(57)【要約】      （修正有）【課題】新規の有機化合物であるキノキサリン誘導体を提供する。【解決手段】下記構造式で例示される、キノキサリン骨格にアントラセン骨格の９位が結合し、該アントラセン骨格の１０位と複素芳香族環が結合し、該複素芳香族環の３位が窒素である構造を有するキノキサリン誘導体。2020158497.tif 000061【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（Ｇ１）で表される有機化合物。
【化１】
2020158497.tif 000054
（式中、ａおよびｂは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の、環を形成する炭素数が６乃至１３のアリーレン基を表す。また、ｍおよびｎは、それぞれ独立に０、１、または２である。但し、ｍ＝２の時の２つのアリーレン基ａ、またはｎ＝２の時の２つのアリーレン基ｂは、それぞれ同じでも異なっていても良い。また、Ｒ１〜Ｒ１３は、それぞれ独立に、水素、炭素数１乃至６のアルキル基、置換もしくは無置換の、環を形成する炭素数が３乃至７の環状アルキル基、置換もしくは無置換の、環を形成する炭素数が６乃至１３のアリール基を表す。また、Ａは、一般式（ｇ１）で表される。また、Ｘ１乃至Ｘ４は、それぞれ独立にＮまたはＣＲ１４を表す。なお、Ｒ１４は、水素、炭素数１乃至６のアルキル基、置換もしくは無置換の、環を形成する炭素数が３乃至７の環状アルキル基、置換もしくは無置換の、環を形成する炭素数が６乃至１３のアリール基を表す。）
【請求項２】
一般式（Ｇ２）で表される有機化合物。
【化２】
2020158497.tif 000055
（式中、ａは、置換もしくは無置換の、環を形成する炭素数が６乃至１３のアリーレン基を表す。また、ｍは、０、１、または２である。但し、ｍ＝２の時の２つのアリーレン基ａは、それぞれ同じでも異なっていても良い。また、Ｒ１〜Ｒ１３は、それぞれ独立に、水素、炭素数１乃至６のアルキル基、置換もしくは無置換の、環を形成する炭素数が３乃至７の環状アルキル基、置換もしくは無置換の、環を形成する炭素数が６乃至１３のアリール基を表す。また、Ａは、一般式（ｇ１）で表される。また、Ｘ１乃至Ｘ４は、それぞれ独立にＮまたはＣＲ１４を表す。なお、Ｒ１４は、水素、炭素数１乃至６のアルキル基、置換もしくは無置換の、環を形成する炭素数が３乃至７の環状アルキル基、置換もしくは無置換の、環を形成する炭素数が６乃至１３のアリール基を表す。）
【請求項３】
一般式（Ｇ３）で表される有機化合物。
【化３】
2020158497.tif 000056
（式中、ａおよびｂは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の、環を形成する炭素数が６乃至１３のアリーレン基を表す。また、ｎは、０、１、または２である。但し、ｎ＝２の時の２つのアリーレン基ｂは、同じでも異なっていても良い。また、Ｒ１〜Ｒ１３は、それぞれ独立に、水素、炭素数１乃至６のアルキル基、置換もしくは無置換の、環を形成する炭素数が３乃至７の環状アルキル基、置換もしくは無置換の、環を形成する炭素数が６乃至１３のアリール基を表す。また、Ａは、一般式（ｇ１）で表される。また、Ｘ１乃至Ｘ４は、それぞれ独立にＮまたはＣＲ１４を表す。なお、Ｒ１４は、水素、炭素数１乃至６のアルキル基、置換もしくは無置換の、環を形成する炭素数が３乃至７の環状アルキル基、置換もしくは無置換の、環を形成する炭素数が６乃至１３のアリール基を表す。）
【請求項４】
一般式（Ｇ４）で表される有機化合物。
【化４】
2020158497.tif 000057
（式中、ａは、置換もしくは無置換の、環を形成する炭素数が６乃至１３のアリーレン基を表す。また、Ｒ１〜Ｒ１３は、それぞれ独立に、水素、炭素数１乃至６のアルキル基、置換もしくは無置換の、環を形成する炭素数が３乃至７の環状アルキル基、置換もしくは無置換の、環を形成する炭素数が６乃至１３のアリール基を表す。また、Ａは、一般式（ｇ１）で表される。また、Ｘ１乃至Ｘ４は、それぞれ独立にＮまたはＣＲ１４を表す。なお、Ｒ１４は、水素、炭素数１乃至６のアルキル基、置換もしくは無置換の、環を形成する炭素数が３乃至７の環状アルキル基、置換もしくは無置換の、環を形成する炭素数が６乃至１３のアリール基を表す。）
【請求項５】
請求項４において、
前記ａは、置換もしくは無置換のフェニレン基である有機化合物。
【請求項６】
請求項１乃至５のいずれか一において、
前記一般式（ｇ１）は、一般式（ｇ１−１）乃至一般式（ｇ１−３）のいずれか一で表される有機化合物。
【化５】
2020158497.tif 000058
（式中、Ｒ２１乃至Ｒ２４、Ｒ３１乃至Ｒ３３、Ｒ４１乃至Ｒ４３は、水素、炭素数１乃至６のアルキル基、置換もしくは無置換の、環を形成する炭素数が３乃至７の環状アルキル基、置換もしくは無置換の、環を形成する炭素数が６乃至１３のアリール基を表す。）
【請求項７】
請求項１乃至５のいずれか一において、
前記一般式（ｇ１）は、一般式（ｇ１−４）乃至一般式（ｇ１−６）のいずれか一で表される有機化合物。
【化６】
2020158497.tif 000059
【請求項８】
構造式（１００）、構造式（１０１）、構造式（１０２）、構造式（１３５）、構造式（１４７）、または構造式（１７５）で表される有機化合物。
【化７】
2020158497.tif 000060
【請求項９】
請求項１乃至請求項８のいずれか一に記載の有機化合物を用いた発光デバイス。
【請求項１０】
一対の電極間にＥＬ層を有し、
前記ＥＬ層は、請求項１乃至請求項８のいずれか一に記載の有機化合物を有する発光デバイス。
【請求項１１】
一対の電極間にＥＬ層を有し、
前記ＥＬ層は、発光層および電子輸送層を有し、
前記電子輸送層は、請求項１乃至請求項８のいずれか一に記載の有機化合物を有する発光デバイス。
【請求項１２】
一対の電極間にＥＬ層を有し、
前記ＥＬ層は、発光層および電子輸送層を有し、
前記発光層は、蛍光材料を有し、
前記電子輸送層は、請求項１乃至請求項８のいずれか一に記載の有機化合物を有する発光デバイス。
【請求項１３】
請求項９乃至請求項１２のいずれか一に記載の発光デバイスと、
トランジスタ、または基板の少なくとも一と、
を有する発光装置。
【請求項１４】
請求項１３に記載の発光装置と、
マイク、カメラ、操作用ボタン、外部接続部、または、スピーカの少なくとも一と、
を有する電子機器。
【請求項１５】
請求項９乃至請求項１２のいずれか一に記載の発光デバイスと、
筐体、カバー、または、支持台の少なくとも一と、
を有する照明装置。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明の一態様は、有機化合物、発光素子、発光デバイス、ディスプレイモジュール、照明モジュール、表示装置、発光装置、電子機器及び照明装置に関する。なお、本発明の一態様は、上記の技術分野に限定されない。本明細書等で開示する発明の一態様の技術分野は、物、方法、または、製造方法に関するものである。または、本発明の一態様は、プロセス、マシン、マニュファクチャ、または、組成物（コンポジション・オブ・マター）に関するものである。そのため、より具体的に本明細書で開示する本発明の一態様の技術分野としては、半導体装置、表示装置、液晶表示装置、発光装置、照明装置、蓄電装置、記憶装置、撮像装置、それらの駆動方法、または、それらの製造方法、を一例として挙げることができる。
【背景技術】
【０００２】
一対の電極間にＥＬ層を挟んでなる発光デバイス（有機ＥＬデバイス、発光素子ともいう）は、薄型軽量、入力信号に対する高速な応答性、低消費電力などの特性を有することから、これらを適用したディスプレイは、次世代のフラットパネルディスプレイとして注目されている。
【０００３】
発光デバイスは、一対の電極間に電圧を印加することにより、各電極から注入された電子およびホールがＥＬ層において再結合し、ＥＬ層に含まれる発光物質（有機化合物）が励起状態となり、その励起状態が基底状態に戻る際に発光する。なお、励起状態の種類としては、一重項励起状態（Ｓ＊）と三重項励起状態（Ｔ＊）とがあり、一重項励起状態からの発光が蛍光、三重項励起状態からの発光が燐光と呼ばれている。また、発光デバイスにおけるそれらの統計的な生成比率は、Ｓ＊：Ｔ＊＝１：３であると考えられている。発光物質から得られる発光スペクトルはその発光物質特有のものであり、異なる種類の有機化合物を発光物質として用いることによって、様々な発光色の発光デバイスを得ることができる。
【０００４】
この様な発光デバイスに関しては、その素子特性を向上させる為に、素子構造の改良や材料開発等が盛んに行われている（例えば、特許文献１参照。）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】特開２０１０−１８２６９９号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
そこで、本発明の一態様では、新規の有機化合物を提供する。また、本発明の別の一態様では、新規の有機化合物であるキノキサリン誘導体を提供する。また、本発明の別の一態様では、新規の発光デバイスを提供することを目的とする。または、発光効率の良好な発光デバイスを提供することを目的とする。または、長寿命な発光デバイスを提供することを目的とする。または、駆動電圧の低い発光デバイスを提供することを目的とする。
【０００７】
または、本発明の他の一態様では、信頼性の高い発光装置、電子機器及び表示装置を各々提供することを目的とする。または、本発明の他の一態様では、消費電力の小さい発光装置、電子機器及び表示装置を各々提供することを目的とする。
【０００８】
本発明は上述の課題のうちいずれか一を解決すればよいものとする。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
本発明の一態様は、キノキサリン誘導体であり、下記一般式（Ｇ１）で表される有機化合物である。下記一般式（Ｇ１）で表されるキノキサリン誘導体は、キノキサリン骨格の２位又は３位と、アントラセン骨格の９位と、が結合し、かつアントラセン骨格の１０位に結合する複素芳香族環は、アントラセン骨格との結合から３位の位置にＮ（窒素）を有する構造を有する。なお、下記一般式（Ｇ１）における、キノキサリン骨格とアントラセン骨格との結合は、アリーレン基を介していてもよく、また、アントラセン骨格と複素芳香族環との結合は、アリーレン基を介していてもよい。
【００１０】
【化１】
2020158497.tif 000002
【００１１】
上記一般式（Ｇ１）において、ａおよびｂは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の、環を形成する炭素数が６乃至１３のアリーレン基を表す。また、ｍおよびｎは、それぞれ独立に０、１、または２である。但し、ｍ＝２の時の２つのアリーレン基ａ、またはｎ＝２の時の２つのアリーレン基ｂは、それぞれ同じでも異なっていても良い。また、Ｒ１〜Ｒ１３は、それぞれ独立に、水素、炭素数１乃至６のアルキル基、置換もしくは無置換の、環を形成する炭素数が３乃至７の環状アルキル基、置換もしくは無置換の、環を形成する炭素数が６乃至１３のアリール基を表す。また、Ａは、一般式（ｇ１）で表される。また、Ｘ１乃至Ｘ４は、それぞれ独立にＮまたはＣＲ１４を表す。なお、Ｒ１４は、水素、炭素数１乃至６のアルキル基、置換もしくは無置換の、環を形成する炭素数が３乃至７の環状アルキル基、置換もしくは無置換の、環を形成する炭素数が６乃至１３のアリール基を表す。
【００１２】
また、本発明の別の一態様は、キノキサリン誘導体であり、下記一般式（Ｇ２）で表される有機化合物である。
【００１３】
【化２】
2020158497.tif 000003
【００１４】
上記一般式（Ｇ２）において、ａは、置換もしくは無置換の、環を形成する炭素数が６乃至１３のアリーレン基を表す。また、ｍは、０、１、または２である。但し、ｍ＝２の時の２つのアリーレン基ａは、それぞれ同じでも異なっていても良い。また、Ｒ１〜Ｒ１３は、それぞれ独立に、水素、炭素数１乃至６のアルキル基、置換もしくは無置換の、環を形成する炭素数が３乃至７の環状アルキル基、置換もしくは無置換の、環を形成する炭素数が６乃至１３のアリール基を表す。また、Ａは、一般式（ｇ１）で表される。また、Ｘ１乃至Ｘ４は、それぞれ独立にＮまたはＣＲ１４を表す。なお、Ｒ１４は、水素、炭素数１乃至６のアルキル基、置換もしくは無置換の、環を形成する炭素数が３乃至７の環状アルキル基、置換もしくは無置換の、環を形成する炭素数が６乃至１３のアリール基を表す。
【００１５】
また、本発明の別の一態様は、キノキサリン誘導体であり、下記一般式（Ｇ３）で表される有機化合物である。
【００１６】
【化３】
2020158497.tif 000004
【００１７】
上記一般式（Ｇ３）において、ａおよびｂは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の、環を形成する炭素数が６乃至１３のアリーレン基を表す。また、ｎは、０、１、または２である。但し、ｎ＝２の時の２つのアリーレン基ｂは、同じでも異なっていても良い。また、Ｒ１〜Ｒ１３は、それぞれ独立に、水素、炭素数１乃至６のアルキル基、置換もしくは無置換の、環を形成する炭素数が３乃至７の環状アルキル基、置換もしくは無置換の、環を形成する炭素数が６乃至１３のアリール基を表す。また、Ａは、一般式（ｇ１）で表される。また、Ｘ１乃至Ｘ４は、それぞれ独立にＮまたはＣＲ１４を表す。なお、Ｒ１４は、水素、炭素数１乃至６のアルキル基、置換もしくは無置換の、環を形成する炭素数が３乃至７の環状アルキル基、置換もしくは無置換の、環を形成する炭素数が６乃至１３のアリール基を表す。
【００１８】
また、本発明の別の一態様は、キノキサリン誘導体であり、下記一般式（Ｇ４）で表される有機化合物である。
【００１９】
【化４】
2020158497.tif 000005
【００２０】
上記一般式（Ｇ４）において、ａは、置換もしくは無置換の、環を形成する炭素数が６乃至１３のアリーレン基を表す。また、Ｒ１〜Ｒ１３は、それぞれ独立に、水素、炭素数１乃至６のアルキル基、置換もしくは無置換の、環を形成する炭素数が３乃至７の環状アルキル基、置換もしくは無置換の、環を形成する炭素数が６乃至１３のアリール基を表す。また、Ａは、一般式（ｇ１）で表される。また、Ｘ１乃至Ｘ４は、それぞれ独立にＮまたはＣＲ１４を表す。なお、Ｒ１４は、水素、炭素数１乃至６のアルキル基、置換もしくは無置換の、環を形成する炭素数が３乃至７の環状アルキル基、置換もしくは無置換の、環を形成する炭素数が６乃至１３のアリール基を表す。
【００２１】
また、本発明の別の一態様は、上記一般式（Ｇ４）におけるａは、置換もしくは無置換のフェニレン基である有機化合物である。
【００２２】
また、本発明の別の一態様は、上記一般式（ｇ１）が、一般式（ｇ１−１）乃至一般式（ｇ１−３）のいずれか一で表される有機化合物である。
【００２３】
【化５】
2020158497.tif 000006
【００２４】
上記一般式（ｇ１−１）乃至一般式（ｇ１−３）において、Ｒ２１乃至Ｒ２４、Ｒ３１乃至Ｒ３３、Ｒ４１乃至Ｒ４３は、水素、炭素数１乃至６のアルキル基、置換もしくは無置換の、環を形成する炭素数が３乃至７の環状アルキル基、置換もしくは無置換の、環を形成する炭素数が６乃至１３のアリール基を表す。
【００２５】
また、本発明の別の一態様は、上記一般式（ｇ１）が、下記一般式（ｇ１−４）乃至一般式（ｇ１−６）のいずれか一で表される有機化合物である。
【００２６】
【化６】
2020158497.tif 000007
【００２７】
また、本発明の別の一態様は、構造式（１００）、構造式（１０１）、構造式（１０２）、構造式（１３５）、構造式（１４７）、または構造式（１７５）で表される有機化合物である。
【００２８】
【化７】
2020158497.tif 000008
【００２９】
なお、本発明の別の一態様は、上述した本発明の一態様である有機化合物を用いた発光デバイスである。また、上記有機化合物に加えてゲスト材料を有する発光デバイスも本発明に含める。また、上記有機化合物に加えて燐光材料を有する発光デバイスも本発明に含める。また、発光デバイスに加えて、トランジスタ、基板などを有する発光装置も発明の範疇に含める。さらに、これらの発光装置に加えて、マイク、カメラ、操作用ボタン、外部接続部、筐体、カバー、支持台または、スピーカ等を有する電子機器や照明装置も発明の範疇に含める。
【００３０】
本明細書中における発光装置とは、発光デバイスを用いた画像表示デバイス、または光源（照明装置含む）を含む。また、発光装置に、例えばＦＰＣ（Ｆｌｅｘｉｂｌｅ  ｐｒｉｎｔｅｄ  ｃｉｒｃｕｉｔ）もしくはＴＣＰ（Ｔａｐｅ  Ｃａｒｒｉｅｒ  Ｐａｃｋａｇｅ）等のコネクターが取り付けられたモジュール、ＴＣＰの先にプリント配線板が設けられたモジュール、または発光デバイスにＣＯＧ（Ｃｈｉｐ  Ｏｎ  Ｇｌａｓｓ）方式によりＩＣ（集積回路）が直接実装されたモジュールも全て発光装置に含むものとする。
【発明の効果】
【００３１】
本発明の一態様では、新規の有機化合物を提供することができる。また、本発明の別の一態様では、新規の有機化合物であるキノキサリン誘導体を提供することができる。また、本発明の別の一態様では、新規の発光デバイスを提供することができる。または、長寿命な発光デバイスを提供することができる。または、発光効率の良好な発光デバイスを提供することができる。
【００３２】
または、本発明の他の一態様では、信頼性の高い発光装置、電子機器及び表示装置を各々提供することができる。または、本発明の他の一態様では、消費電力の小さい発光装置、電子機器及び表示装置を各々提供することができる。
【００３３】
なお、これらの効果の記載は、他の効果の存在を妨げるものではない。なお、本発明の一態様は、必ずしも、これらの効果の全てを有する必要はない。なお、これら以外の効果は、明細書、図面、請求項などの記載から、自ずと明らかとなるものであり、明細書、図面、請求項などの記載から、これら以外の効果を抽出することが可能である。
【図面の簡単な説明】
【００３４】
【図１】（Ａ）（Ｂ）発光デバイスの構造について説明する図。
【図２】（Ａ）（Ｂ）（Ｃ）発光装置について説明する図。
【図３】（Ａ）発光装置について説明する上面図。（Ｂ）発光装置について説明する断面図。
【図４】（Ａ）モバイルコンピュータについて説明する図。（Ｂ）携帯型の画像再生装置について説明する図。（Ｃ）デジタルカメラについて説明する図。（Ｄ）携帯情報端末について説明する図。（Ｅ）携帯情報端末について説明する図。（Ｆ）テレビジョン装置について説明する図。（Ｇ）携帯情報端末について説明する図。
【図５】（Ａ）（Ｂ）（Ｃ）電子機器について説明する図。
【図６】（Ａ）（Ｂ）自動車について説明する図。
【図７】（Ａ）（Ｂ）照明装置について説明する図。
【図８】構造式（１００）に示す有機化合物の１Ｈ−ＮＭＲチャート。
【図９】構造式（１００）に示す有機化合物の紫外・可視吸収スペクトル及び発光スペクトル。
【図１０】構造式（１００）に示す有機化合物の紫外・可視吸収スペクトル及び発光スペクトル。
【図１１】発光デバイスについて説明する図。
【図１２】発光デバイス１、比較発光デバイス２、および比較発光デバイス３の電流密度−輝度特性を示す図。
【図１３】発光デバイス１、比較発光デバイス２、および比較発光デバイス３の電圧−輝度特性を示す図。
【図１４】発光デバイス１、比較発光デバイス２、および比較発光デバイス３の輝度−電流効率特性を示す図。
【図１５】発光デバイス１、比較発光デバイス２、および比較発光デバイス３の電圧−電流特性を示す図。
【図１６】発光デバイス１、比較発光デバイス２、および比較発光デバイス３の発光スペクトルを示す図。
【図１７】発光デバイス１、比較発光デバイス２、および比較発光デバイス３の信頼性を示す図。
【図１８】構造式（２００）に示す有機化合物の１Ｈ−ＮＭＲチャート。
【図１９】構造式（１０１）に示す有機化合物の１Ｈ−ＮＭＲチャート。
【図２０】構造式（１０１）に示す有機化合物の紫外・可視吸収スペクトル及び発光スペクトル。
【図２１】構造式（１０１）に示す有機化合物の紫外・可視吸収スペクトル及び発光スペクトル。
【図２２】構造式（１０２）に示す有機化合物の１Ｈ−ＮＭＲチャート。
【図２３】構造式（１０２）に示す有機化合物の紫外・可視吸収スペクトル及び発光スペクトル。
【図２４】構造式（１０２）に示す有機化合物の紫外・可視吸収スペクトル及び発光スペクトル。
【図２５】構造式（１３５）に示す有機化合物の１Ｈ−ＮＭＲチャート。
【図２６】構造式（１３５）に示す有機化合物の紫外・可視吸収スペクトル及び発光スペクトル。
【図２７】構造式（１３５）に示す有機化合物の紫外・可視吸収スペクトル及び発光スペクトル。
【図２８】構造式（１４７）に示す有機化合物の１Ｈ−ＮＭＲチャート。
【図２９】構造式（１４７）に示す有機化合物の紫外・可視吸収スペクトル及び発光スペクトル。
【図３０】構造式（１４７）に示す有機化合物の紫外・可視吸収スペクトル及び発光スペクトル。
【図３１】構造式（１７５）に示す有機化合物の１Ｈ−ＮＭＲチャート。
【図３２】構造式（１７５）に示す有機化合物の紫外・可視吸収スペクトル及び発光スペクトル。
【図３３】発光デバイス４および比較発光デバイス５の電流密度−輝度特性を示す図。
【図３４】発光デバイス４および比較発光デバイス５の電圧−輝度特性を示す図。
【図３５】発光デバイス４および比較発光デバイス５の輝度−電流効率特性を示す図。
【図３６】発光デバイス４および比較発光デバイス５の電圧−電流特性を示す図。
【図３７】発光デバイス４および比較発光デバイス５の発光スペクトルを示す図。
【図３８】発光デバイス４および比較発光デバイス５の信頼性を示す図。
【図３９】発光デバイス６、発光デバイス７、発光デバイス８、および発光デバイス９の信頼性を示す図。
【発明を実施するための形態】
【００３５】
以下、本発明の実施の態様について図面を用いて詳細に説明する。但し、本発明は以下の説明に限定されず、本発明の趣旨及びその範囲から逸脱することなくその形態及び詳細を様々に変更し得ることは当業者であれば容易に理解される。従って、本発明は以下に示す実施の形態の記載内容に限定して解釈されるものではない。
【００３６】
（実施の形態１）
本実施の形態では、本発明の一態様である有機化合物について説明する。
【００３７】
本発明の一態様である有機化合物は、下記一般式（Ｇ１）で表される、キノキサリン誘導体である。なお、本発明の一態様である有機化合物は、下記一般式（Ｇ１）で表されるようにキノキサリン骨格の２位又は３位と、アントラセン骨格の９位と、が結合し、かつアントラセン骨格の１０位に結合する複素芳香族環は、アントラセン骨格との結合から３位の位置にＮ（窒素）を有する構造を有する。なお、キノキサリン骨格の２位又は３位と、アントラセン骨格の９位と、の結合は、アリーレン基を介していてもよい。また、アントラセン骨格の１０位と、複素芳香族環との結合は、アリーレン基を介していてもよい。
【００３８】
【化８】
2020158497.tif 000009
【００３９】
上記一般式（Ｇ１）において、ａおよびｂは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の、環を形成する炭素数が６乃至１３のアリーレン基を表す。また、ｍおよびｎは、それぞれ独立に０、１、または２である。但し、ｍ＝２の時の２つのアリーレン基ａ、またはｎ＝２の時の２つのアリーレン基ｂは、それぞれ同じでも異なっていても良い。また、Ｒ１〜Ｒ１３は、それぞれ独立に、水素、炭素数１乃至６のアルキル基、置換もしくは無置換の、環を形成する炭素数が３乃至７の環状アルキル基、置換もしくは無置換の、環を形成する炭素数が６乃至１３のアリール基を表す。また、Ａは、一般式（ｇ１）で表される。また、Ｘ１乃至Ｘ４は、それぞれ独立にＮまたはＣＲ１４を表す。なお、Ｒ１４は、水素、炭素数１乃至６のアルキル基、置換もしくは無置換の、環を形成する炭素数が３乃至７の環状アルキル基、置換もしくは無置換の、環を形成する炭素数が６乃至１３のアリール基を表す。
【００４０】
上記一般式（Ｇ１）中のキノキサリン骨格は、電子輸送性が高く、アントラセン骨格は、ホールに対する安定性が高い。また、アントラセン骨格との結合から３位の位置にＮを有する複素芳香族環は、電極からの電子の注入性を高めることができる。
【００４１】
本発明の別の一態様は、下記一般式（Ｇ２）で表される有機化合物である。すなわち、アントラセン骨格の１０位に直接結合する複素芳香族環が、アントラセン骨格との結合から３位の位置にＮを有する構造を有する。
【００４２】
【化９】
2020158497.tif 000010
【００４３】
上記一般式（Ｇ２）において、ａは、置換もしくは無置換の、環を形成する炭素数が６乃至１３のアリーレン基を表す。また、ｍは、０、１、または２である。但し、ｍ＝２の時の２つのアリーレン基ａは、それぞれ同じでも異なっていても良い。また、Ｒ１〜Ｒ１３は、それぞれ独立に、水素、炭素数１乃至６のアルキル基、置換もしくは無置換の、環を形成する炭素数が３乃至７の環状アルキル基、置換もしくは無置換の、環を形成する炭素数が６乃至１３のアリール基を表す。また、Ａは、一般式（ｇ１）で表される。また、Ｘ１乃至Ｘ４は、それぞれ独立にＮまたはＣＲ１４を表す。なお、Ｒ１４は、水素、炭素数１乃至６のアルキル基、置換もしくは無置換の、環を形成する炭素数が３乃至７の環状アルキル基、置換もしくは無置換の、環を形成する炭素数が６乃至１３のアリール基を表す。
【００４４】
上記一般式（Ｇ２）において、アントラセン骨格の１０位に直接結合する複素芳香族環が、アントラセン骨格との結合から３位の位置にＮを有する構造とすることにより、同一分子内にＬＵＭＯ軌道を有するキノキサリン骨格への電子の移動が容易になるため、電子輸送性を高めることができ、好ましい。
【００４５】
また、本発明の別の一態様は、下記一般式（Ｇ３）で表される有機化合物である。すなわち、キノキサリン骨格の２位又は３位と、アントラセン骨格の９位と、が１つのアリーレン基を介して結合し、かつアントラセン骨格の１０位に結合する複素芳香族環が、アントラセン骨格との結合から３位の位置にＮを有する構造を有する。
【００４６】
【化１０】
2020158497.tif 000011
【００４７】
上記一般式（Ｇ３）において、ａおよびｂは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の、環を形成する炭素数が６乃至１３のアリーレン基を表す。また、ｎは、０、１、または２である。但し、ｎ＝２の時の２つのアリーレン基ｂは、同じでも異なっていても良い。また、Ｒ１〜Ｒ１３は、それぞれ独立に、水素、炭素数１乃至６のアルキル基、置換もしくは無置換の、環を形成する炭素数が３乃至７の環状アルキル基、置換もしくは無置換の、環を形成する炭素数が６乃至１３のアリール基を表す。また、Ａは、一般式（ｇ１）で表される。また、Ｘ１乃至Ｘ４は、それぞれ独立にＮまたはＣＲ１４を表す。なお、Ｒ１４は、水素、炭素数１乃至６のアルキル基、置換もしくは無置換の、環を形成する炭素数が３乃至７の環状アルキル基、置換もしくは無置換の、環を形成する炭素数が６乃至１３のアリール基を表す。
【００４８】
上記一般式（Ｇ３）において、キノキサリン骨格の２位又は３位と、アントラセン骨格の９位とが、アリーレン基を１つ介して結合する構造とすることにより、キノキサリン骨格周辺の立体障害が緩和されるため、電子輸送性が向上し、好ましい。なお、分子内の立体障害が緩和されることにより、電子の移動がスムーズになり、電子輸送性が向上する。また、分子内の電子の移動を考慮すると、同一分子内の電子が、ＬＵＭＯ軌道を有するキノキサリン骨格へ移動しやすい程度の距離となるため、好ましい。
【００４９】
また、本発明の別の一態様は、下記一般式（Ｇ４）で表される有機化合物である。すなわち、キノキサリン骨格の２位又は３位と、アントラセン骨格の９位と、が１つのアリーレン基を介して結合し、かつアントラセン骨格の１０位に直接結合する複素芳香族環が、アントラセン骨格との結合から３位の位置にＮを有する構造を有する。
【００５０】
【化１１】
2020158497.tif 000012
【００５１】
上記一般式（Ｇ４）において、ａは、置換もしくは無置換の、環を形成する炭素数が６乃至１３のアリーレン基を表す。また、Ｒ１〜Ｒ１３は、それぞれ独立に、水素、炭素数１乃至６のアルキル基、置換もしくは無置換の、環を形成する炭素数が３乃至７の環状アルキル基、置換もしくは無置換の、環を形成する炭素数が６乃至１３のアリール基を表す。また、Ａは、一般式（ｇ１）で表される。また、Ｘ１乃至Ｘ４は、それぞれ独立にＮまたはＣＲ１４を表す。なお、Ｒ１４は、水素、炭素数１乃至６のアルキル基、置換もしくは無置換の、環を形成する炭素数が３乃至７の環状アルキル基、置換もしくは無置換の、環を形成する炭素数が６乃至１３のアリール基を表す。
【００５２】
上記一般式（Ｇ４）において、キノキサリン骨格の２位又は３位と、アントラセン骨格の９位とが、アリーレン基を１つ介して結合される構造とすることにより、キノキサリン骨格周辺の立体障害が緩和され、好ましい。なお、分子内の立体障害が緩和されることにより、電子の移動がスムーズになり、電子輸送性が向上する。また、分子内の電子の移動を考慮すると、上記の構造に加えて、アントラセン骨格の１０位に直接結合する複素芳香族環が、アントラセン骨格との結合から３位の位置にＮを有する構造であることにより、同一分子内の電子が、ＬＵＭＯ軌道を有するキノキサリン骨格へ移動しやすい程度の距離となるため、好ましい。
【００５３】
また、本発明の別の一態様は、上記一般式（Ｇ４）におけるａが、置換もしくは無置換のフェニレン基である有機化合物である。なお、ａを置換もしくは無置換のフェニレン基とすることにより、キノキサリン骨格周辺の立体障害が緩和されるため、電子輸送性が向上し、好ましい。また、同一分子内の電子が、ＬＵＭＯ軌道を有するキノキサリン骨格へ移動しやすい程度の距離となるため、好ましい。
【００５４】
また、本発明の別の一態様は、上記一般式（ｇ１）が、下記一般式（ｇ１−１）乃至一般式（ｇ１−３）のいずれか一で表される有機化合物である。
【００５５】
【化１２】
2020158497.tif 000013
【００５６】
上記一般式（ｇ１−１）乃至一般式（ｇ１−３）において、Ｒ２１乃至Ｒ２４、Ｒ３１乃至Ｒ３３、Ｒ４１乃至Ｒ４３は、水素、炭素数１乃至６のアルキル基、置換もしくは無置換の、環を形成する炭素数が３乃至７の環状アルキル基、置換もしくは無置換の、環を形成する炭素数が６乃至１３のアリール基を表す。
【００５７】
また、本発明の別の一態様は、上記一般式（ｇ１）が、下記一般式（ｇ１−４）乃至一般式（ｇ１−６）のいずれか一で表される有機化合物である。
【００５８】
【化１３】
2020158497.tif 000014
【００５９】
なお、上記一般式（Ｇ１）、上記一般式（Ｇ２）、上記一般式（Ｇ３）、および上記一般式（Ｇ４）で表される有機化合物において、置換とは、好ましくは、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基のような炭素数１〜６のアルキル基や、フェニル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、２−ビフェニル基、３−ビフェニル基、４−ビフェニル基、フルオレン−２−イル基、フルオレン−４−イル基のような炭素数６〜１３のアリール基のような置換基による置換を表す。また、これらの置換基は互いに結合し、環を形成していても良い。例えば、上記アリール基が、置換基として９位に２つのフェニル基を有するフルオレン−２−イル基である場合、該フェニル基が互いに結合し、スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル基となっても良い。より具体的には、例えば、フェニル基、トリル基、キシリル基、ビフェニル基、インデニル基、ナフチル基、フルオレニル基などが挙げられる。
【００６０】
また、上記一般式（Ｇ１）、上記一般式（Ｇ２）、上記一般式（Ｇ３）、および上記一般式（Ｇ４）で表される有機化合物において、式中の、環を形成する炭素数が６乃至１３のアリーレン基の具体例としては、フェニレン基、ナフタレンジイル基、ビフェニルジイル基、フルオレンジイル基等が挙げられる。
【００６１】
また、上記一般式（Ｇ１）、上記一般式（Ｇ２）、上記一般式（Ｇ３）、および上記一般式（Ｇ４）で表される有機化合物において、式中の、Ｒ１〜Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ２１乃至Ｒ２４、Ｒ３１乃至Ｒ３３、Ｒ４１乃至Ｒ４３における炭素数１〜６のアルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、イソヘキシル基、ｓｅｃ−ヘキシル基、ｔｅｒｔ−ヘキシル基、ネオヘキシル基、３−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、２−エチルブチル基、１，２−ジメチルブチル基、２，３−ジメチルブチル基等が挙げられる。
【００６２】
また、上記一般式（Ｇ１）、上記一般式（Ｇ２）、上記一般式（Ｇ３）、および上記一般式（Ｇ４）で表される有機化合物において、式中の、Ｒ１〜Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ２１乃至Ｒ２４、Ｒ３１乃至Ｒ３３、Ｒ４１乃至Ｒ４３における環を形成する炭素数が３乃至７の環状アルキル基の具体例としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基等が挙げられる。
【００６３】
また、上記一般式（Ｇ１）、上記一般式（Ｇ２）、上記一般式（Ｇ３）、および上記一般式（Ｇ４）で表される有機化合物において、式中の、Ｒ１〜Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ２１乃至Ｒ２４、Ｒ３１乃至Ｒ３３、Ｒ４１乃至Ｒ４３における環を形成する炭素数が６〜１３のアリール基の具体例としては、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、またはインデニル基、フルオレニル基等が挙げられる。
【００６４】
次に、上述した本発明の一態様である有機化合物の具体的な構造式を下記に示す。
【００６５】
【化１４】
2020158497.tif 000015
【００６６】
【化１５】
2020158497.tif 000016
【００６７】
【化１６】
2020158497.tif 000017
【００６８】
【化１７】
2020158497.tif 000018
【００６９】
【化１８】
2020158497.tif 000019
【００７０】
【化１９】
2020158497.tif 000020
【００７１】
【化２０】
2020158497.tif 000021
【００７２】
なお、上記構造式（１００）〜（１７５）で表される有機化合物は、上記一般式（Ｇ１）、上記一般式（Ｇ２）、上記一般式（Ｇ３）、および上記一般式（Ｇ４）のいずれかで表される、本発明の一態様である有機化合物の一例である。但し、本発明の一態様である有機化合物は、これに限られることはない。
【００７３】
次に、下記一般式（Ｇ１）で表される本発明の一態様である有機化合物の合成方法の一例について説明する。
【００７４】
【化２１】
2020158497.tif 000022
【００７５】
但し、一般式（Ｇ１）において、ａおよびｂは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の、環を形成する炭素数が６乃至１３のアリーレン基を表す。また、ｍおよびｎは、それぞれ独立に０、１、または２である。但し、ｍ＝２の時の２つのアリーレン基ａ、またはｎ＝２の時の２つのアリーレン基ｂは、それぞれ同じでも異なっていても良い。また、Ｒ１〜Ｒ１３は、それぞれ独立に、水素、炭素数１乃至６のアルキル基、置換もしくは無置換の、環を形成する炭素数が３乃至７の環状アルキル基、置換もしくは無置換の、環を形成する炭素数が６乃至１３のアリール基を表す。また、Ａは、一般式（ｇ１）で表される。また、Ｘ１乃至Ｘ４は、それぞれ独立にＮまたはＣＲ１４を表す。なお、Ｒ１４は、水素、炭素数１乃至６のアルキル基、置換もしくは無置換の、環を形成する炭素数が３乃至７の環状アルキル基、置換もしくは無置換の、環を形成する炭素数が６乃至１３のアリール基を表す。
【００７６】
まず、下記合成スキーム（Ａ−１）に示すように、キノキサリン誘導体の有機ボロン化合物、又はボロン酸（化合物１）と、アントラセン誘導体のハロゲン化物、又はトリフラート置換体（化合物２）を、鈴木・宮浦反応によりカップリングさせることで、一般式（Ｇ１）で表される有機化合物を得ることができる。
【００７７】
【化２２】
2020158497.tif 000023
【００７８】
なお、合成スキーム（Ａ−１）において、ａおよびｂは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の、環を形成する炭素数が６乃至１３のアリーレン基を表す。また、ｍおよびｎは、それぞれ独立に０、１、または２である。但し、ｍ＝２の時の２つのアリーレン基ａ、またはｎ＝２の時の２つのアリーレン基ｂは、それぞれ同じでも異なっていても良い。また、Ｒ１〜Ｒ１３は、それぞれ独立に、水素、炭素数１乃至６のアルキル基、置換もしくは無置換の、環を形成する炭素数が３乃至７の環状アルキル基、置換もしくは無置換の、環を形成する炭素数が６乃至１３のアリール基を表す。また、Ａは、一般式（ｇ１）で表される。また、Ｘ１乃至Ｘ４は、それぞれ独立にＮまたはＣＲ１４を表す。なお、Ｒ１４は、水素、炭素数１乃至６のアルキル基、置換もしくは無置換の、環を形成する炭素数が３乃至７の環状アルキル基、置換もしくは無置換の、環を形成する炭素数が６乃至１３のアリール基を表す。
【００７９】
また、合成スキーム（Ａ−１）において、Ｒ５０とＲ５１は、互いに結合して環を形成していても良い。また、Ｘ１１はハロゲン、又はトリフラート基を表す。
【００８０】
合成スキーム（Ａ−１）において、用いることができるパラジウム触媒としては、酢酸パラジウム（ＩＩ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロライド等が挙げられるが、これらに限られるものでは無い。
【００８１】
合成スキーム（Ａ−１）において、用いることができるパラジウム触媒の配位子としては、トリ（オルト−トリル）ホスフィンや、トリフェニルホスフィンや、トリシクロヘキシルホスフィン等が挙げられる。用いることができるパラジウム触媒の配位子はこれらに限られるものでは無い。
【００８２】
合成スキーム（Ａ−１）において、用いることができる塩基としては、ナトリウム  ｔｅｒｔ−ブトキシド等の有機塩基や、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム等の無機塩基等が挙げられるが、用いることができる塩基はこれらに限られるものでは無い。
【００８３】
合成スキーム（Ａ−１）において、用いることができる溶媒としては、トルエンと水の混合溶媒、トルエンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、キシレンと水の混合溶媒、キシレンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、ベンゼンと水の混合溶媒、ベンゼンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類と水の混合溶媒などが挙げられる。ただし、用いることができる溶媒はこれらに限られるものでは無い。また、トルエンと水、又はトルエンとエタノールと水の混合溶媒、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類と水の混合溶媒がより好ましい。
【００８４】
合成スキーム（Ａ−１）に示す鈴木・宮浦カップリング反応において、化合物１で示される有機ホウ素化合物、又はボロン酸以外にも、有機アルミニウムや、有機ジルコニウム、有機亜鉛、有機スズ化合物等を用いるクロスカップリング反応を用いてもよい。しかし、これらに限定されるものではない。
【００８５】
また、上記の鈴木・宮浦カップリング反応において、アントラセン誘導体の有機ホウ素化合物、又はボロン酸と、キノキサリン誘導体のハロゲン化物、又はトリフラート置換体を、カップリングしてもよい。具体的には、下記合成スキーム（Ａ−２）に示すように、アントラセン誘導体の有機ボロン化合物、又はボロン酸（化合物３）と、複素環化合物誘導体のハロゲン化物、又はトリフラート置換体（化合物４）を、鈴木・宮浦反応によりカップリングさせることで、一般式（Ｇ１）で表される有機化合物を得ることができる。
【００８６】
【化２３】
2020158497.tif 000024
【００８７】
なお、合成スキーム（Ａ−２）において、ａおよびｂは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の、環を形成する炭素数が６乃至１３のアリーレン基を表す。また、ｍおよびｎは、それぞれ独立に０、１、または２である。但し、ｍ＝２の時の２つのアリーレン基ａ、またはｎ＝２の時の２つのアリーレン基ｂは、それぞれ同じでも異なっていても良い。また、Ｒ１〜Ｒ１３は、それぞれ独立に、水素、炭素数１乃至６のアルキル基、置換もしくは無置換の、環を形成する炭素数が３乃至７の環状アルキル基、置換もしくは無置換の、環を形成する炭素数が６乃至１３のアリール基を表す。また、Ａは、一般式（ｇ１）で表される。また、Ｘ１乃至Ｘ４は、それぞれ独立にＮまたはＣＲ１４を表す。なお、Ｒ１４は、水素、炭素数１乃至６のアルキル基、置換もしくは無置換の、環を形成する炭素数が３乃至７の環状アルキル基、置換もしくは無置換の、環を形成する炭素数が６乃至１３のアリール基を表す。
【００８８】
また、合成スキーム（Ａ−２）において、Ｒ５２とＲ５３は互いに結合して環を形成していても良い。また、Ｘ１２はハロゲン、又はトリフラート基を表す。
【００８９】
合成スキーム（Ａ−２）において、用いることができるパラジウム触媒としては、酢酸パラジウム（ＩＩ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロライド等が挙げられるが、これらに限られるものでは無い。合成スキーム（Ａ−２）において、用いることができるパラジウム触媒の配位子としては、トリ（オルト−トリル）ホスフィンや、トリフェニルホスフィンや、トリシクロヘキシルホスフィン等が挙げられる。用いることができるパラジウム触媒の配位子はこれらに限られるものでは無い。
【００９０】
合成スキーム（Ａ−２）において、用いることができる塩基としては、ナトリウム  ｔｅｒｔ−ブトキシド等の有機塩基や、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム等の無機塩基等が挙げられるが、用いることができる塩基はこれらに限られるものでは無い。
【００９１】
合成スキーム（Ａ−２）において、用いることができる溶媒としては、トルエンと水の混合溶媒、トルエンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、キシレンと水の混合溶媒、キシレンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、ベンゼンと水の混合溶媒、ベンゼンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類と水の混合溶媒などが挙げられる。ただし、用いることができる溶媒はこれらに限られるものでは無い。また、トルエンと水、又はトルエンとエタノールと水の混合溶媒、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類と水の混合溶媒がより好ましい。
【００９２】
合成スキーム（Ａ−２）に示す鈴木・宮浦カップリング反応において、化合物３で示される有機ホウ素化合物、又はボロン酸以外にも、有機アルミニウムや、有機ジルコニウム、有機亜鉛、有機スズ化合物等を用いるクロスカップリング反応を用いてもよい。しかし、これらに限定されるものではない。
【００９３】
（実施の形態２）
本実施の形態では、本発明の一態様である発光デバイスについて説明する。
【００９４】
＜発光デバイスの構成例＞
図１（Ａ）には、一対の電極間に発光層を含むＥＬ層を有する発光デバイスの一例を示す。具体的には、第１の電極１０１と第２の電極１０２との間にＥＬ層１０３が挟まれた構造を有する。なお、ＥＬ層１０３は、例えば、第１の電極１０１を陽極とした場合、正孔（ホール）注入層１１１、正孔（ホール）輸送層１１２、発光層１１３、電子輸送層１１４、電子注入層１１５が機能層として、順次積層された構造を有する。
【００９５】
また、その他の発光デバイスの構造として、一対の電極間に電荷発生層を挟んで形成される複数のＥＬ層を有する構成（タンデム構造）とすることにより低電圧駆動を可能とする発光デバイスや、一対の電極間に微小光共振器（マイクロキャビティ）構造を形成することにより光学特性を向上させた発光デバイス等も本発明の一態様に含めることとする。なお、電荷発生層は、第１の電極１０１と第２の電極１０２に電圧を印加したときに、隣り合う一方のＥＬ層に電子を注入し、他方のＥＬ層に正孔を注入する機能を有する。
【００９６】
なお、上記発光デバイスの第１の電極１０１と第２の電極１０２の少なくとも一方は、透光性を有する電極（透明電極、半透過・半反射電極など）とする。透光性を有する電極が透明電極の場合、透明電極の可視光の透過率は、４０％以上とする。また、半透過・半反射電極の場合、半透過・半反射電極の可視光の反射率は、２０％以上８０％以下、好ましくは４０％以上７０％以下とする。また、これらの電極は、抵抗率が１×１０−２Ωｃｍ以下とするのが好ましい。
【００９７】
また、上述した本発明の一態様である発光デバイスにおいて、第１の電極１０１と第２の電極１０２の一方が、反射性を有する電極（反射電極）である場合、反射性を有する電極の可視光の反射率は、４０％以上１００％以下、好ましくは７０％以上１００％以下とする。また、この電極は、抵抗率が１×１０−２Ωｃｍ以下とするのが好ましい。
【００９８】
＜第１の電極および第２の電極＞
第１の電極１０１および第２の電極１０２を形成する材料としては、上述した両電極の機能が満たせるのであれば、以下に示す材料を適宜組み合わせて用いることができる。例えば、金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを適宜用いることができる。具体的には、Ｉｎ−Ｓｎ酸化物（ＩＴＯともいう）、Ｉｎ−Ｓｉ−Ｓｎ酸化物（ＩＴＳＯともいう）、Ｉｎ−Ｚｎ酸化物、Ｉｎ−Ｗ−Ｚｎ酸化物が挙げられる。その他、アルミニウム（Ａｌ）、チタン（Ｔｉ）、クロム（Ｃｒ）、マンガン（Ｍｎ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、ニッケル（Ｎｉ）、銅（Ｃｕ）、ガリウム（Ｇａ）、亜鉛（Ｚｎ）、インジウム（Ｉｎ）、スズ（Ｓｎ）、モリブデン（Ｍｏ）、タンタル（Ｔａ）、タングステン（Ｗ）、パラジウム（Ｐｄ）、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、銀（Ａｇ）、イットリウム（Ｙ）、ネオジム（Ｎｄ）などの金属、およびこれらを適宜組み合わせて含む合金を用いることもできる。その他、上記例示のない元素周期表の第１族または第２族に属する元素（例えば、リチウム（Ｌｉ）、セシウム（Ｃｓ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ））、ユウロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）などの希土類金属およびこれらを適宜組み合わせて含む合金、その他グラフェン等を用いることができる。
【００９９】
なお、これらの電極の作製には、スパッタ法や真空蒸着法を用いることができる。
【０１００】
＜正孔注入層＞
正孔注入層１１１は、有機アクセプタ材料および正孔輸送性材料、好ましくはＨＯＭＯの深い正孔輸送性材料を含む層である。有機アクセプタ材料は、ＨＯＭＯの深い正孔輸送性材料に対し、電子受容性を示す物質である。また、ＨＯＭＯの深い正孔輸送性材料は、そのＨＯＭＯ準位が−５．７ｅＶ以上−５．４ｅＶ以下の比較的深いＨＯＭＯ準位を有する物質である。このように正孔輸送性材料が比較的深いＨＯＭＯ準位を有することによって、正孔輸送層１１２への正孔の注入が容易となる。
【０１０１】
有機アクセプタ材料は、電子吸引基（特にフルオロ基のようなハロゲン基やシアノ基）を有する有機化合物等を用いることができ、そのような物質の中から、上記正孔輸送性材料に対して電子受容性を示す物質を適宜選択すれば良い。このような有機化合物としては、例えば、７，７，８，８−テトラシアノ−２，３，５，６−テトラフルオロキノジメタン（略称：Ｆ４−ＴＣＮＱ）、クロラニル、２，３，６，７，１０，１１−ヘキサシアノ−１，４，５，８，９，１２−ヘキサアザトリフェニレン（略称：ＨＡＴ−ＣＮ）、１，３，４，５，７，８−ヘキサフルオロテトラシアノ−ナフトキノジメタン（略称：Ｆ６−ＴＣＮＮＱ）、２−（７−ジシアノメチレン−１，３，４，５，６，８，９，１０−オクタフルオロ−７Ｈ−ピレン−２−イリデン）マロノニトリル等を挙げることができる。特に、ＨＡＴ−ＣＮのように複素原子を複数有する縮合芳香環に電子吸引基が結合している化合物が、熱的に安定であり好ましい。また、電子吸引基（特にフルオロ基のようなハロゲン基やシアノ基）を有する［３］ラジアレン誘導体は、電子受容性が非常に高いため好ましく、具体的にはα，α’，α’’−１，２，３−シクロプロパントリイリデントリス［４−シアノ−２，３，５，６−テトラフルオロベンゼンアセトニトリル］、α，α’，α’’−１，２，３−シクロプロパントリイリデントリス［２，６−ジクロロ−３，５−ジフルオロ−４−（トリフルオロメチル）ベンゼンアセトニトリル］、α，α’，α’’−１，２，３−シクロプロパントリイリデントリス［２，３，４，５，６−ペンタフルオロベンゼンアセトニトリル］などが挙げられる。
【０１０２】
上記のＨＯＭＯの深い正孔輸送性材料としては、正孔輸送性を有する正孔輸送性材料であることが好ましく、カルバゾール骨格、ジベンゾフラン骨格、ジベンゾチオフェン骨格およびアントラセン骨格のいずれかを有していることが好ましい。特に、ジベンゾフラン環またはジベンゾチオフェン環を含む置換基を有する芳香族アミン、ナフタレン環を有する芳香族モノアミン、または９−フルオレニル基がアリーレン基を介してアミンの窒素に結合する芳香族モノアミンであっても良い。
【０１０３】
なお、上記のＨＯＭＯの深い正孔輸送性材料としては、電界強度［Ｖ／ｃｍ］の平方根が６００における電子移動度が１×１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質が好ましい。なお、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いることができる。なお、これらの材料が、Ｎ，Ｎ−ビス（４−ビフェニル）アミノ基を有する物質であると、長寿命な発光デバイスを作製することができるため好ましい。
【０１０４】
以上のようなＨＯＭＯの深い正孔輸送性材料としては、具体的には、Ｎ−（４−ビフェニル）−６，Ｎ−ジフェニルベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラン−８−アミン（略称：ＢｎｆＡＢＰ）、Ｎ，Ｎ−ビス（４−ビフェニル）−６−フェニルベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラン−８−アミン（略称：ＢＢＡＢｎｆ）、４，４’−ビス（６−フェニルベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラン−８−イル）−４’’−フェニルトリフェニルアミン（略称：ＢｎｆＢＢ１ＢＰ）、Ｎ，Ｎ−ビス（４−ビフェニル）ベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラン−６−アミン（略称：ＢＢＡＢｎｆ（６））、Ｎ，Ｎ−ビス（４−ビフェニル）ベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラン−８−アミン（略称：ＢＢＡＢｎｆ（８））、Ｎ，Ｎ−ビス（４−ビフェニル）ベンゾ［ｂ］ナフト［２，３−ｄ］フラン−４−アミン（略称：ＢＢＡＢｎｆ（ＩＩ）（４））、Ｎ，Ｎ−ビス［４−（ジベンゾフラン−４−イル）フェニル］−４−アミノ−ｐ−ターフェニル（略称：ＤＢｆＢＢ１ＴＰ）、Ｎ−［４−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］−Ｎ−フェニル−４−ビフェニルアミン（略称：ＴｈＢＡ１ＢＰ）、４−（２−ナフチル）−４’，４’’−ジフェニルトリフェニルアミン（略称：ＢＢＡβＮＢ）、４−［４−（２−ナフチル）フェニル］−４’，４’’−ジフェニルトリフェニルアミン（略称：ＢＢＡβＮＢｉ）、４，４’−ジフェニル−４’’−（６；１’−ビナフチル−２−イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＢＡαＮβＮＢ）、４，４’−ジフェニル−４’’−（７；１’−ビナフチル−２−イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＢＡαＮβＮＢ−０３）、４，４’−ジフェニル−４’’−（７−フェニル）ナフチル−２−イルトリフェニルアミン（略称：ＢＢＡＰβＮＢ−０３）、４，４’−ジフェニル−４’’−（６；２’−ビナフチル−２−イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＢＡ（βＮ２）Ｂ）、４，４’−ジフェニル−４’’−（７；２’−ビナフチル−２−イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＢＡ（βＮ２）Ｂ−０３）、４，４’−ジフェニル−４’’−（４；２’−ビナフチル−１−イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＢＡβＮαＮＢ）、４，４’−ジフェニル−４’’−（５；２’−ビナフチル−１−イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＢＡβＮαＮＢ−０２）、４−（４−ビフェニリル）−４’−（２−ナフチル）−４’’−フェニルトリフェニルアミン（略称：ＴＰＢｉＡβＮＢ）、４−（３−ビフェニリル）−４’−［４−（２−ナフチル）フェニル］−４’’−フェニルトリフェニルアミン（略称：ｍＴＰＢｉＡβＮＢｉ）、４−（４−ビフェニリル）−４’−［４−（２−ナフチル）フェニル］−４’’−フェニルトリフェニルアミン（略称：ＴＰＢｉＡβＮＢｉ）、４−フェニル−４’−（１−ナフチル）トリフェニルアミン（略称：αＮＢＡ１ＢＰ）、４，４’−ビス（１−ナフチル）トリフェニルアミン（略称：αＮＢＢ１ＢＰ）、４，４’−ジフェニル−４’’−［４’−（カルバゾール−９−イル）ビフェニル−４−イル］トリフェニルアミン（略称：ＹＧＴＢｉ１ＢＰ）、４’−［４−（３−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］トリス（１，１’−ビフェニル−４−イル）アミン（略称：ＹＧＴＢｉ１ＢＰ−０２）、４−［４’−（カルバゾール−９−イル）ビフェニル−４−イル］−４’−（２−ナフチル）−４’’−フェニルトリフェニルアミン（略称：ＹＧＴＢｉβＮＢ）、Ｎ−［４−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）フェニル］−Ｎ−［４−（１−ナフチル）フェニル］−９，９’−スピロビ［９Ｈ−フルオレン］−２−アミン（略称：ＰＣＢＮＢＳＦ）、Ｎ，Ｎ−ビス（４−ビフェニリル）−９，９’−スピロビ［９Ｈ−フルオレン］−２−アミン（略称：ＢＢＡＳＦ）、Ｎ，Ｎ−ビス（１，１’−ビフェニル−４−イル）−９，９’−スピロビ［９Ｈ−フルオレン］−４−アミン（略称：ＢＢＡＳＦ（４））、Ｎ−（１，１’−ビフェニル−２−イル）−Ｎ−（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）−９，９’−スピロビ（９Ｈ−フルオレン）−４−アミン（略称：ｏＦＢｉＳＦ）、Ｎ−（４−ビフェニル）−Ｎ−（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）ジベンゾフラン−４−アミン（略称：ＦｒＢｉＦ）、Ｎ−［４−（１−ナフチル）フェニル］−Ｎ−［３−（６−フェニルジベンゾフラン−４−イル）フェニル］−１−ナフチルアミン（略称：ｍＰＤＢｆＢＮＢＮ）、４−フェニル−４’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＰＡＦＬＰ）、４−フェニル−３’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ｍＢＰＡＦＬＰ）、４−フェニル−４’−［４−（９−フェニルフルオレン−９−イル）フェニル］トリフェニルアミン（略称：ＢＰＡＦＬＢｉ）、４−フェニル−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡ１ＢＰ）、４，４’−ジフェニル−４’’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＢｉ１ＢＰ）、４−（１−ナフチル）−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡＮＢ）、４，４’−ジ（１−ナフチル）−４’’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＮＢＢ）、Ｎ−フェニル−Ｎ−［４−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）フェニル］スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−アミン（略称：ＰＣＢＡＳＦ）、Ｎ−（１，１’−ビフェニル−４−イル）−９，９−ジメチル−Ｎ−［４−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）フェニル］−９Ｈ−フルオレン−２−アミン（略称：ＰＣＢＢｉＦ）等を挙げることができる。
【０１０５】
なお、正孔注入層１１１は、公知の様々な成膜方法を用いて形成することができるが、例えば、真空蒸着法を用いて形成することができる。
【０１０６】
＜正孔輸送層＞
正孔輸送層１１２は、正孔注入層１１１によって、第１の電極１０１から注入された正孔を発光層１１３に輸送する層である。
【０１０７】
正孔輸送層１１２は、上述した正孔輸送性材料を用いることができる。また、正孔輸送層１１２は、積層構造を有していても良い。なお、積層構造を有する場合、発光層側の層には、電子ブロック層としての機能を持たせても良い。
【０１０８】
また、正孔注入層１１１に用いた正孔輸送性材料のＨＯＭＯ準位と、正孔輸送層１１２に用いた正孔輸送性材料のＨＯＭＯ準位との比較において、正孔輸送層１１２に用いた正孔輸送性材料のＨＯＭＯ準位が、正孔注入層１１１に用いた正孔輸送性材料のＨＯＭＯ準位よりも深く、その差が０．２ｅＶ以下になるように各々材料を選択することが好ましい。なお、両方とも同じ材料であると正孔の注入がスムーズとなるため、より好ましい。
【０１０９】
また、正孔輸送層１１２が積層構造を有する場合、正孔注入層１１１側に形成される正孔輸送層に用いる正孔輸送性材料のＨＯＭＯ準位と、発光層１１３側に形成される正孔輸送層に用いる正孔輸送性材料のＨＯＭＯ準位との比較において、後者のＨＯＭＯ準位が前者のＨＯＭＯ準位よりも深いほうが好ましい。さらに、その差が０．２ｅＶ以下になるように各々材料を選択するとよい。なお、正孔注入層１１１、および積層構造を有する正孔輸送層１１２に用いる、これらの正孔輸送性材料のＨＯＭＯ準位が上記の関係を有することにより、各層への正孔注入がスムーズに行われ、駆動電圧の上昇や発光層１１３における正孔の過少状態を防ぐことができる。
【０１１０】
なお、正孔注入層１１１、および積層構造を有する正孔輸送層１１２に用いる正孔輸送性材料は、各々正孔輸送性骨格を有することが好ましい。当該正孔輸送性骨格としては、これらの正孔輸送性材料のＨＯＭＯ準位が浅くなりすぎないカルバゾール骨格、ジベンゾフラン骨格、ジベンゾチオフェン骨格およびアントラセン骨格が好ましい。また、正孔注入層１１１、および積層構造を有する正孔輸送層１１２に用いる正孔輸送性材料の正孔輸送性骨格が、隣り合う層同士で共通していると、正孔の注入がスムーズになるため好ましい。特にこれらの正孔輸送性骨格としては、ジベンゾフラン骨格が好ましい。
【０１１１】
また、正孔注入層１１１、および積層構造を有する正孔輸送層１１２に用いる正孔輸送性材料が、隣り合う層で同一であると、陰極方向に隣り合う層への正孔の注入がよりスムーズとなるため好ましい。
【０１１２】
＜発光層＞
本発明の一態様である、発光デバイスにおいて、発光層１１３は、単層構造でも複数の発光層が積層された構造でも良い。なお、複数の発光層が積層される場合、各発光層が異なる機能を有するように発光層を形成することが好ましい。
【０１１３】
発光層１１３は、発光物質（ゲスト材料）と、発光物質を分散させるホスト材料を有する。
【０１１４】
なお、発光物質（ゲスト材料）としては、蛍光を発する物質（蛍光発光物質）、燐光を発する物質（燐光発光物質）、熱活性化遅延蛍光を示す熱活性化遅延蛍光（Ｔｈｅｒｍａｌｌｙ  ａｃｔｉｖａｔｅｄ  ｄｅｌａｙｅｄ  ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｃｅ：ＴＡＤＦ）材料、その他の発光物質等を用いることができる。また、有機化合物（ホスト材料）としては、電子輸送性材料や正孔輸送性材料の他、上記ＴＡＤＦ材料など様々なキャリア輸送材料を用いることができる。なお、正孔輸送性材料や電子輸送性材料等の具体例としては、本明細書中に記載された材料や公知の材料を適宜、単数もしくは複数種用いることができる。
【０１１５】
発光層１１３のゲスト材料として用いることができる蛍光発光物質としては、例えば以下のようなものが挙げられる。また、これ以外の蛍光発光物質も用いることができる。
【０１１６】
５，６−ビス［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−２，２’−ビピリジン（略称：ＰＡＰ２ＢＰｙ）、５，６−ビス［４’−（１０−フェニル−９−アントリル）ビフェニル−４−イル］−２，２’−ビピリジン（略称：ＰＡＰＰ２ＢＰｙ）、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス［４−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル］ピレン−１，６−ジアミン（略称：１，６ＦＬＰＡＰｒｎ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス［３−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル］ピレン−１，６−ジアミン（略称：１，６ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎ）、Ｎ，Ｎ’−ビス［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルスチルベン−４，４’−ジアミン（略称：ＹＧＡ２Ｓ）、４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’−（１０−フェニル−９−アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＹＧＡＰＡ）、４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）トリフェニルアミン（略称：２ＹＧＡＰＰＡ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＰＣＡＰＡ）、ペリレン、２，５，８，１１−テトラ−（ｔｅｒｔ−ブチル）ペリレン（略称：ＴＢＰ）、４−（１０−フェニル−９−アントリル）−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡＰＡ）、Ｎ，Ｎ’’−（２−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセン−９，１０−ジイルジ−４，１−フェニレン）ビス［Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン］（略称：ＤＰＡＢＰＡ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−［４−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＰＰＡ）、Ｎ−［４−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＰＰＡ）、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’，Ｎ’’，Ｎ’’，Ｎ’’’，Ｎ’’’−オクタフェニルジベンゾ［ｇ，ｐ］クリセン−２，７，１０，１５−テトラアミン（略称：ＤＢＣ１）、クマリン３０、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−２−アントリル］−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＢＰｈＡ）、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＰＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−２−アントリル］−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＢＰｈＡ）、９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−Ｎ−［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ−フェニルアントラセン−２−アミン（略称：２ＹＧＡＢＰｈＡ）、Ｎ，Ｎ，９−トリフェニルアントラセン−９−アミン（略称：ＤＰｈＡＰｈＡ）、クマリン５４５Ｔ、Ｎ，Ｎ’−ジフェニルキナクリドン、（略称：ＤＰＱｄ）、ルブレン、５，１２−ビス（１，１’−ビフェニル−４−イル）−６，１１−ジフェニルテトラセン（略称：ＢＰＴ）、２−（２−｛２−［４−（ジメチルアミノ）フェニル］エテニル｝−６−メチル−４Ｈ−ピラン−４−イリデン）プロパンジニトリル（略称：ＤＣＭ１）、２−｛２−メチル−６−［２−（２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ベンゾ［ｉｊ］キノリジン−９−イル）エテニル］−４Ｈ−ピラン−４−イリデン｝プロパンジニトリル（略称：ＤＣＭ２）、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）テトラセン−５，１１−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＴＤ）、７，１４−ジフェニル−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）アセナフト［１，２−ａ］フルオランテン−３，１０−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＡＦＤ）、２−｛２−イソプロピル−６−［２−（１，１，７，７−テトラメチル−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ベンゾ［ｉｊ］キノリジン−９−イル）エテニル］−４Ｈ−ピラン−４−イリデン｝プロパンジニトリル（略称：ＤＣＪＴＩ）、２−｛２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−［２−（１，１，７，７−テトラメチル−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ベンゾ［ｉｊ］キノリジン−９−イル）エテニル］−４Ｈ−ピラン−４−イリデン｝プロパンジニトリル（略称：ＤＣＪＴＢ）、２−（２，６−ビス｛２−［４−（ジメチルアミノ）フェニル］エテニル｝−４Ｈ−ピラン−４−イリデン）プロパンジニトリル（略称：ＢｉｓＤＣＭ）、２−｛２，６−ビス［２−（８−メトキシ−１，１，７，７−テトラメチル−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ベンゾ［ｉｊ］キノリジン−９−イル）エテニル］−４Ｈ−ピラン−４−イリデン｝プロパンジニトリル（略称：ＢｉｓＤＣＪＴＭ）、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−（１，６−ピレン−ジイル）ビス［（６−フェニルベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラン）−８−アミン］（略称：１，６ＢｎｆＡＰｒｎ−０３）、３，１０−ビス［Ｎ−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−２−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］ナフト［２，３−ｂ；６，７−ｂ’］ビスベンゾフラン（略称：３，１０ＰＣＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ）−０２）、３，１０−ビス［Ｎ−（ジベンゾフラン−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］ナフト［２，３−ｂ；６，７−ｂ’］ビスベンゾフラン（略称：３，１０ＦｒＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ）−０２）などが挙げられる。特に、１，６ＦＬＰＡＰｒｎや１，６ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎ、１，６ＢｎｆＡＰｒｎ−０３のようなピレンジアミン化合物に代表される縮合芳香族ジアミン化合物は、ホールトラップ性が高く、発光効率や信頼性に優れているため好ましい。
【０１１７】
また、発光層１１３のゲスト材料として用いることができる燐光発光物質としては、例えば以下のようなものが挙げられる。
【０１１８】
トリス｛２−［５−（２−メチルフェニル）−４−（２，６−ジメチルフェニル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル−κＮ２］フェニル−κＣ｝イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｔｚ−ｄｍｐ）３］）、トリス（５−メチル−３，４−ジフェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾラト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ）３］）、トリス［４−（３−ビフェニル）−５−イソプロピル−３−フェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾラト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｉＰｒｐｔｚ−３ｂ）３］）のような４Ｈ−トリアゾール骨格を有する有機金属イリジウム錯体や、トリス［３−メチル−１−（２−メチルフェニル）−５−フェニル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾラト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ１−ｍｐ）３］）、トリス（１−メチル−５−フェニル−３−プロピル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾラト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ｐｒｐｔｚ１−Ｍｅ）３］）のような１Ｈ−トリアゾール骨格を有する有機金属イリジウム錯体や、ｆａｃ−トリス［（１−（２，６−ジイソプロピルフェニル）−２−フェニル−１Ｈ−イミダゾール］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｉＰｒｐｍｉ）３］）、トリス［３−（２，６−ジメチルフェニル）−７−メチルイミダゾ［１，２−ｆ］フェナントリジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｍｐｉｍｐｔ−Ｍｅ）３］）のようなイミダゾール骨格を有する有機金属イリジウム錯体や、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）テトラキス（１−ピラゾリル）ボラート（略称：ＦＩｒ６）、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：ＦＩｒｐｉｃ）、ビス｛２−［３’，５’−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’｝イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：［Ｉｒ（ＣＦ３ｐｐｙ）２（ｐｉｃ）］）、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：ＦＩｒａｃａｃ）のような電子吸引基を有するフェニルピリジン誘導体を配位子とする有機金属イリジウム錯体が挙げられる。これらは青色の燐光発光を示す化合物であり、４４０ｎｍから５２０ｎｍに発光のピークを有する化合物である。
【０１１９】
また、トリス（４−メチル−６−フェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｍ）３］）、トリス（４−ｔ−ブチル−６−フェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）３］）、（アセチルアセトナト）ビス（６−メチル−４−フェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）、（アセチルアセトナト）ビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−フェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）、（アセチルアセトナト）ビス［６−（２−ノルボルニル）−４−フェニルピリミジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｎｂｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）、（アセチルアセトナト）ビス［５−メチル−６−（２−メチルフェニル）−４−フェニルピリミジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｍｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）、（アセチルアセトナト）ビス（４，６−ジフェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）のようなピリミジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体や、（アセチルアセトナト）ビス（３，５−ジメチル−２−フェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｍｅ）２（ａｃａｃ）］）、（アセチルアセトナト）ビス（５−イソプロピル−３−メチル−２−フェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−ｉＰｒ）２（ａｃａｃ）］）のようなピラジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体や、トリス（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｐｐｙ）３］）、ビス（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｐｐｙ）２（ａｃａｃ）］）、ビス（ベンゾ［ｈ］キノリナト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｂｚｑ）２（ａｃａｃ）］）、トリス（ベンゾ［ｈ］キノリナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｂｚｑ）３］）、トリス（２−フェニルキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｐｑ）３］）、ビス（２−フェニルキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｐｑ）２（ａｃａｃ）］）のようなピリジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体の他、トリス（アセチルアセトナト）（モノフェナントロリン）テルビウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｔｂ（ａｃａｃ）３（Ｐｈｅｎ）］）のような希土類金属錯体が挙げられる。これらは主に緑色の燐光発光を示す化合物であり、５００ｎｍ〜６００ｎｍに発光のピークを有する。なお、ピリミジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体は、信頼性や発光効率にも際だって優れるため、特に好ましい。
【０１２０】
また、（ジイソブチリルメタナト）ビス［４，６−ビス（３−メチルフェニル）ピリミジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（５ｍｄｐｐｍ）２（ｄｉｂｍ）］）、ビス［４，６−ビス（３−メチルフェニル）ピリミジナト］（ジピバロイルメタナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（５ｍｄｐｐｍ）２（ｄｐｍ）］）、ビス［４，６−ジ（ナフタレン−１−イル）ピリミジナト］（ジピバロイルメタナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄ１ｎｐｍ）２（ｄｐｍ）］）のようなピリミジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体や、（アセチルアセトナト）ビス（２，３，５−トリフェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ａｃａｃ）］）、ビス（２，３，５−トリフェニルピラジナト）（ジピバロイルメタナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ｄｐｍ）］）、（アセチルアセトナト）ビス［２，３−ビス（４−フルオロフェニル）キノキサリナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）２（ａｃａｃ）］）のようなピラジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体や、トリス（１−フェニルイソキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｐｉｑ）３］）、ビス（１−フェニルイソキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｐｉｑ）２（ａｃａｃ）］）のようなピリジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体の他、２，３，７，８，１２，１３，１７，１８−オクタエチル−２１Ｈ，２３Ｈ−ポルフィリン白金（ＩＩ）（略称：ＰｔＯＥＰ）のような白金錯体や、トリス（１，３−ジフェニル−１，３−プロパンジオナト）（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｅｕ（ＤＢＭ）３（Ｐｈｅｎ）］）、トリス［１−（２−テノイル）−３，３，３−トリフルオロアセトナト］（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｅｕ（ＴＴＡ）３（Ｐｈｅｎ）］）のような希土類金属錯体が挙げられる。これらは、赤色の燐光発光を示す化合物であり、６００ｎｍから７００ｎｍに発光のピークを有する。また、ピラジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体は、色度の良い赤色発光が得られる。
【０１２１】
また、以上で述べた以外にも公知の燐光発光物質を用いることができる。
【０１２２】
また、発光層１１３のゲスト材料として用いることができるＴＡＤＦ材料としては、例えば以下のようなものが挙げられる。
【０１２３】
フラーレン及びその誘導体、アクリジン及びその誘導体、エオシン誘導体等を用いることができる。またマグネシウム（Ｍｇ）、亜鉛（Ｚｎ）、カドミウム（Ｃｄ）、スズ（Ｓｎ）、白金（Ｐｔ）、インジウム（Ｉｎ）、もしくはパラジウム（Ｐｄ）等を含む金属含有ポルフィリンが挙げられる。該金属含有ポルフィリンとしては、例えば、以下の構造式に示されるプロトポルフィリン−フッ化スズ錯体（ＳｎＦ２（Ｐｒｏｔｏ  ＩＸ））、メソポルフィリン−フッ化スズ錯体（ＳｎＦ２（Ｍｅｓｏ  ＩＸ））、ヘマトポルフィリン−フッ化スズ錯体（ＳｎＦ２（Ｈｅｍａｔｏ  ＩＸ））、コプロポルフィリンテトラメチルエステル−フッ化スズ錯体（ＳｎＦ２（Ｃｏｐｒｏ  ＩＩＩ−４Ｍｅ））、オクタエチルポルフィリン−フッ化スズ錯体（ＳｎＦ２（ＯＥＰ））、エチオポルフィリン−フッ化スズ錯体（ＳｎＦ２（Ｅｔｉｏ  Ｉ））、オクタエチルポルフィリン−塩化白金錯体（ＰｔＣｌ２ＯＥＰ）等も挙げられる。
【０１２４】
【化２４】
2020158497.tif 000025
【０１２５】
その他にも、下記の構造式に示すように、２−（ビフェニル−４−イル）−４，６−ビス（１２−フェニルインドロ［２，３−ａ］カルバゾール−１１−イル）−１，３，５−トリアジン（略称：ＰＩＣ−ＴＲＺ）、２−｛４−［３−（Ｎ−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル］フェニル｝−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（略称：ＰＣＣｚＰＴｚｎ）、２−［４−（１０Ｈ−フェノキサジン−１０−イル）フェニル］−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（略称：ＰＸＺ−ＴＲＺ）、３−［４−（５−フェニル−５，１０−ジヒドロフェナジン−１０−イル）フェニル］−４，５−ジフェニル−１，２，４−トリアゾール（略称：ＰＰＺ−３ＴＰＴ）、３−（９，９−ジメチル−９Ｈ−アクリジン−１０−イル）−９Ｈ−キサンテン−９−オン（略称：ＡＣＲＸＴＮ）、ビス［４−（９，９−ジメチル−９，１０−ジヒドロアクリジン）フェニル］スルホン（略称：ＤＭＡＣ−ＤＰＳ）、１０−フェニル−１０Ｈ，１０’Ｈ−スピロ［アクリジン−９，９’−アントラセン］−１０’−オン（略称：ＡＣＲＳＡ）、４−（９’−フェニル−３，３’−ビ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）ベンゾフロ［３，２−ｄ］ピリミジン（略称：４ＰＣＣｚＢｆｐｍ）、４−［４−（９’−フェニル−３，３’−ビ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］ベンゾフロ［３，２−ｄ］ピリミジン（略称：４ＰＣＣｚＰＢｆｐｍ）、９−［３−（４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン−２−イル）フェニル］−９’−フェニル−２，３’−ビ−９Ｈ−カルバゾール（略称：ｍＰＣＣｚＰＴｚｎ−０２）等のπ電子過剰型複素芳香環及びπ電子不足型複素芳香環を有する複素環化合物を用いてもよい。
【０１２６】
【化２５】
2020158497.tif 000026
【０１２７】
該複素環化合物は、π電子過剰型複素芳香環及びπ電子不足型複素芳香環を有するため、電子輸送性及び正孔輸送性が共に高く、好ましい。中でも、π電子不足型複素芳香環を有する骨格のうち、ピリジン骨格、ジアジン骨格（ピリミジン骨格、ピラジン骨格、ピリダジン骨格）、およびトリアジン骨格は、安定で信頼性が良好なため好ましい。特に、ベンゾフロピリミジン骨格、ベンゾチエノピリミジン骨格、ベンゾフロピラジン骨格、ベンゾチエノピラジン骨格はアクセプタ性が高く、信頼性が良好なため好ましい。
【０１２８】
また、π電子過剰型複素芳香環を有する骨格の中でも、アクリジン骨格、フェノキサジン骨格、フェノチアジン骨格、フラン骨格、チオフェン骨格、及びピロール骨格は、安定で信頼性が良好なため、当該骨格の少なくとも一を有することが好ましい。なお、フラン骨格としてはジベンゾフラン骨格が、チオフェン骨格としてはジベンゾチオフェン骨格が、それぞれ好ましい。また、ピロール骨格としては、インドール骨格、カルバゾール骨格、インドロカルバゾール骨格、ビカルバゾール骨格、３−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）−９Ｈ−カルバゾール骨格が特に好ましい。
【０１２９】
なお、π電子過剰型複素芳香環とπ電子不足型複素芳香環とが直接結合した物質は、π電子過剰型複素芳香環の電子供与性とπ電子不足型複素芳香環の電子受容性が共に強くなり、Ｓ１準位とＴ１準位のエネルギー差が小さくなるため、熱活性化遅延蛍光を効率よく得られることから特に好ましい。なお、π電子不足型複素芳香環の代わりに、シアノ基のような電子吸引基が結合した芳香環を用いても良い。また、π電子過剰型骨格として、芳香族アミン骨格、フェナジン骨格等を用いることができる。また、π電子不足型骨格として、キサンテン骨格、チオキサンテンジオキサイド骨格、オキサジアゾール骨格、トリアゾール骨格、イミダゾール骨格、アントラキノン骨格、フェニルボランやボラントレン等の含ホウ素骨格、ベンゾニトリルまたはシアノベンゼン等のニトリル基またはシアノ基を有する芳香環や複素芳香環、ベンゾフェノン等のカルボニル骨格、ホスフィンオキシド骨格、スルホン骨格等を用いることができる。
【０１３０】
このように、π電子不足型複素芳香環およびπ電子過剰型複素芳香環の少なくとも一方の代わりにπ電子不足型骨格およびπ電子過剰型骨格を用いることができる。
【０１３１】
なお、ＴＡＤＦ材料とは、Ｓ１準位とＴ１準位との差が小さく、逆項間交差によって三重項励起エネルギーから一重項励起エネルギーへエネルギーを変換することができる機能を有する材料である。そのため、三重項励起エネルギーをわずかな熱エネルギーによって一重項励起エネルギーにアップコンバート（逆項間交差）が可能で、一重項励起状態を効率よく生成することができる。また、三重項励起エネルギーを発光に変換することができる。
【０１３２】
また、２種類の物質で励起状態を形成する励起錯体（エキサイプレックス、エキシプレックスまたはＥｘｃｉｐｌｅｘともいう）は、Ｓ１準位とＴ１準位との差が極めて小さく、三重項励起エネルギーを一重項励起エネルギーに変換することが可能なＴＡＤＦ材料としての機能を有する。
【０１３３】
なお、Ｔ１準位の指標としては、低温（例えば７７Ｋから１０Ｋ）で観測される燐光スペクトルを用いればよい。ＴＡＤＦ材料としては、その蛍光スペクトルの短波長側の裾において接線を引き、その外挿線の波長のエネルギーをＳ１準位とし、燐光スペクトルの短波長側の裾において接線を引き、その外挿線の波長のエネルギーをＴ１準位とした際に、そのＳ１とＴ１の差が０．３ｅＶ以下であることが好ましく、０．２ｅＶ以下であることがさらに好ましい。
【０１３４】
また、発光層１１３のゲスト材料として、ＴＡＤＦ材料を用いる場合、ホスト材料のＳ１準位はＴＡＤＦ材料のＳ１準位より高い方が好ましい。また、ホスト材料のＴ１準位はＴＡＤＦ材料のＴ１準位より高いことが好ましい。
【０１３５】
次に、発光層１１３のホスト材料として用いることができる正孔輸送性材料としては、電界強度［Ｖ／ｃｍ］の平方根が６００における電子移動度が１×１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質が好ましく、例えば以下のようなものが挙げられる。
【０１３６】
４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４，４’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）、４−フェニル−４’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＰＡＦＬＰ）、４−フェニル−３’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ｍＢＰＡＦＬＰ）、４−フェニル−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡ１ＢＰ）、４，４’−ジフェニル−４’’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＢｉ１ＢＰ）、４−（１−ナフチル）−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡＮＢ）、４，４’−ジ（１−ナフチル）−４’’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＮＢＢ）、９，９−ジメチル−Ｎ−フェニル−Ｎ−［４−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）フェニル］フルオレン−２−アミン（略称：ＰＣＢＡＦ）、Ｎ−フェニル−Ｎ−［４−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）フェニル］スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−アミン（略称：ＰＣＢＡＳＦ）などの芳香族アミン骨格を有する化合物や、１，３−ビス（Ｎ−カルバゾリル）ベンゼン（略称：ｍＣＰ）、４，４’−ジ（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）、３，６−ビス（３，５−ジフェニルフェニル）−９−フェニルカルバゾール（略称：ＣｚＴＰ）、３，３’−ビス（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール）（略称：ＰＣＣＰ）などのカルバゾール骨格を有する化合物や、４，４’，４’’−（ベンゼン−１，３，５−トリイル）トリ（ジベンゾチオフェン）（略称：ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩ）、２，８−ジフェニル−４−［４−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル］ジベンゾチオフェン（略称：ＤＢＴＦＬＰ−ＩＩＩ）、４−［４−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル］−６−フェニルジベンゾチオフェン（略称：ＤＢＴＦＬＰ−ＩＶ）などのチオフェン骨格を有する化合物や、４，４’，４’’−（ベンゼン−１，３，５−トリイル）トリ（ジベンゾフラン）（略称：ＤＢＦ３Ｐ−ＩＩ）、４−｛３−［３−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル］フェニル｝ジベンゾフラン（略称：ｍｍＤＢＦＦＬＢｉ−ＩＩ）などのフラン骨格を有する化合物が挙げられる。上述した中でも、芳香族アミン骨格を有する化合物やカルバゾール骨格を有する化合物は、信頼性が良好であり、また、正孔輸送性が高く、駆動電圧低減にも寄与するため好ましい。また、上記正孔輸送性材料の例として挙げた有機化合物も用いることができる。
【０１３７】
また、発光層１１３のホスト材料として用いることができる電子輸送性材料としては、電界強度［Ｖ／ｃｍ］の平方根が６００における電子移動度が１×１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質が好ましく、例えば以下のようなものが挙げられる。その他にも、後述する電子輸送層１１４に用いることができる電子輸送性材料を用いることもできる。
【０１３８】
ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（ＩＩ）（略称：ＢｅＢｑ２）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：ＢＡｌｑ）、ビス（８−キノリノラト）亜鉛（ＩＩ）（略称：Ｚｎｑ）、ビス［２−（２−ベンゾオキサゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＰＢＯ）、ビス［２−（２−ベンゾチアゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＢＴＺ）などの金属錯体や、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、３−（４−ビフェニリル）−４−フェニル−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、９−［４−（５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣＯ１１）、２，２’，２’’−（１，３，５−ベンゼントリイル）トリス（１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール）（略称：ＴＰＢＩ）、２−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（略称：ｍＤＢＴＢＩｍ−ＩＩ）などのポリアゾール骨格を有する複素環化合物や、２−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ）、２−［３’−（ジベンゾチオフェン−４−イル）ビフェニル−３−イル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ）、２−［３’−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）ビフェニル−３−イル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＣｚＢＰＤＢｑ）、４，６−ビス［３−（フェナントレン−９−イル）フェニル］ピリミジン（略称：４，６ｍＰｎＰ２Ｐｍ）、４，６−ビス［３−（４−ジベンゾチエニル）フェニル］ピリミジン（略称：４，６ｍＤＢＴＰ２Ｐｍ−ＩＩ）などのジアジン骨格を有する複素環化合物や、３，５−ビス［３−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］ピリジン（略称：３５ＤＣｚＰＰｙ）、１，３，５−トリ［３−（３−ピリジル）フェニル］ベンゼン（略称：ＴｍＰｙＰＢ）などのピリジン骨格を有する複素環化合物が挙げられる。上述した中でも、ジアジン骨格を有する複素環化合物やピリジン骨格を有する複素環化合物は、信頼性が良好であり好ましい。特に、ジアジン（ピリミジンやピラジン）骨格を有する複素環化合物は、電子輸送性が高く、駆動電圧低減にも寄与する。
【０１３９】
また、発光層１１３のホスト材料としてＴＡＤＦ材料を用いる場合にも、先に挙げたものを同様に用いることができる。なお、ＴＡＤＦ材料をホスト材料として用いると、ＴＡＤＦ材料で生成した三重項励起エネルギーが、逆項間交差によって一重項励起エネルギーに変換され、さらに発光中心物質へエネルギー移動することで、発光素子の発光効率を高めることができる。このとき、ＴＡＤＦ材料がエネルギードナーとして機能し、発光中心物質がエネルギーアクセプターとして機能する。従って、ホスト材料としてＴＡＤＦ材料を用いることは、ゲスト材料として蛍光発光物質を用いる場合に非常に有効である。また、このとき、高い発光効率を得るためには、ＴＡＤＦ材料のＳ１準位は、蛍光発光物質のＳ１準位より高いことが好ましい。また、ＴＡＤＦ材料のＴ１準位は、蛍光発光物質のＳ１準位より高いことが好ましい。したがって、ＴＡＤＦ材料のＴ１準位は、蛍光発光物質のＴ１準位より高いことが好ましい。
【０１４０】
また、蛍光発光物質の最も低エネルギー側の吸収帯の波長と重なるような発光を呈するＴＡＤＦ材料を用いることが好ましい。そうすることで、ＴＡＤＦ材料から蛍光発光物質への励起エネルギーの移動がスムーズとなり、効率よく発光が得られるため、好ましい。
【０１４１】
また、効率よく三重項励起エネルギーから逆項間交差によって一重項励起エネルギーが生成されるためには、ＴＡＤＦ材料でキャリア再結合が生じることが好ましい。また、ＴＡＤＦ材料で生成した三重項励起エネルギーが蛍光発光物質の三重項励起エネルギーに移動しないことが好ましい。そのためには、蛍光発光物質は、蛍光発光物質が有する発光団（発光の原因となる骨格）の周囲に保護基を有すると好ましい。該保護基としては、π結合を有さない置換基が好ましく、飽和炭化水素が好ましく、具体的には炭素数３以上１０以下のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３以上１０以下のシクロアルキル基、炭素数３以上１０以下のトリアルキルシリル基が挙げられ、保護基が複数あるとさらに好ましい。π結合を有さない置換基は、キャリアを輸送する機能に乏しいため、キャリア輸送やキャリア再結合に影響をほとんど与えずに、ＴＡＤＦ材料と蛍光発光物質の発光団との距離を遠ざけることができる。ここで、発光団とは、蛍光発光物質において発光の原因となる原子団（骨格）を指す。発光団は、π結合を有する骨格が好ましく、芳香環を含むことが好ましく、縮合芳香環または縮合複素芳香環を有すると好ましい。縮合芳香環または縮合複素芳香環としては、フェナントレン骨格、スチルベン骨格、アクリドン骨格、フェノキサジン骨格、フェノチアジン骨格等が挙げられる。特にナフタレン骨格、アントラセン骨格、フルオレン骨格、クリセン骨格、トリフェニレン骨格、テトラセン骨格、ピレン骨格、ペリレン骨格、クマリン骨格、キナクリドン骨格、ナフトビスベンゾフラン骨格を有する蛍光発光物質は蛍光量子収率が高いため好ましい。
【０１４２】
また、発光層１１３のゲスト材料として蛍光発光物質を用いる場合、ホスト材料としては、アントラセン骨格を有する材料が好適である。アントラセン骨格を有する物質を用いると、発光効率、耐久性共に良好な発光層を実現することが可能である。なお、アントラセン骨格を有する物質としては、ジフェニルアントラセン骨格、特に９，１０−ジフェニルアントラセン骨格を有する物質が化学的に安定であるため好ましい。
【０１４３】
また、ホスト材料がカルバゾール骨格を有する場合、正孔の注入・輸送性が高まるため好ましいが、カルバゾールにベンゼン環がさらに縮合したベンゾカルバゾール骨格を含む場合、カルバゾールよりもＨＯＭＯが０．１ｅＶ程度浅くなり、正孔が入りやすくなるためより好ましい。特に、ホスト材料がジベンゾカルバゾール骨格を含む場合、カルバゾールよりもＨＯＭＯが０．１ｅＶ程度浅くなり、正孔が入りやすくなる上に、正孔輸送性にも優れ、耐熱性も高くなるため好適である。
【０１４４】
したがって、アントラセン骨格である、９，１０−ジフェニルアントラセン骨格、およびカルバゾール骨格（あるいはベンゾカルバゾール骨格やジベンゾカルバゾール骨格）を両方有する物質が、ホスト材料としてより好ましい。なお、上記の正孔注入・輸送性を向上させる観点から、カルバゾール骨格に換えて、ベンゾフルオレン骨格やジベンゾフルオレン骨格を用いてもよい。このような物質の例としては、９−フェニル−３−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＰＣｚＰＡ）、３−［４−（１−ナフチル）−フェニル］−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＰＣＰＮ）、９−［４−（１０−フェニル−９−アントラセニル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）、７−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−７Ｈ−ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール（略称：ｃｇＤＢＣｚＰＡ）、６−［３−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）フェニル］−ベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラン（略称：２ｍＢｎｆＰＰＡ）、９−フェニル−１０−｛４−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）ビフェニル−４’−イル｝アントラセン（略称：ＦＬＰＰＡ）、９−（１−ナフチル）−１０−［４−（２−ナフチル）フェニル］アントラセン（略称：αＮ−βＮＰＡｎｔｈ）等が挙げられる。特に、ＣｚＰＡ、ｃｇＤＢＣｚＰＡ、２ｍＢｎｆＰＰＡ、ＰＣｚＰＡは非常に良好な特性を示すため、好ましい。
【０１４５】
なお、ホスト材料は複数種の物質を混合した材料であっても良く、混合したホスト材料を用いる場合は、電子輸送性材料と、正孔輸送性材料とを混合することが好ましい。電子輸送性材料と、正孔輸送性材料を混合することによって、発光層１１３の輸送性を容易に調整することができ、再結合領域の制御も簡便に行うことができる。正孔輸送性材料と電子輸送性材料の含有量の重量比は、正孔輸送性材料：電子輸送性材料＝１：１９〜１９：１とすればよい。
【０１４６】
なお、上記のように、ホスト材料が複数種の物質を混合してなる場合、その一部に燐光発光物質を用いることができる。燐光発光物質は、発光中心材料として蛍光発光物質を用いる際に蛍光発光物質へ励起エネルギーを供与するエネルギードナーとして用いることができる。
【０１４７】
また、上記のように混合された材料同士が、励起錯体を形成しても良い。この場合の材料の組み合わせとして、発光物質の最も低エネルギー側の吸収帯の波長と重なるような発光を呈する励起錯体を形成するような組み合わせを選択することで、エネルギー移動がスムーズとなり、効率よく発光を得ることができる。また、このような構成を用いることで駆動電圧を低下させることができるため好ましい。
【０１４８】
なお、励起錯体を形成する材料の少なくとも一方は、燐光発光物質であってもよい。この場合、逆項間交差により三重項励起エネルギーを効率良く一重項励起エネルギーへと変換することができる。
【０１４９】
なお、励起錯体を形成する材料の組み合わせとしては、正孔輸送性材料のＨＯＭＯ準位が電子輸送性材料のＨＯＭＯ準位以上であると好ましい。また、正孔輸送性材料のＬＵＭＯ準位が電子輸送性材料のＬＵＭＯ準位以上であると好ましい。なお、材料のＬＵＭＯ準位およびＨＯＭＯ準位は、サイクリックボルタンメトリ（ＣＶ）測定によって測定される材料の電気化学特性（還元電位および酸化電位）から導出することができる。
【０１５０】
なお、励起錯体の形成は、例えば正孔輸送性材料の発光スペクトル、電子輸送性材料の発光スペクトル、およびこれら材料を混合した混合膜の発光スペクトルを比較し、混合膜の発光スペクトルが、各材料の発光スペクトルよりも長波長シフトする（あるいは長波長側に新たなピークを持つ）現象を観測することにより確認することができる。あるいは、正孔輸送性材料の過渡フォトルミネッセンス（ＰＬ）、電子輸送性材料の過渡ＰＬ、及びこれら材料を混合した混合膜の過渡ＰＬを比較し、混合膜の過渡ＰＬ寿命が、各材料の過渡ＰＬ寿命よりも長寿命成分を有する、あるいは遅延成分の割合が大きくなるなどの過渡応答の違いを観測することにより、確認することができる。また、上述の過渡ＰＬは過渡エレクトロルミネッセンス（ＥＬ）と読み替えても構わない。すなわち、正孔輸送性材料の過渡ＥＬ、電子輸送性を有する材料の過渡ＥＬ及びこれらの混合膜の過渡ＥＬを比較し、過渡応答の違いを観測することによっても、励起錯体の形成を確認することができる。
【０１５１】
＜電子輸送層＞
電子輸送層１１４は、第２の電極１０２から注入された電子を発光層１１３に輸送する層であり、発光層１１３に接して設けられる。なお、電子輸送層１１４は、ＨＯＭＯ準位が−６．０ｅＶ以上の電子輸送性材料、およびアルカリ金属またはアルカリ土類金属の有機金属錯体を有する。なお、ＨＯＭＯ準位が−６．０ｅＶ以上の電子輸送性材料としては、電界強度［Ｖ／ｃｍ］の平方根が６００における電子移動度が、１×１０−７ｃｍ２／Ｖｓ以上１×１０−５ｃｍ２／Ｖｓ以下であると好ましいが、１×１０−７ｃｍ２／Ｖｓ以上５×１０−５ｃｍ２／Ｖｓ以下であるとより好ましい。
【０１５２】
なお、ＨＯＭＯ準位が−６．０ｅＶ以上の電子輸送性材料としては、アントラセン骨格を有することが好ましく、アントラセン骨格と複素環骨格を含むことがさらに好ましい。したがって、本発明の一態様である、キノキサリン誘導体を電子輸送性材料として用いることが好ましい。その他、上記ホスト材料に用いることが可能な電子輸送性材料の一部、または上記蛍光発光物質に組み合わせてホスト材料として用いることが可能な材料として挙げたものを電子輸送層１１４に用いることができる。
【０１５３】
また、アルカリ金属またはアルカリ土類金属の有機金属錯体としては、リチウムの有機錯体が好ましく、特に、８−ヒドロキシキノリナト−リチウム（略称：Ｌｉｑ）が好ましい。
【０１５４】
また、電子輸送層１１４に用いる、ＨＯＭＯ準位が−６．０ｅＶ以上の電子輸送性材料の電子移動度（電界強度［Ｖ／ｃｍ］の平方根が６００における電子移動度）は、発光層１１３に用いるホスト材料の電子移動度よりも小さいことが好ましい。電子輸送層における電子の輸送性を落とすことにより発光層への電子の注入量を制御することができ、発光層が電子過多の状態になることを防ぐことができる。
【０１５５】
＜電子注入層＞
電子注入層１１５は、第２の電極（陰極）１０２からの電子の注入効率を高めるための層であり、、第２の電極１０２材料の仕事関数の値と、電子注入層１１５に用いる材料のＬＵＭＯ準位の値とを比較した際、その差が小さい（０．５ｅＶ以下）材料を用いることが好ましい。従って、電子注入層１１５には、リチウム、セシウム、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ２）、８−ヒドロキシキノリナト−リチウム（略称：Ｌｉｑ）、２−（２−ピリジル）フェノラトリチウム（略称：ＬｉＰＰ）、２−（２−ピリジル）−３−ピリジノラトリチウム（略称：ＬｉＰＰｙ）、４−フェニル−２−（２−ピリジル）フェノラトリチウム（略称：ＬｉＰＰＰ）リチウム酸化物（ＬｉＯｘ）、炭酸セシウム等のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはこれらの化合物を用いることができる。また、フッ化エルビウム（ＥｒＦ３）のような希土類金属化合物を用いることができる。
【０１５６】
また、図１（Ｂ）に示す発光デバイスのように、２つのＥＬ層（１０３ａ、１０３ｂ）の間に電荷発生層１０４を設けることにより、複数のＥＬ層が一対の電極間に積層された構造（タンデム構造ともいう）とすることもできる。なお、本実施の形態において図１（Ａ）で説明する、正孔注入層（１１１）、正孔輸送層（１１２）、発光層（１１３）、電子輸送層（１１４）、電子注入層（１１５）のそれぞれは、図１（Ｂ）で説明する、正孔注入層（１１１ａ、１１１ｂ）、正孔輸送層（１１２ａ、１１２ｂ）、発光層（１１３ａ、１１３ｂ）、電子輸送層（１１４ａ、１１４ｂ）、電子注入層（１１５ａ、１１５ｂ）のそれぞれと、機能や用いる材料は共通である。
【０１５７】
＜電荷発生層＞
なお、図１（Ｂ）の発光デバイスにおける電荷発生層１０４は、第１の電極（陽極）１０１と第２の電極（陰極）１０２との間に電圧を印加したときに、陽極である第１の電極１０１側のＥＬ層１０３ａに電子を注入し、陰極である第２の電極１０２側のＥＬ層１０３ｂに正孔を注入する機能を有する。なお、電荷発生層１０４は、正孔輸送性材料に電子受容体（アクセプタ）が添加された構成（Ｐ型層）であっても、電子輸送性材料に電子供与体（ドナー）が添加された構成（Ｎ型層）であってもよい。また、これらの両方の構成が積層されていても良い。また、上記Ｐ型層と、後述する電子リレー層および電子注入バッファ層のいずれか一又は両方を組み合わせて形成されていても良い。なお、上述した材料を用いて電荷発生層１０４を形成することにより、ＥＬ層が積層された場合における駆動電圧の上昇を抑制することができる。
【０１５８】
電荷発生層１０４において、正孔輸送性材料に電子受容体が添加された構成（Ｐ型層）とする場合、正孔輸送性材料としては、本実施の形態で示した材料を用いることができる。また、電子受容体としては、７，７，８，８−テトラシアノ−２，３，５，６−テトラフルオロキノジメタン（略称：Ｆ４−ＴＣＮＱ）、クロラニル等を挙げることができる。また元素周期表における第４族乃至第８族に属する金属の酸化物を挙げることができる。具体的には、酸化バナジウム、酸化ニオブ、酸化タンタル、酸化クロム、酸化モリブデン、酸化タングステン、酸化マンガン、酸化レニウムなどが挙げられる。
【０１５９】
また、電荷発生層１０４において、電子輸送性材料に電子供与体が添加された構成（Ｎ型層）とする場合、電子輸送性材料としては、本実施の形態で示した材料を用いることができる。また、電子供与体としては、アルカリ金属またはアルカリ土類金属または希土類金属または元素周期表における第２、第１３族に属する金属およびその酸化物、炭酸塩を用いることができる。具体的には、リチウム（Ｌｉ）、セシウム（Ｃｓ）、マグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、イッテルビウム（Ｙｂ）、インジウム（Ｉｎ）、酸化リチウム、炭酸セシウムなどを用いることが好ましい。また、テトラチアナフタセンのような有機化合物を電子供与体として用いてもよい。
【０１６０】
上記で、Ｐ型層との組み合わせが好ましいとして示した電子リレー層は、電子注入バッファ層とＰ型層との間に設けることで、電子注入バッファ層とＰ型層との相互作用を防いで電子をスムーズに受け渡す機能を有する。なお、電子リレー層は、少なくとも電子輸送性材料を含み、電子リレー層に含まれる電子輸送性材料のＬＵＭＯ準位は、Ｐ型層における電子受容性物質のＬＵＭＯ準位と、電子注入バッファ層に含まれる物質のＬＵＭＯ準位との間であることが好ましい。電子リレー層に用いられる電子輸送性材料におけるＬＵＭＯ準位の具体的なエネルギー準位は−５．０ｅＶ以上、好ましくは−５．０ｅＶ以上−３．０ｅＶ以下とするとよい。なお、電子リレー層に用いられる電子輸送性材料としてはフタロシアニン系の材料又は金属−酸素結合と芳香族配位子を有する金属錯体を用いることが好ましい。
【０１６１】
電子注入バッファ層には、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、およびこれらの化合物（アルカリ金属化合物（酸化リチウム等の酸化物、ハロゲン化物、炭酸リチウムや炭酸セシウム等の炭酸塩を含む）、アルカリ土類金属化合物（酸化物、ハロゲン化物、炭酸塩を含む）、または希土類金属の化合物（酸化物、ハロゲン化物、炭酸塩を含む））等の電子注入性の高い物質を用いることが可能である。
【０１６２】
また、電子注入バッファ層が、電子輸送性材料と電子供与性物質を含んで形成される場合には、電子供与性物質として、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、およびこれらの化合物（アルカリ金属化合物（酸化リチウム等の酸化物、ハロゲン化物、炭酸リチウムや炭酸セシウム等の炭酸塩を含む）、アルカリ土類金属化合物（酸化物、ハロゲン化物、炭酸塩を含む）、または希土類金属の化合物（酸化物、ハロゲン化物、炭酸塩を含む））の他、テトラチアナフタセン（略称：ＴＴＮ）、ニッケロセン、デカメチルニッケロセン等の有機化合物を用いることもできる。なお、電子輸送性材料としては、先に説明した電子輸送層を構成する材料と同様の材料を用いて形成することができる。
【０１６３】
なお、図１（Ｂ）では、ＥＬ層１０３が２層積層された構成を示したが、異なるＥＬ層の間に電荷発生層を設けることにより３層以上のＥＬ層の積層構造としてもよい。
【０１６４】
また、上記の電荷発生層は、上述した電子注入層の代わりに用いることもできる。なお、この場合には、陽極側から電子注入バッファ層、電子リレー層、Ｐ型層の順に積層されることが好ましい。
【０１６５】
＜基板＞
本実施の形態で示した発光デバイスは、様々な基板上に形成することができる。なお、基板の種類は、特定のものに限定されることはない。基板の一例としては、半導体基板（例えば単結晶基板又はシリコン基板）、ＳＯＩ基板、ガラス基板、石英基板、プラスチック基板、金属基板、ステンレス・スチル基板、ステンレス・スチル・ホイルを有する基板、タングステン基板、タングステン・ホイルを有する基板、可撓性基板、貼り合わせフィルム、繊維状の材料を含む紙、又は基材フィルムなどが挙げられる。
【０１６６】
なお、ガラス基板の一例としては、バリウムホウケイ酸ガラス、アルミノホウケイ酸ガラス、又はソーダライムガラスなどが挙げられる。また、可撓性基板、貼り合わせフィルム、基材フィルムなどの一例としては、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）、ポリエチレンナフタレート（ＰＥＮ）、ポリエーテルサルフォン（ＰＥＳ）に代表されるプラスチック、アクリル樹脂等の合成樹脂、ポリプロピレン、ポリエステル、ポリフッ化ビニル、又はポリ塩化ビニル、ポリアミド、ポリイミド、アラミド樹脂、エポキシ樹脂、無機蒸着フィルム、又は紙類などが挙げられる。
【０１６７】
なお、本実施の形態で示す発光デバイスの作製には、蒸着法などの真空プロセスや、スピンコート法やインクジェット法などの溶液プロセスを用いることができる。蒸着法を用いる場合には、スパッタ法、イオンプレーティング法、イオンビーム蒸着法、分子線蒸着法、真空蒸着法などの物理蒸着法（ＰＶＤ法）や、化学蒸着法（ＣＶＤ法）等を用いることができる。特に発光デバイスのＥＬ層に含まれる機能層（正孔注入層（１１１、１１１ａ、１１１ｂ）、正孔輸送層（１１２、１１２ａ、１１２ｂ）、発光層（１１３、１１３ａ、１１３ｂ、１１３ｃ）、電子輸送層（１１４、１１４ａ、１１４ｂ）、電子注入層（１１５、１１５ａ、１１５ｂ））、および電荷発生層（１０４、１０４ａ、１０４ｂ）については、蒸着法（真空蒸着法等）、塗布法（ディップコート法、ダイコート法、バーコート法、スピンコート法、スプレーコート法等）、印刷法（インクジェット法、スクリーン（孔版印刷）法、オフセット（平版印刷）法、フレキソ（凸版印刷）法、グラビア法、マイクロコンタクト法、ナノインプリント法等）などの方法により形成することができる。
【０１６８】
なお、本実施の形態で示す発光デバイスのＥＬ層（１０３、１０３ａ、１０３ｂ）を構成する各機能層（正孔注入層（１１１、１１１ａ、１１１ｂ）、正孔輸送層（１１２、１１２ａ、１１２ｂ）、発光層（１１３、１１３ａ、１１３ｂ、１１３ｃ）、電子輸送層（１１４、１１４ａ、１１４ｂ）、電子注入層（１１５、１１５ａ、１１５ｂ））や電荷発生層（１０４、１０４ａ、１０４ｂ）は、上述した材料に限られることはなく、それ以外の材料であっても各層の機能を満たせるものであれば組み合わせて用いることができる。一例としては、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）、中分子化合物（低分子と高分子の中間領域の化合物：分子量４００乃至４０００）、無機化合物（量子ドット材料等）等を用いることができる。なお、量子ドット材料としては、コロイド状量子ドット材料、合金型量子ドット材料、コア・シェル型量子ドット材料、コア型量子ドット材料などを用いることができる。
【０１６９】
以上のような構成を有する本発明の一態様の発光装置に用いられる発光デバイスは、長寿命な発光デバイスとすることが可能である。
【０１７０】
本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示す構成と適宜組み合わせて用いることができるものとする。
【０１７１】
（実施の形態３）
本実施の形態では、本発明の一態様である発光装置について説明する。なお、図２（Ａ）に示す発光装置は、第１の基板２０１上のトランジスタ（ＦＥＴ）２０２と発光デバイス（２０３Ｒ、２０３Ｇ、２０３Ｂ、２０３Ｗ）が電気的に接続されてなるアクティブマトリクス型の発光装置であり、複数の発光デバイス（２０３Ｒ、２０３Ｇ、２０３Ｂ、２０３Ｗ）は、共通のＥＬ層２０４を有し、また、各発光デバイスの発光色に応じて、各発光デバイスの電極間の光学距離が調整されたマイクロキャビティ構造を有する。また、ＥＬ層２０４から得られた発光が第２の基板２０５に形成されたカラーフィルタ（２０６Ｒ、２０６Ｇ、２０６Ｂ）を介して射出されるトップエミッション型の発光装置である。
【０１７２】
図２（Ａ）に示す発光装置において、第１の電極２０７は、反射電極として機能するように形成する。また、第２の電極２０８は、光（可視光または近赤外光）に対する透過性および反射性の両機能を有する、半透過・半反射電極として機能するように形成する。なお、第１の電極２０７および第２の電極２０８を形成する電極材料としては、他の実施形態の記載を参照し、適宜用いることができる。
【０１７３】
また、図２（Ａ）において、例えば、発光デバイス２０３Ｒを赤色発光デバイス、発光デバイス２０３Ｇを緑色発光デバイス、発光デバイス２０３Ｂを青色発光デバイス、発光デバイス２０３Ｗを白色発光デバイスとする場合、図２（Ｂ）に示すように発光デバイス２０３Ｒは、第１の電極２０７と第２の電極２０８との間が光学距離２００Ｒとなるように調整し、発光デバイス２０３Ｇは、第１の電極２０７と第２の電極２０８との間が光学距離２００Ｇとなるように調整し、発光デバイス２０３Ｂは、第１の電極２０７と第２の電極２０８との間が光学距離２００Ｂとなるように調整する。なお、図２（Ｂ）に示すように、発光デバイス２０３Ｒにおいて導電層２１０Ｒを第１の電極２０７に積層し、発光デバイス２０３Ｇにおいて導電層２１０Ｇを積層することにより、光学調整を行うことができる。
【０１７４】
第２の基板２０５には、カラーフィルタ（２０６Ｒ、２０６Ｇ、２０６Ｂ）が形成されている。なお、カラーフィルタは、可視光のうち特定の波長域を通過させ、特定の波長域を阻止するフィルタである。従って、図２（Ａ）に示すように、発光デバイス２０３Ｒと重なる位置に赤の波長域のみを通過させるカラーフィルタ２０６Ｒを設けることにより、発光デバイス２０３Ｒから赤色発光を得ることができる。また、発光デバイス２０３Ｇと重なる位置に緑の波長域のみを通過させるカラーフィルタ２０６Ｇを設けることにより、発光デバイス２０３Ｇから緑色発光を得ることができる。また、発光デバイス２０３Ｂと重なる位置に青の波長域のみを通過させるカラーフィルタ２０６Ｂを設けることにより、発光デバイス２０３Ｂから青色発光を得ることができる。但し、発光デバイス２０３Ｗは、カラーフィルタを設けることなく白色発光を得ることができる。なお、１種のカラーフィルタの端部には、黒色層（ブラックマトリックス）２０９が設けられていてもよい。さらに、カラーフィルタ（２０６Ｒ、２０６Ｇ、２０６Ｂ）や黒色層２０９は、透明な材料を用いたオーバーコート層で覆われていても良い。
【０１７５】
図２（Ａ）では、第２の基板２０５側に発光を取り出す構造（トップエミッション型）の発光装置を示したが、図２（Ｃ）に示すようにＦＥＴ２０２が形成されている第１の基板２０１側に光を取り出す構造（ボトムエミッション型）の発光装置としても良い。なお、ボトムエミッション型の発光装置の場合には、第１の電極２０７を半透過・半反射電極として機能するように形成し、第２の電極２０８を反射電極として機能するように形成する。また、第１の基板２０１は、少なくとも透光性の基板を用いる。また、カラーフィルタ（２０６Ｒ’、２０６Ｇ’、２０６Ｂ’）は、図２（Ｃ）に示すように発光デバイス（２０３Ｒ、２０３Ｇ、２０３Ｂ）よりも第１の基板２０１側に設ければよい。
【０１７６】
また、図２（Ａ）において、発光デバイスが、赤色発光デバイス、緑色発光デバイス、青色発光デバイス、白色発光デバイスの場合について示したが、本発明の一態様である発光デバイスはその構成に限られることはなく、黄色の発光デバイスや橙色の発光デバイスを有する構成であっても良い。なお、これらの発光デバイスを作製するためにＥＬ層（発光層、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層、電荷発生層など）に用いる材料としては、他の実施形態の記載を参照し、適宜用いればよい。なお、その場合には、また、発光デバイスの発光色に応じてカラーフィルタを適宜選択する必要がある。
【０１７７】
以上のような構成とすることにより、複数の発光色を呈する発光デバイスを備えた発光装置を得ることができる。
【０１７８】
なお、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示す構成と適宜組み合わせて用いることができるものとする。
【０１７９】
（実施の形態４）
本実施の形態では、本発明の一態様である発光装置について説明する。
【０１８０】
本発明の一態様である発光デバイスを適用することで、アクティブマトリクス型の発光装置やパッシブマトリクス型の発光装置を作製することができる。なお、アクティブマトリクス型の発光装置は、発光デバイスとトランジスタ（ＦＥＴ）とを組み合わせた構成を有する。従って、パッシブマトリクス型の発光装置、アクティブマトリクス型の発光装置は、いずれも本発明の一態様に含まれる。なお、本実施の形態に示す発光装置には、他の実施形態で説明した発光デバイスを適用することが可能である。
【０１８１】
本実施の形態では、アクティブマトリクス型の発光装置について図３を用いて説明する。
【０１８２】
なお、図３（Ａ）は発光装置を示す上面図であり、図３（Ｂ）は図３（Ａ）を鎖線Ａ−Ａ’で切断した断面図である。アクティブマトリクス型の発光装置は、第１の基板３０１上に設けられた画素部３０２、駆動回路部（ソース線駆動回路）３０３と、駆動回路部（ゲート線駆動回路）（３０４ａ、３０４ｂ）を有する。画素部３０２および駆動回路部（３０３、３０４ａ、３０４ｂ）は、シール材３０５によって、第１の基板３０１と第２の基板３０６との間に封止される。
【０１８３】
また、第１の基板３０１上には、引き回し配線３０７が設けられる。引き回し配線３０７は、外部入力端子であるＦＰＣ３０８と電気的に接続される。なお、ＦＰＣ３０８は、駆動回路部（３０３、３０４ａ、３０４ｂ）に外部からの信号（例えば、ビデオ信号、クロック信号、スタート信号、リセット信号等）や電位を伝達する。また、ＦＰＣ３０８にはプリント配線基板（ＰＷＢ）が取り付けられていても良い。なお、これらＦＰＣやＰＷＢが取り付けられた状態は、発光装置に含まれる。
【０１８４】
次に、図３（Ｂ）に断面構造を示す。
【０１８５】
画素部３０２は、ＦＥＴ（スイッチング用ＦＥＴ）３１１、ＦＥＴ（電流制御用ＦＥＴ）３１２、およびＦＥＴ３１２と電気的に接続された第１の電極３１３を有する複数の画素により形成される。なお、各画素が有するＦＥＴの数は、特に限定されることはなく、必要に応じて適宜設けることができる。
【０１８６】
ＦＥＴ３０９、３１０、３１１、３１２は、特に限定されることはなく、例えば、スタガ型や逆スタガ型などのトランジスタを適用することができる。また、トップゲート型やボトムゲート型などのトランジスタ構造であってもよい。
【０１８７】
なお、これらのＦＥＴ３０９、３１０、３１１、３１２に用いることのできる半導体の結晶性については特に限定されず、非晶質半導体、結晶性を有する半導体（微結晶半導体、多結晶半導体、単結晶半導体、又は一部に結晶領域を有する半導体）のいずれを用いてもよい。なお、結晶性を有する半導体を用いることで、トランジスタ特性の劣化を抑制することができるため好ましい。
【０１８８】
また、これらの半導体としては、例えば、第１４族の元素、化合物半導体、酸化物半導体、有機半導体などを用いることができる。代表的には、シリコンを含む半導体、ガリウムヒ素を含む半導体、インジウムを含む酸化物半導体などを適用することができる。
【０１８９】
駆動回路部３０３は、ＦＥＴ３０９とＦＥＴ３１０とを有する。なお、駆動回路部３０３は、単極性（Ｎ型またはＰ型のいずれか一方のみ）のトランジスタを含む回路で形成されても良いし、Ｎ型のトランジスタとＰ型のトランジスタを含むＣＭＯＳ回路で形成されても良い。また、外部に駆動回路を有する構成としても良い。
【０１９０】
第１の電極３１３の端部は、絶縁物３１４により覆われている。なお、絶縁物３１４には、ネガ型の感光性樹脂や、ポジ型の感光性樹脂（アクリル樹脂）などの有機化合物や、酸化シリコン、酸化窒化シリコン、窒化シリコン等の無機化合物を用いることができる。絶縁物３１４の上端部または下端部には、曲率を有する曲面を有するのが好ましい。これにより、絶縁物３１４の上層に形成される膜の被覆性を良好なものとすることができる。
【０１９１】
第１の電極３１３上には、ＥＬ層３１５及び第２の電極３１６が積層形成される。ＥＬ層３１５は、発光層、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層、電荷発生層等を有する。
【０１９２】
なお、本実施の形態で示す発光デバイス３１７の構成は、他の実施の形態で説明した構成や材料を適用することができる。なお、ここでは図示しないが、第２の電極３１６は外部入力端子であるＦＰＣ３０８に電気的に接続されている。
【０１９３】
また、図３（Ｂ）に示す断面図では発光デバイス３１７を１つのみ図示しているが、画素部３０２において、複数の発光デバイスがマトリクス状に配置されているものとする。画素部３０２には、３種類（Ｒ、Ｇ、Ｂ）の発光が得られる発光デバイスをそれぞれ選択的に形成し、フルカラー表示可能な発光装置を形成することができる。また、３種類（Ｒ、Ｇ、Ｂ）の発光が得られる発光デバイスの他に、例えば、ホワイト（Ｗ）、イエロー（Ｙ）、マゼンタ（Ｍ）、シアン（Ｃ）等の発光が得られる発光デバイスを形成してもよい。例えば、３種類（Ｒ、Ｇ、Ｂ）の発光が得られる発光デバイスに上述の数種類の発光が得られる発光デバイスを追加することにより、色純度の向上、消費電力の低減等の効果が得ることができる。また、カラーフィルタと組み合わせることによってフルカラー表示可能な発光装置としてもよい。なお、カラーフィルタの種類としては、赤（Ｒ）、緑（Ｇ）、青（Ｂ）、シアン（Ｃ）、マゼンタ（Ｍ）、イエロー（Ｙ）等を用いることができる。
【０１９４】
第１の基板３０１上のＦＥＴ（３０９、３１０、３１１、３１２）や、発光デバイス３１７は、第２の基板３０６と第１の基板３０１とをシール材３０５により貼り合わせることにより、第１の基板３０１、第２の基板３０６、およびシール材３０５で囲まれた空間３１８に備えられた構造を有する。なお、空間３１８には、不活性気体（窒素やアルゴン等）や有機物（シール材３０５を含む）で充填されていてもよい。
【０１９５】
シール材３０５には、エポキシ樹脂やガラスフリットを用いることができる。なお、シール材３０５には、できるだけ水分や酸素を透過しない材料を用いることが好ましい。また、第２の基板３０６は、第１の基板３０１に用いることができるものを同様に用いることができる。従って、他の実施形態で説明した様々な基板を適宜用いることができるものとする。基板としてガラス基板や石英基板の他、ＦＲＰ（Ｆｉｂｅｒ−Ｒｅｉｎｆｏｒｃｅｄ  Ｐｌａｓｔｉｃｓ）、ＰＶＦ（ポリビニルフロライド）、ポリエステルまたはアクリル樹脂等からなるプラスチック基板を用いることができる。シール材としてガラスフリットを用いる場合には、接着性の観点から第１の基板３０１及び第２の基板３０６はガラス基板であることが好ましい。
【０１９６】
以上のようにして、アクティブマトリクス型の発光装置を得ることができる。
【０１９７】
また、アクティブマトリクス型の発光装置を可撓性基板に形成する場合、可撓性基板上にＦＥＴと発光デバイスとを直接形成しても良いが、剥離層を有する別の基板にＦＥＴと発光デバイスを形成した後、熱、力、レーザ照射などを与えることによりＦＥＴと発光デバイスを剥離層で剥離し、さらに可撓性基板に転載して作製しても良い。なお、剥離層としては、例えば、タングステン膜と酸化シリコン膜との無機膜の積層や、ポリイミド等の有機樹脂膜等を用いることができる。また可撓性基板としては、トランジスタを形成することが可能な基板に加え、紙基板、セロファン基板、アラミドフィルム基板、ポリイミドフィルム基板、布基板（天然繊維（絹、綿、麻）、合成繊維（ナイロン、ポリウレタン、ポリエステル）若しくは再生繊維（アセテート、キュプラ、レーヨン、再生ポリエステル）などを含む）、皮革基板、又はゴム基板などが挙げられる。これらの基板を用いることにより、耐久性や耐熱性に優れ、軽量化および薄型化を図ることができる。
【０１９８】
また、アクティブマトリクス型の発光装置が有する発光デバイスの駆動は、発光デバイスをパルス状（例えば、ｋＨｚ、ＭＨｚ等の周波数を用いる）に発光させ、表示に用いる構成としても良い。上記有機化合物を用いて形成される発光デバイスは、優れた周波数特性を備えるため、発光デバイスを駆動する時間を短縮し、消費電力を低減することができる。また、駆動時間の短縮に伴い発熱が抑制されるため、発光デバイスの劣化を軽減することも可能である。
【０１９９】
なお、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示した構成を適宜組み合わせて用いることができる。
【０２００】
（実施の形態５）
本実施の形態では、本発明の一態様である発光デバイス、本発明の一態様である発光デバイスを有する発光装置を適用して完成させた様々な電子機器や自動車の一例について、説明する。なお、発光装置は、本実施の形態で説明する電子機器において、主に表示部に適用することができる。
【０２０１】
図４（Ａ）乃至図４（Ｅ）に示す電子機器は、筐体７０００、表示部７００１、スピーカ７００３、ＬＥＤランプ７００４、操作キー７００５（電源スイッチ、又は操作スイッチを含む）、接続端子７００６、センサ７００７（力、変位、位置、速度、加速度、角速度、回転数、距離、光、液、磁気、温度、化学物質、音声、時間、硬度、電場、電流、電圧、電力、放射線、流量、湿度、傾度、振動、におい、又は赤外線を測定する機能を含むもの）、マイクロフォン７００８、等を有することができる。
【０２０２】
図４（Ａ）はモバイルコンピュータであり、上述したものの他に、スイッチ７００９、赤外線ポート７０１０、等を有することができる。
【０２０３】
図４（Ｂ）は記録媒体を備えた携帯型の画像再生装置（たとえば、ＤＶＤ再生装置）であり、上述したものの他に、第２表示部７００２、記録媒体読込部７０１１、等を有することができる。
【０２０４】
図４（Ｃ）はテレビ受像機能付きデジタルカメラであり、上述したものの他に、アンテナ７０１４、シャッターボタン７０１５、受像部７０１６、等を有することができる。
【０２０５】
図４（Ｄ）は携帯情報端末である。携帯情報端末は、表示部７００１の３面以上に情報を表示する機能を有する。ここでは、情報７０５２、情報７０５３、情報７０５４がそれぞれ異なる面に表示されている例を示す。例えば使用者は、洋服の胸ポケットに携帯情報端末を収納した状態で、携帯情報端末の上方から観察できる位置に表示された情報７０５３を確認することもできる。使用者は、携帯情報端末をポケットから取り出すことなく表示を確認し、例えば電話を受けるか否かを判断できる。
【０２０６】
図４（Ｅ）は携帯情報端末（スマートフォンを含む）であり、筐体７０００に、表示部７００１、操作キー７００５、等を有することができる。なお、携帯情報端末は、スピーカ７００３、接続端子７００６、センサ７００７等を設けてもよい。また、携帯情報端末は、文字や画像情報をその複数の面に表示することができる。ここでは３つのアイコン７０５０を表示した例を示している。また、破線の矩形で示す情報７０５１を表示部７００１の他の面に表示することもできる。情報７０５１の一例としては、電子メール、ＳＮＳ、電話などの着信の通知、電子メールやＳＮＳなどの題名、送信者名、日時、時刻、バッテリーの残量、アンテナ受信の強度などがある。または、情報７０５１が表示されている位置にはアイコン７０５０などを表示してもよい。
【０２０７】
図４（Ｆ）は、大型のテレビジョン装置（テレビ、又はテレビジョン受信機ともいう）であり、筐体７０００、表示部７００１、等を有することができる。また、ここでは、スタンド７０１８により筐体７０００を支持した構成を示している。また、テレビジョン装置の操作は、別体のリモコン操作機７１１１、等により行うことができる。なお、表示部７００１にタッチセンサを備えていてもよく、指等で表示部７００１に触れることで操作してもよい。リモコン操作機７１１１は、当該リモコン操作機７１１１から出力する情報を表示する表示部を有していてもよい。リモコン操作機７１１１が備える操作キーまたはタッチパネルにより、チャンネル及び音量の操作を行うことができ、表示部７００１に表示される画像を操作することができる。
【０２０８】
図４（Ａ）乃至図４（Ｆ）に示す電子機器は、様々な機能を有することができる。例えば、様々な情報（静止画、動画、テキスト画像など）を表示部に表示する機能、タッチパネル機能、カレンダー、日付又は時刻などを表示する機能、様々なソフトウエア（プログラム）によって処理を制御する機能、無線通信機能、無線通信機能を用いて様々なコンピュータネットワークに接続する機能、無線通信機能を用いて様々なデータの送信又は受信を行う機能、記録媒体に記録されているプログラム又はデータを読み出して表示部に表示する機能、等を有することができる。さらに、複数の表示部を有する電子機器においては、一つの表示部を主として画像情報を表示し、別の一つの表示部を主として文字情報を表示する機能、または、複数の表示部に視差を考慮した画像を表示することで立体的な画像を表示する機能、等を有することができる。さらに、受像部を有する電子機器においては、静止画を撮影する機能、動画を撮影する機能、撮影した画像を自動または手動で補正する機能、撮影した画像を記録媒体（外部又はカメラに内蔵）に保存する機能、撮影した画像を表示部に表示する機能、等を有することができる。なお、図４（Ａ）乃至図４（Ｆ）に示す電子機器が有することのできる機能はこれらに限定されず、様々な機能を有することができる。
【０２０９】
図４（Ｇ）は、腕時計型の携帯情報端末であり、例えばスマートウォッチとして用いることができる。この腕時計型の携帯情報端末は、筐体７０００、表示部７００１、操作用ボタン７０２２、７０２３、接続端子７０２４、バンド７０２５、マイクロフォン７０２６、センサ７０２９、スピーカ７０３０等を有している。表示部７００１は、表示面が湾曲しており、湾曲した表示面に沿って表示を行うことができる。また、この携帯情報端末は、例えば無線通信可能なヘッドセットとの相互通信によりハンズフリーでの通話が可能である。なお、接続端子７０２４により、他の情報端末と相互にデータ伝送を行うことや、充電を行うこともできる。充電動作は無線給電により行うこともできる。
【０２１０】
ベゼル部分を兼ねる筐体７０００に搭載された表示部７００１は、非矩形状の表示領域を有している。表示部７００１は、時刻を表すアイコン、その他のアイコン等を表示することができる。また、表示部７００１は、タッチセンサ（入力装置）を搭載したタッチパネル（入出力装置）であってもよい。
【０２１１】
なお、図４（Ｇ）に示すスマートウォッチは、様々な機能を有することができる。例えば、様々な情報（静止画、動画、テキスト画像など）を表示部に表示する機能、タッチパネル機能、カレンダー、日付又は時刻などを表示する機能、様々なソフトウエア（プログラム）によって処理を制御する機能、無線通信機能、無線通信機能を用いて様々なコンピュータネットワークに接続する機能、無線通信機能を用いて様々なデータの送信又は受信を行う機能、記録媒体に記録されているプログラム又はデータを読み出して表示部に表示する機能、等を有することができる。
【０２１２】
また、筐体７０００の内部に、スピーカ、センサ（力、変位、位置、速度、加速度、角速度、回転数、距離、光、液、磁気、温度、化学物質、音声、時間、硬度、電場、電流、電圧、電力、放射線、流量、湿度、傾度、振動、におい又は赤外線を測定する機能を含むもの）、マイクロフォン等を有することができる。
【０２１３】
なお、本発明の一態様である発光装置は、本実施の形態に示す電子機器の各表示部に用いることができ、長寿命な電子機器を実現できる。
【０２１４】
また、発光装置を適用した電子機器として、図５（Ａ）乃至（Ｃ）に示すような折りたたみ可能な携帯情報端末が挙げられる。図５（Ａ）には、展開した状態の携帯情報端末９３１０を示す。また、図５（Ｂ）には、展開した状態又は折りたたんだ状態の一方から他方に変化する途中の状態の携帯情報端末９３１０を示す。さらに、図５（Ｃ）には、折りたたんだ状態の携帯情報端末９３１０を示す。携帯情報端末９３１０は、折りたたんだ状態では可搬性に優れ、展開した状態では、継ぎ目のない広い表示領域により表示の一覧性に優れる。
【０２１５】
表示部９３１１はヒンジ９３１３によって連結された３つの筐体９３１５に支持されている。なお、表示部９３１１は、タッチセンサ（入力装置）を搭載したタッチパネル（入出力装置）であってもよい。また、表示部９３１１は、ヒンジ９３１３を介して２つの筐体９３１５間を屈曲させることにより、携帯情報端末９３１０を展開した状態から折りたたんだ状態に可逆的に変形させることができる。なお、本発明の一態様の発光装置は、表示部９３１１に用いることができる。また、長寿命な電子機器を実現できる。表示部９３１１における表示領域９３１２は折りたたんだ状態の携帯情報端末９３１０の側面に位置する表示領域である。表示領域９３１２には、情報アイコンや使用頻度の高いアプリやプログラムのショートカットなどを表示させることができ、情報の確認やアプリなどの起動をスムーズに行うことができる。
【０２１６】
また、発光装置を適用した自動車について、図６（Ａ）（Ｂ）に示す。すなわち、発光装置を、自動車と一体にして設けることができる。具体的には、図６（Ａ）に示す自動車の外側のライト５１０１（車体後部も含む）、タイヤのホイール５１０２、ドア５１０３の一部または全体などに適用することができる。また、図６（Ｂ）に示す自動車の内側の表示部５１０４、ハンドル５１０５、シフトレバー５１０６、座席シート５１０７、インナーリアビューミラー５１０８、フロントガラス５１０９等に適用することができる。その他のガラス窓の一部に適用してもよい。
【０２１７】
以上のようにして、本発明の一態様である発光装置を適用した電子機器や自動車を得ることができる。なお、その場合には、長寿命な電子機器を実現できる。また、適用できる電子機器や自動車は、本実施の形態に示したものに限らず、あらゆる分野において適用することが可能である。
【０２１８】
なお、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示した構成と適宜組み合わせて用いることができる。
【０２１９】
（実施の形態６）
本実施の形態では、本発明の一態様である発光装置、またはその一部である発光デバイスを適用して作製される照明装置の構成について図７を用いて説明する。
【０２２０】
図７（Ａ）、（Ｂ）は、照明装置の断面図の一例を示す。なお、図７（Ａ）は基板側に光を取り出すボトムエミッション型の照明装置であり、図７（Ｂ）は、封止基板側に光を取り出すトップエミッション型の照明装置である。
【０２２１】
図７（Ａ）に示す照明装置４０００は、基板４００１上に発光デバイス４００２を有する。また、基板４００１の外側に凹凸を有する基板４００３を有する。発光デバイス４００２は、第１の電極４００４と、ＥＬ層４００５と、第２の電極４００６を有する。
【０２２２】
第１の電極４００４は、電極４００７と電気的に接続され、第２の電極４００６は電極４００８と電気的に接続される。また、第１の電極４００４と電気的に接続される補助配線４００９を設けてもよい。なお、補助配線４００９上には、絶縁層４０１０が形成されている。
【０２２３】
また、基板４００１と封止基板４０１１は、シール材４０１２で接着されている。また、封止基板４０１１と発光デバイス４００２の間には、乾燥剤４０１３が設けられていることが好ましい。なお、基板４００３は、図７（Ａ）のような凹凸を有するため、発光デバイス４００２で生じた光の取り出し効率を向上させることができる。
【０２２４】
図７（Ｂ）の照明装置４２００は、基板４２０１上に発光デバイス４２０２を有する。発光デバイス４２０２は第１の電極４２０４と、ＥＬ層４２０５と、第２の電極４２０６とを有する。
【０２２５】
第１の電極４２０４は、電極４２０７と電気的に接続され、第２の電極４２０６は電極４２０８と電気的に接続される。また第２の電極４２０６と電気的に接続される補助配線４２０９を設けてもよい。また、補助配線４２０９の下部に、絶縁層４２１０を設けてもよい。
【０２２６】
基板４２０１と凹凸のある封止基板４２１１は、シール材４２１２で接着されている。また、封止基板４２１１と発光デバイス４２０２の間にバリア膜４２１３および平坦化膜４２１４を設けてもよい。なお、封止基板４２１１は、図７（Ｂ）のような凹凸を有するため、発光デバイス４２０２で生じた光の取り出し効率を向上させることができる。
【０２２７】
また、これらの照明装置の応用例としては、室内の照明用であるシーリングライトが挙げられる。シーリングライトには、天井直付型や天井埋め込み型等がある。なお、このような照明装置は、発光装置を筐体やカバーと組み合わせることにより構成される。
【０２２８】
その他にも床面に灯りを照射し、足元の安全性を高めることができる足元灯などへの応用も可能である。足元灯は、例えば、寝室や階段や通路などに使用するのが有効である。その場合、部屋の広さや構造に応じて適宜サイズや形状を変えることができる。また、発光装置と支持台とを組み合わせて構成される据え置き型の照明装置とすることも可能である。
【０２２９】
また、シート状の照明装置（シート状照明）として応用することも可能である。シート状照明は、壁面に張り付けて使用するため、場所を取らず幅広い用途に用いることができる。なお、大面積化も容易である。なお、曲面を有する壁面や筐体に用いることもできる。
【０２３０】
なお、上記以外にも室内に備えられた家具の一部に本発明の一態様である発光装置、またはその一部である発光デバイスを適用し、家具としての機能を備えた照明装置とすることができる。
【０２３１】
以上のように、発光装置を適用した様々な照明装置が得られる。なお、これらの照明装置は本発明の一態様に含まれるものとする。
【０２３２】
また、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示した構成と適宜組み合わせて用いることができる。
【実施例１】
【０２３３】
≪合成例１≫
本実施例では、実施の形態１の構造式（１００）で表される本発明の一態様である有機化合物、２−フェニル−３−｛４−［１０−（３−ピリジル）−９−アントリル］フェニル｝キノキサリン（略称：ＰｙＡ１ＰＱ）の合成方法について説明する。なお、ＰｙＡ１ＰＱの構造を以下に示す。
【０２３４】
【化２６】
2020158497.tif 000027
【０２３５】
５０ｍＬ３口フラスコに３−（１０−ブロモ−９−アントリル）ピリジン０．７４ｇ（２．２ｍｍｏｌ）、トリ（オルト−トリル）ホスフィン０．２６ｇ（０．８５ｍｍｏｌ）、４−（３−フェニルキノキサリン−２−イル）フェニルボロン酸０．７３ｇ（２．３ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム水溶液１．３ｇ（９．０ｍｍｏｌ）、エチレングリコールジメチルエーテル（ＤＭＥ）４０ｍＬ、水４．４ｍＬを加えた。この混合物を、減圧下で攪拌することで脱気し、フラスコ内を窒素置換した。
【０２３６】
このフラスコ内の混合物に酢酸パラジウム（ＩＩ）６５ｍｇ（０．２９ｍｍｏｌ）を加え、窒素気流下、８０℃で１１時間攪拌した。撹拌後、フラスコ内の混合物に水を加え、トルエンで抽出した。得られた抽出溶液を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。これを自然濾過し、濾液を濃縮して、油状物を得た。得られた油状物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム）と（トルエン：酢酸エチル＝５：１）で２回精製し、さらにトルエン／ヘキサンで再結晶し、目的物の黄色固体を収量０．４３ｇ、収率３６％で得た。合成スキームを下記式（ａ−１）に示す。
【０２３７】
【化２７】
2020158497.tif 000028
【０２３８】
得られた黄色固体０．４４ｇを、トレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製は、圧力１０Ｐａ、アルゴン流量５．０ｍＬ／ｍｉｎ、２６０℃とし、１８時間の加熱条件で行った。昇華精製後、目的物の黄色固体を０．３５ｇ、回収率７９％で得た。
【０２３９】
なお、上記反応で得られた黄色固体の核磁気共鳴分光法（１Ｈ−ＮＭＲ）による分析結果を下記に示す。また、１Ｈ−ＮＭＲチャートを図８に示す。この結果から、本実施例において、上述の構造式（１００）で表される本発明の一態様である有機化合物、ＰｙＡ１ＰＱが得られたことがわかった。
【０２４０】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ＝７．３７−７．５０（ｍ，９Ｈ），７．５６−７．７８（ｍ，９Ｈ），７．８２−７．８６（ｍ，３Ｈ），８．２４−８．３０（ｍ，２Ｈ），８．７５（ｄｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，０．９Ｈｚ，１Ｈ），８．８４（ｄｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１．８Ｈｚ，１Ｈ）。
【０２４１】
≪ＰｙＡ１ＰＱの物性について≫
次に、ＰｙＡ１ＰＱのトルエン溶液および固体薄膜の紫外可視吸収スペクトル（以下、単に「吸収スペクトル」という）及び発光スペクトルを測定した。
【０２４２】
ＰｙＡ１ＰＱのトルエン溶液中の吸収スペクトルの測定には、紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ−５５０）を用いた。また、トルエン溶液中の発光スペクトルの測定には、蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製  ＦＳ９２０）を用いた。なお、トルエン溶液中の吸収スペクトルは、石英セルにトルエンのみを入れて測定した吸収スペクトルを差し引いて算出したものである。得られたＰｙＡ１ＰＱのトルエン溶液の吸収スペクトルおよび発光スペクトルの測定結果を図９に示す。横軸は波長、縦軸は吸収強度および発光強度を表す。
【０２４３】
図９の結果より、ＰｙＡ１ＰＱのトルエン溶液では、３９７ｎｍ、３７６ｎｍ、３５８ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、４４６ｎｍ付近（励起波長３９７ｎｍ）に発光波長のピークが見られた。
【０２４４】
また、ＰｙＡ１ＰＱの固体薄膜は、石英基板上に真空蒸着法にて作製したものを用いた。固体薄膜の吸収スペクトルの測定には、紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ−５５０）を用いた。また、固体薄膜の発光スペクトルの測定には、蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製  ＦＳ９２０）を用いた。なお、固体薄膜の吸収スペクトルは、石英基板の吸収スペクトルを差し引いて算出したものである。得られたＰｙＡ１ＰＱの固体薄膜の吸収スペクトルおよび発光スペクトルの測定結果を図１０に示す。横軸は波長、縦軸は吸収強度および発光強度を表す。
【０２４５】
図１０の結果より、ＰｙＡ１ＰＱの固体薄膜では、４０４ｎｍ、３８２ｎｍ、３６３ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、４５７ｎｍ付近（励起波長３９４ｎｍ）に発光波長のピークが見られた。
【０２４６】
この結果、ＰｙＡ１ＰＱは青色に発光することがわかった。本発明の一態様である有機化合物、ＰｙＡ１ＰＱは、発光物質や可視域の蛍光発光物質のホストとしても利用可能である。
【０２４７】
次に、ＰｙＡ１ＰＱのＨＯＭＯ準位およびＬＵＭＯ準位をサイクリックボルタンメトリ（ＣＶ）測定を元に算出した。算出方法を以下に示す。測定装置としては電気化学アナライザー（ビー・エー・エス（株）製、型番：ＡＬＳモデル６００Ａまたは６００Ｃ）を用いた。ＣＶ測定における溶液は、溶媒として脱水ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）（（株）アルドリッチ製、９９．８％、カタログ番号；２２７０５−６）を用い、支持電解質である過塩素酸テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム（ｎ−Ｂｕ４ＮＣｌＯ４）（（株）東京化成製、カタログ番号；Ｔ０８３６）を１００ｍｍｏｌ／Ｌの濃度となるように溶解させ、さらに測定対象を２ｍｍｏｌ／Ｌの濃度となるように溶解させて調製した。
【０２４８】
作用電極として白金電極（ビー・エー・エス（株）製、ＰＴＥ白金電極）、補助電極として白金電極（ビー・エー・エス（株）製、ＶＣ−３用Ｐｔカウンター電極（５ｃｍ））、参照電極としてＡｇ／Ａｇ＋電極（ビー・エー・エス（株）製、ＲＥ７非水溶媒系参照電極）をそれぞれ用いた。なお、測定は室温（２０℃以上２５℃以下）で行った。
【０２４９】
この時、ＣＶ測定時のスキャン速度を０．１Ｖ／ｓｅｃ．とし、参照電極に対する酸化電位Ｅａ［Ｖ］および還元電位Ｅｃ［Ｖ］をそれぞれ測定した。また、Ｅａを酸化−還元波の中間電位とし、Ｅｃを還元−酸化波の中間電位とした。本実施例で用いる参照電極の真空準位に対するポテンシャルエネルギーは、−４．９４［ｅＶ］であるため、ＨＯＭＯ準位［ｅＶ］（＝−４．９４−Ｅａ）、およびＬＵＭＯ準位［ｅＶ］（＝−４．９４−Ｅｃ）がそれぞれ求まる。
【０２５０】
この結果、ＰｙＡ１ＰＱのＨＯＭＯ準位は−５．９１ｅＶ、ＬＵＭＯ準位は−３．００ｅＶであることがわかった。
【実施例２】
【０２５１】
本実施例では、本発明の一態様である発光デバイスとして、実施例１で説明した２−フェニル−３−｛４−［１０−（３−ピリジル）−９−アントリル］フェニル｝キノキサリン（略称：ＰｙＡ１ＰＱ）（構造式（１００））を電子輸送層に用いた発光デバイス１、比較のための発光デバイスとして、２，３−ビス［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］キノキサリン（略称：ＰＡＰＱ）を電子輸送層に用いた比較発光デバイス２、および比較のための発光デバイスとして、２−フェニル−３−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］キノキサリン（略称：ＰＡ１ＰＱ）を電子輸送層に用いた比較発光デバイス３について、素子構造、作製方法およびその特性について説明する。なお、本実施例で用いる発光デバイスの素子構造を図１１に示し、具体的な構成について表１に示す。また、本実施例で用いる材料の化学式を以下に示す。
【０２５２】
【表１】
2020158497.tif 000029
【０２５３】
【化２８】
2020158497.tif 000030
【０２５４】
≪発光デバイスの作製≫
本実施例で示す発光デバイスは、図１１に示すように基板９００上に形成された第１の電極９０１上にＥＬ層９０２を構成する、正孔注入層９１１、正孔輸送層９１２、発光層９１３、電子輸送層９１４、電子注入層９１５が順次積層され、電子注入層９１５上に第２の電極９０３が積層された構造を有する。
【０２５５】
まず、基板９００上に第１の電極９０１を形成した。電極面積は、４ｍｍ２（２ｍｍ×２ｍｍ）とした。また、基板９００には、ガラス基板を用いた。また、第１の電極９０１は、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）をスパッタリング法により、１１０ｎｍの膜厚で成膜して形成した。
【０２５６】
ここで、前処理として、基板の表面を水で洗浄し、２００℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。その後、１×１０−４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着装置内の加熱室において、１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、基板を３０分程度放冷した。
【０２５７】
次に、第１の電極９０１上に正孔注入層９１１を形成した。正孔注入層９１１は、真空蒸着装置内を１×１０−４Ｐａに減圧した後、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）と酸化モリブデンとを、ＮＰＢ：酸化モリブデン＝４：１（質量比）とし、膜厚が５０ｎｍとなるように共蒸着して形成した。
【０２５８】
次に、正孔注入層９１１上に正孔輸送層９１２を形成した。正孔輸送層９１２は、ＮＰＢを用い、膜厚が１０ｎｍになるように蒸着して形成した。
【０２５９】
次に、正孔輸送層９１２上に発光層９１３を形成した。
【０２６０】
発光層９１３は、９−［４−（１０−フェニル−９−アントラセニル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）と、４−（１０−フェニル−９−アントリル）−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡＰＡ）とを用い、重量比がＣｚＰＡ：ＰＣＢＡＰＡ＝１：０．１となるように共蒸着した。なお、膜厚は、３０ｎｍとした。
【０２６１】
次に、発光層９１３上に電子輸送層９１４を形成した。電子輸送層９１４の形成には、抵抗加熱による蒸着法を用いた。
【０２６２】
発光デバイス１の場合は、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｑ）を１０ｎｍ、その上にＰｙＡ１ＰＱを２０ｎｍの膜厚となるように順次蒸着して形成した。また、比較発光デバイス２の場合は、Ａｌｑを１０ｎｍ、その上にＰＡＰＱを２０ｎｍの膜厚となるように順次蒸着して形成した。また、比較発光デバイス３の場合は、Ａｌｑを１０ｎｍ、その上にＰＡ１ＰＱを２０ｎｍの膜厚となるように順次蒸着して形成した。
【０２６３】
次に、電子輸送層９１４上に電子注入層９１５を形成した。電子注入層９１５は、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を用い、膜厚が１ｎｍになるように蒸着して形成した。
【０２６４】
次に、電子注入層９１５上に第２の電極９０３を形成した。第２の電極９０３は、アルミニウムを蒸着法により、膜厚が２００ｎｍとなるように形成した。なお、本実施例において、第２の電極９０３は、陰極として機能する。
【０２６５】
以上の工程により、基板９００上に一対の電極間にＥＬ層を挟んでなる発光デバイスを形成した。なお、上記工程で説明した正孔注入層９１１、正孔輸送層９１２、発光層９１３、電子輸送層９１４、電子注入層９１５は、本発明の一態様におけるＥＬ層を構成する機能層である。また、上述した作製方法における蒸着工程では、全て抵抗加熱法による蒸着法を用いた。
【０２６６】
また、上記に示すように作製した発光デバイスは、別の基板（図示せず）により封止される。なお、別の基板（図示せず）を用いた封止の際は、窒素雰囲気のグローブボックス内において、紫外光により固化するシール剤を塗布した別の基板（図示せず）を基板９００上に固定し、基板９００上に形成された発光デバイスの周囲にシール剤が付着するよう基板同士を接着させた。封止時には３６５ｎｍの紫外光を６Ｊ／ｃｍ２照射しシール剤を固化し、８０℃にて１時間熱処理することによりシール剤を安定化させた。
【０２６７】
≪発光デバイスの動作特性≫
作製した各発光デバイスの動作特性について測定した。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。また、各発光デバイスの動作特性の結果として電流密度−輝度特性を図１２、電圧−輝度特性を図１３、輝度−電流効率特性を図１４、電圧−電流特性を図１５にそれぞれ示す。
【０２６８】
また、１０００ｃｄ／ｍ２付近における各発光デバイスの主な初期特性値を以下の表２に示す。
【０２６９】
【表２】
2020158497.tif 000031
【０２７０】
また、各発光デバイスに２５ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で電流を流した際の発光スペクトルを、図１６に示す。図１６に示す通り、各発光デバイスの発光スペクトルは、４７０ｎｍ付近にピークを有しており、いずれも発光層９１３に含まれる、ＰＣＢＡＰＡの発光に由来していることが示唆される。
【０２７１】
図１２乃至図１５及び表２に示す結果より、ＰｙＡ１ＰＱを用いた本発明の一態様である発光デバイス１は、比較発光デバイス２及び比較発光デバイス３よりも電流−電圧特性、パワー効率、および発光効率の良好な発光デバイスであることがわかった。
【０２７２】
また、輝度１０００ｃｄ／ｍ２における駆動時間に対する輝度の変化を表すグラフを図１７に示す。図１７で示すように、本発明一態様である発光デバイス１は、駆動時間の蓄積に伴う輝度低下が小さく、寿命の良好な発光デバイスであることがわかった。
【０２７３】
（参考合成例）
本参考合成例では、実施例２の比較発光デバイス３に用いた下記構造式で表される有機化合物、２−フェニル−３−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］キノキサリン（略称：ＰＡ１ＰＱ）（構造式（２００））の合成例を具体的に説明する。
【０２７４】
【化２９】
2020158497.tif 000032
【０２７５】
１００ｍＬナスフラスコに９−ブロモ−１０−フェニルアントラセン１．０ｇ（３．０ｍｍｏｌ）、トリ（オルト−トリル）ホスフィン０．２１ｇ（０．７０ｍｍｏｌ）、４−（３−フェニルキノキサリン−２−イル）フェニルボロン酸１．０ｇ（３．０ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム０．８５ｇ（６．２ｍｍｏｌ）、エチレングリコールジメチルエーテル（ＤＭＥ）３０ｍＬ、水３．０ｍＬを加えた。
【０２７６】
このフラスコ内を減圧し、この混合物を攪拌した後、内部を窒素で置換した。この混合物に、酢酸パラジウム（ＩＩ）６２ｍｇ（０．２７ｍｍｏｌ）を加え、窒素気流下１００℃で１４時間還流した。還流後、フラスコ内の混合物に水を加えた後、トルエンで抽出した。得られた抽出溶液を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させた。これを自然濾過し、濾液を濃縮して固体を得た。得られた固体にトルエン溶液を加え、セライト、フロリジール、アルミナで吸引濾過し、濾液を濃縮させた。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン）で精製し、さらにトルエン／ヘキサンで再結晶し、目的物の淡黄色固体を収量０．９１ｇ、収率５６％で得た。合成スキームを下記式（ｘ−１）に示す。
【０２７７】
【化３０】
2020158497.tif 000033
【０２７８】
得られた淡黄色固体０．７９ｇを、トレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製は、圧力１０Ｐａ、アルゴン流量５．０ｍＬ／ｍｉｎ、２４０℃とし、１６時間の加熱条件で行った。昇華精製後、目的物の淡黄色固体を０．７９ｇ、回収率８８％で得た。
【０２７９】
なお、上記反応で得られた淡黄色固体の核磁気共鳴分光法（１Ｈ−ＮＭＲ）による分析結果を下記に示す。また、１Ｈ−ＮＭＲチャートを図１８に示す。この結果から、上述の構造式（２００）で表されるＰＡ１ＰＱが得られたことがわかった。
【０２８０】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ＝７．３１−７．４０（ｍ，４Ｈ），７．４３−７．７７（ｍ，１８Ｈ），７．８１−７．８７（ｍ，２Ｈ），８．２４−８．３０（ｍ，２Ｈ）。
【実施例３】
【０２８１】
≪合成例２≫
本実施例では、実施の形態１の構造式（１０１）で表される本発明の一態様である有機化合物、２−フェニル−３−｛４−［１０−（ピリミジン−５−イル）−９−アントリル］フェニル｝キノキサリン（略称：１ＰＱＰｍＡ）の合成方法について説明する。なお、１ＰＱＰｍＡの構造を以下に示す。
【０２８２】
【化３１】
2020158497.tif 000034
【０２８３】
５０ｍＬ３口フラスコに５−（１０−ブロモ−９−アントリル）ピリミジン１．１ｇ（３．４ｍｍｏｌ）、トリ（オルト−トリル）ホスフィン０．２３ｇ（０．７６ｍｍｏｌ）、４−（３−フェニルキノキサリン−２−イル）フェニルボロン酸１．３ｇ（３．９ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム１．１ｇ（７．７ｍｍｏｌ）、トルエン３５ｍＬ、エタノール４ｍＬ、水４ｍＬを加えた。この混合物を、減圧下で攪拌することで脱気し、フラスコ内を窒素置換した。
【０２８４】
この混合物に、酢酸パラジウム（ＩＩ）７９ｍｇ（０．３５ｍｍｏｌ）を加え、窒素気流下、８０℃で９時間攪拌した。撹拌後、この混合物に水を加え、水層からトルエンで有機物を抽出した。得られた抽出溶液と有機層を合わせて、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。この混合物を自然濾過し、濾液を濃縮して、油状物を得た。得られた油状物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン：酢酸エチル＝９：１）で精製して、固体を得た。得られた固体を高速液体クロマトグラフィー（クロロホルム）により精製して固体を得た。得られた固体にメタノールを加えて超音波を照射し、固体を回収したところ、目的物の淡黄色固体を収量０．９５ｇ、収率５３％で得た。合成スキームを下記式（ｂ−１）に示す。
【０２８５】
【化３２】
2020158497.tif 000035
【０２８６】
得られた淡黄色固体０．９３ｇを、トレインサブリメーション法により昇華精製した。なお、昇華精製は、減圧下でアルゴン流量を５．０ｍＬ／ｍｉｎとし、温度２３５℃で１５時間加熱して行った。昇華精製後、目的物の淡黄色固体を０．８６ｇ、回収率９２％で得た。
【０２８７】
なお、上記反応で得られた淡黄色固体の核磁気共鳴分光法（１Ｈ−ＮＭＲ）による分析結果を下記に示す。また、１Ｈ−ＮＭＲチャートを図１９に示す。この結果から、本実施例において、上述の構造式（１０１）で表される本発明の一態様である有機化合物、１ＰＱＰｍＡが得られたことがわかった。
【０２８８】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ＝７．３９−７．４８（ｍ，９Ｈ），７．５５−７．６１（ｍ，２Ｈ），７．６８−７．７１（ｍ，２Ｈ），７．７４−７．７９（ｍ，４Ｈ），７．８３−７．８８（ｍ，２Ｈ），８．２４−８．３０（ｍ，２Ｈ），８．９１（ｓ，２Ｈ），９．４６（ｓ，１Ｈ）。
【０２８９】
≪１ＰＱＰｍＡの物性について≫
次に、１ＰＱＰｍＡのトルエン溶液および固体薄膜の紫外可視吸収スペクトル（以下、単に「吸収スペクトル」という）及び発光スペクトルを測定した。
【０２９０】
１ＰＱＰｍＡのトルエン溶液中の吸収スペクトルの測定には、紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ−５５０）を用いた。また、トルエン溶液中の発光スペクトルの測定には、蛍光光度計（日本分光株式会社製、ＦＰ−８６００）を用いた。なお、トルエン溶液中の吸収スペクトルは、石英セルにトルエンのみを入れて測定した吸収スペクトルを差し引いて算出したものである。得られた１ＰＱＰｍＡのトルエン溶液の吸収スペクトルおよび発光スペクトルの測定結果を図２０に示す。横軸は波長、縦軸は吸収強度および発光強度を表す。
【０２９１】
図２０の結果より、１ＰＱＰｍＡのトルエン溶液では、３５９ｎｍ、３７７ｎｍ、３９８ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、４３４ｎｍ付近（励起波長３７７ｎｍ）に発光波長のピークが見られた。
【０２９２】
また、１ＰＱＰｍＡの固体薄膜は、石英基板上に真空蒸着法にて作製したものを用いた。固体薄膜の吸収スペクトルの測定には、紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ−５５０）を用いた。また、固体薄膜の発光スペクトルの測定には、蛍光光度計（日本分光株式会社製、ＦＰ−８６００）を用いた。なお、固体薄膜の吸収スペクトルは、石英基板の吸収スペクトルを差し引いて算出したものである。得られた１ＰＱＰｍＡの固体薄膜の吸収スペクトルおよび発光スペクトルの測定結果を図２１に示す。横軸は波長、縦軸は吸収強度および発光強度を表す。
【０２９３】
図２１の結果より、１ＰＱＰｍＡの固体薄膜では、３６２ｎｍ、３８２ｎｍ、４０３ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、４５６ｎｍ付近（励起波長３８０ｎｍ）に発光波長のピークが見られた。
【０２９４】
この結果、１ＰＱＰｍＡは青色に発光することがわかった。本発明の一態様である有機化合物、１ＰＱＰｍＡは、発光物質や可視域の蛍光発光物質のホストとしても利用可能である。
【実施例４】
【０２９５】
≪合成例３≫
本実施例では、実施の形態１の構造式（１０２）で表される本発明の一態様である有機化合物、２−フェニル−３−［１０−（ピラジン−２−イル）−９−アントリル］キノキサリン（略称：１ＰＱＰｒＡ）の合成方法について説明する。なお、１ＰＱＰｒＡの構造を以下に示す。
【０２９６】
【化３３】
2020158497.tif 000036
【０２９７】
２００ｍＬ３口フラスコに２−（１０−ブロモ−９−アントリル）ピラジン０．５８ｇ（１．７ｍｍｏｌ）、４−（３−フェニルキノキサリン−２−イル）フェニルボロン酸０．６２ｇ（１．９ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム０．４７ｇ（３．４ｍｍｏｌ）、トルエン２０ｍＬ、エタノール４ｍＬ、水２ｍＬを加えた。この混合物を、減圧下で攪拌することで脱気し、フラスコ内を窒素置換した。
【０２９８】
このフラスコ内の混合物に、トリ（オルト−トリル）ホスフィン０．１０ｇ（０．３４ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）１５ｍｇ（６８μｍｏｌ）を加え、８０℃で１９時間攪拌した。撹拌後、この混合物に水を加え、水層からトルエンで有機物を抽出した。得られた抽出溶液と有機層を合わせて、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。この混合物を自然濾過し、濾液を濃縮して、油状物を得た。得られた油状物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：２）で精製し、さらにトルエン／ヘキサンにより再結晶して、目的物の黄色固体を収量０．４７ｇ、収率５２％で得た。合成スキームを下記式（ｃ−１）に示す。
【０２９９】
【化３４】
2020158497.tif 000037
【０３００】
得られた黄色固体０．４６ｇを、トレインサブリメーション法により昇華精製した。なお、昇華精製は、圧力３．１Ｐａで、アルゴン流量を５．０ｍＬ／ｍｉｎとし、温度２５０℃で１８時間加熱して行った。昇華精製後、目的物の黄色固体を０．３７ｇ、回収率８０％で得た。
【０３０１】
なお、上記反応で得られた黄色固体の核磁気共鳴分光法（１Ｈ−ＮＭＲ）による分析結果を下記に示す。また、１Ｈ−ＮＭＲチャートを図２２に示す。この結果から、本実施例において、上述の構造式（１０２）で表される本発明の一態様である有機化合物、１ＰＱＰｒＡが得られたことがわかった。
【０３０２】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ＝７．３８−７．５６（ｍ，１１Ｈ），７．６７−７．８６（ｍ，８Ｈ），８．２４−８．３０（ｍ，２Ｈ），８．７９（ｄ，１Ｈ），８．８７（ｄ，１Ｈ），８．９４−８．９６（ｍ，１Ｈ）。
【０３０３】
≪１ＰＱＰｒＡの物性について≫
次に、１ＰＱＰｒＡのトルエン溶液および固体薄膜の紫外可視吸収スペクトル（以下、単に「吸収スペクトル」という）及び発光スペクトルを測定した。
【０３０４】
１ＰＱＰｒＡのトルエン溶液中の吸収スペクトルの測定には、紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ−５５０）を用いた。また、トルエン溶液中の発光スペクトルの測定には、蛍光光度計（日本分光株式会社製、ＦＰ−８６００）を用いた。なお、トルエン溶液中の吸収スペクトルは、石英セルにトルエンのみを入れて測定した吸収スペクトルを差し引いて算出したものである。得られた１ＰＱＰｒＡのトルエン溶液の吸収スペクトルおよび発光スペクトルの測定結果を図２３に示す。横軸は波長、縦軸は吸収強度および発光強度を表す。
【０３０５】
図２３の結果より、１ＰＱＰｒＡのトルエン溶液では、３５８ｎｍ、３７５ｎｍ、３９６ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、４５５ｎｍ付近（励起波長３７５ｎｍ）に発光波長のピークが見られた。
【０３０６】
また、１ＰＱＰｒＡの固体薄膜は、石英基板上に真空蒸着法にて作製したものを用いた。固体薄膜の吸収スペクトルの測定には、紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ−５５０）を用いた。また、固体薄膜の発光スペクトルの測定には、蛍光光度計（日本分光株式会社製、ＦＰ−８６００）を用いた。なお、固体薄膜の吸収スペクトルは、石英基板の吸収スペクトルを差し引いて算出したものである。得られた１ＰＱＰｒＡの固体薄膜の吸収スペクトルおよび発光スペクトルの測定結果を図２４に示す。横軸は波長、縦軸は吸収強度および発光強度を表す。
【０３０７】
図２４の結果より、１ＰＱＰｒＡの固体薄膜では、３６２ｎｍ、３８０ｎｍ、４０１ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、４６８ｎｍ付近（励起波長３６０ｎｍ）に発光波長のピークが見られた。
【０３０８】
この結果、１ＰＱＰｒＡは青色に発光することがわかった。本発明の一態様である有機化合物、１ＰＱＰｒＡは、発光物質や可視域の蛍光発光物質のホストとしても利用可能である。
【実施例５】
【０３０９】
≪合成例４≫
本実施例では、実施の形態１の構造式（１３５）で表される本発明の一態様である有機化合物、２−フェニル−３−（４−｛１０−［４−（３−ピリジル）フェニル］−９−アントリル｝フェニル）キノキサリン（略称：１ＰＱＰｙＰＡ）の合成方法について説明する。なお、１ＰＱＰｙＰＡの構造を以下に示す。
【０３１０】
【化３５】
2020158497.tif 000038
【０３１１】
２００ｍＬ３口フラスコに３−［４−（１０−ブロモ−９−アントリル）フェニル］ピリジン１．８ｇ（４．４ｍｍｏｌ）、４−（３−フェニルキノキサリン−２−イル）フェニルボロン酸１．６ｇ（４．８ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム１．２ｇ（８．８ｍｍｏｌ）、トルエン５０ｍＬ、エタノール１０ｍＬ、水５ｍＬを加えた。この混合物を、減圧下で攪拌することで脱気し、フラスコ内を窒素置換した。
【０３１２】
このフラスコ内の混合物に、トリ（オルト−トリル）ホスフィン０．１３ｇ（０．４４ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）２０ｍｇ（８８μｍｏｌ）を加え、窒素気流下、８０℃で２０時間攪拌した。撹拌後、析出した固体をろ過し、回収した固体とろ液を別々に精製した。まず、得られた固体はクロロホルムに溶解して不溶物をろ過により除去後、ろ液を濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン：酢酸エチル＝１：１）で精製した。
【０３１３】
次に、ろ液はトルエンにより有機物を抽出し、抽出溶液と有機層を合わせて、硫酸マグネシウムで乾燥した。この混合物を自然濾過し、濾液を濃縮後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）で精製した。それぞれの精製操作にて得られた固体をトルエン／ヘキサンにより再結晶して、目的物の淡黄色固体を収量２．１ｇ、収率７８％で得た。合成スキームを下記式（ｄ−１）に示す。
【０３１４】
【化３６】
2020158497.tif 000039
【０３１５】
得られた淡黄色固体２．１ｇを、トレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製は、圧力６．２Ｐａ、アルゴン流量１０ｍＬ／ｍｉｎ、２６０℃とし、１９時間の加熱条件で行った。昇華精製後、目的物の淡黄色固体を１．８ｇ、回収率８８％で得た。
【０３１６】
なお、上記反応で得られた淡黄色固体の核磁気共鳴分光法（１Ｈ−ＮＭＲ）による分析結果を下記に示す。また、１Ｈ−ＮＭＲチャートを図２５に示す。この結果から、本実施例において、上述の構造式（１３５）で表される本発明の一態様である有機化合物、１ＰＱＰｙＰＡが得られたことがわかった。
【０３１７】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ＝７．３６−７．５０（ｍ，１０Ｈ），７．６０（ｄ，２Ｈ），７．６８−７．７８（ｍ，８Ｈ），７．８３−７．８６（ｍ，４Ｈ），８．０６（ｄ，１Ｈ），８．２４−８．３０（ｍ，２Ｈ），８．６７（ｄ，１Ｈ），９．０５（ｄ，１Ｈ）。
【０３１８】
≪１ＰＱＰｙＰＡの物性について≫
次に、１ＰＱＰｙＰＡのトルエン溶液および固体薄膜の紫外可視吸収スペクトル（以下、単に「吸収スペクトル」という）及び発光スペクトルを測定した。
【０３１９】
１ＰＱＰｙＰＡのトルエン溶液中の吸収スペクトルの測定には、紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ−５５０）を用いた。また、トルエン溶液中の発光スペクトルの測定には、蛍光光度計（日本分光株式会社製、ＦＰ−８６００）を用いた。なお、トルエン溶液中の吸収スペクトルは、石英セルにトルエンのみを入れて測定した吸収スペクトルを差し引いて算出したものである。得られた１ＰＱＰｙＰＡのトルエン溶液の吸収スペクトルおよび発光スペクトルの測定結果を図２６に示す。横軸は波長、縦軸は吸収強度および発光強度を表す。
【０３２０】
図２６の結果より、１ＰＱＰｙＰＡのトルエン溶液では、３５８ｎｍ、３７６ｎｍ、３９７ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、４４２ｎｍ付近（励起波長３７５ｎｍ）に発光波長のピークが見られた。
【０３２１】
また、１ＰＱＰｙＰＡの固体薄膜は、石英基板上に真空蒸着法にて作製したものを用いた。固体薄膜の吸収スペクトルの測定には、紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ−５５０）を用いた。また、固体薄膜の発光スペクトルの測定には、蛍光光度計（日本分光株式会社製、ＦＰ−８６００）を用いた。なお、固体薄膜の吸収スペクトルは、石英基板の吸収スペクトルを差し引いて算出したものである。得られた１ＰＱＰｙＰＡの固体薄膜の吸収スペクトルおよび発光スペクトルの測定結果を図２７に示す。横軸は波長、縦軸は吸収強度および発光強度を表す。
【０３２２】
図２７の結果より、１ＰＱＰｙＰＡの固体薄膜では、３６２ｎｍ、３８２ｎｍ、４０２ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、４６４ｎｍ付近（励起波長３６０ｎｍ）に発光波長のピークが見られた。
【０３２３】
この結果、１ＰＱＰｙＰＡは青色に発光することがわかった。本発明の一態様である有機化合物、１ＰＱＰｙＰＡは、発光物質や可視域の蛍光発光物質のホストとしても利用可能である。
【実施例６】
【０３２４】
≪合成例５≫
本実施例では、実施の形態１の構造式（１４７）で表される本発明の一態様である有機化合物、２−フェニル−３−｛４−［１０−（５−フェニル−３−ピリジル）−９−アントリル］フェニル｝キノキサリン（略称：１ＰＱｍＰＰｙＡ）の合成方法について説明する。なお、１ＰＱｍＰＰｙＡの構造を以下に示す。
【０３２５】
【化３７】
2020158497.tif 000040
【０３２６】
＜ステップ１；３−（９−アントリル）−５−フェニルピリジンの合成＞
２００ｍＬ三口フラスコに３−ブロモ−５−フェニルピリジン１．０ｇ（４．３ｍｍｏｌ）、９−アントラセンボロン酸２．０ｇ（９．２ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム２．４ｇ（１７ｍｍｏｌ）を加えフラスコ内を窒素置換した。この混合物にテトラヒドロフラン４０ｍＬ、水８ｍＬを加え、減圧下で撹拌することにより脱気した。この混合物にトリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスホニウムテトラフルオロボラート０．１０ｇ（０．３５ｍｍｏｌ）とトリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）９８ｍｇ（０．１１ｍｍｏｌ）加え、窒素気流下、８０℃で１４時間撹拌した。
【０３２７】
攪拌後、この混合物に水を加え、水層をトルエンで抽出した。得られた抽出溶液と有機層を合わせ、水、飽和食塩水で洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。この混合物を自然ろ過し、ろ液を濃縮して固体を得た。この固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン：酢酸エチル＝９：１）により精製し、メタノールで再結晶したところ、目的物の白色固体を１．４ｇ、収率９８％で得た。合成スキームを下記式（ｅ−１）に示す。
【０３２８】
【化３８】
2020158497.tif 000041
【０３２９】
＜ステップ２；３−（１０−ブロモ−９−アントリル）−５−フェニルピリジンの合成＞
２００ｍＬナスフラスコ内に３−（９−アントリル）−５−フェニルピリジン１．４ｇ（４．２ｍｍｏｌ）、ジメチルホルムアミド４０ｍＬ、Ｎ−ブロモコハク酸イミド０．８２ｇ（４．６ｍｍｏｌ）を加え室温で４５時間撹拌した。
【０３３０】
攪拌後、この混合物に水を加え、セライトを通して吸引濾過し、水層をトルエンで抽出した。得られた抽出溶液と有機層を合わせ、チオ硫酸ナトリウム水溶液、炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。この混合物を自然ろ過し、ろ液を濃縮して油状物を得た。この油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン：酢酸エチル＝１９：１）により精製し、目的物の固体を１．１ｇ、収率６５％で得た。合成スキームを下記式（ｅ−２）に示す。
【０３３１】
【化３９】
2020158497.tif 000042
【０３３２】
＜ステップ３；１ＰＱｍＰＰｙＡの合成＞
１００ｍＬ三口フラスコ内に３−（１０−ブロモ−９−アントリル）−５−フェニルピリジン１．１ｇ（２．７ｍｍｏｌ）、４−（３−フェニルキノキサリン−２−イル）フェニルボロン酸０．９８ｇ（３．０ｍｍｏｌ）、トリ（オルト−トリル）ホスフィン８３ｍｇ（０．２７ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム０．７６ｇ（５．５ｍｍｏｌ）を加えフラスコ内を窒素置換した。この混合物にトルエン２５ｍＬ、エタノール５．０ｍＬ、水２．５ｍＬを加え、減圧下で撹拌することにより脱気した。この混合物に酢酸パラジウム（ＩＩ）１２ｍｇ（５５μｍｏｌ）を加え、窒素気流下、８０℃で２５時間撹拌した。
【０３３３】
攪拌後、この混合物に水を加え、水層をトルエンで抽出した。得られた抽出溶液と有機層を合わせ、水、飽和食塩水で洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。この混合物を自然ろ過し、ろ液を濃縮して固体を得た。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン：酢酸エチル＝１９：１）により精製し、さらに酢酸エチル／ヘキサンにて再結晶したところ、目的物の淡黄色固体を０．８５ｇ、収率５１％で得た。合成スキームを下記式（ｅ−３）に示す。
【０３３４】
【化４０】
2020158497.tif 000043
【０３３５】
得られた淡黄色固体０．８７ｇを、トレインサブリメーション法により昇華精製した。なお、昇華精製は、圧力４．５Ｐａで、アルゴン流量を１５．０ｍＬ／ｍｉｎとし、温度３１０℃で１６時間加熱して行った。昇華精製後、目的物の淡黄色固体を０．５０ｇ、回収率５７％で得た。
【０３３６】
なお、上記反応で得られた淡黄色固体の核磁気共鳴分光法（１Ｈ−ＮＭＲ）による分析結果を下記に示す。また、１Ｈ−ＮＭＲチャートを図２８に示す。この結果から、本実施例において、上述の構造式（１４７）で表される本発明の一態様である有機化合物、１ＰＱｍＰＰｙＡが得られたことがわかった。
【０３３７】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ＝７．３８−７．５７（ｍ，１２Ｈ），７．６７−７．８２（ｍ，１０Ｈ），７．８３−７．９０（ｍ，２Ｈ），８．０７（ｔ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），８．２４−８．３４（ｍ，２Ｈ），８．７４（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），９．１０（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ）。
【０３３８】
≪１ＰＱｍＰＰｙＡの物性について≫
次に、１ＰＱｍＰＰｙＡのトルエン溶液および固体薄膜の紫外可視吸収スペクトル（以下、単に「吸収スペクトル」という）及び発光スペクトルを測定した。
【０３３９】
１ＰＱｍＰＰｙＡのトルエン溶液中の吸収スペクトルの測定には、紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ−５５０）を用いた。また、トルエン溶液中の発光スペクトルの測定には、蛍光光度計（日本分光株式会社製、ＦＰ−８６００）を用いた。なお、トルエン溶液中の吸収スペクトルは、石英セルにトルエンのみを入れて測定した吸収スペクトルを差し引いて算出したものである。得られた１ＰＱｍＰＰｙＡのトルエン溶液の吸収スペクトルおよび発光スペクトルの測定結果を図２９に示す。横軸は波長、縦軸は吸収強度および発光強度を表す。
【０３４０】
図２９の結果より、１ＰＱｍＰＰｙＡのトルエン溶液では、３５８ｎｍ、３７７ｎｍ、３９８ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、４３７ｎｍ付近（励起波長３９８ｎｍ）に発光波長のピークが見られた。
【０３４１】
また、１ＰＱｍＰＰｙＡの固体薄膜は、石英基板上に真空蒸着法にて作製したものを用いた。固体薄膜の吸収スペクトルの測定には、紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ−５５０）を用いた。また、固体薄膜の発光スペクトルの測定には、蛍光光度計（日本分光株式会社製、ＦＰ−８６００）を用いた。なお、固体薄膜の吸収スペクトルは、石英基板の吸収スペクトルを差し引いて算出したものである。得られた１ＰＱｍＰＰｙＡの固体薄膜の吸収スペクトルおよび発光スペクトルの測定結果を図３０に示す。横軸は波長、縦軸は吸収強度および発光強度を表す。
【０３４２】
図３０の結果より、１ＰＱｍＰＰｙＡの固体薄膜では、３６３ｎｍ、３８１ｎｍ、４０２ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、４６０ｎｍ付近（励起波長３６０ｎｍ）に発光波長のピークが見られた。
【０３４３】
この結果、１ＰＱｍＰＰｙＡは青色に発光することがわかった。本発明の一態様である有機化合物、１ＰＱｍＰＰｙＡは、発光物質や可視域の蛍光発光物質のホストとしても利用可能である。
【実施例７】
【０３４４】
≪合成例６≫
本実施例では、実施の形態１の構造式（１７５）で表される本発明の一態様である有機化合物、２−フェニル−３−｛４−［１０−（２，６−ジメチル−３−ピリジル）−９−アントリル］フェニル｝キノキサリン（略称：１ＰＱＤＭｅＰｙＡ）の合成方法について説明する。なお、１ＰＱＤＭｅＰｙＡの構造を以下に示す。
【０３４５】
【化４１】
2020158497.tif 000044
【０３４６】
＜ステップ１；３−（９−アントリル）−２，６−ジメチルピリジンの合成＞
３００ｍＬ三口フラスコに２，６−ジメチル−３−ブロモピリジン２．４ｇ（１３ｍｍｏｌ）と９−アントラセンボロン酸３．２ｇ（１４ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム７．２ｇ（５２ｍｍｏｌ）を加えフラスコ内を窒素置換した。この混合物にＴＨＦ１３０ｍＬ、水２６ｍＬを加え、減圧下で撹拌することにより脱気した。この混合物にトリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスホニウムテトラフルオロボラート０．１１ｇ（０．３９ｍｍｏｌ）とトリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）０．１２ｇ（０．１３ｍｍｏｌ）加え、窒素気流下、８０℃で１１時間撹拌した。
【０３４７】
攪拌後、この混合物に水を加え、水層をトルエンで抽出した。得られた抽出溶液と有機層を合わせ、水、飽和食塩水で洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。この混合物を自然ろ過し、ろ液を濃縮して固体を得た。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン：酢酸エチル＝９：１）により精製し、目的物の固体を３．４ｇ、収率９２％で得た。合成スキームを下記式（ｆ−１）に示す。
【０３４８】
【化４２】
2020158497.tif 000045
【０３４９】
＜ステップ２；３−（１０−ブロモ−９−アントリル）−２，６−ジメチルピリジンの合成＞
３００ｍＬナスフラスコに３−（９−アントリル）−２，６−ジメチルピリジン２．７ｇ（９．４ｍｍｏｌ）、ＤＭＦ１００ｍＬを加え０℃で撹拌した。この混合物にＮ−ブロモコハク酸イミド１．８ｇ（１０ｍｍｏｌ）を加え室温に昇温して６６時間撹拌した。攪拌後、この混合物に水を加え、セライトを通して吸引濾過し、水層をトルエンで抽出した。得られた抽出溶液と有機層を合わせ、チオ硫酸ナトリウム水溶液、炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。この混合物を自然ろ過し、ろ液を濃縮して固体を得た。これをシリカゲルカラムクロマトフラフィー（トルエン：酢酸エチル＝１９：１）により精製し、目的物の固体を３．３ｇ、収率９９％で得た。合成スキームを下記式（ｆ−２）に示す。
【０３５０】
【化４３】
2020158497.tif 000046
【０３５１】
＜ステップ３；１ＰＱＤＭｅＰｙＡの合成＞
１００ｍＬ三口フラスコに３−（１０−ブロモ−９−アントリル）−２，６−ジメチルピリジン１．２ｇ（３．３ｍｍｏｌ）、４−（３−フェニルキノキサリン−２−イル）フェニルボロン酸１．２ｇ（３．７ｍｍｏｌ）、トリ（オルト−トリル）ホスフィン９８ｍｇ（０．３２ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム０．９２ｇ（６．６ｍｍｏｌ）を加えフラスコ内を窒素置換した。この混合物にトルエン３０ｍＬ、エタノール６．０ｍＬ、水３．０ｍＬを加え、減圧下で撹拌することにより脱気した。この混合物に酢酸パラジウム（ＩＩ）１４．９ｍｇ（６６μｍｏｌ）を加え、窒素気流下、８０℃で２１時間撹拌した。攪拌後、この混合物に水を加え、水層をトルエンで抽出した。得られた抽出溶液と有機層を合わせ、水、飽和食塩水で洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。この混合物を自然ろ過し、ろ液を濃縮して固体を得た。これをシリカゲルカラムクロマトフラフィー（トルエン：酢酸エチル＝１９：１）により精製し、さらにトルエン／メタノールにて再結晶したところ、目的物の淡黄色固体を１．４ｇ（２．５ｍｍｏｌ）、収率７５％で得た。合成スキームを下記式（ｆ−３）に示す。
【０３５２】
【化４４】
2020158497.tif 000047
【０３５３】
得られた淡黄色固体１．４ｇを、トレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製は、圧力６．７Ｐａ、アルゴン流量５．０ｍＬ／ｍｉｎ、２５０℃とし、１６時間の加熱条件で行った。昇華精製後、目的物の淡黄色固体を１．３ｇ、回収率９２％で得た。
【０３５４】
なお、上記反応で得られた淡黄色固体の核磁気共鳴分光法（１Ｈ−ＮＭＲ）による分析結果を下記に示す。また、１Ｈ−ＮＭＲチャートを図３１に示す。この結果から、本実施例において、上述の構造式（１７５）で表される本発明の一態様である有機化合物、１ＰＱＤＭｅＰｙＡが得られたことがわかった。
【０３５５】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤ２Ｃｌ２，３００ＭＨｚ）：δ＝２．１０（ｓ，３Ｈ），２．６９（ｓ，３Ｈ），７．２６（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３４−７．５６（ｍ，１２Ｈ），７．６６−７．８０（ｍ，６Ｈ），７．８２−７．８９（ｍ，２Ｈ），８．１８−８．２７（ｍ，２Ｈ）。
【０３５６】
≪１ＰＱＤＭｅＰｙＡの物性について≫
次に、１ＰＱＤＭｅＰｙＡのトルエン溶液および固体薄膜の紫外可視吸収スペクトル（以下、単に「吸収スペクトル」という）及び発光スペクトルを測定した。
【０３５７】
１ＰＱＤＭｅＰｙＡのトルエン溶液中の吸収スペクトルの測定には、紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ−５５０）を用いた。また、トルエン溶液中の発光スペクトルの測定には、蛍光光度計（日本分光株式会社製、ＦＰ−８６００）を用いた。なお、トルエン溶液中の吸収スペクトルは、石英セルにトルエンのみを入れて測定した吸収スペクトルを差し引いて算出したものである。得られた１ＰＱＤＭｅＰｙＡのトルエン溶液の吸収スペクトルおよび発光スペクトルの測定結果を図３２に示す。横軸は波長、縦軸は吸収強度および発光強度を表す。
【０３５８】
図３２の結果より、１ＰＱＤＭｅＰｙＡのトルエン溶液では、３９７ｎｍ、３７６ｎｍ、３５８ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、４４６ｎｍ付近（励起波長３９７ｎｍ）に発光波長のピークが見られた。
【０３５９】
この結果、１ＰＱＤＭｅＰｙＡは青色に発光することがわかった。本発明の一態様である有機化合物、１ＰＱＤＭｅＰｙＡは、発光物質や可視域の蛍光発光物質のホストとしても利用可能である。
【実施例８】
【０３６０】
本実施例では、本発明の一態様である発光デバイスとして、実施例１で説明した２−フェニル−３−｛４−［１０−（３−ピリジル）−９−アントリル］フェニル｝キノキサリン（略称：ＰｙＡ１ＰＱ）（構造式（１００））を電子輸送層に用いた発光デバイス４、比較のための発光デバイスとして、２−フェニル−３−［４’−（３−ピリジル）ビフェニル―４−イル］キノキサリン（略称：ＰＰｙ１ＰＱ）を電子輸送層に用いた比較発光デバイス５をそれぞれ作製し、これらの素子構造、およびその特性について説明する。なお、発光デバイス４に用いたＰｙＡ１ＰＱと、比較発光デバイス５に用いたＰＰｙ１ＰＱとは、いずれもキノサリン誘導体であり、ＰｙＡ１ＰＱが、キノキサリン骨格に結合するアントラセン骨格に複素芳香環が結合した構造を有するのに対し、ＰＰｙ１ＰＱは、キノキサリン骨格に結合するフェニレン骨格に複素芳香環が結合した構造を有する。また、本実施例で用いる発光デバイスの具体的な構成について表３に示す。また、本実施例で用いる材料の化学式を以下に示す。
【０３６１】
【表３】
2020158497.tif 000048
【０３６２】
【化４５】
2020158497.tif 000049
【０３６３】
≪発光デバイスの作製≫
本実施例で示す発光デバイスは、実施例２で図１１を用いて説明した発光デバイスと同様に基板９００上に形成された第１の電極９０１上に正孔注入層９１１、正孔輸送層９１２、発光層９１３、電子輸送層９１４、電子注入層９１５が順次積層され、電子注入層９１５上に第２の電極９０３が積層された構造を有する。
【０３６４】
なお、正孔注入層９１１は、Ｎ，Ｎ−ビス（４−ビフェニル）−６−フェニルベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラン−８−アミン（略称：ＢＢＡＢｎｆ）、およびＡＬＤ−ＭＰ００１Ｑ（分析工房株式会社、材料シリアル番号：１Ｓ２０１８０３１４）を重量比で１：０．１（＝ＢＢＡＢｎｆ：ＬＤ−ＭＰ００１Ｑ）となるように、共蒸着により１０ｎｍの膜厚で形成した。また、正孔輸送層９１２は、ＢＢＡＢｎｆを２０ｎｍ蒸着した後、３，３’−（ナフタレン−１，４−ジイル）ビス（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール）（略称：ＰＣｚＮ２）を１０ｎｍ蒸着して形成した。
【０３６５】
また、発光層９１３は、９−（１−ナフチル）−１０−［４−（２−ナフチル）フェニル］アントラセン（略称：αＮ−βＮＰＡｎｔｈ）と、３，１０−ビス［Ｎ−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−２−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］ナフト［２，３−ｂ；６，７−ｂ’］ビスベンゾフラン（略称：３，１０ＰＣＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ）−０２）とを、重量比１：０．０１５（＝αＮ−βＮＰＡｎｔｈ：３，１０ＰＣＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ）−０２）となるように２５ｎｍ共蒸着して形成した。
【０３６６】
電子輸送層９１４は、発光デバイス４の場合、ＰｙＡ１ＰＱと、８−ヒドロキシキノリナト−リチウム（略称：Ｌｉｑ）とを重量比１：１（＝ＰｙＡ１ＰＱ：Ｌｉｑ）となるように２５ｎｍ共蒸着して形成した。また、比較発光デバイス５の場合、ＰＰｙ１ＰＱと、８−ヒドロキシキノリナト−リチウム（略称：Ｌｉｑ）とを重量比１：１（＝ＰＰｙ１ＰＱ：Ｌｉｑ）となるように２５ｎｍ共蒸着して形成した。
【０３６７】
≪発光デバイスの動作特性≫
作製した各発光デバイスの動作特性について測定した。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。また、各発光デバイスの動作特性の結果として電流密度−輝度特性を図３３、電圧−輝度特性を図３４、輝度−電流効率特性を図３５、電圧−電流特性を図３６にそれぞれ示す。
【０３６８】
また、１０００ｃｄ／ｍ２付近における各発光デバイスの主な初期特性値を以下の表４に示す。
【０３６９】
【表４】
2020158497.tif 000050
【０３７０】
また、各発光デバイスに対し、１０００ｃｄ／ｍ２付近の輝度における発光スペクトルを測定した。すなわち、発光デバイス４に対しては４．４Ｖの電圧を印加したとき、比較発光デバイス５に対しては４．６Ｖの電圧を印加した時の発光スペクトルを、図３７に示す。図３７に示す通り、各発光デバイスの発光スペクトルは、４５８ｎｍ付近にピークを有しており、いずれも発光層９１３に含まれる、３，１０ＰＣＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ）−０２の発光に由来していることが示唆される。
【０３７１】
図３３乃至図３６及び表４に示す結果より、ＰｙＡ１ＰＱを用いた本発明の一態様である発光デバイス４は、比較発光デバイス５よりも電流−電圧特性、パワー効率、および発光効率の良好な発光デバイスであることがわかった。これは、発光デバイス４に用いたＰｙＡ１ＰＱが、キノキサリン骨格にアントラセン骨格を介して結合した複素芳香環により、電子注入層９１５から電子輸送層９１４へ電子を引き抜きやすい効果を有するだけでなく、アントラセン骨格を有することに起因して、注入された電子の輸送性が高いためであるといえる。
【０３７２】
また、電流密度５０ｍＡ／ｃｍ２における駆動時間に対する輝度の変化を表すグラフを図３８に示す。図３８で示すように、本発明の一態様である発光デバイス４は、比較発光デバイス５と駆動時間の蓄積に伴う輝度低下が同程度である。本発明の一態様である発光デバイス４は、比較発光デバイス５よりも電流効率が高いため、同じ電流密度における輝度が高いにも関わらず、駆動時間の輝度低下が同程度であった。
【実施例９】
【０３７３】
本実施例では、本発明の一態様である発光デバイスとして、実施例３で説明した、２−フェニル−３−｛４−［１０−（ピリミジン−５−イル）−９−アントリル］フェニル｝キノキサリン（略称：１ＰＱＰｍＡ）（構造式（１０１））を電子輸送層に用いた発光デバイス６、実施例４で説明した、２−フェニル−３−［１０−（ピラジン−２−イル）−９−アントリル］キノキサリン（略称：１ＰＱＰｒＡ）（構造式（１０２））を電子輸送層に用いた発光デバイス７、実施例５で説明した２−フェニル−３−（４−｛１０−［４−（３−ピリジル）フェニル］−９−アントリル｝フェニル）キノキサリン（略称：１ＰＱＰｙＰＡ）（構造式（１３５））を電子輸送層に用いた発光デバイス８、実施例６で説明した２−フェニル−３−｛４−［１０−（５−フェニル−３−ピリジル）−９−アントリル］フェニル｝キノキサリン（略称：１ＰＱｍＰＰｙＡ）（構造式（１４７））を電子輸送層に用いた発光デバイス９、について、素子構造、およびその特性について説明する。なお、本実施例で用いる発光デバイスの具体的な構成について表５に示す。また、本実施例で用いる材料の化学式を以下に示す。
【０３７４】
【表５】
2020158497.tif 000051
【０３７５】
【化４６】
2020158497.tif 000052
【０３７６】
≪発光デバイスの作製≫
本実施例で示す発光デバイスは、実施例２で図１１を用いて説明した発光デバイスと同様に基板９００上に形成された第１の電極９０１上に正孔注入層９１１、正孔輸送層９１２、発光層９１３、電子輸送層９１４、電子注入層９１５が順次積層され、電子注入層９１５上に第２の電極９０３が積層された構造を有する。
【０３７７】
なお、正孔注入層９１１は、Ｎ，Ｎ−ビス（４−ビフェニル）−６−フェニルベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラン−８−アミン（略称：ＢＢＡＢｎｆ）、およびＡＬＤ−ＭＰ００１Ｑ（分析工房株式会社、材料シリアル番号：１Ｓ２０１８０３１４）を重量比で１：０．１（＝ＢＢＡＢｎｆ：ＡＬＤ−ＭＰ００１Ｑ）となるように、１０ｎｍ共蒸着して形成した。また、正孔輸送層９１２は、ＢＢＡＢｎｆを２０ｎｍ蒸着した後、３，３’−（ナフタレン−１，４−ジイル）ビス（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール）（略称：ＰＣｚＮ２）を１０ｎｍ蒸着して形成した。
【０３７８】
また、発光層９１３は、９−（１−ナフチル）−１０−［４−（２−ナフチル）フェニル］アントラセン（略称：αＮ−βＮＰＡｎｔｈ）と、３，１０−ビス［Ｎ−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−２−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］ナフト［２，３−ｂ；６，７−ｂ’］ビスベンゾフラン（略称：３，１０ＰＣＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ）−０２）とを、重量比１：０．０１５（＝αＮ−βＮＰＡｎｔｈ：３，１０ＰＣＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ）−０２）となるように２５ｎｍ共蒸着して形成した。
【０３７９】
電子輸送層９１４は、発光デバイス６の場合、１ＰＱＰｍＡと、Ｌｉｑとを重量比１：２（＝１ＰＱＰｍＡ：Ｌｉｑ）となるように２５ｎｍ共蒸着して形成した。また、発光デバイス７の場合、１ＰＱＰｒＡと、Ｌｉｑとを重量比１：２（＝１ＰＱＰｒＡ：Ｌｉｑ）となるように２５ｎｍ共蒸着して形成した。また、発光デバイス８の場合、１ＰＱＰｙＰＡと、Ｌｉｑとを重量比１：２（＝１ＰＱＰｙＰＡ：Ｌｉｑ）となるように２５ｎｍ共蒸着して形成した。また、発光デバイス９の場合、１ＰＱｍＰＰｙＡと、Ｌｉｑとを重量比１：１（＝１ＰＱｍＰＰｙＡ：Ｌｉｑ）となるように２５ｎｍ共蒸着して形成した。
【０３８０】
≪発光デバイスの動作特性≫
作製した各発光デバイスの動作特性について測定した。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。また、各発光デバイスの１０００ｃｄ／ｍ２付近における各発光デバイスの主な初期特性値を以下の表６に示す。
【０３８１】
【表６】
2020158497.tif 000053
【０３８２】
表６に示す結果より、本発明の一態様である、発光デバイス６乃至発光デバイス９は、電流−電圧特性、パワー効率、および発光効率などの動作特性の良好な発光デバイスであることがわかった。
【０３８３】
また、各発光デバイスの電流密度５０ｍＡ／ｃｍ２における駆動時間に対する輝度の変化を表すグラフを図３９に示す。図３９で示すように、本発明の一態様である、発光デバイス６乃至発光デバイス９は、駆動時間の蓄積に伴う輝度低下が小さく、寿命の良好な発光デバイスであることがわかった。
【符号の説明】
【０３８４】
１０１    第１の電極
１０２    第２の電極
１０３    ＥＬ層
１１１    正孔注入層
１１２    正孔輸送層
１１３    発光層
１１４    電子輸送層
１１５    電子注入層
１０３ａ、１０３ｂ    ＥＬ層
１０４    電荷発生層
１１１ａ、１１１ｂ    正孔注入層
１１２ａ、１１２ｂ    正孔輸送層
１１３ａ、１１３ｂ    発光層
１１４ａ、１１４ｂ    電子輸送層
１１５ａ、１１５ｂ    電子注入層
２００Ｒ、２００Ｇ、２００Ｂ    光学距離
２０１    第１の基板
２０２    トランジスタ（ＦＥＴ）
２０３Ｒ、２０３Ｇ、２０３Ｂ、２０３Ｗ    発光デバイス
２０４    ＥＬ層
２０５    第２の基板
２０６Ｒ、２０６Ｇ、２０６Ｂ    カラーフィルタ
２０６Ｒ’、２０６Ｇ’、２０６Ｂ’    カラーフィルタ
２０７    第１の電極
２０８    第２の電極
２０９    黒色層（ブラックマトリックス）
２１０Ｒ、２１０Ｇ    導電層
３０１    第１の基板
３０２    画素部
３０３    駆動回路部（ソース線駆動回路）
３０４ａ、３０４ｂ    駆動回路部（ゲート線駆動回路）
３０５    シール材
３０６    第２の基板
３０７    引き回し配線
３０８    ＦＰＣ
３０９    ＦＥＴ
３１０    ＦＥＴ
３１１    ＦＥＴ
３１２    ＦＥＴ
３１３    第１の電極
３１４    絶縁物
３１５    ＥＬ層
３１６    第２の電極
３１７    発光デバイス
３１８    空間
９０１    第１の電極
９０２    ＥＬ層
９０３    第２の電極
９１１    正孔注入層
９１２    正孔輸送層
９１３    発光層
９１４    電子輸送層
９１５    電子注入層
４０００    照明装置
４００１    基板
４００２    発光デバイス
４００３    基板
４００４    第１の電極
４００５    ＥＬ層
４００６    第２の電極
４００７    電極
４００８    電極
４００９    補助配線
４０１０    絶縁層
４０１１    封止基板
４０１２    シール材
４０１３    乾燥剤
４２００    照明装置
４２０１    基板
４２０２    発光デバイス
４２０４    第１の電極
４２０５    ＥＬ層
４２０６    第２の電極
４２０７    電極
４２０８    電極
４２０９    補助配線
４２１０    絶縁層
４２１１    封止基板
４２１２    シール材
４２１３    バリア膜
４２１４    平坦化膜
５１０１    ライト
５１０２    ホイール
５１０３    ドア
５１０４    表示部
５１０５    ハンドル
５１０６    シフトレバー
５１０７    座席シート
５１０８    インナーリアビューミラー
５１０９    フロントガラス
７０００    筐体
７００１    表示部
７００２    第２表示部
７００３    スピーカ
７００４    ＬＥＤランプ
７００５    操作キー
７００６    接続端子
７００７    センサ
７００８    マイクロフォン
７００９    スイッチ
７０１０    赤外線ポート
７０１１    記録媒体読込部
７０１４    アンテナ
７０１５    シャッターボタン
７０１６    受像部
７０１８    スタンド
７０２２、７０２３    操作用ボタン
７０２４    接続端子
７０２５    バンド
７０２６    マイクロフォン
７０２９    センサ
７０３０    スピーカ
７０５２、７０５３、７０５４    情報
９３１０    携帯情報端末
９３１１    表示部
９３１２    表示領域
９３１３    ヒンジ
９３１５    筐体
【図１】
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【図２】
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【図３】
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【図４】
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【図５】
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【図６】
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【図７】
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【図８】
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【図９】
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【図１０】
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【図１１】
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【図１２】
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【図１３】
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【図１４】
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【図１５】
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【図１６】
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【図１７】
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【図１８】
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【図１９】
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【図２０】
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【図２１】
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【図２２】
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【図２３】
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【図２４】
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【図２５】
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【図２６】
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【図２７】
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【図２８】
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【図２９】
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【図３０】
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【図３１】
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【図３２】
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【図３３】
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【図３４】
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【図３５】
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【図３６】
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【図３７】
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【図３８】
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【図３９】
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