗体リガンド単位を有するリガンド薬物コンジュゲートの薬物動態学的プロファイルであり、このコンジュゲートは、４級化薬物単位が、チューブバレン（tubuvalene）構成成分のＯ連結しているアセテート部分がプロポキシで置き換えられたチューブリシンＭのエーテルバリアントの４級化薬物単位である、薬物−リンカー化合物８０から調製したものであり、グルクロニダーゼ条件付き放出リンカー単位を有する。
【００３４】
【図１４】コンジュゲートが、４級化アウリスタチンＥ薬物単位およびカテプシン条件付き放出リンカー単位を有する薬物リンカー化合物８、４級化ドラスタチン１０薬物単位およびグルクロニダーゼ条件付き放出リンカー単位を有する薬物−リンカー１７７、ならびに非４級化ドラスタチン１０コンジュゲートを有し、グルクロニダーゼ条件付き放出リンカー単位もまた有する薬物リンカー化合物１８３から調製された、８の４級化薬物単位付加数を有するリガンド薬物コンジュゲートと、非コンジュゲート非標的化抗体とを対比した薬物動態学的プロファイル。
【発明を実施するための形態】
【００３５】
発明の詳細な説明
定義
【００３６】
本明細書で使用される場合、文脈において特に述べられているか、または黙示されてい
ない限り、本明細書で使用される用語は、以下に定義される意味を有する。例えば、これ
らの定義において、および本明細書全体にわたり、相互に排他的な要素または選択の余地
を含めることによって、特に禁忌を示すまたは黙示されていない限り、「ａ」および「ａ
ｎ」という用語は、１つまたは複数を意味し、「または」という用語は、文脈により可能
な場合、および／またはを意味する。したがって、本明細書および添付の特許請求の範囲
において使用される場合、単数形「ａ」、「ａｎ」および「ｔｈｅ」は、文脈で他のこと
を明確に指示されていない限り、複数の指示対象を含む。
【００３７】
本発明の開示の様々な位置において、例えば、任意の開示された実施形態では、または
特許請求の範囲では、１つまたは複数の特定された構成成分、要素またはステップを「含
む」化合物、組成物、または方法について言及がなされている。発明の実施形態はまた、
それらの特定された構成成分、要素またはステップであるか、これらからなるか、あるい
はこれらから本質的になるような化合物、組成物、組成物または方法を具体的に含む。「
〜で構成される」という用語は、「含む」という用語と交換可能なように使用され、同等
の用語として述べられている。例えば、構成成分またはステップを「含む」開示された組
成物、デバイス、製品または方法は、オープンであり、これらはこれらの組成物または方
法プラス追加の構成成分（複数可）またはステップ（複数可）を含むかまたは示す。しか
し、これらの用語は、開示された組成物、デバイス、製品または方法の、その意図した目
的のための機能性を破壊するような記載されていない要素は包含しない。同様に、構成成
分またはステップ「からなる」開示された組成物、デバイス、製品または方法は、クロー
ズドであり、これらは、かなりの量の追加の構成成分（複数可）または追加のステップ（
複数可）を有するような組成物または方法を含まない、または示さない。さらに、「含む
」という用語ならびに「含む（ｉｎｃｌｕｄｅ）」、「含む（ｉｎｃｌｕｄｅｓ）」およ
び「含まれる」などの他の形態の使用は限定的ではない。最後に、「から本質的になる」
という用語は、開示された組成物、デバイス、製品または方法の、その意図した目的のた
めの機能性に対して重大な影響がない、記載されていない要素の包含を認め、さらに本明
細書で定義されている。本明細書で使用されるセクションの表題は、単に組織的目的のた
めのものであり、記載されている対象を限定するものと解釈されてはならない。他に指摘
されていない限り、質量分析、ＮＭＲ、ＨＰＬＣ、タンパク質化学、生化学、組換えＤＮ
Ａ技法および薬理学の従来の方法が利用される。
【００３８】
「約」は、本明細書で使用する場合、化合物または組成物の特定の性質を記載するため
に提供される数字の値または値の範囲に関連して使用される場合、値または値の範囲が、
特定の性質を依然として説明しながら、当業者に妥当であるとみなされる程度まで逸脱し
得ることを示している。妥当な偏差は、特定の性質の測定、判定または誘導に使用された
装置（複数可）の精度または正確さの範囲内であるものを含む。具体的に、「約」という
用語は、この状況において使用される場合、依然として特定の性質を説明しながら、数字
の値または値の範囲が、記載された値または値の範囲の１０％、９％、８％、７％、６％
、５％、４％、３％、２％、１％、０．９％、０．８％、０．７％、０．６％、０．５％
、０．４％、０．３％、０．２％、０．１％または０．０１％、典型的に１０％〜０．５
％、より典型的には５％〜１％の分だけ変動し得ることを示している。
【００３９】
「本質的に保持する（essentially  retains）」、「本質的に保持する（essentially
retaining）」などの用語は、本明細書で使用する場合、これの由来となる別の化合物
または組成物または部分の同じ活性、特徴または性質を検出可能な程度に変化させていな
い、または判定の実験誤差の範囲内である、化合物またはその組成物または部分の性質、
特徴または活性を指す。
【００４０】
「ごくわずかに」または「ごくわずかな」は、本明細書で使用する場合、ＨＰＬＣ分析
による定量レベル未満の不純物の量であり、存在する場合、これが汚染する組成物の約０
．５％〜約０．１ｗ／ｗ％を占める。文脈に応じて、これらの用語はまた、統計学的に有
意な差異が測定値もしくは結果の間で観察されていない、またはこれらの値を得るために
使用された装置類の実験誤差の範囲内であることも意味し得る。実験的に決定されたパラ
メーターの値におけるごくわずかな差異は、そのパラメーターにより特徴付けられた不純
物が無視できる量で存在することを意味するわけではない。
【００４１】
「実質的に保持する」は、本明細書で使用する場合、これの由来となる別の化合物また
は組成物または部分の同じ物理的性質の判定は統計的に異なるが、このような差異は、そ
の活性を評価するための適切な生物学的試験システムにおいて、生物学的活性における統
計学的に有意な差異であるとは解釈されない（すなわち、生物学的活性は本質的に保持さ
れている）化合物またはその組成物または部分の物理的性質の測定値を指す。したがって
、「実質的に保持する」という句は、化合物または組成物の物理的性質が、その性質に明
示的に付随する生物学的活性に対して有する作用について言及している。
【００４２】
「主に含有する」、「主に有する」などの用語は、混合物の主成分を指す。混合物が２
つの構成成分を有する場合、その主成分は、この混合物の５０重量％超を占める。３つま
たはそれ超の構成成分を有する混合物では、主要な構成成分は、この混合物中に最も大量
に存在するものであり、混合物の質量の大部分を占めても、占めなくてもよい。
【００４３】
「電子求引基」という用語は、誘導的および／または共鳴のどちらかより優位な方を介
して（すなわち、官能基または原子は、誘導的に電子求引性であってもよいが、全体的に
は共鳴を介して電子供与性であってよい）、それが結合している原子から電子密度を引き
出し、アニオンまたは電子豊富な部分を安定化させる傾向にある、官能基または電気的陰
性原子を指す。電子求引性作用は典型的には、誘導的に、ただし、減衰した形態で、電子
求引基（ＥＷＧ）により電子不足にされた、結合した原子に結合している他の原子に伝達
され、したがってさらに離れた反応性中心の求電子性に影響を与える。例示的な電子求引
基として、これらに限定されないが、−Ｃ（＝Ｏ）、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＣＸ３、−Ｘ
、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｘ、−Ｓ（＝
Ｏ）２Ｒ、−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨＲ、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ２、−Ｐ（
＝Ｏ）（ＯＲ）２、−Ｐ（＝Ｏ）（ＣＨ３）ＮＨＲ、−ＮＯ、および−ＮＲ３＋（式中、
Ｘは、−Ｆ、−Ｂｒ、−Ｃｌ、または−Ｉであり、Ｒは、出現ごとに、独立して、水素お
よびＣ１〜６アルキルからなる群から選択される）が挙げられる。例示的なＥＷＧとして
、置換に応じて、アリール基（例えば、フェニル）およびある特定のヘテロアリール基（
例えば、ピリジン）を挙げることもできる。したがって、「電子求引基」という用語はま
た、電子求引基でさらに置換されているアリールまたはヘテロアリールも含む。典型的に
は、電子求引基は−Ｃ（＝Ｏ）、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＣＸ３、および−Ｘ（式中、Ｘは
ハロゲンである）である。これらの置換基に応じて、不飽和のアルキル部分もまた電子求
引基となり得る。
【００４４】
「電子供与基」という用語は、誘導的および／または共鳴のどちらかより優位な方を介
して（すなわち、官能基または原子は共鳴を介して電子供与性であってよいが、全体的に
は誘導的に電子求引性であってよい）、それが結合している原子の電子密度を増加させ、
カチオンまたは電子不足の系を安定化させる傾向にある、官能基または電気的陽性原子を
指す。電子供与作用は典型的に、電子供与基（ＥＷＧ）により電子豊富となった、結合し
た原子に結合している他の原子に共鳴を介して伝達され、したがって、さらに離れた反応
性中心の求核性に影響を与える。例示的電子供与基として、これらに限定されないが−Ｏ
Ｈ、および−ＮＨ２が挙げられる。これらの置換基に応じて、アリール、ヘテロアリール
または不飽和のアルキル部分もまた電子供与基となり得る。
【００４５】
「部分」とは、本明細書で使用する場合、分子または化合物の特定されたセグメント、
断片または官能基を意味する。化学部分は、時には、分子、化合物または化学式の中に包
埋された、またはこれらに付加した化学成分（すなわち、置換基または可変基）として示
される。
【００４６】
所与の範囲の炭素原子により本明細書に記載された任意の置換基または部分に対して、
指定された範囲は、任意の個々の数の炭素原子が記載されていることを意味する。したが
って、例えば、「任意選択で置換されているＣ１〜Ｃ４アルキル」、「任意選択で置換さ
れているアルケニルＣ２〜６アルケニル」、「任意選択で置換されているＣ３〜Ｃ８複素
環」への言及は、本明細書で定義されるような、１、２、３もしくは４個の炭素の任意選
択で置換されているアルキル部分が存在すること、あるいは本明細書で定義されるような
複素環または任意選択で置換されているアルケニル部分を含む、２、３、４、５もしくは
６個の炭素のアルケニル、または３、４、５、６、７もしくは８個の炭素の部分が存在す
ることを具体的に意味する。すべてのこのような数値的な記号表示は、個々の炭素原子団
のすべてを開示することを明示的に意図し、したがって「任意選択で置換されているＣ１
〜Ｃ４アルキル」は、置換または非置換に関わらず、これらの位置異性体のすべてを含め
た、メチル、エチル、３つの炭素のアルキル、および４つの炭素のアルキルを含む。した
がって、アルキル部分が置換されている場合、数値的な記号表示は、非置換のベース部分
を指し、そのベース部分の置換基中に存在し得る炭素原子を含むことを意図しない。所与
の範囲の炭素原子で特定された、本明細書で定義されるようなエステル、カーボネート、
カルバメートおよびウレアについては、指定された範囲はそれぞれの官能基のカルボニル
炭素を含む。したがって、Ｃ１エステルはギ酸エステルを指し、Ｃ２エステルは酢酸エス
テルを指し、非置換のＣ１ウレアはＮＨ２（Ｃ＝Ｏ）ＮＨ２を指す。
【００４７】
本明細書に記載の有機の置換基、部分および基、ならびに本明細書に記載の他の任意の
他の部分については通常、不安定な部分が、本明細書に記載の使用のうちの１つまたは複
数のために、十分な化学的安定性を有する化合物を作製するために使用することができる
一過性の種である場合を除いて、このような不安定部分を排除することになる。本明細書
に提供されている定義を操作することにより、５価の炭素を有するものをもたらすような
置換基、部分または基は、特に除外される。
【００４８】
「アルキル」は、本明細書で使用する場合、単独でまたは別の用語の一部として、メチ
ル、あるいは、直鎖状、第２級、第３級または環状配置で、すなわち、直鎖、分枝、環状
配置またはこれらの何らかの組合せで、共有結合により一緒に連結している炭素原子のう
ちの１個または複数が飽和されている（すなわち、１個または複数のｓｐ３炭素で構成さ
れている）炭素原子の一群を指す。隣接する飽和した炭素原子が環状配置にある場合、こ
のようなアルキル部分は、時には本明細書で定義されるようなシクロアルキルと呼ばれる
。飽和アルキル置換基は、飽和した炭素原子（すなわち、ｓｐ３炭素）を含有し、芳香族
、ｓｐ２またはｓｐ炭素原子を含有しない（すなわち、不飽和、芳香族およびヘテロ芳香
族部分で置換されていていない）。不飽和のアルキル置換基は、アルケニル、アルキニル
、アリールおよびヘテロアリール部分に関して本明細書に記載されているような部分で置
換されているアルキル部分である。
【００４９】
したがって、他に指摘されていない限り、「アルキル」という用語は、１つまたは複数
の、シクロアルキル、または不飽和の、芳香族もしくはヘテロ芳香族部分またはこれらの
何らかの組合せで任意選択で置換されている、飽和した非環式の炭化水素基であって、こ
の飽和した炭化水素基は、示された数の共有結合により連結している飽和炭素原子を有す
るものを示す（例えば、「Ｃ１〜Ｃ６アルキル」または「Ｃ１〜Ｃ６アルキル」は、１、
２、３、４、５または６個の隣接する非環式の飽和した炭素原子を含有するアルキル部分
または基を意味し、「Ｃ１〜Ｃ８アルキル」は、１、２、３、４、５、６、７または８個
の隣接する飽和した非環式の炭素原子を有するアルキル部分または基を指す）。アルキル
部分または基の中の飽和炭素原子の数は、変動してもよく、典型的には１〜５０、１〜３
０または１〜２０であり、より典型的には１〜８または１〜６である。典型的には、アル
キル置換基は、飽和Ｃ１〜Ｃ８アルキル部分であるか、またはより典型的には、Ｃ１〜Ｃ
６またはＣ１〜Ｃ４アルキル部分であり、後者は、時には低級アルキルと呼ばれる。炭素
原子の数が示されていない場合、アルキル基は１〜８個の炭素原子を有する。
【００５０】
アルキル部分または基をアルキル置換基と呼ぶ場合、それが付随するマーカッシュ構造
または別の有機部分へのそのアルキル置換基は、このアルキル置換基のｓｐ３炭素を介し
てその構造または部分に共有結合により結合している、その隣接する飽和炭素原子の鎖で
ある。したがって、アルキル置換基は、本明細書で使用する場合、少なくとも１つの飽和
部分を含有し、シクロアルキル、不飽和アルキル、芳香族またはヘテロ芳香族の部分また
は基も含有し得る（すなわち、それらで置換され得る）。したがって、アルキル置換基は
、１、２、３つまたはそれ超の独立して選択される二重結合、三重結合またはシクロアル
キル、芳香族もしくはヘテロ芳香族部分またはこれらの何らかの組合せ、典型的には１つ
の二重結合、１つの三重結合を追加的に含むことができ（すなわち、１つのアルケニルも
しくはアルキニル部分で置換されている）、または１つのシクロアルキル、芳香族もしく
はヘテロ芳香族部分で置換されている。
【００５１】
アルキル置換基、部分または基が特定されている場合、種は、親アルカンから水素原子
を除去することから誘導されるもの（すなわち、一価である）を含み、メチル、エチル、
１−プロピル（ｎ−プロピル）、２−プロピル（イソ−プロピル、−ＣＨ（ＣＨ３）２）
、１−ブチル（ｎ−ブチル）、２−メチル−１−プロピル（イソ−ブチル、−ＣＨ２ＣＨ
（ＣＨ３）２）、２−ブチル（ｓｅｃ−ブチル、−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ３）、２−
メチル−２−プロピル（ｔ−ブチル、−Ｃ（ＣＨ３）３）、アミル、イソアミル、ｓｅｃ
−アミルならびに他の直鎖、環式および分枝鎖のアルキル部分を含んでもよい。
【００５２】
「アルキレン」とは、本明細書で使用する場合、単独で、または別の用語の一部として
、炭素原子のうちの１個または複数が不飽和である（すなわち、１個または複数のｓｐ３
炭素で構成される）、述べられている数の炭素原子の、典型的には１〜１０個の炭素原子
の、親アルカンの同じまたは２個の異なる飽和（すなわち、ｓｐ３）炭素原子から２個の
水素原子を除去することから誘導される２つのラジカル中心を有する（すなわち、二価で
ある）、飽和した、分枝の、環式のまたは直鎖の炭化水素ジラジカル（置換または非置換
）を指す。アルキレン部分は、アルキル基の飽和部分またはラジカル炭素から水素原子が
除去されてジラジカルを形成する、本明細書に記載されているようなアルキル基をさらに
含む。典型的には、アルキレン部分は、親アルキル部分の飽和炭素原子から水素原子を除
去することから誘導される二価の部分、これらに限定されないが：メチレン（−ＣＨ２−
）、１，２−エチレン（−ＣＨ２ＣＨ２−）、１，３−プロピレン（−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ
２−）、１，４−ブチレン（−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−）などのジラジカルを含む。
典型的には、アルキレンは、典型的にｓｐ３炭素のみを含有する分枝鎖または直鎖の炭化
水素である（すなわち、ラジカル炭素原子にもかかわらず完全に飽和している）。
【００５３】
「シクロアルキル」は、本明細書で使用する場合、単環式、二環式または三環式環系の
基であって、環系を形成する原子のそれぞれ（すなわち、骨格の原子）は、炭素原子であ
り、環式環系の各環の中のこれらの炭素原子のうちの１個または複数は飽和している（す
なわち、１個または複数のｓｐ３炭素で構成される）ものである。したがって、シクロア
ルキルは飽和炭素の環状配置であるが、不飽和の炭素原子（複数可）もまた含有すること
ができ、したがってその炭素環は、飽和または部分的に不飽和であってもよいし、または
芳香族環と縮合していてもよく、シクロアルキルおよび芳香族環との縮合点は、シクロア
ルキル部分または基または置換基の隣接する不飽和炭素および芳香族環の隣接する芳香族
炭素である。
【００５４】
特に明記しない限り、シクロアルキル部分、基または置換基は、アルキル、アルケニル
、アルキニル、アリール、アリールアルキル、アルキルアリールなどに関して記載されて
いる部分で置換されていてもよいし、または別のシクロアルキル部分で置換されていても
よい。シクロアルキル部分、基または置換基として、シクロプロピル、シクロペンチル、
シクロヘキシル、アダマンチル（adamantly）または炭素原子のみを有する他の環式部分
が挙げられる。シクロアルキルとして、シクロブチル、シクロペンテニル、シクロヘキセ
ニル、シクロヘプチルおよびシクロオクチルがさらに挙げられる。その構造に応じて、シ
クロアルキル置換基は、シクロアルキル部分または基に対して上に記載されているような
モノラジカルであっても、ジラジカル（すなわち、シクロアルキレン、例えば、これらに
限定されないが、シクロプロパン−１，１−ジイル、シクロブタン−１，１−ジイル、シ
クロペンタン−１，１−ジイル、シクロヘキサン−１，１−ジイル、シクロヘキサン−１
，４−ジイル、シクロヘプタン−１，１−ジイルなど）であってもよい。
【００５５】
シクロアルキルがマーカッシュ群（すなわち、置換基）として使用される場合、シクロ
アルキルは、シクロアルキル基の炭素環式の環系に含まれる炭素を介して、それが付随す
るマーカッシュ式（Markush  formula）または別の有機部分に結合しているが、ただし、
炭素は芳香族炭素ではないものとする。シクロアルキル置換基を含むアルケン部分の不飽
和炭素が、それが付随するマーカッシュ式に結合している場合、そのシクロアルキルは、
時にはシクロアルケニル置換基と呼ばれる。シクロアルキル置換基の中の炭素原子の数は
環系の骨格原子の総数で定義される。その数は変動してもよく、典型的に３〜５０、１〜
３０または１〜２０の範囲であり、より典型的には、特に明記しない限り、３〜８または
３〜６の範囲であり、例えば、Ｃ３〜８シクロアルキルは、３、４、５、６、７または８
個の炭素環式炭素原子を含有するシクロアルキル置換基、部分または基を意味し、Ｃ３〜
６シクロアルキルは、３、４、５または６個の炭素環式炭素原子を含有するシクロアルキ
ル置換基、部分または基を意味する。したがって、シクロアルキル置換基、部分または基
は通常、その炭素環式の環系に３、４、５、６、７、８個の炭素原子を有し、エキソもし
くはエンドの環二重結合もしくはエンドの環三重結合または両方の組合せを含有してもよ
く、このエンドの環二重結合もしくは三重結合、または両方の組合せは、４ｎ＋２電子の
環共役系を形成しない。二環式環系は、１個の（すなわち、スピロ環系）または２個の炭
素原子を共有することができ、三環式環系は合計２、３または４個の炭素原子、典型的に
は２または３個の炭素原子を共有することができる。
【００５６】
「アルケニル」とは、本明細書で使用する場合、１つまたは複数の二重結合部分（例え
ば、エンドおよびエキソ二重結合に対して、それぞれ−ＣＨ＝ＣＨ−もしくは＝ＣＨ２官
能基）または１、２、３、４、５もしくは６個もしくはそれ超、典型的には１、２もしく
は３個のこのような部分を含み、アルケニル置換基、部分または基がビニル部分（例えば
、−ＣＨ＝ＣＨ２官能基）でない限り、ベンゼンなどのアリール部分もしくは基、または
連結している直鎖状、第２級、第３級もしくは環式の炭素原子、すなわち、直鎖、分枝、
環式のもしくはこれらの任意の組合せで置換されていてもよい、置換基、部分または基を
意味する。複数の二重結合を有するアルケニル部分、基または置換基は、１個または複数
の間にある飽和炭素原子またはこれらの組合せと隣接して（すなわち、１，３ブタジエニ
ル部分）または隣接せずに配置された二重結合を有することができるが、ただし、二重結
合の環式の、隣接する配置は、４ｎ＋２電子の環共役系を形成しない（すなわち、芳香族
ではない）。
【００５７】
アルケニル部分、基または置換基が特定されている場合、種は、例として、ただしこれ
らに限定されることなく、メチレン（＝ＣＨ２）、メチルメチレン（＝ＣＨ−ＣＨ３）、
エチルメチレン（＝ＣＨ−ＣＨ２−ＣＨ３）、＝ＣＨ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３を含む、
エキソまたは１つもしくは複数のエンド二重結合と、親アルケン化合物のｓｐ２炭素から
水素原子を除去することから誘導される一価の部分とを有する、本明細書に記載のアルキ
ルまたはシクロアルキルの基、部分、または置換基のいずれかを挙げられる。このような
一価の部分として、典型的にはビニル（−ＣＨ＝ＣＨ２）、アリル、１−メチルビニル、
ブテニル、イソ−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、１−ペンテニル、シクロペンテ
ニル、１−メチル−シクロペンテニル、１−ヘキセニル、３−ヘキセニル、シクロヘキセ
ニル、ならびに少なくとも１つの二重結合を含有する他の直鎖、環式および分枝鎖の全て
が炭素含有である部分が挙げられる。アルケニルがマーカッシュ群として使用される（す
なわち、置換基である）場合、アルケニルは、アルケニル部分または基の二重結合した炭
素（すなわち、ｓｐ２炭素）を介してそれが付随するマーカッシュ式または別の有機部分
に結合している。アルケニル置換基の中の炭素原子の数は、それをアルケニル置換基と定
義するアルケン官能基のｓｐ２炭素原子の数およびこれらｓｐ２炭素のそれぞれに付加し
ている隣接する非芳香族炭素原子の総数により定義される。その数は変動してもよく、二
重結合官能基がマーカッシュ構造内のエキソである場合、特に明記しない限り、１〜５０
の範囲、例えば、典型的には１〜３０もしくは１〜２０の範囲、さらに典型的には１〜８
もしくは１〜６の範囲であってよく、または、二重結合官能基がマーカッシュ構造に対し
てエンドである場合、その数は変動してもよく、２〜５０の範囲、典型的には２〜３０ま
たは２〜２０の範囲、より典型的には２〜８または２〜６の範囲であってよい。例えば、
Ｃ２〜８アルケニルまたはＣ２〜８アルケニルは、２、３、４、５、６、７または８個の
炭素原子を含有し、このうちの少なくとも２個が、互いに共役しているｓｐ２炭素である
、アルケニル部分を意味し、Ｃ２〜６アルケニルまたはＣ２〜６アルケニルは、２、３、
４、５または６個の炭素原子を含有し、このうちの少なくとも２個が互いに共役している
ｓｐ２炭素である、アルケニル部分を意味する。典型的には、アルケニル置換基は互いに
共役している２つのｓｐ２炭素を有するＣ２〜Ｃ６またはＣ２〜Ｃ４アルケニル部分であ
る。
【００５８】
「アルケニレン」は、本明細書で使用する場合、単独でまたは別の用語の一部として、
アルケニルに関して先に記載されたような１つまたは複数の二重結合部分を含み、二重結
合官能基がより大きな部分に対してエキソである場合、述べられている数の炭素原子の、
典型的には１〜１０個の炭素原子の、または二重結合官能基がアルケニレン部分の中のエ
ンドである場合、２〜１０個の炭素原子の、親アルケンの中の二重結合部分の同じまたは
２個の異なるｓｐ２炭素原子から２個の水素原子を除去することから誘導される２つのラ
ジカル中心を有する、置換基、部分または基を指す。アルケニレン部分は、アルケニル基
の二重結合部分の同じもしくは異なるｓｐ２炭素原子から水素原子が除去されてジラジカ
ルを形成するか、または異なる二重結合した部分からのｓｐ２炭素から水素原子が除去さ
れて別のラジカル炭素を与える、本明細書に記載されているようなアルケニル基をさらに
含む。典型的には、アルケニレン部分は、−Ｃ＝Ｃ−または−Ｃ＝Ｃ−Ｘ１−Ｃ＝Ｃ−（
式中、Ｘ１は不在であるか、または本明細書で定義されるようなアルキレンである）の構
造を有するジラジカルを含む。
【００５９】
「アルキニル」は、本明細書で使用する場合、１つまたは複数の三重結合部分（すなわ
ち、−Ｃ≡Ｃ−官能基）、例えば、１、２、３、４、５、６つまたはそれ超、典型的には
１または２つの三重結合を含み、１、２、３、４、５、６またはそれ超の二重結合を任意
選択で含み（すなわち、アルケニル部分で任意選択で置換されている）、残りの結合（存
在する場合）が単結合であり、アルキニル部分がエチニルでない限り、連結している直鎖
状、第２級、第３級または環式の炭素原子でさらに構成され得る、すなわち、直鎖、分枝
、環式のまたはこれらのいずれかの組合せであってよい、置換基、部分または基を意味す
る。
【００６０】
アルキニル部分または基が特定されている場合、種は、例として、ただしこれらに限定
することなく、１つまたは複数の二重結合を有する本明細書に記載のアルキル部分、基ま
たは置換基のいずれか、エチニル、プロピニル、ブチニル、イソ−ブチニル、３−メチル
−２−ブチニル、１−ペンチニル、シクロペンチニル、１−メチル−シクロペンチニル、
１−ヘキシニル、３−ヘキシニル、シクロヘキシニル、ならびに少なくとも１つの三重結
合を含有する、他の直鎖、環式のおよび分枝鎖の全てが炭素含有である部分が挙げられる
。アルキニルがマーカッシュ群（すなわち、置換基）として使用される場合、アルキニル
は、アルキニル官能基のｓｐ炭素のうちの１つを介してそれが付随するマーカッシュ式に
結合している。アルキニル置換基の中の炭素原子の数は、それをアルキニル置換基と定義
するアルキン官能基の２個のｓｐ炭素原子、およびマーカッシュ構造で置換されていてい
ないｓｐ炭素に付加している隣接する非環式の、非芳香族炭素原子の総数により定義され
る。その数は、変動してもよく、特に明記しない限り、２〜約５０の範囲、典型的には２
〜３０または２〜２０の範囲、またはより典型的には２〜８の範囲であってよく、例えば
、Ｃ２〜８アルキニルは、２、３、４、５、６、７または８個の炭素原子を含有するアル
キニル部分を意味する。アルキニル基は典型的には２、３、４、５、６、７、８、９、１
０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９または２０個の炭素原子を
有する。
【００６１】
「アルキニレン」は、本明細書で使用する場合、単独でまたは別の用語の一部として、
アルキニルに関して先に記載されたように、１つまたは複数の三重結合部分を含み、述べ
られている数の炭素原子の、典型的には２〜１０個の炭素原子の、親アルキンの中の三重
結合部分の２個の異なるｓｐ炭素原子から２個の水素原子を除去することから誘導される
２つのラジカル中心を有する置換基、部分または基を指す。アルキニレン部分は、アセチ
レンまたは２つの三重結合部分の２個のｓｐ炭素原子から２個の水素原子が除去されてジ
ラジカルを形成する、本明細書に記載されているようなアルキニル基をさらに含む。典型
的には、アルキニレン部分は、−Ｃ≡Ｃ−または−Ｃ≡Ｃ−Ｘ−Ｃ≡Ｃ−（式中、Ｘは、
本明細書で定義されるようなアルキレン、アルケニレンまたはアリーレン部分である）の
構造を有するジラジカルを含む。
【００６２】
「芳香族」、「芳香族環系」などの用語は、本明細書で使用する場合、４ｎ＋２個のπ
電子（式中、ｎは正の整数である）を含有する、非局在化したπ電子系を有する平面環を
指す。芳香族環は、５、６、７、８、９、１０、または１０超の原子から形成することが
できる。芳香族は、任意選択で置換されている。「芳香族」という用語は、炭素環式（ca
rboxcylic）アリール（「アリール」、例えば、フェニル）と複素環式アリール（または
「ヘテロアリール」または「ヘテロ芳香族」）基（例えば、ピリジン）の両方を含む。こ
の用語は、単環式または縮合環多環式の（すなわち、隣接する対の炭素原子を共有する環
）基を含む。
【００６３】
「アリール」は、ここで使用される場合、環ヘテロ原子を有さない、１、２、３または
４〜６つの環、典型的には１〜３つの環を含む、芳香族環系または縮合環系により定義さ
れる有機の部分、置換基または基であって、この環が、４ｎ＋２個の電子（ヒュッケル則
）、典型的には６、１０または１４個の電子の環共役系に関与している炭素原子のみで構
成され、そのうちのいくつかが、ヘテロ原子との環外の共役に追加的に関与してもよい（
交差共役（例えば、キノン））ものを意味する。アリール置換基、部分または基は典型的
には、６、８、１０またはそれ超の芳香族炭素原子で形成される。アリール置換基、部分
または基は任意選択で置換されている。例示的なアリールとして、Ｃ６〜Ｃ１０アリール
、例えば、フェニルおよびナフタレニルおよびフェナントリルなどが挙げられる。中性ア
リール部分の芳香族性は偶数の電子を必要とするので、その部分に対する所与の範囲は、
奇数の芳香族炭素を有する種を包含しないことを理解されたい。アリールがマーカッシュ
群（すなわち、置換基）として使用される場合、アリールは、アリール基の芳香族炭素を
介してそれが付随するマーカッシュ式または別の有機部分に結合している。
【００６４】
構造に応じて、アリール基は、モノラジカル（すなわち、一価）であってもジラジカル
（すなわち、二価である、本明細書に記載されているようなアリーレン基）であってもよ
い。
【００６５】
「アリーレン」または「ヘテロアリーレン」は、本明細書で使用する場合、単独でまた
は別の用語の一部として、より大きな部分内に２つの共有結合（すなわち、それは二価で
ある）を形成する、本明細書で定義されるようなアリールまたはヘテロアリールの部分、
基または置換基であり、オルト、メタ、またはパラ立体配置または芳香族ジラジカル部分
であってよい。例示的アリーレンとして、これらに限定されないが、以下の構造に示され
ているようなフェニル−１，２−エン、フェニル−１，３−エン、およびフェニル−１，
４−エンが挙げられる：
【００６６】
【化４】
2020090530.tif 000006
【００６７】
「アリールアルキル」は、本明細書で使用する場合、アリール部分がアルキル部分に結
合している置換基、部分または基、すなわち、−アルキル−アリール（アルキルおよびア
リール基は上に記載されている通りである）、例えば、−ＣＨ２−Ｃ６Ｈ５または−ＣＨ
２ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ６Ｈ５を意味する。アリールアルキルがマーカッシュ群（すなわち
、置換基）として使用される場合、アリールアルキルのアルキル部分は、アルキル部分の
ｓｐ３炭素を介して、それが付随するマーカッシュ式に結合している。
【００６８】
「アルキルアリール」は、本明細書で使用する場合、アルキル部分がアリール部分に結
合している置換基、部分または基、すなわち、−アリール−アルキル（アリールおよびア
ルキル基は上に記載されている通りである）、例えば、−Ｃ６Ｈ４−ＣＨ３または−Ｃ６
Ｈ４−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）を意味する。アルキルアリールがマーカッシュ群（すなわち
、置換基）として使用される場合、アルキルアリールのアリール部分は、アリール部分の
ｓｐ２炭素を介してそれが付随するマーカッシュ式に結合している。
【００６９】
「任意選択で置換されているアルキル」、「任意選択で置換されているアルケニル」、
「任意選択で置換されているアルキニル」、「任意選択で置換されているアルキルアリー
ル」、「任意選択で置換されているアリールアルキル」、「任意選択で置換されている複
素環」、「任意選択で置換されているアリール」、「任意選択で置換されているヘテロア
リール」、「任意選択で置換されているアルキルヘテロアリール」、「任意選択で置換さ
れているヘテロアリールアルキル」などの用語は、本明細書で定義または開示されている
ようなアルキル、アルケニル、アルキニル、アルキルアリール、アリールアルキル、複素
環、アリール、ヘテロアリール、アルキルヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ま
たは他の置換基、部分または基であって、その置換基、部分もしくは基の水素原子（複数
可）が、異なる部分（複数可）もしくは基（複数可）で任意選択で置き換えられているか
、またはこれらの置換基、部分もしくは基のうちの１つを構成する脂環式炭素鎖が、その
鎖の炭素原子（複数可）が異なる部分（複数可）もしくは基（複数可）で置き換えられる
ことによって分断されているものを指す。
【００７０】
前述の置換基、部分または基のいずれか１つにおいて水素（複数可）を置き換えている
任意選択の置換基には、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＨ２、−ＯＨ、−Ｎ（ＣＨ３）２、アル
キル、フルオロアルキル、ヘテロアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ア
リール、ヘテロアリール、アルコキシ、アリールオキシ、アルキルチオ、アリールチオ、
アルキルスルホキシド、アリールスルホキシド、アルキルスルホン、およびアリールスル
ホンからなる群から独立して選択されるもの、またはハロゲン、−ＣＮ、−ＮＨ２、−Ｏ
Ｈ、−ＮＨ（ＣＨ３）、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ（すなわち、ＣＯ２Ｈ）、
−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−アルキル（すなわち、ＣＯ２−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ
（＝Ｏ）ＮＨ（アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アルキル）２、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ２、−
Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ（アルキル）、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（アルキル）２、アルキル、シクロア
ルキル、フルオロアルキル、ヘテロアルキル、アルコキシ、フルオロアルコキシ、−Ｓ−
アルキルおよび−Ｓ（＝Ｏ）２アルキルからなる群から選択されるものが含まれる。
【００７１】
典型的には、前述の置換基、部分または基のいずれか１つにおいて、水素（複数可）を
置き換えている任意選択の置換基は、独立して、アルキル、シクロアルキル、アリール、
ヘテロアリール、ヘテロ脂環式、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、シアノ、ハ
ロゲン、ニトロ、ハロアルキル、フルオロアルキル、フルオロアルコキシ、ならびに一置
換、二置換および三置換されたアミノ基を含むアミノ、ならびに保護されたその誘導体か
らなる群から選択されるか、またはハロゲン、−ＣＮ、−ＮＨ２、−ＯＨ、−ＮＨ（ＣＨ
３）、−Ｎ（ＣＨ３）２、−ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＦ３、−ＯＣＨ３、および−
ＯＣＦ３からなる群から選択される。典型的には、１つまたは複数のその水素を置き換え
ることによって任意選択で置換されている前述の置換基、部分または基のいずれか１つは
、その水素（複数可）が、前の任意選択の置換基のうちの１もしくは２つで、またはより
典型的には、前の任意選択の置換基のうちの１つで置き換えられている。非環式または環
式環の系内の飽和脂肪族炭素原子上の任意選択の置換基はオキソ（＝Ｏ）をさらに含む。
フェニルまたは６員のヘテロアリール部分に対して、芳香族またはヘテロ芳香環上に存在
する任意の２つの置換基の配置は、オルト（ｏ）、メタ（ｍ）、またはパラ（ｐ）であっ
てよい。
【００７２】
典型的には、非環式炭素鎖の炭素を置き換えている任意選択の置換基は、−Ｏ−、−Ｃ
（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）２−、−ＮＨ−
、−ＮＨＣ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−、Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ−、−ＮＨＳ（＝Ｏ）２
、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＨ−、および−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｏ−からなる群から選択される。
【００７３】
典型的には、１つまたは複数の脂環式炭素原子を置き換えることによって任意選択で置
換されている前述の置換基、部分または基のいずれか１つは、炭素原子（複数可）が、前
の任意選択の置換基のうちの１もしくは２つ、またはより典型的には、前の任意選択の置
換基のうちの１つで置き換えられている。
【００７４】
「ヘテロシクリル」は、本明細書で使用する場合、シクロアルキル、シクロアルケニル
、アリール、またはこれらの縮合した組合せを含む、親の一価の炭素環式部分、置換基ま
たは基であって、親炭素環式部分の環内の骨格炭素原子のうちの１つまたは複数（ただし
すべてではない）は、可能であれば任意選択で置換されている、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、Ｂ、
Ｓｉ、Ｐを含むヘテロ原子で独立して置き換えられており、２個またはそれ超のヘテロ原
子は、互いに隣接していてもよいし、または同じ環系内の１個もしくは複数の炭素原子、
典型的には１〜３個の原子により分離されていてもよいものを意味する。これらのヘテロ
原子は典型的にはＮ、ＯまたはＳを含む。したがって、複素環は、いずれかが炭素環式、
アリールまたはヘテロアリール部分と縮合し得、フェニル（すなわち、ベンゾ）縮合した
ヘテロシクロアルキルおよびヘテロアリール部分を含む、ヘテロ芳香環（またヘテロアリ
ールとしても公知）またはヘテロシクロアルキル環を有するものを含むが、ただし、ヘテ
ロアリール部分がヘテロシクロアルキルまたは炭素環式部分に縮合している場合（すなわ
ち、縮合環系の複素環式部分が一価である場合）、得られる縮合環系はヘテロアリールと
して分類され、ヘテロシクロアルキル部分が炭素環式部分に縮合している場合（すなわち
、縮合環系の炭素環式部分が一価である場合）、得られる縮合環系はヘテロシクロアルキ
ルとして分類される。
【００７５】
複素環は典型的には、環（複数可）内に合計１〜４個のヘテロ原子を含有するが、ただ
し、複素環式部分の中のいずれの１つの環系も、その骨格原子のすべてがヘテロ原子では
ないものとし、環（複数可）内の各ヘテロ原子（可能であれば任意選択で置換されている
）は、Ｏ、ＳおよびＮから独立して選択され、複素環式基は、その単環式または縮合環系
内に合計４〜１０個の原子を有し、ただし、いずれの１つの環も２個の隣接するＯまたは
Ｓ原子を含有しないことを条件とする。ヘテロシクロアルキルは、これらの環系内に少な
くとも３個の原子を有し、ヘテロアリール基は、これらの環系内に少なくとも５個の原子
を有する。複素環は、例として、ただしこれらに限定することなく、Paquette,  Leo  A.
；「Principles  of  Modern  Heterocyclic  Chemistry」（W.  A.  Benjamin、New  Yo
rk、１９６８年）、特に第１、３、４、６、７、および９章、「The  Chemistry  of  He
terocyclic  Compounds,  A  series  of  Monographs」（John  Wiley  &  Sons、New  
York、１９５０年から現在まで）、特に１３、１４、１６、１９、および２８巻ならびに
J.  Am.  Chem.  Soc.、１９６０年、８２巻：５５４５〜５４７３頁特に５５６６〜５５
７３頁）により提供されているような、複素環、および芳香化された複素環であるヘテロ
アリールが挙げられる。
【００７６】
ヘテロアリールは典型的には、ヘテロアリール環系の環（複数可）内に合計１〜４個の
ヘテロ原子を含有するが、ただし、複素環式部分の中のいずれの１つの環系も、その骨格
原子のすべてがヘテロ原子（可能であれば任意選択で置換されている）であるわけではな
く、０〜１個のＯ原子または０〜１個のＳ原子と共に０〜３個のＮ原子、１〜３個のＮ原
子または０〜３個のＮ原子を有するが、ただし、少なくとも１個のヘテロ原子が存在する
ものとする。ヘテロアリールは、単環式または二環式であってよい。ヘテロアリール環の
環系は典型的には、１〜９個の炭素を含有する（すなわち、Ｃ１〜Ｃ９ヘテロアリール）
。単環式のヘテロアリールは、Ｃ１〜Ｃ５ヘテロアリールを含む。単環式ヘテロアリール
は、５員または６員の環系を有するものを含む。５員ヘテロアリールは、ヘテロ芳香環系
内に１〜４個の炭素原子および必要な数のヘテロ原子を含有するＣ１〜Ｃ４ヘテロアリー
ルである。６員のヘテロアリールは、ヘテロ芳香環系内に１〜５個の炭素原子および必要
な数のヘテロ原子を含有する、Ｃ１〜Ｃ５ヘテロアリールである。５員であるヘテロアリ
ールとして、４、３、２または１個の芳香族ヘテロ原子（複数可）をそれぞれ有するＣ１
、Ｃ２、Ｃ３およびＣ４ヘテロアリールが挙げられ、６員であるヘテロアリールとして、
４、３、２または１個の芳香族ヘテロ原子（複数可）をそれぞれ有するＣ２、Ｃ３、Ｃ４
およびＣ５ヘテロアリールが挙げられる。５員であるＣ１〜Ｃ４ヘテロアリールは、芳香
族炭素から水素原子を、または芳香族ヘテロ原子から（可能であれば、以下の親複素環化
合物から）電子を除去することにより誘導される一価の部分で例示される：ピロール、フ
ラン、チオフェン、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、イ
ミダゾール、ピラゾール、トリアゾールおよびテトラゾール。６員であるＣ２〜Ｃ４ヘテ
ロアリールは、芳香族炭素から水素原子を、または芳香族ヘテロ原子から（可能であれば
、以下の親複素環化合物から）電子を除去することにより誘導される一価の部分により例
示される：ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、およびトリアジン。二環式ヘテロアリー
ル（すなわち、少なくとも１つがヘテロ芳香族である縮合芳香族環を有するヘテロアリー
ル）は、Ｃ６〜Ｃ９ヘテロアリールを含む（すなわち、合計６〜９個の芳香族炭素原子お
よび少なくとも１個の芳香族ヘテロ原子を含有するヘテロ芳香族部分）。いくつかの二環
式のヘテロアリールは、芳香族炭素から水素原子を、または可能であれば、以下の親６，
５−二環式複素環化合物のヘテロ芳香環の芳香族ヘテロ原子から電子を除去することによ
り誘導される一価の部分により例示される：ベンゾフラン（Ｏ１）、イソベンゾフラン（
Ｏ１）、インドール（Ｎ１）、イソインドール（Ｎ１）、インドリジン（Ｎ１）、インド
リン（Ｎ１）、イソインドリン（Ｎ１）、プリン（Ｎ４）、ベンゾイミダゾール（Ｎ２）
、インダゾール（Ｎ２）、ベンゾオキサゾール（Ｎ１Ｏ１）、ベンゾイソオキサゾール（
Ｎ１Ｏ１）、ベンゾジオキソール（Ｏ２）、ベンゾフラザン（Ｎ２Ｏ１）、ベンゾトリア
ゾール（Ｎ３）、ベンゾチオフラン（Ｓ１）、ベンゾチアゾール（Ｎ１Ｓ１）、ベンゾチ
アジアゾール（Ｎ２Ｓ）。他の二環式ヘテロアリールは、芳香族炭素から水素原子を、ま
たは（可能であれば、以下の親６，６−二環式複素環化合物のヘテロ芳香環の）芳香族ヘ
テロ原子から電子を除去することにより誘導される一価の部分により例示される：クロメ
ン（Ｏ１）、イソクロメン（Ｏ１）、クロマン（Ｏ１）、イソクロマン（Ｏ１）、ベンゾ
ジオキサン（Ｏ２）、キノリン（Ｎ１）、イソキノリン（Ｎ１）、キノリジン（Ｎ１）、
ベンゾオキサジン（Ｎ１Ｏ１）、ベンゾジアジン（Ｎ２）、ピリドピリジン（Ｎ２）、キ
ノキサリン（Ｎ２）、キナゾリン（Ｎ２）、シンノリン（Ｎ２）、フタラジン（Ｎ２）、
ナフチリジン（Ｎ２）、プテリジン（Ｎ４）。上記５，６−および６，６−二環式ヘテロ
芳香族化合物に対して、括弧内の表現は、縮合芳香族環系のヘテロ原子組成を示す。構造
に応じて、ヘテロアリール基はモノラジカルまたはジラジカル（すなわち、ヘテロアリー
レン基）であってよい。
【００７７】
より典型的には、ヘテロアリールは、親アリール部分の芳香族環（複数可）の炭素原子
のうちの１、２または３個が、可能であれば任意選択で置換されている、Ｎ、ＯおよびＳ
を含むヘテロ原子で置き換えられているアリール部分であるが、ただし、アリール部分の
中のいずれの１つの芳香族環系も、そのすべての骨格原子がヘテロ原子で置き換えられて
いるわけではないものとし、より典型的には、酸素（−Ｏ−）、硫黄（−Ｓ−）窒素（＝
Ｎ−）または−ＮＲ−で置き換えられており（式中、Ｒは、−Ｈ、保護基もしくはアルキ
ル、アリールであるか、または環共役系を保持する方式で別の有機部分で置換されている
窒素である）、この窒素、硫黄または酸素のヘテロ原子は、環系内の隣接する原子とのπ
結合またはヘテロ原子上の孤立電子対のいずれかを介して共役系に関与している。
【００７８】
ヘテロアリールの非限定的例として、ピリジル、チアゾリル、ピリミジニル、フラニル
、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、プリニル、イミダゾリル、ベンゾフラニル、インド
リル、イソインドリル（isoindoyl）、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾイミダゾリ
ル、ピリダジニル、ピラジニル、ベンゾチオピラン、ベンゾトリアジン、イソオキサゾリ
ル、ピラゾロピリミジニル、キノキサリニル、チアジアゾリル、トリアゾリルなどが挙げ
られる。単環式ヘテロアリールとして、例として、ただしこれらに限定することなく、ピ
リジニル、イミダゾリル、ピリミジニル、ピラゾリル、トリアゾリル、ピラジニル、テト
ラゾリル、フリル、チエニル、イソオキサゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、イソチア
ゾリル、ピロリル、ピリダジニル、トリアジニル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、
およびフラザニルが挙げられる。
【００７９】
ヘテロアリールではない複素環の非限定的例として、テトラヒドロチオフェニル、テト
ラヒドロフラニル、インドレニル、ピペリジニル、ピロリジニル、２−ピロリドニル、テ
トラヒドロキノリニル、テトラヒドロイソキノリニル、デカヒドロキノリニル、オクタヒ
ドロイソキノリニル、２Ｈ−ピロリル、３Ｈ−インドリル、４Ｈ−キノリジニル、イミダ
ゾリジニル、イミダゾリニル、ピラゾリジニル、ピペラジニル、キヌクリジニル、モルホ
リニルおよびオキサゾリジニルが挙げられる。
【００８０】
典型的には、ヘテロシクロアルキルは、シクロアルキル鎖の１、２または３個の炭素が
窒素、酸素および硫黄からなる群から選択されるヘテロ原子で置き換えられているシクロ
アルキル基、部分または置換基であり、Ｃ２〜Ｃ１０ヘテロシクロアルキル、より典型的
にはＣ４〜Ｃ１０ヘテロシクロアルキルである。非限定的なヘテロシクロアルキルは、０
〜２個のＮ原子、０〜２個のＯ原子または０〜１個のＳ原子またはこれらの何らかの組合
せを含有することができるが、ただし、前記ヘテロ原子のうちの少なくとも１個は、環式
の環系内に存在するものとし、ピロリジン−２−オンの場合のように、１つのまたは２つ
のオキソ（＝Ｏ）部分で置換されていてもよい。より典型的には、ヘテロシクロアルキル
として、ピロリジニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、ピペリジニル、
モルホリニル、ピペラジニル、インドリニルおよび単糖（monosaccharaides）が挙げられ
る。
【００８１】
ヘテロシクロアルキルは、例として、これらに限定されないが、ピロリジニル、テトラ
ヒドロフラニル、ジヒドロフラニル、テトラヒドロチエニル、オキサゾリジノニル、テト
ラヒドロピラニル、ジヒドロピラニル、テトラヒドロチオピラニル、ピペリジニル、モル
ホリニル、チオモルホリニル、チオキサニル、ピペラジニル、アジリジニル、アゼチジニ
ル、オキセタニル、チエタニル、ホモピペリジニル、オキセパニル、チエパニル、オキサ
ゼピニル、ジアゼピニル、チアゼピニル、１，２，３，６−テトラヒドロピリジニル、ピ
ロリン−２−イル、ピロリン−３−イル、インドリニル、２Ｈ−ピラニル、４Ｈ−ピラニ
ル、ジオキサニル、１，３−ジオキソラニル、ピラゾリニル、ジチアニル、ジチオラニル
、ジヒドロピラニル、ジヒドロチエニル、ジヒドロフラニル、ピラゾリジニル、イミダゾ
リニル、イミダゾリジニル、３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサニル、３アザビシク
ロ［４．１．０］ヘプタニル、３Ｈ−インドリルおよびキノリジニルが挙げられる。ヘテ
ロシクロアルキルは、すべての環形態の炭水化物（これらに限定されないが、単糖、二糖
およびオリゴ糖を含めて）をさらに含む。
【００８２】
複素環がマーカッシュ群（すなわち、置換基）として使用される場合、複素環は、複素
環の炭素またはヘテロ原子を介して、それが付随するマーカッシュ式に結合しており、こ
のような結合は、その炭素またはヘテロ原子の不安定なまたは許可されないような形式的
な酸化状態を生じない。Ｃ連結している複素環は、炭素原子を介して分子に結合しており
、時にはこれは、−Ｃ＜複素環（Ｃ＜は複素環内の炭素原子を表す）として記載されてい
る。Ｎ連結している複素環は、複素環の窒素に結合している窒素含有複素環であり、時に
はこれは−Ｎ＜複素環（Ｎ＜は複素環内の窒素原子を表す）として記載されている。した
がって、窒素含有複素環は、Ｃ連結していても、またはＮ連結していてもよく、ピロール
置換基（ピロール−１−イル（Ｎ連結）またはピロール−３−イル（Ｃ連結）であってよ
い）、イミダゾール置換基（イミダゾール−１−イルもしくはイミダゾール−３−イル（
両方ともＮ連結）またはイミダゾール−２−イル、イミダゾール−４−イルもしくはイミ
ダゾール−５−イル（これらすべてがＣ連結）であってよい）を含む。
【００８３】
「５員の窒素ヘテロアリール」は、その芳香族環系内に少なくとも１個の窒素原子を含
有する５員のヘテロ芳香族部分であり、単環式ヘテロアリールであるか、またはアリール
もしくは別のヘテロアリール環系に縮合しており、１個または複数の、他の独立して選択
されるヘテロ原子、例えば、Ｎ、ＯまたはＳなどを含有していてもよい。例示的な５員の
ヘテロアリールとして、チアゾール、イミダゾール、オキサゾール、トリアゾール、ピロ
ロピリミジン、ピラゾロピリミジン、インドール、およびイソインドールが挙げられる。
【００８４】
「ヘテロアリールアルキル」は、本明細書で使用する場合、ヘテロアリール部分がアル
キル部分と結合している置換基、部分または基、すなわち、−アルキル−ヘテロアリール
（アルキルおよびヘテロアリール基は上に記載されている通りである）を意味する。ヘテ
ロアリールアルキルがマーカッシュ群（すなわち、置換基）として使用される場合、ヘテ
ロアリールアルキルのアルキル部分は、アルキル部分のｓｐ３炭素を介して、それが付随
するマーカッシュ式に結合している。
【００８５】
「アルキルヘテロアリール」は、本明細書で使用する場合、ヘテロアリール部分がアル
キル部分に結合している置換基、部分または基、すなわち、−ヘテロアリール−アルキル
（ヘテロアリールおよびアルキル基は上に記載されている通りである）を意味する。ヘテ
ロアリールアルキルがマーカッシュ群（すなわち、置換基）として使用される場合、ヘテ
ロアリールアルキルのヘテロアリール部分は、アルキル部分のｓｐ２炭素またはヘテロ原
子を介して、それが付随するマーカッシュ式に結合している。
【００８６】
「Ｏ連結部分」、「Ｏ連結置換基」などの用語は、本明細書で使用する場合、基または
置換基の酸素原子を直接介して部分に結合している基または置換基を指す。Ｏ連結基は、
−ＯＨ、アセトキシ（すなわち、−ＯＣ（＝Ｏ）ＣＨ３）、アシルオキシ（すなわち、−
ＯＣ（＝Ｏ）Ｒａ（式中、Ｒａは、−Ｈ、任意選択で置換されているアルキル、任意選択
で置換されているシクロアルキル、任意選択で置換されているアルケニル、任意選択で置
換されているアルキニル、任意選択で置換されているアリール、任意選択で置換されてい
るヘテロアリールまたは任意選択で置換されている複素環））などの基を含む一価であっ
てよく、例えば、アリールオキシ（アリール−Ｏ−）、フェノキシ（Ｐｈ−Ｏ−）、ヘテ
ロアリールオキシ（ヘテロアリール−Ｏ−）、シリルオキシ、（すなわち、Ｒ３ＳｉＯ−
（式中、Ｒは、独立して、任意選択で置換されているアルキルまたはアリールである））
、および−ＯＲＰＲ（式中、ＲＰＲは以前に定義されたような保護基である）などの一価
の基をさらに含み、またはＯ連結基は二価、すなわち、＝Ｏまたは−Ｘ−（ＣＨ２）ｎ−
Ｙ−（式中、ＸおよびＹは、独立して、ＳおよびＯであり、ｎは２〜３であり、Ｘおよび
Ｙが結合している炭素と共にスピロ環系を形成する）であってよい。
【００８７】
「ハロゲン」または「ハロ」は、本明細書で使用する場合、フッ素、塩素、臭素または
ヨウ素を意味し、典型的には−Ｆまたは−Ｃｌである。
【００８８】
「保護基」は、ここで使用される場合、それが連結している原子または官能基の、望ま
しくない反応への参加能力を阻止するまたは減少させる部分を意味する。原子または官能
基に対する典型的な保護基は、Greene（１９９９年）、「Protective  groups  in  orga
nic  synthesis、第３版」、Wiley  Interscienceにおいて提供されている。酸素、硫黄
および窒素などのヘテロ原子に対する保護基は、求電子性の化合物との望ましくないこれ
らの反応を最小限に抑えるまたは回避するために時々使用される。またある時には、保護
基は、非保護のヘテロ原子の求核性および／または塩基性を減少させるまたは排除するた
めに使用される。保護された酸素の非限定的例は、−ＯＲＰＲ（式中、ＲＰＲは、ヒドロ
キシルに対する保護基である）により与えられ、ヒドロキシルは典型的にはエステル（例
えば酢酸エステル、プロピオン酸エステルまたは安息香酸エステル）として保護される。
ヒドロキシルに対する他の保護基は、有機金属試薬または他の極めて塩基性の試薬の求核
性との干渉を回避し、ヒドロキシルは典型的には、アルキルまたはヘテロシクロアルキル
エーテル（例えば、メチルまたはテトラヒドロピラニルエーテル）、アルコキシメチルエ
ーテル（例えば、メトキシメチルまたはエトキシメチルエーテル）、任意選択で置換され
ているアリールエーテル、およびシリルエーテル（例えば、トリメチルシリル（ＴＭＳ）
、トリエチルシリル（ＴＥＳ）、ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル（ＴＢＤＰＳ）、ｔ
ｅｒｔ−ブチルジメチルシリル（ＴＢＳ／ＴＢＤＭＳ）、トリイソプロピルシリル（ＴＩ
ＰＳ）および［２−（トリメチルシリル）エトキシ］−メチルシリル（ＳＥＭ））を含め
たエーテルとして保護される。窒素保護基は、−ＮＨＲＰＲまたは−Ｎ（ＲＰＲ）２−（
式中、ＲＰＲの少なくとも１つが窒素原子保護基であるか、または両方のＲＰＲが一緒に
なって保護基を構成する）などの第１級または第２級アミンに対するものを含む。
【００８９】
保護基は、分子内の他の箇所で、および所望する場合、新しく形成された分子の精製中
に所望の化学転換を生じさせるために必要とされる反応条件下で、望ましくない副反応ま
たは保護基の早期の損失を阻止または回避することが可能であり、その新しく形成された
分子の構造または立体化学的統合性に悪影響を及ぼさない条件下で除去することができる
場合、適切な保護基である。例として、ただしこれらに限定することはないが、適切な保
護基は、官能基の保護に対して以前に記述されたものを含み得る。適切な保護基は典型的
には、ペプチドカップリング反応に使用される保護基である。
【００９０】
「エステル」は、本明細書で使用する場合、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−構造（すなわち、エス
テル官能基）を含有する置換基、部分または基を意味し、この構造の炭素原子は別のヘテ
ロ原子に直接連結しておらず、−Ｈまたは有機部分の別の炭素原子に直接連結しており、
一価の酸素原子が、同じ有機部分に結合して、ラクトンまたは異なる有機部分を提供する
。典型的には、エステルは、１〜５０個の炭素原子、典型的には１〜２０個の炭素原子ま
たはより典型的には１〜８個の炭素原子を含有する有機部分と、０〜１０個、典型的には
０〜２個の独立して選択されるヘテロ原子（例えば、Ｏ、Ｓ、Ｎ、Ｐ、Ｓｉ、ただし、通
常Ｏ、ＳおよびＮ）を含むかまたはこれらから構成され、有機部分が−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−構
造を介して（すなわち、エステル官能基を介して）結合されている。エステルがマーカッ
シュ構造の置換基または可変基である場合、その置換基はエステル官能基の一価の酸素原
子を介してその構造に結合している。これらの場合、エステル官能基のカルボニル炭素に
結合している有機部分は、本明細書に記載の有機基、例えば、Ｃ１〜２０アルキル部分、
Ｃ２〜２０アルケニル部分、Ｃ２〜２０アルキニル部分、Ｃ６〜Ｃ１０アリール部分、Ｃ
４〜８複素環または例えば、１、２、３、４つもしくはそれ超の置換基（各置換基は独立
して選択される）を含むこれら有機基のいずれかの置換誘導体のうちの、いずれか１つを
含む。例示的なエステルは、例として、ただしこれらに限定されないが、酢酸エステル、
プロピオン酸エステル、イソプロピオン酸エステル、イソ酪酸エステル、酪酸エステル、
吉草酸エステル、イソ吉草酸エステル、カプロン酸エステル、イソカプロン酸エステル、
ヘキサン酸エステル、ヘプタン酸エステル、オクタン酸エステル、フェニル酢酸エステル
または安息香酸エステルが挙げられる。
【００９１】
「エーテル」は、本明細書で使用する場合、カルボニル部分（複数可）に結合していな
い１、２、３、４つまたはそれ超の−Ｏ−（すなわち、オキシ）部分、通常１または２つ
の部分を含む有機の部分、基または置換基を意味し、２つの−Ｏ−部分が互いに直ちに隣
接している（すなわち、直接結合している）ことはない。典型的には、エーテル構造は、
式−Ｏ−の有機部分で構成されるかまたはこの有機部分からなり、有機部分は、有機部分
に関して記載されているように、エステル官能基に結合している。より典型的には、エー
テル部分、基または置換基は、−Ｏ−有機部分の式を有し、この有機部分は、任意選択で
置換されているアルキル基に関して本明細書に記載されている通りである。エーテルがマ
ーカッシュ群（すなわち、エーテル置換基）として使用される場合、エーテル官能基の酸
素は、それが付随するマーカッシュ式に結合している。エーテルがマーカッシュ群の置換
基として使用される場合、これは時には「アルコキシ」基と命名される。アルコキシとし
て、Ｃ１〜Ｃ４エーテル置換基、例えば、例として、これらに限定することなく、メトキ
シ、エトキシ、プロポキシ、イソ−プロポキシおよびブトキシが挙げられる。
【００９２】
「アミド」または「カルボキサミド」は、ここで使用される場合、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ
）２またはＲ−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ）−構造（すなわち、それぞれカルボキサミドまたはア
ミド官能基）を含有する部分を意味し、他のヘテロ原子はこの構造のカルボニル炭素に直
接結合しておらず、独立して選択されるＲは、水素、保護基または有機部分であり、この
有機部分は、エステル官能基に結合している有機部分に関して本明細書に記載されている
ように、典型的には任意選択で置換されているアルキル基である。典型的には、水素、ま
たは有機部分（Ｒから独立して選択される）は、カルボキサミドまたはアミド官能基に結
合しており、この有機部分はまた同様に、有機部分に関して本明細書に記載されているよ
うに、エステル官能基に結合している。有機部分と結合した場合、得られる構造は、有機
部分−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ）２、またはＲ−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ）−有機部分で表される。マ
ーカッシュ構造に対してアミドが変数として記載される場合、アミド窒素がその構造に結
合している。カルボキサミド置換基に対して、アミド官能基のカルボニル炭素がマーカッ
シュ構造に結合している。アミドおよびカルボキサミドは、典型的には、酸塩化物などの
酸ハロゲン化物と、第１級または第２級アミンを含有する分子とを縮合させることによっ
て調製される。代わりに、多くの場合、カルボン酸含有分子の活性化したエステルを介し
て進行する、ペプチド合成の技術分野で周知のアミドカップリング反応が使用される。ペ
プチドカップリング方法を介したアミド結合の例示的な調製が、Benoiton（２００６年）
Chemistry  of  peptide  synthesis  CRC  Press、Bodansky「Peptide  synthesis:  
A  practical  textbook」（１９８８年）Springer-Verlag；Frinkin,M.ら、「Peptide  
Synthesis」Ann.  Rev.  Biochem.（１９７４年）４３巻：４１９〜４４３頁において提
供されている。活性化したカルボン酸の調製に使用される試薬は、Hanら、「Recent  dev
elopment  of  peptide  coupling  agents  in  organic  synthesis」Tet.（２００４
年）６０巻：２４４７〜２４７６頁において提供されている。
【００９３】
「カーボネート」は、ここで使用される場合、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−構造（すなわち
、カーボネート官能基）を含有する置換基、部分または基を意味する。典型的には、カー
ボネート基は、ここで使用される場合、エステル官能基に結合している有機部分に関して
本明細書に記載されているように、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−構造を介して結合している有
機部分（例えば、有機部分−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−）を含むか、またはこの有機部分から
なる。カーボネートがマーカッシュ群（すなわち、置換基）として使用される場合、カー
ボネート官能基の単結合した酸素原子のうちの１個は、それが付随するマーカッシュ式に
結合しており、他方が、エステル官能基に結合している有機部分に関して先に記載されて
いるように、有機部分の炭素原子に結合している。
【００９４】
「カルバメート」または「ウレタン」は、ここで使用される場合、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ
（Ｒａ）−（すなわち、カルバメート官能基）または−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒａ）２、−
Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（任意選択で置換されているアルキル）または−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（
任意選択で置換されているアルキル）２（すなわち、例示的なカルバメート置換基）で表
される構造を含有する置換基、部分または基を意味し、Ｒａおよび任意選択で置換されて
いるアルキルは、独立して選択され、独立して選択されるＲａは、水素、保護基または有
機部分であり、この有機部分は、エステル官能基に結合している有機部分に関して本明細
書に記載されているように、典型的には任意選択で置換されているアルキルである。典型
的には、カルバメート基は、本明細書で使用する場合、Ｒａから独立して選択される有機
部分を含むかまたはこの有機部分からなり、この有機部分は、エステル官能基に結合して
いる有機部分に関して本明細書に記載されているように、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒａ）
−構造を介して結合しており、得られる構造は有機部分−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒａ）−
、または−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒａ）−有機部分の式を有する。カルバメートがマーカ
ッシュ群（すなわち、置換基）として使用される場合、カルバメート官能基の単結合した
酸素（Ｏ連結している）または窒素（Ｎ連結している）が、それが付随するマーカッシュ
式に結合している。カルバメート置換基の連結は、明示的に述べられている（Ｎもしくは
Ｏ連結している）か、またはこの置換基が参照される文脈において暗示されているかのい
ずれかである。
【００９５】
「ウレア」は、ここで使用される場合、−Ｎ（Ｒａ）−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒａ）−（すな
わち、ウレア官能基）で表される、典型的には−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（任意選択で置換
されているアルキル）または−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（任意選択で置換されているアルキル
）２−（すなわち、任意選択で置換されているアルキルは例示的ウレア置換基である）で
表される構造を含有する置換基、部分または基を意味し、Ｒａおよび任意選択で置換され
ているアルキルは、独立して選択され、各Ｒａは、独立して、−Ｈ、保護基、またはエス
テル官能基に結合している有機部分に関して記載されているような有機部分である。有機
部分がウレア官能基を介して結合している場合、得られる構造は、有機部分−Ｎ（Ｒａ）
−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒａ）−または−Ｎ（Ｒａ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒａ）−有機部分で
表される。ウレアがマーカッシュ群（すなわち、置換基として）として使用される場合、
ウレア官能基の単結合した窒素が、それが付随するマーカッシュ式に結合している一方で
、他の単結合した窒素は非置換であるか、または１もしくは２つの、他の独立して選択さ
れる有機部分で一置換もしくは二置換されており、その有機部分（複数可）は、エステル
官能基エステルに結合している有機部分に関して本明細書に記載されるとおりである。
【００９６】
「抗体」は、本明細書で使用する場合、最も幅広い意味で使用され、インタクトのモノ
クローナル抗体、ポリクローナル抗体、単一特異性抗体、多特異性の抗体（例えば、二重
特異性抗体）、および所望の生物学的活性を示す抗体断片を具体的に網羅するが、ただし
、抗体断片は、薬物−リンカーのために必要な数の結合部位を有するものとする。天然の
形態の抗体は、テトラマーであり、各対が１つの軽鎖および１つの重鎖を有する、２つの
同一の対のイムノグロブリン鎖からなる。各対において、軽鎖および重鎖の可変領域（Ｖ
ＬおよびＶＨ）が一緒になって、抗原への結合の主な原因となる。軽鎖および重鎖の可変
ドメインは、「相補性決定領域」または「ＣＤＲ」とも呼ばれる３つの超可変領域により
分断される枠組み領域からなる。定常領域が、免疫系により認識でき、免疫系と相互作用
することができる（例えば、Janewayら、２００１年、Immunol.  Biology、第５版、Garl
and  Publishing、New  Yorkを参照されたい）。抗体は、任意のタイプ（例えば、ＩｇＧ
、ＩｇＥ、ＩｇＭ、ＩｇＤ、およびＩｇＡ）、クラス（例えば、ＩｇＧ１、ＩｇＧ２、Ｉ
ｇＧ３、ＩｇＧ４、ＩｇＡ１およびＩｇＡ２）またはサブクラスのものであることができ
る。抗体は、任意の適切な種から誘導することができる。一部の実施形態では、抗体は、
ヒトまたはネズミ起源ものである。抗体は、例えば、ヒト、ヒト化またはキメラであって
よい。抗体またはその抗体断片は、本発明のＬＤＣに組み込まれた例示的なリガンド標的
化部分である。
【００９７】
一部の態様では、抗体は、過剰増殖細胞または過剰刺激された哺乳動物細胞（すなわち
、異常細胞）上のエピトープに選択的および特異的に結合し、エピトープは、正常細胞と
は対照的に、異常細胞により優先的に提示されるか、もしくは異常細胞でより特徴的であ
り、または、異常細胞に局在しない正常細胞とは対照的に、異常細胞の付近の正常細胞に
より優先的に提示されるか、もしくは異常細胞の付近の正常細胞でより特徴的である。こ
れらの態様では、哺乳動物細胞は典型的にはヒト細胞である。
【００９８】
「モノクローナル抗体」は、本明細書で使用する場合、実質的に均質な抗体の集団から
得た抗体を指し、すなわち、微量に存在し得る、起こり得る天然由来の突然変異を除いて
、集団をなす個々の抗体は同一である。モノクローナル抗体は、極めて特異的であり、単
一の抗原性部位に方向づけられている。修飾語「モノクローナル」は、実質的に均質な抗
体の集団から得たものであるという抗体の性質を示し、任意の特定の方法による抗体の産
生が必要とされると解釈されてはならない。
【００９９】
「細胞毒性活性」は、本明細書で使用する場合、薬物、リガンド−薬物コンジュゲート
、またはリガンド−薬物コンジュゲートの細胞内代謝物の細胞死滅作用を指す。細胞毒性
活性はＩＣ５０値として表現され、このＩＣ５０値は、細胞の半分が生存する、単位体積
当たりの濃度（モルまたは質量）である。
【０１００】
「細胞分裂停止活性」とは、本明細書で使用する場合、薬物、リガンド−薬物コンジュ
ゲート、またはリガンド−薬物コンジュゲートの細胞内代謝物の抗増殖性作用を指し、こ
れは、細胞死滅に依存せず、その作用は、過剰増殖細胞、過剰刺激された免疫細胞または
他の異常細胞もしくは望ましくない細胞の細胞分裂の阻害によるものである。
【０１０１】
「特異結合」および「特異的に結合する」という用語は、標的化部分としての抗体また
はＬＤＣ内の抗体が、極めて選択的な方式で、その対応する標的抗原と結合可能であり、
多数の他の抗原とは結合可能ではないことを意味する。典型的には、抗体または抗体誘導
体は、少なくとも約１×１０−７Ｍ、および好ましくは１０−８Ｍ〜１０−９Ｍ、１０−
１０Ｍ、１０−１１Ｍ、または１０−１２Ｍの親和性で結合し、既定の抗原とは、密接に
関係する抗原に対する結合以外の、非特異的抗原（例えば、ＢＳＡ、カゼイン）への結合
に対するその親和性の少なくとも２倍を超える親和性で結合する。
【０１０２】
「リガンド薬物コンジュゲート」または「ＬＤＣ」は、この用語が本明細書で使用され
る場合、リンカー単位を介して互いに結合している、標的化部分からのリガンド単位と、
第３級アミン含有薬物に構造において対応する４級化第３級アミン含有薬物単位（Ｄ＋）
とで構成される構造体を指し、ＬＤＣは、そのリガンド単位を介して標的部分に選択的に
結合する。ある場合には、ＬＤＣという用語は、各リガンド単位に結合したＤ＋単位の数
またはＤ＋単位が結合しているリガンド単位上の位置が主に異なる、複数（すなわち、組
成物）の個々のＬＤＣ化合物である。他の場合、ＬＤＣという用語は、組成物の個々のメ
ンバーに適用される。
【０１０３】
「標的化部分」とは、この用語が本明細書で使用される場合、過剰増殖細胞、過剰刺激
された免疫細胞または他の異常細胞もしくは望ましくない細胞が典型的には存在しない正
常細胞の表面、細胞内、または細胞付近に存在する他の部分と比較して、これらの異常細
胞または望ましくない細胞の表面、細胞内、または細胞付近に典型的には存在する標的部
分に選択的に結合するＬＤＣ中にリガンド単位として組み込まれた部分である。時には、
標的部分は、正常細胞、または異常細胞が典型的には存在しない正常細胞の環境と比較し
て、より大きな存在量で、異常細胞の表面、細胞内、または細胞付近に存在する。ある場
合には、標的化部分は、異常細胞に特徴的なアクセス可能な抗原に特異的に結合する抗体
またはこれらの細胞が見出される周辺の環境に特有のアクセス可能な抗原である。他の場
合には、標的化部分は、異常細胞または他の望ましくない細胞に特徴的な、またはより大
きな存在量で存在する、アクセス可能な受容体と特異的に結合するリガンドであるか、あ
るいは、異常細胞が見出される周辺環境の細胞に特有のアクセス可能な受容体である。典
型的には、標的化部分は、異常または望ましくない哺乳動物細胞の標的部分、より典型的
には異常または望ましくないヒト細胞の標的部分に選択的に結合する、本明細書で定義さ
れるような抗体である。
【０１０４】
「標的細胞」とは、この用語が本明細書で使用される場合、ＬＤＣが、目標とする細胞
の増殖または他の望ましくない活性を阻害するためにそれらと相互作用するように設計さ
れた、目標とする細胞（すなわち、異常細胞または他の望ましくない細胞）である。ある
場合には、標的細胞は、過剰増殖細胞または過剰活性化免疫細胞であり、これらは、例示
的な異常細胞である。典型的には、これらの異常細胞は、哺乳動物細胞であり、より典型
的にはヒト細胞である。他の場合には、標的細胞は、異常細胞または望ましくない細胞に
接近することによって、近くの細胞に対するＬＤＣの作用が、異常細胞または望ましくな
い細胞に対して目標とする効果を有するようにする。例えば、近くの細胞は、腫瘍の異常
な血管系に特徴的な上皮細胞であってもよい。ＬＤＣがこれらの血管系細胞を標的とする
ことによって、これらの細胞に対する細胞毒性または細胞分裂停止作用が働くことになり
、これは、腫瘍の異常細胞への栄養素送達を阻害して、異常細胞に対する細胞毒性もしく
は細胞分裂停止の作用を間接的に有し、そして／またはこれらの細胞の付近に活性薬物部
分を放出することによって、異常細胞に対して細胞毒性もしくは細胞分裂停止の作用を直
接的に有することになる。
【０１０５】
「標的部分」とは、この用語が本明細書で使用される場合、標的化部分またはその標的
化部分からのリガンド薬物コンジュゲートのリガンド単位により優先的に認識され（すな
わち、リガンド単位に選択的に結合される）、標的細胞の表面、細胞内、または細胞付近
に存在する部分である。時には、標的部分は、抗体による選択的結合のためにアクセス可
能な抗原であり、これは、リガンド単位としてＬＤＣに組み込まれている例示的な標的化
部分である。これらの場合、このような抗原は、異常細胞もしくは他の望ましくない細胞
の表面に存在する、または異常もしくは望ましくない細胞が見出される周辺環境、例えば
、腫瘍内の過剰増殖細胞の環境に特徴的な血管系細胞などに特有の細胞の表面に存在する
、細胞表面タンパク質である。より典型的には、抗原は、その同族の標的化リガンドとの
結合により内在化が可能な異常細胞または他の望ましくない細胞の細胞表面タンパク質で
ある。他の場合には、標的化部分は、標的化部分の結合により内在化され得る、または細
胞表面受容体を標的とするＬＤＣの受動的もしくは促進性輸送が可能である細胞外でアク
セス可能な細胞膜受容体に対するリガンドである。一部の態様では、標的部分は、異常な
哺乳動物細胞またはこのような異常細胞の環境に特徴的な哺乳動物細胞の表面に存在する
。
【０１０６】
「抗体−薬物コンジュゲート」または「ＡＤＣ」は、この用語が本明細書で使用される
場合、標的化部分が抗体であり、この抗体が典型的には間にあるリンカー単位を介して４
級化薬物単位（Ｄ＋）と共有結合により結合しているＬＤＣを指す。多くの場合この用語
は、同じ抗体、薬物単位、およびリンカー単位を有するが、各抗体に対するリンカー−薬
物部分の可変の付加数または分布を有する（例えば、複数のこのような構造体の中の任意
の２つのＡＤＣ中のＤ＋の数は同じであるが、これらの部位の標的化部分への結合位置は
異なる場合）コンジュゲートの収集物（すなわち、集団または多数のもの）を指す。これ
らの場合、ＡＤＣは、コンジュゲートの平均された薬物付加数により記載されている。本
明細書に記載の方法から得たＡＤＣは、一般的構造Ａｂ−Ｌｂ−Ｌｏ−Ｄ＋を有し、Ｌｂ
−Ｌｏはリンカー単位を規定し、Ｌｂは、時には第１次リンカー（ＬＲ）リンカーと呼ば
れるリガンド共有結合部分であり（その部分は、ＡＤＣのリガンド単位内に存在する必要
があるのでこのように命名されている）、Ｌｏは、酵素的（例えば、プロテアーゼもしく
はグリコシダーゼ）または非酵素的（例えば、還元性もしくは加水分解性の）切断を受け
やすい第２次リンカーである。ある場合にはその切断は異常な環境で増強されるか、また
はＡＤＣの標的化抗体のその同族抗原への結合後のＡＤＣの細胞内への内在化の後で起こ
る。Ｄ＋は、４級化第３級アミンを含有する薬物単位Ｄであり、Ｄは、Ｌｏに対するその
酵素的または非酵素的作用の結果放出される。
【０１０７】
ＡＤＣ組成物中の抗体、またはそのフラグメント１つ当たりのリガンド単位の平均数（
すなわち、その集団内に存在するＡＤＣのそれぞれにおけるコンジュゲートされた薬物単
位の数またはこれらの位置が異なるＡＤＣコンジュゲートの集団に対して平均した数）は
、ｐと表示されるか、またはリンカーが分枝でない場合には、ｐは薬物−リンカー部分の
平均数である。その文脈において、ｐは約２〜約２０の範囲の数であり、典型的には約２
、約４、または約８である。他の文脈では、ｐは、ＡＤＣのそれぞれの中のコンジュゲー
トされたリンカー−薬物単位の数または位置が異なる抗体−薬物コンジュゲートの集団内
でＡＤＣの単一の抗体と共有結合している薬物単位、またはリンカーが分枝していない場
合リンカー薬物単位の数を表し、これはｐ’と表示される。その内容で、ｐ’は、１〜２
０、典型的には１〜１２、１〜１０、およびより典型的には１〜８の範囲の整数である。
【０１０８】
コンジュゲーション反応物からの調製物中の１つのリガンド単位当たりの薬物単位の平
均数は、従来の手段、例えば、質量分析、ＥＬＩＳＡアッセイ、ＨＩＣおよび／またはＨ
ＰＬＣなどにより特徴付けることができる。ｐという観点からの薬物−リンカー−リガン
ドコンジュゲートの定量的分布もまた判定し得る。ある場合には、ｐが、他の薬物付加数
を有するリガンド−薬物コンジュゲートからのある特定の値である、同種のリガンド−薬
物コンジュゲートの分離、精製、および特徴付けは、逆相ＨＰＬＣまたは電気泳動などの
手段により達成することができる。
【０１０９】
「抗原」とは、非コンジュゲート抗体もしくはそのフラグメント、または抗体もしくは
そのフラグメントからのリガンド単位を含むＡＤＣへの選択的結合が可能な実体である。
一部の態様では、抗原は、正常細胞と比較して、異常細胞または他の望ましくない細胞に
より優先的に提示される、細胞外でアクセス可能な細胞表面タンパク質、糖タンパク質、
または炭水化物である。ある場合には、抗原を有する望ましくない細胞は、哺乳動物にお
ける過剰増殖細胞である。他の場合には、抗原を有する望ましくない細胞は、哺乳動物に
おける過剰活性化免疫細胞である。他の態様では、特異的に結合した抗原は、過剰増殖細
胞または過剰活性化免疫細胞の不在下で正常細胞により典型的に経験される環境とは対照
的に、哺乳動物においてこのような異常細胞の特定の環境に存在する。また他の態様では
、ＡＤＣの選択的結合後に内在化が可能な細胞表面抗原は、過剰増殖するまたは過剰刺激
された免疫細胞がこのような異常細胞の不在下で見出される環境に特有である細胞に伴う
。抗原は、ＬＤＣの例示的な標的とされる部分であり、標的化部分からのそのリガンド単
位は、選択的結合を介してその抗原を優先的に認識する抗体である。
【０１１０】
ＡＤＣに細胞表面がアクセス可能である過剰増殖細胞に伴う抗原は、例として、これら
に限定されないが、ＣＤ１９、ＣＤ７０、ＣＤ３０、ＣＤ３３、ＮＴＢ−Ａ、αｖβ６、
およびＣＤ１２３が挙げられる。
【０１１１】
「リガンド共有結合部分」とは、その同族の標的とされる部分に選択的に結合するＬＤ
Ｃを構成する部分であり、時には標的化部分と呼ばれる。リガンド共有結合部分として、
限定なしで、受容体リガンド、細胞表面抗原に対する抗体およびトランスポーター基質が
挙げられる。時には、ＬＤＣに結合されるべき受容体、抗原またはトランスポーターは、
正常細胞とは対照的に、異常細胞の表面でより大きな存在量で存在する。またある時には
、ＬＤＣに結合されるべき受容体、抗原またはトランスポーターは、正常細胞と対照的に
、異常細胞の表面でより大きな存在量で存在する。
【０１１２】
「リガンド共有結合部分の前駆体」は、リンカー単位、またはリンカー単位の調製に使
用されるその部分構造の部分であり、ＬＤＣの調製中に標的化部分に共有結合することが
可能であり、ＬＤＣの調製の際にリガンド結合部分前駆体（Ｌｂ’）がリガンド共有結合
部分（Ｌｂ）に変換される。一部の態様では、Ｌｂ’部分は、典型的には、抗体もしくは
そのフラグメントに対して固有であるか、また化学転換もしくは遺伝子操作により抗体に
導入される、求核剤または求電子剤と反応することが可能な官能基を有する。いくつかの
態様では、求核剤は、抗体を構成するペプチドのＮ末端アミノ基、またはリシン残基のエ
プシロンアミノ基である。他の態様では、求核剤は、遺伝子操作により、または抗体の鎖
間ジスルフィドの化学的な還元により導入されるシステイン残基のスルフヒドリル基であ
る。一部の態様では、求電子剤は、抗体の炭水化物部分の選択的酸化により導入されるア
ルデヒドであるか、または遺伝子操作されたｔＲＮＡ／ｔＲＮＡ合成酵素対を使用して抗
体に導入された非天然アミノ酸由来のケトンである。これらおよび他の方法は、Behrens
およびLiu  「Methods  for  site-specific  drug  conjugation  to  antibodies」mAB
（２０１４年）６巻（１号）：４６〜５３頁により概説されている。
【０１１３】
「リガンド共有結合部分」とは、異常細胞もしくは望ましくない細胞またはこれらの環
境を標的とするリガンド単位の残りの部分と共有結合し、リガンド単位前駆体の中の対応
するＬｂ’と標的化部分との反応から誘導される、ＬＤＣ内のリガンド単位の部分である
。例えば、Ｌｂ’がマレイミド部分で構成される場合、その部分と、標的化部分の反応性
スルフヒドリル基の反応は、Ｌｂ’を、Ｌｂ（チオ置換スクシンイミド部分で構成される
）に変換する。別の例では、Ｌｂ’が活性化したカルボン酸官能基で構成される場合、そ
の官能基と、標的化部分内のリシンのエプシロンアミノ基との反応は、この官能基をアミ
ド（そのアミドは結合したリガンド単位のＬｂ部分を構成する）へと変換する。他のＬｂ
部分およびこれらのＬｂ’含有部分からの変換は、本発明の実施形態に記載されている。
ある場合には、標的化部分は二官能性分子で誘導体化することによって、リガンド共有結
合前駆体部分と縮合した中間体を提供する。その縮合の結果、このように形成されたＬｂ
部分は、二官能性分子およびＬｂ’に帰属され得る原子を有する。
【０１１４】
「リンカー単位」は、この用語が本明細書で使用される場合、４級化薬物単位（Ｄ＋）
と、標的化部分からのリガンド単位との間に介入し、共有結合により結合しているリガン
ド薬物コンジュゲート（ＬＤＣ）の有機部分を指す。典型的には、リンカー単位（Ｌ）は
、リガンド共有結合（Ｌｂ）部分またはリガンド共有結合前駆体（Ｌｂ’）部分および本
明細書に記載されているような第２次リンカー部分で構成される。一部の態様では、リガ
ンド共有結合前駆体はマレイミド（Ｍ１）部分を含有する。Ｍ１を介した標的化部分の結
合は、Ｍ１のマレイミド環系へのスルフヒドリル基のマイケル付加により、標的化部分の
システインスルフヒドリル基を介して起こる。その付加の結果、硫黄置換スクシンイミド
環系を有するスクシンイミド（Ｍ２）部分が得られる。自然にまたは制御された条件下で
のその環系のその後の加水分解は、その系が自己安定化リンカー（ＬＳＳ）部分の一部で
ある場合、コハク酸−アミド（Ｍ３）部分をもたらし、これは、さらに本明細書に記載さ
れているような例示的な自己安定化（ＬＳ）部分である。また第１次リンカー（ＬＲ部分
）であるＬｂまたはＬｂ’に共有結合しているのは、第２次リンカー（Ｌｏ）部分であり
、これはさらにＬＤＣの中の標的化部分と４級化薬物単位との間に介入し、エーテル、エ
ステル、カーボネート、ウレア、ジスルフィド、アミドまたはカルバメート官能基の仲介
を介して、より典型的にはエーテル、アミドまたはカルバメート官能基を介してＬＲに共
有結合している。
【０１１５】
使用されているような「第１次リンカー」は、リガンド共有結合部分（Ｌｂ）またはリ
ガンド共有結合部分前駆体（Ｌｂ’）であり、ＬＤＣのリンカー単位の構成成分として、
またはＬｂ’含有部分の構成成分、例えば、Ｌｂ’−ＬｏもしくはＬｂ’−Ｌｏ−Ｄ＋な
どとして存在する。Ｌｂ’第１次リンカーは、標的化部分の求電子性または求核性官能基
と反応することが可能な反応性官能基で構成される。その反応の結果、標的化部分は、Ｌ
ｂ’の反応性官能基から誘導された官能基を介して、リガンド単位としてＬｂ第１次リン
カーに共有結合する。
【０１１６】
「第２次リンカー」部分は、本明細書で使用する場合、第２次リンカー（Ｌｏ）が、Ｌ
ｂまたはＬｂ’部分と、４級化薬物単位が共有結合により結合されていてもよいリンカー
単位の残りの部分との間で、官能基の仲介を介して、ＬｂまたはＬｂ’部分（すなわち、
第１次リンカー単位）に共有結合により結合している、リンカー単位内の有機部分を指す
。ＬＤＣにおいて、第２次リンカーはまた、スペーサー単位を構成するＰＡＢまたはＰＡ
Ｂタイプの自壊部分のベンジル位置を介して４級化薬物単位（Ｄ＋）に共有結合により結
合している。スペーサー単位（Ｙ）に加えて、第２次リンカーは、切断可能な（Ｗ）で構
成され、Ｗ、ＹおよびＤ＋は、直線的または直角のいずれかの関係で配置され、ストレッ
チャー単位（Ａ）でさらに構成され得る。存在する場合、Ａは時にはサブユニットＡ１で
構成され、このサブユニットＡ１は、Ｌｂ’の反応性官能基、またはそれから誘導される
Ｌｂの官能基と、第２次リンカーの残りの部分とを相互接続するスキャフォールド部分で
ある。
【０１１７】
ＬＤＣにおいて、Ｌｏは、正常細胞またはこれらの正常な環境と比較して、異常細胞に
より、または異常細胞の付近で経験される可能性がより高い条件下でのＷの切断により、
自壊部分の自己破壊が起き、同時にＤが放出されるように、切断可能な部分単位（Ｗ）に
共有結合により結合している自壊部分（ＳＩ）を含有するスペーサー単位（Ｙ）で構成さ
れる。典型的には、その自己破壊は、本明細書に記載されているようなＳＩ部分の１，６
−脱離を介して起こる。これらの場合、ＳＩは、その薬物の第３級アミン窒素の４級化に
より第３級アミン含有薬物に結合している。
【０１１８】
第２次リンカー（Ｌｏ）は、Ｄ＋と結合した場合、典型的には（１）または（２）の構
造で表される：
【０１１９】
【化５】
2020090530.tif 000007
【０１２０】
（式中、Ａａはストレッチャー単位であり、ＷｗおよびＷ’ｗ’は切断可能単位であり、
Ｙｙはスペーサー単位であり、ａは０または１であり、ｗまたはｗ’は１であり、ｙは１
である）。ａが１の場合、Ａａの前の波線は、そのＬｏサブユニットのＬｂ’またはＬｂ
（そのＬＤＣへの組込み後にＬｂ’から生じる）への共有結合を示す。ａが０の場合、そ
の波線は、Ｌｂ’またはＬｂの、構造（１）では切断可能単位Ｗへの共有結合、または構
造（２）ではＹへの共有結合を示す。
【０１２１】
本発明の一部の態様では、構造（１）内のＹは、ＷおよびＤ＋で置換されている、本明
細書に記載されているような自壊性（ＳＩ）部分で構成されるかまたは自壊性（ＳＩ）部
分からなる。本発明の他の態様では、構造（２）のＹは、第４級アミン窒素を介してＤ＋
で置換されている、本明細書に記載されているような自壊部分で構成されるかまたは自壊
部分からなり、Ｗおよびリガンド−Ｌｂ−Ａ−またはＬｂ’−Ａ−（式中、Ａは、任意選
択で存在する（すなわち、ＡはＡが存在する場合、ＹのＳＩに結合しているか、またはＡ
が不在の場合、ＬｂもしくはＬｂ’がＹのＳＩに結合している））でさらに置換されてい
る。
【０１２２】
典型的には、構造（１）を有する第２次リンカーは、
【０１２３】
【化６】
2020090530.tif 000008
で表され、構造（２）を有する第２次リンカーは、
【０１２４】
【化７】
2020090530.tif 000009
で表される（式中、Ｙは、ＳＩからなり、Ｅ、Ｊ、Ｖ、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｒ’、Ｒ８お
よびＲ９は、ＰＡＢまたはＰＡＢタイプの自壊性単位に関する実施形態において定義され
ている通りである）。
【０１２５】
「マレイミド部分」は、本明細書で使用する場合、マレイミド環系を有するリガンド共
有結合前駆体部分である。マレイミド部分（Ｍ１）は、ＬＤＣ内のリンカー単位に存在す
ることになる、本明細書に記載されているようなチオ置換スクシンイミド（Ｍ２）部分を
得るための、標的化部分由来のスルフヒドリル基のマイケル付加（すなわち、１，４−共
役付加）に参加することが可能である。Ｍ１部分は、チオ置換スクシンイミド部分へのそ
の変換前にそのイミド窒素を介して、リンカー単位の残りの部分に結合している。イミド
窒素以外には、Ｍ１部分は典型的には無置換であるが、そのマレイミド環系の環二重結合
において、非対称的に置換されていてもよい。このような置換は、典型的には、マレイミ
ド環系のあまり立体障害のないまたはさらに電子的に欠損した二重結合炭素（さらに優位
な寄与に依存する）へのスルフヒドリル基の位置化学的に好ましい付加をもたらす。自己
安定化リンカー（ＬＳＳ）部分内に存在する場合、このような置換されたＭ１部分から誘
導されたチオ置換スクシンイミド部分Ｍ２のスクシンイミド環系の制御された加水分解は
、Ｍ１前駆体中に存在していた置換基（複数可）に起因するＭ２の２個のカルボニル炭素
の反応性における差異により、自己安定化したリンカー（ＬＳ）部分内のコハク酸−アミ
ド（Ｍ３）部分の位置化学的異性体を提供することが予想される。
【０１２６】
「スクシンイミド部分」は、本明細書で使用する場合、ＡＤＣにおいてリンカー単位を
構成する有機部分であり、マレイミド部分（Ｍ１）のマレイミド環系への抗体由来のスル
フヒドリル基のマイケル付加から生じる。したがって、スクシンイミド（Ｍ２）部分は、
チオ置換スクシンイミド環系で構成され、リンカー単位の残りの部分で置換されているそ
のイミド窒素を有し、Ｍ１前駆体上に存在していた置換基（複数可）で任意選択で置換さ
れている。典型的には、Ａが存在する場合、イミド窒素は、本明細書に記載されているよ
うなストレッチャー部分（Ａ）またはそのサブユニット（すなわち、Ａ１）に共有結合に
より結合している。時にはＭ２−Ａ（またはＭ２−Ａ１）は、本明細書に記載されている
ような自己安定化リンカー（ＬＳＳ）部分を提供する。
【０１２７】
「コハク酸−アミド部分」は、本明細書で使用する場合、加水分解により、そのカルボ
ニル−窒素結合のうちの１つが破損されたスクシンイミド部分Ｍ２のチオ置換スクシンイ
ミド環系から生じたアミド置換基を有するコハク酸を指す。コハク酸−アミド（Ｍ３）部
分をもたらす加水分解は、抗体チオ置換基の脱離を介して、このＭ３部分を有するＬＤＣ
において、抗体の早期損失を被る可能性が低いリンカー単位を提供する。自己安定化リン
カー（ＬＳＳ）部分の中に存在する場合、このような置換されたＭ１部分から誘導された
チオ置換スクシンイミド部分Ｍ２のスクシンイミド環系の制御された加水分解は、Ｍ１前
駆体中に存在していた置換基（複数可）に起因するＭ２の２個のカルボニル炭素の反応性
の差異による、Ｍ３部分の位置化学的異性体（個々にＭ３ＡおよびＭ３Ｂと呼ばれる）を
提供することが予想される。
【０１２８】
「自己安定化リンカー」は、本明細書で使用する場合、自己安定化（ＬＳＳ）部分で最
初は構成されていたＬＤＣが、標的化部分のＬＤＣからの早期損失に対してさらに耐性に
なるように、制御された条件下で、自己安定化したリンカー部分（ＬＳ）へと化学転換し
得る、ＬＤＣのリンカー単位のＬｂ含有部分、またはその前駆体（すなわち、Ｌｂ’含有
部分）である。通常、ＬｂまたはＬｂ’部分に加えてＬＳＳ部分は、ストレッチャー単位
またはそのサブユニットで構成される。ＬＳＳ、ＷおよびＹを直線的配置で有するいくつ
かのそのような事例において、ＬＳＳは、ストレッチャー単位またはその別のサブユニッ
トを介して切断可能単位（Ｗ）に共有結合により結合している。ＬＳＳ−Ｙに対して直角
のＷを有するような他の事例において、ＬＳＳはストレッチャー単位またはその別のサブ
ユニットを介してＹに共有結合により結合している。しかし、時には間にあるＡは存在せ
ず、ＬＳＳ、ＷおよびＹリンカー構成成分の相対配置に応じて、ＬＳＳは、ＷまたはＹに
直接共有結合により結合している。一部の態様では、ＬＳＳは、ＬＤＣへのその組込み前
に、マレイミド（Ｍ１）部分をＬｂ’部分（標的化部分はこれを介して結合することにな
っている）として含有し、そしてストレッチャー単位（Ａ）またはそのサブユニット（す
なわち、Ａ１）を含有し、これはＭ１−ＡまたはＭ１−Ａ１の式で表される。ＬＤＣへの
組込み後（すなわち、マイケル付加を介した、標的化部分のマレイミド部分への結合後）
、ＬＳＳのＭ１−Ａ（またはＭ１−Ａ１）部分は、その対応するチオ置換スクシンイミド
部分Ｍ２−Ａ（またはＭ２−Ａ１）に変換される。通常、ＬＳＳはまた、Ｍ２またはその
Ｍ１前駆体に結合しているストレッチャー単位の置換基として、本明細書に記載されてい
るような塩基性単位（ＢＵ）で構成される。これらの態様では、ＢＵは、Ｍ２のスクシン
イミド部分の、その対応する開環形態Ｍ３への加水分解［すなわち、Ｍ２−Ａ（ＢＵ）−
またはＭ２−Ａ１（ＢＵ）−は、Ｍ３−Ａ（ＢＵ）またはＭ３−Ａ１（ＢＵ）に変換され
る］を補助する。
【０１２９】
「自己安定化リンカー」は、典型的には制御された条件下で加水分解を受けたＬＤＣの
ＬＳＳ部分から誘導される有機部分であり（両方ともＬｂ含有部分である）、元のＬｂ含
有部分を提供したＬｂ’含有部分との、標的化部分の縮合反応を逆転する可能性が低い新
規Ｌｂ含有部分を提供する。通常、自己安定化リンカー（ＬＳ）は、スクシンイミド部分
（Ｍ２）（スクシンイミド部分（Ｍ２）は、標的化部分のスルフヒドリル基の、Ｍ１のマ
レイミド環系へのマイケル付加から生成したチオ置換スクシンイミド環系を有する）の、
そのＭ２由来の部分が、Ｍ２中の対応する置換基と比較して、そのチオ置換基の脱離に対
して減少した反応性を有する別の部分への変換から得た部分に、共有結合により結合して
いるストレッチャー単位またはそのサブユニットで構成される。これらの態様では、Ｍ２
由来の部分は、Ｍ２に対応する（Ｍ２は、そのスクシンイミド環系のそのカルボニル−窒
素結合のうちの１つの加水分解を受けている）コハク酸−アミド（Ｍ３）部分の構造を有
する。その加水分解は、自然に起こり得るか、またはより典型的には、Ｍ２に結合してい
るストレッチャー単位に共有結合により結合しており、その結合の結果として、カルボニ
ル−窒素の断裂を補助するために適当に近接しているＢＵの塩基性官能基により触媒され
る。したがって、その加水分解の生成物は、カルボン酸官能基、および上述のストレッチ
ャー単位の構造によりそのアミド窒素（Ｍ２含有ＬＳＳ前駆体中のイミド窒素に対応する
）において置換されているアミド官能基を有する。典型的には、その塩基性の官能基は、
塩基−触媒される加水分解に対するその反応性がｐＨで制御されるアミノ基である。した
がって、自己安定化リンカー（ＬＳ）は、典型的には、スキャフォールド単位またはその
サブユニットに共有結合し、ひいては第２次リンカーＬｏ（Ｌｏ’）の残りの部分に直線
的配置で共有結合しているＭ３構造を有し、塩基性単位は、Ｌｏに対して直角のＭ３結合
したストレッチャー単位に共有結合により結合している。Ｍ３、Ａ、ＢＵおよびＬｏが示
された方式で配置されたＬＳは、Ｍ３−Ａ（ＢＵ）−Ｌｏ’またはＭ３−Ａ１（ＢＵ）−
Ｌｏ’の式で表される。
【０１３０】
加水分解後、生成した自己安定化リンカー（ＬＳ）は、典型的には、ＢＵ置換されたス
トレッチャー単位に共有結合したＭ３の構造（Ｍ３−Ａ（Ｂｕ）−またはＭ３Ａ１（ＢＵ
）−）を有する。そのストレッチャー単位は、ひいてはＬｏ（Ｌｏ’）の残りの部分に直
線的配置で共有結合しており、塩基性単位は、Ｍ３および他のＬｏ構成成分単位に対して
直角に配置されている。Ｍ２またはＭ３、Ａ（ＢＵ）［またはＡ１（ＢＵ）］およびＬｏ
’が示された方式で配置されているＬＳＳおよびＬＳ部分の例示的構造が、限定ではなく
、例として示されている：
【０１３１】
【化８】
2020090530.tif 000010
【０１３２】
（式中、示されたＣＨ（ＣＨ２ＮＨ２）Ｃ（＝Ｏ）部分は、Ｍ２またはＭ３のアミド窒素
のイミドに共有結合しているストレッチャー単位、またはそのサブユニットの構造であり
、−ＣＨ２ＮＨ２部分はそのストレッチャー単位のＢＵ置換基である）。構造の残りの部
分は、スクシンイミド部分Ｍ２、またはＭ２のスクシンイミド環加水分解からのコハク酸
−アミド部分Ｍ３を表し、これらは、イミドまたは対応するアミド窒素においてストレッ
チャー単位のｓｐ３−炭素で置換されている。波線は、その基のＭ１のマレイミド環系へ
のマイケル付加から生成した標的化部分由来のスルフヒドリル基の結合を示す。Ｍ２のス
クシンイミド環系は、その標的化部分由来のチオ置換基により非対称的に置換されている
ので、遊離したカルボン酸基に対して位置が異なる、本明細書で定義されるようなコハク
酸−アミド（Ｍ３）部分の位置化学異性体が、典型的にはＭ２加水分解から生じることに
なる。上記構造において、示されたストレッチャー単位のカルボニルは、このような単位
の構造に組み込まれている、本明細書で定義されるような加水分解促進剤（ＨＥ）を例証
している。
【０１３３】
Ｍ３−Ａ（ＢＵ）は、これらの構造は、ＬＳＳ部分の対応するＭ２−Ａ（ＢＵ）構造と
比較して、標的化部分のチオ置換基を脱離させる可能性が低く、したがって、その部分の
損失を引き起こす可能性が低いので、自己安定化リンカー（ＬＳ）部分の例示的構造を表
している。その増加した安定性は、Ｍ２と比較して、Ｍ３のより大きな立体配座柔軟性か
ら生じ、これによって、Ｅ２脱離のために好ましい構造にチオ置換基が抑圧されることは
もはやない。
【０１３４】
「塩基性単位」とは、本明細書で使用する場合、ＬＳＳを含むＭ２部分内でスクシンイ
ミド環系の塩基補助された加水分解へ参加することによって（すなわち、水分子の、スク
シンイミドのカルボニル−窒素結合のうちの１つへの水添加を触媒する）対応するＬＳ部
分へと移行することができ、ＬＳＳに結合している標的化部分により耐容性がある制御さ
れた条件下で開始することができる、本明細書に記載されているような自己安定化リンカ
ー（ＬＳＳ）部分内の有機部分である。その目的のため、塩基性単位（ＢＵ）の塩基性官
能基およびそのＭ２構成成分に対するＬＳＳにおけるその相対位置は、その求電子性、し
たがって水攻撃に対するその感受性を有効に増加させる、Ｍ２のカルボニル基へ水素結合
するその能力により選択される。代わりに、ＢＵの塩基性官能基への水素結合によりその
求核性が増加する水分子が、Ｍ２カルボニル基に方向づけられるように、これらの変数が
選択される。典型的には、いずれかの機序を介して作用するＢＵは、それが結合している
ＬＳＳ部分へ、その塩基性アミノ基を連結する１〜６個の隣接する炭素原子で構成される
。水素結合によりＭ２カルボニルの求電子性を増加させるために、ＢＵは、その塩基性官
能基として第１級または第２級アミンを有することが必要とされるが、一方で、上に記載
されている方式で水求核性を増加することは、第１級、第２級または第３級アミンを塩基
性官能基として用いて行うことができる。いずれかの機序による、スクシンイミド部分Ｍ
２のその対応する開環カルボン酸アミドＭ３への加水分解を補助するために必要なだけ、
塩基性アミンが近接するためには、アミンを保持するＢＵの炭素鎖は、典型的には、Ｍ２
のスクシンイミド窒素（したがって、その対応するＭ１−ＡまたはＭ１−Ａ１構造のマレ
イミド窒素）へのＡ（またはＡ１）の結合点に対して、その部分のアルファ炭素において
、ＬＳＳのストレッチャー部分に結合している。典型的には、そのアルファ炭素は（Ｓ）
立体化学的配置を有する。
【０１３５】
「加水分解促進剤単位」は、本明細書で使用する場合、ＬＳＳ部分を構成するストレッ
チャー単位の任意選択の置換基である電子求引基または部分である。存在する場合、加水
分解促進剤単位（ＨＥ）は通常、その電子求引性作用が、Ｍ２部分内のスクシンイミドの
カルボニル基の求電子性を増加させるように、このＭ２部分のイミド窒素に結合したスト
レッチャー単位に組み込まれる。ストレッチャー単位がＢＵ置換基をも有する場合、カル
ボニル基に対するＨＥの作用は、ＢＵの作用（ＢＵ塩基性官能基の塩基性およびそのよう
なカルボニルに対するその官能基の距離に依存）と連結して、バランスがとれているので
、Ｍ１−Ａ（ＢＵ）−の構造を有するＬＳＳ前駆体からのＬＤＣの調製中にＭ１もしくは
Ｍ２のＭ３への早期加水分解が起こらず、またはごくわずかとなるが、結合した標的化部
分により耐容できる制御された条件下での（ｐＨが故意に増加される場合など）加水分解
（すなわち、ＬＤＣ含有−Ｍ２−Ａ（ＢＵ）−部分のその対応する−Ｍ３−Ａ（ＢＵ）−
部分への変換）を可能にする。典型的には、ＨＥ単位は、ストレッチャー単位の、Ｍ２、
またはそれから由来するＭ３に結合している末端から遠くに位置する、カルボニル部分（
すなわち、ケトンもしくは−Ｃ（＝Ｏ）−）またはカルボニル含有官能基であり、また第
２次リンカーの残りの部分にこのストレッチャー単位を共有結合により結合させている。
ケトン以外のカルボニル含有官能基として、エステル、カルバメート、カーボネートおよ
びウレアが挙げられる。ＨＥがケトン以外のカルボニル含有官能基である場合、その官能
基のカルボニル部分は、典型的にはＡに結合している。ＢＵ置換基が存在しないような一
部の態様では、ＨＥ単位は、ストレッチャー単位内で、このストレッチャー単位が共有結
合したイミド窒素から十分に離れていてもよく、これによって、Ｍ２含有部分のスクシン
イミドのカルボニル−窒素結合の加水分解性感度に対する識別できる作用は観察されない
。
【０１３６】
「ストレッチャー単位」とは、この用語が本明細書で使用される場合、ストレッチャー
単位の遠くにある、リンカー単位の他の間にある構成成分、例えば、切断可能単位および
／またはスペーサー単位などから標的化部分を物理的に分離する、第２次リンカー内の有
機部分を指す。ストレッチャー単位は通常、ＬＤＣのＬｂ部分が、Ｄ＋に組み込んだ第３
級アミン含有薬物の放出を可能とするような、Ｗにおけるリンカー単位のプロセシングを
可能にする程十分な立体的軽減を提供しない場合に必要とされる。ストレッチャー単位（
Ａ）は、本明細書に記載されているような１つまたは複数のストレッチャー基またはサブ
ユニットを含むことができる。ＬＤＣへの組込み前に、Ａは、Ｌｂ’をある特定のリンカ
ー構造体内の切断可能単位（Ｗ）（Ａ、ＷおよびＹが直線的配置にある場合など）または
他のリンカー構造体内のスペーサー単位（Ｙ）（ＷがＡ−Ｙに対して直角の場合など）に
共有結合させることが可能な官能基を有する。本発明の一部の態様では、ストレッチャー
単位は、例えば、Ａがデンドリマーまたは他の多官能性の分枝構造を表す場合などのよう
に１つより多くの切断可能単位、スペーサー単位、および／または薬物単位に結合するこ
とが可能である。本発明の一部の態様では、第２次リンカーは、そのストレッチャーサブ
ユニットのうちの１つを介してＬｂまたはＬｂ’部分に結合している一方で、別のまたは
そのサブユニットは、第２次リンカーの残りの部分に共有結合している。
【０１３７】
ストレッチャー単位（Ａ）は、ＬＤＣ内に存在する場合、リガンド共有結合部分または
リガンド共有結合部分前駆体および別の第２次リンカー単位に共有結合により結合してい
る有機部分であり、２、３つまたはそれ超のサブユニットを含んでもこれらのサブユニッ
トからなってもよい。典型的には、Ａは１つの識別できる単位であるか、またはＡ１およ
びＡｏと呼ばれる２つの異なるサブユニットを有する。Ａが２つのサブユニットを有する
ような態様では、−Ａ１−Ａ２−は、時には−Ａ１−ＡＯ−と称されるので、−Ａａ−Ｗ
ｗ−Ｙｙ−またはＡａ−Ｙｙ（Ｗｗ）−およびＡａなどの部分で構成される薬物リンカー
またはリガンド薬物コンジュゲートにおいて、下付き文字ａは２である。ストレッチャー
単位内の隣接する原子の数は、共有結合のリガンド結合部分、ストレッチャー単位および
切断可能単位で構成されるＬＤＣのＷの遊離第３級アミン含有薬物の放出（異常細胞内ま
たはこの部位でのプロセシングから生成される）を妨げる、リガンド共有結合部分で対処
されていないリガンド部分からの立体干渉を緩和するように選択される。典型的には、ス
トレッチャー単位またはそのサブユニットは、リガンド共有結合部分またはリガンド共有
結合部分前駆体と、ストレッチャー単位Ａを、第２次リンカーの切断可能単位（Ｗ）もし
くはスペーサー単位（Ｙ）に、またはＡの別のサブユニットに共有結合により結合させる
官能基との間にある１〜６個の隣接する炭素原子を有する。一部の態様ではその官能基は
また、加水分解促進（ＨＥ）単位としての役目も果たし得る。
【０１３８】
「分枝単位」は、本明細書で使用する場合、ストレッチャー単位（Ａ）の任意選択のサ
ブユニットである三官能性有機部分を指す。時には、ＡのサブユニットであるＡ１または
ＡＯは、分枝単位として作用し、またある時には、この分枝単位はＡの追加のサブユニッ
トである。Ａ１ＡＯおよびＢがＡのサブユニットとして存在する場合、Ｂは、リガンド共
有結合部分（Ｌｂ）またはその前駆体Ｌｂ’の近位のサブユニット（すなわち、−Ａ１−
ＡＯ−の前にある）であっても、Ａの遠位のサブユニット（すなわち、−Ａ１−ＡＯ−の
後にある）であってもよい。分枝単位は、第２次リンカー単位（ＬＯ）に組み込まれるた
めに、またはＬｏを第１次リンカー単位（ＬＲ）に連結するため、および可溶化単位（Ｓ
）がリンカー単位（ＬＵ）の構成成分として存在する場合、この可溶化単位へ追加的に連
結するために、三官能性である。Ａが、１つのサブユニットが分枝単位である２つのサブ
ユニットを有するような態様では、−Ａａ−Ｗｗ−Ｙｙ−またはＡａ−Ｙｙ（Ｗｗ）−な
どの部分で構成される薬物リンカーまたはリガンド薬物コンジュゲートの中で下付き文字
ａは２であり、これらの場合では−Ａ１−Ａ２−としてのＡａは、時には−Ａ−Ｂ−また
は−Ｂ−Ａ−と称される。Ａが、１つのサブユニットが分枝単位である３または２つのサ
ブユニットを有するような態様では、−Ａａ−Ｗｗ−Ｙｙ−またはＡａ−Ｙｙ（Ｗｗ）−
などの部分で構成される薬物リンカーまたはリガンド薬物コンジュゲートの中で下付き文
字ａは３であり、これらの場合では、−Ａ１−Ａ２−Ａ３−としてのＡａは、薬物リンカ
ーまたはリガンド薬物コンジュゲートのリンカー単位中でのＡ１、ＡＯおよびＢの相対的
順序付けに応じて、時には−Ａ１−Ｂ−ＡＯもしくは−Ｂ−Ａ１−ＡＯ−または−Ａ１−
ＡＯ−Ｂ−と称される。
【０１３９】
一部の態様では、官能化した側鎖を有する天然アミノ酸もしくは非天然アミノ酸または
他のアミン含有酸化合物は、分枝単位としての機能を果たす。典型的には、分枝単位（Ｂ
）および可溶化単位（Ｓ）がリンカー単位の構成成分である場合、Ｂの官能化した側鎖は
、ＬＵの残りの部分にＳを連結している。Ｂに対する例示的構造は、Ａの他のサブユニッ
ト（例えば、Ａ１、ＡＯ）に関して本明細書で記載されたものであるが、ただし、この構
造は、必要とされる上述の三官能性を有するものとする。一部の態様ではＢは、エプシロ
ン−アミノ、ガンマ−カルボン酸もしくはベータ−カルボン酸官能基がそれぞれ、可溶化
単位をＬＵの残りの部分に連結しているＬ立体配置またはＤ立体配置のリシン、グルタミ
ン酸もしくはアスパラギン酸部分である。
【０１４０】
「可溶化単位」は、本明細書で使用する場合、親水性である有機部分を指す。可溶化単
位（Ｓ）は、存在する場合、分枝単位に共有結合により結合しており、薬物単位の疎水性
が、そのリガンド薬物コンジュゲート（ＬＤＣ）の薬物平均付加数を限定してしまう場合
、薬物単位の疎水性に対して、少なくとも部分的に、反作用する働きをする。疎水性薬物
のコンジュゲーションにおけるその限定は、典型的には、ＡＤＣ組成物中の個々のＡＤＣ
化合物の疎水性媒介性凝集から生じる。適当な可溶化剤の組込みは、サイズ排除クロマト
グラフィー（ＳＥＣ）で測定した場合、可溶化単位を欠いている適当な対照ＡＤＣと比較
して、凝集体種の検出可能な減少をもたらす。
【０１４１】
「切断可能単位」は、定義されている通り、その部位に対する反応性が、正常細胞と比
較して、過剰増殖細胞または過剰刺激された免疫細胞（すなわち、異常細胞）内またはそ
の周辺でより大きく、よって、その部位での作用が、異常細胞の、第３級アミン含有薬物
への優先的な曝露をもたらすような反応部位を提供する。その曝露は、その切断可能単位
を有するＬＤＣからの遊離薬物の最終的放出から生じる。本発明の一部の態様では、Ｗは
、活性または存在量が、過剰増殖する、免疫刺激するまたは他の異常細胞もしくは望まし
くない細胞内で、または周辺でより大きいような酵素により切断可能な反応部位で構成さ
れる（すなわち、Ｗは、酵素基質で構成される）。他の態様では、Ｗは、異常細胞が典型
的には存在しない正常細胞の環境と比較して、標的部位の異常細胞内、または周辺の環境
で動作可能である可能性がより高い他の機序（すなわち、非酵素的）により切断可能な反
応部位で構成される。本発明のまた他の態様では、ＬＤＣの異常細胞への細胞内在化の後
で、反応部位が作動する可能性が高くなる。異常細胞または望ましくない細胞の細胞膜上
でＬＤＣの標的化部分により認識される、標的とされる部分がより多くあるので、その内
在化は、正常細胞と比較して、これらの細胞において発生する可能性がより高い。したが
って、標的細胞は、そのＬＤＣから遊離した活性薬物部分に細胞内で曝露される可能性が
高い。切断可能単位は、標的部位のこれらの条件下で切断を受けやすい１つまたは複数の
部位を含むことができるが、典型的にはこのような部位を１つのみ有する。
【０１４２】
本発明の一部の態様では、切断可能単位は、標的とする細胞の細胞内に位置する調節性
のプロテアーゼ、ヒドロラーゼまたはグリコシダーゼに対する基質（すなわち、Ｗの反応
部位は、調節性のプロテアーゼ、ヒドロラーゼまたはグリコシダーゼにより切断可能なペ
プチド結合またはグリコシド結合である）であり、ペプチドまたはグリコシド結合は、血
清のプロテアーゼ、ヒドロラーゼ、またはグリコシダーゼと比較して、調節性のプロテア
ーゼ、ヒドロラーゼまたはグリコシダーゼにより選択的切断が可能であり、この調節性の
プロテアーゼ、ヒドロラーゼもしくはグリコシダーゼは、正常細胞と比較して、標的とさ
れる異常細胞もしくは他の望ましくない細胞に対してより特異的であってもなくてもよく
、または正常細胞と比較して、標的とされる異常細胞もしくは他の望ましくない細胞によ
り、より多量に排出されるプロテアーゼ、ヒドロラーゼもしくはグリコシダーゼにより選
択的切断が可能である。代わりに、Ｗは、ＬＤＣに組み込まれた際に、ＬＤＣが異常細胞
に優先的に内在化される場合にはリゾチームの酸性の環境により、または異常細胞が通常
存在しない正常細胞の環境と比較して、これらの細胞内もしくは周りのより還元性の環境
により影響を受けやすい官能基であって、遊離第３級アミン含有薬物の放出により、正常
細胞と比較して異常細胞がその薬物に優先的に曝露されるような官能基を提供する。
【０１４３】
切断可能単位（Ｗ）は、ＬＤＣへのその組込み前に、スペーサー単位（Ｙ）に連結可能
である。ＬＤＣへの組込み後、Ｗは、過剰増殖細胞もしくは過剰活性化免疫細胞内に存在
するか、またはこれらの異常細胞もしくは望ましくない細胞の直近の環境に特徴的な酵素
による作用によるか、あるいは正常細胞と比較して、過剰増殖細胞が経験する可能性がよ
り高い条件による非酵素的作用によって、遊離第３級アミン含有薬物を放出する、切断可
能な結合（すなわち、反応部位）を提供する。代わりに、Ｗは、正常細胞と比較して、過
剰増殖細胞または過剰活性化免疫細胞への優先的な侵入によりこのような細胞の細胞内で
作用する可能性がより高い切断可能な結合を提供する。典型的には、ＡＤＣ中のＷは、Ｗ
に対する酵素的作用により、Ｙ−Ｄ＋内の自壊部分の自己破壊が引き起こされ、遊離Ｄが
放出されるように、自壊部分で構成されるかまたは自壊部分からなるスペーサー単位（Ｙ
）に共有結合により結合している。
【０１４４】
切断可能な結合を提供する官能基は、例として、ただしこれらに限定されないが、以下
が挙げられる（ａ）正常細胞と比較して、異常細胞のより還元性の条件、またはこのよう
な細胞により経験される低酸素条件下で生成される過剰のグルタチオンの影響を受けやす
いジスルフィド結合を形成する、スルフヒドリル基、（ｂ）この切断可能な結合を有する
リンカー単位を有するＬＤＣの、正常細胞への内在化と比較して異常細胞への選択的内在
化により、リゾチームの酸性条件の影響を受けやすいシッフ塩基またはヒドラゾン官能基
を形成する、アルデヒド、ケトン、またはヒドラジン基、（ｃ）正常細胞と比較して、異
常細胞により優先的に生成もしくは排出されるプロテアーゼによる、または標的とされる
細胞内の調節性プロテアーゼによる、酵素的切断の影響を受けやすいアミド結合を、ペプ
チド結合の場合のように形成する、カルボン酸基またはアミノ基、（ｄ）正常細胞と比較
して、異常細胞により優先的に生成または排出されるヒドロラーゼまたはエステラーゼに
よる酵素的切断の影響を受けやすい、ある特定のウレアもしくはカルバメート基を形成す
るアミノもしくはヒドロキシル基、またはエステルもしくはカーボネート基を形成するカ
ルボン酸基またはヒドロキシ基。
【０１４５】
切断可能な結合を提供するまた他の官能基が、正常細胞と比較して、異常細胞により時
には優先的に生成され得るグリコシドに対する基質であるグリコシド連結を有する糖また
は炭水化物に見出される。代わりに、活性のある第３級アミン含有薬物を放出するための
リンカー単位のプロセシングに必要とされるプロテアーゼ、ヒドロラーゼまたはグリコシ
ダーゼ酵素は、正常細胞と比較して、異常細胞により優先的に生成される必要がないが、
ただし、プロセシング酵素は、遊離薬物の早期放出から所望しない副作用を引き起こす程
には、正常細胞により排出されないものとする。他の場合には、必要とされるプロテアー
ゼ、ヒドロラーゼまたはグリコシダーゼ酵素は排出されてもよいが、薬物の所望しない早
期放出を回避するため、プロセシング酵素は、異常細胞により生成されたか、または異常
細胞により引き起こされた異常な環境に応答して近くの正常細胞により生成されたかに関
わらず、異常細胞の付近で排出され、その環境に局在したままであることが好ましい。そ
の点で、Ｗは、自由に循環している酵素とは対照的に、異常細胞の中で、またはその環境
内でプロテアーゼ、ヒドロラーゼまたはグリコシダーゼにより優先的に作用されるように
選択される。それらの場合、ＬＤＣは、正常細胞の付近で第３級アミン含有薬物を放出す
る可能性が低く、または、選択された酵素を確かに生成するが、排出しない正常細胞には
内在化しない。これは、このような細胞は、ＬＤＣによる侵入のために必要とされる標的
とされる部分を提示する可能性が低いからである。
【０１４６】
一部の態様では、Ｗは、異常細胞内に存在するかまたはこれらの異常細胞の環境に局在
するプロテアーゼに対する基質を提供するアミノ酸で構成されるか、またはアミノ酸の１
つもしくは複数の配列で構成されるかもしくはからなる。したがって、Ｗは、ＹのＳＩへ
のアミド結合を介してリンカー単位に組み込まれたジペプチド、トリペプチド、テトラペ
プチド、ペンタペプチド、ヘキサペプチド、ヘプタペプチド、オクタペプチド、ノナペプ
チド、デカペプチド、ウンデカペプチドまたはドデカペプチド部分で構成されてもこれら
からなっていてもよく、その部分は、そのプロテアーゼに対する認識配列である。他の態
様では、Ｗは、異常細胞により優先的に生成されるか、またはＳＩおよび炭水化物部分で
構成されるＬＤＣが、異常細胞の表面の標的とされる部分の存在に起因して選択的に侵入
するこのような細胞の中に見出されるグリコシダーゼにより切断可能である、グリコシド
結合により、ＹのＳＩに結合している炭水化物部分で構成されるかまたはこの炭水化物部
分からなる。
【０１４７】
「スペーサー単位」とは、本明細書で使用する場合、互いに対する立体配置に応じて切
断可能単位（Ｗ）またはストレッチャー単位（Ａ）（または、Ａが不在の場合、Ｌｂもし
くはＬｂ’）に共有結合している、リンカー単位内の第２次リンカー（Ｌｏ）の有機部分
である。典型的には、１つの立体配置において、４級化薬物単位（Ｄ＋）とＷは両方とも
Ｙに共有結合し、このＹは次に、Ａ（または、Ａが不在の場合、ＬｂもしくはＬｂ’）に
結合しており、これによって、Ｗは、Ｌｏの残りの部分に対して直角であり、これに対し
て、別の立体配置では、Ｗ、Ｙ、ＤはＤ＋がＹに結合している直線的立体配置で配置され
ている。いずれかの配置でも、Ｙは、Ｄ＋から切断部位Ｗを分離して、Ｗの切断が酵素的
作用を介して実施される際にはいつでも、Ｗの切断を妨げるＤ＋の単位からの立体相互作
用を回避する働きをする。
【０１４８】
典型的には、スペーサー単位は、本明細書で定義されるような自壊部分（ＳＩ）で構成
されるかまたは自壊部分（ＳＩ）からなり、その部分が切断単位（Ｗ）に共有結合するこ
とによって、Ｗのｉｎ  ｖｉｖｏでのプロセシングがＳＩを活性化して自己破壊させ、し
たがって遊離第３級アミン含有薬物を放出させる。多くの場合、ＹのＳＩは、アミド（ま
たはアニリド）官能基を介してＷに結合しており、ＹはまたＳＩを介してＤ＋の第４級ア
ミン窒素に共有結合することによってＳＩの自己破壊が、遊離第３級アミン含有薬物の放
出をもたらす。
【０１４９】
「自壊部分」とは、本明細書で使用する場合、第１と第２の官能基部分の間に介入し、
活性化しない限り、これらの部分を通常安定した三部構成の分子に共有結合により組み込
む有機部分を有するスペーサー単位（Ｙ）内の二官能性部分を指す。第１の官能基部分へ
の共有結合が切断された際の活性化により、第２の官能基部分は、ＳＩ部分の残りの部分
の自己破壊により三部構成の分子から自然に分離する。活性化によるその自己破壊は、遊
離第３級アミン含有薬物（Ｄ）を放出する。一部の態様では、その自己破壊は、Ｄ＋と、
リンカー単位のＹの中に自壊（ＳＩ）を有するリンカー単位とを含むＬＤＣの細胞内在化
後に起こる。自壊（ＳＩ）部分の官能基部分の間にある有機部分は、時には、遊離第３級
アミン含有薬物の同時放出と共に、１，４−脱離または１，６−脱離によりキノンメチド
または関係する構造を形成するためのフラグメント化を経験することが可能なアリーレン
またはヘテロアリーレン部分である。このようなＳＩ部分は、任意選択で置換されている
ｐ−アミノベンジルアルコール（ＰＡＢ）部分、オルト−アミノベンジルアセタールもし
くはパラ−アミノベンジルアセタール、またはＰＡＢ基と電子的に同様である（すなわち
、ＰＡＢタイプ）芳香族化合物、例えば、２−アミノイミダゾール−５−メタノール誘導
体など（例えば、Hayら、１９９９年、Bioorg.  Med.  Chem.  Lett.９巻：２２３７頁を
参照されたい）および本明細書に記載されているような他のヘテロアリールにより例示さ
れる。
【０１５０】
典型的には、ＳＩ部分の中の官能基部分のうちの１つに対して、リンカー単位に組み込
まれるＰＡＢまたはＰＡＢタイプのＳＩ部分のアリーレンまたはヘテロアリーレン基の芳
香族炭素は、ヘテロ原子を含む官能基を介してＷの切断部位に結合している電子供与性（
ＥＤＧ）ヘテロ原子で置換されており、そのヘテロ原子は、その電子供与能力が減衰する
ように官能化されている（すなわち、ＥＤＧは、ＹのＳＩをリンカー単位に組み込むこと
によって遮蔽されている）。第２の官能基を提供する他の置換基は、第４級アミン置換基
を有するベンジル炭素であり、第３級アミン含有薬物を含む第４級アミンは、中央のアリ
ーレンまたはヘテロアリーレン基の別の芳香族炭素原子に結合しているベンジル炭素を介
して結合しており、減衰した電子供与性ヘテロ原子を保持するこの芳香族炭素は、ベンジ
ル炭素原子に隣接している（すなわち、１，２−の関係）、またはさらに２つ離れた位置
にある（すなわち、１，４−の関係）。ＥＤＧは、Ｗの切断部位のプロセシングが、遮蔽
されたＥＤＧの電子供与能力を修復し、したがって、ベンジル第４級アミン置換基から第
３級アミン含有薬物を排出させるため、１，４−脱離または１，６−脱離を引き起こすよ
うに選択される。
【０１５１】
例示的なＰＡＢまたはＰＡＢに関係するＳＩ部分は、これらが、４級化薬物部分からＤ
を放出するための１，４−フラグメント化または１，６−フラグメント化を可能にする必
要な置換１，２または１，４置換パターンを有するアリーレンまたはヘテロアリーレンを
有する構造（１）の第２次リンカー−Ｄ＋部分の中に存在する場合、
【０１５２】
【化９】
2020090530.tif 000011
【０１５３】
（式中、Ｄ＋は、上述のベンジル炭素に共有結合した第４級アミン窒素を介して−Ｃ（Ｒ
８）（Ｒ９）−Ｄ＋において結合しており、Ｊは、遮蔽されたＥＤＧであり、Ｊを含む減
衰性官能基を介してＷに結合しているＪは、−Ｏ−、−Ｎ（Ｒ３３）−、または−Ｓ−で
あり、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ３３、Ｒ’、Ｖ、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３は、ＰＡＢおよびＰＡＢタイプ
のＳＩ単位の実施形態において定義されている）で表される。それらの変数は、標的とさ
れた部位において、Ｗのプロセシングから放出された場合、Ｊの反応性が、ＳＩから脱離
した第３級アミンの反応性およびその脱離から生じたキノン−メチドタイプの中間体の安
定性とのバランスがとれるように選択される。
【０１５４】
構造（１）の第２次リンカー−Ｄ＋部分に関する一部の態様では、Ｄ＋に結合している
ＰＡＢまたはＰＡＢタイプのＳＩ部分は、
【化１０】
2020090530.tif 000012
の構造を有する。
【０１５５】
構造（１）の第２次リンカー−Ｄ＋部分の中にＳＩ部分を組み込んでいる他の構造およ
びこれらの可変基の定義は、実施形態により提供される。
【０１５６】
構造（２）の第２次リンカーに関する一部の態様では、ＰＡＢまたはＰＡＢタイプのＳ
Ｉ部分は、構造（２）の第２次リンカーの中に存在する場合、
【化１１】
2020090530.tif 000013
【０１５７】
（式中、Ｊへの波線は、ａが０の場合、リガンド−Ｌｂ−またはＬｂ’−への共有結合の
安定した共有結合（すなわち、標的とされた部位においてプロセシングされていない）を
示し、またはａが１の場合、Ａまたはそのサブユニットを介した共有結合を示し、Ｊは、
Ｌｂ、Ｌｂ’、ＡまたはＡのサブユニットに直接、またはＪを含む官能基を介して結合し
ている−Ｏ−、−Ｎ（Ｒ３３）−、または−Ｓ−であり、Ｒ’、Ｒ８、Ｒ９、Ｖ、Ｚ１、
Ｚ２およびＺ３は、式１に定義されている通りであり、Ｊから独立して選択されるＥは、
電子供与基、例えば、−Ｏ−、−Ｎ（Ｒ３３）−、または−Ｓ−などであり、Ｅの電子供
与能力は、Ｗ’への結合により減衰し、Ｗ’−Ｅは、グリコシダーゼのための切断部位を
提供し、Ｅおよび−Ｃ（Ｒ８）（Ｒ９）−Ｄ＋部分のベンジル炭素は、Ｖ、Ｚ１、Ｚ２ま
たはＺ３により定義された位置でアリーレンまたはヘテロアリーレン基に結合することに
よって、Ｅおよび−Ｃ（Ｒ８）（Ｒ９）−Ｄ＋部分が、第３級アミン含有薬物の放出をも
たらす１，４−フラグメント化または１，６−フラグメント化を可能にするように１，２
または１，４の関係にある）の構造を有する。
【０１５８】
構造（２）の第２次リンカー−Ｄ＋部分に関する一部の態様では、Ｄ＋に結合している
ＰＡＢまたはＰＡＢタイプのＳＩ部分は、
【化１２】
2020090530.tif 000014
の構造を有する。
【０１５９】
構造（２）の第２次リンカー−Ｄ＋部分の中にＳＩ部分を組み込んでいる他の構造およ
びこれらの可変基の定義は、実施形態により提供される。
【０１６０】
ＳＩ部分のアリーレンまたはヘテロアリーレンは、Ｄの放出をモジュレートするため、
またはこれが組み込まれるリガンド薬物コンジュゲートの生理化学的特性を改善する（例
えば、疎水性を減少させる）ために、１，２−脱離または１，４−脱離の動態に影響を与
えるようにさらに置換されてもよい。
【０１６１】
ベンジル第４級アミン置換基を受け入れるように修飾されているＳＩ構造の例示的な非
限定的例は、Blencoweら、「Self-immolative  linkers  in  polymeric  delivery  sys
tems」Polym.  Chem.  （２０１１年）２巻：７７３〜７９０頁；Greenwald  ら、「Drug
delivery  systems  employing  1,4-  or  1,6-elimination:  poly(ethylene  glyco
l)  prodrugs  of  amine-containing  compounds」J.  Med.  Chem.（１９９９年）４２
巻：３６５７〜３６６７頁；および米国特許第７，０９１，１８６号；同第７，７５４，
６８１号；同第７，５５３，８１６号；および同第７，９８９，４３４号において提供さ
れており、これらのすべては、これら全体が、本明細書で参照により組み込まれており、
その中に提供されている構造および可変基は具体的に参照により組み込まれている。
【０１６２】
「細胞毒性薬物」とは、本明細書で使用する場合、過剰増殖細胞、過剰活性化免疫細胞
または他の異常細胞もしくは望ましくない細胞に対して抗生存作用を発揮する、ＬＤＣか
ら誘導された化合物または代謝物を指す。一部の態様では、細胞毒性薬物は、それらの細
胞に直接作用するか、あるいは過剰増殖するまたは他の異常細胞もしくは望ましくない細
胞の生存および／または成長を支持する異常な血管系に作用することによって間接的に作
用するか、あるいは細胞毒性薬物は、浸潤性の過剰活性化免疫細胞の部位内で作用する。
典型的には、細胞毒性薬物が作用する異常細胞または望ましくない細胞は、哺乳動物細胞
、より典型的にはヒト細胞である。細胞毒性薬物の細胞毒性活性は、ＩＣ５０値として表
現することができ、これは、この値において、ｉｎ  ｖｉｔｒｏの細胞モデル系の中で、
細胞毒性剤に曝露されたがん細胞の半分が生存する、有効濃度、典型的には単位体積当た
りのモル量である。したがって、ＩＣ５０値はモデル依存性である。典型的には、ＬＤＣ
に組み込まれた細胞毒性剤は、過剰増殖細胞で構成されるｉｎ  ｖｉｔｒｏの細胞モデル
において１００ｎＭ〜０．１ｐＭの間、またはより典型的には約１０ｎＭ〜１ｐＭの間の
ＩＣ５０値を有する。極めて有毒性の細胞毒性薬物は、典型的にはこのようなモデルにお
いて、約１００ｐＭまたはそれ未満のＩＣ５０値を有する。細胞毒性薬物に対する耐性を
逆転させる多剤耐性阻害剤は、独立して細胞毒性ではないが、これらは細胞毒性薬物とし
て時には含まれている。
【０１６３】
「細胞分裂停止薬物」とは、本明細書で使用する場合、過剰増殖細胞、過剰活性化免疫
細胞または他の異常細胞もしくは望ましくない細胞の成長および増殖に対して阻害作用を
発揮するＬＤＣから誘導された化合物または代謝物を指す。一部の態様では、細胞分裂停
止薬物は、これらの細胞に直接作用するか、あるいは過剰増殖するまたは他の異常細胞も
しくは望ましくない細胞の生存および／または成長を支持する異常な血管系に作用するこ
とによって間接的に作用するか、あるいは細胞毒性薬物は、浸潤性の過剰活性化免疫細胞
の部位内で作用する。典型的には、細胞毒性薬物が作用する異常細胞または望ましくない
細胞は、哺乳動物細胞、より典型的にはヒト細胞である。細胞分裂停止薬物に対する耐性
を逆転させる多剤耐性阻害剤は、独立して細胞分裂停止性ではないが、これらは細胞分裂
停止薬物として時には含まれている。
【０１６４】
「血液悪性腫瘍」とは、この用語が本明細書で使用される場合、リンパ系または骨髄性
由来の細胞を起源とする血液細胞腫瘍を指し、「液体腫瘍」という用語と同じ意味である
。血液悪性腫瘍は、緩慢性、適度に侵攻性または極めて侵攻性であると分類することがで
きる。
【０１６５】
「リンパ腫」とは、本明細書で使用する場合、リンパ系由来の過剰増殖細胞から通常発
生する血液悪性腫瘍である。リンパ腫は、時には２つの主要なタイプに分類される：ホジ
キンリンパ腫（ＨＬ）および非ホジキンリンパ腫（ＮＨＬ）。リンパ腫はまた、表現型、
分子または細胞発生マーカーに従い、がん細胞に最も類似している、正常細胞タイプに従
い分類することもできる。その分類下のリンパ腫サブタイプとして、限定はされないが成
熟Ｂ細胞新生物、成熟Ｔ細胞およびナチュラルキラー（ＮＫ）細胞新生物、ホジキンリン
パ腫および免疫不全に伴うリンパ増殖性障害が挙げられる。リンパ腫サブタイプとして、
前駆体Ｔ細胞リンパ芽球性リンパ腫（Ｔ細胞リンパ芽球は骨髄内で生成されるので、時に
はリンパ芽球性白血病と呼ばれる）、濾胞性リンパ腫、びまん性大細胞型Ｂ細胞性リンパ
腫、マントル細胞リンパ腫、Ｂ細胞慢性リンパ球性リンパ腫（末梢血の関与に起因して、
時には白血病と呼ばれる）、ＭＡＬＴリンパ腫、バーキットリンパ腫、菌状息肉腫および
そのさらに侵攻性のバリアントであるセザリー症候群、他に特定されていない末梢性Ｔ細
胞リンパ腫、ホジキンリンパ腫の結節性硬化症、および混合細胞型サブタイプのホジキン
リンパ腫が挙げられる。
【０１６６】
「白血病」は、この用語が本明細書で使用される場合、骨髄性由来の過剰増殖細胞から
通常発生する血液悪性腫瘍であり、限定はされないが、急性リンパ芽球性白血病（ＡＬＬ
）、急性骨髄性白血病（ＡＭＬ）、慢性リンパ球性白血病（ＣＬＬ）、慢性骨髄性白血病
（ＣＭＬ）および急性単球性白血病（monocyctic  leukemia）（ＡＭｏＬ）が挙げられる
。他の白血病として、有毛細胞白血病（ＨＣＬ）、Ｔ細胞リンパ性白血病（Ｔ−ＰＬＬ）
、大顆粒リンパ球性白血病および成人Ｔ細胞白血病が挙げられる。
【０１６７】
「４級化薬物単位」とは、本明細書で使用する場合、その対応する第４級アミン塩（Ｄ
＋）としてＬＤＣに組み込まれた、典型的には哺乳動物細胞に対して細胞毒性、細胞分裂
停止性、免疫抑制性または抗炎症性の性質を有する、任意の第３級アミン含有化合物（Ｄ
）であってよい。「薬物」という用語は、過剰増殖もしくは過剰免疫刺激された疾患もし
くは状態を有する対象の処置における使用に対して監督官庁により認可されているだけの
化合物、またはＬＤＣという文脈外のいずれかのこのような目的に適切である化合物を暗
示しない。したがって、Ｄ＋はまた、非コンジュゲート（すなわち、第３級アミン含有の
「遊離」の形態であり、ＬＤＣ中に存在しない）では、対象への投与に対して不適切であ
る４級化化合物を包含する。例えば、第３級アミン含有薬物（Ｄ）は、Ｄ＋としてＬＤＣ
に組み込まれた場合、必要とされる治療量では耐えられない全身毒性があるので、対象に
おいてがんを処置するのに不適当な細胞毒性化合物となり得る。一部の態様では、４級化
薬物は、第３級アミン含有薬物の第３級アミン窒素を、適切な脱離基を有する第２次リン
カーＬｏに縮合させることによって得られる。一部の態様では、Ｄ＋に組み込まれた第３
級アミン含有薬物は、がんの処置に使用するのに適切となろう。他の態様では、Ｄ＋に組
み込まれた第３級アミン含有薬物は、がんの処置に使用するのに適切である。一部の態様
では、ＬＤＣのＤ＋に組み込まれた第３級アミン含有薬物は細胞毒性または細胞分裂停止
性化合物である。他の態様では、ＬＤＣのＤ＋に組み込まれた第３級アミン含有薬物は、
抗炎症性または免疫抑制性化合物である。また他の態様では、ＬＤＣのＤ＋に組み込まれ
た第３級アミン含有薬物は多剤耐性阻害剤である。Ｄ＋に組み込むことができる他の第３
級アミン含有薬物は、第３級アミン含有薬物の定義によりさらに提供される。
【０１６８】
「第３級アミン含有薬物」は、本明細書で使用する場合、細胞毒性、細胞分裂停止性ま
たは抗炎症性の活性を有し、ＬＤＣの標的化部分がその同族の標的とされる部分に結合し
た後、ＬＤＣのその対応する第４級アミン（Ｄ＋）部分から放出可能である脂肪族第３級
アミン部分（Ｄ）により特徴付けられるような化合物である。多くの場合、第３級アミン
含有化合物は、それが最初にＬｂ含有部分またはＬｂ’含有部分に組み込まれた際に、そ
の４級化形態へと変換される。しかし、時には、第２級アミン含有前駆体または第１級ア
ミン含有前駆体がＬｂ含有部分またはＬｂ’含有部分に組み込まれ、次いで４級化されて
、Ｄ＋部分を形成し、これからは、第３級アミン含有薬物の放出が可能である。したがっ
て、Ｌ−Ｌｂ−Ｌｏ−Ｄ＋およびＬｂ’−Ｌｏ−Ｄ＋などの構造は、Ｄ＋が形成される特
定の方法を意味せず、その形成に使用される反応物質が第３級アミン含有薬物である必要
はない。
【０１６９】
本発明のＬＤＣから放出される第３級アミン含有薬物のクラスとして、例えば、限定は
されないが、がんまたは自己免疫疾患の処置に有用である第３級アミン官能基を有する化
合物が挙げられる。これらの化合物として、微小管破壊剤、ＤＮＡ副溝結合剤、ＤＮＡ複
製阻害剤、ＤＮＡアルキル化剤、化学療法感作剤およびトポイソメラーゼ阻害剤（例えば
、チューブリシン、アウリスタチン、フェナジンダイマー）、ある特定の多剤耐性（ＭＤ
Ｒ）阻害剤およびニコチンアミドホスホリボシルトランスフェラーゼ（ＮＡＭＰＴ）阻害
剤が挙げられる。
【０１７０】
「過剰増殖細胞」は、本明細書で使用する場合、周辺の正常組織のものと関係のないま
たは協調性のない、望ましくない細胞増殖、または異常に高い速度もしくは持続状態の細
胞分裂により特徴付けられる細胞を指す。典型的には、過剰増殖細胞は哺乳動物細胞であ
る。一部の態様では、過剰増殖細胞は、本明細書で定義されるような過剰刺激された免疫
細胞であり、これらの細胞分裂が持続する状態は、これらの細胞分裂における変化を最初
に誘起した可能性のある刺激の停止後に起こる。他の態様では、過剰増殖細胞は、変換し
た正常細胞またはがん細胞であり、これらの無制御なおよび進行性の細胞増殖の状態は、
良性、潜在的に悪性（前悪性）または実際悪性である腫瘍をもたらし得る。変換した正常
細胞またはがん細胞から結果として生じる過剰増殖の状態として、これらに限定されない
が、前がん、過形成、異形成、腺腫、肉腫、芽細胞腫、癌腫、リンパ腫、白血病またはパ
ピローマにより特徴付けられるものが挙げられる。前がんは通常、がん発症の危険性の増
加に伴い、そして時には、がんを特徴付ける分子および表現型の特性をすべてではないと
しても、いくつか有する組織学的変化を示す病変として定義される。ホルモンに伴うまた
はホルモン感応性の前がんとして、前立腺の上皮内新生物（ＰＩＮ）、特に高悪性度のＰ
ＩＮ（ＨＧＰＩＮ）、異型小腺房増殖（ＡＳＡＰ）、子宮頸部異形成および非浸潤性乳管
癌が挙げられる。過形成は、器官全体の拡大または良性腫瘍の形成または成長をもたらし
得る、普通観察されるものを超えた器官または組織内での細胞増殖を一般的に指す。過形
成としてこれらに限定されないが子宮内膜形成不全（子宮内膜症）、良性前立腺肥大およ
び導管過形成が挙げられる。
【０１７１】
「正常細胞」とは、本明細書で使用する場合、正常な組織の細胞の統合性の維持、また
は調節された細胞の代謝回転により必要とされる循環するリンパ性もしくは血液細胞の補
充、または損傷により必要とされる組織修復、病原菌への曝露もしくは他の細胞の侵襲か
ら結果として生じる、調節された免疫性もしくは炎症性応答に関係した、調整された細胞
分裂を経験する細胞を指し、誘発された細胞分裂または免疫応答は、必要な維持、補充ま
たは病原菌クリアランスが完了した時点で終了する。正常細胞として正常に増殖する細胞
、正常な静止状態の細胞および正常に活性化した免疫細胞を含む。
【０１７２】
「正常な静止状態の細胞」は、これらの静止のＧｏ状態の非がんの細胞であり、ストレ
スもしくはマイトジェンにより刺激されていないか、または通常不活性であるか、もしく
は炎症誘発性サイトカイン曝露により活性化されていない免疫細胞である。
【０１７３】
「過剰刺激された免疫細胞」は、この用語が本明細書で使用される場合、増殖もしくは
刺激における変化を最初に誘起した可能性のある刺激の停止後に起こる、またはいずれの
外部の侵襲も不在で起こる、異常な持続性増殖または不適当な刺激の状態により特徴付け
られる先天性免疫または適応免疫に関与している細胞を指す。多くの場合、持続性増殖ま
たは不適当な刺激の状態は、病態または状態に特徴的な慢性状態の炎症をもたらす。いく
つかの場合、増殖または刺激における変化を最初に誘起した可能性のある刺激は、外部の
侵襲に起因せず、自己免疫疾患の場合のように内部に由来する。一部の態様では、過剰刺
激された免疫細胞は、慢性の炎症誘発性サイトカインの曝露を介して過剰活性化された炎
症誘発性免疫細胞である。
【０１７４】
本発明の一部の態様では、ＬＤＣは、異常に増殖するまたは不適切に活性化する炎症誘
発性免疫細胞により優先的に提示される抗原に結合する。これらの免疫細胞として、古典
的活性化マクロファージまたは１型Ｔヘルパー（Ｔｈ１）細胞が挙げられ、これらは、イ
ンターフェロン−ガンマ（ＩＮＦ−γ）、インターロイキン−２（ＩＬ−２）、インター
ロイキン−１０（ＩＬ−１０）、および腫瘍壊死因子−ベータ（ＴＮＦ−β）、すなわち
、マクロファージおよびＣＤ８＋Ｔ細胞活性化に関与しているサイトカインを生成する。
【０１７５】
「グリコシダーゼ」は、本明細書で使用する場合、グリコシド結合の酵素的切断が可能
なタンパク質を指す。典型的には、切断されるグリコシド結合は、ＬＤＣの切断可能単位
（Ｗ）内に存在する。時には、ＬＤＣに作用するグリコシダーゼは、過剰増殖細胞、過剰
活性化免疫細胞または他の異常細胞もしくは望ましくない細胞の細胞内に存在し、これら
の細胞に対して、ＬＤＣは、リガンド結合の構成成分（すなわち、リガンド単位）の標的
能力に起因して、正常細胞と比較して優先的なアクセスを有する。時には、グリコシドは
、異常細胞もしくは望ましくない細胞に対してより特異的であるか、または正常細胞と比
較して、異常細胞もしくは望ましくない細胞により優先的に排出されるか、または血清量
と比較して、異常細胞もしくは望ましくない細胞の付近により多量に存在する。多くの場
合、グリコシダーゼの作用を受ける、Ｗにおけるグリコシド結合は、炭水化物部分（Ｓｕ
）のアノマー炭素を、ストレッチャー単位（Ｙ）を構成する自壊（ＳＩ）部分のフェノー
ル系酸素に結合させて、この結合のグリコシド切断が、ＳＩのベンジル位置に結合した第
４級アミン部分から第３級アミン含有薬物の１，４−脱離または１，６−脱離を引き起こ
すようにする。
【０１７６】
−Ａａ−Ｙｙ（Ｗｗ）−Ｄ＋（式中、下付き文字ｗおよびｙは、それぞれ１である）な
どの部分で構成される薬物リンカー化合物またはリガンド薬物コンジュゲートにおいて、
−Ｙ（Ｗ）−は、典型的には、本明細書で定義されるようなＳｕ−Ｏ’−ＳＩ部分であり
、グリコシダーゼによる作用により遊離第３級アミン含有薬物の自壊性放出を可能にする
方式で、Ａ、ＷおよびＤがＳＩに結合している。このような−Ｙ（Ｗ）−部分は、時には
グルクロニド単位と呼ばれ、Ｓｕはグルクロン酸に限定されない。
【０１７７】
典型的には、Ｓｕ−Ｏ’−ＳＩ部分（式中、−Ｏ’−は、グリコシド結合の酸素を表し
、Ｓｕは炭水化物部分である）は、ＳＩのアリール部分に結合したＥは酸素であり、その
ヘテロ原子は、その部分のアノマー炭素原子を介して炭水化物部分で置換されている、自
壊性部分に関して記載されている構造で表される。より典型的にはＳｕ−Ｏ’−ＳＩは、
【化１３】
2020090530.tif 000015
の構造を有する。
【０１７８】
式中、Ｒ２４Ａ、Ｒ２４ＢおよびＲ２４Ｃは、発明の概要においてＲ２４に関して定義さ
れている通りであり、グリコシド結合から放出されるフェノールの−ＯＨの電子供与能力
、炭水化物部分Ｓｕへのグリコシド結合の所望のグリコシダーゼによる選択的切断に対す
る感度、およびフラグメント化の際のキノンメチド中間体の安定性が、第３級アミンの脱
離能力とバランスがとれるように選択されることによって、１，４−脱離または１，６−
脱離を介した、Ｄ＋からのＤの効率的放出が起こるようになっている。これらのＳｕ−Ｏ
’−ＳＩ構造は代表的なグルクロニド単位である。グリコシド結合がグルクロン酸に対す
るものである場合、そのグリコシド結合の酵素的切断が可能なグリコシダーゼはグルクロ
ニダーゼである。「炭水化物部分」は、本明細書で使用する場合、Ｃｍ（Ｈ２Ｏ）ｎの実
験式（式中、ｎはｍと等しい）を有し、そのヘミアセタールまたはその誘導体の形態でア
ルデヒド部分を含有する単糖を指し、この式の中のＣＨ２ＯＨ部分は、カルボン酸（例え
ば、グルコース中のＣＨ２ＯＨ基の酸化からのグルクロン酸）へと酸化されている。典型
的には、炭水化物部分（Ｓｕ）は、ピラノースなどの環式ヘキソース、またはフラノース
などの環式ペントースである。通常、ピラノースは、β−Ｄ構造にあるグルクロニドまた
はヘキソースである。ある場合には、ピラノースはβ−Ｄ−グルクロニド部分（すなわち
、β−グルクロニダーゼにより切断可能なグリコシド結合を介して自壊性部分−ＳＩ−に
連結しているβ−Ｄ−グルクロン酸）である。多くの場合、炭水化物部分は非置換である
（例えば、天然に存在する環式ヘキソースまたは環式ペントース）。またある時には、炭
水化物部分は、置換されているβ−Ｄ−グルクロニド（すなわち、水素、ヒドロキシル、
ハロゲン、硫黄、窒素または低級アルキルなどの１つまたは複数の基で置換されているグ
ルクロン酸）であってよい。
【０１７９】
「アミノ酸」は、本明細書で使用する場合、カルボン酸および脂肪族アミン官能基を含
有する有機部分であり、典型的には、ペプチド合成の技術分野で周知の標準的なペプチド
結合形成反応を介して、別の有機部分とアミド結合を形成することが可能な第１級または
第２級アミン（aminne）官能基である。アミノ酸として、本明細書で定義されるような天
然アミノ酸、非天然アミノ酸、および非古典的アミノ酸が挙げられる。疎水性アミノ酸は
、カルボン（carboylic）酸とアミン官能基の間にある原子の鎖内の炭素原子に結合して
いる疎水性置換基、典型的にはＣ１〜Ｃ６アルキル基を含有し、典型的にはアミンまたは
カルボン酸官能基に対してアルファである炭素原子上にある。疎水性の天然アミノ酸に対
して、アルファ炭素上の疎水性置換基は、バリン、アラニン、ロイシンまたはイソロイシ
ンの疎水性置換基である。
【０１８０】
「天然に存在するアミノ酸」とは、文脈により特に指摘されていない限り、ＬまたはＤ
立体配置にある、天然アミノ酸であるアルギニン、グルタミン、フェニルアラニン、チロ
シン、トリプトファン、リシン、グリシン、アラニン、ヒスチジン、セリン、プロリン、
グルタミン酸、アスパラギン酸、トレオニン、システイン、メチオニン、ロイシン、アス
パラギン、イソロイシン、およびバリンを指す。
【０１８１】
「非天然アミノ酸」は、本明細書で使用する場合、天然アミノ酸の基本的構造を有する
アミン含有酸化合物である（すなわち、アルファ−アミノ含有酸であるが、Ｒ基が、天然
アミノ酸には存在しないアルファ炭素に結合している）。
【０１８２】
「非古典的アミノ酸」とは、本明細書で使用する場合、そのアミン置換基が、カルボン
酸に対してアルファである炭素に結合していないアミン含有酸化合物である（すなわち、
アルファ−アミノ酸ではない）。非古典的アミノ酸として、メチレンが、天然アミノ酸ま
たは非天然アミノ酸において、カルボン（craboxylic）酸とアミノ官能基の間に挿入され
ているβ−アミノ酸が挙げられる。
【０１８３】
「ペプチド」とは、本明細書で使用する場合、１つのアミノ酸のカルボン酸基が、この
ペプチド配列における隣のアミノ酸のアルファ−アミノ基と共にアミド結合を形成してい
る２つまたはそれ超のアミノ酸のポリマーを指す。ポリペプチド中にアミド結合を調製す
るための方法は、アミドの定義においてさらに提供される。
【０１８４】
ペプチドは、Ｌ立体配置もしくはＤ立体配置の天然に存在するアミノ酸、または非天然
アミノ酸もしくは非古典的アミノ酸で構成されていてもよく、これらとして、これらに限
定されないが、オルニチン、シトルリン、ジアミノ酪酸、ノルロイシン、ピリルアラニン
、チエニルアラニン、ナフチルアラニンおよびフェニルグリシンが挙げられる。天然に存
在しないアミノ酸および非古典的アミノ酸の他の例は、アルファ＊およびアルファ−二置
換＊アミノ酸、Ｎ−アルキルアミノ酸＊、乳酸＊、天然アミノ酸のハロゲン化物誘導体（
例えば、トリフルオロチロシン＊、ｐ−Ｃｌ−フェニルアラニン＊、ｐ−Ｂｒ−フェニル
アラニン＊、ｐ−Ｆ−フェニルアラニン＊）、Ｌ−アリル−グリシン＊、ベータ−アラニ
ン＊、Ｌ−アルファ−アミノ酪酸＊、Ｌ−ガンマ−アミノ酪酸＊、Ｌ−アルファ−アミノ
イソ酪酸＊、Ｌ−エプシロン−アミノカプロン酸＃、７−アミノヘプタン酸＊、Ｌ−メチ
オニンスルホン＊、Ｌ−ノルロイシン＊、Ｌ−ノルバリン＊、ｐ−ニトロ−Ｌ−フェニル
アラニン＊、Ｌ−ヒドロキシプロリン＃、Ｌ−チオプロリン＊、フェニルアラニン（Ｐｈ
ｅ）のメチル誘導体（例えば、４−メチル−Ｐｈｅ＊、ペンタメチル−Ｐｈｅ＊）、Ｌ−
Ｐｈｅ（４−アミノ）＃、Ｌ−Ｔｙｒ（メチル）＊、Ｌ−Ｐｈｅ（４−イソプロピル）＊
、Ｌ−Ｔｉｃ（１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−３−カルボキシル酸）＊、
Ｌ−ジアミノプロピオン酸、Ｌ−Ｐｈｅ（４−ベンジル）＊、２，４−ジアミノ酪酸、４
−アミノ酪酸（ガンマ−Ａｂｕ）、２−アミノ酪酸（アルファ−Ａｂｕ）、６−アミノヘ
キサン酸（エプシロン−Ａｈｘ）、２−アミノイソ酪酸（Ａｉｂ）、３−アミノプロピオ
ン酸、オルニチン、ノルロイシン、ノルバリン、ヒドロキシプロリン、サルコシン、シト
ルリン、ホモシトルリン、システイン酸、ｔ−ブチルグリシン、ｔ−ブチルアラニン、フ
ェニルグリシン、シクロヘキシルアラニン、フルオロアミノ酸、ベータ−メチルアミノ酸
、Ｃアルファ−メチルアミノ酸、Ｎ−メチルアミノ酸、ナフチルアラニンなどである。記
号＊は、疎水性の特徴を有する誘導体を示し、＃は、親水性の特徴を有する誘導体を示し
、＃＊は、両親媒性の特徴を有する誘導体を示す。
【０１８５】
ペプチドにおける変異体アミノ酸配列は、グリシンまたはβ−アラニン残基などのアミ
ノ酸スペーサーに加えて、メチル、エチルまたはプロピル基などのアルキル基を含む配列
の任意の２つのアミノ酸残基の間に挿入される適切なスペーサー基を時には含み得る。ま
た、ペプチドは、ペプトイドを含んでもペプトイドからなってもよい。「ペプトイド」と
いう用語は、アルファ−炭素置換基がアルファ−炭素ではなく、骨格窒素原子上にある変
異形のアミノ酸構造を指す。ペプトイド形態のペプチドを調製するための方法は、当技術
分野で公知である（例えば、Simonら、Proc.  Nat'l.  Acad.  Sci.（ＵＳＡ）（１９９
２年）８９巻（２０号）：９３６７〜９３７１頁；およびNorwell、Trends  Biotechnol.
１３巻（４号）：１３２〜１３４頁（１９９５年）を参照されたい）。
【０１８６】
「プロテアーゼ」は、本明細書で定義される場合、カルボニル−窒素結合、例えば、ペ
プチドに典型的に見出されるアミド結合などの酵素的切断が可能なタンパク質を指す。プ
ロテアーゼは、主要な６つのクラスに分類される：セリンプロテアーゼ、トレオニンプロ
テアーゼ、システインプロテアーゼ、グルタミン酸プロテアーゼ、アスパラギン酸プロテ
アーゼおよびメタロプロテアーゼ。これらは、その基質のカルボニル−窒素結合の切断の
主な原因である活性部位内の触媒の残基に応じてこのように命名されている。プロテアー
ゼは、カルボニル−窒素結合のＮ末端および／またはＣ末端の側にある、および様々な分
布にある残基のアイデンティティーに依存する様々な特異性により特徴付けられる。
【０１８７】
Ｗが、プロテアーゼにより切断可能なアミドまたは他のカルボニル−窒素含有官能基で
構成される場合、その切断部位は、多くの場合、過剰増殖細胞もしくは過剰刺激された免
疫細胞内に、または過剰増殖細胞もしくは過剰刺激された免疫細胞が存在する環境に特有
の細胞内に見出されるプロテアーゼで認識されるものに限定される。これらの場合、ＬＤ
Ｃは、標的化部分を優先的に有していない細胞へはあまりアクセスが良くないので、プロ
テアーゼは必ずしも、ＬＤＣが標的とする細胞内に優先的に存在したりより大きな存在量
で見出されたりする必要はない。またある時には、プロテアーゼは、異常細胞により、ま
たは正常細胞と比較して、それらの異常細胞が見出される環境もしくはそれらの正常細胞
が異常細胞の不在下で見出される典型的な環境内の細胞により、優先的に排出される。し
たがって、プロテアーゼが排出されるような場合、プロテアーゼは、正常細胞のものと比
較して、ＬＤＣが標的とする細胞付近に優先的に存在するかまたはより大きな存在量が見
出されることが必ず必要となる。
【０１８８】
ＬＤＣに組み込まれた場合、Ｗを構成するペプチドは、Ｗ中のカルボニル−窒素結合を
切断し、リンカー単位のフラグメント化を生じることでＤ＋からの第３級アミン含有薬物
の放出を引き起こすプロテアーゼに対する認識配列を提供する。時には、認識配列は、Ｌ
ＤＣが異常細胞を標的とすることにより、正常細胞と比較して、これら異常細胞に対して
好ましいアクセスを有する異常細胞内に存在する細胞内プロテアーゼによってより選択的
に認識されるか、または所望の作用部位へ薬物を適切に送達するという目的で、正常細胞
と比較して、異常細胞により優先的に生成される。通常、ペプチドは、第３級アミン含有
薬物の早期排出を最小限に抑えるために循環しているプロテアーゼに耐性があり、したが
って、薬物への望ましくない全身暴露を最小限に抑える。典型的には、ペプチドは、その
配列順序に１つまたは複数の非天然アミノ酸または非古典的アミノ酸を有することによっ
て、その耐性を有することになる。多くの場合、異常細胞により生成されるプロテアーゼ
によって特異的に切断されるアミド結合は、アニリドであり、このアニリドの窒素は、以
前に定義された構造を有するＳＩ部分の新生電子供与性ヘテロ原子（すなわち、Ｊ）であ
る。したがって、Ｗ中のこのようなペプチド配列に対するプロテアーゼ作用は、ＳＩのア
リーレン部分を介しての１，４−脱離または１，６−脱離により、リンカーフラグメント
から薬物放出をもたらす。
【０１８９】
調節性プロテアーゼは、典型的には細胞内に位置し、異常細胞または他の望ましくない
細胞内で時には異常または調節不全となる細胞の活性の調節のために必要とされる。さら
に、ある場合には、Ｗが細胞内に優先的な分布を有するプロテアーゼに方向づけられてい
る場合、そのプロテアーゼは調節性プロテアーゼであり、細胞の維持または増殖に関与し
ている。ある場合には、これらのプロテアーゼは、カテプシンを含む。カテプシンとして
、セリンプロテアーゼ、カテプシンＡ、カテプシンＧ、アスパラギン酸プロテアーゼカテ
プシンＤ、カテプシンＥ、およびシステインプロテアーゼ、カテプシンＢ、カテプシンＣ
、カテプシンＦ、カテプシンＨ、カテプシンＫ、カテプシンＬ１、カテプシンＬ２、カテ
プシンＯ、カテプシンＳ、カテプシンＷならびにカテプシンＺが挙げられる。
【０１９０】
他の場合、Ｗが、過剰増殖するもしくは過剰刺激された免疫細胞または近隣の細胞によ
る優先的な排出（この排出は、過剰増殖するまたは過剰刺激された免疫細胞の環境に特有
のものである）により、このような細胞の付近で細胞外に優先的に分配されるプロテアー
ゼに方向づけられている場合、そのプロテアーゼは通常、メタロプロテアーゼである。典
型的には、これらのプロテアーゼは組織リモデリングに関与しており、過剰増殖細胞の侵
襲またはこのような細胞のさらなる補強をもたらす過剰活性化免疫細胞の所望しない蓄積
を補助する。
【０１９１】
「チューブリン破壊剤」は、本明細書で使用する場合、チューブリンまたはそのサブユ
ニットに結合し、その結果、特に過剰増殖するまたは過剰刺激された免疫細胞においてチ
ューブリンダイナミクスに負に影響するチューブリン伸長またはチューブリン重合を阻害
する細胞毒性または細胞分裂停止性化合物を指す。抗チューブリン薬剤（すなわち、チュ
ーブリン破壊剤）の例として、これらに限定されないが、タキサン、ビンカアルカロイド
、マイタンシンおよびマイタンシノイド、ドラスタチンおよびアウリスタチンが挙げられ
る。第３級アミン含有チューブリン破壊剤は、第３級アミン官能基を含有する、または含
有するように修飾することができる、本明細書で定義されるようなチューブリン破壊剤で
ある。
【０１９２】
「ドラスタチン薬物」は、この用語が本明細書で使用される場合、細胞毒性活性を有す
る海の供給源からチューブリン破壊剤として単離したペンタペプチドである。ドラスタチ
ン１０およびドラスタチン１５は、第３級アミン含有ドラスタチンを例証し、以下の構造
：
【化１４】
2020090530.tif 000016
を有する。
【０１９３】
いくつかの例示的ドラスタチンは、フェニルおよびチアゾール置換基が独立して選択さ
れたアリールまたはヘテロアリール部分で置き換えられているドラスタチン１０に関係し
ている。他の例示的なドラスタチンは、Ｃ末端エステル部分が、アミド（アミド窒素がア
リールアルキルまたはヘテロアリールアルキル（hetereoarylalkyl）部分で置換されてい
る）で置き換えられているドラスタチン１５に関係している。これらの構造および他の例
示的第３級アミン含有ドラスタチンの構造ならびにＬＤＣへのこれらの組込み方式は、４
級化薬物単位の実施形態において提供される。
【０１９４】
「アウリスタチン薬物」は、この用語が本明細書で使用される場合、ドラスタチン１０
に関係したペプチジルベースのチューブリン破壊剤である。いくつかの第３級アミン含有
アウリスタチンは、ＤＥまたはＤＦの構造を有する：
【化１５】
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【０１９５】
（式中、Ｚは、−Ｏ−、−Ｓ−、または−Ｎ（Ｒ１９）−であり、Ｒ１０〜Ｒ２１は、４
級化第３級アミン含有アウリスタチン薬物に関する実施形態において定義されている通り
である）。ＬＤＣまたはその前駆体に組み込まれる場合、第３級アミン部分の（†）で示
された窒素は、Ｌｏへの、またはＬｏで構成されるＬｂもしくはＬｂ’含有部分のＬｏへ
の共有結合により４級化されている。典型的には、Ｄ＋のその４級化部分は、Ｌｏ中の自
壊性スペーサー単位（Ｙ）単位が構成されるかまたはこの自壊性スペーサー単位（Ｙ）単
位をなす、ＰＡＢまたはＰＡＢタイプ部分のベンジル炭素への第３級アミン部分の共有結
合から生じる。他の例示的な第３級アミン含有アウリスタチンの構造およびこのような薬
物のＬＤＣへのこれらの組込み方式は、アウリスタチンベースの４級化薬物単位の実施形
態において提供され、アウリスタチンＥおよびアウリスタチン（Auriststin）Ｆを含む。
【０１９６】
使用されている「チューブリシン薬物」は、細胞毒性活性を有するペプチドベースのチ
ューブリン破壊剤であり、１つの天然アミノ酸または非天然アミノ酸構成成分と、３つの
他の非天然アミノ酸構成成分で構成され、これらの構成成分のうちの１つは、中央の５員
のまたは６員のヘテロアリーレン部分により特徴付けられ、別の構成成分は、４級化薬物
単位への組込みのための第３級アミンを提供する。
【０１９７】
いくつかの第３級アミン含有チューブリシンは、ＤＧまたはＤＨの構造：
【化１６】
2020090530.tif 000018
【０１９８】
を有し、他の第３級アミン含有チューブリシンは、ＤＧ−１またはＤＨ−１の構造：
【化１７】
2020090530.tif 000019
を有する
【０１９９】
（式中、丸は、５員または６員の窒素ヘテロアリールを表し、そのヘテロアリールへの示
された必要とされる置換基は、互いに１，３−またはメタの関係にあり、残りの位置にお
いて任意選択で置換されており、Ｒ４、Ｒ４Ａ、Ｒ４Ｂ、Ｒ８Ａは、それぞれ、独立して
選択される、任意選択で置換されているアルキルであり、Ｒ７は、任意選択で置換されて
いるアリールアルキルまたは任意選択で置換されているヘテロアリールアルキルであり、
Ｒ７Ａは、任意選択で置換されているアリールまたは任意選択のヘテロアリールであり、
Ｒ２は、二価のＯ連結置換基であるか（すなわち、二重結合は存在するか、もしくはその
可変基を有する炭素は、Ｒ２の単一の事例により二置換されている）、または二重結合は
不在であるか（すなわち、Ｒ２は、その可変基を有する炭素に単結合している）、または
Ｒ２は、水素、任意選択で置換されているアルキル、もしくは一価のＯ連結置換基であり
、ｍは０または１であり、Ｒ２Ａ、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６は、チューブリシンベースの４
級化第３級アミン含有薬物に関する実施形態において定義されている通りである）。
【０２００】
天然に存在するチューブリシンは、
【化１８】
2020090530.tif 000020
【０２０１】
の構造を有し、破線の垂直の線により示されている通り４つのアミノ酸サブユニットに好
都合に分割されており、これらは、Ｎ−メチル−ピペコリン酸（Ｍｅｐ）、イソロイシン
（Ｉｌｅ）、ツブバリン（Ｔｕｖ）、およびツブフェニルアラニン（Ｒ７Ａが水素の場合
、Ｔｕｐ）もしくはツブチロシン（Ｒ７Ａが−ＯＨの場合、Ｔｕｔ）のいずれかと命名さ
れている。チューブリシンＡ−Ｉ、チューブリシンＵ、チューブリシンＶおよびチューブ
リシンＺと命名された、現在公知の約１０数種の天然に存在するチューブリシンが存在し
、その構造は、チューブリシンベースの４級化薬物単位の実施形態において定義された構
造ＤＧ−６に対する可変基により示されている。
【０２０２】
プレチューブリシンは、構造ＤＧまたはＤＨ（式中、Ｒ３は−ＣＨ３であり、Ｒ２は水
素である）を有し、デスメチルチューブリシンはＤＧ、ＤＧ−１、ＤＧ−６、ＤＨ、ＤＨ
−１の構造およびチューブリシンベースの４級化薬物単位の実施形態で与えられる他のチ
ューブリシン構造（式中、Ｒ３は水素であり、他の可変基は、チューブリシンに関して記
載されている通りである）を有する。プレチューブリシンおよびデスメチルチューブリシ
ンは、チューブリシンの定義に任意選択で含まれている。
【０２０３】
ＤＧ、ＤＧ−１、ＤＧ−６、ＤＨ、ＤＨ−１の構造およびチューブリシンベースの４級
化薬物単位の実施形態において本明細書に記載の他のチューブリシン構造において、示さ
れた（†）窒素は、このような構造がＬＤＣまたはその前駆体に組み込まれる場合の４級
化の部位である。ＬＤＣまたはその前駆体に組み込まれる場合、その窒素は、Ｌｏに、ま
たはＬｏで構成されるＬｂもしくはＬｂ’含有部分のＬｏに共有結合することによって４
級化される。典型的には、Ｄ＋のその４級化部分は、Ｌｏ中のＹ単位が構成されるかまた
はこのＹ単位をなす、ＰＡＢまたはＰＡＢタイプ部分のベンジル炭素への第３級アミン部
分の共有結合による結合から生じる。他の例示的な第３級アミン含有チューブリシンおよ
びプレチューブリシンの構造ならびにＬＤＣへのこれらの組込みの方式は、チューブリシ
ンベースの４級化薬物単位の実施形態において提供されている。
【０２０４】
チューブリシン薬物を調製する例示的な方法および構造−活性関係は、Shankarら、「S
ynthesis  and  structure-activity  relationship  studies  of  novel  tubulysin  
U  analogs-effect  on  cytotoxicity  of  structural  variations  in  the  tubuva
line  fragment」Org.  Biomol.  Chem.（２０１３年）１１巻：２２７３〜２２８７頁；
Xiangmingら、「Recent  advances  in  the  synthesis  of  tubulysins」Mini-Rev.  
Med.  Chem.（２０１３年）１３巻：１５７２〜８頁；Shankarら、「Synthesis  and  cy
totoxic  evaluation  of  diastereomers  and  N-terminal  analogs  of  Tubulysin-
U」Tet.  Lett.（２０１３年）５４巻：６１３７〜６１４１頁；Shankarら、「Total  sy
nthesis  and  cytotoxicity  evaluation  of  an  oxazole  analogue  of  Tubulysin
U」Synlett（２０１１年）２０１１巻（１２号）：１６７３〜６頁；Raghavan  ら、J.
Med.  Chem.（２００８年）５１巻：１５３０〜３頁；Balasubramanian,  R.ら、「Tub
ulysin  analogs  incorporating  desmethyl  and  dimethyl  tubuphenylalanine  der
ivatives」Bioorg.  Med.  Chem.  Lett.（２００８年）１８巻：２９９６〜９頁；およ
びRaghavanら「Cytotoxic  simplified  tubulysin  analogues」J.  Med.  Chem.（２０
０８年）５１巻：１５３０〜３頁により提供される。
【０２０５】
「フェナジンダイマー薬物」は、本明細書で使用する場合、これらのＣ−１位置で、カ
ルボキサミド官能基を介して一緒に連結されている２つのアリール縮合フェナジン環系を
有する第３級アミン含有化合物であり、この連結部分は、本発明のＬＤＣの中にＤ＋とし
て組み込まれる際に４級化される第３級アミン含有部分で構成される。いくつかの第３級
アミン含有フェナジンダイマーは、ＤＩの構造：
【化１９】
2020090530.tif 000021
【０２０６】
（式中、環Ａおよび環Ｂは、独立して選択された、任意選択で置換されているアリールま
たは任意選択で置換されているヘテロアリールであり、このアリールまたはヘテロアリー
ルは、１、２または３つの独立して選択されたＲＡおよび／またはＲＢ置換基で、任意選
択で置換されているフェナジン環系に縮合しており、Ｒ９ＡおよびＲ９Ｂは、独立して選
択される、任意選択の置換アルキルであるか、またはそれらが結合している窒素原子およ
びこれらの窒素の間にある炭素原子と一緒になって、ヘテロシクロアルキル環系を構成し
、ＲＡ、ＲＢ、Ｒ１１Ａ、Ｒ１１Ｂ、ｎ、ｓおよびｏは４級化第３級アミン含有薬物に関
する実施形態において定義されている）を有する。
【０２０７】
いくつかの例示的な第３級アミン含有フェナジンダイマー、または構造ＤＩのフェナジ
ンダイマーを構成する縮合したアリールもしくはヘテロアリールを有するフェナジンは、
Moorthyら「Fused  aryl-phenazines:  scaffold  for  the  development  of  bioacti
ve  molecules」Curr.  Drug  Targets（２０１４年）１５巻（７号）：６８１〜８頁；Z
huoら、「Synthesis  and  biological  evaluation  of  benzo[a]phenazine  derivati
ves  as  a  dual  inhibitor  of  topoisomerase  I  and  II」Org.  Biomol.  Chem.
（２０１３年）１１巻（２４号）：３９８９〜４００５頁；Kondratyukら「Novel  marin
e  phenazines  as  potential  cancer  chemopreventive  and  anti-inflammatory  a
gents」Marine  Drugs  （２０１２年）１０巻（２号）：４５１〜６４頁；Gamageら「Ph
enazine-1-carboxamides:  structure-cytotoxicity  relationships  for  9-substitue
nts  and  changes  in  the  H-bonding  pattern  of  the  cationic  side  chain」
Bioorg.  Med.  Chem.（２００６年）１４巻（４号）：１１６０〜８頁；Yangら「Novel
synthetic  isoquinolino[5,4-ab]phenazines:  inhibition  toward  topoisomerase
I,  antitumor  and  DNA  photo-cleaving  activities」Bioorg.  Med.  Chem.（２
００５年）１３巻（２１号）：５９０９〜１４頁；Gamageら「Structure-activity  rela
tionships  for  pyrido-,  imidazo-,  pyrazolo-,  pyrazino-,  and  pyrrolophenazi
necarboxamides  as  topoisomerase-targeted  anticancer  agents」J.  Med.  Chem.
（２００２年）４５巻（３号）：７４０〜３頁；Vickerら「Novel  angular  benzophena
zines:  dual  topoisomerase  I  and  topoisomerase  II  inhibitors  as  potentia
l  anticancer  agents」J.  Med.  Chem.（２００２年）４５巻（３号）：７２１〜３９
頁；Mekapatiら「QSAR  of  anticancer  compounds:  bis(11-oxo-11H-indeno[1,2-b]qu
inoline-6-carboxamides),  bis(phenazine-1-carboxamides),  and  bis(naphthalimide
s)」Bioorg.  Med.  Chem.（２００１年）９巻（１１号）：２７５７〜６２頁；Gamange
ら「Dicationic  bis(9-methylphenazine-1-carboxamides):  relationship  between  b
iological  activity  and  linker  chain  structure  for  a  series  of  potent  
topoisomerase  targeted  anticancer  agents」J.  Med.  Chem.（２００１年）４４巻
：１４０７〜１４１５頁；およびSpicerら「Bis(phenazine-1-carboxamides):  structur
e-activity  relationships  for  a  new  class  of  dual  topoisomerase  I/II-dir
ected  anticancer  drugs」J.  Med.  Chem.（２０００年）４３巻（７号）：１３５０
〜８頁により提供される。
【０２０８】
「ＭＤＲ阻害剤薬物」とは、本明細書で使用する場合、疎水性細胞毒性、細胞分裂停止
性または抗炎症性の薬物のトランスポーター媒介性排出に起因する多剤耐性を逆転するま
たは減弱させる第３級アミン含有化合物であり、これらの化合物の作用に対する過剰増殖
細胞または過剰活性化免疫細胞の耐性を付与する。それらのトランスポーターは、典型的
にはＡＴＰ結合カセット（ＡＢＣ）トランスポーターファミリーに属し、Ｐ−糖タンパク
質、乳がん耐性タンパク質、および多剤耐性関連タンパク質１を含む。ＭＤＲを付与する
他のＡＢＣトランスポーターは、XiaおよびSmith「Drug  efflux  and  multidrug  resi
stance  in  acute  leukemia:  therapeutic  impact  and  novel  approaches  to  m
ediation」Mol.  Pharmacol.（２０１２年）８２巻（６号）：１００８〜１０２１頁に記
載されている。例示的な第３級アミン含有ＭＤＲ阻害剤薬物は、Zinziら「Small  and  i
nnovative  molecules  as  new  strategy  to  revert  MDR」Front.  Oncol.（２０１
４年）doi:10.3389/onc.2014.00002によって提供され、Ｔａｒｉｑｕｉｄａｒ（商標）お
よびＥｌａｃｒｉｄａｒ（商標）ならびにPalevaら「Interactions  of  the  multidrug
resistance  modulators  Tariquidar  and  Elacridar  and  their  analogues  wit
h  p-glycoprotein」Chem.  Med.  Chem.  (２０１３年)  doi:  10.1002/cmdc.20130023
3で提供されているようなその誘導体を含む。第３級アミン含有ＭＤＲ阻害剤薬物は、独
立して細胞毒性でも細胞分裂停止性でもないが、これらは、本発明のＬＤＣから放出され
る、第３級アミンを含有する細胞毒性または細胞分裂停止性の薬物への包含用にそのよう
に分類される。
【０２０９】
４級化薬物単位に組み込まれている第３級アミンを有する例示的なＭＤＲ阻害剤薬物は
、４級化第３級アミン含有薬物に関する実施形態において提供されている。典型的には、
これらの薬物は、ＬＤＣに組み込まれる際にその窒素が４級化の部位となるイソキノリン
部分構造により特徴付けられる。したがって、いくつかの例示的なＭＤＲ阻害剤は、構造
：
【０２１０】
【化２０】
2020090530.tif 000022
（式中、Ａｒは、任意選択で置換されているアリールである）を有し、Ｔａｒｉｑｕｉｄ
ａｒ（商標）およびＥｌａｃｒｉｄａｒ（商標）を含む。
【０２１１】
「予防する」、「予防すること」などの用語は、本明細書で使用する場合、医学的技術
におけるその通常の従来通りの意味を採用し、したがってこの用語が指す各事例が確実に
回避されることを必要としない。
【０２１２】
「細胞内代謝物」は、本明細書で使用する場合、細胞内でのＬＤＣに対する代謝プロセ
スまたは反応から結果として生じる化合物を指す。代謝プロセスまたは反応は、酵素的プ
ロセス、例えば、ＬＤＣのペプチドリンカーのタンパク質分解の切断などであってよい。
細胞内代謝物は、これらに限定されないが、標的とされる細胞への侵入、拡散、取り込み
または輸送後、細胞内の切断を経験した標的化部分および遊離薬物を含む。
【０２１３】
「細胞内切断された」、「細胞内切断」などの用語は、本明細書で使用される場合、細
胞内でのＬＤＣなどに対する代謝プロセスまたは反応であって、これによって、第４級ア
ミンと抗体の間の共有による結合、例えばリンカーが破壊され、細胞内の標的化部分から
分離した、コンジュゲートの遊離第３級アミン含有薬物または他の代謝物をもたらす、代
謝プロセスまたは反応を指す。したがって、ＬＤＣの切断した部分は細胞内代謝物である
。
【０２１４】
「バイオアベイラビリティー」は、本明細書で使用する場合、患者に投与される薬物の
所与の量の全身性利用の可能性（すなわち、血液／血漿レベル）を指す。バイオアベイラ
ビリティーは、投与された剤形から全身循環に到達する薬物の時間（速度）と総量（程度
）の両方の測定を示す絶対的用語である。
【０２１５】
「対象」とは、本明細書で使用する場合、ＬＤＣの有効量を投与することから恩恵を受
ける、過剰増殖、炎症性もしくは免疫障害を有する、またはこのような障害を起こす傾向
がある、ヒト、非ヒト霊長類または哺乳動物を指す。対象の非限定的例として、ヒト、ラ
ット、マウス、モルモット、サル、ブタ、ヤギ、雌ウシ、ウマ、イヌ、ネコ、トリおよび
家禽が挙げられる。典型的には、対象は、ヒト、非ヒト霊長類、ラット、マウスまたはイ
ヌである。
【０２１６】
「阻害する」または「〜の阻害」という用語は、測定可能な量だけ減少させる、または
完全に阻止することを意味する。ＡＤＣにとっての過剰増殖細胞の増殖の阻害は、典型的
には、細胞培養物（ｉｎ  ｖｉｔｒｏで）または異種移植片モデル（ｉｎ  ｖｉｖｏで）
などの適切な試験系内で未処理の細胞（ビヒクルで擬似処理した）に対して決定される。
典型的には、目的の過剰増殖細胞または活性化免疫刺激細胞に存在しない抗原への標的化
部分で構成されるＬＤＣは、陰性対照として使用される。
【０２１７】
「治療有効量」という用語は、哺乳動物において疾患または障害を処置するのに有効な
薬物の量を指す。がんの場合、薬物の治療有効量は、がん細胞の数を減少させること、腫
瘍の大きさを減少させること、がん細胞の末梢器官への浸潤を阻害する（すなわち、ある
程度進行を遅らせ、好ましくは停止する）こと、腫瘍転移を阻害する（すなわち、ある程
度進行を遅らせ、好ましくは停止する）こと、腫瘍の成長をある程度阻害すること、およ
び／またはがんに伴う症状のうちの１つもしくは複数をある程度緩和することができる。
薬物が、既存のがん細胞の成長を阻害するおよび／または死滅させ得る範囲内で、それは
、細胞分裂停止性および／または細胞毒性であってよい。がん療法に対して、効力は、例
えば、疾患進行に対する時間（ＴＴＰ）を評価するおよび／または応答率（ＲＲ）を判定
することによって測定することができる。
【０２１８】
過剰刺激された免疫細胞から結果として生じる免疫障害の場合、薬物の治療有効量は、
過剰刺激された免疫細胞の数、これらの刺激の程度および／またはその他の点では正常な
組織への浸潤を減少させること、ならびに／あるいは過剰刺激された免疫細胞に起因する
調節不全の免疫系に伴う症状のうちの１つもしくは複数をある程度緩和することができる
。過剰刺激された免疫細胞に起因する免疫障害に対して、効力は、例えば、１つもしくは
複数のサイトカインレベル、例えば、ＩＬ−１β、ＴＮＦα、ＩＮＦγおよびＭＣＰ−１
に対するサイトカインレベル、または古典的に活性化したマクロファージの数を含む、１
つもしくは複数の炎症性の代用物を評価することによって測定することができる。
【０２１９】
本発明の一部の態様では、リガンド薬物コンジュゲートは、標的細胞（すなわち、過剰
増殖細胞または過剰刺激された免疫細胞）の表面で抗原と会合し、次いで、リガンド薬物
コンジュゲートは、受容体媒介性エンドサイトーシスを介して標的細胞内に吸収される。
一度細胞の内側に入ると、リンカー単位内の１つまたは複数の切断単位が切断され、第３
級アミン含有薬物の放出をもたらす。次いで、放出された第３級アミン含有薬物は、サイ
トゾル内を自由に移動し、細胞毒性もしくは細胞分裂停止性活性を誘発するか、または過
剰刺激された免疫細胞の場合には、代わりに炎症誘発性シグナル伝達を阻害することがで
きる。本発明の別の態様では、薬物は、標的細胞の外側で、ただし標的細胞に接近した範
囲内でリガンド−薬物コンジュゲートから切断されることによって、放出された第３級ア
ミン含有単位はこれに続いて、遠位の部位で放出されるのではなく、細胞に浸透する。
【０２２０】
「担体」とは、この用語が本明細書で使用される場合、化合物と共に投与される希釈剤
、アジュバントまたは賦形剤を指す。このような薬学的担体は、水および油（石油、動物
、植物または合成由来のもの、例えば、ピーナッツ油、ダイズ油、鉱油、ゴマ油などを含
めて）などの液体であってよい。担体は、生理食塩水、アラビアゴム、ゼラチン、デンプ
ンペースト、タルク、ケラチン、コロイド状のシリカ、ウレアであってよい。加えて、助
剤、安定化剤、増粘剤、滑沢剤および着色剤を使用することができる。一実施形態では、
患者に投与される場合、化合物または組成物および薬学的に許容される担体は無菌である
。化合物が静脈内に投与される場合、水は例示的担体である。生理食塩水溶液および水性
ブドウ糖およびグリセロール溶液もまた、特に注射溶液に対して液体担体として利用でき
る。適切な薬学的担体として、賦形剤、例えば、デンプン、グルコース、ラクトース、ス
クロース、ゼラチン、麦芽、米、穀粉、チョーク、シリカゲル、ステアリン酸ナトリウム
、モノステアリン酸グリセロール、タルク、塩化ナトリウム、乾燥脱脂乳、グリセロール
、プロピレン、グリコール、水、およびエタノールなども挙げられる。本発明の組成物は
また、所望する場合、少量の湿潤剤もしくは乳化剤、またはｐＨ緩衝剤を含有することも
できる。
【０２２１】
「処置する」、「処置」などの用語は、文脈により特に指摘されていない限り、再発を
予防するための治療的処置および予防的対処を指し、この目的は、所望しない生理学的変
化または障害、例えば、がんの発症もしくは拡散または慢性炎症から生じる組織損傷など
を阻害するまたは減速させる（軽減する）ことにある。典型的には、このような治療的処
置の有益なまたは所望の臨床結果として、これらに限定されないが、検出可能または検出
不能に関わらず、症状の軽減、疾患の程度の減退、安定化した（すなわち、悪化していな
い）疾患状態、疾患進行を遅延させるまたは遅らせる、病態の回復または緩和、および寛
解（部分的であれ全部であれ）が挙げられる。「処置」はまた、処置を受けていない場合
に予想される生存または生活の質と比較して、生存または生活の質を長引かせることを意
味することもできる。処置を必要とする人たちとして、状態または障害をすでに有する人
たち、ならびにこれらの状態または障害を起こす傾向がある人たちが挙げられる。
【０２２２】
がん、または慢性炎症に関係した病態との関連で、「処置する」という用語は、腫瘍細
胞、がん細胞、もしくは腫瘍の成長を阻害すること、腫瘍細胞もしくはがん細胞の複製を
阻害すること、腫瘍細胞もしくはがん細胞の播殖を阻害すること、全身腫瘍組織量を和ら
げるもしくはがん性細胞の数を低減させること、炎症誘発性免疫細胞の複製もしくは刺激
を阻害すること、調節不全の免疫系の慢性の炎症性状態を阻害もしくは低減すること、ま
たは自己免疫性の状態もしくは疾患を有する対象が経験する発赤の強度および／もしくは
頻度を低減させること、あるいはがんまたは過剰免疫で刺激された疾患もしくは状態に伴
う１つまたは複数の症状を回復させることのうちのいずれかまたはすべてを含む。
【０２２３】
「薬学的に許容される塩」は、本明細書で使用する場合、化合物の薬学的に許容される
有機塩または無機塩を指す。化合物は、典型的には少なくとも１つのアミノ基を含有し、
したがってこのアミノ基を用いて酸付加塩を形成することができる。例示的な塩として、
これらに限定されないが、硫酸塩、クエン酸塩、酢酸塩、シュウ酸塩、塩化物塩、臭化物
塩、ヨウ化物塩、硝酸塩、重硫酸塩、リン酸塩、酸性リン酸塩、イソニコチン酸塩、乳酸
塩、サリチレート、酸性クエン酸塩、酒石酸塩、オレイン酸塩、タンニン酸塩、パントテ
ン酸塩、酒石酸水素塩、アスコルビン酸塩、コハク酸塩、マレイン酸塩、ゲンチシン酸塩
、フマル酸塩、グルコン酸塩、グルクロン酸塩、糖酸塩、ギ酸塩、安息香酸塩、グルタミ
ン酸塩、メタンスルホン酸塩、エタンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、ｐ−トルエ
ンスルホン酸塩、およびパモ酸塩（すなわち、１，１’−メチレン−ビス−（２−ヒドロ
キシ−３−ナフトエ酸塩））が挙げられる。
【０２２４】
薬学的に許容される塩は、別の分子、例えば、酢酸イオン、コハク酸イオンまたは他の
対イオンなどの包含を含み得る。対イオンは、親化合物の電荷を安定化する有機部分また
は無機部分のいずれかであってよい。さらに、薬学的に許容される塩は、その構造内に１
個より多くの帯電した原子を有することができる。複数の帯電した原子が薬学的に許容さ
れる塩の一部である事例は、複数の対イオンを有することができる。したがって、薬学的
に許容される塩は、１個または複数の帯電した原子および／あるいは１つまたは複数の対
イオンを有することができる。
【０２２５】
典型的には、薬学的に許容される塩は、P.  H.  StahlおよびC.  G.  Wermuth（編）Ha
ndbook  of  Pharmaceutical  Salts:  Properties,  Selection  and  Use、Weinheim/Z
uerich:Wiley-VCH/VHCA、２００２年に記載されているものから選択される。塩の選択は
、薬物製品が示さなければならない特性に依存し、この特性は、意図される投与経路（複
数可）に応じた様々なｐＨ値での十分な水性溶解度、取扱いならびに促進条件下（すなわ
ち、４０℃および７５％相対湿度で保存した場合の分解または固体変化を判定するため）
で化学的および固体安定性を判定することによる必要とされる貯蔵寿命に適切な、流れ特
性ならびに低い吸湿性（すなわち、水吸収対相対湿度）を有する、結晶化度を含む。
【０２２６】
「付加数」、「薬物付加数」、「ペイロード付加数」などの用語は、ＬＤＣの集団（す
なわち、同じまたは異なる結合位置を有するが、その他の点では本質的に同一構造である
、結合しているＤ＋単位の数が異なるＬＤＣの組成物）内のペイロード（「ペイロード（
単数）」および「ペイロード（複数）」は、本明細書で「薬物（単数）」および「薬物（
複数）」と交換可能なように使用される）の平均数を表すまたは指す。薬物付加数は、標
的化部分１つ当たり１〜２４個の薬物の範囲となり得る。これは、時にはＤＡＲ、すなわ
ち薬物対標的化部分の比と呼ばれる。本明細書に記載のＬＤＣの組成物は、典型的には、
１〜２４のＤＡＲ、一部の態様では１〜８、２〜８、２〜６、２〜５および２〜４のＤＡ
Ｒを有する。典型的なＤＡＲ値は、約２、約４、約６および約８である。抗体１つ当たり
の薬物の平均数、すなわちＤＡＲ値は、ＵＶ／可視分光法、質量分析法、ＥＬＩＳＡアッ
セイ、およびＨＰＬＣなどの従来の手段により特徴付けることができる。定量的ＤＡＲ値
もまた決定することができる。ある場合には、特定のＤＡＲ値を有する均質なＬＤＣの分
離、精製、および特徴付けは、逆相ＨＰＬＣまたは電気泳動などの手段で達成することが
できる。ＤＡＲは、標的化部分上の結合部位の数により限定され得る。
【０２２７】
例えば、標的化部分が抗体であり、結合部位がシステインチオールである場合、抗体は
、Ｌｂ’含有部分と反応する十分に反応性のあるチオール基を１つのみまたはいくつか有
することができる。時には、システインチオールは、鎖間のジスルフィド結合に参加した
システイン残基から誘導されたチオール基である。またある時には、システインチオール
は、鎖間のジスルフィド結合に参加しなかったが、遺伝子操作を介して導入されたシステ
イン残基のチオール基である。典型的には、Ｄ＋部分の理論的最大値未満が、コンジュゲ
ーション反応中に抗体にコンジュゲートする。例えば、抗体は、最も反応性のあるリシン
基のみがＬｂ’含有部分と反応し得るので、このＬｂ’含有部分と反応しない多くのリシ
ン残基を含有し得る。
【０２２８】
「抗生剤」は、本明細書で定義される場合、哺乳動物細胞と比較して、原核細胞（例え
ば、細菌）に対して主にまたは選択的にその作用を発揮する天然の、半合成または合成由
来の化合物を意味する。抗生剤は典型的には、この抗生剤を投与されるヒトまたは動物に
対する有意な毒性なしに、微生物の成長を阻害する。抗生剤として、例えば、ペニシリン
、セファロスポリン、カルバペネム、およびアンサマイシン（ansamysins）が挙げられる
。抗生剤は、主に感染症の処置に使用される。本発明に対して想定される薬物は抗生剤で
はない。
【０２２９】
Ｉ．実施形態
【０２３０】
第３級アミン含有薬物の、正常細胞と、もしくは異常細胞が典型的には存在しない正常
細胞の環境と比較して、過剰増殖細胞もしくは過剰活性化免疫細胞への、またはこのよう
な異常細胞の近隣への、優先的な送達が可能である、これらの異常細胞により特徴付けら
れる疾患および状態を処置するのに有用な、リガンド−薬物コンジュゲート（ＬＤＣ）が
本明細書に提供されている。
【０２３１】
１．１  概要：
【０２３２】
ＬＤＣは、３つの主成分を有する：（１）異常細胞または望ましくない細胞が典型的に
は存在しない正常細胞の表面、細胞内、または細胞付近に存在する他の部分と比較して、
これらの異常細胞または他の望ましくない細胞の細胞表面、細胞内、または細胞付近に存
在する、あるいは、正常細胞、または異常細胞もしくは望ましくない細胞が典型的には存
在しない正常細胞の環境と比較して、より大きな存在量で異常細胞または他の望ましくな
い細胞の表面、細胞内、または細胞付近に存在する、標的部分に選択的に結合する標的化
部分からのリガンド単位（２）第３級アミン含有薬物に対応する構造を組み込んだ４級化
薬物単位、ならびに（３）Ｄ＋をリガンド単位に連結し、リガンド単位により標的とされ
る異常細胞または望ましくない細胞内または細胞の付近に遊離第３級アミン含有薬物を条
件付きで放出することが可能なリンカー単位。
【０２３３】
本発明に使用されるべき第３級アミン含有薬物は、原核細胞と比較して哺乳動物細胞に
、主にまたは選択的にその作用（例えば、細胞毒性、細胞分裂停止性作用）を発揮する薬
物である。一部の態様では、標的部分は、正常細胞と比較して、異常細胞または望ましく
ない細胞の表面に優先的に見出される、細胞外提示された膜タンパク質のエピトープであ
る。
【０２３４】
一部の態様では、第３級アミン基を有する細胞毒性、細胞分裂停止性、免疫抑制性また
は抗炎症性の薬物単位（Ｄ）は、４級化薬物単位（Ｄ＋）としてＬＤＣに組み込まれ、過
剰増殖細胞、過剰活性化免疫細胞または他の異常なまたは所望しない細胞に対して細胞内
活性を有し、「遊離」形態（すなわち、ＤはＤ＋から放出される）では、これらの細胞に
対して特異的であってもなくてもよい。したがって、Ｄは、異常細胞または望ましくない
細胞を伴わない正常細胞と比較して、異常細胞または望ましくない細胞に対して、選択的
または非特異的な細胞毒性、細胞分裂停止性、免疫抑制性または抗炎症性活性を有し得る
。いずれの状況でも、異常細胞または望ましくない細胞（すなわち、標的とされる細胞）
に対する特異性は、Ｄが組み込まれているＬＤＣのリガンド単位（Ｌ）から生じる。Ｌお
よびＤ＋に加えて、異常細胞または望ましくない細胞を標的とするＬＤＣは、典型的には
、４級化薬物単位をリガンド単位に共有結合により結合させるリンカー単位を有する。一
部の態様では、リガンド単位は、例示的な標的化部分である抗体由来のものであり、これ
が異常な哺乳動物細胞を認識する。
【０２３５】
一部の態様では、リガンド単位により認識される標的部分は、正常細胞と比較して、異
常細胞または望ましくない細胞の表面に優先的に見出される、細胞外提示された膜タンパ
ク質のエピトープである。これらの態様のいくつかにおいて、さらなる必要条件として、
結合した細胞毒性、細胞分裂停止性、免疫抑制性または抗炎症性の薬物の有効量が優先的
に異常細胞に細胞内送達されるためには、リガンド単位が標的とする膜タンパク質は、十
分なコピー数を有し、ＬＤＣの結合により内在化されなければならない。これらの制限に
より、Ｄ＋から放出される薬物は典型的に、所望の作用部位から離れたまたはその周辺の
正常細胞の破壊、損傷または望ましくない阻害により生じる耐えられない副作用のため、
典型的には独立した薬物として対象に投与され得ない、高活性化合物である。
【０２３６】
有害な周辺の作用を有する第３級アミン含有薬物が、そのＬＤＣにより選択的に送達さ
れる必要があるとすると、ＬＤＣのリンカー単位は、標的化部分と、第３級アミン含有薬
物がそこから放出されるＤ＋との間で架橋としての機能を果たす単なる受動的構造ではな
く、ＬＤＣの投与の部位から標的とされる部位へのその送達まで安定性を有するように慎
重に操作され、次いで活性薬物部分を効率的に放出しなければならない。その作業課題を
遂行するために、標的化部分は、Ｌｂ’含有部分と反応して、Ｌｂ含有部分を形成する。
こうして形成されたＬｂ含有部分がＬＤＣである場合、このような化合物は、典型的には
リガンド単位の形態の標的化部分、第１次リンカー（ＬＲ）とも呼ばれるリガンド結合部
分（Ｌｂ）、４級化第３級アミン含有薬物（Ｄ＋）およびＬｂとＤ＋の間にある第２次リ
ンカー（Ｌｏ）で構成される。
【０２３７】
１．１  第１次リンカー（ＬＲ）：
【０２３８】
第１次リンカー（ＬＲ）は、リガンド結合部分（Ｌｂ）またはリガンド結合部分前駆体
（Ｌｂ’）であり、典型的には、ＬＤＣのリンカー単位の構成成分またはＬｂ’含有部分
、例えば、Ｌｂ’−ＬｏまたはＬｂ’−Ｌｏ−Ｄ＋などとして存在する。Ｌｂ’含有部分
の第１次リンカーは、標的化部分の求電子性または求核性官能基と反応することが可能な
官能基で構成される。その反応の結果、標的化部分は、Ｌｂを介して第１次リンカーに共
有結合し、この第１次リンカーは、ここでＬｂ’から誘導された官能基を有するＬｂとな
る。
【０２３９】
一部の実施形態では、Ｌｂ’含有部分中のＬｂ’は、以下のうちの１つの構造を有する
【０２４０】
【化２１】
2020090530.tif 000023
【０２４１】
（式中、Ｒは、水素またはＣ１〜Ｃ６の任意選択で置換されているアルキルであり、Ｔは
、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−Ｏ−メシル、−Ｏ−トシルまたは他のスルホン酸エステル脱
離基であり、Ｕは、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−Ｏ−Ｎ−スクシンイミド、−Ｏ−（
４−ニトロフェニル）、−Ｏ−ペンタフルオロフェニル、テトラフルオロフェニルまたは
−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ５７であり、Ｘ２は、Ｃ１〜１０アルキレン、Ｃ３〜Ｃ８炭素環
、−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−アリーレン−、Ｃ１〜Ｃ１０アルキレン−アリーレ
ン、−アリーレン−Ｃ１〜Ｃ１０アルキレン、−Ｃ１〜Ｃ１０アルキレン−（Ｃ３〜Ｃ６
炭素環）−、−（Ｃ３〜Ｃ８炭素環）−Ｃ１〜Ｃ１０アルキレン−、Ｃ３〜Ｃ８複素環、
−Ｃ１〜Ｃ１０アルキレン−（Ｃ３〜Ｃ８ヘテロシクロ）−、−Ｃ３〜Ｃ８ヘテロシクロ
）−Ｃ１〜Ｃ１０アルキレン、−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｕ、または−ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｕ−
ＣＨ２−であり、ｕは、１〜１０の範囲の整数であり、Ｒ５７はＣ１〜Ｃ６アルキルまた
はアリールであり、波線は、Ｌｏのサブユニットへの共有結合を示す）。
【０２４２】
標的化部分の求電子剤または求核剤との相互作用により、Ｌｂ’は、以下に例示されて
いるようなリガンド−Ｌｂ部分に変換され、ここで１つのこのような相互作用が生じる：
【０２４３】
【化２２】
2020090530.tif 000024
【０２４４】
（式中、示された（＃）原子は、リガンドの反応性部分から誘導され、Ｘ２は定義されて
いる通りである）。
【０２４５】
１．２  第２次リンカー（Ｌｏ）：
【０２４６】
ＬＤＣまたはＬｂ’を含有するその前駆体の中の第２次リンカーは、第１次リンカー（
ＬＲ）と４級化薬物単位（Ｄ＋）との間に位置する有機部分であり、ＬＤＣが標的とする
過剰増殖細胞、過剰活性化免疫細胞または他の異常細胞もしくは望ましくない細胞の表面
、細胞内、または細胞付近に存在するその同族の標的部分にＬＤＣの標的化部分が選択的
に結合した後、ＬＤＣのリンカー単位内の切断可能単位のプロセシングを提供する。一部
の実施形態では、Ｗは、過剰増殖細胞または過剰活性化免疫細胞内に存在するプロテアー
ゼに対する基質を提供する。そのＬＤＣからの早期放出によって起こる、標的のない薬物
放出もしくは第３級アミン含有薬物への全身暴露を最小限に抑えるために、典型的には過
剰増殖細胞または過剰活性化免疫細胞の存在下にない正常細胞により排出されるプロテア
ーゼで認識されないか、または全身循環を有するプロテアーゼに対する基質である切断単
位が好ましい。調節性プロテアーゼまたはリソソームに見出されるプロテアーゼであるプ
ロテアーゼがさらに好ましく、リソソームは、ＬＤＣが特異的に結合した膜表面受容体の
内在化によりＬＤＣが送達される細胞の区画である。調節性プロテアーゼおよびリソソー
ムプロテアーゼは例示的な細胞内プロテアーゼである。
【０２４７】
一実施形態では、第２次リンカー内のＷは、構造：
【化２３】
2020090530.tif 000025
（式中Ｒ２９は、ベンジル、メチル、イソプロピル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、−Ｃ
Ｈ（ＯＨ）ＣＨ３であるか、または
【化２４】
2020090530.tif 000026
の構造を有し、Ｒ３０はメチル、−（ＣＨ２）４−ＮＨ２、−（ＣＨ２）３ＮＨ（Ｃ＝Ｏ
）ＮＨ２、−（ＣＨ２）３ＮＨ（Ｃ＝ＮＨ）ＮＨ２、または、−（ＣＨ２）２ＣＯ２Ｈで
ある）を有するジペプチド部分で構成されるかまたは前記ジペプチド部分からなり、この
ジペプチド部分は、調節性プロテアーゼまたはリソソームプロテアーゼのための認識部位
を提供する。
【０２４８】
好ましい実施形態では、ジペプチドはバリン−アラニン（ｖａｌ−ａｌａ）である。別
の実施形態では、Ｗは、ジペプチドバリン−シトルリン（ｖａｌ−ｃｉｔ）で構成される
かまたはこれからなる。別の実施形態では、Ｗは、ジペプチドトレオニン−グルタミン酸
（ｔｈｒ−ｇｌｕ）で構成されるかまたはこれからなる。これらの実施形態のいくつかで
は、ジペプチド部分は、アラニンもしくはシトルリンカルボン酸官能基またはグルタメー
トのアルファカルボン酸官能基と、ＳＩのアリールまたはヘテロアリールアミノ基との間
で形成されるアミド結合を介して、ＹのＳＩ単位に共有結合により結合している。したが
って、これらの実施形態では、ＳＩはアリールアミンまたはヘテロアリールアミン部分で
構成され、ジペプチド部分の上述のカルボン酸官能基は、そのアリールアミン部分のアミ
ノ窒素とアニリド結合を形成する。
【０２４９】
別の実施形態では、第２次リンカー内のＷは、細胞内に位置するグリコシダーゼのため
の認識部位を有するグリコシド結合した炭水化物部分で構成される。これらの実施形態で
は、ＷはＥに結合した炭水化物部分であり、Ｗ−Ｅは、ＥからのＷの切断のための認識部
位を提供し、ＷとＥの間の結合はグリコシド結合である。これらの実施形態では、Ｗ−Ｅ
は、典型的には、構造
【０２５０】
【化２５】
2020090530.tif 000027
（式中、Ｒ４５は−ＣＨ２ＯＨまたは−ＣＯ２Ｈであり、Ｅは、炭水化物部分に、および
Ｙの自壊性部分（波線で示されている通り）に結合したヘテロ原子部分、例えば、−Ｏ−
、−Ｓ−または−ＮＨ−であり、炭水化物部分への結合は、グリコシダーゼのための認識
部位を提供する）を有する。好ましくはその部位は、リソソームグリコシダーゼにより認
識される。一部の実施形態では、Ｒ４５が−ＣＯ２Ｈである場合のように、グリコシダー
ゼはグルクロニダーゼである。
【０２５１】
Ｗに加えて、第２次リンカーはまたスペーサー（Ｙ）単位で構成され、Ｗに関して、
【化２６】
2020090530.tif 000028
によりそれぞれ表される直線的または直角の関係で配置されたストレッチャー（Ａ）単位
でさらに構成されてもよい
【０２５２】
（式中、下付き文字ｗは１であり、ｙは１であり、下付き文字ａは０または１であり、
【０２５３】
Ｙへの波線は、ＹのＤ＋への共有結合を示し、両方の構造において、ａが１の場合には
Ａへの波線、またはａが０の場合には、Ｙ−Ｄ＋との直線的配置ではＷへの波線、もしく
はＷがＹ−Ｄ＋と直角の配置にある場合にはＹへの破線は、Ａ、ＷまたはＹの、それぞれ
、ＬｂまたはＬｂ’のＳｃへの共有結合を示す）。好ましい実施形態では、ａ、ｗおよび
ｙはそれぞれ１である。
【０２５４】
Ｌｏの中のいくつかの例示的なＡ、ＷおよびＹ部分、ならびにこれらの置換基の構造は
、本明細書に参照により組み込まれているＷＯ２００４／０１０９５７、ＷＯ２００７／
０３８６５８、米国特許第６，２１４，３４５号、同第７，４９８，２９８号、同第７，
９６８，６８７号および同第８，１６３，８８８号、および米国特許公開第２００９−０
１１１７５６号、同第２００９−００１８０８６号および同第２００９−０２７４７１３
号に記載されている。
【０２５５】
一部の実施形態では、Ａ部分またはそのサブユニット（例えば、Ａ１、Ａｏ）は、
【化２７】
2020090530.tif 000029
【０２５６】
（式中、いずれかの構造のカルボニル部分への波線は、Ａに対して直線的に配置されたＷ
を構成するジペプチド部分のアミノ末端への結合点、またはＷがＹに結合し、Ａに対して
直角に配置されている本明細書に記載のＹの中のＳＩの自壊部分への結合点を表し、いず
れかの構造のアミノ部分への波線は、ＬｂまたはＬｂ’の中のＳｃのカルボニル含有官能
基への結合点を表し、
【０２５７】
ＫおよびＬは、独立して、Ｃ、Ｎ、ＯまたはＳであるが、ただし、ＫまたはＬがＯまたは
Ｓの場合、Ｋに対するＲ４１およびＲ４２、またはＬに対するＲ４３およびＲ４４は不在
であり、ＫまたはＬがＮの場合、Ｋに対するＲ４１、Ｒ４２のうちの１つまたはＬに対す
るＲ４２、Ｒ４３のうちの１つは不在であるが、ただし、２つの隣接するＬはＮ、Ｏ、ま
たはＳとして独立して選択されないものとし、
【０２５８】
ｑは０〜１２の範囲の整数であり、ｒは１〜１２の範囲の整数であり、
【０２５９】
Ｇは、水素、任意選択で置換されているＣ１〜Ｃ６アルキル、−ＯＨ、−ＯＲＰＲ、−Ｃ
Ｏ２Ｈ、ＣＯ２ＲＰＲ（ここでＲＰＲは、適切な保護する）、−Ｎ（ＲＰＲ）（ＲＰＲ）
（ここでＲＰＲは、独立して保護基であるか、またはＲＰＲは、適切な保護基を一緒に形
成する）であるか、または−Ｎ（Ｒ４５）（Ｒ４６）であり、Ｒ４５、Ｒ４６の一方は水
素またはＲＰＲであり、ＲＰＲは適切な保護基であり、他方は水素または任意選択で置換
されているＣ１〜Ｃ６アルキルであり、
【０２６０】
Ｒ３８は、水素または任意選択で置換されているＣ１〜Ｃ６アルキルであり、Ｒ３９〜Ｒ
４４は、独立して、水素、任意選択で置換されているＣ１〜Ｃ６アルキル、任意選択で置
換されているアリール、もしくは任意選択で置換されているヘテロアリールであるか、ま
たはＲ３９、Ｒ４０の両方は、それらが結合している炭素と一緒になって、Ｃ３〜Ｃ６シ
クロアルキルを構成するか、またはＲ４１、Ｒ４２は、ＫがＣの場合、それらが結合して
いるＫと一緒になって、またはＲ４３、Ｒ４４は、ＬがＣの場合、それらが結合している
Ｌと一緒になって、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルを構成するか、またはＲ４０とＲ４１、も
しくはＲ４０とＲ４３、もしくはＲ４１とＲ４３は、それらが結合している炭素またはヘ
テロ原子と、ならびにこれらの炭素および／またはヘテロ原子の間にある原子と一緒にな
って、５員または６員のシクロアルキルまたはヘテロシクロアルキルを構成するが、ただ
し、ＫがＯまたはＳの場合、Ｒ４１およびＲ４２は不在であり、ＫがＮの場合、Ｒ４１、
Ｒ４２のうちの１つは不在であり、ＬがＯまたはＳの場合、Ｒ４３およびＲ４４は不在で
あり、ＬがＮの場合、Ｒ４３、Ｒ４４のうちの１つは不在である）の構造を有する。
【０２６１】
一部の実施形態では、Ｒ３８は水素である。他の実施形態では、−Ｋ（Ｒ４１）（Ｒ４
２）は−（ＣＨ２）−である。ｐが０でない場合の他の実施形態では、Ｒ３９およびＲ４
０は出現するたびに水素である。ｑが０でない場合の他の実施形態では、−Ｌ（Ｒ４３）
（Ｒ４４）−は出現するたびに−ＣＨ２−である。
【０２６２】
好ましい実施形態では、Ｇは−ＣＯ２Ｈである。他の好ましい実施形態では、Ｋおよび
／またはＬはＣである。他の好ましい実施形態ではｑまたはｐは０である。また他の好ま
しい実施形態では、ｐ＋ｑは１〜４の範囲の整数である。
【０２６３】
一部の実施形態ではＡまたはそのサブユニットは、−ＮＨ−Ｃ１〜Ｃ１０アルキレン−
Ｃ（＝Ｏ）−、−ＮＨ−Ｃ１〜Ｃ１０アルキレン−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１〜Ｃ１０アル
キレン−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＮＨ−Ｃ１〜Ｃ１０アルキレン−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ１〜Ｃ
１０アルキレン（Ｃ＝Ｏ）−、−ＮＨ−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｓ−ＣＨ２（Ｃ＝Ｏ）−、−
ＮＨ−（Ｃ３〜Ｃ８カルボシクロ）（Ｃ＝Ｏ）−、−ＮＨ−（アリーレン−）−Ｃ（＝Ｏ
）−、および−ＮＨ−（Ｃ３〜Ｃ８ヘテロシクロ−）Ｃ（＝Ｏ）の構造を有する。
【０２６４】
他の実施形態では、Ａまたはそのサブユニットは、
【化２８】
2020090530.tif 000030
（式中、Ｒ１３は、−Ｃ１〜Ｃ１０アルキレン−、−Ｃ３〜Ｃ８カルボシクロ−、−アリ
ーレン−、−Ｃ１〜Ｃ３０ヘテロアルキレン−、−Ｃ３〜Ｃ８ヘテロシクロ−、−Ｃ１〜
Ｃ１０アルキレン−アリーレン−、−アリーレン−Ｃ１〜Ｃ１０アルキレン−、−Ｃ１〜
Ｃ１０アルキレン−（Ｃ３〜Ｃ８カルボシクロ）−、−（Ｃ３〜Ｃ８カルボシクロ）−Ｃ
１〜Ｃ１０アルキレン−、−Ｃ１〜Ｃ１０アルキレン−（Ｃ３〜Ｃ８ヘテロシクロ）−、
−（Ｃ３〜Ｃ８ヘテロシクロ）−Ｃ１〜Ｃ１０アルキレン−、−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）１〜
１０（−ＣＨ２）１〜３−、または−（ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ）１〜１０（−ＣＨ２）１〜３
−である）の構造を有する。一部の実施形態では、Ｒ１３は、−Ｃ１〜Ｃ１０アルキレン
−または−Ｃ１〜Ｃ３０ヘテロアルキレン−である。一部の実施形態では、Ｒ１３は、−
Ｃ１〜Ｃ１０アルキレン−、−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）１〜１０（−ＣＨ２）１〜３−、また
は−（ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ）１〜１０（−ＣＨ２）１〜３−である。一部の実施形態では、
Ｒ１３は、−Ｃ１〜Ｃ１０アルキレン−ポリエチレングリコール、またはポリエチレンイ
ミンである。
【０２６５】
さらに好ましい実施形態では、Ａまたはそのサブユニットは、構造において、アルファ
−アミノ酸−、ベータ−アミノ酸部分、または他のアミン含有酸に対応する。Ａおよびサ
ブユニットＡ１およびＡｏの他の実施形態は、リンカー単位としてのＬＲ−Ｌｏに関する
実施形態において記載されている。
【０２６６】
一部の実施形態では、Ｙ部分は、Ｙに共有結合したＷの酵素的プロセスの後で、１，４
−脱離反応または１，６−脱離反応を経験することが可能である（すなわち、ＹはＳＩで
構成される）。一部の実施形態では、Ｌｏにおいて直線的に配置されたＹのＳＩは、
【化２９】
2020090530.tif 000031
【０２６７】
（式中、Ｖ、Ｚ１、Ｚ２およびＺ３は、独立して、−Ｃ（Ｒ２４）＝または−Ｎ＝であり
、Ｕは、−Ｏ−、−Ｓ−または−Ｎ（Ｒ２５）−であり、
【０２６８】
Ｒ２４は、独立して、水素、ハロゲン、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＯＲ２５、−ＳＲ２６、−
Ｎ（Ｒ２７）（Ｒ２８）、任意選択で置換されているＣ１〜Ｃ６アルキル、または−Ｃ（
Ｒ２９）＝Ｃ（Ｒ３０）−Ｒ３１であり、Ｒ２５は、水素、任意選択で置換されているＣ
１〜Ｃ６アルキル、任意選択で置換されているアリールまたは任意選択で置換されている
ヘテロアリールであり、Ｒ２６は、任意選択で置換されているＣ１〜Ｃ６アルキル、任意
選択で置換されているアリールまたは任意選択で置換されているヘテロアリールであり、
Ｒ２７およびＲ２８は、独立して、水素、任意選択で置換されているＣ１〜Ｃ６アルキル
、任意選択で置換されているアリールもしくは任意選択で置換されているヘテロアリール
であるか、またはＲ２７およびＲ２８の両方は、それらが結合している窒素と一緒になっ
て、５員もしくは６員の複素環を構成し、Ｒ２９およびＲ３０は、独立して、水素、また
は任意選択で置換されているＣ１〜Ｃ６アルキルであり、Ｒ３１は、水素、任意選択で置
換されているＣ１〜Ｃ６アルキル、任意選択で置換されているアリール、任意選択で置換
されているヘテロアリール、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ３２または−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ３２であり、
Ｒ３２は、水素、任意選択で置換されているＣ１〜Ｃ６アルキル、任意選択で置換されて
いるアリール、または任意選択で置換されているヘテロアリールであり、Ｒ８およびＲ９
は、独立して、水素または任意選択で置換されているＣ１〜Ｃ６アルキルであり、Ｒ’は
水素であるか、またはハロゲン、−ＮＯ２、−ＣＮもしくは他の電子求引基であるか、ま
たは電子供与基であるが、
【０２６９】
ただし、Ｒ２４のうちの２つ以下は、水素以外とし、
【０２７０】
Ｊは、−Ｏ−、Ｓ−、または−Ｎ（Ｒ３３）−であり、Ｒ３３は水素またはメチルであり
、
【０２７１】
Ｅへの波線は、１，４−脱離または１，６−脱離に対してＳＩのアリーレン部分を安定化
するために十分にＥの電子供与能力を阻害するＷの官能基へのＥの共有結合を表し、Ｗの
酵素プロセシングが、Ｙに結合した活性薬物部分を放出する脱離を引き起こすその能力の
脱阻害をもたらし（例えば、Ｅが、Ｗのカルボニル含有官能基のカルボニル部分に結合し
ている場合）
【０２７２】
１，４−脱離または１，６−脱離により、Ｄ＋内の第３級アミン含有化合物が放出される
）の構造を有する。
【０２７３】
ＳＩがＬｏの中でＷおよびＤ＋に関して直線的に配置された場合の好ましい実施形態で
は、ＳＩは、
【０２７４】
【化３０】
2020090530.tif 000032
の構造を有する。
【０２７５】
好ましい実施形態では、−Ｊ−は、−Ｏ−または−ＮＨ−であり、Ｖ、Ｚ１またはＺ２
は＝Ｃ（Ｒ２４）であり、Ｒ２４は水素または電子供与基である。他の好ましい実施形態
では、Ｒ８およびＲ９は水素であり、Ｖ、Ｚ１またはＺ２は＝ＣＨ−である。他の好まし
い実施形態では、−Ｊ−は−ＮＨであり、Ｖ、Ｚ１またはＺ２は＝ＣＨ−であり、Ｒ’は
水素または電子供与基である。
【０２７６】
他の実施形態では、Ｗ−Ｙは、Ｌｏにおいて直角に配置され（すなわち、リンカー単位
内で−Ｙ（Ｗ）−である）、ＹのＳＩは、グリコシダーゼのための認識部位を有するグリ
コシド結合した炭水化物部分に結合しており、ＳＩを含めた直角の配置は、典型的には、
【０２７７】
【化３１】
2020090530.tif 000033
（式中、Ｅは、Ｖ、Ｚ１、Ｚ３のうちの１つに結合しているが、ただし、他のＶ、Ｚ１、
Ｚ２（すなわち、Ｅに結合していないもの）は＝Ｃ（Ｒ２４）−もしくは＝Ｎ−で定義さ
れる）の構造で表されるか、またはＳＩは、
【０２７８】
【化３２】
2020090530.tif 000034
【０２７９】
（式中、Ｖ、Ｚ１およびＺ３は、独立して、−Ｃ（Ｒ２４）＝または−Ｎ＝であり、Ｒ２
４は、独立して、水素、ハロゲン、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＯＲ２５、−ＳＲ２６、−Ｎ（
Ｒ２７）（Ｒ２８）、−Ｃ（Ｒ２９）＝Ｃ（Ｒ３０）−Ｒ３１または任意選択で置換され
ているＣ１〜Ｃ６であり、
【０２８０】
Ｒ２５は、水素、任意選択で置換されているＣ１〜Ｃ６アルキル、任意選択で置換されて
いるアリールまたは任意選択で置換されているヘテロアリールであり、Ｒ２６は、任意選
択で置換されているＣ１〜Ｃ６アルキル、任意選択で置換されているアリールまたは任意
選択で置換されているヘテロアリールであり、Ｒ２７およびＲ２８は、独立して、水素、
任意選択で置換されているＣ１〜Ｃ６アルキル、任意選択で置換されているアリールもし
くは任意選択で置換されているヘテロアリールであるか、またはＲ２７およびＲ２８の両
方は、それらが結合している窒素と一緒になって、５員もしくは６員の複素環を構成し、
Ｒ２９およびＲ３０は、独立して、水素、または任意選択で置換されているＣ１〜Ｃ６ア
ルキルであり、Ｒ３１は、水素、任意選択で置換されているＣ１〜Ｃ６アルキル、任意選
択で置換されているアリール、任意選択で置換されているヘテロアリール、−ＣＮ、−Ｃ
（＝Ｏ）ＯＲ３２または−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ３２であり、Ｒ３２は、水素、任意選択で置換
されているＣ１〜Ｃ６アルキル、任意選択で置換されているアリール、または任意選択で
置換されているヘテロアリールであり、
【０２８１】
Ｒ８およびＲ９は、独立して、水素または任意選択で置換されているＣ１〜Ｃ６アルキル
であり、Ｒ’は、水素であるか、またはハロゲン、−ＮＯ２、−ＣＮもしくは他の電子求
引基であるか、または電子求引基であり、Ｒ４５は、−ＣＨ２ＯＨ、−ＣＯ２Ｈであり、
Ｅは−Ｏ−または−ＮＨ−であり、Ｊは−ＮＨ−であり、Ｄ＋は、４級化薬物単位に関し
て記載されている実施形態において定義されている通りである）の構造で表される。
【０２８２】
Ｗ−ＹがＬｏにおいて直角に配置されている場合の好ましい実施形態では、ＹのＳＩは
、
【化３３】
2020090530.tif 000035
の構造を有する。
【０２８３】
好ましい実施形態では、−Ｅ−は、−Ｏ−または−ＮＨ−であり、ＶまたはＺ３は＝Ｃ
（Ｒ２４）であり、Ｒ２４は水素または電子求引基である。他の好ましい実施形態では、
Ｒ８およびＲ９は水素であり、Ｖ、Ｚ１またはＺ２は＝ＣＨ−である。他の好ましい実施
形態では−Ｊ−は−ＮＨであり、Ｖ、Ｚ１またはＺ２は＝ＣＨ−であり、Ｒ’は水素また
は電子求引基である。
【０２８４】
１．３  リンカー単位としてのＬＲ−Ｌｏ
【０２８５】
本明細書で開示されている上記ＳＩ部分のいずれかに結合している第４級薬物単位（Ｄ
＋）は、第３級アミン部分を有する任意の４級化された細胞毒性、細胞分裂停止性、免疫
抑制性または抗炎症性の薬物（すなわち、Ｄ＋は４級化第３級アミン含有薬物である）を
表すことができ、その４級化窒素は、ＳＩ部分のベンジル位置に結合している。
【０２８６】
一部の実施形態では−Ｌｂ−Ｌｏ−Ｄ＋またはＬｂ’−Ｌｏ−Ｄ＋は、
【化３４】
2020090530.tif 000036
【０２８７】
（式中、Ｌｂへの波線は、ＬＤＣの標的化部分への共有結合を示し、Ｑ１はＡａ−Ｗｗで
あり、Ａは、２、３または４つのサブユニットで、任意選択で構成される、任意選択のス
トレッチャー単位であり、下付き文字ａは０または１であり、Ｑ２はＷ’ｗ’−Ｅ−であ
り、Ｑ２は、存在する場合、Ｖ、Ｚ１、Ｚ２またはＺ３に結合しており、ＷｗおよびＷ’
ｗ’は切断可能単位であり、Ｑ１のＷｗは、循環している血清プロテアーゼと比較して、
標的化部分の標的となる異常細胞により生成されるプロテアーゼにより、またはジスルフ
ィド交換を介してグルタチオンにより選択的切断が可能であり、あるいは血清の生理学的
ｐＨと比較して、リソソーム内に存在するより低いｐＨ条件下で、加水分解に対してさら
に反応性があり、Ｑ２のＷ−Ｅは、グリコシダーゼにより切断可能であり、下付き文字ｗ
は０または１であり、ｗ’は０または１であり、ｗ＋ｗ’は１であり（すなわち、１つの
みのＷが存在する）、Ｖ、Ｚ１、Ｚ２およびＺ３は＝Ｎ−または＝Ｃ（Ｒ２４）−であり
、Ｒ２４は、水素、またはアルキル、アルケニルもしくはアルキニル（任意選択で置換さ
れている）、またはハロゲン、−ＮＯ２、−ＣＮ、もしくは他の電子求引基であるか、ま
たは電子供与基、−Ｑ２、もしくは−Ｃ（Ｒ８）（Ｒ９）−Ｄ＋であるが、ただし、ｗ’
が１の場合、Ｑ２は不在であり、１つのみのＲ２４が−Ｃ（Ｒ８）（Ｒ９）−Ｄ＋であり
、したがって−Ｃ（Ｒ８）（Ｒ９）−Ｄ＋がＶ、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３のうちの１つに結合し
、Ｑ１−Ｊ−および−Ｃ（Ｒ８）（Ｒ９）−Ｄ＋置換基が互いにオルトまたはパラにある
ものとし、
【０２８８】
ただし、ｗ’が１の場合、１つのみのＲ２４が−Ｃ（Ｒ８）（Ｒ９）−Ｄ＋であり、した
がって−Ｃ（Ｒ８）（Ｒ９）−Ｄ＋が、Ｖ、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３のうちの１つに結合し、１
つのみの他のＲ２４がＱ２であり、したがってＱ２は、Ｖ、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３のうちの別
の１つに結合することとなり、Ｑ２および−Ｃ（Ｒ８）（Ｒ９）−Ｄ＋置換基は互いにオ
ルトまたはパラであり、Ｒ８およびＲ９は、独立して、水素、アルキル、アルケニルもし
くはアルキニル（任意選択で置換されている）、またはアリールもしくはヘテロアリール
（任意選択で置換されている）であり、ＥおよびＪは、独立して、−Ｏ−、−Ｓ−または
−Ｎ（Ｒ３３）−であり、Ｒ３３は、水素または任意選択で置換されているアルキルであ
り、Ｄ＋は、４級化第３級アミン含有薬物Ｄの構造を表し、ｐは、１〜２４の範囲の数で
あり、前記プロテアーゼ切断、ジスルフィド交換、加水分解またはグリコシダーゼ切断は
、ＤのＤ＋からの排出をもたらす）の構造を有する。
【０２８９】
好ましい実施形態では、−Ｌｂ−Ｌｏ−Ｄ＋またはＬｂ’−Ｌｏ−Ｄ＋は、
【化３５】
2020090530.tif 000037
【０２９０】
（式中、Ｖ、Ｚ１およびＺ２は、独立して、＝Ｎ−または＝Ｃ（Ｒ２４）−であり、独立
して選択されるＲ２４は、水素、任意選択で置換されているアルキルまたは電子供与基で
あり、Ｒ８およびＲ９は、独立して、水素または任意選択で置換されているアルキルであ
り、Ｊは−Ｏ−または−Ｎ（Ｒ３３）であり、Ｒ３３は水素または低級アルキルである）
の構造を有する。
【０２９１】
他の好ましい実施形態では、−Ｌｂ−Ｌｏ−Ｄ＋またはＬｂ’−Ｌｏ−Ｄ＋は、
【化３６】
2020090530.tif 000038
【０２９２】
（式中、Ｖ、Ｚ２およびＺ３は、独立して、＝Ｎ−または＝Ｃ（Ｒ２４）−であり、独立
して選択されるＲ２４は、水素、任意選択で置換されているアルキルまたは電子供与基で
あり、Ｒ８およびＲ９は、独立して、水素または任意選択で置換されているアルキルであ
り、Ｊは、−Ｏ−または−Ｎ（Ｒ３３）であり、Ｒ３３は水素または低級アルキルである
）の構造を有する。
【０２９３】
他の好ましい実施形態では、−Ｌｂ−Ｌｏ−Ｄ＋またはＬｂ’−Ｌｏ−Ｄ＋は、
【化３７】
2020090530.tif 000039
【０２９４】
（式中、Ｖは、＝Ｎ−または＝Ｃ（Ｒ２４）−であり、Ｒ２４は水素、任意選択で置換さ
れているアルキルまたは電子求引基であり、Ｚ１は、＝Ｎ−または＝Ｃ（Ｒ２４）−であ
り、Ｒ２４は、水素、任意選択で置換されているアルキルまたは電子供与基であり、Ｒ８
およびＲ９は、独立して、水素または任意選択で置換されているアルキルであり、Ｊは、
−Ｏ−または−Ｎ（Ｒ３３）であり、Ｒ３３は、水素または低級アルキルである）の構造
を有する。
【０２９５】
Ｑ２で構成される上記−Ｌｂ−Ｌｏ−Ｄ＋またはＬｂ’−Ｌｏ−Ｄ＋構造のさらに好ま
しい実施形態では、Ｖは＝Ｃ（Ｒ２４）−であり、Ｒ２４は水素、ハロゲンまたは−ＮＯ
２である。
【０２９６】
他の好ましい実施形態では、−Ｌｂ−Ｌｏ−Ｄ＋またはＬｂ’−Ｌｏ−Ｄ＋は、
【化３８】
2020090530.tif 000040
【０２９７】
（式中、ＶおよびＺ１は、独立して、＝Ｎ−または＝Ｃ（Ｒ２４）−であり、独立して選
択されるＲ２４は、水素、任意選択で置換されているアルキルまたは電子供与基であり、
Ｒ８およびＲ９は、独立して、水素または任意選択で置換されているアルキルであり、Ｊ
は、−Ｏ−または−Ｎ（Ｒ３３）であり、Ｒ３３は、水素または低級アルキルであり、Ｒ
’は、水素または電子求引基である）の構造を有する。
【０２９８】
他の好ましい実施形態では、−Ｌｂ−Ｌｏ−Ｄ＋またはＬｂ’−Ｌｏ−Ｄ＋は、
【化３９】
2020090530.tif 000041
【０２９９】
（式中、Ｚ１は、＝Ｎ−または＝Ｃ（Ｒ２４）−であり、Ｒ２４は、水素、任意選択で置
換されているアルキルまたは電子供与基であり、Ｚ３は、＝Ｎ−または＝Ｃ（Ｒ２４）−
であり、Ｒ２４は、水素、任意選択で置換されているアルキルまたは電子求引基であり、
Ｒ８およびＲ９は、独立して、水素または任意選択で置換されているアルキルであり、Ｊ
は−Ｏ−または−Ｎ（Ｒ３３）であり、Ｒ３３は水素または低級アルキルであり、Ｒ’は
水素または電子供与基である）の構造を有する。
【０３００】
Ｑ２で構成される上記−Ｌｂ−Ｌｏ−Ｄ＋またはＬｂ’−Ｌｏ−Ｄ＋構造のさらに好ま
しい実施形態では、Ｚ３は＝Ｃ（Ｒ２４）−であり、Ｒ２４は水素、ハロゲンまたは−Ｎ
Ｏ２である。
【０３０１】
他の好ましい実施形態では、−Ｌｂ−Ｌｏ−Ｄ＋またはＬｂ’−Ｌｏ−Ｄ＋は、
【化４０】
2020090530.tif 000042
【０３０２】
（式中、ＶおよびＺ３は、独立して、＝Ｎ−または＝Ｃ（Ｒ２４）−であり、独立して選
択されるＲ２４は、水素、任意選択で置換されているアルキルまたは電子供与基であり、
Ｒ８およびＲ９は、独立して、水素または任意選択で置換されているアルキルであり、Ｊ
は−Ｏ−または−Ｎ（Ｒ３３）であり、Ｒ３３は水素または低級アルキルであり、Ｒ’は
、水素または電子求引基である）の構造を有する。
【０３０３】
一部の実施形態では、ＬＲ−Ｌｏ−Ｄ＋（すなわち、−Ｌｂ−Ｌｏ−Ｄ＋またはＬｂ’
−Ｌｏ−Ｄ＋）は、
【化４１】
2020090530.tif 000043
【化４２】
2020090530.tif 000044
【０３０４】
（式中、Ｖ、Ｚ１およびＺ２は、独立して、＝Ｎ−または＝Ｃ（Ｒ２４）−であり、独立
して選択されるＲ２４は、水素、任意選択で置換されているアルキルまたは電子供与基で
あり、Ｒ８およびＲ９は、独立して、水素または任意選択で置換されているアルキルであ
り、Ｊは−Ｏ−または−Ｎ（Ｒ３３）であり、Ｒ３３は水素または低級アルキルであり、
Ｒ’は水素または電子供与基である）の構造を有する。
【０３０５】
好ましい実施形態では、上記ＬＲ−Ｌｏ−Ｄ＋（すなわち、−Ｌｂ−Ｌｏ−Ｄ＋および
Ｌｂ’−Ｌｏ−Ｄ＋）の構造のうちのいずれか１つの中のＶ、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３のうちの
少なくとも１つは−ＣＨ＝であり、すなわち＝Ｎ−ではない。
【０３０６】
さらに好ましい実施形態では、ＬＲ−Ｌｏ−Ｄ＋（すなわち、−Ｌｂ−Ｌｏ−Ｄ＋また
はＬｂ’−Ｌｏ−Ｄ＋）は、
【化４３】
2020090530.tif 000045
【化４４】
2020090530.tif 000046
【０３０７】
（式中、Ｖ、Ｚ１またはＺ３は＝Ｎ−または＝Ｃ（Ｒ２４）−であり、独立して選択され
るＲ２４は、水素、任意選択で置換されているアルキルまたは電子供与基であり、Ｒ８お
よびＲ９は、独立して、水素または任意選択で置換されているアルキルであり、Ｊは−Ｏ
−または−Ｎ（Ｒ３３）であり、Ｒ３３は水素または低級アルキルであり、Ｒ’は水素ま
たは電子求引基である）の構造を有する。
【０３０８】
さらに好ましい実施形態では、Ｑ１で構成される上記ＬＲ−Ｌｏの構造のうちのいずれ
か１つの中のＲ８およびＲ９は水素である。Ｑ１で構成される上記ＬＲ−Ｌｏの構造のう
ちのいずれか１つの中の他のさらに好ましい実施形態では、Ｖ、Ｚ１またはＺ２は＝Ｃ（
Ｒ２４）−であり、Ｒ２４は水素または電子供与基である。したがって、これらのさらに
好ましい実施形態のいくつかは、
【化４５】
2020090530.tif 000047
の構造を有する。
【０３０９】
他のさらに好ましい実施形態では、Ｑ１の中のＡは、Ｑ１で構成される上記ＬＲ−Ｌｏ
の構造のうちのいずれか１つの中のＡが存在する場合（すなわち、ａが１）、アミン含有
酸のカルボン酸末端がエステルまたはアミドとしてＪに結合し、そのＮ末端がカルボニル
含有官能基を介してＬｂまたはＬｂ’に結合しているアミン含有酸に構造において対応す
る。
【０３１０】
他の実施形態ではＬＲ−Ｌｏ−Ｄ＋（すなわち、−Ｌｂ−Ｌｏ−Ｄ＋またはＬｂ’−Ｌ
ｏ−Ｄ＋）は、
【化４６】
2020090530.tif 000048
【０３１１】
（式中、Ｖ、Ｚ１またはＺ３は＝Ｎ−または＝Ｃ（Ｒ２４）−であり、独立して選択され
るＲ２４は、水素、任意選択で置換されているアルキルまたは電子供与基であり、Ｒ８お
よびＲ９は、独立して、水素または任意選択で置換されているアルキルであり、Ｊは−Ｏ
−または−Ｎ（Ｒ３３）であり、Ｒ３３は水素または低級アルキルであり、Ｒ’は水素ま
たは電子求引基である）の構造を有する。
【０３１２】
さらに好ましい実施形態では、Ｑ２で構成される上記ＬＲ−Ｌｏの構造のうちのいずれ
か１つの中のＲ８およびＲ９は水素である。他のさらに好ましい実施形態では、Ｖまたは
Ｚ３は＝Ｃ（Ｒ２４）−であり、Ｒ２４は水素または電子供与基である。したがって、こ
れらのさらに好ましい実施形態のいくつかは、
【化４７】
2020090530.tif 000049
の構造を有する。
【０３１３】
他のさらに好ましい実施形態では、Ａは、Ｑ２で構成される上記ＬＲ−Ｌｏの構造のう
ちのいずれか１つの中のＡが存在する場合、アミン含有酸のカルボン酸末端がエステルま
たはアミドとしてＪに結合し、そのＮ末端がカルボニル含有官能基を介してＬｂまたはＬ
ｂ’に結合しているアミン含有酸に構造において対応する。特に好ましい実施形態では、
上記−Ｌｂ−Ｌｏ−Ｄ＋、Ｌｂ’−Ｌｏ−Ｄ＋またはＬＲ−Ｌｏ−Ｄ＋の実施形態のいず
れか１つの中の−Ｌｂ−Ａ−またはＬｂ’−Ａは、
【化４８】
2020090530.tif 000050
【化４９】
2020090530.tif 000051
で表されるＭ１−Ａ、Ｍ１−Ａ１−Ａｏ−、Ｍ２−ＡまたはＭ２−Ａ１−Ａｏ−の構造を
有する
【０３１４】
（式中、Ａ１およびＡｏはＡのサブユニットであり、Ｌｂはスクシンイミド（Ｍ２）部分
であり、Ｌｂ’はマレイミド部分（Ｍ１）であり、−［Ｃ（Ｒｂ１）（Ｒｂ１）］ｍ−［
ＨＥ］−はＡまたはＡのサブユニット（Ａ１）であり、ＲおよびＲａ２は、独立して、水
素または任意選択で置換されているアルキルであり、Ｒａ１は、水素、低級アルキルまた
はＢＵであり、ＨＥは、任意選択の加水分解促進剤（ＨＥ）単位であり、ｍは０〜６の範
囲の整数であり、各Ｒｂ１は、独立して、水素、任意選択で置換されているＣ１〜Ｃ６ア
ルキル、任意選択で置換されているアリールもしくは任意選択で置換されているヘテロア
リールであるか、あるいは２つのＲｂ１は、それらが結合している炭素（複数可）と一緒
になって、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルを構成するか、あるいは一方のＲｂ１およびＨＥは
、それらが結合している炭素と一緒になって、５員もしくは６員のシクロアルキルまたは
５員もしくは６員のヘテロシクロアルキルを構成し、他方のＲｂ１は水素、任意選択で置
換されているＣ１〜Ｃ６アルキル、任意選択で置換されているアリールまたは任意選択で
置換されているヘテロアリールであり、ＢＵは、−［Ｃ（Ｒ１）（Ｒ１）］−［Ｃ（Ｒ２
）（Ｒ２）］ｎ−Ｎ（Ｒ２２）（Ｒ２３）の構造を有する塩基性単位であり、ｎは０、１
、２または３であり、Ｒ１は、独立して、水素もしくは低級アルキルであるか、または２
つのＲ１は、それらが結合している炭素と一緒になって、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルを構
成し、Ｒ２は、独立して、水素、任意選択で置換されているＣ１〜Ｃ６アルキル、任意選
択で置換されているアリールもしくは任意選択で置換されているヘテロアリールであるか
、または２つのＲ２は、それらが結合している炭素（複数可）および間にある任意の炭素
と一緒になって、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルを規定するか、または１つのＲ１および１つ
のＲ２は、それらが結合している炭素および間にある任意の炭素と一緒になって、５員も
しくは６員のシクロアルキルを構成し、残りのＲ１およびＲ２は定義されている通りであ
り、Ｒ２２およびＲ２３は、独立して、水素もしくは任意選択で置換されているＣ１〜Ｃ
６アルキルであるか、またはＲ２２およびＲ２３は、それらが結合している窒素と一緒に
なって、５員もしくは６員のヘテロシクロアルキルを構成し、標的化部分のスルフヒドリ
ル部分は、スクシンイミド部分への波線で示されている通りＭ２に結合しており、ＨＥへ
の（またはＨＥが存在しない場合には、［Ｃ（Ｒｂ１）（Ｒｂ１）］ｍへの）波線は、Ａ
の別のサブユニットへの、またはＱ１が存在するような実施形態ではＷへの、またはＱ２
が存在するような実施形態ではＳＩ部分のＶ、Ｚ１、Ｚ２もしくはＺ３への共有結合を示
す）。
【０３１５】
それらの実施形態では、−ＬｂおよびＬｂ’は、スクシンイミド（Ｍ２）部分と呼ばれ
、これらに対応する−Ｌｂ−Ａ−、Ｌｂ’−Ａ、−Ｌｂ−Ａ１−またはＬｂ’−Ａ１は、
スクシンイミド含有部分と呼ばれ、これらは、代表的なＬＳＳ部分である。
【０３１６】
他の特に好ましい実施形態では、上記Ｌｂ−を含有する実施形態のいずれか１つの中の
−Ｌｂ−Ａ−または−Ｌｂ−Ａ１−Ａｏは、
【化５０】
2020090530.tif 000052
【０３１７】
（式中、Ａ１およびＡｏはＡのサブユニットであり、Ｍ３ＡおよびＭ３ＢはＭ３の位置異
性体であり、標的化部分およびＨＥ（または［Ｃ（Ｒｂ１）（Ｒｂ１）］ｍ）のスルフヒ
ドリル基への可変基および結合性は、すぐ上に示されている対応するスクシンイミド含有
部分に関して定義されている通りである）で表されるＭ３−ＡまたはＭ３−Ａ１−Ａｏの
構造を有する。本発明の実施形態では、Ｌｂはコハク酸−アミド（Ｍ３）部分と呼ばれ、
−Ｌｂ−Ａ−、Ｌｂ’−Ａ、−Ｌｂ−Ａ１−またはＬｂ’−Ａ１はコハク酸−アミド含有
部分と呼ばれ、これらは代表的なＬＳ部分である。
【０３１８】
これらの−Ｌｂ−Ａ−、Ｌｂ’−Ａ、−Ｌｂ−Ａ１−およびＬｂ’−Ａ１またはＭ１−
Ａ、Ｍ１−Ａ１−Ａｏ−、Ｍ２−Ａ、Ｍ２−Ａ１−Ａｏ−、Ｍ３−ＡおよびＭ３−Ａ１−
Ａｏの実施形態のいずれか１つでは、各Ｒｂは、独立して、好ましくは水素または低級ア
ルキルであり、ｍは０または１であり、Ｒａ１は好ましくは水素、低級アルキルもしくは
ＢＵであるか、またはＲａ２は好ましくは水素である。
【０３１９】
Ｑ１がＡまたはＡ１−Ａｏで構成される、Ｑ１で構成される上記実施形態のいずれか１
つでは、好ましい実施形態は、Ｑ１のＷがアミド官能基を介してＡまたはＡｏに結合して
いるものである。それらの実施形態では、好ましくはＡ、Ａ１およびＡｏは、ストレッチ
ャー単位の実施形態に関して本明細書に記載されているようなアミン含有酸に対応する、
独立して選択される構造を有する。ＡまたはＡ１で構成される上記−Ｌｂ−Ａ−、Ｌｂ’
−Ａ、−Ｌｂ−Ａ１−およびＬｂ’−Ａ１の実施形態のいずれか１つでは、ＡおよびＡ１
は、ストレッチャー単位の実施形態（Ａは、Ｗに結合しているか、またはＡ１はアミド官
能基を介してＡｏに結合している）に関して本明細書に記載されているようなアミン含有
酸に対応する構造を好ましくは有する。上記Ｍ１−Ａ、Ｍ１−Ａ１−Ａｏ−、Ｍ２−Ａ、
Ｍ２−Ａ１−Ａｏ−、Ｍ３−ＡおよびＭ３−Ａ１−Ａｏの実施形態のいずれか１つでは、
好ましくはＡ、Ａ１およびＡｏは、ストレッチャー単位ＡおよびサブユニットＡｏの実施
形態に関して本明細書に記載されているようなアミン含有酸に対応する、独立して選択さ
れる構造を有する。−Ａ（ＢＵ）−または−Ａ１（ＢＵ）−部分で構成される上記ＬＳＳ
またはＬＳの実施形態のいずれか１つでは、ＡおよびＡ１は、ＢＵで置換されているアミ
ン含有酸に対応する構造を好ましくは有し、したがって、ストレッチャー単位および塩基
性単位の実施形態に関して本明細書に記載されているようなジアミノ含有酸である。アミ
ン含有酸に構造において対応するＡまたはＡ１部分を有する、Ｍ１を含有する部分、Ｍ２
を含有する部分およびＭ３−を含有する部分において、このアミン含有酸のアミン窒素は
、Ｍ１環系もしくはＭ２環系のイミン窒素またはＭ３部分のアミド窒素として組み込まれ
る。ＬＳＳまたはＬＳ−を含有する部分の中で、ジアミノ含有酸のＮ末端アミン窒素は、
Ｍ１環系もしくはＭ２環系のイミン窒素またはＭ３部分のアミド窒素として組み込まれて
いる。好ましくは、上記Ｍ１を含有する部分、Ｍ２を含有する部分およびＭ３−を含有す
る部分またはＬＳＳもしくはＬＳ−を含有する部分のいずれか１つでは、アミン含有酸ま
たはジアミノ含有酸のカルボン酸は、Ａ１−Ａｏ−で構成されるような部分ではＡｏに対
する、または、Ａｏが存在しない場合、Ａで構成される部分ではＷに対するアミド官能基
に組み込まれる。
【０３２０】
他の好ましい実施形態では、Ｗは、カテプシンプロテアーゼにより認識されるジペプチ
ドで構成され、このジペプチドは、別のアミド官能基を介してＳＩのＪに結合しており、
このカテプシンは、ＳＩへのＷのアミド結合を切断して、ＳＩのフラグメント化を引き起
こすことによって、ＳＩに結合したＤ＋からＤを放出することが可能である。
【０３２１】
ＨＥで構成されるこれらの実施形態および上記実施形態のいずれか１つでは、ＨＥは好
ましくは−Ｃ（＝Ｏ）−である。Ｑ１のＷがカテプシンプロテアーゼにより認識されるジ
ペプチドで構成される上記実施形態のいずれか１つでは、好ましいジペプチドは、
【化５１】
2020090530.tif 000053
（式中、Ｒ３４は、ベンジル、メチル、イソプロピル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、−
ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ３であるか、または
【化５２】
2020090530.tif 000054
の構造を有し、Ｒ３５は、メチル、−（ＣＨ２）４−ＮＨ２、−（ＣＨ２）３ＮＨ（Ｃ＝
Ｏ）ＮＨ２、（ＣＨ２）３ＮＨ（Ｃ＝ＮＨ）ＮＨ２、または−（ＣＨ２）２ＣＯ２Ｈであ
り、ジペプチドＮ末端の波線は、ＡまたはＬｂもしくはＬｂ’への共有結合を示し、ジペ
プチドＣ末端の波線は、ＳＩ部分のＪへの共有結合を示す）の構造を有する。
【０３２２】
Ｑ１で構成される好ましい実施形態では、−Ｌｂ−Ｌｏ−Ｄ＋またはＬｂ’−Ｌｏ−Ｄ
＋は、
【化５３】
2020090530.tif 000055
【０３２３】
（式中、Ａ１およびＡｏはＡのサブユニットであり、Ａｏは任意選択のサブユニットであ
り（すなわち、Ａｏが不在の場合、Ａ１はＡとなる）、Ｒ３４は、メチル、イソプロピル
または−ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ３であり、Ｒ３５は、メチル、−（ＣＨ２）３ＮＨ（Ｃ＝Ｏ）
ＮＨ２または−（ＣＨ２）２ＣＯ２Ｈであり、Ｒ’、Ｒ８、Ｒ９、Ｊ、Ｖ、Ｚ１およびＺ
２は、式Ｉに関して先に定義された通りである）の構造を有する。さらに好ましい実施形
態では、Ｒ８およびＲ９は水素である。他のさらに好ましい実施形態では、Ｊは−ＮＨ−
である。また他のさらに好ましい実施形態では、Ｊ、Ｖ、Ｚ１およびＺ２はそれぞれ−Ｃ
Ｈ＝である。またさらに好ましいのは、Ｌｂ’がマレイミド部分（Ｍ１）の構造を有する
か、またはＬｂが、スクシンイミド部分（Ｍ２）もしくはコハク酸−アミド（Ｍ３）部分
の構造を有する実施形態である。
【０３２４】
Ｑ１で構成される他の好ましい実施形態では、式ＬＲ−ＬＯ−Ｄ＋のリガンド薬物コン
ジュゲートまたは薬物リンカー化合物は、
【０３２５】
【化５４】
2020090530.tif 000056
（式中、下付き文字ｗは、１、２、３、またはそれ超であり、好ましくは２であり、Ｗは
、ジペプチドからなるかまたは構成され、このジペプチドは、Ｗｗの連続的なアミノ酸サ
ブユニットであり、このジペプチドサブユニットは、Ｗｗの遠位末端にあり（すなわち、
このジペプチドは、−Ｗ２−Ｗ１−の式を有する）、示された結合は、自由に循環してい
る血清プロテアーゼと比較して、細胞内プロテアーゼにより特異的に切断可能なアミド結
合である）の構造を有する。下付き文字ａが１の場合の一部の実施形態では、ストレッチ
ャー単位（Ａ）は分枝単位である。Ａａが分枝単位（Ｂ）で構成され、そして下付き文字
ａが２またはそれ超の場合の他の実施形態では、Ｂは、好ましくはＡａの遠位のサブユニ
ットにある。他の実施形態ではＢは好ましくはＷｗの近位末端に連結しており、Ｂは好ま
しくはＡａの遠位末端にある（例えば、Ａａが−Ａ１−ＡＯ−の場合にＢがＡＯであるか
、またはＡａが−Ａ１−ＡＯ−Ｂ−である）。これらの実施形態のいずれか１つでは、分
枝単位は、可溶化単位で置換されている。
【０３２６】
さらに好ましい実施形態では、Ａまたは−Ａ１−ＡＯ−の中のＡ１およびＡｏは、独立
して構造（３）または（４）で表される：
【化５５】
2020090530.tif 000057
【０３２７】
（式中、いずれかの構造のカルボニル部分への波線は、好ましくはアミド官能基を介した
、ＡもしくはＡｏのＷへの、またはＡ１のＡｏへの結合点を表し、いずれかの構造のアミ
ノ部分への波線は、ＡもしくはＡ１のＬｂもしくはＬｂ’への、またはアミド官能基を好
ましくは形成するＡ１のカルボニル含有官能基への結合点を表し、可変基はＡを表す構造
に関して先に定義された通りである）。好ましい実施形態では、Ｌは不在（すなわち、ｑ
は０）であり、Ｇは水素、ＢＵ、−ＣＯ２Ｈもしくは−ＮＨ２、またはアスパラギン酸、
グルタミン酸もしくはリシンなどの天然に存在するアミノ酸の側鎖である。他の好ましい
実施形態では、ＬおよびＫは炭素であり、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３およびＲ４４は出現す
るたびに水素である。他の好ましい実施形態では、Ｒ３８〜Ｒ４４は、出現するたびに水
素である。他の好ましい実施形態は、Ｋが窒素であり、Ｒ４１、Ｒ４２の一方が不在であ
り、他方が水素である構造（３）を有する。他の好ましい実施形態は、ｒが１であり、Ｋ
が窒素であり、Ｒ４１、Ｒ４２の一方が不在であり、他方が水素である構造（４）を有す
る。他の好ましい実施形態では、構造（３）のｐおよびｑは０であるか、または構造（４
）のｑおよびｒは０である。他の好ましい実施形態は、ｐおよびｑが両方とも０であり、
Ｋは、Ｒ４１およびＲ４２と一緒になって−Ｃ（＝Ｏ）−である構造（３）を有する。他
の好ましい実施形態は、ｑが１であり、Ｌは、Ｒ４３およびＲ４４と一緒になって、−Ｃ
（＝Ｏ）−である構造（４）を有する。
【０３２８】
構造（３）および（４）はまた、−Ｗ３−Ｗ２−Ｗ１−の中のＷ２に対して好ましい実
施形態を表し、後者のケースにおいて提供される分枝単位Ｇは−ＣＯ２Ｈもしくは−ＮＨ
２またはアスパラギン酸、グルタミン酸もしくはリシンなどの天然に存在するアミノ酸の
側鎖である。
【０３２９】
さらに好ましい実施形態では、Ａ、Ａ１またはＡｏは、（３ａ）または（４ａ）
【化５６】
2020090530.tif 000058
（式中、ｐまたはｑは０または１である）の構造を有する。
【０３３０】
ＬＳＳまたはＬＳ部分がＡまたはＡ１で構成される場合、好ましいＡまたはＡ１構造は
、（３）、（３ａ）、（４）および（４ａ）に対して示されているものに対応し、Ｒ３８
は不在であり、Ｇは塩基性単位（ＢＵ）であり、Ｎ末端窒素は、Ｍ１もしくはＭ２部分の
環系のイミン窒素としてこのＭ１もしくはＭ２部分に組み込まれるか、またはコハク酸ア
ミドのアミド窒素としてＭ３部分に組み込まれる。
【０３３１】
他のさらに好ましい実施形態では、ＡまたはＡのＡ１およびＡｏは、構造において、独
立して、アルファ−アミノ酸、ベータ−アミノ酸または他のアミン含有酸に対応する。Ｌ
ＳＳまたはＬＳ部分がＡまたはＡ１で構成される場合、好ましいＡまたはＡ１部分は、構
造において、ＢＵで置換されている、アルファ−アミノ酸、ベータ−アミノ酸または他の
アミン含有酸（すなわち、ジアミノ含有酸）に対応し、ＢＵで置換されたアルファ−アミ
ノ酸、ベータ−アミノ酸または他のアミン含有酸（Ａ（ＢＵ）またはＡ１（ＢＵ）で表さ
れる）のＮ末端窒素は、Ｍ１もしくはＭ２部分の環系のイミン窒素としてこのＭ１もしく
はＭ２部分に組み込まれるか、またはコハク酸アミド部分のアミド窒素としてＭ３に組み
込まれる。
【０３３２】
これらの実施形態では、特に好ましいＡ（ＢＵ）またはＡ１（ＢＵ）は、（３）もしく
は（３ａ）の構造（式中、ｐは０であり、ＧはＢＵである）を有するか、または（４）も
しくは（４ａ）の構造（式中、ｑは１であり、ＧはＢＵである）を有する。Ｑ１（式中、
Ａｏは存在する）で構成される実施形態では、Ａｏに対応する特に好ましいアミン含有酸
は、ε−アミノ−カプロン酸およびβ−アミノ−プロピオン酸を含む、−ＮＨ２−Ｘ１−
ＣＯ２Ｈの構造（式中、Ｘ１は、任意選択で置換されているＣ１〜Ｃ６−アルキレンであ
る）を有する。
【０３３３】
好ましい実施形態では、ＬＤＣおよびこれらの薬物−リンカー前駆体のリンカー単位は
、グリコシダーゼのための認識部位を有するグリコシド結合された炭水化物を提供するＱ
２で構成される。Ｑ２で構成される他の好ましい実施形態では、−Ｌｂ−Ｌｏ−Ｄ＋また
はＬｂ’−Ｌｏ−Ｄ＋は、
【化５７】
2020090530.tif 000059
【０３３４】
（式中、Ａ１およびＡｏは、Ａのサブユニットであり、Ａｏは、任意選択のサブユニット
であり（すなわち、Ａｏが不在の場合、Ａ１はＡとなる）、Ｒ４５は−ＣＨ２ＯＨまたは
−ＣＯ２Ｈであり、Ｒ８、Ｒ９、Ｖ、Ｚ３、ＥおよびＪは以前に定義された通りである）
の構造を有する。さらに好ましい実施形態では、Ｒ８およびＲ９は水素である。他のさら
に好ましい実施形態では、Ｅは−Ｏ−である。他のさらに好ましい実施形態では、Ｊは−
ＮＨ−である。他のさらに好ましい実施形態では、ＶおよびＺ３のうちの１つまたは両方
が−ＣＨ＝である。またさらに好ましいのは、Ｌｂ’がマレイミド部分（Ｍ１）の構造を
有する実施形態、またはＬｂがスクシンイミド部分（Ｍ２）もしくはコハク酸−アミド部
分（Ｍ３）の構造を有する実施形態である。さらに好ましいのは、Ｌｂ’−Ａ１がＭ１−
Ａ１の構造を有するか、またはＬｂ−Ａ１がＭ２−Ａ１もしくはＭ３−Ａ１に対して上記
に与えられた構造を有する実施形態である。これらの実施形態のいずれか１つでは、
【０３３５】
Ｑ２で構成される好ましい実施形態では、Ａｏは存在し、（３）、（３ａ）、（４）ま
たは（４ａ）に関して先に定義された構造を有し、構造のいずれか１つのカルボニル部分
への波線は、好ましくはアミド官能基を介したＡｏのＪへの結合点を表し、いずれかの構
造のアミノ部分への波線は、好ましくはアミド官能基を形成する、Ａ１のカルボニル含有
官能基への結合点を表し、可変基は、Ａを表す構造に関して先に定義された通りである。
好ましい実施形態では、Ｌは不在（すなわち、ｑは０）であり、Ｇは水素、−ＣＯ２Ｈも
しくは−ＮＨ２、またはアスパラギン酸、グルタミン酸もしくはリシンなどの天然に存在
するアミノ酸の側鎖である。他の好ましい実施形態では、ＬおよびＫは炭素であり、Ｒ４
１、Ｒ４２、Ｒ４３およびＲ４４は、出現するたびに水素である。他の好ましい実施形態
では、Ｒ３８〜Ｒ４４は、出現するたびに水素である。他の好ましい実施形態は、Ｋが窒
素であり、Ｒ４１、Ｒ４２の一方が不在であり、他方が水素である構造（３）を有する。
他の好ましい実施形態は、ｒが１であり、Ｋが窒素であり、Ｒ４１、Ｒ４２の一方が不在
であり、他方が水素である構造（４）を有する。他の好ましい実施形態では、構造（３）
のｐおよびｑは０であるか、または構造（４）のｑおよびｒは０である。他の好ましい実
施形態は、ｐおよびｑが両方とも０であり、ＫはＲ４１およびＲ４２と一緒になって、−
Ｃ（＝Ｏ）−である構造（３）を有する。他の好ましい実施形態は、ｑが１であり、Ｌは
Ｒ４３およびＲ４４と一緒になって、−Ｃ（＝Ｏ）−である構造（４）を有する。
【０３３６】
さらに好ましい実施形態では、ＡまたはＡのＡ１およびＡｏは、独立して、構造におい
てアルファ−アミノ酸、ベータ−アミノ酸または他のアミン含有酸に対応する。ＬＳＳま
たはＬＳ部分を有する他のさらに好ましい実施形態では、この部分は、（３）、（３ａ）
、（４）および（４ａ）に対して示されているものに対応する好ましい構造を有するＡま
たはＡ１で構成され、Ｒ３８は不在であり、Ｇは塩基性単位（ＢＵ）であり、Ｎ末端窒素
は、その部分の環系のイミン窒素としてＭ１もしくはＭ２部分に組み込まれるか、または
コハク酸アミドのアミド窒素としてＭ３部分に組み込まれる。ＬＳＳまたはＬＳに対する
他の好ましいＡまたはＡ１部分は、構造において、ＢＵで置換されているアルファ−アミ
ノ酸、ベータ−アミノ酸または他のアミン含有酸（すなわち、ジアミノ含有酸）に対応し
、ＢＵ置換アルファ−アミノ酸、ベータ−アミノ酸または他のアミン含有酸（Ａ（ＢＵ）
またはＡ１（ＢＵ）で表される）のＮ末端窒素は、その部分の環系のイミン窒素としてＭ
１もしくはＭ２部分に組み込まれるか、またはコハク酸アミド部分のアミド窒素としてＭ
３に組み込まれる。
【０３３７】
Ａｏが存在するＱ２で構成される実施形態では、Ａｏに対応する特に好ましいアミン含
有酸は、ε−アミノカプロン酸およびβ−アミノ−プロピオン酸を含む−ＮＨ２−Ｘ１−
ＣＯ２Ｈの構造（式中、Ｘ１は任意選択で置換されているＣ１〜Ｃ６−アルキレンである
）を有する。
【０３３８】
特に好ましいのは、Ｌｂに結合している標的化部分が抗体である上記Ｌｂ−を含有する
実施形態のいずれか１つである。
【０３３９】
１．４  ４級化薬物単位
【０３４０】
有用なクラスの第３級アミン含有薬物としては、例として、ただしこれらに限定するこ
となく、異常細胞または異常細胞の付近の正常細胞（すなわち、腫瘍関連細胞）に対して
細胞分裂停止性もしくは細胞毒性活性を有するものが挙げられる。一部の実施形態では、
第３級アミン含有薬物は、過剰刺激された免疫細胞に対して細胞分裂停止性または細胞毒
性活性を有する。他の実施形態では、第３級アミン含有薬物は、腫瘍細胞または腫瘍関連
細胞に対して細胞分裂停止性または細胞毒性活性を有する。このような第３級アミン含有
薬物として、Ｎ末端第３級アミン部分を有するチューブリシン、ドラスタチンおよびアウ
リスタチン、フェナジンダイマー、ならびにテトラヒドロキノリンベースのＭＤＲ阻害剤
が挙げられる。
【０３４１】
１．４．１  ４級化ドラスタチンおよびアウリスタチン
【０３４２】
一部の実施形態では、抗増殖性の４級化第３級アミン含有薬物は、ドラスタチン１０、
ドラスタチン１５および関係する化合物を含めた第３級アミン含有ドラスタチンであり、
ドラスタチン１０およびドラスタチン１５に対する例示されている、示された窒素（†）
は、Ｌｏの中のＰＡＢまたはＰＡＢタイプの自壊部分のベンジル位置に共有結合すること
によって４級化されている。
【化５８】
2020090530.tif 000060
【０３４３】
ドラスタチン１０に関係した実施形態では、例示的ドラスタチンは、ドラスタチン１０
のフェニルおよびチアゾール置換基が独立して選択されたアリールまたはヘテロアリール
部分で置き換えられているドラスタチンである。他の例示的なドラスタチンは、Ｃ末端エ
ステル部分が、アミド官能基（その官能基のアミド窒素はアリールアルキルまたはヘテロ
アリールアルキル（hetereoarylalkyl）部分で置換されている）で置き換えられているド
ラスタチン１５に関係している。
【０３４４】
他のドラスタチンベースのチューブリン破壊剤に対する構造は、示された窒素（†）が
、ＰＡＢまたはＰＡＢタイプの自壊部分のベンジル位置へ共有結合することにより４級化
されている以下である：
【化５９】
2020090530.tif 000061
【０３４５】
（式中、各Ｒ１０、Ｒ１１およびＲ１８は、独立して選択される、任意選択で置換されて
いるＣ１〜Ｃ６アルキルであり、独立して選択されるＡｒまたはＡｒ１およびＡｒ２は、
任意選択で置換されているアリールまたは任意選択で置換されているヘテロアリールであ
る）。４級化が可能な第３級アミンを有するドラスタチンの他のペプトイド模倣剤は、Sc
hmittら「Synthesis  of  dolastatin  15  peptoids」Bioorg.  Med.  Chem.  Lett.（
１９９８年）８巻（４号）：３８５〜８頁において提供されている。好ましい実施形態で
は、Ｒ１０およびＲ１１はメチルである。他の好ましい実施形態では、Ｒ１８はｔ−ブチ
ルである。他の好ましい実施形態では、Ａｒは、任意選択で置換されているフェニルであ
るか、または独立して選択されるＡｒ１および／もしくはＡｒ２は任意選択で置換されて
いるフェニルである。また他の好ましい実施形態では、Ａｒ１はフェニルであり、Ａｒ２
は２−チアゾリルである。
【０３４６】
一部の実施形態では、４級化薬物は、その窒素がＰＡＢまたはＰＡＢタイプの自壊部分
のベンジル位置への共有結合により４級化されているＮ末端第３級アミンを有するアウリ
スタチンである。Ｎ末端第３級アミンを有するアウリスタチンの合成および構造は、それ
ぞれがその全体においておよびすべての目的のため参照により組み込まれている、米国特
許出願公報第２００３−００８３２６３号、同第２００５−０２３８６４９号、同第２０
０５−０００９７５１号、同第２００９−０１１１７５６号、および同第２０１１−００
２０３４３号；国際特許公開ＷＯ０４／０１０９５７、国際特許公開ＷＯ０２／０８８１
７２、および米国特許第７，６５９，２４１号および同第８，３４３，９２８号に記載さ
れている。特に、それらの特許文献において開示された４級化が可能な第３級アミンを有
するアウリスタチン構造およびそれらの可変基は、具体的に参照により組み込まれている
それらの開示されたアウリスタチン構造および合成と共に、参照により本明細書に組み込
まれている。本発明のＬＤＣから放出される、例示的な第３級アミン含有アウリスタチン
は、チューブリンに結合し、その結合の結果、所望の細胞（すなわち、標的細胞）に対し
て細胞毒性または細胞分裂停止性作用を発揮する。
【０３４７】
Ｎ末端第３級アミンを有する例示的アウリスタチンは、以下の式で表され、このような
化合物が４級化薬物単位（Ｄ＋）としてＬＤＣに組み込まれる場合、示された窒素（†）
が４級化の部位となる：
【化６０】
2020090530.tif 000062
【０３４８】
式中、Ｒ１０およびＲ１１は、独立してＣ１〜Ｃ８アルキルであり、Ｒ１２は、水素、Ｃ
１〜Ｃ８アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、アリール、−Ｘ１−アリール、−Ｘ１−
（Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル）、Ｃ３〜Ｃ８複素環または−Ｘ１−（Ｃ３〜Ｃ８複素環）
であり、Ｒ１３は、水素、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、アリール、
−Ｘ１−アリール、−Ｘ１−（Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル）、Ｃ３〜Ｃ８複素環および−
Ｘ１−（Ｃ３〜Ｃ８複素環）であり、Ｒ１４は水素もしくはメチルであるか、またはＲ１
３およびＲ１４は、それらが結合している炭素と一緒になって、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキ
ルを構成し、Ｒ１５は、水素またはＣ１〜Ｃ８アルキルであり、Ｒ１６は、水素、Ｃ１〜
Ｃ８アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、アリール、−Ｘ１−アリール、−Ｘ１−（Ｃ
３〜Ｃ８シクロアルキル）、Ｃ３〜Ｃ８複素環および−Ｘ１−（Ｃ３〜Ｃ８複素環）であ
り、Ｒ１７は、独立して、水素、−ＯＨ、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキ
ルおよびＯ−（Ｃ１〜Ｃ８アルキル）であり、Ｒ１８は、水素またはＣ１〜Ｃ８アルキル
であり、Ｒ１９は、−Ｃ（Ｒ１９Ａ）２−Ｃ（Ｒ１９Ａ）２−アリール、−Ｃ（Ｒ１９Ａ
）２−Ｃ（Ｒ１９Ａ）２−（Ｃ３〜Ｃ８複素環）または−Ｃ（Ｒ１９Ａ）２−Ｃ（Ｒ１９
Ａ）２−（Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル）であり、各Ｒ１９Ａは、独立して、水素、Ｃ１〜
Ｃ８アルキル、−ＯＨまたは−Ｏ−Ｃ１〜Ｃ８アルキルであり、
【０３４９】
Ｒ２０は、水素、Ｃ１〜Ｃ２０アルキル、アリール、Ｃ３〜Ｃ８複素環、−（Ｒ４７Ｏ）
ｍ−Ｒ４８、および−（Ｒ４７Ｏ）ｍ−ＣＨ（Ｒ４９）２であり、Ｒ２１は、−ＣＨ２Ｐ
ｈを含むアリールアルキル、−ＣＨ（ＣＨ３）−ＯＨを含むヒドロキシルアルキル、また
はＣ３〜Ｃ８複素環であり、Ｚは、Ｏ、Ｓ、ＮＨ、またはＮＲ４６であり、Ｒ４６はＣ１
〜Ｃ８アルキルであり、ｍは、１〜１０００の範囲の整数であり、Ｒ４７は、Ｃ２〜Ｃ８
アルキルであり、Ｒ４８は水素またはＣ１〜Ｃ８アルキルであり、Ｒ４９は、独立して、
−ＣＯＯＨ、−（ＣＨ２）ｎ−Ｎ（Ｒ５０）２、−（ＣＨ２）ｎ−ＳＯ３Ｈ、または−（
ＣＨ２）ｎ−ＳＯ３−Ｃ１〜Ｃ８アルキルであり、Ｒ５０は、独立して、Ｃ１〜Ｃ８アル
キル、または−（ＣＨ２）ｎ−ＣＯＯＨであり、ｎは、０〜６の範囲の整数であり、Ｘ１
はＣ１〜Ｃ１０アルキレンである）。
【０３５０】
Ｎ末端第３級アミンを有するいくつかの好ましいアウリスタチンは、以下の式で表され
、このような化合物が４級化薬物単位（Ｄ＋）としてＬＤＣに組み込まれる場合、示され
た窒素（†）が４級化の部位となる：
【化６１】
2020090530.tif 000063
【０３５１】
（式中、Ｒ１０およびＲ１１は、独立して、ＤＥ−１、ＤＥ−２およびＤＦ−１の構造内
のＣ１〜Ｃ６アルキルであり、ＤＥ−１またはＤＥ−２内のＡｒは、任意選択で置換され
ているアリールまたは任意選択で置換されているヘテロアリールであり、ＤＦ−１内でＺ
は、−Ｏ−、または−ＮＨ−であり、Ｒ２０は、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、任意選択で
置換されているアリールまたは任意選択で置換されているヘテロアリールであり、Ｒ２１
は、任意選択で置換されているＣ１〜Ｃ６アルキル、任意選択で置換されているアリール
アルキルまたは任意選択で置換されているヘテロアリールアルキルである）。
【０３５２】
さらに好ましい実施形態では、Ｒ１０およびＲ１１はメチルである。ＤＥ−１またはＤ
Ｅ−２における他のさらに好ましい実施形態では、Ａｒは、任意選択で置換されているフ
ェニルまたは任意選択で置換されている２−ピリジルである。ＤＦ−１における他のさら
に好ましい実施形態では、Ｒ２１はＸ１−Ｓ−Ｒ２１ａまたはＸ１−Ａｒであり、Ｘ１は
Ｃ１〜Ｃ６アルキレンであり、Ｒ２１ａは低級アルキルであり、Ａｒは、任意選択で置換
されているフェニルまたはヘテロアリールである。他の好ましい実施形態では、−Ｚ−は
−Ｏ−であり、Ｒ２０は低級アルキルである。他の好ましい実施形態では、Ｚは−ＮＨ−
であり、Ｒ２０は、任意選択で置換されているフェニルまたは任意選択で置換されている
ヘテロアリールである。他の実施形態では、Ｒ２１は−Ｘ１−Ａｒであり、Ｘは−ＮＨ−
であり、Ｒ２０はＡｒであり、独立して選択されるＸ１およびＡｒは、Ｒ２１に関して先
に定義された通りである。
【０３５３】
Ｎ末端第３級アミンを有するいくつかの好ましいアウリスタチンは、以下の式で表され
、このような化合物が４級化薬物単位（Ｄ＋）としてＬＤＣに組み込まれる場合、示され
た窒素（†）が４級化の部位となる：
【化６２】
2020090530.tif 000064
【０３５４】
（式中、Ｒ１０およびＲ１１はメチルであり、Ｒ１３はイソプロピルまたは−ＣＨ２−Ｃ
Ｈ（ＣＨ３）２であり、Ｒ１９Ｂは−ＣＨ（ＣＨ２Ｐｈ）−２−チアゾール、−ＣＨ（Ｃ
Ｈ２Ｐｈ）−２−ピリジル、−ＣＨ（ＣＨ２−ｐ−Ｃｌ−Ｐｈ）、−ＣＨ（ＣＯ２Ｍｅ）
−ＣＨ２Ｐｈ、−ＣＨ（ＣＯ２Ｍｅ）−ＣＨ２ＣＨ２ＳＣＨ３、ＣＨ（ＣＨ２ＣＨ２ＳＣ
Ｈ３）Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−３−キノリル、−ＣＨ（ＣＨ２Ｐｈ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−ｐ−Ｃｌ
−Ｐｈであるか、またはＲ１９Ｂは、
【化６３】
2020090530.tif 000065
の構造を有する）。
【０３５５】
４級化薬物単位に組み込まれる特に好ましい第３級アミン含有アウリスタチンとして、
これらに限定されないが、アウリスタチンＥ、アウリスタチンＰＥ、アウリスタチンＰＨ
Ｅ、アウリスタチンＰＹＥ、アウリスタチンＥＦＰ、アウリスタチンＥＢおよびアウリス
タチンＥＶＢが挙げられる。
【０３５６】
一部の実施形態では、Ｎ末端第３級アミンを有するドラスタチンまたはアウリスタチン
を組み込む、Ｌｂ’−Ｌｏ−Ｄ＋部分は、
【化６４】
2020090530.tif 000066
【化６５】
2020090530.tif 000067
【０３５７】
（式中、Ｌｂ’はマレイミド部分（Ｍ１）であり、Ａ、Ｗ、Ｖ、Ｚ１およびＺ２は、式１
に関して先に定義された通りであり、Ａｒ、Ａｒ１、Ａｒ２、およびＲ１９は、第３級ア
ミン含有ドラスタチンおよびアウリスタチンに関して本明細書で以前定義された通りであ
り、ＳＩ（スペーサー単位Ｙをなす）のアニリン窒素は、アニリド官能基のカルボニルを
介してＷに結合している）の構造を有する。好ましい実施形態では、Ｖ、Ｚ１、Ｚ２のう
ちの１、２つまたはすべてが＝ＣＨ−である。他の好ましい実施形態では、ＡｒまたはＡ
ｒ１およびＡｒ２は、独立して、任意選択で置換されているフェニルである。さらに好ま
しい実施形態では、Ａｒはフェニルであるか、またはＡｒ１およびＡｒ２は両方ともフェ
ニルであり、Ｖ、Ｚ１およびＺ２は＝ＣＨ−である。
【０３５８】
他の好ましい実施形態では、Ｄ＋が４級化アウリスタチンであるペプチド切断可能単位
を有する式Ｌｂ’−Ｌｏ−Ｄ＋の薬物−リンカー化合物は、以下のうちの１つの構造を有
する：
【化６６】
2020090530.tif 000068
【０３５９】
４級化アウリスタチン薬物単位で構成される上記実施形態のいずれか１つでは、好まし
い実施形態は、Ｌｂ’（すなわち、Ｍ１）がＬｂ部分に置き換えられているものであり、
このＬｂ部分はまた標的化部分に結合することによってＬＤＣを提供し、このＬＤＣ内で
、Ｌｂ部分はＭ２またはＭ３部分であり、および／またはＡは−Ａ１−Ａｏ、（式中Ａ１
およびＡｏはＡのサブユニットである）で置き換えられている。
【０３６０】
構造においてＤＥ、ＤＦ、ＤＦ−１、ＤＥ−１、ＤＥ−２またはＤＦ／Ｅ−３に対応す
る４級化アウリスタチン薬物単位で構成される上記ＬｂまたはＬｂ’−を含有する部分の
いずれか１つでは、好ましい切断可能単位（Ｗ）は、ＷをＳＩに共有結合により結合させ
ているアニリド結合を切断可能なカテプシンプロテアーゼにより認識されるジペプチドで
構成される。さらに好ましい実施形態では、Ｗは、
【化６７】
2020090530.tif 000069
（式中、Ｒ３４およびＲ３５、ならびにＡ（またはそのサブユニット）およびＹ単位への
波線で示された結合は以前定義された通りである）の構造を有するジペプチドで構成され
る。特に好ましい実施形態では、Ｒ３４は−ＣＨ（ＣＨ３）２であり、Ｒ３５は−（ＣＨ
２）３−ＮＨ（＝Ｏ）ＮＨ２であるか、またはＲ３４は−ＣＨ（ＣＨ３）２であり、Ｒ３
５は−ＣＨ３であり、Ｒ３４およびＲ３５に対するアルファ炭素は、Ｌ−アミノ酸と同じ
絶対立体配置にある。
【０３６１】
４級化アウリスタチン薬物単位で構成される上記ＬｂまたはＬｂ’−を含有する部分の
いずれか１つでは、好ましいストレッチャー単位Ａまたはそのサブユニット（すなわち、
Ａ１）は、アルファアミノ酸、ベータアミノ酸または他のアミン含有酸、例えば、ＮＨ２
−Ｘ１−ＣＯ２Ｈの式（式中、Ｘ１はＣ１〜Ｃ６アルキレンである）を有するアミン含有
酸などに構造において対応し、このアミン含有酸のＮ末端窒素は、Ｍ１もしくはＭ２部分
のマレイミドもしくはスクシンイミドのイミド窒素またはコハク酸−アミド（Ｍ３）部分
のアミド窒素に対応し、カルボニル基は、アミド官能基を介してＷに結合している、アミ
ン含有酸のＣ末端に対応する。したがって、好ましいＭ１−Ａ−、Ｍ２−ＡもしくはＭ３
−Ａ部分、または好ましいＭ１−Ａ１−、Ｍ２−Ａ１もしくはＭ３−Ａ１部分は、
【化６８】
2020090530.tif 000070
の構造を有する。
【０３６２】
さらに好ましいのは、β−アミノプロピオン酸、γ−アミノ酪酸またはε−アミノカプ
ロン酸に対応するまたはこれらから誘導されたＡ単位またはそのサブユニットである。他
の好ましいＡまたはＡ１部分は、ＮＨ２−Ｃ（Ｒａ１）（Ｒａ２）−［Ｃ（Ｒｂ１）（Ｒ
ｂ１）］ｍ−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨの式（式中、Ｒａ１は、−［Ｃ（Ｒ１）（Ｒ１）］−［Ｃ（
Ｒ２）（Ｒ２）］ｎ−Ｎ（Ｒ２２）（Ｒ２３）の式を有し、可変基は、Ａ（ＢＵ）−およ
びＡ１（ＢＵ）−部分に関して先に定義された通りである）を有するジアミノ含有酸に、
構造において対応するか、またはこれらから誘導される。さらに好ましいのは、Ｒａ１が
−ＣＨ２ＮＨ２であるＡまたはＡ１部分である。したがって、好ましい−Ａ−またはＡ１
は、−Ｃ（Ｒａ１）（Ｒａ２）−［Ｃ（Ｒｂ１）（Ｒｂ１）］ｍ−Ｃ（＝Ｏ）−の構造を
有する。
【０３６３】
さらに好ましい実施形態において、Ｄ＋が４級化アウリスタチンであるペプチド切断可
能単位Ｗを有する式Ｌｂ’−Ｌｏ−Ｄ＋の薬物−リンカー化合物は、
【０３６４】
【化６９】
2020090530.tif 000071
【化７０】
2020090530.tif 000072
の構造を有する。
【０３６５】
一部の実施形態では、さらに好ましいのは、Ｄ＋が４級化アウリスタチンであり、スト
レッチャー単位がＭ１およびＸ１で構成される、ペプチド切断可能単位を有する式Ｌｂ’
−Ｌｏ−Ｄ＋の薬物−リンカー化合物であり、
【化７１】
2020090530.tif 000073
の構造を有する。
【０３６６】
構造においてＤＥ、ＤＦ、ＤＦ−１、ＤＥ−１、ＤＥ−２またはＤＦ／Ｅ−３に対応す
る４級化アウリスタチン薬物単位で構成される上記ＬｂまたはＬｂ’−を含有する部分の
いずれか１つでは、Ａは、上記構造内で−Ａ−が−Ａ１−Ａｏ−（式中、Ａ１はＡに関し
て上で定義されたような構造を有し、Ａｏは、構造において別のアミン含有酸に対応する
）で置き換えられている２つのサブユニットを含有し得る。−Ｃ（Ｒａ１）（Ｒａ２）−
［Ｃ（Ｒｂ１）（Ｒｂ１）］ｍ−（Ｃ＝Ｏ）−Ａｏ−の式（式中、Ｒａ１は−［Ｃ（Ｒ１
）（Ｒ１）］−［Ｃ（Ｒ２）（Ｒ２）］ｎ−Ｎ（Ｒ２２）（Ｒ２３）の式を有し、Ａｏは
Ｗに結合し、Ａ１はアミド官能基を介してＡｏに結合し、Ｒａ１およびＲａ２置換基を有
する炭素は、Ｍ１もしくはＭ２部分のイミド窒素またはアミド−酸Ｍ３部分のアミド窒素
に結合している）を有する−Ａ１−Ａｏ−部分が好ましい。さらに好ましい実施形態では
、−Ａ１−Ａｏ−は、−Ｃ（Ｒａ１）（Ｒａ２）−［Ｃ（Ｒｂ１）（Ｒｂ１）］ｍ−（Ｃ
＝Ｏ）−ＮＨ−（ＣＨ２）ｍ’−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（Ｒａ１）（Ｒａ２）−［Ｃ（Ｒｂ
１）（Ｒｂ１）］ｍ−（Ｃ＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ（ＣＯ２Ｈ）−（ＣＨ２）ｍ’−１−Ｃ（
＝Ｏ）−または−Ｃ（Ｒａ１）（Ｒａ２）−［Ｃ（Ｒｂ１）（Ｒｂ１）］ｍ−（Ｃ＝Ｏ）
−ＮＨ−（ＣＨ２）ｍ’−１−ＣＨ（ＣＯ２Ｈ）−Ｃ（＝Ｏ）−の式を有し、ｍは、０〜
５の範囲の整数であり、ｍ’は、１〜５の範囲の整数であり、他の可変基はＡに関して定
義されている通りである。構造においてＤＥ、ＤＦ、ＤＥ−１、ＤＥ−２またはＤＦ、Ｄ
Ｆ１もしくはＤＦ／Ｅ−３に対応する４級化アウリスタチン薬物単位で構成される上記Ｌ
ｂ−Ａ−またはＬｂ’−Ａ−を含有する部分のいずれか１つでは、特に好ましいのは、Ｌ
ｂ’がＭ１であり、ＬｂがＭ２であるか、またはＬｂがＭ３ＡまたはＭ３Ｂであり、Ｍ３
ＡおよびＭ３Ｂは、Ｍ２の加水分解性開環によるコハク酸−アミド部分Ｍ３の位置異性体
であり、Ｍ１−Ａ−、Ｍ２−Ａ−、Ｍ３Ａ−Ａ−、Ｍ３Ｂ−Ａ、Ｍ１−Ａ１−Ａｏ、Ｍ２
−Ａ１−Ａｏ、Ｍ３Ａ−Ａ１−ＡｏまたはＭ３Ｂ−Ａ１−Ａｏは、
【化７２】
2020090530.tif 000074
【０３６７】
（式中、カルボニル部分への波線は、Ｗへの共有結合を示し、他の波線は標的化部分のス
ルフヒドリル基への共有結合を示す）の構造を有するものである。
【０３６８】
Ｌｂ’がＭ１であり、Ｄ＋が４級化アウリスタチンであり、−Ａ１−ＡＯ−が構造−Ｃ
（Ｒａ１）（Ｒａ２）−［Ｃ（Ｒｂ１）（Ｒｂ１）］ｍ−（Ｃ＝Ｏ）−ＮＨ−（ＣＨ２）
ｍ’−Ｃ（＝Ｏ）−を有する、薬物リンカー化合物の好ましい実施形態は、
【化７３】
2020090530.tif 000075
【化７４】
2020090530.tif 000076
の構造を有する。
【０３６９】
他の実施形態では、式Ｌｂ’−Ｌｏ−Ｄ＋の薬物−リンカー化合物は、４級化ドラスタ
チンまたはアウリスタチン薬物単位、およびグリコシダーゼにより切断可能なＷ’単位で
構成され、そのＬｂ’−Ｌｏ−Ｄ＋部分は、
【化７５】
2020090530.tif 000077
【化７６】
2020090530.tif 000078
【０３７０】
（式中、Ｌｂ’は、マレイミド部分（Ｍ１）であり、Ａ、ＶおよびＺ３は、式１およびＳ
Ｉ単位の実施形態に関して先に定義された通りであり、Ａｒ、Ａｒ１、Ａｒ２およびＲ１
８は、アウリスタチンベースの４級化薬物単位に関して先に定義された通りであり、Ｒ４
５は−ＣＯ２ＨまたはＣＨ２ＯＨであり、スペーサー単位ＹとしてのＳＩのアニリン窒素
は、アニリド官能基のカルボニルを介してＡに結合している）の構造を有する。好ましい
実施形態では、Ｖ、Ｚ３のうちの１つまたは両方は＝ＣＨ−である。
【０３７１】
４級化アウリスタチン薬物およびグリコシダーゼ切断可能単位（すなわち、グルクロニ
ド単位）としてのＷ’で構成される、上記ＬｂまたはＬｂ’−を含有する部分のいずれか
１つでは、Ａは２つのサブユニットを含有することができ、上記構造内で−Ａ−は−Ａ１
−Ａｏ−で置き換えられており、Ａ１は、Ａに関して上で定義されたような構造を有し、
Ａｏは、別のアミン含有酸に構造において対応する。さらに好ましい実施形態では、４級
化ドラスタチンまたはアウリスタチン薬物単位で構成されるＬｂ’−Ｌｏ−Ｄ＋部分は、
【化７７】
2020090530.tif 000079
の構造を有する。
【０３７２】
他の好ましい実施形態では、Ｌｂ’（すなわち、Ｍ１）は、標的化部分とまた結合する
ことによって、Ｌｂ部分がＭ２またはＭ３部分であるＬＤＣを得る、Ｌｂ部分で置き換え
られている。さらに好ましい実施形態では、グリコシド結合を介してＳＩに共有結合によ
り結合している炭水化物部分は、β立体配置においてそのアノマー炭素を有する。他のさ
らに好ましい実施形態では、Ｒ４５は−ＣＯ２Ｈである。
【０３７３】
ストレッチャー単位およびグルクロニド単位を有する実施形態では、さらに好ましいの
は：
【化７８】
2020090530.tif 000080
【化７９】
2020090530.tif 000081
の構造のものである。
【０３７４】
Ｍ１およびＸ１で構成されるストレッチャー単位、ならびにグルクロニド単位を有する
実施形態では、さらに好ましいのは：
【化８０】
2020090530.tif 000082
【０３７５】
（式中、Ｒ４５は好ましくは−ＣＯ２Ｈであり、下付き文字ｍは４である）の構造のもの
である。
【０３７６】
他の好ましい実施形態では、上記実施形態のいずれか１つの中のＡは、４級化アウリス
タチン薬物単位およびプロテアーゼ切断可能なＷ単位で構成される、Ｌｂ含有部分または
Ｌｂ’含有部分に関して本明細書で定義されるような−Ａ１−Ａｏ−で置き換えられてお
り、−Ａ１−Ａｏ−は、−Ｃ（Ｒａ１）（Ｒａ２）−［Ｃ（Ｒｂ１）（Ｒｂ１）］ｍ−（
Ｃ＝Ｏ）−ＮＨ−（ＣＨ２）ｍ’−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（Ｒａ１）（Ｒａ２）−［Ｃ（Ｒ
ｂ）（Ｒｂ）］ｍ−（Ｃ＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ（ＣＯ２Ｈ）−（ＣＨ２）ｍ’−１−Ｃ（＝
Ｏ）−または−Ｃ（Ｒａ１）（Ｒａ２）−［Ｃ（Ｒｂ１）（Ｒｂ１）］ｍ−（Ｃ＝Ｏ）−
ＮＨ−（ＣＨ２）ｍ’−１−ＣＨ（ＣＯ２Ｈ）−Ｃ（＝Ｏ）−の式を有する。他の好まし
い−Ａ１−Ａｏ−部分は、対応する４級化チューブリシン薬物単位に関して記載されてい
る通りである。
【０３７７】
それらの実施形態では、好ましい薬物リンカー化合物は、
【化８１】
2020090530.tif 000083
の構造を有する。
【０３７８】
１．４．１  ４級化チューブリシン
【０３７９】
実施形態の１つの群では、４級化薬物は、Ｎ末端（その第３級アミンの窒素が４級化薬
物単位に組み込まれている）で第３級アミンを有するチューブリシンに構造において対応
している。
【０３８０】
一部の実施形態では、４級化薬物は、以下の式の構造で表されるチューブリシンであり
、このような化合物が４級化薬物単位（Ｄ＋）としてＬＤＣに組み込まれる場合、示され
た窒素（†）が４級化の部位となる：
【化８２】
2020090530.tif 000084
【化８３】
2020090530.tif 000085
【０３８１】
（式中、丸は、５員または６員の窒素ヘテロアリールを表し、そのヘテロアリールへの示
された必要とされる置換基は、互いに１，３−またはメタの関係にあり、残りの位置にお
いて任意選択で置換されており、Ｒ２はＸＡ−Ｒ２Ａであり、ＸＡは、−Ｏ−、−Ｓ−、
−Ｎ（Ｒ２Ｂ）−、−ＣＨ２−、−（Ｃ＝Ｏ）Ｎ（Ｒ２Ｂ）−または−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）Ｎ（
Ｒ２Ｂ）−であり、Ｒ２Ｂは水素もしくは任意選択で置換されているアルキルであり、Ｒ
２Ａは、水素、任意選択で置換されているアルキル、任意選択で置換されているアリール
、もしくは−Ｃ（＝Ｏ）ＲＣであり、ＲＣは、水素、任意選択で置換されているアルキル
、もしくは任意選択で置換されているアリールであるか、またはＲ２は、Ｏ連結置換基で
あり、Ｒ３は、水素または任意選択で置換されているアルキルであり、Ｒ４、Ｒ４Ａ、Ｒ
４Ｂ、Ｒ５およびＲ６は、独立して選択される、任意選択で置換されているアルキルであ
り、一方のＲ７は水素または任意選択で置換されているアルキルであり、他方のＲ７は、
任意選択で置換されているアリールアルキルまたは任意選択で置換されているヘテロアリ
ールアルキルであり、ｍは０または１である）。他の実施形態では、４級化薬物は、構造
ＤＧで表されるチューブリシンであり、一方のＲ７は、水素または任意選択で置換されて
いるアルキルであり、好ましくは低級アルキルであり、他方のＲ７は、独立して選択され
る、任意選択で置換されているアルキルであり、好ましくはＣ１〜Ｃ６アルキルであり、
ｍは０または１、好ましくは１であり、式中、他の可変基は以前定義された通りである。
【０３８２】
一部の態様では、Ｒ２はＸＡ−Ｒ２Ａであり、式中、ＸＡは、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｎ（
Ｒ２Ｂ）−、−ＣＨ２−、または−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）Ｎ（Ｒ２Ｂ）−であり、Ｒ２Ｂは、水素
または任意選択で置換されているアルキルであり、Ｒ２Ａは、水素、任意選択で置換され
ているアルキル、任意選択で置換されているアリール、または−Ｃ（＝Ｏ）ＲＣであり、
ＲＣは、水素、任意選択で置換されているアルキル、または任意選択で置換されているア
リールであるか、あるいはＲ２はＯ連結置換基である。
【０３８３】
一部の態様では、Ｒ２はＸＡ−Ｒ２Ａであり、式中、ＸＡは、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｎ（
Ｒ２Ｂ）−または−（Ｃ＝Ｏ）Ｎ（Ｒ２Ｂ）−であり、Ｒ２ＡおよびＲ２Ｂは、独立して
、水素または任意選択で置換されているアルキルであるか、あるいはＲ２はＯ連結置換基
である。
【０３８４】
他の態様では、ＤＧまたはＤＨ中の−Ｎ（Ｒ７）（Ｒ７）を、−Ｎ（Ｒ７）−ＣＨ（Ｒ
１０）（ＣＨ２Ｒ１１）で置き換えて、式ＤＨ’およびＤＧ’の４級化チューブリシン薬
物を規定している：
【化８４】
2020090530.tif 000086
【化８５】
2020090530.tif 000087
【０３８５】
（式中、Ｒ１０は、−ＣＯ２Ｈで置換されているＣ１〜Ｃ６アルキル、またはそのエステ
ルであり、Ｒ７は、水素であるか、もしくはＲ１０から独立して選択されるＣ１〜Ｃ６ア
ルキルであるか、またはＲ７およびＲ１０は、それらが結合している原子と一緒になって
、５員もしくは６員の複素環を規定し、Ｒ１１は、アリールまたは５員もしくは６員のヘ
テロアリール（ハロゲン、低級アルキル、−ＯＨおよび−Ｏ−Ｃ１〜Ｃ６アルキル、好ま
しくは−Ｆ、−ＣＨ３、および−ＯＣＨ３からなる群から独立して選択される１つまたは
複数の、好ましくは１または２つの、より好ましくは１つの置換基で任意選択で置換され
ている）であり、残りの可変基は、ＤＧおよびＤＨに関して定義されている通りである）
。
【０３８６】
また他の態様では、ＤＧまたはＤＨの中の−Ｎ（Ｒ７）（Ｒ７）中の一方のＲ７は、水
素またはＣ１〜Ｃ６アルキルであり、他方のＲ７は、−ＣＯ２Ｈもしくはそのエステルで
、または任意選択で置換されているフェニルで任意選択で置換されている、独立して選択
されるＣ１〜Ｃ６アルキルである。
【０３８７】
構造ＤＧおよびＤＨの一部の実施形態では、一方のＲ７は水素であり、他方のＲ７は、
【０３８８】
【化８６】
2020090530.tif 000088
（式中、Ｒ７Ｂは水素またはＯ連結置換基であり、好ましくはパラ位の水素または−ＯＨ
であり、Ｒ８Ａは水素もしくは低級アルキル、好ましくはメチルであり、波線はＤＧまた
はＤＨの残りの部分への結合点を示す）の構造を有する任意選択で置換されているアリー
ルアルキルである。
【０３８９】
構造ＤＧまたはＤＨの好ましい実施形態では、一方のＲ７は水素であり、他方のＲ７は
、
【０３９０】
【化８７】
2020090530.tif 000089
（式中、Ｒ７Ｂは−Ｈまたは−ＯＨであり、波線はＤＧまたはＤＨの残りの部分への結合
点を示す）の構造を有する任意選択で置換されているアリールアルキルである。
【０３９１】
構造ＤＧおよびＤＨの他の実施形態では、一方のＲ７は、水素または低級アルキルであ
り、好ましくは水素またはメチルであり、より好ましくは水素であり、他方のＲ７は、
【０３９２】
【化８８】
2020090530.tif 000090
（式中、Ｚは、任意選択で置換されているアルキレンまたは任意選択で置換されているア
ルケニレンであり、Ｒ７Ｂは、水素またはＯ連結置換基、好ましくはパラ位の水素または
−ＯＨであり、Ｒ８Ａは、水素または低級アルキル、好ましくはメチルであり、下付き文
字ｎは、０、１または２、好ましくは０または１であり、波線はＤＧまたはＤＨの残りの
部分への結合点を示す）のうちの１つの構造を有する任意選択で置換されているアリール
アルキルである。構造ＤＧおよびＤＨのまた他の実施形態では、−Ｎ（Ｒ７）（Ｒ７）は
、−ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）であり、Ｃ１〜Ｃ６アルキルは、−ＣＯ２Ｈもしくはそ
のエステルで、または任意選択で置換されているフェニルで任意選択で置換されている。
好ましい実施形態では、−Ｎ（Ｒ７）（Ｒ７）は、−ＮＨ（ＣＨ３）、−ＣＨ２ＣＨ２Ｐ
ｈ、および−ＣＨ２−ＣＯ２Ｈ、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＯ２Ｈおよび−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｃ
Ｏ２Ｈからなる群から選択される。
【０３９３】
構造ＤＧ’およびＤＨ’の一部の実施形態では、Ｒ７およびＲ１０は、それらが結合し
ている原子と一緒になって、任意選択で置換されている５員もしくは６員の複素環を規定
し、−Ｎ（Ｒ７）−ＣＨ（Ｒ１０）（ＣＨ２Ｒ１１）が、
【化８９】
2020090530.tif 000091
（式中、波線は、ＤＧ’またはＤＨ’の残りの部分への結合点を示している）の構造を有
する。
【０３９４】
いくつかの好ましいチューブリシンは、以下の式で表され、このような化合物が４級化
薬物単位（Ｄ＋）としてＬＤＣに組み込まれる場合、示された窒素（†）が４級化の部位
となる：
【化９０】
2020090530.tif 000092
【化９１】
2020090530.tif 000093
【０３９５】
（式中、丸は、５員または６員の窒素ヘテロアリールを表し、そのヘテロアリールへの示
された必要とされる置換基は、互いに１，３−またはメタの関係にあり、残りの位置で任
意選択で置換されており、Ｒ２Ａは、水素もしくは任意選択で置換されているアルキルで
あるか、またはＲ２Ａは、それが結合している酸素原子と共にＯ連結置換基を規定し、Ｒ
３は、水素または任意選択で置換されているアルキルであり、Ｒ４、Ｒ４Ａ、Ｒ４Ｂ、Ｒ
５およびＲ６は、独立して選択される、任意選択で置換されているアルキルであり、Ｒ７
Ａは、任意選択で置換されているアリールまたは任意選択で置換されているヘテロアリー
ルであり、Ｒ８Ａは水素または任意選択で置換されているアルキルであり、ｍは０または
１である）。
【０３９６】
構造ＤＧ、ＤＧ−１、ＤＨ、またはＤＨ−１のいくつかの好ましい実施形態では、Ｒ４
はメチルであるか、またはＲ４ＡおよびＲ４Ｂはメチルである。構造ＤＧ’またはＤＨ’
の他の好ましい実施形態では、Ｒ４はメチルであるか、またはＲ４ＡおよびＲ４Ｂはメチ
ルである。他の好ましい実施形態では、Ｒ７Ａは任意選択で置換されているフェニルであ
る。他の好ましい実施形態では、Ｒ８Ａは（Ｓ）−立体配置におけるメチルである。また
他の好ましい実施形態では、Ｒ２Ａは、それが結合している酸素原子と共に、−ＯＨ以外
のＯ連結置換基、より好ましくは、エステル、エーテルまたはＯ連結しているカルバメー
トを規定している。さらに好ましい実施形態では、丸は、二価のオキサゾールを有する、
または特に好ましくはチアゾール部分を有する５員の窒素−ヘテロアリーレンを表す。他
の好ましい実施形態では、Ｒ４はメチルであるか、またはＲ４ＡおよびＲ４Ｂはメチルで
ある。他の好ましい実施形態では、Ｒ７は任意選択で置換されているアリールアルキルで
あり、アリールはフェニルであり、Ｒ７Ａは任意選択で置換されているフェニルである。
ＤＧ、ＤＧ’、ＤＧ−１、ＤＨ、ＤＨ’またはＤＨ−１の他の実施形態では、丸は、好
ましくは、構造
【化９２】
2020090530.tif 000094
（式中、ＸＢはＯ、Ｓ、またはＮ−ＲＢであり、ＲＢは水素または低級アルキルである）
で表される５員の窒素ヘテロアリーレンを表す。好ましくは、４級化薬物は、構造ＤＧ、
ＤＧ’またはＤＧ−１（式中、ｍは１である）で表されるチューブリシンである。ｍが１
であり、丸が任意選択で置換されている二価のチアゾール部分を表す、構造ＤＧで表され
るチューブリシンがさらに好ましい。
【０３９７】
他の好ましいチューブリシンは、以下の式で表され、このような化合物が４級化薬物単
位（Ｄ＋）としてＬＤＣに組み込まれる場合、示された窒素（†）が４級化の部位となる
：
【化９３】
2020090530.tif 000095
【０３９８】
（式中、Ｒ２Ａは、それが結合している酸素原子と共にＯ連結置換基、好ましくはエステ
ル、エーテルまたはＯ連結しているカルバメートを規定し、Ｒ３は低級アルキルまたは−
ＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ３Ａ（式中、Ｒ３Ａは任意選択で置換されている低級アルキルであ
る）であり、Ｒ７Ｂは水素またはＯ連結置換基であり、好ましくはパラ位にある）。さら
に好ましい実施形態では、Ｒ３はメチルであるか、またはＲ３Ａはメチル、エチル、プロ
ピル、イソ−プロピル、イソ−ブチルまたは−ＣＨ２Ｃ＝（ＣＨ３）２である。他の好ま
しい実施形態では、Ｒ２Ａはメチル、エチル、プロピル（すなわち、−ＯＲ２Ａはエーテ
ルである）または−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２Ｂ（すなわち、−ＯＲ２Ａはエステルである）であり
、Ｒ２Ｂは低級アルキルであり、Ｒ２Ｂはメチル（すなわち、−ＯＲ２Ａは酢酸エステル
である）がさらに好ましい。コンジュゲーション部位として、Ｎ末端第３級アミンを有す
るさらに好ましいチューブリシンは、以下の式のうちの１つの構造を有する：
【化９４】
2020090530.tif 000096
【化９５】
2020090530.tif 000097
【０３９９】
（式中、Ｒ７Ｂは水素または−ＯＨであり、Ｒ３は低級アルキル、好ましくはメチルまた
はエチルであり、Ｒ２ＢおよびＲ２Ｃは、独立して水素または低級アルキルである）。構
造ＤＧ、ＤＧ−１、ＤＧ−２、ＤＧ−３、ＤＧ−４、ＤＧ−５、ＤＨ、ＤＨ−１およびＤ
Ｈ−２のいずれか１つのいくつかの好ましい実施形態では、Ｒ３はメチルであるか、また
は−ＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ３Ａであり、Ｒ３Ａは任意選択で置換されているアルキルであ
る。構造ＤＧ’およびＤＨ’のいずれか１つの他の好ましい実施形態では、Ｒ３はメチル
であるか、−ＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ３Ａであり、Ｒ３Ａは任意選択で置換されているアル
キルである。これらの構造のうちのいずれか１つの他の好ましい実施形態では、Ｒ３は−
Ｃ（Ｒ３Ａ）（Ｒ３Ａ）Ｃ（＝Ｏ）−ＸＣであり、ＸＣは−ＯＲ３Ｂまたは−Ｎ（Ｒ３Ｃ
）（Ｒ３Ｃ）であり、各Ｒ３Ａ、Ｒ３ＢおよびＲ３Ｃは、独立して、水素、任意選択で置
換されているアルキルまたは任意選択で置換されているシクロアルキルである。好ましく
は、Ｒ３は、−Ｃ（Ｒ３Ａ）（Ｒ３Ａ）Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ３Ｃ）（Ｒ３Ｃ）であり、各
Ｒ３Ａは水素であり、一方のＲ３Ｃは水素であり、他方のＲ３Ｃはｎ−ブチルまたはイソ
プロピルがさらに好ましい。
【０４００】
構造ＤＧ、ＤＧ’ＤＧ−１、ＤＧ−２、ＤＧ−３、ＤＧ−４、ＤＧ−５、ＤＨ、ＤＨ’
、ＤＨ−１およびＤＨ−２のいずれか１つの他の好ましい実施形態では、Ｒ３はエチルま
たはプロピルである。
【０４０１】
構造ＤＧ−１、ＤＧ−２、ＤＧ−３、ＤＧ−４、ＤＧ−５、ＤＧ−６、ＤＨ−１および
ＤＨ−２のいずれか１つの他の好ましい実施形態では、チアゾールコア複素環
【化９６】
2020090530.tif 000098
は、
【化９７】
2020090530.tif 000099
で置き換えられている。
【０４０２】
構造ＤＧ、ＤＧ−１、ＤＧ−２、ＤＧ−３、ＤＧ−４、ＤＧ−５、ＤＨ、ＤＨ−１、Ｄ
Ｈ−２、ＤＨ−３およびＤＨ−４のいずれか１つのいくつかの好ましい実施形態では、Ｒ
３はメチルであるか、または−ＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ３Ａであり、Ｒ３Ａは任意選択で置
換されているアルキルである。これらの構造のうちのいずれか１つの他の好ましい実施形
態では、Ｒ３は−Ｃ（Ｒ３Ａ）（Ｒ３Ａ）Ｃ（＝Ｏ）−ＸＣ（式中、ＸＣは−ＯＲ３Ｂま
たは−Ｎ（Ｒ３Ｃ）（Ｒ３Ｃ）であり、各Ｒ３Ａ、Ｒ３ＢおよびＲ３Ｃは、独立して、水
素、任意選択で置換されているアルキルまたは任意選択で置換されているシクロアルキル
である）である。好ましくは、Ｒ３は−Ｃ（Ｒ３Ａ）（Ｒ３Ａ）Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ３Ｃ
）（Ｒ３Ｃ）であり、各Ｒ３Ａは水素であり、一方のＲ３Ｃは水素であり、他方のＲ３Ｃ
はｎ−ブチルまたはイソプロピルであるのがさらに好ましい。
【０４０３】
構造ＤＧ−３、ＤＧ−４、ＤＧ−５、ＤＨ−３およびＤＨ−４のいずれか１つの他の好
ましい実施形態では、チアゾールコア複素環
【化９８】
2020090530.tif 000100
は、
【化９９】
2020090530.tif 000101
で置き換えられている。
【０４０４】
さらに好ましい実施形態では、チューブリシンは構造ＤＧ−３またはＤＧ−４を有し、
ｍは１であり、Ｒ３は任意選択で置換されているメチル、エチルまたはプロピルであり、
好ましくはメチル、エチルまたはプロピルである。
【０４０５】
特に好ましい実施形態では、チューブリシンは構造ＤＧ−３を有し、ｍは１であり、Ｒ
３はメチル、エチルまたはプロピルであり、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ２Ｂは−Ｏ−Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｏ
−Ｃ（Ｏ）−Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたは−ＯＣ２〜Ｃ６アルケニル（任意選択で置換され
ている）であり、好ましくは−ＯＣ（Ｏ）ＣＨ３、−ＯＣ（Ｏ）ＣＨ２ＣＨ３、−ＯＣ（
Ｏ）ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＯＣ（Ｏ）Ｃ（ＣＨ３）３、または−ＯＣ（Ｏ）ＣＨ＝ＣＨ２
である。
【０４０６】
他の特に好ましい実施形態では、チューブリシンは構造ＤＧ−４を有し、ｍは１であり
、Ｒ３はメチル、エチルまたはプロピルであり、−ＯＣＨ２Ｒ２Ｂは−ＯＣＨ３、−ＯＣ
Ｈ２ＣＨ３、−ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３または−ＯＣＨ２ＯＣＨ３である。
【０４０７】
コンジュゲーション部位としてＮ末端第３級アミンを有する特に好ましいチューブリシ
ンは、
【化１００】
2020090530.tif 000102
【０４０８】
（式中、Ｒ２Ｂは、−ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ（ＣＨ３
）２、−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＣＨ２Ｃ（ＣＨ３）３であり、このような化合物が
４級化薬物単位（Ｄ＋）としてＬＤＣに組み込まれる場合、示された窒素（†）が４級化
の部位となる）の構造を有する。
【０４０９】
他の、コンジュゲーション部位としてＮ末端第３級アミンを有する特に好ましいチュー
ブリシンは、
【化１０１】
2020090530.tif 000103
【０４１０】
（式中、Ｒ２Ｂは、水素、メチルまたは−ＯＣＨ３である（すなわち、−ＯＣＨ２Ｒ２Ｂ
はメチルエーテル  エチルエーテル、メトキシメチルエーテル置換基である）)の構造を
有する。
【０４１１】
他の好ましい実施形態では、ＬＤＣ内にＤ＋として組み込まれるチューブリシンは、チ
ューブリシンＡ、チューブリシンＢ、チューブリシンＣ、チューブリシンＤ、チューブリ
シンＥ、チューブリシンＦ、チューブリシンＧ、チューブリシンＨ、チューブリシンＩ、
チューブリシンＵ、チューブリシンＶ、チューブリシンＷ、チューブリシンＸまたはチュ
ーブリシンＺを含む、天然に存在するチューブリシンであり、これらの構造は、以下の構
造および可変基の定義により与えられ、このような化合物が４級化薬物単位（Ｄ＋）とし
てＬＤＣに組み込まれる場合、示された窒素（†）は４級化の部位となる：
【化１０２】
2020090530.tif 000104
【０４１２】
【表１】
2020090530.tif 000105
【０４１３】
構造ＤＧ−６の特に好ましい実施形態では、４級化チューブリシンは、Ｒ３が−ＣＨ３
であり、Ｒ２がＣ（＝Ｏ）ＣＨ３であり、Ｒ７Ｂが水素であるチューブリシンＭである。
【０４１４】
一部の実施形態では、ＬｏおよびＤ＋で構成されるＬｂ−、またはそのＬｂ’−を含有
する前駆体は、チューブリシン薬物を第４級アミン単位に組み込んでおり、Ｌｂ−、また
はそのＬｂ’−を含有する前駆体は、Ｄ＋が４級化アウリスタチン薬物である、本明細書
に記載の−ＬＲ−Ｄ＋、Ｌｂ−Ｌｏ−Ｄ＋またはＬｂ’−Ｌｏ−Ｄ＋、ＬＳＳ−Ｌｏ−Ｄ
＋、ＬＳ−Ｄ＋、Ｍ１−Ａ、Ｍ２−Ａ、Ｍ３−Ａ、Ｍ１−Ａ１、Ｍ２−Ａ１、Ｍ３−Ａ１
、Ｍ１−Ａ（ＢＵ）、Ｍ２−Ａ（ＢＵ）、Ｍ３−Ａ（ＢＵ）、Ｍ１−Ａ１（ＢＵ）、Ｍ２
−Ａ１（ＢＵ）またはＭ３−Ａ１（ＢＵ）部分のいずれか１つに対応する構造を有する。
好ましい実施形態では、ＤＧ、ＤＧ−１、ＤＧ−２、ＤＧ−３、ＤＧ−４、ＤＧ−５、Ｄ
Ｇ−６、ＤＨ、ＤＨ−１、ＤＨ−２、ＤＨ−３またはＤＨ−４の構造を有するチューブリ
シンは、示された（†）第３級アミン窒素においてそのアウリスタチン構造を有する各実
施形態の中のＤＥ、ＤＥ−１、ＤＥ−２、ＤＦ、ＤＦ−１またはＤＦ／Ｇ−３を置き換え
ている。
【０４１５】
したがって、一部の好ましい−Ｌｂ−Ｌｏ−Ｄ＋またはＬｂ’−Ｌｏ−Ｄ＋の実施形態
は、
【化１０３】
2020090530.tif 000106
【化１０４】
2020090530.tif 000107
【０４１６】
（式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ４Ａ、Ｒ４Ｂ、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は、ＤＧおよびＤＨ
により遊離形態のチューブリシン薬物に関して記載されている通りであり、Ｌｂ、Ｌｂ’
、Ｑ１、Ｖ、Ｚ１およびＺ２は、４級化アウリスタチン薬物単位で構成されるＬｂおよび
Ｌｂ’−を含有する部分の実施形態に関して、先に記載されている通りであり、Ｌｏおよ
びそのＹ単位は、ＳＩ単位で構成されるかまたはＳＩ単位からなり、Ｊは−Ｏ−、−Ｓ−
またはＮ（Ｒ３３）−であり、Ｒ３３は水素または任意選択で置換されているアルキルで
ある）の構造を有する。
【０４１７】
他の好ましい−Ｌｂ−Ｌｏ−Ｄ＋またはＬｂ’−Ｌｏ−Ｄ＋の実施形態は、
【化１０５】
2020090530.tif 000108
【０４１８】
（式中、Ｒ２Ａ、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ４Ａ、Ｒ４Ｂ、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７ＡおよびＲ８Ａは、Ｄ
Ｇ−１およびＤＨ−１により遊離形態のチューブリシン薬物に関して記載されている通り
であり、Ｌｂ、Ｌｂ’、Ｑ１、Ｖ、Ｚ１およびＺ２は、４級化アウリスタチン薬物単位で
構成されるＬｂおよびＬｂ’含有部分、ならびにＳＩ単位で構成されるかまたはＳＩ単位
からなるＬｏおよびそのＹ単位の実施形態に関して先に記載されている通りであり、Ｊは
−Ｏ−、−Ｓ−またはＮ（Ｒ３３）−であり、Ｒ３３は水素または任意選択で置換されて
いるアルキルである）の構造を有する。
【０４１９】
さらに好ましい実施形態では、Ｒ７Ａは、−ＯＨで任意選択で置換されているフェニル
であり、またはＲ８Ａはメチルである。他のさらに好ましい実施形態では、Ｒ４またはＲ
４ＡおよびＲ４Ｂはメチルである。また他の好ましい実施形態では、Ｊは−Ｏ−である。
【０４２０】
他の好ましい実施形態では、−Ｌｂ−Ｌｏ−Ｄ＋またはＬｂ’−Ｌｏ−Ｄ＋は、
【化１０６】
2020090530.tif 000109
の構造を有する。
【０４２１】
さらに好ましい実施形態では、Ｒ７Ａはパラ位の水素または−ＯＨである。
【０４２２】
４級化チューブリシン薬物単位で構成される上記Ｌｂ含有部分またはＬｂ’含有部分の
いずれか１つでは、Ｌｂ’はマレイミド部分（Ｍ１）であるか、またはＬｂはスクシンイ
ミド（Ｍ２）もしくはコハク酸−アミド（Ｍ３）部分である。
【０４２３】
４級化チューブリシン薬物で構成される上記Ｌｂ含有部分またはＬｂ’含有部分のいず
れか１つの好ましい実施形態では、Ｒ８およびＲ９は水素である。他の好ましい実施形態
では、Ｖ、Ｚ１およびＺ２は＝ＣＨ−である。さらに好ましい実施形態では、−ＯＲ２は
エステルであるか、またはＲ３は低級アルキルである。他のさらに好ましい実施形態では
、Ｊは−ＮＨ−である。またさらに好ましい実施形態では、Ｑ１は、細胞内プロテアーゼ
または調節性プロテアーゼにより切断可能なアミド官能基を介してＪに共有結合したジペ
プチドで構成されるので、その基のタンパク質分解は、１，６−フラグメント化が可能な
ＳＩを放出する。
【０４２４】
４級化チューブリシン薬物単位で構成される上記実施形態のいずれか１つの中で、さら
に好ましい実施形態は、Ｌｂ’（すなわち、Ｍ１）がＬｂ部分で置き換えられ、これがさ
らに標的化部分に結合することによって、このＬｂ部分がＭ２またはＭ３部分であるＬＤ
Ｃを与えるものである。
【０４２５】
したがって、Ｌｂ−Ｌｏ−Ｄ＋またはＬｂ’−Ｌｏ−Ｄ＋のさらに好ましい実施形態は
、
【化１０７】
2020090530.tif 000110
【０４２６】
（式中、波線は、Ｍ２またはＭ３部分の標的化部分のスルフヒドリル基への共有結合を示
す）のうちの１つの構造を有する。好ましい実施形態では、−ＯＲ２ＡはＣ２〜Ｃ６エス
テルであるか、またはＲ３は低級アルキルであり、Ｒ７Ｂは水素または−ＯＨである。他
のさらに好ましい実施形態では、−Ｒ２Ａは任意選択で置換されている低級アルキルであ
り、Ｒ３は、Ｒ２Ａから独立して選択される低級アルキルであり、Ｒ７Ｂは水素または−
ＯＨである。特に好ましい実施形態では、Ｒ３はメチル、エチルまたはプロピルであり、
Ｒ２Ａは、−Ｃ（Ｏ）ＣＨ３、メチル、エチル、プロピルまたは−ＣＨ２ＯＣＨ３である
。
【０４２７】
他の好ましい実施形態ではＬｂ’−Ｌｏ−Ｄ＋またはＬｂ−Ｌｏ−Ｄ＋は、
【化１０８】
2020090530.tif 000111
【化１０９】
2020090530.tif 000112
【０４２８】
（式中、Ｒ２、Ｒ２Ａ、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ４Ａ、Ｒ４Ｂ、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ７Ａおよび
Ｒ８Ａは、構造ＤＧ、ＤＧ’、ＤＧ−１、ＤＨ、ＤＨ’またはＤＨ−１の中の遊離形態の
チューブリシン薬物に関して記載されている通りであり、Ｌｂ、Ｌｂ’、Ａ、ＶおよびＺ
３は、４級化アウリスタチン薬物単位で構成される対応するＬｂおよびＬｂ’含有部分に
関して先に記載されている通りであり、ＬｏおよびそのＹ単位は、ＳＩ単位で構成される
かまたはＳＩ単位からなり、ＥおよびＪは、独立して、−Ｏ−、−Ｓ−または−Ｎ（Ｒ３
３）であり、Ｒ３３は、水素または任意選択で置換されているアルキルであり、Ｒ４５は
ＣＯ２ＨまたはＣＨ２ＯＨである）の構造を有する。さらに好ましい実施形態では、Ｊは
−ＮＨ−である。他の好ましい実施形態ではＥは−Ｏ−である。
【０４２９】
Ｌｂ’がマレイミド（Ｍ１）部分であるか、またはＬｂがスクシンイミド（Ｍ２）もし
くはアミド−酸（Ｍ３）部分である実施形態がさらに好ましい。
【０４３０】
他のさらに好ましい実施形態では、Ｌｂ’−Ｌｏ−Ｄ＋は、
【化１１０】
2020090530.tif 000113
【化１１１】
2020090530.tif 000114
【０４３１】
（式中、Ａ、Ｒ２Ａ、Ｒ３、Ｒ４５、Ｒ７ＢおよびＲ４５は以前定義された通りである）
の構造を有する。さらに好ましい実施形態ではＶ、Ｚ３のうちの１つまたは両方は＝ＣＨ
−である。
【０４３２】
さらに好ましい実施形態では、４級化チューブリシンで構成される薬物単位Ｌｂ’−Ｌ
ｏ−Ｄ＋または−Ｌｂ−Ｌｏ−Ｄ＋部分は、
【化１１２】
2020090530.tif 000115
【化１１３】
2020090530.tif 000116
【０４３３】
（式中、波線は、標的化部分のスルフヒドリル基への共有結合を示す）の構造を有する。
さらに好ましい実施形態では、ＳＩにグリコシド結合を介して共有結合により結合してい
る炭水化物部分は、β立体配置でそのアノマー炭素を有する。他のさらに好ましい実施形
態では、Ｒ４５は−ＣＨ２ＯＨまたは−ＣＯ２Ｈである。
【０４３４】
４級化チューブリシン薬物で構成されるＬｂ含有部分、Ｌｂ’含有部分、Ｍ１含有部分
、Ｍ２含有部分またはＭ３含有部分に関する上記実施形態のいずれか１つでは、Ｒ３は好
ましくはメチルであり、またはＲ２は好ましくはアセテートであり、またはｍは好ましく
は１である。また、このようなＬｂ含有部分、Ｌｂ’含有部分、Ｍ１含有部分、Ｍ２含有
部分またはＭ３含有部分に対して好ましいのは、Ｒ３がメチル、エチルまたはプロピルで
あり、−ＯＲ２Ａが−ＯＣ（Ｏ）ＣＨ３、−ＯＣＨ３、−ＯＣＨ２ＣＨ３または−ＯＣＨ
２ＣＨ２ＣＨ３であるものである。
【０４３５】
特に好ましい実施形態は、
【化１１４】
2020090530.tif 000117
【化１１５】
2020090530.tif 000118
【０４３６】
（式中、波線は、標的化部分のスルフヒドリル基への共有結合を示し、Ｒ３４は、ベンジ
ル、メチル、イソプロピル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、−ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ３である
か、または
【化１１６】
2020090530.tif 000119
の構造を有し、Ｒ３５は、メチル、−（ＣＨ２）４−ＮＨ２、−（ＣＨ２）３ＮＨ（Ｃ＝
Ｏ）ＮＨ２、（ＣＨ２）３ＮＨ（Ｃ＝ＮＨ）ＮＨ２、または−（ＣＨ２）２ＣＯ２Ｈであ
り、Ｒ７Ｂは水素または−ＯＨである）の構造を有する。
【０４３７】
他の特に好ましい実施形態は、
【化１１７】
2020090530.tif 000120
【０４３８】
（式中、Ｒ２およびＲ３は、独立して、メチル、エチルもしくはプロピルであるか、また
はＲ２は−Ｃ（Ｏ）ＣＨ３であり、Ｒ３はメチル、エチルもしくはプロピルである）の構
造を有する。
【０４３９】
４級化チューブリシン薬物で構成されるＬｂ含有部分のいずれか１つの中で、特に好ま
しいのは、結合した標的化部分が抗体であるものであり、４級化チューブリシン薬物で構
成されるＭ２含有部分またはＭ３含有部分のいずれか１つの中で、特に好ましいのは、結
合したスルフヒドリル基が抗体標的化部分由来のものである。
【０４４０】
Ａで構成されるＬｂ含有部分またはＬｂ’含有部分についての構造のいずれか１つでは
、Ａは、−Ａ１−Ａｏ−で置き換えられており、Ａのそれらのサブユニットは、４級化ア
ウリスタチン薬物単位およびストレッチャー単位を有するＬｏで構成される対応するＬｂ
含有部分またはＬｂ’含有部分中に存在する場合、このような部分について記載されてい
る通りである。他のこのような部分は、Ｍ１−Ａ、Ｍ２−Ａ、Ｍ３Ａ−ＡおよびＭ３Ｂの
中のストレッチャー単位に関してさらに以下に記載されている。
【０４４１】
４級化チューブリシン薬物で構成されるＬｂ含有部分、Ｌｂ’含有部分、Ｍ１含有部分
、Ｍ２含有部分またはＭ３含有部分のうちの１つのいずれかに対して、好ましいストレッ
チャー基は、本明細書で定義されるようなアミン含有酸に構造において対応し、γ−アミ
ノカプロン酸がさらに好ましい。したがって、１つの好ましいストレッチャー単位は−（
ＣＨ２）５−Ｃ（＝Ｏ）−の構造を有する。他の好ましいストレッチャー基は、−Ｃ（Ｒ
ａ１）（Ｒａ２）−［Ｃ（Ｒｂ１）（Ｒｂ１）］ｍ−（Ｃ＝Ｏ）−ＮＨ−（ＣＨ２）ｍ’
−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（Ｒａ１）（Ｒａ２）−［Ｃ（Ｒｂ１）（Ｒｂ１）］ｍ−（Ｃ＝Ｏ
）−ＮＨ−ＣＨ（ＣＯ２Ｈ）−（ＣＨ２）ｍ’−１−Ｃ（＝Ｏ）−または−Ｃ（Ｒａ１）
（Ｒａ２）−［Ｃ（Ｒｂ１）（Ｒｂ１）］ｍ−（Ｃ＝Ｏ）−ＮＨ−（ＣＨ２）ｍ’−１−
ＣＨ（ＣＯ２Ｈ）−Ｃ（＝Ｏ）−の式を有し、ｍは０〜５の範囲の整数であり、ｍ’は１
〜５の範囲の整数であり、Ｒａ１は水素であるか、または−［Ｃ（Ｒ１）（Ｒ１）］−［
Ｃ（Ｒ２）（Ｒ２）］ｎ−Ｎ（Ｒ２２）（Ｒ２３）の式を有し、他の可変基は以前定義さ
れた通りである。それらのストレッチャー単位に対して、Ｒａ１が−ＣＨ２ＮＨ２である
ものが好ましい。
【０４４２】
さらに好ましいのは、
【化１１８】
2020090530.tif 000121
【化１１９】
2020090530.tif 000122
の構造を有するＭ１−Ａ、Ｍ２−Ａ、Ｍ３Ａ−ＡおよびＭ３Ｂ部分を提供するストレッチ
ャー単位である。
【０４４３】
他のさらに好ましいストレッチャー単位は、
【０４４４】
【化１２０】
2020090530.tif 000123
【０４４５】
の構造を有するＭ１−Ａ１−Ａｏ−、Ｍ２−Ａ１−Ａｏ、Ｍ３Ａ−Ａ１−Ａｏ−およびＭ
３Ｂ−Ａ１−Ａｏ−部分を提供するものである。
【０４４６】
また他のさらに好ましいストレッチャー単位は、
【０４４７】
【化１２１】
2020090530.tif 000124
【化１２２】
2020090530.tif 000125
の構造を有するＭ１−Ａ１−Ａｏ−、Ｍ２−Ａ１−Ａｏ、Ｍ３Ａ−Ａ１−Ａｏ−およびＭ
３Ｂ−Ａ１−Ａｏ−部分を提供するものである。
【０４４８】
１．６  過剰増殖状態の処置
【０４４９】
リガンド−薬物コンジュゲートは、腫瘍細胞またはがん細胞の増殖を阻害するため、腫
瘍またはがん細胞にアポトーシスを引き起こすため、または患者においてがんを処置する
ために有用である。したがって、リガンド−薬物コンジュゲートは、様々な環境において
がんの処置のために使用することができる。リガンド−薬物コンジュゲートを使用して、
腫瘍細胞またはがん細胞に薬物を送達することができる。理論に束縛されることなく、一
実施形態では、リガンド−薬物コンジュゲートのリガンド単位は、細胞表面のがん細胞ま
たは腫瘍細胞に伴う抗原または受容体に結合または会合し、結合により、リガンド−薬物
コンジュゲートは、抗原媒介性または受容体媒介性のエンドサイトーシスまたは他の内在
化機序を介して腫瘍細胞またはがん細胞の内側に吸収され得る（内在化する）。抗原は、
腫瘍細胞もしくはがん細胞に結合することができるか、または腫瘍細胞もしくはがん細胞
に伴う細胞外マトリクスタンパク質であってよい。一度細胞の内側に入ると、リンカー系
の構成成分に応じて酵素的または非酵素的切断可能な機序を介して、薬物が細胞内に放出
される。代替の実施形態では、薬物または薬物単位は、腫瘍細胞またはがん細胞に接近し
てリガンド−薬物コンジュゲートから切断され、続いて薬物または薬物単位は細胞に浸透
する。
【０４５０】
リガンド薬物コンジュゲートは、コンジュゲーション特異的な腫瘍またはがんの薬物標
的化を提供し得、したがって薬物の全般的毒性を減少させることができる。
【０４５１】
一部の実施形態では、リンカー単位は血中のリガンド−薬物コンジュゲートを安定化さ
せるが、このリガンド−薬物コンジュゲートが一度細胞の内側に入ると、薬物を遊離させ
ることが可能である。
【０４５２】
一実施形態では、リガンド単位は、腫瘍細胞またはがん細胞に結合する。
【０４５３】
別の実施形態では、リガンド単位は、腫瘍細胞またはがん細胞の表面上にある腫瘍細胞
抗原またはがん細胞抗原に結合する。
【０４５４】
別の実施形態では、リガンド単位は、腫瘍細胞またはがん細胞に伴う細胞外マトリクス
タンパク質である腫瘍細胞抗原またはがん細胞抗原に結合する。
【０４５５】
特定の腫瘍細胞またはがん細胞に対するリガンド単位の特異性は、最も有効に処理され
るこれらの腫瘍またはがんを判定するのに重要となり得る。例えば、ＢＲ９６リガンド単
位を有するリガンド薬物コンジュゲートは、肺、乳房、結腸、卵巣、および膵臓のものを
含む、抗原陽性の癌を処置するのに有用となり得る。抗ＣＤ３０または抗ＣＤ７０結合リ
ガンド単位を有するリガンド−薬物コンジュゲートは、血液悪性腫瘍を処置するのに有用
となり得る。
【０４５６】
リガンド薬物コンジュゲートで処置することができる他の特定のタイプのがんとして、
これらに限定されないが、以下の固形腫瘍、血液由来のがん、急性および慢性白血病、な
らびにリンパ腫が挙げられる。
【０４５７】
固形腫瘍として、これらに限定されないが、線維肉腫、粘液肉腫、脂肪肉腫、軟骨肉腫
、骨原性肉腫、脊索腫、血管肉腫、内皮肉腫、リンパ管肉腫、リンパ管内皮肉腫、悪性滑
膜腫、中皮腫、ユーイング腫瘍、平滑筋肉腫、横紋筋肉腫、結腸がん、直腸結腸がん、腎
臓がん、膵がん、骨がん、乳がん、卵巣がん、前立腺がん、食道がん、胃がん、口のがん
、鼻腔がん、咽喉がん、扁平上皮癌、基底細胞癌、腺癌、汗腺癌、脂腺癌、乳頭状癌、乳
頭状腺癌、嚢胞腺癌、髄様癌、気管支原性肺癌、腎臓胞癌、肝癌、胆管癌、絨毛癌、精上
皮腫、胎児性癌、Ｗｉｌｍｓ’腫瘍、子宮頸がん、子宮がん、精巣がん、小細胞肺癌、膀
胱癌、肺がん、上皮癌、グリア細胞腫、多形神経膠芽腫、星状細胞腫、髄芽腫、頭蓋咽頭
腫、上衣細胞腫、松果体腫、血管芽腫、聴神経腫瘍、乏突起細胞腫、髄膜腫、皮膚がん、
黒色腫、神経芽細胞腫、および網膜芽腫が挙げられる。
【０４５８】
血液由来のがんとして、これらに限定されないが急性リンパ芽球性白血病「ＡＬＬ」、
急性リンパ芽球性Ｂ細胞白血病、急性リンパ芽球性Ｔ細胞白血病、急性骨髄芽球性白血病
「ＡＭＬ」、急性前骨髄球性白血病「ＡＰＬ」、急性単球性白血病、急性赤血白血病、急
性巨核芽球性白血病、急性骨髄単球性白血病、急性非リンパ性（nonlymphocyctic）白血
病、急性未分化白血病、慢性骨髄性白血病「ＣＭＬ」、慢性リンパ球性白血病「ＣＬＬ」
、有毛細胞白血病、および多発性骨髄腫が挙げられる。
【０４５９】
急性および慢性白血病として、これらに限定されないが、リンパ芽球性、骨髄性、リン
パ性、および骨髄性の白血病が挙げられる。
【０４６０】
リンパ腫として、これらに限定されないがホジキン病、非ホジキンリンパ腫、多発性骨
髄腫、ワルデンシュトレームマクログロブリン血症、重鎖病、および真性赤血球増加症が
挙げられる。
【０４６１】
ＡＤＣ組成物の投与により、これらに限定されないが、腫瘍、転移、または過剰増殖細
胞により特徴付けられる他の疾患もしくは障害を含むがんを処置することができるか、ま
たはその進行を阻害することができる。
【０４６２】
他の実施形態では、がんを処置するための方法であって、それを必要とする患者に、Ｌ
ＤＣ組成物および化学療法剤の有効量を投与することを含む方法が提供される。一実施形
態では、ＬＤＣと併用して化学療法で処置されることになるがんは、この化学療法剤に不
応性でないことが判明している。別の実施形態では、ＡＤＣと併用して化学療法で処置さ
れることになるがんは、この化学療法剤に不応性である。ＬＤＣ組成物は、がんに対する
処置として手術も経験した患者に投与することができる。
【０４６３】
一部の実施形態では、患者はまた、放射線療法などの追加の処置も受ける。特定の実施
形態では、リガンド−薬物コンジュゲートは、化学療法剤または放射線療法と同時に投与
される。別の特定の実施形態では、化学療法剤もしくは放射線療法は、リガンド薬物コン
ジュゲートの投与前または投与後で投与される。
【０４６４】
化学療法剤は、一連の期間にわたり投与することができる。ケア化学療法剤（複数可）
の標準物質などの化学療法剤のいずれか１つまたは組合せを投与することができる。
【０４６５】
さらに、化学療法または放射線療法が処置している対象に対してあまりに有毒性である
ことが証明されたまたは証明することができる場合、例えば、許容不可能または耐えられ
ない副作用をもたらす場合、リガンド−薬物コンジュゲートを用いたがんの処置の方法が
、化学療法または放射線療法の代替として提供される。処置されている患者は、どの処置
が許容されるまたは耐えられると判明されたかに応じて、別のがんの処置、例えば、手術
、放射線療法または化学療法などで、任意選択で処置することができる。
【０４６６】
１．７  ＬＤＣを含む医薬組成物
【０４６７】
本発明は、本明細書に記載のＬＤＣ組成物と、薬学的に許容される担体とを含む医薬組
成物を提供する。医薬組成物は、ＡＤＣの抗体が結合する抗原の発現を伴う障害の処置の
ために、患者にＬＤＣを投与することを可能にする任意の形態であることができる。例え
ば、医薬組成物は、液体または凍結乾燥された固体の形態であることができる。好ましい
投与経路は非経口である。非経口投与として、皮下注射、静脈内、筋肉内、および胸骨内
への注射または注入技術が挙げられる。好ましい実施形態では、ＡＤＣを含む医薬組成物
は、液体溶液の形態で静脈内に投与される。
【０４６８】
医薬組成物は、患者への組成物の投与の際に化合物が生体で利用可能になり得るように
製剤化することができる。このような組成物は、１または複数の用量単位の形態を取るこ
とができ、例えば、凍結乾燥された固体は、適切な液体担体の添加により溶液または懸濁
液として再構成された時点で単一の用量単位を提供することができる。
【０４６９】
医薬組成物を調製するのに使用される材料は、使用される量において好ましくは無毒性
である。医薬組成物中の活性成分（複数可）の最適な用量が、様々な要因に依存すること
は、当業者には明らかである。関連する要因として、限定はされないが、動物のタイプ（
例えば、ヒト）、医薬組成物の特定の形態、投与方式および利用されるＬＤＣ組成物が挙
げられる。
【０４７０】
医薬組成物は、例えば液体の形態であることができる。液体は、注射による送達に有用
であり得る。注射による投与のための組成物中に、１種または複数種の界面活性剤、防腐
剤、湿潤剤、分散剤、懸濁剤、緩衝剤、安定剤および等張剤もまた含まれ得る。
【０４７１】
液体組成物はまた、これらが溶液の形態であるか、懸濁液の形態であるか、または他の
同様の形態であるかに関わらず、以下のうちの１種または複数種もまた含まれ得る：無菌
希釈剤、例えば、注射用の水、生理食塩水、好ましくは生理的食塩水、リンゲル溶液、等
張性塩化ナトリウム、固定油、例えば、溶媒もしくは懸濁媒としての役目を果たすことが
できる合成モノもしくはジグリセリド（digylcerides）など、ポリエチレングリコール、
グリセリン、シクロデキストリン、プロピレングリコールまたは他の溶媒；抗菌剤、例え
ば、ベンジルアルコールまたはメチルパラベンなど；抗酸化剤、例えば、アスコルビン酸
または亜硫酸水素ナトリウムなど；キレート剤、例えば、エチレンジアミン四酢酸など；
緩衝剤、例えば、アミノ酸、酢酸塩、クエン酸塩またはリン酸塩など；界面活性剤、例え
ば、非イオン性界面活性剤、ポリオールなど；および張度調整用の薬剤、例えば、塩化ナ
トリウムまたはブドウ糖など。非経口組成物は、ガラス製、プラスチック製または他の材
料で作製されたアンプル、使い捨てシリンジまたは複数回用量バイアルに封入することが
できる。生理的食塩水は例示的アジュバントである。注射用医薬組成物は好ましくは無菌
である。
【０４７２】
特定の障害または状態の処置において有効なコンジュゲートの量は、障害または状態の
性質に依存することになり、標準的臨床技術で決定することができる。加えて、ｉｎ  ｖ
ｉｔｒｏまたはｉｎ  ｖｉｖｏアッセイを任意選択で利用することによって、最適な用量
範囲を特定するのを助けることができる。組成物中に利用される正確な用量はまた、投与
経路、および疾患または障害の重症度に依存し、医師の判断および各患者の状況に従い決
定されるべきである。
【０４７３】
医薬組成物は、それを必要とする対象への投与のために適切な用量が得られるように、
ＬＤＣ組成物の有効量を含む。典型的には、この量は、医薬組成物の少なくとも約０．０
１重量％である。
【０４７４】
静脈内投与に対して、医薬組成物は、動物の体重１ｋｇ当たり約０．０１〜約１００ｍ
ｇのＬＤＣ組成物を含むことができる。一態様では、医薬組成物は、動物の体重１ｋｇ当
たり約１〜約１００ｍｇのＡＤＣ組成物を含むことができる。別の態様では、投与される
量は、約０．１〜約２５ｍｇ／ｋｇ（体重）のＡＤＣ組成物の範囲となる。
【０４７５】
一般的に、患者に投与されるＬＤＣ組成物の投薬量は、典型的には約０．０１ｍｇ／ｋ
ｇ〜約１００ｍｇ／ｋｇ（対象の体重）である。一部の実施形態では、患者に投与される
投薬量は、約０．０１ｍｇ／ｋｇ〜約１５ｍｇ／ｋｇ（対象の体重）の間である。一部の
実施形態では、患者に投与される投薬量は、約０．１ｍｇ／ｋｇ〜約１５ｍｇ／ｋｇ（対
象の体重）の間である。一部の実施形態では、患者に投与される投薬量は、約０．１ｍｇ
／ｋｇ〜約２０ｍｇ／ｋｇ（対象の体重）の間である。一部の実施形態では、投与される
投薬量は、約０．１ｍｇ／ｋｇ〜約５ｍｇ／ｋｇまたは約０．１ｍｇ／ｋｇ〜約１０ｍｇ
／ｋｇ（対象の体重）の間である。一部の実施形態では、投与される投薬量は、約１ｍｇ
／ｋｇ〜約１５ｍｇ／ｋｇ（対象の体重）の間である。一部の実施形態では、投与される
投薬量は、約１ｍｇ／ｋｇ〜約１０ｍｇ／ｋｇ（対象の体重）の間である。一部の実施形
態では、投与される投薬量は、処置サイクルにわたり、約０．１〜４ｍｇ／ｋｇ、好まし
くは０．１〜３．２ｍｇ／ｋｇ、またはより好ましくは０．１〜２．７ｍｇ／ｋｇ（対象
の体重）である。
【０４７６】
ＬＤＣは、任意の便利な経路、例えば、注入またはボーラス注射により、上皮または粘
膜皮膚の内壁（例えば、口腔粘膜、直腸および腸管粘膜）を介した吸収により投与するこ
とができる。投与は全身性または局所的であることができる。様々な送達システム、例え
ば、リポソーム、マイクロ粒子、マイクロカプセル、カプセル剤への封入が公知であり、
化合物を投与するために使用することができる。特定の実施形態では、１つより多くの化
合物または組成物が患者に投与される。
【０４７７】
一実施形態では、コンジュゲートは、動物、特にヒトへの静脈内投与に適応した医薬組
成物として、規定通りの手順に従い製剤化される。典型的には、静脈内投与のための担体
またはビヒクルは、無菌の等張の水性緩衝液である。必要な場合、組成物はまた可溶化剤
を含むことができる。静脈内投与のための組成物は、注射部位での疼痛を和らげるための
リグノカインなどの局所麻酔剤を任意選択で含むことができる。一般的に、成分は、別々
にかまたは単位剤形内に一緒に混合してのいずれかで、例えば、密閉容器内のドライな凍
結乾燥粉末または水を含まない濃縮物、例えば、活性薬剤の量を示しているアンプルまた
はサシェ剤などとして供給される。コンジュゲートが注入により投与され得る場合、それ
は、例えば、無菌の薬学的等級の水または生理食塩水を含有する注入ビンを用いて分配す
ることができる。コンジュゲートが注射により投与される場合、成分を投与前に混合でき
るように、注射用の滅菌水または生理食塩水のアンプルを提供することができる。
【０４７８】
医薬組成物は、無菌の、実質的に等張であり、米国食品医薬品局のすべてのＧｏｏｄ  
Ｍａｎｕｆａｃｔｕｒｉｎｇ  Ｐｒａｃｔｉｃｅ（ＧＭＰ）（「医薬品及び医薬部外品の
製造管理及び品質管理の基準」）の規制に完全に従い、一般的に製剤化される。
【０４７９】
本発明の医薬組成物は、本発明のＬＤＣ組成物と、薬学的に許容される担体とを含む。
一部の好ましい実施形態では、医薬組成物中のすべての、または実質的にすべての、また
は５０％超のＬＤＣは、加水分解したチオ置換スクシンイミドを含む。一部の好ましい実
施形態では、医薬組成物中に存在する５５％、６０％、６５％、７０％、７５％、８０％
、８５％、９０％、９１％、９２％、９３％、９４％、９５％、９６％、９７％、９８％
、または９９％超のリガンド薬物コンジュゲートは、加水分解したチオ置換スクシンイミ
ドを含む。
【０４８０】
１．８  調製
【０４８１】
スキーム１：
【化１２３】
2020090530.tif 000126
【０４８２】
スキーム１は、式Ｌｂ’−Ａ１（ＢＵ）−Ａｏ−Ｙ（Ｗ）−Ｄ＋の薬物−リンカー化合
物（式中、Ｌｂ’はＭ１部分であり、ＹはＰＡＢ自壊性（ＳＩ）部分であり、Ｗはグリコ
シド連結を介してＳＩに結合した炭水化物（Ｓｕ）部分であり、前記連結はグリコシダー
ゼにより切断可能であり、Ｄ＋は４級化アウリスタチンである）の例示的調製である。そ
の特定のＬｂ’−Ｌｏ−Ｄ＋部分では、Ｌｂ’−Ａ１（ＢＵ）−構造は例示的ＬＳＳ部分
を表す。
【０４８３】
スキーム２：
【化１２４】
2020090530.tif 000127
【化１２５】
2020090530.tif 000128
【０４８４】
スキーム２は、式Ｌｂ’−Ａ１（ＢＵ）−Ａｏ−Ｙ−Ｗ−Ｄ＋の薬物−リンカー化合物
（式中、Ｌｂ’はＭ１部分であり、ＹはＰＡＢ自壊性（ＳＩ）部分であり、Ｗはアニリド
連結を介してＳＩに結合したジペプチド部分であり、前記連結は調節性プロテアーゼによ
り切断可能であり、Ｄ＋は４級化アウリスタチンである）の例示的調製である。その特定
のＬｂ’−Ｌｏ−Ｄ＋部分では、Ｌｂ’−Ａ１（ＢＵ）−構造は、別のストレッチャーサ
ブユニットに共有結合した例示的なＬＳＳ部分を表し、ｖａｌ−ｃｉｔジペプチド部分は
、前記調節性プロテアーゼ（この場合カテプシンＢ）による認識を提供する。
【０４８５】
スキーム３：
【化１２６】
2020090530.tif 000129
【化１２７】
2020090530.tif 000130
【０４８６】
スキーム３は、Ｌｂ’−Ａ１（ＢＵ）−Ａｏ−Ｙ（Ｗ）−Ｄ＋薬物−リンカー化合物（
式中、Ｌｂ’はＭ１部分であり、ＹはＰＡＢ自壊性（ＳＩ）部分であり、Ｗはグリコシド
連結を介してＳＩに結合した炭水化物（Ｓｕ）部分であり、前記連結はグリコシダーゼに
より切断可能であり、Ｄ＋は４級化フェナジンダイマーである）の例示的な調製である。
その特定のＬｂ’−Ｌｏ−Ｄ＋化合物では、Ｌｂ’−Ａ１−Ａｏ−構造は、２つのストレ
ッチャーサブユニットを有する（すなわち、−Ａ−は−Ａ１−ＡＯ−である）Ｍ１−Ａ−
部分を表す。
【０４８７】
スキーム４：
【化１２８】
2020090530.tif 000131
【０４８８】
スキーム４は、式Ｌｂ’−Ｌｏ−Ｄ＋の薬物−リンカー化合物（式中、ＹはＰＡＢ自壊
性（ＳＩ）部分であり、Ｗはアニリド連結を介してＳＩに結合したジペプチド部分であり
、前記連結は調節性プロテアーゼにより切断可能であり、Ｄ＋は４級化チューブリシン薬
物単位である）を得るための中間体としてのＮＨ２−Ｗ−Ｙ−Ｄ＋化合物の例示的な調製
である。
【０４８９】
スキーム５：
【化１２９】
2020090530.tif 000132
【０４９０】
スキーム５は、スキーム４のＮＨ２−Ｗ−Ｙ−Ｄ＋中間体と、Ｌｂ’−Ａ−ＣＯ２Ｈま
たはＬｂ’−Ａ（ＢＵ）−ＣＯ２Ｈ中間体（式中、Ｌｂ’はマレイミド（Ｍ１）部分であ
る）とのペプチドカップリングから得たＬｂ’−Ａ−Ｗ−Ｙ−Ｄ＋薬物−リンカー化合物
およびＬｂ’−Ａ（ＢＵ）−Ｗ−Ｙ−Ｄ＋薬物−リンカー化合物の例示的な調製である。
こうして形成された生成物、Ｍ１−Ａ−Ｗ−Ｙ−Ｄ＋およびＭ１−Ａ（ＢＵ）−Ｗ−Ｙ−
Ｄ＋は、４級化チューブリシン薬物単位を有する例示的なＬｂ’−Ｌｏ−Ｄ＋薬物−リン
カー化合物である。
【０４９１】
スキーム６：
【化１３０】
2020090530.tif 000133
【０４９２】
スキーム６は、Ｌｂ’−Ａ１（ＢＵ）−Ａｏ−Ｙ（Ｗ）−Ｄ＋部分（式中、Ｌｂ’はＭ
１部分であり、ＹはＰＡＢ自壊性（ＳＩ）部分であり、Ｗはグリコシド連結を介してＳＩ
に結合した炭水化物（Ｓｕ）部分であり、前記連結はグリコシダーゼにより切断可能であ
り、Ｄ＋は４級化ＭＤＲ阻害剤であり、この阻害剤はタリキダルである）の例示的な調製
である。その特定のＬｂ’−Ｌｏ−Ｄ＋部分では、Ｌｂ’−Ａ（ＢＵ）−構造は例示的な
ＬＳＳ部分を表す。
【０４９３】
スキーム７：
【化１３１】
2020090530.tif 000134
【０４９４】
スキーム７は、式ＤＧ−４のチューブリシン（式中、Ｒ７Ｂは水素であり、Ｒ２Ｂは水
素、メチルまたはエチルであり、このチューブリシンは、チューブリシンＭのツブバリン
部分のアセテートを置き換えているＯ連結置換基としてエーテル（すなわちメチル、エチ
ルまたはプロピルエーテル）を有し、このようなチューブリシンの化学的に不安定である
Ｎ，Ｏ−アセタール官能基を有さない）の例示的な調製を表す。化合物６４〜６６は、加
水分解的に不安定であるツブバリンアセテート置換基をエーテル部分で置き換えることに
よって、チューブリシンＭと比較してさらに安定化している。
【０４９５】
【化１３２】
2020090530.tif 000135
（式中、Ｒ７Ｂは水素またはＯ連結置換基、好ましくはパラ位の水素または−ＯＨであり
、Ｒ８Ａは水素または低級アルキルであり、好ましくはメチルであり、波線はＤＧまたは
ＤＨの残りの部分への結合点を示す）。
【０４９６】
構造ＤＧまたはＤＨの好ましい実施形態では、一方のＲ７は水素であり、他方のＲ７は
、
【０４９７】
【化１３３】
2020090530.tif 000136
（式中、Ｒ７Ｂは−Ｈまたは−ＯＨであり、波線は、ＤＧまたはＤＨの残りの部分への結
合点を示す）の構造を有する任意選択で置換されているアリールアルキルである。
【０４９８】
構造ＤＧおよびＤＨの他の実施形態では、一方のＲ７は水素または低級アルキル、好ま
しくは水素またはメチル、より好ましくは水素であり、他方のＲ７は、
【０４９９】
【化１３４】
2020090530.tif 000137
（式中、Ｚは、任意選択で置換されているアルキレンまたは任意選択で置換されているア
ルケニレンであり、Ｒ７Ｂは水素またはＯ連結置換基、好ましくはパラ位の水素または−
ＯＨであり、Ｒ８Ａは水素または低級アルキル、好ましくはメチルであり、下付き文字ｎ
は０、１または２、好ましくは０または１であり、波線はＤＧまたはＤＨの残りの部分へ
の結合点を示す）のうちの１つの構造を有する、任意選択で置換されているアリールアル
キルである。構造ＤＧおよびＤＨのまた他の実施形態では、−Ｎ（Ｒ７）（Ｒ７）は−Ｎ
Ｈ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）であり、Ｃ１〜Ｃ６アルキルは、−ＣＯ２Ｈもしくはそのエス
テル、または任意選択で置換されているフェニルで任意選択で置換されている。好ましい
実施形態では、−Ｎ（Ｒ７）（Ｒ７）は、−ＮＨ（ＣＨ３）、−ＣＨ２ＣＨ２Ｐｈ、およ
び−ＣＨ２−ＣＯ２Ｈ、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＯ２Ｈおよび−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＯ２Ｈか
らなる群から選択される。
【０５００】
構造ＤＧ’およびＤＨ’の一部の実施形態では、Ｒ７およびＲ１０は、それらが結合し
ている原子と一緒になって、任意選択で置換されている５員または６員の複素環を規定し
、−Ｎ（Ｒ７）−ＣＨ（Ｒ１０）（ＣＨ２Ｒ１１）は、
【化１３５】
2020090530.tif 000138
（式中、波線は、ＤＧ’またはＤＨ’の残りの部分への結合点を示す）の構造を有する。
【０５０１】
スキーム８：
【化１３６】
2020090530.tif 000139
【０５０２】
スキーム８は、式Ｌｂ’−ＬＯ−Ｄ＋の薬物リンカー化合物（式中、Ｄ＋は、チューブ
リシンＭのツブバリン部分においてアセテートを置き換えているＯ連結置換基としてエー
テル部分を有し、このようなチューブリシンの化学的に不安定であるＮ，Ｏ−アセタール
官能基を有さない、４級化チューブリシン化合物である）の例示的な調製を表している。
例示された化合物において、−ＬＯ−Ｄ＋は、Ａａ−Ｙｙ（Ｗｗ）−Ｄ＋の構造（式中、
下付き文字ａ、ｙおよびｗはそれぞれ１である）を有する。したがって、化合物７８〜８
０は、Ｗが、Ｄ＋（Ｄ＋は４級化チューブリシン化合物）が結合しているグリコシダーゼ
により切断可能なグリコシド結合を介して、ＰＡＢ部分の構造を有する自壊性スペーサー
単位（Ｙ）に結合している炭水化物部分である、例示的な薬物リンカー化合物を表す。化
合物７８〜８０は、そのＬｂ’構成成分がＭ１部分および塩基性単位で構成されることに
よって、抗体のシステインチオールの場合のように、反応性チオール官能基を有する標的
化部分とのその縮合から、リガンド薬物コンジュゲートの自己安定化リンカー構成成分（
ＬＳＳ）を提供する薬物リンカー化合物をさらに表す。
【０５０３】
スキーム９：
【化１３７】
2020090530.tif 000140
【０５０４】
スキーム１０：
【化１３８】
2020090530.tif 000141
【化１３９】
2020090530.tif 000142
【０５０５】
スキーム９および１０は、一緒になって、式Ｌｂ’−ＬＯ−Ｄ＋の薬物リンカー化合物
（式中、−ＬＯ−Ｄ＋は、下付き文字ａ、ｙおよびｗがそれぞれ１であり、−Ａ−が−Ａ
１−ＡＯ−である、構造Ａａ−Ｙｙ（Ｗｗ）−Ｄ＋を有する）の代替の調製を提供する。
したがって、化合物１０４は、式Ｌｂ−Ａ１（ＢＵ）−ＡＯ−Ｙ（Ｗ）−Ｄ＋の例示的薬
物リンカー化合物（式中、Ｗは、Ｄ＋（Ｄ＋は４級化チューブリシン化合物）に結合して
いるグリコシダーゼにより切断可能なグリコシド結合を介して、ＰＡＢ部分の構造を有す
る自壊性スペーサー単位（Ｙ）に結合している炭水化物部分である）を表す。化合物１０
４に関しては、４級化チューブリシンは、ツブバリンアセテート構成成分を保持するが、
このようなチューブリシンの化学的に不安定なＮ，Ｏ−アセタール官能基を有さないエー
テル部分を有するチューブリシンＭの４級化チューブリシンである。
【０５０６】
スキーム１１：
【化１４０】
2020090530.tif 000143
【０５０７】
スキーム１１は、式ＤＧ−３の薬物−リンカー化合物Ｌｂ’−ＬＯ−Ｄ＋（式中、Ｒ７
Ｂは−Ｈであり、Ｒ２Ｂはメチルであり、下付き文字ｗおよびｙはそれぞれ１であり、Ｗ
”は、薬物リンカー化合物中間体から調製した薬物リンカー化合物またはリガンド薬物コ
ンジュゲートにおける、Ｗへの前駆体である）の調製のためのＷ”ｗ−Ｙｙ−Ｄ＋中間体
の例示的な合成を表している。化合物１１１は、Ｗがジペプチド部分であり、ＹがＰＡＢ
部分により例示される自壊性スペーサー単位である薬物リンカー中間体化合物をさらに表
している。化合物１１１において、そのジペプチドは−バリン−グルタメート−により例
示され、Ｄ＋は４級化チューブリシンＭにより例示されている。
【０５０８】
スキーム１２：
【化１４１】
2020090530.tif 000144
【０５０９】
スキーム１２は、式Ｈ−Ｗｗ−Ｙｙ−Ｄ＋の中間体、すなわち化合物１１１（式中、下
付き文字ｗおよびｙはそれぞれ１であり、Ｗ、ＹおよびＤ＋はそれぞれ、ジペプチド部分
（−バリン−グルタメート−）、自壊性ＰＡＢ部分、および４級化チューブリシンＭで例
示されている）からの、式ＤＧ−３（式中、Ｒ７Ｂは−Ｈであり、Ｒ２Ｂはメチルである
）の薬物リンカー化合物Ｌｂ’−ＬＯ−Ｄ＋の調製を例証している。化合物１１３は、部
分Ｍ１および置換されているＢＵ置換ストレッチャー単位前駆体（Ａａ’）（式中、下付
き文字ａは１である）を有する化合物６を縮合させることによって、リガンド共有結合部
分前駆体（Ｌｂ’）を薬物リンカー化合物（式中、Ｌｂ’−Ａ（ＢＵ）−は、マレイミド
部分（Ｍ１）、塩基性単位（ＢＵ）で置換されているストレッチャー単位（Ａ）で構成さ
れる）へ組み込んで得られるＬｂ’−Ａ（ＢＵ）−Ｗ−Ｙ−Ｄ＋の式を有する生成物をさ
らに表し、化合物１１１のＷｗ−Ｙｙ−Ｄ＋と縮合している前駆体は、ＢＯＣ脱保護後、
リンカー単位Ｌｂ’−ＬＯ−のＬＯ構成成分の形成を完了する。
スキーム１３：
【化１４２】
2020090530.tif 000145
【０５１０】
スキーム１４：
【化１４３】
2020090530.tif 000146
【化１４４】
2020090530.tif 000147
【０５１１】
スキーム１３および１４は一緒になって、チューブリシンＭのツブバリン構成成分のア
セテート部分は、構造ＤＧ−３に示されているように、式−ＯＣ（Ｏ）Ｒ２Ｂを有する他
のＯ連結部分で置き換えられている、チューブリシンの例示的合成を提供する。
【０５１２】
スキーム１５：
【化１４５】
2020090530.tif 000148
【化１４６】
2020090530.tif 000149
【０５１３】
スキーム１５は、デス−メチルチューブリシンＭのツブバリン構成成分のアセテートＯ
連結置換基は、結合しているＯ連結置換基としてエーテル部分で置き換えられており、Ｔ
ｕｂ（ＯＣＨ３）薬物単位は、そのＮ末端構成成分を介して、ストレッチャー単位のカル
ボニル官能基によりリンカー単位に結合している、非４級化チューブリシン薬物単位を有
するリガンド薬物コンジュゲートの調製のための薬物リンカー化合物の例示的合成を示。
化合物１７２からのＬＤＣは、切断不可能なコンジュゲートを表し（すなわち、遊離デス
−メチルチューブリシンＭ（ＯＣＨ３）−ＯＨのプロテアーゼ媒介性放出に耐性がある）
、一般式Ｍ１−Ａ−Ｄ（式中、Ｍ１はマレイミド部分であり、ストレッチャー単位Ａはア
ルキレンであり、非４級化薬物単位Ｄはデス−ＭｅＴｕｂ（ＯＣＨ３）−ＯＨである）に
よるものである。その薬物リンカー化合物由来のリガンド薬物コンジュゲートは、一般式
Ｌ−Ｓ−Ｍ２−Ａ−Ｄ（式中、Ｍ２は、薬物リンカー化合物のＭ１への標的化部分チオー
ルの共役付加から結果として生じるスクシンイミド部分である）によるものである。ＬＤ
Ｃのリガンド単位が抗体標的化部分のものである場合（すなわち、ＡＤＣ）、非特異的タ
ンパク質分解から最終的に放出される活性のある部分は、Ｃｙｓ−Ｓ−Ｍ２−Ａ−Ｔｕｂ
（ＯＣＨ３）−ＯＨの構造（式中、Ｃｙｓ−Ｓ−部分は、抗体リガンド単位のシステイン
アミノ酸由来である）を有する。
【０５１４】
チューブリシンＭをそのツブバリン構成成分のアセテート部分を保持する別の第３級ア
ミン含有チューブリシンと置き換えている、またはその部分を、エーテルもしくは異なる
アシルオキシもしくはＯ連結置換基（例えば、Ｏ連結カルバメート）で置き換えている、
式ＤＧ、ＤＧ−１、ＤＧ−２、ＤＧ−３、ＤＧ−４、ＤＧ−５、ＤＧ−６、ＤＧ−７、Ｄ
Ｇ−８、ＤＨ、ＤＨ−１またはＤＨ−２の薬物−リンカー化合物は、スキーム４、スキー
ム７、スキーム８、スキーム９＋１０、スキーム１１、スキーム１２、またはスキーム１
３＋１４のものと類似の形式で調製される。
【０５１５】
スキーム１６：
【化１４７】
2020090530.tif 000150
【０５１６】
スキーム１６は、Ｌｂ’−Ａ１（ＢＵ）−Ａｏ−Ｙ（Ｗ）−Ｄ＋の式を有するリガンド
薬物コンジュゲート（式中、Ｌｂ’はＭ１部分であり、ＹはＰＡＢ自壊性（ＳＩ）部分で
あり、Ｗはグリコシド連結を介してＳＩに結合した炭水化物（Ｓｕ）部分であり、前記連
結はグリコシダーゼにより切断可能であり、Ｄ＋は４級化ドラスタチン１０である）の調
製のための薬物リンカー化合物の例示的合成を示している。式Ｌｂ’−Ｌｏ−Ｄ＋のその
薬物−リンカー実施形態では、Ｌｂ’−Ａ１（ＢＵ）−構造は、例示的ＬＳＳ部分を表す
。化合物１７７は、４級化アウリスタチンＥが４級化ドラスタチン１０で置き換えられて
いるスキーム１の化合物８に類似している。化合物１７７から調製したリガンド薬物コン
ジュゲートは、β−グルクロニダーゼによる作用により、遊離ドラスタチン１０を放出し
、この遊離ドラスタチン１０は、アウリスタチンクラスの化合物の別のメンバーであり、
第３級アミン官能基を含有する。
【０５１７】
スキーム１７：
【化１４８】
2020090530.tif 000151
【０５１８】
スキーム１７は、モノメチルドラスタチン１０がカルバメート官能基を介してＰＡＢ部
分にコンジュゲートしている、リガンド薬物コンジュゲートの調製のための薬物−リンカ
ー化合物の例示的合成を示す。カルバメート連結したリガンド薬物コンジュゲートは、ア
ミン官能基がＰＡＢ部分への結合点である第３級アミン含有薬物に対して不適切である。
β−グルクロニダーゼによる同じ酵素プロセシングを介して、化合物１８３由来のコンジ
ュゲートは、第２級アミン含有遊離薬物（すなわち、モノメチルドラスタチン１０）を放
出し、化合物１７７由来のコンジュゲートは、親第３級含有遊離薬物（すなわち、ドラス
タチン１０）を放出する。
【０５１９】
スキーム１８：
【化１４９】
2020090530.tif 000152
【０５２０】
スキーム１８は、Ｌｂ’−Ａ１（ＢＵ）−Ａｏ−Ｙ（Ｗ）−Ｄ＋の式（式中、Ｌｂ’は
Ｍ１部分であり、ＹはＰＡＢ自壊性（ＳＩ）部分であり、Ｗはグリコシド連結を介してＳ
Ｉに結合した炭水化物（Ｓｕ）部分であり、前記連結はグリコシダーゼにより切断可能で
あり、Ｄ＋は４級化アウリスタチンＦである）を有するリガンド薬物コンジュゲートの調
製のための薬物リンカー化合物の例示的合成を示す。式Ｌｂ’−Ｌｏ−Ｄ＋のその薬物−
リンカー実施形態では、Ｌｂ’−Ａ１（ＢＵ）−構造は例示的ＬＳＳ部分を表す。化合物
１８９はそれぞれ、スキーム１、４および１７の、４級化アウリスタチンＥまたは４級化
ドラスタチン１０が４級化ＭＭＡＦで置き換えられている、化合物８、化合物１４および
化合物１７に類似している。ＭＭＡＦはアウリスタチンクラスの化合物の別の第３級アミ
ン含有薬物である。
【０５２１】
アウリスタチンＥ、ドラスタチン１０またはアウリスタチンＦを式ＤＡ、ＤＢ、ＤＣ、
ＤＥ、ＤＥ−１、ＤＥ−２、ＤＦ、ＤＦ−１、またはＤＥ／Ｆ−３の化合物で置き換えて
いる薬物−リンカー化合物は、必要に応じてスキーム１、スキーム２、スキーム５、スキ
ーム１６またはスキーム１８に例示されたものと同様の形式で調製される。
【０５２２】
スキーム１９．
【化１５０】
2020090530.tif 000153
【０５２３】
スキーム１９は、チューブリシンＭ薬物単位がストレッチャー単位のヒドラジン官能基
により、そのＣ末端構成成分を介してリンカー単位に結合している、非４級化チューブリ
シン薬物単位を有するリガンド薬物コンジュゲートの調製のための薬物リンカー化合物の
例示的合成を示している。化合物１７２由来のＬＤＣは、部分−Ｗ−Ｙ−（式中、Ｗはジ
ペプチド−バリン−シトルリン−である）、および一般式Ｍ１−Ａ−Ｗ−Ｙ−ＤまたはＭ
１−Ａ−Ｗ２−Ｗ１−ＰＡＢＣ−Ｄ（式中、Ｍ１はマレイミド部分であり、ストレッチャ
ー単位Ａはアルキレンであり、Ｗは式−Ｗ２−Ｗ１−のペプチド切断可能単位であり、Ｗ
１はシトルリンであり、Ｗ２はバリンであり、ＰＡＢＣは自壊性スペーサー単位Ｙとして
のｐ−アミノベンジルオキシカルボニル（p-aminobenyloxycarbonyl）部分であり、スト
レッチャー単位Ａはアルキレンであり、非４級化薬物単位ＤはＴｕｂＭ−ＮＨＮＨ−であ
る）で構成される切断可能なコンジュゲートを表す。その薬物−リンカー化合物由来のリ
ガンド薬物コンジュゲートは、一般式Ｌ−Ｓ−Ｍ２−Ａ−Ｗ−Ｙ−ＤまたはＬ−Ｓ−Ｍ２
−Ａ−Ｗ２−Ｗ１−ＰＡＢＣ−Ｄ（式中、Ｍ２は、標的化部分チオールの、薬物リンカー
化合物のＭ１への共役付加から結果として生じるスクシンイミド部分である）によるもの
である。Ｗにおいて文脈特定のタンパク質分解から放出される活性薬物部分は、ＴｕｂＭ
−ＮＨ−ＮＨ２−の構造を有する。
【０５２４】
ＩＩ．番号付き実施形態
【０５２５】
１．リガンド薬物コンジュゲート（ＬＤＣ）組成物が式１の構造で表される、ＬＤＣ組成
物：
【０５２６】
【化１５１】
2020090530.tif 000154
【０５２７】
（式中、「リガンド」は、標的部分に選択的に結合する標的化部分由来のものであり、Ｌ
ｂは、リガンド共有結合部分であり、Ｑ１はＡａ−Ｗｗであり、Ａは、２、３、または４
つのサブユニットで任意選択で構成される、任意選択のストレッチャー単位であり、した
がって下付き文字ａは、Ａが存在する場合、１であり、Ａが不在の場合、０であり、Ｑ２
はＷ’ｗ’−Ｅ−であり、Ｑ２は、存在する場合、Ｖ、Ｚ１、Ｚ２またはＺ３に結合して
おり、ＷｗおよびＷ’ｗ’は切断可能単位であり、Ｑ１のＷｗは、血清プロテアーゼと比
較して、異常細胞または他の望ましくない細胞において、細胞内プロテアーゼまたは調節
性プロテアーゼにより選択的切断が可能であり、調節性プロテアーゼは、正常細胞と比較
して、標的とされる異常細胞もしくは他の望ましくない細胞に対してより特異的であって
もなくてもよく、調節性プロテアーゼのＷに対する作用は、ＬＤＣからの第３級アミン含
有薬物（Ｄ）の放出を引き起こすか、またはＱ１のＷｗは、正常細胞による排出よりも、
さらに大きな程度異常細胞により排出されるプロテアーゼにより切断可能であるか、また
は血清の生理学的ｐＨと比較して、リソソーム内に存在するより低いｐＨ条件下で加水分
解に対してさらに反応性があり、
【０５２８】
Ｑ２のＷ’−Ｅは、血清グリコシダーゼと比較して、異常細胞または他の望ましくない細
胞において、細胞内に位置するグリコシダーゼにより切断可能なグリコシド結合を提供し
、グリコシダーゼは、正常細胞と比較して、標的とされる異常細胞もしくは他の望ましく
ない細胞に対してより特異的であってもなくてもよく、または正常細胞と比較して、標的
とされる異常細胞もしくは他の望ましくない細胞によりさらに多量に排出されたグリコシ
ダーゼにより選択的切断が可能であり、下付き文字ｗは０または１であり、したがってＷ
は、ｗが０の場合不在であるか、またはｗが１の場合存在し、ｗ’は０または１であり、
Ｗ’−Ｅは、ｗ’が０の場合不在であるか、またはｗ’が１の場合存在し、ｗ＋ｗ’は１
であり（すなわち、Ｗ、Ｗ’のうちのうちの１つのみが存在する）、Ｖ、Ｚ１、Ｚ２およ
びＺ３は、＝Ｎ−または＝Ｃ（Ｒ２４）−であり、Ｒ２４は水素またはアルキル、アルケ
ニルもしくはアルキニル（任意選択で置換されている）、またはハロゲン、−ＮＯ２、−
ＣＮもしくは他の電子求引基、電子供与基、−Ｑ２、または−Ｃ（Ｒ８）（Ｒ９）−Ｄ＋
であり、ｗが１の場合、Ｖ、Ｚ１、Ｚ２およびＺ３のうちの少なくとも１つは＝Ｃ（Ｒ２
４）−であり、ｗ’が１の場合、Ｖ、Ｚ１、Ｚ２およびＺ３のうちの少なくとも２つは＝
Ｃ（Ｒ２４）−であるが、ただし、ｗが１の場合、Ｑ２は不在であり、１つのみのＲ２４
が−Ｃ（Ｒ８）（Ｒ９）−Ｄ＋であり、したがって−Ｃ（Ｒ８）（Ｒ９）−Ｄ＋は、Ｖ、
Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３のうちの１つに、その可変基が＝Ｃ（Ｒ２４）−の場合に結合しており
、Ｑ１−Ｊ−および−Ｃ（Ｒ８）（Ｒ９）−Ｄ＋置換基は、互いにオルトまたはパラにあ
るものとし、ただし、ｗ’が１の場合、１つのみのＲ２４が−Ｃ（Ｒ８）（Ｒ９）−Ｄ＋
であり、したがって−Ｃ（Ｒ８）（Ｒ９）−Ｄ＋は、Ｖ、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３のうちの１つ
に、その可変基が＝Ｃ（Ｒ２４）−の場合に結合しており、１つのみの他のＲ２４がＱ２
であり、したがってＱ２は、Ｖ、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３のうちの別の１つに、その可変基が＝
Ｃ（Ｒ２４）−の場合に結合しており、Ｑ２および−Ｃ（Ｒ８）（Ｒ９）−Ｄ＋置換基は
、互いにオルトまたはパラであり、Ｒ８およびＲ９は、独立して、水素、アルキル、アル
ケニルもしくはアルキニル（任意選択で置換されている）、またはアリールもしくはヘテ
ロアリール（任意選択で置換されている）であり、ＥおよびＪは、独立して、−Ｏ−、−
Ｓ−または−Ｎ（Ｒ３３）−であり、Ｒ３３は、水素または任意選択で置換されているア
ルキルであり、Ｒ’は水素であるか、またはハロゲン、−ＮＯ２、−ＣＮもしくは他の電
子求引基であるか、または電子供与基であり、Ｄ＋は、４級化第３級アミン含有薬物Ｄの
構造を表し、ｐは、１〜２４の範囲の数を有する平均薬物付加数であり、前記プロテアー
ゼ切断、ジスルフィド交換、酸加水分解またはグリコシダーゼ切断は、ＬＤＣ組成物のＬ
ＤＣからのＤの排出をもたらす）。
【０５２９】
一部の実施形態では、Ｄ＋の第３級アミン含有薬物Ｄは、ドラスタチン、例えば、ドラ
スタチン１０またはドラスタチン１５などである。
【０５３０】
一部の実施形態では、Ｄ＋の第３級アミン含有薬物Ｄは、ＤＡ、ＤＢまたはＤＣの構造
を有するドラスタチンである。
【０５３１】
他の実施形態では、Ｄ＋の第３級アミン含有薬物Ｄは、ＤＥ、ＤＥ−１、ＤＥ−２、Ｄ
Ｆ、ＤＦ−１およびＤＦ／Ｇ−３のうちの１つの構造を有するアウリスタチンを含む、第
３級アミン含有アウリスタチンである。
【０５３２】
好ましい実施形態では、４級化薬物単位に組み込まれた第３級アミン含有アウリスタチ
ンは、アウリスタチンＥ、アウリスタチンＦ、アウリスタチンＰＥ、アウリスタチンＰＨ
Ｅ、アウリスタチンＰＹＥおよびアウリスタチンＣ、ＧＲＰ１８１１２、ＧＲＰ１８２９
０、ＧＲＰ１８１５８、アウリスタチンＭ、アウリスタチンＭＱ、およびアウリスタチン
ＰＡＣである。好ましいのは、アウリスタチンＥ、アウリスタチンＦ、アウリスタチンＰ
Ｅ、アウリスタチンＰＨＥおよびアウリスタチンＰＹＥであり、アウリスタチンＥおよび
アウリスタチンＦがさらに好ましく、アウリスタチンＥが特に好ましい。
【０５３３】
他の実施形態では、Ｄ＋の第３級アミン含有薬物Ｄはチューブリシンである。それらの
実施形態では、好ましいのは、天然に存在するチューブリシンまたは構造ＤＧ−６を有す
るチューブリシンである。４級化薬物単位に組み込まれる他の好ましいチューブリシンは
、ＤＧ、ＤＧ−１、ＤＧ−２、ＤＧ−３、ＤＧ−４、ＤＧ−５、ＤＧ−６、ＤＨ、ＤＨ−
１、およびＤＨ−２のうちの１つの構造を有し、ＤＧ−３、ＤＧ−４、ＤＧ−５の構造を
有するものがさらに好ましい。
【０５３４】
他の実施形態では、Ｄ＋の第３級アミン含有薬物Ｄは、第３級アミン含有フェナジンダ
イマーであり、好ましくはＤＩの構造を有する。
【０５３５】
他の実施形態では、Ｄ＋の第３級アミン含有薬物ＤはＭＤＲ阻害剤であり、好ましくは
その窒素が４級化の部位であるイソキノリン部分構造を有する。
【０５３６】
好ましい実施形態では、ＤのＤ＋はチューブリシンＭまたはアウリスタチンＥである。
他の好ましい実施形態では、Ｑ１は存在し、調節性プロテアーゼに対する切断部位を提供
する。他の好ましい実施形態では、Ｑ２は存在し、グルクロニダーゼなどのグリコシダー
ゼに対する切断部位を提供する。
【０５３７】
さらに好ましい実施形態では、標的化部分は抗体であり、標的とされる部分は、抗体標
的化部分により選択的に認識される抗原であり、抗原は、正常細胞と比較して、異常細胞
により優先的に提示されるアクセス可能な細胞表面抗原である。
【０５３８】
他の好ましい実施形態では、標的化部分はアクセス可能な細胞表面受容体に対するリガ
ンドであり、標的とされる部分は標的化リガンドに選択的に結合する受容体であり、受容
体は、正常細胞と比較して、異常細胞により優先的に提示される。
【０５３９】
特に好ましい実施形態では、標的とされる部分はアクセス可能な細胞表面抗原または受
容体であり、ＡＤＣ結合後、抗原または受容体が内在化し、受容体は、正常細胞と比較し
て、異常細胞により優先的に提示される。
【０５４０】
特に好ましい実施形態では、標的とされる部分は、正常細胞と比較して、異常細胞内で
さらに大きな存在量があり、またはさらに活性のあるアクセス可能な細胞表面トランスポ
ーターであり、標的化部分はその受容体の基質であり、これがトランスポーターと結合し
た際に、その標的化部分で構成されるＬＤＣは、正常細胞と比較して、異常細胞への優先
的な侵入を得る。
【０５４１】
２．式１が式２Ａまたは式２Ｂの構造を有する実施形態１に記載のＬＤＣ組成物：
【０５４２】
【化１５２】
2020090530.tif 000155
【０５４３】
【化１５３】
2020090530.tif 000156
【０５４４】
一部の実施形態では、式２ＡのＬｂはＭ２またはＭ３部分であり、実施形態１のＬＤＣ
組成物は、式２Ａ−１の構造で表される：
【０５４５】
【化１５４】
2020090530.tif 000157
【０５４６】
他の実施形態では、式２ＢのＬｂはＭ２またはＭ３部分であり、実施形態１のＬＤＣ組
成物は、構造式２Ｂ−１で表される：
【０５４７】
【化１５５】
2020090530.tif 000158
【０５４８】
それらの２つの実施形態のいずれかでは、ＭはＭ２またはＭ３部分である（すなわち、
式２Ａ−１または式２Ｂ−１のＬｂ−Ｑ１−は、Ｍ２−Ａ−ＷまたはＭ３−Ａ−Ｗの式を
有する）。
【０５４９】
他の実施形態では、式２Ａ−１または２Ｂ−１のＬｂはＭ２部分であり、Ｑ１はＡ−Ｗ
または−Ａ１−Ａｏ−Ｗ−であり、Ａ１およびＡｏはＡのサブユニットである。それらの
実施形態に対して、実施形態１のＬＤＣ組成物は、式２Ａ−２または式２Ｂ−２の構造で
表される：
【０５５０】
【化１５６】
2020090530.tif 000159
【０５５１】
（式中、ＬＳＳは自己安定化リガンド単位であり、Ａｏは任意選択のストレッチャーサブ
ユニットであり、ＬＳＳは、Ａｏが存在する場合、Ｍ２−Ａ１であり、またはＡｏが不在
の場合、Ｍ２−Ａであり（すなわち、式２Ａまたは式２ＢのＬｂ−Ｑ１−は、ＬＳＳがＭ
２−Ａの場合、ＬＳＳ−Ｗの式を有し、またはＬＳＳがＭ２−Ａ１−の場合、ＬＳＳ−Ａ
ｏ−Ｗの式を有する）。
【０５５２】
他の実施形態では、式２Ａ−１または２Ｂ−１のＬｂはＭ３部分であり、Ｑ１はＡ−Ｗ
または−Ａ１−Ａｏ−Ｗ−であり、Ａ１およびＡｏはＡのサブユニットである。それらの
実施形態に対して、実施形態１のＬＤＣ組成物は、式２Ａ−１または式２Ｂ−１の構造で
表され、ＭはＭ３部分であるか、またはＬＳＳがＬＳ部分で置き換えられた場合、式２Ａ
−２および式２Ｂ−２で表される。
【０５５３】
上記構造のうちのいずれか１つを有する一部の実施形態では、Ｖ、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３の
うちの少なくとも１つは＝Ｃ（Ｒ２４）−である。好ましい実施形態では、そのＲ２４は
水素または電子供与基である。さらに好ましい実施形態では、Ｖ、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３のう
ちの２つまたはそれ超は＝Ｃ（Ｒ２４）−であり、Ｒ２４可変基は、出現するたびに水素
であるか、または一方は電子供与基であり、他方は水素である。
【０５５４】
好ましい実施形態では、上記構造のうちのいずれか１つがＶ、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３＝Ｃ（
Ｒ２４）−（式中、Ｒ２４は電子供与基である）を有する場合、そのＲ２４は、−Ｃ（Ｒ
８）（Ｒ９）−Ｄ＋置換基を有する芳香族炭素に対して好ましくはオルトまたはパラであ
る。好ましい実施形態では、Ｒ’が電子供与基の場合、そのＲ’は、−Ｃ（Ｒ８）（Ｒ９
）−Ｄ＋置換基を有する芳香族炭素に対して好ましくはオルトまたはパラである。
【０５５５】
上記構造のうちのいずれか１つに関する他の好ましい実施形態では、Ｒ８およびＲ９は
水素である。
【０５５６】
他の好ましい実施形態は、構造式２Ａ−１または構造式２−Ａ−２を有する。それらの
実施形態では、さらに好ましいのは、ＶおよびＺ１が＝ＣＨ−であり、Ｚ２が＝Ｃ（Ｒ２
４）−であり、Ｒ２４は水素または電子供与基である場合である。式２Ａ−１または式２
Ａ−２の他の好ましい実施形態では、Ｖ、Ｚ１およびＺ２は＝ＣＨ−である。式２Ａ−１
または式２Ａ−２のさらに好ましい実施形態では、Ｒ８およびＲ９は水素であり、Ｖ、Ｚ
２およびＺ３は＝ＣＨ−である。
【０５５７】
上記式２Ａ、２Ｂ、２Ａ−１、２Ｂ−１、２Ａ−２、２Ｂ−２の構造のうちのいずれか
１つを有する他のさらに好ましい実施形態では、標的化部分（すなわち、リガンド）は抗
体であり、ｐは２〜８の範囲である。上記構造のうちのいずれか１つを有する他のさらに
好ましい実施形態では、Ｊは、Ｑ１の中のＷを構成するジペプチドに結合することによっ
て、調節性プロテアーゼにより切断可能なアニリド官能基を形成する−ＮＨ−である。ま
た他のさらに好ましい実施形態では、ＬＤＣ組成物は式２Ａで表される。特に好ましい実
施形態では、標的化部分は抗体であり、Ｌｂはスクシンイミド（Ｍ２）またはコハク酸−
アミド（Ｍ３）部分である。他の特に好ましい実施形態では、Ｑ１は−Ａ１−Ａｏ−Ｗ−
であり、Ａ１およびＡｏは、ストレッチャーＡサブユニットであり、Ｌｂ−Ａ１は自己安
定化（ＬＳＳ）リンカー部分である。また他の特に好ましい実施形態では、−Ｑ１−は−
Ａ１−Ａｏ−Ｗｗ−であり、下付き文字ｗは１であり、Ａ１およびＡｏはストレッチャー
Ａサブユニットであり、Ｌｂ−Ａ１は安定化した（ＬＳ）リンカー部分である。
【０５５８】
さらに好ましい実施形態は、Ｄ＋がアウリスタチンＥなどの４級化第３級アミン含有ア
ウリスタチンであるか、または４級化ＤＥ、ＤＥ−１、ＤＥ−２、ＤＦ、ＤＦ−１、もし
くはＤＦ／Ｅ−３の構造を有する、上記式２Ａ、２Ｂ、２Ａ−１、２Ｂ−１、２Ａ−２、
２Ｂ−２の構造のうちのいずれか１つである。
【０５５９】
他のさらに好ましい実施形態は、Ｄ＋が、チューブリシンＭなどの４級化第３級アミン
含有チューブリシンであるか、または４級化ＤＧ、ＤＧ−１、ＤＧ−２、ＤＧ−３、ＤＧ
−４、ＤＧ−５、ＤＧ−６、ＤＧ−７、ＤＧ−８、ＤＨ、ＤＨ−１もしくはＤＨ−２の構
造を有する、上記式２Ａ、２Ｂ、２Ａ−１、２Ｂ−１、２Ａ−２、２Ｂ−２の構造のうち
のいずれか１つである。
【０５６０】
他のさらに好ましい実施形態は、Ｄ＋がＤＩの構造を有する４級化フェナジンダイマー
である、上記式２Ａ、２Ｂ、２Ａ−１、２Ｂ−１、２Ａ−２、２Ｂ−２の構造のうちのい
ずれか１つである。
【０５６１】
また他のさらに好ましい実施形態は、Ｄ＋が４級化イソキノリンベースのＭＤＲ阻害剤
（すなわち、イソキノリン部分構造を有するＭＤＲ阻害剤であり、その部分構造の窒素が
４級化されている）、例えば、エラクリダルまたはタリキダルなどである、上記式２Ａ、
２Ｂ、２Ａ−１、２Ｂ−１、２Ａ−２、２Ｂ−２の構造のうちのいずれか１つである。
【０５６２】
式２Ａ−１または式２Ｂ−１の一部の実施形態では、ストレッチャー単位は存在しない
（すなわち、下付き文字ａは０である）。他の実施形態では、式２Ａ−１または式２Ｂ−
１の中にストレッチャー単位は存在する（すなわち、下付き文字ａは１である）。一部の
実施形態では、式２Ａ−１または式２Ｂ−１の中のストレッチャー単位は単一単位として
存在する。それらの実施形態の一部では、Ａは、可溶化剤（ＳＡ）置換基を有する分枝単
位（Ｂ）である。他の実施形態では、ストレッチャー単位は、存在する場合、２、３また
は４つのサブユニット、好ましくは２または３つ、より好ましくは２つのサブユニットか
らなる。それらの実施形態の一部では、Ａのサブユニットのうちの１つは、置換基として
可溶化剤（ＳＡ）を有する分枝単位（Ｂ）である（すなわち、ＡのサブユニットであるＡ
１、Ａ２、Ａ３またはＡ４は−Ｂ（ＳＡ）−である）。これらの実施形態の他のものでは
、下付き文字ａが１の場合、式２Ａ−１または式２Ａ−Ｂの中のＡに分枝単位は存在しな
い。
【０５６３】
式２Ａ−１または式２Ｂ−１の一部の実施形態では、下付き文字ａが１である（すなわ
ち、ストレッチャー単位が存在する）場合、−Ａ−は−Ａ１−ＡＯ−である（式中、Ａ１
およびＡＯはＡのサブユニットである）。それらの実施形態の一部では、ＡのＡ１サブユ
ニットは−Ｂ（ＳＡ）−である。それらの実施形態の他のものでは、ＡのＡＯサブユニッ
トは−Ｂ（ＳＡ）−である。これらの実施形態のまた他のものでは、Ａ１もＡＯも−Ｂ（
ＳＡ）−ではないか（すなわち、分枝単位は存在しない）、または可溶化剤はＡ中に存在
しない。
【０５６４】
式２Ａ−２または式２Ｂ−２の一部の実施形態では、−ＡＯ−は、Ａが単一単位の場合
、−Ａ−であり、任意選択で存在するか、またはＡが１、２、３もしくは４つのサブユニ
ットで構成されるもしくはからなる場合、−ＡＯ−はＡのサブユニットである。それらの
実施形態の一部では、ＡＯが存在する場合、−ＡＯ−は−Ｂ（ＳＡ）−である。式２Ａ−
２または式２Ｂ−２の他の実施形態では、−ＡＯ−の中の可溶化剤は存在しない。
【０５６５】
３．式１が式３Ａまたは式３Ｂの構造を有する実施形態１に記載のＬＤＣ組成物：
【化１５７】
2020090530.tif 000160
【化１５８】
2020090530.tif 000161
【０５６６】
４．式１の構造が、式３Ｃまたは式３Ｄの構造を有する実施形態１に記載のＬＤＣ組成物
：
【化１５９】
2020090530.tif 000162
【０５６７】
５．式１の構造が式３Ｅまたは式３Ｆの構造を有する、実施形態１に記載のＬＤＣ組成物
：
【化１６０】
2020090530.tif 000163
【化１６１】
2020090530.tif 000164
【０５６８】
式３Ａ〜３Ｆのいずれか１つにおいて、Ｒ８およびＲ９は好ましくは水素である。式３
Ａ〜３Ｆの構造の他の好ましい実施形態では、Ｖ、Ｚ１、Ｚ２またはＺ３可変基は＝Ｃ（
Ｒ２４）−である。好ましい実施形態では、そのＲ２４は水素または電子供与基であり、
そのＲ２４が電子供与基の場合、それは、−Ｃ（Ｒ８）（Ｒ９）−Ｄ＋置換基を有する芳
香族炭素に対して好ましくはオルトまたはパラである。他の好ましい実施形態では、Ｒ’
が電子供与基の場合、そのＲ’は、−Ｃ（Ｒ８）（Ｒ９）−Ｄ＋置換基を有する芳香族炭
素に対して好ましくはオルトまたはパラである。他の好ましい実施形態では、Ｖ、Ｚ１、
Ｚ２またはＺ３可変基は＝Ｃ（Ｒ２４）−であり、そのＲ２４は、Ｑ２置換基を有する芳
香族炭素に対してオルトにある電子求引基である。式２Ｂまたは２Ｆの構造を有する好ま
しい実施形態において、Ｒ’は好ましくは水素または電子求引基、例えば、−ＮＯ２また
は−Ｃｌなどである。
【０５６９】
他の好ましい式３Ａ〜３Ｆの構造では、Ｊは−ＮＨ−であり、Ｑ２の中のＥは−Ｏ−で
ある。さらに好ましい実施形態では、Ｗは炭水化物であり、Ｑ２のＥ−Ｗ結合はグリコシ
ダーゼにより切断可能である。
【０５７０】
好ましい実施形態では、実施形態１のＬＤＣ組成物は、Ｒ’が水素または電子求引基で
あり、Ｖ、Ｚ３のうちの１つまたは両方が＝Ｃ（Ｒ２４）−であり、Ｒ２４が水素である
、式３Ｆで表される。
【０５７１】
式３Ａ、３Ｂ、３Ｃ、３Ｄ、３Ｄ、３Ｅまたは３Ｆの一部の実施形態では、ストレッチ
ャー単位は存在しない（すなわち、下付き文字ａは０である）。他の実施形態では、式３
Ａまたは式３Ｂの中のストレッチャー単位は存在する（すなわち、下付き文字ａは１であ
る）。式３Ａ、３Ｂ、３Ｃ、３Ｄ、３Ｄ、３Ｅまたは３Ｆの一部の実施形態では、ストレ
ッチャー単位は単一単位として存在する。それらの実施形態の一部では、Ａは可溶化剤を
有する分枝単位である。他の実施形態ではストレッチャー単位は、存在する場合、２、３
または４つ、好ましくは２または３つ、より好ましくは２つのサブユニットからなる。そ
れらの実施形態の一部では、Ａのサブユニットのうちの１つは、置換基として可溶化剤（
ＳＡ）を有する分枝単位（Ｂ）である（すなわち、ＡのサブユニットであるＡ１、Ａ２、
Ａ３またはＡ４は−Ｂ（ＳＡ）−である）。これらの実施形態の他の実施形態では、式３
Ａ、３Ｂ、３Ｃ、３Ｄ、３Ｄ、３Ｅまたは３Ｆにおいて、下付き文字ａが１の場合、Ａの
中に分枝単位は存在しない。
【０５７２】
式３Ａ、３Ｂ、３Ｃ、３Ｄ、３Ｄ、３Ｅまたは３Ｆの一部の実施形態では、下付き文字
ａが１である（すなわち、ストレッチャー単位が存在する）場合、−Ａ−は−Ａ１−ＡＯ
−であり、Ａ１およびＡＯはＡのサブユニットである。それらの実施形態の一部では、Ａ
のＡ１は−Ｂ（ＳＡ）−である。それらの実施形態の他の実施形態では、ＡのＡＯは−Ｂ
（ＳＡ）−である。それらの実施形態のまた他の実施形態では、Ａ１もＡＯも−Ｂ（ＳＡ
）−ではないか（すなわち、分枝単位は存在しない）、または可溶化剤はＡの中に存在し
ない。
【０５７３】
実施形態１〜５のうちのいずれか１つに関する他の好ましい実施形態でも、−Ａ−は、
存在する場合（すなわち、ａが１の場合）、−Ａ１−Ａｏ−で置き換えられており、Ａ１
およびＡｏはＡのサブユニットであり、Ａｏは任意選択のサブユニットである（すなわち
、Ａｏが不在の場合、Ａ１はＡとなるか、またはＡｏが存在する場合、ＡはＡ１−Ａｏで
ある）。それらの実施形態の一部では、ＡＯが存在する場合、−ＡＯ−は−Ｂ（ＳＡ）−
である。それらの実施形態の他の実施形態では、−Ａ１−は−Ｂ（ＳＡ）−である。式３
Ａ、３Ｂ、３Ｃ、３Ｄ、３Ｄ、３Ｅまたは３Ｆの他の実施形態では、−ＡＯ−の中に可溶
化剤は存在しないか、またはＡの中に分枝単位は存在しない。
【０５７４】
式３Ｆで表されるさらに好ましい実施形態では、ＬｂはＭ２またはＭ３部分であり、実
施形態１のＬＤＣ組成物は、式３Ｆ−１または式３Ｆ−２の構造で表される：
【化１６２】
2020090530.tif 000165
【０５７５】
（式中、ＭはＭ２またはＭ３部分であり、Ａ１およびＡｏはストレッチャー単位Ａのサブ
ユニットである）。
【０５７６】
式３Ｆ−１または式３Ｆ−２の構造を有するさらに好ましい実施形態では、Ｒ８および
Ｒ９は水素であり、ＶおよびＺ３は＝ＣＨ−であり、Ｒ’は水素または電子求引基、好ま
しくは−Ｃｌまたは−ＮＯ２である。特に好ましい実施形態では、式３Ｆ−１または式３
Ｆ−２の「リガンド」は抗体である。式３Ｆ−１または式３Ｆ−２の他の特に好ましい実
施形態では、ＭはＭ２であり、Ｍ２−ＡまたはＭ２−Ａ１はＬＳＳ部分である。式３Ｆ−
１または式３Ｆ−２のまた他の特に好ましい実施形態では、ＭはＭ３であり、Ｍ３−Ａま
たはＭ３−Ａ１はＬＳ部分である。
【０５７７】
式３Ｆ−１の一部の実施形態では、Ａは−Ｂ（ＳＡ）−であり、Ｂは分枝単位であり、
ＳＡは可溶化剤である。他の実施形態では、式３Ｆ−１のＡは−Ｂ（ＳＡ）ではなく、ま
たは可溶化剤で構成されない。式３Ｆ−２の一部の実施形態では、Ａｏが存在し、ここで
Ａ１またはＡＯが−Ｂ（ＳＡ）−である。式３Ｆ−１または３Ｆ−２の他の実施形態では
、Ａまたは−Ａ１−ＡＯ−はそれぞれ、分枝単位で構成されない。式３Ｆ−１または３Ｆ
−２のまた他の実施形態では、可溶化剤は−Ａ−または−Ａ１−ＡＯ−において存在しな
い。
【０５７８】
式３Ａ、３Ｂ、３Ｃ、３Ｄ、３Ｅ、３Ｆ、３Ｆ−１または３Ｆ−２に関して好ましい実
施形態のいずれか１つでは、さらに好ましいのは、Ｄ＋が４級化第３級アミン含有アウリ
スタチン、例えば、アウリスタチンＥなどであるか、または４級化ＤＥ、ＤＥ−１、ＤＥ
−２、ＤＦ、ＤＦ−１、もしくはＤＦ／Ｅ−３の構造を有するものである。
【０５７９】
式３Ａ、３Ｂ、３Ｃ、３Ｄ、３Ｅ、３Ｆ、３Ｆ−１または３Ｆ−２に対して好ましい実
施形態のいずれか１つでは、さらに好ましいのはまた、Ｄ＋が、４級化第３級アミン含有
チューブリシン、例えばチューブリシンＭであるか、または４級化ＤＧ、ＤＧ−１、ＤＧ
−２、ＤＧ−３、ＤＧ−４、ＤＧ−５、ＤＧ−６、ＤＧ−７、ＤＧ−８、ＤＨ、ＤＨ−１
もしくはＤＨ−２の構造を有するものなどである。
【０５８０】
式３Ａ、３Ｂ、３Ｃ、３Ｄ、３Ｅ、３Ｆ、３Ｆ−１または３Ｆ−２に対して好ましい実
施形態のいずれか１つでは、またさらに好ましいのは、Ｄ＋がＤＩの構造を有する４級化
フェナジンダイマーであるものである。
【０５８１】
また他のさらに好ましい実施形態は、Ｄ＋が４級化イソキノリンベースのＭＤＲ阻害剤
（すなわち、イソキノリン部分構造を有するＭＤＲ阻害剤であって、その部分構造の窒素
が４級化されている）、例えば、エラクリダルまたはタリキダルなどである、上記式２Ａ
、２Ｂ、２Ａ−１、２Ｂ−１、２Ａ−２、２Ｂ−２の構造のうちのいずれか１つである。
【０５８２】
６．標的化部分が抗体であり、よって、抗体薬物コンジュゲート（ＡＤＣ）を規定し、標
的とされる部分が、結合したＡＤＣの細胞内在化が可能な標的とされる異常細胞の細胞表
面抗原であり、抗原が、正常細胞と比較して、異常細胞の表面に優先的に存在する、実施
形態１〜５のいずれか１つに記載のＬＤＣ組成物。
【０５８３】
好ましい実施形態では、標的とされる抗原は、ＣＤ１９、ＣＤ７０、ＣＤ３０、ＣＤ３
３、ＮＴＢ−Ａ、αｖβ６、ＣＤ１２３およびＬＷ−１からなる群から選択される。他の
好ましい実施形態では、標的とされる抗原は過剰増殖細胞のアクセス可能な細胞表面抗原
である。他の好ましい実施形態では、標的とされる抗原は、過剰活性化免疫細胞のアクセ
ス可能な細胞表面抗原である。
【０５８４】
７．標的化部分が細胞表面トランスポーターの基質であり、標的とされる部分がその細胞
表面トランスポーターであり、異常細胞の表面の標的とされるトランスポーターが、その
標的化部分として基質で構成される、結合したＬＤＣの細胞取り込みができ、そのトラン
スポーターが、正常細胞と比較して、異常細胞の表面で優先的に存在するまたはさらに活
性のある、実施形態１〜５のいずれか１つに記載のＬＤＣ組成物。
【０５８５】
好ましい実施形態では、トランスポーターは葉酸トランスポーターである。他の実施形
態では、標的化部分は、細胞表面受容体のリガンドであり、標的とされる部分はその細胞
表面受容体であり、異常細胞の表面の標的とされる受容体は、その標的化部分として受容
体リガンドで構成される、結合したＬＤＣの細胞内在化が可能であり、標的とされる受容
体が、正常細胞と比較して、異常細胞の表面に優先的に存在する。
【０５８６】
８．Ｑ１のＷが、血清プロテアーゼと比較して、調節性プロテアーゼにより選択的に切断
可能であるＪへのペプチド結合を有するペプチド部分で構成され、Ｗに対する調節性プロ
テアーゼの作用が、組成物のＬＤＣからの第３級アミン含有薬物（Ｄ）の細胞内放出を引
き起こす実施形態１または２に記載のＬＤＣ組成物。
【０５８７】
９．Ｑ２のＷが、グリコシド結合した炭水化物であり、Ｑ２のグリコシド結合Ｗ−Ｅが、
グリコシダーゼのための切断部位を提供し、Ｗ−Ｅに対するグリコシダーゼの作用が、組
成物のＬＤＣからの第３級アミン含有薬物（Ｄ）の放出を引き起こす、実施形態３、４ま
たは５に記載のＬＤＣ組成物。
【０５８８】
１０．Ｗのペプチド部分が、式６の構造を有するジペプチド部分で構成されるかまたはこ
のジペプチド部分からなる、実施形態８に記載のＬＤＣ組成物：
【０５８９】
【化１６３】
2020090530.tif 000166
【０５９０】
（式中、Ｒ３４は、ベンジル、メチル、イソプロピル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、−
ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ３であるか、または
【化１６４】
2020090530.tif 000167
の構造を有し、Ｒ３５は、メチル、−（ＣＨ２）４−ＮＨ２、−（ＣＨ２）３ＮＨ（Ｃ＝
Ｏ）ＮＨ２、−（ＣＨ２）３ＮＨ（Ｃ＝ＮＨ）ＮＨ２、または−（ＣＨ２）２ＣＯ２Ｈで
あり、ジペプチドのＣ末端への波線の結合は、式２Ａまたは２Ｂのアリーレン部分のＪへ
の共有結合を示し、ジペプチドのＮ末端への波線の結合は、もしこのような残りが存在す
る場合には、Ｗの残りの部分への、またはａが１の場合には、Ａもしくはそのサブユニッ
トへの、またはａが０の場合には、Ｌｂへの共有結合を示し、ジペプチドのＪへの結合は
、調節性プロテアーゼにより切断可能である）。
【０５９１】
１１．Ｑ２の中のＷが、Ｅにグリコシド結合した炭水化物部分であり、グリコシド結合が
グリコシダーゼにより切断可能であり、Ｗ−Ｅが、式７の構造を有する、実施形態９に記
載のＬＤＣ組成物：
【０５９２】
【化１６５】
2020090530.tif 000168
【０５９３】
（式中、波線は、Ｖ、Ｚ１、Ｚ２、またはＺ３のうちの１つ（その可変基が＝ＣＨ（Ｒ２
４）−の場合）に結合したＥを表し、Ｅは、−Ｏ−、−Ｓ−、または−Ｎ（Ｒ３３）−で
あり、Ｒ３３は水素またはメチルであり、Ｒ４５は−ＣＨ２ＯＨまたは−ＣＯ２Ｈである
）。
【０５９４】
１２．ａが１であり、したがってＱ１の中のＡ、またはそのサブユニット（すなわち、Ａ
１）が式１のＬｂに結合しており、式１の−Ｌｂ−Ａまたは−Ｌｂ−Ａ１は、式８の構造
を有する、実施形態１〜１１のいずれか１つの実施形態に記載のＬＤＣ組成物：
【０５９５】
【化１６６】
2020090530.tif 000169
【０５９６】
（式中、−［Ｃ（Ｒｂ１）（Ｒｂ１）］ｍ−［ＨＥ］−部分は、Ａまたはそのサブユニッ
ト（Ａ１）の構造を表し、ＲおよびＲａ２は、独立して、水素またはメチルであり、Ｒａ
１は、水素、メチル、エチルまたは塩基性単位（ＢＵ）であり、ＨＥは任意選択の加水分
解促進剤（ＨＥ）単位であり、ｍは０〜６の範囲の整数であり、各Ｒｂ１は、独立して、
水素、任意選択で置換されているＣ１〜Ｃ６アルキル、任意選択で置換されているアリー
ルまたは任意選択で置換されているヘテロアリールであるか、あるいは２つのＲｂ１は、
それらが結合している炭素（複数可）と一緒になって、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルを構成
するか、あるいは一方のＲｂ１およびＨＥは、それらが結合している炭素と一緒になって
、５員もしくは６員のシクロアルキルまたは５員もしくは６員のヘテロシクロアルキルを
構成し、他方のＲｂ１は、水素、任意選択で置換されているＣ１〜Ｃ６アルキル、任意選
択で置換されているアリールまたは任意選択で置換されているヘテロアリールであり、Ｂ
Ｕは、−［Ｃ（Ｒ１）（Ｒ１）］−［Ｃ（Ｒ２）（Ｒ２）］ｎ−Ｎ（Ｒ２２）（Ｒ２３）
の構造（式中、ｎは、０、１、２または３であり、各Ｒ１は、独立して、水素もしくは低
級アルキルであるか、または２つのＲ１は、それらが結合している炭素と一緒になって、
Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルを構成し、各Ｒ２は、独立して、水素、任意選択で置換されて
いるＣ１〜Ｃ６アルキル、任意選択で置換されているアリールまたは任意選択で置換され
ているヘテロアリールであるか、または２つのＲ２は、それらが結合している炭素（複数
可）および間にある任意の炭素と一緒になって、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルを規定するか
、または１つのＲ１および１つのＲ２は、それらが結合している炭素および間にある任意
の炭素と一緒になって、５員もしくは６員のシクロアルキルを構成し、残りのＲ１および
Ｒ２は定義されている通りであり、Ｒ２２およびＲ２３は、独立して、水素もしくは任意
選択で置換されているＣ１〜Ｃ６アルキルであるか、またはそれらが結合している窒素と
一緒になって、５員もしくは６員のヘテロシクロアルキルを構成する）を有し、スクシン
イミド環への波線は、標的化部分のスルフヒドリル基由来の硫黄の共有結合を示し、他の
波線は、式１、２Ａ、２Ｂ、２Ａ−１、２Ｂ−１、２Ａ−２、２Ｂ−２  ３Ａ〜３Ｆ、３
Ｆ−１または３Ｆ−２の構造の残りの部分へのＡ（またはＡ１）の共有結合を示す）。
【０５９７】
好ましい実施形態では、Ｒは水素である。他の好ましい実施形態では、［ＨＥ］は存在
し、カルボニル（すなわち、−Ｃ（＝Ｏ）−）またはカルボニル含有官能基であり、その
官能基のカルボニルは、好ましくはＡまたはＡ１の［Ｃ（Ｒｂ１）（Ｒｂ１）］ｍ部分に
直接結合している。他の好ましい実施形態では、各ＲｂおよびＲａ１およびＲａ２は水素
であり、ｍが５であるものがさらに好ましい。
【０５９８】
他の好ましい実施形態では、［ＨＥ］は存在し、カルボニル（すなわち、−Ｃ（＝Ｏ）
−）であり、Ｒａ１は塩基性単位であり、Ｒａ２は水素であり、−ＣＨ２ＮＨ２の構造を
有するＢＵがさらに好ましい。
【０５９９】
１３．標的化部分が抗体であり、式１が式９の構造を有する、実施形態１０に記載のＬＤ
Ｃ組成物：
【化１６７】
2020090530.tif 000170
【０６００】
（式中、Ｒ８は水素であり、Ｒ９は、水素、任意選択で置換されているＣ１〜Ｃ６アルキ
ルまたは任意選択で置換されているフェニルであり、Ｒ３４は、メチル、イソプロピルま
たは−ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ３であり、Ｒ３５は、メチル、−（ＣＨ２）３ＮＨ（Ｃ＝Ｏ）Ｎ
Ｈ２または−（ＣＨ２）２ＣＯ２Ｈであり、Ｊは−Ｎ（Ｒ３３）−であり、Ｒ３３は水素
またはメチルであり、
ＶおよびＺ１は、独立して、＝ＣＨ−または＝Ｎ−である）。
【０６０１】
好ましい実施形態では、Ｒ８およびＲ９は水素である。他の好ましい実施形態では、Ｒ
３４はイソプロピルであり、Ｒ３５は−（ＣＨ２）３ＮＨ（Ｃ＝Ｏ）ＮＨ２であり、これ
らの置換基が結合している炭素は、Ｌ−アミノ酸と同じ絶対立体配置にある。他の好まし
い実施形態では、Ｒ３４はイソプロピルであり、Ｒ３５はメチルであり、これらの置換基
が結合している炭素は、Ｌ−アミノ酸と同じ絶対立体配置にある。
【０６０２】
一部の実施形態では、式９の中のＡはＡ１−Ａｏで置き換えられており、および／また
はＬｂはＭ２またはＭ３部分である。
【０６０３】
１４．標的化部分が抗体であり、式１が式１０の構造を有する、実施形態１３に記載のＬ
ＤＣ組成物：
【化１６８】
2020090530.tif 000171
【０６０４】
（式中、ＡｏはＡの任意選択のサブユニットであり、−［Ｃ（Ｒｂ１）（Ｒｂ１）］ｍ−
［ＨＥ］−部分は、Ａｏが不在の場合、Ａであり、Ａｏが存在し、したがってＡがＡ１−
Ａｏとなる場合、Ａ１であり、Ｒは−Ｈであり、Ｒａ１は−Ｈまたは塩基性単位（ＢＵ）
であり、ＢＵは、−ＣＨ２−Ｎ（Ｒ２２）（Ｒ２３）の構造（式中、Ｒ２２およびＲ２３
は、独立して、水素、メチルもしくはエチルであるか、またはこれらの両方が、それらが
結合している窒素原子と一緒になって、５員もしくは６員のヘテロシクロアルキルを構成
する）を有し、Ｒａ２は水素であり、ｍは１〜５の範囲の整数であり、各Ｒｂ１は、独立
して、水素または任意選択で置換されているＣ１〜Ｃ６アルキルであり、ＨＥは不在また
は−Ｃ（＝Ｏ）−であり、Ｒ３４はメチル、イソプロピルまたは−ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ３で
あり、Ｒ３５は−（ＣＨ２）３ＮＨ（Ｃ＝Ｏ）ＮＨ２、−（ＣＨ２）２ＣＯ２Ｈであり、
Ｊは−ＮＨ−であり、Ｖ、Ｚ１およびＺ２は＝ＣＨ２−であり、Ｒ８は水素であり、
Ｒ９は水素またはメチルであり、Ｓは、抗体標的化部分由来のスルフヒドリル基の硫黄で
ある）。
【０６０５】
１５．標的化部分が抗体であり、式１が式１１の構造を有する、実施形態１１に記載のＬ
ＤＣ組成物：
【化１６９】
2020090530.tif 000172
【０６０６】
（式中、Ａ１およびＡｏは、Ａの独立して選択されるサブユニットであり、ＡｏはＡの任
意選択のサブユニット（すなわち、Ａ１は、Ａｏが不在の場合Ａとなり、Ａは、Ａｏが存
在する場合Ａ１−Ａｏとなる）であり、Ｅは、−Ｏ−または−ＮＨ−であり、Ｊは−Ｎ（
Ｒ３３）−であり、Ｒ３３は水素またはメチルであり、
ＶおよびＺ３は、独立して、＝ＣＨ−または＝Ｎ−であり、Ｒ８は水素であり、Ｒ９は、
水素、任意選択で置換されているＣ１〜Ｃ６アルキルまたは任意選択で置換されているフ
ェニルであり、Ｒ４５は−ＣＯ２Ｈである）。
【０６０７】
他の実施形態では、式１１の炭水化物部分は、別の炭水化物部分で置き換えられ、その
部分へのグリコシド結合はグリコシダーゼにより切断可能である。
【０６０８】
式１１の一部の実施形態では、−Ａ１−または−ＡＯ−は−Ｂ（ＳＡ）−であり、Ｂは
分枝単位であり、ＳＡは可溶化剤である。他の実施形態では、式１１のＡ１もＡＯも−Ｂ
（ＳＡ）ではなく、または−Ａ１−ＡＯ−は可溶化剤で構成されない。
【０６０９】
１６．標的化部分が抗体であり、式１が式１２の構造を有する、実施形態１５に記載のＬ
ＤＣ組成物：
【化１７０】
2020090530.tif 000173
【０６１０】
（式中、Ａ１およびＡｏは、Ａの独立して選択されるサブユニットであり、Ａｏは、Ａの
任意選択のサブユニットであり、−［Ｃ（Ｒｂ）（Ｒｂ）］ｍ−［ＨＥ］−は、Ａｏが不
在の場合、Ａであり、Ａｏが存在し、したがってＡがＡ１−Ａｏとなる場合、Ａ１であり
、Ａｏは、存在する場合、アミン含有酸のＣ末端カルボニルを介してＪに結合しているア
ミン含有酸に、構造において対応し、
【０６１１】
Ｒは水素であり、Ｒ’は水素または電子求引基であり、Ｒａ１は水素または塩基性単位（
ＢＵ）であり、ＢＵは−ＣＨ２−Ｎ（Ｒ２２）（Ｒ２３）の構造（式中、Ｒ２２およびＲ
２３は、独立して、水素、メチルもしくはエチルであるか、またはそれらが結合している
窒素原子と一緒になって、５員もしくは６員のヘテロシクロアルキルを構成する）を有し
、Ｒａ２は水素であり、ｍは１〜５の範囲の整数であり、各Ｒｂ１は、独立して、水素ま
たは任意選択で置換されているＣ１〜Ｃ６アルキルであり、ＨＥは不在または−Ｃ（＝Ｏ
）−であり、Ｒ４５は−ＣＯ２Ｈであり、Ｅは−Ｏ−であり、Ｊは−ＮＨ−であり、Ｖお
よびＺ３は＝ＣＨ２−であり、Ｒ８は水素であり、Ｒ９は水素またはメチルであり、Ｓは
、抗体のスルフヒドリル基由来の硫黄である）。
【０６１２】
他の実施形態では、式１２の中の炭水化物部分は、別の炭水化物部分で置き換えられ、
その部分へのグリコシド結合はグリコシダーゼにより切断可能である。
【０６１３】
１７．存在する場合、Ａｏが、式１３または式１４の構造：
【化１７１】
2020090530.tif 000174
【０６１４】
（式中、いずれかの構造のカルボニル部分への波線は、ＡｏのＷへの結合点を表し、いず
れかの構造のアミノ部分への波線は、ＡｏのＡ１への結合点を表し、ＫおよびＬは、独立
して、Ｃ、Ｎ、ＯまたはＳであるが、ただし、ＫまたはＬがＯまたはＳの場合、Ｋに対す
るＲ４１およびＲ４２またはＬに対するＲ４３およびＲ４４は不在であり、ＫまたはＬが
Ｎの場合、Ｋに対するＲ４１、Ｒ４２のうちの１つまたはＬに対するＲ４３、Ｒ４４のう
ちの１つは不在であるものとし、ただし、２つの隣接するＬがＮ、Ｏ、またはＳとして独
立して選択されないものとし、ｑは０〜１２の範囲の整数であり、ｒは１〜１２の範囲の
整数であり、Ｇは、水素、任意選択で置換されているＣ１〜Ｃ６アルキル、−ＯＨ、−Ｏ
ＲＧ、−ＣＯ２Ｈ、ＣＯ２ＲＧ、−ＮＨ２、または−Ｎ（ＲＧ）（ＲＧ）であり、−ＯＲ
Ｇ、ＣＯ２ＲＧにおいて、ＲＧは、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、アリールもしくはヘテロアリー
ル（任意選択で置換されている）、またはＲＰＲであり、ＲＰＲは、適切な保護基であり
、−Ｎ（ＲＧ）（ＲＧ）において、独立して選択されるＲＧは、以前定義された通りであ
るか、または両方のＲＧは、それらが結合している窒素と一緒になって、５員もしくは６
員のヘテロシクロアルキルを構成するか、またはＲＰＲとしての両方のＲＧが一緒になっ
て、適切な保護基を形成し、Ｒ３８は、水素または任意選択で置換されているＣ１〜Ｃ６
アルキルであり、Ｒ３９〜Ｒ４４は、独立して、水素、任意選択で置換されているＣ１〜
Ｃ６アルキル（任意選択で置換されている）、または任意選択で置換されているヘテロア
リールであるか、またはＲ３９、Ｒ４０の両方は、それらが結合している炭素と一緒にな
って、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルを構成するか、またはＲ４１、Ｒ４２は、ＫがＣの場合
、それらが結合しているＫと一緒になって、またはＲ４３、Ｒ４４は、ＬがＣの場合、そ
れらが結合しているＬと一緒になって、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルを構成するか、あるい
はＲ４０とＲ４１、またはＲ４０とＲ４３、またはＲ４１とＲ４３は、それらが結合して
いる炭素またはヘテロ原子ならびにこれらの炭素および／またはヘテロ原子の間にある原
子と一緒になって、５員もしくは６員のシクロアルキルまたはヘテロシクロアルキルを構
成する）を有するか、あるいはＡｏが、アルファ−アミノ、ベータ−アミノまたは別のア
ミン含有酸に対応する構造を有する、実施形態１４、１５または１６に記載のＬＤＣ組成
物。
【０６１５】
一部の実施形態では、式１３または式１４のＡＯは、可溶化剤置換基を有する分枝単位
である（すなわち−ＡＯ−は−Ｂ（ＳＡ）−である）。これらの事例では、Ｇは、可溶化
剤（ＳＡ）で構成され、好ましくは、そのＳＡで置換されているＤ−アミノ酸またはＬ−
アミノ酸の側鎖であり、残りの可変基は定義されている通りである。
【０６１６】
１８．星印で示された（＊）炭素が、その炭素がキラルの場合、Ｌ−アミノ酸のアルファ
炭素と主に同じ絶対立体配置にある、実施形態１４または１６に記載のＬＤＣ組成物。
【０６１７】
１９．式１が、標的化部分として抗体由来のリガンド単位を有することによって、式１の
組成物の各ＬＤＣが、式１６Ａまたは式１６Ｂの構造で表される、実施形態６に記載のＬ
ＤＣ組成物：
【化１７２】
2020090530.tif 000175
【０６１８】
（式中、Ｑ１’はＡｏ−Ｗｗであり、Ａｏは、Ａの任意選択のサブユニットであり、した
がって−Ｑ１’−は、Ａｏが不在の場合、−Ｗｗ−であるか、またはＡｏが存在し、した
がってＡがＡ１−Ａｏとなる場合、−Ａｏ−ＷＷ−であり、−［Ｃ（Ｒｂ１）（Ｒｂ１）
］ｍ−［ＨＥ］−部分は、Ａｏが不在の場合、Ａとなり、またはＡｏが存在する場合、Ａ
１であり、ｗは、Ｑ２が不在の場合、１であり、またはＱ２が存在する場合、０であり（
すなわち、Ｗは不在）、
【０６１９】
Ｒは水素であり、Ｒａ１は−ＨまたはＢＵであり、ＢＵは−ＣＨ２−Ｎ（Ｒ２２）（Ｒ２
３）の構造（式中、Ｒ２２およびＲ２３は、独立して、水素もしくはメチルであるか、ま
たはこれらの両方が、それらが結合している窒素原子と一緒になって、５員もしくは６員
のヘテロシクロアルキルを構成する）を有し、Ｒａ２は水素であり、ｍは１〜５の範囲の
整数であり、Ｒｂ１は、独立して、水素または任意選択で置換されているＣ１〜Ｃ６アル
キルであり、ＨＥは不在または−Ｃ（＝Ｏ）−であり、Ｊは−Ｏ−または−ＮＨ−であり
、Ｑ２は、存在する場合、Ｗ−Ｅであり、Ｅは−Ｏ−または−ＮＨ−であり、ｐ’は、１
〜２４の範囲の整数であり、Ｓは、抗体標的化部分のスルフヒドリル基由来の硫黄である
）。
【０６２０】
２０．式１の組成物の各ＬＤＣが式１７Ａまたは式１７Ｂの構造で表される、実施形態１
９に記載のＬＤＣ組成物：
【化１７３】
2020090530.tif 000176
【０６２１】
（式中、Ｊは−ＮＨ−であり、Ｖ、Ｚ１のうちの１つは＝Ｃ（Ｒ２４）−であり、Ｒ２４
は水素、−Ｃｌまたは−ＮＯ２であり、他方のＶ、Ｚ１およびＺ２は＝ＣＨ２−であり、
Ｒ８は水素であり、Ｒ９は水素またはメチルである）。
【０６２２】
２１．式１の組成物の各ＬＤＣが、式１８Ａまたは式１８Ｂの構造で表される、実施形態
１９に記載のＬＤＣ組成物：
【化１７４】
2020090530.tif 000177
【０６２３】
（式中、Ａｏは、Ａの任意選択のサブユニットであり、−［Ｃ（Ｒｂ１）（Ｒｂ１）］ｍ
−［ＨＥ］−部分は、Ａｏが不在の場合、Ａであり、Ａｏが存在し、したがってＡがＡ１
−Ａｏとなる場合、Ａ１であり、Ｒは−Ｈであり、Ｒａ１は−Ｈまたは塩基性単位（ＢＵ
）であり、ＢＵは、−ＣＨ２−Ｎ（Ｒ２２）（Ｒ２３）の構造（式中、Ｒ２２は、独立し
て、水素もしくはメチルであるか、またはＲ２２の両方は、それらが結合している窒素原
子と一緒になって、５員もしくは６員のヘテロシクロアルキルを構成する）を有し、Ｒａ
２は水素であり、ｍは１〜５の範囲の整数であり、Ｒｂ１は独立して、水素または任意選
択で置換されているＣ１〜Ｃ６アルキルであり、ＨＥは不在または−Ｃ（＝Ｏ）−であり
、Ｒ８は水素であり、Ｒ９は水素、任意選択で置換されているＣ１〜Ｃ６アルキルまたは
任意選択で置換されているフェニルである）。
【０６２４】
他の実施形態では、式１８Ａまたは１８Ｂの炭水化物部分は、別の炭水化物部分で置き
換えられており、その部分へのグリコシド結合はグリコシダーゼにより切断可能である。
【０６２５】
式１８Ａまたは式１８Ｂの一部の実施形態では、ＡＯは存在する。それらの実施形態の
一部では、−ＡＯ−は−Ｂ（ＳＡ）−であり、Ｂは分枝単位であり、ＳＡは可溶化剤であ
る。他の実施形態では、式１８Ａまたは式１８ＢのＡＯは、存在する場合、−Ｂ（ＳＡ）
−ではなく、または可溶化剤で構成されない。
【０６２６】
２２．式１の組成物の各ＬＤＣが式１９Ａまたは式１９Ｂの構造で表される、実施形態２
１に記載のＬＤＣ組成物：
【化１７５】
2020090530.tif 000178
【０６２７】
（式中、Ｒは水素であり、Ｒａ１は水素または塩基性単位（ＢＵ）であり、ＢＵは−ＣＨ
２−Ｎ（Ｒ２２）（Ｒ２３）の構造（式中、Ｒ２２およびＲ２３は、独立して、水素もし
くはメチルであるか、またはこれらの両方が、それらが結合している窒素原子と一緒にな
って、５員もしくは６員のヘテロシクロアルキルを構成する）を有し、Ｒａ２は水素であ
り、ｍは１〜５の範囲の整数であり、各Ｒｂ１は独立して、水素または任意選択で置換さ
れているＣ１〜Ｃ６アルキルであり、ＨＥは不在または−Ｃ（＝Ｏ）−であり、Ｒ４５は
−ＣＯ２Ｈであり、Ｅは−Ｏ−であり、Ｊは−ＮＨ−であり、ＶおよびＺ３は＝ＣＨ２−
であり、Ｒ８は水素であり、Ｒ９は水素またはメチルである）。
【０６２８】
他の実施形態では、式１９Ａまたは１９Ｂの中の炭水化物部分は、別の炭水化物部分で
置き換えられ、その部分へのグリコシド結合はグリコシダーゼにより切断可能である。
【０６２９】
２３．星印で示された（＊）炭素が、その炭素がキラルの場合、Ｌ−アミノ酸のアルファ
炭素と主に同じ絶対立体配置にある、実施形態１９、２０、２１または２２に記載のＬＤ
Ｃ組成物。
【０６３０】
２４．−Ｄ＋が、式２０（ＤＥ’）または式２１（ＤＦ’）の構造を有する、実施形態１
に記載のＬＤＣ組成物：
【化１７６】
2020090530.tif 000179
【０６３１】
（式中、Ｒ１０およびＲ１１は、独立して、Ｃ１〜Ｃ８アルキルであり、Ｒ１２は水素、
Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、アリール、−Ｘ１−アリール、−Ｘ１
−（Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル）、Ｃ３〜Ｃ８複素環または−Ｘ１−（Ｃ３〜Ｃ８複素環
）であり、Ｒ１３は、水素、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、アリール
、−Ｘ１−アリール、−Ｘ１−（Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル）、Ｃ３〜Ｃ８複素環および
−Ｘ１−（Ｃ３〜Ｃ８複素環）であり、Ｒ１４は水素もしくはメチルであるか、またはＲ
１３およびＲ１４は、それらが結合している炭素と一緒になって、Ｃ３〜Ｃ８シクロアル
キルを構成し、Ｒ１５は水素またはＣ１〜Ｃ８アルキルであり、Ｒ１６は水素、Ｃ１〜Ｃ
８アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、アリール、−Ｘ１−アリール、−Ｘ１−（Ｃ３
〜Ｃ８シクロアルキル）、Ｃ３〜Ｃ８複素環および−Ｘ１−（Ｃ３〜Ｃ８複素環）であり
、Ｒ１７は、独立して、水素、−ＯＨ、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル
およびＯ−（Ｃ１〜Ｃ８アルキル）であり、Ｒ１８は、独立して、水素またはＣ１〜Ｃ８
アルキルであり、Ｒ１９は、−Ｃ（Ｒ１９Ａ）２−Ｃ（Ｒ１９Ａ）２−アリール、−Ｃ（
Ｒ１９Ａ）２−Ｃ（Ｒ１９Ａ）２−（Ｃ３〜Ｃ８複素環）または−Ｃ（Ｒ１９Ａ）２−Ｃ
（Ｒ１９Ａ）２−（Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル）であり、Ｒ１９Ａは、水素、Ｃ１〜Ｃ６
アルキルまたは−ＯＨであり、Ｒ２１は、アリールまたはＣ３〜Ｃ８複素環であり、Ｒ２
０は、水素、Ｃ１〜Ｃ２０アルキル、アリール、Ｃ３〜Ｃ８複素環、−（Ｒ４７Ｏ）ｍ−
Ｒ４８、および−（Ｒ４７Ｏ）ｍ−ＣＨ（Ｒ４９）２であり、ｍは１〜１０００の範囲の
整数であり、Ｒ４７はＣ２〜Ｃ８アルキルであり、Ｒ４８は水素またはＣ１〜Ｃ８アルキ
ルであり、Ｒ４９は、独立して、−ＣＯＯＨ、−（ＣＨ２）ｎ−Ｎ（Ｒ５０）２、−（Ｃ
Ｈ２）ｎ−ＳＯ３Ｈ、または−（ＣＨ２）ｎ−ＳＯ３−Ｃ１〜Ｃ８アルキルであり、Ｒ５
０は、独立して、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、または−（ＣＨ２）ｎ−ＣＯＯＨであり、ＺはＯ
、Ｓ、ＮＨ、またはＮＲ４６であり、Ｒ４６はＣ１〜Ｃ８アルキルであり、Ｘ１はＣ１〜
Ｃ１０アルキレンであり、ｎは０〜６の範囲の整数であり、Ｎ＋への波線は、式１の構造
の残りの部分へのＤ＋の共有結合を示す）。
【０６３２】
２５．−Ｄ＋が、式２２（ＤＩ’）の構造を有する、実施形態１に記載のＬＤＣ組成物
【化１７７】
2020090530.tif 000180
【０６３３】
（式中、環Ａおよび環Ｂは、環Ａ上で１、２もしくは３つのＲＡ置換基で任意選択で置換
されている、および／または環Ｂ上で１、２もしくは３つのＲＢ置換基で任意選択で置換
されている、独立して選択されるアリールまたはヘテロアリールであり、これらはフェナ
ジン環系に縮合しており、一方のフェナジン環系は、１、２または３つの、独立して選択
されるＲＣ置換基で任意選択で置換されており、他方のフェナジン環は１、２または３つ
の、独立して選択されるＲＤ置換基で任意選択で置換されており、ＲＡ、ＲＢ、ＲＣおよ
びＲＤは、存在する場合、ハロゲン、任意選択で置換されているアルキルまたはＯ連結置
換基であり、Ｒ９ＡおよびＲ９Ｂは、独立して選択される、任意選択の置換アルキルであ
るか、またはそれらが結合している窒素原子およびこれらの窒素の間にある炭素原子と一
緒になって、ヘテロシクロアルキル環系を構成し、ｎ、ｓおよびｏは、独立して、２〜４
の範囲の整数であり、Ｎ＋への波線は、式１構造の残りの部分へのＤ＋の共有結合を示す
）。
【０６３４】
２６．−Ｄ＋が、式２３（ＤＧ−１’）または式２４（ＤＨ−１’）の構造を有する、実
施形態１に記載のＬＤＣ組成物
【化１７８】
2020090530.tif 000181
【０６３５】
（式中、丸は、５員のヘテロアリールまたは６員のアリールもしくはヘテロアリールを表
し、そのヘテロアリールへの示された必要とされる置換基は、残りの位置における任意選
択の置換と互いに１，３−またはメタ−関係にあり、Ｒ２Ａは水素もしくは任意選択で置
換されているアルキルであるか、またはＲ２Ａは、それが結合している酸素原子と共に、
−ＯＨ以外のＯ連結置換基を規定し、Ｒ３は、水素または任意選択で置換されているアル
キルであり、Ｒ４、Ｒ４Ａ、Ｒ４Ｂ、Ｒ５およびＲ６は、任意選択で置換されているアル
キル（独立して選択される）であり、Ｒ７Ａは任意選択で置換されているアリールまたは
任意選択で置換されているヘテロアリールであり、Ｒ８Ａは水素または任意選択で置換さ
れているアルキルであり、ｍは０または１であり、Ｎ＋への波線は、式１構造の残りの部
分へのＤ＋の共有結合を示す）。
【０６３６】
好ましい実施形態では、Ｒ７Ａは、任意選択で置換されているフェニルである。他の好
ましい実施形態では、丸はチアゾールを表す。他の好ましい実施形態では、Ｒ３は−ＣＨ
３である。さらに好ましい実施形態では、Ｒ７Ａは、任意選択で置換されているフェニル
であり、丸はチアゾールを表し、Ｒ２Ａは、それが結合している酸素原子と共にエステル
を規定する。
【０６３７】
２７．標的化部分が抗体である、実施形態１〜２６のいずれか１つに記載のＬＤＣ組成物
。
【０６３８】
２８．標的化部分由来のリガンド単位が、哺乳動物細胞の表面の抗原を標的とする、実施
形態１〜２７のいずれか１つに記載のＬＤＣ組成物。
【０６３９】
２９．標的化部分由来のリガンド単位が、細菌上の抗原に結合しない、実施形態１〜２８
のいずれか１つに記載のＬＤＣ組成物。
【０６４０】
３０．標的化部分由来のリガンド単位が細菌性多糖に結合しない、実施形態１〜２８のい
ずれか１つに記載のＬＤＣ組成物。
【０６４１】
３１．標的化部分由来のリガンド単位が細胞壁テイコ酸に結合しない、実施形態１〜２８
のいずれか１つに記載のＬＤＣ組成物。
【０６４２】
３２．Ｄ＋が、構造において抗生剤に対応しない、実施形態１〜２３のいずれか１つに記
載のＬＤＣ組成物。
【０６４３】
３３．Ｄ＋が、構造において抗生剤に対応しない、実施形態１〜２３のいずれか１つに記
載のＬＤＣ組成物。
【０６４４】
３４．Ｄ＋が、細菌感染症の処置に使用されるものに、構造において対応しない、実施形
態１〜２３のいずれか１つに記載のＬＤＣ組成物。
【０６４５】
３５．Ｄ＋が、第３級アミン官能基を有する、またはその官能基を有するように修飾可能
である、がんの処置に有用な化学化合物である、実施形態１〜２３のいずれか１つに記載
のＬＤＣ組成物。
【０６４６】
３６．Ｄ＋が、第３級アミン官能基を有する、またはその官能基を有するように修飾可能
である、自己免疫疾患の処置に有用な化学化合物である、実施形態１〜２３のいずれか１
つに記載のＬＤＣ組成物。
【０６４７】
１Ａ．式Ｉの構造を有する化合物
【化１７９】
2020090530.tif 000182
【０６４８】
（式中、Ｌｂ’はリンカー共有結合前駆体部分であり、Ｑ１はＡａ−Ｗｗであり、下付き
文字ａは０または１であり、Ａは、下付き文字ａが、Ａが不在の場合０であるか、または
Ａが存在する場合１であるような任意選択のストレッチャー単位であり、任意選択で２、
３または４つのサブユニットで構成され、Ｑ２はＷ’−Ｅ−であり、Ｑ２は、存在する場
合、Ｖ、Ｚ１、Ｚ２またはＺ３に結合しており、ＷｗおよびＷ’ｗ’は切断可能単位であ
り、Ｑ１のＷｗは、血清プロテアーゼと比較して、調節性プロテアーゼにより選択的に切
断可能であるＪへのペプチド結合を有するペプチド部分で構成され、この細胞内プロテア
ーゼまたは調節性プロテアーゼは、正常細胞と比較して、標的とされる異常細胞もしくは
他の望ましくない細胞に対してより特異的であってもなくてもよく、または正常細胞と比
較して、標的とされる異常細胞もしくは他の望ましくない細胞によりさらに多量に排出さ
れるプロテアーゼによる選択的切断が可能であるか、またはジスルフィド交換を介してグ
ルタチオンにより切断可能であるジスルフィド部分で構成されるか、またはその構造が式
Ｉの構造に対応する式１のＬＤＣに組み込まれた場合、血清の生理学的ｐＨと比較して、
リソソーム内に存在するより低いｐＨ条件下（すなわち、より酸性の条件下）で加水分解
にさらに反応性があるヒドラゾン部分で構成され、Ｑ２のＷ’−Ｅは、細胞内に位置する
グリコシダーゼにより切断可能なグリコシド結合を提供し、このグリコシダーゼは、正常
細胞と比較して、標的とされる異常細胞もしくは他の望ましくない細胞に対してより特異
的であってもなくてもよく、またはその構造が式Ｉの構造に対応する式１のＬＤＣに組み
込まれた場合、正常細胞と比較して、標的とされる異常細胞もしくは他の望ましくない細
胞によりさらに多量に排出されたグリコシダーゼにより選択的切断が可能であり、下付き
文字ｗは０または１であり、したがってＷは、ｗが０の場合不在であるか、またはｗが１
の場合存在し、ｗ’は０または１であり、Ｗ’−Ｅは、ｗ’が０の場合不在であるか、ま
たはｗ’が１の場合存在し、ｗ＋ｗ’は１であり（すなわち、Ｗ、Ｗ’のうちのうちの１
つのみが存在する）、Ｖ、Ｚ１、Ｚ２およびＺ３は＝Ｎ−または＝Ｃ（Ｒ２４）−であり
、Ｒ２４は水素またはアルキル、アルケニルもしくはアルキニル（任意選択で置換されて
いる）、またはハロゲン、−ＮＯ２、−ＣＮ、もしくは他の電子求引基、電子供与基、−
Ｑ２、または−Ｃ（Ｒ８）（Ｒ９）−Ｄ＋であり、ｗが１の場合、Ｖ、Ｚ１、Ｚ２および
Ｚ３のうちの少なくとも１つは＝Ｃ（Ｒ２４）−であり、ｗ’が１の場合、Ｖ、Ｚ１、Ｚ
２およびＺ３のうちの少なくとも２つは＝Ｃ（Ｒ２４）−であるが、ただし、ｗが１の場
合、Ｑ２は不在であり、１つのみのＲ２４が−Ｃ（Ｒ８）（Ｒ９）−Ｄ＋であり、したが
って−Ｃ（Ｒ８）（Ｒ９）−Ｄ＋は、Ｖ、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３のうちの１つに、その可変基
が＝Ｃ（Ｒ２４）−の場合に結合しており、Ｑ１−Ｊ−および−Ｃ（Ｒ８）（Ｒ９）−Ｄ
＋置換基は、互いにオルトまたはパラにあるものとし、ただし、ｗ’が１の場合、１つの
みのＲ２４が−Ｃ（Ｒ８）（Ｒ９）−Ｄ＋であり、したがって−Ｃ（Ｒ８）（Ｒ９）−Ｄ
＋は、Ｖ、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３のうちの１つに、その可変基が＝Ｃ（Ｒ２４）−の場合に結
合しており、１つのみの他のＲ２４がＱ２であり、したがってＱ２は、Ｖ、Ｚ１、Ｚ２、
Ｚ３のうちの別の１つに、その可変基が＝Ｃ（Ｒ２４）−の場合に結合しており、Ｑ２お
よび−Ｃ（Ｒ８）（Ｒ９）−Ｄ＋置換基は、互いにオルトまたはパラであり、Ｒ８および
Ｒ９は、独立して、水素、アルキル、アルケニルもしくはアルキニル（任意選択で置換さ
れている）、またはアリールもしくはヘテロアリール（任意選択で置換されている）であ
り、Ｒ’は水素であるか、またはハロゲン、−ＮＯ２、−ＣＮもしくは他の電子求引基で
あるか、または電子供与基であり、ＥおよびＪは、独立して、−Ｏ−、−Ｓ−または−Ｎ
（Ｒ３３）−であり、Ｒ３３は、水素または任意選択で置換されているアルキルであり、
Ｄ＋は、４級化第３級アミン含有薬物Ｄの構造を表し、前記細胞内プロテアーゼまたは調
節性プロテアーゼ切断、ジスルフィド交換、酸加水分解またはグリコシダーゼ切断は、前
記ＬＤＣからのＤ＋からのＤの排出をもたらす）。
【０６４９】
２Ａ．Ｌｂ’が、以下のうちの１つの構造を有する、実施形態１Ａに記載の化合物
【化１８０】
2020090530.tif 000183
【０６５０】
（式中、Ｒは、水素またはＣ１〜Ｃ６の任意選択で置換されているアルキルであり、Ｔは
−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−Ｏ−メシルまたは−Ｏ−トシルであり、Ｕは、−Ｆ、−Ｃｌ、
−Ｂｒ、−Ｉ、−Ｏ−Ｎ−スクシンイミド、−Ｏ−（４−ニトロフェニル）、−Ｏ−ペン
タフルオロフェニル、−Ｏ−テトラフルオロフェニルまたは−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ５７
であり、Ｘ２はＣ１〜１０アルキレン、Ｃ３〜Ｃ８炭素環、−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル
）、−アリーレン−、Ｃ１〜Ｃ１０アルキレン−アリーレン、−アリーレン−Ｃ１〜Ｃ１
０アルキレン、−Ｃ１〜Ｃ１０アルキレン−（Ｃ３〜Ｃ６炭素環）−、−（Ｃ３〜Ｃ８炭
素環）−Ｃ１〜Ｃ１０アルキレン−、Ｃ３〜Ｃ８複素環、−Ｃ１〜Ｃ１０アルキレン−（
Ｃ３〜Ｃ８ヘテロシクロ）−、−Ｃ３〜Ｃ８ヘテロシクロ）−Ｃ１〜Ｃ１０アルキレン、
−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｕ、または−ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｕ−ＣＨ２−であり、ｕは、１〜１
０の範囲の整数であり、Ｒ５７はＣ１〜Ｃ６アルキルまたはアリールである）。
【０６５１】
３Ａ．前記化合物が式ＩＩａまたは式ＩＩｂの構造を有する、実施形態２Ａに記載の化合
物：
【化１８１】
2020090530.tif 000184
【化１８２】
2020090530.tif 000185
【０６５２】
（式中、Ａはストレッチャー単位であり、下付き文字ａは１であり、下付き文字ｗは１で
あり、下付き文字ｗ’は１であり、Ｒは水素またはメチルであり、ＥおよびＪは、独立し
て、−Ｏ−、または−Ｎ（Ｒ３３）−（式中、Ｒ３３は水素または任意選択で置換されて
いるＣ１〜Ｃ６アルキルである）であり、下付き文字ｗは１であり、式ＩＩａのＷはペプ
チド部分（すなわち、Ｗは２つまたはそれ超、好ましくは２〜４つのアミノ酸サブユニッ
トのものである）であり、Ｊへのペプチド結合は、血清プロテアーゼと比較して、調節性
プロテアーゼまたはリソソームプロテアーゼにより選択的に切断可能であり、式ＩＩｂの
Ｗ’はグリコシド結合した炭水化物であり、Ｗ’−Ｅの中のＥへのグリコシド結合はリソ
ソームグリコシダーゼまたは細胞内グリコシダーゼにより切断可能であり、Ｒ８は水素で
あり、Ｒ９は水素、任意選択で置換されているＣ１〜Ｃ６アルキルまたは任意選択で置換
されているフェニルである）。好ましくは、式ＩＩａのペプチドＷは−Ｗ１−Ｗ２−であ
り、Ｗ１およびＷ２は、Ｗのアミノ酸サブユニットであり、これが一緒になって、カテプ
シンなどのシステインプロテアーゼのための認識部位を提供する。
【０６５３】
式ＩＩａまたは式ＩＩｂの一部の実施形態では、−Ａ−は−Ｂ（ＳＡ）−であり、Ｂ（
ＳＡ）は可溶化剤（ＳＡ）で置換されている、分枝単位（Ｂ）である。式ＩＩａまたは式
ＩＩｂのＡの他の実施形態では、−Ａ−は分枝単位で構成されない。式ＩＩａまたは式Ｉ
Ｉａの一部の実施形態では−Ａ−は−Ａ１−ＡＯ−であり、Ａ１またはＡＯは−Ｂ（ＳＡ
）−である。式ＩＩａまたは式ＩＩｂの他の実施形態では、Ａは分枝単位で構成されない
。式ＩＩａまたはＩＩｂのまた他の実施形態では、可溶化剤は−Ａ−中に存在しない。
【０６５４】
４Ａ．式ＩＩａの化合物が式ＩＩＩａまたは式ＩＩＩｂの構造を有する、実施形態３Ａに
記載の化合物：
【化１８３】
2020090530.tif 000186
【０６５５】
（式中、下付き文字ｗは１であり、下付き文字ｗ’は１であり、ＡｏはＡの任意選択のサ
ブユニットであり、−［Ｃ（Ｒｂ１）（Ｒｂ１）］ｍ−［ＨＥ］−部分は、Ａｏが不在の
場合Ａであり、Ａｏが存在し、したがってＡがＡ１−Ａｏとなる場合、Ａ１であり、Ｒお
よびＲａ２は、独立して、水素またはメチルであり、Ｒａ１は水素、メチル、エチルまた
は塩基性単位（ＢＵ）であり、ＨＥは任意選択の加水分解促進剤単位であり、ｍは０〜６
の範囲の整数であり、各Ｒｂ１は、独立して、水素、任意選択で置換されているＣ１〜Ｃ
６アルキル、任意選択で置換されているアリールまたは任意選択で置換されているヘテロ
アリールであるか、あるいは２つのＲｂ１は、それらが結合している炭素（複数可）と一
緒になって、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルを規定するか、あるいは１つのＲｂ１およびＨＥ
は、それらが結合している炭素と一緒になって、５員もしくは６員のシクロアルキルまた
は５員もしくは６員のヘテロシクロアルキルを規定し、他方のＲｂ１は、水素、任意選択
で置換されているＣ１〜Ｃ６アルキル、任意選択で置換されているアリールまたは任意選
択で置換されているヘテロアリールであり、ＢＵは、−［Ｃ（Ｒ１）（Ｒ１）］−［Ｃ（
Ｒ２）（Ｒ２）］ｎ−Ｎ（Ｒ２２）（Ｒ２３）の構造（式中、ｎは０、１、２または３で
あり、各Ｒ１は、独立して、水素もしくは低級アルキルであるか、または２つのＲ１は、
それらが結合している炭素と一緒になって、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルを構成し、各Ｒ２
は、独立して、水素、任意選択で置換されているＣ１〜Ｃ６アルキル、任意選択で置換さ
れているアリールもしくは任意選択で置換されているヘテロアリールであるか、または２
つのＲ２は、それらが結合している炭素（複数可）および間にある任意の炭素と一緒にな
って、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルを構成するか、または１つのＲ１および１つのＲ２は、
それらが結合している炭素および間にある任意の炭素と一緒になって、５員もしくは６員
のシクロアルキルを構成し、残りのＲ１およびＲ２は定義されている通りであり、Ｒ２２
およびＲ２３は、独立して、水素もしくは任意選択で置換されているＣ１〜Ｃ６アルキル
であるか、またはそれらが結合している窒素と一緒になって、５員もしくは６員のヘテロ
シクロアルキルを構成する）を有し、Ｒ８は水素であり、Ｒ９は水素またはＣ１〜Ｃ６ア
ルキルである）。
【０６５６】
式ＩＩＩａまたは式ＩＩＩｂの一部の実施形態では、ＡＯは存在する。それらの実施形
態の一部では、−ＡＯ−は−Ｂ（ＳＡ）−であり、Ｂ（ＳＡ）は、可溶化剤（ＳＡ）で置
換されている分枝単位（Ｂ）である。式ＩＩＩａまたは式ＩＩＩｂの他の実施形態では、
−ＡＯ−は存在するが、−Ｂ（ＳＡ）−ではないか、または可溶化剤で構成されない。
【０６５７】
４Ａ．式Ｉの化合物が式ＩＶａまたは式ＩＶｂの構造を有する実施形態２Ａに記載の化合
物：
【化１８４】
2020090530.tif 000187
【０６５８】
（式中、式ＩＶａの中で、Ｖ、Ｚ１またはＺ２のうちの１つは＝Ｃ（Ｒ２４）−であり、
Ｒ２４は、水素または電子供与基であり、他のＶ、Ｚ１またはＺ２は、＝ＣＨ２−または
＝Ｎ−であり、Ｒ’は、水素または電子供与基であるか、あるいは式ＩＶｂの中で、Ｖお
よびＺ３は、＝Ｃ（Ｒ２４）−であり、一方のＲ２４は水素であり、他方のＲ２４は水素
、電子供与基もしくは電子求引基であるか、またはＶおよびＺ３は、独立して、＝ＣＨ２
−もしくは＝Ｎ−であり、Ｒ’は、水素もしくは電子求引基であり、Ｅは、−Ｏ−もしく
は−ＮＨ−であり、Ｊは−Ｎ（Ｒ３３）であり、Ｒ３３は水素もしくはメチルであり、Ｒ
３４はベンジル、メチル、イソプロピル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、−ＣＨ（ＯＨ）
ＣＨ３であるか、または
【化１８５】
2020090530.tif 000188
の構造を有し、Ｒ３５は、メチル、−（ＣＨ２）４−ＮＨ２、−（ＣＨ２）３ＮＨ（Ｃ＝
Ｏ）ＮＨ２、−（ＣＨ２）３ＮＨ（Ｃ＝ＮＨ）ＮＨ２、または−（ＣＨ２）２ＣＯ２Ｈで
あり、Ｒ４５は−ＣＨ２ＯＨまたは−ＣＯ２Ｈである）。
【０６５９】
他の実施形態では、式ＩＶｂの中の炭水化物部分は、別の炭水化物部分で置き換えられ
ており、その部分へのグリコシド結合はグリコシダーゼにより切断可能である。
【０６６０】
一部の実施形態では、式ＩＶａの−Ａ−は−Ｂ（ＳＡ）−であるか、またはＡ１−ＡＯ
−であり、Ａ１またはＡＯは−Ｂ（ＳＡ）−であり、Ｂ（ＳＡ）は可溶化剤（ＳＡ）置換
基を有する分枝単位（Ｂ）である。式ＩＶｂの一部の実施形態では、Ａ１またはＡＯは−
Ｂ（ＳＡ）−である。式ＩＶａまたは式ＩＶｂの他の実施形態では、−Ａ−、Ａ１および
ＡＯのいずれも−Ｂ（ＳＡ）−ではなく、または式ＩＶａの中の−Ａ−もしくは式ＩＶｂ
の中の−Ａ１−ＡＯ−は可溶化剤で構成されない。
【０６６１】
５Ａ．式ＩＶａまたは式ＩＶｂの化合物が式Ｖａまたは式Ｖｂの構造を有する実施形態４
Ａに記載の化合物：
【化１８６】
2020090530.tif 000189
【化１８７】
2020090530.tif 000190
【０６６２】
（式中、ＡｏはＡの任意選択のサブユニットであり、−［Ｃ（Ｒｂ）（Ｒｂ）］ｍ−［Ｈ
Ｅ］−部分は、Ａｏが不在の場合、Ａであり、Ａｏが存在し、したがってＡがＡ１−Ａｏ
となる場合、Ａ１であり、Ｒは−Ｈであり、Ｒは水素であり、Ｒａ１は水素またはＢＵで
あり、ＢＵは−ＣＨ２−Ｎ（Ｒ２２）（Ｒ２３）の構造（式中、Ｒ２２およびＲ２３は、
独立して、水素、メチルもしくはエチルであるか、またはこれらの両方が、それらが結合
している窒素原子と一緒になって、５員もしくは６員のヘテロシクロアルキルを構成する
）を有し、Ｒａ２は水素であり、ｍは１〜５の範囲の整数であり、Ｒｂ１は、独立して、
水素または任意選択で置換されているＣ１〜Ｃ６アルキルであり、ＨＥは不在または−Ｃ
（＝Ｏ）−であり、Ｒ４５は−ＣＯ２Ｈであり、Ｅは−Ｏ−であり、Ｊは−ＮＨ−であり
、Ｖ、Ｚ１、Ｚ２およびＺ３はそれぞれ＝ＣＨ２−であり、Ｒ８は水素であり、Ｒ９は水
素またはメチルである）。
【０６６３】
他の実施形態では、式Ｖｂの中の炭水化物部分は、別の炭水化物部分で置き換えられて
おり、その部分へのグリコシド結合はグリコシダーゼにより切断可能である。
【０６６４】
式Ｖａまたは式Ｖｂの一部の実施形態では、ＡＯは−Ｂ（ＳＡ）−である。式ＩＶａま
たは式ＩＶｂの他の実施形態では、ＡＯは−Ｂ（ＳＡ）−ではなく、または可溶化剤で構
成されない。
【０６６５】
６Ａ．式Ｖｂの中のＡｏが、
【化１８８】
2020090530.tif 000191
【０６６６】
（式中、いずれかの構造のＣ末端カルボニル部分への波線は、Ｊへの結合点を表し、いず
れかの構造のＮ末端アミノ部分への波線は、Ａ１のカルボニル含有官能基への結合点を表
し、ＫおよびＬは、独立して、Ｃ、Ｎ、ＯまたはＳであるが、ただし、ＫまたはＬがＯま
たはＳの場合、Ｋに対するＲ４１およびＲ４２またはＬに対するＲ４３およびＲ４４は不
在であり、ＫまたはＬがＮの場合、Ｋに対するＲ４１、Ｒ４２のうちの１つまたはＬに対
するＲ４３、Ｒ４４のうちの１つは不在であるものとし、ただし、２つの隣接するＬがＮ
、Ｏ、またはＳとして独立して選択されないものとし、ｑは０〜１２の範囲の整数であり
、ｒは１〜１２の範囲の整数であり、Ｇは水素、任意選択で置換されているＣ１〜Ｃ６ア
ルキル、−ＯＨ、−ＯＲＧ、−ＣＯ２Ｈ、ＣＯ２ＲＧ（ＲＧは、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ア
リールもしくはヘテロアリール（任意選択で置換されている）である）、またはＲＰＲ（
ＲＰＲは適切な保護である）、−ＮＨ２、または−Ｎ（ＲＧ）（ＲＧ）であり、独立して
選択されるＲＧは、以前定義された通りであるか、または両方のＲＧは、それらが結合し
ている窒素と一緒になって、５員もしくは６員のヘテロシクロアルキルを構成するか、ま
たはＲＰＲとしての両方のＲＧが一緒になって適切な保護基を形成し、Ｒ３８は水素また
は任意選択で置換されているＣ１〜Ｃ６アルキルであり、Ｒ３９〜Ｒ４４は、独立して、
水素、任意選択で置換されているＣ１〜Ｃ６アルキル（任意選択で置換されている）、も
しくは任意選択で置換されているヘテロアリールであるか、またはＲ３９、Ｒ４０の両方
は、それらが結合している炭素と一緒になって、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルを構成するか
、またはＲ４１、Ｒ４２は、ＫがＣの場合、それらが結合しているＫと一緒になって、ま
たはＲ４３、Ｒ４４は、ＬがＣの場合、それらが結合しているＬと一緒になって、Ｃ３〜
Ｃ６シクロアルキルを構成するか、またはＲ４０とＲ４１、またはＲ４０とＲ４３、また
はＲ４１とＲ４３は、それらが結合している炭素またはヘテロ原子ならびにこれらの炭素
および／またはヘテロ原子の間にある原子と一緒になって、５員もしくは６員のシクロア
ルキルまたはヘテロシクロアルキルを構成する）の構造を有するか、あるいは式Ｖｂの中
のＡｏがアルファ−アミノ酸、ベータ−アミノ酸または他のアミン含有酸に対応する構造
を有する、実施形態５Ａに記載の化合物。
【０６６７】
一部の実施形態ではＡＯは可溶化剤置換基を有する分枝単位である（すなわち−ＡＯ−
は−Ｂ（ＳＡ）−である）。これらの事例において、Ｇは可溶化剤（ＳＡ）で構成され、
好ましくはＤ−アミノ酸またはＬ−アミノ酸の側鎖がそのＳＡで置換されており、残りの
可変基は定義されている通りである。
【０６６８】
８Ａ．ＡＯが、
【化１８９】
2020090530.tif 000192
【０６６９】
（式中、Ｘ３は不在であるか、またはＸ２であり、Ｘ２は実施形態２Ａにおいて定義され
ている通りであり、Ｒａはリシン、アスパラギン酸またはグルタミン酸の側鎖である）の
構造を有する、実施形態６Ａに記載の化合物。
【０６７０】
９Ａ．Ａｏが、
【化１９０】
2020090530.tif 000193
【０６７１】
（式中、Ｒ４６ＡおよびＲ４６Ｂは、独立して、ＨもしくはＣ１〜Ｃ６アルキル（好まし
くはメチル）であるか、またはそれらが結合している窒素と一緒になって、５員もしくは
６員のヘテロシクロアルキルを構成するか、またはＲ４６ＡおよびＲ４６Ｂの一方は、水
素もしくはＣ１〜Ｃ６アルキルであり、他方は可溶化剤であり、好ましくはアミド官能基
を介して窒素ヘテロ原子に結合している）の構造を有する、実施形態７Ａまたは８Ａに記
載の化合物。好ましい実施形態では、Ｒ４６ＡおよびＲ４６Ｂのそれぞれは水素またはメ
チルである。他の好ましい実施形態では、Ｒ４６ＡおよびＲ４６Ｂの一方は水素であり、
他方は可溶化剤であり、好ましくはアミド官能基を介して窒素ヘテロ原子に結合している
。
【０６７２】
１０Ａ．ＡＯが、可溶化剤での置換を有する分枝単位である、実施形態１Ａ〜６Ａのいず
れか１つに記載の化合物。
【０６７３】
１１Ａ．ＡＯが、リシン、好ましくはＬ−リシンであり、そのε−アミノ基において可溶
化剤で任意選択で置換されている、実施形態１Ａ〜９Ａのいずれか１つに記載の化合物。
【０６７４】
１Ｂ．実施形態２Ａの化合物を、反応性スルフヒドリル、アミノまたはアルデヒド部分を
有する抗体と適切な条件下で接触させることによって、反応性部分と、式１の化合物のＬ
ｂ’部分との縮合を生じさせ、この時点で、Ｌｂ’が、Ｌｂに変換されることにより得ら
れる、抗体薬物コンジュゲート（ＡＤＣ）組成物であり、前記縮合からのＡＤＣ組成物を
表す構造内のＡｂ−Ｌｂ−部分は、以下のうちの１つの構造を有する：
【化１９１】
2020090530.tif 000194
【０６７５】
（式中、示された（＃）原子は、抗体の反応性部分から誘導され、Ｘ２は、実施形態２Ａ
で定義されている通りであり、
【０６７６】
Ａｂは、標的化抗体由来の抗体リガンド単位である）。
【０６７７】
２Ｂ．反応性抗体部分が、溶媒のアクセス可能な位置において抗体の重鎖定常領域へシス
テイン残基を遺伝子操作することにより、または抗体のヒンジジスルフィド部分の選択的
還元に適切な条件下で抗体をジスルフィド還元剤と接触させることにより、得られるシス
テインスルフヒドリルである、実施形態１Ｂに記載のＡＤＣ組成物。
【０６７８】
３Ｂ．前記組成物が、Ａｂ−Ｓ−式１またはＡｂ−Ｓ−式２の構造で表される実施形態２
Ｂに記載のＡＤＣ組成物：
【化１９２】
2020090530.tif 000195
【０６７９】
（式中、下付き文字ａは１であり、下付き文字ｗは１であり、下付き文字ｗ’は１であり
、下付き文字ｙは１であり（すなわち、ストレッチャー、切断およびスペーサー単位は存
在する）、下付き文字ｐ’は１〜８の範囲であり、可変基は、実施形態１Ａと同様に定義
され、Ｄ＋は４級化第３級アミン含有薬物の構造を表す）。
【０６８０】
４Ｂ．前記組成物が、Ａｂ−Ｓ−式５またはＡｂ−Ｓ−式１１の構造で表される、実施形
態３Ｂに記載のＡＤＣ組成物：
【化１９３】
2020090530.tif 000196
【化１９４】
2020090530.tif 000197
【０６８１】
（式中、Ａｂ−Ｓ−式５およびＡｂ−Ｓ−式１１の可変基は、実施形態４Ａまたは実施形
態１２Ａにおいてそれぞれ定義されている通りである）。
【０６８２】
Ａｂ−Ｓ−式５またはＡｂ−Ｓ−式１１の一部の実施形態では、ＡＯは不在である。Ａ
ｂ−Ｓ−式５またはＡｂ−Ｓ−式１１の他の実施形態では、ＡＯは存在する。Ａｂ−Ｓ−
式５またはＡｂ−Ｓ−式１１の他の実施形態では、ＡＯは、存在する場合、−Ｂ（ＳＡ）
−であり、Ｂ（ＳＡ）は、可溶化剤（ＳＡ）置換基を有する分枝単位（Ｂ）である。Ａｂ
−Ｓ−式５またはＡｂ−Ｓ−式１１の他の実施形態では、ＡＯは−Ｂ（ＳＡ）−ではない
、または可溶化剤で構成されない。
【０６８３】
他の実施形態では、炭水化物部分は、別の炭水化物部分で置き換えられ、その部分への
グリコシド結合はグリコシダーゼにより切断可能である。
【０６８４】
５Ｂ．前記組成物が、Ａｂ−Ｓ−式９またはＡｂ−Ｓ−式１２の構造で表される実施形態
３Ｂに記載のＡＤＣ組成物：
【化１９５】
2020090530.tif 000198
【化１９６】
2020090530.tif 000199
【０６８５】
（式中、イミド窒素に対する炭素αはＢＵで置換されているか、またはそうでなければ、
水素で置換されており、Ａｂ−Ｓ−式９およびＡｂ−Ｓ−式１２の可変基は、実施形態８
Ａまたは実施形態１２Ａとそれぞれ同様に定義される）。
【０６８６】
Ａｂ−Ｓ−式９またはＡｂ−Ｓ−式１２の一部の実施形態では、ＡＯは不在である。Ａ
ｂ−Ｓ−式９またはＡｂ−Ｓ−式１２の他の実施形態では、ＡＯは存在する。Ａｂ−Ｓ−
式９またはＡｂ−Ｓ−式１２の他の実施形態では、ＡＯは、存在する場合、−Ｂ（ＳＡ）
−であり、Ｂ（ＳＡ）は、可溶化剤（ＳＡ）置換基を有する分枝単位（Ｂ）である。Ａｂ
−Ｓ−式５またはＡｂ−Ｓ−式１１の他の実施形態では、ＡＯは−Ｂ（ＳＡ）−ではなく
、または可溶化剤で構成されない。
【０６８７】
６Ｂ．ＢＵが不在であり、括弧内の水素で置き換えられているか、または−［Ｃ（Ｒ１）
（Ｒ１）］−［Ｃ（Ｒ２）（Ｒ２）］ｎ−Ｎ（Ｒ２２）（Ｒ２３）の構造（式中、ｎ、Ｒ
１、Ｒ２、Ｒ２２およびＲ２３は実施形態２Ａと同様に定義される）を有する、実施形態
５Ｂに記載のＡＤＣ組成物。
【０６８８】
７Ｂ．前記組成物が、Ａｂ−Ｓ−式１３またはＡｂ−Ｓ−式１４の構造で表される、実施
形態５Ｂに記載のＡＤＣ組成物：
【化１９７】
2020090530.tif 000200
【化１９８】
2020090530.tif 000201
【０６８９】
（式中、ＢＵが存在する場合、ＡＤＣ組成物のそれぞれのコンジュゲートが、ｐ’が出現
するたびに、星印で示された（＊）位置において、１０％以下の反対の立体異性体を有し
、
【０６９０】
ＢＵは、存在する場合、−ＣＨ２Ｎ（Ｒ２２）（Ｒ２３）であり、Ｒ２２およびＲ２３の
うちの一方は−Ｈであり、他方は水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルである）。
【０６９１】
８Ｂ．ＢＵが不在であり（すなわち、括弧内の水素で置き換えられている）、−［Ｃ（Ｒ
ｂ１）（Ｒｂ１）］ｍ−が−（ＣＨ２）４−である、実施形態５Ｂに記載のＡＤＣ組成物
。
【０６９２】
９Ｂ．ＢＵが−ＣＨ２ＮＨ２であり、ｍが０である、実施形態５Ｂに記載のＡＤＣ組成物
。
【０６９３】
１０Ｂ．Ａｂが、哺乳動物細胞の表面の抗原を標的とする標的化抗体由来のものである、
実施形態１Ｂ〜９Ｂのいずれか１つに記載のＡＤＣ組成物。
【０６９４】
１１Ｂ．Ａｂが、細菌上の抗原に結合しない標的化抗体由来のものである、実施形態１Ｂ
〜９Ｂのいずれか１つに記載のＡＤＣ組成物。
【０６９５】
１２Ｂ．Ａｂが、細菌性多糖に結合しない標的化抗体由来のものである、実施形態１Ｂ〜
９Ｂのいずれか１つに記載のＡＤＣ組成物。
【０６９６】
１３Ｂ．Ａｂが、細胞壁テイコ酸に結合しない、標的化抗体由来のものである、実施形態
１Ｂ〜９Ｂのいずれか１つに記載のＡＤＣ組成物。
【０６９７】
１４Ｂ．Ｄ＋が、構造において抗生剤に対応しない、実施形態１Ｂ〜９Ｂのいずれか１つ
に記載のＡＤＣ組成物。
【０６９８】
１５Ｂ．Ｄ＋が細菌感染症の処置に使用されるものに構造において対応しない、実施形態
１Ｂ〜９Ｂのいずれか１つに記載のＡＤＣ組成物。
【０６９９】
１６Ｂ．Ｄ＋が、第３級アミン官能基を有する、またはその官能基を有するように修飾可
能な、がんの処置において有用な化学化合物である、実施形態１Ｂ〜９Ｂのいずれか１つ
に記載のＡＤＣ組成物。
【０７００】
１８Ｂ．Ｄ＋が第３級アミン官能基を有する、またはその官能基を有するように修飾可能
な、自己免疫疾患の処置において有用な化学化合物である、実施形態１Ｂ〜９Ｂのいずれ
か１つに記載のＡＤＣ組成物。
【０７０１】
１Ｃ．式１の構造：
【化１９９】
2020090530.tif 000202
【０７０２】
（式中、「リガンド」は、標的部分に選択的に結合する標的化部分に由来するリガンド単
位であり、Ｌｂはリガンド共有結合部分であり、Ｑ１はＡａ−Ｗｗであり、Ａは、下付き
文字ａが、Ａが不在の場合０であるか、またはＡが存在する場合１であるような任意選択
のストレッチャー単位であり、任意選択で２、３または４つのサブユニットで構成され、
Ｑ２はＷ’ｗ’−Ｅ−であり、Ｑ２は、存在する場合、Ｖ、Ｚ１、Ｚ２またはＺ３に結合
しており、ＷｗおよびＷ’ｗ’は切断可能単位であり、Ｑ１のＷｗは、血清プロテアーゼ
と比較して、細胞内プロテアーゼまたは調節性プロテアーゼにより選択的に切断可能であ
り、細胞内プロテアーゼまたは調節性プロテアーゼは、正常細胞と比較して、標的とされ
る異常細胞もしくは他の望ましくない細胞に対してより特異的であってもなくてもよく、
または正常細胞と比較して、標的とされる異常細胞もしくは他の望ましくない細胞により
さらに多量に排出されるプロテアーゼにより、またはジスルフィド交換を介してグルタチ
オンにより選択的に切断可能であり、または生理学的血清ｐＨと比較して、リソソーム内
に存在するより低いｐＨ条件下で加水分解に対してさらに反応性があり、Ｑ２のＷ’−Ｅ
は、細胞内に位置するグリコシダーゼにより選択的に切断可能なグリコシド結合を提供し
、グリコシダーゼは、正常細胞と比較して、標的とされる異常細胞もしくは他の望ましく
ない細胞に対してより特異的であってもなくてもよく、または正常細胞と比較して、標的
とされる異常細胞もしくは他の望ましくない細胞によりさらに多量に排出されたグリコシ
ダーゼにより選択的切断が可能であり、下付き文字ｗは０または１であり、したがってＷ
は、ｗが０の場合不在であるか、またはｗが１の場合存在し、ｗ’は０または１であり、
Ｗ’−Ｅは、ｗ’が０の場合不在であるか、またはｗ’が１の場合存在し、ｗ＋ｗ’は１
であり（すなわち、Ｗ、Ｗ’のうちのうちの１つのみが存在する）、Ｖ、Ｚ１、Ｚ２およ
びＺ３は、＝Ｎ−または＝Ｃ（Ｒ２４）−（式中、Ｒ２４は水素またはアルキル、アルケ
ニルもしくはアルキニル（任意選択で置換されている）、またはハロゲン、−ＮＯ２、−
ＣＮもしくは他の電子求引基、電子供与基、−Ｑ２、または−Ｃ（Ｒ８）（Ｒ９）−Ｄ＋
である）であり、ｗが１の場合、Ｖ、Ｚ１、Ｚ２およびＺ３のうちの少なくとも１つは、
＝Ｃ（Ｒ２４）−であり、ｗ’が１の場合、Ｖ、Ｚ１、Ｚ２およびＺ３のうちの少なくと
も２つは＝Ｃ（Ｒ２４）−であるが、ただし、ｗが１の場合、Ｑ２は不在であり、１つの
みのＲ２４が−Ｃ（Ｒ８）（Ｒ９）−Ｄ＋であり、したがって−Ｃ（Ｒ８）（Ｒ９）−Ｄ
＋は、Ｖ、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３のうちの１つに、その可変基が＝Ｃ（Ｒ２４）−の場合に結
合しており、Ｑ１−Ｊ−および−Ｃ（Ｒ８）（Ｒ９）−Ｄ＋置換基は互いににオルトまた
はパラにあるものとし、ただし、ｗ’が１の場合、１つのみのＲ２４が−Ｃ（Ｒ８）（Ｒ
９）−Ｄ＋であり、したがって−Ｃ（Ｒ８）（Ｒ９）−Ｄ＋は、Ｖ、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３の
うちの１つに、その可変基が＝Ｃ（Ｒ２４）−の場合に結合しており、１つのみの他のＲ
２４がＱ２であり、したがってＱ２は、Ｖ、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３のうちの別の１つに、その
可変基が＝Ｃ（Ｒ２４）−の場合に結合しており、Ｑ２および−Ｃ（Ｒ８）（Ｒ９）−Ｄ
＋置換基は互いにオルトまたはパラであり、Ｒ８およびＲ９は、独立して、水素、アルキ
ル、アルケニルもしくはアルキニル（任意選択で置換されている）、またはアリールもし
くはヘテロアリール（任意選択で置換されている）であり、ＥおよびＪは、独立して、−
Ｏ−、−Ｓ−または−Ｎ（Ｒ３３）−（式中、Ｒ３３は水素または任意選択で置換されて
いるアルキルである）であり、Ｒ’は水素であるか、またはハロゲン、−ＮＯ２、−ＣＮ
もしくは他の電子求引基、または電子供与基であり、Ｄ＋は、４級化第３級アミン含有薬
物Ｄの構造を表し、ｐは、１〜２４の範囲の数を有する平均薬物付加数である）で表され
るリガンド薬物コンジュゲート（ＬＤＣ）組成物であって、前記プロテアーゼ切断、ジス
ルフィド交換、酸加水分解またはグリコシダーゼ切断が、ＬＤＣ組成物のＬＤＣからのＤ
の排出をもたらす、リガンド薬物コンジュゲート（ＬＤＣ）組成物。
【０７０３】
２Ｃ．−Ｄ＋が４級化アウリスタチン薬物単位である、実施形態１Ｃに記載のＬＤＣ組成
物。
【０７０４】
３Ｃ．−Ｄ＋がＤＥ’またはＤＦ’の構造を有する、実施形態１Ｃに記載のＬＤＣ組成物
【化２００】
2020090530.tif 000203
【０７０５】
（式中、Ｒ１０およびＲ１１は、独立して、Ｃ１〜Ｃ８アルキルであり、Ｒ１２は、水素
、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、アリール、−Ｘ１−アリール、−Ｘ
１−（Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル）、Ｃ３〜Ｃ８複素環または−Ｘ１−（Ｃ３〜Ｃ８複素
環）であり、Ｒ１３は、水素、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、アリー
ル、−Ｘ１−アリール、−Ｘ１−（Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル）、Ｃ３〜Ｃ８複素環およ
び−Ｘ１−（Ｃ３〜Ｃ８複素環）であり、Ｒ１４は水素もしくはメチルであるか、または
Ｒ１３およびＲ１４は、それらが結合している炭素と一緒になって、Ｃ３〜Ｃ８シクロア
ルキルを構成し、Ｒ１５は水素またはＣ１〜Ｃ８アルキルであり、Ｒ１６は、水素、Ｃ１
〜Ｃ８アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、アリール、−Ｘ１−アリール、−Ｘ１−（
Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル）、Ｃ３〜Ｃ８複素環および−Ｘ１−（Ｃ３〜Ｃ８複素環）で
あり、Ｒ１７は、独立して、水素、−ＯＨ、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアル
キルおよびＯ−（Ｃ１〜Ｃ８アルキル）であり、Ｒ１８は、独立して、水素またはＣ１〜
Ｃ８アルキルであり、Ｒ１９は、−Ｃ（Ｒ１９Ａ）２−Ｃ（Ｒ１９Ａ）２−アリール、−
Ｃ（Ｒ１９Ａ）２−Ｃ（Ｒ１９Ａ）２−（Ｃ３〜Ｃ８複素環）または−Ｃ（Ｒ１９Ａ）２
−Ｃ（Ｒ１９Ａ）２−（Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル）であり、Ｒ２１は、アリールまたは
Ｃ３〜Ｃ８複素環であり、Ｒ１９Ａは、水素、Ｃ１〜Ｃ８アルキルまたは−ＯＨであり、
Ｒ２０は、水素、Ｃ１〜Ｃ２０アルキル、アリール、Ｃ３〜Ｃ８複素環、−（Ｒ４７Ｏ）
ｍ−Ｒ４８、および−（Ｒ４７Ｏ）ｍ−ＣＨ（Ｒ４９）２であり、ｍは１〜１０００の範
囲の整数であり、Ｒ４７はＣ２〜Ｃ８アルキルであり、Ｒ４８は、水素またはＣ１〜Ｃ８
アルキルであり、Ｒ４９は、独立して、−ＣＯＯＨ、−（ＣＨ２）ｎ−Ｎ（Ｒ５０）２、
−（ＣＨ２）ｎ−ＳＯ３Ｈ、または−（ＣＨ２）ｎ−ＳＯ３−Ｃ１〜Ｃ８アルキルであり
、Ｒ５０は、独立して、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、または−（ＣＨ２）ｎ−ＣＯＯＨであり、
ＺはＯ、Ｓ、ＮＨ、またはＮＲ４６であり、Ｒ４６はＣ１〜Ｃ８アルキルであり、Ｘ１は
Ｃ１〜Ｃ１０アルキレンであり、ｎは０〜６の範囲の整数であり、Ｎ＋への波線は、式１
の構造の残りの部分へのＤ＋の共有結合を示す）。
【０７０６】
４Ｃ．式１の組成物が、
【化２０１】
2020090530.tif 000204
【０７０７】
（式中、Ｒ３４はイソプロピルであり、Ｒ３５は−ＣＨ３または−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｎ
Ｈ（Ｃ＝Ｏ）ＮＨ２であり、ｐは１〜２４の範囲の数である）の構造で表される、実施形
態１Ｃに記載のＬＤＣ組成物。好ましくはｐは、１〜８の範囲である。
【０７０８】
５Ｃ．式１の組成物の各ＬＤＣが、
【化２０２】
2020090530.tif 000205
【０７０９】
（式中、Ａｂは、標的化抗体由来の抗体リガンド単位であり、Ａｂ−Ｓ−部分はＭ３カル
ボン酸に対する炭素αまたはβに結合しており、Ｒ３４はイソプロピルであり、Ｒ３５は
−ＣＨ３または−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ（Ｃ＝Ｏ）ＮＨ２であり、ｐ’は１〜２４の整
数である）の構造で表される実施形態１Ｃに記載のＬＤＣ組成物。好ましい実施形態では
、ｐ’は１〜８の整数である。
【０７１０】
６Ｃ．式１の組成物が、
【化２０３】
2020090530.tif 000206
の構造で表される、実施形態４Ｃに記載のＬＤＣ組成物。
【０７１１】
７Ｃ．式１の組成物の各ＬＤＣが、
【化２０４】
2020090530.tif 000207
【０７１２】
（式中、Ａｂ−Ｓ−部分は、Ｍ３カルボン酸に対する炭素αまたはβに結合している）の
構造で表される、実施形態５Ｃに記載のＬＤＣ組成物。
【０７１３】
８Ｃ．式１の組成物が、
【化２０５】
2020090530.tif 000208
【０７１４】
（式中、ｐは、１〜２４の範囲の数である）の構造で表される、実施形態１Ｃに記載のＬ
ＤＣ組成物。好ましい実施形態では、ｐは１〜２４の範囲の数である。好ましい実施形態
では、ｐは、１〜８の範囲の数である。
【０７１５】
９Ｃ．式１の組成物の各ＬＤＣが、
【化２０６】
2020090530.tif 000209
【０７１６】
（式中、Ａｂ−Ｓ−部分は、Ｍ３カルボン酸に対する炭素αまたはβに結合しており、ｐ
’は１〜２４の範囲の整数である）の構造で表される、実施形態１Ｃに記載のＬＤＣ組成
物。好ましい実施形態では、ｐ’は１〜８の整数である。
【０７１７】
１０Ｃ．式１の組成物が、
【化２０７】
2020090530.tif 000210
の構造で表される、実施形態８Ｃに記載のＬＤＣ組成物。
【０７１８】
１１Ｃ．式１の組成物の各ＬＤＣが、
【化２０８】
2020090530.tif 000211
【０７１９】
（式中、Ａｂ−Ｓ−部分は、Ｍ３カルボン酸に対する炭素αまたはβに結合している）の
構造で表される、実施形態９Ｃに記載のＬＤＣ組成物。
【０７２０】
１２Ｃ．−Ｄ＋が、４級化チューブリシン薬物単位である、実施形態１Ｃに記載のＬＤＣ
組成物。
【０７２１】
１３Ｃ．−Ｄ＋が、式ＤＧ−１’または式ＤＨ−１’の構造を有する、実施形態１Ｃに記
載のＬＤＣ組成物：
【化２０９】
2020090530.tif 000212
【０７２２】
（式中、丸は５員の窒素ヘテロアリールを表し、そのヘテロアリールに対する示された必
要とされる置換基は互いに１，３−の関係にあり、残りの位置に任意選択の置換を有し、
Ｒ２Ａは水素もしくは任意選択で置換されているアルキルであるか、またはＲ２Ａは、そ
れが結合している酸素原子と共に−ＯＨ以外のＯ連結置換基を規定し、
【０７２３】
Ｒ３は、水素または任意選択で置換されているアルキルであり、Ｒ４、Ｒ４Ａ、Ｒ４Ｂ、
Ｒ５およびＲ６は、任意選択で置換されているアルキル（独立して選択される）であり、
Ｒ７Ａは、任意選択で置換されているアリールまたは任意選択で置換されているヘテロア
リールであり、Ｒ８Ａは、水素または任意選択で置換されているアルキルであり、ｍは０
または１であり、Ｎ＋への波線は、式１構造の残りの部分へのＤ＋の共有結合を示す）。
【０７２４】
１４Ｃ．式１の組成物が、
【化２１０】
2020090530.tif 000213
【０７２５】
（式中、Ｒ３４はイソプロピルであり、Ｒ３５は−ＣＨ３または−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｎ
Ｈ（Ｃ＝Ｏ）ＮＨ２であり、Ｒ７Ｂは水素または−ＯＨであり、Ｒ２Ａは低級アルキル、
−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２Ｂまたは−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＲ２Ｂであり、Ｒ２Ｂは低級アルキルであり
、ｐは１〜２４の範囲の数である）の構造で表される、実施形態１Ｃに記載のＬＤＣ組成
物。好ましい実施形態では、ｐは１〜８の範囲の数である。
【０７２６】
１５Ｃ．式１の組成物が、
【化２１１】
2020090530.tif 000214
【０７２７】
（式中、Ｒ７Ｂは水素または−ＯＨであり、Ｒ２Ａは、低級アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２
Ｂまたは−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＲ２Ｂであり、Ｒ２Ｂは低級アルキルであり、ｐは１〜２４の
範囲の数である）の構造で表される、実施形態１Ｃに記載のＬＤＣ組成物。好ましい実施
形態では、ｐは１〜８の範囲の数である。
【０７２８】
１６Ｃ．式１の組成物が、
【化２１２】
2020090530.tif 000215
の構造で表される、実施形態１４Ｃに記載のＬＤＣ組成物。
【０７２９】
１７Ｃ．式１の組成物が、
【化２１３】
2020090530.tif 000216
の構造で表される、実施形態１５Ｃに記載のＬＤＣ組成物。
【０７３０】
１８Ｃ．式１の組成物の各ＬＤＣが、
【化２１４】
2020090530.tif 000217
【０７３１】
（式中、Ａｂ−Ｓ−部分は、カルボン酸に対する炭素αまたはβに結合しており、
【０７３２】
Ｒ３４はイソプロピルであり、Ｒ３５は−ＣＨ３または−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ（Ｃ＝
Ｏ）ＮＨ２であり、Ｒ７Ｂは水素または−ＯＨであり、Ｒ２Ａは低級アルキル、−Ｃ（＝
Ｏ）Ｒ２Ｂまたは−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＲ２Ｂであり、Ｒ２Ｂは低級アルキルであり、ｐ’は
１〜２４の整数である）の構造で表される、実施形態１Ｃに記載のＬＤＣ組成物。好まし
い実施形態では、ｐ’は１〜８の整数である。
【０７３３】
１９Ｃ．式１の組成物の各ＬＤＣが、
【化２１５】
2020090530.tif 000218
【０７３４】
（式中、Ａｂ−Ｓ−部分は、Ｍ３カルボン酸に対する炭素αまたはβに結合し、Ｒ７Ｂは
、水素または−ＯＨであり、Ｒ２Ａは低級アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２Ｂまたは−Ｃ（＝
Ｏ）ＮＨＲ２Ｂであり、Ｒ２Ｂは低級アルキルであり、ｐ’は１〜２４の整数である）の
構造で表される、実施形態１Ｃに記載のＬＤＣ組成物。好ましい実施形態では、ｐ’は１
〜８の整数である。
【０７３５】
２０Ｃ．式１の組成物の各ＬＤＣが、
【化２１６】
2020090530.tif 000219
の構造で表される、実施形態１８Ｃに記載のＬＤＣ組成物。
【０７３６】
２１Ｃ．その組成物の各ＬＤＣが、
【化２１７】
2020090530.tif 000220
の構造で表される、実施形態１９Ｃに記載のＬＤＣ組成物。
【０７３７】
２２Ｃ．Ａが、−ＣＨ２（ＣＨ２）４（Ｃ＝Ｏ）−または−ＣＨ２（ＣＨ２）４（Ｃ＝Ｏ
）ＮＨＣＨ２ＣＨ２（Ｃ＝Ｏ）−である、実施形態４Ｃ、５Ｃ、８Ｃ、９Ｃ、１４Ｃ、１
５Ｃ、１８Ｃまたは１９Ｃに記載のＬＤＣ組成物。
【０７３８】
２３Ｃ．−Ｄ＋が、４級化フェナジンダイマーである、実施形態１Ｃに記載のＬＤＣ組成
物。
【０７３９】
２４Ｃ．−Ｄ＋が、ＤＩ’の構造を有する、実施形態１Ｃに記載のＬＤＣ組成物：
【化２１８】
2020090530.tif 000221
【０７４０】
（式中、環Ａおよび環Ｂは、１、２または３つの独立して選択されるＲＣおよび／または
ＲＢＤ置換基で任意選択で置換されているフェナジン環系に縮合した、１、２または３つ
のＲＡおよび／またはＲＢ置換基で任意選択で置換されている、独立して選択されるアリ
ールまたはヘテロアリールであり、ＲＡ、ＲＢ、ＲＣおよびＲＤは、存在する場合、独立
してハロゲン、任意選択で置換されているアルキルであるか、またはＯ連結置換基であり
、Ｒ９ＡおよびＲ９Ｂは、独立して選択される、任意選択の置換アルキルであるか、また
はそれらが結合している窒素原子およびこれらの窒素の間にある炭素原子と一緒になって
、ヘテロシクロアルキル環系を構成し、ｎ、ｓおよびｏは、独立して、２〜４の範囲の整
数であり、Ｎ＋への波線は、式１構造の残りの部分へのＤ＋の共有結合を示す）。
【０７４１】
２５Ｃ．−Ｄ＋が、
【化２１９】
2020090530.tif 000222
【０７４２】
（式中、ＲＡおよびＲＢは存在し、低級アルキルである）の構造を有する、実施形態１Ｃ
に記載のＬＤＣ組成物。
【０７４３】
２６Ｃ．前記ＬＤＣ組成物が、
【化２２０】
2020090530.tif 000223
【０７４４】
（式中、ｐは１〜２４の範囲の数である）の構造で表される、実施形態２５Ｃに記載のＬ
ＤＣ組成物。
【０７４５】
好ましい実施形態では、Ｒ４５は−ＣＯ２Ｈである。さらに好ましい実施形態では、炭
水化物はグルクロン酸である。他の好ましい実施形態では、ＲＡおよびＲＢは−ＣＨ３で
ある。他の好ましい実施形態ではＬｂはＭ２またはＭ３部分であり、より好ましくは、Ｍ
２−ＡがＬＳＳ部分であるか、またはＭ３−ＡがＬＳ部分であるものである。他のさらに
好ましい実施形態では、Ａが−Ａ１−Ａｏ−で置き換えられることによって、Ｍ２−Ａ１
はＬＳＳ部分であるか、またはＭ３−Ａ１はＬＳ部分である。また他のさらに好ましい実
施形態では、ｐは１〜８の範囲の数である。
【０７４６】
２７Ｃ．式１の組成物が、
【化２２１】
2020090530.tif 000224
【０７４７】
（式中、ｐは１〜２４の範囲の数である）の構造で表される、実施形態２６Ｃに記載のＬ
ＤＣ組成物。好ましい実施形態では、ｐは１〜８の範囲の数である。
【０７４８】
２８Ｃ．式１の組成物の各ＬＤＣが、
【化２２２】
2020090530.tif 000225
【０７４９】
（式中、Ａｂ−Ｓ−部分はＭ３カルボン酸に対する炭素αまたはβに結合し、ｐ’は１〜
８の範囲の整数である）の構造で表される、実施形態２７Ｃに記載のＬＤＣ組成物。
【０７５０】
２９Ｃ．式１の組成物が、
【化２２３】
2020090530.tif 000226
【０７５１】
（式中、Ｑは、−Ｗ−Ａまたは−Ｗ−Ａ１−Ａｏ−であり、ｐは１〜２４の範囲の数であ
る）の構造で表される実施形態２６Ｃに記載のＬＤＣ組成物。好ましい実施形態では、ｐ
は１〜８の範囲の数である。
【０７５２】
好ましい実施形態では、Ｗは、Ｑ１とＳＩ部分との間の結合を切断する調節性プロテア
ーゼに対する基質である。他の好ましい実施形態では、ＬｂはＭ２またはＭ３部分であり
、より好ましくは、Ｍ２−ＡもしくはＭ２−Ａ１がＬＳＳ部分であるか、またはＭ３−Ａ
もしくはＭ３−Ａ１がＬＳ部分であるものである。また他のさらに好ましい実施形態では
、ｐは１〜８の範囲の数である。
【０７５３】
３０Ｃ．−Ｄ＋が、イソキノリン部分構造を有する４級化ＭＤＲ阻害剤である、実施形態
１Ｃに記載のＬＤＣ組成物。
【０７５４】
３１Ｃ．式１の組成物が、
【化２２４】
2020090530.tif 000227
【０７５５】
（式中、Ａｒは任意選択で置換されているアリールまたはヘテロアリールであり、ｐは１
〜２４の範囲の数である）の構造で表される、実施形態３０Ｃに記載のＬＤＣ組成物。
【０７５６】
好ましい実施形態では、Ｒ４５は−ＣＯ２Ｈである。さらに好ましい実施形態では、炭
水化物はグルクロン酸である。他の好ましい実施形態では、ＲＡおよびＲＢは−ＣＨ３で
ある。他の好ましい実施形態では、「リガンド」は標的化抗体であり、ＬｂはＭ２または
Ｍ３部分であり、より好ましくは、Ｍ２−ＡがＬＳＳ部分であるか、またはＭ３−ＡがＬ
Ｓ部分であるものである。他のさらに好ましい実施形態では、Ａが−Ａ１−Ａｏ−で置き
換えられることによって、Ｍ２−Ａ１はＬＳＳ部分であるか、またはＭ３−Ａ１はＬＳ部
分である。また他のさらに好ましい実施形態では、「リガンド」は標的化抗体であり、ｐ
は１〜２４の範囲の数である。好ましい実施形態では、ｐは１〜８の範囲の数である。
【０７５７】
３２Ｃ．式１の組成物が、
【化２２５】
2020090530.tif 000228
【０７５８】
（式中、ｐは１〜８の範囲の数である）の構造で表される、実施形態３１Ｃに記載のＬＤ
Ｃ組成物。
【０７５９】
３３Ｃ．式１の組成物の各ＬＤＣが、
【化２２６】
2020090530.tif 000229
【０７６０】
（式中、Ａｂ−Ｓ−部分はＭ３カルボン酸に対する炭素αまたはβに結合し、ｐ’は１〜
８の範囲の整数である）の構造で表される、実施形態３１Ｃに記載のＬＤＣ組成物。
【０７６１】
３４Ｃ．式１の組成物が、
【化２２７】
2020090530.tif 000230
【０７６２】
（式中、Ｑは−Ｗ−Ａまたは−Ｗ−Ａ１−Ａｏ−であり、ｐは１〜２４の範囲の数である
）の構造で表される、実施形態３０Ｃに記載のＬＤＣ組成物。
【０７６３】
好ましい実施形態では、Ｗは、Ｑ１とＳＩ部分との間の結合を切断する調節性プロテア
ーゼに対する基質である。他の好ましい実施形態では、「リガンド」は標的化抗体であり
、ＬｂはＭ２またはＭ３部分であり、より好ましくは、Ｍ２−ＡもしくはＭ２−Ａ１がＬ
ＳＳ部分であるか、またはＭ３−ＡもしくはＭ３−Ａ１がＬＳ部分であるものである。ま
た他のさらに好ましい実施形態では、「リガンド」は標的化抗体であり、ｐは１〜８の範
囲の数である。
【０７６４】
３５Ｃ．式１の組成物が、
【化２２８】
2020090530.tif 000231
の構造で表される、実施形態３４Ｃに記載のＬＤＣ組成物。
【０７６５】
３６Ｃ．式１の組成物の各ＬＤＣが、
【化２２９】
2020090530.tif 000232
【０７６６】
（式中、Ａｂ−Ｓ−部分はＭ３カルボン酸に対する炭素αまたはβに結合し、ｐ’は１〜
２４の整数である）の構造で表される、実施形態３１Ｃに記載のＬＤＣ組成物。好ましい
実施形態では、ｐ’は１〜８の整数である。
【０７６７】
３７Ｃ．式１の組成物が、
【化２３０】
2020090530.tif 000233
【０７６８】
（式中、ｐは１〜８の範囲の数である）の構造で表される、実施形態３１Ｃに記載のＬＤ
Ｃ組成物。
【０７６９】
３８Ｃ．式１の組成物の各ＬＤＣが、
【化２３１】
2020090530.tif 000234
【０７７０】
（式中、Ａｂ−Ｓ−部分はＭ３カルボン酸に対する炭素αまたはβに結合し、ｐ’は１〜
８の範囲の整数である）の構造で表される実施形態３１Ｃに記載のＬＤＣ組成物。
【０７７１】
３９Ｃ．Ａｒが、
【０７７２】
【化２３２】
2020090530.tif 000235
（式中、波線は、アリール部分の示されたカルボニル官能基への結合を示す）の構造を有
する、実施形態３１Ｃ、３２Ｃ、３３Ｃ、３４Ｃ、３５Ｃまたは３６Ｃに記載のＬＤＣ組
成物。
【０７７３】
４０Ｃ．リガンド単位またはＡｂが、哺乳動物細胞の表面の抗原を標的とする標的化部分
由来のものである、実施形態１Ｃ〜３９Ｃのいずれか１つに記載のＬＤＣ組成物。
【０７７４】
４１Ｃ．標的化部分由来のリガンド単位またはＡｂが、細菌上の抗原に結合しない、実施
形態１Ｃ〜３９Ｃのいずれか１つに記載のＬＤＣ組成物。
【０７７５】
４２Ｃ．標的化部分由来のリガンド単位またはＡｂが、細菌性多糖に結合しない、実施形
態１Ｃ〜３９Ｃのいずれか１つに記載のＬＤＣ組成物。
【０７７６】
４３Ｃ．標的化部分由来のリガンド単位またはＡｂが、細胞壁テイコ酸に結合しない、実
施形態１Ｃ〜３９Ｃのいずれか１つに記載のＬＤＣ組成物。
【０７７７】
１Ｄ．式Ｉ：
【化２３３】
2020090530.tif 000236
【０７７８】
（式中、Ｌ’ｂはリガンド共有結合部分前駆体であり、Ｑ１はＡａ−Ｗｗであり、Ａは、
下付き文字ａが、Ａが不在の場合０であるか、またはＡが存在する場合１であるような任
意選択のストレッチャー単位であり、２、３または４つのサブユニットで任意選択で構成
され、Ｑ２はＷ’ｗ’−Ｅ−であり、Ｑ２は、存在する場合、Ｖ、Ｚ１、Ｚ２またはＺ３
に結合しており、ＷｗおよびＷ’ｗ’は切断可能単位であり、Ｑ１のＷｗは、血清プロテ
アーゼと比較して、細胞内もしくは調節性プロテアーゼにより、またはジスルフィド交換
を介してグルタチオンにより選択的切断が可能であり、あるいは血清の生理学的ｐＨと比
較して、リソソーム内に存在するより低いｐＨ（すなわち、より酸性である）条件下で、
加水分解にさらに反応性があり、Ｑ２のＷ’−Ｅは、細胞内に位置するグリコシダーゼに
より切断可能なグリコシド結合を提供し、下付き文字ｗは０または１であり、したがって
Ｗは、ｗが０の場合不在であるか、またはＷは、ｗが１の場合存在し、下付き文字ｗ’は
０または１であり、Ｗ’−Ｅは、ｗ’が０の場合不在であるか、またはＷ’−Ｅは、ｗ’
が１の場合存在し、ｗ＋ｗ’は１であり（すなわち、Ｗ、Ｗ’のうちの１つのみが存在す
る）、Ｖ、Ｚ１、Ｚ２およびＺ３は＝Ｎ−または＝Ｃ（Ｒ２４）−であり、Ｒ２４は水素
またはアルキル、アルケニルもしくはアルキニル（任意選択で置換されている）、または
ハロゲン、−ＮＯ２、−ＣＮもしくは他の電子求引基、電子供与基、−Ｑ２、または−Ｃ
（Ｒ８）（Ｒ９）−Ｄ＋であり、ｗが１の場合、Ｖ、Ｚ１、Ｚ２およびＺ３のうちの少な
くとも１つは、＝Ｃ（Ｒ２４）−であり、ｗ’が１の場合、Ｖ、Ｚ１、Ｚ２およびＺ３の
うちの少なくとも２つは、＝Ｃ（Ｒ２４）−であり、ただし、ｗが１の場合、Ｑ２は不在
であり、１つのみのＲ２４が−Ｃ（Ｒ８）（Ｒ９）−Ｄ＋であり、したがって−Ｃ（Ｒ８
）（Ｒ９）−Ｄ＋は、Ｖ、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３のうちの１つに、その可変基が＝Ｃ（Ｒ２４
）−の場合に結合しており、Ｑ１−Ｊ−および−Ｃ（Ｒ８）（Ｒ９）−Ｄ＋置換基は互い
にオルトまたはパラにあるものとし、ただし、ｗ’が１の場合、１つのみのＲ２４が−Ｃ
（Ｒ８）（Ｒ９）−Ｄ＋であり、したがって−Ｃ（Ｒ８）（Ｒ９）−Ｄ＋は、Ｖ、Ｚ１、
Ｚ２、Ｚ３のうちの１つに、その可変基が＝Ｃ（Ｒ２４）−の場合に結合しており、１つ
のみの他のＲ２４がＱ２であり、したがってＱ２は、Ｖ、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３のうちの別の
１つに、その可変基が＝Ｃ（Ｒ２４）−の場合に結合しており、Ｑ２および−Ｃ（Ｒ８）
（Ｒ９）−Ｄ＋置換基は、互いにオルトまたはパラにあるものとし、Ｒ８およびＲ９は、
独立して、水素、アルキル、アルケニルもしくはアルキニル（任意選択で置換されている
）、またはアリールもしくはヘテロアリール（任意選択で置換されている）であり、Ｒ’
は水素であるかまたはハロゲン、−ＮＯ２、−ＣＮもしくは他の電子求引基であるか、ま
たは電子供与基であり、ＥおよびＪは、独立して、−Ｏ−、−Ｓ−または−Ｎ（Ｒ３３）
−であり、Ｒ３３は、水素または任意選択で置換されているアルキルであり、Ｄ＋は４級
化第３級アミン含有薬物の構造を表し、下付き文字ｐは１〜２４の範囲の数である）の構
造を有する、薬物−リンカー化合物であって、前記プロテアーゼ切断、ジスルフィド交換
、酸加水分解またはグリコシダーゼ切断が、薬物−リンカー化合物、またはリガンド薬物
コンジュゲート化合物またはそれから由来するＮ−アセチル−システインコンジュゲート
からの遊離第３級アミン含有薬物（Ｄ）の排出をもたらす、薬物−リンカー化合物。
【０７７９】
２Ｄ．前記化合物が、式ＩＩＡまたは式ＩＩＢの構造を有する、実施形態１Ｄに記載の薬
物リンカー化合物：
【化２３４】
2020090530.tif 000237
【０７８０】
３Ｄ．式ＩＩＩＡまたは式ＩＩＩＢの構造を有する、実施形態１Ｄに記載の薬物リンカー
化合物：
【化２３５】
2020090530.tif 000238
【０７８１】
４Ｄ．式ＩＩＩＣまたは式ＩＩＩＤの構造を有する、実施形態１Ｄに記載の薬物リンカー
化合物：
【化２３６】
2020090530.tif 000239
【０７８２】
５Ｄ．式ＩＩＩＥまたは式ＩＩＩＣの構造を有する、実施形態１Ｄに記載の薬物リンカー
化合物：
【化２３７】
2020090530.tif 000240
【０７８３】
６Ｄ．Ｌｂ’−が、
【化２３８】
2020090530.tif 000241
【化２３９】
2020090530.tif 000242
【０７８４】
（式中、Ｒは、水素またはＣ１〜Ｃ６の任意選択で置換されているアルキルであり、Ｒ’
は水素もしくはハロゲンであるか、またはＲおよびＲ’は、独立して選択されるハロゲン
であり、Ｔは、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−Ｏ−メシルもしくは−Ｏ−トシルまたは他のス
ルホン酸エステル脱離基であり、Ｕは、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−Ｏ−Ｎ−スクシ
ンイミド、−Ｏ−（４−ニトロフェニル）、−Ｏ−ペンタフルオロフェニル、−Ｏ−テト
ラフルオロフェニルまたは−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ５７であり、Ｘ２は、Ｃ１〜１０アル
キレン、Ｃ３〜Ｃ８炭素環、−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−アリーレン−、Ｃ１〜Ｃ
１０アルキレン−アリーレン、−アリーレン−Ｃ１〜Ｃ１０アルキレン、−Ｃ１〜Ｃ１０
アルキレン−（Ｃ３〜Ｃ６炭素環）−、−（Ｃ３〜Ｃ８炭素環）−Ｃ１〜Ｃ１０アルキレ
ン−、Ｃ３〜Ｃ８複素環、−Ｃ１〜Ｃ１０アルキレン−（Ｃ３〜Ｃ８ヘテロシクロ）−、
−Ｃ３〜Ｃ８ヘテロシクロ）−Ｃ１〜Ｃ１０アルキレン、−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｕ、また
は−ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｕ−ＣＨ２−であり、下付き文字ｕは、１〜１０の範囲の整数であ
り、Ｒ５７はＣ１〜Ｃ６アルキルまたはアリールである）からなる群から選択される構造
を有する、実施形態１Ｄ〜５Ｄのいずれか１つに記載の薬物−リンカー化合物。
【０７８５】
７Ｄ．下付き文字ａが１であり、したがってＱ１の中のＡは式ＩのＬ’ｂに結合しており
、Ｌｂ’−Ａが一般式Ｍ１−Ａ１−ＡＯ−（式中、Ｍ１はマレイミド部分であり、ＡＯは
Ａの任意選択のサブユニットであり、したがってＡは、ＡＯが存在する場合、２つのサブ
ユニットによるものであるか、またはＡＯが不在の場合、単一の単位である）によるもの
である、実施形態１Ｄ〜６Ｄのいずれか１つに記載の薬物−リンカー化合物。
【０７８６】
８Ｄ．Ｍ１−Ａ１−ＡＯ−が、式ＶＩＩＩの構造を有する、実施形態７Ｄに記載の薬物−
リンカー化合物：
【化２４０】
2020090530.tif 000243
【０７８７】
（式中、ＡＯは、Ａの任意選択のサブユニットであり、−［Ｃ（Ｒｂ１）（Ｒｂ１）］ｍ
−［ＨＥ］−は、ＡＯが不在の場合、Ａであり、Ａｏが存在する場合、Ａ１であり、した
がってＡが−Ａ１−Ａｏ−となり、ＲおよびＲａ２は、独立して、水素またはメチルであ
り、Ｒａ１は、水素、メチル、エチルまたは塩基性単位（ＢＵ）であり、ＨＥは任意選択
の加水分解促進剤（ＨＥ）単位であり、ｍは０〜６の範囲の整数であり、各Ｒｂ１は、独
立して、水素、任意選択で置換されているＣ１〜Ｃ６アルキル、任意選択で置換されてい
るアリールもしくは任意選択で置換されているヘテロアリールであるか、あるいは２つの
Ｒｂ１は、それらが結合している炭素（複数可）と一緒になって、Ｃ３〜Ｃ６シクロアル
キルを構成するか、あるいは一方のＲｂ１およびＨＥは、それらが結合している炭素と一
緒になって、５員もしくは６員のシクロアルキルまたは５員もしくは６員のヘテロシクロ
アルキルを構成し、他方のＲｂ１は、水素、任意選択で置換されているＣ１〜Ｃ６アルキ
ル、任意選択で置換されているアリールまたは任意選択で置換されているヘテロアリール
であり、ＢＵは、−［Ｃ（Ｒ１）（Ｒ１）］−［Ｃ（Ｒ２）（Ｒ２）］ｎ−Ｎ（Ｒ２２）
（Ｒ２３）の構造を有し、下付き文字ｎは、０、１、２または３であり、各Ｒ１は、独立
して、水素もしくは低級アルキルであるか、または２つのＲ１は、それらが結合している
炭素と一緒になって、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルを構成し、各Ｒ２は、独立して、水素、
任意選択で置換されているＣ１〜Ｃ６アルキル、任意選択で置換されているアリールもし
くは任意選択で置換されているヘテロアリールであるか、または２つのＲ２は、それらが
結合している炭素（複数可）および間にある任意の炭素と一緒になって、Ｃ３〜Ｃ６シク
ロアルキルを規定するか、または１つのＲ１および１つのＲ２は、それらが結合している
炭素および間にある任意の炭素と一緒になって、５員もしくは６員のシクロアルキルを構
成し、残りのＲ１およびＲ２は定義されている通りであり、Ｒ２２およびＲ２３は、独立
して、水素もしくは任意選択で置換されているＣ１〜Ｃ６アルキルであるか、またはそれ
らが結合している窒素と一緒になって、５員もしくは６員のヘテロシクロアルキルを構成
し、波線は、式ＶＩＩＩ構造の残りの部分へのＡ（またはＡＯ）の共有結合を示す）。
【０７８８】
一部の実施形態では、部分−［Ｃ（Ｒ１）（Ｒ１）］−［Ｃ（Ｒ２）（Ｒ２）］ｎ−Ｎ
（Ｒ２２）（Ｒ２３）は、その酸付加塩として存在し、酸付加塩は無機酸（好ましくはＨ
Ｃｌ）のものであり、またはＴＦＡなどの有機酸のものである。他の実施形態では、酸付
加塩は薬学的に許容される塩である。
【０７８９】
９Ｄ．式ＩのＭ１−Ａ１−ＡＯ−が、
【化２４１】
2020090530.tif 000244
【化２４２】
2020090530.tif 000245
【０７９０】
（式中、Ｒ２２およびＲ２３は、それぞれ水素であるか、またはＲ２２、Ｒ２３の一方は
水素であり、他方は酸に不安定なカルバメート保護基であり、下付き文字ｍは０〜４の範
囲の整数である）の構造を有する、請求項７Ｄまたは８Ｄに記載の薬物−リンカー化合物
。
【０７９１】
一部の実施形態では、部分−Ｎ（Ｒ２２）（Ｒ２３）はその酸付加塩として存在し、酸
付加塩は無機酸（好ましくはＨＣｌ）のものであり、またはＴＦＡなどの有機酸のもので
ある。他の実施形態では、酸付加塩は、薬学的に許容される塩である。
【０７９２】
１０Ｄ．式ＩのＭ１−Ａ１−ＡＯ−が、
【化２４３】
2020090530.tif 000246
【０７９３】
（式中、下付き文字ｍは０または４であり、Ｒ２２およびＲ２３は、それぞれ水素である
か、またはＲ２２、Ｒ２３の一方が水素であり、他方が−Ｃ（Ｏ）Ｏｔ−Ｂｕである）の
構造を有する、実施形態７Ｄ、８Ｄまたは９Ｄに記載の薬物−リンカー化合物。
【０７９４】
一部の実施形態では、部分−Ｎ（Ｒ２２）（Ｒ２３）は、その酸付加塩として存在し、
酸付加塩は無機酸（好ましくはＨＣｌ）のものであり、またはＴＦＡなどの有機酸のもの
である。他の実施形態では、酸付加塩は薬学的に許容される塩である。
【０７９５】
１１Ｄ．Ｑ１のＷが、血清プロテアーゼと比較して、細胞内プロテアーゼまたは調節性プ
ロテアーゼにより選択的に切断可能であるＪへのペプチド結合を有するペプチド部分で構
成されるかまたは前記ペプチド部分からなり、Ｗに対する調節性プロテアーゼの作用が、
薬物−リンカー化合物もしくはリガンド薬物コンジュゲート化合物またはそれから由来す
るＮ−アセチル−システインコンジュゲートからの遊離第３級アミン含有薬物（Ｄ）の放
出を引き起こす、実施形態１Ｄ〜１０Ｄのいずれか１つに記載の薬物−リンカー化合物。
【０７９６】
１２Ｄ．Ｑ２のＷ’が、グリコシド結合した炭水化物であり、Ｑ２のグリコシド結合Ｗ’
−Ｅが、細胞内に位置するグリコシダーゼに対する切断部位を提供し、Ｗ’−Ｅに対する
グリコシダーゼの作用が、薬物−リンカー化合物もしくはリガンド薬物コンジュゲート化
合物またはそれから由来するＮ−アセチル−システインコンジュゲートからの第３級アミ
ン含有薬物（Ｄ）の放出を引き起こす、実施形態１Ｄ〜１０Ｄのいずれか１つに記載の薬
物−リンカー化合物。
【０７９７】
１３Ｄ．Ｗのペプチド部分が、式ＶＩの構造を有するジペプチド部分で構成されるかまた
はこのジペプチド部分からなる、実施形態１１Ｄに記載の薬物−リンカー化合物：
【化２４４】
2020090530.tif 000247
【０７９８】
（式中、Ｒ３４は、ベンジル、メチル、イソプロピル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、−
ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ３であるか、または
【化２４５】
2020090530.tif 000248
の構造を有し、Ｒ３５は、メチル、−（ＣＨ２）４−ＮＨ２、−（ＣＨ２）３ＮＨ（Ｃ＝
Ｏ）ＮＨ２、−（ＣＨ２）３ＮＨ（Ｃ＝ＮＨ）ＮＨ２、または−（ＣＨ２）２ＣＯ２Ｈで
あり、ジペプチドのＣ末端への波線の結合は、式ＩＩＡまたはＩＩＢのアリーレン部分の
Ｊへの共有結合を示し、ジペプチドのＮ末端への波線の結合は、何らかのＷの残りが存在
する場合には、前記Ｗの残りへの共有結合、または下付き文字ａが１の場合には、Ａ、ま
たはそのサブユニットへの共有結合、またはａが０の場合には、Ｌｂへの共有結合を示し
、ジペプチドのＪへの結合は細胞内プロテアーゼまたは調節性プロテアーゼにより切断可
能である）。
【０７９９】
１４Ｄ．Ｑ２の中のＷ’が、Ｅにグリコシド結合している炭水化物部分であり、グリコシ
ド結合が細胞内グリコシダーゼにより切断可能であり、Ｗ’−Ｅが、式ＶＩＩの構造を有
する、実施形態１２Ｄに記載の薬物−リンカー化合物：
【化２４６】
2020090530.tif 000249
【０８００】
（式中、波線は、Ｅが、Ｖ、Ｚ１、Ｚ２、またはＺ３のうちの１つに、その可変基が＝Ｃ
（Ｒ２４）の場合に結合していることを表し、Ｅは−Ｏ−、−Ｓ−、または−Ｎ（Ｒ３３
）−であり、Ｒ３３は水素またはメチルであり、Ｒ４５は−ＣＨ２ＯＨまたは−ＣＯ２Ｈ
である）。
【０８０１】
好ましい実施形態では、Ｒ４５は−ＣＯ２Ｈである。他の好ましい実施形態では、Ｗ’
−Ｅの炭水化物部分はＤ立体配置にある。
【０８０２】
１５Ｄ．前記化合物が、式ＩＸの構造を有する、実施形態１１Ｄまたは１３Ｄに記載の薬
物−リンカー化合物：
【化２４７】
2020090530.tif 000250
【０８０３】
（式中、Ｒ’は水素または電子供与基であり、Ｒ８は水素であり、Ｒ９は、水素、任意選
択で置換されているＣ１〜Ｃ６アルキル、または任意選択で置換されているフェニルであ
り、Ｒ３４は、メチル、イソプロピルまたは−ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ３であり、Ｒ３５は、メ
チル、−（ＣＨ２）３ＮＨ（Ｃ＝Ｏ）ＮＨ２または−（ＣＨ２）２ＣＯ２Ｈであり、Ｊは
−Ｎ（Ｒ３３）−であり、Ｒ３３は水素またはメチルであり、ＶおよびＺ１は、独立して
、＝ＣＨ−または＝Ｎ−である）。
【０８０４】
一部の実施形態では、Ａは、塩基性単位で任意選択で置換されているＣ１〜Ｃ６アルキ
レンで構成される。他の実施形態では、Ｖ、Ｚ１、Ｚ２のうちの１または２つは＝ＣＨ−
であり、他方は＝Ｎ−である。好ましい実施形態では、Ｖ、Ｚ１、Ｚ２のそれぞれは＝Ｃ
Ｈ−である。
【０８０５】
１６Ｄ．前記化合物が、式Ｘの構造を有する、実施形態１５Ｄに記載の薬物−リンカー化
合物：
【化２４８】
2020090530.tif 000251
【０８０６】
（式中、アスタリスク（＊）は、示された炭素において、キラリティーまたはその不在を
指定し、ＡＯは、Ａの任意選択のサブユニットであり、−［Ｃ（Ｒｂ１）（Ｒｂ１）］ｍ
−［ＨＥ］−は、Ａｏが不在の場合、Ａであり、Ａｏが存在し、したがってＡがＡ１−Ａ
ｏとなる場合、Ａ１であり、Ｒは−Ｈであり、Ｒａ１は、−Ｈまたは塩基性単位（ＢＵ）
であり、ＢＵは、−ＣＨ２−Ｎ（Ｒ２２）（Ｒ２３）の構造を有し、Ｒ２２およびＲ２３
は、独立して、水素、メチルもしくはエチルであるか、またはこれらの両方が、それらが
結合している窒素原子と一緒になって、５員もしくは６員のヘテロシクロアルキルを構成
し、Ｒａ２は水素であり、下付き文字ｍは０〜６の範囲の整数であり、各Ｒｂ１は、独立
して、水素または任意選択で置換されているＣ１〜Ｃ６アルキルであり、ＨＥは、不在ま
たは−Ｃ（＝Ｏ）−であり、Ｒ３４は、メチル、イソプロピルまたは−ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ
３であり、Ｒ３５は、−（ＣＨ２）３ＮＨ（Ｃ＝Ｏ）ＮＨ２または−（ＣＨ２）２ＣＯ２
Ｈであり、Ｊは−ＮＨ−であり、Ｖ、Ｚ１およびＺ２は＝ＣＨ２−であり、Ｒ’は、水素
または電子供与基であり、Ｒ８は水素であり、Ｒ９は水素またはメチルである）。
【０８０７】
好ましい実施形態では、ＨＥは存在し、下付き文字ｍは０〜４の範囲である。他の好ま
しい実施形態では、ＨＥは存在し、下付き文字ｍは０または４であり、ＡＯは不在である
。他の好ましい実施形態では、Ｒａ１はＢＵであり、ｍは０である。
【０８０８】
一部の実施形態では、Ｒａ１はＢＵであり、ＢＵの−Ｎ（Ｒ２２）（Ｒ２３）は、その
酸付加塩として存在し、酸付加塩は無機酸（好ましくはＨＣｌ）のものであり、またはＴ
ＦＡなどの有機酸のものである。他の実施形態では、酸付加塩は薬学的に許容される塩で
ある。
【０８０９】
１７Ｄ．式ＸＩの構造を有する、実施形態１２Ｄまたは１４Ｄに記載の薬物−リンカー化
合物：
【化２４９】
2020090530.tif 000252
【０８１０】
（式中、Ａ１およびＡＯはＡの独立して選択されるサブユニットであり、ＡＯはＡの任意
選択のサブユニットであり（すなわち、Ａ１は、ＡＯが不在の場合、Ａとなり、ＡＯが存
在する場合、Ａは−Ａ１−ＡＯ−である）；Ｅは−Ｏ−または−ＮＨ−であり、Ｊは−Ｎ
（Ｒ３３）−であり、Ｒ３３は水素またはメチルであり、ＶおよびＺ３は、独立して、＝
ＣＨ−または＝Ｎ−であり、Ｒ’は水素または電子求引基であり、Ｒ８は水素であり、Ｒ
９は水素、任意選択で置換されているＣ１〜Ｃ６アルキルまたは任意選択で置換されてい
るフェニルであり、Ｒ４５は−ＣＯ２Ｈまたは−ＣＨ２ＯＨである）。
【０８１１】
好ましい実施形態では、Ｒ４５は−ＣＯ２Ｈであり、Ｗ’−Ｅの炭水化物部分はＤ立体
配置にある。
【０８１２】
１８Ｄ．前記化合物が、式ＸＩＩの構造を有する、実施形態１２Ｄ、１４Ｄまたは１７Ｄ
に記載の薬物−リンカー化合物：
【化２５０】
2020090530.tif 000253
【０８１３】
（式中、アスタリスク（＊）は、示された炭素において、キラリティーまたはその不在を
指定し、Ａ１およびＡＯは、Ａの独立して選択されるサブユニットであり、ＡｏはＡの任
意選択のサブユニットであり、−［Ｃ（Ｒｂ１）（Ｒｂ１）］ｍ−［ＨＥ］−は、Ａｏが
不在の場合、Ａであり、Ａｏが存在し、したがってＡがＡ１−Ａｏとなる場合、Ａ１であ
り、ＡＯは、存在する場合、アミン含有酸のＣ末端カルボニルを介してＪに結合している
アミン含有酸に、構造において対応し、Ｒは水素であり、Ｒ’は、水素または電子求引基
であり、Ｒａ１は、水素または塩基性単位（ＢＵ）であり、ＢＵは、−ＣＨ２−Ｎ（Ｒ２
２）（Ｒ２３）の構造を有し、Ｒ２２およびＲ２３は、独立して、水素、メチルもしくは
エチルであるか、またはこれらの両方が、それらが結合している窒素原子と一緒になって
、５員もしくは６員のヘテロシクロアルキルを構成し、Ｒａ２は水素であり、下付き文字
ｍは０〜６の範囲の整数であり、各Ｒｂ１は、独立して、水素または任意選択で置換され
ているＣ１〜Ｃ６アルキルであり、ＨＥは不在または−Ｃ（＝Ｏ）−であり、Ｒ４５は−
ＣＯ２Ｈまたは−ＣＨ２ＯＨであり、Ｅは−Ｏ−であり、Ｊは−ＮＨ−であり、Ｖおよび
Ｚ３は＝ＣＨ２−であり、Ｒ８は水素であり、Ｒ９は水素またはメチルである）。
【０８１４】
一部の実施形態では、Ｒａ１はＢＵであり、ＢＵの−Ｎ（Ｒ２２）（Ｒ２３）は、その
酸付加塩として存在し、酸付加塩は無機酸（好ましくはＨＣｌ）のものであり、またはＴ
ＦＡなどの有機酸のものである。好ましい実施形態では、酸付加塩は薬学的に許容される
塩であり、Ｒ４５は−ＣＯ２Ｈである。他の好ましい実施形態では、ＨＥは存在し、下付
き文字ｍは、０〜４の範囲であり、Ｒ４５は−ＣＯ２Ｈである。他の好ましい実施形態で
は、ＨＥは存在し、下付き文字ｍは０または４であり、ＡＯは不在であり、Ｒ４５は−Ｃ
Ｏ２Ｈである。他の好ましい実施形態では、Ｒａ１はＢＵであり、ｍは０であり、Ａｏは
存在し、Ｒ４５は−ＣＯ２Ｈである。それらの好ましい実施形態のいずれか１つでは、Ｑ
２の炭水化物部分はＤ立体配置にある。
【０８１５】
１９Ｄ．存在する場合、ＡＯが、式ＸＩＩＩまたは式ＸＩＶ：
【化２５１】
2020090530.tif 000254
【０８１６】
（式中、いずれかの構造のカルボニル部分への波線は、ＡＯのＷへの結合点を表し、いず
れかの構造のアミノ部分への波線は、ＡｏのＡ１への結合点を表し、ＫおよびＬは、独立
して、Ｃ、Ｎ、ＯまたはＳであるが、ただし、ＫまたはＬがＯまたはＳの場合、Ｋに対す
るＲ４１およびＲ４２またはＬに対するＲ４３およびＲ４４は不在であり、ＫまたはＬが
Ｎの場合、Ｋに対するＲ４１、Ｒ４２のうちの１つまたはＬに対するＲ４３、Ｒ４４のう
ちの１つは不在であるものとし、ただし、２つの隣接するＬがＮ、Ｏ、またはＳとして独
立して選択されないものとし、下付き文字ｑは、０〜１２の範囲の整数であり、下付き文
字ｒは１〜１２の範囲の整数であり、Ｇは水素、任意選択で置換されているＣ１〜Ｃ６ア
ルキル、−ＯＨ、−ＯＲＧ、−ＣＯ２Ｈ、ＣＯ２ＲＧ、−ＮＨ２、または−Ｎ（ＲＧ）（
ＲＰＧ）であり、−ＯＲＧ、ＣＯ２ＲＧにおいて、ＲＧは、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、アリー
ルもしくはヘテロアリール（任意選択で置換されている）、またはＲＰＲであり、ＲＰＲ
は適切な保護基であり、−Ｎ（ＲＧ）（ＲＰＧ）において、独立して選択されるＲＧは、
以前定義された通りであるか、または両方のＲＧは、それらが結合している窒素と一緒に
なって、５員もしくは６員のヘテロシクロアルキルを構成するか、または両方のＲＰＲは
一緒になって適切な保護基を形成し、Ｒ３８は水素または任意選択で置換されているＣ１
〜Ｃ６アルキルであり、Ｒ３９〜Ｒ４４は、独立して、水素、任意選択で置換されている
Ｃ１〜Ｃ６アルキル（任意選択で置換されている）、もしくは任意選択で置換されている
ヘテロアリールであるか、またはＲ３９、Ｒ４０の両方は、それらが結合している炭素と
一緒になって、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルを構成するか、またはＲ４１、Ｒ４２は、Ｋが
Ｃの場合、それらが結合しているＫと一緒になって、またはＲ４３、Ｒ４４は、ＬがＣの
場合、それらが結合しているＬと一緒になって、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルを構成するか
、またはＲ４０とＲ４１、またはＲ４０とＲ４３、またはＲ４１とＲ４３は、それらが結
合している炭素またはヘテロ原子ならびにこれらの炭素および／またはヘテロ原子の間に
ある原子と一緒になって、５員もしくは６員のシクロアルキルまたはヘテロシクロアルキ
ルを構成する）の構造を有するか、あるいはＡＯが、アルファ−アミノ、ベータ−アミノ
または別のアミン含有酸に対応する構造を有する、実施形態１Ｄ〜１９Ｄのいずれか１つ
に記載の薬物−リンカー化合物。
【０８１７】
２０Ｄ．星印で示された（＊）炭素がキラリティーを有する場合、その示された炭素が、
主にＬ−アミノ酸のアルファ炭素と同じ絶対立体配置にある、実施形態１８Ｄに記載の薬
物−リンカー化合物。
【０８１８】
２１Ｄ．−Ｄ＋が、４級化第３級アミン含有チューブリン破壊剤である、実施形態１Ｄ〜
２０Ｄのいずれか１つに記載の薬物−リンカー化合物。
【０８１９】
２２Ｄ．４級化チューブリン破壊剤−Ｄ＋が４級化チューブリシン薬物単位である、実施
形態２１Ｄに記載の薬物−リンカー化合物。
【０８２０】
２３Ｄ．４級化チューブリシン薬物単位−Ｄ＋が、式ＤＧ−１’または式ＤＨ−１’の構
造を有する、請求項実施形態２２Ｄに記載の薬物−リンカー化合物：
【化２５２】
2020090530.tif 000255
【０８２１】
（式中、丸は５員の窒素ヘテロアリールを表し、そのヘテロアリールに対する示された必
要とされる置換基は互いに１，３−の関係にあり、残りの位置に任意選択の置換を有し、
Ｒ２Ａは、水素もしくは任意選択で置換されているアルキルであるか、またはＲ２Ａは、
それが結合している酸素原子と共に、−ＯＨ以外のＯ連結置換基を規定し、Ｒ３は、水素
または任意選択で置換されているアルキルであり、Ｒ４、Ｒ４Ａ、Ｒ４Ｂ、Ｒ５およびＲ
６は、任意選択で置換されているアルキル（独立して選択される）であり、Ｒ７Ａは任意
選択で置換されているアリールまたは任意選択で置換されているヘテロアリールであり、
Ｒ８Ａは水素または任意選択で置換されているアルキルであり、下付き文字ｍは０または
１であり、波線は、薬物−リンカー化合物の残りの部分へのＤ＋の共有結合を示す）。
【０８２２】
２４Ｄ．４級化チューブリシン薬物単位−Ｄ＋が、
【化２５３】
2020090530.tif 000256
【０８２３】
（式中、Ｚは任意選択で置換されている低級アルキレンまたは任意選択で置換されている
低級アルケニレンであり、Ｒ７Ｂ置換基の数を示している下付き文字ｑは、１、２または
３であり、各Ｒ７Ｂは、独立して、水素およびＯ連結置換基から選択され、波線は、薬物
−リンカー化合物の残りの部分へのＤ＋の共有結合を示す）の構造を有する、実施形態２
３Ｄに記載の薬物−リンカー化合物。
【０８２４】
２５Ｄ．４級化チューブリシン薬物単位−Ｄ＋が、
【化２５４】
2020090530.tif 000257
【０８２５】
（式中、Ｒ２Ａは水素もしくは任意選択で置換されているＣ１〜Ｃ６アルキルであるか、
またはＲ２は、それが結合している酸素原子と共に、−ＯＨ以外のＯ連結置換基を規定し
、Ｒ３は任意選択で置換されているＣ１〜Ｃ６アルキルであり、Ｒ５およびＲ６は天然の
疎水性アミノ酸の側鎖残基であり、−Ｎ（Ｒ７）（Ｒ７）は、−ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６アルキ
ル）または−ＮＨ−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）２であり、１つのみのＣ１〜Ｃ６アルキル
が、−ＣＯ２Ｈ、もしくはそのエステルで、または任意選択で置換されているフェニルで
任意選択で置換されており、波線は、薬物−リンカー化合物の残りの部分へのＤ＋の共有
結合を示す）の構造を有する、実施形態２４Ｄに記載の薬物−リンカー化合物。
【０８２６】
２６Ｄ．−Ｎ（Ｒ７）（Ｒ７）が、−ＮＨ（ＣＨ３）、−ＮＨＣＨ２ＣＨ２Ｐｈ、および
−ＮＨＣＨ２−ＣＯ２Ｈ、−ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＣＯ２Ｈおよび−ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２
ＣＯ２Ｈからなる群から選択される、実施形態２５Ｄに記載の薬物−リンカー化合物。
【０８２７】
２７Ｄ．４級化チューブリシン薬物単位−Ｄ＋が、
【化２５５】
2020090530.tif 000258
の構造を有する、実施形態２３Ｄに記載の薬物−リンカー化合物。
【０８２８】
２８Ｄ．Ｏ連結置換基−ＯＲ２Ａが、−ＯＨ以外である（すなわち、Ｒ２Ａは水素ではな
い）、請求項２３Ｄ〜２７Ｄのいずれか１つに記載の薬物−リンカー化合物。
【０８２９】
２９Ｄ．４級化チューブリシン薬物単位−Ｄ＋が、
【化２５６】
2020090530.tif 000259
【０８３０】
（式中、Ｒ４Ａはメチルであり、Ｒ３は、Ｈ、メチル、エチル、プロピル、−ＣＨ２−Ｏ
Ｃ（Ｏ）Ｒ３Ａ、−ＣＨ２ＣＨ（Ｒ３Ｂ）Ｃ（Ｏ）Ｒ３Ａまたは−ＣＨ（Ｒ３Ｂ）Ｃ（Ｏ
）ＮＨＲ３Ａであり、Ｒ３ＡはＣ１〜Ｃ６アルキルであり、Ｒ３ＢはＨまたはＣ１〜Ｃ６
アルキル（Ｒ３Ａから独立して選択される）であり、−ＯＲ２Ａは、−ＯＲ２Ｂ、−ＯＣ
（Ｏ）Ｒ２Ｂもしくは−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２Ｂ）（Ｒ２Ｃ）からなる群から選択されるＯ
連結置換基であり、Ｒ２ＢおよびＲ２Ｃは、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルおよびＣ
２〜Ｃ６アルケニルからなる群から選択され、Ｒ７Ｂは、水素または−ＯＨである）の構
造を有する、請求項２８Ｄに記載の薬物−リンカー化合物。
【０８３１】
３０Ｄ．４級化チューブリシン薬物単位−Ｄ＋が、
【化２５７】
2020090530.tif 000260
【０８３２】
（式中、Ｒ２ＡおよびＲ３は、独立して、メチル、エチル、プロピルおよびイソ−プロピ
ルからなる群から選択され、Ｒ２Ｂは、メチル、エチル、プロピルおよびイソ−プロピル
であるか、または−ＯＲ２Ａは以前定義された通りであり、Ｒ３は、メチル、エチルまた
はプロピルであり、Ｒ７Ｂは、水素または−ＯＨである）の構造を有する、実施形態２９
Ｄに記載の薬物−リンカー化合物。
【０８３３】
３１Ｄ．４級化チューブリシン薬物単位−Ｄ＋が、
【化２５８】
2020090530.tif 000261
【０８３４】
（式中、Ｒ２Ｂは、メチル、エチル、プロピル、イソ−プロピル、３−メチル−プロパ−
１−イル、３，３−ジメチル−プロパ−１−イル、またはビニルであり、Ｒ３は、メチル
、エチルまたはプロピルであり、Ｒ７Ｂは、水素または−ＯＨである）の構造を有する、
実施形態２９Ｄに記載の薬物−リンカー化合物。
【０８３５】
３２Ｄ．Ｒ２Ｂが−ＣＨ３であり、Ｒ３が−ＣＨ３であり、Ｒ７ＢがＨまたは−ＯＨであ
る、実施形態２３Ｄ〜２９Ｄおよび３１Ｄのいずれか１つに記載の薬物−リンカー化合物
。
【０８３６】
３３Ｄ．Ｒ２Ａが−ＣＨ２ＣＨ３である、請求項２３〜３０のいずれか１つに記載の薬物
−リンカー化合物。
【０８３７】
３４Ｄ．Ｒ２Ｂが−ＣＨ３であり、Ｒ３が−ＣＨ３であり、Ｒ７ＢがＨである、請求項２
３Ｄ〜２９Ｄおよび３１Ｄに記載の薬物−リンカー化合物。
【０８３８】
３５Ｄ．前記化合物が、
【化２５９】
2020090530.tif 000262
【０８３９】
（式中、Ｒ３４はイソプロピルであり、Ｒ３５は、−ＣＨ３、イソプロピル、−ＣＨ２Ｃ
Ｈ２ＣＨ２ＮＨ（Ｃ＝Ｏ）ＮＨ２または−ＣＨ２ＣＨ２ＣＯ２Ｈであり、Ｒ７Ｂは、水素
または−ＯＨであり、Ｒ２Ａは、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、−ＯＣＨ
２ＯＲ２Ｂ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２Ｂまたは−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＲ２Ｂであり、Ｒ２Ｂは水素、
またはＣ１〜Ｃ６アルキルである）の構造を有する、実施形態２２Ｄに記載の薬物−リン
カー化合物。
【０８４０】
３６Ｄ．Ｒ３４がイソプロピルであり、Ｒ３５が、−ＣＨ３、または−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ
２ＮＨ（Ｃ＝Ｏ）ＮＨ２であり、Ｒ７Ｂが、水素または−ＯＨであり、Ｒ２Ａが、低級ア
ルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２Ｂまたは−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＲ２Ｂであり、Ｒ２Ｂが低級アルキ
ルである、請求項３５Ｄに記載の薬物−リンカー化合物。
【０８４１】
３７Ｄ．前記化合物が、
【化２６０】
2020090530.tif 000263
【０８４２】
（式中、Ｒ７Ｂは、水素または−ＯＨであり、Ｒ２Ａは、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ
６アルケニル、−ＯＣＨ２ＯＲ２Ｂ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２Ｂまたは−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＲ２Ｂ
であり、Ｒ２Ｂは、水素、またはＣ１〜Ｃ６アルキルであり、Ｒ４５は、−ＣＯ２Ｈまた
は−ＣＨ２ＯＨである）の構造を有する、実施形態３５Ｄに記載の薬物−リンカー化合物
。
【０８４３】
３８Ｄ．Ｒ３４がイソプロピルであり、Ｒ３５が、−ＣＨ３、または−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ
２ＮＨ（Ｃ＝Ｏ）ＮＨ２であり、Ｒ７Ｂが、水素または−ＯＨであり、Ｒ２Ａが、低級ア
ルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２Ｂまたは−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＲ２Ｂであり、Ｒ２Ｂが低級アルキ
ルである、請求項１０２に記載の薬物−リンカー化合物。
【０８４４】
３９Ｄ．前記化合物が、
【化２６１】
2020090530.tif 000264
の構造を有する、請求項３５Ｄまたは３６Ｄに記載の薬物−リンカー化合物。
【０８４５】
４０Ｄ．Ａまたは−Ａ１−ＡＯ−が、−ＣＨ２（ＣＨ２）４（Ｃ＝Ｏ）−または−ＣＨ２
（ＣＨ２）４（Ｃ＝Ｏ）ＮＨＣＨ２ＣＨ２（Ｃ＝Ｏ）−である、実施形態１Ｄ〜８Ｄ、１
５Ｄ、１７Ｄおよび３５Ｄ〜３７Ｄのいずれか１つに記載の薬物−リンカー化合物。
【０８４６】
４１Ｄ．Ｒ２Ａが、−Ｃ（Ｏ）ＣＨ３、メチル、エチルまたはプロピルである、実施形態
３５〜４０Ｄのいずれか１つに記載の薬物−リンカー化合物。
【０８４７】
４２Ｄ．４級化チューブリン破壊剤−Ｄ＋が４級化アウリスタチンまたはドラスタチン薬
物単位である、実施形態２１Ｄに記載の薬物−リンカー化合物。
【０８４８】
４３Ｄ．４級化チューブリン破壊剤−Ｄ＋が、４級化ドラスタチン１０またはドラスタチ
ン１５である、請求項４２Ｄに記載の薬物−リンカー化合物。
【０８４９】
４４Ｄ．４級化アウリスタチン薬物単位−Ｄ＋が、ＤＥ’またはＤＦ’：
【化２６２】
2020090530.tif 000265
【０８５０】
（式中、Ｒ１０およびＲ１１は、独立して、Ｃ１〜Ｃ８アルキルであり、Ｒ１２は、水素
、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、アリール、−Ｘ１−アリール、−Ｘ
１−（Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル）、Ｃ３〜Ｃ８複素環または−Ｘ１−（Ｃ３〜Ｃ８複素
環）であり、Ｒ１３は、水素、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、アリー
ル、−Ｘ１−アリール、−Ｘ１−（Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル）、Ｃ３〜Ｃ８複素環およ
び−Ｘ１−（Ｃ３〜Ｃ８複素環）であり、Ｒ１４は、水素もしくはメチルであるか、また
はＲ１３およびＲ１４は、それらが結合している炭素と一緒になって、Ｃ３〜Ｃ８シクロ
アルキルを構成し、Ｒ１５は、水素またはＣ１〜Ｃ８アルキルであり、Ｒ１６は、水素、
Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、アリール、−Ｘ１−アリール、−Ｘ１
−（Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル）、Ｃ３〜Ｃ８複素環および−Ｘ１−（Ｃ３〜Ｃ８複素環
）であり、Ｒ１７は、独立して、水素、−ＯＨ、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロ
アルキルおよびＯ−（Ｃ１〜Ｃ８アルキル）であり、Ｒ１８は、独立して、水素またはＣ
１〜Ｃ８アルキルであり、Ｒ１９は、−Ｃ（Ｒ１９Ａ）２−Ｃ（Ｒ１９Ａ）２−アリール
、−Ｃ（Ｒ１９Ａ）２−Ｃ（Ｒ１９Ａ）２−（Ｃ３〜Ｃ８複素環）または−Ｃ（Ｒ１９Ａ
）２−Ｃ（Ｒ１９Ａ）２−（Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル）であり、Ｒ２１はアリールまた
はＣ３〜Ｃ８複素環であり、Ｒ１９Ａは、水素、Ｃ１〜Ｃ８アルキルまたは−ＯＨであり
、Ｒ２０は、水素、Ｃ１〜Ｃ２０アルキル、アリール、Ｃ３〜Ｃ８複素環、−（Ｒ４７Ｏ
）ｍ−Ｒ４８、および−（Ｒ４７Ｏ）ｍ−ＣＨ（Ｒ４９）２であり、下付き文字ｍは１〜
１０００の範囲の整数であり、Ｒ４７はＣ２〜Ｃ８アルキルであり、Ｒ４８は水素または
Ｃ１〜Ｃ８アルキルであり、Ｒ４９は、独立して、−ＣＯＯＨ、−（ＣＨ２）ｎ−Ｎ（Ｒ
５０）２、−（ＣＨ２）ｎ−ＳＯ３Ｈ、または−（ＣＨ２）ｎ−ＳＯ３−Ｃ１〜Ｃ８アル
キルであり、Ｒ５０は、独立して、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、または−（ＣＨ２）ｎ−ＣＯＯ
Ｈであり、Ｚは、Ｏ、Ｓ、ＮＨ、またはＮＲ４６であり、Ｒ４６はＣ１〜Ｃ８アルキルで
あり、Ｘ１はＣ１〜Ｃ１０アルキレンであり、下付き文字ｎは０〜６の範囲の整数であり
、波線は薬物−リンカー化合物の残りの部分へのＤ＋の共有結合を示す）の構造を有する
、請求項４２Ｄに記載の薬物−リンカー化合物。
【０８５１】
４５Ｄ．前記化合物が、
【化２６３】
2020090530.tif 000266
【０８５２】
（式中、Ｒ３４はイソプロピルであり、Ｒ３５は−ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＯＯＨまた
は−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ（Ｃ＝Ｏ）ＮＨ２である）の構造を有する、請求項４４Ｄに
記載の薬物−リンカー化合物。
【０８５３】
４６Ｄ．前記化合物が、
【化２６４】
2020090530.tif 000267
【化２６５】
2020090530.tif 000268
（式中、下付き文字ｍは４である）の構造を有する、実施形態４５Ｄに記載の薬物−リン
カー化合物。
【０８５４】
４７Ｄ．前記化合物が、
【化２６６】
2020090530.tif 000269
【０８５５】
（式中、Ｒ４５は、−ＣＯ２ＨまたはＣＨ２ＯＨである）の構造を有する、実施形態４４
Ｄに記載の薬物−リンカー化合物。
【０８５６】
４８Ｄ．前記化合物が、
【化２６７】
2020090530.tif 000270
【化２６８】
2020090530.tif 000271
【０８５７】
（式中、Ｒ４５は−ＣＯ２Ｈまたは−ＣＨ２ＯＨであり、下付き文字ｍは４である）の構
造を有する、実施形態４７Ｄに記載の薬物−リンカー化合物。
【０８５８】
１Ｅ．
【化２６９】
2020090530.tif 000272
【０８５９】
（式中、Ａｂは抗体リガンド単位であり、Ｓは抗体リガンド単位の硫黄原子であり、Ｒ３
４はイソプロピルであり、Ｒ３５は−ＣＨ３、イソプロピル、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ
（Ｃ＝Ｏ）ＮＨ２または−ＣＨ２ＣＨ２ＣＯ２Ｈであり、Ｒ７Ｂは水素または−ＯＨであ
り、Ｒ２ＡはＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、−ＯＣＨ２ＯＲ２Ｂ、−Ｃ（
＝Ｏ）Ｒ２Ｂまたは−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＲ２Ｂであり、Ｒ２Ｂは水素、またはＣ１〜Ｃ６ア
ルキルであり、下付き文字ｐは１〜８の範囲の数である）の構造で表されるＬＤＣ組成物
。
【０８６０】
２Ｅ．Ｒ３４がイソプロピルであり、Ｒ３５が−ＣＨ３、または−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｎ
Ｈ（Ｃ＝Ｏ）ＮＨ２であり、Ｒ７Ｂが水素または−ＯＨであり、Ｒ２Ａが低級アルキル、
−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２Ｂまたは−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＲ２Ｂであり、Ｒ２Ｂが低級アルキルであり
、下付き文字ｐが１〜８の範囲の数である、実施形態１Ｅに記載のＬＤＣ組成物。
【０８６１】
３Ｅ．
【化２７０】
2020090530.tif 000273
【０８６２】
（式中、Ａｂは抗体リガンド単位であり、Ｓは抗体リガンド単位の硫黄原子であり、Ｒ７
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㹲붣臣龁胣ꢅ뷤蒚臣놄뿤랭臣龁铧邈觧銂볯銈볯貽뷯莽볯銈볯閽뷯袼볯銈苣벃菣ꮃ볯銈볯ꢼ臣㲨牢ਾ闧風臣讂胣隌郥ꦉ볯銼胣鞼볯誁苣뎁볯钼볯릂苣벃菣颼볯銂胣隌郥ꦉ볯馼胣鞼볯誁苣뎁볯醼戼㹲讁苣鶁苣麁苣뾪ꏨ馁苣鎁臣ꮁ苣ꎁ臣膀룤겈髧讉ꃩ銂뻤벨臣龁胣ં䐼噉邀볯馼볯鞼胣㲑䐯噉ਾ†볯銼볯覼裢醼裢袼볯銈볯鎼裢ꊂ菣躃菣궃菣뎃苣龃菣覼裢钼裢袼볯袼볯뎼볯鎼볯貼볯뎼볯㲌牢ਾ볯뎼볯隼볯覼裢隼裢ꮂ菣鲃苣랂裢鎼볯钼볯閼裢袃菣銃菣궃苣랂菣袃菣銃菣궃裢銼볯銈菣ꦃ戼㹲뎃裢銼裢ꒂ菣覼苣궂苣覼菣뎃苣ꮃ볯銈볯銈볯袼볯銼볯貼볯뎼볯銈볯銈볯袼볯醼볯貼볯늼볯㲉牢ਾ裢醼裢袼볯銈볯袼볯銼볯貼볯뎼볯銈볯銈苣ꮃ菣궂苣銈볯銈菣Ꞃ菣ꮃ菣뎃苣뎃裢銼裢ꒂ菣覼戼㹲ꮂ菣邃菣ꒂ菣覼菣ꊂ苣벃菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯銈菣袃苣랂裢钼裢ꆃ菣ꮃ菣뎃苣뎃裢鎼裢ꒂ菣㲫牢ਾ볯袼菣膃菣覼苣龃菣覼裢鎼裢ꆃ菣ꮃ裢醼裢ꪂ苣붂菣뎃苣뎃裢銼裢ꒂ菣覼苣ꮃ菣ꊃ苣ꮃ볯銈戼㹲醼裢ꆃ菣ꮃ菣骃菣뢂菣銈볯銈苣Ꚃ菣袼볯銼볯骼볯趽뷯莽裢Ꞽ뷯閽뷯놼裢뒼뷯芽볯꾼볯薽볯㲉牢ਾ裢꾼苣ꪃ菣隼볯袼볯鞼뷯螽胣醼볯캒趽뷯貽볯銂룤風臣袂臣ꮁ蓨鶿귨鞁臣膀볯銼볯钼볯鎼뷯㲍牢ਾ뷯膀볯钼볯覼苣鞾臣芀裥邞铧떼볯겼볯銈볯뎼볯랂苣蚃菣醼볯骼뷯㲔畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢뷯㲒猯扵鶼볯躼볯颼뷯覽뷯膀뷯㲍牢ਾ볯骽볯ꖼ볯讼볯袨껧ꒀ볯醼볯隼볯躼볯鎼볯궼볯讼胣龮룦ꒀ볯醼볯隼볯躼볯隼胣ં䐼噉邀볯馼볯颼胣㲑䐯噉ਾ†볯銼볯覼裢醼裢袼볯銈볯鎼裢ꊂ菣躃菣궃菣뎃苣龃菣覼裢钼裢袼볯袼볯뎼볯鎼볯貼볯뎼볯㲌牢ਾ볯뎼볯隼볯覼裢隼裢ꮂ菣鲃苣랂裢鎼볯钼볯閼裢袃菣銃菣궃苣랂菣袃菣銃菣궃裢銼볯銈菣ꦃ戼㹲뎃裢銼裢ꒂ菣覼苣궂苣覼菣뎃苣ꮃ볯銈볯銈볯袼볯銼볯貼볯뎼볯銈볯銈볯袼볯醼볯貼볯늼볯㲉牢ਾ裢醼裢袼볯銈볯袼볯銼볯貼볯뎼볯銈볯銈苣ꮃ菣궂苣銈볯銈菣Ꞃ菣ꮃ菣뎃苣뎃裢銼裢ꒂ菣覼戼㹲ꮂ菣邃菣ꒂ菣覼菣ꊂ苣벃菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯銈苣袃苣랂裢钼裢ꆃ菣ꮃ菣뎃苣뎃裢鎼裢ꒂ菣㲫牢ਾ볯袼菣膃菣覼苣龃菣覼裢鎼裢ꆃ菣ꮃ裢醼裢ꪂ苣붂菣뎃苣뎃裢銼裢ꒂ菣覼苣ꮃ菣ꊃ苣ꮃ볯銈戼㹲醼裢ꆃ菣ꮃ菣骃菣뢂菣銈볯銈苣Ꚃ菣袼볯鎼볯骼裥邞铧떼볯겼볯銈볯뎼볯랂苣蚃菣銼볯骼뷯㲔牢ਾ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銽⼼畳㹢볯邼볯馼볯趽뷯躽胣趽볯骽볯ꖼ볯讼볯袨껧ꒀ볯醼볯颼볯躼볯閼볯궼볯讼胣龮룦ꒀ볯醼볯㲐牢ਾ볯銼볯隼볯芀㰊䥄㹖胣邼볯颼볯醀⼼䥄㹖 袼볯늼볯銈볯銈볯鎼裢袼볯銈苣龃菣鞃菣醃菣ꊂ菣覃볯銈볯銈볯袼볯銼볯貼볯늼볯钼볯貼戼㹲閼볯貼볯뎼볯銈볯銈苣ꮃ菣궂苣銈볯貼볯貼볯銈菣ꪃ菣覃菣궂苣蚃菣ꦃ菣覃菣銈볯ꢼ裢钃菣㲩牢ਾ菣銈볯銈苣ꮃ볯ꪂ苣랂볯馃菣뢂菣覼裢銼裢袼볯袼볯뎼볯鎼볯覼裢醼裢袼볯袼볯늼볯鎼볯覼戼㹲銈볯銈볯钼裢袼볯袼볯늼볯钼볯覼裢钼裢ꮂ菣鲃苣랂裢醼裢閃苣讃菣骃菣뾂菣銈볯銈苣ꮃ볯㲉牢ਾ苣ꮃ菣ꊃ苣ꮃ볯膃苣뺂菣ꮃ裢銼裢ꒂ菣覼裢钼裢ꆃ菣ꮃ裢醼裢鞃菣鶃苣랂菣뎃苣뎃裢鎼裢ꒂ戼㹲ꮃ볯袼菣膃菣覼苣龃菣覼裢鎼裢ꆃ菣ꮃ裢醼裢ꪂ苣붂菣뎃苣뎃裢銼裢ꒂ菣覼苣ꮃ菣ꊃ苣ꮃ볯㲉牢ਾ裢醼裢ꆃ菣ꮃ菣骃菣뢂菣銈볯銈苣Ꚃ菣袼볯钼볯骼裥邞铧떼볯겼볯銈볯뎼볯랂苣蚃菣銼볯骼戼㹲钽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銽⼼畳㹢볯邼볯馼볯趽뷯躽胣趽볯骽볯ꖼ볯讼볯袨껧ꒀ볯醼볯馼볯躼볯隼볯궼볯讼胣龮룦ꒀ볯醼戼㹲邼볯隼볯隼볯芀㰊䥄㹖胣邼볯馼볯醀⼼䥄㹖 袼껥붖뻤鎼볯覼戼㹲겼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰뎼볯㲳猯扵銈苣袃菣莃菣ꎃ菣떂菣ꚃ菣莃菣趉꟩鎽臣膀苣ꮃ苣궃菣覃跥趽臣袂臣钼듧隌菣ꖃ菣隃戼㹲ꪃ苣뎃볯꾼裢ꢂ菣蚃菣覼雨ꦉ跥趽臣讧裦閁苣讂雨ꦉ裢ꪃ菣ꮂ菣궸雩鎽臣꺁苣龃菣ꮂ菣鞃菣㲪牢ਾ菣낂臣袂苣겖觧ꪃ菣ꮂ菣隌郥ꦉ臣뾪ꏨ꺁臣膂臣肸裨蒚触蚠胣ં䐼噉邀볯馼볯醼胣㲑䐯噉ਾ†볥겼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰芽⼼畳㹢胢銈볯㲡畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢뷯㲁猯扵銈볯㲹畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢뷯㲙猯扵袼볯馀猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鞽胢㲙猯扵覼裢꒼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰臣设ꓧ蒚雨ꦉ裢ꪃ菣ꮂ菣隌郥ꦉ볯込룤膀룤颻戼㹲趁雦鞭뷯膀뷯誁苣뎁뷯馀臣鶁苣麁苣醼臣芁苣膀볯㲬畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢뷯㲂猯扵馀裢ꆼ裢꾁볥궼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼⼼畳㹰裢ꆼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼⼼畳㹢볯ꊼ볯覼裢ꆼ戼㹲㰊畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲯猯扵銈苣覜臣膀볯㲭畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲑猯灵銈볯㲡畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲑猯扵袼볯떼볯銈臣ꪇ럥覮껥隌볯겼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰뎼볯㲳猯扵覼臣趉꟩鎽苣ꢡ臣膀臣貂臣膀菣㲪牢ਾ苣뎃菣겖觧뎂菣뢂菣늂菣袃臣궸臣醼臣꺁苣ꒂ菣꺁볯㲬畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢뷯㲂猯扵馀郥覜菩蚈臣芁苣膀볯㲡畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲑猯扵꾁胣릂菣것戼㹲莃菣ꎃ菣颍뷤ꆼ臣떂菣ꚃ菣莃菣ꞁ臣誂胣隻臣떂菣ꚃ菣莃菣ꢁ臣ꚁ볯㲡畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲯猯扵銂鳦鞁胣꒼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰臣钼듧㲚牢ਾ賥膃菣벃菣ꪃ苣뎃볯꾼裢ꢂ菣蚃菣覼雨ꦉ跥趽臣芁苣膀裢림볯랼胢覼裢꾁苣ꮃ苣궃菣覃跥趽戼㹲ꞁ臣讂볯銂胣ꢼ裢Ꞽ뷯閽뷯놼裢뒼뷯芽볯꾼裢ꢂ菣蚃菣覼裢꾼볯꺁賥袐觧讁苣ꖻ룤꺁雦込臣㲧牢ਾꫨ붣臣膀臣貂苣趽볯낼볯銈볯貽뷯莽볯銈볯閽뷯袼볯銈苣벃菣ꮃ볯銈볯ꢼ볯込룤膀뷯꒼볯늼戼㹲銈臣궼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼⼼畳㹰裢ꆼ猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼⼼畳㹰볯ꊼ볯覼裢ꆼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰꾼⼼畳㹢裢ꢃ裥ꞁ臣讂볯ꢁ闧風臣讂胣ં䐼噉邀볯馼볯銼胣㲑䐯噉ਾ†菣뎃苣벃跥趽臣龔裦骼菣ꦃ苣뎂臣膀껥붖뻤鎼볯꺁苣龃菣ꢼ裢Ꞽ뷯閽뷯놼裢뒼뷯芽볯꾼裢㲒牢ਾ苣벃菣ꮃ볯銈볯ꢼ苣薅ꇥ鞁胣鎁苣ꮁ胣龮雦设볯邼臣趽볯낼볯袼볯辽뷯覼裢꾼볯ꚼ볯袼볯颼戼㹲膀볯躼볯鎽蟩覼苣꒼볯ꚼ볯醼볯趽볯覼뫦늶臣鞁臣ꂊ臣讂胣꺼볯꺼裢뢂苣붂菣궃菣ꮃ苣膃菣㲫牢ਾ苣龃菣袼볯躼볯鎽蟩覼臣袂臣趏뿥ꦉ苣꒮룦ꞁ볯芙雩릒详鞁臣芀迥鲿苣ꆼ뷯꾼볯袼볯躼볯鎽戼㹲辇볯ꞁ苣ꢂ菣膃臣膀곦蒁臣꒼볯뎼볯袼볯릮蟩覼룤ꞁ룥袇臣膀裥随볯낼볯ꎼ臣뺲ꏨ鞁臣芀賥㲖牢ਾ郥ꦉ볯閼胣鞼볯誁苣뎁볯鞼볯릂苣벃菣颼볯銂胣隌郥ꦉ볯銼胣鞼볯誁苣뎁볯钼臣覂臣貂臣貂戼㹲뾪ꏨ馁苣鎁臣ꮁ苣ꎁ臣肸裨蒚触蚠苣设꣨鞁臣芀㰊䥄㹖胣邼볯馼볯醀⼼䥄㹖 袼볯늼볯銈볯銈볯鎼裢袼볯銈볯袼볯覼裢鎼裢袼볯钽뷯銽뷯銈菣袃苣랂苣ꮃ菣讃菣覼苣龃戼㹲躃볯銈볯銈볯銼볯閼裢뢂苣궂苣銈볯貼볯銈苣銃菣궃裢醼볯銈菣궃菣ꮃ裢醼裢ꒂ菣覼菣궃菣㲑牢ਾ菣ꊂ菣覃볯鞃菣醃菣ꊂ菣覃볯銈볯銈볯袼볯銼볯貼볯늼볯钼볯貼볯뎼볯隼볯覼裢隼裢ꮂ菣鲃戼㹲궂苣銈볯貼볯貼볯銈菣ꪃ菣覃菣궂苣蚃菣ꦃ菣覃菣銈볯ꢼ裢钃菣뎃裢銼裢ꒂ菣覼苣궂苣覼菣㲙牢ਾ菣뢂菣覼裢銼裢袼볯袼볯뎼볯鎼볯覼裢醼裢袼볯袼볯늼볯鎼볯覼裢醼裢袼볯銈볯袼볯銼볯貼戼㹲钼볯覼裢钼裢ꮂ菣鲃苣랂裢醼裢閃苣讃菣骃菣뾂菣銈볯銈苣ꮃ볯ꮂ菣邃菣ꒂ菣覼菣ꊂ苣벃菣㲫牢ਾ裢銼裢ꒂ菣覼裢醼裢ꆃ菣궂苣銈볯銈菣膃菣骃菣뾂菣銈볯銈苣ꮃ볯袼菣膃菣覼苣龃菣覼裢鎼戼㹲銈菣膃菣銈볯銈苣궂苣骃菣뾂菣銈볯銈苣ꮃ볯ꮂ菣邃菣ꒂ菣覼裢醼裢ꆃ菣ꮃ菣骃菣뢂菣銈볯㲑牢ਾ裢ꒂ苣ꂃ볯鞼볯覼볯蚈黦ꢔ볯낼볯ꎼ裢궼볯袼苣릂菣ꂃ볯覼볯钽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銽⼼畳㹢볯醼볯銼볯趽뷯躽胣趽볯㲏牢ਾ뷯袼볯뎼볯覼꣨鞮胥骼볯鎼볯钼볯隼볯袼볯覼볯膀껥겸胥骼볯鎼볯钼볯隼볯ઘ䐼噉邀볯馼볯钼胣㲑䐯噉ਾ†볯銼볯覼裢醼裢袼볯銈볯鎼裢袼볯뎼볯銈볯銈볯袼뷯薽뷯钽裢隃菣궂苣ꮂ菣鲃菣ꮃ볯ꊂ菣㲟牢ਾ菣覼裢銼裢袼볯貼볯銈苣ꪂ苣붂裢銼볯閼裢뢂菣覃菣銈볯ꢼ裢钃菣벃菣銈볯銈苣ꮃ볯鞃菣醃戼㹲뎃苣龃菣覼菣궃菣뎃苣龃菣覼裢钼裢袼볯袼볯뎼볯鎼볯貼볯뎼볯閼볯貼볯뎼볯銈볯銈苣ꮃ菣㲜牢ਾ苣랂裢鎼볯钼볯閼裢袃菣銃菣궃苣랂菣袃菣銃菣궃裢銼볯銈菣ꦃ菣銈볯銈苣ꮃ볯ꪂ苣랂볯馃戼㹲뎃苣ꮃ볯銈볯銈볯袼볯銼볯貼볯뎼볯銈볯銈볯袼볯醼볯貼볯늼볯銈볯銈볯钼裢袼볯袼볯늼볯㲌牢ਾ볯뎼볯銈볯銈苣ꮃ菣궂苣銈볯銈菣Ꞃ菣ꮃ菣뎃苣뎃裢銼裢ꒂ菣覼苣ꮃ菣ꊃ苣ꮃ볯膃苣뺂菣ꮃ戼㹲銈볯銈苣ꮃ볯銈볯銈苣袃苣랂裢钼裢ꆃ菣ꮃ菣뎃苣뎃裢鎼裢ꒂ菣覼볯ꆃ菣ꮃ볯ꊂ菣躃볯銈볯㲓牢ਾ裢ꆃ菣ꮃ裢醼裢ꪂ苣붂菣뎃苣뎃裢銼裢ꒂ菣覼苣ꮃ菣ꊃ苣ꮃ볯銈볯銈菣膃菣钃菣ꪃ苣뎃裢醼戼㹲銈苣Ꚃ菣袼볯隼볯骼裥邞铧떼볯겼볯銈볯뎼볯랂苣蚃菣銼볯骼뷯㲔畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢뷯㲒猯扵鶼볯躼볯馼뷯覽뷯膀뷯込戼㹲骽볯ꖼ볯讼볯袨껧ꒀ볯醼볯钼볯躼볯钼볯궼볯㲉畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲋猯灵膀껥겸胥骼볯鎼볯颼볯鞼볯芀㰊䥄㹖胣邼볯馼볯醀⼼䥄㹖 袼볯늼볯銈볯銈볯鎼裢袼볯銈볯袼볯覼裢鎼裢袼볯钽뷯銽뷯銈菣袃苣랂苣ꮃ菣讃菣覼苣龃戼㹲躃볯銈볯銈볯銼볯閼裢뢂苣궂苣銈볯貼볯銈苣銃菣궃裢醼볯銈菣궃菣ꮃ裢醼裢ꒂ菣覼菣궃菣㲑牢ਾ菣ꊂ菣覃볯鞃菣醃菣ꊂ菣覃볯銈볯銈볯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