(57)【要約】【課題】燐光を発光することが可能な新規物質を提供する。【解決手段】一般式（Ｇ１）で表される構造を有する有機金属錯体。式中、Ｍは、イリジウム、白金、パラジウム、又はロジウムを表し、Ｒ１は、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数６〜１０のアリール基を表し、Ｒ２〜Ｒ７は、それぞれ独立に、水素、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基を表す。2020138971.tif 000042【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式（Ｇ０）で表される有機化合物。
【化１】
2020138971.tif 000036
（式中、Ｒ１は、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数６〜１０のアリール基を表し、Ｒ２〜Ｒ７は、それぞれ独立に、水素、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基を表す。）
【請求項２】
下記式で表される有機化合物。
【化１】
2020138971.tif 000037
【請求項３】
下記式で表される有機化合物。
【化１】
2020138971.tif 000038
【請求項４】
下記式（Ｐ）で表される複核錯体。
【化１】
2020138971.tif 000039
（式中、Ｘはハロゲンを表し、Ｍはイリジウム、白金、パラジウム、又はロジウムを表し、Ｒ１は、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数６〜１０のアリール基を表し、Ｒ２〜Ｒ７は、それぞれ独立に、水素、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基を表す。Ｍがイリジウム又はロジウムのときはｎ＝２であり、Ｍが白金又はパラジウムのときはｎ＝１である。）
【請求項５】
下記式で表される複核錯体。
【化１】
2020138971.tif 000040
【請求項６】
下記式で表される複核錯体。
【化１】
2020138971.tif 000041
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明の一形態は、半導体装置、表示装置、発光装置、それらの駆動方法、又はそれらの
製造方法に関する。本発明の一態様は、有機金属錯体に関する。特に、三重項励起状態を
発光に変換できる有機金属錯体に関する。また、該有機金属錯体を用いた発光素子、発光
装置、電子機器、及び照明装置に関する。
【背景技術】
【０００２】
近年、発光性の有機化合物や無機化合物を発光物質として用いた発光素子の開発が盛んで
ある。特に、ＥＬ（Ｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ）素子と呼ばれる発光素子
の構成は、電極間に発光物質を含む発光層を設けただけの単純な構造であり、薄型軽量化
できる、入力信号に高速に応答できる、直流低電圧駆動が可能であるなどの特性から、次
世代のフラットパネルディスプレイ素子として注目されている。また、このような発光素
子を用いたディスプレイは、コントラストや画質に優れ、視野角が広いという特徴も有し
ている。さらに、これらの発光素子は面光源であるため、液晶ディスプレイのバックライ
トや照明等の光源としての応用も考えられている。
【０００３】
発光物質が発光性の有機化合物である場合、発光素子の発光機構は、キャリア注入型であ
る。すなわち、電極間に発光層を挟んで電圧を印加することにより、電極から注入された
電子及びホールが再結合して発光物質が励起状態となり、その励起状態が基底状態に戻る
際に発光する。そして、励起状態の種類としては、一重項励起状態（Ｓ＊）と三重項励起
状態（Ｔ＊）が可能である。また、発光素子におけるその統計的な生成比率は、Ｓ＊：Ｔ
＊＝１：３であると考えられている。
【０００４】
発光性の有機化合物は通常、基底状態が一重項状態である。したがって、一重項励起状態
（Ｓ＊）からの発光は、同じ多重度間の電子遷移であるため蛍光と呼ばれる。一方、三重
項励起状態（Ｔ＊）からの発光は、異なる多重度間の電子遷移であるため燐光と呼ばれる
。ここで、蛍光を発する化合物（以下、蛍光性化合物と称す）は室温において、通常、燐
光は観測されず蛍光のみが観測される。したがって、蛍光性化合物を用いた発光素子にお
ける内部量子効率（注入したキャリアに対して発生するフォトンの割合）の理論的限界は
、Ｓ＊：Ｔ＊＝１：３であることを根拠に２５％とされている。
【０００５】
一方、燐光性化合物を用いれば、内部量子効率は１００％にまで理論上は可能となる。つ
まり、蛍光性化合物に比べて４倍の発光効率が可能となる。このような理由から、高効率
な発光素子を実現するために、燐光性化合物を用いた発光素子の開発が近年盛んに行われ
ている。特に、燐光性化合物としては、その燐光量子収率の高さゆえに、イリジウム等を
中心金属とする有機金属錯体が注目されており、例えば、特許文献１には、イリジウムを
中心金属とする有機金属錯体が燐光材料として開示されている。
【０００６】
高効率な発光素子を用いるメリットとしては、当該発光素子を用いた電子機器の消費電力
を低減できることなどが挙げられる。エネルギー問題がとりざたされる昨今、消費電力は
消費者の購買動向を左右する大きなファクターとなりつつあることから、非常に重要な要
素である。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００７】
【特許文献１】国際公開第００／７０６５５号パンフレット
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
本発明の一態様は、燐光を発光することが可能な新規物質を提供することを目的の一とす
る。または、該新規物質を用いた発光素子、発光装置、電子機器、もしくは照明装置を提
供することを目的の一とする。
【０００９】
または、本発明の一態様は、発光効率の高い発光素子を提供することを目的の一とする。
または、本発明の一態様は、発光効率の高い発光装置を提供することを目的の一とする。
または、本発明の一態様は、消費電力の低い電子機器もしくは照明装置を提供することを
目的の一とする。または、本発明の一態様は、寿命が長い発光素子などを提供することを
目的の一とする。または、本発明の一態様は、信頼性の高い発光素子などを提供すること
を目的の一とする。
【００１０】
なお、これらの課題の記載は、他の課題の存在を妨げるものではない。なお、本発明の一
態様は、必ずしもこれらの課題の全てを同時に解決する必要はないものとする。なお、こ
れら以外の課題は、明細書、図面、請求項などの記載から、自ずと明らかとなることもあ
る。
【課題を解決するための手段】
【００１１】
本発明の一態様の有機金属錯体は、イリジウム、白金、パラジウム、又はロジウムと、ベ
ンゾキナゾリン骨格を含む配位子と、を少なくとも有する。具体的には、本発明の一態様
は、一般式（Ｇ１）で表される構造を有する有機金属錯体である。
【００１２】
【化１】
2020138971.tif 000002
【００１３】
一般式（Ｇ１）中、Ｍは、イリジウム、白金、パラジウム、又はロジウムを表し、Ｒ１は
、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数６
〜１０のアリール基を表し、Ｒ２〜Ｒ７は、それぞれ独立に、水素、又は置換もしくは無
置換の炭素数１〜６のアルキル基を表す。
【００１４】
一般式（Ｇ１）中、Ｒ２〜Ｒ７が水素であると、合成が容易となるため好ましい。
【００１５】
本発明の一態様は、一般式（Ｇ３）で表される有機金属錯体である。
【００１６】
【化２】
2020138971.tif 000003
【００１７】
一般式（Ｇ３）中、Ｍは、イリジウム、白金、パラジウム、又はロジウムを表し、Ｒ１は
、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数６
〜１０のアリール基を表し、Ｒ２〜Ｒ７は、それぞれ独立に、水素、又は置換もしくは無
置換の炭素数１〜６のアルキル基を表し、Ｌは、モノアニオン性の配位子を表し、該Ｍが
イリジウム又はロジウムのときはｎ＝２であり、白金又はパラジウムのときは、ｎ＝１で
ある。
【００１８】
一般式（Ｇ３）中、Ｒ２〜Ｒ７が水素であると、合成が容易となるため好ましい。
【００１９】
一般式（Ｇ３）で表される本発明の一態様の有機金属錯体において、モノアニオン性の配
位子は、ベータジケトン構造を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、又は２つの
配位元素がいずれも窒素であるモノアニオン性の二座キレート配位子であることが好まし
い。または、モノアニオン性の配位子は、一般式（Ｌ１）又は一般式（Ｌ２）で表される
ことが好ましい。
【００２０】
【化３】
2020138971.tif 000004
【００２１】
一般式（Ｌ１）〜（Ｌ２）中、Ｒ１１〜Ｒ１７は、それぞれ独立に、水素、又は置換もし
くは無置換の炭素数１〜６のアルキル基を表し、Ａ１〜Ａ３は、それぞれ独立に、窒素、
又は、水素もしくは置換基Ｒと結合する炭素を表し、該置換基Ｒは、炭素数１〜６のアル
キル基又はフェニル基を表す。
【００２２】
本発明の一態様は、一般式（Ｇ５）で表される有機金属錯体である。
【００２３】
【化４】
2020138971.tif 000005
【００２４】
一般式（Ｇ５）中、Ｍは、イリジウム、白金、パラジウム、又はロジウムを表し、Ｒ１は
、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数６
〜１０のアリール基を表し、Ｒ２〜Ｒ７は、それぞれ独立に、水素、又は置換もしくは無
置換の炭素数１〜６のアルキル基を表し、該Ｍがイリジウム又はロジウムのときはｎ＝２
であり、白金又はパラジウムのときは、ｎ＝１である。
【００２５】
一般式（Ｇ５）中、Ｒ２〜Ｒ７が水素であると、合成が容易となるため好ましい。
【００２６】
また、本発明の一態様は、一対の電極間に上記有機金属錯体を有する発光素子である。特
に、一対の電極間に発光層を有し、該発光層に上記有機金属錯体を有することが好ましい
。
【００２７】
また、本発明の一態様は、上記発光素子を有する発光装置である。また、本発明の一態様
は、該発光装置を表示部に有する表示装置である。また、本発明の一態様は、該発光装置
を照明部に有する照明装置である。
【００２８】
なお、本明細書中における発光装置は、発光素子を用いた画像表示デバイスを含む。また
、発光素子にコネクター、例えば異方導電性フィルム、もしくはＴＣＰ（Ｔａｐｅ  Ｃａ
ｒｒｉｅｒ  Ｐａｃｋａｇｅ）が取り付けられたモジュール、ＴＣＰの先にプリント配線
板が設けられたモジュール、発光素子にＣＯＧ（Ｃｈｉｐ  Ｏｎ  Ｇｌａｓｓ）方式によ
りＩＣ（集積回路）が直接実装されたモジュール、又はタッチセンサが設けられたモジュ
ールを、発光装置に含むものとしてもよい。すなわち、該モジュールは、本明細書中にお
ける発光装置ということができる。
【発明の効果】
【００２９】
本発明の一態様では、燐光を発光することが可能な新規物質を提供できる。また、本発明
の一態様では、該新規物質を用いた発光素子、発光装置、電子機器、又は照明装置を提供
できる。
【図面の簡単な説明】
【００３０】
【図１】発光素子の一例を示す図。
【図２】発光装置の一例を示す図。
【図３】発光装置の一例を示す図。
【図４】電子機器の一例を示す図。
【図５】照明装置の一例を示す図。
【図６】構造式（１０１）に示す有機金属錯体の１Ｈ  ＮＭＲチャート。
【図７】構造式（１０１）に示す有機金属錯体の紫外・可視吸収スペクトル及び発光スペクトル。
【図８】構造式（１０１）に示す有機金属錯体のＬＣ／ＭＳ分析の結果を示す図。
【図９】実施例２の発光素子を示す図。
【図１０】実施例２の発光素子の発光スペクトルを示す図。
【図１１】発光装置の一例を示す図。
【図１２】発光装置の一例を示す図。
【図１３】発光装置の一例を示す図。
【図１４】タッチセンサの一例を示す図。
【図１５】タッチセンサを説明する回路図。
【図１６】タッチセンサの一例を示す図。
【図１７】表示モジュールの一例を示す図。
【図１８】構造式（１１８）に示す有機金属錯体の１Ｈ  ＮＭＲチャート。
【図１９】構造式（１１８）に示す有機金属錯体の紫外・可視吸収スペクトル及び発光スペクトル。
【図２０】構造式（１１８）に示す有機金属錯体のＬＣ／ＭＳ分析の結果を示す図。
【発明を実施するための形態】
【００３１】
実施の形態について、図面を用いて詳細に説明する。但し、本発明は以下の説明に限定さ
れず、本発明の趣旨及びその範囲から逸脱することなくその形態及び詳細を様々に変更し
得ることは当業者であれば容易に理解される。従って、本発明は以下に示す実施の形態の
記載内容に限定して解釈されるものではない。なお、以下に説明する発明の構成において
、同一部分又は同様な機能を有する部分には同一の符号を異なる図面間で共通して用い、
その繰り返しの説明は省略する。
【００３２】
（実施の形態１）
本実施の形態では、本発明の一態様の有機金属錯体について説明する。
【００３３】
本発明の一態様の有機金属錯体は、イリジウム、白金、パラジウム、又はロジウムのうち
いずれか一と、ベンゾキナゾリン骨格を含む配位子と、を少なくとも有する。
【００３４】
具体的には、本発明の一態様は、一般式（Ｇ１）で表される構造を有する有機金属錯体で
ある。
【００３５】
【化５】
2020138971.tif 000006
【００３６】
一般式（Ｇ１）中、Ｍは、イリジウム、白金、パラジウム、又はロジウムを表し、Ｒ１は
、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数６
〜１０のアリール基を表し、Ｒ２〜Ｒ７は、それぞれ独立に、水素、又は置換もしくは無
置換の炭素数１〜６のアルキル基を表す。
【００３７】
炭素数１〜６のアルキル基としては、具体的には、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基
、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｔｅｒｔ
−ブチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ペンチル基、ｉｓｏ−ペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル
基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ｎｅｏ−ペンチル基、ヘキシル基、ｉｓｏ−ヘキシル基、ｓ
ｅｃ−ヘキシル基、ｔｅｒｔ−ヘキシル基、ｎｅｏ−ヘキシル基、３−メチルペンチル基
、２−メチルペンチル基、２−エチルブチル基、１，２−ジメチルブチル基、２，３−ジ
メチルブチル基等が挙げられる。
【００３８】
炭素数６〜１０のアリール基としては、無置換のフェニル基、炭素数１〜４のアルキル基
で１以上置換されたフェニル基、炭素数１〜４のアルコキシ基で１以上置換されたフェニ
ル基、炭素数１〜４のアルキルチオ基で１以上置換されたフェニル基、炭素数６〜１０の
アリール基で１以上置換されたフェニル基、ハロゲンで１以上置換されたフェニル基、炭
素数１〜４のハロアルキル基で１以上置換されたフェニル基、置換もしくは無置換のナフ
タレン−イル基等を挙げることができる。
【００３９】
本発明の一態様は、一般式（Ｇ２）で表される構造を有する有機金属錯体である。
【００４０】
【化６】
2020138971.tif 000007
【００４１】
一般式（Ｇ２）中、Ｍは、イリジウム、白金、パラジウム、又はロジウムを表し、Ｒ１は
、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数６
〜１０のアリール基を表す。
【００４２】
本発明の一態様は、一般式（Ｇ３）で表される有機金属錯体である。
【００４３】
【化７】
2020138971.tif 000008
【００４４】
一般式（Ｇ３）中、Ｍは、イリジウム、白金、パラジウム、又はロジウムを表し、Ｒ１は
、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数６
〜１０のアリール基を表し、Ｒ２〜Ｒ７は、それぞれ独立に、水素、又は置換もしくは無
置換の炭素数１〜６のアルキル基を表し、Ｌは、モノアニオン性の配位子を表し、該Ｍが
イリジウム又はロジウムのときはｎ＝２であり、白金又はパラジウムのときは、ｎ＝１で
ある。
【００４５】
本発明の一態様は、一般式（Ｇ４）で表される有機金属錯体である。
【００４６】
【化８】
2020138971.tif 000009
【００４７】
一般式（Ｇ４）中、Ｍは、イリジウム、白金、パラジウム、又はロジウムを表し、Ｒ１は
、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数６
〜１０のアリール基を表し、Ｌは、モノアニオン性の配位子を表し、該Ｍがイリジウム又
はロジウムのときはｎ＝２であり、白金又はパラジウムのときは、ｎ＝１である。
【００４８】
一般式（Ｇ３）〜（Ｇ４）において、モノアニオン性の配位子は、ベータジケトン構造を
有するモノアニオン性の二座キレート配位子、又は２つの配位元素がいずれも窒素である
モノアニオン性の二座キレート配位子であることが好ましい。特に、ベータジケトン構造
を有するモノアニオン性の二座キレート配位子であることが好ましい。ベータジケトン構
造を有することで、有機金属錯体の有機溶媒への溶解性が高まり、精製が容易となり好ま
しい。また、ベータジケトン構造を有することで、発光効率の高い有機金属錯体を得るこ
とができるため好ましい。また、ベータジケトン構造を有することで昇華性が高まり、蒸
着性能に優れるという利点がある。
【００４９】
又は、一般式（Ｇ３）〜（Ｇ４）において、モノアニオン性の配位子は、一般式（Ｌ１）
又は一般式（Ｌ２）で表されることが好ましい。
【００５０】
【化９】
2020138971.tif 000010
【００５１】
一般式（Ｌ１）〜（Ｌ２）中、Ｒ１１〜Ｒ１７は、それぞれ独立に、水素、又は置換もし
くは無置換の炭素数１〜６のアルキル基を表し、Ａ１〜Ａ３は、それぞれ独立に、窒素、
又は、水素もしくは置換基Ｒと結合する炭素を表し、該置換基Ｒは、炭素数１〜６のアル
キル基又はフェニル基を表す。
【００５２】
本発明の一態様は、一般式（Ｇ５）で表される有機金属錯体である。
【００５３】
【化１０】
2020138971.tif 000011
【００５４】
一般式（Ｇ５）中、Ｍは、イリジウム、白金、パラジウム、又はロジウムを表し、Ｒ１は
、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数６
〜１０のアリール基を表し、Ｒ２〜Ｒ７は、それぞれ独立に、水素、又は置換もしくは無
置換の炭素数１〜６のアルキル基を表し、該Ｍがイリジウム又はロジウムのときはｎ＝２
であり、白金又はパラジウムのときは、ｎ＝１である。
【００５５】
本発明の一態様は、一般式（Ｇ６）で表される有機金属錯体である。
【００５６】
【化１１】
2020138971.tif 000012
【００５７】
一般式（Ｇ６）中、Ｍは、イリジウム、白金、パラジウム、又はロジウムを表し、Ｒ１は
、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数６
〜１０のアリール基を表し、該Ｍがイリジウム又はロジウムのときはｎ＝２であり、白金
又はパラジウムのときは、ｎ＝１である。
【００５８】
一般式（Ｇ１）や一般式（Ｇ２）で表される構造を有する有機金属錯体は、Ｍがロジウム
であると、Ｍがイリジウム、白金、又はパラジウムである場合に比べて、分子量が小さく
なる。一般式（Ｇ３）〜一般式（Ｇ６）のいずれかで表される有機金属錯体は、Ｍが３価
のロジウムであると、Ｍが３価のイリジウムを用いる場合に比べて、分子量が小さくなる
。また、一般式（Ｇ３）〜一般式（Ｇ６）のいずれかで表される有機金属錯体は、Ｍが白
金又はパラジウムであると、ｎ＝１のため、Ｍがイリジウムである場合に比べて、分子量
が小さくなる。本発明の一態様の有機金属錯体は、分子量が小さいと、成膜時の蒸着温度
を低くすることができる。
【００５９】
≪一般式（Ｇ０）で表されるベンゾキナゾリン誘導体の合成方法≫
一般式（Ｇ０）で表されるベンゾキナゾリン誘導体の合成方法の一例について説明する。
一般式（Ｇ０）で表されるベンゾキナゾリン誘導体は、置換又は無置換のベンゾキナゾリ
ンのクロロ体を用いることにより合成できる。
【００６０】
【化１２】
2020138971.tif 000013
【００６１】
一般式（Ｇ０）において、Ｒ１は、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基、又
は置換もしくは無置換の炭素数６〜１０のアリール基を表し、Ｒ２〜Ｒ７は、それぞれ独
立に、水素、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基を表す。
【００６２】
例えば、一般式（Ｇ０）で表されるベンゾキナゾリン誘導体は、以下のような簡便な合成
スキーム（Ａ）により合成できる。
【００６３】
【化１３】
2020138971.tif 000014
【００６４】
上述の置換又は無置換のベンゾキナゾリンのクロロ体の多くの種類が合成可能であるため
、一般式（Ｇ０）で表されるベンゾキナゾリン誘導体もまた、数多くの種類を合成するこ
とができる。したがって、本発明の一態様である有機金属錯体は、その配位子のバリエー
ションが豊富であるという特徴がある。
【００６５】
次に、一般式（Ｇ０）で表されるベンゾキナゾリン誘導体をオルトメタル化して、上述の
一般式（Ｇ３）及び一般式（Ｇ５）で表される有機金属錯体を合成する方法の一例を説明
する。
【００６６】
≪一般式（Ｇ３）で表される本発明の一態様の有機金属錯体の合成方法≫
まず、下記合成スキーム（Ｂ）に示すように、一般式（Ｇ０）で表されるベンゾキナゾリ
ン誘導体と、ハロゲンを含む金属化合物（塩化パラジウム、塩化イリジウム、臭化イリジ
ウム、ヨウ化イリジウム、テトラクロロ白金酸カリウムなど）とを、無溶媒、アルコール
系溶媒（グリセロール、エチレングリコール、２−メトキシエタノール、２−エトキシエ
タノールなど）単独、又はアルコール系溶媒１種類以上と水との混合溶媒を用いて、不活
性ガス雰囲気にて加熱することにより、ハロゲンで架橋された構造を有する有機金属錯体
の一種であり、新規物質である複核錯体（Ｐ）を得ることができる。
【００６７】
なお、本実施の形態で説明する合成方法では、加熱方法として特に限定はなく、オイルバ
ス、サンドバス、又はアルミブロックを用いてもよい。また、マイクロ波を用いることも
可能である。
【００６８】
【化１４】
2020138971.tif 000015
【００６９】
合成スキーム（Ｂ）において、Ｘはハロゲンを表し、Ｍはイリジウム、白金、パラジウム
、又はロジウムを表し、Ｒ１は、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基、又は
置換もしくは無置換の炭素数６〜１０のアリール基を表し、Ｒ２〜Ｒ７は、それぞれ独立
に、水素、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基を表す。Ｍがイリジウム
又はロジウムのときはｎ＝２であり、Ｍが白金又はパラジウムのときはｎ＝１である。
【００７０】
さらに、下記合成スキーム（Ｃ）に示すように、上述の合成スキーム（Ｂ）で得られる複
核錯体（Ｐ）と、モノアニオン性の配位子の原料ＨＬとを、不活性ガス雰囲気にて反応さ
せることにより、ＨＬのプロトンが脱離してＬが中心金属Ｍに配位し、一般式（Ｇ３）で
表される本発明の一態様の有機金属錯体が得られる。
【００７１】
【化１５】
2020138971.tif 000016
【００７２】
合成スキーム（Ｃ）において、Ｘはハロゲンを表し、Ｍはイリジウム、白金、パラジウム
、又はロジウムを表し、Ｌはモノアニオン性の配位子を表し、Ｒ１は、置換もしくは無置
換の炭素数１〜６のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数６〜１０のアリール基
を表し、Ｒ２〜Ｒ７は、それぞれ独立に、水素、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜６
のアルキル基を表す。Ｍがイリジウム又はロジウムのときはｎ＝２であり、Ｍが白金又は
パラジウムのときはｎ＝１である。
【００７３】
≪一般式（Ｇ５）で表される本発明の一態様の有機金属錯体の合成方法≫
一般式（Ｇ５）で表される本発明の一態様の有機金属錯体は、下記合成スキーム（Ｄ）に
より合成することができる。すなわち、一般式（Ｇ０）で表されるベンゾキナゾリン誘導
体と、ハロゲンを含む金属化合物（塩化ロジウム水和物、塩化パラジウム、塩化イリジウ
ム、臭化イリジウム、ヨウ化イリジウム、テトラクロロ白金酸カリウムなど）、又は有機
金属錯体（アセチルアセトナト錯体、ジエチルスルフィド錯体など）とを混合した後、加
熱することにより、一般式（Ｇ５）で表される本発明の一態様の有機金属錯体を得ること
ができる。また、この加熱プロセスは、一般式（Ｇ０）で表されるベンゾキナゾリン誘導
体と、ハロゲンを含む金属化合物、又は有機金属錯体とをアルコール系溶媒（グリセロー
ル、エチレングリコール、２−メトキシエタノール、２−エトキシエタノール等）に溶解
した後に行ってもよい。
【００７４】
【化１６】
2020138971.tif 000017
【００７５】
合成スキーム（Ｄ）において、Ｍはイリジウム、白金、パラジウム、又はロジウムを表し
、Ｒ１は、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基、又は置換もしくは無置換の
炭素数６〜１０のアリール基を表し、Ｒ２〜Ｒ７は、それぞれ独立に、水素、又は置換も
しくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基を表す。Ｍがイリジウム又はロジウムのときは
ｎ＝２であり、Ｍが白金又はパラジウムのときはｎ＝１である。
【００７６】
下記構造式（１００）〜（１２０）に、本発明の一態様の有機金属錯体の具体的な構造式
を列挙する。ただし、本発明はこれらに限定されることはない。
【００７７】
【化１７】
2020138971.tif 000018
【００７８】
【化１８】
2020138971.tif 000019
【００７９】
【化１９】
2020138971.tif 000020
【００８０】
なお、上記構造式（１００）〜（１２０）で表される有機金属錯体には、配位子の種類に
よっては立体異性体が存在しうるが、本発明の一態様の有機金属錯体にはこれらの異性体
も全て含まれる。
【００８１】
上述した本発明の一態様である有機金属錯体は、燐光を発光することが可能であり、赤色
から黄緑色の波長域に幅広い発光スペクトルを有するため、発光材料や発光素子の発光物
質として利用できる。
【００８２】
本発明の一態様の有機金属錯体を用いることで、発光効率の高い発光素子、発光装置、電
子機器、又は照明装置を実現することができる。または、消費電力が低い発光素子、発光
装置、電子機器、もしくは照明装置を実現することができる。
【００８３】
また、本発明の一態様の有機金属錯体を用いることで、信頼性の高い発光素子、発光装置
、電子機器、又は照明装置を実現することができる。
【００８４】
本実施の形態においては、他の実施の形態に示した構成を適宜組み合わせて用いることが
できる。
【００８５】
（実施の形態２）
本実施の形態では、本発明の一態様の発光素子について図１を用いて説明する。
【００８６】
本発明の一態様の発光素子は、一対の電極間に本発明の一態様の有機金属錯体を有する。
本実施の形態では、イリジウム、白金、パラジウム、又はロジウムと、ベンゾキナゾリン
骨格を含む配位子と、を少なくとも有する有機金属錯体を、発光物質として有する発光素
子について説明する。
【００８７】
≪発光素子の構成例≫
図１（Ａ）に示す発光素子は、第１の電極２０１及び第２の電極２０５の間にＥＬ層２０
３を有する。本実施の形態では、第１の電極２０１が陽極として機能し、第２の電極２０
５が陰極として機能する。
【００８８】
第１の電極２０１と第２の電極２０５の間に、発光素子の閾値電圧より高い電圧を印加す
ると、ＥＬ層２０３に第１の電極２０１側から正孔が注入され、第２の電極２０５側から
電子が注入される。注入された電子と正孔はＥＬ層２０３において再結合し、ＥＬ層２０
３に含まれる発光物質が発光する。
【００８９】
ＥＬ層２０３は、発光物質を含む発光層３０３を少なくとも有する。本実施の形態におい
て、以下では、発光層３０３に、発光物質として、実施の形態１に記載の本発明の一態様
の有機金属錯体を含む場合を例に挙げて説明する。
【００９０】
また、ＥＬ層中に発光層を複数設け、それぞれの層の発光色を異なるものにすることで、
発光素子全体として、所望の色の発光を得ることができる。例えば、発光層を二つ有する
発光素子において、第１の発光層の発光色と第２の発光層の発光色を補色の関係になるよ
うにすることで、発光素子全体として白色発光する発光素子を得ることも可能である。な
お、補色とは、混合すると無彩色になる色同士の関係をいう。つまり、補色の関係にある
色を発光する物質から得られた光を混合すると、白色発光を得ることができる。また、発
光層を３つ以上有する発光素子の場合でも同様である。なお、複数の発光層を有する本発
明の一態様の発光素子では、少なくとも一つの発光層に本発明の一態様の有機金属錯体が
含まれていればよく、全ての発光層に含まれていてもよい。
【００９１】
また、ＥＬ層２０３は、発光層以外の層として、正孔注入性の高い物質、正孔輸送性の高
い物質、電子輸送性の高い物質、電子注入性の高い物質、又はバイポーラ性の物質（電子
輸送性及び正孔輸送性が高い物質）等を含む層をさらに有していてもよい。ＥＬ層２０３
には低分子系化合物及び高分子系化合物のいずれを用いることもでき、無機化合物を含ん
でいてもよい。
【００９２】
図１（Ｂ）に示す発光素子は、第１の電極２０１及び第２の電極２０５の間にＥＬ層２０
３を有し、該ＥＬ層２０３では、正孔注入層３０１、正孔輸送層３０２、発光層３０３、
電子輸送層３０４、及び電子注入層３０５が、第１の電極２０１側からこの順に積層され
ている。
【００９３】
図１（Ｃ）（Ｄ）に示す発光素子のように、第１の電極２０１及び第２の電極２０５の間
に複数のＥＬ層が積層されていてもよい。この場合、積層されたＥＬ層の間には、中間層
２０７を設けることが好ましい。中間層２０７は、電荷発生領域を少なくとも有する。
【００９４】
例えば、図１（Ｃ）に示す発光素子は、第１のＥＬ層２０３ａと第２のＥＬ層２０３ｂと
の間に、中間層２０７を有する。また、図１（Ｄ）に示す発光素子は、ＥＬ層をｎ層（ｎ
は２以上の自然数）有し、各ＥＬ層の間には、中間層２０７を有する。
【００９５】
ＥＬ層２０３（ｍ）とＥＬ層２０３（ｍ＋１）の間に設けられた中間層２０７における電
子と正孔の挙動について説明する。第１の電極２０１と第２の電極２０５の間に、発光素
子の閾値電圧より高い電圧を印加すると、中間層２０７において正孔と電子が発生し、正
孔は第２の電極２０５側に設けられたＥＬ層２０３（ｍ＋１）へ移動し、電子は第１の電
極２０１側に設けられたＥＬ層２０３（ｍ）へ移動する。ＥＬ層２０３（ｍ＋１）に注入
された正孔は、第２の電極２０５側から注入された電子と再結合し、当該ＥＬ層２０３（
ｍ＋１）に含まれる発光物質が発光する。また、ＥＬ層２０３（ｍ）に注入された電子は
、第１の電極２０１側から注入された正孔と再結合し、当該ＥＬ層２０３（ｍ）に含まれ
る発光物質が発光する。よって、中間層２０７において発生した正孔と電子は、それぞれ
異なるＥＬ層において発光に至る。
【００９６】
なお、ＥＬ層同士を接して設けることで、両者の間に中間層と同じ構成が形成される場合
は、中間層を介さずにＥＬ層同士を接して設けることができる。例えば、ＥＬ層の一方の
面に電荷発生領域が形成されている場合、その面に接してＥＬ層を設けることができる。
【００９７】
また、それぞれのＥＬ層の発光色を異なるものにすることで、発光素子全体として、所望
の色の発光を得ることができる。例えば、二つのＥＬ層を有する発光素子において、第１
のＥＬ層の発光色と第２のＥＬ層の発光色を補色の関係になるようにすることで、発光素
子全体として白色発光する発光素子を得ることも可能である。また、３つ以上のＥＬ層を
有する発光素子の場合でも同様である。
【００９８】
≪発光素子の材料≫
以下に、それぞれの層に用いることができる材料を例示する。なお、各層は、単層に限ら
れず、二層以上積層してもよい。
【００９９】
〈陽極〉
陽極として機能する電極（本実施の形態では第１の電極２０１）は、導電性を有する金属
、合金、導電性化合物等を１種又は複数種用いて形成することができる。特に、仕事関数
の大きい（４．０ｅＶ以上）材料を用いることが好ましい。例えば、インジウムスズ酸化
物（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ  Ｔｉｎ  Ｏｘｉｄｅ）、珪素もしくは酸化珪素を含有したイ
ンジウムスズ酸化物、インジウム亜鉛酸化物、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した
酸化インジウム、グラフェン、金、白金、ニッケル、タングステン、クロム、モリブデン
、鉄、コバルト、銅、パラジウム、チタン、又は金属材料の窒化物（例えば、窒化チタン
）等が挙げられる。
【０１００】
なお、陽極が電荷発生領域と接する場合は、仕事関数の大きさを考慮せずに、様々な導電
性材料を用いることができ、例えば、アルミニウム、銀、アルミニウムを含む合金等も用
いることができる。
【０１０１】
〈陰極〉
陰極として機能する電極（本実施の形態では第２の電極２０５）は、導電性を有する金属
、合金、導電性化合物などを１種又は複数種用いて形成することができる。特に、仕事関
数が小さい（３．８ｅＶ以下）材料を用いることが好ましい。例えば、元素周期表の第１
族又は第２族に属する元素（例えば、リチウム、セシウム等のアルカリ金属、カルシウム
、ストロンチウム等のアルカリ土類金属、マグネシウム等）、これら元素を含む合金（例
えば、Ｍｇ−Ａｇ、Ａｌ−Ｌｉ）、ユーロピウム、イッテルビウム等の希土類金属、これ
ら希土類金属を含む合金、アルミニウム、銀等を用いることができる。
【０１０２】
なお、陰極が電荷発生領域と接する場合は、仕事関数の大きさを考慮せずに、様々な導電
性材料を用いることができる。例えば、ＩＴＯ、珪素又は酸化珪素を含有したインジウム
スズ酸化物等も用いることができる。
【０１０３】
電極は、それぞれ、真空蒸着法やスパッタリング法を用いて形成すればよい。また、銀ペ
ースト等を用いる場合には、塗布法やインクジェット法を用いればよい。
【０１０４】
〈発光層〉
上記の通り、本実施の形態の発光素子は発光層３０３に、発光物質として、実施の形態１
に記載の本発明の一態様の有機金属錯体を含む。発光層は、該有機金属錯体に加えて他の
化合物を含んでいてもよい。また、本発明の一態様の発光素子は、該有機金属錯体を含む
発光層とは別に、他の化合物を含む発光層をさらに有していてもよい。このとき、発光物
質としては、蛍光性化合物や燐光性化合物、熱活性化遅延蛍光を示す物質等を用いること
ができる。
【０１０５】
発光物質（ゲスト材料）は、ホスト材料に分散させて用いるのが好ましい。発光層におい
て、ゲスト材料をホスト材料に分散させた構成とすることにより、発光層の結晶化を抑制
することができる。また、ゲスト材料の濃度が高いことによる濃度消光を抑制し、発光素
子の発光効率を高くすることができる。ホスト材料としては、後述の電子を受け取りやす
い化合物や正孔を受け取りやすい化合物を用いることができる。
【０１０６】
なお、ホスト材料（もしくは、発光層に含まれるゲスト材料以外の材料）のＴ１準位は、
ゲスト材料のＴ１準位よりも高いことが好ましい。ホスト材料のＴ１準位がゲスト材料の
Ｔ１準位よりも低いと、発光に寄与するゲスト材料の三重項励起エネルギーをホスト材料
が消光（クエンチ）してしまい、発光効率の低下を招くためである。
【０１０７】
ここで、ホスト材料からゲスト材料へのエネルギー移動効率を高めるため、分子間の移動
機構として知られているフェルスター機構（双極子−双極子相互作用）及びデクスター機
構（電子交換相互作用）を考慮した上で、ホスト材料の発光スペクトル（一重項励起状態
からのエネルギー移動を論じる場合は蛍光スペクトル、三重項励起状態からのエネルギー
移動を論じる場合は燐光スペクトル）とゲスト材料の吸収スペクトル（より詳細には、最
も長波長（低エネルギー）側の吸収帯におけるスペクトル）との重なりが大きくなること
が好ましい。
【０１０８】
しかしながら通常、ホスト材料の蛍光スペクトルを、ゲスト材料の最も長波長（低エネル
ギー）側の吸収帯における吸収スペクトルと重ねることは困難である。なぜならば、その
ようにしてしまうと、ホスト材料の燐光スペクトルは蛍光スペクトルよりも長波長（低エ
ネルギー）側に位置するため、ホスト材料のＴ１準位が燐光性化合物のＴ１準位を下回っ
てしまい、上述したクエンチの問題が生じてしまうからである。一方、クエンチの問題を
回避するため、ホスト材料のＴ１準位が燐光性化合物のＴ１準位を上回るように設計する
と、今度はホスト材料の蛍光スペクトルが短波長（高エネルギー）側にシフトするため、
その蛍光スペクトルはゲスト材料の最も長波長（低エネルギー）側の吸収帯における吸収
スペクトルと重ならなくなる。したがって、ホスト材料の蛍光スペクトルをゲスト材料の
最も長波長（低エネルギー）側の吸収帯における吸収スペクトルと重ね、ホスト材料の一
重項励起状態からのエネルギー移動を最大限に高めることは、通常困難である。
【０１０９】
そこで本発明の一態様の発光素子において、発光層は、燐光性化合物とホスト材料（それ
ぞれ、発光層に含まれる第１の物質、第２の物質とみなす）の他に、第３の物質を含み、
ホスト材料と第３の物質は励起錯体（エキサイプレックスともいう）を形成する組み合わ
せであることが好ましい。この場合、発光層におけるキャリア（電子及び正孔）の再結合
の際にホスト材料と第３の物質は、励起錯体を形成する。これにより、発光層において、
ホスト材料の蛍光スペクトル及び第３の物質の蛍光スペクトルは、より長波長側に位置す
る励起錯体の発光スペクトルに変換される。そして、励起錯体の発光スペクトルとゲスト
材料の吸収スペクトルとの重なりが大きくなるように、ホスト材料と第３の物質を選択す
れば、一重項励起状態からのエネルギー移動を最大限に高めることができる。なお、三重
項励起状態に関しても、ホスト材料ではなく励起錯体からのエネルギー移動が生じると考
えられる。このような構成を適用した本発明の一態様では、励起錯体の発光スペクトルと
燐光性化合物の吸収スペクトルとの重なりを利用したエネルギー移動により、エネルギー
移動効率を高めることができるため、外部量子効率の高い発光素子を実現することができ
る。
【０１１０】
ゲスト材料としては、本発明の一態様の有機金属錯体を用いることができる。また、ホス
ト材料と第３の物質としては、励起錯体を生じる組み合わせであればよいが、電子を受け
取りやすい化合物（電子トラップ性化合物）と、正孔を受け取りやすい化合物（正孔トラ
ップ性化合物）とを組み合わせることが好ましい。
【０１１１】
ホスト材料や第３の物質として用いることができる正孔を受け取りやすい化合物は、例え
ば、π電子過剰型複素芳香族化合物（例えばカルバゾール誘導体やインドール誘導体）や
芳香族アミン化合物である。
【０１１２】
具体的には、４−フェニル−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）ト
リフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡ１ＢＰ）、４，４’−ジ（１−ナフチル）−４’’−
（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＮ
ＢＢ）、３−［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）ア
ミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）、４，４’，４’’−トリ
ス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：１’−Ｔ
ＮＡＴＡ）、２，７−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミ
ノ］スピロ−９，９’−ビフルオレン（略称：ＤＰＡ２ＳＦ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（９−フ
ェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルベンゼン−１，３−ジアミン（
略称：ＰＣＡ２Ｂ）、Ｎ−（９，９−ジメチル−２−ジフェニルアミノ−９Ｈ−フルオレ
ン−７−イル）ジフェニルアミン（略称：ＤＰＮＦ）、Ｎ，Ｎ’，Ｎ’’−トリフェニル
−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’’−トリス（９−フェニルカルバゾール−３−イル）ベンゼン−１，３
，５−トリアミン（略称：ＰＣＡ３Ｂ）、２−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−
イル）−Ｎ−フェニルアミノ］スピロ−９，９’−ビフルオレン（略称：ＰＣＡＳＦ）、
２−［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］スピロ−９，９’
−ビフルオレン（略称：ＤＰＡＳＦ）、Ｎ，Ｎ’−ビス［４−（カルバゾール−９−イル
）フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−９，９−ジメチルフルオレン−２，７−ジアミン
（略称：ＹＧＡ２Ｆ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル
−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４，４’−ビス［
Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰ
ＡＢ）、Ｎ−（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）−Ｎ−｛９，９−ジメ
チル−２−［Ｎ’−フェニル−Ｎ’−（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル
）アミノ］−９Ｈ−フルオレン−７−イル｝フェニルアミン（略称：ＤＦＬＡＤＦＬ）、
３−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェ
ニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，６−ビス［Ｎ−（９−フェニルカルバ
ゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚ
ＰＣＡ２）、３−［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９
−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＤＰＡ１）、３，６−ビス［Ｎ−（４−ジフェニ
ルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚ
ＤＰＡ２）、４，４’−ビス（Ｎ−｛４−［Ｎ’−（３−メチルフェニル）−Ｎ’−フェ
ニルアミノ］フェニル｝−Ｎ−フェニルアミノ）ビフェニル（略称：ＤＮＴＰＤ）、３，
６−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−（１−ナフチル）アミノ］−９
−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＴＰＮ２）等が挙げられる。
【０１１３】
さらに、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略
称：ＮＰＢ又はα−ＮＰＤ）、４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）
トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メチ
ルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，
４’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ−フェニルアミノ
］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）、４，４’，４’’−トリ（Ｎ−カルバゾリル）トリフ
ェニルアミン（略称：ＴＣＴＡ）、４−フェニル−４’−（９−フェニルフルオレン−９
−イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＰＡＦＬＰ）、４，４’−ビス［Ｎ−（９，９−
ジメチルフルオレン−２−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＦＬＤＰ
Ｂｉ）などの芳香族アミン化合物や、４，４’−ジ（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニル（略
称：ＣＢＰ）、９−［４−（１０−フェニル−９−アントラセニル）フェニル］−９Ｈ−
カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）、９−フェニル−３−［４−（１０−フェニル−９−ア
ントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＰＣｚＰＡ）などのカルバゾール誘
導体が挙げられる。また、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）、ポリ（４
−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ−（４−｛Ｎ’−［４−
（４−ジフェニルアミノ）フェニル］フェニル−Ｎ’−フェニルアミノ｝フェニル）メタ
クリルアミド］（略称：ＰＴＰＤＭＡ）、ポリ［Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ブチルフェニル）
−Ｎ，Ｎ’−ビス（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ）等の高分子化合
物が挙げられる。
【０１１４】
ホスト材料や第３の物質として用いることができる電子を受け取りやすい化合物は、例え
ば、含窒素複素芳香族化合物のようなπ電子不足型複素芳香族化合物や、キノリン骨格又
はベンゾキノリン骨格を有する金属錯体、オキサゾール系配位子又はチアゾール系配位子
を有する金属錯体などである。
【０１１５】
具体的には、例えば、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（略
称：ＢｅＢｑ２）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェニルフェノラト）
アルミニウム（略称：ＢＡｌｑ）、ビス（８−キノリノラト）亜鉛（ＩＩ）（略称：Ｚｎ
ｑ）、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾオキサゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（
ＢＯＸ）２）、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾチアゾラト］亜鉛（略称：
Ｚｎ（ＢＴＺ）２）などの金属錯体、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−
ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、３−（４−ビフェ
ニリル）−４−フェニル−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，２，４−トリア
ゾール（略称：ＴＡＺ）、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，
３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、９−［４−（５
−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾー
ル（略称：ＣＯ１１）、２，２’，２’’−（１，３，５−ベンゼントリイル）トリス（
１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール）（略称：ＴＰＢＩ）、２−［３−（ジベンゾ
チオフェン−４−イル）フェニル］−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（略称：
ｍＤＢＴＢＩｍ−ＩＩ）などのポリアゾール骨格を有する複素環化合物、２−［３−（ジ
ベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍ
ＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ）、２−［３’−（ジベンゾチオフェン−４−イル）ビフェニル−
３−イル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ）、２
−［４−（３，６−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］ジベンゾ［
ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ＣｚＰＤＢｑ−ＩＩＩ）、７−［３−（ジベンゾチオフ
ェン−４−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：７ｍＤＢＴＰＤＢ
ｑ−ＩＩ）、及び６−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ
，ｈ］キノキサリン（略称：６ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ）、２−［３’−（９Ｈ−カルバ
ゾール−９−イル）ビフェニル−３−イル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２
ｍＣｚＢＰＤＢｑ）などのキノキサリン骨格又はジベンゾキノキサリン骨格を有する複素
環化合物、４，６−ビス［３−（フェナントレン−９−イル）フェニル］ピリミジン（略
称：４，６ｍＰｎＰ２Ｐｍ）、４，６−ビス［３−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フ
ェニル］ピリミジン（略称：４，６ｍＣｚＰ２Ｐｍ）、４，６−ビス［３−（４−ジベン
ゾチエニル）フェニル］ピリミジン（略称：４，６ｍＤＢＴＰ２Ｐｍ−ＩＩ）などのジア
ジン骨格（ピリミジン骨格やピラジン骨格）を有する複素環化合物、３，５−ビス［３−
（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］ピリジン（略称：３，５ＤＣｚＰＰｙ）、
１，３，５−トリ［３−（３−ピリジル）フェニル］ベンゼン（略称：ＴｍＰｙＰＢ）、
３，３’，５，５’−テトラ［（ｍ−ピリジル）−フェン−３−イル］ビフェニル（略称
：ＢＰ４ｍＰｙ）などのピリジン骨格を有する複素環化合物が挙げられる。上述した中で
も、キノキサリン骨格又はジベンゾキノキサリン骨格を有する複素環化合物、ジアジン骨
格を有する複素環化合物、ピリジン骨格を有する複素環化合物は、信頼性が良好であり好
ましい。
【０１１６】
さらに、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｑ）、トリス（４−メチ
ル−８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ３）などのキノリン骨格又はベン
ゾキノリン骨格を有する金属錯体や、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソ
キュプロイン（略称：ＢＣＰ）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−（４−エ
チルフェニル）−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ｐ−Ｅ
ｔＴＡＺ）、４，４’−ビス（５−メチルベンゾオキサゾール−２−イル）スチルベン（
略称：ＢｚＯｓ）等の複素芳香族化合物が挙げられる。また、ポリ（２，５−ピリジンジ
イル）（略称：ＰＰｙ）、ポリ［（９，９−ジヘキシルフルオレン−２，７−ジイル）−
ｃｏ−（ピリジン−３，５−ジイル）］（略称：ＰＦ−Ｐｙ）、ポリ［（９，９−ジオク
チルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（２，２’−ビピリジン−６，６’−ジイル
）］（略称：ＰＦ−ＢＰｙ）等の高分子化合物が挙げられる。
【０１１７】
ホスト材料や第３の物質に用いることができる材料は、上述した材料に限定されることな
く、励起錯体を形成できる組み合わせであり、励起錯体の発光スペクトルが、ゲスト材料
の吸収スペクトルと重なり、励起錯体の発光スペクトルのピークが、ゲスト材料の吸収ス
ペクトルのピークよりも長波長であればよい。
【０１１８】
なお、電子を受け取りやすい化合物と正孔を受け取りやすい化合物でホスト材料と第３の
物質を構成する場合、その混合比によってキャリアバランスを制御することができる。具
体的には、ホスト材料：第３の物質＝１：９〜９：１の範囲が好ましい。
【０１１９】
また、励起錯体は、二層の界面において形成されていてもよい。例えば、電子を受け取り
やすい化合物を含む層と正孔を受け取りやすい化合物を含む層を積層すれば、その界面近
傍では励起錯体が形成されるが、この二層をもって本発明の一態様の発光素子における発
光層としてもよい。この場合、燐光性化合物は、該界面近傍に添加されていればよい。ま
た、二層のうち、少なくともいずれか一方、又は双方に添加されていればよい。
【０１２０】
〈正孔輸送層〉
正孔輸送層３０２は、正孔輸送性の高い物質を含む層である。
【０１２１】
正孔輸送性の高い物質としては、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であればよく、特に
、１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質であることが好ましい。
【０１２２】
正孔輸送層３０２には、例えば、発光層３０３に用いることができる物質として例示した
正孔を受け取りやすい化合物を適用することができる。
【０１２３】
また、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ｔ−
ＢｕＤＮＡ）、９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、９，１０
−ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）等の芳香族炭化水素化合物も用いるこ
とができる。
【０１２４】
〈電子輸送層〉
電子輸送層３０４は、電子輸送性の高い物質を含む層である。
【０１２５】
電子輸送性の高い物質としては、正孔よりも電子の輸送性の高い有機化合物であればよく
、特に、１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質であることが好ましい。
【０１２６】
電子輸送層３０４には、例えば、発光層３０３に用いることができる物質として例示した
電子を受け取りやすい化合物を適用することができる。
【０１２７】
〈正孔注入層〉
正孔注入層３０１は、正孔注入性の高い物質を含む層である。
【０１２８】
正孔注入性の高い物質としては、例えば、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム
酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフ
ニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物等の金
属酸化物等を用いることができる。
【０１２９】
また、フタロシアニン（略称：Ｈ２Ｐｃ）、銅（ＩＩ）フタロシアニン（略称：ＣｕＰｃ
）等のフタロシアニン系の化合物を用いることができる。
【０１３０】
また、低分子の有機化合物であるＴＤＡＴＡ、ＭＴＤＡＴＡ、ＤＰＡＢ、ＤＮＴＰＤ、１
，３，５−トリス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ベン
ゼン（略称：ＤＰＡ３Ｂ）、ＰＣｚＰＣＡ１、ＰＣｚＰＣＡ２、ＰＣｚＰＣＮ１等の芳香
族アミン化合物を用いることができる。
【０１３１】
また、ＰＶＫ、ＰＶＴＰＡ、ＰＴＰＤＭＡ、Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ等の高分子化合物、ポリ（
３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＥＤＯＴ／Ｐ
ＳＳ）、ポリアニリン／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＡｎｉ／ＰＳＳ）等の酸を添加
した高分子化合物を用いることができる。
【０１３２】
また、正孔注入層３０１を、電荷発生領域としてもよい。陽極と接する正孔注入層３０１
が電荷発生領域であると、仕事関数を考慮せずに様々な導電性材料を該陽極に用いること
ができる。電荷発生領域を構成する材料については後述する。
【０１３３】
〈電子注入層〉
電子注入層３０５は、電子注入性の高い物質を含む層である。
【０１３４】
電子注入性の高い物質としては、例えば、リチウム、セシウム、カルシウム、酸化リチウ
ム、炭酸リチウム、炭酸セシウム、フッ化リチウム、フッ化セシウム、フッ化カルシウム
、フッ化エルビウム等のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属又はこれら
の化合物（酸化物、炭酸塩、ハロゲン化物など）を用いることができる。
【０１３５】
また、電子注入層３０５を、電荷発生領域としてもよい。陰極と接する電子注入層３０５
が電荷発生領域であると、仕事関数を考慮せずに様々な導電性材料を該陰極に用いること
ができる。電荷発生領域を構成する材料については後述する。
【０１３６】
〈電荷発生領域〉
電荷発生領域は、正孔輸送性の高い有機化合物に電子受容体（アクセプター）が添加され
た構成であっても、電子輸送性の高い有機化合物に電子供与体（ドナー）が添加された構
成であってもよい。また、これらの両方の構成が積層されていてもよい。
【０１３７】
正孔輸送性の高い有機化合物としては、例えば、上述の正孔輸送層に用いることができる
材料が挙げられ、電子輸送性の高い有機化合物としては、例えば、上述の電子輸送層に用
いることができる材料が挙げられる。
【０１３８】
また、電子受容体としては、７，７，８，８−テトラシアノ−２，３，５，６−テトラフ
ルオロキノジメタン（略称：Ｆ４−ＴＣＮＱ）、クロラニル等を挙げることができる。ま
た、遷移金属酸化物を挙げることができる。また元素周期表における第４族乃至第８族に
属する金属の酸化物を挙げることができる。具体的には、酸化バナジウム、酸化ニオブ、
酸化タンタル、酸化クロム、酸化モリブデン、酸化タングステン、酸化マンガン、酸化レ
ニウムは電子受容性が高いため好ましい。中でも特に、酸化モリブデンは大気中でも安定
であり、吸湿性が低く、扱いやすいため好ましい。
【０１３９】
また、電子供与体としては、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、又は元素周
期表における第２、１３族に属する金属及びその酸化物、炭酸塩を用いることができる。
具体的には、リチウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、イッテルビウム、インジ
ウム、酸化リチウム、炭酸セシウムなどを用いることが好ましい。また、テトラチアナフ
タセンのような有機化合物を電子供与体として用いてもよい。
【０１４０】
なお、上述したＥＬ層２０３及び中間層２０７を構成する層は、それぞれ、蒸着法（真空
蒸着法を含む）、転写法、印刷法、インクジェット法、塗布法等の方法で形成することが
できる。
【０１４１】
本実施の形態で示した発光素子を用いて、パッシブマトリクス型の発光装置や、トランジ
スタによって発光素子の駆動が制御されたアクティブマトリクス型の発光装置を作製する
ことができる。また、該発光装置を電子機器又は照明装置等に適用することができる。
【０１４２】
以上のように、本発明の一態様の発光素子は、イリジウム、白金、パラジウム、又はロジ
ウムと、ベンゾキナゾリン骨格を含む配位子と、を少なくとも有する有機金属錯体を一対
の電極間に有する。これにより、発光効率が高い発光素子を得られる。
【０１４３】
本実施の形態は、他の実施の形態と自由に組み合わせることができる。
【０１４４】
（実施の形態３）
本実施の形態では、本発明の一態様の発光装置について図２及び図３、図１１〜図１３を
用いて説明する。本実施の形態の発光装置は、本発明の一態様の発光素子を含む。該発光
素子は、発光効率が高いため、消費電力の低い発光装置を実現できる。
【０１４５】
図２（Ａ）は、本発明の一態様の発光装置を示す平面図であり、図２（Ｂ）は、図２（Ａ
）を一点鎖線Ａ−Ｂで切断した断面図である。
【０１４６】
図２（Ａ）（Ｂ）に示す発光装置は、支持基板４０１、封止基板４０５及び封止材４０７
に囲まれた空間４１５内に、発光素子４０３を備える。発光素子４０３は、ボトムエミッ
ション構造の有機ＥＬ素子であり、具体的には、支持基板４０１上に可視光を透過する第
１の電極４２１を有し、第１の電極４２１上にＥＬ層４２３を有し、ＥＬ層４２３上に可
視光を反射する第２の電極４２５を有する。発光素子４０３は本発明の一態様が適用され
た発光素子であり、ＥＬ層４２３が、イリジウム、白金、パラジウム、又はロジウムのい
ずれか一と、ベンゾキナゾリン骨格を含む配位子と、を少なくとも有する有機金属錯体を
有する。
【０１４７】
第１の端子４０９ａは、補助配線４１７及び第１の電極４２１と電気的に接続する。第１
の電極４２１上には、補助配線４１７と重なる領域に、絶縁層４１９が設けられている。
第１の端子４０９ａと第２の電極４２５は、絶縁層４１９によって電気的に絶縁されてい
る。第２の端子４０９ｂは、第２の電極４２５と電気的に接続する。なお、本実施の形態
では、補助配線４１７上に第１の電極４２１が形成されている構成を示すが、第１の電極
４２１上に補助配線４１７を形成してもよい。
【０１４８】
支持基板４０１と大気との界面に光取り出し構造４１１ａを有することが好ましい。大気
と支持基板４０１の界面に光取り出し構造４１１ａを設けることで、全反射の影響で大気
に取り出せない光を低減し、発光装置の光の取り出し効率を向上させることができる。
【０１４９】
また、発光素子４０３と支持基板４０１との界面に光取り出し構造４１１ｂを有すること
が好ましい。光取り出し構造４１１ｂが凹凸を有する場合、光取り出し構造４１１ｂと第
１の電極４２１の間に、平坦化層４１３を設けることが好ましい。これによって、第１の
電極４２１を平坦な膜とすることができ、ＥＬ層４２３における第１の電極４２１の凹凸
に起因するリーク電流の発生を抑制することができる。また、平坦化層４１３と支持基板
４０１との界面に、光取り出し構造４１１ｂを有するため、全反射の影響で大気に取り出
せない光を低減し、発光装置の光の取り出し効率を向上させることができる。
【０１５０】
光取り出し構造４１１ａ及び光取り出し構造４１１ｂの材料としては、例えば、樹脂を用
いることができる。また、光取り出し構造４１１ａ及び光取り出し構造４１１ｂとして、
半球レンズ、マイクロレンズアレイや、凹凸構造が施されたフィルム、光拡散フィルム等
を用いることもできる。例えば、支持基板４０１上に上記レンズやフィルムを、支持基板
４０１又は該レンズもしくはフィルムと同程度の屈折率を有する接着剤等を用いて接着す
ることで、光取り出し構造４１１ａ及び光取り出し構造４１１ｂを形成することができる
。
【０１５１】
平坦化層４１３は、光取り出し構造４１１ｂと接する面よりも、第１の電極４２１と接す
る面のほうが平坦である。平坦化層４１３の材料としては、透光性を有し、高屈折率であ
る材料（例えば、屈折液等の液状物質、ガラス、樹脂等）を用いることができる。
【０１５２】
図３（Ａ）は、本発明の一態様の発光装置を示す平面図であり、図３（Ｂ）は、図３（Ａ
）を一点鎖線Ｃ−Ｄで切断した断面図であり、図３（Ｃ）は発光部の変形例を示す断面図
である。
【０１５３】
図３（Ａ）〜（Ｃ）に示すアクティブマトリクス型の発光装置は、支持基板５０１上に、
発光部５５１（断面は図３（Ｂ）の発光部５５１ａ又は図３（Ｃ）の発光部５５１ｂであ
る）、駆動回路部５５２（ゲート側駆動回路部）、駆動回路部５５３（ソース側駆動回路
部）及び封止材５０７を有する。発光部５５１及び駆動回路部５５２、５５３は、支持基
板５０１、封止基板５０５及び封止材５０７で形成された空間５１５に封止されている。
なお、トップエミッション構造の場合、封止基板５０５の外側の面（支持基板５０１と対
向しない面）に、透明導電膜を形成することによって、オンセル型のタッチセンサを設け
てもよい。同様に、ボトムエミッション構造の場合、支持基板５０１の外側の面（封止基
板５０５と対向しない面）に、透明導電膜を形成することによって、オンセル型のタッチ
センサを設けてもよい。
【０１５４】
本発明の一態様の発光装置には、塗り分け方式、カラーフィルタ方式、色変換方式のいず
れを適用してもよい。図３（Ｂ）にはカラーフィルタ方式を適用して作製した場合の発光
部５５１ａを示し、図３（Ｃ）には塗り分け方式を適用して作製した場合の発光部５５１
ｂを示す。発光部は本発明の一態様が適用された発光素子を有し、該発光素子のＥＬ層は
、イリジウム、白金、パラジウム、又はロジウムと、ベンゾキナゾリン骨格を含む配位子
と、を少なくとも有する有機金属錯体を有する。
【０１５５】
発光部５５１ａ及び発光部５５１ｂは、それぞれ、スイッチング用のトランジスタ５４１
ａと、電流制御用のトランジスタ５４１ｂと、トランジスタ５４１ｂの配線（ソース電極
又はドレイン電極）に電気的に接続された第２の電極５２５とを含む複数の発光ユニット
により形成されている。
【０１５６】
発光部５５１ａが有する発光素子５０３は、ボトムエミッション構造であり、可視光を透
過する第１の電極５２１と、ＥＬ層５２３と、第２の電極５２５とで構成されている。ま
た、第１の電極５２１の端部を覆って隔壁５１９が形成されている。
【０１５７】
発光部５５１ｂが有する発光素子５０４は、トップエミッション構造であり、第１の電極
５６１と、ＥＬ層５６３と、可視光を透過する第２の電極５６５とで構成されている。ま
た、第１の電極５６１の端部を覆って隔壁５１９が形成されている。ＥＬ層５６３におい
て、少なくとも発光素子によって異なる材料からなる層（例えば発光層）は塗り分けられ
ている。
【０１５８】
支持基板５０１上には、駆動回路部５５２、５５３に外部からの信号（ビデオ信号、クロ
ック信号、スタート信号、又はリセット信号等）や電位を伝達する外部入力端子を接続す
るための引き出し配線５１７が設けられる。ここでは、外部入力端子としてＦＰＣ５０９
（Ｆｌｅｘｉｂｌｅ  Ｐｒｉｎｔｅｄ  Ｃｉｒｃｕｉｔ）を設ける例を示している。
【０１５９】
駆動回路部５５２、５５３は、トランジスタを複数有する。図３（Ｂ）では、駆動回路部
５５２が有するトランジスタのうち、２つのトランジスタ（トランジスタ５４２及びトラ
ンジスタ５４３）を示している。
【０１６０】
工程数の増加を防ぐため、引き出し配線５１７は、発光部や駆動回路部に用いる電極や配
線と同一の材料、同一の工程で作製することが好ましい。本実施の形態では、引き出し配
線５１７を、発光部５５１及び駆動回路部５５２に含まれるトランジスタのソース電極及
びドレイン電極と同一の材料、同一の工程で作製した例を示す。
【０１６１】
図３（Ｂ）において、封止材５０７は、引き出し配線５１７上の第１の絶縁層５１１と接
している。封止材５０７は金属との密着性が低い場合がある。したがって、封止材５０７
は、引き出し配線５１７上に設けられた無機絶縁膜と接することが好ましい。このような
構成とすることで、封止性及び密着性が高く、信頼性の高い発光装置を実現することがで
きる。無機絶縁膜としては、金属や半導体の酸化物膜、金属や半導体の窒化物膜、金属や
半導体の酸窒化物膜が挙げられ、具体的には、酸化シリコン膜、窒化シリコン膜、酸化窒
化シリコン膜、窒化酸化シリコン膜、酸化アルミニウム膜、酸化チタン膜等が挙げられる
。
【０１６２】
また、第１の絶縁層５１１は、トランジスタを構成する半導体への不純物の拡散を抑制す
る効果を奏する。また、第２の絶縁層５１３は、トランジスタ起因の表面凹凸を低減する
ために平坦化機能を有する絶縁膜を選択することが好適である。
【０１６３】
本発明の一態様の発光装置に用いるトランジスタの構造、材料は特に限定されない。トッ
プゲート型のトランジスタを用いてもよいし、逆スタガ型などのボトムゲート型のトラン
ジスタを用いてもよい。また、チャネルエッチ型やチャネル保護型としてもよい。また、
ｎチャネル型トランジスタを用いても、ｐチャネル型トランジスタを用いてもよい。
【０１６４】
半導体層は、シリコンや酸化物半導体を用いて形成することができる。半導体層として、
Ｉｎ−Ｇａ−Ｚｎ系金属酸化物である酸化物半導体を用い、オフ電流の低いトランジスタ
とすることで、発光素子のオフ時のリーク電流が抑制できるため、好ましい。
【０１６５】
図３（Ｂ）に示す封止基板５０５には、発光素子５０３（の発光領域）と重なる位置に、
着色層であるカラーフィルタ５３３が設けられており、隔壁５１９と重なる位置に、ブラ
ックマトリクス５３１が設けられている。さらに、カラーフィルタ５３３及びブラックマ
トリクス５３１を覆うオーバーコート層５３５が設けられている。また、図３（Ｃ）に示
す封止基板５０５には、乾燥剤５０６が設けられている。
【０１６６】
図１１（Ａ）は、本発明の一態様の発光装置を示す平面図であり、図１１（Ｂ）は、図１
１（Ａ）を一点鎖線Ｅ−Ｆで切断した断面図である。
【０１６７】
図１１（Ａ）に示す発光装置は、第１の基板２００１上に発光素子を含む発光部２００２
を有する。また、発光装置は、発光部２００２の外周を囲むように第１の封止材２００５
ａが設けられ、第１の封止材２００５ａの外周を囲むように第２の封止材２００５ｂが設
けられた構造（いわゆる、二重封止構造）である。発光部２００２は、本発明の一態様が
適用された発光素子を有し、該発光素子のＥＬ層は、イリジウム、白金、パラジウム、又
はロジウムのいずれか一と、ベンゾキナゾリン骨格を含む配位子と、を少なくとも有する
有機金属錯体を有する。
【０１６８】
したがって、発光部２００２は、第１の基板２００１、第２の基板２００６及び第１の封
止材２００５ａにより囲まれた空間に配置されている。
【０１６９】
なお、本明細書中で、第１の封止材２００５ａ及び第２の封止材２００５ｂはそれぞれ、
第１の基板２００１及び第２の基板２００６に接する構成に限られない。例えば、第１の
基板２００１上に形成された絶縁膜や導電膜が、第１の封止材２００５ａと接する構成で
あってもよい。
【０１７０】
上記構成において、第１の封止材２００５ａが乾燥剤を含む樹脂層であり、第２の封止材
２００５ｂがガラス層である。このような構成にすることで、外部からの水分や酸素など
の不純物の入り込みを抑制する効果（封止性とも記す）を高めることができる。
【０１７１】
第１の封止材２００５ａを樹脂層とすることで、第２の封止材２００５ｂであるガラス層
に割れやひび（クラックとも記す）が発生することを抑制できる。また、第２の封止材２
００５ｂによる封止性が十分に得られなくなった場合において、第１の空間２０１３に水
分や酸素などの不純物が侵入したときでも、第１の封止材２００５ａの高い封止性により
、第２の空間２０１１内に、水分や酸素などの不純物が入り込むのを抑制することができ
る。よって、発光部２００２に水分や酸素などの不純物が入り込み、発光素子に含まれる
有機化合物や金属材料等が劣化することを抑制することができる。
【０１７２】
また、別の構成として、図１１（Ｂ）に示すように第１の封止材２００５ａを、ガラス層
とし、第２の封止材２００５ｂを、乾燥剤を含む樹脂層とすることもできる。
【０１７３】
なお、発光装置は、外周部になればなるほど、外力等による歪みが大きくなる。よって、
外力等による歪みが比較的小さい第１の封止材２００５ａをガラス層とし、第２の封止材
２００５ｂを、耐衝撃性や耐熱性に優れ、外力等による変形で壊れにくい樹脂層とするこ
とにより、第１の空間２０１３に水分や酸素が侵入することを抑制することができる。
【０１７４】
また、上記構成に加えて、第１の空間２０１３や第２の空間２０１１に乾燥剤となる材料
を有していてもよい。
【０１７５】
第１の封止材２００５ａ又は第２の封止材２００５ｂをガラス層とする場合には、例えば
、ガラスフリットやガラスリボン等を用いて形成することができる。なお、ガラスフリッ
トやガラスリボンには、少なくともガラス材料が含まれることとする。
【０１７６】
ガラスフリットを用いてガラス層を形成する場合には、例えば、基板上にフリットペース
トを塗布し、これに加熱処理又はレーザ照射などを行う。フリットペーストには、ガラス
材料、有機溶媒、バインダ（樹脂等）等が含まれる。フリットペーストには、様々な材料
、構成を用いることができる。また、フリット材にレーザ光の波長の光を吸収する吸収剤
を添加したものを用いてもよい。また、レーザとして、例えばＮｄ：ＹＡＧレーザや半導
体レーザなどを用いることが好ましい。また、レーザ照射の際のレーザの照射形状は、円
形でも四角形でもよい。
【０１７７】
なお、形成されるガラス層は、基板と熱膨張率が近いことが好ましい。熱膨張率が近いほ
ど、熱応力によりガラス層や基板にクラックが入ることを抑制できる。
【０１７８】
また、第１の封止材２００５ａ又は第２の封止材２００５ｂを樹脂層とする場合には、紫
外線硬化樹脂等の光硬化性樹脂や、熱硬化性樹脂等の様々な材料を用いて形成することが
できるが、特に水分や酸素を透過しない材料を用いることが好ましい。特に、光硬化性樹
脂を用いることが好ましい。発光素子は、耐熱性の低い材料を含む場合がある。光硬化性
樹脂は光が照射されることで硬化するため、発光素子が加熱されることで生じる、膜質の
変化や有機化合物自体の劣化を抑制することができ、好ましい。
【０１７９】
また、上記樹脂層、第１の空間２０１３又は第２の空間２０１１が含む乾燥剤としては、
様々な材料を用いることができる。乾燥剤としては、化学吸着によって水分等を吸着する
物質、物理吸着によって水分等を吸着する物質のいずれを用いてもよい。例えば、アルカ
リ金属の酸化物、アルカリ土類金属の酸化物（酸化カルシウムや酸化バリウム等）、硫酸
塩、金属ハロゲン化物、過塩素酸塩、ゼオライト、シリカゲル等が挙げられる。
【０１８０】
また、第１の空間２０１３及び第２の空間２０１１の一方又は両方は、例えば、希ガスや
窒素ガス等の不活性ガス、又は有機樹脂等を有していてもよい。なお、これらの空間内は
、大気圧状態又は減圧状態である。
【０１８１】
以上のように、本発明の一態様の発光装置は、第１の封止材２００５ａ又は第２の封止材
２００５ｂの一方が、生産性や封止性に優れたガラス層を含み、他方が、耐衝撃性や耐熱
性に優れ、外力等による変形で壊れにくい樹脂層を含む二重封止構造であり、乾燥剤を内
部に有することもできる構成であることから、外部からの水分や酸素などの不純物の入り
込みを抑制する封止性を高めることができる。
【０１８２】
したがって、本実施の形態に示す構成を実施することにより、水分や酸素などの不純物に
よる発光素子の劣化が抑制された発光装置を提供することができる。
【０１８３】
図１２（Ａ）（Ｂ）は、本発明の一態様の発光装置を示す断面図である。図１２（Ａ）（
Ｂ）に示す発光装置は、複数の発光素子を有する。
【０１８４】
図１２（Ａ）に示す発光装置３０００は、発光素子３０２０ａ、３０２０ｂ、３０２０ｃ
を有している。
【０１８５】
発光装置３０００は、基板３００１上に、それぞれ島状に分離された下部電極３００３ａ
、３００３ｂ、３００３ｃを有する。下部電極３００３ａ、３００３ｂ、３００３ｃは、
発光素子の陽極として機能させることができる。なお下部電極３００３ａ、３００３ｂ、
３００３ｃの下に、それぞれ反射電極を設けてもよい。また下部電極３００３ａ、３００
３ｂ、３００３ｃの上に、透明導電層３００５ａ、３００５ｂ、３００５ｃを設けてもよ
い。透明導電層３００５ａ、３００５ｂ、３００５ｃは、異なる色を発する素子毎に厚さ
が異なることが好ましい。
【０１８６】
また、発光装置３０００は、下部電極３００３ａ、３００３ｂ、３００３ｃの間に設けら
れた隔壁３００７ａ、３００７ｂ、３００７ｃ、３００７ｄを有する。
【０１８７】
また、発光装置３０００は、下部電極３００３ａ、３００３ｂ、３００３ｃ並びに隔壁３
００７ａ、３００７ｂ、３００７ｃ、３００７ｄ上に、正孔注入層３００９を有する。ま
た、発光装置３０００は、正孔注入層３００９上に、正孔輸送層３０１１を有する。また
、正孔輸送層３０１１上に、発光層３０１３ａ、３０１３ｂ、３０１３ｃを有する。発光
層３０１３ａ、３０１３ｂ、３０１３ｃの少なくともいずれか一つは、イリジウム、白金
、パラジウム、又はロジウムのいずれか一と、ベンゾキナゾリン骨格を含む配位子と、を
少なくとも有する有機金属錯体を有する。
【０１８８】
また、発光層３０１３ａ、３０１３ｂ、３０１３ｃ上に電子輸送層３０１５を有する。ま
た、発光装置３０００は、電子輸送層３０１５上に、電子注入層３０１７を有する。また
、電子注入層３０１７上に上部電極３０１９を有する。上部電極３０１９は、発光素子の
陰極として機能させることができる。
【０１８９】
なお、図１２（Ａ）では下部電極３００３ａ、３００３ｂ、３００３ｃを発光素子の陽極
、上部電極３０１９を発光素子の陰極として機能させる例を説明したが、陰極と陽極の積
層順を入れ替えてもよい。この場合、電子注入層、電子輸送層、正孔輸送層、正孔注入層
の積層順も適宜入れ替えればよい。
【０１９０】
図１２（Ｂ）に示す発光装置３１００は、発光素子３１２０ａ、３１２０ｂ、３１２０ｃ
を有している。発光素子３１２０ａ、３１２０ｂ、３１２０ｃは、下部電極３１０３ａ、
３１０３ｂ、３１０３ｃと、上部電極３１１９の間に複数の発光層を有する、タンデム型
の発光素子である。
【０１９１】
発光装置３１００は、基板３１０１上に、それぞれ島状に分離された下部電極３１０３ａ
、３１０３ｂ、３１０３ｃを有する。下部電極３１０３ａ、３１０３ｂ、３１０３ｃは、
発光素子の陽極として機能させることができる。また、下部電極３１０３ａ、３１０３ｂ
上に、透明導電層３１０５ａ、３１０５ｂを設けてもよい。透明導電層３１０５ａ、３１
０５ｂは、異なる色を発する素子毎に厚さが異なることが好ましい。図示しないが、下部
電極３１０３ｃ上にも透明導電層を設けてもよい。
【０１９２】
また、発光装置３１００は、下部電極３１０３ａ、３１０３ｂ、３１０３ｃの間に設けら
れた隔壁３１０７ａ、３１０７ｂ、３１０７ｃ、３１０７ｄを有する。
【０１９３】
また、発光装置３１００は、下部電極３１０３ａ、３１０３ｂ、３１０３ｃ並びに隔壁３
１０７ａ、３１０７ｂ、３１０７ｃ、３１０７ｄ上に、正孔注入層及び正孔輸送層３１１
０を有する。
【０１９４】
また、発光装置３１００は、正孔注入層及び正孔輸送層３１１０上に、第１の発光層３１
１２を有する。また、第１の発光層３１１２上に、電荷発生層３１１４を介して第２の発
光層３１１６を有する。第１の発光層３１１２又は第２の発光層３１１６の少なくとも一
方は、イリジウム、白金、パラジウム、又はロジウムのいずれか一と、ベンゾキナゾリン
骨格を含む配位子と、を少なくとも有する有機金属錯体を有する。
【０１９５】
また、発光装置３１００は、第２の発光層３１１６上に電子輸送層及び電子注入層３１１
８を有する。さらに電子輸送層及び電子注入層３１１８上に上部電極３１１９を有する。
上部電極３１１９は、発光素子の陰極として機能させることができる。
【０１９６】
なお、図１２（Ｂ）では下部電極３１０３ａ、３１０３ｂ、３１０３ｃを発光素子の陽極
、上部電極３１１９を発光素子の陰極として機能させる例を説明したが、陰極と陽極の積
層順を入れ替えてもよい。この場合、電子注入層、電子輸送層、正孔輸送層、正孔注入層
の積層順も適宜入れ替えればよい。
【０１９７】
図１３（Ａ）は、本発明の一態様の発光装置を示す平面図であり、図１３（Ｂ）は、図１
３（Ａ）を一点鎖線Ｇ−Ｈで切断した断面図である。また、図１３（Ｃ）〜（Ｅ）は、本
発明の一態様の発光装置を示す断面図である。
【０１９８】
図１３（Ａ）（Ｂ）に示す発光装置４０００は、基板４００５上に発光素子４００７を有
する。また、基板４００５の外側に凹凸を有する基板４００３を有する。発光素子４００
７は、下部電極４０１３と、ＥＬ層４０１４と、上部電極４０１５を有する。ＥＬ層４０
１４は、イリジウム、白金、パラジウム、又はロジウムのいずれか一と、ベンゾキナゾリ
ン骨格を含む配位子と、を少なくとも有する有機金属錯体を有する。
【０１９９】
下部電極４０１３は、電極４００９と電気的に接続され、上部電極４０１５は電極４０１
１と電気的に接続される。また、下部電極４０１３と電気的に接続される補助配線４０１
７を設けてもよい。
【０２００】
基板４００５と封止基板４０１９は、シール材４０２１で接着されている。また、封止基
板４０１９と発光素子４００７の間に乾燥剤４０２３が設けられていることが好ましい。
【０２０１】
基板４００３は、図１３（Ａ）のような凹凸を有するため、発光素子４００７で生じた光
の取り出し効率を向上させることができる。また、基板４００３に代えて、図１３（Ｃ）
の発光装置４００１のように、基板４０２５の外側に拡散板４０２７を設けてもよい。
【０２０２】
図１３（Ｄ）（Ｅ）はトップエミッション型の発光装置である。
【０２０３】
図１３（Ｄ）の発光装置４１００は、基板４１２５上に発光素子４１０７を有する。発光
素子４１０７は、下部電極４１１３と、ＥＬ層４１１４と、上部電極４１１５を有する。
【０２０４】
下部電極４１１３は、電極４１０９と電気的に接続され、上部電極４１１５は電極４１１
１と電気的に接続される。また、上部電極４１１５と電気的に接続される補助配線４１１
７を設けてもよい。また、補助配線４１１７の下部に、絶縁層４１３１を設けてもよい。
【０２０５】
基板４１２５と凹凸のある封止基板４１０３は、シール材４１２１で接着されている。ま
た、封止基板４１０３と発光素子４１０７の間に平坦化膜４１０５及びバリア膜４１２９
を設けてもよい。
【０２０６】
封止基板４１０３は、図１３（Ｄ）のような凹凸を有するため、発光素子４１０７で生じ
た光の取り出し効率を向上させることができる。また、封止基板４１０３に代えて、図１
３（Ｅ）の発光装置４１０１のように、発光素子４１０７の上に拡散板４１２７を設けて
もよい。
【０２０７】
本実施の形態は、他の実施の形態と適宜組み合わせることができる。
【０２０８】
（実施の形態４）
本実施の形態においては、本発明の一態様の発光装置と組み合わせることができるタッチ
センサ及び表示モジュールについて、図１４〜図１７を用いて説明する。
【０２０９】
図１４（Ａ）はタッチセンサ４５００の構成例を示す分解斜視図であり、図１４（Ｂ）は
、タッチセンサ４５００の電極の構成例を示す平面図である。
【０２１０】
図１４（Ａ）（Ｂ）に示すタッチセンサ４５００は、基板４９１０上に、Ｘ軸方向に配列
された複数の導電層４５１０と、Ｘ軸方向と交差するＹ軸方向に配列された複数の導電層
４５２０とが形成されている。図１４（Ａ）（Ｂ）では、タッチセンサ４５００を、複数
の導電層４５１０が形成された平面図と、複数の導電層４５２０の平面図と、に分離して
示している。
【０２１１】
また、図１５は、図１４に示すタッチセンサ４５００の導電層４５１０と導電層４５２０
との交差部分の等価回路図である。図１５に示すように、導電層４５１０と導電層４５２
０の交差する部分には、容量４５４０が形成される。
【０２１２】
また、導電層４５１０、４５２０は、複数の四辺形状の導電膜が接続された構造を有して
いる。複数の導電層４５１０及び複数の導電層４５２０は、導電膜の四辺形状の部分の位
置が重ならないように、配置されている。導電層４５１０と導電層４５２０の交差する部
分には、導電層４５１０と導電層４５２０が接触しないように間に絶縁膜が設けられてい
る。
【０２１３】
また、図１６は、図１４に示すタッチセンサ４５００の導電層４５１０（導電層４５１０
ａ、４５１０ｂ、４５１０ｃ）と４５２０が交差する部分の断面図である。
【０２１４】
図１６に示すように、導電層４５１０は、１層目の導電層４５１０ａ及び導電層４５１０
ｂ、並びに、絶縁層４８１０上の２層目の導電層４５１０ｃにより構成される。導電層４
５１０ａと導電層４５１０ｂは、導電層４５１０ｃにより接続されている。導電層４５２
０は、１層目の導電膜により形成される。導電層４５１０、４５２０及び電極４７１０を
覆って絶縁層４８２０が形成されている。絶縁層４８１０、４８２０として、例えば、酸
化窒化シリコン膜を形成すればよい。なお、基板４９１０と導電層４５１０及び電極４７
１０の間に絶縁膜でなる下地膜を形成してもよい、下地膜としては、例えば、酸化窒化シ
リコン膜を形成することができる。
【０２１５】
導電層４５１０と導電層４５２０は、可視光に対して透光性を有する導電材料で形成され
る。例えば、透光性を有する導電材料として、酸化珪素を含む酸化インジウムスズ、酸化
インジウムスズ、酸化亜鉛、酸化インジウム亜鉛、ガリウムを添加した酸化亜鉛等がある
。
【０２１６】
導電層４５１０ａは、電極４７１０に接続されている。電極４７１０は、ＦＰＣとの接続
用端子を構成する。導電層４５２０も、導電層４５１０と同様、他の電極４７１０に接続
される。電極４７１０は、例えば、タングステン膜から形成することができる。
【０２１７】
導電層４５１０、４５２０及び電極４７１０を覆って絶縁層４８２０が形成されている。
電極４７１０とＦＰＣとを電気的に接続するために、電極４７１０上の絶縁層４８１０及
び絶縁層４８２０には開口が形成されている。絶縁層４８２０上には、基板４９２０が接
着剤又は接着フィルム等により貼り付けられている。接着剤又は接着フィルムにより基板
４９１０側を表示パネルのカラーフィルタ基板に取り付けることで、タッチパネルが構成
される。
【０２１８】
次に、本発明の一態様の発光装置を用いることのできる表示モジュールについて、図１７
を用いて説明を行う。
【０２１９】
図１７に示す表示モジュール８０００は、上部カバー８００１と下部カバー８００２との
間に、ＦＰＣ８００３に接続されたタッチパネル８００４、ＦＰＣ８００５に接続された
表示パネル８００６、バックライトユニット８００７、フレーム８００９、プリント基板
８０１０、バッテリー８０１１を有する。
【０２２０】
上部カバー８００１及び下部カバー８００２は、タッチパネル８００４及び表示パネル８
００６のサイズに合わせて、形状や寸法を適宜変更することができる。
【０２２１】
タッチパネル８００４は、抵抗膜方式又は静電容量方式のタッチパネルを表示パネル８０
０６に重畳して用いることができる。また、表示パネル８００６の対向基板（封止基板）
に、タッチパネル機能を持たせるようにすることも可能である。また、表示パネル８００
６の各画素内に光センサを設け、光学式のタッチパネルとすることも可能である。
【０２２２】
バックライトユニット８００７は、光源８００８を有する。光源８００８は、バックライ
トユニット８００７の端部に設け、光拡散板を用いる構成としてもよい。
【０２２３】
フレーム８００９は、表示パネル８００６の保護機能の他、プリント基板８０１０の動作
により発生する電磁波を遮断するための電磁シールドとしての機能を有する。またフレー
ム８００９は、放熱板としての機能を有していてもよい。
【０２２４】
プリント基板８０１０は、電源回路、ビデオ信号及びクロック信号を出力するための信号
処理回路を有する。電源回路に電力を供給する電源としては、外部の商用電源であっても
良いし、別途設けたバッテリー８０１１による電源であってもよい。バッテリー８０１１
は、商用電源を用いる場合には、省略可能である。
【０２２５】
また、表示モジュール８０００は、偏光板、位相差板、プリズムシートなどの部材を追加
して設けてもよい。
【０２２６】
本実施の形態は、他の実施の形態と適宜組み合わせることができる。
【０２２７】
（実施の形態５）
本実施の形態では、本発明の一態様を適用した発光装置を用いた電子機器及び照明装置の
一例について、図４及び図５を用いて説明する。
【０２２８】
本実施の形態の電子機器は、表示部に本発明の一態様の発光装置を備える。また、本実施
の形態の照明装置は、発光部（照明部）に本発明の一態様の発光装置を備える。本発明の
一態様の発光装置を適用することで、消費電力の低い電子機器や照明装置を実現できる。
【０２２９】
発光装置を適用した電子機器として、例えば、テレビジョン装置（テレビ、又はテレビジ
ョン受信機ともいう）、コンピュータ用などのモニタ、デジタルカメラ、デジタルビデオ
カメラ、デジタルフォトフレーム、携帯電話機（携帯電話、携帯電話装置ともいう）、携
帯型ゲーム機、携帯情報端末、音響再生装置、パチンコ機などの大型ゲーム機などが挙げ
られる。これらの電子機器及び照明装置の具体例を図４及び図５に示す。
【０２３０】
図４（Ａ）は、テレビジョン装置の一例を示している。テレビジョン装置７１００は、筐
体７１０１に表示部７１０２が組み込まれている。表示部７１０２では、映像を表示する
ことが可能である。本発明の一態様を適用した発光装置は、表示部７１０２に用いること
ができる。また、ここでは、スタンド７１０３により筐体７１０１を支持した構成を示し
ている。
【０２３１】
テレビジョン装置７１００の操作は、筐体７１０１が備える操作スイッチや、別体のリモ
コン操作機７１１１により行うことができる。リモコン操作機７１１１が備える操作キー
により、チャンネルや音量の操作を行うことができ、表示部７１０２に表示される映像を
操作することができる。また、リモコン操作機７１１１に、当該リモコン操作機７１１１
から出力する情報を表示する表示部を設ける構成としてもよい。
【０２３２】
なお、テレビジョン装置７１００は、受信機やモデムなどを備えた構成とする。受信機に
より一般のテレビ放送の受信を行うことができ、さらにモデムを介して有線又は無線によ
る通信ネットワークに接続することにより、一方向（送信者から受信者）又は双方向（送
信者と受信者間、あるいは受信者間同士など）の情報通信を行うことも可能である。
【０２３３】
図４（Ｂ）は、コンピュータの一例を示している。コンピュータ７２００は、本体７２０
１、筐体７２０２、表示部７２０３、キーボード７２０４、外部接続ポート７２０５、ポ
インティングデバイス７２０６等を含む。なお、コンピュータは、本発明の一態様の発光
装置をその表示部７２０３に用いることにより作製される。
【０２３４】
図４（Ｃ）は、携帯型ゲーム機の一例を示している。携帯型ゲーム機７３００は、筐体７
３０１ａ及び筐体７３０１ｂの二つの筐体で構成されており、連結部７３０２により、開
閉可能に連結されている。筐体７３０１ａには表示部７３０３ａが組み込まれ、筐体７３
０１ｂには表示部７３０３ｂが組み込まれている。また、図４（Ｃ）に示す携帯型ゲーム
機は、スピーカ部７３０４、記録媒体挿入部７３０５、操作キー７３０６、接続端子７３
０７、センサ７３０８（力、変位、位置、速度、加速度、角速度、回転数、距離、光、液
、磁気、温度、化学物質、音声、時間、硬度、電場、電流、電圧、電力、放射線、流量、
湿度、傾度、振動、におい又は赤外線を測定する機能を含むもの）、ＬＥＤランプ、マイ
クロフォン等を備えている。もちろん、携帯型ゲーム機の構成は上述のものに限定されず
、少なくとも表示部７３０３ａ、表示部７３０３ｂの両方、又は一方に本発明の一態様の
発光装置を用いていればよく、その他付属設備が適宜設けられた構成とすることができる
。図４（Ｃ）に示す携帯型ゲーム機は、記録媒体に記録されているプログラム又はデータ
を読み出して表示部に表示する機能や、他の携帯型ゲーム機と無線通信を行って情報を共
有する機能を有する。なお、図４（Ｃ）に示す携帯型ゲーム機が有する機能はこれに限定
されず、様々な機能を有することができる。
【０２３５】
図４（Ｄ）は、携帯電話機の一例を示している。携帯電話機７４００は、筐体７４０１に
組み込まれた表示部７４０２の他、操作ボタン７４０３、外部接続ポート７４０４、スピ
ーカ７４０５、マイク７４０６などを備えている。なお、携帯電話機７４００は、本発明
の一態様の発光装置を表示部７４０２に用いることにより作製される。
【０２３６】
図４（Ｄ）に示す携帯電話機７４００は、表示部７４０２を指などで触れることで、情報
を入力することができる。また、電話を掛ける、或いはメールを作成するなどの操作は、
表示部７４０２を指などで触れることにより行うことができる。
【０２３７】
表示部７４０２の画面は主として３つのモードがある。第１は、画像の表示を主とする表
示モードであり、第２は、文字等の情報の入力を主とする入力モードである。第３は表示
モードと入力モードの二つのモードが混合した表示＋入力モードである。
【０２３８】
例えば、電話を掛ける、或いはメールを作成する場合は、表示部７４０２を文字の入力を
主とする入力モードとし、画面に表示させた文字の入力操作を行えばよい。
【０２３９】
また、携帯電話機７４００内部に、ジャイロセンサ、加速度センサ等の傾きを検出するセ
ンサを有する検出装置を設けることで、携帯電話機７４００の向き（縦か横か）を判断し
て、表示部７４０２の画面表示を自動的に切り替えるようにすることができる。
【０２４０】
また、画面モードの切り替えは、表示部７４０２を触れること、又は筐体７４０１の操作
ボタン７４０３の操作により行われる。また、表示部７４０２に表示される画像の種類に
よって切り替えるようにすることもできる。例えば、表示部に表示する画像信号が動画の
データであれば表示モード、テキストデータであれば入力モードに切り替える。
【０２４１】
また、入力モードにおいて、表示部７４０２の光センサで検出される信号を検知し、表示
部７４０２のタッチ操作による入力が一定期間ない場合には、画面のモードを入力モード
から表示モードに切り替えるように制御してもよい。
【０２４２】
表示部７４０２は、イメージセンサとして機能させることもできる。例えば、表示部７４
０２に掌や指で触れ、掌紋、指紋等を撮像することで、本人認証を行うことができる。ま
た、表示部に近赤外光を発光するバックライト又は近赤外光を発光するセンシング用光源
を用いれば、指静脈、掌静脈などを撮像することもできる。
【０２４３】
図４（Ｅ）は、二つ折り可能なタブレット型端末（開いた状態）の一例を示している。タ
ブレット型端末７５００は、筐体７５０１ａ、筐体７５０１ｂ、表示部７５０２ａ、表示
部７５０２ｂを有する。筐体７５０１ａと筐体７５０１ｂは、軸部７５０３により接続さ
れており、該軸部７５０３を軸として開閉動作を行うことができる。また、筐体７５０１
ａは、電源７５０４、操作キー７５０５、スピーカ７５０６等を備えている。なお、タブ
レット型端末７５００は、本発明の一態様の発光装置を表示部７５０２ａ、表示部７５０
２ｂの両方、又は一方に用いることにより作製される。
【０２４４】
表示部７５０２ａや表示部７５０２ｂは、少なくとも一部をタッチパネルの領域とするこ
とができ、表示された操作キーにふれることでデータ入力をすることができる。例えば、
表示部７５０２ａの全面にキーボードボタンを表示させてタッチパネルとし、表示部７５
０２ｂを表示画面として用いることができる。
【０２４５】
図５（Ａ）に示す室内の照明装置７６０１、ロール型の照明装置７６０２、卓上照明装置
７６０３、及び面状照明装置７６０４は、それぞれ本発明の一態様の発光装置を用いた照
明装置の一例である。本発明の一態様の発光装置は大面積化も可能であるため、大面積の
照明装置として用いることができる。また、厚みが薄いため、壁に取り付けて使用するこ
とができる。
【０２４６】
図５（Ｂ）に示す卓上照明装置は、照明部７７０１、支柱７７０３、支持台７７０５等を
含む。照明部７７０１には、本発明の一態様の発光装置が用いられている。本発明の一態
様では、発光部が曲面を有する照明装置、又はフレキシブルに曲がる照明部を有する照明
装置を実現することができる。このように、フレキシブルな発光装置を照明装置に用いる
ことで、照明装置のデザインの自由度が向上するのみでなく、例えば、自動車の天井、ダ
ッシュボード等の曲面を有する場所にも照明装置を設置することが可能となる。
【０２４７】
本実施の形態は、他の実施の形態と適宜組み合わせることができる。
【実施例１】
【０２４８】
（合成例１）
下記構造式（１０１）に示されるビス［４−（２，５−ジメチルフェニル）ベンゾ［ｈ］
キナゾリン−１０−イル−κＣ，κＮ］（２，２’，６，６’−テトラメチル−３，５−
ヘプタンジオナト−κ２Ｏ，Ｏ’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｍｐｂｑｎ
）２（ｄｐｍ）］）の合成方法について説明する。
【０２４９】
【化２０】
2020138971.tif 000021
【０２５０】
＜ステップ１；５，６−ジヒドロベンゾ［ｈ］キナゾリンの合成＞
α−テトラロン１６．８ｇ（１１５ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ’，Ｎ”−メチリジントリスホル
ムアミド３１．８ｇ（２５０ｍｍｏｌ）、ホルムアミド３５ｍＬを５００ｍＬ三口フラス
コに入れた。この混合物にｐ−トルエンスルホン酸一水和物１．２ｇ（６．２ｍｍｏｌ）
を加えて、窒素気流下１６０度で９時間攪拌した。攪拌後、この反応物を２Ｎ水酸化ナト
リウム水溶液に注ぎ、３０分攪拌した。攪拌後、ヘキサンを加えて、有機層と水層を分離
し、有機層を水で２回洗浄した。洗浄後、有機層に無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥さ
せた。得られた混合物を自然ろ過し、ろ液を濃縮して白色固体を８．５ｇ、収率４０％で
得た。核磁気共鳴法（ＮＭＲ）により得られた白色固体が５，６−ジヒドロベンゾ［ｈ］
キナゾリンであることを確認した。以下にステップ１の合成スキーム（ａ−１）を示す。
【０２５１】
【化２１】
2020138971.tif 000022
【０２５２】
＜ステップ２；ベンゾ［ｈ］キナゾリンの合成＞
ステップ１で得られた５，６−ジヒドロベンゾ［ｈ］キナゾリン８．５ｇ（３５．１ｍｍ
ｏｌ）を４．３ｇずつ、２バッチに分け、以下のような条件で反応させた。５，６−ジヒ
ドロベンゾ［ｈ］キナゾリン４．３ｇ（２３．３ｍｍｏｌ）、硫黄（結晶）１．５ｇ（４
６．６ｍｍｏｌ）を反応容器に加えて、窒素気流下２３５度で２時間攪拌した。反応終了
後、２バッチ分の反応溶液にクロロホルムと水を加えて、有機層と水層を分離し、有機層
を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄した。洗浄後、有機層に無水硫酸マ
グネシウムを加えて乾燥させた。得られた混合物を自然ろ過し、ろ液を濃縮して黄色固体
を得た。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した。展開溶媒
には、ヘキサン：酢酸エチル＝５：１の混合溶媒を用いた。得られたフラクションを濃縮
して、黄色固体を得た。この固体にヘキサンを加えて、自然ろ過した。得られたろ液を濃
縮して黄色固体を６．１ｇ、収率７３％で得た。ＮＭＲにより得られた黄色固体がベンゾ
［ｈ］キナゾリンであることを確認した。以下にステップ２の合成スキーム（ａ−２）を
示す。
【０２５３】
【化２２】
2020138971.tif 000023
【０２５４】
＜ステップ３；ベンゾ［ｈ］キナゾリン−４（３Ｈ）−オンの合成＞
ステップ２で合成したベンゾ［ｈ］キナゾリン４．１ｇ（２２．８ｍｍｏｌ）、氷酢酸３
０ｍｌを３００ｍｌナスフラスコに入れ撹拌した。この混合溶液に、硝酸アンモニウムセ
リウム（ＩＶ）５０ｇ（９１．２ｍｍｏｌ）を水１３７ｍＬで溶かした混合溶液を加え、
室温で１時間攪拌した。所定時間経過後、沈殿物を吸引ろ過し、茶色固体を得た。この固
体に酢酸エチル３００ｍＬを加えて、ホットプレートで加熱し、自然ろ過し不純物を除去
した。得られたろ液に無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥させた。得られた混合物を自然
ろ過し、ろ液を濃縮して黄色固体を得た。この黄色固体に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液
を加えて超音波を照射し、吸引ろ過し、黄色固体を０．９２ｇ得た。
【０２５５】
また、最初の吸引ろ過で得られたろ液の酢酸を留去した。得られた液体を酢酸エチルで抽
出し、得られた抽出溶液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄した。洗浄
後、有機層に無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥させた。得られた混合物を自然ろ過し、
ろ液を濃縮して黄色固体を得た。得られた固体に酢酸エチルを加えて超音波を照射し、吸
引ろ過し、黄色固体を１．３ｇ得た。先に得た分と合わせて、黄色固体を２．２ｇ、収率
４９％で得た。ＮＭＲにより得られた黄色固体がベンゾ［ｈ］キナゾリン−４（３Ｈ）−
オンであることを確認した。以下にステップ３の合成スキーム（ａ−３）を示す。
【０２５６】
【化２３】
2020138971.tif 000024
【０２５７】
＜ステップ４；４−クロロベンゾ［ｈ］キナゾリンの合成＞
ステップ３で合成したベンゾ［ｈ］キナゾリン−４（３Ｈ）−オン２．２ｇ（１１．２ｍ
ｍｏｌ）、塩化ホスホリル２０ｍＬを１００ｍＬ三口フラスコに入れ、窒素気流下、１０
０℃で５時間加熱した。減圧下でこの混合物から塩化ホスホリルを留去した。得られた残
渣を酢酸エチルに溶解し、この溶液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に徐々に加えた。こ
の混合物の水層と有機層を分離し、水層を酢酸エチルで抽出した。得られた抽出溶液と有
機層を合わせて飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄した。洗浄後、有機層
に無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥させ、得られた混合物を自然ろ過して、ろ液を得た
。得られたろ液を濃縮して固体を得た。この固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
により精製した。展開溶媒には、ヘキサン：酢酸エチル＝２：１の混合溶媒を用いた。得
られたフラクションを濃縮して黄色固体を１．７ｇ、収率７３％で得た。ＮＭＲにより得
られた黄色固体が４−クロロベンゾ［ｈ］キナゾリンであることを確認した。以下にステ
ップ４の合成スキーム（ａ−４）を示す。
【０２５８】
【化２４】
2020138971.tif 000025
【０２５９】
＜ステップ５；４−（２，５−ジメチルフェニル）ベンゾ［ｈ］キナゾリンの合成＞
ステップ４で合成した４−クロロベンゾ［ｈ］キナゾリン１．９ｇ（８．７ｍｍｏｌ）、
２，５−ジメチルフェニルボロン酸２．０ｇ（１３ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム１．４ｇ
（１３ｍｍｏｌ）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド０．
０７２ｇ（０．１０２ｍｍｏｌ）、アセトニトリル２０ｍＬ、水２０ｍＬを１００ｍｌ丸
底フラスコに入れて、フラスコ内をアルゴン置換した。この反応容器に、マイクロ波（２
．４５ＧＨｚ  １００Ｗ）を２時間照射することで、反応させた。なお、マイクロ波の照
射はマイクロ波合成装置（ＣＥＭ社製  Ｄｉｓｃｏｖｅｒ）を用いた。得られた反応混合
物に水を加え、水層をジクロロメタンで抽出した。得られた抽出溶液を飽和炭酸水素ナト
リウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、有機層に無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥させた
。得られた混合物を自然ろ過し、ろ液を濃縮して油状物を得た。得られた油状物を、シリ
カゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した。展開溶媒には、ヘキサン：酢酸エチル
＝１０：１の混合溶媒を用いた。得られたフラクションを濃縮して、黄色油状物を１．８
ｇ、収率７４％で得た。核磁気共鳴法（ＮＭＲ）により得られた黄色油状物が４−（２，
５−ジメチルフェニル）ベンゾ［ｈ］キナゾリンであることを確認した。以下にステップ
５の合成スキーム（ａ−５）を示す。
【０２６０】
【化２５】
2020138971.tif 000026
【０２６１】
＜ステップ６；ジ−μ−クロロ−テトラキス［４−（２，５−ジメチルフェニル）ベンゾ
［ｈ］キナゾリン−１０−イル−κＣ，κＮ］ジイリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（
ｄｍｐｂｑｎ）２Ｃｌ］２）の合成＞
ステップ５で合成した４−（２，５−ジメチルフェニル）ベンゾ［ｈ］キナゾリン１．８
ｇ（６．４ｍｍｏｌ）、塩化イリジウム一水和物０．８９６ｇ（３．０ｍｍｏｌ）、２−
エトキシエタノール２０ｍＬ、水５ｍＬを１００ｍＬ丸底フラスコに入れ、フラスコ内を
アルゴン置換した。この反応容器にマイクロ波（２．４５ＧＨｚ  １００Ｗ）を１時間照
射することで、反応させた。反応後、反応溶液を濃縮して固体を得た。この固体にエタノ
ールを加えて超音波を照射し、吸引ろ過し、茶色固体を１．９ｇ、収率８１％で得た。以
下にステップ６の合成スキーム（ａ−６）を示す。
【０２６２】
【化２６】
2020138971.tif 000027
【０２６３】
＜ステップ７；［Ｉｒ（ｄｍｐｂｑｎ）２（ｄｐｍ）］の合成＞
２−エトキシエタノール３０ｍＬ、［Ｉｒ（ｄｍｐｂｑｎ）２Ｃｌ］２１．０ｇ（０．６
３ｍｍｏｌ）、ジピバロイルメタン０．３５ｇ（１．９ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム０．
６７ｇ（６．３ｍｍｏｌ）を１００ｍＬ丸底フラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換
した。この反応容器にマイクロ波（２．４５ＧＨｚ  １２０Ｗ）を２時間照射することで
、反応させた。反応後、得られた反応混合物に水を加え、水層をジクロロメタンで抽出し
た。得られた抽出溶液を飽和食塩水で洗浄し、有機層に無水硫酸マグネシウムを加えて乾
燥させた。得られた混合物を自然ろ過してろ液を得た。このろ液を濃縮して赤色油状物を
得た。得られた油状物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した。展開溶
媒には、ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１の混合溶媒を用いた。得られたフラクションを
濃縮して、赤色固体を得た。得られた固体にエタノールを加えて、溶解させ、水を加えた
ところ、固体が析出した。得られた固体を吸引ろ過し、赤色固体を０．７３ｇ、収率６１
％で得た。以下にステップ７の合成スキーム（ａ−７）を示す。
【０２６４】
【化２７】
2020138971.tif 000028
【０２６５】
上記ステップ７で得られた赤色固体の１Ｈ  ＮＭＲによる分析結果を以下に示す。また、
１Ｈ  ＮＭＲチャートを図６に示す。このことから、本合成例において、［Ｉｒ（ｄｍｐ
ｂｑｎ）２（ｄｐｍ）］が得られたことがわかった。
【０２６６】
１Ｈ  ＮＭＲ．δ（ＣＤＣｌ３）：０．８６（ｂｒｓ，１８Ｈ），２．１７（ｂｒｓ，
６Ｈ），２．４６（ｓ，６Ｈ），５．６２（ｓ，１Ｈ），６．６４（ｂｒｓ，２Ｈ），７
．１３（ｔ，２Ｈ），７．２４−７．３９（ｍ，１０Ｈ），７．７８（ｄ，２Ｈ），９．
３５（ｓ，２Ｈ）．
【０２６７】
続いて、［Ｉｒ（ｄｍｐｂｑｎ）２（ｄｐｍ）］のジクロロメタン溶液の紫外可視吸収ス
ペクトル（以下、単に「吸収スペクトル」という）及び発光スペクトルを測定した。吸収
スペクトルの測定には、紫外可視分光光度計（（株）日本分光製  Ｖ５５０型）を用い、
ジクロロメタン溶液（０．０８５ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れ、室温で測定を行った
。また、発光スペクトルの測定には、蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製  ＦＳ９２０
）を用い、脱気した、ジクロロメタン溶液（０．０８５ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れ
、室温で測定を行った。得られた吸収スペクトル及び発光スペクトルの測定結果を図７に
示す。横軸は波長、縦軸は吸収強度及び発光強度を表す。なお、図７に示す吸収スペクト
ルは、ジクロロメタン溶液（０．０８５ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れて測定した吸収
スペクトルから、ジクロロメタンのみを石英セルに入れて測定した吸収スペクトルを差し
引いた結果を示している。
【０２６８】
図７に示す通り、［Ｉｒ（ｄｍｐｂｑｎ）２（ｄｐｍ）］は、６０２ｎｍに発光ピークを
有しており、ジクロロメタン溶液からは橙色の発光が観測された。
【０２６９】
次に、本実施例で得られた［Ｉｒ（ｄｍｐｂｑｎ）２（ｄｐｍ）］を液体クロマトグラフ
質量分析（Ｌｉｑｕｉｄ  Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ  Ｍａｓｓ  Ｓｐｅｃｔｒｏｍ
ｅｔｒｙ（略称：ＬＣ／ＭＳ分析））によって質量（ＭＳ）分析した。
【０２７０】
ＬＣ／ＭＳ分析は、ウォーターズ社製Ａｃｑｕｉｔｙ  ＵＰＬＣ、及びウォーターズ社製
Ｘｅｖｏ  Ｇ２  Ｔｏｆ  ＭＳを用いて行った。
【０２７１】
ＭＳ分析では、エレクトロスプレーイオン化法（ＥｌｅｃｔｒｏＳｐｒａｙ  Ｉｏｎｉｚ
ａｔｉｏｎ（略称：ＥＳＩ））によるイオン化を行った。この時のキャピラリー電圧は３
．０ｋＶ、サンプルコーン電圧は３０Ｖとし、検出はポジティブモードで行った。以上の
条件でイオン化されたｍ／ｚ＝９４３．３６の成分を衝突室（コリジョンセル）内でアル
ゴンガスと衝突させてプロダクトイオンに解離させた。アルゴンを衝突させる際のエネル
ギー（コリジョンエネルギー）は３０ｅＶとした。なお、測定する質量範囲はｍ／ｚ＝１
００〜１２００とした。図８に、解離させたプロダクトイオンを飛行時間（ＴＯＦ）型Ｍ
Ｓで検出した結果を示す。
【０２７２】
図８の結果から、［Ｉｒ（ｄｍｐｂｑｎ）２（ｄｐｍ）］は、主としてｍ／ｚ＝７５９．
２１付近にプロダクトイオンが検出されることがわかった。なお、図８に示す結果は、［
Ｉｒ（ｄｍｐｂｑｎ）２（ｄｐｍ）］に由来する特徴的な結果を示すものであることから
、混合物中に含まれる［Ｉｒ（ｄｍｐｂｑｎ）２（ｄｐｍ）］を同定する上での重要なデ
ータであるといえる。
【０２７３】
なお、ｍ／ｚ＝７５９．２１付近のプロダクトイオンは、［Ｉｒ（ｄｍｐｂｑｎ）２（ｄ
ｐｍ）］におけるジピバロイルメタンが離脱した状態のカチオンと推定され、［Ｉｒ（ｄ
ｍｐｂｑｎ）２（ｄｐｍ）］が、ジピバロイルメタンを含んでいることを示唆するもので
ある。
【実施例２】
【０２７４】
本実施例では、本発明の一態様の発光素子について図９を用いて説明する。本実施例で用
いる材料の化学式を以下に示す。
【０２７５】
【化２８】
2020138971.tif 000029
【０２７６】
以下に本実施例の発光素子１の作製方法を示す。
【０２７７】
（発光素子１）
まず、ガラス基板１１００上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）をスパ
ッタリング法にて成膜し、第１の電極１１０１を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎｍ
とし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。ここで、第１の電極１１０１は、発光素子の陽
極として機能する電極である。
【０２７８】
次に、ガラス基板１１００上に発光素子を形成するための前処理として、基板表面を水で
洗浄し、２００℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。
【０２７９】
その後、１０−４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置にガラス基板１１００を導
入し、真空蒸着装置内の加熱室において、１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、ガ
ラス基板１１００を３０分程度放冷した。
【０２８０】
次に、第１の電極１１０１が形成された面が下方となるように、第１の電極１１０１が形
成されたガラス基板１１００を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、１０
−４Ｐａ程度まで減圧した後、第１の電極１１０１上に、抵抗加熱を用いた蒸着法により
、４，４’，４’’−（１，３，５−ベンゼントリイル）トリ（ジベンゾチオフェン）（
略称：ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩ）と酸化モリブデン（ＶＩ）を共蒸着することで、正孔注入層１
１１１を形成した。その膜厚は、２０ｎｍとし、ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩと酸化モリブデンの比
率は、重量比で４：２（＝ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩ：酸化モリブデン）となるように調節した。
なお、共蒸着法とは、一つの処理室内で、複数の蒸発源から同時に蒸着を行う蒸着法であ
る。
【０２８１】
次に、正孔注入層１１１１上に、４−フェニル−４’−（９−フェニルフルオレン−９−
イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＰＡＦＬＰ）を２０ｎｍの膜厚となるように成膜し
、正孔輸送層１１１２を形成した。
【０２８２】
さらに、２−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キ
ノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ）、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル
）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）、及びビス［４−（２，５−ジメ
チルフェニル）ベンゾ［ｈ］キナゾリン−１０−イル−κＣ，κＮ］（２，２’，６，６
’−テトラメチル−３，５−ヘプタンジオナト−κ２Ｏ，Ｏ’）イリジウム（ＩＩＩ）（
略称：［Ｉｒ（ｄｍｐｂｑｎ）２（ｄｐｍ）］）を共蒸着し、正孔輸送層１１１２上に発
光層１１１３を形成した。ここでは、２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ、ＮＰＢ及び［Ｉｒ（ｄ
ｍｐｂｑｎ）２（ｄｐｍ）］の重量比が、０．８：０．２：０．０１（＝２ｍＤＢＴＰＤ
Ｂｑ−ＩＩ：ＮＰＢ：［Ｉｒ（ｄｍｐｂｑｎ）２（ｄｐｍ）］）となるように調整して成
膜した。また、発光層１１１３の膜厚は４０ｎｍとなるように成膜した。
【０２８３】
次に、発光層１１１３上に２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩを膜厚２０ｎｍとなるように成膜し
、さらに、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）を膜厚２０ｎｍとなるように成膜
することで、電子輸送層１１１４を形成した。
【０２８４】
さらに、電子輸送層１１１４上に、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を１ｎｍの膜厚で蒸着し、
電子注入層１１１５を形成した。
【０２８５】
最後に、陰極として機能する第２の電極１１０３として、アルミニウムを２００ｎｍの膜
厚となるように蒸着することで、本実施例の発光素子１を作製した。
【０２８６】
なお、上記において、蒸着は全て抵抗加熱法を用いた。
【０２８７】
以上により得られた本実施例の発光素子の素子構造を表１に示す。
【０２８８】
【表１】
2020138971.tif 000030
【０２８９】
発光素子１を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子が大気に曝されない
ようにガラス基板により封止する作業を行った後、発光素子１の動作特性について測定を
行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０２９０】
発光素子１における輝度９００ｃｄ／ｍ２のときの電圧（Ｖ）、電流密度（ｍＡ／ｃｍ２
）、ＣＩＥ色度座標（ｘ、ｙ）、電流効率（ｃｄ／Ａ）、パワー効率（ｌｍ／Ｗ）、外部
量子効率（％）を表２に示す。
【０２９１】
【表２】
2020138971.tif 000031
【０２９２】
表２から、発光素子１は、駆動電圧が低く、電流効率や外部量子効率が高いことがわかっ
た。
【０２９３】
また、表２に示す通り、９００ｃｄ／ｍ２の輝度の時の発光素子１のＣＩＥ色度座標は（
ｘ，ｙ）＝（０．５４，０．４５）であった。発光素子１は、［Ｉｒ（ｄｍｐｂｑｎ）２
（ｄｐｍ）］に由来する橙色発光が得られたことがわかった。
【０２９４】
また、発光素子１に２．５ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で電流を流した際の発光スペクトルを
、図１０に示す。図１０に示す通り、発光素子１の発光スペクトルは５７８ｎｍ付近にピ
ークを有していた。このことからも、発光素子１の発光は、発光層１１１３に含まれる［
Ｉｒ（ｄｍｐｂｑｎ）２（ｄｐｍ）］の発光に由来していることが示唆される。
【実施例３】
【０２９５】
（合成例２）
下記構造式（１１８）に示されるビス［４−イソブチルベンゾ［ｈ］キナゾリン−１０−
イル−κＣ，κＮ］（２，４−ペンタンジオナト−κ２Ｏ，Ｏ’）イリジウム（ＩＩＩ）
（略称：［Ｉｒ（ｉＢｕｂｑｎ）２（ａｃａｃ）］）の合成方法について説明する。
【０２９６】
【化２９】
2020138971.tif 000032
【０２９７】
＜ステップ１；４−イソブチルベンゾ［ｈ］キナゾリンの合成＞
４−クロロベンゾ［ｈ］キナゾリン０．５３ｇ（２．５ｍｍｏｌ）、トリス（２，４−ペ
ンタンジオナト）鉄（ＩＩＩ）（略称：Ｆｅ（ａｃａｃ）３）５２ｍｇ（０．１４８ｍｍ
ｏｌ）、脱水テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）２５ｍＬ、１−メチル−２−ピロリドン（略
称：ＮＭＰ）２．０ｍＬを１００ｍＬ三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。
フラスコを氷冷後、イソブチルマグネシウムブロミド（１Ｍ  ＴＨＦ溶液）（略称：ｉＢ
ｕＭｇＢｒ）２．６ｍＬを加え、室温で１６時間撹拌した。その後、１Ｍ塩酸を加え、酢
酸エチルにて有機層を抽出した。得られた抽出液を、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と飽
和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥した。洗浄後、有機層に無水硫酸マグネシ
ウムを加えて乾燥させた。得られた混合物を自然ろ過し、ろ液を濃縮して残渣を得た。得
られた残渣を、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した。展開溶媒には、ま
ずジクロロメタンを用いた。次いで、ジクロロメタン：酢酸エチル＝１０：１の混合溶媒
を用いた。得られたフラクションを濃縮して、橙色油状物を０．１４ｇ、収率２４％で得
た。以下にステップ１の合成スキーム（ｂ−１）を示す。
【０２９８】
【化３０】
2020138971.tif 000033
【０２９９】
＜ステップ２；ジ−μ−クロロ−テトラキス［４−イソブチルベンゾ［ｈ］キナゾリン−
１０−イル−κＣ，κＮ］ジイリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｉＢｕｂｑｎ）２Ｃ
ｌ］２）の合成＞
４−イソブチルベンゾ［ｈ］キナゾリン０．１４ｇ（０．５９ｍｍｏｌ）、塩化イリジウ
ム一水和物０．０８８ｇ（０．３０ｍｍｏｌ）、２−エトキシエタノール１５ｍＬ、水５
ｍＬを１００ｍＬ丸底フラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。この反応容器に
マイクロ波（２．４５ＧＨｚ  １００Ｗ）を１時間照射することで、反応させた。反応後
、反応溶液を濃縮して固体を得た。この固体にジクロロメタンと水を加えて、有機層と水
層を分離し、有機層を飽和食塩水で洗浄した。洗浄後、有機層に無水硫酸マグネシウムを
加えて乾燥させた。得られた混合物を自然ろ過し、ろ液を濃縮して橙色固体を０．１５ｇ
、収率７２％で得た。以下にステップ２の合成スキーム（ｂ−２）を示す。
【０３００】
【化３１】
2020138971.tif 000034
【０３０１】
＜ステップ３；［Ｉｒ（ｉＢｕｂｑｎ）２（ａｃａｃ）］の合成＞
２−エトキシエタノール３０ｍＬ、［Ｉｒ（ｉＢｕｂｑｎ）２Ｃｌ］２０．１５ｇ（０．
１１ｍｍｏｌ）、アセチルアセトン０．０７４ｇ（０．７４ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム
０．１６ｇ（１．５ｍｍｏｌ）を１００ｍＬ丸底フラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン
置換した。この反応容器にマイクロ波（２．４５ＧＨｚ  １２０Ｗ）を１時間照射するこ
とで、反応させた。反応後、反応溶液を濃縮して固体を得た。この固体にジクロロメタン
と水を加えて、有機層と水層を分液し、有機層を飽和食塩水で洗浄した。洗浄後、有機層
に無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥させた。このろ液を濃縮して固体を得た。得られた
固体を、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した。展開溶媒には、ジクロロ
メタン：酢酸エチル＝２０：１の混合溶媒を用いた。得られたフラクションを濃縮して、
黄色固体を５０ｍｇ、収率３０％で得た。以下にステップ３の合成スキーム（ｂ−３）を
示す。
【０３０２】
【化３２】
2020138971.tif 000035
【０３０３】
上記ステップ３で得られた黄色固体の１Ｈ  ＮＭＲによる分析結果を以下に示す。また、
１Ｈ  ＮＭＲチャートを図１８に示す。このことから、本合成例において、［Ｉｒ（ｉＢ
ｕｂｑｎ）２（ａｃａｃ）］が得られたことがわかった。
【０３０４】
１Ｈ−ＮＭＲ．δ（ＣＤＣｌ３）：１．１３（ｄ，１２Ｈ），１．８０（ｓ，６Ｈ），
２．４５−２．５２（ｍ，２Ｈ），３．３３−３．４２（ｍ，４Ｈ），５．３２（ｓ，１
Ｈ），６．３４（ｄ，２Ｈ），７．０３（ｔ，２Ｈ），７．２６−７．２８（ｍ，２Ｈ）
，７．７６−７．８２（ｍ，４Ｈ），９．３１（ｓ，２Ｈ）．
【０３０５】
続いて、［Ｉｒ（ｉＢｕｂｑｎ）２（ａｃａｃ）］のジクロロメタン溶液の紫外可視吸収
スペクトル（以下、単に「吸収スペクトル」という）及び発光スペクトルを測定した。測
定方法は実施例１と同様である。得られた吸収スペクトル及び発光スペクトルの測定結果
を図１９に示す。横軸は波長、縦軸は吸収強度及び発光強度を表す。なお、図１９に示す
吸収スペクトルは、ジクロロメタン溶液（０．０８５ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れて
測定した吸収スペクトルから、ジクロロメタンのみを石英セルに入れて測定した吸収スペ
クトルを差し引いた結果を示している。
【０３０６】
図１９に示す通り、［Ｉｒ（ｉＢｕｂｑｎ）２（ａｃａｃ）］は、５６９ｎｍに発光ピー
クを有しており、ジクロロメタン溶液からは黄色の発光が観測された。
【０３０７】
次に、本実施例で得られた［Ｉｒ（ｉＢｕｂｑｎ）２（ａｃａｃ）］をＬＣ／ＭＳ分析に
よって質量分析した。
【０３０８】
実施例１と同様の条件でイオン化されたｍ／ｚ＝７６２．２５の成分を衝突室（コリジョ
ンセル）内でアルゴンガスと衝突させてプロダクトイオンに解離させた。アルゴンに衝突
させる際のエネルギー（コリジョンエネルギー）は３０ｅＶとした。なお、測定する質量
範囲はｍ／ｚ＝１００〜１２００とした。図２０に、解離させたプロダクトイオンを飛行
時間（ＴＯＦ）型ＭＳで検出した結果を示す。
【０３０９】
図２０の結果から、［Ｉｒ（ｉＢｕｂｑｎ）２（ａｃａｃ）］は、主としてｍ／ｚ＝６６
３．２１付近にプロダクトイオンが検出されることがわかった。なお、図２０に示す結果
は、［Ｉｒ（ｉＢｕｂｑｎ）２（ａｃａｃ）］に由来する特徴的な結果を示すものである
ことから、混合物中に含まれる［Ｉｒ（ｉＢｕｂｑｎ）２（ａｃａｃ）］を同定する上で
の重要なデータであるといえる。
【０３１０】
なお、ｍ／ｚ＝６６３．２１付近のプロダクトイオンは、［Ｉｒ（ｉＢｕｂｑｎ）２（ａ
ｃａｃ）］におけるアセチルアセトンが離脱した状態のカチオンと推定され、［Ｉｒ（ｉ
Ｂｕｂｑｎ）２（ａｃａｃ）］が、アセチルアセトンを含んでいることを示唆するもので
ある。
【符号の説明】
【０３１１】
２０１    第１の電極
２０３    ＥＬ層
２０３ａ    第１のＥＬ層
２０３ｂ    第２のＥＬ層
２０５    第２の電極
２０７    中間層
３０１    正孔注入層
３０２    正孔輸送層
３０３    発光層
３０４    電子輸送層
３０５    電子注入層
４０１    支持基板
４０３    発光素子
４０５    封止基板
４０７    封止材
４０９ａ    第１の端子
４０９ｂ    第２の端子
４１１ａ    光取り出し構造
４１１ｂ    光取り出し構造
４１３    平坦化層
４１５    空間
４１７    補助配線
４１９    絶縁層
４２１    第１の電極
４２３    ＥＬ層
４２５    第２の電極
５０１    支持基板
５０３    発光素子
５０４    発光素子
５０５    封止基板
５０６    乾燥剤
５０７    封止材
５０９    ＦＰＣ
５１１    絶縁層
５１３    絶縁層
５１５    空間
５１７    配線
５１９    隔壁
５２１    第１の電極
５２３    ＥＬ層
５２５    第２の電極
５３１    ブラックマトリクス
５３３    カラーフィルタ
５３５    オーバーコート層
５４１ａ    トランジスタ
５４１ｂ    トランジスタ
５４２    トランジスタ
５４３    トランジスタ
５５１    発光部
５５１ａ    発光部
５５１ｂ    発光部
５５２    駆動回路部
５５３    駆動回路部
５６１    第１の電極
５６３    ＥＬ層
５６５    第２の電極
１１００    ガラス基板
１１０１    第１の電極
１１０３    第２の電極
１１１１    正孔注入層
１１１２    正孔輸送層
１１１３    発光層
１１１４    電子輸送層
１１１５    電子注入層
２００１    第１の基板
２００２    発光部
２００５ａ    第１の封止材
２００５ｂ    第２の封止材
２００６    第２の基板
２０１１    第２の空間
２０１３    第１の空間
３０００    発光装置
３００１    基板
３００３ａ    下部電極
３００３ｂ    下部電極
３００３ｃ    下部電極
３００５ａ    透明導電層
３００５ｂ    透明導電層
３００５ｃ    透明導電層
３００７ａ    隔壁
３００７ｂ    隔壁
３００７ｃ    隔壁
３００７ｄ    隔壁
３００９    正孔注入層
３０１１    正孔輸送層
３０１３ａ    発光層
３０１３ｂ    発光層
３０１３ｃ    発光層
３０１５    電子輸送層
３０１７    電子注入層
３０１９    上部電極
３０２０ａ    発光素子
３０２０ｂ    発光素子
３０２０ｃ    発光素子
３１００    発光装置
３１０１    基板
３１０３ａ    下部電極
３１０３ｂ    下部電極
３１０３ｃ    下部電極
３１０５ａ    透明導電層
３１０５ｂ    透明導電層
３１０７ａ    隔壁
３１０７ｂ    隔壁
３１０７ｃ    隔壁
３１０７ｄ    隔壁
３１１０    正孔輸送層
３１１２    発光層
３１１４    電荷発生層
３１１６    発光層
３１１８    電子注入層
３１１９    上部電極
３１２０ａ    発光素子
３１２０ｂ    発光素子
３１２０ｃ    発光素子
４０００    発光装置
４００１    発光装置
４００３    基板
４００５    基板
４００７    発光素子
４００９    電極
４０１１    電極
４０１３    下部電極
４０１４    ＥＬ層
４０１５    上部電極
４０１７    補助配線
４０１９    封止基板
４０２１    シール材
４０２３    乾燥剤
４０２５    基板
４０２７    拡散板
４１００    発光装置
４１０１    発光装置
４１０３    封止基板
４１０５    平坦化膜
４１０７    発光素子
４１０９    電極
４１１１    電極
４１１３    下部電極
４１１４    ＥＬ層
４１１５    上部電極
４１１７    補助配線
４１２１    シール材
４１２５    基板
４１２７    拡散板
４１２９    バリア膜
４１３１    絶縁層
４５００    タッチセンサ
４５１０    導電層
４５１０ａ    導電層
４５１０ｂ    導電層
４５１０ｃ    導電層
４５２０    導電層
４５４０    容量
４７１０    電極
４８１０    絶縁層
４８２０    絶縁層
４９１０    基板
４９２０    基板
７１００    テレビジョン装置
７１０１    筐体
７１０２    表示部
７１０３    スタンド
７１１１    リモコン操作機
７２００    コンピュータ
７２０１    本体
７２０２    筐体
７２０３    表示部
７２０４    キーボード
７２０５    外部接続ポート
７２０６    ポインティングデバイス
７３００    携帯型ゲーム機
７３０１ａ    筐体
７３０１ｂ    筐体
７３０２    連結部
７３０３ａ    表示部
７３０３ｂ    表示部
７３０４    スピーカ部
７３０５    記録媒体挿入部
７３０６    操作キー
７３０７    接続端子
７３０８    センサ
７４００    携帯電話機
７４０１    筐体
７４０２    表示部
７４０３    操作ボタン
７４０４    外部接続ポート
７４０５    スピーカ
７４０６    マイク
７５００    タブレット型端末
７５０１ａ    筐体
７５０１ｂ    筐体
７５０２ａ    表示部
７５０２ｂ    表示部
７５０３    軸部
７５０４    電源
７５０５    操作キー
７５０６    スピーカ
７６０１    照明装置
７６０２    照明装置
７６０３    卓上照明装置
７６０４    面状照明装置
７７０１    照明部
７７０３    支柱
７７０５    支持台
８０００    表示モジュール
８００１    上部カバー
８００２    下部カバー
８００３    ＦＰＣ
８００４    タッチパネル
８００５    ＦＰＣ
８００６    表示パネル
８００７    バックライトユニット
８００８    光源
８００９    フレーム
８０１０    プリント基板
８０１１    バッテリー
【図１】
2020138971.tif 000043
【図２】
2020138971.tif 000044
【図３】
2020138971.tif 000045
【図４】
2020138971.tif 000046
【図５】
2020138971.tif 000047
【図６】
2020138971.tif 000048
【図７】
2020138971.tif 000049
【図８】
2020138971.tif 000050
【図９】
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【図１０】
2020138971.tif 000052
【図１１】
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【図１２】
2020138971.tif 000054
【図１３】
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【図１４】
2020138971.tif 000056
【図１５】
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【図１６】
2020138971.tif 000058
【図１７】
2020138971.tif 000059
【図１８】
2020138971.tif 000060
【図１９】
2020138971.tif 000061
【図２０】
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