(57)【要約】      （修正有）【課題】液晶組成物への高い溶解性と高い保存安定性を示す化合物、該化合物を構成部材とする液晶組成物及び液晶表示素子の提供。【解決手段】例えば、下式の様に２−フルオロ−４−ブロモベンズアルデヒドからホルミル基の還元、エーテル化、有機ホウ素化合物とのカップリングで合成できる４−エトキシ−４‘−メトキシメチル−２，３，３’−トリフルオロビフェニルや同様な方法で合成できる４−エトキシ−４‘−メトキシプロピル−２，３，３’−トリフルオロビフェニル。2020066582.tif 000091【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（ｉ）
【化１】
2020066582.tif 000089
（式中、Ｒｉ１は水素原子又は炭素原子数１から１５の直鎖状のアルキル基を表し、該アルキル基中に存在する１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−は−Ｃ≡Ｃ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−又は−ＣＯ−により置き換えられてもよく、アルキル基中に存在する水素原子はフッ素原子に置換されてもよく、
Ｒｉ２は単結合又は、炭素原子数１から１５の直鎖状のアルキレン基を表し、該アルキレン基中に存在する水素原子はフッ素原子に置換されてもよく、
Ｒｉ３は炭素原子数１から１５のアルキル基を表し、該アルキル基中に存在する１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−は−Ｃ≡Ｃ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−又は−ＣＯ−により置き換えられてもよく、アルキル基中に存在する水素原子はフッ素原子に置換されてもよく、
Ｘｉ１、Ｘｉ２、Ｘｉ３及びＸｉ４はそれぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子又は炭素原子数１〜２０のアルキル基を表し、該アルキル基中に存在する１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−は酸素原子が直接隣接しないように−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｏ−、−ＮＨ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−で置換されてもよいが、Ｘｉ１、Ｘｉ２、Ｘｉ３及びＸｉ４のうち少なくとも２つ以上はハロゲン原子を表し、
Ａｉ１は２価の芳香族基、２価の環式脂肪族基、又は２価の複素環式化合物基を表し、これらの基はＬｉ１で置換されてもよく、Ｌｉ１はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、炭素原子数１〜２０の直鎖又は分岐のアルキル基、ハロゲン化アルキル基を表し、該アルキル基中の第二級炭素原子は酸素原子が直接隣接しないように−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｏ−、−ＮＨ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−で置換されてもよいが、少なくとも一つのＡｉ１は基（Ａｉ１−１）
【化２】
2020066582.tif 000090
（ＸＡｉ１、ＸＡｉ２、ＸＡｉ３、ＸＡｉ４、ＸＡｉ５、ＸＡｉ６、ＸＡｉ７、ＸＡｉ８、ＸＡｉ９及びＸＡｉ１０はそれぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子又は炭素原子数１〜２０のアルキル基を表し、該アルキル基中に存在する１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−は酸素原子が直接隣接しないように−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｏ−、−ＮＨ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−で置換されてもよいが、ＸＡｉ１、ＸＡｉ２、ＸＡｉ３及びＸＡｉ４のうち少なくとも１つ以上はハロゲン原子を表し、ただし、Ｘｉ１とＸｉ２又はＸｉ３とＸｉ４がフッ素原子を表す場合、ＸＡｉ１とＸＡｉ２又はＸＡｉ３とＸＡｉ４がフッ素原子を表すことはなく、
Ａｉ２は２価の芳香族基、２価の環式脂肪族基、又は２価の複素環式化合物基を表し、これらの基はＬｉ１で置換されてもよく、Ｌｉ１はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、炭素原子数１〜２０の直鎖又は分岐のアルキル基、ハロゲン化アルキル基を表し、該アルキル基中の第二級炭素原子は酸素原子が直接隣接しないように−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｏ−、−ＮＨ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−で置換されてもよく、
Ｚｉ１及びＺｉ２はそれぞれ独立して−ＣＨ２ＣＨ２−、−（ＣＨ２）４−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＦ２ＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−又は単結合を表し、
ｎｉ１は１又は２を表し、ｎｉ２は０又は１を表すが、ｎｉ１＋ｎｉ２は１又は２を表し、
Ａｉ１、Ａｉ２、Ｚｉ２、Ｚｉ２、Ｌｉ１が複数存在する場合は、それらはそれぞれ独立して同一であっても異なっていてもよい。）
で表される化合物。
【請求項２】
一般式（ｉ）中のＡｉ１及びＡｉ２が、１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキシレン基、１，４−シクロヘキセニレン基、アントラセン−２，６−ジイル基、フェナントレン−２，７−ジイル基、ピリジン−２，５−ジイル基、ピリミジン−２，５−ジイル基、シクロペンタン−１，３−ジイル基、インダン−２，５−ジイル基、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基及び１，３−ジオキサン−２，５−ジイル基から選択される環構造を表し、Ａｉ１及びＡｉ２中の水素原子は無置換であるか、又はＬｉ１で置換されてもよいが、ただし、少なくとも一つのＡｉ１は基（Ａｉ１−１）又は基（Ａｉ１−２）を表す請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
一般式（ｉ）において、Ｚｉ１及びＺｉ２が、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−又は単結合を表す、請求項１又は２のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項４】
一般式（ｉ）において、Ｘｉ１とＸｉ２又はＸｉ２とＸｉ４がハロゲン原子である請求項１から３のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項５】
一般式（ｉ）中の基（Ａｉ１−１）において、ＸＡｉ１がハロゲン原子を表し、ＸＡｉ２が水素原子を表す請求項１から４のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項６】
請求項１から６のいずれか一項に記載の化合物を一種又は二種以上含有する組成物。
【請求項７】
請求項７記載の組成物を使用した液晶表示素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は有機電子材料や医農薬、特に液晶表示素子用材料として有用なアルキルエーテルを有する化合物及びこれらを用いた液晶組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
液晶表示素子は、時計、電卓をはじめとして、各種測定機器、自動車用パネル、ワードプロセッサー、電子手帳、プリンター、コンピューター、テレビ、時計、広告表示板等に用いられている。液晶表示方式としては、その代表的なものにＴＮ（ツイステッド・ネマチック）型、ＳＴＮ（スーパー・ツイステッド・ネマチック）型、ＴＦＴ（薄膜トランジスタ）を用いた垂直配向型やＩＰＳ（イン・プレーン・スイッチング）型等の駆動方式がある。これらの液晶表示素子に用いられる液晶組成物は水分、空気、熱、光などの外的要因に対して安定であること、また、室温を中心としてできるだけ広い温度範囲で液晶相（ネマチック相、スメクチック相及びブルー相等）を示し、低粘性であり、かつ駆動電圧が低いことが求められる。更に液晶組成物は個々の表示素子にあわせて誘電率異方性（Δε）及び屈折率異方性（Δｎ）等を最適な値とするために、数種類から数十種類の化合物を選択し、構成されている。
【０００３】
液晶組成物を表示素子等として使用する際には、可能な限り回転粘性係数（γ１）が低いことが求められる。γ１の低い液晶組成物を得るためには様々な方法があるが、その一つとして大きなΔε（外挿値）の絶対値を有する化合物を用いる事が知られている。この理由について以下に説明する。液晶組成物のγ１を低下させるためには、｜Δε｜（外挿値）がほぼ０であり低いγ１（外挿値）を示す非極性化合物の使用量を可能な限り増やすことが有効である。一般的に必要とされる組成物のΔεは液晶パネルごとに決まっており、Δεを付与するためにγ１（外挿値）の大きな極性化合物を添加している。したがって、大きな｜Δε｜（外挿値）を示す化合物に置き換える事で、非極性化合物の使用量を増やすことが出来るため、結果として液晶組成物のγ１低下を達成することが出来る。また、液晶組成物として使用するためには、他の液晶成分と良好な相溶性を示すことが求められる。これは、他の液晶成分との混和性が低い場合、液晶組成物を低温で保管した際に析出などを起こしてしまうためである。
【０００４】
これまで、４，４‘−ジアルコキシビフェニル構造を有する下記のような化合物が報告されているが、液晶組成物への溶解性が十分でないという課題があった（特許文献１）。
【０００５】
【化１】
2020066582.tif 000002
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００６】
【特許文献１】特開２０１５−１３１９５６号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
本発明が解決しようとする課題は、液晶組成物への高い溶解性と高い保存安定性を示す化合物を提供し、併せて当該化合物を構成部材とする液晶組成物及び液晶表示素子を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
前記課題を解決するため、本願発明者らは種々の化合物の検討を行った結果、アルキルエーテルを有する化合物が効果的に課題を解決できることを見出し、本願発明の完成に至った。
【０００９】
本願発明は、一般式（ｉ）
【００１０】
【化２】
2020066582.tif 000003
【００１１】
（式中、Ｒｉ１は水素原子又は炭素原子数１から１５の直鎖状のアルキル基を表し、該アルキル基中に存在する１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−は−Ｃ≡Ｃ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−又は−ＣＯ−により置き換えられてもよく、アルキル基中に存在する水素原子はフッ素原子に置換されてもよく、
Ｒｉ２は単結合又は、炭素原子数１から１５の直鎖状のアルキレン基を表し、該アルキレン基中に存在する水素原子はフッ素原子に置換されてもよく、
Ｒｉ３は炭素原子数１から１５のアルキル基を表し、該アルキル基中に存在する１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−は−Ｃ≡Ｃ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−又は−ＣＯ−により置き換えられてもよく、アルキル基中に存在する水素原子はフッ素原子に置換されてもよく、
Ｘｉ１、Ｘｉ２、Ｘｉ３及びＸｉ４はそれぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子又は炭素原子数１〜２０のアルキル基を表し、該アルキル基中に存在する１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−は酸素原子が直接隣接しないように−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｏ−、−ＮＨ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−で置換されてもよいが、Ｘｉ１、Ｘｉ２、Ｘｉ３及びＸｉ４のうち少なくとも２つ以上はハロゲン原子を表し、
Ａｉ１は２価の芳香族基、２価の環式脂肪族基、又は２価の複素環式化合物基を表し、これらの基はＬｉ１で置換されてもよく、Ｌｉ１はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、炭素原子数１〜２０の直鎖又は分岐のアルキル基、ハロゲン化アルキル基を表し、該アルキル基中の第二級炭素原子は酸素原子が直接隣接しないように−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｏ−、−ＮＨ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−で置換されてもよいが、少なくとも一つのＡｉ１は基（Ａｉ１−１）
【００１２】
【化３】
2020066582.tif 000004
【００１３】
（ＸＡｉ１、ＸＡｉ２、ＸＡｉ３、ＸＡｉ４はそれぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子又は炭素原子数１〜２０のアルキル基を表し、該アルキル基中に存在する１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−は酸素原子が直接隣接しないように−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｏ−、−ＮＨ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−で置換されてもよいが、ＸＡｉ１、ＸＡｉ２、ＸＡｉ３及びＸＡｉ４のうち少なくとも１つ以上はハロゲン原子を表し、ただし、Ｘｉ１とＸｉ２又はＸｉ３とＸｉ４がフッ素原子を表す場合、ＸＡｉ１とＸＡｉ２又はＸＡｉ３とＸＡｉ４がフッ素原子を表すことはなく、
Ａｉ２は２価の芳香族基、２価の環式脂肪族基、又は２価の複素環式化合物基を表し、これらの基はＬｉ１で置換されてもよく、Ｌｉ１はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、炭素原子数１〜２０の直鎖又は分岐のアルキル基、ハロゲン化アルキル基を表し、該アルキル基中の第二級炭素原子は酸素原子が直接隣接しないように−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｏ−、−ＮＨ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−で置換されてもよく、
Ｚｉ１及びＺｉ２はそれぞれ独立して−ＣＨ２ＣＨ２−、−（ＣＨ２）４−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＦ２ＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−又は単結合を表し、
ｎｉ１は１又は２を表し、ｎｉ２は０又は１を表すが、ｎｉ１＋ｎｉ２は１又は２を表し、
Ａｉ１、Ａｉ２、Ｚｉ２、Ｚｉ２、Ｌｉ１が複数存在する場合は、それらはそれぞれ独立して同一であっても異なっていてもよい。）
で表される化合物。で表される化合物を提供し、併せて当該化合物を含有する液晶組成物及び当該液晶組成物を用いた液晶表示素子を提供する。
【発明の効果】
【００１４】
本発明により提供される、一般式（ｉ）で表される化合物は、液晶組成物への高い溶解性と高い保存安定性を示し、さらに化学的に高い安定性を併せ持つ。従って、一般式（ｉ）で表される化合物を液晶組成物の成分として用いる事により、低いγ１を示す液晶組成物を得ることができる。このため、高速応答が求められる液晶表示素子用の液晶組成物の構成成分として非常に有用である。
【発明を実施するための形態】
【００１５】
一般式（ｉ）において、Ｒｉ１は水素原子又は炭素原子数１から１５の直鎖状のアルキル基を表し、該アルキル基中に存在する１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−は−Ｃ≡Ｃ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−又は−ＣＯ−により置き換えられてもよく、該アルキル基中に存在する水素原子はフッ素原子に置換されても良い。γ１を低下させる為には、水素原子又は炭素原子数１〜８の直鎖状のアルキル基であることがより好ましく、水素原子又は炭素原子数１〜５の直鎖状のアルキル基であることが更に好ましく、水素原子又は炭素原子数１〜３の直鎖状のアルキル基であることが更に好ましい。
【００１６】
Ｒｉ２は単結合又は炭素原子数１から１５の直鎖状のアルキレン基を表し、該アルキル基中に存在する１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−は−Ｃ≡Ｃ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−又は−ＣＯ−により置き換えられても良く、これらの基中に存在する水素原子はフッ素原子に置換されても良い。γ１を低下させる為には、単結合又は炭素原子数１〜８の直鎖状のアルキル基であることが好ましく、単結合又は炭素原子数１〜５の直鎖状のアルキル基であることが特に好ましく、単結合、又は炭素原子数１〜３の直鎖状のアルキル基であることが更に好ましい。
【００１７】
Ｒｉ１とＲｉ２の炭素原子数を合計した総数は、０〜７であることが好ましく、０〜５であることが好ましく、０〜３であることが好ましい。
【００１８】
Ｒｉ３は炭素原子数１から１５のアルキル基又はアルコキシ基を表し、該アルキル基又はアルコキシ基中に存在する１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−は酸素原子に直接隣接しないように−Ｃ≡Ｃ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−又は−ＣＯ−により置き換えられても良く、これらの基中に存在する水素原子はフッ素原子に置換されても良い。γ１を低下させる為には、炭素原子数１から８のアルキル基又は炭素原子数１から８のアルコキシ基を表すことが好ましく、炭素原子数１から５のアルキル基又は炭素原子数１から５のアルコキシ基が更に好ましい。｜Δε｜を大きくする為には、炭素原子数１から８のアルコキシ基が好ましく、炭素原子数１から５のアルコキシ基が更に好ましい。
Ｘｉ１、Ｘｉ２、Ｘｉ３及びＸｉ４はそれぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子又は炭素原子数１〜２０のアルキル基を表し、該アルキル基中に存在する１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−は酸素原子が直接隣接しないように−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｏ−、−ＮＨ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−で置換されてもよいが、Ｘｉ１、Ｘｉ２、Ｘｉ３及びＸｉ４のうち少なくとも２つ以上はハロゲン原子を表す。｜Δε｜を大きくする為には、Ｘｉ１とＸｉ２が共にハロゲン原子、又はＸｉ３とＸｉ４が共にハロゲン原子であることが好ましく、フッ素原子であることが更に好ましい。
【００１９】
Ａｉ１はそれぞれ独立して、２価の６員環芳香族基、２価の６員環複素芳香族基、２価の６員環脂肪族基、又は２価の６員環複素脂肪族基、２価の５員環芳香族基、２価の５員環複素芳香族基、２価の５員環脂肪族基、又は２価の５員環複素脂肪族基を表し、具体的には、１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキシレン基、１，４−シクロヘキセニレン基、アントラセン−２，６−ジイル基、フェナントレン−２，７−ジイル基、ピリジン−２，５−ジイル基、ピリミジン−２，５−ジイル基、シクロペンタン−１，３−ジイル基、インダン−２，５−ジイル基、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基及び１，３−ジオキサン−２，５−ジイル基から選択される環構造が好ましく、１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキシレン基、フェナントレン−２，７−ジイル基、ピリジン−２，５−ジイル基、ピリミジン−２，５−ジイル基、インダン−２，５−ジイル基、及び１，３−ジオキサン−２，５−ジイル基から選択される環構造を表すことがより好ましく、１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキシレン基、インダン−２，５−ジイル基、及び１，３−ジオキサン−２，５−ジイル基から選択される環構造が更に好ましい。該環構造は無置換であるか又はＬｉ１で置換されていることが好ましい。
【００２０】
Ｌｉ１はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、炭素原子数１〜２０の直鎖又は分岐のアルキル基、ハロゲン化アルキル基を表し、該アルキル基中の第二級炭素原子は酸素原子が直接隣接しないように−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｏ−、−ＮＨ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−で置換されてもよい。｜Δε｜を高める為には、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基が好ましく、溶解性を高める為には、炭素原子数１〜２０の直鎖又は分岐のアルキル基、ハロゲン化アルキル基であることが好ましく、ハロゲン原子であることがより好ましく、フッ素原子であることが更に好ましい。少なくとも一つのＡｉ１は基（Ａｉ１−１）
【００２１】
【化４】
2020066582.tif 000005
【００２２】
を表し、（Ａｉ１−１）中のＸＡｉ１、ＸＡｉ２、ＸＡｉ３及びＸＡｉ４はそれぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子又は炭素原子数１〜２０のアルキル基を表し、該アルキル基中に存在する１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−は酸素原子が直接隣接しないように−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｏ−、−ＮＨ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−で置換されてもよいが、ＸＡｉ１、ＸＡｉ２、ＸＡｉ３及びＸＡｉ４のうち少なくとも１つ以上はハロゲン原子を表す。、ただし、Ｘｉ１とＸｉ２又はＸｉ３とＸｉ４がフッ素原子を表す場合、ＸＡｉ１とＸＡｉ２又はＸＡｉ３とＸＡｉ４がフッ素原子を表すことはなく、｜Δε｜を高める為には、ＸＡｉ１又はＸＡｉ２がハロゲン原子であることが好ましく、フッ素原子であることが更に好ましい。
【００２３】
Ａｉ２はそれぞれ独立して、２価の６員環芳香族基、２価の６員環複素芳香族基、２価の６員環脂肪族基、又は２価の６員環複素脂肪族基、２価の５員環芳香族基、２価の５員環複素芳香族基、２価の５員環脂肪族基、又は２価の５員環複素脂肪族基を表し、具体的には、１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキシレン基、１，４−シクロヘキセニレン基、アントラセン−２，６−ジイル基、フェナントレン−２，７−ジイル基、ピリジン−２，５−ジイル基、ピリミジン−２，５−ジイル基、シクロペンタン−１，３−ジイル基、インダン−２，５−ジイル基、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基及び１，３−ジオキサン−２，５−ジイル基から選択される環構造が好ましく、１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキシレン基、フェナントレン−２，７−ジイル基、ピリジン−２，５−ジイル基、ピリミジン−２，５−ジイル基、インダン−２，５−ジイル基、及び１，３−ジオキサン−２，５−ジイル基から選択される環構造を表すことがより好ましく、１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキシレン基、インダン−２，５−ジイル基、及び１，３−ジオキサン−２，５−ジイル基から選択される環構造が更に好ましい。該環構造は無置換であるか又はＬｉ１で置換されていることが好ましい。Ｌｉ１はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、炭素原子数１〜２０の直鎖又は分岐のアルキル基、ハロゲン化アルキル基を表し、該アルキル基中の第二級炭素原子は酸素原子が直接隣接しないように−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｏ−、−ＮＨ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−で置換されてもよい。
【００２４】
Ｚｉ１及びＺｉ２はそれぞれ独立して−ＣＨ２ＣＨ２−、−（ＣＨ２）４−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＦ２ＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−又は単結合を表す。Δｎを高める為には−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−又は単結合であることが好ましく、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、又は単結合であることが更に好ましい。
【００２５】
ｎｉ１は１又は２を表し、ｎｉ２は０又は１を表すが、ｎｉ１＋ｎｉ２は１又は２を表す。
Δｎを高める為にはｎｉ１＋ｎｉ２は２であることが好ましく、γ１を低下させる為はｎｉ１＋ｎｉ２は１であることが好ましい。
一般式（ｉ）で表される化合物において、Ａｉ１、Ａｉ２、Ｚｉ２、Ｚｉ２、Ｌｉ１が複数存在する場合は、それらはそれぞれ独立して同一であっても異なっていてもよい。なお、一般式（ｉ）で表される化合物において、ヘテロ原子同士が直接結合する構造となることはない。
【００２６】
一般式（ｉ）の中では以下の一般式（ｉ−１−１）〜一般式（ｉ−１−１４）で表される各化合物が好ましく、一般式（ｉ−１−１）〜一般式（ｉ−１−８）で表される各化合物が更に好ましい。
【００２７】
【化５】
2020066582.tif 000006
【００２８】
【化６】
2020066582.tif 000007
【００２９】
（式中、Ｒｉ１、Ｒｉ２及びＲｉ３は、一般式（ｉ）におけるＲｉ１、Ｒｉ２及びＲｉ３と同じ意味を表す。）
（製造方法）
本発明において、一般式（ｉ）で表される化合物は、以下のようにして製造することができる。勿論本発明の趣旨及び適用範囲は、これら製造例により制限されるものではない。
一般式（ｉｉ−１）
【００３０】
【化７】
2020066582.tif 000008
【００３１】
（式中、Ｒｉ２、Ｒｉ３、Ａｉ１、Ａｉ２、Ｚｉ１、Ｚｉ２、Ｘｉ１、Ｘｉ２、Ｘｉ３、Ｘｉ４、ｎｉ１及びｎｉ２は、一般式（ｉ）で表されるＲｉ２、Ｒｉ３、Ａｉ１、Ａｉ２、Ｚｉ１、Ｚｉ２、Ｘｉ１、Ｘｉ２、Ｘｉ３、Ｘｉ４、ｎｉ１及びｎｉ２と同じ意味を表す。）で表される化合物を、水素化ホウ素ナトリウムと反応させる事で、一般式（ｉｉ−２）
【００３２】
【化８】
2020066582.tif 000009
【００３３】
（式中、Ｒｉ２、Ｒｉ３、Ａｉ１、Ａｉ２、Ｚｉ１、Ｚｉ２、Ｘｉ１、Ｘｉ２、Ｘｉ３、Ｘｉ４、ｎｉ１及びｎｉ２は、一般式（ｉ）で表されるＲｉ２、Ｒｉ３、Ａｉ１、Ａｉ２、Ｚｉ１、Ｚｉ２、Ｘｉ１、Ｘｉ２、Ｘｉ３、Ｘｉ４、ｎｉ１及びｎｉ２と同じ意味を表す。）で表される化合物を得ることが出来る。使用する反応溶媒としては、反応を好適に進行させるものであればいずれでも構わないが、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジイソプロピルエーテル、ターシャリーブチルメチルエーテル等のエーテル系溶媒、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ｔ−ブチルアルコール等のアルコール系溶媒が好ましく、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、メタノール及びエタノールであることが更に好ましい。また、これらの溶媒を必要に応じて混合する事も好ましい。
反応温度としては、反応を好適に進行させる温度であればいずれの温度でも構わないが、０℃から反応溶媒が還流する温度までの温度が好ましい。
一般式（ｉｉ−２）で表される化合物を、塩基存在下、ヨードエタンと反応する事で、一般式（ｉ）においてＲｉ１がメチル基で表される一般式（ｉｉ−３）
【００３４】
【化９】
2020066582.tif 000010
【００３５】
（式中、Ｒｉ２、Ｒｉ３、Ａｉ１、Ａｉ２、Ｚｉ１、Ｚｉ２、Ｘｉ１、Ｘｉ２、Ｘｉ３、Ｘｉ４、ｎｉ１及びｎｉ２は、一般式（ｉ）で表されるＲｉ２、Ｒｉ３、Ａｉ１、Ａｉ２、Ｚｉ１、Ｚｉ２、Ｘｉ１、Ｘｉ２、Ｘｉ３、Ｘｉ４、ｎｉ１及びｎｉ２と同じ意味を表す。）を得ることが出来る。使用する反応溶媒としては、反応を好適に進行させるものであればいずれでも構わないが、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジイソプロピルエーテル、ターシャリーブチルメチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジメチルホルムアミド、ジメチルホルムアセトアミド、等の極性溶媒が好ましい。また、これらの溶媒を必要に応じて混合する事も好ましい。
反応温度としては、反応を好適に進行させる温度であればいずれの温度でも構わないが、０℃から反応溶媒が還流する温度までの温度が好ましく、２５℃から反応溶媒が還流する温度までの温度が更に好ましい。
塩基としては、反応を好適に進行させる塩基であればいずれの塩基でも構わないが、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、炭酸セシウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、リン酸カリウムが好ましく、水素化ナトリウム、炭酸セシウム、リン酸カリウムが更に好ましい。
一般式（ｉ）で表される化合物は負のΔε（外挿値）を示す。該一般式（ｉ）で表される化合物を含有する液晶組成物は、負の誘電率異方性を有することが好ましい。
本発明の液晶組成物において一般式（ｉ）で表される化合物の含有量が少ないとその効果が現れないため、組成物中に下限値として、１質量％（以下組成物中の％は質量％を表す。）以上含有することが好ましく、、５％以上含有することがより好ましく、１０％以上含有することが更に好ましい。又、含有量が多いと析出等の問題を引き起こすため、上限値としては、７０％以下含有することが好ましく、６０％以下含有することがより好ましく、５０％以下含有することがより好ましく、４０％以下含有することが特に好ましい。一般式（ｉ）で表される化合物は１種のみで使用することもできるが、２種以上の化合物を同時に使用してもよい。
液晶組成物の物性値を調整するために一般式（ｉ）で表される化合物以外の化合物を使用してもよく、液晶相を持つ化合物以外にも必要に応じて液晶相を持たない化合物を添加することもできる。
【００３６】
本発明の提供する組成物においては、その第一成分として一般式（ｉ）で表される化合物を少なくとも１種含有するが、その他の成分として特に以下の第二から第三成分から少なくとも１種含有することが好ましい。
【００３７】
第二成分は、一般式（Ｎ−１）、（Ｎ−２）及び（Ｎ−３）で表される化合物から選ばれる化合物であって、液晶組成物において当該化合物を１種類又は２種類以上含有することが好ましい。これら化合物は誘電的に負の化合物（Δεの符号が負で、その絶対値が２より大きい。）に該当する。
【００３８】
【化１０】
2020066582.tif 000011
【００３９】
（式中、ＲＮ１１、ＲＮ１２、ＲＮ２１、ＲＮ２２、ＲＮ３１及びＲＮ３２はそれぞれ独立して炭素原子数１〜８のアルキル基を表し、該アルキル基中の１個又は非隣接の２個以上の−ＣＨ２−はそれぞれ独立して−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−によって置換されていてもよく、
ＡＮ１１、ＡＮ１２、ＡＮ２１、ＡＮ２２、ＡＮ３１及びＡＮ３２はそれぞれ独立して
（ａ）  １，４−シクロヘキシレン基（この基中に存在する１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−は−Ｏ−に置き換えられてもよい。）及び
（ｂ）  １，４−フェニレン基（この基中に存在する１個の−ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の−ＣＨ＝は−Ｎ＝に置き換えられてもよい。）
（ｃ）  ナフタレン−２，６−ジイル基、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基又はデカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基（ナフタレン−２，６−ジイル基又は１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基中に存在する１個の−ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の−ＣＨ＝は−Ｎ＝に置き換えられても良い。）
（ｄ）  １，４−シクロヘキセニレン基
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基（ａ）、基（ｂ）、基（ｃ）及び基（ｄ）はそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていても良く、
ＺＮ１１、ＺＮ１２、ＺＮ２１、ＺＮ２２、ＺＮ３１及びＺＮ３２はそれぞれ独立して単結合、−ＣＨ２ＣＨ２−、−（ＣＨ２）４−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は−Ｃ≡Ｃ−を表し、
ＸＮ２１は水素原子又はフッ素原子を表し、
ＴＮ３１は−ＣＨ２−又は酸素原子を表し、
ｎＮ１１、ｎＮ１２、ｎＮ２１、ｎＮ２２、ｎＮ３１及びｎＮ３２はそれぞれ独立して０〜３の整数を表すが、ｎＮ１１＋ｎＮ１２、ｎＮ２１＋ｎＮ２２及びｎＮ３１＋ｎＮ３２はそれぞれ独立して１、２又は３であり、ＡＮ１１〜ＡＮ３２、ＺＮ１１〜ＺＮ３２が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良い。）
一般式（Ｎ−１）、（Ｎ−２）及び（Ｎ−３）で表される化合物は、Δεが負でその絶対値が３よりも大きな化合物であることが好ましい。
【００４０】
一般式（Ｎ−１）、（Ｎ−２）及び（Ｎ−３）中、ＲＮ１１、ＲＮ１２、ＲＮ２１、ＲＮ２２、ＲＮ３１及びＲＮ３２はそれぞれ独立して、炭素原子数１〜８のアルキル基、炭素原子数１〜８のアルコキシ基、炭素原子数２〜８のアルケニル基又は炭素原子数２〜８のアルケニルオキシ基が好ましく、炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数１〜５のアルコキシ基、炭素原子数２〜５のアルケニル基又は炭素原子数２〜５のアルケニルオキシ基が好ましく、炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基がより好ましく、炭素原子数２〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜３のアルケニル基がより好ましく、炭素原子数３のアルケニル基（プロペニル基）が特に好ましい。
【００４１】
また、それが結合する環構造がフェニル基（芳香族）である場合には、直鎖状の炭素原子数１〜５のアルキル基、直鎖状の炭素原子数１〜４のアルコキシ基及び炭素原子数４〜５のアルケニル基が好ましく、それが結合する環構造がシクロヘキサン、ピラン及びジオキサンなどの飽和した環構造の場合には、直鎖状の炭素原子数１〜５のアルキル基、直鎖状の炭素原子数１〜４のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数２〜５のアルケニル基が好ましい。ネマチック相を安定化させるためには炭素原子及び存在する場合酸素原子の合計が５以下であることが好ましく、直鎖状であることが好ましい。
【００４２】
アルケニル基としては、式（Ｒ１）から式（Ｒ５）のいずれかで表される基から選ばれることが好ましい。（各式中の黒点は環構造中の炭素原子を表す。）
【００４３】
【化１１】
2020066582.tif 000012
【００４４】
ＡＮ１１、ＡＮ１２、ＡＮ２１、ＡＮ２２、ＡＮ３１及びＡＮ３２はそれぞれ独立してΔｎを大きくすることが求められる場合には芳香族であることが好ましく、応答速度を改善するためには脂肪族であることが好ましく、トランス−１，４−シクロへキシレン基、１，４−フェニレン基、２−フルオロ−１，４−フェニレン基、３−フルオロ−１，４−フェニレン基、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン基、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキセニレン基、１，４−ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、ピペリジン−１，４−ジイル基、ナフタレン−２，６−ジイル基、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基又は１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基を表すことが好ましく、下記の構造を表すことがより好ましく、
【００４５】
【化１２】
2020066582.tif 000013
【００４６】
トランス−１，４−シクロへキシレン基、１，４−シクロヘキセニレン基又は１，４−フェニレン基を表すことがより好ましい。
【００４７】
ＺＮ１１、ＺＮ１２、ＺＮ２１、ＺＮ２２、ＺＮ３１及びＺＮ３２はそれぞれ独立して−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＦ２ＣＦ２−又は単結合を表すことが好ましく、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ２ＣＨ２−又は単結合がより好ましく、−ＣＨ２Ｏ−又は単結合が特に好ましい。
【００４８】
ＸＮ２１はフッ素原子が好ましい。
【００４９】
ＴＮ３１は酸素原子が好ましい。
【００５０】
ｎＮ１１＋ｎＮ１２、ｎＮ２１＋ｎＮ２２及びｎＮ３１＋ｎＮ３２は１又は２が好ましく、ｎＮ１１が１でありｎＮ１２が０である組み合わせ、ｎＮ１１が２でありｎＮ１２が０である組み合わせ、ｎＮ１１が１でありｎＮ１２が１である組み合わせ、ｎＮ１１が２でありｎＮ１２が１である組み合わせ、ｎＮ２１が１でありｎＮ２２が０である組み合わせ、ｎＮ２１が２でありｎＮ２２が０である組み合わせ、ｎＮ３１が１でありｎＮ３２が０である組み合わせ、ｎＮ３１が２でありｎＮ３２が０である組み合わせ、が好ましい。
【００５１】
本発明の組成物の総量に対しての式（Ｎ−１）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、１０％であり、２０％であり、３０％であり、４０％であり、５０％であり、５５％であり、６０％であり、６５％であり、７０％であり、７５％であり、８０％である。好ましい含有量の上限値は、９５％であり、８５％であり、７５％であり、６５％であり、５５％であり、４５％であり、３５％であり、２５％であり、２０％である。
【００５２】
本発明の組成物の総量に対しての式（Ｎ−２）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、１０％であり、２０％であり、３０％であり、４０％であり、５０％であり、５５％であり、６０％であり、６５％であり、７０％であり、７５％であり、８０％である。好ましい含有量の上限値は、９５％であり、８５％であり、７５％であり、６５％であり、５５％であり、４５％であり、３５％であり、２５％であり、２０％である。
【００５３】
本発明の組成物の総量に対しての式（Ｎ−３）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、１０％であり、２０％であり、３０％であり、４０％であり、５０％であり、５５％であり、６０％であり、６５％であり、７０％であり、７５％であり、８０％である。好ましい含有量の上限値は、９５％であり、８５％であり、７５％であり、６５％であり、５５％であり、４５％であり、３５％であり、２５％であり、２０％である。
【００５４】
本発明の組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は上記の下限値が低く上限値が低いことが好ましい。さらに、本発明の組成物のＴＮＩを高く保ち、温度安定性の良い組成物が必要な場合は上記の下限値が低く上限値が低いことが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値を高く上限値が高いことが好ましい。
【００５５】
一般式（Ｎ−１）で表される化合物として、下記の一般式（Ｎ−１ａ）〜（Ｎ−１ｇ）で表される化合物群を挙げることができる。
【００５６】
【化１３】
2020066582.tif 000014
【００５７】
（式中、ＲＮ１１及びＲＮ１２は一般式（Ｎ−１）におけるＲＮ１１及びＲＮ１２と同じ意味を表し、ｎＮａ１１は０又は１を表し、ｎＮｂ１１は０又は１を表し、ｎＮｃ１１は０又は１を表し、ｎＮｄ１１は０又は１を表し、ｎＮｅ１１は１又は２を表し、ｎＮｆ１１は１又は２を表し、ｎＮｇ１１は１又は２を表し、ＡＮｅ１１はトランス−１，４−シクロへキシレン基又は１，４−フェニレン基を表し、ＡＮｇ１１はトランス−１，４−シクロへキシレン基、１，４−シクロヘキセニレン基又は１，４−フェニレン基を表すが少なくとも１つは１，４−シクロヘキセニレン基を表し、ＺＮｅ １１は単結合又はエチレンを表すが少なくとも１つはエチレンを表す。）
より具体的には、一般式（Ｎ−１）で表される化合物は一般式（Ｎ−１−１）〜（Ｎ−１−２１）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。
【００５８】
一般式（Ｎ−１−１）で表される化合物は下記の化合物である。
【００５９】
【化１４】
2020066582.tif 000015
【００６０】
（式中、ＲＮ１１１及びＲＮ１１２はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ−１）におけるＲＮ１１及びＲＮ１２と同じ意味を表す。）
ＲＮ１１１は炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基が好ましく、プロピル基、ペンチル基又はビニル基が好ましい。ＲＮ１１２は炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数４〜５のアルケニル基又は炭素原子数１〜４のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基又はブトキシ基が好ましい。
【００６１】
一般式（Ｎ−１−１）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。
【００６２】
Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高く、ＴＮＩを重視する場合は含有量を少なめに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。
【００６３】
本発明の組成物の総量に対しての式（Ｎ−１−１）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、５％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％であり、２３％であり、２５％であり、２７％であり、３０％であり、３３％であり、３５％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、５０％であり、４０％であり、３８％であり、３５％であり、３３％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％であり、１０％であり、８％であり、７％であり、６％であり、５％であり、３％である。
【００６４】
さらに、一般式（Ｎ−１−１）で表される化合物は、式（Ｎ−１−１．１）から式（Ｎ−１−１．２３）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式（Ｎ−１−１．１）〜（Ｎ−１−１．４）で表される化合物であることが好ましく、式（Ｎ−１−１．１）及び式（Ｎ−１−１．３）で表される化合物が好ましい。
【００６５】
【化１５】
2020066582.tif 000016
【００６６】
式（Ｎ−１−１．１）〜（Ｎ−１−１．２２）で表される化合物は単独で使用することも、組み合わせて使用することも可能であるが、本発明の組成物の総量に対しての単独又はこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、５％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％であり、２３％であり、２５％であり、２７％であり、３０％であり、３３％であり、３５％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、５０％であり、４０％であり、３８％であり、３５％であり、３３％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％であり、１０％であり、８％であり、７％であり、６％であり、５％であり、３％である。
【００６７】
一般式（Ｎ−１−２）で表される化合物は下記の化合物である。
【００６８】
【化１６】
2020066582.tif 000017
【００６９】
（式中、ＲＮ１２１及びＲＮ１２２はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ−１）におけるＲＮ１１及びＲＮ１２と同じ意味を表す。）
ＲＮ１２１は炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基、ブチル基又はペンチル基が好ましい。ＲＮ１２２は炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数４〜５のアルケニル基又は炭素原子数１〜４のアルコキシ基が好ましく、メチル基、プロピル基、メトキシ基、エトキシ基又はプロポキシ基が好ましい。
【００７０】
一般式（Ｎ−１−２）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。
【００７１】
Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を少なめに設定すると効果が高く、ＴＮＩを重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。
【００７２】
本発明の組成物の総量に対しての式（Ｎ−１−２）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、５％であり、７％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％であり、２３％であり、２５％であり、２７％であり、３０％であり、３３％であり、３５％であり、３７％であり、４０％であり、４２％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、５０％であり、４８％であり、４５％であり、４３％であり、４０％であり、３８％であり、３５％であり、３３％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％であり、１０％であり、８％であり、７％であり、６％であり、５％である。
【００７３】
さらに、一般式（Ｎ−１−２）で表される化合物は、式（Ｎ−１−２．１）から式（Ｎ−１−２．２２）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式（Ｎ−１−２．３）から式（Ｎ−１−２．７）、式（Ｎ−１−２．１０）、式（Ｎ−１−２．１１）、式（Ｎ−１−２．１３）及び式（Ｎ−１−２．２０）で表される化合物であることが好ましく、Δεの改良を重視する場合には式（Ｎ−１−２．３）から式（Ｎ−１−２．７）で表される化合物が好ましく、ＴＮＩの改良を重視する場合には式（Ｎ−１−２．１０）、式（Ｎ−１−２．１１）及び式（Ｎ−１−２．１３）で表される化合物であることが好ましく、応答速度の改良を重視する場合には式（Ｎ−１−２．２０）で表される化合物であることが好ましい。
【００７４】
【化１７】
2020066582.tif 000018
【００７５】
式（Ｎ−１−２．１）から式（Ｎ−１−２．２２）で表される化合物は単独で使用することも、組み合わせて使用することも可能であるが、本発明の組成物の総量に対しての単独又はこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、５％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％であり、２３％であり、２５％であり、２７％であり、３０％であり、３３％であり、３５％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、５０％であり、４０％であり、３８％であり、３５％であり、３３％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％であり、１０％であり、８％であり、７％であり、６％であり、５％であり、３％である。
【００７６】
一般式（Ｎ−１−３）で表される化合物は下記の化合物である。
【００７７】
【化１８】
2020066582.tif 000019
【００７８】
（式中、ＲＮ１３１及びＲＮ１３２はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ−１）におけるＲＮ１１及びＲＮ１２と同じ意味を表す。）
ＲＮ１３１は炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。ＲＮ１３２は炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数３〜５のアルケニル基又は炭素原子数１〜４のアルコキシ基が好ましく、１−プロペニル基、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
【００７９】
一般式（Ｎ−１−３）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。
【００８０】
Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高く、ＴＮＩを重視する場合は含有量をおおめに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。
【００８１】
本発明の組成物の総量に対しての式（Ｎ−１−３）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、５％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、３５％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％である。
【００８２】
さらに、一般式（Ｎ−１−３）で表される化合物は、式（Ｎ−１−３．１）から式（Ｎ−１−３．２１）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式（Ｎ−１−３．１）〜（Ｎ−１−３．７）及び式（Ｎ−１−３．２１）で表される化合物であることが好ましく、式（Ｎ−１−３．１）、式（Ｎ−１−３．２）、式（Ｎ−１−３．３）、式（Ｎ−１−３．４）及び式（Ｎ−１−３．６）で表される化合物が好ましい。
【００８３】
【化１９】
2020066582.tif 000020
【００８４】
式（Ｎ−１−３．１）〜式（Ｎ−１−３．４）、式（Ｎ−１−３．６）及び式（Ｎ−１−３．２１）で表される化合物は単独で使用することも、組み合わせて使用することも可能であるが、式（Ｎ−１−３．１）及び式（Ｎ−１−３．２）の組み合わせ、式（Ｎ−１−３．３）、式（Ｎ−１−３．４）及び式（Ｎ−１−３．６）から選ばれる２種又は３種の組み合わせが好ましい。本発明の組成物の総量に対しての単独又はこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、５％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、３５％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％である。
【００８５】
一般式（Ｎ−１−４）で表される化合物は下記の化合物である。
【００８６】
【化２０】
2020066582.tif 000021
【００８７】
（式中、ＲＮ１４１及びＲＮ１４２はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ−１）におけるＲＮ１１及びＲＮ１２と同じ意味を表す。）
ＲＮ１４１及びＲＮ１４２はそれぞれ独立して、炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数４〜５のアルケニル基又は炭素原子数１〜４のアルコキシ基が好ましく、メチル基、プロピル基、エトキシ基又はブトキシ基が好ましい。
【００８８】
一般式（Ｎ−１−４）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。
【００８９】
Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高く、ＴＮＩを重視する場合は含有量を少なめに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。
【００９０】
本発明の組成物の総量に対しての式（Ｎ−１−４）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、３％であり、５％であり、７％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、３５％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％であり、１１％であり、１０％であり、８％である。
【００９１】
さらに、一般式（Ｎ−１−４）で表される化合物は、式（Ｎ−１−４．１）から式（Ｎ−１−４．１４）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式（Ｎ−１−４．１）〜（Ｎ−１−４．４）で表される化合物であることが好ましく、式（Ｎ−１−４．１）、式（Ｎ−１−４．２）及び式（Ｎ−１−４．４）で表される化合物が好ましい。
【００９２】
【化２１】
2020066582.tif 000022
【００９３】
式（Ｎ−１−４．１）〜（Ｎ−１−４．１４）で表される化合物は単独で使用することも、組み合わせて使用することも可能であるが、本発明の組成物の総量に対しての単独又はこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、３％であり、５％であり、７％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、３５％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％であり、１１％であり、１０％であり、８％である。
【００９４】
一般式（Ｎ−１−５）で表される化合物は下記の化合物である。
【００９５】
【化２２】
2020066582.tif 000023
【００９６】
（式中、ＲＮ１５１及びＲＮ１５２はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ−１）におけるＲＮ１１及びＲＮ１２と同じ意味を表す。）
ＲＮ１５１及びＲＮ１５２はそれぞれ独立して、炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数４〜５のアルケニル基又は炭素原子数１〜４のアルコキシ基が好ましくエチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。
【００９７】
一般式（Ｎ−１−５）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。
【００９８】
Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を少なめに設定すると効果が高く、ＴＮＩを重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。
【００９９】
本発明の組成物の総量に対しての式（Ｎ−１−５）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、５％であり、８％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、３５％であり、３３％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％である。
【０１００】
さらに、一般式（Ｎ−１−５）で表される化合物は、式（Ｎ−１−５．１）から式（Ｎ−１−５．６）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式（Ｎ−１−５．１）、式（Ｎ−１−５．２）及び式（Ｎ−１−５．４）で表される化合物が好ましい。
【０１０１】
【化２３】
2020066582.tif 000024
【０１０２】
式（Ｎ−１−５．１）、式（Ｎ−１−５．２）及び式（Ｎ−１−５．４）で表される化合物は単独で使用することも、組み合わせて使用することも可能であるが、本発明の組成物の総量に対しての単独又はこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、５％であり、８％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、３５％であり、３３％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％である。
【０１０３】
一般式（Ｎ−１−１０）で表される化合物は下記の化合物である。
【０１０４】
【化２４】
2020066582.tif 000025
【０１０５】
（式中、ＲＮ１１０１及びＲＮ１１０２はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ−１）におけるＲＮ１１及びＲＮ１２と同じ意味を表す。）
ＲＮ１１０１は炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基、ブチル基、ビニル基又は１−プロペニル基が好ましい。ＲＮ１１０２は炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数４〜５のアルケニル基又は炭素原子数１〜４のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
【０１０６】
一般式（Ｎ−１−１０）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。
【０１０７】
Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高く、ＴＮＩを重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。
【０１０８】
本発明の組成物の総量に対しての式（Ｎ−１−１０）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、５％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、３５％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％である。
【０１０９】
さらに、一般式（Ｎ−１−１０）で表される化合物は、式（Ｎ−１−１０．１）から式（Ｎ−１−１０．２１）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式（Ｎ−１−１０．１）〜（Ｎ−１−１０．５）式（Ｎ−１−１０．２０）及び式（Ｎ−１−１０．２１）で表される化合物であることが好ましく、式（Ｎ−１−１０．１）、式（Ｎ−１−１０．２）、式（Ｎ−１−１０．２０）及び式（Ｎ−１−１０．２１）で表される化合物が好ましい。
【０１１０】
【化２５】
2020066582.tif 000026
【０１１１】
式（Ｎ−１−１０．１）、式（Ｎ−１−１０．２）、式（Ｎ−１−１０．２０）及び式（Ｎ−１−１０．２１）で表される化合物は単独で使用することも、組み合わせて使用することも可能であるが、本発明の組成物の総量に対しての単独又はこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、５％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、３５％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％である。
【０１１２】
一般式（Ｎ−１−１１）で表される化合物は下記の化合物である。
【０１１３】
【化２６】
2020066582.tif 000027
【０１１４】
（式中、ＲＮ１１１１及びＲＮ１１１２はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ−１）におけるＲＮ１１及びＲＮ１２と同じ意味を表す。）
ＲＮ１１１１は炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基、ブチル基、ビニル基又は１−プロペニル基が好ましい。ＲＮ１１１２は炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数４〜５のアルケニル基又は炭素原子数１〜４のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
【０１１５】
一般式（Ｎ−１−１１）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。
【０１１６】
Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を低めに設定すると効果が高く、ＴＮＩを重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。
【０１１７】
本発明の組成物の総量に対しての式（Ｎ−１−１１）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、５％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、３５％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％である。
【０１１８】
さらに、一般式（Ｎ−１−１１）で表される化合物は、式（Ｎ−１−１１．１）から式（Ｎ−１−１１．１５）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式（Ｎ−１−１１．１）〜（Ｎ−１−１１．１５）で表される化合物であることが好ましく、式（Ｎ−１−１１．２及び式（Ｎ−１−１１．４）で表される化合物が好ましい。
【０１１９】
【化２７】
2020066582.tif 000028
【０１２０】
式（Ｎ−１−１１．２）及び式（Ｎ−１−１１．４）で表される化合物は単独で使用することも、組み合わせて使用することも可能であるが、本発明の組成物の総量に対しての単独又はこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、５％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、３５％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％である。
【０１２１】
一般式（Ｎ−１−１２）で表される化合物は下記の化合物である。
【０１２２】
【化２８】
2020066582.tif 000029
【０１２３】
（式中、ＲＮ１１２１及びＲＮ１１２２はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ−１）におけるＲＮ１１及びＲＮ１２と同じ意味を表す。）
ＲＮ１１２１は炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。ＲＮ１１２２は炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数４〜５のアルケニル基又は炭素原子数１〜４のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
【０１２４】
一般式（Ｎ−１−１２）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。
【０１２５】
Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高く、ＴＮＩを重視する場合は含有量をおおめに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。
【０１２６】
本発明の組成物の総量に対しての式（Ｎ−１−１２）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、５％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、３５％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％である。
【０１２７】
一般式（Ｎ−１−１３）で表される化合物は下記の化合物である。
【０１２８】
【化２９】
2020066582.tif 000030
【０１２９】
（式中、ＲＮ１１３１及びＲＮ１１３２はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ−１）におけるＲＮ１１及びＲＮ１２と同じ意味を表す。）
ＲＮ１１３１は炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。ＲＮ１１３２は炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数４〜５のアルケニル基又は炭素原子数１〜４のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
【０１３０】
一般式（Ｎ−１−１３）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。
【０１３１】
Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高く、ＴＮＩを重視する場合は含有量をおおめに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。
【０１３２】
本発明の組成物の総量に対しての式（Ｎ−１−１３）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、５％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、３５％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％である。
【０１３３】
一般式（Ｎ−１−１４）で表される化合物は下記の化合物である。
【０１３４】
【化３０】
2020066582.tif 000031
【０１３５】
（式中、ＲＮ１１４１及びＲＮ１１４２はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ−１）におけるＲＮ１１及びＲＮ１２と同じ意味を表す。）
ＲＮ１１４１は炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。ＲＮ１１４２は炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数４〜５のアルケニル基又は炭素原子数１〜４のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
【０１３６】
一般式（Ｎ−１−１４）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。
【０１３７】
Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高く、ＴＮＩを重視する場合は含有量をおおめに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。
【０１３８】
本発明の組成物の総量に対しての式（Ｎ−１−１４）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、５％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、３５％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％である。
【０１３９】
一般式（Ｎ−１−１５）で表される化合物は下記の化合物である。
【０１４０】
【化３１】
2020066582.tif 000032
【０１４１】
（式中、ＲＮ１１５１及びＲＮ１１５２はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ−１）におけるＲＮ１１及びＲＮ１２と同じ意味を表す。）
ＲＮ１１５１は炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。ＲＮ１１５２は炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数４〜５のアルケニル基又は炭素原子数１〜４のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
【０１４２】
一般式（Ｎ−１−１５）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。
【０１４３】
Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高く、ＴＮＩを重視する場合は含有量をおおめに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。
【０１４４】
本発明の組成物の総量に対しての式（Ｎ−１−１５）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、５％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、３５％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％である。
【０１４５】
一般式（Ｎ−１−１６）で表される化合物は下記の化合物である。
【０１４６】
【化３２】
2020066582.tif 000033
【０１４７】
（式中、ＲＮ１１６１及びＲＮ１１６２はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ−１）におけるＲＮ１１及びＲＮ１２と同じ意味を表す。）
ＲＮ１１６１は炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。ＲＮ１１６２は炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数４〜５のアルケニル基又は炭素原子数１〜４のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
【０１４８】
一般式（Ｎ−１−１６）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。
【０１４９】
Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高く、ＴＮＩを重視する場合は含有量をおおめに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。
【０１５０】
本発明の組成物の総量に対しての式（Ｎ−１−１６）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、５％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、３５％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％である。
【０１５１】
一般式（Ｎ−１−１７）で表される化合物は下記の化合物である。
【０１５２】
【化３３】
2020066582.tif 000034
【０１５３】
（式中、ＲＮ１１７１及びＲＮ１１７２はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ−１）におけるＲＮ１１及びＲＮ１２と同じ意味を表す。）
ＲＮ１１７１は炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。ＲＮ１１７２は炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数４〜５のアルケニル基又は炭素原子数１〜４のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
【０１５４】
一般式（Ｎ−１−１７）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。
【０１５５】
Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高く、ＴＮＩを重視する場合は含有量をおおめに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。
【０１５６】
本発明の組成物の総量に対しての式（Ｎ−１−１７）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、５％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、３５％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％である。
【０１５７】
一般式（Ｎ−１−１８）で表される化合物は下記の化合物である。
【０１５８】
【化３４】
2020066582.tif 000035
【０１５９】
（式中、ＲＮ１１８１及びＲＮ１１８２はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ−１）におけるＲＮ１１及びＲＮ１２と同じ意味を表す。）
ＲＮ１１８１は炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基が好ましく、メチル基、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。ＲＮ１１８２は炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数４〜５のアルケニル基又は炭素原子数１〜４のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
【０１６０】
一般式（Ｎ−１−１８）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。
【０１６１】
Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高く、ＴＮＩを重視する場合は含有量をおおめに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。
【０１６２】
本発明の組成物の総量に対しての式（Ｎ−１−１８）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、５％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、３５％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％である。
【０１６３】
さらに、一般式（Ｎ−１−１８）で表される化合物は、式（Ｎ−１−１８．１）から式（Ｎ−１−１８．５）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式（Ｎ−１−１８．１）〜（Ｎ−１−１１．３）で表される化合物であることが好ましく、式（Ｎ−１−１８．２及び式（Ｎ−１−１８．３）で表される化合物が好ましい。
【０１６４】
【化３５】
2020066582.tif 000036
【０１６５】
一般式（Ｎ−１−２０）で表される化合物は下記の化合物である。
【０１６６】
【化３６】
2020066582.tif 000037
【０１６７】
（式中、ＲＮ１２０１及びＲＮ１２０２はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ−１）におけるＲＮ１１及びＲＮ１２と同じ意味を表す。）
ＲＮ１２０１及びＲＮ１２０２はそれぞれ独立して、炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。
【０１６８】
一般式（Ｎ−１−２０）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。
【０１６９】
Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高く、ＴＮＩを重視する場合は含有量をおおめに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。
【０１７０】
本発明の組成物の総量に対しての式（Ｎ−１−２０）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、５％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、３５％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％である。
【０１７１】
一般式（Ｎ−１−２１）で表される化合物は下記の化合物である。
【０１７２】
【化３７】
2020066582.tif 000038
【０１７３】
（式中、ＲＮ１２１１及びＲＮ１２１２はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ−１）におけるＲＮ１１及びＲＮ１２と同じ意味を表す。）
ＲＮ１２１１及びＲＮ１２１２はそれぞれ独立して、炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。
【０１７４】
一般式（Ｎ−１−２１）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。
【０１７５】
Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高く、ＴＮＩを重視する場合は含有量をおおめに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。
【０１７６】
本発明の組成物の総量に対しての式（Ｎ−１−２１）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、５％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、３５％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％である。
【０１７７】
一般式（Ｎ−１−２２）で表される化合物は下記の化合物である。
【０１７８】
【化３８】
2020066582.tif 000039
【０１７９】
（式中、ＲＮ１２２１及びＲＮ１２２２はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ−１）におけるＲＮ１１及びＲＮ１２と同じ意味を表す。）
ＲＮ１２２１及びＲＮ１２２２はそれぞれ独立して、炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。
【０１８０】
一般式（Ｎ−１−２２）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。
【０１８１】
Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高く、ＴＮＩを重視する場合は含有量をおおめに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。
【０１８２】
本発明の組成物の総量に対しての式（Ｎ−１−２１）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、５％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり２０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、３５％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％であり、１０％であり、５％である。
【０１８３】
さらに、一般式（Ｎ−１−２２）で表される化合物は、式（Ｎ−１−２２．１）から式（Ｎ−１−２２．１２）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式（Ｎ−１−２２．１）〜（Ｎ−１−２２．５）で表される化合物であることが好ましく、式（Ｎ−１−２２．１）〜（Ｎ−１−２２．４）で表される化合物が好ましい。
【０１８４】
【化３９】
2020066582.tif 000040
【０１８５】
一般式（Ｎ−３）で表される化合物は一般式（Ｎ−３−２）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。
【０１８６】
【化４０】
2020066582.tif 000041
【０１８７】
（式中、ＲＮ３２１及びＲＮ３２２はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ−３）におけるＲＮ１１及びＲＮ１２と同じ意味を表す。）
ＲＮ３２１及びＲＮ３２２は炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基が好ましく、プロピル基又はペンチル基が好ましい。
【０１８８】
一般式（Ｎ−３−２）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。
【０１８９】
Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高く、ＴＮＩを重視する場合は含有量を少なめに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。
【０１９０】
本発明の組成物の総量に対しての式（Ｎ−３−２）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、３％であり、５％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％であり、２３％であり、２５％であり、２７％であり、３０％であり、３３％であり、３５％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、５０％であり、４０％であり、３８％であり、３５％であり、３３％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％であり、１０％であり、８％であり、７％であり、６％であり、５％である。
【０１９１】
さらに、一般式（Ｎ−３−２）で表される化合物は、式（Ｎ−３−２．１）から式（Ｎ−３−２．３）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。
【０１９２】
【化４１】
2020066582.tif 000042
【０１９３】
第三成分は一般式（Ｌ）で表される化合物であって、液晶組成物において当該化合物を１種類又は２種類以上含有することが好ましい。一般式（Ｌ）で表される化合物は誘電的にほぼ中性の非極性液晶化合物（Δεの値が−２〜２）に該当する。
【０１９４】
【化４２】
2020066582.tif 000043
【０１９５】
（式中、ＲＬ１及びＲＬ２はそれぞれ独立して炭素原子数１〜８のアルキル基を表し、該アルキル基中の１個又は非隣接の２個以上の−ＣＨ２−はそれぞれ独立して−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−によって置換されていてもよく、
ｎＬ１は０、１、２又は３を表し、
ＡＬ１、ＡＬ２及びＡＬ３はそれぞれ独立して
（ａ）  １，４−シクロヘキシレン基（この基中に存在する１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−は−Ｏ−に置き換えられてもよい。）及び
（ｂ）  １，４−フェニレン基（この基中に存在する１個の−ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の−ＣＨ＝は−Ｎ＝に置き換えられてもよい。）
（ｃ）  ナフタレン−２，６−ジイル基、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基又はデカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基（ナフタレン−２，６−ジイル基又は１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基中に存在する１個の−ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の−ＣＨ＝は−Ｎ＝に置き換えられても良い。）
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基（ａ）、基（ｂ）及び基（ｃ）はそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていても良く、
ＺＬ１及びＺＬ２はそれぞれ独立して単結合、−ＣＨ２ＣＨ２−、−（ＣＨ２）４−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は−Ｃ≡Ｃ−を表し、
ｎＬ１が２又は３であってＡＬ２が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、ｎＬ１が２又は３であってＺＬ２が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良いが、で表される化合物を除く。）
一般式（Ｌ）で表される化合物は単独で用いてもよいが、組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの所望の性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類である。あるいは本発明の別の実施形態では２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類であり、６種類であり、７種類であり、８種類であり、９種類であり、１０種類以上である。
【０１９６】
本発明の組成物において、一般式（Ｌ）で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率、プロセス適合性、滴下痕、焼き付き、誘電率異方性などの求められる性能に応じて適宜調整する必要がある。
【０１９７】
本発明の組成物の総量に対しての式（Ｌ）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、１０％であり、２０％であり、３０％であり、４０％であり、５０％であり、５５％であり、６０％であり、６５％であり、７０％であり、７５％であり、８０％である。好ましい含有量の上限値は、９５％であり、８５％であり、７５％であり、６５％であり、５５％であり、４５％であり、３５％であり、２５％である。
【０１９８】
本発明の組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は上記の下限値が高く上限値が高いことが好ましい。さらに、本発明の組成物のＴＮＩを高く保ち、温度安定性の良い組成物が必要な場合は上記の下限値が高く上限値が高いことが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値を低く上限値が低いことが好ましい。
【０１９９】
信頼性を重視する場合にはＲＬ１及びＲＬ２はともにアルキル基であることが好ましく、化合物の揮発性を低減させることを重視する場合にはアルコキシ基であることが好ましく、粘性の低下を重視する場合には少なくとも一方はアルケニル基であることが好ましい。
【０２００】
分子内に存在するハロゲン原子は０、１、２又は３個が好ましく、０又は１が好ましく、他の液晶分子との相溶性を重視する場合には１が好ましい。
【０２０１】
ＲＬ１及びＲＬ２は、それが結合する環構造がフェニル基（芳香族）である場合には、直鎖状の炭素原子数１〜５のアルキル基、直鎖状の炭素原子数１〜４のアルコキシ基及び炭素原子数４〜５のアルケニル基が好ましく、それが結合する環構造がシクロヘキサン、ピラン及びジオキサンなどの飽和した環構造の場合には、直鎖状の炭素原子数１〜５のアルキル基、直鎖状の炭素原子数１〜４のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数２〜５のアルケニル基が好ましい。ネマチック相を安定化させるためには炭素原子及び存在する場合酸素原子の合計が５以下であることが好ましく、直鎖状であることが好ましい。
【０２０２】
アルケニル基としては、式（Ｒ１）から式（Ｒ５）のいずれかで表される基から選ばれることが好ましい。（各式中の黒点は環構造中の炭素原子を表す。）
【０２０３】
【化４３】
2020066582.tif 000044
【０２０４】
ｎＬ１は応答速度を重視する場合には０が好ましく、ネマチック相の上限温度を改善するためには２又は３が好ましく、これらのバランスをとるためには１が好ましい。また、組成物として求められる特性を満たすためには異なる値の化合物を組み合わせることが好ましい。
【０２０５】
ＡＬ１、ＡＬ２及びＡＬ３はΔｎを大きくすることが求められる場合には芳香族であることが好ましく、応答速度を改善するためには脂肪族であることが好ましく、それぞれ独立してトランス−１，４−シクロへキシレン基、１，４−フェニレン基、２−フルオロ−１，４−フェニレン基、３−フルオロ−１，４−フェニレン基、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキセニレン基、１，４−ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、ピペリジン−１，４−ジイル基、ナフタレン−２，６−ジイル基、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基又は１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基を表すことが好ましく、下記の構造を表すことがより好ましく、
【０２０６】
【化４４】
2020066582.tif 000045
【０２０７】
トランス−１，４−シクロへキシレン基又は１，４−フェニレン基を表すことがより好ましい。
【０２０８】
ＺＬ１及びＺＬ２は応答速度を重視する場合には単結合であることが好ましい。
【０２０９】
一般式（Ｌ）で表される化合物は分子内のハロゲン原子数が０個又は１個であることが好ましい。
【０２１０】
一般式（Ｌ）で表される化合物は一般式（Ｌ−１）〜（Ｌ−８）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。
【０２１１】
一般式（Ｌ−１）で表される化合物は下記の化合物である。
【０２１２】
【化４５】
2020066582.tif 000046
【０２１３】
（式中、ＲＬ１１及びＲＬ１２はそれぞれ独立して、一般式（Ｌ）におけるＲＬ１及びＲＬ２と同じ意味を表す。）
ＲＬ１１及びＲＬ１２は、直鎖状の炭素原子数１〜５のアルキル基、直鎖状の炭素原子数１〜４のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数２〜５のアルケニル基が好ましい。
【０２１４】
一般式（Ｌ−１）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。
【０２１５】
好ましい含有量の下限値は、本発明の組成物の総量に対して、１％であり、２％であり、３％であり、５％であり、７％であり、１０％であり、１５％であり、２０％であり、２５％であり、３０％であり、３５％であり、４０％であり、４５％であり、５０％であり、５５％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、９５％であり、９０％であり、８５％であり、８０％であり、７５％であり、７０％であり、６５％であり、６０％であり、５５％であり、５０％であり、４５％であり、４０％であり、３５％であり、３０％であり、２５％である。
【０２１６】
本発明の組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は上記の下限値が高く上限値が高いことが好ましい。さらに、本発明の組成物のＴＮＩを高く保ち、温度安定性の良い組成物が必要な場合は上記の下限値が中庸で上限値が中庸であることが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値が低く上限値が低いことが好ましい。
【０２１７】
一般式（Ｌ−１）で表される化合物は一般式（Ｌ−１−１）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。
【０２１８】
【化４６】
2020066582.tif 000047
【０２１９】
（式中ＲＬ１２は一般式（Ｌ−１）における意味と同じ意味を表す。）
一般式（Ｌ−１−１）で表される化合物は、式（Ｌ−１−１．１）から式（Ｌ−１−１．３）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式（Ｌ−１−１．２）又は式（Ｌ−１−１．３）で表される化合物であることが好ましく、特に、式（Ｌ−１−１．３）で表される化合物であることが好ましい。
【０２２０】
【化４７】
2020066582.tif 000048
【０２２１】
本発明の組成物の総量に対しての式（Ｌ−１−１．３）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、２％であり、３％であり、５％であり、７％であり、１０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、２０％であり、１５％であり、１３％であり、１０％であり、８％であり、７％であり、６％であり、５％であり、３％である。
【０２２２】
一般式（Ｌ−１）で表される化合物は一般式（Ｌ−１−２）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。
【０２２３】
【化４８】
2020066582.tif 000049
【０２２４】
（式中ＲＬ１２は一般式（Ｌ−１）における意味と同じ意味を表す。）
本発明の組成物の総量に対しての式（Ｌ−１−２）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、５％であり、１０％であり、１５％であり、１７％であり、２０％であり、２３％であり、２５％であり、２７％であり、３０％であり、３５％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、６０％であり、５５％であり、５０％であり、４５％であり、４２％であり、４０％であり、３８％であり、３５％であり、３３％であり、３０％である。
【０２２５】
さらに、一般式（Ｌ−１−２）で表される化合物は、式（Ｌ−１−２．１）から式（Ｌ−１−２．４）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式（Ｌ−１−２．２）から式（Ｌ−１−２．４）で表される化合物であることが好ましい。特に、式（Ｌ−１−２．２）で表される化合物は本発明の組成物の応答速度を特に改善するため好ましい。また、応答速度よりも高いＴＮＩを求めるときは、式（Ｌ−１−２．３）又は式（Ｌ−１−２．４）で表される化合物を用いることが好ましい。式（Ｌ−１−２．３）及び式（Ｌ−１−２．４）で表される化合物の含有量は、低温での溶解度を良くするために３０％以上にすることは好ましくない。
【０２２６】
【化４９】
2020066582.tif 000050
【０２２７】
本発明の組成物の総量に対しての式（Ｌ−１−２．２）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１０％であり、１５％であり、１８％であり、２０％であり、２３％であり、２５％であり、２７％であり、３０％であり、３３％であり、３５％であり、３８％であり、４０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、６０％であり、５５％であり、５０％であり、４５％であり、４３％であり、４０％であり、３８％であり、３５％であり、３２％であり、３０％であり、２７％であり、２５％であり、２２％である。
【０２２８】
本発明の組成物の総量に対しての式（Ｌ−１−１．３）で表される化合物及び式（Ｌ−１−２．２）で表される化合物の合計の好ましい含有量の下限値は、１０％であり、１５％であり、２０％であり、２５％であり、２７％であり、３０％であり、３５％であり、４０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、６０％であり、５５％であり、５０％であり、４５％であり、４３％であり、４０％であり、３８％であり、３５％であり、３２％であり、３０％であり、２７％であり、２５％であり、２２％である。
【０２２９】
一般式（Ｌ−１）で表される化合物は一般式（Ｌ−１−３）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。
【０２３０】
【化５０】
2020066582.tif 000051
【０２３１】
（式中ＲＬ１３及びＲＬ１４はそれぞれ独立して炭素原子数１〜８のアルキル基又は炭素原子数１〜８のアルコキシ基を表す。）
ＲＬ１３及びＲＬ１４は、直鎖状の炭素原子数１〜５のアルキル基、直鎖状の炭素原子数１〜４のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数２〜５のアルケニル基が好ましい。
【０２３２】
本発明の組成物の総量に対しての式（Ｌ−１−３）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、５％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％であり、２３％であり、２５％であり、３０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、６０％であり、５５％であり、５０％であり、４５％であり、４０％であり、３７％であり、３５％であり、３３％であり、３０％であり、２７％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１７％であり、１５％であり、１３％であり、１０％である。
さらに、一般式（Ｌ−１−３）で表される化合物は、式（Ｌ−１−３．１）から式（Ｌ−１−３．１２）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式（Ｌ−１−３．１）、式（Ｌ−１−３．３）又は式（Ｌ−１−３．４）で表される化合物であることが好ましい。特に、式（Ｌ−１−３．１）で表される化合物は本発明の組成物の応答速度を特に改善するため好ましい。また、応答速度よりも高いＴＮＩを求めるときは、式（Ｌ−１−３．３）、式（Ｌ−１−３．４）、式（Ｌ−１−３．１１）及び式（Ｌ−１−３．１２）で表される化合物を用いることが好ましい。式（Ｌ−１−３．３）、式（Ｌ−１−３．４）、式（Ｌ−１−３．１１）及び式（Ｌ−１−３．１２）で表される化合物の合計の含有量は、低温での溶解度を良くするために２０％以上にすることは好ましくない。
【０２３３】
【化５１】
2020066582.tif 000052
【０２３４】
本発明の組成物の総量に対しての式（Ｌ−１−３．１）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、２％であり、３％であり、５％であり、７％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１８％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、２０％であり、１７％であり、１５％であり、１３％であり、１０％であり、８％であり、７％であり、６％である。
【０２３５】
一般式（Ｌ−１）で表される化合物は一般式（Ｌ−１−４）及び／又は（Ｌ−１−５）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。
【０２３６】
【化５２】
2020066582.tif 000053
【０２３７】
（式中ＲＬ１５及びＲＬ１６はそれぞれ独立して炭素原子数１〜８のアルキル基又は炭素原子数１〜８のアルコキシ基を表す。）
ＲＬ１５及びＲＬ１６は、直鎖状の炭素原子数１〜５のアルキル基、直鎖状の炭素原子数１〜４のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数２〜５のアルケニル基が好ましい。
【０２３８】
本発明の組成物の総量に対しての式（Ｌ−１−４）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、５％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１７％であり、１５％であり、１３％であり、１０％である。
【０２３９】
本発明の組成物の総量に対しての式（Ｌ−１−５）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、５％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１７％であり、１５％であり、１３％であり、１０％である。
【０２４０】
さらに、一般式（Ｌ−１−４）及び（Ｌ−１−５）で表される化合物は、式（Ｌ−１−４．１）から式（Ｌ−１−５．３）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式（Ｌ−１−４．２）又は式（Ｌ−１−５．２）で表される化合物であることが好ましい。
【０２４１】
【化５３】
2020066582.tif 000054
【０２４２】
本発明の組成物の総量に対しての式（Ｌ−１−４．２）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、２％であり、３％であり、５％であり、７％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１８％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、２０％であり、１７％であり、１５％であり、１３％であり、１０％であり、８％であり、７％であり、６％である。
【０２４３】
式（Ｌ−１−１．３）、式（Ｌ−１−２．２）、式（Ｌ−１−３．１）、式（Ｌ−１−３．３）、式（Ｌ−１−３．４）、式（Ｌ−１−３．１１）及び式（Ｌ−１−３．１２）で表される化合物から選ばれる２種以上の化合物を組み合わせることが好ましく、式（Ｌ−１−１．３）、式（Ｌ−１−２．２）、式（Ｌ−１−３．１）、式（Ｌ−１−３．３）、式（Ｌ−１−３．４）及び式（Ｌ−１−４．２）で表される化合物から選ばれる２種以上の化合物を組み合わせることが好ましく、これら化合物の合計の含有量の好ましい含有量の下限値は、本発明の組成物の総量に対して、１％であり、２％であり、３％であり、５％であり、７％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１８％であり、２０％であり、２３％であり、２５％であり、２７％であり、３０％であり、３３％であり、３５％であり、上限値は、本発明の組成物の総量に対して、８０％であり、７０％であり、６０％であり、５０％であり、４５％であり、４０％であり、３７％であり、３５％であり、３３％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％である。組成物の信頼性を重視する場合には、式（Ｌ−１−３．１）、式（Ｌ−１−３．３）及び式（Ｌ−１−３．４））で表される化合物から選ばれる２種以上の化合物を組み合わせることが好ましく、組成物の応答速度を重視する場合には、式（Ｌ−１−１．３）、式（Ｌ−１−２．２）で表される化合物から選ばれる２種以上の化合物を組み合わせることが好ましい。
一般式（Ｌ−１）で表される化合物は一般式（Ｌ−１−６）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。
【０２４４】
【化５４】
2020066582.tif 000055
【０２４５】
（式中ＲＬ１７及びＲＬ１８はそれぞれ独立してメチル基又は水素原子を表す。）
本発明の組成物の総量に対しての式（Ｌ−１−６）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、５％であり、１０％であり、１５％であり、１７％であり、２０％であり、２３％であり、２５％であり、２７％であり、３０％であり、３５％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、６０％であり、５５％であり、５０％であり、４５％であり、４２％であり、４０％であり、３８％であり、３５％であり、３３％であり、３０％である。
【０２４６】
さらに、一般式（Ｌ−１−６）で表される化合物は、式（Ｌ−１−６．１）から式（Ｌ−１−６．３）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。
【０２４７】
【化５５】
2020066582.tif 000056
【０２４８】
一般式（Ｌ−２）で表される化合物は下記の化合物である。
【０２４９】
【化５６】
2020066582.tif 000057
【０２５０】
（式中、ＲＬ２１及びＲＬ２２はそれぞれ独立して、一般式（Ｌ）におけるＲＬ１及びＲＬ２と同じ意味を表す。）
ＲＬ２１は炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基が好ましく、ＲＬ２２は炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数４〜５のアルケニル基又は炭素原子数１〜４のアルコキシ基が好ましい。
【０２５１】
一般式（Ｌ−１）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。
【０２５２】
低温での溶解性を重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高く、反対に、応答速度を重視する場合は含有量を少なめに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。
【０２５３】
本発明の組成物の総量に対しての式（Ｌ−２）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、２％であり、３％であり、５％であり、７％であり、１０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、２０％であり、１５％であり、１３％であり、１０％であり、８％であり、７％であり、６％であり、５％であり、３％である。
【０２５４】
さらに、一般式（Ｌ−２）で表される化合物は、式（Ｌ−２．１）から式（Ｌ−２．６）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式（Ｌ−２．１）、式（Ｌ−２．３）、式（Ｌ−２．４）及び式（Ｌ−２．６）で表される化合物であることが好ましい。
【０２５５】
【化５７】
2020066582.tif 000058
【０２５６】
一般式（Ｌ−３）で表される化合物は下記の化合物である。
【０２５７】
【化５８】
2020066582.tif 000059
【０２５８】
（式中、ＲＬ３１及びＲＬ３２はそれぞれ独立して、一般式（Ｌ）におけるＲＬ１及びＲＬ２と同じ意味を表す。）
ＲＬ３１及びＲＬ３２はそれぞれ独立して炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数４〜５のアルケニル基又は炭素原子数１〜４のアルコキシ基が好ましい。
【０２５９】
一般式（Ｌ−３）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。
【０２６０】
本発明の組成物の総量に対しての式（Ｌ−３）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、２％であり、３％であり、５％であり、７％であり、１０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、２０％であり、１５％であり、１３％であり、１０％であり、８％であり、７％であり、６％であり、５％であり、３％である。
【０２６１】
高い複屈折率を得る場合は含有量を多めに設定すると効果が高く、反対に、高いＴＮＩを重視する場合は含有量を少なめに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。
【０２６２】
さらに、一般式（Ｌ−３）で表される化合物は、式（Ｌ−３．１）から式（Ｌ−３．４）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式（Ｌ−３．２）から式（Ｌ−３．７）で表される化合物であることが好ましい。
【０２６３】
【化５９】
2020066582.tif 000060
【０２６４】
一般式（Ｌ−４）で表される化合物は下記の化合物である。
【０２６５】
【化６０】
2020066582.tif 000061
【０２６６】
（式中、ＲＬ４１及びＲＬ４２はそれぞれ独立して、一般式（Ｌ）におけるＲＬ１及びＲＬ２と同じ意味を表す。）
ＲＬ４１は炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基が好ましく、ＲＬ４２は炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数４〜５のアルケニル基又は炭素原子数１〜４のアルコキシ基が好ましい。）
一般式（Ｌ−４）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。
【０２６７】
本発明の組成物において、一般式（Ｌ−４）で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率、プロセス適合性、滴下痕、焼き付き、誘電率異方性などの求められる性能に応じて適宜調整する必要がある。
【０２６８】
本発明の組成物の総量に対しての式（Ｌ−４）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、２％であり、３％であり、５％であり、７％であり、１０％であり、１４％であり、１６％であり、２０％であり、２３％であり、２６％であり、３０％であり、３５％であり、４０％である。本発明の組成物の総量に対しての式（Ｌ−４）で表される化合物の好ましい含有量の上限値は、５０％であり、４０％であり、３５％であり、３０％であり、２０％であり、１５％であり、１０％であり、５％である。
【０２６９】
一般式（Ｌ−４）で表される化合物は、例えば式（Ｌ−４．１）から式（Ｌ−４．３）で表される化合物であることが好ましい。
【０２７０】
【化６１】
2020066582.tif 000062
【０２７１】
低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて、式（Ｌ−４．１）で表される化合物を含有していても、式（Ｌ−４．２）で表される化合物を含有していても、式（Ｌ−４．１）で表される化合物と式（Ｌ−４．２）で表される化合物との両方を含有していても良いし、式（Ｌ−４．１）から式（Ｌ−４．３）で表される化合物を全て含んでいても良い。本発明の組成物の総量に対しての式（Ｌ−４．１）又は式（Ｌ−４．２）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、３％であり、５％であり、７％であり、９％であり、１１％であり、１２％であり、１３％であり、１８％であり、２１％であり、好ましい上限値は、４５であり、４０％であり、３５％であり、３０％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％であり、１０％であり、８％である。
【０２７２】
式（Ｌ−４．１）で表される化合物と式（Ｌ−４．２）で表される化合物との両方を含有する場合は、本発明の組成物の総量に対しての両化合物の好ましい含有量の下限値は、１５％であり、１９％であり、２４％であり、３０％であり、好ましい上限値は、４５であり、４０％であり、３５％であり、３０％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％である。
【０２７３】
一般式（Ｌ−４）で表される化合物は、例えば式（Ｌ−４．４）から式（Ｌ−４．６）で表される化合物であることが好ましく、式（Ｌ−４．４）で表される化合物であることが好ましい。
【０２７４】
【化６２】
2020066582.tif 000063
【０２７５】
低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて、式（Ｌ−４．４）で表される化合物を含有していても、式（Ｌ−４．５）で表される化合物を含有していても、式（Ｌ−４．４）で表される化合物と式（Ｌ−４．５）で表される化合物との両方を含有していても良い。
【０２７６】
本発明の組成物の総量に対しての式（Ｌ−４．４）又は式（Ｌ−４．５）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、３％であり、５％であり、７％であり、９％であり、１１％であり、１２％であり、１３％であり、１８％であり、２１％である。好ましい上限値は、４５であり、４０％であり、３５％であり、３０％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％であり、１０％であり、８％である。
【０２７７】
式（Ｌ−４．４）で表される化合物と式（Ｌ−４．５）で表される化合物との両方を含有する場合は、本発明の組成物の総量に対しての両化合物の好ましい含有量の下限値は、１５％であり、１９％であり、２４％であり、３０％であり、好ましい上限値は、４５であり、４０％であり、３５％であり、３０％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％である。
【０２７８】
一般式（Ｌ−４）で表される化合物は、式（Ｌ−４．７）から式（Ｌ−４．１０）で表される化合物であることが好ましく、特に、式（Ｌ−４．９）で表される化合物が好ましい。
【０２７９】
【化６３】
2020066582.tif 000064
【０２８０】
一般式（Ｌ−５）で表される化合物は下記の化合物である。
【０２８１】
【化６４】
2020066582.tif 000065
【０２８２】
（式中、ＲＬ５１及びＲＬ５２はそれぞれ独立して、一般式（Ｌ）におけるＲＬ１及びＲＬ２と同じ意味を表す。）
ＲＬ５１は炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基が好ましく、ＲＬ５２は炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数４〜５のアルケニル基又は炭素原子数１〜４のアルコキシ基が好ましい。
【０２８３】
一般式（Ｌ−５）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。
【０２８４】
本発明の組成物において、一般式（Ｌ−５）で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率、プロセス適合性、滴下痕、焼き付き、誘電率異方性などの求められる性能に応じて適宜調整する必要がある。
【０２８５】
本発明の組成物の総量に対しての式（Ｌ−５）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、２％であり、３％であり、５％であり、７％であり、１０％であり、１４％であり、１６％であり、２０％であり、２３％であり、２６％であり、３０％であり、３５％であり、４０％である。本発明の組成物の総量に対しての式（Ｌ−５）で表される化合物の好ましい含有量の上限値は、５０％であり、４０％であり、３５％であり、３０％であり、２０％であり、１５％であり、１０％であり、５％である
一般式（Ｌ−５）で表される化合物は、式（Ｌ−５．１）又は式（Ｌ−５．２）で表される化合物であることが好ましく、特に、式（Ｌ−５．１）で表される化合物であることが好ましい。
【０２８６】
本発明の組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、２％であり、３％であり、５％であり、７％である。これら化合物の好ましい含有量の上限値は、２０％であり、１５％であり、１３％であり、１０％であり、９％である。
【０２８７】
【化６５】
2020066582.tif 000066
【０２８８】
一般式（Ｌ−５）で表される化合物は、式（Ｌ−５．３）又は式（Ｌ−５．４）で表される化合物であることが好ましい。
【０２８９】
本発明の組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、２％であり、３％であり、５％であり、７％である。これら化合物の好ましい含有量の上限値は、２０％であり、１５％であり、１３％であり、１０％であり、９％である。
【０２９０】
【化６６】
2020066582.tif 000067
【０２９１】
一般式（Ｌ−５）で表される化合物は、式（Ｌ−５．５）から式（Ｌ−５．７）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、特に式（Ｌ−５．７）で表される化合物であることが好ましい。
【０２９２】
本発明の組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、２％であり、３％であり、５％であり、７％である。これら化合物の好ましい含有量の上限値は、２０％であり、１５％であり、１３％であり、１０％であり、９％である。
【０２９３】
【化６７】
2020066582.tif 000068
【０２９４】
一般式（Ｌ−６）で表される化合物は下記の化合物である。
【０２９５】
【化６８】
2020066582.tif 000069
【０２９６】
（式中、ＲＬ６１及びＲＬ６２はそれぞれ独立して、一般式（Ｌ）におけるＲＬ１及びＲＬ２と同じ意味を表し、ＸＬ６１及びＸＬ６２はそれぞれ独立して水素原子又はフッ素原子を表す。）
ＲＬ６１及びＲＬ６２はそれぞれ独立して炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基が好ましく、ＸＬ６１及びＸＬ６２のうち一方がフッ素原子他方が水素原子であることが好ましい。
【０２９７】
一般式（Ｌ−６）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。
【０２９８】
本発明の組成物の総量に対しての式（Ｌ−６）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、２％であり、３％であり、５％であり、７％であり、１０％であり、１４％であり、１６％であり、２０％であり、２３％であり、２６％であり、３０％であり、３５％であり、４０％である。本発明の組成物の総量に対しての式（Ｌ−６）で表される化合物の好ましい含有量の上限値は、５０％であり、４０％であり、３５％であり、３０％であり、２０％であり、１５％であり、１０％であり、５％である。Δｎを大きくすることに重点を置く場合には含有量を多くした方が好ましく、低温での析出に重点を置いた場合には含有量は少ない方が好ましい。
【０２９９】
一般式（Ｌ−６）で表される化合物は、式（Ｌ−６．１）から式（Ｌ−６．９）で表される化合物であることが好ましい。
【０３００】
【化６９】
2020066582.tif 000070
【０３０１】
組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、これらの化合物の中から１種〜３種類含有することが好ましく、１種〜４種類含有することがさらに好ましい。また、選ぶ化合物の分子量分布が広いことも溶解性に有効であるため、例えば、式（Ｌ−６．１）又は（Ｌ−６．２）で表される化合物から１種類、式（Ｌ−６．４）又は（Ｌ−６．５）で表される化合物から１種類、式（Ｌ−６．６）又は式（Ｌ−６．７）で表される化合物から１種類、式（Ｌ−６．８）又は（Ｌ−６．９）で表される化合物から１種類の化合物を選び、これらを適宜組み合わせることが好ましい。その中でも、式（Ｌ−６．１）、式（Ｌ−６．３）式（Ｌ−６．４）、式（Ｌ−６．６）及び式（Ｌ−６．９）で表される化合物を含むことが好ましい。
【０３０２】
さらに、一般式（Ｌ−６）で表される化合物は、例えば式（Ｌ−６．１０）から式（Ｌ−６．１７）で表される化合物であることが好ましく、その中でも、式（Ｌ−６．１１）で表される化合物であることが好ましい。
【０３０３】
【化７０】
2020066582.tif 000071
【０３０４】
本発明の組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、２％であり、３％であり、５％であり、７％である。これら化合物の好ましい含有量の上限値は、２０％であり、１５％であり、１３％であり、１０％であり、９％である。
【０３０５】
一般式（Ｌ−７）で表される化合物は下記の化合物である。
【０３０６】
【化７１】
2020066582.tif 000072
【０３０７】
（式中、ＲＬ７１及びＲＬ７２はそれぞれ独立して一般式（Ｌ）におけるＲＬ１及びＲＬ２と同じ意味を表し、ＡＬ７１及びＡＬ７２はそれぞれ独立して一般式（Ｌ）におけるＡＬ２及びＡＬ３と同じ意味を表すが、ＡＬ７１及びＡＬ７２上の水素原子はそれぞれ独立してフッ素原子によって置換されていてもよく、ＺＬ７１は一般式（Ｌ）におけるＺＬ２と同じ意味を表し、ＸＬ７１及びＸＬ７２はそれぞれ独立してフッ素原子又は水素原子を表す。）
式中、ＲＬ７１及びＲＬ７２はそれぞれ独立して炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数２〜５のアルケニル基又は炭素原子数１〜４のアルコキシ基が好ましく、ＡＬ７１及びＡＬ７２はそれぞれ独立して１,４-シクロヘキシレン基又は１,４-フェニレン基が好ましく、ＡＬ７１及びＡＬ７２上の水素原子はそれぞれ独立してフッ素原子によって置換されていてもよく、ＺＬ７１は単結合又はＣＯＯ−が好ましく、単結合が好ましく、ＸＬ７１及びＸＬ７２は水素原子が好ましい。
【０３０８】
組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて組み合わせる。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類である。
【０３０９】
本発明の組成物において、一般式（Ｌ−７）で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率、プロセス適合性、滴下痕、焼き付き、誘電率異方性などの求められる性能に応じて適宜調整する必要がある。
【０３１０】
本発明の組成物の総量に対しての式（Ｌ−７）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、２％であり、３％であり、５％であり、７％であり、１０％であり、１４％であり、１６％であり、２０％である。本発明の組成物の総量に対しての式（Ｌ−７）で表される化合物の好ましい含有量の上限値は、３０％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１０％であり、５％である。
【０３１１】
本発明の組成物が高いＴＮＩの実施形態が望まれる場合は式（Ｌ−７）で表される化合物の含有量を多めにすることが好ましく、低粘度の実施形態が望まれる場合は含有量を少なめにすることが好ましい。
【０３１２】
さらに、一般式（Ｌ−７）で表される化合物は、式（Ｌ−７．１）から式（Ｌ−７．４）で表される化合物であることが好ましく、式（Ｌ−７．２）で表される化合物であることが好ましい。
【０３１３】
【化７２】
2020066582.tif 000073
【０３１４】
さらに、一般式（Ｌ−７）で表される化合物は、式（Ｌ−７．１１）から式（Ｌ−７．１３）で表される化合物であることが好ましく、式（Ｌ−７．１１）で表される化合物であることが好ましい。
【０３１５】
【化７３】
2020066582.tif 000074
【０３１６】
さらに、一般式（Ｌ−７）で表される化合物は、式（Ｌ−７．２１）から式（Ｌ−７．２３）で表される化合物である。式（Ｌ−７．２１）で表される化合物であることが好ましい。
【０３１７】
【化７４】
2020066582.tif 000075
【０３１８】
さらに、一般式（Ｌ−７）で表される化合物は、式（Ｌ−７．３１）から式（Ｌ−７．３４）で表される化合物であることが好ましく、式（Ｌ−７．３１）又は／及び式（Ｌ−７．３２）で表される化合物であることが好ましい。
【０３１９】
【化７５】
2020066582.tif 000076
【０３２０】
さらに、一般式（Ｌ−７）で表される化合物は、式（Ｌ−７．４１）から式（Ｌ−７．４４）で表される化合物であることが好ましく、式（Ｌ−７．４１）又は／及び式（Ｌ−７．４２）で表される化合物であることが好ましい。
【０３２１】
【化７６】
2020066582.tif 000077
【０３２２】
さらに、一般式（Ｌ−７）で表される化合物は、式（Ｌ−７．５１）から式（Ｌ−７．５３）で表される化合物であることが好ましい。
【０３２３】
【化７７】
2020066582.tif 000078
【０３２４】
一般式（Ｌ−８）で表される化合物は下記の化合物である。
【０３２５】
【化７８】
2020066582.tif 000079
【０３２６】
（式中、ＲＬ８１及びＲＬ８２はそれぞれ独立して一般式（Ｌ）におけるＲＬ１及びＲＬ２と同じ意味を表し、ＡＬ８１は一般式（Ｌ）におけるＡＬ１と同じ意味又は単結合を表すが、ＡＬ８１上の水素原子はそれぞれ独立してフッ素原子によって置換されていてもよく、ＸＬ８１〜ＸＬ８６はそれぞれ独立してフッ素原子又は水素原子を表す。）
式中、ＲＬ８１及びＲＬ８２はそれぞれ独立して炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数２〜５のアルケニル基又は炭素原子数１〜４のアルコキシ基が好ましく、ＡＬ８１は１,４-シクロヘキシレン基又は１,４-フェニレン基が好ましく、ＡＬ７１及びＡＬ７２上の水素原子はそれぞれ独立してフッ素原子によって置換されていてもよく、一般式（Ｌ−８）中の同一の環構造上にフッ素原子は０個又は１個が好ましく、分子内にフッ素原子は０個又は１個であることが好ましい。
【０３２７】
組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて組み合わせる。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類である。
【０３２８】
本発明の組成物において、一般式（Ｌ−８）で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率、プロセス適合性、滴下痕、焼き付き、誘電率異方性などの求められる性能に応じて適宜調整する必要がある。
【０３２９】
本発明の組成物の総量に対しての式（Ｌ−８）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、２％であり、３％であり、５％であり、７％であり、１０％であり、１４％であり、１６％であり、２０％である。本発明の組成物の総量に対しての式（Ｌ−８）で表される化合物の好ましい含有量の上限値は、３０％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１０％であり、５％である。
【０３３０】
本発明の組成物が高いＴＮＩの実施形態が望まれる場合は式（Ｌ−８）で表される化合物の含有量を多めにすることが好ましく、低粘度の実施形態が望まれる場合は含有量を少なめにすることが好ましい。
【０３３１】
さらに、一般式（Ｌ−８）で表される化合物は、式（Ｌ−８．１）から式（Ｌ−８．４）で表される化合物であることが好ましく、式（Ｌ−８．３）、式（Ｌ−８．５）、式（Ｌ−８．６）、式（Ｌ−８．１３）、式（Ｌ−８．１６）から式（Ｌ−８．１８）、式（Ｌ−８．２３）から式（Ｌ−８．２８）で表される化合物であることがより好ましい。
【０３３２】
【化７９】
2020066582.tif 000080
【０３３３】
【化８０】
2020066582.tif 000081
【０３３４】
【化８１】
2020066582.tif 000082
【０３３５】
本発明の組成物の総量に対しての一般式（ｉ）、一般式（Ｌ）、（Ｎ−１）、（Ｎ−２）及び（Ｎ−３）で表される化合物の合計の好ましい含有量の下限値は、８０％であり、８５％であり、８８％であり、９０％であり、９２％であり、９３％であり、９４％であり、９５％であり、９６％であり、９７％であり、９８％であり、９９％であり、１００％である。好ましい含有量の上限値は、１００％であり、９９％であり、９８％であり、９５％である。
【０３３６】
また、本発明の組成物の総量に対しての一般式（ｉ）、一般式（Ｌ）及び（Ｎ−１）で表される化合物の合計の好ましい含有量の下限値は、８０％であり、８５％であり、８８％であり、９０％であり、９２％であり、９３％であり、９４％であり、９５％であり、９６％であり、９７％であり、９８％であり、９９％であり、１００％である。好ましい含有量の上限値は、１００％であり、９９％であり、９８％であり、９５％である。
【０３３７】
また、本発明の組成物の総量に対しての一般式（ｉ）、一般式（Ｎ−１）、（Ｎ−２）及び（Ｎ−３）で表される化合物の合計の好ましい含有量の下限値は、組成物中に下限値として、５％以上含有することが好ましく、１０％以上含有することが好ましく、１３％以上含有することが好ましく、１５％以上含有することが好ましく、１８％以上含有することが好ましく、２０％以上含有することが好ましく、２３％以上含有することが好ましく、２５％以上含有することが好ましく、２８％以上含有することが好ましく、３０％以上含有することが好ましく、３３％以上含有することが好ましく、３５％以上含有することが好ましく、３８％以上含有することが好ましく、４０％以上含有することが好ましい。また、上限値として、１００％以下含有することが好ましく、９５％以下含有することが好ましく、９０％以下含有することが好ましく、８８％以下含有することが好ましく、８５％以下含有することが好ましく、８３％以下含有することが好ましく、８０％以下含有することが好ましく、７８％以下含有することが好ましく、７５％以下含有することが好ましく、７３％以下含有することが好ましく、７０％以下含有することが好ましく、６８％以下含有することが好ましく、６５％以下含有することが好ましく、６３％以下含有することが好ましく、６０％以下含有することが好ましく、５５％以下含有することが好ましく、５０％以下含有することが好ましく、４０％以下含有することが好ましい。
【０３３８】
また、本発明の組成物の総量に対しての一般式（ｉ）及び一般式（Ｎ−１）で表される化合物の合計の好ましい含有量の下限値は、組成物中に下限値として、５％以上含有することが好ましく、１０％以上含有することが好ましく、１３％以上含有することが好ましく、１５％以上含有することが好ましく、１８％以上含有することが好ましく、２０％以上含有することが好ましく、２３％以上含有することが好ましく、２５％以上含有することが好ましく、２８％以上含有することが好ましく、３０％以上含有することが好ましく、３３％以上含有することが好ましく、３５％以上含有することが好ましく、３８％以上含有することが好ましく、４０％以上含有することが好ましい。また、上限値として、１００％以下含有することが好ましく、９５％以下含有することが好ましく、９０％以下含有することが好ましく、８８％以下含有することが好ましく、８５％以下含有することが好ましく、８３％以下含有することが好ましく、８０％以下含有することが好ましく、７８％以下含有することが好ましく、７５％以下含有することが好ましく、７３％以下含有することが好ましく、７０％以下含有することが好ましく、６８％以下含有することが好ましく、６５％以下含有することが好ましく、６３％以下含有することが好ましく、６０％以下含有することが好ましく、５５％以下含有することが好ましく、５０％以下含有することが好ましく、４０％以下含有することが好ましい。
【０３３９】
本発明の液晶組成物において、一般式（ｉ）及び一般式（Ｌ）で表される化合物を含有することが好ましく、これらの化合物の含有量は、組成物中に下限値として、５％以上含有することが好ましく、１０％以上含有することが好ましく、１３％以上含有することが好ましく、１５％以上含有することが好ましく、１８％以上含有することが好ましく、２０％以上含有することが好ましく、２３％以上含有することが好ましく、２５％以上含有することが好ましく、２８％以上含有することが好ましく、３０％以上含有することが好ましく、３３％以上含有することが好ましく、３５％以上含有することが好ましく、３８％以上含有することが好ましく、４０％以上含有することが好ましい。また、上限値として、９５％以下含有することが好ましく、９０％以下含有することが好ましく、８８％以下含有することが好ましく、８５％以下含有することが好ましく、８３％以下含有することが好ましく、８０％以下含有することが好ましく、７８％以下含有することが好ましく、７５％以下含有することが好ましく、７３％以下含有することが好ましく、７０％以下含有することが好ましく、６８％以下含有することが好ましく、６５％以下含有することが好ましく、６３％以下含有することが好ましく、６０％以下含有することが好ましく、５５％以下含有することが好ましく、５０％以下含有することが好ましく、４０％以下含有することが好ましい。
【０３４０】
本発明の液晶組成物は、一般式（ｉ）及び一般式（Ｌ−１）で表される化合物を含有することが好ましく、これらの化合物の合計の含有量は、組成物中に下限値として、５％（以下組成物中の％は質量％を表す。）以上含有することが好ましく、１０％以上含有することが好ましく、１３％以上含有することが好ましく、１５％以上含有することが好ましく、１８％以上含有することが好ましく、２０％以上含有することが好ましく、２３％以上含有することが好ましく、２５％以上含有することが好ましく、２８％以上含有することが好ましく、３０％以上含有することが好ましく、３３％以上含有することが好ましく、３５％以上含有することが好ましく、３８％以上含有することが好ましく、４０％以上含有することが好ましい。また、上限値として、９５％以下含有することが好ましく、９０％以下含有することが好ましく、８８％以下含有することが好ましく、８５％以下含有することが好ましく、８３％以下含有することが好ましく、８０％以下含有することが好ましく、７８％以下含有することが好ましく、７５％以下含有することが好ましく、７３％以下含有することが好ましく、７０％以下含有することが好ましく、６８％以下含有することが好ましく、６５％以下含有することが好ましく、６３％以下含有することが好ましく、６０％以下含有することが好ましく、５５％以下含有することが好ましく、５０％以下含有することが好ましく、４０％以下含有することが好ましい。
【０３４１】
本発明の組成物は、分子内に過酸（−ＣＯ−ＯＯ−）構造等の酸素原子同士が結合した構造を持つ化合物を含有しないことが好ましい。
【０３４２】
組成物の信頼性及び長期安定性を重視する場合にはカルボニル基を有する化合物の含有量を前記組成物の総質量に対して５％以下とすることが好ましく、３％以下とすることがより好ましく、１％以下とすることがより好ましく、実質的に含有しないことが最も好ましい。
【０３４３】
ＵＶ照射による安定性を重視する場合、塩素原子が置換している化合物の含有量を前記組成物の総質量に対して１５％以下とすることが好ましく、１０％以下とすることが好ましく、８％以下とすることが好ましく、５％以下とすることがより好ましく、３％以下とすることが好ましく、実質的に含有しないことが更に好ましい。
【０３４４】
分子内の環構造がすべて６員環である化合物の含有量を多くすることが好ましく、分子内の環構造がすべて６員環である化合物の含有量を前記組成物の総質量に対して８０％以上とすることが好ましく、９０％以上とすることがより好ましく、９５％以上とすることがより好ましく、実質的に分子内の環構造がすべて６員環である化合物のみで組成物を構成することが最も好ましい。
【０３４５】
組成物の酸化による劣化を抑えるためには、環構造としてシクロヘキセニレン基を有する化合物の含有量を少なくすることが好ましく、シクロヘキセニレン基を有する化合物の含有量を前記組成物の総質量に対して１０％以下とすることが好ましく、８％以下とすることが好ましく、５％以下とすることがより好ましく、３％以下とすることが好ましく、実質的に含有しないことが更に好ましい。
【０３４６】
粘度の改善及びＴＮＩの改善を重視する場合には、水素原子がハロゲンに置換されていてもよい２−メチルベンゼン−１，４−ジイル基を分子内に持つ化合物の含有量を少なくすることが好ましく、前記２−メチルベンゼン−１，４−ジイル基を分子内に持つ化合物の含有量を前記組成物の総質量に対して１０％以下とすることが好ましく、８％以下とすることが好ましく、５％以下とすることがより好ましく、３％以下とすることが好ましく、実質的に含有しないことが更に好ましい。
【０３４７】
本願において実質的に含有しないとは、意図せずに含有する物を除いて含有しないという意味である。
【０３４８】
本発明の第一実施形態の組成物に含有される化合物が、側鎖としてアルケニル基を有する場合、前記アルケニル基がシクロヘキサンに結合している場合には当該アルケニル基の炭素原子数は２〜５であることが好ましく、前記アルケニル基がベンゼンに結合している場合には当該アルケニル基の炭素原子数は４〜５であることが好ましく、前記アルケニル基の不飽和結合とベンゼンは直接結合していないことが好ましい。
【０３４９】
本発明に使用される液晶組成物の平均弾性定数（ＫＡＶＧ）は１０から２５が好ましいが、その下限値としては、１０が好ましく、１０．５が好ましく、１１が好ましく、１１．５が好ましく、１２が好ましく、１２．３が好ましく、１２．５が好ましく、１２．８が好ましく、１３が好ましく、１３．３が好ましく、１３．５が好ましく、１３．８が好ましく、１４が好ましく、１４．３が好ましく、１４．５が好ましく、１４．８が好ましく、１５が好ましく、１５．３が好ましく、１５．５が好ましく、１５．８が好ましく、１６が好ましく、１６．３が好ましく、１６．５が好ましく、１６．８が好ましく、１７が好ましく、１７．３が好ましく、１７．５が好ましく、１７．８が好ましく、１８が好ましく、その上限値としては、２５が好ましく、２４．５が好ましく、２４が好ましく、２３．５が好ましく、２３が好ましく、２２．８が好ましく、２２．５が好ましく、２２．３が好ましく、２２が好ましく、２１．８が好ましく、２１．５が好ましく、２１．３が好ましく、２１が好ましく、２０．８が好ましく、２０．５が好ましく、２０．３が好ましく、２０が好ましく、１９．８が好ましく、１９．５が好ましく、１９．３が好ましく、１９が好ましく、１８．８が好ましく、１８．５が好ましく、１８．３が好ましく、１８が好ましく、１７．８が好ましく、１７．５が好ましく、１７．３が好ましく、１７が好ましい。消費電力削減を重視する場合にはバックライトの光量を抑えることが有効であり、液晶表示素子は光の透過率を向上させることが好ましく、そのためにはＫＡＶＧの値を低めに設定することが好ましい。応答速度の改善を重視する場合にはＫＡＶＧの値を高めに設定することが好ましい。  本発明の液晶組成物は、２０℃における屈折率異方性（Δｎ）が０．０８から０．１４であるが、０．０９から０．１３がより好ましく、０．０９から０．１２が特に好ましい。更に詳述すると、薄いセルギャップに対応する場合は０．１０から０．１３であることが好ましく、厚いセルギャップに対応する場合は０．０８から０．１０であることが好ましい。
【０３５０】
本発明の液晶組成物は、２０℃における粘度（η）が１０から３０ｍＰａ・ｓであるが、１０から２５ｍＰａ・ｓであることがより好ましく、１０から２２ｍＰａ・ｓであることが特に好ましい。
【０３５１】
本発明の液晶組成物は、２０℃における回転粘性（γ１）が６０から２００ｍＰａ・ｓであるが、６０から１２０ｍＰａ・ｓであることがより好ましく、６０から１００ｍＰａ・ｓであることが特に好ましい。
【０３５２】
本発明の液晶組成物は、ネマチック相−等方性液体相転移温度（Ｔｎｉ）が６０℃から１２０℃であるが、７０℃から１００℃がより好ましく、７０℃から８５℃が特に好ましい。加えて、２０℃においてネマチック液晶を示す事が好ましい。
【０３５３】
本発明の液晶組成物は、上述の化合物以外に、通常のネマチック液晶、スメクチック液晶、コレステリック液晶、酸化防止剤、紫外線吸収剤、赤外線吸収剤、重合性モノマー又は光安定剤等を含有してもよい。
【０３５４】
本発明の化合物を含有する液晶組成物を用いた液晶表示素子は、高速応答と表示不良の抑制を両立させた有用なものであり、特に、アクティブマトリックス駆動用液晶表示素子に有用であり、ＶＡモード、ＰＳＶＡモード、ＰＳＡモード、ＩＰＳモード、ＦＦＳモード又はＥＣＢモード用等の種々のモードの液晶表示素子に適用できる。
【実施例】
【０３５５】
以下、実施例を挙げて本発明を更に詳述するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。また、以下の実施例及び比較例の組成物における「%」は『質量%』を意味する。相転移温度の測定は温度調節ステージを備えた偏光顕微鏡及び示差走査熱量計（ＤＳＣ）を併用して行った。
【０３５６】
Ｔｎ−ｉはネマチック相−等方相の転移温度を表す。
【０３５７】
化合物記載に下記の略号を使用する。
ＴＨＦ：テトラヒドロフラン
Ｍｅ：メチル基、Ｅｔ：エチル基、Ｐｒ：ｎ−プロピル基、Ｂｕ：ｎ−ブチル基  
（実施例１）４−エトキシ−４‘−メトキシメチル−２，３，３’−トリフルオロビフェニルの製造
【０３５８】
【化８２】
2020066582.tif 000083
【０３５９】
（１−１）  乾燥窒素下、水素化ホウ素ナトリウム（９．４ｇ）、メタノール（８．０ｇ）及びＴＨＦ（５５ｍＬ）を混合し、０℃に冷却した。冷却下、２−フルオロ−４−ブロモベンズアルデヒド（１６．８ｇ）及びＴＨＦ（３０ｍＬ）をゆっくりと加え、室温戻し５時間撹拌した。続いて、冷却下シクロペンタノン（２７．７ｇ）をＴＨＦ（８０ｍＬ）に溶解させた溶液をゆっくりと加えた後、ゆっくりと室温まで昇温させた。反応液を０℃に冷却した後、１０％塩酸（２００ｍＬ）をゆっくりと加えた後、酢酸エチル（３００ｍＬ）加え分液し、有機層を飽和食塩水（３００ｍＬ）で３回洗浄した。無水硫酸ナトリウムを加えて乾燥した後、硫酸ナトリウムをろ過により除去した。有機溶媒を減圧留去する事で１６．８ｇの２−フルオロ−４−ブロモベンズベンジルアルコールを透明液体として得た。
（１−２）  水素化ナトリウム、ＴＨＦ（２０ｍＬ）を混合し、０℃に冷却した。冷却下、（１−２）で得られた２−フルオロ−４−ブロモベンズベンジルアルコール（１６．８ｇ）及びＴＨＦ（８０ｍＬ）をゆっくりと加え、室温戻し２時間撹拌した。続いて、ヨードメタン（２３．３ｇ）をゆっくり加え、さらに３時間攪拌した。反応液を０℃に冷却した後、水（５０ｍＬ）をゆっくりと加えた後、酢酸エチル（２００ｍＬ）加え分液し、有機層を飽和食塩水（１００ｍＬ）で洗浄した。無水硫酸ナトリウムを加えて乾燥した後、硫酸ナトリウムをろ過により除去した。有機溶媒を減圧下濃縮した。得られた残渣をヘキサンに溶解し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製することで１４．８ｇの１−フルオロ−３−ブロモ−５−メトキシメチルベンゼンを透明液体として得た。
（１−３）  工程（１−２）で得られた１−フルオロ−３−ブロモ−５−メトキシメチルベンゼン（１４．８ｇ）、２，３−ジフルオロ−４−エトキシフェニルホウ酸（１４．０ｇ）、ＰｄＣｌ２（ａｍｐｈｏｓ）２（４５ｍｇ）、炭酸カリウム（１３．５ｇ）、ＴＨＦ（１４０ｍＬ）及び水（３０ｍＬ）を混合し、撹拌下溶媒が還流する温度まで昇温した。反応液を室温まで冷却した後、酢酸エチル（１００ｍＬ）及び水（５０ｍＬ）を加えて分液し、有機層を飽和食塩水（１００ｍＬ）で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムを加えて乾燥した。ろ過により硫酸ナトリウムを除去した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をヘキサンに溶解し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。濃縮後、残渣をメタノールから２回再結晶する事で４−エトキシ−４‘−メトキシメチル−２，３，３’−トリフルオロビフェニル（１３．８ｇ）を白色結晶として得た。
相転移温度：  Ｃｒ  ６０．０  Ｉｓｏ
ＭＳ  ｍ／ｚ：２９５［Ｍ＋］
（実施例２）４−エトキシ−４‘−メトキシプロピル−２，３，３’−トリフルオロビフェニルの製造
【０３６０】
【化８３】
2020066582.tif 000084
【０３６１】
実施例１と同様な方法にて、４−エトキシ−４‘−メトキシプロピル−２，３，３’−トリフルオロビフェニルを白色固体として得た。
相転移温度：  Ｃｒ  ４１．０  Ｉｓｏ
ＭＳ  ｍ／ｚ：３２３［Ｍ＋］
（実施例３）４−（４−メトキシメチルートランスシクロヘキシル））−２，３，３’−トリフルオロビフェニルの製造
【０３６２】
【化８４】
2020066582.tif 000085
【０３６３】
実施例１と同様な方法にて、４−（４−メトキシメチルートランスシクロヘキシル））−２，３，３’−トリフルオロビフェニルを白色固体として得た。
相転移温度：  Ｃｒ  ６０．５  Ｎ  １０５．３  Ｉｓｏ
ＭＳ  ｍ／ｚ：３７７［Ｍ＋］
（実施例４）液晶組成物の調製−１
以下の組成からなるホスト液晶（Ｈ）
【０３６４】
【化８５】
2020066582.tif 000086
【０３６５】
を調製した。本ホスト液晶（Ｈ）のＴｎ−ｉ（ネマチック相−等方性液体相転移温度）、Δε（２５℃における誘電率異方性）、Δｎ（２５℃における屈折率異方性）及びγ１（２５℃における回転粘性係数）の値（いずれも実測値）は以下の通りであった。
【０３６６】
Δε  ：−２．７９
Δｎ  ：０．１０１
γ１  ：１１２
この母体液晶（Ｈ）８５％と、実施例１で得られた４−エトキシ−４‘−メトキシメチル−２，３，３’−トリフルオロビフェニル１５％からなる液晶組成物（Ｍ−Ａ）を調製した。この組成物（Ｍ−Ａ）のＴｎ−ｉ、Δε、Δｎ及びγ１の値を測定し母体液晶からの変化量をもとに、実施例１で得られた４−エトキシ−４‘−メトキシメチル−２，３，３’−トリフルオロビフェニルの各物性値の外挿値を求めると、以下のとおりであった。    
外挿Δε：−７．４３
外挿Δｎ：０．１３６
外挿γ１：７５ｍＰａ・ｓ
また、調製した液晶組成物（Ｍ−Ａ）は、室温にて一ヶ月間以上均一なネマチック液晶状態を維持した。
【０３６７】
さらに、液晶組成物（Ｍ−Ａ）を用いて作製した液晶表示装置は、優れた表示特性を示し、長期にわたり安定な表示特性を保ち、高い信頼性を示した。
【０３６８】
（実施例５）液晶組成物の調製―２
母体液晶（Ｈ）８５％と、実施例２で得られた４−エトキシ−４‘−メトキシプロピル−２，３，３’−トリフルオロビフェニル１５％からなる液晶組成物（Ｍ−Ｂ）を調製した。この組成物（Ｍ−Ｂ）より、実施例２で得られた４−エトキシ−４‘−メトキシプロピル−２，３，３’−トリフルオロビフェニルの外挿Ｔｎ−ｉ、外挿Δε、外挿Δｎ、外挿γ１の値は以下のとおりである。    
外挿Δε：−７．３６
外挿Δｎ：０．１２７
外挿γ１：９５ｍＰａ・ｓ
また、調製した液晶組成物（Ｍ−Ｂ）は、室温にて一ヶ月間以上均一なネマチック液晶状態を維持した。
【０３６９】
さらに、液晶組成物（Ｍ−Ｂ）を用いて作製した液晶表示装置は、優れた表示特性を示し、長期にわたり安定な表示特性を保ち、高い信頼性を示した。
【０３７０】
（実施例６）液晶組成物の調製―３
母体液晶（Ｈ）８５％と、実施例３で得られた４−（４−メトキシメチルートランス−シクロヘキシル））−２，３，３’−トリフルオロビフェニル１０％からなる液晶組成物（Ｍ−Ｃ）を調製した。この組成物（Ｍ−Ｃ）より、実施例３で得られた４−（４−メトキシメチルートランスシクロヘキシル））−２，３，３’−トリフルオロビフェニルの外挿Ｔｎ−ｉ、外挿Δε、外挿Δｎ、外挿γ１の値は以下のとおりである。
【０３７１】
外挿Δε：−６．８１
外挿Δｎ：０．１９１
外挿γ１：３５２ｍＰａ・ｓ
また、調製した液晶組成物（Ｍ−Ｃ）は、室温にて一ヶ月間以上均一なネマチック液晶状態を維持した。
【０３７２】
さらに、液晶組成物（Ｍ−Ｃ）を用いて作製した液晶表示装置は、優れた表示特性を示し、長期にわたり安定な表示特性を保ち、高い信頼性を示した。
【０３７３】
（比較例１）液晶組成物の調製―４
母体液晶（Ｈ）９０％と、４−エトキシ−４‘−エトキシ−２，３，３’−トリフルオロビフェニル
【０３７４】
【化８６】
2020066582.tif 000087
【０３７５】
１０％からなる液晶組成物（Ｍ−Ｄ）を調製したが、室温で直ちに析出した。
母体液晶（Ｈ）９５％と、４−エトキシ−４‘−エトキシ−２，３，３’−トリフルオロビフェニル５％からなる液晶組成物（Ｍ−Ｅ）を調製した。この組成物（Ｍ−Ｅ）より、４−エトキシ−４‘−エトキシ−２，３，３’−トリフルオロビフェニルの外挿Ｔｎ−ｉ、外挿Δε、外挿Δｎ、外挿γ１の値は以下のとおりである。
【０３７６】
外挿Δε：−１０．０
外挿Δｎ：０．１７５
外挿γ１：２０３ｍＰａ・ｓ
調製した液晶組成物（Ｍ−Ｅ）は、室温にて２日で析出した。
実施例４及び５と比較例１の液晶組成物への溶解性と保存安定性を比較すると、本願化合物は比較例１の化合物と比べて液晶組成物への高い溶解性と高い保存安定性を示すことがわかる。このことから、本発明の化合物は液晶組成物への高い溶解性と高い保存安定性を示すという特徴を有することが明らかとなった。また、比較例に比べて本発明の化合物はγ１の小さい化合物を得られることがわかった。
（比較例２）液晶組成物の調製―５
母体液晶（Ｈ）８５％と、４−（４−プロピル−トランスシクロヘキシル））−４‘−エトキシ−２’，３’−ジフルオロビフェニル
【０３７７】
【化８７】
2020066582.tif 000088
【０３７８】
１５％からなる液晶組成物（Ｍ−Ｆ）を調製した。この組成物（Ｍ−Ｆ）より、４−（４−プロピル−トランスシクロヘキシル））−４‘−エトキシ−２’，３’−ジフルオロビフェニルの外挿Ｔｎ−ｉ、外挿Δε、外挿Δｎ、外挿γ１の値は以下のとおりである。
【０３７９】
外挿Δε：−６．６０
外挿Δｎ：０．１８９
外挿γ１：３９６ｍＰａ・ｓ
調製した液晶組成物（Ｍ−Ｅ）は、室温にて一ヶ月間以上均一なネマチック液晶状態を維持した。
実施例６と比較例２のΔεと液晶組成物への溶解性と保存安定性を比較すると、本願化合物は比較例２の化合物と比べて液晶組成物への高い溶解性と高い保存安定性は同等であるが、高いΔεを示すことがわかる。このことから、本願化合物は液晶組成物への高い溶解性と高い保存安定性を示すという特徴を有することが明らかとなった。また、比較例に比べて本発明の化合物は溶解性に優れ、γ１が小さく、低粘度化に有効な化合物を得られることがわかった。