(57)【要約】【課題】新規のジインドリルベンゼン類と、その製造方法の提供。【解決手段】下記一般式（３）で表される化合物。下記一般式（１）で表される化合物と、下記一般式（２）で表される化合物とを、酸触媒の共存下で反応させ、下記一般式（３）で表される化合物を得る、化合物の製造方法。［化１］2020138924.tif 000044【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（３）で表される化合物。
【化１】
2020138924.tif 000041
（式中、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に、水素原子、脂肪族基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールアルキル基、アルキルアリール基又はトリアルキルシリル基であり、前記脂肪族基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールアルキル基、アルキルアリール基又はトリアルキルシリル基中の１個又は２個以上の水素原子は、アルコキシ基、アリールオキシ基又はハロゲン原子で置換されていてもよく；
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は、それぞれ独立に、水素原子又は水素原子以外の一価の基であり；
Ｒ７及びＲ８は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、脂肪族基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロアリール基、アリールアルキル基、アルキルアリール基又はトリアルキルシリル基であり、前記脂肪族基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アリールアルキル基、アルキルアリール基又はトリアルキルシリル基が１個又は互いに隣接していない２個以上のメチレン基を有する場合、前記メチレン基は、酸素原子、硫黄原子、カルボニルオキシ基又はオキシカルボニル基で置換されていてもよく、前記脂肪族基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロアリール基、アリールアルキル基、アルキルアリール基又はトリアルキルシリル基中の１個又は２個以上の水素原子は、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基又はハロゲン原子で置換されていてもよく；
Ｒ９は、水素原子、ハロゲン原子、脂肪族基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロアリール基、アリールアルキル基、アルキルアリール基、トリアルキルシリル基又はフタルイミドイル基であり、前記脂肪族基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アリールアルキル基、アルキルアリール基又はトリアルキルシリル基が１個又は互いに隣接していない２個以上のメチレン基を有する場合、前記メチレン基は、酸素原子、硫黄原子、カルボニルオキシ基又はオキシカルボニル基で置換されていてもよく、前記脂肪族基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロアリール基、アリールアルキル基、アルキルアリール基又はトリアルキルシリル基中の１個又は２個以上の水素原子は、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基又はハロゲン原子で置換されていてもよく；
２個のＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は、それぞれ互いに同一でも異なっていてもよく；
同一の環骨格に結合している、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６のうち、２個以上が有機基である場合、これら２個以上の有機基は、相互に結合して環を形成していてもよく；
Ｒ７、Ｒ８及びＲ９のうち、２個以上が有機基である場合、これら２個以上の有機基は、相互に結合して環を形成していてもよい。）
【請求項２】
前記Ｒ１が、水素原子、アルキル基、アリール基、アリールアルキル基又はアルキルアリール基であり、前記アルキル基、アリール基、アリールアルキル基又はアルキルアリール基中の１個若しくは２個以上の水素原子は、ハロゲン原子又はアルコキシ基で置換されていてもよく、
前記Ｒ２が、水素原子、アルキル基、アリール基又はアルキルアリール基であり、前記アルキル基、アリール基又はアルキルアリール基中の１個若しくは２個以上の水素原子は、ハロゲン原子又はアルコキシ基で置換されていてもよく、
前記Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６が、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシ基又はハロゲン原子である、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
前記Ｒ１が、水素原子、炭素数１〜５のアルキル基、フェニル基又はベンジル基であり、前記フェニル基中の１〜３個の水素原子は、炭素数１〜３のアルキル基若しくはアルコキシ基又はハロゲン原子で置換されていてもよく、
前記Ｒ２が、水素原子、炭素数１〜５のアルキル基又はフェニル基であり、前記フェニル基中の１〜３個の水素原子は、炭素数１〜３のアルキル基若しくはアルコキシ基又はハロゲン原子で置換されていてもよく、
前記Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６が、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜３のアルキル基若しくはアルコキシ基又はハロゲン原子である、請求項１又は２に記載の化合物。
【請求項４】
下記一般式（３ａ）で表される化合物。
【化２】
2020138924.tif 000042
（式中、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に、水素原子、脂肪族基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールアルキル基、アルキルアリール基又はトリアルキルシリル基であり、前記脂肪族基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールアルキル基、アルキルアリール基又はトリアルキルシリル基中の１個又は２個以上の水素原子は、アルコキシ基、アリールオキシ基又はハロゲン原子で置換されていてもよく；
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は、それぞれ独立に、水素原子又は水素原子以外の一価の基であり；
Ｒ７及びＲ８は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、脂肪族基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロアリール基、アリールアルキル基、アルキルアリール基又はトリアルキルシリル基であり、前記脂肪族基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アリールアルキル基、アルキルアリール基又はトリアルキルシリル基が１個又は互いに隣接していない２個以上のメチレン基を有する場合、前記メチレン基は、酸素原子、硫黄原子、カルボニルオキシ基又はオキシカルボニル基で置換されていてもよく、前記脂肪族基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロアリール基、アリールアルキル基、アルキルアリール基又はトリアルキルシリル基中の１個又は２個以上の水素原子は、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基又はハロゲン原子で置換されていてもよく；
Ｒ９は、水素原子、ハロゲン原子、脂肪族基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロアリール基、アリールアルキル基、アルキルアリール基、トリアルキルシリル基又はフタルイミドイル基であり、前記脂肪族基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アリールアルキル基、アルキルアリール基又はトリアルキルシリル基が１個又は互いに隣接していない２個以上のメチレン基を有する場合、前記メチレン基は、酸素原子、硫黄原子、カルボニルオキシ基又はオキシカルボニル基で置換されていてもよく、前記脂肪族基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロアリール基、アリールアルキル基、アルキルアリール基又はトリアルキルシリル基中の１個又は２個以上の水素原子は、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基又はハロゲン原子で置換されていてもよく；
２個のＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は、それぞれ互いに同一でも異なっていてもよく；
同一の環骨格に結合している、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６のうち、２個以上が有機基である場合、これら２個以上の有機基は、相互に結合して環を形成していてもよく；
Ｒ７、Ｒ８及びＲ９のうち、２個以上が有機基である場合、これら２個以上の有機基は、相互に結合して環を形成していてもよい。）
【請求項５】
下記一般式（１）で表される化合物と、下記一般式（２）で表される化合物とを、酸触媒の共存下で反応させ、下記一般式（３）で表される化合物を得る、化合物の製造方法。
【化３】
2020138924.tif 000043
（式中、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に、水素原子、脂肪族基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールアルキル基、アルキルアリール基又はトリアルキルシリル基であり、前記脂肪族基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールアルキル基、アルキルアリール基又はトリアルキルシリル基中の１個又は２個以上の水素原子は、アルコキシ基、アリールオキシ基又はハロゲン原子で置換されていてもよく；
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は、それぞれ独立に、水素原子又は水素原子以外の一価の基であり；
Ｒ７及びＲ８は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、脂肪族基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロアリール基、アリールアルキル基、アルキルアリール基又はトリアルキルシリル基であり、前記脂肪族基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アリールアルキル基、アルキルアリール基又はトリアルキルシリル基が１個又は互いに隣接していない２個以上のメチレン基を有する場合、前記メチレン基は、酸素原子、硫黄原子、カルボニルオキシ基又はオキシカルボニル基で置換されていてもよく、前記脂肪族基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロアリール基、アリールアルキル基、アルキルアリール基又はトリアルキルシリル基中の１個又は２個以上の水素原子は、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基又はハロゲン原子で置換されていてもよく；
Ｒ９は、水素原子、ハロゲン原子、脂肪族基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロアリール基、アリールアルキル基、アルキルアリール基、トリアルキルシリル基又はフタルイミドイル基であり、前記脂肪族基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アリールアルキル基、アルキルアリール基又はトリアルキルシリル基が１個又は互いに隣接していない２個以上のメチレン基を有する場合、前記メチレン基は、酸素原子、硫黄原子、カルボニルオキシ基又はオキシカルボニル基で置換されていてもよく、前記脂肪族基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロアリール基、アリールアルキル基、アルキルアリール基又はトリアルキルシリル基中の１個又は２個以上の水素原子は、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基又はハロゲン原子で置換されていてもよく；
２個のＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は、それぞれ互いに同一でも異なっていてもよく；
同一の環骨格に結合している、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６のうち、２個以上が有機基である場合、これら２個以上の有機基は、相互に結合して環を形成していてもよく；
Ｒ７、Ｒ８及びＲ９のうち、２個以上が有機基である場合、これら２個以上の有機基は、相互に結合して環を形成していてもよい。）
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、化合物及びその製造方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
ベンゼン環骨格に、２個のインドール環骨格が結合した構造を有するジインドリルベンゼン類は、２個のインドール環骨格のベンゼン環骨格への結合位置に従って、多様な種類が存在する。このようなジインドリルベンゼン類には、天然物が存在するほか、生理活性物質や電子材料となるものも知られており、重要な化合物群である。
【０００３】
ジインドリルベンゼン類のうち、２個のインドール環骨格が、そのＣ３位でベンゼン環骨格中の隣接する炭素原子に結合した構造を有するｏ−ビス（３−インドリル）ベンゼン類も、興味深い活性の発現が期待される。しかし、この化合物の合成報告の数は極めて限られており、酸触媒の存在下で、ハイドロキノン類とインドール類とを反応させることにより目的物を得る方法（特許文献１参照）等が、知られているに過ぎない。
【先行技術文献】
【非特許文献】
【０００４】
【非特許文献１】Ｓ．Ｋｏｕｌｏｕｒｉ  ｅｔ  ａｌ．， Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ ６１ （２００５） １０８９４−１０９０２
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
しかし、非特許文献１に記載の方法では、インドール類に対する反応対象物として、水酸基を有するハイドロキノン類が必要であり、得られるジインドリルベンゼン類は、その構造中に必ず水酸基を有しており、製造可能なジインドリルベンゼン類の種類は、限られていた。
【０００６】
本発明は、新規のジインドリルベンゼン類と、その製造方法を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明は、下記一般式（３）で表される化合物を提供する。
【０００８】
【化１】
2020138924.tif 000002
（式中、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に、水素原子、脂肪族基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールアルキル基、アルキルアリール基又はトリアルキルシリル基であり、前記脂肪族基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールアルキル基、アルキルアリール基又はトリアルキルシリル基中の１個又は２個以上の水素原子は、アルコキシ基、アリールオキシ基又はハロゲン原子で置換されていてもよく；
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は、それぞれ独立に、水素原子又は水素原子以外の一価の基であり；
Ｒ７及びＲ８は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、脂肪族基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロアリール基、アリールアルキル基、アルキルアリール基又はトリアルキルシリル基であり、前記脂肪族基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アリールアルキル基、アルキルアリール基又はトリアルキルシリル基が１個又は互いに隣接していない２個以上のメチレン基を有する場合、前記メチレン基は、酸素原子、硫黄原子、カルボニルオキシ基又はオキシカルボニル基で置換されていてもよく、前記脂肪族基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロアリール基、アリールアルキル基、アルキルアリール基又はトリアルキルシリル基中の１個又は２個以上の水素原子は、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基又はハロゲン原子で置換されていてもよく；
Ｒ９は、水素原子、ハロゲン原子、脂肪族基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロアリール基、アリールアルキル基、アルキルアリール基、トリアルキルシリル基又はフタルイミドイル基であり、前記脂肪族基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アリールアルキル基、アルキルアリール基又はトリアルキルシリル基が１個又は互いに隣接していない２個以上のメチレン基を有する場合、前記メチレン基は、酸素原子、硫黄原子、カルボニルオキシ基又はオキシカルボニル基で置換されていてもよく、前記脂肪族基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロアリール基、アリールアルキル基、アルキルアリール基又はトリアルキルシリル基中の１個又は２個以上の水素原子は、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基又はハロゲン原子で置換されていてもよく；
２個のＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は、それぞれ互いに同一でも異なっていてもよく；
同一の環骨格に結合している、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６のうち、２個以上が有機基である場合、これら２個以上の有機基は、相互に結合して環を形成していてもよく；
Ｒ７、Ｒ８及びＲ９のうち、２個以上が有機基である場合、これら２個以上の有機基は、相互に結合して環を形成していてもよい。）
【０００９】
本発明の前記一般式（３）で表される化合物においては、前記Ｒ１が、水素原子、アルキル基、アリール基、アリールアルキル基又はアルキルアリール基であり、前記アルキル基、アリール基、アリールアルキル基又はアルキルアリール基中の１個若しくは２個以上の水素原子は、ハロゲン原子又はアルコキシ基で置換されていてもよく、前記Ｒ２が、水素原子、アルキル基、アリール基又はアルキルアリール基であり、前記アルキル基、アリール基又はアルキルアリール基中の１個若しくは２個以上の水素原子は、ハロゲン原子又はアルコキシ基で置換されていてもよく、前記Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６が、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシ基又はハロゲン原子であることが好ましい。
【００１０】
本発明の前記一般式（３）で表される化合物においては、前記Ｒ１が、水素原子、炭素数１〜５のアルキル基、フェニル基又はベンジル基であり、前記フェニル基中の１〜３個の水素原子は、炭素数１〜３のアルキル基若しくはアルコキシ基又はハロゲン原子で置換されていてもよく、前記Ｒ２が、水素原子、炭素数１〜５のアルキル基又はフェニル基であり、前記フェニル基中の１〜３個の水素原子は、炭素数１〜３のアルキル基若しくはアルコキシ基又はハロゲン原子で置換されていてもよく、前記Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６が、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜３のアルキル基若しくはアルコキシ基又はハロゲン原子であることが好ましい。
また、本発明は、下記一般式（３ａ）で表される化合物を提供する。
【００１１】
【化２】
2020138924.tif 000003
（式中、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に、水素原子、脂肪族基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールアルキル基、アルキルアリール基又はトリアルキルシリル基であり、前記脂肪族基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールアルキル基、アルキルアリール基又はトリアルキルシリル基中の１個又は２個以上の水素原子は、アルコキシ基、アリールオキシ基又はハロゲン原子で置換されていてもよく；
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は、それぞれ独立に、水素原子又は水素原子以外の一価の基であり；
Ｒ７及びＲ８は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、脂肪族基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロアリール基、アリールアルキル基、アルキルアリール基又はトリアルキルシリル基であり、前記脂肪族基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アリールアルキル基、アルキルアリール基又はトリアルキルシリル基が１個又は互いに隣接していない２個以上のメチレン基を有する場合、前記メチレン基は、酸素原子、硫黄原子、カルボニルオキシ基又はオキシカルボニル基で置換されていてもよく、前記脂肪族基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロアリール基、アリールアルキル基、アルキルアリール基又はトリアルキルシリル基中の１個又は２個以上の水素原子は、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基又はハロゲン原子で置換されていてもよく；
Ｒ９は、水素原子、ハロゲン原子、脂肪族基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロアリール基、アリールアルキル基、アルキルアリール基、トリアルキルシリル基又はフタルイミドイル基であり、前記脂肪族基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アリールアルキル基、アルキルアリール基又はトリアルキルシリル基が１個又は互いに隣接していない２個以上のメチレン基を有する場合、前記メチレン基は、酸素原子、硫黄原子、カルボニルオキシ基又はオキシカルボニル基で置換されていてもよく、前記脂肪族基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロアリール基、アリールアルキル基、アルキルアリール基又はトリアルキルシリル基中の１個又は２個以上の水素原子は、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基又はハロゲン原子で置換されていてもよく；
２個のＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は、それぞれ互いに同一でも異なっていてもよく；
同一の環骨格に結合している、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６のうち、２個以上が有機基である場合、これら２個以上の有機基は、相互に結合して環を形成していてもよく；
Ｒ７、Ｒ８及びＲ９のうち、２個以上が有機基である場合、これら２個以上の有機基は、相互に結合して環を形成していてもよい。）
また、本発明は、下記一般式（１）で表される化合物と、下記一般式（２）で表される化合物とを、酸触媒の共存下で反応させ、下記一般式（３）で表される化合物を得る、化合物の製造方法を提供する。
【００１２】
【化３】
2020138924.tif 000004
（式中、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に、水素原子、脂肪族基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールアルキル基、アルキルアリール基又はトリアルキルシリル基であり、前記脂肪族基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールアルキル基、アルキルアリール基又はトリアルキルシリル基中の１個又は２個以上の水素原子は、アルコキシ基、アリールオキシ基又はハロゲン原子で置換されていてもよく；
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は、それぞれ独立に、水素原子又は水素原子以外の一価の基であり；
Ｒ７及びＲ８は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、脂肪族基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロアリール基、アリールアルキル基、アルキルアリール基又はトリアルキルシリル基であり、前記脂肪族基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アリールアルキル基、アルキルアリール基又はトリアルキルシリル基が１個又は互いに隣接していない２個以上のメチレン基を有する場合、前記メチレン基は、酸素原子、硫黄原子、カルボニルオキシ基又はオキシカルボニル基で置換されていてもよく、前記脂肪族基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロアリール基、アリールアルキル基、アルキルアリール基又はトリアルキルシリル基中の１個又は２個以上の水素原子は、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基又はハロゲン原子で置換されていてもよく；
Ｒ９は、水素原子、ハロゲン原子、脂肪族基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロアリール基、アリールアルキル基、アルキルアリール基、トリアルキルシリル基又はフタルイミドイル基であり、前記脂肪族基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アリールアルキル基、アルキルアリール基又はトリアルキルシリル基が１個又は互いに隣接していない２個以上のメチレン基を有する場合、前記メチレン基は、酸素原子、硫黄原子、カルボニルオキシ基又はオキシカルボニル基で置換されていてもよく、前記脂肪族基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロアリール基、アリールアルキル基、アルキルアリール基又はトリアルキルシリル基中の１個又は２個以上の水素原子は、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基又はハロゲン原子で置換されていてもよく；
２個のＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は、それぞれ互いに同一でも異なっていてもよく；
同一の環骨格に結合している、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６のうち、２個以上が有機基である場合、これら２個以上の有機基は、相互に結合して環を形成していてもよく；
Ｒ７、Ｒ８及びＲ９のうち、２個以上が有機基である場合、これら２個以上の有機基は、相互に結合して環を形成していてもよい。）
【発明の効果】
【００１３】
本発明によれば、新規のジインドリルベンゼン類と、その製造方法が提供される。
【発明を実施するための形態】
【００１４】
＜＜化合物（３）＞＞
本発明の一実施形態に係る化合物（本明細書においては、「化合物（３）」と称することがある）は、下記一般式（３）で表される。
【００１５】
【化４】
2020138924.tif 000005
（式中、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に、水素原子、脂肪族基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールアルキル基、アルキルアリール基又はトリアルキルシリル基であり、前記脂肪族基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールアルキル基、アルキルアリール基又はトリアルキルシリル基中の１個又は２個以上の水素原子は、アルコキシ基、アリールオキシ基又はハロゲン原子で置換されていてもよく；
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は、それぞれ独立に、水素原子又は水素原子以外の一価の基であり；
Ｒ７及びＲ８は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、脂肪族基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロアリール基、アリールアルキル基、アルキルアリール基又はトリアルキルシリル基であり、前記脂肪族基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アリールアルキル基、アルキルアリール基又はトリアルキルシリル基が１個又は互いに隣接していない２個以上のメチレン基を有する場合、前記メチレン基は、酸素原子、硫黄原子、カルボニルオキシ基又はオキシカルボニル基で置換されていてもよく、前記脂肪族基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロアリール基、アリールアルキル基、アルキルアリール基又はトリアルキルシリル基中の１個又は２個以上の水素原子は、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基又はハロゲン原子で置換されていてもよく；
Ｒ９は、水素原子、ハロゲン原子、脂肪族基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロアリール基、アリールアルキル基、アルキルアリール基、トリアルキルシリル基又はフタルイミドイル基であり、前記脂肪族基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アリールアルキル基、アルキルアリール基又はトリアルキルシリル基が１個又は互いに隣接していない２個以上のメチレン基を有する場合、前記メチレン基は、酸素原子、硫黄原子、カルボニルオキシ基又はオキシカルボニル基で置換されていてもよく、前記脂肪族基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロアリール基、アリールアルキル基、アルキルアリール基又はトリアルキルシリル基中の１個又は２個以上の水素原子は、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基又はハロゲン原子で置換されていてもよく；
２個のＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は、それぞれ互いに同一でも異なっていてもよく；
同一の環骨格に結合している、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６のうち、２個以上が有機基である場合、これら２個以上の有機基は、相互に結合して環を形成していてもよく；
Ｒ７、Ｒ８及びＲ９のうち、２個以上が有機基である場合、これら２個以上の有機基は、相互に結合して環を形成していてもよい。）
【００１６】
化合物（３）は、１個のベンゼン環骨格に、２個のインドール環骨格が結合した構造を有するジインドリルベンゼン類であり、より具体的には、２個のインドール環骨格が、そのＣ３位で、１個のベンゼン環骨格中の隣接する炭素原子に結合した構造を有する、ｏ−ビス（３−インドリル）ベンゼン類である。
化合物（３）は、２個のインドール環骨格及び１個のベンゼン環骨格中に種々の官能基を有する化合物群であり、構造に多様性を有しており、後述する製造方法により、条件を過度に限定されることなく、簡便に製造できる。
【００１７】
化合物（３）には、複数種の立体異性体が存在するが、すべての立体異性体が本実施形態に包含される。
【００１８】
一般式（３）中、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に、水素原子、脂肪族基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールアルキル基、アルキルアリール基又はトリアルキルシリル基である。
Ｒ１及びＲ２は、互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。
【００１９】
Ｒ１及びＲ２における前記脂肪族基は、飽和脂肪族基及び不飽和脂肪族基のいずれであってもよい。
Ｒ１及びＲ２における脂肪族基は、直鎖状、分岐鎖状及び環状（脂肪族環式基）のいずれであってもよく、直鎖状又は分岐鎖状であることが好ましい。
Ｒ１及びＲ２における脂肪族基の炭素数は、１〜３０であることが好ましく、１〜２０であることがより好ましい。
【００２０】
Ｒ１及びＲ２における脂肪族基のうち、直鎖状又は分岐鎖状の飽和脂肪族基（アルキル基）の炭素数は、１〜１０であることが好ましい。このようなアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、１−メチルブチル基、ｎ−ヘキシル基、２−メチルペンチル基、３−メチルペンチル基、２，２−ジメチルブチル基、２，３−ジメチルブチル基、ｎ−ヘプチル基、２−メチルヘキシル基、３−メチルヘキシル基、２，２−ジメチルペンチル基、２，３−ジメチルペンチル基、２，４−ジメチルペンチル基、３，３−ジメチルペンチル基、３−エチルペンチル基、２，２，３−トリメチルブチル基、ｎ−オクチル基、イソオクチル基、ノニル基、デシル基等が挙げられる。
前記直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基の炭素数は、１〜６であることがより好ましい。
【００２１】
Ｒ１及びＲ２における脂肪族基のうち、環状のアルキル基（シクロアルキル基）は、単環状及び多環状のいずれであってもよい。
前記環状のアルキル基の炭素数は、３以上であり、３〜１０であることが好ましい。このようなアルキル基としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデシル基、ノルボルニル基、イソボルニル基、１−アダマンチル基、２−アダマンチル基、トリシクロデシル基等が挙げられる。
前記環状のアルキル基の炭素数は、５〜１０であることがより好ましい。
【００２２】
前記アルキル基は、シクロペンチルメチル基、１−シクロペンチルエチル基、シクロヘキシルメチル基、１−シクロヘキシルエチル基等の、直鎖状又は分岐鎖状の鎖状構造と、環状構造と、が混在したものであってもよい。ここで、鎖状構造及び環状構造としては、例えば、前記アルキル基、又は前記アルキル基から１個以上の水素原子が除かれた構造を有する基等が挙げられる。
このような、鎖状構造及び環状構造が混在したアルキル基の炭素数は、４〜１０であることが好ましい。
【００２３】
Ｒ１及びＲ２における脂肪族基のうち、不飽和脂肪族基としては、例えば、前記アルキル基において、炭素原子間の１個以上の単結合（Ｃ−Ｃ）が二重結合（Ｃ＝Ｃ）又は三重結合（Ｃ≡Ｃ）で置換された構造を有するものが挙げられる。前記不飽和脂肪族基中でのこれら不飽和結合（二重結合及び三重結合）の数及び位置は特に限定されず、前記不飽和脂肪族基は二重結合及び三重結合を共に有していてもよい。
【００２４】
Ｒ１としての前記不飽和脂肪族基においては、インドール環骨格を構成する１位の窒素原子に結合している炭素原子と、この炭素原子に隣接する炭素原子と、の間の結合が不飽和結合ではないことが好ましく、不飽和結合の数は少ないほど好ましい。
Ｒ２としての前記不飽和脂肪族基においては、インドール環骨格を構成する２位の炭素原子に結合している炭素原子と、この炭素原子に隣接する炭素原子と、の間の結合が不飽和結合ではないことが好ましく、不飽和結合の数は少ないほど好ましい。
【００２５】
Ｒ１及びＲ２における前記不飽和脂肪族基は、直鎖状、分岐鎖状又は環状のアルケニル基、あるいは直鎖状、分岐鎖状又は環状のアルキニル基であることが好ましい。
【００２６】
Ｒ１及びＲ２における前記アルケニル基として、例えば、ビニル基（エテニル基）、アリル基（２−プロペニル基、ａｌｌｙｌ  ｇｒｏｕｐ）、シクロヘキセニル基等が挙げられる。
前記アルケニル基の炭素数は、２〜６であることが好ましい。
【００２７】
Ｒ１及びＲ２における前記アリール基（ａｒｙｌ  ｇｒｏｕｐ）は、単環状及び多環状のいずれであってもよい。
前記アリール基の炭素数は、６〜１２であることが好ましく、このようなアリール基としては、例えば、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基等が挙げられる。
【００２８】
Ｒ１及びＲ２における前記アリールアルキル基（アラルキル基）としては、例えば、前記アリール基がアルキレン基に結合した構造を有する一価の基が挙げられる。
前記アルキレン基としては、例えば、Ｒ１としての前記アルキル基から、１個の水素原子が除かれた構造を有する基が挙げられる。
前記アリールアルキル基の炭素数は、７〜１５であることが好ましく、このようなアリールアルキル基としては、例えば、ベンジル基（フェニルメチル基）、１−フェニルエチル基（フェネチル基）、２−フェニルエチル基等が挙げられる。
【００２９】
Ｒ１及びＲ２における前記アルキルアリール基としては、例えば、４−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、２−メチルフェニル基等、前記アリール基の１個の水素原子がアルキル基で置換された構造を有する一価の基が挙げられる。
水素原子が置換される前記アルキル基としては、例えば、Ｒ１及びＲ２としての前記アルキル基と同じものが挙げられる。
前記アルキルアリール基の炭素数は、７〜１５であることが好ましい。
【００３０】
Ｒ１及びＲ２における前記ヘテロアリール基は、芳香族複素環骨格を構成する原子として、１個又は２個以上のヘテロ原子を有するものであれば特に限定されず、単環状及び多環状のいずれであってもよい。前記ヘテロアリール基は、例えば、芳香族複素環に芳香族複素環以外の環が縮環した構造を有していてもよく、前記芳香族複素環以外の環としては、脂肪族炭化水素環、芳香族炭化水素環等の炭化水素環；非芳香族性の複素環（環骨格を構成する原子として、１個以上のヘテロ原子を有し、芳香族性を有しない環）等が挙げられる。
【００３１】
Ｒ１及びＲ２における前記ヘテロアリール基は、その芳香族複素環骨格を構成する原子の数が、３〜１０であることが好ましく、４〜８であることがより好ましい。ヘテロアリール基が、芳香族複素環に芳香族複素環以外の環が縮環した構造を有する場合には、上述の「芳香族複素環骨格を構成する原子」には、芳香族複素環に縮環している芳香族複素環以外の環の環骨格を構成する原子は含まれないものとする。また、ヘテロアリール基が、多環状で芳香族複素環同士が縮環した構造を有する場合には、上述の「芳香族複素環骨格を構成する原子の数」は、互いに縮環しているそれぞれの芳香族複素環の環骨格を構成する原子の合計数を意味する。
【００３２】
Ｒ１及びＲ２における前記ヘテロアリール基の芳香族複素環骨格を構成する前記ヘテロ原子としては、例えば、硫黄原子、窒素原子、酸素原子、セレン原子、リン原子等が挙げられる。
１個の芳香族複素環骨格を構成する前記ヘテロ原子の数は、特に限定されないが、１〜２個であることが好ましく、１個であることがより好ましい。１個の芳香族複素環骨格を構成する前記ヘテロ原子の数が２個以上である場合、これら複数個のヘテロ原子は、すべて同一であってもよいし、すべて異なっていてもよいし、一部のみ同一であってもよい。
【００３３】
Ｒ１及びＲ２における前記ヘテロアリール基は、例えば、芳香族複素環化合物から、その環骨格を構成する炭素原子に結合している１個の水素原子が除かれた構造を有する基である。好ましい前記芳香族複素環化合物としては、例えば、含硫黄芳香族複素環化合物（芳香族複素環骨格を構成する原子として１個又は２個以上の硫黄原子を有する化合物）、含窒素芳香族複素環化合物（芳香族複素環骨格を構成する原子として１個又は２個以上の窒素原子を有する化合物）、含酸素芳香族複素環化合物（芳香族複素環骨格を構成する原子として１個又は２個以上の酸素原子を有する化合物）、硫黄原子、窒素原子及び酸素原子から選択される互いに異なる２個のヘテロ原子を、芳香族複素環骨格を構成する原子として有する化合物等が挙げられる。
【００３４】
前記含硫黄芳香族複素環化合物としては、例えば、チオフェン、ベンゾチオフェン等が挙げられる。
前記含窒素芳香族複素環化合物としては、例えば、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアジン、インドール、イソインドール、ベンゾイミダゾール、プリン、インダゾール、キノリン、イソキノリン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン等が挙げられる。
前記含酸素芳香族複素環化合物としては、例えば、フラン、ベンゾフラン（１−ベンゾフラン）、イソベンゾフラン（２−ベンゾフラン）等が挙げられる。
上述の互いに異なる２個のヘテロ原子を、芳香族複素環骨格を構成する原子として有する化合物としては、例えば、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾイソオキサゾール、ベンゾチアゾール等が挙げられる。
【００３５】
Ｒ１及びＲ２における前記トリアルキルシリル基中の３個のアルキル基としては、例えば、Ｒ１及びＲ２としての前記アルキル基と同じものが挙げられる。
トリアルキルシリル基中の３個のアルキル基は、すべて同一であってもよいし、すべて異なっていてもよいし、２個のみが同一であってもよい。
前記トリアルキルシリル基は、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基又はトリイソプロピルシリル基であることが好ましい。
【００３６】
Ｒ１及びＲ２における前記脂肪族基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールアルキル基、アルキルアリール基又はトリアルキルシリル基中の１個又は２個以上の水素原子は、アルコキシ基、アリールオキシ基又はハロゲン原子で置換されていてもよい。
置換されている水素原子が２個以上である場合、その置換基は、すべて同一であってもよいし、すべて異なっていてもよいし、一部のみ同一であってもよい。
前記脂肪族基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールアルキル基、アルキルアリール基及びトリアルキルシリル基における、水素原子の置換位置は、特に限定されない。例えば、置換されている水素原子が２個以上である場合、これら２個以上の水素原子は、同一の炭素原子に結合していてもよいし、異なる炭素原子に結合していてもよい。
【００３７】
Ｒ１及びＲ２における前記水素原子が置換される前記アルコキシ基は、直鎖状、分岐鎖状及び環状のいずれであってもよい。
前記アルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、シクロプロピルオキシ基等、上述のＲ１及びＲ２における直鎖状、分岐鎖状又は環状のアルキル基が、酸素原子に結合した構造を有する一価の基が挙げられる。
前記アルコキシ基の炭素数は、１〜６であることが好ましい。
【００３８】
Ｒ１及びＲ２における前記水素原子が置換される前記アリールオキシ基は、単環状及び多環状のいずれであってもよい。
前記アリールオキシ基としては、例えば、フェノキシ基、１−ナフチルオキシ基、２−ナフチルオキシ基等、上述のＲ１及びＲ２におけるアリール基が、酸素原子に結合した構造を有する一価の基が挙げられる。
前記アリールオキシ基の炭素数は、６〜１２であることが好ましい。
【００３９】
Ｒ１及びＲ２における前記水素原子が置換される、前記ハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられる。
【００４０】
一般式（３）中、２個のＲ１は、互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。
一般式（３）中、２個のＲ２は、互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。
【００４１】
一般式（３）中、Ｒ１は、水素原子、アルキル基、アリール基、アリールアルキル基又はアルキルアリール基であることが好ましく、前記アルキル基、アリール基、アリールアルキル基又はアルキルアリール基中の１個若しくは２個以上の水素原子は、ハロゲン原子又はアルコキシ基で置換されていてもよい。ここで、ハロゲン原子及びアルコキシ基は、先に説明したものと同じである。
【００４２】
置換されている水素原子が２個以上である場合、その置換基は、すべて前記ハロゲン原子であってもよいし、すべて前記アルコキシ基であってもよいし、ハロゲン原子及びアルコキシ基の両方であってもよい。
２個以上の置換基がハロゲン原子である場合、これらハロゲン原子は、すべて同一であってもよいし、すべて異なっていてもよいし、一部のみが同一であってもよい。２個以上の置換基がアルコキシ基である場合、これらアルコキシ基は、すべて同一であってもよいし、すべて異なっていてもよいし、一部のみが同一であってもよい。
前記アルキル基、アリール基、アリールアルキル基又はアルキルアリール基における、ハロゲン原子又はアルコキシ基による水素原子の置換位置は、特に限定されない。例えば、置換されている水素原子が２個以上である場合、これら２個以上の水素原子は、同一の炭素原子に結合していてもよいし、異なる炭素原子に結合していてもよい。
【００４３】
なかでも、Ｒ１は、水素原子、炭素数１〜５のアルキル基、フェニル基又はベンジル基であることがより好ましく、前記フェニル基中の１〜３個の水素原子は、炭素数１〜３のアルキル基若しくはアルコキシ基又はハロゲン原子で置換されていてもよい。
【００４４】
前記フェニル基中の水素原子が置換される前記アルコキシは、先に説明したアルコキシ基のうち、炭素数が１〜３のものである。このような炭素数１〜３のアルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、シクロプロピルオキシ基が挙げられる。
【００４５】
前記フェニル基中の水素原子が置換される前記ハロゲン原子は、先に説明したハロゲン原子と同じである。
【００４６】
前記フェニル基中の水素原子が、前記アルコキシ基又はハロゲン原子で置換されている場合、その置換のされ方は、上述のアリール基中の水素原子の置換のされ方と同じである。
【００４７】
前記フェニル基中の水素原子が置換される前記アルキル基は、上述のＲ１及びＲ２としての直鎖状、分岐鎖状又は環状のアルキル基のうち、炭素数が１〜３のものである。このような炭素数１〜３のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、シクロプロピル基が挙げられる。
【００４８】
前記フェニル基中の水素原子が２個以上の前記アルキル基で置換されている場合、これらアルキル基は、すべて同一であってもよいし、すべて異なっていてもよいし、２個のみが同一であってもよい。
【００４９】
前記フェニル基における、前記アルキル基、アルコキシ基又はハロゲン原子による水素原子の置換位置は、特に限定されない。
【００５０】
一般式（３）中、Ｒ２は、水素原子、アルキル基、アリール基又はアルキルアリール基であることが好ましく、前記アルキル基、アリール基又はアルキルアリール基中の１個若しくは２個以上の水素原子は、ハロゲン原子又はアルコキシ基で置換されていてもよい。
Ｒ２としての前記アルキル基、アリール基及びアルキルアリール基は、Ｒ１としての前記アルキル基、アリール基及びアルキルアリール基と同様である。そして、ハロゲン原子及びアルコキシ基は、先に説明したものと同じである。
【００５１】
なかでも、Ｒ２は、水素原子、炭素数１〜５のアルキル基又はフェニル基であることがより好ましく、前記フェニル基中の１〜３個の水素原子は、炭素数１〜３のアルキル基若しくはアルコキシ基又はハロゲン原子で置換されていてもよい。
Ｒ２としての前記炭素数１〜５のアルキル基は、Ｒ１としての前記炭素数１〜５のアルキル基と同様である。
Ｒ２としてのフェニル基中の１〜３個の水素原子が置換される、炭素数１〜３のアルキル基、炭素数１〜３のアルコキシ基、及びハロゲン原子は、Ｒ１としてのフェニル基中の１〜３個の水素原子が置換される、炭素数１〜３のアルキル基、炭素数１〜３のアルコキシ基、及びハロゲン原子と同様である。
【００５２】
一般式（３）中、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は、それぞれ独立に、水素原子又は水素原子以外の一価の基（以下、単に「一価の基」と略記することがある）である。
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は、すべて同一であってもよいし、すべて異なっていてもよいし、一部のみ同一であってもよい。
【００５３】
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６における前記一価の基は、１個の原子であってもよく、複数個の原子からなる基であってもよい。
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６における一価の基としては、上述のＲ１及びＲ２としての、１個又は２個以上の水素原子がアルコキシ基、アリールオキシ基又はハロゲン原子で置換されていてもよい脂肪族基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールアルキル基、アルキルアリール基又はトリアルキルシリル基と同じものが挙げられる。さらに、前記一価の基としては、これら以外にも、アルコキシ基、アルケニルオキシ基、アリールオキシ基、アリールアルキルオキシ基、アルキルアリールオキシ基、水酸基、ハロゲン原子等が挙げられる。
【００５４】
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６における前記アルコキシ基は、直鎖状、分岐鎖状及び環状のいずれであってもよい。
前記アルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、シクロプロピルオキシ基等、上述のＲ１及びＲ２としての直鎖状、分岐鎖状又は環状のアルキル基が、酸素原子に結合した構造を有する一価の基が挙げられる。
前記アルコキシ基の炭素数は、１〜１０であることが好ましい。
【００５５】
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６における前記アルケニルオキシ基は、直鎖状、分岐鎖状及び環状のいずれであってもよい。
前記アルケニルオキシ基としては、例えば、上述のＲ１及びＲ２としての前記アルケニル基が、酸素原子に結合した構造を有する一価の基が挙げられ、例えば、ビニルオキシ基（エテニルオキシ基）、アリルオキシ基（２−プロペニルオキシ基）、シクロヘキセニルオキシ基等が挙げられる。
前記アルケニルオキシ基の炭素数は、２〜６であることが好ましい。
【００５６】
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６における前記アリールオキシ基は、単環状及び多環状のいずれであってもよい。
前記アリールオキシ基としては、上述のＲ１及びＲ２において水素原子が置換される前記アリールオキシ基と同じものが挙げられる。
【００５７】
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６における前記アリールアルキルオキシ基（アラルキルオキシ基）としては、例えば、ベンジルオキシ基（フェニルメチルオキシ基）、１−フェニルエチルオキシ基（フェネチルオキシ基）、２−フェニルエチルオキシ基等、上述のＲ１及びＲ２としての前記アリールアルキル基が、酸素原子に結合した構造を有する一価の基が挙げられる。
前記アリールアルキルオキシ基の炭素数は、７〜１５であることが好ましい。
【００５８】
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６における前記アルキルアリールオキシ基としては、例えば、４−メチルフェニルオキシ基、３−メチルフェニルオキシ基、２−メチルフェニル基オキシ等、上述のＲ１及びＲ２としての前記アルキルアリール基が、酸素原子に結合した構造を有する一価の基が挙げられる。
前記アリールアルキルオキシ基の炭素数は、７〜１５であることが好ましい。
【００５９】
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６における前記ハロゲン原子としては、例えば、上述のＲ１及びＲ２における水素原子が置換される前記ハロゲン原子と同じものが挙げられる。
【００６０】
一般式（３）中、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシ基又はハロゲン原子であることが好ましい。
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６としての前記アルキル基は、上述のＲ１及びＲ２としての直鎖状、分岐鎖状又は環状のアルキル基と同様のものである。
【００６１】
なかでも、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜３のアルキル基若しくはアルコキシ基又はハロゲン原子であることが好ましい。
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６としての炭素数１〜３のアルキル基、炭素数１〜３のアルコキシ基、及びハロゲン原子は、Ｒ１としてのフェニル基中の１〜３個の水素原子が置換される、炭素数１〜３のアルキル基、炭素数１〜３のアルコキシ基、及びハロゲン原子と同様である。
【００６２】
一般式（３）中、２個のＲ３は、互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。
一般式（３）中、２個のＲ４は、互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。
一般式（３）中、２個のＲ５は、互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。
一般式（３）中、２個のＲ６は、互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。
【００６３】
一般式（３）中、Ｒ７及びＲ８は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、脂肪族基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロアリール基、アリールアルキル基、アルキルアリール基又はトリアルキルシリル基である。
Ｒ７及びＲ８は、互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。
【００６４】
Ｒ７及びＲ８における前記脂肪族基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールアルキル基、アルキルアリール基及びトリアルキルシリル基は、上述のＲ１及びＲ２としての前記脂肪族基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールアルキル基、アルキルアリール基及びトリアルキルシリル基と同様である。
例えば、Ｒ７及びＲ８における前記脂肪族基は、飽和脂肪族基及び不飽和脂肪族基のいずれであってもよく、前記不飽和脂肪族基としては、上述のＲ１及びＲ２としての前記不飽和脂肪族基と同様である。そして、Ｒ７又はＲ８としての前記不飽和脂肪族基においては、ビシクロ環骨格（後述する化合物（２）由来の環骨格）を構成する炭素原子に結合している炭素原子と、この炭素原子に隣接する炭素原子と、の間の結合が不飽和結合ではないことが好ましく、不飽和結合の数は少ないほど好ましい。
【００６５】
Ｒ７及びＲ８における前記ハロゲン原子は、上述のＲ１及びＲ２における水素原子が置換される、前記ハロゲン原子と同様である。
Ｒ７及びＲ８における前記アルコキシ基及びアリールオキシ基は、上述のＲ１及びＲ２における水素原子が置換される前記アルコキシ基及びアリールオキシ基と同様である。
【００６６】
Ｒ７及びＲ８のうち、前記脂肪族基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アリールアルキル基、アルキルアリール基又はトリアルキルシリル基が１個又は互いに隣接していない２個以上のメチレン基（−ＣＨ２−）を有する場合、前記メチレン基は、酸素原子（−Ｏ−）、硫黄原子（−Ｓ−）、カルボニルオキシ基（−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−）又はオキシカルボニル基（−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−）で置換されていてもよい。
Ｒ７及びＲ８において、これら置換基によるメチレン基の置換数は、１〜３個であることが好ましく、１又は２個であることがより好ましい。
【００６７】
Ｒ７及びＲ８のうち、前記脂肪族基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロアリール基、アリールアルキル基、アルキルアリール基又はトリアルキルシリル基中の１個又は２個以上の水素原子は、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基又はハロゲン原子で置換されていてもよい。
前記水素原子が置換されるアルキル基及びアリール基としては、上述のＲ１及びＲ２における前記アルキル基及びアリール基と同じものが挙げられる。
前記水素原子が置換されるアルコキシ基、アリールオキシ基及びハロゲン原子としては、上述のＲ１及びＲ２における水素原子が置換される前記アルコキシ基、アリールオキシ基及びハロゲン原子と同じものが挙げられる。
Ｒ７及びＲ８において、これら置換基による水素原子の置換数は、１〜３個であることが好ましく、１又は２個であることがより好ましい。
【００６８】
一般式（３）中、Ｒ９は、水素原子、ハロゲン原子、脂肪族基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロアリール基、アリールアルキル基、アルキルアリール基、トリアルキルシリル基又はフタルイミドイル基である。
Ｒ９における前記脂肪族基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールアルキル基、アルキルアリール基及びトリアルキルシリル基は、上述のＲ１及びＲ２としての前記脂肪族基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールアルキル基、アルキルアリール基及びトリアルキルシリル基と同様である。
Ｒ９における前記ハロゲン原子は、上述のＲ１及びＲ２における水素原子が置換される、前記ハロゲン原子と同様である。
Ｒ９における前記アルコキシ基及びアリールオキシ基は、上述のＲ１及びＲ２における水素原子が置換される前記アルコキシ基及びアリールオキシ基と同様である。
【００６９】
Ｒ９のうち、前記脂肪族基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アリールアルキル基、アルキルアリール基又はトリアルキルシリル基が１個又は互いに隣接していない２個以上のメチレン基（−ＣＨ２−）を有する場合、前記メチレン基は、酸素原子（−Ｏ−）、硫黄原子（−Ｓ−）、カルボニルオキシ基（−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−）又はオキシカルボニル基（−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−）で置換されていてもよい。
Ｒ９において、これら置換基によるメチレン基の置換数は、１〜３個であることが好ましく、１又は２個であることがより好ましい。
【００７０】
Ｒ９のうち、前記脂肪族基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロアリール基、アリールアルキル基、アルキルアリール基又はトリアルキルシリル基中の１個又は２個以上の水素原子は、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基又はハロゲン原子で置換されていてもよい。
前記水素原子が置換されるアルキル基及びアリール基としては、上述のＲ１及びＲ２における前記アルキル基及びアリール基と同じものが挙げられる。
前記水素原子が置換されるアルコキシ基、アリールオキシ基及びハロゲン原子としては、上述のＲ１及びＲ２における水素原子が置換される前記アルコキシ基、アリールオキシ基及びハロゲン原子と同じものが挙げられる。
Ｒ９において、これら置換基による水素原子の置換数は、１〜３個であることが好ましく、１又は２個であることがより好ましい。
【００７１】
一般式（３）中、前記Ｒ７、Ｒ８及びＲ９は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アリールアルキル基又はアルキルアリール基であることが好ましい。
なかでも、前記Ｒ７、Ｒ８及びＲ９は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜５のアルキル基若しくはアルコキシ基、フェニル基、フェノキシ基又はベンジル基であることがより好ましく、Ｒ７、Ｒ８及びＲ９としての前記フェニル基中の１〜３個の水素原子は、炭素数１〜３のアルキル基若しくはアルコキシ基又はハロゲン原子で置換されていてもよい。
【００７２】
一般式（３）中、同一の環骨格に結合している、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６のうち、２個以上が有機基である場合、これら２個以上の有機基は、相互に結合して、これら有機基が結合している環骨格とともに、環を形成していてもよい。
ここで、「同一の環骨格」とは、２個のインドール環骨格のうちのいずれか一方を意味し、２個のインドール環骨格の、一方のみで前記環が形成されていてもよいし、両方で前記環が形成されていてもよい。
また、「有機基」とは、Ｒ１及びＲ２においては、上述の脂肪族基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールアルキル基、アルキルアリール基又はトリアルキルシリル基であり、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６においては、上述の水素原子以外の一価の基のうち、有機基に相当するものである。
【００７３】
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６のうちの２個以上が形成している前記環は、単環状及び多環状のいずれであってもよい。
形成されている前記環の環員数（環骨格を形成している原子の数）は、特に限定されないが、４〜１０であることが好ましい。
【００７４】
一般式（３）中、Ｒ７、Ｒ８及びＲ９のうち、２個以上が有機基である場合、これら２個以上の有機基は、相互に結合して、これら有機基が結合している環骨格とともに、環を形成していてもよい。
ここで、「有機基」とは、Ｒ７及びＲ８においては、上述の脂肪族基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロアリール基、アリールアルキル基、アルキルアリール基又はトリアルキルシリル基であり、Ｒ９においては、上述の脂肪族基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロアリール基、アリールアルキル基、アルキルアリール基、トリアルキルシリル基又はフタルイミドイル基である。
【００７５】
Ｒ７、Ｒ８及びＲ９のうちの２個以上が形成している前記環は、単環状及び多環状のいずれであってもよい。
形成されている前記環の環員数（環骨格を形成している原子の数）は、特に限定されないが、４〜１０であることが好ましい。
【００７６】
好ましい化合物（３）としては、例えば、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８及びＲ９として、上述の好ましいものが任意に組み合わされたものが挙げられる。
【００７７】
より好ましい化合物（３）としては、例えば、Ｒ１が、水素原子、アルキル基、アリール基、アリールアルキル基又はアルキルアリール基であり、前記アルキル基、アリール基、アリールアルキル基又はアルキルアリール基中の１個若しくは２個以上の水素原子は、ハロゲン原子又はアルコキシ基で置換されていてもよく、Ｒ２が、水素原子、アルキル基、アリール基又はアルキルアリール基であり、前記アルキル基、アリール基又はアルキルアリール基中の１個若しくは２個以上の水素原子は、ハロゲン原子又はアルコキシ基で置換されていてもよく、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６が、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシ基又はハロゲン原子であるものが挙げられる。さらに、このような化合物（３）においては、Ｒ７、Ｒ８及びＲ９が、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アリールアルキル基又はアルキルアリール基であることが好ましい。
【００７８】
さらに好ましい化合物（３）としては、例えば、Ｒ１が、水素原子、炭素数１〜５のアルキル基、フェニル基又はベンジル基であり、Ｒ１としての前記フェニル基中の１〜３個の水素原子は、炭素数１〜３のアルキル基若しくはアルコキシ基又はハロゲン原子で置換されていてもよく、Ｒ２が、水素原子、炭素数１〜５のアルキル基又はフェニル基であり、Ｒ２としての前記フェニル基中の１〜３個の水素原子は、炭素数１〜３のアルキル基若しくはアルコキシ基又はハロゲン原子で置換されていてもよく、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６が、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜３のアルキル基若しくはアルコキシ基又はハロゲン原子であるものが挙げられる。さらに、このような化合物（３）においては、Ｒ７、Ｒ８及びＲ９が、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜５のアルキル基若しくはアルコキシ基、フェニル基、フェノキシ基又はベンジル基であることが好ましく、Ｒ７、Ｒ８及びＲ９としての前記フェニル基中の１〜３個の水素原子は、炭素数１〜３のアルキル基若しくはアルコキシ基又はハロゲン原子で置換されていてもよい。
【００７９】
一般式（３）中、２個のインドール環骨格は、互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。すなわち、化合物（３）中の２個のインドール環骨格においては、Ｒ１同士、Ｒ２同士、Ｒ３同士、Ｒ４同士、Ｒ５同士及びＲ６同士の、すべての組み合わせが同一であってもよいし、すべての組み合わせが異なっていてもよいし、一部の組み合わせのみ（すなわち、いずれか１〜５の組み合わせ）が異なっていてもよい。
目的物をより簡便かつ高収率で得られる点では、一般式（３）中、２個のインドール環骨格は、互いに同一であることが好ましい。
【００８０】
上述のようにＲ１〜Ｒ９が規定された好ましい化合物（３）を、一般式（３０１）で表されるものとして、以下に示す。
【００８１】
【化５】
2020138924.tif 000006
（式中、Ｒ１１は、水素原子、炭素数１〜５のアルキル基、フェニル基又はベンジル基であり、前記フェニル基中の１〜３個の水素原子は、炭素数１〜３のアルキル基若しくはアルコキシ基又はハロゲン原子で置換されていてもよく；
Ｒ２１は、水素原子、炭素数１〜５のアルキル基又はフェニル基であり、前記フェニル基中の１〜３個の水素原子は、炭素数１〜３のアルキル基若しくはアルコキシ基又はハロゲン原子で置換されていてもよく；
Ｒ３１、Ｒ４１、Ｒ５１及びＲ６１は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜３のアルキル基若しくはアルコキシ基又はハロゲン原子であり；
Ｒ７１、Ｒ８１及びＲ９１は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜５のアルキル基若しくはアルコキシ基、フェニル基、フェノキシ基又はベンジル基であり、前記フェニル基中の１〜３個の水素原子は、炭素数１〜３のアルキル基若しくはアルコキシ基又はハロゲン原子で置換されていてもよく；
同一の環骨格に結合している、Ｒ１１、Ｒ２１、Ｒ３１、Ｒ４１、Ｒ５１及びＲ６１のうち、２個以上が有機基である場合、これら２個以上の有機基は、相互に結合して環を形成していてもよく；
Ｒ７１、Ｒ８１及びＲ９１のうち、２個以上が有機基である場合、これら２個以上の有機基は、相互に結合して環を形成していてもよい。）
【００８２】
ここで、「有機基」とは、Ｒ１１においては、上述の炭素数１〜５のアルキル基、ベンジル基、又は置換基を有していてもよいフェニル基であり、Ｒ２１においては、上述の炭素数１〜５のアルキル基、又は置換基を有していてもよいフェニル基であり、Ｒ３１、Ｒ４１、Ｒ５１及びＲ６１においては、上述の炭素数１〜３のアルキル基若しくはアルコキシ基であり、Ｒ７１、Ｒ８１及びＲ９１においては、上述の炭素数１〜５のアルキル基若しくはアルコキシ基、フェノキシ基、ベンジル基、又は置換基を有していてもよいフェニル基である。
【００８３】
＜＜化合物（３ａ）＞＞
本発明の一実施形態に係る化合物（本明細書においては、「化合物（３ａ）」と称することがある）は、下記一般式（３ａ）で表される。
【００８４】
【化６】
2020138924.tif 000007
（式中、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に、水素原子、脂肪族基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールアルキル基、アルキルアリール基又はトリアルキルシリル基であり、前記脂肪族基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールアルキル基、アルキルアリール基又はトリアルキルシリル基中の１個又は２個以上の水素原子は、アルコキシ基、アリールオキシ基又はハロゲン原子で置換されていてもよく；
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は、それぞれ独立に、水素原子又は水素原子以外の一価の基であり；
Ｒ７及びＲ８は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、脂肪族基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロアリール基、アリールアルキル基、アルキルアリール基又はトリアルキルシリル基であり、前記脂肪族基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アリールアルキル基、アルキルアリール基又はトリアルキルシリル基が１個又は互いに隣接していない２個以上のメチレン基を有する場合、前記メチレン基は、酸素原子、硫黄原子、カルボニルオキシ基又はオキシカルボニル基で置換されていてもよく、前記脂肪族基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロアリール基、アリールアルキル基、アルキルアリール基又はトリアルキルシリル基中の１個又は２個以上の水素原子は、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基又はハロゲン原子で置換されていてもよく；
Ｒ９は、水素原子、ハロゲン原子、脂肪族基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロアリール基、アリールアルキル基、アルキルアリール基、トリアルキルシリル基又はフタルイミドイル基であり、前記脂肪族基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アリールアルキル基、アルキルアリール基又はトリアルキルシリル基が１個又は互いに隣接していない２個以上のメチレン基を有する場合、前記メチレン基は、酸素原子、硫黄原子、カルボニルオキシ基又はオキシカルボニル基で置換されていてもよく、前記脂肪族基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロアリール基、アリールアルキル基、アルキルアリール基又はトリアルキルシリル基中の１個又は２個以上の水素原子は、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基又はハロゲン原子で置換されていてもよく；
２個のＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は、それぞれ互いに同一でも異なっていてもよく；
同一の環骨格に結合している、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６のうち、２個以上が有機基である場合、これら２個以上の有機基は、相互に結合して環を形成していてもよく；
Ｒ７、Ｒ８及びＲ９のうち、２個以上が有機基である場合、これら２個以上の有機基は、相互に結合して環を形成していてもよい。）
【００８５】
化合物（３ａ）は、化合物（３）の合成中間体であり、安定して単離可能である。化合物（３ａ）を経る化合物（３）の製造方法については、後ほど詳細に説明する。
【００８６】
一般式（３ａ）中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８及びＲ９は、一般式（３）中のＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８及びＲ９と同じである。
【００８７】
化合物（３ａ）には、複数種の立体異性体が存在するが、すべての立体異性体が本実施形態に包含される。
【００８８】
好ましい化合物（３ａ）としては、好ましい化合物（３）として先に挙げたものに対応する、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８及びＲ９の組み合わせを有するものが挙げられる。
【００８９】
例えば、より好ましい化合物（３ａ）としては、Ｒ１が、水素原子、アルキル基、アリール基、アリールアルキル基又はアルキルアリール基であり、前記アルキル基、アリール基、アリールアルキル基又はアルキルアリール基中の１個若しくは２個以上の水素原子は、ハロゲン原子又はアルコキシ基で置換されていてもよく、Ｒ２が、水素原子、アルキル基、アリール基又はアルキルアリール基であり、前記アルキル基、アリール基又はアルキルアリール基中の１個若しくは２個以上の水素原子は、ハロゲン原子又はアルコキシ基で置換されていてもよく、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６が、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシ基又はハロゲン原子であるものが挙げられる。さらに、このような化合物（３ａ）においては、Ｒ７、Ｒ８及びＲ９が、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アリールアルキル基又はアルキルアリール基であることが好ましい。
【００９０】
さらに好ましい化合物（３ａ）としては、例えば、Ｒ１が、水素原子、炭素数１〜５のアルキル基、フェニル基又はベンジル基であり、Ｒ１としての前記フェニル基中の１〜３個の水素原子は、炭素数１〜３のアルキル基若しくはアルコキシ基又はハロゲン原子で置換されていてもよく、Ｒ２が、水素原子、炭素数１〜５のアルキル基又はフェニル基であり、Ｒ２としての前記フェニル基中の１〜３個の水素原子は、炭素数１〜３のアルキル基若しくはアルコキシ基又はハロゲン原子で置換されていてもよく、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６が、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜３のアルキル基若しくはアルコキシ基又はハロゲン原子であるものが挙げられる。さらに、このような化合物（３ａ）においては、Ｒ７、Ｒ８及びＲ９が、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜５のアルキル基若しくはアルコキシ基、フェニル基、フェノキシ基又はベンジル基であることが好ましく、Ｒ７、Ｒ８及びＲ９としての前記フェニル基中の１〜３個の水素原子は、炭素数１〜３のアルキル基若しくはアルコキシ基又はハロゲン原子で置換されていてもよい。
【００９１】
一般式（３ａ）中、２個のインドール環骨格は、互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。すなわち、化合物（３ａ）中の２個のインドール環骨格においては、Ｒ１同士、Ｒ２同士、Ｒ３同士、Ｒ４同士、Ｒ５同士及びＲ６同士の、すべての組み合わせが同一であってもよいし、すべての組み合わせが異なっていてもよいし、一部の組み合わせのみ（すなわち、いずれか１〜５の組み合わせ）が異なっていてもよい。
目的物をより簡便かつ高収率で得られる点では、一般式（３ａ）中、２個のインドール環骨格は、互いに同一であることが好ましい。
【００９２】
上述のようにＲ１〜Ｒ９が規定された好ましい化合物（３ａ）を、一般式（３０１ａ）で表されるものとして、以下に示す。
【００９３】
【化７】
2020138924.tif 000008
（式中、Ｒ１１は、水素原子、炭素数１〜５のアルキル基、フェニル基又はベンジル基であり、前記フェニル基中の１〜３個の水素原子は、炭素数１〜３のアルキル基若しくはアルコキシ基又はハロゲン原子で置換されていてもよく；
Ｒ２１は、水素原子、炭素数１〜５のアルキル基又はフェニル基であり、前記フェニル基中の１〜３個の水素原子は、炭素数１〜３のアルキル基若しくはアルコキシ基又はハロゲン原子で置換されていてもよく；
Ｒ３１、Ｒ４１、Ｒ５１及びＲ６１は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜３のアルキル基若しくはアルコキシ基又はハロゲン原子であり；
Ｒ７１、Ｒ８１及びＲ９１は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜５のアルキル基若しくはアルコキシ基、フェニル基、フェノキシ基又はベンジル基であり、前記フェニル基中の１〜３個の水素原子は、炭素数１〜３のアルキル基若しくはアルコキシ基又はハロゲン原子で置換されていてもよく；
同一の環骨格に結合している、Ｒ１１、Ｒ２１、Ｒ３１、Ｒ４１、Ｒ５１及びＲ６１のうち、２個以上が有機基である場合、これら２個以上の有機基は、相互に結合して環を形成していてもよく；
Ｒ７１、Ｒ８１及びＲ９１のうち、２個以上が有機基である場合、これら２個以上の有機基は、相互に結合して環を形成していてもよい。）
【００９４】
＜＜化合物（３）及び化合物（３ａ）の製造方法＞＞
化合物（３）は、下記一般式（１）で表される化合物（本明細書においては、「化合物（１）」と称することがある）と、下記一般式（２）で表される化合物（本明細書においては、「化合物（２）」と称することがある）とを、酸触媒の共存下で反応させ、化合物（３）を得る方法で製造できる。
【００９５】
【化８】
2020138924.tif 000009
（式中、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に、水素原子、脂肪族基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールアルキル基、アルキルアリール基又はトリアルキルシリル基であり、前記脂肪族基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールアルキル基、アルキルアリール基又はトリアルキルシリル基中の１個又は２個以上の水素原子は、アルコキシ基、アリールオキシ基又はハロゲン原子で置換されていてもよく；
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は、それぞれ独立に、水素原子又は水素原子以外の一価の基であり；
Ｒ７及びＲ８は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、脂肪族基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロアリール基、アリールアルキル基、アルキルアリール基又はトリアルキルシリル基であり、前記脂肪族基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アリールアルキル基、アルキルアリール基又はトリアルキルシリル基が１個又は互いに隣接していない２個以上のメチレン基を有する場合、前記メチレン基は、酸素原子、硫黄原子、カルボニルオキシ基又はオキシカルボニル基で置換されていてもよく、前記脂肪族基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロアリール基、アリールアルキル基、アルキルアリール基又はトリアルキルシリル基中の１個又は２個以上の水素原子は、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基又はハロゲン原子で置換されていてもよく；
Ｒ９は、水素原子、ハロゲン原子、脂肪族基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロアリール基、アリールアルキル基、アルキルアリール基、トリアルキルシリル基又はフタルイミドイル基であり、前記脂肪族基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アリールアルキル基、アルキルアリール基又はトリアルキルシリル基が１個又は互いに隣接していない２個以上のメチレン基を有する場合、前記メチレン基は、酸素原子、硫黄原子、カルボニルオキシ基又はオキシカルボニル基で置換されていてもよく、前記脂肪族基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロアリール基、アリールアルキル基、アルキルアリール基又はトリアルキルシリル基中の１個又は２個以上の水素原子は、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基又はハロゲン原子で置換されていてもよく；
２個のＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は、それぞれ互いに同一でも異なっていてもよく；
同一の環骨格に結合している、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６のうち、２個以上が有機基である場合、これら２個以上の有機基は、相互に結合して環を形成していてもよく；
Ｒ７、Ｒ８及びＲ９のうち、２個以上が有機基である場合、これら２個以上の有機基は、相互に結合して環を形成していてもよい。）
【００９６】
＜化合物（１）＞
化合物（１）は、インドール又はその誘導体であり、化合物（３）の一方の製造原料である。
一般式（１）中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は、一般式（３）中のＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６と同じである。
【００９７】
好ましい化合物（１）としては、好ましい化合物（３）として先に挙げたものに対応する、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６の組み合わせを有するものが挙げられる。
【００９８】
反応に供する化合物（１）は、１種のみであってもよいし、２種以上であってもよく、目的とする化合物（３）の構造に応じて、適宜選択すればよい。
化合物（１）を２種以上用いる場合には、それらの組み合わせ及び比率は、目的に応じて適宜調節できる。
例えば、先に説明した、一般式（３）中（換言すると、１分子中）の２個のインドール環骨格が互いに同一である化合物（３）を製造する場合には、化合物（１）を１種のみ用いることが好ましい。
一方、１分子中の２個のインドール環骨格が互いに異なる化合物（３）を製造する場合には、化合物（１）を少なくとも２種用いることが必要であり、３種以上用いてもよい。
例えば、１種の化合物（２）と、２種以上の化合物（１）と、を用いた場合には、１分子中の２個のインドール環骨格が互いに異なる化合物（３）が、１種又は２種以上生成する可能性があり、これら以外にも、１分子中の２個のインドール環骨格が互いに同一である化合物（３）が、１種又は２種以上生成する可能性がある。このように、２種以上の化合物（１）を用いた場合には、種々の化合物（３）が生成する可能性があるが、反応条件を調節することで、目的とする化合物（３）の生成量の向上が可能な場合がある。
【００９９】
なお、本明細書においては、上述のような化合物（３）の種類数に関する記載では、特に断りのない限り、立体異性体を考慮していない。
【０１００】
化合物（１）の使用量は、化合物（２）の種類や、化合物（３）の目標収率等に応じて、適宜調節できる。
化合物（１）の使用量は、例えば、化合物（２）の０．５〜６倍モル量及び１〜６倍モル量のいずれかであってもよいが、２〜６倍モル量であることが好ましく、２〜５倍モル量であることがより好ましく、２〜４倍モル量であることがさらに好ましい。化合物（１）の使用量が、化合物（２）の２倍モル量以上であることにより、化合物（３）の収率がより向上する。一方、化合物（１）の使用量が前記上限値以下であることで、化合物（１）の過剰使用が抑制される。
【０１０１】
＜化合物（２）＞
化合物（２）は、化合物（３）の他方の製造原料である。
一般式（２）中、Ｒ７、Ｒ８及びＲ９は、一般式（３）中のＲ７、Ｒ８及びＲ９と同じである。
【０１０２】
好ましい化合物（２）としては、好ましい化合物（３）として先に挙げたものに対応する、Ｒ７、Ｒ８及びＲ９の組み合わせを有するものが挙げられる。
【０１０３】
反応に供する化合物（２）は、１種のみであってもよいし、２種以上であってもよいが、通常は１種のみであることが好ましい。
化合物（２）を２種以上用いる場合には、それらの組み合わせ及び比率は、目的に応じて適宜調節できる。
例えば、２種以上の化合物（２）と、１種の化合物（１）と、を用いた場合には、１分子中の２個のインドール環骨格が互いに同一である化合物（３）が、１種又は２種以上生成する可能性があり、反応条件を調節することで、目的とする化合物（３）の生成量の向上が可能な場合がある。
【０１０４】
＜酸触媒＞
前記酸触媒は、化合物（１）と化合物（２）との反応を促進させることができる。
前記酸触媒は、例えば、ブレンステッド酸及びルイス酸のいずれであってもよい。
【０１０５】
［ブレンステッド酸］
前記ブレンステッド酸は、公知のものであってよい。
好ましい前記ブレンステッド酸としては、例えば、フッ素原子を有しないスルホン酸（本明細書においては、「フッ素非含有スルホン酸」と称することがある）、フッ素原子を有するプロトン（Ｈ＋）供与体（本明細書においては、「含フッ素ブレンステッド酸」と称することがある）等が挙げられる。
【０１０６】
前記フッ素非含有スルホン酸としては、例えば、メタンスルホン酸（ＣＨ３ＳＯ３Ｈ、「ＭｓＯＨ」と称することもある）、ベンゼンスルホン酸（Ｃ６Ｈ５ＳＯ３Ｈ）、ｐ−トルエンスルホン酸（ｐ−ＣＨ３Ｃ６Ｈ４ＳＯ３Ｈ、本明細書においては「ｐ−ＴｓＯＨ」と称することがある）等が挙げられる。ｐ−トルエンスルホン酸は、一水和物（本明細書においては「ｐ−ＴｓＯＨ・Ｈ２Ｏ」と略記することがある）であってもよい。
【０１０７】
含フッ素ブレンステッド酸は、その構造中にフッ素原子を有するものであれば、特に限定されない。
含フッ素ブレンステッド酸は、例えば、含フッ素無機酸及び含フッ素有機酸のいずれであってもよい。
【０１０８】
含フッ素無機酸としては、例えば、テトラフルオロホウ酸（ＨＢＦ４）等が挙げられる。
テトラフルオロホウ酸は、例えば、その水溶液（ＨＢＦ４  ａｑ．）として用いることができる。
【０１０９】
含フッ素有機酸としては、例えば、含フッ素電子求引性基（フッ素原子を有する電子求引性基）を有するものが挙げられる。
好ましい含フッ素電子求引性基としては、例えば、フルオロアルキル基、フルオロアルキレン基、フルオロアリール基、フルオロアリーレン基等が挙げられる。
【０１１０】
前記フルオロアルキル基及びフルオロアルキレン基は、直鎖状、分岐鎖状及び環状のいずれであってもよいが、直鎖状又は分岐鎖状であることが好ましい。
前記フルオロアリール基及びフルオロアリーレン基は、単環状及び多環状のいずれであってもよいが、単環状であることが好ましい。
【０１１１】
前記フルオロアルキル基、フルオロアルキレン基、フルオロアリール基及びフルオロアリーレン基が有するフッ素原子の数は、特に限定されないが、これらの基が有する水素原子の数は、少ないほど好ましく、これらの基は水素原子を有しない（換言すると、水素原子がすべてフッ素原子で置換されている）ことが特に好ましい。
すなわち、前記フルオロアルキル基、フルオロアルキレン基、フルオロアリール基及びフルオロアリーレン基は、それぞれパーフルオロアルキル基、パーフルオロアルキレン基、パーフルオロアリール基及びパーフルオロアリーレン基であることが特に好ましい。
【０１１２】
１分子の含フッ素有機酸は、フルオロアルキル基、フルオロアルキレン基、フルオロアリール基及びフルオロアリーレン基からなる群から選択される含フッ素電子求引性基を、１個のみ有していてもよいし、２個以上有していてもよい。１分子の含フッ素有機酸が、含フッ素電子求引性基を２個以上有する場合、これら２個以上の含フッ素電子求引性基は、すべて同一であってもよいし、すべて異なっていてもよいし、一部のみ同一であってもよい。そして、これら２個以上の一部又はすべての含フッ素電子求引性基は、相互に結合して、これら含フッ素電子求引性基が結合している部位とともに、環を形成していてもよい。
含フッ素有機酸は、フルオロアルキル基及びフルオロアルキレン基のいずれか一方又は両方を、必須の含フッ素電子求引性基として有するものが好ましい。
【０１１３】
含フッ素有機酸は、フルオロアルキルスルホニル基、フルオロアルキレンスルホニル基、フルオロアリールスルホニル基及びフルオロアリーレンスルホニル基からなる群から選択される１種又は２種以上の含フッ素電子求引性基を有するものがより好ましい。例えば、フルオロアルキルスルホニル基を有する含フッ素有機酸は、上記のフルオロアルキル基を有する含フッ素有機酸に該当する。
含フッ素有機酸において、フルオロアルキルスルホニル基、フルオロアルキレンスルホニル基、フルオロアリールスルホニル基及びフルオロアリーレンスルホニル基は、プロトンとして供与される水素原子が結合している原子に、直接結合していることが好ましい。
【０１１４】
含フッ素有機酸において、プロトンとして供与される水素原子が結合している原子は、２価以上であり、３価以上であることが好ましく、窒素原子又は炭素原子であることがより好ましく、これら原子に含フッ素電子求引性基が直接２個以上結合していることが特に好ましい。
【０１１５】
好ましい含フッ素有機酸としては、例えば、下記式（４１１）〜（４１６）で表される化合物が挙げられる。
下記式（４１１）で表される含フッ素有機酸（本明細書においては、「Ｎｆ２ＮＨ」と略記することがある）においては、プロトンとして供与される水素原子が窒素原子に結合しており、この窒素原子にフルオロアルキルスルホニル基（より具体的には、ノナフルオロブタンスルホニル基）が２個結合している。
下記式（４１２）で表される含フッ素有機酸（本明細書においては、「Ｔｆ２ＮＨ」と略記することがある）においては、プロトンとして供与される水素原子が窒素原子に結合しており、この窒素原子にフルオロアルキルスルホニル基（より具体的には、トリフルオロメタンスルホニル基）が２個結合している。
下記式（４１３）で表される含フッ素有機酸（本明細書においては、ＨＮ（ＳＯ２ＣＦ２）２ＣＦ２）においては、プロトンとして供与される水素原子が窒素原子に結合しており、この窒素原子にフルオロアルキレンスルホニル基（より具体的には、ジフルオロメチレンスルホニル基）が２個結合し、且つこれら基が相互に結合して環を形成している。
下記式（４１４）で表される含フッ素有機酸（本明細書においては、「Ｔｆ２（Ｃ６Ｆ５）ＣＨ」と略記することがある）においては、プロトンとして供与される水素原子が炭素原子に結合しており、この炭素原子にフルオロアルキルスルホニル基（より具体的には、トリフルオロメタンスルホニル基）が２個、フルオロアリール基（ペンタフルオロフェニル基）が１個、それぞれ結合している。
下記式（４１５）で表される含フッ素有機酸（本明細書においては、「ＮｆＯＨ」と略記することがある）においては、プロトンとして供与される水素原子が酸素原子に結合しており、この酸素原子にフルオロアルキルスルホニル基（より具体的には、ノナフルオロブタンスルホニル基）が１個結合している。
下記式（４１６）で表される含フッ素有機酸（本明細書においては、「ＴｆＯＨ」と略記することがある）においては、プロトンとして供与される水素原子が酸素原子に結合しており、この酸素原子にフルオロアルキルスルホニル基（より具体的には、トリフルオロメタンスルホニル基）が１個結合している。
【０１１６】
【化９】
2020138924.tif 000010
【０１１７】
［ルイス酸］
前記ルイス酸は、公知のものであってよい。
好ましい前記ルイス酸としては、例えば、金属スルホナート、金属スルホンイミド、金属ハロゲン化物等が挙げられる。
【０１１８】
前記金属スルホナートとしては、例えば、下記一般式（４２１）で表される化合物（本明細書においては、「Ｍ（ＯＴｆ）ｎ」と略記することがある）、下記一般式（４２２）で表される化合物（本明細書においては、「Ｍ（ＯＮｆ）ｎ」と略記することがある）等が挙げられる。
前記金属スルホンイミドとしては、例えば、下記一般式（４２３）で表される化合物（本明細書においては、「Ｍ（ＮＴｆ２）ｎ」と略記することがある）、下記一般式（４２４）で表される化合物（本明細書においては、「Ｍ（ＮＮｆ２）ｎ」と略記することがある）等が挙げられる。
【０１１９】
【化１０】
2020138924.tif 000011
（式中、Ｍは金属原子であり；ｎは１以上の整数である。）
【０１２０】
一般式（４２１）、（４２２）、（４２３）及び（４２４）中、Ｍは金属原子である。
好ましい前記金属原子としては、例えば、インジウム（Ｉｎ）、亜鉛（Ｚｎ）、銅（Ｃｕ）、銀（Ａｇ）、金（Ａｕ）、ビスマス（Ｂｉ）、ジルコニウム（Ｚｒ）、スカンジウム（Ｓｃ）、水銀（Ｈｇ）、ガリウム（Ｇａ）、鉄（Ｆｅ）、ハフニウム（Ｈｆ）等が挙げられる。
【０１２１】
一般式（４２１）、（４２２）、（４２３）及び（４２４）中、ｎは１以上の整数であり、Ｍの種類に応じて決定される。
【０１２２】
好ましい金属スルホナートとしては、例えば、Ｍがインジウム（Ｉｎ）、銅（Ｃｕ）、銀（Ａｇ）、ビスマス（Ｂｉ）又はスカンジウム（Ｓｃ）であるものが挙げられ、特に好ましい金属スルホナートとしては、Ｉｎ（ＯＴｆ）３、Ｉｎ（ＯＮｆ）３、Ｃｕ（ＯＴｆ）２、ＡｇＯＴｆ、Ｂｉ（ＯＴｆ）３、Ｓｃ（ＯＴｆ）３等が挙げられる。
【０１２３】
好ましい金属スルホンイミドとしては、例えば、Ｍがインジウム（Ｉｎ）であるものが挙げられ、特に好ましい金属スルホンイミドとしては、Ｉｎ（ＮＴｆ２）３、ＡｇＮＴｆ２、Ｉｎ（ＮＮｆ２）３等が挙げられる。
【０１２４】
好ましい金属ハロゲン化物としては、例えば、塩化アルミニウム（ＡｌＣｌ３）、ヘキサフルオロアンチモン（Ｖ）酸銀（ＡｇＳｂＦ６）等が挙げられる。
【０１２５】
化合物（１）と化合物（２）との反応時に共存させる前記酸触媒は、１種のみであってもよいし、２種以上であってもよく、２種以上である場合、それらの組み合わせ及び比率は、目的に応じて適宜調節できる。
例えば、反応時に共存させる前記酸触媒は、１種又は２種以上のブレンステッド酸のみであってもよいし、１種又は２種以上のルイス酸のみであってもよいし、１種又は２種以上のブレンステッド酸と、１種又は２種以上のルイス酸と、の両方であってもよい。
【０１２６】
Ｒ１が水素原子である化合物（１）を用いる場合には、酸触媒としてブレンステッド酸のみを用いるか、又はブレンステッド酸とルイス酸を併用することにより、化合物（３）の生成量がより増大する傾向がある。
酸触媒として金属ハロゲン化物を用いる場合には、さらに、金属ハロゲン化物以外のルイス酸を併用することが好ましい。
【０１２７】
酸触媒の使用量は、化合物（１）と化合物（２）の種類等に応じて適宜調節すればよい。
酸触媒の使用量は、１〜５０モル％であることが好ましく、３〜４５モル％であることがより好ましく、例えば、３〜３５モル％、及び３〜２５モル％のいずれかであってもよいし、７〜４５モル％、１７〜４５モル％、及び２７〜４５モル％のいずれかであってもよいし、７〜３５モル％、及び７〜２５モル％のいずれかであってもよい。酸触媒の使用量が前記下限値以上であることで、化合物（１）と化合物（２）との反応率がより向上する。酸触媒の使用量が前記上限値以下であることで、酸触媒の過剰使用が抑制される。
【０１２８】
＜他の成分＞
反応時には、本発明の効果を損なわない範囲内で、化合物（１）、化合物（２）及び前記酸触媒以外に、これらのいずれにも該当しない他の成分を用いてもよい。
前記他の成分の種類は、目的に応じて任意に選択でき、特に限定されない。
【０１２９】
前記他の成分を用いる場合、前記他の成分は、１種を単独で用いてもよいし、２種以上を併用してもよく、２種以上を併用する場合、それらの組み合わせ及び比率は、目的に応じて適宜調節できる。
【０１３０】
［溶媒］
好ましい前記他の成分としては、例えば、溶媒が挙げられる。
すなわち、反応は、溶媒を用いて行ってもよいし、溶媒を用いずに行ってもよいが、溶媒を用いて行うことが好ましい。
前記溶媒としては、例えば、１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、ジブチルエーテル、１，２−ジメトキシエタン等のエーテル（エーテル結合を有する化合物）；エタノール、イソプロピルアルコール等のアルコール；酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル；１，２−ジクロロエタン、塩化メチレン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素（置換基としてハロゲン原子を有する炭化水素）；プロピオニトリル、アセトニトリル等のニトリル（シアノ基を有する化合物）；トルエン、ｎ−ヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素等が挙げられる。
【０１３１】
溶媒を用いる場合、前記溶媒は、１種を単独で用いてもよいし、２種以上を併用してもよく、２種以上を併用する場合、それらの組み合わせ及び比率は、目的に応じて適宜調節できる。
【０１３２】
溶媒の使用量は、特に限定されないが、例えば、反応液中での化合物（２）の濃度が、好ましくは０．０１〜３ｍｏｌ／Ｌ、より好ましくは０．０２〜１．５ｍｏｌ／Ｌとなるように、調節できる。
【０１３３】
＜他の反応条件＞
反応温度は、適宜調節すればよく、特に限定されない。
反応温度は、４０〜１２０℃であることが好ましく、例えば、４５〜１２０℃、及び５５〜１２０℃のいずれかであってもよいし、４０〜１１５℃、及び４０〜１０５℃のいずれかであってもよいし、４５〜１１５℃、及び５５〜１０５℃のいずれかであってもよい。
【０１３４】
反応時間は、化合物（３）の生成量が増大するように、反応温度等、他の条件に応じて適宜調節すればよく、特に限定されない。
反応時間は、例えば、２〜７２時間であることが好ましく、２〜６０時間であることがより好ましい。
【０１３５】
本実施形態においては、反応終了後、必要に応じて公知の手法によって後処理を行った後、公知の手法によって化合物（３）を取り出すことができる。
例えば、反応終了後、適宜必要に応じて、ろ過、洗浄、抽出、ｐＨ調整、脱水、濃縮等の後処理操作をいずれか単独で、又は２種以上組み合わせて行い、次いで、濃縮、結晶化、再沈殿、カラムクロマトグラフィー等により、化合物（３）を取り出すことができる。また、取り出した化合物（３）は、さらに必要に応じて、結晶化、再沈殿、カラムクロマトグラフィー、抽出、溶媒による結晶の撹拌洗浄等の操作をいずれか単独で、又は２種以上組み合わせて、１回又は２回以上行うことによって、精製してもよい。
反応終了後に、化合物（３）を用いる他の工程を引き続き行う場合には、反応終了後に、必要に応じて公知の手法によって後処理を行った後、化合物（３）を取り出すことなく、引き続き前記他の工程を行ってもよい。
【０１３６】
化合物（３）の構造は、例えば、核磁気共鳴（ＮＭＲ）分光法、質量分析法（ＭＳ）、赤外分光法（ＩＲ）、紫外・可視分光法（ＵＶ−ＶＩＳ吸収スペクトル）、元素分析法等の公知の手法によって、確認できる。
【０１３７】
化合物（１）と化合物（２）との、酸触媒の共存下での反応は、以下に示すルートで進行すると推測される。
すなわち、酸触媒の共存下で、化合物（２）中のカルボニル基を構成している炭素原子に対して、２分子の化合物（１）が、その３位の炭素原子において求核付加反応し、脱水されることにより、中間体として化合物（３ａ）が生成する。
次いで、この化合物（３ａ）中のエーテル結合を形成している酸素原子に対して、プロトン（Ｈ＋）が結合した後、この化合物（３ａ）のプロトン化物（式中、一般式（３ａ’）で表し、本明細書においては、「化合物（３ａ’）」と称することがある）中で、一方の化合物（１）由来部位の３位に相当する炭素原子と、化合物（２）由来部位の炭素原子のうち、化合物（１）由来部位が元々結合している炭素原子に隣接し、かつ前記酸素原子に結合しているものと、の間で新たに結合が形成され、また、この新たに結合が形成される炭素原子と、この炭素原子に結合している前記酸素原子と、の間の結合が切断されて、水酸基が形成される。その結果、一方の化合物（１）由来部位と化合物（２）由来部位とにより、新たに３員環が形成され、化合物（２）由来部位においてビシクロ構造が消失し、中間体として下記一般式（３ｂ）で表される化合物（本明細書においては、「化合物（３ｂ）」と称することがある）が生成する。化合物（３ｂ）の生成時における、上述の炭素原子間の新たな結合の形成と、上述の炭素原子と酸素原子との間の結合の切断と、の生じる順序は、特に問わない。
次いで、化合物（３ｂ）中で、他方の化合物（１）由来部位のうち、３位に相当する炭素原子と、化合物（２）由来部位の炭素原子と、の間の単結合が二重結合となり、上述の一方の化合物（１）由来部位と、化合物（２）由来部位と、の間の先に形成された炭素原子間の単結合が切断されて、結果として、この一方の化合物（１）由来部位が転移する。これにより、中間体として下記一般式（３ｃ）で表される化合物（本明細書においては、「化合物（３ｃ）」と称することがある）が生成する。
次いで、化合物（２）由来部位中の炭素原子のうち、転移後の一方の化合物（１）由来部位が結合している炭素原子から、水素原子が脱離し、それに伴い、化合物（２）由来部位の炭素原子と、他方の化合物（１）由来部位と、の間の二重結合が単結合となることにより、下記一般式（３ｄ）で表される、プロトン化された化合物（本明細書においては、「化合物（３ｄ）」と称することがある）が生成する。
次いで、酸触媒の共存下で、化合物（３ｄ）中の化合物（２）由来部位において、脱水が生じ、芳香環が形成されることにより、目的とする化合物（３）が生成する。
なお、上記の各中間体、すなわち、化合物（３ａ）、化合物（３ａ’）、化合物（３ｂ）、化合物（３ｃ）及び化合物（３ｄ）において、Ｒ７、Ｒ８及びＲ９が結合している六員環は、芳香族性を有しない。したがって、Ｒ７、Ｒ８及びＲ９の電子的特性は、これら中間体の反応に大きな影響を及ぼさないと推測される。特に、Ｒ７及びＲ８は、化合物（３ａ）から化合物（３ｄ）に至る各反応において、電子移動や水素原子の脱離に関与しておらず、また、前記六員環上での置換位置の観点でも、その電子的特性及び立体的特性が、前記中間体の反応に大きな影響を及ぼさないと推測される。
【０１３８】
【化１１】
2020138924.tif 000012
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８及びＲ９は、上記と同じである。）
【０１３９】
上述のルート中、化合物（３ｂ）、化合物（３ｃ）及び化合物（３ｄ）は、いずれも取り出しが困難で、その構造の確定も困難であるため、これら中間体の生成は推測である。
これに対して、化合物（３ａ）は、比較的安定であり、取り出しが可能である。化合物（３ａ）は新規化合物である。
化合物（３ｂ）、化合物（３ｃ）及び化合物（３ｄ）という３種の中間体を想定することで、化合物（３ａ）からの化合物（３）の生成が合理的に説明される。
上述のルートにおいては、化合物（３ａ）の生成以降、さらに他の原料化合物が共存する場合、化合物（３）とは異なる構造を有する化合物が最終生成物になると推測される。これに対して、本実施形態においては、このような他の原料化合物を共存させずに、そのまま反応を進行させることで、目的とする化合物（３）として、多様なものが簡便かつ効率的に得られる。本実施形態においては、ジインドリルベンゼン類の製造原料として、化合物（２）を選択することにより、このような優れた効果が得られる。
【０１４０】
化合物（３ａ）は、例えば、上述の化合物（３）の製造方法の場合と同じ方法で反応を行い、途中で反応を停止させることで、効率的に製造できる。このとき、化合物（３）の生成量が低下するように、反応条件を変更してもよい。
すなわち、化合物（３ａ）の製造方法としては、例えば、化合物（１）と化合物（２）とを、酸触媒の共存下で反応させ、化合物（３ａ）を得る方法が挙げられる。
【０１４１】
化合物（３ａ）の構造は、例えば、化合物（３）の構造の場合と同様に、核磁気共鳴（ＮＭＲ）分光法、質量分析法（ＭＳ）、赤外分光法（ＩＲ）、紫外・可視分光法（ＵＶ−ＶＩＳ吸収スペクトル）、元素分析法等の公知の手法によって、確認できる。
【０１４２】
化合物（３ａ）は、例えば、化合物（３）の場合と同じ方法で取り出せる。すなわち、反応終了後、適宜必要に応じて、ろ過、洗浄、抽出、ｐＨ調整、脱水、濃縮等の後処理操作をいずれか単独で、又は２種以上組み合わせて行い、次いで、濃縮、結晶化、再沈殿、カラムクロマトグラフィー等により、化合物（３ａ）を取り出すことができる。また、取り出した化合物（３ａ）は、さらに必要に応じて、結晶化、再沈殿、カラムクロマトグラフィー、抽出、溶媒による結晶の撹拌洗浄等の操作をいずれか単独で、又は２種以上組み合わせて、１回又は２回以上行うことによって、精製してもよい。
反応によって化合物（３ａ）を生成させた後は、反応終了後に、必要に応じて公知の手法によって後処理を行った後、化合物（３ａ）を取り出すことなく、引き続き次の工程を行ってもよい。このように、化合物（３ａ）の取り出しを省略することで、化合物（３）をより効率的に製造できる。
【実施例】
【０１４３】
以下、具体的実施例により、本発明についてより詳細に説明する。ただし、本発明は、以下に示す実施例に、何ら限定されるものではない。
【０１４４】
以下に示す酸触媒の使用量（ｍｏｌ％）は、すべて化合物（２）を基準としている。
化合物（３）の収率は、後述する単離収率及びＮＭＲ換算収率のいずれであっても、化合物（２）を基準としている。ＮＭＲ換算収率（％）とは、内部標準としてニトロメタンを用いた場合のＮＭＲ測定データから求めた収率である。
「ｍｍｏｌ」は「１０−３モル」を示し、「μｍｏｌ」は「１０−６モル」を示す。
【０１４５】
以下においては、化合物（１）、化合物（２）、化合物（３）、化合物（３ａ）等の個々の化合物の名称を、これら化合物を表す式に付した符号を用いて決定している。例えば、後述する式（１１０１）で表される化合物は、化合物（１１０１）と称する。
【０１４６】
＜＜化合物（３）の製造＞＞
［実施例１］
表１に示す条件で、下記式に示すように、化合物（１）である化合物（１１０１）と、化合物（２）である化合物（２１０１）と、を反応させ、化合物（３）として化合物（３１０１）を得た。より具体的には、以下のとおりである。
すなわち、減圧下において、ヒートガンを用いて、容器を４５０℃で３分間加熱処理した後、室温まで冷却し、雰囲気をアルゴンガスで置換した。次いで、容器内に１，４−ジオキサン（１．５ｍＬ）と、ＴｆＯＨ（１５ｍｏｌ％）と、化合物（２１０１）（７−オキサビシクロ［２．２．１］−５−ヘプテン−２−オン）（０.３ｍｍｏｌ）と、化合物（１１０１）（１−メチルインドール）（０.７５ｍｍｏｌ）と、を加え、６０℃で１６時間反応させた。
反応終了後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（０．５ｍＬ）を反応液に加え、酢酸エチル（５ｍＬ）で水層を３回抽出し、得られた有機層を飽和食塩水（１ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて脱水して、綿栓を用いてろ過した後、減圧濃縮した。移動相としてｎ−ヘキサン及び酢酸エチルの混合溶媒を用い、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより、上記で得られた濃縮物を精製することにより、目的物である化合物（３１０１）を得た（収量８６．０ｍｇ）。化合物（３１０１）の単離収率は８３％であり、ＮＭＲ換算収率は８４％であって、ＮＭＲ換算収率は単離収率とほぼ一致した。表１に記載の収率は単離収率である。これは、特に断りのない限り、以降の他の実施例においても同様である。
得られた化合物（３１０１）のＮＭＲデータを以下に示す。
【０１４７】
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ3.61 (s, 6 H), δ6.69 (s, 2 H), δ7.02 (t, J = 7.4 Hz, 2 H), δ7.18 (t, J = 7.7 Hz, 2 H), δ7.26 (d, J = 8.0 Hz, 2 H), δ7.35-7.38 (m, 2 H), δ7.54 (d, J = 8.0 Hz, 2 H), δ7.63-7.65 (m, 2 H).
13C{1H} NMR (125 MHz, CDCl3) δ32.6, 109.0, 115.8, 119.2, 120.1, 121.3, 126.3, 127.4, 128.1, 131.2, 134.0, 136.6.
【０１４８】
【化１２】
2020138924.tif 000013
【０１４９】
［実施例２］
表１に示す条件で、下記式に示すように、化合物（１１０２）と化合物（２１０１）とを反応させた点以外は、実施例１の場合と同様にして、目的物である化合物（３１０２）を得た（収量５２．５ｍｇ、単離収率４５％）。
得られた化合物（３１０２）のＮＭＲデータを以下に示す。
【０１５０】
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ6.80 (d, J = 2.3 Hz, 2 H), δ7.01 (t, J = 7.7 Hz, 2 H), δ7.15 (t, J = 7.4 Hz, 2 H), δ7.30 (d, J = 8.0 Hz, 2 H), δ7.39-7.43 (m, 2 H), δ7.53 (d, J = 8.0 Hz, 2 H), δ7.66-7.69 (m, 2 H), δ7.88 (br, 2 H).
13C{1H} NMR (125 MHz, CDCl3) δ111.1, 117.4, 119.9, 120.1, 121.9, 123.5, 126.7, 127.0, 131.3, 134.3, 135.8.
【０１５１】
【化１３】
2020138924.tif 000014
【０１５２】
［実施例３］
表１に示す条件で、下記式に示すように、化合物（１１０３）と化合物（２１０１）とを反応させた点以外は、実施例１の場合と同様にして、目的物である化合物（３１０３）を得た（収量７６．６ｍｇ、単離収率６５％）。
得られた化合物（３１０３）のＮＭＲデータを以下に示す。
【０１５３】
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ1.23 (d, J = 6.9, 12 H), δ4.47-4.55 (m, 2 H), δ7.01 (t, J = 7.7 Hz, 2 H), δ7.15 (t, J = 7.4 Hz, 2 H), δ7.30 (d, J = 8.0 Hz, 2 H), δ7.36-7.39 (m, 2 H), δ7.53 (d, J = 8.0 Hz, 2 H), δ7.66-7.70 (m, 2 H), δ7.88 (s, 2 H).
13C{1H} NMR (125 MHz, CDCl3) δ111.1, 117.4, 119.9, 120.1, 121.9, 123.5, 126.7, 127.0, 131.3, 134.3, 135.8.
【０１５４】
【化１４】
2020138924.tif 000015
【０１５５】
［実施例４］
表１に示す条件で、下記式に示すように、化合物（１１０４）と化合物（２１０１）とを反応させた点以外は、実施例１の場合と同様にして、目的物である化合物（３１０４）を得た（収量７６．６ｍｇ、単離収率８４％）。
得られた化合物（３１０４）のＮＭＲデータを以下に示す。
【０１５６】
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ0.81 (t, J = 7.3, 6 H), δ1.06 (td, J = 15.0, 7.6 Hz, 4 H), δ1.49-1.57 (m, 4 H), δ3.92 (t, J = 7.1 Hz, 4 H), δ6.73 (s, 2 H), δ6.96 (t, J = 7.6 Hz, 2 H), δ7.13 (t, J = 7.6 Hz, 2 H), δ7.25 (d, J = 8.7 Hz, 2 H), δ7.35-7.39 (m, 2 H), δ7.50 (d, J = 8.2 Hz, 2 H), δ7.63-7.68 (m, 2 H).
13C{1H} NMR (125 MHz, CDCl3) δ13.9, 15.4, 20.0, 32.3, 45.9, 66.0, 109.3, 115.9, 119.3, 120.3, 121.2, 126.4, 123.7, 131.2, 134.3, 136.0.
【０１５７】
【化１５】
2020138924.tif 000016
【０１５８】
［実施例５］
表１に示す条件で、下記式に示すように、化合物（１１０５）と化合物（２１０１）とを反応させた点以外は、実施例１の場合と同様にして、目的物である化合物（３１０５）を得た（収量１３６．４ｍｇ、単離収率９１％）。
得られた化合物（３１０５）のＮＭＲデータを以下に示す。
【０１５９】
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ5.13 (s, 4 H), δ6.76 (d, J = 6.4 Hz, 4 H), δ6.86 (s, 2 H), δ6.95-6.99 (m, 2 H), δ7.09-7.17 (m, 10 H), δ7.37-7.41 (m, 2 H), δ7.50 (d, J = 8.2 Hz, 2 H), δ7.64-7.68 (m, 2 H).
13C NMR{1H} (125 MHz, CDCl3) δ50.0, 109.7, 117.0, 119.7, 120.4, 121.7, 126.4, 126.6, 127.4, 127.5, 127.6, 128.8, 131.3, 134.2, 136.2, 137.5.
【０１６０】
【化１６】
2020138924.tif 000017
【０１６１】
［実施例６］
表１に示す条件で、下記式に示すように、化合物（１１０６）と化合物（２１０１）とを反応させた点以外は、実施例１の場合と同様にして、目的物である化合物（３１０６）を得た（収量１０３．７ｍｇ、単離収率７４％）。
得られた化合物（３１０６）のＮＭＲデータを以下に示す。
【０１６２】
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ7.05-7.08 (m, 4 H), δ7.18-7.21 (m, 6 H), δ7.30 (t, J = 7.4 Hz, 2 H), δ7.43 (t, J = 7.7 Hz, 4 H), δ7.47-7.51 (m, 2 H), δ7.54 (d, J = 8.0 Hz, 2 H), δ7.58 (d, J = 7.4 Hz, 2 H), δ7.80-7.83 (m, 2 H).
13C{1H} NMR (125 MHz, CDCl3) δ110.4, 118.2, 120.6, 122.4, 124.4, 126.5, 127.0, 127.5, 128.1, 129.6, 131.1, 133.8, 136.0, 139.6.
【０１６３】
【化１７】
2020138924.tif 000018
［実施例７］
表１に示す条件で、下記式に示すように、化合物（１１０７）と化合物（２１０１）とを反応させた点以外は、実施例１の場合と同様にして、目的物である化合物（３１０７）を得た（収量１０５．６ｍｇ、単離収率６７％）。
得られた化合物（３１０７）のＮＭＲデータを以下に示す。
【０１６４】
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ3.83 (s, 6 H), δ6.91-7.06 (m, 12 H), δ7.15 (t, J = 7.6 Hz, 2 H), δ7.39 (d, J = 8.2 Hz, 2 H), δ7.42-7.47 (m, 2 H), δ7.53 (d, J = 7.8 Hz, 2 H), δ7.75-7.79 (m, 2 H).
13C{1H} NMR (125 MHz, CDCl3) δ55.7, 110.3, 114.7, 117.6, 120.3, 120.5, 122.2, 126.0, 126.9, 127.7, 127.9, 131.1, 132.6, 133.9, 158.2.
【０１６５】
【化１８】
2020138924.tif 000019
【０１６６】
［実施例８］
表１に示す条件で、下記式に示すように、化合物（１１０８）と化合物（２１０１）とを反応させた点以外は、実施例１の場合と同様にして、目的物である化合物（３１０８）を得た（収量１０５．２ｍｇ、単離収率４７％）。
得られた化合物（３１０８）のＮＭＲデータを以下に示す。
【０１６７】
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ7.17 (t, J = 7.6 Hz, 2 H), δ7.34-7.47 (m, 4 H), δ7.73-7.77 (m, 2 H).
13C{1H} NMR (125 MHz, CDCl3) δ110.2, 118.8, 119.8, 120.8, 120.9, 122.8, 125.8, 125.9, 127.2, 128.2, 131.3, 132.8, 132.9, 133.6, 135.8, 138.6.
【０１６８】
【化１９】
2020138924.tif 000020
【０１６９】
［実施例９］
表１に示す条件で、下記式に示すように、化合物（１４０１）と化合物（２１０１）とを反応させた点以外は、実施例１の場合と同様にして、目的物である化合物（３４０１）を得た（収量４６．７ｍｇ、単離収率３９％）。
得られた化合物（３４０１）のＮＭＲデータを以下に示す。
【０１７０】
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ3.43 (s, 6 H), δ3.59 (s, 6 H), δ6.76-6.80 (m, 6 H), δ7.11 (d, J = 8.6 Hz, 2 H), δ7.37-7.40 (m, 2 H), δ7.61-7.64 (m, 2 H).
13C{1H} NMR (125 MHz, CDCl3) δ33.0, 55.5, 101.4, 109.9, 112.1, 116.0, 126.5, 127.3, 128.8, 131.3, 132.1, 134.3, 154.0.
【０１７１】
【化２０】
2020138924.tif 000021
【０１７２】
［実施例１０］
表１に示す条件で、下記式に示すように、化合物（１４０２）と化合物（２１０１）とを反応させた点以外は、実施例１の場合と同様にして、目的物である化合物（３４０２）を得た。本実施例では、シリカゲルカラムクロマトグラフィーによる化合物（３４０２）の単離は行わず、化合物（３４０２）が得られたとことはＮＭＲで確認した。ＮＭＲデータから求めた、化合物（３４０２）のＮＭＲ換算収率は、３０％（＊）であった。
得られた化合物（３４０２）のＮＭＲデータを以下に示す。
【０１７３】
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ3.85 (s. 6 H), δ6.94 (d, J = 2.29, 2 H), δ8.20 (br, 2 H).
【０１７４】
【化２１】
2020138924.tif 000022
【０１７５】
［実施例１１］
表１に示す条件で、下記式に示すように、化合物（１４０３）と化合物（２１０１）とを反応させた点以外は、実施例１の場合と同様にして、目的物である化合物（３４０３）を得た（収量１３２．３ｍｇ、単離収率８８％）。
得られた化合物（３４０３）のＮＭＲデータを以下に示す。
【０１７６】
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ3.62 (s, 6 H), δ6.75 (s, 2 H), δ7.07 (d, J = 8.6 Hz, 2 H), δ7.17 (d, J = 8.6 Hz, 2 H), δ7.38-7.40 (m, 2 H), δ7.44 (s, 2 H), δ7.54-7.57 (m, 2 H).
13C{1H} NMR (125 MHz, CDCl3) δ32.9, 110.6, 112.7, 115.9, 122.6, 124.2, 126.9, 128.9, 129.0, 131.2, 133.6, 135.3.
【０１７７】
【化２２】
2020138924.tif 000023
【０１７８】
［実施例１２］
表１に示す条件で、下記式に示すように、化合物（１２０１）と化合物（２１０１）とを反応させた点以外は、実施例１の場合と同様にして、目的物である化合物（３２０１）を得た。本実施例では、シリカゲルカラムクロマトグラフィーによる化合物（３２０１）の単離は行わず、化合物（３２０１）が得られたとことはＮＭＲで確認した。そして、化合物（３２０１）は、２種の立体異性体、すなわち、ａｎｔｉ体である化合物（３２０１−１）と、ｓｙｎ体である化合物（３２０１−２）と、の混合物であることを確認した。ＮＭＲデータから求めた、化合物（３２０１−１）のＮＭＲ換算収率は１８％（＊）であり、化合物（３２０１−２）のＮＭＲ換算収率は３２％（＊）であり、合計で５０％であった。
得られた化合物（３２０１−１）及び化合物（３２０１−２）のＮＭＲデータを以下に示す。
【０１７９】
化合物（３２０１ａ−１）：
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ1.55 (s, 6 H), δ7.69 (br, 2 H).
化合物（３２０１ｂ−２）：
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ2.41 (s, 6 H), δ7.59-7.63 (m, 2 H), δ7.76 (br, 2 H).
【０１８０】
【化２３】
2020138924.tif 000024
【０１８１】
［実施例１３］
表１に示す条件で、下記式に示すように、化合物（１２０２）と化合物（２１０１）とを反応させた点以外は、実施例１の場合と同様にして、目的物である化合物（３２０２）を得た。そして、化合物（３２０２）は、２種の立体異性体、すなわち、ａｎｔｉ体である化合物（３２０２−１）と、ｓｙｎ体である化合物（３２０２−２）と、の混合物であることを確認した。これら化合物のモル比は、化合物（３２０２−１）：化合物（３２０２−２）＝２９：７１であった。化合物（３２０２−１）と化合物（３２０２−２）の合計単離収量は４１．１ｍｇであり、合計単離収率は３６％であった。
得られた化合物（３２０２−１）及び化合物（３２０２−２）のＮＭＲデータを以下に示す。
【０１８２】
化合物（３２０１−１）：
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ1.54 (s, 6 H), δ3.47 (s, 6 H), δ7.06-7.10 (m, 2 H), δ7.13-7.17 (m, 2 H).
化合物（３２０１−２）：
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ2.06 (s, 6 H), δ3.48 (s, 6 H), δ6.74 (t, J = 7.4 Hz, 2 H), δ6.99 (t, J = 8.0 Hz, 2 H), δ7.49-7.53 (m, 2 H).
【０１８３】
【化２４】
2020138924.tif 000025
【０１８４】
［実施例１４］
表１に示す条件で、下記式に示すように、化合物（１２０３）と化合物（２１０１）とを反応させた点以外は、実施例１の場合と同様にして、目的物である化合物（３２０３）を得た。そして、化合物（３２０３）は、２種の立体異性体、すなわち、ａｎｔｉ体である化合物（３２０３−１）と、ｓｙｎ体である化合物（３２０３−２）と、の混合物であることを確認した。これら化合物のモル比は、化合物（３２０３−１）：化合物（３２０３−２）＝３１：６９であった。化合物（３２０３−１）と化合物（３２０３−２）の合計単離収量は４７．９ｍｇであり、合計単離収率は３２％であった。
得られた化合物（３２０３−１）及び化合物（３２０３−２）のＮＭＲデータを以下に示す。
【０１８５】
化合物（３２０３−１）：
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ1.54 (s, 6 H), δ3.47 (s, 6 H), δ7.06-7.10 (m, 2 H), δ7.13-7.17 (m, 2 H).
13C{1H} NMR (125 MHz, CDCl3) δ30.9.
化合物（３２０３−２）：
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ2.06 (s, 6 H), δ3.48 (s, 6 H), δ6.74 (t, J = 7.4 Hz, 2 H), δ6.99 (t, J = 8.0 Hz, 2 H), δ7.49-7.53 (m, 2 H).
13C{1H} NMR (125 MHz, CDCl3) δ31.0.
【０１８６】
【化２５】
2020138924.tif 000026
【０１８７】
［実施例１５］
表１に示す条件で、下記式に示すように、化合物（１２０４）と化合物（２１０１）とを反応させた点以外は、実施例１の場合と同様にして、目的物である化合物（３２０４）を得た。そして、化合物（３２０４）は、２種の立体異性体、すなわち、ａｎｔｉ体である化合物（３２０４−１）と、ｓｙｎ体である化合物（３２０４−２）と、の混合物であることを確認した。これら化合物のモル比は、化合物（３２０４−１）：化合物（３２０４−２）＝２２：７８であった。化合物（３２０４−１）と化合物（３２０４−２）の合計単離収量は３０．１ｍｇであり、合計単離収率は１６％であった。
得られた化合物（３２０４−１）及び化合物（３２０４−２）のＮＭＲデータを以下に示す。
【０１８８】
化合物（３２０４−１）：
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ6.32 (d, J = 7.5 Hz, 2 H), δ7.13 (d, J = 6.9 Hz, 2 H), δ7.36-7.39 (m, 2 H).
化合物（３２０４−２）：
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ6.37-6.40 (m, 2 H), δ7.47-7.51 (m, 2 H), δ7.69-7.72 (m, 2 H).
【０１８９】
【化２６】
2020138924.tif 000027
【０１９０】
【表１】
2020138924.tif 000028
【０１９１】
＜＜化合物（３ａ）及び化合物（３）の製造＞＞
［実施例１６］
＜化合物（３ａ）の製造＞
実施例１での化合物（３１０１）の製造時に、その反応中間体である化合物（３１０１ａ）の生成を確認したため、別途、反応時間を１６時間に代えて８時間とした点以外は、実施例１の場合と同じ条件で反応を行った。そして、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより、別途、化合物（３１０１ａ）を単離した。
得られた化合物（３１０１ａ）のＮＭＲデータを以下に示す。
【０１９２】
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ2.32 (d, J = 11.4 Hz, 1 H), δ2.58 (dd, J = 11.2 Hz, 4.8, 1 H), δ3.72 (s, 3 H), δ3.73 (s, 3 H), δ5.21 (d, J = 4.6 Hz, 1 H), δ5.78 (s, 1 H), δ5.99 (d, J = 5.5 Hz, 1 H), δ6.38 (d, J = 5.5 Hz, 1 H), δ6.83-6.91 (m, 3 H), δ5.99 (d, J = 5.5 Hz, 1 H), δ7.05-7.11 (m, 3 H), δ7.18 (dd, J = 8.0, 3.0 Hz, 2 H), δ7.44 (t, J = 8.7 Hz, 2 H).
13C{1H} NMR (125 MHz, CDCl3) δ32.7, 32.8, 40.6, 44.3, 79.3, 85.0, 108.9, 109.0, 118.2, 118.5, 119.8, 120.8, 120.9, 121.0, 121.3, 122.3, 125.4, 126.6, 127.2.
【０１９３】
なお、酸触媒として、ＴｆＯＨに代えて硫酸又はｐ−ＴｓＯＨ・Ｈ２Ｏを用いた点以外は、実施例１の場合と同様にして反応を行った場合にも、高い収率で化合物（３１０１ａ）が得られた。
【０１９４】
＜化合物（３）の製造＞
次いで、実施例１の場合と同様の方法で、雰囲気をアルゴンガスで置換した容器内に、１，４−ジオキサン（０．５ｍＬ）と、化合物（３１０１ａ）（０.３ｍｍｏｌ）と、ＴｆＯＨ（化合物（３１０１ａ）を基準として１５ｍｏｌ％）と、水（０.３ｍｍｏｌ）と、を加え、６０℃で８時間反応させることにより、目的物である化合物（３１０１）を得た。本実施例では、シリカゲルカラムクロマトグラフィーによる化合物（３１０１）の単離は行わず、化合物（３１０１）が得られたとことはＮＭＲで確認した。ＮＭＲデータから求めた、化合物（３１０１）のＮＭＲ換算収率は、６８％（＊）であった。
得られた化合物（３１０１）のＮＭＲデータは、実施例１の場合と同じであることを確認した。
【０１９５】
【化２７】
2020138924.tif 000029
【０１９６】
＜＜化合物（３ａ）及び化合物（３）の製造＞＞
［実施例１７〜２７］
表２に示すように、ＴｆＯＨに代えて、他の酸触媒を用いた点以外は、実施例１の場合と同様にして、目的物である化合物（３１０１）を得た。実施例２１においては、酸触媒であるＨＢＦ４を、濃度が４２質量％である水溶液として用いた。
得られた化合物（３１０１）のＮＭＲデータは、いずれの場合も、実施例１の場合と同様であった。
得られた化合物（３１０１）のＮＭＲ換算収率（＊）を、同時に生成していた化合物（３１０１ａ）のＮＭＲ換算収率（＊）とともに、表２に示す。なお、表２には、実施例１の条件及び結果もあわせて示す。
【０１９７】
［比較例１］
表２に示すように、ＴｆＯＨ（１５ｍｏｌ％）を用いなかった点以外は、実施例１の場合と同様にして、目的物である化合物（３１０１）の製造を試みた。
しかし、ＮＭＲによって、化合物（３１０１）及び化合物（３１０１ａ）は、いずれもほとんど生成しておらず、原料である化合物（２１０１）はほとんど残っておらず、多量の副生成物が生じていることを確認した。
【０１９８】
【表２】
2020138924.tif 000030
【０１９９】
＜＜化合物（３ａ）及び化合物（３）の製造＞＞
［実施例２８〜３６］
表３に示すように、１，４−ジオキサン（１．５ｍＬ）に代えて、他の溶媒（１．５ｍＬ）を用いた点以外は、実施例１の場合と同様にして、目的物である化合物（３１０１）を得た。
なお、各種溶媒のうち、ジブチルエーテル（実施例２９）、１，２−ジメトキシエタン（実施例３０）、エタノール（実施例３１）、酢酸エチル（実施例３２）、及び１，２−ジクロロエタン（実施例３３）は、モレキュラーシーブ４Ａの共存下で保管していたものを用いた。
得られた化合物（３１０１）のＮＭＲデータは、いずれの場合も、実施例１の場合と同様であった。
得られた化合物（３１０１）のＮＭＲ換算収率（＊）を、同時に生成していた化合物（３１０１ａ）のＮＭＲ換算収率（＊）とともに、表３に示す。なお、表３には、実施例１の条件及び結果もあわせて示す。
【０２００】
【表３】
2020138924.tif 000031
【０２０１】
＜＜化合物（３）の製造＞＞
［実施例３７〜４１］
表４に示すように反応条件を変更した点以外は、実施例１の場合と同様にして、目的物である化合物（３１０１）を得た。
これら実施例では、おもに、相互に反応温度又は反応時間を変更した。
得られた化合物（３１０１）のＮＭＲデータは、いずれの場合も、実施例１の場合と同様であった。
得られた化合物（３１０１）のＮＭＲ換算収率（＊）を表４に示す。また、シリカゲルカラムクロマトグラフィーによる化合物（３１０１）の単離を行った実施例については、表４に単離収率もあわせて括弧付きの数値として示す。例えば、実施例３９では、ＮＭＲ換算収率（＊）は３０％であり、単離収率は３３％である。これは以降の実施例及び比較例においても同様である。
【０２０２】
【表４】
2020138924.tif 000032
【０２０３】
［実施例４２〜４７］
表５に示すように反応条件を変更した点以外は、実施例１の場合と同様にして、目的物である化合物（３１０１）を得た。
これら実施例では、相互に酸触媒の種類を変更した。
得られた化合物（３１０１）のＮＭＲデータは、いずれの場合も、実施例１の場合と同様であった。
得られた化合物（３１０１）のＮＭＲ換算収率（＊）を表５に示す。また、シリカゲルカラムクロマトグラフィーによる化合物（３１０１）の単離を行った実施例については、表５に単離収率もあわせて括弧付きの数値として示す。なお、表５には、実施例３９の条件及び結果もあわせて示す。
【０２０４】
［比較例２］
表５に示すように、Ｉｎ（ＮＴｆ２）３（１０ｍｏｌ％）を用いなかった点以外は、実施例３９の場合と同様にして、目的物である化合物（３１０１）の製造を試みた。
しかし、ＮＭＲによって、化合物（３１０１）及び化合物（３１０１ａ）は、いずれもほとんど生成しておらず、原料である化合物（２１０１）は当初の量の半分以上が消失しており、多量の副生成物が生じていることを確認した。
【０２０５】
【表５】
2020138924.tif 000033
【０２０６】
［実施例４８〜５４］
表６に示すように反応条件を変更した点以外は、実施例１の場合と同様にして、目的物である化合物（３１０１）を得た。
これら実施例では、相互に反応溶媒の種類を変更した。
得られた化合物（３１０１）のＮＭＲデータは、いずれの場合も、実施例１の場合と同様であった。
得られた化合物（３１０１）のＮＭＲ換算収率（＊）を表６に示す。また、シリカゲルカラムクロマトグラフィーによる化合物（３１０１）の単離を行った実施例については、表６に単離収率もあわせて括弧付きの数値として示す。なお、表６には、実施例３９の条件及び結果もあわせて示す。
【０２０７】
【表６】
2020138924.tif 000034
【０２０８】
［実施例５５〜５８］
表７に示すように反応条件を変更した点以外は、実施例１の場合と同様にして、目的物である化合物（３１０１）を得た。
これら実施例では、相互に化合物（１）の使用量を変更した。
得られた化合物（３１０１）のＮＭＲデータは、いずれの場合も、実施例１の場合と同様であった。
得られた化合物（３１０１）のＮＭＲ換算収率（＊）を表７に示す。また、シリカゲルカラムクロマトグラフィーによる化合物（３１０１）の単離を行った実施例については、表７に単離収率もあわせて括弧付きの数値として示す。なお、表７には、実施例３９の条件及び結果もあわせて示す。
【０２０９】
【表７】
2020138924.tif 000035
【０２１０】
［実施例５９〜７０］
表８に示すように反応条件を変更した点以外は、実施例１の場合と同様にして、目的物である化合物（３１０１）を得た。
これら実施例では、おもに、相互に、酸触媒の使用量、反応溶媒の使用量又は反応時間を変更した。
得られた化合物（３１０１）のＮＭＲデータは、いずれの場合も、実施例１の場合と同様であった。
得られた化合物（３１０１）のＮＭＲ換算収率（＊）を表８に示す。また、シリカゲルカラムクロマトグラフィーによる化合物（３１０１）の単離を行った実施例については、表８に単離収率もあわせて括弧付きの数値として示す。なお、表８には、実施例５７の条件及び結果もあわせて示す。
【０２１１】
【表８】
2020138924.tif 000036
【０２１２】
［実施例７１〜７６］
表９に示すように反応条件を変更した点以外は、実施例１の場合と同様にして、目的物である化合物（３１０１）を得た。
これら実施例では、相互に、酸触媒の種類を変更した。
なお、実施例７２及び７４においては、反応を遮光条件下で行った（＊＊）。
得られた化合物（３１０１）のＮＭＲデータは、いずれの場合も、実施例１の場合と同様であった。
得られた化合物（３１０１）のＮＭＲ換算収率（＊）を表９に示す。また、シリカゲルカラムクロマトグラフィーによる化合物（３１０１）の単離を行った実施例については、表９に単離収率もあわせて括弧付きの数値として示す。なお、表９には、実施例３９の条件及び結果もあわせて示す。
【０２１３】
【表９】
2020138924.tif 000037
【０２１４】
［実施例７７〜８１］
表１０に示すように反応条件を変更した点以外は、実施例１の場合と同様にして、目的物である化合物（３１０１）を得た。
これら実施例では、酸触媒をＡｇＯＴｆに固定し、相互に、その使用量、反応温度又は反応時間を変更した。
得られた化合物（３１０１）のＮＭＲデータは、いずれの場合も、実施例１の場合と同様であった。
得られた化合物（３１０１）のＮＭＲ換算収率（＊）を表１０に示す。また、シリカゲルカラムクロマトグラフィーによる化合物（３１０１）の単離を行った実施例については、表１０に単離収率もあわせて括弧付きの数値として示す。
【０２１５】
【表１０】
2020138924.tif 000038
【０２１６】
［実施例８２〜８８］
表１１に示すように反応条件を変更した点以外は、実施例１の場合と同様にして、目的物である化合物（３１０１）を得た。
これら実施例では、おもに、相互に、酸触媒の種類、反応温度又は反応時間を変更した。
得られた化合物（３１０１）のＮＭＲデータは、いずれの場合も、実施例１の場合と同様であった。
得られた化合物（３１０１）のＮＭＲ換算収率（＊）を、同時に生成していた化合物（３１０１ａ）のＮＭＲ換算収率（＊）とともに、表１１に示す。また、シリカゲルカラムクロマトグラフィーによる化合物（３１０１）の単離を行った実施例については、表１１に単離収率もあわせて括弧付きの数値として示す。なお、表１１には、実施例１の条件及び結果もあわせて示す。
【０２１７】
【表１１】
2020138924.tif 000039
【０２１８】
［実施例８９〜９３］
表１２に示すように反応条件を変更した点以外は、実施例１の場合と同様にして、目的物である化合物（３１０１）を得た。
これら実施例では、相互に、ブレンステッド酸の種類、その使用量、反応温度又は反応時間を変更した。
得られた化合物（３１０１）のＮＭＲデータは、いずれの場合も、実施例１の場合と同様であった。
得られた化合物（３１０１）のＮＭＲ換算収率（＊）を、同時に生成していた化合物（３１０１ａ）のＮＭＲ換算収率（＊）とともに、表１２に示す。また、シリカゲルカラムクロマトグラフィーによる化合物（３１０１）の単離を行った実施例については、表１２に単離収率もあわせて括弧付きの数値として示す。なお、表１２には、実施例１及び８６の条件並びに結果もあわせて示す。
【０２１９】
【表１２】
2020138924.tif 000040
【産業上の利用可能性】
【０２２０】
本発明は、生理活性物質、電子材料等の高機能性材料として、また、その製造に利用可能である。