(57)【要約】      （修正有）【課題】縮合複素環化合物及びそれらの塩、並びに該化合物を有効成分として含有することを特徴とする有害生物防除剤の提供。【解決手段】下記一般式（１）の化合物、例えば、２−［３−（エチルスルホニル）−７−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル］−７−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン。2020111539.tif 000078式（１）中、ＤはＤ１〜Ｄ３の何れか、ＱはＱ１〜Ｑ４の何れかで表される環。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（１）：
【化１】
2020111539.tif 000075
［式中、−Ｓ（Ｏ）ｎＲ１で置換されたＤは、Ｄ１、Ｄ２又はＤ３の何れかで表される環を表し、
【化２】
2020111539.tif 000076
Ｑは、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３又はＱ４の何れかで表される環を表し、
【化３】
2020111539.tif 000077
Ｇ１は、窒素原子又はＣ（Ｙ１）を表し、
Ｇ２は、窒素原子又はＣ（Ｙ２）を表し、
Ｇ３は、窒素原子又はＣ（Ｙ３）を表し、
Ｇ４は、窒素原子又はＣ（Ｙ４）を表し、
Ｇ５は、窒素原子又はＣ（Ｙ５）を表し、
Ｔ１は、Ｎ（Ｔ１ａ）、酸素原子又は硫黄原子を表し、
Ａ１は、Ｎ（Ａ１ａ）、酸素原子又は硫黄原子を表し、
Ａ２は、窒素原子又はＣ（Ｒ２）を表し、
Ａ３は、窒素原子又はＣ（Ｒ３）を表し、
Ａ４は、窒素原子又はＣ（Ｒ４）を表し、
Ａ５は、窒素原子又はＣ（Ｒ５）を表し、
Ａ８は、窒素原子又はＣ（Ｒ８）を表し、
Ｒ１は、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｒ１ａによって任意に置換された(Ｃ１−Ｃ６)アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル(Ｃ１−Ｃ６)アルキル、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル(Ｃ１−Ｃ６)アルキル又はヒドロキシ(Ｃ１−Ｃ６)アルキルを表し、
Ｒ１ａは、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ、Ｃ１−Ｃ８ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル又はシアノを表し、
Ｒ２は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ、Ｃ１−Ｃ８ハロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ２０ａ、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ヒドロキシ、−ＮＨ２、−ＮＨＲ２０ｇ、−Ｎ（Ｒ２０ｈ）Ｒ２０ｇ、メルカプト、シアノ又はニトロを表し、
Ｒ３は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ、Ｃ１−Ｃ８ハロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｒ３ａによって任意に置換された(Ｃ１−Ｃ６)アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ３０ａ、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ヒドロキシ、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ３０ｅ、−ＯＳ（Ｏ）２Ｒ３０ｆ、−ＮＨ２、−ＮＨＲ３０ｇ、−Ｎ（Ｒ３０ｈ）Ｒ３０ｇ、メルカプト、−ＳＣ（Ｏ）Ｒ３０ｉ、−ＳＦ５、シアノ、ニトロ、フェニル、Ｒ３ｂによって任意に置換されたフェニル、複素環又はＲ３ｂによって任意に置換された複素環を表し、
Ｒ３ａは、Ｃ１−Ｃ８アルコキシカルボニルを表し、
Ｒ３ｂは、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ、Ｃ１−Ｃ８ハロアルコキシ、シアノ又はニトロを表し、
Ｒ４は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ、Ｃ１−Ｃ８ハロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｒ４ａによって任意に置換された(Ｃ１−Ｃ６)アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ４０ａ、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ヒドロキシ、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ４０ｅ、−ＯＳ（Ｏ）２Ｒ４０ｆ、−ＮＨ２、−ＮＨＲ４０ｇ、−Ｎ（Ｒ４０ｈ）Ｒ４０ｇ、メルカプト、−ＳＣ（Ｏ）Ｒ４０ｉ、−ＳＦ５、シアノ、ニトロ、フェニル、Ｒ４ｂによって任意に置換されたフェニル、複素環又はＲ４ｂによって任意に置換された複素環を表し、
Ｒ４ａは、Ｃ１−Ｃ８アルコキシカルボニルを表し、
Ｒ４ｂは、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ、Ｃ１−Ｃ８ハロアルコキシ、シアノ又はニトロを表し、
Ｒ５は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ、Ｃ１−Ｃ８ハロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ５０ａ、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ヒドロキシ、−ＮＨ２、−ＮＨＲ５０ｇ、−Ｎ（Ｒ５０ｈ）Ｒ５０ｇ、メルカプト、シアノ又はニトロを表し、
Ｒ６は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ、Ｃ１−Ｃ８ハロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ６０ａ、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ヒドロキシ、−ＮＨ２、−ＮＨＲ６０ｇ、−Ｎ（Ｒ６０ｈ）Ｒ６０ｇ、メルカプト、シアノ又はニトロを表し、
Ｒ７は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ、Ｃ１−Ｃ８ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル、メルカプト、−ＳＦ５、シアノ又はニトロを表し、
Ｒ８は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ、Ｃ１−Ｃ８ハロアルコキシ又はシアノを表し、
Ａ１ａは、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ａ１ａ−ａによって任意に置換された(Ｃ１−Ｃ６)アルキル、Ａ１ａ−ａによって任意に置換された(Ｃ１−Ｃ６)ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ、Ｃ１−Ｃ８ハロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル(Ｃ１−Ｃ６)アルキル、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル(Ｃ１−Ｃ６)アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ（Ｏ）Ｒ１０ａ、ヒドロキシ又はシアノを表し、
Ａ１ａ−ａは、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ、Ｃ１−Ｃ８ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ８ハロアルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル、ヒドロキシ又はシアノを表し、
Ｔ１ａは、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ、Ｃ１−Ｃ８ハロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル(Ｃ１−Ｃ６)アルキル又はＣ３−Ｃ６ハロシクロアルキル(Ｃ１−Ｃ６)アルキルを表し、
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３及びＹ４は、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｙａによって任意に置換された(Ｃ１−Ｃ６)アルキル、Ｙａによって任意に置換された(Ｃ１−Ｃ６)ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル、Ｙａによって任意に置換された(Ｃ２−Ｃ６)アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル、Ｙｂによって任意に置換された(Ｃ２−Ｃ６)アルキニル、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ、Ｃ１−Ｃ８ハロアルコキシ、Ｙａによって任意に置換された(Ｃ１−Ｃ８)アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニルオキシ、Ｙａによって任意に置換された(Ｃ２−Ｃ６)アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６アルキニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニルオキシ、Ｙａによって任意に置換された(Ｃ２−Ｃ６)アルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル(Ｃ１−Ｃ６)アルキル、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル(Ｃ１−Ｃ６)アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｙａによって任意に置換された(Ｃ１−Ｃ６)アルキルチオ、Ｃ２−Ｃ６アルケニルチオ、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニルチオ、Ｃ２−Ｃ６アルキニルチオ、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニルチオ、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｙａによって任意に置換された(Ｃ１−Ｃ６)アルキルスルフィニル、Ｃ２−Ｃ６アルケニルスルフィニル、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニルスルフィニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニルスルフィニル、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｙａによって任意に置換された(Ｃ１−Ｃ６)アルキルスルホニル、Ｃ２−Ｃ６アルケニルスルホニル、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニルスルホニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニルスルホニル、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニルスルホニル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ９０ａ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ９０ｂ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９０ｃ）Ｒ９０ｂ、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝ＮＯＲ９０ｄ）Ｒ９０ａ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、ヒドロキシ、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ９０ｅ、−ＯＳ（Ｏ）２Ｒ９０ｆ、−ＮＨ２、−ＮＨＲ９０ｇ、−Ｎ（Ｒ９０ｈ）Ｒ９０ｇ、メルカプト、−ＳＣ（Ｏ）Ｒ９０ｉ、−Ｓ（Ｏ）２ＮＨＲ９０ｊ、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ９０ｋ）Ｒ９０ｊ、−ＳＦ５、シアノ、ニトロ、フェニル、Ｙｃによって任意に置換されたフェニル、複素環又はＹｃによって任意に置換された複素環を表し、
Ｙ５及びＹ６は、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ、Ｃ１−Ｃ８ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル、メルカプト、−ＳＦ５、シアノ、ニトロ、フェニル又はＹｃによって任意に置換されたフェニルを表し、
Ｙａは、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ、Ｃ１−Ｃ８ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ８ハロアルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル、ヒドロキシ又はシアノを表し、
Ｙｂは、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、トリメチルシリル、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ、フェニル又はＹｂ２によって任意に置換されたフェニルを表し、
Ｙｂ２は、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルを表し、
Ｙｃは、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ、Ｃ１−Ｃ８ハロアルコキシ、シアノ又はニトロを表し、
Ｒ１０ａ、Ｒ２０ａ、Ｒ３０ａ、Ｒ３０ｅ、Ｒ４０ａ、Ｒ４０ｅ、Ｒ５０ａ、Ｒ６０ａ及びＲ９０ａは、各々独立して、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ又はＣ１−Ｃ８ハロアルコキシを表し、
Ｒ２０ｇ、Ｒ２０ｈ、Ｒ３０ｆ、Ｒ３０ｇ、Ｒ３０ｈ、Ｒ３０ｉ、Ｒ４０ｆ、Ｒ４０ｇ、Ｒ４０ｈ、Ｒ４０ｉ、Ｒ５０ｇ、Ｒ５０ｈ、Ｒ６０ｇ、Ｒ６０ｈ、Ｒ９０ｂ、Ｒ９０ｃ、Ｒ９０ｉ、Ｒ９０ｊ及びＲ９０ｋは、各々独立して、Ｃ１−Ｃ６アルキル又はＣ１−Ｃ６ハロアルキルを表し、
Ｒ９０ｄは、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル又はＣ１−Ｃ６ハロアルキルを表し、
Ｒ９０ｅは、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ、Ｃ１−Ｃ８ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルアミノ、ジ(Ｃ１−Ｃ６)アルキルアミノ又はジ(Ｃ１−Ｃ６)ハロアルキルアミノを表し、
Ｒ９０ｆは、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルアミノ、ジ(Ｃ１−Ｃ６)アルキルアミノ又はジ(Ｃ１−Ｃ６)ハロアルキルアミノを表し、
Ｒ９０ｇ及びＲ９０ｈは、各々独立して、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ８ハロアルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノチオカルボニル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルアミノチオカルボニル、フェニルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノスルホニル又はジ(Ｃ１−Ｃ６)アルキルアミノスルホニルを表し、
ｎは、０、１又は２の整数を表す。］で表される縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ−オキシド。
【請求項２】
−Ｓ（Ｏ）ｎＲ１で置換されたＤは、Ｄ１で表される環を表し、
Ｇ１は、Ｃ（Ｙ１）を表し、
Ｇ２は、Ｃ（Ｙ２）を表し、
Ｇ３は、Ｃ（Ｙ３）を表し、
Ｇ４は、Ｃ（Ｙ４）を表し、
Ａ２は、Ｃ（Ｒ２）を表し、
Ａ３は、Ｃ（Ｒ３）を表し、
Ｒ１は、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル(Ｃ１−Ｃ６)アルキル又はＣ３−Ｃ６ハロシクロアルキル(Ｃ１−Ｃ６)アルキルを表し、
Ｒ２は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル又はＣ１−Ｃ６ハロアルキルを表し、
Ｒ３は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ、Ｃ１−Ｃ８ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｒ３ａによって任意に置換された(Ｃ１−Ｃ６)アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル又はＣ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニルを表し、
Ｒ４は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ、Ｃ１−Ｃ８ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｒ４ａによって任意に置換された(Ｃ１−Ｃ６)アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル又はＣ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニルを表し、
Ｒ５、Ｒ６及びＲ８は、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル又はＣ１−Ｃ６ハロアルキルを表し、
Ｒ７は、水素原子、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ６ハロアルキルを表し、
Ａ１ａは、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ａ１ａ−ａによって任意に置換された(Ｃ１−Ｃ６)アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル又はＣ（Ｏ）Ｒ１０ａを表し、
Ａ１ａ−ａは、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル又はシアノを表し、
Ｒ１０ａは、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル又はＣ１−Ｃ８アルコキシを表し、
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３及びＹ４は、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｙｂによって任意に置換された(Ｃ２−Ｃ６)アルキニル、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ、Ｃ１−Ｃ８ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｙａによって任意に置換された(Ｃ１−Ｃ６)アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ９０ａ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ９０ｂ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９０ｃ）Ｒ９０ｂ、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ヒドロキシ、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ９０ｅ、−ＯＳ（Ｏ）２Ｒ９０ｆ、−ＮＨ２、−ＮＨＲ９０ｇ、−Ｎ（Ｒ９０ｈ）Ｒ９０ｇ、メルカプト、−ＳＣ（Ｏ）Ｒ９０ｉ、−Ｓ（Ｏ）２ＮＨＲ９０ｊ、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ９０ｋ）Ｒ９０ｊ、−ＳＦ５、シアノ、ニトロ、フェニル、Ｙｃによって任意に置換されたフェニル、複素環又はＹｃによって任意に置換された複素環を表し、
Ｙａは、Ｃ１−Ｃ８アルコキシカルボニルを表す請求項１記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ−オキシド。
【請求項３】
−Ｓ（Ｏ）ｎＲ１で置換されたＤは、Ｄ２で表される環を表し、
Ｑは、Ｑ１で表される環を表し、
Ａ１は、Ｎ（Ａ１ａ）を表し、
Ａ２は、Ｃ（Ｒ２）を表し、
Ａ３は、Ｃ（Ｒ３）を表し、
Ａ４は、Ｃ（Ｒ４）を表し、
Ａ５は、窒素原子を表し、
Ｒ１は、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル(Ｃ１−Ｃ６)アルキル又はＣ３−Ｃ６ハロシクロアルキル(Ｃ１−Ｃ６)アルキルを表し、
Ｒ２は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル又はＣ１−Ｃ６ハロアルキルを表し、
Ｒ３は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ、Ｃ１−Ｃ８ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルチ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｒ３ａによって任意に置換された(Ｃ１−Ｃ６)アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル又はＣ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニルを表し、
Ｒ４は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ、Ｃ１−Ｃ８ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｒ４ａによって任意に置換された(Ｃ１−Ｃ６)アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル又はＣ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニルを表し、
Ａ１ａは、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ａ１ａ−ａによって任意に置換された(Ｃ１−Ｃ６)アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル又はＣ（Ｏ）Ｒ１０ａを表し、
Ａ１ａ−ａは、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル又はシアノを表し、
Ｒ１０ａは、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル又はＣ１−Ｃ８アルコキシを表し、
Ｙ５は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル又はＣ１−Ｃ６ハロアルキルを表し、
Ｙ６は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、フェニル又はＹｃによって任意に置換されたフェニルを表す請求項１記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ−オキシド。
【請求項４】
−Ｓ（Ｏ）ｎＲ１で置換されたＤは、Ｄ３で表される環を表し、
Ｑは、Ｑ１で表される環を表し、
Ｇ１は、Ｃ（Ｙ１）を表し、
Ｇ２は、Ｃ（Ｙ２）を表し、
Ｇ３は、Ｃ（Ｙ３）を表し、
Ｇ４は、Ｃ（Ｙ４）を表し、
Ｔ１は、Ｎ（Ｔ１ａ）又は硫黄原子を表し、
Ａ１は、Ｎ（Ａ１ａ）を表し、
Ａ２は、Ｃ（Ｒ２）を表し、
Ａ３は、Ｃ（Ｒ３）を表し、
Ａ４は、Ｃ（Ｒ４）を表し、
Ａ５は、窒素原子を表し、
Ｒ１は、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル(Ｃ１−Ｃ６)アルキル又はＣ３−Ｃ６ハロシクロアルキル(Ｃ１−Ｃ６)アルキルを表し、
Ｒ２は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル又はＣ１−Ｃ６ハロアルキルを表し、
Ｒ３は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ、Ｃ１−Ｃ８ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｒ３ａによって任意に置換された(Ｃ１−Ｃ６)アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル又はＣ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニルを表し、
Ｒ４は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ、Ｃ１−Ｃ８ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｒ４ａによって任意に置換された(Ｃ１−Ｃ６)アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル又はＣ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニルを表し、
Ａ１ａは、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ａ１ａ−ａによって任意に置換された(Ｃ１−Ｃ６)アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル又はＣ（Ｏ）Ｒ１０ａを表し、
Ａ１ａ−ａは、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル又はシアノを表し、
Ｒ１０ａは、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル又はＣ１−Ｃ８アルコキシを表し、
Ｔ１ａは、水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキルを表し、
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３及びＹ４は、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ、Ｃ１−Ｃ８ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル、シアノ又はニトロを表す請求項１記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ−オキシド。
【請求項５】
Ｑは、Ｑ１で表される環を表し、
Ａ１は、Ｎ（Ａ１ａ）を表し、
Ｒ１は、Ｃ１−Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ３は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｒ３ａによって任意に置換された(Ｃ１−Ｃ６)アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル又はＣ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニルを表し、
Ｒ４は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｒ４ａによって任意に置換された(Ｃ１−Ｃ６)アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル又はＣ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニルを表し、
Ａ１ａは、水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキルを表す請求項２記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ−オキシド。
【請求項６】
Ａ４は、Ｃ（Ｒ４）を表し、
Ａ５は、窒素原子を表し、
Ｒ２は、水素原子を表し、
Ｒ４は、水素原子又はＣ１−Ｃ６ハロアルキルを表し、
Ｙ１は、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル又はＣ１−Ｃ６ハロアルキルを表し、
Ｙ２は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｙｂによって任意に置換された(Ｃ２−Ｃ６)アルキニル、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｙａによって任意に置換された(Ｃ１−Ｃ６)アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル、−ＮＨ２、−ＮＨＲ９０ｇ、ニトロ、シアノ、フェニル、Ｙｃによって任意に置換されたフェニル、チオフェン−２−イル、ピリジン−３−イル又はピリジン−４−イルを表し、
Ｙ３は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｙｂによって任意に置換された(Ｃ２−Ｃ６)アルキニル、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ、Ｙａによって任意に置換された(Ｃ１−Ｃ６)アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ９０ａ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９０ｃ）Ｒ９０ｂ、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、シアノ又はニトロを表し、
Ｙ４は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル、−Ｎ（Ｒ９０ｈ）Ｒ９０ｇ又はシアノを表し、
Ｙａは、Ｃ１−Ｃ８アルコキシカルボニルを表し、
Ｙｂは、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、トリメチルシリル、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ又はＹｂ２によって任意に置換されたフェニルを表し、
Ｙｃは、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ６ハロアルキルを表し、
Ｒ９０ａは、Ｃ１−Ｃ６アルキル又はＣ１−Ｃ８アルコキシを表し、
Ｒ９０ｂ及びＲ９０ｃは、各々独立して、Ｃ１−Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ９０ｇは、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ８アルコキシカルボニル又はフェニルカルボニルを表し、
Ｒ９０ｈは、Ｃ１−Ｃ６アルキルを表す請求項５記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ−オキシド。
【請求項７】
Ａ４は、窒素原子を表し、
Ａ５は、Ｃ（Ｒ５）を表し、
Ｒ２は、水素原子を表し、
Ｒ３は、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルを表し、
Ｒ５は、水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキルを表し、
Ｙ１は、水素原子を表し、
Ｙ２は、水素原子、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ６ハロアルキルを表し、
Ｙ３は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル又はシアノを表し、
Ｙ４は、水素原子、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ８アルコキシを表す請求項５記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ−オキシド。
【請求項８】
Ｑは、Ｑ２で表される環を表し、
Ａ４は、窒素原子又はＣ（Ｒ４）を表し、
Ａ５は、窒素原子又はＣ（Ｒ５）を表し、
（但し、Ａ４及びＡ５が共に窒素原子を表す場合は除く)
Ｒ１は、Ｃ１−Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ２は、水素原子を表し、
Ｒ３は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｒ３ａによって任意に置換された(Ｃ１−Ｃ６)アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル又はＣ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニルを表し、
Ｒ４は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｒ４ａによって任意に置換された(Ｃ１−Ｃ６)アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル又はＣ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニルを表す請求項２記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ−オキシド。
【請求項９】
Ａ４は、窒素原子を表し、
Ａ５は、Ｃ（Ｒ５）を表し、
Ｒ３は、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルを表し、
Ｒ５は、水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ６は、水素原子、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ６アルキルを表し、
Ｙ１及びＹ４は、水素原子を表し、
Ｙ２は、水素原子、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ６ハロアルキルを表し、
Ｙ３は、水素原子又はＣ１−Ｃ６ハロアルキルを表す請求項８記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ−オキシド。
【請求項１０】
Ｑは、Ｑ３で表される環を表し、
Ａ４は、窒素原子又はＣ（Ｒ４）を表し、
Ａ５は、窒素原子又はＣ（Ｒ５）を表し、
（但し、Ａ４及びＡ５が共に窒素原子を表す場合は除く）
Ｒ１は、Ｃ１−Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ２は、水素原子を表し、
Ｒ３は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｒ３ａによって任意に置換された(Ｃ１−Ｃ６)アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル又はＣ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニルを表し、
Ｒ４は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｒ４ａによって任意に置換された(Ｃ１−Ｃ６)アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル又はＣ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニルを表す請求項２記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ−オキシド。
【請求項１１】
Ａ４は、窒素原子を表し、
Ａ５は、Ｃ（Ｒ５）を表し、
Ｒ３は、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルを表し、
Ｒ５は、水素原子を表し、
Ｒ６は、水素原子を表し、
Ｙ１は、水素原子を表し、
Ｙ２及びＹ３は、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ６ハロアルキルを表し、
Ｙ４は、水素原子又はハロゲン原子を表す請求項１０記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ−オキシド。
【請求項１２】
Ｑは、Ｑ４で表される環を表す請求項２記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ−オキシド。
【請求項１３】
Ｒ１は、Ｃ１−Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ６は、水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ７は、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルを表し、
Ｒ８は、水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキルを表し、
Ｙ１及びＹ４は、水素原子を表し、
Ｙ２は、水素原子、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ６ハロアルキルを表し、
Ｙ３は、水素原子又はＣ１−Ｃ６ハロアルキルを表す請求項１２記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ−オキシド。
【請求項１４】
Ｒ１は、Ｃ１−Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ２は、水素原子を表し、
Ｒ３は、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルを表し、
Ｒ４は、水素原子を表し、
Ａ１ａは、Ｃ１−Ｃ６アルキルを表し、
Ｙ５は、水素原子を表し、
Ｙ６は、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル又はＹｃによって任意に置換されたフェニルを表し、
Ｙｃは、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルを表す請求項３記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ−オキシド。
【請求項１５】
Ｒ１は、Ｃ１−Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ２は、水素原子を表し、
Ｒ３は、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルを表し、
Ｒ４は、水素原子を表し、
Ａ１ａは、Ｃ１−Ｃ６アルキルを表し、
Ｔ１ａは、Ｃ１−Ｃ６アルキルを表し、
Ｙ１、Ｙ３及びＹ４は、水素原子を表し、
Ｙ２は、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルを表す請求項４記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ−オキシド。
【請求項１６】
Ａ１は、Ｎ（Ａ１ａ）又は酸素原子を表し、
Ｒ２は、水素原子を表し、
Ｒ３は、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル又はＣ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニルを表し、
Ｒ４は、水素原子を表し、
Ｒ５は、水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ６は、水素原子を表し、
Ａ１ａは、Ｃ１−Ｃ６アルキルを表し、
Ｙ１及びＹ４は、水素原子を表し、
Ｙ２及びＹ３は、各々独立して、水素原子又はＣ１−Ｃ６ハロアルキルを表す請求項２記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ−オキシド。
【請求項１７】
請求項１乃至１６のいずれか１項に記載の縮合複素環化合物及びその塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する有害生物防除剤。
【請求項１８】
請求項１乃至１６のいずれか１項に記載の縮合複素環化合物及びその塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する農薬。
【請求項１９】
請求項１乃至１６のいずれか１項に記載の縮合複素環化合物及びその塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する哺乳動物又は鳥類の内部若しくは外部寄生虫の防除剤。
【請求項２０】
外部寄生虫がノミ目類又はマダニ類である請求項１９に記載の防除剤。
【請求項２１】
請求項１乃至１６のいずれか１項に記載の縮合複素環化合物及びその塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する殺虫剤又は殺ダニ剤。
【請求項２２】
請求項１乃至１６のいずれか１項に記載の縮合複素環化合物及びその塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する種子処理剤。
【請求項２３】
種子処理が浸漬処理によって行われる請求項２２に記載の種子処理剤。
【請求項２４】
請求項１乃至１６のいずれか１項に記載の縮合複素環化合物から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する土壌処理剤。
【請求項２５】
土壌処理が土壌潅注処理によって行われる請求項２４に記載の土壌処理剤。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規な縮合複素環化合物及びそれらの塩、並びに該化合物を有効成分として含有することを特徴とする有害生物防除剤に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
例えば、特許文献１乃至特許文献３１には、縮合複素環化合物が開示されているが、本発明に係る縮合複素環化合物に関しては何ら開示されていない。さらに、その有害生物防除剤、特に、殺虫・殺ダニ剤、及び哺乳動物又は鳥類の内部若しくは外部寄生虫防除剤としての有用性は、全く知られていない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】国際公開第２０１６／００５２６３号
【特許文献２】国際公開第２０１５／１９８８５９号
【特許文献３】国際公開第２０１５／１３３６０３号
【特許文献４】国際公開第２０１５／１２１１３６号
【特許文献５】国際公開第２０１５／０９１９４５号
【特許文献６】国際公開第２０１５／０８７４５８号
【特許文献７】国際公開第２０１５／０７１１８０号
【特許文献８】国際公開第２０１５／０５９０８８号
【特許文献９】国際公開第２０１５／００２２１１号
【特許文献１０】国際公開第２０１５／０００７１５号
【特許文献１１】国際公開第２０１４／１５７６００号
【特許文献１２】国際公開第２０１４／１４８４５１号
【特許文献１３】国際公開第２０１４／１４２２９２号
【特許文献１４】国際公開第２０１４／１３２９７２号
【特許文献１５】国際公開第２０１４／１３２９７１号
【特許文献１６】国際公開第２０１４／１２３２０６号
【特許文献１７】国際公開第２０１４／１２３２０５号
【特許文献１８】国際公開第２０１４／１０４４０７号
【特許文献１９】国際公開第２０１３／１８０１９４号
【特許文献２０】国際公開第２０１３／１８０１９３号
【特許文献２１】国際公開第２０１３／１９１１１３号
【特許文献２２】国際公開第２０１３／１９１１８９号
【特許文献２３】国際公開第２０１３／１９１１１２号
【特許文献２４】国際公開第２０１３／１９１１８８号
【特許文献２５】国際公開第２０１３／０１８９２８号
【特許文献２６】国際公開第２０１２／０８６８４８号
【特許文献２７】国際公開第２０１２／０７４１３５号
【特許文献２８】国際公開第２０１１／１６２３６４号
【特許文献２９】国際公開第２０１１／０４３４０４号
【特許文献３０】国際公開第２０１０／１２５９８５号
【特許文献３１】国際公開第２００９／１３１２３７号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
農園芸病害虫、森林病害虫、或いは衛生病害虫等、各種病害虫の防除を目的とする有害生物防除剤の開発が進み、多種多様な薬剤が今日まで実用に供されてきた。
【０００５】
しかしながら、こうした薬剤の長年にわたる使用により、近年、病害虫が薬剤抵抗性を獲得し、従来用いられてきた既存の殺虫剤や殺菌剤による防除が困難となる場面が増えてきている。また、既存の有害生物防除剤の一部のものは毒性が高く、或いはあるものは環境中に長期間残留することにより、生態系を攪乱するという問題も顕在化しつつある。このような状況下、高度な有害生物防除活性を有するのみならず、低毒性且つ低残留性の新規な有害生物防除剤の開発が常に期待されている。
【０００６】
本発明の目的は、優れた有害生物防除活性を示し、ホ乳動物、魚類及び益虫等の非標的生物に対してほとんど悪影響が無いなどの低毒性で、且つ低残留性の新規な有害生物防除剤の提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明者らは、上記の課題解決を目標に鋭意研究を重ねた結果、本発明に係る下記式（１）で表される新規な縮合複素環化合物が優れた有害生物防除活性、特に殺虫・殺ダニ活性を示し、且つ、ホ乳動物、魚類及び益虫等の非標的生物に対しては、ほとんど悪影響の無い、極めて有用な化合物であることを見い出し、本発明を完成した。
【０００８】
すなわち、本発明は下記〔１〕〜〔２５〕に関するものである。
【０００９】
〔１〕
式（１）：
【００１０】
【化１】
2020111539.tif 000002
【００１１】
［式中、−Ｓ（Ｏ）ｎＲ１で置換されたＤは、Ｄ１、Ｄ２又はＤ３の何れかで表される環を表し、
【００１２】
【化２】
2020111539.tif 000003
【００１３】
Ｑは、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３又はＱ４の何れかで表される環を表し、
【００１４】
【化３】
2020111539.tif 000004
【００１５】
Ｇ１は、窒素原子又はＣ（Ｙ１）を表し、
Ｇ２は、窒素原子又はＣ（Ｙ２）を表し、
Ｇ３は、窒素原子又はＣ（Ｙ３）を表し、
Ｇ４は、窒素原子又はＣ（Ｙ４）を表し、
Ｇ５は、窒素原子又はＣ（Ｙ５）を表し、
Ｔ１は、Ｎ（Ｔ１ａ）、酸素原子又は硫黄原子を表し、
Ａ１は、Ｎ（Ａ１ａ）、酸素原子又は硫黄原子を表し、
Ａ２は、窒素原子又はＣ（Ｒ２）を表し、
Ａ３は、窒素原子又はＣ（Ｒ３）を表し、
Ａ４は、窒素原子又はＣ（Ｒ４）を表し、
Ａ５は、窒素原子又はＣ（Ｒ５）を表し、
Ａ８は、窒素原子又はＣ（Ｒ８）を表し、
Ｒ１は、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｒ１ａによって任意に置換された(Ｃ１−Ｃ６)アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル(Ｃ１−Ｃ６)アルキル、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル(Ｃ１−Ｃ６)アルキル又はヒドロキシ(Ｃ１−Ｃ６)アルキルを表し、
Ｒ１ａは、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ、Ｃ１−Ｃ８ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル又はシアノを表し、
Ｒ２は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ、Ｃ１−Ｃ８ハロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ２０ａ、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ヒドロキシ、−ＮＨ２、−ＮＨＲ２０ｇ、−Ｎ（Ｒ２０ｈ）Ｒ２０ｇ、メルカプト、シアノ又はニトロを表し、
Ｒ３は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ、Ｃ１−Ｃ８ハロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｒ３ａによって任意に置換された(Ｃ１−Ｃ６)アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ３０ａ、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ヒドロキシ、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ３０ｅ、−ＯＳ（Ｏ）２Ｒ３０ｆ、−ＮＨ２、−ＮＨＲ３０ｇ、−Ｎ（Ｒ３０ｈ）Ｒ３０ｇ、メルカプト、−ＳＣ（Ｏ）Ｒ３０ｉ、−ＳＦ５、シアノ、ニトロ、フェニル、Ｒ３ｂによって任意に置換されたフェニル、複素環又はＲ３ｂによって任意に置換された複素環を表し、
Ｒ３ａは、Ｃ１−Ｃ８アルコキシカルボニルを表し、
Ｒ３ｂは、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ、Ｃ１−Ｃ８ハロアルコキシ、シアノ又はニトロを表し、
Ｒ４は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ、Ｃ１−Ｃ８ハロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｒ４ａによって任意に置換された(Ｃ１−Ｃ６)アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ４０ａ、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ヒドロキシ、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ４０ｅ、−ＯＳ（Ｏ）２Ｒ４０ｆ、−ＮＨ２、−ＮＨＲ４０ｇ、−Ｎ（Ｒ４０ｈ）Ｒ４０ｇ、メルカプト、−ＳＣ（Ｏ）Ｒ４０ｉ、−ＳＦ５、シアノ、ニトロ、フェニル、Ｒ４ｂによって任意に置換されたフェニル、複素環又はＲ４ｂによって任意に置換された複素環を表し、
Ｒ４ａは、Ｃ１−Ｃ８アルコキシカルボニルを表し、
Ｒ４ｂは、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ、Ｃ１−Ｃ８ハロアルコキシ、シアノ又はニトロを表し、
Ｒ５は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ、Ｃ１−Ｃ８ハロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ５０ａ、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ヒドロキシ、−ＮＨ２、−ＮＨＲ５０ｇ、−Ｎ（Ｒ５０ｈ）Ｒ５０ｇ、メルカプト、シアノ又はニトロを表し、
Ｒ６は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ、Ｃ１−Ｃ８ハロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ６０ａ、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ヒドロキシ、−ＮＨ２、−ＮＨＲ６０ｇ、−Ｎ（Ｒ６０ｈ）Ｒ６０ｇ、メルカプト、シアノ又はニトロを表し、
Ｒ７は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ、Ｃ１−Ｃ８ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル、メルカプト、−ＳＦ５、シアノ又はニトロを表し、
Ｒ８は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ、Ｃ１−Ｃ８ハロアルコキシ又はシアノを表し、
Ａ１ａは、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ａ１ａ−ａによって任意に置換された(Ｃ１−Ｃ６)アルキル、Ａ１ａ−ａによって任意に置換された(Ｃ１−Ｃ６)ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ、Ｃ１−Ｃ８ハロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル(Ｃ１−Ｃ６)アルキル、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル(Ｃ１−Ｃ６)アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ（Ｏ）Ｒ１０ａ、ヒドロキシ又はシアノを表し、
Ａ１ａ−ａは、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ、Ｃ１−Ｃ８ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ８ハロアルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル、ヒドロキシ又はシアノを表し、
Ｔ１ａは、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ、Ｃ１−Ｃ８ハロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル(Ｃ１−Ｃ６)アルキル又はＣ３−Ｃ６ハロシクロアルキル(Ｃ１−Ｃ６)アルキルを表し、
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３及びＹ４は、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｙａによって任意に置換された(Ｃ１−Ｃ６)アルキル、Ｙａによって任意に置換された(Ｃ１−Ｃ６)ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル、Ｙａによって任意に置換された(Ｃ２−Ｃ６)アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル、Ｙｂによって任意に置換された(Ｃ２−Ｃ６)アルキニル、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ、Ｃ１−Ｃ８ハロアルコキシ、Ｙａによって任意に置換された(Ｃ１−Ｃ８)アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニルオキシ、Ｙａによって任意に置換された(Ｃ２−Ｃ６)アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６アルキニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニルオキシ、Ｙａによって任意に置換された(Ｃ２−Ｃ６)アルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル(Ｃ１−Ｃ６)アルキル、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル(Ｃ１−Ｃ６)アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｙａによって任意に置換された(Ｃ１−Ｃ６)アルキルチオ、Ｃ２−Ｃ６アルケニルチオ、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニルチオ、Ｃ２−Ｃ６アルキニルチオ、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニルチオ、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｙａによって任意に置換された(Ｃ１−Ｃ６)アルキルスルフィニル、Ｃ２−Ｃ６アルケニルスルフィニル、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニルスルフィニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニルスルフィニル、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｙａによって任意に置換された(Ｃ１−Ｃ６)アルキルスルホニル、Ｃ２−Ｃ６アルケニルスルホニル、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニルスルホニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニルスルホニル、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニルスルホニル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ９０ａ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ９０ｂ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９０ｃ）Ｒ９０ｂ、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝ＮＯＲ９０ｄ）Ｒ９０ａ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、ヒドロキシ、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ９０ｅ、−ＯＳ（Ｏ）２Ｒ９０ｆ、−ＮＨ２、−ＮＨＲ９０ｇ、−Ｎ（Ｒ９０ｈ）Ｒ９０ｇ、メルカプト、−ＳＣ（Ｏ）Ｒ９０ｉ、−Ｓ（Ｏ）２ＮＨＲ９０ｊ、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ９０ｋ）Ｒ９０ｊ、−ＳＦ５、シアノ、ニトロ、フェニル、Ｙｃによって任意に置換されたフェニル、複素環又はＹｃによって任意に置換された複素環を表し、
Ｙ５及びＹ６は、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ、Ｃ１−Ｃ８ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル、メルカプト、−ＳＦ５、シアノ、ニトロ、フェニル又はＹｃによって任意に置換されたフェニルを表し、
Ｙａは、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ、Ｃ１−Ｃ８ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ８ハロアルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル、ヒドロキシ又はシアノを表し、
Ｙｂは、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、トリメチルシリル、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ、フェニル又はＹｂ２によって任意に置換されたフェニルを表し、
Ｙｂ２は、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルを表し、
Ｙｃは、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ、Ｃ１−Ｃ８ハロアルコキシ、シアノ又はニトロを表し、
Ｒ１０ａ、Ｒ２０ａ、Ｒ３０ａ、Ｒ３０ｅ、Ｒ４０ａ、Ｒ４０ｅ、Ｒ５０ａ、Ｒ６０ａ及びＲ９０ａは、各々独立して、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ又はＣ１−Ｃ８ハロアルコキシを表し、
Ｒ２０ｇ、Ｒ２０ｈ、Ｒ３０ｆ、Ｒ３０ｇ、Ｒ３０ｈ、Ｒ３０ｉ、Ｒ４０ｆ、Ｒ４０ｇ、Ｒ４０ｈ、Ｒ４０ｉ、Ｒ５０ｇ、Ｒ５０ｈ、Ｒ６０ｇ、Ｒ６０ｈ、Ｒ９０ｂ、Ｒ９０ｃ、Ｒ９０ｉ、Ｒ９０ｊ及びＲ９０ｋは、各々独立して、Ｃ１−Ｃ６アルキル又はＣ１−Ｃ６ハロアルキルを表し、
Ｒ９０ｄは、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル又はＣ１−Ｃ６ハロアルキルを表し、
Ｒ９０ｅは、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ、Ｃ１−Ｃ８ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルアミノ、ジ(Ｃ１−Ｃ６)アルキルアミノ又はジ(Ｃ１−Ｃ６)ハロアルキルアミノを表し、
Ｒ９０ｆは、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルアミノ、ジ(Ｃ１−Ｃ６)アルキルアミノ又はジ(Ｃ１−Ｃ６)ハロアルキルアミノを表し、
Ｒ９０ｇ及びＲ９０ｈは、各々独立して、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ８ハロアルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノチオカルボニル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルアミノチオカルボニル、フェニルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノスルホニル又はジ(Ｃ１−Ｃ６)アルキルアミノスルホニルを表し、
ｎは、０、１又は２の整数を表す。］で表される縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ−オキシド。
【００１６】
〔２〕
−Ｓ（Ｏ）ｎＲ１で置換されたＤは、Ｄ１で表される環を表し、
Ｇ１は、Ｃ（Ｙ１）を表し、
Ｇ２は、Ｃ（Ｙ２）を表し、
Ｇ３は、Ｃ（Ｙ３）を表し、
Ｇ４は、Ｃ（Ｙ４）を表し、
Ａ２は、Ｃ（Ｒ２）を表し、
Ａ３は、Ｃ（Ｒ３）を表し、
Ｒ１は、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル(Ｃ１−Ｃ６)アルキル又はＣ３−Ｃ６ハロシクロアルキル(Ｃ１−Ｃ６)アルキルを表し、
Ｒ２は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル又はＣ１−Ｃ６ハロアルキルを表し、
Ｒ３は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ、Ｃ１−Ｃ８ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｒ３ａによって任意に置換された(Ｃ１−Ｃ６)アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル又はＣ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニルを表し、
Ｒ４は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ、Ｃ１−Ｃ８ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｒ４ａによって任意に置換された(Ｃ１−Ｃ６)アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル又はＣ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニルを表し、
Ｒ５、Ｒ６及びＲ８は、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル又はＣ１−Ｃ６ハロアルキルを表し、
Ｒ７は、水素原子、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ６ハロアルキルを表し、
Ａ１ａは、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ａ１ａ−ａによって任意に置換された(Ｃ１−Ｃ６)アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル又はＣ（Ｏ）Ｒ１０ａを表し、
Ａ１ａ−ａは、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル又はシアノを表し、
Ｒ１０ａは、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル又はＣ１−Ｃ８アルコキシを表し、
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３及びＹ４は、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｙｂによって任意に置換された(Ｃ２−Ｃ６)アルキニル、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ、Ｃ１−Ｃ８ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｙａによって任意に置換された(Ｃ１−Ｃ６)アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ９０ａ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ９０ｂ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９０ｃ）Ｒ９０ｂ、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ヒドロキシ、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ９０ｅ、−ＯＳ（Ｏ）２Ｒ９０ｆ、−ＮＨ２、−ＮＨＲ９０ｇ、−Ｎ（Ｒ９０ｈ）Ｒ９０ｇ、メルカプト、−ＳＣ（Ｏ）Ｒ９０ｉ、−Ｓ（Ｏ）２ＮＨＲ９０ｊ、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ９０ｋ）Ｒ９０ｊ、−ＳＦ５、シアノ、ニトロ、フェニル、Ｙｃによって任意に置換されたフェニル、複素環又はＹｃによって任意に置換された複素環を表し、
Ｙａは、Ｃ１−Ｃ８アルコキシカルボニルを表す〔１〕記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ−オキシド。
【００１７】
〔３〕
−Ｓ（Ｏ）ｎＲ１で置換されたＤは、Ｄ２で表される環を表し、
Ｑは、Ｑ１で表される環を表し、
Ａ１は、Ｎ（Ａ１ａ）を表し、
Ａ２は、Ｃ（Ｒ２）を表し、
Ａ３は、Ｃ（Ｒ３）を表し、
Ａ４は、Ｃ（Ｒ４）を表し、
Ａ５は、窒素原子を表し、
Ｒ１は、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル(Ｃ１−Ｃ６)アルキル又はＣ３−Ｃ６ハロシクロアルキル(Ｃ１−Ｃ６)アルキルを表し、
Ｒ２は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル又はＣ１−Ｃ６ハロアルキルを表し、
Ｒ３は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ、Ｃ１−Ｃ８ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルチ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｒ３ａによって任意に置換された(Ｃ１−Ｃ６)アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル又はＣ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニルを表し、
Ｒ４は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ、Ｃ１−Ｃ８ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｒ４ａによって任意に置換された(Ｃ１−Ｃ６)アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル又はＣ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニルを表し、
Ａ１ａは、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ａ１ａ−ａによって任意に置換された(Ｃ１−Ｃ６)アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル又はＣ（Ｏ）Ｒ１０ａを表し、
Ａ１ａ−ａは、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル又はシアノを表し、
Ｒ１０ａは、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル又はＣ１−Ｃ８アルコキシを表し、
Ｙ５は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル又はＣ１−Ｃ６ハロアルキルを表し、
Ｙ６は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、フェニル又はＹｃによって任意に置換されたフェニルを表す〔１〕記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ−オキシド。
【００１８】
〔４〕
−Ｓ（Ｏ）ｎＲ１で置換されたＤは、Ｄ３で表される環を表し、
Ｑは、Ｑ１で表される環を表し、
Ｇ１は、Ｃ（Ｙ１）を表し、
Ｇ２は、Ｃ（Ｙ２）を表し、
Ｇ３は、Ｃ（Ｙ３）を表し、
Ｇ４は、Ｃ（Ｙ４）を表し、
Ｔ１は、Ｎ（Ｔ１ａ）又は硫黄原子を表し、
Ａ１は、Ｎ（Ａ１ａ）を表し、
Ａ２は、Ｃ（Ｒ２）を表し、
Ａ３は、Ｃ（Ｒ３）を表し、
Ａ４は、Ｃ（Ｒ４）を表し、
Ａ５は、窒素原子を表し、
Ｒ１は、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル(Ｃ１−Ｃ６)アルキル又はＣ３−Ｃ６ハロシクロアルキル(Ｃ１−Ｃ６)アルキルを表し、
Ｒ２は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル又はＣ１−Ｃ６ハロアルキルを表し、
Ｒ３は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ、Ｃ１−Ｃ８ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｒ３ａによって任意に置換された(Ｃ１−Ｃ６)アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル又はＣ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニルを表し、
Ｒ４は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ、Ｃ１−Ｃ８ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｒ４ａによって任意に置換された(Ｃ１−Ｃ６)アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル又はＣ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニルを表し、
Ａ１ａは、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ａ１ａ−ａによって任意に置換された(Ｃ１−Ｃ６)アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル又はＣ（Ｏ）Ｒ１０ａを表し、
Ａ１ａ−ａは、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル又はシアノを表し、
Ｒ１０ａは、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル又はＣ１−Ｃ８アルコキシを表し、
Ｔ１ａは、水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキルを表し、
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３及びＹ４は、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ、Ｃ１−Ｃ８ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル、シアノ又はニトロを表す〔１〕記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ−オキシド。
【００１９】
〔５〕
Ｑは、Ｑ１で表される環を表し、
Ａ１は、Ｎ（Ａ１ａ）を表し、
Ｒ１は、Ｃ１−Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ３は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｒ３ａによって任意に置換された(Ｃ１−Ｃ６)アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル又はＣ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニルを表し、
Ｒ４は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｒ４ａによって任意に置換された(Ｃ１−Ｃ６)アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル又はＣ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニルを表し、
Ａ１ａは、水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキルを表す〔２〕記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ−オキシド。
【００２０】
〔６〕
Ａ４は、Ｃ（Ｒ４）を表し、
Ａ５は、窒素原子を表し、
Ｒ２は、水素原子を表し、
Ｒ４は、水素原子又はＣ１−Ｃ６ハロアルキルを表し、
Ｙ１は、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル又はＣ１−Ｃ６ハロアルキルを表し、
Ｙ２は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｙｂによって任意に置換された(Ｃ２−Ｃ６)アルキニル、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｙａによって任意に置換された(Ｃ１−Ｃ６)アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル、−ＮＨ２、−ＮＨＲ９０ｇ、ニトロ、シアノ、フェニル、Ｙｃによって任意に置換されたフェニル、チオフェン−２−イル、ピリジン−３−イル又はピリジン−４−イルを表し、
Ｙ３は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｙｂによって任意に置換された(Ｃ２−Ｃ６)アルキニル、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ、Ｙａによって任意に置換された(Ｃ１−Ｃ６)アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ９０ａ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９０ｃ）Ｒ９０ｂ、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、シアノ又はニトロを表し、
Ｙ４は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル、−Ｎ（Ｒ９０ｈ）Ｒ９０ｇ又はシアノを表し、
Ｙａは、Ｃ１−Ｃ８アルコキシカルボニルを表し、
Ｙｂは、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、トリメチルシリル、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ又はＹｂ２によって任意に置換されたフェニルを表し、
Ｙｃは、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ６ハロアルキルを表し、
Ｒ９０ａは、Ｃ１−Ｃ６アルキル又はＣ１−Ｃ８アルコキシを表し、
Ｒ９０ｂ及びＲ９０ｃは、各々独立して、Ｃ１−Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ９０ｇは、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ８アルコキシカルボニル又はフェニルカルボニルを表し、
Ｒ９０ｈは、Ｃ１−Ｃ６アルキルを表す〔５〕記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ−オキシド。
【００２１】
〔７〕
Ａ４は、窒素原子を表し、
Ａ５は、Ｃ（Ｒ５）を表し、
Ｒ２は、水素原子を表し、
Ｒ３は、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルを表し、
Ｒ５は、水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキルを表し、
Ｙ１は、水素原子を表し、
Ｙ２は、水素原子、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ６ハロアルキルを表し、
Ｙ３は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル又はシアノを表し、
Ｙ４は、水素原子、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ８アルコキシを表す〔５〕記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ−オキシド。
【００２２】
〔８〕
Ｑは、Ｑ２で表される環を表し、
Ａ４は、窒素原子又はＣ（Ｒ４）を表し、
Ａ５は、窒素原子又はＣ（Ｒ５）を表し、
（但し、Ａ４及びＡ５が共に窒素原子を表す場合は除く)
Ｒ１は、Ｃ１−Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ２は、水素原子を表し、
Ｒ３は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｒ３ａによって任意に置換された(Ｃ１−Ｃ６)アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル又はＣ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニルを表し、
Ｒ４は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｒ４ａによって任意に置換された(Ｃ１−Ｃ６)アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル又はＣ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニルを表す〔２〕記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ−オキシド。
【００２３】
〔９〕
Ａ４は、窒素原子を表し、
Ａ５は、Ｃ（Ｒ５）を表し、
Ｒ３は、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルを表し、
Ｒ５は、水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ６は、水素原子、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ６アルキルを表し、
Ｙ１及びＹ４は、水素原子を表し、
Ｙ２は、水素原子、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ６ハロアルキルを表し、
Ｙ３は、水素原子又はＣ１−Ｃ６ハロアルキルを表す〔８〕記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ−オキシド。
【００２４】
〔１０〕
Ｑは、Ｑ３で表される環を表し、
Ａ４は、窒素原子又はＣ（Ｒ４）を表し、
Ａ５は、窒素原子又はＣ（Ｒ５）を表し、
（但し、Ａ４及びＡ５が共に窒素原子を表す場合は除く）
Ｒ１は、Ｃ１−Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ２は、水素原子を表し、
Ｒ３は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｒ３ａによって任意に置換された(Ｃ１−Ｃ６)アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル又はＣ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニルを表し、
Ｒ４は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｒ４ａによって任意に置換された(Ｃ１−Ｃ６)アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル又はＣ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニルを表す〔２〕記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ−オキシド。
【００２５】
〔１１〕
Ａ４は、窒素原子を表し、
Ａ５は、Ｃ（Ｒ５）を表し、
Ｒ３は、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルを表し、
Ｒ５は、水素原子を表し、
Ｒ６は、水素原子を表し、
Ｙ１は、水素原子を表し、
Ｙ２及びＹ３は、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ６ハロアルキルを表し、
Ｙ４は、水素原子又はハロゲン原子を表す〔１０〕記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ−オキシド。
【００２６】
〔１２〕
Ｑは、Ｑ４で表される環を表す〔２〕記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ−オキシド。
【００２７】
〔１３〕
Ｒ１は、Ｃ１−Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ６は、水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ７は、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルを表し、
Ｒ８は、水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキルを表し、
Ｙ１及びＹ４は、水素原子を表し、
Ｙ２は、水素原子、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ６ハロアルキルを表し、
Ｙ３は、水素原子又はＣ１−Ｃ６ハロアルキルを表す〔１２〕記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ−オキシド。
【００２８】
〔１４〕
Ｒ１は、Ｃ１−Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ２は、水素原子を表し、
Ｒ３は、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルを表し、
Ｒ４は、水素原子を表し、
Ａ１ａは、Ｃ１−Ｃ６アルキルを表し、
Ｙ５は、水素原子を表し、
Ｙ６は、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル又はＹｃによって任意に置換されたフェニルを表し、
Ｙｃは、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルを表す〔３〕記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ−オキシド。
【００２９】
〔１５〕
Ｒ１は、Ｃ１−Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ２は、水素原子を表し、
Ｒ３は、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルを表し、
Ｒ４は、水素原子を表し、
Ａ１ａは、Ｃ１−Ｃ６アルキルを表し、
Ｔ１ａは、Ｃ１−Ｃ６アルキルを表し、
Ｙ１、Ｙ３及びＹ４は、水素原子を表し、
Ｙ２は、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルを表す〔４〕記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ−オキシド。
【００３０】
〔１６〕
Ａ１は、Ｎ（Ａ１ａ）又は酸素原子を表し、
Ｒ２は、水素原子を表し、
Ｒ３は、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル又はＣ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニルを表し、
Ｒ４は、水素原子を表し、
Ｒ５は、水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ６は、水素原子を表し、
Ａ１ａは、Ｃ１−Ｃ６アルキルを表し、
Ｙ１及びＹ４は、水素原子を表し、
Ｙ２及びＹ３は、各々独立して、水素原子又はＣ１−Ｃ６ハロアルキルを表す〔２〕記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ−オキシド。
【００３１】
〔１７〕
〔１〕乃至〔１６〕のいずれか１項に記載の縮合複素環化合物及びその塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する有害生物防除剤。
【００３２】
〔１８〕
〔１〕乃至〔１６〕のいずれか１項に記載の縮合複素環化合物及びその塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する農薬。
【００３３】
〔１９〕
〔１〕乃至〔１６〕のいずれか１項に記載の縮合複素環化合物及びその塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する哺乳動物又は鳥類の内部若しくは外部寄生虫の防除剤。
【００３４】
〔２０〕
外部寄生虫がノミ目類又はマダニ類である〔１９〕に記載の防除剤。
【００３５】
〔２１〕
〔１〕乃至〔１６〕のいずれか１項に記載の縮合複素環化合物及びその塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する殺虫剤又は殺ダニ剤。
【００３６】
〔２２〕
〔１〕乃至〔１６〕のいずれか１項に記載の縮合複素環化合物及びその塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する種子処理剤。
【００３７】
〔２３〕
種子処理が浸漬処理によって行われる〔２２〕に記載の種子処理剤。
【００３８】
〔２４〕
〔１〕乃至〔１６〕のいずれか１項に記載の縮合複素環化合物から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する土壌処理剤。
【００３９】
〔２５〕
土壌処理が土壌潅注処理によって行われる〔２４〕に記載の土壌処理剤。
【発明の効果】
【００４０】
本発明化合物は多くの農業害虫、ハダニ類、哺乳動物又は鳥類の内部もしくは外部寄生虫に対して優れた殺虫・殺ダニ活性を有し、既存の殺虫剤に対して抵抗性を獲得した害虫に対しても十分な防除効果を発揮する。さらに、ホ乳類、魚類及び益虫に対してほとんど悪影響を及ぼさず、低残留性で環境に対する負荷も軽い。従って、本発明は有用な新規有害生物防除剤を提供することができる。
【発明を実施するための形態】
【００４１】
本発明に包含される化合物には、置換基の種類によってはＥ−体及びＺ−体の幾何異性体が存在する場合があるが、本発明はこれらＥ−体、Ｚ−体又はＥ−体及びＺ−体を任意の割合で含む混合物を包含するものである。
【００４２】
また、本発明に包含される化合物は、１個又は２個以上の不斉炭素原子又は不斉硫黄原子の存在に起因する光学活性体が存在するが、本発明は全ての光学活性体又はラセミ体を包含する。
【００４３】
また、本発明に包含される化合物には、置換基の種類によって互変異性体が存在する場合があるが、本発明は全ての互変異性体又は任意の割合で含む互変異性体の混合物を包含するものである。
【００４４】
本発明に包含される化合物のうちで、常法に従って塩にすることができるものは、例えば、フッ化水素酸、塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸等のハロゲン化水素酸の塩、硝酸、硫酸、燐酸、塩素酸、過塩素酸等の無機酸の塩、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸等のスルホン酸の塩、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸、フマール酸、酒石酸、蓚酸、マレイン酸、リンゴ酸、コハク酸、安息香酸、マンデル酸、アスコルビン酸、乳酸、グルコン酸、クエン酸等のカルボン酸の塩、グルタミン酸、アスパラギン酸等のアミノ酸の塩、リチウム、ナトリウム、カリウムといったアルカリ金属の塩、カルシウム、バリウム、マグネシウムといったアルカリ土類金属の塩、アルミニウムの塩、テトラメチルアンモニウム塩、テトラブチルアンモニウム塩、ベンジルトリメチルアンモニウム塩等の四級アンモニウム塩とすることができる。
【００４５】
本発明化合物において、Ｎ−オキシドとは、複素環基上の環を構成する窒素原子が酸化された化合物である。Ｎ−オキシドを形成しうる複素環基としは、例えばピリジン環を含む縮合環、ピラジン環を含む縮合環、ピリダジン環を含む縮合環又はピリミジン環を含む縮合環が挙げられる。
【００４６】
次に、本明細書において示した各置換基の具体例を以下に示す。ここで、ｎ−はノルマル、ｉ−はイソ、ｓ−はセカンダリー及びｔｅｒｔ−はターシャリーを各々意味する。
【００４７】
本明細書における「ハロゲン原子」としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられる。尚、本明細書中「ハロ」の表記もこれらのハロゲン原子を表す。
【００４８】
本明細書における「Ｃａ〜Ｃｂアルキル」の表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、１，１−ジメチルプロピル基、ｎ−ヘキシル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００４９】
本明細書における「Ｃａ〜Ｃｂハロアルキル」の表記は、炭素原子に結合した水素原子がハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、このとき、２個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、または互いに相異なっていてもよい。例えばフルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ヨードメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、トリクロロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、1-フルオロエチル基、2-フルオロエチル基、2-クロロエチル基、2-ブロモエチル基、2,2-ジフルオロエチル基、2,2,2-トリフルオロエチル基、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチル基、2,2,2-トリクロロエチル基、2-ブロモ-2,2-ジフルオロエチル基、1,1,2,2-テトラフルオロエチル基、2-クロロ-1,1,2-トリフルオロエチル基、2-クロロ-1,1,2,2-テトラフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、2,2-ジフルオロプロピル基、3,3,3-トリフルオロプロピル基、3-ブロモ-3,3-ジフルオロプロピル基、2,2,3,3-テトラフルオロプロピル基、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロピル基、1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロプロピル基、ヘプタフルオロプロピル基、2,2,2-トリフルオロ-1-(メチル)エチル基、2,2,2-トリフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エチル基、1,2,2,2-テトラフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エチル基、2,2,3,4,4,4-ヘキサフルオロブチル基、2,2,3,3,4,4,4-ヘプタフルオロブチル基、ノナフルオロブチル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００５０】
本明細書における「Ｃａ〜Ｃｂアルケニル」の表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に１個又は２個以上の二重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、例えばビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、１−メチルエテニル基、２−ブテニル基、２−メチル−２−プロペニル基、３−メチル−２−ブテニル基、１，１−ジメチル−２−プロペニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００５１】
本明細書における「Ｃａ〜Ｃｂハロアルケニル」の表記は、炭素原子に結合した水素原子が、ハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に１個又は２個以上の二重結合を有する不飽和炭化水素基を表す。このとき、２個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。例えば２，２−ジクロロビニル基、２−フルオロ−２−プロペニル基、２−クロロ−２−プロペニル基、３−クロロ−２−プロペニル基、２−ブロモ−２−プロペニル基、３，３−ジフルオロ−２−プロペニル基、２，３−ジクロロ−２−プロペニル基、３，３−ジクロロ−２−プロペニル基、２，３，３−トリフルオロ−２−プロペニル基、２，３，３−トリクロロ−２−プロペニル基、１−（トリフルオロメチル）エテニル基、４，４−ジフルオロ−３−ブテニル基、３，４，４−トリフルオロ−３−ブテニル基、３−クロロ−４，４，４−トリフルオロ−２−ブテニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００５２】
本明細書における「Ｃａ〜Ｃｂアルキニル」の表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に１個又は２個以上の三重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、例えばエチニル基、プロパルギル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、１−ペンチニル基、１−ヘキシニル基、４，４，４−トリフルオロ−２−ブチニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００５３】
本明細書における「Ｃａ〜Ｃｂハロアルキニル」の表記は、炭素原子に結合した水素原子が、ハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に１個又は２個以上の三重結合を有する不飽和炭化水素基を表す。このとき、２個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。例えば２−クロロエチニル基、２−ブロモエチニル基、２−ヨードエチニル基、３−クロロ−２−プロピニル基、３−ブロモ−２−プロピニル基、３−ヨード−２−プロピニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００５４】
本明細書における「Ｃａ〜Ｃｂシクロアルキル」の表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる環状の炭化水素基を表し、３員環から６員環までの単環又は複合環構造を形成することが出来る。また、各々の環は指定の炭素原子数の範囲でアルキル基によって任意に置換されていてもよい。例えばシクロプロピル基、１−メチルシクロプロピル基、２−メチルシクロプロピル基、２，２−ジメチルシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００５５】
本明細書における「Ｃａ〜Ｃｂハロシクロアルキル」の表記は、炭素原子に結合した水素原子が、ハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる環状の炭化水素基を表し、３員環から６員環までの単環又は複合環構造を形成することが出来る。また、各々の環は指定の炭素原子数の範囲でアルキル基によって任意に置換されていてもよく、ハロゲン原子による置換は環構造部分であっても、側鎖部分であっても、或いはそれらの両方であってもよく、さらに、２個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。例えば２，２−ジフルオロシクロプロピル基、２，２−ジクロロシクロプロピル基、２，２−ジブロモシクロプロピル基、２，２−ジフルオロ−１−メチルシクロプロピル基、２，２−ジクロロ−１−メチルシクロプロピル基、２，２−ジブロモ−１−メチルシクロプロピル基、２，２，３，３−テトラフルオロシクロブチル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００５６】
本明細書における「Ｃａ〜Ｃｂアルコキシ」の表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル−Ｏ−基を表し、例えばメトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロピルオキシ基、ｉ−プロピルオキシ基、ｎ−ブチルオキシ基、ｉ−ブチルオキシ基、ｓ−ブチルオキシ基、ｔｅｒｔ−ブチルオキシ基、２−エチルへキシルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００５７】
本明細書における「Ｃａ〜Ｃｂハロアルコキシ」の表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるハロアルキル−Ｏ−基を表し、例えばジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、ブロモジフルオロメトキシ基、２−フルオロエトキシ基、２−クロロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、１，１，２，２，−テトラフルオロエトキシ基、２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエトキシ基、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００５８】
本明細書における「Ｃａ〜Ｃｂアルケニルオキシ」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルケニル−Ｏ−基を表し、例えば、2-プロペニルオキシ基、2-ブテニルオキシ基、2-メチル-2-プロペニルオキシ基、3-メチル-2-ブテニルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００５９】
本明細書における「Ｃａ〜Ｃｂハロアルケニルオキシ」の表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるハロアルケニル−Ｏ−基を表し、例えば、3,3-ジフルオロアリルオキシ基、3,3-ジクロロアリルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００６０】
本明細書における「Ｃａ〜Ｃｂアルキニルオキシ」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキニル−Ｏ−基を表し、例えば、エチニルオキシ基、プロパルギルオキシ基、2-ブチニルオキシ基、1-ペンチニルオキシ基、1-ヘキシニルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００６１】
本明細書における「Ｃａ〜Ｃｂハロアルキニルオキシ」の表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるハロアルキニル−Ｏ−基を表し、例えば、3-クロロ-2-プロピニルオキシ基、3-ブロモ-2-プロピニルオキシ基、3-ヨード-2-プロピニルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００６２】
本明細書における「Ｃａ〜Ｃｂアルキルチオ」の表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル−Ｓ−基を表し、例えばメチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、ｉ−プロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、ｉ−ブチルチオ基、ｓ−ブチルチオ基、ｔｅｒｔ−ブチルチオ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００６３】
本明細書における「Ｃａ〜Ｃｂハロアルキルチオ」の表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるハロアルキル−Ｓ−基を表し、例えばジフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、クロロジフルオロメチルチオ基、ブロモジフルオロメチルチオ基、２，２，２−トリフルオロエチルチオ基、１，１，２，２−テトラフルオロエチルチオ基、２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエチルチオ基、ペンタフルオロエチルチオ基、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピルチオ基、ヘプタフルオロプロピルチオ基、１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチルチオ基、ノナフルオロブチルチオ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００６４】
本明細書における「Ｃａ〜Ｃｂアルケニルチオ」の表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルケニル−Ｓ−基を表し、例えば、2-プロペニルチオ基、2-ブテニルチオ基、2-メチル-2-プロペニルチオ基、3-メチル-2-ブテニルチオ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００６５】
本明細書における「Ｃａ〜Ｃｂハロアルケニルチオ」の表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるハロアルケニル−Ｓ−基を表し、例えば、2-フルオロ-2-プロペニルチオ基、2-クロロ-2-プロペニルチオ基、3,3-ジフルオロ-2-プロペニルチオ基、3,3-ジクロロ-2-プロペニルチオ基、2,3,3-トリフルオロ-2-プロペニルチオ基、4,4-ジフルオロ-3-ブテニルチオ基、3,4,4-トリフルオロ-3-ブテニルチオ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００６６】
本明細書における「Ｃａ〜Ｃｂアルキニルチオ」の表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキニル−Ｓ−基を表し、例えば、プロピニルチオ基、ブチニルチオ基、ペンチニルチオ基、ヘキシニルチオ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００６７】
本明細書における「Ｃａ〜Ｃｂハロアルキニルチオ」の表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるハロアルキニル−Ｓ−基を表し、例えば、3-クロロ-2-プロピニルチオ基、3-ブロモ-2-プロピニルチオ基、3-ヨード-2-プロピニルチオ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００６８】
本明細書における「Ｃａ〜Ｃｂアルキルスルフィニル」の表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル−Ｓ（Ｏ）−基を表し、例えばメチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ｎ−プロピルスルフィニル基、ｉ−プロピルスルフィニル基、ｎ−ブチルスルフィニル基、ｉ−ブチルスルフィニル基、ｓ−ブチルスルフィニル基、ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００６９】
本明細書における「Ｃａ〜Ｃｂハロアルキルスルフィニル」の表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるハロアルキル−Ｓ（Ｏ）−基を表し、例えばジフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、クロロジフルオロメチルスルフィニル基、ブロモジフルオロメチルスルフィニル基、２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル基、１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチルスルフィニル基、ノナフルオロブチルスルフィニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００７０】
本明細書における「Ｃａ〜Ｃｂアルケニルスルフィニル」の表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルケニル−Ｓ（Ｏ）−基を表し、例えば、2-プロぺニルスルフィニル基、2-ブテニルスルフィニル基、2-メチル-2-プロぺニルスルフィニル基、3-メチル-2-ブテニルスルフィニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００７１】
本明細書における「Ｃａ〜Ｃｂハロアルケニルスルフィニル」の表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるハロアルケニル−Ｓ（Ｏ）−基を表し、例えば、2-フルオロ-2-プロペニルスルフィニル基、2-クロロ-2-プロペニルスルフィニル基、3,3-ジフルオロ-2-プロペニルスルフィニル基、3,3-ジクロロ-2-プロペニルスルフィニル基、4,4-ジフルオロ-3-ブテニルスルフィニル基、3,4,4-トリフルオロ-3-ブテニルスルフィニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００７２】
本明細書における「Ｃａ〜Ｃｂアルキニルスルフィニル」の表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキニル−Ｓ（Ｏ）−基を表し、例えば、2-プロピニルスルフィニル基、2-ブチニルスルフィニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００７３】
本明細書における「Ｃａ〜Ｃｂハロアルキニルスルフィニル」の表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるハロアルキニル−Ｓ（Ｏ）−基を表し、例えば、3-クロロ-2-プロピニルスルフィニル基、3-ブロモ-2-プロピニルスルフィニル基、3-ヨード-2-プロピニルスルフィニル等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００７４】
本明細書における「Ｃａ〜Ｃｂアルキルスルホニル」の表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル−ＳＯ２−基を表し、例えばメチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｎ−プロピルスルホニル基、ｉ−プロピルスルホニル基、ｎ−ブチルスルホニル基、ｉ−ブチルスルホニル基、ｓ−ブチルスルホニル基、ｔｅｒｔ−ブチルスルホニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００７５】
本明細書における「Ｃａ〜Ｃｂハロアルキルスルホニル」の表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるハロアルキル−ＳＯ２−基を表し、例えばジフルオロメチルスルホニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、クロロジフルオロメチルスルホニル基、ブロモジフルオロメチルスルホニル基、２，２，２−トリフルオロエチルスルホニル基、１，１，２，２−テトラフルオロエチルスルホニル基、２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエチルスルホニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００７６】
本明細書における「Ｃａ〜Ｃｂアルケニルスルホニル」の表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルケニル−ＳＯ2−基を表し、例えば、2-プロぺニルスルホニル基、2-ブテニルスルホニル基、2-メチル-2-プロぺニルスルホニル基、3-メチル-2-ブテニルスルホニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００７７】
本明細書における「Ｃａ〜Ｃｂハロアルケニルスルホニル」の表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるハロアルケニル−ＳＯ2−基を表し、例えば、2-フルオロ-2-プロペニルスルホニル基、2-クロロ-2-プロペニルスルホニル基、3,3-ジフルオロ-2-プロペニルスルホニル基、3,3-ジクロロ-2-プロペニルスルホニル基、4,4-ジフルオロ-3-ブテニルスルホニル基、3,4,4-トリフルオロ-3-ブテニルスルホニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００７８】
本明細書における「Ｃａ〜Ｃｂアルキニルスルホニル」の表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキニル−ＳＯ2−基を表し、例えば、2-プロピニルスルホニル基、2-ブチニルスルホニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００７９】
本明細書における「Ｃａ〜Ｃｂハロアルキニルスルホニル」の表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるハロアルキニル−ＳＯ2−基を表し、例えば、3-クロロ-2-プロピニルスルホニル基、3-ブロモ-2-プロピニルスルホニル基、3-ヨード-2-プロピニルスルホニル等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００８０】
本明細書における「Ｃａ〜Ｃｂアルキルアミノ」の表記は、水素原子の一方が炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたアミノ基を表し、例えば、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ｎ−プロピルアミノ基、ｉ−プロピルアミノ基、ｎ−ブチルアミノ基、ｉ−ブチルアミノ基、ｔｅｒｔ−ブチルアミノ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００８１】
本明細書における「Ｃａ〜Ｃｂハロアルキルアミノ」の表記は、水素原子の一方が炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるハロアルキル基によって置換されたアミノ基を表し、例えば、2,2,2-トリフルオロエチルアミノ基、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチルアミノ基、3,3,3-トリフルオロプロピルアミノ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００８２】
本明細書における「ジ（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキルアミノ」の表記は、水素原子が両方とも、それぞれ同一でも又は互いに相異なっていてもよい炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたアミノ基を表し、例えば、ジメチルアミノ基、エチル（メチル）アミノ基、ジエチルアミノ基、ｎ−プロピル（メチル）アミノ基、ｉ−プロピル（メチル）アミノ基、ジ（ｎ−プロピル）アミノ基、ジ（ｎ−ブチル）アミノ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００８３】
本明細書における「ジ（Ｃａ〜Ｃｂ）ハロアルキルアミノ」の表記は、水素原子が両方とも、それぞれ同一でも又は互いに相異なっていてもよい炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるハロアルキル基によって置換されたアミノ基を表し、例えば、ビス（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００８４】
本明細書における「Ｃａ〜Ｃｂアルキルカルボニル」の表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル−Ｃ（Ｏ）−基を表し、例えば、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、バレリル基、イソバレリル基、２−メチルブタノイル基、ピバロイル基、ヘキサノイル基、ヘプタノイル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００８５】
本明細書における「Ｃａ〜Ｃｂハロアルキルカルボニル」の表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるハロアルキル−Ｃ（Ｏ）−基を表し、例えば、フルオロアセチル基、クロロアセチル基、ジフルオロアセチル基、ジクロロアセチル基、トリフルオロアセチル基、クロロジフルオロアセチル基、ブロモジフルオロアセチル基、トリクロロアセチル基、ペンタフルオロプロピオニル基、ヘプタフルオロブタノイル基、3-クロロ-2,2-ジメチルプロパノイル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００８６】
本明細書における「Ｃａ〜Ｃｂアルコキシカルボニル」の表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−基を表し、例えばメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロピルオキシカルボニル基、ｉ−プロピルオキシカルボニル基、ｎ−ブトキシカルボニル基、ｉ−ブトキシカルボニル基、ｓ−ブトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、２−エチルへキシルオキシカルボニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００８７】
本明細書における「Ｃａ〜Ｃｂハロアルコキシカルボニル」の表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるハロアルキル−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−基を表し、例えば、クロロメトキシカルボニル基、2-クロロエトキシカルボニル基、2,2-ジフルオロエトキシカルボニル基、2,2,2,-トリフルオロエトキシカルボニル基、2,2,2,-トリクロロエトキシカルボニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００８８】
本明細書における「Ｃａ〜Ｃｂアルキルアミノカルボニル」の表記は、水素原子の一方が炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたカルバモイル基を表し、例えば、メチルカルバモイル基、エチルカルバモイル基、ｎ−プロピルカルバモイル基、ｉ−プロピルカルバモイル基、ｎ−ブチルカルバモイル基、ｉ−ブチルカルバモイル基、ｓ−ブチルカルバモイル基、ｔｅｒｔ−ブチルカルバモイル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００８９】
本明細書における「Ｃａ〜Ｃｂハロアルキルアミノカルボニル」の表記は、水素原子の一方が炭素原子数ａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるハロアルキル基によって置換されたカルバモイル基を表し、例えば、2-フルオロエチルカルバモイル基、2-クロロエチルカルバモイル基、2,2-ジフルオロエチルカルバモイル基、2-トリフルオロエチルカルバモイル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００９０】
本明細書における「Ｃａ〜Ｃｂアルキルアミノチオカルボニル」の表記は、水素原子の一方が炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキルアミノ−Ｃ（＝Ｓ）−基を表し、例えば、メチルチオカルバモイル基、エチルチオカルバモイル基、ｎ−プロピルチオカルバモイル基、ｉ−プロピルチオカルバモイル基、ｎ−ブチルチオカルバモイル基、ｉ−ブチルチオカルバモイル基、ｓ−ブチルチオカルバモイル基、ｔｅｒｔ−ブチルチオカルバモイル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００９１】
本明細書における「Ｃａ〜Ｃｂハロアルキルアミノチオカルボニル」の表記は、水素原子の一方が炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるハロアルキルアミノ−Ｃ（＝Ｓ）−基を表し、例えば、2-フルオロエチルチオカルバモイル基、2-クロロエチルチオカルバモイル基、2,2-ジフルオロエチルチオカルバモイル基、2-トリフルオロエチルチオカルバモイル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００９２】
本明細書における「Ｃａ〜Ｃｂアルキルアミノスルホニル」の表記は、水素原子の一方が炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたスルファモイル基を表し、例えば、メチルスルファモイル基、エチルスルファモイル基、ｎ−プロピルスルファモイル基、ｉ−プロピルスルファモイル基、ｎ−ブチルスルファモイル基、ｉ−ブチルスルファモイル基、ｓ−ブチルスルファモイル基、ｔｅｒｔ−ブチルスルファモイル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００９３】
本明細書における「ジ（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキルアミノスルホニル」の表記は、水素原子が両方とも、それぞれ同一でも又は互いに相異なっていてもよい炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたスルファモイル基を表し、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル基、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ−プロピル）スルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ−ブチル）スルファモイル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００９４】
本明細書における「複素環基」の表記は、例えば、チオフェン−２−イル、チオフェン−３−イル、フラン−２−イル、フラン−３−イル、ピロ−ル−１−イル、ピロ−ル−２−イル、ピロ−ル−３−イル、オキサゾール−２−イル、オキサゾール−４−イル、オキサゾール−５−イル、イソオキサゾール−３−イル、イソオキサゾール−４−イル、イソオキサゾール−５−イル、イソオキサゾリン−３−イル、イソオキサゾリン−４−イル、イソオキサゾリン−５−イル、チアゾール−２−イル、チアゾール−４−イル、チアゾール−５−イル、イソチアゾール−３−イル、イソチアゾール−４−イル、イソチアゾール−５−イル、ピラゾール−１−イル、ピラゾ−ル−３−イル、ピラゾール−４−イル、ピラゾール−５−イル、イミダゾール−１−イル、イミダゾール−２−イル、イミダゾール−４−イル、１，３，４−オキサジアゾール−２−イル、１，２，４−オキサジアゾール−３−イル、１，２，４−オキサジアゾール−５−イ、１，３，４−チアジアゾール−２−イル、１，２，４−チアジアゾール−３−イル、１，２，４−チアジアゾール−５−イル、１，２，４−トリアゾール−１−イル、１，２，４−トリアゾール−３−イル、１，２，４−トリアゾール−５−イル、１，２，３−チアジアゾール−４−イル、１，２，３−チアジアゾール−５−イル、１，２，３−トリアゾール−１−イル、１，２，３−トリアゾール−２−イル、１，２，３−トリアゾール−４−イル、１，２，３，４−テトラゾール−１−イル、１，２，３，４−テトラゾール−２−イル、１，２，３，４−テトラゾール−５−イル、ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル、ピリジン−４−イル、ピリミジン−２−イル、ピリミジン−４−イル、ピリミジン−５−イル、ピラジン−２−イル、ピリダジン−３−イル、ピリダジン−４−イル、１，３，５−トリアジン−２−イル、１，２，４−トリアジン−３−イル、１，２，４−トリアジン−５−イル、１，２，４−トリアジン−６−イル、ベンゾチオフェン−２−イル、ベンゾチオフェン−３−イル、ベンゾチオフェン−４−イル、ベンゾチオフェン−５−イル、ベンゾチオフェン−６−イル、ベンゾチオフェン−７−イル、ベンゾフラン−２−イル、ベンゾフラン−３−イル、ベンゾフラン−４−イル、ベンゾフラン−５−イル、ベンゾフラン−６−イル、ベンゾフラン−７−イル、インドール−１−イル、インドール−２−イル、インドール−３−イル、インドール−４−イル、インドール−５−イル、インドール−６−イル、インドール−７−イル、ベンゾチアゾール−２−イル、ベンゾチアゾール−４−イル、ベンゾチアゾール−５−イル、ベンゾチアゾール−６−イル、ベンゾチアゾール−７−イル、ベンゾイミダゾール−１−イル、ベンゾイミダゾール−２−イル、ベンゾイミダゾール−４−イル、ベンゾイミダゾール−５−イル、ベンゾイミダゾール−６−イル、ベンゾイミダゾール−７−イル、ベンゾイソオキサゾール−３−イル、ベンゾイソオキサゾール−４−イル、ベンゾイソオキサゾール−５−イル、ベンゾイソオキサゾール−６−イル、ベンゾイソオキサゾール−７−イル、ベンゾイソチアゾール−３−イル、ベンゾイソチアゾール−４−イル、ベンゾイソチアゾール−５−イル、ベンゾイソチアゾール−６−イル、ベンゾイソチアゾール−７−イル、インダゾール−１−イル、インダゾール−３−イル、インダゾール−４−イル、インダゾール−５−イル、インダゾール−６−イル、インダゾール−７−イル、ベンゾオキサゾール−２−イル、ベンゾオキサゾール−４−イル、ベンゾオキサゾール−５−イル、ベンゾオキサゾール−６−イル、ベンゾオキサゾール−７−イル、キノリン−２−イル、キノリン−３−イル、キノリン−４−イル、キノリン−５−イル、キノリン−６−イル、キノリン−７−イル、キノリン−８−イル、イソキノリン−１−イル、イソキノリン−３−イル、イソキノリン−４−イル、イソキノリン−５−イル、イソキノリン−６−イル、イソキノリン−７−イル、イソキノリン−８−イル、キノキサリン−２−イル、キノキサリン−３−イル、キノキサリン−５−イル、キノキサリン−６−イル、キノキサリン−７−イル、キノキサリン−８−イル、フタラジン−１−イル、フタラジン−４−イル、フタラジン−５−イル、フタラジン−６−イル、フタラジン−７−イル、フタラジン−８−イル、シンノリン−３−イル、シンノリン−４−イル、シンノリン−５−イル、シンノリン−６−イル、シンノリン−７−イル、シンノリン−８−イル、キナゾリン−２−イル、キナゾリン−４−イル、キナゾリン−５−イル、キナゾリン−６−イル、キナゾリン−７−イル又はキナゾリン−８−イル等が具体例として挙げられる。
【００９５】
本明細書における「Cａ〜Cｂシクロアルキル(Cｄ〜Cｅ)アルキル」、「Cａ〜Cｂハロシクロアルキル(Cｄ〜Cｅ)アルキル」又は「ヒドロキシ(Cｄ〜Cｅ)アルキル」等の表記は、それぞれ前記の意味である任意のCａ〜Cｂシクロアルキル基、Cａ〜Cｂハロシクロアルキル基又は水酸基によって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がd〜e個よりなる前記の意味であるアルキル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００９６】
本明細書におけるＲ１ａによって任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキル、Ａ１ａ−ａによって任意に置換された(Ｃ１−Ｃ６)アルキル基、Ｙａによって任意に置換された(Ｃ１−Ｃ６)アルキル基等の表記は、任意のＲ１ａ、Ａ１ａ−ａ又はＹａによって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれの（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキル基上の置換基Ｒ１ａ、Ａ１ａ−ａ又はＹａが２個以上存在するとき、それぞれのＲ１ａ、Ａ１ａ−ａ又はＹａは互いに同一でも異なってもよい。
【００９７】
本明細書におけるＡ１ａ−ａによって任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）ハロアルキル、Ｙａによって任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）ハロアルキル等の表記は、任意のＡ１ａ−ａ又はＹａによって、炭素原子に結合した水素原子又はハロゲン原子が任意に置換された炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるハロアルキル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれの（Ｃａ〜Ｃｂ）ハロアルキル基上の置換基Ａ１ａ−ａ又はＹａが２個以上存在するとき、それぞれのＡ１ａ−ａ又はＹａは互いに同一でも異なってもよい。
【００９８】
本明細書におけるＹａによって任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）アルケニル等の表記は、任意のＹａによって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルケニル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれの（Ｃａ〜Ｃｂ）アルケニル基上の置換基Ｙａが２個以上存在するとき、それぞれのＹａは互いに同一でも異なってもよい。
【００９９】
本明細書におけるＹｂによって任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキニル等の表記は、任意のＹｂによって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキニル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれの（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキニル基上の置換基Ｙｂが２個以上存在するとき、それぞれのＹｂは互いに同一でも異なってもよい。
【０１００】
本明細書におけるＹａによって任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）アルコキシ等の表記は、任意のＹａによって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルコキシ基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれの（Ｃａ〜Ｃｂ）アルコキシ基上の置換基Ｙａが２個以上存在するとき、それぞれのＹａは互いに同一でも異なってもよい。
【０１０１】
本明細書におけるＹａによって任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）アルケニルオキシ等の表記は、任意のＹａによって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルケニルオキシ基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれの（Ｃａ〜Ｃｂ）アルケニルオキシ基上の置換基Ｙａが２個以上存在するとき、それぞれのＹａは互いに同一でも異なってもよい。
【０１０２】
本明細書におけるＹａによって任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキニルオキシ等の表記は、任意のＹａによって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキニルオキシ基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれの（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキニルオキシ基上の置換基Ｙａが２個以上存在するとき、それぞれのＹａは互いに同一でも異なってもよい。
【０１０３】
本明細書におけるＲ３ａによって任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキルチオ、Ｒ４ａによって任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキルチオ、Ｙａによって任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキルチオ等の表記は、任意のＲ３ａ、Ｒ４ａ又はＹａによって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキルチオ基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれの（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキルチオ基上の置換基Ｒ３ａ、Ｒ４ａ又はＹａが２個以上存在するとき、それぞれのＲ３ａ、Ｒ４ａ又はＹａは互いに同一でも異なってもよい。
【０１０４】
本明細書におけるＹａによって任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキルスルフィニル等の表記は、任意のＹａによって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキルスルフィニル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれの（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキルスルフィニル基上の置換基Ｙａが２個以上存在するとき、それぞれのＹａは互いに同一でも異なってもよい。
【０１０５】
本明細書におけるＹａによって任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキルスルホニル等の表記は、任意のＹａによって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキルスルホニル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれの（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキルスルホニル基上の置換基Ｙａが２個以上存在するとき、それぞれのＹａは互いに同一でも異なってもよい。
【０１０６】
本明細書におけるＲ３ｂによって任意に置換されたフェニル、Ｒ４ｂによって任意に置換されたフェニル又はＹｃによって任意に置換されたフェニル基等の表記は、任意のＲ３ｂ、Ｒ４ｂ又はＹｃによって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換されたフェニル基を表す。このとき、それぞれのフェニル基上の置換基Ｒ３ｂ、Ｒ４ｂ又はＹｃが２個以上存在するとき、それぞれのＲ３ｂ、Ｒ４ｂ又はＹｃは互いに同一でも異なってもよい。
【０１０７】
本明細書におけるＲ３ｂによって任意に置換された複素環、Ｒ４ｂによって任意に置換された複素環又はＹｃによって任意に置換された複素環等の表記は、任意のＲ３ｂ、Ｒ４ｂ又はＹｃによって、炭素原子又は窒素原子に結合した水素原子が任意に置換された複素環基を表す。このとき、それぞれの複素環基上の置換基Ｒ３ｂ、Ｒ４ｂ又はＹｃが２個以上存在するとき、それぞれのＲ３ｂ、Ｒ４ｂ又はＹｃは互いに同一でも異なってもよい。
【０１０８】
次に、前記式（１）で表される本発明化合物の製造法を以下に説明する。本発明化合物は、例えば、以下の製造法１〜製造法１７により製造することができる。
【０１０９】
製造法１
【０１１０】
【化４】
2020111539.tif 000005
【０１１１】
式（２Ｑ１−ａ）（式中、Ａ１ａ、Ａ２、Ａ３、Ａ４及びＡ５は前記と同じ意味を表す。）で表される化合物と、式（３Ｄ−ａ）（式中、Ｒ１、Ｄ及びｎは前記と同じ意味を表す。）で表される化合物を溶媒中又は無溶媒で、場合によっては脱水縮合剤存在下、場合によっては触媒存在下反応させることにより、式（４−ａ）（式中、Ｒ１、Ａ１ａ、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ｄ及びｎは前記と同じ意味を表す。）で表される化合物を製造することができる。溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては反応に不活性であればよく、例えば水、メタノール、エタノール等の低級アルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン等のエーテル類、ベンゼン、クロロベンゼン、ブロモロベンゼン、キシレン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ’−ジメチルイミダゾリジノン等のアミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、ピリジン、キノリン等の含窒素芳香族化合物類又はこれらの混合溶媒等が挙げられる。
【０１１２】
該反応は脱水縮合剤の存在下に行うことができる。用いることのできる脱水縮合剤としては、例えば１Ｈ−ベンゾトリアゾール−１−イルオキシトリス(ジメチルアミノ)ホスホニウムヘキサフルオロホスファート、Ｎ,Ｎ'−ジシクロヘキシルカルボジイミド、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩、２−クロロ−１−メチルピリジニウムヨージドが挙げられる。脱水縮合剤の当量としては、式（２Ｑ１−ａ）で表される化合物に対して０．１から１００当量の範囲で用いることができ、１から２０当量の範囲が好ましい。
【０１１３】
該反応は触媒の存在下に行うことができる。用いることのできる触媒としては、例えば１−ヒドロキシベンゾトリアゾール、４-(ジメチルアミノ)ピリジンが挙げられる。触媒の当量としては、式（２Ｑ１−ａ）で表される化合物に対して０．００５から２０当量の範囲で用いることができ、０．１から５当量の範囲が好ましい。
【０１１４】
反応温度は、−８０℃から反応混合物の還流温度まで任意の温度で設定することができ、０℃から反応混合物の還流温度の範囲が好ましい。
【０１１５】
反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定でき、１時間から４８時間の範囲が好ましい。
【０１１６】
基質の当量としては、化合物（３Ｄ−ａ）は化合物（２Ｑ１−ａ）に対して、０．５から５０当量の範囲で用いることができ、１から２０当量の範囲が好ましい。
【０１１７】
また、式（４−ａ）で表される化合物は、式（２Ｑ１−ａ）で表される化合物と式（３Ｄ−ｂ）（式中、Ｒ１、Ｄ及びｎは前記と同じ意味を表す。）で表される化合物を、溶媒中又は無溶媒で、場合によっては塩基存在下反応させることにより製造することができる。溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては反応に不活性であればよく、例えば水、メタノール、エタノール等の低級アルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン等のエーテル類、ベンゼン、クロロベンゼン、ブロモロベンゼン、キシレン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ’−ジメチルイミダゾリジノン等のアミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、ピリジン、キノリン等の含窒素芳香族化合物類又はこれらの混合溶媒等が挙げられる。
【０１１８】
該反応は塩基の存在下に行うことができる。用いることのできる塩基としては、例えばピリジン、２，６−ルチジン、４−ジメチルアミノピリジン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、４-(ジメチルアミノ)ピリジン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン（ＤＢＵ）又は１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］−５−ノネン（ＤＢＮ）等の有機塩基類、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等の無機塩基類が挙げられる。塩基の当量としては、式（２Ｑ１−ａ）で表される化合物に対して０．１から１００当量の範囲で用いることができ、１から２０当量の範囲が好ましい。
【０１１９】
反応温度は、−８０℃から反応混合物の還流温度まで任意の温度で設定することができ、０℃から反応混合物の還流温度の範囲が好ましい。
【０１２０】
反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定でき、１時間から４８時間の範囲が好ましい。
【０１２１】
基質の当量としては、化合物（３Ｄ−ｂ）は化合物（２Ｑ１−ａ）に対して、０．５から５０当量の範囲で用いることができ、１から２０当量の範囲が好ましい。
【０１２２】
次いで、式（４−ａ）で表される化合物を、溶媒中又は無溶媒で、場合によっては酸存在下、場合によっては脱水剤存在下脱水縮合させることにより、式（１−ａ）（式中、Ｒ１、Ａ１ａ、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ｄ及びｎは前記と同じ意味を表す。）で表される化合物を製造することができる。溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては反応に不活性であればよく、例えば水、メタノール、エタノール等の低級アルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン等のエーテル類、ベンゼン、クロロベンゼン、ブロモロベンゼン、キシレン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ’−ジメチルイミダゾリジノン等のアミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、ピリジン、キノリン等の含窒素芳香族化合物類又はこれらの混合溶媒等が挙げられる。
【０１２３】
該反応は酸の存在下に行うことができる。用いることのできる酸としては、例えばパラトルエンスルホン酸、ポリリン酸、酢酸、プロピオン酸が挙げられる。酸の当量としては、式（４−ａ）で表される化合物に対して０．１から１０００当量の範囲で用いることができ、１から５００当量の範囲が好ましい。
【０１２４】
該反応は脱水剤の存在下に行うことができる。用いることのできる脱水剤としては、オキシ塩化リン、無水酢酸が挙げられる。脱水剤の当量としては、式（４−ａ）で表される化合物に対して０．５から５０当量の範囲で用いることができ、１から２０当量の範囲が好ましい。
【０１２５】
反応温度は、−８０℃から反応混合物の還流温度まで任意の温度で設定することができ、０℃から反応混合物の還流温度の範囲が好ましい。
【０１２６】
反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定でき、１時間から４８時間の範囲が好ましい。
【０１２７】
一般式（２Ｑ１−ａ）で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも例えば下記に記載の反応式４に準じて合成することができる。
【０１２８】
式（３Ｄ−ａ）で表される化合物は、例えば下記に記載の反応式１及び反応式２に準じて合成することができる。
【０１２９】
式（３Ｄ−ｂ）で表される化合物は、例えば下記に記載の反応式１に準じて合成することができる。
【０１３０】
製造法２
【０１３１】
【化５】
2020111539.tif 000006
【０１３２】
式（１−ｆ）（式中、Ｒ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ｄ及びｎは前記と同じ意味を表す。）で表される化合物と、式（１６）[式中、Ａ１ａａはＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、Ｘ１はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホネート基（例えば、メタンスルホニルオキシ基等）、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホネート基（例えば、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基等）又はアリールスルホネート基（例えば、ベンゼンスルホニルオキシ基、p-トルエンスルホニルオキシ基等）等の脱離基を表す。］で表される化合物を、溶媒中又は無溶媒で、場合によっては塩基存在下反応させることにより、式（１−ｇ）（式中、Ｒ１、Ａ１ａａ、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ｄ及びｎは前記と同じ意味を表す。）で表される化合物を製造することができる。溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては反応に不活性であればよく、例えば水、メタノール、エタノール等の低級アルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン等のエーテル類、ベンゼン、クロロベンゼン、ブロモロベンゼン、キシレン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ’−ジメチルイミダゾリジノン等のアミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、ピリジン、キノリン等の含窒素芳香族化合物類又はこれらの混合溶媒等が挙げられる。
【０１３３】
該反応は塩基の存在下に行うことができる。用いることのできる塩基としては、例えばピリジン、２，６−ルチジン、４−ジメチルアミノピリジン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、４-(ジメチルアミノ)ピリジン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン（ＤＢＵ）又は１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］−５−ノネン（ＤＢＮ）等の有機塩基類、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等の無機塩基類が挙げられる。塩基の当量としては、式（１−ｆ）で表される化合物に対して０．１から１００当量の範囲で用いることができ、１から２０当量の範囲が好ましい。
【０１３４】
反応温度は、−８０℃から反応混合物の還流温度まで任意の温度で設定することができ、０℃から反応混合物の還流温度の範囲が好ましい。
【０１３５】
反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定でき、１時間から４８時間の範囲が好ましい。
【０１３６】
基質の当量としては、化合物（１６）は化合物（１−ｆ）に対して、０．５から５０当量の範囲で用いることができ、１から２０当量の範囲が好ましい。
【０１３７】
一般式（１−ｆ）で表される化合物は、製造法１に準じて合成することができる。
【０１３８】
式（１６）で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。
【０１３９】
製造法３
【０１４０】
【化６】
2020111539.tif 000007
【０１４１】
式（２Ｑ１−ａ）で表される化合物と、式（１７−ａ）（式中、Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３及びＧ４は前記と同じ意味を表す。）で表される化合物を、製造法１の工程［Ａ］に記載の方法に準じて反応させることにより、式（１８−ａ）（式中、Ａ１ａ、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３及びＧ４は前記と同じ意味を表す。）で表される化合物を製造することができる。
【０１４２】
また、式（１８−ａ）で表される化合物は、式（２Ｑ１−ａ）で表される化合物と式（１７−ｂ）（式中、Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３及びＧ４は前記と同じ意味を表す。）で表される化合物を、製造法１の工程［Ａ］に記載の方法に準じて反応させることにより製造することができる。
【０１４３】
次いで、式（１８−ａ）で表される化合物を、製造法１の工程［Ｂ］に記載の方法に準じて脱水縮合させることにより、式（１９−ａ）（式中、Ａ１ａ、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３及びＧ４は前記と同じ意味を表す。）で表される化合物を製造することができる。
【０１４４】
次いで、式（１９−ａ）で表される化合物を、溶媒中又は無溶媒で、式（９）（式中、Ｒ１は前記と同じ意味を表す。）で表される化合物及びハロゲン化剤と反応させることにより、式（１−ｈ）（式中、Ｒ１、Ａ１ａ、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３及びＧ４は前記と同じ意味を表す。）で表される化合物を製造することができる。溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては反応に不活性であればよく、例えば水、メタノール、エタノール等の低級アルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン等のエーテル類、ベンゼン、クロロベンゼン、ブロモロベンゼン、キシレン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ’−ジメチルイミダゾリジノン等のアミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、ピリジン、キノリン等の含窒素芳香族化合物類又はこれらの混合溶媒等が挙げられる。
【０１４５】
ハロゲン化剤としては、塩素、臭素、ヨウ素、Ｎ−クロロスクシンイミド、Ｎ−ブロモスクシンイミド、Ｎ−ヨードスクシンイミド、１，３−ジクロロ−５，５−ジメチルヒダントイン、１，３−ジブロモ−５，５−ジメチルヒダントイン、１，３−ジヨード−５，５−ジメチルヒダントイン等が挙げられる。ハロゲン化剤の当量としては、式（１９−ａ）で表される化合物に対して０．５から５０当量の範囲で用いることができ、１から２０当量の範囲が好ましい。
【０１４６】
反応温度は、−８０℃から反応混合物の還流温度まで任意の温度で設定することができ、０℃から反応混合物の還流温度の範囲が好ましい。
【０１４７】
反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定でき、１時間から４８時間の範囲が好ましい。
【０１４８】
基質の当量としては、化合物（９）は化合物（１９−ａ）に対して、０．５から５０当量の範囲で用いることができ、１から２０当量の範囲が好ましい。
【０１４９】
また、式（１９−ａ）で表される化合物と、ハロゲン化剤を、溶媒中又は無溶媒で反応させることにより、式（２３−ａ）（式中、Ａ１ａ、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３及びＧ４は前記と同じ意味を表し、Ｘ１０は塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表す。）で表される化合物を製造することができる。溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては反応に不活性であればよく、例えば水、メタノール、エタノール等の低級アルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン等のエーテル類、ベンゼン、クロロベンゼン、ブロモロベンゼン、キシレン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ’−ジメチルイミダゾリジノン等のアミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、ピリジン、キノリン等の含窒素芳香族化合物類又はこれらの混合溶媒等が挙げられる。
【０１５０】
ハロゲン化剤としては、塩素、臭素、ヨウ素、Ｎ−クロロスクシンイミド、Ｎ−ブロモスクシンイミド、Ｎ−ヨードスクシンイミド、１，３−ジクロロ−５，５−ジメチルヒダントイン、１，３−ジブロモ−５，５−ジメチルヒダントイン、１，３−ジヨード−５，５−ジメチルヒダントイン等が挙げられる。ハロゲン化剤の当量としては、式（１９−ａ）で表される化合物に対して０．５から５０当量の範囲で用いることができ、１から２０当量の範囲が好ましい。
【０１５１】
反応温度は、−８０℃から反応混合物の還流温度まで任意の温度で設定することができ、０℃から反応混合物の還流温度の範囲が好ましい。
【０１５２】
反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定でき、１時間から４８時間の範囲が好ましい。
【０１５３】
次いで、式（２３−ａ）で表される化合物と、式（２４）（式中、Ｒ１は前記と同じ意味を表す。）で表される化合物を溶媒中又は無溶媒で、場合によっては塩基存在下反応させることにより、式（１−ｈ）（式中、Ｒ１、Ａ１ａ、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３及びＧ４は前記と同じ意味を表す。）で表される化合物を製造することができる。溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては反応に不活性であればよく、例えば水、メタノール、エタノール等の低級アルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン等のエーテル類、ベンゼン、クロロベンゼン、ブロモロベンゼン、キシレン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ’−ジメチルイミダゾリジノン等のアミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、ピリジン、キノリン等の含窒素芳香族化合物類又はこれらの混合溶媒等が挙げられる。
【０１５４】
該反応は塩基の存在下に行うことができる。用いることのできる塩基としては、例えばピリジン、２，６−ルチジン、４−ジメチルアミノピリジン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、４-(ジメチルアミノ)ピリジン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン（ＤＢＵ）又は１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］−５−ノネン（ＤＢＮ）等の有機塩基類、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等の無機塩基類が挙げられる。塩基の当量としては、式（２３−ａ）で表される化合物に対して０．１から１００当量の範囲で用いることができ、１から２０当量の範囲が好ましい。
【０１５５】
反応温度は、−８０℃から反応混合物の還流温度まで任意の温度で設定することができ、０℃から反応混合物の還流温度の範囲が好ましい。
【０１５６】
反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定でき、１時間から４８時間の範囲が好ましい。
【０１５７】
基質の当量としては、化合物（２４）は化合物（２３−ａ）に対して、０．５から５０当量の範囲で用いることができ、１から２０当量の範囲が好ましい。
【０１５８】
また、式（１−ｈ）で表される化合物は、式（２３−ａ）で表される化合物と式（９）で表される化合物を、溶媒中又は無溶媒で、場合によっては塩基存在下、場合によってはパラジウム触媒存在下、場合によっては配位子存在下反応させることにより製造することができる。溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては反応に不活性であればよく、例えば水、メタノール、エタノール等の低級アルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン等のエーテル類、ベンゼン、クロロベンゼン、ブロモロベンゼン、キシレン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ’−ジメチルイミダゾリジノン等のアミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、ピリジン、キノリン等の含窒素芳香族化合物類又はこれらの混合溶媒等が挙げられる。
【０１５９】
該反応は塩基の存在下に行うことができる。用いることのできる塩基としては、例えばピリジン、２，６−ルチジン、４−ジメチルアミノピリジン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、４-(ジメチルアミノ)ピリジン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン（ＤＢＵ）又は１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］−５−ノネン（ＤＢＮ）等の有機塩基類、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等の無機塩基類が挙げられる。塩基の当量としては、式（２３−ａ）で表される化合物に対して０．１から１００当量の範囲で用いることができ、１から２０当量の範囲が好ましい。
【０１６０】
該反応はパラジウム触媒の存在下に行うことができる。用いることのできるパラジウム触媒としては、例えばパラジウム−炭素、塩化パラジウム（II）、酢酸パラジウム（II）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（II）ジクロリド、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）等が挙げられる。パラジウム触媒の当量としては、化合物（２３−ａ）に対して、０．００５から２０当量の範囲で用いることができ、０．０１から５当量の範囲が好ましい。
【０１６１】
該反応は配位子の存在下に行うことができる。用いることのできる配位子としては、例えば４，５’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９’−ジメチルキサンテン、１，１０−フェナントロリン等が挙げられる。配位子の当量としては、化合物（２３−ａ）に対して、０．００５から２０当量の範囲で用いることができ、０．０１から５当量の範囲が好ましい。
【０１６２】
反応温度は、−８０℃から反応混合物の還流温度まで任意の温度で設定することができ、０℃から反応混合物の還流温度の範囲が好ましい。
【０１６３】
反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定でき、１時間から４８時間の範囲が好ましい。
【０１６４】
基質の当量としては、化合物（９）は化合物（２３−ａ）に対して、０．５から５０当量の範囲で用いることができ、１から２０当量の範囲が好ましい。
【０１６５】
式（１７−ａ）で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。
【０１６６】
式（１７−ｂ）で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。
【０１６７】
式（９）で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。
【０１６８】
式（２４）で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。
【０１６９】
製造法４
【０１７０】
【化７】
2020111539.tif 000008
【０１７１】
式（２Ｑ１−ａ）で表される化合物を、式（２０−ａ）（式中、Ｔ１、Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３及びＧ４は前記と同じ意味を表す。）で表される化合物と、製造法１の工程［Ａ］に記載の方法に準じて反応させることにより、式（２１−ａ）（式中、Ａ１ａ、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ｔ１、Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３及びＧ４は前記と同じ意味を表す。）で表される化合物を製造することができる。
【０１７２】
また、式（２１−ａ）で表される化合物は、式（２Ｑ１−ａ）で表される化合物と式（２０−ｂ）（式中、Ｔ１、Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３及びＧ４は前記と同じ意味を表す。）で表される化合物を、製造法１の工程［Ａ］に記載の方法に準じて反応させることにより製造することができる。
【０１７３】
次いで、式（２１−ａ）で表される化合物を、製造法１の工程［Ｂ］に記載の方法に準じて脱水縮合させることにより、式（２２−ａ）（式中、Ａ１ａ、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ｔ１、Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３及びＧ４は前記と同じ意味を表す。）で表される化合物を製造することができる。
【０１７４】
次いで、式（２２−ａ）で表される化合物を、製造法３の工程［Ｃ］に記載の方法、又は製造法３の工程［Ｄ］及び工程［Ｅ］に記載の方法に準じて反応させることで、式（１−ｉ）（式中、Ｒ１、Ａ１ａ、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ｔ１、Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３及びＧ４は前記と同じ意味を表す。）で表される化合物を製造することができる。
【０１７５】
式（２０−ａ）で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。
【０１７６】
式（２０−ｂ）で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。
【０１７７】
製造法５
【０１７８】
【化８】
2020111539.tif 000009
【０１７９】
式（２Ｑ１−ｂ）（式中、Ａ２、Ａ３、Ａ４及びＡ５は前記と同じ意味を表し、Ａ１ｂは酸素原子又は硫黄原子を表す。）で表される化合物は、式（３Ｄ−ａ）で表される化合物と、製造法１の工程［Ａ］に記載の方法に準じて反応させることにより、式（４−ｂ）（式中、Ａ１ｂ、Ｒ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ｄ及びｎは前記と同じ意味を表す。）で表される化合物を製造することができる。
【０１８０】
また、式（４−ｂ）で表される化合物は、式（２Ｑ１−ｂ）で表される化合物と、式（３Ｄ−ｂ）で表される化合物を、製造法１の工程［Ａ］に記載の方法に準じて反応させることにより製造することもできる。
【０１８１】
次いで、式（４−ｂ）で表される化合物を溶媒中又は無溶媒で、場合によっては酸存在下、場合によっては脱水縮合剤存在下反応させることにより、式（１−ｂ）（式中、Ａ１ｂ、Ｒ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ｄ及びｎは前記と同じ意味を表す。）で表される化合物を製造することができる。溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては反応に不活性であればよく、例えば水、メタノール、エタノール等の低級アルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン等のエーテル類、ベンゼン、クロロベンゼン、ブロモロベンゼン、キシレン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ’−ジメチルイミダゾリジノン等のアミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、ピリジン、キノリン等の含窒素芳香族化合物類又はこれらの混合溶媒等が挙げられる。
【０１８２】
該反応は酸の存在下に行うことができる。用いることのできる酸としては、例えばパラトルエンスルホン酸、ポリリン酸、酢酸、プロピオン酸が挙げられる。酸の当量としては、式（４−ｂ）で表される化合物に対して０．１から１０００当量の範囲で用いることができ、１から５００当量の範囲が好ましい。
【０１８３】
該反応は脱水縮合剤の存在下に行うことができる。用いることのできる脱水縮合剤としては、例えばトリフェニルホスフィンとアゾジカルボン酸ビス（２−メトキシエチル）の混合物が挙げられる。
【０１８４】
トリフェニルホスフィンの当量としては、式（４−ｂ）で表される化合物に対して０．５から５０当量の範囲で用いることができ、１から２０当量の範囲が好ましい。
【０１８５】
アゾジカルボン酸ビス（２−メトキシエチル）の当量としては、式（４−ｂ）で表される化合物に対して０．５から５０当量の範囲で用いることができ、１から２０当量の範囲が好ましい。
【０１８６】
反応温度は、−８０℃から反応混合物の還流温度まで任意の温度で設定することができ、０℃から反応混合物の還流温度の範囲が好ましい。
【０１８７】
反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定でき、１時間から４８時間の範囲が好ましい。
【０１８８】
式（２Ｑ１−ｂ）で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。
【０１８９】
製造法６
【０１９０】
【化９】
2020111539.tif 000010
【０１９１】
式（２Ｑ２−ａ）（式中、Ａ２、Ａ３、Ａ４及びＡ５は前記と同じ意味を表す。）で表される化合物と、式（３Ｄ−ｃ）（式中、Ｒ１、Ｒ６、Ｄ及びｎは前記と同じ意味を表し、Ｘ２は塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表す。）で表される化合物を溶媒中又は無溶媒で、場合によっては塩基存在下反応させることにより、式（１−ｃ）（式中、Ｒ１、Ｒ６、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ｄ及びｎは前記と同じ意味を表す。）で表される化合物を製造することができる。溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては反応に不活性であればよく、例えば水、メタノール、エタノール等の低級アルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン等のエーテル類、ベンゼン、クロロベンゼン、ブロモロベンゼン、キシレン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ’−ジメチルイミダゾリジノン等のアミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、ピリジン、キノリン等の含窒素芳香族化合物類又はこれらの混合溶媒等が挙げられる。
【０１９２】
該反応は塩基の存在下に行うことができる。用いることのできる塩基としては、例えばピリジン、２，６−ルチジン、４−ジメチルアミノピリジン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、４-(ジメチルアミノ)ピリジン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン（ＤＢＵ）又は１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］−５−ノネン（ＤＢＮ）等の有機塩基類、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等の無機塩基類が挙げられる。塩基の当量としては、式（２Ｑ２−ａ）で表される化合物に対して０．１から１００当量の範囲で用いることができ、１から２０当量の範囲が好ましい。
【０１９３】
反応温度は、−８０℃から反応混合物の還流温度まで任意の温度で設定することができ、０℃から反応混合物の還流温度の範囲が好ましい。
【０１９４】
反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定でき、１時間から４８時間の範囲が好ましい。
【０１９５】
式（２Ｑ２−ａ）で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも例えば下記に記載の反応式５に準じて合成することができる。
【０１９６】
式（３Ｄ−ｃ）で表される化合物は、例えば下記に記載の反応式１に準じて合成することができる。
【０１９７】
製造法７
【０１９８】
【化１０】
2020111539.tif 000011
【０１９９】
式（１−ｊ）（式中、Ｒ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ｄ及びｎは前記と同じ意味を表す。）で表される化合物と、ハロゲン化剤を、溶媒中又は無溶媒で反応させることにより、式（１−ｋ）（式中、Ｒ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ｄ及びｎは前記と同じ意味を表し、Ｘ４は塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表す。）で表される化合物を製造することができる。溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては反応に不活性であればよく、例えば水、メタノール、エタノール等の低級アルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン等のエーテル類、ベンゼン、クロロベンゼン、ブロモロベンゼン、キシレン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ’−ジメチルイミダゾリジノン等のアミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、ピリジン、キノリン等の含窒素芳香族化合物類又はこれらの混合溶媒等が挙げられる。
【０２００】
ハロゲン化剤としては、塩素、臭素、ヨウ素、Ｎ−クロロスクシンイミド、Ｎ−ブロモスクシンイミド、Ｎ−ヨードスクシンイミド、１，３−ジクロロ−５，５−ジメチルヒダントイン、１，３−ジブロモ−５，５−ジメチルヒダントイン、１，３−ジヨード−５，５−ジメチルヒダントイン等が挙げられる。ハロゲン化剤の当量としては、式（１−ｊ）で表される化合物に対して０．５から５０当量の範囲で用いることができ、１から２０当量の範囲が好ましい。
【０２０１】
反応温度は、−８０℃から反応混合物の還流温度まで任意の温度で設定することができ、０℃から反応混合物の還流温度の範囲が好ましい。
【０２０２】
反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定でき、１時間から４８時間の範囲が好ましい。
【０２０３】
式（１−ｊ）で表される化合物は、製造法６に記載の方法に準じて合成することができる。
【０２０４】
製造法８
【０２０５】
【化１１】
2020111539.tif 000012
【０２０６】
式（２Ｑ３−ａ）（式中、Ｒ２、Ｒ３、Ａ４及びＡ５は前記と同じ意味を表す。）で表される化合物と、式（３Ｄ−ｄ）（式中、Ｒ１、Ｄ及びｎは前記と同じ意味を表す。）で表される化合物を、溶媒中又は無溶媒で、場合によっては酸存在下反応させることにより、式（４０）（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ａ４、Ａ５、Ｄ及びｎは前記と同じ意味を表す。）で表される化合物を製造することができる。溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては反応に不活性であればよく、例えば水、メタノール、エタノール等の低級アルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン等のエーテル類、ベンゼン、クロロベンゼン、ブロモロベンゼン、キシレン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ’−ジメチルイミダゾリジノン等のアミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、ピリジン、キノリン等の含窒素芳香族化合物類又はこれらの混合溶媒等が挙げられる。
【０２０７】
該反応は酸の存在下に行うことができる。用いることのできる酸としては、例えば酢酸、ギ酸、パラトルエンスルホン酸が挙げられる。酸の当量としては、式（２Ｑ３−ａ）で表される化合物に対して０．１から１００当量の範囲で用いることができ、１から２０当量の範囲が好ましい。
【０２０８】
反応温度は、−８０℃から反応混合物の還流温度まで任意の温度で設定することができ、０℃から反応混合物の還流温度の範囲が好ましい。
【０２０９】
反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定でき、１時間から４８時間の範囲が好ましい。
【０２１０】
基質の当量としては、化合物（３Ｄ−ｄ）は化合物（２Ｑ３−ａ）に対して、０．５から５０当量の範囲で用いることができ、１から２０当量の範囲が好ましい。
【０２１１】
次いで、式（４０）で表される化合物と、亜リン酸エステルを、溶媒中又は無溶媒で反応させることにより、式（１−ｌ）（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ａ４、Ａ５、Ｄ及びｎは前記と同じ意味を表す。）で表される化合物を製造することができる。溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては反応に不活性であればよく、例えば水、メタノール、エタノール等の低級アルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン等のエーテル類、ベンゼン、クロロベンゼン、ブロモロベンゼン、キシレン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ’−ジメチルイミダゾリジノン等のアミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、ピリジン、キノリン等の含窒素芳香族化合物類又はこれらの混合溶媒等が挙げられる。
【０２１２】
亜リン酸エステルとしては、亜リン酸トリメチル、亜リン酸トリエチル等が挙げられる。亜リン酸エステルの当量としては、式（４０）で表される化合物に対して０．５から５０当量の範囲で用いることができ、１から２０当量の範囲が好ましい。
【０２１３】
反応温度は、−８０℃から反応混合物の還流温度まで任意の温度で設定することができ、０℃から反応混合物の還流温度の範囲が好ましい。
【０２１４】
反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定でき、１時間から４８時間の範囲が好ましい。
【０２１５】
式（２Ｑ３−ａ）で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも文献記載の公知の方法、例えばジャーナル・オブ・メディシナル・ケミストリー［J. Med. Chem.］２００８年，５０巻，２４６８頁、国際公開第２０１１／０７５６２８号等に記載の反応条件に準じて、公知化合物から合成することができる。
【０２１６】
式（３Ｄ−ｄ）で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも例えば下記に記載の反応式６に準じて合成することができる。
【０２１７】
製造法９
【０２１８】
【化１２】
2020111539.tif 000013
【０２１９】
式（２Ｑ３−ｂ）（式中、Ｒ２、Ｒ３、Ａ４及びＡ５は前記と同じ意味を表し、Ｘ３はフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を表す。）で表される化合物と、アジ化ナトリウムを、溶媒中又は無溶媒で反応させることにより、式（２Ｑ３−ｃ）（式中、Ｒ２、Ｒ３、Ａ４及びＡ５は前記と同じ意味を表す。）で表される化合物を製造することができる。溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては反応に不活性であればよく、例えば水、メタノール、エタノール等の低級アルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン等のエーテル類、ベンゼン、クロロベンゼン、ブロモロベンゼン、キシレン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ’−ジメチルイミダゾリジノン等のアミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、ピリジン、キノリン等の含窒素芳香族化合物類又はこれらの混合溶媒等が挙げられる。
【０２２０】
反応温度は、−８０℃から反応混合物の還流温度まで任意の温度で設定することができ、０℃から反応混合物の還流温度の範囲が好ましい。
【０２２１】
反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定でき、１時間から４８時間の範囲が好ましい。
【０２２２】
基質の当量としては、アジ化ナトリウムは化合物（２Ｑ３−ｂ）に対して、０．５から５０当量の範囲で用いることができ、１から２０当量の範囲が好ましい。
【０２２３】
次いで、式（２Ｑ３−ｃ）で表される化合物と、式（３Ｄ−ｄ）で表される化合物を、溶媒中又は無溶媒で、場合によっては塩基存在下、場合によっては触媒存在下反応させることにより、式（４１）（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ａ４、Ａ５、Ｄ及びｎは前記と同じ意味を表す。）で表される化合物を製造することができる。溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては反応に不活性であればよく、例えば水、メタノール、エタノール等の低級アルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン等のエーテル類、ベンゼン、クロロベンゼン、ブロモロベンゼン、キシレン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ’−ジメチルイミダゾリジノン等のアミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、ピリジン、キノリン等の含窒素芳香族化合物類又はこれらの混合溶媒等が挙げられる。
【０２２４】
該反応は塩基の存在下に行うことができる。用いることのできる塩基としては、例えばピリジン、２，６−ルチジン、４−ジメチルアミノピリジン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、４-(ジメチルアミノ)ピリジン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン（ＤＢＵ）又は１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］−５−ノネン（ＤＢＮ）等の有機塩基類、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等の無機塩基類が挙げられる。塩基の当量としては、式（２Ｑ３−ｃ）で表される化合物に対して０．１から１００当量の範囲で用いることができ、１から２０当量の範囲が好ましい。
【０２２５】
該反応は触媒の存在下に行うことができる。用いることのできる触媒としては、例えば四塩化チタンが挙げられる。触媒の当量としては、式（２Ｑ３−ｃ）で表される化合物に対して０．００５から２０当量の範囲で用いることができ、０．１から５当量の範囲が好ましい。
【０２２６】
反応温度は、−８０℃から反応混合物の還流温度まで任意の温度で設定することができ、０℃から反応混合物の還流温度の範囲が好ましい。
【０２２７】
反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定でき、１時間から４８時間の範囲が好ましい。
【０２２８】
基質の当量としては、化合物（３Ｄ−ｄ）は化合物（２Ｑ３−ｃ）に対して、０．５から５０当量の範囲で用いることができ、１から２０当量の範囲が好ましい。
【０２２９】
次いで、式（４１）で表される化合物を、溶媒中又は無溶媒で環化させることにより、式（１−ｍ）（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ａ４、Ａ５、Ｄ及びｎは前記と同じ意味を表す。）で表される化合物を製造することができる。
【０２３０】
溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては反応に不活性であればよく、例えば水、メタノール、エタノール等の低級アルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン等のエーテル類、ベンゼン、クロロベンゼン、ブロモロベンゼン、キシレン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ’−ジメチルイミダゾリジノン等のアミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、ピリジン、キノリン等の含窒素芳香族化合物類又はこれらの混合溶媒等が挙げられる。
【０２３１】
反応温度は、−８０℃から反応混合物の還流温度まで任意の温度で設定することができ、０℃から反応混合物の還流温度の範囲が好ましい。
【０２３２】
反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定でき、１時間から４８時間の範囲が好ましい。
【０２３３】
一般式（２Ｑ３−ｂ）で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも例えば下記に記載の反応式７に準じて合成することができる。
【０２３４】
製造法１０
【０２３５】
【化１３】
2020111539.tif 000014
【０２３６】
式（２Ｑ４−ａ）（式中、Ｒ７及びＡ８は前記と同じ意味を表す。）で表される化合物を、式（３Ｄ−ｃ）で表される化合物と、製造法６に記載の方法に準じて反応させることにより、式（１−ｎ）（式中、Ｒ１、Ｒ６、Ｒ７、Ａ８、Ｄ及びｎは前記と同じ意味を表す。）で表される化合物を製造することができる。
【０２３７】
式（２Ｑ４−ａ）で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも文献記載の公知の方法、例えばジャーナル  オブ  フルオリン  ケミストリー(Journal of Fluorine Chemistry) ２０１２年、１３３巻、１１５項、CN１０１７６８１３５号、CN１０１８８５７０８号等に記載の反応条件に準じて、公知化合物から合成することができる。
【０２３８】
製造法１１
【０２３９】
【化１４】
2020111539.tif 000015
【０２４０】
式（１−ｄ）（式中、Ｒ１、Ｑ、及びＤは前記と同じ意味を表す。）で表される化合物と、酸化剤を、溶媒中又は無溶媒で、場合によっては触媒存在下反応させることにより、式（１−ｅ）（式中、Ｒ１、Ｑ及びＤは前記と同じ意味を表し、ｎ’は１又は２の整数を表す。）で表される化合物を製造することができる。溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては反応に不活性であればよく、例えば水、メタノール、エタノール等の低級アルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン等のエーテル類、ベンゼン、クロロベンゼン、ブロモロベンゼン、キシレン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ’−ジメチルイミダゾリジノン等のアミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、ピリジン、キノリン等の含窒素芳香族化合物類、酢酸又はこれらの混合溶媒等が挙げられる。
【０２４１】
酸化剤としては、例えばメタクロロ過安息香酸、過酢酸等の過酸、過酸化水素、オキソン（ＯＸＯＮＥ、イー・アイ・デュポン社登録商標；ぺルオキソ硫酸水素カリウム含有物）が挙げられる。酸化剤の当量としては、式（１−ｄ）で表される化合物に対して０．１から１００当量の範囲で用いることができ、１から２０当量の範囲が好ましい。
【０２４２】
該反応は触媒の存在下に行うことができる。用いることのできる触媒としては、例えばタングステン酸ナトリウムが挙げられる。触媒の当量としては、式（１−ｄ）で表される化合物に対して０．００５から２０当量の範囲で用いることができ、０．１から５当量の範囲が好ましい。
【０２４３】
反応温度は、−８０℃から反応混合物の還流温度まで任意の温度で設定することができ、０℃から反応混合物の還流温度の範囲が好ましい。
【０２４４】
反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定でき、１時間から４８時間の範囲が好ましい。
【０２４５】
式（１−ｄ）で表される化合物は、製造法１〜１０又は下記の製造法１４〜１７に記載の方法に準じて合成することができる。
【０２４６】
製造法１２
【０２４７】
【化１５】
2020111539.tif 000016
【０２４８】
式（１−ｏ）（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ａ１、Ｄ及びｎは前記と同じ意味を表す。）で表される化合物は、酸化剤と、製造法１１に記載の方法に準じて反応させることにより、式（１−ｐ）（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ａ１及びＤは前記と同じ意味を表す。）で表される化合物を製造することができる。
【０２４９】
式（１−ｏ）で表される化合物は、製造法１〜５に記載の方法に準じて合成することができる。
【０２５０】
製造法１３
【０２５１】
【化１６】
2020111539.tif 000017
【０２５２】
式（１−ｑ）（式中、Ｒ１、Ａ１、Ａ２、Ａ４、Ａ５、Ｄ及びｎは前記と同じ意味を表し、Ｘ９は塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表す。）で表される化合物を、例えばオーガニック・レターズ［Organic Lett.］２００７年，９巻，３６８７頁、テトラヘドロン［Tetrahedron］１９９８年、４４巻、１１８７頁、国際公開第２０１１/１５９８３９号等に記載の方法に準じて、３−メルカプトプロピオン酸２−エチルヘキシル、硫化水素ナトリウム、硫化ナトリウム等のチオール化剤と反応させることにより、式（１−ｒ）（式中、Ｒ１、Ａ１、Ａ２、Ａ４、Ａ５、Ｄ及びｎは前記と同じ意味を表す。）で表される化合物を製造することができる。
【０２５３】
次いで、式（１−ｒ）で表される化合物を、例えば、国際公開第２０１３/０４３９６２号、国際公開第２０１３/０４０８６３号、国際公開第２０１２/０８２５６６号等に記載の方法に準じて、梅本試薬（5-(Trifluoromethyl) dibenzothiophenium trifluoromethanesulfonate）、Togni試薬（1-Trifluoromethyl-3,3-dimethyl-1,2-benziodoxole）等のトリフルオロメチル化剤と反応させることにより、式（１−ｓ）（式中、Ｒ１、Ａ１、Ａ２、Ａ４、Ａ５、Ｄ及びｎは前記と同じ意味を表す。）で表される化合物を製造することができる。
【０２５４】
次いで、式（１−ｓ）で表される化合物は、酸化剤と、製造法１１に記載の方法に準じて反応させることにより、式（１−ｔ）（式中、Ｒ１、Ａ１、Ａ２、Ａ４、Ａ５、Ｄ及びｎは前記と同じ意味を表し、ｎ’ ’は１又は２の整数を表す。）で表される化合物を製造することができる。
【０２５５】
式（１−ｑ）で表される化合物は、製造法１〜５に記載の方法に準じて合成することができる。
【０２５６】
製造法１４
【０２５７】
【化１７】
2020111539.tif 000018
【０２５８】
式（２Ｑ１−ｃ）（式中、Ａ１ａ、Ａ４、Ａ５、Ｒ２及びＲ３は前記と同じ意味を表し、Ｘ１１は塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表す。）で表される化合物と、式（３Ｄ−ｅ）（式中、Ｒ１、Ｄ及びｎは前記と同じ意味を表す。）で表される化合物を、溶媒中又は無溶媒で、場合によっては銅触媒存在下、場合によっては塩基存在下、場合によっては配位子存在下反応させることにより製造することができる。溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては反応に不活性であればよく、例えば水、メタノール、エタノール等の低級アルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン等のエーテル類、ベンゼン、クロロベンゼン、ブロモロベンゼン、キシレン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ’−ジメチルイミダゾリジノン等のアミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、ピリジン、キノリン等の含窒素芳香族化合物類又はこれらの混合溶媒等が挙げられる。
【０２５９】
該反応は銅触媒の存在下に行うことができる。用いることのできる銅触媒としては、例えばヨウ化銅（Ｉ）等が挙げられる。銅触媒の当量としては、化合物（２Ｑ１−ｃ）に対して、０．００５から２０当量の範囲で用いることができ、０．０１から５当量の範囲が好ましい。
【０２６０】
該反応は塩基の存在下に行うことができる。用いることのできる塩基としては、例えばピリジン、２，６−ルチジン、４−ジメチルアミノピリジン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、４-(ジメチルアミノ)ピリジン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン（ＤＢＵ）又は１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］−５−ノネン（ＤＢＮ）等の有機塩基類、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、リン酸カリウム等の無機塩基類が挙げられる。塩基の当量としては、式（２Ｑ１−ｃ）で表される化合物に対して０．１から１００当量の範囲で用いることができ、１から２０当量の範囲が好ましい。
【０２６１】
該反応は配位子の存在下に行うことができる。用いることのできる配位子としては、例えば１，１０−フェナントロリン、１，２−ジアミノエタン、Ｎ，Ｎ’−ジメチルエチレンジアミン等が挙げられる。配位子の当量としては、化合物（２Ｑ１−ｃ）に対して、０．００５から２０当量の範囲で用いることができ、０．０１から５当量の範囲が好ましい。
【０２６２】
反応温度は、−８０℃から反応混合物の還流温度まで任意の温度で設定することができ、０℃から反応混合物の還流温度の範囲が好ましい。
【０２６３】
反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定でき、１時間から４８時間の範囲が好ましい。
【０２６４】
基質の当量としては、化合物（３Ｄ−ｅ）は化合物（２Ｑ１−ｃ）に対して、０．５から５０当量の範囲で用いることができ、１から２０当量の範囲が好ましい。
【０２６５】
次いで、式（４−ｃ）で表される化合物を、製造法１の工程［Ｂ］に記載の方法に準じて脱水縮合させることにより、式（１−ｕ）（式中、Ａ１ａ、Ａ４、Ａ５、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｄ及びｎは前記と同じ意味を表す。）で表される化合物を製造することができる。
【０２６６】
一般式（２Ｑ１−ｃ）で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも例えば下記に記載の反応式４に準じて合成することができる。
【０２６７】
式（３Ｄ−ｅ）で表される化合物は、例えば下記に記載の反応式８に準じて合成することができる。
【０２６８】
製造法１５
【０２６９】
【化１８】
2020111539.tif 000019
【０２７０】
式（５０）（式中、Ｒ２、Ｒ３、Ａ１ａ、Ａ４及びＡ５は前記と同じ意味を表し、Ｘ１２は塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表す。）で表される化合物と、式（５−ａ）（式中、Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３及びＧ４は前記と同じ意味を表す。）で表される化合物を、製造法６に記載の方法に準じて反応させることにより、式（５１）（式中、Ｒ２、Ｒ３、Ａ１ａ、Ａ４、Ａ５、Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３及びＧ４は前記と同じ意味を表す。）で表される化合物を製造することができる。
【０２７１】
次いで、式（５１）で表される化合物と、式（９）で表される化合物を、製造法３の工程［Ｃ］に記載の方法に準じて反応させることにより、式（１−ｖ）（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ａ１ａ、Ａ４、Ａ５、Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３及びＧ４は前記と同じ意味を表す。）で表される化合物を製造することができる。
【０２７２】
また、式（５１）で表される化合物と、ハロゲン化剤を、製造法３の工程［Ｄ］に記載の方法に準じて反応させることにより、式（５２）（式中、Ｒ２、Ｒ３、Ａ１ａ、Ａ４、Ａ５、Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３、Ｇ４及びＸ１０は前記と同じ意味を表す。）で表される化合物を製造することができる。
【０２７３】
次いで、式（５２）で表される化合物と、式（２４）で表される化合物を、製造法３の工程［Ｅ］に記載の方法に準じて反応させることにより、式（１−ｖ）で表される化合物を製造することができる。
【０２７４】
また、式（１−ｖ）で表される化合物は、式（５２）で表される化合物と式（９）で表される化合物を、製造法３の工程［Ｅ］に記載の方法に準じて反応させることにより製造することができる。
【０２７５】
式（５０）で表される化合物は、例えば下記に記載の反応式９に準じて合成することができる。
【０２７６】
式（５−ａ）で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。
【０２７７】
製造法１６
【０２７８】
【化１９】
2020111539.tif 000020
【０２７９】
式（５０）で表される化合物と、式（９）で表される化合物を溶媒中又は無溶媒で、場合によっては塩基存在下反応させることにより、式（５３）（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ａ１ａ、Ａ４及びＡ５は前記と同じ意味を表す。）で表される化合物を製造することができる。溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては反応に不活性であればよく、例えば水、メタノール、エタノール等の低級アルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン等のエーテル類、ベンゼン、クロロベンゼン、ブロモロベンゼン、キシレン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ’−ジメチルイミダゾリジノン等のアミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、ピリジン、キノリン等の含窒素芳香族化合物類又はこれらの混合溶媒等が挙げられる。
【０２８０】
該反応は塩基の存在下に行うことができる。用いることのできる塩基としては、例えばピリジン、２，６−ルチジン、４−ジメチルアミノピリジン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、４-(ジメチルアミノ)ピリジン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン（ＤＢＵ）又は１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］−５−ノネン（ＤＢＮ）等の有機塩基類、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等の無機塩基類が挙げられる。塩基の当量としては、式（５０）で表される化合物に対して０．１から１００当量の範囲で用いることができ、１から２０当量の範囲が好ましい。
【０２８１】
反応温度は、−８０℃から反応混合物の還流温度まで任意の温度で設定することができ、０℃から反応混合物の還流温度の範囲が好ましい。
【０２８２】
反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定でき、１時間から４８時間の範囲が好ましい。
【０２８３】
基質の当量としては、化合物（９）は化合物（５０）に対して、０．５から５０当量の範囲で用いることができ、１から２０当量の範囲が好ましい。
【０２８４】
次いで、式（５３）で表される化合物と、ハロゲン化剤を、溶媒中又は無溶媒で、場合によってはシリル化剤存在下、場合によっては塩基存在下、場合によっては酸存在下反応させることにより、式（５４）（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ａ１ａ、Ａ４及びＡ５は前記と同じ意味を表し、Ｘ１３は塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表す。）で表される化合物を製造することができる。溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては反応に不活性であればよく、例えば水、酢酸等の脂肪酸類、メタノール、エタノール等の低級アルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン等のエーテル類、ベンゼン、クロロベンゼン、ブロモロベンゼン、キシレン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ’−ジメチルイミダゾリジノン等のアミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、ピリジン、キノリン等の含窒素芳香族化合物類又はこれらの混合溶媒等が挙げられる。
【０２８５】
ハロゲン化剤としては、塩素、臭素、ヨウ素、Ｎ−クロロスクシンイミド、Ｎ−ブロモスクシンイミド、Ｎ−ヨードスクシンイミド、１，３−ジクロロ−５，５−ジメチルヒダントイン、１，３−ジブロモ−５，５−ジメチルヒダントイン、１，３−ジヨード−５，５−ジメチルヒダントイン、トリメチルフェニルアンモニウムトリブロミド等が挙げられる。ハロゲン化剤の当量としては、式（５３）で表される化合物に対して０．５から５０当量の範囲で用いることができ、１から２０当量の範囲が好ましい。
【０２８６】
該反応はシリル化剤の存在下に行うことができる。用いることのできるシリル化剤としては、例えばトリフルオロメタンスルホン酸トリメチルシリル等が挙げられる。シリル化剤の当量としては、式（５３）で表される化合物に対して、０．００５から２０当量の範囲で用いることができ、０．０１から５当量の範囲が好ましい。
【０２８７】
該反応は塩基の存在下に行うことができる。用いることのできる塩基としては、例えばピリジン、２，６−ルチジン、４−ジメチルアミノピリジン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、４-(ジメチルアミノ)ピリジン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン（ＤＢＵ）又は１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］−５−ノネン（ＤＢＮ）等の有機塩基類、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、リン酸カリウム等の無機塩基類が挙げられる。塩基の当量としては、式（５３）で表される化合物に対して０．１から１００当量の範囲で用いることができ、１から２０当量の範囲が好ましい。
【０２８８】
該反応は酸の存在下に行うことができる。用いることのできる酸としては、例えば臭化水素酸、臭化水素の酢酸溶液等が挙げられる。酸の当量としては、式（５３）で表される化合物に対して０．１から１００当量の範囲で用いることができ、１から２０当量の範囲が好ましい。
【０２８９】
反応温度は、−８０℃から反応混合物の還流温度まで任意の温度で設定することができ、０℃から反応混合物の還流温度の範囲が好ましい。
【０２９０】
反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定でき、１時間から４８時間の範囲が好ましい。
【０２９１】
次いで、式（５４）で表される化合物と、式（５−ａ）で表される化合物を、製造法６に記載の方法に準じて反応させることにより、式（１−ｖ）で表される化合物を製造することができる。
【０２９２】
製造法１７
【０２９３】
【化２０】
2020111539.tif 000021
【０２９４】
式（５４）で表される化合物と、式（５−ｂ）（式中、Ｇ５及びＹ６は前記と同じ意味を表す。）で表される化合物を、製造法６に記載の方法に準じて反応させることにより、式（１−ｗ）（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ａ１ａ、Ａ４、Ａ５、Ｇ５及びＹ６は前記と同じ意味を表す。）で表される化合物を製造することができる。
【０２９５】
製造法１乃至製造法１７の反応において、反応終了後の反応混合物は、直接濃縮、有機溶媒に溶解し、水洗後濃縮、氷水に投入、有機溶媒抽出後濃縮等の通常の後処理を行ない、目的の本発明化合物を得ることができる。また、必要に応じて、再結晶、カラムクロマトグラフ、薄層クロマトグラフ、液体クロマトグラフ分取等の任意の精製方法によって分離、精製することができる。また、単離、精製をすることなく次工程に進んでも良い。場合によっては、製造法１の工程［Ａ］、製造法３の工程［Ａ］、製造法４の工程［Ａ］、製造法５の工程［Ａ］及び製造法１４の工程［Ａ］において、次工程の脱水縮合反応が進行することにより、各々の工程［Ｂ］を省略することもできる。
【０２９６】
製造法１、製造法５に用いられる式（３Ｄ−ａ）及び式（３Ｄ−ｂ）で表される化合物の内、ｎが０の整数を表す式（３Ｄ−ａ１）及び式（３Ｄ−ｂ１）で表される化合物、並びに製造法６、製造法１０に用いられる式（３Ｄ−ｃ）で表される化合物の内、ｎが1又は２の整数を表す式（３Ｄ−ｃ１）及びｎが０の整数を表す式（３Ｄ−ｃ２）で表される化合物は、例えば下記の反応式１に記載の製造法に従って製造することができる。
【０２９７】
反応式１
【０２９８】
【化２１】
2020111539.tif 000022
【０２９９】
式（５−ａ）で表される化合物は、製造法６に記載の方法に準じて、式（６）（式中、ＲａはＣ１−Ｃ６アルキル基を表す。）で表される化合物と反応させることにより、式（７−ａ）（式中、Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３及びＧ４は前記と同じ意味を表し、ＲａはＣ１−Ｃ６アルキル基を表す。）で表される化合物を製造することができる。
【０３００】
次いで、式（７−ａ）で表される化合物は、製造法７に記載の方法に準じて、ハロゲン化剤と反応させることにより、式（８−ａ）（式中、Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３及びＧ４は前記と同じ意味を表し、ＲａはＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、Ｘ５は塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表す。）で表される化合物を製造することができる。
【０３０１】
次いで、式（８−ａ）で表される化合物は、製造法３の工程［Ｅ］に記載の方法に準じて、式（９）（式中、Ｒ１は前記と同じ意味を表す。）で表される化合物と反応させることにより、式（１０−ａ）（式中、Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３、Ｇ４及びＲ１は前記と同じ意味を表し、ＲａはＣ１−Ｃ６アルキル基を表す。）で表される化合物を製造することができる。
【０３０２】
次いで、式（１０−ａ）で表される化合物を、文献既知の公知の方法に準じて、加水分解反応を行うことにより、式（３Ｄ−ａ１）（式中、Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３、Ｇ４及びＲ１は前記と同じ意味を表す。）で表される化合物を製造することができる。
【０３０３】
次いで、式（３Ｄ−ａ１）で表される化合物を、文献既知の公知の方法に準じて、塩素化剤と反応させることにより、式（３Ｄ−ｂ１）（式中、Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３、Ｇ４及びＲ１は前記と同じ意味を表す。）で表される化合物を製造することができる。
【０３０４】
次いで、式（３Ｄ−ｂ１）で表される化合物と、式（１１）で表されるＮ，Ｏ−ジメチルヒドロキシルアミン又はその塩酸塩を、場合によっては塩基存在下反応させることにより、式（１２）（式中、Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３、Ｇ４及びＲ１は前記と同じ意味を表す。）で表される化合物を製造することができる。
【０３０５】
次いで、式（１２）で表される化合物と、式（１３）（式中、Ｒ６は前記と同じ意味を表し、Ｘ７は塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表す。）で表されるグリニャール反応剤を、文献既知の公知の方法に準じて反応させることにより、式（１４）（式中、Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３、Ｇ４、Ｒ１及びＲ６は前記と同じ意味を表す。）で表される化合物を製造することができる。
【０３０６】
次いで、式（１４）で表される化合物と、酸化剤とを、製造法１１に記載の方法に準じて反応させることにより、式（１５）（式中、Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３、Ｇ４、Ｒ１、Ｒ６及びｎ’は前記と同じ意味を表す。）で表される化合物を製造することができる。
【０３０７】
次いで、式（１５）で表される化合物を、製造法１６の工程［Ｂ］に記載の方法に準じて、ハロゲン化剤と反応させることにより、式（３Ｄ−ｃ１）（式中、Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３、Ｇ４、Ｒ１、Ｒ６、Ｘ２及びｎ’は前記と同じ意味を表す。）で表される化合物を製造することができる。
【０３０８】
また、式（１４）で表される化合物を、製造法１６の工程［Ｂ］に記載の方法に準じて、ハロゲン化剤と反応させることにより、式（３Ｄ−ｃ２）（式中、Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３、Ｇ４、Ｒ１、Ｒ６及びＸ２は前記と同じ意味を表す。）で表される化合物を製造することができる。
【０３０９】
式（５−ａ）で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。
【０３１０】
式（６）で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。
【０３１１】
式（１１）で表される化合物は公知化合物であり、市販品として入手できる。
【０３１２】
式（１３）で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。
【０３１３】
製造法１に用いられる式（３Ｄ−ａ）で表される化合物の内、ｎが０の整数を表す式（３Ｄ−ａ２）で表される化合物は、例えば下記の反応式２に記載の製造法に従って製造することができる。
【０３１４】
反応式２
【０３１５】
【化２２】
2020111539.tif 000023
【０３１６】
式（５−ｂ）で表される化合物は、製造法６に記載の方法に準じて、式（６）で表される化合物と反応させることにより、式（７−ｂ）（式中、Ｇ５、Ｙ６及びＲａは前記と同じ意味を表す。）で表される化合物を製造することができる。
【０３１７】
次いで、式（７−ｂ）で表される化合物は、製造法７に記載の方法に準じて、ハロゲン化剤と反応させることにより、式（８−ｂ）（式中、Ｇ５、Ｙ６及びＲａは前記と同じ意味を表し、Ｘ６は塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表す。）で表される化合物を製造することができる。
【０３１８】
次いで、式（８−ｂ）で表される化合物は、製造法３の工程［Ｅ］に記載の方法に準じて、式（９）で表される化合物と反応させることにより、式（１０−ｂ）（式中、Ｇ５、Ｙ６、Ｒ１及びＲａは前記と同じ意味を表す。）で表される化合物を製造することができる。
【０３１９】
次いで、式（１０−ｂ）で表される化合物を、文献既知の公知の方法に準じて加水分解反応を行うことにより、式（３Ｄ−ａ２）（式中、Ｇ５、Ｙ６、及びＲ１は前記と同じ意味を表す。）で表される化合物を製造することができる。
【０３２０】
式（５−ｂ）で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。
【０３２１】
反応式１に用いられる式（１０−ａ）で表される化合物は、例えば下記の反応式３に記載の製造法に従って製造することができる。
【０３２２】
反応式３
【０３２３】
【化２３】
2020111539.tif 000024
【０３２４】
式（７−ａ）で表される化合物は、製造法３の工程［Ｃ］に記載の方法に準じて、式（９）で表される化合物及びハロゲン化剤と反応させることにより、式（１０−ａ）で表される化合物を製造することができる。
【０３２５】
製造法１に用いられる式（２Ｑ１−ａ）で表される化合物の内、式（２Ｑ１−ａ−１）で表される化合物は、例えば下記の反応式４に記載の製造法に従って製造することができる。
【０３２６】
反応式４
【０３２７】
【化２４】
2020111539.tif 000025
【０３２８】
式（２５）（式中、Ｒ２、Ｒ３及びＡ５は前記と同じ意味を表す。）で表される化合物を、例えば国際公開第２００７／０９３９０１号等に記載の方法に準じて、Ｎ−ブロモスクシンイミド等の臭素化剤と反応させることにより、式（２６）（式中、Ｒ２、Ｒ３及びＡ５は前記と同じ意味を表す。）で表される化合物を製造することができる。
【０３２９】
次いで、式（２６）で表される化合物を、製造法２に記載の方法に準じて、式（１６）で表される化合物と反応させることにより、式（２７）（式中、Ｒ２、Ｒ３、Ａ１ａａ及びＡ５は前記と同じ意味を表す。）で表される化合物を製造することができる。
【０３３０】
次いで、式（２７）で表される化合物を、例えば国際公開第２０１２／０８６８４８号等に記載の方法に準じて、アンモニア、アンモニア水又はリチウムアミド等のアミノ化剤と反応させることにより、式（２Ｑ１−ａ−１）（式中、Ｒ２、Ｒ３、Ａ１ａａ及びＡ５は前記と同じ意味を表す。）で表される化合物を製造することができる。
【０３３１】
式（２５）で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。
【０３３２】
製造法６に用いられる式（２Ｑ２−ａ）で表される化合物の内、式（２Ｑ２−ａ−１）で表される化合物は、例えば下記の反応式５に記載の製造法に従って製造することができる。
【０３３３】
反応式５
【０３３４】
【化２５】
2020111539.tif 000026
【０３３５】
式（２８）（式中、Ｒ２及びＲ３は前記と同じ意味を表し、ＲｂはＣ１−Ｃ６アルキル基を表す。）で表される化合物を、例えばジャーナル・オブ・フルオリン・ケミストリー[J. Fluorine. Chem.] １９８９年、４４巻、３６１頁、ジャーナル・オブ・ヘテロサイクリック・ケミストリー［J. Heterocyclic Chem.］１９９３年、３０巻、４９頁、シンセシス［Synthesis］２０００年、１０７８頁等に記載の方法に準じて、式（２９）[式中、ＲｃはＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、Ｘ８はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホネート基（例えば、メタンスルホニルオキシ基等）、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホネート基（例えば、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基等）又はアリールスルホネート基（例えば、ベンゼンスルホニルオキシ基、p-トルエンスルホニルオキシ基等）等の良好な脱離基を表す。］で表される化合物と反応させることにより、式（３０）（式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒｂ及びＲｃは前記と同じ意味を表す。）で表される化合物を製造することができる。
【０３３６】
次いで、式（３０）で表される化合物を、例えばバイオオーガニック・アンド・メディシナル・ケミストリー・レターズ[Bioorganic & Med. Chem. Lett.]２０１１年、２１巻、１６０１頁等に記載の方法に準じて、式（３１）（式中、Ｒ５は前記と同じ意味を表す。）で表される化合物と反応させることにより、式（３２）（式中、Ｒ２、Ｒ３及びＲ５は前記と同じ意味を表す。）で表される化合物を製造することができる。
【０３３７】
次いで、式（３２）で表される化合物を、例えば国際公開第２０１２／０６１３３７号、国際公開第２００５／０３３０８４号等に記載の方法に準じて、オキシ塩化リン、塩化チオニル又は二塩化オキサリル等の塩素化剤と反応させることにより、式（３３）（式中、Ｒ２、Ｒ３及びＲ５は前記と同じ意味を表す。）で表される化合物を製造することができる。
【０３３８】
次いで、式（３３）で表される化合物を、例えば国際公開第２０１２／０６１３３７号、国際公開第２００５／０３３０８４号等に記載の方法に準じて、アンモニア水と反応させることにより、式（２Ｑ２−ａ−１）で表される化合物を製造することができる。
【０３３９】
式（２８）で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。
【０３４０】
式（２９）で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。
【０３４１】
式（３１）で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。
【０３４２】
製造法８に用いられる式（３Ｄ−ｄ）で表される化合物は、例えば下記の反応式６に記載の製造法に従って製造することができる。
【０３４３】
反応式６
【０３４４】
【化２６】
2020111539.tif 000027
【０３４５】
式（３Ｄ−ａ）で表される化合物を、例えば国際公開第２０１２／１７４３１２号、国際公開第２００３／０１８０２１号等に記載の方法に準じて、ジフェニルホスホリルアジド（ＤＰＰＡ）及び式（３４）（式中、ＲｄはＣ１−Ｃ６アルキル基を表す。）で表される化合物と反応させることにより、式（３Ｄ−ｄ−１）（式中、Ｒ１、Ｒｄ、Ｄ及びｎは前記と同じ意味を表す。）で表される化合物を製造することができる。
【０３４６】
次いで、式（３Ｄ−ｄ−１）で表される化合物を、例えば国際公開第２０１２／１７４３１２号、国際公開第２００３／０１８０２１号等に記載の方法に準じて、酸と反応させることにより、式（３Ｄ−ｄ）で表される化合物を製造することができる。
【０３４７】
製造法９に用いられる式（２Ｑ３−ｂ）で表される化合物の内、式（２Ｑ３−ｂ−１）で表される化合物は、例えば下記の反応式７に記載の製造法に従って製造することができる。
【０３４８】
反応式７
【０３４９】
【化２７】
2020111539.tif 000028
【０３５０】
式（３５）（式中、Ｒ２、Ｒ３及びＲ５は前記と同じ意味を表す。）で表される化合物を、例えば国際公開第２０１３／０６４４６０号、国際公開第２０１３／０６４４６１号等に記載の方法に準じてハロゲン化剤を用いてハロゲン化することにより、式（３６）（式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５及びＸ３は前記と同じ意味を表す）で表される化合物を製造することができる。
【０３５１】
次いで、式（３６）で表される化合物を、例えば国際公開第２０１３／０６４４６０号、国際公開第２０１３／０６４４６１号等に記載の方法に準じて還元することにより、式（３７）（式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５及びＸ３は前記と同じ意味を表す）で表される化合物を製造することができる。
【０３５２】
次いで、式（３７）で表される化合物を、例えば国際公開第２０１３／０６４４６０号、国際公開第２０１３／０６４４６１号等に記載の方法に準じて酸化することにより、式（２Ｑ３−ｂ−１）（式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５及びＸ３は前記と同じ意味を表す）で表される化合物を製造することができる。
【０３５３】
式（３５）で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも文献記載の公知の方法、例えば国際公開第２０００／０３９０９４号等に記載の反応条件に準じて、公知化合物から合成することができる。
【０３５４】
製造法１４に用いられる式（３Ｄ−ｅ）で表される化合物の内、ｎが０の整数を表す式（３Ｄ−ｅ１）で表される化合物は、例えば下記の反応式８に記載の製造法に従って製造することができる。
【０３５５】
反応式８
【０３５６】
【化２８】
2020111539.tif 000029
【０３５７】
式（３Ｄ−ｂ１）で表される化合物を、例えば日本国特許出願公開第２００９／１０８０４６号等に記載の方法に準じて、アンモニア水と反応させることにより、式（３Ｄ−ｅ１）（式中、Ｒ１、Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３及びＧ４は前記と同じ意味を表す。）で表される化合物を製造することができる。
【０３５８】
製造法１５及び製造法１６に用いられる式（５０）で表される化合物は、例えば下記の反応式９に記載の製造法に従って製造することができる。
【０３５９】
反応式９
【０３６０】
【化２９】
2020111539.tif 000030
【０３６１】
式（２Ｑ１−ｄ）で表される化合物は、製造法１の工程［Ａ］に記載の方法に準じて、式（５５）で表される化合物と反応させることにより、式（５６）（式中、Ｒ２、Ｒ３、Ａ１ａ、Ａ４及びＡ５は前記と同じ意味を表す。）で表される化合物を製造することができる。
【０３６２】
次いで、式（５６）で表される化合物を、例えばシンセシス［Synthesis］１９９１年、４６５頁等に記載の方法に準じて脱アセチル化することにより、式（５７）（式中、Ｒ２、Ｒ３、Ａ１ａ、Ａ４及びＡ５は前記と同じ意味を表す。）で表される化合物を製造することができる。
【０３６３】
次いで、式（５７）で表される化合物を、製造法１の工程［Ｂ］に記載の方法に準じて、脱水縮合させることにより、式（５８）（式中、Ｒ２、Ｒ３、Ａ１ａ、Ａ４及びＡ５は前記と同じ意味を表す。）で表される化合物を製造することができる。
【０３６４】
次いで、式（５８）で表される化合物と、酸化剤とを、例えばジャーナル・オブ・メディシナル・ケミストリー［J. Med. Chem.］１９９８年，３１巻，５４５頁等に記載の方法に準じて反応させることにより、式（５９）（式中、Ｒ２、Ｒ３、Ａ１ａ、Ａ４及びＡ５は前記と同じ意味を表す。）で表される化合物を製造することができる。
【０３６５】
次いで、式（５９）で表される化合物と、ハロゲン化剤とを、製造法１６の工程［Ｂ］に記載の方法又は例えばジャーナル・オブ・メディシナル・ケミストリー［J. Med. Chem.］１９８８年，３１巻，６５６頁、ジャーナル・オブ・メディシナル・ケミストリー［J. Med. Chem.］２００５年，４８巻，７６５８頁等に記載の方法に準じて反応させることにより、式（５０）で表される化合物を製造することができる。
【０３６６】
式（５５）で表される化合物は公知化合物であり、市販品として入手できる。また、式（５５）で表される化合物は、１個の不斉炭素の存在に起因する光学活性体が存在するが、全ての光学活性体及びラセミ体を包含する。
【０３６７】
反応式１に用いられる式（１４）で表される化合物の内、Ｒ６が水素原子を表す式（１４−ａ）（式中、Ｒ１、Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３及びＧ４は前記と同じ意味を表し、Meはメチル基を表す。）で表される化合物は、例えば下記の反応式１０に記載の製造法に従って製造することができる。
【０３６８】
反応式１０
【０３６９】
【化３０】
2020111539.tif 000031
【０３７０】
式（３Ｄ−ｂ１）で表される化合物を、例えば国際公開第２０１３／１３２３７６号等に記載の方法に準じて、式（６０）（式中、ＲｆはＣ１−Ｃ６アルキル基を表す。）で表される化合物と反応させることにより、式（６１）（式中、Ｒ１、Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３及びＧ４は前記と同じ意味を表し、ＲｆはＣ１−Ｃ６アルキル基を表す。）で表される化合物を製造することができる。
【０３７１】
次いで、式（６１）で表される化合物を、例えば国際公開第２０１３／１３２３７６号等に記載の方法に準じて、加水分解、脱炭酸反応させることにより、式（１４−ａ）で表される化合物を製造することができる。  式（６０）で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。
【０３７２】
反応式１に用いられる式（１５）で表される化合物の内、Ｒ６が水素原子を表す式（１５−ａ）（式中、Ｒ１、Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３、Ｇ４及びｎ’は前記と同じ意味を表し、Meはメチル基を表す。）で表される化合物は、例えば下記の反応式１１に記載の製造法に従って製造することができる。
【０３７３】
反応式１１
【０３７４】
【化３１】
2020111539.tif 000032
【０３７５】
式（１０−ａ）で表される化合物と、酸化剤とを、製造法１１に記載の方法に準じて反応させることにより、式（１０−ｃ）（式中、Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３、Ｇ４、Ｒ１、Ｒａ及びｎ’は前記と同じ意味を表す。）で表される化合物を製造することができる。
次いで、式（１０−ｃ）で表される化合物を、文献既知の公知の方法に準じて、加水分解反応を行うことにより、式（３Ｄ−ｆ）（式中、Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３、Ｇ４、Ｒ１及びｎ’は前記と同じ意味を表す。）で表される化合物を製造することができる。
【０３７６】
次いで、式（３Ｄ−ｆ）で表される化合物を、文献既知の公知の方法に準じて、塩素化剤と反応させることにより、式（３Ｄ−ｇ）（式中、Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３、Ｇ４、Ｒ１及びｎ’は前記と同じ意味を表す。）で表される化合物を製造することができる。
【０３７７】
次いで、式（３Ｄ−ｇ）で表される化合物を、例えば国際公開第２０１３／１３２３７６号等に記載の方法に準じて、式（６０）で表される化合物と反応させることにより、式（６２）（式中、Ｒ１、Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３及びＧ４は前記と同じ意味を表し、ＲｆはＣ１−Ｃ６アルキル基を表す。）で表される化合物を製造することができる。
【０３７８】
次いで、式（６２）で表される化合物を、例えば国際公開第２０１３／１３２３７６号等に記載の方法に準じて、加水分解、脱炭酸反応させることにより、式（１５−ａ）で表される化合物を製造することができる。
【０３７９】
反応式１に用いられる式（１５）で表される化合物は、例えば下記の反応式１２に記載の製造法に従って製造することができる。
【０３８０】
反応式１２
【０３８１】
【化３２】
2020111539.tif 000033
【０３８２】
式（３Ｄ−ｇ）で表される化合物と、式（１１）で表されるＮ，Ｏ−ジメチルヒドロキシルアミン又はその塩酸塩を、場合によっては塩基存在下反応させることにより、式（１２−ａ）（式中、Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３、Ｇ４、Ｒ１及びｎ’は前記と同じ意味を表す。）で表される化合物を製造することができる。
【０３８３】
次いで、式（１２−ａ）で表される化合物と、式（１３）で表されるグリニャール反応剤を、文献既知の公知の方法に準じて反応させることにより、式（１５）で表される化合物を製造することができる。
【０３８４】
これらの各反応においては、反応終了後、通常の後処理を行うことにより、製造法１乃至製造法１７の原料化合物となる各々の製造中間体を得ることができる。
【０３８５】
また、これらの方法により製造された各々の製造中間体は、単離・精製することなく、そのまま次工程の反応に用いることもできる。場合によっては、反応式９の工程［Ｂ］において、次工程の脱水縮合反応が進行することにより、工程［Ｃ］を省略することもできる。
【０３８６】
上記の方法を用いて製造できる本発明に包含される式（１）で表される縮合複素環化合物としては、下記第１表及び第２表に示す化合物が挙げられる。但し、下記第１表及び第２表に示す化合物は例示のためのものであって、本発明に包含される化合物はこれらのみに限定されるものではない。
【０３８７】
表中、Meと記載される置換基はメチル基を表し、以下同様にEtはエチル基を、nPrはノルマルプロピル基を、iPrはイソプロピル基を表す。
【０３８８】
［第１表］
【０３８９】
【化３３】
2020111539.tif 000034
【０３９０】
［第１表］の続き                        ［第１表］の続き
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W1     R1     Y1  Y2    Y3    Y4    n    W1     R1     Y1  Y2    Y3    Y4    n
―――――――――――――――――――   ―――――――――――――――――――
CF3    Et     H   H     H     H     0    CF3    Et     H   I     H     H     1
CF3    Et     H   H     H     H     1    CF3    Et     H   I     H     H     2
CF3    Et     H   H     H     H     2    CF3    Et     H   Me    H     H     0
CF3    Et     F   H     H     H     0    CF3    Et     H   Me    H     H     1
CF3    Et     F   H     H     H     1    CF3    Et     H   Me    H     H     2
CF3    Et     F   H     H     H     2    CF3    Et     H   CF3   H     H     0
CF3    Et     Cl  H     H     H     0    CF3    Et     H   CF3   H     H     1
CF3    Et     Cl  H     H     H     1    CF3    Et     H   CF3   H     H     2
CF3    Et     Cl  H     H     H     2    CF3    Et     H CF2CF3 H     H     0
CF3    Et     Br  H     H     H     0    CF3    Et     H CF2CF3 H     H     1
CF3    Et     Br  H     H     H     1    CF3    Et     H CF2CF3 H     H     2
CF3    Et     Br  H     H     H     2    CF3    Et    H CF(CF3)2 H    H     0
CF3    Et     I   H     H     H     0    CF3    Et    H CF(CF3)2 H    H     1
CF3    Et     I   H     H     H     1    CF3    Et    H CF(CF3)2 H    H     2
CF3    Et     I   H     H     H     2    CF3    Et     H   SMe   H     H     0
CF3    Et     Me  H     H     H     0    CF3    Et     H   SMe   H     H     1
CF3    Et     Me  H     H     H     1    CF3    Et     H   SMe   H     H     2
CF3    Et     Me  H     H     H     2    CF3    Et     H   SOMe  H     H     0
CF3    Et    CF3  H     H     H     0    CF3    Et     H   SOMe  H     H     1
CF3    Et    CF3  H     H     H     1    CF3    Et     H   SOMe  H     H     2
CF3    Et    CF3  H     H     H     2    CF3    Et     H   SO2Me H     H     0
CF3    Et     H   F     H     H     0    CF3    Et     H   SO2Me H     H     1
CF3    Et     H   F     H     H     1    CF3    Et     H   SO2Me H     H     2
CF3    Et     H   F     H     H     2    CF3    Et     H   OMe   H     H     0
CF3    Et     H   Cl    H     H     0    CF3    Et     H   OMe   H     H     1
CF3    Et     H   Cl    H     H     1    CF3    Et     H   OMe   H     H     2
CF3    Et     H   Cl    H     H     2    CF3    Et     H   OCF3  H     H     0
CF3    Et     H   Br    H     H     0    CF3    Et     H   OCF3  H     H     1
CF3    Et     H   Br    H     H     1    CF3    Et     H   OCF3  H     H     2
CF3    Et     H   Br    H     H     2    CF3    Et     H   NO2   H     H     0
CF3    Et     H   I     H     H     0    ―――――――――――――――――――
―――――――――――――――――――
［第１表］の続き                        ［第１表］の続き
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W1     R1     Y1  Y2    Y3    Y4    n    W1     R1     Y1  Y2    Y3    Y4    n
―――――――――――――――――――  ――――――――――――――――――――
CF3    Et     H   NO2   H     H     1    CF3    Et     H   H     H     I     2
CF3    Et     H   NO2   H     H     2    CF3    Et     H   H     H     Me    0
CF3    Et     H   CN    H     H     0    CF3    Et     H   H     H     Me    1
CF3    Et     H   CN    H     H     1    CF3    Et     H   H     H     Me    2
CF3    Et     H   CN    H     H     2    CF3    Et     H   H     H     CF3   0
CF3    Et     H   H     F     H     0    CF3    Et     H   H     H     CF3   1
CF3    Et     H   H     F     H     1    CF3    Et     H   H     H     CF3   2
CF3    Et     H   H     F     H     2    CF3    Et     H   H     H   CF2CF3  0
CF3    Et     H   H     Cl    H     0    CF3    Et     H   H     H   CF2CF3  1
CF3    Et     H   H     Cl    H     1    CF3    Et     H   H     H   CF2CF3  2
CF3    Et     H   H     Cl    H     2    CF3    Et     H   H     H CF(CF3)2 0
CF3    Et     H   H     Br    H     0    CF3    Et     H   H     H CF(CF3)2 1
CF3    Et     H   H     Br    H     1    CF3    Et     H   H     H CF(CF3)2 2
CF3    Et     H   H     Br    H     2    CF3    Et     H   H     H     SMe   0
CF3    Et     H   H     I     H     0    CF3    Et     H   H     H     SMe   1
CF3    Et     H   H     I     H     1    CF3    Et     H   H     H     SMe   2
CF3    Et     H   H     I     H     2    CF3    Et     H   H     H     SOMe  0
CF3    Et     H   H     Me    H     0    CF3    Et     H   H     H     SOMe  1
CF3    Et     H   H     Me    H     1    CF3    Et     H   H     H     SOMe  2
CF3    Et     H   H     Me    H     2    CF3    Et     H   H     H     SO2Me 0
CF3    Et     H   H     CF3   H     0    CF3    Et     H   H     H     SO2Me 1
CF3    Et     H   H     CF3   H     1    CF3    Et     H   H     H     SO2Me 2
CF3    Et     H   H     CF3   H     2    CF3    Et     H   H     H     OMe   0
CF3    Et     H   H   CF2CF3  H     0    CF3    Et     H   H     H     OMe   1
CF3    Et     H   H   CF2CF3  H     1    CF3    Et     H   H     H     OMe   2
CF3    Et     H   H   CF2CF3  H     2    CF3    Et     H   H     H     OCF3  0
CF3    Et     H   H CF(CF3)2  H     0    CF3    Et     H   H     H     OCF3  1
CF3    Et     H   H CF(CF3)2  H     1    CF3    Et     H   H     H     OCF3  2
CF3    Et     H   H CF(CF3)2  H     2    CF3    Et     H   H     H     NO2   0
CF3    Et     H   H     SMe   H     0    CF3    Et     H   H     H     NO2   1
CF3    Et     H   H     SMe   H     1    CF3    Et     H   H     H     NO2   2
CF3    Et     H   H     SMe   H     2    CF3    Et     H   H     H     CN    0
CF3    Et     H   H     SOMe  H     0    CF3    Et     H   H     H     CN    1
CF3    Et     H   H     SOMe  H     1    CF3    Et     H   H     H     CN    2
CF3    Et     H   H     SOMe  H     2    CF3    Et     H   F     H     F     0
CF3    Et     H   H     SO2Me H     0    CF3    Et     H   F     H     F     1
CF3    Et     H   H     SO2Me H     1    CF3    Et     H   F     H     F     2
CF3    Et     H   H     SO2Me H     2    CF3    Et     H   Cl    H     Cl    0
CF3    Et     H   H     OMe   H     0    CF3    Et     H   Cl    H     Cl    1
CF3    Et     H   H     OMe   H     1    CF3    Et     H   Cl    H     Cl    2
CF3    Et     H   H     OMe   H     2    CF3    Et     H   Br    H     Br    0
CF3    Et     H   H     OCF3  H     0    CF3    Et     H   Br    H     Br    1
CF3    Et     H   H     OCF3  H     1    CF3    Et     H   Br    H     Br    2
CF3    Et     H   H     OCF3  H     2    CF3    Et     H   I     H     I     0
CF3    Et     H   H     NO2   H     0    CF3    Et     H   I     H     I     1
CF3    Et     H   H     NO2   H     1    CF3    Et     H   I     H     I     2
CF3    Et     H   H     NO2   H     2    CF3    Et     H   F     H     Cl    0
CF3    Et     H   H     CN    H     0    CF3    Et     H   F     H     Cl    1
CF3    Et     H   H     CN    H     1    CF3    Et     H   F     H     Cl    2
CF3    Et     H   H     CN    H     2    CF3    Et     H   F     H     Br    0
CF3    Et     H   H     H     F     0    CF3    Et     H   F     H     Br    1
CF3    Et     H   H     H     F     1    CF3    Et     H   F     H     Br    2
CF3    Et     H   H     H     F     2    CF3    Et     H   F     H     I     0
CF3    Et     H   H     H     Cl    0    CF3    Et     H   F     H     I     1
CF3    Et     H   H     H     Cl    1    CF3    Et     H   F     H     I     2
CF3    Et     H   H     H     Cl    2    CF3    Et     H   Cl    H     F     0
CF3    Et     H   H     H     Br    0    CF3    Et     H   Cl    H     F     1
CF3    Et     H   H     H     Br    1    CF3    Et     H   Cl    H     F     2
CF3    Et     H   H     H     Br    2    CF3    Et     H   Cl    H     Br    0
CF3    Et     H   H     H     I     0    CF3    Et     H   Cl    H     Br    1
CF3    Et     H   H     H     I     1    CF3    Et     H   Cl    H     Br    2
―――――――――――――――――――  ――――――――――――――――――――
［第１表］の続き                        ［第１表］の続き
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W1     R1     Y1  Y2    Y3    Y4    n    W1     R1     Y1  Y2    Y3    Y4    n
―――――――――――――――――――  ――――――――――――――――――――
CF3    Et     H   Cl    H     I     0    CF3    Et     H   F     Cl    H     1
CF3    Et     H   Cl    H     I     1    CF3    Et     H   F     Cl    H     2
CF3    Et     H   Cl    H     I     2    CF3    Et     H   F     Br    H     0
CF3    Et     H   Br    H     F     0    CF3    Et     H   F     Br    H     1
CF3    Et     H   Br    H     F     1    CF3    Et     H   F     Br    H     2
CF3    Et     H   Br    H     F     2    CF3    Et     H   F     I     H     0
CF3    Et     H   Br    H     Cl    0    CF3    Et     H   F     I     H     1
CF3    Et     H   Br    H     Cl    1    CF3    Et     H   F     I     H     2
CF3    Et     H   Br    H     Cl    2    CF3    Et     H   Cl    F     H     0
CF3    Et     H   Br    H     I     0    CF3    Et     H   Cl    F     H     1
CF3    Et     H   Br    H     I     1    CF3    Et     H   Cl    F     H     2
CF3    Et     H   Br    H     I     2    CF3    Et     H   Cl    Br    H     0
CF3    Et     H   I     H     F     0    CF3    Et     H   Cl    Br    H     1
CF3    Et     H   I     H     F     1    CF3    Et     H   Cl    Br    H     2
CF3    Et     H   I     H     F     2    CF3    Et     H   Cl    I     H     0
CF3    Et     H   I     H     Cl    0    CF3    Et     H   Cl    I     H     1
CF3    Et     H   I     H     Cl    1    CF3    Et     H   Cl    I     H     2
CF3    Et     H   I     H     Cl    2    CF3    Et     H   Br    F     H     0
CF3    Et     H   I     H     Br    0    CF3    Et     H   Br    F     H     1
CF3    Et     H   I     H     Br    1    CF3    Et     H   Br    F     H     2
CF3    Et     H   I     H     Br    2    CF3    Et     H   Br    Cl    H     0
CF3    Et     H   F     H     CN    0    CF3    Et     H   Br    Cl    H     1
CF3    Et     H   F     H     CN    1    CF3    Et     H   Br    Cl    H     2
CF3    Et     H   F     H     CN    2    CF3    Et     H   Br    I     H     0
CF3    Et     H   Cl    H     CN    0    CF3    Et     H   Br    I     H     1
CF3    Et     H   Cl    H     CN    1    CF3    Et     H   Br    I     H     2
CF3    Et     H   Cl    H     CN    2    CF3    Et     H   I     F     H     0
CF3    Et     H   Br    H     CN    0    CF3    Et     H   I     F     H     1
CF3    Et     H   Br    H     CN    1    CF3    Et     H   I     F     H     2
CF3    Et     H   Br    H     CN    2    CF3    Et     H   I     Cl    H     0
CF3    Et     H   I     H     CN    0    CF3    Et     H   I     Cl    H     1
CF3    Et     H   I     H     CN    1    CF3    Et     H   I     Cl    H     2
CF3    Et     H   I     H     CN    2    CF3    Et     H   I     Br    H     0
―――――――――――――――――――  ――――――――――――――――――――
［第１表］の続き                        ［第１表］の続き
―――――――――――――――――――  ――――――――――――――――――――
W1     R1     Y1  Y2    Y3    Y4    n    W1     R1     Y1  Y2    Y3    Y4    n
―――――――――――――――――――  ――――――――――――――――――――
CF3    Et     H   CF3   H     F     0    CF3    Et     H   I     Br    H     1
CF3    Et     H   CF3   H     F     1    CF3    Et     H   I     Br    H     2
CF3    Et     H   CF3   H     F     2    CF3    Et     H   F     CN    H     0
CF3    Et     H   CF3   H     Cl    0    CF3    Et     H   F     CN    H     1
CF3    Et     H   CF3   H     Cl    1    CF3    Et     H   F     CN    H     2
CF3    Et     H   CF3   H     Cl    2    CF3    Et     H   Cl    CN    H     0
CF3    Et     H   CF3   H     Br    0    CF3    Et     H   Cl    CN    H     1
CF3    Et     H   CF3   H     Br    1    CF3    Et     H   Cl    CN    H     2
CF3    Et     H   CF3   H     Br    2    CF3    Et     H   Br    CN    H     0
CF3    Et     H   CF3   H     I     0    CF3    Et     H   Br    CN    H     1
CF3    Et     H   CF3   H     I     1    CF3    Et     H   Br    CN    H     2
CF3    Et     H   CF3   H     I     2    CF3    Et     H   I     CN    H     0
CF3    Et     H   CF3   H     CN    0    CF3    Et     H   I     CN    H     1
CF3    Et     H   CF3   H     CN    1    CF3    Et     H   I     CN    H     2
CF3    Et     H   CF3   H     CN    2    CF3    Et     H   CF3   F     H     0
CF3    Et     H   F     F     H     0    CF3    Et     H   CF3   F     H     1
CF3    Et     H   F     F     H     1    CF3    Et     H   CF3   F     H     2
CF3    Et     H   F     F     H     2    CF3    Et     H   CF3   Cl    H     0
CF3    Et     H   Cl    Cl    H     0    CF3    Et     H   CF3   Cl    H     1
CF3    Et     H   Cl    Cl    H     1    CF3    Et     H   CF3   Cl    H     2
CF3    Et     H   Cl    Cl    H     2    CF3    Et     H   CF3   Br    H     0
CF3    Et     H   Br    Br    H     0    CF3    Et     H   CF3   Br    H     1
CF3    Et     H   Br    Br    H     1    CF3    Et     H   CF3   Br    H     2
CF3    Et     H   Br    Br    H     2    CF3    Et     H   CF3   I     H     0
CF3    Et     H   I     I     H     0    CF3    Et     H   CF3   I     H     1
CF3    Et     H   I     I     H     1    CF3    Et     H   CF3   I     H     2
CF3    Et     H   I     I     H     2    CF3    Et     H   CF3   CN    H     0
CF3    Et     H   F     Cl    H     0    CF3    Et     H   CF3   CN    H     1
―――――――――――――――――――   CF3    Et     H   CF3   CN    H     2
――――――――――――――――――――
［第１表］の続き                        ［第１表］の続き
―――――――――――――――――――  ――――――――――――――――――――
W1     R1     Y1  Y2    Y3    Y4    n    W1     R1     Y1  Y2    Y3    Y4    n
―――――――――――――――――――  ――――――――――――――――――――
CF2CF3 Et    H   H     H     H     0    CF2CF3 Et    H   NO2   H     H     1
CF2CF3 Et    H   H     H     H     1    CF2CF3 Et    H   NO2   H     H     2
CF2CF3 Et    H   H     H     H     2    CF2CF3 Et    H   CN    H     H     0
CF2CF3 Et    F   H     H     H     0    CF2CF3 Et    H   CN    H     H     1
CF2CF3 Et    F   H     H     H     1    CF2CF3 Et    H   CN    H     H     2
CF2CF3 Et    F   H     H     H     2    CF2CF3 Et    H   H     F     H     0
CF2CF3 Et    Cl  H     H     H     0    CF2CF3 Et    H   H     F     H     1
CF2CF3 Et    Cl  H     H     H     1    CF2CF3 Et    H   H     F     H     2
CF2CF3 Et    Cl  H     H     H     2    CF2CF3 Et    H   H     Cl    H     0
CF2CF3 Et    Br  H     H     H     0    CF2CF3 Et    H   H     Cl    H     1
CF2CF3 Et    Br  H     H     H     1    CF2CF3 Et    H   H     Cl    H     2
CF2CF3 Et    Br  H     H     H     2    CF2CF3 Et    H   H     Br    H     0
CF2CF3 Et    I   H     H     H     0    CF2CF3 Et    H   H     Br    H     1
CF2CF3 Et    I   H     H     H     1    CF2CF3 Et    H   H     Br    H     2
CF2CF3 Et    I   H     H     H     2    CF2CF3 Et    H   H     I     H     0
CF2CF3 Et    Me  H     H     H     0    CF2CF3 Et    H   H     I     H     1
CF2CF3 Et    Me  H     H     H     1    CF2CF3 Et    H   H     I     H     2
CF2CF3 Et    Me  H     H     H     2    CF2CF3 Et    H   H     Me    H     0
CF2CF3 Et   CF3  H     H     H     0    CF2CF3 Et    H   H     Me    H     1
CF2CF3 Et   CF3  H     H     H     1    CF2CF3 Et    H   H     Me    H     2
CF2CF3  Et   CF3  H     H     H     2    CF2CF3  Et    H   H     CF3   H     0
CF2CF3  Et    H   F     H     H     0    CF2CF3  Et    H   H     CF3   H     1
CF2CF3  Et    H   F     H     H     1    CF2CF3  Et    H   H     CF3   H     2
CF2CF3  Et    H   F     H     H     2    CF2CF3  Et    H   H   CF2CF3  H     0
―――――――――――――――――――  ――――――――――――――――――――
［第１表］の続き                        ［第１表］の続き
―――――――――――――――――――  ――――――――――――――――――――
W1     R1     Y1  Y2    Y3    Y4    n    W1     R1     Y1  Y2    Y3    Y4    n
―――――――――――――――――――  ――――――――――――――――――――
CF2CF3  Et    H   Cl    H     H     0    CF2CF3  Et    H   H   CF2CF3  H     1
CF2CF3  Et    H   Cl    H     H     1    CF2CF3  Et    H   H   CF2CF3  H     2
CF2CF3  Et    H   Cl    H     H     2    CF2CF3  Et    H   H CF(CF3)2  H     0
CF2CF3  Et    H   Br    H     H     0    CF2CF3  Et    H   H CF(CF3)2  H     1
CF2CF3  Et    H   Br    H     H     1    CF2CF3  Et    H   H CF(CF3)2  H     2
CF2CF3  Et    H   Br    H     H     2    CF2CF3  Et    H   H     SMe   H     0
CF2CF3  Et    H   I     H     H     0    CF2CF3  Et    H   H     SMe   H     1
CF2CF3  Et    H   I     H     H     1    CF2CF3  Et    H   H     SMe   H     2
CF2CF3  Et    H   I     H     H     2    CF2CF3  Et    H   H     SOMe  H     0
CF2CF3  Et    H   Me    H     H     0    CF2CF3  Et    H   H     SOMe  H     1
CF2CF3  Et    H   Me    H     H     1    CF2CF3  Et    H   H     SOMe  H     2
CF2CF3  Et    H   Me    H     H     2    CF2CF3  Et    H   H     SO2Me H     0
CF2CF3  Et    H   CF3   H     H     0    CF2CF3  Et    H   H     SO2Me H     1
CF2CF3  Et    H   CF3   H     H     1    CF2CF3  Et    H   H     SO2Me H     2
CF2CF3  Et    H   CF3   H     H     2    CF2CF3  Et    H   H     OMe   H     0
CF2CF3  Et    H CF2CF3 H     H     0    CF2CF3  Et    H   H     OMe   H     1
CF2CF3  Et    H CF2CF3 H     H     1    CF2CF3  Et    H   H     OMe   H     2
CF2CF3  Et    H CF2CF3 H     H     2    CF2CF3  Et    H   H     OCF3  H     0
CF2CF3  Et   H CF(CF3)2  H    H     0    CF2CF3  Et    H   H     OCF3  H     1
CF2CF3  Et   H CF(CF3)2  H    H     1    CF2CF3  Et    H   H     OCF3  H     2
CF2CF3  Et   H CF(CF3)2  H    H     2    CF2CF3  Et    H   H     NO2   H     0
CF2CF3  Et    H   SMe   H     H     0    CF2CF3  Et    H   H     NO2   H     1
CF2CF3  Et    H   SMe   H     H     1    CF2CF3  Et    H   H     NO2   H     2
CF2CF3  Et    H   SMe   H     H     2    CF2CF3  Et    H   H     CN    H     0
CF2CF3  Et    H   SOMe  H     H     0    CF2CF3  Et    H   H     CN    H     1
CF2CF3  Et    H   SOMe  H     H     1    CF2CF3  Et    H   H     CN    H     2
CF2CF3  Et    H   SOMe  H     H     2    CF2CF3  Et    H   H     H     F     0
CF2CF3  Et    H   SO2Me H     H     0    CF2CF3  Et    H   H     H     F     1
CF2CF3  Et    H   SO2Me H     H     1    CF2CF3  Et    H   H     H     F     2
CF2CF3  Et    H   SO2Me H     H     2    CF2CF3  Et    H   H     H     Cl    0
CF2CF3  Et    H   OMe   H     H     0    CF2CF3  Et    H   H     H     Cl    1
CF2CF3  Et    H   OMe   H     H     1    CF2CF3  Et    H   H     H     Cl    2
CF2CF3  Et    H   OMe   H     H     2    CF2CF3  Et    H   H     H     Br    0
CF2CF3  Et    H   OCF3  H     H     0    CF2CF3  Et    H   H     H     Br    1
CF2CF3  Et    H   OCF3  H     H     1    CF2CF3  Et    H   H     H     Br    2
CF2CF3  Et    H   OCF3  H     H     2    CF2CF3  Et    H   H     H     I     0
CF2CF3  Et    H   NO2   H     H     0    CF2CF3  Et    H   H     H     I     1
―――――――――――――――――――  ――――――――――――――――――――
［第１表］の続き                        ［第１表］の続き
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W1     R1     Y1  Y2    Y3    Y4    n    W1     R1     Y1  Y2    Y3    Y4    n
―――――――――――――――――――  ――――――――――――――――――――
CF2CF3  Et    H   H     H     I     2    CF2CF3  Et    H   Cl    H     I     0
CF2CF3  Et    H   H     H     Me    0    CF2CF3  Et    H   Cl    H     I     1
CF2CF3  Et    H   H     H     Me    1    CF2CF3  Et    H   Cl    H     I     2
CF2CF3  Et    H   H     H     Me    2    CF2CF3  Et    H   Br    H     F     0
CF2CF3  Et    H   H     H     CF3   0    CF2CF3  Et    H   Br    H     F     1
CF2CF3  Et    H   H     H     CF3   1    CF2CF3  Et    H   Br    H     F     2
CF2CF3  Et    H   H     H     CF3   2    CF2CF3  Et    H   Br    H     Cl    0
CF2CF3  Et    H   H     H   CF2CF3  0    CF2CF3  Et    H   Br    H     Cl    1
CF2CF3  Et    H   H     H   CF2CF3  1    CF2CF3  Et    H   Br    H     Cl    2
CF2CF3  Et    H   H     H   CF2CF3  2    CF2CF3  Et    H   Br    H     I     0
CF2CF3  Et    H   H     H CF(CF3)2 0    CF2CF3  Et    H   Br    H     I     1
CF2CF3  Et    H   H     H CF(CF3)2 1    CF2CF3  Et    H   Br    H     I     2
CF2CF3  Et    H   H     H CF(CF3)2 2    CF2CF3  Et    H   I     H     F     0
CF2CF3  Et    H   H     H     SMe   0    CF2CF3  Et    H   I     H     F     1
CF2CF3  Et    H   H     H     SMe   1    CF2CF3  Et    H   I     H     F     2
CF2CF3  Et    H   H     H     SMe   2    CF2CF3  Et    H   I     H     Cl    0
CF2CF3  Et    H   H     H     SOMe  0    CF2CF3  Et    H   I     H     Cl    1
CF2CF3  Et    H   H     H     SOMe  1    CF2CF3  Et    H   I     H     Cl    2
CF2CF3  Et    H   H     H     SOMe  2    CF2CF3  Et    H   I     H     Br    0
CF2CF3  Et    H   H     H     SO2Me 0    CF2CF3  Et    H   I     H     Br    1
CF2CF3  Et    H   H     H     SO2Me 1    CF2CF3  Et    H   I     H     Br    2
CF2CF3  Et    H   H     H     SO2Me 2    CF2CF3  Et    H   F     H     CN    0
CF2CF3  Et    H   H     H     OMe   0    CF2CF3  Et    H   F     H     CN    1
CF2CF3  Et    H   H     H     OMe   1    CF2CF3  Et    H   F     H     CN    2
CF2CF3  Et    H   H     H     OMe   2    CF2CF3  Et    H   Cl    H     CN    0
CF2CF3  Et    H   H     H     OCF3  0    CF2CF3  Et    H   Cl    H     CN    1
CF2CF3  Et    H   H     H     OCF3  1    CF2CF3  Et    H   Cl    H     CN    2
CF2CF3  Et    H   H     H     OCF3  2    CF2CF3  Et    H   Br    H     CN    0
CF2CF3  Et    H   H     H     NO2   0    CF2CF3  Et    H   Br    H     CN    1
CF2CF3  Et    H   H     H     NO2   1    CF2CF3  Et    H   Br    H     CN    2
CF2CF3  Et    H   H     H     NO2   2    CF2CF3  Et    H   I     H     CN    0
CF2CF3  Et    H   H     H     CN    0    CF2CF3  Et    H   I     H     CN    1
CF2CF3  Et    H   H     H     CN    1    CF2CF3  Et    H   I     H     CN    2
CF2CF3  Et    H   H     H     CN    2    CF2CF3  Et    H   CF3   H     F     0
―――――――――――――――――――  ――――――――――――――――――――
［第１表］の続き                        ［第１表］の続き
―――――――――――――――――――  ――――――――――――――――――――
W1     R1     Y1  Y2    Y3    Y4    n    W1     R1     Y1  Y2    Y3    Y4    n
―――――――――――――――――――  ――――――――――――――――――――
CF2CF3  Et    H   F     H     F     0    CF2CF3  Et    H   CF3   H     F     1
CF2CF3  Et    H   F     H     F     1    CF2CF3  Et    H   CF3   H     F     2
CF2CF3  Et    H   F     H     F     2    CF2CF3  Et    H   CF3   H     Cl    0
CF2CF3  Et    H   Cl    H     Cl    0    CF2CF3  Et    H   CF3   H     Cl    1
CF2CF3  Et    H   Cl    H     Cl    1    CF2CF3  Et    H   CF3   H     Cl    2
CF2CF3  Et    H   Cl    H     Cl    2    CF2CF3  Et    H   CF3   H     Br    0
CF2CF3  Et    H   Br    H     Br    0    CF2CF3  Et    H   CF3   H     Br    1
CF2CF3  Et    H   Br    H     Br    1    CF2CF3  Et    H   CF3   H     Br    2
CF2CF3  Et    H   Br    H     Br    2    CF2CF3  Et    H   CF3   H     I     0
CF2CF3  Et    H   I     H     I     0    CF2CF3  Et    H   CF3   H     I     1
CF2CF3  Et    H   I     H     I     1    CF2CF3  Et    H   CF3   H     I     2
CF2CF3  Et    H   I     H     I     2    CF2CF3  Et    H   CF3   H     CN    0
CF2CF3  Et    H   F     H     Cl    0    CF2CF3  Et    H   CF3   H     CN    1
CF2CF3  Et    H   F     H     Cl    1    CF2CF3  Et    H   CF3   H     CN    2
CF2CF3  Et    H   F     H     Cl    2    CF2CF3  Et    H   F     F     H     0
CF2CF3  Et    H   F     H     Br    0    CF2CF3  Et    H   F     F     H     1
CF2CF3  Et    H   F     H     Br    1    CF2CF3  Et    H   F     F     H     2
CF2CF3  Et    H   F     H     Br    2    CF2CF3  Et    H   Cl    Cl    H     0
CF2CF3  Et    H   F     H     I     0    CF2CF3  Et    H   Cl    Cl    H     1
CF2CF3  Et    H   F     H     I     1    CF2CF3  Et    H   Cl    Cl    H     2
CF2CF3  Et    H   F     H     I     2    CF2CF3  Et    H   Br    Br    H     0
CF2CF3  Et    H   Cl    H     F     0    CF2CF3  Et    H   Br    Br    H     1
CF2CF3  Et    H   Cl    H     F     1    CF2CF3  Et    H   Br    Br    H     2
CF2CF3  Et    H   Cl    H     F     2    CF2CF3  Et    H   I     I     H     0
CF2CF3  Et    H   Cl    H     Br    0    CF2CF3  Et    H   I     I     H     1
CF2CF3  Et    H   Cl    H     Br    1    CF2CF3  Et    H   I     I     H     2
CF2CF3  Et    H   Cl    H     Br    2    CF2CF3  Et    H   F     Cl    H     0
―――――――――――――――――――  ――――――――――――――――――――
［第１表］の続き                        ［第１表］の続き
―――――――――――――――――――  ――――――――――――――――――――
W1     R1     Y1  Y2    Y3    Y4    n    W1     R1     Y1  Y2    Y3    Y4    n
―――――――――――――――――――  ――――――――――――――――――――
CF2CF3  Et    H   F     Cl    H     1    SCF3   Et     H   H     H     H     0
CF2CF3  Et    H   F     Cl    H     2    SCF3   Et     H   H     H     H     1
CF2CF3  Et    H   F     Br    H     0    SCF3   Et     H   H     H     H     2
CF2CF3  Et    H   F     Br    H     1    SCF3   Et     F   H     H     H     0
CF2CF3  Et    H   F     Br    H     2    SCF3   Et     F   H     H     H     1
CF2CF3  Et    H   F     I     H     0    SCF3   Et     F   H     H     H     2
CF2CF3  Et    H   F     I     H     1    SCF3   Et     Cl  H     H     H     0
CF2CF3  Et    H   F     I     H     2    SCF3   Et     Cl  H     H     H     1
CF2CF3  Et    H   Cl    F     H     0    SCF3   Et     Cl  H     H     H     2
CF2CF3  Et    H   Cl    F     H     1    SCF3   Et     Br  H     H     H     0
CF2CF3  Et    H   Cl    F     H     2    SCF3   Et     Br  H     H     H     1
CF2CF3  Et    H   Cl    Br    H     0    SCF3   Et     Br  H     H     H     2
CF2CF3  Et    H   Cl    Br    H     1    SCF3   Et     I   H     H     H     0
CF2CF3  Et    H   Cl    Br    H     2    SCF3   Et     I   H     H     H     1
CF2CF3  Et    H   Cl    I     H     0    SCF3   Et     I   H     H     H     2
CF2CF3  Et    H   Cl    I     H     1    SCF3   Et     Me  H     H     H     0
CF2CF3  Et    H   Cl    I     H     2    SCF3   Et     Me  H     H     H     1
CF2CF3  Et    H   Br    F     H     0    SCF3   Et     Me  H     H     H     2
CF2CF3  Et    H   Br    F     H     1    SCF3   Et    CF3  H     H     H     0
CF2CF3  Et    H   Br    F     H     2    SCF3   Et    CF3  H     H     H     1
CF2CF3  Et    H   Br    Cl    H     0    SCF3   Et    CF3  H     H     H     2
CF2CF3  Et    H   Br    Cl    H     1    SCF3   Et     H   F     H     H     0
CF2CF3  Et    H   Br    Cl    H     2    SCF3   Et     H   F     H     H     1
―――――――――――――――――――  ――――――――――――――――――――
［第１表］の続き                        ［第１表］の続き
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W1     R1     Y1  Y2    Y3    Y4    n    W1     R1     Y1  Y2    Y3    Y4    n
―――――――――――――――――――  ――――――――――――――――――――
CF2CF3  Et    H   Br    I     H     0    SCF3   Et     H   F     H     H     2
CF2CF3  Et    H   Br    I     H     1    SCF3   Et     H   Cl    H     H     0
CF2CF3  Et    H   Br    I     H     2    SCF3   Et     H   Cl    H     H     1
CF2CF3  Et    H   I     F     H     0    SCF3   Et     H   Cl    H     H     2
CF2CF3  Et    H   I     F     H     1    SCF3   Et     H   Br    H     H     0
CF2CF3  Et    H   I     F     H     2    SCF3   Et     H   Br    H     H     1
CF2CF3  Et    H   I     Cl    H     0    SCF3   Et     H   Br    H     H     2
CF2CF3  Et    H   I     Cl    H     1    SCF3   Et     H   I     H     H     0
CF2CF3  Et    H   I     Cl    H     2    SCF3   Et     H   I     H     H     1
CF2CF3  Et    H   I     Br    H     0    SCF3   Et     H   I     H     H     2
CF2CF3  Et    H   I     Br    H     1    SCF3   Et     H   Me    H     H     0
CF2CF3  Et    H   I     Br    H     2    SCF3   Et     H   Me    H     H     1
CF2CF3  Et    H   F     CN    H     0    SCF3   Et     H   Me    H     H     2
CF2CF3  Et    H   F     CN    H     1    SCF3   Et     H   CF3   H     H     0
CF2CF3  Et    H   F     CN    H     2    SCF3   Et     H   CF3   H     H     1
CF2CF3  Et    H   Cl    CN    H     0    SCF3   Et     H   CF3   H     H     2
CF2CF3  Et    H   Cl    CN    H     1    SCF3   Et     H CF2CF3 H     H     0
CF2CF3  Et    H   Cl    CN    H     2    SCF3   Et     H CF2CF3 H     H     1
CF2CF3  Et    H   Br    CN    H     0    SCF3   Et     H CF2CF3 H     H     2
CF2CF3  Et    H   Br    CN    H     1    SCF3   Et    H CF(CF3)2  H    H     0
CF2CF3  Et    H   Br    CN    H     2    SCF3   Et    H CF(CF3)2  H    H     1
CF2CF3  Et    H   I     CN    H     0    SCF3   Et    H CF(CF3)2  H    H     2
CF2CF3  Et    H   I     CN    H     1    SCF3   Et     H   SMe   H     H     0
CF2CF3  Et    H   I     CN    H     2    SCF3   Et     H   SMe   H     H     1
CF2CF3  Et    H   CF3   F     H     0    SCF3   Et     H   SMe   H     H     2
CF2CF3  Et    H   CF3   F     H     1    SCF3   Et     H   SOMe  H     H     0
CF2CF3  Et    H   CF3   F     H     2    SCF3   Et     H   SOMe  H     H     1
CF2CF3  Et    H   CF3   Cl    H     0    SCF3   Et     H   SOMe  H     H     2
CF2CF3  Et    H   CF3   Cl    H     1    SCF3   Et     H   SO2Me H     H     0
CF2CF3  Et    H   CF3   Cl    H     2    SCF3   Et     H   SO2Me H     H     1
CF2CF3  Et    H   CF3   Br    H     0    SCF3   Et     H   SO2Me H     H     2
CF2CF3  Et    H   CF3   Br    H     1    SCF3   Et     H   OMe   H     H     0
CF2CF3  Et    H   CF3   Br    H     2    SCF3   Et     H   OMe   H     H     1
CF2CF3  Et    H   CF3   I     H     0    SCF3   Et     H   OMe   H     H     2
CF2CF3  Et    H   CF3   I     H     1    SCF3   Et     H   OCF3  H     H     0
CF2CF3  Et    H   CF3   I     H     2    SCF3   Et     H   OCF3  H     H     1
CF2CF3  Et    H   CF3   CN    H     0    SCF3   Et     H   OCF3  H     H     2
CF2CF3  Et    H   CF3   CN    H     1    SCF3   Et     H   NO2   H     H     0
CF2CF3  Et    H   CF3   CN    H     2   ――――――――――――――――――――
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［第１表］の続き                        ［第１表］の続き
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W1     R1     Y1  Y2    Y3    Y4    n    W1     R1     Y1  Y2    Y3    Y4    n
―――――――――――――――――――  ――――――――――――――――――――
SCF3   Et     H   NO2   H     H     1    SCF3   Et     H   H     H     I     2
SCF3  Et     H   NO2   H     H     2    SCF3   Et     H   H     H     Me    0
SCF3   Et     H   CN    H     H     0    SCF3   Et     H   H     H     Me    1
SCF3   Et     H   CN    H     H     1    SCF3   Et     H   H     H     Me    2
SCF3   Et     H   CN    H     H     2    SCF3   Et     H   H     H     CF3   0
SCF3   Et     H   H     F     H     0    SCF3   Et     H   H     H     CF3   1
SCF3   Et     H   H     F     H     1    SCF3   Et     H   H     H     CF3   2
SCF3   Et     H   H     F     H     2    SCF3   Et     H   H     H   CF2CF3  0
SCF3   Et     H   H     Cl    H     0    SCF3   Et     H   H     H   CF2CF3  1
SCF3   Et     H   H     Cl    H     1    SCF3   Et     H   H     H   CF2CF3  2
SCF3   Et     H   H     Cl    H     2    SCF3   Et     H   H     H CF(CF3)2 0
SCF3   Et     H   H     Br    H     0    SCF3   Et     H   H     H CF(CF3)2 1
SCF3   Et     H   H     Br    H     1    SCF3   Et     H   H     H CF(CF3)2 2
SCF3   Et     H   H     Br    H     2    SCF3   Et     H   H     H     SMe   0
SCF3   Et     H   H     I     H     0    SCF3   Et     H   H     H     SMe   1
SCF3   Et     H   H     I     H     1    SCF3   Et     H   H     H     SMe   2
SCF3   Et     H   H     I     H     2    SCF3   Et     H   H     H     SOMe  0
SCF3   Et     H   H     Me    H     0    SCF3   Et     H   H     H     SOMe  1
SCF3   Et     H   H     Me    H     1    SCF3   Et     H   H     H     SOMe  2
SCF3   Et     H   H     Me    H     2    SCF3   Et     H   H     H     SO2Me 0
SCF3   Et     H   H     CF3   H     0    SCF3   Et     H   H     H     SO2Me 1
SCF3   Et     H   H     CF3   H     1    SCF3   Et     H   H     H     SO2Me 2
SCF3   Et     H   H     CF3   H     2    SCF3   Et     H   H     H     OMe   0
SCF3   Et     H   H   CF2CF3  H     0    SCF3   Et     H   H     H     OMe   1
SCF3   Et     H   H   CF2CF3  H     1    SCF3   Et     H   H     H     OMe   2
SCF3   Et     H   H   CF2CF3  H     2    SCF3   Et     H   H     H     OCF3  0
SCF3   Et     H   H CF(CF3)2  H     0    SCF3   Et     H   H     H     OCF3  1
SCF3   Et     H   H CF(CF3)2  H     1    SCF3   Et     H   H     H     OCF3  2
SCF3   Et     H   H CF(CF3)2  H     2    SCF3   Et     H   H     H     NO2   0
SCF3   Et     H   H     SMe   H     0    SCF3   Et     H   H     H     NO2   1
SCF3   Et     H   H     SMe   H     1    SCF3   Et     H   H     H     NO2   2
SCF3   Et     H   H     SMe   H     2    SCF3   Et     H   H     H     CN    0
SCF3   Et     H   H     SOMe  H     0    SCF3   Et     H   H     H     CN    1
SCF3   Et     H   H     SOMe  H     1    SCF3   Et     H   H     H     CN    2
SCF3   Et     H   H     SOMe  H     2    SCF3   Et     H   F     H     F     0
―――――――――――――――――――  ――――――――――――――――――――
［第１表］の続き                        ［第１表］の続き
―――――――――――――――――――  ――――――――――――――――――――
W1     R1     Y1  Y2    Y3    Y4    n    W1     R1     Y1  Y2    Y3    Y4    n
―――――――――――――――――――  ――――――――――――――――――――
SCF3   Et     H   H     SO2Me H     0    SCF3   Et     H   F     H     F     1
SCF3   Et     H   H     SO2Me H     1    SCF3   Et     H   F     H     F     2
SCF3   Et     H   H     SO2Me H     2    SCF3   Et     H   Cl    H     Cl    0
SCF3   Et     H   H     OMe   H     0    SCF3   Et     H   Cl    H     Cl    1
SCF3   Et     H   H     OMe   H     1    SCF3   Et     H   Cl    H     Cl    2
SCF3   Et     H   H     OMe   H     2    SCF3   Et     H   Br    H     Br    0
SCF3   Et     H   H     OCF3  H     0    SCF3   Et     H   Br    H     Br    1
SCF3   Et     H   H     OCF3  H     1    SCF3   Et     H   Br    H     Br    2
SCF3   Et     H   H     OCF3  H     2    SCF3   Et     H   I     H     I     0
SCF3   Et     H   H     NO2   H     0    SCF3   Et     H   I     H     I     1
SCF3   Et     H   H     NO2   H     1    SCF3   Et     H   I     H     I     2
SCF3   Et     H   H     NO2   H     2    SCF3   Et     H   F     H     Cl    0
SCF3   Et     H   H     CN    H     0    SCF3   Et     H   F     H     Cl    1
SCF3   Et     H   H     CN    H     1    SCF3   Et     H   F     H     Cl    2
SCF3   Et     H   H     CN    H     2    SCF3   Et     H   F     H     Br    0
SCF3   Et     H   H     H     F     0    SCF3   Et     H   F     H     Br    1
SCF3   Et     H   H     H     F     1    SCF3   Et     H   F     H     Br    2
SCF3   Et     H   H     H     F     2    SCF3   Et     H   F     H     I     0
SCF3   Et     H   H     H     Cl    0    SCF3   Et     H   F     H     I     1
SCF3   Et     H   H     H     Cl    1    SCF3   Et     H   F     H     I     2
SCF3   Et     H   H     H     Cl    2    SCF3   Et     H   Cl    H     F     0
SCF3   Et     H   H     H     Br    0    SCF3   Et     H   Cl    H     F     1
SCF3   Et     H   H     H     Br    1    SCF3   Et     H   Cl    H     F     2
SCF3   Et     H   H     H     Br    2    SCF3   Et     H   Cl    H     Br    0
SCF3   Et     H   H     H     I     0    SCF3   Et     H   Cl    H     Br    1
SCF3   Et     H   H     H     I     1    SCF3   Et     H   Cl    H     Br    2
―――――――――――――――――――  ――――――――――――――――――――
［第１表］の続き                        ［第１表］の続き
―――――――――――――――――――  ――――――――――――――――――――
W1     R1     Y1  Y2    Y3    Y4    n    W1     R1     Y1  Y2    Y3    Y4    n
―――――――――――――――――――  ――――――――――――――――――――
SCF3   Et     H   Cl    H     I     0    SCF3   Et     H   F     Cl    H     1
SCF3  Et     H   Cl    H     I     1    SCF3   Et     H   F     Cl    H     2
SCF3   Et     H   Cl    H     I     2    SCF3   Et     H   F     Br    H     0
SCF3   Et     H   Br    H     F     0    SCF3   Et     H   F     Br    H     1
SCF3   Et     H   Br    H     F     1    SCF3   Et     H   F     Br    H     2
SCF3   Et     H   Br    H     F     2    SCF3   Et     H   F     I     H     0
SCF3   Et     H   Br    H     Cl    0    SCF3   Et     H   F     I     H     1
SCF3   Et     H   Br    H     Cl    1    SCF3   Et     H   F     I     H     2
SCF3   Et     H   Br    H     Cl    2    SCF3   Et     H   Cl    F     H     0
SCF3   Et     H   Br    H     I     0    SCF3   Et     H   Cl    F     H     1
SCF3   Et     H   Br    H     I     1    SCF3   Et     H   Cl    F     H     2
SCF3   Et     H   Br    H     I     2    SCF3   Et     H   Cl    Br    H     0
SCF3   Et     H   I     H     F     0    SCF3   Et     H   Cl    Br    H     1
SCF3   Et     H   I     H     F     1    SCF3   Et     H   Cl    Br    H     2
SCF3   Et     H   I     H     F     2    SCF3   Et     H   Cl    I     H     0
SCF3   Et     H   I     H     Cl    0    SCF3   Et     H   Cl    I     H     1
SCF3   Et     H   I     H     Cl    1    SCF3   Et     H   Cl    I     H     2
SCF3   Et     H   I     H     Cl    2    SCF3   Et     H   Br    F     H     0
SCF3   Et     H   I     H     Br    0    SCF3   Et     H   Br    F     H     1
SCF3   Et     H   I     H     Br    1    SCF3   Et     H   Br    F     H     2
SCF3   Et     H   I     H     Br    2    SCF3   Et     H   Br    Cl    H     0
SCF3   Et     H   F     H     CN    0    SCF3   Et     H   Br    Cl    H     1
SCF3   Et     H   F     H     CN    1    SCF3   Et     H   Br    Cl    H     2
SCF3   Et     H   F     H     CN    2    SCF3   Et     H   Br    I     H     0
SCF3   Et     H   Cl    H     CN    0    SCF3   Et     H   Br    I     H     1
SCF3   Et     H   Cl    H     CN    1    SCF3   Et     H   Br    I     H     2
SCF3   Et     H   Cl    H     CN    2    SCF3   Et     H   I     F     H     0
―――――――――――――――――――  ――――――――――――――――――――
［第１表］の続き                        ［第１表］の続き
―――――――――――――――――――  ――――――――――――――――――――
W1     R1     Y1  Y2    Y3    Y4    n    W1     R1     Y1  Y2    Y3    Y4    n
―――――――――――――――――――  ――――――――――――――――――――
SCF3   Et     H   Br    H     CN    0    SCF3   Et     H   I     F     H     1
SCF3   Et     H   Br    H     CN    1    SCF3   Et     H   I     F     H     2
SCF3   Et     H   Br    H     CN    2    SCF3   Et     H   I     Cl    H     0
SCF3   Et     H   I     H     CN    0    SCF3   Et     H   I     Cl    H     1
SCF3   Et     H   I     H     CN    1    SCF3   Et     H   I     Cl    H     2
SCF3   Et     H   I     H     CN    2    SCF3   Et     H   I     Br    H     0
SCF3   Et     H   CF3   H     F     0    SCF3   Et     H   I     Br    H     1
SCF3   Et     H   CF3   H     F     1    SCF3   Et     H   I     Br    H     2
SCF3   Et     H   CF3   H     F     2    SCF3   Et     H   F     CN    H     0
SCF3   Et     H   CF3   H     Cl    0    SCF3   Et     H   F     CN    H     1
SCF3   Et     H   CF3   H     Cl    1    SCF3   Et     H   F     CN    H     2
SCF3   Et     H   CF3   H     Cl    2    SCF3   Et     H   Cl    CN    H     0
SCF3   Et     H   CF3   H     Br    0    SCF3   Et     H   Cl    CN    H     1
SCF3   Et     H   CF3   H     Br    1    SCF3   Et     H   Cl    CN    H     2
SCF3   Et     H   CF3   H     Br    2    SCF3   Et     H   Br    CN    H     0
SCF3   Et     H   CF3   H     I     0    SCF3   Et     H   Br    CN    H     1
SCF3   Et     H   CF3   H     I     1    SCF3   Et     H   Br    CN    H     2
SCF3   Et     H   CF3   H     I     2    SCF3   Et     H   I     CN    H     0
SCF3   Et     H   CF3   H     CN    0    SCF3   Et     H   I     CN    H     1
SCF3   Et     H   CF3   H     CN    1    SCF3   Et     H   I     CN    H     2
SCF3   Et     H   CF3   H     CN    2    SCF3   Et     H   CF3   F     H     0
SCF3   Et     H   F     F     H     0    SCF3   Et     H   CF3   F     H     1
SCF3   Et     H   F     F     H     1    SCF3   Et     H   CF3   F     H     2
SCF3   Et     H   F     F     H     2    SCF3   Et     H   CF3   Cl    H     0
SCF3   Et     H   Cl    Cl    H     0    SCF3   Et     H   CF3   Cl    H     1
SCF3   Et     H   Cl    Cl    H     1    SCF3   Et     H   CF3   Cl    H     2
SCF3   Et     H   Cl    Cl    H     2    SCF3   Et     H   CF3   Br    H     0
SCF3   Et     H   Br    Br    H     0    SCF3   Et     H   CF3   Br    H     1
SCF3   Et     H   Br    Br    H     1    SCF3   Et     H   CF3   Br    H     2
SCF3   Et     H   Br    Br    H     2    SCF3   Et     H   CF3   I     H     0
SCF3   Et     H   I     I     H     0    SCF3   Et     H   CF3   I     H     1
SCF3   Et     H   I     I     H     1    SCF3   Et     H   CF3   I     H     2
SCF3   Et     H   I     I     H     2    SCF3   Et     H   CF3   CN    H     0
SCF3   Et     H   F     Cl    H     0    SCF3   Et     H   CF3   CN    H     1
―――――――――――――――――――   SCF3   Et     H   CF3   CN    H     2
――――――――――――――――――――
［第１表］の続き                        ［第１表］の続き
―――――――――――――――――――  ――――――――――――――――――――
W1     R1     Y1  Y2    Y3    Y4    n    W1     R1     Y1  Y2    Y3    Y4    n
―――――――――――――――――――  ――――――――――――――――――――
SOCF3  Et     H   H     H     H     0    SOCF3  Et     H   NO2   H     H     1
SOCF3  Et     H   H     H     H     1    SOCF3  Et     H   NO2   H     H     2
SOCF3  Et     H   H     H     H     2    SOCF3  Et     H   CN    H     H     0
SOCF3  Et     F   H     H     H     0    SOCF3  Et     H   CN    H     H     1
SOCF3  Et     F   H     H     H     1    SOCF3  Et     H   CN    H     H     2
SOCF3  Et     F   H     H     H     2    SOCF3  Et     H   H     F     H     0
SOCF3  Et     Cl  H     H     H     0    SOCF3  Et     H   H     F     H     1
SOCF3  Et     Cl  H     H     H     1    SOCF3  Et     H   H     F     H     2
SOCF3  Et     Cl  H     H     H     2    SOCF3  Et     H   H     Cl    H     0
SOCF3  Et     Br  H     H     H     0    SOCF3  Et     H   H     Cl    H     1
SOCF3  Et     Br  H     H     H     1    SOCF3  Et     H   H     Cl    H     2
SOCF3  Et     Br  H     H     H     2    SOCF3  Et     H   H     Br    H     0
SOCF3  Et     I   H     H     H     0    SOCF3  Et     H   H     Br    H     1
SOCF3  Et     I   H     H     H     1    SOCF3  Et     H   H     Br    H     2
SOCF3  Et     I   H     H     H     2    SOCF3  Et     H   H     I     H     0
SOCF3  Et     Me  H     H     H     0    SOCF3  Et     H   H     I     H     1
SOCF3  Et     Me  H     H     H     1    SOCF3  Et     H   H     I     H     2
SOCF3  Et     Me  H     H     H     2    SOCF3  Et     H   H     Me    H     0
SOCF3  Et    CF3  H     H     H     0    SOCF3  Et     H   H     Me    H     1
SOCF3  Et    CF3  H     H     H     1    SOCF3  Et     H   H     Me    H     2
SOCF3  Et    CF3  H     H     H     2    SOCF3  Et     H   H     CF3   H     0
SOCF3  Et     H   F     H     H     0    SOCF3  Et     H   H     CF3   H     1
SOCF3  Et     H   F     H     H     1    SOCF3  Et     H   H     CF3   H     2
SOCF3  Et     H   F     H     H     2    SOCF3  Et     H   H   CF2CF3  H     0
SOCF3  Et     H   Cl    H     H     0    SOCF3  Et     H   H   CF2CF3  H     1
SOCF3  Et     H   Cl    H     H     1    SOCF3  Et     H   H   CF2CF3  H     2
SOCF3  Et     H   Cl    H     H     2    SOCF3  Et     H   H CF(CF3)2  H     0
SOCF3  Et     H   Br    H     H     0    SOCF3  Et     H   H CF(CF3)2  H     1
SOCF3  Et     H   Br    H     H     1    SOCF3  Et     H   H CF(CF3)2  H     2
SOCF3  Et     H   Br    H     H     2    SOCF3  Et     H   H     SMe   H     0
―――――――――――――――――――  ――――――――――――――――――――
［第１表］の続き                        ［第１表］の続き
―――――――――――――――――――  ――――――――――――――――――――
W1     R1     Y1  Y2    Y3    Y4    n    W1     R1     Y1  Y2    Y3    Y4    n
―――――――――――――――――――  ――――――――――――――――――――
SOCF3  Et     H   I     H     H     0    SOCF3  Et     H   H     SMe   H     1
SOCF3  Et     H   I     H     H     1    SOCF3  Et     H   H     SMe   H     2
SOCF3  Et     H   I     H     H     2    SOCF3  Et     H   H     SOMe  H     0
SOCF3  Et     H   Me    H     H     0    SOCF3  Et     H   H     SOMe  H     1
SOCF3  Et     H   Me    H     H     1    SOCF3  Et     H   H     SOMe  H     2
SOCF3  Et     H   Me    H     H     2    SOCF3  Et     H   H     SO2Me H     0
SOCF3  Et     H   CF3   H     H     0    SOCF3  Et     H   H     SO2Me H     1
SOCF3  Et     H   CF3   H     H     1    SOCF3  Et     H   H     SO2Me H     2
SOCF3  Et     H   CF3   H     H     2    SOCF3  Et     H   H     OMe   H     0
SOCF3  Et     H CF2CF3 H     H     0    SOCF3  Et     H   H     OMe   H     1
SOCF3  Et     H CF2CF3 H     H     1    SOCF3  Et     H   H     OMe   H     2
SOCF3  Et     H CF2CF3 H     H     2    SOCF3  Et     H   H     OCF3  H     0
SOCF3  Et    H CF(CF3)2  H    H     0    SOCF3  Et     H   H     OCF3  H     1
SOCF3  Et    H CF(CF3)2  H    H     1    SOCF3  Et     H   H     OCF3  H     2
SOCF3  Et    H CF(CF3)2  H    H     2    SOCF3  Et     H   H     NO2   H     0
SOCF3  Et     H   SMe   H     H     0    SOCF3  Et     H   H     NO2   H     1
SOCF3  Et     H   SMe   H     H     1    SOCF3  Et     H   H     NO2   H     2
SOCF3  Et     H   SMe   H     H     2    SOCF3  Et     H   H     CN    H     0
SOCF3  Et     H   SOMe  H     H     0    SOCF3  Et     H   H     CN    H     1
SOCF3  Et     H   SOMe  H     H     1    SOCF3  Et     H   H     CN    H     2
SOCF3  Et     H   SOMe  H     H     2    SOCF3  Et     H   H     H     F     0
SOCF3  Et     H   SO2Me H     H     0    SOCF3  Et     H   H     H     F     1
SOCF3  Et     H   SO2Me H     H     1    SOCF3  Et     H   H     H     F     2
SOCF3  Et     H   SO2Me H     H     2    SOCF3  Et     H   H     H     Cl    0
SOCF3  Et     H   OMe   H     H     0    SOCF3  Et     H   H     H     Cl    1
SOCF3  Et     H   OMe   H     H     1    SOCF3  Et     H   H     H     Cl    2
SOCF3  Et     H   OMe   H     H     2    SOCF3  Et     H   H     H     Br    0
SOCF3  Et     H   OCF3  H     H     0    SOCF3  Et     H   H     H     Br    1
SOCF3  Et     H   OCF3  H     H     1    SOCF3  Et     H   H     H     Br    2
SOCF3  Et     H   OCF3  H     H     2    SOCF3  Et     H   H     H     I     0
SOCF3  Et     H   NO2   H     H     0    SOCF3  Et     H   H     H     I     1
―――――――――――――――――――  ――――――――――――――――――――
［第１表］の続き                        ［第１表］の続き
―――――――――――――――――――  ――――――――――――――――――――
W1     R1     Y1  Y2    Y3    Y4    n    W1     R1     Y1  Y2    Y3    Y4    n
―――――――――――――――――――  ――――――――――――――――――――
SOCF3  Et     H   H     H     I     2    SOCF3  Et     H   Cl    H     I     0
SOCF3  Et     H   H     H     Me    0    SOCF3  Et     H   Cl    H     I     1
SOCF3  Et     H   H     H     Me    1    SOCF3  Et     H   Cl    H     I     2
SOCF3  Et     H   H     H     Me    2    SOCF3  Et     H   Br    H     F     0
SOCF3  Et     H   H     H     CF3   0    SOCF3  Et     H   Br    H     F     1
SOCF3  Et     H   H     H     CF3   1    SOCF3  Et     H   Br    H     F     2
SOCF3  Et     H   H     H     CF3   2    SOCF3  Et     H   Br    H     Cl    0
SOCF3  Et     H   H     H   CF2CF3  0    SOCF3  Et     H   Br    H     Cl    1
SOCF3  Et     H   H     H   CF2CF3  1    SOCF3  Et     H   Br    H     Cl    2
SOCF3  Et     H   H     H   CF2CF3  2    SOCF3  Et     H   Br    H     I     0
SOCF3  Et     H   H     H CF(CF3)2 0    SOCF3  Et     H   Br    H     I     1
SOCF3  Et     H   H     H CF(CF3)2 1    SOCF3  Et     H   Br    H     I     2
SOCF3  Et     H   H     H CF(CF3)2 2    SOCF3  Et     H   I     H     F     0
SOCF3  Et     H   H     H     SMe   0    SOCF3  Et     H   I     H     F     1
SOCF3  Et     H   H     H     SMe   1    SOCF3  Et     H   I     H     F     2
SOCF3  Et     H   H     H     SMe   2    SOCF3  Et     H   I     H     Cl    0
SOCF3  Et     H   H     H     SOMe  0    SOCF3  Et     H   I     H     Cl    1
SOCF3  Et     H   H     H     SOMe  1    SOCF3  Et     H   I     H     Cl    2
SOCF3  Et     H   H     H     SOMe  2    SOCF3  Et     H   I     H     Br    0
SOCF3  Et     H   H     H     SO2Me 0    SOCF3  Et     H   I     H     Br    1
SOCF3  Et     H   H     H     SO2Me 1    SOCF3  Et     H   I     H     Br    2
SOCF3  Et     H   H     H     SO2Me 2    SOCF3  Et     H   F     H     CN    0
SOCF3  Et     H   H     H     OMe   0    SOCF3  Et     H   F     H     CN    1
SOCF3  Et     H   H     H     OMe   1    SOCF3  Et     H   F     H     CN    2
SOCF3  Et     H   H     H     OMe   2    SOCF3  Et     H   Cl    H     CN    0
SOCF3  Et     H   H     H     OCF3  0    SOCF3  Et     H   Cl    H     CN    1
SOCF3  Et     H   H     H     OCF3  1    SOCF3  Et     H   Cl    H     CN    2
SOCF3  Et     H   H     H     OCF3  2    SOCF3  Et     H   Br    H     CN    0
―――――――――――――――――――  ――――――――――――――――――――
［第１表］の続き                        ［第１表］の続き
―――――――――――――――――――  ――――――――――――――――――――
W1     R1     Y1  Y2    Y3    Y4    n    W1     R1     Y1  Y2    Y3    Y4    n
―――――――――――――――――――  ――――――――――――――――――――
SOCF3  Et     H   H     H     NO2   0    SOCF3  Et     H   Br    H     CN    1
SOCF3  Et     H   H     H     NO2   1    SOCF3  Et     H   Br    H     CN    2
SOCF3  Et     H   H     H     NO2   2    SOCF3  Et     H   I     H     CN    0
SOCF3  Et     H   H     H     CN    0    SOCF3  Et     H   I     H     CN    1
SOCF3  Et     H   H     H     CN    1    SOCF3  Et     H   I     H     CN    2
SOCF3  Et     H   H     H     CN    2    SOCF3  Et     H   CF3   H     F     0
SOCF3  Et     H   F     H     F     0    SOCF3  Et     H   CF3   H     F     1
SOCF3  Et     H   F     H     F     1    SOCF3  Et     H   CF3   H     F     2
SOCF3  Et     H   F     H     F     2    SOCF3  Et     H   CF3   H     Cl    0
SOCF3  Et     H   Cl    H     Cl    0    SOCF3  Et     H   CF3   H     Cl    1
SOCF3  Et     H   Cl    H     Cl    1    SOCF3  Et     H   CF3   H     Cl    2
SOCF3  Et     H   Cl    H     Cl    2    SOCF3  Et     H   CF3   H     Br    0
SOCF3  Et     H   Br    H     Br    0    SOCF3  Et     H   CF3   H     Br    1
SOCF3  Et     H   Br    H     Br    1    SOCF3  Et     H   CF3   H     Br    2
SOCF3  Et     H   Br    H     Br    2    SOCF3  Et     H   CF3   H     I     0
SOCF3  Et     H   I     H     I     0    SOCF3  Et     H   CF3   H     I     1
SOCF3  Et     H   I     H     I     1    SOCF3  Et     H   CF3   H     I     2
SOCF3  Et     H   I     H     I     2    SOCF3  Et     H   CF3   H     CN    0
SOCF3  Et     H   F     H     Cl    0    SOCF3  Et     H   CF3   H     CN    1
SOCF3  Et     H   F     H     Cl    1    SOCF3  Et     H   CF3   H     CN    2
SOCF3  Et     H   F     H     Cl    2    SOCF3  Et     H   F     F     H     0
SOCF3  Et     H   F     H     Br    0    SOCF3  Et     H   F     F     H     1
SOCF3  Et     H   F     H     Br    1    SOCF3  Et     H   F     F     H     2
SOCF3  Et     H   F     H     Br    2    SOCF3  Et     H   Cl    Cl    H     0
SOCF3  Et     H   F     H     I     0    SOCF3  Et     H   Cl    Cl    H     1
SOCF3  Et     H   F     H     I     1    SOCF3  Et     H   Cl    Cl    H     2
SOCF3  Et     H   F     H     I     2    SOCF3  Et     H   Br    Br    H     0
SOCF3  Et     H   Cl    H     F     0    SOCF3  Et     H   Br    Br    H     1
SOCF3  Et     H   Cl    H     F     1    SOCF3  Et     H   Br    Br    H     2
SOCF3  Et     H   Cl    H     F     2    SOCF3  Et     H   I     I     H     0
SOCF3  Et     H   Cl    H     Br    0    SOCF3  Et     H   I     I     H     1
SOCF3  Et     H   Cl    H     Br    1    SOCF3  Et     H   I     I     H     2
SOCF3  Et     H   Cl    H     Br    2    SOCF3  Et     H   F     Cl    H     0
―――――――――――――――――――  ――――――――――――――――――――
［第１表］の続き                        ［第１表］の続き
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W1     R1     Y1  Y2    Y3    Y4    n    W1     R1     Y1  Y2    Y3    Y4    n
―――――――――――――――――――  ――――――――――――――――――――
SOCF3  Et     H   F     Cl    H     1    SO2CF3  Et    H   H     H     H     0
SOCF3  Et     H   F     Cl    H     2    SO2CF3  Et    H   H     H     H     1
SOCF3  Et     H   F     Br    H     0    SO2CF3  Et    H   H     H     H     2
SOCF3  Et     H   F     Br    H     1    SO2CF3  Et    F   H     H     H     0
SOCF3  Et     H   F     Br    H     2    SO2CF3  Et    F   H     H     H     1
SOCF3  Et     H   F     I     H     0    SO2CF3  Et    F   H     H     H     2
SOCF3  Et     H   F     I     H     1    SO2CF3  Et    Cl  H     H     H     0
SOCF3  Et     H   F     I     H     2    SO2CF3  Et    Cl  H     H     H     1
SOCF3  Et     H   Cl    F     H     0    SO2CF3  Et    Cl  H     H     H     2
SOCF3  Et     H   Cl    F     H     1    SO2CF3  Et    Br  H     H     H     0
SOCF3  Et     H   Cl    F     H     2    SO2CF3  Et    Br  H     H     H     1
SOCF3  Et     H   Cl    Br    H     0    SO2CF3  Et    Br  H     H     H     2
SOCF3  Et     H   Cl    Br    H     1    SO2CF3  Et    I   H     H     H     0
SOCF3  Et     H   Cl    Br    H     2    SO2CF3  Et    I   H     H     H     1
SOCF3  Et     H   Cl    I     H     0    SO2CF3  Et    I   H     H     H     2
SOCF3  Et     H   Cl    I     H     1    SO2CF3  Et    Me  H     H     H     0
SOCF3  Et     H   Cl    I     H     2    SO2CF3  Et    Me  H     H     H     1
SOCF3  Et     H   Br    F     H     0    SO2CF3  Et    Me  H     H     H     2
SOCF3  Et     H   Br    F     H     1    SO2CF3  Et   CF3  H     H     H     0
SOCF3  Et     H   Br    F     H     2    SO2CF3  Et   CF3  H     H     H     1
SOCF3  Et     H   Br    Cl    H     0    SO2CF3  Et   CF3  H     H     H     2
SOCF3  Et     H   Br    Cl    H     1    SO2CF3  Et    H   F     H     H     0
SOCF3  Et     H   Br    Cl    H     2    SO2CF3  Et    H   F     H     H     1
―――――――――――――――――――  ――――――――――――――――――――
［第１表］の続き                        ［第１表］の続き
―――――――――――――――――――  ――――――――――――――――――――
W1     R1     Y1  Y2    Y3    Y4    n    W1     R1     Y1  Y2    Y3    Y4    n
―――――――――――――――――――  ――――――――――――――――――――
SOCF3  Et     H   Br    I     H     0    SO2CF3  Et    H   F     H     H     2
SOCF3  Et     H   Br    I     H     1    SO2CF3  Et    H   Cl    H     H     0
SOCF3  Et     H   Br    I     H     2    SO2CF3  Et    H   Cl    H     H     1
SOCF3  Et     H   I     F     H     0    SO2CF3  Et    H   Cl    H     H     2
SOCF3  Et     H   I     F     H     1    SO2CF3  Et    H   Br    H     H     0
SOCF3  Et     H   I     F     H     2    SO2CF3  Et    H   Br    H     H     1
SOCF3  Et     H   I     Cl    H     0    SO2CF3  Et    H   Br    H     H     2
SOCF3  Et     H   I     Cl    H     1    SO2CF3  Et    H   I     H     H     0
SOCF3  Et     H   I     Cl    H     2    SO2CF3  Et    H   I     H     H     1
SOCF3  Et     H   I     Br    H     0    SO2CF3  Et    H   I     H     H     2
SOCF3  Et     H   I     Br    H     1    SO2CF3  Et    H   Me    H     H     0
SOCF3  Et     H   I     Br    H     2    SO2CF3  Et    H   Me    H     H     1
SOCF3  Et     H   F     CN    H     0    SO2CF3  Et    H   Me    H     H     2
SOCF3  Et     H   F     CN    H     1    SO2CF3  Et    H   CF3   H     H     0
SOCF3  Et     H   F     CN    H     2    SO2CF3  Et    H   CF3   H     H     1
SOCF3  Et     H   Cl    CN    H     0    SO2CF3  Et    H   CF3   H     H     2
SOCF3  Et     H   Cl    CN    H     1    SO2CF3  Et    H CF2CF3 H     H     0
SOCF3  Et     H   Cl    CN    H     2    SO2CF3  Et    H CF2CF3 H     H     1
SOCF3  Et     H   Br    CN    H     0    SO2CF3  Et    H CF2CF3 H     H     2
SOCF3  Et     H   Br    CN    H     1    SO2CF3 Et   H CF(CF3)2  H    H     0
SOCF3  Et     H   Br    CN    H     2    SO2CF3 Et   H CF(CF3)2  H    H     1
SOCF3  Et     H   I     CN    H     0    SO2CF3 Et   H CF(CF3)2  H    H     2
SOCF3  Et     H   I     CN    H     1    SO2CF3  Et    H   SMe   H     H     0
SOCF3  Et     H   I     CN    H     2    SO2CF3  Et    H   SMe   H     H     1
SOCF3  Et     H   CF3   F     H     0    SO2CF3  Et    H   SMe   H     H     2
SOCF3  Et     H   CF3   F     H     1    SO2CF3  Et    H   SOMe  H     H     0
SOCF3  Et     H   CF3   F     H     2    SO2CF3  Et    H   SOMe  H     H     1
SOCF3  Et     H   CF3   Cl    H     0    SO2CF3  Et    H   SOMe  H     H     2
SOCF3  Et     H   CF3   Cl    H     1    SO2CF3  Et    H   SO2Me H     H     0
SOCF3  Et     H   CF3   Cl    H     2    SO2CF3  Et    H   SO2Me H     H     1
SOCF3  Et     H   CF3   Br    H     0    SO2CF3  Et    H   SO2Me H     H     2
SOCF3  Et     H   CF3   Br    H     1    SO2CF3  Et    H   OMe   H     H     0
SOCF3  Et     H   CF3   Br    H     2    SO2CF3  Et    H   OMe   H     H     1
SOCF3  Et     H   CF3   I     H     0    SO2CF3  Et    H   OMe   H     H     2
SOCF3  Et     H   CF3   I     H     1    SO2CF3  Et    H   OCF3  H     H     0
SOCF3  Et     H   CF3   I     H     2    SO2CF3  Et    H   OCF3  H     H     1
SOCF3  Et     H   CF3   CN    H     0    SO2CF3  Et    H   OCF3  H     H     2
SOCF3  Et     H   CF3   CN    H     1    SO2CF3  Et    H   NO2   H     H     0
SOCF3  Et     H   CF3   CN    H     2   ――――――――――――――――――――
―――――――――――――――――――
［第１表］の続き                        ［第１表］の続き
―――――――――――――――――――  ――――――――――――――――――――
W1     R1     Y1  Y2    Y3    Y4    n    W1     R1     Y1  Y2    Y3    Y4    n
―――――――――――――――――――  ――――――――――――――――――――
SO2CF3  Et    H   NO2   H     H     1    SO2CF3  Et    H   H     H     I     2
SO2CF3  Et    H   NO2   H     H     2    SO2CF3  Et    H   H     H     Me    0
SO2CF3  Et    H   CN    H     H     0    SO2CF3  Et    H   H     H     Me    1
SO2CF3  Et    H   CN    H     H     1    SO2CF3  Et    H   H     H     Me    2
SO2CF3  Et    H   CN    H     H     2    SO2CF3  Et    H   H     H     CF3   0
SO2CF3  Et    H   H     F     H     0    SO2CF3  Et    H   H     H     CF3   1
SO2CF3  Et    H   H     F     H     1    SO2CF3  Et    H   H     H     CF3   2
SO2CF3  Et    H   H     F     H     2    SO2CF3  Et    H   H     H   CF2CF3  0
SO2CF3  Et    H   H     Cl    H     0    SO2CF3  Et    H   H     H   CF2CF3  1
SO2CF3  Et    H   H     Cl    H     1    SO2CF3  Et    H   H     H   CF2CF3  2
SO2CF3  Et    H   H     Cl    H     2    SO2CF3  Et    H   H     H CF(CF3)2 0
SO2CF3  Et    H   H     Br    H     0    SO2CF3  Et    H   H     H CF(CF3)2 1
SO2CF3  Et    H   H     Br    H     1    SO2CF3  Et    H   H     H CF(CF3)2 2
SO2CF3  Et    H   H     Br    H     2    SO2CF3  Et    H   H     H     SMe   0
SO2CF3  Et    H   H     I     H     0    SO2CF3  Et    H   H     H     SMe   1
SO2CF3  Et    H   H     I     H     1    SO2CF3  Et    H   H     H     SMe   2
SO2CF3  Et    H   H     I     H     2    SO2CF3  Et    H   H     H     SOMe  0
SO2CF3  Et    H   H     Me    H     0    SO2CF3  Et    H   H     H     SOMe  1
SO2CF3  Et    H   H     Me    H     1    SO2CF3  Et    H   H     H     SOMe  2
SO2CF3  Et    H   H     Me    H     2    SO2CF3  Et    H   H     H     SO2Me 0
SO2CF3  Et    H   H     CF3   H     0    SO2CF3  Et    H   H     H     SO2Me 1
SO2CF3  Et    H   H     CF3   H     1    SO2CF3  Et    H   H     H     SO2Me 2
SO2CF3  Et    H   H     CF3   H     2    SO2CF3  Et    H   H     H     OMe   0
SO2CF3  Et    H   H   CF2CF3  H     0    SO2CF3  Et    H   H     H     OMe   1
SO2CF3  Et    H   H   CF2CF3  H     1    SO2CF3  Et    H   H     H     OMe   2
SO2CF3  Et    H   H   CF2CF3  H     2    SO2CF3  Et    H   H     H     OCF3  0
SO2CF3  Et    H   H CF(CF3)2  H     0    SO2CF3  Et    H   H     H     OCF3  1
SO2CF3  Et    H   H CF(CF3)2  H     1    SO2CF3  Et    H   H     H     OCF3  2
SO2CF3  Et    H   H CF(CF3)2  H     2    SO2CF3  Et    H   H     H     NO2   0
―――――――――――――――――――  ――――――――――――――――――――
［第１表］の続き                        ［第１表］の続き
―――――――――――――――――――  ――――――――――――――――――――
W1     R1     Y1  Y2    Y3    Y4    n    W1     R1     Y1  Y2    Y3    Y4    n
―――――――――――――――――――  ――――――――――――――――――――
SO2CF3  Et    H   H     SMe   H     0    SO2CF3  Et    H   H     H     NO2   1
SO2CF3  Et    H   H     SMe   H     1    SO2CF3  Et    H   H     H     NO2   2
SO2CF3  Et    H   H     SMe   H     2    SO2CF3  Et    H   H     H     CN    0
SO2CF3  Et    H   H     SOMe  H     0    SO2CF3  Et    H   H     H     CN    1
SO2CF3  Et    H   H     SOMe  H     1    SO2CF3  Et    H   H     H     CN    2
SO2CF3  Et    H   H     SOMe  H     2    SO2CF3  Et    H   F     H     F     0
SO2CF3  Et    H   H     SO2Me H     0    SO2CF3  Et    H   F     H     F     1
SO2CF3  Et    H   H     SO2Me H     1    SO2CF3  Et    H   F     H     F     2
SO2CF3  Et    H   H     SO2Me H     2    SO2CF3  Et    H   Cl    H     Cl    0
SO2CF3  Et    H   H     OMe   H     0    SO2CF3  Et    H   Cl    H     Cl    1
SO2CF3  Et    H   H     OMe   H     1    SO2CF3  Et    H   Cl    H     Cl    2
SO2CF3  Et    H   H     OMe   H     2    SO2CF3  Et    H   Br    H     Br    0
SO2CF3  Et    H   H     OCF3  H     0    SO2CF3  Et    H   Br    H     Br    1
SO2CF3  Et    H   H     OCF3  H     1    SO2CF3  Et    H   Br    H     Br    2
SO2CF3  Et    H   H     OCF3  H     2    SO2CF3  Et    H   I     H     I     0
SO2CF3  Et    H   H     NO2   H     0    SO2CF3  Et    H   I     H     I     1
SO2CF3  Et    H   H     NO2   H     1    SO2CF3  Et    H   I     H     I     2
SO2CF3  Et    H   H     NO2   H     2    SO2CF3  Et    H   F     H     Cl    0
SO2CF3  Et    H   H     CN    H     0    SO2CF3  Et    H   F     H     Cl    1
SO2CF3  Et    H   H     CN    H     1    SO2CF3  Et    H   F     H     Cl    2
SO2CF3  Et    H   H     CN    H     2    SO2CF3  Et    H   F     H     Br    0
SO2CF3  Et    H   H     H     F     0    SO2CF3  Et    H   F     H     Br    1
SO2CF3  Et    H   H     H     F     1    SO2CF3  Et    H   F     H     Br    2
SO2CF3  Et    H   H     H     F     2    SO2CF3  Et    H   F     H     I     0
SO2CF3  Et    H   H     H     Cl    0    SO2CF3  Et    H   F     H     I     1
SO2CF3  Et    H   H     H     Cl    1    SO2CF3  Et    H   F     H     I     2
SO2CF3  Et    H   H     H     Cl    2    SO2CF3  Et    H   Cl    H     F     0
SO2CF3  Et    H   H     H     Br    0    SO2CF3  Et    H   Cl    H     F     1
SO2CF3  Et    H   H     H     Br    1    SO2CF3  Et    H   Cl    H     F     2
SO2CF3  Et    H   H     H     Br    2    SO2CF3  Et    H   Cl    H     Br    0
SO2CF3  Et    H   H     H     I     0    SO2CF3  Et    H   Cl    H     Br    1
SO2CF3  Et    H   H     H     I     1    SO2CF3  Et    H   Cl    H     Br    2
―――――――――――――――――――  ――――――――――――――――――――
［第１表］の続き                        ［第１表］の続き
―――――――――――――――――――  ――――――――――――――――――――
W1     R1     Y1  Y2    Y3    Y4    n    W1     R1     Y1  Y2    Y3    Y4    n
―――――――――――――――――――  ――――――――――――――――――――
SO2CF3  Et    H   Cl    H     I     0    SO2CF3  Et    H   F     Cl    H     1
SO2CF3  Et    H   Cl    H     I     1    SO2CF3  Et    H   F     Cl    H     2
SO2CF3  Et    H   Cl    H     I     2    SO2CF3  Et    H   F     Br    H     0
SO2CF3  Et    H   Br    H     F     0    SO2CF3  Et    H   F     Br    H     1
SO2CF3  Et    H   Br    H     F     1    SO2CF3  Et    H   F     Br    H     2
SO2CF3  Et    H   Br    H     F     2    SO2CF3  Et    H   F     I     H     0
SO2CF3  Et    H   Br    H     Cl    0    SO2CF3  Et    H   F     I     H     1
SO2CF3  Et    H   Br    H     Cl    1    SO2CF3  Et    H   F     I     H     2
SO2CF3  Et    H   Br    H     Cl    2    SO2CF3  Et    H   Cl    F     H     0
SO2CF3  Et    H   Br    H     I     0    SO2CF3  Et    H   Cl    F     H     1
SO2CF3  Et    H   Br    H     I     1    SO2CF3  Et    H   Cl    F     H     2
SO2CF3  Et    H   Br    H     I     2    SO2CF3  Et    H   Cl    Br    H     0
SO2CF3  Et    H   I     H     F     0    SO2CF3  Et    H   Cl    Br    H     1
SO2CF3  Et    H   I     H     F     1    SO2CF3  Et    H   Cl    Br    H     2
SO2CF3  Et    H   I     H     F     2    SO2CF3  Et    H   Cl    I     H     0
SO2CF3  Et    H   I     H     Cl    0    SO2CF3  Et    H   Cl    I     H     1
SO2CF3  Et    H   I     H     Cl    1    SO2CF3  Et    H   Cl    I     H     2
SO2CF3  Et    H   I     H     Cl    2    SO2CF3  Et    H   Br    F     H     0
SO2CF3  Et    H   I     H     Br    0    SO2CF3  Et    H   Br    F     H     1
SO2CF3  Et    H   I     H     Br    1    SO2CF3  Et    H   Br    F     H     2
SO2CF3  Et    H   I     H     Br    2    SO2CF3  Et    H   Br    Cl    H     0
SO2CF3  Et    H   F     H     CN    0    SO2CF3  Et    H   Br    Cl    H     1
SO2CF3  Et    H   F     H     CN    1    SO2CF3  Et    H   Br    Cl    H     2
SO2CF3  Et    H   F     H     CN    2    SO2CF3  Et    H   Br    I     H     0
SO2CF3  Et    H   Cl    H     CN    0    SO2CF3  Et    H   Br    I     H     1
SO2CF3  Et    H   Cl    H     CN    1    SO2CF3  Et    H   Br    I     H     2
SO2CF3  Et    H   Cl    H     CN    2    SO2CF3  Et    H   I     F     H     0
SO2CF3  Et    H   Br    H     CN    0    SO2CF3  Et    H   I     F     H     1
SO2CF3  Et    H   Br    H     CN    1    SO2CF3  Et    H   I     F     H     2
SO2CF3  Et    H   Br    H     CN    2    SO2CF3  Et    H   I     Cl    H     0
SO2CF3  Et    H   I     H     CN    0    SO2CF3  Et    H   I     Cl    H     1
SO2CF3  Et    H   I     H     CN    1    SO2CF3  Et    H   I     Cl    H     2
SO2CF3  Et    H   I     H     CN    2    SO2CF3  Et    H   I     Br    H     0
―――――――――――――――――――  ――――――――――――――――――――
［第１表］の続き                        ［第１表］の続き
―――――――――――――――――――  ――――――――――――――――――――
W1     R1     Y1  Y2    Y3    Y4    n    W1     R1     Y1  Y2    Y3    Y4    n
―――――――――――――――――――  ――――――――――――――――――――
SO2CF3  Et    H   CF3   H     F     0    SO2CF3  Et    H   I     Br    H     1
SO2CF3  Et    H   CF3   H     F     1    SO2CF3  Et    H   I     Br    H     2
SO2CF3  Et    H   CF3   H     F     2    SO2CF3  Et    H   F     CN    H     0
SO2CF3  Et    H   CF3   H     Cl    0    SO2CF3  Et    H   F     CN    H     1
SO2CF3  Et    H   CF3   H     Cl    1    SO2CF3  Et    H   F     CN    H     2
SO2CF3  Et    H   CF3   H     Cl    2    SO2CF3  Et    H   Cl    CN    H     0
SO2CF3  Et    H   CF3   H     Br    0    SO2CF3  Et    H   Cl    CN    H     1
SO2CF3  Et    H   CF3   H     Br    1    SO2CF3  Et    H   Cl    CN    H     2
SO2CF3  Et    H   CF3   H     Br    2    SO2CF3  Et    H   Br    CN    H     0
SO2CF3  Et    H   CF3   H     I     0    SO2CF3  Et    H   Br    CN    H     1
SO2CF3  Et    H   CF3   H     I     1    SO2CF3  Et    H   Br    CN    H     2
SO2CF3  Et    H   CF3   H     I     2    SO2CF3  Et    H   I     CN    H     0
SO2CF3  Et    H   CF3   H     CN    0    SO2CF3  Et    H   I     CN    H     1
SO2CF3  Et    H   CF3   H     CN    1    SO2CF3  Et    H   I     CN    H     2
SO2CF3  Et    H   CF3   H     CN    2    SO2CF3  Et    H   CF3   F     H     0
SO2CF3  Et    H   F     F     H     0    SO2CF3  Et    H   CF3   F     H     1
SO2CF3  Et    H   F     F     H     1    SO2CF3  Et    H   CF3   F     H     2
SO2CF3  Et    H   F     F     H     2    SO2CF3  Et    H   CF3   Cl    H     0
SO2CF3  Et    H   Cl    Cl    H     0    SO2CF3  Et    H   CF3   Cl    H     1
SO2CF3  Et    H   Cl    Cl    H     1    SO2CF3  Et    H   CF3   Cl    H     2
SO2CF3  Et    H   Cl    Cl    H     2    SO2CF3  Et    H   CF3   Br    H     0
SO2CF3  Et    H   Br    Br    H     0    SO2CF3  Et    H   CF3   Br    H     1
SO2CF3  Et    H   Br    Br    H     1    SO2CF3  Et    H   CF3   Br    H     2
SO2CF3  Et    H   Br    Br    H     2    SO2CF3  Et    H   CF3   I     H     0
SO2CF3  Et    H   I     I     H     0    SO2CF3  Et    H   CF3   I     H     1
SO2CF3  Et    H   I     I     H     1    SO2CF3  Et    H   CF3   I     H     2
SO2CF3  Et    H   I     I     H     2    SO2CF3  Et    H   CF3   CN    H     0
SO2CF3  Et    H   F     Cl    H     0    SO2CF3  Et    H   CF3   CN    H     1
―――――――――――――――――――   SO2CF3  Et    H   CF3   CN    H     2
――――――――――――――――――――
［第２表］
【０３９１】
【化３４】
2020111539.tif 000035
【０３９２】
［第２表］の続き                        ［第２表］の続き
―――――――――――――――――――   ―――――――――――――――――――
W1     R1     Y1  Y2    Y3    Y4    n    W1     R1     Y1  Y2    Y3    Y4    n
―――――――――――――――――――   ―――――――――――――――――――
CF3    Et     H   H     H     H     0    CF3    Et     H   I     H     H     1
CF3    Et     H   H     H     H     1    CF3    Et     H   I     H     H     2
CF3    Et     H   H     H     H     2    CF3    Et     H   Me    H     H     0
CF3    Et     F   H     H     H     0    CF3    Et     H   Me    H     H     1
CF3    Et     F   H     H     H     1    CF3    Et     H   Me    H     H     2
CF3    Et     F   H     H     H     2    CF3    Et     H   CF3   H     H     0
CF3    Et     Cl  H     H     H     0    CF3    Et     H   CF3   H     H     1
CF3    Et     Cl  H     H     H     1    CF3    Et     H   CF3   H     H     2
CF3    Et     Cl  H     H     H     2    CF3    Et     H CF2CF3 H     H     0
CF3    Et     Br  H     H     H     0    CF3    Et     H CF2CF3 H     H     1
CF3    Et     Br  H     H     H     1    CF3    Et     H CF2CF3 H     H     2
CF3    Et     Br  H     H     H     2    CF3    Et    H CF(CF3)2 H    H     0
CF3    Et     I   H     H     H     0    CF3    Et    H CF(CF3)2 H    H     1
CF3    Et     I   H     H     H     1    CF3    Et    H CF(CF3)2 H    H     2
CF3    Et     I   H     H     H     2    CF3    Et     H   SMe   H     H     0
CF3    Et     Me  H     H     H     0    CF3    Et     H   SMe   H     H     1
CF3    Et     Me  H     H     H     1    CF3    Et     H   SMe   H     H     2
CF3    Et     Me  H     H     H     2    CF3    Et     H   SOMe  H     H     0
CF3    Et    CF3  H     H     H     0    CF3    Et     H   SOMe  H     H     1
CF3    Et    CF3  H     H     H     1    CF3    Et     H   SOMe  H     H     2
CF3    Et    CF3  H     H     H     2    CF3    Et     H   SO2Me H     H     0
CF3    Et     H   F     H     H     0    CF3    Et     H   SO2Me H     H     1
CF3    Et     H   F     H     H     1    CF3    Et     H   SO2Me H     H     2
CF3    Et     H   F     H     H     2    CF3    Et     H   OMe   H     H     0
CF3    Et     H   Cl    H     H     0    CF3    Et     H   OMe   H     H     1
CF3    Et     H   Cl    H     H     1    CF3    Et     H   OMe   H     H     2
CF3    Et     H   Cl    H     H     2    CF3    Et     H   OCF3  H     H     0
CF3    Et     H   Br    H     H     0    CF3    Et     H   OCF3  H     H     1
CF3    Et     H   Br    H     H     1    CF3    Et     H   OCF3  H     H     2
CF3    Et     H   Br    H     H     2    CF3    Et     H   NO2   H     H     0
CF3    Et     H   I     H     H     0    ―――――――――――――――――――
―――――――――――――――――――
［第２表］の続き                        ［第２表］の続き
―――――――――――――――――――  ――――――――――――――――――――
W1     R1     Y1  Y2    Y3    Y4    n    W1     R1     Y1  Y2    Y3    Y4    n
―――――――――――――――――――  ――――――――――――――――――――
CF3    Et     H   NO2   H     H     1    CF3    Et     H   H     H     I     2
CF3    Et     H   NO2   H     H     2    CF3    Et     H   H     H     Me    0
CF3    Et     H   CN    H     H     0    CF3    Et     H   H     H     Me    1
CF3    Et     H   CN    H     H     1    CF3    Et     H   H     H     Me    2
CF3    Et     H   CN    H     H     2    CF3    Et     H   H     H     CF3   0
CF3    Et     H   H     F     H     0    CF3    Et     H   H     H     CF3   1
CF3    Et     H   H     F     H     1    CF3    Et     H   H     H     CF3   2
CF3    Et     H   H     F     H     2    CF3    Et     H   H     H   CF2CF3  0
CF3    Et     H   H     Cl    H     0    CF3    Et     H   H     H   CF2CF3  1
CF3    Et     H   H     Cl    H     1    CF3    Et     H   H     H   CF2CF3  2
CF3    Et     H   H     Cl    H     2    CF3    Et     H   H     H CF(CF3)2 0
CF3    Et     H   H     Br    H     0    CF3    Et     H   H     H CF(CF3)2 1
CF3    Et     H   H     Br    H     1    CF3    Et     H   H     H CF(CF3)2 2
CF3    Et     H   H     Br    H     2    CF3    Et     H   H     H     SMe   0
CF3    Et     H   H     I     H     0    CF3    Et     H   H     H     SMe   1
CF3    Et     H   H     I     H     1    CF3    Et     H   H     H     SMe   2
CF3    Et     H   H     I     H     2    CF3    Et     H   H     H     SOMe  0
CF3    Et     H   H     Me    H     0    CF3    Et     H   H     H     SOMe  1
CF3    Et     H   H     Me    H     1    CF3    Et     H   H     H     SOMe  2
CF3    Et     H   H     Me    H     2    CF3    Et     H   H     H     SO2Me 0
CF3    Et     H   H     CF3   H     0    CF3    Et     H   H     H     SO2Me 1
CF3    Et     H   H     CF3   H     1    CF3    Et     H   H     H     SO2Me 2
CF3    Et     H   H     CF3   H     2    CF3    Et     H   H     H     OMe   0
CF3    Et     H   H   CF2CF3  H     0    CF3    Et     H   H     H     OMe   1
CF3    Et     H   H   CF2CF3  H     1    CF3    Et     H   H     H     OMe   2
CF3    Et     H   H   CF2CF3  H     2    CF3    Et     H   H     H     OCF3  0
CF3    Et     H   H CF(CF3)2  H     0    CF3    Et     H   H     H     OCF3  1
CF3    Et     H   H CF(CF3)2  H     1    CF3    Et     H   H     H     OCF3  2
CF3    Et     H   H CF(CF3)2  H     2    CF3    Et     H   H     H     NO2   0
CF3    Et     H   H     SMe   H     0    CF3    Et     H   H     H     NO2   1
CF3    Et     H   H     SMe   H     1    CF3    Et     H   H     H     NO2   2
CF3    Et     H   H     SMe   H     2    CF3    Et     H   H     H     CN    0
CF3    Et     H   H     SOMe  H     0    CF3    Et     H   H     H     CN    1
CF3    Et     H   H     SOMe  H     1    CF3    Et     H   H     H     CN    2
CF3    Et     H   H     SOMe  H     2    CF3    Et     H   F     H     F     0
CF3    Et     H   H     SO2Me H     0    CF3    Et     H   F     H     F     1
CF3    Et     H   H     SO2Me H     1    CF3    Et     H   F     H     F     2
CF3    Et     H   H     SO2Me H     2    CF3    Et     H   Cl    H     Cl    0
CF3    Et     H   H     OMe   H     0    CF3    Et     H   Cl    H     Cl    1
CF3    Et     H   H     OMe   H     1    CF3    Et     H   Cl    H     Cl    2
CF3    Et     H   H     OMe   H     2    CF3    Et     H   Br    H     Br    0
CF3    Et     H   H     OCF3  H     0    CF3    Et     H   Br    H     Br    1
CF3    Et     H   H     OCF3  H     1    CF3    Et     H   Br    H     Br    2
CF3    Et     H   H     OCF3  H     2    CF3    Et     H   I     H     I     0
CF3    Et     H   H     NO2   H     0    CF3    Et     H   I     H     I     1
CF3    Et     H   H     NO2   H     1    CF3    Et     H   I     H     I     2
CF3    Et     H   H     NO2   H     2    CF3    Et     H   F     H     Cl    0
CF3    Et     H   H     CN    H     0    CF3    Et     H   F     H     Cl    1
CF3    Et     H   H     CN    H     1    CF3    Et     H   F     H     Cl    2
CF3    Et     H   H     CN    H     2    CF3    Et     H   F     H     Br    0
CF3    Et     H   H     H     F     0    CF3    Et     H   F     H     Br    1
CF3    Et     H   H     H     F     1    CF3    Et     H   F     H     Br    2
CF3    Et     H   H     H     F     2    CF3    Et     H   F     H     I     0
CF3    Et     H   H     H     Cl    0    CF3    Et     H   F     H     I     1
CF3    Et     H   H     H     Cl    1    CF3    Et     H   F     H     I     2
CF3    Et     H   H     H     Cl    2    CF3    Et     H   Cl    H     F     0
CF3    Et     H   H     H     Br    0    CF3    Et     H   Cl    H     F     1
CF3    Et     H   H     H     Br    1    CF3    Et     H   Cl    H     F     2
CF3    Et     H   H     H     Br    2    CF3    Et     H   Cl    H     Br    0
CF3    Et     H   H     H     I     0    CF3    Et     H   Cl    H     Br    1
CF3    Et     H   H     H     I     1    CF3    Et     H   Cl    H     Br    2
―――――――――――――――――――  ――――――――――――――――――――
［第２表］の続き                        ［第２表］の続き
―――――――――――――――――――  ――――――――――――――――――――
W1     R1     Y1  Y2    Y3    Y4    n    W1     R1     Y1  Y2    Y3    Y4    n
―――――――――――――――――――  ――――――――――――――――――――
CF3    Et     H   Cl    H     I     0    CF3    Et     H   F     Cl    H     1
CF3    Et     H   Cl    H     I     1    CF3    Et     H   F     Cl    H     2
CF3    Et     H   Cl    H     I     2    CF3    Et     H   F     Br    H     0
CF3    Et     H   Br    H     F     0    CF3    Et     H   F     Br    H     1
CF3    Et     H   Br    H     F     1    CF3    Et     H   F     Br    H     2
CF3    Et     H   Br    H     F     2    CF3    Et     H   F     I     H     0
CF3    Et     H   Br    H     Cl    0    CF3    Et     H   F     I     H     1
CF3    Et     H   Br    H     Cl    1    CF3    Et     H   F     I     H     2
CF3    Et     H   Br    H     Cl    2    CF3    Et     H   Cl    F     H     0
CF3    Et     H   Br    H     I     0    CF3    Et     H   Cl    F     H     1
CF3    Et     H   Br    H     I     1    CF3    Et     H   Cl    F     H     2
CF3    Et     H   Br    H     I     2    CF3    Et     H   Cl    Br    H     0
CF3    Et     H   I     H     F     0    CF3    Et     H   Cl    Br    H     1
CF3    Et     H   I     H     F     1    CF3    Et     H   Cl    Br    H     2
CF3    Et     H   I     H     F     2    CF3    Et     H   Cl    I     H     0
CF3    Et     H   I     H     Cl    0    CF3    Et     H   Cl    I     H     1
CF3    Et     H   I     H     Cl    1    CF3    Et     H   Cl    I     H     2
CF3    Et     H   I     H     Cl    2    CF3    Et     H   Br    F     H     0
CF3    Et     H   I     H     Br    0    CF3    Et     H   Br    F     H     1
CF3    Et     H   I     H     Br    1    CF3    Et     H   Br    F     H     2
CF3    Et     H   I     H     Br    2    CF3    Et     H   Br    Cl    H     0
CF3    Et     H   F     H     CN    0    CF3    Et     H   Br    Cl    H     1
CF3    Et     H   F     H     CN    1    CF3    Et     H   Br    Cl    H     2
CF3    Et     H   F     H     CN    2    CF3    Et     H   Br    I     H     0
CF3    Et     H   Cl    H     CN    0    CF3    Et     H   Br    I     H     1
CF3    Et     H   Cl    H     CN    1    CF3    Et     H   Br    I     H     2
CF3    Et     H   Cl    H     CN    2    CF3    Et     H   I     F     H     0
CF3    Et     H   Br    H     CN    0    CF3    Et     H   I     F     H     1
CF3    Et     H   Br    H     CN    1    CF3    Et     H   I     F     H     2
CF3    Et     H   Br    H     CN    2    CF3    Et     H   I     Cl    H     0
CF3    Et     H   I     H     CN    0    CF3    Et     H   I     Cl    H     1
CF3    Et     H   I     H     CN    1    CF3    Et     H   I     Cl    H     2
CF3    Et     H   I     H     CN    2    CF3    Et     H   I     Br    H     0
―――――――――――――――――――  ――――――――――――――――――――
［第２表］の続き                        ［第２表］の続き
―――――――――――――――――――  ――――――――――――――――――――
W1     R1     Y1  Y2    Y3    Y4    n    W1     R1     Y1  Y2    Y3    Y4    n
―――――――――――――――――――  ――――――――――――――――――――
CF3    Et     H   CF3   H     F     0    CF3    Et     H   I     Br    H     1
CF3    Et     H   CF3   H     F     1    CF3    Et     H   I     Br    H     2
CF3    Et     H   CF3   H     F     2    CF3    Et     H   F     CN    H     0
CF3    Et     H   CF3   H     Cl    0    CF3    Et     H   F     CN    H     1
CF3    Et     H   CF3   H     Cl    1    CF3    Et     H   F     CN    H     2
CF3    Et     H   CF3   H     Cl    2    CF3    Et     H   Cl    CN    H     0
CF3    Et     H   CF3   H     Br    0    CF3    Et     H   Cl    CN    H     1
CF3    Et     H   CF3   H     Br    1    CF3    Et     H   Cl    CN    H     2
CF3    Et     H   CF3   H     Br    2    CF3    Et     H   Br    CN    H     0
CF3    Et     H   CF3   H     I     0    CF3    Et     H   Br    CN    H     1
CF3    Et     H   CF3   H     I     1    CF3    Et     H   Br    CN    H     2
CF3    Et     H   CF3   H     I     2    CF3    Et     H   I     CN    H     0
CF3    Et     H   CF3   H     CN    0    CF3    Et     H   I     CN    H     1
CF3    Et     H   CF3   H     CN    1    CF3    Et     H   I     CN    H     2
CF3    Et     H   CF3   H     CN    2    CF3    Et     H   CF3   F     H     0
CF3    Et     H   F     F     H     0    CF3    Et     H   CF3   F     H     1
CF3    Et     H   F     F     H     1    CF3    Et     H   CF3   F     H     2
CF3    Et     H   F     F     H     2    CF3    Et     H   CF3   Cl    H     0
CF3    Et     H   Cl    Cl    H     0    CF3    Et     H   CF3   Cl    H     1
CF3    Et     H   Cl    Cl    H     1    CF3    Et     H   CF3   Cl    H     2
CF3    Et     H   Cl    Cl    H     2    CF3    Et     H   CF3   Br    H     0
CF3    Et     H   Br    Br    H     0    CF3    Et     H   CF3   Br    H     1
CF3    Et     H   Br    Br    H     1    CF3    Et     H   CF3   Br    H     2
CF3    Et     H   Br    Br    H     2    CF3    Et     H   CF3   I     H     0
CF3    Et     H   I     I     H     0    CF3    Et     H   CF3   I     H     1
CF3    Et     H   I     I     H     1    CF3    Et     H   CF3   I     H     2
CF3    Et     H   I     I     H     2    CF3    Et     H   CF3   CN    H     0
CF3    Et     H   F     Cl    H     0    CF3    Et     H   CF3   CN    H     1
―――――――――――――――――――   CF3    Et     H   CF3   CN    H     2
――――――――――――――――――――
［第２表］の続き                        ［第２表］の続き
―――――――――――――――――――  ――――――――――――――――――――
W1     R1     Y1  Y2    Y3    Y4    n    W1     R1     Y1  Y2    Y3    Y4    n
―――――――――――――――――――  ――――――――――――――――――――
CF2CF3 Et    H   H     H     H     0    CF2CF3 Et    H   NO2   H     H     1
CF2CF3 Et    H   H     H     H     1    CF2CF3 Et    H   NO2   H     H     2
CF2CF3 Et    H   H     H     H     2    CF2CF3 Et    H   CN    H     H     0
CF2CF3 Et    F   H     H     H     0    CF2CF3 Et    H   CN    H     H     1
CF2CF3 Et    F   H     H     H     1    CF2CF3 Et    H   CN    H     H     2
CF2CF3 Et    F   H     H     H     2    CF2CF3 Et    H   H     F     H     0
CF2CF3 Et    Cl  H     H     H     0    CF2CF3 Et    H   H     F     H     1
CF2CF3 Et    Cl  H     H     H     1    CF2CF3 Et    H   H     F     H     2
CF2CF3 Et    Cl  H     H     H     2    CF2CF3 Et    H   H     Cl    H     0
CF2CF3 Et    Br  H     H     H     0    CF2CF3 Et    H   H     Cl    H     1
CF2CF3 Et    Br  H     H     H     1    CF2CF3 Et    H   H     Cl    H     2
CF2CF3 Et    Br  H     H     H     2    CF2CF3 Et    H   H     Br    H     0
CF2CF3 Et    I   H     H     H     0    CF2CF3 Et    H   H     Br    H     1
CF2CF3 Et    I   H     H     H     1    CF2CF3 Et    H   H     Br    H     2
CF2CF3 Et    I   H     H     H     2    CF2CF3 Et    H   H     I     H     0
CF2CF3 Et    Me  H     H     H     0    CF2CF3 Et    H   H     I     H     1
CF2CF3 Et    Me  H     H     H     1    CF2CF3 Et    H   H     I     H     2
CF2CF3 Et    Me  H     H     H     2    CF2CF3 Et    H   H     Me    H     0
CF2CF3 Et   CF3  H     H     H     0    CF2CF3 Et    H   H     Me    H     1
CF2CF3 Et   CF3  H     H     H     1    CF2CF3 Et    H   H     Me    H     2
CF2CF3  Et   CF3  H     H     H     2    CF2CF3  Et    H   H     CF3   H     0
CF2CF3  Et    H   F     H     H     0    CF2CF3  Et    H   H     CF3   H     1
CF2CF3  Et    H   F     H     H     1    CF2CF3  Et    H   H     CF3   H     2
CF2CF3  Et    H   F     H     H     2    CF2CF3  Et    H   H   CF2CF3  H     0
―――――――――――――――――――  ――――――――――――――――――――
［第２表］の続き                        ［第２表］の続き
―――――――――――――――――――  ――――――――――――――――――――
W1     R1     Y1  Y2    Y3    Y4    n    W1     R1     Y1  Y2    Y3    Y4    n
―――――――――――――――――――  ――――――――――――――――――――
CF2CF3  Et    H   Cl    H     H     0    CF2CF3  Et    H   H   CF2CF3  H     1
CF2CF3  Et    H   Cl    H     H     1    CF2CF3  Et    H   H   CF2CF3  H     2
CF2CF3  Et    H   Cl    H     H     2    CF2CF3  Et    H   H CF(CF3)2  H     0
CF2CF3  Et    H   Br    H     H     0    CF2CF3  Et    H   H CF(CF3)2  H     1
CF2CF3  Et    H   Br    H     H     1    CF2CF3  Et    H   H CF(CF3)2  H     2
CF2CF3  Et    H   Br    H     H     2    CF2CF3  Et    H   H     SMe   H     0
CF2CF3  Et    H   I     H     H     0    CF2CF3  Et    H   H     SMe   H     1
CF2CF3  Et    H   I     H     H     1    CF2CF3  Et    H   H     SMe   H     2
CF2CF3  Et    H   I     H     H     2    CF2CF3  Et    H   H     SOMe  H     0
CF2CF3  Et    H   Me    H     H     0    CF2CF3  Et    H   H     SOMe  H     1
CF2CF3  Et    H   Me    H     H     1    CF2CF3  Et    H   H     SOMe  H     2
CF2CF3  Et    H   Me    H     H     2    CF2CF3  Et    H   H     SO2Me H     0
CF2CF3  Et    H   CF3   H     H     0    CF2CF3  Et    H   H     SO2Me H     1
CF2CF3  Et    H   CF3   H     H     1    CF2CF3  Et    H   H     SO2Me H     2
CF2CF3  Et    H   CF3   H     H     2    CF2CF3  Et    H   H     OMe   H     0
CF2CF3  Et    H CF2CF3 H     H     0    CF2CF3  Et    H   H     OMe   H     1
CF2CF3  Et    H CF2CF3 H     H     1    CF2CF3  Et    H   H     OMe   H     2
CF2CF3  Et    H CF2CF3 H     H     2    CF2CF3  Et    H   H     OCF3  H     0
CF2CF3  Et   H CF(CF3)2  H    H     0    CF2CF3  Et    H   H     OCF3  H     1
CF2CF3  Et   H CF(CF3)2  H    H     1    CF2CF3  Et    H   H     OCF3  H     2
CF2CF3  Et   H CF(CF3)2  H    H     2    CF2CF3  Et    H   H     NO2   H     0
CF2CF3  Et    H   SMe   H     H     0    CF2CF3  Et    H   H     NO2   H     1
CF2CF3  Et    H   SMe   H     H     1    CF2CF3  Et    H   H     NO2   H     2
CF2CF3  Et    H   SMe   H     H     2    CF2CF3  Et    H   H     CN    H     0
CF2CF3  Et    H   SOMe  H     H     0    CF2CF3  Et    H   H     CN    H     1
CF2CF3  Et    H   SOMe  H     H     1    CF2CF3  Et    H   H     CN    H     2
CF2CF3  Et    H   SOMe  H     H     2    CF2CF3  Et    H   H     H     F     0
CF2CF3  Et    H   SO2Me H     H     0    CF2CF3  Et    H   H     H     F     1
CF2CF3  Et    H   SO2Me H     H     1    CF2CF3  Et    H   H     H     F     2
CF2CF3  Et    H   SO2Me H     H     2    CF2CF3  Et    H   H     H     Cl    0
CF2CF3  Et    H   OMe   H     H     0    CF2CF3  Et    H   H     H     Cl    1
CF2CF3  Et    H   OMe   H     H     1    CF2CF3  Et    H   H     H     Cl    2
CF2CF3  Et    H   OMe   H     H     2    CF2CF3  Et    H   H     H     Br    0
CF2CF3  Et    H   OCF3  H     H     0    CF2CF3  Et    H   H     H     Br    1
CF2CF3  Et    H   OCF3  H     H     1    CF2CF3  Et    H   H     H     Br    2
CF2CF3  Et    H   OCF3  H     H     2    CF2CF3  Et    H   H     H     I     0
CF2CF3  Et    H   NO2   H     H     0    CF2CF3  Et    H   H     H     I     1
―――――――――――――――――――  ――――――――――――――――――――
［第２表］の続き                        ［第２表］の続き
―――――――――――――――――――  ――――――――――――――――――――
W1     R1     Y1  Y2    Y3    Y4    n    W1     R1     Y1  Y2    Y3    Y4    n
―――――――――――――――――――  ――――――――――――――――――――
CF2CF3  Et    H   H     H     I     2    CF2CF3  Et    H   Cl    H     I     0
CF2CF3  Et    H   H     H     Me    0    CF2CF3  Et    H   Cl    H     I     1
CF2CF3  Et    H   H     H     Me    1    CF2CF3  Et    H   Cl    H     I     2
CF2CF3  Et    H   H     H     Me    2    CF2CF3  Et    H   Br    H     F     0
CF2CF3  Et    H   H     H     CF3   0    CF2CF3  Et    H   Br    H     F     1
CF2CF3  Et    H   H     H     CF3   1    CF2CF3  Et    H   Br    H     F     2
CF2CF3  Et    H   H     H     CF3   2    CF2CF3  Et    H   Br    H     Cl    0
CF2CF3  Et    H   H     H   CF2CF3  0    CF2CF3  Et    H   Br    H     Cl    1
CF2CF3  Et    H   H     H   CF2CF3  1    CF2CF3  Et    H   Br    H     Cl    2
CF2CF3  Et    H   H     H   CF2CF3  2    CF2CF3  Et    H   Br    H     I     0
CF2CF3  Et    H   H     H CF(CF3)2 0    CF2CF3  Et    H   Br    H     I     1
CF2CF3  Et    H   H     H CF(CF3)2 1    CF2CF3  Et    H   Br    H     I     2
CF2CF3  Et    H   H     H CF(CF3)2 2    CF2CF3  Et    H   I     H     F     0
CF2CF3  Et    H   H     H     SMe   0    CF2CF3  Et    H   I     H     F     1
CF2CF3  Et    H   H     H     SMe   1    CF2CF3  Et    H   I     H     F     2
CF2CF3  Et    H   H     H     SMe   2    CF2CF3  Et    H   I     H     Cl    0
CF2CF3  Et    H   H     H     SOMe  0    CF2CF3  Et    H   I     H     Cl    1
CF2CF3  Et    H   H     H     SOMe  1    CF2CF3  Et    H   I     H     Cl    2
CF2CF3  Et    H   H     H     SOMe  2    CF2CF3  Et    H   I     H     Br    0
CF2CF3  Et    H   H     H     SO2Me 0    CF2CF3  Et    H   I     H     Br    1
CF2CF3  Et    H   H     H     SO2Me 1    CF2CF3  Et    H   I     H     Br    2
CF2CF3  Et    H   H     H     SO2Me 2    CF2CF3  Et    H   F     H     CN    0
CF2CF3  Et    H   H     H     OMe   0    CF2CF3  Et    H   F     H     CN    1
CF2CF3  Et    H   H     H     OMe   1    CF2CF3  Et    H   F     H     CN    2
CF2CF3  Et    H   H     H     OMe   2    CF2CF3  Et    H   Cl    H     CN    0
CF2CF3  Et    H   H     H     OCF3  0    CF2CF3  Et    H   Cl    H     CN    1
CF2CF3  Et    H   H     H     OCF3  1    CF2CF3  Et    H   Cl    H     CN    2
CF2CF3  Et    H   H     H     OCF3  2    CF2CF3  Et    H   Br    H     CN    0
CF2CF3  Et    H   H     H     NO2   0    CF2CF3  Et    H   Br    H     CN    1
CF2CF3  Et    H   H     H     NO2   1    CF2CF3  Et    H   Br    H     CN    2
CF2CF3  Et    H   H     H     NO2   2    CF2CF3  Et    H   I     H     CN    0
CF2CF3  Et    H   H     H     CN    0    CF2CF3  Et    H   I     H     CN    1
CF2CF3  Et    H   H     H     CN    1    CF2CF3  Et    H   I     H     CN    2
CF2CF3  Et    H   H     H     CN    2    CF2CF3  Et    H   CF3   H     F     0
―――――――――――――――――――  ――――――――――――――――――――
［第２表］の続き                        ［第２表］の続き
―――――――――――――――――――  ――――――――――――――――――――
W1     R1     Y1  Y2    Y3    Y4    n    W1     R1     Y1  Y2    Y3    Y4    n
―――――――――――――――――――  ――――――――――――――――――――
CF2CF3  Et    H   F     H     F     0    CF2CF3  Et    H   CF3   H     F     1
CF2CF3  Et    H   F     H     F     1    CF2CF3  Et    H   CF3   H     F     2
CF2CF3  Et    H   F     H     F     2    CF2CF3  Et    H   CF3   H     Cl    0
CF2CF3  Et    H   Cl    H     Cl    0    CF2CF3  Et    H   CF3   H     Cl    1
CF2CF3  Et    H   Cl    H     Cl    1    CF2CF3  Et    H   CF3   H     Cl    2
CF2CF3  Et    H   Cl    H     Cl    2    CF2CF3  Et    H   CF3   H     Br    0
CF2CF3  Et    H   Br    H     Br    0    CF2CF3  Et    H   CF3   H     Br    1
CF2CF3  Et    H   Br    H     Br    1    CF2CF3  Et    H   CF3   H     Br    2
CF2CF3  Et    H   Br    H     Br    2    CF2CF3  Et    H   CF3   H     I     0
CF2CF3  Et    H   I     H     I     0    CF2CF3  Et    H   CF3   H     I     1
CF2CF3  Et    H   I     H     I     1    CF2CF3  Et    H   CF3   H     I     2
CF2CF3  Et    H   I     H     I     2    CF2CF3  Et    H   CF3   H     CN    0
CF2CF3  Et    H   F     H     Cl    0    CF2CF3  Et    H   CF3   H     CN    1
CF2CF3  Et    H   F     H     Cl    1    CF2CF3  Et    H   CF3   H     CN    2
CF2CF3  Et    H   F     H     Cl    2    CF2CF3  Et    H   F     F     H     0
CF2CF3  Et    H   F     H     Br    0    CF2CF3  Et    H   F     F     H     1
CF2CF3  Et    H   F     H     Br    1    CF2CF3  Et    H   F     F     H     2
CF2CF3  Et    H   F     H     Br    2    CF2CF3  Et    H   Cl    Cl    H     0
CF2CF3  Et    H   F     H     I     0    CF2CF3  Et    H   Cl    Cl    H     1
CF2CF3  Et    H   F     H     I     1    CF2CF3  Et    H   Cl    Cl    H     2
CF2CF3  Et    H   F     H     I     2    CF2CF3  Et    H   Br    Br    H     0
CF2CF3  Et    H   Cl    H     F     0    CF2CF3  Et    H   Br    Br    H     1
CF2CF3  Et    H   Cl    H     F     1    CF2CF3  Et    H   Br    Br    H     2
CF2CF3  Et    H   Cl    H     F     2    CF2CF3  Et    H   I     I     H     0
CF2CF3  Et    H   Cl    H     Br    0    CF2CF3  Et    H   I     I     H     1
CF2CF3  Et    H   Cl    H     Br    1    CF2CF3  Et    H   I     I     H     2
CF2CF3  Et    H   Cl    H     Br    2    CF2CF3  Et    H   F     Cl    H     0
―――――――――――――――――――  ――――――――――――――――――――
［第２表］の続き                        ［第２表］の続き
―――――――――――――――――――  ――――――――――――――――――――
W1     R1     Y1  Y2    Y3    Y4    n    W1     R1     Y1  Y2    Y3    Y4    n
―――――――――――――――――――  ――――――――――――――――――――
CF2CF3  Et    H   F     Cl    H     1    SCF3   Et     H   H     H     H     0
CF2CF3  Et    H   F     Cl    H     2    SCF3   Et     H   H     H     H     1
CF2CF3  Et    H   F     Br    H     0    SCF3   Et     H   H     H     H     2
CF2CF3  Et    H   F     Br    H     1    SCF3   Et     F   H     H     H     0
CF2CF3  Et    H   F     Br    H     2    SCF3   Et     F   H     H     H     1
CF2CF3  Et    H   F     I     H     0    SCF3   Et     F   H     H     H     2
CF2CF3  Et    H   F     I     H     1    SCF3   Et     Cl  H     H     H     0
CF2CF3  Et    H   F     I     H     2    SCF3   Et     Cl  H     H     H     1
CF2CF3  Et    H   Cl    F     H     0    SCF3   Et     Cl  H     H     H     2
CF2CF3  Et    H   Cl    F     H     1    SCF3   Et     Br  H     H     H     0
CF2CF3  Et    H   Cl    F     H     2    SCF3   Et     Br  H     H     H     1
CF2CF3  Et    H   Cl    Br    H     0    SCF3   Et     Br  H     H     H     2
CF2CF3  Et    H   Cl    Br    H     1    SCF3   Et     I   H     H     H     0
CF2CF3  Et    H   Cl    Br    H     2    SCF3   Et     I   H     H     H     1
CF2CF3  Et    H   Cl    I     H     0    SCF3   Et     I   H     H     H     2
CF2CF3  Et    H   Cl    I     H     1    SCF3   Et     Me  H     H     H     0
CF2CF3  Et    H   Cl    I     H     2    SCF3   Et     Me  H     H     H     1
CF2CF3  Et    H   Br    F     H     0    SCF3   Et     Me  H     H     H     2
CF2CF3  Et    H   Br    F     H     1    SCF3   Et    CF3  H     H     H     0
CF2CF3  Et    H   Br    F     H     2    SCF3   Et    CF3  H     H     H     1
CF2CF3  Et    H   Br    Cl    H     0    SCF3   Et    CF3  H     H     H     2
CF2CF3  Et    H   Br    Cl    H     1    SCF3   Et     H   F     H     H     0
CF2CF3  Et    H   Br    Cl    H     2    SCF3   Et     H   F     H     H     1
―――――――――――――――――――  ――――――――――――――――――――
［第２表］の続き                        ［第２表］の続き
―――――――――――――――――――  ――――――――――――――――――――
W1     R1     Y1  Y2    Y3    Y4    n    W1     R1     Y1  Y2    Y3    Y4    n
―――――――――――――――――――  ――――――――――――――――――――
CF2CF3  Et    H   Br    I     H     0    SCF3   Et     H   F     H     H     2
CF2CF3  Et    H   Br    I     H     1    SCF3   Et     H   Cl    H     H     0
CF2CF3  Et    H   Br    I     H     2    SCF3   Et     H   Cl    H     H     1
CF2CF