(57)【要約】【課題】発光効率を向上させることが可能な化合物、及び有機エレクトロルミネッセンス素子を提供すること。【解決手段】陽極と、発光層と、陰極と、を含み、前記発光層は、下記一般式（１）で表される第一の化合物、及び蛍光発光性の第二の化合物を含み、前記第一の化合物の一重項エネルギーＳ１（Ｍ１）は、前記蛍光発光性第二の化合物のＳ１（ＦＬ）より大きい、有機エレクトロルミネッセンス素子。Ａは、下記一般式（１ａ）等で表される基である。2020113558.tif 000111【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
陽極と、発光層と、陰極と、を含み、
前記発光層は、下記一般式（１）で表される第一の化合物、及び蛍光発光性の化合物を含み、
前記第一の化合物の一重項エネルギーＳ１（Ｍ１）は、前記蛍光発光性の化合物のＳ１（ＦＬ）より大きい、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化１】
2020113558.tif 000092
（前記一般式（１）において、
Ｙ１、Ｙ２、及びＹ３は、それぞれ独立に、Ｃ−Ｒａ又は窒素原子であり、
Ｙ１、Ｙ２、及びＹ３のうち、少なくとも１つは窒素原子であり、
Ｒ１、Ｒ２、及びＲａは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基であり、
置換基としてのＲ１、Ｒ２、及びＲａは、それぞれ独立に、
置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換または無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、
置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキルチオ基、
置換または無置換のアミノ基、
置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、
置換または無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、
置換または無置換の炭素数２〜３０のアルケニル基、
置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、
置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、
置換または無置換のホスファニル基、
置換または無置換のホスホリル基、
置換または無置換のシリル基、
置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールカルボニル基、
シアノ基、
ニトロ基、
カルボキシ基、及び
ハロゲン原子
からなる群から選択され、
複数のＲａは、互いに同一であるか、又は異なり、
Ｒ１、及びＲ２の少なくとも一方が置換基であり、
Ａは、下記一般式（１ａ）、下記一般式（１ｂ）、又は下記一般式（１ｃ）で表される基である。）
【化２】
2020113558.tif 000093
【化３】
2020113558.tif 000094
【化４】
2020113558.tif 000095
（前記一般式（１ａ）、前記一般式（１ｂ）、及び前記一般式（１ｃ）において、
Ｘ１〜Ｘ１６は、それぞれ独立に、Ｃ−Ｒｂ又は窒素原子であり、
ただし、前記一般式（１ｂ）中、Ｘ５〜Ｘ８のうち、少なくとも一つは、Ｘ９〜Ｘ１２のいずれかと結合する炭素原子であり、Ｘ９〜Ｘ１２のうち、少なくとも一つは、Ｘ５〜Ｘ８のいずれかと結合する炭素原子であり、
前記一般式（１ｃ）中、Ｘ５〜Ｘ８のうち、少なくとも一つは、Ｘ９〜Ｘ１６を含有する含窒素縮合環の５員環中の窒素原子と結合する炭素原子であり、
Ｒｂは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基であり、
置換基としてのＲｂは、
置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換または無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、
置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキルチオ基、
置換または無置換のアミノ基、
置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、
置換または無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、
置換または無置換の炭素数２〜３０のアルケニル基、
置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、
置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、
置換または無置換のホスファニル基、
置換または無置換のホスホリル基、
置換または無置換のシリル基、
置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールカルボニル基、
シアノ基、
ニトロ基、
カルボキシ基、及び
ハロゲン原子
からなる群から選択され、
複数のＲｂは、互いに同一であるか、又は異なり、
Ｘ１〜Ｘ８のうち、複数がＣ−Ｒｂであって、Ｒｂが置換基である場合、Ｒｂ同士が結合して環を形成するか、または環を形成せず、
Ｘ９〜Ｘ１６のうち、複数がＣ−Ｒｂであって、Ｒｂが置換基である場合、Ｒｂ同士が結合して環を形成するか、または環を形成せず、
Ａｒａは、
置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、
置換または無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、
置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換または無置換の炭素数１〜３０のフルオロアルキル基、
置換または無置換の環形成炭素数３〜３０のシクロアルキル基、
置換または無置換の炭素数７〜３０のアラルキル基、
置換ホスホリル基、及び
置換シリル基
からなる群から選択され、
＊は、前記一般式（１）で表される環構造中の炭素原子との結合部位を表す。）
【請求項２】
請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記発光層は、第二の化合物をさらに含み、
前記第二の化合物の一重項エネルギーＳ１（Ｍ２）は、前記第一の化合物のＳ１（Ｍ１）より大きい、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項３】
陽極と、発光層と、陰極と、を含み、
前記発光層は、第一の化合物と第二の化合物を含み、
前記第一の化合物は、下記一般式（１）で表され、
前記第二の化合物の一重項エネルギーＳ１（Ｍ２）は、前記第一の化合物のＳ１（Ｍ１）より大きい、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化５】
2020113558.tif 000096
（前記一般式（１）において、
Ｙ１、Ｙ２、及びＹ３は、それぞれ独立に、Ｃ−Ｒａ又は窒素原子であり、
Ｙ１、Ｙ２、及びＹ３のうち、少なくとも１つは窒素原子であり、
Ｒ１、Ｒ２、及びＲａは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基であり、
置換基としてのＲ１、Ｒ２、及びＲａは、それぞれ独立に、
置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換または無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、
置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキルチオ基、
置換または無置換のアミノ基、
置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、
置換または無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、
置換または無置換の炭素数２〜３０のアルケニル基、
置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、
置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、
置換または無置換のホスファニル基、
置換または無置換のホスホリル基、
置換または無置換のシリル基、
置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールカルボニル基、
シアノ基、
ニトロ基、
カルボキシ基、及び
ハロゲン原子
からなる群から選択され、
複数のＲａは、互いに同一であるか、又は異なり、
Ｒ１、及びＲ２の少なくとも一方が置換基であり、
Ａは、下記一般式（１ａ）、下記一般式（１ｂ）、又は下記一般式（１ｃ）で表される基である。）
【化６】
2020113558.tif 000097
【化７】
2020113558.tif 000098
【化８】
2020113558.tif 000099
（前記一般式（１ａ）、前記一般式（１ｂ）、及び前記一般式（１ｃ）において、
Ｘ１〜Ｘ１６は、それぞれ独立に、Ｃ−Ｒｂ又は窒素原子であり、
ただし、前記一般式（１ｂ）中、Ｘ５〜Ｘ８のうち、少なくとも一つは、Ｘ９〜Ｘ１２のいずれかと結合する炭素原子であり、Ｘ９〜Ｘ１２のうち、少なくとも一つは、Ｘ５〜Ｘ８のいずれかと結合する炭素原子であり、
前記一般式（１ｃ）中、Ｘ５〜Ｘ８のうち、少なくとも一つは、Ｘ９〜Ｘ１６を含有する含窒素縮合環の５員環中の窒素原子と結合する炭素原子であり、
Ｒｂは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基であり、
置換基としてのＲｂは、
置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換または無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、
置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキルチオ基、
置換または無置換のアミノ基、
置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、
置換または無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、
置換または無置換の炭素数２〜３０のアルケニル基、
置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、
置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、
置換または無置換のホスファニル基、
置換または無置換のホスホリル基、
置換または無置換のシリル基、
置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールカルボニル基、
シアノ基、
ニトロ基、
カルボキシ基、及び
ハロゲン原子
からなる群から選択され、
複数のＲｂは、互いに同一であるか、又は異なり、
Ｘ１〜Ｘ８のうち、複数がＣ−Ｒｂであって、Ｒｂが置換基である場合、Ｒｂ同士が結合して環を形成するか、または環を形成せず、
Ｘ９〜Ｘ１６のうち、複数がＣ−Ｒｂであって、Ｒｂが置換基である場合、Ｒｂ同士が結合して環を形成するか、または環を形成せず、
Ａｒａは、
置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、
置換または無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、
置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換または無置換の炭素数１〜３０のフルオロアルキル基、
置換または無置換の環形成炭素数３〜３０のシクロアルキル基、
置換または無置換の炭素数７〜３０のアラルキル基、
置換ホスホリル基、及び
置換シリル基
からなる群から選択され、
＊は、前記一般式（１）で表される環構造中の炭素原子との結合部位を表す。）
【請求項４】
請求項１から請求項３のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記第一の化合物は、熱活性遅延蛍光性の化合物である、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項５】
請求項１から請求項４のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記第一の化合物は、下記一般式（１１）で表される化合物である、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化９】
2020113558.tif 000100
（前記一般式（１１）において、
Ｒａは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基であり、
Ｒ１、及びＲ２は、それぞれ独立に、置換基であり、
置換基としてのＲ１、Ｒ２、及びＲａは、それぞれ独立に、
置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換または無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、
置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキルチオ基、
置換または無置換のアミノ基、
置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、
置換または無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、
置換または無置換の炭素数２〜３０のアルケニル基、
置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、
置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、
置換または無置換のホスファニル基、
置換または無置換のホスホリル基、
置換または無置換のシリル基、
置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールカルボニル基、
シアノ基、
ニトロ基、
カルボキシ基、及び
ハロゲン原子
からなる群から選択され、
Ａは、前記一般式（１ａ）、前記一般式（１ｂ）、又は前記一般式（１ｃ）で表される基である。）
【請求項６】
請求項１から請求項４のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記第一の化合物は、下記一般式（１３）で表される化合物、又は下記一般式（１４）で表される化合物である、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化１０】
2020113558.tif 000101
（前記一般式（１３）において、Ｙ１、Ｙ２、及びＹ３は、それぞれ独立に、Ｃ−Ｒａ又は窒素原子であり、Ｙ１、Ｙ２、及びＹ３のうち、少なくとも１つは窒素原子であり、Ｒ１、Ｒ２、及びＲａは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基であり、置換基としてのＲ１、Ｒ２、及びＲａは、それぞれ独立に、前述したＲ１、Ｒ２、及びＲａに関する置換基と同義であり、複数のＲａは、互いに同一であるか、又は異なり、Ｒ１、及びＲ２の少なくとも一方が置換基であり、Ｘ１〜Ｘ１６は、それぞれ独立に、Ｃ−Ｒｂ又は窒素原子であり、ただし、前記一般式（１３）中、Ｘ５〜Ｘ８のうち、少なくとも一つは、Ｘ９〜Ｘ１２のいずれかと結合する炭素原子であり、Ｘ９〜Ｘ１２のうち、少なくとも一つは、Ｘ５〜Ｘ８のいずれかと結合する炭素原子である。前記一般式（１３）において、Ｒｂは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基であり、置換基としてのＲｂは、前述したＲｂに関する置換基と同義であり、複数のＲｂは、互いに同一であるか、又は異なり、Ｘ１〜Ｘ８のうち、複数がＣ−Ｒｂであって、Ｒｂが置換基である場合、Ｒｂ同士が結合して環を形成するか、または環を形成せず、Ｘ９〜Ｘ１６のうち、複数がＣ−Ｒｂであって、Ｒｂが置換基である場合、Ｒｂ同士が結合して環を形成するか、または環を形成せず、Ａｒａは、前述したＡｒａに関する置換基と同義である。）
【化１１】
2020113558.tif 000102
（前記一般式（１４）において、Ｙ１、Ｙ２、及びＹ３は、それぞれ独立に、Ｃ−Ｒａ又は窒素原子であり、Ｙ１、Ｙ２、及びＹ３のうち、少なくとも１つは窒素原子であり、Ｒ１、Ｒ２、及びＲａは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基であり、置換基としてのＲ１、Ｒ２、及びＲａは、それぞれ独立に、前述したＲ１、Ｒ２、及びＲａに関する置換基と同義であり、複数のＲａは、互いに同一であるか、又は異なり、Ｒ１、及びＲ２の少なくとも一方が置換基であり、Ｘ１〜Ｘ１６は、それぞれ独立に、Ｃ−Ｒｂ又は窒素原子であり、ただし、前記一般式（１４）中、Ｘ５〜Ｘ８のうち、少なくとも一つは、Ｘ９〜Ｘ１６を含有する含窒素縮合環の５員環中の窒素原子と結合する炭素原子である。前記一般式（１４）において、Ｒｂは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基であり、置換基としてのＲｂは、前述したＲｂに関する置換基と同義であり、複数のＲｂは、互いに同一であるか、又は異なり、Ｘ１〜Ｘ８のうち、複数がＣ−Ｒｂであって、Ｒｂが置換基である場合、Ｒｂ同士が結合して環を形成するか、または環を形成せず、Ｘ９〜Ｘ１６のうち、複数がＣ−Ｒｂであって、Ｒｂが置換基である場合、Ｒｂ同士が結合して環を形成するか、または環を形成しない。）
【請求項７】
請求項６に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記第一の化合物は、前記一般式（１３）で表される化合物である、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項８】
請求項６に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記第一の化合物は、下記一般式（１３ｂ）で表される化合物、又は下記一般式（１４ａ）で表される化合物であるである、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化１２】
2020113558.tif 000103
（前記一般式（１３ｂ）において、Ｒ１、Ｒ２、及びＲａは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基であり、置換基としてのＲ１、Ｒ２、及びＲａは、それぞれ独立に、前述したＲ１、Ｒ２、及びＲａに関する置換基と同義であり、Ｒ１、及びＲ２の少なくとも一方が置換基であり、Ｘ１〜Ｘ１６は、それぞれ独立に、Ｃ−Ｒｂ又は窒素原子であり、ただし、前記一般式（１３ｂ）中、Ｘ５〜Ｘ８のうち、少なくとも一つは、Ｘ９〜Ｘ１２のいずれかと結合する炭素原子であり、Ｘ９〜Ｘ１２のうち、少なくとも一つは、Ｘ５〜Ｘ８のいずれかと結合する炭素原子である。前記一般式（１３ｂ）において、Ｒｂは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基であり、置換基としてのＲｂは、前述したＲｂに関する置換基と同義であり、複数のＲｂは、互いに同一であるか、又は異なり、Ｘ１〜Ｘ８のうち、複数がＣ−Ｒｂであって、Ｒｂが置換基である場合、Ｒｂ同士が結合して環を形成するか、または環を形成せず、Ｘ９〜Ｘ１６のうち、複数がＣ−Ｒｂであって、Ｒｂが置換基である場合、Ｒｂ同士が結合して環を形成するか、または環を形成せず、Ａｒａは、前述したＡｒａに関する置換基と同義である。）
【化１３】
2020113558.tif 000104
（前記一般式（１４ａ）において、Ｒ１、Ｒ２、及びＲａは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基であり、置換基としてのＲ１、Ｒ２、及びＲａは、それぞれ独立に、前述したにＲ１、Ｒ２、及びＲａに関する置換基と同義であり、Ｒ１、及びＲ２の少なくとも一方が置換基であり、Ｘ１〜Ｘ１６は、それぞれ独立に、Ｃ−Ｒｂ又は窒素原子であり、ただし、前記一般式（１４ａ）中、Ｘ５〜Ｘ８のうち、少なくとも一つは、Ｘ９〜Ｘ１６を含有する含窒素縮合環の５員環中の窒素原子と結合する炭素原子である。前記一般式（１４ａ）において、Ｒｂは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基であり、置換基としてのＲｂは、前述したＲｂに関する置換基と同義であり、複数のＲｂは、互いに同一であるか、又は異なり、Ｘ１〜Ｘ８のうち、複数がＣ−Ｒｂであって、Ｒｂが置換基である場合、Ｒｂ同士が結合して環を形成するか、または環を形成せず、Ｘ９〜Ｘ１６のうち、複数がＣ−Ｒｂであって、Ｒｂが置換基である場合、Ｒｂ同士が結合して環を形成するか、または環を形成しない。）
【請求項９】
請求項１から請求項８のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記第一の化合物におけるＡが、前記一般式（１ｂ）で表される基であり、
Ｒｂは、水素原子、又は置換基である場合、
置換基としてのＲｂは、
置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換または無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、
置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキルチオ基、
置換または無置換のアミノ基、
置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、
置換または無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、
置換または無置換の炭素数２〜３０のアルケニル基、
置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、
置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、
置換または無置換のホスファニル基、
置換または無置換のホスホリル基、
置換または無置換のシリル基、
置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールカルボニル基、
シアノ基、
ニトロ基、
カルボキシ基、及び
ハロゲン原子
からなる群から選択される、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１０】
請求項１から請求項９のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記第一の化合物におけるＡが、前記一般式（１ｂ）で表される基であり、
Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、及びＸ４がＣ−Ｒｂであり、Ｒｂが水素原子である、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１１】
請求項１から請求項１０のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
Ｘ１〜Ｘ１６は、Ｃ−Ｒｂであり、
複数のＲｂは、互いに同一であるか、又は異なり、
ただし、前記一般式（１ｂ）中、Ｘ５〜Ｘ８のうち、少なくとも一つは、Ｘ９〜Ｘ１２のいずれかと結合する炭素原子であり、Ｘ９〜Ｘ１２のうち、少なくとも一つは、Ｘ５〜Ｘ８のいずれかと結合する炭素原子であり、
前記一般式（１ｃ）中、Ｘ５〜Ｘ８のうち、少なくとも一つは、Ｘ９〜Ｘ１６を含有する含窒素縮合環の５員環中の窒素原子と結合する炭素原子である、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１２】
請求項１から請求項１１のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
Ｘ１〜Ｘ１６は、Ｃ−Ｒｂであり、
Ｒｂは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基であり、
置換基としてのＲｂは、
置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、及び
置換または無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基
からなる群から選択され、
複数のＲｂは、互いに同一であるか、又は異なり、
ただし、前記一般式（１ｂ）中、Ｘ５〜Ｘ８のうち、少なくとも一つは、Ｘ９〜Ｘ１２のいずれかと結合する炭素原子であり、Ｘ９〜Ｘ１２のうち、少なくとも一つは、Ｘ５〜Ｘ８のいずれかと結合する炭素原子であり、
前記一般式（１ｃ）中、Ｘ５〜Ｘ８のうち、少なくとも一つは、Ｘ９〜Ｘ１６を含有する含窒素縮合環の５員環中の窒素原子と結合する炭素原子である、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１３】
請求項１から請求項１２のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
Ｘ１〜Ｘ１６は、Ｃ−Ｒｂであり、
Ｒｂは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基であり、
置換基としてのＲｂは、置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基からなる群から選択され、
複数のＲｂは、互いに同一であるか、又は異なり、
ただし、前記一般式（１ｂ）中、Ｘ５〜Ｘ８のうち、少なくとも一つは、Ｘ９〜Ｘ１２のいずれかと結合する炭素原子であり、Ｘ９〜Ｘ１２のうち、少なくとも一つは、Ｘ５〜Ｘ８のいずれかと結合する炭素原子であり、
前記一般式（１ｃ）中、Ｘ５〜Ｘ８のうち、少なくとも一つは、Ｘ９〜Ｘ１６を含有する含窒素縮合環の５員環中の窒素原子と結合する炭素原子である、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１４】
請求項１から請求項１３のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
Ｘ１〜Ｘ１６は、Ｃ−Ｒｂであり、
Ｒｂは、水素原子であり、
ただし、前記一般式（１ｂ）中、Ｘ５〜Ｘ８のうち、少なくとも一つは、Ｘ９〜Ｘ１２のいずれかと結合する炭素原子であり、Ｘ９〜Ｘ１２のうち、少なくとも一つは、Ｘ５〜Ｘ８のいずれかと結合する炭素原子であり、
前記一般式（１ｃ）中、Ｘ５〜Ｘ８のうち、少なくとも一つは、Ｘ９〜Ｘ１６を含有する含窒素縮合環の５員環中の窒素原子と結合する炭素原子である、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１５】
請求項１から請求項１４のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
Ｒａは、置換基であり、
置換基としてのＲａは、それぞれ独立に、
置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換または無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、
置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキルチオ基、
置換または無置換のアミノ基、
置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、
置換または無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、
置換または無置換の炭素数２〜３０のアルケニル基、
置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、
置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、
置換または無置換のホスファニル基、
置換または無置換のホスホリル基、
置換または無置換のシリル基、
置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールカルボニル基、
シアノ基、
ニトロ基、
カルボキシ基、及び
ハロゲン原子
からなる群から選択され、
複数のＲａは、互いに同一であるか、又は異なる、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１６】
請求項１から請求項１５のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
Ｒ１、Ｒ２、及びＲａは、それぞれ独立に、置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基である、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１７】
請求項１から請求項１６のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
Ｒ１、Ｒ２、及びＲａは、それぞれ独立に、置換または無置換のフェニル基である、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１８】
請求項１から請求項１７のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記陽極と前記発光層との間に、正孔輸送層を含む、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１９】
請求項１から請求項１８のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記陰極と前記発光層との間に、電子輸送層を含む、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２０】
請求項１から請求項１９のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した電子機器。
【請求項２１】
下記一般式（１１）で表される化合物。
【化１４】
2020113558.tif 000105
（前記一般式（１１）において、
Ｒａは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基であり、
Ｒ１、及びＲ２は、それぞれ独立に、置換基であり、
置換基としてのＲ１、Ｒ２、及びＲａは、それぞれ独立に、
置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換または無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、
置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキルチオ基、
置換または無置換のアミノ基、
置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、
置換または無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、
置換または無置換の炭素数２〜３０のアルケニル基、
置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、
置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、
置換または無置換のホスファニル基、
置換または無置換のホスホリル基、
置換または無置換のシリル基、
置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールカルボニル基、
シアノ基、
ニトロ基、
カルボキシ基、及び
ハロゲン原子
からなる群から選択され、
Ａは、下記一般式（１ａ）、下記一般式（１ｂ）、又は下記一般式（１ｃ）で表される基である。）
【化１５】
2020113558.tif 000106
【化１６】
2020113558.tif 000107
【化１７】
2020113558.tif 000108
（前記一般式（１ａ）、前記一般式（１ｂ）、及び前記一般式（１ｃ）において、
Ｘ１〜Ｘ１６は、それぞれ独立に、Ｃ−Ｒｂ又は窒素原子であり、
ただし、前記一般式（１ｂ）中、Ｘ５〜Ｘ８のうち、少なくとも一つは、Ｘ９〜Ｘ１２のいずれかと結合する炭素原子であり、Ｘ９〜Ｘ１２のうち、少なくとも一つは、Ｘ５〜Ｘ８のいずれかと結合する炭素原子であり、
前記一般式（１ｃ）中、Ｘ５〜Ｘ８のうち、少なくとも一つは、Ｘ９〜Ｘ１６を含有する含窒素縮合環の５員環中の窒素原子と結合する炭素原子であり、
Ｒｂは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基であり、
置換基としてのＲｂは、
置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換または無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、
置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキルチオ基、
置換または無置換のアミノ基、
置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、
置換または無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、
置換または無置換の炭素数２〜３０のアルケニル基、
置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、
置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、
置換または無置換のホスファニル基、
置換または無置換のホスホリル基、
置換または無置換のシリル基、
置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールカルボニル基、
シアノ基、
ニトロ基、
カルボキシ基、及び
ハロゲン原子
からなる群から選択され、
複数のＲｂは、互いに同一であるか、又は異なり、
Ｘ１〜Ｘ８のうち、複数がＣ−Ｒｂであって、Ｒｂが置換基である場合、Ｒｂ同士が結合して環を形成するか、または環を形成せず、
Ｘ９〜Ｘ１６のうち、複数がＣ−Ｒｂであって、Ｒｂが置換基である場合、Ｒｂ同士が結合して環を形成するか、または環を形成せず、
Ａｒａは、
置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、
置換または無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、
置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換または無置換の炭素数１〜３０のフルオロアルキル基、
置換または無置換の環形成炭素数３〜３０のシクロアルキル基、
置換または無置換の炭素数７〜３０のアラルキル基、
置換ホスホリル基、及び
置換シリル基
からなる群から選択され、
＊は、前記一般式（１１）で表される環構造中の炭素原子との結合部位を表す。）
【請求項２２】
請求項２１に記載の化合物において、
下記一般式（１３ｂｘ）又は下記一般式（１４ａｘ）で表される、
化合物。
【化１８】
2020113558.tif 000109
（前記一般式（１３ｂｘ）において、Ｒ１、及びＲ２は、それぞれ独立に、置換基であり、Ｒａは、水素原子、又は置換基であり、置換基としてのＲ１、Ｒ２、及びＲａは、それぞれ独立に、前述したＲ１、Ｒ２、及びＲａに関する置換基と同義であり、Ｒ１、及びＲ２の少なくとも一方が置換基であり、Ｘ１〜Ｘ１６は、それぞれ独立に、Ｃ−Ｒｂ又は窒素原子であり、ただし、前記一般式（１３ｂｘ）中、Ｘ５〜Ｘ８のうち、少なくとも一つは、Ｘ９〜Ｘ１２のいずれかと結合する炭素原子であり、Ｘ９〜Ｘ１２のうち、少なくとも一つは、Ｘ５〜Ｘ８のいずれかと結合する炭素原子である。前記一般式（１３ｂｘ）において、Ｒｂは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基であり、置換基としてのＲｂは、前述したＲｂに関する置換基と同義であり、複数のＲｂは、互いに同一であるか、又は異なり、Ｘ１〜Ｘ８のうち、複数がＣ−Ｒｂであって、Ｒｂが置換基である場合、Ｒｂ同士が結合して環を形成するか、または環を形成せず、Ｘ９〜Ｘ１６のうち、複数がＣ−Ｒｂであって、Ｒｂが置換基である場合、Ｒｂ同士が結合して環を形成するか、または環を形成せず、Ａｒａは、前述したＡｒａに関する置換基と同義である。）
【化１９】
2020113558.tif 000110
（前記一般式（１４ａｘ）において、Ｒ１、及びＲ２は、それぞれ独立に、置換基であり、Ｒａは、水素原子、又は置換基であり、置換基としてのＲ１、Ｒ２、及びＲａは、それぞれ独立に、前述したにＲ１、Ｒ２、及びＲａに関する置換基と同義であり、Ｒ１、及びＲ２の少なくとも一方が置換基であり、Ｘ１〜Ｘ１６は、それぞれ独立に、Ｃ−Ｒｂ又は窒素原子であり、ただし、前記一般式（１４ａｘ）中、Ｘ５〜Ｘ８のうち、少なくとも一つは、Ｘ９〜Ｘ１６を含有する含窒素縮合環の５員環中の窒素原子と結合する炭素原子である。前記一般式（１４ａｘ）において、Ｒｂは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基であり、置換基としてのＲｂは、前述したＲｂに関する置換基と同義であり、複数のＲｂは、互いに同一であるか、又は異なり、Ｘ１〜Ｘ８のうち、複数がＣ−Ｒｂであって、Ｒｂが置換基である場合、Ｒｂ同士が結合して環を形成するか、または環を形成せず、Ｘ９〜Ｘ１６のうち、複数がＣ−Ｒｂであって、Ｒｂが置換基である場合、Ｒｂ同士が結合して環を形成するか、または環を形成しない。）
【請求項２３】
請求項２２に記載の化合物において、
前記一般式（１３ｂｘ）で表される、
化合物。
【請求項２４】
請求項２１から請求項２３のいずれか一項に記載の化合物において、
Ａが、前記一般式（１ｂ）で表される基であり、
Ｘ１〜Ｘ４のうち少なくともいずれかがＣ−Ｒｂであり、
Ｒｂは、水素原子、又は置換基である場合、
置換基としてのＲｂは、
置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換または無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、
置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキルチオ基、
置換または無置換のアミノ基、
置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、
置換または無置換の炭素数２〜３０のアルケニル基、
置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、
置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、
置換または無置換のホスファニル基、
置換または無置換のホスホリル基、
置換または無置換のシリル基、
置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールカルボニル基、
シアノ基、
ニトロ基、
カルボキシ基、及び
ハロゲン原子
からなる群から選択される、
化合物。
【請求項２５】
請求項２１から請求項２４のいずれか一項に記載の化合物において、
Ａが、前記一般式（１ｂ）で表される基であり、
Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、及びＸ４がＣ−Ｒｂであり、Ｒｂが水素原子である、
化合物。
【請求項２６】
請求項２１から請求項２５のいずれか一項に記載の化合物において、
Ｘ１〜Ｘ１６は、Ｃ−Ｒｂであり、
複数のＲｂは、互いに同一であるか、又は異なり、
ただし、前記一般式（１ｂ）中、Ｘ５〜Ｘ８のうち、少なくとも一つは、Ｘ９〜Ｘ１２のいずれかと結合する炭素原子であり、Ｘ９〜Ｘ１２のうち、少なくとも一つは、Ｘ５〜Ｘ８のいずれかと結合する炭素原子であり、
前記一般式（１ｃ）中、Ｘ５〜Ｘ８のうち、少なくとも一つは、Ｘ９〜Ｘ１６を含有する含窒素縮合環の５員環中の窒素原子と結合する炭素原子である、
化合物。
【請求項２７】
請求項２１から請求項２６のいずれか一項に記載の化合物において、
Ｘ１〜Ｘ１６は、Ｃ−Ｒｂであり、
Ｒｂは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基であり、
置換基としてのＲｂは、
置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、及び
置換または無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基
からなる群から選択され、
複数のＲｂは、互いに同一であるか、又は異なり、
ただし、前記一般式（１ｂ）中、Ｘ５〜Ｘ８のうち、少なくとも一つは、Ｘ９〜Ｘ１２のいずれかと結合する炭素原子であり、Ｘ９〜Ｘ１２のうち、少なくとも一つは、Ｘ５〜Ｘ８のいずれかと結合する炭素原子であり、
前記一般式（１ｃ）中、Ｘ５〜Ｘ８のうち、少なくとも一つは、Ｘ９〜Ｘ１６を含有する含窒素縮合環の５員環中の窒素原子と結合する炭素原子である、
化合物。
【請求項２８】
請求項２１から請求項２７のいずれか一項に記載の化合物において、
Ｘ１〜Ｘ１６は、Ｃ−Ｒｂであり、
Ｒｂは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基であり、
置換基としてのＲｂは、置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基からなる群から選択され、
複数のＲｂは、互いに同一であるか、又は異なり、
ただし、前記一般式（１ｂ）中、Ｘ５〜Ｘ８のうち、少なくとも一つは、Ｘ９〜Ｘ１２のいずれかと結合する炭素原子であり、Ｘ９〜Ｘ１２のうち、少なくとも一つは、Ｘ５〜Ｘ８のいずれかと結合する炭素原子であり、
前記一般式（１ｃ）中、Ｘ５〜Ｘ８のうち、少なくとも一つは、Ｘ９〜Ｘ１６を含有する含窒素縮合環の５員環中の窒素原子と結合する炭素原子である、
化合物。
【請求項２９】
請求項２１から請求項２８のいずれか一項に記載の化合物において、
Ｘ１〜Ｘ１６は、Ｃ−Ｒｂであり、
Ｒｂは、水素原子であり、
ただし、前記一般式（１ｂ）中、Ｘ５〜Ｘ８のうち、少なくとも一つは、Ｘ９〜Ｘ１２のいずれかと結合する炭素原子であり、Ｘ９〜Ｘ１２のうち、少なくとも一つは、Ｘ５〜Ｘ８のいずれかと結合する炭素原子であり、
前記一般式（１ｃ）中、Ｘ５〜Ｘ８のうち、少なくとも一つは、Ｘ９〜Ｘ１６を含有する含窒素縮合環の５員環中の窒素原子と結合する炭素原子である、
化合物。
【請求項３０】
請求項２１から請求項２９のいずれか一項に記載の化合物において、
Ｒａは、置換基であり、
置換基としてのＲａは、それぞれ独立に、
置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換または無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、
置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキルチオ基、
置換または無置換のアミノ基、
置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、
置換または無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、
置換または無置換の炭素数２〜３０のアルケニル基、
置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、
置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、
置換または無置換のホスファニル基、
置換または無置換のホスホリル基、
置換または無置換のシリル基、
置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールカルボニル基、
シアノ基、
ニトロ基、
カルボキシ基、及び
ハロゲン原子
からなる群から選択され、
複数のＲａは、互いに同一であるか、又は異なる、
化合物。
【請求項３１】
請求項２１から請求項３０のいずれか一項に記載の化合物において、
Ｒ１、Ｒ２、及びＲａは、それぞれ独立に、置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基である、
化合物。
【請求項３２】
請求項２１から請求項３１のいずれか一項に記載の化合物において、
Ｒ１、Ｒ２、及びＲａは、それぞれ独立に、置換または無置換のフェニル基である、
化合物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、有機エレクトロルミネッセンス素子、電子機器、及び化合物に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、「有機ＥＬ素子」という場合がある。）に電圧を印加すると、陽極から発光層に正孔が注入され、陰極から発光層に電子が注入される。そして、発光層において、注入された正孔と電子とが再結合し、励起子が形成される。このとき、電子スピンの統計則により、一重項励起子が２５％の割合で生成し、及び三重項励起子が７５％の割合で生成する。
一重項励起子からの発光を用いる蛍光型の有機ＥＬ素子は、携帯電話、及びテレビ等のフルカラーディスプレイへ応用されつつあるが、内部量子効率２５％が限界といわれている。そのため、有機ＥＬ素子の効率を改善するための材料が期待されている。例えば、特許文献１、特許文献２、及び特許文献３には、有機ＥＬ素子用の材料が記載されている。
【０００３】
また、一重項励起子に加えて三重項励起子を利用し、有機ＥＬ素子をさらに効率的に発光させることが期待されている。このような背景から、遅延蛍光を利用した高効率の蛍光型の有機ＥＬ素子が提案され、研究がなされている。
例えば、ＴＡＤＦ（Ｔｈｅｒｍａｌｌｙ  Ａｃｔｉｖａｔｅｄ  Ｄｅｌａｙｅｄ  Ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｃｅ、熱活性化遅延蛍光）メカニズムが研究されている。このＴＡＤＦメカニズムは、一重項準位と三重項準位とのエネルギー差（ΔＳＴ）の小さな材料を用いた場合に、三重項励起子から一重項励起子への逆項間交差が熱的に生じる現象を利用するメカニズムである。熱活性化遅延蛍光については、例えば、『安達千波矢編、「有機半導体のデバイス物性」、講談社、２０１２年４月１日発行、２６１−２６２ページ』に記載されている。
特許文献１、特許文献２、及び特許文献３には、ＴＡＤＦメカニズムにより発光する有機ＥＬ素子について記載されていない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】韓国公開特許第１０−２０１６−００８２０６７号公報
【特許文献２】国際公開第２０１５／０５６９６５号
【特許文献３】韓国公開特許第１０−２０１３−００９３１９５号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
有機ＥＬ素子を用いたフルカラーディスプレイの性能を向上させるために、発光効率を向上させることが可能な化合物、及び有機ＥＬ素子が求められている。
【０００６】
本発明の目的は、発光効率を向上させることが可能な化合物、及び有機エレクトロルミネッセンス素子を提供すること、並びに当該有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した電子機器を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明の一態様によれば、陽極と、発光層と、陰極と、を含み、前記発光層は、下記一般式（１）で表される第一の化合物、及び蛍光発光性の化合物を含み、前記第一の化合物の一重項エネルギーＳ１（Ｍ１）は、前記蛍光発光性の化合物のＳ１（ＦＬ）より大きい、有機エレクトロルミネッセンス素子が提供される。
【０００８】
【化１】
2020113558.tif 000002
【０００９】
（前記一般式（１）において、
Ｙ１、Ｙ２、及びＹ３は、それぞれ独立に、Ｃ−Ｒａ又は窒素原子であり、
Ｙ１、Ｙ２、及びＹ３のうち、少なくとも１つは窒素原子であり、
Ｒ１、Ｒ２、及びＲａは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基であり、
置換基としてのＲ１、Ｒ２、及びＲａは、それぞれ独立に、
置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換または無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、
置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキルチオ基、
置換または無置換のアミノ基、
置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、
置換または無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、
置換または無置換の炭素数２〜３０のアルケニル基、
置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、
置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、
置換または無置換のホスファニル基、
置換または無置換のホスホリル基、
置換または無置換のシリル基、
置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールカルボニル基、
シアノ基、
ニトロ基、
カルボキシ基、及び
ハロゲン原子
からなる群から選択され、
複数のＲａは、互いに同一であるか、又は異なり、
Ｒ１、及びＲ２の少なくとも一方が置換基であり、
Ａは、下記一般式（１ａ）、下記一般式（１ｂ）、又は下記一般式（１ｃ）で表される基である。）
【００１０】
【化２】
2020113558.tif 000003
【００１１】
【化３】
2020113558.tif 000004
【００１２】
【化４】
2020113558.tif 000005
【００１３】
（前記一般式（１ａ）、前記一般式（１ｂ）、及び前記一般式（１ｃ）において、
Ｘ１〜Ｘ１６は、それぞれ独立に、Ｃ−Ｒｂ又は窒素原子であり、
ただし、前記一般式（１ｂ）中、Ｘ５〜Ｘ８のうち、少なくとも一つは、Ｘ９〜Ｘ１２のいずれかと結合する炭素原子であり、Ｘ９〜Ｘ１２のうち、少なくとも一つは、Ｘ５〜Ｘ８のいずれかと結合する炭素原子であり、
前記一般式（１ｃ）中、Ｘ５〜Ｘ８のうち、少なくとも一つは、Ｘ９〜Ｘ１６を含有する含窒素縮合環の５員環中の窒素原子と結合する炭素原子であり、
Ｒｂは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基であり、
置換基としてのＲｂは、
置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換または無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、
置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキルチオ基、
置換または無置換のアミノ基、
置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、
置換または無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、
置換または無置換の炭素数２〜３０のアルケニル基、
置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、
置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、
置換または無置換のホスファニル基、
置換または無置換のホスホリル基、
置換または無置換のシリル基、
置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールカルボニル基、
シアノ基、
ニトロ基、
カルボキシ基、及び
ハロゲン原子
からなる群から選択され、
複数のＲｂは、互いに同一であるか、又は異なり、
Ｘ１〜Ｘ８のうち、複数がＣ−Ｒｂであって、Ｒｂが置換基である場合、Ｒｂ同士が結合して環を形成するか、または環を形成せず、
Ｘ９〜Ｘ１６のうち、複数がＣ−Ｒｂであって、Ｒｂが置換基である場合、Ｒｂ同士が結合して環を形成するか、または環を形成せず、
Ａｒａは、
置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、
置換または無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、
置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換または無置換の炭素数１〜３０のフルオロアルキル基、
置換または無置換の環形成炭素数３〜３０のシクロアルキル基、
置換または無置換の炭素数７〜３０のアラルキル基、
置換ホスホリル基、及び
置換シリル基
からなる群から選択され、
＊は、前記一般式（１）で表される環構造中の炭素原子との結合部位を表す。）
【００１４】
本発明の一態様によれば、陽極と、発光層と、陰極と、を含み、前記発光層は、第一の化合物と第二の化合物を含み、前記第一の化合物は、前記一般式（１）で表され、前記第二の化合物の一重項エネルギーＳ１（Ｍ２）は、前記第一の化合物のＳ１（Ｍ１）より大きい有機エレクトロルミネッセンス素子が提供される。
【００１５】
本発明の一態様によれば、下記一般式（１１）で表される化合物が提供される。
【００１６】
【化５】
2020113558.tif 000006
【００１７】
（前記一般式（１１）において、
Ｒａは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基であり、
Ｒ１、及びＲ２は、それぞれ独立に、置換基であり、
置換基としてのＲ１、Ｒ２、及びＲａは、それぞれ独立に、
置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換または無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、
置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキルチオ基、
置換または無置換のアミノ基、
置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、
置換または無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、
置換または無置換の炭素数２〜３０のアルケニル基、
置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、
置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、
置換または無置換のホスファニル基、
置換または無置換のホスホリル基、
置換または無置換のシリル基、
置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールカルボニル基、
シアノ基、
ニトロ基、
カルボキシ基、及び
ハロゲン原子
からなる群から選択され、
Ａは、下記一般式（１ａ）、下記一般式（１ｂ）、又は下記一般式（１ｃ）で表される基である。）
【００１８】
【化６】
2020113558.tif 000007
【００１９】
【化７】
2020113558.tif 000008
【００２０】
【化８】
2020113558.tif 000009
【００２１】
（前記一般式（１ａ）、前記一般式（１ｂ）、及び前記一般式（１ｃ）において、
Ｘ１〜Ｘ１６は、それぞれ独立に、Ｃ−Ｒｂ又は窒素原子であり、
ただし、前記一般式（１ｂ）中、Ｘ５〜Ｘ８のうち、少なくとも一つは、Ｘ９〜Ｘ１２のいずれかと結合する炭素原子であり、Ｘ９〜Ｘ１２のうち、少なくとも一つは、Ｘ５〜Ｘ８のいずれかと結合する炭素原子であり、
前記一般式（１ｃ）中、Ｘ５〜Ｘ８のうち、少なくとも一つは、Ｘ９〜Ｘ１６を含有する含窒素縮合環の５員環中の窒素原子と結合する炭素原子であり、
Ｒｂは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基であり、
置換基としてのＲｂは、
置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換または無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、
置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキルチオ基、
置換または無置換のアミノ基、
置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、
置換または無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、
置換または無置換の炭素数２〜３０のアルケニル基、
置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、
置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、
置換または無置換のホスファニル基、
置換または無置換のホスホリル基、
置換または無置換のシリル基、
置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールカルボニル基、
シアノ基、
ニトロ基、
カルボキシ基、及び
ハロゲン原子
からなる群から選択され、
複数のＲｂは、互いに同一であるか、又は異なり、
Ｘ１〜Ｘ８のうち、複数がＣ−Ｒｂであって、Ｒｂが置換基である場合、Ｒｂ同士が結合して環を形成するか、または環を形成せず、
Ｘ９〜Ｘ１６のうち、複数がＣ−Ｒｂであって、Ｒｂが置換基である場合、Ｒｂ同士が結合して環を形成するか、または環を形成せず、
Ａｒａは、
置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、
置換または無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、
置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換または無置換の炭素数１〜３０のフルオロアルキル基、
置換または無置換の環形成炭素数３〜３０のシクロアルキル基、
置換または無置換の炭素数７〜３０のアラルキル基、
置換ホスホリル基、及び
置換シリル基
からなる群から選択され、
＊は、前記一般式（１１）で表される環構造中の炭素原子との結合部位を表す。）
【００２２】
本発明の一態様によれば、前記本発明の一態様に係る有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した電子機器が提供される。
【発明の効果】
【００２３】
本発明の一態様によれば、発光効率を向上させることが可能な化合物、及び有機エレクトロルミネッセンス素子を提供すること、並びに当該有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した電子機器を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【００２４】
【図１】本発明の第一実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子の一例の概略構成を示す図である。
【図２】過渡ＰＬを測定する装置の概略図である。
【図３】過渡ＰＬの減衰曲線の一例を示す図である。
【図４】本発明の第一実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子の一例の発光層における第一の化合物、及び蛍光発光性の化合物の、エネルギー準位、及びエネルギー移動の関係を示す図である。
【図５】本発明の第二実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子の一例の発光層における第一の化合物、蛍光発光性の化合物、及び第二の化合物の、エネルギー準位、及びエネルギー移動の関係を示す図である。
【図６】本発明の第三実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子の一例の発光層における第一の化合物、及び第二の化合物の、エネルギー準位、及びエネルギー移動の関係を示す図である。
【発明を実施するための形態】
【００２５】
本発明者らは、下記一般式（１）で表される化合物を以下に説明する実施形態等の有機ＥＬ素子に使用することで、有機ＥＬ素子が高効率化することを見出した。
【００２６】
〔第一実施形態〕
【００２７】
［有機ＥＬ素子］
（有機ＥＬ素子の素子構成）
以下、本実施形態に係る有機ＥＬ素子の素子構成について説明する。
本実施形態に係る有機素子は、一対の電極間に有機層を備える。この有機層は、有機化合物で構成される層を少なくとも一つ含む。あるいは、この有機層は、有機化合物で構成される複数の層が積層されてなる。有機層は、無機化合物をさらに含んでいてもよい。本実施形態の有機ＥＬ素子において、有機層のうち少なくとも一層は、発光層である。ゆえに、有機層は、例えば、一つの発光層で構成されていてもよいし、有機ＥＬ素子に採用され得る層を含んでいてもよい。有機ＥＬ素子に採用され得る層としては、特に限定されないが、例えば、正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層、及び障壁層からなる群から選択される少なくともいずれかの層が挙げられる。
【００２８】
有機ＥＬ素子の代表的な素子構成としては、例えば、次の（ａ）〜（ｆ）等の構成を挙げることができる。
（ａ）陽極／発光層／陰極
（ｂ）陽極／正孔注入・輸送層／発光層／陰極
（ｃ）陽極／発光層／電子注入・輸送層／陰極
（ｄ）陽極／正孔注入・輸送層／発光層／電子注入・輸送層／陰極
（ｅ）陽極／正孔注入・輸送層／発光層／障壁層／電子注入・輸送層／陰極
（ｆ）陽極／正孔注入・輸送層／障壁層／発光層／障壁層／電子注入・輸送層／陰極
上記の中で（ｄ）の構成が好ましく用いられる。ただし、本発明は、これらの構成に限定されない。なお、上記「発光層」とは、発光機能を有する有機層である。前記「正孔注入・輸送層」は「正孔注入層、及び正孔輸送層のうちの少なくともいずれか１つ」を意味する。前記「電子注入・輸送層」は「電子注入層、及び電子輸送層のうちの少なくともいずれか１つ」を意味する。有機ＥＬ素子が、正孔注入層、及び正孔輸送層を有する場合には、正孔輸送層と陽極との間に正孔注入層が設けられていることが好ましい。また、有機ＥＬ素子が電子注入層、及び電子輸送層を有する場合には、電子輸送層と陰極との間に電子注入層が設けられていることが好ましい。また、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、及び電子注入層のそれぞれは、一層で構成されていてもよいし、複数の層で構成されていてもよい。
【００２９】
図１に、本実施形態に係る有機ＥＬ素子の一例の概略構成を示す。
有機ＥＬ素子１は、透光性の基板２と、陽極３と、陰極４と、陽極３と陰極４との間に配置された有機層１０と、を有する。有機層１０は、正孔注入層６、正孔輸送層７、発光層５、電子輸送層８、及び電子注入層９を含む。有機層１０は、陽極３側から順に、正孔注入層６、正孔輸送層７、発光層５、電子輸送層８、及び電子注入層９が、この順番で積層されている。
【００３０】
（発光層）
有機ＥＬ素子１の発光層５は、第一の化合物、及び蛍光発光性の化合物を含む。
【００３１】
第一の化合物は、ホスト材料（マトリックス材料と称する場合もある。）であることも好ましい。蛍光発光性の化合物は、ドーパント材料（ゲスト材料、エミッター、又は発光材料と称する場合もある。）であることも好ましい。
【００３２】
発光層５は、金属錯体を含んでもよいが、重金属錯体を含まないことが好ましい。
発光層５は、燐光発光性の金属錯体を含まないことが好ましい。
【００３３】
＜第一の化合物＞
本実施形態の有機ＥＬ素子においては、第一の化合物として、下記一般式（１）で表される化合物を用いる。
【００３４】
【化９】
2020113558.tif 000010
【００３５】
（前記一般式（１）において、
Ｙ１、Ｙ２、及びＹ３は、それぞれ独立に、Ｃ−Ｒａ又は窒素原子であり、
Ｙ１、Ｙ２、及びＹ３のうち、少なくとも１つは窒素原子であり、
Ｒ１、Ｒ２、及びＲａは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基であり、
置換基としてのＲ１、Ｒ２、及びＲａは、それぞれ独立に、
置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換または無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、
置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキルチオ基、
置換または無置換のアミノ基、
置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、
置換または無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、
置換または無置換の炭素数２〜３０のアルケニル基、
置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、
置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、
置換または無置換のホスファニル基、
置換または無置換のホスホリル基、
置換または無置換のシリル基、
置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールカルボニル基、
シアノ基、
ニトロ基、
カルボキシ基、及び
ハロゲン原子
からなる群から選択され、
複数のＲａは、互いに同一であるか、又は異なり、
Ｒ１、及びＲ２の少なくとも一方が置換基であり、
Ａは、下記一般式（１ａ）、下記一般式（１ｂ）、又は下記一般式（１ｃ）で表される基である。）
【００３６】
【化１０】
2020113558.tif 000011
【００３７】
【化１１】
2020113558.tif 000012
【００３８】
【化１２】
2020113558.tif 000013
【００３９】
（前記一般式（１ａ）、前記一般式（１ｂ）、及び前記一般式（１ｃ）において、
Ｘ１〜Ｘ１６は、それぞれ独立に、Ｃ−Ｒｂ又は窒素原子であり、
ただし、前記一般式（１ｂ）中、Ｘ５〜Ｘ８のうち、少なくとも一つは、Ｘ９〜Ｘ１２のいずれかと結合する炭素原子であり、Ｘ９〜Ｘ１２のうち、少なくとも一つは、Ｘ５〜Ｘ８のいずれかと結合する炭素原子であり、
前記一般式（１ｃ）中、Ｘ５〜Ｘ８のうち、少なくとも一つは、Ｘ９〜Ｘ１６を含有する含窒素縮合環の５員環中の窒素原子と結合する炭素原子であり、
Ｒｂは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基であり、
置換基としてのＲｂは、
置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換または無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、
置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキルチオ基、
置換または無置換のアミノ基、
置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、
置換または無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、
置換または無置換の炭素数２〜３０のアルケニル基、
置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、
置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、
置換または無置換のホスファニル基、
置換または無置換のホスホリル基、
置換または無置換のシリル基、
置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールカルボニル基、
シアノ基、
ニトロ基、
カルボキシ基、及び
ハロゲン原子
からなる群から選択され、
複数のＲｂは、互いに同一であるか、又は異なり、
Ｘ１〜Ｘ８のうち、複数がＣ−Ｒｂであって、Ｒｂが置換基である場合、Ｒｂ同士が結合して環を形成するか、または環を形成せず、
Ｘ９〜Ｘ１６のうち、複数がＣ−Ｒｂであって、Ｒｂが置換基である場合、Ｒｂ同士が結合して環を形成するか、または環を形成せず、
Ａｒａは、
置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、
置換または無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、
置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換または無置換の炭素数１〜３０のフルオロアルキル基、
置換または無置換の環形成炭素数３〜３０のシクロアルキル基、
置換または無置換の炭素数７〜３０のアラルキル基、
置換ホスホリル基、及び
置換シリル基
からなる群から選択され、
＊は、前記一般式（１）で表される環構造中の炭素原子との結合部位を表す。）
【００４０】
前記一般式（１）において、Ｒ１、及びＲ２の少なくとも一方が置換基であるとは、Ｒ１、及びＲ２が同時に水素原子にならないことを意味する。
【００４１】
Ａが、前記一般式（１ａ）で表される基である場合、本実施形態の化合物は、下記一般式（１２）で表される。
【００４２】
【化１３】
2020113558.tif 000014
【００４３】
（前記一般式（１２）において、Ｙ１、Ｙ２、及びＹ３は、それぞれ独立に、Ｃ−Ｒａ又は窒素原子であり、Ｙ１、Ｙ２、及びＹ３のうち、少なくとも１つは窒素原子であり、Ｒ１、Ｒ２、及びＲａは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基であり、置換基としてのＲ１、Ｒ２、及びＲａは、それぞれ独立に、前述したＲ１、Ｒ２、及びＲａに関する置換基と同義であり、複数のＲａは、互いに同一であるか、又は異なり、Ｒ１、及びＲ２の少なくとも一方が置換基であり、Ｘ１〜Ｘ８は、それぞれ独立に、Ｃ−Ｒｂ又は窒素原子であり、Ｒｂは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基であり、置換基としてのＲｂは、前述したＲｂに関する置換基と同義であり、複数のＲｂは、互いに同一であるか、又は異なり、Ｘ１〜Ｘ８のうち、複数がＣ−Ｒｂであって、Ｒｂが置換基である場合、Ｒｂ同士が結合して環を形成するか、または環を形成しない。）
【００４４】
Ａが、前記一般式（１ｂ）で表される基である場合、本実施形態の第一の化合物は、下記一般式（１３）で表される。
【００４５】
【化１４】
2020113558.tif 000015
【００４６】
（前記一般式（１３）において、Ｙ１、Ｙ２、及びＹ３は、それぞれ独立に、Ｃ−Ｒａ又は窒素原子であり、Ｙ１、Ｙ２、及びＹ３のうち、少なくとも１つは窒素原子であり、Ｒ１、Ｒ２、及びＲａは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基であり、置換基としてのＲ１、Ｒ２、及びＲａは、それぞれ独立に、前述したＲ１、Ｒ２、及びＲａに関する置換基と同義であり、複数のＲａは、互いに同一であるか、又は異なり、Ｒ１、及びＲ２の少なくとも一方が置換基であり、Ｘ１〜Ｘ１６は、それぞれ独立に、Ｃ−Ｒｂ又は窒素原子であり、ただし、前記一般式（１３）中、Ｘ５〜Ｘ８のうち、少なくとも一つは、Ｘ９〜Ｘ１２のいずれかと結合する炭素原子であり、Ｘ９〜Ｘ１２のうち、少なくとも一つは、Ｘ５〜Ｘ８のいずれかと結合する炭素原子である。前記一般式（１３）において、Ｒｂは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基であり、置換基としてのＲｂは、前述したＲｂに関する置換基と同義であり、複数のＲｂは、互いに同一であるか、又は異なり、Ｘ１〜Ｘ８のうち、複数がＣ−Ｒｂであって、Ｒｂが置換基である場合、Ｒｂ同士が結合して環を形成するか、または環を形成せず、Ｘ９〜Ｘ１６のうち、複数がＣ−Ｒｂであって、Ｒｂが置換基である場合、Ｒｂ同士が結合して環を形成するか、または環を形成せず、Ａｒａは、前述したＡｒａに関する置換基と同義である。）
【００４７】
Ａが、前記一般式（１ｃ）で表される基である場合、本実施形態の第一の化合物は、下記一般式（１４）で表される。
【００４８】
【化１５】
2020113558.tif 000016
【００４９】
（前記一般式（１４）において、Ｙ１、Ｙ２、及びＹ３は、それぞれ独立に、Ｃ−Ｒａ又は窒素原子であり、Ｙ１、Ｙ２、及びＹ３のうち、少なくとも１つは窒素原子であり、Ｒ１、Ｒ２、及びＲａは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基であり、置換基としてのＲ１、Ｒ２、及びＲａは、それぞれ独立に、前述したＲ１、Ｒ２、及びＲａに関する置換基と同義であり、複数のＲａは、互いに同一であるか、又は異なり、Ｒ１、及びＲ２の少なくとも一方が置換基であり、Ｘ１〜Ｘ１６は、それぞれ独立に、Ｃ−Ｒｂ又は窒素原子であり、ただし、前記一般式（１４）中、Ｘ５〜Ｘ８のうち、少なくとも一つは、Ｘ９〜Ｘ１６を含有する含窒素縮合環の５員環中の窒素原子と結合する炭素原子である。前記一般式（１４）において、Ｒｂは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基であり、置換基としてのＲｂは、前述したＲｂに関する置換基と同義であり、複数のＲｂは、互いに同一であるか、又は異なり、Ｘ１〜Ｘ８のうち、複数がＣ−Ｒｂであって、Ｒｂが置換基である場合、Ｒｂ同士が結合して環を形成するか、または環を形成せず、Ｘ９〜Ｘ１６のうち、複数がＣ−Ｒｂであって、Ｒｂが置換基である場合、Ｒｂ同士が結合して環を形成するか、または環を形成しない。）
【００５０】
本実施形態の第一の化合物において、Ａが、前記一般式（１ｂ）、又は前記一般式（１ｃ）で表される基であることが好ましく、Ａが、前記一般式（１ｂ）で表される基であることがより好ましい。すなわち、本実施形態の第一の化合物は、前記一般式（１３）、又は前記一般式（１４）で表される化合物であることが好ましく、前記一般式（１３）で表される化合物であることがより好ましい。
【００５１】
本実施形態の第一の化合物において、Ａが、前記一般式（１ｂ）で表される基であり、Ｒｂは、水素原子、又は置換基である場合、置換基としてのＲｂは、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキルチオ基、置換または無置換のアミノ基、置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換または無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、置換または無置換の炭素数２〜３０のアルケニル基、置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、置換または無置換のホスファニル基、置換または無置換のホスホリル基、置換または無置換のシリル基、置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールカルボニル基、シアノ基、ニトロ基、カルボキシ基、及びハロゲン原子からなる群から選択されることが好ましく、この場合において、置換基としてのＲｂは、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキルチオ基、置換または無置換のアミノ基、置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換または無置換の炭素数２〜３０のアルケニル基、置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、置換または無置換のホスファニル基、置換または無置換のホスホリル基、置換または無置換のシリル基、置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールカルボニル基、シアノ基、ニトロ基、カルボキシ基、及びハロゲン原子からなる群から選択されることがより好ましい。
【００５２】
本実施形態の第一の化合物において、Ａが、前記一般式（１ｂ）で表される基であり、Ｒｂは、水素原子、又は置換基である場合、置換基としてのＲｂは、置換または無置換のカルバゾリル基を含まないことも好ましく、置換または無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基を含まないこともより好ましい。
【００５３】
本実施形態の第一の化合物において、Ａが、前記一般式（１ｂ）で表される基であり、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、及びＸ４がＣ−Ｒｂであり、Ｒｂが水素原子であることが好ましい。
【００５４】
Ａが、前記一般式（１ｂ）で表される基であり、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、及びＸ４がＣ−Ｒｂであり、Ｒｂが水素原子である場合、本実施形態の第一の化合物は、下記一般式（１３ａ）で表される。
【００５５】
【化１６】
2020113558.tif 000017
【００５６】
（前記一般式（１３ａ）において、Ｙ１、Ｙ２、及びＹ３は、それぞれ独立に、Ｃ−Ｒａ又は窒素原子であり、Ｙ１、Ｙ２、及びＹ３のうち、少なくとも１つは窒素原子であり、Ｒ１、Ｒ２、及びＲａは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基であり、置換基としてのＲ１、Ｒ２、及びＲａは、それぞれ独立に、前述したＲ１、Ｒ２、及びＲａに関する置換基と同義であり、複数のＲａは、互いに同一であるか、又は異なり、Ｒ１、及びＲ２の少なくとも一方が置換基であり、Ｘ５〜Ｘ１６は、それぞれ独立に、Ｃ−Ｒｂ又は窒素原子であり、ただし、前記一般式（１３ａ）中、Ｘ５〜Ｘ８のうち、少なくとも一つは、Ｘ９〜Ｘ１２のいずれかと結合する炭素原子であり、Ｘ９〜Ｘ１２のうち、少なくとも一つは、Ｘ５〜Ｘ８のいずれかと結合する炭素原子である。前記一般式（１３ａ）において、Ｒｂは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基であり、置換基としてのＲｂは、前述したＲｂに関する置換基と同義であり、複数のＲｂは、互いに同一であるか、又は異なり、Ｘ５〜Ｘ８のうち、複数がＣ−Ｒｂであって、Ｒｂが置換基である場合、Ｒｂ同士が結合して環を形成するか、または環を形成せず、Ｘ９〜Ｘ１６のうち、複数がＣ−Ｒｂであって、Ｒｂが置換基である場合、Ｒｂ同士が結合して環を形成するか、または環を形成せず、Ａｒａは、前述したＡｒａに関する置換基と同義である。）
【００５７】
本実施形態の第一の化合物は、下記一般式（１０Ａ）で表されることが好ましい。
【００５８】
【化１７】
2020113558.tif 000018
【００５９】
（前記一般式（１０Ａ）において、Ｙ１、及びＹ３は、それぞれ独立に、Ｃ−Ｒａ又は窒素原子であり、Ｙ１、及びＹ３のうち、少なくとも１つは窒素原子であり、Ｒ１、Ｒ２、及びＲａは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基であり、置換基としてのＲ１、Ｒ２、及びＲａは、それぞれ独立に、前述したＲ１、Ｒ２、及びＲａに関する置換基と同義であり、複数のＲａは、互いに同一であるか、又は異なり、Ｒ１、及びＲ２の少なくとも一方が置換基であり、Ａは、前記一般式（１ａ）、前記一般式（１ｂ）、又は前記一般式（１ｃ）で表される基である。）
【００６０】
本実施形態の第一の化合物において、Ｙ１、Ｙ２、及びＹ３のうち、２つが窒素原子であり、残り１つがＣ−Ｒａであることが好ましい。
本実施形態の第一の化合物において、Ｙ１、及びＹ３が窒素原子であり、かつＹ２がＣ−Ｒａであることが好ましい。
【００６１】
本実施形態の第一の化合物は、下記一般式（１０Ｂ）で表されることが好ましい。
【００６２】
【化１８】
2020113558.tif 000019
【００６３】
（前記一般式（１０Ｂ）において、Ｒ１、Ｒ２、及びＲａは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基であり、置換基としてのＲ１、Ｒ２、及びＲａは、それぞれ独立に、前述したＲ１、Ｒ２、及びＲａに関する置換基と同義であり、Ｒ１、及びＲ２の少なくとも一方が置換基であり、Ａは、前記一般式（１ａ）、前記一般式（１ｂ）、又は前記一般式（１ｃ）で表される基である。）
【００６４】
前記一般式（１２）において、Ｙ１、及びＹ３が窒素原子であり、Ｙ２がＣ−Ｒａである場合、本実施形態の第一の化合物は、下記一般式（１２ａ）で表される。
【００６５】
【化１９】
2020113558.tif 000020
【００６６】
（前記一般式（１２ａ）において、Ｒ１、Ｒ２、及びＲａは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基であり、置換基としてのＲ１、Ｒ２、及びＲａは、それぞれ独立に、前述したＲ１、Ｒ２、及びＲａに関する置換基と同義であり、Ｒ１、及びＲ２の少なくとも一方が置換基であり、Ｘ１〜Ｘ８は、それぞれ独立に、Ｃ−Ｒｂ又は窒素原子であり、Ｒｂは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基であり、置換基としてのＲｂは、前述したＲｂに関する置換基と同義であり、複数のＲｂは、互いに同一であるか、又は異なり、Ｘ１〜Ｘ８のうち、複数がＣ−Ｒｂであって、Ｒｂが置換基である場合、Ｒｂ同士が結合して環を形成するか、または環を形成しない。）
【００６７】
前記一般式（１３）において、Ｙ１、及びＹ３が窒素原子であり、Ｙ２がＣ−Ｒａである場合、本実施形態の第一の化合物は、下記一般式（１３ｂ）で表される。
【００６８】
【化２０】
2020113558.tif 000021
【００６９】
（前記一般式（１３ｂ）において、Ｒ１、Ｒ２、及びＲａは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基であり、置換基としてのＲ１、Ｒ２、及びＲａは、それぞれ独立に、前述したＲ１、Ｒ２、及びＲａに関する置換基と同義であり、Ｒ１、及びＲ２の少なくとも一方が置換基であり、Ｘ１〜Ｘ１６は、それぞれ独立に、Ｃ−Ｒｂ又は窒素原子であり、ただし、前記一般式（１３ｂ）中、Ｘ５〜Ｘ８のうち、少なくとも一つは、Ｘ９〜Ｘ１２のいずれかと結合する炭素原子であり、Ｘ９〜Ｘ１２のうち、少なくとも一つは、Ｘ５〜Ｘ８のいずれかと結合する炭素原子である。前記一般式（１３ｂ）において、Ｒｂは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基であり、置換基としてのＲｂは、前述したＲｂに関する置換基と同義であり、複数のＲｂは、互いに同一であるか、又は異なり、Ｘ１〜Ｘ８のうち、複数がＣ−Ｒｂであって、Ｒｂが置換基である場合、Ｒｂ同士が結合して環を形成するか、または環を形成せず、Ｘ９〜Ｘ１６のうち、複数がＣ−Ｒｂであって、Ｒｂが置換基である場合、Ｒｂ同士が結合して環を形成するか、または環を形成せず、Ａｒａは、前述したＡｒａに関する置換基と同義である。）
【００７０】
本実施形態の第一の化合物は、下記一般式（１５ａ）で表される化合物であることも好ましい。
【００７１】
【化２１】
2020113558.tif 000022
【００７２】
（前記一般式（１５ａ）において、Ｒ１、Ｒ２、及びＲａは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基であり、置換基としてのＲ１、Ｒ２、及びＲａは、それぞれ独立に、前述したＲ１、Ｒ２、及びＲａに関する置換基と同義であり、Ｒ１、及びＲ２の少なくとも一方が置換基であり、Ｘ１〜Ｘ１６並びにＸ５１〜Ｘ５８は、それぞれ独立に、Ｃ−Ｒｂ又は窒素原子であり、ただし、前記一般式（１３ｂ）中、Ｘ５〜Ｘ８のうち、少なくとも一つは、Ｘ９〜Ｘ１２のいずれかと結合する炭素原子であり、Ｘ９〜Ｘ１２のうち、少なくとも一つは、Ｘ５〜Ｘ８のいずれかと結合する炭素原子であり、Ｘ１〜Ｘ４のうち、少なくとも一つは、Ｘ５５〜Ｘ５８のいずれかと結合する炭素原子であり、Ｘ５５〜Ｘ５８のうち、少なくとも一つは、Ｘ１〜Ｘ４のいずれかと結合する炭素原子である。前記一般式（１３ｂ）において、Ｒｂは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基であり、置換基としてのＲｂは、前述したＲｂに関する置換基と同義であり、複数のＲｂは、互いに同一であるか、又は異なり、Ｘ１〜Ｘ８のうち、複数がＣ−Ｒｂであって、Ｒｂが置換基である場合、Ｒｂ同士が結合して環を形成するか、または環を形成せず、Ｘ９〜Ｘ１６のうち、複数がＣ−Ｒｂであって、Ｒｂが置換基である場合、Ｒｂ同士が結合して環を形成するか、または環を形成せず、Ａｒａ及びＡｒ５０は、それぞれ独立に、前述したＡｒａに関する置換基と同義である。）
【００７３】
前記一般式（１４）において、Ｙ１、及びＹ３が窒素原子であり、Ｙ２がＣ−Ｒａである場合、本実施形態の第一の化合物は、下記一般式（１４ａ）で表される。
【００７４】
【化２２】
2020113558.tif 000023
【００７５】
（前記一般式（１４ａ）において、Ｒ１、Ｒ２、及びＲａは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基であり、置換基としてのＲ１、Ｒ２、及びＲａは、それぞれ独立に、前述したにＲ１、Ｒ２、及びＲａに関する置換基と同義であり、Ｒ１、及びＲ２の少なくとも一方が置換基であり、Ｘ１〜Ｘ１６は、それぞれ独立に、Ｃ−Ｒｂ又は窒素原子であり、ただし、前記一般式（１４ａ）中、Ｘ５〜Ｘ８のうち、少なくとも一つは、Ｘ９〜Ｘ１６を含有する含窒素縮合環の５員環中の窒素原子と結合する炭素原子である。前記一般式（１４ａ）において、Ｒｂは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基であり、置換基としてのＲｂは、前述したＲｂに関する置換基と同義であり、複数のＲｂは、互いに同一であるか、又は異なり、Ｘ１〜Ｘ８のうち、複数がＣ−Ｒｂであって、Ｒｂが置換基である場合、Ｒｂ同士が結合して環を形成するか、または環を形成せず、Ｘ９〜Ｘ１６のうち、複数がＣ−Ｒｂであって、Ｒｂが置換基である場合、Ｒｂ同士が結合して環を形成するか、または環を形成しない。）
【００７６】
本実施形態の第一の化合物は、下記一般式（１６ａ）で表される化合物であることも好ましい。
【００７７】
【化２３】
2020113558.tif 000024
【００７８】
（前記一般式（１６ａ）において、Ｒ１、Ｒ２、及びＲａは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基であり、置換基としてのＲ１、Ｒ２、及びＲａは、それぞれ独立に、前述したＲ１、Ｒ２、及びＲａに関する置換基と同義であり、Ｒ１、及びＲ２の少なくとも一方が置換基であり、Ｘ１〜Ｘ１６並びにＸ５１〜Ｘ５８は、それぞれ独立に、Ｃ−Ｒｂ又は窒素原子であり、ただし、前記一般式（１６ａ）中、Ｘ１〜Ｘ４のうち、少なくとも一つは、Ｘ５１〜Ｘ５８を含有する含窒素縮合環の５員環中の窒素原子と結合する炭素原子であり、Ｘ５〜Ｘ８のうち、少なくとも一つは、Ｘ９〜Ｘ１６を含有する含窒素縮合環の５員環中の窒素原子と結合する炭素原子である。前記一般式（１６ａ）において、Ｒｂは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基であり、置換基としてのＲｂは、前述したＲｂに関する置換基と同義であり、複数のＲｂは、互いに同一であるか、又は異なり、Ｘ１〜Ｘ８のうち、複数がＣ−Ｒｂであって、Ｒｂが置換基である場合、Ｒｂ同士が結合して環を形成するか、または環を形成せず、Ｘ９〜Ｘ１６のうち、複数がＣ−Ｒｂであって、Ｒｂが置換基である場合、Ｒｂ同士が結合して環を形成するか、または環を形成せず、Ｘ５１〜Ｘ５８のうち、複数がＣ−Ｒｂであって、Ｒｂが置換基である場合、Ｒｂ同士が結合して環を形成するか、または環を形成しない。）
【００７９】
前記一般式（１３）、（１３ａ）及び（１３ｂ）において、Ｘ６が、Ｘ１１と結合する炭素原子であり、Ｘ１１が、Ｘ６と結合する炭素原子であることが好ましい。前記一般式（１３）において、Ｘ６が、Ｘ１１と結合する炭素原子であり、Ｘ１１が、Ｘ６と結合する炭素原子である場合、本実施形態の第一の化合物は、下記一般式（１３ｃ）で表される。
【００８０】
【化２４】
2020113558.tif 000025
【００８１】
（前記一般式（１３ｃ）において、Ｙ１、Ｙ２、及びＹ３は、それぞれ独立に、Ｃ−Ｒａ又は窒素原子であり、Ｙ１、Ｙ２、及びＹ３のうち、少なくとも１つは窒素原子であり、Ｒ１、Ｒ２、及びＲａは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基であり、置換基としてのＲ１、Ｒ２、及びＲａは、それぞれ独立に、前述したＲ１、Ｒ２、及びＲａに関する置換基と同義であり、複数のＲａは、互いに同一であるか、又は異なり、Ｒ１、及びＲ２の少なくとも一方が置換基であり、Ｘ１〜Ｘ５、Ｘ７〜Ｘ１０、並びにＸ１２〜Ｘ１６は、それぞれ独立に、Ｃ−Ｒｂ又は窒素原子であり、Ｒｂは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基であり、置換基としてのＲｂは、前述したＲｂに関する置換基と同義であり、複数のＲｂは、互いに同一であるか、又は異なり、Ｘ１〜Ｘ５、Ｘ７、並びにＸ８のうち、複数がＣ−Ｒｂであって、Ｒｂが置換基である場合、Ｒｂ同士が結合して環を形成するか、または環を形成せず、Ｘ９、Ｘ１０、並びにＸ１２〜Ｘ１６のうち、複数がＣ−Ｒｂであって、Ｒｂが置換基である場合、Ｒｂ同士が結合して環を形成するか、または環を形成せず、Ａｒａは、前述したＡｒａに関する置換基と同義である。）
【００８２】
前記一般式（１３ｃ）において、Ｙ１、及びＹ３が窒素原子であり、かつＹ２がＣ−Ｒａである場合、本実施形態の第一の化合物は、下記一般式（１３ｃ）で表される。
【００８３】
【化２５】
2020113558.tif 000026
【００８４】
前記一般式（１３ｅ）中、Ｒ１、Ｒ２、及びＲａは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基であり、置換基としてのＲ１、Ｒ２、及びＲａは、それぞれ独立に、前述したＲ１、Ｒ２、及びＲａに関する置換基と同義であり、Ｒ１、及びＲ２の少なくとも一方が置換基であり、Ｘ１〜Ｘ５、Ｘ７〜Ｘ１０、並びにＸ１２〜Ｘ１６は、それぞれ独立に、Ｃ−Ｒｂ又は窒素原子であり、Ｒｂは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基であり、置換基としてのＲｂは、前述したＲｂに関する置換基と同義であり、複数のＲｂは、互いに同一であるか、又は異なり、Ｘ１〜Ｘ５、Ｘ７、並びにＸ８のうち、複数がＣ−Ｒｂであって、Ｒｂが置換基である場合、Ｒｂ同士が結合して環を形成するか、または環を形成せず、Ｘ９、Ｘ１０、並びにＸ１２〜Ｘ１６のうち、複数がＣ−Ｒｂであって、Ｒｂが置換基である場合、Ｒｂ同士が結合して環を形成するか、または環を形成せず、Ａｒａは、前述したＡｒａに関する置換基と同義である。
【００８５】
前記一般式（１３）、（１３ａ）及び（１３ｂ）において、Ｘ５が、Ｘ１１と結合する炭素原子であり、Ｘ１１が、Ｘ５と結合する炭素原子であることが好ましい。前記一般式（１３）において、Ｘ５が、Ｘ１１と結合する炭素原子であり、Ｘ１１が、Ｘ５と結合する炭素原子である場合、本実施形態の第一の化合物は、下記一般式（１３ｄ）で表される。
【００８６】
【化２６】
2020113558.tif 000027
【００８７】
（前記一般式（１３ｄ）において、Ｙ１、Ｙ２、及びＹ３は、それぞれ独立に、Ｃ−Ｒａ又は窒素原子であり、Ｙ１、Ｙ２、及びＹ３のうち、少なくとも１つは窒素原子であり、Ｒ１、Ｒ２、及びＲａは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基であり、置換基としてのＲ１、Ｒ２、及びＲａは、それぞれ独立に、前述したＲ１、Ｒ２、及びＲａに関する置換基と同義であり、複数のＲａは、互いに同一であるか、又は異なり、Ｒ１、及びＲ２の少なくとも一方が置換基であり、Ｘ１〜Ｘ４、Ｘ６〜Ｘ１０、並びにＸ１２〜Ｘ１６は、それぞれ独立に、Ｃ−Ｒｂ又は窒素原子であり、Ｒｂは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基であり、置換基としてのＲｂは、前述したＲｂに関する置換基と同義であり、複数のＲｂは、互いに同一であるか、又は異なり、Ｘ１〜Ｘ４、並びにＸ６〜Ｘ８のうち、複数がＣ−Ｒｂであって、Ｒｂが置換基である場合、Ｒｂ同士が結合して環を形成するか、または環を形成せず、Ｘ９、Ｘ１０、並びにＸ１２〜Ｘ１６のうち、複数がＣ−Ｒｂであって、Ｒｂが置換基である場合、Ｒｂ同士が結合して環を形成するか、または環を形成せず、Ａｒａは、前述したＡｒａに関する置換基と同義である。）
【００８８】
前記一般式（１３ｄ）において、Ｙ１、及びＹ３が窒素原子であり、かつＹ２がＣ−Ｒａである場合、本実施形態の第一の化合物は、下記一般式（１３ｆ）で表される。
【００８９】
【化２７】
2020113558.tif 000028
【００９０】
（前記一般式（１３ｆ）において、Ｒ１、Ｒ２、及びＲａは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基であり、置換基としてのＲ１、Ｒ２、及びＲａは、それぞれ独立に、前述したＲ１、Ｒ２、及びＲａに関する置換基と同義であり、Ｒ１、及びＲ２の少なくとも一方が置換基であり、Ｘ１〜Ｘ４、Ｘ６〜Ｘ１０、並びにＸ１２〜Ｘ１６は、それぞれ独立に、Ｃ−Ｒｂ又は窒素原子であり、Ｒｂは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基であり、置換基としてのＲｂは、前述したＲｂに関する置換基と同義であり、複数のＲｂは、互いに同一であるか、又は異なり、Ｘ１〜Ｘ４、並びにＸ６〜Ｘ８のうち、複数がＣ−Ｒｂであって、Ｒｂが置換基である場合、Ｒｂ同士が結合して環を形成するか、または環を形成せず、Ｘ９、Ｘ１０、並びにＸ１２〜Ｘ１６のうち、複数がＣ−Ｒｂであって、Ｒｂが置換基である場合、Ｒｂ同士が結合して環を形成するか、または環を形成せず、Ａｒａは、前述したＡｒａに関する置換基と同義である。）
【００９１】
前記一般式（１４）、及び（１４ａ）において、Ｘ６が、Ｘ９〜Ｘ１６を含有する含窒素縮合環の５員環中の窒素原子と結合する炭素原子であることが好ましい。前記一般式（１４）において、Ｘ６が、Ｘ９〜Ｘ１６を含有する含窒素縮合環の５員環中の窒素原子と結合する炭素原子である場合、本実施形態の第一の化合物は、下記一般式（１４ｂ）で表される。
【００９２】
【化２８】
2020113558.tif 000029
【００９３】
（前記一般式（１４ｂ）において、Ｙ１、Ｙ２、及びＹ３は、それぞれ独立に、Ｃ−Ｒａ又は窒素原子であり、Ｙ１、Ｙ２、及びＹ３のうち、少なくとも１つは窒素原子であり、Ｒ１、Ｒ２、及びＲａは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基であり、置換基としてのＲ１、Ｒ２、及びＲａは、それぞれ独立に、前述したＲ１、Ｒ２、及びＲａに関する置換基と同義であり、複数のＲａは、互いに同一であるか、又は異なり、Ｒ１、及びＲ２の少なくとも一方が置換基であり、Ｘ１〜Ｘ５、並びにＸ７〜Ｘ１６は、それぞれ独立に、Ｃ−Ｒｂ又は窒素原子であり、Ｒｂは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基であり、置換基としてのＲｂは、前述したＲｂに関する置換基と同義であり、複数のＲｂは、互いに同一であるか、又は異なり、Ｘ１〜Ｘ５、並びにＸ７〜Ｘ８のうち、複数がＣ−Ｒｂであって、Ｒｂが置換基である場合、Ｒｂ同士が結合して環を形成するか、または環を形成せず、Ｘ９〜Ｘ１６のうち、複数がＣ−Ｒｂであって、Ｒｂが置換基である場合、Ｒｂ同士が結合して環を形成するか、または環を形成しない。）
【００９４】
前記一般式（１４ｂ）において、Ｙ１、及びＹ３が窒素原子であり、かつＹ２がＣ−Ｒａである場合、本実施形態の第一の化合物は、下記一般式（１４ｃ）で表される。
【００９５】
【化２９】
2020113558.tif 000030
【００９６】
（前記一般式（１４ｃ）において、Ｒ１、Ｒ２、及びＲａは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基であり、置換基としてのＲ１、Ｒ２、及びＲａは、それぞれ独立に、前述したＲ１、Ｒ２、及びＲａに関する置換基と同義であり、Ｒ１、及びＲ２の少なくとも一方が置換基であり、Ｘ１〜Ｘ５、並びにＸ７〜Ｘ１６は、それぞれ独立に、Ｃ−Ｒｂ又は窒素原子であり、Ｒｂは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基であり、置換基としてのＲｂは、前述したＲｂに関する置換基と同義であり、複数のＲｂは、互いに同一であるか、又は異なり、Ｘ１〜Ｘ５、並びにＸ７〜Ｘ８のうち、複数がＣ−Ｒｂであって、Ｒｂが置換基である場合、Ｒｂ同士が結合して環を形成するか、または環を形成せず、Ｘ９〜Ｘ１６のうち、複数がＣ−Ｒｂであって、Ｒｂが置換基である場合、Ｒｂ同士が結合して環を形成するか、または環を形成しない。）
【００９７】
本実施形態の第一の化合物は、下記一般式（１６ｂ）で表される化合物であることも好ましい。
【００９８】
【化３０】
2020113558.tif 000031
【００９９】
（前記一般式（１６ｂ）において、Ｙ１、Ｙ２、及びＹ３は、それぞれ独立に、Ｃ−Ｒａ又は窒素原子であり、Ｙ１、Ｙ２、及びＹ３のうち、少なくとも１つは窒素原子であり、Ｒ１、Ｒ２、及びＲａは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基であり、置換基としてのＲ１、Ｒ２、及びＲａは、それぞれ独立に、前述したＲ１、Ｒ２、及びＲａに関する置換基と同義であり、複数のＲａは、互いに同一であるか、又は異なり、Ｒ１、及びＲ２の少なくとも一方が置換基であり、Ｘ１〜Ｘ５、Ｘ７〜Ｘ１６、並びにＸ５１〜Ｘ５８は、それぞれ独立に、Ｃ−Ｒｂ又は窒素原子であり、Ｒｂは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基であり、置換基としてのＲｂは、前述したＲｂに関する置換基と同義であり、複数のＲｂは、互いに同一であるか、又は異なり、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ４、Ｘ５、Ｘ７、及びＸ８のうち、複数がＣ−Ｒｂであって、Ｒｂが置換基である場合、Ｒｂ同士が結合して環を形成するか、または環を形成せず、Ｘ９〜Ｘ１６のうち、複数がＣ−Ｒｂであって、Ｒｂが置換基である場合、Ｒｂ同士が結合して環を形成するか、または環を形成せず、Ｘ５１〜Ｘ５８のうち、複数がＣ−Ｒｂであって、Ｒｂが置換基である場合、Ｒｂ同士が結合して環を形成するか、または環を形成しない。）
【０１００】
前記一般式（１６ｂ）において、Ｙ１、及びＹ３が窒素原子であり、かつＹ２がＣ−Ｒａである場合、本実施形態の第一の化合物は、下記一般式（１６ｃ）で表される。
【０１０１】
【化３１】
2020113558.tif 000032
【０１０２】
（前記一般式（１６ｃ）において、Ｒ１、Ｒ２、及びＲａは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基であり、置換基としてのＲ１、Ｒ２、及びＲａは、それぞれ独立に、前述したＲ１、Ｒ２、及びＲａに関する置換基と同義であり、Ｒ１、及びＲ２の少なくとも一方が置換基であり、Ｘ１〜Ｘ５、Ｘ７〜Ｘ１６、並びにＸ５１〜Ｘ５８は、それぞれ独立に、Ｃ−Ｒｂ又は窒素原子であり、Ｒｂは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基であり、置換基としてのＲｂは、前述したＲｂに関する置換基と同義であり、複数のＲｂは、互いに同一であるか、又は異なり、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ４、Ｘ５、Ｘ７、及びＸ８のうち、複数がＣ−Ｒｂであって、Ｒｂが置換基である場合、Ｒｂ同士が結合して環を形成するか、または環を形成せず、Ｘ９〜Ｘ１６のうち、複数がＣ−Ｒｂであって、Ｒｂが置換基である場合、Ｒｂ同士が結合して環を形成するか、または環を形成せず、Ｘ５１〜Ｘ５８のうち、複数がＣ−Ｒｂであって、Ｒｂが置換基である場合、Ｒｂ同士が結合して環を形成するか、または環を形成しない。）
【０１０３】
本実施形態の第一の化合物は、前記一般式（１０Ｂ）で表される化合物であることが好ましく、前記一般式（１２ａ）で表される化合物であることがより好ましく、前記一般式（１３ｂ）、前記一般式（１４ａ）、又は前記一般式（１６ａ）で表される化合物であることがさらに好ましく、前記一般式（１３ｅ）、前記一般式（１３ｆ）、前記一般式（１４ｃ）、又は前記一般式（１６ｃ）であることがさらにより好ましく、前記一般式（１３ｅ）表される化合物であることが特に好ましい。
【０１０４】
本実施形態の第一の化合物において、Ｘ１〜Ｘ１６は、それぞれ独立に、Ｃ−Ｒｂであることが好ましい。この場合、複数のＲｂは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基であり、置換基としてのＲｂは、前述したＲｂに関する置換基と同義であり、複数のＲｂは、互いに同一であるか、又は異なる。ただし、前記一般式（１ｂ）中、Ｘ５〜Ｘ８のうち、少なくとも一つは、Ｘ９〜Ｘ１２のいずれかと結合する炭素原子であり、Ｘ９〜Ｘ１２のうち、少なくとも一つは、Ｘ５〜Ｘ８のいずれかと結合する炭素原子であり、前記一般式（１ｃ）中、Ｘ５〜Ｘ８のうち、少なくとも一つは、Ｘ９〜Ｘ１６を含有する含窒素縮合環の５員環中の窒素原子と結合する炭素原子である。
【０１０５】
本実施形態の第一の化合物において、Ｘ５１〜Ｘ５８は、それぞれ独立に、Ｃ−Ｒｂであることが好ましい。この場合、複数のＲｂは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基であり、置換基としてのＲｂは、前述したＲｂに関する置換基と同義であり、複数のＲｂは、互いに同一であるか、又は異なる。ただし、前記一般式（１５ａ）中、Ｘ５５〜Ｘ５８のうち、少なくとも一つは、Ｘ１〜Ｘ４のいずれかと結合する炭素原子であり、Ｘ１〜Ｘ４のうち、少なくとも一つは、Ｘ５５〜Ｘ５８のいずれかと結合する炭素原子である。
【０１０６】
本実施形態の第一の化合物において、Ｘ１〜Ｘ１６は、Ｃ−Ｒｂであり、Ｒｂは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基であり、置換基としてのＲｂは、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、及び置換または無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基からなる群から選択され、複数のＲｂは、互いに同一であるか、又は異なることが好ましい。ただし、前記一般式（１ｂ）中、Ｘ５〜Ｘ８のうち、少なくとも一つは、Ｘ９〜Ｘ１２のいずれかと結合する炭素原子であり、Ｘ９〜Ｘ１２のうち、少なくとも一つは、Ｘ５〜Ｘ８のいずれかと結合する炭素原子であり、前記一般式（１ｃ）中、Ｘ５〜Ｘ８のうち、少なくとも一つは、Ｘ９〜Ｘ１６を含有する含窒素縮合環の５員環中の窒素原子と結合する炭素原子である。
【０１０７】
本実施形態の第一の化合物において、Ｘ１〜Ｘ１６は、Ｃ−Ｒｂであり、Ｒｂは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基であり、置換基としてのＲｂは、置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基からなる群から選択され、複数のＲｂは、互いに同一であるか、又は異なることが好ましい。ただし、前記一般式（１ｂ）中、Ｘ５〜Ｘ８のうち、少なくとも一つは、Ｘ９〜Ｘ１２のいずれかと結合する炭素原子であり、Ｘ９〜Ｘ１２のうち、少なくとも一つは、Ｘ５〜Ｘ８のいずれかと結合する炭素原子であり、前記一般式（１ｃ）中、Ｘ５〜Ｘ８のうち、少なくとも一つは、Ｘ９〜Ｘ１６を含有する含窒素縮合環の５員環中の窒素原子と結合する炭素原子である。
【０１０８】
本実施形態の第一の化合物において、Ｘ１〜Ｘ１６は、Ｃ−Ｒｂであり、Ｒｂは、水素原子であることが好ましい。ただし、前記一般式（１ｂ）中、Ｘ５〜Ｘ８のうち、少なくとも一つは、Ｘ９〜Ｘ１２のいずれかと結合する炭素原子であり、Ｘ９〜Ｘ１２のうち、少なくとも一つは、Ｘ５〜Ｘ８のいずれかと結合する炭素原子であり、前記一般式（１ｃ）中、Ｘ５〜Ｘ８のうち、少なくとも一つは、Ｘ９〜Ｘ１６を含有する含窒素縮合環の５員環中の窒素原子と結合する炭素原子である。
【０１０９】
本実施形態の第一の化合物において、Ｒ１、及びＲ２が置換基であることが好ましい。
【０１１０】
本実施形態の第一の化合物において、Ｒ１、及びＲ２は、それぞれ独立に、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換または無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、シアノ基であることが好ましく、Ｒ１、及びＲ２は、それぞれ独立に、置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基であることがより好ましく、Ｒ１、及びＲ２は、それぞれ独立に、置換または無置換のフェニル基であることがさらに好ましい。
【０１１１】
本実施形態の第一の化合物において、Ｒａは、置換基であり、置換基としてのＲａは、それぞれ独立に、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキルチオ基、置換または無置換のアミノ基、置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換または無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、置換または無置換の炭素数２〜３０のアルケニル基、置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、置換または無置換のホスファニル基、置換または無置換のホスホリル基、置換または無置換のシリル基、置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールカルボニル基、シアノ基、ニトロ基、カルボキシ基、及びハロゲン原子からなる群から選択され、複数のＲａは、互いに同一であるか、又は異なることが好ましい。
【０１１２】
本実施形態の第一の化合物において、Ｒａは、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換または無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、シアノ基であることが好ましく、Ｒａは、置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基であることがより好ましく、Ｒａは、置換または無置換のフェニル基であることがより好ましい。
【０１１３】
本実施形態の第一の化合物において、Ｙ１及びＹ３が窒素原子であることが好ましい。
【０１１４】
本実施形態の第一の化合物において、Ｙ２がＣ−Ｒａであることが好ましい。
【０１１５】
本実施形態の第一の化合物において、Ｒ１、Ｒ２及びＲａが同時に置換基であることが好ましい。
【０１１６】
本実施形態の第一の化合物において、Ｒ１、Ｒ２及びＲａが同時に置換基であり、かつＹ１及びＹ３が窒素原子であることが好ましい。
【０１１７】
本実施形態の第一の化合物において、Ｒ１、Ｒ２、及びＲａは、それぞれ独立に、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換または無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、シアノ基であることが好ましく、Ｒ１、Ｒ２、及びＲａは、それぞれ独立に、置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基であることがより好ましく、Ｒ１、Ｒ２、及びＲａは、それぞれ独立に、置換または無置換のフェニル基であることがさらに好ましい。
【０１１８】
本実施形態の第一の化合物において、Ａｒａは、置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、及び置換または無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基からなる群から選択されることが好ましく、置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基であることがより好ましく、
Ａｒａは、置換または無置換のフェニル基であることがよりさらに好ましい。
【０１１９】
本実施形態の第一の化合物において、複数のＲｂが置換基である場合、Ｒｂ同士は環を形成しないことが好ましい。
本実施形態の第一の化合物において、一般式中のＡで表される骨格は、カルバゾール環骨格を基本骨格として有している。
Ａで表される骨格中のカルバゾール環を拡張した場合、Ａで表される骨格の平面性が向上する。平面性が向上した骨格を有する化合物を用いて薄膜を形成した場合、薄膜中で分子間相互作用が強まり、化合物のエネルギーギャップが小さくなることがある。ここで、カルバゾール環を拡張した場合とは、Ｒｂ同士が結合して環を形成した場合に相当する。
有機ＥＬ素子に用いる青色発光を示す化合物としては、一重項エネルギーギャップの大きな化合物が必要とされる。一重項エネルギーギャップの大きな化合物とするには、Ａで表される骨格は、環を拡張していない単環のカルバゾール環で構成されることが好ましい。ここで、環を拡張していない単環のカルバゾール環とは、Ｒｂ同士が結合していない（環を形成していない）場合に相当する。
【０１２０】
・熱活性遅延蛍光性
遅延蛍光（熱活性化遅延蛍光）については、「有機半導体のデバイス物性」（安達千波矢編、講談社発行）の２６１〜２６８ページで解説されている。その文献の中で、蛍光発光材料の励起一重項状態と励起三重項状態のエネルギー差ΔＥ１３を小さくすることができれば、通常は遷移確率が低い励起三重項状態から励起一重項状態への逆エネルギー移動が高効率で生じ、熱活性化遅延蛍光（Ｔｈｅｒｍａｌｌｙ  Ａｃｔｉｖａｔｅｄ  ｄｅｌａｙｅｄ  Ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｃｅ，  ＴＡＤＦ）が発現すると説明されている。さらに、当該文献中の図１０．３８で、遅延蛍光の発生メカニズムが説明されている。本実施形態に係る化合物としては、このようなメカニズムで発生する熱活性化遅延蛍光性を示す化合物であることが好ましい。
遅延蛍光の発光は過渡ＰＬ（Ｐｈｏｔｏ  Ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ）測定により確認できる。
【０１２１】
過渡ＰＬ測定から得た減衰曲線に基づいて遅延蛍光の挙動を解析することもできる。過渡ＰＬ測定とは、試料にパルスレーザーを照射して励起させ、照射を止めた後のＰＬ発光の減衰挙動（過渡特性）を測定する手法である。ＴＡＤＦ材料におけるＰＬ発光は、最初のＰＬ励起で生成する一重項励起子からの発光成分と、三重項励起子を経由して生成する一重項励起子からの発光成分に分類される。最初のＰＬ励起で生成する一重項励起子の寿命は、ナノ秒オーダーであり、非常に短い。そのため、当該一重項励起子からの発光は、パルスレーザーを照射後、速やかに減衰する。
一方、遅延蛍光は、寿命の長い三重項励起子を経由して生成する一重項励起子からの発光のため、ゆるやかに減衰する。このように最初のＰＬ励起で生成する一重項励起子からの発光と、三重項励起子を経由して生成する一重項励起子からの発光とでは、時間的に大きな差がある。そのため、遅延蛍光由来の発光強度を求めることができる。
【０１２２】
図２には、過渡ＰＬを測定するための例示的装置の概略図が示されている。
本実施形態の過渡ＰＬ測定装置１００は、所定波長の光を照射可能なパルスレーザー部１０１と、測定試料を収容する試料室１０２と、測定試料から放射された光を分光する分光器１０３と、２次元像を結像するためのストリークカメラ１０４と、２次元像を取り込んで解析するパーソナルコンピュータ１０５とを備える。なお、過渡ＰＬの測定は、本実施形態で説明する装置に限定されない。
試料室１０２に収容される試料は、マトリックス材料に対し、ドーピング材料が１２質量％の濃度でドープされた薄膜を石英基板に成膜することで得られる。
試料室１０２に収容された薄膜試料に対し、パルスレーザー部１０１からパルスレーザーを照射して、ドーピング材料を励起させる。励起光の照射方向に対して９０度の方向へ発光を取り出し、取り出した光を分光器１０３で分光し、ストリークカメラ１０４内で２次元像を結像する。その結果、縦軸が時間に対応し、横軸が波長に対応し、輝点が発光強度に対応する２次元画像を得ることができる。この２次元画像を所定の時間軸で切り出すと、縦軸が発光強度であり、横軸が波長である発光スペクトルを得ることができる。また、当該２次元画像を波長軸で切り出すと、縦軸が発光強度の対数であり、横軸が時間である減衰曲線（過渡ＰＬ）を得ることができる。
【０１２３】
例えば、マトリックス材料として、下記参考化合物ＨＸ−１を用い、ドーピング材料として下記参考化合物ＤＸ−１を用いて上述のようにして薄膜試料Ａを作製し、過渡ＰＬ測定を行った。
【０１２４】
【化３２】
2020113558.tif 000033
【０１２５】
ここでは、前述の薄膜試料Ａ、及び薄膜試料Ｂを用いて減衰曲線を解析した。薄膜試料Ｂは、マトリックス材料として下記参考化合物ＨＸ−２を用い、ドーピング材料として前記参考化合物ＤＸ−１を用いて、上述のようにして薄膜試料を作製した。
図３には、薄膜試料Ａ及び薄膜試料Ｂについて測定した過渡ＰＬから得た減衰曲線が示されている。
【０１２６】
【化３３】
2020113558.tif 000034
【０１２７】
上記したように過渡ＰＬ測定によって、縦軸を発光強度とし、横軸を時間とする発光減衰曲線を得ることができる。この発光減衰曲線に基づいて、光励起により生成した一重項励起状態から発光する蛍光と、三重項励起状態を経由し、逆エネルギー移動により生成する一重項励起状態から発光する遅延蛍光との、蛍光強度比を見積もることができる。遅延蛍光性の材料では、素早く減衰する蛍光の強度に対し、緩やかに減衰する遅延蛍光の強度の割合が、ある程度大きい。
本実施形態における遅延蛍光発光量は、図２の装置を用いて求めることができる。前述の本実施形態に係る化合物は、当該本実施形態に係る化合物が吸収する波長のパルス光（パルスレーザーから照射される光）で励起された後、当該励起状態から即座に観察されるＰｒｏｍｐｔ発光（即時発光）と、当該励起後、即座には観察されず、その後観察されるＤｅｌａｙ発光（遅延発光）とが存在する。本実施形態においては、Ｐｒｏｍｐｔ発光（即時発光）の量をＸＰとし、Ｄｅｌａｙ発光（遅延発光）の量をＸＤとしたときに、ＸＤ／ＸＰの値が０．０５以上であることが好ましい。
Ｐｒｏｍｐｔ発光とＤｅｌａｙ発光の量は、“Ｎａｔｕｒｅ  ４９２，  ２３４−２３８，  ２０１２”に記載された方法と同様の方法により求めることができる。なお、Ｐｒｏｍｐｔ発光とＤｅｌａｙ発光の量の算出に使用される装置は、前記の文献に記載の装置に限定されない。
また、遅延蛍光性の測定に用いられる試料は、例えば、本実施形態に係る化合物と下記化合物ＴＨ−２とを、本実施形態に係る化合物の割合が１２質量％となるように石英基板上に共蒸着し、膜厚１００ｎｍの薄膜を形成した試料を使用することができる。
【０１２８】
【化３４】
2020113558.tif 000035
【０１２９】
（化合物の製造方法）
本実施形態に係る化合物は、例えば、後述する実施例に記載の方法により製造することができる。また、本実施形態に係る化合物は、後述する実施例で説明する反応に倣い、目的物に合わせた既知の代替反応及び原料を用いることで、製造することができる。
【０１３０】
本実施形態に係る化合物の具体例を以下に示す。本実施形態に係る化合物は、これらの具体例に限定されない。
【０１３１】
【化３５】
2020113558.tif 000036
【０１３２】
【化３６】
2020113558.tif 000037
【０１３３】
【化３７】
2020113558.tif 000038
【０１３４】
【化３８】
2020113558.tif 000039
【０１３５】
【化３９】
2020113558.tif 000040
【０１３６】
【化４０】
2020113558.tif 000041
【０１３７】
【化４１】
2020113558.tif 000042
【０１３８】
【化４２】
2020113558.tif 000043
【０１３９】
【化４３】
2020113558.tif 000044
【０１４０】
【化４４】
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【０１４１】
【化４５】
2020113558.tif 000046
【０１４２】
【化４６】
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【０１４３】
【化４７】
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【０１４４】
【化４８】
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【０１４５】
【化４９】
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【０１４６】
【化５０】
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【０１４７】
【化５１】
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【０１４８】
【化５２】
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【０１４９】
【化５３】
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【０１５０】
【化５４】
2020113558.tif 000055
【０１５１】
本実施形態の第一の化合物は、熱活性遅延蛍光性の化合物であることが好ましい。そのため、本実施形態の有機ＥＬ素子においては、前述の本実施形態の第一の化合物の中から熱活性遅延蛍光性の化合物を選択して用いることが好ましい。
【０１５２】
熱活性遅延蛍光性を向上させるためには、最低励起一重項状態のエネルギーと最低励起三重項状態のエネルギーとの差（ΔＳＴ）が小さいことが好ましい。
また、有機化合物において、ΔＳＴを小さくするためには、分子内の最高被占軌道（ＨＯＭＯ）と最低空軌道（ＬＵＭＯ）とを混在させずに局在化させることが好ましい。
本実施形態に係る第一の化合物においては、主として、ＨＯＭＯは一般式中のＡで表される骨格に局在し、ＬＵＭＯは一般式中のＹ１、Ｙ２及びＹ３を含む含窒素ヘテロ芳香環に局在していると考えられる。
Ｒ１及びＲ２の一方に置換基がある場合、一般式中のＡで表される骨格及び前記含窒素へテロ芳香環に捩れが生じるため、ＨＯＭＯとＬＵＭＯとの混在が抑制されると考えられる。
さらにＲ１及びＲ２の両方に置換基がある場合は、混在の抑制がさらに強まり、ΔＳＴを小さくすることに大きく寄与すると考えられる。
また、本実施形態に係る第一の化合物においては、一般式中のＡで表される骨格と前記含窒素ヘテロ芳香環とが直接結合しているため、Ｒ１及びＲ２はその結合の近傍に存在している。そのため、Ｒ１及びＲ２の少なくともいずれかの置換基による捩れが分子全体に寄与する効果が大きく、ＨＯＭＯとＬＵＭＯとの混在の抑制に効果的であると考えられる。
【０１５３】
＜蛍光発光性の化合物＞
本実施形態の有機ＥＬ素子においては、蛍光発光性の化合物を用いる。本実施形態蛍光発光性の化合物は、特に限定されない。
【０１５４】
蛍光発光性の化合物の主ピーク波長の範囲は、４３０ｎｍ以上４８０ｎｍ以下であることが好ましく、４４５ｎｍ以上４８０ｎｍ以下であることがより好ましい。本明細書において、主ピーク波長とは、測定対象化合物が１０−６ｍｏｌ／Ｌ以上１０−５ｍｏｌ／Ｌ以下の濃度で溶解しているトルエン溶液について、測定した発光スペクトルにおける発光強度が最大となる発光スペクトルのピーク波長をいう。
蛍光発光性の化合物は、青色の蛍光発光を呈する化合物であることが好ましい。
蛍光発光性の化合物は、発光量子収率の高い化合物であることが好ましい。
【０１５５】
本実施形態の蛍光発光性の化合物としては、蛍光発光性材料を用いることができる。青色の発光を呈する蛍光発光性化合物としては、例えば、ピレン誘導体、スチリルアミン誘導体、クリセン誘導体、フルオランテン誘導体、フルオレン誘導体、ジアミン誘導体、及びトリアリールアミン誘導体等が挙げられる。緑色の発光を呈する蛍光発光性化合物としては、例えば、クマリン誘導体、ピロメテンホウ素錯体、及び芳香族アミン誘導体等が挙げられる。赤色の発光を呈する蛍光発光性化合物としては、例えば、テトラセン誘導体、ペリフランテン誘導体、ピロメテンホウ素錯体、及びジアミン誘導体等が挙げられる。
【０１５６】
本実施形態の蛍光発光性の化合物は、下記一般式（２０）で表される化合物であることも好ましい。
【０１５７】
【化５５】
2020113558.tif 000056
【０１５８】
前記一般式（２０）において、Ｒ２１及びＲ２２は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、置換基としてのＲ２１及びＲ２２は、それぞれ独立に、ハロゲン原子、置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換または無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数１〜３０のフルオロアルキル基、置換または無置換の環形成炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換または無置換の炭素数７〜３０のアラルキル基、置換ホスホリル基、置換シリル基、シアノ基、ニトロ基、及びカルボキシ基からなる群から選択されるいずれかの基であり、置換基としてのＲ２１及びＲ２２は、互いに直接結合して環を形成するか、又は環を形成せず、Ｘ２１〜Ｘ２８は、それぞれ独立に、Ｒ２３と結合する炭素原子（Ｃ−Ｒ２３）または窒素原子であり、Ｒ２３は、水素原子または置換基であり、置換基としてのＲ２３は、ハロゲン原子、置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換または無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数１〜３０のフルオロアルキル基、置換または無置換の環形成炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換または無置換の炭素数７〜３０のアラルキル基、置換ホスホリル基、置換シリル基、シアノ基、ニトロ基、及びカルボキシ基からなる群から選択されるいずれかの基であり、置換基としての複数のＲ２３は、互いに同一であるか、または異なり、置換基としての複数のＲ２３は、互いに直接結合して環を形成するか、ヘテロ原子を介して環を形成するか、又は環を形成しない。置換基としてのＲ２１及びＲ２２が結合して形成される環、及び置換基としての複数のＲ２３が結合して形成される環は、５員環、６員環、または７員環であることが好ましく、脂肪族環であっても、芳香族炭化水素環であっても、複素環であってもよく、さらに置換基を有していてもよく、複数の環は、互いに同一であるか、または異なる。
【０１５９】
本実施形態において、Ｘ２１〜Ｘ２８は、それぞれ独立に、Ｒ２３と結合する炭素原子であることも好ましい。この場合、蛍光発光性の化合物は、下記一般式（２１）で表される。下記一般式（２１）において、Ｒ２３１〜Ｒ２３８は、それぞれ独立に、前述のＲ２３と同義であり、Ｒ２１及びＲ２２は、前述のＲ２１及びＲ２２と同義である。
【０１６０】
【化５６】
2020113558.tif 000057
【０１６１】
本実施形態において、Ｒ２３１〜Ｒ２３４のうちいずれかは、置換基であり、置換基同士が結合して環を形成しているか、またはＲ２３５〜Ｒ２３８のうちいずれかは、置換基であり、置換基同士が結合して環を形成していることが好ましい。
【０１６２】
本実施形態において、Ｒ２３１〜Ｒ２３４のうちのいずれかの置換基同士が結合して環を形成し、さらに、Ｒ２３５〜Ｒ２３８のうちのいずれかの置換基同士が結合して環を形成していることも好ましい。この置換基同士が結合して形成する環は、芳香族炭化水素６員環であることが好ましい。この芳香族炭化水素６員環は、さらに置換基を有していてもよい。
【０１６３】
本実施形態において、蛍光発光性の化合物は、下記一般式（２２）で表される化合物であることも好ましい。
【０１６４】
【化５７】
2020113558.tif 000058
【０１６５】
前記一般式（２２）において、Ｒ２３３〜Ｒ２３６、及びＲ２４１〜Ｒ２４８は、それぞれ独立に、前述のＲ２３と同義であり、Ｒ２１及びＲ２２は、前述のＲ２１及びＲ２２と同義である。
前記一般式（２２）において、Ｒ２４１、Ｒ２４２、Ｒ２４４、Ｒ２４５、Ｒ２４７及びＲ２４８は、水素原子であり、Ｒ２４３及びＲ２４６は、置換基であることが好ましい。置換基としてのＲ２４３及びＲ２４６は、それぞれ独立に、ハロゲン原子、置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換または無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数１〜３０のフルオロアルキル基、置換または無置換の環形成炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換または無置換の炭素数７〜３０のアラルキル基、置換ホスホリル基、置換シリル基、シアノ基、ニトロ基、及びカルボキシ基からなる群から選択されるいずれかの基であり、置換基としてのＲ２４３及びＲ２４６は、それぞれ独立に、ハロゲン原子、置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、及び置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基からなる群から選択されるいずれかの基であることが好ましく、置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基であることがより好ましい。
【０１６６】
本実施形態において、Ｒ２１及びＲ２２は、それぞれ独立に、ハロゲン原子、置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、及び置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基からなる群から選択される置換基であることが好ましく、ハロゲン原子であることがより好ましく、フッ素原子であることがさらに好ましい。
【０１６７】
本実施形態に係る蛍光発光性の化合物の具体的な例を以下に示す。なお、本発明に係る蛍光発光性の化合物は、これらの例に限定されない。
【０１６８】
【化５８】
2020113558.tif 000059
【０１６９】
【化５９】
2020113558.tif 000060
【０１７０】
＜発光層における第一の化合物、及び蛍光発光性の化合物の関係＞
本実施形態の有機ＥＬ素子１において、第一の化合物の一重項エネルギーＳ１（Ｍ１）と、蛍光発光性の化合物の一重項エネルギーＳ１（ＦＬ）とが、下記数式（数１）の関係を満たす。
Ｓ１（Ｍ１）＞Ｓ１（ＦＬ）      …（数１）
【０１７１】
第一の化合物の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋ（Ｍ１）は、蛍光発光性の化合物の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋ（ＦＬ）よりも大きいことが好ましい。すなわち、下記数式（数４）の関係を満たすことが好ましい。
Ｔ７７Ｋ（Ｍ１）＞Ｔ７７Ｋ（ＦＬ）      …（数４）
【０１７２】
本実施形態の有機ＥＬ素子１を発光させたときに、発光層５において、主に蛍光発光性の化合物が発光していることが好ましい。
【０１７３】
・三重項エネルギーと７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップとの関係
ここで、三重項エネルギーと７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップとの関係について説明する。本実施形態では、７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップは、通常定義される三重項エネルギーとは異なる点がある。
三重項エネルギーの測定は、次のようにして行われる。まず、測定対象となる化合物を適切な溶媒中に溶解した溶液を石英ガラス管内に封入した試料を作製する。この試料について、低温（７７［Ｋ］）で燐光スペクトル（縦軸：燐光発光強度、横軸：波長とする。）を測定し、この燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値に基づいて、所定の換算式から三重項エネルギーを算出する。
ここで、本実施形態に係る化合物の内、熱活性遅延蛍光性の化合物は、ΔＳＴが小さい化合物であることが好ましい。ΔＳＴが小さいと、低温（７７［Ｋ］）状態でも、項間交差、及び逆項間交差が起こりやすく、励起一重項状態と励起三重項状態とが混在する。その結果、上記と同様にして測定されるスペクトルは、励起一重項状態、及び励起三重項状態の両者からの発光を含んでおり、いずれの状態から発光したのかについて峻別することは困難であるが、基本的には三重項エネルギーの値が支配的と考えられる。
そのため、本実施形態では、通常の三重項エネルギーＴと測定手法は同じであるが、その厳密な意味において異なることを区別するため、次のようにして測定される値をエネルギーギャップＴ７７Ｋと称する。測定対象となる化合物をＥＰＡ（ジエチルエーテル：イソペンタン：エタノール＝５：５：２（容積比））中に、濃度が１０μｍｏｌ／Ｌとなるように溶解し、この溶液を石英セル中に入れて測定試料とする。この測定試料について、低温（７７［Ｋ］）で燐光スペクトル（縦軸：燐光発光強度、横軸：波長とする。）を測定し、この燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値λｅｄｇｅ［ｎｍ］に基づいて、次の換算式（Ｆ１）から算出されるエネルギー量を７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋとする。
換算式（Ｆ１）：Ｔ７７Ｋ［ｅＶ］＝１２３９．８５／λｅｄｇｅ
【０１７４】
燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線は以下のように引く。燐光スペクトルの短波長側から、スペクトルの極大値のうち、最も短波長側の極大値までスペクトル曲線上を移動する際に、長波長側に向けて曲線上の各点における接線を考える。この接線は、曲線が立ち上がるにつれ（つまり縦軸が増加するにつれ）、傾きが増加する。この傾きの値が極大値をとる点において引いた接線（すなわち変曲点における接線）が、当該燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線とする。
なお、スペクトルの最大ピーク強度の１５％以下のピーク強度をもつ極大点は、上述の最も短波長側の極大値には含めず、最も短波長側の極大値に最も近い、傾きの値が極大値をとる点において引いた接線を当該燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線とする。
燐光の測定には、（株）日立ハイテクノロジー製のＦ−４５００形分光蛍光光度計本体を用いることができる。なお、測定装置はこの限りではなく、冷却装置、及び低温用容器と、励起光源と、受光装置とを組み合わせることにより、測定してもよい。
【０１７５】
・一重項エネルギーＳ１
溶液を用いた一重項エネルギーＳ１の測定方法（溶液法と称する場合がある。）としては、下記の方法が挙げられる。
測定対象となる化合物の１０μｍｏｌ／Ｌトルエン溶液を調製して石英セルに入れ、常温（３００Ｋ）でこの試料の吸収スペクトル（縦軸：発光強度、横軸：波長とする。）を測定する。この吸収スペクトルの長波長側の立ち下がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値λｅｄｇｅ［ｎｍ］を次に示す換算式（Ｆ２）に代入して一重項エネルギーを算出する。
換算式（Ｆ２）：Ｓ１［ｅＶ］＝１２３９．８５／λｅｄｇｅ
吸収スペクトル測定装置としては、例えば、日立社製の分光光度計（装置名：Ｕ３３１０）が挙げられるが、これに限定されない。
【０１７６】
吸収スペクトルの長波長側の立ち下がりに対する接線は以下のように引く。吸収スペクトルの極大値のうち、最も長波長側の極大値から長波長方向にスペクトル曲線上を移動する際に、曲線上の各点における接線を考える。この接線は、曲線が立ち下がるにつれ（つまり縦軸の値が減少するにつれ）、傾きが減少しその後増加することを繰り返す。傾きの値が最も長波長側（ただし、吸光度が０．１以下となる場合は除く）で極小値をとる点において引いた接線を当該吸収スペクトルの長波長側の立ち下がりに対する接線とする。
なお、吸光度の値が０．２以下の極大点は、上記最も長波長側の極大値には含めない。
【０１７７】
・発光層における化合物の含有率
発光層５に含まれている第一の化合物、及び蛍光発光性の化合物の含有率は、例えば、以下の範囲であることが好ましい。
第一の化合物の含有率は、９０質量％以上９９．９質量％以下であることが好ましく、９５質量％以上９９．９質量％以下であることがより好ましく、９９質量％以上９９．９質量％以下であることがさらに好ましい。
蛍光発光性の化合物の含有率は、０．０１質量％以上１０質量％以下であることが好ましく、０．０１質量％以上５質量％以下であることがより好ましく、０．０１質量％以上１質量％以下であることがさらに好ましい。
なお、本実施形態は、発光層５に、第一の化合物、及び蛍光発光性の化合物以外の材料が含まれることを除外しない。
【０１７８】
・発光層の膜厚
発光層５の膜厚は、好ましくは５ｎｍ以上５０ｎｍ以下、より好ましくは７ｎｍ以上５０ｎｍ以下、さらに好ましくは１０ｎｍ以上５０ｎｍ以下である。発光層５の膜厚が５ｎｍ以上であれば発光層５を形成し易く、色度を調整し易い。また、発光層５の膜厚が５０ｎｍ以下であれば、駆動電圧の上昇を抑制できる。
【０１７９】
・ＴＡＤＦメカニズム
図４は、発光層における第一の化合物、及び蛍光発光性の化合物のエネルギー準位の関係の一例を示す図である。図４において、Ｓ０は、基底状態を表す。Ｓ１（Ｍ１）は、第一の化合物の最低励起一重項状態を表す。Ｔ１（Ｍ１）は、第一の化合物の最低励起三重項状態を表す。Ｓ１（ＦＬ）は、蛍光発光性の化合物の最低励起一重項状態を表す。Ｔ１（ＦＬ）は、蛍光発光性の化合物の最低励起三重項状態を表す。
図４中のＳ１（Ｍ１）からＳ１（ＦＬ）へ向かう破線の矢印は、第一の化合物の最低励起一重項状態から蛍光発光性の化合物へのフェルスター型エネルギー移動を表す。
図４に示すように、第一の化合物としてΔＳＴ（Ｍ１）の小さな化合物を用いると、最低励起三重項状態Ｔ１（Ｍ１）は、熱エネルギーにより、最低励起一重項状態Ｓ１（Ｍ１）に逆項間交差が可能である。そして、第一の化合物の最低励起一重項状態Ｓ１（Ｍ１）から蛍光発光性の化合物へのフェルスター型エネルギー移動が生じ、最低励起一重項状態Ｓ１（ＦＬ）が生成する。この結果、蛍光発光性の化合物の最低励起一重項状態Ｓ１（ＦＬ）からの蛍光発光を観測することができる。このＴＡＤＦメカニズムによる遅延蛍光を利用することによっても、理論的に内部量子効率を１００％まで高めることができると考えられている。ΔＳＴ（Ｍ１）は、第一の化合物のΔＳＴを表記したものであり、ΔＳＴ（Ｍ１）＝Ｓ１（Ｍ１）−Ｔ７７Ｋ（Ｍ１）によって算出できる。
【０１８０】
（基板）
基板２は、有機ＥＬ素子１の支持体として用いられる。基板２としては、例えば、ガラス、石英、及びプラスチック等を用いることができる。また、可撓性基板を用いてもよい。可撓性基板とは、折り曲げることができる（フレキシブル）基板のことであり、例えば、プラスチック基板等が挙げられる。プラスチック基板を形成する材料としては、例えば、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエーテルスルフォン、ポリプロピレン、ポリエステル、ポリフッ化ビニル、ポリ塩化ビニル、ポリイミド、及びポリエチレンナフタレート等が挙げられる。また、無機蒸着フィルムを用いることもできる。
【０１８１】
（陽極）
基板２上に形成される陽極３には、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物、及びこれらの混合物等を用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム−酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ  Ｔｉｎ  Ｏｘｉｄｅ）、珪素または酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化インジウム−酸化亜鉛、酸化タングステン、及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム、並びにグラフェン等が挙げられる。この他、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、ニッケル（Ｎｉ）、タングステン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モリブデン（Ｍｏ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）、チタン（Ｔｉ）、及びこれら金属材料の窒化物（例えば、窒化チタン）等が挙げられる。
これらの材料は、通常、スパッタリング法により成膜される。例えば、酸化インジウム−酸化亜鉛は、酸化インジウムに対し１質量％以上１０質量％以下の酸化亜鉛を加えたターゲットを用いることにより、スパッタリング法で形成することができる。また、例えば、酸化タングステン、及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウムは、酸化インジウムに対し酸化タングステンを０．５質量％以上５質量％以下、酸化亜鉛を０．１質量％以上１質量％以下含有したターゲットを用いることにより、スパッタリング法で形成することができる。その他、真空蒸着法、塗布法、インクジェット法、及びスピンコート法等により作製してもよい。
陽極３上に形成される有機層のうち、陽極３に接して形成される正孔注入層６は、陽極３の仕事関数に関係なく正孔（ホール）注入が容易である複合材料を用いて形成される。そのため、その他電極材料として使用可能な材料（例えば、金属、合金、電気伝導性化合物、及びこれらの混合物、その他、元素周期表の第１族または第２族に属する元素も含む）を陽極３として用いることもできる。
仕事関数の小さい材料である、元素周期表の第１族に属する元素、元素周期表の第２族に属する元素、希土類金属、及びこれらを含む合金等を陽極３として用いることもできる。元素周期表の第１族に属する元素としては、アルカリ金属が挙げられる。元素周期表の第２族に属する元素としては、アルカリ土類金属が挙げられる。アルカリ金属としては、例えば、リチウム（Ｌｉ）、及びセシウム（Ｃｓ）等が挙げられる。アルカリ土類金属としては、例えば、マグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等が挙げられる。希土類金属としては、例えば、ユーロピウム（Ｅｕ）、及びイッテルビウム（Ｙｂ）等が挙げられる。これらの金属を含む合金としては、例えば、ＭｇＡｇ、及びＡｌＬｉ等が挙げられる。
なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、及びこれらを含む合金を用いて陽極３を形成する場合には、真空蒸着法またはスパッタリング法を用いることができる。さらに、銀ペースト等を用いる場合には、塗布法、及びインクジェット法等を用いることができる。
【０１８２】
（正孔注入層）
正孔注入層６は、正孔注入性の高い物質を含む層である。正孔注入性の高い物質としては、例えば、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、及びマンガン酸化物等を用いることができる。
また、正孔注入性の高い物質としては、例えば、低分子の有機化合物である４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、４，４’−ビス（Ｎ−｛４−［Ｎ’−（３−メチルフェニル）−Ｎ’−フェニルアミノ］フェニル｝−Ｎ−フェニルアミノ）ビフェニル（略称：ＤＮＴＰＤ）、１，３，５−トリス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ベンゼン（略称：ＤＰＡ３Ｂ）、３−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，６−ビス［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、及び３−［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）等の芳香族アミン化合物等、並びにジピラジノ［２，３−ｆ：２０，３０−ｈ］キノキサリン−２，３，６，７，１０，１１−ヘキサカルボニトリル（ＨＡＴ−ＣＮ）等も挙げられる。
また、正孔注入性の高い物質としては、高分子化合物を用いることもできる。高分子化合物としては、例えば、オリゴマー、デンドリマー、及びポリマー等が挙げられる。具体的には、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）、ポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ−（４−｛Ｎ’−［４−（４−ジフェニルアミノ）フェニル］フェニル−Ｎ’−フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルアミド］（略称：ＰＴＰＤＭＡ）、及びポリ［Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ブチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ）等の高分子化合物が挙げられる。また、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、及びポリアニリン／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＡｎｉ／ＰＳＳ）等の酸を添加した高分子化合物を用いることもできる。
【０１８３】
（正孔輸送層）
正孔輸送層７は、正孔輸送性の高い物質を含む層である。正孔輸送層７には、例えば、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、及びアントラセン誘導体等を使用することができる。具体的には、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４−フェニル−４’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＡＦＬＰ）、４，４’−ビス［Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＦＬＤＰＢｉ）、４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、及び４，４’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）等の芳香族アミン化合物等を用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／（Ｖ・ｓ）以上の正孔移動度を有する物質である。
正孔輸送層７には、ＣＢＰ、９−［４−（Ｎ−カルバゾリル）］フェニル−１０−フェニルアントラセン（ＣｚＰＡ）、及び９−フェニル−３−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（ＰＣｚＰＡ）のようなカルバゾール誘導体、並びにｔ−ＢｕＤＮＡ、ＤＮＡ、及びＤＰＡｎｔｈのようなアントラセン誘導体等を用いてもよい。ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）、及びポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）等の高分子化合物を用いることもできる。
但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外の物質を用いてもよい。なお、正孔輸送性の高い物質を含む層は、単層だけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層した層としてもよい。
正孔輸送層を二層以上配置する場合、エネルギーギャップのより大きい材料を含む層を、発光層５に近い側に配置することが好ましい。
【０１８４】
（電子輸送層）
電子輸送層８は、電子輸送性の高い物質を含む層である。電子輸送層８には、（１）アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、及び亜鉛錯体等の金属錯体、（２）イミダゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、アジン誘導体、カルバゾール誘導体、及びフェナントロリン誘導体等の複素芳香族化合物、並びに（３）高分子化合物を使用することができる。具体的には低分子の有機化合物として、Ａｌｑ、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ２）、ＢＡｌｑ、Ｚｎｑ、ＺｎＰＢＯ、及びＺｎＢＴＺ等の金属錯体等を用いることができる。また、金属錯体以外にも、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３−ビス［５−（ｐｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−フェニル−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−（４−エチルフェニル）−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ｐ−ＥｔＴＡＺ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）、及び４，４’−ビス（５−メチルベンゾオキサゾール−２−イル）スチルベン（略称：ＢｚＯｓ）等の複素芳香族化合物も用いることができる。本実施形態においては、ベンゾイミダゾール化合物を好適に用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／（Ｖ・ｓ）以上の電子移動度を有する物質である。なお、正孔輸送性よりも電子輸送性の高い物質であれば、上記以外の物質を電子輸送層８として用いてもよい。また、電子輸送層８は、単層だけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層した層としてもよい。
また、電子輸送層８には、高分子化合物を用いることもできる。例えば、ポリ［（９，９−ジヘキシルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（ピリジン−３，５−ジイル）］（略称：ＰＦ−Ｐｙ）、及びポリ［（９，９−ジオクチルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（２，２’−ビピリジン−６，６’−ジイル）］（略称：ＰＦ−ＢＰｙ）等を用いることができる。
【０１８５】
（電子注入層）
電子注入層９は、電子注入性の高い物質を含む層である。電子注入層９には、リチウム（Ｌｉ）、セシウム（Ｃｓ）、カルシウム（Ｃａ）、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ２）、及びリチウム酸化物（ＬｉＯｘ）等のような、アルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を用いることができる。その他、電子輸送性を有する物質にアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を含有させた物質、具体的にはＡｌｑ中にマグネシウム（Ｍｇ）を含有させた物質等を用いてもよい。なお、この場合には、陰極４からの電子注入をより効率よく行うことができる。
あるいは、電子注入層９に、有機化合物と電子供与体（ドナー）とを混合してなる複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、電子供与体によって有機化合物に電子が発生するため、電子注入性、及び電子輸送性に優れている。この場合、有機化合物としては、発生した電子の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体的には、例えば上述した電子輸送層８を構成する物質（金属錯体、及び複素芳香族化合物等）を用いることができる。電子供与体としては、有機化合物に対し電子供与性を示す物質であればよい。具体的には、アルカリ金属、アルカリ土類金属、または希土類金属が好ましく、例えば、リチウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、エルビウム、及びイッテルビウム等が挙げられる。また、アルカリ金属酸化物、またはアルカリ土類金属酸化物を電子供与体として用いることも好ましく、例えば、リチウム酸化物、カルシウム酸化物、及びバリウム酸化物等が挙げられる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用いることもできる。また、テトラチアフルバレン（略称：ＴＴＦ）等の有機化合物を用いることもできる。
【０１８６】
（陰極）
陰極４には、仕事関数の小さい（具体的には３．８ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物、及びこれらの混合物等を用いることが好ましい。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第１族に属する元素、元素周期表の第２族に属する元素、希土類金属、及びこれらを含む合金等が挙げられる。元素周期表の第１族に属する元素としては、アルカリ金属が挙げられる。元素周期表の第２族に属する元素としては、アルカリ土類金属が挙げられる。アルカリ金属としては、例えば、リチウム（Ｌｉ）、及びセシウム（Ｃｓ）等が挙げられる。アルカリ土類金属としては、例えば、マグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、及びストロンチウム（Ｓｒ）等が挙げられる。希土類金属としては、例えば、ユーロピウム（Ｅｕ）、及びイッテルビウム（Ｙｂ）等が挙げられる。これらの金属を含む合金としては、例えば、ＭｇＡｇ、及びＡｌＬｉ等が挙げられる。
なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、及びこれらを含む合金を用いて陰極４を形成する場合には、真空蒸着法またはスパッタリング法を用いることができる。また、銀ペースト等を用いる場合には、塗布法、及びインクジェット法等を用いることができる。
なお、電子注入層９を設けることにより、仕事関数の大小に関わらず、Ａｌ、Ａｇ、ＩＴＯ、グラフェン、及び珪素または酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ等、様々な導電性材料を用いて陰極４を形成することができる。これらの導電性材料は、スパッタリング法、インクジェット法、及びスピンコート法等を用いて成膜することができる。
【０１８７】
（層形成方法）
本実施形態の有機ＥＬ素子１の各層の形成方法としては、上記で特に言及した以外には制限されず、乾式成膜法、及び湿式成膜法等の公知の方法を採用できる。乾式成膜法としては、真空蒸着法、スパッタリング法、プラズマ法、イオンプレーティング法等が挙げられる。湿式成膜法としては、スピンコーティング法、ディッピング法、フローコーティング法、インクジェット法等が挙げられる。
【０１８８】
（膜厚）
本実施形態の有機ＥＬ素子１の各有機層の膜厚は、上記で特に言及した以外には制限されない。一般に、ピンホール等の欠陥を生じ難くするため、かつ高い印加電圧が必要となることによる効率の悪化を防止するため、通常、膜厚は、数ｎｍから１μｍの範囲が好ましい。
【０１８９】
本明細書において、環形成炭素数とは、原子が環状に結合した構造の化合物（例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子のうちの炭素原子の数を表す。当該環が置換基によって置換される場合、置換基に含まれる炭素は環形成炭素数には含まない。以下で記載される「環形成炭素数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ベンゼン環は環形成炭素数が６であり、ナフタレン環は環形成炭素数が１０であり、ピリジニル基は環形成炭素数が５であり、フラニル基は環形成炭素数４である。また、ベンゼン環、及びナフタレン環に置換基として例えばアルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、環形成炭素数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として例えばフルオレン環が結合している場合（スピロフルオレン環を含む）、置換基としてのフルオレン環の炭素数は環形成炭素数の数に含めない。
本明細書において、環形成原子数とは、原子が環状に結合した構造（例えば単環、縮合環、環集合）の化合物（例えば単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子の数を表す。環を構成しない原子、及び当該環が置換基によって置換される場合の置換基に含まれる原子は環形成原子数には含まない。以下で記載される「環形成原子数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ピリジン環は、環形成原子数が６であり、キナゾリン環は、環形成原子数が１０であり、フラン環は、環形成原子数が５である。ピリジン環、及びキナゾリン環の炭素原子にそれぞれ結合している水素原子、及び置換基を構成する原子については、環形成原子数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として例えばフルオレン環が結合している場合（スピロフルオレン環を含む）、置換基としてのフルオレン環の原子数は環形成原子数の数に含めない。
次に前記一般式に記載の各置換基について説明する。
【０１９０】
本明細書における環形成炭素数６〜３０のアリール基（芳香族炭化水素基と称する場合がある。）としては、例えば、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、フルオレニル基、ピレニル基、クリセニル基、フルオランテニル基、ベンゾ［ａ］アントリル基、ベンゾ［ｃ］フェナントリル基、トリフェニレニル基、ベンゾ［ｋ］フルオランテニル基、ベンゾ［ｇ］クリセニル基、ベンゾ［ｂ］トリフェニレニル基、ピセニル基、及びペリレニル基等が挙げられる。
本明細書におけるアリール基としては、特筆する場合を除き、環形成炭素数が６〜２０であることが好ましく、６〜１４であることがより好ましく、６〜１２であることがさらに好ましい。上記アリール基の中でもフェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、ターフェニル基、フルオレニル基がさらにより好ましい。１−フルオレニル基、２−フルオレニル基、３−フルオレニル基、及び４−フルオレニル基については、９位の炭素原子に、後述する本明細書における置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、及び置換または無置換の環形成炭素数６〜１８のアリール基からなる群から選択される少なくとも一種の基が置換されていることが好ましい。
【０１９１】
本明細書における環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基（複素環基、ヘテロ芳香族環基、または芳香族複素環基と称する場合がある。）は、ヘテロ原子として、窒素、硫黄、酸素、ケイ素、セレン原子、及びゲルマニウム原子からなる群から選択される少なくともいずれかの原子を含むことが好ましく、窒素、硫黄、及び酸素からなる群から選択される少なくともいずれかの原子を含むことがより好ましい。
本明細書における環形成原子数５〜３０の複素環基としては、例えば、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリル基、イソキノリニル基、ナフチリジニル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、インドリル基、ベンズイミダゾリル基、インダゾリル基、イミダゾピリジニル基、ベンズトリアゾリル基、カルバゾリル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、イソキサゾリル基、イソチアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソキサゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾオキサジアゾリル基、ベンゾチアジアゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、ピペリジニル基、ピロリジニル基、ピペラジニル基、モルホリル基、フェナジニル基、フェノチアジニル基、及びフェノキサジニル基等が挙げられる。
本明細書における複素環基の環形成原子数は、５〜２０であることが好ましく、５〜１４であることがさらに好ましい。上記複素環基の中でも１−ジベンゾフラニル基、２−ジベンゾフラニル基、３−ジベンゾフラニル基、４−ジベンゾフラニル基、１−ジベンゾチエニル基、２−ジベンゾチエニル基、３−ジベンゾチエニル基、４−ジベンゾチエニル基、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、及び９−カルバゾリル基がさらにより好ましい。１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、及び４−カルバゾリル基については、９位の窒素原子に、本明細書における置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、及び置換または無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基からなる群から選択される少なくとも一種の基が置換していることが好ましい。
【０１９２】
また、本明細書において、複素環基は、例えば、下記一般式（ＸＹ−１）〜（ＸＹ−１８）で表される部分構造から誘導される基であってもよい。
【０１９３】
【化６０】
2020113558.tif 000061
【０１９４】
【化６１】
2020113558.tif 000062
【０１９５】
【化６２】
2020113558.tif 000063
【０１９６】
前記一般式（ＸＹ−１）〜（ＸＹ−１８）において、ＸＡ、及びＹＡは、それぞれ独立に、ヘテロ原子であり、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、ケイ素原子、またはゲルマニウム原子であることが好ましい。前記一般式（ＸＹ−１）〜（ＸＹ−１８）で表される部分構造は、任意の位置で結合手を有して複素環基となり、この複素環基は、置換基を有していてもよい。
【０１９７】
また、本明細書において、置換または無置換のカルバゾリル基としては、例えば、下記式で表されるような、カルバゾール環に対してさらに環が縮合した基も含み得る。このような基も置換基を有していてもよい。また、結合手の位置も適宜変更され得る。
【０１９８】
【化６３】
2020113558.tif 000064
【０１９９】
本明細書における炭素数１〜３０のアルキル基としては、直鎖、分岐鎖または環状のいずれであってもよい。また、ハロゲン化アルキル基であってもよい。
直鎖または分岐鎖のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、ネオペンチル基、アミル基、イソアミル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、１−ペンチルヘキシル基、１−ブチルペンチル基、１−ヘプチルオクチル基、及び３−メチルペンチル基等が挙げられる。
本明細書における直鎖または分岐鎖のアルキル基の炭素数は、１〜１０であることが好ましく、１〜６であることがさらに好ましい。上記直鎖または分岐鎖のアルキル基の中でもメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、アミル基、イソアミル基、及びネオペンチル基がさらにより好ましい。
【０２００】
本明細書における環状のアルキル基としては、例えば、環形成炭素数３〜３０のシクロアルキル基が挙げられる。
本明細書における環形成炭素数３〜３０のシクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、アダマンチル基、及びノルボルニル基等が挙げられる。シクロアルキル基の環形成炭素数は、３〜１０であることが好ましく、５〜８であることがさらに好ましい。上記シクロアルキル基の中でも、シクロペンチル基またはシクロヘキシル基がさらにより好ましい。
【０２０１】
本明細書におけるアルキル基がハロゲン原子で置換されたハロゲン化アルキル基としては、例えば、上記炭素数１〜３０のアルキル基が１以上のハロゲン原子、好ましくはフッ素原子で置換された基が挙げられる。
本明細書における炭素数１〜３０のハロゲン化アルキル基としては、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、フルオロエチル基、トリフルオロメチルメチル基、トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基等が挙げられる。
【０２０２】
本明細書における置換シリル基としては、例えば、炭素数３〜３０のアルキルシリル基、及び環形成炭素数６〜３０のアリールシリル基が挙げられる。
本明細書における炭素数３〜３０のアルキルシリル基としては、上記炭素数１〜３０のアルキル基で例示したアルキル基を有するトリアルキルシリル基が挙げられ、具体的にはトリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリ−ｎ−ブチルシリル基、トリ−ｎ−オクチルシリル基、トリイソブチルシリル基、ジメチルエチルシリル基、ジメチルイソプロピルシリル基、ジメチル−ｎ−プロピルシリル基、ジメチル−ｎ−ブチルシリル基、ジメチル−ｔ−ブチルシリル基、ジエチルイソプロピルシリル基、ビニルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、及びトリイソプロピルシリル基等が挙げられる。トリアルキルシリル基における３つのアルキル基は、互いに同一でも異なっていてもよい。
【０２０３】
本明細書における環形成炭素数６〜３０のアリールシリル基としては、例えば、ジアルキルアリールシリル基、アルキルジアリールシリル基、及びトリアリールシリル基が挙げられる。
ジアルキルアリールシリル基は、例えば、上記炭素数１〜３０のアルキル基で例示したアルキル基を２つ有し、上記環形成炭素数６〜３０のアリール基を１つ有するジアルキルアリールシリル基が挙げられる。ジアルキルアリールシリル基の炭素数は、８〜３０であることが好ましい。
アルキルジアリールシリル基は、例えば、上記炭素数１〜３０のアルキル基で例示したアルキル基を１つ有し、上記環形成炭素数６〜３０のアリール基を２つ有するアルキルジアリールシリル基が挙げられる。アルキルジアリールシリル基の炭素数は、１３〜３０であることが好ましい。
トリアリールシリル基は、例えば、上記環形成炭素数６〜３０のアリール基を３つ有するトリアリールシリル基が挙げられる。トリアリールシリル基の炭素数は、１８〜３０であることが好ましい。
【０２０４】
本明細書において、アラルキル基（アリールアルキル基と称する場合がある）におけるアリール基は、芳香族炭化水素基、または複素環基である。
本明細書における炭素数７〜３０のアラルキル基としては、環形成炭素数６〜３０のアリール基を有する基であることが好ましく、−Ｚ３−Ｚ４と表される。このＺ３の例として、上記炭素数１〜３０のアルキル基に対応するアルキレン基等が挙げられる。このＺ４の例として、例えば、上記環形成炭素数６〜３０のアリール基の例が挙げられる。このアラルキル基は、アリール部分が炭素数６〜３０（好ましくは６〜２０、より好ましくは６〜１２）、アルキル部分が炭素数１〜３０（好ましくは１〜２０、より好ましくは１〜１０、さらに好ましくは１〜６）であることが好ましい。このアラルキル基としては、例えば、ベンジル基、２−フェニルプロパン−２−イル基、１−フェニルエチル基、２−フェニルエチル基、１−フェニルイソプロピル基、２−フェニルイソプロピル基、フェニル−ｔ−ブチル基、α−ナフチルメチル基、１−α−ナフチルエチル基、２−α−ナフチルエチル基、１−α−ナフチルイソプロピル基、２−α−ナフチルイソプロピル基、β−ナフチルメチル基、１−β−ナフチルエチル基、２−β−ナフチルエチル基、１−β−ナフチルイソプロピル基、及び２−β−ナフチルイソプロピル基等が挙げられる。
【０２０５】
本明細書における置換ホスホリル基は、下記一般式（Ｐ）で表される。
【０２０６】
【化６４】
2020113558.tif 000065
【０２０７】
前記一般式（Ｐ）において、ＡｒＰ１、及びＡｒＰ２は、それぞれ独立に、置換基であり、炭素数１〜３０のアルキル基、及び環形成炭素数６〜３０のアリール基からなる群から選択されるいずれかの置換基であることが好ましく、炭素数１〜１０のアルキル基、及び環形成炭素数６〜２０のアリール基からなる群から選択されるいずれかの置換基であることがより好ましく、炭素数１〜６のアルキル基、及び環形成炭素数６〜１４のアリール基からなる群から選択されるいずれかの置換基であることがさらに好ましい。
【０２０８】
本明細書における炭素数１〜３０のアルコキシ基は、−ＯＺ１と表される。このＺ１の例として、上記炭素数１〜３０のアルキル基が挙げられる。アルコキシ基は、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、及びヘキシルオキシ基等が挙げられる。アルコキシ基の炭素数は、１〜２０であることが好ましい。
アルコキシ基がハロゲン原子で置換されたハロゲン化アルコキシ基としては、例えば、上記炭素数１〜３０のアルコキシ基が１以上のフッ素原子で置換された基が挙げられる。
【０２０９】
本明細書において、アリールオキシ基（アリールアルコキシ基と称する場合がある）におけるアリール基は、ヘテロアリール基も含む。
本明細書における環形成炭素数６〜３０のアリールアルコキシ基は、−ＯＺ２と表される。このＺ２の例として、例えば、上記環形成炭素数６〜３０のアリール基等が挙げられる。アリールアルコキシ基の環形成炭素数は、６〜２０であることが好ましい。このアリールアルコキシ基としては、例えば、フェノキシ基が挙げられる。
【０２１０】
本明細書における置換アミノ基は、−ＮＨＲＶ、または−Ｎ（ＲＶ）２と表される。このＲＶの例として、例えば、上記炭素数１〜３０のアルキル基、及び上記環形成炭素数６〜３０のアリール基等が挙げられる。
【０２１１】
本明細書における炭素数２〜３０のアルケニル基としては、直鎖または分岐鎖のいずれかであり、例えば、ビニル基、プロペニル基、ブテニル基、オレイル基、エイコサペンタエニル基、ドコサヘキサエニル基、スチリル基、２，２−ジフェニルビニル基、１，２，２−トリフェニルビニル基、及び２−フェニル−２−プロペニル基等が挙げられる。
【０２１２】
本明細書における置換ホスファニル基としては、例えば、フェニルホスファニル基等が挙げられる。
【０２１３】
本明細書における環形成炭素数６〜３０のアリールカルボニル基は、−ＣＯＹ’と表される。このＹ’の例として、上記アリール基が挙げられる。
本明細書における環形成炭素数６〜３０のアリールカルボニル基としては、例えば、フェニルカルボニル基、ジフェニルカルボニル基、ナフチルカルボニル基、及びトリフェニルカルボニル基等が挙げられる。
【０２１４】
本明細書における炭素数１〜３０のアルキルチオ基、及び環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基は、−ＳＲＶと表される。このＲＶの例として、上記炭素数１〜３０のアルキル基、及び上記環形成炭素数６〜３０のアリール基が挙げられる。アルキルチオ基の炭素数は、１〜２０であることが好ましく、アリールチオ基の環形成炭素数は、６〜２０であることが好ましい。
【０２１５】
本明細書におけるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子等が挙げられ、フッ素原子が好ましい。
【０２１６】
本明細書において、「環形成炭素」とは飽和環、不飽和環、または芳香環を構成する炭素原子を意味する。「環形成原子」とはヘテロ環（飽和環、不飽和環、及び芳香環を含む）を構成する炭素原子、及びヘテロ原子を意味する。
また、本明細書において、水素原子とは、中性子数の異なる同位体、すなわち、軽水素（Ｐｒｏｔｉｕｍ）、重水素（Ｄｅｕｔｅｒｉｕｍ）、三重水素（Ｔｒｉｔｉｕｍ）を包含する。
【０２１７】
本明細書において、「置換または無置換の」という場合における置換基としては、環形成炭素数６〜３０のアリール基、環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、炭素数１〜３０のアルキル基（直鎖または分岐鎖のアルキル基）、環形成炭素数３〜３０のシクロアルキル基、炭素数１〜３０のハロゲン化アルキル基、炭素数３〜３０のアルキルシリル基、環形成炭素数６〜３０のアリールシリル基、炭素数１〜３０のアルコキシ基、炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換アミノ基、炭素数１〜３０のアルキルチオ基、環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、炭素数７〜３０のアラルキル基、炭素数２〜３０のアルケニル基（直鎖または分岐鎖のアルケニル基）、ハロゲン原子の他に、炭素数２〜３０のアルキニル基、シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、及びカルボキシ基からなる群から選択される少なくとも一種の基が挙げられる。
【０２１８】
本明細書において、「置換または無置換の」という場合における置換基としては、環形成炭素数６〜３０のアリール基、環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、炭素数１〜３０のアルキル基（直鎖または分岐鎖のアルキル基）、ハロゲン原子、及びシアノ基からなる群から選択される少なくとも一種の基が好ましく、さらには、各置換基の説明において好ましいとした具体的な置換基が好ましい。
【０２１９】
本明細書において、「置換または無置換の」という場合における置換基は、環形成炭素数６〜３０のアリール基、環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、炭素数１〜３０のアルキル基（直鎖または分岐鎖のアルキル基）、環形成炭素数３〜３０のシクロアルキル基、炭素数１〜３０のハロゲン化アルキル基、炭素数３〜３０のアルキルシリル基、環形成炭素数６〜３０のアリールシリル基、炭素数１〜３０のアルコキシ基、環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換アミノ基、炭素数１〜３０のアルキルチオ基、環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、炭素数７〜３０のアラルキル基、炭素数２〜３０のアルケニル基、炭素数２〜３０のアルキニル基、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシル基、
ニトロ基、及びカルボキシ基からなる群から選択される少なくとも一種の基によってさらに置換されてもよい。また、これらの置換基は複数が互いに結合して環を形成してもよい。
【０２２０】
本明細書において、「置換または無置換の」という場合における置換基に、さらに置換する置換基としては、環形成炭素数６〜３０のアリール基、環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、炭素数１〜３０のアルキル基（直鎖または分岐鎖のアルキル基）、ハロゲン原子、及びシアノ基からなる群から選択される少なくとも一種の基であることが好ましく、各置換基の説明において好ましいとした具体的な置換基から選択される少なくとも一種の基であることがさらに好ましい。
【０２２１】
「置換または無置換の」という場合における「無置換」とは、前記置換基で置換されておらず、水素原子が結合していることを意味する。
なお、本明細書において、「置換または無置換の炭素数ＸＸ〜ＹＹのＺＺ基」という表現における「炭素数ＸＸ〜ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の炭素数を表し、置換されている場合の置換基の炭素数は含めない。
本明細書において、「置換または無置換の原子数ＸＸ〜ＹＹのＺＺ基」という表現における「原子数ＸＸ〜ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の原子数を表し、置換されている場合の置換基の原子数は含めない。
本明細書において説明する化合物、またはその部分構造において、「置換または無置換の」という場合についても、前記と同様である。
【０２２２】
本明細書において、置換基同士が互いに結合して環が構築される場合、当該環の構造は、飽和環、不飽和環、芳香族炭化水素環、または複素環である。
【０２２３】
本明細書において、連結基における芳香族炭化水素基、及び複素環基等としては、上述した一価の基から、１つ以上の原子を除いて得られる二価以上の基が挙げられる。
【０２２４】
本実施形態に係る有機ＥＬ素子によれば、発光効率を向上させることができる。
【０２２５】
（電子機器）
本実施形態の電子機器は、本実施形態の有機ＥＬ素子を搭載している。電子機器としては、表示装置、及び発光装置等が挙げられる。表示装置としては、例えば、表示部品（有機ＥＬパネルモジュール等）、テレビ、携帯電話、タブレット、及びパーソナルコンピュータ等が挙げられる。発光装置としては、例えば、照明、及び車両用灯具等が挙げられる。
【０２２６】
〔第二実施形態〕
第二実施形態に係る有機ＥＬ素子の構成について説明する。第二実施形態の説明において第一実施形態と同一の構成要素は、同一符号、及び名称を付す等して説明を省略もしくは簡略化する。また、第二実施形態では、特に言及されない材料、及び化合物については、第一実施形態で説明した材料、及び化合物と同様の材料、及び化合物を用いることができる。
【０２２７】
第二実施形態に係る有機ＥＬ素子は、発光層が、第二の化合物をさらに含んでいる点で、第一実施形態に係る有機ＥＬ素子と異なる。本実施形態に係る有機ＥＬ素子の発光層は、第一の化合物と、第二の化合物と、蛍光発光性の化合物を含む。
その他の点については第一実施形態と同様である。
【０２２８】
本実施形態に係る有機ＥＬ素子の発光層は、金属錯体を含んでもよいが、重金属錯体を含まないことが好ましい。
本実施形態に係る有機ＥＬ素子の発光層は、燐光発光性の金属錯体を含まないことが好ましい。
【０２２９】
＜第一の化合物＞
本実施形態において、第一の化合物は、第一実施形態で説明した化合物を用いることができる。
【０２３０】
本実施形態の第一の化合物は、前記一般式（１０Ｂ）で表される化合物であることが好ましく、前記一般式（１２ａ）で表される化合物であることがより好ましく、前記一般式（１３ｂ）、前記一般式（１４ａ）、又は前記一般式（１６ａ）で表される化合物であることがさらに好ましく、前記一般式（１３ｅ）、前記一般式（１３ｆ）、前記一般式（１４ｃ）、又は前記一般式（１６ｃ）であることがさらにより好ましく、前記一般式（１３ｅ）表される化合物であることが特に好ましい。
【０２３１】
＜第二の化合物＞
第二の化合物の一重項エネルギーＳ１（Ｍ２）と、第一の化合物の一重項エネルギーＳ１（Ｍ１）とが、下記数式（数２）の関係を満たす。
Ｓ１（Ｍ２）＞Ｓ１（Ｍ１）      …（数２）
【０２３２】
第二の化合物は、熱活性遅延蛍光性の化合物でもよいし、熱活性遅延蛍光性を示さない化合物でもよい。
【０２３３】
第二の化合物は、ホスト材料（マトリックス材料と称する場合もある。）であることも好ましい。第一の化合物、及び第二の化合物がホスト材料である場合、例えば、一方を第一のホスト材料と称し、他方を第二のホスト材料と称する場合もある。
【０２３４】
第二の化合物としては、特に限定されないが、アミン化合物以外の化合物であることが好ましい。また、例えば、第二の化合物としては、カルバゾール誘導体、ジベンゾフラン誘導体、及びジベンゾチオフェン誘導体からなる群から選択される誘導体を用いることができるが、これら誘導体に限定されない。
【０２３５】
第二の化合物は、一つの分子中に下記一般式（３１）で表される部分構造、及び下記一般式（３２）で表される部分構造のうち少なくともいずれかを含む化合物であることも好ましい。
【０２３６】
【化６５】
2020113558.tif 000066
【０２３７】
前記一般式（３１）において、
Ｙ３１〜Ｙ３６は、それぞれ独立に、窒素原子、または第二の化合物の分子中における他の原子と結合する炭素原子であり、
ただし、Ｙ３１〜Ｙ３６のうち少なくともいずれかは、第二の化合物の分子中における他の原子と結合する炭素原子であり、
前記一般式（３２）において、
Ｙ４１〜Ｙ４８は、それぞれ独立に、窒素原子、または第二の化合物の分子中における他の原子と結合する炭素原子であり、
ただし、Ｙ４１〜Ｙ４８のうち少なくともいずれかは、第二の化合物の分子中における他の原子と結合する炭素原子であり、
Ｘ３０は、第二の化合物の分子中における他の原子と結合する窒素原子、または酸素原子、もしくは硫黄原子である。
【０２３８】
前記一般式（３２）において、Ｙ４１〜Ｙ４８のうち少なくとも２つが第二の化合物の分子中における他の原子と結合する炭素原子であり、当該炭素原子を含む環構造が構築されていることも好ましい。
例えば、前記一般式（３２）で表される部分構造が、下記一般式（３２１）、一般式（３２２）、一般式（３２３）、一般式（３２４）、一般式（３２５）、及び一般式（３２６）で表される部分構造からなる群から選択されるいずれかの部分構造であることが好ましい。
【０２３９】
【化６６】
2020113558.tif 000067
【０２４０】
【化６７】
2020113558.tif 000068
【０２４１】
【化６８】
2020113558.tif 000069
【０２４２】
前記一般式（３２１）〜（３２６）において、
Ｘ３０は、それぞれ独立に、第二の化合物の分子中における他の原子と結合する窒素原子、または酸素原子、もしくは硫黄原子であり、
Ｙ４１〜Ｙ４８は、それぞれ独立に、窒素原子、または第二の化合物の分子中における他の原子と結合する炭素原子であり、
Ｘ３１は、それぞれ独立に、第二の化合物の分子中における他の原子と結合する窒素原子、酸素原子、硫黄原子、または第二の化合物の分子中における他の原子と結合する炭素原子であり、
Ｙ６１〜Ｙ６４は、それぞれ独立に、窒素原子、または第二の化合物の分子中における他の原子と結合する炭素原子である。
本実施形態においては、第二の化合物は、前記一般式（３２１）〜（３２６）のうち前記一般式（３２３）で表される部分構造を有することが好ましい。
【０２４３】
前記一般式（３１）で表される部分構造は、下記一般式（３３）で表される基、及び下記一般式（３４）で表される基からなる群から選択される少なくともいずれかの基として第二の化合物に含まれることが好ましい。
第二の化合物は、下記一般式（３３）、及び下記一般式（３４）で表される部分構造のうち少なくともいずれかの部分構造を有することも好ましい。下記一般式（３３）、及び下記一般式（３４）で表される部分構造のように結合箇所が互いにメタ位に位置するため、第二の化合物の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋ（Ｍ２）を高く保つことができる。
【０２４４】
【化６９】
2020113558.tif 000070
【０２４５】
前記一般式（３３）において、Ｙ３１、Ｙ３２、Ｙ３４、及びＹ３６は、それぞれ独立に、窒素原子またはＣＲ３１である。
前記一般式（３４）において、Ｙ３２、Ｙ３４、及びＹ３６は、それぞれ独立に、窒素原子またはＣＲ３１である。
前記一般式（３３）、及び（３４）において、
Ｒ３１は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、
置換基としてのＲ３１は、それぞれ独立に、
置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、
置換または無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、
置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換または無置換の炭素数１〜３０のフルオロアルキル基、
置換または無置換の環形成炭素数３〜３０のシクロアルキル基、
置換または無置換の炭素数７〜３０のアラルキル基、
置換または無置換のシリル基、
置換ゲルマニウム基、
置換ホスフィンオキシド基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、及び
置換または無置換のカルボキシ基
からなる群から選択される。
ただし、前記Ｒ３１における置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基は、非縮合環であることが好ましい。
前記一般式（３３）、及び前記一般式（３４）において、波線部分は、第二の化合物の分子中における他の原子または他の構造との結合箇所を表す。
【０２４６】
前記一般式（３３）において、Ｙ３１、Ｙ３２、Ｙ３４、及びＹ３６は、それぞれ独立に、ＣＲ３１であることが好ましく、複数のＲ３１は、互いに同一であるか、または異なる。
また、前記一般式（３４）において、Ｙ３２、Ｙ３４、及びＹ３６は、それぞれ独立に、ＣＲ３１であることが好ましく、複数のＲ３１は、互いに同一であるか、または異なる。
【０２４７】
置換ゲルマニウム基は、−Ｇｅ（Ｒ３０１）３で表されることが好ましい。Ｒ３０１は、それぞれ独立に、置換基である。置換基Ｒ３０１は、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、または置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基であることが好ましい。複数のＲ３０１は、互いに同一であるかまたは異なる。
【０２４８】
前記一般式（３２）で表される部分構造は、下記一般式（３５）〜（３９）、及び下記一般式（３０ａ）で表される基からなる群から選択される少なくともいずれかの基として第二の化合物に含まれることが好ましい。
【０２４９】
【化７０】
2020113558.tif 000071
【０２５０】
【化７１】
2020113558.tif 000072
【０２５１】
【化７２】
2020113558.tif 000073
【０２５２】
前記一般式（３５）において、Ｙ４１乃至Ｙ４８は、それぞれ独立に、窒素原子またはＣＲ３２である。
前記一般式（３６）、及び（３７）において、Ｙ４１〜Ｙ４５、Ｙ４７、及びＹ４８は、それぞれ独立に、窒素原子またはＣＲ３２である。
前記一般式（３８）において、Ｙ４１、Ｙ４２、Ｙ４４、Ｙ４５、Ｙ４７、及びＹ４８は、それぞれ独立に、窒素原子またはＣＲ３２である。
前記一般式（３９）において、Ｙ４２〜Ｙ４８は、それぞれ独立に、窒素原子またはＣＲ３２である。
前記一般式（３０ａ）において、Ｙ４２〜Ｙ４７は、それぞれ独立に、窒素原子またはＣＲ３２である。
前記一般式（３５）〜（３９）、及び（３０ａ）において、
Ｒ３２は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、
置換基としてのＲ３２は、
置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、
置換または無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、
置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換または無置換の炭素数１〜３０のフルオロアルキル基、
置換または無置換の環形成炭素数３〜３０のシクロアルキル基、
置換または無置換の炭素数７〜３０のアラルキル基、
置換または無置換のシリル基、
置換ゲルマニウム基、
置換ホスフィンオキシド基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、及び
置換または無置換のカルボキシ基
からなる群から選択され、
複数のＲ３２は、互いに同一であるかまたは異なる。
前記一般式（３５）、及び（３６）において、Ｘ３０は、窒素原子である。
前記一般式（３７）〜（３９），及び（３０ａ）において、
Ｘ３０は、ＮＲ３３、酸素原子、または硫黄原子であり、
Ｒ３３は、
置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、
置換または無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、
置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換または無置換の炭素数１〜３０のフルオロアルキル基、
置換または無置換の環形成炭素数３〜３０のシクロアルキル基、
置換または無置換の炭素数７〜３０のアラルキル基、
置換または無置換のシリル基、
置換ゲルマニウム基、
置換ホスフィンオキシド基、
フッ素原子、
シアノ基、
ニトロ基、及び
置換または無置換のカルボキシ基
からなる群から選択され、
複数のＲ３３は、互いに同一であるかまたは異なる。
ただし、前記Ｒ３３における置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基は、非縮合環であることが好ましい。
前記一般式（３５）〜（３９）、及び（３０ａ）において、波線部分は、第二の化合物の分子中における他の原子または他の構造との結合箇所を表す。
【０２５３】
前記一般式（３５）において、Ｙ４１〜Ｙ４８は、それぞれ独立に、ＣＲ３２であることが好ましく、前記一般式（３６）、及び前記一般式（３７）において、Ｙ４１〜Ｙ４５，Ｙ４７、及びＹ４８は、それぞれ独立に、ＣＲ３２であることが好ましく、前記一般式（３８）において、Ｙ４１，Ｙ４２，Ｙ４４，Ｙ４５，Ｙ４７、及びＹ４８は、それぞれ独立に、ＣＲ３２であることが好ましく、前記一般式（３９）において、Ｙ４２〜Ｙ４８は、それぞれ独立に、ＣＲ３２であることが好ましく、前記一般式（３０ａ）において、Ｙ４２〜Ｙ４７は、それぞれ独立に、ＣＲ３２であることが好ましく、複数のＲ３２は、互いに同一であるかまたは異なる。
【０２５４】
第二の化合物において、Ｘ３０は、酸素原子または硫黄原子であることが好ましく、酸素原子であることがより好ましい。
【０２５５】
第二の化合物において、Ｒ３１、及びＲ３２は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であって、置換基としてのＲ３１、及び置換基としてのＲ３２は、それぞれ独立に、フッ素原子、シアノ基、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、及び置換または無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基からなる群から選択されるいずれかの基であることが好ましい。Ｒ３１、及びＲ３２は、水素原子、シアノ基、置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、または置換または無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基であることがより好ましい。ただし、置換基としてのＲ３１、及び置換基としてのＲ３２が置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基である場合、当該アリール基は、非縮合環であることが好ましい。
【０２５６】
第二の化合物は、芳香族炭化水素化合物、または芳香族複素環化合物であることも好ましい。また、第二の化合物は、分子中に縮合芳香族炭化水素環を有していないことが好ましい。
【０２５７】
・第二の化合物の製造方法
第二の化合物は、例えば、国際公開第２０１２／１５３７８０号、及び国際公開第２０１３／０３８６５０号等に記載の方法により製造することができる。また、例えば、目的物に合わせた既知の代替反応、及び原料を用いることで、第二の化合物を製造できる。
【０２５８】
第二の化合物における置換基の例は、例えば、以下のとおりであるが、本発明は、これらの例に限定されない。
【０２５９】
アリ−ル基（芳香族炭化水素基と称する場合がある。）の具体例としては、フェニル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基、フェナントリル基、ピレニル基、クリセニル基、ベンゾ［ｃ］フェナントリル基、ベンゾ［ｇ］クリセニル基、ベンゾアントリル基、トリフェニレニル基、フルオレニル基、９，９−ジメチルフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、クォーターフェニル基、フルオランテニル基等が挙げられ、好ましくはフェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、クォーターフェニル基、ナフチル基、トリフェニレニル基、及びフルオレニル基等を挙げることができる。
置換基を有するアリ−ル基としては、トリル基、キシリル基、及び９，９−ジメチルフルオレニル基等を挙げることができる。
具体例が示すように、アリール基は、縮合アリール基、及び非縮合アリール基の両方を含む。
アリ−ル基としては、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、クォーターフェニル基、ナフチル基、トリフェニレニル基、及びフルオレニル基が好ましい。
【０２６０】
ヘテロアリール基（複素環基、ヘテロ芳香族環基、または芳香族複素環基と称する場合がある。）の具体例としては、ピロリル基、ピラゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、ピリジル基、トリアジニル基、インドリル基、イソインドリル基、イミダゾリル基、ベンズイミダゾリル基、インダゾリル基、イミダゾ［１，２−ａ］ピリジニル基、フリル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、アザジベンゾフラニル基、チオフェニル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、アザジベンゾチエニル基、キノリル基、イソキノリル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、ナフチリジニル基、カルバゾリル基、アザカルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、フェノチアジニル基、フェノキサジニル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、フラザニル基、ベンズオキサゾリル基、チエニル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、ベンズチアゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基等が挙げられ、好ましくは、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、カルバゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、アザジベンゾフラニル基、及びアザジベンゾチエニル基等を挙げることができる。
ヘテロアリール基としては、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、カルバゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチエニル基が好ましく、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、アザジベンゾフラニル基、及びアザジベンゾチエニル基がさらに好ましい。
【０２６１】
第二の化合物において、置換シリル基は、置換または無置換のトリアルキルシリル基、置換または無置換のアリールアルキルシリル基、及び置換または無置換のトリアリールシリル基からなる群から選択されることも好ましい。
置換または無置換のトリアルキルシリル基の具体例としては、トリメチルシリル基、及びトリエチルシリル基を挙げることができる。
置換若しくは無置換のアリールアルキルシリル基の具体例としては、ジフェニルメチルシリル基、ジトリルメチルシリル基、及びフェニルジメチルシリル基等を挙げることができる。
置換または無置換のトリアリールシリル基の具体例としては、トリフェニルシリル基、及びトリトリルシリル基等を挙げることができる。
【０２６２】
第二の化合物において、置換ホスフィンオキシド基は、置換または無置換のジアリールホスフィンオキシド基であることも好ましい。
置換または無置換のジアリールホスフィンオキシド基の具体例としては、ジフェニルホスフィンオキシド基、及びジトリルホスフィンオキシド基等を挙げることができる。
【０２６３】
第二の化合物において、置換カルボキシ基としては、例えば、ベンゾイルオキシ基等が挙げられる。
【０２６４】
＜発光層における第一の化合物、蛍光発光性の化合物、及び第二の化合物の関係＞
発光層における第一の化合物、蛍光発光性の化合物、及び第二の化合物は、前記数式（数１）、及び前記数式（数２）の関係を満たすことが好ましい。すなわち、下記数式（数３）の関係を満たすことが好ましい。
Ｓ１（Ｍ２）＞Ｓ１（Ｍ１）＞Ｓ１（ＦＬ）      …（数３）
【０２６５】
第二の化合物の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋ（Ｍ２）は、第一の化合物の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋ（Ｍ１）よりも大きいことが好ましい。すなわち、下記数式（数５）の関係を満たすことが好ましい。
Ｔ７７Ｋ（Ｍ２）＞Ｔ７７Ｋ（Ｍ１）      …（数５）
【０２６６】
第二の化合物の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋ（Ｍ２）は、蛍光発光性の化合物の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋ（ＦＬ）よりも大きいことが好ましい。すなわち、下記数式（数６）の関係を満たすことが好ましい。
Ｔ７７Ｋ（Ｍ２）＞Ｔ７７Ｋ（ＦＬ）      …（数６）
【０２６７】
発光層における第一の化合物、蛍光発光性の化合物、及び第二の化合物は、前記数式（数４）、及び前記数式（数５）の関係を満たすことが好ましい。すなわち、下記数式（数７）の関係を満たすことが好ましい。
Ｔ７７Ｋ（Ｍ２）＞Ｔ７７Ｋ（Ｍ１）＞Ｔ７７Ｋ（ＦＬ）      …（数７）
【０２６８】
本実施形態の有機ＥＬ素子を発光させたときに、発光層において、主に蛍光発光性の化合物が発光していることが好ましい。
【０２６９】
・発光層における化合物の含有率
発光層に含まれている第一の化合物、蛍光発光性の化合物、及び第二の化合物の含有率は、例えば、以下の範囲であることが好ましい。
第一の化合物の含有率は、１０質量％以上８０質量％以下であることが好ましく、１０質量％以上６０質量％以下であることがより好ましく、２０質量％以上６０質量％であることがさらに好ましい。
蛍光発光性の化合物の含有率は、０．０１質量％以上１０質量％以下であることが好ましく、０．０１質量％以上５質量％以下であることがより好ましく、０．０１質量％以上１質量％以下であることがさらに好ましい。
第二の化合物の含有率は、１０質量％以上８０質量％以下であることが好ましい。
発光層における第一の化合物、蛍光発光性の化合物、及び第二の化合物の合計含有率の上限は、１００質量％である。なお、本実施形態は、発光層に、第一の化合物、蛍光発光性の化合物、及び第二の化合物以外の材料が含まれることを除外しない。
【０２７０】
図５は、発光層における第一の化合物、蛍光発光性の化合物、及び第二の化合物のエネルギー準位の関係の一例を示す図である。図５において、Ｓ０は、基底状態を表す。Ｓ１（Ｍ１）は、第一の化合物の最低励起一重項状態を表し、Ｔ１（Ｍ１）は、第一の化合物の最低励起三重項状態を表す。Ｓ１（ＦＬ）は、蛍光発光性の化合物の最低励起一重項状態を表し、Ｔ１（ＦＬ）は、蛍光発光性の化合物の最低励起三重項状態を表す。Ｓ１（Ｍ２）は、第二の化合物の最低励起一重項状態を表し、Ｔ１（Ｍ２）は、第二の化合物の最低励起三重項状態を表す。図５中のＳ１（Ｍ１）からＳ１（ＦＬ）へ向かう破線の矢印は、第一の化合物の最低励起一重項状態から蛍光発光性の化合物の最低励起一重項状態へのフェルスター型エネルギー移動を表す。
図５に示すように、第一の化合物としてΔＳＴ（Ｍ１）の小さな化合物を用いると、最低励起三重項状態Ｔ１（Ｍ１）は、熱エネルギーにより、最低励起一重項状態Ｓ１（Ｍ１）に逆項間交差が可能である。そして、第一の化合物の最低励起一重項状態Ｓ１（Ｍ１）から蛍光発光性の化合物へのフェルスター型エネルギー移動が生じ、最低励起一重項状態Ｓ１（ＦＬ）が生成する。この結果、蛍光発光性の化合物の最低励起一重項状態Ｓ１（ＦＬ）からの蛍光発光を観測することができる。このＴＡＤＦメカニズムによる遅延蛍光を利用することによっても、理論的に内部量子効率を１００％まで高めることができると考えられている。
【０２７１】
本実施形態に係る有機ＥＬ素子によれば、発光効率を向上させることができる。
【０２７２】
第二実施形態の有機ＥＬ素子は、発光層に、第一の化合物と、蛍光発光性の化合物と、第一の化合物よりも大きな一重項エネルギーを有する第二の化合物と、を含んでおり、発光効率が向上する。発光効率が向上する理由としては、第二の化合物が含まれていることによって発光層のキャリアバランスが改善されるためと考えられる。
【０２７３】
第二実施形態に係る有機ＥＬ素子は、第一の実施形態に係る有機ＥＬ素子と同様に、表示装置、及び発光装置等の電子機器に使用できる。
【０２７４】
〔第三実施形態〕
第三実施形態に係る有機ＥＬ素子の構成について説明する。第三実施形態の説明において第一実施形態又は第二実施形態と同一の構成要素は、同一符号、及び名称を付す等して説明を省略もしくは簡略化する。また、第三実施形態では、特に言及されない材料、及び化合物については、第一実施形態又は第二実施形態で説明した材料、及び化合物と同様の材料、及び化合物を用いることができる。
【０２７５】
第三実施形態の有機ＥＬ素子は、発光層を構成する化合物が第一実施形態、及び第二実施形態に係る有機ＥＬ素子と異なる。その他の点については第一実施形態と同様である。
【０２７６】
本実施形態の有機ＥＬ素子における発光層は、第一の化合物と第二の化合物を含み、前記第一の化合物は、前記一般式（１）で表され、第二の化合物の一重項エネルギーＳ１（Ｍ２）は、第一の化合物のＳ１（Ｍ１）より大きい。
【０２７７】
本実施形態に係る有機ＥＬ素子の発光層は、金属錯体を含んでもよいが、重金属錯体を含まないことが好ましい。
本実施形態に係る有機ＥＬ素子の発光層は、燐光発光性の金属錯体を含まないことが好ましい。
【０２７８】
本実施形態の有機ＥＬ素子における発光層は、第一実施形態とは異なり、蛍光発光性の化合物を含有しない。
【０２７９】
＜第一の化合物＞
本実施形態の第一の化合物としては、第一実施形態で説明した第一の化合物を用いることができる。
【０２８０】
本実施形態において、第一の化合物は、ドーパント材料（ゲスト材料、エミッター、又は発光材料と称する場合もある。）であることも好ましい。
【０２８１】
本実施形態の第一の化合物は、熱活性遅延蛍光性の化合物であることが好ましい。そのため、本実施形態の有機ＥＬ素子においては、前述の本実施形態の第一の化合物の中から熱活性遅延蛍光性の化合物を選択して用いることが好ましい。
【０２８２】
本実施形態の有機ＥＬ素子を駆動させた場合に、第一の化合物が主として発光することが好ましい。
【０２８３】
本実施形態の有機ＥＬ素子における発光層は、第一の化合物の一重項エネルギーＳ１（Ｍ１）よりも小さな一重項エネルギーの化合物を含有しないことが好ましい。
【０２８４】
本実施形態の第一の化合物は、前記一般式（１０Ｂ）で表される化合物であることが好ましく、前記一般式（１２ａ）で表される化合物であることがより好ましく、前記一般式（１３ｂ）、前記一般式（１４ａ）、又は前記一般式（１６ａ）で表される化合物であることがさらに好ましく、前記一般式（１３ｅ）、前記一般式（１３ｆ）、前記一般式（１４ｃ）、又は前記一般式（１６ｃ）であることがさらにより好ましく、前記一般式（１３ｅ）表される化合物であることが特に好ましい。
【０２８５】
本実施形態の有機ＥＬ素子における発光層は、第一の化合物の一重項エネルギーＳ１（Ｍ１）より大きな一重項エネルギーの化合物をさらに含むことが好ましい。
第一の化合物の一重項エネルギーＳ１（Ｍ１）より大きな一重項エネルギーの化合物としては、第二実施形態で説明した第二の化合物を用いることが好ましい。
【０２８６】
＜第二の化合物＞
第二の化合物は、熱活性遅延蛍光性の化合物でもよいし、熱活性遅延蛍光性を示さない化合物でもよい。
第二の化合物は、ホスト材料（マトリックス材料と称する場合もある。）であることも好ましい。
【０２８７】
本実施形態においても、第一の化合物の一重項エネルギーＳ１（Ｍ１）と、第二の化合物の一重項エネルギーＳ１（Ｍ２）とが、前記数式（数２）の関係を満たすことが好ましい。
【０２８８】
・ＴＡＤＦメカニズム
本実施形態の有機ＥＬ素子では、第一の化合物としてΔＳＴ（Ｍ１）が小さい化合物を用いることが好ましい。ΔＳＴ（Ｍ１）が小さければ、外部から与えられる熱エネルギーによって、第一の化合物の三重項準位から第一の化合物の一重項準位への逆項間交差が起こり易くなる。
図６は、発光層における第一の化合物、及び第二の化合物のエネルギー準位の関係の一例を示すものである。図６において、Ｓ０は、基底状態を表し、Ｓ１（Ｍ２）は、第二の化合物の最低励起一重項状態を表し、Ｔ１（Ｍ２）は、第二の化合物の最低励起三重項状態を表し、Ｓ１（Ｍ１）は、第一の化合物の最低励起一重項状態を表し、Ｔ１（Ｍ１）は、第一の化合物の最低励起三重項状態を表す。図６中の破線の矢印は、各励起状態間のエネルギー移動を表す。第二の化合物の最低励起三重項状態Ｔ１（Ｍ２）からのデクスター移動により、第一の化合物にエネルギー移動が生じ、最低励起一重項状態Ｓ１（Ｍ１）または最低励起三重項状態Ｔ１（Ｍ１）が生成する。さらに、第一の化合物としてΔＳＴ（Ｍ１）の小さな材料を用いると、第一の化合物の最低励起三重項状態Ｔ１（Ｍ１）は熱エネルギーによって最低励起一重項状態Ｓ１（Ｍ１）に逆項間交差することが可能である。この結果、第一の化合物の最低励起一重項状態Ｓ１（Ｍ１）からの蛍光発光を観測することができる。このＴＡＤＦメカニズムによる遅延蛍光を利用することによっても、理論的に内部効率を１００％まで高めることができると考えられている。
【０２８９】
本実施形態において、第二の化合物の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋ（Ｍ２）は、第一の化合物の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋ（Ｍ１）よりも大きいことが好ましい。
【０２９０】
・発光層における化合物の含有率
本実施形態の発光層に含まれている第一の化合物、及び第二の化合物の含有率は、例えば、以下の範囲であることが好ましい。
第一の化合物の含有率は、１質量％以上９０質量％以下であることが好ましく、５質量％以上７０質量％であることがより好ましく、１０質量％以上５０質量％以下であることがさらに好ましい。
第二の化合物の含有率は、１０質量％以上９９質量％であることが好ましく、３０質量％以上９５質量％であることがより好ましく、５０質量％以上９０質量％以下であることがさらに好ましい。
【０２９１】
本実施形態に係る有機ＥＬ素子によれば、発光効率を向上させることができる。
【０２９２】
第三実施形態に係る有機ＥＬ素子は、第一の実施形態に係る有機ＥＬ素子と同様に、表示装置、及び発光装置等の電子機器に使用できる。
【０２９３】
〔第四実施形態〕
本発明者らは、下記一般式（１１）で表される化合物を有機ＥＬ素子に使用することで、有機ＥＬ素子が高効率化することを見出した。
【０２９４】
本実施形態に係る化合物は、下記一般式（１１）で表される化合物である。
【０２９５】
【化７３】
2020113558.tif 000074
【０２９６】
（前記一般式（１１）において、
Ｒａは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基であり、
Ｒ１、及びＲ２は、それぞれ独立に、置換基であり、
置換基としてのＲ１、Ｒ２、及びＲａは、それぞれ独立に、
置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換または無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、
置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキルチオ基、
置換または無置換のアミノ基、
置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、
置換または無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、
置換または無置換の炭素数２〜３０のアルケニル基、
置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、
置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、
置換または無置換のホスファニル基、
置換または無置換のホスホリル基、
置換または無置換のシリル基、
置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールカルボニル基、
シアノ基、
ニトロ基、
カルボキシ基、及び
ハロゲン原子
からなる群から選択され、
Ａは、前記一般式（１ａ）、前記一般式（１ｂ）、又は前記一般式（１ｃ）で表される基である。）
【０２９７】
本実施形態に係る化合物は、下記一般式（１３ｂｘ）又は下記一般式（１４ａｘ）で表されることが好ましい。
【０２９８】
【化７４】
2020113558.tif 000075
【０２９９】
（前記一般式（１３ｂｘ）において、Ｒ１、及びＲ２は、それぞれ独立に、置換基であり、Ｒａは、水素原子、又は置換基であり、置換基としてのＲ１、Ｒ２、及びＲａは、それぞれ独立に、前述したＲ１、Ｒ２、及びＲａに関する置換基と同義であり、Ｒ１、及びＲ２の少なくとも一方が置換基であり、Ｘ１〜Ｘ１６は、それぞれ独立に、Ｃ−Ｒｂ又は窒素原子であり、ただし、前記一般式（１３ｂｘ）中、Ｘ５〜Ｘ８のうち、少なくとも一つは、Ｘ９〜Ｘ１２のいずれかと結合する炭素原子であり、Ｘ９〜Ｘ１２のうち、少なくとも一つは、Ｘ５〜Ｘ８のいずれかと結合する炭素原子である。前記一般式（１３ｂｘ）において、Ｒｂは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基であり、置換基としてのＲｂは、前述したＲｂに関する置換基と同義であり、複数のＲｂは、互いに同一であるか、又は異なり、Ｘ１〜Ｘ８のうち、複数がＣ−Ｒｂであって、Ｒｂが置換基である場合、Ｒｂ同士が結合して環を形成するか、または環を形成せず、Ｘ９〜Ｘ１６のうち、複数がＣ−Ｒｂであって、Ｒｂが置換基である場合、Ｒｂ同士が結合して環を形成するか、または環を形成せず、Ａｒａは、前述したＡｒａに関する置換基と同義である。）
【０３００】
【化７５】
2020113558.tif 000076
【０３０１】
（前記一般式（１４ａｘ）において、Ｒ１、Ｒ２、及びＲａは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基であり、置換基としてのＲ１、Ｒ２、及びＲａは、それぞれ独立に、前述したにＲ１、Ｒ２、及びＲａに関する置換基と同義であり、Ｒ１、及びＲ２の少なくとも一方が置換基であり、Ｘ１〜Ｘ１６は、それぞれ独立に、Ｃ−Ｒｂ又は窒素原子であり、ただし、前記一般式（１４ａｘ）中、Ｘ５〜Ｘ８のうち、少なくとも一つは、Ｘ９〜Ｘ１６を含有する含窒素縮合環の５員環中の窒素原子と結合する炭素原子である。前記一般式（１４ａｘ）において、Ｒｂは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基であり、置換基としてのＲｂは、前述したＲｂに関する置換基と同義であり、複数のＲｂは、互いに同一であるか、又は異なり、Ｘ１〜Ｘ８のうち、複数がＣ−Ｒｂであって、Ｒｂが置換基である場合、Ｒｂ同士が結合して環を形成するか、または環を形成せず、Ｘ９〜Ｘ１６のうち、複数がＣ−Ｒｂであって、Ｒｂが置換基である場合、Ｒｂ同士が結合して環を形成するか、または環を形成しない。）
【０３０２】
本実施形態に係る化合物は、前記一般式（１３ｂｘ）で表されることがより好ましい。
【０３０３】
本実施形態に係る化合物において、
Ａが、前記一般式（１ｂ）で表される基であり、
Ｘ１〜Ｘ４のうち少なくともいずれかがＣ−Ｒｂであり、
Ｒｂは、水素原子、又は置換基である場合、
置換基としてのＲｂは、
置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換または無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、
置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキルチオ基、
置換または無置換のアミノ基、
置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、
置換または無置換の炭素数２〜３０のアルケニル基、
置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、
置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、
置換または無置換のホスファニル基、
置換または無置換のホスホリル基、
置換または無置換のシリル基、
置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールカルボニル基、
シアノ基、
ニトロ基、
カルボキシ基、及び
ハロゲン原子
からなる群から選択される、ことが好ましい。
【０３０４】
本実施形態に係る化合物において、Ａが、前記一般式（１ｂ）で表される基であり、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、及びＸ４がＣ−Ｒｂであり、Ｒｂが水素原子であることがより好ましい。
【０３０５】
本実施形態に係る化合物において、Ｘ１〜Ｘ１６は、Ｃ−Ｒｂであり、複数のＲｂは、互いに同一であるか、又は異なり、ただし、前記一般式（１ｂ）中、Ｘ５〜Ｘ８のうち、少なくとも一つは、Ｘ９〜Ｘ１２のいずれかと結合する炭素原子であり、Ｘ９〜Ｘ１２のうち、少なくとも一つは、Ｘ５〜Ｘ８のいずれかと結合する炭素原子であり、前記一般式（１ｃ）中、Ｘ５〜Ｘ８のうち、少なくとも一つは、Ｘ９〜Ｘ１６を含有する含窒素縮合環の５員環中の窒素原子と結合する炭素原子であることが好ましい。
【０３０６】
本実施形態に係る化合物において、Ｘ１〜Ｘ１６は、Ｃ−Ｒｂであり、Ｒｂは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基であり、置換基としてのＲｂは、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、及び置換または無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基からなる群から選択され、複数のＲｂは、互いに同一であるか、又は異なり、ただし、前記一般式（１ｂ）中、Ｘ５〜Ｘ８のうち、少なくとも一つは、Ｘ９〜Ｘ１２のいずれかと結合する炭素原子であり、Ｘ９〜Ｘ１２のうち、少なくとも一つは、Ｘ５〜Ｘ８のいずれかと結合する炭素原子であり、前記一般式（１ｃ）中、Ｘ５〜Ｘ８のうち、少なくとも一つは、Ｘ９〜Ｘ１６を含有する含窒素縮合環の５員環中の窒素原子と結合する炭素原子であることが好ましい。
【０３０７】
本実施形態に係る化合物において、Ｘ１〜Ｘ１６は、Ｃ−Ｒｂであり、Ｒｂは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基であり、置換基としてのＲｂは、置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基からなる群から選択され、複数のＲｂは、互いに同一であるか、又は異なり、ただし、前記一般式（１ｂ）中、Ｘ５〜Ｘ８のうち、少なくとも一つは、Ｘ９〜Ｘ１２のいずれかと結合する炭素原子であり、Ｘ９〜Ｘ１２のうち、少なくとも一つは、Ｘ５〜Ｘ８のいずれかと結合する炭素原子であり、前記一般式（１ｃ）中、Ｘ５〜Ｘ８のうち、少なくとも一つは、Ｘ９〜Ｘ１６を含有する含窒素縮合環の５員環中の窒素原子と結合する炭素原子であることが好ましい。
【０３０８】
本実施形態に係る化合物において、Ｘ１〜Ｘ１６は、Ｃ−Ｒｂであり、Ｒｂは、水素原子であり、ただし、前記一般式（１ｂ）中、Ｘ５〜Ｘ８のうち、少なくとも一つは、Ｘ９〜Ｘ１２のいずれかと結合する炭素原子であり、Ｘ９〜Ｘ１２のうち、少なくとも一つは、Ｘ５〜Ｘ８のいずれかと結合する炭素原子であり、前記一般式（１ｃ）中、Ｘ５〜Ｘ８のうち、少なくとも一つは、Ｘ９〜Ｘ１６を含有する含窒素縮合環の５員環中の窒素原子と結合する炭素原子であることが好ましい。
【０３０９】
本実施形態に係る化合物において、Ｒａは、置換基であり、置換基としてのＲａは、それぞれ独立に、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキルチオ基、置換または無置換のアミノ基、置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換または無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、置換または無置換の炭素数２〜３０のアルケニル基、置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、置換または無置換のホスファニル基、置換または無置換のホスホリル基、置換または無置換のシリル基、置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールカルボニル基、シアノ基、ニトロ基、カルボキシ基、及びハロゲン原子からなる群から選択され、複数のＲａは、互いに同一であるか、又は異なることが好ましい。
【０３１０】
本実施形態の化合物において、Ｒ１、Ｒ２及びＲａが同時に置換基であることが好ましい。
【０３１１】
本実施形態に係る化合物において、Ｒ１、Ｒ２、及びＲａは、それぞれ独立に、置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基であることが好ましい。
【０３１２】
本実施形態に係る化合物において、Ｒ１、Ｒ２、及びＲａは、それぞれ独立に、置換または無置換のフェニル基であることが好ましい。
【０３１３】
前記一般式（１１）で表される化合物は、前記一般式（１）におけるＲ１、及びＲ２の両方が置換基であり、Ｙ１及びＹ３が窒素原子であり、かつＹ２がＣ−Ｒａであることを特定した化合物に相当する。
本実施形態に係る化合物としては、前記実施形態で説明した第一の化合物のいずれかの態様において、一般式中のＲ１、及びＲ２の両方が置換基であり、Ｙ１及びＹ３が窒素原子であり、かつＹ２がＣ−Ｒａであるという条件を当てはめた場合の化合物も用いることができる。また、前記実施形態で説明した第一の化合物のいずれかの態様において、一般式中のＲ１、及びＲ２の両方が置換基であり、Ｙ１及びＹ３が窒素原子であり、かつＹ２がＣ−Ｒａである化合物も用いることができる。
また、本実施形態に係る化合物のより具体的な例としては、例えば、前記実施形態で説明した第一の化合物の具体例の内、本実施形態に係る化合物としての条件を満たす化合物が挙げられる。
【０３１４】
本実施形態の化合物において、複数のＲｂが置換基である場合、Ｒｂ同士は環を形成しないことが好ましい。
【０３１５】
本実施形態の化合物としては、前記一般式（１２ａ）で表される化合物であって、前記一般式（１２ａ）中のＲ１、及びＲ２の両方が置換基である化合物が好ましい。
【０３１６】
本実施形態の化合物としては、前記一般式（１３ｂｘ）で表される化合物、前記一般式（１４ａｘ）で表される化合物、又は前記一般式（１６ａ）で表される化合物であって、前記一般式（１６ａ）中のＲ１、及びＲ２の両方が置換基である化合物がより好ましい。
【０３１７】
本実施形態の化合物としては、前記一般式（１３ｅ）、前記一般式（１３ｆ）、前記一般式（１４ｃ）、又は前記一般式（１６ｃ）で表される化合物であって、前記一般式（１３ｅ）、前記一般式（１３ｆ）、前記一般式（１４ｃ）、又は前記一般式（１６ｃ）中のＲ１、及びＲ２の両方が置換基である化合物がさらに好ましい。
【０３１８】
本実施形態の化合物としては、前記一般式（１３ｅ）で表される化合物であって、前記一般式（１３ｅ）中のＲ１、及びＲ２の両方が置換基である化合物がさらにより好ましい。
【０３１９】
本実施形態に係る化合物によれば、有機ＥＬ素子の発光効率を向上させることができる。例えば、本実施形態に係る化合物を有機ＥＬ素子の発光層に用いることにより、有機ＥＬ素子の発光効率を向上させることができる。
【０３２０】
〔実施形態の変形〕
なお、本発明は、上述の実施形態に限定されず、本発明の目的を達成できる範囲での変更、改良等は、本発明に含まれる。
【０３２１】
例えば、第一の実施形態及び第二の実施形態の有機ＥＬ素子の発光層に含まれる第一の化合物は、熱活性遅延蛍光性を示さない化合物であってもよい。
【０３２２】
また、例えば、発光層は、１層に限られず、複数の発光層が積層されていてもよい。有機ＥＬ素子が複数の発光層を有する場合、少なくとも１つの発光層が上記実施形態で説明した条件を満たしていればよい。例えば、その他の発光層が、蛍光発光型の発光層であっても、三重項励起状態から直接基底状態への電子遷移による発光を利用した燐光発光型の発光層であってもよい。
また、有機ＥＬ素子が複数の発光層を有する場合、これらの発光層が互いに隣接して設けられていてもよいし、中間層を介して複数の発光ユニットが積層された、いわゆるタンデム型の有機ＥＬ素子であってもよい。
【０３２３】
また、例えば、発光層の陽極側、及び陰極側の少なくとも一方に障壁層を隣接させて設けてもよい。障壁層は、発光層に接して配置され、正孔、電子、及び励起子の少なくともいずれかを阻止することが好ましい。
例えば、発光層の陰極側で接して障壁層が配置された場合、当該障壁層は、電子を輸送し、かつ正孔が当該障壁層よりも陰極側の層（例えば、電子輸送層）に到達することを阻止する。有機ＥＬ素子が、電子輸送層を含む場合は、発光層と電子輸送層との間に当該障壁層を含むことが好ましい。
また、発光層の陽極側で接して障壁層が配置された場合、当該障壁層は、正孔を輸送し、かつ電子が当該障壁層よりも陽極側の層（例えば、正孔輸送層）に到達することを阻止する。有機ＥＬ素子が、正孔輸送層を含む場合は、発光層と正孔輸送層との間に当該障壁層を含むことが好ましい。
また、励起エネルギーが発光層からその周辺層に漏れ出さないように、障壁層を発光層に隣接させて設けてもよい。発光層で生成した励起子が、当該障壁層よりも電極側の層（例えば、電子輸送層、及び正孔輸送層等）に移動することを阻止する。
発光層と障壁層とは接合していることが好ましい。
【０３２４】
その他、本発明の実施における具体的な構造、及び形状等は、本発明の目的を達成できる範囲で他の構造等としてもよい。
【実施例】
【０３２５】
以下、本発明に係る実施例を説明する。本発明はこれらの実施例によって何ら限定されない。
【０３２６】
＜化合物＞
有機ＥＬ素子の製造に用いた化合物を以下に示す。
【０３２７】
【化７６】
2020113558.tif 000077
【０３２８】
【化７７】
2020113558.tif 000078
【０３２９】
【化７８】
2020113558.tif 000079
【０３３０】
【化７９】
2020113558.tif 000080
【０３３１】
【化８０】
2020113558.tif 000081
【０３３２】
【化８１】
2020113558.tif 000082
【０３３３】
＜化合物の合成＞
・合成実施例１：化合物ＴＡＤＦ１の合成
（１−１）中間体（１）の合成
【０３３４】
【化８２】
2020113558.tif 000083
【０３３５】
三口フラスコにベンゾニトリル１８．２ｇ（１７７ｍｍｏｌ）、トリフルオロメタンスルホン酸無水物２４．９ｇ（８８ｍｍｏｌ）、及び脱水ジクロロメタン１００ｍＬを加えて、窒素雰囲気下、室温で攪拌した。次いで、脱水ジクロロメタン１００ｍＬに溶解したフェナシルブロミド１６．０ｇ（８０ｍｍｏｌ）を１時間かけて滴下装入した。引き続き、室温で７２時間攪拌した。反応溶液にジクロロメタン２００ｍＬを加え、有機相を炭酸ナトリウム水溶液で有機相が中性を示すまで洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を減圧下で留去した。析出した固体をエタノールで懸濁洗浄することにより精製し、白色固体として中間体（１）を２２．８ｇ（収率７３％）得た。
【０３３６】
（１−２）中間体（２）の合成
【０３３７】
【化８３】
2020113558.tif 000084
【０３３８】
四口フラスコに、中間体（１）１０．０ｇ（２５．８ｍｍｏｌ）を入れた後、容器内を窒素置換し、脱水テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）３５０ｍＬを加えて溶解させ、−６５℃で攪拌した。次いで、ｎ−ブチルリチウム（２．６Ｍヘキサン溶液）１２ｍＬを−６０℃以下に保ちながら滴下装入し、３０分間攪拌した後、ＴＨＦ７０ｍＬに溶解したＮ−フルオロベンゼンスルホンイミド１６．３ｇ（５１．６ｍｍｏｌ）を滴下装入した。−６５℃で１時間攪拌した後、徐々に室温に戻しながら３時間攪拌した。メタノールを３０ｍＬ加えた後、反応溶液を減圧下で濃縮し、析出した固体をエタノールで懸濁洗浄することにより精製し、白色固体として中間体（２）を５．４ｇ（収率６４％）得た。
【０３３９】
（１−３）ＴＡＤＦ１の合成
【０３４０】
【化８４】
2020113558.tif 000085
【０３４１】
三口フラスコに、中間体（３）０．４５ｇ（１．１ｍｍｏｌ）、中間体（２）０．３ｇ（０．９２ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム０．９２ｇ（２．８ｍｍｏｌ）、及びＮ−メチルピロリドン（ＮＭＰ）１０ｍＬを加えて、１６０℃で２日間加熱攪拌した。反応溶液を水に注ぎ、析出した固体を濾集した。得られた固体を、メタノールで懸濁洗浄し、さらにエタノールで懸濁洗浄することにより精製し、白色固体としてＴＡＤＦ１を０．５ｇ（収率７６％）得た。ＦＤ−ＭＳ分析の結果、分子量７１４に対してｍ／ｅ＝７１４であり、目的物であることを同定した。
【０３４２】
・合成実施例２：化合物ＴＡＤＦ２の合成
（２−１）中間体（４）の合成
【０３４３】
【化８５】
2020113558.tif 000086
【０３４４】
三口フラスコに、３，６−ジブロモカルバゾール１．０ｇ（３．０ｍｍｏｌ）、中間体（２）１．０ｇ（３．０ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム３．０ｇ（９．２ｍｍｏｌ）、及びＮＭＰ１５ｍＬを加えて、１６０℃で８時間加熱攪拌した。反応溶液を水に注ぎ、析出した固体を濾集した。得られた固体を、エタノールで懸濁洗浄することにより精製し、白色固体として中間体（４）を１．５ｇ（収率７８％）得た。
【０３４５】
（２−２）ＴＡＤＦ２の合成
【０３４６】
【化８６】
2020113558.tif 000087
【０３４７】
三口フラスコに、アルゴン雰囲気下にて、中間体（４）１．５ｇ（２．４ｍｍｏｌ）、カルバゾール０．８７ｇ（５．２ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３８７ｍｇ（０．０９５ｍｍｏｌ）、ｔ−Ｂｕ３Ｐ−ＨＢＦ４０．１１ｇ（０．３８ｍｍｏｌ）、及びｔ−ＢｕＯＮａ１．１ｇ（１１．４ｍｍｏｌ）を加えた後、トルエン２５ｍＬを加えて、１００℃で８時間加熱攪拌した。反応溶液にトルエン５００ｍＬを加えて、シリカゲルを通して不溶物を濾去した後、濾液を減圧下で濃縮した。得られた固体を、エタノールで懸濁洗浄し、トルエンで再結晶することにより精製し、白色固体としてＴＡＤＦ２を１．２ｇ（収率６２％）得た。ＦＤ−ＭＳ分析の結果、分子量８０３に対してｍ／ｅ＝８０３であり、目的物であることを同定した。
【０３４８】
・合成実施例３：化合物ＴＡＤＦ３の合成
【０３４９】
【化８７】
2020113558.tif 000088
【０３５０】
三口フラスコに、中間体（５）１．１ｇ（２．７ｍｍｏｌ）、中間体（２）１．０ｇ（３．１ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム３．０ｇ（９．２ｍｍｏｌ）、及びＮ−メチルピロリドン（ＮＭＰ）１５ｍＬを加えて、１６０℃で８時間加熱攪拌した。反応溶液を水に注ぎ、析出した固体を濾集した。得られた固体を、メタノールで懸濁洗浄し、さらにエタノールで繰り返し懸濁洗浄することにより精製し、白色固体としてＴＡＤＦ３を１．７ｇ（収率７８％）得た。ＦＤ−ＭＳ分析の結果、分子量７１４に対してｍ／ｅ＝７１４であり、目的物であることを同定した。
【０３５１】
・合成実施例４：化合物ＴＡＤＦ４の合成
【０３５２】
【化８８】
2020113558.tif 000089
【０３５３】
三口フラスコに、中間体（６）１．５ｇ（４．５ｍｍｏｌ）、中間体（２）１．２ｇ（３．７ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム３．６ｇ（１１．０ｍｍｏｌ）、及びＮ−メチルピロリドン（ＮＭＰ）２０ｍＬを加えて、１６０℃で８時間加熱攪拌した。反応溶液を水に注ぎ、析出した固体を濾集した。得られた固体を、メタノールで懸濁洗浄し、さらにエタノールで繰り返し懸濁洗浄することにより精製し、白色固体としてＴＡＤＦ４を１．７ｇ（収率７２％）得た。ＦＤ−ＭＳ分析の結果、分子量６３８に対してｍ／ｅ＝６３８であり、目的物であることを同定した。
【０３５４】
＜化合物の評価＞
化合物の性質を測定する方法を以下に示す。
【０３５５】
・熱活性遅延蛍光性
熱活性遅延蛍光性は図２に示す装置を利用して過渡ＰＬを測定することにより確認した。前記化合物ＴＡＤＦ１と前記化合物ＴＨ−２とを、化合物ＴＡＤＦ１の割合が１２質量％となるように石英基板上に共蒸着し、膜厚１００ｎｍの薄膜を形成して試料を作製した。前記化合物ＴＡＤＦ１が吸収する波長のパルス光（パルスレーザーから照射される光）で励起された後、当該励起状態から即座に観察されるＰｒｏｍｐｔ発光（即時発光）と、当該励起後、即座には観察されず、その後観察されるＤｅｌａｙ発光（遅延発光）とが存在する。本実施例における遅延蛍光発光とは、Ｐｒｏｍｐｔ発光（即時発光）の量をＸＰとし、Ｄｅｌａｙ発光（遅延発光）の量をＸＤとしたときに、ＸＤ／ＸＰの値が０．０５以上であることを意味する。
化合物ＴＡＤＦ１について、ＸＤ／ＸＰの値が０．０５以上であることが確認された。
Ｐｒｏｍｐｔ発光とＤｅｌａｙ発光の量は、“Ｎａｔｕｒｅ  ４９２，  ２３４−２３８，  ２０１２”に記載された方法と同様の方法により求めることができる。なお、Ｐｒｏｍｐｔ発光とＤｅｌａｙ発光の量の算出に使用される装置は、図２の装置、及び文献に記載された装置に限定されない。
化合物ＴＡＤＦ２、ＴＡＤＦ３、及びＴＡＤＦ４についても、化合物ＴＡＤＦ１と同様にして確認した結果、化合物ＴＡＤＦ２、ＴＡＤＦ３、及びＴＡＤＦ４についても、ＸＤ／ＸＰの値が０．０５以上であることが確認された。
【０３５６】
・一重項エネルギーＳ１
化合物ＴＡＤＦ１、ＴＡＤＦ２、ＴＡＤＦ３、ＴＡＤＦ４、及びＤ１の一重項エネルギーＳ１は、前述の溶液法により測定した。
化合物ＴＡＤＦ１の一重項エネルギーＳ１は、３．０ｅＶであった。
化合物ＴＡＤＦ２の一重項エネルギーＳ１は、３．１ｅＶであった。
化合物ＴＡＤＦ３の一重項エネルギーＳ１は、３．１ｅＶであった。
化合物ＴＡＤＦ４の一重項エネルギーＳ１は、３．１ｅＶであった。
化合物Ｄ１の一重項エネルギーＳ１は、２．７ｅＶであった。
【０３５７】
化合物Ｈ１の一重項エネルギーは、文献（APPLIED PHYSICS LETTERS 101, 093306 (2012)）に記載されているように、４．０ｅＶである。
【０３５８】
・７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップ
化合物ＴＡＤＦ１、ＴＡＤＦ２、ＴＡＤＦ３、ＴＡＤＦ４、及びＤ１の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋは、前述の方法により測定した。
化合物ＴＡＤＦ１のＴ７７Ｋは、２．８ｅＶであった。
化合物ＴＡＤＦ２のＴ７７Ｋは、２．８ｅＶであった。
化合物ＴＡＤＦ３のＴ７７Ｋは、２．８ｅＶであった。
化合物ＴＡＤＦ４のＴ７７Ｋは、２．８ｅＶであった。
化合物Ｄ１のＴ７７Ｋは、２．５ｅＶであった。
【０３５９】
・化合物の主ピーク波長
測定対象となる化合物の５μｍｏｌ／Ｌトルエン溶液を調製して石英セルに入れ、常温（３００Ｋ）でこの試料の発光スペクトル（縦軸：発光強度、横軸：波長とする。）を測定した。本実施例では、発光スペクトルを日立社製の分光光度計（装置名：Ｆ−７０００）で測定した。なお、発光スペクトル測定装置は、ここで用いた装置に限定されない。発光スペクトルにおいて、発光強度が最大となる発光スペクトルのピーク波長を主ピーク波長とした。
化合物Ｄ１の主ピーク波長は、４６２ｎｍであった。
【０３６０】
＜有機ＥＬ素子の作製＞
有機ＥＬ素子を以下のように作製し、評価した。
【０３６１】
（実施例１）
２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍ厚のＩＴＯ透明電極（陽極）付きガラス基板（ジオマテック株式会社製）を、イソプロピルアルコール中で５分間超音波洗浄を行った後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行った。ＩＴＯの膜厚は、１３０ｎｍとした。
洗浄後の透明電極ライン付き前記ガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に透明電極を覆うようにして化合物ＨＩを蒸着し、膜厚５ｎｍの正孔注入層を形成した。
次に、正孔注入層上に、化合物ＨＴ１を蒸着し、ＨＩ膜上に膜厚８０ｎｍの第一正孔輸送層を形成した。
次に、この第一正孔輸送層上に、化合物ＨＴ２を蒸着し、膜厚１０ｎｍの第二正孔輸送層を形成した。
さらに、この第二正孔輸送層上に、ｍＣＰを蒸着し、膜厚５ｎｍの第三正孔輸送層を形成した。
次に、この第三正孔輸送層上に、第一の化合物としての化合物ＴＡＤＦ１と、蛍光発光性の化合物としての化合物Ｄ１と、第二の化合物としての化合物Ｈ１とを共蒸着し、膜厚２５ｎｍの発光層を形成した。発光層における化合物ＴＡＤＦ１の濃度を１２質量％とし、化合物Ｄ１の濃度を１質量％とし、化合物Ｈ１の濃度を８７質量％とした。
次に、この発光層上に、化合物ＥＴ１を蒸着し、膜厚５ｎｍの第一電子輸送層を形成した。
次に、この第一電子輸送層上に、化合物ＥＴ２を蒸着し、膜厚２０ｎｍの第二電子輸送層を形成した。
次に、この第二電子輸送層上に、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を蒸着し、膜厚１ｎｍの電子注入性電極（陰極）を形成した。
そして、この電子注入性電極上に、金属アルミニウム（Ａｌ）を蒸着し、膜厚８０ｎｍの金属Ａｌ陰極を形成した。
実施例１の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO（130）/HI（5）/HT1（80）/HT2（10）/mCP（5）/H1:TADF1:D1（25, 87%:12%:1%）/ET1（5）/ET2（20）/LiF（1）/Al（80）
なお、括弧内の数字は、膜厚（単位：ｎｍ）を示す。また、同じく括弧内において、パーセント表示された数字は、発光層における第二の化合物、第一の化合物、及び蛍光発光性の化合物の割合（質量％）を示す。
【０３６２】
（実施例２）
実施例２の有機ＥＬ素子は、実施例１の発光層における化合物ＴＡＤＦ１の濃度を２４質量％とし、化合物Ｄ１の濃度を１質量％とし、化合物Ｈ１の濃度を７５質量％としたこと以外、実施例１と同様にして作製した。
実施例２の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO（130）/HI（5）/HT1（80）/HT2（10）/mCP（5）/H1:TADF1:D1（25, 75%:24%:1%）/ET1（5）/ET2（20）/LiF（1）/Al（80）
【０３６３】
（実施例３）
実施例３の有機ＥＬ素子は、実施例１の発光層における化合物ＴＡＤＦ１の濃度を５０質量％とし、化合物Ｄ１の濃度を１質量％とし、化合物Ｈ１の濃度を４９質量％としたこと以外、実施例１と同様にして作製した。
実施例３の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO（130）/HI（5）/HT1（80）/HT2（10）/mCP（5）/H1:TADF1:D1（25, 49%:50%:1%）/ET1（5）/ET2（20）/LiF（1）/Al（80）
【０３６４】
（実施例４）
実施例４の有機ＥＬ素子は、実施例２の発光層における化合物ＴＡＤＦ１に代えて、化合物ＴＡＤＦ２を用いたこと以外、実施例２と同様にして作製した。
実施例４の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO（130）/HI（5）/HT1（80）/HT2（10）/mCP（5）/H1:TADF2:D1（25, 75%:24%:1%）/ET1（5）/ET2（20）/LiF（1）/Al（80）
【０３６５】
（実施例５）
実施例５の有機ＥＬ素子は、実施例３の発光層における化合物ＴＡＤＦ１に代えて、化合物ＴＡＤＦ２を用いたこと以外、実施例３と同様にして作製した。
実施例５の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO（130）/HI（5）/HT1（80）/HT2（10）/mCP（5）/H1:TADF2:D1（25, 49%:50%:1%）/ET1（5）/ET2（20）/LiF（1）/Al（80）
【０３６６】
（実施例６）
実施例６の有機ＥＬ素子は、実施例２の発光層における化合物ＴＡＤＦ１に代えて、化合物ＴＡＤＦ３を用いたこと以外、実施例２と同様にして作製した。
実施例６の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO（130）/HI（5）/HT1（80）/HT2（10）/mCP（5）/H1:TADF3:D1（25, 75%:24%:1%）/ET1（5）/ET2（20）/LiF（1）/Al（80）
【０３６７】
（実施例７）
実施例７の有機ＥＬ素子は、実施例３の発光層における化合物ＴＡＤＦ１に代えて、化合物ＴＡＤＦ３を用いたこと以外、実施例３と同様にして作製した。
実施例７の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO（130）/HI（5）/HT1（80）/HT2（10）/mCP（5）/H1:TADF3:D1（25, 49%:50%:1%）/ET1（5）/ET2（20）/LiF（1）/Al（80）
【０３６８】
（実施例８）
実施例８の有機ＥＬ素子は、実施例２の発光層における化合物ＴＡＤＦ１に代えて、化合物ＴＡＤＦ４を用いたこと以外、実施例２と同様にして作製した。
実施例８の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO（130）/HI（5）/HT1（80）/HT2（10）/mCP（5）/H1:TADF4:D1（25, 75%:24%:1%）/ET1（5）/ET2（20）/LiF（1）/Al（80）
【０３６９】
（実施例９）
実施例９の有機ＥＬ素子は、実施例３の発光層における化合物ＴＡＤＦ１に代えて、化合物ＴＡＤＦ４を用いたこと以外、実施例３と同様にして作製した。
実施例９の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO（130）/HI（5）/HT1（80）/HT2（10）/mCP（5）/H1:TADF4:D1（25, 49%:50%:1%）/ET1（5）/ET2（20）/LiF（1）/Al（80）
【０３７０】
＜有機ＥＬ素子の評価＞
作製した有機ＥＬ素子について、以下の評価を行った。評価結果を表１に示す。
【０３７１】
・外部量子効率ＥＱＥ、及び主ピーク波長λｐ
電流密度が０．１ｍＡ／ｃｍ２となるように素子に電圧を印加した時の分光放射輝度スペクトルを分光放射輝度計ＣＳ−１０００（コニカミノルタ株式会社製）で計測した。
得られた分光放射輝度スペクトルから、ランバシアン放射を行ったと仮定し外部量子効率ＥＱＥ（単位：％）を算出した。
また、得られた分光放射輝度スペクトルから、主ピーク波長λｐ（単位：ｎｍ）を求めた。
【０３７２】
【表１】
2020113558.tif 000090
【０３７３】
第一の化合物として前記一般式（１）で表される化合物と、蛍光発光性の化合物と、を発光層に含む実施例１〜９の有機ＥＬ素子は、高い発光効率を示した。
【０３７４】
（実施例１０）
２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍ厚のＩＴＯ透明電極（陽極）付きガラス基板（ジオマテック株式会社製）を、イソプロピルアルコール中で５分間超音波洗浄を行った後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行った。ＩＴＯの膜厚は、１３０ｎｍとした。
洗浄後の透明電極ライン付き前記ガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に透明電極を覆うようにして化合物ＨＩを蒸着し、膜厚５ｎｍの正孔注入層を形成した。
次に、正孔注入層上に、化合物ＨＴ１を蒸着し、ＨＩ膜上に膜厚８０ｎｍの第一正孔輸送層を形成した。
次に、この第一正孔輸送層上に、化合物ＨＴ２を蒸着し、膜厚１０ｎｍの第二正孔輸送層を形成した。
さらに、この第二正孔輸送層上に、ｍＣＰを蒸着し、膜厚５ｎｍの第三正孔輸送層を形成した。
次に、この第三正孔輸送層上に、第一の化合物としての化合物ＴＡＤＦ１と、第二の化合物としての化合物Ｈ１とを共蒸着し、膜厚２５ｎｍの発光層を形成した。発光層における化合物ＴＡＤＦ１の濃度を１２質量％とし、化合物Ｈ１の濃度を８８質量％とした。
次に、この発光層上に、化合物ＥＴ１を蒸着し、膜厚５ｎｍの第一電子輸送層を形成した。
次に、この第一電子輸送層上に、化合物ＥＴ２を蒸着し、膜厚２０ｎｍの第二電子輸送層を形成した。
次に、この第二電子輸送層上に、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を蒸着し、膜厚１ｎｍの電子注入性電極（陰極）を形成した。
そして、この電子注入性電極上に、金属アルミニウム（Ａｌ）を蒸着し、膜厚８０ｎｍの金属Ａｌ陰極を形成した。
実施例１０の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO（130）/HI（5）/HT1（80）/HT2（10）/mCP（5）/H1:TADF1（25, 88%:12%）/ET1（5）/ET2（20）/LiF（1）/Al（80）
なお、括弧内の数字は、膜厚（単位：ｎｍ）を示す。また、同じく括弧内において、パーセント表示された数字は、発光層における第二の化合物、及び第一の化合物の割合（質量％）を示す。
【０３７５】
（実施例１１）
実施例１１の有機ＥＬ素子は、実施例１０の発光層における化合物ＴＡＤＦ１に代えて、化合物ＴＡＤＦ２を用い、化合物ＴＡＤＦ２の濃度を２４質量％とし、化合物Ｈ１の濃度を７６質量％としたこと以外、実施例１０と同様にして作製した。
実施例１１の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO（130）/HI（5）/HT1（80）/HT2（10）/mCP（5）/H1:TADF2（25, 76%:24%）/ET1（5）/ET2（20）/LiF（1）/Al（80）
【０３７６】
（実施例１２）
実施例１２の有機ＥＬ素子は、実施例１１の発光層における化合物ＴＡＤＦ２に代えて、化合物ＴＡＤＦ４を用いこと以外、実施例１１と同様にして作製した。
実施例１２の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO（130）/HI（5）/HT1（80）/HT2（10）/mCP（5）/H1:TADF4（25, 76%:24%）/ET1（5）/ET2（20）/LiF（1）/Al（80）
【０３７７】
（比較例１）
比較例１の有機ＥＬ素子は、実施例１１の発光層における化合物ＴＡＤＦ２に代えて、化合物Ｒｅｆ−１を用いたこと以外、実施例１１と同様にして作製した。
比較例１の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO（130）/HI（5）/HT1（80）/HT2（10）/mCP（5）/H1:ref-1（25, 76%:24%）/ET1（5）/ET2（20）/LiF（1）/Al（80）
【０３７８】
＜有機ＥＬ素子の評価＞
作製した有機ＥＬ素子の外部量子効率ＥＱＥ、及び主ピーク波長λｐについて、前述と同様の方法により評価を行った。評価結果を表２に示す。
【０３７９】
【表２】
2020113558.tif 000091
【０３８０】
第一の化合物として前記一般式（１）で表される化合物と、第一の化合物のＳ１（Ｍ１）より大きい一重項エネルギーＳ１（Ｍ２）の第二の化合物とを発光層に含む実施例１０〜１２の有機ＥＬ素子は、比較例１の有機ＥＬ素子に比べて、高い発光効率を示した。
【符号の説明】
【０３８１】
１…有機ＥＬ素子、３…陽極、４…陰極、５…発光層、７…正孔輸送層、８…電子輸送層。
【図１】
2020113558.tif 000112
【図２】
2020113558.tif 000113
【図３】
2020113558.tif 000114
【図４】
2020113558.tif 000115
【図５】
2020113558.tif 000116
【図６】
2020113558.tif 000117