(57)【要約】      （修正有）【課題】農園芸用殺菌剤としてのキノリン誘導体の提供。【解決手段】式（I）で表される化合物、またはそれのＮ−オキシドもしくは塩。2020147544.tif 000028（式（I）中、Ｒ1は置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキル基などであり、Ｒ2は置換若しくは無置換のＣ６〜１０アリール基などであり、Ｒ3は置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキル基などであり、Ｘはハロゲノ基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキル基などであり、ｎは化学的に許容されるＸの個数を示しかつ０〜６のいずれかの整数であり、且つｎが２以上のときＸは互いに同じでも異なってもよい。）【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（I）で表される化合物、またはそれのＮ−オキシド若しくは塩。
2020147544.tif 000027
（式（I）中、
Ｒ1は、水素原子、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキル基、またはハロゲノ基であり、
Ｒ2は、置換若しくは無置換のＣ６〜１０アリール基、置換若しくは無置換の５〜６員ヘテロシクリル基であり、
Ｒ3は、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルコキシ基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルチオ基、置換若しくは無置換のＣ３〜８シクロアルキル基、式：「−Ｃ（＝Ｏ）Ｒa」で表される基、または式：「−ＣＲb＝Ｎ−ＯＲc」で表される基であり、
Ｒaは、Ｃ１〜６アルキル基、Ｃ１〜６アルコキシ基、または式：「ＮＲdＲe」で表される基であり、
ＲbおよびＲcは、それぞれ独立して、水素原子、または置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキル基であり、
ＲdおよびＲeは、それぞれ独立して、水素原子、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ２〜６アルキニル基、置換若しくは無置換のＣ３〜８シクロアルキル基、置換若しくは無置換のＣ６〜１０アリール基、または置換若しくは無置換の５〜６員ヘテロアリール基であり、
Ｘは、ハロゲノ基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ６〜１０アリール基、またはシアノ基であり、
ｎは、化学的に許容されるＸの個数を示し且つ０〜６のいずれかの整数であり、且つｎが２以上のときＸは互いに同じでも異なってもよい。）
【請求項２】
請求項１に記載の化合物、およびそれらのＮ−オキシド若しくは塩からなる群から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する農園芸用殺菌剤。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、キノリン化合物および農園芸用殺菌剤に関する。より詳細に、本発明は、殺菌活性に優れ、安全性に優れ、且つ工業的に有利に合成できるキノリン化合物、ならびにこれを有効成分として含有する農園芸用殺菌剤に関する。
【背景技術】
【０００２】
農園芸作物の栽培に当り、作物の病害に対して多数の防除薬剤が提案されている。提案されている防除薬剤のほとんどは、その防除効力が不十分であったり、薬剤耐性の病原菌の出現によりその使用が制限されたり、植物体に薬害や汚染を生じさせたり、若しくは人畜魚類に対する毒性や環境への影響が大きかったりなどで、十分に満足できるものでない。そのため、かかる欠点の少ない安全に使用できる防除薬剤の出現が強く要望されている。
【０００３】
ところで、特許文献１には、式(A)で表される化合物などが開示されている。
2020147544.tif 000002
【０００４】
特許文献２には、式(B)で表される化合物などが開示されている。
2020147544.tif 000003
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】ＷＯ２０１８／１１５０６４Ａ
【特許文献２】ＷＯ２０１３／０４９１１９Ａ
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
本発明の課題は、殺菌活性に優れ、安全性に優れ、且つ工業的に有利に合成できるキノリン化合物、ならびにこれを有効成分として含有する農園芸用殺菌剤を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
上記課題を解決すべく鋭意検討した結果、以下の形態を包含する本発明を完成するに至った。
【０００８】
〔１〕  式（I）で表される化合物、またはそれのＮ−オキシド若しくは塩。
2020147544.tif 000004
（式（I）中、
Ｒ1は、水素原子、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキル基、またはハロゲノ基であり、
Ｒ2は、置換若しくは無置換のＣ６〜１０アリール基、置換若しくは無置換の５〜６員ヘテロシクリル基であり、
Ｒ3は、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルコキシ基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルチオ基、置換若しくは無置換のＣ３〜８シクロアルキル基、式：「−Ｃ（＝Ｏ）Ｒa」で表される基、または式：「−ＣＲb＝Ｎ−ＯＲc」で表される基であり、
Ｒaは、Ｃ１〜６アルキル基、Ｃ１〜６アルコキシ基、または式：「−ＮＲdＲe」で表される基であり、
ＲbおよびＲcは、それぞれ独立して、水素原子、または置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキル基であり、
ＲdおよびＲeは、それぞれ独立して、水素原子、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ２〜６アルキニル基、置換若しくは無置換のＣ３〜８シクロアルキル基、置換若しくは無置換のＣ６〜１０アリール基、または置換若しくは無置換の５〜６員ヘテロアリール基であり、
Ｘは、ハロゲノ基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ６〜１０アリール基、またはシアノ基であり、
ｎは、化学的に許容されるＸの個数を示し、かつ０〜６のいずれかの整数であり、且つｎが２以上のときＸは互いに同じでも異なってもよい。）
【０００９】
〔２〕  前記〔１〕に記載の化合物、およびそれらのＮ−オキシド若しくは塩からなる群から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する農園芸用殺菌剤。
【発明の効果】
【００１０】
本発明のキノリン化合物、およびその塩は、殺菌活性に優れ、効果が確実で、安全性に優れ、且つ工業的に有利に合成できる。本発明の農園芸用殺菌剤は、優れた防除効果を有し、植物体に薬害を生じることがなく、人畜魚類に対する毒性や環境への影響が少ない。
【発明を実施するための形態】
【００１１】
〔キノリン化合物〕
本発明のキノリン化合物は、式（I）で表される化合物（以下、化合物（I）と表記することがある。）、または化合物（I）のＮ−オキシド若しくは化合物(I)の塩である。
2020147544.tif 000005
【００１２】
本発明において、「無置換（unsubstituted）」の用語は、母核となる基のみであることを意味する。「置換」との記載がなく母核となる基の名称のみで記載しているときは、別段の断りがない限り「無置換」の意味である。
一方、「置換（substituted）」の用語は、母核となる基のいずれかの水素原子が、母核と同一または異なる構造の基（置換基）で置換されていることを意味する。従って、「置換基」は、母核となる基に結合した他の基である。置換基は１つであってもよいし、２つ以上であってもよい。２つ以上の置換基は同一であってもよいし、異なるものであってもよい。
「Ｃ１〜６」などの用語は、母核となる基の炭素原子数が１〜６個などであることを表している。この炭素原子数には、置換基の中に在る炭素原子の数を含まない。例えば、置換基としてエトキシ基を有するブチル基は、Ｃ２アルコキシＣ４アルキル基に分類する。
【００１３】
「置換基」は化学的に許容され、本発明の効果を有する限りにおいて特に制限されない。以下に「置換基」となり得る基を例示する。
メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基などのＣ１〜６アルキル基；
ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基（アリル基）、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−メチル−２−プロペニル基、２−メチル−２−プロペニル基などのＣ２〜６アルケニル基；
エチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、１−メチル−２−プロピニル基、３−ペンチニル基、２−メチル−３−ペンチニル基などのＣ２〜６アルキニル基；
【００１４】
シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、キュバニル基などのＣ３〜８シクロアルキル基；
フェニル基、ナフチル基などのＣ６〜１０アリール基；
ベンジル基、フェネチル基などのＣ６〜１０アリールＣ１〜６アルキル基；
３〜６員ヘテロシクリル基；
３〜６員へテロシクリルＣ１〜６アルキル基；
【００１５】
水酸基；
メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｉ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基などのＣ１〜６アルコキシ基；
ビニルオキシ基、アリルオキシ基、プロペニルオキシ基、ブテニルオキシ基などのＣ２〜６アルケニルオキシ基；
エチニルオキシ基、プロパルギルオキシ基などのＣ２〜６アルキニルオキシ基；
フェノキシ基、ナフトキシ基などのＣ６〜１０アリールオキシ基；
ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基などのＣ６〜１０アリールＣ１〜６アルコキシ基；
チアゾリルオキシ基、ピリジルオキシ基などの５〜６員ヘテロアリールオキシ基；
チアゾリルメチルオキシ基、ピリジルメチルオキシ基などの５〜６員ヘテロアリールＣ１〜６アルキルオキシ基；
３−メトキシ−１−プロピニル基、３−エトキシ−１−プロピニル基などのＣ１〜６アルコキシＣ２〜６アルキニル基；
【００１６】
ホルミル基；
アセチル基、プロピオニル基などのＣ１〜６アルキルカルボニル基；
ホルミルオキシ基；
アセチルオキシ基、プロピオニルオキシ基などのＣ１〜６アルキルカルボニルオキシ基；
ベンゾイル基などのＣ６〜１０アリールカルボニル基；
メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロポキシカルボニル基、ｉ−プロポキシカルボニル基、ｎ−ブトキシカルボニル基、ｔ−ブトキシカルボニル基などのＣ１〜６アルコキシカルボニル基；
メトキシカルボニルオキシ基、エトキシカルボニルオキシ基、ｎ−プロポキシカルボニルオキシ基、ｉ−プロポキシカルボニルオキシ基、ｎ−ブトキシカルボニルオキシ基、ｔ−ブトキシカルボニルオキシ基などのＣ１〜６アルコキシカルボニルオキシ基；
カルボキシル基；
【００１７】
フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基；
フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル基、パーフルオロプロピル基、２，２，２−トリフルオロ−１−トリフルオロメチルエチル基、パーフルオロイソプロピル基、４−フルオロブチル基、２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロブチル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロペンチル基、パーフルオロヘキシル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ジクロロメチル基、ジブロモメチル基、トリクロロメチル基、トリブロモメチル基、１−クロロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、４−クロロブチル基、パークロロヘキシル基、２，４，６−トリクロロヘキシル基などのＣ１〜６ハロアルキル基；
２−クロロ−１−プロペニル基、２−フルオロ−１−ブテニル基などのＣ２〜６ハロアルケニル基；
４，４−ジクロロ−１−ブチニル基、４−フルオロ−１−ペンチニル基、５−ブロモ−２−ペンチニル基などのＣ２〜６ハロアルキニル基；
ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２−クロロ−ｎ−プロポキシ基、２，３−ジクロロブトキシ基などのＣ１〜６ハロアルコキシ基；
２−クロロプロペニルオキシ基、３−ブロモブテニルオキシ基などのＣ２〜６ハロアルケニルオキシ基；
クロロアセチル基、トリフルオロアセチル基、トリクロロアセチル基などのＣ１〜６ハロアルキルカルボニル基；
【００１８】
アミノ基；
メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ｔ−ブチルアミノ基などのＣ１〜６アルキル置換アミノ基；
アニリノ基、ナフチルアミノ基などのＣ６〜１０アリールアミノ基；
ベンジルアミノ基、フェネチルアミノ基などのＣ６〜１０アリールＣ１〜６アルキルアミノ基；
ホルミルアミノ基；
アセチルアミノ基、ジアセチルアミノ基、プロパノイルアミノ基、ブチリルアミノ基、ｉ−プロピルカルボニルアミノ基などのＣ１〜６アルキルカルボニルアミノ基；
メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、ｎ−プロポキシカルボニルアミノ基、ｉ−プロポキシカルボニルアミノ基、ｔ−ブトキシカルボニルアミノ基などのＣ１〜６アルコキシカルボニルアミノ基；
アミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、フェニルアミノカルボニル基、Ｎ−フェニル−Ｎ−メチルアミノカルボニル基などの無置換もしくは置換基を有するアミノカルボニル基；
イミノメチル基、（１−イミノ）エチル基、（１−イミノ）−ｎ−プロピル基などのイミノＣ１〜６アルキル基；
ヒドロキシイミノメチル基；１−（ヒドロキシイミノ）エチル基、２−（ヒドロキシイミノ）エチル基などのヒドロキシイミノＣ１〜６アルキル基；
メトキシイミノメチル基、１−（メトキシイミノ）エチル基、２−（メトキシイミノ）エチル基、エトキシイミノメチル基、１−（エトキシイミノ）エチル基、２−（エトキシイミノ）エチル基、ｎ−プロポキシイミノメチル基、１−（ｎ−プロポキシイミノ）エチル基、２−（ｎ−プロポキシイミノ）エチル基、ｉ−プロポキシイミノメチル基、１−（ｉ−プロポキシイミノ）エチル基、２−（ｉ−プロポキシイミノ）エチル基などのＣ１〜６アルコキシイミノＣ１〜６アルキル基；
トリフルオロメトキシイミノメチル基、１−（トリフルオロメトキシイミノ）エチル基、２−（トリフルオロメトキシイミノ）エチル基などのＣ１〜６ハロアルコキシイミノＣ１〜６アルキル基；
アミノカルボニルオキシ基；
エチルアミノカルボニルオキシ基、ジメチルアミノカルボニルオキシ基などのＣ１〜６アルキル置換アミノカルボニルオキシ基；
【００１９】
メルカプト基；
メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、ｉ−プロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、ｉ−ブチルチオ基、ｓ−ブチルチオ基、ｔ−ブチルチオ基などのＣ１〜６アルキルチオ基；
トリフルオロメチルチオ基、２，２，２−トリフルオロエチルチオ基などのＣ１〜６ハロアルキルチオ基；
フェニルチオ基、ナフチルチオ基などのＣ６〜１０アリールチオ基；
ベンジルチオ基などのＣ６〜１０アリールＣ１〜６アルキルチオ基；  
チアゾリルチオ基、ピリジルチオ基などの５〜６員ヘテロアリールチオ基；
【００２０】
メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ｔ−ブチルスルフィニル基などのＣ１〜６アルキルスルフィニル基；
トリフルオロメチルスルフィニル基、２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル基などのＣ１〜６ハロアルキルスルフィニル基；
フェニルスルフィニル基などのＣ６〜１０アリールスルフィニル基；
チアゾリルスルフィニル基、ピリジルスルフィニル基などの５〜６員ヘテロアリールスルフィニル基；
【００２１】
メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｔ−ブチルスルホニル基などのＣ１〜６アルキルスルホニル基；
トリフルオロメチルスルホニル基、２，２，２−トリフルオロエチルスルホニル基などのＣ１〜６ハロアルキルスルホニル基；
フェニルスルホニル基などのＣ６〜１０アリールスルホニル基；
チアゾリルスルホニル基、ピリジルスルホニル基などの５〜６員ヘテロアリールスルホニル基；
メチルスルホニルオキシ基、エチルスルホニルオキシ基、ｔ−ブチルスルホニルオキシ基などのＣ１〜６アルキルスルホニルオキシ基；
トリフルオロメチルスルホニルオキシ基、２，２，２−トリフルオロエチルスルホニルオキシ基などのＣ１〜６ハロアルキルスルホニルオキシ基；
【００２２】
トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基などのトリＣ１〜６アルキル置換シリル基；
トリフェニルシリル基などのトリＣ６〜１０アリール置換シリル基；
シアノ基；ニトロ基；
【００２３】
また、これらの「置換基」は、当該置換基中のいずれかの水素原子が、異なる構造の基で置換されていてもよい。その場合の「置換基」としては、Ｃ１〜６アルキル基、Ｃ１〜６ハロアルキル基、Ｃ１〜６アルコキシ基、Ｃ１〜６ハロアルコキシ基、水酸基、Ｃ１〜６アルコキシ基、Ｃ１〜６アルキルチオ基、Ｃ１〜６アルキルスルフィニル基、Ｃ１〜６アルキルスルホニル基、トリＣ１〜６アルキル置換シリル基、ハロゲノ基、シアノ基、ニトロ基などを挙げることができる。
【００２４】
また、上記の「３〜６員ヘテロシクリル基」とは、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群から選ばれる１〜４個のヘテロ原子を環の構成原子として含むものである。ヘテロシクリル基は、単環および多環のいずれであってもよい。多環ヘテロシクリル基は、少なくとも一つの環がヘテロ環であれば、残りの環が飽和脂環、不飽和脂環または芳香環のいずれであってもよい。「３〜６員ヘテロシクリル基」としては、３〜６員飽和ヘテロシクリル基、５〜６員ヘテロアリール基、５〜６員部分不飽和ヘテロシクリル基などを挙げることができる。
【００２５】
３〜６員飽和ヘテロシクリル基としては、アジリジニル基、エポキシ基、ピロリジニル基、テトラヒドロフラニル基、チアゾリジニル基、ピペリジル基、ピペラジニル基、モルホリニル基、ジオキソラニル基、ジオキサニル基などを挙げることができる。
【００２６】
５員ヘテロアリール基としては、ピロリル基、フリル基、チエニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、トリアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、テトラゾリル基などを挙げることができる。
６員ヘテロアリール基としては、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基などを挙げることができる。
５〜６員部分不飽和ヘテロシクリル基としては、４，５−ジヒドロイソオキサゾリル基などを挙げることができる。
【００２７】
〔Ｒ1〕
式（I）中、Ｒ1は、水素原子、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキル基、またはハロゲノ基を示す。
【００２８】
Ｒ1における「Ｃ１〜６アルキル基」は、直鎖であってもよいし、分岐鎖であってもよい。アルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｉ−プロピル基、ｉ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｉ−ペンチル基、ｔ−ペンチル基、ネオペンチル基、２−メチルブチル基、２，２−ジメチルプロピル基、ｉ−ヘキシル基などを挙げることができる。
【００２９】
「置換基を有するＣ１〜６アルキル基」の具体例としては、
フルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、ジブロモメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリブロモメチル基、１−クロロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、ペンタフルオロエチル基、４−フルオロブチル基、２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロブチル基、４−クロロブチル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル基、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン−２−イル基、パーフルオロプロパン−２−イル基、パーフルオロヘキシル基、パークロロヘキシル基、２，４，６−トリクロロヘキシル基などのＣ１〜６ハロアルキル基；
【００３０】
ヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基などのヒドロキシＣ１〜６アルキル基；
メトキシメチル基、エトキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシエチル基、メトキシ−ｎ−プロピル基、ｎ−プロポキシメチル基、ｉ−プロポキシエチル基、ｓ−ブトキシメチル基、ｔ−ブトキシエチル基、ジメトキシメチル基などのＣ１〜６アルコキシＣ１〜６アルキル基；
【００３１】
メチルチオメチル基、２−（メチルチオ）エチル基などのC１〜６アルキルチオC１〜６アルキル基：
メチルスルフィニルメチル基、２−（メチルスルフィニル）エチル基などのC１〜６アルキルスルフィニルC１〜６アルキル基：
メチルスルホニルメチル基、２−（メチルスルホニル）エチル基などのC１〜６アルキルスルホニルC１〜６アルキル基：
ベンジル基、フェネチル基などのＣ６〜１０アリールＣ１〜６アルキル基；
（ピリジン−２−イル）メチル基、（４−フルオロ−ピリジン−２−イル）メチル基などの無置換若しくはハロゲノ基置換ピリジルＣ１〜６アルキル基；
シクロプロピルメチル基、２−シクロプロピルエチル基、シクロペンチルメチル基、２−シクロヘキシルエチル基、２−シクロオクチルエチル基などのＣ３〜８シクロアルキルＣ１〜６アルキル基；  などを挙げることができる。
【００３２】
Ｒ1における「Ｃ１〜６アルキル基」上の置換基として好ましくは、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基；  メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｉ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基などのＣ１〜６アルコキシ基；  シアノ基；を挙げることができる。
【００３３】
Ｒ1における「ハロゲノ基」としては、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などを挙げることができる。
【００３４】
〔Ｒ2〕
式(I）中、Ｒ2は、置換若しくは無置換のＣ６〜１０アリール基、置換若しくは無置換の５〜６員ヘテロシクリル基である。
【００３５】
Ｒ2における「Ｃ６〜１０アリール基」は、単環若しくは多環の芳香族炭化水素の環上の水素が一つ抜けて形成される基である。「Ｃ６〜１０アリール基」としては、フェニル基、ナフチル基などを挙げることができる。
【００３６】
Ｒ2における「５〜６員ヘテロシクリル基」としては、５〜６員飽和ヘテロシクリル基、５〜６員ヘテロアリール基、５〜６員部分不飽和ヘテロシクリル基などを挙げることができる。
「５〜６員飽和ヘテロシクリル基」としては、ピロリジニル基、テトラヒドロフラニル基、チアゾリジニル基、ピペリジル基、ピペラジニル基、モルホリニル基、ジオキソラニル基、ジオキサニル基などを挙げることができる。
「５〜６員ヘテロアリール基」としては、ピロリル基、フリル基、チエニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、トリアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、テトラゾリル基などの５員環のヘテロアリール基；ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基などの６員環のヘテロアリール基を挙げることができる。
「５〜６員部分不飽和ヘテロシクリル基」としては、４，５−ジヒドロイソオキサゾリル基、２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル基などを挙げることができる。
【００３７】
Ｒ2における「Ｃ６〜１０アリール基」、「５〜６員ヘテロシクリル基」上の置換基として好ましくは、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基；  メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｉ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基などのＣ１〜６アルコキシ基； フェニル基、ナフチル基などのＣ６〜１０アリール基； を挙げることができる。
【００３８】
〔Ｒ3〕
式（I）中、Ｒ3は、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルコキシ基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルチオ基、置換若しくは無置換のＣ３〜８シクロアルキル基、式：「−Ｃ（＝Ｏ）Ｒa」で表される基、または式：「−ＣＲb＝Ｎ−ＯＲc」で表される基である。
【００３９】
Ｒ3における「置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキル基」としては、Ｒ1において具体的に例示したそれらと同じものを挙げることができる。
【００４０】
Ｒ3における「Ｃ１〜６アルコキシ基」としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｉ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基などを挙げることができる。
【００４１】
Ｒ3における「Ｃ１〜６アルキルチオ基」としては、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、ｎ−ペンチルチオ基、ｎ−ヘキシルチオ基、ｉ−プロピルチオ基などを挙げることができる。
【００４２】
Ｒ3における「Ｃ１〜６アルキル基」上の置換基として好ましくは、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基；  水酸基；  メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｉ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基などのＣ１〜６アルコキシ基；  メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、ｎ−ペンチルチオ基、ｎ−ヘキシルチオ基、ｉ−プロピルチオ基などのＣ１〜６アルキルチオ基；  メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ｔ−ブチルスルフィニル基などのＣ１〜６アルキルスルフィニル基；  メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｔ−ブチルスルホニル基などのＣ１〜６アルキルスルホニル基；  フェニル基、ナフチル基などのＣ６〜１０アリール基；  を挙げることができる。
【００４３】
Ｒ3における「Ｃ１〜６アルコキシ基」、「Ｃ１〜６アルキルチオ基」上の置換基として好ましくは、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基を挙げることができる。
【００４４】
Ｒ3における「Ｃ３〜８シクロアルキル基」としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、キュバニル基どを挙げることができる。
【００４５】
Ｒ3における「Ｃ３〜８シクロアルキル基」上の置換基として好ましくは、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基を挙げることができる。
【００４６】
Ｒ3における式：「−Ｃ（＝Ｏ）Ｒa」中のＲaは、Ｃ１〜６アルキル基、Ｃ１〜６アルコキシ基、または式：「−ＮＲdＲe」で表される基である。
【００４７】
Ｒaにおける「Ｃ１〜６アルキル基」としては、Ｒ1において具体的に例示したそれらと同じものを挙げることができる。
【００４８】
Ｒaにおける「Ｃ１〜６アルコキシ基」としては、Ｒ3において具体的に例示したそれらと同じものを挙げることができる。
【００４９】
Ｒaにおける式：「−ＮＲdＲe」中のＲdおよびＲeは、それぞれ独立して、水素原子、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ２〜６アルキニル基、置換若しくは無置換のＣ３〜８シクロアルキル基、置換若しくは無置換のＣ６〜１０アリール基、または置換若しくは無置換の５〜６員ヘテロアリール基である。
【００５０】
ＲdおよびＲeにおける「置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキル基」としては、Ｒ1において具体的に例示したそれらと同じものを挙げることができる。
【００５１】
ＲdおよびＲeにおける「Ｃ６〜１０アリール基」および「５〜６員ヘテロシクリル基」としては、Ｒ2において具体的に例示したそれらと同じものを挙げることができる。
【００５２】
ＲdおよびＲeにおける「Ｃ１〜６アルコキシ基」および「Ｃ３〜８シクロアルキル基」としては、Ｒ3において具体的に例示したそれらと同じものを挙げることができる。
【００５３】
ＲdおよびＲeにおける「Ｃ２〜６アルキニル基」としては、エチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、１−メチル−２−プロピニル基、２−メチル−３−ブチニル基、１−ペンチニル基、２−ペンチニル基、３−ペンチニル基、４−ペンチニル基、１−メチル−２−ブチニル基、２−メチル−３−ペンチニル基、１−ヘキシニル基、１，１−ジメチル−２−ブチニル基、２−メチル−３−ペンチニル基などを挙げることができる。
【００５４】
ＲdおよびＲeにおける「Ｃ１〜６アルキル基」、「Ｃ２〜６アルキニル基」、「Ｃ１〜６アルコキシ基」上の置換基として好ましくは、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基を挙げることができる。
【００５５】
ＲdおよびＲeにおける「Ｃ３〜８シクロアルキル基」、「Ｃ６〜１０アリール基」、「５〜６員ヘテロシクリル基」上の置換基として好ましくは、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基；  メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｉ−プロピル基、ｉ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｉ−ペンチル基、ネオペンチル基、２−メチルブチル基、２，２−ジメチルプロピル基、ｉ−ヘキシル基などのＣ１〜６アルキル基；  フルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、ジブロモメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリブロモメチル基、１−クロロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、ペンタフルオロエチル基、４−フルオロブチル基、２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロブチル基、４−クロロブチル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル基、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン−２−イル基、パーフルオロプロパン−２−イル基、パーフルオロヘキシル基、パークロロヘキシル基、２，４，６−トリクロロヘキシル基などのＣ１〜６ハロアルキル基；  メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロポキシカルボニル基、ｉ−プロポキシカルボニル基、ｎ−ブトキシカルボニル基、ｔ−ブトキシカルボニル基などのＣ１〜６アルコキシカルボニル基；を挙げることができる。
【００５６】
Ｒ3における式：「−ＣＲb＝Ｎ−ＯＲc」中のＲbおよびＲcは、それぞれ独立して、水素原子、または置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキル基である。
【００５７】
ＲbおよびＲcにおける「置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキル基」としては、Ｒ1において具体的に例示したそれらと同じものを挙げることができる。
【００５８】
〔Ｘ〕
式（I）中、Ｘは、ハロゲノ基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ６〜１０アリール基またはシアノ基である。
【００５９】
Ｘにおける「置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキル基」、「ハロゲノ基」としては、Ｒ1において具体的に例示したそれらと同じものを挙げることができる。
【００６０】
Ｘにおける「Ｃ１〜６アルキル基」上の置換基として好ましくは、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基を挙げることができる
【００６１】
Ｘにおける「Ｃ６〜１０アリール基」としては、Ｒ2において具体的に例示したそれらと同じものを挙げることができる。
【００６２】
Ｘにおける「Ｃ６〜１０アリール基」上の置換基として好ましくは、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基を挙げることができる。
【００６３】
〔ｎ〕
式（I）中、ｎは、化学的に許容されるＸの個数を示し、かつ０〜６のいずれかの整数である。ｎが２以上のときＸは互いに同じでも異なってもよい。
【００６４】
化合物（I）のＮ−オキシドとは、複素環を構成する窒素原子が酸化されてなるものである。Ｎ−オキシドを形成しうる複素環としては、例えば、ピリジン環、キノリン環等を挙げることができる。
【００６５】
化合物（I）の塩は、農園芸学的に許容される塩であれば、特に制限されない。例えば、塩酸、硫酸などの無機酸の塩；酢酸、乳酸などの有機酸の塩；リチウム、ナトリウム、カリウムなどのアルカリ金属の塩；カルシウム、マグネシウムなどのアルカリ土類金属の塩；鉄、銅などの遷移金属の塩；アンモニア、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ピリジン、ヒドラジンなどの有機塩基の塩などを挙げることができる。
【００６６】
本発明のキノリン化合物は、その製造方法によって特に限定されない。また、化合物（I）の塩若しくは化合物(I)のＮ−オキシドは、化合物（I）から公知の手法によって得ることができる。例えば、本発明のキノリン化合物は、実施例等に記載した公知の化学反応を利用して得ることができる。
【００６７】
〔農園芸用殺菌剤〕
本発明の農園芸用殺菌剤は、化合物（I）、またはその塩から選ばれる少なくともひとつを有効成分として含有するものである。本発明の農園芸用殺菌剤に含まれる化合物（I）、またはその塩の量は殺菌効果を示す限りにおいて特に制限されない。
【００６８】
本発明の農園芸用殺菌剤は、広範囲の種類の糸状菌、例えば、藻菌類（Oomycetes）、子のう（嚢）菌類（Ascomycetes）、不完全菌類（Deuteromycetes）、担子菌類（Basidiomycetes）、接合菌類（Zygomycetes）に属する菌に由来する植物病害の防除に使用できる。
【００６９】
防除の対象となる植物病害（病原菌）の例を以下に示す。
テンサイ：褐斑病（Cercospora beticola）、黒根病（Aphanomyces cochlioides ）、根腐病（Thanatephorus cucumeris）、葉腐病（Thanatephorus cucumeris）、さび病（Uromyces betae）、うどんこ病（Oidium sp.）、斑点病（Ramularia beticola）、苗立枯病（Aphanomyces cochlioides、Pythium ultimum）など
ラッカセイ：褐斑病（Mycosphaerella arachidis）、汚斑病（Ascochyta sp.）、さび病（Puccinia arachidis）、立枯病（Pythium debaryanum）、さび斑病（Alternaria alternata）、白絹病（Sclerotium rolfsii）黒渋病（Mycosphaerella berkeleyi）など
キュウリ：うどんこ病（Sphaerotheca fuliginea）、べと病（Pseudoperonospora cubensis）、つる枯病（Mycosphaerella melonis）、つる割病（Fusarium oxysporum）、菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）、灰色かび病（Botrytis cinerea）、炭そ病（Colletotrichum orbiculare）、黒星病（Cladosporium cucumerinum）、褐斑病（Corynespora cassiicola）、苗立枯病（Pythium debaryanum、Rhizoctonia solani Kuhn）、ホモプシス根腐病（Phomopsis sp.）斑点細菌病（Pseudomonas syringae pv. Lechrymans）など
トマト：灰色かび病（Botrytis cinerea）、葉かび病（Cladosporium fulvum）、疫病（Phytophthora infestans）、半身萎凋病（Verticillium albo-atrum、 Verticillium dahliae）、うどんこ病（Oidium neolycopersici）、輪紋病（Alternaria solani）、すすかび病（Pseudocercospora fuligena）など
ナス：灰色かび病（Botrytis cinerea）、黒枯病（Corynespora melongenae）、うどんこ病（Erysiphe cichoracearum）、すすかび病（Mycovellosiella nattrassii）、菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）、半身萎凋病（Verticillium dahliae）、褐紋病（Phomopsis vexans）など
イチゴ：灰色かび病（Botrytis cinerea）、うどんこ病（Sphaerotheca humuli）、炭そ病（Colletotrichum acutatum、Colletotrichum fragariae）、疫病（Phytophthora cactorum）、軟腐病（Rhizopus stolonifer）、萎黄病（Fusarium oxysporum）、萎凋病（Verticillium dahliae）など
タマネギ：灰色腐敗病（Botrytis allii）、灰色かび病（Botrytis cinerea）、白斑葉枯病（Botrytis squamosa）、べと病（Peronospora destructor）、白色疫病（Phytophthora porri）、小菌核病（Ciborinia allii）など
ネギ：軟腐病（Pectobacterium carotovorum）、べと病（Peronospora destructor）、葉枯病（Pleospora allii）、黒腐菌核病（Sclerotium cepivorum）、さび病（Puccinia allii）、白斑葉枯病（Botrytis squamosa）など
キャベツ：根こぶ病（Plasmodiophora brassicae）、軟腐病（Erwinia carotovora）、黒腐病（Xanthomonas campesrtis pv. campestris）、黒斑細菌病（Pseudomonas syringae pv. maculicola、P. s. pv. alisalensis）、べと病（Peronospora parasitica）、菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）、黒すす病（Alternaria brassicicola）、灰色かび病（Botrytis cinerea）など
インゲン：菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）、灰色かび病（Botrytis cinerea）、炭疽病（Colletotrichum lindemuthianum）、角斑病（Phaeoisariopsis griseola）など
【００７０】
りんご：うどんこ病（Podosphaera leucotricha）、黒星病（Venturia inaequalis）、モニリア病（Monilinia mali）、黒点病（Mycosphaerella pomi）、腐らん病（Valsa mali）、斑点落葉病（Alternaria mali）、赤星病（Gymnosporangium yamadae）、輪紋病（Botryosphaeria berengeriana）、炭そ病（Glomerella cingulata、Colletotrichum acutatum）、褐斑病（Diplocarpon mali）、すす点病（Zygophiala jamaicensis）、すす斑病（Gloeodes pomigena）、紫紋羽病（Helicobasidium mompa）、灰色かび病（Botrytis cinerea）、火傷病（Erwinia amylovora）など
ウメ：黒星病（Cladosporium carpophilum）、灰色かび病（Botrytis cinerea）、灰星病（Monilinia mumecola）、すす斑病（Peltaster sp.）など
カキ：うどんこ病（Phyllactinia kakicola）、炭そ病（Gloeosporium kaki）、角斑落葉病（Cercospora kaki）、円星落葉病（Mycosphaerella nawae）など
モモ：灰星病（Monilinia fructicola）、黒星病（Cladosporium carpophilum）、ホモプシス腐敗病（Phomopsis sp.）、穿孔細菌病（Xanthomonas campestris pv. pruni）、縮葉病（Taphrina deformans）、炭そ病（Colletotrichum gloeosporioides）など
アーモンド：灰星病（Monilinia laxa）、斑点病（Stigmina carpophila）、黒星病（Cladosporium carpophilum）、葉ぶくれ病（Polystigma rubrum）、斑点落葉病（Alternaria alternata）、炭疽病（Colletotrichum gloeospoides）など
オウトウ：灰星病（Monilinia fructicola）、炭そ病（Colletotrichum acutatum）、黒斑病（Alternaria sp.）、幼果菌核病（Monilinia kusanoi）、褐色せん孔病（Mycosphaerella cerasella）など
ブドウ：灰色かび病（Botrytis cinerea）、うどんこ病（Uncinula necator）、晩腐病（Glomerella cingulata、Colletotrichum acutatum）、べと病（Plasmopara viticola）、黒とう病（Elsinoe ampelina）、褐斑病（Pseudocercospora vitis）、黒腐病（Guignardia bidwellii）、白腐病（Coniella castaneicola）、さび病（Phakopsora ampelopsidis）、白色綿雪症（病原菌未同定）など
ナシ：黒星病（Venturia nashicola）、赤星病（Gymnosporangium asiaticum）、黒斑病（Alternaria kikuchiana）、輪紋病（Botryosphaeria berengeriana）、うどんこ病（Phyllactinia mali）、胴枯病（Phomopsis fukushii）、褐色斑点病（Stemphylium vesicarium）、炭そ病（Glomerella cingulata）など
チャ：輪斑病（Pestalotiopsis longiseta、 P. theae）、炭そ病（Colletotrichum theae-sinensis）、網もち病（Exobasidium reticulatum）など
カンキツ：そうか病（Elsinoe fawcettii）、青かび病（Penicillium italicum）、緑かび病（Penicillium digitatum）、灰色かび病（Botrytis cinerea）、黒点病（Diaporthe citri）、かいよう病（Xanthomonas campestris pv.Citri）、うどんこ病（Oidium sp.）、疫病（Phytophthora citrophthora）、炭そ病（Colletotrichum fioriniae）など
【００７１】
コムギ：うどんこ病（Blumeria graminis f.sp. tritici）、赤かび病（Gibberella zeae）、赤さび病（Puccinia recondita）、黄さび病（Puccinia striiformis）、褐色雪腐病（Pythium iwayamai）、紅色雪腐病（Monographella nivalis）、眼紋病（Pseudocercosporella herpotrichoides）、葉枯病（Septoria tritici）、ふ枯病（Leptosphaeria nodorum）、雪腐小粒菌核病（Typhula incarnata）、雪腐大粒菌核病（Myriosclerotinia borealis）、立枯病（Gaeumannomyces graminis）、麦角病（Claviceps purpurea）、なまぐさ黒穂病（Tilletia caries）、裸黒穂病（Ustilago nuda）、いもち病（Pyricularia grisea）など
オオムギ：斑葉病（Pyrenophora graminea）、網斑病（Pyrenophora teres）、雲形病（Rhynchosporium secalis）、裸黒穂病（Ustilago tritici、U.nuda）など
イネ：いもち病（Pyricularia oryzae）、紋枯病（Rhizoctonia solani）、馬鹿苗病（Gibberella fujikuroi）、ごま葉枯病（Cochliobolus miyabeanus）、苗立枯病（Pythium graminicola）、白葉枯病（Xanthomonas oryzae）、苗立枯細菌病（Burkholderia plantarii）、褐条病（Acidovorax avenae）、もみ枯細菌病（Burkholderia glumae）、すじ葉枯病（Cercospora oryzae）、稲こうじ病（Ustilaginoidea virens）、褐色米（Alternaria alternata、Curvularia intermedia）、腹黒米（Alternaria padwickii）、紅変米（Epicoccum purpurascens）など
タバコ：菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）、うどんこ病（Erysiphe cichoracearum）、疫病（Phytophthora nicotianae）、など
チューリップ：灰色かび病（Botrytis cinerea）など
ヒマワリ：べと病（Plasmopara halstedii）、菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）、灰色かび病（Botrytis cinerea）など
ベントグラス：雪腐大粒菌核病（Sclerotinia borealis）、ラージパッチ（Rhizoctonia solani）、ブラウンパッチ（Rhizoctonia solani）、ダラースポット（Sclerotinia homoeocarpa）、いもち病（Pyricularia sp.）、赤焼病（Pythium aphanidermatum）、炭そ病(Colletotrichum graminicola)など
オーチャードグラス：うどんこ病（Erysiphe graminis）など
ダイズ：紫斑病（Cercospora kikuchii）、べと病（Peronospora manshurica）、茎疫病（Phytophthora sojae）、さび病（Phakopsora pachyrhizi）、菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）、炭そ病（Colletotrichum truncatum）、灰色かび病（Botrytis cinerea）、黒とう病（Elsinoe glycines)、黒点病（Diaporthe phaseolorum var. sojae）など
ジャガイモ：疫病（Phytophthora infestans）、夏疫病（Alternaria solani）、黒あざ病（Thanatephorus cucumeris）、半身萎凋病（Verticillium albo−atrum、V. dahliae、V. nigrescens）、黒あし病（Pectobacterium atrosepticum）、軟腐病（Pectobacterium carotovorum）など
バナナ：パナマ病（Fusarium oxysporum）、シガトカ病（Mycosphaerella fijiensis、M. musicola）など
マンゴー：炭そ病（Colletotrichum aenigma）
ナタネ：菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）、根朽病（Phoma lingam）、黒斑病（Alternaria brassicae）など
コーヒー：さび病（Hemileia vastatrix）、炭疽病（Colletotrichum coffeanum）、褐眼病（Cercospora coffeicola）など
サトウキビ：褐さび病（Puccinia melanocephala）など
トウモロコシ：ひょう紋病（Gloeocercospora sorghi）、さび病（Puccinia sorghi）、南方さび病（Puccinia polysora）、黒穂病（Ustilago maydis）、ごま葉枯病（Cochliobolus heterostrophus）、すす紋病（Setosphaeria turcica）など
ワタ：苗立枯病（Pythium sp.）、さび病（Phakopsora  gossypii）、白かび病（Mycosphaerella areola）、炭疽病（Glomerella gossypii）など
【００７２】
本発明の農園芸用殺菌剤は、穀物類、野菜類、根菜類、イモ類、樹木類、牧草類、芝類などを挙げることができる。穀物類；野菜類；根菜類；イモ類；果樹類、茶、コーヒー、カカオなどの樹木類；牧草類；芝類；ワタなどの植物に対して用いることが好ましい。
【００７３】
本発明の農園芸用殺菌剤は、植物類の各部位、たとえば、葉、茎、柄、花、蕾、果実、種子、スプラウト、根、塊茎、塊根、苗条、挿し木などに施用することができる。また、これら植物類の改良品種・変種、栽培品種、さらには突然変異体、ハイブリッド体、遺伝子組み換え体（ＧＭＯ）を対象とすることもできる。
【００７４】
本発明の農園芸用殺菌剤は、花卉、芝、牧草を含む農園芸作物に発生する種々の病害の防除をするために行われる種子処理、茎葉散布、土壌施用、水面施用などに使用することができる。
【００７５】
本発明の農園芸用殺菌剤は、本発明のキノリン化合物以外の成分を含有してもよい。他の成分としては、製剤化のために使用する公知の担体などが挙げられる。また、他の成分として、従来公知の、殺菌剤、殺虫・殺ダニ剤、殺線虫剤、殺土壌害虫剤、植物調節剤、共力剤、肥料、土壌改良剤、動物用飼料などを挙げることができる。このような他の成分を含有することによって、相乗効果を奏することがある。
【００７６】
本発明の農園芸用殺菌剤と混用または併用することができる、殺菌剤の具体例を以下に示す。
（１）核酸生合成阻害剤：
(a)RNAポリメラーゼＩ阻害剤：  ベナラキシル（benalaxyl）、ベナラキシル-M（benalaxyl-M）、フララキシル（furalaxyl）、メタラキシル（metalaxyl）、メタラキシル-M（metalaxyl-M）、オキサジキシル（oxadixyl）、クロジラコン（clozylacon）、オフレース（ofurace）；
(b)アデノシンデアミナーゼ阻害剤：  ブピリメート（bupirimate）、ジメチリモール（dimethirimol）、エチリモール（ethirimol）；
(c)DNA/RNA合成阻害剤：  ヒメキサゾール（hymexazol）、オクチリノン（octhilinone）；
(d)DNAトポイソメラーゼII阻害剤：  オキソリン酸（oxolinic acid）。
【００７７】
（２）有糸核分裂阻害剤および細胞分裂阻害剤：
(a)β−チューブリン重合阻害剤：  ベノミル（benomyl）、カルベンダジム（carbendazim）、クロルフェナゾール（chlorfenazole）、フベリダゾール（fuberidazole）、チアベンダゾール（thiabendazole）、チオファネート（thiophanate）、チオファネートメチル（thiophanate-methyl）、ジエトフェンカルブ（diethofencarb）、ゾキサミド（zoxamide）、エタボキサム（ethaboxam）；
(b)細胞分裂阻害剤：  ペンシクロン（pencycuron）；
(c)スペクトリン様タンパク質の非局在化阻害剤：  フルオピコリド（fluopicolide）。
【００７８】
（３）呼吸阻害剤：
(a)複合体I NADH酸化還元酵素阻害剤：  ジフルメトリム（diflumetorim）、トルフェンピラド（tolfenpyrad）；
(b)複合体IIコハク酸脱水素酵素阻害剤：  ベノダニル（benodanil）、フルトラニル（flutolanil）、メプロニル（mepronil）、イソフェタミド（isofetamid）、フルオピラム（fluopyram）、フェンフラム（fenfuram）、フルメシクロックス（furmecyclox）、カルボキシン（carboxin）、オキシカルボキシン（oxycarboxin）、チフルザミド（thifluzamide）、ベンゾビンジフルピル（benzovindiflupyr）、ビキサフェン（bixafen）、フルキサピロキサド（fluxapyroxad）、フラメトピル（furametpyr）、イソピラザム（isopyrazam）、ペンフルフェン（penflufen）、ペンチオピラド（penthiopyrad）、セダキサン（sedaxane）、ボスカリド（boscalid）、ピラジフルミド（pyraziflumid）、ビシフルメトフェン（pydiflumetofen）、イソフルシプラム（isoflucypram）、インピルフルキサム(inpyrfluxam)；
(c)複合体IIIユビキノールオキシダーゼQo阻害剤：  アゾキシストロビン（azoxystrobin）、クモキシストロビン（coumoxystrobin）、クメトキシストロビン（coumethoxystrobin）、エノキサストロビン（enoxastrobin）、フルフェノキシストロビン（flufenoxystrobin）、ピコキシストロビン（picoxystrobin）、ピラオキシストロビン（pyraoxystrobin）、ピラクロストロビン（pyraclostrobin）、ピラメトストロビン（pyrametostrobin）、トリクロピリカルブ（triclopyricarb）、クレソキシム-メチル（kresoxim-methyl）、トリフロキシストロビン（trifloxystrobin）、ジモキシストロビン（dimoxystrobin）、フェナミンストロビン（fenaminstrobin）、メトミノストロビン（metominostrobin）、オリサストロビン（orysastrobin）、ファモキサドン（famoxadone）、フルオキサストロビン（fluoxastrobin）、フェンアミドン（fenamidone）、ピリベンカルブ（pyribencarb）、マンデストロビン（mandestrobin）、メチルテトラプロール（metyltetraprole）；
(d)複合体IIIユビキノール還元酵素Qi阻害剤：  シアゾファミド（cyazofamid）、アミスルブロム（amisulbrom）、フェンピコキサミド（fenpicoxamid）；
(e)酸化的リン酸化の脱共役剤：  ビナパクリル（binapacryl）、メプチルジノカップ（meptyldinocap）、ジノカップ（dinocap）、フルアジナム（fluazinam）、フェリムゾン（ferimzone）；
(f)酸化的リン酸化阻害剤(ATP 合成酵素の阻害剤)：  フェンチンアセテート（fentin acetate）、塩化フェンチン（fentin chloride）、水酸化フェンチン（fentin hydroxide）；
(g)ATP生産阻害剤：  シルチオファム（silthiofam）；
(h)複合体III：シトクローム bc1(ユビキノン還元酵素)のQx(未知)阻害剤：  アメトクトラジン（ametoctradin）。
【００７９】
（４）アミノ酸およびタンパク質合成阻害剤
(a)メチオニン生合成阻害剤：  アンドプリム（andoprim）、シプロジニル（cyprodinil）、メパニピリム（mepanipyrim）、ピリメタニル（pyrimethanil）；
(b)タンパク質合成阻害剤：  ブラストサイジン-Ｓ（blasticidin-S）、カスガマイシン（kasugamycin）、カスガマイシン塩酸塩（kasugamycin hydrochloride）、ストレプトマイシン（streptomycin）、オキシテトラサイクリン（oxytetracycline）。
【００８０】
（５）シグナル伝達阻害剤：
(a)シグナル伝達阻害剤：  キノキシフェン（quinoxyfen）、プロキナジド（proquinazid）；
(b)浸透圧シグナル伝達におけるMAP・ヒスチジンキナーゼ阻害剤：  フェンピクロニル（fenpiclonil）、フルジオキソニル（fludioxonil）、クロゾリネート（chlozolinate）、イプロジオン（iprodione）、プロシミドン（procymidone）、ビンクロゾリン（vinclozolin）。
【００８１】
（６）脂質および細胞膜合成阻害剤：
(a)りん脂質生合成、メチルトランスフェラーゼ阻害剤：  エジフェンホス（edifenphos）、イプロベンホス（iprobenfos）、ピラゾホス（pyrazophos）、イソプロチオラン（isoprothiolane）；
(b)脂質の過酸化剤：  ビフェニル（biphenyl）、クロロネブ（chloroneb）、ジクロラン（dichloran）、キントゼン（quintozene）、テクナゼン（tecnazene）、トルクロホスメチル（tolclofos-methyl）、エトリジアゾール（etridiazole）；
(c)細胞膜に作用する剤：  ヨードカルブ（iodocarb）、プロパモカルブ（propamocarb）、プロパモカルブ塩酸塩（propamocarb-hydrochloride）、プロパモカルブホセチレート（propamocarb-fosetylate）、プロチオカルブ（prothiocarb）；
(d)病原菌細胞膜を撹乱する微生物：  バチルス  ズブチリス菌（bacillus subtilis）、バチルス  ズブチリスQST713株（bacillus subtilis strain QST713）、バチルス  ズブチリスFZB24株（bacillus subtilis strain FZB24）、バチルス  ズブチリスMBI600株（bacillus subtilis strain MBI600）、バチルス  ズブチリスD747株（bacillus subtilis strain D747）、バチルス  アミロリクエファシエンス（bacillus amyloliquefaciens）；
(e)細胞膜を撹乱する剤：  ゴセイカユプテ(ティーツリー)の抽出物（melaleuca alternifolia (tea tree) extract）。
【００８２】
（７）細胞膜のステロール生合成阻害剤：
(a)ステロール生合成におけるC14位の脱メチル化阻害剤：  トリホリン（triforine）、ピリフェノックス（pyrifenox）、ピリソキサゾール（pyrisoxazole）、フェナリモル（fenarimol）、フルルプリミドール（flurprimidol）、ヌアリモル（nuarimol）、イマザリル（imazalil）、イマザリル硫酸塩（imazalil-sulphate）、オキスポコナゾールフマル酸塩（oxpoconazole fumarate）、ペフラゾエート（pefurazoate）、プロクロラズ（prochloraz）、トリフルミゾール（triflumizole）、ビニコナゾール（viniconazole）、アザコナゾール（azaconazole）、ビテルタノール（bitertanol）、ブロムコナゾール（bromuconazole）、シプロコナゾール（cyproconazole）、ジクロブトラゾール（diclobutrazol）、ジフェノコナゾール（difenoconazole）、ジニコナゾール（diniconazole）、ジニコナゾール-M（diniconazole-M）、エポキシコナゾール（epoxiconazole）、エタコナゾール（etaconazole）、フェンブコナゾール（fenbuconazole）、フルキンコナゾール（fluquinconazole）、フルシラゾール（flusilazole）、フルトリアホール（flutriafol）、フルコナゾール（furconazole）、フルコナゾール−シス（furconazole-cis）、ヘキサコナゾール（hexaconazole）、イミベンコナゾール（imibenconazole）、イプコナゾール（ipconazole）、メトコナゾール（metconazole）、ミクロブタニル（myclobutanil）、ペンコナゾール（penconazole）、プロピコナゾール（propiconazole）、フルキンコナゾール（fluquinconazole）、シメコナゾール（simeconazole）、テブコナゾール（tebuconazole）、テトラコナゾール（tetraconazole）、トリアジメホン（triadimefon）、トリアジメノール（triadimenol）、トリチコナゾール（triticonazole）、プロチオコナゾール（prothioconazole）、ボリコナゾール（voriconazole）、メフェントリフルコナゾール（mefentrifluconazole）；
(b)ステロール生合成におけるΔ14還元酵素およびΔ8→Δ7−イソメラーゼの阻害剤：  アルジモルフ（aldimorph）、ドデモルフ（dodemorph）、ドデモルフ酢酸塩（dodemorph acetate）、フェンプロピモルフ（fenpropimorph）、トリデモルフ（tridemorph）、フェンプロピジン（fenpropidin）、ピペラリン（piperalin）、スピロキサミン（spiroxamine）；
(c)ステロール生合成系のC4位脱メチル化における3-ケト還元酵素阻害剤：  フェンヘキサミド（fenhexamid）、フェンピラザミン（fenpyrazamine）；
(d)ステロール生合成系のスクワレンエポキシダーゼ阻害剤：  ピリブチカルブ（pyributicarb）、ナフチフィン（naftifine）、テルビナフィン（terbinafine）。
【００８３】
（８）細胞壁合成阻害
(a)トレハラーゼ阻害剤：  バリダマイシン（validamycin）；
(b)キチン合成酵素阻害剤：  ポリオキシン（polyoxins）、ポリオクソリム（polyoxorim）；
(c)セルロース合成酵素阻害剤：  ジメトモルフ（dimethomorph）、フルモルフ（flumorph）、ピリモルフ（pyrimorph）、ベンチアバリカルブイソプロピル（benthiavalicarb-isopropyl）、イプロバリカルブ（iprovalicarb）、バリフェナレート（valifenalate）、マンジプロパミド（mandipropamid）。
【００８４】
（９）メラニン生合成阻害剤
(a)メラニン生合成の還元酵素阻害剤：  フサライド（fthalide）、ピロキロン（pyroquilon）、トリシクラゾール（tricyclazole）；
(b)メラニン生合成の脱水酵素阻害剤：  カルプロパミド（carpropamid）、ジクロシメット（diclocymet）、フェノキサニル（fenoxanil）；
(c)メラニン生合成のポリケタイド合成阻害剤：トルプロカルブ（tolprocarb）。
【００８５】
（１０）宿主植物の抵抗性誘導剤：
(a)サリチル酸合成経路に作用する剤：  アシベンゾラル-S-メチル（acibenzolar-S-methyl）；
(b)その他：  プロベナゾール（probenazole）、チアジニル（tiadinil）、イソチアニル（isotianil）、ジクロベンチアゾクス（dichlobentiazox）、ラミナリン（laminarin）、オオイタドリ抽出液（reynoutria sachalinensis extract）。
【００８６】
（１１）作用性が不明な剤：  シモキサニル（cymoxanil）、ホセチルアルミニウム（fosetyl-aluminium）、リン酸(リン酸塩)（phosphoric acid (phosphate)）、テクロフタラム（tecloftalam）、トリアゾキシド（triazoxide）、フルスルファミド（flusulfamide）、ジクロメジン（diclomezine）、メタスルホカルブ（methasulfocarb）、シフルフェナミド（cyflufenamid）、メトラフェノン（metrafenone）、ピリオフェノン（pyriofenone）、ドジン（dodine）、ドジン遊離塩基（dodine free base）、フルチアニル（flutianil）。
【００８７】
（１２）多作用点を有する剤：  銅 (銅塩)（copper（copper salt））、ボルドー液（bordeaux mixture）、水酸化銅（copper hydroxide）、銅ナフタレート（copper naphthalate）、酸化銅（copper oxide）、オキシ塩化銅（copper oxychloride）、硫酸銅（copper sulfate）、硫黄（sulfur）、硫黄製品（sulfur product）、多硫化カルシウム（calcium polysulfide）、ファーバム（ferbam）、マンコゼブ（mancozeb）、マネブ（maneb）、マンカッパー（mancopper）、メチラム（metiram）、ポリカーバメート（polycarbamate）、プロピネブ（propineb）、チラム（thiram）、ジネブ（zineb）、ジラム（ziram）、キャプタン（captan）、カプタホール（captafol）、フォルペット（folpet）、クロロタロニル（chlorothalonil）、ジクロフルアニド（dichlofluanid）、トリルフルアニド（tolylfluanid）、グアザチン（guazatine）、イミノクタジン酢酸塩（iminoctadine triacetate）、イミノクタジンアルベシル酸塩（iminoctadine trialbesilate）、アニラジン（anilazine）、ジチアノン（dithianon）、キノメチオネート（quinomethionate）、フルオルイミド（fluoroimide）。
【００８８】
（１３）その他の剤：  ＤＢＥＤＣ、フルオロフォルペット（fluorofolpet）、グアザチンアセテート（guazatine acetate）、ビス(8-キノリノラト)銅(II)（bis (8-quinolinolato) copper(II)）、プロパミジン（propamidine）、クロロピクリン（chloropicrin）、シプロフラム（cyprofuram）、アグロバクテリウム（agrobacterium）、ベトキサジン（bethoxazin）、ジフェニルアミン（diphenylamine）、メチルイソチアネート(MITC)（methyl isothiocyanate）、ミルデオマイシン（mildiomycin）、カプサイシン（capsaicin）、クフラネブ（cufraneb）、シプロスルファミド（cyprosulfamide）、ダゾメット（dazomet）、デバカルブ（debacarb）、ジクロロフェン（dichlorophen）、フルメトベル（flumetover）、ホセチルカルシウム（fosetyl-calcium）、ホセチルナトリウム（fosetyl-sodium）、イルママイシン（irumamycin）、ナタマイシン（natamycin）、ニトロタールイソプロピル（nitrothal isopropyl）、オキサモカルブ（oxamocarb）、ピロールニトリン（pyrrolnitrin）、テブフロキン（tebufloquin）、トルニファニド（tolnifanide）、ザリラミド（zarilamide）、アルゴフェーズ(algophase)、アミカルチアゾール(amicarthiazol)、オキサチアピプロリン(oxathiapiprolin)、メチラム亜鉛（metiram zinc）、ベンチアゾール（benthiazole）、トリクラミド（trichlamide）、ユニコナゾール（uniconazole）、オキシフェンチイン(oxyfenthiin)、ピカルブトラゾクス（picarbutrazox）、ジクロベンチアゾクス（dichlobentiazox）、キノフメリン（quinofumelin）チウラム（thiuram）、アンバム（ambam）、アグロバクテリウム  ラジオバクター（agrobacterium radiobacter）、コニオチリウム  ミニタンス（coniothyrium minitans）、シュードモナス  フルオレッセンス（pseudomonas fluorescens）、シュードモナス  ロデシア（pseudomonas rhodesiae）、タラロマイセス  フラバス（talaromyces flavus）、トリコデルマ  アトロビリデ（trichoderma atroviride）、非病原性エルビニア  カロトボーラ（erwinia carotovora subsp. carotovora）、バチルス  シンプレクス（bacillus simplex）、バリオボラックス  パラドクス（variovorax paradoxus）、ラクトバチルス  プランタラム（lactobacillus plantarum）、フロリルピコキサミド（florylpicoxamid）、ピラプロポイン（pyrapropoyne）、フルインダピル（fluindapyr）、アミノピリフェン（aminopyrifen）、ピリダクロメチル（pyridachlometyl）、イプフルフェノキン（ipflufenoquin）。
【００８９】
本発明の農園芸用殺菌剤と混用または併用することができる、殺虫・殺ダニ剤、殺線虫剤、殺土壌害虫剤、駆虫剤などの具体例を以下に示す。
【００９０】
（１）アセチルコリンエステラーゼ阻害剤：
(a)カーバメート系：  アラニカルブ（alanycarb）、アルジカルブ（aldicarb）、ベンジオカルブ（bendiocarb）、ベンフラカルブ（benfuracarb）、ブトカルボキシム（butocarboxim）、ブトキシカルボキシム（butoxycarboxim）、カルバリル（carbaryl）、カルボフラン（carbofuran）、カルボスルファン（carbosulfan）、エチオフェンカルブ（ethiofencarb）、フェノブカルブ（fenobucarb）、ホルメタネート（formetanate）、フラチオカルブ（furathiocarb）、イソプロカルブ（isoprocarb）、メチオカルブ（methiocarb）、メソミル（methomyl）、オキサミル（oxamyl）、ピリミカルブ（pirimicarb）、プロポキスル（propoxur）、チオジカルブ（thiodicarb）、チオファノックス（thiofanox）、トリアザメート（triazamate）、トリメタカルブ（trimethacarb）、ＸＭＣ、キシリルカルブ（xylylcarb）、フェノチオカルブ（fenothiocarb）、ＭＩＰＣ、ＭＰＭＣ、ＭＴＭＣ、アルドキシカルブ（aldoxycarb）、アリキシカルブ（allyxycarb）、アミノカルブ（aminocarb）、ブフェンカルブ（bufencarb）、クロエトカルブ（cloethocarb）、メタム・ナトリウム（metam-sodium）、プロメカルブ（promecarb）；
【００９１】
(b)有機リン系：  アセフェート（acephate）、アザメチホス（azamethiphos）、アジンホス-エチル（azinphos-ethyl）、アジンホス-メチル（azinphos-methyl）、カズサホス（cadusafos）、クロルエトキシホス（chlorethoxyfos）、クロルフェンビンホス（chlorfenvinphos）、クロルメホス（chlormephos）、クロルピリホス（chlorpyrifos）、クロルピリホス-メチル（chlorpyrifos-methyl）、クマホス（coumaphos）、シアノホス（cyanophos）、デメトン-Ｓ-メチル（demeton-S-methyl）、ダイアジノン（diazinon）、ジクロルボス（dichlorvos）/DDVP、ジクロトホス（dicrotophos）、ジメトエート（dimethoate）、ジメチルビンホス（dimethylvinphos）、ジスルホトン（disulfoton）、EPN、エチオン（ethion）、エトプロホス（ethoprophos）、ファムフール（famphur）、フェナミホス（fenamiphos）、フェニトロチオン（fenitrothion）、フェンチオン（fenthion）、ホスチアゼート（fosthiazate）、ヘプテノホス（heptenophos）、イミシアホス（imicyafos）、イソフェンホス（isofenphos）、イソカルボホス（isocarbophos）、イソキサチオン（isoxathion）、マラチオン（malathion）、メカルバム（mecarbam）、メタミドホス（methamidophos）、メチダチオン（methidathion）、メビンホス（mevinphos）、モノクロトホス（monocrotophos）、ナレド（naled）、オメトエート（omethoate）、オキシジメトン-メチル（oxydemeton-methyl）、パラチオン（parathion）、パラチオン-メチル（parathion-methyl）、フェントエート（phenthoate）、ホレート（phorate）、ホサロン（phosalone）、ホスメット（phosmet）、ホスファミドン（phosphamidon）、ホキシム（phoxim）、ピリミホス-メチル（pirimiphos-methyl）、プロフェノホス（profenofos）、プロペタムホス（propetamphos）、プロチオホス（prothiofos）、ピラクロホス（pyraclofos）、ピリダフェンチオン（pyridaphenthion）、キナルホス（quinalphos）、スルホテップ（sulfotep）、テブピリンホス（tebupirimfos）、テメホス（temephos）、テルブホス（terbufos）、テトラクロルビンホス（tetrachlorvinphos）、チオメトン（thiometon）、トリアゾホス（triazophos）、トリクロルホン（trichlorfon）、バミドチオン（vamidothion）、ブロモホス・エチル（bromophos-ethyl）、ＢＲＰ、カルボフェノチオン（carbophenothion）、シアノフェンホス（cyanofenphos）、ＣＹＡＰ、デメトン-Ｓ-メチルスルホン（demeton-S-methyl sulfone）、ジアリホス（dialifos）、ジクロフェンチオン（dichlofenthion）、ジオキサベンゾホス（dioxabenzofos）、エトリムホス（etrimfos）、フェンスルホチオン（fensulfothion）、フルピラゾホス（flupyrazofos）、ホノホス（fonofos）、ホルモチオン（formothion）、ホスメチラン（fosmethilan）、イサゾホス（isazofos）、ヨードフェンホス（jodfenphos）、メタクリホス（methacrifos）、ピリミホス−エチル（pirimiphos-ethyl）、ホスホカルブ（phosphocarb）、プロパホス（propaphos）、プロトエート（prothoate）、スルプロホス（sulprofos）。
【００９２】
（２）GABA-作動性塩素イオンチャネルアンタゴニスト：  アセトプロール（acetoprole）、クロルデン（chlordane）、エンドスルファン（endosulfan）、エチプロール（ethiprole）、フィプロニル（fipronil）、ピラフルプロール（pyrafluprole）、ピリプロール（pyriprole）、カンフェクロル（camphechlor）、ヘプタクロル（heptachlor）、ジエノクロル（dienochlor）。
（３）ナトリウムチャンネルモジュレーター：  アクリナトリン（acrinathrin）、d-シス-トランス アレスリン（d-cis-trans allethrin）、d-トランスアレスリン（d-trans allethrin）、ビフェントリン（bifenthrin）、ビオアレスリン（bioallethrin）、ビオアレスリンs-シクロペンチル異性体（bioallethrin s-cyclopentyl isomer）、ビオレスメトリン（bioresmethrin）、シクロプロトリン（cycloprothrin）、シフルトリン（cyfluthrin）、ベータ-シフルトリン（β-cyfluthrin）、シハロトリン（cyhalothrin）、ラムダ-シハロトリン（λ-cyhalothrin）、ガンマ-シハロトリン（γ-cyhalothrin）、シペルメトリン（cypermethrin）、アルファ-シペルメトリン（α-cypermethrin）、ベータ-シペルメトリン（β-cypermethrin）、シータ-シペルメトリン（θ-cypermethrin）、ゼータ-シペルメトリン（ζ-cypermethrin）、シフェノトリン[(1R)-トランス異性体]（cyphenothrin [(1R)-trans isomer]）、デルタメトリン（deltamethrin）、エンペントリン[(EZ)-(1R)-異性体]（Empenthrin[(EZ)-(1R)-Isomer]）、エスフェンバレレート（esfenvalerate）、エトフェンプロックス（etofenprox）、フェンプロパトリン（fenpropathrin）、フェンバレレート（fenvalerate）、フルシトリネート（flucythrinate）、フルメトリン（flumethrin）、タウ-フルバリネート（τ-fluvalinate）、ハルフェンプロックス（halfenprox）、イミプロトリン（imiprothrin）、カデスリン（kadethrin）、ペルメトリン（permethrin）、フェノトリン[(1R)-トランス異性体]（phenothrin [(1R)-trans isomer]）、プラレトリン（prallethrin）、ピレスラム（pyrethrum）、レスメトリン（resmethrin）、シラフルオフェン（silafluofen）、テフルスリン（tefluthrin）、テトラメトリン[(1R)-異性体]（tetramethrin [(1R)-isomer]）、トラロメトリン（tralomethrin）、トランスフルトリン（transfluthrin）、アレスリン（allethrin）、ピレトリン（pyrethrins）、ピレトリンＩ（pyrethrin I）、ピレトリンＩＩ（pyrethrin II）、プロフルトリン（profluthrin）、ジメフルトリン（dimefluthrin）、ビオエタノメトリン（bioethanomethrin）、ビオペルメトリン（biopermethrin）、トランスペルメトリン（transpermethrin）、フェンフルトリン（fenfluthrin）、フェンピリトリン（fenpirithrin）、フルブロシトリネート（flubrocythrinate）、フルフェンプロックス（flufenprox）、メトフルトリン（metofluthrin）、プロトリフェンブト（protrifenbute）、ピレスメトリン（pyresmethrin）、テラレトリン（terallethrin）。
【００９３】
（４）ニコチン性アセチルコリン受容体アゴニスト：  アセタミプリド（acetamiprid）、クロチアニジン（clothianidin）、ジノテフラン（dinotefuran）、イミダクロプリド（imidacloprid）、ニテンピラム（nitenpyram）、ニチアジン（nithiazine）、チアクロプリド（thiacloprid）、チアメトキサム（thiamethoxam）、スルホキサフロール（sulfoxaflor）、ニコチン（nicotine）、フルピラジフロン（flupyradifurone）、フルピリミン（flupyrimine）。
（５）ニコチン性アセチルコリン受容体アロステリックモジュレーター：  スピネトラム（spinetoram）、スピノサド（spinosad）。
（６）クロライドチャンネル活性化剤：  アバメクチン（abamectin）、エマメクチン安息香酸塩（emamectin -benzoate）、レピメクチン（lepimectin）、ミルベメクチン（milbemectin）、イベルメクチン（ivermectin）、セラメクチン（selamectin）、ドラメクチン（doramectin）、エプリノメクチン（eprinomectin）、モキシデクチン（moxidectin）、ミルベマイシン（milbemycin）、ミルベマイシンオキシム（milbemycin oxime）、ネマデクチン（nemadectin）。
（７）幼若ホルモン様物質：  ヒドロプレン（hydroprene）、キノプレン（kinoprene）、メトプレン（methoprene）、フェノキシカルブ（fenoxycarb）、ピリプロキシフェン（pyriproxyfen）、ジオフェノラン（diofenolan）、エポフェノナン（epofenonane）、トリプレン（triprene）。
（８）その他非特異的阻害剤：  臭化メチル（methyl bromide）、クロルピクリン（chloropicrin）、フッ化スルフリル（sulfuryl fluoride）、ホウ砂（borax）、吐酒石（tartar emetic）。
（９）同翅目選択的摂食阻害剤：  フロニカミド（flonicamid）、ピメトロジン（pymetrozine）、ピリフルキナゾン（pyrifluquinazon）。
【００９４】
（１０）ダニ類生育阻害剤：  クロフェンテジン（clofentezine）、ジフロビダジン（diflovidazin）、ヘキシチアゾクス（hexythiazox）、エトキサゾール（etoxazole）。
（１１）微生物由来昆虫中腸内膜破壊剤：  バチルス・チューリンゲンシス亜種イスラエレンシ（bacillus thuringiensis subsp. Israelensis）、バチルス・スファエリクス（bacillus sphaericus）、バチルス・チューリンゲンシス亜種アイザワイ（bacillus thuringiensis subsp. aizawai）、バチルス・チューリンゲンシス亜種クルスタキ（bacillus thuringiensis subsp. kurstaki）、バチルス・チューリンゲンシス亜種テネブリオニス（bacillus thuringiensis subsp. tenebrionis）、Ｂｔ作物タンパク質：Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1Fa、Cry1A.105、Cry2Ab、Vip3A、mCry3A、Cry3Ab、Cry3Bb、Cry34Ab1/Cry35Ab1。
（１２）ミトコンドリアATP生合成酵素阻害剤：  ジアフェンチウロン（diafenthiuron）、アゾシクロチン（azocyclotin）、シヘキサチン（cyhexatin）、酸化フェンブタスズ（fenbutatin oxide）、プロパルギット（propargite）、テトラジホン（tetradifon）。
（１３）酸化的リン酸化脱共役剤：  クロルフェナピル（chlorfenapyr）、スルフルラミド（sulfluramid）、DNOC、ビナパクリル（binapacryl）、ジノブトン（dinobuton）、ジノカップ（dinocap）。
（１４）ニコチン性アセチルコリン受容体チャンネルブロッカー：  ベンスルタップ（bensultap）、カルタップ塩酸塩（cartap hydrochloride）、ネライストキシン（nereistoxin）、チオスルタップ−ナトリウム塩（thiosultap-sodium）、チオシクラム（thiocyclam）。
（１５）キチン合成阻害剤：  ビストリフルロン（bistrifluron）、クロルフルアズロン（chlorfluazuron）、ジフルベンズロン（diflubenzuron）、フルシクロクスロン（flucycloxuron）、フルフェノクスロン（flufenoxuron）、ヘキサフルムロン（hexaflumuron）、ルフェヌロン（lufenuron）、ノバルロン（novaluron）、ノビフルムロン（noviflumuron）、テフルベンズロン（teflubenzuron）、トリフルムロン（triflumuron）、ブプロフェジン（buprofezin）、フルアズロン（fluazuron）。
（１６）双翅目脱皮かく乱剤：  シロマジン（cyromazine）。
（１７）脱皮ホルモン受容体アゴニスト：  クロマフェノジド（chromafenozide）、ハロフェノジド（halofenozide）、メトキシフェノジド（methoxyfenozide）、テブフェノジド（tebufenozide）。
（１８）オクトパミン受容体アゴニスト：  アミトラズ（amitraz）、デミジトラズ（demiditraz）、クロルジメホルム（chlordimeform）。
（１９）ミトコンドリア電子伝達系複合体III阻害剤：  アセキノシル（acequinocyl）、フルアクリピリム（fluacrypyrim）、ヒドラメチルノン（hydramethylnon）。
（２０）ミトコンドリア電子伝達系複合体I阻害剤：  フェナザキン（fenazaquin）、フェンピロキシメート（fenpyroximate）、ピリミジフェン（pyrimidifen）、ピリダベン（pyridaben）、テブフェンピラド（tebufenpyrad）、トルフェンピラド（tolfenpyrad）、ロテノン（rotenone）。
【００９５】
（２１）電位依存性ナトリウムチャネルブロッカー：  インドキサカルブ（indoxacarb）、メタフルミゾン（metaflumizone）。
（２２）アセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤：  スピロジクロフェン（spirodiclofen）、スピロメシフェン（spiromesifen）、スピロテトラマト（spirotetramat）。
（２３）ミトコンドリア電子伝達系複合体IV阻害剤：  リン化アルミニウム（aluminium phosphide）、リン化カルシウム（calcium phosphide）、ホスフィン（phosphine）、リン化亜鉛（zinc phosphide）、シアニド（cyanide）。
（２４）ミトコンドリア電子伝達系複合体II阻害剤：  シエノピラフェン（cyenopyrafen）、シフルメトフェン（cyflumetofen）、ピフルブミド（pyflubumide）。
（２５）リアノジン受容体モジュレーター：  クロラントラニリプロール（ chlorantraniliprole）、シアントラニリプロール（cyantraniliprole）、フルベンジアミド（flubendiamide）、シクラニリプロール（cyclaniliprole）、テトラニリプロール（tetraniliprole）。
（２６）混合機能オキシダーゼ阻害剤化合物：  ピペロニルブトキシド（piperonyl butoxide）。
（２７）ラトロフィリン受容体作用薬：  デプシペプチド（depsipeptide）、環状デプシペプチド（cyclodepsipeptide）、24員環状デプシペプチド（24 membered cyclodepsipeptide）、エモデプシド（emodepside）。
（２８）その他の剤(作用機構が未知)：  アザジラクチン（azadirachtin）、ベンゾキシメート（benzoximate）、ビフェナゼート（bifenazate）、ブロモプロピレート（bromopropylate）、キノメチオネート（quinomethionate）、クリオライト（cryolite）、ジコホル（dicofol）、ピリダリル（pyridalyl）、ベンクロチアズ（benclothiaz）、硫黄（sulfur）、アミドフルメット（amidoflumet）、1,3−ジクロロプロペン（1,3-dichloropropene）、ＤＣＩＰ、フェニソブロモレート（phenisobromolate）、ベンゾメート（benzomate）、メタアルデヒド（metaldehyde）、クロルベンジレート（chlorobenzilate）、クロチアゾベン（clothiazoben）、ジシクラニル（dicyclanil）、フェノキサクリム（fenoxacrim）、フェントリファニル（fentrifanil）、フルベンジミン（flubenzimine）、フルフェナジン（fluphenazine）、ゴシップルア（gossyplure）、ジャポニルア（japonilure）、メトキサジアゾン（metoxadiazone）、石油（oil）、オレイン酸カリウム（potassium oleate）、テトラスル（tetrasul）、トリアラセン（triarathene）、アフィドピロペン(afidopyropen)、フロメトキン（flometoquin）、フルフィプロル(flufiprole)、フルエンスルホン（fluensulfone）、メペルフルスリン（meperfluthrin）、テトラメチルフルスリン（tetramethylfluthrin）、トラロピリル（tralopyril）、ジメフルスリン（dimefluthrin）、メチルネオデカンアミド（methylneodecanamide）、フルララネル（fluralaner）、アフォキソラネル（afoxolaner）、フルキサメタミド（fluxametamide）、５−[５−(３，５−ジクロロフェニル)−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル]−２−(１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル)ベンゾニトリル(CAS:943137-49-3)（5-[5-(3,5-dichlorophenyl)-5-trifluoromethyl-4,5-dihydroisoxazole-3-yl]-2-(1H-1,2,4-triazole-1-yl)benzonitrile (CAS:943137-49-3)）、ブロフラニリド（broflanilide）、その他のメタジアミド類、スタイナーネマ  カーポカプサエ（steinernema carpocapsae）、スタイナーネマ  グラセライ（steinernema glaseri）、パスツーリア  ペネトランス（pasteuria penetrans）、ペキロマイセス  テヌイペス（paecilomyces tenuipes）、ペキロマイセス  フモソロセウス（paecilomyces fumosoroseus）、ボーベリア  バシアーナ（beauveria bassiana）、ボーベリア  ブロンニアティ（beauveria brongniartii）、メタリジウム  アニソプリエ（metarhizium anisopliae）、バーティシリウム  レカニ（verticillium lecanii）、アシノナピル（acynonapyr）。
【００９６】
（２９）駆虫剤：
(a)ベンズイミダゾール系：  フェンベンダゾール（fenbendazole）、アルベンダゾール（albendazole）、トリクラベンダゾール（triclabendazole）、オキシベンダゾール（oxibendazole）、メベンダゾール（mebendazole）、オクスフェンダゾール（oxfendazole）、パーベンダゾール（parbendazole）、フルベンダゾール（flubendazole）、フェバンテル（febantel）、ネトビミン（netobimin）、チオファネート（thiophanate）、チアベンダゾール（thiabendazole）、カンベンダゾール（cambendazole）；
(b)サリチルアニリド系：  クロサンテル（closantel）、オキシクロザニド（oxyclozanide）、ラフォキサニド（rafoxanide）、ニクロサミド（niclosamide）； 
(c)置換フェノール系：  ニトロキシニル（nitroxinil）、ニトロスカネート（nitroscanate）；
(d)ピリミジン系：  ピランテル（pyrantel）、モランテル（morantel）；
(e)イミダゾチアゾール系：  レバミソール（levamisole）、テトラミソール（tetramisole）；
(f)テトラヒドロピリミジン系：  プラジカンテル（praziquantel）、エプシプランテル（epsiprantel）；
(g)その他の駆虫薬：  シクロジエン（cyclodiene）、リアニア（ryania）、クロルスロン（clorsulon）、メトロニダゾール（metronidazole）、デミジトラズ（demiditraz）、ピペラジン（piperazine）、ジエチルカルバマジン（diethylcarbamazine）、ジクロロフェン（dichlorophen）、モネパンテル（monepantel）、トリベンジミジン（tribendimidine）、アミダンテル（amidantel）、チアセタルサミド（thiacetarsamide）、メラルソミン（melarsomine）、アルセナマイド（arsenamide）。
【００９７】
本発明の農園芸用殺菌剤と混用または併用することができる、植物調節剤の具体例を以下に示す。
アブシジン酸（abscisic acid）、カイネチン（kinetin）、ベンジルアミノプリン（Benzylaminopurine）、１，３−ジフェニルウレア（1,3-diphenylurea）、ホルクロルフェニュロン（forchlorfenuron）、チジアズロン（thidiazuron）、クロルフェヌロン（chlorfenuron）、ジヒドロゼアチン（dihydrozeatin）、ジベレリンＡ（gibberellin  A）、ジベレリンＡ４（gibberellin A4）、ジベレリンＡ７（gibberellin A7）、ジベレリンＡ３（gibberellin A3）、１−メチルシクロプロパン（1-methylcyclopropane）、Ｎ−アセチルアミノエトキシビニルグリシン(別名：アビグリシン)（N-acetyl aminoethoxyvinyl glycine (aviglycine)）、アミノオキシ酢酸（aminooxyacetate）、硝酸銀（silver nitrate）、塩化コバルト（cobalt chloride）、ＩＡＡ、４−ＣＰＡ、クロプロップ（cloprop）、２，４−Ｄ、ＭＣＰＢ、インドール−３−酪酸（indole-3-butyrate）、ジクロルプロップ（dichlorprop）、フェノチオール（phenothiol）、１−ナフチルアセトアミド（1-naphthyl acetamide）、エチクロゼート（ethychlozate）、クロキシホナック（cloxyfonac）、マレイン酸ヒドラジド（maleic acid hydrazide）、２，３，５−トリヨード安息香酸（2,3,5-triiodobenzoic acid）、サリチル酸（salicylic acid）、サリチル酸メチル（methyl salicylate）、(-)−ジャスモン酸（(-)-jasmonic acid）、ジャスモン酸メチル（methyl jasmonate）、(+)−ストリゴール（(+)-strigol）、(+)−デオキシストリゴール（(+)-deoxystrigol）、(+)−オロバンコール（(+)-orobanchol）、(+)−ソルゴラクトン（(+)-sorgolactone）、４−オキソ−４−(２−フェニルエチル)アミノ酪酸（4-oxo-4-(2-phenylethyl)aminobutyric acid）、エテホン（ethephon）、クロルメコート（chlormequat）、メピコートクロリド（mepiquat chloride）、ベンジルアデニン（benzyladenine）、５−アミノレブリン酸（5-amino levulinic acid）、ダミノジッド（daminozide）。
【００９８】
〔製剤処方〕
本発明の農園芸用殺菌剤は、剤型によって特に限定されない。たとえば、水和剤、乳剤、粉剤、粒剤、水溶剤、懸濁剤、顆粒水和剤、錠剤などの剤型を挙げることができる。製剤への調製方法は、特に制限されず、剤形に応じて公知の調製方法を採用することができる。
以下に、製剤実施例を若干示す。なお、以下に示す製剤処方は単なる例示であり、本発明の主旨に反しない範囲で修正することができ、本発明は以下の製剤実施例によって何ら制限されるものではない。「部」は特段の断りが無い限り「重量部」を意味する。
【００９９】
（製剤１：水和剤）
本発明のキノリン化合物４０部、珪藻土５３部、高級アルコール硫酸エステル４部、およびアルキルナフタレンスルホン酸塩３部を均一に混合して微細に粉砕して、有効成分４０％の水和剤を得る。
【０１００】
（製剤２：乳剤）
本発明のキノリン化合物３０部、キシレン３３部、ジメチルホルムアミド３０部、およびポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル７部を混合溶解して、有効成分３０％の乳剤を得る。
【０１０１】
（製剤３：粒剤）
本発明のキノリン化合物５部、タルク４０部、クレー、３８部、ベントナイト１０部、およびアルキル硫酸ソーダ７部を均一に混合して微細に粉砕後、直径０．５〜１．０ｍｍの粒状に造粒して有効成分５％の粒剤を得る。
【０１０２】
（製剤４：粒剤）
本発明のキノリン化合物５部、クレー７３部、ベントナイト２０部、ジオクチルスルホサクシネートナトリウム塩１部、およびリン酸カリウム１部をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合せた後、造粒乾燥して有効成分５％の粒剤を得る。
【０１０３】
（製剤５：懸濁剤）
本発明のキノリン化合物１０部、ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル４部、ポリカルボン酸ナトリウム塩２部、グリセリン１０部、キサンタンガム０．２部、および水７３．８部を混合し、粒度が３ミクロン以下になるまで湿式粉砕し、有効成分１０％の懸濁剤を得る。
【０１０４】
（製剤６：顆粒水和剤）
本発明のキノリン化合物４０部、クレー３６部、塩化カリウム１０部、アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム塩１部、リグニンスルホン酸ナトリウム塩８部、およびアルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム塩のホルムアルデヒド縮合物５部を均一に混合して微細に粉砕後、適量の水を加えてから練り込んて粘土状にする。粘土状物を造粒した後乾燥し、有効成分４０％の顆粒水和剤を得る。
【０１０５】
次に、化合物実施例を示し、本発明をより具体的に説明する。ただし、本発明は以下の化合物実施例によって何ら制限されるものではない。
【０１０６】
〔実施例１〕
２−（１−（キノリン−６−イルオキシ）プロピル）−１，３，４−オキサジアゾール〔2-(1-(quinolin-6-yloxy)propyl)-1,3,4-oxadiazole〕（化合物番号c-２５）の合成
【０１０７】
（工程１）２−（キノリン−６−イルオキシ）酪酸エチル〔ethyl 2-(quinolin-6-yloxy)butanoate〕の合成
2020147544.tif 000006
５５％水素化ナトリウム（１．６５ｇ，３７．８ｍｍｏｌ）をＮ,Ｎ‐ジメチルホルムアミドに懸濁させ、氷冷下６−キノリノール（５．０ｇ，３４．４ｍｍｏｌ）を加えて１時間撹拌後、２−ブロモ酪酸エチル（８．０６ｇ，４１．３ｍｍｏｌ）と炭酸カリウム（７．１４ｇ，５１．６ｍｍｏｌ）を加えて４０℃から５０℃にて３時間撹拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルにて抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、無機物を濾過し、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、目的物８．６３ｇ（収率９６％）を得た。
【０１０８】
（工程２）２−（キノリン−６−イルオキシ）酪酸〔2-(quinolin-6-yloxy)butanoic acid〕の合成
2020147544.tif 000007
２−（キノリン−６−イルオキシ）酪酸エチル（８．６３ｇ，３３．２ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（１６０ｍＬ）、水（４０ｍＬ）に溶解させ、１規定の水酸化ナトリウム（２．６６ｇ）を加えて４０℃から５０℃で３時間撹拌した。反応液に希塩酸を加えクロロホルムにて抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、無機物を濾過、減圧下に濃縮し、目的物６．４５ｇ（収率８３％）で得た。
【０１０９】
（工程３）２−（１−（キノリン−６−イルオキシ）プロピル）−１，３，４−オキサジアゾール〔2-(1-(quinolin-6-yloxy)propyl)-1,3,4-oxadiazole〕の合成
2020147544.tif 000008
２−（キノリン−６−イルオキシ）酪酸（０．４ｇ，１．７２ｍｍｏｌ）をアセトニトリルに溶解させ、氷冷下で１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．２８ｇ，２．０７ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．４３ｇ，２．２３ｍｍｏｌ）、ヒドラジン一水和物（０．４３ｇ,８．５９ｍｍｏｌ）を加えて１時間撹拌した後、トリエチルアミン（０．５３ｇ，５．２３ｍｍｏｌ）を加えて室温にて一晩撹拌した。反応液を水に希釈し、クロロホルムにて抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、無機物を濾過し、減圧下に濃縮した。
得られた粗生成物をテトラヒドロフランに溶解し、オルトギ酸トリエチル（０．７７ｇ，５．１９ｍｍｏｌ）、メタンスルホン酸（３滴）を加えて６時間加熱還流したのち、減圧化に濃縮した。得られた濃縮物をシリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、目的物０．２７ｇ（収率６１％）を得た。
得られた目的物の1H-NMRを以下に示す。
1H-NMR(400 MHz, CDCl3): δ1.05-1.13 (m, 3H), 2.08-2.20 (m, 1H), 2.20-2.35 (m, 1H), 5.58 (dd, 1H), 7.20 (d, 1H), 7.29-7.35 (m, 1H), 7.39 (dd, 1H), 7.92-8.02 (m, 2H), 8.37 (s, 1H), 8.74 (dd, 1H).
【０１１０】
〔実施例２〕
Ｎ−（ｔ−ブチル）−２−フェニル−２−（キノリン−６−イルオキシ）アセトアミド〔N-(tert-butyl)-2-phenyl-2-(quinolin-6-yloxy)acetamide〕（化合物番号c-５１）の合成
【０１１１】
（工程１）２−フェニル−２−（キノリン−６−イルオキシ）酢酸メチル〔methyl 2-phenyl-2-(quinolin-6-yloxy)acetate〕の合成
2020147544.tif 000009
６−キノリノール（２．０ｇ，１３．７ｍｍｏｌ）、２−ブロモ−２−フェニル酢酸メチル（３．７９ｇ，１６．５ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（５．７２ｇ，４１．３ｍｍｏｌ）をアセトン（４６ｍＬ）に懸濁させ、３．５時間加熱還流した。放冷後、反応液をセライト濾過し、濾液を減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、目的物３．６４ｇ（収率９０％）を得た。
得られた目的物の1H-NMRを以下に示す。
1H-NMR(400 MHz, CDCl3): δ3.75 (s, 3H), 5.78 (s, 1H), 7.05 (d, 1H), 7.31-7.45 (m, 5H), 7.50(dd, 1H), 7.60 (dd, 1H), 8.01 (dd, 2H), 8.77 (dd, 1H).
【０１１２】
（工程２）２−フェニル−２−（キノリン−６−イルオキシ）酢酸〔2-phenyl-2-(quinolin-6-yloxy)acetic acid〕の合成
2020147544.tif 000010
２−フェニル−２−（キノリン−６−イルオキシ）酢酸メチル（３．６４ｇ，１２．４１ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（２５ｍＬ）、メタノール（２５ｍＬ）に溶解させ、水酸化リチウム一水和物（０．５９ｇ，２４．６ｍｍｏｌ）の水溶液（１２ｍＬ）を加えて室温で１時間撹拌した。反応液を減圧下で濃縮し、酢酸でｐＨを４にして酢酸エチルにて抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥して無機物を濾過し、減圧下に濃縮し、目的物３．１７ｇ（収率９１％）を得た。
得られた目的物の1H-NMRを以下に示す。
1H-NMR(400 MHz, DMSO-D6): δ5.99 (s, 1H), 7.28-7.50 (m, 7H), 7.58 (d, 1H), 7.91 (d, 1H), 8.18 (dd, 1H), 8.71 (dd, 1H).
【０１１３】
（工程３）Ｎ−（ｔ−ブチル）−２−フェニル−２−（キノリン−６−イルオキシ）アセトアミド〔N-(tert-butyl)-2-phenyl-2-(quinolin-6-yloxy)acetamide〕の合成
2020147544.tif 000011
２−フェニル−２−（キノリン−６−イルオキシ）酢酸（０．３０ｇ,１．０７ｍｍｏｌ）をアセトン（５．４ｍＬ）に溶解させ、ｔ−ブチルアミン（０．１２ｇ,１．６０ｍｍｏｌ）、４−（４，６−ジメトキシ−１，３，５−トリアジン−２−イル）−４−メチルモルホリニウムクロリド（０．５３ｇ,１．９２ｍｍｏｌ）を加え、室温で３時間撹拌した。反応液を減圧下で濃縮した後、残渣をシリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、目的物０．０５４ｇ（収率１５％）を得た。
得られた目的物の1H-NMRを以下に示す。
1H-NMR(400 MHz, CDCl3): δ1.32 (s, 9H), 5.54 (s, 1H), 6.45 (s, 1H), 7.10 (d, 1H), 7.26-7.40 (m, 5H), 7.45 (dd, 1H), 7.54 (d, 1H), 7.99 (d, 1H), 8.02 (d, 1H), 8.77 (dd, 1H).
【０１１４】
〔実施例３〕
Ｎ−（ｔ−ブチル）−２−（１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−２−（キノリン−６−イルオキシ）アセトアミド〔N-(tert-butyl)-2-(1,3,4-oxadiazol-2-yl)-2-(quinolin-6-yloxy)acetamide〕（化合物番号c-６０）の合成
【０１１５】
（工程１）２−（キノリン−６−イルオキシ）マロン酸ベンジルエチル〔1-benzyl 3-ethyl 2-(quinolin-6-yloxy)malonate〕の合成
2020147544.tif 000012
マロン酸ベンジルエチル（８．９ｇ，４０．０ｍｍｏｌ）を四塩化炭素（１５０ｍＬ）に溶解させ、氷冷下で臭素（６．７ｇ，４１．９ｍｍｏｌ）を加えた後、室温で１時間撹拌した。飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液、飽和重曹水、飽和食塩水で洗浄し、得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥して無機物を濾過して減圧下で濃縮した。得られた残渣（１４．７ｇ）と６−キノリノール（５．０ｇ，３４．４ｍｍｏｌ）をアセトン（１００ｍＬ）に溶解させ、炭酸カリウム（７．１４ｇ，５１．６ｍｍｏｌ）を加えて室温で一晩撹拌した。反応液をセライト濾過し、減圧下で濃縮して得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーで精製して目的物５．０１ｇ（収率３９％）を得た。
得られた目的物の1H-NMRを以下に示す。
1H-NMR(400 MHz, CDCl3): δ1.23 (dd, 3H), 4.21-4.35 (m, 2H), 5.24 (s, 2H), 5.36 (s, 1H), 7.00 (d, 1H), 7.20-7.35 (m, 6H), 7.49 (dd, 1H), 7.95 (d, 1H), 8.03 (d, 1H), 8.79 (dd, 1H).
【０１１６】
（工程２）３−エトキシ−３−オキソ−２−（キノリン−６−イルオキシ）プロパン酸〔3-ethoxy-3-oxo-2-(quinolin-6-yloxy)propanoic acid〕の合成
2020147544.tif 000013
２−（キノリン−６−イルオキシ）マロン酸ベンジルエチル（３．７ｇ，１０．１ｍｍｏｌ）をエタノール（７０ｍＬ）に溶解させ、１０％パラジウム炭素（０．７ｇ）を加えて室温、水素雰囲気下で一晩撹拌した。さらに、反応液に２０％水酸化パラジウム炭素（０．７ｇ）を加えて室温、水素雰囲気下で一晩撹拌した。反応液をセライト濾過し、減圧下に濃縮して得られた残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し目的物２．８７ｇを得た。
得られた目的物の1H-NMRを以下に示す。
1H-NMR(400 MHz, CD3OD): δ1.20-1.32 (m, 3H), 4.21-4.33 (m, 2H), 6.87 (dd, 1H), 7.40 (s, 1H), 7.61-7.73 (m, 2H), 8.03 (d, 1H), 8.56 (dd, 1H), 8.82 (s, 1H).
【０１１７】
（工程３）３−（ｔ−ブチルアミノ）−３−オキソ−２−（キノリン−６−イルオキシ）プロパン酸エチル〔ethyl 3-(tert-butylamino)-3-oxo-2-(quinolin-6-yloxy)propanoate〕の合成
2020147544.tif 000014
３−エトキシ−３−オキソ−２−（キノリン−６−イルオキシ）プロピオン酸（０．５０ｇ，１．８２ｍｍｏｌ）をクロロホルム（１０ｍＬ）に溶解させ、氷冷下で塩化オキサリル（０．２８ｇ，２．１８ｍｍｏｌ）、Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド（２滴）を加えて室温で１時間撹拌した。反応液を減圧下で濃縮し、得られた残渣をクロロホルム（１０ｍＬ）に溶解させ、トリエチルアミン（０．３７ｇ，３．６５ｍｍｏｌ）、ｔ−ブチルアミン（０．２０ｇ，２．７３ｍｍｏｌ）を加えて室温で１時間撹拌した。反応液を水、飽和食塩水で洗浄した後、得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥して無機塩を濾過し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィーで精製して目的物０．１８ｇ（収率２９％）を得た。
得られた目的物の1H-NMRを以下に示す。
1H-NMR(400 MHz, CDCl3): δ1.29 (dd, 3H), 1.38 (s, 9H), 4.21-4.36 (m, 2H), 5.12 (s, 1H), 6.46 (s, 1H), 7.10 (s, 1H), 7.37-7.41 (m, 1H), 7.46 (dd, 1H), 8.06 (dd, 2H), 8.81 (dd, 1H).
【０１１８】
（工程４）Ｎ−（ｔ−ブチル）−２−（１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−２−（キノリン−６−イルオキシ）アセトアミド〔N-(tert-butyl)-2-(1,3,4-oxadiazol-2-yl)-2-(quinolin-6-yloxy)acetamide〕の合成
2020147544.tif 000015
３−（ｔ−ブチルアミノ）−３−オキソ−２−（キノリン−６−イルオキシ）プロパン酸エチル（０．１８ｇ，０．５４ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（３ｍＬ）に溶解させ、ヒドラジン一水和物（０．１４ｇ，２．７９ｍｍｏｌ）、１，８−ジアザビシクロ[５．４．０]−７−ウンデセンを２滴加えて室温で５時間撹拌した。反応溶液を減圧下で濃縮した後、水を加え、クロロホルムで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、無機物を濾過した後に減圧下に濃縮した。得られた残渣（０．１８ｇ）を酢酸（５ｍＬ）に溶解させ、オルトギ酸トリメチル（０．１７ｇ，１．６０ｍｍｏｌ）を加え、加熱還流下で２０分間撹拌した。放冷後、飽和重曹水で中和し、酢酸エチルにて抽出した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、無機物を濾過して減圧下に濃縮した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、目的物０．０７ｇ（収率４２％）を得た。
得られた目的物の1H-NMRを以下に示す。
1H-NMR(400 MHz, CDCl3): δ1.40 (s, 9H), 5.99 (s, 1H), 6.73 (s, 1H), 7.31 (d, 1H), 7.34-7.47 (m, 2H), 8.05 (dd, 2H), 8.44 (s, 1H), 8.81 (d, 1H).
【０１１９】
前記の実施例と同様の方法で製造した本発明化合物の一部を表１〜表２に示す。表１は、式（I）で表される化合物中の置換基を示す。表中には、各化合物の物性として、性状、融点（m.p.）または屈折率（ｎD）を併せて示す。
尚、表中のMeはメチル基を、Etはエチル基を、nPrはノルマルプロピル基を、iPrはイソプロピル基を、nBuはノルマルブチル基を、iBuはイソブチル基を、tBuはターシャリーブチル基を、nPenはノルマルペンチル基を、nHexはノルマルヘキシル基を、cHexはシクロヘキシル基を、Acはアセチル基をそれぞれ示す。
【０１２０】
2020147544.tif 000016
【０１２１】
【表１】
2020147544.tif 000017
【０１２２】
2020147544.tif 000018
【０１２３】
2020147544.tif 000019
【０１２４】
2020147544.tif 000020
【０１２５】
【表２】
2020147544.tif 000021
【０１２６】
2020147544.tif 000022
【０１２７】
2020147544.tif 000023
【０１２８】
2020147544.tif 000024
【０１２９】
表１〜表２に示した化合物のうち、粘性オイルまたはアモルファスの物性化合物については、1Ｈ−ＮＭＲデータを以下に示す。
化合物番号（c-1）：1H-NMR(400MHz,CDCl3):δ 8.85 (dd, 1H), 8.41 (s, 1H), 8.35 (d, 1H), 7.83 (d, 1H), 7.46 (t, 1H), 7.42  (dd, 1H), 5.60 (dd, 1H), 2.25-2.37 (m, 1H), 2.10-2.19 (m, 1H), 1.50-1.69 (m, 1H), 1.35-1.50 (m, 3H), 0.93 (dd, 3H).
化合物番号（c-2）：1H-NMR(400MHz,CDCl3):δ 8.79 (dd, 1H), 8.40 (s, 1H), 8.02 (dd, 2H), 7.42 (dd, 1H), 7.35 (dd, 1H), 7.29 (d, 1H), 5.94 (dd, 1H), 2.77 (t, 2H), 2.53-2.65 (m, 1H), 2.30-2.42 (m, 1H), 2.13 (s, 3H).
化合物番号（c-8）：1H-NMR(400MHz,CDCl3):δ 8.38 (s, 1H), 8.19 (d, 1H), 8.12 (d, 1H), 7.65 (d, 1H), 7.51 (dd, 1H), 7.30  (d, 1H), 5.68 (dd, 1H), 2.23-2.35 (m, 1H), 2.05-2.18 (m, 1H), 1.49-1.61 (m, 1H), 1.32-1.48 (m, 3H), 0.92 (dd, 3H).
化合物番号（c-13）：1H-NMR(400MHz,CDCl3):δ 8.77 (dd, 1H), 8.40 (s, 1H), 8.00 (dd, 1H), 7.72 (d, 1H), 7.22-7.36 (m, 2H), 5.65  (dd, 1H), 2.26-2.40 (m, 1H), 2.10-2.19 (m, 1H), 1.50-1.62 (m, 1H), 1.31-1.49 (m, 3H),  0.91 (dd, 3H).
化合物番号（c-15）：1H-NMR(400MHz,CDCl3):δ 8.81 (dd, 1H), 8.38 (s, 1H), 8.03 (d, 1H), 7.41 (dd, 1H), 7.14 (dd, 1H), 7.05  (d, 1H), 5.64 (dd, 1H), 2.21-2.34 (m, 1H), 2.02-2.16 (m, 1H), 1.49-1.61 (m, 1H), 1.34-1.47 (m, 3H),  0.92 (dd, 3H).
化合物番号（c-16）：1H-NMR(400MHz,CDCl3):δ 8.63 (d, 1H), 8.39 (s, 1H), 7.95 (d, 1H), 7.79 (s, 1H), 7.33 (dd, 1H), 7.25 (d, 1H), 5.65 (dd, 1H), 2.98 (s, 3H), 2.20-2.33 (m, 1H), 2.01-2.18 (m, 1H), 1.50-1.64 (m, 1H), 1.30-1.49 (m, 3H), 0.92 (dd, 3H).
化合物番号（c-22）：1H-NMR(400MHz,CDCl3):δ 8.73 (d, 1H), 8.14 (d, 1H), 7.95 (d, 1H), 7.84 (s, 1H), 7.37 (dd, 1H), 7.05  (s, 1H), 7.01 (d, 1H), 5.37 (dd, 1H), 2.10-2.23 (m, 1H), 1.99-2.09 (m, 1H), 1.42-1.53 (m, 1H), 1.32-1.41 (m, 3H),  0.91 (dd, 3H).
化合物番号（c-23）：1H-NMR(400MHz,CDCl3):δ 8.72 (dd, 1H), 7.95 (d, 1H), 7.89 (d, 1H), 7.32-7.41 (m, 3H), 7.27 (dd, 1H), 6.95  (d, 1H), 6.88 (dd, 2H), 5.53 (dd, 1H), 3.76 (s, 3H), 2.88-3.01 (m, 1H), 2.50-2.66 (m, 1H).
化合物番号（c-24）：1H-NMR(400MHz,CDCl3):δ 8.78 (dd, 1H), 8.38 (s, 1H), 8.03 (dd, 2H), 7.40 (dd, 1H), 7.35 (dd, 1H), 7.25 (s, 1H), 5.74  (dd, 1H), 2.20-2.33 (m, 1H), 1.81-1.97 (m, 2H), 1.06 (d, 3H), 0.98 (d, 3H).
化合物番号（c-31）：1H-NMR(400MHz,CDCl3):δ 8.76 (dd, 1H), 8.37 (s, 1H), 8.00 (dd, 2H), 7.40 (dd, 1H), 7.35 (dd, 1H), 7.19-7.25 (m, 1H), 5.66 (dd, 1H), 2.00-2.12 (m, 1H), 2.21-2.34 (m, 1H), 1.40-1.71 (m, 2H), 1.00 (dd, 3H).
化合物番号（c-32）：1H-NMR(400MHz,CDCl3):δ 8.77 (dd, 1H), 8.37 (s, 1H), 8.00 (dd, 2H), 7.40 (dd, 1H), 7.33 (dd, 1H), 7.19-7.24 (m, 1H), 5.65 (dd, 1H), 2.03-2.17 (m, 1H), 2.21-2.33 (m, 1H), 1.49-1.65 (m, 1H), 1.35-1.46 (m, 3H), 0.93 (dd, 3H).
化合物番号（c-33）：1H-NMR(400MHz,CDCl3):δ 8.76 (dd, 1H), 8.36 (s, 1H), 7.99 (d, 2H), 7.41 (dd, 1H), 7.31 (dd, 1H), 7.18 (d, 1H), 5.35 (d, 1H), 2.45-2.57 (m, 1H), 1.19 (d, 3H), 1.00 (d, 3H).
化合物番号（c-34）：1H-NMR(400MHz,CDCl3):δ 9.07 (s, 1H), 8.74 (d, 1H), 8.00 (dd, 2H), 7.40 (dd, 1H), 7.25-7.32 (m, 1H), 7.12 (d, 1H), 5.82 (dd, 1H), 2.08-2.31 (m, 2H), 1.10 (dd, 3H).
化合物番号（c-38）：1H-NMR(400MHz,CDCl3):δ 8.77 (dd, 1H), 8.38 (s, 1H), 7.96-8.05 (m, 2H), 7.40 (dd, 1H), 7.35 (dd, 1H), 7.22 (s, 1H), 5.83 (dd, 1H),1.88 (d, 3H).
化合物番号（c-40）：1H-NMR(400MHz,CDCl3):δ 8.76 (dd, 1H), 8.37 (s, 1H), 7.90-8.01 (m, 2H), 7.15-7.39 (m, 8H), 5.84 (dd, 1H), 3.56 (dd, 1H), 3.43 (dd, 1H).
化合物番号（c-46）：1H-NMR(400MHz,CDCl3):δ 8.69 (d, 1H), 8.32 (s, 1H), 7.94 (d, 1H), 7.85 (dd, 1H), 7.20-7.45 (m, 7H), 6.89 (s, 1H), 5.41-5.45 (m, 1H), 3.05-3.231 (m, 2H), 2.40-2.59 (m, 2H).
化合物番号（c-50）：1H-NMR(400MHz,CDCl3):δ 8.76 (d, 1H), 8.46 (s, 1H), 7.92-8.03 (m, 2H), 7.60 (dd, 1H), 7.45 (dd, 1H), 7.40 (dd, 1H), 7.34 (dd, 1H), 7.12 (d, 1H), 6.66 (s, 1H), 5.67 (s, 1H), 1.33 (s, 9H).
化合物番号（c-51）：1H-NMR(400MHz,CDCl3):δ 8.77 (d, 1H), 8.01 (dd, 2H), 7.30-7.57 (m, 7H), 7.10 (d, 1H), 6.45 (s, 1H), 5.54 (s, 1H), 1.32 (s, 9H).
化合物番号（c-54）：1H-NMR(400MHz,CDCl3):δ 0.89 (t, 3H), 1.36-1.49 (m, 3H), 1.50-1.53 (m, 1H), 2.07-2.17 (m, 1H), 2.24-2.35 (m, 1H), 5.71 (dd, 1H), 2.74 (d, 1H), 7.35 (dd, 1H), 7.41 (ddd, 1H), 7.44-7.51 (m, 3H), 7.67 (dd, 2H), 8.06 (dd, 1H), 8.40 (s, 1H), 8.81 (dd, 1H).
化合物番号（c-58）：1H-NMR(400MHz,CDCl3):δ 1.05 (t, 3H), 2.03-2.10 (m, 2H), 5.32 (t, 1H), 6.93 (d, 1H), 7.26-7.46 (m, 4H), 7.89 (dd, 1H), 7.97 (d, 1H), 8.47 (d, 1H), 8.72 (dd, 1H).
化合物番号（c-59）：1H-NMR(400MHz,CDCl3):δ 1.05 (t, 3H), 2.01-2.12 (m, 2H), 5.29 (t, 1H), 6.83 (d, 1H), 7.32-7.45 (m, 3H), 7.93 (d, 1H), 8.05 (d, 1H), 8.47 (d, 1H), 8.70 (d, 1H).
化合物番号（c-61）：1H-NMR(400MHz,CDCl3):δ 3.46 (s, 3H), 3.88-3.95 (m, 2H), 5.61 (dd, 1H), 6.97 (d, 1H), 7.28 (dd, 1H), 7.33-7.38 (m, 1H), 7.45-7.51 (m, 2H), 7.91 (dd, 1H), 7.98 (d, 1H), 8.49 (d, 1H), 8.74 (dd, 1H).
化合物番号（c-62）：1H-NMR(400MHz,CDCl3):δ 2.26 (s, 3H), 6.53 (s, 1H), 7.29 (d, 1H), 7.35 (dd, 1H), 7.56 (dd, 1H), 8.03-8.09 (m, 2H), 8.78 (s, 2H), 8.80 (dd, 1H).
化合物番号（d-3）：1H-NMR(400MHz,CDCl3):δ 8.75 (dd, 1H), 7.95-8.02 (m, 2H), 7.19-7.55 (m, 9H), 5.93 (d, 1H), 3.89 (s, 3H).
化合物番号（d-5）：1H-NMR(400MHz,CDCl3):δ 8.75 (d, 1H), 8.47 (s, 1H), 7.92-8.02 (m, 2H), 7.22-7.45 (m, 3H), 6.20 (s, 1H), 3.88 (s, 3H), 2.03 (s, 3H).
化合物番号（d-6）：1H-NMR(400MHz,CDCl3):δ 8.78 (d, 1H), 8.46 (s, 1H), 7.99 (d, 1H), 7.82 (d, 1H), 7.20-7.43 (m, 8H), 6.21 (s, 1H), 5.13 (s, 2H), 2.09 (s, 3H).
化合物番号（d-13）：1H-NMR(400MHz,CDCl3):δ 1.49 (s, 9H), 6.12 (s, 1H), 7.24 (d, 1H), 7.38 (dd, 1H), 7.49 (dd, 1H), 8.06 (s, 1H), 8.08 (s, 1H), 8.51 (s, 1H), 8.83 (dd, 1H).
化合物番号（d-18）：1H-NMR(400MHz,CDCl3):δ 5.94 (s, 1H), 7.19 (d, 1H),  7.36-7.46 (m, 4H),  7.58 (dd, 1H),  7.67-7.70 (m, 2H), 7.94 (d, 1H), 8.00-8.03 (m, 1H), 8.10 (d, 1H), 8.64 (d, 1H), 8.82 (dd, 1H), 9.46 (s, 1H).
化合物番号（d-19）：1H-NMR(400MHz,CDCl3):δ 1.36 (m, 2H), 1.55-1.61 (m, 4H), 1.94-1.98 (m, 2H), 4.23 (dd, 1H), 5.66 (s, 1H), 6.55 (d, 1H), 7.12 (d, 1H), 7.34-7.40 (m, 4H), 7.47-7.50 (m, 1H), 7.57 (d, 2H),  8.00-8.06 (m, 2H), 8.79-8.80 (m, 1H).
化合物番号（d-20）：1H-NMR(400MHz,CDCl3):δ 1.42 (t, 3H),  4.49 (dd, 2H), 5.95 (s, 1H), 7.14 (d, 1H), 7.35-7.50 (m, 5H), 7.63-7.65 (m, 2H),  8.00-8.05 (m, 2H), 8.81-8.82 (m, 1H).
化合物番号（d-22）：1H-NMR(400MHz,CDCl3):δ 3.62-3.78 (m, 2H), 6.25 (t, 1H), 7.28-7.38 (m, 5H), 7.97 (d, 1H), 8.02 (dd, 1H), 8.38 (d, 1H), 8.40 (s, 1H), 8.78 (dd, 1H).
化合物番号（d-24）：1H-NMR(400MHz,CDCl3):δ 8.82 (dd, 1H), 8.43 (s, 1H), 8.01-8.08 (m, 2H), 7.42-7.50 (m, 1H), 7.36-7.40 (m, 1H), 7.32 (s, 1H), 7.00 (s, 1H), 6.02 (s, 1H), 1.80 (s, 3H), 1.65 (s, 6H).
化合物番号（c-65）：1H-NMR(400MHz,CDCl3):δ 3.81 (s, 3H), 6.04 (s, 1H), 7.16 (s, 1H), 7.30-7.65 (m, 8H), 7.90 (s, 1H), 8.00-8.06 (m, 2H), 8.69 (d, 1H), 8.77 (s, 1H).
【０１３０】
〔生物試験〕
本発明化合物が、農園芸用殺菌剤の有効成分として有用であることを以下の試験例で示す。
【０１３１】
（試験用乳剤の調製）
本発明化合物５重量部、ジメチルホルムアミド９３．５重量部、およびポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル１．５重量部を混合し溶解させて、有効成分５％の乳剤（I）を調製した。
【０１３２】
防除価は、以下の式により算出した。
防除価（％）＝
１００−{処理区における病斑面積率／無処理区における病斑面積率}×１００
【０１３３】
（試験例１）トマト疫病防除試験
乳剤（I）にキノリン化合物濃度が１２５ｐｐｍになるように水を加え、溶解させて薬剤溶液を得た。続いて育苗用ポットで栽培したトマト幼苗（品種「レジナ」、４〜５葉期）に、前記薬剤溶液を散布した。風乾後、薬剤溶液の散布されたトマト幼苗にトマト疫病菌（Phytophthora infestans）の遊走子嚢懸濁液を噴霧接種した（処理区）。対照として、薬剤散布しなかったトマト幼苗に上記と同様にして接種した（無処理区）。それらを２０℃の湿室に静置した。接種から４日経過した日にトマト幼苗の葉を目視観察して、病斑面積率を求め、防除価を算出した。
【０１３４】
表３の化合物について、トマト疫病防除試験を行った。いずれの化合物も７５％以上の防除価を示した。
【０１３５】
【表３】
2020147544.tif 000025
【０１３６】
（試験例２）ブドウべと病防除試験
乳剤（I）にキノリン化合物濃度が１００ｐｐｍになるように水を加え、溶解させて薬剤溶液を得た。続いて６穴プレート内の寒天上に置いたブドウ (品種「シャルドネ」) リーフディスクに前記薬剤溶液を散布した。風乾後、薬剤溶液の散布されたブドウリーフディスクにブドウべと病菌 (Plasmopara viticola) の遊走子嚢懸濁液を噴霧接種した（処理区）。対照として、薬剤散布しなかったブドウリーフディスクに上記と同様にして接種した（無処理区）。それらを２０℃の湿室に静置した。接種から７日経過した日にブドウリーフディスクを目視観察して、病斑面積率を求め、防除価を算出した。
【０１３７】
表４の化合物について、ブドウべと病防除試験を行った。いずれの化合物も７５％以上の防除価を示した。
【０１３８】
【表４】
2020147544.tif 000026
【０１３９】
本発明化合物の中から無作為に選択したものが、上記のような効果を奏することから、本発明化合物は、例示しきれなかった化合物を含め、殺菌効果を有し、植物体に薬害を生じることがなく、人畜魚類に対する毒性や環境への影響が少ない化合物であることが理解できる。