(57)【要約】【課題】イエロー顔料としてＣ．Ｉ．ピグメントイエロー７４を用いても、イエロートナー中のｏ−アニシジンの含有量を低減できる顔料マスターバッチの製造方法を提供する。【解決手段】顔料マスターバッチの製造方法は、準備工程とマスターバッチ成分混練工程とを備える。準備工程では、少なくともイエロー顔料を含む顔料成分含有材料を準備する。マスターバッチ成分混練工程では、混練温度１１０℃以下かつ混練時間１３５分以下の条件で、顔料成分含有材料と樹脂とを混練する。イエロー顔料は、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー７４を含む。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
イエロートナー用の顔料マスターバッチの製造方法であって、
少なくともイエロー顔料を含む顔料成分含有材料を準備する準備工程と、
前記顔料成分含有材料と樹脂とを混練するマスターバッチ成分混練工程と
を備え、
前記イエロー顔料は、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー７４を含み、
前記マスターバッチ成分混練工程において、混練温度１１０℃以下かつ混練時間１３５分以下の条件で、前記顔料成分含有材料と前記樹脂とを混練する、顔料マスターバッチの製造方法。
【請求項２】
前記マスターバッチ成分混練工程において、混練温度８０℃以上かつ混練時間１１０分以上の条件で、前記顔料成分含有材料と前記樹脂とを混練する、請求項１に記載の顔料マスターバッチの製造方法。
【請求項３】
前記準備工程で準備された前記顔料成分含有材料中の前記Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー７４の量は、前記樹脂１００質量部に対して９０質量部以上１１０質量部以下である、請求項１又は２に記載の顔料マスターバッチの製造方法。
【請求項４】
前記マスターバッチ成分混練工程において得られた混練物に空気を吹き付けることにより、前記混練物を冷却する冷却工程を更に備える、請求項１〜３のいずれか一項に記載の顔料マスターバッチの製造方法。
【請求項５】
前記顔料成分含有材料は、水を更に含み、
前記マスターバッチ成分混練工程は、第１混練工程と第２混練工程とを含み、
前記第１混練工程は、前記顔料成分含有材料と前記樹脂とを混練することにより、前記顔料成分含有材料から前記樹脂へ前記イエロー顔料を移行させると共に、前記顔料成分含有材料中に含まれる前記水の少なくとも一部を除去する工程であり、
前記第２混練工程は、前記第１混練工程で得られた混練物を更に混練する工程である、請求項１〜４のいずれか一項に記載の顔料マスターバッチの製造方法。
【請求項６】
前記第１混練工程において、混練温度９０℃以下かつ混練時間１１０分以下の条件で、前記顔料成分含有材料と前記樹脂とを混練する、請求項５に記載の顔料マスターバッチの製造方法。
【請求項７】
前記第２混練工程において、混練温度１１０℃以下かつ混練時間３５分以下の条件で、前記第１混練工程で得られた前記混練物を更に混練する、請求項５又は６に記載の顔料マスターバッチの製造方法。
【請求項８】
前記準備工程で準備された前記顔料成分含有材料中の前記Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー７４の量は、前記顔料成分含有材料の全質量に対して１０質量％以上３０質量％以下である、請求項５〜７のいずれか一項に記載の顔料マスターバッチの製造方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、イエロートナー用の顔料マスターバッチの製造方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
例えば、特許文献１には、樹脂と顔料とを予め混合し、顔料が高濃度で含まれるマスターバッチ（顔料マスターバッチ）を調製した後、得られた顔料マスターバッチと、その他の材料とを混合することにより、トナーを得る方法が記載されている。特許文献１に記載の方法によれば、トナー中の顔料の分散性を高めることができる。
【０００３】
他方、イエロートナー用のイエロー顔料として、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー７４が知られている。Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー７４は、比較的少ない使用量で高い発色性が得られる。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】特開平６−１３０７２４号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
顔料マスターバッチは、通常、樹脂と顔料とを高温で長時間混練することにより形成される。例えば、特許文献１に記載された実施例では、樹脂と顔料とを、処理温度１２０℃に設定した加圧ニーダーにより混練し、顔料マスターバッチを得ている。そのため、樹脂に分散させるイエロー顔料としてＣ．Ｉ．ピグメントイエロー７４を用いると、樹脂とＣ．Ｉ．ピグメントイエロー７４とを混練する際に、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー７４が熱分解する場合がある。Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー７４が熱分解すると、ｏ−アニシジンが発生する場合がある。
【０００６】
Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー７４の熱分解によりｏ−アニシジンが発生すると、顔料マスターバッチ中のｏ−アニシジンの含有量が高くなるため、最終製品であるイエロートナー中のｏ−アニシジンの含有量が高くなる傾向がある。ｏ−アニシジンの含有量が高いイエロートナー（例えば、ｏ−アニシジンの含有量が５質量ｐｐｍを超えるイエロートナー）は、台湾グリーンマーク（台湾において環境保全に役立つと認められた商品に表示されるマーク）の取得が困難となる場合がある。そのため、イエロー顔料としてＣ．Ｉ．ピグメントイエロー７４を用いても、イエロートナー中のｏ−アニシジンの含有量を低減できる顔料マスターバッチの製造方法が望まれている。
【０００７】
本発明は、上記課題に鑑みてなされたものであり、その目的は、イエロー顔料としてＣ．Ｉ．ピグメントイエロー７４を用いても、イエロートナー中のｏ−アニシジンの含有量を低減できる顔料マスターバッチの製造方法を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明に係る顔料マスターバッチの製造方法は、イエロートナー用の顔料マスターバッチの製造方法であり、準備工程とマスターバッチ成分混練工程とを備える。前記準備工程では、少なくともイエロー顔料を含む顔料成分含有材料を準備する。前記マスターバッチ成分混練工程では、前記顔料成分含有材料と樹脂とを混練する。前記イエロー顔料は、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー７４を含む。また、本発明に係る顔料マスターバッチの製造方法では、前記マスターバッチ成分混練工程において、混練温度１１０℃以下かつ混練時間１３５分以下の条件で、前記顔料成分含有材料と前記樹脂とを混練する。
【発明の効果】
【０００９】
本発明によれば、イエロー顔料としてＣ．Ｉ．ピグメントイエロー７４を用いても、イエロートナー中のｏ−アニシジンの含有量を低減できる顔料マスターバッチの製造方法を提供することができる。
【発明を実施するための形態】
【００１０】
以下、本発明の好適な実施形態について説明する。なお、トナーは、トナー粒子の集合体（例えば粉体）である。外添剤は、外添剤粒子の集合体（例えば粉体）である。粉体（より具体的には、トナー粒子の粉体、外添剤粒子の粉体等）に関する評価結果（形状、物性等を示す値）は、何ら規定していなければ、粉体から粒子を相当数選び取って、それら粒子の各々について測定した値の個数平均である。
【００１１】
粉体の体積中位径（Ｄ50）の測定値は、何ら規定していなければ、レーザー回折／散乱式粒度分布測定装置（株式会社堀場製作所製「ＬＡ−９５０」）を用いて測定されたメディアン径である。
【００１２】
帯電性の強さは、何ら規定していなければ、摩擦帯電のし易さである。例えば、日本画像学会から提供される標準キャリア（負帯電極性トナー用標準キャリア：Ｎ−０１、正帯電極性トナー用標準キャリア：Ｐ−０１）と測定対象（例えばトナー）とを混ぜて攪拌することで、測定対象を摩擦帯電させる。摩擦帯電させる前と後とでそれぞれ、例えば吸引式小型帯電量測定装置（トレック社製「ＭＯＤＥＬ  ２１２ＨＳ」）で測定対象の帯電量を測定する。摩擦帯電の前後での帯電量の変化が大きい測定対象ほど帯電性が強いことを示す。
【００１３】
以下、化合物名の後に「系」を付けて、化合物及びその誘導体を包括的に総称する場合がある。化合物名の後に「系」を付けて重合体名を表す場合には、重合体の繰返し単位が化合物又はその誘導体に由来することを意味する。
【００１４】
＜顔料マスターバッチの製造方法＞
本実施形態に係る顔料マスターバッチ（詳しくは、イエロートナー用の顔料マスターバッチ）の製造方法について説明する。本実施形態に係る製造方法で得られる顔料マスターバッチは、イエロートナー（以下、単に「トナー」と記載することがある）の製造に利用することができる。
【００１５】
本実施形態に係る顔料マスターバッチの製造方法は、準備工程とマスターバッチ成分混練工程とを備える。準備工程では、少なくともイエロー顔料を含む顔料成分含有材料を準備する。マスターバッチ成分混練工程では、顔料成分含有材料と樹脂とを混練する。イエロー顔料は、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー７４（以下、ＰＹ７４と記載することがある）を含む。また、本実施形態に係る顔料マスターバッチの製造方法では、マスターバッチ成分混練工程において、混練温度１１０℃以下かつ混練時間１３５分以下の条件で、顔料成分含有材料と樹脂とを混練する。
【００１６】
本実施形態に係る顔料マスターバッチの製造方法において、混練温度とは、混練する際の処理温度であり、例えば、ニーダーを使用して混練する場合、混練が行われる混練槽内の雰囲気温度である。
【００１７】
本実施形態に係る製造方法で得られた顔料マスターバッチによれば、トナー（詳しくは、本実施形態に係る製造方法により得られた顔料マスターバッチを用いて製造されるイエロートナー）中のｏ−アニシジンの含有量を低減できる。その理由は、以下のように推測される。
【００１８】
本実施形態に係る顔料マスターバッチの製造方法では、混練温度１１０℃以下かつ混練時間１３５分以下の条件で、顔料成分含有材料と樹脂とを混練する。これにより、顔料成分含有材料中のＰＹ７４の熱分解が抑制されるため、得られる顔料マスターバッチ中のｏ−アニシジンの含有量を低減できる。このため、本実施形態に係る製造方法により得られた顔料マスターバッチを用いて製造されるトナー中のｏ−アニシジンの含有量を低減できる。
【００１９】
マスターバッチ成分混練工程における混練温度は、１１０℃以下であればよく、一定温度であっても、一定温度でなくてもよい。トナー中のｏ−アニシジンの含有量をより低減するためには、マスターバッチ成分混練工程における混練温度は、１０５℃以下であることが好ましい。
【００２０】
トナー中のｏ−アニシジンの含有量をより低減するためには、マスターバッチ成分混練工程における混練時間は、１３０分以下であることが好ましい。
【００２１】
マスターバッチ成分混練工程において、混練温度の下限及び混練時間の下限は、特に限定されず、使用する樹脂の物性に応じて適宜設定すればよい。トナー中のイエロー顔料の分散性を高めて発色性に優れるトナーを得るためには、マスターバッチ成分混練工程において、混練温度８０℃以上かつ混練時間１１０分以上の条件で、顔料成分含有材料と樹脂とを混練することが好ましい。
【００２２】
トナー中のイエロー顔料の分散性を高めて発色性に優れるトナーを得るためには、準備工程で準備された顔料成分含有材料中のＰＹ７４の量は、マスターバッチ成分混練工程において顔料成分含有材料と共に混練される樹脂１００質量部に対して９０質量部以上であることが好ましい。準備工程で準備された顔料成分含有材料中のＰＹ７４の量を変更することにより、得られる顔料マスターバッチ中のＰＹ７４の量を調整できる。
【００２３】
トナー中のｏ−アニシジンの含有量をより低減するためには、準備工程で準備された顔料成分含有材料中のＰＹ７４の量は、マスターバッチ成分混練工程において顔料成分含有材料と共に混練される樹脂１００質量部に対して１１０質量部以下であることが好ましい。
【００２４】
本実施形態に係る顔料マスターバッチの製造方法において、マスターバッチ成分混練工程は、後述する第１混練工程及び第２混練工程を含んでいてもよい。なお、本実施形態に係る顔料マスターバッチの製造方法では、マスターバッチ成分混練工程が複数の混練工程からなる場合、複数の混練工程の合計の混練時間が１３５分以下である。また、本実施形態に係る顔料マスターバッチの製造方法では、マスターバッチ成分混練工程が複数の混練工程からなる場合、複数の混練工程の混練温度のいずれも１１０℃以下である。
【００２５】
また、本実施形態に係る顔料マスターバッチの製造方法は、準備工程及びマスターバッチ成分混練工程以外に、別の工程（より具体的には、後述する冷却工程、粉砕工程等）を更に備えていてもよい。以下、各工程について説明する。
【００２６】
［準備工程］
準備工程では、少なくともイエロー顔料を含む顔料成分含有材料を準備する。トナー中のイエロー顔料の分散性を高めて発色性に優れるトナーを得るためには、顔料成分含有材料は、イエロー顔料と、水（例えばイオン交換水）とを含むことが好ましく、イエロー顔料及び水（例えばイオン交換水）のみを含むことがより好ましい。顔料成分含有材料がイエロー顔料と水とを含む場合、準備工程では、イエロー顔料と水とを混合してペースト状の顔料成分含有材料（以下、ペースト顔料と記載することがある）を調製する。なお、顔料成分含有材料として、市販品を使用してもよい。
【００２７】
また、顔料成分含有材料は、イエロー顔料以外の成分を含んでいなくてもよい。この場合、イエロー顔料が、顔料成分含有材料に相当する。
【００２８】
顔料成分含有材料中のイエロー顔料は、ＰＹ７４を含む。本実施形態では、顔料成分含有材料中のイエロー顔料が、ＰＹ７４以外のイエロー顔料（他のイエロー顔料）を含んでいてもよい。他のイエロー顔料としては、例えば、ＰＹ７４以外の縮合アゾ化合物、イソインドリノン化合物、アントラキノン化合物、アゾ金属錯体、メチン化合物、及びアリールアミド化合物からなる群より選択される一種以上の化合物を使用できる。ＰＹ７４以外のイエロー顔料の具体例としては、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー（３、１２、１３、１４、１５、１７、６２、８３、９３、９４、９５、９７、１０９、１１０、１１１、１２０、１２７、１２８、１２９、１４７、１５１、１５４、１５５、１６８、１７４、１７５、１７６、１８０、１８１、１９１、及び１９４）、ナフトールイエローＳ、ハンザイエローＧ、並びにＣ．Ｉ．バットイエローが挙げられる。
【００２９】
顔料成分含有材料がイエロー顔料と水とを含む場合、トナー中のイエロー顔料の分散性を高めて発色性により優れるトナーを得るためには、準備工程で準備された顔料成分含有材料中のＰＹ７４の量は、マスターバッチ成分混練工程前の顔料成分含有材料の全質量に対して１０質量％以上であることが好ましい。
【００３０】
トナー中のｏ−アニシジンの含有量をより低減するためには、準備工程で準備された顔料成分含有材料中のＰＹ７４の量は、マスターバッチ成分混練工程前の顔料成分含有材料の全質量に対して３０質量％以下であることが好ましい。
【００３１】
なお、顔料成分含有材料は、イエロー顔料としてＰＹ７４のみを含んでいてもよい。
【００３２】
［マスターバッチ成分混練工程］
マスターバッチ成分混練工程では、顔料成分含有材料と樹脂とを混練する。顔料成分含有材料がイエロー顔料及び水を含む場合、トナー中のイエロー顔料の分散性を高めて発色性により優れるトナーを得るためには、マスターバッチ成分混練工程は、以下で説明する第１混練工程及び第２混練工程を含むことが好ましい。以下、顔料成分含有材料がイエロー顔料及び水を含み、かつマスターバッチ成分混練工程が第１混練工程及び第２混練工程を含む場合について説明する。
【００３３】
（第１混練工程）
第１混練工程は、例えば混練装置（より具体的には、ニーダー等）を用いて顔料成分含有材料と樹脂とを混練することにより、顔料成分含有材料から樹脂へイエロー顔料を移行させると共に、顔料成分含有材料中に含まれる水の少なくとも一部を除去する工程（所謂、「フラッシング工程」）である。第１混練工程では、顔料成分含有材料中のイエロー顔料が樹脂（詳しくは溶融樹脂）に移行して、水相と、イエロー顔料を含む樹脂組成物相とが分離しつつ、水相を構成する水の少なくとも一部が、例えば混練装置の排水口から装置外へ流出する。第１混練工程の初期段階では、混練装置内の排水口から流出する排水は着色されているが、混練時間が経過するにつれ、徐々に色が薄くなり、移行が完了すると、排水の色が無色になる。よって、イエロー顔料が樹脂に移行したか否かは、排水の色で確認できる。
【００３４】
トナー中のイエロー顔料の分散性を高めて発色性により優れるトナーを得るためには、第１混練工程後の混練物に含まれる水の含有量は、混練物の全質量に対して１０質量％以下であることが好ましく、５質量％以下であることがより好ましい。
【００３５】
顔料成分含有材料と共に混練する樹脂としては、例えばトナーの結着樹脂として使用可能な熱可塑性樹脂が挙げられる。顔料成分含有材料と共に混練する樹脂は、後述するトナー材料の一成分（詳しくは、結着樹脂の一部）となる。熱可塑性樹脂としては、例えば、スチレン系樹脂、アクリル酸エステル系樹脂、オレフィン系樹脂（より具体的には、ポリエチレン樹脂、ポリプロピレン樹脂等）、ビニル樹脂（より具体的には、塩化ビニル樹脂、ポリビニルアルコール、ビニルエーテル樹脂、Ｎ−ビニル樹脂等）、ポリエステル樹脂、ポリアミド樹脂、及びウレタン樹脂が挙げられる。また、これら各樹脂の共重合体、すなわち上記樹脂中に任意の繰返し単位が導入された共重合体（より具体的には、スチレン−アクリル酸エステル系樹脂、スチレン−ブタジエン系樹脂等）も、顔料成分含有材料と共に混練する樹脂として使用できる。
【００３６】
熱可塑性樹脂は、一種以上の熱可塑性単量体を、付加重合、共重合、又は縮重合させることで得られる。なお、熱可塑性単量体は、単独重合により熱可塑性樹脂になる単量体（より具体的には、アクリル酸エステル系単量体、スチレン系単量体等）、又は縮重合により熱可塑性樹脂になる単量体（例えば、縮重合によりポリエステル樹脂になる多価アルコール及び多価カルボン酸の組合せ）である。
【００３７】
トナー中のイエロー顔料の分散性を高めて発色性に優れるトナーを得るためには、顔料成分含有材料と共に混練する樹脂としては、ポリエステル樹脂が好ましい。
【００３８】
トナー中のｏ−アニシジンの含有量をより低減するためには、第１混練工程において、混練温度９０℃以下かつ混練時間１１０分以下の条件で、顔料成分含有材料と樹脂とを混練することが好ましい。
【００３９】
トナー中のイエロー顔料の分散性を高めて発色性に優れるトナーを得るためには、第１混練工程において、混練温度８５℃以上かつ混練時間１００分以上の条件で、顔料成分含有材料と樹脂とを混練することが好ましい。
【００４０】
なお、第１混練工程における混練温度は、一定温度であっても、一定温度でなくてもよい。
【００４１】
（第２混練工程）
第２混練工程は、例えば混練装置（より具体的には、ニーダー等）を用いて、第１混練工程で得られた混練物を更に混練する工程である。
【００４２】
トナー中のｏ−アニシジンの含有量をより低減するためには、第２混練工程において、混練温度１１０℃以下かつ混練時間３５分以下の条件で、第１混練工程で得られた混練物を更に混練することが好ましい。
【００４３】
トナー中のイエロー顔料の分散性を高めて発色性に優れるトナーを得るためには、第２混練工程において、混練温度９５℃以上かつ混練時間２０分以上の条件で、第１混練工程で得られた混練物を更に混練することが好ましい。
【００４４】
なお、第２混練工程における混練温度は、一定温度であっても、一定温度でなくてもよい。
【００４５】
トナー中のｏ−アニシジンの含有量を更に低減しつつ、トナー中のイエロー顔料の分散性を高めて発色性に更に優れるトナーを得るためには、第１混練工程において、混練温度８５℃以上９０℃以下かつ混練時間１００分以上１１０分以下の条件で、顔料成分含有材料と樹脂とを混練し、第２混練工程において、混練温度９５℃以上１１０℃以下かつ混練時間２０分以上３５分以下の条件で、第１混練工程で得られた混練物を更に混練することが好ましい。
【００４６】
なお、マスターバッチ成分混練工程は、単独の混練工程（例えば、顔料成分含有材料と樹脂とを、１１０℃以下の一定温度で混練する工程）であってもよい。
【００４７】
［冷却工程］
本実施形態に係る顔料マスターバッチの製造方法は、マスターバッチ成分混練工程後に冷却工程を更に備えてもよい。冷却工程は、マスターバッチ成分混練工程において得られた混練物に空気を吹き付けることにより、混練物を冷却する工程である。本実施形態に係る顔料マスターバッチの製造方法が冷却工程を更に備えることにより、混練物中のＰＹ７４の熱分解がより抑制されるため、得られる顔料マスターバッチ中のｏ−アニシジンの含有量をより低減できる。そのため、本実施形態に係る顔料マスターバッチの製造方法が冷却工程を更に備えると、最終製品であるトナー中のｏ−アニシジンの含有量をより低減できる。
【００４８】
トナーの製造コストを低減しつつ、トナー中のｏ−アニシジンの含有量を更に低減するためには、冷却工程において、混練物に、温度１０℃以上２０℃以下の空気を吹き付けることが好ましい。
【００４９】
トナーの製造コストを低減しつつ、トナー中のｏ−アニシジンの含有量を更に低減するためには、冷却工程における冷却時間（混練物に空気を吹き付ける時間）が、１５０分以上２００分以下であることが好ましい。冷却工程後の混練物の温度は、例えば１５℃以上２５℃以下の範囲内である。
【００５０】
［粉砕工程］
本実施形態に係る顔料マスターバッチの製造方法は、マスターバッチ成分混練工程後、又は冷却工程後に、混練物を粉砕する粉砕工程を更に備えてもよい。本実施形態に係る顔料マスターバッチの製造方法が粉砕工程を更に備えることにより、取り扱い性に優れる顔料マスターバッチが得られる。取り扱い性により優れる顔料マスターバッチを得るためには、粉砕工程において、粉砕機を用いて設定粒子径１ｍｍ以下の条件で混練物を粉砕することが好ましい。
【００５１】
以上説明した方法により、トナー中のｏ−アニシジンの含有量を低減できる顔料マスターバッチが得られる。トナー中のｏ−アニシジンの含有量をより低減するためには、顔料マスターバッチ中のｏ−アニシジンの含有量は、７０質量ｐｐｍ以下であることが好ましく、６５質量ｐｐｍ以下であることがより好ましい。顔料マスターバッチ中のｏ−アニシジンの含有量の測定方法は、後述する実施例と同じ方法又はそれに準ずる方法である。
【００５２】
＜顔料マスターバッチの用途＞
上述した実施形態に係る製造方法で得られた顔料マスターバッチ（以下、顔料マスターバッチＭＢと記載することがある）を用いたトナーの製造方法の一例について説明する。なお、以下で説明する顔料マスターバッチＭＢを用いたトナーの製造方法を、製造方法ＰＡと記載することがある。また、製造方法ＰＡで得られるトナーを、トナーＴＡと記載することがある。
【００５３】
トナーＴＡは、例えば正帯電性トナーとして、静電潜像の現像に好適に用いることができる。トナーＴＡは、例えばキャリアと共に２成分現像剤を構成することができる。
【００５４】
トナーＴＡは、後述する粉砕工程を経て得られる粉砕物（以下、トナー粒子と記載することがある）の集合体（例えば粉体）である。トナー粒子は、外添剤を備えていてもよい。トナー粒子が外添剤を備える場合には、トナー粒子はトナー母粒子と外添剤とを備える。外添剤はトナー母粒子の表面に付着する。トナー母粒子は、結着樹脂と、イエロー顔料とを含む。トナー母粒子は、必要に応じて、イエロー顔料以外の内添剤（例えば、離型剤、及び電荷制御剤の少なくとも１つ）を含有してもよい。なお、内添剤は、トナー母粒子に含まれる成分のうち、結着樹脂以外の成分である。また、必要がなければ外添剤を割愛してもよい。外添剤を割愛する場合には、トナー母粒子がトナー粒子に相当する。
【００５５】
画像形成に適したトナーＴＡを得るためには、トナー母粒子の体積中位径（Ｄ50）は、４μｍ以上９μｍ以下であることが好ましい。
【００５６】
トナー粒子は、シェル層を備えないトナー粒子であってもよいし、シェル層を備えるトナー粒子（以下、カプセルトナー粒子と記載する）であってもよい。カプセルトナー粒子では、トナー母粒子が、トナーコアと、トナーコアの表面に形成されたシェル層とを備える。シェル層は、樹脂を含む。例えば、低温で溶融するトナーコアを、耐熱性に優れるシェル層で覆うことで、トナーＴＡの耐熱保存性及び低温定着性の両立を図ることが可能になる。シェル層を構成する樹脂中に添加剤が分散されていてもよい。シェル層は、トナーコアの表面全体を覆っていてもよいし、トナーコアの表面を部分的に覆っていてもよい。
【００５７】
製造方法ＰＡは、溶融混練工程と粉砕工程とを含む。また、製造方法ＰＡは、溶融混練工程及び粉砕工程以外に、別の工程（例えば、後述する混合工程、微粉砕工程、分級工程、シェル層形成工程及び外添工程の少なくとも１つ）を更に含んでもよい。以下、各工程について説明する。なお、製造方法ＰＡの説明において、結着樹脂の量、顔料マスターバッチＭＢの量、及び内添剤の量は、それぞれトナー材料中の量を指す。また、製造方法ＰＡの説明において、顔料マスターバッチＭＢ中の樹脂を「結着樹脂Ｒ１」と記載し、溶融混練工程において顔料マスターバッチＭＢと共に溶融混練される樹脂を「結着樹脂Ｒ２」と記載する。また、製造方法ＰＡの説明において、結着樹脂Ｒ１及び結着樹脂Ｒ２を、まとめて「結着樹脂」と記載する。
【００５８】
［混合工程］
製造方法ＰＡでは、溶融混練工程の前に混合工程を実施してもよい。混合工程では、例えばＦＭミキサー（日本コークス工業株式会社製）を用いて、結着樹脂Ｒ２、顔料マスターバッチＭＢ及び必要に応じて添加する他の内添剤を混合して混合物（トナー材料）を得る。トナーＴＡを用いて高画質の画像を形成するためには、トナー材料に含まれる顔料マスターバッチＭＢ中のイエロー顔料の量は、トナー材料中の結着樹脂１００質量部に対して、１質量部以上２０質量部以下であることが好ましい。以下、混合工程において混合される成分（トナー材料に含有される成分）のうち、顔料マスターバッチＭＢ以外の成分について説明する。
【００５９】
（結着樹脂Ｒ２）
低温定着性に優れるトナーＴＡを得るためには、トナー材料は、結着樹脂Ｒ２として熱可塑性樹脂を含有することが好ましい。結着樹脂Ｒ２としては、例えば上述した顔料マスターバッチの製造方法の説明において、顔料成分含有材料と共に混練する樹脂として例示した樹脂から選択される一種以上が挙げられる。
【００６０】
結着樹脂Ｒ２は、結着樹脂Ｒ１と同種の樹脂であってもよく、結着樹脂Ｒ１とは異なる種類の樹脂であってもよい。トナー材料中のイエロー顔料の分散性を高めて発色性に優れるトナーＴＡを得るためには、結着樹脂Ｒ２は、結着樹脂Ｒ１と同種の樹脂であることが好ましい。また、低温定着性に優れるトナーＴＡを得るためには、結着樹脂Ｒ２としては、ポリエステル樹脂が好ましい。
【００６１】
（離型剤）
トナー材料は、離型剤を含有していてもよい。離型剤は、例えば、耐オフセット性に優れるトナーＴＡを得る目的で使用される。耐オフセット性に優れるトナーＴＡを得るためには、離型剤の量は、結着樹脂１００質量部に対して、１質量部以上２０質量部以下であることが好ましい。
【００６２】
離型剤としては、例えば、エステルワックス、ポリオレフィンワックス（より具体的には、ポリエチレンワックス、ポリプロピレンワックス等）、マイクロクリスタリンワックス、フッ素樹脂ワックス、フィッシャートロプシュワックス、パラフィンワックス、キャンデリラワックス、モンタンワックス、及びカスターワックスが挙げられる。エステルワックスとしては、天然エステルワックス（より具体的には、カルナバワックス、ライスワックス等）、及び合成エステルワックスが挙げられる。製造方法ＰＡでは、一種の離型剤を単独で使用してもよいし、複数種の離型剤を併用してもよい。
【００６３】
結着樹脂と離型剤との相溶性を改善するために、相溶化剤をトナー材料に添加してもよい。
【００６４】
（電荷制御剤）
トナー材料は、電荷制御剤を含有していてもよい。電荷制御剤は、例えば、帯電安定性又は帯電立ち上がり特性に優れるトナーＴＡを得る目的で使用される。トナーＴＡの帯電立ち上がり特性は、短時間で所定の帯電レベルにトナーＴＡを帯電させることができるか否かの指標になる。
【００６５】
トナー材料に負帯電性の電荷制御剤を含有させることで、トナーＴＡのアニオン性（負帯電性）を強めることができる。また、トナー材料に正帯電性の電荷制御剤を含有させることで、トナーＴＡのカチオン性（正帯電性）を強めることができる。
【００６６】
正帯電性の電荷制御剤の例としては、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、１，２−オキサジン、１，３−オキサジン、１，４−オキサジン、１，２−チアジン、１，３−チアジン、１，４−チアジン、１，２，３−トリアジン、１，２，４−トリアジン、１，３，５−トリアジン、１，２，４−オキサジアジン、１，３，４−オキサジアジン、１，２，６−オキサジアジン、１，３，４−チアジアジン、１，３，５−チアジアジン、１，２，３，４−テトラジン、１，２，４，５−テトラジン、１，２，３，５−テトラジン、１，２，４，６−オキサトリアジン、１，３，４，５−オキサトリアジン、フタラジン、キナゾリン、キノキサリン等のアジン化合物；アジンファストレッドＦＣ、アジンファストレッド１２ＢＫ、アジンバイオレットＢＯ、アジンブラウン３Ｇ、アジンライトブラウンＧＲ、アジンダークグリ−ンＢＨ／Ｃ、アジンディープブラックＥＷ、アジンディープブラック３ＲＬ等の直接染料；ニグロシンＢＫ、ニグロシンＮＢ、ニグロシンＺ等の酸性染料；アルコキシル化アミン；アルキルアミド；ベンジルデシルヘキシルメチルアンモニウムクロライド、デシルトリメチルアンモニウムクロライド、２−（メタクリロイルオキシ）エチルトリメチルアンモニウムクロライド、ジメチルアミノプロピルアクリルアミド塩化メチル４級塩等の４級アンモニウム塩；４級アンモニウムカチオン基を含む樹脂が挙げられる。これらの電荷制御剤の一種のみを使用してもよく、二種以上の電荷制御剤を組み合わせて使用してもよい。
【００６７】
負帯電性の電荷制御剤の例としては、キレート化合物である有機金属錯体が挙げられる。有機金属錯体としては、アセチルアセトン金属錯体、サリチル酸系金属錯体、及びこれらの塩が好ましい。
【００６８】
帯電安定性に優れるトナーＴＡを得るためには、電荷制御剤の量は、結着樹脂１００質量部に対して、０．１質量部以上２０質量部以下であることが好ましい。
【００６９】
［溶融混練工程］
溶融混練工程では、結着樹脂Ｒ２と顔料マスターバッチＭＢとを含むトナー材料を溶融混練することにより、溶融混練物を得る。トナー材料としては、例えば上述した混合工程で得られる混合物が使用できる。トナー材料を溶融混練する方法としては、例えば、２軸押出機等の溶融混練装置を用いてトナー材料を溶融混練する方法が挙げられる。なお、製造方法ＰＡでは、混合工程を実施せずに、溶融混練装置にトナー材料の各成分を投入し、溶融混練装置内で、各成分を混合しながら溶融混練してもよい。
【００７０】
トナー材料を均一に溶融混練するためには、トナー材料を１００℃以上の温度で溶融混練することが好ましい。また、トナーＴＡ中のｏ−アニシジンの含有量をより低減するためには、トナー材料を１１０℃以下の温度で溶融混練することが好ましい。
【００７１】
［粉砕工程］
粉砕工程では、溶融混練工程で得られた溶融混練物を、例えば室温（２５℃）まで冷却した後、粉砕することにより、粉砕物を得る。溶融混練物を粉砕する方法としては、例えば粉砕機（ホソカワミクロン株式会社製「ロートプレックス（登録商標）」）を用いて粉砕する方法が挙げられる。製造方法ＰＡでは、粉砕工程で得られた粉砕物をトナー粒子の粉体として用いることができる。また、製造方法ＰＡでは、粉砕工程で得られた粉砕物を用いて以下の工程のうちの１つ以上を実施することで、トナー粒子の粉体を製造することもできる。
【００７２】
［微粉砕工程］
製造方法ＰＡにおいて、粉砕工程で得られた粉砕物の小径化が必要な場合は、粉砕物を更に粉砕する工程（微粉砕工程）を実施することができる。微粉砕工程では、粉砕工程で得られた粉砕物を、例えば粉砕機（フロイント・ターボ株式会社製「ターボミルＲＳ型」）を用いて微粉砕することで粉砕物を小径化する。以下、「粉砕物」には、微粉砕工程において微粉砕された粉砕物（微粉砕物）も含まれる。
【００７３】
［分級工程］
製造方法ＰＡにおいて、粉砕物の粒子径を揃える場合は、粉砕物を分級する工程（分級工程）を実施することができる。分級工程では、粉砕物を、例えば風力分級機（日鉄鉱業株式会社製「エルボージェットＥＪ−ＬＡＢＯ型」）を用いて分級することで粉砕物の粒子径を揃える。
【００７４】
［シェル層形成工程］
製造方法ＰＡでは、粉砕物の表面にシェル層を形成する工程（シェル層形成工程）を実施してもよい。シェル層形成工程を実施することにより、粉砕物であるトナーコアと、このトナーコアの表面を覆うシェル層とを備えるトナー母粒子が得られる。シェル層の形成方法の例としては、ｉｎ−ｓｉｔｕ重合法、液中硬化被膜法、及びコアセルベーション法が挙げられる。以下、「粉砕物」には、上述した方法で得られた粉砕物であるトナーコアと、このトナーコアの表面を覆うシェル層とを備えるトナー母粒子も含まれる。
【００７５】
［外添工程］
製造方法ＰＡでは、粉砕物の表面に外添剤を付着させる工程（外添工程）を実施してもよい。外添工程を実施することにより、粉砕物であるトナー母粒子と、このトナー母粒子の表面に付着した外添剤とを備えるトナー粒子が得られる。粉砕物（トナー母粒子）の表面に外添剤を付着させる方法としては、例えば、ＦＭミキサー（日本コークス工業株式会社製）を用いて、粉砕物であるトナー母粒子の粉体と、外添剤粒子の粉体とを混合する方法が挙げられる。
【００７６】
外添剤粒子としては、無機粒子が好ましく、シリカ粒子、及び金属酸化物（より具体的には、アルミナ、酸化チタン、酸化マグネシウム、酸化亜鉛、チタン酸ストロンチウム、チタン酸バリウム等）の粒子が特に好ましい。製造方法ＰＡでは、一種類の外添剤粒子を単独で使用してもよいし、複数種の外添剤粒子を併用してもよい。
【００７７】
トナー母粒子からの外添剤粒子の脱離を抑制しながら外添剤の機能を十分に発揮させるためには、外添剤の量（複数種の外添剤粒子を使用する場合には、それら外添剤粒子の合計量）が、トナー母粒子１００質量部に対して、０．５質量部以上１０質量部以下であることが好ましい。
【００７８】
外添剤粒子は、表面処理されていてもよい。例えば、外添剤粒子としてシリカ粒子を使用する場合、表面処理剤によりシリカ粒子の表面に疎水性及び／又は正帯電性が付与されていてもよい。表面処理剤としては、例えば、カップリング剤（より具体的には、シランカップリング剤、チタネートカップリング剤、アルミネートカップリング剤等）、シラザン化合物（より具体的には、鎖状シラザン化合物、環状シラザン化合物等）、及びシリコーンオイル（より具体的には、ジメチルシリコーンオイル等）が挙げられる。表面処理剤としては、シランカップリング剤及びシラザン化合物が特に好ましい。シランカップリング剤の好適な例としては、シラン化合物（より具体的には、メチルトリメトキシシラン、アミノシラン等）が挙げられる。シラザン化合物の好適な例としては、ＨＭＤＳ（ヘキサメチルジシラザン）が挙げられる。シリカ基体（未処理のシリカ粒子）の表面が表面処理剤で処理されると、シリカ基体の表面に存在する多数の水酸基（−ＯＨ）が部分的に又は全体的に、表面処理剤に由来する官能基に置換される。その結果、表面処理剤に由来する官能基（詳しくは、水酸基よりも疎水性及び／又は正帯電性の強い官能基）を表面に有するシリカ粒子が得られる。
【実施例】
【００７９】
以下、本発明の実施例について比較例と併せて説明する。なお、本発明は実施例の範囲に何ら限定されるものではない。また、以下において、試料中のｏ−アニシジンの含有量は、欧州連合（ＥＵ）が定めたＥＮ１４３６２−１：２０１２に記載の測定方法のうち、ガスクロマトクロマトグラフィー／質量分析法（ＧＣ／ＭＳ）による分析と、高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）による分析とを組合せた方法により測定された値である。ｏ−アニシジンの含有量を測定した試料としては、顔料、顔料マスターバッチ、及びトナーを用いた。
【００８０】
＜顔料マスターバッチの作製＞
以下、顔料マスターバッチＭＢ−１〜ＭＢ−７の作製方法について説明する。
【００８１】
［顔料マスターバッチＭＢ−１の作製］
（準備工程）
ＰＹ７４（大日精化工業株式会社製「セイカファースト（登録商標）イエロー２０２１」、ｏ−アニシジンの含有量：３０質量ｐｐｍ）と、イオン交換水とを混合して、ＰＹ７４の含有量が２０質量％のペースト顔料ＰＰを得た。
【００８２】
（第１混練工程）
次いで、ＰＹ７４換算で１００質量部のペースト顔料ＰＰと、１００質量部のポリエステル樹脂（花王株式会社製「タフトン（登録商標）ＮＥ−４１０」）とを、ニーダー（株式会社井上製作所製「ＫＨ−２−Ｓ」）に投入した。次いで、上記ニーダーを用いて、ミキサーブレードの回転速度１００ｒｐｍかつ混練温度８５℃の条件で、ペースト顔料ＰＰとポリエステル樹脂とを１００分間混練した。この混練により、ペースト顔料ＰＰからポリエステル樹脂へＰＹ７４を移行させると共に、ペースト顔料ＰＰ中に含まれる水の一部を除去した。第１混練工程で得られた混練物に含まれる水分は、混練物の全質量に対して５質量％以下であった。
【００８３】
（第２混練工程）
次いで、上記ニーダー内の混練物（第１混練工程で得られた混練物）を、上記ニーダーを用いて、ミキサーブレードの回転速度１００ｒｐｍかつ混練温度１０５℃の条件で３０分間混練した。
【００８４】
（冷却工程）
次いで、上記ニーダー内の混練物（第２混練工程で得られた混練物）に、１８０分間にわたって温度１５℃の空気を吹き付けることにより、上記混練物を冷却した。冷却工程後の混練物の温度は、２０℃であった。なお、冷却工程において、上記ニーダー内の混練物を１０分に１回の頻度で回転させて、混練物全体が冷却されるようにした。
【００８５】
（粉砕工程）
次いで、冷却工程後の混練物を、粉砕機（ホソカワミクロン株式会社製「ロートプレックス（登録商標）」）を用いて設定粒子径１ｍｍの条件で粉砕し、顔料マスターバッチＭＢ−１（ＰＹ７４の含有量：５０質量％、ｏ−アニシジンの含有量：６２質量ｐｐｍ）を得た。
【００８６】
［顔料マスターバッチＭＢ−２〜ＭＢ−７の作製］
第１混練工程及び第２混練工程の条件（詳しくは、混練温度及び混練時間）を表１に示すとおりとしたこと以外は、顔料マスターバッチＭＢ−１の作製と同じ方法で、顔料マスターバッチＭＢ−２〜ＭＢ−７をそれぞれ作製した。
【００８７】
【表１】
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【００８８】
＜トナーの作製＞
以下、トナーＴＡ−１、ＴＡ−２及びＴＢ−１〜ＴＢ−６の作製方法について説明する。
【００８９】
［トナーＴＡ−１の作製］
（混合工程）
８０質量部の結着樹脂（花王株式会社製「タフトン（登録商標）ＮＥ−４１０」、成分：ポリエステル樹脂）と、ＰＹ７４換算で５質量部の顔料マスターバッチＭＢ−１と、５質量部の離型剤（日油株式会社製「ニッサンエレクトール（登録商標）ＷＥＰ−９」、成分：エステルワックス）と、５質量部の電荷制御剤（オリヱント化学工業株式会社製「ＢＯＮＴＲＯＮ（登録商標）Ｐ−５１」、成分：４級アンモニウム塩）とを、ＦＭミキサー（日本コークス工業株式会社製「ＦＭ−２０Ｂ」）に投入し、回転速度２０００ｒｐｍかつジャケット温度２０℃の条件で５分間混合した。これにより、混合物（トナー材料）を得た。
【００９０】
（溶融混練工程）
続けて、得られた混合物（トナー材料）を、２軸押出機（株式会社池貝製「ＰＣＭ−３０」、スクリューの長さ：６５ｃｍ、スクリューの径：３０ｍｍ）を用いて、材料供給速度６ｋｇ／時、軸回転速度１６０ｒｐｍ、溶融混練温度（シリンダー温度）１００℃の条件で溶融混練した。なお、上記２軸押出機において、材料入口部と材料出口部との距離は６５ｃｍであった。
【００９１】
（粉砕工程、微粉砕工程及び分級工程）
続けて、上記２軸押出機の材料出口部から排出された溶融混練物を、圧延ロールで圧延しながら、その温度が２５℃になるまで冷却した。続けて、冷却された溶融混練物を、粉砕機（ホソカワミクロン株式会社製「ロートプレックス（登録商標）」）を用いて粗粉砕した（粉砕工程）。続けて、得られた粗粉砕物を、粉砕機（フロイント・ターボ株式会社製「ターボミルＲＳ型」）を用いて微粉砕した（微粉砕工程）。続けて、得られた微粉砕物を、風力分級機（日鉄鉱業株式会社製「エルボージェットＥＪ−ＬＡＢＯ型」）を用いて分級した（分級工程）。その結果、体積中位径（Ｄ50）７μｍのトナー母粒子が得られた。
【００９２】
（外添工程）
続けて、得られたトナー母粒子を外添処理した。詳しくは、１００質量部のトナー母粒子と、１．５質量部のシリカ粒子（日本アエロジル株式会社製「ＡＥＲＯＳＩＬ（登録商標）ＲＥＡ９０」）と、１．５質量部の導電性酸化チタン粒子（チタン工業株式会社製「ＥＣ−１００」）とを、ＦＭミキサー（日本コークス工業株式会社製「ＦＭ−１０Ｂ」）を用いて回転速度３０００ｒｐｍかつジャケット温度２０℃の条件で５分間混合することにより、トナー母粒子の表面に外添剤（シリカ粒子及び導電性酸化チタン粒子）を付着させた。
【００９３】
続けて、上記外添工程で得られた粉体を、２００メッシュ（目開き７５μｍ）の篩を用いて篩別を行った。その結果、正帯電性のトナーＴＡ−１が得られた。
【００９４】
［トナーＴＡ−２及びＴＢ−１〜ＴＢ−５の作製］
混合工程において、顔料マスターバッチＭＢ−１の代わりに後述する表２に記載の顔料マスターバッチを使用したこと以外は、トナーＴＡ−１の作製と同じ方法で、トナーＴＡ−２及びＴＢ−１〜ＴＢ−５をそれぞれ得た。得られたトナーＴＡ−２及びＴＢ−１〜ＴＢ−５は、いずれも正帯電性のトナーであった。なお、トナーＴＡ−２及びＴＢ−１〜ＴＢ−５の作製において、顔料マスターバッチのＦＭミキサー（日本コークス工業株式会社製「ＦＭ−２０Ｂ」）への投入量は、いずれもＰＹ７４換算で５質量部であった。
【００９５】
［トナーＴＢ−６の作製］
参考例として、以下に示す変更点以外は、トナーＴＡ−１の作製と同じ方法で正帯電性のトナーＴＢ−６を作製した。
【００９６】
（変更点）
トナーＴＢ−６の作製では、混合工程において、結着樹脂（花王株式会社製「タフトン（登録商標）ＮＥ−４１０」、成分：ポリエステル樹脂）のＦＭミキサー（日本コークス工業株式会社製「ＦＭ−２０Ｂ」）への投入量を、８５質量部に変更した。トナーＴＢ−６の作製では、混合工程において、ＰＹ７４換算で５質量部の顔料マスターバッチＭＢ−１の代わりに、５質量部のＰＹ７４（大日精化工業株式会社製「セイカファースト（登録商標）イエロー２０２１」、ｏ−アニシジンの含有量：３０質量ｐｐｍ）を使用した。
【００９７】
＜発色性の評価＞
現像剤用キャリア（京セラドキュメントソリューションズ株式会社製の「ＴＡＳＫａｌｆａ５５５１ｃｉ」用キャリア）１００質量部と、トナー（評価対象：トナーＴＡ−１、ＴＡ−２及びＴＢ−１〜ＴＢ−６のいずれか）１０質量部とを、ボールミルを用いて３０分間混合して、評価用の２成分現像剤を調製した。
【００９８】
評価用画像形成装置としては、複合機（京セラドキュメントソリューションズ株式会社製「ＴＡＳＫａｌｆａ５５５１ｃｉ」）を用いた。前述のようにして調製した２成分現像剤を上記複合機（評価用画像形成装置）のイエロー用現像装置に投入し、補給用トナー（評価対象：トナーＴＡ−１、ＴＡ−２及びＴＢ−１〜ＴＢ−６のいずれか）を上記複合機（評価用画像形成装置）のイエロー用トナーコンテナに投入した。
【００９９】
上記のようにして準備した評価用画像形成装置を用いて、温度２３℃かつ湿度６０％ＲＨの環境下、紙（Ａ４サイズの普通紙：富士ゼロックス株式会社製「Ｃ2」）に、トナー載り量０．５ｍｇ／ｃｍ2の条件で、大きさ２５ｍｍ×２５ｍｍのソリッド画像を形成した。続けて、得られたソリッド画像を目視観察し、以下の評価基準で評価した。
【０１００】
［評価基準］
Ａ（良い）：イエローの発色性が実用上問題のないレベルであった。
Ｂ（良くない）：イエローの発色性が実用上問題のあるレベルであった。
【０１０１】
トナーＴＡ−１、ＴＡ−２及びＴＢ−１〜ＴＢ−６について、使用した顔料マスターバッチ、トナー中のｏ−アニシジンの含有量、及び発色性の評価結果を、それぞれ表２に示す。トナー中のｏ−アニシジンの含有量については、５質量ｐｐｍ以下の場合、「トナー中のｏ−アニシジンの含有量を低減できている」と評価し、５質量ｐｐｍを超える場合、「トナー中のｏ−アニシジンの含有量を低減できていない」と評価した。
【０１０２】
【表２】
2020111671.tif 000003
【０１０３】
トナーＴＡ−１及びＴＡ−２の作製に用いた顔料マスターバッチの作製方法では、第１混練工程及び第２混練工程のいずれの混練工程においても、混練温度が１１０℃以下であった。トナーＴＡ−１及びＴＡ−２の作製に用いた顔料マスターバッチの作製方法では、第１混練工程と第２混練工程との合計の混練時間が１３５分以下であった。
【０１０４】
表２に示すように、トナーＴＡ−１及びＴＡ−２では、トナー中のｏ−アニシジンの含有量が５質量ｐｐｍ以下であった。この結果から、トナーＴＡ−１及びＴＡ−２の作製に用いた顔料マスターバッチによれば、トナー中のｏ−アニシジンの含有量を低減できることが示された。
【０１０５】
トナーＴＢ−１〜ＴＢ−４の作製に用いた顔料マスターバッチの作製方法では、第２混練工程の混練温度が１１０℃を超えていた。トナーＴＢ−１〜ＴＢ−３及びＴＢ−５の作製に用いた顔料マスターバッチの作製方法では、第１混練工程と第２混練工程との合計の混練時間が１３５分を超えていた。
【０１０６】
表２に示すように、トナーＴＢ−１〜ＴＢ−５では、トナー中のｏ−アニシジンの含有量が５質量ｐｐｍを超えていた。
【０１０７】
以上の結果から、本発明の製造方法で得られた顔料マスターバッチによれば、最終製品であるトナー中のｏ−アニシジンの含有量を低減できることが示された。
【産業上の利用可能性】
【０１０８】
本発明の製造方法により得られる顔料マスターバッチは、イエロートナーを製造するために利用することができる。