(57)【要約】【課題】発光効率が優れる発光素子の提供。【解決手段】陰極、架橋基を有する化合物と燐光発光性遷移金属錯体とを含有する第１の有機層、前記架橋基を有する化合物と同一の化合物の架橋体を含有する第２の有機層、及び陽極をこの順番に有し、前記第１の有機層に含有される前記架橋基を有する化合物の割合が、第１の有機層の全質量に対して２〜１０質量％である、発光素子。架橋基を有する化合物は、式（ＸＬ−１）〜式（ＸＬ−１９）で表される架橋基からなる架橋基群から選ばれる少なくとも一種の架橋基を有する化合物であってもよい。【選択図】図１
2020141120.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
陰極、架橋基を有する化合物と燐光発光性遷移金属錯体とを含有する第１の有機層、前記架橋基を有する化合物と同一の化合物の架橋体を含有する第２の有機層、及び陽極をこの順番に有し、前記第１の有機層に含有される前記架橋基を有する化合物の割合が、前記第１の有機層の全質量に対して２〜１０質量％である、発光素子。
【請求項２】
前記架橋基を有する化合物が、式（ＸＬ−１）〜式（ＸＬ−１９）からなる架橋基群から選ばれる少なくとも一種の架橋基を有する化合物である、請求項１に記載の発光素子。
【化１】
2020141120.tif 000085
［式（ＸＬ−１）〜式（ＸＬ−１９）中、ＲXLは、メチレン基、酸素原子又は硫黄原子を表し、ｎXLは、０〜５の整数を表す。ＲXLが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。ｎXLが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。＊１は結合位置を表す。これらの架橋基は置換基を有していてもよく、前記置換基が複数存在する場合、複数の置換基が互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。］
【請求項３】
前記架橋基を有する化合物が、式（１）又は式(１')で表される構成単位を有する高分子化合物である、請求項２に記載の発光素子。
【化２】
2020141120.tif 000086
［式（１）中、ｎＡは０〜５の整数を表し、ｎは１又は２を表す。ｎＡが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ａｒ３は、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＬＡは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基、−ＮＲ’−で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、酸素原子及び硫黄原子以外のこれらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、水素原子以外のこれらの基は置換基を有していてもよい。ＬＡが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ｘは、前記架橋基群から選ばれる架橋基を表す。Ｘが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
【化３】
2020141120.tif 000087
［式（１’）中、ｍＡは０〜５の整数を表し、ｍは１〜４の整数を表し、ｃは０又は１の整数を表す。ｍＡが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ａｒ５は、芳香族炭化水素基、複素環基、又は、芳香族炭化水素環と複素環とが直接結合した基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ａｒ４及びＡｒ６は、それぞれ独立に、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ａｒ４、Ａｒ５及びＡｒ６はそれぞれ、前記基が結合している窒素原子に結合している前記基以外の基と、直接又は酸素原子もしくは硫黄原子を介して結合して、環を形成していてもよい。
ＫＡは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基、−ＮＲ’’−で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、酸素原子及び硫黄原子以外のこれらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ’’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、水素原子以外のこれらの基は置換基を有していてもよい。ＫＡが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ｘ’は、前記架橋基群から選ばれる架橋基、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、水素原子以外のこれらの基は置換基を有していてもよい。但し、少なくとも１つのＸ’は、前記架橋基群から選ばれる架橋基である。］
【請求項４】
前記燐光発光性遷移金属錯体が、式（１−Ａ）で表される金属錯体である、請求項１〜３のいずれか一項に記載の発光素子。
【化４】
2020141120.tif 000088
［式（１−Ａ）中、Ｍは、ルテニウム原子、ロジウム原子、パラジウム原子、イリジウム原子又は白金原子を表す。
ｎ1は１以上の整数を表し、ｎ2は０以上の整数を表す。但し、Ｍがルテニウム原子、ロジウム原子又はイリジウム原子の場合、ｎ1＋ｎ2は３であり、Ｍがパラジウム原子又は白金原子の場合、ｎ1＋ｎ2は２である。
Ｅ1は、炭素原子又は窒素原子を表す。Ｅ1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
環Ｌ1Aは、ピリジン環、ジアザベンゼン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、トリアゾール環又はジアゾール環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。前記置換基が複数存在する場合、複数の置換基が互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｌ1Aが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ｅ21A、Ｅ22A、Ｅ23A及びＥ24Aは、それぞれ独立に、窒素原子又は炭素原子を表す。但し、環Ｌ2Aは、ベンゼン環、ピリジン環又はジアザベンゼン環を表す。Ｅ21Aが窒素原子の場合、Ｒ21Aは存在しない。Ｅ22Aが窒素原子の場合、Ｒ22Aは存在しない。Ｅ23Aが窒素原子の場合、Ｒ23Aは存在しない。Ｅ24Aが窒素原子の場合、Ｒ24Aは存在しない。Ｅ21A、Ｅ22A、Ｅ23A及びＥ24Aは、複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
Ｒ21A、Ｒ22A、Ｒ23A及びＲ24Aは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、水素原子以外のこれらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ21A、Ｒ22A、Ｒ23A及びＲ24Aが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ21AとＲ22A、Ｒ22AとＲ23A、Ｒ23AとＲ24A、及び、環Ｌ1Aが有していてもよい置換基とＲ21Aは、それぞれ結合して、環を形成していてもよい。
Ａ1−Ｇ1−Ａ2は、アニオン性の２座配位子を表す。Ａ1及びＡ2は、それぞれ独立に、炭素原子、酸素原子又は窒素原子を表し、これらの原子は環を構成する原子であってもよい。Ｇ1は、単結合、又は、Ａ1及びＡ2とともに２座配位子を構成する原子団を表す。Ａ1−Ｇ1−Ａ2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
【請求項５】
前記式（１−Ａ）で表される金属錯体が、式（１−Ｂ１）、式（１−Ｂ２）、式（１−Ｂ３）、式（１−Ｂ４）又は式（１−Ｂ５）で表される金属錯体である、請求項４に記載の発光素子。
【化５】
2020141120.tif 000089
［式（１−Ｂ１）〜式（１〜Ｂ５）中、Ｍ、ｎ1、ｎ2、Ｒ21A、Ｒ22A、Ｒ23A、Ｒ24A及びＡ1−Ｇ1−Ａ2は、前記と同じ意味を表す。
ｎ11及びｎ12は、それぞれ独立に、１又は２を表す。但し、Ｍがルテニウム原子、ロジウム原子又はイリジウム原子の場合、ｎ11＋ｎ12は３であり、Ｍがパラジウム原子又は白金原子の場合、ｎ11＋ｎ12は２である。
Ｒ11B、Ｒ12B、Ｒ13B、Ｒ14B、Ｒ15B、Ｒ16B、Ｒ17B及びＲ18Bは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、水素原子以外のこれらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ11B、Ｒ12B、Ｒ13B、Ｒ14B、Ｒ15B、Ｒ16B、Ｒ17B及びＲ18Bが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
式（１−Ｂ１）中、Ｒ11BとＲ12B、Ｒ12BとＲ13B、Ｒ13BとＲ14B、及び、Ｒ11BとＲ21Aは、それぞれ結合して、環を形成していてもよい。式（１−Ｂ２）中、Ｒ13BとＲ14B、Ｒ13BとＲ15B、Ｒ15BとＲ16B、Ｒ16BとＲ17B、Ｒ17BとＲ18B、及び、Ｒ18BとＲ21Aは、それぞれ結合して、環を形成していてもよい。式（１−Ｂ３）中、Ｒ11BとＲ12B、Ｒ12BとＲ13B、Ｒ13BとＲ14B、Ｒ11BとＲ21A、Ｒ13BとＲ15B、Ｒ15BとＲ16B、Ｒ16BとＲ17B、Ｒ17BとＲ18B、及び、Ｒ18BとＲ21Aは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。式（１−Ｂ４）中、Ｒ11BとＲ18B、Ｒ14BとＲ15B、Ｒ15BとＲ16B、Ｒ16BとＲ17B、Ｒ17BとＲ18B、及び、Ｒ11BとＲ21Aは、それぞれ結合して、環を形成していてもよい。式（１−Ｂ５）中、Ｒ11BとＲ12B、Ｒ12BとＲ18B、Ｒ15BとＲ16B、Ｒ16BとＲ17B、Ｒ17BとＲ18B、及び、Ｒ11BとＲ21Aは、それぞれ結合して、環を形成していてもよい。］
【請求項６】
前記第１の有機層と前記第２の有機層とが接する請求項１〜５のいずれか一項に記載の発光素子。
【請求項７】
陰極、架橋基を有する化合物と燐光発光性遷移金属錯体とを含有する第１の有機層、前記架橋基を有する化合物と同一の化合物の架橋体を含有する第２の有機層、及び陽極をこの順番に有し、前記第１の有機層に含有される前記架橋基を有する化合物の割合が、前記第１の有機層の全質量に対して２〜１０質量％である、発光素子の製造方法であって、前記第１の有機層及び前記第２の有機層を塗布法により形成する、発光素子の製造方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、発光素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機エレクトロルミネッセンス素子等の発光素子は、ディスプレイ及び照明の用途に好適に使用することが可能であり、近年盛んに開発が行われている。前記発光素子としては、例えば、架橋基を有する高分子化合物の架橋体を含有する正孔輸送層と、ホスト材料及びイリジウム錯体を含有する発光層とを有する発光素子が知られている（特許文献１）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】特開２０１１−１０５７０１号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
しかし、上記発光素子は、発光効率が必ずしも十分ではない。
そこで、本発明は、発光効率が優れる発光素子を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明は、以下の［１］〜［７］を提供する。
［１］陰極、架橋基を有する化合物と燐光発光性遷移金属錯体とを含有する第１の有機層、前記架橋基を有する化合物と同一の化合物の架橋体を含有する第２の有機層、及び陽極をこの順番に有し、前記第１の有機層に含有される前記架橋基を有する化合物の割合が、前記第１の有機層の全質量に対して２〜１０質量％である、発光素子。
［２］前記架橋基を有する化合物が、式（ＸＬ−１）〜式（ＸＬ−１９）からなる架橋基群から選ばれる少なくとも一種の架橋基を有する化合物である、［１］に記載の発光素子。
【化１】
2020141120.tif 000003
［式（ＸＬ−１）〜式（ＸＬ−１９）中、ＲXLは、メチレン基、酸素原子又は硫黄原子を表し、ｎXLは、０〜５の整数を表す。ＲXLが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。ｎXLが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
＊１は結合位置を表す。
これらの架橋基は置換基を有していてもよく、前記置換基が複数存在する場合、複数の置換基が互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。］
［３］前記架橋基を有する化合物が、式（１）又は式（１'）で表される構成単位を有する高分子化合物である、［２］に記載の発光素子。
【化２】
2020141120.tif 000004
［式（１）中、ｎＡは０〜５の整数を表し、ｎは１又は２を表す。ｎＡが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ａｒ3は、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＬAは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基、−ＮＲ’−で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、酸素原子及び硫黄原子以外のこれらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、水素原子以外のこれらの基は置換基を有していてもよい。ＬAが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ｘは、前記架橋基群から選ばれる架橋基を表す。Ｘが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
【化３】
2020141120.tif 000005
［式（１’）中、ｍＡは０〜５の整数を表し、ｍは１〜４の整数を表し、ｃは０又は１の整数を表す。ｍＡが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ａｒ5は、芳香族炭化水素基、複素環基、又は、芳香族炭化水素環と複素環とが直接結合した基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ａｒ4及びＡｒ6は、それぞれ独立に、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ａｒ4、Ａｒ5及びＡｒ6はそれぞれ、前記基が結合している窒素原子に結合している前記基以外の基と、直接又は酸素原子もしくは硫黄原子を介して結合して、環を形成していてもよい。
ＫAは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基、−ＮＲ’’−で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、酸素原子及び硫黄原子以外のこれらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ’’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、水素原子以外のこれらの基は置換基を有していてもよい。ＫAが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ｘ’は、前記架橋基群から選ばれる架橋基、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、水素原子以外のこれらの基は置換基を有していてもよい。但し、少なくとも１つのＸ’は、前記架橋基群から選ばれる架橋基である。］
［４］前記燐光発光性遷移金属錯体が、式（１−Ａ）で表される金属錯体である、［１］〜［３］のいずれかに記載の発光素子。
【化４】
2020141120.tif 000006
［式（１−Ａ）中、Ｍは、ルテニウム原子、ロジウム原子、パラジウム原子、イリジウム原子又は白金原子を表す。
ｎ1は１以上の整数を表し、ｎ2は０以上の整数を表す。但し、Ｍがルテニウム原子、ロジウム原子又はイリジウム原子の場合、ｎ1＋ｎ2は３であり、Ｍがパラジウム原子又は白金原子の場合、ｎ1＋ｎ2は２である。
Ｅ1は、炭素原子又は窒素原子を表す。Ｅ1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
環Ｌ1Aは、ピリジン環、ジアザベンゼン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、トリアゾール環又はジアゾール環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。前記置換基が複数存在する場合、複数の置換基が互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｌ1Aが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ｅ21A、Ｅ22A、Ｅ23A及びＥ24Aは、それぞれ独立に、窒素原子又は炭素原子を表す。但し、環Ｌ2Aは、ベンゼン環、ピリジン環又はジアザベンゼン環を表す。Ｅ21Aが窒素原子の場合、Ｒ21Aは存在しない。Ｅ22Aが窒素原子の場合、Ｒ22Aは存在しない。Ｅ23Aが窒素原子の場合、Ｒ23Aは存在しない。Ｅ24Aが窒素原子の場合、Ｒ24Aは存在しない。Ｅ21A、Ｅ22A、Ｅ23A及びＥ24Aは、複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
Ｒ21A、Ｒ22A、Ｒ23A及びＲ24Aは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、水素原子以外のこれらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ21A、Ｒ22A、Ｒ23A及びＲ24Aが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ21AとＲ22A、Ｒ22AとＲ23A、Ｒ23AとＲ24A、及び、環Ｌ1Aが有していてもよい置換基とＲ21Aは、それぞれ結合して、環を形成していてもよい。
Ａ1−Ｇ1−Ａ2は、アニオン性の２座配位子を表す。Ａ1及びＡ2は、それぞれ独立に、炭素原子、酸素原子又は窒素原子を表し、これらの原子は環を構成する原子であってもよい。Ｇ1は、単結合、又は、Ａ1及びＡ2とともに２座配位子を構成する原子団を表す。Ａ1−Ｇ1−Ａ2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
［５］前記式（１−Ａ）で表される金属錯体が、式（１−Ｂ１）、式（１−Ｂ２）、式（１−Ｂ３）、式（１−Ｂ４）又は式（１−Ｂ５）で表される金属錯体である、［４］に記載の発光素子。
【化５】
2020141120.tif 000007
［式（１−Ｂ１）〜式（１〜Ｂ５）中、Ｍ、ｎ1、ｎ2、Ｒ21A、Ｒ22A、Ｒ23A、Ｒ24A及びＡ1−Ｇ1−Ａ2は、前記と同じ意味を表す。
ｎ11及びｎ12は、それぞれ独立に、１又は２を表す。但し、Ｍがルテニウム原子、ロジウム原子又はイリジウム原子の場合、ｎ11＋ｎ12は３であり、Ｍがパラジウム原子又は白金原子の場合、ｎ11＋ｎ12は２である。
Ｒ11B、Ｒ12B、Ｒ13B、Ｒ14B、Ｒ15B、Ｒ16B、Ｒ17B及びＲ18Bは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、水素原子以外のこれらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ11B、Ｒ12B、Ｒ13B、Ｒ14B、Ｒ15B、Ｒ16B、Ｒ17B及びＲ18Bが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
式（１−Ｂ１）中、Ｒ11BとＲ12B、Ｒ12BとＲ13B、Ｒ13BとＲ14B、及び、Ｒ11BとＲ21Aは、それぞれ結合して、環を形成していてもよい。
式（１−Ｂ２）中、Ｒ13BとＲ14B、Ｒ13BとＲ15B、Ｒ15BとＲ16B、Ｒ16BとＲ17B、Ｒ17BとＲ18B、及び、Ｒ18BとＲ21Aは、それぞれ結合して、環を形成していてもよい。
式（１−Ｂ３）中、Ｒ11BとＲ12B、Ｒ12BとＲ13B、Ｒ13BとＲ14B、Ｒ11BとＲ21A、Ｒ13BとＲ15B、Ｒ15BとＲ16B、Ｒ16BとＲ17B、Ｒ17BとＲ18B、及び、Ｒ18BとＲ21Aは、それぞれ結合して、環を形成していてもよい。
式（１−Ｂ４）中、Ｒ11BとＲ18B、Ｒ14BとＲ15B、Ｒ15BとＲ16B、Ｒ16BとＲ17B、Ｒ17BとＲ18B、及び、Ｒ11BとＲ21Aは、それぞれ結合して、環を形成していてもよい。
式（１−Ｂ５）中、Ｒ11BとＲ12B、Ｒ12BとＲ18B、Ｒ15BとＲ16B、Ｒ16BとＲ17B、Ｒ17BとＲ18B、及び、Ｒ11BとＲ21Aは、それぞれ結合して、環を形成していてもよい。］
［６］前記第１の有機層と前記第２の有機層とが接する［１］〜［５］のいずれかに記載の発光素子。
［７］陰極、架橋基を有する化合物と燐光発光性遷移金属錯体とを含有する第１の有機層、前記架橋基を有する化合物と同一の化合物の架橋体を含有する第２の有機層、及び陽極をこの順番に有し、前記第１の有機層に含有される前記架橋基を有する化合物の割合が、前記第１の有機層の全質量に対して２〜１０質量％である、発光素子の製造方法であって、前記第１の有機層及び前記第２の有機層を塗布法により形成する、発光素子の製造方法。
【発明の効果】
【０００６】
本発明によれば、発光効率が優れる発光素子を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【０００７】
【図１】本発明の一態様における発光素子の一例を示す概略図である。
【発明を実施するための形態】
【０００８】
以下、本発明の好適な実施形態について詳細に説明する。
【０００９】
＜共通する用語の説明＞
本明細書で共通して用いられる用語は、特記しない限り、以下の意味である。
【００１０】
Ｍｅはメチル基、Ｅｔはエチル基、Ｂｕはブチル基、ｉ―Ｐｒはイソプロピル基、ｔ−Ｂｕはｔｅｒｔ−ブチル基を表す。
【００１１】
水素原子は、重水素原子であっても、軽水素原子であってもよい。
【００１２】
金属錯体を表す式中、配位子と中心金属との結合を表す実線は、共有結合又は配位結合を意味する。
【００１３】
「高分子化合物」とは、分子量分布を有し、ポリスチレン換算の数平均分子量が１×１０３〜１×１０８である重合体を意味する。
【００１４】
「低分子化合物」とは、分子量分布を有さず、分子量が１×１０４以下の化合物を意味する。
【００１５】
「構成単位」とは、高分子化合物中に１個以上存在する単位を意味する。高分子化合物中に２個以上存在する構成単位は、通常、「繰り返し単位」と呼ばれる。
【００１６】
「アルキル基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。直鎖のアルキル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１〜５０であり、好ましくは３〜３０であり、より好ましくは４〜２０である。分岐のアルキル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜５０であり、好ましくは３〜３０であり、より好ましくは４〜２０である。
【００１７】
アルキル基は、置換基を有していてもよく、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、２−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、イソアミル基、２−エチルブチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、２−エチルヘキシル基、３―プロピルヘプチル基、デシル基、３，７−ジメチルオクチル基、２−エチルオクチル基、２−ヘキシルデシル基、ドデシル基、及び、これらの基における水素原子が、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基（例えば、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロヘキシル基、パーフルオロオクチル基、３−フェニルプロピル基、３−（４−メチルフェニル）プロピル基、３−（３，５−ジ−ヘキシルフェニル）プロピル基、６−エチルオキシヘキシル基）が挙げられる。
【００１８】
「シクロアルキル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜５０であり、好ましくは３〜３０であり、より好ましくは４〜２０である。
【００１９】
シクロアルキル基は、置換基を有していてもよく、例えば、シクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基、エチルシクロヘキシル基が挙げられる。
【００２０】
「アリール基」は、芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個を除いた残りの原子団を意味する。アリール基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６〜６０であり、好ましくは６〜２０であり、より好ましくは６〜１０である。
【００２１】
アリール基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントラセニル基、２−アントラセニル基、９−アントラセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−フルオレニル基、３−フルオレニル基、４−フルオレニル基、２−フェニルフェニル基、３−フェニルフェニル基、４−フェニルフェニル基、及び、これらの基における水素原子が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基が挙げられる。
【００２２】
「アルコキシ基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。直鎖のアルコキシ基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１〜４０であり、好ましくは４〜１０である。分岐のアルコキシ基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜４０であり、好ましくは４〜１０である。
【００２３】
アルコキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、ｔｅｒｔ−ブチルオキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、３，７−ジメチルオクチルオキシ基、ラウリルオキシ基、及び、これらの基における水素原子が、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基が挙げられる。
【００２４】
「シクロアルコキシ基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜４０であり、好ましくは４〜１０である。
【００２５】
シクロアルコキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、シクロヘキシルオキシ基及び、シクロヘキシルオキシ基における水素原子が、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基が挙げられる。
が挙げられる。
【００２６】
「アリールオキシ基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６〜６０であり、好ましくは６〜４８である。
【００２７】
アリールオキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェノキシ基、１−ナフチルオキシ基、２−ナフチルオキシ基、１−アントラセニルオキシ基、９−アントラセニルオキシ基、１−ピレニルオキシ基、及び、これらの基における水素原子が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、フッ素原子等で置換された基が挙げられる。
【００２８】
「ｐ価の複素環基」（ｐは、１以上の整数を表す。）とは、複素環式化合物から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合している水素原子のうちｐ個の水素原子を除いた残りの原子団を意味する。ｐ価の複素環基の中でも、芳香族複素環式化合物から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合している水素原子のうちｐ個の水素原子を除いた残りの原子団である「ｐ価の芳香族複素環基」が好ましい。
【００２９】
「芳香族複素環式化合物」は、オキサジアゾール、チアジアゾール、チアゾール、オキサゾール、チオフェン、ピロール、ホスホール、フラン、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、トリアジン、ピリダジン、キノリン、イソキノリン、カルバゾール、ジベンゾホスホール等の複素環自体が芳香族性を示す化合物、及び、フェノキサジン、フェノチアジン、ジベンゾボロール、ジベンゾシロール、ベンゾピラン等の複素環自体は芳香族性を示さなくとも、複素環に芳香環が縮環されている化合物を意味する。
【００３０】
１価の複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常、２〜６０であり、好ましくは４〜２０である。
【００３１】
１価の複素環基は、置換基を有していてもよく、例えば、チエニル基、ピロリル基、フリル基、ピリジル基、ピペリジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、及び、これらの基における水素原子が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基等で置換された基が挙げられる。
【００３２】
「ハロゲン原子」とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を示す。
【００３３】
「アミノ基」は、置換基を有していてもよく、置換アミノ基が好ましい。アミノ基が有する置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基が好ましい。
【００３４】
置換アミノ基としては、例えば、ジアルキルアミノ基、ジシクロアルキルアミノ基及びジアリールアミノ基が挙げられる。
【００３５】
アミノ基としては、例えば、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ビス(４−メチルフェニル)アミノ基、ビス（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）アミノ基、ビス（３，５―ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）アミノ基が挙げられる。
【００３６】
「アルケニル基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。直鎖のアルケニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常２〜３０であり、好ましくは３〜２０である。分岐のアルケニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜３０であり、好ましくは４〜２０である。
【００３７】
「シクロアルケニル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜３０であり、好ましくは４〜２０である。
【００３８】
アルケニル基及びシクロアルケニル基は、置換基を有していてもよく、例えば、ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、３−ペンテニル基、４−ペンテニル基、１−ヘキセニル基、５−ヘキセニル基、７−オクテニル基、１−シクロペンチル−１−イル基、１−シクロへキシル−１−イル基及び、これらの基が後述する置換基を有する基が挙げられる。
【００３９】
「アルキニル基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。アルキニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常２〜２０であり、好ましくは３〜２０である。分岐のアルキニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常４〜３０であり、好ましくは４〜２０である。
【００４０】
アルキニル基は、置換基を有していてもよく、例えば、エチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、３−ペンチニル基、４−ペンチニル基、１−ヘキシニル基、５−ヘキシニル基、及び、これらの基が後述する置換基を有する基が挙げられる。
【００４１】
「アリーレン基」は、芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子２個を除いた残りの原子団を意味する。アリーレン基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常、６〜６０であり、好ましくは６〜３０であり、より好ましくは６〜１８である。
【００４２】
アリーレン基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェニレン基、ビフェニルジイル基、ナフタレンジイル基、アントラセンジイル基、フェナントレンジイル基、ジヒドロフェナントレンジイル基、ナフタセンジイル基、フルオレンジイル基、ピレンジイル基、ペリレンジイル基、クリセンジイル基、及び、これらの基が後述する置換基を有する基が挙げられ、好ましくは、式（Ａ−１）〜式（Ａ−２１）で表される基である。アリーレン基は、これらの基が複数結合した基を含む。
【００４３】
【化６】
2020141120.tif 000008
【００４４】
【化７】
2020141120.tif 000009
【００４５】
【化８】
2020141120.tif 000010
【００４６】
【化９】
2020141120.tif 000011
【００４７】
【化１０】
2020141120.tif 000012
［式中、Ｒ及びＲaは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表す。複数存在するＲ及びＲaは、各々、同一でも異なっていてもよく、Ｒa同士は互いに結合して、それぞれが結合する原子と共に環を形成していてもよい。］
【００４８】
２価の複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常、２〜６０であり、好ましくは、３〜２０であり、より好ましくは、４〜１５である。
【００４９】
２価の複素環基は、置換基を有していてもよく、例えば、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾシロール、フェノキサジン、フェノチアジン、アクリジン、ジヒドロアクリジン、フラン、チオフェン、アゾール、ジアゾール、トリアゾール、５，７，１２，１４−テトラヒドロキノ［２，３−ｂ］アクリジン、オキサゾール、１，３，４−オキサジアゾール、チアゾール、１，３，４−チアジアゾールから、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合している水素原子のうち２個の水素原子を除いた２価の基が挙げられ、好ましくは、式（ＡＡ−１）〜式（ＡＡ−３６）で表される基である。２価の複素環基は、これらの基が複数結合した基を含む。
【００５０】
【化１１】
2020141120.tif 000013
【００５１】
【化１２】
2020141120.tif 000014
【００５２】
【化１３】
2020141120.tif 000015
【００５３】
【化１４】
2020141120.tif 000016
【００５４】
【化１５】
2020141120.tif 000017
【００５５】
【化１６】
2020141120.tif 000018
【００５６】
【化１７】
2020141120.tif 000019
［式中、Ｒ及びＲaは、前記と同じ意味を表す。］
【００５７】
「架橋基」とは、加熱、紫外線照射、近紫外線照射、可視光照射、赤外線照射、又はラジカル反応等に供することにより、新たな結合を生成することが可能な基であり、好ましくは、前記架橋基群の式（ＸＬ−１）〜式（ＸＬ−１９）で表される架橋基である。
【００５８】
「置換基」とは、例えば、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、置換アミノ基、アルケニル基、シクロアルケニル基、又は、アルキニル基を表す。置換基は架橋基であってもよい。本明細書において、ある基が置換基を有していてもよい、と表現されている場合、その基は前記置換基として列挙されている基を少なくとも一つ有していてもよいことを意味する。
【００５９】
＜発光素子＞
次に、本実施形態に係る発光素子について説明する。
本実施形態に係る発光素子は、陰極、架橋基を有する化合物と燐光発光性遷移金属錯体とを含有する第１の有機層、前記架橋基を有する化合物と同一の化合物の架橋体を含有する第２の有機層、及び陽極をこの順番に有し、前記第１の有機層に含有される前記架橋基を有する化合物の量が、第１の有機層の全質量に対して２〜１０質量％である、発光素子である。
【００６０】
第１の有機層及び第２の有機層の形成方法としては、例えば、真空蒸着法等の乾式法、並びに、スピンコート法及びインクジェット印刷法等の湿式法が挙げられ、湿式法が好ましい。
【００６１】
第１の有機層を湿式法により形成する場合、後述する第１のインクを用いることが好ましい。
【００６２】
第２の有機層を湿式法により形成する場合、後述する第２のインクを用いることが好ましい。第２の有機層を形成後、加熱又は光照射することで、第２の有機層に含有される架橋基を有する化合物を架橋させることができる。第２の有機層に含有される架橋基を有する化合物を架橋させる方法としては、加熱が好ましい。第２の有機層は、架橋基を有する化合物の架橋体を含有している。
【００６３】
架橋させるための加熱の温度は、通常、５０℃〜３００℃であり、好ましくは５０℃〜２６０℃であり、より好ましくは１３０℃〜２３０℃であり、さらに好ましくは１８０℃〜２１０℃である。
加熱の時間は、通常、０．１分間〜１０００分間であり、好ましくは０．５分間〜５００分間であり、より好ましくは１分間〜１２０分間であり、更に好ましくは１０分間〜６０分間である。
【００６４】
光照射に用いられる光の種類は、例えば、紫外光、近紫外光、又は可視光が挙げられる。
【００６５】
＜第１の有機層＞
本発明の一態様における第１の有機層は、架橋基を有する化合物と燐光発光性遷移金属錯体とを含有し、第１の有機層に含有される前記架橋基を有する化合物の割合が、第１の有機層の全質量に対して２〜１０質量％である。
【００６６】
第１の有機層に含有される成分の分析方法としては、例えば、抽出等の化学的分離分析法、赤外分光法（ＩＲともいう）、核磁気共鳴分光法（ＮＭＲともいう）、質量分析法（ＭＳともいう）等の機器分析法、並びに、化学的分離分析法及び機器分析法を組み合わせた分析法等が挙げられる。
【００６７】
例えば、第１の有機層が湿式法で形成される場合、第１の有機層に含まれる架橋基を有する化合物を定量する方法として、以下の方法が挙げられる。
まず、陰極、第１の有機層、第２の有機層、及び陽極との積層から、第１の有機層を分離する。第１の有機層を分離する方法としては、第１の有機層の成分をトルエン、キシレン、クロロホルム、又はテトラヒドロフラン等溶媒に溶解する方法が挙げられる。次に、分離した第１の有機層の質量を測定する。そして、核磁気共鳴分光法又は質量分析法により分析することによって分離した第１の有機層に含まれる架橋基を有する化合物を定量する。
【００６８】
＜架橋基を有する化合物＞
第１の有機層に含有される架橋基を有する化合物について、説明する。
第１の有機層には、第１の有機層の架橋基を有する化合物が１種単独で含有されていてもよく、２種以上含有されていてもよい。
【００６９】
発光素子の発光効率がより優れるので、「架橋基を有する化合物」は、前記式（ＸＬ−１）〜式（ＸＬ−１９）からなる架橋基群から選ばれる少なくとも１種の架橋基を有する化合物であることが好ましい。
【００７０】
【化１８】
2020141120.tif 000020
【００７１】
架橋基群から選ばれる架橋基としては、本発明の発光素子の発光効率がより優れるので、式（ＸＬ−１）〜式（ＸＬ−４）、式（ＸＬ−７）〜式（ＸＬ−１０）又は式（ＸＬ−１６）〜式（ＸＬ−１９）で表される架橋基であることが好ましく、式（ＸＬ−１）、式（ＸＬ−１６）〜式（ＸＬ−１９）で表される架橋基であることがより好ましく、式（ＸＬ−１）又は式（ＸＬ−１７）で表される架橋基であることが更に好ましく、式（ＸＬ−１７）で表される架橋基であることが更に好ましい。
【００７２】
「架橋基を有する化合物」は、低分子化合物であっても高分子化合物であってもよい。
低分子化合物である架橋基を有する化合物は、例えば、前記架橋基群から選ばれる少なくとも１種の架橋基を有する低分子化合物である。前記低分子化合物としては、例えば、式（３−１）〜式（３−１６）で表される低分子化合物が挙げられる。
【００７３】
【化１９】
2020141120.tif 000021
【００７４】
【化２０】
2020141120.tif 000022
【００７５】
【化２１】
2020141120.tif 000023
【００７６】
【化２２】
2020141120.tif 000024
【００７７】
【化２３】
2020141120.tif 000025
【００７８】
「架橋基を有する化合物」は、好ましくは前記架橋基群から選ばれる少なくとも１種の架橋基を有する構成単位を含む高分子化合物（以下、「第１の有機層の架橋基含有高分子化合物」ともいう。）である。
【００７９】
第１の有機層の架橋基含有高分子化合物に含まれる、架橋基群から選ばれる少なくとも一種の架橋基を有する構成単位は、前記式（１）又は前記式（１'）で表される構成単位であることが好ましく、前記式（１）で表される構成単位であることがより好ましい。
【００８０】
【化２４】
2020141120.tif 000026
【００８１】
【化２５】
2020141120.tif 000027
【００８２】
架橋基群から選ばれる少なくとも一種の架橋基を有する構成単位は、式（１’’−１）〜式（１’’−５）で表される構成単位であってもよい。
【００８３】
【化２６】
2020141120.tif 000028
【００８４】
第１の有機層の架橋基含有高分子化合物が、架橋基群から選ばれる少なくとも１種の架橋基を有する構成単位を２種以上含んでもよい。この場合、架橋基群から選ばれる少なくとも１種の架橋基を有する構成単位の少なくとも２種は、架橋基が互いに異なることが好ましい。互いに異なる架橋基の組み合わせとしては、式（ＸＬ−１）、式（ＸＬ−２）、式（ＸＬ−５）〜式（ＸＬ−８）又は式（ＸＬ−１４）〜式（ＸＬ−１６）で表される架橋基から選ばれる少なくとも１つと、式（ＸＬ−３）、式（ＸＬ−４）、式（ＸＬ−１３）又は式（ＸＬ−１７）〜式（ＸＬ−１９）で表される架橋基から選ばれる少なくとも１つとの組み合わせが好ましく、式（ＸＬ−１）で表される架橋基と、式（ＸＬ−１７）で表される架橋基との組み合わせがより好ましい。
【００８５】
・式（１）で表される構成単位
ｎＡは、発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは０〜３の整数であり、より好ましくは０〜２の整数であり、更に好ましくは０である。
【００８６】
ｎは、発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは２である。
【００８７】
Ａｒ3は、発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基である。
【００８８】
Ａｒ3で表される芳香族炭化水素基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６〜６０であり、好ましくは６〜３０であり、より好ましくは６〜１８である。
【００８９】
Ａｒ3で表される芳香族炭化水素基のｎ個の置換基を除いたアリーレン基部分の例及び好ましい範囲は、後述するＡｒY1で表されるアリーレン基の例及び好ましい範囲と同じである。
【００９０】
Ａｒ3で表される複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常２〜６０であり、好ましくは３〜３０であり、より好ましくは４〜１８である。
【００９１】
Ａｒ3で表される複素環基のｎ個の置換基を除いた２価の複素環基部分の例及び好ましい範囲は、後述するＡｒY1で表される２価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
【００９２】
Ａｒ3で表される基が有してもよい置換基の例及び好ましい範囲は、後述するＡｒY1で表される基が有してもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
【００９３】
ＬAで表されるアルキレン基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１〜２０である。ＬAで表されるシクロアルキレン基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜２０である。
【００９４】
ＬAで表されるアルキレン基及びシクロアルキレン基は、置換基を有していてもよく、例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ヘキシレン基、シクロヘキシレン基、オクチレン基、及び、これらの基における水素原子が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、１価の複素環基、フッ素原子等で置換された基が挙げられる。
【００９５】
ＬAで表されるアリーレン基及び２価の複素環基の例及び好ましい範囲は、後述するＡｒY1で表されるアリーレン基及び２価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
【００９６】
ＬAは、第１の有機層の架橋基含有高分子化合物の製造が容易になるので、アリーレン基又はアルキレン基であることが好ましい。これらの基は、置換基を有していてもよい。
【００９７】
ＬAで表される基が有してもよい置換基は、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、１価の複素環基、置換アミノ基、フッ素原子、シアノ基又は架橋基群から選ばれる架橋基であることが好ましい。これらの基は更に置換基を有していてもよい。
【００９８】
Ｘは、発光素子の発光効率がより優れるので、式（ＸＬ−１）〜式（ＸＬ−４）、式（ＸＬ−７）〜式（ＸＬ−１０）又は式（ＸＬ−１６）〜式（ＸＬ−１９）で表される架橋基であることが好ましく、式（ＸＬ−１）、式（ＸＬ−１６）〜式（ＸＬ−１９）で表される架橋基であることがより好ましく、式（ＸＬ−１）又は式（ＸＬ−１７）で表される架橋基であることが更に好ましく、式（ＸＬ−１７）で表される架橋基であることが特に好ましい。
【００９９】
式（１）で表される構成単位は、第１の有機層の架橋基含有高分子化合物の安定性が優れるので、第１の有機層の架橋基含有高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは０．５〜８０モル％であり、より好ましくは３〜６５モル％であり、更に好ましくは５〜５０モル％であり、特に好ましくは６〜１０モル％である。
【０１００】
式（１）で表される構成単位は、第１の有機層の架橋基含有高分子化合物中に、１種のみ含まれていてもよく、２種以上含まれていてもよい。
【０１０１】
第１の有機層の架橋基含有高分子化合物が、式（１）で表される構成単位を２種以上含む場合、式（１）で表される構成単位の少なくとも２種は、Ｘで表される架橋基が互いに異なることが好ましい。
【０１０２】
・式（１’）で表される構成単位
ｍＡは、発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは０〜３の整数である。
ｍは、発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは１又は２である。
【０１０３】
ｃは、第１の有機層の架橋基含有高分子化合物の製造が容易になり、且つ、発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは０である。
【０１０４】
Ａｒ5は、発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基である。
【０１０５】
Ａｒ5で表される芳香族炭化水素基のｍ個の置換基を除いたアリーレン基部分の定義及び例は、後述する式（Ｘ）におけるＡｒX2で表されるアリーレン基の定義及び例と同じである。
【０１０６】
Ａｒ5で表される複素環基のｍ個の置換基を除いた２価の複素環基部分の定義及び例は、後述する式（Ｘ）におけるＡｒX2で表される２価の複素環基の定義及び例と同じである。
【０１０７】
Ａｒ5で表される芳香族炭化水素環と複素環が直接結合した基のｍ個の置換基を除いた２価の基の定義及び例は、後述する式（Ｘ）におけるＡｒX2で表されるアリーレン基と２価の複素環基とが直接結合した２価の基の定義及び例と同じである。
【０１０８】
Ａｒ4及びＡｒ6は、発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは置換基を有していてもよいアリーレン基である。
【０１０９】
Ａｒ4及びＡｒ6で表されるアリーレン基及び２価の複素環基の定義及び例は、後述する式（Ｘ）におけるＡｒX1及びＡｒX3で表されるアリーレン基及び２価の複素環基の定義及び例と同じである。
【０１１０】
ＫAで表されるアルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、及び２価の複素環基の定義及び例は、それぞれ、ＬAで表されるアルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、及び２価の複素環基の定義及び例と同じである。
【０１１１】
ＫAは、第１の有機層の架橋基含有高分子化合物の製造が容易になるので、好ましくは、アリーレン基又はアルキレン基であることが好ましい。これらの基は、置換基を有していてもよい。
【０１１２】
ＫAで表される基が有してもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ＬAで表される基が有してもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
【０１１３】
Ｘ’で表される架橋基の定義及び例は、前述のＸの定義及び例と同じである。
【０１１４】
式（１’）で表される構成単位は、第１の有機層の架橋基含有高分子化合物の安定性が優れるので、第１の有機層の架橋基含有高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは０．５〜５０モル％である。
【０１１５】
式（１’）で表される構成単位は、第１の有機層の架橋基含有高分子化合物中に、１種のみ含まれていてもよく、２種以上含まれていてもよい。
【０１１６】
第１の有機層の架橋基含有高分子化合物が、式（１’）で表される構成単位を２種以上含む場合、式（１’）で表される構成単位の少なくとも２種は、Ｘ’で表される架橋基が互いに異なることが好ましい。
【０１１７】
・式（１）又は（１'）で表される構成単位の好ましい態様
式（１）で表される構成単位としては、例えば、式（１−１）〜式（１−３０）で表される構成単位が挙げられ、式（１'）で表される構成単位としては、例えば、式（１’−１）〜式（１’−９）で表される構成単位が挙げられる。これらの中でも、好ましくは式（１−１）〜式（１−９）又は式（１−３０）で表される構成単位であり、より好ましくは式（１−１）〜式（１−９）で表される構成単位である。
【０１１８】
【化２７】
2020141120.tif 000029
【０１１９】
【化２８】
2020141120.tif 000030
【０１２０】
【化２９】
2020141120.tif 000031
【０１２１】
［その他の構成単位］
第１の有機層の架橋基含有高分子化合物は、正孔輸送性が優れるので、更に、式（Ｘ）で表される構成単位を含むことが好ましい。
【０１２２】
【化３０】
2020141120.tif 000032
［式（Ｘ）中、ａX1及びａX2は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。
ＡｒX1及びＡｒX3は、それぞれ独立に、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＡｒX2及びＡｒX4は、それぞれ独立に、アリーレン基、２価の複素環基、又は、アリーレン基と２価の複素環基とが直接結合した２価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＡｒX2及びＡｒX4が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ＲX1、ＲX2及びＲX3は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、水素原子以外のこれらの基は置換基を有していてもよい。ＲX2及びＲX3が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
【０１２３】
ａX1は、本発明の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは２以下であり、より好ましくは１である。
【０１２４】
ａX2は、本発明の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは２以下であり、より好ましくは０である。
【０１２５】
ＲX1〜ＲX3は、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であることが好ましく、アリール基であることがより好ましい。これらの基は、置換基を有していてもよい。
【０１２６】
ＡｒX1及びＡｒX3で表されるアリーレン基は、式（Ａ−１）又は式（Ａ−９）で表される基であることがより好ましく、式（Ａ−１）で表される基であることが更に好ましい。これらの基は、置換基を有していてもよい。
【０１２７】
ＡｒX1及びＡｒX3で表される２価の複素環基は、式（ＡＡ−１）、式（ＡＡ−２）又は式（ＡＡ−７）〜式（ＡＡ−２６）で表される基であることがより好ましい。これらの基は、置換基を有していてもよい。
【０１２８】
ＡｒX1及びＡｒX3は、好ましくは置換基を有していてもよいアリーレン基である。
【０１２９】
ＡｒX2及びＡｒX4で表されるアリーレン基は、式（Ａ−１）、式（Ａ−６）、式（Ａ−７）、式（Ａ−９）〜式（Ａ−１１）又は式（Ａ−１９）で表される基であることがより好ましく、式（Ａ−９）で表される基であることが更に好ましい。これらの基は、置換基を有していてもよい。
【０１３０】
ＡｒX2及びＡｒX4で表される２価の複素環基のより好ましい範囲は、ＡｒX1及びＡｒX3で表される２価の複素環基のより好ましい範囲と同じである。
【０１３１】
ＡｒX2及びＡｒX4で表されるアリーレン基と２価の複素環基とが直接結合した２価の基における、アリーレン基及び２価の複素環基のより好ましい範囲、更に好ましい範囲は、それぞれ、ＡｒX1及びＡｒX3で表されるアリーレン基及び２価の複素環基のより好ましい範囲、更に好ましい範囲と同じである。
【０１３２】
ＡｒX2及びＡｒX4で表されるアリーレン基と２価の複素環基とが直接結合した２価の基としては、例えば、式（ＡｒＸ５−１）〜式（ＡｒＸ５−４）で表される基が挙げられ、これらは置換基を有していてもよい。
【０１３３】
【化３１】
2020141120.tif 000033
［式（ＡｒＸ５−３）中、ＲXXは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、水素原子以外のこれらの基は置換基を有していてもよい。］
【０１３４】
ＡｒX2及びＡｒX4は、好ましくは置換基を有していてもよいアリーレン基である。
【０１３５】
ＡｒX1〜ＡｒX4及びＲX1〜ＲX3で表される基が有してもよい置換基としては、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、より好ましくはアルキル基である。これらの基は更に置換基を有していてもよい。
【０１３６】
式（Ｘ）で表される構成単位としては、好ましくは式（Ｘ−１）〜式（Ｘ−７）で表される構成単位であり、より好ましくは式（Ｘ−４）で表される構成単位である。
【０１３７】
【化３２】
2020141120.tif 000034
【０１３８】
【化３３】
2020141120.tif 000035
【０１３９】
【化３４】
2020141120.tif 000036
【０１４０】
【化３５】
2020141120.tif 000037
［式（Ｘ−１）〜（Ｘ−７）中、ＲX4及びＲX5は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、ハロゲン原子、１価の複素環基又はシアノ基を表し、水素原子以外のこれらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲX4は、同一でも異なっていてもよい。複数存在するＲX5は、同一でも異なっていてもよく、隣接するＲX5同士は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。］
【０１４１】
式（Ｘ）で表される構成単位は、正孔輸送性が優れるので、第１の有機層の架橋基含有高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは０．１〜９０モル％であり、より好ましくは１〜７０モル％であり、更に好ましくは１０〜５０モル％であり、特に好ましくは３０〜４５モル％である。
【０１４２】
式（Ｘ）で表される構成単位としては、例えば、式（Ｘ１−１）〜式（Ｘ１−１９）で表される構成単位が挙げられ、好ましくは式（Ｘ１−６）〜式（Ｘ１−１４）で表される構成単位である。
【０１４３】
【化３６】
2020141120.tif 000038
【０１４４】
【化３７】
2020141120.tif 000039
【０１４５】
【化３８】
2020141120.tif 000040
【０１４６】
【化３９】
2020141120.tif 000041
【０１４７】
【化４０】
2020141120.tif 000042
【０１４８】
【化４１】
2020141120.tif 000043
【０１４９】
【化４２】
2020141120.tif 000044
【０１５０】
【化４３】
2020141120.tif 000045
【０１５１】
第１の有機層の架橋基含有高分子化合物において、式(Ｘ)で表される構成単位は、１種のみ含まれていても、２種以上含まれていてもよい。
【０１５２】
第１の有機層の架橋基含有高分子化合物は、本発明の発光素子の発光効率がより優れるので、更に、式(Ｙ)で表される構成単位を含むことが好ましい。
【０１５３】
第１の有機層の架橋基含有高分子化合物は、正孔輸送性が優れ、且つ、本発明の発光素子の発光効率がより優れるので、更に、式(Ｘ)で表される構成単位及び式(Ｙ)で表される構成単位を含むことが好ましい。
【０１５４】
【化４４】
2020141120.tif 000046
［式（Ｙ）中、ＡｒY1は、アリーレン基、２価の複素環基、又は、アリーレン基と２価の複素環基とが直接結合した２価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
【０１５５】
ＡｒY1で表されるアリーレン基は、式（Ａ−１）、式（Ａ−６）、式（Ａ−７）、式（Ａ−９）〜式（Ａ−１１）、式（Ａ−１３）又は式（Ａ−１９)で表される基であることが好ましく、式（Ａ−１）、式（Ａ−７）、式（Ａ−９）又は式（Ａ−１９）で表される基であることがより好ましく、式（Ａ−９）で表される基であることが更に好ましい。これらの基は、置換基を有していてもよい。
【０１５６】
ＡｒY1で表される２価の複素環基は、式（ＡＡ−４）、式（ＡＡ−１０）、式（ＡＡ−１３）、式（ＡＡ−１５）、式（ＡＡ−１８）又は式（ＡＡ−２０）で表される基であることが好ましく、式（ＡＡ−４）、式（ＡＡ−１０）、式（ＡＡ−１８）又は式（ＡＡ−２０）で表される基であることがより好ましい。これらの基は、置換基を有していてもよい。
【０１５７】
ＡｒY1で表されるアリーレン基と２価の複素環基とが直接結合した２価の基における、アリーレン基及び２価の複素環基のより好ましい範囲、更に好ましい範囲は、それぞれ、前述のＡｒY1で表されるアリーレン基及び２価の複素環基のより好ましい範囲、更に好ましい範囲と同様である。
【０１５８】
ＡｒY1で表されるアリーレン基と２価の複素環基とが直接結合した２価の基としては、式（Ｘ）のＡｒX2及びＡｒX4で表されるアリーレン基と２価の複素環基とが直接結合した２価の基と同様のものが挙げられる。
【０１５９】
ＡｒY1で表される基が有してもよい置換基は、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、より好ましくはアリール基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
【０１６０】
式（Ｙ）で表される構成単位としては、例えば、式（Ｙ−１）〜式（Ｙ−７）で表される構成単位が挙げられ、発光素子の発光効率の観点からは、式（Ｙ−２）で表される構成単位であることが好ましい。
【０１６１】
【化４５】
2020141120.tif 000047
［式（Ｙ−１）中、ＲY1は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、水素原子以外のこれらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲY1は、同一でも異なっていてもよく、隣接するＲY1同士は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。］
【０１６２】
【化４６】
2020141120.tif 000048
［式（Ｙ−２）中、ＲY1は前記と同じ意味を表す。
ＸY1は、−Ｃ(ＲY2)2−、−Ｃ(ＲY2)＝Ｃ(ＲY2)−又はＣ(ＲY2)2−Ｃ(ＲY2)2−で表される基を表す。
ＲY2は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、水素原子以外のこれらの基は置換基を有していてもよい。
複数存在するＲY2は、同一でも異なっていてもよく、ＲY2同士は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。］
【０１６３】
ＲY2は、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であることが好ましく、アリール基であることがより好ましい。これらの基は、置換基を有していてもよい。
【０１６４】
ＸY1において、−Ｃ(ＲY2)2−で表される基中の２個のＲY2の組み合わせは、双方がアルキル基もしくはシクロアルキル基、双方がアリール基、双方が１価の複素環基、又は、一方がアルキル基もしくはシクロアルキル基で他方がアリール基もしくは１価の複素環基であることが好ましい。−Ｃ(ＲY2)2−で表される基中の２個のＲY2の組み合わせは、一方がアルキル基もしくはシクロアルキル基で他方がアリール基であることが好ましい。これらの基は、置換基を有していてもよい。２個存在するＲY2は互いに結合して、それぞれが結合する原子と共に環を形成していてもよい。ＲY2が環を形成する場合、−Ｃ(ＲY2)2−で表される基は、式（Ｙ-Ａ１）〜式（Ｙ-Ａ５）で表される基であることが好ましい。これらの基は、置換基を有していてもよい。
【０１６５】
【化４７】
2020141120.tif 000049
【０１６６】
ＸY1において、−Ｃ(ＲY2)＝Ｃ(ＲY2)−で表される基中の２個のＲY2の組み合わせは、双方がアルキル基もしくはシクロアルキル基、又は、一方がアルキル基もしくはシクロアルキル基で他方がアリール基であることが好ましい。これらの基は、置換基を有していてもよい。
【０１６７】
ＸY1において、−Ｃ(ＲY2)2−Ｃ(ＲY2)2−で表される基中の４個のＲY2は、好ましくは置換基を有していてもよいアルキル基又はシクロアルキル基である。複数あるＲY2は互いに結合して、それぞれが結合する原子と共に環を形成していてもよい。ＲY2が環を形成する場合、−Ｃ(ＲY2)2−Ｃ(ＲY2)2−で表される基は、式（Ｙ-Ｂ１）〜式（Ｙ-Ｂ５）で表される基であることが好ましい。これらの基は、置換基を有していてもよい。
【０１６８】
【化４８】
2020141120.tif 000050
［式（Ｙ−Ｂ１）、式（Ｙ−Ｂ２）及び式（Ｙ−Ｂ４）中、ＲY2は前記と同じ意味を表す。］
【０１６９】
【化４９】
2020141120.tif 000051
［式（Ｙ−３）及び式（Ｙ−４）中、ＲY1は前記と同じ意味を表す。
ＲY3は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、水素原子以外のこれらの基は置換基を有していてもよい。］
【０１７０】
【化５０】
2020141120.tif 000052
［式（Ｙ−５）〜式（Ｙ−７）中、ＲY1は前記を同じ意味を表す。
ＲY4は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、水素原子以外のこれらの基は置換基を有していてもよい。］
【０１７１】
式(Ｙ)で表される構成単位としては、例えば、式（Ｙ-１１）〜式（Ｙ-５５）で表される構成単位が挙げられる。
【０１７２】
【化５１】
2020141120.tif 000053
【０１７３】
【化５２】
2020141120.tif 000054
【０１７４】
【化５３】
2020141120.tif 000055
【０１７５】
【化５４】
2020141120.tif 000056
【０１７６】
【化５５】
2020141120.tif 000057
【０１７７】
【化５６】
2020141120.tif 000058
【０１７８】
【化５７】
2020141120.tif 000059
【０１７９】
【化５８】
2020141120.tif 000060
【０１８０】
【化５９】
2020141120.tif 000061
【０１８１】
【化６０】
2020141120.tif 000062
【０１８２】
【化６１】
2020141120.tif 000063
【０１８３】
【化６２】
2020141120.tif 000064
【０１８４】
【化６３】
2020141120.tif 000065
【０１８５】
第１の有機層の架橋基含有高分子化合物が式(Ｙ)で表される構成単位を含み、且つ、ＡｒY1がアリーレン基である構成単位は、発光素子の発光効率がより優れるので、第１の有機層の架橋基含有高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは０.５〜９０モル％であり、より好ましくは３０〜６０モル％であり、更に好ましくは４０〜５５モル％である。
【０１８６】
式（Ｙ）で表される構成単位であって、ＡｒY1が２価の複素環基、又は、アリーレン基と２価の複素環基とが直接結合した２価の基である構成単位は、第１の有機層の架橋基含有高分子化合物の電荷輸送性が優れるので、第１の有機層の架橋基含有高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは０．５〜４０モル％であり、より好ましくは３〜３０モル％である。
【０１８７】
式(Ｙ)で表される構成単位は、第１の有機層の架橋基含有高分子化合物中に、１種のみ含まれていてもよく、２種以上含まれていてもよい。
【０１８８】
第１の有機層の架橋基含有高分子化合物としては、例えば、下記表１に示す高分子化合物Ｐ-１〜Ｐ-８が挙げられる。ここで、「その他の構成単位」とは、式（１）、式（１’）、式（１’’）式（Ｘ）及び式（Ｙ）で表される構成単位以外の構成単位を意味する。
【０１８９】
【表１】
2020141120.tif 000066
［表中、ｐ’、ｑ’、ｒ’、ｓ’及びｔ’は、各構成単位のモル比率を表す。ｐ’＋ｑ’＋ｒ’＋ｓ’＋ｔ’＝１００であり、且つ、７０≦ｐ’＋ｑ’＋ｒ’＋ｓ’≦１００である。］
【０１９０】
第１の有機層の架橋基含有高分子化合物は、ブロック共重合体、ランダム共重合体、交互共重合体、グラフト共重合体のいずれであってもよいし、その他の態様であってもよいが、複数種の原料モノマーを共重合した共重合体であることが好ましい。
【０１９１】
第１の有機層の架橋基含有高分子化合物のポリスチレン換算の数平均分子量は、好ましくは５×１０３〜１×１０６であり、より好ましくは１×１０４〜５×１０５であり、より好ましくは１．５×１０４〜１×１０５である。
【０１９２】
［第１の有機層の架橋基含有高分子化合物の製造方法］
第１の有機層の架橋基含有高分子化合物は、ケミカルレビュー（Ｃｈｅｍ. Ｒｅｖ.），第１０９巻，８９７−１０９１頁（２００９年）等に記載の公知の重合方法を用いて製造することができ、Ｓｕｚｕｋｉ反応、Ｙａｍａｍｏｔｏ反応、Ｂｕｃｈｗａｌｄ反応、Ｓｔｉｌｌｅ反応、Ｎｅｇｉｓｈｉ反応及びＫｕｍａｄａ反応等の遷移金属触媒を用いるカップリング反応により重合させる方法が例示される。
【０１９３】
前記重合方法において、単量体を仕込む方法としては、単量体全量を反応系に一括して仕込む方法、単量体の一部を仕込んで反応させた後、残りの単量体を一括、連続又は分割して仕込む方法、単量体を連続又は分割して仕込む方法等が挙げられる。
【０１９４】
遷移金属触媒としては、パラジウム触媒又はニッケル触媒等が挙げられる。
【０１９５】
重合反応の後処理は、公知の方法、例えば、分液により水溶性不純物を除去する方法、メタノール等の低級アルコールに重合反応後の反応液を加えて、析出させた沈殿を濾過した後、乾燥させる方法等を単独又は組み合わせて行う。第１の有機層の架橋基含有高分子化合物の純度が低い場合、例えば、再結晶、再沈殿、ソックスレー抽出器による連続抽出、又はカラムクロマトグラフィー等の通常の方法にて精製することができる。
【０１９６】
＜燐光発光性遷移金属錯体＞
本発明の一態様における発光素子における第１の有機層に含有される燐光発光性遷移金属錯体について、説明する。
【０１９７】
「燐光発光性遷移金属錯体」は、通常、室温（２５℃）で燐光発光性を示す化合物を意味し、好ましくは、室温で三重項励起状態からの発光を示す金属錯体である。この三重項励起状態からの発光を示す金属錯体は、中心金属原子及び配位子を有する。
【０１９８】
中心金属原子としては、例えば、原子番号４０以上の原子で、錯体にした場合にスピン−軌道相互作用があり、一重項状態と三重項状態との間の項間交差を起こし得る金属原子が挙げられる。金属原子としては、例えば、ルテニウム原子、ロジウム原子、パラジウム原子、イリジウム原子及び白金原子が挙げられる。発光素子の発光効率がより優れるので、イリジウム原子又は白金原子であることが好ましく、イリジウム原子であることがより好ましい。
【０１９９】
配位子としては、例えば、中心金属原子との間に、配位結合及び共有結合からなる群から選ばれる少なくとも１種の結合を形成する配位子が挙げられる。中心金属原子と配位子との間の結合としては、例えば、金属−窒素結合、金属−炭素結合、金属−酸素結合、金属−リン結合、金属−硫黄結合及び金属−ハロゲン結合が挙げられる。配位子として、中性若しくはアニオン性の単座配位子、又は、中性若しくはアニオン性の多座配位子が挙げられる。多座配位子とは、通常、２座以上６座以下の配位子を意味する。
【０２００】
燐光発光性遷移金属錯体は、発光素子の発光効率がより優れるので、式（２）で表される金属錯体であることが好ましい。
【０２０１】
【化６４】
2020141120.tif 000067
［式（２）中、Ｍは、前記と同じ意味を表す。
ｎ1は１以上の整数を表し、ｎ2は０以上の整数を表す。但し、Ｍがルテニウム原子、ロジウム原子又はイリジウム原子の場合、ｎ1＋ｎ2は３であり、Ｍがパラジウム原子又は白金原子の場合、ｎ1＋ｎ2は２である。
Ｅ1及びＥ2は、それぞれ独立に、炭素原子又は窒素原子を表す。但し、Ｅ1及びＥ2の少なくとも一方は炭素原子である。Ｅ1及びＥ2が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
環Ｌ1は、芳香族複素環を表し、この環は置換基を有していてもよい。前記置換基が複数存在する場合、複数の置換基が互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｌ1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
環Ｌ2は、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。前記置換基が複数存在する場合、複数の置換基が互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｌ2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
環Ｌ1が有していてもよい置換基と、環Ｌ2が有していてもよい置換基とは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
Ａ1−Ｇ1−Ａ2は、アニオン性の２座配位子を表す。Ａ1及びＡ2は、それぞれ独立に、炭素原子、酸素原子又は窒素原子を表し、これらの原子は環を構成する原子であってもよい。Ｇ1は、単結合、又は、Ａ1及びＡ2とともに２座配位子を構成する原子団を表す。Ａ1−Ｇ1−Ａ2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
【０２０２】
Ｍは、発光素子の電流輝度効率がより優れるので、イリジウム原子又は白金原子であることが好ましく、イリジウム原子であることがより好ましい。なお、電流輝度効率とは、単位電流当たりの輝度（ｃｄ／Ａ）を意味する。
【０２０３】
Ｍがルテニウム原子、ロジウム原子又はイリジウム原子の場合、ｎ1は２又は３であることが好ましく、３であることがより好ましい。
Ｍがパラジウム原子又は白金原子の場合、ｎ1は２であることが好ましい。
Ｅ1及びＥ2は、炭素原子であることが好ましい。
【０２０４】
環Ｌ1で表される芳香族複素環の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常２〜６０であり、好ましくは３〜３０であり、より好ましくは４〜１５である。環Ｌ1は、５員の芳香族複素環又は６員の芳香族複素環であることが好ましい。環Ｌ1は、２つ以上４つ以下の窒素原子を構成原子として有する５員の芳香族複素環又は１つ以上４つ以下の窒素原子を構成原子として有する６員の芳香族複素環であることがより好ましい。これらの環は、置換基を有していてもよい。但し、環Ｌ1が６員の芳香族複素環である場合、Ｅ1は炭素原子であることが好ましい。
【０２０５】
環Ｌ1としては、例えば、ジアゾール環、トリアゾール環、テトラゾール環、ピリジン環、ジアザベンゼン環、トリアジン環、アザナフタレン環及びジアザナフタレン環が挙げられ、好ましくは、ピリジン環、ジアザベンゼン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、トリアゾール環又はジアゾール環であり、より好ましくは、ピリジン環、ジアザベンゼン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環であり、更に好ましくは、ピリジン環、キノリン環又はイソキノリン環であり、これらの環は置換基を有していてもよい。
【０２０６】
環Ｌ2で表される芳香族炭化水素環の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６〜６０であり、好ましくは６〜３０であり、より好ましくは６〜１８である。環Ｌ2で表される芳香族炭化水素環としては、ベンゼン環、ナフタレン環、インデン環、フルオレン環、フェナントレン環、ジヒドロフェナントレン環及びこれらの環が２個以上５個以下縮合した環が挙げられ、発光素子の外部量子効率がより優れるので、ベンゼン環、ナフタレン環、フルオレン環、フェナントレン環又はジヒドロフェナントレン環が好ましく、ベンゼン環、フルオレン環又はジヒドロフェナントレン環がより好ましく、ベンゼン環が更に好ましい。これらの環は、置換基を有していてもよい。
【０２０７】
環Ｌ2で表される芳香族複素環の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常２〜６０である。環Ｌ2で表される芳香族複素環としては、ピロール環、ジアゾール環、フラン環、チオフェン環、ピリジン環、ジアザベンゼン環及びこれらの環に芳香環が１個以上５個以下縮合した環が挙げられる。これらの環は、置換基を有していてもよい。
【０２０８】
環Ｌ2は、発光素子の外部量子効率が更に優れるので、ベンゼン環、フルオレン環、ジヒドロフェナントレン環、ピリジン環、ジアザベンゼン環、カルバゾール環、ジベンゾフラン環又はジベンゾチオフェン環であることが好ましく、ベンゼン環、ピリジン環又はジアザベンゼン環であることがより好ましく、ベンゼン環であることが更に好ましい。これらの環は、置換基を有していてもよい。
【０２０９】
環Ｌ1及び環Ｌ2が有していてもよい置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子であることが好ましく、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であることがより好ましく、アルキル基、アリール基又は１価の複素環基であることが更に好ましく、アリール基又は１価の複素環基であることが特に好ましい。これらの基は更に置換基を有していてもよい。
【０２１０】
発光素子の電流輝度効率がより優れるので、式（２）で表される金属錯体において、環Ｌ1及び環Ｌ2のうち、少なくとも１つは置換基を有することが好ましい。
【０２１１】
環Ｌ1及び環Ｌ2が有していてもよい置換基におけるアリール基としては、フェニル基、ナフチル基、フェントレニル基、ジヒドロフェントレニル基又はフルオレニル基が好ましい。環Ｌ1及び環Ｌ2が有していてもよい置換基におけるアリール基は、フェニル基又はフルオレニル基がより好ましく、フェニル基が更に好ましい。これらの基は、置換基を有していてもよい。
【０２１２】
環Ｌ1及び環Ｌ2が有していてもよい置換基における１価の複素環基としては、ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、カルバゾリル基、アザカルバゾリル基、ジアザカルバゾリル基、フェノキサジニル基又はフェノチアジニル基が好ましく、ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基又はカルバゾリル基がより好ましく、ピリジル基、ピリミジニル基又はトリアジニル基が更に好ましく、トリアジニル基が特に好ましい。これらの基は、置換基を有していてもよい。
【０２１３】
環Ｌ1及び環Ｌ2が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であることが好ましく、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であることがより好ましく、アルキル基であることが更に好ましい。これらの基は、更に置換基を有していてもよい。
【０２１４】
環Ｌ1及び環Ｌ2が有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基は、発光素子の外部量子効率がより優れるので、例えば、式（Ｄ−Ａ１）〜式（Ｄ−Ａ５）又は式（Ｄ−Ｂ１）〜式（Ｄ−Ｂ３）で表される基であることが好ましく、式（Ｄ−Ａ１）、式（Ｄ−Ａ３）〜式（Ｄ−Ａ５）又は式（Ｄ−Ｂ１）で表される基であることがより好ましく、式（Ｄ−Ａ１）、式（Ｄ−Ａ３）又は式（Ｄ−Ａ５）で表される基であることが更に好ましく、式（Ｄ−Ａ１）又は式（Ｄ−Ａ３）で表される基であることが特に好ましい。
【０２１５】
【化６５】
2020141120.tif 000068
【０２１６】
【化６６】
2020141120.tif 000069
［式中、Ｒp1〜Ｒp4は、それぞれ独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基又はハロゲン原子を表す。Ｒp1、Ｒp2及びＲp4が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。
ｎｐ１は、０〜５の整数を表し、ｎｐ２は０〜３の整数を表し、ｎｐ３は０又は１を表し、ｎｐ４は０〜４の整数を表す。ｎｐ１及びｎｐ２が複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。］
【０２１７】
環Ｌ1が有していてもよい置換基が複数存在する場合、それらは互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していないことが好ましい。環Ｌ2が有していてもよい置換基が複数存在する場合、それらは互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していないことが好ましい。環Ｌ1が有していてもよい置換基と、環Ｌ2が有していてもよい置換基とは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成しないことが好ましい。
【０２１８】
［アニオン性の２座配位子］
Ａ1−Ｇ1−Ａ2で表されるアニオン性の２座配位子としては、例えば、式（ａ−１０１）〜式（ａ−１０９）で表される配位子が挙げられる。但し、Ａ1−Ｇ1−Ａ2で表されるアニオン性の２座配位子は、添え字ｎ1でその数を定義されている配位子とは異なる。
【０２１９】
【化６７】
2020141120.tif 000070
［式（ａ−１０１）〜式（ａ−１０９）中、＊を付した原子は、配位原子を表す。］
【０２２０】
式（２）で表される金属錯体は、発光素子の発光効率がより優れるので、前記式（１−Ａ）で表される金属錯体であることが好ましい。
【０２２１】
【化６８】
2020141120.tif 000071
【０２２２】
環Ｌ1Aは、発光素子の発光効率がより優れるので、ピリジン環、キノリン環又はイソキノリン環であることが好ましい。これらの環は、置換基を有していてもよい。
【０２２３】
環Ｌ1Aが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、環Ｌ1及び環Ｌ2が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
【０２２４】
環Ｌ1Aが有していてもよい置換基が複数存在する場合、それらは互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成しないことが好ましい。
【０２２５】
環Ｌ2Aは、ベンゼン環であることが好ましい。
Ｅ21A〜Ｅ24Aは、炭素原子であることが好ましい。
【０２２６】
Ｒ21A〜Ｒ24Aは、発光素子の外部量子効率がより優れるので、水素原子、アルキル基又はアリール基であることが好ましい。水素原子以外のこれらの基は置換基を有していてもよい。
【０２２７】
Ｒ21A及びＲ24Aは、更に好ましくは、水素原子である。Ｒ22Aは、更に好ましくは、水素原子又は置換基を有していてもよいアリール基である。Ｒ23Aは、更に好ましくは、水素原子又は置換基を有していてもよいアルキル基である。
【０２２８】
式（１−Ａ）で表される金属錯体において、発光素子の発光効率がより優れるので、環Ｌ1Aの少なくとも１つが置換基を有するか、或いは、Ｒ21A〜Ｒ24Aの少なくとも１つがアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子であることが好ましい。
【０２２９】
Ｒ21A〜Ｒ24Aの少なくとも１つが、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子である場合、発光素子の外部量子効率がより優れるので、Ｒ22A及びＲ23Aの少なくとも１つが、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子であることが好ましく、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であることがより好ましい。これらの基は、置換基を有していてもよい。
【０２３０】
Ｒ21A〜Ｒ24Aにおけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、環Ｌ1及び環Ｌ2が有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
【０２３１】
Ｒ21A〜Ｒ24Aが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、環Ｌ1及び環Ｌ2が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
【０２３２】
Ｒ21AとＲ22A、Ｒ22AとＲ23A、Ｒ23AとＲ24A、及び、環Ｌ1Aが有していてもよい置換基とＲ21Aは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成しないことが好ましい。
【０２３３】
式（１−Ａ）で表される金属錯体は、発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは、前記式（１−Ｂ１）〜前記式（１−Ｂ５）で表される金属錯体であり、より好ましくは前記式（１−Ｂ１）〜前記式（１−Ｂ３）で表される金属錯体であり、さらに好ましくは前記式（１−Ｂ３）で表される金属錯体である。
【０２３４】
【化６９】
2020141120.tif 000072
【０２３５】
［式（１−Ｂ１）〜式（１−Ｂ５）で表される金属錯体］
Ｒ11B〜Ｒ18Bは、発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であり、より好ましくは、水素原子、アルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、水素原子以外のこれらの基は置換基を有していてもよい。
【０２３６】
Ｒ11B及びＲ14B〜Ｒ18Bは、金属錯体の合成が容易になるので、水素原子又はアルキル基であることが好ましく、水素原子であることよりが好ましい。水素原子以外のこれらの基は置換基を有していてもよい。
【０２３７】
Ｒ12Bは、発光素子の発光効率が更に優れるので、好ましくは、水素原子である。
【０２３８】
Ｒ13Bは、発光素子の発光効率が更に優れるので、好ましくは、水素原子、アリール基又は１価の複素環基であり、水素原子以外のこれらの基は置換基を有していてもよい。
【０２３９】
Ｒ11B〜Ｒ18Bにおけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、環Ｌ1及び環Ｌ2が有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
【０２４０】
Ｒ11B〜Ｒ18Bが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、環Ｌ1及び環Ｌ2が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
【０２４１】
式（１−Ｂ１）〜式（１−Ｂ５）中、発光素子の発光効率がより優れるので、Ｒ11B〜Ｒ14B、Ｒ11B〜Ｒ18B及びＲ21A〜Ｒ24Aの少なくとも１つは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子であることが好ましく、Ｒ12B、Ｒ13B、Ｒ22A及びＲ23Aの少なくとも１つは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子であることがより好ましく、Ｒ13B、Ｒ22A及びＲ23Aの少なくとも１つは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であることが更に好ましい。これらの基は、置換基を有していてもよい。
【０２４２】
式（１−Ｂ１）〜式（１−Ｂ５）中、Ｒ11BとＲ12B、Ｒ12BとＲ13B、Ｒ13BとＲ14B、Ｒ11BとＲ21A、Ｒ13BとＲ15B、Ｒ15BとＲ16B、Ｒ16BとＲ17B、Ｒ17BとＲ18B、Ｒ18BとＲ21A、Ｒ11BとＲ18B、Ｒ14BとＲ15B、及び、Ｒ12BとＲ18Bは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していないことが好ましい。
【０２４３】
燐光発光性遷移金属錯体としては、例えば、下記式で表される金属錯体が挙げられる。
【０２４４】
【化７０】
2020141120.tif 000073
【０２４５】
【化７１】
2020141120.tif 000074
【０２４６】
【化７２】
2020141120.tif 000075
【０２４７】
【化７３】
2020141120.tif 000076
【０２４８】
【化７４】
2020141120.tif 000077
【０２４９】
燐光発光性遷移金属錯体は、Ａｌｄｒｉｃｈ、Ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ  Ｃｏｒｐ．、Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｄｙｅ  Ｓｏｕｒｃｅ等から入手可能である。燐光発光性遷移金属錯体は、「Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  ｔｈｅ  Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｓｏｃｉｅｔｙ，Ｖｏｌ．１０７，１４３１−１４３２（１９８５）」、「Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  ｔｈｅ  Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｓｏｃｉｅｔｙ，Ｖｏｌ．１０６，６６４７−６６５３（１９８４）」、特表２００４−５３０２５４号公報、特開２００８−１７９６１７号公報、特開２０１１−１０５７０１号公報、特表２００７−５０４２７２号公報、国際公開第２００６／１２１８１１号、特開２０１３−１４７４５０号公報、特開２０１４−２２４１０１号公報等の文献に記載の公知の方法により製造することも可能である。
【０２５０】
［ホスト材料］
本発明の一態様における第１の有機層は、正孔注入性、正孔輸送性、電子注入性及び電子輸送性からなる群から選ばれる少なくとも１つの機能を有するホスト材料をさらに含有することにより、発光素子の発光効率が特に優れたものとなる。本発明の一態様における第１の有機層において、ホスト材料は、１種単独で含有されていても、２種以上含有されていてもよい。
【０２５１】
第１の有機層に含まれる燐光発光性遷移金属錯体の含有量は、第１の有機層の金属錯体とホスト材料との合計を１００質量部とした場合、通常、０．０５〜８０質量部であり、好ましくは０．１〜５０質量部であり、より好ましくは０．５〜４０質量部であり、更に好ましくは１〜１０重量部である。
【０２５２】
ホスト材料の有する最低励起三重項状態のエネルギー準位（Ｔ1）は、発光素子の発光効率が優れるので、上述の燐光発光性の遷移金属錯体の有するＴ1と同等のエネルギー準位、又は、より高いエネルギー準位であることが好ましい。
【０２５３】
ホスト材料としては、発光素子を溶液塗布プロセスで作製できるので、上述の燐光発光性の遷移金属錯体を溶解することが可能な溶媒に対して溶解性を示すものであることが好ましい。
【０２５４】
ホスト材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。
【０２５５】
ホスト材料に用いられる低分子化合物としては、カルバゾール骨格を有する化合物、トリアリールアミン骨格を有する化合物、フェナントロリン骨格を有する化合物、トリアリールトリアジン骨格を有する化合物、アゾール骨格を有する化合物、ベンゾチオフェン骨格を有する化合物、ベンゾフラン骨格を有する化合物、フルオレン骨格を有する化合物、スピロフルオレン骨格を有する化合物等が挙げられる。ホスト材料に用いられる低分子化合物の一例は、下記式で表される化合物である。
【０２５６】
【化７５】
2020141120.tif 000078
【０２５７】
【化７６】
2020141120.tif 000079
【０２５８】
ホスト材料に用いられる高分子化合物（以下、「高分子ホスト」と言う。）としては、前記式（Ｙ）で表される構成単位を含む高分子化合物であることが好ましい。
【０２５９】
高分子ホストが含んでいてもよい式（Ｙ）で表される構成単位の定義、例及び好ましい範囲は、前述の第１の有機層の架橋基含有高分子化合物が含んでいてもよい式（Ｙ）で表される構成単位の定義、例及び好ましい範囲と同じである。
【０２６０】
式（Ｙ）で表される構成単位であって、ＡｒY1がアリーレン基である構成単位は、本実施形態に係る発光素子の発光効率がより優れるので、高分子ホストに含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは０．５〜９０モル％であり、より好ましくは３０〜８７モル％であり、更に好ましくは５０〜８５モル％である。
【０２６１】
式（Ｙ）で表される構成単位であって、ＡｒY1が２価の複素環基、又は、アリーレン基と２価の複素環基とが直接結合した２価の基である構成単位は、本実施形態に係る発光素子の電荷輸送性が優れるので、高分子ホストに含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは０．５〜４０モル％であり、より好ましくは３〜３０モル％であり、更に好ましくは５〜２０モル％である。
【０２６２】
式（Ｙ）で表される構成単位は、高分子ホスト中に、１種のみ含まれていてもよく、２種以上含まれていてもよい。
【０２６３】
高分子ホストは、正孔輸送性が優れるので、更に、式（Ｘ）で表される構成単位を含むことが好ましい。
【０２６４】
高分子ホストが含んでいてもよい式（Ｘ）で表される構成単位の定義、例、好ましい範囲、含有量等は、前述の第１の有機層の架橋基含有高分子化合物が含んでいてもよい式（Ｘ）で表される構成単位の定義、例、好ましい範囲、含有量等と同じである。
【０２６５】
高分子ホストにおいて、式（Ｘ）で表される構成単位は、１種のみ含まれていても、２種以上含まれていてもよい。
【０２６６】
高分子ホストとしては、例えば、表２の高分子化合物Ｐ−９〜化合物Ｐ−１４が挙げられる。
【０２６７】
【表２】
2020141120.tif 000080
［表中、ｐ、ｑ、ｒ、ｓ及びｔは、各構成単位のモル比率を示す。ｐ＋ｑ＋ｒ＋ｓ＋ｔ＝１００であり、かつ、１００≧ｐ＋ｑ＋ｒ＋ｓ≧７０である。その他の構成単位とは、式（Ｙ）で表される構成単位、式（Ｘ）で表される構成単位以外の構成単位を意味する。］
【０２６８】
高分子ホストは、ブロック共重合体、ランダム共重合体、交互共重合体、グラフト共重合体のいずれであってもよいし、その他の態様であってもよいが、複数種の原料モノマーを共重合してなる共重合体であることが好ましい。
【０２６９】
［高分子ホストの製造方法］
第１の有機層の高分子ホストは、前述の第１の有機層の架橋基含有高分子化合物の製造方法と同様の方法で製造することができる。
【０２７０】
［第１の組成物］
第１の有機層は、架橋基を有する化合物と、燐光発光性遷移金属錯体と、前述のホスト材料、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、蛍光発光性化合物及び酸化防止剤からなる群から選ばれる少なくとも１種とを含む組成物（以下、「第１の組成物」ともいう。）を含有する層であってもよい。第１の組成物に含まれる架橋基を有する化合物の割合は、第１の組成物の全質量に対して２〜１０質量％である。
【０２７１】
［正孔輸送材料］
正孔輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類され、好ましくは高分子化合物である。正孔輸送材料は、架橋基を有していてもよい。
高分子化合物としては、例えば、ポリビニルカルバゾール及びその誘導体；側鎖又は主鎖に芳香族アミン構造を有するポリアリーレン及びその誘導体が挙げられる。高分子化合物は、電子受容性部位が結合された化合物でもよい。電子受容性部位としては、例えば、フラーレン、テトラフルオロテトラシアノキノジメタン、テトラシアノエチレン、及びトリニトロフルオレノン等が挙げられる。電子受容性部位は、フラーレンであることが好ましい。
第１の組成物において、正孔輸送材料の配合量は、架橋基を有する化合物と燐光発光性遷移金属錯体との合計を１００質量部とした場合、通常、１〜４００質量部であり、好ましくは５〜１５０質量部である。
正孔輸送材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【０２７２】
［電子輸送材料］
電子輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。電子輸送材料は、架橋基を有していてもよい。
低分子化合物としては、例えば、８−ヒドロキシキノリンを配位子とする金属錯体、オキサジアゾール、アントラキノジメタン、ベンゾキノン、ナフトキノン、アントラキノン、テトラシアノアントラキノジメタン、フルオレノン、ジフェニルジシアノエチレン及びジフェノキノン、並びに、これらの誘導体が挙げられる。
高分子化合物としては、例えば、ポリフェニレン、ポリフルオレン、及びこれらの誘導体が挙げられる。高分子化合物は、金属でドープされていてもよい。
第１の組成物において、電子輸送材料の配合量は、架橋基を有する化合物と燐光発光性遷移金属錯体との合計を１００質量部とした場合、通常、１〜４００質量部であり、好ましくは５〜１５０質量部である。
電子輸送材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【０２７３】
［正孔注入材料及び電子注入材料］
正孔注入材料及び電子注入材料は、各々、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。正孔注入材料及び電子注入材料は、架橋基を有していてもよい。
低分子化合物としては、例えば、銅フタロシアニン等の金属フタロシアニン；カーボン；モリブデン、タングステン等の金属酸化物；フッ化リチウム、フッ化ナトリウム、フッ化セシウム、フッ化カリウム等の金属フッ化物が挙げられる。
高分子化合物としては、例えば、ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロール、ポリフェニレンビニレン、ポリチエニレンビニレン、ポリキノリン及びポリキノキサリン、並びに、これらの誘導体；芳香族アミン構造を主鎖又は側鎖に含む重合体等の導電性高分子が挙げられる。
第１の組成物において、正孔注入材料及び電子注入材料の配合量は、各々、架橋基を有する化合物と燐光発光性遷移金属錯体との合計を１００質量部とした場合、通常、１〜４００質量部であり、好ましくは５〜１５０質量部である。
電子注入材料及び正孔注入材料は、各々、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【０２７４】
［イオンドープ］
正孔注入材料又は電子注入材料が導電性高分子を含む場合、導電性高分子の電気伝導度は、好ましくは、１×１０−５Ｓ／ｃｍ〜１×１０３Ｓ／ｃｍである。導電性高分子の電気伝導度をかかる範囲とするために、導電性高分子に適量のイオンをドープすることができる。
ドープするイオンの種類は、正孔注入材料であればアニオン、電子注入材料であればカチオンである。アニオンとしては、例えば、ポリスチレンスルホン酸イオン、アルキルベンゼンスルホン酸イオン、及び樟脳スルホン酸イオンが挙げられる。カチオンとしては、例えば、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン、及びテトラブチルアンモニウムイオンが挙げられる。
ドープするイオンは、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【０２７５】
［蛍光発光性化合物］
蛍光発光性化合物は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。蛍光発光性化合物は、架橋基を有していてもよい。
低分子化合物としては、例えば、ナフタレン及びその誘導体、アントラセン及びその誘導体、並びに、ペリレン及びその誘導体が挙げられる。
高分子化合物としては、例えば、フェニレン基、ナフタレンジイル基、アントラセンジイル基、フルオレンジイル基、フェナントレンジイル基、ジヒドロフェナントレンジイル基、前述の式（Ｘ）で表される基、カルバゾールジイル基、フェノキサジンジイル基、フェノチアジンジイル基、ピレンジイル基等を含む高分子化合物が挙げられる。
第１の組成物において、蛍光発光性化合物の配合量は、架橋基を有する化合物と燐光発光性遷移金属錯体との合計を１００質量部とした場合、通常、０．１〜４００質量部であり、好ましくは５〜１５０質量部である。
蛍光発光性化合物は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【０２７６】
［酸化防止剤］
酸化防止剤は、架橋基を有する化合物及び燐光発光性遷移金属錯体と同じ溶媒に可溶であり、発光及び電荷輸送を阻害しない化合物であればよい。例えば、酸化防止剤としては、フェノール系酸化防止剤及びリン系酸化防止剤が挙げられる。
第１の組成物において、酸化防止剤の配合量は、架橋基を有する化合物と燐光発光性遷移金属錯体との合計を１００質量部とした場合、通常、０．００１〜１０質量部である。
酸化防止剤は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【０２７７】
［第１のインク］
架橋基を有する化合物と、燐光発光性遷移金属錯体と、溶媒とを含有する組成物（以下、「第１のインク」ともいう。）は、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、ワイヤーバーコート法、ディップコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェット印刷法、キャピラリ−コート法、ノズルコート法等の塗布法に好適に使用することができる。
【０２７８】
第１のインクの粘度は、塗布法の種類によって調整すればよいが、インクジェット印刷法等の溶液が吐出装置を経由する印刷法に適用する場合には、吐出時の目づまりと飛行曲がりが起こりづらいので、好ましくは２５℃において１〜２０ｍＰａ・ｓである。
【０２７９】
第１のインクに含有される溶媒は、好ましくは、インク中の固形分を溶解又は均一に分散できる溶媒である。溶媒としては、例えば、１,２−ジクロロエタン、１，１，２−トリクロロエタン、クロロベンゼン、ｏ−ジクロロベンゼン等の塩素系溶媒；テトラヒドロフラン、ジオキサン、アニソール、４−メチルアニソール等のエーテル系溶媒；トルエン、キシレン、メシチレン、エチルベンゼン、n-ヘキシルベンゼン、シクロヘキシルベンゼン等の芳香族炭化水素系溶媒；シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ｎ−ペンタン、ｎ−ヘキサン、ｎ−へプタン、ｎ−オクタン、ｎ−ノナン、ｎ−デカン、ｎ−ドデカン、ビシクロヘキシル等の脂肪族炭化水素系溶媒；アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、アセトフェノン等のケトン系溶媒；酢酸エチル、酢酸ブチル、エチルセルソルブアセテート、安息香酸メチル、酢酸フェニル等のエステル系溶媒；エチレングリコール、グリセリン、１,２−ヘキサンジオール等の多価アルコール系溶媒；イソプロピルアルコール、シクロヘキサノール等のアルコール系溶媒；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド系溶媒；Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド等のアミド系溶媒が挙げられる。溶媒は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【０２８０】
第１のインクにおいて、溶媒の配合量は、架橋性を有する化合物、燐光発光性遷移金属錯体とホスト材料との合計を１００質量部とした場合、通常、１０００〜１０００００質量部であり、好ましくは２０００〜２００００質量部である。
【０２８１】
［第２の有機層］
本発明の第２の有機層は、前記第１の有機層に含有される前記架橋基を有する化合物と同一の架橋基を有する化合物の架橋体（以下は、「第２の有機層の化合物の架橋体」ともいう。）を含有する層である。
【０２８２】
第２の有機層の化合物の架橋体は、前記架橋基を有する化合物と同一の架橋基を有する化合物を、上述した方法及び条件等により架橋した状態にすることで得られる。
【０２８３】
［第２の組成物］
第２の有機層は、第２の有機層の化合物の架橋体と、正孔輸送材料（但し、第２の有機層の化合物の架橋体とは異なる）、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料及び酸化防止剤からなる群から選ばれる少なくとも１種の材料とを含む組成物（以下、「第２の組成物」ともいう。）を含有する層であってもよい。
【０２８４】
第２の組成物に含有される正孔輸送材料、電子輸送材料、正孔注入材料、電子注入材料及び発光材料の例及び好ましい範囲は、第１の組成物に含有される正孔輸送材料、電子輸送材料、正孔注入材料、電子注入材料及び発光材料の例及び好ましい範囲と同じである。第２の組成物において、正孔輸送材料、電子輸送材料、正孔注入材料、電子注入材料及び発光材料の配合量は、各々、第２の有機層の化合物の架橋体を１００質量部とした場合、通常、１〜４００質量部であり、好ましくは５〜１５０質量部である。
【０２８５】
第２の組成物に含有される酸化防止剤の例及び好ましい範囲は、第１の組成物に含有される酸化防止剤の例及び好ましい範囲と同じである。第２の組成物において、酸化防止剤の配合量は、第２の有機層の化合物の架橋体を１００質量部とした場合、通常、０．００１〜１０質量部である。
【０２８６】
架橋前の第２の有機層に含有される成分と、第１の有機層に含有される架橋基を有する化合物とが同一であるかの判定方法としては、以下の方法が挙げられる。まず湿式法で陽極の上に第２の有機層を形成し、架橋反応させずに、トルエン、キシレン、クロロホルム、又はテトラヒドロフラン等の溶媒に架橋反応前の第２の有機層を溶解させ分離する。分離した架橋反応前の第２の有機層は、核磁気共鳴分光法又は質量分析法により分析して、第１の有機層に含まれる架橋基を有する化合物と同一の化合物であることを同定する。
【０２８７】
［第２のインク］
第２の有機層の化合物と、溶媒とを含有する組成物（以下、「第２のインク」ともいう。）は、第１のインクの項で説明した湿式法に好適に使用することができる。第２のインクの粘度の好ましい範囲は、第１のインクの粘度の好ましい範囲と同じである。第２のインクに含有される溶媒の例及び好ましい範囲は、第１のインクに含有される溶媒の例及び好ましい範囲と同じである。
第２のインクにおいて、溶媒の配合量は、第２の有機層の化合物を１００質量部とした場合、通常、１０００〜１０００００質量部であり、好ましくは２０００〜２００００質量部である。
【０２８８】
＜発光素子の層構成＞
本発明の一態様における発光素子は、陽極、陰極、第１の有機層及び第２の有機層を含む。一例として、図１に示す発光素子１０は、陰極１、第１の有機層２、第２の有機層３、陽極４をこの順に積層した構造を有する。本発明の一態様における発光素子は、陽極、陰極、第１の有機層及び第２の有機層以外の層を有していてもよい。
【０２８９】
本発明の一態様における発光素子において、第１の有機層は、通常、発光層（以下、「第１の発光層」と言う。）である。
【０２９０】
本発明の一態様における発光素子において、第２の有機層は、通常、正孔輸送層、第２の発光層又は電子輸送層である。第２の有機層は、正孔輸送層又は第２の発光層であることが好ましい。第２の有機層は、正孔輸送層であることよりが好ましい。
【０２９１】
本発明の一態様における発光素子において、第１の有機層と第２の有機層とは、発光素子の発光効率がより優れるので、隣接していることが好ましい。
【０２９２】
本発明の一態様における発光素子において、第２の有機層は、発光素子の発光効率がより優れるので、陽極及び第１の有機層の間に設けられた層であることが好ましい。第２の有機層は、陽極及び第１の有機層の間に設けられた正孔輸送層又は第２の発光層であることがより好ましい。第２の有機層は、陽極及び第１の有機層の間に設けられた正孔輸送層であることが更に好ましい。
【０２９３】
本発明の一態様における発光素子の第１の有機層において、架橋基を有する化合物及び燐光発光性遷移金属錯体は、それぞれ、１種単独で含有されていても、２種以上含有されていてもよい。本発明の一態様における発光素子の第２の有機層において、第２の有機層の化合物の架橋体は、１種単独で含有されていても、２種以上含有されていてもよい。
【０２９４】
本発明の一態様における発光素子において、第２の有機層が陽極及び第１の有機層の間に設けられた正孔輸送層である場合、発光素子の発光効率がより優れるので、陽極と第２の有機層との間に、正孔注入層を更に有することが好ましい。第２の有機層が陽極及び第１の有機層の間に設けられた正孔輸送層である場合、発光素子の発光効率がより優れるので、陰極と第１の有機層との間に、電子注入層及び電子輸送層のうちの少なくとも１つの層を更に有することが好ましい。
【０２９５】
本発明の一態様における発光素子において、第２の有機層が陽極及び第１の有機層の間に設けられた第２の発光層である場合、発光素子の発光効率がより優れるので、陽極と第２の有機層との間に、正孔注入層及び正孔輸送層のうちの少なくとも１つの層を更に有することが好ましい。第２の有機層が陽極及び第１の有機層の間に設けられた第２の発光層である場合、発光素子の発光効率がより優れるので、陰極と第１の有機層との間に、電子注入層及び電子輸送層のうちの少なくとも１つの層を更に有することが好ましい。
【０２９６】
本発明の一態様における発光素子において、第２の有機層が陰極及び第１の有機層の間に設けられた第２の発光層である場合、発光素子の発光効率がより優れるので、陽極と第１の有機層との間に、正孔注入層及び正孔輸送層のうちの少なくとも１つの層を更に有することが好ましい。第２の有機層が陰極及び第１の有機層の間に設けられた第２の発光層である場合、発光素子の発光効率がより優れるので、陰極と第２の有機層との間に、電子注入層及び電子輸送層のうちの少なくとも１つの層を更に有することが好ましい。
【０２９７】
本発明の一態様における発光素子において、第２の有機層が陰極及び第１の有機層の間に設けられた電子輸送層である場合、発光素子の発光効率がより優れるので、陽極と第１の有機層との間に、正孔注入層及び正孔輸送層のうちの少なくとも１つの層を更に有することが好ましい。第２の有機層が陰極及び第１の有機層の間に設けられた電子輸送層である場合、本発明の発光素子の発光効率がより優れるので、陰極と第２の有機層との間に、電子注入層を更に有することが好ましい。
【０２９８】
本発明のいくつかの態様における発光素子の具体的な層構成としては、例えば、（Ｄ１）〜（Ｄ１５）で表される層構成が挙げられる。本発明のいくつかの態様における発光素子は、通常、基板を有するが、基板上に陽極から積層されていてもよく、基板上に陰極から積層されていてもよい。
【０２９９】
（Ｄ１）陽極／第２の発光層（第２の有機層）／第１の発光層（第１の有機層）／陰極
（Ｄ２）陽極／正孔輸送層（第２の有機層）／第１の発光層（第１の有機層）／陰極
（Ｄ３）陽極／正孔注入層／第２の発光層（第２の有機層）／第１の発光層（第１の有機層）／陰極
（Ｄ４）陽極／正孔注入層／第２の発光層（第２の有機層）／第１の発光層（第１の有機層）／電子輸送層／陰極
（Ｄ５）陽極／正孔注入層／第２の発光層（第２の有機層）／第１の発光層（第１の有機層）／電子注入層／陰極
（Ｄ６）陽極／正孔注入層／第２の発光層（第２の有機層）／第１の発光層（第１の有機層）／電子輸送層／電子注入層／陰極
（Ｄ７）陽極／正孔注入層／正孔輸送層（第２の有機層）／第１の発光層（第１の有機層）／陰極
（Ｄ８）陽極／正孔注入層／正孔輸送層（第２の有機層）／第１の発光層（第１の有機層）／電子輸送層／陰極
（Ｄ９）陽極／正孔注入層／正孔輸送層（第２の有機層）／第１の発光層（第１の有機層）／電子注入層／陰極
（Ｄ１０）陽極／正孔注入層／正孔輸送層（第２の有機層）／第１の発光層（第１の有機層）／電子輸送層／電子注入層／陰極
（Ｄ１１）陽極／正孔注入層／正孔輸送層／第２の発光層（第２の有機層）／第１の発光層（第１の有機層）／電子輸送層／電子注入層／陰極
（Ｄ１２）陽極／正孔注入層／正孔輸送層（第２の有機層）／第１の発光層（第１の有機層）／第２の発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極
（Ｄ１３）陽極／正孔注入層／正孔輸送層／第１の発光層（第１の有機層）／第２の発光層（第２の有機層）／電子輸送層／電子注入層／陰極
（Ｄ１４）陽極／正孔注入層／正孔輸送層／第１の発光層（第１の有機層）／電子輸送層（第２の有機層）／電子注入層／陰極
（Ｄ１５）陽極／正孔注入層／正孔輸送層（第２の有機層）／第２の発光層／第１の発光層（第１の有機層）／電子輸送層／電子注入層／陰極
【０３００】
（Ｄ１）〜（Ｄ１５）中、「／」は、その前後の層が隣接して積層していることを意味する。具体的には、「第２の発光層（第２の有機層）／第１の発光層（第１の有機層）」とは、第２の発光層（第２の有機層）と第１の発光層（第１の有機層）とが隣接して積層していることを意味する。
【０３０１】
本発明の一態様における発光素子において、陽極、正孔注入層、正孔輸送層、第２の発光層、電子輸送層、電子注入層及び陰極は、それぞれ、必要に応じて、２層以上設けられていてもよい。
陽極、正孔注入層、正孔輸送層、第２の発光層、電子輸送層、電子注入層及び陰極が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
【０３０２】
陽極、正孔注入層、正孔輸送層、第１の発光層、第２の発光層、電子輸送層、電子注入層及び陰極の厚さは、通常、１ｎｍ〜１μｍであり、好ましくは２ｎｍ〜５００ｎｍであり、更に好ましくは５ｎｍ〜１５０ｎｍである。
本発明の発光素子において、積層する層の順番、数、及び厚さは、発光素子の発光効率、駆動電圧及び素子寿命を勘案して調整すればよい。
【０３０３】
［第２の発光層］
第２の発光層は、通常、第２の有機層又は発光材料を含有する層であり、好ましくは、発光材料を含有する層である。第２の発光層が発光材料を含有する層である場合、第２の発光層に含有される発光材料としては、例えば、前述の第２の組成物が含有していてもよい発光材料が挙げられる。第２の発光層に含有される発光材料は、１種単独で含有されていても、２種以上が含有されていてもよい。
本発明の一態様における発光素子が第２の発光層を有し、且つ、後述の正孔輸送層及び後述の電子輸送層が第２の有機層ではない場合、第２の発光層は第２の有機層であることが好ましい。
【０３０４】
［正孔輸送層］
正孔輸送層は、通常、第２の有機層又は正孔輸送材料を含有する層である。正孔輸送層は、第２の有機層であることが好ましい。正孔輸送層が正孔輸送材料を含有する層である場合、正孔輸送材料としては、例えば、前述の第１の組成物が含有していてもよい正孔輸送材料が挙げられる。正孔輸送層に含有される正孔輸送材料は、１種単独で含有されていても、２種以上が含有されていてもよい。
本発明の一態様における発光素子が正孔輸送層を有し、且つ、前述の第２の発光層及び後述の電子輸送層が第２の有機層ではない場合、正孔輸送層は第２の有機層であることが好ましい。
【０３０５】
［電子輸送層］
電子輸送層は、通常、第２の有機層又は電子輸送材料を含有する層である。電子輸送層は、電子輸送材料を含有する層であることが好ましい。電子輸送層が電子輸送材料を含有する層である場合、電子輸送層に含有される電子輸送材料としては、例えば、前述の第１の組成物が含有していてもよい電子輸送材料が挙げられる。電子輸送層に含有される電子輸送材料は、１種単独で含有されていても、２種以上が含有されていてもよい。
本発明の一態様における発光素子が電子輸送層を有し、且つ、前述の第２の発光層及び前述の正孔輸送層が第２の有機層ではない場合、電子輸送層は第２の有機層であることが好ましい。
【０３０６】
［正孔注入層及び電子注入層］
正孔注入層は、正孔注入材料を含有する層である。正孔注入層に含有される正孔注入材料としては、例えば、前述の第１の組成物が含有していてもよい正孔注入材料が挙げられる。正孔注入層に含有される正孔注入材料は、１種単独で含有されていても、２種以上が含有されていてもよい。
電子注入層は、電子注入材料を含有する層である。電子注入層に含有される電子注入材料としては、例えば、前述の第１の組成物が含有していてもよい電子注入材料が挙げられる。電子注入層に含有される電子注入材料は、１種単独で含有されていても、２種以上が含有されていてもよい。
【０３０７】
［基板／電極］
発光素子における基板は、電極を形成することができ、かつ、有機層を形成する際に化学的に変化しない基板であればよい。発光素子における基板は、例えば、ガラス、プラスチック、シリコン等の材料からなる基板である。不透明な基板を使用する場合には、基板から最も遠くにある電極が透明又は半透明であることが好ましい。
【０３０８】
陽極の材料としては、例えば、導電性の金属酸化物、半透明の金属が挙げられる。陽極の材料は、酸化インジウム、酸化亜鉛、酸化スズ；インジウム・スズ・オキサイド（ＩＴＯ）、インジウム・亜鉛・オキサイド等の導電性化合物；銀とパラジウムと銅との複合体（ＡＰＣ）；金、白金、銀、銅であることが好ましい。
【０３０９】
陰極の材料としては、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウム、ベリリウム、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム、アルミニウム、亜鉛、インジウム等の金属；それらのうち２種以上の合金；それらのうち１種以上と、銀、銅、マンガン、チタン、コバルト、ニッケル、タングステン、錫のうち１種以上との合金；並びに、グラファイト及びグラファイト層間化合物が挙げられる。合金としては、例えば、マグネシウム−銀合金、マグネシウム−インジウム合金、マグネシウム−アルミニウム合金、インジウム−銀合金、リチウム−アルミニウム合金、リチウム−マグネシウム合金、リチウム−インジウム合金、カルシウム−アルミニウム合金が挙げられる。
【０３１０】
本発明の一態様における発光素子において、陽極及び陰極の少なくとも一方は、通常、透明又は半透明であるが、陽極が透明又は半透明であることが好ましい。
【０３１１】
陽極及び陰極の形成方法としては、例えば、真空蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法、メッキ法及びラミネート法が挙げられる。
【０３１２】
［発光素子の製造方法］
本発明の一態様における発光素子において、第１の発光層、第２の発光層、正孔輸送層、電子輸送層、正孔注入層、電子注入層等の各層の形成方法としては、低分子化合物を用いる場合、例えば、粉末からの真空蒸着法、溶液又は溶融状態からの成膜による方法が挙げられる。高分子化合物を用いる場合、例えば、溶液又は溶融状態からの成膜による方法が挙げられる。
【０３１３】
第１の発光層、第２の発光層、正孔輸送層、電子輸送層、正孔注入層及び電子注入層は、第１のインク、第２のインク、並びに、上述した発光材料、正孔輸送材料、電子輸送材料、正孔注入材料及び電子注入材料をそれぞれ含有するインクを用いて、スピンコート法、インクジェット印刷法等の塗布法により形成することができる。
【０３１４】
本発明の一態様における発光素子の製造方法は、陰極、架橋基を有する化合物と燐光発光性遷移金属錯体とを含有する第１の有機層、前記架橋基を有する化合物と同一の化合物の架橋体を含有する第２の有機層、及び陽極をこの順番に有し、前記第１の有機層に含有される前記架橋基を有する化合物の割合が、前記第１の有機層の全質量に対して２〜１０質量％である、発光素子の製造方法であって、前記第１の有機層及び前記第２の有機層を塗布法により形成する、発光素子の製造方法である。
【０３１５】
［発光素子の用途］
本発明の発光素子は、例えば、ディスプレイ及び照明に有用である。
【実施例】
【０３１６】
以下、実施例によって本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
【０３１７】
実施例において、高分子化合物のポリスチレン換算の数平均分子量（Ｍｎ）及びポリスチレン換算の重量平均分子量（Ｍｗ）は、移動相にテトラヒドロフランを用い、サイズエクスクルージョンクロマトグラフィー（ＳＥＣ）により求めた。なお、ＳＥＣの各測定条件は、次の通りである。
【０３１８】
測定する高分子化合物を約０．０５質量％の濃度でテトラヒドロフランに溶解させ、ＳＥＣに１０μＬ注入した。移動相は、２．０ｍＬ／分の流量で流した。カラムとして、ＰＬｇｅｌ  ＭＩＸＥＤ−Ｂ（ポリマーラボラトリーズ製）を用いた。検出器にはＵＶ−ＶＩＳ検出器（島津製作所製、商品名：ＳＰＤ−１０Ａｖｐ）を用いた。
【０３１９】
＜合成例Ｐ−１＞  高分子化合物Ｐ−１〜Ｐ−２の合成
高分子化合物Ｐ−１は、特開２０１１−１０５７０１号公報に記載の方法に従って合成した。
高分子化合物Ｐ−２は、国際公開第２００９／１５７４３０号に記載の方法に従って合成した。
【０３２０】
【化７７】
2020141120.tif 000081
【０３２１】
【化７８】
2020141120.tif 000082
【０３２２】
＜合成例Ｍ１＞  金属錯体Ｍ１の合成
金属錯体Ｍ１は、特開２０１１−１０５７０１号公報に記載の方法に従って合成した。
【０３２３】
【化７９】
2020141120.tif 000083
【０３２４】
＜比較例１＞  発光素子ＣＤ１の作製と評価
（陽極及び正孔注入層の形成）
ガラス基板にスパッタ法により４５ｎｍの厚みでＩＴＯ膜を付けることにより陽極を形成した。前記陽極上に、ポリ（エチレンジオキシチオフェン）／ポリスチレンスルホン酸の溶液（エイチ・シー・スタルク社、商品名：ＣＬＥＶＩＯＳ Ｐ ＡＩ４０８３）をスピンコート法により６５ｎｍの厚さで成膜し、大気雰囲気下において、ホットプレート上で２００℃、１０分間加熱することにより正孔注入層を形成した。
【０３２５】
（第２の有機層の形成）
キシレンに高分子化合物Ｐ−１の０．６質量％キシレン溶液（以下、「組成物Ｐ」と言う。）を調製した。組成物Ｐを用いて、正孔注入層の上にスピンコート法により２０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で１８０℃、６０分間加熱させることにより第２の有機層を形成した。この加熱により、高分子化合物Ｐ−１は、架橋体となった。
【０３２６】
（第１の有機層の形成）
高分子化合物Ｐ−２（９２．５質量部）と金属錯体Ｍ１（７．５質量部）との混合物の１．６質量％キシレン溶液（以下、「組成物Ｍ」と言う。）を調製した。組成物Ｍを用いて、第２の有機層の上にスピンコート法により８０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、１３０℃、１０分間加熱させることにより第１の有機層を形成した。
【０３２７】
（陰極の形成）
第１の有機層を形成した基板を蒸着機内において、１．０×１０-4Ｐａ以下にまで減圧した後、陰極として、第１の有機層の上にバリウムを約２ｎｍ、次いでアルミニウムを約８０ｎｍ蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止することにより、発光素子Ｄ１を作製した。
【０３２８】
（発光素子の評価）
発光素子ＣＤ１に電圧を印加することにより、６１５ｎｍにピークを有する赤色のＥＬ発光が観測された。発光素子ＣＤ１の最大発光効率を１００％とする。
【０３２９】
＜比較例２＞  発光素子ＣＤ２の作製と評価
高分子化合物Ｐ−１の１．６質量％キシレン溶液（以下、「組成物Ｎ」と言う。）を調製し、比較例１の（第１の有機層の形成）における、組成物Ｍに代えて、組成物Ｍ及び組成物Ｎ（組成物Ｍ／組成物Ｎ＝８０質量％／２０質量％）を用いた以外は、比較例１と同様にして、発光素子ＣＤ２を作製した。なお、発光素子ＣＤ２において、第１の有機層に含まれる高分子化合物Ｐ−１は、非架橋体であった。
【０３３０】
発光素子ＣＤ２に電圧を印加することにより、６１５ｎｍにピークを有する赤色のＥＬ発光が観測されたＥＬ発光が観測された。発光素子ＣＤ１の最大発光効率を１００％としたとき、発光素子ＣＤ２の最大発光効率が８９％であった。
【０３３１】
＜実施例１＞  発光素子Ｄ１の作製と評価
比較例１の（第１の有機層の形成）における、組成物Ｍに代えて、組成物Ｍ及び組成物Ｎ（組成物Ｍ／組成物Ｎ＝９８質量％／２質量％）を用いた以外は、比較例１と同様にして、発光素子Ｄ１を作製した。なお、発光素子Ｄ１において、第１の有機層に含まれる高分子化合物Ｐ−１は、非架橋体であった。
【０３３２】
発光素子Ｄ１に電圧を印加することにより、６１５ｎｍにピークを有する赤色のＥＬ発光が観測されたＥＬ発光が観測された。発光素子ＣＤ１の最大発光効率を１００％としたとき、発光素子Ｄ１の最大発光効率が１０９％であった。
【０３３３】
＜実施例２＞  発光素子Ｄ２の作製と評価
比較例１の（第１の有機層の形成）における、組成物Ｍに代えて、組成物Ｍ及び組成物Ｎ（組成物Ｍ／組成物Ｎ＝９４質量％／６質量％）を用いた以外は、比較例１と同様にして、発光素子Ｄ２を作製した。なお、発光素子Ｄ２において、第１の有機層に含まれる高分子化合物Ｐ−１は、非架橋体であった。
【０３３４】
発光素子Ｄ２に電圧を印加することにより、６１５nmにピークを有する赤色のＥＬ発光が観測されたＥＬ発光が観測された。発光素子ＣＤ１の最大発光効率を１００％としたとき、発光素子Ｄ２の最大発光効率が１０６％であった。
【０３３５】
＜実施例３＞  発光素子Ｄ３の作製と評価
比較例１の（第１の有機層の形成）における、組成物Ｍに代えて、組成物Ｍ及び組成物Ｎ（組成物Ｍ／組成物Ｎ＝９２質量％／８質量％）を用いた以外は、比較例１と同様にして、発光素子Ｄ３を作製した。なお、発光素子Ｄ３において、第１の有機層に含まれる高分子化合物Ｐ−１は、非架橋体であった。
【０３３６】
発光素子Ｄ３に電圧を印加することにより、６１５nmにピークを有する赤色のＥＬ発光が観測されたＥＬ発光が観測された。発光素子ＣＤ１の最大発光効率を１００％としたとき、発光素子Ｄ３の最大発光効率が１０６％であった。
【０３３７】
＜実施例４＞  発光素子Ｄ４の作製と評価
比較例１の（第１の有機層の形成）における、組成物Ｍに代えて、組成物Ｍ及び組成物Ｎ（組成物Ｍ／組成物Ｎ＝９０質量％／１０質量％）を用いた以外は、比較例１と同様にして、発光素子Ｄ３を作製した。なお、発光素子Ｄ４において、第１の有機層に含まれる高分子化合物Ｐ−１は、非架橋体であった。
【０３３８】
発光素子Ｄ４に電圧を印加することにより、６１５nmにピークを有する赤色のＥＬ発光が観測されたＥＬ発光が観測された。発光素子ＣＤ１の最大発光効率を１００％としたとき、発光素子Ｄ４の最大発光効率が１０５％であった。
【０３３９】
表３は、発光素子Ｄ１〜Ｄ４及びＣＤ２の最大発光効率を、発光素子ＣＤ１の最大発光効率を１００％としたときの相対値で示す。
【０３４０】
【表３】
2020141120.tif 000084
【産業上の利用可能性】
【０３４１】
本発明によれば、発光効率が優れる発光素子を提供することができる。
【符号の説明】
【０３４２】
１…陰極、２…第１の有機層、３…第２の有機層、４…陽極、１０…発光素子。
【図１】
2020141120.tif 000090