(57)【要約】      （修正有）【課題】有機ＥＬ素子の発光効率を向上させることができる化合物、及び前記化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子用材料の提供。【解決手段】下記化合物に代表される、５，１２−ジヒドロインドロ［３，２−ａ］カルバゾール誘導体、１１，１２−ジヒドロインドロ［２，３−ａ］カルバゾール、５，７−ジヒドロインドロ［２，３−ｂ］カルバゾール誘導体等。2020158425.tif 000175【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）で表される化合物。
【化１】
2020158425.tif 000157
（前記一般式（１）において、
Ｒ１〜Ｒ８のうちの隣接する２つ以上からなる組は、
互いに結合して置換もしくは無置換の環を形成するか、又は
互いに結合せず、
ただし、Ｒ１〜Ｒ８のうちの隣接する２つ以上からなる少なくとも１組は、前記一般式（１０）の＊と結合することを表し、
前記環を形成せず、かつ前記一般式（１０）の＊と結合することを表さないＲ１〜Ｒ８は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、もしくは置換基であり、
置換基としてのＲ１〜Ｒ８は、それぞれ独立して、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１４のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜１４のヘテロアリール基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数３〜６のアルキルシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールシリル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１４のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜１２のアルキルアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキルチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１４のアリールチオ基、又は
シアノ基あり、
Ｒ９〜Ｒ１２は、それぞれ独立に、前記環を形成せず、かつ前記一般式（１０）の＊と結合することを表さないＲ１〜Ｒ８と同義であり、
Ｘ１〜Ｘ６並びにＹ１〜Ｙ４は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、又は置換基であり、
置換基としてのＸ１〜Ｘ６並びにＹ１〜Ｙ４は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１４のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜１４のヘテロアリール基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数３〜６のアルキルシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールシリル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１４のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜１２のアルキルアミノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１２のアリールアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキルチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１４のアリールチオ基、
シアノ基、又は
トリフルオロメチル基であり、
ただし、
Ｙ１及びＹ２の少なくとも１つは、シアノ基であり、
Ｙ３及びＹ４の少なくとも１つは、シアノ基である。）
【請求項２】
前記一般式（１）で表される化合物は、下記一般式（１Ａ）、（１Ｂ）、（１Ｃ）、（１Ｄ）、又は（１Ｅ）で表される、
請求項１に記載の化合物。
【化２】
2020158425.tif 000158
【化３】
2020158425.tif 000159
【化４】
2020158425.tif 000160
【化５】
2020158425.tif 000161
【化６】
2020158425.tif 000162
（前記一般式（１Ａ）、（１Ｂ）、（１Ｃ）、（１Ｄ）及び（１Ｅ）において、
Ｒ１〜Ｒ１２、Ｘ１〜Ｘ６、Ｙ１〜Ｙ４は、それぞれ独立に、前記一般式（１）及び（１０）におけるＲ１〜Ｒ１２、Ｘ１〜Ｘ６、Ｙ１〜Ｙ４と同義である。）
【請求項３】
前記一般式（１）で表される化合物は、前記一般式（１Ａ）、（１Ｂ）又は（１Ｃ）で表される、
請求項２に記載の化合物。
【請求項４】
前記一般式（１）で表される化合物は、前記一般式（１Ｂ）で表される、
請求項１に記載の化合物。
【請求項５】
Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｙ１及びＹ２の内の２つがシアノ基であり、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｙ１及びＹ２の内の３つがシアノ基ではなく、
Ｘ４、Ｘ５、Ｘ６、Ｙ３及びＹ４の内の２つがシアノ基であり、Ｘ４、Ｘ５、Ｘ６、Ｙ３及びＹ４の内の３つがシアノ基ではない、
請求項１又は請求項２に記載の化合物。
【請求項６】
Ｙ１、Ｘ３、Ｙ４及びＸ４がシアノ基であり、
Ｘ１、Ｘ２、Ｙ２、Ｘ５、Ｘ６及びＹ３がシアノ基ではない、
請求項５に記載の化合物。
【請求項７】
前記一般式（１）は、下記一般式（１１）で表され、
前記一般式（１０）は、下記一般式（１０Ａ）で表される、
請求項１に記載の化合物。
【化７】
2020158425.tif 000163
（前記一般式（１１）及び（１０Ａ）において、
Ｒ１〜Ｒ１２、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ５、Ｘ６、Ｙ２、及びＹ３は、それぞれ独立に、前記一般式（１）及び（１０）におけるＲ１〜Ｒ１２、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ５、Ｘ６、Ｙ２、及びＹ３と同義である。）
【請求項８】
前記一般式（１）で表される化合物は、下記一般式（１１Ａ）、（１１Ｂ）、（１１Ｃ）、（１１Ｄ）、又は（１１Ｅ）で表される、
請求項１に記載の化合物。
【化８】
2020158425.tif 000164
【化９】
2020158425.tif 000165
【化１０】
2020158425.tif 000166
【化１１】
2020158425.tif 000167
【化１２】
2020158425.tif 000168
（前記一般式（１１Ａ）、（１１Ｂ）、（１１Ｃ）、（１１Ｄ）、及び（１１Ｅ）において、
Ｒ１〜Ｒ１２、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ５、Ｘ６、Ｙ２、及びＹ３は、それぞれ独立に、前記一般式（１）及び（１０）におけるＲ１〜Ｒ１２、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ５、Ｘ６、Ｙ２、及びＹ３と同義である。）
【請求項９】
前記一般式（１）で表される化合物は、前記一般式（１１Ａ）、（１１Ｂ）又は（１１Ｃ）で表される、
請求項８に記載の化合物。
【請求項１０】
前記一般式（１）で表される化合物は、前記一般式（１１Ｂ）で表される、
請求項８に記載の化合物。
【請求項１１】
Ｘ１、Ｘ２、Ｘ５、Ｘ６、Ｙ２及びＹ３は、シアノ基ではない、
請求項８から請求項１０のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１２】
Ｘ１とＸ４とが同一であり、
Ｙ１とＹ３とが同一であり、
Ｘ２とＸ５とが同一であり、
Ｙ２とＹ４とが同一であり、
Ｘ３とＸ６とが同一である、
請求項１から請求項１１のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１３】
前記一般式（１）は、下記一般式（１２）で表され、
前記一般式（１０）は、下記一般式（１０Ｂ）で表される、
請求項１に記載の化合物。
【化１３】
2020158425.tif 000169
（前記一般式（１２）及び（１０Ｂ）において、
Ｒ１〜Ｒ１２は、それぞれ独立に、前記一般式（１）及び（１０）におけるＲ１〜Ｒ１２と同義である。）
【請求項１４】
前記一般式（１）で表される化合物は、下記一般式（１２Ａ）、（１２Ｂ）、（１２Ｃ）、（１２Ｄ）、又は（１２Ｅ）で表される、
請求項１に記載の化合物。
【化１４】
2020158425.tif 000170
【化１５】
2020158425.tif 000171
【化１６】
2020158425.tif 000172
【化１７】
2020158425.tif 000173
【化１８】
2020158425.tif 000174
（前記一般式（１２Ａ）、（１２Ｂ）、（１２Ｃ）、（１２Ｄ）、及び（１２Ｅ）において、
Ｒ１〜Ｒ１２は、それぞれ独立に、前記一般式（１）及び（１０）におけるＲ１〜Ｒ１２と同義である。）
【請求項１５】
前記一般式（１）で表される化合物は、前記一般式（１２Ａ）、（１２Ｂ）又は（１２Ｃ）で表される、
請求項１４に記載の化合物。
【請求項１６】
前記一般式（１）で表される化合物は、前記一般式（１２Ｂ）で表される、
請求項１４に記載の化合物。
【請求項１７】
Ｒ１〜Ｒ８は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１４のアリール基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜１４のヘテロアリール基である、
請求項１から請求項１６のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１８】
Ｒ１〜Ｒ８は、水素原子である、
請求項１から請求項１６のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１９】
前記一般式（１）で表される化合物において、「置換もしくは無置換の」という場合の置換基は、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のハロゲン化アルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜３０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のハロゲン化アルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の炭素数７〜３０のアラルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルスルホニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールカルボニル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアシル基、
ハロゲン原子、
カルボキシ基、
置換もしくは無置換のアミノ基、
ニトロ基、
シアノ基、
置換もしくは無置換のシリル基、
置換ホスホリル基、
ヒドロキシ基、
置換ホスフィノ基、
エステル基、
シロキサニル基、又は
カルバモイル基である、
請求項１から請求項１８のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項２０】
置換基としてのＲ１〜Ｒ８並びに置換基としてのＸ１〜Ｘ６並びにＹ１〜Ｙ４は、いずれも無置換である、
請求項１から請求項１９のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項２１】
Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｙ１及びＹ２の内の２つがシアノ基であり、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｙ１及びＹ２の内の３つがシアノ基ではなく、
Ｘ４、Ｘ５、Ｘ６、Ｙ３及びＹ４の内の２つがシアノ基であり、Ｘ４、Ｘ５、Ｘ６、Ｙ３及びＹ４の内の３つがシアノ基ではなく、
Ｒ１〜Ｒ８は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１４のアリール基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜１４のヘテロアリール基であり、
「置換もしくは無置換の」という場合の置換基は、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のハロゲン化アルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜３０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のハロゲン化アルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の炭素数７〜３０のアラルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルスルホニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールカルボニル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアシル基、
ハロゲン原子、
カルボキシ基、
置換もしくは無置換のアミノ基、
ニトロ基、
シアノ基、
置換もしくは無置換のシリル基、
置換ホスホリル基、
ヒドロキシ基、
置換ホスフィノ基、
エステル基、
シロキサニル基、または
カルバモイル基である、
請求項３に記載の化合物。
【請求項２２】
請求項１から請求項２１のいずれか一項に記載の化合物を含む、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
【請求項２３】
陽極と、
陰極と、
前記陽極と前記陰極との間に含まれる第一の有機層と、
を有し、
前記第一の有機層は、第一の化合物を含み、
前記第一の化合物は、請求項１から請求項２１のいずれか一項に記載の化合物である、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２４】
請求項２３に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記第一の有機層は、発光層である、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２５】
請求項２３または請求項２４に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記第一の有機層は、前記第一の化合物と、さらに第二の化合物とを含み、
前記第二の化合物は、蛍光発光性の化合物である、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２６】
請求項２５に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記第一の有機層は、前記第一の化合物及び前記第二の化合物と、さらに第三の化合物を含み、
前記第一の化合物の一重項エネルギーＳ１（Ｍ１）と、前記第三の化合物の一重項エネルギーＳ１（Ｍ３）とが、下記数式（数２）の関係を満たす、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
Ｓ１（Ｍ３）＞Ｓ１（Ｍ１）…（数２）
【請求項２７】
請求項２３から請求項２６のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記第一の有機層は、金属錯体を含まない、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２８】
請求項２３から請求項２７のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記第一の化合物は、遅延蛍光性の化合物である、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２９】
請求項２３から請求項２８のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記第一の化合物の一重項エネルギーＳ１（Ｍ１）と前記第一の化合物の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋ（Ｍ１）との差ΔＳＴ（Ｍ１）が、下記数式（数１Ａ）の関係を満たす、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
ΔＳＴ（Ｍ１）＝Ｓ１（Ｍ１）−Ｔ７７Ｋ（Ｍ１）＜０．３ｅＶ…（数１Ａ）
【請求項３０】
請求項２３から請求項２９のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した電子機器。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、「有機ＥＬ素子」という場合がある。）に電圧を印加すると、陽極から正孔が発光層に注入され、また陰極から電子が発光層に注入される。そして、発光層において、注入された正孔と電子とが再結合し、励起子が形成される。このとき、電子スピンの統計則により、一重項励起子が２５％の割合で生成し、及び三重項励起子が７５％の割合で生成する。
一重項励起子からの発光を用いる蛍光型の有機ＥＬ素子は、携帯電話及びテレビ等のフルカラーディスプレイへ応用されつつあるが、内部量子効率２５％が限界といわれている。そのため、有機ＥＬ素子の性能を向上するための検討が行われている。
【０００３】
例えば、一重項励起子に加えて三重項励起子を利用して、有機ＥＬ素子をさらに効率的に発光させることが期待されている。このような背景から、熱活性化遅延蛍光（以下、単に「遅延蛍光」という場合がある。）を利用した高効率の蛍光型の有機ＥＬ素子が提案され、研究がなされている。
ＴＡＤＦ（Ｔｈｅｒｍａｌｌｙ  Ａｃｔｉｖａｔｅｄ  Ｄｅｌａｙｅｄ  Ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｃｅ、熱活性化遅延蛍光）機構（メカニズム）は、一重項準位と三重項準位とのエネルギー差（ΔＳＴ）の小さな材料を用いた場合に、三重項励起子から一重項励起子への逆項間交差が熱的に生じる現象を利用するメカニズムである。熱活性化遅延蛍光については、例えば、『安達千波矢編、「有機半導体のデバイス物性」、講談社、２０１２年４月１日発行、２６１−２６８ページ』に記載されている。
熱活性化遅延蛍光性（ＴＡＤＦ性）を示す化合物（以下、ＴＡＤＦ性化合物とも称する）としては、例えば、分子内に、ドナー部位とアクセプター部位とが結合した化合物が知られている。
【０００４】
有機ＥＬ素子の性能を向上させるための化合物として、特許文献１、特許文献２及び特許文献３には、カルバゾリル基又はインドロカルバゾリル基とシアノ基とがベンゼン環に結合した化合物が記載されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】米国特許出願公開第２０１８／０２９４４２０号明細書
【特許文献２】国際公開第２０１４／１４６７５２号
【特許文献３】国際公開第２０１７／１１５６０８号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
ディスプレイ等の電子機器の性能を向上させるために、有機ＥＬ素子の性能の更なる向上が要望されている。
【０００７】
本発明の目的は、有機ＥＬ素子の発光効率を向上させることができる化合物、当該化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、当該化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子並びに当該有機エレクトロルミネッセンス素子を備える電子機器を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明の一態様によれば、下記一般式（１）で表される化合物が提供される。
【０００９】
【化１】
2020158425.tif 000002
【００１０】
（前記一般式（１）において、
Ｒ１〜Ｒ８のうちの隣接する２つ以上からなる組は、
互いに結合して置換もしくは無置換の環を形成するか、又は
互いに結合せず、
ただし、Ｒ１〜Ｒ８のうちの隣接する２つ以上からなる少なくとも１組は、前記一般式（１０）の＊と結合することを表し、
前記環を形成せず、かつ前記一般式（１０）の＊と結合することを表さないＲ１〜Ｒ８は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、もしくは置換基であり、
置換基としてのＲ１〜Ｒ８は、それぞれ独立して、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１４のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜１４のヘテロアリール基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数３〜６のアルキルシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールシリル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１４のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜１２のアルキルアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキルチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１４のアリールチオ基、又は
シアノ基あり、
Ｒ９〜Ｒ１２は、それぞれ独立に、前記環を形成せず、かつ前記一般式（１０）の＊と結合することを表さないＲ１〜Ｒ８と同義であり、
Ｘ１〜Ｘ６並びにＹ１〜Ｙ４は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、又は置換基であり、
置換基としてのＸ１〜Ｘ６並びにＹ１〜Ｙ４は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１４のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜１４のヘテロアリール基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数３〜６のアルキルシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールシリル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１４のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜１２のアルキルアミノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１２のアリールアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキルチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１４のアリールチオ基、
シアノ基、又は
トリフルオロメチル基であり、
ただし、
Ｙ１及びＹ２の少なくとも１つは、シアノ基であり、
Ｙ３及びＹ４の少なくとも１つは、シアノ基である。）
【００１１】
本発明の一態様によれば、前述の本発明の一態様に係る化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子用材料が提供される。
【００１２】
本発明の一態様によれば、陽極と、陰極と、前記陽極と前記陰極との間に含まれる第一の有機層と、を有し、前記第一の有機層は、第一の化合物を含み、前記第一の化合物は、前述の本発明の一態様に係る化合物である、有機エレクトロルミネッセンス素子が提供される。
【００１３】
本発明の一態様によれば、前述の本発明の一態様に係る有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した電子機器が提供される。
【発明の効果】
【００１４】
本発明の一態様によれば、有機ＥＬ素子の発光効率を向上させることができる化合物、当該化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、当該化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子並びに当該有機エレクトロルミネッセンス素子を備える電子機器を提供できる。
【図面の簡単な説明】
【００１５】
【図１】本発明の第一実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子の一例の概略構成を示す図である。
【図２】過渡ＰＬを測定する装置の概略図である。
【図３】過渡ＰＬの減衰曲線の一例を示す図である。
【図４】本発明の第三実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子の一例の発光層における第一の化合物、及び第二の化合物のエネルギー準位、並びにエネルギー移動の関係を示す図である。
【図５】本発明の第四実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子の一例の発光層における第一の化合物、第二の化合物、及び第三の化合物のエネルギー準位、並びにエネルギー移動の関係を示す図である。
【発明を実施するための形態】
【００１６】
〔第一実施形態〕
（化合物）
本実施形態に係る化合物について説明する。
本実施形態に係る化合物は、下記一般式（１）で表される。以下において、一般式（１）で表される化合物を、本実施形態に係る化合物と称する場合がある。
【００１７】
【化２】
2020158425.tif 000003
【００１８】
（前記一般式（１）において、
Ｒ１〜Ｒ８のうちの隣接する２つ以上からなる組は、
互いに結合して置換もしくは無置換の環を形成するか、又は
互いに結合せず、
ただし、Ｒ１〜Ｒ８のうちの隣接する２つ以上からなる少なくとも１組は、前記一般式（１０）の＊と結合することを表し、
前記環を形成せず、かつ前記一般式（１０）の＊と結合することを表さないＲ１〜Ｒ８は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、もしくは置換基であり、
置換基としてのＲ１〜Ｒ８は、それぞれ独立して、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１４のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜１４のヘテロアリール基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数３〜６のアルキルシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールシリル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１４のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜１２のアルキルアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキルチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１４のアリールチオ基、又は
シアノ基あり、
Ｒ９〜Ｒ１２は、それぞれ独立に、前記環を形成せず、かつ前記一般式（１０）の＊と結合することを表さないＲ１〜Ｒ８と同義であり、
Ｘ１〜Ｘ６並びにＹ１〜Ｙ４は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、又は置換基であり、
置換基としてのＸ１〜Ｘ６並びにＹ１〜Ｙ４は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１４のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜１４のヘテロアリール基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数３〜６のアルキルシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールシリル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１４のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜１２のアルキルアミノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１２のアリールアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキルチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１４のアリールチオ基、
シアノ基、又は
トリフルオロメチル基であり、
ただし、
Ｙ１及びＹ２の少なくとも１つは、シアノ基であり、
Ｙ３及びＹ４の少なくとも１つは、シアノ基である。）
【００１９】
置換基としてのＸ１〜Ｘ６並びにＹ１〜Ｙ４は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１４のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜１４のヘテロアリール基、又は
置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基であることが好ましい。
【００２０】
置換基としてのＸ１〜Ｘ６並びにＹ１〜Ｙ４は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１０のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜１３のヘテロアリール基、又は
置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基であることがより好ましい。
【００２１】
本実施形態に係る化合物は、下記一般式（１Ａ）、（１Ｂ）、（１Ｃ）、（１Ｄ）、又は（１Ｅ）で表されることが好ましい。
【００２２】
【化３】
2020158425.tif 000004
【００２３】
【化４】
2020158425.tif 000005
【００２４】
【化５】
2020158425.tif 000006
【００２５】
【化６】
2020158425.tif 000007
【００２６】
【化７】
2020158425.tif 000008
【００２７】
（前記一般式（１Ａ）、（１Ｂ）、（１Ｃ）、（１Ｄ）、及び（１Ｅ）において、Ｒ１〜Ｒ１２、Ｘ１〜Ｘ６、Ｙ１〜Ｙ４は、それぞれ独立に、前記一般式（１）及び（１０）におけるＲ１〜Ｒ１２、Ｘ１〜Ｘ６、Ｙ１〜Ｙ４と同義である。）
【００２８】
本実施形態に係る化合物は、一般式（１Ａ）、（１Ｂ）又は（１Ｃ）で表されることがより好ましく、前記一般式（１Ｂ）で表されることがさらに好ましい。
【００２９】
本実施形態に係る化合物において、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｙ１及びＹ２の内の２つがシアノ基であり、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｙ１及びＹ２の内の３つがシアノ基ではないことも好ましい。
本実施形態に係る化合物において、Ｘ４、Ｘ５、Ｘ６、Ｙ３及びＹ４の内の２つがシアノ基であり、Ｘ４、Ｘ５、Ｘ６、Ｙ３及びＹ４の内の３つがシアノ基ではないことも好ましい。
【００３０】
本実施形態に係る化合物において、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｙ１及びＹ２の内の２つがシアノ基であり、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｙ１及びＹ２の内の３つがシアノ基ではなく、かつ、Ｘ４、Ｘ５、Ｘ６、Ｙ３及びＹ４の内の２つがシアノ基であり、Ｘ４、Ｘ５、Ｘ６、Ｙ３及びＹ４の内の３つがシアノ基ではないことが好ましい。
【００３１】
本実施形態に係る化合物において、Ｙ１、Ｘ３、Ｙ４及びＸ４がシアノ基であることが好ましい。
【００３２】
本実施形態に係る化合物において、前記一般式（１）は、下記一般式（１１）で表され、前記一般式（１０）は、下記一般式（１０Ａ）で表されることが好ましい。
【００３３】
【化８】
2020158425.tif 000009
【００３４】
（前記一般式（１１）及び（１０Ａ）において、Ｒ１〜Ｒ１２、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ５、Ｘ６、Ｙ２、及びＹ３は、それぞれ独立に、前記一般式（１）及び（１０）におけるＲ１〜Ｒ１２、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ５、Ｘ６、Ｙ２、及びＹ３と同義である。）
【００３５】
本実施形態において、Ｘ３、Ｙ４及びＸ４がシアノ基である場合、本実施形態に係る化合物は、下記一般式（１１Ａ）、（１１Ｂ）、（１１Ｃ）、（１１Ｄ）、又は（１１Ｅ）で表されることが好ましい。
【００３６】
【化９】
2020158425.tif 000010
【００３７】
【化１０】
2020158425.tif 000011
【００３８】
【化１１】
2020158425.tif 000012
【００３９】
【化１２】
2020158425.tif 000013
【００４０】
【化１３】
2020158425.tif 000014
【００４１】
（前記一般式（１１Ａ）、（１１Ｂ）、（１１Ｃ）、（１１Ｄ）、及び（１１Ｅ）において、Ｒ１〜Ｒ１２、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ５、Ｘ６、Ｙ２、及びＹ３は、それぞれ独立に、前記一般式（１）及び（１０）におけるＲ１〜Ｒ１２、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ５、Ｘ６、Ｙ２、及びＹ３と同義である。）
【００４２】
本実施形態に係る化合物は、前記一般式（１１Ａ）、（１１Ｂ）、（１１Ｃ）、（１１Ｄ）、及び（１１Ｅ）の内、前記一般式（１１Ａ）、（１１Ｂ）又は（１１Ｃ）で表されることがより好ましく、前記一般式（１１Ｂ）で表されることがさらに好ましい。
【００４３】
本実施形態に係る化合物において、Ｙ１、Ｘ３、Ｙ４及びＸ４がシアノ基であり、かつ、Ｘ１、Ｘ２、Ｙ２、Ｘ５、Ｘ６及びＹ３がシアノ基ではないことが好ましい。
本実施形態に係る化合物において、前記一般式（１１）中のＸ１、Ｘ２及びＹ２がシアノ基ではなく、前記一般式（１０Ａ）中のＸ５、Ｘ６及びＹ３がシアノ基ではないことが好ましい。
また、本実施形態に係る化合物において、前記一般式（１１Ａ）、（１１Ｂ）、（１１Ｃ）、（１１Ｄ）、及び（１１Ｅ）中のＸ１、Ｘ２、Ｘ５、Ｘ６、Ｙ２及びＹ３がシアノ基ではないことが好ましい。
【００４４】
本実施形態に係る化合物において、Ｘ１とＸ４とが同一であり、Ｙ１とＹ３とが同一であり、Ｘ２とＸ５とが同一であり、Ｙ２とＹ４とが同一であり、かつＸ３とＸ６とが同一であることも好ましい。
【００４５】
本実施形態に係る化合物において、Ｙ１、Ｘ３、Ｙ４及びＸ４がシアノ基であり、かつＸ１、Ｘ２、Ｙ２、Ｘ５、Ｘ６及びＹ３が水素原子であることも好ましい。
【００４６】
本実施形態に係る化合物において、Ｙ１、Ｘ３、Ｙ４及びＸ４がシアノ基であり、かつＸ１、Ｘ２、Ｙ２、Ｘ５、Ｘ６及びＹ３が水素原子である場合、前記一般式（１）は、下記一般式（１２）で表され、前記一般式（１０）は、下記一般式（１０Ｂ）で表される。
【００４７】
【化１４】
2020158425.tif 000015
【００４８】
（前記一般式（１２）及び（１０Ｂ）において、Ｒ１〜Ｒ１２は、それぞれ独立に、前記一般式（１）及び（１０）におけるＲ１〜Ｒ１２と同義である。）
【００４９】
本実施形態において、Ｙ１、Ｘ３、Ｙ４及びＸ４がシアノ基であり、かつＸ１、Ｘ２、Ｙ２、Ｘ５、Ｘ６及びＹ３が水素原子である場合、本実施形態に係る化合物は、下記一般式（１２Ａ）、（１２Ｂ）、（１２Ｃ）、（１２Ｄ）、又は（１２Ｅ）で表されることが好ましい。
【００５０】
【化１５】
2020158425.tif 000016
【００５１】
【化１６】
2020158425.tif 000017
【００５２】
【化１７】
2020158425.tif 000018
【００５３】
【化１８】
2020158425.tif 000019
【００５４】
【化１９】
2020158425.tif 000020
【００５５】
（前記一般式（１２Ａ）、（１２Ｂ）、（１２Ｃ）、（１２Ｄ）、及び（１２Ｅ）において、Ｒ１〜Ｒ１２は、それぞれ独立に、前記一般式（１）及び（１０）におけるＲ１〜Ｒ１２と同義である。）
【００５６】
本実施形態に係る化合物は、前記一般式（１２Ａ）、（１２Ｂ）、（１２Ｃ）、（１２Ｄ）、及び（１２Ｅ）の内、前記一般式（１２Ａ）、（１２Ｂ）又は（１２Ｃ）で表されることがより好ましく、前記一般式（１２Ｂ）で表されることがさらに好ましい。
【００５７】
本実施形態において、Ｒ１〜Ｒ８は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１４のアリール基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜１４のヘテロアリール基であることも好ましく、Ｒ１〜Ｒ８は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１４のアリール基であることもより好ましい。
本実施形態において、Ｒ１〜Ｒ８は、水素原子であることも好ましい。
【００５８】
本実施形態において、Ｒ９〜Ｒ１２は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１４のアリール基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜１４のヘテロアリール基であることも好ましく、Ｒ９〜Ｒ１２は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１４のアリール基であることもより好ましい。
本実施形態において、Ｒ９〜Ｒ１２は、水素原子であることも好ましい
【００５９】
本実施形態において、Ｒ１〜Ｒ１２は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１４のアリール基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜１４のヘテロアリール基であることも好ましく、Ｒ１〜Ｒ１２は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１４のアリール基であることもより好ましい。
本実施形態において、Ｒ１〜Ｒ１２は、水素原子であることも好ましい
【００６０】
本実施形態に係る化合物において、「置換もしくは無置換の」という場合の置換基は、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のハロゲン化アルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜３０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のハロゲン化アルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の炭素数７〜３０のアラルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルスルホニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールカルボニル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアシル基、
ハロゲン原子、
カルボキシ基、
置換もしくは無置換のアミノ基、
ニトロ基、
シアノ基、
置換もしくは無置換のシリル基、
置換ホスホリル基、
ヒドロキシ基、
置換ホスフィノ基、
エステル基、
シロキサニル基、又は
カルバモイル基であることが好ましい。
【００６１】
本実施形態に係る化合物において、「置換もしくは無置換の」という場合の置換基は、
無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
無置換の炭素数１〜３０のハロゲン化アルキル基、
無置換の環形成炭素数３〜３０のシクロアルキル基、
無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、
無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、
無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、
無置換の炭素数１〜３０のハロゲン化アルコキシ基、
無置換の炭素数１〜３０のアルキルチオ基、
無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、
無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、
無置換の炭素数２〜３０のアルケニル基、
無置換の炭素数２〜３０のアルキニル基、
無置換の炭素数７〜３０のアラルキル基、
無置換の炭素数１〜３０のアルキルスルホニル基、
無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールカルボニル基、
無置換の炭素数１〜３０のアシル基、
ハロゲン原子、
カルボキシ基、
無置換のアミノ基、
ニトロ基、
シアノ基、
無置換のシリル基、
置換ホスホリル基、
ヒドロキシ基、
置換ホスフィノ基、
エステル基、
シロキサニル基、又は
カルバモイル基であることが好ましい。
【００６２】
本実施形態に係る化合物において、「置換もしくは無置換の」という場合の置換基は、
無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
無置換の炭素数１〜３０のハロゲン化アルキル基、
無置換の環形成炭素数３〜３０のシクロアルキル基、
無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、
無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、
無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、
無置換の炭素数１〜３０のハロゲン化アルコキシ基、
無置換の炭素数１〜３０のアルキルチオ基、
無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、
無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、
無置換の炭素数２〜３０のアルケニル基、
無置換の炭素数２〜３０のアルキニル基、
無置換の炭素数７〜３０のアラルキル基、
無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールカルボニル基、
ハロゲン原子、
無置換のアミノ基、
シアノ基、又は
無置換のシリル基であることがより好ましい。
【００６３】
置換基としてのＲ１〜Ｒ８、Ｘ１〜Ｘ６並びにＹ１〜Ｙ４は、いずれも無置換であることが好ましい。
【００６４】
本実施形態に係る化合物は、前記一般式（１Ａ）、（１Ｂ）又は（１Ｃ）で表され、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｙ１及びＹ２の内の２つがシアノ基であり、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｙ１及びＹ２の内の３つがシアノ基ではなく、Ｘ４、Ｘ５、Ｘ６、Ｙ３及びＹ４の内の２つがシアノ基であり、Ｘ４、Ｘ５、Ｘ６、Ｙ３及びＹ４の内の３つがシアノ基ではなく、Ｒ１〜Ｒ８は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１４のアリール基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜１４のヘテロアリール基であり、「置換もしくは無置換の」という場合の置換基は、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のハロゲン化アルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のハロゲン化アルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルキニル基、置換もしくは無置換の炭素数７〜３０のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルスルホニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールカルボニル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアシル基、ハロゲン原子、カルボキシ基、置換もしくは無置換のアミノ基、ニトロ基、シアノ基、置換もしくは無置換のシリル基、置換ホスホリル基、ヒドロキシ基、置換ホスフィノ基、エステル基、シロキサニル基又はカルバモイル基であることが好ましい。
【００６５】
・本実施形態に係る化合物の製造方法
本実施形態に係る化合物は、後述の実施例の項において説明する合成例に従って、又は当該合成例に倣い、目的物に合わせた既知の代替反応及び原料を用いることで、製造できる。
【００６６】
本実施形態に係る化合物の具体例としては、例えば、以下の化合物が挙げられる。ただし、本発明は、これら化合物の具体例に限定されない。
【００６７】
【化２０】
2020158425.tif 000021
【００６８】
【化２１】
2020158425.tif 000022
【００６９】
【化２２】
2020158425.tif 000023
【００７０】
【化２３】
2020158425.tif 000024
【００７１】
【化２４】
2020158425.tif 000025
【００７２】
【化２５】
2020158425.tif 000026
【００７３】
【化２６】
2020158425.tif 000027
【００７４】
【化２７】
2020158425.tif 000028
【００７５】
【化２８】
2020158425.tif 000029
【００７６】
【化２９】
2020158425.tif 000030
【００７７】
【化３０】
2020158425.tif 000031
【００７８】
【化３１】
2020158425.tif 000032
【００７９】
【化３２】
2020158425.tif 000033
【００８０】
【化３３】
2020158425.tif 000034
【００８１】
【化３４】
2020158425.tif 000035
【００８２】
【化３５】
2020158425.tif 000036
【００８３】
本実施形態に係る化合物を有機エレクトロルミネッセンス素子に用いることで、有機エレクトロルミネッセンス素子の発光効率を向上させることができる。
本実施形態に係る化合物のように、１分子内に、シアノ基が結合したベンゼンを２個導入することにより、インドロカルバゾール部位全体に広がっているＨＯＭＯの電子軌道と、ジシアノベンゼン部位に局在化しているＬＵＭＯの電子軌道との相互作用が増大し、ＰＬＱＹ（ｐｈｏｔｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ  ｑｕａｎｔｕｍ  ｙｉｅｌｄ）が向上する。その結果、有機エレクトロルミネッセンス素子のＥＱＥが上昇すると考えられる。
【００８４】
〔第二実施形態〕
（有機ＥＬ素子用材料）
第二実施形態に係る有機ＥＬ素子用材料は、第一実施形態に係る化合物（前記一般式（１）等で表される化合物の少なくともいずれか）を含む。
第二実施形態によれば、有機ＥＬ素子の発光効率を向上させることができる化合物を含有する有機ＥＬ素子用材料が得られる。
なお、第二実施形態に係る有機ＥＬ素子用材料は、さらにその他の化合物を含有していてもよい。第二実施形態に係る有機ＥＬ素子用材料が、さらにその他の化合物を含んでいる場合、該その他の化合物は、固体であっても液体であってもよい。
【００８５】
〔第三実施形態〕
（有機エレクトロルミネッセンス素子）
本発明の第二実施形態に係る有機ＥＬ素子について説明する。
本実施形態に係る有機ＥＬ素子は、陽極および陰極の両電極間に有機層を備える。この有機層は、有機化合物で構成される層を少なくとも一つ含む。あるいは、この有機層は、有機化合物で構成される複数の層が積層されてなる。有機層は、無機化合物をさらに含んでいてもよい。
【００８６】
本実施形態に係る有機ＥＬ素子は、有機層として第一の有機層を有する。第一の有機層は、第一実施形態に係る化合物（前記一般式（１）等で表される化合物）を含む。
【００８７】
本実施形態の有機ＥＬ素子において、有機層のうち少なくとも一層は、発光層である。有機層は、例えば、一つの発光層で構成されていてもよいし、有機ＥＬ素子に採用され得る層を含んでいてもよい。有機ＥＬ素子に採用され得る層としては、特に限定されないが、例えば、正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層、及び障壁層からなる群から選択される少なくともいずれかの層が挙げられる。
【００８８】
本実施形態に係る有機ＥＬ素子は、第一の有機層が、発光層であることが好ましい。本実施形態に係る有機ＥＬ素子は、陽極と陰極との間に含まれる発光層を有する。
【００８９】
第一の有機層は、金属錯体を含んでもよい。
また、第一の有機層は、金属錯体を含まないことも好ましい。
第一の有機層は、燐光発光性材料（ドーパント材料）を含まないことが好ましい。
第一の有機層は、重金属錯体及び燐光発光性の希土類金属錯体を含まないことが好ましい。重金属錯体としては、例えば、イリジウム錯体、オスミウム錯体、及び白金錯体等が挙げられる。
【００９０】
本実施形態において、第一の有機層が、発光層である場合、発光層は、金属錯体を含んでもよい。
また、発光層は、金属錯体を含まないことも好ましい。
発光層は、燐光発光性材料（ドーパント材料）を含まないことが好ましい。
発光層は、重金属錯体及び燐光発光性の希土類金属錯体を含まないことが好ましい。重金属錯体としては、例えば、イリジウム錯体、オスミウム錯体、及び白金錯体等が挙げられる。
【００９１】
図１に、本実施形態に係る有機ＥＬ素子の一例の概略構成を示す。
有機ＥＬ素子１は、透光性の基板２と、陽極３と、陰極４と、陽極３と陰極４との間に配置された有機層１０と、を含む。有機層１０は、陽極３側から順に、正孔注入層６、正孔輸送層７、発光層５、電子輸送層８、および電子注入層９が、この順番で積層されて構成される。
【００９２】
（第一の化合物）
本実施形態に係る有機ＥＬ素子の第一の有機層に含有される第一の化合物（第一実施形態に係る化合物）は、遅延蛍光性の化合物であることが好ましい。
【００９３】
・遅延蛍光性
遅延蛍光については、「有機半導体のデバイス物性」（安達千波矢編、講談社発行）の２６１〜２６８ページで解説されている。その文献の中で、蛍光発光材料の励起一重項状態と励起三重項状態のエネルギー差ΔＥ１３を小さくすることができれば、通常は遷移確率が低い励起三重項状態から励起一重項状態への逆エネルギー移動が高効率で生じ、熱活性化遅延蛍光（ＴｈｅｒｍａｌｌｙＡｃｔｉｖａｔｅｄ  ｄｅｌａｙｅｄ  Ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｃｅ，ＴＡＤＦ）が発現すると説明されている。さらに、当該文献中の図１０．３８で、遅延蛍光の発生メカニズムが説明されている。本実施形態における第一の化合物は、このようなメカニズムで発生する熱活性化遅延蛍光を示す化合物であることが好ましい。
【００９４】
一般に、遅延蛍光の発光は過渡ＰＬ（Ｐｈｏｔｏ  Ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ）測定により確認できる。
【００９５】
過渡ＰＬ測定から得た減衰曲線に基づいて遅延蛍光の挙動を解析することもできる。過渡ＰＬ測定とは、試料にパルスレーザーを照射して励起させ、照射を止めた後のＰＬ発光の減衰挙動（過渡特性）を測定する手法である。ＴＡＤＦ材料におけるＰＬ発光は、最初のＰＬ励起で生成する一重項励起子からの発光成分と、三重項励起子を経由して生成する一重項励起子からの発光成分に分類される。最初のＰＬ励起で生成する一重項励起子の寿命は、ナノ秒オーダーであり、非常に短い。そのため、当該一重項励起子からの発光は、パルスレーザーを照射後、速やかに減衰する。
一方、遅延蛍光は、寿命の長い三重項励起子を経由して生成する一重項励起子からの発光のため、ゆるやかに減衰する。このように最初のＰＬ励起で生成する一重項励起子からの発光と、三重項励起子を経由して生成する一重項励起子からの発光とでは、時間的に大きな差がある。そのため、遅延蛍光由来の発光強度を求めることができる。
【００９６】
図２には、過渡ＰＬを測定するための例示的装置の概略図が示されている。図２を用いた過渡ＰＬの測定方法、および遅延蛍光の挙動解析の一例を説明する。
【００９７】
図２の過渡ＰＬ測定装置１００は、所定波長の光を照射可能なパルスレーザー部１０１と、測定試料を収容する試料室１０２と、測定試料から放射された光を分光する分光器１０３と、２次元像を結像するためのストリークカメラ１０４と、２次元像を取り込んで解析するパーソナルコンピュータ１０５とを備える。なお、過渡ＰＬの測定は、図２に記載の装置に限定されない。
【００９８】
試料室１０２に収容される試料は、マトリックス材料に対し、ドーピング材料が１２質量％の濃度でドープされた薄膜を石英基板に成膜することで得られる。
【００９９】
試料室１０２に収容された薄膜試料に対し、パルスレーザー部１０１からパルスレーザーを照射してドーピング材料を励起させる。励起光の照射方向に対して９０度の方向へ発光を取り出し、取り出した光を分光器１０３で分光し、ストリークカメラ１０４内で２次元像を結像する。その結果、縦軸が時間に対応し、横軸が波長に対応し、輝点が発光強度に対応する２次元画像を得ることができる。この２次元画像を所定の時間軸で切り出すと、縦軸が発光強度であり、横軸が波長である発光スペクトルを得ることができる。また、当該２次元画像を波長軸で切り出すと、縦軸が発光強度の対数であり、横軸が時間である減衰曲線（過渡ＰＬ）を得ることができる。
【０１００】
例えば、マトリックス材料として、下記参考化合物Ｈ１を用い、ドーピング材料として下記参考化合物Ｄ１を用いて上述のようにして薄膜試料Ａを作製し、過渡ＰＬ測定を行った。
【０１０１】
【化３６】
2020158425.tif 000037
【０１０２】
ここでは、前述の薄膜試料Ａ、および薄膜試料Ｂを用いて減衰曲線を解析した。薄膜試料Ｂは、マトリックス材料として下記参考化合物Ｈ２を用い、ドーピング材料として前記参考化合物Ｄ１を用いて、上述のようにして薄膜試料を作製した。
【０１０３】
図３には、薄膜試料Ａおよび薄膜試料Ｂについて測定した過渡ＰＬから得た減衰曲線が示されている。
【０１０４】
【化３７】
2020158425.tif 000038
【０１０５】
上記したように過渡ＰＬ測定によって、縦軸を発光強度とし、横軸を時間とする発光減衰曲線を得ることができる。この発光減衰曲線に基づいて、光励起により生成した一重項励起状態から発光する蛍光と、三重項励起状態を経由し、逆エネルギー移動により生成する一重項励起状態から発光する遅延蛍光との、蛍光強度比を見積もることができる。遅延蛍光性の材料では、素早く減衰する蛍光の強度に対し、緩やかに減衰する遅延蛍光の強度の割合が、ある程度大きい。
【０１０６】
具体的には、遅延蛍光性の材料からの発光としては、Ｐｒｏｍｐｔ発光（即時発光）と、Ｄｅｌａｙ発光（遅延発光）とが存在する。Ｐｒｏｍｐｔ発光（即時発光）とは、当該遅延蛍光性の材料が吸収する波長のパルス光（パルスレーザーから照射される光）で励起された後、当該励起状態から即座に観察される発光である。Ｄｅｌａｙ発光（遅延発光）とは、当該パルス光による励起後、即座には観察されず、その後観察される発光である。
【０１０７】
Ｐｒｏｍｐｔ発光とＤｅｌａｙ発光の量とその比は、“Ｎａｔｕｒｅ  ４９２，  ２３４−２３８，  ２０１２”（参考文献１）に記載された方法と同様の方法により求めることができる。なお、Ｐｒｏｍｐｔ発光とＤｅｌａｙ発光の量の算出に使用される装置は、前記参考文献１に記載の装置または図２に記載の装置に限定されない。
【０１０８】
また、本実施形態では、第一の化合物の遅延蛍光性の測定には、次に示す方法により作製した試料を用いる。例えば、第一の化合物をトルエンに溶解し、自己吸収の寄与を取り除くため励起波長において吸光度が０．０５以下の希薄溶液を調製する。また酸素による消光を防ぐため、試料溶液を凍結脱気した後にアルゴン雰囲気下で蓋付きのセルに封入することで、アルゴンで飽和された酸素フリーの試料溶液とする。
上記試料溶液の蛍光スペクトルを分光蛍光光度計ＦＰ−８６００（日本分光社製）で測定し、また同条件で９，１０−ジフェニルアントラセンのエタノール溶液の蛍光スペクトルを測定する。両スペクトルの蛍光面積強度を用いて、Ｍｏｒｒｉｓ  ｅｔ  ａｌ．  Ｊ．Ｐｈｙｓ．Ｃｈｅｍ．８０（１９７６）９６９中の（１）式により全蛍光量子収率を算出する。
【０１０９】
Ｐｒｏｍｐｔ発光とＤｅｌａｙ発光の量とその比は、“Ｎａｔｕｒｅ  ４９２，  ２３４−２３８，  ２０１２”（参考文献１）に記載された方法と同様の方法により求めることができる。なお、Ｐｒｏｍｐｔ発光とＤｅｌａｙ発光の量の算出に使用される装置は、前記参考文献１に記載の装置、または図２に記載の装置に限定されない。
本実施形態においては、測定対象化合物（第一の化合物）のＰｒｏｍｐｔ発光（即時発光）の量をＸＰとし、Ｄｅｌａｙ発光（遅延発光）の量をＸＤとしたときに、ＸＤ／ＸＰの値が０．０５以上であることが好ましい。
本明細書における第一の化合物以外の化合物のＰｒｏｍｐｔ発光とＤｅｌａｙ発光の量とその比の測定も、第一の化合物のＰｒｏｍｐｔ発光とＤｅｌａｙ発光の量とその比の測定と同様である。
【０１１０】
（第二の化合物）
本実施形態に係る有機ＥＬ素子の第一の有機層は、第一の化合物と、さらに第二の化合物とを含むことが好ましい。この態様の場合、第二の化合物は、ドーパント材料（ゲスト材料、エミッター又は発光材料と称する場合もある。）であることが好ましく、第一の化合物は、ホスト材料（マトリックス材料と称する場合もある。）であることが好ましい。
【０１１１】
第二の化合物は、蛍光発光性の化合物であることが好ましい。第二の化合物は、遅延蛍光性の化合物でもよいし、遅延蛍光性を示さない化合物でもよい。
【０１１２】
本実施形態に係る第二の化合物としては、蛍光発光性材料を用いることができる。蛍光発光性材料としては、具体的には、例えば、ビスアリールアミノナフタレン誘導体、アリール置換ナフタレン誘導体、ビスアリールアミノアントラセン誘導体、アリール置換アントラセン誘導体、ビスアリールアミノピレン誘導体、アリール置換ピレン誘導体、ビスアリールアミノクリセン誘導体、アリール置換クリセン誘導体、ビスアリールアミノフルオランテン誘導体、アリール置換フルオランテン誘導体、インデノペリレン誘導体、アセナフトフルオランテン誘導体、ピロメテンホウ素錯体化合物、ピロメテン骨格を有する化合物、ピロメテン骨格を有する化合物の金属錯体、ジケトピロロピロール誘導体、ペリレン誘導体、およびナフタセン誘導体などが挙げられる。
【０１１３】
本実施形態において、第二の化合物は、下記一般式（２０）で表される化合物であることが好ましい。
第二の化合物は、下記一般式（２０）で表される化合物である。
第二の化合物は、蛍光発光性を有する化合物であることが好ましい。
【０１１４】
【化３８】
2020158425.tif 000039
【０１１５】
前記一般式（２０）において、
Ｘは、窒素原子、又はＹと結合する炭素原子であり、
Ｙは、水素原子又は置換基であり、
Ｒ２１〜Ｒ２６は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であるか、又はＲ２１及びＲ２２の組、Ｒ２２及びＲ２３の組、Ｒ２４及びＲ２５の組、並びにＲ２５及びＲ２６の組のいずれか１つ以上の組が互いに結合して環を形成し、
置換基としてのＹ、及びＲ２１〜Ｒ２６は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のハロゲン化アルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜３０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のハロゲン化アルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数６〜３０のアルキルチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数７〜３０のアラルキル基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、
ハロゲン原子、
カルボキシ基、
置換もしくは無置換のエステル基、
置換もしくは無置換のカルバモイル基、
置換もしくは無置換のアミノ基、
ニトロ基、
シアノ基、
置換もしくは無置換のシリル基、および
置換もしくは無置換のシロキサニル基からなる群から選択され、
Ｚ２１およびＺ２２は、それぞれ独立に、置換基であるか、又はＺ２１及びＺ２２が互いに結合して環を形成し、
置換基としてのＺ２１及びＺ２２は、それぞれ独立に、
ハロゲン原子、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のハロゲン化アルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のハロゲン化アルコキシ基、および
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基からなる群から選択される。
【０１１６】
前記一般式（２０）において、例えば、Ｒ２５及びＲ２６の組が互いに結合して環を形成している場合、第二の化合物は、下記一般式（２１）で表される。
【０１１７】
【化３９】
2020158425.tif 000040
【０１１８】
前記一般式（２１）において、Ｘ、Ｙ、Ｒ２１〜Ｒ２４、Ｚ２１、およびＺ２２は、それぞれ、前記一般式（２０）におけるＸ、Ｙ、Ｒ２１〜Ｒ２４、Ｚ２１、およびＺ２２と同義であり、Ｒ２７〜Ｒ３０は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、Ｒ２７〜Ｒ３０が置換基である場合の置換基としては、Ｒ２１〜Ｒ２４について列挙した置換基と同義である。
【０１１９】
前記一般式（２０）において、Ｚ２１及びＺ２２が互いに結合して環を形成している場合、第二の化合物は、例えば、下記一般式（２０Ａ）、または下記一般式（２０Ｂ）で表される。ただし、第二の化合物は、以下の構造に限定されない。
【０１２０】
【化４０】
2020158425.tif 000041
【０１２１】
前記一般式（２０Ａ）において、Ｘ、Ｙ、およびＲ２１〜Ｒ２６は、それぞれ、前記一般式（２０）におけるＸ、Ｙ、およびＲ２１〜Ｒ２６と同義であり、Ｒ１Ａは、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、Ｒ１Ａが置換基である場合の置換基としては、Ｒ２１〜Ｒ２６について列挙した置換基と同義であり、ｎ３は４である。
前記一般式（２０Ｂ）において、Ｘ、Ｙ、およびＲ２１〜Ｒ２６は、それぞれ、前記一般式（２０）におけるＸ、Ｙ、およびＲ２１〜Ｒ２６と同義であり、Ｒ１Ｂは、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、Ｒ１Ｂが置換基である場合の置換基としては、Ｒ２１〜Ｒ２６について列挙した置換基と同義であり、ｎ４は４である。
【０１２２】
Ｚ２１及びＺ２２のうち少なくともいずれか（好ましくはＺ２１及びＺ２２）は、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のハロゲン化アルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のハロゲン化アルコキシ基、及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基からなる群から選択される基であることが好ましい。
Ｚ２１及びＺ２２のうち少なくともいずれかは、フッ素原子で置換された炭素数１〜３０のアルコキシ基、フッ素原子で置換された環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、及び炭素数１〜３０のフルオロアルキル基で置換された環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基からなる群から選択される基であることがより好ましい。
Ｚ２１及びＺ２２のうち少なくともいずれかは、フッ素原子で置換された炭素数１〜３０のアルコキシ基であることがさらに好ましく、Ｚ２１及びＺ２２がフッ素原子で置換された炭素数１〜３０のアルコキシ基であることがよりさらに好ましい。
【０１２３】
Ｚ２１及びＺ２２が同じであることも好ましい。
【０１２４】
一方、前記Ｚ２１および前記Ｚ２２のうち少なくともいずれかがフッ素原子であることも好ましく、前記Ｚ２１および前記Ｚ２２がフッ素原子であることもより好ましい。
【０１２５】
前記Ｚ２１および前記Ｚ２２のうち少なくともいずれかは、下記一般式（２０ａ）で表される基であることも好ましい。
【０１２６】
【化４１】
2020158425.tif 000042
【０１２７】
前記一般式（２０ａ）において、Ａは、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のハロゲン化アルキル基、または置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１２のアリール基であり、Ｌ２は、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキレン基、または置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１２のアリーレン基であり、ｍは、０、１、２、３、４、５、６、又は７であり、ｍが２、３、４、５、６、又は７である場合、複数のＬ２は、互いに同一または異なる。ｍは、０、１、又は２であることが好ましい。ｍが０の場合、Ａは、Ｏ（酸素原子）に直接結合する。
【０１２８】
前記一般式（２０）において、Ｚ２１およびＺ２２が前記一般式（２０ａ）で表される基である場合、第二の化合物は、下記一般式（２２）で表される化合物である。
第二の化合物は、下記一般式（２２）で表される化合物であることも好ましい。
【０１２９】
【化４２】
2020158425.tif 000043
【０１３０】
前記一般式（２２）において、Ｘ、ＸがＹと結合する炭素原子であるときのＹ、Ｒ２１〜Ｒ２６は、それぞれ、前記一般式（２０）におけるＸ、Ｙ、Ｒ２１〜Ｒ２６と同義である。Ａ２１およびＡ２２は、前記一般式（２０ａ）におけるＡと同義であり、互いに同一でも異なっていてもよい。Ｌ２１およびＬ２２は、前記一般式（２０ａ）におけるＬ２と同義であり、互いに同一でも異なっていてもよい。ｍ１およびｍ２は、それぞれ独立に、０、１、２、３、４、５、６、又は７であり、０、１、又は２であることが好ましい。ｍ１が２、３、４、５、６、又は７である場合、複数のＬ２１は、互いに同一または異なり、ｍ２が２、３、４、５、６、又は７である場合、複数のＬ２２は、互いに同一または異なる。ｍ１が０の場合、Ａ２１は、Ｏ（酸素原子）に直接結合し、ｍ２が０の場合、Ａ２２は、Ｏ（酸素原子）に直接結合する。
【０１３１】
前記一般式（２０ａ）におけるＡおよびＬ２のうち少なくともいずれかが、ハロゲン原子で置換されていることが好ましく、フッ素原子で置換されていることがより好ましい。
【０１３２】
前記一般式（２０ａ）におけるＡは、炭素数１〜６のパーフルオロアルキル基、または環形成炭素数６〜１２のパーフルオロアリール基であることがより好ましく、炭素数１〜６のパーフルオロアルキル基であることがさらに好ましい。
【０１３３】
前記一般式（２０ａ）におけるＬ２は、炭素数１〜６のパーフルオロアルキレン基、または環形成炭素数６〜１２のパーフルオロアリーレン基であることがより好ましく、炭素数１〜６のパーフルオロアルキレン基であることがさらに好ましい。
【０１３４】
すなわち、前記第二の化合物は、下記一般式（２２ａ）で表される化合物であることも好ましい。
【０１３５】
【化４３】
2020158425.tif 000044
【０１３６】
前記一般式（２２ａ）において、
Ｘは、前記一般式（２０）におけるＸと同義であり、ＸがＹと結合する炭素原子であるときのＹは、前記一般式（２０）におけるＹと同義であり、
Ｒ２１〜Ｒ２６は、それぞれ独立に、前記一般式（２０）におけるＲ２１〜Ｒ２６とそれぞれ同義であり、
ｍ３は、０以上４以下であり、
ｍ４は、０以上４以下であり、
ｍ３及びｍ４は、互いに同一であるか又は異なる。
【０１３７】
前記一般式（２０）、（２１）、（２２）、及び（２２ａ）において、
Ｘは、Ｙと結合する炭素原子であり、
Ｙは、水素原子又は置換基であり、
置換基としてのＹは、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のハロゲン化アルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基からなる群から選択される置換基であることが好ましく、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基であることがより好ましい。
【０１３８】
前記一般式（２０）、（２１）、（２２）、及び（２２ａ）において、
より好ましい態様としては、
Ｘは、Ｙと結合する炭素原子であり、
Ｙは、水素原子又は置換基であり、
置換基としてのＹは、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基であり、
置換基としてのＹが置換基を有する環形成炭素数６〜３０のアリール基である場合の当該置換基は、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のハロゲン化アルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のハロゲン化アルコキシ基、又は
炭素数１〜３０のアルキル基で置換された環形成炭素数６〜３０のアリール基である態様が挙げられる。
【０１３９】
第二の化合物は、前記Ｚ２１と前記Ｚ２２とが互いに結合して環を形成してもよいが、前記Ｚ２１と前記Ｚ２２とが互いに結合して環を形成しないことが好ましい。
【０１４０】
前記一般式（２０）、（２２）、及び（２２ａ）において、Ｒ２１、Ｒ２３、Ｒ２４、およびＲ２６のうち少なくともいずれかが置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のハロゲン化アルキル基であることが好ましい。
前記一般式（２０）、（２２）、及び（２２ａ）において、Ｒ２１、Ｒ２３、Ｒ２４、およびＲ２６が置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のハロゲン化アルキル基であることがより好ましい。この場合、Ｒ２２およびＲ２５が水素原子であることが好ましい。
【０１４１】
前記一般式（２０）、（２２）、及び（２２ａ）において、Ｒ２１、Ｒ２３、Ｒ２４、およびＲ２６のうち少なくともいずれかが置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基であることが好ましい。
前記一般式（２０）、（２２）、及び（２２ａ）において、Ｒ２１、Ｒ２３、Ｒ２４、およびＲ２６が置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基であることがより好ましい。この場合、Ｒ２２およびＲ２５が水素原子であることが好ましい。
【０１４２】
前記一般式（２０）、（２２）、及び（２２ａ）において、
より好ましい態様としては、
Ｒ２１、Ｒ２３、Ｒ２４、及びＲ２６は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０（好ましくは炭素数１〜６）のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０（好ましくは炭素数１〜６）のハロゲン化アルキル基、又は
炭素数１〜３０のアルキル基で置換された環形成炭素数６〜３０（好ましくは環形成炭素数６〜１２）のアリール基であり、
Ｒ２２及びＲ２５が水素原子である態様が挙げられる。
【０１４３】
前記一般式（２１）において、Ｒ２１、Ｒ２３、およびＲ２４のうち少なくともいずれかが置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のハロゲン化アルキル基であることが好ましい。
【０１４４】
前記一般式（２１）において、Ｒ２１、Ｒ２３、およびＲ２４が置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のハロゲン化アルキル基であることがより好ましい。この場合、Ｒ２２は水素原子であることが好ましい。
【０１４５】
前記一般式（２１）において、Ｒ２１、Ｒ２３、およびＲ２４のうち少なくともいずれかが置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基であることが好ましい。
【０１４６】
前記一般式（２１）において、Ｒ２１、Ｒ２３、およびＲ２４が置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基であることがより好ましい。この場合、Ｒ２２は水素原子であることが好ましい。
【０１４７】
前記一般式（２１）において、
より好ましい態様としては、
Ｒ２１、Ｒ２３、およびＲ２４は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０（好ましくは炭素数１〜６）のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０（好ましくは炭素数１〜６）のハロゲン化アルキル基、又は
炭素数１〜３０のアルキル基で置換された環形成炭素数６〜３０（好ましくは環形成炭素数６〜１２）のアリール基であり、
Ｒ２２が水素原子である態様が挙げられる。
【０１４８】
第二の化合物において、フッ素原子で置換されたアルコキシ基としては、例えば、２，２，２−トリフロオロエトキシ基、２，２−ジフロオロエトキシ基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−プロポキシ基、２，２，３，３−テトラフルオロ−１−プロポキシ基、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロポキシ基、２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロ−１−ブチルオキシ基、２，２，３，３，４，４−ヘキサフルオロ−１−ブチルオキシ基、ノナフルオロターシャリーブチルオキシ基、２，２，３，３，４，４，５，５，５−ノナフルオロペンタノキシ基、２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，６−ウンデカフルオロヘキサノキシ基、２，３−ビス(トリフルオロメチル)−２，３−ブタンジオキシ基、１，１，２，２−テトラ（トリフルオロメチル）エチレングリコキシ基、４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロヘキサン−１，２−ジオキシ基、および４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，９−トリデカフルオロノナン−１，２−ジオキシ基等が挙げられる。
【０１４９】
第二の化合物において、フッ素原子で置換されたアリールオキシ基、またはフルオロアルキル基で置換されたアリールオキシ基としては、例えば、ペンタフルオロフェノキシ基、３，４，５−トリフルオロフェノキシ基、４−トリフルオロメチルフェノキシ基、３，５−ビストリフルオロメチルフェノキシ基、３−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ基、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ基、４−フルオロカテコラート基、４−トリフルオロメチルカテコラート基、および３，５−ビストリフルオロメチルカテコラート基等が挙げられる。
【０１５０】
第二の化合物における「置換もしくは無置換の」という場合の置換基は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数１〜３０のハロゲン化アルキル基、環形成炭素数３〜３０のシクロアルキル基、シアノ基、アミノ基、置換アミノ基、ハロゲン原子、炭素数１〜３０のアルコキシ基、環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、炭素数６〜３０のアリールチオ基、炭素数７〜３０のアラルキル基、置換ホスホリル基、置換シリル基、ニトロ基、カルボキシ基、炭素数２〜３０のアルケニル基、炭素数２〜３０のアルキニル基、炭素数１〜３０のアルキルチオ基、炭素数３〜３０のアルキルシリル基、環形成炭素数６〜３０のアリールシリル基、およびヒドロキシ基からなる群から選択される置換基であることが好ましい。
第二の化合物における「置換もしくは無置換の」という場合の置換基は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数１〜３０のハロゲン化アルキル基、および環形成炭素数３〜３０のシクロアルキル基からなる群から選択される置換基であることがより好ましい。
第二の化合物における「置換もしくは無置換の」という場合の置換基は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１２のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜１２のヘテロアリール基、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロゲン化アルキル基、および環形成炭素数３〜１２のシクロアルキル基からなる群から選択される置換基であることがさらに好ましい。
【０１５１】
第二の化合物が蛍光発光性の化合物である場合、第二の化合物は、主ピーク波長が、４００ｎｍ以上７００ｎｍ以下の発光を示すことが好ましい。
本明細書において、主ピーク波長とは、測定対象化合物が１０−６モル／リットル以上１０−５モル／リットル以下の濃度で溶解しているトルエン溶液について、測定した蛍光スペクトルにおける発光強度が最大となる蛍光スペクトルのピーク波長をいう。測定装置は、分光蛍光光度計（日立ハイテクサイエンス社製、Ｆ−７０００）を用いる。
【０１５２】
第二の化合物は、赤色の発光又は緑色の発光を示すことが好ましい。
本明細書において、赤色の発光とは、蛍光スペクトルの主ピーク波長が６００ｎｍ以上６６０ｎｍ以下の範囲内である発光をいう。
第二の化合物が赤色の蛍光発光性の化合物である場合、第二の化合物の主ピーク波長は、好ましくは６００ｎｍ以上６６０ｎｍ以下、より好ましくは６００ｎｍ以上６４０ｎｍ以下、さらに好ましくは６１０ｎｍ以上６３０ｎｍ以下である。
本明細書において、緑色の発光とは、蛍光スペクトルの主ピーク波長が５００ｎｍ以上５６０ｎｍ以下の範囲内である発光をいう。
第二の化合物が緑色の蛍光発光性の化合物である場合、第二の化合物の主ピーク波長は、好ましくは５００ｎｍ以上５６０ｎｍ以下、より好ましくは５００ｎｍ以上５４０ｎｍ以下、さらに好ましくは５１０ｎｍ以上５３０ｎｍ以下である。
本明細書において、青色の発光とは、蛍光スペクトルの主ピーク波長が４３０ｎｍ以上４８０ｎｍ以下の範囲内である発光をいう。
第二の化合物が青色の蛍光発光性の化合物である場合、第二の化合物の主ピーク波長は、好ましくは４３０ｎｍ以上４８０ｎｍ以下、より好ましくは４４５ｎｍ以上４８０ｎｍ以下である。
【０１５３】
・第二の化合物の製造方法
第二の化合物は、公知の方法により製造することができる。
【０１５４】
・第二の化合物の具体例
本実施形態に係る第二の化合物の具体例を以下に示す。なお、本発明における第二の化合物は、これらの具体例に限定されない。
なお、ピロメテン骨格中におけるホウ素原子と窒素原子との配位結合は、実線、破線、矢印、もしくは省略するなど、種々の表記方法がある。本明細書においては、実線で表すか、破線で表すか、又は記載を省略する。
【０１５５】
【化４４】
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【０１５６】
【化４５】
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【０１５７】
【化４６】
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【０１５８】
【化４７】
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【０１５９】
【化４８】
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【０１６０】
【化４９】
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【０１６１】
【化５０】
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【０１６２】
【化５１】
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【０１６３】
【化５２】
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【０１６４】
【化５３】
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【０１６５】
【化５４】
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【０１６６】
【化５５】
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【０１６７】
【化５６】
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【０１６８】
【化５７】
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【０１６９】
【化５８】
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【０１７０】
【化５９】
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【０１７１】
【化６０】
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【０１７２】
【化６１】
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【０１７３】
【化６２】
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【０１７４】
【化６３】
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【０１７５】
【化６４】
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【０１７６】
【化６５】
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【０１７７】
【化６６】
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【０１７８】
【化６７】
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【０１７９】
【化６８】
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【０１８０】
【化６９】
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【０１８１】
【化７０】
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【０１８２】
【化７１】
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【０１８３】
【化７２】
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【０１８４】
【化７３】
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【０１８５】
【化７４】
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【０１８６】
【化７５】
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【０１８７】
【化７６】
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【０１８８】
【化７７】
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【０１８９】
【化７８】
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【０１９０】
【化７９】
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【０１９１】
【化８０】
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【０１９２】
【化８１】
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【０１９３】
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【０１９４】
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【０１９５】
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【０１９６】
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【０１９７】
【化８６】
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【０１９８】
【化８７】
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【０１９９】
【化８８】
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【０２００】
【化８９】
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【０２０１】
【化９０】
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【０２０２】
【化９１】
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【０２０３】
【化９２】
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【０２０４】
【化９３】
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【０２０５】
【化９４】
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【０２０６】
【化９５】
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【０２０７】
【化９６】
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【０２０８】
【化９７】
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【０２０９】
【化９８】
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【０２１０】
【化９９】
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【０２１１】
【化１００】
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【０２１２】
【化１０１】
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【０２１３】
【化１０２】
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【０２１４】
【化１０３】
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【０２１５】
【化１０４】
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【０２１６】
【化１０５】
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【０２１７】
【化１０６】
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【０２１８】
【化１０７】
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【０２１９】
【化１０８】
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【０２２０】
【化１０９】
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【０２２１】
【化１１０】
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【０２２２】
【化１１１】
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【０２２３】
【化１１２】
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【０２２４】
【化１１３】
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【０２２５】
【化１１４】
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【０２２６】
【化１１５】
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【０２２７】
【化１１６】
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【０２２８】
【化１１７】
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【０２２９】
【化１１８】
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【０２３０】
【化１１９】
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【０２３１】
【化１２０】
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【０２３２】
【化１２１】
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【０２３３】
【化１２２】
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【０２３４】
【化１２３】
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【０２３５】
【化１２４】
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【０２３６】
【化１２５】
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【０２３７】
＜発光層における第一の化合物及び第二の化合物の関係＞
本実施形態の有機ＥＬ素子１において、第一の化合物の一重項エネルギーＳ１（Ｍａｔ１）と、第二の化合物の一重項エネルギーＳ１（Ｍａｔ２）とが、下記数式（数３）の関係を満たすことが好ましい。
Ｓ１（Ｍａｔ１）＞Ｓ１（Ｍａｔ２）…（数３）
【０２３８】
第一の化合物の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋ（Ｍａｔ１）は、第二の化合物の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋ（Ｍａｔ２）よりも大きいことが好ましい。すなわち、下記数式（数４）の関係を満たすことが好ましい。
Ｔ７７Ｋ（Ｍａｔ１）＞Ｔ７７Ｋ（Ｍａｔ２）…（数４）
【０２３９】
本実施形態の有機ＥＬ素子１を発光させたときに、発光層５において、主に第二の化合物が発光していることが好ましい。
【０２４０】
・三重項エネルギーと７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップとの関係
ここで、三重項エネルギーと７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップとの関係について説明する。本実施形態では、７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップは、通常定義される三重項エネルギーとは異なる点がある。
三重項エネルギーの測定は、次のようにして行われる。まず、測定対象となる化合物を適切な溶媒中に溶解した溶液を石英ガラス管内に封入した試料を作製する。この試料について、低温（７７［Ｋ］）で燐光スペクトル（縦軸：燐光発光強度、横軸：波長とする。）を測定し、この燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値に基づいて、所定の換算式から三重項エネルギーを算出する。
ここで、本実施形態に係る化合物の内、熱活性遅延蛍光性の化合物は、ΔＳＴが小さい化合物であることが好ましい。ΔＳＴが小さいと、低温（７７［Ｋ］）状態でも、項間交差、及び逆項間交差が起こりやすく、励起一重項状態と励起三重項状態とが混在する。その結果、上記と同様にして測定されるスペクトルは、励起一重項状態、及び励起三重項状態の両者からの発光を含んでおり、いずれの状態から発光したのかについて峻別することは困難であるが、基本的には三重項エネルギーの値が支配的と考えられる。
そのため、本実施形態では、通常の三重項エネルギーＴと測定手法は同じであるが、その厳密な意味において異なることを区別するため、次のようにして測定される値をエネルギーギャップＴ７７Ｋと称する。測定対象となる化合物をＥＰＡ（ジエチルエーテル：イソペンタン：エタノール＝５：５：２（容積比））中に、濃度が１０μｍｏｌ／Ｌとなるように溶解し、この溶液を石英セル中に入れて測定試料とする。この測定試料について、低温（７７［Ｋ］）で燐光スペクトル（縦軸：燐光発光強度、横軸：波長とする。）を測定し、この燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値λｅｄｇｅ［ｎｍ］に基づいて、次の換算式（Ｆ１）から算出されるエネルギー量を７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋとする。
換算式（Ｆ１）：Ｔ７７Ｋ［ｅＶ］＝１２３９．８５／λｅｄｇｅ
【０２４１】
燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線は以下のように引く。燐光スペクトルの短波長側から、スペクトルの極大値のうち、最も短波長側の極大値までスペクトル曲線上を移動する際に、長波長側に向けて曲線上の各点における接線を考える。この接線は、曲線が立ち上がるにつれ（つまり縦軸が増加するにつれ）、傾きが増加する。この傾きの値が極大値をとる点において引いた接線（すなわち変曲点における接線）が、当該燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線とする。
なお、スペクトルの最大ピーク強度の１５％以下のピーク強度をもつ極大点は、上述の最も短波長側の極大値には含めず、最も短波長側の極大値に最も近い、傾きの値が極大値をとる点において引いた接線を当該燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線とする。
燐光の測定には、（株）日立ハイテクノロジー製のＦ−４５００形分光蛍光光度計本体を用いることができる。なお、測定装置はこの限りではなく、冷却装置、及び低温用容器と、励起光源と、受光装置とを組み合わせることにより、測定してもよい。
【０２４２】
・一重項エネルギーＳ１
溶液を用いた一重項エネルギーＳ１の測定方法（溶液法と称する場合がある。）としては、下記の方法が挙げられる。
測定対象となる化合物の１０μｍｏｌ／Ｌトルエン溶液を調製して石英セルに入れ、常温（３００Ｋ）でこの試料の吸収スペクトル（縦軸：吸収強度、横軸：波長とする。）を測定する。この吸収スペクトルの長波長側の立ち下がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値λｅｄｇｅ［ｎｍ］を次に示す換算式（Ｆ２）に代入して一重項エネルギーを算出する。
換算式（Ｆ２）：Ｓ１［ｅＶ］＝１２３９．８５／λｅｄｇｅ
吸収スペクトル測定装置としては、例えば、日立社製の分光光度計（装置名：Ｕ３３１０）が挙げられるが、これに限定されない。
【０２４３】
吸収スペクトルの長波長側の立ち下がりに対する接線は以下のように引く。吸収スペクトルの極大値のうち、最も長波長側の極大値から長波長方向にスペクトル曲線上を移動する際に、曲線上の各点における接線を考える。この接線は、曲線が立ち下がるにつれ（つまり縦軸の値が減少するにつれ）、傾きが減少しその後増加することを繰り返す。傾きの値が最も長波長側（ただし、吸光度が０．１以下となる場合は除く）で極小値をとる点において引いた接線を当該吸収スペクトルの長波長側の立ち下がりに対する接線とする。
なお、吸光度の値が０．２以下の極大点は、上記最も長波長側の極大値には含めない。
【０２４４】
・ΔＳＴ
本実施形態では、一重項エネルギーＳ１と、７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋとの差（Ｓ１−Ｔ７７Ｋ）をΔＳＴとして定義する。
【０２４５】
本実施形態において、前記第一の化合物の一重項エネルギーＳ１（Ｍａｔ１）と、前記第一の化合物の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋ（Ｍａｔ１）との差ΔＳＴ（Ｍａｔ１）は、好ましくは０．３ｅＶ未満、より好ましくは０．２ｅＶ未満、さらに好ましくは０．１ｅＶ未満である。すなわち、ΔＳＴ（Ｍａｔ１）は、下記数式（数１Ａ）、（数１Ｂ）又は（数１Ｃ）の関係を満たすことが好ましい。
ΔＳＴ（Ｍａｔ１）＝Ｓ１（Ｍａｔ１）−Ｔ７７Ｋ（Ｍａｔ１）＜０．３ｅＶ（数１Ａ）
ΔＳＴ（Ｍａｔ１）＝Ｓ１（Ｍａｔ１）−Ｔ７７Ｋ（Ｍａｔ１）＜０．２ｅＶ（数１Ｂ）
ΔＳＴ（Ｍａｔ１）＝Ｓ１（Ｍａｔ１）−Ｔ７７Ｋ（Ｍａｔ１）＜０．１ｅＶ（数１Ｃ）
【０２４６】
・有機ＥＬ素子の発光色
本実施形態の有機ＥＬ素子１は、赤色発光または緑色発光することが好ましい。
本実施形態の有機ＥＬ素子１が緑色発光する場合、有機ＥＬ素子１から発光する光の主ピーク波長は、５００ｎｍ以上５６０ｎｍ以下であることが好ましい。
本実施形態の有機ＥＬ素子１が赤色発光する場合、有機ＥＬ素子１から発光する光の主ピーク波長は、６００ｎｍ以上６６０ｎｍ以下であることが好ましい。
本実施形態の有機ＥＬ素子１が青色発光する場合、有機ＥＬ素子１から発光する光の主ピーク波長は、４３０ｎｍ以上４８０ｎｍ以下であることが好ましい。
【０２４７】
有機ＥＬ素子から発光する光の主ピーク波長の測定は、以下のようにして行う。
電流密度が１０ｍＡ／ｃｍ２となるように有機ＥＬ素子に電圧を印加した時の分光放射輝度スペクトルを分光放射輝度計ＣＳ−２０００（コニカミノルタ社製）で計測する。
得られた分光放射輝度スペクトルにおいて、発光強度が最大となる発光スペクトルのピーク波長を測定し、これを主ピーク波長（単位：ｎｍ）とする。
【０２４８】
・発光層の膜厚
本実施形態の有機ＥＬ素子１における発光層５の膜厚は、好ましくは５ｎｍ以上５０ｎｍ以下、より好ましくは７ｎｍ以上５０ｎｍ以下、最も好ましくは１０ｎｍ以上５０ｎｍ以下である。５ｎｍ以上であると、発光層形成及び色度の調整が容易になりやすく、５０ｎｍ以下であると、駆動電圧の上昇が抑制されやすい。
【０２４９】
・発光層における化合物の含有率
発光層５に含まれている第一の化合物及び第二の化合物の含有率は、例えば、以下の範囲であることが好ましい。
第一の化合物の含有率は、１０質量％以上８０質量％以下であることが好ましく、１０質量％以上６０質量％以下であることがより好ましく、２０質量％以上６０質量％以下であることがさらに好ましい。
第二の化合物の含有率は、０．０１質量％以上１０質量％以下であることが好ましく、０．０１質量％以上５質量％以下であることがより好ましく、０．０１質量％以上１質量％以下であることがさらに好ましい。
なお、本実施形態は、発光層５に、第一の化合物及び第二の化合物以外の材料が含まれることを除外しない。
発光層５は、第一の化合物を１種のみ含んでもよいし、２種以上含んでもよい。発光層５は、第二の化合物を１種のみ含んでもよいし、２種以上含んでもよい。
【０２５０】
・ＴＡＤＦ機構（メカニズム）
図４は、発光層における第一の化合物及び第二の化合物のエネルギー準位の関係の一例を示す図である。図４において、Ｓ０は、基底状態を表す。Ｓ１（Ｍａｔ１）は、第一の化合物の最低励起一重項状態を表す。Ｔ１（Ｍａｔ１）は、第一の化合物の最低励起三重項状態を表す。Ｓ１（Ｍａｔ２）は、第二の化合物の最低励起一重項状態を表す。Ｔ１（Ｍａｔ２）は、第二の化合物の最低励起三重項状態を表す。
図４中のＳ１（Ｍａｔ１）からＳ１（Ｍａｔ２）へ向かう破線の矢印は、第一の化合物の最低励起一重項状態から第二の化合物へのフェルスター型エネルギー移動を表す。
図４に示すように、第一の化合物としてΔＳＴ（Ｍａｔ１）の小さな化合物を用いると、最低励起三重項状態Ｔ１（Ｍａｔ１）は、熱エネルギーにより、最低励起一重項状態Ｓ１（Ｍａｔ１）に逆項間交差が可能である。そして、第一の化合物の最低励起一重項状態Ｓ１（Ｍａｔ１）から第二の化合物へのフェルスター型エネルギー移動が生じ、最低励起一重項状態Ｓ１（Ｍａｔ２）が生成する。この結果、第二の化合物の最低励起一重項状態Ｓ１（Ｍａｔ２）からの蛍光発光を観測することができる。このＴＡＤＦ機構による遅延蛍光を利用することによっても、理論的に内部効率を１００％まで高めることができると考えられている。
【０２５１】
第三実施形態に係る有機ＥＬ素子１は、発光層５に、第一の化合物としての第一実施形態に係る化合物（前記一般式（１）等で表される化合物の少なくともいずれか）と、第一の化合物よりも小さな一重項エネルギーを有する第二の化合物と、を含んでいる。
【０２５２】
有機ＥＬ素子１の構成についてさらに説明する。以下、符号の記載は省略することがある。
【０２５３】
（基板）
基板は、有機ＥＬ素子の支持体として用いられる。基板としては、例えば、ガラス、石英、及びプラスチック等を用いることができる。また、可撓性基板を用いてもよい。可撓性基板とは、折り曲げることができる（フレキシブル）基板のことであり、例えば、プラスチック基板等が挙げられる。プラスチック基板を形成する材料としては、例えば、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエーテルスルフォン、ポリプロピレン、ポリエステル、ポリフッ化ビニル、ポリ塩化ビニル、ポリイミド、及びポリエチレンナフタレート等が挙げられる。また、無機蒸着フィルムを用いることもできる。
【０２５４】
（陽極）
基板上に形成される陽極には、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム−酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ  Ｔｉｎ  Ｏｘｉｄｅ）、珪素もしくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化インジウム−酸化亜鉛、酸化タングステン、および酸化亜鉛を含有した酸化インジウム、グラフェン等が挙げられる。この他、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、ニッケル（Ｎｉ）、タングステン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モリブデン（Ｍｏ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）、チタン（Ｔｉ）、または金属材料の窒化物（例えば、窒化チタン）等が挙げられる。
【０２５５】
これらの材料は、通常、スパッタリング法により成膜される。例えば、酸化インジウム−酸化亜鉛は、酸化インジウムに対し１質量％以上１０質量％以下の酸化亜鉛を加えたターゲットを用いることにより、スパッタリング法で形成することができる。また、例えば、酸化タングステン、および酸化亜鉛を含有した酸化インジウムは、酸化インジウムに対し酸化タングステンを０．５質量％以上５質量％以下、酸化亜鉛を０．１質量％以上１質量％以下含有したターゲットを用いることにより、スパッタリング法で形成することができる。その他、真空蒸着法、塗布法、インクジェット法、スピンコート法などにより作製してもよい。
【０２５６】
陽極上に形成されるＥＬ層のうち、陽極に接して形成される正孔注入層は、陽極の仕事関数に関係なく正孔（ホール）注入が容易である複合材料を用いて形成されるため、電極材料として可能な材料（例えば、金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物、その他、元素周期表の第１族または第２族に属する元素も含む）を用いることができる。
【０２５７】
仕事関数の小さい材料である、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金（例えば、ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユーロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属およびこれらを含む合金等を用いることもできる。なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、およびこれらを含む合金を用いて陽極を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。さらに、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを用いることができる。
【０２５８】
（陰極）
陰極には、仕事関数の小さい（具体的には３．８ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金（例えば、ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユーロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属およびこれらを含む合金等が挙げられる。
【０２５９】
なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、これらを含む合金を用いて陰極を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。また、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを用いることができる。
【０２６０】
なお、電子注入層を設けることにより、仕事関数の大小に関わらず、Ａｌ、Ａｇ、ＩＴＯ、グラフェン、珪素もしくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ等様々な導電性材料を用いて陰極を形成することができる。これらの導電性材料は、スパッタリング法やインクジェット法、スピンコート法等を用いて成膜することができる。
【０２６１】
（正孔注入層）
正孔注入層は、正孔注入性の高い物質を含む層である。正孔注入性の高い物質としては、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物等を用いることができる。
【０２６２】
また、正孔注入性の高い物質としては、低分子の有機化合物である４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、４，４’−ビス（Ｎ−｛４−［Ｎ’−（３−メチルフェニル）−Ｎ’−フェニルアミノ］フェニル｝−Ｎ−フェニルアミノ）ビフェニル（略称：ＤＮＴＰＤ）、１，３，５−トリス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ベンゼン（略称：ＤＰＡ３Ｂ）、３−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，６−ビス［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、３−［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）等の芳香族アミン化合物等やジピラジノ［２，３−ｆ：２０，３０−ｈ］キノキサリン−２，３，６，７，１０，１１−ヘキサカルボニトリル（ＨＡＴ−ＣＮ）も挙げられる。
【０２６３】
また、正孔注入性の高い物質としては、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）を用いることもできる。例えば、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）、ポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ−（４−｛Ｎ’−［４−（４−ジフェニルアミノ）フェニル］フェニル−Ｎ’−フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルアミド］（略称：ＰＴＰＤＭＡ）、ポリ［Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ブチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ）などの高分子化合物が挙げられる。また、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリアニリン／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＡｎｉ／ＰＳＳ）等の酸を添加した高分子化合物を用いることもできる。
【０２６４】
（正孔輸送層）
正孔輸送層は、正孔輸送性の高い物質を含む層である。正孔輸送層には、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体等を使用する事ができる。具体的には、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）やＮ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４−フェニル−４’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＡＦＬＰ）、４，４’−ビス［Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＦＬＤＰＢｉ）、４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）などの芳香族アミン化合物等を用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／（Ｖ・ｓ）以上の正孔移動度を有する物質である。
【０２６５】
正孔輸送層には、ＣＢＰ、９−［４−（Ｎ−カルバゾリル）］フェニル−１０−フェニルアントラセン（ＣｚＰＡ）、９−フェニル−３−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（ＰＣｚＰＡ）のようなカルバゾール誘導体や、ｔ−ＢｕＤＮＡ、ＤＮＡ、ＤＰＡｎｔｈのようなアントラセン誘導体を用いても良い。ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）やポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）等の高分子化合物を用いることもできる。
【０２６６】
但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。なお、正孔輸送性の高い物質を含む層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。
【０２６７】
正孔輸送層を二層以上配置する場合、エネルギーギャップのより大きい材料を発光層に近い側に配置することが好ましい。このような材料として、後記する実施例で用いた、ＨＴ−２が挙げられる。
【０２６８】
（電子輸送層）
電子輸送層は、電子輸送性の高い物質を含む層である。電子輸送層には、１）アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、亜鉛錯体等の金属錯体、２）イミダゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、アジン誘導体、カルバゾール誘導体、フェナントロリン誘導体等の複素芳香族化合物、３）高分子化合物を使用することができる。具体的には低分子の有機化合物として、Ａｌｑ、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ２）、ＢＡｌｑ、Ｚｎｑ、ＺｎＰＢＯ、ＺｎＢＴＺなどの金属錯体等を用いることができる。また、金属錯体以外にも、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３−ビス［５−（ｐｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−フェニル−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−（４−エチルフェニル）−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ｐ−ＥｔＴＡＺ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）、４，４’−ビス（５−メチルベンゾオキサゾール−２−イル）スチルベン（略称：ＢｚＯｓ）などの複素芳香族化合物も用いることができる。本実施態様においては、ベンゾイミダゾール化合物を好適に用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／（Ｖ・ｓ）以上の電子移動度を有する物質である。なお、正孔輸送性よりも電子輸送性の高い物質であれば、上記以外の物質を電子輸送層として用いてもよい。また、電子輸送層は、単層で構成されていてもよいし、上記物質からなる層が二層以上積層されて構成されていてもよい。
【０２６９】
また、電子輸送層には、高分子化合物を用いることもできる。例えば、ポリ［（９，９−ジヘキシルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（ピリジン−３，５−ジイル）］（略称：ＰＦ−Ｐｙ）、ポリ［（９，９−ジオクチルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（２，２’−ビピリジン−６，６’−ジイル）］（略称：ＰＦ−ＢＰｙ）などを用いることができる。
【０２７０】
（電子注入層）
電子注入層は、電子注入性の高い物質を含む層である。電子注入層には、リチウム（Ｌｉ）、セシウム（Ｃｓ）、カルシウム（Ｃａ）、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ２）、リチウム酸化物（ＬｉＯｘ）等のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を用いることができる。その他、電子輸送性を有する物質にアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を含有させたもの、具体的にはＡｌｑ中にマグネシウム（Ｍｇ）を含有させたもの等を用いてもよい。なお、この場合には、陰極からの電子注入をより効率良く行うことができる。
【０２７１】
あるいは、電子注入層に、有機化合物と電子供与体（ドナー）とを混合してなる複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、電子供与体によって有機化合物に電子が発生するため、電子注入性および電子輸送性に優れている。この場合、有機化合物としては、発生した電子の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体的には、例えば上述した電子輸送層を構成する物質（金属錯体や複素芳香族化合物等）を用いることができる。電子供与体としては、有機化合物に対し電子供与性を示す物質であればよい。具体的には、アルカリ金属やアルカリ土類金属や希土類金属が好ましく、リチウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、エルビウム、イッテルビウム等が挙げられる。また、アルカリ金属酸化物やアルカリ土類金属酸化物が好ましく、リチウム酸化物、カルシウム酸化物、バリウム酸化物等が挙げられる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用いることもできる。また、テトラチアフルバレン（略称：ＴＴＦ）等の有機化合物を用いることもできる。
【０２７２】
（層形成方法）
本実施形態の有機ＥＬ素子の各層の形成方法としては、上記で特に言及した以外には制限されないが、真空蒸着法、スパッタリング法、プラズマ法、イオンプレーティング法などの乾式成膜法や、スピンコーティング法、ディッピング法、フローコーティング法、インクジェット法などの湿式成膜法などの公知の方法を採用することができる
【０２７３】
（膜厚）
本実施形態の有機ＥＬ素子の各有機層の膜厚は、上記で特に言及した以外には制限されないが、一般に膜厚が薄すぎるとピンホール等の欠陥が生じやすく、逆に厚すぎると高い印加電圧が必要となり効率が悪くなるため、通常は数ｎｍから１μｍの範囲が好ましい。
【０２７４】
本実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子によれば、発光効率が向上する。
【０２７５】
第三実施形態に係る有機ＥＬ素子１は、表示装置および発光装置等の電子機器に使用できる。
【０２７６】
〔第四実施形態〕
第四実施形態に係る有機ＥＬ素子の構成について説明する。第四実施形態の説明において第三実施形態と同一の構成要素は、同一符号又は名称を付す等して説明を省略もしくは簡略化する。また、第四実施形態では、特に言及されない材料又は化合物については、第三実施形態で説明した材料又は化合物と同様の材料又は化合物を用いることができる。
【０２７７】
第四実施形態に係る有機ＥＬ素子において、第一の有機層は、第一の化合物及び第二の化合物と、さらに第三の化合物を含む点で、第三実施形態に係る有機ＥＬ素子と異なる。その他の点については第三実施形態と同様である。
【０２７８】
第四実施形態に係る有機ＥＬ素子において、第一の有機層が発光層であることが好ましい。第四実施形態に係る有機ＥＬ素子において、第一の有機層が発光層である場合、発光層は、第一の化合物、第二の化合物及び第三の化合物を含む。この態様の場合、第一の化合物は、ホスト材料であることが好ましく、第二の化合物は、ドーパント材料であることが好ましく、第三の化合物は、ホスト材料であることが好ましい。第一の化合物及び第三の化合物の一方を第一のホスト材料と称し、他方を第二のホスト材料と称する場合もある。
【０２７９】
（第三の化合物）
第三の化合物は、遅延蛍光性の化合物でもよいし、遅延蛍光性を示さない化合物でもよい。
【０２８０】
第三の化合物としては、特に限定されないが、アミン化合物以外の化合物であることが好ましい。また、例えば、第三の化合物としては、カルバゾール誘導体、ジベンゾフラン誘導体、又はジベンゾチオフェン誘導体を用いることができるが、第三の化合物は、これら誘導体に限定されない。
【０２８１】
第三の化合物は、一つの分子中に下記一般式（３１）で表される部分構造、下記一般式（３２）で表される部分構造、下記一般式（３３）で表される部分構造、及び下記一般式（３４）で表される部分構造のうち少なくともいずれかを含む化合物であることも好ましい。
【０２８２】
【化１２６】
2020158425.tif 000127
【０２８３】
前記一般式（３１）において、
Ｙ３１〜Ｙ３６は、それぞれ独立に、窒素原子、または第三の化合物の分子中における他の原子と結合する炭素原子であり、
ただし、Ｙ３１〜Ｙ３６のうち少なくともいずれかは、第三の化合物の分子中における他の原子と結合する炭素原子であり、
前記一般式（３２）において、
Ｙ４１〜Ｙ４８は、それぞれ独立に、窒素原子、または第三の化合物の分子中における他の原子と結合する炭素原子であり、
ただし、Ｙ４１〜Ｙ４８のうち少なくともいずれかは、第三の化合物の分子中における他の原子と結合する炭素原子であり、
Ｘ３０は、第三の化合物の分子中における他の原子と結合する窒素原子、または酸素原子、もしくは硫黄原子である。
前記一般式（３３）〜（３４）中、＊は、それぞれ独立に、第三の化合物の分子中における他の原子または他の構造との結合箇所を表す。
【０２８４】
前記一般式（３２）において、Ｙ４１〜Ｙ４８のうち少なくとも２つが第三の化合物の分子中における他の原子と結合する炭素原子であり、当該炭素原子を含む環構造が構築されていることも好ましい。
例えば、前記一般式（３２）で表される部分構造が、下記一般式（３２１）、一般式（３２２）、一般式（３２３）、一般式（３２４）、一般式（３２５）、及び一般式（３２６）で表される部分構造からなる群から選択されるいずれかの部分構造であることが好ましい。
【０２８５】
【化１２７】
2020158425.tif 000128
【０２８６】
【化１２８】
2020158425.tif 000129
【０２８７】
【化１２９】
2020158425.tif 000130
【０２８８】
前記一般式（３２１）〜（３２６）において、
Ｘ３０は、それぞれ独立に、第三の化合物の分子中における他の原子と結合する窒素原子、または酸素原子、もしくは硫黄原子であり、
Ｙ４１〜Ｙ４８は、それぞれ独立に、窒素原子、または第三の化合物の分子中における他の原子と結合する炭素原子であり、
Ｘ３１は、それぞれ独立に、第三の化合物の分子中における他の原子と結合する窒素原子、酸素原子、硫黄原子、または第三の化合物の分子中における他の原子と結合する炭素原子であり、
Ｙ６１〜Ｙ６４は、それぞれ独立に、窒素原子、または第三の化合物の分子中における他の原子と結合する炭素原子である。
本実施形態においては、第三の化合物は、前記一般式（３２１）〜（３２６）のうち前記一般式（３２３）で表される部分構造を有することが好ましい。
【０２８９】
前記一般式（３１）で表される部分構造は、下記一般式（３３）で表される基、及び下記一般式（３４）で表される基からなる群から選択される少なくともいずれかの基として第三の化合物に含まれることが好ましい。
第三の化合物は、下記一般式（３３）、及び下記一般式（３４）で表される部分構造のうち少なくともいずれかの部分構造を有することも好ましい。下記一般式（３３）、及び下記一般式（３４）で表される部分構造のように結合箇所が互いにメタ位に位置するため、第三の化合物の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋ（Ｍａｔ３）を高く保つことができる。
【０２９０】
【化１３０】
2020158425.tif 000131
【０２９１】
前記一般式（３３）において、Ｙ３１、Ｙ３２、Ｙ３４、及びＹ３６は、それぞれ独立に、窒素原子またはＣＲ３１である。
前記一般式（３４）において、Ｙ３２、Ｙ３４、及びＹ３６は、それぞれ独立に、窒素原子またはＣＲ３１である。
前記一般式（３３）、及び（３４）において、
Ｒ３１は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、
置換基としてのＲ３１は、それぞれ独立に、
置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、
置換または無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、
置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換または無置換の炭素数１〜３０のフルオロアルキル基、
置換または無置換の環形成炭素数３〜３０のシクロアルキル基、
置換または無置換の炭素数７〜３０のアラルキル基、
置換または無置換のシリル基、
置換ゲルマニウム基、
置換ホスフィンオキシド基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、及び
置換または無置換のカルボキシ基
からなる群から選択される。
ただし、前記Ｒ３１における置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基は、非縮合環であることが好ましい。
前記一般式（３３）、及び前記一般式（３４）において、＊は、それぞれ独立に、第三の化合物の分子中における他の原子または他の構造との結合箇所を表す。
【０２９２】
前記一般式（３３）において、Ｙ３１、Ｙ３２、Ｙ３４、及びＹ３６は、それぞれ独立に、ＣＲ３１であることが好ましく、複数のＲ３１は、互いに同一であるか、または異なる。
また、前記一般式（３４）において、Ｙ３２、Ｙ３４、及びＹ３６は、それぞれ独立に、ＣＲ３１であることが好ましく、複数のＲ３１は、互いに同一であるか、または異なる。
【０２９３】
置換ゲルマニウム基は、−Ｇｅ（Ｒ３０１）３で表されることが好ましい。Ｒ３０１は、それぞれ独立に、置換基である。置換基Ｒ３０１は、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、または置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基であることが好ましい。複数のＲ３０１は、互いに同一であるかまたは異なる。
【０２９４】
前記一般式（３２）で表される部分構造は、下記一般式（３５）〜（３９）、及び下記一般式（３０ａ）で表される基からなる群から選択される少なくともいずれかの基として第三の化合物に含まれることが好ましい。
【０２９５】
【化１３１】
2020158425.tif 000132
【０２９６】
【化１３２】
2020158425.tif 000133
【０２９７】
【化１３３】
2020158425.tif 000134
【０２９８】
前記一般式（３５）において、Ｙ４１乃至Ｙ４８は、それぞれ独立に、窒素原子またはＣＲ３２である。
前記一般式（３６）、及び（３７）において、Ｙ４１〜Ｙ４５、Ｙ４７、及びＹ４８は、それぞれ独立に、窒素原子またはＣＲ３２である。
前記一般式（３８）において、Ｙ４１、Ｙ４２、Ｙ４４、Ｙ４５、Ｙ４７、及びＹ４８は、それぞれ独立に、窒素原子またはＣＲ３２である。
前記一般式（３９）において、Ｙ４２〜Ｙ４８は、それぞれ独立に、窒素原子またはＣＲ３２である。
前記一般式（３０ａ）において、Ｙ４２〜Ｙ４７は、それぞれ独立に、窒素原子またはＣＲ３２である。
前記一般式（３５）〜（３９）、及び（３０ａ）において、
Ｒ３２は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、
置換基としてのＲ３２は、
置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、
置換または無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、
置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換または無置換の炭素数１〜３０のフルオロアルキル基、
置換または無置換の環形成炭素数３〜３０のシクロアルキル基、
置換または無置換の炭素数７〜３０のアラルキル基、
置換または無置換のシリル基、
置換ゲルマニウム基、
置換ホスフィンオキシド基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、及び
置換または無置換のカルボキシ基
からなる群から選択され、
複数のＲ３２は、互いに同一であるかまたは異なる。
前記一般式（３７）〜（３９），及び（３０ａ）において、
Ｘ３０は、ＮＲ３３、酸素原子、または硫黄原子であり、
Ｒ３３は、
置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、
置換または無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、
置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換または無置換の炭素数１〜３０のフルオロアルキル基、
置換または無置換の環形成炭素数３〜３０のシクロアルキル基、
置換または無置換の炭素数７〜３０のアラルキル基、
置換または無置換のシリル基、
置換ゲルマニウム基、
置換ホスフィンオキシド基、
フッ素原子、
シアノ基、
ニトロ基、及び
置換または無置換のカルボキシ基
からなる群から選択され、
複数のＲ３３は、互いに同一であるかまたは異なる。
ただし、前記Ｒ３３における置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基は、非縮合環であることが好ましい。
前記一般式（３５）〜（３９）、及び（３０ａ）において、＊は、それぞれ独立に、第三の化合物の分子中における他の原子または他の構造との結合箇所を表す。
【０２９９】
前記一般式（３５）において、Ｙ４１〜Ｙ４８は、それぞれ独立に、ＣＲ３２であることが好ましく、前記一般式（３６）、及び前記一般式（３７）において、Ｙ４１〜Ｙ４５，Ｙ４７、及びＹ４８は、それぞれ独立に、ＣＲ３２であることが好ましく、前記一般式（３８）において、Ｙ４１，Ｙ４２，Ｙ４４，Ｙ４５，Ｙ４７、及びＹ４８は、それぞれ独立に、ＣＲ３２であることが好ましく、前記一般式（３９）において、Ｙ４２〜Ｙ４８は、それぞれ独立に、ＣＲ３２であることが好ましく、前記一般式（３０ａ）において、Ｙ４２〜Ｙ４７は、それぞれ独立に、ＣＲ３２であることが好ましく、複数のＲ３２は、互いに同一であるかまたは異なる。
【０３００】
第三の化合物において、Ｘ３０は、酸素原子または硫黄原子であることが好ましく、酸素原子であることがより好ましい。
【０３０１】
第三の化合物において、Ｒ３１、及びＲ３２は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であって、置換基としてのＲ３１、及び置換基としてのＲ３２は、それぞれ独立に、フッ素原子、シアノ基、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、及び置換または無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基からなる群から選択されるいずれかの基であることが好ましい。Ｒ３１、及びＲ３２は、水素原子、シアノ基、置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、または置換または無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基であることがより好ましい。ただし、置換基としてのＲ３１、及び置換基としてのＲ３２が置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基である場合、当該アリール基は、非縮合環であることが好ましい。
【０３０２】
第三の化合物は、芳香族炭化水素化合物、または芳香族複素環化合物であることも好ましい。
【０３０３】
・第三の化合物の製造方法
第三の化合物は、例えば、国際公開第２０１２／１５３７８０号、及び国際公開第２０１３／０３８６５０号等に記載の方法により製造することができる。また、例えば、目的物に合わせた既知の代替反応、及び原料を用いることで、第三の化合物を製造できる。
【０３０４】
第三の化合物における置換基の例は、例えば、以下のとおりであるが、本発明は、これらの例に限定されない。
【０３０５】
アリ−ル基（芳香族炭化水素基と称する場合がある。）の具体例としては、フェニル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基、フェナントリル基、ピレニル基、クリセニル基、ベンゾ［ｃ］フェナントリル基、ベンゾ［ｇ］クリセニル基、ベンゾアントリル基、トリフェニレニル基、フルオレニル基、９，９−ジメチルフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、クォーターフェニル基、フルオランテニル基等が挙げられ、好ましくはフェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、クォーターフェニル基、ナフチル基、トリフェニレニル基、及びフルオレニル基等を挙げることができる。
置換基を有するアリ−ル基としては、トリル基、キシリル基、及び９，９−ジメチルフルオレニル基等を挙げることができる。
具体例が示すように、アリール基は、縮合アリール基、及び非縮合アリール基の両方を含む。
アリ−ル基としては、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、クォーターフェニル基、ナフチル基、トリフェニレニル基、またはフルオレニル基が好ましい。
【０３０６】
ヘテロアリール基（複素環基、ヘテロ芳香族環基、または芳香族複素環基と称する場合がある。）の具体例としては、ピロリル基、ピラゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、ピリジル基、トリアジニル基、インドリル基、イソインドリル基、イミダゾリル基、ベンズイミダゾリル基、インダゾリル基、イミダゾ［１，２−ａ］ピリジニル基、フリル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、アザジベンゾフラニル基、チオフェニル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、アザジベンゾチエニル基、キノリル基、イソキノリル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、ナフチリジニル基、カルバゾリル基、アザカルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、フェノチアジニル基、フェノキサジニル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、フラザニル基、ベンズオキサゾリル基、チエニル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、ベンズチアゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基等が挙げられ、好ましくは、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、カルバゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、アザジベンゾフラニル基、及びアザジベンゾチエニル基等を挙げることができる。
ヘテロアリール基としては、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、カルバゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、アザジベンゾフラニル基、またはアザジベンゾチエニル基が好ましく、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、アザジベンゾフラニル基、またはアザジベンゾチエニル基がさらに好ましい。
【０３０７】
第三の化合物において、置換シリル基は、置換または無置換のトリアルキルシリル基、置換または無置換のアリールアルキルシリル基、及び置換または無置換のトリアリールシリル基からなる群から選択されることも好ましい。
置換または無置換のトリアルキルシリル基の具体例としては、トリメチルシリル基、及びトリエチルシリル基を挙げることができる。
置換若しくは無置換のアリールアルキルシリル基の具体例としては、ジフェニルメチルシリル基、ジトリルメチルシリル基、及びフェニルジメチルシリル基等を挙げることができる。
置換または無置換のトリアリールシリル基の具体例としては、トリフェニルシリル基、及びトリトリルシリル基等を挙げることができる。
【０３０８】
第三の化合物において、置換ホスフィンオキシド基は、置換または無置換のジアリールホスフィンオキシド基であることも好ましい。
置換または無置換のジアリールホスフィンオキシド基の具体例としては、ジフェニルホスフィンオキシド基、及びジトリルホスフィンオキシド基等を挙げることができる。
【０３０９】
第三の化合物において、置換カルボキシ基としては、例えば、ベンゾイルオキシ基等が挙げられる。
【０３１０】
・第三の化合物の具体例
本実施形態に係る第三の化合物の具体例を以下に示す。なお、本発明における第三の化合物は、これらの具体例に限定されない。
【０３１１】
【化１３４】
2020158425.tif 000135
【０３１２】
【化１３５】
2020158425.tif 000136
【０３１３】
【化１３６】
2020158425.tif 000137
【０３１４】
【化１３７】
2020158425.tif 000138
【０３１５】
＜発光層における第一の化合物、第二の化合物及び第三の化合物の関係＞
本実施形態の有機ＥＬ素子において、第一の化合物の一重項エネルギーＳ１（Ｍａｔ１）と、第三の化合物の一重項エネルギーＳ１（Ｍａｔ３）とは、下記数式（数２）の関係を満たすことが好ましい。
Ｓ１（Ｍａｔ３）＞Ｓ１（Ｍａｔ１）…（数２）
【０３１６】
第三の化合物の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋ（Ｍａｔ３）は、第一の化合物の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋ（Ｍａｔ１）よりも大きいことが好ましい。
第三の化合物の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋ（Ｍａｔ３）は、第二の化合物の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋ（Ｍａｔ２）よりも大きいことが好ましい。
【０３１７】
第一の化合物の一重項エネルギーＳ１（Ｍａｔ１）と、第二の化合物の一重項エネルギーＳ１（Ｍａｔ２）と、第三の化合物の一重項エネルギーＳ１（Ｍａｔ３）とは、下記数式（数２Ａ）の関係を満たすことが好ましい。
Ｓ１（Ｍａｔ３）＞Ｓ１（Ｍａｔ１）＞Ｓ１（Ｍａｔ２）…（数２Ａ）
【０３１８】
第一の化合物の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋ（Ｍａｔ１）と、第二の化合物の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋ（Ｍａｔ２）と、第三の化合物の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋ（Ｍａｔ３）とは、下記数式（数２Ｂ）の関係を満たすことが好ましい。
Ｔ７７Ｋ（Ｍａｔ３）＞Ｔ７７Ｋ（Ｍａｔ１）＞Ｔ７７Ｋ（Ｍａｔ２）…（数２Ｂ）
【０３１９】
本実施形態の有機ＥＬ素子を発光させたときに、発光層において、主に蛍光発光性の化合物が発光していることが好ましい。
本実施形態の有機ＥＬ素子は、第三実施形態の有機ＥＬ素子と同様に、赤色発光または緑色発光することが好ましい。
有機ＥＬ素子から発光する光の主ピーク波長は、第三実施形態の有機ＥＬ素子と同様の方法で測定することができる。
【０３２０】
・発光層における化合物の含有率
発光層に含まれている第一の化合物、第二の化合物、及び第三の化合物の含有率は、例えば、以下の範囲であることが好ましい。
第一の化合物の含有率は、１０質量％以上８０質量％以下であることが好ましく、１０質量％以上６０質量％以下であることがより好ましく、２０質量％以上６０質量％であることがさらに好ましい。
第二の化合物の含有率は、０．０１質量％以上１０質量％以下であることが好ましく、０．０１質量％以上５質量％以下であることがより好ましく、０．０１質量％以上１質量％以下であることがさらに好ましい。
第三の化合物の含有率は、１０質量％以上８０質量％以下であることが好ましい。
発光層における第一の化合物、第二の化合物、及び第三の化合物の合計含有率の上限は、１００質量％である。なお、本実施形態は、発光層に、第一の化合物、第二の化合物、及び第三の化合物以外の材料が含まれることを除外しない。
発光層は、第一の化合物を１種のみ含んでもよいし、２種以上含んでもよい。発光層は、第二の化合物を１種のみ含んでもよいし、２種以上含んでもよい。発光層は、第三の化合物を１種のみ含んでもよいし、２種以上含んでもよい。
【０３２１】
図５は、発光層における第一の化合物、第二の化合物、及び第三の化合物のエネルギー準位の関係の一例を示す図である。図５において、Ｓ０は、基底状態を表す。Ｓ１（Ｍａｔ１）は、第一の化合物の最低励起一重項状態を表し、Ｔ１（Ｍａｔ１）は、第一の化合物の最低励起三重項状態を表す。Ｓ１（Ｍａｔ２）は、第二の化合物の最低励起一重項状態を表し、Ｔ１（Ｍａｔ２）は、第二の化合物の最低励起三重項状態を表す。Ｓ１（Ｍａｔ３）は、第三の化合物の最低励起一重項状態を表し、Ｔ１（Ｍａｔ３）は、第三の化合物の最低励起三重項状態を表す。図５中のＳ１（Ｍａｔ１）からＳ１（Ｍａｔ２）へ向かう破線の矢印は、第一の化合物の最低励起一重項状態から第二の化合物の最低励起一重項状態へのフェルスター型エネルギー移動を表す。
図５に示すように、第一の化合物としてΔＳＴ（Ｍａｔ１）の小さな化合物を用いると、最低励起三重項状態Ｔ１（Ｍａｔ１）は、熱エネルギーにより、最低励起一重項状態Ｓ１（Ｍａｔ１）に逆項間交差が可能である。そして、第一の化合物の最低励起一重項状態Ｓ１（Ｍａｔ１）から第二の化合物へのフェルスター型エネルギー移動が生じ、最低励起一重項状態Ｓ１（Ｍａｔ２）が生成する。この結果、第二の化合物の最低励起一重項状態Ｓ１（Ｍａｔ２）からの蛍光発光を観測することができる。このＴＡＤＦメカニズムによる遅延蛍光を利用することによっても、理論的に内部量子効率を１００％まで高めることができると考えられている。
【０３２２】
第四実施形態に係る有機ＥＬ素子は、発光層に、第一の化合物としての第一実施形態に係る化合物（前記一般式（１）等で表される化合物の少なくともいずれか）と、第一の化合物よりも小さな一重項エネルギーを有する第二の化合物と、第一の化合物よりも大きな一重項エネルギーを有する第三の化合物と、を含んでいる。
【０３２３】
本実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子によれば、発光効率が向上する。
【０３２４】
・（電子機器）
第四実施形態に係る有機ＥＬ素子は、表示装置および発光装置等の電子機器に使用できる。第四実施形態に係る有機ＥＬ素子を搭載した電子機器は、発光効率が向上した有機ＥＬ素子を含んでいるので、性能が向上する。
【０３２５】
〔第五実施形態〕
［電子機器］
本実施形態に係る電子機器は、上述の実施形態のいずれかの有機ＥＬ素子を搭載している。電子機器としては、例えば、表示装置及び発光装置等が挙げられる。表示装置としては、例えば、表示部品（例えば、有機ＥＬパネルモジュール等）、テレビ、携帯電話、タブレット、及びパーソナルコンピュータ等が挙げられる。発光装置としては、例えば、照明及び車両用灯具等が挙げられる。上述の実施形態に係る有機ＥＬ素子を搭載した電子機器は、発光効率が向上した有機ＥＬ素子を含んでいるので、性能が向上する。
【０３２６】
〔実施形態の変形〕
なお、本発明は、上述の実施形態に限定されず、本発明の目的を達成できる範囲での変更、改良等は、本発明に含まれる。
【０３２７】
例えば、発光層は、１層に限られず、複数の発光層が積層されていてもよい。有機ＥＬ素子が複数の発光層を有する場合、少なくとも１つの発光層が上記実施形態で説明した条件を満たしていればよい。例えば、その他の発光層が、蛍光発光型の発光層であっても、三重項励起状態から直接基底状態への電子遷移による発光を利用した燐光発光型の発光層であってもよい。
また、有機ＥＬ素子が複数の発光層を有する場合、これらの発光層が互いに隣接して設けられていてもよいし、中間層を介して複数の発光ユニットが積層された、いわゆるタンデム型の有機ＥＬ素子であってもよい。
【０３２８】
また、例えば、発光層の陽極側、及び陰極側の少なくとも一方に障壁層を隣接させて設けてもよい。障壁層は、発光層に接して配置され、正孔、電子、及び励起子の少なくともいずれかを阻止することが好ましい。
例えば、発光層の陰極側で接して障壁層が配置された場合、当該障壁層は、電子を輸送し、かつ正孔が当該障壁層よりも陰極側の層（例えば、電子輸送層）に到達することを阻止する。有機ＥＬ素子が、電子輸送層を含む場合は、発光層と電子輸送層との間に当該障壁層を含むことが好ましい。
また、発光層の陽極側で接して障壁層が配置された場合、当該障壁層は、正孔を輸送し、かつ電子が当該障壁層よりも陽極側の層（例えば、正孔輸送層）に到達することを阻止する。有機ＥＬ素子が、正孔輸送層を含む場合は、発光層と正孔輸送層との間に当該障壁層を含むことが好ましい。
また、励起エネルギーが発光層からその周辺層に漏れ出さないように、障壁層を発光層に隣接させて設けてもよい。発光層で生成した励起子が、当該障壁層よりも電極側の層（例えば、電子輸送層及び正孔輸送層等）に移動することを阻止する。
発光層と障壁層とは接合していることが好ましい。
【０３２９】
その他、本発明の実施における具体的な構造、及び形状等は、本発明の目的を達成できる範囲で他の構造等としてもよい。
【０３３０】
＜その他の説明＞
本明細書において、Ｒｘ及びＲｙが互いに結合して環を形成するとは、例えば、Ｒｘ及びＲｙが炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子又はケイ素原子を含み、Ｒｘに含まれる原子（炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子又はケイ素原子）と、Ｒｙに含まれる原子（炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子又はケイ素原子）とが、単結合、二重結合、三重結合、又は二価の連結基を介して結合し、環形成原子数が５以上の環（具体的には、複素環又は芳香族炭化水素環）を形成することを意味する。ｘは、数字、文字、又は、数字と文字との組み合わせである。ｙは、数字、文字、又は、数字と文字との組み合わせである。
二価の連結基としては特に制限されないが、例えば、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯ２−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ２−、−ＮＨ−、−ＮＲａ−、及びこれらの連結基を２以上組み合わせた基等が挙げられる。
複素環の具体例としては、後述の「一般式中における各置換基についての説明」で例示した「ヘテロアリール基Ｓｕｂ２」から結合手を除いた環構造（複素環）が挙げられる。これらの複素環は置換基を有していてもよい。
芳香族炭化水素環の具体例としては、後述の「一般式中における各置換基についての説明」で例示した「アリール基Ｓｕｂ１」から結合手を除いた環構造（芳香族炭化水素環）が挙げられる。これらの芳香族炭化水素環は置換基を有していてもよい。
Ｒａとしては、例えば、後述の「一般式中における各置換基についての説明」で例示した置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基Ｓｕｂ３、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基Ｓｕｂ１、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基Ｓｕｂ２等が挙げられる。
例えば、Ｒｘ及びＲｙが互いに結合して環を形成するとは、下記一般式（Ｅ１）で表される分子構造において、Ｒｘ１に含まれる原子と、Ｒｙ１に含まれる原子とが、一般式（Ｅ２）で表される環（環構造）Ｅを形成すること；一般式（Ｆ１）で表される分子構造において、Ｒｘ１に含まれる原子と、Ｒｙ１に含まれる原子とが、一般式（Ｆ２）で表される環Ｆを形成すること；一般式（Ｇ１）で表される分子構造において、Ｒｘ１に含まれる原子と、Ｒｙ１に含まれる原子とが、一般式（Ｇ２）で表される環Ｇを形成すること；一般式（Ｈ１）で表される分子構造において、Ｒｘ１に含まれる原子と、Ｒｙ１に含まれる原子とが、一般式（Ｈ２）で表される環Ｈを形成すること；一般式（Ｉ１）で表される分子構造において、Ｒｘ１に含まれる原子と、Ｒｙ１に含まれる原子とが、一般式（Ｉ２）で表される環Ｉを形成すること；を意味する。
一般式（Ｅ１）〜（Ｉ１）中、＊は、それぞれ独立に、一分子中の他の原子との結合位置を表す。一般式（Ｅ１）中の２つの＊は一般式（Ｅ２）中の２つの＊にそれぞれ対応し、一般式（Ｆ１）中の２つの＊は一般式（Ｆ２）中の２つの＊にそれぞれ対応し、一般式（Ｇ１）中の２つの＊は一般式（Ｇ２）中の２つの＊にそれぞれ対応し、一般式（Ｈ１）中の２つの＊は一般式（Ｈ２）中の２つの＊にそれぞれ対応し、一般式（Ｉ１）中の２つの＊は一般式（Ｉ２）中の２つの＊にそれぞれ対応する。
【０３３１】
【化１３８】
2020158425.tif 000139
【０３３２】
【化１３９】
2020158425.tif 000140
【０３３３】
一般式（Ｅ２）〜（Ｉ２）で表される分子構造において、Ｅ〜Ｉはそれぞれ環構造（前記環形成原子数が５以上の環）を表す。一般式（Ｅ２）〜（Ｉ２）中、＊は、それぞれ独立に、一分子中の他の原子との結合位置を表す。一般式（Ｅ２）中の２つの＊は一般式（Ｅ１）中の２つの＊にそれぞれ対応する。一般式（Ｆ２）〜（Ｉ２）中の２つの＊についても同様に、一般式（Ｆ１）〜（Ｉ１）中の２つの＊にそれぞれ対応する。
【０３３４】
例えば、一般式（Ｅ１）において、Ｒｘ１及びＲｙ１が互いに結合して一般式（Ｅ２）中の環Ｅを形成し、環Ｅが無置換のベンゼン環である場合、一般式（Ｅ１）で表される分子構造は、下記一般式（Ｅ３）で表される分子構造になる。ここで、一般式（Ｅ３）中の２つの＊は、それぞれ独立に、一般式（Ｅ２）および一般式（Ｅ１）中の２つの＊に対応する。
例えば、一般式（Ｅ１）において、Ｒｘ１及びＲｙ１が互いに結合して一般式（Ｅ２）中の環Ｅを形成し、環Ｅが無置換のピロール環である場合、一般式（Ｅ１）で表される分子構造は、下記一般式（Ｅ４）で表される分子構造になる。ここで、一般式（Ｅ４）中の２つの＊は、それぞれ独立に、一般式（Ｅ２）および一般式（Ｅ１）中の２つの＊に対応する。一般式（Ｅ３）及び（Ｅ４）中、＊は、それぞれ独立に、一分子中の他の原子との結合位置を表す。
【０３３５】
【化１４０】
2020158425.tif 000141
【０３３６】
本明細書において、環形成炭素数とは、原子が環状に結合した構造の化合物（例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子のうちの炭素原子の数を表す。当該環が置換基によって置換される場合、置換基に含まれる炭素は環形成炭素数には含まない。以下で記載される「環形成炭素数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ベンゼン環は環形成炭素数が６であり、ナフタレン環は環形成炭素数が１０であり、ピリジニル基は環形成炭素数が５であり、フラニル基は環形成炭素数４である。また、ベンゼン環やナフタレン環に置換基として例えばアルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、環形成炭素数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として例えばフルオレン環が結合している場合（スピロフルオレン環を含む）、置換基としてのフルオレン環の炭素数は環形成炭素数の数に含めない。
【０３３７】
本明細書において、環形成原子数とは、原子が環状に結合した構造（例えば単環、縮合環、環集合）の化合物（例えば単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子の数を表す。環を構成しない原子や、当該環が置換基によって置換される場合の置換基に含まれる原子は環形成原子数には含まない。以下で記載される「環形成原子数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ピリジン環は、環形成原子数が６であり、キナゾリン環は、環形成原子数が１０であり、フラン環は、環形成原子数が５である。ピリジン環やキナゾリン環の炭素原子にそれぞれ結合している水素原子や置換基を構成する原子については、環形成原子数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として例えばフルオレン環が結合している場合（スピロフルオレン環を含む）、置換基としてのフルオレン環の原子数は環形成原子数の数に含めない。
【０３３８】
・一般式中における各置換基についての説明（各置換基の説明）
次に、本明細書における一般式中における各置換基について説明する。
なお、本明細書において、「各置換基の説明」の項目以外で置換基について具体的に説明している場合、置換基に関する内容は、その説明に従うものとする。
【０３３９】
本明細書におけるアリール基（芳香族炭化水素基と称する場合がある。）は、例えば、アリール基Ｓｕｂ１であり、アリール基Ｓｕｂ１は、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、フルオレニル基、ピレニル基、クリセニル基、フルオランテニル基、ベンゾ［ａ］アントリル基、ベンゾ［ｃ］フェナントリル基、トリフェニレニル基、ベンゾ［ｋ］フルオランテニル基、ベンゾ［ｇ］クリセニル基、ベンゾ［ｂ］トリフェニレニル基、ピセニル基、及びペリレニル基からなる群から選択される少なくともいずれかの基である。
【０３４０】
本明細書におけるアリール基Ｓｕｂ１としては、環形成炭素数が、６〜３０であることが好ましく、６〜２０であることがより好ましく、６〜１４であることがさらに好ましく、６〜１２であることがよりさらに好ましい。上記アリール基Ｓｕｂ１の中でもフェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、ターフェニル基、及びフルオレニル基が好ましい。１−フルオレニル基、２−フルオレニル基、３−フルオレニル基及び４−フルオレニル基については、９位の炭素原子に、後述する本明細書における置換もしくは無置換のアルキル基Ｓｕｂ３や、置換もしくは無置換のアリール基Ｓｕｂ１が置換されていることが好ましい。
【０３４１】
本明細書におけるヘテロアリール基（複素環基、ヘテロ芳香族環基、または芳香族複素環基と称する場合がある。）は、例えば、複素環基Ｓｕｂ２である。複素環基Ｓｕｂ２は、ヘテロ原子として、窒素、硫黄、酸素、ケイ素、セレン原子、及びゲルマニウム原子からなる群から選択される少なくともいずれかの原子を含む基である。複素環基Ｓｕｂ２は、ヘテロ原子として、窒素、硫黄、及び酸素からなる群から選択される少なくともいずれかの原子を含む基であることが好ましい。
【０３４２】
本明細書における複素環基Ｓｕｂ２は、例えば、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリル基、イソキノリニル基、ナフチリジニル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、インドリル基、ベンズイミダゾリル基、インダゾリル基、イミダゾピリジニル基、ベンズトリアゾリル基、カルバゾリル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、イソキサゾリル基、イソチアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソキサゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾオキサジアゾリル基、ベンゾチアジアゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、ピペリジニル基、ピロリジニル基、ピペラジニル基、モルホリル基、フェナジニル基、フェノチアジニル基、及びフェノキサジニル基からなる群から選択される少なくともいずれかの基である。
【０３４３】
本明細書における複素環基Ｓｕｂ２としては、環形成原子数が、５〜３０であることが好ましく、５〜２０であることがより好ましく、５〜１４であることがさらに好ましい。上記複素環基Ｓｕｂ２の中でも１−ジベンゾフラニル基、２−ジベンゾフラニル基、３−ジベンゾフラニル基、４−ジベンゾフラニル基、１−ジベンゾチエニル基、２−ジベンゾチエニル基、３−ジベンゾチエニル基、４−ジベンゾチエニル基、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、及び９−カルバゾリル基がさらにより好ましい。１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基及び４−カルバゾリル基については、９位の窒素原子に、本明細書における置換もしくは無置換のアリール基Ｓｕｂ１や、置換もしくは無置換の複素環基Ｓｕｂ２が置換していることが好ましい。
【０３４４】
また、本明細書において、複素環基Ｓｕｂ２は、例えば、下記一般式（ＸＹ−１）〜（ＸＹ−１８）で表される部分構造から誘導される基であってもよい。
【０３４５】
【化１４１】
2020158425.tif 000142
【０３４６】
【化１４２】
2020158425.tif 000143
【０３４７】
【化１４３】
2020158425.tif 000144
【０３４８】
前記一般式（ＸＹ−１）〜（ＸＹ−１８）において、ＸＡ及びＹＡは、それぞれ独立に、ヘテロ原子であり、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、ケイ素原子、またはゲルマニウム原子であることが好ましい。前記一般式（ＸＹ−１）〜（ＸＹ−１８）で表される部分構造は、任意の位置で結合手を有して複素環基となり、この複素環基は、置換基を有していてもよい。
【０３４９】
また、本明細書において、複素環基Ｓｕｂ２は、例えば、下記一般式（ＸＹ−１９）〜（ＸＹ−２２）で表される基であってもよい。また、結合手の位置も適宜変更され得る。
【０３５０】
【化１４４】
2020158425.tif 000145
【０３５１】
本明細書におけるアルキル基は、直鎖のアルキル基、分岐鎖のアルキル基または環状のアルキル基のいずれであってもよい。
本明細書におけるアルキル基は、例えば、アルキル基Ｓｕｂ３である。
本明細書における直鎖のアルキル基は、例えば、直鎖のアルキル基Ｓｕｂ３１である。
本明細書における分岐鎖のアルキル基は、例えば、分岐鎖のアルキル基Ｓｕｂ３２である。
本明細書における環状のアルキル基は、例えば、環状のアルキル基Ｓｕｂ３３である。
アルキル基Ｓｕｂ３は、例えば、直鎖のアルキル基Ｓｕｂ３１、分岐鎖のアルキル基Ｓｕｂ３２、及び環状のアルキル基Ｓｕｂ３３からなる群から選択される少なくともいずれかの基である。
【０３５２】
直鎖のアルキル基Ｓｕｂ３１または分岐鎖のアルキル基Ｓｕｂ３２は、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、ネオペンチル基、アミル基、イソアミル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、１−ペンチルヘキシル基、１−ブチルペンチル基、１−ヘプチルオクチル基、及び３−メチルペンチル基からなる群から選択される少なくともいずれかの基である。
【０３５３】
本明細書における直鎖のアルキル基Ｓｕｂ３１または分岐鎖のアルキル基Ｓｕｂ３２の炭素数は、１〜３０であることが好ましく、１〜２０であることがより好ましく、１〜１０であることがさらに好ましく、１〜６であることがよりさらに好ましい。上記直鎖のアルキル基Ｓｕｂ３１または分岐鎖のアルキル基Ｓｕｂ３２としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、アミル基、イソアミル基、及びネオペンチル基がさらにより好ましい。
【０３５４】
本明細書における環状のアルキル基Ｓｕｂ３３は、例えば、シクロアルキル基Ｓｕｂ３３１である。
【０３５５】
本明細書におけるシクロアルキル基Ｓｕｂ３３１は、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、アダマンチル基、及びノルボルニル基からなる群から選択される少なくともいずれかの基である。シクロアルキル基Ｓｕｂ３３１の環形成炭素数は、３〜３０であることが好ましく、３〜２０であることがより好ましく、３〜１０であることがさらに好ましく、５〜８であることがよりさらに好ましい。シクロアルキル基Ｓｕｂ３３１の中でも、シクロペンチル基やシクロヘキシル基がさらにより好ましい。
【０３５６】
本明細書におけるハロゲン化アルキル基は、例えば、ハロゲン化アルキル基Ｓｕｂ４であり、ハロゲン化アルキル基Ｓｕｂ４は、例えば、アルキル基Ｓｕｂ３が１以上のハロゲン原子、好ましくはフッ素原子で置換されたアルキル基である。
【０３５７】
本明細書におけるハロゲン化アルキル基Ｓｕｂ４は、例えば、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、フルオロエチル基、トリフルオロメチルメチル基、トリフルオロエチル基、及びペンタフルオロエチル基からなる群から選択される少なくともいずれかの基である。
【０３５８】
本明細書における置換シリル基は、例えば、置換シリル基Ｓｕｂ５であり、置換シリル基Ｓｕｂ５は、例えば、アルキルシリル基Ｓｕｂ５１及びアリールシリル基Ｓｕｂ５２からなる群から選択される少なくともいずれかの基である。
【０３５９】
本明細書におけるアルキルシリル基Ｓｕｂ５１は、例えば、上記アルキル基Ｓｕｂ３を有するトリアルキルシリル基Ｓｕｂ５１１である。
トリアルキルシリル基Ｓｕｂ５１１は、例えば、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリ−ｎ−ブチルシリル基、トリ−ｎ−オクチルシリル基、トリイソブチルシリル基、ジメチルエチルシリル基、ジメチルイソプロピルシリル基、ジメチル−ｎ−プロピルシリル基、ジメチル−ｎ−ブチルシリル基、ジメチル−ｔ−ブチルシリル基、ジエチルイソプロピルシリル基、ビニルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、及びトリイソプロピルシリル基からなる群から選択される少なくともいずれかの基である。トリアルキルシリル基Ｓｕｂ５１１における３つのアルキル基Ｓｕｂ３は、互いに同一でも異なっていてもよい。
【０３６０】
本明細書におけるアリールシリル基Ｓｕｂ５２は、例えば、ジアルキルアリールシリル基Ｓｕｂ５２１、アルキルジアリールシリル基Ｓｕｂ５２２、及びトリアリールシリル基Ｓｕｂ５２３からなる群から選択される少なくともいずれかの基である。
【０３６１】
ジアルキルアリールシリル基Ｓｕｂ５２１は、例えば、上記アルキル基Ｓｕｂ３を２つ有し、上記アリール基Ｓｕｂ１を１つ有するジアルキルアリールシリル基である。ジアルキルアリールシリル基Ｓｕｂ５２１の炭素数は、８〜３０であることが好ましい。
【０３６２】
アルキルジアリールシリル基Ｓｕｂ５２２は、例えば、上記アルキル基Ｓｕｂ３を１つ有し、上記アリール基Ｓｕｂ１を２つ有するアルキルジアリールシリル基である。アルキルジアリールシリル基Ｓｕｂ５２２の炭素数は、１３〜３０であることが好ましい。
【０３６３】
トリアリールシリル基Ｓｕｂ５２３は、例えば、上記アリール基Ｓｕｂ１を３つ有するトリアリールシリル基である。トリアリールシリル基Ｓｕｂ５２３の炭素数は、１８〜３０であることが好ましい。
【０３６４】
本明細書における置換もしくは無置換のアルキルスルホニル基は、例えば、アルキルスルホニル基Ｓｕｂ６であり、アルキルスルホニル基Ｓｕｂ６は、−ＳＯ２Ｒｗで表される。−ＳＯ２ＲｗにおけるＲｗは、置換もしくは無置換の上記アルキル基Ｓｕｂ３を表す。
【０３６５】
本明細書におけるアラルキル基（アリールアルキル基と称する場合がある）は、例えば、アラルキル基Ｓｕｂ７である。アラルキル基Ｓｕｂ７におけるアリール基は、例えば、上記アリール基Ｓｕｂ１及び上記ヘテロアリール基Ｓｕｂ２の少なくとも一方を含む。
【０３６６】
本明細書におけるアラルキル基Ｓｕｂ７は、アリール基Ｓｕｂ１を有する基であることが好ましく、−Ｚ３−Ｚ４と表される。このＺ３は、例えば、上記アルキル基Ｓｕｂ３に対応するアルキレン基等である。このＺ４は、例えば、上記アリール基Ｓｕｂ１である。このアラルキル基Ｓｕｂ７は、アリール部分が炭素数６〜３０（好ましくは６〜２０、より好ましくは６〜１２）、アルキル部分が炭素数１〜３０（好ましくは１〜２０、より好ましくは１〜１０、さらに好ましくは１〜６）であることが好ましい。このアラルキル基Ｓｕｂ７は、例えば、ベンジル基、２−フェニルプロパン−２−イル基、１−フェニルエチル基、２−フェニルエチル基、１−フェニルイソプロピル基、２−フェニルイソプロピル基、フェニル−ｔ−ブチル基、α−ナフチルメチル基、１−α−ナフチルエチル基、２−α−ナフチルエチル基、１−α−ナフチルイソプロピル基、２−α−ナフチルイソプロピル基、β−ナフチルメチル基、１−β−ナフチルエチル基、２−β−ナフチルエチル基、１−β−ナフチルイソプロピル基、及び２−β−ナフチルイソプロピル基からなる群から選択される少なくともいずれかの基である。
【０３６７】
本明細書におけるアルコキシ基は、例えば、アルコキシ基Ｓｕｂ８であり、アルコキシ基Ｓｕｂ８は、−ＯＺ１と表される。このＺ１は、例えば、上記アルキル基Ｓｕｂ３である。アルコキシ基Ｓｕｂ８は、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、及びヘキシルオキシ基からなる群から選択される少なくともいずれかの基である。アルコキシ基Ｓｕｂ８の炭素数は、１〜３０であることが好ましく、１〜２０であることがより好ましい。
【０３６８】
本明細書におけるハロゲン化アルコキシ基は、例えば、ハロゲン化アルコキシ基Ｓｕｂ９であり、ハロゲン化アルコキシ基Ｓｕｂ９は、例えば、上記アルコキシ基Ｓｕｂ８が１以上のハロゲン原子、好ましくはフッ素原子で置換されたアルコキシ基である。
【０３６９】
本明細書におけるアリールオキシ基（アリールアルコキシ基と称する場合がある）は、例えば、アリールアルコキシ基Ｓｕｂ１０である。アリールアルコキシ基Ｓｕｂ１０におけるアリール基は、アリール基Ｓｕｂ１及びヘテロアリール基Ｓｕｂ２の少なくとも一方を含む。
【０３７０】
本明細書におけるアリールアルコキシ基Ｓｕｂ１０は、−ＯＺ２と表される。このＺ２のは、例えば、アリール基Ｓｕｂ１またはヘテロアリール基Ｓｕｂ２である。アリールアルコキシ基Ｓｕｂ１０の環形成炭素数は、６〜３０であることが好ましく、６〜２０であることがより好ましい。このアリールアルコキシ基Ｓｕｂ１０としては、例えば、フェノキシ基が挙げられる。
【０３７１】
本明細書における置換アミノ基は、例えば、置換アミノ基Ｓｕｂ１１であり、置換アミノ基Ｓｕｂ１１は、例えば、アリールアミノ基Ｓｕｂ１１１及びアルキルアミノ基Ｓｕｂ１１２からなる群から選択される少なくともいずれかの基である。
アリールアミノ基Ｓｕｂ１１１は、−ＮＨＲＶ１、または−Ｎ（ＲＶ１）２と表される。このＲＶ１は、例えば、アリール基Ｓｕｂ１である。−Ｎ（ＲＶ１）２における２つのＲＶ１は、同一または異なる。
アルキルアミノ基Ｓｕｂ１１２は、−ＮＨＲＶ２、または−Ｎ（ＲＶ２）２と表される。このＲＶ２は、例えば、アルキル基Ｓｕｂ３である。−Ｎ（ＲＶ２）２における２つのＲＶ２は、同一または異なる。
【０３７２】
本明細書におけるアルケニル基は、例えば、アルケニル基Ｓｕｂ１２であり、アルケニル基Ｓｕｂ１２は、直鎖または分岐鎖のいずれかであり、例えば、ビニル基、プロペニル基、ブテニル基、オレイル基、エイコサペンタエニル基、ドコサヘキサエニル基、スチリル基、２，２−ジフェニルビニル基、１，２，２−トリフェニルビニル基、及び２−フェニル−２−プロペニルからなる群から選択される少なくともいずれかの基である。
【０３７３】
本明細書におけるアルキニル基は、例えば、アルキニル基Ｓｕｂ１３であり、アルキニル基Ｓｕｂ１３は、直鎖または分岐鎖のいずれであってもよく、例えば、エチニル、プロピニル、および２−フェニルエチニルからなる群から選択される少なくともいずれかの基である。
【０３７４】
本明細書におけるアルキルチオ基は、例えば、アルキルチオ基Ｓｕｂ１４である。
アルキルチオ基Ｓｕｂ１４は、−ＳＲＶ３と表される。このＲＶ３は、例えば、アルキル基Ｓｕｂ３である。アルキルチオ基Ｓｕｂ１４の炭素数は、１〜３０であることが好ましく、１〜２０であることがより好ましい。
本明細書におけるアリールチオ基は、例えば、アリールチオ基Ｓｕｂ１５である。
アリールチオ基Ｓｕｂ１５は、−ＳＲＶ４と表される。このＲＶ４は、例えば、アリール基Ｓｕｂ１である。アリールチオ基Ｓｕｂ１５の環形成炭素数は、６〜３０であることが好ましく、６〜２０であることがより好ましい。
【０３７５】
本明細書におけるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子等が挙げられ、フッ素原子が好ましい。
【０３７６】
本明細書における置換ホスフィノ基は、例えば、置換ホスフィノ基Ｓｕｂ１６であり、置換ホスフィノ基Ｓｕｂ１６は、例えば、フェニルホスファニル基である。
【０３７７】
本明細書におけるアリールカルボニル基は、例えば、アリールカルボニル基Ｓｕｂ１７であり、アリールカルボニル基Ｓｕｂ１７は、−ＣＯＹ’と表される。このＹ’は、例えば、アリール基Ｓｕｂ１である。本明細書におけるアリールカルボニル基Ｓｕｂ１７は、例えば、フェニルカルボニル基、ジフェニルカルボニル基、ナフチルカルボニル基、及びトリフェニルカルボニル基からなる群から選択される少なくともいずれかの基である。
【０３７８】
本明細書におけるアシル基は、例えば、アシル基Ｓｕｂ１８であり、アシル基Ｓｕｂ１８は、−ＣＯＲ’と表される。このＲ’は、例えば、アルキル基Ｓｕｂ３である。本明細書におけるアシル基Ｓｕｂ１８は、例えば、アセチル基及びプロピオニル基からなる群から選択される少なくともいずれかの基である。
【０３７９】
本明細書における置換ホスホリル基は、例えば、置換ホスホリル基Ｓｕｂ１９であり、置換ホスホリル基Ｓｕｂ１９は、下記一般式（Ｐ）で表される。
【０３８０】
【化１４５】
2020158425.tif 000146
【０３８１】
前記一般式（Ｐ）において、ＡｒＰ１及びＡｒＰ２は、上記アルキル基Ｓｕｂ３、及び上記アリール基Ｓｕｂ１からなる群から選択されるいずれかの置換基である。
【０３８２】
本明細書におけるエステル基は、例えば、エステル基Ｓｕｂ２０であり、エステル基Ｓｕｂ２０は、例えば、アルキルエステル基及びアリールエステル基からなる群から選択される少なくともいずれかの基である。
本明細書におけるアルキルエステル基は、例えば、アルキルエステル基Ｓｕｂ２０１であり、アルキルエステル基Ｓｕｂ２０１は、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲＥで表される。ＲＥは、例えば、置換もしくは無置換の上記アルキル基Ｓｕｂ３（好ましくは炭素数１〜１０）である。
本明細書におけるアリールエステル基は、例えば、アリールエステル基Ｓｕｂ２０２であり、アリールエステル基Ｓｕｂ２０２は、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲＡｒで表される。ＲＡｒは、例えば、置換もしくは無置換の上記アリール基Ｓｕｂ１である。
【０３８３】
本明細書におけるシロキサニル基は、例えば、シロキサニル基Ｓｕｂ２１であり、シロキサニル基Ｓｕｂ２１は、エーテル結合を介したケイ素化合物基である。シロキサニル基Ｓｕｂ２１は、例えば、トリメチルシロキサニル基である。
【０３８４】
本明細書におけるカルバモイル基は、−ＣＯＮＨ２で表される。
本明細書における置換のカルバモイル基は、例えば、カルバモイル基Ｓｕｂ２２であり、カルバモイル基Ｓｕｂ２２は、−ＣＯＮＨ−ＡｒＣ、または−ＣＯＮＨ−ＲＣで表される。ＡｒＣは、例えば、置換もしくは無置換の上記アリール基Ｓｕｂ１（好ましくは環形成炭素数６〜１０）及び上記ヘテロアリール基Ｓｕｂ２（好ましくは環形成原子数５〜１４）からなる群から選択される少なくともいずれかの基である。ＡｒＣは、アリール基Ｓｕｂ１とヘテロアリール基Ｓｕｂ２とが結合した基であってもよい。
ＲＣは、例えば、置換もしくは無置換の上記アルキル基Ｓｕｂ３（好ましくは炭素数１〜６）である。
【０３８５】
本明細書において、「環形成炭素」とは飽和環、不飽和環、または芳香環を構成する炭素原子を意味する。「環形成原子」とはヘテロ環（飽和環、不飽和環、及び芳香環を含む）を構成する炭素原子及びヘテロ原子を意味する。
【０３８６】
また、本明細書において、水素原子とは、中性子数の異なる同位体、すなわち、軽水素（Ｐｒｏｔｉｕｍ）、重水素（Ｄｅｕｔｅｒｉｕｍ）、三重水素（Ｔｒｉｔｉｕｍ）を包含する。
【０３８７】
以下、アルキル基Ｓｕｂ３とは、「各置換基の説明」で説明した直鎖のアルキル基Ｓｕｂ３１、分岐鎖のアルキル基Ｓｕｂ３２、及び環状のアルキル基Ｓｕｂ３３のいずれか１以上の基を意味する。
同様に、置換シリル基Ｓｕｂ５とは、アルキルシリル基Ｓｕｂ５１及びアリールシリル基Ｓｕｂ５２のいずれか１以上の基を意味する。
同様に、置換アミノ基Ｓｕｂ１１とは、アリールアミノ基Ｓｕｂ１１１及びアルキルアミノ基Ｓｕｂ１１２のいずれか１以上の基を意味する。
【０３８８】
本明細書において、「置換もしくは無置換の」という場合における置換基としては、例えば置換基ＲＦ１であり、置換基ＲＦ１は、アリール基Ｓｕｂ１、ヘテロアリール基Ｓｕｂ２、アルキル基Ｓｕｂ３、ハロゲン化アルキル基Ｓｕｂ４、置換シリル基Ｓｕｂ５、アルキルスルホニル基Ｓｕｂ６、アラルキル基Ｓｕｂ７、アルコキシ基Ｓｕｂ８、ハロゲン化アルコキシ基Ｓｕｂ９、アリールアルコキシ基Ｓｕｂ１０、置換アミノ基Ｓｕｂ１１、アルケニル基Ｓｕｂ１２、アルキニル基Ｓｕｂ１３、アルキルチオ基Ｓｕｂ１４、アリールチオ基Ｓｕｂ１５、置換ホスフィノ基Ｓｕｂ１６、アリールカルボニル基Ｓｕｂ１７、アシル基Ｓｕｂ１８、置換ホスホリル基Ｓｕｂ１９、エステル基Ｓｕｂ２０、シロキサニル基Ｓｕｂ２１、カルバモイル基Ｓｕｂ２２、無置換のアミノ基、無置換のシリル基、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、及びカルボキシ基からなる群から選択される少なくとも一種の基である。
【０３８９】
本明細書において、「置換もしくは無置換の」という場合における置換基ＲＦ１は、ジアリールホウ素基（ＡｒＢ１ＡｒＢ２Ｂ−）であってもよい。このＡｒＢ１及びＡｒＢ２の例としては、上述のアリール基Ｓｕｂ１が挙げられる。ＡｒＢ１ＡｒＢ２Ｂ−におけるＡｒＢ１及びＡｒＢ２は同一または異なる。
【０３９０】
置換基ＲＦ１の具体例及び好ましい基としては、「各置換基の説明」中の置換基（例えば、アリール基Ｓｕｂ１、ヘテロアリール基Ｓｕｂ２、アルキル基Ｓｕｂ３、ハロゲン化アルキル基Ｓｕｂ４、置換シリル基Ｓｕｂ５、アルキルスルホニル基Ｓｕｂ６、アラルキル基Ｓｕｂ７、アルコキシ基Ｓｕｂ８、ハロゲン化アルコキシ基Ｓｕｂ９、アリールアルコキシ基Ｓｕｂ１０、置換アミノ基Ｓｕｂ１１、アルケニル基Ｓｕｂ１２、アルキニル基Ｓｕｂ１３、アルキルチオ基Ｓｕｂ１４、アリールチオ基Ｓｕｂ１５、置換ホスフィノ基Ｓｕｂ１６、アリールカルボニル基Ｓｕｂ１７、アシル基Ｓｕｂ１８、置換ホスホリル基Ｓｕｂ１９、エステル基Ｓｕｂ２０、シロキサニル基Ｓｕｂ２１、及びカルバモイル基Ｓｕｂ２２）の具体例及び好ましい基と同様の基が挙げられる。
【０３９１】
「置換もしくは無置換の」という場合における置換基ＲＦ１は、置換基ＲＦ２によってさらに置換されてもよい。置換基ＲＦ２は、アリール基Ｓｕｂ１、ヘテロアリール基Ｓｕｂ２、アルキル基Ｓｕｂ３、ハロゲン化アルキル基Ｓｕｂ４、置換シリル基Ｓｕｂ５、アルキルスルホニル基Ｓｕｂ６、アラルキル基Ｓｕｂ７、アルコキシ基Ｓｕｂ８、ハロゲン化アルコキシ基Ｓｕｂ９、アリールアルコキシ基Ｓｕｂ１０、置換アミノ基Ｓｕｂ１１、アルケニル基Ｓｕｂ１２、アルキニル基Ｓｕｂ１３、アルキルチオ基Ｓｕｂ１４、アリールチオ基Ｓｕｂ１５、置換ホスフィノ基Ｓｕｂ１６、アリールカルボニル基Ｓｕｂ１７、アシル基Ｓｕｂ１８、置換ホスホリル基Ｓｕｂ１９、エステル基Ｓｕｂ２０、シロキサニル基Ｓｕｂ２１、カルバモイル基Ｓｕｂ２２、無置換のアミノ基、無置換のシリル基、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、及びカルボキシ基からなる群から選択される少なくとも一種の基である。また、これらの置換基ＲＦ２が複数ある場合、複数の置換基ＲＦ２は、互いに結合して環を形成してもよい。
【０３９２】
「置換もしくは無置換の」という場合における「無置換」とは前記置換基ＲＦ１で置換されておらず、水素原子が結合していることを意味する。
【０３９３】
なお、本明細書において、「置換もしくは無置換の炭素数ＸＸ〜ＹＹのＺＺ基」という表現における「炭素数ＸＸ〜ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の炭素数を表し、置換されている場合の置換基ＲＦ１の炭素数は含めない。
【０３９４】
本明細書において、「置換もしくは無置換の原子数ＸＸ〜ＹＹのＺＺ基」という表現における「原子数ＸＸ〜ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の原子数を表し、置換されている場合の置換基ＲＦ１の原子数は含めない。
【０３９５】
本明細書において説明する化合物、またはその部分構造において、「置換もしくは無置換の」という場合についても、前記と同様である。
【０３９６】
本明細書において、置換基同士が互いに結合して環が構築される場合、当該環の構造は、飽和環、不飽和環、芳香族炭化水素環、または複素環である。
【０３９７】
本明細書において、連結基における芳香族炭化水素基としては、例えば、上述した一価のアリール基Ｓｕｂ１から、１つ以上の原子を除いて得られる二価以上の基が挙げられる。
本明細書において、連結基における複素環基としては、例えば、上述した一価のヘテロアリール基Ｓｕｂ２から、１つ以上の原子を除いて得られる二価以上の基が挙げられる。
【０３９８】
本明細書において、「〜」を用いて表される数値範囲は、「〜」の前に記載される数値を下限値とし、「〜」の後に記載される数値を上限値として含む範囲を意味する。
【実施例】
【０３９９】
以下、本発明に係る実施例を説明する。本発明はこれらの実施例によって何ら限定されない。
【０４００】
＜化合物＞
実施例１〜３に係る有機ＥＬ素子の製造に用いた一般式（１）で表される化合物の構造を以下に示す。
【０４０１】
【化１４６】
2020158425.tif 000147
【０４０２】
比較例１に係る有機ＥＬ素子の製造に用いた比較化合物の構造を以下に示す。なお、下記比較化合物Ｒｅｆ−２は、特許文献２に記載の化合物である。比較化合物Ｒｅｆ−２を合成できたが、比較化合物Ｒｅｆ−２は溶解性が悪く、精製できなかった。そのため、比較化合物Ｒｅｆ−２は、純度を向上させることができず、有機ＥＬ素子の用途には適さないと考えられる。
【０４０３】
【化１４７】
2020158425.tif 000148
【０４０４】
実施例１〜３及び比較例１に係る有機ＥＬ素子の製造に用いた、他の化合物の構造を以下に示す。
【０４０５】
【化１４８】
2020158425.tif 000149
【０４０６】
【化１４９】
2020158425.tif 000150
【０４０７】
【化１５０】
2020158425.tif 000151
【０４０８】
＜有機ＥＬ素子の作製＞
有機ＥＬ素子を以下のように作製し、評価した。
【０４０９】
〔実施例１〕
２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍ厚のＩＴＯ透明電極（陽極）付きガラス基板（ジオマテック株式会社製）を、イソプロピルアルコール中で５分間超音波洗浄を行った後、ＵＶオゾン洗浄を１分間行った。ＩＴＯの膜厚は、１３０ｎｍとした。
洗浄後の透明電極ライン付き前記ガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に透明電極を覆うようにして化合物ＨＡを共蒸着し、膜厚５ｎｍの正孔注入層を形成した。
次に、正孔注入層上に、化合物ＨＴ−１を蒸着し、膜厚１１０ｎｍの正孔輸送層を形成した。
次に、この正孔輸送層上に、化合物Ｈ−１を蒸着し、膜厚１０ｎｍの電子障壁層を形成した。
次に、この電子障壁層上に、第三の化合物としての化合物Ｈ−１と、第一の化合物としての化合物ＴＡＤＦ−１と、第二の化合物としての化合物ＢＤ−１と、を共蒸着し、膜厚２５ｎｍの発光層を形成した。発光層における化合物Ｈ−１の濃度を７４質量％とし、化合物ＴＡＤＦ−１の濃度を２５質量％とし、化合物ＢＤ−１の濃度を１質量％とした。
次に、この発光層上に、化合物ＥＴ−１を蒸着し、膜厚５ｎｍの正孔障壁層を形成した。
次に、この正孔障壁層上に、化合物ＥＴ−２を蒸着し、膜厚５０ｎｍの電子輸送層を形成した。
次に、この電子輸送層上に、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を蒸着し、膜厚１ｎｍの電子注入性電極（陰極）を形成した。
そして、この電子注入性電極上に、金属アルミニウム（Ａｌ）を蒸着し、膜厚８０ｎｍの金属Ａｌ陰極を形成した。
実施例１に係る有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO（130）/HA（5）/HT-1（110）/H-1（10）/H-1:TADF-1:BD-1（25,74%:25%:1%）/ET-1（5）/ET-2（50）/LiF（1）/Al（80）
なお、括弧内の数字は、膜厚（単位：ｎｍ）を示す。
同じく括弧内において、パーセント表示された数字（７４％：２５％：１％）は、発光層における化合物Ｈ−１、化合物ＴＡＤＦ−１、及び化合物ＢＤ−１の割合（質量％）を示す。以下、同様の表記とする。
【０４１０】
〔実施例２及び３〕
実施例２及び３に係る有機ＥＬ素子は、実施例１に係る有機ＥＬ素子の発光層における化合物ＴＡＤＦ−１を表１に記載の化合物に変更したこと以外、実施例１と同様にして作製した。
【０４１１】
〔比較例１〕
比較例１に係る有機ＥＬ素子は、実施例１に係る有機ＥＬ素子の発光層における化合物ＴＡＤＦ−１を表１に記載の化合物に変更したこと以外、実施例１と同様にして作製した。
【０４１２】
＜有機ＥＬ素子の評価＞
実施例１〜３及び比較例１で作製した有機ＥＬ素子について、以下の評価を行った。評価結果を表１に示す。
なお、比較例１の発光層で使用した化合物Ｒｅｆ−１は、便宜上、第一の化合物の欄に記載している。
【０４１３】
・外部量子効率ＥＱＥ
電流密度が０．１ｍＡ／ｃｍ２又は１０ｍＡ／ｃｍ２となるように素子に電圧を印加した時の分光放射輝度スペクトルを分光放射輝度計ＣＳ−２０００（コニカミノルタ株式会社製）で計測した。得られた分光放射輝度スペクトルから、ランバシアン放射を行ったと仮定し外部量子効率ＥＱＥ（単位：％）を算出した。表１には、電流密度０．１ｍＡ／ｃｍ２で計測及び算出した外部量子効率、並びに電流密度１０ｍＡ／ｃｍ２で計測及び算出した外部量子効率の両方の値を示す。
【０４１４】
・主ピーク波長λｐ
有機ＥＬ素子の電流密度が１０ｍＡ／ｃｍ２となるように素子に電圧を印加した時の分光放射輝度スペクトルを分光放射輝度計ＣＳ−２０００（コニカミノルタ株式会社製）で計測した。得られた分光放射輝度スペクトルから、主ピーク波長λｐ（単位：ｎｍ）を求めた。
【０４１５】
【表１】
2020158425.tif 000152
【０４１６】
第一の化合物として前記一般式（１）で表される化合物を用いた実施例１〜３に係る有機ＥＬ素子は、比較例１に係る有機ＥＬ素子に比べて、電流密度０．１ｍＡ／ｃｍ２での駆動時、並びに電流密度１０ｍＡ／ｃｍ２での駆動時の両方において、外部量子効率が向上した。
【０４１７】
＜化合物の評価＞
実施例１〜３及び比較例１で使用した化合物の物性値を以下の方法で測定した。
【０４１８】
（遅延蛍光性）
・化合物ＴＡＤＦ−１の遅延蛍光性
遅延蛍光性は図２に示す装置を利用して過渡ＰＬを測定することにより確認した。前記化合物ＴＡＤＦ−１をトルエンに溶解し、自己吸収の寄与を取り除くため励起波長において吸光度が０．０５以下の希薄溶液を調製した。また酸素による消光を防ぐため、試料溶液を凍結脱気した後にアルゴン雰囲気下で蓋付きのセルに封入することで、アルゴンで飽和された酸素フリーの試料溶液とした。
上記試料溶液の蛍光スペクトルを分光蛍光光度計ＦＰ−８６００（日本分光社製）で測定し、また同条件で９，１０−ジフェニルアントラセンのエタノール溶液の蛍光スペクトルを測定した。両スペクトルの蛍光面積強度を用いて、Ｍｏｒｒｉｓ  ｅｔ  ａｌ．  Ｊ．Ｐｈｙｓ．Ｃｈｅｍ．８０（１９７６）９６９中の（１）式により全蛍光量子収率を算出した。
前記化合物ＴＡＤＦ−１が吸収する波長のパルス光（パルスレーザーから照射される光）で励起された後、当該励起状態から即座に観察されるＰｒｏｍｐｔ発光（即時発光）と、当該励起後、即座には観察されず、その後観察されるＤｅｌａｙ発光（遅延発光）とが存在する。本実施例における遅延蛍光発光とは、Ｄｅｌａｙ発光（遅延発光）の量がＰｒｏｍｐｔ発光（即時発光）の量に対して５％以上を意味する。具体的には、Ｐｒｏｍｐｔ発光（即時発光）の量をＸＰとし、Ｄｅｌａｙ発光（遅延発光）の量をＸＤとしたときに、ＸＤ／ＸＰの値が０．０５以上であることを意味する。
Ｐｒｏｍｐｔ発光とＤｅｌａｙ発光の量とその比は、“Ｎａｔｕｒｅ  ４９２，  ２３４−２３８，  ２０１２”（参考文献１）に記載された方法と同様の方法により求めることができる。なお、Ｐｒｏｍｐｔ発光とＤｅｌａｙ発光の量の算出に使用される装置は、前記参考文献１に記載の装置、または図２に記載の装置に限定されない。
化合物ＴＡＤＦ−１について、Ｄｅｌａｙ発光（遅延発光）の量がＰｒｏｍｐｔ発光（即時発光）の量に対して５％以上あることが確認された。
具体的には、化合物ＴＡＤＦ−１について、ＸＤ／ＸＰの値が０．０５以上であった。
【０４１９】
（化合物ＴＡＤＦ−２の遅延蛍光性）
化合物ＴＡＤＦ−１に代えて、化合物ＴＡＤＦ−２を用いたこと以外、上記と同様にして化合物ＴＡＤＦ−２の遅延蛍光性を確認した。
化合物ＴＡＤＦ−２について、ＸＤ／ＸＰの値が０．０５以上であった。
【０４２０】
（化合物ＴＡＤＦ−３の遅延蛍光性）
化合物ＴＡＤＦ−１に代えて、化合物ＴＡＤＦ−３を用いたこと以外、上記と同様にして化合物ＴＡＤＦ−３の遅延蛍光性を確認した。
化合物ＴＡＤＦ−３について、ＸＤ／ＸＰの値が０．０５以上であった。
【０４２１】
（一重項エネルギーＳ１）
化合物ＴＡＤＦ−１、ＴＡＤＦ−２、ＴＡＤＦ−３、化合物ＢＤ−１、化合物Ｈ−１、及び化合物Ｒｅｆ−１の一重項エネルギーＳ１を、前述の溶液法により測定した。測定結果を表１に示す。
【０４２２】
（７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップ）
化合物ＴＡＤＦ−１、ＴＡＤＦ−２及び化合物ＴＡＤＦ−３の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋを前述の方法により測定した。
【０４２３】
（ΔＳＴ）
測定した一重項エネルギーＳ１と７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋとに基づいて、ΔＳＴを算出した。化合物ＴＡＤＦ−１、化合物ＴＡＤＦ−２、化合物ＴＡＤＦ−３、及び比較化合物Ｒｅｆ−１のΔＳＴは、いずれも、０．０１未満と確認した。
【０４２４】
＜化合物の合成＞
（合成実施例１）化合物ＴＡＤＦ−１の合成
【０４２５】
【化１５１】
2020158425.tif 000153
【０４２６】
窒素雰囲気下で、３００ｍＬの三口フラスコに、５，１２−ジヒドロインドロ［３，２−ａ］カルバゾール（２．５６ｇ，１０ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（４．１５ｇ，３０ｍｍｏｌ）、２−フルオロテレフタロニトリル（４．３８ｇ，３０ｍｍｏｌ）、ＤＭＦ（４０ｍＬ）を入れて、１２０℃で５時間加熱攪拌した。室温まで放冷した後、水を加え、析出した固体を濾過によって回収した。回収した固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：塩化メチレン）によって精製した。精製して得られた固体を５００ｍＬの三口フラスコに移して、ＤＭＦ（１７０ｍＬ）に溶解させた。溶解後、０℃まで氷冷してから、水素化ナトリウム（６０％  ｉｎ  ｏｉｌ，０．３４ｇ，８．５ｍｍｏｌ）を加えて３０分間攪拌した。攪拌後、２−フルオロテレフタロニトリル（１．５４ｇ，１０．５４ｍｍｏｌ）を加えて、室温で１時間攪拌し、５０℃で１時間加熱攪拌し、７０℃で１．５時間加熱攪拌した。加熱攪拌後、水素化ナトリウム（０．３４ｇ，８．５ｍｍｏｌ）と２−フルオロテレフタロニトリル（１．２５ｇ，８．６ｍｍｏｌ）を加えて、７０℃で４時間加熱攪拌した。０℃に冷却した後、飽和塩化アンモニウム水溶液と水を加え、析出した固体を濾過によって回収した。固体をメタノールで洗浄した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製した。精製して得られた固体をエタノールで洗浄した。続いて、洗浄した固体にトルエンを加えて、１３０℃で加熱攪拌した。加熱攪拌後、濾過によって固体を回収することで、化合物ＴＡＤＦ−１（２．７ｇ，５．３ｍｍｏｌ）を得た。なお、合成実施例１において合成した化合物は、ＬＣ／ＭＳ測定（Ｌｉｑｕｉｄ  Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ−Ｍａｓｓ  ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｒｙ）により、分子量の理論値と実測値とが一致していることを確認した。
【０４２７】
（合成実施例２）化合物ＴＡＤＦ−２の合成
【０４２８】
【化１５２】
2020158425.tif 000154
【０４２９】
窒素雰囲気下で、５００ｍＬの三口フラスコに、１１，１２−ジヒドロインドロ［２，３−ａ］カルバゾール（１．２８ｇ，５．０ｍｍｏｌ）とＤＭＦ（１００ｍＬ）を入れて、０℃まで氷冷した。水素化ナトリウム（６０％  ｉｎ  ｏｉｌ，０．４２ｇ，１０．５０ｍｍｏｌ）を加えて３０分間攪拌した。攪拌後、２−フルオロテレフタロニトリル（１．５４ｇ，１０．５４ｍｍｏｌ）を加えて、室温で１時間攪拌し、５０℃で１時間加熱攪拌し、７０℃で１．５時間加熱攪拌した。加熱攪拌後、水素化ナトリウム（０．０６ｇ，１．５ｍｍｏｌ）と２−フルオロテレフタロニトリル（０．２２ｇ，１．５ｍｍｏｌ）を加えて、７０℃で３時間加熱攪拌した。０℃に冷却した後、飽和塩化アンモニウム水溶液と水を加え、析出した固体を濾過によって回収した。固体をメタノールで洗浄した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製した。精製して得られた固体をエタノールで洗浄することで、化合物ＴＡＤＦ−２（２．００ｇ，３．９ｍｍｏｌ）を得た。なお、合成実施例２において合成した化合物は、ＬＣ／ＭＳ測定により、分子量の理論値と実測値とが一致していることを確認した。
【０４３０】
（合成実施例３）化合物ＴＡＤＦ−３の合成
【０４３１】
【化１５３】
2020158425.tif 000155
【０４３２】
窒素雰囲気下で、５００ｍＬの三口フラスコに、５，７−ジヒドロインドロ［２，３−ｂ］カルバゾール（１．２８ｇ，５．０ｍｍｏｌ）とＤＭＦ（１００ｍＬ）を入れて、０℃まで氷冷した。水素化ナトリウム（６０％  ｉｎ  ｏｉｌ，０．４２ｇ，１０．５０ｍｍｏｌ）を加えて、３０分間攪拌した。攪拌後、２−フルオロテレフタロニトリル（１．５４ｇ，１０．５４ｍｍｏｌ）を加えて、室温で１時間攪拌し、５０℃で一時間加熱攪拌し、７０℃で１．５時間加熱攪拌した。加熱攪拌後、水素化ナトリウム（０．０６ｇ，１．５ｍｍｏｌ）と２−フルオロテレフタロニトリル（０．２２ｇ，１．５ｍｍｏｌ）を加えて、７０℃で３時間加熱攪拌した。０℃に冷却した後、飽和塩化アンモニウム水溶液と水を加えて、析出した固体を濾過によって回収した。固体を塩化メチレンおよびクロロベンゼンで懸濁洗浄して、さらにエタノールで洗浄することで、化合物ＴＡＤＦ−３（１．４１ｇ，２．８ｍｍｏｌ）を得た。なお、合成実施例３において合成した化合物は、ＬＣ／ＭＳ測定により、分子量の理論値と実測値が一致していることを確認した。
【０４３３】
（比較合成例１）比較化合物Ｒｅｆ−1の合成
【０４３４】
【化１５４】
2020158425.tif 000156
【０４３５】
窒素雰囲気下で、５００ｍＬの三口フラスコに、５−フェニル−５，１２−ジヒドロインドロ［２，３−ａ］カルバゾール（３．３２ｇ，１０．０ｍｍｏｌ）とＤＭＦ（１００ｍＬ）を入れて、０℃まで氷冷した。水素化ナトリウム（６０％  ｉｎ  ｏｉｌ，０．４４ｇ，１１．０ｍｍｏｌ）を加えて、３０分間攪拌した。攪拌後、２−フルオロテレフタロニトリル（１．６１ｇ，１１．０ｍｍｏｌ）を加えて、７０℃で４時間加熱攪拌した。加熱攪拌後、さらに、水素化ナトリウム（０．２０ｇ，５．０ｍｍｏｌ）と２−フルオロテレフタロニトリル（０．７３ｇ，５．０ｍｍｏｌ）を加えて、７０℃で２時間加熱攪拌した。０℃に冷却してから、飽和塩化アンモニウム水溶液と水を加えて、析出した固体を濾過によって回収した。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開液：塩化メチレン）によって精製した後、エタノールで再結晶を行った。さらに、再結晶によって得られた固体を、ジエチルエーテルで完溶させたのち、ヘキサンを加え、析出した固体を濾過によって回収して、化合物Ｒｅｆ−１（１．０６ｇ，２．３ｍｍｏｌ）を得た。なお、比較合成例１において合成した化合物は、ＬＣ／ＭＳ測定により、分子量の理論値と実測値が一致していることを確認した。
【符号の説明】
【０４３６】
１…有機ＥＬ素子、２…基板、３…陽極、４…陰極、５…発光層、６…正孔注入層、７…正孔輸送層、８…電子輸送層、９…電子注入層。
【図１】
2020158425.tif 000176
【図２】
2020158425.tif 000177
【図３】
2020158425.tif 000178
【図４】
2020158425.tif 000179
【図５】
2020158425.tif 000180