(57)【要約】      （修正有）【課題】抗菌性及び低金属腐食性を両立した抗菌剤の提供。【解決手段】式（１）で表されるカチオン性界面活性剤（ａ）を含有する抗菌剤。2020193158.tif 000007［式（１）中、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立にＣ６〜１８のアルキル基又はＣ６〜１８のアルケニル基であり；Ｒ３及びＲ４は、それぞれ独立に−（ＡＯ）ｎ−Ｈで表される１価の基（Ｙ）又はメチル基であり；Ａはそれぞれ独立にＣ２〜３のアルキレン基であり；ｎはそれぞれ独立に１〜３の整数であり；Ｒ３及びＲ４の内少なくとも１つは、前記基（Ｙ）であり；Ｘ−は、乳酸が有するカルボキシ基から水素イオンを除いたアニオンを表す。］【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（１）で表されるカチオン性界面活性剤（ａ）を含有する抗菌剤。
【化１】
2020193158.tif 000006
［一般式（１）中、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に炭素数６〜１８のアルキル基又は炭素数６〜１８のアルケニル基であり；Ｒ３及びＲ４は、それぞれ独立に−（ＡＯ）ｎ−Ｈで表される１価の基（Ｙ）又はメチル基であり；Ａはそれぞれ独立に炭素数２〜３のアルキレン基であり；ｎはそれぞれ独立に１〜３の整数であり；Ｒ３及びＲ４の内少なくとも１つは、前記基（Ｙ）であり；Ｘ−は、乳酸が有するカルボキシ基から水素イオンを除いたアニオンを表す。］
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は抗菌剤に関する。
【背景技術】
【０００２】
従来、ジデシルジメチルアンモニウムクロライドは抗菌剤として優れ、汎用的に使われる（特許文献１）。
しかしながら、ジデシルジメチルアンモニウムクロライドは金属腐食性を有することが問題であった。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】特開２０１４−２１８４４３号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明の課題は、抗菌性及び低金属腐食性を両立した抗菌剤を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者らは、上記の課題を解決すべく鋭意検討した結果、本発明に到達した。
即ち本発明は、一般式（１）で表されるカチオン性界面活性剤（ａ）を含有する抗菌剤である。
【化１】
2020193158.tif 000002
［一般式（１）中、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に炭素数６〜１８のアルキル基又は炭素数６〜１８のアルケニル基であり；Ｒ３及びＲ４は、それぞれ独立に−（ＡＯ）ｎ−Ｈで表される１価の基（Ｙ）又はメチル基であり；Ａはそれぞれ独立に炭素数２〜３のアルキレン基であり；ｎはそれぞれ独立に１〜３の整数であり；Ｒ３及びＲ４の内少なくとも１つは、前記基（Ｙ）であり；Ｘ−は、乳酸が有するカルボキシ基から水素イオンを除いたアニオンを表す。］
【発明の効果】
【０００６】
本発明の抗菌剤は、抗菌性及び低金属腐食性に優れるという効果を奏する。
【発明を実施するための形態】
【０００７】
本発明における抗菌剤は、前記の一般式（１）で表されるカチオン性界面活性剤（ａ）を含有する。
【０００８】
一般式（１）中、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に炭素数６〜１８のアルキル基（ヘキシル基、デシル基及びオクタデシル基等）又は炭素数６〜１８のアルケニル基（オレイル基等）である。
一般式（１）中、Ｒ３及びＲ４は、それぞれ独立に−（ＡＯ）ｎ−Ｈで表される１価の基（Ｙ）又はメチル基である。また、一般式（１）中、Ｒ３及びＲ４の内少なくとも１つは、前記基（Ｙ）である。
【０００９】
一般式（１）中、Ａはそれぞれ独立に炭素数２〜３のアルキレン基（エチレン基及びプロピレン基等）である。
一般式（１）中、ｎはそれぞれ独立に１〜３の整数である。
一般式（１）中、Ｘ−は、乳酸が有するカルボキシ基から水素イオンを除いたアニオン（乳酸アニオン）を表す。
【００１０】
カチオン性界面活性剤（ａ）としては、ポリオキシエチレンジデシルメチルアンモニウムと乳酸アニオンとの塩、及び、ポリオキシプロピレンジデシルメチルアンモニウムと乳酸アニオンとの塩等が挙げられる。
カチオン性界面活性剤（ａ）は、１種を単独で用いても、２種以上を併用してもよい。
【００１１】
前記のカチオン性界面活性剤（ａ）は、例えば、以下の方法により、製造することができる。
水及び乳酸の存在下、Ｒ１及びＲ２並びにメチル基又は水素原子を有するアミン（ジデシルメチルアミン及びジデシルアミン等）に、公知の方法により、炭素数２〜３のアルキレンオキサイド（エチレンオキサイド及びプロピレンオキサイド等）を付加させることで、製造することができる。
【００１２】
本発明の抗菌剤は、前記のカチオン性界面活性剤（ａ）以外にも水、有機溶剤（エチレングリコール、１，２−プロピレングリコール、１，３−プロピレングリコール、１，２−ブチレングリコール、１，３−ブチレングリコール、エタノール、１−プロパノール及び２−プロパノール等）及び塩（塩化カルシウム等）等を含有していても良い。
【００１３】
前記のカチオン性界面活性剤（ａ）の重量割合は、抗菌剤の重量を基準として１０〜１００重量％であることが好ましい。
【００１４】
本発明の抗菌剤のｐＨは、抗菌性の観点から、６〜１１であることが好ましく、更に好ましくは６〜８である。
【実施例】
【００１５】
以下本発明を実施例により具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
尚、以下において部は重量部を表す。
【００１６】
＜実施例１＞
撹拌機、温度計、圧力計、耐圧滴下ボンベ、減圧及び窒素導入ラインを備えた２Ｌオートクレーブ中にジデシルメチルアミン３１２部（１モル部）、９０重量％の乳酸水溶液１１０部（１．１モル部）、水７２部を加え撹拌を開始し窒素封入し８０℃に昇温した。次いで、圧力０．３ＭＰａＧ以下でエチレンオキサイド１３２部（３モル部）を４時間かけて滴下し、同温度で圧平衡になるまで１時間撹拌することで、カチオン性界面活性剤（ａ−１）を含有する抗菌剤の溶液（固形分濃度：７５重量％、ｐＨ：７．０）を得た。
なお、固形分濃度とは、試料１ｇをガラス製シャーレ中で蓋をせず、１０５℃９０分間循風乾燥機で加熱乾燥した後の残渣についての、試料の重量に基づく重量割合である。
【００１７】
＜実施例２＞
撹拌機、温度計、圧力計、耐圧滴下ボンベ、減圧及び窒素導入ラインを備えた２Ｌオートクレーブ中にジデシルアミン２９８部（１モル部）、９０重量％の乳酸水溶液１１０部（１．１モル部）、水７２部を加え撹拌を開始し窒素封入し８０℃に昇温した。次いで、圧力０．３ＭＰａＧ以下でエチレンオキサイド１７６部（４モル部）を４時間かけて滴下し、同温度で圧平衡になるまで１時間撹拌することで、カチオン性界面活性剤（ａ−２）を含有する抗菌剤の溶液（固形分濃度：７５重量％、ｐＨ：７．０）を得た。
【００１８】
＜実施例３＞
撹拌機、温度計、圧力計、耐圧滴下ボンベ、減圧及び窒素導入ラインを備えた２Ｌオートクレーブ中にジデシルメチルアミン３１２部（１モル部）、９０重量％の乳酸１１０部（１．１モル部）、水７２部を加え撹拌を開始し窒素封入し８０℃に昇温した。次いで、圧力０．３ＭＰａＧ以下で１，２−プロピレンオキサイド１７４部（３モル部）を４時間かけて滴下し、同温度で圧平衡になるまで１時間撹拌することで、カチオン性界面活性剤（ａ−３）を含有する抗菌剤の溶液（固形分濃度：７５重量％、ｐＨ：７．０）を得た。
【００１９】
実施例１〜３で得た抗菌剤について、下記の条件の液体クロマトグラフィーにより以下の分析を実施した。結果を表１に示す。
一般式（１）において、「ｎはそれぞれ独立に１〜３の整数であり」を、「ｎはそれぞれ独立に０〜３の整数であり」に変更した式を一般式（２）とする。
各抗菌剤を液体クロマトグラフィーで測定した時に検出される抗菌剤が含有する一般式（２）で表されるカチオン性界面活性剤に対応する全てのピークの内、
一般式（２）において繰り返し単位（ＡＯ）を１個有する分子（ａ１）に対応するピーク、
一般式（２）において繰り返し単位（ＡＯ）を２個有する分子（ａ２）に対応するピーク、
一般式（２）において繰り返し単位（ＡＯ）を３個有する分子（ａ３）に対応するピーク及び
一般式（２）において繰り返し単位（ＡＯ）を有さない分子（ａ０）に対応するピークの面積値の割合を表１に記載した。
なお、Ｒ３及びＲ４が、どちらも−（ＡＯ）ｎ−Ｈで表される１価の基（Ｙ）である場合、分子（ａ０）〜（ａ４）のいずれに該当するかの判定は、Ｒ３におけるｎとＲ４におけるｎとの合計値で判定し、例えば合計値が２であれば、分子（ａ２）と判定する。
【００２０】
【表１】
2020193158.tif 000003
【００２１】
＜液体クロマトグラフィーの測定条件＞
装置：ＬＣＭＳ−８０３０（（株）島津製作所製）
カラム：ＩｎｅｒｔＳｕｓｔａｉｎＳｗｉｆｔ（ＧＬサイエンス社製、粒子径１．９μｍ、内径２．１ｍｍ、長さ５０ｍｍ）
移動相：以下のＡとＢとの混合物（グラジエント条件は、表２に記載）
Ａ：１０ｍＭ酢酸アンモニウム水溶液／メタノール＝８０／２０（ｖ／ｖ）
Ｂ：メタノール
流速：０．２ｍＬ／ｍｉｎ
オーブン温度：４０℃
検出器：質量分析器
イオンソース：ＥＳＩ
Ｍｏｄｅ：Ｐｏｓｉｔｉｖｅ
測定質量数：ｍ／ｚ  ５０−１０００
Ｄｒｙｉｎｇ  ｇａｓ：窒素、１５Ｌ／ｍｉｎ
Ｉｎｔｅｒｆａｃｅ  Ｖｏｌｔａｇｅ：４．５ｋＶ
【００２２】
【表２】
2020193158.tif 000004
【００２３】
実施例１〜３で得られた抗菌剤並びに比較用の抗菌剤として比較例１の抗菌剤［比較用のカチオン性界面活性剤（ａ’）として塩化ジデシルジメチルアンモニウムを含有する水溶液（固形分濃度：８０重量％、ｐＨ：７．０）］及び比較例２の抗菌剤［比較用のカチオン性界面活性剤（ａ’）として塩化ベンザルコニウムを含有する水溶液（固形分濃度：５０重量％、ｐＨ：７．０）］について、以下の方法で、抗菌性及び金属腐食性を評価した。結果を表３に示す。
【００２４】
＜抗菌性評価＞
各抗菌剤の黒コウジカビ、大腸菌、黄色ブドウ球菌及び緑膿菌に対する抗菌性を、最小発育阻止濃度（ＭＩＣ）試験［界面活性剤（ａ）又は比較用の界面活性剤（ａ’）の濃度をＭＩＣの指標とした。］により評価した。
表３に示した結果から、本発明の抗菌剤は、従来の抗菌剤と同等の抗菌力を有することが分かる。
【００２５】
＜金属腐食性評価＞
抗菌剤を水で希釈した溶液［溶液の重量に対して、界面活性剤（ａ）又は比較用の界面活性剤（ａ’）の重量が１．０重量％］を作成し、鋼板を半ば浸漬させガラス容器に密閉し、室温で４８時間静置した後に、鋼板の錆の発現有無を目視で判定した。
表３に示した結果から、本発明の抗菌剤は、抗菌性に優れ、金属に対する腐食性が少ないことが分かる。
【００２６】
【表３】
2020193158.tif 000005
【産業上の利用可能性】
【００２７】
本発明の抗菌剤は、抗菌性及び低金属腐食性に優れるため、金属に触れる可能性がある製品に用いる抗菌剤として、特に有用である。