(57)【要約】【課題】１００℃の動粘度が４.０〜９.０ｍｍ2／ｓであり、粘度指数が２５０以上の合成潤滑油を提供する。【解決手段】合成潤滑油は、下記式(Ｉ)で表される化合物又は化合物の混合物からなることを特徴とする。また、１００℃の動粘度が４.０〜９.０ｍｍ2／ｓであり、粘度指数が２５０以上であることを特徴とする。  【化１】2020063402.tif 000016（式中、Ｒ0はメチル基又はフェニル基である。Ｒ1は、置換基を有していてもよい炭素数３〜１０の直鎖状又は分岐状炭化水素基であり、互いに同一であっても良いし、異なっていてもよい。Ｒ2は、炭素数６〜１２の直鎖状又は分岐状の２価炭化水素基である。ｎは０又は１である。）【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式(Ｉ)で表される化合物。
【化１】
2020063402.tif 000014
（式中、Ｒ0はメチル基又はフェニル基である。Ｒ1は、置換基を有していてもよい炭素数３〜１０の直鎖状又は分岐状炭化水素基であり、互いに同一であっても良いし、異なっていてもよい。Ｒ2は、炭素数６〜１２の直鎖状又は分岐状の２価炭化水素基である。ｎは０又は１である。）
【請求項２】
下記式(Ｉ)で表される化合物又は化合物の混合物からなる合成潤滑油。
【化１】
2020063402.tif 000015
（式中、Ｒ0はメチル基又はフェニル基である。Ｒ1は、置換基を有していてもよい炭素数３〜１０の直鎖状又は分岐状炭化水素基であり、互いに同一であっても良いし、異なっていてもよい。Ｒ2は、炭素数６〜１２の直鎖状又は分岐状の２価炭化水素基である。ｎは０又は１である。）
【請求項３】
１００℃の動粘度が４.０〜９.０ｍｍ2／ｓであり、粘度指数が２５０以上である請求項２に記載の合成潤滑油。
【請求項４】
請求項２又は３に記載の合成潤滑油を含む潤滑油組成物。
【請求項５】
請求項２又は３に記載の合成潤滑油を基油とする潤滑油組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、各種潤滑油や潤滑油組成物の主要成分などとして有用な合成潤滑油や潤滑油組成物に関する。特に、常温から１００℃程度までの高温での潤滑性が比較的良好で、かつ、粘度指数が２５０以上の合成潤滑油や該合成潤滑油を含む潤滑油組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
近年、自動車、家電、電子機器、工業用機械等の様々な産業分野で使用されている装置や機械では、潤滑油の性能向上や適切に調整された潤滑性能が求められている。すなわち、装置や機械の高速化、小型化等の従来装置等の改良だけでなく、様々な分野において新規に開発されたそれぞれの装置や機械に応じて、より過酷な使用条件に耐えうる潤滑性能だけでなく、装置や機械により適切に調整された潤滑性能が必要とされるようになってきている。
【０００３】
潤滑油は、通常、基油（ベースオイル）と用途に応じた添加剤からなる。基油は、潤滑油の基本的な特性を支配する基材で、鉱物油と合成油等である。
鉱物油は、石油の潤滑油留分を精製したもので、一般に安価なものであり、従来から現在に至るまで幅広く使用されている（非特許文献１参照）。しかしながら、鉱物油は、耐熱性に劣り、また、酸化、劣化しやすく、耐久性に劣る面が存在する。さらに、分子構造にばらつきがあるため、各々の装置や機械に高度に適合した潤滑性能を得るのが困難化してきている。耐熱性や耐久性を改善するため、各種添加物を配合することもなされているが、装置や機械の種類、用途によっては、添加剤の配合が制約される場合も存在する。
【０００４】
これに対し、合成油は、高度で複雑な過程を経て生成され、不純物が可能な限り排除されており、比較的耐熱性が高くばらつきの少ない潤滑性能が得られるとされている。合成油は、鉱物油に較べコスト高になるものの、今日まで用途や使用態様等に応じて、炭化水素系、エステル系、エーテル系、シリコン系、フッ素系などのものが開発、使用されてきている（非特許文献１参照）。
【０００５】
合成油は、上述のとおり、比較的耐熱性が高くばらつきの少ない潤滑性能が得られるが、近年、装置や機械の運転において更なる省エネ化、省燃費化の要望が益々高まっており、従来の合成油よりも、温度変化に対して粘度変化が格段に小さい、すなわち、粘度指数が著しく高い合成油が要望されている。
【０００６】
しかしながら、現状、例えば、自動車等に使用されているＰＡＯ（ポリ-α-オレフィン）合成油は、粘度指数が１２０〜１４０程度に止まっている。また、エステル系合成油の多くは粘度指数が１２０〜１５０程度である。非特許文献２には、エステル合成油の製品名と粘度特性が記載されており、その中には粘度指数が２００〜２２０であるものがあるが、化学構造式は示されていない。
【０００７】
これに対し、非特許文献３、４には、化学構造式が明確に示され、分岐状のシロキサン構造を有する合成油が、１００℃の動粘度が２.０〜７.０ｍｍ2／ｓ程度であり、粘度指数が２２０〜２５０であることが記載されている。加えて、１００℃の動粘度が２.０〜６.０ｍｍ2／ｓ程度であり、粘度指数が２４０〜２９０である合成油も記載されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００８】
【特許文献１】特開２０１７−１９７４５号公報
【特許文献２】米国特許公開２０１７／２３３４１７
【非特許文献】
【０００９】
【非特許文献１】https://www.juntsu.co.jp/qa/qa0111.php
【非特許文献２】油化製品総合カタログ，日油株式会社，２０１７，ｐｐ.１３−１５.
【非特許文献３】トライボロジスト，２０１８，６３（５），ｐｐ.３３２−３３７.
【非特許文献４】トライボロジー会議２０１７秋  予稿集，２０１７，Ｆ３０.
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１０】
上記のシリコン系合成油において、粘度指数が２５０以上のものが得られている。しかしながら、この合成油の１００℃の動粘度は２.０〜３.０ｍｍ2／ｓ程度であり、自動車等での使用においては比較的低い値である。また、上記特許文献１、２にも、高粘度指数の合成油とすることについて全く記載されていない。このように、高温潤滑用途に利用し得る潤滑性能としての、１００℃の動粘度が３.０ｍｍ2／ｓ以上であり、かつ、粘度指数が２５０以上となる合成油については知られていない。
【００１１】
本発明は、上述のような従来技術やその問題点を背景としてなされたものであり、１００℃の動粘度が４.０〜９.０ｍｍ2／ｓであり、粘度指数が２５０以上となる合成潤滑油や潤滑油組成物の基油などとして有用な新規な化合物を提供することを課題とする。
また、本発明は、１００℃の動粘度が４.０〜９.０ｍｍ2／ｓであり、粘度指数が２５０以上となる合成潤滑油や該合成潤滑油を含む潤滑油組成物を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【００１２】
本発明者は、各種の試験、研究過程において、前記課題を解決するために鋭意研究の結果、下記式(Ｉ)で表される化合物からなる合成油が１００℃の動粘度４.０〜９.０ｍｍ2／ｓ程度、粘度指数２５０以上の潤滑性能を発揮することなどを知見した。
【００１３】
本発明は、上述の課題の下での前記のような知見に基づいて完成に至ったものであり、本件では、次のような発明が提供される。
＜１＞下記式(Ｉ)で表される化合物。
【化１】
2020063402.tif 000002
（式中、Ｒ0はメチル基又はフェニル基である。Ｒ1は、置換基を有していてもよい炭素数３〜１０の直鎖状又は分岐状炭化水素基であり、互いに同一であっても良いし、異なっていてもよい。Ｒ2は、炭素数６〜１２の直鎖状又は分岐状の２価炭化水素基である。ｎは０又は１である。）
＜２＞下記式(Ｉ)で表される化合物又は化合物の混合物からなる合成潤滑油。
【化１】
2020063402.tif 000003
（式中、Ｒ0はメチル基又はフェニル基である。Ｒ1は、置換基を有していてもよい炭素数３〜１０の直鎖状又は分岐状炭化水素基であり、互いに同一であっても良いし、異なっていてもよい。Ｒ2は、炭素数６〜１２の直鎖状又は分岐状の２価炭化水素基である。ｎは０又は１である。）
＜３＞１００℃の動粘度が４.０〜９.０ｍｍ2／ｓであり、粘度指数が２５０以上である＜２＞に記載の合成潤滑油。
＜４＞＜２＞又は＜３＞に記載の合成潤滑油を含む潤滑油組成物。
＜５＞＜２＞又は＜３＞に記載の合成潤滑油を基油とする潤滑油組成物。
【００１４】
本発明は、次のような態様を含むことができる。
＜６＞下記式(II)で表される化合物又は化合物の混合物からなる合成潤滑油。
【化２】
2020063402.tif 000004
（式中、６個のＲ1は、置換基を有していてもよい炭素数３〜１０の直鎖状又は分岐状アルキル基であり、互いに同一であっても良いし、異なっていてもよい。Ｒ2は、炭素数６〜１２の直鎖状又は分岐状アルキレン基である。）
＜７＞下記式(III)で表される化合物又は化合物の混合物からなる合成潤滑油。
【化３】
2020063402.tif 000005
（式中、Ｒ0はメチル基又はフェニル基である。４個のＲ1は、置換基を有していてもよい炭素数３〜１０の直鎖状又は分岐状アルキル基であり、互いに同一であっても良いし、異なっていてもよい。Ｒ2は、炭素数６〜１２の直鎖状又は分岐状アルキレン基である。）
＜８＞＜６＞又は＜７＞に記載の合成潤滑油を含む潤滑油組成物。
【発明の効果】
【００１５】
本発明の合成潤滑油は、１００℃の動粘度が４.０〜９.０ｍｍ2／ｓ、粘度指数が２５０以上の潤滑性能を有するものであり、常温から１００℃を少なくとも多少超える高温の環境において好適に使用することができる。
【発明を実施するための形態】
【００１６】
以下、本発明の化合物や合成潤滑油、潤滑油組成物について、実施形態と実施例に基づいて説明する。なお、ふたつの数値の間に「〜」を記載して数値範囲を表す場合には、これらのふたつの数値も数値範囲に含まれるものとする。
【００１７】
本発明の合成潤滑油は、一般式(Ｉ)で表される化合物又は化合物の混合物からなるものであり、１００℃の動粘度が４.０〜９.０ｍｍ2／ｓであり、粘度指数が２５０以上の潤滑性能を示す。
【化１】
2020063402.tif 000006
（式中、Ｒ0はメチル基又はフェニル基である。Ｒ1は、置換基を有していてもよい炭素数３〜１０の直鎖状又は分岐状炭化水素基であり、互いに同一であっても良いし、異なっていてもよい。Ｒ2は、炭素数６〜１２の直鎖状又は分岐状の２価炭化水素基である。ｎは０又は１である。）
【００１８】
上記Ｒ1は、炭素数３〜１０の直鎖状又は分岐状炭化水素基であり、アリール基、ハロゲン原子などの置換基を有していても良い。具体的には、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基等を挙げることができる。好ましくは炭素数５〜８の直鎖状アルキル基である。
【００１９】
上記Ｒ2は、炭素数６〜１２の直鎖状又は分岐状の２価炭化水素基であり、具体的には、ヘキサメチレン基、ヘプタメチレン基、オクタメチレン基、ノナメチレン基、デカメチレン基等のアルキレン基を挙げることができる。好ましくはヘキサメチレン基、オクタメチレン基である。
【００２０】
本発明の合成潤滑油は、どのような方法で製造しても良いが、例えば、J.Am.Chem.Soc.,1999,121(15),pp.3693-3703に開示された合成法に準じて、下記式(１)又は(２)のように、化合物Ａ１又はＡ２と１−アルケンを反応させることにより製造することができる。
【００２１】
【化４】
2020063402.tif 000007
（式中、Ｒ1は炭素数３〜１０の直鎖状又は分岐状炭化水素基である。Ｒ2は炭素数６〜１２の直鎖状又は分岐状の２価炭化水素基である。Ｒ3は炭素数１〜８の直鎖状又は分岐状炭化水素基である。）
【００２２】
【化５】
2020063402.tif 000008
（式中、Ｒ0はメチル基又はフェニル基である。Ｒ1は炭素数３〜１０の直鎖状又は分岐状炭化水素基である。Ｒ2は炭素数６〜１２の直鎖状又は分岐状の２価炭化水素基である。Ｒ3は炭素数１〜８の直鎖状又は分岐状炭化水素基である。）
【００２３】
上記化合物Ａ１又はＡ２は、例えば、特許文献１に開示された合成法に準じて、下記式(３)又は(４)のように、テトラキス（ジメチルシリルオキシ）シラン、メチルトリス（ジメチルシリルオキシ）シラン又はフェニルトリス（ジメチルシリルオキシ）シランとアルカジエンを反応させることにより製造することができる。
【００２４】
【化６】
2020063402.tif 000009
（式中、Ｒ2は炭素数６〜１２の直鎖状又は分岐状の２価炭化水素基である。Ｒ4は炭素数２〜８の直鎖状又は分岐状の２価炭化水素基である。）
【００２５】
【化７】
2020063402.tif 000010
（式中、Ｒ0はメチル基又はフェニル基である。Ｒ2は炭素数６〜１２の直鎖状又は分岐状の２価炭化水素基である。Ｒ4は炭素数２〜８の直鎖状又は分岐状の２価炭化水素基である。）
【００２６】
本発明の合成潤滑油は、そのままで潤滑油として使用してもよいし、潤滑油組成物の基油（組成物の５０wt％以上）としても使用できる。また、鉱物油や他の合成油の高温潤滑特性等の改善を目的とした添加成分（潤滑油組成物の例えば１〜４０wt％）として使用することもできる。
【実施例】
【００２７】
以下、実施例に基づいて本発明をさらに詳細に説明するが、本発明は、これらの実施例に何ら限定されるものではない。
【００２８】
［参考例１］
＜１，８−ビス｛ジメチル［トリス（ジメチルシリルオキシ）シリルオキシ］シリル｝オクタン（化合物Ａ１）の合成（式３）＞
窒素雰囲気下、テトラキス（ジメチルシリルオキシ）シラン（５９.９ｇ，１８２ｍｍｏｌ）及びＫａｒｓｔｅｄｔ触媒（１４２ｍｇ，Ｐｔとして１９.０〜２１.５wt％）を含むトルエン（５０ｍＬ）溶液に１，７−オクタジエン（５.０７ｇ，４６.０ｍｍｏｌ）のトルエン（５０ｍＬ）溶液を滴下し、室温で８時間撹拌した。反応混合物を減圧下で濃縮した後、ショートカラム（シリカゲル、溶出：ヘキサン）に通し、溶液を減圧下で濃縮した。残留物をクーゲルロア装置で蒸留し、化合物Ａ１（無色液体、ｂｐ.２５２〜２５５℃／１００Ｐａ）を１３.３ｇ（収率３８％）得た。
1H NMR(CDCl3,500MHz):δ=0.09(s,12H),0.21(d,J=2.8Hz,36H),0.52-0.57(m,4H),1.24-1.36(m,12H),4.71(qq,J=2.8Hz,6H).
13C NMR(CDCl3,125MHz):δ=-0.10,0.40,18.06,23.11,29.39,33.56.
【００２９】
［実施例１］
＜１，８−ビス｛ジメチル［トリス（ペンチルジメチルシリルオキシ）シリルオキシ］シリル｝オクタン（化合物１ａ：Ｒ1＝ペンチル）の合成（式１）＞
窒素雰囲気下、化合物Ａ１（１５.３ｇ，１９.９ｍｍｏｌ）及びＫａｒｓｔｅｄｔ触媒（１７１ｍｇ，Ｐｔとして１９.０〜２１.５wt％）を含むヘキサン（４５ｍＬ）溶液に１−ペンテン（１０.６ｇ，１５１ｍｍｏｌ）のヘキサン（２０ｍＬ）溶液を滴下し、室温で８時間撹拌した。反応混合物をショートカラム（シリカゲル、溶出：ヘキサン）に通し、溶液を減圧下で濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出：ヘキサン）により精製し、化合物１ａ（無色液体）を２０.３ｇ（収率８６％）得た。
1H NMR(CDCl3,500MHz):δ=0.06(s,48H),0.50-0.57(m,16H),0.88(t,J=6.9Hz,18H),1.22-1.39(m,48H).
13C NMR(CDCl3,125MHz):δ=-0.06,14.06,18.15,18.25,22.45,22.85,23.25,29.56,33.76,35.83.
【００３０】
［実施例２］
＜１，８−ビス｛ジメチル［トリス（ヘキシルジメチルシリルオキシ）シリルオキシ］シリル｝オクタン（化合物１ｂ：Ｒ1＝ヘキシル）の合成（式１）＞
窒素雰囲気下、化合物Ａ１（１４.０ｇ，１８.３ｍｍｏｌ）及びＫａｒｓｔｅｄｔ触媒（１１４ｍｇ，Ｐｔとして１９.０〜２１.５wt％）を含むヘキサン（４５ｍＬ）溶液に１−ヘキセン（１１.１ｇ，１３２ｍｍｏｌ）のヘキサン（２０ｍＬ）溶液を滴下し、室温で８時間撹拌した。反応混合物をショートカラム（シリカゲル、溶出：ヘキサン）に通し、溶液を減圧下で濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出：ヘキサン）により精製し、化合物１ｂ（無色液体）を２０.５ｇ（収率８８％）得た。
1H NMR(CDCl3,500MHz):δ=0.06(s,48H),0.50-0.57(m,16H),0.88(t,J=7.0Hz,18H),1.22-1.38(m,60H).
13C NMR(CDCl3,125MHz):δ=-0.05,14.16,18.22,22.68,23.16,23.26,29.57,31.73,33.30,33.77.
【００３１】
［実施例３］
＜１，８−ビス｛ジメチル［トリス（ヘプチルジメチルシリルオキシ）シリルオキシ］シリル｝オクタン（化合物１ｃ：Ｒ1＝ヘプチル）の合成（式１）＞
窒素雰囲気下、化合物Ａ１（１５.０ｇ，１９.６ｍｍｏｌ）及びＫａｒｓｔｅｄｔ触媒（１４８ｍｇ，Ｐｔとして１９.０〜２１.５wt％）を含むヘキサン（４５ｍＬ）溶液に１−ヘプテン（１３.７ｇ，１４０ｍｍｏｌ）のヘキサン（２０ｍＬ）溶液を滴下し、室温で８時間撹拌した。反応混合物をショートカラム（シリカゲル、溶出：ヘキサン）に通し、溶液を減圧下で濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出：ヘキサン）により精製し、化合物１ｃ（無色液体）を２４.１ｇ（収率９１％）得た。
1H NMR(CDCl3,500MHz):δ=0.06(s,48H),0.50-0.57(m,16H),0.88(t,J=7.0Hz,18H),1.22-1.38(m,72H).
13C NMR(CDCl3,125MHz):δ=-0.03,14.13,18.25,22.80,23.24,23.29,29.21,29.60,31.96,33.63,33.79.
【００３２】
［実施例４］
＜１，８−ビス｛ジメチル［トリス（オクチルジメチルシリルオキシ）シリルオキシ］シリル｝オクタン（化合物１ｄ：Ｒ1＝オクチル）の合成（式１）＞
窒素雰囲気下、化合物Ａ１（１３.３ｇ，１７.４ｍｍｏｌ）及びＫａｒｓｔｅｄｔ触媒（１８７ｍｇ，Ｐｔとして１９.０〜２１.５wt％）を含むヘキサン（４５ｍＬ）溶液に１−オクテン（１４.６ｇ，１３０ｍｍｏｌ）のヘキサン（２０ｍＬ）溶液を滴下し、室温で８時間撹拌した。反応混合物をショートカラム（シリカゲル、溶出：ヘキサン）に通し、溶液を減圧下で濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出：ヘキサン）により精製し、化合物１ｄ（無色液体）を２１.６ｇ（収率８６％）得た。
1H NMR(CDCl3,500MHz):δ=0.06(s,48H),0.50-0.57(m,16H),0.88(t,J=6.9Hz,18H),1.22-1.38(m,84H).
13C NMR(CDCl3,125MHz):δ=-0.04,14.13,18.23,22.74,23.21,23.27,29.39,29.49,29.59,32.04,33.67,33.78.
【００３３】
［実施例５］
＜１，８−ビス｛ジメチル［トリス（ノニルジメチルシリルオキシ）シリルオキシ］シリル｝オクタン（化合物１ｅ：Ｒ1＝ノニル）の合成（式１）＞
窒素雰囲気下、化合物Ａ１（１２.５ｇ，１６.３ｍｍｏｌ）及びＫａｒｓｔｅｄｔ触媒（１８０ｍｇ，Ｐｔとして１９.０〜２１.５wt％）を含むヘキサン（４５ｍＬ）溶液に１−ノネン（１５.１ｇ，１２０ｍｍｏｌ）のヘキサン（２０ｍＬ）溶液を滴下し、室温で８時間撹拌した。反応混合物をショートカラム（シリカゲル、溶出：ヘキサン）に通し、溶液を減圧下で濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出：ヘキサン）により精製し、化合物１ｅ（無色液体）を２２.４ｇ（収率９０％）得た。
1H NMR(CDCl3,500MHz):δ=0.06(s,48H),0.50-0.57(m,16H),0.88(t,J=7.0Hz,18H),1.22-1.38(m,96H).
13C NMR(CDCl3,125MHz):δ=-0.04,14.13,18.24,22.75,23.23,23.28,29.49,29.55,29.60,29.70,32.00,33.67,33.79.
【００３４】
［参考例２］
＜１，８−ビス｛ジメチル｛メチル［ビス（ジメチルシリルオキシ）］シリルオキシ｝シリル｝オクタン（化合物Ａ２−Ｍｅ：Ｒ0＝メチル）の合成（式４）＞
窒素雰囲気下、メチルトリス（ジメチルシリルオキシ）シラン（７５.６ｇ，２８２ｍｍｏｌ）及びＫａｒｓｔｅｄｔ触媒（１５４ｍｇ，Ｐｔとして１９.０〜２１.５wt％）を含むヘキサン（９０ｍＬ）溶液を５℃に冷却した。これに１，７−オクタジエン（７.８６ｇ，７１.３ｍｍｏｌ）のヘキサン（５０ｍＬ）溶液を滴下し、５℃〜１０℃で１時間、１０℃〜２０℃で２時間、室温で８時間撹拌した。反応混合物をショートカラム（シリカゲル、溶出：ヘキサン）に通し、溶液を減圧下で濃縮した。残留物をクーゲルロア装置で蒸留し、化合物Ａ２−Ｍｅ（無色液体、ｂｐ.２２８〜２３０℃／６０Ｐａ）を１５.５ｇ（収率３４％）得た。
1H NMR(CDCl3,500MHz):δ=0.03(s,6H),0.08(s,12H),0.20(d,J=2.8Hz,24H),0.52-0.57(m,4H),1.24-1.37(m,12H),4.70(qq,J=2.8Hz,4H).
13C NMR(CDCl3,125MHz):δ=-2.69,0.04,0.55,18.17,23.17,29.34,33.53.
【００３５】
［実施例６］
＜１，８−ビス｛ジメチル｛メチル［ビス（ヘキシルジメチルシリルオキシ）］シリルオキシ｝シリル｝オクタン（化合物２ａ：Ｒ0＝メチル、Ｒ1＝ヘキシル）の合成（式２）＞
窒素雰囲気下、化合物Ａ２−Ｍｅ（１３.７ｇ，２１.２ｍｍｏｌ）及びＫａｒｓｔｅｄｔ触媒（８１ｍｇ，Ｐｔとして１９.０〜２１.５wt％）を含むヘキサン（３５ｍＬ）溶液に１−ヘキセン（８.４４ｇ，１００ｍｍｏｌ）のヘキサン（１０ｍＬ）溶液を滴下し、室温で４時間撹拌した。反応混合物をショートカラム（シリカゲル、溶出：ヘキサン）に通し、溶液を減圧下で濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出：ヘキサン）により精製し、化合物２ａ（無色液体）を１７.３ｇ（収率８３％）得た。
1H NMR(CDCl3,500MHz):δ=-0.02(s,6H),0.06(s,36H),0.50-0.57(m,12H),0.89(t,J=7.0Hz,12H),1.23-1.37(m,44H).
13C NMR(CDCl3,125MHz):δ=-2.02,0.09,14.16,18.29,22.68,23.22,23.29,29.50,31.72,33.24,33.68.
【００３６】
［実施例７］
＜１，８−ビス｛ジメチル｛メチル［ビス（オクチルジメチルシリルオキシ）］シリルオキシ｝シリル｝オクタン（化合物２ｂ：Ｒ0＝メチル、Ｒ1＝オクチル）の合成（式２）＞
窒素雰囲気下、化合物Ａ２−Ｍｅ（１５.５ｇ，２３.９ｍｍｏｌ）及びＫａｒｓｔｅｄｔ触媒（１３１ｍｇ，Ｐｔとして１９.０〜２１.５wt％）を含むヘキサン（４５ｍＬ）溶液に１−オクテン（１２.９ｇ，１１５ｍｍｏｌ）のヘキサン（２０ｍＬ）溶液を滴下し、室温で６時間撹拌した。反応混合物をショートカラム（シリカゲル、溶出：ヘキサン）に通し、溶液を減圧下で濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出：ヘキサン）により精製し、化合物２ｂ（無色液体）を２２.４ｇ（収率８５％）得た。
1H NMR(CDCl3,500MHz):δ=-0.02(s,6H),0.06(s,36H),0.50-0.57(m,12H),0.88(t,J=7.0Hz,12H),1.22-1.38(m,60H).
13C NMR(CDCl3,125MHz):δ=-2.02,0.10,14.14,18.30,22.74,23.27,23.30,29.38,29.47,29.52,32.04,33.60,33.69.
【００３７】
［実施例８］
＜１，８−ビス｛ジメチル｛メチル［ビス（デシルジメチルシリルオキシ）］シリルオキシ｝シリル｝オクタン（化合物２ｃ：Ｒ0＝メチル、Ｒ1＝デシル）の合成（式２）＞
窒素雰囲気下、化合物Ａ２−Ｍｅ（９.８５ｇ，１５.２ｍｍｏｌ）及びＫａｒｓｔｅｄｔ触媒（９６ｍｇ，Ｐｔとして１９.０〜２１.５wt％）を含むヘキサン（３５ｍＬ）溶液に１−デセン（１０.３ｇ，７３.５ｍｍｏｌ）のヘキサン（１５ｍＬ）溶液を滴下し、室温で６時間撹拌した。反応混合物をショートカラム（シリカゲル、溶出：ヘキサン）に通し、溶液を減圧下で濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出：ヘキサン）により精製し、化合物２ｃ（無色液体）を１５.７ｇ（収率８６％）得た。
1H NMR(CDCl3,500MHz):δ=-0.02(s,6H),0.06(s,36H),0.50-0.57(m,12H),0.88(t,J=7.0Hz,12H),1.22-1.38(m,76H).
13C NMR(CDCl3,125MHz):δ=-2.01,0.10,14.14,18.30,22.75,23.27,23.30,29.43,29.52,29.72,29.77,32.00,33.60,33.69.
【００３８】
［参考例３］
＜１，８−ビス｛ジメチル｛フェニル［ビス（ジメチルシリルオキシ）］シリルオキシ｝シリル｝オクタン（化合物Ａ２−Ｐｈ：Ｒ0＝フェニル）の合成（式４）＞
窒素雰囲気下、フェニルトリス（ジメチルシリルオキシ）シラン（６９.１ｇ，２０９ｍｍｏｌ）及びＫａｒｓｔｅｄｔ触媒（１５６ｍｇ，Ｐｔとして１９.０〜２１.５wt％）を含むヘキサン（５０ｍＬ）溶液に１，７−オクタジエン（５.７７ｇ，５２.４ｍｍｏｌ）のヘキサン（５０ｍＬ）溶液を滴下し、室温で８時間撹拌した。反応混合物をショートカラム（シリカゲル、溶出：ヘキサン）に通し、溶液を減圧下で濃縮した。残留物をクーゲルロア装置で蒸留し、化合物Ａ２−Ｐｈ（無色液体、ｂｐ.２７３−２７５℃／７０Ｐａ）を１８.０ｇ（収率４６％）得た。
1H NMR(CDCl3,500MHz):δ=0.10(s,12H),0.21(d,J=2.8Hz,24H),0.53-0.59(m,4H),1.18-1.36(m,12H),4.77(qq,J=2.8Hz,4H),7.30-7.43(m,6H),7.53-7.61(m,4H).
13C NMR(CDCl3,125MHz):δ=0.12,0.59,18.20,23.16,29.35,33.54,127.62,129.74,133.81,134.60.
【００３９】
［実施例９］
＜１，８−ビス｛ジメチル｛フェニル［ビス（ペンチルジメチルシリルオキシ）］シリルオキシ｝シリル｝オクタン（化合物３ａ：Ｒ0＝フェニル、Ｒ1＝ペンチル）の合成（式２）＞
窒素雰囲気下、化合物Ａ２−Ｐｈ（１８.５ｇ，２４.０ｍｍｏｌ）及びＫａｒｓｔｅｄｔ触媒（１５０ｍｇ，Ｐｔとして１９.０〜２１.５wt％）を含むヘキサン（４５ｍＬ）溶液に１−ペンテン（７.９９ｇ，１１４ｍｍｏｌ）のヘキサン（２５ｍＬ）溶液を滴下し、室温で６時間撹拌した。反応混合物をショートカラム（シリカゲル、溶出：ヘキサン）に通し、溶液を減圧下で濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出：ヘキサン）により精製し、化合物３ａ（無色液体）を２１.０ｇ（収率８３％）得た。
1H NMR(CDCl3,500MHz):δ=0.08(s,36H),0.51-0.59(m,12H),0.86(t,J=7.0Hz,12H),1.19-1.37(m,36H),7.28-7.39(m、6H),7.52-7.57(m,4H).
13C NMR(CDCl3,125MHz):δ=0.16,14.02,18.23,18.32,22.39,22.86,23.24,29.44,33.64,35.75,127.44,129.39,133.86,135.70.
【００４０】
［実施例１０］
＜１，８−ビス｛ジメチル｛フェニル［ビス（ヘキシルジメチルシリルオキシ）］シリルオキシ｝シリル｝オクタン（化合物３ｂ：Ｒ0＝フェニル、Ｒ1＝ヘキシル）の合成（式２）＞
窒素雰囲気下、化合物Ａ２−Ｐｈ（１７.７ｇ，２３.０ｍｍｏｌ）及びＫａｒｓｔｅｄｔ触媒（１５０ｍｇ，Ｐｔとして１９.０〜２１.５wt％）を含むヘキサン（４５ｍＬ）溶液に１−ヘキセン（９.４０ｇ，１１２ｍｍｏｌ）のヘキサン（２５ｍＬ）溶液を滴下し、室温で６時間撹拌した。反応混合物をショートカラム（シリカゲル、溶出：ヘキサン）に通し、溶液を減圧下で濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出：ヘキサン）により精製し、化合物３ｂ（無色液体）を１８.５ｇ（収率７３％）得た。
1H NMR(CDCl3,500MHz):δ=0.08(s,36H),0.51-0.59(m,12H),0.87(t,J=7.0Hz,12H),1.18-1.37(m,44H),7.28-7.39(m、6H),7.52-7.57(m,4H).
13C NMR(CDCl3,125MHz):δ=0.17,14.15,18.30,22.63,23.17,23.25,29.45,31.66,33.21,33.66,127.44,129.39,133.86,135.70.
【００４１】
［実施例１１］
＜１，８−ビス｛ジメチル｛フェニル［ビス（オクチルジメチルシリルオキシ）］シリルオキシ｝シリル｝オクタン（化合物３ｃ：Ｒ0＝フェニル、Ｒ1＝オクチル）の合成（式２）＞
窒素雰囲気下、化合物Ａ２−Ｐｈ（１７.５ｇ，２２.６ｍｍｏｌ）及びＫａｒｓｔｅｄｔ触媒（１４４ｍｇ，Ｐｔとして１９.０〜２１.５wt％）を含むヘキサン（４５ｍＬ）溶液に１−オクテン（１２.３ｇ，１０９ｍｍｏｌ）のヘキサン（２５ｍＬ）溶液を滴下し、室温で６時間撹拌した。反応混合物をショートカラム（シリカゲル、溶出：ヘキサン）に通し、溶液を減圧下で濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出：ヘキサン）により精製し、化合物３ｃ（無色液体）を２１.５ｇ（収率７８％）得た。
1H NMR(CDCl3,500MHz):δ=0.08(s,36H),0.51-0.59(m,12H),0.88(t,J=7.0Hz,12H),1.18-1.37(m,60H),7.28-7.39(m、6H),7.52-7.57(m,4H).
13C NMR(CDCl3,125MHz):δ=0.18,14.14,18.32,22.72,23.23,23.27,29.34,29.42,29.47,32.01,33.58,33.68,127.44,129.39,133.87,135.70.
【００４２】
［実施例１２］
＜化合物１ａ〜１ｅ、２ａ〜２ｃ、３ａ〜３ｃの動粘度、粘度指数＞
実施例１〜１１で製造した化合物１ａ〜１ｅ、２ａ〜２ｃ、３ａ〜３ｃについて、動粘度をＪＩＳ Ｋ ２２８３の方法により測定した。また、粘度指数をＪＩＳ Ｋ ２２８３の方法により算出した。化合物１ａ〜１ｅ、２ａ〜２ｃ、３ａ〜３ｃの４０℃と１００℃の動粘度と、粘度指数を表１に示す。
【００４３】
【表１】
2020063402.tif 000011
【００４４】
[比較例]
＜化合物４ａ〜４ｆ、５ａ〜５ｄ、６ａ〜６ｄの動粘度＞
[化８]に示されるテトラキス（アルキルジメチルシリルオキシ）シラン４ａ〜４ｆ、メチルトリス（アルキルジメチルシリルオキシ）シラン５ａ〜５ｄ、フェニルトリス（アルキルジメチルシリルオキシ）シラン６ａ〜６ｄの動粘度と粘度指数を表２に示す（非特許文献３、４等）。４ａと４ｂは、粘度指数が２５０以上であるが、１００℃の動粘度が３.０ｍｍ2／ｓ未満である。これに対し、４ｃ〜４ｆは、１００℃の動粘度が３.０ｍｍ2／ｓ以上であるが、粘度指数が２５０未満である。また、５ａ〜５ｄ、６ａ〜６ｄにおいては、１００℃の動粘度値の大きさに関わらず、粘度指数が２５０未満である。
【００４５】
【化８】
2020063402.tif 000012
【００４６】
【表２】
2020063402.tif 000013
【００４７】
本発明の合成潤滑油においては、化合物４ａ等が有する分岐状シロキサン構造部分を、化合物１ａのようにアルキレン基でつなぐことにより、１００℃の動粘度が４.０ｍｍ2／ｓを超え、しかも、比較例の化合物と較べ粘度指数が高くなる。このため、本合成油は、常温から１００℃を少なくとも多少超える高温の環境においても好適に使用することができる。また、本合成油の粘度指数（２５０以上、好ましくは２８０以上）は、現在使用されている精製等の鉱油や合成油ＰＡＯ（粘度指数１２０〜１４０）よりも格段に高い。このため、機器の更なる高性能化・長寿命化や機器運転の更なる省エネ化に貢献できるものと考えられる。
【産業上の利用可能性】
【００４８】
本発明の合成潤滑油は、１００℃の動粘度が４.０〜９.０ｍｍ2／ｓ、粘度指数が２５０以上であるので、そのまま又は潤滑油組成物の基油などとして、常温から１００℃を少なくとも多少超える高温の環境において好適に使用することができる。