(57)【要約】      （修正有）【課題】新規組成物、及びそれを含む有機発光素子の提供。【解決手段】本発明による組成物は、第１化合物、第２化合物、及び第３化合物を含み、前記第１化合物は、特定の窒素含有複素環配位子を有するイリジウム錯体を含み、前記第２化合物は、特定の窒素含有複素環化合物を含み、前記第３化合物は、トリアジン環含有化合物などを含む。【選択図】図１
2020164863.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
第１化合物、第２化合物、及び第３化合物を含み、
前記第１化合物は、下記に示すに示す化学式１で表される化合物を含み、
前記第２化合物は、下記に示す化学式２で表される化合物を含み、
前記第３化合物は、下記に示す化学式３で表される化合物を含むことを特徴とする組成物。
【化１】
2020164863.tif 000122
【化２】
2020164863.tif 000123
【化３】
2020164863.tif 000124
（ここで、前記化学式１で、Ｙ２は、Ｃであり、
前記化学式１で、環ＣＹ１２は、Ｃ５−Ｃ６０炭素環基又はＣ１−Ｃ６０ヘテロ環基であり、
前記化学式２及び３で、Ａｒ１、Ａｒ２及びＡｒ１１は、互いに独立して、少なくとも１つのＲ６１で置換もしくは非置換のＣ５−Ｃ６０炭素環基、あるいは少なくとも１つのＲ６１で置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロ環基であり、
前記化学式２及び３で、Ａｒ５及びＡｒ１２は、互いに独立して、単一結合であるか、少なくとも１つのＲ６５で置換もしくは非置換のＣ５−Ｃ６０炭素環基、あるいは少なくとも１つのＲ６５で置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロ環基であるか、あるいは存在せず、
前記化学式２で、ｎは、１、２又は３であり、ｎが１である場合、Ａｒ５は、存在せず、
前記化学式３で、ｐは、１、２又は３であり、ｐが１である場合、Ａｒ１２は、存在せず、
前記化学式２で、ａ１及びａ２は、互いに独立して、０〜５の整数であり、ａ１とａ２との和は、１以上であり、
前記化学式２で、環ＣＹ２及び環ＣＹ３は、互いに独立して、Ｃ５−Ｃ６０炭素環基又はＣ１−Ｃ６０ヘテロ環基であり、環ＣＹ２及び環ＣＹ３は、選択的に、少なくとも１つのＲ６６で置換もしくは非置換のＣ５−Ｃ６０炭素環基、あるいは少なくとも１つのＲ６６で置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロ環基を挟んでも互いに結合され、
前記化学式３で、Ｈｅｔ１は、π電子欠乏性含窒素Ｃ１−Ｃ６０環状基であり、
前記化学式３で、ａ１１及びｍは、互いに独立して、１〜１０の整数であり、
前記化学式１〜３で、Ｒ１〜Ｒ８、Ａ２０、Ａ１〜Ａ７、Ｒ２０、Ｒ３０、Ｒ６１、Ｒ６５、Ｒ６６、Ｒ７０、及びＲ８０は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＳＦ５、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｎ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｓｉ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）、−Ｇｅ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）、−Ｂ（Ｑ６）（Ｑ７）、−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ８）（Ｑ９）、又は−Ｐ（Ｑ８）（Ｑ９）であり、
前記化学式２及び３で、ｂ２、ｂ３、ｂ７及びｂ８は、互いに独立して、０〜２０の整数であり、ｂ２が２以上である場合、２以上のＲ２０は、互いに同一であるか、あるいは異なり、ｂ３が２以上である場合、２以上のＲ３０は、互いに同一であるか、あるいは異なり、ｂ７が２以上である場合、２以上のＲ７０は、互いに同一であるか、あるいは異なり、ｂ８が２以上である場合、２以上のＲ８０は、互いに同一であるか、あるいは異なり、
前記化学式１で、ｄ２は、０〜１０の整数であり、ｄ２が２以上である場合、２以上のＡ２０は、互いに同一であるか、あるいは異なり、
前記化学式１のＲ１〜Ｒ８、及びＡ２０の内の少なくとも一つは、少なくとも１つのフルオロ基（−Ｆ）を含み、
前記化学式１のＲ１〜Ｒ８、及びＡ２０の内の２以上は、選択的に、互いに結合し、少なくとも１つのＲ１ａで置換もしくは非置換のＣ５−Ｃ６０炭素環基、あるいは少なくとも１つのＲ１ａで置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロ環基を形成することができ、
前記化学式１のＡ１〜Ａ７の内の２以上は、選択的に、互いに結合し、少なくとも１つのＲ１ａで置換もしくは非置換のＣ５−Ｃ６０炭素環基、あるいは少なくとも１つのＲ１ａで置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロ環基を形成することができ、
前記化学式２の環ＣＹ２、環ＣＹ３、Ｒ２０、及びＲ３０の内の２以上は、選択的に、互いに結合し、少なくとも１つのＲ１ａで置換もしくは非置換のＣ５−Ｃ６０炭素環基、あるいは少なくとも１つのＲ１ａで置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロ環基を形成することができ、
前記Ｒ１ａに関連する説明は、前記Ａ７に関連する説明を参照し、
前記置換されたＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換されたＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリール基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の置換基は、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、又はＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｎ（Ｑ１１）（Ｑ１２）、−Ｓｉ（Ｑ１３）（Ｑ１４）（Ｑ１５）、−Ｇｅ（Ｑ１３）（Ｑ１４）（Ｑ１５）、−Ｂ（Ｑ１６）（Ｑ１７）、−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ１８）（Ｑ１９）、−Ｐ（Ｑ１８）（Ｑ１９）、又はその任意の組み合わせで置換された、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、又はＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｎ（Ｑ２１）（Ｑ２２）、−Ｓｉ（Ｑ２３）（Ｑ２４）（Ｑ２５）、−Ｇｅ（Ｑ２３）（Ｑ２４）（Ｑ２５）、−Ｂ（Ｑ２６）（Ｑ２７）、−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ２８）（Ｑ２９）、−Ｐ（Ｑ２８）（Ｑ２９）、又はその任意の組み合わせで置換もしくは非置換の、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、又は一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、
−Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｓｉ（Ｑ３３）（Ｑ３４）（Ｑ３５）、−Ｇｅ（Ｑ３３）（Ｑ３４）（Ｑ３５）、−Ｂ（Ｑ３６）（Ｑ３７）、−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ３８）（Ｑ３９）又は−Ｐ（Ｑ３８）（Ｑ３９）、あるいはその任意の組み合わせ、であり、
前記Ｑ１〜Ｑ９、Ｑ１１〜Ｑ１９、Ｑ２１〜Ｑ２９、及びＱ３１〜Ｑ３９は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、重水素、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、又はその任意の組み合わせで置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、重水素、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、又はその任意の組み合わせで置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、又は一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、である。）
【請求項２】
前記化学式１で、環ＣＹ１２は、ベンゼン基、ナフタレン基、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン基、チオフェン基、フラン基、ピロール基、シクロペンタジエン基、シロール基、ベンゾチオフェン基、ベンゾフラン基、インドール基、インデン基、ベンゾシロール基、ジベンゾチオフェン基、ジベンゾフラン基、カルバゾール基、フルオレン基、又はジベンゾシロール基であることを特徴とする請求項１に記載の組成物。
【請求項３】
前記化学式１で、Ｒ１〜Ｒ８、及びＡ１〜Ａ７は、互いに独立して、
水素、重水素、又は−Ｆ、
重水素、−Ｆ、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、フェニル基、又はその任意の組み合わせで置換もしくは非置換の、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、又はフェニル基、あるいは
−Ｓｉ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）又は−Ｇｅ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）、であり、
前記化学式１で、Ａ２０は、水素、又は重水素、
重水素、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、フェニル基、又はその任意の組み合わせで置換もしくは非置換の、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基又はフェニル基、あるいは
−Ｓｉ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）又は−Ｇｅ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）、であることを特徴とする請求項１に記載の組成物。
【請求項４】
前記化学式１で、Ｒ１〜Ｒ８の内の少なくとも一つは、互いに独立して、
フルオロ基（−Ｆ）、あるいは
重水素、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、フェニル基、又はその任意の組み合わせで置換もしくは非置換の、フッ化Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、フッ化Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、フッ化Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、又はフッ化フェニル基、であることを特徴とする請求項１に記載の組成物。
【請求項５】
前記化学式１のＡ１〜Ａ６の内の少なくとも一つが互いに独立して、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、又は置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基であることを特徴とする請求項１に記載の組成物。
【請求項６】
前記化学式１で、Ａ１〜Ａ６は、互いに独立して、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、又は置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基であることを特徴とする請求項１に記載の組成物。
【請求項７】
前記化学式１で、
2020164863.tif 000125
で表される基が下記に示す化学式ＣＹ１〜ＣＹ１０８の内の一つで表される基であることを特徴とする請求項１に記載の組成物。
【化ＣＹ１−ＣＹ８】
2020164863.tif 000126
【化ＣＹ９−ＣＹ１６】
2020164863.tif 000127
【化ＣＹ１７−ＣＹ２４】
2020164863.tif 000128
【化ＣＹ２５−ＣＹ３２】
2020164863.tif 000129
【化ＣＹ３３−ＣＹ４０】
2020164863.tif 000130
【化ＣＹ４１−ＣＹ４８】
2020164863.tif 000131
【化ＣＹ４９−ＣＹ５６】
2020164863.tif 000132
【化ＣＹ５７−ＣＹ６４】
2020164863.tif 000133
【化ＣＹ６５−ＣＹ７２】
2020164863.tif 000134
【化ＣＹ７３−ＣＹ８０】
2020164863.tif 000135
【化ＣＹ８１−ＣＹ８４】
2020164863.tif 000136
【化ＣＹ８５−ＣＹ９２】
2020164863.tif 000137
【化ＣＹ９３−ＣＹ１００】
2020164863.tif 000138
【化ＣＹ１０１−ＣＹ１０８】
2020164863.tif 000139
（ここで、前記化学式ＣＹ１〜ＣＹ１０８で、
Ｔ２〜Ｔ８は、互いに独立して、フルオロ基（−Ｆ）、あるいは
重水素、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、フェニル基、又はその任意の組み合わせで置換もしくは非置換の、フッ化Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、フッ化Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、フッ化Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、又はフッ化フェニル基、であり、
Ｒ２〜Ｒ８、及びＲ１ａに関連する説明は、それぞれ請求項１に記載した箇所を参照し、Ｒ２〜Ｒ８は、水素ではなく、
＊は、化学式１で、Ｉｒとの結合サイトであり、
＊”は、化学式１で、隣接原子との結合サイトである。）
【請求項８】
前記化学式１で、
2020164863.tif 000140
で表される基が、下記に示す化学式Ａ（１）〜Ａ（７）の内の一つで表される基であることを特徴とする請求項１に記載の組成物。
【化Ａ（１）−Ａ（７）】
2020164863.tif 000141
（ここで、前記化学式Ａ（１）〜Ａ（７）で、
Ｙ２は、Ｃであり、
Ｘ２１は、Ｏ、Ｓ、Ｎ（Ｒ２５）、Ｃ（Ｒ２５）（Ｒ２６）又はＳｉ（Ｒ２５）（Ｒ２６）であり、
Ｒ９〜Ｒ１２、及びＲ２１〜Ｒ２６に関連する説明は、それぞれ請求項１において、Ａ２０に関連する説明を参照し、
＊’は、化学式１で、Ｉｒとの結合サイトであり、
＊”は、化学式１で、隣接原子との結合サイトである。）
【請求項９】
前記第１化合物が下記に示す化合物１〜５３の内の少なくとも一つを含むことを特徴とする請求項１に記載の組成物。
【化ｃｏｍｐ１−ｃｏｍｐ１２】
2020164863.tif 000142
【化ｃｏｍｐ１３−ｃｏｍｐ２４】
2020164863.tif 000143
【化ｃｏｍｐ２５−ｃｏｍｐ３６】
2020164863.tif 000144
【化ｃｏｍｐ３７−ｃｏｍｐ４８】
2020164863.tif 000145
【化ｃｏｍｐ４９−ｃｏｍｐ５３】
2020164863.tif 000146
【請求項１０】
前記化学式２及び３で、Ａｒ１、Ａｒ２及びＡｒ１１は、互いに独立して、
ｉ）少なくとも１つのＲ６１で置換もしくは非置換の第１環、
ｉｉ）少なくとも１つのＲ６１で置換もしくは非置換の第２環、
ｉｉｉ）少なくとも１つのＲ６１で置換もしくは非置換の２以上の第１環が互いに縮合された縮合環、
ｉｖ）少なくとも１つのＲ６１で置換もしくは非置換の２以上の第２環が互いに縮合された縮合環、あるいは
ｖ）少なくとも１つのＲ６１で置換もしくは非置換の、１以上の第１環、及び１以上の第２環が互いに縮合された縮合環に由来した基であり、
前記化学式２及び３で、Ａｒ５及びＡｒ１２は、互いに独立して、単一結合であるか、
ｉ）少なくとも１つのＲ６５で置換もしくは非置換の第１環、
ｉｉ）少なくとも１つのＲ６５で置換もしくは非置換の第２環、
ｉｉｉ）少なくとも１つのＲ６５で置換もしくは非置換の２以上の第１環が互いに縮合された縮合環、
ｉｖ）少なくとも１つのＲ６５で置換もしくは非置換の２以上の第２環が互いに縮合された縮合環、あるいは
ｖ）少なくとも１つのＲ６５で置換もしくは非置換の、１以上の第１環、及び１以上の第２環が互いに縮合された縮合環に由来した基であるか、あるいは存在せず、
前記化学式２で、環ＣＹ２及び環ＣＹ３は、互いに独立して、
ｉ）第１環、
ｉｉ）第２環、
ｉｉｉ）２以上の第１環が互いに縮合された縮合環、
ｉｖ）２以上の第２環が互いに縮合された縮合環、あるいは
ｖ）１以上の第１環、及び１以上の第２環が互いに縮合された縮合環であり、
前記化学式３で、Ｈｅｔ１は、
ｉ）第１環、
ｉｉ）２以上の第１環が互いに縮合された縮合環、あるいは
ｉｉｉ）１以上の第１環と、１以上の第２環とが互いに縮合された縮合環に由来した基であり、
前記第１環は、イミダゾール基、ピラゾール基、チアゾール基、イソチアゾール基、オキサゾール基、イソオキサゾール基、ピリジン基、ピラジン基、ピリダジン基、ピリミジン基、トリアゾール基、テトラゾール基、オキサジアゾール基、トリアジン基、又はチアジアゾール基であり、
前記第２環は、ベンゼン基、シクロペンタジエン基、ピロール基、フラン基、チオフェン基、又はシロール基であることを特徴とする請求項１に記載の組成物。
【請求項１１】
前記化学式２及び３で、Ａｒ１、Ａｒ２及びＡｒ１１は、互いに独立して、少なくとも１つのＲ６１で置換もしくは非置換のπ電子過剰Ｃ３−Ｃ６０環状基であり、
前記化学式２及び３で、Ａｒ５及びＡｒ１２は、互いに独立して、単一結合であるか、少なくとも１つのＲ６５で置換もしくは非置換のπ電子過剰Ｃ３−Ｃ６０環状基であるか、あるいは存在せず、
前記化学式２で、環ＣＹ２及び環ＣＹ３は、互いに独立して、π電子過剰Ｃ３−Ｃ６０環状基であることを特徴とする請求項１に記載の組成物。
【請求項１２】
前記化学式２で、
2020164863.tif 000147
で表される基が下記に示す化学式２−１〜２−９３の内の一つで表される基であることを特徴とする請求項１に記載の組成物。
【化２−１−２−９】
2020164863.tif 000148
【化２−１０−２−１５】
2020164863.tif 000149
【化２−１６−２−２４】
2020164863.tif 000150
【化２−２５−２−３０】
2020164863.tif 000151
【化２−３１−２−３６】
2020164863.tif 000152
【化２−３７−２−４２】
2020164863.tif 000153
【化２−４３−２−４９】
2020164863.tif 000154
【化２−５０−２−５６】
2020164863.tif 000155
【化２−５７−２−６２】
2020164863.tif 000156
【化２−６３−２−７３】
2020164863.tif 000157
【化２−７４−２−８１】
2020164863.tif 000158
【化２−８２−２−８５】
2020164863.tif 000159
【化２−８６−２−９３】
2020164863.tif 000160
（ここで、前記化学式２−１〜２−９３で、
Ｘ１は、Ｏ、Ｓ、Ｎ（Ｒ３１）、Ｃ（Ｒ３１）（Ｒ３２）又はＳｉ（Ｒ３１）（Ｒ３２）であり、
Ｘ２は、Ｏ、Ｓ、Ｎ（Ｒ３３）、Ｃ（Ｒ３３）（Ｒ３４）又はＳｉ（Ｒ３３）（Ｒ３４）であり、
Ｒ３１〜Ｒ３４に関連する説明は、それぞれ請求項１において、Ｒ３０に関連する説明を参照し、
＊は、化学式２で、Ａｒ１又はＡｒ２との結合サイトである。）
【請求項１３】
前記化学式３で、Ｈｅｔ１が下記に示す化学式３−１〜３−４０の内の一つに由来した基であることを特徴とする請求項１に記載の組成物。
【化３−１−３−２４】
2020164863.tif 000161
【化３−２５−３−４０】
2020164863.tif 000162
【請求項１４】
前記化学式３で、ａ１１及びｍは、互いに独立して、１〜３の整数の内のから選択されることを特徴とする請求項１に記載の組成物。
【請求項１５】
前記Ｒ２０、Ｒ３０、Ｒ６１、Ｒ６５、Ｒ６６、Ｒ７０及びＲ８０は、互いに独立して、
水素又は重水素、
重水素、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、トリフェニレニル基、フルオレニル基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）フルオレニル基、ジ（Ｃ６−Ｃ６０アリール）フルオレニル基、ジベンゾシロリル基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）ジベンゾシロリル基、ジ（Ｃ６−Ｃ６０アリール）ジベンゾシロリル基、カルバゾリル基、（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）カルバゾリル基、（Ｃ６−Ｃ６０アリール）カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、−Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、又はその任意の組み合わせで置換もしくは非置換の、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、又はＣ１−Ｃ２０アルコキシ基、
重水素、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、トリフェニレニル基、フルオレニル基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）フルオレニル基、ジ（Ｃ６−Ｃ６０アリール）フルオレニル基、ジベンゾシロリル基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）ジベンゾシロリル基、ジ（Ｃ６−Ｃ６０アリール）ジベンゾシロリル基、カルバゾリル基、（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）カルバゾリル基、（Ｃ６−Ｃ６０アリール）カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、−Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、又はその任意の組み合わせで置換もしくは非置換の、π電子過剰Ｃ３−Ｃ６０環状基、あるいは
−Ｎ（Ｑ１）（Ｑ２）、であることを特徴とする請求項１に記載の組成物。
【請求項１６】
前記第２化合物が下記に示す化合物Ｈ１−１〜Ｈ１−７２の内の少なくとも一つを含み、
前記第３化合物が下記に示す化合物Ｈ２−１〜Ｈ２−６１の内の少なくとも一つを含むことを特徴とする請求項１に記載の組成物。
【化Ｈ１−１−Ｈ１−８】
2020164863.tif 000163
【化Ｈ１−９−Ｈ１−１６】
2020164863.tif 000164
【化Ｈ１−１７−Ｈ１−２４】
2020164863.tif 000165
【化Ｈ１−２５−Ｈ１−３２】
2020164863.tif 000166
【化Ｈ１−３３−Ｈ１−４０】
2020164863.tif 000167
【化Ｈ１−４１−Ｈ１−４８】
2020164863.tif 000168
【化Ｈ１−４９−Ｈ１−５２】
2020164863.tif 000169
【化Ｈ１−５３−Ｈ１−６０】
2020164863.tif 000170
【化Ｈ１−６１−Ｈ１−６４】
2020164863.tif 000171
【化Ｈ１−６５−Ｈ１−６８】
2020164863.tif 000172
【化Ｈ１−６９−Ｈ１−７２】
2020164863.tif 000173
【化Ｈ２−１−Ｈ２−８】
2020164863.tif 000174
【化Ｈ２−９−Ｈ２−１６】
2020164863.tif 000175
【化Ｈ２−１７−Ｈ２−２５】
2020164863.tif 000176
【化Ｈ２−２６−Ｈ２−３３】
2020164863.tif 000177
【化Ｈ２−３４−Ｈ２−４１】
2020164863.tif 000178
【化Ｈ２−４２−Ｈ２−４９】
2020164863.tif 000179
【化Ｈ２−５０−Ｈ２−５７】
2020164863.tif 000180
【化Ｈ２−５８−Ｈ２−６１】
2020164863.tif 000181
【請求項１７】
第１電極と、
第２電極と、
前記第１電極と前記第２電極との間に配置され、発光層を含む有機層と、を有し、
前記有機層は、請求項１乃至１６のいずれか１項に記載の組成物を含むことを特徴とする有機発光素子。
【請求項１８】
前記第１電極は、アノードであり、
前記第２電極は、カソードであり、
前記有機層は、前記第１電極と前記発光層との間に配置された正孔輸送領域、及び前記発光層と前記第２電極との間に配置された電子輸送領域をさらに含み、
前記正孔輸送領域は、正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層、バッファ層、又はその任意の組み合わせを含み、
前記電子輸送領域は、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層、又はその任意の組み合わせを含むことを特徴とする請求項１７に記載の有機発光素子。
【請求項１９】
前記組成物は、前記発光層に含まれていることを特徴とする請求項１７に記載の有機発光素子。
【請求項２０】
前記発光層は、赤色光を放射することを特徴とする請求項１７に記載の有機発光素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、組成物及びそれを含む有機発光素子に関し、特に、優秀な電気的特性及び安定性を有する有機発光素子用の組成物及びそれを含む有機発光素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機発光素子（ｏｒｇａｎｉｃ  ｌｉｇｈｔ  ｅｍｉｔｔｉｎｇ  ｄｅｖｉｃｅ）は、自発光型素子であり、視野角、応答時間、輝度、駆動電圧及び応答速度の特性にすぐれ、多色化が可能である。
一例によれば、有機発光素子は、アノード、カソード、及び前述のアノードとカソードとの間に配置され、発光層を含む有機層とを含む。
【０００３】
前述のアノードと発光層との間には、正孔輸送領域が具備され、前述の発光層とカソードとの間には、電子輸送領域が具備されてもよい。前記アノードから注入された正孔は、正孔輸送領域を経由して発光層に移動し、カソードから注入された電子は、電子輸送領域を経由して発光層に移動する。前述の正孔及び電子は、発光層領域で再結合し、励起子（ｅｘｃｉｔｏｎ）を生成する。該励起子が励起状態から基底状態に変わりながら、光が生成される。
【０００４】
有機発光素子においては、優秀な電気的特性及び安定性を有するように、常にそれに含まれる組成物（有機化合物）の開発が課題となっている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】特開２０１６−６９３７９号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
本発明は上記従来の有機発光素子における課題に鑑みてなされたものであって、本発明の目的は、新規組成物、及びそれを含む有機発光素子を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
上記目的を達成するためになされた本発明による組成物は、第１化合物、第２化合物、及び第３化合物を含み、前記第１化合物は、下記に示す化学式１で表される化合物を含み、前記第２化合物は、下記に示す化学式２で表される化合物を含み、前記第３化合物は、下記に示す化学式３で表される化合物を含む組成物を含むことを特徴とする。
【化１】
2020164863.tif 000003
【化２】
2020164863.tif 000004
【化３】
2020164863.tif 000005
（ここで、前記化学式１で、Ｙ２は、Ｃであり、
前記化学式１で、環ＣＹ１２は、Ｃ５−Ｃ６０炭素環基又はＣ１−Ｃ６０ヘテロ環基であり、
前記化学式２及び３で、Ａｒ１、Ａｒ２及びＡｒ１１は、互いに独立して、少なくとも１つのＲ６１で置換もしくは非置換のＣ５−Ｃ６０炭素環基、又は少なくとも１つのＲ６１で置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロ環基であり、
前記化学式２及び３で、Ａｒ５及びＡｒ１２は、互いに独立して、単一結合であるか、少なくとも１つのＲ６５で置換もしくは非置換のＣ５−Ｃ６０炭素環基、あるいは少なくとも１つのＲ６５で置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロ環基であるか、あるいは存在せず、
前記化学式２で、ｎは、１、２又は３であり、ｎが１である場合、Ａｒ５は、存在せず、
前記化学式３で、ｐは、１、２又は３であり、ｐが１である場合、Ａｒ１２は、存在せず、
前記化学式２で、ａ１及びａ２は、互いに独立して、０〜５の整数であり、ａ１とａ２との和は１以上であり、
前記化学式２で、環ＣＹ２及び環ＣＹ３は、互いに独立して、Ｃ５−Ｃ６０炭素環基又はＣ１−Ｃ６０ヘテロ環基であり、環ＣＹ２及び環ＣＹ３は、選択的に、少なくとも１つのＲ６６で置換もしくは非置換のＣ５−Ｃ６０炭素環基、あるいは少なくとも１つのＲ６６で置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロ環基を挟んでも互いに結合され、
前記化学式３で、Ｈｅｔ１は、π電子欠乏性含窒素Ｃ１−Ｃ６０環状基であり、
前記化学式３で、ａ１１及びｍは、互いに独立して、１〜１０の整数であり、
前記化学式１〜３で、Ｒ１〜Ｒ８、Ａ２０、Ａ１〜Ａ７、Ｒ２０、Ｒ３０、Ｒ６１、Ｒ６５、Ｒ６６、Ｒ７０、及びＲ８０は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＳＦ５、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｎ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｓｉ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）、−Ｇｅ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）、−Ｂ（Ｑ６）（Ｑ７）、−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ８）（Ｑ９）、又は−Ｐ（Ｑ８）（Ｑ９）であり、
前記化学式２及び３で、ｂ２、ｂ３、ｂ７及びｂ８は、互いに独立して、０〜２０の整数であり、ｂ２が２以上である場合、２以上のＲ２０は、互いに同一であるか、あるいは異なり、ｂ３が２以上である場合、２以上のＲ３０は、互いに同一であるか、あるいは異なり、ｂ７が２以上である場合、２以上のＲ７０は、互いに同一であるか、あるいは異なり、ｂ８が２以上である場合、２以上のＲ８０は、互いに同一であるか、あるいは異なり、
前記化学式１で、ｄ２は、０〜１０の整数であり、ｄ２が２以上である場合、２以上のＡ２０は、互いに同一であるか、あるいは異なり、
前記化学式１のＲ１〜Ｒ８、及びＡ２０の内の少なくとも一つは、少なくとも１つのフルオロ基（−Ｆ）を含み、
前記化学式１のＲ１〜Ｒ８、及びＡ２０の内の２以上は、選択的に（ｏｐｔｉｏｎａｌｌｙ）、互いに結合し、少なくとも１つのＲ１ａで置換もしくは非置換のＣ５−Ｃ６０炭素環基、あるいは少なくとも１つのＲ１ａで置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロ環基を形成することができ、
前記化学式１のＡ１〜Ａ７の内の２以上は、選択的に、互いに結合し、少なくとも１つのＲ１ａで置換もしくは非置換のＣ５−Ｃ６０炭素環基、あるいは少なくとも１つのＲ１ａで置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロ環基を形成することができ、
前記化学式２の環ＣＹ２、環ＣＹ３、Ｒ２０及びＲ３０の内の２以上は、選択的に、互いに結合し、少なくとも１つのＲ１ａで置換もしくは非置換のＣ５−Ｃ６０炭素環基、あるいは少なくとも１つのＲ１ａで置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロ環基を形成することができ、
前記Ｒ１ａに関連する説明は、前記Ａ７に関連する説明を参照し、
前記置換されたＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換されたＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリール基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の置換基は、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基又はＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｎ（Ｑ１１）（Ｑ１２）、−Ｓｉ（Ｑ１３）（Ｑ１４）（Ｑ１５）、−Ｇｅ（Ｑ１３）（Ｑ１４）（Ｑ１５）、−Ｂ（Ｑ１６）（Ｑ１７）、−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ１８）（Ｑ１９）、−Ｐ（Ｑ１８）（Ｑ１９）、又はその任意の組み合わせで置換された、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基又はＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｎ（Ｑ２１）（Ｑ２２）、−Ｓｉ（Ｑ２３）（Ｑ２４）（Ｑ２５）、−Ｇｅ（Ｑ２３）（Ｑ２４）（Ｑ２５）、−Ｂ（Ｑ２６）（Ｑ２７）、−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ２８）（Ｑ２９）、−Ｐ（Ｑ２８）（Ｑ２９）、又はその任意の組み合わせで置換もしくは非置換の、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基又は一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、
−Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｓｉ（Ｑ３３）（Ｑ３４）（Ｑ３５）、−Ｇｅ（Ｑ３３）（Ｑ３４）（Ｑ３５）、−Ｂ（Ｑ３６）（Ｑ３７）、−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ３８）（Ｑ３９）又は−Ｐ（Ｑ３８）（Ｑ３９）、あるいはその任意の組み合わせ、であり、
前記Ｑ１〜Ｑ９、Ｑ１１〜Ｑ１９、Ｑ２１〜Ｑ２９、及びＱ３１〜Ｑ３９は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、重水素、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、又はその任意の組み合わせで置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、重水素、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、又はその任意の組み合わせで置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、又は一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、である。）
【０００８】
上記目的を達成するためになされた本発明による有機発光素子は、第１電極と、第２電極と、前記第１電極と前記第２電極との間に配置され、発光層を含む有機層と、を有し、前記有機層は、本発明の第１化合物、第２化合物及び第３化合物を含む組成物を含むことを特徴とする。
【０００９】
前記組成物は、有機層において発光層にも含まれ、発光層に含まれた第１化合物は、ドーパントの役割を行うことができる。
【発明の効果】
【００１０】
本発明に係る組成物及びそれを含む有機発光素子によれば、新規開発の組成物により、優秀な電気的特性及び安定性を有し、前記組成物を採用した電子素子、例えば、有機発光素子は、向上した駆動電圧、向上した外部量子効率、及び向上した寿命特性を有することができる。
【図面の簡単な説明】
【００１１】
【図１】本発明の一実施形態による有機発光素子の概略構成に示す断面図である。
【発明を実施するための形態】
【００１２】
次に、本発明に係る組成物及びそれを含む有機発光素子を実施するための形態の具体例を図面を参照しながら説明する。
【００１３】
本発明の組成物は、第１化合物、第２化合物及び第３化合物を含む。
第１化合物は、下記に示す化学式１で表される化合物を含み、第２化合物は、下記に示す化学式２で表される化合物を含み、第３化合物は、下記に示す化学式３で表される化合物を含む。
【化１】
2020164863.tif 000006
【化２】
2020164863.tif 000007
【化３】
2020164863.tif 000008
【００１４】
第１化合物は、化学式１で表される化合物に属する１種の化合物のみを含むか、あるいは化学式１で表される化合物に属する互いに異なる２種以上の化合物を含んでもよい。
第２化合物は、化学式２で表される化合物に属する１種の化合物のみを含むか、あるいは化学式２で表される化合物に属する互いに異なる２種以上の化合物を含んでもよい。
第３化合物は、化学式３で表される化合物に属する１種の化合物のみを含むか、あるいは化学式３で表される化合物に属する互いに異なる２種以上の化合物を含んでもよい。
上述の第１化合物、第２化合物及び第３化合物は、互いに異なる。
【００１５】
≪化学式１に関連する説明≫
化学式１で、Ｙ２は、Ｃである。
化学式１で、環ＣＹ１２は、Ｃ５−Ｃ６０炭素環基又はＣ１−Ｃ６０ヘテロ環基である。
【００１６】
例えば、化学式１で、環ＣＹ１２は、
ｉ）第３環、
ｉｉ）第４環、
ｉｉｉ）２以上の第３環が互いに縮合された縮合環、
ｉｖ）２以上の第４環が互いに縮合された縮合環、あるいは
ｖ）１以上の第３環と、１以上の第４環とが互いに縮合された縮合環であり、
第３環は、シクロペンタン基、シクロペンタジエン基、フラン基、チオフェン基、ピロール基、シロール基、インデン基、ベンゾフラン基、ベンゾチオフェン基、インドール基、ベンゾシロール基、オキサゾール基、イソオキサゾール基、オキサジアゾール基、イソオキサジアゾール基、オキサトリアゾール基、イソオキサトリアゾール基、チアゾール基、イソチアゾール基、チアジアゾール基、イソチアジアゾール基、チアトリアゾール基、イソチアトリアゾール基、ピラゾール基、イミダゾール基、トリアゾール基、テトラゾール基、アザシロール基、ジアザシロール基、又はトリアザシロール基であり、
第４環は、アダマンタン基、ノルボルネン基、ビシクロ［１．１．１］ペンタン基、ビシクロ［２．１．１］ヘキサン基、ビシクロ［２．２．１］ヘプタン基（ノルボルナン基）、ビシクロ［２．２．２］オクタン基、シクロヘキサン基、シクロヘキセン基、ベンゼン基、ピリジン基、ピリミジン基、ピラジン基、ピリダジン基、又はトリアジン基である。
【００１７】
一実施形態によれば、化学式１で、環ＣＹ１２は、シクロペンタン基、シクロヘキサン基、シクロヘキセン基、ベンゼン基、ナフタレン基、アントラセン基、フェナントレン基、トリフェニレン基、ピレン基、クリセン基、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン基、チオフェン基、フラン基、ピロール基、シクロペンタジエン基、シロール基、ボロール基、ホスホール基、セレノフェン基、ゲルモール基、ベンゾチオフェン基、ベンゾフラン基、インドール基、インデン基、ベンゾシロール基、ベンゾボロール基、ベンゾホスホール基、ベンゾセレノフェン基、ベンゾゲルモール基、ジベンゾチオフェン基、ジベンゾフラン基、カルバゾール基、フルオレン基、ジベンゾシロール基、ジベンゾボロール基、ジベンゾホスホール基、ジベンゾセレノフェン基、ジベンゾゲルモール基、ジベンゾチオフェン５−オキシド基、９Ｈ−フルオレン−９−オン基、ジベンゾチオフェン５，５−ジオキシド基、アザベンゾチオフェン基、アザベンゾフラン基、アザインドール基、アザインデン基、アザベンゾシロール基、アザベンゾボロール基、アザベンゾホスホール基、アザベンゾセレノフェン基、アザベンゾゲルモール基、アザジベンゾチオフェン基、アザジベンゾフラン基、アザカルバゾール基、アザフルオレン基、アザジベンゾシロール基、アザジベンゾボロール基、アザジベンゾホスホール基、アザジベンゾセレノフェン基、アザジベンゾゲルモール基、アザジベンゾチオフェン５−オキシド基、アザ−９Ｈ−フルオレン−９−オン基、アザジベンゾチオフェン５，５−ジオキシド基、ピリジン基、ピリミジン基、ピラジン基、ピリダジン基、トリアジン基、キノリン基、イソキノリン基、キノキサリン基、キナゾリン基、フェナントロリン基、ピラゾール基、イミダゾール基、トリアゾール基、オキサゾール基、イソオキサゾール基、チアゾール基、イソチアゾール基、オキサジアゾール基、チアジアゾール基、ベンゾピラゾール基、ベンゾイミダゾール基、ベンゾオキサゾール基、ベンゾチアゾール基、ベンゾオキサジアゾール基、ベンゾチアジアゾール基、５，６，７，８−テトラヒドロイソキノリン基、５，６，７，８−テトラヒドロキノリン基、アダマンタン基、ノルボルナン基、又はノルボルネン基である。
【００１８】
他の実施形態によれば、環ＣＹ１２は、ベンゼン基、ナフタレン基、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン基、チオフェン基、フラン基、ピロール基、シクロペンタジエン基、シロール基、ベンゾチオフェン基、ベンゾフラン基、インドール基、インデン基、ベンゾシロール基、ジベンゾチオフェン基、ジベンゾフラン基、カルバゾール基、フルオレン基、又はジベンゾシロール基である。
【００１９】
化学式１で、Ｒ１〜Ｒ８、Ａ２０、及びＡ１〜Ａ７は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＳＦ５、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基（ｎｏｎ−ａｒｏｍａｔｉｃ  ｃｏｎｄｅｎｓｅｄ  ｐｏｌｙｃｙｃｌｉｃ  ｇｒｏｕｐ）、置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基（ｎｏｎ−ａｒｏｍａｔｉｃ  ｃｏｎｄｅｎｓｅｄ  ｈｅｔｅｒｏｐｏｌｙｃｙｃｌｉｃ  ｇｒｏｕｐ）、−Ｎ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｓｉ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）、−Ｇｅ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）、−Ｂ（Ｑ６）（Ｑ７）、−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ８）（Ｑ９）、又は−Ｐ（Ｑ８）（Ｑ９）である。
上述のＱ１〜Ｑ９に関連する説明は、それぞれ本明細書に記載されたところを参照する。
【００２０】
一実施形態によれば、化学式１で、Ａ２０は、フルオロ基（−Ｆ）及びシアノ基を含まない。
例えば、Ａ２０は、フルオロ基（−Ｆ）及びシアノ基を含まない任意の基である。
【００２１】
例えば、化学式１で、Ｒ１〜Ｒ８、Ａ２０、及びＡ１〜Ａ７は、互いに独立して、
水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、−ＳＦ５、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、又はＣ１−Ｃ２０アルコキシ基、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、重水素含有Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、フッ化Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ビシクロ［１．１．１］ペンチル基、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル基、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル基（ノルボルナニル基）、ビシクロ［２．２．２］オクチル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）シクロペンチル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）シクロヘキシル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）シクロヘプチル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）シクロオクチル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）アダマンタニル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）ノルボルネニル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）シクロペンテニル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）シクロヘキセニル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）シクロヘプテニル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）ビシクロ［１．１．１］ペンチル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）ビシクロ［２．１．１］ヘキシル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）ビシクロ［２．２．１］ヘプチル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）ビシクロ［２．２．２］オクチル基、シロラニル基、フェニル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、１，２，３，４−テトラヒドロナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、又はその任意の組み合わせで置換された、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基又はＣ１−Ｃ２０アルコキシ基、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、重水素含有Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、フッ化Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ビシクロ［１．１．１］ペンチル基、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル基、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル基、ビシクロ［２．２．２］オクチル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）シクロペンチル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）シクロヘキシル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）シクロヘプチル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）シクロオクチル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）アダマンタニル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）ノルボルネニル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）シクロペンテニル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）シクロヘキセニル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）シクロヘプテニル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）ビシクロ［１．１．１］ペンチル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）ビシクロ［２．１．１］ヘキシル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）ビシクロ［２．２．１］ヘプチル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）ビシクロ［２．２．２］オクチル基、シロラニル基、フェニル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、１，２，３，４−テトラヒドロナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、又はその任意の組み合わせで置換もしくは非置換の、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ビシクロ［１．１．１］ペンチル基、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル基、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル基、ビシクロ［２．２．２］オクチル基、シロラニル基、フェニル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、１，２，３，４−テトラヒドロナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、又はアザジベンゾチオフェニル基、あるいは
−Ｎ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｓｉ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）、−Ｇｅ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）、−Ｂ（Ｑ６）（Ｑ７）、−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ８）（Ｑ９）、又は−Ｐ（Ｑ８）（Ｑ９）、であり、
Ｑ１〜Ｑ９は、互いに独立して、
−ＣＨ３、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＤ３、−ＣＨ２ＣＤ２Ｈ、−ＣＨ２ＣＤＨ２、−ＣＨＤＣＨ３、−ＣＨＤＣＤ２Ｈ、−ＣＨＤＣＤＨ２、−ＣＨＤＣＤ３、−ＣＤ２ＣＤ３、−ＣＤ２ＣＤ２Ｈ、又は−ＣＤ２ＣＤＨ２、あるいは
重水素、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、フェニル基、又はその任意の組み合わせで置換もしくは非置換の、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ネオペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、３−ペンチル基、ｓｅｃ−イソペンチル基、フェニル基、ビフェニル基又はナフチル基、である。
ここで、Ａ２０は、フルオロ基及びシアノ基を含まない。
【００２２】
一実施形態によれば、化学式１で、Ｒ１〜Ｒ８、Ａ２０、及びＡ１〜Ａ７は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ２０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のフェニル基、−Ｓｉ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）、又は−Ｇｅ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）である。
ここで、Ａ２０は、フルオロ基及びシアノ基を含まない。
【００２３】
他の実施形態によれば、化学式１で、Ｒ１〜Ｒ８、及びＡ１〜Ａ７は、互いに独立して、
水素、重水素、又は−Ｆ、
重水素、−Ｆ、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、フェニル基、又はその任意の組み合わせで置換もしくは非置換の、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、又はフェニル基、あるいは
−Ｓｉ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）又は−Ｇｅ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）、である。
【００２４】
さらに他の実施形態によれば、化学式１で、Ａ２０は、
水素、又は重水素、
重水素、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、フェニル基、又はその任意の組み合わせで置換もしくは非置換の、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、又はフェニル基、あるいは
−Ｓｉ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）又は−Ｇｅ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）、である。
【００２５】
化学式１で、ｄ２は、Ａ２０の個数を示したものであり、０〜１０の整数である。
ｄ２が２以上である場合、２以上のＡ２０は、互いに同一であっても、異なっていてもよい。例えば、ｄ２は、０〜６の整数である。
化学式１のＲ１〜Ｒ８、及びＡ２０の内の少なくとも一つは、少なくとも１つのフルオロ基（−Ｆ）を含んでもよい。
例えば、化学式１で、Ｒ１〜Ｒ８の内の少なくとも一つ（例えば、Ｒ２〜Ｒ８の内の少なくとも一つ、又はＲ３〜Ｒ６の内の少なくとも一つ）は、少なくとも１つのフルオロ基（−Ｆ）を含んでもよい。
【００２６】
他の例として、化学式１のＲ１〜Ｒ８の内の少なくとも一つ（例えば、Ｒ２〜Ｒ８の内の少なくとも一つ、又はＲ３〜Ｒ６の内の少なくとも一つ）は、互いに独立して、少なくとも１つのフルオロ基（−Ｆ）を含む任意の基である。
【００２７】
一実施形態によれば、化学式１のＲ１〜Ｒ８の内の少なくとも一つは、互いに独立して、
フルオロ基（−Ｆ）、あるいは
重水素、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、フェニル基、又はその任意の組み合わせで置換もしくは非置換の、フッ化（ｆｌｕｏｒｉｎａｔｅｄ）Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、フッ化Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、フッ化Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、又はフッ化フェニル基、である。
【００２８】
一方、一実施形態によれば、化学式１で、Ａ１〜Ａ６の内の少なくとも一つは、互いに独立して、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、又は置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基である。
【００２９】
他の実施形態によれば、化学式１のＡ１〜Ａ６の内の少なくとも一つは、互いに独立して、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、又は置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基である。
さらに他の実施形態によれば、化学式１のＡ１〜Ａ３の内の少なくとも一つと、Ａ４〜Ａ６の内の少なくとも一つは、互いに独立して、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、又は置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基である。
【００３０】
さらに他の実施形態によれば、化学式１で、Ａ１〜Ａ６は、互いに独立して、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、又は置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基である。
【００３１】
さらに他の実施形態によれば、化学式１で、Ａ１〜Ａ６は、互いに独立して、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、又は置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基である。
さらに他の実施形態によれば、化学式１で、Ａ１〜Ａ６は、互いに独立して、重水素、−Ｆ、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、又はその任意の組み合わせで置換もしくは非置換の、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基又はＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基である。
【００３２】
さらに他の実施形態によれば、化学式１で、Ａ７は、水素又は重水素である。
さらに他の実施形態によれば、化学式１で、Ａ７は、水素ではない。
さらに他の実施形態によれば、化学式１で、Ａ７は、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、又は置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基である。
さらに他の実施形態によれば、化学式１で、Ａ７は、重水素、−Ｆ、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、又はその任意の組み合わせで置換もしくは非置換の、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、又はＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基である。
【００３３】
例えば、化学式１で、Ｒ１〜Ｒ８、Ａ２０、及びＡ１〜Ａ７は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−ＣＨ３、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、下記に示す化学式９−１〜９−３９の内の一つで表される基、下記に示す化学式９−１〜９−３９の内の１つの少なくとも１つの水素が重水素で置換された基、下記に示す化学式９−１〜９−３９の内の１つの少なくとも１つの水素が−Ｆで置換された基、下記に示す化学式９−２０１〜９−２３３の内の一つで表される基、下記に示す化学式９−２０１〜９−２３３の内の１つの少なくとも１つの水素が重水素で置換された基、下記に示す化学式９−２０１〜９−２３３の内の１つの少なくとも１つの水素が−Ｆで置換された基、下記に示す化学式１０−１〜１０−１２６の内の一つで表される基、下記に示す化学式１０−１〜１０−１２６の内の１つの少なくとも１つの水素が重水素で置換された基、下記に示す化学式１０−１〜１０−１２６の内の１つの少なくとも１つの水素が−Ｆで置換された基、下記に示す化学式１０−２０１〜１０−３４３の内の一つで表される基、下記に示す化学式１０−２０１〜１０−３４３の内の１つの少なくとも１つの水素が重水素で置換された基、下記に示す化学式１０−２０１〜１０−３４３の内の１つの少なくとも１つの水素が−Ｆで置換された基、−Ｓｉ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）、又は−Ｇｅ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）（ただし、Ｑ３〜Ｑ５に関連する説明は、それぞれ本明細書に記載されたところを参照する）であり、Ｒ１〜Ｒ８の内の少なくとも一つ（例えば、Ｒ２〜Ｒ８の内の少なくとも一つ、又はＲ３〜Ｒ６の内の少なくとも一つ）は、−Ｆ、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、下記に示す化学式９−１〜９−３９の内の１つの少なくとも１つの水素が−Ｆで置換された基、下記に示す化学式９−２０１〜９−２３３の内の１つの少なくとも１つの水素が−Ｆで置換された基、下記に示す化学式１０−１〜１０−１２６の内の１つの少なくとも１つの水素が−Ｆで置換された基、又は下記に示す化学式１０−２０１〜１０−３４３の内の１つの少なくとも１つの水素が−Ｆで置換された基である。
【００３４】
さらに他の例として、化学式１で、Ａ２０は、水素、重水素、−ＣＨ３、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、下記に示す化学式９−１〜９−３９の内の一つで表される基、下記に示す化学式９−１〜９−３９の内の１つの少なくとも１つの水素が重水素で置換された基、下記に示す化学式９−２０１〜９−２３３の内の一つで表される基、下記に示す化学式９−２０１〜９−２３３の内の１つの少なくとも１つの水素が重水素で置換された基、下記に示す化学式１０−１〜１０−１２６の内の一つで表される基、下記に示す化学式１０−１〜１０−１２６の内の１つの少なくとも１つの水素が重水素で置換された基、下記に示す化学式１０−２０１〜１０−３４３の内の一つで表される基、下記に示す化学式１０−２０１〜１０−３４３の内の１つの少なくとも１つの水素が重水素で置換された基、−Ｓｉ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）、又は−Ｇｅ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）（ただし、Ｑ３〜Ｑ５に関連する説明は、それぞれ本明細書に記載されたところを参照する）である。
【００３５】
さらに他の例として、化学式１で、Ａ１〜Ａ６の内の少なくとも一つは、互いに独立して、下記に示す化学式９−１〜９−３９の内の一つで表される基、下記に示す化学式９−１〜９−３９の内の１つの少なくとも１つの水素が重水素で置換された基、下記に示す化学式９−１〜９−３９の内の１つの少なくとも１つの水素が−Ｆで置換された基、下記に示す化学式９−２０１〜９−２３３の内の一つで表される基、下記に示す化学式９−２０１〜９−２３３の内の１つの少なくとも１つの水素が重水素で置換された基、下記に示す化学式９−２０１〜９−２３３の内の１つの少なくとも１つの水素が−Ｆで置換された基、下記に示す化学式１０−１〜１０−１２６の内の一つで表される基、下記に示す化学式１０−１〜１０−１２６の内の１つの少なくとも１つの水素が重水素で置換された基、下記に示す化学式１０−１〜１０−１２６の内の１つの少なくとも１つの水素が−Ｆで置換された基、下記に示す化学式１０−２０１〜１０−３４３の内の一つで表される基、下記に示す化学式１０−２０１〜１０−３４３の内の１つの少なくとも１つの水素が重水素で置換された基、又は下記に示す化学式１０−２０１〜１０−３４３の内の１つの少なくとも１つの水素が−Ｆで置換された基である。
【００３６】
さらに他の例として、化学式１で、Ａ１〜Ａ６は、互いに独立して、−ＣＨ３、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、下記に示す化学式９−１〜９−３９の内の一つで表される基、下記に示す化学式９−１〜９−３９の内の１つの少なくとも１つの水素が重水素で置換された基、下記に示す化学式９−１〜９−３９の内の１つの少なくとも１つの水素が−Ｆで置換された基、下記に示す化学式９−２０１〜９−２３３の内の一つで表される基、下記に示す化学式９−２０１〜９−２３３の内の１つの少なくとも１つの水素が重水素で置換された基、下記に示す化学式９−２０１〜９−２３３の内の１つの少なくとも１つの水素が−Ｆで置換された基、下記に示す化学式１０−１〜１０−１２６の内の一つで表される基、下記に示す化学式１０−１〜１０−１２６の内の１つの少なくとも１つの水素が重水素で置換された基、下記に示す化学式１０−１〜１０−１２６の内の１つの少なくとも１つの水素が−Ｆで置換された基、下記に示す化学式１０−２０１〜１０−３４３の内の一つで表される基、下記に示す化学式１０−２０１〜１０−３４３の内の１つの少なくとも１つの水素が重水素で置換された基、又は下記に示す化学式１０−２０１〜１０−３４３の内の１つの少なくとも１つの水素が−Ｆで置換された基である。
【００３７】
【化９−１−９−３６】
2020164863.tif 000009
【化９−３７−９−３９】
2020164863.tif 000010
【化９−２０１−９−２３３】
2020164863.tif 000011
【化１０−１−１０−２３】
2020164863.tif 000012
【化１０−２４−１０−４４】
2020164863.tif 000013
【化１０−４５−１０−６６】
2020164863.tif 000014
【化１０−６７−１０−８２】
2020164863.tif 000015
【化１０−８３−１０−１００】
2020164863.tif 000016
【化１０−１０１−１０−１１８】
2020164863.tif 000017
【化１０−１１９−１０−１２６】
2020164863.tif 000018
【化１０−２０１−１０−２１０】
2020164863.tif 000019
【化１０−２１１−１０−２３７】
2020164863.tif 000020
【化１０−２３８−１０−２５５】
2020164863.tif 000021
【化１０−２５６−１０−２７２】
2020164863.tif 000022
【化１０−２７３−１０−２８６】
2020164863.tif 000023
【化１０−２８７−１０−３１７】
2020164863.tif 000024
【化１０−３１８−１０−３３１】
2020164863.tif 000025
【化１０−３３２−１０−３４３】
2020164863.tif 000026
ここで、化学式９−１〜９−３９、及び化学式９−２０１〜９−２３３、並びに化学式１０−１〜１０−１２６、及び化学式１０−２０１〜１０−３４３で、
＊は、隣接原子との結合サイトであり、
Ｐｈは、フェニル基であり、
ＴＭＳは、トリメチルシリル基であり、
ＴＭＧは、トリメチルゲルミル基である。
【００３８】
「化学式９−１〜９−３９の内の少なくとも１つの水素が重水素で置換された基」、及び「化学式９−２０１〜９−２３３の内の少なくとも１つの水素が重水素で置換された基」は、例えば、下記に示す化学式９−５０１〜９−５１４、及び化学式９−６０１〜９−６３５で表される基である。
【化９−５０１−９−５１４】
2020164863.tif 000027
【化９−６０１−９−６２５】
2020164863.tif 000028
【化９−６２６−９−６３５】
2020164863.tif 000029
【００３９】
「化学式９−１〜９−３９の内の少なくとも１つの水素が−Ｆで置換された基」、及び「化学式９−２０１〜９−２３３の内の少なくとも１つの水素が−Ｆで置換された基」は、例えば、下記に示す化学式９−７０１〜９−７１０で表される基である。
【化９−７０１−９−７１０】
2020164863.tif 000030
【００４０】
「化学式１０−１〜１０−１２６の内の少なくとも１つの水素が重水素で置換された基」、及び「化学式１０−２０１〜１０−３４３の内の少なくとも１つの水素が重水素で置換された基」は、例えば、下記に示す化学式１０−５０１〜１０−５５３で表される基である。
【化１０−５０１−１０−５２１】
2020164863.tif 000031
【化１０−５２２−１０−５４０】
2020164863.tif 000032
【化１０−５４１−１０−５５３】
2020164863.tif 000033
【００４１】
「化学式１０−１〜１０−１２６の内の少なくとも１つの水素が−Ｆで置換された基」、及び「化学式１０−２０１〜１０−３４３の内の少なくとも１つの水素が−Ｆで置換された基」は、例えば、下記に示す化学式１０−６０１〜１０−６１７で表される基である。
【化１０−６０１−１０−６１７】
2020164863.tif 000034
【００４２】
一実施形態によれば、化学式１で、
１）Ｒ２が、少なくとも１つのフルオロ基（−Ｆ）を含むか、
２）Ｒ３が少なくとも１つのフルオロ基（−Ｆ）を含むか、
３）Ｒ４が、少なくとも１つのフルオロ基（−Ｆ）を含むか、
４）Ｒ５が、少なくとも１つのフルオロ基（−Ｆ）を含むか、
５）Ｒ６が、少なくとも１つのフルオロ基（−Ｆ）を含むか、
６）Ｒ７が、少なくとも１つのフルオロ基（−Ｆ）を含むか、
７）Ｒ８が、少なくとも１つのフルオロ基（−Ｆ）を含むか、
８）Ｒ４及びＲ５それぞれが、少なくとも１つのフルオロ基（−Ｆ）を含むか、
９）Ｒ４及びＲ６それぞれが、少なくとも１つのフルオロ基（−Ｆ）を含むか、
１０）Ｒ５及びＲ６それぞれが、少なくとも１つのフルオロ基（−Ｆ）を含むか、
１１）Ｒ３及びＲ４それぞれが、少なくとも１つのフルオロ基（−Ｆ）を含むか、あるいは
１２）Ｒ３及びＲ６それぞれが、少なくとも１つのフルオロ基（−Ｆ）を含んでもよい。
【００４３】
他の実施形態によれば、化学式１で、
Ｒ１〜Ｒ８の内の１個又は２個は、互いに独立して、少なくとも１つのフルオロ基（−Ｆ）を含み、
Ｒ１〜Ｒ８の内の少なくとも一つは、ｉ）フルオロ基（−Ｆ）を含まず、ｉｉ）水素ではない。
【００４４】
さらに他の実施形態によれば、化学式１で、Ａ２０は、重水素、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、又はその任意の組み合わせで置換もしくは非置換の、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、又はＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基である。
さらに他の実施形態によれば、化学式１で、Ａ２０は、重水素、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、又はその任意の組み合わせで置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ２０アルキル基である。
【００４５】
さらに他の実施形態によれば、化学式１で、ｄ２は、２である。
さらに他の実施形態によれば、化学式１で、Ａ２０は、重水素、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、又はその任意の組み合わせで置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ２０アルキル基であり、ｄ２は、２である。
さらに他の実施形態によれば、化学式１で表される有機金属化合物は、少なくとも１つの重水素を含んでもよい。
さらに他の実施形態によれば、化学式１のＲ１〜Ｒ８の内の少なくとも一つは、少なくとも１つの重水素を含んでもよい。
さらに他の実施形態によれば、化学式１のｄ２個のＲ２０の内の少なくとも一つは、重水素を含んでもよい。
【００４６】
さらに他の実施形態によれば、化学式１のｄ２個のＲ２０の内の少なくとも一つは、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、又はその任意の組み合わせで置換もしくは非置換の、重水素含有Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、重水素含有Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、又は重水素含有Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基である。
【００４７】
一実施形態によれば、化学式１で、
2020164863.tif 000035
で表される基は、下記に示す化学式ＣＹ１〜ＣＹ１０８の内の一つで表される基である。
【化ＣＹ１−ＣＹ８】
2020164863.tif 000036
【化ＣＹ９−ＣＹ１６】
2020164863.tif 000037
【化ＣＹ１７−ＣＹ２４】
2020164863.tif 000038
【化ＣＹ２５−ＣＹ３２】
2020164863.tif 000039
【化ＣＹ３３−ＣＹ４０】
2020164863.tif 000040
【化ＣＹ４１−ＣＹ４８】
2020164863.tif 000041
【化ＣＹ４９−ＣＹ５６】
2020164863.tif 000042
【化ＣＹ５７−ＣＹ６４】
2020164863.tif 000043
【化ＣＹ６５−ＣＹ７２】
2020164863.tif 000044
【化ＣＹ７３−ＣＹ８０】
2020164863.tif 000045
【化ＣＹ８１−ＣＹ８４】
2020164863.tif 000046
【化ＣＹ８５−ＣＹ９２】
2020164863.tif 000047
【化ＣＹ９３−ＣＹ１００】
2020164863.tif 000048
【化ＣＹ１０１−ＣＹ１０８】
2020164863.tif 000049
【００４８】
化学式ＣＹ１〜ＣＹ１０８で、Ｔ２〜Ｔ８は、互いに独立して、
フルオロ基（−Ｆ）、あるいは
重水素、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、フェニル基、又はその任意の組み合わせで置換もしくは非置換の、フッ化Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、フッ化Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、フッ化Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、又はフッ化フェニル基、であり、
Ｒ２〜Ｒ８、及びＲ１ａに関連する説明は、それぞれ前述の部分を参照し、Ｒ２〜Ｒ８は、水素ではなく、
＊は、化学式１で、Ｉｒとの結合サイトであり、
＊”は化学式１で、隣接原子との結合サイトである。
【００４９】
例えば、化学式ＣＹ１〜ＣＹ１０８で、Ｒ２〜Ｒ８は、互いに独立して、
重水素、あるいは
重水素、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、フェニル基、又はその任意の組み合わせで置換もしくは非置換の、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、又はフェニル基、である。
【００５０】
他の実施形態によれば、化学式１で、
2020164863.tif 000050
で表される基は、下記に示す化学式Ａ（１）〜Ａ（７）の内の一つで表される基である。
【化Ａ（１）−Ａ（７）】
2020164863.tif 000051
【００５１】
化学式Ａ（１）〜Ａ（７）で、Ｙ２は、Ｃであり、
Ｘ２１は、Ｏ、Ｓ、Ｎ（Ｒ２５）、Ｃ（Ｒ２５）（Ｒ２６）、又はＳｉ（Ｒ２５）（Ｒ２６）であり、
Ｒ９〜Ｒ１２、及びＲ２１〜Ｒ２６に関連する説明は、それぞれ本明細書において、Ａ２０に関連する説明を参照し、
＊’は、化学式１で、Ｉｒとの結合サイトであり、
＊”は、化学式１で、隣接原子との結合サイトである。
【００５２】
例えば、化学式Ａ（１）で、Ｒ９及びＲ１１は、互いに独立して、重水素、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、フェニル基、又はその任意の組み合わせで置換もしくは非置換の、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、又はフェニル基である。
他の例として、化学式Ａ（１）で、Ｒ９及びＲ１１は、互いに独立して、重水素、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、又はその任意の組み合わせで置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ２０アルキル基である。
【００５３】
さらに他の例として、化学式Ａ（１）で、Ｒ１０及びＲ１２は、互いに独立して、水素又は重水素である。
さらに他の例として、化学式Ａ（１）で、Ｒ９及びＲ１１は、互いに同一である。
さらに他の例として、化学式Ａ（１）で、Ｒ９及びＲ１１は、互いに異なる。
さらに他の例として、化学式Ａ（１）で、Ｒ９及びＲ１１は、互いに異なり、Ｒ１１に含まれた炭素の個数が、Ｒ９に含まれた炭素の個数よりも多くなる。
【００５４】
さらに他の例として、
ｉ）化学式Ａ（１）のＲ９〜Ｒ１２の内の少なくとも一つ、
ｉｉ）化学式Ａ（２）及びＡ（３）のＲ１１、Ｒ１２、Ｒ２１〜Ｒ２６の内の一つ、又はその任意の組み合わせ、
ｉｉｉ）化学式Ａ（４）及びＡ（５）のＲ９、Ｒ１２、Ｒ２１〜Ｒ２６の内の一つ、又はその任意の組み合わせ、並びに
ｉｖ）化学式Ａ（６）及びＡ（７）のＲ９、Ｒ１０、Ｒ２１〜Ｒ２６の内の一つ、又はその任意の組み合わせは、互いに独立して、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、又はその任意の組み合わせで置換もしくは非置換の、重水素含有Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、重水素含有Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、又は重水素含有Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基である。
【００５５】
さらに他の例として、化学式Ａ（１）のＲ９及びＲ１１の内の少なくとも一つ（例えば、化学式Ａ（１）のＲ９及びＲ１１）は、互いに独立して、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、又はその任意の組み合わせで置換もしくは非置換の、重水素含有Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、重水素含有Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、又は重水素含有Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基である。
【００５６】
さらに他の実施形態によれば、化学式１で、
2020164863.tif 000052
で表される基は、化学式Ａ（１）又はＡ（５）で表される基である。
【００５７】
一方、化学式１で、＊−Ｃ（Ａ１）（Ａ２）（Ａ３）で表される基に含まれた炭素数が５以上であり、及び／又は化学式１で、＊−Ｃ（Ａ４）（Ａ５）（Ａ６）で表される基に含まれた炭素数が５以上である。
【００５８】
一実施形態によれば、化学式１で、＊−Ｃ（Ａ１）（Ａ２）（Ａ３）で表される基のＡ１〜Ａ３は、互いに結合し、少なくとも１つのＲ１ａで置換もしくは非置換のＣ５−Ｃ６０炭素環基、あるいは少なくとも１つのＲ１ａで置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロ環基を形成することができる。
すなわち、化学式１で、＊−Ｃ（Ａ１）（Ａ２）（Ａ３）で表される基は、少なくとも１つのＲ１ａで置換もしくは非置換のＣ５−Ｃ６０炭素環基、あるいは少なくとも１つのＲ１ａで置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロ環基（例えば、少なくとも１つのＲ１ａで置換もしくは非置換の、アダマンタン基、ノルボルネン基、ビシクロ［１．１．１］ペンタン基、ビシクロ［２．１．１］ヘキサン基、ビシクロ［２．２．１］ヘプタン基（ノルボルナン基）、ビシクロ［２．２．２］オクタン基、シクロペンタン基、シクロヘキサン基、又はシクロヘキセン基）である。
【００５９】
他の実施形態によれば、化学式１で、＊−Ｃ（Ａ４）（Ａ５）（Ａ６）で表される基のＡ４〜Ａ６は、互いに結合し、少なくとも１つのＲ１ａで置換もしくは非置換のＣ５−Ｃ６０炭素環基、あるいは少なくとも１つのＲ１ａで置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロ環基を形成することができる。
すなわち、化学式１で、＊−Ｃ（Ａ４）（Ａ５）（Ａ６）で表される基は、少なくとも１つのＲ１ａで置換もしくは非置換のＣ５−Ｃ６０炭素環基、あるいは少なくとも１つのＲ１ａで置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロ環基（例えば、少なくとも１つのＲ１ａで置換もしくは非置換の、アダマンタン基、ノルボルネン基、ビシクロ［１．１．１］ペンタン基、ビシクロ［２．１．１］ヘキサン基、ビシクロ［２．２．１］ヘプタン基（ノルボルナン基）、ビシクロ［２．２．２］オクタン基、シクロペンタン基、シクロヘキサン基、又はシクロヘキセン基）である。
【００６０】
さらに他の実施形態によれば、化学式１で、＊−Ｃ（Ａ１）（Ａ２）（Ａ３）で表される基と、＊−Ｃ（Ａ４）（Ａ５）（Ａ６）で表される基とが互いに同一である。
さらに他の実施形態によれば、化学式１で、＊−Ｃ（Ａ１）（Ａ２）（Ａ３）で表される基と、＊−Ｃ（Ａ４）（Ａ５）（Ａ６）で表される基が互いに異なる。
【００６１】
例えば、第１化合物は、下記に示す化合物１〜５３の内の少なくとも一つを含んでもよい。
【化ｃｏｍｐ１−ｃｏｍｐ１２】
2020164863.tif 000053
【化ｃｏｍｐ１３−ｃｏｍｐ２４】
2020164863.tif 000054
【化ｃｏｍｐ２５−ｃｏｍｐ３６】
2020164863.tif 000055
【化ｃｏｍｐ３７−ｃｏｍｐ４８】
2020164863.tif 000056
【化ｃｏｍｐ４９−ｃｏｍｐ５３】
2020164863.tif 000057
【００６２】
第１化合物は、化学式１で表される有機金属化合物を含む。
前記化学式１で表される有機金属化合物において、
１）環ＣＹ１１（下記に示す化学式１−ａ参照）は、化学式１に示されているように、２個のベンゼン基と、１個のピリジン基とが互いに縮合された縮合環であり、
２）化学式１のＲ１〜Ｒ８、及びＡ２０の内の少なくとも一つは、少なくとも１つのフルオロ基（−Ｆ）を含む。
それにより、有機金属化合物の転移双極子モーメント（ｔｒａｎｓｉｔｉｏｎ  ｄｉｐｏｌｅ  ｍｏｍｅｎｔ）が向上し、有機金属化合物の共役長（ｃｏｎｊｕｇａｔｉｏｎ  ｌｅｎｇｔｈ）相対的に長くなり、構造的強健性が増大し、非発光転移が低減する。
従って、化学式１で表される有機金属化合物を採用した電子素子、例えば、有機発光素子は、高い外部量子効率（ＥＱＥ）を有することができるが、高発光効率を有することができる。
【化１−ａ】
2020164863.tif 000058
【００６３】
また、一実施形態により、化学式１のＡ１〜Ａ６の内の少なくとも一つが互いに独立して、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、又は置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基である場合（すなわち、化学式１のＡ１〜Ａ６の内の少なくとも一つが２以上の炭素を有する場合）、化学式１で、リガンド２（化学式１−ａ参照）の電子供与能が向上し、化学式１で、リガンド１とリガンド２との相互作用（ｉｎｎｔｅｒａｃｔｉｏｎ）が強化される。
それにより、化学式１で表される有機金属化合物は、向上した発光転移特性、向上した光配向特性、及び向上した構造的強健性を有することができ、化学式１で表される有機金属化合物を含む電子素子、例えば、有機発光素子は、高発光効率及び寿命を有することができる。
【００６４】
さらに、他の実施形態により、化学式１で、Ａ１〜Ａ６が互いに独立して、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、又は置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基である場合（すなわち、化学式１で、Ａ１〜Ａ６は、１以上の炭素を有する場合）、化学式１で、Ａ１〜Ａ６と結合された炭素は、α−プロトン（α−ｐｒｏｔｏｎ）を含まず、化学式１で表される有機金属化合物は、合成前後において、副反応発生が最小化された安定した化学構造を有しながら、同時に、それを採用した電子素子（例えば、有機発光素子）の駆動中、有機金属化合物分子間相互作用が最小され、リガンド２とリガンド１との相互作用が強化され、化学式１で表される有機金属化合物の強健性が向上される。
それにより、化学式１で表される有機金属化合物に関連するＰＬ（ｐｈｏｔｏｌｕｍｉｎｅｃｓｃｅｎｃｅ）スペクトル又はＥＬ（ｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ）スペクトルの内の、発光ピークの半幅値比（ＦＷＨＭ：ｆｕｌｌ  ｗｉｄｔｈ  ａｔ  ｈａｌｆ  ｍａｘｉｍｕｍ）が低減し、化学式１で表される有機金属化合物分子の振動状態（ｖｉｂｒｏｎｉｃ  ｓｔａｔｅ）が低減し、非発光転移（ｎｏｎ−ｒａｄｉａｔｉｖｅ  ｄｅｃａｙ）が低減する。
従って、化学式１で表される有機金属化合物を含む電子素子、例えば、有機発光素子は、高発光効率及び寿命を有することができる。
【００６５】
第１化合物の合成方法は、後述する合成例を参照し、当業者が認識することができるであろう。
【００６６】
≪化学式２及び３に関連する説明≫
化学式２及び３で、Ａｒ１、Ａｒ２及びＡｒ１１は、互いに独立して、少なくとも１つのＲ６１で置換もしくは非置換のＣ５−Ｃ６０炭素環基、あるいは少なくとも１つのＲ６１で置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロ環基であり、
化学式２及び３で、Ａｒ５及びＡｒ１２は、互いに独立して、単一結合であるか、少なくとも１つのＲ６５で置換もしくは非置換のＣ５−Ｃ６０炭素環基、あるいは少なくとも１つのＲ６５で置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロ環基であるか、あるいは存在せず、
化学式２で、ｎは、１、２又は３であり、ｎが１である場合、Ａｒ５は、存在せず、
化学式３で、ｐは、１、２又は３であり、ｐが１である場合、Ａｒ１２は、存在せず、
化学式２で、ａ１及びａ２は、互いに独立して、０〜５の整数であり、ａ１とａ２との和は、１以上であり、
化学式２で、環ＣＹ２及び環ＣＹ３は、互いに独立して、Ｃ５−Ｃ６０炭素環基又はＣ１−Ｃ６０ヘテロ環基であり、環ＣＹ２及び環ＣＹ３は、選択的に、少なくとも１つのＲ６６で置換もしくは非置換のＣ５−Ｃ６０炭素環基、あるいは少なくとも１つのＲ６６で置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロ環基を挟んでも互いに結合され、
化学式３で、Ｈｅｔ１は、π電子欠乏性含窒素Ｃ１−Ｃ６０環状基であり、
化学式３で、ａ１１及びｍは、互いに独立して、１〜１０の整数である。
【００６７】
本明細書において、「π電子欠乏性含窒素Ｃ１−Ｃ６０環状基」とは、環構成モイエティであり、少なくとも１つの＊−Ｎ＝＊’を含むＣ１−Ｃ６０環状基であり、例えば、
ａ）第１環、
ｂ）２以上の第１環が互いに縮合された縮合環、あるいは
ｃ）１以上の第１環と、１以上の第２環とが互いに縮合された縮合環である。
第１環及び第２環の具体例は、本明細書に記載した部分を参照する。
【００６８】
π電子欠乏性含窒素Ｃ１−Ｃ６０環状基は、例えば、イミダゾール基、ピラゾール基、チアゾール基、イソチアゾール基、オキサゾール基、イソオキサゾール基、ピリジン基、ピラジン基、ピリダジン基、ピリミジン基、インダゾール基、プリン基、キノリン基、イソキノリン基、ベンゾキノリン基、ベンゾイソキノリン基、フタラジン基、ナフチリジン基、キノキサリン基、ベンゾキノキサリン基、キナゾリン基、シンノリン基、フェナントリジン基、アクリジン基、フェナントロリン基、フェナジン基、ベンゾイミダゾール基、イソベンゾチアゾール基、ベンゾオキサゾール基、イソベンゾオキサゾール基、トリアゾール基、テトラゾール基、オキサジアゾール基、トリアジン基、チアジアゾール基、イミダゾピリジン基、イミダゾピリミジン基、アザカルバゾール基、アザジベンゾフラン基、アザジベンゾチオフェン基、アザジベンゾシロール基、ベンゾナフトフラン基、ベンゾナフトチオフェン基、（インドロ）フェナントレン基、（ベンゾフラノ）フェナントレン基、（ベンゾチエノ）フェナントレン基、又はピリドピラジン基である。
【００６９】
本明細書において、「π電子過剰（ｒｉｃｈ）Ｃ３−Ｃ６０環状基」とは、環構成モイエティであり、＊−Ｎ＝＊’を含まないＣ３−Ｃ６０環状基であり、例えば、
ａ）第２環、あるいは
ｂ）２以上の第２環が互いに縮合された縮合環である。
第２環の具体例は、本明細書に記載した部分を参照する。
【００７０】
π電子過剰Ｃ３−Ｃ６０環状基は、例えば、ベンゼン基、ヘプタレン基、インデン基、ナフタレン基、アズレン基、ヘプタレン基、インダセン基、アセナフチレン基、フルオレン基、スピロ−ビフルオレン基、ベンゾフルオレン基、ジベンゾフルオレン基、フェナレン基、フェナントレン基、アントラセン基、フルオランテン基、トリフェニレン基、ピレン基、クリセン基、ナフタセン基、ピセン基、ペリレン基、ペンタセン基、ヘキサセン基、ペンタフェン基、ルビセン基、コロネン基、オバレン基、ピロール基、フラン基、チオフェン基、イソインドール基、インドール基、インデン基、ベンゾフラン基、ベンゾチオフェン基、ベンゾシロール基、ナフトピロ−ル基、ナフトフラン基、ナフトチオフェン基、ナフトシロール基、ベンゾカルバゾール基、ジベンゾカルバゾール基、ジベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン基、ジベンゾチオフェンスルホン基、カルバゾール基、ジベンゾシロール基、インデノカルバゾール基、インドロカルバゾール基、ベンゾフロカルバゾール基、ベンゾチエノカルバゾール基、ベンゾシロロカルバゾール基、トリインドロベンゼン基、アクリジン基、ジヒドロアクリジン基、ピロロフェナントレン基、フラノフェナントレン基、又はチエノフェナントレン基である。
【００７１】
一実施形態によれば、
化学式２及び３で、Ａｒ１、Ａｒ２及びＡｒ１１は、互いに独立して、
ｉ）少なくとも１つのＲ６１で置換もしくは非置換の第１環、
ｉｉ）少なくとも１つのＲ６１で置換もしくは非置換の第２環、
ｉｉｉ）少なくとも１つのＲ６１で置換もしくは非置換の２以上の第１環が互いに縮合された縮合環、
ｉｖ）少なくとも１つのＲ６１で置換もしくは非置換の２以上の第２環が互いに縮合された縮合環、あるいは
ｖ）少なくとも１つのＲ６１で置換もしくは非置換の、１以上の第１環、及び１以上の第２環が互いに縮合された縮合環に由来した基であり、
化学式２及び３で、Ａｒ５及びＡｒ１２は、互いに独立して、単一結合、
ｉ）少なくとも１つのＲ６５で置換もしくは非置換の第１環、
ｉｉ）少なくとも１つのＲ６５で置換もしくは非置換の第２環、
ｉｉｉ）少なくとも１つのＲ６５で置換もしくは非置換の２以上の第１環が互いに縮合された縮合環、
ｉｖ）少なくとも１つのＲ６５で置換もしくは非置換の２以上の第２環が互いに縮合された縮合環、あるいは
ｖ）少なくとも１つのＲ６５で置換もしくは非置換の、１以上の第１環、及び１以上の第２環が互いに縮合された縮合環に由来した基であるか、あるいは存在せず、
化学式２で、環ＣＹ２及び環ＣＹ３は、互いに独立して、
ｉ）第１環、
ｉｉ）第２環、
ｉｉｉ）２以上の第１環が互いに縮合された縮合環、
ｉｖ）２以上の第２環が互いに縮合された縮合環、あるいは
ｖ）１以上の第１環及び１以上の第２環が互いに縮合された縮合環であり、
化学式３で、Ｈｅｔ１は、
ｉ）第１環、
ｉｉ）２以上の第１環が互いに縮合された縮合環、あるいは
ｉｉｉ）１以上の第１環と、１以上の第２環とが互いに縮合された縮合環に由来した基であり、
第１環は、イミダゾール基、ピラゾール基、チアゾール基、イソチアゾール基、オキサゾール基、イソオキサゾール基、ピリジン基、ピラジン基、ピリダジン基、ピリミジン基、トリアゾール基、テトラゾール基、オキサジアゾール基、トリアジン基、又はチアジアゾール基であり、
第２環は、ベンゼン基、シクロペンタジエン基、ピロール基、フラン基、チオフェン基、又はシロール基である。
【００７２】
他の実施形態によれば、化学式２及び３で、Ａｒ１、Ａｒ２、及びＡｒ１１は、互いに独立して、少なくとも１つのＲ６１で置換もしくは非置換の、ベンゼン基、ヘプタレン基、インデン基、ナフタレン基、アズレン基、ヘプタレン基、インダセン基、アセナフチレン基、フルオレン基、スピロ−ビフルオレン基、ベンゾフルオレン基、ジベンゾフルオレン基、フェナレン基、フェナントレン基、アントラセン基、フルオランテン基、トリフェニレン基、ピレン基、クリセン基、ナフタセン基、ピセン基、ペリレン基、ペンタセン基、ヘキサセン基、ペンタフェン基、ルビセン基、コロネン基、オバレン基、ピロール基、フラン基、チオフェン基、イソインドール基、インドール基、インデン基、ベンゾフラン基、ベンゾチオフェン基、ベンゾシロール基、ナフトピロ−ル基、ナフトフラン基、ナフトチオフェン基、ナフトシロール基、ベンゾカルバゾール基、ジベンゾカルバゾール基、ジベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン基、ジベンゾチオフェンスルホン基、カルバゾール基、ジベンゾシロール基、インデノカルバゾール基、インドロカルバゾール基、ベンゾフロカルバゾール基、ベンゾチエノカルバゾール基、ベンゾシロロカルバゾール基、トリインドロベンゼン基、アクリジン基、ジヒドロアクリジン基、イミダゾール基、ピラゾール基、チアゾール基、イソチアゾール基、オキサゾール基、イソオキサゾール基、ピリジン基、ピラジン基、ピリダジン基、ピリミジン基、インダゾール基、プリン基、キノリン基、イソキノリン基、ベンゾキノリン基、ベンゾイソキノリン基、フタラジン基、ナフチリジン基、キノキサリン基、ベンゾキノキサリン基、キナゾリン基、シンノリン基、フェナントリジン基、アクリジン基、フェナントロリン基、フェナジン基、ベンゾイミダゾール基、イソベンゾチアゾール基、ベンゾオキサゾール基、イソベンゾオキサゾール基、トリアゾール基、テトラゾール基、オキサジアゾール基、トリアジン基、チアジアゾール基、イミダゾピリジン基、イミダゾピリミジン基、アザカルバゾール基、アザジベンゾフラン基、アザジベンゾチオフェン基、アザジベンゾシロール基、ベンゾナフトフラン基、ベンゾナフトチオフェン基、（インドロ）フェナントレン基、（ベンゾフラノ）フェナントレン基、又は（ベンゾチエノ）フェナントレン基である。
【００７３】
さらに他の実施形態によれば、化学式２及び３で、Ａｒ５及びＡｒ１２は、互いに独立して、単一結合であるか、少なくとも１つのＲ６５で置換もしくは非置換の、ベンゼン基、ナフタレン基又はカルバゾール基であるか、あるいは存在しない。
【００７４】
さらに他の実施形態によれば、化学式２の環ＣＹ２及び環ＣＹ３は、互いに独立して、ベンゼン基、ヘプタレン基、インデン基、ナフタレン基、アズレン基、ヘプタレン基、インダセン基、アセナフチレン基、フルオレン基、スピロ−ビフルオレン基、ベンゾフルオレン基、ジベンゾフルオレン基、フェナレン基、フェナントレン基、アントラセン基、フルオランテン基、トリフェニレン基、ピレン基、クリセン基、ナフタセン基、ピセン基、ペリレン基、ペンタセン基、ヘキサセン基、ペンタフェン基、ルビセン基、コロネン基、オバレン基、ピロール基、フラン基、チオフェン基、イソインドール基、インドール基、インデン基、ベンゾフラン基、ベンゾチオフェン基、ベンゾシロール基、ナフトピロ−ル基、ナフトフラン基、ナフトチオフェン基、ナフトシロール基、ベンゾカルバゾール基、ジベンゾカルバゾール基、ジベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン基、ジベンゾチオフェンスルホン基、カルバゾール基、ジベンゾシロール基、インデノカルバゾール基、インドロカルバゾール基、ベンゾフロカルバゾール基、ベンゾチエノカルバゾール基、ベンゾシロロカルバゾール基、トリインドロベンゼン基、アクリジン基、ジヒドロアクリジン基、イミダゾール基、ピラゾール基、チアゾール基、イソチアゾール基、オキサゾール基、イソオキサゾール基、ピリジン基、ピラジン基、ピリダジン基、ピリミジン基、インダゾール基、プリン基、キノリン基、イソキノリン基、ベンゾキノリン基、ベンゾイソキノリン基、フタラジン基、ナフチリジン基、キノキサリン基、ベンゾキノキサリン基、キナゾリン基、シンノリン基、フェナントリジン基、アクリジン基、フェナントロリン基、フェナジン基、ベンゾイミダゾール基、イソベンゾチアゾール基、ベンゾオキサゾール基、イソベンゾオキサゾール基、トリアゾール基、テトラゾール基、オキサジアゾール基、トリアジン基、チアジアゾール基、イミダゾピリジン基、イミダゾピリミジン基、アザカルバゾール基、アザジベンゾフラン基、アザジベンゾチオフェン基、アザジベンゾシロール基、ピロロフェナントレン基、フラノフェナントレン基、又はチエノフェナントレン基である。
【００７５】
さらに他の実施形態によれば、化学式３で、Ｈｅｔ１は、イミダゾール基、ピラゾール基、チアゾール基、イソチアゾール基、オキサゾール基、イソオキサゾール基、ピリジン基、ピラジン基、ピリダジン基、ピリミジン基、インダゾール基、プリン基、キノリン基、イソキノリン基、ベンゾキノリン基、ベンゾイソキノリン基、フタラジン基、ナフチリジン基、キノキサリン基、ベンゾキノキサリン基、キナゾリン基、シンノリン基、フェナントリジン基、アクリジン基、フェナントロリン基、フェナジン基、ベンゾイミダゾール基、イソベンゾチアゾール基、ベンゾオキサゾール基、イソベンゾオキサゾール基、トリアゾール基、テトラゾール基、オキサジアゾール基、トリアジン基、チアジアゾール基、イミダゾピリジン基、イミダゾピリミジン基、アザカルバゾール基、アザジベンゾフラン基、アザジベンゾチオフェン基、アザジベンゾシロール基、又はピリドピラジン基である。
【００７６】
さらに他の実施形態によれば、化学式２及び３で、Ａｒ１、Ａｒ２及びＡｒ１１は、互いに独立して、少なくとも１つのＲ６１で置換もしくは非置換のπ電子過剰Ｃ３−Ｃ６０環状基である。
さらに他の実施形態によれば、化学式２及び３で、Ａｒ５及びＡｒ１２は、互いに独立して、単一結合であるか、少なくとも１つのＲ６５で置換もしくは非置換のπ電子過剰Ｃ３−Ｃ６０環状基であるか、あるいは存在しない。
さらに他の実施形態によれば、化学式２で、環ＣＹ２及び環ＣＹ３は、互いに独立して、π電子過剰Ｃ３−Ｃ６０環状基である。
【００７７】
さらに他の実施形態によれば、化学式２及び３で、ｎ及びｐは、互いに独立して、１又は２である。
さらに他の実施形態によれば、化学式２で、ｎが１である場合、環ＣＹ２及びＣＹ３の内の少なくとも一つは、ベンゼン基ではない。
さらに他の実施形態によれば、化学式２で、ｎが１である場合、環ＣＹ２及びＣＹ３の内の少なくとも一つは、
ａ）２以上の第１環が互いに縮合された縮合環、
ｂ）２以上の第２環が互いに縮合された縮合環、あるいは
ｃ）１以上の第１環及び１以上の第２環が互いに縮合された縮合環である。
ここで、第１環及び第２環に関連する説明は、それぞれ本明細書に記載した部分を参照する。
【００７８】
さらに他の実施形態によれば、第２化合物は、下記に示す化学式２（１）で表される化合物を含んでもよい。
【化２（１）】
2020164863.tif 000059
化学式２（１）で、
Ａｒ５は、単一結合、少なくとも１つのＲ６５で置換もしくは非置換のＣ５−Ｃ６０炭素環基、あるいは少なくとも１つのＲ６５で置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロ環基であり、
Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ５、ａ１、ａ２、環ＣＹ２、環ＣＹ３、Ｒ２０、Ｒ３０、ｂ２、及びｂ３に関連する説明は、それぞれ本明細書に記載した部分を参照し、
Ａｒ３及びＡｒ４に関連する説明は、それぞれ本明細書において、Ａｒ１に関連する説明を参照し、
ａ３、ａ４、環ＣＹ４、環ＣＹ５、Ｒ４０、Ｒ５０、ｂ４、及びｂ５に関連する説明は、それぞれ本明細書において、ａ１、ａ２、環ＣＹ２、環ＣＹ３、Ｒ２０、Ｒ３０、ｂ２、及びｂ３に関連する説明を参照する。
例えば、化学式２（１）で、Ａｒ５は、単一結合である。
【００７９】
さらに他の実施形態によれば、第３化合物は、下記に示す化学式３（１）で表される化合物を含んでもよい。
【化３（１）】
2020164863.tif 000060
上記化学式３（１）で、
Ａｒ１２は、単一結合、少なくとも１つのＲ６５で置換もしくは非置換のＣ５−Ｃ６０炭素環基、あるいは少なくとも１つのＲ６５で置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロ環基であり、
Ｈｅｔ１、Ａｒ１１、Ｒ７０、Ｒ８０、ａ１１、ｂ７、ｂ８、及びｍに関連する説明は、それぞれ本明細書に記載されたところを参照し、
Ｈｅｔ３、Ａｒ１３、Ｒ７３、Ｒ８３、ａ１３、ｂ７３、ｂ８３、及びｍ３に関連する説明は、それぞれ本明細書において、Ｈｅｔ１、Ａｒ１１、Ｒ７０、Ｒ８０、ａ１１、ｂ７、ｂ８、及びｍに関連する説明を参照する。
【００８０】
さらに他の実施形態によれば、化学式２で、
2020164863.tif 000061
で表される基、及び化学式２（１）で、
2020164863.tif 000062
で表される基、及び
2020164863.tif 000063
で表される基は、互いに独立して、下記に示す化学式２−１〜２−９３の内の一つで表される基である。
【化２−１−２−９】
2020164863.tif 000064
【化２−１０−２−１５】
2020164863.tif 000065
【化２−１６−２−２４】
2020164863.tif 000066
【化２−２５−２−３０】
2020164863.tif 000067
【化２−３１−２−３６】
2020164863.tif 000068
【化２−３７−２−４２】
2020164863.tif 000069
【化２−４３−２−４９】
2020164863.tif 000070
【化２−５０−２−５６】
2020164863.tif 000071
【化２−５７−２−６２】
2020164863.tif 000072
【化２−６３−２−７３】
2020164863.tif 000073
【化２−７４−２−８１】
2020164863.tif 000074
【化２−８２−２−８５】
2020164863.tif 000075
【化２−８６−２−９３】
2020164863.tif 000076
【００８１】
化学式２−１〜２−９３で、
Ｘ１は、Ｏ、Ｓ、Ｎ（Ｒ３１）、Ｃ（Ｒ３１）（Ｒ３２）又はＳｉ（Ｒ３１）（Ｒ３２）であり、
Ｘ２は、Ｏ、Ｓ、Ｎ（Ｒ３３）、Ｃ（Ｒ３３）（Ｒ３４）又はＳｉ（Ｒ３３）（Ｒ３４）であり、
Ｒ３１〜Ｒ３４に関連する説明は、それぞれ本明細書において、Ｒ３０に関連する説明を参照し、
＊は、化学式２で、Ａｒ１又はＡｒ２との結合サイトである。
【００８２】
さらに他の実施形態によれば、化学式３で、Ｈｅｔ１、及び化学式３（１）で、Ｈｅｔ１及びＨｅｔ３は、互いに独立して、下記に示す化学式３−１〜３−４０の内の一つに由来した基である。
【化３−１−３−２４】
2020164863.tif 000077
【化３−２５−３−４０】
2020164863.tif 000078
【００８３】
化学式２及び２（１）で、ａ１及びａ２は、それぞれＡｒ１とＡｒ２との個数を示したものであり、互いに独立して、０〜５の整数（例えば、０、１又は２）であり、ａ１とａ２との和は、１以上である。
ａ１が２以上である場合、２以上のＡｒ１は、互いに同一であるか、あるいは異なり、ａ２が２以上である場合、２以上のＡｒ２は、互いに同一であるか、あるいは異なる。
ａ１が０である場合、化学式２で、＊−（Ａｒ１）ａ１−＊’は、単一結合になる。
【００８４】
化学式３及び３（１）で、ａ１１及びｍは、それぞれＡｒ１１及び＊−（Ａｒ１１）ａ１１−（Ｒ７０）ａ７０の個数を示したものであり、互いに独立して、１〜１０の整数である。
ａ１１が２以上である場合、２以上のＡｒ１１は、互いに同一であるか、あるいは異なり、ｍが２以上である場合、２以上の＊−（Ａｒ１１）ａ１１−（Ｒ７０）ａ７０は、互いに同一であっても、異なってもよい。
一実施形態によれば、化学式３及び３（１）で、ａ１１及びｍは、互いに独立して、１〜３の整数である。
【００８５】
化学式２及び３で、Ｒ２０、Ｒ３０、Ｒ６１、Ｒ６５、Ｒ６６、Ｒ７０、及びＲ８０は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＳＦ５、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｎ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｓｉ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）、−Ｇｅ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）、−Ｂ（Ｑ６）（Ｑ７）、−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ８）（Ｑ９）、又は−Ｐ（Ｑ８）（Ｑ９）である。
上述のＱ１〜Ｑ９に関連する説明は、それぞれ本明細書に記載した部分を参照する。
【００８６】
例えば、化学式２及び３で、Ｒ２０、Ｒ３０、Ｒ６１、Ｒ６５、Ｒ６６、Ｒ７０、及びＲ８０は、互いに独立して、
水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、−ＳＦ５、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、又はＣ１−Ｃ２０アルコキシ基、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、重水素含有Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、フッ化Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ビシクロ［１．１．１］ペンチル基、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル基、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル基（ノルボルナニル基）、ビシクロ［２．２．２］オクチル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）シクロペンチル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）シクロヘキシル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）シクロヘプチル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）シクロオクチル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）アダマンタニル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）ノルボルネニル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）シクロペンテニル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）シクロヘキセニル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）シクロヘプテニル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）ビシクロ［１．１．１］ペンチル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）ビシクロ［２．１．１］ヘキシル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）ビシクロ［２．２．１］ヘプチル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）ビシクロ［２．２．２］オクチル基、シロラニル基、フェニル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、１，２，３，４−テトラヒドロナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、又はその任意の組み合わせで置換された、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、又はＣ１−Ｃ２０アルコキシ基、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、重水素含有Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、フッ化Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ビシクロ［１．１．１］ペンチル基、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル基、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル基、ビシクロ［２．２．２］オクチル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）シクロペンチル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）シクロヘキシル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）シクロヘプチル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）シクロオクチル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）アダマンタニル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）ノルボルネニル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）シクロペンテニル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）シクロヘキセニル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）シクロヘプテニル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）ビシクロ［１．１．１］ペンチル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）ビシクロ［２．１．１］ヘキシル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）ビシクロ［２．２．１］ヘプチル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）ビシクロ［２．２．２］オクチル基、シロラニル基、フェニル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、１，２，３，４−テトラヒドロナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、又はその任意の組み合わせで置換もしくは非置換の、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ビシクロ［１．１．１］ペンチル基、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル基、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル基、ビシクロ［２．２．２］オクチル基、シロラニル基、フェニル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、１，２，３，４−テトラヒドロナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、又はアザジベンゾチオフェニル基、あるいは
−Ｎ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｓｉ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）、−Ｇｅ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）、−Ｂ（Ｑ６）（Ｑ７）、−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ８）（Ｑ９）又は−Ｐ（Ｑ８）（Ｑ９）、であり、
Ｑ１〜Ｑ９は、互いに独立して、
−ＣＨ３、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＤ３、−ＣＨ２ＣＤ２Ｈ、−ＣＨ２ＣＤＨ２、−ＣＨＤＣＨ３、−ＣＨＤＣＤ２Ｈ、−ＣＨＤＣＤＨ２、−ＣＨＤＣＤ３、−ＣＤ２ＣＤ３、−ＣＤ２ＣＤ２Ｈ、又は−ＣＤ２ＣＤＨ２、あるいは
重水素、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、フェニル基、又はその任意の組み合わせで置換もしくは非置換の、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ネオペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、３−ペンチル基、ｓｅｃ−イソペンチル基、フェニル基、ビフェニル基、又はナフチル基、である。
【００８７】
化学式２及び３で、ｂ２、ｂ３、ｂ７、及びｂ８は、それぞれＲ２０、Ｒ３０、Ｒ７０、及びＲ８０の個数を示したものであり、互いに独立して、０〜２０の整数である。
例えば、前述のｂ２、ｂ３、ｂ７及びｂ８は、互いに独立して、０〜１０の整数である。
ｂ２が２以上である場合、２以上のＲ２０は、互いに同一であるか、あるいは異なり、ｂ３が２以上である場合、２以上のＲ３０は、互いに同一であるか、あるいは異なり、ｂ７が２以上である場合、２以上のＲ７０は、互いに同一であるか、あるいは異なり、ｂ８が２以上である場合、２以上のＲ８０は、互いに同一であっても、異なってもよい。
【００８８】
例えば、化学式２及び３で、Ｒ２０、Ｒ３０、Ｒ６１、Ｒ６５、Ｒ６６、Ｒ７０、及びＲ８０は、互いに独立して、
水素又は重水素、
重水素、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、トリフェニレニル基、フルオレニル基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）フルオレニル基、ジ（Ｃ６−Ｃ６０アリール）フルオレニル基、ジベンゾシロリル基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）ジベンゾシロリル基、ジ（Ｃ６−Ｃ６０アリール）ジベンゾシロリル基、カルバゾリル基、（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）カルバゾリル基、（Ｃ６−Ｃ６０アリール）カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、−Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、又はその任意の組み合わせで置換もしくは非置換の、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基又はＣ１−Ｃ２０アルコキシ基、
重水素、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、トリフェニレニル基、フルオレニル基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）フルオレニル基、ジ（Ｃ６−Ｃ６０アリール）フルオレニル基、ジベンゾシロリル基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）ジベンゾシロリル基、ジ（Ｃ６−Ｃ６０アリール）ジベンゾシロリル基、カルバゾリル基、（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）カルバゾリル基、（Ｃ６−Ｃ６０アリール）カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、−Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、又はその任意の組み合わせで置換もしくは非置換のπ電子過剰Ｃ３−Ｃ６０環状基、あるいは
−Ｎ（Ｑ１）（Ｑ２）、である。
ここで、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３１、及びＱ３２に関連する説明は、それぞれ本明細書に記載した部分を参照する。
【００８９】
さらに他の例として、化学式２及び３で、Ｒ２０、Ｒ３０、Ｒ６１、Ｒ６５、Ｒ６６、Ｒ７０、及びＲ８０は、互いに独立して、
水素又は重水素、
重水素、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、トリフェニレニル基、フルオレニル基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）フルオレニル基、ジ（Ｃ６−Ｃ６０アリール）フルオレニル基、ジベンゾシロリル基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）ジベンゾシロリル基、ジ（Ｃ６−Ｃ６０アリール）ジベンゾシロリル基、カルバゾリル基、（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）カルバゾリル基、（Ｃ６−Ｃ６０アリール）カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、−Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、又はその任意の組み合わせで置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ２０アルキル基、あるいは
重水素、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、トリフェニレニル基、フルオレニル基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）フルオレニル基、ジ（Ｃ６−Ｃ６０アリール）フルオレニル基、ジベンゾシロリル基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）ジベンゾシロリル基、ジ（Ｃ６−Ｃ６０アリール）ジベンゾシロリル基、カルバゾリル基、（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）カルバゾリル基、（Ｃ６−Ｃ６０アリール）カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、又はその任意の組み合わせで置換もしくは非置換の、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、トリフェニレニル基、フルオレニル基、ジベンゾシロリル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、である。
ここで、Ｑ３１及びＱ３２に関連する説明は、それぞれ本明細書に記載した部分を参照する。
【００９０】
さらに他の実施形態によれば、第２化合物は、下記に示す化合物Ｈ１−１〜Ｈ１−７２の内の少なくとも一つを含んでもよい。
【化Ｈ１−１−Ｈ１−８】
2020164863.tif 000079
【化Ｈ１−９−Ｈ１−１６】
2020164863.tif 000080
【化Ｈ１−１７−Ｈ１−２４】
2020164863.tif 000081
【化Ｈ１−２５−Ｈ１−３２】
2020164863.tif 000082
【化Ｈ１−３３−Ｈ１−４０】
2020164863.tif 000083
【化Ｈ１−４１−Ｈ１−４８】
2020164863.tif 000084
【化Ｈ１−４９−Ｈ１−５２】
2020164863.tif 000085
【化Ｈ１−５３−Ｈ１−６０】
2020164863.tif 000086
【化Ｈ１−６１−Ｈ１−６４】
2020164863.tif 000087
【化Ｈ１−６５−Ｈ１−６８】
2020164863.tif 000088
【化Ｈ１−６９−Ｈ１−７２】
2020164863.tif 000089
【００９１】
さらに他の実施形態によれば、第３化合物は、下記に示す化合物Ｈ２−１〜Ｈ２−６１の内の少なくとも一つを含んでもよい。
【化Ｈ２−１−Ｈ２−８】
2020164863.tif 000090
【化Ｈ２−９−Ｈ２−１６】
2020164863.tif 000091
【化Ｈ２−１７−Ｈ２−２５】
2020164863.tif 000092
【化Ｈ２−２６−Ｈ２−３３】
2020164863.tif 000093
【化Ｈ２−３４−Ｈ２−４１】
2020164863.tif 000094
【化Ｈ２−４２−Ｈ２−４９】
2020164863.tif 000095
【化Ｈ２−５０−Ｈ２−５７】
2020164863.tif 000096
【化Ｈ２−５８−Ｈ２−６１】
2020164863.tif 000097
【００９２】
他の実施形態によれば、第２化合物のＨＯＭＯ（ｈｉｇｈｅｓｔ  ｏｃｃｕｐｉｅｄ  ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  ｏｒｂｉｔａｌ）エネルギーレベルは、−５．５ｅＶ以上である。
さらに他の実施形態によれば、第３化合物のＬＵＭＯ（ｌｏｗｅｓｔ  ｕｎｏｃｃｕｐｉｅｄ  ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  ｏｒｂｉｔａｌ）エネルギーレベルは、−２．８ｅＶ以下である。
上述のような第２化合物及び第３化合物を含む組成物を採用した電子素子、例えば、有機発光素子は、優秀な外部量子効率及び寿命特性を有することができる。
【００９３】
化学式１〜３で、
１）Ｒ１〜Ｒ８、及びＡ２０の内の２以上は、選択的に（ｏｐｔｉｏｎａｌｌｙ）、互いに結合し、少なくとも１つのＲ１ａで置換もしくは非置換のＣ５−Ｃ６０炭素環基、あるいは少なくとも１つのＲ１ａで置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロ環基を形成することができ、
２）Ａ１〜Ａ７の内の２以上は、選択的に、互いに結合し、少なくとも１つのＲ１ａで置換もしくは非置換のＣ５−Ｃ６０炭素環基、あるいは少なくとも１つのＲ１ａで置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロ環基を形成することができ、
３）環ＣＹ２、環ＣＹ３、Ｒ２０及びＲ３０の内の２以上は、選択的に、互いに結合し、少なくとも１つのＲ１ａで置換もしくは非置換のＣ５−Ｃ６０炭素環基、あるいは少なくとも１つのＲ１ａで置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロ環基を形成することができる。
ここで、Ｒ１ａに関連する説明は、本明細書において、Ａ７に関連する説明を参照する。
【００９４】
本明細書において、Ｃ５−Ｃ６０炭素環基は、環形成原子として、５〜６０個の炭素のみを有する飽和又は不飽和の環状基を示す。
Ｃ５−Ｃ６０炭素環基は、単環基又は多環基である。「（少なくとも１つのＲ１ａで置換もしくは非置換の）Ｃ５−Ｃ６０炭素環基」は、例えば、（少なくとも１つのＲ１ａで置換もしくは非置換の、）アダマンタン基、ノルボルネン基、ビシクロ［１．１．１］ペンタン基、ビシクロ［２．１．１］ヘキサン基、ビシクロ［２．２．１］ヘプタン基（ノルボルナン基）、ビシクロ［２．２．２］オクタン基、シクロペンタン基、シクロヘキサン基、シクロヘキセン基、ベンゼン基、ナフタレン基、アントラセン基、フェナントレン基、トリフェニレン基、ピレン基、クリセン基、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン基、シクロペンタジエン基、シロール基、フルオレン基などを含む。
【００９５】
本明細書において、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロ環基は、環形成原子として、１〜６０個の炭素以外に、Ｎ、Ｏ、Ｐ、Ｓｉ及びＳの内のから選択されたヘテロ原子を少なくとも一つ有する飽和又は不飽和の環状基を示す。
Ｃ１−Ｃ３０ヘテロ環基は、単環基又は多環基である。
「（少なくとも１つのＲ１ａで置換もしくは非置換の）Ｃ１−Ｃ６０ヘテロ環基」は、例えば、（少なくとも１つのＲ１ａで置換もしくは非置換の、）チオフェン基、フラン基、ピロール基、シロール基、ボロール基、ホスホール基、セレノフェン基、ゲルモール基、ベンゾチオフェン基、ベンゾフラン基、インドール基、インデン基、ベンゾシロール基、ベンゾボロール基、ベンゾホスホール基、ベンゾセレノフェン基、ベンゾゲルモール基、ジベンゾチオフェン基、ジベンゾフラン基、カルバゾール基、ジベンゾシロール基、ジベンゾボロール基、ジベンゾホスホール基、ジベンゾセレノフェン基、ジベンゾゲルモール基、ジベンゾチオフェン５−オキシド基、９Ｈ−フルオレン−９−オン基、ジベンゾチオフェン５，５−ジオキシド基、アザベンゾチオフェン基、アザベンゾフラン基、アザインドール基、アザインデン基、アザベンゾシロール基、アザベンゾボロール基、アザベンゾホスホール基、アザベンゾセレノフェン基、アザベンゾゲルモール基、アザジベンゾチオフェン基、アザジベンゾフラン基、アザカルバゾール基、アザフルオレン基、アザジベンゾシロール基、アザジベンゾボロール基、アザジベンゾホスホール基、アザジベンゾセレノフェン基、アザジベンゾゲルモール基、アザジベンゾチオフェン５−オキシド基、アザ−９Ｈ−フルオレン−９−オン基、アザジベンゾチオフェン５，５−ジオキシド基、ピリジン基、ピリミジン基、ピラジン基、ピリダジン基、トリアジン基、キノリン基、イソキノリン基、キノキサリン基、キナゾリン基、フェナントロリン基、ピラゾール基、イミダゾール基、トリアゾール基、オキサゾール基、イソオキサゾール基、チアゾール基、イソチアゾール基、オキサジアゾール基、チアジアゾール基、ベンゾピラゾール基、ベンゾイミダゾール基、ベンゾオキサゾール基、ベンゾチアゾール基、ベンゾオキサジアゾール基、ベンゾチアジアゾール基、５，６，７，８−テトラヒドロイソキノリン基、５，６，７，８−テトラヒドロキノリン基などを含む。
【００９６】
本明細書において、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基は、炭素数１〜６０の線状又は分枝状の飽和脂肪族炭化水素一価基を意味し、具体的な例には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ｉｓｏ−アミル基、ヘキシル基などが含まれる。
本明細書において、Ｃ１−Ｃ６０アルキレン基は、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基と同一構造を有する二価基を意味する。
【００９７】
本明細書において、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基及び／又はＣ１−Ｃ１０アルキル基の例には、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ネオペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、３−ペンチル基、ｓｅｃ−イソペンチル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル基、ｓｅｃ−ヘキシル基、ｔｅｒｔ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、イソヘプチル基、ｓｅｃ−ヘプチル基、ｔｅｒｔ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、イソオクチル基、ｓｅｃ−オクチル基、ｔｅｒｔ−オクチル基、ｎ−ノニル基、イソノニル基、ｓｅｃ−ノニル基、ｔｅｒｔ−ノニル基、ｎ−デシル基、イソデシル基、ｓｅｃ−デシル基、ｔｅｒｔ−デシル基、又はその任意の組み合わせで置換もしくは非置換の、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ネオペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、３−ペンチル基、ｓｅｃ−イソペンチル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル基、ｓｅｃ−ヘキシル基、ｔｅｒｔ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、イソヘプチル基、ｓｅｃ−ヘプチル基、ｔｅｒｔ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、イソオクチル基、ｓｅｃ−オクチル基、ｔｅｒｔ−オクチル基、ｎ−ノニル基、イソノニル基、ｓｅｃ−ノニル基、ｔｅｒｔ−ノニル基、ｎ−デシル基、イソデシル基、ｓｅｃ−デシル基又はｔｅｒｔ−デシル基などが含まれる。
例えば、化学式９−３３は、盆地型Ｃ６アルキル基であり、２個のメチル基で置換されたｔｅｒｔ−ブチル基と見ることができる。
【００９８】
本明細書において、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基は、−ＯＡ１０１（ここで、Ａ１０１は、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基である）の化学式を有する一価基を意味し、その具体的な例には、メトキシ基、エトキシ基、イソプロピルオキシ基などが含まれる。
本明細書において、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基又はＣ１−Ｃ１０アルコキシ基の例には、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基又はペントキシ基などが含まれる。
【００９９】
本明細書において、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基は、Ｃ３−Ｃ１０一価飽和炭化水素単環基を意味し、その具体例は、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基などを含む。
本明細書において、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキレン基は、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基の例には、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ビシクロ［１．１．１］ペンチル基、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル基、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル基（ノルボルナニル基）、ビシクロ［２．２．２］オクチル基などが含まれる。
【０１００】
本明細書において、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基は、Ｎ、Ｏ、Ｐ、Ｓｉ、及びＳの内のから選択された少なくとも１つのヘテロ原子を環形成原子として含むＣ１−Ｃ１０一価単環基を意味し、その具体例は、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロチオフェニル基などを含む。
本明細書において、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキレン基は、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基の例には、シロラニル基、シリナニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロ−２Ｈ−ピラニル基、テトラヒドロチオフェニル基などが含まれる。
【０１０１】
本明細書において、「重水素含有Ｃ１−Ｃ６０アルキル基（又は、重水素含有Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、重水素含有Ｃ２−Ｃ２０アルキル基など）」とは、少なくとも１つの重水素で置換されたＣ１−Ｃ６０アルキル基（又は、少なくとも１つの重水素で置換されたＣ１−Ｃ２０アルキル基、少なくとも１つの重水素で置換されたＣ２−Ｃ２０アルキル基など）を意味する。
例えば、「重水素含有Ｃ１アルキル基（すなわち、重水素含有メチル基である）」とは、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ及び−ＣＤＨ２を含む。
本明細書において、「重水素含有Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基」とは、少なくとも１つの重水素で置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基を意味する。
「重水素含有Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基」の例としては、例えば、化学式１０−５０１などを参照することができる。
【０１０２】
本明細書において、「フッ化Ｃ１−Ｃ６０アルキル基（又は、フッ化Ｃ１−Ｃ２０アルキル基など）」、「フッ化Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基」、「フッ化Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基」及び「フッ化フェニル基」は、それぞれ少なくとも１つのフルオロ基（−Ｆ）で置換された、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基（又は、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基など）、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基及びフェニル基を意味する。
例えば、「フッ化Ｃ１アルキル基（すなわち、フッ化メチル基である）」とは、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ及び−ＣＦＨ２を含む。
「フッ化Ｃ１−Ｃ６０アルキル基（又は、フッ化Ｃ１−Ｃ２０アルキル基など）」、「フッ化Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基」、又は「フッ化Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基」は、
ｉ）各基に含まれたすべての水素がフルオロ基で置換された、完全（ｆｕｌｌｙ）フッ化Ｃ１−Ｃ６０アルキル基（又は、完全フッ化Ｃ１−Ｃ２０アルキル基など）、完全フッ化Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基又は完全フッ化Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基であるか、あるいは
ｉｉ）各基に含まれた全ての水素がフルオロ基で置換されていない、一部（ｐａｒｔｉａｌｌｙ）フッ化Ｃ１−Ｃ６０アルキル基（又は、一部フッ化Ｃ１−Ｃ２０アルキル基など）、一部フッ化Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、又は一部フッ化Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基である。
【０１０３】
本明細書において、「（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）『Ｘ』基」とは、少なくとも１つのＣ１−Ｃ２０アルキル基で置換された「Ｘ」基を示す。
例えば、本明細書において、「（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基」とは、少なくとも１つのＣ１−Ｃ２０アルキル基で置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基を示し、「（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）フェニル基」とは、少なくとも１つのＣ１−Ｃ２０アルキル基で置換されたフェニル基を示す。
（Ｃ１アルキル）フェニル基の例は、トルイル基（ｔｏｌｕｙｌ  ｇｒｏｕｐ）である。
【０１０４】
本明細書において、「アザインドール基、アザベンゾボロール基、アザベンゾホスホール基、アザインデン基、アザベンゾシロール基、アザベンゾゲルモール基、アザベンゾチオフェン基、アザベンゾセレノフェン基、アザベンゾフラン基、アザカルバゾール基、アザジベンゾボロール基、アザジベンゾホスホール基、アザフルオレン基、アザジベンゾシロール基、アザジベンゾゲルモール基、アザジベンゾチオフェン基、アザジベンゾセレノフェン基、アザジベンゾフラン基、アザジベンゾチオフェン５−オキシド基、アザ−９Ｈ−フルオレン−９−オン基、アザジベンゾチオフェン５，５−ジオキシド基」は、それぞれ、「インドール基、ベンゾボロール基、ベンゾホスホール基、インデン基、ベンゾシロール基、ベンゾゲルモール基、ベンゾチオフェン基、ベンゾセレノフェン基、ベンゾフラン基、カルバゾール基、ジベンゾボロール基、ジベンゾホスホール基、フルオレン基、ジベンゾシロール基、ジベンゾゲルモール基、ジベンゾチオフェン基、ジベンゾセレノフェン基、ジベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン５−オキシド基、９Ｈ−フルオレン−９−オン基、ジベンゾチオフェン５，５−ジオキシド基」と同一バックボーンを有するが、それらの環を形成する炭素の内の少なくとも一つが窒素で置換されたヘテロ環を意味する。
【０１０５】
本明細書において、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基は、Ｃ２−Ｃ６０アルキル基の中間又は末端に、１以上の炭素・炭素二重結合を含む構造を有し、その具体的な例には、エテニル基、プロぺニル基、ブテニル基などが含まれる。
本明細書において、Ｃ２−Ｃ６０アルケニレン基は、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基は、Ｃ２−Ｃ６０アルキル基の中間又は末端に、１以上の炭素・炭素三重結合を含む構造を有し、その具体的な例には、エチニル基、プロピニル基などが含まれる。
本明細書において、Ｃ２−Ｃ６０アルキニレン基は、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
【０１０６】
本明細書において、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基は、Ｃ３−Ｃ１０一価単環基であり、環内に少なくとも１つの炭素・炭素二重結合を有するが、芳香族性（ａｒｏｍａｔｉｃｉｔｙ）を有さない基を意味し、その具体例は、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基などを含む。
本明細書において、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニレン基は、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基は、Ｎ、Ｏ、Ｐ、Ｓｉ、及びＳの内のから選択された少なくとも１つのヘテロ原子を環形成原子として含むＣ１−Ｃ１０一価単環基であり、環内に少なくとも１つの二重結合を有する。
Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基の具体例は、２，３−ジヒドロフラニル基、２，３−ジヒドロチオフェニル基などを含む。
本明細書において、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニレン基は、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
【０１０７】
本明細書において、Ｃ６−Ｃ６０アリール基は、炭素原子数６〜６０個の炭素環芳香族系を有する一価基を意味し、Ｃ６−Ｃ６０アリーレン基は、炭素原子数６〜６０個の炭素環芳香族系を有する二価基を意味する。
Ｃ６−Ｃ６０アリール基の具体例は、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、ピレニル基、クリセニル基などを含む。
Ｃ６−Ｃ６０アリール基及びＣ６−Ｃ６０アリーレン基が２以上の環を含む場合、２以上の環は、互いに融合され得る。
本明細書において、Ｃ７−Ｃ６０アルキルアリール基は、少なくとも１つのＣ１−Ｃ６０アルキル基で置換されたＣ６−Ｃ６０アリール基を意味する。
【０１０８】
本明細書において、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基は、Ｎ、Ｏ、Ｐ、Ｓｉ、及びＳの内のから選択された少なくとも１つのヘテロ原子を環形成原子として含み、Ｃ１−Ｃ６０環状芳香族系を有する一価基を意味し、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリーレン基は、Ｎ、Ｏ、Ｐ、Ｓｉ、及びＳの内のから選択された少なくとも１つのヘテロ原子を環形成原子として含み、Ｃ１−Ｃ６０炭素環芳香族系を有する二価基を意味する。
Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基の具体例は、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基などを含む。
前記Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基及びＣ１−Ｃ６０ヘテロアリーレン基が２以上の環を含合、２以上の環は、互いに融合され得る。
本明細書において、Ｃ２−Ｃ６０アルキルヘテロアリール基は、少なくとも１つのＣ１−Ｃ６０アルキル基で置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基を意味する。
本明細書において、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基は、−ＯＡ１０２（ここで、Ａ１０２は、Ｃ６−Ｃ６０アリール基である）を示し、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基は、−ＳＡ１０３（ここで、Ａ１０３は、Ｃ６−Ｃ６０アリール基である）を示す。
【０１０９】
本明細書において、一価非芳香族縮合多環基は、２以上の環が互いに縮合されており、環形成原子として炭素のみを含み、分子全体が非芳香族性（ｎｏｎ−ａｒｏｍａｔｉｃｉｔｙ）を有する一価基（例えば、８〜６０の炭素数を有する）を意味する。
一価非芳香族縮合多環基の具体例は、フルオレニル基などを含む。
本明細書において、二価非芳香族縮合多環基は、一価非芳香族縮合多環基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基は、２以上の環が互いに縮合されており、環形成原子として、炭素以外に、Ｎ、Ｏ、Ｐ、Ｓｉ、及びＳの内のから選択されたヘテロ原子を含み、分子全体が非芳香族性を有する一価基（例えば、１〜６０の炭素数を有する）を意味する。
一価非芳香族ヘテロ縮合多環基は、カルバゾリル基などを含む。
本明細書において、二価非芳香族ヘテロ縮合多環基は、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基と同一構造を有する二価基を意味する。
【０１１０】
本明細書において、置換されたＣ５−Ｃ３０炭素環基、置換されたＣ２−Ｃ３０ヘテロ環基、置換されたＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換されたＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリール基、置換されたＣ７−Ｃ６０アルキルアリール基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルキルヘテロアリール基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の置換基は、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、又はＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ７−Ｃ６０アルキルアリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、Ｃ２−Ｃ６０アルキルヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｎ（Ｑ１１）（Ｑ１２）、−Ｓｉ（Ｑ１３）（Ｑ１４）（Ｑ１５）、−Ｇｅ（Ｑ１３）（Ｑ１４）（Ｑ１５）、−Ｂ（Ｑ１６）（Ｑ１７）、−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ１８）（Ｑ１９）、−Ｐ（Ｑ１８）（Ｑ１９）、又はその任意の組み合わせで置換された、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、又はＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ７−Ｃ６０アルキルアリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、Ｃ２−Ｃ６０アルキルヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｎ（Ｑ２１）（Ｑ２２）、−Ｓｉ（Ｑ２３）（Ｑ２４）（Ｑ２５）、−Ｇｅ（Ｑ２３）（Ｑ２４）（Ｑ２５）、−Ｂ（Ｑ２６）（Ｑ２７）、−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ２８）（Ｑ２９）、−Ｐ（Ｑ２８）（Ｑ２９）、又はその任意の組み合わせで置換もしくは非置換の、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ７−Ｃ６０アルキルアリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、Ｃ２−Ｃ６０アルキルヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、又は一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、
−Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｓｉ（Ｑ３３）（Ｑ３４）（Ｑ３５）、−Ｇｅ（Ｑ３３）（Ｑ３４）（Ｑ３５）、−Ｂ（Ｑ３６）（Ｑ３７）、−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ３８）（Ｑ３９）、又は−Ｐ（Ｑ３８）（Ｑ３９）、あるいは
その任意の組み合わせ、である。
【０１１１】
本明細書において、Ｑ１〜Ｑ９、Ｑ１１〜Ｑ１９、Ｑ２１〜Ｑ２９、及びＱ３１〜Ｑ３９は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、重水素、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、又はその任意の組み合わせで置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、重水素、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、又はその任意の組み合わせで置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、又は一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、である。
【０１１２】
例えば、本明細書において、Ｑ１〜Ｑ９、Ｑ１１〜Ｑ１９、Ｑ２１〜Ｑ２９、及びＱ３１〜Ｑ３９は、互いに独立して、
−ＣＨ３、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＤ３、−ＣＨ２ＣＤ２Ｈ、−ＣＨ２ＣＤＨ２、−ＣＨＤＣＨ３、−ＣＨＤＣＤ２Ｈ、−ＣＨＤＣＤＨ２、−ＣＨＤＣＤ３、−ＣＤ２ＣＤ３、−ＣＤ２ＣＤ２Ｈ、又は−ＣＤ２ＣＤＨ２、あるいは
重水素、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、フェニル基、又はその任意の組み合わせで置換もしくは非置換の、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ネオペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、３−ペンチル基、ｓｅｃ−イソペンチル基、フェニル基、ビフェニル基、又はナフチル基、である。
【０１１３】
上述した第１化合物及び第２化合物を含む組成物は、有機発光素子の有機層、例えば、有機層において、発光層材料として使用するのに適し、他の側面によれば、第１電極と、第２電極と、第１電極と第２電極との間に配置され、発光層を含む有機層と、を含み、有機層は、組成物を含む有機発光素子が提供される。
有機発光素子は、上述のような第１化合物及び第２化合物を含む組成物を具備することにより、低駆動電圧、高外部量子効率及び長寿命を有することができる。
【０１１４】
組成物は、有機発光素子の１対の電極間に使用される。
例えば、組成物は、有機発光素子の発光層に含まれる。
このとき、第１化合物は、ドーパントの役割を行い、第２化合物は、ホストの役割を行う。
例えば、第２化合物の含量は、第１化合物の含量よりも多くなる。
発光層は、赤色光、例えば、５５０ｎｍ以上（例えば、５５０ｎｍ以上及び９００ｎｍ以下）範囲の最大発光波長を有する赤色光を放射する。
【０１１５】
第１電極は、正孔注入電極であるアノードであり、第２電極は、電子注入電極であるカソードであるか、あるいは第１電極は、電子注入電極であるカソードであり、第２電極は、正孔注入電極であるアノードである。
例えば、有機発光素子において、第１電極は、アノードであり、第２電極は、カソードであり、有機層は、第１電極と発光層との間に配置された正孔輸送領域、及び発光層と第２電極との間に配置された電子輸送領域をさらに含み、正孔輸送領域は、正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層、バッファ層、又はその任意の組み合わせを含み、電子輸送領域は、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層、又はその任意の組み合わせを含み得る。
【０１１６】
本明細書において、「有機層」は、有機発光素子において、第１電極と第２電極との間に配置された単一及び／又は複数の層を示す用語である。
「有機層」は、有機化合物だけではなく、金属を含む有機金属錯体なども含んでもよい。
【０１１７】
図１は、本発明の一実施形態による有機発光素子１０の概略構成に示す断面図である。
以下、図１を参照し、本発明の一実施形態による有機発光素子の構造及び製造方法について以下の様に説明する。
【０１１８】
有機発光素子１０は、第１電極１１、有機層１５、及び第２電極１９が順次に積層された構造を有する。
第１電極１１下部又は第２電極１９上部には、基板が追加して配置される。
基板としては、一般的な有機発光素子で使用される基板を使用することができるが、機械的強度、熱安定性、透明性、表面平滑性、取り扱い容易性及び防水性にすぐれるガラス基板又は透明プラスチック基板を使用することができる。
【０１１９】
第１電極１１は、例えば、基板上部に、第１電極用物質を、蒸着法又はスパッタリング法などを利用して提供することによっても形成される。
第１電極１１は、アノードである。
第１電極用物質は、正孔注入が容易であるように、高い仕事関数を有する物質の内から選択される。
第１電極１１は、反射型電極、半透過型電極、又は透過型電極である。
第１電極用物質としては、酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）、酸化インジウム亜鉛（ＩＺＯ）、酸化スズ（ＳｎＯ２）、酸化亜鉛（ＺｎＯ）などを利用することができる。又は、マグネシウム（Ｍｇ）、アルミニウム（Ａｌ）、アルミニウム−リチウム（Ａｌ−Ｌｉ）、カルシウム（Ｃａ）、マグネシウム−インジウム（Ｍｇ−Ｉｎ）、マグネシウム−銀（Ｍｇ−Ａｇ）のような金属を利用することができる。
第１電極１１は、単一層構造、又は２以上の層を含む多層構造を有することができる。
例えば、第１電極１１は、ＩＴＯ／Ａｇ／ＩＴＯの３層構造を有することができるが、それに限定されるものではない。
【０１２０】
第１電極１１上部には、有機層１５が配置される。
有機層１５は、正孔輸送領域（ｈｏｌｅ  ｔｒａｎｓｐｏｒｔ  ｒｅｇｉｏｎ）と、発光層（ｅｍｉｓｓｉｏｎ  ｌａｙｅｒ）と、電子輸送領域（ｅｌｅｃｔｒｏｎ  ｔｒａｎｓｐｏｒｔ  ｒｅｇｉｏｎ）とを含む。
正孔輸送領域は、第１電極１１と発光層との間に配置される。
正孔輸送領域は、正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層、バッファ層、又はその任意の組み合わせを含んでもよい。
正孔輸送領域は、正孔注入層のみを含むか、あるいは正孔輸送層のみを含んでもよい。
又は、正孔輸送領域は、第１電極１１から順に積層された、正孔注入層／正孔輸送層、又は正孔注入層／正孔輸送層／電子阻止層の構造を有することができる。
正孔輸送領域が正孔注入層を含む場合、正孔注入層（ＨＩＬ）は、第１電極１１上部に、真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、ＬＢ（Ｌａｎｇｍｕｉｒ−Ｂｌｏｄｇｅｔｔ）法のような多様な方法を利用しても形成される。
【０１２１】
真空蒸着法によって正孔注入層を形成する場合、その蒸着条件は、正孔注入層材料として使用する化合物、目的とする正孔注入層の構造及び熱的特性などによって異なるが、例えば、蒸着温度約１００〜約５００℃、真空度約１０−８〜約１０−３ｔｏｒｒ、蒸着速度約０．０１〜約１００Å／ｓｅｃの範囲から選択されるが、それらに限定されるものではない。
スピンコーティング法によって正孔注入層を形成する場合、コーティング条件は、正孔注入層材料として使用する化合物、目的とする正孔注入層の構造及び熱的特性によって異なるが、約２，０００ｒｐｍ〜約５，０００ｒｐｍのコーティング速度、コーティング後の溶媒除去のための熱処理温度は、約８０℃〜２００℃の温度範囲から選択されるが、それに限定されるものではない。
【０１２２】
正孔輸送層及び電子阻止層形成条件は、正孔注入層形成条件を参照する。
正孔輸送領域は、例えば、ｍ−ＭＴＤＡＴＡ、ＴＤＡＴＡ、２−ＴＮＡＴＡ、ＮＰＢ、β−ＮＰＢ、ＴＰＤ、ｓｐｉｒｏ−ＴＰＤ、ｓｐｉｒｏ−ＮＰＢ、ｍｅｔｈｙｌａｔｅｄ−ＮＰＢ、ＴＡＰＣ、ＨＭＴＰＤ、４，４’，４”−トリス（Ｎ−カルバゾリル）トリフェニルアミン（ＴＣＴＡ）、ポリアニリン／ドデシルベンゼンスルホン酸（Ｐａｎｉ／ＤＢＳＡ）、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（４−スチレンスルホネート）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリアニリン／カンファースルホン酸（Ｐａｎｉ／ＣＳＡ）、ポリアニリン／ポリ（４−スチレンスルホネート）（ＰＡＮＩ／ＰＳＳ）、下記に示す化学式２０１で表示される化合物、下記に示す化学式２０２で表示される化合物、又はその任意の組み合わせを含み得る。
2020164863.tif 000098
2020164863.tif 000099
【化２０１】
2020164863.tif 000100
【化２０２】
2020164863.tif 000101
【０１２３】
化学式２０１で、Ａｒ１０１及びＡｒ１０２は、互いに独立して、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、又はその任意の組み合わせで置換もしくは非置換の、フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、又はペンタセニレン基である。
【０１２４】
化学式２０１で、ｘａ及びｘｂは、互いに独立的して、０〜５の整数、又は０、１又は２である。
例えば、ｘａは、１であり、ｘｂは、０であるが、それらに限定されるものではない。
【０１２５】
化学式２０１及び２０２で、前述のＲ１０１〜Ｒ１０８、Ｒ１１１〜Ｒ１１９、及びＲ１２１〜Ｒ１２４は、互いに独立して、
水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基（例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基など）、又はＣ１−Ｃ１０アルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基など）、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、又はその任意の組み合わせで置換もしくは非置換の、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、又はＣ１−Ｃ１０アルコキシ基、あるいは
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、又はその任意の組み合わせで置換もしくは非置換の、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フルオレニル基、又はピレニル基、である。
【０１２６】
化学式２０１で、Ｒ１０９は、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピリジニル基、又はその任意の組み合わせで置換もしくは非置換の、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、又はピリジニル基である。
【０１２７】
一実施形態によれば、化学式２０１で表される化合物は、下記に示す化学式２０１Ａによっても表される。
【化２０１Ａ】
2020164863.tif 000102
化学式２０１Ａで、Ｒ１０１、Ｒ１１１、Ｒ１１２、及びＲ１０９に関連する詳細な説明は、上述した部分を参照する。
【０１２８】
例えば、正孔輸送領域は、下記に示す化合物ＨＴ１〜ＨＴ２０の内の一つ、又はその任意の組み合わせを含んでもよい。
【化ＨＴ１−ＨＴ６】
2020164863.tif 000103
【化ＨＴ７−ＨＴ１２】
2020164863.tif 000104
【化ＨＴ１３−ＨＴ１６】
2020164863.tif 000105
【化ＨＴ１７−ＨＴ２０】
2020164863.tif 000106
【０１２９】
正孔輸送領域の厚みは、約１００Å〜約１０，０００Å、例えば、約１００Å〜約１，０００Åである。
正孔輸送領域が、正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層、又はその任意の組み合わせを含むならば、正孔注入層の厚みは、約１００Å〜約１０，０００Å、例えば、約１００Å〜約１，０００Åであり、正孔輸送層の厚みは、約５０Å〜約２，０００Å、例えば、約１００Å〜約１，５００Åである。
上述の正孔輸送領域、正孔注入層及び正孔輸送層の厚みが上述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき正孔輸送特性を得ることができる。
正孔輸送領域は、前述のような物質以外に、導電性向上のために、電荷生成物質をさらに含んでもよい。
電荷生成物質は、正孔輸送領域内に、均一にも不均一にも分散され得る。
【０１３０】
電荷生成物質は、例えば、ｐ−ドーパントである。
ｐ−ドーパントは、キノン誘導体、金属酸化物、シアノ基含有化合物、又はその任意の組み合わせであるが、それらに限定されるものではない。
例えば、ｐ−ドーパントは、テトラシアノキノンジメタン（ＴＣＮＱ）、２，３，５，６−テトラフルオロ−テトラシアノ−１，４−ベンゾキノンジメタン（Ｆ４−ＴＣＮＱ）、Ｆ６−ＴＣＮＮＱのようなキノン誘導体、タングステン酸化物及びモリブデン酸化物のような金属酸化物、下記に示す化合物ＨＴ−Ｄ１のようなシアノ基含有化合物、又はその任意の組み合わせである。
【化Ｆ４−ＴＣＮＱ−Ｆ６−ＴＣＮＮＱ−ＨＴ−Ｄ１】
2020164863.tif 000107
【０１３１】
正孔輸送領域は、バッファ層をさらに含んでもよい。
バッファ層は、発光層から放出される光の波長による光学的共振距離を補償し、効率を上昇させる役割を行うことができる。
【０１３２】
一方、正孔輸送領域が電子阻止層を含む場合、電子阻止層材料は、上述のような正孔輸送領域にも使用される物質、後述するホスト物質、又はその任意の組み合わせを含んでもよい。
例えば、正孔輸送領域が電子阻止層を含む場合、電子阻止層材料として、後述するｍＣＰを使用することができる。
2020164863.tif 000108
【０１３３】
正孔輸送領域上部に、真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、ＬＢ法のような方法を利用し、発光層（ＥＭＬ）を形成することができる。
真空蒸着法及びスピンコーティング法によって発光層を形成する場合、その蒸着条件及びコーティング条件は、使用する化合物によって異なるが、一般的に、正孔注入層の形成とほぼ同一条件範囲の内から選択される。
【０１３４】
発光層は、本明細書に記載したような第１化合物〜第３化合物を含む組成物を含む。
他の実施形態によれば、発光層は、ホスト及びドーパントを含み、ドーパントは、第１化合物を含み、ホストは、第２化合物及び第３化合物を含んでもよい。
【０１３５】
上述の第２化合物と第３化合物との重量比は、１：９〜９：１、２：８〜８：２、３：７〜７：３、又は４：６〜６：４の範囲の内から選択される。
一実施形態によれば、第２化合物と第３化合物との重量比は、５：５であるが、それに限定されるものではない。
【０１３６】
一方、発光層は、本明細書に記載された組成物以外に、任意のドーパント及び／又はホストをさらに含んでもよい。
有機発光素子がフルカラー有機発光素子である場合、発光層は、赤色発光層、緑色発光層及び／又は青色発光層にパターニングされる。
又は、発光層は、赤色発光層、緑色発光層及び／又は青色発光層が積層された構造を有することにより、白色光を放射することができるというように、多様な変形例が可能である。
発光層がホスト及びドーパントを含む場合、ドーパントの含量は、一般的に、ホスト約１００重量部を基準にし、約０．０１〜約１５重量部の範囲からも選択されるが、それに限定されるものではない。
【０１３７】
発光層の厚みは、約１００Å〜約１，０００Å、例えば、約２００Å〜約６００Åである。
発光層の厚みが上述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、優秀な発光特性を示すことができる。
【０１３８】
次に、発光層上部に、電子輸送領域が配置される。
電子輸送領域は、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層、又はその任意の組み合わせを含み得る。
例えば、該電子輸送領域は、正孔阻止層／電子輸送層／電子注入層又は電子輸送層／電子注入層の構造を有することができるが、それらに限定されるものではない。
電子輸送層は、単一層構造、又は２以上の互いに異なる物質を含む多層構造を有することができる。
電子輸送領域の正孔阻止層、電子輸送層、及び電子注入層の形成条件は、正孔注入層の形成条件を参照する。
【０１３９】
電子輸送領域が正孔阻止層を含む場合、正孔阻止層は、例えば、下記に示すＢＣＰ、Ｂｐｈｅｎ、及びＢａｌｑの内の少なくとも一つを含んでもよい。
【化ＢＣＰ−Ｂｐｈｅｎ】
2020164863.tif 000109
又は、正孔阻止層は、ホスト、後述する電子輸送層材料、電子注入層材料、又はその任意の組み合わせを含んでもよい。
【０１４０】
正孔阻止層の厚みは、約２０Å〜約１，０００Å、例えば、約３０Å〜約３００Åである。
正孔阻止層の厚みが上述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、優秀な正孔阻止特性を得ることができる。
【０１４１】
電子輸送層は、前述のＢＣＰ、Ｂｐｈｅｎ、及び下記に示すＴＰＢｉ、Ａｌｑ３、Ｂａｌｑ、ＴＡＺ、ＮＴＡＺ、又はその任意の組み合わせを含んでもよい。
2020164863.tif 000110
【０１４２】
又は、電子輸送層は、下記に示す化合物ＥＴ１〜ＥＴ２５の内の少なくとも一つを含んでもよい。
【化ＥＴ１−ＥＴ６】
2020164863.tif 000111
【化ＥＴ７−ＥＴ１２】
2020164863.tif 000112
【化ＥＴ１３−ＥＴ１８】
2020164863.tif 000113
【化ＥＴ１９−ＥＴ２５】
2020164863.tif 000114
【０１４３】
電子輸送層の厚みは、約１００Å〜約１，０００Å、例えば、約１５０Å〜約５００Åである。
電子輸送層の厚みが上述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき電子輸送特性を得ることができる。
【０１４４】
電子輸送層は、上述のような物質以外に、金属含有物質をさらに含んでもよい。
金属含有物質は、Ｌｉ錯体を含んでもよい。
Ｌｉ錯体は、例えば、下記に示す化合物ＥＴ−Ｄ１又はＥＴ−Ｄ２を含んでもよい。
【化ＥＴ−Ｄ１−ＥＴ−Ｄ２】
2020164863.tif 000115
【０１４５】
また、電子輸送領域は、第２電極１９からの電子注入を容易にする電子注入層（ＥＩＬ）を含んでもよい。
電子注入層は、ＬｉＦ、ＮａＣｌ、ＣｓＦ、Ｌｉ２Ｏ、ＢａＯ、又はその任意の組み合わせを含んでもよい。
電子注入層の厚みは、約１Å〜約１００Å、例えば、約３Å〜約９０Åである。
電子注入層の厚みが上述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき電子注入特性を得ることができる。
【０１４６】
有機層１５の上部には、第２電極１９が具備される。
第２電極１９は、カソードである。
第２電極１９用物質としては、相対的に低い仕事関数を有する金属、合金、電気伝導性化合物、及びそれらの組み合わせを使用することができる。
具体的な例としては、リチウム（Ｌｉ）、マグネシウム（Ｍｇ）、アルミニウム（Ａｌ）、アルミニウム−リチウム（Ａｌ−Ｌｉ）、カルシウム（Ｃａ）、マグネシウム−インジウム（Ｍｇ−Ｉｎ）、マグネシウム−銀（Ｍｇ−Ａｇ）などを、第２電極１９形成用物質として使用することができる。
又は、前面発光素子を得るために、ＩＴＯ、ＩＺＯを利用し、透過型第２電極１９を形成することができるというように、多様な変形が可能である。
【０１４７】
以上、有機発光素子について図１を参照して説明したが、それらに限定されるものではない。
以下では、合成例及び実施例を挙げ、本発明の一実施形態による化合物及び有機発光素子についてさらに具体的に説明するが、本発明は、下記に示す合成例及び実施例に限定されるものではない。
下記に示す合成例において、「『Ａ』の代わりに『Ｂ』を使用した」という表現において、「Ｂ」の使用量と、「Ａ」の使用量は、モル当量基準で同一である。
【０１４８】
≪実施例≫
＜合成例１（化合物３）＞
2020164863.tif 000116
【０１４９】
〔中間体Ｌ３−２の合成〕
２−クロロ−４−ヨードニコチンアルデヒド２．５ｇ（９．３ｍｍｏｌ）を、テトラヒドロフラン１００ｍｌ及び水３０ｍｌと混合し、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４  ０．５３ｇ（０．４６ｍｍｏｌ）、３−フルオロフェニルボロン酸１．３ｇ（９．３ｍｍｏｌ）及びＫ２ＣＯ３  ３．２ｇ（２３．０ｍｍｏｌ）を添加し、８０℃で２４時間加熱還流した。
反応が完了した後、反応混合物を減圧濃縮させ、ジクロロメタンと水とを入れて抽出して得られた有機層を、硫酸マグネシウムで乾燥させて減圧蒸溜した後、カラムクロマトグラフィで精製し、中間体（Ｌ３−２）  １．１ｇ（収率５１％）を得た。
ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ１２Ｈ７ＣｌＦＮＯ  ２３５．０２；ｆｏｕｎｄ  ２３６．０６
【０１５０】
〔中間体Ｌ３−１の合成〕
テトラヒドロフラン５０ｍｌに、（メトキシメチル）トリフェニルホスホニウムクロリド５．８ｇ（１７．０ｍｍｏｌ）と中間体（Ｌ３−２）  １．６ｇ（６．８ｍｍｏｌ）とを入れて混合した後、室温で１．０Ｍ  カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド溶液１７ｍｌを徐々に滴加し、２４時間撹拌した。
反応が完了した後、水とエチルアセテートとを入れて抽出して得られた有機層を、硫酸マグネシウムで乾燥させて減圧蒸溜した。
そこから得られた結果物を減圧乾燥させた後、ジクロロメタン４０ｍｌと混合した後、室温でメタンスルホン酸１．５ｍｌを徐々に滴加し、その後、室温で約１２時間撹拌した。
反応が完了した後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を入れて抽出して得られた有機層を、硫酸マグネシウムで乾燥させて減圧蒸溜した後、カラムクロマトグラフィで精製し、中間体（Ｌ３−１）  １．１ｇ（収率７２％）を得た。
ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ１３Ｈ７ＣｌＦＮ  ２３１．０３：ｆｏｕｎｄ  ２３１．９８
【０１５１】
〔中間体Ｌ３の合成〕
中間体（Ｌ３−１）  ０．７ｇ（３．０ｍｍｏｌ）を、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）３０ｍｌ及び水１０ｍｌと混合し、３，５−ジメチルフェニルボロン酸０．５ｇ（３．６ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４  ０．２４ｇ（０．２ｍｍｏｌ）及びＫ２ＣＯ３  １．０ｇ（７．５ｍｍｏｌ）を添加した後、一日加熱還流した。
反応が完了した後、酢酸エチルと水とを加えて抽出して得られた有機層を、硫酸マグネシウムで乾燥させて減圧蒸溜した後、カラムクロマトグラフィで精製し、中間体（Ｌ３）  ０．７２ｇ（収率８０％）を得た。
ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ２１Ｈ１６ＦＮ  ３０１．１３；ｆｏｕｎｄ  ３０２．０５
【０１５２】
〔中間体Ｌ３二量体の合成〕
中間体（Ｌ３）  １．０５ｇ（３．４ｍｍｏｌ）及び塩化イリジウム０．６ｇ（１．６ｍｍｏｌ）に、４０ｍＬのエトキシエタノールと、１５ｍＬの蒸溜水とを混合した後、２４時間加熱還流した。
反応が完了した後、常温まで温度を低め、そこから生成された固形物を濾過し、水／メタノール／ヘキサンの順序で十分に洗浄した。
得られた固体を真空オーブンで乾燥させ、中間体（Ｌ３二量体）１．０ｇを得た。
【０１５３】
〔化合物３の合成〕
中間体（Ｌ３二量体）１．０ｇ（０．６３ｍｍｏｌ）、３，７−ジエチルノナン−４，６−ジオン０．９６ｇ（４．５ｍｍｏｌ）及びＮａ２ＣＯ３  ０．４８ｇ（４．５ｍｍｏｌ）に、エトキシエタノール４０ｍＬを混合し、２４時間９０℃で撹拌して反応を進めた。
反応が完了した後、常温まで温度を低め、そこから生成された固形物を濾過し、液体クロマトグラフィで精製し、『化合物３』  ０．８ｇ（収率６５％）を得た。
ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ５５Ｈ５３Ｆ２ＩｒＮ２Ｏ２  １００４．３７；ｆｏｕｎｄ  １００５．２５
【０１５４】
＜合成例２（化合物９）＞
2020164863.tif 000117
【０１５５】
〔中間体Ｌ９の合成〕
中間体（Ｌ３−１）の代わりに、中間体（Ｌ９−１）を使用する点を除いては、合成例１の中間体（Ｌ３）の合成と同一方法を利用し、中間体（Ｌ９）を合成した。
ＬＣ−ＭＳｍ／ｚ＝３０３（Ｍ＋Ｈ）＋
【０１５６】
〔中間体Ｌ９二量体の合成〕
中間体（Ｌ３）の代わりに、中間体（Ｌ９）を使用する点を除いては、合成例１の中間体（Ｌ３二量体）の合成方法と同一方法を利用し、中間体（Ｌ９二量体）を合成した。
【０１５７】
〔化合物９の合成〕
中間体（Ｌ３二量体）と３，７−ジエチルノナン−４，６−ジオンとの代わりに、中間体（Ｌ９二量体）と３，７−ジエチル−３，７−ジメチルノナン−４，６−ジオンとを使用する点を除いては、合成例１の化合物３の合成方法と同一方法を利用し、『化合物９』を合成した。
ＬＣ−ＭＳｍ／ｚ＝１０３５（Ｍ＋Ｈ）＋
【０１５８】
＜合成例３（化合物１０）＞
2020164863.tif 000118
【０１５９】
〔中間体Ｌ１０の合成〕
中間体（Ｌ３−１）の代わりに、中間体（Ｌ１０−１）を使用するという点を除いては、合成例１の中間体Ｌ３の合成方法と同一方法を利用し、中間体（Ｌ１０）を合成した。
ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ２２Ｈ１６Ｆ３Ｎ  ３５１．３６；ｆｏｕｎｄ  ３５２．２１
【０１６０】
〔中間体Ｌ１０二量体の合成〕
中間体（Ｌ３）の代わりに、中間体（Ｌ１０）を使用することを除いては、合成例１の中間体（Ｌ３二量体）の合成方法と同一方法を利用し、中間体（Ｌ１０二量体）を合成した。
【０１６１】
〔化合物１０の合成〕
中間体（Ｌ３二量体）の代わりに、中間体（Ｌ１０二量体）を使用することを除いては、合成例１の化合物３の合成方法と同一方法を利用し、『化合物１０』を合成した。
ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ５７Ｈ５３Ｆ６ＩｒＮ２Ｏ２  １１０４．３５；ｆｏｕｎｄ  １１０５．４０
【０１６２】
≪実施例１≫
アノードとしてＩＴＯ／Ａｇ／ＩＴＯが、７０／１，０００／７０Å厚に蒸着されたガラス基板を、５０ｍｍ×５０ｍｍ×０．５ｍｍサイズに切り、イソプロピルアルコールと純水とを用い、それぞれ５分間超音波洗浄した後、３０分間紫外線を照射してオゾンに露出させて洗浄し、真空蒸着装置にセットした。
アノード上に、２−ＴＮＡＴＡを真空蒸着し、６００Å厚の正孔注入層を形成し、正孔注入層上に、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（ＮＰＢ）を真空蒸着し、１，３５０Å厚の正孔輸送層を形成した。
【０１６３】
次に、正孔輸送層上に、ホスト（化合物Ｈ１−１４と化合物Ｈ２−６との混合物（５：５の重量比））及びドーパント（化合物３）を９８：２の重量比で共蒸着し、４００Å厚の発光層を形成した。
その後、発光層上にＢＣＰを真空蒸着し、５０Å厚の正孔阻止層を形成した後、正孔阻止層上にＡｌｑ３を真空蒸着して、３５０Å厚の電子輸送層を形成した後、電子輸送層上にＬｉＦを真空蒸着して、１０Å厚の電子注入層を形成し、電子注入層上に、Ｍｇ及びＡｇを、９０：１０の重量比で共蒸着して、１２０Å厚のカソードを形成することにより、有機発光素子（赤色光放出）を作製した。
2020164863.tif 000119
【０１６４】
≪実施例２及び３、並びに比較例１≫
発光層の形成時、ドーパントとして、化合物３の代わりに、下記に示す表１に記載した化合物をそれぞれ使用したという点を除いては、実施例１と同一方法を利用し、有機発光素子を作製した。
【０１６５】
≪評価例１：有機発光素子の特性評価≫
実施例１〜３、及び比較例１で製造されたそれぞれの有機発光素子に対し、駆動電圧、電流密度、外部量子効率の最大値（Ｍａｘ  ＥＱＥ）、ＥＬスペクトルの半値幅、発光光、色座標及び寿命（ＬＴ９７）を評価し、その結果を下記の表１に示す。
評価装置として、電流・電圧計（Ｋｅｉｔｈｌｅｙ（登録商標）  ２４００）及び輝度計（Ｍｉｎｏｌｔａ（登録商標）  Ｃｓ−１０００Ａ）を使用し、寿命（ＬＴ９７）（３，５００ｎｉｔにおけるところ）は、初期輝度１００％対比で９７％の輝度になるのにかかる時間を評価した。
寿命（ＬＴ９７）は、比較例１の寿命対比の相対値（％）で表示した。
【表１】
2020164863.tif 000120
2020164863.tif 000121
【０１６６】
上記表１から、実施例１〜３の有機発光素子は、比較例１の有機発光素子に比べ、向上した駆動電圧、向上した外部量子効率及び向上した寿命特性を有するということを確認することができる。
【０１６７】
尚、本発明は、上述の実施形態に限られるものではない。本発明の技術的範囲から逸脱しない範囲内で多様に変更実施することが可能である。
【符号の説明】
【０１６８】
１０    有機発光素子
１１    第１電極
１５    有機層
１９    第２電極
【図１】
2020164863.tif 000182