(57)【要約】      （修正有）【課題】シャダー防止性能と摩擦係数μの向上とを両立できる、潤滑油用添加剤及び潤滑油組成物の提供。【解決手段】下式で表されるトリイミド型化合物から選択される１種以上を含む、潤滑油用添加剤及び潤滑油組成物。2020164767.tif 000018［式中、Ｒａ、Ｒｂ、及びＲｃは、それぞれ独立して、炭素数６〜３０の直鎖状炭化水素基又は分岐鎖状炭化水素基。ｘ、ｙ、及びｚは、１又は２の整数。Ｌａ、Ｌｂ、及びＬｃは、炭素数１〜１０の２価の炭化水素基。］【選択図】図１
2020164767.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）で表されるトリイミド型化合物（Ｘ）から選択される１種以上を含む、潤滑油用添加剤。
【化１】
2020164767.tif 000015
［前記一般式（１）中、Ｒａ、Ｒｂ、及びＲｃは、それぞれ独立して、炭素数６〜３０の直鎖状炭化水素基又は炭素数６〜３０の分岐鎖状炭化水素基を表す。
ｘ、ｙ、及びｚは、それぞれ独立して、１又は２の整数を表す。
Ｒａ、Ｒｂ、及びＲｃが、それぞれ２つ存在する場合、これらは互いに同一であっても異なっていてもよい。
Ｌａ、Ｌｂ、及びＬｃは、それぞれ独立して、炭素数１〜１０の２価の炭化水素基を表す。］
【請求項２】
前記潤滑油用添加剤中の前記トリイミド型化合物（Ｘ）において、Ｒａ、Ｒｂ、及びＲｃの全量αに対する、Ｒａ、Ｒｂ、及びＲｃとして含まれる炭素数６〜３０の分岐鎖状炭化水素基の量α１の比［α１／α］が、モル比で、１／３以上である、請求項１に記載の潤滑油用添加剤。
【請求項３】
摩擦調整剤として用いる、請求項１又は２に記載の潤滑油用添加剤。
【請求項４】
シャダー防止剤として用いる、請求項１又は２に記載の潤滑油用添加剤。
【請求項５】
摩擦調整剤とシャダー防止剤とを兼ねる添加剤として用いる、請求項１又は２に記載の潤滑油用添加剤。
【請求項６】
請求項１〜５のいずれか１項に記載の潤滑油用添加剤及び潤滑油基油を含有する、潤滑油組成物。
【請求項７】
駆動系油として用いる、請求項６に記載の潤滑油組成物。
【請求項８】
下記一般式（２）で表される１種以上の無水コハク酸化合物（Ｘ１）と、下記一般式（３）で表される１種以上のアミン化合物（Ｘ２）とを、前記無水コハク酸化合物（Ｘ１）と前記アミン化合物（Ｘ２）との比［（Ｘ１）／（Ｘ２）］を、モル比で３．０以上として脱水縮合反応させる工程を有する、潤滑油用添加剤の製造方法。
【化２】
2020164767.tif 000016
［前記一般式（２）中、Ｒは、それぞれ独立して、炭素数６〜３０の直鎖状炭化水素基又は炭素数６〜３０の分岐鎖状炭化水素基を表す。
ｘは、１又は２の整数を表す。
Ｒが２つ存在する場合、これらは互いに同一であっても異なっていてもよい。］
【化３】
2020164767.tif 000017
［前記一般式（３）中、Ｌａ、Ｌｂ、及びＬｃは、それぞれ独立して、炭素数１〜１０の２価の炭化水素基を表す。］
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、潤滑油用添加剤及び潤滑油組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
近年、自動車等の車両に対する燃費効率向上への要求の高まりから、自動車等の車両に搭載されている自動変速機及び無段変速機のトルクコンバータには、ロックアップクラッチが内蔵されることが多くなっている。
ロックアップクラッチは、自動車等の車両の走行条件に応じ、エンジントルクを変速機に直接伝達して駆動させる機能を有している。以下、エンジントルクを変速機に直接伝達して駆動させることを、「直接駆動」ともいう。トルクコンバータがロックアップクラッチを内蔵することで、ロックアップクラッチの作動により、トルクコンバータ内での流体（駆動系油）を介した駆動と直接駆動の切り替えが最適なタイミングで行われる。そのため、トルクコンバータがロックアップクラッチを内蔵しない場合と比較して、撹拌損失が低減し、動力伝達効率が向上して、燃費効率が向上する。
【０００３】
ところで、入力されたエンジントルクを無駄なく変速機に伝達する観点から、高い摩擦係数μを潤滑油に付与することが求められる。
高い摩擦係数μを潤滑油に付与する潤滑油用添加剤としては、例えば、コハク酸イミドから誘導される基を分子内に１つ有し、当該コハク酸イミドから誘導される基が高分子鎖を置換基として有する、下記一般式（Ａ）で表されるモノイミド型化合物が知られている（特許文献１を参照）。
【化１】
2020164767.tif 000003
（前記一般式（Ａ）において、Ｒ１は数平均分子量５００以上５０００未満のアルキル基又は数平均分子量５００以上５０００未満のアルケニル基である。）
【０００４】
なお、本明細書において、コハク酸イミドから誘導される基とは、下記化学構造式（Ｂ）に示す、１価の基を意味する。下記化学構造式（Ｂ）中の「＊」は、他の原子との結合位置を意味する。
以降の説明では、コハク酸イミドから誘導される基を、「コハク酸イミド基」ともいう
【化２】
2020164767.tif 000004
【０００５】
また、潤滑油の摩擦係数μを向上させる他の潤滑油用添加剤としては、例えば、コハク酸イミド基を分子内に２つ有し、当該２つのコハク酸イミド基が、高分子鎖を含むリンカーを介して結合している、下記一般式（Ｃ）で表されるビスイミド型化合物が知られている（特許文献２を参照）。
【化３】
2020164767.tif 000005
（前記一般式（Ｃ）において、Ｒ１は数平均分子量５００以上５０００未満のアルキル基又は数平均分子量５００以上５０００未満のアルケニル基を示し、同一分子中の２つのＲ１は互いに同一であっても異なっていてもよく、ｎは３以上２０以下の整数を示す。）
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００６】
【特許文献１】特開２０１４−０１５４９５号公報
【特許文献２】特開２０１４−０１５４０６号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
ところで、ロックアップクラッチを作動させると、エンジンのトルク変動によって乗り心地が悪化することがある。そのため、ロックアップクラッチをスリップさせてエンジントルクを伝達するスリップ制御方式が採用されつつある。
【０００８】
しかしながら、ロックアップクラッチをスリップさせると、シャダーと呼ばれる異常振動が発生することで乗り心地が悪化するという新たな問題が生じる。シャダー発生防止のためには、スリップ制御時のフリクションプレートとクラッチプレートとの間のスリップ量（滑り速度）の増加に伴って摩擦係数が高くなるμ−Ｖ特性（μ：摩擦係数、Ｖ：滑り速度）、すなわち正勾配のμ−Ｖ特性を潤滑油に付与することが求められる。
【０００９】
ところが、ロックアップクラッチのスリップ制御時の摩擦係数μの向上と、μ―Ｖ特性の正勾配化は、トレードオフの関係にあり、双方を高いレベルでバランス良く両立させることは困難であった。
【００１０】
そこで、本発明は、ロックアップクラッチのスリップ制御時において、シャダー防止性能の確保と摩擦係数μの向上とを、高いレベルでバランスよく両立させることができる潤滑油用添加剤並びに当該潤滑油用添加剤及び潤滑油基油を含有する潤滑油組成物を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【００１１】
本発明者らは、コハク酸イミド基を分子内に３つ有する特定のトリイミド型化合物が、上記課題を解決し得ることを見出し、本発明を完成させた。
【００１２】
すなわち、本発明は、下記［１］〜［８］に関する。
［１］  下記一般式（１）で表されるトリイミド型化合物（Ｘ）から選択される１種以上を含む、潤滑油用添加剤。
【化４】
2020164767.tif 000006
［前記一般式（１）中、Ｒａ、Ｒｂ、及びＲｃは、それぞれ独立して、炭素数６〜３０の直鎖状炭化水素基又は炭素数６〜３０の分岐鎖状炭化水素基を表す。
ｘ、ｙ、及びｚは、それぞれ独立して、１又は２の整数を表す。
Ｒａ、Ｒｂ、及びＲｃが、それぞれ２つ存在する場合、これらは互いに同一であっても異なっていてもよい。
Ｌａ、Ｌｂ、及びＬｃは、それぞれ独立して、炭素数１〜１０の２価の炭化水素基を表す。］
［２］  前記潤滑油用添加剤中の前記トリイミド型化合物（Ｘ）において、Ｒａ、Ｒｂ、及びＲｃの全量αに対する、Ｒａ、Ｒｂ、及びＲｃとして含まれる炭素数６〜３０の分岐鎖状炭化水素基の量α１の比［α１／α］が、モル比で、１／３以上である、上記［１］に記載の潤滑油用添加剤。
［３］  摩擦調整剤として用いる、上記［１］又は［２］に記載の潤滑油用添加剤。
［４］  シャダー防止剤として用いる、上記［１］又は［２］に記載の潤滑油用添加剤。
［５］  摩擦調整剤とシャダー防止剤とを兼ねる添加剤として用いる、上記［１］又は［２］に記載の潤滑油用添加剤。
［６］  上記［１］〜［５］のいずれかに記載の潤滑油用添加剤及び潤滑油基油を含有する、潤滑油組成物。
［７］  駆動系油として用いる、上記［６］に記載の潤滑油組成物。
［８］  下記一般式（２）で表される１種以上の無水コハク酸化合物（Ｘ１）と、下記一般式（３）で表される１種以上のアミン化合物（Ｘ２）とを、前記無水コハク酸化合物（Ｘ１）と前記アミン化合物（Ｘ２）との比［（Ｘ１）／（Ｘ２）］を、モル比で３．０以上として脱水縮合反応させる工程を有する、潤滑油用添加剤の製造方法。
【化５】
2020164767.tif 000007
［前記一般式（２）中、Ｒは、それぞれ独立して、炭素数６〜３０の直鎖状炭化水素基又は炭素数６〜３０の分岐鎖状炭化水素基を表す。
ｘは、１又は２の整数を表す。
Ｒが２つ存在する場合、これらは互いに同一であっても異なっていてもよい。］
【化６】
2020164767.tif 000008
［前記一般式（３）中、Ｌａ、Ｌｂ、及びＬｃは、それぞれ独立して、炭素数１〜１０の２価の炭化水素基を表す。］
【発明の効果】
【００１３】
本発明によれば、ロックアップクラッチのスリップ制御時において、シャダー防止性能の確保と摩擦係数μの向上とを、高いレベルでバランスよく両立させることができる潤滑油用添加剤並びに当該潤滑油用添加剤及び潤滑油基油を含有する潤滑油組成物を提供することが可能になる。
【図面の簡単な説明】
【００１４】
【図１】ロックアップクラッチのスリップ制御時におけるシャダー防止性能を定義するためのμ−Ｖ特性としての比［μ１／μ１００］をＸ軸とし、スリップ制御時の摩擦係数μ１００をＹ軸として、実施例１〜６及び比較例１〜５の結果をプロットしたグラフである。
【発明を実施するための形態】
【００１５】
［本発明の潤滑油用添加剤の態様］
本発明の潤滑油用添加剤は、下記一般式（１）で表されるトリイミド型化合物（Ｘ）から選択される１種以上を含む。
【化７】
2020164767.tif 000009
［前記一般式（１）中、Ｒａ、Ｒｂ、及びＲｃは、それぞれ独立して、炭素数６〜３０の直鎖状炭化水素基又は炭素数６〜３０の分岐鎖状炭化水素基を表す。
ｘ、ｙ、及びｚは、それぞれ独立して、１又は２の整数を表す。
Ｒａ、Ｒｂ、及びＲｃが、それぞれ２つ存在する場合、これらは互いに同一であっても異なっていてもよい。
Ｌａ、Ｌｂ、及びＬｃは、それぞれ独立して、炭素数１〜１０の２価の炭化水素基を表す。］
【００１６】
潤滑油用組成物が、トリイミド型化合物（Ｘ）を含有することで、ロックアップクラッチのスリップ制御時において、シャダー防止性能の確保と摩擦係数μの向上とを、高いレベルでバランスよく両立させることができる。
なお、以降の説明では、「スリップ制御時のシャダー防止性能」のことを、単に「シャダー防止性能」ともいう。
トリイミド型化合物（Ｘ）は、同一の窒素原子から３つに枝分かれした分岐構造を有し、当該３つの分岐の末端にリンカー基を介してコハク酸イミド基が存在している。かかる構造が、スリップ制御時における、シャダー防止性能の確保と摩擦係数μの向上とを、高いレベルでバランスよく両立させることに寄与しているものと推察される。
トリイミド型化合物（Ｘ）と比較してコハク酸イミド基が１つ少ないビスイミド型化合物を用いた場合には、シャダー防止性能を確保できたとしても、トリイミド型化合物（Ｘ）を用いた場合ほどスリップ制御時の摩擦係数μを向上させることができない。トリイミド型化合物（Ｘ）と比較してコハク酸イミド基が２つ少ないモノイミド型化合物を用いた場合も同様である。
また、２つのコハク酸イミド基の間に窒素原子が複数存在する構造を有するビスイミド型化合物を用いても、シャダー防止性能の確保と、スリップ制御時の摩擦係数μの向上とを、高いレベルでバランスよく両立させることはできない。
以下、トリイミド型化合物（Ｘ）の詳細を説明する。
【００１７】
＜トリイミド型化合物（Ｘ）＞
トリイミド型化合物（Ｘ）は、前記一般式（１）で表される。
前記一般式（１）において、Ｒａ、Ｒｂ、及びＲｃは、それぞれ独立して、炭素数６〜３０の直鎖状炭化水素基又は炭素数６〜３０の分岐鎖状炭化水素基としている。
炭素数が６未満であると、潤滑油基油に対する溶解性に劣る。
また、炭素数が３０を超えると、シャダー防止性能を確保できないことがある。
【００１８】
炭素数６〜３０の直鎖状炭化水素基としては、炭素数６〜３０の直鎖状のアルキル基又は炭素数６〜３０の直鎖状のアルケニル基が好ましい。
炭素数６〜３０の直鎖状のアルキル基としては、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基、イコシル基、エイコシル基、ヘンイコシル基、ヘンエイコシル基、ドコシル基、トリコシル基、テトラコシル基、ペンタコシル基、ヘキサコシル基、ヘプタコシル基、オクタコシル基、ノナコシル基、及びトリアコンチル基から選択されるアルキル基のうち、接頭辞として「ｎ−」を有するアルキル基が挙げられる。
炭素数６〜３０の直鎖状のアルケニル基としては、ヘキセニル基、ヘプテニル基、オクテニル基、ノネニル基、デセニル基、ウンデセニル基、ドデセニル基、トリデセニル基、テトラデセニル基、ペンタデセニル基、ヘキサデセニル基、ヘプタデセニル基、オクタデセニル基、ノナデセニル基、イコセニル基、エイコセニル基、ヘンイコセニル基、ヘンエイコセニル基、ドコセニル基、トリコセニル基、テトラコセニル基、ペンタコセニル基、ヘキサコセニル基、ヘプタコセニル基、オクタコセニル基、ノナコセニル基、及びトリアコンテニル基から選択されるアルケニル基のうち、接頭辞として「ｎ−」を有するアルケニル基が挙げられる。なお、アルケニル基中の二重結合の位置は限定されないが、コハク酸イミド基と結合する炭素原子の位置を１位としたときに、２位又は３位に二重結合を有するアルケニル基であることが好ましく、２位に二重結合を有するアルケニル基であることがより好ましい。
【００１９】
炭素数６〜３０の分岐鎖状炭化水素基としては、炭素数６〜３０の分岐鎖状のアルキル基又は炭素数６〜３０の分岐鎖状のアルケニル基が好ましい。
炭素数６〜３０の分岐鎖状のアルキル基としては、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基、イコシル基、エイコシル基、ヘンイコシル基、ヘンエイコシル基、ドコシル基、トリコシル基、テトラコシル基、ペンタコシル基、ヘキサコシル基、ヘプタコシル基、オクタコシル基、ノナコシル基、及びトリアコンチル基から選択されるアルキル基のうち、接頭辞として「ｓｅｃ−、ｔｅｒｔ−、ｉｓо−、又はｎｅо−」を有するアルキル基が挙げられる。なお、アルキル基における分岐の位置は限定されないが、コハク酸イミド基と結合する炭素原子の位置を１位としたときに、１位又は２位に分岐を有することが好ましく、１位に分岐を有することがより好ましい。
炭素数６〜３０の分岐鎖状のアルケニル基としては、ヘキセニル基、ヘプテニル基、オクテニル基、ノネニル基、デセニル基、ウンデセニル基、ドデセニル基、トリデセニル基、テトラデセニル基、ペンタデセニル基、ヘキサデセニル基、ヘプタデセニル基、オクタデセニル基、ノナデセニル基、イコセニル基、エイコセニル基、ヘンイコセニル基、ヘンエイコセニル基、ドコセニル基、トリコセニル基、テトラコセニル基、ペンタコセニル基、ヘキサコセニル基、ヘプタコセニル基、オクタコセニル基、ノナコセニル基、及びトリアコンテニル基から選択されるアルケニル基のうち、接頭辞として「ｓｅｃ−、ｔｅｒｔ−、ｉｓо−、又はｎｅо−」を有するアルケニル基が挙げられる。なお、アルケニル基中の二重結合の位置は限定されないが、コハク酸イミド基と結合する炭素原子の位置を１位としたときに、２位又は３位に二重結合を有するアルケニル基であることが好ましく、２位に二重結合を有するアルケニル基であることがより好ましい。
また、アルケニル基における分岐の位置は限定されないが、コハク酸イミド基と結合する炭素原子の位置を１位としたときに、１位又は２位に分岐を有することが好ましく、１位に分岐を有することがより好ましい。
【００２０】
ここで、潤滑油基油に対する溶解性を良好にすると共に、シャダー防止性能をより確実に確保する観点から、直鎖状炭化水素基及び分岐鎖状炭化水素基の炭素数は、好ましくは８〜２６、より好ましくは１０〜２２、更に好ましくは１２〜２０であり、より更に好ましくは１６〜２０である。
【００２１】
また、本発明の一態様の潤滑油用添加剤は、当該潤滑油用添加剤中のトリイミド型化合物（Ｘ）において、Ｒａ、Ｒｂ、及びＲｃの全量αに対する、Ｒａ、Ｒｂ、及びＲｃとして含まれる炭素数６〜３０の分岐鎖状炭化水素基の量α１の比［α１／α］が、モル比で、１／３以上であることが好ましい。
なお、「Ｒａ、Ｒｂ、及びＲｃの全量α」とは、潤滑油用添加剤に含まれるトリイミド型化合物（Ｘ）群全量における、Ｒａ、Ｒｂ、及びＲｃの合計量を意味する。
また、「Ｒａ、Ｒｂ、及びＲｃとして含まれる炭素数６〜３０の分岐鎖状炭化水素基の量α１」とは、潤滑油用添加剤に含まれるトリイミド型化合物（Ｘ）群全量中において、Ｒａ、Ｒｂ、及びＲｃとして含まれる炭素数６〜３０の分岐鎖状炭化水素基の合計量を意味する。
【００２２】
比［α１／α］を用いた上記規定は、トリイミド型化合物（Ｘ）の構造を反映しており、比［α１／α］が小さいほど、Ｒａ、Ｒｂ、及びＲｃの全量に占める炭素数６〜３０の分岐鎖状炭化水素基が少ないことを意味し、比［α１／α］が大きいほど、Ｒａ、Ｒｂ、及びＲｃの全量に占める炭素数６〜３０の分岐鎖状炭化水素基が多いことを意味する。
本発明者の検討によると、比［α１／α］が大きいほど、シャダー防止性能を確保しつつ、スリップ制御時の摩擦係数μを向上させる効果が高いことが確認されている。したがって、シャダー防止性能を確保しつつも、スリップ制御時により高い摩擦係数μを潤滑油に付与する観点から、比［α１／α］は、より好ましくは２／３以上、更に好ましくは２／３超、最も好ましくは１である。
なお、本発明者の検討によると、比［α１／α］が小さいほど、スリップ制御時の摩擦係数μを一定値以上の高い値としながらも、スリップ制御時におけるμ−Ｖ特性の正勾配を大きくし易く、シャダー防止性能を向上させ易いことが確認されている。したがって、スリップ制御時の摩擦係数μを一定値以上としながらも、シャダー防止性能を向上させる観点から、比［α１／α］は、好ましくは１以下、より好ましくは２／３以下、更に好ましくは１／３以下であり、最も好ましくは０である。
【００２３】
次に、比［α１／α］を踏まえ、トリイミド型化合物（Ｘ）の構造について議論する。
本発明の一態様の潤滑油用添加剤は、シャダー防止性能を確保しつつも、スリップ制御時により高い摩擦係数μを潤滑油に付与する観点から、前記一般式（１）におけるＲａ、Ｒｂ、及びＲｃのうち、少なくとも１つが炭素数６〜３０の分岐鎖状炭化水素基であることが好ましい。より好ましくは炭素数６〜３０の分岐鎖状炭化水素基が２つ以上、最も好ましくは全てが炭素数６〜３０の分岐鎖状炭化水素基であることである。
また、スリップ制御時の摩擦係数μを一定値以上としながらも、シャダー防止性能を向上させる観点から、前記一般式（１）におけるＲａ、Ｒｂ、及びＲｃのうち、少なくとも１つが６〜３０の直鎖状炭化水素基であることが好ましい。より好ましくは炭素数６〜３０の直鎖状炭化水素基が２つ以上、最も好ましくは全てが炭素数６〜３０の直鎖状炭化水素基であることである。
【００２４】
ここで、本発明の効果を得やすくする観点から、前記一般式（１）におけるｘ、ｙ、及びｚは、１であることが好ましい。
ｘ、ｙ、及びｚが１である場合、シャダー防止性能を確保しつつも、スリップ制御時により高い摩擦係数μを潤滑油に付与する観点から、前記一般式（１）におけるＲａ、Ｒｂ、及びＲｃは、好ましくは少なくとも１つが炭素数６〜３０の分岐鎖状炭化水素基であり、より好ましくは２つが炭素数６〜３０の分岐鎖状炭化水素基であり、最も好ましくは３つが炭素数６〜３０の分岐鎖状炭化水素基であることである。
また、ｘ、ｙ、及びｚが１である場合、スリップ制御時の摩擦係数μを一定値以上としながらも、シャダー防止性能を向上させる観点から、前記一般式（１）におけるＲａ、Ｒｂ、及びＲｃは、好ましくは少なくとも１つが炭素数６〜３０の直鎖状炭化水素基であり、より好ましくは２つが炭素数６〜３０の直鎖状炭化水素基であり、最も好ましくは３つが炭素数６〜３０の直鎖状炭化水素基であることである。
なお、炭素数６〜３０の直鎖状炭化水素基及び炭素数６〜３０の分岐鎖状炭化水素基の炭素数の好ましい範囲は、上記のとおりである。また、これらの炭化水素基の中でも、アルケニル基が好ましい。
【００２５】
次に、トリイミド型化合物（Ｘ）が有するリンカー基（Ｌａ、Ｌｂ、及びＬｃ）について説明する。
前記一般式（１）において、Ｌａ、Ｌｂ、及びＬｃは、それぞれ独立して、炭素数１〜１０の２価の炭化水素基としている。
炭素数１〜１０の２価の炭化水素基としては、炭素数１〜１０の２価の直鎖状脂肪族炭化水素基、炭素数３〜１０の２価の分岐鎖状脂肪族炭化水素基、炭素数３〜１０の２価の脂環式炭化水素基、又は炭素数６〜１０の２価の芳香族炭化水素基が挙げられる。２価の直鎖状脂肪族炭化水素基、２価の分岐鎖状脂肪族炭化水素基、及び２価の脂環式炭化水素基は、飽和であっても不飽和であってもよい。また、炭素数１〜１０の２価の炭化水素基は、置換基で置換されていてもよいし、無置換であってもよい。当該置換基としては、１級アミノ基、２級アミノ基、及びアミド等の含窒素官能基；エーテル構造やエステル構造を有する含酸素官能基等が挙げられる。
また、Ｌａ、Ｌｂ、及びＬｃは、同一であってもよく、互いに異なっていてもよい。
ここで、本発明の効果をより発揮させやすくする観点から、Ｌａ、Ｌｂ、及びＬｃは、それぞれ独立して、炭素数１〜５の２価の直鎖状炭化水素基であることが好ましい。
炭素数１〜５の２価の直鎖状炭化水素基としては、炭素数１〜５の直鎖状のアルキレン基又は炭素数２〜５の直鎖状のアルケニレン基が挙げられる。
炭素数１〜５の２価の直鎖状のアルキレン基としては、メチレン基、エチレン基、ｎ−プロピレン基、ｎ−ブチレン基、及びｎ−ペンチレン基が挙げられる。
炭素数２〜５の２価の直鎖状のアルケニレン基としては、ビニレン基、ｎ−プロペニレン基、ｎ−ブテニレン基、及びｎ−ペンテニレン基が挙げられる。
これらの中でも、シャダー防止性能を確保しつつも、スリップ制御時により高い摩擦係数μを潤滑油に付与する観点から、炭素数２〜３の２価の直鎖状炭化水素基が好ましく、炭素数２〜３の直鎖状アルキレン基がより好ましく、炭素数２のアルキレン基が更に好ましい。
【００２６】
＜トリイミド型化合物（Ｘ）の含有量＞
本発明の効果をより発揮させやすくする観点から、本発明の一態様の潤滑油用添加剤は、トリイミド型化合物（Ｘ）の含有量が、潤滑油用添加剤の全量基準で、好ましくは５０質量％以上、より好ましくは６０質量％以上、更に好ましくは７０質量％以上、より更に好ましくは８０質量％以上、更になお好ましくは９０質量％以上、一層好ましくは９５質量％以上である。なお、トリイミド型化合物（Ｘ）の精製による純度を考慮すると、トリイミド型化合物（Ｘ）の含有量は、通常９８質量％以下である。
また、本発明の一態様の潤滑油用添加剤は、本発明の効果を損なわない範囲で、トリイミド型化合物（Ｘ）以外の化合物を含有してもよい。例えば、トリイミド型化合物（Ｘ）を合成する際に生じる副生成物及び反応に寄与せずに残留する原料が含まれていてもよいし、これらとは異なる化合物が含まれていてもよい。例えば、トリイミド型化合物（Ｘ）よりもコハク酸イミド基が１つ少ないビスイミド型化合物及びトリイミド型化合物（Ｘ）よりもコハク酸イミド基が１つ少ないモノイミド型化合物が含まれていてもよい。このように、本発明の一態様の潤滑油用添加剤が、トリイミド型化合物（Ｘ）以外の化合物を含む場合、トリイミド型化合物（Ｘ）の含有量は、潤滑油用添加剤の全量基準で、９０質量％以下であってもよい。但し、この場合にも、トリイミド型化合物（Ｘ）の含有量は５０質量％以上であることが好ましい。
なお、本発明の一態様の潤滑油用添加剤は、潤滑油基油との溶解性や取扱性の観点から、希釈溶剤により希釈されていてもよい。
【００２７】
＜本発明の潤滑油用添加剤の用途＞
本発明の潤滑油用添加剤は、シャダー防止性能の確保と、スリップ制御時の摩擦係数μの向上とを、高いレベルでバランスよく両立させることができる。したがって、潤滑油用の摩擦調整剤として有用である。また、潤滑油用のシャダー防止剤として有用である。
また、本発明の潤滑油用添加剤は、特に、潤滑油用の摩擦調整剤とシャダー防止剤とを兼ね備える添加剤として有用である。
【００２８】
［潤滑油用添加剤の製造方法］
以下、本発明の潤滑油用添加剤の製造方法を説明する。
本発明の潤滑油用添加剤は、例えば、下記一般式（２）で表される１種以上の無水コハク酸化合物（Ｘ１）と、下記一般式（３）で表される１種以上のアミン化合物（Ｘ２）とを、前記無水コハク酸化合物（Ｘ１）と前記アミン化合物（Ｘ２）との比［（Ｘ１）／（Ｘ２）］を、モル比で３．０以上として脱水縮合反応させる工程を有する製造方法により製造される。
【化８】
2020164767.tif 000010
［前記一般式（２）中、Ｒは、それぞれ独立して、炭素数６〜３０の直鎖状炭化水素基又は炭素数６〜３０の分岐鎖状炭化水素基を表す。
ｘは、１又は２の整数を表す。
Ｒが２つ存在する場合、これらは互いに同一であっても異なっていてもよい。］
【化９】
2020164767.tif 000011
［前記一般式（３）中、Ｌａ、Ｌｂ、及びＬｃは、それぞれ独立して、炭素数１〜１０の２価の炭化水素基を表す。］
【００２９】
上記製造方法により、無水コハク酸化合物（Ｘ１）とアミン化合物（Ｘ２）との脱水縮合反応物として、本発明の潤滑油用添加剤に含まれるトリアミン化合物（Ｘ）を合成することができる。
ここで、トリアミン化合物（Ｘ）を合成するためには、アミン化合物（Ｘ２）１モルに対して無水コハク酸化合物（Ｘ１）を３モル以上要する。かかる観点から、無水コハク酸化合物（Ｘ１）とアミン化合物（Ｘ２）との比［（Ｘ１）／（Ｘ２）］を、モル比で３．０以上としている。なお、未反応物の量を抑える観点から、当該比は３．５以下であることが好ましい。
【００３０】
また、無水コハク酸化合物とアミン化合物との脱水縮合反応を行う際の反応温度は、通常１００〜２００℃であり、好ましくは１１０〜１９０℃、より好ましくは１２０〜１８０℃である。反応時間は、通常１〜１０時間、好ましくは２〜８時間、より好ましくは２〜６時間である。
【００３１】
なお、脱水縮合反応を円滑に進行させる観点から、無水コハク酸化合物（Ｘ１）とアミン化合物（Ｘ２）とを有機溶媒に溶解して脱水縮合反応を行うことが好ましい。有機溶媒としては、例えば、キシレン、トルエン、へプタン、及びアルコール類等から選択される１種以上を用いることができる。但し、脱水縮合反応は無溶媒で行っても構わない。
【００３２】
脱水縮合反応が終了した後は、必要に応じて、減圧下で加熱を行って、溶媒及び軽質分を除去して精製することが好ましい。
【００３３】
ここで、上記製造方法において、潤滑油用添加剤中のトリイミド型化合物（Ｘ）において、Ｒａ、Ｒｂ、及びＲｃの全量αに対する、Ｒａ、Ｒｂ、及びＲｃとして含まれる炭素数６〜３０の分岐鎖状炭化水素基の量α１の比［α１／α］を上記のように制御する観点から、前記一般式（２）で表される１種以上の無水コハク酸化合物（Ｘ１）は、以下のように調整することが好ましい。
すなわち、上記製造方法において用いられる無水コハク酸化合物（Ｘ１）が有するＲの全量βに対する、Ｒとして含まれる炭素数６〜３０の分岐鎖状炭化水素基の量β１の比［β１／β］を、［α１／α］と同様に調整することが好ましい。
具体的には、シャダー防止性能を確保しつつも、スリップ制御時により高い摩擦係数μを潤滑油に付与する観点から、比［β１／β］は、好ましくは１／３以上、より好ましくは２／３以上、更に好ましくは２／３超、最も好ましくは１に調整される。
また、スリップ制御時の摩擦係数μを一定値以上としながらも、シャダー防止性能を向上させる観点から、比［β１／β］は、好ましくは１以下、より好ましくは２／３以下、更に好ましくは１／３以下であり、最も好ましくは０に調整される。
【００３４】
なお、Ｒとして選択される、炭素数６〜３０の直鎖状炭化水素基又は炭素数６〜３０の分岐鎖状炭化水素基の好ましい範囲は、Ｒａ、Ｒｂ、及びＲｃとして選択される、炭素数６〜３０の直鎖状炭化水素基又は炭素数６〜３０の分岐鎖状炭化水素基の好ましい範囲と同様である。
また、ｘは、本発明の効果を得やすくする観点から、好ましくは１である。
Ｌａ、Ｌｂ、及びＬｃの好ましい範囲も、上記と同様である。
【００３５】
［潤滑油組成物］
本発明の潤滑油組成物は、前記潤滑油用添加剤及び潤滑油基油を含有する。
本発明の一態様の潤滑油組成物において、前記潤滑油用添加剤の含有量は、前記潤滑油用添加剤の添加効果をより良好に発揮させる観点から、前記潤滑油用添加剤に含まれる前記一般式（１）で表されるトリイミド型化合物（Ｘ）から選択される１種以上の含有量が、好ましくは０．０１〜２０質量％、より好ましくは０．０５〜１５質量％、更に好ましくは０．１〜１０質量％になるように調整される。
【００３６】
＜潤滑油基油＞
潤滑油基油は、鉱油及び合成油から選ばれる１種以上であればよい。
潤滑油基油の１００℃における動粘度は１〜５０ｍｍ２／ｓの範囲にあることが好ましく、２〜２０ｍｍ２／ｓの範囲にあることがより好ましい。また、粘度指数が８０以上であることが好ましく、１００以上であることがより好ましく、１２０以上であることがより更に好ましい。
潤滑油基油の動粘度及び粘度指数はＪＩＳ  Ｋ２２８３−２０００に準じて測定及び算出される値である。
潤滑油基油の具体例を以下に挙げる。
鉱油としては、例えば、パラフィン基原油、中間基原油、又はナフテン基原油を常圧蒸留及び／又は減圧蒸留して得られる留出油；当該留出油を常法に従って精製することによって得られる精製油；等が挙げられる。精製油を得るための精製方法としては、例えば、溶剤脱ろう処理、水素化異性化処理、水素化仕上げ処理、白土処理等が挙げられる。
合成油としては、例えば、炭化水素系油、芳香族系油、エステル系油、エーテル系油等が挙げられる。また、合成油としては、天然ガスからフィッシャー・トロプシュ法等により製造されるワックス（ＧＴＬワックス，Gas To Liquids WAX）を異性化することで得られるＧＴＬ（Gas To Liquids）を用いてもよい。
【００３７】
＜他の添加剤＞
本発明の一態様の潤滑油組成物は、前記潤滑油用添加剤の効果を阻害しない範囲で、酸化防止剤、油性剤、極圧剤、清浄分散剤、粘度指数向上剤、防錆剤、金属不活性化剤、及び消泡剤等の添加剤を含有してもよい。これらは１種を単独で又は２種以上を組み合わせて用いてもよい。
【００３８】
（酸化防止剤）
酸化防止剤としては、従来の炭化水素系潤滑油に使用されているアミン系酸化防止剤、フェノール系酸化防止剤、リン系酸化防止剤、及び硫黄系酸化防止剤を使用することができる。これらの酸化防止剤は、一種を単独でまたは二種以上を組み合わせて用いることができる。
アミン系酸化防止剤としては、例えば、モノオクチルジフェニルアミン及びモノノニルジフェニルアミン等のモノアルキルジフェニルアミン系化合物；４，４’−ジブチルジフェニルアミン、４，４’−ジペンチルジフェニルアミン、４，４’−ジヘキシルジフェニルアミン、４，４’−ジヘプチルジフェニルアミン、４，４’−ジオクチルジフェニルアミン、及び４，４’−ジノニルジフェニルアミン等のジアルキルジフェニルアミン系化合物；テトラブチルジフェニルアミン、テトラヘキシルジフェニルアミン、テトラオクチルジフェニルアミン、及びテトラノニルジフェニルアミン等のポリアルキルジフェニルアミン系化合物；α−ナフチルアミン、フェニル−α−ナフチルアミン、ブチルフェニル−α−ナフチルアミン、ペンチルフェニル−α−ナフチルアミン、ヘキシルフェニル−α−ナフチルアミン、ヘプチルフェニル−α−ナフチルアミン、オクチルフェニル−α−ナフチルアミン、及びノニルフェニル−α−ナフチルアミン等のナフチルアミン系化合物が挙げられる。
フェノール系酸化防止剤としては、例えば、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール及び２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−エチルフェノール等のモノフェノール系化合物；４，４’−メチレンビス（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）及び２，２’−メチレンビス（４−エチル−６−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）等のビスフェノール系化合物が挙げられる
リン系酸化防止剤としては、例えば、トリフェニルホスファイト及びジエチル［３，５−ビス（１，１−ジメチルエチル）−４−ヒドロキシフェニル］メチル］ホスホネート等が挙げられる。
硫黄系酸化防止剤としては、例えば、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（４，６−ビス（オクチルチオ）−１，３，５−トリアジン−２−イルアミノ）フェノール、五硫化リンとピネンとの反応物などのチオテルペン系化合物、ジラウリルチオジプロピオネート、及びジステアリルチオジプロピオネート等のジアルキルチオジプロピオネート等が挙げられる。
酸化防止剤の含有量は、潤滑油組成物の酸化安定性を保つのに必要な最低量を加えれば良い。具体的には、例えば、潤滑油組成物の全量基準で、０．０１〜１質量％が好ましい。
【００３９】
（油性剤）
油性剤としては、脂肪族アルコール；脂肪酸及び脂肪酸金属塩等の脂肪酸化合物；ポリオールエステル、ソルビタンエステル、及びグリセライド等のエステル化合物；脂肪族アミン等のアミン化合物等を挙げることができる。
油性剤の含有量は、添加効果の点から、潤滑油組成物の全量基準で、通常０．１〜２０質量％であり、好ましくは０．５〜１０質量％である。
【００４０】
（極圧剤）
極圧剤としては、硫黄系極圧剤、リン系極圧剤、硫黄及び金属を含む極圧剤、並びにリン及び金属を含む極圧剤が挙げられる。これらの極圧剤は１種を単独で、又は２種以上組み合わせて用いることができる。極圧剤としては、分子中に硫黄原子およびリン原子のうち少なくともいずれかを含み、耐荷重性や耐摩耗性を発揮しうるものであればよい。
分子中に硫黄を含む極圧剤としては、例えば、硫化油脂、硫化脂肪酸、硫化エステル、硫化オレフィン、ジヒドロカルビルポリサルファイド、チアジアゾール化合物、アルキルチオカルバモイル化合物、トリアジン化合物、チオテルペン化合物、及びジアルキルチオジプロピオネート化合物等を挙げることができる。
分子中にリンを含む極圧剤として代表的なものは、トリクレジルホスフェート等のリン酸エステル類およびそのアミン塩が挙げられる。
硫黄、リン、及び金属を含む極圧剤としては、ジアルキルチオカルバミン酸亜鉛（Ｚｎ−ＤＴＣ）、ジアルキルチオカルバミン酸モリブデン（Ｍｏ−ＤＴＣ）、ジアルキルチオカルバミン酸鉛、ジアルキルチオカルバミン酸錫、ジアルキルジチオリン酸亜鉛（Ｚｎ−ＤＴＰ）、ジアルキルジチオリン酸モリブデン（Ｍｏ−ＤＴＰ）、ナトリウムスルホネート、及びカルシウムスルホネートなどが挙げられる。
これら極圧剤の含有量は、添加効果および経済性の点から、潤滑油組成物の全量基準で、通常０．０１〜１０質量％であり、より好ましくは０．１〜５質量％である。
【００４１】
（清浄分散剤）
清浄分散剤としては、金属スルホネート、金属サリチレート、金属フェネート、及びコハク酸イミド等が挙げられる。
清浄分散剤の含有量は、添加効果の点から、潤滑油組成物の全量基準で、通常０．０１〜１０質量％であり、好ましくは０．１〜５質量％である。
【００４２】
（粘度指数向上剤）
粘度指数向上剤としては、例えば、ポリメタクリレート、分散型ポリメタクリレート、オレフィン系共重合体（例えば、エチレン−プロピレン共重合体等）、分散型オレフィン系共重合体、スチレン系共重合体（例えば、スチレン−ジエン水素化共重合体等）等が挙げられる。
粘度指数向上剤の含有量は、例えば、１００℃粘度が５ｍｍ２／ｓ以上となるように加えれば良い。好ましくは、潤滑油組成物の全量基準で、０．３〜５質量％である。
【００４３】
（防錆剤）
防錆剤としては、金属系スルホネート、コハク酸エステル、並びにアルキルアミン及びモノイソプロパノールアミンなどのアルカノールアミン等を挙げることができる。
防錆剤の含有量は、添加効果の点から、潤滑油組成物の全量基準で、通常０．０１〜５質量％であり、好ましくは０．０３〜３質量％である。
【００４４】
（金属不活性剤）
金属不活性剤としては、ベンゾトリアゾール及びチアジアゾール等を挙げることができる。
金属不活性剤の好ましい含有量は、添加効果の点から、潤滑油組成物の全量基準で、通常０．０１〜５質量％であり、好ましくは０．０１〜１質量％である。
【００４５】
（消泡剤）
消泡剤としては、メチルシリコーン油、フルオロシリコーン油、及びポリアクリレート等を挙げることができる。
消泡剤の含有量は、添加効果の点から、潤滑油組成物の全量基準で、通常０．０００５〜０．０１質量％である。
【００４６】
［潤滑油組成物の物性］
本発明の一態様の潤滑油組成物は、後述する実施例に記載の方法で測定及び算出される、シャダー防止性能を示すパラメータ（μ１／μ１００）が、好ましくは０．９以下、より好ましくは０．８以下、更に好ましくは０．７以下である。
また、本発明の一態様の潤滑油組成物は、後述する実施例に記載の方法で測定される、スリップ制御時の摩擦係数μを示すパラメータ（μ１００）が、好ましくは０．１０５以上、より好ましくは０．１１０以上、更に好ましくは０．１１５以上、より更に好ましくは０．１２０以上である。
【００４７】
［潤滑油組成物の用途］
本発明の潤滑油組成物は、シャダー防止性能の確保と、スリップ制御時の摩擦係数μの向上とを、高いレベルでバランスよく両立している。
したがって、本発明の潤滑油組成物は、例えば、自動変速機油及び無段変速機油等の駆動系油に好適に用いることができる。
【００４８】
したがって、本発明の潤滑油組成物の使用方法の一態様としては、自動変速機及び無段変速機に当該潤滑油組成物を使用する方法が挙げられる。
また、本発明の一態様としては、当該潤滑油組成物を含む自動変速機又は無段変速機が挙げられる。
さらに、本発明の一態様としては、当該潤滑油組成物を含む自動変速機又は無段変速機を搭載した自動車が挙げられる。
【実施例】
【００４９】
本発明について、以下の実施例により具体的に説明するが、本発明は以下の実施例に限定されるものではない。
【００５０】
［製造例１〜６及び比較製造例１〜５］
以下に説明する方法に従い、化合物Ａ〜Ｋを合成した。
【００５１】
＜製造例１＞
２００ｍＬ四つ口フラスコに、イソオクタデセニルコハク酸無水物７２ｇ（０．２１ｍｏｌ）とキシレン２０ｍＬとを投入して、フラスコ内の溶液を８０℃まで加熱した後、８０℃の状態を維持したままで、トリス（２−アミノエチル）アミン１０ｇ（０．０６８ｍｏｌ）を３０分間かけて滴下した。
トリス（２−アミノエチル）アミンを滴下後、フラスコ内の溶液を１５０℃まで昇温し、３時間攪拌した。
撹拌終了後、溶液の温度を１４０℃に維持しながら、フラスコ内を真空ポンプにて３時間減圧し、溶媒と軽質分を除去することにより、化合物Ａとして、赤色オイル状生成物を６４ｇ得た。
化合物Ａは、下記化学構造式（Ａ）で表される化合物である。
化合物Ａは、前記一般式（１）中、Ｒａ、Ｒｂ、及びＲｃがイソオクタデセニル基であり、ｘ、ｙ、及びｚが１であり、Ｌａ、Ｌｂ、及びＬｃがエチレン基である化合物である。
なお、化合物Ａは、Ｒａ、Ｒｂ、及びＲｃの全量αに対する、Ｒａ、Ｒｂ、及びＲｃとして含まれる炭素数６〜３０の分岐鎖状炭化水素基の量α１の比［α１／α］が、モル比で、１である。
【００５２】
＜製造例２＞
１５０ｍＬ四つ口フラスコに、イソオクタデセニルコハク酸無水物３６ｇ（０．１０ｍｏｌ）とキシレン３０ｍＬとを投入し、フラスコ内の溶液を８０℃まで加熱した後、８０℃の状態を維持したままで、トリス（３−アミノプロピル）アミン５．８ｇ（０．０３１ｍｏｌ）を３０分間かけて滴下した。
トリス（３−アミノプロピル）アミンを滴下後、フラスコ内の溶液を１５０℃まで昇温し、３時間攪拌して、イソオクタデセニルコハク酸無水物とトリス（３−アミノプロピル）アミンとを反応させた。
撹拌終了後、溶液の温度を１４０℃に維持しながら、フラスコ内を真空ポンプにて３時間減圧し、溶媒と軽質分を除去することにより、化合物Ｂとして、黄色固体状生成物を３６ｇ得た。
化合物Ｂは、前記一般式（１）中、Ｒａ、Ｒｂ、及びＲｃがイソオクタデセニル基であり、ｘ、ｙ、及びｚが１であり、Ｌａ、Ｌｂ、及びＬｃがプロピレン基である化合物である。
なお、化合物Ｂは、Ｒａ、Ｒｂ、及びＲｃの全量αに対する、Ｒａ、Ｒｂ、及びＲｃとして含まれる炭素数６〜３０の分岐鎖状炭化水素基の量α１の比［α１／α］が、モル比で、１である。
【００５３】
＜製造例３＞
２００ｍＬ四つ口フラスコに、ｎ−オクタデセニルコハク酸無水物３６ｇ（０．１０ｍｏｌ）とキシレン３０ｍＬとを投入し、フラスコ内の溶液を８０℃まで加熱した後、８０℃の状態を維持したままで、トリス（２−アミノエチル）アミン５ｇ（０．０３４ｍｏｌ）を３０分間かけて滴下した。
トリス（２−アミノエチル）アミンを滴下後、フラスコ内の溶液を１５０℃まで昇温し、３時間攪拌して、ｎ−オクタデセニルコハク酸無水物とトリス（２−アミノエチル）アミンとを反応させた。
撹拌終了後、溶液の温度を１４０℃に維持しながら、フラスコ内を真空ポンプにて３時間減圧し、溶媒と軽質分を除去することにより、化合物Ｃとして、黄色固体状生成物を３２ｇ得た。
化合物Ｃは、前記一般式（１）中、Ｒａ、Ｒｂ、及びＲｃがｎ−オクタデセニル基であり、ｘ、ｙ、及びｚが１であり、Ｌａ、Ｌｂ、及びＬｃがエチレン基である化合物である。
なお、化合物Ｃは、Ｒａ、Ｒｂ、及びＲｃの全量αに対する、Ｒａ、Ｒｂ、及びＲｃとして含まれる炭素数６〜３０の分岐鎖状炭化水素基の量α１の比［α１／α］が、モル比で、０である。
【００５４】
＜製造例４＞
２００ｍＬ四つ口フラスコに、トリス（２−アミノエチル）アミン５ｇ（０．０３４ｍｏｌ）とキシレン３０ｍＬとを投入し、フラスコ内の溶液を８０℃まで加熱した後、８０℃の状態を維持したままで、イソオクタデセニルコハク酸無水物１２ｇ（０．０３４ｍｏｌ）をキシレン２０ｍＬに溶解させた溶液を、１時間かけて滴下した。
前記溶液を滴下した後、フラスコ内の溶液を１５０℃まで昇温し、３時間攪拌した後、フラスコ内の溶液を８０℃に降温させて、８０℃の状態を維持したままで、ｎ−オクタデセニルコハク酸無水物２４ｇ（０．０６８ｍｏｌ）を３０分間かけて滴下した。
ｎ−オクタデセニルコハク酸無水物を滴下後、フラスコ内の溶液を１５０℃まで昇温し、３時間攪拌した。
攪拌終了後、溶液の温度を１４０℃に維持しながら、フラスコ内を真空ポンプにて３時間減圧し、溶媒と軽質分を除去することにより、化合物Ｄとして、黄色固体状生成物を３３ｇ得た。
化合物Ｄは、前記一般式（１）中、Ｒａ、Ｒｂ、及びＲｃのうちの１つがイソオクタデセニル基であり、残りの２つがｎ−オクタデセニル基であり、ｘ、ｙ、及びｚが１であり、Ｌａ、Ｌｂ、及びＬｃがエチレン基である化合物が主体である。
なお、化合物Ｄは、Ｒａ、Ｒｂ、及びＲｃの全量αに対する、Ｒａ、Ｒｂ、及びＲｃとして含まれる炭素数６〜３０の分岐鎖状炭化水素基の量α１の比［α１／α］が、モル比で、１／３である。
【００５５】
＜製造例５＞
２００  ｍＬ四つ口フラスコに、トリス（２−アミノエチル）アミン５ｇ（０．０３４ｍｏｌ）とキシレン３０ｍＬとを投入し、フラスコ内の溶液を８０℃まで加熱した後、８０℃の状態を維持したままで、イソオクタデセニルコハク酸無水物２４ｇ（０．０６８ｍｏｌ）をキシレン２０ｍＬに溶解させた溶液を、１時間かけて滴下した。
前記溶液を滴下した後、フラスコ内の溶液を１５０℃まで昇温し、３時間攪拌した後、フラスコ内の溶液を８０℃に降温させて、８０℃の状態を維持したままで、ｎ−オクタデセニルコハク酸無水物１２ｇ（０．０３４ｍｏｌ）を３０分間かけて滴下した。
ｎ−オクタデセニルコハク酸無水物を滴下後、フラスコ内の溶液を１５０℃まで昇温し、３時間攪拌した。
攪拌終了後、溶液の温度を１４０℃に維持しながら、フラスコ内を真空ポンプにて３時間減圧し、溶媒と軽質分を除去することにより、化合物Ｅとして、黄色固体状生成物を３６ｇ得た。
化合物Ｅは、前記一般式（１）中、Ｒａ、Ｒｂ、及びＲｃのうちの２つがイソオクタデセニル基であり、残りの１つがｎ−オクタデセニル基であり、ｘ、ｙ、及びｚが１であり、Ｌａ、Ｌｂ、及びＬｃがエチレン基である化合物である。
なお、化合物Ｅは、Ｒａ、Ｒｂ、及びＲｃの全量αに対する、Ｒａ、Ｒｂ、及びＲｃとして含まれる炭素数６〜３０の分岐鎖状炭化水素基の量α１の比［α１／α］が、モル比で、２／３である。
【００５６】
＜製造例６＞
１５０ｍＬ四つ口フラスコに、２−ドデセン−１−イルコハク酸無水物４５ｇ（０．１７ｍｏｌ）とキシレン３０ｍＬとを投入し、フラスコ内の溶液を８０℃まで加熱した後、８０℃の状態を維持したままで、トリス（２−アミノエチル）アミン７．８ｇ（０．０５３ｍｏｌ）を３０分間かけて滴下した。
トリス（２−アミノエチル）アミンを滴下後、フラスコ内の溶液を１５０℃まで昇温し、３時間攪拌した。
攪拌終了後、溶液の温度を１４０℃に維持しながら、フラスコ内を真空ポンプにて３時間減圧し、溶媒と軽質分を除去することにより、化合物Ｆとして、黄色固体状生成物を４２ｇ得た。
化合物Ｆは、前記一般式（１）中、Ｒａ、Ｒｂ、及びＲｃがｎ−ドデセニル基であり、ｘ、ｙ、及びｚが１であり、Ｌａ、Ｌｂ、及びＬｃがエチレン基である化合物である。
なお、化合物Ｆは、Ｒａ、Ｒｂ、及びＲｃの全量αに対する、Ｒａ、Ｒｂ、及びＲｃとして含まれる炭素数６〜３０の分岐鎖状炭化水素基の量α１の比［α１／α］が、モル比で、０である。
【００５７】
＜比較製造例１＞
２００ｍＬ四つ口フラスコに、イソオクタデセニルコハク酸無水物５６ｇ（０．１６ｍｏｌ）とキシレン２０ｍＬとを投入して、フラスコ内の溶液を８０℃まで加熱した後、８０℃の状態を維持したままで、ジエチレントリアミン１２ｇ（０．０８ｍｏｌ）を３０分間かけて滴下した。
ジエチレントリアミンを滴下後、フラスコ内の溶液を１５０℃まで昇温し、３時間攪拌した。
撹拌終了後、溶液の温度を１４０℃に維持しながら、フラスコ内を真空ポンプにて３時間減圧し、溶媒と軽質分を除去することにより、化合物Ｇとして、赤色オイル状生成物を５５ｇ得た。
【００５８】
＜比較製造例２＞
イソオクタデセニルコハク酸無水物２８ｇ（０．０８ｍｏｌ）の投入量を２８ｇ（０．０８ｍｏｌ）に変更したこと以外は、比較製造例１と同様の方法で、化合物Ｈとして、赤色オイル状生成物を４２ｇ得た。
【００５９】
＜比較製造例３＞
２００ｍＬ四つ口フラスコに、イソオクタデセニルコハク酸無水物５６ｇ（０．１６ｍｏｌ）とキシレン２０ｍＬとを投入して、フラスコ内の溶液を８０℃まで加熱した後、８０℃の状態を維持したままで、トリエチレンテトラミン１２ｇ（０．０８ｍｏｌ）を３０分間かけて滴下した。
トリエチレンテトラミンを滴下後、フラスコ内の溶液を１５０℃まで昇温し、３時間攪拌した。
撹拌終了後、溶液の温度を１４０℃に維持しながら、フラスコ内を真空ポンプにて３時間減圧し、溶媒と軽質分を除去することにより、化合物Ｉとして、赤色オイル状生成物を５５ｇ得た。
【００６０】
＜比較製造例４＞
イソオクタデセニルコハク酸無水物をｎ−オクタデセニルコハク酸無水物に変更したこと以外は、比較製造例３と同様の方法で、化合物Ｊとして、赤色オイル状生成物を５８ｇ得た。
【００６１】
＜比較製造例５＞
２００ｍＬ四つ口フラスコに、イソオクタデセニルコハク酸無水物５６ｇ（０．１６ｍｏｌ）とキシレン２０ｍＬとを投入して、フラスコ内の溶液を８０℃まで加熱した後、８０℃の状態を維持したままで、２，２’−ジアミノ−Ｎ−メチルジエチルアミン９．４ｇ（０．０８ｍｏｌ）を３０分間かけて滴下した。
２，２’−ジアミノ−Ｎ−メチルジエチルアミンを滴下後、フラスコ内の溶液を１５０℃まで昇温し、３時間攪拌した。
撹拌終了後、溶液の温度を１４０℃に維持しながら、フラスコ内を真空ポンプにて３時間減圧し、溶媒と軽質分を除去することにより、化合物Ｋとして、赤色オイル状生成物を５４ｇ得た。
【００６２】
＜比較製造例１〜５により得られた化合物Ｇ〜Ｋ＞
比較製造例１〜５により得られた化合物Ｇ〜Ｋを以下に示す。
【化１０】
2020164767.tif 000012
【００６３】
［実施例１〜６及び比較例１〜５］
基油としてＡＰＩ（米国石油協会）基油カテゴリーのグループ３に分類される鉱油（４０℃における動粘度：９．８ｍｍ２／ｓ）を使用し、当該基油と化合物Ａ〜Ｋとをそれぞれ混合して、潤滑油組成物を調製した。化合物Ａ〜Ｋの配合量は、化合物Ａ〜Ｋに由来する窒素原子の含有量が、潤滑油組成物の全量基準で、５００質量ｐｐｍになるように調整した。
基油の４０℃における動粘度は、ＪＩＳ  Ｋ２２８３：２０００に準拠して測定した。
【００６４】
［評価方法］
実施例１〜６及び比較例１〜５において調製した潤滑油組成物に対し、ＪＡＳＯ  Ｍ  ３４９：２０１２に基づき、低速滑り摩擦試験機（ＬＶＦＡ試験機）を用いて、フリクションプレート（Ａ７９５．Ｄ０ＡＫ）及びスチールプレート（ＦＺ１３２−８−Ｙ２）における摩擦係数を測定した。
測定の際の試験油温は８０℃とし、面圧は１ＭＰａとした。
なお、ＪＡＳＯ  Ｍ  ３４９：２０１２では、通常、ＳＷＥＥＰ法を用いて測定を行うが、摩擦係数の測定精度を高めるために、ＪＡＳＯ  Ｍ  ３４９：１９９８に規定されているＳＴＥＰ法で評価を実施した。
ロックアップクラッチのスリップ制御時におけるシャダー防止性能を定義するためのμ−Ｖ特性については、回転速度１ｒｐｍにおける摩擦係数μ１と、回転速度１００ｒｐｍにおける摩擦係数μ１００との比［（μ１）／（μ１００）］により評価した。
スリップ制御時の摩擦係数μに関しては、回転速度１００ｒｐｍにおける摩擦係数μ１００により評価した。
そして、ロックアップクラッチのスリップ制御時におけるシャダー防止性能を定義するためのμ−Ｖ特性としての比［μ１／μ１００］が、０．９以下であるものを、シャダー防止性能が確保できていると判断した。
また、ロックアップクラッチのスリップ制御時におけるシャダー防止性能を定義するためのμ−Ｖ特性としての比［μ１／μ１００］が０．７〜０．９である場合には、摩擦係数μ１００が０．１２０以上の場合を合格とした。ロックアップクラッチのスリップ制御時におけるシャダー防止性能を定義するためのμ−Ｖ特性としての比［μ１／μ１００］が０．７未満である場合には、摩擦係数μ１００の向上がさらに難しくなることから、０．１０５以上を合格と判断した。
【００６５】
結果を表１及び表２に示す。
また、ロックアップクラッチのスリップ制御時におけるシャダー防止性能を定義するためのμ−Ｖ特性としての比［μ１／μ１００］をＸ軸とし、スリップ制御時の摩擦係数μ１００をＹ軸として、実施例１〜６及び比較例１〜５の結果をプロットしたグラフを図１に示す。
【００６６】
【表１】
2020164767.tif 000013
【表２】
2020164767.tif 000014
【００６７】
表１及び表２に示す結果から、以下のことがわかる。
実施例１〜６の潤滑油組成物は、シャダー防止性能の確保と、スリップ制御時の摩擦係数μの向上とを、高いレベルでバランスよく両立させることができていることがわかる。
特に、実施例１〜２の潤滑油組成物は、シャダー防止性能を確保しつつ、スリップ制御時の摩擦係数μを０．１２０以上と非常に高い値にできていることがわかる。
また、実施例３〜６の潤滑油組成物は、スリップ制御時の摩擦係数μを０．１０５以上と高い値としながらも、シャダー防止性能を極めて高いレベルで確保できることがわかる。
これらに対し、比較例１、３〜５のように、潤滑油用添加剤が、コハク酸イミド基の数が２個であるビスイミド型化合物である場合、比較例２のように、潤滑油用添加剤が、コハク酸イミド基の数が１個であるモノイミド型化合物である場合には、シャダー防止性能の確保と、スリップ制御時の摩擦係数μの向上とを、高いレベルでバランスよく両立させることができないことがわかる。
なお、比較例２のようにモノイミド型化合物を用いた場合や、比較例３及び４のように、２つのコハク酸イミド基の間に２つの窒素原子を有するビスイミド化合物を用いた場合には、シャダー防止性能及びスリップ制御時における高い摩擦係数μのいずれか一方又は双方の確保が困難になることがわかる。
また、比較例１及び５のように、２つのコハク酸イミド基の間に１つの窒素原子を有するビスイミド化合物を用いた場合には、シャダー防止性能の確保はできるものの、スリップ制御時における高い摩擦係数μを確保することができず、実施例１及び２の潤滑油組成物と比較してスリップ制御時における摩擦係数μに劣ることがわかる。
【図１】
2020164767.tif 000019