(57)【要約】      （修正有）【課題】ホール輸送性を有する新規な材料及び高効率の発光素子の提供。また、発光素子、発光装置、電子機器、及び照明装置の消費電力を低減する。【解決手段】一般式（１）で表されるカルバゾール誘導体。式中、Ａｒ１は置換または無置換の環を形成する炭素数６〜１０のアリール基を、α、βは置換または無置換の環を形成する炭素数６〜１２のアリーレン基を、Ｒ１は炭素数１〜４のアルキル基、置換または無置換の環を形成する炭素数６〜１０のアリール基を、Ｒ１１〜Ｒ１７、Ｒ２１〜Ｒ２８は水素、炭素数１〜４のアルキル基、置換または無置換の環を形成する炭素数６〜１０のアリール基を表す。2020111575.tif 000045【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（１）で表されるカルバゾール誘導体。
【化１】
2020111575.tif 000041
（式中、Ａｒ１はフェニル基またはビフェニリル基を表し、α、βはそれぞれフェニレン基またはビフェニル−ジイル基を表し、Ｒ１は炭素数１〜４のアルキル基、置換または無置換の環を形成する炭素数６〜１０のアリール基を表し、Ｒ１１〜Ｒ１７、Ｒ２１〜Ｒ２８は水素、炭素数１〜４のアルキル基、置換または無置換の環を形成する炭素数６〜１０のアリール基を表す。）
【請求項２】
式（３）で表されるカルバゾール誘導体。
【化２】
2020111575.tif 000042
（式中、Ａｒ１はフェニル基またはビフェニリル基を表し、Ｒ１は炭素数１〜４のアルキル基、置換または無置換の環を形成する炭素数６〜１０のアリール基を表し、Ｒ１１〜Ｒ１７、Ｒ２１〜Ｒ２８は水素、炭素数１〜４のアルキル基、置換または無置換の環を形成する炭素数６〜１０のアリール基を表し、Ｒ３１〜Ｒ３４、Ｒ４１〜Ｒ４４は水素または炭素数１〜４のアルキル基を表す。）
【請求項３】
請求項１または請求項２において、
Ｒ１１〜Ｒ１７、Ｒ２１〜Ｒ２８は水素であるカルバゾール誘導体。
【請求項４】
式（１００）または式（１２３）で表されるカルバゾール誘導体。
【化３】
2020111575.tif 000043
【化４】
2020111575.tif 000044
【請求項５】
請求項１乃至４のいずれか一項に記載のカルバゾール誘導体を有する発光素子。
【請求項６】
請求項５に記載の発光素子と、前記発光素子を制御する手段とを備えた発光装置。
【請求項７】
請求項６に記載の発光装置を表示部に備えた電子機器。
【請求項８】
請求項６に記載の発光装置を備えた照明装置。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、カルバゾール誘導体に関する。また、当該カルバゾール誘導体を用いた発光素
子用材料、発光素子、電子機器、及び照明装置に関する。
【背景技術】
【０００２】
近年、エレクトロルミネッセンス（Ｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ）を利用し
た発光素子の研究開発が盛んに行われている。これら発光素子の基本的な構成は、一対の
電極間に発光性の物質を含む層を挟んだものである。この素子に電圧を印加することによ
り、発光性の物質からの発光を得ることができる。
【０００３】
このような発光素子は自発光型であるため、液晶ディスプレイに比べ画素の視認性が高く
、バックライトが不要である等の利点があり、フラットパネルディスプレイ素子として好
適であると考えられている。また、このような発光素子は、薄型軽量に作製できることも
大きな利点である。さらに非常に応答速度が速いことも特徴の一つである。
【０００４】
そして、これらの発光素子は膜状に形成することが可能であるため、大面積の素子を形成
することにより、面状の発光を容易に得ることができる。このことは、白熱電球やＬＥＤ
に代表される点光源、あるいは蛍光灯に代表される線光源では得難い特色であるため、照
明等に応用できる面光源としての利用価値も高い。
【０００５】
そのエレクトロルミネッセンスを利用した発光素子は、発光性の物質が有機化合物である
か、無機化合物であるかによって大別できるが、発光性の物質に有機化合物を用いる場合
、発光素子に電圧を印加することにより、一対の電極から電子およびホールがそれぞれ発
光性の有機化合物を含む層に注入され、電流が流れる。そして、それらキャリア（電子お
よびホール）が再結合することにより、発光性の有機化合物が励起状態を形成し、その励
起状態が基底状態に戻る際に発光する。
【０００６】
このようなメカニズムから、このような発光素子は電流励起型の発光素子と呼ばれる。な
お、有機化合物が形成する励起状態の種類としては、一重項励起状態と三重項励起状態が
可能であり、一重項励起状態からの発光が蛍光、三重項励起状態からの発光が燐光と呼ば
れている。
【０００７】
このような発光素子に関しては、その素子特性を向上させる上で、物質に依存した問題が
多く、これらを克服するために素子構造の改良や物質開発等が行われている（例えば、非
特許文献１参照。）。
【先行技術文献】
【非特許文献】
【０００８】
【非特許文献１】Ｍｅｎｇ−Ｈｕａｎ  Ｈｏ，Ｙａｏ−Ｓｈａｎ  Ｗｕ  ａｎｄ  Ｃｈｉｎ  Ｈ．  Ｃｈｅｎ，  ２００５  ＳＩＤ  Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ  Ｓｙｍｐｏｓｉｕｍ  Ｄｉｇｅｓｔ  ｏｆ  Ｔｅｃｈｎｉｃａｌ  Ｐａｐｅｒｓ，  Ｖｏｌ．ＸＸＸＶＩ．  ｐ８０２−８０５
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００９】
従って、ホール輸送性を有する新規な材料を提供することを課題の一とする。
【００１０】
また、発光効率の高い発光素子を提供することを課題の一とする。
【００１１】
また、発光素子、発光装置、電子機器、及び照明装置の消費電力を低減することを課題の
一とする。
【課題を解決するための手段】
【００１２】
本発明の一は、一般式（１）で表されるカルバゾール誘導体である。
【００１３】
【化１】
2020111575.tif 000002
【００１４】
（式中、Ａｒ１は置換または無置換の環を形成する炭素数６〜１０のアリール基を表し、
α、βは置換または無置換の環を形成する炭素数６〜１２のアリーレン基を表し、Ｒ１は
炭素数１〜４のアルキル基、置換または無置換の環を形成する炭素数６〜１０のアリール
基を表し、Ｒ１１〜Ｒ１７、Ｒ２１〜Ｒ２８は水素、炭素数１〜４のアルキル基、置換ま
たは無置換の環を形成する炭素数６〜１０のアリール基を表す。また、Ａｒ１が置換基を
有する場合、置換基としては炭素数１〜４のアルキル基、環を形成する炭素数６〜１０の
アリール基が挙げられる。Ｒ１が置換基を有する場合、置換基としては炭素数１〜４のア
ルキル基、環を形成する炭素数６〜１０のアリール基が挙げられる。Ｒ１１〜Ｒ１７、Ｒ
２１〜Ｒ２８が置換基を有する場合、置換基としては炭素数１〜４のアルキル基、環を形
成する炭素数６〜１０のアリール基が挙げられる。）
【００１５】
本発明の一は、一般式（２）で表されるカルバゾール誘導体である。
【００１６】
【化２】
2020111575.tif 000003
【００１７】
（式中、Ａｒ１は置換または無置換の環を形成する炭素数６〜１０のアリール基を表し、
α、βは置換または無置換のフェニレン基を表し、Ｒ１は炭素数１〜４のアルキル基、置
換または無置換の環を形成する炭素数６〜１０のアリール基を表し、Ｒ１１〜Ｒ１７、Ｒ
２１〜Ｒ２８は水素、炭素数１〜４のアルキル基、置換または無置換の環を形成する炭素
数６〜１０のアリール基を表す。また、Ａｒ１が置換基を有する場合、置換基としては炭
素数１〜４のアルキル基、環を形成する炭素数６〜１０のアリール基が挙げられる。Ｒ１
が置換基を有する場合、炭素数１〜４のアルキル基、置換または無置換の環を形成する炭
素数６〜１０のアリール基が挙げられる。Ｒ１１〜Ｒ１７、Ｒ２１〜Ｒ２８が置換基を有
する場合、置換基としては炭素数１〜４のアルキル基、環を形成する炭素数６〜１０のア
リール基が挙げられる。）
【００１８】
本発明の一は、一般式（３）で表されるカルバゾール誘導体である。
【００１９】
【化３】
2020111575.tif 000004
【００２０】
（式中、Ａｒ１は置換または無置換の環を形成する炭素数６〜１０のアリール基を表し、
Ｒ１は炭素数１〜４のアルキル基、置換または無置換の環を形成する炭素数６〜１０のア
リール基を表し、Ｒ１１〜Ｒ１７、Ｒ２１〜Ｒ２８は水素、炭素数１〜４のアルキル基、
置換または無置換の環を形成する炭素数６〜１０のアリール基を表し、Ｒ３１〜Ｒ３４、
Ｒ４１〜Ｒ４４は水素または炭素数１〜４のアルキル基を表す。また、Ａｒ１が置換基を
有する場合、置換基としては炭素数１〜４のアルキル基、環を形成する炭素数６〜１０の
アリール基が挙げられる。Ｒ１が置換基を有する場合、置換基としては炭素数１〜４のア
ルキル基、環を形成する炭素数６〜１０のアリール基が挙げられる。Ｒ１１〜Ｒ１７、Ｒ
２１〜Ｒ２８が置換基を有する場合、置換基としては炭素数１〜４のアルキル基、環を形
成する炭素数６〜１０のアリール基が挙げられる。）
【００２１】
本発明の一は、一般式（４）で表されるカルバゾール誘導体である。
【００２２】
【化４】
2020111575.tif 000005
【００２３】
（式中、Ａｒ１は置換または無置換の環を形成する炭素数６〜１０のアリール基を表し、
Ｒ１は炭素数１〜４のアルキル基、置換または無置換の環を形成する炭素数６〜１０のア
リール基を表し、Ｒ１１〜Ｒ１７、Ｒ２１〜Ｒ２８は水素、炭素数１〜４のアルキル基、
置換または無置換の環を形成する炭素数６〜１０のアリール基を表す。また、Ａｒ１が置
換基を有する場合、置換基としては炭素数１〜４のアルキル基、環を形成する炭素数６〜
１０のアリール基が挙げられる。Ｒ１が置換基を有する場合、置換基としては炭素数１〜
４のアルキル基、環を形成する炭素数６〜１０のアリール基が挙げられる。Ｒ１１〜Ｒ１
７、Ｒ２１〜Ｒ２８が置換基を有する場合、置換基としては炭素数１〜４のアルキル基、
環を形成する炭素数６〜１０のアリール基が挙げられる。）
【００２４】
また、本発明の一は、一般式（５）で表されるカルバゾール誘導体である。
【００２５】
【化５】
2020111575.tif 000006
【００２６】
（式中、Ａｒ１は置換または無置換の環を形成する炭素数６〜１０のアリール基を表し、
Ｒ１１〜Ｒ１７、Ｒ２１〜Ｒ２８は水素、炭素数１〜４のアルキル基、置換または無置換
の環を形成する炭素数６〜１０のアリール基を表し、Ｒ５１〜Ｒ５５は水素または炭素数
１〜４のアルキル基、または環を形成する炭素数６〜１０のアリール基を表す。また、Ａ
ｒ１が置換基を有する場合、置換基としては炭素数１〜４のアルキル基、環を形成する炭
素数６〜１０のアリール基が挙げられる。Ｒ１１〜Ｒ１７、Ｒ２１〜Ｒ２８が置換基を有
する場合、置換基としては炭素数１〜４のアルキル基、環を形成する炭素数６〜１０のア
リール基が挙げられる。）
【００２７】
また、本発明の一は、一般式（６）で表されるカルバゾール誘導体である。
【００２８】
【化６】
2020111575.tif 000007
【００２９】
（式中、Ｒ６１〜Ｒ６５は水素または炭素数１〜４のアルキル基、または環を形成する炭
素数６〜１０のアリール基を表す。）
【００３０】
また、本発明の一は、上記カルバゾール誘導体を用いた発光素子である。具体的には、一
対の電極間に上述したカルバゾール誘導体を有することを特徴とする発光素子である。
【００３１】
また、本発明の一は、一対の電極間に発光層を有し、発光層は上述したカルバゾール誘導
体を有することを特徴とする発光素子である。
【００３２】
また、本発明の発光装置の一態様は、一対の電極間に発光物質を含む層を有し、発光物質
を含む層に上記のカルバゾール誘導体を含む発光素子と、発光素子の発光を制御する制御
手段とを有する。なお、本明細書中における発光装置とは、画像表示デバイス、発光デバ
イス、もしくは光源（照明装置を含む）を含む。また、パネルにコネクター、例えばＦＰ
Ｃ（Ｆｌｅｘｉｂｌｅ  ｐｒｉｎｔｅｄ  ｃｉｒｃｕｉｔ）もしくはＴＡＢ（Ｔａｐｅ  
Ａｕｔｏｍａｔｅｄ  Ｂｏｎｄｉｎｇ）テープもしくはＴＣＰ（Ｔａｐｅ  Ｃａｒｒｉｅ
ｒ  Ｐａｃｋａｇｅ）が取り付けられたモジュール、ＴＡＢテープやＴＣＰの先にプリン
ト配線板が設けられたモジュール、または発光素子にＣＯＧ（Ｃｈｉｐ  Ｏｎ  Ｇｌａｓ
ｓ）方式によりＩＣ（集積回路）が直接実装されたモジュールも全て発光装置に含むもの
とする。
【００３３】
また、本発明の発光素子の一態様を表示部に用いた電子機器も本発明の範疇に含めるもの
とする。したがって、本発明の電子機器の一態様は、表示部を有し、表示部は、上述した
発光素子と発光素子の発光を制御する制御手段とを備えたことを特徴とする。
【００３４】
また、本発明の発光装置の一態様を用いた照明装置も本発明の範疇に含めるものとする。
したがって、本発明の照明装置の一態様は上述した発光装置を備えたことを特徴とする。
【発明の効果】
【００３５】
本発明のカルバゾール誘導体の一態様は、ホール輸送性を有する材料である。
【００３６】
本発明のカルバゾール誘導体の一態様は、発光素子のホール輸送層として用いることがで
きる。
【００３７】
また、本発明のカルバゾール誘導体の一態様は、発光素子の発光層において、発光材料（
ドーパント材料を含む）としてもホスト材料としても用いることができる。
【００３８】
本発明のカルバゾール誘導体の一態様を用いた発光素子は、発光層からの発光が効率よく
得られる。
【００３９】
したがって、本発明のカルバゾール誘導体の一態様を用いることにより、低消費電力な発
光素子、発光装置、電子機器、及び照明装置を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【００４０】
【図１】発光素子を説明する図。
【図２】発光素子を説明する図。
【図３】発光素子を説明する図。
【図４】発光装置を説明する図。
【図５】発光装置を説明する図。
【図６】電子機器を説明する図。
【図７】電子機器を説明する図。
【図８】照明装置を説明する図。
【図９】照明装置を説明する図。
【図１０】実施例３の発光素子を説明する図。
【図１１】発光素子を説明する図。
【図１２】ＰＣＢＡＣｚＰ（略称）の１Ｈ  ＮＭＲチャートを示す図。
【図１３】ＰＣＢＡＣｚＰ（略称）のトルエン溶液の吸収スペクトルを示す図。
【図１４】ＰＣＢＡＣｚＰ（略称）の薄膜の吸収スペクトルを示す図。
【図１５】ＰＣＢＡＣｚＰ（略称）のトルエン溶液の発光スペクトルを示す図。
【図１６】ＰＣＢＡＣｚＰ（略称）の薄膜の発光スペクトルを示す図。
【図１７】ＰＣＢＡＣｚＰ（略称）のＣＶ測定結果を示す図。
【図１８】ＰＣＢＡＣｚＰ（略称）のＣＶ測定結果を示す図。
【図１９】ＰＣＢＢｉＣＰ（略称）の１Ｈ  ＮＭＲチャートを示す図。
【図２０】ＰＣＢＢｉＣＰ（略称）のトルエン溶液の吸収スペクトルを示す図。
【図２１】ＰＣＢＢｉＣＰ（略称）の薄膜の吸収スペクトルを示す図。
【図２２】ＰＣＢＢｉＣＰ（略称）のトルエン溶液の発光スペクトルを示す図。
【図２３】ＰＣＢＢｉＣＰ（略称）の薄膜の発光スペクトルを示す図。
【図２４】ＰＣＢＢｉＣＰ（略称）のＣＶ測定結果を示す図。
【図２５】ＰＣＢＢｉＣＰ（略称）のＣＶ測定結果を示す図。
【図２６】比較発光素子、発光素子１及び発光素子２の電流密度−輝度特性を示す図。
【図２７】比較発光素子、発光素子１及び発光素子２の電圧−輝度特性を示す図。
【図２８】比較発光素子、発光素子１及び発光素子２の輝度−電流効率特性を示す図。
【図２９】比較発光素子、発光素子１及び発光素子２の発光スペクトルを示す図。
【発明を実施するための最良の形態】
【００４１】
以下、本発明の実施の態様について図面を用いて詳細に説明する。但し、本発明は以下の
説明に限定されず、本発明の趣旨及びその範囲から逸脱することなくその形態及び詳細を
様々に変更し得ることは当業者であれば容易に理解される。従って、本発明は以下に示す
実施の形態の記載内容に限定して解釈されるものではない。
【００４２】
（実施の形態１）
本実施の形態では、本発明のカルバゾール誘導体の一態様について説明する。
【００４３】
本実施の形態に係るカルバゾール誘導体は、一般式（１）で表されるカルバゾール誘導体
である。
【００４４】
【化７】
2020111575.tif 000008
【００４５】
（式中、Ａｒ１は置換または無置換の環を形成する炭素数６〜１０のアリール基を表し、
α、βは置換または無置換の環を形成する炭素数６〜１２のアリーレン基を表し、Ｒ１は
炭素数１〜４のアルキル基、置換または無置換の環を形成する炭素数６〜１０のアリール
基を表し、Ｒ１１〜Ｒ１７、Ｒ２１〜Ｒ２８は水素、炭素数１〜４のアルキル基、置換ま
たは無置換の環を形成する炭素数６〜１０のアリール基を表す。また、Ａｒ１が置換基を
有する場合、置換基としては炭素数１〜４のアルキル基、環を形成する炭素数６〜１０の
アリール基が挙げられる。Ｒ１が置換基を有する場合、置換基としては炭素数１〜４のア
ルキル基、環を形成する炭素数６〜１０のアリール基が挙げられる。Ｒ１１〜Ｒ１７、Ｒ
２１〜Ｒ２８が置換基を有する場合、置換基としては炭素数１〜４のアルキル基、環を形
成する炭素数６〜１０のアリール基が挙げられる。）
【００４６】
本実施の形態に係るカルバゾール誘導体は、一般式（２）で表されるカルバゾール誘導体
である。
【００４７】
【化８】
2020111575.tif 000009
【００４８】
（式中、Ａｒ１は置換または無置換の環を形成する炭素数６〜１０のアリール基を表し、
α、βは置換または無置換のフェニレン基を表し、Ｒ１は炭素数１〜４のアルキル基、置
換または無置換の環を形成する炭素数６〜１０のアリール基を表し、Ｒ１１〜Ｒ１７、Ｒ
２１〜Ｒ２８は水素、炭素数１〜４のアルキル基、置換または無置換の環を形成する炭素
数６〜１０のアリール基を表す。また、Ａｒ１が置換基を有する場合、置換基としては炭
素数１〜４のアルキル基、環を形成する炭素数６〜１０のアリール基が挙げられる。Ｒ１
が置換基を有する場合、炭素数１〜４のアルキル基、置換または無置換の環を形成する炭
素数６〜１０のアリール基が挙げられる。Ｒ１１〜Ｒ１７、Ｒ２１〜Ｒ２８が置換基を有
する場合、置換基としては炭素数１〜４のアルキル基、環を形成する炭素数６〜１０のア
リール基が挙げられる。）
【００４９】
本実施の形態に係るカルバゾール誘導体は、一般式（３）で表されるカルバゾール誘導体
である。
【００５０】
【化９】
2020111575.tif 000010
【００５１】
（式中、Ａｒ１は置換または無置換の環を形成する炭素数６〜１０のアリール基を表し、
Ｒ１は炭素数１〜４のアルキル基、置換または無置換の環を形成する炭素数６〜１０のア
リール基を表し、Ｒ１１〜Ｒ１７、Ｒ２１〜Ｒ２８は水素、炭素数１〜４のアルキル基、
置換または無置換の環を形成する炭素数６〜１０のアリール基を表し、Ｒ３１〜Ｒ３４、
Ｒ４１〜Ｒ４４は水素または炭素数１〜４のアルキル基を表す。また、Ａｒ１が置換基を
有する場合、置換基としては炭素数１〜４のアルキル基、環を形成する炭素数６〜１０の
アリール基が挙げられる。Ｒ１が置換基を有する場合、置換基としては炭素数１〜４のア
ルキル基、環を形成する炭素数６〜１０のアリール基が挙げられる。Ｒ１１〜Ｒ１７、Ｒ
２１〜Ｒ２８が置換基を有する場合、置換基としては炭素数１〜４のアルキル基、環を形
成する炭素数６〜１０のアリール基が挙げられる。）
【００５２】
本実施の形態に係るカルバゾール誘導体は、一般式（４）で表されるカルバゾール誘導体
である。
【００５３】
【化１０】
2020111575.tif 000011
【００５４】
（式中、Ａｒ１は置換または無置換の環を形成する炭素数６〜１０のアリール基を表し、
Ｒ１は炭素数１〜４のアルキル基、置換または無置換の環を形成する炭素数６〜１０のア
リール基を表し、Ｒ１１〜Ｒ１７、Ｒ２１〜Ｒ２８は水素、炭素数１〜４のアルキル基、
置換または無置換の環を形成する炭素数６〜１０のアリール基を表す。また、Ａｒ１が置
換基を有する場合、置換基としては炭素数１〜４のアルキル基、環を形成する炭素数６〜
１０のアリール基が挙げられる。Ｒ１が置換基を有する場合、置換基としては炭素数１〜
４のアルキル基、環を形成する炭素数６〜１０のアリール基が挙げられる。Ｒ１１〜Ｒ１
７、Ｒ２１〜Ｒ２８が置換基を有する場合、置換基としては炭素数１〜４のアルキル基、
環を形成する炭素数６〜１０のアリール基が挙げられる。）
【００５５】
本実施の形態に係るカルバゾール誘導体は、一般式（５）で表されるカルバゾール誘導体
である。
【００５６】
【化１１】
2020111575.tif 000012
【００５７】
（式中、Ａｒ１は置換または無置換の環を形成する炭素数６〜１０のアリール基を表し、
Ｒ１１〜Ｒ１７、Ｒ２１〜Ｒ２８は水素、炭素数１〜４のアルキル基、置換または無置換
の環を形成する炭素数６〜１０のアリール基を表し、Ｒ５１〜Ｒ５５は水素または炭素数
１〜４のアルキル基、または環を形成する炭素数６〜１０のアリール基を表す。また、Ａ
ｒ１が置換基を有する場合、置換基としては炭素数１〜４のアルキル基、環を形成する炭
素数６〜１０のアリール基が挙げられる。Ｒ１１〜Ｒ１７、Ｒ２１〜Ｒ２８が置換基を有
する場合、置換基としては炭素数１〜４のアルキル基、環を形成する炭素数６〜１０のア
リール基が挙げられる。）
【００５８】
本実施の形態に係るカルバゾール誘導体は、一般式（５）で表されるカルバゾール誘導体
である。
【００５９】
【化１２】
2020111575.tif 000013
【００６０】
（式中、Ｒ６１〜Ｒ６５は水素または炭素数１〜４のアルキル基、または環を形成する炭
素数６〜１０のアリール基を表す。）
【００６１】
なお、本明細書中で示すアリール基またはアリーレン基の炭素数は、主骨格の環を形成す
る炭素数を示しており、それに結合する置換基の炭素数を含むものではない。アリール基
に結合する置換基としては、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数６〜１０のアリール基が
挙げられる。具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、フェニル基、又
はナフチル基等が挙げられる。アリーレン基に結合する置換基としては、炭素数１〜４の
アルキル基が挙げられる。具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、又はブチル基
等が挙げられる。また、アリール基またはアリーレン基が有する置換基は１つであっても
複数であってもよい。
【００６２】
一般式（１）〜（６）において、例えば、Ａｒ１で表される基の具体例として構造式（１
１−１）〜構造式（１１−２１）で表される置換基が挙げられる。
【００６３】
【化１３】
2020111575.tif 000014
【００６４】
例えば、α、βで表される基の具体例として構造式（１２−１）〜構造式（１２−２１）
で表される置換基が挙げられる。
【００６５】
【化１４】
2020111575.tif 000015
【００６６】
例えば、Ｒ１で表される基の具体例として構造式（１３−１）〜構造式（１３−２９）で
表される置換基が挙げられる。
【００６７】
【化１５】
2020111575.tif 000016
【００６８】
例えば、Ｒ１１〜Ｒ１７、Ｒ２１〜Ｒ２８で表される基の具体例として構造式（１４−１
）〜構造式（１４−３０）で表される置換基が挙げられる。
【００６９】
【化１６】
2020111575.tif 000017
【００７０】
例えば、Ｒ５１〜Ｒ５５で表される基の具体例として構造式（１５−１）〜構造式（１５
−２２）で表される置換基が挙げられる。
【００７１】
【化１７】
2020111575.tif 000018
【００７２】
一般式（１）乃至（６）で表されるカルバゾール誘導体の具体例としては、構造式（１０
０）〜構造式（１７８）で表されるカルバゾール誘導体を挙げることができる。但し、本
発明はこれらに限定されない。
【００７３】
【化１８】
2020111575.tif 000019
【００７４】
【化１９】
2020111575.tif 000020
【００７５】
【化２０】
2020111575.tif 000021
【００７６】
【化２１】
2020111575.tif 000022
【００７７】
【化２２】
2020111575.tif 000023
【００７８】
【化２３】
2020111575.tif 000024
【００７９】
【化２４】
2020111575.tif 000025
【００８０】
【化２５】
2020111575.tif 000026
【００８１】
【化２６】
2020111575.tif 000027
【００８２】
【化２７】
2020111575.tif 000028
【００８３】
【化２８】
2020111575.tif 000029
【００８４】
【化２９】
2020111575.tif 000030
【００８５】
【化３０】
2020111575.tif 000031
【００８６】
本発明のカルバゾール誘導体の合成方法としては、種々の反応の適用が可能である。例え
ば、下記の反応式（Ｚ−１）に示す合成反応を行うことによって合成することができる。
【００８７】
【化３１】
2020111575.tif 000032
【００８８】
カルバゾールを有するアミン化合物（化合物Ａ）と、ハロゲン化したカルバゾール誘導体
（化合物Ｂ）とを、塩基存在下、パラジウム触媒を用いたハートウィック・ブッフバルト
反応、または、銅や銅化合物を用いたウルマン反応によりカップリングすることで、本実
施の形態で示す一般式（１）で表される有機化合物（化合物Ｃ）を得ることができる（反
応式Ｚ−１）。
【００８９】
反応式Ｚ−１において、Ｘ１はハロゲンを表し、ハロゲンとしては、ヨウ素、臭素が好ま
しい。
【００９０】
反応式Ｚ−１において、ハートウィック・ブッフバルト反応を行う場合、用いることがで
きるパラジウム触媒としては、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）、酢酸
パラジウム（ＩＩ）等が挙げられる。反応式Ｚ−１において、用いることができるパラジ
ウム触媒の配位子としては、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィンや、トリ（ｎ−ヘキシ
ル）ホスフィンや、トリシクロヘキシルホスフィン等が挙げられる。反応式Ｚ−１におい
て、用いることができる塩基としては、ナトリウム  ｔｅｒｔ−ブトキシド等の有機塩基
や、炭酸カリウム等の無機塩基等が挙げられる。反応式Ｚ−１において、用いることがで
きる溶媒としては、トルエン、キシレン、ベンゼン、テトラヒドロフラン等が挙げられる
。
【００９１】
反応式Ｚ−１においてウルマン反応を行う場合について説明する。反応式Ｚ−１において
、用いることができる銅化合物としては、ヨウ化銅（Ｉ）、酢酸銅（ＩＩ）等が挙げられ
る。また、銅化合物の他に銅を用いることができる。反応式１において、用いることがで
きる塩基としては、炭酸カリウム等の無機塩基が挙げられる。反応式Ｚ−１において、用
いることができる溶媒としては、１，３−ジメチル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２
（１Ｈ）ピリミジノン（ＤＭＰＵ）、トルエン、キシレン、ベンゼン等が挙げられる。ウ
ルマン反応では、反応温度が１００℃以上の方がより短時間かつ高収率で目的物が得られ
るため、沸点の高いＤＭＰＵ、キシレンを用いることが好ましい。また、反応温度は１５
０℃以上のより高い温度が更に好ましいため、より好ましくはＤＭＰＵを用いる。
【００９２】
以上のようにして、本実施の形態におけるカルバゾール誘導体を合成することができる。
【００９３】
本実施の形態におけるカルバゾール誘導体は、ホール輸送性を有する材料である。
【００９４】
本発明のカルバゾール誘導体の一態様は、ホール（正孔）輸送材料として発光素子の機能
層に用いることができる。例えば、ホール輸送層、ホール注入層として用いることができ
る。
【００９５】
本実施の形態におけるカルバゾール誘導体は、単独で発光中心材料として発光物質を含む
層（発光層）に用いることのできる他、ホスト材料として用いることもでき、本実施の形
態におけるカルバゾール誘導体に発光物質となるドーパント材料を分散させた構成とする
ことで、発光物質となるドーパント材料からの発光を得ることができる。ホスト材料とし
て用いる場合は、ドーパント材料からの発光を効率良く得ることが可能となる。
【００９６】
また、本実施の形態におけるカルバゾール誘導体よりも大きなバンドギャップを有する材
料（ホスト）に、本実施の形態におけるカルバゾール誘導体を分散させて、発光物質を含
む層として用いることができ、本実施の形態におけるカルバゾール誘導体からの発光を得
ることができる。すなわち、本実施の形態におけるカルバゾール誘導体はドーパント材料
としても機能する。
【００９７】
（実施の形態２）
本発明のカルバゾール誘導体を用いた発光素子の一態様について図１（Ａ）を用いて以下
に説明する。
【００９８】
本発明の発光素子の一態様は、一対の電極間に少なくとも発光物質を含む層（発光層とも
いう）を有するＥＬ層を挟持して形成される。ＥＬ層は発光物質を含む層の他に複数の層
を有してもよい。当該複数の層は、電極から離れたところに発光領域が形成されるように
、つまり電極から離れた部位でキャリアの再結合が行われるように、キャリア注入性の高
い物質やキャリア輸送性の高い物質からなる層を組み合わせて積層されたものである。本
明細書では、キャリア注入性の高い物質やキャリア輸送性の高い物質からなる層をキャリ
アの注入、輸送などに機能する、機能層ともよぶ。機能層としては、ホール（正孔）注入
性の高い物質を含む層（ホール（正孔）注入層ともいう）、ホール（正孔）輸送性の高い
物質を含む層（ホール（正孔）輸送層ともいう）、電子注入性の高い物質を含む層（電子
注入層ともいう）、電子輸送性の高い物質を含む層（電子輸送層ともいう）などを用いる
ことができる。
【００９９】
図１に示す本実施の形態の発光素子において、第１の電極１０２及び第２の電極１０７の
一対の電極間にＥＬ層１０８が設けられている。ＥＬ層１０８は、第１の層１０３、第２
の層１０４、第３の層１０５、及び第４の層１０６を有している。図１における発光素子
は、基板１０１上に、第１の電極１０２と、第１の電極１０２の上に順に積層した第１の
層１０３、第２の層１０４、第３の層１０５、第４の層１０６と、さらにその上に設けら
れた第２の電極１０７とから構成されている。なお、本実施の形態では第１の電極１０２
は陽極として機能し、第２の電極１０７は陰極として機能するものとして以下説明をする
。
【０１００】
基板１０１は発光素子の支持体として用いられる。基板１０１としては、例えばガラス、
石英、またはプラスチックなどを用いることができる。また可撓性基板を用いてもよい。
可撓性基板とは、折り曲げることができる（フレキシブル）基板のことであり、例えば、
ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエーテルスルフォンからなるプラスチック基板
等が挙げられる。また、フィルム（ポリプロピレン、ポリエステル、ビニル、ポリフッ化
ビニル、塩化ビニルなどからなる）、無機蒸着フィルムを用いることもできる。なお、発
光素子を作製する工程において支持体として機能するものであれば、これら以外のもので
もよい。
【０１０１】
第１の電極１０２としては、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上）金属、合金
、導電性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。具体的には、例え
ば、酸化インジウム−酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ  Ｔｉｎ  Ｏｘｉｄｅ）、珪素若
しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化インジウム−酸化亜鉛（ＩＺ
Ｏ：Ｉｎｄｉｕｍ  Ｚｉｎｃ  Ｏｘｉｄｅ）、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した
酸化インジウム（ＩＷＺＯ）等が挙げられる。これらの導電性金属酸化物膜は、通常スパ
ッタにより成膜されるが、ゾル−ゲル法などを応用して作製しても構わない。例えば、酸
化インジウム−酸化亜鉛（ＩＺＯ）は、酸化インジウムに対し１〜２０ｗｔ％の酸化亜鉛
を加えたターゲットを用いてスパッタリング法により形成することができる。また、酸化
タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム（ＩＷＺＯ）は、酸化インジウムに
対し酸化タングステンを０．５〜５ｗｔ％、酸化亜鉛を０．１〜１ｗｔ％含有したターゲ
ットを用いてスパッタリング法により形成することができる。この他、金（Ａｕ）、白金
（Ｐｔ）、ニッケル（Ｎｉ）、タングステン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モリブデン（Ｍｏ
）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）、または金属材料
の窒化物（例えば、窒化チタン）等が挙げられる。
【０１０２】
第１の層１０３は、ホール注入性の高い物質を含む層である。モリブデン酸化物やバナジ
ウム酸化物、ルテニウム酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物等を用いることが
できる。この他、フタロシアニン（略称：Ｈ２Ｐｃ）や銅フタロシアニン（ＣｕＰｃ）等
のフタロシアニン系の化合物、４，４’−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）
−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、Ｎ，Ｎ’−ビス［４−［ビス（
３−メチルフェニル）アミノ］フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフェ
ニル］−４，４’−ジアミン（略称：ＤＮＴＰＤ）等の芳香族アミン化合物、或いはポリ
（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＥＤＯＴ／
ＰＳＳ）等の高分子等によっても第１の層１０３を形成することができる。
【０１０３】
また、第１の層１０３として、有機化合物と無機化合物とを複合してなる複合材料を用い
ることができる。特に、有機化合物と、有機化合物に対して電子受容性を示す無機化合物
とを含む複合材料は、有機化合物と無機化合物との間で電子の授受が行われ、キャリア密
度が増大するため、ホール注入性、ホール輸送性に優れている。
【０１０４】
また、第１の層１０３として有機化合物と無機化合物とを複合してなる複合材料を用いた
場合、第１の電極１０２とオーム接触をすることが可能となるため、仕事関数に関わらず
第１の電極を形成する材料を選ぶことができる。
【０１０５】
複合材料に用いる無機化合物としては、遷移金属の酸化物であることが好ましい。また元
素周期表における第４族乃至第８族に属する金属の酸化物を挙げることができる。具体的
には、酸化バナジウム、酸化ニオブ、酸化タンタル、酸化クロム、酸化モリブデン、酸化
タングステン、酸化マンガン、酸化レニウムは電子受容性が高いため好ましい。中でも特
に、酸化モリブデンは大気中で安定であり、吸湿性が低く、扱いやすいため好ましい。
【０１０６】
複合材料に用いる有機化合物としては、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、芳香
族炭化水素、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）など、種々の化合
物を用いることができる。なお、複合材料に用いる有機化合物としては、ホール輸送性の
高い有機化合物であることが好ましい。具体的には、１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上のホール
移動度を有する物質であることが好ましい。複合材料に用いる有機化合物として本発明の
カルバゾール誘導体の一態様を用いることができる。以下では、複合材料に用いることの
できる有機化合物を具体的に列挙する。
【０１０７】
例えば、芳香族アミン化合物としては、Ｎ，Ｎ’−ジ（ｐ−トリル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェ
ニル−ｐ−フェニレンジアミン（略称：ＤＴＤＰＰＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（４−ジ
フェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、Ｎ，
Ｎ’−ビス［４−［ビス（３−メチルフェニル）アミノ］フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェ
ニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（略称：ＤＮＴＰＤ）、１，３，
５−トリス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ベンゼン（
略称：ＤＰＡ３Ｂ）等を挙げることができる。
【０１０８】
複合材料に用いることのできるカルバゾール誘導体としては、具体的には、３−［Ｎ−（
９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾ
ール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，６−ビス［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−
イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、
３−［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］−
９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）等を挙げることができる。
【０１０９】
また、４，４’−ジ（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）、１，３，５−ト
リス［４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル］ベンゼン（略称：ＴＣＰＢ）、９−［４−（
Ｎ−カルバゾリル）］フェニル−１０−フェニルアントラセン（略称：ＣｚＰＡ）、１，
４−ビス［４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル］−２，３，５，６−テトラフェニルベン
ゼン等を用いることができる。
【０１１０】
また、複合材料に用いることのできる芳香族炭化水素としては、例えば、２−ｔｅｒｔ−
ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＮＡ）、２−ｔ
ｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（１−ナフチル）アントラセン、９，１０−ビス（３，５
−ジフェニルフェニル）アントラセン（略称：ＤＰＰＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，
１０−ビス（４−フェニルフェニル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＢＡ）、９，１０
−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、９，１０−ジフェニルアントラセ
ン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）、２−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセン（略称：ｔ−ＢｕＡｎｔ
ｈ）、９，１０−ビス（４−メチル−１−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＭＮＡ）、
２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ビス［２−（１−ナフチル）フェニル］アントラセン
、９，１０−ビス［２−（１−ナフチル）フェニル］アントラセン、２，３，６，７−テ
トラメチル−９，１０−ジ（１−ナフチル）アントラセン、２，３，６，７−テトラメチ
ル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン、９，９’−ビアントリル、１０，１０
’−ジフェニル−９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ビス（２−フェニルフェニル
）−９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ビス［（２，３，４，５，６−ペンタフェ
ニル）フェニル］−９，９’−ビアントリル、アントラセン、テトラセン、ルブレン、ペ
リレン、２，５，８，１１−テトラ（ｔｅｒｔ−ブチル）ペリレン等が挙げられる。また
、この他、ペンタセン、コロネン等も用いることができる。このように、１×１０−６ｃ
ｍ２／Ｖｓ以上のホール（正孔）移動度を有し、炭素数１４〜４２である芳香族炭化水素
を用いることがより好ましい。
【０１１１】
なお、複合材料に用いることのできる芳香族炭化水素は、ビニル骨格を有していてもよい
。ビニル基を有している芳香族炭化水素としては、例えば、４，４’−ビス（２，２−ジ
フェニルビニル）ビフェニル（略称：ＤＰＶＢｉ）、９，１０−ビス［４−（２，２−ジ
フェニルビニル）フェニル］アントラセン（略称：ＤＰＶＰＡ）等が挙げられる。
【０１１２】
また、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）やポリ（４−ビニルトリフェニ
ルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）等の高分子化合物を用いることもできる。
【０１１３】
第２の層１０４を形成する物質としては、ホール輸送性の高い物質、本実施の形態では、
第２の層１０４は実施の形態１で示した本発明のカルバゾール誘導体を用いて形成するこ
とができる。なお、第２の層１０４は、単層のものだけでなく、他の電子よりもホールの
輸送性の高い主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上のホール（正孔）移動度を有する物質との混
合層、あるいは二層以上積層したものであってもよい。
【０１１４】
ホール輸送性の高い物質、具体的には、芳香族アミン（すなわち、ベンゼン環−窒素の結
合を有するもの）の化合物であることが好ましい。広く用いられている材料として、４，
４’−ビス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル、その誘導
体である４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（以
下、ＮＰＢと記す）、４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニル−アミノ）トリフ
ェニルアミン、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニル
アミノ］トリフェニルアミンなどのスターバースト型芳香族アミン化合物が挙げられる。
ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上のホール（正孔）移動度を有する物
質である。なお、第２の層１０４は、単層のものだけでなく、上記物質の混合層、あるい
は二層以上積層したものであってもよい。
【０１１５】
また、ＰＭＭＡのような電気的に不活性な高分子化合物に、ホール輸送性材料を添加して
もよい。
【０１１６】
また、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）やポリ（４−ビニルトリフェニ
ルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ−（４−｛Ｎ’−［４−（４−ジフェニルア
ミノ）フェニル］フェニル−Ｎ’−フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルアミド］（略
称：ＰＴＰＤＭＡ）ポリ［Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ブチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（フ
ェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ）などの高分子化合物を用いてもよく、
さらに上記高分子化合物に上記ホール輸送性材料を適宜添加してもよい。
【０１１７】
第３の層１０５は、発光物質を含む層（発光層ともいう）である。本発明のカルバゾール
誘導体は、青色の発光を示すため、発光物質として発光素子に用いることもできる。
【０１１８】
また、第３の層１０５を、本発明のカルバゾール誘導体はホスト材料として用いることも
でき、本発明のカルバゾール誘導体に発光物質となるドーパント材料を分散させた構成と
することで、発光物質となるドーパント材料からの発光を得ることができる。
【０１１９】
本発明のカルバゾール誘導体は、ホール輸送性を有する材料である。
【０１２０】
本発明のカルバゾール誘導体を他の発光物質を分散させる材料として用いる場合、発光物
質に起因した発光色を得ることができる。また、本発明のカルバゾール誘導体に起因した
発光色と、カルバゾール誘導体中に分散されている発光物質に起因した発光色との混色の
発光色を得ることもできる。
【０１２１】
また、本発明のカルバゾール誘導体よりも大きなバンドギャップを有する材料（ホスト）
に本発明のカルバゾール誘導体を分散させてなる層を、発光物質を含む層として用いるこ
とができ、本発明のカルバゾール誘導体からの発光を得ることができる。すなわち、本発
明のカルバゾール誘導体はドーパント材料としても機能する。このとき、本発明のカルバ
ゾール誘導体は青色の発光を得ることができる発光素子を作製することが可能である。
【０１２２】
ここで、本発明のカルバゾール誘導体に分散させる発光物質としては、種々の材料を用い
ることができる。具体的には、Ｎ，Ｎ’’−（２−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセン−９，
１０−ジイルジ−４，１−フェニレン）ビス［Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−
フェニレンジアミン］（略称：ＤＰＡＢＰＡ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−［４−（９，
１０−ジフェニル−２−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略
称：２ＰＣＡＰＰＡ）、Ｎ−［４−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）フェニル
］−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＰＰ
Ａ）、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’，Ｎ’’，Ｎ’’，Ｎ’’’，Ｎ’’’−オクタフェニルジベ
ンゾ［ｇ，ｐ］クリセン−２，７，１０，１５−テトラアミン（略称：ＤＢＣ１）、クマ
リン３０、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ
−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’
−ビフェニル−２−イル）−２−アントリル］−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾー
ル−３−アミン（略称：２ＰＣＡＢＰｈＡ）、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アント
リル）−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡ
ＰＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−２−アントリル］
−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＢＰｈ
Ａ）、９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−Ｎ−［４−（９Ｈ−カルバ
ゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ−フェニルアントラセン−２−アミン（略称：２ＹＧ
ＡＢＰｈＡ）、Ｎ，Ｎ，９−トリフェニルアントラセン−９−アミン（略称：ＤＰｈＡＰ
ｈＡ）クマリン５４５Ｔ、Ｎ，Ｎ’−ジフェニルキナクリドン、（略称：ＤＰＱｄ）、ル
ブレン、５，１２−ビス（１，１’−ビフェニル−４−イル）−６，１１−ジフェニルテ
トラセン（略称：ＢＰＴ）、２−（２−｛２−［４−（ジメチルアミノ）フェニル］エテ
ニル｝−６−メチル−４Ｈ−ピラン−４−イリデン）プロパンジニトリル（略称：ＤＣＭ
１）、２−｛２−メチル−６−［２−（２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ベ
ンゾ［ｉｊ］キノリジン−９−イル）エテニル］−４Ｈ−ピラン−４−イリデン｝プロパ
ンジニトリル（略称：ＤＣＭ２）、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニ
ル）テトラセン−５，１１−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＴＤ）、７，１４−ジフェニル
−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）アセナフト［１，２−ａ］フ
ルオランテン−３，１０−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＡＦＤ）、２−｛２−イソプロピ
ル−６−［２−（１，１，７，７−テトラメチル−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ
，５Ｈ−ベンゾ［ｉｊ］キノリジン−９−イル）エテニル］−４Ｈ−ピラン−４−イリデ
ン｝プロパンジニトリル（略称：ＤＣＪＴＩ）、２−｛２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−［２
−（１，１，７，７−テトラメチル−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ベン
ゾ［ｉｊ］キノリジン−９−イル）エテニル］−４Ｈ−ピラン−４−イリデン｝プロパン
ジニトリル（略称：ＤＣＪＴＢ）、２−（２，６−ビス｛２−［４−（ジメチルアミノ）
フェニル］エテニル｝−４Ｈ−ピラン−４−イリデン）プロパンジニトリル（略称：Ｂｉ
ｓＤＣＭ）、２−｛２，６−ビス［２−（８−メトキシ−１，１，７，７−テトラメチル
−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ベンゾ［ｉｊ］キノリジン−９−イル）
エテニル］−４Ｈ−ピラン−４−イリデン｝プロパンジニトリル（略称：ＢｉｓＤＣＪＴ
Ｍ）などの蛍光を発光する蛍光発光物質を用いることができる。
【０１２３】
また、ビス（ベンゾ［ｈ］キノリナト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略
称：Ｉｒ（ｂｚｑ）２（ａｃａｃ））、ビス（２，４−ジフェニル−１，３−オキサゾラ
ト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｄｐｏ）２
（ａｃａｃ））、ビス［２−（４’−パーフルオロフェニルフェニル）ピリジナト］イリ
ジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐ−ＰＦ−ｐｈ）２（ａｃａｃ）
）、ビス（２−フェニルベンゾチアゾラト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチル
アセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｔ）２（ａｃａｃ））、ビス［２−（２’−ベンゾ［４，
５−α］チエニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ３’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナー
ト（略称：Ｉｒ（ｂｔｐ）２（ａｃａｃ））、ビス（１−フェニルイソキノリナト−Ｎ，
Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｉｑ）２（ａｃａ
ｃ））、（アセチルアセトナト）ビス［２，３−ビス（４−フルオロフェニル）キノキサ
リナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）２（ａｃａｃ））、（アセチル
アセトナト）ビス（２，３，５−トリフェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称
：Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ａｃａｃ））、２，３，７，８，１２，１３，１７，１８−オク
タエチル−２１Ｈ，２３Ｈ−ポルフィリン白金（ＩＩ）（略称：ＰｔＯＥＰ）、トリス（
１，３−ジフェニル−１，３−プロパンジオナト）（モノフェナントロリン）ユーロピウ
ム（ＩＩＩ）（略称：Ｅｕ（ＤＢＭ）３（Ｐｈｅｎ））、トリス［１−（２−テノイル）
−３，３，３−トリフルオロアセトナト］（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩ
Ｉ）（略称：Ｅｕ（ＴＴＡ）３（Ｐｈｅｎ））などの燐光を発光する燐光発光物質を用い
ることができる。
【０１２４】
第４の層１０６は、電子輸送性の高い物質を用いることができる。例えば、トリス（８−
キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｑ）、トリス（４−メチル−８−キノリノラト
）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト
）ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ２）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェ
ニルフェノラト）アルミニウム（略称：ＢＡｌｑ）など、キノリン骨格またはベンゾキノ
リン骨格を有する金属錯体等からなる層である。また、この他ビス［２−（２−ヒドロキ
シフェニル）ベンゾオキサゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＯＸ）２）、ビス［２−（２−
ヒドロキシフェニル）ベンゾチアゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＴＺ）２）などのオキサ
ゾール系、チアゾール系配位子を有する金属錯体なども用いることができる。さらに、金
属錯体以外にも、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−
１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）や、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ
−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸ
Ｄ−７）、３−（４−ビフェニリル）−４−フェニル−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェ
ニル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、バソフェナントロリン（略称：Ｂ
Ｐｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）なども用いることができる。ここに述べ
た物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質である。また、電子
輸送層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしても
よい。
【０１２５】
また、第４の層１０６と第２の電極１０７と間に電子注入を促す機能を有する層（電子注
入層）を設けても良い。電子注入を促す機能を有する層としては、フッ化リチウム（Ｌｉ
Ｆ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ２）等のようなアルカリ金
属又はアルカリ土類金属又はそれらの化合物を用いることができる。
【０１２６】
また、電子注入を促す機能を有する層として有機化合物と無機化合物とを複合してなる複
合材料を用いることができる。例えば、電子輸送性を有する物質からなる層中にアルカリ
金属又はアルカリ土類金属又はそれらの化合物を含有させたもの、例えばＡｌｑ中にマグ
ネシウム（Ｍｇ）を含有させたもの等を用いることができる。なお、電子注入層として、
電子輸送性を有する物質からなる層中にアルカリ金属又はアルカリ土類金属を含有させた
ものを用いることにより、第２の電極１０７からの電子注入が効率良く行われるためより
好ましい。
【０１２７】
第２の電極１０７を形成する物質としては、仕事関数の小さい（具体的には３．８ｅＶ以
下）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることができる。
このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の１族または２族に属する元素、すな
わちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびマグネシウム（Ｍｇ
）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、およびこれら
を含む合金（ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユウロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等
の希土類金属およびこれらを含む合金等が挙げられる。しかしながら、第２の電極１０７
と第４の層１０６との間に、電子注入を促す機能を有する層を、当該第２の電極と積層し
て設けることにより、仕事関数の大小に関わらず、Ａｌ、Ａｇ、ＩＴＯ、珪素若しくは酸
化珪素を含有したＩＴＯ等様々な導電性材料を第２の電極１０７として用いることができ
る。
【０１２８】
また、本発明のカルバゾール誘導体は、発光素子の機能層としても用いることができる。
【０１２９】
また、第１の層１０３、第２の層１０４、第３の層１０５、第４の層１０６の形成方法は
、蒸着法、スパッタ法、液滴吐出法（インクジェット法）、スピンコート法、印刷法など
の種々の方法を用いることができる。また各電極または各層ごとに異なる成膜方法を用い
て形成しても構わない。
【０１３０】
本発明のカルバゾール誘導体が溶媒に溶解した溶液状の組成物を用いて、湿式法によって
薄膜を形成する場合、本発明のカルバゾール誘導体及び溶媒を含む薄膜の形成材料を溶媒
に溶解し、その溶液状の組成物を被形成領域に付着させ、溶媒を除去し固化させることに
よって薄膜として形成する。
【０１３１】
湿式法としては、スピンコート法、ロールコート法、スプレー法、キャスト法、ディップ
法、液滴吐出（噴出）法（インクジェット法）、ディスペンサ法、各種印刷法（スクリー
ン（孔版）印刷、オフセット（平版）印刷、凸版印刷やグラビア（凹版）印刷など所望な
パターンで形成される方法）などを用いることができる。なお、液状の組成物を用いる方
法であれば上記に限定されず、本発明の組成物を用いることができる。
【０１３２】
また、上述した組成物において、溶媒としては種々の溶媒を用いることができる。例えば
、トルエン、キシレン、メトキシベンゼン（アニソール）、ドデシルベンゼン、あるいは
ドデシルベンゼンとテトラリンとの混合溶媒のような芳香環（例えばベンゼン環）を有す
る溶媒に溶解させることができる。また、上述したカルバゾール誘導体は、ジメチルスル
ホキシド（ＤＭＳＯ）、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、クロロホルムなど芳香環を有
さない有機溶媒に対しても溶解することが可能である。
【０１３３】
また、他の溶媒として、アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン、ｎ−プロピル
メチルケトン、或いはシクロヘキサノンなどのケトン系溶媒、酢酸エチル、酢酸ｎ−プロ
ピル、酢酸ｎ−ブチル、プロピオン酸エチル、γ−ブチロラクトン、或いは炭酸ジエチル
などのエステル系溶媒、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、或いはジオキサンなど
のエーテル系溶媒、エタノール、イソプロパノール、２−メトキシエタノール、或いは２
−エトキシエタノールなどのアルコール系溶媒なども挙げられる。
【０１３４】
また、本実施の形態で示す組成物に、さらに他の有機材料を含んでもよい。有機材料とし
ては、常温で、固体状態である芳香族化合物、もしくはヘテロ芳香族化合物が挙げられる
。有機材料としては、低分子化合物や高分子化合物を用いることができる。また、低分子
化合物を用いる場合には、溶媒への溶解性を高める置換基を有している低分子化合物（中
分子化合物と呼んでもよい）を用いることが好ましい。
【０１３５】
また、成膜した膜の性質を向上させるために、さらにバインダーを含んでいてもよい。バ
インダーとしては、電気的に不活性な高分子化合物を用いることが好ましい。具体的には
、ポリメチルメタクリレート（略称：ＰＭＭＡ）や、ポリイミドなどを用いることができ
る。
【０１３６】
以上のような構成を有する本発明の発光素子は、第１の電極１０２と第２の電極１０７と
の間に生じた電位差により電流が流れ、発光性の高い物質を含む層である第３の層１０５
においてホール（正孔）と電子とが再結合し、発光するものである。つまり第３の層１０
５に発光領域が形成されるような構成となっている。
【０１３７】
発光は、第１の電極１０２または第２の電極１０７のいずれか一方または両方を通って外
部に取り出される。従って、第１の電極１０２または第２の電極１０７のいずれか一方ま
たは両方は、透光性を有する物質で成る。第１の電極１０２のみが透光性を有する物質か
らなるものである場合、図１（Ａ）に示すように、発光は第１の電極１０２を通って基板
側から取り出される。また、第２の電極１０７のみが透光性を有する物質からなるもので
ある場合、図１（Ｂ）に示すように、発光は第２の電極１０７を通って基板と逆側から取
り出される。第１の電極１０２および第２の電極１０７がいずれも透光性を有する物質か
らなるものである場合、図１（Ｃ）に示すように、発光は第１の電極１０２および第２の
電極１０７を通って、基板側及び基板と逆側の両方から取り出される。
【０１３８】
なお第１の電極１０２と第２の電極１０７との間に設けられる層の構成は、上記のものに
は限定されない。発光領域と金属とが近接することによって生じる消光が防ぐように、第
１の電極１０２及び第２の電極１０７から離れた部位にホール（正孔）と電子とが再結合
する発光領域を設けた構成であれば、上記以外のものでもよい。
【０１３９】
つまり、層の積層構造については特に限定されず、電子輸送性の高い物質またはホール輸
送性の高い物質、電子注入性の高い物質、ホール注入性の高い物質、バイポーラ性（電子
及びホールの輸送性の高い物質）の物質、ホールブロック材料等から成る層を、本発明の
カルバゾール誘導体により形成されるホール輸送層又は発光層と自由に組み合わせて構成
すればよい。
【０１４０】
図２に示す発光素子は、基板３０１上に、第１の電極３０２及び第２の電極３０７の一対
の電極間に、ＥＬ層３０８が設けられている。ＥＬ層３０８は、電子輸送性の高い物質か
らなる第１の層３０３、発光物質を含む第２の層３０４、ホール輸送性の高い物質からな
る第３の層３０５、ホール注入性の高い物質からなる第４の層３０６を含んでいる。陰極
として機能する第１の電極３０２、電子輸送性の高い物質からなる第１の層３０３、発光
物質を含む第２の層３０４、ホール輸送性の高い物質からなる第３の層３０５、ホール注
入性の高い物質からなる第４の層３０６、陽極として機能する第２の電極３０７とが順に
積層された構成となっている。
【０１４１】
以下、具体的な発光素子の形成方法を示す。
【０１４２】
本発明の発光素子は一対の電極間にＥＬ層が挟持される構造となっている。ＥＬ層は少な
くとも発光物質を含む層（発光層ともいう）を含む。また、ＥＬ層には、発光物質を含む
層の他に、他の機能層（ホール注入層、電子輸送層、電子注入層など）を含んでもよい。
電極（第１の電極及び第２の電極）、発光物質を含む層、及び機能層は液滴吐出法（イン
クジェット法）、スピンコート法、印刷法などの湿式法を用いて形成してもよく、真空蒸
着法、ＣＶＤ法、スパッタリング法などの乾式法を用いて形成してもよい。湿式法を用い
れば、大気圧下で形成することができるため、簡易な装置及び工程で形成することができ
、工程が簡略化し、生産性が向上するという効果がある。一方乾式法は、材料を溶解させ
る必要がないために溶液に難溶の材料も用いることができ、材料の選択の幅が広い。
【０１４３】
発光素子を構成する薄膜のすべての形成を湿式法で行ってもよい。この場合、湿式法で必
要な設備のみで発光素子を作製することができる。また、発光物質を含む層を形成するま
での積層を湿式法で行い、発光物質を含む層上に積層する機能層や第２の電極などを乾式
法により形成してもよい。さらに、発光物質を含む層を形成する前の第１の電極や機能層
を乾式法により形成し、発光物質を含む層、及び発光物質を含む層上に積層する機能層や
第２の電極を湿式法によって形成してもよい。もちろん、本発明はこれに限定されず、用
いる材料や必要とされる膜厚、界面状態によって適宜湿式法と乾式法を選択し、組み合わ
せて発光素子を作製することができる。
【０１４４】
本実施の形態においては、ガラス、プラスチックなどからなる基板上に発光素子を作製し
ている。一基板上にこのような発光素子を複数作製することで、パッシブマトリクス型の
発光装置を作製することができる。また、ガラス、プラスチックなどからなる基板上に、
例えば薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）を形成し、ＴＦＴと電気的に接続された電極上に発光
素子を作製してもよい。これにより、ＴＦＴによって発光素子の駆動を制御するアクティ
ブマトリクス型の発光装置を作製できる。なお、ＴＦＴの構造は、特に限定されない。ス
タガ型のＴＦＴでもよいし逆スタガ型のＴＦＴでもよい。また、ＴＦＴに用いる半導体の
結晶性についても特に限定されず、非晶質半導体を用いてもよいし、結晶性半導体を用い
てもよい。また、ＴＦＴ基板に形成される駆動用回路についても、Ｎ型およびＰ型のＴＦ
Ｔからなるものでもよいし、若しくはＮ型またはＰ型のいずれか一方からのみなるもので
あってもよい。
【０１４５】
本発明のカルバゾール誘導体の一態様は、ホール輸送性を有する材料である。
【０１４６】
本発明のカルバゾール誘導体の一態様は、ホール輸送層に用いることができる。
【０１４７】
また、本発明のカルバゾール誘導体の一態様は、発光素子の発光層において、発光材料（
ドーパント材料も含む）としてもホスト材料としても用いることができる。
【０１４８】
本発明のカルバゾール誘導体の一態様をホール輸送層として用いた発光素子は発光が効率
よく得られる。
【０１４９】
したがって、本発明のカルバゾール誘導体の一態様を用いることにより、低消費電力な発
光素子、発光装置および電子機器を提供することができる。
【０１５０】
（実施の形態３）
本実施の形態では、実施の形態２で示した構成と異なる構成の発光素子について図１１（
Ａ）（Ｂ）を用いて説明する。
【０１５１】
電子輸送層と発光層との間に電子キャリアの移動を制御する層を設けても良い。図１１（
Ａ）に、電子輸送層である第４の層１０６と発光層である第３の層１０５（発光層１０５
とも記す）との間に電子キャリアの移動を制御する層１３０を設ける構成を示す。これは
上述したような電子輸送性の高い材料に、電子トラップ性の高い物質を少量添加した層、
もしくは電子輸送性の高い材料に最低空軌道（ＬＵＭＯ）のエネルギー値の低いホール輸
送性を有する材料を添加した層であって、電子キャリアの移動を抑制することによって、
キャリアバランスを調節することが可能となる。このような構成は、第３の層１０５を電
子が突き抜けてしまうことにより発生する問題（例えば素子寿命の低下）の抑制に大きな
効果を発揮する。
【０１５２】
また、他の構成として、発光層１０５を２層以上の複数層で構成してもよい。図１１（Ｂ
）に、発光層１０５を第１の発光層１０５ａ、第２の発光層１０５ｂと２層の複数層でも
って構成する例を示す。
【０１５３】
例えば、第１の発光層１０５ａと第２の発光層１０５ｂをホール輸送層である第２の層１
０４側から順に積層して発光層１０５とする場合、第１の発光層１０５ａのホスト材料と
してホール輸送性を有する物質を用い、第２の発光層１０５ｂとして電子輸送性を有する
物質を用いる構成などがある。
【０１５４】
本発明のカルバゾール誘導体は、単独で発光層として用いることのできる他、ホスト材料
として用いることもでき、さらにドーパント材料として用いることもできる。
【０１５５】
本発明のカルバゾール誘導体をホスト材料として用いる場合、本発明のカルバゾール誘導
体に発光物質となるドーパント材料を分散させた構成とすることで、発光物質となるドー
パント材料からの発光を得ることができる。
【０１５６】
一方、本発明のカルバゾール誘導体をドーパント材料として用いる場合、本発明のカルバ
ゾール誘導体よりも大きなバンドギャップを有する材料（ホスト）よりなる層中に本発明
のカルバゾール誘導体を添加した構成とすることで、本発明のカルバゾール誘導体からの
発光を得ることができる。
【０１５７】
また本発明のカルバゾール誘導体は、第１の発光層１０５ａ、第２の発光層１０５ｂに用
いることができる。第１の発光層１０５ａ、第２の発光層１０５ｂには、ドーパント材料
として用いることができる。単独で発光層、又はホスト材料として用いる場合はホール輸
送性の第１の発光層１０５ａに用いることができる。
【０１５８】
なお、本実施の形態は、他の実施の形態と適宜組み合わせることが可能である。
【０１５９】
（実施の形態４）
本実施の形態は、本発明に係る複数の発光ユニットを積層した構成の発光素子（以下、積
層型素子という）の態様について、図３を参照して説明する。この発光素子は、第１の電
極と第２の電極との間に、複数の発光ユニットを有する発光素子である。
【０１６０】
図３において、第１の電極５０１と第２の電極５０２との間には、第１の発光ユニット５
１１と第２の発光ユニット５１２が積層されている。第１の電極５０１と第２の電極５０
２は実施の形態２と同様なものを適用することができる。また、第１の発光ユニット５１
１と第２の発光ユニット５１２は同じ構成であっても異なる構成であってもよく、その構
成は実施の形態２と同様なものを適用することができる。
【０１６１】
電荷発生層５１３には、有機化合物と金属酸化物の複合材料が含まれている。この有機化
合物と金属酸化物の複合材料は、実施の形態２で示した複合材料であり、有機化合物とＶ
２Ｏ５やＭｏＯ３やＷＯ３等の金属酸化物を含む。有機化合物としては、芳香族アミン化
合物、カルバゾール誘導体、芳香族炭化水素、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー
、ポリマー等）など、種々の化合物を用いることができる。なお、有機化合物としては、
ホール輸送性有機化合物としてホール（正孔）移動度が１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上である
ものを適用することが好ましい。但し、電子よりもホールの輸送性の高い物質であれば、
これら以外のものを用いてもよい。有機化合物と金属酸化物の複合材料は、キャリア注入
性、キャリア輸送性に優れているため、低電圧駆動、低電流駆動を実現することができる
。
【０１６２】
なお、電荷発生層５１３は、有機化合物と金属酸化物の複合材料と他の材料とを組み合わ
せて形成してもよい。例えば、有機化合物と金属酸化物の複合材料を含む層と、電子供与
性物質の中から選ばれた一の化合物と電子輸送性の高い化合物とを含む層とを組み合わせ
て形成してもよい。また、有機化合物と金属酸化物の複合材料を含む層と、透明導電膜と
を組み合わせて形成してもよい。
【０１６３】
いずれにしても、第１の発光ユニット５１１と第２の発光ユニット５１２に挟まれる電荷
発生層５１３は、第１の電極５０１と第２の電極５０２に電圧を印加したときに、一方の
側の発光ユニットに電子を注入し、他方の側の発光ユニットにホールを注入するものであ
れば良い。
【０１６４】
本実施の形態では、２つの発光ユニットを有する発光素子について説明したが、同様に、
３つ以上の発光ユニットを積層した発光素子についても、同様に適用することが可能であ
る。本実施の形態に係る発光素子のように、一対の電極間に複数の発光ユニットを電荷発
生層で仕切って配置することで、電流密度を低く保ったまま、高輝度領域での長寿命素子
を実現できる。また、照明装置を応用例とした場合は、電極材料の抵抗による電圧降下を
小さくできるので、大面積での均一発光が可能となる。また、低電圧駆動が可能で消費電
力が低い発光装置を実現することができる。
【０１６５】
なお、本実施の形態は、他の実施の形態と適宜組み合わせることが可能である。
【０１６６】
（実施の形態５）
本実施の形態では、本発明のカルバゾール誘導体の一態様を用いて作製された発光装置に
ついて説明する。
【０１６７】
本実施の形態では、本発明のカルバゾール誘導体の一態様を用いて作製された発光装置に
ついて図４を用いて説明する。なお、図４（Ａ）は、発光装置を示す上面図、図４（Ｂ）
は図４（Ａ）をＡ−ＢおよびＣ−Ｄで切断した断面図である。点線で示された６０１は駆
動回路部（ソース側駆動回路）、６０２は画素部、６０３は駆動回路部（ゲート側駆動回
路）である。また、６０４は封止基板、６０５はシール材であり、シール材６０５で囲ま
れた内側は、空間６０７になっている。
【０１６８】
なお、引き回し配線６０８はソース側駆動回路６０１及びゲート側駆動回路６０３に入力
される信号を伝送するための配線であり、外部入力端子となるＦＰＣ（フレキシブルプリ
ントサーキット）６０９からビデオ信号、クロック信号、スタート信号、リセット信号等
を受け取る。なお、ここではＦＰＣしか図示されていないが、このＦＰＣにはプリント配
線基板（ＰＷＢ）が取り付けられていても良い。本明細書における発光装置には、発光装
置本体だけでなく、それにＦＰＣもしくはＰＷＢが取り付けられた状態をも含むものとす
る。
【０１６９】
次に、断面構造について図４（Ｂ）を用いて説明する。素子基板６１０上には駆動回路部
及び画素部が形成されているが、ここでは、駆動回路部であるソース側駆動回路６０１と
、画素部６０２中の一つの画素が示されている。
【０１７０】
なお、ソース側駆動回路６０１はｎチャネル型ＴＦＴ６２３とｐチャネル型ＴＦＴ６２４
とを組み合わせたＣＭＯＳ回路が形成される。また、駆動回路を形成するＴＦＴは、種々
のＣＭＯＳ回路、ＰＭＯＳ回路もしくはＮＭＯＳ回路で形成しても良い。また、本実施例
では、基板上に駆動回路を形成したドライバ一体型を示すが、必ずしもその必要はなく、
駆動回路を基板上ではなく外部に形成することもできる。
【０１７１】
また、画素部６０２はスイッチング用ＴＦＴ６１１と、電流制御用ＴＦＴ６１２とそのド
レインに電気的に接続された第１の電極６１３とを含む複数の画素により形成される。な
お、第１の電極６１３の端部を覆って絶縁物６１４が形成されている。ここでは、ポジ型
の感光性アクリル樹脂膜を用いることにより形成する。
【０１７２】
また、被覆性を良好なものとするため、絶縁物６１４の上端部または下端部に曲率を有す
る曲面が形成されるようにする。例えば、絶縁物６１４の材料としてポジ型の感光性アク
リルを用いた場合、絶縁物６１４の上端部のみに曲率半径（０．２μｍ〜３μｍ）を有す
る曲面を持たせることが好ましい。また、絶縁物６１４として、光の照射によってエッチ
ャントに不溶解性となるネガ型、或いは光の照射によってエッチャントに溶解性となるポ
ジ型のいずれも使用することができる。
【０１７３】
第１の電極６１３上には、発光物質を含む層６１６、および第２の電極６１７がそれぞれ
形成されている。ここで、陽極として機能する第１の電極６１３に用いる材料としては、
仕事関数の大きい材料を用いることが望ましい。例えば、ＩＴＯ膜、または珪素を含有し
たインジウム錫酸化物膜、２〜２０ｗｔ％の酸化亜鉛を含む酸化インジウム膜、窒化チタ
ン膜、クロム膜、タングステン膜、Ｚｎ膜、Ｐｔ膜などの単層膜の他、窒化チタンとアル
ミニウムを主成分とする膜との積層、窒化チタン膜とアルミニウムを主成分とする膜と窒
化チタン膜との３層構造等を用いることができる。なお、積層構造とすると、配線として
の抵抗も低く、良好なオーミックコンタクトがとれ、さらに陽極として機能させることが
できる。
【０１７４】
また、発光物質を含む層６１６は、蒸着マスクを用いた蒸着法、インクジェット法などの
液滴吐出法、印刷法、スピンコート法等の種々の方法によって形成される。発光物質を含
む層６１６は、実施の形態１で示した本発明のカルバゾール誘導体を含んでいる。また、
発光物質を含む層６１６を構成する他の材料としては、低分子材料、中分子材料（オリゴ
マー、デンドリマーを含む）、または高分子材料であっても良い。
【０１７５】
さらに、発光物質を含む層６１６上に形成され、陰極として機能する第２の電極６１７に
用いる材料としては、仕事関数の小さい材料（Ａｌ、Ｍｇ、Ｌｉ、Ｃａ、またはこれらの
合金や化合物、ＭｇＡｇ、ＭｇＩｎ、ＡｌＬｉ、ＬｉＦ、ＣａＦ２等）を用いることが好
ましい。なお、発光物質を含む層６１６で生じた光が第２の電極６１７を透過させる場合
には、第２の電極６１７として、膜厚を薄くした金属薄膜と、透明導電膜（ＩＴＯ、２〜
２０ｗｔ％の酸化亜鉛を含む酸化インジウム、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化イン
ジウム−酸化スズ、酸化亜鉛（ＺｎＯ）等）との積層を用いるのが良い。
【０１７６】
さらにシール材６０５で封止基板６０４を素子基板６１０と貼り合わせることにより、素
子基板６１０、封止基板６０４、およびシール材６０５で囲まれた空間６０７に発光素子
６１８が備えられた構造になっている。なお、空間６０７には、充填材が充填されており
、不活性気体（窒素やアルゴン等）が充填される場合の他、シール材６０５で充填される
場合もある。
【０１７７】
なお、シール材６０５にはエポキシ系樹脂を用いるのが好ましい。また、これらの材料は
できるだけ水分や酸素を透過しない材料であることが望ましい。また、封止基板６０４に
用いる材料としてガラス基板や石英基板の他、ＦＲＰ（Ｆｉｂｅｒｇｌａｓｓ−Ｒｅｉｎ
ｆｏｒｃｅｄ  Ｐｌａｓｔｉｃｓ）、ＰＶＦ（ポリビニルフロライド）、ポリエステルま
たはアクリル等からなるプラスチック基板を用いることができる。
【０１７８】
以上のようにして、本発明のカルバゾール誘導体の一態様を用いて作製された発光装置を
得ることができる。
【０１７９】
本発明のカルバゾール誘導体は、ホール輸送性を有する材料である。
【０１８０】
また、本発明のカルバゾール誘導体を用いることにより発光効率の高い発光素子を得るこ
とができるため、低消費電力な発光素子、発光装置および電子機器を得ることができる。
【０１８１】
以上のように、本実施の形態では、トランジスタによって発光素子の駆動を制御するアク
ティブマトリクス型の発光装置について説明したが、この他、パッシブマトリクス型の発
光装置であってもよい。図５には本発明を適用して作製したパッシブマトリクス型の発光
装置の斜視図を示す。図５において、基板９５１上には、電極９５２と電極９５６との間
には発光物質を含む層９５５が設けられている。電極９５２の端部は絶縁層９５３で覆わ
れている。そして、絶縁層９５３上には隔壁層９５４が設けられている。隔壁層９５４の
側壁は、基板面に近くなるに伴って、一方の側壁と他方の側壁との間隔が狭くなっていく
ような傾斜を有する。つまり、隔壁層９５４の短辺方向の断面は、台形状であり、底辺（
絶縁層９５３の面方向と同様の方向を向き、絶縁層９５３と接する辺）の方が上辺（絶縁
層９５３の面方向と同様の方向を向き、絶縁層９５３と接しない辺）よりも短い。このよ
うに、隔壁層９５４を設けることで、静電気等に起因した発光素子の不良を防ぐことが出
来る。パッシブマトリクス型の発光装置においても、本発明の発光素子を含むことによっ
て、高信頼性の発光装置を得ることができる。
【０１８２】
（実施の形態６）
本実施の形態では、実施の形態５に示す発光装置をその一部に含む本発明の電子機器につ
いて説明する。本発明の電子機器は、実施の形態１に示したカルバゾール誘導体を含み、
低消費電力な表示部を有する。
【０１８３】
本発明のカルバゾール誘導体の一態様を用いて作製された発光素子を有する電子機器とし
て、ビデオカメラ、デジタルカメラ、ゴーグル型ディスプレイ、ナビゲーションシステム
、音響再生装置（カーオーディオ、オーディオコンポ等）、コンピュータ、ゲーム機器、
携帯情報端末（モバイルコンピュータ、携帯電話、携帯型ゲーム機または電子書籍等）、
記録媒体を備えた画像再生装置（具体的にはＤｉｇｉｔａｌ  Ｖｅｒｓａｔｉｌｅ  Ｄｉ
ｓｃ（ＤＶＤ）等の記録媒体を再生し、その画像を表示しうる表示装置を備えた装置）な
どが挙げられる。これらの電子機器の具体例を図６に示す。
【０１８４】
図６（Ａ）は本発明に係るテレビ装置であり、筐体９１０１、支持台９１０２、表示部９
１０３、スピーカー部９１０４、ビデオ入力端子９１０５等を含む。このテレビ装置にお
いて、表示部９１０３は、実施の形態２乃至実施の形態４で説明したものと同様の発光素
子をマトリクス状に配列して構成されている。当該発光素子は、消費電力が低いという特
徴を有している。その発光素子で構成される表示部９１０３も同様の特徴を有するため、
このテレビ装置は低消費電力化が図られている。よって、より住環境に適合した製品を提
供することができる。
【０１８５】
図６（Ｂ）は本発明に係るコンピュータであり、本体９２０１、筐体９２０２、表示部９
２０３、キーボード９２０４、外部接続ポート９２０５、ポインティングデバイス９２０
６等を含む。このコンピュータにおいて、表示部９２０３は、実施の形態２乃至実施の形
態４で説明したものと同様の発光素子をマトリクス状に配列して構成されている。当該発
光素子は、消費電力が低いという特徴を有している。その発光素子で構成される表示部９
２０３も同様の特徴を有するため、このコンピュータは低消費電力化が図られている。よ
って、より環境に適合した製品を提供することができる。
【０１８６】
図６（Ｃ）は本発明に係る携帯電話であり、本体９４０１、筐体９４０２、表示部９４０
３、音声入力部９４０４、音声出力部９４０５、操作キー９４０６、外部接続ポート９４
０７、アンテナ９４０８等を含む。この携帯電話において、表示部９４０３は、実施の形
態２乃至実施の形態４で説明したものと同様の発光素子をマトリクス状に配列して構成さ
れている。当該発光素子は、消費電力が低いという特徴を有している。その発光素子で構
成される表示部９４０３も同様の特徴を有するため、この携帯電話は低消費電力化が図ら
れている。よって、より携帯に適した製品を提供することができる。
【０１８７】
図６（Ｄ）は本発明に係るカメラであり、本体９５０１、表示部９５０２、筐体９５０３
、外部接続ポート９５０４、リモコン受信部９５０５、受像部９５０６、バッテリー９５
０７、音声入力部９５０８、操作キー９５０９、接眼部９５１０等を含む。このカメラに
おいて、表示部９５０２は、実施の形態２乃至実施の形態４で説明したものと同様の発光
素子をマトリクス状に配列して構成されている。当該発光素子は、消費電力が低いという
特徴を有している。その発光素子で構成される表示部９５０２も同様の特徴を有するため
、このカメラは低消費電力化が図られている。よって、より携帯に適した製品を提供する
ことができる。
【０１８８】
図６（Ｅ）に示す本発明に係る電子ペーパーは、可撓性を有しており、本体９６６０、画
像を表示する表示部９６６１、ドライバＩＣ９６６２、受信装置９６６３、フィルムバッ
テリー９６６４などを含んでいる。ドライバＩＣや受信装置などは半導体部品を用い実装
しても良い。本発明の電子機器は本体９６６０を構成する材料をプラスチックやフィルム
など可撓性を有する材料で形成する。この電子ペーパーにおいて、表示部９６６１は、実
施の形態１乃至実施の形態３で説明したものと同様の発光素子をマトリクス状に配列して
構成されている。当該発光素子は、長寿命であり消費電力が低いという特徴を有している
。その発光素子で構成される表示部９６６１も同様の特徴を有するため、この電子ペーパ
ーは信頼性が高く、低消費電力化が図られている。
【０１８９】
また、このような電子ペーパーは非常に軽く、可撓性を有していることから筒状に丸める
ことも可能であり、持ち運びに非常に有利な表示装置である。本発明の電子機器により大
画面の表示媒体を自由に持ち運びすることができる。
【０１９０】
尚、図６（Ｅ）に示した電子ペーパーは、ナビゲーションシステム、音響再生装置（カー
オーディオ、オーディオコンポ等）、パーソナルコンピュータ、ゲーム機器、携帯情報端
末（モバイルコンピュータ、携帯電話、携帯型ゲーム機または電子書籍等）に加え、冷蔵
庫装置、洗濯機、炊飯器、固定電話装置、真空掃除機、体温計など家庭電化製品から、電
車内の吊し広告、鉄道駅や空港の発着案内板など大面積のインフォメーションディスプレ
イまで、主に静止画像を表示する手段として用いることができる。
【０１９１】
以上の様に、本発明の発光装置の適用範囲は極めて広く、この発光装置をあらゆる分野の
電子機器に適用することが可能である。本発明のカルバゾール誘導体を用いることにより
、低消費電力な表示部を有する電子機器を提供することが可能となる。
【０１９２】
また、本発明の発光装置は、照明装置として用いることもできる。本発明の発発光装置を
照明装置として用いる一態様を、図７を用いて説明する。
【０１９３】
図７は、本発明の発光装置をバックライトとして用いた液晶表示装置の一例である。図７
に示した液晶表示装置は、筐体９０１、液晶層９０２、バックライト９０３、筐体９０４
を有し、液晶層９０２は、ドライバＩＣ９０５と接続されている。また、バックライト９
０３は、本発明の発光装置が用いられおり、端子９０６により、電流が供給されている。
【０１９４】
本発明の発光装置を液晶表示装置のバックライトとして用いることにより、高信頼性のバ
ックライトが得られる。また、本発明の発光装置は、面発光の照明装置であり大面積化も
可能であるため、バックライトの大面積化が可能であり、液晶表示装置の大面積化も可能
になる。さらに、本発明の発光装置は薄型であるため、表示装置の薄型化も可能となる。
【０１９５】
図８は、本発明を適用した発光装置を、照明装置である電気スタンドとして用いた例であ
る。図８に示す電気スタンドは、筐体２００１と、光源２００２を有し、光源２００２と
して、本発明の発光装置が用いられている。本発明の発光装置は、低消費電力なため、電
気スタンドも低消費電力化できる。
【０１９６】
図９は、本発明を適用した発光装置を、室内の照明装置３００１として用いた例である。
本発明の発光装置は大面積化も可能であるため、大面積の照明装置として用いることがで
きる。また、本発明の発光装置は、薄型であるため、薄型化の照明装置として用いること
が可能となる。このように、本発明を適用した発光装置を、室内の照明装置３００１とし
て用いた部屋に、図６（Ａ）で説明したような、本発明に係るテレビ装置３００２を設置
して公共放送や映画を鑑賞することができる。
【実施例１】
【０１９７】
本実施例では、構造式（１００）で表される本発明のカルバゾール誘導体である４−（９
Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル
）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡＣｚＰ）の合成方法を具体的に説明する。
【０１９８】
【化３２】
2020111575.tif 000033
【０１９９】
ＰＣＢＡＣｚＰ（略称）の合成スキームを（Ａ−１）に示す。
【０２００】
【化３３】
2020111575.tif 000034
【０２０１】
４−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）ジフェニルアミン（ＰＣＢＡ）２
．０ｇ（４．９ｍｍｏｌ）、９−（４−ブロモフェニル）−９Ｈ−カルバゾール１．６ｇ
（４．９ｍｍｏｌ）、ナトリウム  ｔｅｒｔ−ブトキシド２．０ｇ（２０ｍｍｏｌ）を１
００ｍＬ三口フラスコへ入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物へ、トルエン５０
ｍＬ、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン（１０ｗｔ％ヘキサン溶液）０．３０ｍＬを
加えた。この混合物を、減圧下で攪拌しながら脱気し、脱気後、ビス（ジベンジリデンア
セトン）パラジウム（０）０．１０ｇを加えた。この混合物を、８０℃で５時間加熱撹拌
し、反応させた。反応後、反応混合物にトルエンを加え、この懸濁液をセライト（和光純
薬工業株式会社、カタログ番号：５３１−１６８５５）、アルミナ、フロリジール（和光
純薬工業株式会社、カタログ番号：５４０−００１３５）を通して吸引ろ過し、ろ液を得
た。得られたろ液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水により洗浄した。洗浄後
、有機層に硫酸マグネシウムを加えて乾燥した。乾燥後、この混合物を吸引ろ過してろ液
を得た。得られたろ液を濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーによる精製を行っ
た。カラムクロマトグラフィーはまずトルエン：ヘキサン＝１：９の混合溶媒を展開溶媒
として用い、ついでトルエン：ヘキサン＝３：７の混合溶媒を展開溶媒として用いること
により行った。得られたフラクションを濃縮して得た固体をクロロホルムとヘキサンの混
合溶媒により再結晶したところ、粉末状白色固体を収量２．９ｇ、収率９１％得た。
【０２０２】
得られた白色固体１．９ｇの昇華精製をトレインサブリメーション法により行った。昇華
精製は７．０Ｐａの減圧下、アルゴンの流量を４ｍＬ／ｍｉｎとして３３０℃で１５時間
行った。収量１．７ｇで収率は８９％であった。
【０２０３】
核磁気共鳴法（ＮＭＲ）によって、上記合成法により得られた化合物が目的物である４−
（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−
イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡＣｚＰ）であることを確認した。
【０２０４】
得られた化合物の１Ｈ  ＮＭＲデータを以下に示す。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００
ＭＨｚ）：δ＝７．０８−７．１５（ｍ，１Ｈ）、７．２５−７．７３（ｍ，２８Ｈ）、
８．１２−８．２１（ｍ，３Ｈ）、８．３５（ｓ，１Ｈ）。
【０２０５】
また、１Ｈ  ＮＭＲチャートを図１２（Ａ）、（Ｂ）に示す。なお、図１２（Ｂ）は、図
１２（Ａ）における７．０ｐｐｍ〜８．５ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである
。
【０２０６】
また、ＰＣＢＡＣｚＰ（略称）のトルエン溶液の吸収スペクトル及び発光スペクトルを図
１３及び図１５に示す。また、ＰＣＢＡＣｚＰ（略称）の薄膜の吸収スペクトル及び発光
スペクトルを図１４及び図１６に示す。吸収スペクトルの測定には紫外可視分光光度計（
日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。溶液は石英セルに入れ、薄膜は石英基板に
蒸着してサンプルを作製して測定を行った。吸収スペクトルについては、溶液については
石英セルにトルエンのみを入れて測定した吸収スペクトルを、薄膜については石英基板の
スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを、図１３および図１４に示した。図１３乃至図
１６において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は強度（任意単位）を表す。トルエン溶液の場合
では３３５ｎｍ付近に吸収が見られ、最大発光波長は３９３ｎｍ（励起波長３３５ｎｍ）
であった。また、薄膜の場合では３３４ｎｍ付近に吸収が見られ、最大発光波長は４１１
ｎｍ（励起波長３６１ｎｍ）であった。
【０２０７】
また、ＰＣＢＡＣｚＰ（略称）の薄膜状態におけるＨＯＭＯ準位とＬＵＭＯ準位の測定を
行った。ＨＯＭＯ準位の値は、大気中の光電子分光法（理研計器社製、ＡＣ−２）で測定
したイオン化ポテンシャルの値を、負の値に換算することにより得た。また、ＬＵＭＯ準
位の値は、図１４に示したＰＣＢＡＣｚＰ（略称）の薄膜の吸収スペクトルのデータを用
い、直接遷移を仮定したＴａｕｃプロットから吸収端を求め、その吸収端を光学的エネル
ギーギャップとしてＨＯＭＯ準位の値に加算することにより得た。その結果、ＰＣＢＡＣ
ｚＰ（略称）のＨＯＭＯ準位は、−５．４４ｅＶであり、エネルギーギャップは、３．３
０ｅＶであり、ＬＵＭＯ準位は、−２．１４ｅＶであった。
【０２０８】
また、ＰＣＢＡＣｚＰ（略称）の酸化還元反応特性を測定した。酸化還元反応特性は、サ
イクリックボルタンメトリ（ＣＶ）測定によって調べた。なお測定には、電気化学アナラ
イザー（ビー・エー・エス（株）製、型番：ＡＬＳモデル６００Ａ）を用いた。
【０２０９】
ＣＶ測定における溶液は、溶媒として脱水ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）（（株）アル
ドリッチ製、９９．８％、カタログ番号；２２７０５−６）を用い、支持電解質である過
塩素酸テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム（ｎ−Ｂｕ４ＮＣｌＯ４）（（株）東京化成製、
カタログ番号；Ｔ０８３６）を１００ｍｍｏｌ／Ｌの濃度となるように溶解させ、さらに
測定対象を１ｍｍｏｌ／Ｌの濃度となるように溶解させて調製した。また、作用電極とし
ては白金電極（ビー・エー・エス（株）製、ＰＴＥ白金電極）を、補助電極としては白金
電極（ビー・エー・エス（株）製、ＶＣ−３用Ｐｔカウンター電極（５ｃｍ））を、参照
電極としてはＡｇ／Ａｇ＋電極（ビー・エー・エス（株）製、ＲＥ７非水溶媒系参照電極
）をそれぞれ用いた。なお、測定は室温で行った。
【０２１０】
ＰＣＢＡＣｚＰ（略称）の酸化反応特性については次のようにして調べた。基準電極に対
する作用電極の電位を−０．０７５Ｖから０．９０Ｖまで変化させた後、０．９０Ｖから
−０．０７７Ｖまで変化させる走査を１サイクルとし、１００サイクル測定した。なお、
ＣＶ測定のスキャン速度は０．１Ｖ／ｓに設定した。
【０２１１】
ＰＣＢＡＣｚＰ（略称）の還元反応特性については次のようにして調べた。基準電極に対
する作用電極の電位を−１．１１Ｖから−３．００Ｖまで変化させた後、−３．００Ｖか
ら−１．１１Ｖまで変化させる走査を１サイクルとし、１００サイクル測定した。なお、
ＣＶ測定のスキャン速度は０．１Ｖ／ｓに設定した。
【０２１２】
図１７にＰＣＢＡＣｚＰ（略称）の酸化側のＣＶ測定結果を、図１８に還元側のＣＶ測定
結果を示す。図１７及び図１８において、横軸は基準電極に対する作用電極の電位（Ｖ）
を表し、縦軸は作用電極と補助電極との間に流れた電流値（μＡ）を表す。図１７から、
＋０．５４Ｖ付近（ｖｓ．Ａｇ／Ａｇ＋電極）に酸化を示す電流が観測された。
【実施例２】
【０２１３】
本実施例では、構造式（１２３）で表される本発明のカルバゾール誘導体である４−（９
Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’−フェニル−４’’−（９−フェニル−９Ｈ−カル
バゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＢｉＣＰ）の合成方法を具体的
に説明する。
【０２１４】
【化３４】
2020111575.tif 000035
【０２１５】
ＰＣＢＢｉＣＰ（略称）の合成スキームを（Ｂ−１）に示す。
【０２１６】
【化３５】
2020111575.tif 000036
【０２１７】
４−フェニル−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）ジフェニルアミ
ン（ＰＣＢＢｉ）２．０ｇ（４．１ｍｍｏｌ）、Ｎ−（４−ブロモフェニル）カルバゾー
ル１．３ｇ（４．１ｍｍｏｌ）、ナトリウム  ｔｅｒｔ−ブトキシド２．０ｇ（２０ｍｍ
ｏｌ）を１００ｍＬ三口フラスコへ入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物へ、ト
ルエン５０ｍＬ、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン（１０ｗｔ％ヘキサン溶液）０．
３０ｍＬを加えた。この混合物を、減圧下で攪拌しながら脱気し、脱気後、ビス（ジベン
ジリデンアセトン）パラジウム（０）０．１０ｇを加えた。この混合物を、８０℃で５時
間加熱撹拌し、反応させた。反応後、反応混合物にトルエンを加え、この懸濁液をセライ
ト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１−１６８５５）、アルミナ、フロリジ
−ル（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５４０−００１３５）を通して吸引ろ過し
、ろ液を得た。得られたろ液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水により洗浄し
た。洗浄後、有機層に硫酸マグネシウムを加えて乾燥した。乾燥後、この混合物を吸引ろ
過してろ液を得た。得られたろ液を濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーによる
精製を行った。カラムクロマトグラフィーはまずトルエン：ヘキサン＝１：９の混合溶媒
を展開溶媒として用い、ついでトルエン：ヘキサン＝３：７の混合溶媒を展開溶媒として
用いることにより行った。得られたフラクションを濃縮して得た固体をクロロホルムとヘ
キサンの混合溶媒により再結晶したところ、粉末状白色固体を収量２．１ｇで収率は７０
％であった。
【０２１８】
得られた白色固体１．０ｇの昇華精製をトレインサブリメーション法により行った。昇華
精製は７．０Ｐａの減圧下、アルゴンの流量を４ｍＬ／ｍｉｎとして３５０℃で１５時間
行ったところ、収量０．８５ｇで収率は８５％であった。
【０２１９】
核磁気共鳴法（ＮＭＲ）によって、上記合成法により得られた化合物が目的物である４−
（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’−フェニル−４’’−（９−フェニル−９Ｈ−
カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＢｉＣＰ）であることを確
認した。
【０２２０】
得られた化合物の１Ｈ  ＮＭＲデータを以下に示す。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００
ＭＨｚ）：δ＝７．２６−７．７５（ｍ，３３Ｈ）、８．１３−８．２３（ｍ，３Ｈ）、
８．３７（ｓ，１Ｈ）
【０２２１】
また、１Ｈ  ＮＭＲチャートを図１９（Ａ）、（Ｂ）に示す。なお、図１９（Ｂ）は、図
１９（Ａ）における７．０ｐｐｍ〜８．５ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである
。
【０２２２】
また、ＰＣＢＢｉＣＰ（略称）のトルエン溶液の吸収スペクトル及び発光スペクトルを図
２０及び図２２に示す。また、ＰＣＢＢｉＣＰ（略称）の薄膜の吸収スペクトル及び発光
スペクトルを図２１及び図２３に示す。吸収スペクトルの測定には紫外可視分光光度計（
日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。溶液は石英セルに入れ、薄膜は石英基板に
蒸着してサンプルを作製して測定を行った。吸収スペクトルについては、溶液については
石英セルにトルエンのみを入れて測定した吸収スペクトルを、薄膜については石英基板の
スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを、図２０および図２１に示した。図２０乃至図
２３において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は強度（任意単位）を表す。トルエン溶液の場合
では３３８ｎｍ付近に吸収が見られ、最大発光波長は３９４ｎｍ（励起波長３３８ｎｍ）
であった。また、薄膜の場合では３４５ｎｍ付近に吸収が見られ、最大発光波長は４２４
ｎｍ（励起波長３５３ｎｍ）であった。
【０２２３】
また、ＰＣＢＢｉＣＰ（略称）の薄膜状態におけるＨＯＭＯ準位とＬＵＭＯ準位の測定を
行った。ＨＯＭＯ準位の値は、大気中の光電子分光法（理研計器社製、ＡＣ−２）で測定
したイオン化ポテンシャルの値を、負の値に換算することにより得た。また、ＬＵＭＯ準
位の値は、図２１に示したＰＣＢＢｉＣＰ（略称）の薄膜の吸収スペクトルのデータを用
い、直接遷移を仮定したＴａｕｃプロットから吸収端を求め、その吸収端を光学的エネル
ギーギャップとしてＨＯＭＯ準位の値に加算することにより得た。その結果、ＰＣＢＢｉ
ＣＰ（略称）のＨＯＭＯ準位は、−５．４１ｅＶであり、エネルギーギャップは、３．２
３ｅＶであり、ＬＵＭＯ準位は、−２．１８ｅＶであった。
【０２２４】
また、ＰＣＢＢｉＣＰ（略称）の酸化還元反応特性を測定した。酸化還元反応特性は、サ
イクリックボルタンメトリ（ＣＶ）測定によって調べた。なお測定には、電気化学アナラ
イザー（ビー・エー・エス（株）製、型番：ＡＬＳモデル６００Ａ）を用いた。
【０２２５】
ＣＶ測定における溶液は、溶媒として脱水ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）（（株）アル
ドリッチ製、９９．８％、カタログ番号；２２７０５−６）を用い、支持電解質である過
塩素酸テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム（ｎ−Ｂｕ４ＮＣｌＯ４）（（株）東京化成製、
カタログ番号；Ｔ０８３６）を１００ｍｍｏｌ／Ｌの濃度となるように溶解させ、さらに
測定対象を１ｍｍｏｌ／Ｌの濃度となるように溶解させて調製した。また、作用電極とし
ては白金電極（ビー・エー・エス（株）製、ＰＴＥ白金電極）を、補助電極としては白金
電極（ビー・エー・エス（株）製、ＶＣ−３用Ｐｔカウンター電極（５ｃｍ））を、参照
電極としてはＡｇ／Ａｇ＋電極（ビー・エー・エス（株）製、ＲＥ７非水溶媒系参照電極
）をそれぞれ用いた。なお、測定は室温で行った。
【０２２６】
ＰＣＢＢｉＣＰ（略称）の酸化反応特性については次のようにして調べた。基準電極に対
する作用電極の電位を−０．０２９Ｖから１．００Ｖまで変化させた後、１．００Ｖから
−０．０３１Ｖまで変化させる走査を１サイクルとし、１００サイクル測定した。なお、
ＣＶ測定のスキャン速度は０．１Ｖ／ｓに設定した。
【０２２７】
ＰＣＢＢｉＣＰ（略称）の還元反応特性については次のようにして調べた。基準電極に対
する作用電極の電位を−１．０２Ｖから−３．００Ｖまで変化させた後、−３．００Ｖか
ら−１．０２Ｖまで変化させる走査を１サイクルとし、１００サイクル測定した。なお、
ＣＶ測定のスキャン速度は０．１Ｖ／ｓに設定した。
【０２２８】
図２４にＰＣＢＢｉＣＰ（略称）の酸化側のＣＶ測定結果を、図２５に還元側のＣＶ測定
結果を示す。図２４及び図２５において、横軸は基準電極に対する作用電極の電位（Ｖ）
を表し、縦軸は作用電極と補助電極との間に流れた電流値（μＡ）を表す。図２４から、
＋０．５６Ｖ付近（ｖｓ．Ａｇ／Ａｇ＋電極）に酸化を示す電流が観測された。
【実施例３】
【０２２９】
本実施例では、本発明の一形態の発光素子について、図１０を用いて説明する。
【０２３０】
本実施例で作製した比較発光素子、発光素子１及び発光素子２の素子構成を表１に示す。
表１では、混合比は全て重量比で表している。
【０２３１】
【表１】
2020111575.tif 000037
【０２３２】
以下に、本実施例の発光素子の作製方法を示す。
【０２３３】
比較発光素子、発光素子１及び発光素子２では、ガラス基板２１０１上に、酸化珪素を含
むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）をスパッタリング法にて成膜し、第１の電極２１０２
を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎｍとし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。
【０２３４】
次に、第１の電極が形成された面が下方となるように、第１の電極が形成された基板を真
空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、１０−４Ｐａ程度まで減圧した後、第
１の電極２１０２上に、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］
ビフェニル（略称：ＮＰＢ）と酸化モリブデン（ＶＩ）とを共蒸着することにより、第２
の層２１０３として有機化合物と無機化合物とを複合してなる複合材料を含む層を形成し
た。その膜厚は５０ｎｍとし、ＮＰＢと酸化モリブデン（ＶＩ）との比率は、重量比で４
：１（＝ＮＰＢ：酸化モリブデン）となるように調節した。なお、共蒸着法とは、一つの
処理室内で複数の蒸発源から同時に蒸着を行う蒸着法である。
【０２３５】
次に、比較例となる比較発光素子においてはＮＰＢを１０ｎｍ蒸着することにより、第２
の層２１０４をホール輸送層として形成した。
【０２３６】
発光素子１においては実施例１にて合成したＰＣＢＡＣｚＰ（略称）を１０ｎｍ蒸着する
ことにより、第２の層２１０４をホール輸送層として形成した。
【０２３７】
発光素子２においては実施例２にて合成したＰＣＢＢｉＣＰ（略称）を１０ｎｍ蒸着する
ことにより、第２の層２１０４をホール輸送層として形成した。
【０２３８】
次に比較発光素子、発光素子１及び発光素子２においては、それぞれの第２の層２１０４
上に、ＣｚＰＡと４−（１０−フェニル−９−アントリル）−４’−（９−フェニル−９
Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡＰＡ）、とを、Ｃｚ
ＰＡ：ＰＣＢＡＰＡ＝１：０．１（重量比）となるように共蒸着することにより、第３の
層２１０５を発光層として形成した。膜厚は３０ｎｍとした。
【０２３９】
次に、比較発光素子、発光素子１及び発光素子２において第３の層２１０５上に、Ａｌｑ
膜を膜厚１０ｎｍ、次いでＢｐｈｅｎ膜を２０ｎｍ蒸着して積層することにより、第４の
層２１０６を電子輸送層として形成した。さらに第４の層２１０６上に、フッ化リチウム
（ＬｉＦ）を膜厚１ｎｍで蒸着することにより第５の層２１０７を電子注入層として形成
した。最後に、陰極として機能する第２の電極２１０８としてアルミニウムを２００ｎｍ
成膜し、本実施例の比較発光素子、発光素子１及び発光素子２を得た。なお、上述した蒸
着過程において、蒸着は全て抵抗加熱法を用いた。また、ＮＰＢ、ＣｚＰＡ、ＰＣＢＡＰ
Ａ、Ａｌｑ、及びＢＰｈｅｎ構造式を下記に示す。
【０２４０】
【化３６】
2020111575.tif 000038
【０２４１】
以上により得られた比較発光素子、発光素子１及び発光素子２を、窒素雰囲気のグローブ
ボックス内において、比較発光素子、発光素子１及び発光素子２が大気に曝されないよう
に封止する作業を行った後、これらの比較発光素子、発光素子１及び発光素子２の動作特
性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０２４２】
発光素子の電流密度−輝度特性を図２６に、電圧−輝度特性を図２７に、輝度−電流効率
特性を図２８に示す。また、１ｍＡの電流を流したときの発光スペクトルを図２９に示す
。図２９から、比較発光素子、発光素子１及び発光素子２からは、４５７ｎｍ付近にピー
クを有するＰＣＢＡＰＡからの良好な青色発光が得られたことがわかった。
【０２４３】
比較発光素子は、輝度１１０６ｃｄ／ｍ２のとき、ＣＩＥ色度座標は（ｘ＝０．１５、ｙ
＝０．１７）であり、青色発光を示した。また、輝度１１０６ｃｄ／ｍ２のときの電流効
率は４．２９ｃｄ／Ａであり、外部量子効率は３．２％、電圧は４．０Ｖ、電流密度は２
５．８ｍＡ／ｃｍ２であり、パワー効率は３．３７ｌｍ／Ｗであった。
【０２４４】
発光素子１は、輝度９１６ｃｄ／ｍ２のとき、ＣＩＥ色度座標は（ｘ＝０．１５、ｙ＝０
．１７）であり、良好な青色発光を示した。また、輝度９１６ｃｄ／ｍ２のときの電流効
率は５．８７ｃｄ／Ａであり、外部量子効率は４．４％、電圧は３．８Ｖ、電流密度は１
５．６ｍＡ／ｃｍ２であり、パワー効率は４．８５ｌｍ／Ｗであった。
【０２４５】
発光素子２は、輝度１０３７ｃｄ／ｍ２のとき、ＣＩＥ色度座標は（ｘ＝０．１５、ｙ＝
０．１７）であり、良好な青色発光を示した。また、輝度１０３７ｃｄ／ｍ２のときの電
流効率は６．３４ｃｄ／Ａであり、外部量子効率は４．６％、電圧は３．８Ｖ、電流密度
は１６．４ｍＡ／ｃｍ２であり、パワー効率は５．２４ｌｍ／Ｗであった。
【０２４６】
比較例である比較発光素子と比較して、本発明のカルバゾール誘導体の一態様であるＰＣ
ＢＡＣｚＰ（略称）をホール輸送層として用いた発光素子１、及びＰＣＢＢｉＣＰ（略称
）をホール輸送層として用いた及び発光素子２の方が、発光効率が向上していることが確
認できる。
【０２４７】
以上のように、本発明の発光素子の一態様が、発光効率の高い発光素子として特性が得ら
れ、十分機能することが確認できた。
【実施例４】
【０２４８】
実施例３で使用した４−（１０−フェニル−９−アントリル）−４’−（９−フェニル−
９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡＰＡ）は新規物質
であるため、以下に合成方法を記載する。
【０２４９】
【化３７】
2020111575.tif 000039
【０２５０】
ＰＣＢＡＰＡ（略称）の合成スキームを下記（Ｘ−１）に示す。
【０２５１】
【化３８】
2020111575.tif 000040
【０２５２】
９−（４−ブロモフェニル）−１０−フェニルアントラセン７．８ｇ（１２ｍｍｏｌ）、
ＰＣＢＡ４．８ｇ（１２ｍｍｏｌ）、ナトリウム  ｔｅｒｔ−ブトキシド５．２ｇ（５２
ｍｍｏｌ）を３００ｍＬ三口フラスコへ入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物へ
、トルエン６０ｍＬ、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン（１０ｗｔ％ヘキサン溶液）
０．３０ｍＬを加えた。この混合物を、減圧下で攪拌しながら脱気し、脱気後、ビス（ジ
ベンジリデンアセトン）パラジウム（０）１３６ｍｇ（０．２４ｍｍｏｌ）を加えた。こ
の混合物を、１００℃で３時間攪拌した。攪拌後、この混合物に約５０ｍＬのトルエンを
加え、セライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１−１６８５５）、アルミ
ナ、フロリジール（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５４０−００１３５）を通し
て吸引ろ過した。得られたろ液を濃縮し、黄色固体を得た。この固体をトルエン／ヘキサ
ンにて再結晶し、目的物のＰＣＢＡＰＡの淡黄色粉末６．６ｇ収率７５％で得た。
【０２５３】
上記合成法によって得られた淡黄色粉末の１Ｈ  ＮＭＲを測定した。以下に測定データを
示す。測定結果からＰＣＢＡＰＡが得られたことがわかった。
【０２５４】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ＝７．０９−７．１４（ｍ，１Ｈ），７
．２８−７．７２（ｍ、３３Ｈ）、７．８８（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ、２Ｈ），８．１９（
ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ、１Ｈ）、８．３７（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ）。
【図１】
2020111575.tif 000046
【図２】
2020111575.tif 000047
【図３】
2020111575.tif 000048
【図４】
2020111575.tif 000049
【図５】
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【図６】
2020111575.tif 000051
【図７】
2020111575.tif 000052
【図８】
2020111575.tif 000053
【図９】
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【図１０】
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【図１１】
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【図１２】
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【図１３】
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【図１４】
2020111575.tif 000059
【図１５】
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【図１６】
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【図１７】
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【図１８】
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【図１９】
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【図２０】
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【図２１】
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【図２２】
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【図２３】
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【図２４】
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【図２５】
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【図２６】
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【図２７】
2020111575.tif 000072
【図２８】
2020111575.tif 000073
【図２９】
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