(57)【要約】【課題】６００乃至６４０ｎｍの波長領域に赤色の蛍光ピーク波長を示し、蛍光量子収率が高く、かつ溶剤溶解性に優れることによりフォトリソグラフィー法のプロセスへの適用性を有する赤色発光材料、該発光材料を含む組成物及び該組成物を用いて得られる有機ＥＬ表示装置を提供すること。【解決手段】下記式（１）2020147708.tif 000014（式（１）中、Ｒ１は置換又は無置換の炭素数１乃至７のアルキル基を表す。Ｒ２乃至Ｒ１１はそれぞれ独立に水素原子又はフッ素基を表すが、Ｒ２乃至Ｒ１１のうちの少なくとも一つはフッ素原子を表す。Ｘは酸素原子又は硫黄原子を表す。）で表されるジケトピロロピロール化合物を含む赤色発光材料、該発光材料を含む組成物及び該組成物の硬化物。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式（１）
【化１】
2020147708.tif 000013
（式（１）中、Ｒ１は置換又は無置換の炭素数１乃至７のアルキル基を表す。Ｒ２乃至Ｒ１１はそれぞれ独立に水素原子又はフッ素基を表すが、Ｒ２乃至Ｒ１１のうちの少なくとも一つはフッ素原子を表す。Ｘは酸素原子又は硫黄原子を表す。）
で表されるジケトピロロピロール化合物を含む赤色発光材料。
【請求項２】
Ｒ１がｎ−ブチル基であり、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ８及びＲ１０がフッ素原子であり、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ９及びＲ１１が水素原子であり、かつＸが硫黄原子である請求項１に記載の赤色発光材料。
【請求項３】
蛍光量子収率が４０％以上である請求項１又は２に記載の赤色発光材料。
【請求項４】
請求項１乃至３のいずれか一項に記載の赤色発光材料及び重合性化合物を含む組成物。
【請求項５】
重合性化合物が、光重合性モノマーである請求項４に記載の組成物。
【請求項６】
重合性化合物が、（メタ）アクリレートモノマーである請求項５に記載の組成物。
【請求項７】
更に光重合開始剤を含む請求項５又は６に記載の組成物。
【請求項８】
更に油溶性有機溶媒を含む請求項４乃至７に記載の感光性組成物。
【請求項９】
請求項４乃至８のいずれか一項に記載の組成物の硬化物。
【請求項１０】
請求項９に記載の硬化物からなる赤色発光変換膜。
【請求項１１】
４５０乃至６００ｎｍの波長領域の光を吸収し、赤色領域の光を発光する請求項１０に記載の赤色発光変換膜。
【請求項１２】
請求項１０又は１１に記載の赤色発光変換膜を含む有機ＥＬ表示装置。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、有機ＥＬ表示装置等の画像表示装置に用い得るジケトピロロピロール化合物を含む赤色発光材料、該発光材料を含む組成物、および赤色発光変換膜に関する。
【背景技術】
【０００２】
近年、有機ＥＬ素子を用いた画像表示装置は、省電力化や薄膜化、フレキシブル化が可能なことから、種々研究され、携帯電話やＴＶなどのディスプレイに利用されている。代表的な有機ＥＬディスプレイのマルチカラー化の方式には、赤色、緑色、青色の発光層を使用するＲＧＢ塗り分け方式と、白色発光層から得られる白色光にカラーフィルターを通すことで、赤色、緑色、青色のそれぞれの発光色を得る方式が知られている。前者のＲＧＢ塗り分け方式は、有機電界発光の利用効率が高いという利点を有しているものの、発光層の蒸着時にメタルマスクによる塗り分けが必要であり、大画面での高精細化が困難であった。一方で、後者の白色光源とカラーフィルターを組み合わせた方式は、フォトリソグラフィーの手法を利用できるため高精細化は容易であるが、カラーフィルターによりＲＧＢそれぞれに色分離する必要があるために、白色光の利用効率が１／３にとどまってしまうことが課題であった。
【０００３】
前記の課題を解決するために、有機ＥＬ素子上に蛍光を有する有機色素からなる波長変換層を設けることで、有機ＥＬ素子の光利用効率を高める方式が提唱されている。例えば特許文献１には、青色または青緑色発光する有機ＥＬ素子に緑色や赤色に発光する有機色素を含む波長変換層を組み合わせることで、より高効率に白色発光する有機ＥＬ素子が記載されている。
【０００４】
赤色の波長変換層に用いられる赤色蛍光色素の一例として、特許文献２には、キサンテン色素であるローダミン６Ｇを用いた例が、特許文献３には、シアニン系色素である４−（ジシアノメチレン）−２−ｔ−ブチル−６−（１，１，７，７−テトラメチル）ジュノリジン（ＤＣＪＴＢ）を用いた例が、特許文献４には、ナイルレッドやピロメテン色素を用いた例がそれぞれ記載されている。しかしながら、波長変換層用の赤色蛍光色素に求められる、６００乃至６４０ｎｍの波長領域に赤色の蛍光ピーク波長を示し、蛍光量子収率が高く、かつフォトリソグラフィー法のプロセスへの適用性を有するという特性を満足するものは未だ見出されていなかった。
【０００５】
一方で、ジケトピロロピロール（ＤＰＰ）化合物（色素）は、その高い安定性や発色性から赤色顔料としてカラーフィルターなどに幅広く利用されている。このジケトピロロピロール化合物を母骨格とした赤色蛍光色素に関する報告がいくつかのグループからなされている。例えば特許文献５には、ＤＰＰ化合物を赤色発光材料とした有機ＥＬ素子が記載されている。また非特許文献１には、ＤＰＰ化合物をアクセプター色素とした有機薄膜太陽電池が記載されている。しかしながら、これらの文献ではＤＰＰ化合物を有機ＥＬ素子や有機薄膜太陽電池に組み込んだ時の素子特性にのみ着目しており、波長変換層用の赤色蛍光色素に求められる諸特性については何ら記載されていない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００６】
【特許文献１】特開２０１６−１２２６０６号公報
【特許文献２】特許第３８２８９８０号公報
【特許文献３】特開２０１５−２６４１８号公報
【特許文献４】特許第５２３６７３２号公報
【特許文献５】特許第５０６８５２８号公報
【非特許文献】
【０００７】
【非特許文献１】Ｊ．Ｍａｔｅｒ．Ｃｈｅｍ．,２０１０,２０,３６２６.
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
本発明は、この様な状況に鑑みてなされたものであり、６００乃至６４０ｎｍの波長領域に赤色の蛍光ピーク波長を示し、蛍光量子収率が高く、かつ溶剤溶解性に優れることによりフォトリソグラフィー法のプロセスへの適用性を有する赤色発光材料、該発光材料を含む組成物及び該組成物を用いて得られる有機ＥＬ表示装置を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
本発明者は、上記課題を解決すべく、鋭意努力した結果、特定構造のジケトピロロピロール化合物を含む赤色発光材料を用いることにより前記諸課題を解決することを見出し、本発明を完成するに至った。
即ち、本発明は、
［１］下記式（１）
【００１０】
【化１】
2020147708.tif 000002
【００１１】
（式（１）中、Ｒ１は置換又は無置換の炭素数１乃至７のアルキル基を表す。Ｒ２乃至Ｒ１１はそれぞれ独立に水素原子又はフッ素基を表すが、Ｒ２乃至Ｒ１１のうちの少なくとも一つはフッ素原子を表す。Ｘは酸素原子又は硫黄原子を表す。）で表されるジケトピロロピロール化合物を含む赤色発光材料、
［２］Ｒ１がｎ−ブチル基であり、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ８及びＲ１０がフッ素原子であり、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ９及びＲ１１が水素原子であり、かつＸが硫黄原子である前項［１］に記載の赤色発光材料、
［３］蛍光量子収率が４０％以上である前項［１］又は［２］に記載の赤色発光材料、
［４］前項［１］乃至［３］のいずれか一項に記載の赤色発光材料及び重合性化合物を含む組成物、
［５］重合性化合物が、光重合性モノマーである前項［４］に記載の組成物、
［６］重合性化合物が、（メタ）アクリレートモノマーである前項［５］に記載の組成物、
［７］更に光重合開始剤を含む前項［５］又は［６］に記載の組成物、
［８］更に油溶性有機溶媒を含む前項［４］乃至［７］に記載の感光性組成物、
［９］前項［４］乃至［８］のいずれか一項に記載の組成物の硬化物、
［１０］前項［９］に記載の硬化物からなる赤色発光変換膜、
［１１］４５０乃至６００ｎｍの波長領域の光を吸収し、赤色領域の光を発光する前項［１０］に記載の赤色発光変換膜、及び
［１２］前項［１０］又は［１１］に記載の赤色発光変換膜を含む有機ＥＬ表示装置、
に関する。
【発明の効果】
【００１２】
本発明の赤色発光材料は、６０乃至６４０ｎｍの波長領域に赤色の蛍光ピーク波長を示し、蛍光量子収率が高く、さらには溶剤溶解性に優れるためフォトリソグラフィー法のプロセスへの適用性を有するため、該発光材料からなる赤色発光変換膜を用いることにより光利用効率の高い有機ＥＬ表示装置を提供することができる。
【発明を実施するための形態】
【００１３】
本発明の内容について詳細に説明する。以下に記載する構成要件の説明は、本発明の代表的な実施態様や具体例に基づくものであるが、本発明はそのような実施態様や具体例に限定されるものではない。
【００１４】
本発明の赤色発光材料は、下記式（１）で表されるジケトピロロピロール化合物（以下、単に「式（１）で表される化合物」とも記載する）を含む。
【００１５】
【化２】
2020147708.tif 000003
【００１６】
式（１）中、Ｒ１は置換又は無置換の炭素原子数１乃至７のアルキル基を表す。
式（１）のＲ１が表す炭素数１乃至７のアルキル基は、１乃至７個の炭素原子を有するアルキル基であれば直鎖状、分岐鎖状又は環状の何れにも限定されない。
式（１）のＲ１が表す炭素数１乃至７のアルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、シクロペンチル基及びシクロヘキシル基等が挙げられ、炭素数３乃至７の直鎖又は分岐鎖のアルキル基であることが好ましく、炭素数２乃至６の直鎖のアルキル基であることがより好ましく、ｎ−ブチル基が更に好ましい。
【００１７】
式（１）のＲ１が表す炭素数１乃至７のアルキル基は置換基を有していてもよい。本明細書でいう「置換基を有するアルキル基」とは、アルキル基中の水素原子が置換基で置換されたアルキル基を意味し、置換基の数及び置換基の位置は特に限定されない。尚、本明細書でいう「無置換のアルキル基」とは、１乃至７個の炭素原子と水素原子のみからなる飽和炭化水素基（アルキル基）を意味する。
式（１）のＲ１が表すアルキル基が有していてもよい置換基に制限はないが、例えばアルコキシ基（例えば炭素数１乃至４のアルコキシ基）、アリール基（例えばフェニル基やナフチル基）、ハロゲン原子（フッ素原子、臭素原子、塩素原子及びヨウ素原子）、ヒドロキシル基、メルカプト基、ニトロ基、アルキル置換アミノ基（例えば上記のアルキル基を有するモノ又はジアルキル置換アミノ基）、アリール置換アミノ基（例えば前記のアリール基を有するモノ又はじアリール置換アミノ基）、非置換アミノ基（ＮＨ２基）、シアノ基、イソシアノ基等が挙げられる。
【００１８】
式（１）中、Ｒ２乃至Ｒ１１はそれぞれ独立に水素原子又はフッ素基を表すが、Ｒ２乃至Ｒ１１のうちの少なくとも一つはフッ素原子を表す。
Ｒ２乃至Ｒ１１中のフッ素原子の置換数は１以上であれば特に限定されないが、Ｒ２乃至Ｒ６中のフッ素原子の置換数とＲ７乃至Ｒ１１中のフッ素原子の置換数が同じであることが好ましく、Ｒ２乃至Ｒ６中の２乃至５つがフッ素原子であって、かつＲ２乃至Ｒ６中のフッ素原子の置換数とＲ７乃至Ｒ１１中のフッ素原子の置換数が同じであることがより好ましい。
また、Ｒ２乃至Ｒ１１中のフッ素原子の置換位置も特に限定されないが、Ｒ２とＲ７、Ｒ３とＲ８、Ｒ４とＲ９、Ｒ５とＲ１０及びＲ６とＲ１１からなる群より選択される一組以上がフッ素原子であることが好ましく、前記の群より選択される二組以上がフッ素原子であってそれ以外が水素原子であることがより好ましく、Ｒ３とＲ８及びＲ５とＲ１０がフッ素原子であってそれ以外が水素原子であることが更に好ましい。
【００１９】
式（１）中、Ｘは酸素原子又は硫黄原子を表す。
本発明の式（１）で表される化合物としては、上記したＲ１乃至Ｒ１１及びＸの好ましいものを組み合わせたものがより好ましく、より好ましいものを組み合わせたものが更に好ましい。
即ち、式（１）で表される化合物としては、下記具体例においてＮｏ．１で表される化合物が特に好ましい。
【００２０】
式（１）で表される化合物の具体例を以下に示すが、本発明はこれらの具体例に限定されるものではない。
【００２１】
【化３】
2020147708.tif 000004
【００２２】
【化４】
2020147708.tif 000005
【００２３】
【化５】
2020147708.tif 000006
【００２４】
次に式（１）で表される化合物の製造方法について説明する。式（１）で表される化合物の製造方法は、特に制限されるものではなく、ダイ・アンド・ピグメント、９５巻、１２６乃至１３３頁（２０１２年発行）等に開示された従来公知の方法を適当に利用することができる。例えば、下記のスキームに記された方法が挙げられる。原料として金属ナトリウム、及びｔ−アミルアルコールを共存下で加熱撹拌しながら、こはく酸ジエステル、２−シアノフラン（もしくは２−シアノチオフェン）を反応液に滴下し、下記式（Ａ）で表されるジケトピロロピロール化合物を得る。このとき触媒（例えば塩化鉄（ＩＩＩ））を共存させてもよい。次にこの式（Ａ）で表される化合物を塩基性条件下でアルキル化することにより下記式（Ｂ）で表されるアルキル化物が得られ、これをハロゲン化することにより下記式（Ｃ）で表されるハロゲン化物が得られる（下記のスキームには、一例として臭素化物を記載した）。この式（Ｃ）で表されるハロゲン化物をホウ酸誘導体と鈴木宮浦クロスカップリングさせることにより、式（１）で表される化合物を得ることが可能である。尚、式（Ｃ）で表されるハロゲン化物と有機スズ化合物を用いて、従来公知の右田・小杉・スティルクロスカップリングによって式（１）で表される化合物を得ることも可能である。
【００２５】
尚、下記のスキーム中のＲ１乃至Ｒ１１及びＸは式（１）におけるＲ１乃至Ｒ１１及びＸと同じ意味を表し、またホウ酸誘導体中のＲ１２とＲ１３は、それぞれ独立に、水素原子またはアルキル基を表すか、またはＲ１２とＲ１３が結合してアルキレン基であってもよい。
【００２６】
【化６】
2020147708.tif 000007
【００２７】
式（１）で表される化合物の精製方法は、特に限定されず、再結晶、カラムクロマトグラフィー、及び真空昇華精製等の公知の方法が採用できる。また必要に応じてこれらの方法を組み合わせることができる。
【００２８】
式（１）で表される化合物としては、４５０乃至６００ｎｍの波長領域に極大吸収波長を有するものが好ましく、５３０乃至６００ｎｍの波長領域に極大吸収波長を有するものがより好ましい。尚、本発明における極大吸収波長とは、紫外可視近赤外分光光度計で測定した波長領域において、その吸光度が最大となる波長を意味する。
また、本発明の赤色発光材料が含有する式（１）で表される化合物は６００乃至７００ｎｍの波長領域に極大蛍光波長を有するものが好ましく、６００乃至６６０ｎｍの波長領域に極大蛍光波長を有するものがより好ましい。尚、本発明における極大蛍光波長とは、分光蛍光光度計で測定した波長領域において、その発光強度が最大となる波長を指す。
【００２９】
本発明の赤色発光材料は、蛍光量子収率が４０％以上であることが好ましく、５０％以上であることがより好ましい。尚、本発明における蛍光量子収率とは、吸収（励起）によって発光材料に吸収された光子数と、放出された光子数の比であって、
蛍光寿命測定装置（Ｃ１１３６７−２４；浜松ホトニクス製）を用いて測定した値を意味する。
本発明の赤色発光材料は、式（１）で表される化合物以外の赤色発光性を有する化合物を含んでいても構わないが、赤色発光材料中における式（１）で表される化合物の含有量が８０質量％以上であることが好ましく、９０質量％以上であることがより好ましく、９５％以上であることが更に好ましく、１００質量％であることが特に好ましい。
【００３０】
本発明の組成物は、式（１）で表されるジケトピロロピロール化合物を含む本発明の赤色発光材料及び重合性化合物を含有する。
本発明の組成物が含有する重合性化合物は、光重合性のモノマーやオリゴマー、熱重合性のモノマーやオリゴマー等の光照射又は加熱によって高分子となり得る化合物であれば特に限定されない。
重合性化合物としては、例えばアリル基を有する化合物、（メタ）アクリレート基を有する化合物、マレイミド基を有する化合物、エポキシ基を有する化合物、オキセタン基を有する化合物、チイラン基を有する化合物、イソシアネート基を有する化合物、ポリシロキサン前駆体、ポリイミド前駆体及びポリベンゾオキサゾール前駆体等が挙げられるが、光重合性の化合物が好ましく、光重合性モノマーがより好ましく、フォトリソグラフィー法の設計上、（メタ）アクリレートモノマーが更に好ましい。
尚、本発明における「（メタ）アクリレート」との表現はメタクリレート及びアクリレートの両者を意味する。
（メタ）アクリレートモノマーとしては、現像液に対する良好な溶解性及び精細なパターン形成性の点から、分子量が２０００以下の（メタ）アクリレートモノマーが好ましく、アルキレンオキサイド変性の（メタ）アクリレートモノマーがより好ましい。
尚、本発明における「モノマー」とは、重量平均分子量（ポリスチレン換算；ＧＰＣにより測定）が３０００以下の化合物を意味する。
【００３１】
（メタ）アクリレートモノマーの具体例としては、アロニックスＭ−３０９、Ｍ−３１０、Ｍ−３２１、Ｍ−３５０、Ｍ−３６０、Ｍ−３１３、Ｍ−３１５、Ｍ−３０６、Ｍ−３０５、Ｍ−３０３、Ｍ−４５２、Ｍ−４５０、Ｍ−４０８、Ｍ−４０３、Ｍ−４００、Ｍ−４０２、Ｍ−４０４、Ｍ−４０６、Ｍ−４０５、Ｍ−４６０、Ｍ−５１０（東亜合成（株）製）、ＮＫエステル、Ａ−９３００、Ａ−９３００−１ＣＬ、Ａ−ＧＬＹ−３Ｅ、Ａ−ＧＬＹ−９Ｅ、Ａ−ＧＬＹ−２０Ｅ、ＴＭＰＴ、Ａ−ＴＭＭ−３、Ａ−ＴＭＭ−３Ｌ、Ａ−ＴＭＭ−３ＬＭ−Ｎ、Ａ−ＴＭＰＴ、ＡＤ−ＴＭＰ、ＡＴＭ−３５Ｅ、Ａ−ＴＭＭＴ、Ａ−９５５０、Ａ−ＤＰＨ、Ｕ−４ＨＡ、Ｕ−６ＨＡ、Ｕ−６ＬＰＡ、ＵＡ−１１００Ｈ、ＵＡ−５３Ｈ、ＵＡ−３３Ｈ（新中村化学工業（株）製）、カヤラッドＴＭＰＴＡ、ＴＰＡ−３３０、Ｄ−３１０、Ｔ−１４２０（Ｔ）、ＧＰＯ−３０３、ＤＰＨＡ−４０Ｈ、ＰＥＴ−３０、ＤＰＥＡ−１２、ＦＭ−７００、ＤＰＨＡ、ＴＨＥ−３３０、ＲＰ−１０４０、ＤＰＣＡ−２０、ＤＰＣＡ−３０、ＤＰＣＡ−６０，ＤＰＣＡ−１２０、ＣＣＲ−１２９Ｈ、ＺＡＲ−１０３５、ＺＦＲ−１４９１Ｈ、ＺＣＲ−１５６９Ｈ、ＵＸＥ−３０００、ＵＸＥ−３０２４（日本化薬（株）製）等が挙げられる。
また、アルキレンオキサイド変性の（メタ）アクリレートモノマーの具体例としては、アロニックスＭ−３１０、Ｍ−３２１、Ｍ−３５０、Ｍ−３６０、Ｍ−３１３、Ｍ−３１５、Ｍ−４６０（東亜合成（株）製）、ＮＫエステル、Ａ−９３００、ＡＴＭ−３５Ｅ、Ａ−ＧＬＹ−３Ｅ、Ａ−ＧＬＹ−９Ｅ、Ａ−ＧＬＹ−２０Ｅ（新中村化学工業（株）製）、カヤラッドＴＰＡ−３３０、ＧＰＯ−３０３、ＴＨＥ−３３０、ＲＰ−１０４０（日本化薬（株）製）等が挙げられる。
【００３２】
本発明の組成物における重合性化合物の含有量は、本発明の組成物の全固形分（溶剤を除く全ての成分、以下同じ意味で用いる）中、通常０．１乃至５０質量％、好ましくは０．１乃至２５質量％である。
【００３３】
光重合性モノマーを含む本発明の組成物には、光重合開始剤を併用することが好ましい。光重合性モノマーに光重合開始剤を併用した本発明の組成物からなる薄膜に露光を施すことにより容易に硬化膜を形成することができる。フォトマスクを用いて露光した後に現像処理を施すフォトリソグラフィーの手法により、本発明の組成物の硬化物からなるパターンを形成してもよい。
本発明の組成物に併用し得る光重合開始剤は特に限定されないが、アミノアルキルフェノン系光重合開始剤又はオキシム系光重合開始剤が好ましい。アミノアルキルフェノン系光重合開始剤の具体例としては、４−ジメチルアミノ安息香酸メチル、４−ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、安息香酸２−ジメチルアミノエチル、４−ジメチルアミノ安息香酸２−エチルヘキシル、４，４’−ビス（ジメチルアミノベンゾフェノン）、４，４’−ビス（エチルメチルアミノ）ベンゾフェノン、ＩＲＧＡＣＵＲＥ  ３６９、３７９、３７９ＥＧ、９０７、ＫＡＹＡＣＵＲＥ  ＥＰＡ（日本化薬（株）製）、ＥＡＢ−Ｆ（保土谷化学工業（株）製）等が挙げられる。オキシム系光重合開始剤の具体例としては、ＩＲＧＡＣＵＲＥ  ＯＸＥ−０１、ＯＸＥ−０２、ＰＡＧ１０３、ＰＡＧ１２１、ＰＡＧ２０３（ＢＡＳＦ製）等が挙げられる。
本発明の組成物中のこれら光重合開始剤の含有量は特に限定されないが、本発明の組成物の全固形分中、通常５０質量％以下、好ましくは０．５乃至２５質量％である。
【００３４】
本発明の組成物には油溶性有機溶媒を併用してもよい。油溶性有機溶媒を併用した組成物液溶液を基材に塗布した後、加熱等にって油溶性有機溶媒を除去することにより、本発明の組成物からなる薄膜を容易に得ることができる。
本発明の組成物に併用し得る油溶性有機溶媒は特に限定されないが、例えばトルエン及びキシレン等のベンゼン類、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ及びブチルセロソルブ等のセロソルブ類、メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテート及びブチルセロソルブアセテート等のセロソルブ酢酸エステル類、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート及びプロピレングリコールモノブチルエーテルアセテート等のプロピレングリコールモノアルキルエーテル酢酸エステル類、メトキシプロピオン酸メチル、メトキシプロピオン酸エチル、エトキシプロピオン酸メチル及び、エトキシプロピオン酸エチル等のプロピオン酸エステル類、乳酸メチル、乳酸エチル及び乳酸ブチル等の乳酸エステル類、ジエチレングリコールモノメチルエーテル及びジエチレングリコールモノエチルエーテル等のジエチレングリコール類、酢酸メチル、酢酸エチル及び酢酸ブチル等の酢酸エステル類、ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン及びジオキサン等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルブチルケトン及びシクロヘキサノン等のケトン類、メタノール、エタノール、ブタノール、イソプロピルアルコール及びベンジルアルコール等のアルコール類が挙げられる。
これらの油溶性有機溶媒は単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。油溶性有機溶剤の使用量は、組成物の全固形分１００質量部に対して、通常１００００質量部以下、好ましくは１００乃至５０００質量部である。
【００３５】
本発明の組成物には、バインダー樹脂を併用してもよい。併用し得るバインダー樹脂は、従来公知のものであれば特に限定されないが、本発明の組成物をフォトリソグラフィーの手法に供する場合には、現像処理工程で用いられるアルカリ溶液等の現像液に可溶であることが望ましい。また、バインダー樹脂としては、良好な微細パターンを形成するために、光重合開始剤や光重合性モノマー等との十分な混和性があり、かつ光硬化性を有しているものが望ましい。
前記の諸特性に優れるバインダー樹脂として、より好ましくは以下に挙げられる１個以上のカルボキシル基、または水酸基を有するエチレン性不飽和モノマーあるいは他の共重合可能な芳香族炭化水素基や脂肪族炭化水素基を有するエチレン性不飽和モノマー等の共重合体が挙げられる。また、これら共重合体の側鎖もしくは末端等にエポキシ基を有するもの、さらにアクリレートを付加させたエポキシアクリレート樹脂も使用できる。
【００３６】
バインダー樹脂の原料に使用できる前記のカルボキシル基含有エチレン性不飽和モノマーの具体例としては、アクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸、α−クロルアクリル酸、エタクリル酸、けい皮酸等の不飽和モノカルボン酸類、マレイン酸、無水マレイン酸、フマル酸、イタコン酸、無水イタコン酸、シトラコン酸、無水シトラコン酸、メサコン酸等の不飽和ジカルボン酸（無水物）類、３価以上の不飽和多価カルボン酸（無水物）類、２−（メタ）アクリロイロキシエチルヘキサヒドロフタル酸、２−メタアクリロイロキシエチル−２−ヒドロキシプロピルフタレート、２−アクリロイロキシエチル−２−ヒドロキシエチルフタル酸等を挙げることができる。これらは単独で又は２種以上を混合して使用することができる。
【００３７】
バインダー樹脂の原料に使用できる前記の水酸基含有エチレン性不飽和モノマーの具体例としては、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、３−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、４−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、３−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、５−ヒドロキシペンチル（メタ）アクリレート、４−ヒドロキシペンチル（メタ）アクリレート、３−ヒドロキシペンチル（メタ）アクリレート、６−ヒドロキシヘキシル（メタ）アクリレート、５−ヒドロキシヘキシル（メタ）アクリレート、４−ヒドロキシヘキシル（メタ）アクリレート、５−ヒドロキシ−３−メチル−ペンチル（メタ）アクリレート、シクロヘキサン−１，４−ジメタノール−モノ（メタ）アクリレート、２−（２−ヒドロキシエチルオキシ）エチル（メタ）アクリレート、グリセリンモノメタクリレート、ポリエチレングリコールモノ（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコールモノ（メタ）アクリレート、ポリ（エチレングリコール−プロピレングリコール）モノメタクリレート等の水酸基末端ポリアルキレングリコールモノ（メタ）アクリレート等を挙げることができる。これらは単独で又は２種以上を混合して使用することができる。
【００３８】
また、バインダー樹脂の原料に使用できる他の共重合可能なエチレン性不飽和モノマーとしては、例えば、スチレン、α−メチルスチレン、ｏ−ビニルトルエン、ｍ−ビニルトルエン、ｐ−ビニルトルエン、ｏ−クロルスチレン、ｍ−クロルスチレン、ｐ−クロルスチレン、ｐ−メトキシスチレン等の芳香族ビニル化合物、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ｎ−プロピル（メタ）アクリレート、ｉ−プロピル（メタ）アクリレート、ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、ｉ−ブチル（メタ）アクリレート、ｓｅｃ−ブチル（メタ）アクリレート、ｔ−ブチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、パラクミルフェノキシエチレングリコール（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピル（メタ）アクリレート、ｏ−フェニルフェノールグリシジルエーテル（メタ）アクリレート、ｏ−フェニルフェノール（メタ）アクリレートヒドロキシエチル化物、フェノキシエチル（メタ）アクリレート等の不飽和カルボン酸エステル類、シクロペンチル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、トリメチルシクロヘキシル（メタ）アクリレート、ノルボルニル（メタ）アクリレート、ノルボルニルメチル（メタ）アクリレート、フェニルノルボニル（メタ）アクリレート、シアノノルボルニル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、ボルニル（メタ）アクリレート、メンチル（メタ）アクリレート、フェンチル（メタ）アクリレート、アダマンチル（メタ）アクリレート、ジメチルアダマンチル（メタ）アクリレート、トリシクロ〔５．２．１．０２，６〕デカ−８−イル＝（メタ）アクリレート、トリシクロ〔５．２．１．０２，６〕デカ−４−メチル＝（メタ）アクリレート、シクロデシル（メタ）アクリレート、２−（メタ）アクリロイロキシエチルヘキサヒドロフタル酸、ｔ−ブチルシクロヘキシル（メタ）アクリレート等の脂環骨格類、ポリエチレングリコールモノ（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコールモノ（メタ）アクリレート、ポリ（エチレングリコール−プロピレングリコール）モノメタクリレート等の水酸基末端ポリアルキレングリコールモノ（メタ）アクリレート類、メトキシポリエチレングリコールモノメタクリレート、ラウロキシポリエチレングリコールモノ（メタ）アクリレート、オクトキシポリエチレングリコールポリプロピレングリコールモノ（メタ）アクリレート、ノニルフェノキシポリエチレングリコールモノアクリレート、ノニルフェノキシポリプロピレングリコールモノアクリレート、アリロキシポリエチレングリコール−ポリプロピレングリコールモノ（メタ）アクリレート等のアルキル末端ポリアルキレングリコールモノ（メタ）アクリレート類、２−アミノエチルアクリレート、２−アミノエチルメタクリレート、２−アミノプロピルアクリレート、２−アミノプロピルメタクリレート、３−アミノプロピルアクリレート、３−アミノプロピルメタクリレート等の不飽和カルボン酸アミノアルキルエステル類、グリシジルアクリレート、グリシジルメタクリレート、３，４−エポキシブチル（メタ）アクリレート、（３，４−エ���キシシクロヘキシル）メチル（メタ）アクリレート、４−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレートグリシジルエーテル等の不飽和カルボン酸グリシジルエステル類、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、酪酸ビニル、安息香酸ビニル等のカルボン酸ビニルエステル類；ビニルメチルエーテル、ビニルエチルエーテル、アリルグリシジルエーテル、メタリルグリシジルエーテル等の不飽和エーテル類、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、α−クロロアクリロニトリル、シアン化ビニリデン等のシアン化ビニル化合物、アクリルアミド、メタクリルアミド、α−クロロアクリルアミド、Ｎ−フェニルマレイミド、Ｎ−シクロヘキシルマレイミド、Ｎ−（メタ）アクリロイルフタルイミド、Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）アクリルアミド、Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）メタクリルアミド、マレイミド等の不飽和アミドあるいは不飽和イミド類、１，３−ブタジエン、イソプレン、クロロプレン等の脂肪族共役ジエン類、ポリスチレン、ポリメチルアクリレート、ポリメチルメタクリレート、ポリｎ−ブチルアクリレート、ポリｎ−ブチルメタクリレート、ポリシリコーン等の重合体分子鎖の末端にモノアクリロイル基あるいはモノメタクリロイル基を有するマクロモノマー類等を挙げることができる。これらは単独で又は２種以上を混合して使用することができる。
【００３９】
バインダー樹脂としては、共重合体の側鎖に更に不飽和二重結合を導入した重合体も有用である。例えば、無水マレイン酸と共重合可能なスチレン、ビニルフェノール、アクリル酸、アクリル酸エステル、アクリルアミド等との共重合物の無水マレイン酸部に、ヒドロキシエチルアクリレート等のアルコール性のヒドロキシル基を有するアクリレートやグリシジルメタクリレート等のエポキシ基を有するアクリレートを反応させハーフエステル化した化合物、およびアクリル酸、アクリル酸エステルとヒドロキシエチルアクリレート等のアルコール性のヒドロキシル基を有するアクリレートとの共重合体の水酸基にアクリル酸を反応せしめた化合物等が挙げられる。また、ウレタン樹脂やポリアミド、ポリイミド樹脂、ポリエステル樹脂、市販のＡＣＡ−２００Ｍ（ダイセル社製）、ＯＲＧＡ−３０６０（大阪有機化学製）、ＡＸ３−ＢＮＸ０２（日本触媒製）、ＵＸＥ−３０２４（日本化薬製）、ＵＸＥ−３０００（日本化薬製）、ＺＧＡ−２８７Ｈ（日本化薬製）、ＴＣＲ−１３３８Ｈ（日本化薬製）、ＺＸＲ−１７２２Ｈ（日本化薬製）、ＺＦＲ−１４０１Ｈ（日本化薬製）、ＺＣＲ−１６４２（日本化薬製）も使用することができる。
【００４０】
バインダー樹脂（共重合体）を製造する場合は、重合開始剤を使用する。ここで共重合体を合成するときに使用される重合開始剤の具体例としては、α，α’−アゾビス（イソブチロニトリル）、２，２’−アゾビス（２−メチルブチロニトリル）、ｔ−ブチルパーオクトエート、ジ−ｔ−ブチルパーオキシド過酸化ベンゾイルメチルエチルケトンパーオキシド等を挙げることができる。重合開始剤の使用割合は、共重合体の合成に使用する全ての単量体の合計に対して、通常０．０１乃至２５質量部である。また、共重合体を合成する場合は、下記で説明する有機溶剤を使用するのが好ましいが、使用する単官能のモノマーや重合開始剤等に対して十分な溶解力を有するものを使用することができる。共重合体を合成するときの反応温度は５０乃至１２０℃であることが好ましく、特に好ましくは８０乃至１００℃である。また、反応時間は１乃至６０時間であることが好ましく、より好ましくは３乃至２０時間である。共重合体の好ましい酸価は１０乃至３００（ｍｇＫＯＨ／ｇ）であり、好ましい水酸基価は１０乃至２００（ｍｇＫＯＨ／ｇ）である。酸価もしくは水酸基価が１０以上であることによって、現像性が適切に保持されうる。共重合体の重量平均分子量（Ｍｗ）は２，０００乃至４００，０００が好ましく、３，０００乃至１００，０００がより好ましい。この重量平均分子量が２，０００以上かつ４００，０００以下であることによって、感度および現像性等が適切に保持されうる。
尚、本発明における酸価はＪＩＳ  Ｋ−２５０１に準じた方法で、また水酸基価はＪＩＳ  Ｋ−０７００に準じた方法で測定した値を意味し、重量平均分子量はゲルパーミネーションクロマトグラフィーの測定結果に基づいて、ポリスチレン換算で算出した値を意味する。
【００４１】
本発明において、前記バインダー樹脂は、単独で又は２種以上を混合して使用することができる。本発明におけるバインダー樹脂の含有量は、本発明の組成物の全固形分中、通常９９質量％以下、好ましくは５乃至７０質量％である。バインダー樹脂の含有量が前記の範囲であることによって、アルカリ現像性が適切に保持され得、画素が形成される部分以外の領域での地汚れや膜残り等の問題の発生可能性が抑制され得る。
【００４２】
本発明の組成物の調製方法は、必須成分である上記式（１）で表されるジケトピロロピロール化合物及び光重合性モノマーと、任意成分である油溶性有機溶媒、光重合開始剤、及びバインダー樹脂等を均一に溶解、混合できさえすれば特に限定されない。
【００４３】
次に、本発明の組成物からなる赤色発光変換膜を調製する典型的な方法について説明する。先ず、本発明の組成物をガラス基板等の基板上に、スピンコート法、ロールコート法、スリットアンドスピン法、ダイコート法、バーコート法等の方法で、膜厚が約０．１乃至２０μｍ、より好ましくは０．１乃至５μｍになるように塗布し、必要に応じて、減圧チャンバー内で２３乃至１５０℃で１乃至６０分間、好ましくは６０乃至１５０℃で１乃至１０分間の条件で減圧乾燥を行い、さらにホットプレートもしくはクリーンオーブン等でプリベーク処理を行い製膜することができる。次に一般的なフォトリソグラフィー法により所定のマスクパターンを通して放射線（例えば電子線や紫外線が挙げられるが、紫外線が好ましい。）を照射した後、界面活性剤水溶液、アルカリ水溶液、又は界面活性剤とアルカリ剤の混合水溶液で現像する。現像方式には、ディップ法、スプレー法、シャワー法、パドル法、超音波現像法等があるが、これらのいずれかを組み合わせても良い。現像により未照射部を取り除き、水でリンスした後にポストベーク処理を行ってもよい。ポストベーク処理は例えば、８０乃至２００℃で１乃至１２０分間、好ましくは８０乃至２００℃で１乃至３０分間の条件で行うことができる。このようにして、本発明の組成物からなる赤色発光変換膜を得ることができる。
【００４４】
上記の成膜方法において、界面活性剤としてはポリオキシアルキレンアルキルエーテル等が使用できる。また、アルカリ剤としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、ジエタノールアミン、テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイド等を用いることができるが、アルカリ剤と界面活性剤の両方を含む水溶液を用いることが好ましい。現像は、通常１０乃至５０℃、好ましくは２０乃至４０℃の処理温度下で、通常３０乃至６００秒、好ましくは３０乃至１２０秒の処理時間で行われる。
【００４５】
本発明の組成物からなる赤色発光変換膜は、４５０ｎｍ乃至６００ｎｍ領域の入射光をより長波長の赤色の波長に変換するものであり、有機ＥＬ素子の波長変換層として用いることが可能である。
【実施例】
【００４６】
以下、実施例を挙げて本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらの例に限定されるものではない。尚、実施例中、「部」は他に特定しない限り「質量部」を意味する。
実施例におけるマススペクトルはＬＣ−ＭＳ（Ａｇｉｌｅｎｔ  ６１００；アジレントテクノロジー（株）製）により、極大吸収波長は紫外可視近赤外分光光度計（ＵＶ−３１５０；（株）島津製作所製）により、極大蛍光波長は分光蛍光光度計（Ｆ−７０００；（株）日立ハイテクサイエンス製）により、蛍光量子収率は蛍光寿命測定装置（Ｃ１１３６７−２４；浜松ホトニクス製）によりそれぞれ測定した。
【００４７】
合成例１（式（１）で表されるジケツピロロピロール化合物の合成）
（工程１）下記式（ＩＭ１）で表される中間体化合物（２，５−ジブチル−３，６−ジチオフェン−２−イルピロロ［３，４−ｃ］ピロール−１，４−ジオン）の合成
Ｎ−メチルピロリドン（ＮＭＰと表記）（１００部）に、３，６−ジチオフェン−２−イル−２，５−ジヒドロピロロ［３，４−ｃ］ピロール−１，４−ジオン（５．０部）及び炭酸カリウム（６．９部）を混合し、窒素雰囲気下５０℃で撹拌した後、１−ヨードブタン（９．２部）を加えて５０℃で３時間撹拌した。前記で得られた反応液を室温まで冷却した後水を加え、生成した紫色固体をろ取した。前記で得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開液；塩化メチレン）で精製し、溶媒を減圧除去することにより、下記式（ＩＭ１）で表される中間体化合物（４．０部、収率５８％）を得た。得られた中間体化合物のマススペクトルの測定結果は以下の通りであった。
マススペクトル  Ｍ＋＝４１２
【００４８】
【化７】
2020147708.tif 000008
【００４９】
（工程２）下記式（ＩＭ２）で表される中間体化合物（２，５−ジブチル−３，６−ビス（５−ブロモチオフェン−２−イル）ピロロ［３，４−ｃ］ピロール−１，４−ジオン）の合成
クロロホルム（１００部）に、工程１で得られた式（ＩＭ１）で表される中間体化合物（３．０部）を加えて室温で均一溶解するまで撹拌した後、Ｎ−ブロモスクシンイミド（ＮＢＳと表記）（２．８部）をゆっくりと加えて室温で１時間撹拌した。前記で得られた反応液にチオ硫酸ナトリウム水溶液を加え、二層に分離した後に有機層を回収して濃縮した。次いで、前記で得られた濃縮液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開液；ヘキサン／塩化メチレン＝１／４（体積比））で精製し、溶媒を減圧除去することにより、下記式（ＩＭ２）で表される中間体化合物（３．７部、収率９０％）を得た。得られた中間体化合物のマススペクトルの測定結果は以下の通りであった。
マススペクトル  Ｍ＋＝５７０
【００５０】
【化８】
2020147708.tif 000009
【００５１】
（工程３）上記具体例のＮｏ．１で表されるジケトピロロピロール化合物（２,５−ジブチル−３，６−ビス（５−（３，５−ジフルオロフェニル）チオフェン−２−イル）ピロロ［３，４−ｃ］ピロール−１，４−ジオン）の合成
トルエン（５０部）及びイソプロピルアルコール（ＩＰＡと表記）（５部）に、工程２で得られた式（ＩＭ２）で表される中間体化合物（０．７部）、３，５−ジフルオロフェニルボロン酸（０．４８部）、リン酸三カリウム（１．０部）及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．０７部）を混合し、窒素雰囲気下、還流温度で４時間撹拌した。得られた反応液を室温まで冷却した後に水を加え、二層に分離した後に有機層を回収して濃縮した。次いで、前記で得られた濃縮液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開液；トルエン）で精製し、溶媒を減圧除去することにより、上記具体例のＮｏ．１で表される化合物（０．２部、収率２６％）を得た。得られた化合物のマススペクトル及び極大吸収波長の測定結果は以下の通りであった。
マススペクトル  Ｍ＋＝６３６
極大吸収波長  ５９２ｎｍ（プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート）
【００５２】
【化９】
2020147708.tif 000010
【００５３】
合成例２（バインダー樹脂（共重合体（Ｄ））の合成）
５００ｍＬの四つ口フラスコに、メチルエチルケトン１６０部、メタクリル酸１０部、ベンジルメタクリレート３３部及びα，α’−アゾビス（イソブチロニトリル）１部を仕込み、攪拌しながら３０分間窒素ガスをフラスコ内に流入させた。その後、８０℃まで昇温し、８０乃至８５℃でそのまま４時間攪拌した。反応終了後、室温まで冷却し、無色透明で均一な共重合体溶液を得た。これをイソプロピルアルコールと水の１：１混合溶液中で沈殿させ、濾過し、固形分を取り出し、乾燥させ、共重合体（Ｄ）を得た。得られた共重合体（Ｄ）のポリスチレン換算重量平均分子量は１８，０００であり、酸価は１５２であった。
【００５４】
実施例１（本発明の組成物の調製）
バインダー樹脂として合成例２で得られた共重合体（Ｄ）１２．０部、光重合性モノマーとしてカヤラッドＲＰ１０４０（日本化薬製）４．０部、光重合開始剤としてイルガキュアー９０７（ＢＡＳＦ製）１．０部並びにイルガキュアーＯＸＥ−０２（ＢＡＳＦ製）１．０部、合成例１で得られた具体例のＮｏ．１で表される化合物０．５部、及び溶剤としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１００部を混合し、本発明の組成物を得た。
【００５５】
合成例３（下記式（Ｒ１）で表される比較例用のジケトピロロピロール化合物（２,５−ジブチル−３，６−ビス（５−ジフェニル）チオフェン−２−イル）ピロロ［３，４−ｃ］ピロール−１，４−ジオン）の合成）
トルエン（１００部）及びイソプロピルアルコール（ＩＰＡと表記）（１０部）に、工程２で得られた式（ＩＭ２）で表される中間体化合物（１．７部）、フェニルボロン酸（０．８７部）、リン酸三カリウム（２．４部）及びテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム（０．１７部）を混合し、窒素雰囲気下、還流温度で４時間撹拌した。得られた反応液を室温まで冷却した後に水を加え、二層に分離した後に有機層を回収して濃縮した。次いで、前記で得られた濃縮液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開液；トルエン）で精製し、溶媒を減圧除去することにより、下記式（Ｒ１）で表される比較例用のジケトピロロピロール化合物（０．６８部、収率４０％）を得た。得られた化合物のマススペクトル及び極大吸収波長の測定結果は以下の通りであった。
マススペクトル  Ｍ＋＝５６４
極大吸収波長  ５７３ｎｍ（プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート）
【００５６】
【化１０】
2020147708.tif 000011
【００５７】
比較例１（比較用の組成物の調製）
バインダー樹脂として合成例２で得られた共重合体（Ｄ）１２．０部、光重合性モノマーとしてカヤラッドＲＰ１０４０（日本化薬製）４．０部、光重合開始剤としてイルガキュアー９０７（ＢＡＳＦ製）１．０部並びにイルガキュアーＯＸＥ−０２（ＢＡＳＦ製）１．０部、合成例３で得られた式（Ｒ１）で表される化合物０．５部及び溶剤としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１００部を混合し、比較用の組成物を得た。
【００５８】
実施例２（本発明の赤色発光膜の作製）
スピンコーターを用いて、実施例１で得られた組成物をガラス基板上に塗布し、８０℃×１００秒間の条件でプレベークを施した。前記で得られたガラス基板上の塗膜に、高圧水銀ランプにより１，０００ｍＪ／ｃｍ２の紫外線を照射して硬化させた後、１５０℃で加熱硬化させて本発明の赤色発光変換膜を得た。
【００５９】
比較例２（比較用の赤色発光膜の作製）
実施例１で得られた本発明の組成物の代りに比較例１で得られた比較用の組成物を用いた以外は実施例２に準じて、比較用の赤色発光膜を得た。
【００６０】
＜光学特性評価＞
実施例２及び比較例２で得られた各赤色発光変換膜の極大吸収波長、極大蛍光波長、及び蛍光量子収率を測定した。結果を表１に示した。
【００６１】
【表１】
2020147708.tif 000012
【００６２】
＜パターニング評価＞
実施例１で得られた赤色発光組成物を有機下地膜（日本化薬製ＵＣ−２Ｌ）付きガラス基板上にスピンコーターにより塗布し、８０℃×１００秒間の条件でプレベークした後、レチクルを介してｉ線ステッパーにより、紫外線を１０００ｍＪ／ｃｍ２照射して硬化した。その後、界面活性剤を含有するアルカリ水溶液で現像し、水でリンス後、１５０℃で加熱硬化させて着色パターンを得た。得られた着色パターンは、ラインアンドスペース５μｍ角の解像性を持ち、残渣、画素の剥がれ等は確認されなかった。
【００６３】
上記の評価結果より、本発明の赤色発光材料を含む組成物の硬化物からなる本発明の赤色発光膜は、蛍光量子収率が高く、フォトリソグラフィー法のプロセス適用性を有することは明らかである。
【産業上の利用可能性】
【００６４】
本発明の赤色発光材料は、６０乃至６４０ｎｍの波長領域に赤色の発光ピーク波長を示し、蛍光量子収率が高く、さらには溶剤溶解性に優れるためフォトリソグラフィー法のプロセスへの適用性を有するため、該発光材料からなる赤色発光変換膜は有機ＥＬ素子への応用が期待できる。