(57)【要約】      （修正有）【課題】酸素阻害の影響が顕著なアシルフォスフィン系光ラジカル重合開始剤を用いた光ラジカル性組成物を、１０μｍ以下という薄膜状態で、３８０ｎｍ〜４１０ｎｍの範囲の光で硬化するとき、塗膜表面での酸素阻害を低減し、塗膜表面への酸素阻害が低減された硬化塗膜を提供し、酸素存在下でも問題なく硬化できる塗膜を提供する。【解決手段】少なくともラジカル重合性化合物と光ラジカル重合開始剤と酸素阻害低減剤を含有する塗膜であって、光ラジカル重合性塗膜の膜厚は１０μｍ未満であり、塗膜の一方の表面は大気に接触しており、重合性化合物は多官能（メタ）アクリル酸エステル化合物を含有し、光ラジカル重合開始剤は３８０ｎｍ〜４１０ｎｍに吸収を持つアシルフォスフィンオキサイド系光ラジカル重合開始剤であり酸素阻害低減剤がアントラセン化合物誘導体であることを特徴とする、光ラジカル重合性塗膜。【選択図】図１
2020066730.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
少なくともラジカル重合性化合物と光ラジカル重合開始剤と酸素阻害低減剤を含有する光ラジカル重合性塗膜であって、
光ラジカル重合性塗膜の膜厚は１０μｍ未満であり、
塗膜の一方の表面は大気に接触しており、
ラジカル重合性化合物は多官能（メタ）アクリル酸エステル化合物を含有し、
光ラジカル重合開始剤は３８０ｎｍ〜４１０ｎｍに吸収を持つアシルフォスフィンオキサイド系光ラジカル重合開始剤であり、
酸素阻害低減剤が下記一般式（１）で表されるアントラセン化合物であることを特徴とする、光ラジカル重合性塗膜。
【化１】
2020066730.tif 000007
（一般式（１）において、Ｒ１、Ｒ２は同一であっても異なっていてもよく、それぞれ炭素数１から１２のアルキル基、炭素数６から１２のアリール基、炭素数１から１２のアルキル基を有するアルキルカルボニル基、炭素数６から１２のアリール基を有するアリールカルボニル基、炭素数１から１２のアルキル基を有するアルキルオキシカルボニル基又は炭素数６から１２のアリール基を有するアリールオキシカルボニル基のうちのいずれか一つを表し、Ｘ又はＹは同一であっても異なっていてもよく、水素原子、炭素数１〜８のアルキル基又はハロゲン原子のいずれか一つを表す。）
【請求項２】
アシルフォスフィンオキサイド系光ラジカル重合開始剤の含有量が、光ラジカル重合性塗膜組成物の総質量に対して２．０質量％以上、１０質量％以下であり、一般式（１）で表されるアントラセン化合物の含有量が、光ラジカル重合性塗膜組成物の総質量に対して０．５０質量％以上、５．０質量％以下であることを特徴とする、請求項１に記載の光ラジカル重合性塗膜。
【請求項３】
光ラジカル重合性塗膜の膜厚が、１μｍ以上、４μｍ以下であることを特徴とする、請求項１又は２に記載の光ラジカル重合性塗膜。
【請求項４】
請求項１乃至３のいずれか一項に記載の光ラジカル重合性塗膜が、更に３８０ｎｍ〜４１０ｎｍに十分な吸収を持たないα−ヒドロキシアルキルフェノン系光ラジカル重合開始剤を含有することを特徴とする、光ラジカル重合性塗膜。
【請求項５】
α−ヒドロキシアセトフェノン系光ラジカル重合開始剤の含有量が、光ラジカル重合性塗膜組成物の総質量に対して２.０質量％以上、１０質量％以下であることを特徴とする、請求項４に記載の光ラジカル重合性塗膜。
【請求項６】
請求項１乃至５のいずれか一項に記載の塗膜に、３８０ｎｍ〜４１０ｎｍの波長範囲の光を照射することを特徴とする、光ラジカル重合性塗膜の硬化方法。
【請求項７】
３８０ｎｍ〜４１０ｎｍの波長範囲の光が、３８５ｎｍ、３９５ｎｍ、４０５ｎｍのＬＥＤ光又は半導体レーザ光であることを特徴とする、請求項６に記載の光ラジカル重合性塗膜の硬化方法。
【請求項８】
ＬＥＤ光又は半導体レーザ光の照射強度が１０ｍＷ／ｃｍ２以上、１０００ｍＷ／ｃｍ２未満であることを特徴とする、請求項７に記載の光ラジカル重合性塗膜の硬化方法。
【請求項９】
ＬＥＤ光又は半導体レーザ光の照射エネルギーが、５０ｍＪ／ｃｍ2以上、１００００ｍＪ／ｃｍ2未満であることを特徴とする、請求項７又は８に記載の光ラジカル重合性塗膜の硬化方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、光ラジカル重合性組成物を含有する塗膜及びその硬化方法に関し、特に大気に接触した状態でかつ薄膜状態で硬化させる光ラジカル重合性組成物を含有する塗膜及びその硬化方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
重合性組成物は様々な産業分野で利用されており、中でも光ラジカル重合性組成物は、その硬化速度の速さ、形成される化学結合の耐久性、経済性などの点で優れており適用範囲が広く、コーティング材、接着剤、封止材、粘着剤、塗料、インク、レジスト、歯科材料、レンズ、成型材料等の各種用途で用いられている。
【０００３】
しかしながら、光ラジカル重合性組成物の重合硬化は、酸素によって硬化阻害を受けることが知られている。一般に光ラジカル重合性組成物は主としてラジカル重合性化合物と光ラジカル重合開始剤とによって構成されている。この組成物に光を照射すると、光ラジカル重合開始剤が分解しラジカル種を発生し、このラジカル種によってラジカル重合性化合物が連鎖的に反応して、重合硬化する。この時、空気と接触した状態で光を照射して硬化反応を開始すると、光の照射により光ラジカル重合開始剤より生じたラジカル種が酸素と反応して失活してしまうことが知られている。この現象は、酸素が基底状態では三重項状態のバイラジカルであり、ラジカルとの反応性が高く、開始剤より発生したラジカル種と容易に反応してぺルオキシラジカルを形成し、このぺルオキシラジカルがモノマーとの反応性に劣るため、重合反応の進行が阻害されることとなる。この酸素阻害の問題は、重合性組成物中に溶存している酸素が影響を及ぼすというだけではなく、大気中で重合反応を行った時には、空気と接触している塗膜表面より酸素が溶存拡散して、ラジカル重合阻害をひきおこす。酸素の塗膜中への拡散速度は重合性組成物の粘度や塗膜の膜厚などに依存する（非特許文献１）。酸素の塗膜中への拡散速度が重合反応の開始速度よりも速い場合、酸素阻害は克服できない。そのため、バルクで重合する場合や厚膜で重合する場合に比較して、塗膜中への酸素拡散速度が大きい薄膜状態で重合する場合は、ラジカル重合阻害が極めて顕著となり、特に、塗膜表面近傍では深刻な硬化不良が起こるという問題が生じる。例えば、コーティングやＵＶインク用途ではこの酸素阻害の問題が深刻である。
【０００４】
そのため、この大気中の酸素によるラジカル種の失活を防ぐために、光ラジカル重合性組成物を大気から隔離することが一つの方法となる。例えば、窒素などの不活性ガスで覆うなり、ワックスやフィルムで組成物表面を被覆するなりの方法も考えられる（特許文献１）。しかし、不活性ガスを流すとラジカル重合性モノマーが蒸発するという問題があったり、不活性ガスを充満させる装置等に費用が掛かったり、安全性の問題など現実的に不可能であるというケースも多い。また、光ラジカル重合性組成物の塗膜の上を照射光が通過するフィルムで覆い、酸素阻害を防止知る方法（フィルムカバー法）も採用される（特許文献２）が、これは、フィルムのランニングコスト上の問題があり、実験室レベルでは可能であったとしても、産業用途では常にフィルムをカバー剤として使えるわけではない。また、インク用途では用いることができない。
【０００５】
また、現実的な方法として、光ラジカル重合性組成物に酸素による硬化阻害を低減する目的で、環状アミンを添加する例（特許文献３）、窒素原子含有化合物をモノマーとして使用する例（特許文献４）、添加剤としてチオール類やアミン類を添加する例（特許文献５）などが知られている。しかし、硬化膜の着色の問題、においの問題や安全性の問題などがあり、適用できるケースは限られている。
【０００６】
更に、この酸素阻害を緩和するために、光ラジカル重合開始剤を多量に添加し、高出力の光源により、単位時間当たりのラジカル発生量を多くすることで、酸素による阻害の影響を相対的に小さくする方法がとられている。しかし、硬化膜の所定の物性が得られなかったり、コスト的に高価となったり、硬化物の着色を引き起こしたりなどの問題がある。
【０００７】
一方、光ラジカル重合開始剤についていえば、酸素阻害を受けやすい化合物と比較的酸素阻害を受けにくい化合物があることが知られている。光ラジカル重合開始剤としては、光照射によって励起され、その励起状態が自己開裂して２つのラジカル種を生成する分子内開裂型と励起状態で他の分子から水素を引き抜いてラジカル種を生成する水素引抜型があるが、水素引抜型は、比較的酸素阻害を受けにくいといわれている。そのような開始剤としては、ベンゾフェノン系光ラジカル重合開始剤やチオキサントン系光ラジカル重合開始剤がある。これらの開始剤は水素供与体として例えば３級アミン化合物などとともに用いられ、発生するα−アミノアルキルラジカルがラジカル種となり重合が開始されるが、このα−アミノアルキルラジカルは、酸素阻害に対して比較的安定であるためと思われる。最近よくもちいられるイミダゾール系光ラジカル重合開始剤も分子内開裂した後にジアルキルアミノベンゼン誘導体などから水素を引き抜いて発生したα−アミノアルキルラジカルがラジカル種となることが知られている（非特許文献２）。これらの水素引抜型光ラジカル重合開始剤の場合、水素供与体としてアミン化合物やメルカプタン化合物などが必要となるという問題がある。このアミン化合物、メルカプタン化合物などの着色や臭気の問題が懸念される。
【０００８】
一方、分子内開裂型の光ラジカル重合開始剤としては、ベンジルケタール系、α−ヒドロキシアセトフェノン系、α−アミノアセトフェノン系などのアセトフェノン系光ラジカル重合開始剤とアシルフォスフィンオキサイド系光ラジカル重合開始剤が知られている。分子内開裂型の場合、結合がホモリティックに開裂して２つのラジカル種が生成し、通常その一方が、ラジカル重合の開始ラジカル種となってラジカル重合が進行するが、この発生するラジカル種の種類によって酸素阻害の程度が異なることが知られている。例えば、α−ヒドロキシアセトフェノン（イルガキュア１８４）などのアセトフェノン系光ラジカル重合開始剤は、酸素阻害を受けにくいことが知られている（特許文献６）。一方、ＴＰＯなどのアシルフォスフィンオキサイド系光ラジカル重合開始剤は、酸素阻害が著しいことが知られている（非特許文献５）。
【０００９】
そのため、塗膜表面の酸素阻害が懸念される場合は、アシルフォスフィンオキサイド系光ラジカル重合開始剤とともに、酸素阻害を受けにくい開始ラジカル種を発生するα-ヒドロキシアセトフェノン系光ラジカル重合開始剤が併用されている。α-ヒドロキシアセトフェノン系光ラジカル重合開始剤は３００ｎｍ以下の短波長領域に強い吸収を持つため、高圧水銀ランプ等の広帯域ＵＶを使用する限りにおいては、塗膜表面の硬度はほとんど問題にならない。同様の目的で、アシルフォスフィンオキサイド系光ラジカル重合開始剤とともに、α‐アミノアセトフェノン系光ラジカル重合開始剤が併用されている。また、比較的酸素阻害を受けにくい水素引抜型であるチオキサントン系光ラジカル重合開始剤が併用されている（特許文献７、非特許文献６）。さらにα‐アミノアセトフェノン系光ラジカル重合開始剤のアルキルアミン部位を水素供与体として、水素引抜型開始剤であるチオキサントン系光ラジカル開始剤と併用することにより表面硬化性を向上させることができるとしている（特許文献８）。しかしながら、α‐アミノアセトフェノン系光ラジカル重合開始剤は臭気や高揮発性を有するものがある。またチオキサントン系光ラジカル開始剤の添加では黄変の問題などがある。また、水素供与体として３級アミン化合物が併用されている（特許文献９）。しかしながら、３級アミン化合物は、先の臭気等の問題に加え、フォスフィンオキサイドが求核種の存在で加水分解しやすいことから、調整後の貯蔵期間や安定性が低下する恐れがある（非特許文献７）。
【００１０】
一方、アシルフォスフィンオキサイド系光ラジカル重合開始剤は非常に酸素阻害を受けやすいが他の開始剤にはない良好な性質をもっている。その一つは、光反応後光吸収がなくなるというフォトブリーチング効果である。この効果により、内部硬化性に優れ、黄変も起こりにくいという特徴がある。また、３８０ｎｍ〜４１０ｎｍという長波長域の光を吸収して、開始ラジカル種を発生するという性質である。
【００１１】
近年、硬化反応に用いられる光源としては、従来の高圧水銀ランプから、ＬＥＤ光や半導体レーザ光に変わりつつある。これらのＬＥＤ光や半導体レーザ光は、３６０ｎｍ以上というような長波長の光であり、特に、３８５ｎｍ、３９５ｎｍ、４０５ｎｍという波長のＬＥＤ光が良くもちいられるが、その波長の光に対応できる光ラジカル重合開始剤が限られてくるという問題がある。例えば、アセトフェノン系光ラジカル重合開始剤では、３６０ｎｍ以上という長波長側に吸収がなく、長波長域の光での硬化はラジカル重合増感剤がないと難しい。このラジカル重合増感剤は着色の問題がある化合物が多い。一方、アシルフォスフィンオキサイド系光ラジカル重合開始剤は、４００ｎｍを超えるあたりまで吸収特性を持っており、例えば、３９５ｎｍや４０５ｎｍという波長の光でも、光重合増感剤無しで光硬化を開始することができるので、ＵＶインク用途でよくもちいられる。
【００１２】
しかしながら、このＬＥＤ光や半導体レーザ光は単一波長の光であるため、結果として照射エネルギーが弱くなり、塗膜表面での酸素阻害により硬化強度が上がらないという問題が極めて顕著になっている。すなわち、広域波長の紫外線を発するランプ光源と比較して、ＬＥＤ光や半導体レーザ光は紫外線エネルギーの総量が小さく、光ラジカル重合開始剤から生成するラジカルの発生量が少ない為に、重合反応が酸素阻害の影響を受けやすくなると考えられる。例えば、薄膜状態での硬化において、３９５ｎｍや４０５ｎｍというような波長のＬＥＤ光や半導体レーザ光を用いる場合、光ラジカル重合開始剤として、アシルフォスフィンオキサイド系光ラジカル重合開始剤を用いたいが、酸素阻害がこのようなエネルギー総量の小さなＬＥＤ光や半導体レーザ光では、より顕著となり、使用することが難しい、しかし、かといって着色が懸念されるチオキサントン系化合物やアミン化合物やメルカプタン化合物は臭いや着色の問題で添加したくないという問題がある。
【００１３】
すなわち、薄い塗膜状態において、長波長のＬＥＤ光や半導体レーザ光での塗膜を硬化させる場合において、該長波長の光で活性な光ラジカル重合開始剤としてアシルフォスフィンオキサイド系光ラジカル重合開始剤を使用したいが、酸素阻害による塗膜の硬化速度の低下を防止する手段として、着色やにおいの問題がない有効な手段がないという問題がある。
【００１４】
本出願人は、既に、特許文献１０において、アントラセン環の９位にアシルオキシ基又はアルコキシカルボニルオキシ基が置換したアントラセン化合物からなる、酸素によるラジカル重合阻害を低減できるラジカル硬化酸素阻害低減剤及び当該ラジカル硬化酸素阻害低減剤を用いた硬化方法を提案している。該出願特許は、特に、光ラジカル重合開始剤が３６０ｎｍから４１０ｎｍの波長範囲に十分な吸収を持たないα−ヒドロキシアルキルフェノン系光ラジカル重合開始剤又はベンジルメチルケタール系光ラジカル重合開始剤において特に効果が認められるものであり、アントラセン化合物が、光ラジカル重合において光ラジカル重合増感剤として働くのみならず、ラジカル重合反応において観測される酸素阻害に対してその阻害を低減する効果を有することを見いだしたものである。よって、これらの光ラジカル重合開始剤は、３８０ｎｍから４１０ｎｍの波長範囲に十分な吸収を持たないため、この波長領域では光ラジカル重合開始効果が劣るが、ラジカル硬化酸素阻害低減剤を添加することにより、十分な硬化速度で光ラジカル重合性組成物を硬化させることが可能となる。該出願特許の硬化方法は、フィルム状で行うことも出来るし、塊状に硬化させることも可能であるとしており、光硬化判定方法は、指触試験（光硬化方法Ｉ）又はＰｈｏｔｏＤＳＣ（光硬化方法ＩＩ）を用い、その硬化速度において酸素の影響を低減できることを見出したものである。
【００１５】
しかし、該出願特許においては、重合反応の開始速度が酸素の塗膜中への拡散速度よりも比較的小さくなる条件において顕著な効果を見出したものであり、重合反応の開始速度が酸素の塗膜中への拡散速度よりも極めて小さくなる１０μ未満という薄膜状態においてはその効果については検討されていなかった。また、重合速度のみの検討であり、薄膜の物性に絡む架橋度や薄膜の表面硬度に関しては全く検討していなかった。更にまた、光ラジカル重合開始剤については、α−ヒドロキシアセトフェノン系光ラジカル重合開始剤、ベンジルメチルケタール系光ラジカル重合開始剤が主に検討されており、アシルフォスフィンオキサイド系光ラジカル重合開始剤がこれらの光ラジカル重合開始剤と酸素阻害に関して全く異なる性質を持つ開始剤であるとの認識はなかった。
【先行技術文献】
【特許文献】
【００１６】
【特許文献１】特開２００６−１９０９２７号公報
【特許文献２】特開平８−２０９０８３号公報
【特許文献３】特開２００９−９６９９１号公報
【特許文献４】特開２００８−１３８０２８号公報
【特許文献５】特開２００９−１３２８６４号公報
【特許文献６】特開２０１７−１１４０８０号公報
【特許文献７】特開２０１８−１３８６５４号公報
【特許文献８】特開２０１７−５０８４６５号公報
【特許文献９】特開２０１１−００１４４９号公報
【特許文献１０】特開２０１８−００２８１７号公報
【非特許文献】
【００１７】
【非特許文献１】Ｎ．Ｊ．Ｔｕｒｒｏ  著、  「分子光化学の原理」、丸善出版、２０１３年, Ａｌｌｉｓｏｎ  Ｏ‘Ｂｒｉｅｎ  ａｎｄ  Ｃｈｒｉｓｔｏｐｈｅｒ  Ｎ．  Ｂｏｗｍａｎ，  ＲａｄＴｅｃｈ  ｅ｜５  ２００４  Ｔｅｃｈｎｉｃａｌ  Ｐｒｏｃｅｅｄｉｎｇｓ，２００４年，  「Ｔｈｅ  Ｉｍｐａｃｔ  ｏｆ  Ｏｘｙｇｅｎ  ｏｎ  Ｐｈｏｔｏｐｏｌｙｍｅｒｉｚａｔｉｏｎ  Ｋｉｎｅｔｉｃｓ」
【非特許文献２】樽本直浩、高原茂著、日本印刷学会誌第４３巻第２号２００６年Ｐ１１８〜１２４
【非特許文献３】大和真樹著、日本印刷学会誌第４０巻第３号２００３年Ｐ２４〜３１
【非特許文献４】青合利明著、有機合成化学協会誌第６６巻第５号２００８年Ｐ３４〜４３
【非特許文献５】Ｓ．Ｋｅｓｋｉｎ ｅｔ ａｌ．，Ｍａｃｒｏｍｏｌｅｃｕｌｅｓ，２００８，４１（１３），ｐ４６３１−４６３４
【非特許文献６】Ｂｙ Ｍｉｃｈａｅｌ Ｗｙｒｏｓｔｅｋ, ｄｉｒｅｃｔｏｒ ｏｆ ｓａｌｅｓ ａｎｄ ｍａｒｋｅｔｉｎｇ, ａｎｄ Ｍａｔｔｈｅｗ Ｓａｌｖｉ、ＵＶ+ＥＢＴＥＣＨＮＯＬＯＧＹ、Ｉｓｓｕｅ ２, ２０１７年、「Ｐｈｏｔｏｉｎｉｔｉａｔｏｒ Ｓｅｌｅｃｔｉｏｎ ｆｏｒ ＬＥＤ―Ｃｕｒｅｄ Ｃｏａｔｉｎｇｓ」
【非特許文献７】Ｗ．  Ａｒｔｈｕｒ  Ｇｒｅｅｎ，  Ｉｎｄｕｓｔｒｉａｌ  Ｐｈｏｔｏｉｎｉｔｉａｔｏｒｓ：  Ａ  Ｔｅｃｈｎｉｃａｌ  Ｇｕｉｄｅ，ｐ５４
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１８】
本発明は上記のような従来技術の問題点に鑑みて、酸素阻害の影響が顕著なアシルフォスフィン系光ラジカル重合開始剤を用いた光ラジカル性組成物を、酸素阻害の影響が顕著となる１０μｍ未満という薄膜状態で、３８０ｎｍ〜４１０ｎｍの範囲の光で硬化するとき、塗膜表面近傍での酸素阻害を低減し、塗膜の硬化速度と架橋率を改善することができる塗膜を提供し、酸素存在下でも問題なく硬化できる塗膜の硬化方法を提供することを目的とするものである。
【課題を解決するための手段】
【００１９】
本発明者らは、かかる状況に鑑み、これらの欠点を排除した技術を提供すべく鋭意検討した結果、酸素阻害の影響が顕著なアシルフォスフィン系光ラジカル重合開始剤を用いた光ラジカル性組成物を、酸素阻害の影響が顕著となる１０μｍ未満という薄膜状態で、３８０ｎｍ〜４１０ｎｍの範囲の光で硬化するとき、特定のアントラセン化合物を所定量含有させることにより、塗膜表面近傍での酸素阻害が低減され、塗膜の硬化速度と架橋率を改善することができ、その硬化物の着色も抑えられることを見出し、本発明を完成するに至ったものである。
【００２０】
第一の発明は、少なくともラジカル重合性化合物と光ラジカル重合開始剤と酸素阻害低減剤を含有する光ラジカル重合性塗膜であって、光ラジカル重合性塗膜の膜厚は１０μｍ未満であり、塗膜の一方の表面は大気に接触しており、ラジカル重合性化合物は多官能（メタ）アクリル酸エステル化合物を含有し、光ラジカル重合開始剤は３８０ｎｍ〜４１０ｎｍに吸収を持つアシルフォスフィンオキサイド系光ラジカル重合開始剤であり、酸素阻害低減剤が下記一般式（１）で表されるアントラセン化合物であることを特徴とする、光ラジカル重合性塗膜に存する。
【００２１】
【化１】
2020066730.tif 000003
【００２２】
一般式（１）において、Ｒ１、Ｒ２は同一であっても異なっていてもよく、それぞれ炭素数１から１２のアルキル基、炭素数６から１２のアリール基、炭素数１から１２のアルキル基を有するアルキルカルボニル基、炭素数６から１２のアリール基を有するアリールカルボニル基、炭素数１から１２のアルキル基を有するアルキルオキシカルボニル基又は炭素数６から１２のアリール基を有するアリールオキシカルボニル基のうちのいずれか一つを表し、Ｘ又はＹは同一であっても異なっていてもよく、水素原子、炭素数１〜８のアルキル基又はハロゲン原子のいずれか一つを表す。
【００２３】
第二の発明は、アシルフォスフィンオキサイド系光ラジカル重合開始剤の含有量が、光ラジカル重合性塗膜組成物の総質量に対して２．０質量％以上、１０質量％以下であり、一般式（１）で表されるアントラセン化合物の含有量が、光ラジカル重合性塗膜組成物の総質量に対して０．５０質量％以上５．０質量％以下であることを特徴とする、第一の発明に記載の光ラジカル重合性塗膜に存する。
【００２４】
第三の発明は、光ラジカル重合性塗膜の膜厚が、１μｍ以上、４μｍ以下であることを特徴とする、第一の発明又は第二の発明に記載の光ラジカル重合性塗膜に存する。
【００２５】
第四の発明は、第一の発明乃至第三の発明のいずれかひとつに記載の光ラジカル重合性塗膜が、更に３８０ｎｍ〜４１０ｎｍに十分な吸収を持たないα−ヒドロキシアルキルフェノン系光ラジカル重合開始剤を含有することを特徴とする、光ラジカル重合性塗膜に存する。
【００２６】
第五の発明は、α−ヒドロキシアセトフェノン系光ラジカル重合開始剤の含有量が、光ラジカル重合性塗膜組成物の総質量に対して２.０質量％以上、１０質量％以下であることを特徴とする、第四の発明に記載の光ラジカル重合性塗膜に存する。
【００２７】
第六の発明は、第一の発明乃至第五の発明のいずれかひとつに記載の塗膜に、３８０ｎｍ〜４１０ｎｍの波長範囲の光を照射することを特徴とする、光ラジカル重合性塗膜の硬化方法に存する。
【００２８】
第七の発明は、３８０ｎｍ〜４１０ｎｍの波長範囲の光が、３８５ｎｍ、３９５ｎｍ、４０５ｎｍのＬＥＤ光又は半導体レーザ光であることを特徴とする、第六の発明に記載の光ラジカル重合性塗膜の硬化方法に存する。
【００２９】
第八の発明は、ＬＥＤ光又は半導体レーザ光の照射強度が１０ｍＷ／ｃｍ２以上、１０００ｍＷ／ｃｍ２未満であることを特徴とする、第七の発明に記載の光ラジカル重合性塗膜の硬化方法に存する。
【００３０】
第九の発明は、ＬＥＤ光又は半導体レーザ光の照射エネルギーが、５０ｍＪ／ｃｍ2以上、１００００ｍＪ／ｃｍ2未満であることを特徴とする、第七の発明又は第八の発明に記載の光ラジカル重合性塗膜の硬化方法に存する。
【発明の効果】
【００３１】
本発明の塗膜を用いれば、塗膜の膜厚が１０μｍ未満であり、塗膜の一方の表面が大気に接触している状態であって、且つ酸素阻害が深刻なアシルフォスフィンオキサイド系光ラジカル重合開始剤を用いても、塗膜表面への酸素阻害が低減され、十分な硬化速度と架橋率を持つ硬化塗膜を形成することができ、その硬化物の着色も抑えることができる。
【図面の簡単な説明】
【００３２】
【図１】本発明の実施例２とその比較例の硬化率の推移を表したグラフ。
【発明を実施するための形態】
【００３３】
以下、本発明を詳細に記述する。本発明は、少なくともラジカル重合性化合物と光ラジカル重合開始剤と酸素阻害低減剤を含有する塗膜（光ラジカル重合性塗膜）であって、光ラジカル重合性塗膜の膜厚は１０μｍ未満であり、該塗膜の一方の表面は大気に接触しており、ラジカル重合性化合物は多官能（メタ）アクリル酸エステル化合物を含有しており、光ラジカル重合開始剤は３８０ｎｍ〜４１０ｎｍに吸収を持つアシルフォスフィンオキサイド系光ラジカル重合開始剤および３８０ｎｍ〜４１０ｎｍに十分な吸収を持たないα−ヒドロキシアルキルフェノン系光ラジカル重合開始剤であり、酸素阻害低減剤が下記一般式（１）で表されるアントラセン化合物であることを特徴とする。
【００３４】
（酸素阻害低減剤）
まず初めに、本発明に用いる酸素阻害低減剤について説明する。本発明に用いる酸素阻害低減剤は、下記一般式（１）で表されるアントラセン化合物である。
【００３５】
【化２】
2020066730.tif 000004
【００３６】
一般式（１）において、Ｒ１、Ｒ２は同一であっても異なっていてもよく、それぞれ炭素数１から１２のアルキル基、炭素数６から１２のアリール基、炭素数１から１２のアルキル基を有するアルキルカルボニル基、炭素数６から１２のアリール基を有するアリールカルボニル基、炭素数１から１２のアルキル基を有するアルキルオキシカルボニル基又は炭素数６から１２のアリール基を有するアリールオキシカルボニル基のうちのいずれか一つを表し、Ｘ又はＹは同一であっても異なっていてもよく、水素原子、炭素数１〜８のアルキル基又はハロゲン原子のいずれか一つを表す。
【００３７】
一般式（１）で表されるアントラセン化合物において、Ｒ１、Ｒ２で表される炭素数１〜１２のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、２−エチルヘキシル基、ノニル基、デシル基、ドデシル基、２−カルボキシエチル基等が挙げられ、炭素数６〜１２のアリール基としては、フェニル基、ｐ−トリル基、ｍ−トリル基、ｏ−トリル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基等が挙げられる。炭素数１〜１０のアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｉ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、ｎ−ヘプチルオキシ基、ｎ−オクチルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基等が挙げられる。炭素数６から１２のアリールオキシ基としては、フェノキシ基、p−トリルオキシ基、ｍ−トリルオキシ基、ｏ−トリルキシ基、１−ナフチルオキシ基、２−ナフチルオキシ基等が挙げられる。また、炭素数１から１２のアルキル基を有するアルキルカルボニル基としては、アセチル基、プロピオニル基、ｎ−ブタノイル基、ｉｓｏ−ブタノイル基、ｎ−ペンタノイル基、ｎ−ヘキサノイル基、ｎ−ヘプタノイル基、ｎ−オクタノイル基、２−エチルヘキサノイル基、ｎ−ノナノイル基、ｎ−デカノイル基、ｎ−ドデカノイル基等が挙げられる。また、炭素数６から１２のアリール基を有するアリールカルボニル基としては、ベンゾイル基、ナフトイル基等が挙げられる。
【００３８】
更に、炭素数１から１２のアルキル基を有するアルキルオキシカルボニル基としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロピルオキシカルボニル基、イソプロピルオキシカルボニル基、ｎ−ブトキシカルボニル基、ｉ−ブトキシカルボニル基、ｓｅｃ−ブトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、ｎ−ペンチルオキシカルボニル基、２，２−ジメチルプロピルオキシカルボニル基、シクロペンチルオキシカルボニル基、ｎ−ヘキシルオキシカルボニル基、シクロヘキシルオキシカルボニル基、ｎ−ヘプチルオキシカルボニル基、２−メチルペンチルオキシカルボニル基、ｎ−オクチルオキシカルボニル基、２−エチルヘキシルオキシカルボニル基、ｎ−ノニルオキシカルボニル基、ｎ−デシルオキシカルボニル基、ｎ−ウンデシルオキシカルボニル基、ｎ−ドデシルオキシカルボニル基等のアルキルオキシカルボニル基を挙げることができる。炭素数６から１２のアリール基を有するアリールオキシカルボニル基としては、例えば、フェノキシカルボニル基、１−ナフチルオキシカルボニル基、２−ナフチルオキシカルボニル基、３−フェナントリルオキシカルボニル基、２−アントリルオキシカルボニル基等を挙げることができる。
そして、炭素数１から１２のアルキル基を有するアルキルオキシカルボニルメチル基としては、メトキシカルボニルメチル基、エトキシカルボニルメチル基、ｎ−プロピルオキシカルボニルメチル基、イソプロピルオキシカルボニルメチル基、ｎ−ブトキシカルボニルメチル基、ｉ−ブトキシカルボニルメチル基、ｓｅｃ−ブトキシカルボニルメチル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルメチル基、ｎ−ペンチルオキシカルボニルメチル基、２，２−ジメチルプロピルオキシカルボニルメチル基、シクロペンチルオキシカルボニルメチル基、ｎ−ヘキシルオキシカルボニルメチル基、シクロヘキシルオキシカルボニルメチル基、ｎ−ヘプチルオキシカルボニルメチル基、２−メチルペンチルオキシカルボニルメチル基、ｎ−オクチルオキシカルボニルメチル基、２−エチルヘキシルオキシカルボニルメチル基、ｎ−ノニルオキシカルボニルメチル基、ｎ−デシルオキシカルボニルメチル基、ｎ−ウンデシルオキシカルボニルメチル基、ｎ−ドデシルオキシカルボニルメチル基等のアルキルオキシカルボニル基を挙げることができる。炭素数６から１２のアリール基を有するアリールオキシカルボニルメチル基としては、例えば、フェノキシカルボニルメチル基、１−ナフチルオキシカルボニルメチル基、２−ナフチルオキシカルボニルメチル基、３−フェナントリルオキシカルボニルメチル基、２−アントリルオキシカルボニルメチル基等を挙げることができる。
【００３９】
Ｘ又はＹで表される炭素数１〜８のアルキル基としては、直鎖のもの分枝しているものいずれでも良く、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、２−エチルヘキシル基等が挙げられ、ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、よう素原子が挙げられる。
【００４０】
一般式（１）で表される本発明のアントラセン化合物のうち、Ｒ１及びＲ２がアルキル基又はアリール基である場合を９，１０−ジアルコキシアントラセン化合物と称するが、それらの例としては次のようなものが挙げられる。
【００４１】
まず初めに、Ｘ、Ｙがともに水素原子である場合は、９，１０−ジメトキシアントラセン、９，１０−ジエトキシアントラセン、９，１０−ジプロポキシアントラセン、９，１０−ジブトキシアントラセン、９，１０−ジアミルオキシアントラセン、９，１０−ジヘキシルオキシアントラセン、９，１０−ジヘプチルオキシアントラセン、９，１０−ジオクチルオキシアントラセン、９，１０−ビス（２−エチルヘキシルオキシ）アントラセン、９，１０−ジデシルオキシアントラセン、９，１０−ジドデシルオキシアントラセン、９，１０−ジフェニルオキシアントラセン、９，１０−ジナフチルオキシアントラセン等が挙げられる。
【００４２】
次に、Ｘがアルキル基であり、Ｙが水素原子である場合の例としては、２−メチル−９，１０−ジメトキシアントラセン、２−メチル−９，１０−ジエトキシアントラセン、２−メチル−９，１０−ジプロポキシアントラセン、２−メチル−９，１０−ジブチルオキシアントラセン、２−メチル−９，１０−ジアミルオキシアントラセン、２−メチル−９，１０−ジヘキシルオキシアントラセン、２−メチル−９，１０−ジヘプチルオキシアントラセン、２−メチル−９，１０−ジオクチルオキシアントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（２−エチルヘキシル）オキシアントラセン、２−メチル−９，１０−ジデシルオキシアントラセン、２−メチル−９，１０−ジドデシルオキシアントラセン、２−エチル−９，１０−ジメトキシアントラセン、２−エチル−９，１０−ジエトキシアントラセン、２−エチル−９，１０−ジプロポキシアントラセン、２−エチル−９，１０−ジブチルオキシアントラセン、２−エチル−９，１０−ジアミルオキシアントラセン、２−エチル−９，１０−ジヘキシルオキシアントラセン、２−エチル−９，１０−ジヘプチルオキシアントラセン、２−エチル−９，１０−ジオクチルオキシアントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（２−エチルヘキシル）オキシアントラセン、２−エチル−９，１０−ジデシルオキシアントラセン、２−エチル−９，１０−ジドデシルオキシアントラセン、２−アミル−９，１０−ジメトキシアントラセン、２−アミル−９，１０−ジエトキシアントラセン、２−アミル−９，１０−ジプロポキシアントラセン、２−アミル−９，１０−ジブチルオキシアントラセン、２−アミル−９，１０−ジアミルオキシアントラセン、２−アミル−９，１０−ジヘキシルオキシアントラセン、２−アミル−９，１０−ジヘプチルオキシアントラセン、２−アミル−９，１０−ジオクチルオキシアントラセン、２−アミル−９，１０−ビス（２−アミル−ヘキシル）オキシアントラセン、２−アミル−９，１０−ジデシルオキシアントラセン、２−アミル−９，１０−ジドデシルオキシアントラセン等が挙げられる。
【００４３】
また、Ｘ、Ｙがともにアルキル基である場合の例としては、２，３−ジメチル−９，１０−ジメトキシアントラセン、２，３−ジメチル−９，１０−ジエトキシアントラセン、２，３−ジメチル−９，１０−ジプロポキシアントラセン、２，３−ジメチル−９，１０−ジブチルオキシアントラセン、２，３−ジメチル−９，１０−ジアミルオキシアントラセン、２，３−ジメチル−９，１０−ジヘキシルオキシアントラセン、２，３−ジメチル−９，１０−ジヘプチルオキシアントラセン、２，３−ジメチル−９，１０−ジオクチルオキシアントラセン、２，３−ジメチル−９，１０−ビス（２，３−ジメチル−ヘキシル）オキシアントラセン、２，３−ジメチル−９，１０−ジデシルオキシアントラセン、２，３−ジメチル−９，１０−ジドデシルオキシアントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ジメトキシアントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ジエトキシアントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ジプロポキシアントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ジブチルオキシアントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ジアミルオキシアントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ジヘキシルオキシアントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ジヘプチルオキシアントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ジオクチルオキシアントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（２，６−ジメチル−ヘキシル）オキシアントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ジデシルオキシアントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ジドデシルオキシアントラセン、２，７−ジメチル−９，１０−ジメトキシアントラセン、２，７−ジメチル−９，１０−ジエトキシアントラセン、２，７−ジメチル−９，１０−ジプロポキシアントラセン、２，７−ジメチル−９，１０−ジブチルオキシアントラセン、２，７−ジメチル−９，１０−ジアミルオキシアントラセン、２，７−ジメチル−９，１０−ジヘキシルオキシアントラセン、２，７−ジメチル−９，１０−ジヘプチルオキシアントラセン、２，７−ジメチル−９，１０−ジオクチルオキシアントラセン、２，７−ジメチル−９，１０−ビス（２，７−ジメチル−ヘキシル）オキシアントラセン、２，７−ジメチル−９，１０−ジデシルオキシアントラセン、２，７−ジメチル−９，１０−ジドデシルオキシアントラセン等が挙げられる。
【００４４】
９，１０−ジオキシアントラセン化合物のその他の例としては、２−クロロ−９，１０−ジメトキシアントラセン、２−クロロ−９，１０−ジエトキシアントラセン、２−クロロ−９，１０−ジプロポキシアントラセン、２−クロロ−９，１０−ジブチルオキシアントラセン、２−クロロ−９，１０−ジアミルオキシアントラセン、２−クロロ−９，１０−ジヘキシルオキシアントラセン、２−クロロ−９，１０−ジヘプチルオキシアントラセン、２−クロロ−９，１０−ジオクチルオキシアントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス（２−エチルヘキシル）オキシアントラセン、２−クロロ−９，１０−ジデシルオキシアントラセン、２−クロロ−９，１０−ジドデシルオキシアントラセン等が挙げられる。
【００４５】
９，１０−ジオキシアントラセン化合物のさらにその他の例としては、２−フェノキシ−９，１０−ジメトキシアントラセン、２−フェノキシ−９，１０−ジエトキシアントラセン、２−フェノキシ−９，１０−ジプロポキシアントラセン、２−フェノキシ−９，１０−ジブチルオキシアントラセン、２−フェノキシ−９，１０−ジアミルオキシアントラセン、２−フェノキシ−９，１０−ジヘキシルオキシアントラセン、２−フェノキシ−９，１０−ジヘプチルオキシアントラセン、２−フェノキシ−９，１０−ジオクチルオキシアントラセン、２−フェノキシ−９，１０−ビス（２−エチルヘキシル）オキシアントラセン、２−フェノキシ−９，１０−ジデシルオキシアントラセン、２−フェノキシ−９，１０−ジドデシルオキシアントラセン等も挙げられる。
【００４６】
次に、一般式（１）で表される化合物のうち、Ｒ１、Ｒ２がアルキルカルボニル基又はアリールカルボニル基である場合を９，１０−ビス（置換アシルオキシ）アントラセン化合物と称するがその例としては、たとえば次のものが挙げられる。まず初めに、Ｘ及びＹが共に水素原子である場合の例としては、９，１０−ビス（アセチルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（プロピオニルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｎ−ブチリルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｉ−ブチリルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｎ−バレリルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｉ−バレリルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｎ−ヘキサノイルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｎ−ヘプタノイルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｎ−オクタノイルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（２−エチルヘキサノイルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｎ−ノナノイルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｎ−デカノイルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｎ−ドデカノイルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（３−カルボキシプロパノイルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ベンゾイルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（４−メチルベンゾイルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（２−ナフトイルオキシ）アントラセン等が挙げられる。
【００４７】
次に、Ｘ又はＹがアルキル基である場合の具体例としては、２−メチル−９，１０−ビス（アセチルオキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（プロピオニルオキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（ｎ−ブチリルオキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（ｉ−ブチリルオキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（ｎ−バレリルオキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（ｉ−バレリルオキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘキサノイルオキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘプタノイルオキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（ｎ−オクタノイルオキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（ベンゾイルオキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（４−メチルベンゾイルオキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（２−ナフトイルオキシ）アントラセン、１−メチル−９，１０−ビス（アセチルオキシ）アントラセン、１−メチル−９，１０−ビス（プロピオニルオキシ）アントラセン、１−メチル−９，１０−ビス（ｎ−ブチリルオキシ）アントラセン、１−メチル−９，１０−ビス（ｉ−ブチリルオキシ）アントラセン、１−メチル−９，１０−ビス（ｎ−バレリルオキシ）アントラセン、１−メチル−９，１０−ビス（ｉ−バレリルオキシ）アントラセン、１−メチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘキサノイルオキシ）アントラセン、１−メチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘプタノイルオキシ）アントラセン、１−メチル−９，１０−ビス（ｎ−オクタノイルオキシ）アントラセン、１−メチル−９，１０−ビス（ベンゾイルオキシ）アントラセン、１−メチル−９，１０−ビス（４−メチルベンゾイルオキシ）アントラセン、１−メチル−９，１０−ビス（２−ナフトイルオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（アセチルオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（プロピオニルオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（ｎ−ブチリルオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（ｉ−ブチリルオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（ｎ−バレリルオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（ｉ−バレリルオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘキサノイルオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘプタノイルオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（ｎ−オクタノイルオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（ベンゾイルオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（４−エチル−ベンゾイルオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（２−ナフトイルオキシ）アントラセン、１−エチル−９，１０−ビス（アセチルオキシ）アントラセン、１−エチル−９，１０−ビス（プロピオニルオキシ）アントラセン、１−エチル−９，１０−ビス（ｎ−ブチリルオキシ）アントラセン、１−エチル−９，１０−ビス（ｉ−ブチリルオキシ）アントラセン、１−エチル−９，１０−ビス（ｎ−バレリルオキシ）アントラセン、１−エチル−９，１０−ビス（ｉ−バレリルオキシ）アントラセン、１−エチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘキサノイルオキシ）アントラセン、１−エチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘプタノイルオキシ）アントラセン、１−エチル−９，１０−ビス（ｎ−オクタノイルオキシ）アントラセン、１−エチル−９，１０−ビス（ベンゾイルオキシ）アントラセン、１−エチル−９，１０−ビス（４−エチル−ベンゾイルオキシ）アントラセン、１−エチル−９，１０−ビス（２−ナフトイルオキシ）アントラセン、１−（ｔ−ブチル）−９，１０−ビス（ｎ−ブチリルオキシ）アントラセン、１−（ｔ−ブチル）−９，１０−ビス（ｉ−ブチリルオキシ）アントラセン、１−（ｔ−ブチル）−９，１０−ビス（ｎ−バレリルオキシ）アントラセン、１−（ｔ−ブチル）−９，１０−ビス（ｉ−バレリルオキシ）アントラセン、１−（ｔ−ブチル）−９，１０−ビス（ｎ−ヘキサノイルオキシ）アントラセン、１−（ｔ−ブチル）−９，１０−ビス（ｎ−ヘプタノイルオキシ）アントラセン、１−（ｔ−ブチル）−９，１０−ビス（ｎ−オクタノイルオキシ）アントラセン、１−（ｔ−ブチル）−９，１０−ビス（ベンゾイルオキシ）アントラセン、１−（ｔ−ブチル）−９，１０−ビス（４−（ｔ−ブチル）−ベンゾイルオキシ）アントラセン、１−（ｔ−ブチル）−９，１０−ビス（２−ナフトイルオキシ）アントラセン、２−（ｔ−ブチル）−９，１０−ビス（ｎ−ブチリルオキシ）アントラセン、２−（ｔ−ブチル）−９，１０−ビス（ｉ−ブチリルオキシ）アントラセン、２−（ｔ−ブチル）−９，１０−ビス（ｎ−バレリルオキシ）アントラセン、２−（ｔ−ブチル）−９，１０−ビス（ｉ−バレリルオキシ）アントラセン、２−（ｔ−ブチル）−９，１０−ビス（ｎ−ヘキサノイルオキシ）アントラセン、２−（ｔ−ブチル）−９，１０−ビス（ｎ−ヘプタノイルオキシ）アントラセン、２２−（ｔ−ブチル）−９，１０−ビス（ｎ−オクタノイルオキシ）アントラセン、−（ｔ−ブチル）−９，１０−ビス（ベンゾイルオキシ）アントラセン、２−（ｔ−ブチル）−９，１０−ビス（４−（ｔ−ブチル）−ベンゾイルオキシ）アントラセン、２−（ｔ−ブチル）−９，１０−ビス（２−ナフトイルオキシ）アントラセン、２−ペンチル−９，１０−ビス（ｎ−ブチリルオキシ）アントラセン、２−ペンチル−９，１０−ビス（ｉ−ブチリルオキシ）アントラセン、２−ペンチル−９，１０−ビス（ｎ−バレリルオキシ）アントラセン、２−ペンチル−９，１０−ビス（ｉ−バレリルオキシ）アントラセン、２−ペンチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘキサノイルオキシ）アントラセン、２−ペンチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘプタノイルオキシ）アントラセン、２−ペンチル−９，１０−ビス（ｎ−オクタノイルオキシ）アントラセン、２−ペンチル−９，１０−ビス（ベンゾイルオキシ）アントラセン、２−ペンチル−９，１０−ビス（４−（ｔ−ブチル）−ベンゾイルオキシ）アントラセン、２−ペンチル−９，１０−ビス（２−ナフトイルオキシ）アントラセン等が挙げられる。
【００４８】
Ｘ及びＹのどちらか一方が水素原子であり、他方がハロゲン原子である場合の具体例として、２−クロロ−９，１０−ビス（アセチルオキシ）アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス（プロピオニルオキシ）アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス（ｎ−ブチリルオキシ）アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス（ｉ−ブチリルオキシ）アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス（ｎ−バレリルオキシ）アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス（ｉ−バレリルオキシ）アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス（ｎ−ヘキサノイルオキシ）アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス（ｎ−ヘプタノイルオキシ）アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス（ｎ−オクタノイルオキシ）アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス（ベンゾイルオキシ）アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス（４−メチルベンゾイルオキシ）アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス（２−ナフトイルオキシ）アントラセン、１−クロロ−９，１０−ビス（アセチルオキシ）アントラセン、１−クロロ−９，１０−ビス（プロピオニルオキシ）アントラセン、１−クロロ−９，１０−ビス（ｎ−ブチリルオキシ）アントラセン、１−クロロ−９，１０−ビス（ｉ−ブチリルオキシ）アントラセン、１−クロロ−９，１０−ビス（ｎ−バレリルオキシ）アントラセン、１−クロロ−９，１０−ビス（ｉ−バレリルオキシ）アントラセン、１−クロロ−９，１０−ビス（ｎ−ヘキサノイルオキシ）アントラセン、１−クロロ−９，１０−ビス（ｎ−ヘプタノイルオキシ）アントラセン、１−クロロ−９，１０−ビス（ｎ−オクタノイルオキシ）アントラセン、１−クロロ−９，１０−ビス（ベンゾイルオキシ）アントラセン、１−クロロ−９，１０−ビス（４−メチルベンゾイルオキシ）アントラセン、１−クロロ−９，１０−ビス（２−ナフトイルオキシ）アントラセン、２−フルオロ−９，１０−ビス（アセチルオキシ）アントラセン、２−フルオロ−９，１０−ビス（プロピオニルオキシ）アントラセン、２−フルオロ−９，１０−ビス（ｎ−ブチリルオキシ）アントラセン、２−フルオロ−９，１０−ビス（ｉ−ブチリルオキシ）アントラセン、２−フルオロ−９，１０−ビス（ｎ−バレリルオキシ）アントラセン、２−フルオロ−９，１０−ビス（ｉ−バレリルオキシ）アントラセン、２−フルオロ−９，１０−ビス（ｎ−ヘキサノイルオキシ）アントラセン、２−フルオロ−９，１０−ビス（ｎ−ヘプタノイルオキシ）アントラセン、２−フルオロ−９，１０−ビス（ｎ−オクタノイルオキシ）アントラセン、２−フルオロ−９，１０−ビス（ベンゾイルオキシ）アントラセン、２−フルオロ−９，１０−ビス（４−メチルベンゾイルオキシ）アントラセン、２−フルオロ−９，１０−ビス（２−ナフトイルオキシ）アントラセン、１−フルオロ−９，１０−ビス（アセチルオキシ）アントラセン、１−フルオロ−９，１０−ビス（プロピオニルオキシ）アントラセン、１−フルオロ−９，１０−ビス（ｎ−ブチリルオキシ）アントラセン、１−フルオロ−９，１０−ビス（ｉ−ブチリルオキシ）アントラセン、１−フルオロ−９，１０−ビス（ｎ−バレリルオキシ）アントラセン、１−フルオロ−９，１０−ビス（ｉ−バレリルオキシ）アントラセン、１−フルオロ−９，１０−ビス（ｎ−ヘキサノイルオキシ）アントラセン、１−フルオロ−９，１０−ビス（ｎ−ヘプタノイルオキシ）アントラセン、１−フルオロ−９，１０−ビス（ｎ−オクタノイルオキシ）アントラセン、１−フルオロ−９，１０−ビス（ベンゾイルオキシ）アントラセン、１−フルオロ−９，１０−ビス（４−メチルベンゾイルオキシ）アントラセン、１−フルオロ−９，１０−ビス（２−ナフトイルオキシ）アントラセン、２−ブロモ−９，１０−ビス（アセチルオキシ）アントラセン、２−ブロモ−９，１０−ビス（プロピオニルオキシ）アントラセン、２−ブロモ−９，１０−ビス（ｎ−ブチリルオキシ）アントラセン、２−ブロモ−９，１０−ビス（ｉ−ブチリルオキシ）アントラセン、２−ブロモ−９，１０−ビス（ｎ−バレリルオキシ）アントラセン、  ２−ブロモ−９，１０−ビス（ｉ−バレリルオキシ）アントラセン、２−ブロモ−９，１０−ビス（ｎ−ヘキサノイルオキシ）アントラセン、２−ブロモ−９，１０−ビス（ｎ−ヘプタノイルオキシ）アントラセン、２−ブロモ−９，１０−ビス（ｎ−オクタノイルオキシ）アントラセン、２−ブロモ−９，１０−ビス（ベンゾイルオキシ）アントラセン、２−ブロモ−９，１０−ビス（４−メチルベンゾイルオキシ）アントラセン、２−ブロモ−９，１０−ビス（２−ナフトイルオキシ）アントラセン、１−ブロモ−９，１０−ビス（アセチルオキシ）アントラセン、１−ブロモ−９，１０−ビス（プロピオニルオキシ）アントラセン、１−ブロモ−９，１０−ビス（ｎ−ブチリルオキシ）アントラセン、１−ブロモ−９，１０−ビス（ｉ−ブチリルオキシ）アントラセン、１−ブロモ−９，１０−ビス（ｎ−バレリルオキシ）アントラセン、１−ブロモ−９，１０−ビス（ｉ−バレリルオキシ）アントラセン、１−ブロモ−９，１０−ビス（ｎ−ヘキサノイルオキシ）アントラセン、１−ブロモ−９，１０−ビス（ｎ−ヘプタノイルオキシ）アントラセン、１−ブロモ−９，１０−ビス（ｎ−オクタノイルオキシ）アントラセン、１−ブロモ−９，１０−ビス（ベンゾイルオキシ）アントラセン、１−ブロモ−９，１０−ビス（４−メチルベンゾイルオキシ）アントラセン、１−ブロモ−９，１０−ビス（２−ナフトイルオキシ）アントラセン等が挙げられる。
【００４９】
次に、一般式（１）で表される本発明のアントラセン化合物のうちＲ１及びＲ２がアルキルオキシカルボニル基又はアリールオキシカルボニル基である場合を９，１０−ビス（アルコキシカルボニルオキシ）アントラセン化合物と称するがその例としては、次の化合物が挙げられる。まず、Ｘ及びＹが共に水素原子である場合の例としては、９，１０−ビス（メトキシカルボニルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（エトキシカルボニルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｉ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｎ−ブチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｉ−ブチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｎ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｎ−ヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｎ−ヘプチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｎ−オクチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（２−エチルヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｎ−ノニルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｎ−デシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｎ−ドデシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（アリルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（フェノキシカルボニルオキシ）アントラセン、９，１０−（ｐ−トリルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、９，１０−（ｍ−トリルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、９，１０−（ｏ−トリルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（１−ナフチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン等が挙げられる。
【００５０】
Ｘ及びＹのどちらか一方が水素原子であり、他方がアルキル基である場合の具体例としては、まず、アルキル基がメチル基である２−メチル−９，１０−ビス（メトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（エトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（ｉ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（ｎ−ブチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（ｉ−ブチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（ｎ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘプチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（ｎ−オクチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（２−エチルヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（アリルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（フェノキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（ナフトキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−メチル−９，１０−ビス（メトキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−メチル−９，１０−ビス（エトキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−メチル−９，１０−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−メチル−９，１０−ビス（ｉ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−メチル−９，１０−ビス（ｎ−ブチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−メチル−９，１０−ビス（ｉ−ブチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−メチル−９，１０−ビス（ｎ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−メチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−メチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘプチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−メチル−９，１０−ビス（ｎ−オクチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−メチル−９，１０−ビス（アリルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−メチル−９，１０−ビス（フェノキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−メチル−９，１０−ビス（ナフトキシカルボニルオキシ）アントラセン等が挙げられる。
【００５１】
アルキル基がエチル基である２−エチル−９，１０−ビス（メトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（エトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（ｉ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（ｎ−ブチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（ｉ−ブチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（ｎ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘプチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（ｎ−オクチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（２−エチルヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（アリルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（フェノキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（ナフトキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−エチル−９，１０−ビス（メトキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−エチル−９，１０−ビス（エトキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−エチル−９，１０−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−エチル−９，１０−ビス（ｉ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−エチル−９，１０−ビス（ｎ−ブチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−エチル−９，１０−ビス（ｉ−ブチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−エチル−９，１０−ビス（ｎ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−エチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−エチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘプチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−エチル−９，１０−ビス（ｎ−オクチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−エチル−９，１０−ビス（２−エチルヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−エチル−９，１０−ビス（アリルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−エチル−９，１０−ビス（フェノキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−エチル−９，１０−ビス（ナフトキシカルボニルオキシ）アントラセン等が挙げられる。
【００５２】
アルキル基がプロピル基である２−（ｎ−プロピル）−９，１０−ビス（メトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−（ｎ−プロピル）−９，１０−ビス（エトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−（ｎ−プロピル）−９，１０−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−（ｎ−プロピル）−９，１０−ビス（ｉ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−（ｎ−プロピル）−９，１０−ビス（ｎ−ブチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−（ｎ−プロピル）−９，１０−ビス（ｉ−ブチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−（ｎ−プロピル）−９，１０−ビス（ｎ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−（ｎ−プロピル）−９，１０−ビス（ｎ−ヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−（ｎ−プロピル）−９，１０−ビス（ｎ−ヘプチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−（ｎ−プロピル）−９，１０−ビス（ｎ−オクチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−（ｎ−プロピル）−９，１０−ビス（２−エチルヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−（ｎ−プロピル）−９，１０−ビス（アリルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−（ｎ−プロピル）−９，１０−ビス（フェノキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−（ｎ−プロピル）−９，１０−ビス（ナフトキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−（ｎ−プロピル）−９，１０−ビス（メトキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−（ｎ−プロピル）−９，１０−ビス（エトキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−（ｎ−プロピル）−９，１０−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−（ｎ−プロピル）−９，１０−ビス（ｉ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−（ｎ−プロピル）−９，１０−ビス（ｎ−ブチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−（ｎ−プロピル）−９，１０−ビス（ｉ−ブチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−（ｎ−プロピル）−９，１０−ビス（ｎ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−（ｎ−プロピル）−９，１０−ビス（ｎ−ヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−（ｎ−プロピル）−９，１０−ビス（ｎ−ヘプチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−（ｎ−プロピル）−９，１０−ビス（ｎ−オクチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−（ｎ−プロピル）−９，１０−ビス（２−エチルヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−（ｎ−プロピル）−９，１０−ビス（アリルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−（ｎ−プロピル）−９，１０−ビス（フェノキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−（ｎ−プロピル）−９，１０−ビス（ナフトキシカルボニルオキシ）アントラセン等が挙げられる。
【００５３】
アルキル基がブチル基である２−（ｎ−ブチル）−９，１０−ビス（メトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−（ｎ−ブチル）−９，１０−ビス（エトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−（ｎ−ブチル）−９，１０−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−（ｎ−ブチル）−９，１０−ビス（ｉ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−（ｎ−ブチル）−９，１０−ビス（ｎ−ブチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−（ｎ−ブチル）−９，１０−ビス（ｉ−ブチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−（ｎ−ブチル）−９，１０−ビス（ｎ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−（ｎ−ブチル）−９，１０−ビス（ｎ−ヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−（ｎ−ブチル）−９，１０−ビス（ｎ−ヘプチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−（ｎ−ブチル）−９，１０−ビス（ｎ−オクチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−（ｎ−ブチル）−９，１０−ビス（２−エチルヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−（ｎ−ブチル）−９，１０−ビス（アリルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−（ｎ−ブチル）−９，１０−ビス（フェノキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−（ｎ−ブチル）−９，１０−ビス（ナフトキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−（ｎ−ブチル）−９，１０−ビス（メトキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−（ｎ−ブチル）−９，１０−ビス（エトキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−（ｎ−ブチル）−９，１０−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−（ｎ−ブチル）−９，１０−ビス（ｉ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−（ｎ−ブチル）−９，１０−ビス（ｎ−ブチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−（ｎ−ブチル）−９，１０−ビス（ｉ−ブチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−（ｎ−ブチル）−９，１０−ビス（ｎ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−（ｎ−ブチル）−９，１０−ビス（ｎ−ヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−（ｎ−ブチル）−９，１０−ビス（ｎ−ヘプチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−（ｎ−ブチル）−９，１０−ビス（ｎ−オクチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−（ｎ−ブチル）−９，１０−ビス（２−エチルヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−（ｎ−ブチル）−９，１０−ビス（アリルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−（ｎ−ブチル）−９，１０−ビス（フェノキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−（ｎ−ブチル）−９，１０−ビス（ナフトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−（ｔ−ブチル）−９，１０−ビス（メトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−（ｔ−ブチル）−９，１０−ビス（エトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−（ｔ−ブチル）−９，１０−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−（ｔ−ブチル）−９，１０−ビス（ｉ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−（ｔ−ブチル）−９，１０−ビス（ｎ−ブチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−（ｔ−ブチル）−９，１０−ビス（ｉ−ブチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−（ｔ−ブチル）−９，１０−ビス（ｎ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−（ｔ−ブチル）−９，１０−ビス（ｎ−ヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−（ｔ−ブチル）−９，１０−ビス（ｎ−ヘプチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−（ｔ−ブチル）−９，１０−ビス（ｎ−オクチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−（ｔ−ブチル）−９，１０−ビス（２−エチルヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−（ｔ−ブチル）−９，１０−ビス（アリルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−（ｔ−ブチル）−９，１０−ビス（フェノキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−（ｔ−ブチル）−９，１０−ビス（ナフトキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−（ｔ−ブチル）−９，１０−ビス（メトキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−（ｔ−ブチル）−９，１０−ビス（エトキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−（ｔ−ブチル）−９，１０−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−（ｔ−ブチル）−９，１０−ビス（ｉ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−（ｔ−ブチル）−９，１０−ビス（ｎ−ブチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−（ｔ−ブチル）−９，１０−ビス（ｉ−ブチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−（ｔ−ブチル）−９，１０−ビス（ｎ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−（ｔ−ブチル）−９，１０−ビス（ｎ−ヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−（ｔ−ブチル）−９，１０−ビス（ｎ−ヘプチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−（ｔ−ブチル）−９，１０−ビス（ｎ−オクチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−（ｔ−ブチル）−９，１０−ビス（２−エチルヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−（ｔ−ブチル）−９，１０−ビス（アリルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−（ｔ−ブチル）−９，１０−ビス（フェノキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−（ｔ−ブチル）−９，１０−ビス（ナフトキシカルボニルオキシ）アントラセン等が挙げられる。
【００５４】
ＸおよびＹがともにアルキル基である２，６−ジメチル−９，１０−ビス（メトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（エトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（ｉ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−ブチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（ｉ−ブチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘプチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−オクチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（２−エチルヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（アリルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（フェノキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（ナフトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，６−ジエチル−９，１０−ビス（メトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，６−ジエチル−９，１０−ビス（エトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，６−ジエチル−９，１０−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，６−ジエチル−９，１０−ビス（ｉ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，６−ジエチル−９，１０−ビス（ｎ−ブチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，６−ジエチル−９，１０−ビス（ｉ−ブチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，６−ジエチル−９，１０−ビス（ｎ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，６−ジエチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，６−ジエチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘプチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，６−ジエチル−９，１０−ビス（ｎ−オクチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，６−ジエチル−９，１０−ビス（２−エチルヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，６−ジエチル−９，１０−ビス（アリルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，６−ジエチル−９，１０−ビス（フェノキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，６−ジエチル−９，１０−ビス（ナフトキシカルボニルオキシ）アントラセン等が挙げられる。
【００５５】
更に、２，７−ジメチル−９，１０−ビス（メトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，７−ジメチル−９，１０−ビス（エトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，７−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，７−ジメチル−９，１０−ビス（ｉ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，７−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−ブチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，７−ジメチル−９，１０−ビス（ｉ−ブチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，７−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，７−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，７−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘプチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，７−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−オクチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，７−ジメチル−９，１０−ビス（２−エチルヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，７−ジメチル−９，１０−ビス（アリルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，７−ジメチル−９，１０−ビス（フェノキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，７−ジメチル−９，１０−ビス（ナフトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，７−ジエチル−９，１０−ビス（メトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，７−ジエチル−９，１０−ビス（エトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，７−ジエチル−９，１０−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，７−ジエチル−９，１０−ビス（ｉ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，７−ジエチル−９，１０−ビス（ｎ−ブチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，７−ジエチル−９，１０−ビス（ｉ−ブチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，７−ジエチル−９，１０−ビス（ｎ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，７−ジエチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，７−ジエチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘプチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，７−ジエチル−９，１０−ビス（ｎ−オクチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，７−ジエチル−９，１０−ビス（２−エチルヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，７−ジエチル−９，１０−ビス（アリルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，７−ジエチル−９，１０−ビス（フェノキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，７−ジエチル−９，１０−ビス（ナフトキシカルボニルオキシ）アントラセン等が挙げられる。
【００５６】
更に又、２，５−ジメチル−９，１０−ビス（メトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，５−ジメチル−９，１０−ビス（エトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，５−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，５−ジメチル−９，１０−ビス（ｉ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，５−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−ブチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，５−ジメチル−９，１０−ビス（ｉ−ブチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，５−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，５−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，５−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘプチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，５−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−オクチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，５−ジメチル−９，１０−ビス（２−エチルヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，５−ジメチル−９，１０−ビス（アリルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，５−ジメチル−９，１０−ビス（フェノキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，５−ジメチル−９，１０−ビス（ナフトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，５−ジエチル−９，１０−ビス（メトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，５−ジエチル−９，１０−ビス（エトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，５−ジエチル−９，１０−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，５−ジエチル−９，１０−ビス（ｉ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，５−ジエチル−９，１０−ビス（ｎ−ブチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，５−ジエチル−９，１０−ビス（ｉ−ブチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，５−ジエチル−９，１０−ビス（ｎ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，５−ジエチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，５−ジエチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘプチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，５−ジエチル−９，１０−ビス（ｎ−オクチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，５−ジエチル−９，１０−ビス（２−エチルヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，５−ジエチル−９，１０−ビス（アリルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，５−ジエチル−９，１０−ビス（フェノキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，５−ジエチル−９，１０−ビス（ナフトキシカルボニルオキシ）アントラセン等が挙げられる。
【００５７】
そして、１，２−ジメチル−９，１０−ビス（メトキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，２−ジメチル−９，１０−ビス（エトキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，２−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，２−ジメチル−９，１０−ビス（ｉ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，２−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−ブチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，２−ジメチル−９，１０−ビス（ｉ−ブチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，２−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，２−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，２−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘプチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，２−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−オクチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，２−ジメチル−９，１０−ビス（２−エチルヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，２−ジメチル−９，１０−ビス（アリルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，２−ジメチル−９，１０−ビス（フェノキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，２−ジメチル−９，１０−ビス（ナフトキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，２−ジエチル−９，１０−ビス（メトキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，２−ジエチル−９，１０−ビス（エトキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，２−ジエチル−９，１０−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，２−ジエチル−９，１０−ビス（ｉ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，２−ジエチル−９，１０−ビス（ｎ−ブチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，２−ジエチル−９，１０−ビス（ｉ−ブチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，２−ジエチル−９，１０−ビス（ｎ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，２−ジエチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，２−ジエチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘプチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，２−ジエチル−９，１０−ビス（ｎ−オクチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，２−ジエチル−９，１０−ビス（２−エチルヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，２−ジエチル−９，１０−ビス（アリルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，２−ジエチル−９，１０−ビス（フェノキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，２−ジエチル−９，１０−ビス（ナフトキシカルボニルオキシ）アントラセン等が挙げられる。
【００５８】
そして又、１，３−ジメチル−９，１０−ビス（メトキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，３−ジメチル−９，１０−ビス（エトキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，３−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，３−ジメチル−９，１０−ビス（ｉ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，３−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−ブチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，３−ジメチル−９，１０−ビス（ｉ−ブチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，３−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，３−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，３−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘプチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，３−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−オクチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，３−ジメチル−９，１０−ビス（２−エチルヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，３−ジメチル−９，１０−ビス（アリルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，３−ジメチル−９，１０−ビス（フェノキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，３−ジメチル−９，１０−ビス（ナフトキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，３−ジエチル−９，１０−ビス（メトキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，３−ジエチル−９，１０−ビス（エトキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，３−ジエチル−９，１０−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，３−ジエチル−９，１０−ビス（ｉ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，３−ジエチル−９，１０−ビス（ｎ−ブチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，３−ジエチル−９，１０−ビス（ｉ−ブチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，３−ジエチル−９，１０−ビス（ｎ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，３−ジエチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，３−ジエチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘプチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，３−ジエチル−９，１０−ビス（ｎ−オクチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，３−ジエチル−９，１０−ビス（２−エチルヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，３−ジエチル−９，１０−ビス（アリルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，３−ジエチル−９，１０−ビス（フェノキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，３−ジエチル−９，１０−ビス（ナフトキシカルボニルオキシ）アントラセン等が挙げられる。
【００５９】
そして更に又、２，３−ジメチル−９，１０−ビス（メトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，３−ジメチル−９，１０−ビス（エトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，３−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，３−ジメチル−９，１０−ビス（ｉ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，３−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−ブチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，３−ジメチル−９，１０−ビス（ｉ−ブチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，３−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，３−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，３−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘプチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，３−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−オクチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，３−ジメチル−９，１０−ビス（２−エチルヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，３−ジメチル−９，１０−ビス（アリルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，３−ジメチル−９，１０−ビス（フェノキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，３−ジメチル−９，１０−ビス（ナフトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，３−ジエチル−９，１０−ビス（メトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，３−ジエチル−９，１０−ビス（エトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，３−ジエチル−９，１０−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，３−ジエチル−９，１０−ビス（ｉ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，３−ジエチル−９，１０−ビス（ｎ−ブチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，３−ジエチル−９，１０−ビス（ｉ−ブチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，３−ジエチル−９，１０−ビス（ｎ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，３−ジエチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，３−ジエチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘプチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，３−ジエチル−９，１０−ビス（ｎ−オクチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，３−ジエチル−９，１０−ビス（２−エチルヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，３−ジエチル−９，１０−ビス（アリルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，３−ジエチル−９，１０−ビス（フェノキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，３−ジエチル−９，１０−ビス（ナフトキシカルボニルオキシ）アントラセン等が挙げられる。
【００６０】
Ｘ及びＹのどちらか一方が水素原子であり、他方がハロゲン原子である場合の具体例として、まず、ハロゲン原子が塩素原子である場合は、２−クロロ−９，１０−ビス（メトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス（エトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス（ｉ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス（ｎ−ブチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス（ｉ−ブチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス（ｎ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス（ｎ−ヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス（ｎ−ヘプチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス（ｎ−オクチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス（２−エチルヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス（アリルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス（フェノキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス（ナフトキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−クロロ−９，１０−ビス（メトキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−クロロ−９，１０−ビス（エトキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−クロロ−９，１０−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−クロロ−９，１０−ビス（ｉ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−クロロ−９，１０−ビス（ｎ−ブチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−クロロ−９，１０−ビス（ｉ−ブチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−クロロ−９，１０−ビス（ｎ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−クロロ−９，１０−ビス（ｎ−ヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−クロロ−９，１０−ビス（ｎ−ヘプチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−クロロ−９，１０−ビス（ｎ−オクチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−クロロ−９，１０−ビス（２−エチルヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−クロロ−９，１０−ビス（アリルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−クロロ−９，１０−ビス（フェノキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−クロロ−９，１０−ビス（ナフトキシカルボニルオキシ）アントラセン等が挙げられる。
【００６１】
ハロゲン原子がフッ素原子である場合は、２−フルオロ−９，１０−ビス（メトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−フルオロ−９，１０−ビス（エトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−フルオロ−９，１０−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−フルオロ−９，１０−ビス（ｉ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−フルオロ−９，１０−ビス（ｎ−ブチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−フルオロ−９，１０−ビス（ｉ−ブチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−フルオロ−９，１０−ビス（２−エチルヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−フルオロ−９，１０−ビス（アリルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−フルオロ−９，１０−ビス（フェノキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−フルオロ−９，１０−ビス（ナフトキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−フルオロ−９，１０−ビス（メトキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−フルオロ−９，１０−ビス（エトキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−フルオロ−９，１０−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−フルオロ−９，１０−ビス（ｉ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−フルオロ−９，１０−ビス（ｎ−ブチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−フルオロ−９，１０−ビス（ｉ−ブチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−フルオロ−９，１０−ビス（アリルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−フルオロ−９，１０−ビス（２−エチルヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−フルオロ−９，１０−ビス（フェノキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−フルオロ−９，１０−ビス（ナフトキシカルボニルオキシ）アントラセン等が挙げられる。
【００６２】
ハロゲン原子が臭素原子である場合は、２−ブロモ−９，１０−ビス（メトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−ブロモ−９，１０−ビス（エトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−ブロモ−９，１０−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−ブロモ−９，１０−ビス（ｉ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−ブロモ−９，１０−ビス（ｎ−ブチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−ブロモ−９，１０−ビス（ｉ−ブチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−ブロモ−９，１０−ビス（２−エチルヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−ブロモ−９，１０−ビス（アリルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−ブロモ−９，１０−ビス（フェノキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−ブロモ−９，１０−ビス（ナフトキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−ブロモ−９，１０−ビス（メトキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−ブロモ−９，１０−ビス（エトキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−ブロモ−９，１０−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−ブロモ−９，１０−ビス（ｉ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−ブロモ−９，１０−ビス（ｎ−ブチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−ブロモ−９，１０−ビス（ｉ−ブチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−ブロモ−９，１０−ビス（２−エチルヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−ブロモ−９，１０−ビス（アリルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−ブロモ−９，１０−ビス（フェノキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−ブロモ−９，１０−ビス（ナフトキシカルボニルオキシ）アントラセン等が挙げられる。
【００６３】
ハロゲン原子がヨウ原子である場合は、２−ヨード−９，１０−ビス（メトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−ヨード−９，１０−ビス（エトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−ヨード−９，１０−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−ヨード−９，１０−ビス（ｉ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−ヨード−９，１０−ビス（ｎ−ブチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−ヨード−９，１０−ビス（ｉ−ブチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−ヨード−９，１０−ビス（２−エチルヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−ヨード−９，１０−ビス（アリルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−ヨード−９，１０−ビス（フェノキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−ヨード−９，１０−ビス（ナフトキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−ヨード−９，１０−ビス（メトキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−ヨード−９，１０−ビス（エトキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−ヨード−９，１０−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−ヨード−９，１０−ビス（ｉ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−ヨード−９，１０−ビス（ｎ−ブチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−ヨード−９，１０−ビス（ｉ−ブチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−ヨード−９，１０−ビス（２−エチルヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−ヨード−９，１０−ビス（アリルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−ヨード−９，１０−ビス（フェノキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−ヨード−９，１０−ビス（ナフトキシカルボニルオキシ）アントラセン等が挙げられる。
【００６４】
Ｘ及びＹが共に塩素原子である場合の具体例としては、１，２−ジクロロ−９，１０−ビス（メトキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，２−ジクロロ−９，１０−ビス（エトキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，２−ジクロロ−９，１０−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，２−ジクロロ−９，１０−ビス（ｎ−ブチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，２−ジクロロ−９，１０−ビス（２−エチルヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，２−ジクロロ−９，１０−ビス（フェノキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，２−ジクロロ−９，１０−ビス（ナフチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，３−ジクロロ−９，１０−ビス（メトキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，３−ジクロロ−９，１０−ビス（エトキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，３−ジクロロ−９，１０−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，３−ジクロロ−９，１０−ビス（ｎ−ブチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，３−ジクロロ−９，１０−ビス（２−エチルヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，３−ジクロロ−９，１０−ビス（フェノキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，３−ジクロロ−９，１０−ビス（ナフチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，４−ジクロロ−９，１０−ビス（メトキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，４−ジクロロ−９，１０−ビス（エトキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，４−ジクロロ−９，１０−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，４−ジクロロ−９，１０−ビス（ｎ−ブチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，４−ジクロロ−９，１０−ビス（２−エチルヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，４−ジクロロ−９，１０−ビス（フェノキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，４−ジクロロ−９，１０−ビス（ナフチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，５−ジクロロ−９，１０−ビス（メトキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，５−ジクロロ−９，１０−ビス（エトキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，５−ジクロロ−９，１０−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，５−ジクロロ−９，１０−ビス（ｎ−ブチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，５−ジクロロ−９，１０−ビス（２−エチルヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，５−ジクロロ−９，１０−ビス（フェノキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，５−ジクロロ−９，１０−ビス（ナフチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，６−ジクロロ−９，１０−ビス（メトキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，６−ジクロロ−９，１０−ビス（エトキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，６−ジクロロ−９，１０−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，６−ジクロロ−９，１０−ビス（ｎ−ブチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，６−ジクロロ−９，１０−ビス（２−エチルヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，６−ジクロロ−９，１０−ビス（フェノキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，６−ジクロロ−９，１０−ビス（ナフチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，７−ジクロロ−９，１０−ビス（メトキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，７−ジクロロ−９，１０−ビス（エトキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，７−ジクロロ−９，１０−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，７−ジクロロ−９，１０−ビス（ｎ−ブチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，７−ジクロロ−９，１０−ビス（２−エチルヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，７−ジクロロ−９，１０−ビス（フェノキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，７−ジクロロ−９，１０−ビス（ナフチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，８−ジクロロ−９，１０−ビス（メトキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，８−ジクロロ−９，１０−ビス（エトキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，８−ジクロロ−９，１０−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，８−ジクロロ−９，１０−ビス（ｎ−ブチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，８−ジクロロ−９，１０−ビス（２−エチルヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，８−ジクロロ−９，１０−ビス（フェノキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，８−ジクロロ−９，１０−ビス（ナフチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，５−ジクロロ−９，１０−ビス（メトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，５−ジクロロ−９，１０−ビス（エトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，５−ジクロロ−９，１０−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，５−ジクロロ−９，１０−ビス（ｎ−ブチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，５−ジクロロ−９，１０−ビス（２−エチルヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，５−ジクロロ−９，１０−ビス（フェノキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，５−ジクロロ−９，１０−ビス（ナフチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，６−ジクロロ−９，１０−ビス（メトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，６−ジクロロ−９，１０−ビス（エトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，６−ジクロロ−９，１０−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，６−ジクロロ−９，１０−ビス（ｎ−ブチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，６−ジクロロ−９，１０−ビス（２−エチルヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，６−ジクロロ−９，１０−ビス（フェノキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，６−ジクロロ−９，１０−ビス（ナフチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，７−ジクロロ−９，１０−ビス（メトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，７−ジクロロ−９，１０−ビス（エトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，７−ジクロロ−９，１０−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，７−ジクロロ−９，１０−ビス（ｎ−ブチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，７−ジクロロ−９，１０−ビス（２−エチルヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，７−ジクロロ−９，１０−ビス（フェノキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，７−ジクロロ−９，１０−ビス（ナフチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン等が挙げられる。
【００６５】
また、一般式（１）で表される本発明のアントラセン化合物において、Ｒ１及びＲ２がアルキルオキシカルボニルメチル基又はアリールオキシカルボニルメチル基である場合も用いることができる。該アントラセン化合物は、９，１０−ビス（アルコキシカルボニルメトキシ）アントラセン化合物と称するがその例としては、次の化合物が挙げられる。まず、Ｘ及びＹが共に水素原子である場合の例としては、９，１０−ビス（メトキシカルボニルメトキシ）アントラセン、９，１０−ビス（エトキシカルボニルメトキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルメトキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｉ−プロポキシカルボニルメトキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｎ−ブチルオキシカルボニルメトキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｉ−ブチルオキシカルボニルメトキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｎ−ペンチルオキシカルボニルメトキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｎ−ヘキシルオキシカルボニルメトキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｎ−ヘプチルオキシカルボニルメトキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｎ−オクチルオキシカルボニルメトキシ）アントラセン、９，１０−ビス（２−エチルヘキシルオキシカルボニルメトキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｎ−ノニルオキシカルボニルメトキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｎ−デシルオキシカルボニルメトキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｎ−ドデシルオキシカルボニルメトキシ）アントラセン、９，１０−ビス（アリルオキシカルボニルメトキシ）アントラセン、９，１０−ビス（フェノキシカルボニルメトキシ）アントラセン、９，１０−（ｐ−トリルオキシカルボニルメトキシ）アントラセン、９，１０−（ｍ−トリルオキシカルボニルメトキシ）アントラセン、９，１０−（ｏ−トリルオキシカルボニルメトキシ）アントラセン、９，１０−ビス（１−ナフチルオキシカルボニルメトキシ）アントラセン等が挙げられる。
【００６６】
Ｘ及びＹのどちらか一方が水素原子であり、他方がアルキル基である場合の具体例としては、まず、アルキル基がメチル基である２−メチル−９，１０−ビス（メトキシカルボニルメトキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（エトキシカルボニルメトキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルメトキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（ｉ−プロポキシカルボニルメトキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（ｎ−ブチルオキシカルボニルメトキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（ｉ−ブチルオキシカルボニルメトキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（ｎ−ペンチルオキシカルボニルメトキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘキシルオキシカルボニルメトキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘプチルオキシカルボニルメトキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（ｎ−オクチルオキシカルボニルメトキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（２−エチルヘキシルオキシカルボニルメトキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（アリルオキシカルボニルメトキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（フェノキシカルボニルメトキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（ナフトキシカルボニルメトキシ）アントラセン、１−メチル−９，１０−ビス（メトキシカルボニルメトキシ）アントラセン、１−メチル−９，１０−ビス（エトキシカルボニルメトキシ）アントラセン、１−メチル−９，１０−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルメトキシ）アントラセン、１−メチル−９，１０−ビス（ｉ−プロポキシカルボニルメトキシ）アントラセン、１−メチル−９，１０−ビス（ｎ−ブチルオキシカルボニルメトキシ）アントラセン、１−メチル−９，１０−ビス（ｉ−ブチルオキシカルボニルメトキシ）アントラセン、１−メチル−９，１０−ビス（ｎ−ペンチルオキシカルボニルメトキシ）アントラセン、１−メチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘキシルオキシカルボニルメトキシ）アントラセン、１−メチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘプチルオキシカルボニルメトキシ）アントラセン、１−メチル−９，１０−ビス（ｎ−オクチルオキシカルボニルメトキシ）アントラセン、１−メチル−９，１０−ビス（アリルオキシカルボニルメトキシ）アントラセン、１−メチル−９，１０−ビス（フェノキシカルボニルメトキシ）アントラセン、１−メチル−９，１０−ビス（ナフトキシカルボニルメトキシ）アントラセン等が挙げられる。
【００６７】
アルキル基がエチル基である２−エチル−９，１０−ビス（メトキシカルボニルメトキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（エトキシカルボニルメトキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルメトキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（ｉ−プロポキシカルボニルメトキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（ｎ−ブチルオキシカルボニルメトキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（ｉ−ブチルオキシカルボニルメトキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（ｎ−ペンチルオキシカルボニルメトキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘキシルオキシカルボニルメトキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘプチルオキシカルボニルメトキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（ｎ−オクチルオキシカルボニルメトキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（２−エチルヘキシルオキシカルボニルメトキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（アリルオキシカルボニルメトキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（フェノキシカルボニルメトキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（ナフトキシカルボニルメトキシ）アントラセン、１−エチル−９，１０−ビス（メトキシカルボニルメトキシ）アントラセン、１−エチル−９，１０−ビス（エトキシカルボニルメトキシ）アントラセン、１−エチル−９，１０−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルメトキシ）アントラセン、１−エチル−９，１０−ビス（ｉ−プロポキシカルボニルメトキシ）アントラセン、１−エチル−９，１０−ビス（ｎ−ブチルオキシカルボニルメトキシ）アントラセン、１−エチル−９，１０−ビス（ｉ−ブチルオキシカルボニルメトキシ）アントラセン、１−エチル−９，１０−ビス（ｎ−ペンチルオキシカルボニルメトキシ）アントラセン、１−エチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘキシルオキシカルボニルメトキシ）アントラセン、１−エチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘプチルオキシカルボニルメトキシ）アントラセン、１−エチル−９，１０−ビス（ｎ−オクチルオキシカルボニルメトキシ）アントラセン、１−エチル−９，１０−ビス（２−エチルヘキシルオキシカルボニルメトキシ）アントラセン、１−エチル−９，１０−ビス（アリルオキシカルボニルメトキシ）アントラセン、１−エチル−９，１０−ビス（フェノキシカルボニルメトキシ）アントラセン、１−エチル−９，１０−ビス（ナフトキシカルボニルメトキシ）アントラセン等が挙げられる。
【００６８】
アルキル基がプロピル基である２−（ｎ−プロピル）−９，１０−ビス（メトキシカルボニルメトキシ）アントラセン、２−（ｎ−プロピル）−９，１０−ビス（エトキシカルボニルメトキシ）アントラセン、２−（ｎ−プロピル）−９，１０−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルメトキシ）アントラセン、２−（ｎ−プロピル）−９，１０−ビス（ｉ−プロポキシカルボニルメトキシ）アントラセン、２−（ｎ−プロピル）−９，１０−ビス（ｎ−ブチルオキシカルボニルメトキシ）アントラセン、２−（ｎ−プロピル）−９，１０−ビス（ｉ−ブチルオキシカルボニルメトキシ）アントラセン、２−（ｎ−プロピル）−９，１０−ビス（ｎ−ペンチルオキシカルボニルメトキシ）アントラセン、２−（ｎ−プロピル）−９，１０−ビス（ｎ−ヘキシルオキシカルボニルメトキシ）アントラセン、２−（ｎ−プロピル）−９，１０−ビス（ｎ−ヘプチルオキシカルボニルメトキシ）アントラセン、２−（ｎ−プロピル）−９，１０−ビス（ｎ−オクチルオキシカルボニルメトキシ）アントラセン、２−（ｎ−プロピル）−９，１０−ビス（２−エチルヘキシルオキシカルボニルメトキシ）アントラセン、２−（ｎ−プロピル）−９，１０−ビス（アリルオキシカルボニルメトキシ）アントラセン、２−（ｎ−プロピル）−９，１０−ビス（フェノキシカルボニルメトキシ）アントラセン、２−（ｎ−プロピル）−９，１０−ビス（ナフトキシカルボニルメトキシ）アントラセン、１−（ｎ−プロピル）−９，１０−ビス（メトキシカルボニルメトキシ）アントラセン、１−（ｎ−プロピル）−９，１０−ビス（エトキシカルボニルメトキシ）アントラセン、１−（ｎ−プロピル）−９，１０−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルメトキシ）アントラセン、１−（ｎ−プロピル）−９，１０−ビス（ｉ−プロポキシカルボニルメトキシ）アントラセン、１−（ｎ−プロピル）−９，１０−ビス（ｎ−ブチルオキシカルボニルメトキシ）アントラセン、１−（ｎ−プロピル）−９，１０−ビス（ｉ−ブチルオキシカルボニルメトキシ）アントラセン、１−（ｎ−プロピル）−９，１０−ビス（ｎ−ペンチルオキシカルボニルメトキシ）アントラセン、１−（ｎ−プロピル）−９，１０−ビス（ｎ−ヘキシルオキシカルボニルメトキシ）アントラセン、１−（ｎ−プロピル）−９，１０−ビス（ｎ−ヘプチルオキシカルボニルメトキシ）アントラセン、１−（ｎ−プロピル）−９，１０−ビス（ｎ−オクチルオキシカルボニルメトキシ）アントラセン、１−（ｎ−プロピル）−９，１０−ビス（２−エチルヘキシルオキシカルボニルメトキシ）アントラセン、１−（ｎ−プロピル）−９，１０−ビス（アリルオキシカルボニルメトキシ）アントラセン、１−（ｎ−プロピル）−９，１０−ビス（フェノキシカルボニルメトキシ）アントラセン、１−（ｎ−プロピル）−９，１０−ビス（ナフトキシカルボニルメトキシ）アントラセン等が挙げられる。
【００６９】
アルキル基がブチル基である２−（ｎ−ブチル）−９，１０−ビス（メトキシカルボニルメトキシ）アントラセン、２−（ｎ−ブチル）−９，１０−ビス（エトキシカルボニルメトキシ）アントラセン、２−（ｎ−ブチル）−９，１０−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルメトキシ）アントラセン、２−（ｎ−ブチル）−９，１０−ビス（ｉ−プロポキシカルボニルメトキシ）アントラセン、２−（ｎ−ブチル）−９，１０−ビス（ｎ−ブチルオキシカルボニルメトキシ）アントラセン、２−（ｎ−ブチル）−９，１０−ビス（ｉ−ブチルオキシカルボニルメトキシ）アントラセン、２−（ｎ−ブチル）−９，１０−ビス（ｎ−ペンチルオキシカルボニルメトキシ）アントラセン、２−（ｎ−ブチル）−９，１０−ビス（ｎ−ヘキシルオキシカルボニルメトキシ）アントラセン、２−（ｎ−ブチル）−９，１０−ビス（ｎ−ヘプチルオキシカルボニルメトキシ）アントラセン、２−（ｎ−ブチル）−９，１０−ビス（ｎ−オクチルオキシカルボニルメトキシ）アントラセン、２−（ｎ−ブチル）−９，１０−ビス（２−エチルヘキシルオキシカルボニルメトキシ）アントラセン、２−（ｎ−ブチル）−９，１０−ビス（アリルオキシカルボニルメトキシ）アントラセン、２−（ｎ−ブチル）−９，１０−ビス（フェノキシカルボニルメトキシ）アントラセン、２−（ｎ−ブチル）−９，１０−ビス（ナフトキシカルボニルメトキシ）アントラセン、１−（ｎ−ブチル）−９，１０−ビス（メトキシカルボニルメトキシ）アントラセン、１−（ｎ−ブチル）−９，１０−ビス（エトキシカルボニルメトキシ）アントラセン、１−（ｎ−ブチル）−９，１０−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルメトキシ）アントラセン、１−（ｎ−ブチル）−９，１０−ビス（ｉ−プロポキシカルボニルメトキシ）アントラセン、１−（ｎ−ブチル）−９，１０−ビス（ｎ−ブチルオキシカルボニルメトキシ）アントラセン、１−（ｎ−ブチル）−９，１０−ビス（ｉ−ブチルオキシカルボニルメトキシ）アントラセン、１−（ｎ−ブチル）−９，１０−ビス（ｎ−ペンチルオキシカルボニルメトキシ）アントラセン、１−（ｎ−ブチル）−９，１０−ビス（ｎ−ヘキシルオキシカルボニルメトキシ）アントラセン、１−（ｎ−ブチル）−９，１０−ビス（ｎ−ヘプチルオキシカルボニルメトキシ）アントラセン、１−（ｎ−ブチル）−９，１０−ビス（ｎ−オクチルオキシカルボニルメトキシ）アントラセン、１−（ｎ−ブチル）−９，１０−ビス（２−エチルヘキシルオキシカルボニルメトキシ）アントラセン、１−（ｎ−ブチル）−９，１０−ビス（アリルオキシカルボニルメトキシ）アントラセン、１−（ｎ−ブチル）−９，１０−ビス（フェノキシカルボニルメトキシ）アントラセン、１−（ｎ−ブチル）−９，１０−ビス（ナフトキシカルボニルメトキシ）アントラセン、２−（ｔ−ブチル）−９，１０−ビス（メトキシカルボニルメトキシ）アントラセン、２−（ｔ−ブチル）−９，１０−ビス（エトキシカルボニルメトキシ）アントラセン、２−（ｔ−ブチル）−９，１０−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルメトキシ）アントラセン、２−（ｔ−ブチル）−９，１０−ビス（ｉ−プロポキシカルボニルメトキシ）アントラセン、２−（ｔ−ブチル）−９，１０−ビス（ｎ−ブチルオキシカルボニルメトキシ）アントラセン、２−（ｔ−ブチル）−９，１０−ビス（ｉ−ブチルオキシカルボニルメトキシ）アントラセン、２−（ｔ−ブチル）−９，１０−ビス（ｎ−ペンチルオキシカルボニルメトキシ）アントラセン、２−（ｔ−ブチル）−９，１０−ビス（ｎ−ヘキシルオキシカルボニルメトキシ）アントラセン、２−（ｔ−ブチル）−９，１０−ビス（ｎ−ヘプチルオキシカルボニルメトキシ）アントラセン、２−（ｔ−ブチル）−９，１０−ビス（ｎ−オクチルオキシカルボニルメトキシ）アントラセン、２−（ｔ−ブチル）−９，１０−ビス（２−エチルヘキシルオキシカルボニルメトキシ）アントラセン、２−（ｔ−ブチル）−９，１０−ビス（アリルオキシカルボニルメトキシ）アントラセン、２−（ｔ−ブチル）−９，１０−ビス（フェノキシカルボニルメトキシ）アントラセン、２−（ｔ−ブチル）−９，１０−ビス（ナフトキシカルボニルメトキシ）アントラセン、１−（ｔ−ブチル）−９，１０−ビス（メトキシカルボニルメトキシ）アントラセン、１−（ｔ−ブチル）−９，１０−ビス（エトキシカルボニルメトキシ）アントラセン、１−（ｔ−ブチル）−９，１０−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルメトキシ）アントラセン、１−（ｔ−ブチル）−９，１０−ビス（ｉ−プロポキシカルボニルメトキシ）アントラセン、１−（ｔ−ブチル）−９，１０−ビス（ｎ−ブチルオキシカルボニルメトキシ）アントラセン、１−（ｔ−ブチル）−９，１０−ビス（ｉ−ブチルオキシカルボニルメトキシ）アントラセン、１−（ｔ−ブチル）−９，１０−ビス（ｎ−ペンチルオキシカルボニルメトキシ）アントラセン、１−（ｔ−ブチル）−９，１０−ビス（ｎ−ヘキシルオキシカルボニルメトキシ）アントラセン、１−（ｔ−ブチル）−９，１０−ビス（ｎ−ヘプチルオキシカルボニルメトキシ）アントラセン、１−（ｔ−ブチル）−９，１０−ビス（ｎ−オクチルオキシカルボニルメトキシ）アントラセン、１−（ｔ−ブチル）−９，１０−ビス（２−エチルヘキシルオキシカルボニルメトキシ）アントラセン、１−（ｔ−ブチル）−９，１０−ビス（アリルオキシカルボニルメトキシ）アントラセン、１−（ｔ−ブチル）−９，１０−ビス（フェノキシカルボニルメトキシ）アントラセン、１−（ｔ−ブチル）−９，１０−ビス（ナフトキシカルボニルメトキシ）アントラセン等が挙げられる。
【００７０】
ＸおよびＹがともにアルキル基である２，６−ジメチル−９，１０−ビス（メトキシカルボニルメトキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（エトキシカルボニルメトキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルメトキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（ｉ−プロポキシカルボニルメトキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−ブチルオキシカルボニルメトキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（ｉ−ブチルオキシカルボニルメトキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−ペンチルオキシカルボニルメトキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘキシルオキシカルボニルメトキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘプチルオキシカルボニルメトキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−オクチルオキシカルボニルメトキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（２−エチルヘキシルオキシカルボニルメトキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（アリルオキシカルボニルメトキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（フェノキシカルボニルメトキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（ナフトキシカルボニルメトキシ）アントラセン、２，６−ジエチル−９，１０−ビス（メトキシカルボニルメトキシ）アントラセン、２，６−ジエチル−９，１０−ビス（エトキシカルボニルメトキシ）アントラセン、２，６−ジエチル−９，１０−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルメトキシ）アントラセン、２，６−ジエチル−９，１０−ビス（ｉ−プロポキシカルボニルメトキシ）アントラセン、２，６−ジエチル−９，１０−ビス（ｎ−ブチルオキシカルボニルメトキシ）アントラセン、２，６−ジエチル−９，１０−ビス（ｉ−ブチルオキシカルボニルメトキシ）アントラセン、２，６−ジエチル−９，１０−ビス（ｎ−ペンチルオキシカルボニルメトキシ）アントラセン、２，６−ジエチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘキシルオキシカルボニルメトキシ）アントラセン、２，６−ジエチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘプチルオキシカルボニルメトキシ）アントラセン、２，６−ジエチル−９，１０−ビス（ｎ−オクチルオキシカルボニルメトキシ）アントラセン、２，６−ジエチル−９，１０−ビス（２−エチルヘキシルオキシカルボニルメトキシ）アントラセン、２，６−ジエチル−９，１０−ビス（アリルオキシカルボニルメトキシ）アントラセン、２，６−ジエチル−９，１０−ビス（フェノキシカルボニルメトキシ）アントラセン、２，６−ジエチル−９，１０−ビス（ナフトキシカルボニルメトキシ）アントラセン等が挙げられる。
【００７１】
更に、２，７−ジメチル−９，１０−ビス（メトキシカルボニルメトキシ）アントラセン、２，７−ジメチル−９，１０−ビス（エトキシカルボニルメトキシ）アントラセン、２，７−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルメトキシ）アントラセン、２，７−ジメチル−９，１０−ビス（ｉ−プロポキシカルボニルメトキシ）アントラセン、２，７−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−ブチルオキシカルボニルメトキシ）アントラセン、２，７−ジメチル−９，１０−ビス（ｉ−ブチルオキシカルボニルメトキシ）アントラセン、２，７−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−ペンチルオキシカルボニルメトキシ）アントラセン、２，７−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘキシルオキシカルボニルメトキシ）アントラセン、２，７−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘプチルオキシカルボニルメトキシ）アントラセン、２，７−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−オクチルオキシカルボニルメトキシ）アントラセン、２，７−ジメチル−９，１０−ビス（２−エチルヘキシルオキシカルボニルメトキシ）アントラセン、２，７−ジメチル−９，１０−ビス（アリルオキシカルボニルメトキシ）アントラセン、２，７−ジメチル−９，１０−ビス（フェノキシカルボニルメトキシ）アントラセン、２，７−ジメチル−９，１０−ビス（ナフトキシカルボニルメトキシ）アントラセン、２，７−ジエチル−９，１０−ビス（メトキシカルボニルメトキシ）アントラセン、２，７−ジエチル−９，１０−ビス（エトキシカルボニルメトキシ）アントラセン、２，７−ジエチル−９，１０−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルメトキシ）アントラセン、２，７−ジエチル−９，１０−ビス（ｉ−プロポキシカルボニルメトキシ）アントラセン、２，７−ジエチル−９，１０−ビス（ｎ−ブチルオキシカルボニルメトキシ）アントラセン、２，７−ジエチル−９，１０−ビス（ｉ−ブチルオキシカルボニルメトキシ）アントラセン、２，７−ジエチル−９，１０−ビス（ｎ−ペンチルオキシカルボニルメトキシ）アントラセン、２，７−ジエチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘキシルオキシカルボニルメトキシ）アントラセン、２，７−ジエチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘプチルオキシカルボニルメトキシ）アントラセン、２，７−ジエチル−９，１０−ビス（ｎ−オクチルオキシカルボニルメトキシ）アントラセン、２，７−ジエチル−９，１０−ビス（２−エチルヘキシルオキシカルボニルメトキシ）アントラセン、２，７−ジエチル−９，１０−ビス（アリルオキシカルボニルメトキシ）アントラセン、２，７−ジエチル−９，１０−ビス（フェノキシカルボニルメトキシ）アントラセン、２，７−ジエチル−９，１０−ビス（ナフトキシカルボニルメトキシ）アントラセン等が挙げられる。
【００７２】
更に又、２，５−ジメチル−９，１０−ビス（メトキシカルボニルメトキシ）アントラセン、２，５−ジメチル−９，１０−ビス（エトキシカルボニルメトキシ）アントラセン、２，５−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルメトキシ）アントラセン、２，５−ジメチル−９，１０−ビス（ｉ−プロポキシカルボニルメトキシ）アントラセン、２，５−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−ブチルオキシカルボニルメトキシ）アントラセン、２，５−ジメチル−９，１０−ビス（ｉ−ブチルオキシカルボニルメトキシ）アントラセン、２，５−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−ペンチルオキシカルボニルメトキシ）アントラセン、２，５−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘキシルオキシカルボニルメトキシ）アントラセン、２，５−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘプチルオキシカルボニルメトキシ）アントラセン、２，５−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−オクチルオキシカルボニルメトキシ）アントラセン、２，５−ジメチル−９，１０−ビス（２−エチルヘキシルオキシカルボニルメトキシ）アントラセン、２，５−ジメチル−９，１０−ビス（アリルオキシカルボニルメトキシ）アントラセン、２，５−ジメチル−９，１０−ビス（フェノキシカルボニルメトキシ）アントラセン、２，５−ジメチル−９，１０−ビス（ナフトキシカルボニルメトキシ）アントラセン、２，５−ジエチル−９，１０−ビス（メトキシカルボニルメトキシ）アントラセン、２，５−ジエチル−９，１０−ビス（エトキシカルボニルメトキシ）アントラセン、２，５−ジエチル−９，１０−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルメトキシ）アントラセン、２，５−ジエチル−９，１０−ビス（ｉ−プロポキシカルボニルメトキシ）アントラセン、２，５−ジエチル−９，１０−ビス（ｎ−ブチルオキシカルボニルメトキシ）アントラセン、２，５−ジエチル−９，１０−ビス（ｉ−ブチルオキシカルボニルメトキシ）アントラセン、２，５−ジエチル−９，１０−ビス（ｎ−ペンチルオキシカルボニルメトキシ）アントラセン、２，５−ジエチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘキシルオキシカルボニルメトキシ）アントラセン、２，５−ジエチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘプチルオキシカルボニルメトキシ）アントラセン、２，５−ジエチル−９，１０−ビス（ｎ−オクチルオキシカルボニルメトキシ）アントラセン、２，５−ジエチル−９，１０−ビス（２−エチルヘキシルオキシカルボニルメトキシ）アントラセン、２，５−ジエチル−９，１０−ビス（アリルオキシカルボニルメトキシ）アントラセン、２，５−ジエチル−９，１０−ビス（フェノキシカルボニルメトキシ）アントラセン、２，５−ジエチル−９，１０−ビス（ナフトキシカルボニルメトキシ）アントラセン等が挙げられる。
【００７３】
そして、１，２−ジメチル−９，１０−ビス（メトキシカルボニルメトキシ）アントラセン、１，２−ジメチル−９，１０−ビス（エトキシカルボニルメトキシ）アントラセン、１，２−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルメトキシ）アントラセン、１，２−ジメチル−９，１０−ビス（ｉ−プロポキシカルボニルメトキシ）アントラセン、１，２−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−ブチルオキシカルボニルメトキシ）アントラセン、１，２−ジメチル−９，１０−ビス（ｉ−ブチルオキシカルボニルメトキシ）アントラセン、１，２−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−ペンチルオキシカルボニルメトキシ）アントラセン、１，２−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘキシルオキシカルボニルメトキシ）アントラセン、１，２−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘプチルオキシカルボニルメトキシ）アントラセン、１，２−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−オクチルオキシカルボニルメトキシ）アントラセン、１，２−ジメチル−９，１０−ビス（２−エチルヘキシルオキシカルボニルメトキシ）アントラセン、１，２−ジメチル−９，１０−ビス（アリルオキシカルボニルメトキシ）アントラセン、１，２−ジメチル−９，１０−ビス（フェノキシカルボニルメトキシ）アントラセン、１，２−ジメチル−９，１０−ビス（ナフトキシカルボニルメトキシ）アントラセン、１，２−ジエチル−９，１０−ビス（メトキシカルボニルメトキシ）アントラセン、１，２−ジエチル−９，１０−ビス（エトキシカルボニルメトキシ）アントラセン、１，２−ジエチル−９，１０−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルメトキシ）アントラセン、１，２−ジエチル−９，１０−ビス（ｉ−プロポキシカルボニルメトキシ）アントラセン、１，２−ジエチル−９，１０−ビス（ｎ−ブチルオキシカルボニルメトキシ）アントラセン、１，２−ジエチル−９，１０−ビス（ｉ−ブチルオキシカルボニルメトキシ）アントラセン、１，２−ジエチル−９，１０−ビス（ｎ−ペンチルオキシカルボニルメトキシ）アントラセン、１，２−ジエチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘキシルオキシカルボニルメトキシ）アントラセン、１，２−ジエチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘプチルオキシカルボニルメトキシ）アントラセン、１，２−ジエチル−９，１０−ビス（ｎ−オクチルオキシカルボニルメトキシ）アントラセン、１，２−ジエチル−９，１０−ビス（２−エチルヘキシルオキシカルボニルメトキシ）アントラセン、１，２−ジエチル−９，１０−ビス（アリルオキシカルボニルメトキシ）アントラセン、１，２−ジエチル−９，１０−ビス（フェノキシカルボニルメトキシ）アントラセン、１，２−ジエチル−９，１０−ビス（ナフトキシカルボニルメトキシ）アントラセン等が挙げられる。
【００７４】
そして又、１，３−ジメチル−９，１０−ビス（メトキシカルボニルメトキシ）アントラセン、１，３−ジメチル−９，１０−ビス（エトキシカルボニルメトキシ）アントラセン、１，３−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルメトキシ）アントラセン、１，３−ジメチル−９，１０−ビス（ｉ−プロポキシカルボニルメトキシ）アントラセン、１，３−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−ブチルオキシカルボニルメトキシ）アントラセン、１，３−ジメチル−９，１０−ビス（ｉ−ブチルオキシカルボニルメトキシ）アントラセン、１，３−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−ペンチルオキシカルボニルメトキシ）アントラセン、１，３−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘキシルオキシカルボニルメトキシ）アントラセン、１，３−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘプチルオキシカルボニルメトキシ）アントラセン、１，３−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−オクチルオキシカルボニルメトキシ）アントラセン、１，３−ジメチル−９，１０−ビス（２−エチルヘキシルオキシカルボニルメトキシ）アントラセン、１，３−ジメチル−９，１０−ビス（アリルオキシカルボニルメトキシ）アントラセン、１，３−ジメチル−９，１０−ビス（フェノキシカルボニルメトキシ）アントラセン、１，３−ジメチル−９，１０−ビス（ナフトキシカルボニルメトキシ）アントラセン、１，３−ジエチル−９，１０−ビス（メトキシカルボニルメトキシ）アントラセン、１，３−ジエチル−９，１０−ビス（エトキシカルボニルメトキシ）アントラセン、１，３−ジエチル−９，１０−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルメトキシ）アントラセン、１，３−ジエチル−９，１０−ビス（ｉ−プロポキシカルボニルメトキシ）アントラセン、１，３−ジエチル−９，１０−ビス（ｎ−ブチルオキシカルボニルメトキシ）アントラセン、１，３−ジエチル−９，１０−ビス（ｉ−ブチルオキシカルボニルメトキシ）アントラセン、１，３−ジエチル−９，１０−ビス（ｎ−ペンチルオキシカルボニルメトキシ）アントラセン、１，３−ジエチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘキシルオキシカルボニルメトキシ）アントラセン、１，３−ジエチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘプチルオキシカルボニルメトキシ）アントラセン、１，３−ジエチル−９，１０−ビス（ｎ−オクチルオキシカルボニルメトキシ）アントラセン、１，３−ジエチル−９，１０−ビス（２−エチルヘキシルオキシカルボニルメトキシ）アントラセン、１，３−ジエチル−９，１０−ビス（アリルオキシカルボニルメトキシ）アントラセン、１，３−ジエチル−９，１０−ビス（フェノキシカルボニルメトキシ）アントラセン、１，３−ジエチル−９，１０−ビス（ナフトキシカルボニルメトキシ）アントラセン等が挙げられる。
【００７５】
そして更に又、２，３−ジメチル−９，１０−ビス（メトキシカルボニルメトキシ）アントラセン、２，３−ジメチル−９，１０−ビス（エトキシカルボニルメトキシ）アントラセン、２，３−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルメトキシ）アントラセン、２，３−ジメチル−９，１０−ビス（ｉ−プロポキシカルボニルメトキシ）アントラセン、２，３−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−ブチルオキシカルボニルメトキシ）アントラセン、２，３−ジメチル−９，１０−ビス（ｉ−ブチルオキシカルボニルメトキシ）アントラセン、２，３−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−ペンチルオキシカルボニルメトキシ）アントラセン、２，３−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘキシルオキシカルボニルメトキシ）アントラセン、２，３−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘプチルオキシカルボニルメトキシ）アントラセン、２，３−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−オクチルオキシカルボニルメトキシ）アントラセン、２，３−ジメチル−９，１０−ビス（２−エチルヘキシルオキシカルボニルメトキシ）アントラセン、２，３−ジメチル−９，１０−ビス（アリルオキシカルボニルメトキシ）アントラセン、２，３−ジメチル−９，１０−ビス（フェノキシカルボニルメトキシ）アントラセン、２，３−ジメチル−９，１０−ビス（ナフトキシカルボニルメトキシ）アントラセン、２，３−ジエチル−９，１０−ビス（メトキシカルボニルメトキシ）アントラセン、２，３−ジエチル−９，１０−ビス（エトキシカルボニルメトキシ）アントラセン、２，３−ジエチル−９，１０−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルメトキシ）アントラセン、２，３−ジエチル−９，１０−ビス（ｉ−プロポキシカルボニルメトキシ）アントラセン、２，３−ジエチル−９，１０−ビス（ｎ−ブチルオキシカルボニルメトキシ）アントラセン、２，３−ジエチル−９，１０−ビス（ｉ−ブチルオキシカルボニルメトキシ）アントラセン、２，３−ジエチル−９，１０−ビス（ｎ−ペンチルオキシカルボニルメトキシ）アントラセン、２，３−ジエチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘキシルオキシカルボニルメトキシ）アントラセン、２，３−ジエチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘプチルオキシカルボニルメトキシ）アントラセン、２，３−ジエチル−９，１０−ビス（ｎ−オクチルオキシカルボニルメトキシ）アントラセン、２，３−ジエチル−９，１０−ビス（２−エチルヘキシルオキシカルボニルメトキシ）アントラセン、２，３−ジエチル−９，１０−ビス（アリルオキシカルボニルメトキシ）アントラセン、２，３−ジエチル−９，１０−ビス（フェノキシカルボニルメトキシ）アントラセン、２，３−ジエチル−９，１０−ビス（ナフトキシカルボニルメトキシ）アントラセン等が挙げられる。
【００７６】
Ｘ及びＹのどちらか一方が水素原子であり、他方がハロゲン原子である場合の具体例として、まず、ハロゲン原子が塩素原子である場合は、２−クロロ−９，１０−ビス（メトキシカルボニルメトキシ）アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス（エトキシカルボニルメトキシ）アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルメトキシ）アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス（ｉ−プロポキシカルボニルメトキシ）アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス（ｎ−ブチルオキシカルボニルメトキシ）アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス（ｉ−ブチルオキシカルボニルメトキシ）アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス（ｎ−ペンチルオキシカルボニルメトキシ）アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス（ｎ−ヘキシルオキシカルボニルメトキシ）アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス（ｎ−ヘプチルオキシカルボニルメトキシ）アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス（ｎ−オクチルオキシカルボニルメトキシ）アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス（２−エチルヘキシルオキシカルボニルメトキシ）アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス（アリルオキシカルボニルメトキシ）アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス（フェノキシカルボニルメトキシ）アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス（ナフトキシカルボニルメトキシ）アントラセン、１−クロロ−９，１０−ビス（メトキシカルボニルメトキシ）アントラセン、１−クロロ−９，１０−ビス（エトキシカルボニルメトキシ）アントラセン、１−クロロ−９，１０−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルメトキシ）アントラセン、１−クロロ−９，１０−ビス（ｉ−プロポキシカルボニルメトキシ）アントラセン、１−クロロ−９，１０−ビス（ｎ−ブチルオキシカルボニルメトキシ）アントラセン、１−クロロ−９，１０−ビス（ｉ−ブチルオキシカルボニルメトキシ）アントラセン、１−クロロ−９，１０−ビス（ｎ−ペンチルオキシカルボニルメトキシ）アントラセン、１−クロロ−９，１０−ビス（ｎ−ヘキシルオキシカルボニルメトキシ）アントラセン、１−クロロ−９，１０−ビス（ｎ−ヘプチルオキシカルボニルメトキシ）アントラセン、１−クロロ−９，１０−ビス（ｎ−オクチルオキシカルボニルメトキシ）アントラセン、１−クロロ−９，１０−ビス（２−エチルヘキシルオキシカルボニルメトキシ）アントラセン、１−クロロ−９，１０−ビス（アリルオキシカルボニルメトキシ）アントラセン、１−クロロ−９，１０−ビス（フェノキシカルボニルメトキシ）アントラセン、１−クロロ−９，１０−ビス（ナフトキシカルボニルメトキシ）アントラセン等が挙げられる。
【００７７】
ハロゲン原子がフッ素原子である場合は、２−フルオロ−９，１０−ビス（メトキシカルボニルメトキシ）アントラセン、２−フルオロ−９，１０−ビス（エトキシカルボニルメトキシ）アントラセン、２−フルオロ−９，１０−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルメトキシ）アントラセン、２−フルオロ−９，１０−ビス（ｉ−プロポキシカルボニルメトキシ）アントラセン、２−フルオロ−９，１０−ビス（ｎ−ブチルオキシカルボニルメトキシ）アントラセン、２−フルオロ−９，１０−ビス（ｉ−ブチルオキシカルボニルメトキシ）アントラセン、２−フルオロ−９，１０−ビス（２−エチルヘキシルオキシカルボニルメトキシ）アントラセン、２−フルオロ−９，１０−ビス（アリルオキシカルボニルメトキシ）アントラセン、２−フルオロ−９，１０−ビス（フェノキシカルボニルメトキシ）アントラセン、２−フルオロ−９，１０−ビス（ナフトキシカルボニルメトキシ）アントラセン、１−フルオロ−９，１０−ビス（メトキシカルボニルメトキシ）アントラセン、１−フルオロ−９，１０−ビス（エトキシカルボニルメトキシ）アントラセン、１−フルオロ−９，１０−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルメトキシ）アントラセン、１−フルオロ−９，１０−ビス（ｉ−プロポキシカルボニルメトキシ）アントラセン、１−フルオロ−９，１０−ビス（ｎ−ブチルオキシカルボニルメトキシ）アントラセン、１−フルオロ−９，１０−ビス（ｉ−ブチルオキシカルボニルメトキシ）アントラセン、１−フルオロ−９，１０−ビス（アリルオキシカルボニルメトキシ）アントラセン、１−フルオロ−９，１０−ビス（２−エチルヘキシルオキシカルボニルメトキシ）アントラセン、１−フルオロ−９，１０−ビス（フェノキシカルボニルメトキシ）アントラセン、１−フルオロ−９，１０−ビス（ナフトキシカルボニルメトキシ）アントラセン等が挙げられる。
【００７８】
ハロゲン原子が臭素原子である場合は、２−ブロモ−９，１０−ビス（メトキシカルボニルメトキシ）アントラセン、２−ブロモ−９，１０−ビス（エトキシカルボニルメトキシ）アントラセン、２−ブロモ−９，１０−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルメトキシ）アントラセン、２−ブロモ−９，１０−ビス（ｉ−プロポキシカルボニルメトキシ）アントラセン、２−ブロモ−９，１０−ビス（ｎ−ブチルオキシカルボニルメトキシ）アントラセン、２−ブロモ−９，１０−ビス（ｉ−ブチルオキシカルボニルメトキシ）アントラセン、２−ブロモ−９，１０−ビス（２−エチルヘキシルオキシカルボニルメトキシ）アントラセン、２−ブロモ−９，１０−ビス（アリルオキシカルボニルメトキシ）アントラセン、２−ブロモ−９，１０−ビス（フェノキシカルボニルメトキシ）アントラセン、２−ブロモ−９，１０−ビス（ナフトキシカルボニルメトキシ）アントラセン、１−ブロモ−９，１０−ビス（メトキシカルボニルメトキシ）アントラセン、１−ブロモ−９，１０−ビス（エトキシカルボニルメトキシ）アントラセン、１−ブロモ−９，１０−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルメトキシ）アントラセン、１−ブロモ−９，１０−ビス（ｉ−プロポキシカルボニルメトキシ）アントラセン、１−ブロモ−９，１０−ビス（ｎ−ブチルオキシカルボニルメトキシ）アントラセン、１−ブロモ−９，１０−ビス（ｉ−ブチルオキシカルボニルメトキシ）アントラセン、１−ブロモ−９，１０−ビス（２−エチルヘキシルオキシカルボニルメトキシ）アントラセン、１−ブロモ−９，１０−ビス（アリルオキシカルボニルメトキシ）アントラセン、１−ブロモ−９，１０−ビス（フェノキシカルボニルメトキシ）アントラセン、１−ブロモ−９，１０−ビス（ナフトキシカルボニルメトキシ）アントラセン等が挙げられる。
【００７９】
ハロゲン原子がヨウ原子である場合は、２−ヨード−９，１０−ビス（メトキシカルボニルメトキシ）アントラセン、２−ヨード−９，１０−ビス（エトキシカルボニルメトキシ）アントラセン、２−ヨード−９，１０−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルメトキシ）アントラセン、２−ヨード−９，１０−ビス（ｉ−プロポキシカルボニルメトキシ）アントラセン、２−ヨード−９，１０−ビス（ｎ−ブチルオキシカルボニルメトキシ）アントラセン、２−ヨード−９，１０−ビス（ｉ−ブチルオキシカルボニルメトキシ）アントラセン、２−ヨード−９，１０−ビス（２−エチルヘキシルオキシカルボニルメトキシ）アントラセン、２−ヨード−９，１０−ビス（アリルオキシカルボニルメトキシ）アントラセン、２−ヨード−９，１０−ビス（フェノキシカルボニルメトキシ）アントラセン、２−ヨード−９，１０−ビス（ナフトキシカルボニルメトキシ）アントラセン、１−ヨード−９，１０−ビス（メトキシカルボニルメトキシ）アントラセン、１−ヨード−９，１０−ビス（エトキシカルボニルメトキシ）アントラセン、１−ヨード−９，１０−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルメトキシ）アントラセン、１−ヨード−９，１０−ビス（ｉ−プロポキシカルボニルメトキシ）アントラセン、１−ヨード−９，１０−ビス（ｎ−ブチルオキシカルボニルメトキシ）アントラセン、１−ヨード−９，１０−ビス（ｉ−ブチルオキシカルボニルメトキシ）アントラセン、１−ヨード−９，１０−ビス（２−エチルヘキシルオキシカルボニルメトキシ）アントラセン、１−ヨード−９，１０−ビス（アリルオキシカルボニルメトキシ）アントラセン、１−ヨード−９，１０−ビス（フェノキシカルボニルメトキシ）アントラセン、１−ヨード−９，１０−ビス（ナフトキシカルボニルメトキシ）アントラセン等が挙げられる。
【００８０】
Ｘ及びＹが共に塩素原子である場合の具体例としては、１，２−ジクロロ−９，１０−ビス（メトキシカルボニルメトキシ）アントラセン、１，２−ジクロロ−９，１０−ビス（エトキシカルボニルメトキシ）アントラセン、１，２−ジクロロ−９，１０−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルメトキシ）アントラセン、１，２−ジクロロ−９，１０−ビス（ｎ−ブチルオキシカルボニルメトキシ）アントラセン、１，２−ジクロロ−９，１０−ビス（２−エチルヘキシルオキシカルボニルメトキシ）アントラセン、１，２−ジクロロ−９，１０−ビス（フェノキシカルボニルメトキシ）アントラセン、１，２−ジクロロ−９，１０−ビス（ナフチルオキシカルボニルメトキシ）アントラセン、１，３−ジクロロ−９，１０−ビス（メトキシカルボニルメトキシ）アントラセン、１，３−ジクロロ−９，１０−ビス（エトキシカルボニルメトキシ）アントラセン、１，３−ジクロロ−９，１０−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルメトキシ）アントラセン、１，３−ジクロロ−９，１０−ビス（ｎ−ブチルオキシカルボニルメトキシ）アントラセン、１，３−ジクロロ−９，１０−ビス（２−エチルヘキシルオキシカルボニルメトキシ）アントラセン、１，３−ジクロロ−９，１０−ビス（フェノキシカルボニルメトキシ）アントラセン、１，３−ジクロロ−９，１０−ビス（ナフチルオキシカルボニルメトキシ）アントラセン、１，４−ジクロロ−９，１０−ビス（メトキシカルボニルメトキシ）アントラセン、１，４−ジクロロ−９，１０−ビス（エトキシカルボニルメトキシ）アントラセン、１，４−ジクロロ−９，１０−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルメトキシ）アントラセン、１，４−ジクロロ−９，１０−ビス（ｎ−ブチルオキシカルボニルメトキシ）アントラセン、１，４−ジクロロ−９，１０−ビス（２−エチルヘキシルオキシカルボニルメトキシ）アントラセン、１，４−ジクロロ−９，１０−ビス（フェノキシカルボニルメトキシ）アントラセン、１，４−ジクロロ−９，１０−ビス（ナフチルオキシカルボニルメトキシ）アントラセン、１，５−ジクロロ−９，１０−ビス（メトキシカルボニルメトキシ）アントラセン、１，５−ジクロロ−９，１０−ビス（エトキシカルボニルメトキシ）アントラセン、１，５−ジクロロ−９，１０−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルメトキシ）アントラセン、１，５−ジクロロ−９，１０−ビス（ｎ−ブチルオキシカルボニルメトキシ）アントラセン、１，５−ジクロロ−９，１０−ビス（２−エチルヘキシルオキシカルボニルメトキシ）アントラセン、１，５−ジクロロ−９，１０−ビス（フェノキシカルボニルメトキシ）アントラセン、１，５−ジクロロ−９，１０−ビス（ナフチルオキシカルボニルメトキシ）アントラセン、１，６−ジクロロ−９，１０−ビス（メトキシカルボニルメトキシ）アントラセン、１，６−ジクロロ−９，１０−ビス（エトキシカルボニルメトキシ）アントラセン、１，６−ジクロロ−９，１０−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルメトキシ）アントラセン、１，６−ジクロロ−９，１０−ビス（ｎ−ブチルオキシカルボニルメトキシ）アントラセン、１，６−ジクロロ−９，１０−ビス（２−エチルヘキシルオキシカルボニルメトキシ）アントラセン、１，６−ジクロロ−９，１０−ビス（フェノキシカルボニルメトキシ）アントラセン、１，６−ジクロロ−９，１０−ビス（ナフチルオキシカルボニルメトキシ）アントラセン、１，７−ジクロロ−９，１０−ビス（メトキシカルボニルメトキシ）アントラセン、１，７−ジクロロ−９，１０−ビス（エトキシカルボニルメトキシ）アントラセン、１，７−ジクロロ−９，１０−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルメトキシ）アントラセン、１，７−ジクロロ−９，１０−ビス（ｎ−ブチルオキシカルボニルメトキシ）アントラセン、１，７−ジクロロ−９，１０−ビス（２−エチルヘキシルオキシカルボニルメトキシ）アントラセン、１，７−ジクロロ−９，１０−ビス（フェノキシカルボニルメトキシ）アントラセン、１，７−ジクロロ−９，１０−ビス（ナフチルオキシカルボニルメトキシ）アントラセン、１，８−ジクロロ−９，１０−ビス（メトキシカルボニルメトキシ）アントラセン、１，８−ジクロロ−９，１０−ビス（エトキシカルボニルメトキシ）アントラセン、１，８−ジクロロ−９，１０−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルメトキシ）アントラセン、１，８−ジクロロ−９，１０−ビス（ｎ−ブチルオキシカルボニルメトキシ）アントラセン、１，８−ジクロロ−９，１０−ビス（２−エチルヘキシルオキシカルボニルメトキシ）アントラセン、１，８−ジクロロ−９，１０−ビス（フェノキシカルボニルメトキシ）アントラセン、１，８−ジクロロ−９，１０−ビス（ナフチルオキシカルボニルメトキシ）アントラセン、２，５−ジクロロ−９，１０−ビス（メトキシカルボニルメトキシ）アントラセン、２，５−ジクロロ−９，１０−ビス（エトキシカルボニルメトキシ）アントラセン、２，５−ジクロロ−９，１０−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルメトキシ）アントラセン、２，５−ジクロロ−９，１０−ビス（ｎ−ブチルオキシカルボニルメトキシ）アントラセン、２，５−ジクロロ−９，１０−ビス（２−エチルヘキシルオキシカルボニルメトキシ）アントラセン、２，５−ジクロロ−９，１０−ビス（フェノキシカルボニルメトキシ）アントラセン、２，５−ジクロロ−９，１０−ビス（ナフチルオキシカルボニルメトキシ）アントラセン、２，６−ジクロロ−９，１０−ビス（メトキシカルボニルメトキシ）アントラセン、２，６−ジクロロ−９，１０−ビス（エトキシカルボニルメトキシ）アントラセン、２，６−ジクロロ−９，１０−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルメトキシ）アントラセン、２，６−ジクロロ−９，１０−ビス（ｎ−ブチルオキシカルボニルメトキシ）アントラセン、２，６−ジクロロ−９，１０−ビス（２−エチルヘキシルオキシカルボニルメトキシ）アントラセン、２，６−ジクロロ−９，１０−ビス（フェノキシカルボニルメトキシ）アントラセン、２，６−ジクロロ−９，１０−ビス（ナフチルオキシカルボニルメトキシ）アントラセン、２，７−ジクロロ−９，１０−ビス（メトキシカルボニルメトキシ）アントラセン、２，７−ジクロロ−９，１０−ビス（エトキシカルボニルメトキシ）アントラセン、２，７−ジクロロ−９，１０−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルメトキシ）アントラセン、２，７−ジクロロ−９，１０−ビス（ｎ−ブチルオキシカルボニルメトキシ）アントラセン、２，７−ジクロロ−９，１０−ビス（２−エチルヘキシルオキシカルボニルメトキシ）アントラセン、２，７−ジクロロ−９，１０−ビス（フェノキシカルボニルメトキシ）アントラセン、２，７−ジクロロ−９，１０−ビス（ナフチルオキシカルボニルメトキシ）アントラセン等が挙げられる。
【００８１】
これらのアントラセン化合物のなかでも、ＸおよびＹが共に水素原子又は共にアルキル基、又はＸが水素原子でありＹがアルキル基である化合物が環境に優しいと言う点で好ましく、また、活性という点からは、９，１０−ビス（置換カルボニルオキシ）アントラセン化合物又は９，１０−ビス（アルコキシカルボニルオキシ）アントラセン化合物が好ましく、特に、９，１０−ビス（置換カルボニルオキシ）アントラセン化合物が好ましい。更にまた、９，１０−ビス（置換カルボニルオキシ）アントラセン化合物又は９，１０−ビス（アルコキシカルボニルオキシ）アントラセン化合物の中でもＸおよびＹが水素原子である化合物が好ましく、９，１０−ビス（ｎ−ヘプタノイルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｎ−オクタノイルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセンが、活性が高く製造が容易であるという点で好ましい。
【００８２】
（一般式（１）で表されるアントセラン化合物の製造法）
上記一般式（１）で表されるアントセラン化合物のうち、９，１０−ビス（置換カルボニルオキシ）アントラセン化合物、９，１０−ビス（アルコキシカルボニルオキシ）アントラセン化合物は、公知の製造法で製造することができる。例えば、特開２０１５−１２７３８１号公報、特開２０１５−５９１８８号公報に記載の方法等で製造することができる。
【００８３】
（光ラジカル重合開始剤）
本発明に用いられる光ラジカル重合開始剤は、アシルフォスフィンオキサイド系光ラジカル重合開始剤である。アシルフォスフィンオキサイド系光ラジカル重合開始剤としては、例えばビス−（２，６−ジクロロベンゾイル）フェニルホスフィンオキサイド、ビス−（２，６−ジメトキシベンゾイル）フェニルホスフィンオキサイド、２，４，６−トリメチルベンゾイル−ジフェニルホスフィンオキサイド（ルシリンＴＰＯ）、ビス−（２，４，６−トリメチルベンゾイル）−フェニルホスフィンオキサイド（イルガキュア８１９）などが挙げられる。該アシルフォスフィンオキサイド系光ラジカル重合開始剤は、３８０ｎｍから４１０ｎｍの波長範囲に十分な吸収を持っているため、特に光ラジカル重合増感剤などを添加することなく、３８０ｎｍから４１０ｎｍの波長範囲の光でラジカル重合を開始させる能力を有する。
【００８４】
アシルフォスフィンオキサイド系光ラジカル重合開始剤は、３８０ｎｍから４１０ｎｍの波長範囲の光でラジカル重合を開始させる能力を有するという利点のほかに、光反応後光吸収がなくなるというフォトブリーチング効果を有している。この効果により、内部硬化性に優れ、黄変も起こりにくいという特徴がある。しかし、アシルフォスフィンオキサイド系光ラジカル重合開始剤は他の光ラジカル重合開始剤に比べ極めて酸素阻害を受けやすい光ラジカル重合開始剤であるという問題を有する。
【００８５】
また、本発明の光ラジカル重合性塗膜に、更に３８０ｎｍ〜４１０ｎｍに十分な吸収を持たないα−ヒドロキシアルキルフェノン系光ラジカル重合開始剤を含有してもよい。α−ヒドロキシアルキルフェノン系光ラジカル重合開始剤をさらに添加する事により、塗膜の表面硬度が改善される。この効果は、酸素阻害を受けにくいα−ヒドロキシアルキルフェノン系光ラジカル重合開始剤が一般式（１）で表されるアントラセン化合物によって増感されたため表面における酸素阻害が緩和され、表面硬度が上がったものと推測される。また、本発明の一般式（１）で表される化合物は、アシルフォスフィンオキサイド系光ラジカル重合開始剤に対しては酸素阻害低減剤として働き、α−ヒドロキシアルキルフェノン系光ラジカル重合開始剤に対しては、光ラジカル重合増感剤として働くため、その相乗効果で、塗膜の硬度が上昇したものと考えられる。
【００８６】
さらに添加してもよいα−ヒドロキシアルキルフェノン系光ラジカル重合開始剤としてはメチルベンゾイルホルマート、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニル−ケトン（商品名「イルガキュア１８４」ビーエーエスエフ社製）、１−［４−（２−ヒドロキシエトキシ）−フェニル］−２−ヒドロキシ−２−メチル−１−プロパン−１−オン（商品名「イルガキュア２９５９」ビーエーエスエフ社製）、２−ヒドロキシ−１−｛４−［４−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピオニル）−ベンジル］フェニル｝−２−メチル−１−オン（商品名「イルガキュア１２７」ビーエーエスエフ社製）等が挙げられ、これらの光ラジカル重合開始剤は、炭素原子、水素原子及び酸素原子のみからなり、環境にやさしいので好ましい。
【００８７】
（ラジカル重合性化合物）
本発明で用いるラジカル重合性化合物としては、例えば、スチレン、ｐ−ヒドロキシスチレン、酢酸ビニル、アクリル酸、メタクリル酸、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、アクリルアミド、アクリル酸エステル、メタクリル酸エステル等、又はこれらのオリゴマー等が挙げられるが、アクリル酸エステル、メタクリル酸エステル（これらを合わせて（メタ）アクリル酸エスデルと称する）を含有するラジカル重合性化合物が特に好ましい。
【００８８】
アクリル酸エステルとしては、アクリレート基がひとつである単官能アクリル酸エステル化合物でもアクリレート基が複数ある二官能アクリル酸エステル化合物あるいは多官能アクリル酸エステル化合物でもよい。単官能アクリル酸エステル化合物としてアクリル酸メチル、アクリル酸−ｎ−ブチル、アクリル酸シクロヘキシル、アクリル酸−２−エチルヘキシル、アクリル酸−２−ヒドロキシエチル、フェノキシポリエチレングリコールアクリレート、２−アクリロイルオキシエチルサクシネート、イソステアリルアクリレート、２−（２−エトキシエトキシ）エチルアクリレート、ステアリルアクリレート、テトラヒドロフルフリルアクリレート、ラウリルアクリレート、２−フェノキシエチルアクリレート、イソデシルアクリレート、イソオクチルアクリレート、トリデシルアクリレート、カプロラクトンアクリレート、エトキシ化ノニルフェニルアクリレート、イソボニルアクリレート、２−ヒドロキシエチルアクリレート、２−ヒドロキシプロピルアクリレート、４−ヒドロキシブチルアクリレート、イソブチルアクリレート、ｔ−ブチルアクリレート、シクロヘキシルアクリレート、２−メトキシエチルアクリレート、メトキシトリエチレングリコールアクリレート、２−エトキシエチルアクリレート、ベンジルアクリレート等が挙げられ、二官能アクリル酸エステル化合物として、エトキシ化ビスフェノールＡジアクリレート、９，９−ビス［４−（２−アクリロイルオキシエトキシ）フェニル］フルオレン、トリシクロデカンジメタノールジアクリレート、１，１０−デカンジオールジアクリレート、１，９−ノナンジオールジアクリレート、ジプロピレングリコールジアクリレート、トリプロピレングリコールジアクリレート、１，３−ブチレングリコールジアクリレート、１，４−ブタンジオールジアクリレート、ジエチレングリコールジアクリレート、１，６−ヘキサンジオールジアクリレート、テトラエチレングリコールジアクリレート、トリエチレングリコールジアクリレート、トリプロピレングリコールジアクリレート、エトキシ化（３）ビスフェノールＡジアクリレート、アルコキシ化ネオペンチルグリコールジアクリレート等が挙げられ、多官能アクリル酸エステル化合物として、エトキシ化イソシアヌル酸トリアクリレート、ε−カプロラクトン変性トリス−（２−アクリロキシエチル）イソシアヌレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラアクリレート、エトキシ化ペンタエリスリトールテトラアクリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、トリス（２−ヒドロキシエチル）イソシアヌレートトリアクリレート、エトキシ化トリメチロールプロパントリアクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート等が挙げられる。さらには、エポキシアクリレート、ウレタンアクリレート、ポリエステルアクリレート、ポリブタジエンアクリレート、ポリオールアクリレート、ポリエーテルアクリレート、シリコ���ン樹脂アクリレート、イミドアクリレート等も使用可能である。
【００８９】
同様に、メタクリレート化合物としては、単官能メタクリル酸エステル化合物として、メタクリル酸メチル、メタクリル酸−ｎ−ブチル、メタクリル酸シクロヘキシル、メタクリル酸−２−エチルヘキシル、メタクリル酸−２−ヒドロキシエチル、フェノキシエチレングリコールメタクリレート、ステアリルメタクリレート、２−メタクリロイルオキシエチルサクシネート、テトラヒドロフルフリルメタクリレート、イソデシルメタクリレート、ラウリルメタクリレート、２−フェノキシエチルメタクリレート、イソボルニルメタクリレート、トリデシルメタクリレート等が挙げられ、二官能メタクリル酸エステル化合物として、エチレングリコールジメタクリレート、ジエチレングリコールジメタクリレート、トリエチレングリコールジメタクリレート、エトキシ化ビスフェノールＡジメタクリレート、トリシクロデカンジメタノールジメタクリレート、１，６−ヘキサンジオールジメタクリレート、１，９−ノナンジオールジメタクリレート、ネオペンチルグリコールジメタクリレート、グリセリンジメタクリレート、テトラエチレングリコールジメタクリレート、ポリエチレングリコールジメタクリレート、１，４−ブタンジオールジメタクリレート、ジエチレングリコールジメタクリレート、１，３−ブチレンジオールジメタクリレート、エトキシ化ビスフェノールＡジメタクリレート等が挙げられ、多官能メタクリル酸エステル化合物としては、トリメチロールプロパントリメタクリレート等が挙げられる。
【００９０】
これらのラジカル重合性化合物は、単独で用いても、二種以上組み合わせて用いてもよい。また、これらのラジカル重合性化合物のオリゴマーを含んでもよい。
【００９１】
特に、本発明では、重合速度の上昇とともに、架橋度が上昇することが効果の一つであるので、例示された（メタ）アクリル酸エステル化合物の中でも、架橋性の二官能（メタ）アクリル酸エステル化合物、多官能（メタ）アクリル酸エステル化合物が好ましく、特に、多官能（メタ）アクリル酸エステル化合物を含有することが好ましい。
【００９２】
重合性化合物中の多官能（メタ）アクリル酸エステル化合物の含有量は特に制限はない。全量が多官能（メタ）アクリル酸エステル化合物であってもよい。例えば、重合性化合物中に含まれる多官能（メタ）アクリル酸エステル化合物量が、１０質量％以上、１００質量％以下である。
【００９３】
（光ラジカル重合性塗膜組成）
本発明の光ラジカル重合性塗膜は、少なくともラジカル重合性化合物と光ラジカル重合開始剤と酸素阻害低減剤を含有する。光ラジカル重合性塗膜におけるアシルフォスフィンオキサイド系光ラジカル重合開始剤の含有量は、光ラジカル重合性組成物の総質量に対して２．０質量％以上、１０質量％以下であり、一般式（１）で表されるアントラセン化合物の含有量が、光ラジカル重合性組成物の総質量に対して０．５０質量％以上、５．０質量％以下である。アシルフォスフィンオキサイド系光ラジカル重合開始剤の含有量が２．０質量％未満の場合は塗膜の重合が十分に進行せず、１０質量％を超える量を添加しても溶解性が悪く十分な効果を発揮できない。
【００９４】
表面硬化性の改善するためにα−ヒドロキシアセトフェノン系光ラジカル重合開始剤を含有させる場合は、その含有量が、光ラジカル重合性塗膜組成物の総質量に対して２.０質量％以上、１０質量％以下であることが好ましく、α−ヒドロキシアセトフェノン系光ラジカル重合開始剤の含有量が、光ラジカル重合性塗膜組成物の総質量に対して２.０質量％以下では表面硬化性の改善が見られず、１０質量％を超える量を添加しても溶解性が悪く十分な効果を発揮できない。
【００９５】
本発明の光ラジカル重合性塗膜には、ラジカル重合性化合物と光ラジカル重合開始剤と酸素阻害低減剤のほかに顔料及び／又は染料を含んでいてもよい。また、顔料を含む場合はその分散剤を含んでもよい。
【００９６】
顔料としては、無機顔料及び有機顔料のいずれも使用することができる。無機顔料としては、ファーネスブラック、ランプブラック、アセチレンブラック、チャネルブラック等のカーボンブラック（Ｃ．Ｉ．ピグメントブラック７）類、酸化鉄、酸化チタンを使用することができる。  有機顔料としては、不溶性アゾ顔料、縮合アゾ顔料、アゾレーキ、キレートアゾ顔料等のアゾ顔料、フタロシアニン顔料、ペリレン及びペリノン顔料、アントラキノン顔料、キナクリドン顔料、ジオキサン顔料、チオインジゴ顔料、イソインドリノン顔料、キノフタロン顔料等の多環式顔料、染料キレート（例えば、塩基性染料型キレート、酸性染料型キレート等）、染色レーキ（塩基性染料型レーキ、酸性染料型レーキ）、ニトロ顔料、ニトロソ顔料、アニリンブラック、昼光蛍光顔料が挙げられる。これらの顔料は１種単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
【００９７】
染料としては、特に限定されることなく、酸性染料、直接染料、反応性染料、及び塩基性染料が使用可能である。染料は１種単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。また、顔料と染料を併用してもよい。
【００９８】
顔料を分散させる分散剤としては、特に限定されないが、例えば、高分子分散剤などの顔料分散液が挙げられる。その具体例として、ポリオキシアルキレンポリアルキレンポリアミン、ビニル系ポリマー及びコポリマー、アクリル系ポリマー及びコポリマー、ポリエステル、ポリアミド、ポリイミド、ポリウレタン、アミノ系ポリマー、含珪素ポリマー、含硫黄ポリマー、含フッ素ポリマー、及びエポキシ樹脂のうち一種以上を主成分とするものが挙げられる。
【００９９】
更に、本発明の光ラジカル重合性塗膜には、顔料、染料、分散剤以外の添加剤を含んでもよい。このような添加剤としては、特に制限されないが、例えば公知の界面活性剤、表面改質剤、浸透促進剤、保湿剤、定着剤、防黴剤、防腐剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、キレート剤、ｐＨ調整剤、及び増粘剤が挙げられる。
【０１００】
（光ラジカル重合性塗膜形状）
本発明の光ラジカル重合性塗膜の膜厚は１０μｍ未満であることが好ましい。１０μｍ以上であっても、該組成物の硬化時の酸素阻害低減効果が観測されるが、本発明の効果が際立って顕著となるという意味で１０μｍ未満であることが好ましい。更には、１μｍ以上、４μｍ以下であることが更に好ましい。１μｍ未満であっても硬化塗膜を形成することが可能であるが、塗膜強度的に好ましくない。一方、１０μｍ以上であっても、実用上問題のない硬化速度と表面硬度を持つ塗膜が形成できるが、本発明の効果が顕著であるという意味で、１０μｍ未満、更には、より顕著となる４μｍ以下の塗膜であることが好ましく、該膜厚の薄膜では、塗膜表面での酸素阻害の影響が塗膜全体の硬化状態に影響を及ぼすため本発明の効果が著しく顕著となる。
【０１０１】
そして、本発明の塗膜の一方は大気に接触した状態である。大気に接触した状態とは塗膜表面をワックスやフィルムで覆うことなく、又不活性ガスで雰囲気を置換したり、不活性ガスを塗膜表面に流したりしていないという意味である。また、塗膜の他方の一面は、透明または不透明な基材と接触した状態で用いられる。用いられる基材としてはフィルム、紙、アルミ箔、金属、木質、プラスチック基材等が主に用いられるが特に限定されない。基材としてのフィルムに用いられる素材としてはポリ塩化ビニル（塩ビ）、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）、ポリカーボネート（ＰＣ）、ポリスチレン（ＰＳ）、ポリウレタン（ＰＵ）、ポリエチレン（ＰＥ）、ポリプロピレン（ＰＰ）等が用いられる。
【０１０２】
この光ラジカル重合性塗膜は、酸素存在下でも十分な速度で硬化することができ、かつ生成した塗膜の表面は酸素阻害が低減された塗膜となり、また、その硬化塗膜は着色の少ないという特徴を有する。
【０１０３】
（硬化方法）
当該光ラジカル重合性塗膜は、大気と接触している面から波長が３８０ｎｍから４１０ｎｍの波長範囲の光を含むエネルギー線を照射して重合、硬化させる。当該波長範囲の光によりアシルフォスフィンオキサイド系光ラジカル重合開始剤は励起され、開始ラジカル種を発生することができる。
【０１０４】
（照射源）
用いる照射源としては４０５ｎｍの光を中心波長とする紫外ＬＥＤ、３９５ｎｍの光を中心波長とする紫外ＬＥＤ、３８５ｎｍ光を中心波長とする紫外ＬＥＤ、３６５ｎｍ光を中心波長とする紫外ＬＥＤ及び４０５ｎｍの光を中心波長とする半導体レーザが好ましいが、波長が３６０ｎｍから４１０ｎｍの間に発光スペクトルを持つランプであれば使用可能であり、フュージョン社製のＤ−バルブ、Ｖ−バルブ等の無電極ランプや、キセノンランプ、ブラックライト、超高圧水銀ランプ、メタルハライドランプ及びガリウムドープドランプ等も使用可能である。本発明の開始剤であるアシルフォスフィンオキサイド系光ラジカル重合開始剤に特有の活性波長のみによって構成されているという意味で、波長が３８０ｎｍから４１０ｎｍの間にのみ発光スペクトルを持つＬＥＤが本発明の効果を際立たせるという意味で好ましいといえる。特に、４０５ｎｍの光を中心波長とする紫外ＬＥＤ、３９５ｎｍの光を中心波長とする紫外ＬＥＤ、３８５ｎｍ光を中心波長とする紫外ＬＥＤ、４０５ｎｍの光を中心波長とする半導体レーザが好ましい。
【０１０５】
該ＬＥＤ光又は半導体レーザ光の照射強度は、１０ｍＷ／ｃｍ２以上、１０００ｍＷ／ｃｍ２未満であることが好ましい。１０ｍＷ／ｃｍ２未満では、十分な硬化速度が得られないため好ましくない。一方、１０００ｍＷ／ｃｍ２以上の強度で照射しても問題はないが、エネルギー的に無駄であり、本発明の塗膜では１０００ｍＷ／ｃｍ２未満で実用的な硬化速度で、良好な塗膜表面硬度を得ることができる。また、ＬＥＤ光又は半導体レーザ光の照射エネルギーは、５０ｍＪ／ｃｍ2以上、１００００ｍＪ／ｃｍ2未満であることが好ましい。５０ｍＪ／ｃｍ2未満では、十分な硬化速度が得られないため好ましくない。一方、１００００ｍＪ／ｃｍ２以上のエネルギーを照射しても問題はないが、エネルギー的に無駄であり、本発明の塗膜では１００００ｍＪ／ｃｍ２未満で実用的な硬化速度で、良好な塗膜表面硬度を得ることができる。
【０１０６】
（光硬化判定方法）
光硬化の判定方法としては、リアルタイムフーリエ変換赤外分光光度計（ＦＴ−ＩＲ；
光硬化性Ｉ）または鉛筆硬度試験（光硬化性ＩＩ）を用いた。
【０１０７】
［光硬化性Ｉ（ＦＴ−ＩＲ）］
ＦＴ−ＩＲ測定では、透過反射法で測定を行った。１６３５ｃｍ−１付近における（メタ）アクリル酸エステル化合物のＣ＝Ｃ結合の伸縮振動のピークの吸収強度をもとに硬化率を算出した。ラジカル重合性化合物である（メタ）アクリル酸エステル化合物は重合反応とともに、Ｃ＝Ｃ結合が消費されていくために、当該Ｃ＝Ｃ結合の伸縮振動のピークの光を照射する前の吸収強度を硬化率０％として、当該吸収強度が０となるときを硬化率１００％として算出した。
【０１０８】
なお、ＦＴ−ＩＲ測定条件は下記のとおりである。
フーリエ変換赤外分光光度計（ＦＴ−ＩＲ）：Ｔｈｅｒｍｏｆｉｓｈｅｒ  ＦＴ−ＩＲ  Ｎｉｃｏｌｅｔ  ｉＳ５０
【０１０９】
［硬化条件］
測定雰囲気：
窒素下：試料チャンバー内を窒素置換
大気下：窒素置換なし
光硬化条件（１）
ＵＶ照射器：Ａｌｔｅｃ社４０５ｎｍ ＬＥＤライティングボックス（ＬＬＢＫ１）
照射強度：１５０ ｍＷ／ｃｍ２
照射時間：６０秒間
光硬化条件（２）
ＵＶ照射器：Ａｌｔｅｃ社４０５ｎｍ ＬＥＤライティングボックス（ＬＬＢＫ１）
照射強度：３０ ｍＷ／ｃｍ２
照射時間：３００秒間
光硬化条件（３）
ＵＶ照射器：浜松ホトニクス社製ＬＩＧＨＴＮＩＮＧＣＵＲＥ（高圧水銀−キセノンランプ）  ４０５ｎｍバンドパスフィルター
照射強度：３０ ｍＷ／ｃｍ２
照射時間：３００秒間
なお光硬化条件（１）から（３）において、積算光量は９０００ｍＪ／ｃｍ２に固定した。
【０１１０】
［光硬化性ＩＩ（鉛筆硬度試験）］
鉛筆硬度試験では、ＦＴ−ＩＲ測定でＵＶ光を照射したことにより得られた硬化塗膜に対しＪＩＳ−Ｋ５６００に基づき鉛筆硬度試験器を用いて判定を行った。なお鉛筆硬度試験器は下記の機器を用いた。
鉛筆硬度試験器：Ａｌｌｇｏｏｄ社製  ０５４−１
【０１１１】
以下、本発明を実施例に基づいて詳細に説明するが、本発明はその趣旨を超えない限り、以下の記載例に限定されるものではない。特記しない限り、すべての部および百分率は重量％である。
【実施例】
【０１１２】
（実施例１）  
ラジカル重合性化合物として多官能アクリル酸エステル化合物であるトリメチロールプロパントリアクリレート（ＴＭＰＴＡ、東京化成工業社製）１００部に対し、光ラジカル重合開始剤として２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキサイド（ビー・エー・エス・エフ社製ルシリンＴＰＯ）８部、ラジカル硬化酸素阻害低減剤として９，１０−ビス（ｎ−オクタノイルオキシ）アントラセン（ＯｃＡ）２部、界面活性剤・表面改質剤としてメガファックＦ−５５６（ＤＩＣ社製）を数滴加え、撹拌し溶解させ、光ラジカル重合性組成物の液状物が得られた。当該光ラジカル重合性組成物を、アルミ板上にローラーバー（松尾産業社製Ｓｅｌｅｃｔ−Ｒｏｌｌｅｒ  Ｌ６０  ＯＳＰ−０４）を用い、厚みが４μｍになるように塗布し、窒素置換していない試料チャンバー内に設置した。該光ラジカル重合性組成物の塗膜に対し、光硬化性Ｉ／光硬化条件（１）の方法で光硬化判定を行った。結果を表１に記載した。生成した硬化塗膜は無色透明であった。
【０１１３】
（実施例２）  
ラジカル硬化酸素阻害低減剤としての９，１０−ビス（ｎ−オクタノイルオキシ）アントラセンを３部添加し、光ラジカル重合開始剤としての２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキシド（ビー・エー・エス・エフ社製ルシリンＴＰＯ）を６部添加した以外は実施例１と同様の方法で光硬化判定を行った。結果を表１、図１に記載した。
【０１１４】
（実施例３）
ラジカル硬化酸素阻害低減剤としての９，１０−ビス（ｎ−オクタノイルオキシ）アントラセンを３部添加し、光ラジカル重合開始剤としての２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキシド（ビー・エー・エス・エフ社製ルシリンＴＰＯ）を２部添加した以外は実施例１と同様の方法で光硬化判定を行った。結果を表１に記載した。
【０１１５】
（実施例４）
ラジカル重合性化合物として多官能アクリル酸エステル化合物であるトリメチロールプロパントリアクリレート（東京化成工業社製）１００部に対し、光ラジカル重合開始剤として２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキシド（ビー・エー・エス・エフ社製ルシリンＴＰＯ）８部、ラジカル硬化酸素阻害低減剤として９，１０−ビス（ｎ−オクタノイルオキシ）アントラセン２部、界面活性剤・表面改質剤としてメガファックＦ−５５６（ＤＩＣ社製）を数滴加え、撹拌し溶解させ、光ラジカル重合性組成物の液状物が得られた。当該光ラジカル重合性組成物を、アルミ板上にローラーバー（松尾産業社製Ｓｅｌｅｃｔ−Ｒｏｌｌｅｒ  Ｌ６０  ＯＳＰ−０４）を用い、厚みが４μｍになるように塗布し、窒素置換していない試料チャンバー内に設置した。該光ラジカル重合性組成物の塗膜に対し、光硬化性Ｉ／光硬化条件（２）の方法で光硬化判定を行った。結果を表１に記載した。
【０１１６】
（実施例５）
ラジカル硬化酸素阻害低減剤としての９，１０−ビス（ｎ−オクタノイルオキシ）アントラセン２部を９，１０−ビス（エトキシカルボニルメトキシ）アントラセン（ＥＣＭ−Ａ）２部とした以外は実施例４と同様の方法で光硬化判定を行った。結果を表１に記載した。
【０１１７】
（実施例６）  
ラジカル重合性化合物として多官能アクリル酸エステル化合物であるトリメチロールプロパントリアクリレート（東京化成工業社製）１００部に対し、光ラジカル重合開始剤として２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキシド（ビー・エー・エス・エフ社製ルシリンＴＰＯ）８部、ラジカル硬化酸素阻害低減剤として９，１０−ジエトキシアントラセン（ＤＥＡ）２部、界面活性剤・表面改質剤としてメガファックＦ−５５６（ＤＩＣ社製）を数滴加え、撹拌し溶解させ、光ラジカル重合性組成物の液状物が得られた。当該光ラジカル重合性組成物を、アルミ板上にローラーバー（松尾産業社製Ｓｅｌｅｃｔ−Ｒｏｌｌｅｒ  Ｌ６０  ＯＳＰ−０４）を用い、厚みが４μｍになるように塗布し、窒素置換していない試料チャンバー内に設置した。該光ラジカル重合性組成物の塗膜に対し、光硬化性Ｉ／光硬化条件（３）の方法で光硬化判定を行った。結果を表１に記載した。
【０１１８】
（実施例７）  
ラジカル硬化酸素阻害低減剤としての９，１０−ジエトキシアントラセン２部を９，１０−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン（ＰＣ−Ａ）２部とした以外は実施例６と同様の方法で光硬化判定を行った。結果を表１に記載した。
【０１１９】
（比較例１）
ラジカル硬化酸素阻害低減剤としての９，１０−ビス（ｎ−オクタノイルオキシ）アントラセンを添加せず、光ラジカル重合開始剤としての２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキシド（ビー・エー・エス・エフ社製ルシリンＴＰＯ）を２部添加した以外は実施例１と同様の方法で光硬化判定を行った。結果を表１に記載した。
【０１２０】
（比較例２）
ラジカル硬化酸素阻害低減剤としての９，１０−ビス（ｎ−オクタノイルオキシ）アントラセンを添加せず、光ラジカル重合開始剤としての２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキシド（ビー・エー・エス・エフ社製ルシリンＴＰＯ）を６部添加した以外は実施例１と同様の方法で光硬化判定を行った。結果を表１、図１に記載した。
【０１２１】
（比較例３）
ラジカル硬化酸素阻害低減剤としての９，１０−ビス（ｎ−オクタノイルオキシ）アントラセンを添加せず、光ラジカル重合開始剤としての２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキシド（ビー・エー・エス・エフ社製ルシリンＴＰＯ）を８部添加した以外は実施例１と同様の方法で光硬化判定を行った。結果を表１に記載した。
【０１２２】
（比較例４）
ラジカル硬化酸素阻害低減剤としての９，１０−ビス（ｎ−オクタノイルオキシ）アントラセンを添加せず、光ラジカル重合開始剤としての２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキシド（ビー・エー・エス・エフ社製ルシリンＴＰＯ）を１０部添加した以外は実施例１と同様の方法で光硬化判定を行った。結果を表１、表２、図１に記載した。
【０１２３】
（比較例５）
ラジカル硬化酸素阻害低減剤としての９，１０-ジエトキシアントラセンを添加せず、光ラジカル重合開始剤としての２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキシド（ビー・エー・エス・エフ社製ルシリンＴＰＯ）を８部添加した以外は実施例６と同様の方法で光硬化判定を行った。結果を表１に記載した。
【０１２４】
（比較例６）
ラジカル硬化酸素阻害低減剤としての９，１０−ビス（ｎ−オクタノイルオキシ）アントラセンを添加せず、光ラジカル重合開始剤としての２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキシド（ビー・エー・エス・エフ社製ルシリンＴＰＯ）を１部添加し、試料チャンバー内を窒素置換した以外は実施例１と同様の方法で光硬化判定を行った。結果を表１、表２、図１に記載した。
【０１２５】
【表１】
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【０１２６】
上記の結果より、まず、比較例１と比較例６より、膜厚４μｍという薄膜状態でかつ大気と接触した状態では、光ラジカル重合開始剤である２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキシド（以下の記載において、ＴＰＯと称する）は酸素阻害を受け著しく硬化速度が低下することがわかる。この硬化速度は、比較例１〜４と比較例６の比較より、ＴＰＯの仕込み量を増やすことにより硬化率が増加し始めるが、１０倍量仕込んでもその硬化率（ｄｏｕｂｌｅ−ｂｏｎｄ  ｃｏｎｖｅｒｓｉｏｎ：ＤＢＣ）は、窒素シール下の８０％程度しか上がらないことがわかる。一方、実施例１と比較例３を比較することからわかるように、ＴＰＯに更に本発明の酸素阻害低減剤であるＯｃＡを添加すると硬化率が４６％から５８％に上昇し、窒素シール下での硬化率に近い硬化率が得られることがわかる。多官能（メタ）アクリル酸エステル化合物の重合においては、モノマー、オリゴマー、あるいはポリマー同士が重合反応による部分的な結合を繰り返し複雑な網目構造を形成しながら最終的な硬化物を形成する。従って硬化率の到達値は、多官能（メタ）アクリル酸エステル化合物の架橋率を表していると言える。
【０１２７】
また、ＴＰＯを６部に減らしＯｃＡを３部とした実施例２の場合も硬化率が６０％と窒素シール下と同等程度の硬化率が得られていることがわかる。この大気下での硬化実験である実施例２と大気下での比較例２および比較例４、窒素シール下での比較例６との硬化速度と硬化率の推移を示したものが図１である。測定開始１５秒後に光照射したものであるが、いずれの場合も光照射とともに硬化が始まるが、ＴＰＯ６部の比較例２およびＴＰＯ１０部の比較例４では硬化率の推移全体を通して窒素シール下での硬化実験である比較例６に及ばない。一方、ＴＰＯ６部にＯｃＡを３部添加した実施例２では１５．６秒時点の硬化率が５２％と窒素シール下での比較例６の同時点での硬化率４６％を上回り、光照射中に両者の硬化率の上下関係は逆転するものの、最終的な硬化率も比較例６の６４％にほぼ近い値まで到達していることがわかる。すなわち、酸素阻害が著しいＴＰＯに対して本発明の酸素阻害低減剤を添加する事により、窒素シール下とほぼ同程度まで架橋率を上げることができることがわかる。
【０１２８】
更にまた、比較例１で酸素阻害の影響を著しく受けているＴＰＯ２部添加の例において、更にＯｃＡを３部添加した実施例３では、硬化率は窒素シール下に及ばないが３４％まで上がっていることがわかる。この結果から、本発明の酸素阻害低減剤であるＯｃＡは、膜厚４μｍという薄膜状態でかつ大気と接触した状態において、ＴＰＯの酸素阻害を低減し、多官能（メタ）アクリル酸エステル化合物の架橋率を上げることができることがわかる。
【０１２９】
同様の酸素阻害低減効果は、照度を３０ｍＷ／ｃｍ２に落とした実験でも確認される。すなわち、実施例４から７と比較例５を比較するとわかるように、ＴＰＯ単独では硬化率が１３％であった組成物に本発明の酸素阻害剤である、ＯｃＡ、ＤＥＡ、ＰＣ−Ａ、ＥＣＭ-Ａを添加する事により、いずれも大きく硬化速度が上昇していることがわかる。特に、ＯｃＡ、ＰＣ−Ａ、ＥＣＭ−Ａにおいて、その増加割合が大きく、ＯｃＡが最も大きい。
【０１３０】
（実施例８）
ラジカル重合性化合物として多官能アクリル酸エステル化合物であるトリメチロールプロパントリアクリレート（東京化成工業社製）１００部に対し、光ラジカル重合開始剤として２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキシド（ビー・エー・エス・エフ社製ルシリンＴＰＯ）２部、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン（ビー・エー・エス・エフ社製イルガキュア１８４）４部、ラジカル硬化酸素阻害低減剤として９，１０−ビス（ｎ−オクタノイルオキシ）アントラセン３部、界面活性剤・表面改質剤としてメガファックＦ−５５６（ＤＩＣ社製）を数滴加え、撹拌し溶解させ、光ラジカル重合性組成物の液状物が得られた。当該光ラジカル重合性組成物をアルミ板上にローラーバー（松尾産業社製Ｓｅｌｅｃｔ−Ｒｏｌｌｅｒ  Ｌ６０  ＯＳＰ−０４）を用い、厚みが４μｍになるように塗布し、窒素置換していない試料チャンバー内に設置した。該光ラジカル重合性組成物の塗膜に対し、光硬化性Ｉ/光硬化条件（１）および光硬化性ＩＩの方法で光硬化判定を行った。結果を表２に記載した。
【０１３１】
（実施例９）
光ラジカル重合開始剤として１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン（ビー・エー・エス・エフ社製イルガキュア１８４）４部を２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパノン（イルガキュア１１７３）４部とした以外は実施例８と同様の方法で光硬化判定を行った。結果を表２に記載した。
【０１３２】
（実施例１０）
光ラジカル重合開始剤として１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン（ビー・エー・エス・エフ社製イルガキュア１８４）４部を２−ヒドロキシ−１−（４−（４−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピオニル）ベンジル）フェニル）−２−メチルプロパン−１−オン（ビー・エー・エス・エフ社製イルガキュア１２７）４部とした以外は実施例８と同様の方法で光硬化判定を行った。結果を表２に記載した。
【０１３３】
（比較例７）
光ラジカル重合開始剤として２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキシド（ビー・エー・エス・エフ社製ルシリンＴＰＯ）を添加しない以外は実施例８と同様な方法で、光ラジカル重合性塗膜を作成し、光硬化性Ｉ／光硬化条件（１）および光硬化性ＩＩの方法で光硬化判定を行った。結果を表２に記載した。
【０１３４】
（比較例８）
ラジカル硬化酸素阻害低減剤として９，１０−ビス（ｎ−オクタノイルオキシ）アントラセンを添加しない以外は実施例８と同様な方法で、光ラジカル重合性塗膜を作成し、光硬化性Ｉ／光硬化条件（１）および光硬化性ＩＩの方法で光硬化判定を行った。結果を表２に記載した。
【０１３５】
【表２】
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【０１３６】
上記の結果から明らかなように、酸素阻害が深刻なアシルフォスフィンオキシドに対して、ラジカル硬化酸素阻害低減剤であるＯｃＡを添加することで酸素阻害は低減することができるが、この効果は、実施例８から１０と比較例８を比較してわかるように、α−ヒドロキシアセトフェノン系光ラジカル重合開始剤を併用した系でもＯｃＡを添加する事により硬化率の著しい増加が見られ、酸素阻害低減効果が認められる。また、比較例４との比較でわかるように、α−ヒドロキシアセトフェノン系光ラジカル重合開始剤を併用した系では、窒素中での表面硬度（比較例６）には及ばないが、大気下での硬化にもかかわらず表面硬度が６ＢからＨＢまで高まっている。
【図１】
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