(57)【要約】      （修正有）【課題】発光物質を分散させるホスト材料として用いることのできる新規複素環化合物を提供する。【解決手段】一般式（Ｇ３）で表される複素環化合物。（式中、Ｒ１〜Ｒ１９は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、又は炭素数６〜１３のアリール基を表し、Ａｒは、炭素数６〜２５のアリーレン基を表す。）2020158509.tif 000054【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｇ１）で表される複素環化合物。
【化１】
2020158509.tif 000051
（式中、Ｒ１〜Ｒ１０は、Ｒ７〜Ｒ１０のいずれか一が式（Ｇ１−１）で表される置換基を表し、その他がそれぞれ独立に、水素、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、又は炭素数６〜１３のアリール基を表す。Ａは、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリニル基を表す。Ａｒは、炭素数６〜２５のアリーレン基を表す。前記ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリニル基、前記アリール基、及び前記アリーレン基は、それぞれ独立に、無置換であるか、又は、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、もしくは炭素数６〜１３のアリール基を置換基として有する。）
【請求項２】
式（Ｇ２）で表される複素環化合物。
【化２】
2020158509.tif 000052
（式中、Ｒ１〜Ｒ９は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、又は炭素数６〜１３のアリール基を表す。Ａは、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリニル基を表す。Ａｒは、炭素数６〜２５のアリーレン基を表す。前記ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリニル基、前記アリール基、及び前記アリーレン基は、それぞれ独立に、無置換であるか、又は、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、もしくは炭素数６〜１３のアリール基を置換基として有する。）
【請求項３】
式（Ｇ３）で表される複素環化合物。
【化３】
2020158509.tif 000053
（式中、Ｒ１〜Ｒ９及びＲ１１〜Ｒ１９は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、又は炭素数６〜１３のアリール基を表す。Ａｒは、炭素数６〜２５のアリーレン基を表す。前記アリール基及び前記アリーレン基は、それぞれ独立に、無置換であるか、又は、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、もしくは炭素数６〜１３のアリール基を置換基として有する。）
【請求項４】
一対の電極間に、請求項１乃至３のいずれか一項に記載の複素環化合物を含む層を有する発光素子。
【請求項５】
一対の電極間に、発光層を有し、
前記発光層は、請求項１乃至３のいずれか一項に記載の複素環化合物と、燐光性化合物とを有する発光素子。
【請求項６】
請求項４または請求項５に記載の発光素子を発光部に有する発光装置。
【請求項７】
請求項６に記載の発光装置を表示部に有する電子機器。
【請求項８】
請求項６に記載の発光装置を発光部に有する照明装置。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、物、方法、または、製造方法に関する。または、本発明は、プロセス、マシン
、マニュファクチャ、または、組成物（コンポジション・オブ・マター）に関する。本発
明の一態様は、半導体装置、表示装置、発光装置、照明装置、それらの駆動方法、または
、それらの製造方法に関する。特に、本発明の一態様は、複素環化合物、エレクトロルミ
ネッセンス（ＥＬ：Ｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ）を利用した発光素子（Ｅ
Ｌ素子ともいう）、発光装置、電子機器、及び照明装置に関する。
【背景技術】
【０００２】
近年、発光物質に有機化合物を用いた発光素子（有機ＥＬ素子ともいう）の研究開発が盛
んに行われている。該発光素子の基本的な構成は、一対の電極間に発光物質を含む層を挟
んだものである。この素子に電圧を印加することにより、発光物質からの発光を得ること
ができる。
【０００３】
該発光素子は自発光型であるため、液晶ディスプレイに比べ画素の視認性が高く、バック
ライトが不要である等の利点があり、フラットパネルディスプレイ素子として好適である
と考えられている。また、該発光素子は、薄型軽量に作製できることも大きな利点である
。さらに非常に応答速度が速いことも特徴の一つである。
【０００４】
該発光素子は膜状に形成することが可能であるため、面状に発光を得ることができる。よ
って、大面積の素子を容易に形成することができる。このことは、白熱電球やＬＥＤに代
表される点光源、あるいは蛍光灯に代表される線光源では得難い特色であるため、照明等
に応用できる面光源としての利用価値も高い。
【０００５】
発光物質に有機化合物を用い、一対の電極間に該有機化合物を含む層を設けた発光素子の
場合、該素子に電圧を印加することにより、陰極から電子が、陽極から正孔（ホール）が
それぞれ該有機化合物を含む層に注入され、電流が流れる。そして、注入した電子及び正
孔が該有機化合物を励起状態に至らしめ、励起された該有機化合物から発光を得るもので
ある。
【０００６】
有機化合物が形成する励起状態の種類としては、一重項励起状態と三重項励起状態が可能
であり、一重項励起状態（Ｓ＊）からの発光が蛍光、三重項励起状態（Ｔ＊）からの発光
が燐光と呼ばれている。また、発光素子におけるその統計的な生成比率は、Ｓ＊：Ｔ＊＝
１：３であると考えられている。
【０００７】
一重項励起状態を発光に変換する化合物（以下、蛍光性化合物と称す）では室温において
、三重項励起状態からの発光（燐光）は観測されず、一重項励起状態からの発光（蛍光）
のみが観測される。したがって、蛍光性化合物を用いた発光素子における内部量子効率（
注入したキャリアに対して発生するフォトンの割合）の理論的限界は、Ｓ＊：Ｔ＊＝１：
３であることを根拠に２５％とされている。
【０００８】
一方、三重項励起状態を発光に変換する化合物（以下、燐光性化合物と称す）を用いれば
、三重項励起状態からの発光（燐光）が観測される。また、燐光性化合物は項間交差（一
重項励起状態から三重項励起状態へ移ること）が起こりやすいため、内部量子効率は１０
０％まで理論上は可能となる。つまり、蛍光性化合物に比べて高い発光効率が可能となる
。このような理由から、高効率な発光素子を実現するために、燐光性化合物を用いた発光
素子の開発が近年盛んに行われている。
【０００９】
上述した燐光性化合物を用いて発光素子の発光層を形成する場合、燐光性化合物の濃度消
光や三重項−三重項消滅による消光を抑制するために、他の化合物からなるマトリクス中
に該燐光性化合物が分散するようにして形成することが多い。この時、マトリクスとなる
化合物はホスト材料、燐光性化合物のようにマトリクス中に分散される化合物はゲスト材
料と呼ばれる。
【００１０】
燐光性化合物をゲスト材料とする場合、ホスト材料に必要とされる性質は、該燐光性化合
物よりも大きな三重項励起エネルギー（基底状態と三重項励起状態とのエネルギー差）を
有することである。
【００１１】
また、一重項励起エネルギー（基底状態と一重項励起状態とのエネルギー差）は三重項励
起エネルギーよりも大きいため、大きな三重項励起エネルギーを有する物質は大きな一重
項励起エネルギーをも有する。したがって、上述したような大きな三重項励起エネルギー
を有する物質は、蛍光性化合物を発光物質として用いた発光素子においても有益である。
【００１２】
燐光性化合物をゲスト材料とする場合のホスト材料の一例として、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キ
ノキサリン環を有する化合物の研究がなされている（例えば、特許文献１〜２）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【００１３】
【特許文献１】国際公開第０３／０５８６６７号パンフレット
【特許文献２】特開２００７−１８９００１号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１４】
発光素子に関しては、その素子特性を向上させる上で、物質に依存した問題が多く、これ
らを克服するために、素子構造の改良や物質開発等が行われている。発光素子の開発は、
発光効率、信頼性、コスト等の面で未だ改善の余地が残されている。
【００１５】
また、発光素子を用いたディスプレイや照明の実用化に向け、発光素子は、長寿命化が求
められている。
【００１６】
そこで、本発明の一態様は、新規な複素環化合物を提供することを目的の一とする。また
は、本発明の一態様は、発光素子において、発光物質を分散させるホスト材料として用い
ることのできる新規複素環化合物を提供することを目的の一とする。または、本発明の一
態様は、三重項励起エネルギーの高い複素環化合物を提供することを目的の一とする。
【００１７】
または、本発明の一態様は、発光効率の高い発光素子を提供することを目的の一とする。
または、本発明の一態様は、駆動電圧の低い発光素子を提供することを目的の一とする。
または、本発明の一態様は、長寿命の発光素子を提供することを目的の一とする。または
、本発明の一態様は、新規な発光素子を提供することを目的の一とする。
【００１８】
または、本発明の一態様は、該発光素子を用いた、信頼性の高い発光装置、電子機器、又
は照明装置を提供することを目的の一とする。または、本発明の一態様は、該発光素子を
用いた、消費電力の低い発光装置、電子機器、又は照明装置を提供することを目的の一と
する。
【００１９】
なお、本発明の一態様は、これらの課題の全てを解決する必要はないものとする。
【課題を解決するための手段】
【００２０】
本発明の一態様は、一般式（Ｇ１）で表される複素環化合物である。
【００２１】
【化１】
2020158509.tif 000002
【００２２】
式中、Ｒ１〜Ｒ１０は、Ｒ７〜Ｒ１０のいずれか一が一般式（Ｇ１−１）で表される置換
基を表し、その他がそれぞれ独立に、水素、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数３〜６の
シクロアルキル基、又は炭素数６〜１３のアリール基を表し、Ａは、ジベンゾ［ｆ，ｈ］
キノキサリニル基を表し、Ａｒは、炭素数６〜２５のアリーレン基を表し、ジベンゾ［ｆ
，ｈ］キノキサリニル基、アリール基、及びアリーレン基は、それぞれ独立に、無置換で
あるか、又は、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、もしくは
炭素数６〜１３のアリール基を置換基として有する。
【００２３】
本発明の一態様は、一般式（Ｇ２）で表される複素環化合物である。
【００２４】
【化２】
2020158509.tif 000003
【００２５】
式中、Ｒ１〜Ｒ９は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数３〜６
のシクロアルキル基、又は炭素数６〜１３のアリール基を表し、Ａは、ジベンゾ［ｆ，ｈ
］キノキサリニル基を表し、Ａｒは、炭素数６〜２５のアリーレン基を表し、ジベンゾ［
ｆ，ｈ］キノキサリニル基、アリール基、及びアリーレン基は、それぞれ独立に、無置換
であるか、又は、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、もしく
は炭素数６〜１３のアリール基を置換基として有する。
【００２６】
本発明の一態様は、一般式（Ｇ３）で表される複素環化合物である。
【００２７】
【化３】
2020158509.tif 000004
【００２８】
式中、Ｒ１〜Ｒ９及びＲ１１〜Ｒ１９は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜６のアルキ
ル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、又は炭素数６〜１３のアリール基を表し、Ａｒ
は、炭素数６〜２５のアリーレン基を表し、アリール基及びアリーレン基は、それぞれ独
立に、無置換であるか、又は、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキ
ル基、もしくは炭素数６〜１３のアリール基を置換基として有する。
【００２９】
また、本発明の一態様は、上記のいずれかの構成の複素環化合物を含む層を有する発光素
子である。
【００３０】
また、本発明の一態様は、上記発光素子を発光部に備える発光装置である。また、本発明
の一態様は、該発光装置を表示部に備える電子機器である。また、本発明の一態様は、該
発光装置を発光部に備える照明装置である。
【００３１】
なお、本明細書中における発光装置とは、発光素子を用いた画像表示デバイスを含む。ま
た、発光素子にコネクター、例えば異方導電性フィルム、もしくはＴＣＰ（Ｔａｐｅ  Ｃ
ａｒｒｉｅｒ  Ｐａｃｋａｇｅ）が取り付けられたモジュール、ＴＣＰの先にプリント配
線板が設けられたモジュール、又は発光素子にＣＯＧ（Ｃｈｉｐ  Ｏｎ  Ｇｌａｓｓ）方
式によりＩＣ（集積回路）が直接実装されたモジュールも全て発光装置に含むものとする
。さらに、照明器具等に用いられる発光装置も含むものとする。
【００３２】
また、本発明の一態様の複素環化合物を合成する際に用いる一般式（Ｇ４）で表される有
機化合物も、本発明の一態様である。
【００３３】
【化４】
2020158509.tif 000005
【００３４】
式中、Ｒ１〜Ｒ１０は、Ｒ７〜Ｒ１０のいずれか一が一般式（Ｇ４−１）で表される置換
基を表し、その他がそれぞれ独立に、水素、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数３〜６の
シクロアルキル基、又は炭素数６〜１３のアリール基を表し、Ｒ２０及びＲ２１は、それ
ぞれ独立に、水酸基又は炭素数１〜６のアルコキシ基を表し、互いに結合して環を形成し
ていてもよい。アリール基及びアルコキシ基は、それぞれ独立に、無置換であるか、又は
、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、もしくは炭素数６〜１
３のアリール基を置換基として有する。
【００３５】
また、本発明の一態様の複素環化合物を合成する際に用いる構造式（２０１）で表される
有機化合物も、本発明の一態様である。
【００３６】
【化５】
2020158509.tif 000006
【発明の効果】
【００３７】
本発明の一態様により、三重項励起エネルギーの高い複素環化合物を提供することができ
る。本発明の一態様により、発光素子において、発光物質を分散させるホスト材料として
用いることのできる新規複素環化合物を提供することができる。また、本発明の一態様に
より、長寿命の発光素子を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【００３８】
【図１】本発明の一態様の発光素子の一例を示す図。
【図２】本発明の一態様の発光装置の一例を示す図。
【図３】本発明の一態様の発光装置の一例を示す図。
【図４】電子機器の一例を示す図。
【図５】照明装置の一例を示す図。
【図６】２−（ベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラン−８−イル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロランの１Ｈ  ＮＭＲチャートを示す図。
【図７】２−｛３−［３−（ベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラン−８−イル）フェニル］フェニル｝ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＢｎｆＢＰＤＢｑ）の１Ｈ  ＮＭＲチャートを示す図。
【図８】２ｍＢｎｆＢＰＤＢｑのトルエン溶液の吸収スペクトル及び発光スペクトルを示す図。
【図９】２ｍＢｎｆＢＰＤＢｑの薄膜の吸収スペクトル及び発光スペクトルを示す図。
【図１０】２ｍＢｎｆＢＰＤＢｑのＣＶ測定結果を示す図。
【図１１】２ｍＢｎｆＢＰＤＢｑのＬＣ／ＭＳ分析の結果を示す図。
【図１２】実施例の発光素子を示す図。
【図１３】実施例３の発光素子の電流密度−輝度特性を示す図。
【図１４】実施例３の発光素子の電圧−輝度特性を示す図。
【図１５】実施例３の発光素子の輝度−電流効率特性を示す図。
【図１６】実施例３の発光素子の電圧−電流特性を示す図。
【図１７】実施例３の発光素子の輝度−外部量子効率特性を示す図。
【図１８】実施例３の発光素子の信頼性試験の結果を示す図。
【図１９】実施例４の発光素子の電流密度−輝度特性を示す図。
【図２０】実施例４の発光素子の電圧−輝度特性を示す図。
【図２１】実施例４の発光素子の輝度−電流効率特性を示す図。
【図２２】実施例４の発光素子の電圧−電流特性を示す図。
【図２３】実施例４の発光素子の輝度−外部量子効率特性を示す図。
【図２４】実施例４の発光素子の信頼性試験の結果を示す図。
【図２５】２−［３’−（６−フェニルベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラン−８−イル）ビフェニル−３−イル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＢｎｆＢＰＤＢｑ−０２）の１Ｈ  ＮＭＲチャートを示す図。
【図２６】２ｍＢｎｆＢＰＤＢｑ−０２のトルエン溶液の吸収スペクトル及び発光スペクトルを示す図。
【図２７】２ｍＢｎｆＢＰＤＢｑ−０２の薄膜の吸収スペクトル及び発光スペクトルを示す図。
【図２８】２ｍＢｎｆＢＰＤＢｑ−０２のＣＶ測定結果を示す図。
【図２９】実施例６の発光素子の電流密度−輝度特性を示す図。
【図３０】実施例６の発光素子の電圧−輝度特性を示す図。
【図３１】実施例６の発光素子の輝度−電流効率特性を示す図。
【図３２】実施例６の発光素子の電圧−電流特性を示す図。
【図３３】実施例６の発光素子の輝度−外部量子効率特性を示す図。
【図３４】実施例６の発光素子の信頼性試験の結果を示す図。
【図３５】２ｍＢｎｆＢＰＤＢｑ−０２のＬＣ／ＭＳ分析の結果を示す図。
【発明を実施するための形態】
【００３９】
実施の形態について、図面を用いて詳細に説明する。但し、本発明は以下の説明に限定さ
れず、本発明の趣旨及びその範囲から逸脱することなくその形態及び詳細を様々に変更し
得ることは当業者であれば容易に理解される。従って、本発明は以下に示す実施の形態の
記載内容に限定して解釈されるものではない。
【００４０】
なお、以下に説明する発明の構成において、同一部分又は同様な機能を有する部分には同
一の符号を異なる図面間で共通して用い、その繰り返しの説明は省略する。また、同様の
機能を指す場合には、ハッチパターンを同じくし、特に符号を付さない場合がある。
【００４１】
また、図面等において示す各構成の、位置、大きさ、範囲などは、理解の簡単のため、実
際の位置、大きさ、範囲などを表していない場合がある。このため、開示する発明は、必
ずしも、図面等に開示された位置、大きさ、範囲などに限定されない。
【００４２】
（実施の形態１）
本実施の形態では、本発明の一態様の複素環化合物について説明する。
【００４３】
本発明の一態様は、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン骨格及びベンゾ［ｂ］ナフト［１，
２−ｄ］フラン骨格がアリーレン骨格を介して結合した複素環化合物である。
【００４４】
ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン骨格は平面的な構造である。平面的な構造の有機化合物
は結晶化しやすい。結晶化しやすい有機化合物を用いた発光素子は寿命が短い。しかし、
本発明の一態様の複素環化合物は、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン骨格にアリーレン骨
格を介してベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラン骨格が結合しているため、立体的に
嵩高い構造である。本発明の一態様の複素環化合物は結晶化しにくいため、発光素子の寿
命の低下を抑制することができる。また、本発明の一態様の複素環化合物は、フラン骨格
にベンゼン環とナフタレン環が縮合した構造であるベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フ
ラン骨格と、キノキサリン骨格にベンゼン環が２つ縮合した構造であるジベンゾ［ｆ，ｈ
］キノキサリン骨格を同時に有するため、耐熱性が非常に高く、発光素子に用いることで
、高耐熱性、かつ長寿命な素子を実現できる。
【００４５】
また、電子又は正孔を容易に受け取ることができない化合物を発光層のホスト材料に用い
ると、電子と正孔の再結合領域が発光層と他の層との界面に集中し、発光素子の寿命の低
下を招く。ここで、本発明の一態様の複素環化合物は、電子輸送骨格であるジベンゾ［ｆ
，ｈ］キノキサリン骨格と、正孔輸送骨格であるベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラ
ン骨格と、を有するため、電子及び正孔を容易に受け取ることができる。したがって、本
発明の一態様の複素環化合物を発光層のホスト材料に用いることで、電子と正孔の再結合
が発光層内の広い領域で行われると考えられるため、発光素子の寿命の低下を抑制するこ
とができる。
【００４６】
また、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン骨格及びベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラ
ン骨格が直接結合している複素環化合物に比べ、これら２つの骨格がアリーレン基を介し
て結合している本発明の一態様の複素環化合物の方が、共役系の広がりを抑制でき、バン
ドギャップの低下及び三重項励起エネルギーの低下を防ぐことができる。さらに、本発明
の一態様の複素環化合物の方が、高い耐熱性を示し、また、膜質が良好であるという利点
もある。
【００４７】
本発明の一態様の複素環化合物は、広いバンドギャップを有するため、発光素子において
、発光層の発光物質を分散させるホスト材料として好適に用いることができる。また、本
発明の一態様の複素環化合物は、赤色〜緑色の範囲に含まれる光を発する燐光性化合物を
励起させるのに十分な三重項励起エネルギーを有するため、該燐光性化合物を分散させる
ホスト材料として好適である。
【００４８】
また、本発明の一態様の複素環化合物は、電子輸送性の高い物質であるため、発光素子に
おける電子輸送層の材料として好適に用いることができる。
【００４９】
これらのことから、本発明の一態様の複素環化合物は発光素子や有機トランジスタなどの
有機デバイスの材料として好適に用いることができる。
【００５０】
本発明の一態様は、一般式（Ｇ１）で表される複素環化合物である。ベンゾ［ｂ］ナフト
［１，２−ｄ］フランのベンゼン環に一般式（Ｇ１−１）で表される置換基が結合してい
ることで、ナフタレン環に該置換基が結合している場合（特にＲ１の位置に該置換基を有
する場合）に比べて、三重項励起エネルギーの準位（Ｔ１準位）を高くすることができる
。
【００５１】
【化６】
2020158509.tif 000007
【００５２】
式中、Ｒ１〜Ｒ６は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数３〜６
のシクロアルキル基、又は炭素数６〜１３のアリール基を表し、Ｒ７〜Ｒ１０は、いずれ
か一が一般式（Ｇ１−１）で表される置換基を表し、その他がそれぞれ独立に、水素、炭
素数１〜６のアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、又は炭素数６〜１３のアリ
ール基を表し、Ａは、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリニル基を表し、Ａｒは、炭素数６〜
２５のアリーレン基を表し、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリニル基、アリール基、及びア
リーレン基は、それぞれ独立に、無置換であるか、又は、炭素数１〜６のアルキル基、炭
素数３〜６のシクロアルキル基、もしくは炭素数６〜１３のアリール基を置換基として有
する。
【００５３】
特に、一般式（Ｇ１）において、ベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラン骨格の８位に
上記一般式（Ｇ１−１）で表される置換基が結合している（つまり一般式（Ｇ１）におい
て、Ｒ１０が一般式（Ｇ１−１）で表される置換基である）と、Ｔ１準位が高く好ましい
。
【００５４】
具体的には、本発明の一態様は、一般式（Ｇ２）で表される複素環化合物である。
【００５５】
【化７】
2020158509.tif 000008
【００５６】
式中、Ｒ１〜Ｒ９は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数３〜６
のシクロアルキル基、又は炭素数６〜１３のアリール基を表し、Ａは、ジベンゾ［ｆ，ｈ
］キノキサリニル基を表し、Ａｒは、炭素数６〜２５のアリーレン基を表し、ジベンゾ［
ｆ，ｈ］キノキサリニル基、アリール基、及びアリーレン基は、それぞれ独立に、無置換
であるか、又は、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、もしく
は炭素数６〜１３のアリール基を置換基として有する。
【００５７】
一般式（Ｇ２）において、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン骨格の２位、６位、又は７位
にＡｒが結合していると、合成が容易である、高純度化しやすい、Ｔ１準位が高い、等の
理由により、好ましい。該２位にＡｒが結合していると、該６位や該７位にＡｒが結合し
ている場合に比べて、合成が容易であり、高純度化しやすいため、低コストで提供でき好
ましい。該６位にＡｒが結合していると、該２位又は該７位にＡｒが結合している場合に
比べて、Ｔ１準位が高く好ましい。また、該７位にＡｒが結合していると、該２位にＡｒ
が結合している場合に比べて、Ｔ１準位が高く好ましい。
【００５８】
本発明の一態様は、一般式（Ｇ３）で表される複素環化合物である。
【００５９】
【化８】
2020158509.tif 000009
【００６０】
式中、Ｒ１〜Ｒ９及びＲ１１〜Ｒ１９は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜６のアルキ
ル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、又は炭素数６〜１３のアリール基を表し、Ａｒ
は、炭素数６〜２５のアリーレン基を表し、アリール基及びアリーレン基は、それぞれ独
立に、無置換であるか、又は、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキ
ル基、もしくは炭素数６〜１３のアリール基を置換基として有する。Ｒ１〜Ｒ９の少なく
ともいずれか一にベンゼン環を有すると、耐熱性が高くなり、好ましい。特に、Ｒ１がフ
ェニル基であると合成が簡便であり、好ましい。このような複素環化合物としては、後述
する合成例２の化合物が挙げられる。
【００６１】
一般式（Ｇ１−１）や一般式（Ｇ２）、一般式（Ｇ３）中に示すＡｒの具体的な構造とし
ては、例えば、構造式（１−１）〜構造式（１−１８）に示す置換基が挙げられる。なお
、Ａｒは、さらに炭素数１〜４のアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、又は炭
素数６〜１３のアリール基を置換基として有していてもよい。該炭素数６〜１３のアリー
ル基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基等が挙げられる。具体
的には、構造式（１−１２）、構造式（１−１３）、構造式（１−１５）、及び構造式（
１−１８）が、Ａｒが置換基を有している場合の構造である。なお、Ａｒが置換基を有し
ている構造は、これらに限られるものではない。
【００６２】
【化９】
2020158509.tif 000010
【００６３】
Ａｒが有する環は、ベンゼン環、フルオレン環、及びナフタレン環から選ばれる一種又は
複数種であることが好ましい。Ａｒは、フェニレン基、ビフェニレン基、テルフェニレン
基、クアテルフェニレン基、ナフタレン−ジイル基、９Ｈ−フルオレン−ジイル基等の、
ベンゼン環、フルオレン環、及びナフタレン環から選ばれる一種又は複数種で構成される
置換基であることが好ましい。これにより、本発明の一態様の複素環化合物の三重項励起
エネルギーを高くすることができる。
【００６４】
一般式（Ｇ１）〜一般式（Ｇ３）中に示すＲ１〜Ｒ１９の具体的な構造としては、例えば
、構造式（２−１）〜構造式（２−２３）に示す置換基が挙げられる。なお、Ｒ１〜Ｒ１
９がアリール基である場合は、さらに炭素数１〜４のアルキル基、炭素数３〜６のシクロ
アルキル基、又は炭素数６〜１３のアリール基を置換基として有していてもよい。該炭素
数６〜１３のアリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基等
が挙げられる。具体的には、構造式（２−１３）〜構造式（２−２２）が、アリール基が
置換基を有している場合の構造である。なお、Ｒ１〜Ｒ１９が置換基を有している構造は
、これらに限られるものではない。
【００６５】
【化１０】
2020158509.tif 000011
【００６６】
本発明の一態様の複素環化合物の具体例としては、構造式（１００）〜構造式（１５５）
に示される複素環化合物を挙げることができる。ただし、本発明はこれらに限定されない
。
【００６７】
【化１１】
2020158509.tif 000012
【００６８】
【化１２】
2020158509.tif 000013
【００６９】
【化１３】
2020158509.tif 000014
【００７０】
【化１４】
2020158509.tif 000015
【００７１】
【化１５】
2020158509.tif 000016
【００７２】
【化１６】
2020158509.tif 000017
【００７３】
【化１７】
2020158509.tif 000018
【００７４】
【化１８】
2020158509.tif 000019
【００７５】
【化１９】
2020158509.tif 000020
【００７６】
本発明の一態様の複素環化合物の合成方法としては種々の反応を適用することができる。
一般式（Ｇ１）で表される複素環化合物の合成方法の一例として、一般式（Ｇ１）におい
て、Ｒ１０が一般式（Ｇ１−１）に示す置換基で表される場合、すなわち一般式（Ｇ２）
で表される複素環化合物の合成方法を以下に例示する。なお、本発明の一態様である複素
環化合物の合成方法は、以下の合成方法に限定されない。
【００７７】
一般式（Ｇ２）で表される複素環化合物は、下記合成スキーム（Ａ−１）のように合成す
ることができる。すなわち、ベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラン化合物（化合物１
）と、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン化合物（化合物２）をカップリングすることによ
り、一般式（Ｇ２）で表される複素環化合物を得ることができる。
【００７８】
【化２０】
2020158509.tif 000021
【００７９】
合成スキーム（Ａ−１）において、Ａは、置換もしくは無置換のジベンゾ［ｆ，ｈ］キノ
キサリニル基を表し、Ａｒは、置換もしくは無置換の炭素数６〜２５のアリーレン基を表
し、Ｘ１及びＸ２は、それぞれ独立に、ハロゲン、トリフルオロメタンスルホニル基、ボ
ロン酸基、有機ホウ素基、ハロゲン化マグネシウム基、又は有機錫基等を表す。Ｒ１〜Ｒ
９は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜６のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭
素数６〜１３のアリール基を表す。
【００８０】
合成スキーム（Ａ−１）において、パラジウム触媒を用いた鈴木・宮浦カップリング反応
を行う場合、Ｘ１及びＸ２は、それぞれ独立に、ハロゲン、ボロン酸基、有機ホウ素基、
又はトリフルオロメタンスルホニル基を表す。該ハロゲンとしては、ヨウ素、臭素、又は
塩素が好ましい。当該反応では、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）、酢
酸パラジウム（ＩＩ）等のパラジウム化合物と、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン、
トリ（ｎ−ヘキシル）ホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、ジ（１−アダマンチ
ル）−ｎ−ブチルホスフィン、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキ
シビフェニル、トリ（オルト−トリル）ホスフィン等の配位子を用いることができる。当
該反応では、ナトリウム  ｔｅｒｔ−ブトキシド等の有機塩基や、炭酸カリウム、炭酸セ
シウム、炭酸ナトリウム等の無機塩基等を用いることができる。当該反応では、溶媒とし
て、トルエン、キシレン、ベンゼン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、エタノール、メ
タノール、水等を用いることができる。当該反応で用いることができる試薬類は、これら
の試薬類に限られるものではない。
【００８１】
合成スキーム（Ａ−１）において行う反応は、鈴木・宮浦カップリング反応に限られるも
のではなく、有機錫化合物を用いた右田・小杉・スティルカップリング反応、グリニヤー
ル試薬を用いた熊田・玉尾・コリューカップリング反応、有機亜鉛化合物を用いた根岸カ
ップリング反応、銅又は銅化合物を用いた反応等を用いることが出来る。
【００８２】
また、上記と同様の方法を用いて、ベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フランの９位、１
０位、又は１１位、すなわち一般式（Ｇ１）においてＲ７、Ｒ８、又はＲ９が一般式（Ｇ
１−１）に示す置換基で表される複素環化合物も合成することが出来る。
【００８３】
具体的には、合成スキーム（Ａ−１）において、化合物１は、Ｒ７、Ｒ８、又はＲ９が、
ハロゲン、トリフルオロメタンスルホニル基、ボロン酸基、有機ホウ素基、ハロゲン化マ
グネシウム基、又は有機錫基等である場合、合成スキーム（Ａ−１）と同様のカップリン
グ反応を行なうことで、ベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フランの９位、１０位、又は
１１位に、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン骨格を含む一般式（Ｇ１−１）に示す置換基
が結合した複素環化合物、すなわち、一般式（Ｇ１）において、Ｒ７、Ｒ８、又はＲ９が
一般式（Ｇ１−１）に示す置換基で表される複素環化合物を合成することができる。
【００８４】
また、一般式（Ｇ２）に表される複素環化合物の合成において、Ａｒをベンゾ［ｂ］ナフ
ト［１，２−ｄ］フラン骨格の８位にカップリングしてから、得られた化合物とジベンゾ
［ｆ，ｈ］キノキサリン骨格をカップリングしても良い。
【００８５】
以上によって、本実施の形態の複素環化合物を合成することができる。
【００８６】
また、本発明の一態様の複素環化合物を合成する際に用いるベンゾ［ｂ］ナフト［１，２
−ｄ］フランの７位〜１０位のいずれか一にホウ素が結合した有機ホウ素化合物も本発明
の一態様である。
【００８７】
本発明の一態様は、一般式（Ｇ４）で表される有機ホウ素化合物である。
【００８８】
【化２１】
2020158509.tif 000022
【００８９】
式中、Ｒ１〜Ｒ６は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数３〜６
のシクロアルキル基、又は炭素数６〜１３のアリール基を表し、Ｒ７〜Ｒ１０は、いずれ
か一が一般式（Ｇ４−１）で表される置換基を表し、その他がそれぞれ独立に、水素、炭
素数１〜６のアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、又は炭素数６〜１３のアリ
ール基を表し、Ｒ２０及びＲ２１は、それぞれ独立に、水酸基又は炭素数１〜６のアルコ
キシ基を表し、互いに結合して環を形成していてもよい。アリール基及びアルコキシ基は
、それぞれ独立に、無置換である、又は、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数３〜６のシ
クロアルキル基、もしくは炭素数６〜１３のアリール基を置換基として有する。
【００９０】
本発明の一態様の有機ホウ素化合物の具体例としては、構造式（２００）〜構造式（２０
７）に示される有機ホウ素化合物を挙げることができる。ただし、本発明はこれらに限定
されない。特に、一般式（Ｇ４−１）におけるＲ２０及びＲ２１が、置換基を有する炭素
数１〜６のアルコキシ基である場合、又はＲ２０及びＲ２１が、互いに結合して環を形成
する場合の例として、構造式（２０１）、構造式（２０３）、構造式（２０５）、及び構
造式（２０７）が挙げられる。
【００９１】
【化２２】
2020158509.tif 000023
【００９２】
本実施の形態の複素環化合物は、発光素子において、発光層の発光物質を分散させるホス
ト材料や電子輸送層の材料として好適である。本実施の形態の複素環化合物を用いること
で、長寿命の発光素子を得ることができる。
【００９３】
本実施の形態は、他の実施の形態と適宜組み合わせることができる。
【００９４】
（実施の形態２）
本実施の形態では、本発明の一態様の発光素子について図１を用いて説明する。
【００９５】
本発明の一態様の発光素子は、一対の電極間に実施の形態１で示した複素環化合物を含む
層を有する。
【００９６】
本発明の一態様の発光素子が備える該複素環化合物は立体的に嵩高い構造である。また、
該複素環化合物は耐熱性が高い。したがって、該複素環化合物を用いることで、長寿命の
発光素子を実現できる。
【００９７】
また、該複素環化合物は、電子輸送骨格であるジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン骨格及び
正孔輸送骨格であるベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラン骨格を有するため、電子及
び正孔を受け取ることができる。したがって、該複素環化合物を発光層のホスト材料に用
いることで、電子と正孔の再結合が発光層内で行われ、発光素子の寿命の低下を抑制する
ことができる。つまり、本発明の好ましい一態様は、一対の電極間に発光層を有し、該発
光層は、発光物質（ゲスト材料）と、該発光物質を分散するホスト材料と、を有し、該ホ
スト材料が、該複素環化合物である発光素子である。
【００９８】
本実施の形態の発光素子は、一対の電極（第１の電極及び第２の電極）間に発光性の有機
化合物を含む層（ＥＬ層）を有する。第１の電極又は第２の電極の一方は陽極として機能
し、他方は陰極として機能する。本実施の形態では、ＥＬ層が、実施の形態１で説明した
本発明の一態様の複素環化合物を含む。
【００９９】
≪発光素子の構成例≫
図１（Ａ）に示す発光素子は、第１の電極２０１及び第２の電極２０５の間にＥＬ層２０
３を有する。本実施の形態では、第１の電極２０１が陽極として機能し、第２の電極２０
５が陰極として機能する。
【０１００】
第１の電極２０１と第２の電極２０５の間に、発光素子の閾値電圧より高い電圧を印加す
ると、ＥＬ層２０３に第１の電極２０１側から正孔が注入され、第２の電極２０５側から
電子が注入される。注入された電子と正孔はＥＬ層２０３において再結合し、ＥＬ層２０
３に含まれる発光物質が発光する。
【０１０１】
ＥＬ層２０３は、発光物質を含む発光層３０３を少なくとも有する。
【０１０２】
また、ＥＬ層中に発光層を複数設け、それぞれの層の発光色を異なるものにすることで、
発光素子全体として、所望の色の発光を得ることができる。例えば、発光層を２つ有する
発光素子において、第１の発光層の発光色と第２の発光層の発光色を補色の関係になるよ
うにすることで、発光素子全体として白色発光する発光素子を得ることも可能である。な
お、補色とは、混合すると無彩色になる色同士の関係をいう。つまり、補色の関係にある
色を発光する物質から得られた光を混合すると、白色発光を得ることができる。また、発
光層を３つ以上有する発光素子の場合でも同様である。
【０１０３】
また、ＥＬ層２０３は、発光層以外の層として、正孔注入性の高い物質、正孔輸送性の高
い物質、電子輸送性の高い物質、電子注入性の高い物質、又はバイポーラ性の物質（電子
輸送性及び正孔輸送性が高い物質）等を含む層をさらに有していてもよい。ＥＬ層２０３
には低分子系化合物及び高分子系化合物のいずれを用いることもでき、無機化合物を含ん
でいてもよい。
【０１０４】
図１（Ｂ）に示す発光素子は、第１の電極２０１及び第２の電極２０５の間にＥＬ層２０
３を有し、該ＥＬ層２０３では、正孔注入層３０１、正孔輸送層３０２、発光層３０３、
電子輸送層３０４及び電子注入層３０５が、第１の電極２０１側からこの順に積層されて
いる。
【０１０５】
本発明の一態様の複素環化合物は、発光層３０３や、電子輸送層３０４に用いることが好
適である。本実施の形態では、本発明の一態様の複素環化合物を発光層３０３のホスト材
料として用いる場合を例に挙げて説明する。
【０１０６】
図１（Ｃ）（Ｄ）に示す発光素子のように、第１の電極２０１及び第２の電極２０５の間
に複数のＥＬ層が積層されていてもよい。この場合、積層されたＥＬ層の間には、中間層
２０７を設けることが好ましい。中間層２０７は、電荷発生領域を少なくとも有する。
【０１０７】
例えば、図１（Ｃ）に示す発光素子は、第１のＥＬ層２０３ａと第２のＥＬ層２０３ｂと
の間に、中間層２０７を有する。また、図１（Ｄ）に示す発光素子は、ＥＬ層をｎ層（ｎ
は２以上の自然数）有し、各ＥＬ層の間には、中間層２０７を有する。
【０１０８】
ＥＬ層２０３（ｍ）とＥＬ層２０３（ｍ＋１）の間に設けられた中間層２０７における電
子と正孔の挙動について説明する。第１の電極２０１と第２の電極２０５の間に、発光素
子の閾値電圧より高い電圧を印加すると、中間層２０７において正孔と電子が発生し、正
孔は第２の電極２０５側に設けられたＥＬ層２０３（ｍ＋１）へ移動し、電子は第１の電
極２０１側に設けられたＥＬ層２０３（ｍ）へ移動する。ＥＬ層２０３（ｍ＋１）に注入
された正孔は、第２の電極２０５側から注入された電子と再結合し、当該ＥＬ層２０３（
ｍ＋１）に含まれる発光物質が発光する。また、ＥＬ層２０３（ｍ）に注入された電子は
、第１の電極２０１側から注入された正孔と再結合し、当該ＥＬ層２０３（ｍ）に含まれ
る発光物質が発光する。よって、中間層２０７において発生した正孔と電子は、それぞれ
異なるＥＬ層において発光に至る。
【０１０９】
なお、ＥＬ層同士を接して設けることで、両者の間に中間層と同じ構成が形成される場合
は、中間層を介さずにＥＬ層同士を接して設けることができる。例えば、ＥＬ層の一方の
面に電荷発生領域が形成されている場合、その面に接してＥＬ層を設けることができる。
【０１１０】
また、それぞれのＥＬ層の発光色を異なるものにすることで、発光素子全体として、所望
の色の発光を得ることができる。例えば、２つのＥＬ層を有する発光素子において、第１
のＥＬ層の発光色と第２のＥＬ層の発光色を補色の関係になるようにすることで、発光素
子全体として白色発光する発光素子を得ることも可能である。また、３つ以上のＥＬ層を
有する発光素子の場合でも同様である。
【０１１１】
≪発光素子の材料≫
以下に、それぞれの層に用いることができる材料を例示する。なお、各層は、単層に限ら
れず、二層以上積層してもよい。
【０１１２】
〈陽極〉
陽極として機能する電極（本実施の形態では第１の電極２０１）は、導電性を有する金属
、合金、導電性化合物等を１種又は複数種用いて形成することができる。特に、仕事関数
の大きい（４．０ｅＶ以上）材料を用いることが好ましい。例えば、インジウムスズ酸化
物（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ  Ｔｉｎ  Ｏｘｉｄｅ）、珪素もしくは酸化珪素を含有したイ
ンジウムスズ酸化物、インジウム亜鉛酸化物、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した
酸化インジウム、グラフェン、金、白金、ニッケル、タングステン、クロム、モリブデン
、鉄、コバルト、銅、パラジウム、チタン、又は金属材料の窒化物（例えば、窒化チタン
）等が挙げられる。
【０１１３】
なお、陽極が電荷発生領域と接する場合は、仕事関数の大きさを考慮せずに、様々な導電
性材料を用いることができ、例えば、アルミニウム、銀、アルミニウムを含む合金等も用
いることができる。
【０１１４】
〈陰極〉
陰極として機能する電極（本実施の形態では第２の電極２０５）は、導電性を有する金属
、合金、導電性化合物などを１種又は複数種用いて形成することができる。特に、仕事関
数が小さい（３．８ｅＶ以下）材料を用いることが好ましい。例えば、元素周期表の第１
族又は第２族に属する元素（例えば、リチウム、セシウム等のアルカリ金属、カルシウム
、ストロンチウム等のアルカリ土類金属、マグネシウム等）、これら元素を含む合金（例
えば、Ｍｇ−Ａｇ、Ａｌ−Ｌｉ）、ユーロピウム、イッテルビウム等の希土類金属、これ
ら希土類金属を含む合金、アルミニウム、銀等を用いることができる。
【０１１５】
なお、陰極が電荷発生領域と接する場合は、仕事関数の大きさを考慮せずに、様々な導電
性材料を用いることができる。例えば、ＩＴＯ、珪素又は酸化珪素を含有したインジウム
スズ酸化物等も用いることができる。
【０１１６】
電極は、それぞれ、真空蒸着法やスパッタリング法を用いて形成すればよい。また、銀ペ
ースト等を用いる場合には、塗布法やインクジェット法を用いればよい。
【０１１７】
〈発光層〉
発光層３０３は、発光物質を含む層である。本実施の形態では、発光層３０３が、ゲスト
材料と、ゲスト材料を分散するホスト材料とを含み、該ホスト材料として本発明の一態様
の複素環化合物を用いる場合を例に挙げて説明する。本発明の一態様の複素環化合物は、
発光物質が蛍光性化合物や、赤色〜緑色の範囲に含まれる光を発する燐光性化合物である
場合の発光層のホスト材料として好適である。
【０１１８】
発光層において、ゲスト材料をホスト材料に分散させた構成とすることにより、発光層の
結晶化を抑制することができる。また、ゲスト材料の濃度が高いことによる濃度消光を抑
制し、発光素子の発光効率を高くすることができる。
【０１１９】
発光層は、ゲスト材料及びホスト材料に加えて他の化合物を含んでいてもよい。また、本
発明の一態様の発光素子は、本発明の一態様の複素環化合物を含む発光層とは別に、さら
に発光層を有していてもよい。このとき、発光物質としては、蛍光性化合物や燐光性化合
物、熱活性化遅延蛍光を示す物質を用いることができ、ホスト材料としては、後述の電子
を受け取りやすい化合物や正孔を受け取りやすい化合物を用いることができる。
【０１２０】
なお、ホスト材料（もしくは、発光層に含まれるゲスト材料以外の材料）のＴ１準位は、
ゲスト材料のＴ１準位よりも高いことが好ましい。ホスト材料のＴ１準位がゲスト材料の
Ｔ１準位よりも低いと、発光に寄与するゲスト材料の三重項励起エネルギーをホスト材料
が消光（クエンチ）してしまい、発光効率の低下を招くためである。
【０１２１】
ここで、ホスト材料からゲスト材料へのエネルギー移動効率を高めるため、分子間の移動
機構として知られているフェルスター機構（双極子−双極子相互作用）及びデクスター機
構（電子交換相互作用）を考慮した上で、ホスト材料の発光スペクトル（一重項励起状態
からのエネルギー移動を論じる場合は蛍光スペクトル、三重項励起状態からのエネルギー
移動を論じる場合は燐光スペクトル）とゲスト材料の吸収スペクトル（より詳細には、最
も長波長（低エネルギー）側の吸収帯におけるスペクトル）との重なりが大きくなること
が好ましい。
【０１２２】
しかしながら通常、ホスト材料の蛍光スペクトルを、ゲスト材料の最も長波長（低エネル
ギー）側の吸収帯における吸収スペクトルと重ねることは困難である。なぜならば、その
ようにしてしまうと、ホスト材料の燐光スペクトルは蛍光スペクトルよりも長波長（低エ
ネルギー）側に位置するため、ホスト材料のＴ１準位が燐光性化合物のＴ１準位を下回っ
てしまい、上述したクエンチの問題が生じてしまうからである。一方、クエンチの問題を
回避するため、ホスト材料のＴ１準位が燐光性化合物のＴ１準位を上回るように設計する
と、今度はホスト材料の蛍光スペクトルが短波長（高エネルギー）側にシフトするため、
その蛍光スペクトルはゲスト材料の最も長波長（低エネルギー）側の吸収帯における吸収
スペクトルと重ならなくなる。したがって、ホスト材料の蛍光スペクトルをゲスト材料の
最も長波長（低エネルギー）側の吸収帯における吸収スペクトルと重ね、ホスト材料の一
重項励起状態からのエネルギー移動を最大限に高めることは、通常困難である。
【０１２３】
そこで燐光性化合物をゲスト材料として用いる発光素子において、発光層は、燐光性化合
物とホスト材料（それぞれ、発光層に含まれる第１の物質、第２の物質とみなす）の他に
、第３の物質を含み、ホスト材料と第３の物質は励起錯体（エキサイプレックスともいう
）を形成する組み合わせであることが好ましい。この場合、発光層におけるキャリア（電
子及び正孔）の再結合の際にホスト材料と第３の物質は、励起錯体を形成する。これによ
り、発光層において、ホスト材料の蛍光スペクトル及び第３の物質の蛍光スペクトルは、
より長波長側に位置する励起錯体の発光スペクトルに変換される。そして、励起錯体の発
光スペクトルとゲスト材料の吸収スペクトルとの重なりが大きくなるように、ホスト材料
と第３の物質を選択すれば、一重項励起状態からのエネルギー移動を最大限に高めること
ができる。なお、三重項励起状態に関しても、ホスト材料ではなく励起錯体からのエネル
ギー移動が生じると考えられる。このような構成を適用した本発明の一態様では、励起錯
体の発光スペクトルと燐光性化合物の吸収スペクトルとの重なりを利用したエネルギー移
動により、エネルギー移動効率を高めることができるため、外部量子効率の高い発光素子
を実現することができる。
【０１２４】
ゲスト材料としては、後述の燐光性化合物を用いることができる。また、ホスト材料と第
３の物質としては、励起錯体を生じる組み合わせであればよいが、電子を受け取りやすい
化合物（電子トラップ性化合物）と、正孔を受け取りやすい化合物（正孔トラップ性化合
物）とを組み合わせることが好ましい。本発明の一態様の複素環化合物は電子トラップ性
化合物として用いることができる。
【０１２５】
したがって、本発明の一態様の発光素子は、赤色〜緑色の範囲に含まれる光を発する燐光
性化合物と、本発明の一態様の複素環化合物と、正孔を受け取りやすい化合物と、を含む
発光層を一対の電極間に有する。
【０１２６】
ホスト材料や第３の物質として用いることができる正孔を受け取りやすい化合物は、例え
ば、π電子過剰型複素芳香族化合物（例えばカルバゾール誘導体やインドール誘導体）や
芳香族アミン化合物である。
【０１２７】
具体的には、Ｎ−（１，１’−ビフェニル−４−イル）−Ｎ−［４−（９−フェニル−９
Ｈ−カルバゾール−３−イル）フェニル］−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−
アミン（略称：ＰＣＢＢｉＦ）、４−フェニル−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾ
ール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡ１ＢＰ）、４，４’−ジ（１−ナ
フチル）−４’’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミ
ン（略称：ＰＣＢＮＢＢ）、３−［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（９−フェニルカルバゾ
ール−３−イル）アミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）、４，
４’，４’’−トリス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミ
ン（略称：１’−ＴＮＡＴＡ）、２，７−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）
−Ｎ−フェニルアミノ］スピロ−９，９’−ビフルオレン（略称：ＤＰＡ２ＳＦ）、Ｎ，
Ｎ’−ビス（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルベンゼン−
１，３−ジアミン（略称：ＰＣＡ２Ｂ）、Ｎ−（９，９−ジメチル−２−ジフェニルアミ
ノ−９Ｈ−フルオレン−７−イル）ジフェニルアミン（略称：ＤＰＮＦ）、Ｎ，Ｎ’，Ｎ
’’−トリフェニル−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’’−トリス（９−フェニルカルバゾール−３−イル
）ベンゼン−１，３，５−トリアミン（略称：ＰＣＡ３Ｂ）、２−［Ｎ−（９−フェニル
カルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］スピロ−９，９’−ビフルオレン（略
称：ＰＣＡＳＦ）、２−［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ
］スピロ−９，９’−ビフルオレン（略称：ＤＰＡＳＦ）、Ｎ，Ｎ’−ビス［４−（カル
バゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−９，９−ジメチルフルオレン
−２，７−ジアミン（略称：ＹＧＡ２Ｆ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ
，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（略称：ＴＰＤ）
、４，４’−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフ
ェニル（略称：ＤＰＡＢ）、Ｎ−（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）−
Ｎ−｛９，９−ジメチル−２−［Ｎ’−フェニル−Ｎ’−（９，９−ジメチル−９Ｈ−フ
ルオレン−２−イル）アミノ］−９Ｈ−フルオレン−７−イル｝フェニルアミン（略称：
ＤＦＬＡＤＦＬ）、３−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニル
アミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，６−ビス［Ｎ−（
９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾ
ール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、３−［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フ
ェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＤＰＡ１）、３，６−ビス［
Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾ
ール（略称：ＰＣｚＤＰＡ２）、４，４’−ビス（Ｎ−｛４−［Ｎ’−（３−メチルフェ
ニル）−Ｎ’−フェニルアミノ］フェニル｝−Ｎ−フェニルアミノ）ビフェニル（略称：
ＤＮＴＰＤ）、３，６−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−（１−ナフ
チル）アミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＴＰＮ２）等が挙げられる。
【０１２８】
さらに、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略
称：ＮＰＢ又はα−ＮＰＤ）、４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）
トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メチ
ルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，
４’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ−フェニルアミノ
］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）、４，４’，４’’−トリス（Ｎ−カルバゾリル）トリ
フェニルアミン（略称：ＴＣＴＡ）、４−フェニル−４’−（９−フェニルフルオレン−
９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＰＡＦＬＰ）、４，４’−ビス［Ｎ−（９，９
−ジメチルフルオレン−２−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＦＬＤ
ＰＢｉ）などの芳香族アミン化合物や、４，４’−ジ（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニル（
略称：ＣＢＰ）、９−［４−（１０−フェニル−９−アントラセニル）フェニル］−９Ｈ
−カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）、９−フェニル−３−［４−（１０−フェニル−９−
アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＰＣｚＰＡ）などのカルバゾール
誘導体が挙げられる。また、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）、ポリ（
４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ−（４−｛Ｎ’−［４
−（４−ジフェニルアミノ）フェニル］フェニル−Ｎ’−フェニルアミノ｝フェニル）メ
タクリルアミド］（略称：ＰＴＰＤＭＡ）、ポリ［Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ブチルフェニル
）−Ｎ，Ｎ’−ビス（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ）等の高分子化
合物が挙げられる。
【０１２９】
ホスト材料や第３の物質として用いることができる電子を受け取りやすい化合物は、本発
明の一態様の複素環化合物のほか、含窒素複素芳香族化合物のようなπ電子不足型複素芳
香族化合物や、キノリン骨格又はベンゾキノリン骨格を有する金属錯体、オキサゾール系
配位子又はチアゾール系配位子を有する金属錯体等を用いることもできる。
【０１３０】
具体的には、例えば、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（略
称：ＢｅＢｑ２）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェニルフェノラト）
アルミニウム（略称：ＢＡｌｑ）、ビス（８−キノリノラト）亜鉛（ＩＩ）（略称：Ｚｎ
ｑ）、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾオキサゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（
ＢＯＸ）２）、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾチアゾラト］亜鉛（略称：
Ｚｎ（ＢＴＺ）２）などの金属錯体、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−
ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、３−（４−ビフェ
ニリル）−４−フェニル−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，２，４−トリア
ゾール（略称：ＴＡＺ）、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，
３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、９−［４−（５
−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾー
ル（略称：ＣＯ１１）、２，２’，２’’−（１，３，５−ベンゼントリイル）トリス（
１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール）（略称：ＴＰＢＩ）、２−［３−（ジベンゾ
チオフェン−４−イル）フェニル］−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（略称：
ｍＤＢＴＢＩｍ−ＩＩ）などのポリアゾール骨格を有する複素環化合物、２−［３−（ジ
ベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍ
ＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ）、２−［３’−（ジベンゾチオフェン−４−イル）ビフェニル−
３−イル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ）、２
−［４−（３，６−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］ジベンゾ［
ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ＣｚＰＤＢｑ−ＩＩＩ）、７−［３−（ジベンゾチオフ
ェン−４−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：７ｍＤＢＴＰＤＢ
ｑ−ＩＩ）、及び６−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ
，ｈ］キノキサリン（略称：６ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ）、２−［３’−（９Ｈ−カルバ
ゾール−９−イル）ビフェニル−３−イル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２
ｍＣｚＢＰＤＢｑ）などのキノキサリン骨格又はジベンゾキノキサリン骨格を有する複素
環化合物、４，６−ビス［３−（フェナントレン−９−イル）フェニル］ピリミジン（略
称：４，６ｍＰｎＰ２Ｐｍ）、４，６−ビス［３−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フ
ェニル］ピリミジン（略称：４，６ｍＣｚＰ２Ｐｍ）、４，６−ビス［３−（４−ジベン
ゾチエニル）フェニル］ピリミジン（略称：４，６ｍＤＢＴＰ２Ｐｍ−ＩＩ）などのジア
ジン骨格（ピリミジン骨格やピラジン骨格）を有する複素環化合物、３，５−ビス［３−
（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］ピリジン（略称：３，５ＤＣｚＰＰｙ）、
１，３，５−トリ［３−（３−ピリジル）フェニル］ベンゼン（略称：ＴｍＰｙＰＢ）、
３，３’，５，５’−テトラ［（ｍ−ピリジル）−フェン−３−イル］ビフェニル（略称
：ＢＰ４ｍＰｙ）などのピリジン骨格を有する複素環化合物が挙げられる。上述した中で
も、キノキサリン骨格又はジベンゾキノキサリン骨格を有する複素環化合物、ジアジン骨
格を有する複素環化合物、ピリジン骨格を有する複素環化合物は、信頼性が良好であり好
ましい。
【０１３１】
さらに、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｑ）、トリス（４−メチ
ル−８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ３）などのキノリン骨格又はベン
ゾキノリン骨格を有する金属錯体や、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソ
キュプロイン（略称：ＢＣＰ）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−（４−エ
チルフェニル）−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ｐ−Ｅ
ｔＴＡＺ）、４，４’−ビス（５−メチルベンゾオキサゾール−２−イル）スチルベン（
略称：ＢｚＯｓ）等の複素芳香族化合物が挙げられる。また、ポリ（２，５−ピリジンジ
イル）（略称：ＰＰｙ）、ポリ［（９，９−ジヘキシルフルオレン−２，７−ジイル）−
ｃｏ−（ピリジン−３，５−ジイル）］（略称：ＰＦ−Ｐｙ）、ポリ［（９，９−ジオク
チルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（２，２’−ビピリジン−６，６’−ジイル
）］（略称：ＰＦ−ＢＰｙ）等の高分子化合物が挙げられる。
【０１３２】
ホスト材料や第３の物質に用いることができる材料は、上述した材料に限定されることな
く、励起錯体を形成できる組み合わせであり、励起錯体の発光スペクトルが、ゲスト材料
の吸収スペクトルと重なり、励起錯体の発光スペクトルのピークが、ゲスト材料の吸収ス
ペクトルのピークよりも長波長であればよい。
【０１３３】
なお、電子を受け取りやすい化合物と正孔を受け取りやすい化合物でホスト材料と第３の
物質を構成する場合、その混合比によってキャリアバランスを制御することができる。具
体的には、ホスト材料：第３の物質＝１：９〜９：１の範囲が好ましい。
【０１３４】
また、励起錯体は、二層の界面において形成されていても良い。例えば、電子を受け取り
やすい化合物を含む層と正孔を受け取りやすい化合物を含む層を積層すれば、その界面近
傍では励起錯体が形成されるが、この二層をもって本発明の一態様の発光素子における発
光層としても良い。この場合、燐光性化合物は、該界面近傍に添加されていれば良い。ま
た、二層のうち、少なくともいずれか一方、又は双方に添加されていれば良い。
【０１３５】
《ゲスト材料》
発光層３０３に用いることができる蛍光性化合物の一例を挙げる。例えば、青色系の発光
材料として、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス［３−（９−フェ
ニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル］ピレン−１，６−ジアミン（略称：１，
６ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（ジベンゾフラン−４−イル）−Ｎ，Ｎ’
−ジフェニルピレン−１，６−ジアミン（略称：１，６ＦｒＡＰｒｎ−ＩＩ）、Ｎ，Ｎ’
−ビス［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルスチ
ルベン−４，４’−ジアミン（略称：ＹＧＡ２Ｓ）、４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イ
ル）−４’−（１０−フェニル−９−アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＹＧＡＰ
Ａ）、４−（１０−フェニル−９−アントリル）−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバ
ゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡＰＡ）等が挙げられる。また、
緑色系の発光材料として、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，９−ジ
フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、Ｎ−［９，１０−
ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−２−アントリル］−Ｎ，９−ジフェニル−９
Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＢＰｈＡ）、Ｎ−（９，１０−ジフェニ
ル−２−アントリル）−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（
略称：２ＤＰＡＰＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−２
−アントリル］−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：
２ＤＰＡＢＰｈＡ）、９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−Ｎ−［４−
（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ−フェニルアントラセン−２−アミン
（略称：２ＹＧＡＢＰｈＡ）、Ｎ，Ｎ，９−トリフェニルアントラセン−９−アミン（略
称：ＤＰｈＡＰｈＡ）等が挙げられる。また、黄色系の発光材料として、ルブレン、５，
１２−ビス（１，１’−ビフェニル−４−イル）−６，１１−ジフェニルテトラセン（略
称：ＢＰＴ）等が挙げられる。また、赤色系の発光材料として、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テ
トラキス（４−メチルフェニル）テトラセン−５，１１−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＴ
Ｄ）、７，１４−ジフェニル−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）
アセナフト［１，２−ａ］フルオランテン−３，１０−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＡＦ
Ｄ）等が挙げられる。
【０１３６】
発光層３０３に用いることができる燐光性化合物の一例を挙げる。例えば、４４０ｎｍ〜
５２０ｎｍに発光のピークを有する燐光性化合物としては、トリス｛２−［５−（２−メ
チルフェニル）−４−（２，６−ジメチルフェニル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール
−３−イル−κＮ２］フェニル−κＣ｝イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｔ
ｚ−ｄｍｐ）３］）、トリス（５−メチル−３，４−ジフェニル−４Ｈ−１，２，４−ト
リアゾラト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ）３］）、トリス［４−（
３−ビフェニル）−５−イソプロピル−３−フェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾラト
］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｉＰｒｐｔｚ−３ｂ）３］）のような４Ｈ−ト
リアゾール骨格を有する有機金属イリジウム錯体や、トリス［３−メチル−１−（２−メ
チルフェニル）−５−フェニル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾラト］イリジウム（ＩＩＩ
）（略称：［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ１−ｍｐ）３］）、トリス（１−メチル−５−フェニル−３
−プロピル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾラト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（
Ｐｒｐｔｚ１−Ｍｅ）３］）のような１Ｈ−トリアゾール骨格を有する有機金属イリジウ
ム錯体や、ｆａｃ−トリス［１−（２，６−ジイソプロピルフェニル）−２−フェニル−
１Ｈ−イミダゾール］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｉＰｒｐｍｉ）３］）、ト
リス［３−（２，６−ジメチルフェニル）−７−メチルイミダゾ［１，２−ｆ］フェナン
トリジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｍｐｉｍｐｔ−Ｍｅ）３］）のよ
うなイミダゾール骨格を有する有機金属イリジウム錯体や、ビス［２−（４’，６’−ジ
フルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）テトラキス（１−ピ
ラゾリル）ボラート（略称：ＦＩｒ６）、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル
）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：ＦＩｒｐｉｃ）
、ビス｛２−［３’，５’−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ピリジナト−Ｎ，Ｃ
２’｝イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：［Ｉｒ（ＣＦ３ｐｐｙ）２（ｐｉｃ）
］）、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジ
ウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：ＦＩｒａｃａｃ）のような電子吸引基を有
するフェニルピリジン誘導体を配位子とする有機金属イリジウム錯体が挙げられる。上述
した中でも、４Ｈ−トリアゾール骨格を有する有機金属イリジウム錯体は、信頼性や発光
効率が優れるため、特に好ましい。
【０１３７】
例えば、５２０ｎｍ〜６００ｎｍに発光のピークを有する燐光性化合物としては、トリス
（４−メチル−６−フェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐ
ｐｍ）３］）、トリス（４−ｔ−ブチル−６−フェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩ
Ｉ）（略称：［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）３］）、（アセチルアセトナト）ビス（６−メチル
−４−フェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｍ）２（ａ
ｃａｃ）］）、（アセチルアセトナト）ビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−フェニルピリ
ミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）、
（アセチルアセトナト）ビス［４−（２−ノルボルニル）−６−フェニルピリミジナト］
イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｎｂｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）、（アセチルア
セトナト）ビス［５−メチル−６−（２−メチルフェニル）−４−フェニルピリミジナト
］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｍｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）、（アセチ
ルアセトナト）ビス（４，６−ジフェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：
［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）のようなピリミジン骨格を有する有機金属イリジ
ウム錯体や、（アセチルアセトナト）ビス（３，５−ジメチル−２−フェニルピラジナト
）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｍｅ）２（ａｃａｃ）］）、（アセ
チルアセトナト）ビス（５−イソプロピル−３−メチル−２−フェニルピラジナト）イリ
ジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−ｉＰｒ）２（ａｃａｃ）］）のようなピラ
ジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体や、トリス（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ
２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｐｐｙ）３］）、ビス（２−フェニルピリ
ジナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｐｐ
ｙ）２（ａｃａｃ）］）、ビス（ベンゾ［ｈ］キノリナト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチ
ルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｂｚｑ）２（ａｃａｃ）］）、トリス（ベンゾ［ｈ］キ
ノリナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｂｚｑ）３］）、トリス（２−フェニ
ルキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｐｑ）３］）、ビス
（２−フェニルキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（
略称：［Ｉｒ（ｐｑ）２（ａｃａｃ）］）のようなピリジン骨格を有する有機金属イリジ
ウム錯体の他、トリス（アセチルアセトナト）（モノフェナントロリン）テルビウム（Ｉ
ＩＩ）（略称：［Ｔｂ（ａｃａｃ）３（Ｐｈｅｎ）］）のような希土類金属錯体が挙げら
れる。上述した中でも、ピリミジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体は、信頼性や発
光効率が際だって優れるため、特に好ましい。
【０１３８】
また、例えば、６００ｎｍ〜７００ｎｍに発光のピークを有する燐光性化合物としては、
（ジイソブチリルメタナト）ビス［４，６−ビス（３−メチルフェニル）ピリミジナト］
イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（５ｍｄｐｐｍ）２（ｄｉｂｍ）］）、ビス［４，
６−ビス（３−メチルフェニル）ピリミジナト］（ジピバロイルメタナト）イリジウム（
ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（５ｍｄｐｐｍ）２（ｄｐｍ）］）、ビス［４，６−ジ（ナフタ
レン−１−イル）ピリミジナト］（ジピバロイルメタナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称
：［Ｉｒ（ｄ１ｎｐｍ）２（ｄｐｍ）］）のようなピリミジン骨格を有する有機金属イリ
ジウム錯体や、（アセチルアセトナト）ビス（２，３，５−トリフェニルピラジナト）イ
リジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ａｃａｃ）］）、ビス（２，３，５
−トリフェニルピラジナト）（ジピバロイルメタナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［
Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ｄｐｍ）］）、（アセチルアセトナト）ビス［２，３−ビス（４−
フルオロフェニル）キノキサリナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）
２（ａｃａｃ）］）のようなピラジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体や、トリス（
１−フェニルイソキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｐｉ
ｑ）３］）、ビス（１−フェニルイソキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）ア
セチルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｐｉｑ）２（ａｃａｃ）］）のようなピリジン骨格
を有する有機金属イリジウム錯体の他、２，３，７，８，１２，１３，１７，１８−オク
タエチル−２１Ｈ，２３Ｈ−ポルフィリン白金（ＩＩ）（略称：ＰｔＯＥＰ）のような白
金錯体や、トリス（１，３−ジフェニル−１，３−プロパンジオナト）（モノフェナント
ロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｅｕ（ＤＢＭ）３（Ｐｈｅｎ）］）、トリス
［１−（２−テノイル）−３，３，３−トリフルオロアセトナト］（モノフェナントロリ
ン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｅｕ（ＴＴＡ）３（Ｐｈｅｎ）］）のような希土
類金属錯体が挙げられる。上述した中でも、ピリミジン骨格を有する有機金属イリジウム
錯体は、信頼性や発光効率が際だって優れるため、特に好ましい。また、ピラジン骨格を
有する有機金属イリジウム錯体は、色度のよい赤色発光が得られる。
【０１３９】
また、発光層３０３には、高分子化合物を用いることもできる。例えば、青色系の発光材
料として、ポリ（９，９−ジオクチルフルオレン−２，７−ジイル）（略称：ＰＯＦ）、
ポリ［（９，９−ジオクチルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（２，５−ジメトキ
シベンゼン−１，４−ジイル）］（略称：ＰＦ−ＤＭＯＰ）、ポリ｛（９，９−ジオクチ
ルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−［Ｎ，Ｎ’−ジ−（ｐ−ブチルフェニル）−１
，４−ジアミノベンゼン］｝（略称：ＴＡＢ−ＰＦＨ）等が挙げられる。また、緑色系の
発光材料として、ポリ（ｐ−フェニレンビニレン）（略称：ＰＰＶ）、ポリ［（９，９−
ジヘキシルフルオレン−２，７−ジイル）−ａｌｔ−ｃｏ−（ベンゾ［２，１，３］チア
ジアゾール−４，７−ジイル）］（略称：ＰＦＢＴ）、ポリ［（９，９−ジオクチル−２
，７−ジビニレンフルオレニレン）−ａｌｔ−ｃｏ−（２−メトキシ−５−（２−エチル
ヘキシルオキシ）−１，４−フェニレン）］等が挙げられる。また、橙色〜赤色系の発光
材料として、ポリ［２−メトキシ−５−（２−エチルヘキソキシ）−１，４−フェニレン
ビニレン］（略称：ＭＥＨ−ＰＰＶ）、ポリ（３−ブチルチオフェン−２，５−ジイル）
、ポリ｛［９，９−ジヘキシル−２，７−ビス（１−シアノビニレン）フルオレニレン］
−ａｌｔ−ｃｏ−［２，５−ビス（Ｎ，Ｎ’−ジフェニルアミノ）−１，４−フェニレン
］｝、ポリ｛［２−メトキシ−５−（２−エチルヘキシルオキシ）−１，４−ビス（１−
シアノビニレンフェニレン）］−ａｌｔ−ｃｏ−［２，５−ビス（Ｎ，Ｎ’−ジフェニル
アミノ）−１，４−フェニレン］｝（略称：ＣＮ−ＰＰＶ−ＤＰＤ）等が挙げられる。
【０１４０】
〈正孔輸送層〉
正孔輸送層３０２は、正孔輸送性の高い物質を含む層である。
【０１４１】
正孔輸送性の高い物質としては、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であればよく、特に
、１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質であることが好ましい。
【０１４２】
正孔輸送層３０２には、例えば、発光層３０３に用いることができる物質として例示した
正孔を受け取りやすい化合物を適用することができる。
【０１４３】
また、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ｔ−
ＢｕＤＮＡ）、９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、９，１０
−ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）等の芳香族炭化水素化合物も用いるこ
とができる。
【０１４４】
〈電子輸送層〉
電子輸送層３０４は、電子輸送性の高い物質を含む層である。
【０１４５】
電子輸送性の高い物質としては、正孔よりも電子の輸送性の高い有機化合物であればよく
、特に、１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質であることが好ましい。
【０１４６】
電子輸送層３０４には、例えば、発光層３０３に用いることができる物質として例示した
電子を受け取りやすい化合物を適用することができる。
【０１４７】
〈正孔注入層〉
正孔注入層３０１は、正孔注入性の高い物質を含む層である。
【０１４８】
正孔注入性の高い物質としては、例えば、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム
酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフ
ニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物等の金
属酸化物等を用いることができる。
【０１４９】
また、フタロシアニン（略称：Ｈ２Ｐｃ）、銅（ＩＩ）フタロシアニン（略称：ＣｕＰｃ
）等のフタロシアニン系の化合物を用いることができる。
【０１５０】
また、低分子の有機化合物であるＴＤＡＴＡ、ＭＴＤＡＴＡ、ＤＰＡＢ、ＤＮＴＰＤ、１
，３，５−トリス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ベン
ゼン（略称：ＤＰＡ３Ｂ）、ＰＣｚＰＣＡ１、ＰＣｚＰＣＡ２、ＰＣｚＰＣＮ１等の芳香
族アミン化合物を用いることができる。
【０１５１】
また、ＰＶＫ、ＰＶＴＰＡ、ＰＴＰＤＭＡ、Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ等の高分子化合物、ポリ（
３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＥＤＯＴ／Ｐ
ＳＳ）、ポリアニリン／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＡｎｉ／ＰＳＳ）等の酸を添加
した高分子化合物を用いることができる。
【０１５２】
また、正孔注入層３０１を、電荷発生領域としても良い。陽極と接する正孔注入層３０１
が電荷発生領域であると、仕事関数を考慮せずに様々な導電性材料を該陽極に用いること
ができる。電荷発生領域を構成する材料については後述する。
【０１５３】
〈電子注入層〉
電子注入層３０５は、電子注入性の高い物質を含む層である。
【０１５４】
電子注入性の高い物質としては、例えば、リチウム、セシウム、カルシウム、酸化リチウ
ム、炭酸リチウム、炭酸セシウム、フッ化リチウム、フッ化セシウム、フッ化カルシウム
、フッ化エルビウム等のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属又はこれら
の化合物（酸化物、炭酸塩、ハロゲン化物など）を用いることができる。また、エレクト
ライドを用いることもできる。エレクトライドとしては、例えば、カルシウムとアルミニ
ウムを含む酸化物に電子を高濃度で添加した物質が挙げられる。
【０１５５】
また、電子注入層３０５を、電荷発生領域としてもよい。陰極と接する電子注入層３０５
が電荷発生領域であると、仕事関数を考慮せずに様々な導電性材料を該陰極に用いること
ができる。電荷発生領域を構成する材料については後述する。
【０１５６】
〈電荷発生領域〉
電荷発生領域は、正孔輸送性の高い有機化合物に電子受容体（アクセプター）が添加され
た構成であっても、電子輸送性の高い有機化合物に電子供与体（ドナー）が添加された構
成であってもよい。また、これらの両方の構成が積層されていてもよい。
【０１５７】
正孔輸送性の高い有機化合物としては、例えば、上述の正孔輸送層に用いることができる
材料が挙げられ、電子輸送性の高い有機化合物としては、例えば、上述の電子輸送層に用
いることができる材料が挙げられる。
【０１５８】
また、電子受容体としては、７，７，８，８−テトラシアノ−２，３，５，６−テトラフ
ルオロキノジメタン（略称：Ｆ４−ＴＣＮＱ）、クロラニル等を挙げることができる。ま
た、遷移金属酸化物を挙げることができる。また元素周期表における第４族乃至第８族に
属する金属の酸化物を挙げることができる。具体的には、酸化バナジウム、酸化ニオブ、
酸化タンタル、酸化クロム、酸化モリブデン、酸化タングステン、酸化マンガン、酸化レ
ニウムは電子受容性が高いため好ましい。中でも特に、酸化モリブデンは大気中でも安定
であり、吸湿性が低く、扱いやすいため好ましい。
【０１５９】
また、電子供与体としては、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、又は元素周
期表における第２、１３族に属する金属及びその酸化物、炭酸塩を用いることができる。
具体的には、リチウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、イッテルビウム、インジ
ウム、酸化リチウム、炭酸セシウムなどを用いることが好ましい。また、テトラチアナフ
タセンのような有機化合物を電子供与体として用いてもよい。
【０１６０】
なお、上述したＥＬ層２０３及び中間層２０７を構成する層は、それぞれ、蒸着法（真空
蒸着法を含む）、転写法、印刷法、インクジェット法、塗布法等の方法で形成することが
できる。
【０１６１】
本実施の形態は、他の実施の形態と自由に組み合わせることができる。
【０１６２】
（実施の形態３）
本実施の形態では、本発明の一態様の発光装置について図２及び図３を用いて説明する。
本実施の形態の発光装置は、本発明の一態様の発光素子を含む。該発光素子は、長寿命で
あるため、信頼性の高い発光装置を実現できる。
【０１６３】
図２（Ａ）は、本発明の一態様の発光装置を示す平面図であり、図２（Ｂ）は、図２（Ａ
）を一点鎖線Ａ−Ｂで切断した断面図である。
【０１６４】
本実施の形態の発光装置は、支持基板４０１、封止基板４０５及び封止材４０７に囲まれ
た空間４１５内に、発光素子４０３を備える。発光素子４０３は、ボトムエミッション構
造の有機ＥＬ素子であり、具体的には、支持基板４０１上に可視光を透過する第１の電極
４２１を有し、第１の電極４２１上にＥＬ層４２３を有し、ＥＬ層４２３上に可視光を反
射する第２の電極４２５を有する。ＥＬ層４２３は、実施の形態１で示した本発明の一態
様の複素環化合物を含む。
【０１６５】
第１の端子４０９ａは、補助配線４１７及び第１の電極４２１と電気的に接続する。第１
の電極４２１上には、補助配線４１７と重なる領域に、絶縁層４１９が設けられている。
第１の端子４０９ａと第２の電極４２５は、絶縁層４１９によって電気的に絶縁されてい
る。第２の端子４０９ｂは、第２の電極４２５と電気的に接続する。なお、本実施の形態
では、補助配線４１７上に第１の電極４２１が形成されている構成を示すが、第１の電極
４２１上に補助配線４１７を形成してもよい。
【０１６６】
支持基板４０１と大気との界面に光取り出し構造４１１ａを有することが好ましい。大気
と支持基板４０１の界面に光取り出し構造４１１ａを設けることで、全反射の影響で大気
に取り出せない光を低減し、発光装置の光の取り出し効率を向上させることができる。
【０１６７】
また、発光素子４０３と支持基板４０１との界面に光取り出し構造４１１ｂを有すること
が好ましい。光取り出し構造４１１ｂが凹凸を有する場合、光取り出し構造４１１ｂと第
１の電極４２１の間に、平坦化層４１３を設けることが好ましい。これによって、第１の
電極４２１を平坦な膜とすることができ、ＥＬ層４２３における第１の電極４２１の凹凸
に起因するリーク電流の発生を抑制することができる。また、平坦化層４１３と支持基板
４０１との界面に、光取り出し構造４１１ｂを有するため、全反射の影響で大気に取り出
せない光を低減し、発光装置の光の取り出し効率を向上させることができる。
【０１６８】
光取り出し構造４１１ａ及び光取り出し構造４１１ｂの材料としては、例えば、樹脂を用
いることができる。また、光取り出し構造４１１ａ及び光取り出し構造４１１ｂとして、
半球レンズ、マイクロレンズアレイや、凹凸構造が施されたフィルム、光拡散フィルム等
を用いることもできる。例えば、支持基板４０１上に上記レンズやフィルムを、支持基板
４０１又は該レンズもしくはフィルムと同程度の屈折率を有する接着剤等を用いて接着す
ることで、光取り出し構造４１１ａ及び光取り出し構造４１１ｂを形成することができる
。
【０１６９】
平坦化層４１３は、光取り出し構造４１１ｂと接する面よりも、第１の電極４２１と接す
る面のほうが平坦である。平坦化層４１３の材料としては、透光性を有し、高屈折率であ
るガラス、液体、樹脂等を用いることができる。
【０１７０】
図３（Ａ）は、本発明の一態様の発光装置を示す平面図であり、図３（Ｂ）は、図３（Ａ
）を一点鎖線Ｃ−Ｄで切断した断面図であり、図３（Ｃ）は発光部の変形例を示す断面図
である。
【０１７１】
本実施の形態に係るアクティブマトリクス型の発光装置は、支持基板５０１上に、発光部
５５１（断面は図３（Ｂ）の発光部５５１ａ又は図３（Ｃ）の発光部５５１ｂである）、
駆動回路部５５２（ゲート側駆動回路部）、駆動回路部５５３（ソース側駆動回路部）及
び封止材５０７を有する。発光部５５１及び駆動回路部５５２、５５３は、支持基板５０
１、封止基板５０５及び封止材５０７で形成された空間５１５に封止されている。
【０１７２】
本発明の一態様の発光装置には、塗り分け方式、カラーフィルタ方式、色変換方式のいず
れを適用してもよい。図３（Ｂ）にはカラーフィルタ方式を適用して作製した場合の発光
部５５１ａを示し、図３（Ｃ）には塗り分け方式を適用して作製した場合の発光部５５１
ｂを示す。
【０１７３】
発光部５５１ａ及び発光部５５１ｂは、それぞれ、スイッチング用のトランジスタ５４１
ａと、電流制御用のトランジスタ５４１ｂと、トランジスタ５４１ｂの配線（ソース電極
又はドレイン電極）に電気的に接続された第２の電極５２５とを含む複数の発光ユニット
により形成されている。
【０１７４】
発光部５５１ａが有する発光素子５０３は、ボトムエミッション構造であり、可視光を透
過する第１の電極５２１と、ＥＬ層５２３と、第２の電極５２５とで構成されている。ま
た、第１の電極５２１の端部を覆って隔壁５１９が形成されている。
【０１７５】
発光部５５１ｂが有する発光素子５０４は、トップエミッション構造であり、第１の電極
５６１と、ＥＬ層５６３と、可視光を透過する第２の電極５６５とで構成されている。ま
た、第１の電極５６１の端部を覆って隔壁５１９が形成されている。ＥＬ層５６３におい
て、少なくとも発光素子によって異なる材料からなる層（例えば発光層）は塗り分けられ
ている。
【０１７６】
支持基板５０１上には、駆動回路部５５２、５５３に外部からの信号（ビデオ信号、クロ
ック信号、スタート信号、又はリセット信号等）や電位を伝達する外部入力端子を接続す
るための引き出し配線５１７が設けられる。ここでは、外部入力端子としてＦＰＣ５０９
（Ｆｌｅｘｉｂｌｅ  Ｐｒｉｎｔｅｄ  Ｃｉｒｃｕｉｔ）を設ける例を示している。
【０１７７】
駆動回路部５５２、５５３は、トランジスタを複数有する。図３（Ｂ）では、駆動回路部
５５２が有するトランジスタのうち、２つのトランジスタ（トランジスタ５４２及びトラ
ンジスタ５４３）を示している。
【０１７８】
工程数の増加を防ぐため、引き出し配線５１７は、発光部や駆動回路部に用いる電極や配
線と同一の材料、同一の工程で作製することが好ましい。本実施の形態では、引き出し配
線５１７を、発光部５５１及び駆動回路部５５２に含まれるトランジスタのソース電極及
びドレイン電極と同一の材料、同一の工程で作製した例を示す。
【０１７９】
図３（Ｂ）において、封止材５０７は、引き出し配線５１７上の第１の絶縁層５１１と接
している。封止材５０７は金属との密着性が低い場合がある。したがって、封止材５０７
は、引き出し配線５１７上に設けられた無機絶縁膜と接することが好ましい。このような
構成とすることで、封止性及び密着性が高く、信頼性の高い発光装置を実現することがで
きる。無機絶縁膜としては、金属や半導体の酸化物膜、金属や半導体の窒化物膜、金属や
半導体の酸窒化物膜が挙げられ、具体的には、酸化シリコン膜、窒化シリコン膜、酸化窒
化シリコン膜、窒化酸化シリコン膜、酸化アルミニウム膜、酸化チタン膜等が挙げられる
。
【０１８０】
また、第１の絶縁層５１１は、トランジスタを構成する半導体への不純物の拡散を抑制す
る効果を奏する。また、第２の絶縁層５１３は、トランジスタ起因の表面凹凸を低減する
ために平坦化機能を有する絶縁膜を選択することが好適である。
【０１８１】
本発明の一態様の発光装置に用いるトランジスタの構造、材料は特に限定されない。トッ
プゲート型のトランジスタを用いてもよいし、逆スタガ型などのボトムゲート型のトラン
ジスタを用いてもよい。また、チャネルエッチ型やチャネル保護型としてもよい。また、
ｎチャネル型トランジスタを用いても、ｐチャネル型トランジスタを用いてもよい。
【０１８２】
半導体層は、シリコンや酸化物半導体を用いて形成することができる。半導体層として、
Ｉｎ−Ｇａ−Ｚｎ系金属酸化物である酸化物半導体を用い、オフ電流の低いトランジスタ
とすることで、発光素子のオフ時のリーク電流が抑制できるため、好ましい。
【０１８３】
図３（Ｂ）に示す封止基板５０５には、発光素子５０３（の発光領域）と重なる位置に、
着色層であるカラーフィルタ５３３が設けられており、隔壁５１９と重なる位置に、ブラ
ックマトリクス５３１が設けられている。さらに、カラーフィルタ５３３及びブラックマ
トリクス５３１を覆うオーバーコート層５３５が設けられている。また、図３（Ｃ）に示
す封止基板５０５には、乾燥剤５０６が設けられている。
【０１８４】
本実施の形態は、他の実施の形態と適宜組み合わせることができる。
【０１８５】
（実施の形態４）
本実施の形態では、本発明の一態様を適用した発光装置を用いた電子機器及び照明装置の
一例について、図４及び図５を用いて説明する。
【０１８６】
本実施の形態の電子機器は、表示部に本発明の一態様の発光装置を備える。また、本実施
の形態の照明装置は、発光部（照明部）に本発明の一態様の発光装置を備える。本発明の
一態様の発光装置を適用することで、信頼性の高い電子機器や照明装置を実現できる。
【０１８７】
発光装置を適用した電子機器として、例えば、テレビジョン装置（テレビ、又はテレビジ
ョン受信機ともいう）、コンピュータ用などのモニタ、デジタルカメラ、デジタルビデオ
カメラ、デジタルフォトフレーム、携帯電話機（携帯電話、携帯電話装置ともいう）、携
帯型ゲーム機、携帯情報端末、音響再生装置、パチンコ機などの大型ゲーム機などが挙げ
られる。これらの電子機器及び照明装置の具体例を図４及び図５に示す。
【０１８８】
図４（Ａ）は、テレビジョン装置の一例を示している。テレビジョン装置７１００は、筐
体７１０１に表示部７１０２が組み込まれている。表示部７１０２では、映像を表示する
ことが可能である。本発明の一態様を適用した発光装置は、表示部７１０２に用いること
ができる。また、ここでは、スタンド７１０３により筐体７１０１を支持した構成を示し
ている。
【０１８９】
テレビジョン装置７１００の操作は、筐体７１０１が備える操作スイッチや、別体のリモ
コン操作機７１１１により行うことができる。リモコン操作機７１１１が備える操作キー
により、チャンネルや音量の操作を行うことができ、表示部７１０２に表示される映像を
操作することができる。また、リモコン操作機７１１１に、当該リモコン操作機７１１１
から出力する情報を表示する表示部を設ける構成としてもよい。
【０１９０】
なお、テレビジョン装置７１００は、受信機やモデムなどを備えた構成とする。受信機に
より一般のテレビ放送の受信を行うことができ、さらにモデムを介して有線又は無線によ
る通信ネットワークに接続することにより、一方向（送信者から受信者）又は双方向（送
信者と受信者間、あるいは受信者間同士など）の情報通信を行うことも可能である。
【０１９１】
図４（Ｂ）は、コンピュータの一例を示している。コンピュータ７２００は、本体７２０
１、筐体７２０２、表示部７２０３、キーボード７２０４、外部接続ポート７２０５、ポ
インティングデバイス７２０６等を含む。なお、コンピュータは、本発明の一態様の発光
装置をその表示部７２０３に用いることにより作製される。
【０１９２】
図４（Ｃ）は、携帯型ゲーム機の一例を示している。携帯型ゲーム機７３００は、筐体７
３０１ａ及び筐体７３０１ｂの２つの筐体で構成されており、連結部７３０２により、開
閉可能に連結されている。筐体７３０１ａには表示部７３０３ａが組み込まれ、筐体７３
０１ｂには表示部７３０３ｂが組み込まれている。また、図４（Ｃ）に示す携帯型ゲーム
機は、スピーカ部７３０４、記録媒体挿入部７３０５、操作キー７３０６、接続端子７３
０７、センサ７３０８（力、変位、位置、速度、加速度、角速度、回転数、距離、光、液
、磁気、温度、化学物質、音声、時間、硬度、電場、電流、電圧、電力、放射線、流量、
湿度、傾度、振動、におい又は赤外線を測定する機能を含むもの）、ＬＥＤランプ、マイ
クロフォン等を備えている。もちろん、携帯型ゲーム機の構成は上述のものに限定されず
、少なくとも表示部７３０３ａ、表示部７３０３ｂの両方、又は一方に本発明の一態様の
発光装置を用いていればよく、その他付属設備が適宜設けられた構成とすることができる
。図４（Ｃ）に示す携帯型ゲーム機は、記録媒体に記録されているプログラム又はデータ
を読み出して表示部に表示する機能や、他の携帯型ゲーム機と無線通信を行って情報を共
有する機能を有する。なお、図４（Ｃ）に示す携帯型ゲーム機が有する機能はこれに限定
されず、様々な機能を有することができる。
【０１９３】
図４（Ｄ）は、携帯電話機の一例を示している。携帯電話機７４００は、筐体７４０１に
組み込まれた表示部７４０２の他、操作ボタン７４０３、外部接続ポート７４０４、スピ
ーカ７４０５、マイク７４０６などを備えている。なお、携帯電話機７４００は、本発明
の一態様の発光装置を表示部７４０２に用いることにより作製される。
【０１９４】
図４（Ｄ）に示す携帯電話機７４００は、表示部７４０２を指などで触れることで、情報
を入力することができる。また、電話を掛ける、或いはメールを作成するなどの操作は、
表示部７４０２を指などで触れることにより行うことができる。
【０１９５】
表示部７４０２の画面は主として３つのモードがある。第１は、画像の表示を主とする表
示モードであり、第２は、文字等の情報の入力を主とする入力モードである。第３は表示
モードと入力モードの２つのモードが混合した表示＋入力モードである。
【０１９６】
例えば、電話を掛ける、或いはメールを作成する場合は、表示部７４０２を文字の入力を
主とする文字入力モードとし、画面に表示させた文字の入力操作を行えばよい。
【０１９７】
また、携帯電話機７４００内部に、ジャイロセンサ、加速度センサ等の傾きを検出するセ
ンサを有する検出装置を設けることで、携帯電話機７４００の向き（縦か横か）を判断し
て、表示部７４０２の画面表示を自動的に切り替えるようにすることができる。
【０１９８】
また、画面モードの切り替えは、表示部７４０２を触れること、又は筐体７４０１の操作
ボタン７４０３の操作により行われる。また、表示部７４０２に表示される画像の種類に
よって切り替えるようにすることもできる。例えば、表示部に表示する画像信号が動画の
データであれば表示モード、テキストデータであれば入力モードに切り替える。
【０１９９】
また、入力モードにおいて、表示部７４０２の光センサで検出される信号を検知し、表示
部７４０２のタッチ操作による入力が一定期間ない場合には、画面のモードを入力モード
から表示モードに切り替えるように制御してもよい。
【０２００】
表示部７４０２は、イメージセンサとして機能させることもできる。例えば、表示部７４
０２に掌や指で触れ、掌紋、指紋等を撮像することで、本人認証を行うことができる。ま
た、表示部に近赤外光を発光するバックライト又は近赤外光を発光するセンシング用光源
を用いれば、指静脈、掌静脈などを撮像することもできる。
【０２０１】
図４（Ｅ）は、２つ折り可能なタブレット型端末（開いた状態）の一例を示している。タ
ブレット型端末７５００は、筐体７５０１ａ、筐体７５０１ｂ、表示部７５０２ａ、表示
部７５０２ｂを有する。筐体７５０１ａと筐体７５０１ｂは、軸部７５０３により接続さ
れており、該軸部７５０３を軸として開閉動作を行うことができる。また、筐体７５０１
ａは、電源７５０４、操作キー７５０５、スピーカ７５０６等を備えている。なお、タブ
レット型端末７５００は、本発明の一態様の発光装置を表示部７５０２ａ、表示部７５０
２ｂの両方、又は一方に用いることにより作製される。
【０２０２】
表示部７５０２ａや表示部７５０２ｂは、少なくとも一部をタッチパネルの領域とするこ
とができ、表示された操作キーにふれることでデータ入力をすることができる。例えば、
表示部７５０２ａの全面にキーボードボタンを表示させてタッチパネルとし、表示部７５
０２ｂを表示画面として用いることができる。
【０２０３】
図５（Ａ）に示す室内の照明装置７６０１、ロール型の照明装置７６０２、卓上照明装置
７６０３、及び面状照明装置７６０４は、それぞれ本発明の一態様の発光装置を用いた照
明装置の一例である。本発明の一態様の発光装置は大面積化も可能であるため、大面積の
照明装置として用いることができる。また、厚みが薄いため、壁に取り付けて使用するこ
とができる。
【０２０４】
図５（Ｂ）に示す卓上照明装置は、照明部７７０１、支柱７７０３、支持台７７０５等を
含む。照明部７７０１には、本発明の一態様の発光装置が用いられている。本発明の一態
様では、発光部が曲面を有する照明装置、又はフレキシブルに曲がる照明部を有する照明
装置を実現することができる。このように、フレキシブルな発光装置を照明装置に用いる
ことで、照明装置のデザインの自由度が向上するのみでなく、例えば、自動車の天井、ダ
ッシュボード等の曲面を有する場所にも照明装置を設置することが可能となる。
【０２０５】
本実施の形態は、他の実施の形態と適宜組み合わせることができる。
【実施例１】
【０２０６】
（合成例１）
本実施例では、下記構造式（１０１）に示される２−｛３−［３−（ベンゾ［ｂ］ナフト
［１，２−ｄ］フラン−８−イル）フェニル］フェニル｝ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリ
ン（略称：２ｍＢｎｆＢＰＤＢｑ）の合成方法について説明する。また、本発明の一態様
の有機化合物である、下記構造式（２０１）に示される２−（ベンゾ［ｂ］ナフト［１，
２−ｄ］フラン−８−イル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボ
ロランの合成方法についても説明する。
【０２０７】
【化２３】
2020158509.tif 000024
【０２０８】
＜ステップ１：３−クロロ−２−フルオロベンゼンボロン酸の合成＞
ステップ１の合成スキームを（Ｂ−１）に示す。
【０２０９】
【化２４】
2020158509.tif 000025
【０２１０】
５００ｍＬ三つ口フラスコに、１６ｇ（７２ｍｍｏｌ）の１−ブロモ−３−クロロ−２−
フルオロベンゼンを入れ、系内を窒素置換した後、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）２００
ｍＬを加え、この溶液を窒素気流下にて−８０℃にした。この溶液へ、４８ｍＬ（７６ｍ
ｍｏｌ）のｎ−ブチルリチウム（１．６ｍｏｌ／Ｌヘキサン溶液）をシリンジで滴下し、
滴下後同温度で１．５時間撹拌した。撹拌後、この混合物へホウ酸トリメチル９．０ｍＬ
（８０ｍｍｏｌ）を加え、この混合物を室温に戻しながら約１９時間撹拌した。撹拌後、
得られた溶液へ約１００ｍＬの１ｍｏｌ／Ｌ塩酸を加えて撹拌した。この混合物の有機層
を水で洗浄し、水層をトルエンで２回抽出した。得られた抽出液と有機層を合わせて、飽
和食塩水で洗浄した。得られた有機層を硫酸マグネシウムにより乾燥し、この混合物を自
然濾過した。得られた濾液を濃縮したところ目的物の淡黄色固体を４．５ｇ、収率３５％
で得た。
【０２１１】
＜ステップ２：１−（３−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−ナフトールの合成＞
ステップ２の合成スキームを（Ｂ−２）に示す。
【０２１２】
【化２５】
2020158509.tif 000026
【０２１３】
２００ｍＬ三つ口フラスコに、１−ブロモ−２−ナフトール５．８ｇ（２６ｍｍｏｌ）と
、３−クロロ−２−フルオロベンゼンボロン酸４．５ｇ（２６ｍｍｏｌ）と、トリ（オル
ト−トリル）ホスフィン０．４０ｇ（１．３ｍｍｏｌ）を入れ、フラスコ内を窒素置換し
た。この混合物へトルエン１５０ｍＬとエタノール５０ｍＬと、炭酸カリウム水溶液（２
．０ｍｏｌ／Ｌ）２１ｍＬを加えた。系内を減圧しながら混合物を撹拌することにより混
合物を脱気し、脱気後に系内を窒素置換した。この混合物へ酢酸パラジウム（ＩＩ）５８
ｍｇ（０．２６ｍｍｏｌ）を加えてから、混合物を窒素気流下にて９０℃で７時間撹拌し
た。撹拌後、混合物の有機層を水で洗浄後、水層をトルエンで抽出した。抽出溶液と有機
層を合わせて、飽和食塩水で洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムにより乾燥した。得られ
た混合物を自然濾過して得た濾液を濃縮し、褐色液体を得た。得られた液体をシリカゲル
カラムクロマトグラフィー（展開溶媒はトルエン：ヘキサン＝９：１）にて精製したとこ
ろ、目的物の褐色液体を３．１ｇ、収率４４％で得た。
【０２１４】
＜ステップ３：８−クロロベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フランの合成＞
ステップ３の合成スキームを（Ｂ−３）に示す。
【０２１５】
【化２６】
2020158509.tif 000027
【０２１６】
３００ｍＬのナスフラスコに、１−（３−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−ナフト
ール３．１ｇ（１１ｍｍｏｌ）と、Ｎ−メチル−２−ピロリドン７０ｍＬと、炭酸カリウ
ム４．２ｇ（３１ｍｍｏｌ）を入れ、この混合物を空気下、１５０℃で７時間撹拌した。
撹拌後、得られた混合物に約５０ｍＬの水と、約５０ｍＬの塩酸（１．０ｍｏｌ／Ｌ）を
加えた。得られた溶液に約１００ｍＬの酢酸エチルを加えてから、水層を酢酸エチルで３
回抽出した。抽出液と有機層を合わせて、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と、飽和食塩水
にて洗浄後、硫酸マグネシウムを加えた。この混合物を自然濾過して得られた濾液を濃縮
したところ、目的物の淡褐色固体を２．９ｇ、収率９９％以上で得た。
【０２１７】
得られた淡褐色固体の１Ｈ  ＮＭＲデータを以下に示す。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）：δ＝７．４２（ｔ、Ｊ＝４．７Ｈｚ、１
Ｈ）、７．５１（ｄ、Ｊ＝４．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．５８（ｔ、Ｊ＝４．５Ｈｚ、１Ｈ）
、７．７５（ｔ、Ｊ＝４．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．８５（ｄ、Ｊ＝５．４Ｈｚ、１Ｈ）、７
．９８（ｄ、Ｊ＝５．１Ｈｚ、１Ｈ）、８．０５（ｄ、Ｊ＝４．８Ｈｚ、１Ｈ）、８．３
０（ｄ、Ｊ＝４．２Ｈｚ、１Ｈ）、８．５９（ｄ、Ｊ＝４．８Ｈｚ、１Ｈ）
【０２１８】
＜ステップ４：２−（ベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラン−８−イル）−４，４，
５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロランの合成＞
ステップ４の合成スキームを（Ｂ−４）に示す。
【０２１９】
【化２７】
2020158509.tif 000028
【０２２０】
２００ｍＬ三つ口フラスコに、８−クロロベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラン２．
５ｇ（１０ｍｍｏｌ）と、ビス（ピナコラト）ジボロン２．５ｇ（１０ｍｍｏｌ）と、酢
酸カリウム２．９ｇ（３０ｍｍｏｌ）を入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物へ
１，４−ジオキサン５０ｍＬを加えた。系内を減圧しながら混合物を撹拌することにより
混合物を脱気し、脱気後に系内を窒素置換した。この混合物へ、酢酸パラジウム（ＩＩ）
２２ｍｇ（０．１０ｍｍｏｌ）と、ジ（１−アダマンチル）−ｎ−ブチルホスフィン７１
ｍｇ（０．２０ｍｍｏｌ）を加え、この混合物を１８時間還流した。還流後、得られた混
合物を吸引濾過し、得られた濾液を濃縮したところ、目的物の褐色固体を収量２．５ｇ、
収率７３％で得た。
【０２２１】
得られた褐色固体の１Ｈ  ＮＭＲデータを以下に示す。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）：δ＝１．２６（ｓ、１２Ｈ）、７．４８
（ｔ、Ｊ＝４．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．５４（ｄｔ、Ｊ＝０．９Ｈｚ、Ｊ＝４．８Ｈｚ、１
Ｈ）、７．７１（ｄｔ、Ｊ＝０．９Ｈｚ、Ｊ＝４．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．８８（ｄ、Ｊ＝
５．１Ｈｚ、１Ｈ）、７．９３−７．９１（ｍ、２Ｈ）、８．０２（ｄ、Ｊ＝４．８Ｈｚ
、１Ｈ）、８．５１（ｄｄ、Ｊ＝０．９Ｈｚ、Ｊ＝４．８Ｈｚ、１Ｈ）、８．６３（ｄ、
Ｊ＝８．６Ｈｚ、１Ｈ）。
【０２２２】
また、１Ｈ  ＮＭＲチャートを図６に示す。なお、図６（Ｂ）は、図６（Ａ）における７
．００ｐｐｍ〜９．００ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。
【０２２３】
＜ステップ５：２ｍＢｎｆＢＰＤＢｑの合成＞
ステップ５の合成スキームを（Ｂ−５）に示す。
【０２２４】
【化２８】
2020158509.tif 000029
【０２２５】
２００ｍＬ三つ口フラスコに、２−（３’−ブロモビフェニル−３−イル）ジベンゾ［ｆ
，ｈ］キノキサリン１．５ｇ（３．２ｍｍｏｌ）と、２−（ベンゾ［ｂ］ナフト［１，２
−ｄ］フラン−８−イル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロ
ラン１．１ｇ（３．２ｍｍｏｌ）と、炭酸セシウム３．２ｇ（１０ｍｍｏｌ）を入れ、フ
ラスコ内を窒素置換した。この混合物へトルエン１６ｍＬを加えた。系内を減圧しながら
混合物を撹拌することにより混合物を脱気し、脱気後に系内を窒素置換した。この混合物
へテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）３４ｍｇ（３０μｍｏｌ）を
加えてから、混合物を窒素気流下にて１００℃で１０時間撹拌した。得られた混合物へト
ルエン約１００ｍＬを加えてから、この混合物を還流して析出した固体を溶かした後、こ
の混合物を吸引濾過し、得られた濾液を静置して再結晶したところ、目的物の淡黄色固体
を収量１．０ｇ、収率５１％で得た。
【０２２６】
得られた淡黄色固体０．７６ｇをトレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華
精製は圧力３．２Ｐａで淡黄色固体を３３０℃で加熱して行った。昇華精製後、淡黄色固
体を０．３６ｇ、５１％の回収率で得た。
【０２２７】
核磁気共鳴法（ＮＭＲ）によって、この化合物が目的物である、２ｍＢｎｆＢＰＤＢｑで
あることを確認した。
【０２２８】
得られた物質の１Ｈ  ＮＭＲデータを以下に示す。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）：δ＝７．５８（ｔ、Ｊ＝４．２Ｈｚ、１
Ｈ）、７．６２（ｔ、Ｊ＝４．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．７３−７．８６（ｍ、１０Ｈ）、７
．９０（ｄ、Ｊ＝４．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．９２（ｄ、Ｊ＝５．１Ｈｚ、１Ｈ）、８．０
４（ｔ、Ｊ＝４．５Ｈｚ、２Ｈ）、８．３２（ｓ、１Ｈ）、８．３６（ｄ、Ｊ＝４．５Ｈ
ｚ、１Ｈ）、８．４５（ｄ、Ｊ＝４．２Ｈｚ、１Ｈ）、８．６６−８．７１（ｍ、４Ｈ）
、９．２６（ｄｄ、Ｊ１＝４．５Ｈｚ、Ｊ２＝１．２Ｈｚ、１Ｈ）、９．４５（ｄ、Ｊ＝
４．８Ｈｚ、１Ｈ）、９．４９（ｓ、１Ｈ）。
【０２２９】
また、１Ｈ  ＮＭＲチャートを図７に示す。なお、図７（Ｂ）は、図７（Ａ）における７
．００ｐｐｍ〜１０．０ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。
【０２３０】
また、２ｍＢｎｆＢＰＤＢｑのトルエン溶液の吸収スペクトルを図８（Ａ）に、発光スペ
クトルを図８（Ｂ）にそれぞれ示す。また、２ｍＢｎｆＢＰＤＢｑの薄膜の吸収スペクト
ルを図９（Ａ）に、発光スペクトルを図９（Ｂ）にそれぞれ示す。吸収スペクトルの測定
には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。溶液は石英セル
に入れ、薄膜は石英基板に蒸着してサンプルを作製して測定を行った。吸収スペクトルに
関して、溶液については石英セルにトルエンのみを入れて測定した吸収スペクトルを差し
引いた吸収スペクトルを示し、薄膜については石英基板の吸収スペクトルを差し引いた吸
収スペクトルを示した。図８及び図９において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は強度（任意単
位）を表す。トルエン溶液の場合では３５５ｎｍ及び３６８ｎｍ付近に吸収ピークが見ら
れ、発光波長のピークは、３８６ｎｍ及び４０６ｎｍ（励起波長３３０ｎｍ）であった。
また、薄膜の場合では２１１ｎｍ、２５９ｎｍ、３１８ｎｍ、３２９ｎｍ、３４６ｎｍ、
３６９ｎｍ、３８４ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは４３７ｎｍ（励
起波長３４７ｎｍ）であった。
【０２３１】
また、２ｍＢｎｆＢＰＤＢｑについて、溶液の電気化学的特性を測定した。
【０２３２】
測定方法としては、サイクリックボルタンメトリ（ＣＶ）測定によって調べた。測定には
、電気化学アナライザー（ビー・エー・エス（株）製、型番：ＡＬＳモデル６００Ａ又は
６００Ｃ）を用いた。
【０２３３】
酸化反応特性を、参照電極に対する作用電極の電位を０．００Ｖから１．５０Ｖまで走査
した後、１．５０Ｖから０．００Ｖまで走査し測定した。また、観測された酸化ピークは
１００サイクル後でもイニシャルの７６％の強度を保っていた。このことから、酸化状態
と中性状態の間の酸化還元の繰り返しに良好な特性を示すことがわかった。酸化反応特性
の結果を図１０（Ａ）に示す。
【０２３４】
還元反応特性を、参照電極に対する作用電極の電位を−１．０５Ｖから−２．１０Ｖまで
走査した後、−２．１０Ｖから−１．０５Ｖまで走査し測定した。また、観測された還元
ピークは１００サイクル後でもイニシャルの７３％の強度を保っていた。このことから、
還元状態と中性状態の間の酸化還元の繰り返しに良好な特性を示すことがわかった。還元
反応特性の結果を図１０（Ｂ）に示す。
【０２３５】
ＣＶ測定における溶液は、溶媒として脱水ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）（（株）アル
ドリッチ製、９９．８％、カタログ番号；２２７０５−６）を用い、支持電解質である過
塩素酸テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム（ｎ−Ｂｕ４ＮＣｌＯ４）（（株）東京化成製カ
タログ番号；Ｔ０８３６）を１００ｍｍｏｌ／Ｌの濃度となるように溶解させ、さらに測
定対象を２ｍｍｏｌ／Ｌの濃度となるように溶解させて調製した。また、作用電極として
は白金電極（ビー・エー・エス（株）製、ＰＴＥ白金電極）を、補助電極としては白金電
極（ビー・エー・エス（株）製、ＶＣ−３用Ｐｔカウンター電極（５ｃｍ））を、参照電
極としてはＡｇ／Ａｇ＋電極（ビー・エー・エス（株）製、ＲＥ７非水溶媒系参照電極）
をそれぞれ用いた。なお、測定は室温（２０〜２５℃）で行った。また、ＣＶ測定時のス
キャン速度は、０．１Ｖ／ｓｅｃに統一した。なお、本実施例では、参照電極の真空準位
に対するポテンシャルエネルギーを、−４．９４［ｅＶ］とした。
【０２３６】
また、ＣＶ測定で得られる酸化ピーク電位Ｅｐａと還元ピーク電位Ｅｐｃとの中間の電位
（半波電位）がＨＯＭＯ準位に相当することから、２ｍＢｎｆＢＰＤＢｑのＨＯＭＯ準位
は、−６．１３ｅＶと算出され、さらに２ｍＢｎｆＢＰＤＢｑのＬＵＭＯ準位は、−２．
９５ｅＶと算出された。従って、２ｍＢｎｆＢＰＤＢｑのバンドギャップ（ΔＥ）は、３
．０８ｅＶであることがわかった。
【０２３７】
また、２ｍＢｎｆＢＰＤＢｑの熱重量測定−示差熱分析を行った。測定には高真空差動型
示差熱天秤（ブルカー・エイエックスエス株式会社製、ＴＧ−ＤＴＡ２４１０ＳＡ）を用
いた。常圧、昇温速度１０℃／ｍｉｎ、窒素気流下（流速：２００ｍＬ／ｍｉｎ）条件で
測定したところ、重量と温度の関係（熱重量測定）から、２ｍＢｎｆＢＰＤＢｑの５％重
量減少温度は４６８℃、融点は２９２℃であった。このことから、２ｍＢｎｆＢＰＤＢｑ
は、耐熱性が良好であることが示された。
【０２３８】
また、２ｍＢｎｆＢＰＤＢｑを液体クロマトグラフ質量分析（Ｌｉｑｕｉｄ  Ｃｈｒｏｍ
ａｔｏｇｒａｐｈｙ  Ｍａｓｓ  Ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｒｙ（略称：ＬＣ／ＭＳ分析））
によって質量（ＭＳ）分析した。
【０２３９】
ＬＣ／ＭＳ分析は、ＬＣ（液体クロマトグラフィー）分離をサーモフィッシャーサイエン
ティフィック社製ＵｌｔｉＭａｔｅ３０００により、ＭＳ分析をサーモフィッシャーサイ
エンティフィック社製Ｑ  Ｅｘａｃｔｉｖｅにより行った。ＬＣ分離で用いたカラムはＡ
ｃｑｕｉｔｙ  ＵＰＬＣ  ＢＥＨ  Ｃ８  （２．１×１００ｍｍ  １．７μｍ）、カラム
温度は４０℃とした。移動相は移動相Ａをアセトニトリル、移動相Ｂを０．１％ギ酸水溶
液とし、分析開始時はアセトニトリル８０％とし、分析開始から５分後にアセトニトリル
が９５％となるようにリニアでグラジエントをかけ、５分間の分析を行なった。また、サ
ンプルは任意の濃度の２ｍＢｎｆＢＰＤＢｑをジメチルホルムアミドに溶解し、アセトニ
トリルで希釈して調整し、注入量は１０．０μＬとした。
【０２４０】
ＭＳ分析では、エレクトロスプレーイオン化法（ＥｌｅｃｔｒｏＳｐｒａｙ  Ｉｏｎｉｚ
ａｔｉｏｎ、略称：ＥＳＩ）によるイオン化を行い、Ｔａｒｇｅｔｅｄ−ＭＳ２法により
測定を行なった。イオンソースの設定は、シースガス流量を５０、Ａｕｘガス流量を１０
、Ｓｗｅｅｐガス流量を０、スプレー電圧を３．５ｋＶ、キャピラリー温度を３５０℃、
Ｓレンズ電圧を５５．０、ＨＥＳＩヒーター温度を３５０℃に設定した。分解能は７００
００、ＡＧＣターゲットは３ｅ６、質量範囲はｍ／ｚ＝８３．００−１２４５．００とし
、検出はポジティブモードで行った。
【０２４１】
以上の条件でイオン化されたｍ／ｚ＝５９９．２１±１０ｐｐｍの成分を衝突室（コリジ
ョンセル）内でアルゴンガスと衝突させてプロダクトイオンに解離させ、ＭＳ／ＭＳ測定
を行なった。アルゴンと衝突させる際のエネルギーＮＣＥ（Ｎｏｒｍａｌｉｚｅｄ  Ｃｏ
ｌｌｉｓｉｏｎ  Ｅｎｅｒｇｙ）は５５とし、生成したイオンをフーリエ変換質量分析計
（ＦＴ  ＭＳ）で検出した。測定結果を図１１（Ａ）（Ｂ）に示す。
【０２４２】
図１１（Ａ）（Ｂ）の結果から、２ｍＢｎｆＢＰＤＢｑは、ｍ／ｚ＝２２９付近、ｍ／ｚ
＝２２０付近にプロダクトイオンが検出されることがわかった。なお、図１１（Ａ）（Ｂ
）に示す結果は、２ｍＢｎｆＢＰＤＢｑに由来する特徴的な結果を示すものであることか
ら、混合物中に含まれる２ｍＢｎｆＢＰＤＢｑを同定する上での重要なデータであるとい
える。
【０２４３】
なお、ｍ／ｚ＝２２９付近のプロダクトイオンは、２ｍＢｎｆＢＰＤＢｑにおけるジベン
ゾ［ｆ，ｈ］キノキサリンに由来するカチオンと推定され、本発明の一態様である複素環
化合物の部分構造を示唆するものである。また、ｍ／ｚ＝２２０付近のプロダクトイオン
は、ベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フランのエーテル結合が乖離してアルコール体と
なった構造に由来するカチオン（構造式（１０）や構造式（１１））と推定され、本発明
の一態様である複素環化合物の部分構造を示唆するものである。
【０２４４】
【化２９】
2020158509.tif 000030
【０２４５】
なお、ｍ／ｚ＝５７２付近のプロダクトイオンは、２ｍＢｎｆＢＰＤＢｑにおけるジベン
ゾ［ｆ，ｈ］キノキサリンからＣＨとＮが一つずつ離脱した状態に由来するカチオンと推
定され、本発明の一態様である複素環化合物の部分構造を示唆するものである。特に、ジ
ベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリンの２位に置換基（２ｍＢｎｆＢＰＤＢｑではビフェニル骨
格＋ベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラン骨格）が結合している本発明の一態様の複
素環化合物の特徴の一つである。
【０２４６】
また、２ｍＢｎｆＢＰＤＢｑのＴ１準位の計算及び測定を行った。
【０２４７】
計算方法に関しては以下の通りである。なお、量子化学計算プログラムとしては、Ｇａｕ
ｓｓｉａｎ０９を使用した。計算は、ハイパフォーマンスコンピュータ（ＳＧＩ社製、Ａ
ｌｔｉｘ４７００）を用いて行った。
【０２４８】
まず、一重項基底状態における最安定構造を密度汎関数法で計算した。基底関数として、
６−３１１Ｇ（それぞれの原子価軌道に三つの短縮関数を用いたｔｒｉｐｌｅ  ｓｐｌｉ
ｔ  ｖａｌｅｎｃｅ基底系の基底関数）を全ての原子に適用した。上述の基底関数により
、例えば、水素原子であれば、１ｓ〜３ｓの軌道が考慮され、また、炭素原子であれば、
１ｓ〜４ｓ、２ｐ〜４ｐの軌道が考慮されることになる。さらに、計算精度向上のため、
分極基底系として、水素原子にはｐ関数を、水素原子以外にはｄ関数を加えた。汎関数は
Ｂ３ＬＹＰを用いた。
【０２４９】
続けて、最低励起三重項状態における最安定構造を計算した。さらに、一重項基底状態と
最低励起三重項状態における最安定構造において振動解析をおこない、零点補正したエネ
ルギー差から、Ｔ１準位を計算した。基底関数は、６−３１１Ｇ（ｄ，ｐ）を用いた。汎
関数はＢ３ＬＹＰである。
【０２５０】
以上の方法を用いて計算を行ったところ、２ｍＢｎｆＢＰＤＢｑのＴ１準位は２．４１ｅ
Ｖと見積もられた。
【０２５１】
次に、量子化学計算の裏付けを行うため、２ｍＢｎｆＢＰＤＢｑの燐光発光測定を行った
。
【０２５２】
方法としては、２ｍＢｎｆＢＰＤＢｑの蒸着膜を作製し、これを低温フォトルミネッセン
ス（ＰＬ：Ｐｈｏｔｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ）法により測定し、測定された燐光スペ
クトルからＴ１準位を見積もった。なお、燐光スペクトルの最も短波長側のピーク波長を
もとにＴ１準位を算出した。測定には、顕微ＰＬ装置ＬａｂＲＡＭ  ＨＲ−ＰＬ（（株）
堀場製作所製）を用い、測定温度は１０Ｋ、励起光としてＨｅ−Ｃｄレーザー（３２５ｎ
ｍ）を用い、検出器にはＣＣＤ検出器を用いた。
【０２５３】
なお、薄膜は石英基板上に厚さ５０ｎｍで成膜し、その石英基板に対し、窒素雰囲気中で
、蒸着面側から別の石英基板を貼り付けた後、測定に用いた。
【０２５４】
測定の結果、２ｍＢｎｆＢＰＤＢｑのＴ１準位は、２．４０ｅＶであった。この結果から
、本実施例により測定されたＴ１準位の値は、量子化学計算により算出されたＴ１準位の
値に近いことがわかる。従って、本実施例により得られたＴ１準位の値は、本発明の一態
様である発光素子を作製する上でのパラメータとして引用できるものであるといえる。
【０２５５】
本実施例より、本発明の一態様である一般式（Ｇ１）で表される複素環化合物は、Ｔ１準
位の高い化合物であることが明らかとなった。したがって、本発明の一態様の複素環化合
物を発光素子に用いることで、高効率な発光素子を提供できることがわかった。
【実施例２】
【０２５６】
本実施例では、本発明の一態様の複素環化合物が高いＴ１準位を有することを実証するた
めに、Ｔ１準位の計算を行った。
【０２５７】
計算方法に関しては実施例１と同様である。
【０２５８】
本実施例では、以下の化学式に示す５種類の部分構造のＴ１準位の計算を行った。部分構
造としては、以下に示す８ＰＢｎｆ、９ＰＢｎｆ、１０ＰＢｎｆ、１１ＰＢｎｆと、比較
例である６ＰＢｎｆを用いた。８ＰＢｎｆ、９ＰＢｎｆ、１０ＰＢｎｆ、１１ＰＢｎｆは
、それぞれ、ベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フランの８位〜１１位のいずれか一つに
フェニル基を結合させた構造（ベンゼン環にフェニル基を結合させた構造の一例）である
。一方、６ＰＢｎｆは、ベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フランの６位にフェニル基を
結合させた構造（ナフタレン環にフェニル基を結合させた構造の一例）である。
【０２５９】
【化３０】
2020158509.tif 000031
【０２６０】
計算結果を表１に示す。
【０２６１】
【表１】
2020158509.tif 000032
【０２６２】
この結果から、ベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フランのベンゼン環にフェニル基を結
合させた構造である８ＰＢｎｆ、９ＰＢｎｆ、１０ＰＢｎｆ、及び１１ＰＢｎｆは、いず
れもＴ１準位が高いことが示された。また、比較例であるベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−
ｄ］フランのナフタレン環にフェニル基を結合させた構造である６ＰＢｎｆに比べて、８
ＰＢｎｆ、９ＰＢｎｆ、１０ＰＢｎｆ、及び１１ＰＢｎｆは、それぞれＴ１準位が高いこ
とが示された。このことから、本発明の一態様の複素環化合物は高いＴ１準位を有し、該
複素環化合物を発光素子に用いることで、高効率な発光素子を提供できることがわかった
。
【実施例３】
【０２６３】
本実施例では、本発明の一態様の発光素子について図１２を用いて説明する。本実施例で
用いる材料の化学式を以下に示す。なお、既に示した材料については省略する。
【０２６４】
【化３１】
2020158509.tif 000033
【０２６５】
以下に、本実施例の発光素子１の作製方法を示す。
【０２６６】
（発光素子１）
ガラス基板１１００上に、珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）膜をスパッタリン
グ法にて成膜することで、陽極として機能する第１の電極１１０１を形成した。なお、そ
の膜厚は１１０ｎｍとし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。
【０２６７】
次に、ガラス基板１１００上に発光素子を形成するための前処理として、ガラス基板１１
００表面を水で洗浄し、２００℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った
。
【０２６８】
その後、１０−４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置にガラス基板１１００を導
入し、真空蒸着装置内の加熱室において、１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、ガ
ラス基板１１００を３０分程度放冷した。
【０２６９】
次に、第１の電極１１０１が形成された面が下方となるように、第１の電極１１０１が形
成されたガラス基板１１００を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、１０
−４Ｐａ程度まで減圧した後、第１の電極１１０１上に、４，４’，４’’−（１，３，
５−ベンゼントリイル）トリ（ジベンゾチオフェン）（略称：ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩ）と酸化
モリブデン（ＶＩ）を共蒸着することで、正孔注入層１１１１を形成した。その膜厚は、
２０ｎｍとし、ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩと酸化モリブデンの比率は、重量比で４：２（＝ＤＢＴ
３Ｐ−ＩＩ：酸化モリブデン）となるように調節した。なお、共蒸着法とは、一つの処理
室内で、複数の蒸発源から同時に蒸着を行う蒸着法である。
【０２７０】
次に、正孔注入層１１１１上に、４−フェニル−４’−（９−フェニルフルオレン−９−
イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＰＡＦＬＰ）を２０ｎｍの膜厚となるように成膜し
、正孔輸送層１１１２を形成した。
【０２７１】
次に、２ｍＢｎｆＢＰＤＢｑ、Ｎ−（１，１’−ビフェニル−４−イル）−Ｎ−［４−（
９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）フェニル］−９，９−ジメチル−９Ｈ−
フルオレン−２−アミン（略称：ＰＣＢＢｉＦ）、及び（アセチルアセトナト）ビス（４
，６−ジフェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（
ａｃａｃ）］）を共蒸着し、正孔輸送層１１１２上に発光層１１１３を形成した。ここで
は、２ｍＢｎｆＢＰＤＢｑ、ＰＣＢＢｉＦ、及び［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］の
重量比が、０．７：０．３：０．０５（＝２ｍＢｎｆＢＰＤＢｑ：ＰＣＢＢｉＦ：［Ｉｒ
（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）となるように調整して成膜した膜厚２０ｎｍの層と、該
重量比が、０．８：０．２：０．０５（＝２ｍＢｎｆＢＰＤＢｑ：ＰＣＢＢｉＦ：［Ｉｒ
（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）となるように調節して成膜した膜厚２０ｎｍの層とを積
層した。
【０２７２】
次に、発光層１１１３上に、２ｍＢｎｆＢＰＤＢｑを膜厚２０ｎｍとなるように成膜し、
さらに、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）を膜厚１０ｎｍとなるように成膜す
ることで、電子輸送層１１１４を形成した。
【０２７３】
その後、電子輸送層１１１４上に、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を１ｎｍの膜厚で蒸着し、
電子注入層１１１５を形成した。
【０２７４】
最後に、陰極として機能する第２の電極１１０３として、アルミニウムを２００ｎｍの膜
厚となるように蒸着することで、本実施例の発光素子１を作製した。
【０２７５】
なお、上述した蒸着過程において、蒸着は全て抵抗加熱法を用いた。
【０２７６】
以上により得られた本実施例の発光素子の素子構造を表２に示す。
【０２７７】
【表２】
2020158509.tif 000034
【０２７８】
本実施例の発光素子を大気に曝さないように、窒素雰囲気のグローブボックス内において
封止した。その後、発光素子の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５
℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０２７９】
発光素子１の電流密度−輝度特性を図１３に示す。図１３において、横軸は電流密度（ｍ
Ａ／ｃｍ２）を、縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を表す。また、電圧−輝度特性を図１４に示
す。図１４において、横軸は電圧（Ｖ）を、縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を表す。また、輝
度−電流効率特性を図１５に示す。図１５において、横軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を、縦軸
は電流効率（ｃｄ／Ａ）を表す。また、電圧−電流特性を図１６に示す。図１６において
、横軸は電圧（Ｖ）を、縦軸は電流（ｍＡ）を表す。また、輝度−外部量子効率特性を図
１７に示す。図１７において、横軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を、縦軸は外部量子効率（％）
を表す。また、発光素子１における輝度１０００ｃｄ／ｍ２のときの電圧（Ｖ）、電流密
度（ｍＡ／ｃｍ２）、ＣＩＥ色度座標（ｘ、ｙ）、電流効率（ｃｄ／Ａ）、パワー効率（
ｌｍ／Ｗ）、外部量子効率（％）を表３に示す。
【０２８０】
【表３】
2020158509.tif 000035
【０２８１】
発光素子１は、１０００ｃｄ／ｍ２の輝度の時のＣＩＥ色度座標が（ｘ，ｙ）＝（０．５
５，０．４４）であり、橙色の発光を示した。この結果から、発光素子１は、［Ｉｒ（ｄ
ｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］に由来する橙色発光が得られたことがわかった。
【０２８２】
動作特性を測定した結果、発光素子１は、発光効率が高く、駆動電圧が低いことがわかっ
た。
【０２８３】
また、発光素子１の信頼性を試験した。信頼性試験の結果を図１８に示す。図１８におい
て、縦軸は初期輝度を１００％とした時の規格化輝度（％）を示し、横軸は素子の駆動時
間（ｈ）を示す。信頼性試験は、室温で行い、初期輝度を５０００ｃｄ／ｍ２に設定し、
電流密度一定の条件で発光素子１を駆動した。図１８から、発光素子１の２８２０時間後
の輝度は初期輝度の９０％を保っていた。この信頼性試験の結果から、発光素子１は長寿
命であることが明らかとなった。
【実施例４】
【０２８４】
本実施例では、本発明の一態様の発光素子について図１２を用いて説明する。本実施例で
用いる材料の化学式を以下に示す。なお、既に示した材料については省略する。
【０２８５】
【化３２】
2020158509.tif 000036
【０２８６】
以下に、本実施例の発光素子２の作製方法を示す。
【０２８７】
（発光素子２）
発光素子２は、発光層１１１３及び電子輸送層１１１４以外は発光素子１と同様に作製し
た。ここでは、発光素子１と異なる点のみ詳述する。
【０２８８】
発光素子２の発光層１１１３は、２ｍＢｎｆＢＰＤＢｑ、ＰＣＢＢｉＦ、及び（アセチル
アセトナト）ビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−フェニルピリミジナト）イリジウム（Ｉ
ＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）を共蒸着することで形成した
。ここでは、２ｍＢｎｆＢＰＤＢｑ、ＰＣＢＢｉＦ、及び［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａ
ｃａｃ）］の重量比が、０．７：０．３：０．０５（＝２ｍＢｎｆＢＰＤＢｑ：ＰＣＢＢ
ｉＦ：［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）となるように調整して成膜した膜厚２
０ｎｍの層と、該重量比が、０．８：０．２：０．０５（＝２ｍＢｎｆＢＰＤＢｑ：ＰＣ
ＢＢｉＦ：［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）となるように調節して成膜した膜
厚２０ｎｍの層とを積層した。
【０２８９】
発光素子２の電子輸送層１１１４は、２ｍＢｎｆＢＰＤＢｑを膜厚１５ｎｍとなるように
成膜し、さらに、ＢＰｈｅｎを膜厚１０ｎｍとなるように成膜することで、形成した。
【０２９０】
以上により得られた本実施例の発光素子の素子構造を表４に示す。
【０２９１】
【表４】
2020158509.tif 000037
【０２９２】
本実施例の発光素子を大気に曝さないように、窒素雰囲気のグローブボックス内において
封止した。その後、発光素子の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５
℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０２９３】
発光素子２の電流密度−輝度特性を図１９に示す。図１９において、横軸は電流密度（ｍ
Ａ／ｃｍ２）を、縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を表す。また、電圧−輝度特性を図２０に示
す。図２０において、横軸は電圧（Ｖ）を、縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を表す。また、輝
度−電流効率特性を図２１に示す。図２１において、横軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を、縦軸
は電流効率（ｃｄ／Ａ）を表す。また、電圧−電流特性を図２２に示す。図２２において
、横軸は電圧（Ｖ）を、縦軸は電流（ｍＡ）を表す。また、輝度−外部量子効率特性を図
２３に示す。図２３において、横軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を、縦軸は外部量子効率（％）
を表す。また、発光素子２における輝度７００ｃｄ／ｍ２のときの電圧（Ｖ）、電流密度
（ｍＡ／ｃｍ２）、ＣＩＥ色度座標（ｘ、ｙ）、電流効率（ｃｄ／Ａ）、パワー効率（ｌ
ｍ／Ｗ）、外部量子効率（％）を表５に示す。
【０２９４】
【表５】
2020158509.tif 000038
【０２９５】
発光素子２は、７００ｃｄ／ｍ２の輝度の時のＣＩＥ色度座標が（ｘ，ｙ）＝（０．４０
，０．５９）であり、黄緑色の発光を示した。この結果から、発光素子２は、［Ｉｒ（ｔ
Ｂｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］に由来する黄緑色発光が得られたことがわかった。
【０２９６】
動作特性を測定した結果、発光素子２は、発光効率が高く、駆動電圧が低いことがわかっ
た。
【０２９７】
また、発光素子２の信頼性を試験した。信頼性試験の結果を図２４に示す。図２４におい
て、縦軸は初期輝度を１００％とした時の規格化輝度（％）を示し、横軸は素子の駆動時
間（ｈ）を示す。信頼性試験は、室温で行い、初期輝度を５０００ｃｄ／ｍ２に設定し、
電流密度一定の条件で発光素子２を駆動した。図２４から、発光素子２の８１０時間後の
輝度は初期輝度の８６％を保っていた。この信頼性試験の結果から、発光素子２は長寿命
であることが明らかとなった。
【実施例５】
【０２９８】
（合成例２）
本実施例では、下記構造式（１４０）に示される２−［３’−（６−フェニルベンゾ［ｂ
］ナフト［１，２−ｄ］フラン−８−イル）ビフェニル−３−イル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］
キノキサリン（略称：２ｍＢｎｆＢＰＤＢｑ−０２）の合成方法について説明する。
【０２９９】
【化３３】
2020158509.tif 000039
【０３００】
＜ステップ１−１：６−ヨードベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フランの合成＞
ステップ１−１の合成スキームを（Ｃ−１）に示す。
【０３０１】
【化３４】
2020158509.tif 000040
【０３０２】
５００ｍＬ三つ口フラスコに、８．５ｇ（３９ｍｍｏｌ）のベンゾ［ｂ］ナフト［１，２
−ｄ］フランを加え、フラスコ内を窒素置換した後、１９５ｍＬのテトラヒドロフラン（
ＴＨＦ）を加えた。この溶液を−７５℃に冷却してから、この溶液に２５ｍＬ（４０ｍｍ
ｏｌ）のｎ−ブチルリチウム（１．５９ｍｏｌ／Ｌ  ｎ−ヘキサン溶液）を滴下して加え
た。滴下後、得られた溶液を室温で１時間撹拌した。撹拌後、この溶液を−７５℃に冷却
してから、ヨウ素１０ｇ（４０ｍｍｏｌ）をＴＨＦ４０ｍＬに溶かした溶液を滴下して加
えた。滴下後、得られた溶液を室温に戻しながら１７時間撹拌した。撹拌後、この混合物
にチオ硫酸ナトリウム水溶液を加え、１時間撹拌した後、この混合物の有機層を水で洗浄
し、有機層を硫酸マグネシウムにより乾燥した。乾燥後、この混合物を自然濾過し、得ら
れた溶液をセライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１−１６８５５、以下
に記すセライトについても同様であるが繰り返しの記載は省略する）、フロリジール（和
光純薬工業株式会社、カタログ番号：５４０−００１３５、以下に記すフロリジールにつ
いても同様であるが繰り返しの記載は省略する）を通して吸引濾過した。得られた濾液を
濃縮して得た固体を、トルエンにて再結晶したところ、目的物の白色粉末を収量６．０ｇ
（１８ｍｍｏｌ）、収率４５％で得た。
【０３０３】
＜ステップ１−２：６−フェニルベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フランの合成＞
ステップ１−２の合成スキームを（Ｃ−２）に示す。
【０３０４】
【化３５】
2020158509.tif 000041
【０３０５】
２００ｍＬ三つ口フラスコに、６．０ｇ（１８ｍｍｏｌ）の６−ヨードベンゾ［ｂ］ナフ
ト［１，２−ｄ］フランと、２．４ｇ（１９ｍｍｏｌ）のフェニルボロン酸と、７０ｍＬ
のトルエンと、２０ｍＬのエタノールと、２２ｍＬの炭酸カリウム水溶液（２．０ｍｏｌ
／Ｌ）を入れた。この混合物を減圧しながら撹拌することで脱気をした。脱気後フラスコ
内を窒素下としてから、４８０ｍｇ（０．４２ｍｍｏｌ）のテトラキス（トリフェニルホ
スフィン）パラジウム（０）を加えた。この混合物を窒素気流下、９０℃で１２時間撹拌
した。撹拌後、この混合物に水を加え、水層をトルエンにより抽出した。得られた抽出液
と有機層を合わせて、水で洗浄後、硫酸マグネシウムにより乾燥した。この混合物を自然
濾過し、得られた濾液を濃縮して得た固体を、トルエンに溶かした。得られた溶液をセラ
イト、フロリジール、アルミナを通して吸引濾過した。得られた濾液を濃縮して得た固体
を、トルエンにより再結晶したところ、目的物の白色固体を収量４．９ｇ（１７ｍｍｏｌ
）、収率９３％で得た。
【０３０６】
＜ステップ１−３：８−ヨード−６−フェニルベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラン
の合成＞
ステップ１−３の合成スキームを（Ｃ−３）に示す。
【０３０７】
【化３６】
2020158509.tif 000042
【０３０８】
３００ｍＬ三つ口フラスコに、４．９ｇ（１７ｍｍｏｌ）の６−フェニルベンゾ［ｂ］ナ
フト［１，２−ｄ］フランを加え、フラスコ内を窒素置換した後、８７ｍＬのＴＨＦを加
えた。この溶液を−７５℃に冷却してから、この溶液に１１ｍＬ（１８ｍｍｏｌ）のｎ−
ブチルリチウム（１．５９ｍｏｌ／Ｌ  ｎ−ヘキサン溶液）を滴下して加えた。滴下後、
得られた溶液を室温で１時間撹拌した。撹拌後、この溶液を−７５℃に冷却してから、ヨ
ウ素４．６ｇ（１８ｍｍｏｌ）をＴＨＦ１８ｍＬに溶かした溶液を滴下して加えた。得ら
れた溶液を室温に戻しながら１７時間撹拌した。撹拌後、この混合物にチオ硫酸ナトリウ
ム水溶液を加え、１時間撹拌した後、この混合物の有機層を水で洗浄し、有機層を硫酸マ
グネシウムにより乾燥した。この混合物を自然濾過して得られた濾液をセライト、フロリ
ジール、アルミナを通して吸引濾過した。得られた濾液を濃縮して得た固体を、トルエン
にて再結晶したところ、目的物の白色固体を収量３．７ｇ（８．８ｍｍｏｌ）、収率５３
％で得た。
【０３０９】
＜ステップ２：２−［３’−（ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン−２−イル）ビフェニル
−３−イル］−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロランの合成＞
ステップ２の合成スキームを（Ｃ−４）に示す。
【０３１０】
【化３７】
2020158509.tif 000043
【０３１１】
１．８ｇ（３．９ｍｍｏｌ）の２−（３’−ブロモビフェニル−３−イル）ジベンゾ［ｆ
，ｈ］キノキサリンと、９９４ｍｇ（３．９ｍｍｏｌ）のビス（ピナコラト）ジボロンと
、７９５ｍｇ（８．０ｍｍｏｌ）の酢酸カリウムを２００ｍＬ三つ口フラスコに入れ、フ
ラスコ内を窒素置換した。この混合物へ、２０ｍＬの１，４−ジオキサンを加え、得られ
た混合物を減圧下で撹拌することで脱気した後、系内を窒素気流下とした。得られた混合
物を６０℃で撹拌し、この混合物へ、８７ｍｇ（０．１ｍｍｏｌ）の［１，１’−ビス（
ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド  ジクロロメタン付
加物を加えた。この混合物を８０℃で９時間撹拌した。薄層シリカゲルクロマトグラフィ
ー（展開溶媒＝ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１）により、反応混合物を展開したところ
、目的物のスポットが確認された。
【０３１２】
＜ステップ３：２ｍＢｎｆＢＰＤＢｑ−０２の合成＞
ステップ３の合成スキームを（Ｃ−５）に示す。
【０３１３】
【化３８】
2020158509.tif 000044
【０３１４】
ステップ２の反応後、ワークアップ（後処理）せずに引き続きステップ３の反応を同容器
内で行った。ステップ２で得られた混合物へ、ステップ１−３で得られた１．６ｇ（３．
９ｍｍｏｌ）の８−ヨード−６−フェニルベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フランと、
６０ｍｇ（０．３０ｍｍｏｌ）の酢酸パラジウム（ＩＩ）と、２．２ｇ（６．６ｍｍｏｌ
）の炭酸セシウムを加えてから、この混合物を１００℃で６時間撹拌した。この混合物へ
２０ｍＬのキシレンを加えてから、１２０℃でさらに９時間撹拌した。撹拌後、析出した
固体を吸引濾過により回収し、水、エタノールの順に洗浄した後、得られた固体を乾燥し
たところ、目的物の褐色固体を、１．７ｇ、収率６５％で得た。
【０３１５】
得られた固体１．５ｇをトレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製条件
は、圧力３．２Ｐａ、アルゴンガスを流量１５ｍＬ／ｍｉｎで流しながら、３５０℃で固
体を１７時間加熱した。加熱後、淡褐色固体を０．９５ｇ、回収率６３％で得た。
【０３１６】
昇華精製した固体０．９５ｇをトレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精
製条件は、圧力３．５Ｐａ、アルゴンガスを流量１５ｍＬ／ｍｉｎで流しながら、３５０
℃で固体を１７時間加熱した。加熱後、淡褐色固体を０．７２ｇ、回収率７７％で得た。
【０３１７】
核磁気共鳴法（ＮＭＲ）によって、この化合物が目的物である、２ｍＢｎｆＢＰＤＢｑ−
０２であることを確認した。
【０３１８】
得られた物質の１Ｈ  ＮＭＲデータを以下に示す。
１Ｈ  ＮＭＲ（テトラクロロエタン−ｄ２，５００ＭＨｚ）：δ＝７．２８−７．２９
（ｍ、３Ｈ）、７．６２（ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．６５−７．７３（ｍ、４Ｈ
）、７．７７−７．８６（ｍ、７Ｈ）、７．９８−８．００（ｍ、２Ｈ）、８．０３（ｄ
、１Ｈ）、８．０７（ｓ、１Ｈ）、８．１０（ｄ、１Ｈ）、８．３８（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈ
ｚ、１Ｈ）、８．４９−８．５１（ｍ、２Ｈ）、８．６５−８．６６（ｍ、３Ｈ）、８．
７２（ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、１Ｈ）、９．２７（ｄ、Ｊ＝７．０Ｈｚ、１Ｈ）、９．４０
（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、９．４４（ｓ、１Ｈ）
【０３１９】
また、１Ｈ  ＮＭＲチャートを図２５に示す。なお、図２５（Ｂ）は、図２５（Ａ）にお
ける７．００ｐｐｍ〜１０．０ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。
【０３２０】
また、２ｍＢｎｆＢＰＤＢｑ−０２のトルエン溶液の吸収スペクトルを図２６（Ａ）に、
発光スペクトルを図２６（Ｂ）にそれぞれ示す。また、２ｍＢｎｆＢＰＤＢｑ−０２の薄
膜の吸収スペクトルを図２７（Ａ）に、発光スペクトルを図２７（Ｂ）にそれぞれ示す。
吸収スペクトルの測定方法、条件は実施例１の記載を参照できる。図２６及び図２７にお
いて横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は強度（任意単位）を表す。トルエン溶液の場合では３２
２ｎｍ、３５３ｎｍ、及び３７５ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは、
３８５ｎｍ及び４０５ｎｍ（励起波長３３０ｎｍ）であった。また、薄膜の場合では２６
２ｎｍ、３２８ｎｍ、３４５ｎｍ、３６６ｎｍ、３８３ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、
発光波長のピークは４３９ｎｍ（励起波長３８０ｎｍ）であった。
【０３２１】
また、２ｍＢｎｆＢＰＤＢｑ−０２について、溶液の電気化学的特性を測定した。
【０３２２】
測定方法、測定条件などは実施例１の記載を参照できる。
【０３２３】
酸化反応特性を、参照電極に対する作用電極の電位を０．３０Ｖから１．３０Ｖまで走査
した後、１．３０Ｖから０．３０Ｖまで走査し測定した。また、観測された酸化ピークは
１００サイクル後でもイニシャルの５９％の強度を保っていた。このことから、酸化状態
と中性状態の間の酸化還元の繰り返しに良好な特性を示すことがわかった。酸化反応特性
の結果を図２８（Ａ）に示す。
【０３２４】
還元反応特性を、参照電極に対する作用電極の電位を−１．３０Ｖから−２．１０Ｖまで
走査した後、−２．１０Ｖから−１．３０Ｖまで走査し測定した。また、観測された還元
ピークは１００サイクル後でもイニシャルの７８％の強度を保っていた。このことから、
還元状態と中性状態の間の酸化還元の繰り返しに良好な特性を示すことがわかった。還元
反応特性の結果を図２８（Ｂ）に示す。
【０３２５】
また、ＣＶ測定で得られる酸化ピーク電位Ｅｐａと還元ピーク電位Ｅｐｃとの中間の電位
（半波電位）がＨＯＭＯ準位に相当することから、２ｍＢｎｆＢＰＤＢｑ−０２のＨＯＭ
Ｏ準位は、−６．０６ｅＶと算出され、さらに２ｍＢｎｆＢＰＤＢｑ−０２のＬＵＭＯ準
位は、−２．９４ｅＶと算出された。従って、２ｍＢｎｆＢＰＤＢｑ−０２のバンドギャ
ップ（ΔＥ）は、３．１２ｅＶであることがわかった。
【０３２６】
また、２ｍＢｎｆＢＰＤＢｑ−０２の熱重量測定−示差熱分析を行った。測定方法、測定
条件などは実施例１の記載を参照できる。測定の結果、２ｍＢｎｆＢＰＤＢｑ−０２の５
％重量減少温度は５００℃以上であり、融点は２７３℃であった。このことから、２ｍＢ
ｎｆＢＰＤＢｑ−０２は、耐熱性が良好であることが示された。
【０３２７】
また、２ｍＢｎｆＢＰＤＢｑ−０２をＬＣ／ＭＳ分析によって質量分析した。
【０３２８】
分析条件において、実施例１と同様である点については、説明を省略する。本実施例にお
いて、ＬＣ／ＭＳ分析の移動相は、移動相Ａをアセトニトリル、移動相Ｂを０．１％ギ酸
水溶液とし、分析開始時はアセトニトリル７５％とし、１分間同比率を保持し、分析開始
から１０分後にアセトニトリルが９５％となるようにリニアでグラジエントをかけ、１０
分間の分析を行なった。
【０３２９】
本実施例において、ＭＳ分析の分解能は３５０００、ＡＧＣターゲットは２ｅ５、質量範
囲はｍ／ｚ＝５０．００−７０５．００とし、検出はポジティブモードで行った。
【０３３０】
以上の条件でイオン化されたｍ／ｚ＝６７４．２４±１０ｐｐｍの成分を衝突室（コリジ
ョンセル）内でアルゴンガスと衝突させてプロダクトイオンに解離させ、ＭＳ／ＭＳ測定
を行なった。アルゴンと衝突させる際のエネルギーＮＣＥは５０とし、生成したイオンを
フーリエ変換質量分析計（ＦＴ  ＭＳ）で検出した結果を図３５（Ａ）（Ｂ）に示す。
【０３３１】
図３５（Ａ）（Ｂ）の結果から、２ｍＢｎｆＢＰＤＢｑ−０２は、ｍ／ｚ＝２２９付近、
ｍ／ｚ＝２２０付近にプロダクトイオンが検出されることがわかった。なお、図３５（Ａ
）（Ｂ）に示す結果は、２ｍＢｎｆＢＰＤＢｑ−０２に由来する特徴的な結果を示すもの
であることから、混合物中に含まれる２ｍＢｎｆＢＰＤＢｑ−０２を同定する上での重要
なデータであるといえる。
【０３３２】
なお、ｍ／ｚ＝２２９付近のプロダクトイオンは、２ｍＢｎｆＢＰＤＢｑ−０２における
ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリンに由来するカチオンと推定され、本発明の一態様である
複素環化合物の部分構造を示唆するものである。また、ｍ／ｚ＝２２０付近のプロダクト
イオンは、ベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フランのエーテル結合が乖離してアルコー
ル体となった構造に由来するカチオン（実施例１で示した構造式（１０）や構造式（１１
））と推定され、本発明の一態様である複素環化合物の部分構造を示唆するものである。
【０３３３】
次に、２ｍＢｎｆＢＰＤＢｑ−０２の燐光発光測定を行った。
【０３３４】
本実施例では、２ｍＢｎｆＢＰＤＢｑ−０２の蒸着膜を作製し、これを低温ＰＬ法により
測定し、測定された燐光スペクトルからＴ１準位を見積もった。なお、燐光スペクトルの
最も短波長側のピーク波長をもとにＴ１準位を算出した。測定には、顕微ＰＬ装置Ｌａｂ
ＲＡＭ  ＨＲ−ＰＬ（（株）堀場製作所製）を用い、測定温度は１０Ｋ、励起光としてＨ
ｅ−Ｃｄレーザー（３２５ｎｍ）を用い、検出器にはＣＣＤ検出器を用いた。
【０３３５】
なお、薄膜は石英基板上に厚さ５０ｎｍで成膜し、その石英基板に対し、窒素雰囲気中で
、蒸着面側から別の石英基板を貼り付けた後、測定に用いた。
【０３３６】
測定の結果、燐光スペクトルの最も短波長側のピーク波長は５４５ｎｍであった。このこ
とから、２ｍＢｎｆＢＰＤＢｑ−０２のＴ１準位は、２．２８ｅＶと算出できた。
【実施例６】
【０３３７】
本実施例では、本発明の一態様の発光素子について図１２を用いて説明する。
【０３３８】
以下に、本実施例の発光素子３の作製方法を示す。
【０３３９】
（発光素子３）
発光素子３は、発光層１１１３及び電子輸送層１１１４以外は発光素子１と同様に作製し
た。ここでは、発光素子１と異なる点のみ詳述する。
【０３４０】
発光素子３の発光層１１１３は、２ｍＢｎｆＢＰＤＢｑ−０２、ＰＣＢＢｉＦ、及び［Ｉ
ｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］を共蒸着することで形成した。ここでは、２ｍＢｎｆＢ
ＰＤＢｑ−０２、ＰＣＢＢｉＦ、及び［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］の重量比が、
０．７：０．３：０．０５（＝２ｍＢｎｆＢＰＤＢｑ−０２：ＰＣＢＢｉＦ：［Ｉｒ（ｄ
ｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）となるように調整して成膜した膜厚２０ｎｍの層と、該重量
比が、０．８：０．２：０．０５（＝２ｍＢｎｆＢＰＤＢｑ−０２：ＰＣＢＢｉＦ：［Ｉ
ｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）となるように調節して成膜した膜厚２０ｎｍの層とを
積層した。
【０３４１】
発光素子３の電子輸送層１１１４は、２ｍＢｎｆＢＰＤＢｑ−０２を膜厚２０ｎｍとなる
ように成膜し、さらに、ＢＰｈｅｎを膜厚１０ｎｍとなるように成膜することで、形成し
た。
【０３４２】
以上により得られた本実施例の発光素子の素子構造を表６に示す。
【０３４３】
【表６】
2020158509.tif 000045
【０３４４】
本実施例の発光素子を大気に曝さないように、窒素雰囲気のグローブボックス内において
封止した。その後、発光素子の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５
℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０３４５】
発光素子３の電流密度−輝度特性を図２９に示す。図２９において、横軸は電流密度（ｍ
Ａ／ｃｍ２）を、縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を表す。また、電圧−輝度特性を図３０に示
す。図３０において、横軸は電圧（Ｖ）を、縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を表す。また、輝
度−電流効率特性を図３１に示す。図３１において、横軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を、縦軸
は電流効率（ｃｄ／Ａ）を表す。また、電圧−電流特性を図３２に示す。図３２において
、横軸は電圧（Ｖ）を、縦軸は電流（ｍＡ）を表す。また、輝度−外部量子効率特性を図
３３に示す。図３３において、横軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を、縦軸は外部量子効率（％）
を表す。また、発光素子３における輝度１２００ｃｄ／ｍ２のときの電圧（Ｖ）、電流密
度（ｍＡ／ｃｍ２）、ＣＩＥ色度座標（ｘ、ｙ）、電流効率（ｃｄ／Ａ）、パワー効率（
ｌｍ／Ｗ）、外部量子効率（％）を表７に示す。
【０３４６】
【表７】
2020158509.tif 000046
【０３４７】
発光素子３は、１２００ｃｄ／ｍ２の輝度の時のＣＩＥ色度座標が（ｘ，ｙ）＝（０．５
５，０．４４）であり、橙色の発光を示した。この結果から、発光素子３は、［Ｉｒ（ｄ
ｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］に由来する橙色発光が得られたことがわかった。
【０３４８】
動作特性を測定した結果、発光素子３は、発光効率が高く、駆動電圧が低いことがわかっ
た。
【０３４９】
また、発光素子３の信頼性を試験した。信頼性試験の結果を図３４に示す。図３４におい
て、縦軸は初期輝度を１００％とした時の規格化輝度（％）を示し、横軸は素子の駆動時
間（ｈ）を示す。信頼性試験は、室温で行い、初期輝度を５０００ｃｄ／ｍ２に設定し、
電流密度一定の条件で発光素子３を駆動した。図３４から、発光素子３の１１００時間後
の輝度は初期輝度の８７％を保っていた。この信頼性試験の結果から、発光素子３は長寿
命であることが明らかとなった。
【０３５０】
（参考例）
実施例３及び実施例４で用いたＮ−（１，１’−ビフェニル−４−イル）−Ｎ−［４−（
９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）フェニル］−９，９−ジメチル−９Ｈ−
フルオレン−２−アミン（略称：ＰＣＢＢｉＦ）の合成方法について説明する。
【０３５１】
【化３９】
2020158509.tif 000047
【０３５２】
＜ステップ１：Ｎ−（１，１’−ビフェニル−４−イル）−９，９−ジメチル−Ｎ−フェ
ニル−９Ｈ−フルオレン−２−アミンの合成＞
ステップ１の合成スキームを（ｘ−１）に示す。
【０３５３】
【化４０】
2020158509.tif 000048
【０３５４】
１Ｌ三口フラスコに、Ｎ−（１，１’−ビフェニル−４−イル）−９，９−ジメチル−９
Ｈ−フルオレン−２−アミン４５ｇ（０．１３ｍｏｌ）と、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキ
シド３６ｇ（０．３８ｍｏｌ）と、ブロモベンゼン２１ｇ（０．１３ｍｏｌ）と、トルエ
ン５００ｍＬを入れた。この混合物を減圧しながら撹拌することで脱気し、脱気後、フラ
スコ内を窒素置換した。その後、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）０．
８ｇ（１．４ｍｍｏｌ）と、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン（１０ｗｔ％ヘキサン
溶液）１２ｍＬ（５．９ｍｍｏｌ）を加えた。
【０３５５】
この混合物を窒素気流下、９０℃で２時間撹拌した。その後、混合物を室温まで冷やして
から、吸引濾過により固体を濾別した。得られた濾液を濃縮し、褐色液体約２００ｍＬを
得た。この褐色液体をトルエンと混合してから、得られた溶液をセライト、アルミナ、フ
ロリジールを用いて精製した。得られた濾液を濃縮して淡黄色液体を得た。この淡黄色液
体をヘキサンにて再結晶したところ、目的物の淡黄色粉末を収量５２ｇ、収率９５％で得
た。
【０３５６】
＜ステップ２：Ｎ−（１，１’−ビフェニル−４−イル）−Ｎ−（４−ブロモフェニル）
−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−アミンの合成＞
ステップ２の合成スキームを（ｘ−２）に示す。
【０３５７】
【化４１】
2020158509.tif 000049
【０３５８】
１Ｌマイヤーフラスコに、Ｎ−（１，１’−ビフェニル−４−イル）−９，９−ジメチル
−Ｎ−フェニル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン４５ｇ（０．１０ｍｏｌ）を入れ、トル
エン２２５ｍＬを加えて加熱しながら撹拌して溶解した。この溶液を室温まで放冷した後
、酢酸エチル２２５ｍＬを加えて、Ｎ−ブロモこはく酸イミド（略称：ＮＢＳ）１８ｇ（
０．１０ｍｏｌ）を加えて、２．５時間室温にて撹拌した。撹拌終了後、この混合物を飽
和炭酸水素ナトリウム水溶液で３回、飽和食塩水で１回洗浄した。得られた有機層に硫酸
マグネシウムを加えて２時間静置し、乾燥した。この混合物を自然濾過して硫酸マグネシ
ウムを除去し、得られた濾液を濃縮したところ、黄色液体を得た。この黄色液体をトルエ
ンと混合し、この溶液をセライト、アルミナ、フロリジールを用いて精製した。得られた
溶液を濃縮して淡黄色固体を得た。この淡黄色固体をトルエン／エタノールにて再結晶し
たところ、目的物の白色粉末を収量４７ｇ、収率８９％で得た。
【０３５９】
＜ステップ３：ＰＣＢＢｉＦの合成＞
ステップ３の合成スキームを（ｘ−３）に示す。
【０３６０】
【化４２】
2020158509.tif 000050
【０３６１】
１Ｌ三口フラスコにＮ−（１，１’−ビフェニル−４−イル）−Ｎ−（４−ブロモフェニ
ル）−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン４１ｇ（８０ｍｍｏｌ）、９−
フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−ボロン酸２５ｇ（８８ｍｍｏｌ）を入れ、トルエン
２４０ｍＬとエタノール８０ｍＬと炭酸カリウム水溶液（２．０ｍｏｌ／Ｌ）１２０ｍＬ
を加えて、この混合物を減圧しながら撹拌することで脱気し、脱気後、フラスコ内を窒素
置換した。さらに、酢酸パラジウム（ＩＩ）２７ｍｇ（０．１２ｍｍｏｌ）、トリ（オル
ト−トリル）ホスフィン１５４ｍｇ（０．５ｍｍｏｌ）を加え、再度、減圧しながら撹拌
することで脱気し、脱気後、フラスコ内を窒素置換した。この混合物を窒素気流下、１１
０℃で１．５時間撹拌した。
【０３６２】
その後、撹拌しながら室温まで放冷した後、この混合物の水層をトルエンで２回抽出した
。得られた抽出液と有機層をあわせてから、水で２回、飽和食塩水で２回洗浄した。この
溶液に硫酸マグネシウムを加えて静置し、乾燥した。この混合物を自然濾過して硫酸マグ
ネシウムを除去し、得られた濾液を濃縮して褐色溶液を得た。この褐色溶液をトルエンと
混合してから、得られた溶液をセライト、アルミナ、フロリジールを通して精製した。得
られた濾液を濃縮して淡黄色固体を得た。この淡黄色固体を酢酸エチル／エタノールを用
いて再結晶したところ、目的物の淡黄色粉末を収量４６ｇ、収率８８％で得た。
【０３６３】
得られた淡黄色粉末３８ｇをトレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製
は、圧力３．７Ｐａ、アルゴン流量１５ｍＬ／ｍｉｎの条件で、淡黄色粉末を３４５℃で
加熱して行った。昇華精製後、目的物の淡黄色固体を収量３１ｇ、回収率８３％で得た。
【０３６４】
核磁気共鳴法（ＮＭＲ）によって、この化合物が目的物であるＮ−（１，１’−ビフェニ
ル−４−イル）−Ｎ−［４−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）フェニル
］−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン（略称：ＰＣＢＢｉＦ）であるこ
とを確認した。
【０３６５】
得られた淡黄色固体の１Ｈ  ＮＭＲデータを以下に示す。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）：δ＝１．４５（ｓ、６Ｈ）、７．１８（
ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．２７−７．３２（ｍ、８Ｈ）、７．４０−７．５０（
ｍ、７Ｈ）、７．５２−７．５３（ｍ、２Ｈ）、７．５９−７．６８（ｍ、１２Ｈ）、８
．１９（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、８．３６（ｄ、Ｊ＝１．１Ｈｚ、１Ｈ）。
【符号の説明】
【０３６６】
２０１    第１の電極
２０３    ＥＬ層
２０３ａ    第１のＥＬ層
２０３ｂ    第２のＥＬ層
２０５    第２の電極
２０７    中間層
３０１    正孔注入層
３０２    正孔輸送層
３０３    発光層
３０４    電子輸送層
３０５    電子注入層
４０１    支持基板
４０３    発光素子
４０５    封止基板
４０７    封止材
４０９ａ    第１の端子
４０９ｂ    第２の端子
４１１ａ    光取り出し構造
４１１ｂ    光取り出し構造
４１３    平坦化層
４１５    空間
４１７    補助配線
４１９    絶縁層
４２１    第１の電極
４２３    ＥＬ層
４２５    第２の電極
５０１    支持基板
５０３    発光素子
５０４    発光素子
５０５    封止基板
５０６    乾燥剤
５０７    封止材
５０９    ＦＰＣ
５１１    絶縁層
５１３    絶縁層
５１５    空間
５１７    配線
５１９    隔壁
５２１    第１の電極
５２３    ＥＬ層
５２５    第２の電極
５３１    ブラックマトリクス
５３３    カラーフィルタ
５３５    オーバーコート層
５４１ａ    トランジスタ
５４１ｂ    トランジスタ
５４２    トランジスタ
５４３    トランジスタ
５５１    発光部
５５１ａ    発光部
５５１ｂ    発光部
５５２    駆動回路部
５５３    駆動回路部
５６１    第１の電極
５６３    ＥＬ層
５６５    第２の電極
１１００    ガラス基板
１１０１    第１の電極
１１０３    第２の電極
１１１１    正孔注入層
１１１２    正孔輸送層
１１１３    発光層
１１１４    電子輸送層
１１１５    電子注入層
７１００    テレビジョン装置
７１０１    筐体
７１０２    表示部
７１０３    スタンド
７１１１    リモコン操作機
７２００    コンピュータ
７２０１    本体
７２０２    筐体
７２０３    表示部
７２０４    キーボード
７２０５    外部接続ポート
７２０６    ポインティングデバイス
７３００    携帯型ゲーム機
７３０１ａ    筐体
７３０１ｂ    筐体
７３０２    連結部
７３０３ａ    表示部
７３０３ｂ    表示部
７３０４    スピーカ部
７３０５    記録媒体挿入部
７３０６    操作キー
７３０７    接続端子
７３０８    センサ
７４００    携帯電話機
７４０１    筐体
７４０２    表示部
７４０３    操作ボタン
７４０４    外部接続ポート
７４０５    スピーカ
７４０６    マイク
７５００    タブレット型端末
７５０１ａ    筐体
７５０１ｂ    筐体
７５０２ａ    表示部
７５０２ｂ    表示部
７５０３    軸部
７５０４    電源
７５０５    操作キー
７５０６    スピーカ
７６０１    照明装置
７６０２    照明装置
７６０３    卓上照明装置
７６０４    面状照明装置
７７０１    照明部
７７０３    支柱
７７０５    支持台
【図１】
2020158509.tif 000055
【図２】
2020158509.tif 000056
【図３】
2020158509.tif 000057
【図４】
2020158509.tif 000058
【図５】
2020158509.tif 000059
【図６】
2020158509.tif 000060
【図７】
2020158509.tif 000061
【図８】
2020158509.tif 000062
【図９】
2020158509.tif 000063
【図１０】
2020158509.tif 000064
【図１１】
2020158509.tif 000065
【図１２】
2020158509.tif 000066
【図１３】
2020158509.tif 000067
【図１４】
2020158509.tif 000068
【図１５】
2020158509.tif 000069
【図１６】
2020158509.tif 000070
【図１７】
2020158509.tif 000071
【図１８】
2020158509.tif 000072
【図１９】
2020158509.tif 000073
【図２０】
2020158509.tif 000074
【図２１】
2020158509.tif 000075
【図２２】
2020158509.tif 000076
【図２３】
2020158509.tif 000077
【図２４】
2020158509.tif 000078
【図２５】
2020158509.tif 000079
【図２６】
2020158509.tif 000080
【図２７】
2020158509.tif 000081
【図２８】
2020158509.tif 000082
【図２９】
2020158509.tif 000083
【図３０】
2020158509.tif 000084
【図３１】
2020158509.tif 000085
【図３２】
2020158509.tif 000086
【図３３】
2020158509.tif 000087
【図３４】
2020158509.tif 000088
【図３５】
2020158509.tif 000089