(57)【要約】      （修正有）【課題】オーバーコートを積層した時の耐熱性に優れるカラーフィルタを得るのに有用な着色硬化性樹脂組成物を提供する。【解決手段】着色剤、樹脂、重合性化合物及び重合開始剤を含有し、着色剤が、カルボキシ基を有するキサンテン化合物及び式（Ａ１）で表される化合物を含む着色硬化性樹脂組成物。2020019930.tif 000048［式（Ａ１）中、Ａ1a及びＡ2aは、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいフェニレン基を表す。Ｌ1a及びＬ2aは、それぞれ独立に、炭素数１〜１２の２価の炭化水素基を表し、該炭化水素基に含まれる−ＣＨ2−は、−Ｏ−、−ＳＯ2−又は−ＮＲ11a−に置き換わっていてもよい。Ｒ1a〜Ｒ6aは、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子又は炭素数１〜８のアルキル基を表す。Ｒ11aは、水素原子、又は炭素数１〜８のアルキル基を表す。］【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
着色剤、樹脂、重合性化合物及び重合開始剤を含有し、
着色剤が、カルボキシ基を有するキサンテン化合物及び式（Ａ１）で表される化合物を含む着色硬化性樹脂組成物。
【化１】
2020019930.tif 000046
［式（Ａ１）中、
Ａ1a及びＡ2aは、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいフェニレン基を表す。
Ｌ1a及びＬ2aは、それぞれ独立に、炭素数１〜１２の２価の炭化水素基を表し、該炭化水素基に含まれる−ＣＨ2−は、−Ｏ−、−ＳＯ2−又は−ＮＲ11a−に置き換わっていてもよい。
Ｒ1a〜Ｒ6aは、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子又は炭素数１〜８のアルキル基を表す。Ｒ11aは、水素原子、又は炭素数１〜８のアルキル基を表す。］
【請求項２】
前記カルボキシ基を有するキサンテン化合物が式（Ａ２）で表される化合物である請求項１に記載の着色硬化性樹脂組成物。
【化２】
2020019930.tif 000047
［式（Ａ２）中、
Ｒ1b〜Ｒ4bは、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基、又は置換基を有していてもよい炭素数１〜２０の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる−ＣＨ2−は、−Ｏ−、−ＣＯ−又は−ＮＲ11b−で置き換わっていてもよい。Ｒ1b及びＲ2bは、一緒になって窒素原子を含む環を形成してもよく、Ｒ3b及びＲ4bは、一緒になって窒素原子を含む環を形成してもよい。
Ｒ6b及びＲ7bは、互いに独立に、水素原子又は炭素数１〜６のアルキル基を表す。
Ｒ11bは、水素原子、炭素数１〜２０の飽和炭化水素基又は炭素数７〜１０のアラルキル基を表す。
ただし、Ｒ1b〜Ｒ4bのうち少なくとも一つは−ＣＯＯＨを有する炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基、又は−ＣＯＯＨを有する炭素数１〜２０の飽和炭化水素基を表す。］
【請求項３】
前記着色剤が、さらに青色顔料を含む請求項１又は２に記載の着色硬化性樹脂組成物。
【請求項４】
請求項１〜３のいずれかに記載の着色硬化性樹脂組成物から形成されるカラーフィルタ。
【請求項５】
請求項４に記載のカラーフィルタを含む表示装置。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は着色硬化性樹脂組成物に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
液晶表示装置、エレクトロルミネッセンス表示装置及びプラズマディスプレイ等の表示装置やＣＣＤやＣＭＯＳセンサなどの固体撮像素子に使用されるカラーフィルタは、着色硬化性樹脂組成物から製造される。このような着色硬化性樹脂組成物としては、着色剤として、式（Ａ２−３３）で表される化合物とアントラキノン染料であるＣ．Ｉ．ソルベントブルー４５とを含む組成物が知られている（特許文献１）。
【０００３】
【化１】
2020019930.tif 000002
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】特開２０１７−２２６８１４号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明が解決しようとする課題は、オーバーコートを積層した時の耐熱性に優れるカラーフィルタを得るのに有用な着色硬化性樹脂組成物を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明は、以下の通りである。
［１］  着色剤、樹脂、重合性化合物及び重合開始剤を含有し、
着色剤が、カルボキシ基を有するキサンテン化合物及び式（Ａ１）で表される化合物を含む着色硬化性樹脂組成物。
【化２】
2020019930.tif 000003
［式（Ａ１）中、
Ａ1a及びＡ2aは、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいフェニレン基を表す。
Ｌ1a及びＬ2aは、それぞれ独立に、炭素数１〜１２の２価の炭化水素基を表し、該炭化水素基に含まれる−ＣＨ2−は、−Ｏ−、−ＳＯ2−又は−ＮＲ11a−に置き換わっていてもよい。
Ｒ1a〜Ｒ6aは、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子又は炭素数１〜８のアルキル基を表す。Ｒ11aは、水素原子、又は炭素数１〜８のアルキル基を表す。］
［２］  前記カルボキシ基を有するキサンテン化合物が式（Ａ２）で表される化合物である［１］に記載の着色硬化性樹脂組成物。
【化３】
2020019930.tif 000004
［式（Ａ２）中、
Ｒ1b〜Ｒ4bは、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基、又は置換基を有していてもよい炭素数１〜２０の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる−ＣＨ2−は、−Ｏ−、−ＣＯ−又は−ＮＲ11b−で置き換わっていてもよい。Ｒ1b及びＲ2bは、一緒になって窒素原子を含む環を形成してもよく、Ｒ3b及びＲ4bは、一緒になって窒素原子を含む環を形成してもよい。
Ｒ6b及びＲ7bは、互いに独立に、水素原子又は炭素数１〜６のアルキル基を表す。
Ｒ11bは、水素原子、炭素数１〜２０の飽和炭化水素基又は炭素数７〜１０のアラルキル基を表す。
ただし、Ｒ1b〜Ｒ4bのうち少なくとも一つは−ＣＯＯＨを有する炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基、又は−ＣＯＯＨを有する炭素数１〜２０の飽和炭化水素基を表す。］
［３］  前記着色剤が、さらに青色顔料を含む［１］又は［２］に記載の着色硬化性樹脂組成物。
［４］  ［１］〜［３］のいずれかに記載の着色硬化性樹脂組成物から形成されるカラーフィルタ。
［５］  ［４］に記載のカラーフィルタを含む表示装置。
なお本明細書において、各成分として例示する化合物は、特に断りのない限り、単独で又は複数種を組合せて使用することができる。
【発明の効果】
【０００７】
本発明の着色硬化性樹脂組成物によれば、オーバーコートを積層した時の耐熱性に優れるカラーフィルタが得られる。
【発明を実施するための形態】
【０００８】
＜着色硬化性樹脂組成物＞
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、着色剤（以下、「着色剤（Ａ）」という場合がある）、樹脂（以下、「樹脂（Ｂ）」という場合がある）、重合性化合物（以下、「重合性化合物（Ｃ）」という場合がある）、及び重合開始剤（以下、「重合開始剤（Ｄ）」という場合がある）を含む。
本明細書において、各成分として例示する化合物は、特に断りのない限り、単独で又は複数種を組合せて使用することができる。
【０００９】
＜着色剤（Ａ）＞
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、着色剤（Ａ）として、カルボキシ基を有するキサンテン化合物と、後述する特定のアントラキノン化合物を含む。
【００１０】
＜キサンテン化合物＞
カルボキシ基を有するキサンテン化合物が有するカルボキシ基の数は、例えば、１〜８、好ましくは１〜４、より好ましくは１〜２である。また該キサンテン化合物は−ＳＯ3-を１つ以上有していることが好ましく、−ＳＯ3-を有する場合の化合物の電荷は中性であることが好ましい。−ＳＯ3-の数は１〜６が好ましく、１〜３がより好ましく、１が最も好ましい。
【００１１】
このようなカルボキシ基を有するキサンテン化合物としては、カルボキシ基を有するローダミン化合物が好ましく、式（Ａ２）で表される化合物（以下、「化合物（Ａ２）」という場合がある）がより好ましい。式（Ａ２）は、その互変異性体を含む意味で使用される。
【００１２】
【化４】
2020019930.tif 000005
［式（Ａ２）中、
Ｒ1b〜Ｒ4bは、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基、又は置換基を有していてもよい炭素数１〜２０の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる−ＣＨ2−は、−Ｏ−、−ＣＯ−又は−ＮＲ11b−で置き換わっていてもよい。Ｒ1b及びＲ2bは、一緒になって窒素原子を含む環を形成してもよく、Ｒ3b及びＲ4bは、一緒になって窒素原子を含む環を形成してもよい。
Ｒ6b及びＲ7bは、互いに独立に、水素原子又は炭素数１〜６のアルキル基を表す。
Ｒ11bは、水素原子、炭素数１〜２０の飽和炭化水素基又は炭素数７〜１０のアラルキル基を表す。
ただし、Ｒ1b〜Ｒ4bのうち少なくとも一つは−ＣＯＯＨを有する炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基、又は−ＣＯＯＨを有する炭素数１〜２０の飽和炭化水素基を表す。］
【００１３】
Ｒ1b〜Ｒ4bで表される前記芳香族炭化水素基又は飽和炭化水素基が有していてもよい置換基としては、ハロゲン原子、−ＯＨ、−ＯＲ21b、−ＳＯ3Ｈ、−ＳＯ3-Ｚ+、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯ-Ｍ+、−ＣＯ2Ｒ21b、−ＳＲ21b、−ＳＯ2Ｒ21b、−ＳＯ3Ｒ21b又は−ＳＯ2ＮＲ12bＲ13bが挙げられる。前記Ｒ21bは、炭素数１〜２０の飽和炭化水素基を表す。前記Ｒ12b及びＲ13bは、互いに独立に、水素原子、炭素数１〜２０の飽和炭化水素基又は炭素数７〜１０のアラルキル基を表し、Ｒ12b及びＲ13bは、一緒になって窒素原子を含む環を形成してもよい。Ｚ+は、Ｎａ+、Ｋ+、又はＮ+（Ｒ15b）4であり、Ｍ+は、Ｎａ+、Ｋ+、又はＮ+（Ｒ16b）4であり、４つのＲ15bは同一でも異なってもよく、４つのＲ16bは同一でも異なってもよい。Ｒ15b、Ｒ16bは、水素原子、又は炭素数１〜６のアルキル基を表す。
【００１４】
前記置換基の中でも、−ＳＯ3Ｈ、−ＳＯ3-Ｚ+、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯ-Ｍ+及び−ＳＯ2ＮＲ12bＲ13bが好ましく、この場合の−ＳＯ3-Ｚ+としては、−ＳＯ3-Ｎ+（Ｒ15b）4が好ましい。Ｒ1b〜Ｒ4bが置換基として−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯ-Ｍ+などを有する芳香族炭化水素基である場合、−ＣＯＯＨ及び−ＣＯＯ-Ｍ+は、芳香族炭化水素基の結合手に対してメタ位又はパラ位に結合していることが好ましい。Ｒ1b〜Ｒ4bがこれらの基であると、化合物（Ａ２）を含む本発明の着色硬化性樹脂組成物から、異物の発生が少なく、且つ耐熱性に優れるカラーフィルタを形成できる。Ｒ1b〜Ｒ4bが置換基として−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯ-Ｍ+などを有する飽和炭化水素基である場合、−ＣＯＯＨ及び−ＣＯＯ-Ｍ+は、Ｒ1b〜Ｒ4bで表される飽和炭化水素基の末端の炭素原子（第１級炭素原子）に結合していることが好ましい。
【００１５】
Ｒ1b〜Ｒ4bで表される炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基としては、例えば、フェニル基、トルイル基、キシリル基、メシチル基、プロピルフェニル基及びブチルフェニル基等が挙げられる。
【００１６】
Ｒ1b〜Ｒ4b、Ｒ11b〜Ｒ13b、及びＲ21bで表される炭素数１〜２０の飽和炭化水素基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ドデシル基、ヘキサデシル基、イコシル基等の直鎖状アルキル基；イソプロピル基、イソブチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、２−エチルヘキシル基等の分岐鎖状アルキル基；シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、トリシクロデシル基等の炭素数３〜２０の脂環式飽和炭化水素基が挙げられる。該飽和炭化水素基の炭素数は１〜１０であることがより好ましい。
【００１７】
Ｒ6b、Ｒ7b、Ｒ15b、及びＲ16bで表される炭素数１〜６のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基等の直鎖状アルキル基；イソプロピル基、イソブチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基等の分岐鎖状アルキル基が挙げられる。ただし、Ｒ6b、Ｒ7bとしては、水素原子が好ましい。
【００１８】
Ｒ11b、Ｒ12b、及びＲ13bで表される炭素数７〜１０のアラルキル基としては、ベンジル基、フェニルエチル基、フェニルブチル基等が挙げられる。
【００１９】
Ｒ1b及びＲ2bが一緒になって形成する窒素原子を含む環、Ｒ3b及びＲ4bが一緒になって形成する窒素原子を含む環、Ｒ12b及びＲ13bが一緒になって形成する窒素原子を含む環としては、例えば、以下のものが挙げられる。式中、＊は結合手を表す。
【００２０】
【化５】
2020019930.tif 000006
【００２１】
Ｎ+（Ｒ15b）4、Ｎ+（Ｒ16b）4としては、テトラメチルアンモニウム、テトラエチルアンモニウム、テトラプロピルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム等が挙げられる。
【００２２】
−ＯＲ21bとしては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基及びイコシルオキシ基等のアルキルオキシ基等が挙げられる。
−ＣＯ2Ｒ21bとしては、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、ヘキシルオキシカルボニル基及びイコシルオキシカルボニル基等のアルキルオキシカルボニル基等が挙げられる。
【００２３】
−ＳＲ21bとしては、例えば、メチルスルファニル基、エチルスルファニル基、ブチルスルファニル基、ヘキシルスルファニル基、デシルスルファニル基及びイコシルスルファニル基等のアルキルスルファニル基等が挙げられる。
−ＳＯ2Ｒ21bとしては、例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ブチルスルホニル基、ヘキシルスルホニル基、デシルスルホニル基及びイコシルスルホニル基等のアルキルスルホニル基等が挙げられる。
−ＳＯ3Ｒ21bとしては、例えば、メトキシスルホニル基、エトキシスルホニル基、プロポキシスルホニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシスルホニル基、ヘキシルオキシスルホニル基及びイコシルオキシスルホニル基等のアルキルオキシスルホニル基等が挙げられる。
【００２４】
−ＳＯ2ＮＲ12bＲ13bとしては、例えば、スルファモイル基；
Ｎ−メチルスルファモイル基、Ｎ−エチルスルファモイル基、Ｎ−プロピルスルファモイル基、Ｎ−イソプロピルスルファモイル基、Ｎ−ブチルスルファモイル基、Ｎ−イソブチルスルファモイル基、Ｎ−ｓｅｃ−ブチルスルファモイル基、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルスルファモイル基、Ｎ−ペンチルスルファモイル基、Ｎ−（１−エチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ−（１，１−ジメチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ−（１，２−ジメチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ−（２，２−ジメチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ−（１−メチルブチル）スルファモイル基、Ｎ−（２−メチルブチル）スルファモイル基、Ｎ−（３−メチルブチル）スルファモイル基、Ｎ−シクロペンチルスルファモイル基、Ｎ−ヘキシルスルファモイル基、Ｎ−（１，３−ジメチルブチル）スルファモイル基、Ｎ−（３，３−ジメチルブチル）スルファモイル基、Ｎ−ヘプチルスルファモイル基、Ｎ−（１−メチルヘキシル）スルファモイル基、Ｎ−（１，４−ジメチルペンチル）スルファモイル基、Ｎ−オクチルスルファモイル基、Ｎ−（２−エチルヘキシル）スルファモイル基、Ｎ−（１，５−ジメチルヘキシル）スルファモイル基、Ｎ−（１，１，２，２−テトラメチルブチル）スルファモイル基等のＮ−１置換スルファモイル基；
Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−エチルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−プロピルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−イソプロピルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ブチルエチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ビス（１−メチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ヘプチルメチルスルファモイル基等のＮ，Ｎ−２置換スルファモイル基等が挙げられる。
【００２５】
Ｒ1b〜Ｒ4bで表される前記芳香族炭化水素基又は飽和炭化水素基が有していてもよい置換基としてのハロゲン原子としては、塩素原子、臭素原子などが挙げられる。
【００２６】
化合物（Ａ２）は、（ｉ）〜（ｖｉ）の要件のうち少なくとも１つを充足するものであることが好ましく、（ｉ）、（ｉｉ）、（ｉｖ）、（ｖ）の要件のうち少なくとも１つを充足するものであることがより好ましい。
【００２７】
（ｉ）Ｒ1bが、−ＣＯＯＨを有する炭素数１〜２０の飽和炭化水素基であり、Ｒ2b〜Ｒ4bの少なくとも１つが置換基を有していてもよい炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基であり、且つ１分子中に含まれる−ＣＯＯＨが１個である。
（ｉｉ）Ｒ1b及びＲ3bが、−ＣＯＯＨを有する炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基である。
（ｉｉｉ）Ｒ1bが、−ＣＯＯＨを有する炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基であり、Ｒ3bが、−ＣＯＯＨを有する炭素数１〜２０の飽和炭化水素基である。
（ｉｖ）Ｒ2bが、−ＣＯＯＨを有する炭素数３〜２０の飽和炭化水素基であり、Ｒ4bが、−ＣＯＯＨを有する炭素数１〜２０の飽和炭化水素基である。
（ｖ）Ｒ1bが置換基を有していてもよい炭素数１〜２０の飽和炭化水素基であり、Ｒ2bが−ＣＯＯＨを有する炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基である。
（ｖｉ）Ｒ1b及びＲ2bが、水素原子、又は置換基を有していてもよい炭素数１〜２０の飽和炭化水素基であり、Ｒ3b及びＲ4bの少なくとも１つが、−ＣＯＯＨを有する炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基である。
【００２８】
要件（ｉ）において、Ｒ1bが、−ＣＯＯＨを有する炭素数１〜２０の飽和炭化水素基（好ましくは炭素数１〜１０の飽和炭化水素基）であり、Ｒ2b〜Ｒ4bの少なくとも２つが、置換基を有していてもよい炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基であることが好ましい。また、Ｒ1bが、−ＣＯＯＨを有する炭素数１〜２０の飽和炭化水素基（好ましくは炭素数１〜１０の飽和炭化水素基）であり、Ｒ2b及びＲ3bが、置換基を有していてもよい炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基であることがより好ましい。
【００２９】
要件（ｉｉ）において、Ｒ2b及びＲ4bは、水素原子又は置換基を有していてもよい炭素数１〜２０の飽和炭化水素基であることが好ましく、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０の飽和炭化水素基であることがより好ましい。
【００３０】
要件（ｉｖ）において、Ｒ1b及びＲ3bは、置換基を有していてもよい炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基であることが好ましい。また、Ｒ4bは、−ＣＯＯＨを有する炭素数３〜２０の飽和炭化水素基であることが好ましく、Ｒ2b及びＲ4bは、−ＣＯＯＨを有する炭素数３〜１０の飽和炭化水素基であることがより好ましい。
【００３１】
要件（ｖ）において、さらに、Ｒ3bが置換基を有していてもよい炭素数１〜２０の飽和炭化水素基であり、Ｒ4bが−ＣＯＯＨを有する炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基であることが好ましい。
【００３２】
化合物（Ａ２）としては、式（Ａ２ａ）で表される化合物（以下「化合物（Ａ２ａ）」という場合がある）がより好ましい。式（Ａ２ａ）は、その互変異性体を含む意味で使用される。
【００３３】
【化６】
2020019930.tif 000007
【００３４】
［式（Ａ２ａ）中、
Ｒ31b及びＲ32bは、互いに独立に、水素原子、又は炭素数１〜１０の飽和炭化水素基を表し、該Ｒ31b、Ｒ32bの飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、−ＣＯＯＨ又はハロゲン原子で置換されていてもよく、該Ｒ31b、Ｒ32bの飽和炭化水素基に含まれる−ＣＨ2−は、−Ｏ−、−ＣＯ−又は−ＮＲ11b−で置き換わっていてもよい。
Ｒ33b及びＲ34bは、互いに独立に、−ＣＯＯＨ、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルキルスルファニル基又は炭素数１〜４のアルキルスルホニル基を表す。
Ｒ31b及びＲ33bは、一緒になって窒素原子を含む環を形成してもよく、Ｒ32b及びＲ34bは、一緒になって窒素原子を含む環を形成してもよい。
ｐ及びｑは、互いに独立に、０〜５の整数を表す。ｐが２以上のとき、複数のＲ33bは同一でも異なってもよく、ｑが２以上のとき、複数のＲ34bは同一でも異なってもよい。
Ｒ11bは、上記と同じ意味を表す。
ただし、式（Ａ２ａ）で表される化合物は、（ｉａ）及び（ｉｉａ）の要件のうち少なくとも１つを充足する。
（ｉａ）Ｒ31b及びＲ32bの一方又は両方が、−ＣＯＯＨを有する炭素数１〜１０の飽和炭化水素基である。
（ｉｉａ）（要件ａ）ｐが１以上であってＲ33bの少なくとも１つが−ＣＯＯＨであるか、（要件ｂ）ｑが１以上であってＲ34bの少なくとも１つが−ＣＯＯＨであるか、要件ａと要件ｂの両方を満たす。］
【００３５】
化合物（Ａ２ａ）としては、式（Ａ２−１）〜式（Ａ２−５２）で表される化合物が挙げられる。
【００３６】
【化７】
2020019930.tif 000008
【００３７】
【化８】
2020019930.tif 000009
【００３８】
【化９】
2020019930.tif 000010
【００３９】
【化１０】
2020019930.tif 000011
【００４０】
【化１１】
2020019930.tif 000012
【００４１】
【化１２】
2020019930.tif 000013
【００４２】
【化１３】
2020019930.tif 000014
【００４３】
カルボキシ基を有するキサンテン化合物の量は、着色剤（Ａ）の全量に対して、例えば、１質量％以上、好ましくは３質量％以上、より好ましくは５質量％以上であり、例えば、５０質量％以下、好ましくは４０質量％以下、より好ましくは３０質量％以下である。
【００４４】
＜アントラキノン化合物＞
着色剤（Ａ）として使用されるアントラキノン化合物は、式（Ａ１）で表される化合物（以下、「アントラキノン化合物（Ａ１）」という場合がある）である。
【００４５】
【化１４】
2020019930.tif 000015
［式（Ａ１）中、
Ａ1a及びＡ2aは、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいフェニレン基を表す。
Ｌ1a及びＬ2aは、それぞれ独立に、炭素数１〜１２の２価の炭化水素基を表し、該炭化水素基に含まれる−ＣＨ2−は、−Ｏ−、−ＳＯ2−又は−ＮＲ11a−に置き換わっていてもよい。
Ｒ1a〜Ｒ6aは、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子又は炭素数１〜８のアルキル基を表す。Ｒ11aは、水素原子、又は炭素数１〜８のアルキル基を表す。］
【００４６】
Ａ1a及びＡ2aで表されるフェニレン基が有していてもよい置換基としては、ハロゲン原子（塩素原子、臭素原子など）、−Ｒ21a、−ＯＨ、−ＯＲ21a、−ＳＯ3Ｈ、−ＳＯ3-Ｇ+、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯ-Ｔ+、−ＣＯ2Ｒ21a、−ＳＲ21a、−ＳＯ2Ｒ21a、−ＳＯ3Ｒ21a又は−ＳＯ2ＮＲ12aＲ13aが挙げられる。前記Ｒ21aは、炭素数１〜２０の飽和炭化水素基を表し、−Ｒ21aの場合のＲ21aは炭素数１〜８のアルキル基であるのが好ましい。前記Ｒ12a及びＲ13aは、互いに独立に、水素原子、炭素数１〜２０の飽和炭化水素基又は炭素数７〜１０のアラルキル基を表し、Ｒ12a及びＲ13aは、一緒になって窒素原子を含む環を形成してもよい。Ｇ+は、Ｎａ+、Ｋ+、又はＮ+（Ｒ15a）4であり、Ｔ+は、Ｎａ+、Ｋ+、又はＮ+（Ｒ16a）4であり、４つのＲ15aは同一でも異なってもよく、４つのＲ16aは同一でも異なってもよい。Ｒ15a、Ｒ16aは、水素原子、又は炭素数１〜８のアルキル基を表す。
【００４７】
前記置換基の中でも、−Ｒ21a、−ＳＯ3Ｈ、−ＳＯ3-Ｇ+、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯ-Ｔ+及び−ＳＯ2ＮＲ12aＲ13aが好ましく、この場合の−ＳＯ3-Ｇ+としては、−ＳＯ3-Ｎ+（Ｒ15a）4が好ましい。最も好ましい置換基は−Ｒ21aである。
【００４８】
Ｒ1a〜Ｒ6a、Ｒ11a、Ｒ15a、Ｒ16a、及びＲ21aで表される炭素数１〜８のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基等の直鎖状アルキル基；イソプロピル基、イソブチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基等の分岐鎖状アルキル基が挙げられる。ただし、Ｒ1a〜Ｒ6a、及びＲ11aとしては、水素原子が好ましい。
【００４９】
Ｌ1a及びＬ2aで表されて２価の基となる炭素数１〜１２の炭化水素としては、炭素数１〜１２の脂肪族飽和炭化水素、ベンゼン、炭素数１〜８のアルキル基を有するベンゼンなどが挙げられる。炭素数１〜１２の２価の脂肪族飽和炭化水素基としては、メチレン基、エタン−１，２−ジイル基、プロパン−１，３−ジイル基、ブタン−１，４−ジイル基、ペンタン−１，５−ジイル基、ヘキサン−１，６−ジイル基等の両端に結合手を有する直鎖状アルカンジイル基、エタン−１，１−ジイル基、プロパン−１，１−ジイル基、プロパン−１，２−ジイル基、プロパン−２，２−ジイル基、ブタン−１，１−ジイル基、ブタン−１，２−ジイル基、ブタン−１，３−ジイル基、ブタン−２，２−ジイル基、ブタン−２，３−ジイル基、２−メチルプロパン−１，１−ジイル基、２−メチルプロパン−１，２−ジイル基、２−メチルプロパン−１，３−ジイル基、２−メチルプロパン−１，４−ジイル基、２−メチルプロパン−２，３−ジイル基、２−メチルプロパン−２，４−ジイル基、２−メチルプロパン−３，３−ジイル基、２−メチルプロパン−３，４−ジイル基、２−メチルプロパン−４，４−ジイル基等が挙げられ、両端に結合手を有する直鎖状アルカンジイル基が好ましい。
【００５０】
炭素数１〜８のアルキル基を有するベンゼンとしては、メチルベンゼン、ジメチルベンゼン、エチルベンゼン、プロピルベンゼン、エチル（メチル）ベンゼン、ブチルベンゼン、エチル（ジメチル）ベンゼンなどが挙げられ、該炭素数１〜８のアルキル基を有するベンゼンによって形成される２価の基は、アルキル基に２つの結合手を有する態様でもよく、ベンゼン環に２つの結合手を有する態様でもよく、アルキル基に１つの結合手を有しかつベンゼン環に１つの結合手を有する態様でもよい。アルキル基に１つの結合手を有しかつベンゼン環に１つの結合手を有する態様が好ましい。
【００５１】
Ｒ12a、Ｒ13a、及びＲ21aで表される炭素数１〜２０の飽和炭化水素基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ドデシル基、ヘキサデシル基、イコシル基等の直鎖状アルキル基；イソプロピル基、イソブチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、２−エチルヘキシル基等の分岐鎖状アルキル基；シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、トリシクロデシル基等の炭素数３〜２０の脂環式飽和炭化水素基が挙げられる。該飽和炭化水素基の炭素数は１〜１０であることがより好ましい。
【００５２】
Ｒ12a及びＲ13aで表される炭素数７〜１０のアラルキル基としては、ベンジル基、フェニルエチル基、フェニルブチル基等が挙げられる。
【００５３】
Ｒ12b及びＲ13bが一緒になって形成する窒素原子を含む環などとしては、例えば、以下のものが挙げられる。式中、＊は結合手を表す。
【００５４】
【化１５】
2020019930.tif 000016
【００５５】
Ｎ+（Ｒ15a）4、Ｎ+（Ｒ16a）4としては、テトラメチルアンモニウム、テトラエチルアンモニウム、テトラプロピルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム等が挙げられる。
【００５６】
−ＯＲ21aとしては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基及びイコシルオキシ基等のアルキルオキシ基等が挙げられる。
−ＣＯ2Ｒ21aとしては、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、ヘキシルオキシカルボニル基及びイコシルオキシカルボニル基等のアルキルオキシカルボニル基等が挙げられる。
【００５７】
−ＳＲ21aとしては、例えば、メチルスルファニル基、エチルスルファニル基、ブチルスルファニル基、ヘキシルスルファニル基、デシルスルファニル基及びイコシルスルファニル基等のアルキルスルファニル基等が挙げられる。
−ＳＯ2Ｒ21aとしては、例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ブチルスルホニル基、ヘキシルスルホニル基、デシルスルホニル基及びイコシルスルホニル基等のアルキルスルホニル基等が挙げられる。
−ＳＯ3Ｒ21aとしては、例えば、メトキシスルホニル基、エトキシスルホニル基、プロポキシスルホニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシスルホニル基、ヘキシルオキシスルホニル基及びイコシルオキシスルホニル基等のアルキルオキシスルホニル基等が挙げられる。
【００５８】
−ＳＯ2ＮＲ12aＲ13aとしては、例えば、スルファモイル基；
Ｎ−メチルスルファモイル基、Ｎ−エチルスルファモイル基、Ｎ−プロピルスルファモイル基、Ｎ−イソプロピルスルファモイル基、Ｎ−ブチルスルファモイル基、Ｎ−イソブチルスルファモイル基、Ｎ−ｓｅｃ−ブチルスルファモイル基、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルスルファモイル基、Ｎ−ペンチルスルファモイル基、Ｎ−（１−エチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ−（１，１−ジメチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ−（１，２−ジメチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ−（２，２−ジメチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ−（１−メチルブチル）スルファモイル基、Ｎ−（２−メチルブチル）スルファモイル基、Ｎ−（３−メチルブチル）スルファモイル基、Ｎ−シクロペンチルスルファモイル基、Ｎ−ヘキシルスルファモイル基、Ｎ−（１，３−ジメチルブチル）スルファモイル基、Ｎ−（３，３−ジメチルブチル）スルファモイル基、Ｎ−ヘプチルスルファモイル基、Ｎ−（１−メチルヘキシル）スルファモイル基、Ｎ−（１，４−ジメチルペンチル）スルファモイル基、Ｎ−オクチルスルファモイル基、Ｎ−（２−エチルヘキシル）スルファモイル基、Ｎ−（１，５−ジメチルヘキシル）スルファモイル基、Ｎ−（１，１，２，２−テトラメチルブチル）スルファモイル基等のＮ−１置換スルファモイル基；
Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−エチルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−プロピルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−イソプロピルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ブチルエチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ビス（１−メチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ヘプチルメチルスルファモイル基等のＮ，Ｎ−２置換スルファモイル基等が挙げられる。
【００５９】
Ｒ1a〜Ｒ6aで表されるハロゲン原子、Ａ1a及びＡ2aで表されるフェニレン基が有していてもよい置換基としてのハロゲン原子としては、塩素原子、臭素原子などが挙げられる。
【００６０】
アントラキノン化合物（Ａ１）としては、式（Ａ１）の＊−Ｌ1a−＊＊（＊はＡ1aとの結合手を表し、＊＊はＣＯ2Ｈとの結合手を表す）及び＊−Ｌ2a−＊＊（＊はＡ2aとの結合手を表し、＊＊はＣＯ2Ｈとの結合手を表す）が、互いに独立に、式（Ａ１ａ）〜（Ａ１ｈ）で表される構造となる化合物が好ましい。
【００６１】
【化１６】
2020019930.tif 000017
［式中、Ｒ31aは、炭素数が１〜１０のアルカンジイル基を表し、Ｒ32aは炭素数が１〜４のアルキル基が結合していてもよいフェニレン基を表し、Ｒ33aは炭素数が１〜４のアルカンジイル基を表す。＊はＡ1a又はＡ2aとの結合手を表し、＊＊はＣＯ2Ｈとの結合手を表す。］
（Ａ１ａ）〜（Ａ１ｈ）中、（Ａ１ａ）、（Ａ１ｆ）などが好ましい。
【００６２】
アントラキノン化合物（Ａ１）としては、式（Ａ１Ｘ）で表される化合物が挙げられる。式（Ａ１Ｘ）で表される化合物の具体例は、表１において、番号（Ａ１Ｘ−１）〜（Ａ１Ｘ−３６）で表される。
【００６３】
【化１７】
2020019930.tif 000018
【００６４】
【表１】
2020019930.tif 000019
【００６５】
表１中、Ｍｅはメチル基を表し、ＲＸ１〜ＲＸ５及びＲＹ１〜ＲＹ４は、それぞれ下記式で表される基を表す。式中、＊は結合手を表す。
【００６６】
【化１８】
2020019930.tif 000020
【００６７】
アントラキノン化合物（Ａ１）の量は、着色剤（Ａ）の全量に対して、例えば、１質量％以上、好ましくは３質量％以上、より好ましくは５質量％以上であり、例えば、５０質量％以下、好ましくは４０質量％以下、より好ましくは３０質量％以下である。
【００６８】
またアントラキノン化合物（Ａ１）の量は、カルボキシ基を有するキサンテン化合物とアントラキノン化合物（Ａ１）との合計に対して、例えば、２０質量％以上、好ましくは３０質量％以上、より好ましくは４０質量％以上であり、例えば、８０質量％以下、好ましくは７０質量％以下、より好ましくは６０質量％以下である。
【００６９】
アントラキノン化合物（Ａ１）は、公知の方法に従って製造できる。式（Ａ１Ｘ２）で表される化合物は、例えば、以下の合成スキームに従って製造できる。
【００７０】
【化１９】
2020019930.tif 000021
【００７１】
（式中、Ａ1a、Ａ2a、Ｒ1a〜Ｒ6a、Ｒ31aは前記と同じ意味である。Ｒ51aは、炭素数１〜４のアルキル基を表す。）
より詳細には、式（Ａ１Ｚ）で表される１，４，９，１０−テトラヒドロキシアントラセンを酸化しつつその水酸基をヒドロキシアミン化合物（具体的には、Ｈ2Ｎ−Ａ1a−ＯＨ、Ｈ2Ｎ−Ａ2a−ＯＨ）で置換して式（Ａ１Ｙ）で表される化合物を製造し、該式（Ａ１Ｙ）で表される化合物と式Ｂｒ−Ｒ31a−ＣＯ2Ｒ51aで表される化合物とを脱ＨＢｒ縮合することによってエーテル化合物を生成し、次いで−ＣＯ2Ｒ51a基を加水分解することで目的化合物（Ａ１Ｘ２）を製造できる。
【００７２】
＜第３の着色剤＞
着色剤（Ａ）は、前記カルボキシ基を有するキサンテン化合物及びアントラキノン化合物（Ａ１）以外の着色剤（以下、「第３の着色剤」という場合がある）を含んでいてもよい。
第３の着色剤は、染料（ＡＡ）、顔料（ＡＢ）のいずれでもよい。染料（ＡＡ）は、カルボキシ基を有するキサンテン化合物及びアントラキノン化合物（Ａ１）を含まない限り公知の染料を使用でき、例えば、溶剤染料、酸性染料、直接染料、媒染染料等が挙げられる。染料としては、例えば、カラーインデックス（Ｔｈｅ  Ｓｏｃｉｅｔｙ  ｏｆ  Ｄｙｅｒｓ  ａｎｄ  Ｃｏｌｏｕｒｉｓｔｓ出版）でピグメント以外で色相を有するものに分類されている化合物や、染色ノート（色染社）に記載されている公知の染料が挙げられる。また、化学構造によれば、アゾ染料、シアニン染料、トリフェニルメタン染料、キサンテン染料（ただし、カルボキシ基を有するキサンテン化合物を除く）、フタロシアニン染料、アントラキノン染料（ただし、アントラキノン化合物（Ａ１）を除く）、ナフトキノン染料、キノンイミン染料、メチン染料、アゾメチン染料、スクアリリウム染料、アクリジン染料、スチリル染料、クマリン染料、キノリン染料及びニトロ染料等が挙げられる。これらのうち、有機溶剤可溶性染料が好ましい。
【００７３】
染料としては、具体的には、Ｃ．Ｉ．ソルベントイエロー４（以下、Ｃ．Ｉ．ソルベントイエローの記載を省略し、番号のみの記載とする。）、１４、１５、２３、２４、３８、６２、６３、６８、８２、９４、９８、９９、１１７、１６２、１６３、１６７、１８９；
Ｃ．Ｉ．ソルベントレッド４５、４９、１１１、１２５、１３０、１４３、１４５、１４６、１５０、１５１、１５５、１６８、１６９、１７２、１７５、１８１、２０７、２１８、２２２、２２７、２３０、２４５、２４７；
Ｃ．Ｉ．ソルベントオレンジ２、７、１１、１５、２６、５６、７７、８６；
Ｃ．Ｉ．ソルベントバイオレット１１、１３、１４、２６、３１、３６、３７、３８、４５、４７、４８、５１、５９、６０；
Ｃ．Ｉ．ソルベントブルー４、５、１４、１８、３５、３６、３７、４５、５８、５９、５９：１、６３、６７、６８、６９、７０、７８、７９、８３、９０、９４、９７、９８、１００、１０１、１０２、１０４、１０５、１１１、１１２、１２２、１２８、１３２、１３６、１３９；
Ｃ．Ｉ．ソルベントグリーン１、３、４、５、７、２８、２９、３２、３３、３４、３５等のＣ．Ｉ．ソルベント染料、
Ｃ．Ｉ．アシッドイエロー１、３、７、９、１１、１７、２３、２５、２９、３４、３６、３８、４０、４２、５４、６５、７２、７３、７６、７９、９８、９９、１１１、１１２、１１３、１１４、１１６、１１９、１２３、１２８、１３４、１３５、１３８、１３９、１４０、１４４、１５０、１５５、１５７、１６０、１６１、１６３、１６８、１６９、１７２、１７７、１７８、１７９、１８４、１９０、１９３、１９６、１９７、１９９、２０２、２０３、２０４、２０５、２０７、２１２、２１４、２２０、２２１、２２８、２３０、２３２、２３５、２３８、２４０、２４２、２４３、２５１；
Ｃ．Ｉ．アシッドレッド１、４、８、１４、１７、１８、２６、２７、２９、３１、３３、３４、３５、３７、４０、４２、４４、５０、５１、５２、５７、６６、７３、７６、８０、８７、８８、９１、９２、９４、９５、９７、９８、１０３、１０６、１１１、１１４、１２９、１３３、１３４、１３８、１４３、１４５、１５０、１５１、１５５、１５８、１６０、１７２、１７６、１８２、１８３、１９５、１９８、２０６、２１１、２１５、２１６、２１７、２２７、２２８、２４９、２５２、２５７、２５８、２６０、２６１、２６６、２６８、２７０、２７４、２７７、２８０、２８１、２８９、３０８、３１２、３１５、３１６、３３９、３４１、３４５、３４６、３４９、３８２、３８３、３８８、３９４、４０１、４１２、４１７、４１８、４２２、４２６；
Ｃ．Ｉ．アシッドオレンジ６、７、８、１０、１２、２６、５０、５１、５２、５６、６２、６３、６４、７４、７５、９４、９５、１０７、１０８、１６９、１７３；
Ｃ．Ｉ．アシッドバイオレット６Ｂ、７、９、１５、１６、１７、１９、２１、２３、２４、２５、３０、３４、３８、４９、７２、１０２；
Ｃ．Ｉ．アシッドブルー１、３、５、７、９、１１、１３、１５、１７、１８、２２、２３、２４、２５、２６、２７、２９、３４、３８、４０、４１、４２、４３、４５、４８、５１、５４、５９、６０、６２、７０、７２、７４、７５、７８、８０、８２、８３、８６、８７、８８、９０、９０：１、９１、９２、９３、９３：１、９６、９９、１００、１０２、１０３、１０４、１０８、１０９、１１０、１１２、１１３、１１７、１１９、１２０、１２３、１２６、１２７、１２９、１３０、１３１、１３８、１４０、１４２、１４３、１４７、１５０、１５１、１５４、１５８、１６１、１６６、１６７、１６８、１７０、１７１、１７５、１８２、１８３、１８４、１８７、１９２、１９９、２０３、２０４、２０５、２１０、２１３、２２９、２３４、２３６、２４２、２４３、２５６、２５９、２６７、２６９、２７８、２８０、２８５、２９０、２９６、３１５、３２４：１、３３５、３４０；
Ｃ．Ｉ．アシッドグリーン１、３、５、６、７、８、９、１１、１３、１４、１５、１６、２２、２５、２７、２８、４１、５０、５０：１、５８、６３、６５、８０、１０４、１０５、１０６、１０９等のＣ．Ｉ．アシッド染料、
Ｃ．Ｉ．ダイレクトイエロー２、３３、３４、３５、３８、３９、４３、４７、５０、５４、５８、６８、６９、７０、７１、８６、９３、９４、９５、９８、１０２、１０８、１０９、１２９、１３６、１３８、１４１；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトレッド７９、８２、８３、８４、９１、９２、９６、９７、９８、９９、１０５、１０６、１０７、１７２、１７３、１７６、１７７、１７９、１８１、１８２、１８４、２０４、２０７、２１１、２１３、２１８、２２０、２２１、２２２、２３２、２３３、２３４、２４１、２４３、２４６、２５０；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトオレンジ２６、３４、３９、４１、４６、５０、５２、５６、５７、６１、６４、６５、６８、７０、９６、９７、１０６、１０７；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトバイオレット４７、５２、５４、５９、６０、６５、６６、７９、８０、８１、８２、８４、８９、９０、９３、９５、９６、１０３、１０４；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトブルー１、２、３、６、８、１５、２２、２５、２８、２９、４０、４１、４２、４７、５２、５５、５７、７１、７６、７７、７８、８０、８１、８４、８５、８６、９０、９３、９４、９５、９７、９８、９９、１００、１０１、１０６、１０７、１０８、１０９、１１３、１１４、１１５、１１７、１１９、１２０、１３７、１４９、１５０、１５３、１５５、１５６、１５８、１５９、１６０、１６１、１６２、１６３、１６４、１６５、１６６、１６７、１６８、１７０、１７１、１７２、１７３、１８８、１８９、１９０、１９２、１９３、１９４、１９５、１９６、１９８、１９９、２００、２０１、２０２、２０３、２０７、２０９、２１０、２１２、２１３、２１４、２２２、２２５、２２６、２２８、２２９、２３６、２３７、２３８、２４２、２４３、２４４、２４５、２４６、２４７、２４８、２４９、２５０、２５１、２５２、２５６、２５７、２５９、２６０、２６８、２７４、２７５、２９３；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトグリーン２５、２７、３１、３２、３４、３７、６３、６５、６６、６７、６８、６９、７２、７７、７９、８２等のＣ．Ｉ．ダイレクト染料、
Ｃ．Ｉ．ディスパースイエロー５１、５４，７６；
Ｃ．Ｉ．ディスパースバイオレット２６、２７；
Ｃ．Ｉ．ディスパースブルー１、１４、５６、６０等のＣ．Ｉ．ディスパース染料、
Ｃ．Ｉ．ベーシックレッド１、１０；
Ｃ．Ｉ．ベーシックブルー１、３、５、７、９、１９、２１、２２、２４、２５、２６、２８、２９、４０、４１、４５、４７、５４、５８、５９、６０、６４、６５、６６、６７、６８、８１、８３、８８、８９；
Ｃ．Ｉ．ベーシックバイオレット２；
Ｃ．Ｉ．ベーシックレッド９；
Ｃ．Ｉ．ベーシックグリーン１；等のＣ．Ｉ．ベーシック染料、
Ｃ．Ｉ．リアクティブイエロー２，７６，１１６；
Ｃ．Ｉ．リアクティブオレンジ１６；
Ｃ．Ｉ．リアクティブレッド３６；等のＣ．Ｉ．リアクティブ染料、
Ｃ．Ｉ．モーダントイエロー５、８、１０、１６、２０、２６、３０、３１、３３、４２、４３、４５、５６、６１、６２、６５；
Ｃ．Ｉ．モーダントレッド１、２、３、４、９、１１、１２、１４、１７、１８、１９、２２、２３、２４、２５、２６、２７、２９、３０、３２、３３、３６、３７、３８、３９、４１、４２、４３、４５、４６、４８、５２、５３、５６、６２、６３、７１、７４、７６、７８、８５、８６、８８、９０、９４、９５；
Ｃ．Ｉ．モーダントオレンジ３、４、５、８、１２、１３、１４、２０、２１、２３、２４、２８、２９、３２、３４、３５、３６、３７、４２、４３、４７、４８；
Ｃ．Ｉ．モーダントバイオレット１、１：１、２、３、４、５、６、７、８、１０、１１、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２１、２２、２３、２４、２７、２８、３０、３１、３２、３３、３６、３７、３９、４０、４１、４４、４５、４７、４８、４９、５３、５８；
Ｃ．Ｉ．モーダントブルー１、２、３、７、８、９、１２、１３、１５、１６、１９、２０、２１、２２、２３、２４、２６、３０、３１、３２、３９、４０、４１、４３、４４、４８、４９、５３、６１、７４、７７、８３、８４；
Ｃ．Ｉ．モーダントグリーン１、３、４、５、１０、１３、１５、１９、２１、２３、２６、２９、３１、３３、３４、３５、４１、４３、５３等のＣ．Ｉ．モーダント染料、
Ｃ．Ｉ．バットグリーン１等のＣ．Ｉ．バット染料等が挙げられる。
これらの染料は、所望するカラーフィルタの分光スペクトルに合わせて適宜選択すればよい。
【００７４】
前記カルボキシ基を有するキサンテン化合物及びアントラキノン化合物（Ａ１）は染料に分類され、全染料中のカルボキシ基を有するキサンテン化合物及びアントラキノン化合物（Ａ１）の合計量は、例えば、３０質量％以上、好ましくは６０質量％以上、より好ましくは９０質量％以上であり、９５質量％以上でもよく、１００質量％でもよい。
【００７５】
顔料（ＡＢ）としては、特に限定されず公知の顔料を使用することができ、例えば、カラーインデックス（Ｔｈｅ  Ｓｏｃｉｅｔｙ  ｏｆ  Ｄｙｅｒｓ  ａｎｄ  Ｃｏｌｏｕｒｉｓｔｓ出版）でピグメントに分類されている顔料が挙げられる。
顔料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１、３、１２、１３、１４、１５、１６、１７、２０、２４、３１、５３、８３、８６、９３、９４、１０９、１１０、１１７、１２５、１２８、１３７、１３８、１３９、１４７、１４８、１５０、１５３、１５４、１６６、１７３、１９４、２１４などの黄色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ１３、３１、３６、３８、４０、４２、４３、５１、５５、５９、６１、６４、６５、７１、７３などのオレンジ色の顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド９、９７、１０５、１２２、１２３、１４４、１４９、１６６、１６８、１７６、１７７、１８０、１９２、２０９、２１５、２１６、２２４、２４２、２５４、２５５、２６４、２６５などの赤色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５、１５：３、１５：４、１５：６、６０などの青色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１、１９、２３、２９、３２、３６、３８などのバイオレット色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７、３６、５８などの緑色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントブラウン２３、２５などのブラウン色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントブラック１、７などの黒色顔料等が挙げられる。
【００７６】
顔料としては、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５、１５：３、１５：４、１５：６、６０などの青色顔料；Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１、１９、２３、２９、３２、３６、３８などのバイオレット色顔料が好ましく、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：３、１５：６及びＣ．Ｉ．ピグメントバイオレット２３がより好ましく、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６がさらに好ましい。前記の顔料を含むことで、透過スペクトルの最適化が容易であり、カラーフィルタの耐光性及び耐薬品性が良好になる。
【００７７】
顔料は、必要に応じて、ロジン処理、酸性基又は塩基性基が導入された顔料誘導体等を用いた表面処理、高分子化合物等による顔料表面へのグラフト処理、硫酸微粒化法等による微粒化処理、又は不純物を除去するための有機溶剤や水等による洗浄処理、イオン性不純物のイオン交換法等による除去処理等が施されていてもよい。
顔料は、粒径が均一であることが好ましい。顔料分散剤を含有させて分散処理を行うことで、顔料が溶液中で均一に分散した状態の顔料分散液を得ることができる。
【００７８】
前記の顔料分散剤としては、例えば、カチオン系、アニオン系、ノニオン系、両性、ポリエステル系、ポリアミン系、アクリル系等の界面活性剤等が挙げられる。これらの顔料分散剤は、単独でも２種以上を組み合わせて用いてもよい。顔料分散剤としては、商品名でＫＰ（信越化学工業（株）製）、フローレン（共栄社化学（株）製）、ソルスパース（ゼネカ（株）製）、ＥＦＫＡ（ＣＩＢＡ社製）、アジスパー（味の素ファインテクノ（株）製）、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ（ビックケミー社製）などが挙げられる。
顔料分散剤を用いる場合、その使用量は、顔料（ＡＢ）の総量に対して、好ましくは１質量％以上１００質量％以下であり、より好ましくは５質量％以上５０質量％以下である。顔料分散剤の使用量が前記の範囲にあると、均一な分散状態の顔料分散液が得られる傾向がある。
【００７９】
第３の着色剤としては、顔料（ＡＢ）が好ましく、青色顔料がより好ましい。
第３の着色剤の量は、着色剤（Ａ）の全量に対して、例えば、０質量％以上、好ましくは２０質量％以上、より好ましくは４０質量％以上、よりさらに好ましくは６０質量％以上であり、例えば、９５質量％以下、好ましくは９０質量％以下、より好ましくは８５質量％以下である。
【００８０】
顔料（ＡＢ）を含む場合、着色剤（Ａ）中、全染料（カルボキシ基を有するキサンテン化合物、アントラキノン化合物（Ａ１）、染料（ＡＡ）の合計）と顔料（ＡＢ）の含有量比（全染料／顔料（ＡＢ））は質量基準で、通常、１／９９〜９９／１であり、好ましくは１０／９０〜６０／４０であり、より好ましくは１５／８５〜３０／７０である。
【００８１】
着色硬化性樹脂組成物中の着色剤（Ａ）の含有率は、固形分の総量に対して、好ましくは５〜６０質量％であり、より好ましくは８〜５５質量％であり、さらに好ましくは１０〜５０質量％である。着色剤（Ａ）の含有率が前記の範囲にあると、カラーフィルタとしたときの色濃度が十分であり、かつ組成物中に樹脂や重合性化合物を必要量含有させることができるので、機械的強度が十分なパターンを形成することができる。ここで、本明細書における「固形分の総量」とは、着色硬化性樹脂組成物の総量から溶剤の含有量を除いた量のことをいう。固形分の総量及びこれに対する各成分の含有量は、例えば、液体クロマトグラフィー又はガスクロマトグラフィーなどの公知の分析手段で測定することができる。
【００８２】
＜樹脂（Ｂ）＞
樹脂（Ｂ）は、特に限定されないが、アルカリ可溶性樹脂であることが好ましく、不飽和カルボン酸及び不飽和カルボン酸無水物からなる群から選ばれる少なくとも１種の単量体（ａ）（以下「単量体（ａ）」という場合がある）に由来する構造単位を有する樹脂がより好ましい。樹脂（Ｂ）は、さらに、炭素数２〜４の環状エーテル構造とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（ｂ）（以下「単量体（ｂ）」という場合がある）に由来する構造単位、単量体（ａ）と共重合可能な単量体（ｃ）（ただし、単量体（ａ）及び単量体（ｂ）とは異なる。）（以下「単量体（ｃ）」という場合がある）に由来する構造単位、並びに、側鎖にエチレン性不飽和結合を有する構造単位からなる群から選ばれる少なくとも一種の構造単位を有することが好ましい。
【００８３】
単量体（ａ）としては、具体的には、例えば、アクリル酸、メタクリル酸、無水マレイン酸、イタコン酸無水物、３，４，５，６−テトラヒドロフタル酸無水物、こはく酸モノ〔２−（メタ）アクリロイルオキシエチル〕等が挙げられ、好ましくは、アクリル酸、メタクリル酸、無水マレイン酸である。
【００８４】
単量体（ｂ）は、炭素数２〜４の環状エーテル構造（例えば、オキシラン環、オキセタン環及びテトラヒドロフラン環からなる群から選ばれる少なくとも１種）と（メタ）アクリロイルオキシ基とを有する単量体が好ましい。
尚、本明細書において、「（メタ）アクリル酸」とは、アクリル酸及びメタクリル酸よりなる群から選ばれる少なくとも１種を表す。「（メタ）アクリロイル」及び「（メタ）アクリレート」等の表記も、同様の意味を有する。
単量体（ｂ）としては、例えば、グリシジル（メタ）アクリレート、ビニルベンジルグリシジルエーテル、３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０2,6］デシル（メタ）
アクリレート、３−エチル−３−（メタ）アクリロイルオキシメチルオキセタン、テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレート等が挙げられ、好ましくは、グリシジル（メタ）アクリレート、３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０2,6］デシル（メタ）アクリレート、３−エチル−３−（メタ）アクリロイルオキシメチルオキセタンである。
【００８５】
単量体（ｃ）としては、例えば、メチル（メタ）アクリレート、ブチル（メタ）アクリレートシクロヘキシル（メタ）アクリレート、２−メチルシクロヘキシル（メタ）アクリレート、トリシクロ［５．２．１．０2,6］デカン−８−イル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレートなどの（メタ）アクリレート；Ｎ−フェニルマレイミド、Ｎ−シクロヘキシルマレイミド、Ｎ−ベンジルマレイミドなどのマレイミド類；スチレン、ビニルトルエンなどのスチレン系モノマー等が挙げられ、好ましくは、スチレン、ビニルトルエン、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、Ｎ−フェニルマレイミド、Ｎ−シクロヘキシルマレイミド、Ｎ−ベンジルマレイミド等が好ましい。
前記（メタ）アクリレート、マレイミド類、スチレン系モノマー等は、適宜組み合わせてもよく、（メタ）アクリレートとマレイミド類の組み合わせが好ましい。
【００８６】
側鎖にエチレン性不飽和結合を有する構造単位は、単量体（ａ）と単量体（ｃ）との共重合構造に単量体（ｂ）を付加させるか、単量体（ｂ）と単量体（ｃ）との共重合構造に単量体（ａ）を付加させるか、単量体（ｂ）と単量体（ｃ）との共重合構造に単量体（ａ）を付加させさらにカルボン酸無水物を反応させることにより構成可能である。
【００８７】
樹脂（Ｂ）のポリスチレン換算の重量平均分子量は、好ましくは３，０００〜１００，０００であり、より好ましくは５，０００〜５０，０００であり、さらに好ましくは５，０００〜３０，０００である。
樹脂（Ｂ）の分散度［重量平均分子量（Ｍｗ）／数平均分子量（Ｍｎ）］は、好ましくは１．１〜６であり、より好ましくは１．２〜４である。
【００８８】
樹脂（Ｂ）の酸価は、固形分換算で、好ましくは２０〜１７０ｍｇ−ＫＯＨ／ｇであり、より好ましくは３０〜１５０ｍｇ−ＫＯＨ／ｇ、さらに好ましくは４０〜１３５ｍｇ−ＫＯＨ／ｇである。ここで酸価は樹脂（Ｂ）１ｇを中和するために必要な水酸化カリウムの量（ｍｇ）として測定される値であり、例えば水酸化カリウム水溶液を用いて滴定することにより求めることができる。
【００８９】
樹脂（Ｂ）の含有率は、着色硬化性樹脂組成物の固形分の総量に対しては、好ましくは５〜７０質量％であり、より好ましくは１５〜６０質量％であり、さらに好ましくは２０〜５０質量％である。
【００９０】
＜重合性化合物（Ｃ）＞
重合性化合物（Ｃ）は、重合開始剤（Ｄ）から発生した活性ラジカル及び／又は酸によって重合しうる化合物であり、例えば、重合性のエチレン性不飽和結合を有する化合物等が挙げられ、好ましくは（メタ）アクリル酸エステル化合物である。
【００９１】
中でも、重合性化合物（Ｃ）は、エチレン性不飽和結合を３つ以上有する重合性化合物であることが好ましい。このような重合性化合物としては、例えば、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート等が挙げられる。
【００９２】
重合性化合物（Ｃ）の重量平均分子量は、好ましくは１５０以上２，９００以下、より好ましくは２５０以上１，５００以下である。
【００９３】
重合性化合物（Ｃ）の含有率は、着色硬化性樹脂組成物の固形分の総量に対して、５〜６５質量％であることが好ましく、より好ましくは１５〜６０質量％であり、さらに好ましくは２０〜５０質量％である。
【００９４】
＜重合開始剤（Ｄ）＞
重合開始剤（Ｄ）は、光や熱の作用により活性ラジカル、酸等を発生し、重合を開始しうる化合物であれば特に限定されることなく、公知の重合開始剤を用いることができる。活性ラジカルを発生する重合開始剤としては、例えば、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）ブタン−１−オン−２−イミン、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）−３−シクロペンチルプロパン−１−オン−２−イミン、Ｎ−アセチルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）−３−シクロヘキシルプロパン−１−オン−２−イミン、２−メチル−２−モルホリノ−１−（４−メチルスルファニルフェニル）プロパン−１−オン、２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）−２−ベンジルブタン−１−オン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−ピペロニル−１，３，５−トリアジン、２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニルビイミダゾール等が挙げられる。
【００９５】
重合開始剤（Ｄ）の含有量は、樹脂（Ｂ）及び重合性化合物（Ｃ）の合計量１００質量部に対して、好ましくは０．１〜３０質量部であり、より好ましくは１〜２０質量部である。重合開始剤（Ｄ）の含有量が、前記の範囲内にあると、高感度化して露光時間が短縮される傾向があるためカラーフィルタの生産性が向上する。
【００９６】
＜重合開始助剤（Ｄ１）＞
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、重合開始助剤（Ｄ１）を含有していてもよい。重合開始助剤（Ｄ１）は、重合開始剤によって重合が開始された重合性化合物の重合を促進するために用いられる化合物、もしくは増感剤である。
重合開始助剤（Ｄ１）としては、４，４’−ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン（通称ミヒラーズケトン）、４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン、９，１０−ジメトキシアントラセン、２，４−ジエチルチオキサントン、Ｎ−フェニルグリシン等が挙げられる。
【００９７】
これらの重合開始助剤（Ｄ１）を用いる場合、その含有量は、樹脂（Ｂ）及び重合性化合物（Ｃ）の合計量１００質量部に対して、好ましくは０．１〜３０質量部、より好ましくは１〜２０質量部である。重合開始助剤（Ｄ１）の量がこの範囲内にあると、さらに高感度で着色パターンを形成することができ、カラーフィルタの生産性が向上する傾向にある。
【００９８】
＜溶剤（Ｅ）＞
着色硬化性樹脂組成物は、溶剤（Ｅ）を含有することが好ましい。溶剤（Ｅ）は、特に限定されず、当該分野で通常使用される溶剤を用いることができる。例えば、エステル溶剤（分子内に−ＣＯＯ−を含み、−Ｏ−を含まない溶剤）、エーテル溶剤（分子内に−Ｏ−を含み、−ＣＯＯ−を含まない溶剤）、エーテルエステル溶剤（分子内に−ＣＯＯ−と−Ｏ−とを含む溶剤）、ケトン溶剤（分子内に−ＣＯ−を含み、−ＣＯＯ−を含まない溶剤）、アルコール溶剤（分子内にＯＨを含み、−Ｏ−、−ＣＯ−及び−ＣＯＯ−を含まない溶剤）、芳香族炭化水素溶剤、アミド溶剤、ジメチルスルホキシド等が挙げられる。
【００９９】
溶剤としては、
乳酸エチル、乳酸ブチル、２−ヒドロキシイソブタン酸メチル、酢酸ｎ−ブチル、酪酸エチル、酪酸ブチル、ピルビン酸エチル、アセト酢酸メチル、シクロヘキサノールアセテート及びγ−ブチロラクトン等のエステル溶剤（分子内に−ＣＯＯ−を含み、−Ｏ−を含まない溶剤）；
エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、３−メトキシ−１−ブタノール、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル等のエーテル溶剤（分子内に−Ｏ−を含み、−ＣＯＯ−を含まない溶剤）；
３−メトキシプロピオン酸メチル、３−エトキシプロピオン酸エチル、３−メトキシブチルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート等のエーテルエステル溶剤（分子内に−ＣＯＯ−と−Ｏ−とを含む溶剤）；
４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン（ジアセトンアルコール）、ヘプタノン、４−メチル−２−ペンタノン、シクロヘキサノン等のケトン溶剤（分子内に−ＣＯ−を含み、−ＣＯＯ−を含まない溶剤）；
ブタノール、シクロヘキサノール、プロピレングリコール等のアルコール溶剤（分子内にＯＨを含み、−Ｏ−、−ＣＯ−及び−ＣＯＯ−を含まない溶剤）；
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド及びＮ−メチルピロリドン等のアミド溶剤；等が挙げられる。
溶剤としては、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン（ジアセトンアルコール）、乳酸エチル及び３−エトキシプロピオン酸エチルがより好ましい。
【０１００】
溶剤（Ｅ）を含む場合、溶剤（Ｅ）の含有率は、本発明の着色硬化性樹脂組成物の総量に対して、好ましくは６０〜９５質量％であり、より好ましくは６５〜９２質量％である。言い換えると、着色硬化性樹脂組成物の固形分の総量は、好ましくは５〜４０質量％、より好ましくは８〜３５質量％である。溶剤（Ｅ）の含有量が前記の範囲内にあると、塗布時の平坦性が良好になり、またカラーフィルタを形成した際に色濃度が不足しないために表示特性が良好となる傾向がある。
【０１０１】
＜レベリング剤（Ｆ）＞
着色硬化性樹脂組成物は、レベリング剤（Ｆ）を含有していてもよい。レベリング剤（Ｆ）としては、シリコーン系界面活性剤、フッ素系界面活性剤及びフッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤等が挙げられる。これらは、側鎖に重合性基を有していてもよい。
【０１０２】
シリコーン系界面活性剤としては、分子内にシロキサン結合を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、トーレシリコーンＤＣ３ＰＡ、同ＳＨ７ＰＡ、同ＤＣ１１ＰＡ、同ＳＨ２１ＰＡ、同ＳＨ２８ＰＡ、同ＳＨ２９ＰＡ、同ＳＨ３０ＰＡ、同ＳＨ８４００（商品名：東レ・ダウコーニング（株）製）；ＫＰ３２１、ＫＰ３２２、ＫＰ３２３、ＫＰ３２４、ＫＰ３２６、ＫＰ３４０、ＫＰ３４１（信越化学工業（株）製）；ＴＳＦ４００、ＴＳＦ４０１、ＴＳＦ４１０、ＴＳＦ４３００、ＴＳＦ４４４０、ＴＳＦ４４４５、ＴＳＦ−４４４６、ＴＳＦ４４５２及びＴＳＦ４４６０（モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社製）等が挙げられる。
【０１０３】
前記のフッ素系界面活性剤としては、分子内にフルオロカーボン鎖を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、フロラード（登録商標）ＦＣ４３０、同ＦＣ４３１（住友スリーエム（株）製）、メガファック（登録商標）Ｆ１４２Ｄ、同Ｆ１７１、同Ｆ１７２、同Ｆ１７３、同Ｆ１７７、同Ｆ１８３、同Ｆ５５４、同Ｒ３０、同ＲＳ−７１８−Ｋ（ＤＩＣ（株）製）、エフトップ（登録商標）ＥＦ３０１、同ＥＦ３０３、同ＥＦ３５１、同ＥＦ３５２（三菱マテリアル電子化成（株）製）、サーフロン（登録商標）Ｓ３８１、同Ｓ３８２、同ＳＣ１０１、同ＳＣ１０５（旭硝子（株）製）及びＥ５８４４（（株）ダイキンファインケミカル研究所製）等が挙げられる。
【０１０４】
前記のフッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤としては、分子内にシロキサン結合及びフルオロカーボン鎖を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、メガファック（登録商標）Ｒ０８、同ＢＬ２０、同Ｆ４７５、同Ｆ４７７及び同Ｆ４４３（ＤＩＣ（株）製）等が挙げられる。
【０１０５】
レベリング剤（Ｆ）を含む場合、レベリング剤（Ｆ）の含有量は、着色硬化性樹脂組成物の総量に対して、好ましくは０．００１〜０．２質量％であり、より好ましくは０．００２〜０．１質量％である。尚、この含有量に、顔料分散剤の含有量は含まれない。レベリング剤（Ｆ）の含有量が前記の範囲内にあると、カラーフィルタの平坦性を良好にすることができる。
【０１０６】
＜その他の成分＞
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、必要に応じて、充填剤、高分子化合物、密着促進剤、酸化防止剤、光安定剤、連鎖移動剤等、当該技術分野で公知の添加剤を含んでもよい。
【０１０７】
＜着色硬化性樹脂組成物の製造方法＞
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、着色剤（Ａ）、樹脂（Ｂ）、重合性化合物（Ｃ）、重合開始剤（Ｄ）、並びに必要に応じて用いられる重合開始助剤（Ｄ１）、溶剤（Ｅ）、レベリング剤（Ｆ）及びその他の成分を混合することにより調製できる。
【０１０８】
＜カラーフィルタの製造方法＞
本発明の着色硬化性樹脂組成物から着色パターンを製造する方法としては、フォトリソグラフ法、インクジェット法、印刷法等が挙げられる。中でも、フォトリソグラフ法が好ましい。
【０１０９】
着色硬化性樹脂組成物が、カルボキシ基を有するキサンテン化合物及びアントラキノン化合物（Ａ１）を含むことにより、この着色硬化性樹脂組成物から製造されるカラーフィルタは、オーバーコートを積層した時の耐熱性に優れることになる。該カラーフィルタは、表示装置（例えば、液晶表示装置、有機ＥＬ装置、電子ペーパー等）及び固体撮像素子に用いられるカラーフィルタとして有用である。
【実施例】
【０１１０】
次に実施例を挙げて、本発明をさらに具体的に説明する。例中、含有量ないし使用量を表す％及び部は、特記ない限り、質量基準である。
【０１１１】
以下の実施例において、化合物の構造は質量分析（ＬＣ；Ａｇｉｌｅｎｔ社製１２００型、ＭＡＳＳ；Ａｇｉｌｅｎｔ社製ＬＣ／ＭＳＤ型）で確認した。
【０１１２】
〔合成例１〕
【０１１３】
【化２０】
2020019930.tif 000022
【０１１４】
冷却管及び撹拌装置を備えたフラスコに、クロロ硫酸６６．９部を加えて１０℃以下まで冷却し、撹拌下にＣ．Ｉ．Ｓｏｌｖｅｎｔ  Ｂｌｕｅ  １０４（化合物（Ａ１Ｙ−１））３．６部をゆっくりと添加した。その後、反応液を成り行きに任せて室温（２５℃）まで昇温させて、同温度にて６時間撹拌した。得られた反応液を氷水１０８部に滴下して懸濁液とし、析出した結晶を濾別し、イオン交換水でよく洗浄し、６０℃で終夜減圧乾燥して、式（Ａ１Ｙ−２）で表される化合物の粗体４．９部を得た。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶剤：クロロホルム）で精製し、式（Ａ１Ｙ−２）で表される化合物３．４部を得た。
【０１１５】
冷却管及び撹拌装置を備えたフラスコに、３−アミノ−４−メチル安息香酸メチル４．６部、クロロホルム１６．５部を加えて１０℃以下に冷却し、撹拌下に式（Ａ１Ｙ−２）で表される化合物２．４部をクロロホルム１６．５部に溶解した溶液、及びピリジン２．２部を順次滴下した。その後、反応液を成り行きに任せて室温まで昇温させて、同温度にて５時間半撹拌した。得られた反応液にクロロホルム１５０部、及び２Ｎ塩酸５０部を加えて分液し、有機層を２Ｎ塩酸５０部で２回洗浄した。得られた有機層を過剰の硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過後に得られた溶液からクロロホルムを減圧留去して、式（Ａ１Ｙ−３）で表される化合物の粗体３．４部を得た。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶剤：クロロホルム）で精製して、式（Ａ１Ｙ−３）で表される化合物２．８部を得た。
【０１１６】
式（Ａ１Ｙ−３）で表される化合物の同定
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ+：ｍ／ｚ＝[Ｍ＋Ｈ]+９２９．２
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  ９２８．３
【０１１７】
冷却管及び撹拌装置を備えたフラスコに、式（Ａ１Ｙ−３）で表される化合物２．５部、Ｎ−メチルピロリドン３５部及び８％水酸化ナトリウム水溶液１７部を加えて、５０℃で５時間撹拌した。放冷後、得られた反応液を２Ｎ塩酸１７５部に添加して懸濁液とし、析出した結晶を濾別し、イオン交換水でよく洗浄し、６０℃で終夜減圧乾燥して、式（Ａ１Ｘ−３６）で表される化合物２．１部を得た。
【０１１８】
式（Ａ１Ｘ−３６）で表される化合物の同定
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ+：ｍ／ｚ＝[Ｍ＋Ｈ]+９０１．２
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：９００．３
【０１１９】
〔合成例２〕
【０１２０】
【化２１】
2020019930.tif 000023
【０１２１】
冷却管及び撹拌装置を備えたフラスコに、式（Ａ１Ｚ）で表される化合物５部、１−ブタノール３５部、ホウ酸５．１部、及び４−アミノ−３，５−キシレノール１１．３部を加えて、１１５℃にて３４時間撹拌した。放冷後、得られた反応液を６Ｎ塩酸１５部に添加して懸濁液とし、析出した結晶を濾別し、イオン交換水でよく洗浄し、湿結晶２４．８部を得た。これを２Ｎ塩酸１２４部に添加して懸濁液とし、室温にて撹拌した後、結晶を濾別し、イオン交換水でよく洗浄し、湿結晶７．４部を得た。これをクロロホルム７４部に添加して懸濁液とし、室温にて撹拌した後、結晶を濾別し、クロロホルムで洗浄し、６０℃で終夜減圧乾燥して、式（Ａ１Ｙ−４）で表される化合物の粗体５．８部を得た。式（Ａ１Ｙ−４）で表される化合物の粗体５．８部を２−メチルピロリドン５８部に添加し、７０℃にて４時間撹拌した。放冷後、得られた反応液を２Ｎ塩酸５７９部に添加して懸濁液とし、析出した結晶を濾別し、イオン交換水でよく洗浄し、湿結晶１６．９部を得た。これをクロロホルム５８部に添加して懸濁液とし、室温にて３時間撹拌した後、結晶を濾別し、クロロホルムで洗浄し、６０℃で終夜減圧乾燥して、式（Ａ１Ｙ−４）で表される化合物５．５部を得た。
【０１２２】
式（Ａ１Ｙ−４）で表される化合物の同定
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ+：ｍ／ｚ＝[Ｍ＋Ｈ]+４７９．５
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：４７８．２
【０１２３】
冷却管及び撹拌装置を備えたフラスコに、式（Ａ１Ｙ−４）で表される化合物５部、Ｎ−メチルピロリドン３５部、炭酸カリウム５．８部、及び４−ブロモ酪酸エチル１２．２部を添加し、１１５℃にて７時間半撹拌した。放冷後、得られた反応液にＮ−メチルピロリドン７０．２部、８％水酸化ナトリウム水溶液６５．８部を添加し、１００℃にて３時間半撹拌した。放冷後、得られた反応液を２Ｎ塩酸１０００部に添加して懸濁液とし、室温にて撹拌した後、結晶を濾別し、イオン交換水でよく洗浄し、湿結晶２６．５部を得た。これをイオン交換水２６５部に添加して懸濁液とし、室温にて撹拌した後、結晶を濾別し、イオン交換水でよく洗浄し、６０℃で終夜減圧乾燥して式（Ａ１Ｘ−１２）で表される化合物の粗体６．０部を得た。式（Ａ１Ｘ−１２）で表される化合物の粗体３．９部にメタノール１２部を添加して懸濁液とし、室温にて１時間撹拌した後、結晶を濾別し、メタノールで洗浄し、６０℃で終夜減圧乾燥して式（Ａ１Ｘ−１２）で表される化合物３．４部を得た。
【０１２４】
式（Ａ１Ｘ−１２）で表される化合物の同定
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ+：ｍ／ｚ＝[Ｍ＋Ｈ]+６５１．５
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：６５０．３
【０１２５】
〔合成例３〕
【０１２６】
【化２２】
2020019930.tif 000024
【０１２７】
冷却管及び撹拌装置を備えたフラスコに、式（Ａ２Ｙ−１）で表されるＰｉｎｋ  Ｂａｓｅ（中外化成（株）製）を３部、Ｎ−メチルピロリドン２１部及び水酸化カリウム１．３部を加えて室温で１時間撹拌した後、アクリル酸エチル２．３部を加えて同温度にて２時間撹拌した。得られた反応液を２Ｎ塩酸１０５部に添加して室温で３０分間撹拌したところ、結晶が析出した。析出した結晶を濾別し、イオン交換水でよく洗浄し、６０℃で減圧乾燥して、式（Ａ２Ｙ−２）で表される化合物３．５部を得た。
【０１２８】
【化２３】
2020019930.tif 000025
【０１２９】
式（Ａ２Ｙ−２）で表される化合物の同定
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ+：ｍ／ｚ＝[Ｍ＋Ｈ]+６７５．３
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：６７４．３
【０１３０】
冷却管及び撹拌装置を備えたフラスコに、式（Ａ２Ｙ−２）で表される化合物１部、メタノール７部及び８％水酸化ナトリウム水溶液３．０部を加えて、室温で９時間半撹拌した。得られた反応液を２Ｎ塩酸３５部に添加して室温で３０分間撹拌したところ、結晶が析出した。析出した結晶を濾別し、イオン交換水でよく洗浄し、６０℃で減圧乾燥して、式（Ａ２−１）で表される化合物０．９部を得た。
【０１３１】
【化２４】
2020019930.tif 000026
【０１３２】
式（Ａ２−１）で表される化合物の同定
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ+：ｍ／ｚ＝[Ｍ＋Ｈ]+６４７．５
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：６４６．２
【０１３３】
〔合成例４〕
冷却管及び撹拌装置を備えたフラスコに、式（Ａ２Ｙ−１）で表されるＰｉｎｋ  Ｂａｓｅ（中外化成（株）製）を１部、Ｎ−メチルピロリドン７部、炭酸カリウム１．０部及び４−ブロモ酪酸エチル２．０部を加えて１００℃で７時間半撹拌した。放冷後、得られた反応液に２Ｎ塩酸２０部を加え、クロロホルム４５部で２回抽出し、クロロホルム層を合わせて飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、６０℃で減圧乾燥して、式（Ａ２Ｙ−３）で表される化合物粗体４．１部を得た。
【０１３４】
【化２５】
2020019930.tif 000027
【０１３５】
式（Ａ２Ｙ−３）で表される化合物の同定
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ+：ｍ／ｚ＝[Ｍ＋Ｈ]+８０３．５
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：８０２．３
【０１３６】
冷却管及び撹拌装置を備えたフラスコに、式（Ａ２Ｙ−３）で表される化合物４．１部、メタノール９．８部及び８％水酸化ナトリウム水溶液３．５部を加えて、室温で６時間撹拌した。得られた反応液を２Ｎ塩酸３０部に添加して室温で３０分間撹拌したところ、結晶が析出した。析出した結晶を濾別し、イオン交換水でよく洗浄し、６０℃で減圧乾燥して、式（Ａ２−３３）で表される化合物１．０部を得た。
【０１３７】
【化２６】
2020019930.tif 000028
【０１３８】
式（Ａ２−３３）で表される化合物の同定
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ+：ｍ／ｚ＝[Ｍ＋Ｈ]+７４７．５
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：７４６．３
【０１３９】
〔合成例５〕
冷却管及び撹拌装置を備えたフラスコに、式（Ａ２Ｙ−１）で表されるＰｉｎｋ  Ｂａｓｅ（中外化成（株）製）を３部、Ｎ−メチルピロリドン２１部及びｔ−ブトキシカリウム１．７部を加えて室温で３０分間撹拌した後、１−ブロモプロパン１．６部を加えて同温度にて１時間撹拌した。得られた反応液を２Ｎ塩酸２１部に添加して室温で１時間撹拌したところ、結晶が析出した。析出した結晶を濾別し、イオン交換水でよく洗浄し、６０℃で減圧乾燥して、式（Ａ２Ｙ−４）で表される化合物３．０部を得た。
【０１４０】
【化２７】
2020019930.tif 000029
【０１４１】
式（Ａ２Ｙ−４）で表される化合物の同定
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ+：ｍ／ｚ＝[Ｍ＋Ｈ]+６１７．５
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：６１６．２
【０１４２】
冷却管及び撹拌装置を備えたフラスコに、式（Ａ２Ｙ−４）で表される化合物１部、Ｎ−メチルピロリドン７部、炭酸カリウム０．５部及び４−ブロモ酪酸エチル１．０部を加えて１００℃で５時間半撹拌した。得られた反応液を２Ｎ塩酸３５部に添加して室温で３０分間撹拌したところ、結晶が析出した。析出した結晶を濾別し、イオン交換水でよく洗浄し、６０℃で減圧乾燥して、式（Ａ２Ｙ−５）で表される化合物１．２部を得た。
【０１４３】
【化２８】
2020019930.tif 000030
【０１４４】
式（Ａ２Ｙ−５）で表される化合物の同定
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ+：ｍ／ｚ＝[Ｍ＋Ｈ]+７３１．５
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：７３０．３
【０１４５】
冷却管及び撹拌装置を備えたフラスコに、式（Ａ２Ｙ−５）で表される化合物１部、メタノール７部及び８％水酸化ナトリウム水溶液２．７部を加えて、室温で３時間半撹拌した。得られた反応液を２Ｎ塩酸２１部に添加して室温で３０分間撹拌したところ、結晶が析出した。析出した結晶を濾別し、イオン交換水でよく洗浄し、６０℃で減圧乾燥して、式（Ａ２−８）で表される化合物０．９部を得た。
【０１４６】
【化２９】
2020019930.tif 000031
【０１４７】
式（Ａ２−８）で表される化合物の同定
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ+：ｍ／ｚ＝[Ｍ＋Ｈ]+７０３．５
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：７０２．３
【０１４８】
〔合成例６〕
冷却管及び撹拌装置を備えたフラスコに、式（Ａ２Ｙ−２）で表される化合物０．５部、Ｎ−メチルピロリドン３．５部、炭酸カリウム０．２６部及び１−ブロモプロパン２．３部を加えて室温で８０時間撹拌した。得られた反応液を２Ｎ塩酸７０部に添加して室温で３０分間撹拌したところ、結晶が析出した。析出した結晶を濾別し、イオン交換水でよく洗浄し、６０℃で減圧乾燥して、式（Ａ２Ｙ−６）で表される化合物０．５部を得た。
【０１４９】
【化３０】
2020019930.tif 000032
【０１５０】
式（Ａ２Ｙ−６）で表される化合物の同定
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ+：ｍ／ｚ＝[Ｍ＋Ｈ]+７１７．５
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：７１６．３
【０１５１】
冷却管及び撹拌装置を備えたフラスコに、式（Ａ２Ｙ−６）で表される化合物０．５部、メタノール３．４部及び８％水酸化ナトリウム水溶液１．３部を加えて、室温で２時間撹拌した。得られた反応液を２Ｎ塩酸７０部に添加して室温で３０分間撹拌したところ、結晶が析出した。析出した結晶を濾別し、イオン交換水でよく洗浄し、６０℃で減圧乾燥して、式（Ａ２−４）で表される化合物０．４部を得た。
【０１５２】
【化３１】
2020019930.tif 000033
【０１５３】
式（Ａ２−４）で表される化合物の同定
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ+：ｍ／ｚ＝[Ｍ＋Ｈ]+６８９．５
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：６８８．３
【０１５４】
〔合成例７〕
冷却管及び撹拌装置を備えたフラスコに、式（Ａ２Ｙ−１）で表されるＰｉｎｋ  Ｂａｓｅ（中外化成（株）製）を１．５部、Ｎ−メチルピロリドン１０．５部、炭酸カリウム１．１部及び４−ブロモ酪酸エチル０．５部を加えて９０℃で４時間半撹拌した。得られた反応液をイオン交換水５２．５部に添加して室温で３０分間撹拌したところ、結晶が析出した。析出した結晶を濾別し、イオン交換水でよく洗浄し、６０℃で減圧乾燥した。得られた粗体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（移動相：クロロホルム／メタノール−１０／１）で精製して、式（Ａ２Ｙ−７）で表される化合物０．２部を得た。
【０１５５】
【化３２】
2020019930.tif 000034
【０１５６】
式（Ａ２Ｙ−７）で表される化合物の同定
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ+：ｍ／ｚ＝[Ｍ＋Ｈ]+６８９．５
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：６８８．３
【０１５７】
冷却管及び撹拌装置を備えたフラスコに、式（Ａ２Ｙ−７）で表される化合物０．２部、メタノール１．６部及び８％水酸化ナトリウム水溶液１．０部を加えて、室温で２時間半撹拌した。得られた反応液を２Ｎ塩酸１６部に添加して室温で３０分間撹拌したところ、結晶が析出した。析出した結晶を濾別し、イオン交換水でよく洗浄し、６０℃で減圧乾燥して、式（Ａ２−５）で表される化合物０．２部を得た。
【０１５８】
【化３３】
2020019930.tif 000035
【０１５９】
式（Ａ２−５）で表される化合物の同定
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ+：ｍ／ｚ＝[Ｍ＋Ｈ]+６６１．５
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：６６０．３
【０１６０】
〔合成例８〕
【０１６１】
【化３４】
2020019930.tif 000036
【０１６２】
冷却管及び撹拌装置を備えたフラスコに、式（Ａ２Ｙ−８）で表される３，６−ジクロロスルホフルオレセイン（中外化成（株）製）を５部、Ｎ−メチルピロリドン３５部及び３−アミノ−４−メチル安息香酸メチル１２．２部を加えて１３０℃で７時間撹拌した。放冷後、得られた反応液を濃塩酸７．５部及びイオン交換水７０部の水溶液に添加して室温で３０分間撹拌したところ、結晶が析出した。析出した結晶を濾別し、イオン交換水でよく洗浄し、６０℃で減圧乾燥して、式（Ａ２Ｙ−９）で表される化合物６．６部を得た。
【０１６３】
【化３５】
2020019930.tif 000037
【０１６４】
式（Ａ２Ｙ−９）で表される化合物の同定
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ+：ｍ／ｚ＝[Ｍ＋Ｈ]+６６３．５
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：６６２．２
【０１６５】
冷却管及び撹拌装置を備えたフラスコに、式（Ａ２Ｙ−９）で表される化合物を６部、Ｎ−メチルピロリドン４２部、炭酸カリウム５．０部及び１−ブロモプロパン６．６部を加えて９０℃で６時間撹拌した。放冷後、得られた反応液をイオン交換水２１０部に添加して室温で３０分間撹拌したところ、結晶が析出した。析出した結晶を濾別し、イオン交換水でよく洗浄し、６０℃で減圧乾燥して、式（Ａ２Ｙ−１０）で表される化合物５．９部を得た。
【０１６６】
【化３６】
2020019930.tif 000038
【０１６７】
式（Ａ２Ｙ−１０）で表される化合物の同定
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ+：ｍ／ｚ＝[Ｍ＋Ｈ]+７４７．８
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：７４６．３
【０１６８】
冷却管及び撹拌装置を備えたフラスコに、式（Ａ２Ｙ−１０）で表される化合物３部、メタノール２１部及び８％水酸化ナトリウム水溶液８．０部を加えて、室温で８時間撹拌した。得られた反応液を２Ｎ塩酸１０５部に添加して室温で３０分間撹拌したところ、結晶が析出した。析出した結晶を濾別し、イオン交換水でよく洗浄し、６０℃で減圧乾燥して、式（Ａ２−４４）で表される化合物２．５部を得た。
【０１６９】
【化３７】
2020019930.tif 000039
【０１７０】
式（Ａ２−４４）で表される化合物の同定
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ+：ｍ／ｚ＝[Ｍ＋Ｈ]+７１９．５
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：７１８．２
【０１７１】
〔合成例９〕
冷却管及び撹拌装置を備えたフラスコに、前記式（Ａ２Ｙ−８）で表される３，６−ジクロロスルホフルオレセイン（中外化成（株）製）を５部、Ｎ−メチルピロリドン３５部及び４−アミノ−３−メチル安息香酸メチル１２．２部を加えて１３０℃で１６時間撹拌した。放冷後、得られた反応液を濃塩酸７．５部及びイオン交換水７０部の水溶液に添加して室温で３０分間撹拌したところ、結晶が析出した。析出した結晶を濾別し、イオン交換水でよく洗浄し、６０℃で減圧乾燥して、式（Ａ２Ｙ−１１）で表される化合物６．５部を得た。
【０１７２】
【化３８】
2020019930.tif 000040
【０１７３】
式（Ａ２Ｙ−１１）で表される化合物の同定
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ+：ｍ／ｚ＝[Ｍ＋Ｈ]+６６３．８
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：６６２．２
【０１７４】
冷却管及び撹拌装置を備えたフラスコに、式（Ａ２Ｙ−１１）で表される化合物を６部、Ｎ−メチルピロリドン４２部、炭酸カリウム５．０部及び１−ブロモプロパン６．６部を加えて９０℃で８時間撹拌した。放冷後、得られた反応液をイオン交換水２１０部に添加して室温で３０分間撹拌したところ、結晶が析出した。析出した結晶を濾別し、イオン交換水でよく洗浄し、６０℃で減圧乾燥して、式（Ａ２Ｙ−１２）で表される化合物６．０部を得た。
【０１７５】
【化３９】
2020019930.tif 000041
【０１７６】
式（Ａ２Ｙ−１２）で表される化合物の同定
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ+：ｍ／ｚ＝[Ｍ＋Ｈ]+７４７．８
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：７４６．３
【０１７７】
冷却管及び撹拌装置を備えたフラスコに、式（Ａ２Ｙ−１２）で表される化合物３部、メタノール２１部及び８％水酸化ナトリウム水溶液８．０部を加えて、室温で８時間半撹拌した。得られた反応液を２Ｎ塩酸１０５部に添加して室温で３０分間撹拌したところ、結晶が析出した。析出した結晶を濾別し、イオン交換水でよく洗浄し、６０℃で減圧乾燥して、式（Ａ２−４８）で表される化合物２．０部を得た。
【０１７８】
【化４０】
2020019930.tif 000042
【０１７９】
式（Ａ２−４８）で表される化合物の同定
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ+：ｍ／ｚ＝[Ｍ＋Ｈ]+７１９．５
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：７１８．２
【０１８０】
〔合成例１０〕
還流冷却器、滴下ロート及び撹拌機を備えたフラスコ内に窒素を適量流し窒素雰囲気に置換し、乳酸エチル１４１部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１７８部を入れ、撹拌しながら８５℃まで加熱した。次いで、アクリル酸３８部、３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０2,6］デカン−８−イルアクリレート及び３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０2,6］デカン−９−イルアクリレートの混合物（含有比はモル比で１：１）２５部、Ｎ−シクロヘキシルマレイミド１３７部、２−ヒドロキシエチルメタクリレート５０部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート３３８部の混合溶液を５時間かけて滴下した。一方、２，２−アゾビスイソブチロニトリル５部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート８８部に溶解した溶液を６時間かけて滴下した。滴下終了後、８５℃で４時間保持した後、室温まで冷却して、Ｂ型粘度計（２３℃）で測定した粘度２３ｍＰａｓ、固形分２５．６％の共重合体（樹脂Ｂ１）溶液を得た。生成した共重合体の重量平均分子量Ｍｗは８．０×１０3、分散度２．１、固形分換算の酸価は１０９ｍｇ−ＫＯＨ／ｇであった。樹脂Ｂ１は、以下の構造単位を有する。
【化４１】
2020019930.tif 000043
【０１８１】
〔実施例１〕
（着色硬化性樹脂組成物１の調製）
（Ａ）着色剤：Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６（顔料）            ２９部
アクリル系顔料分散剤                                              １０．２部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート                  ２４１部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させた。ついで、
（Ａ）着色剤：式（Ａ２−３３）で表される化合物                    ３．６部
（Ａ）着色剤：式（Ａ１Ｘ−３６）で表される化合物                  ３．６部
（Ｂ）樹脂：樹脂Ｂ１（固形分換算）                                ５０部
（Ｃ）重合性化合物：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
（カヤラッド（登録商標）ＤＰＨＡ；日本化薬（株）製）        ５０部
（Ｄ）重合開始剤：Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン（イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ  ０１；ＢＡＳＦ社製）                                                              ８部
（Ｆ）レベリング剤：ポリエーテル変性シリコーンオイル（トーレシリコーンＳＨ８４００：東レ・ダウコーニング（株）製）                                ０．１５部
（Ｅ）溶剤：４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン                  ５１部
（Ｅ）溶剤：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート      ４１３部
を混合して着色硬化性樹脂組成物１を得た。
【０１８２】
〔実施例２〕
式（Ａ１Ｘ−３６）で表される化合物を式（Ａ１Ｘ−１２）で表される化合物に代える以外は実施例１と同様にして、着色硬化性樹脂組成物２を得た。
【０１８３】
〔実施例３〕
式（Ａ２−３３）で表される化合物を式（Ａ２−４４）で表される化合物に代える以外は実施例１と同様にして、着色硬化性樹脂組成物３を得た。
【０１８４】
〔実施例４〕
式（Ａ２−３３）で表される化合物を式（Ａ２−４８）で表される化合物に代える以外は実施例１と同様にして、着色硬化性樹脂組成物４を得た。
【０１８５】
〔実施例５〕
式（Ａ２−３３）で表される化合物を式（Ａ２−１）で表される化合物に代える以外は実施例１と同様にして、着色硬化性樹脂組成物５を得た。
【０１８６】
〔実施例６〕
式（Ａ２−３３）で表される化合物を式（Ａ２−８）で表される化合物に代える以外は実施例１と同様にして、着色硬化性樹脂組成物６を得た。
【０１８７】
〔実施例７〕
式（Ａ２−３３）で表される化合物を式（Ａ２−４）で表される化合物に代える以外は実施例１と同様にして、着色硬化性樹脂組成物７を得た。
【０１８８】
〔実施例８〕
式（Ａ２−３３）で表される化合物を式（Ａ２−５）で表される化合物に代える以外は実施例１と同様にして、着色硬化性樹脂組成物８を得た。
【０１８９】
〔比較例１〕
式（Ａ１Ｘ−３６）で表される化合物をＣ．Ｉ．ソルベントブルー４５（Ｓａｖｉｎｙｌ  Ｂｌｕｅ  ＲＳ；クラリアント社製）に代える以外は実施例１と同様にして、着色硬化性樹脂組成物を得た。
【０１９０】
＜カラーフィルタ（着色パターン）の作製＞
５ｃｍ角のガラス基板（イーグル２０００；コーニング社製）上に、着色硬化性樹脂組成物をスピンコート法で塗布したのち、１００℃で３分間プリベークして着色硬化性樹脂組成物層を得た。放冷後、着色硬化性樹脂組成物層が形成された基板と石英ガラス製フォトマスクとの間隔を１００μｍとして、露光機（ＴＭＥ−１５０ＲＳＫ；トプコン（株）製）を用いて、大気雰囲気下、１５０ｍＪ／ｃｍ2の露光量（３６５ｎｍ基準）で光照射した。フォトマスクとしては、１００μｍラインアンドスペースパターンが形成されたものを使用した。光照射後の着色組成物層を、非イオン系界面活性剤０．１２％と水酸化カリウム０．０４％を含む水系現像液に２４℃で６０秒間浸漬現像し、水洗後、オーブン中、２３０℃で２０分間ポストベークを行い、カラーフィルタを得た。
【０１９１】
＜膜厚測定＞
得られたカラーフィルタについて、膜厚を、膜厚測定装置（ＤＥＫＴＡＫ３；日本真空技術（株）製））を用いて測定した。実施例１〜８、及び比較例１の結果を表２に示す。
【０１９２】
＜オーバーコート用硬化性組成物の調製＞
スチレン／メタクリル酸／メタクリル酸グリシジル共重合体（質量比で３０／２０／５０；特開平１１−１３３６００号公報記載の方法で合成；分子量は２１，０００）６０部、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（カヤラッド（登録商標）ＰＨＡ；日本化薬（株）製）４０部、２−メチル−２−モルホリノ−１−（４−メチルスルファニルフェニル）プロパン−１−オン（イルガキュア（登録商標）９０７；ＢＡＳＦ社製）６部、ジエチレングリコールジメチルエーテル１９７部を混合し、オーバーコート用硬化性組成物を調製した。
【０１９３】
＜積層膜の耐熱性評価＞
得られたカラーフィルタの上に、乾燥後の膜厚が１．５μｍになるように、前記オーバーコート用硬化性組成物をスピンコート法で塗布し、次にクリーンオーブン中、１００℃で３分間プリベークし、２３０℃で２０分間ポストベークを行うことにより、積層膜を作成した。積層膜をクリーンオーブン中、２５０℃で２時間加熱し、加熱前後のｘｙ色度座標（ｘ、ｙ）及びＹ測定値からＪＩＳ  Ｚ  ８７３０：２００９（７．色差の計算方法）に記載される方法で色差△Ｅ*ａｂを計算した。実施例１〜８、及び比較例１の結果を表２に示す。△Ｅ*ａｂは小さいほど色変化が小さいことを意味する。
【０１９４】
【表２】
2020019930.tif 000044
【０１９５】
〔実施例９〕
（着色硬化性樹脂組成物９の調製）
（Ａ）着色剤：Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６（顔料）            ３１部
アクリル系顔料分散剤                                              １０．９部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート                  ２５７部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させた。ついで、
（Ａ）着色剤：式（Ａ２−３３）で表される化合物                    ３．７部
（Ａ）着色剤：式（Ａ１Ｘ−３６）で表される化合物                  1．８部
（Ｂ）樹脂：樹脂Ｂ１（固形分換算）                                ５０部
（Ｃ）重合性化合物：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
（カヤラッド（登録商標）ＤＰＨＡ；日本化薬（株）製）        ５０部
（Ｄ）重合開始剤：Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン（イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ  ０１；ＢＡＳＦ社製）                                                              ８部
（Ｆ）レベリング剤：ポリエーテル変性シリコーンオイル（トーレシリコーンＳＨ８４００：東レ・ダウコーニング（株）製）                                ０．１６部
（Ｅ）溶剤：４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン                  ５７部
（Ｅ）溶剤：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート      ３８２部
を混合して着色硬化性樹脂組成物９を得た。
【０１９６】
〔実施例１０〕
式（Ａ２−３３）で表される化合物を式（Ａ２−４４）で表される化合物に代える以外は実施例９と同様にして、着色硬化性樹脂組成物１０を得た。
【０１９７】
〔実施例１１〕
式（Ａ２−３３）で表される化合物を式（Ａ２−４８）で表される化合物に代える以外は実施例９と同様にして、着色硬化性樹脂組成物１１を得た。
【０１９８】
〔実施例１２〕
式（Ａ２−３３）で表される化合物を式（Ａ２−１）で表される化合物に代える以外は実施例９と同様にして、着色硬化性樹脂組成物１２を得た。
【０１９９】
〔実施例１３〕
式（Ａ２−３３）で表される化合物を式（Ａ２−８）で表される化合物に代える以外は実施例９と同様にして、着色硬化性樹脂組成物１３を得た。
【０２００】
〔実施例１４〕
式（Ａ２−３３）で表される化合物を式（Ａ２−４）で表される化合物に代える以外は実施例９と同様にして、着色硬化性樹脂組成物１４を得た。
【０２０１】
〔実施例１５〕
式（Ａ２−３３）で表される化合物を式（Ａ２−５）で表される化合物に代える以外は実施例９と同様にして、着色硬化性樹脂組成物１５を得た。
【０２０２】
〔比較例２〕
式（Ａ１Ｘ−３６）で表される化合物をＣ．Ｉ．ソルベントブルー４５（Ｓａｖｉｎｙｌ  Ｂｌｕｅ  ＲＳ；クラリアント社製）に代える以外は実施例９と同様にして、着色硬化性樹脂組成物を得た。
【０２０３】
実施例９〜１５、及び比較例２で得た着色硬化性樹脂組成物についても、実施例１と同様にして、カラーフィルタ（着色パターン）の作製、膜厚測定、オーバーコート用硬化性組成物の調製、及び積層膜の耐熱性評価を行った。実施例９〜１５、及び比較例２の膜厚測定結果、及び積層膜の耐熱性評価結果を表３に示す。△Ｅ*ａｂは小さいほど色変化が小さいことを意味する。
【０２０４】
【表３】
2020019930.tif 000045
【産業上の利用可能性】
【０２０５】
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、液晶表示装置、有機ＥＬ装置、電子ペーパー等の表示装置、及び固体撮像素子などに用いられるカラーフィルタの製造に利用できる。