(57)【要約】【課題】せん断安定性に優れた粘度指数向上剤及び該粘度指数向上剤を含む潤滑油組成物を提供する。【解決手段】下記、一般式（１）で表される化合物、及び下記一般式（１）由来の構成単位（ａ）を含む重合体。2020164497.tif 000022（一般式（１）中、Ｒ１は、水素原子又はメチル基を示し、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、それぞれ独立に、炭素数２〜１８のアルキル基を示す。ｍ及びｎは、それぞれ独立に、１〜１０の整数を示す。）【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記、一般式（１）で表される化合物。
【化１】
2020164497.tif 000019
（一般式（１）中、Ｒ１は、水素原子又はメチル基を示し、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、それぞれ独立に、炭素数２〜１８のアルキル基を示す。ｍ及びｎは、それぞれ独立に、１〜１０の整数を示す。）
【請求項２】
潤滑油組成物用の粘度指数向上剤として用いられる重合体を構成する単量体である、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
下記、一般式（１）で表される化合物由来の構成単位（ａ）を含む重合体。
【化２】
2020164497.tif 000020
（一般式（１）中、Ｒ１は、水素原子又はメチル基を示し、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、それぞれ独立に、炭素数２〜１８のアルキル基を示す。ｍ及びｎは、それぞれ独立に、１〜１０の整数を示す。）
【請求項４】
更に、下記一般式（２）で表される化合物由来の構成単位（ｂ）、炭素数１〜４の直鎖アルキル基を有する（メタ）アクリレート由来の構成単位（ｃ）及び炭素数８〜３６の直鎖アルキル基を有する（メタ）アクリレート由来の構成単位（ｄ）からなる群より選ばれる１種以上の構成単位を含む共重合体である、請求項３に記載の重合体。
【化３】
2020164497.tif 000021
（一般式（２）中、Ｒ１は、水素原子又はメチル基を示し、Ｒ６は炭素数２〜４の直鎖又は分岐アルキレン基を示し、Ｒ７及びＲ８は、それぞれ独立に、炭素数２〜１８のアルキル基を示す。ｐは、０〜２０の整数を示す。ｐが２以上の場合、複数存在するＲ６は同一であっても異なっていてもよい。）
【請求項５】
前記構成単位（ａ）の含有量が、分子構造中の末端構成単位を除く構成単位の全量１００質量％基準で、５〜７０質量％である、請求項３又は４に記載の重合体。
【請求項６】
重量平均分子量が、５，０００〜２，０００，０００である、請求項３〜５のいずれか一項に記載の重合体。
【請求項７】
潤滑油組成物用の粘度指数向上剤として用いられる、請求項３〜６のいずれか一項に記載の重合体。
【請求項８】
請求３〜７のいずれか一項に記載の重合体と、基油とを含む、潤滑油組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規化合物、粘度指数向上剤及び潤滑油組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
近年、自動変速機油（ＡＴＦ）、無段変速機油（ＣＶＴＦ）、ショックアブソーバー油（ＳＡＦ）等の駆動系油や、内燃機関用油、油圧作動油等として用いられる潤滑油組成物には、各用途に応じて、様々な特性が求められている。
例えば、自動車の省燃費化に関しては、自動車の軽量化、エンジンの改良等、自動車自体の改良と共に駆動系機器やエンジン等での摩擦ロスを防ぐための潤滑油の低粘度化、各種潤滑油用添加剤の添加等、潤滑油の改善も重要となっている。しかし、当該潤滑油は広い温度範囲で使用されるため、単に、低粘度化を行うだけでは高温条件下では潤滑部分での油膜が薄くなり、部材同士が接触することでの摩耗の増大や焼き付きといった不具合を引き起こす原因になる。そのため、広い温度範囲において、潤滑油の粘度はできるだけ変化しないことが望ましい。そこで、例えば、高温域から低温域までより広い温度範囲で使用される潤滑油には、一般に、粘度指数向上剤を添加し、粘度の温度依存性を改善する方法が用いられている。
例えば、特許文献１には、特定の構造を有する単量体を必須構成単量体とする共重合体を含有する粘度指数向上剤が開示されている。
また、特許文献２には、特定の分岐構造を有する単量体を必須構成単量体とする共重合体を含有する粘度指数向上剤であって、前記共重合体が特定の重量平均分子量、分子量分布、及び溶解性パラメーターを満たす、粘度指数向上剤が開示されている。
また、特許文献３には、特定の溶解性パラメーターを満たし、特定の構造を有する単量体を必須構成単量体とする共重合体を含有する炭化水素系合成基油用粘度指数向上剤が開示されている。
また、特許文献４には、特定の構造を有する単量体を必須構成単量体とする共重合体と、１００℃における動粘度が１．０〜２．５ｍｍ２／ｓであるエステル基油とを含んでなる粘度指数向上剤組成物が開示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】特開２０１４−１５２３１６号公報
【特許文献２】特開２０１４−１３６７７２号公報
【特許文献３】特開２０１５−３８１９４号公報
【特許文献４】特開２０１７−５７３７８号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
前述のとおり、種々の粘度指数向上剤が、潤滑油組成物の粘度指数を改善するために使用、検討されている。
ところで、潤滑油組成物の粘度指数は、粘度指数向上剤として用いられる高分子化合物の分子量に比例するが、一方で、より高分子量になることで機械せん断を受けやすくなり、高分子化合物の分解によって、粘度低下が生じてしまうという問題がある。そして、従来の粘度指数向上剤では、せん断安定性が未だ十分でないという問題があった。
そのため、粘度指数向上剤には、粘度指数の改善効果に加えて、より優れたせん断安定性も要求されている。
【０００５】
本発明は、以上の問題点を鑑みてなされたものであり、本発明の課題は、せん断安定性に優れた粘度指数向上剤及び該粘度指数向上剤を含む潤滑油組成物を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者らは、鋭意検討の結果、特定の構造を有する化合物由来の構成単位を含む重合体が、前記課題を解決し得ることを見出した。本発明の各実施形態はかかる知見に基づいて完成したものである。すなわち、本発明の各実施形態によれば、以下の［１］〜［１６］が提供される。
［１］  下記、一般式（１）で表される化合物。
【０００７】
【化１】
2020164497.tif 000002
（一般式（１）中、Ｒ１は、水素原子又はメチル基を示し、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、それぞれ独立に、炭素数２〜１８のアルキル基を示す。ｍ及びｎは、それぞれ独立に、１〜１０の整数を示す。）
【０００８】
［２］  潤滑油組成物用の粘度指数向上剤として用いられる重合体を構成する単量体である、前記［１］に記載の化合物。
［３］  下記、一般式（１）で表される化合物由来の構成単位（ａ）を含む重合体。
【０００９】
【化２】
2020164497.tif 000003
（一般式（１）中、Ｒ１は、水素原子又はメチル基を示し、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、それぞれ独立に、炭素数２〜１８のアルキル基を示す。ｍ及びｎは、それぞれ独立に、１〜１０の整数を示す。）
【００１０】
［４］  更に、下記一般式（２）で表される化合物由来の構成単位（ｂ）、炭素数１〜４の直鎖アルキル基を有する（メタ）アクリレート由来の構成単位（ｃ）及び炭素数８〜３６の直鎖アルキル基を有する（メタ）アクリレート由来の構成単位（ｄ）からなる群より選ばれる１種以上の構成単位を含む共重合体である、前記［３］に記載の重合体。
【００１１】
【化３】
2020164497.tif 000004
（一般式（２）中、Ｒ１は、水素原子又はメチル基を示し、Ｒ６は炭素数２〜４の直鎖又は分岐アルキレン基を示し、Ｒ７及びＲ８は、それぞれ独立に、炭素数２〜１８のアルキル基を示す。ｐは、０〜２０の整数を示す。ｐが２以上の場合、複数存在するＲ６は同一であっても異なっていてもよい。）
［５］  前記構成単位（ａ）の含有量が、分子構造中の末端構成単位を除く構成単位の全量１００質量％基準で、５〜７０質量％である、前記［３］又は［４］に記載の重合体。
［６］  重量平均分子量が、５，０００〜２，０００，０００である、前記［３］〜［５］のいずれかに記載の重合体。
［７］  潤滑油組成物用の粘度指数向上剤として用いられる、前記［３］〜［６］のいずれかに記載の重合体。
［８］  前記［３］〜［７］のいずれかに記載の重合体と、基油とを含む、潤滑油組成物。
【００１２】
［９］  前記［３］〜［７］のいずれかに記載の重合体である、粘度指数向上剤。
［１０］  下記工程（１）及び（２）を有する、下記一般式（１）で表される化合物の製造方法。
工程１：エピクロロヒドリンと、α位以外の位置に分岐位置を有する分岐アルコールとを反応させて、グリセリンジエーテルを得る工程、又は、分岐アルキル基を有するアルキルグリシジルエーテルと、α位以外の位置に分岐位置を有する分岐アルコールとを反応させて、グリセリンジエーテルを得る工程。
工程２：工程１で得られたグリセリンジエーテルと、（メタ）アクリル酸とのエステル化反応により、下記一般式（１）で表される化合物を得る工程。
【００１３】
【化４】
2020164497.tif 000005
（一般式（１）中、Ｒ１は、水素原子又はメチル基を示し、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、それぞれ独立に、炭素数２〜１８のアルキル基を示す。ｍ及びｎは、それぞれ独立に、１〜１０の整数を示す。）
【００１４】
［１２］  前記［３］に記載の重合体の製造方法。
［１３］  前記［３］に記載の重合体と、基油（Ａ）とを配合する、潤滑油組成物の製造方法。
［１４］  前記［８］に記載の潤滑油組成物を用いることを特徴とする潤滑方法。
［１５］  前記［８］に記載の潤滑油組成物を用いた駆動系機器。
［１６］  前記［８］に記載の潤滑油組成物を用いた内燃機関。
【発明の効果】
【００１５】
本発明によれば、せん断安定性に優れた粘度指数向上剤及び該粘度指数向上剤を含む潤滑油組成物を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【００１６】
【図１】合成例１で合成した２−（２−エチルヘキソキシ）−１−（２−エチルヘキソキシメチル）エチルメタクリレートを、１Ｈ−ＮＭＲ測定にて確認した際の１Ｈ−ＮＭＲスペクトルチャートである。
【図２】合成例２で合成した２−（２−ヘキシルデコキシ）−１−（２−ヘキシルデコキシメチル）エチルメタクリレートを、１Ｈ−ＮＭＲ測定にて確認した際の１Ｈ−ＮＭＲスペクトルチャートである。
【図３】合成例３で合成した２−（２−デシルテトラデコキシ）−１−（２−デシルテトラデコキシメチル）エチルメタクリレートを、１Ｈ−ＮＭＲ測定にて確認した際の１Ｈ−ＮＭＲスペクトルチャートである。
【発明を実施するための形態】
【００１７】
以下、本明細書中で、単に「粘度指数向上効果」と記載する場合、本発明の一態様である重合体が有する、潤滑油組成物の粘度指数を向上させる効果を意味する。
また、本明細書中で、単に「せん断安定性」と記載する場合、本発明の一態様である重合体のせん断安定性を意味する。
【００１８】
また、本明細書中、好ましい数値範囲（例えば、含有量等の範囲）について、段階的に記載された下限値及び上限値は、それぞれ独立して組み合わせることができる。例えば、「好ましくは１０以上、より好ましくは３０以上、更に好ましくは４０以上」という下限値の記載と、「好ましくは９０以下、より好ましくは８０以下、更に好ましくは７０以下である」という上限値の記載とから、好適範囲として、例えば、「１０以上７０以下」、「３０以上７０以下」、「４０以上８０以下」といったそれぞれ独立に選択した下限値と上限値とを組み合わせた範囲を選択することもできる。また、同様の記載から、例えば、単に、「４０以上」又は「７０以下」といった下限値又は上限値の一方を規定した範囲を選択することもできる。また、例えば、「好ましくは１０以上９０以下、より好ましくは３０以上８０以下、更に好ましくは４０以上７０以下である」、「好ましくは１０〜９０、より好ましくは３０〜８０、更に好ましくは４０〜７０である」といった記載から選択可能な好適範囲についても同様である。なお、本明細書中、数値範囲の記載において、例えば、「１０〜９０」という記載は「１０以上９０以下」と同義である。
また、本明細書中、「炭化水素基」とは、炭素原子及び水素原子のみから構成されている基を意味する。「炭化水素基」には、直鎖又は分岐鎖から構成される「脂肪族基」、芳香性を有しない飽和又は不飽和の炭素環を１以上有する「脂環式基」、ベンゼン環等の芳香性を示す芳香環を１以上有する「芳香族基」が含まれる。
また、本明細書中、「環形成炭素数」とは、原子が環状に結合した構造の化合物の当該環自体を構成する原子のうちの炭素原子の数を表す。当該環が置換基によって置換される場合、置換基に含まれる炭素は環形成炭素数には含まない。
また、本発明中、例えば、「（メタ）アクリレート」とは、「アクリレート」と「メタクリレート」の双方を示し、「（メタ）アクリル酸」とは、「アクリル酸」と「メタクリル酸」の双方を示し、他の類似用語も同様である。
以下、本発明の好適な各態様について詳細に説明する。
【００１９】
［一般式（１）で表される化合物］
本発明の一態様である化合物は、下記一般式（１）で表される。
【００２０】
【化５】
2020164497.tif 000006
（一般式（１）中、Ｒ１は、水素原子又はメチル基を示し、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、それぞれ独立に、炭素数２〜１８のアルキル基を示す。ｍ及びｎは、それぞれ独立に、１〜１０の整数を示す。）
【００２１】
一般式（１）中の各符号が示す好適な態様について次に示す。
Ｒ１は、粘度指数向上の観点から、好ましくはメチル基を示す。
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、それぞれ独立に、せん断安定性の向上、粘度指数向上の効果、得られる重合体の基油への溶解性の観点から、好ましくは炭素数２〜１６のアルキル基、より好ましくは２〜１４のアルキル基、更に好ましくは２〜１２のアルキル基を示す。
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、互いに同一でも異なっていてもよい。
また、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５が示す炭素数２〜１８のアルキル基は、直鎖又は分岐状アルキル基のいずれでもよく、好ましくは直鎖アルキル基である。
ｍ及びｎは、それぞれ独立に、好ましくは１〜６の整数、より好ましくは１〜３の整数、更に好ましくは１又は２の整数、より更に好ましくは１である。
また、一般式（１）で表される化合物の好適な態様の一例としては、例えば、Ｒ２及びＲ３が互いに異なり、かつ、Ｒ４及びＲ５が互いに異なっている態様が好ましく、更に、Ｒ２及びＲ３が互いに異なり、Ｒ４及びＲ５が互いに異なり、Ｒ２及びＲ４が同一であり、かつ、Ｒ３及びＲ５が同一である態様がより好ましい。一般式（１）で表される化合物が当該態様を満たす場合、例えば、Ｒ２及びＲ４は、それぞれ独立に、せん断安定性、粘度指数向上の効果、基油への溶解性の観点から、好ましくは炭素数２〜１４のアルキル基、より好ましくは２〜１４のアルキル基、更に好ましくは２〜１２のアルキル基を示す。そして、Ｒ３及びＲ５は、それぞれ独立に、前記と同様の観点から、好ましくは炭素数２〜１６のアルキル基、より好ましくは４〜１４のアルキル基、更に好ましくは６〜１４のアルキル基を示す。
【００２２】
前記一般式（１）で表される化合物の具体例の一例を示すと、例えば、２−（２−エチルヘキソキシ）−１−（２−エチルヘキソキシメチル）エチルメタクリレート、２−（２−ブチルオクトキシ）−１−（２−ブチルオクトキシメチル）エチルメタクリレート、２−（２−ヘキシルデコキシ）−１−（２−ヘキシルデコキシメチル）エチルメタクリレート、２−（２−オクチルドデコキシ）−１−（２−オクチルドデコキシメチル）エチルメタクリレート、２−（２−デシルテトラデコキシ）−１−（２−デシルテトラデコキシメチル）エチルメタクリレート、２−（２−ドデシルヘキサデコキシ）−１−（２−ドデシルヘキサデコキシメチル）エチルメタクリレート及び２−（２−テトラデシルオクタデコキシ）−１−（２−テトラデシルオクタデコキシメチル）エチルメタクリレート等が挙げられる。
前記一般式（１）で表される化合物としては、前記具体例の中では、好ましくは、２−（２−エチルヘキソキシ）−１−（２−エチルヘキソキシメチル）エチルメタクリレート、２−（２−ヘキシルデコキシ）−１−（２−ヘキシルデコキシメチル）エチルメタクリレート、２−（２−デシルテトラデコキシ）−１−（２−デシルテトラデコキシメチル）エチルメタクリレート、及び２−（２−テトラデシルオクタデコキシ）−１−（２−テトラデシルオクタデコキシメチル）エチルメタクリレートからなる群より選ばれる１種以上、より好ましくは２−（２−エチルヘキソキシ）−１−（２−エチルヘキソキシメチル）エチルメタクリレート、２−（２−ヘキシルデコキシ）−１−（２−ヘキシルデコキシメチル）エチルメタクリレート、及び２−（２−デシルテトラデコキシ）−１−（２−デシルテトラデコキシメチル）エチルメタクリレートからなる群より選ばれる１種以上である。
【００２３】
前記一般式（１）で表される化合物は、後述する本発明の一態様である重合体を構成する単量体として好適に用いられる。そして、後述する本発明の一態様である重合体が粘度指数向上剤として用いられる場合、前記一般式（１）で表される化合物は、当該潤滑油組成物用の粘度指数向上剤として用いられる重合体を構成する単量体として、より好適に用いることができる。
前記、一般式（１）で表される化合物由来の構成単位を含む本発明の一態様である重合体は、せん断安定性に優れた粘度指数向上剤として好適に使用することができ、当該粘度指数向上剤を用いた本発明の一態様である潤滑油組成物は、粘度指数が高く、かつ、せん断安定性に優れるものとなる。したがって、前記一般式（１）で表される化合物は、本願の効果を奏するために重要な化合物である。
【００２４】
［一般式（１）で表される化合物の製造方法］
前記一般式（１）で表される化合物の製造方法は、下記工程１及び２を有する。
工程１：エピクロロヒドリンと、α位以外の位置に分岐位置を有する分岐アルコールとを反応させて、グリセリンジエーテルを得る工程、又は、分岐アルキル基を有するアルキルグリシジルエーテルと、α位以外の位置に分岐位置を有する分岐アルコールとを反応させて、グリセリンジエーテルを得る工程。
工程２：工程１で得られたグリセリンジエーテルと、（メタ）アクリル酸とのエステル化反応により、下記一般式（１）で表される化合物を得る工程。
【００２５】
【化６】
2020164497.tif 000007
（一般式（１）中、Ｒ１は、水素原子又はメチル基を示し、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、それぞれ独立に、炭素数２〜１８のアルキル基を示す。ｍ及びｎは、それぞれ独立に、１〜１０の整数を示す。）
【００２６】
＜工程（１）＞
前記工程１は、エピクロロヒドリンと、α位以外の位置に分岐位置を有する分岐アルコールとを反応させて、グリセリンジエーテルを得る工程、又は、分岐アルキル基を有するアルキルグリシジルエーテルと、α位以外の位置に分岐位置を有する分岐アルコールとを反応させて、グリセリンジエーテルを得る工程である。
前記α位以外の位置に分岐位置を有する分岐アルコールとしては、下記一般式（１−１）で表されるアルコールが挙げられる。
【００２７】
【化７】
2020164497.tif 000008
（一般式（１−１）中、Ｒ１０及びＲ１１は、それぞれ独立に、炭素数２〜１８のアルキル基を示す。ｓは、１〜１０の整数を示す。）
【００２８】
一般式（１−１）中のＲ１０及びＲ１１は、前述した一般式（１）中のＲ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５が示す炭素数２〜１８のアルキル基と同様であり、その好ましい態様も同じである。すなわち、一般式（１−１）中のＲ１０及びＲ１１が、前述した一般式（１）中のＲ２及びＲ３、並びに／又は、Ｒ４及びＲ５に対応する部分となる。
ｓは、好ましくは１〜６の整数、より好ましくは１〜３の整数、更に好ましくは１又は２の整数、より更に好ましくは１である。一般式（１−１）中のｓが、前述した一般式（１）中のｍ及び／又はｎに対応する部分となる。
【００２９】
前記α位以外の位置に分岐位置を有する分岐アルコールとしては、β位に分岐位置を有する分岐アルコールが好ましい。当該アルコールの具体例の一例を示すと、例えば、２−エチル−１−ヘキサノール、２−ブチル−１−オクタノール、２−ヘキシル−１−デカノール、２−オクチル−１−ドデカノール、２−デシル−１−テトラデカノール、２−ドデシル−１−ヘキサデカノール、２−テトラデシル−１−オクタデカノール等が挙げられる。
【００３０】
前記分岐アルキル基を有するアルキルグリシジルエーテルとしては、下記一般式（１−２）で表されるアルキルグリシジルエーテルが挙げられる。
【００３１】
【化８】
2020164497.tif 000009
（一般式（１−２）中、Ｒ１２及びＲ１３は、それぞれ独立に、炭素数２〜１８のアルキル基を示す。ｔは、１〜１０の整数を示す。）
【００３２】
一般式（１−２）中のＲ１２及びＲ１３は、前述した一般式（１−１）中のＲ１０及びＲ１１が示す炭素数２〜１８のアルキル基と同様であり、その好ましい態様も同じである。すなわち、一般式（１−２）中のＲ１２及びＲ１３が、前述した一般式（１）中のＲ２及びＲ３、又は、Ｒ４及びＲ５に対応する部分となる。
ｔは、好ましくは１〜６の整数、より好ましくは１〜３の整数、更に好ましくは１又は２の整数、より更に好ましくは１である。一般式（１−２）中のｔが、前述した一般式（１）中のｍ又はｎに対応する部分となる。
【００３３】
前記一般式（１−２）で表されるアルキルグリシジルエーテルの具体例の一例を示すと、例えば、２−エチルヘシルグリシジルエーテル、２−ブチルオクチルグリシジルエーテル、２−ヘキシルデシルグリシジルエーテル、２−オクチルドデシルグリシジルエーテル、２−デシルテトラデシルグリシジルエーテル、２−ドデシルヘキサデシルグリシジルエーテル、２−テトラデシルオクタデシルグリシジルエーテル等が挙げられる。
【００３４】
前記エピクロロヒドリン又は前記分岐アルキル基を有するアルキルグリシジルエーテルと、α位以外の位置に分岐位置を有する分岐アルコールとの反応においては、例えば、エピクロロヒドリンを、塩基及び相関移動触媒の存在下、α位以外の位置に分岐位置を有する分岐アルコールと反応させて、グリセリンジエーテルを得る方法が挙げられる。
前記工程（１）で用いる塩基としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム及び水酸化リチウム等のアルカリ金属水酸化物が挙げられ、前記反応を行う際の反応性の観点から、好ましくは水酸化ナトリウム及び水酸化カリウムから選ばれる１種以上、より好ましくは水酸化ナトリウムである。
前記相関移動触媒としては、例えば、テトラメチルアンモニウムクロリド、テトラメチルアンモニウムブロミド、テトラブチルアンモニウムクロリド、テトラブチルアンモニウムブロミド、テトラオクチルアンモニウムクロリド、及びテトラオクチルアンモニウムブロミド等が挙げられる。これらの中では、前記反応を行う際の反応性の観点から、好ましくはテトラブチルアンモニウムクロリド及びテトラブチルアンモニウムブロミドから選ばれる１種以上、より好ましくはテトラブチルアンモニウムブロミドである。
【００３５】
エピクロロヒドリン又は分岐アルキル基を有するアルキルグリシジルエーテルを、塩基及び相関移動触媒の存在下、α位以外の位置に分岐位置を有する分岐アルコールと反応させる際の温度は、好ましくは４０〜１１０℃、より好ましくは４５〜８０℃、更に好ましくは５０〜８０℃である。
【００３６】
工程１で得られるグリセリンジエーテルは、以下の一般式（１−３）で表される化合物である。
【００３７】
【化９】
2020164497.tif 000010
（一般式（１−３）中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、それぞれ独立に、炭素数２〜１８のアルキル基を示す。ｍ及びｎは、それぞれ独立に、１〜１０の整数を示す。）
【００３８】
一般式（１−３）中のＲ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、それぞれ独立に、前述した一般式（１）中のＲ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５と同義であり、その好適な態様も同様である。
一般式（１−３）中のｍ及びｎは、それぞれ独立に、前述した一般式（１）中のｍ及びｎと同義であり、その好適な態様も同様である。
【００３９】
前記一般式（１−３）で表される化合物の具体例の一例を示すと、例えば、１，３−ビス（２−エチルヘキソキシ）プロパン−２−オール、１，３−ビス（２−ブチルオクトキシ）プロパン−２−オール、１，３−ビス（２−ヘキシルデコキシ）プロパン−２−オール、１，３−ビス（２−オクチルデコキシ）プロパン−２−オール、１，３−ビス（２−デシルテトラデコキシ）プロパン−２−オール、１，３−ビス（２−ドデシルヘキサデコキシ）プロパン−２−オール、及び１，３−ビス（２−テトラデシルオクタデコキシ）プロパン−２−オール等が挙げられる。
前記一般式（１−３）で表される化合物としては、前記具体例の中では、好ましくは、１，３−ビス（２−エチルヘキソキシ）プロパン−２−オール、１，３−ビス（２−ヘキシルデコキシ）プロパン−２−オール、１，３−ビス（２−デシルテトラデコキシ）プロパン−２−オール、及び１，３−ビス（２−テトラデシルオクタデコキシ）プロパン−２−オールからなる群より選ばれる１種以上、より好ましくは１，３−ビス（２−エチルヘキソキシ）プロパン−２−オール、１，３−ビス（２−ヘキシルデコキシ）プロパン−２−オール、及び１，３−ビス（２−デシルテトラデコキシ）プロパン−２−オールからなる群より選ばれる１種以上である。
【００４０】
前記エピクロロヒドリンと、α位以外の位置に分岐位置を有する分岐アルコールとの反応において、α位以外の位置に分岐位置を有する分岐アルコール１．０モル当たりに対する前記エピクロロヒドリンの配合量は、好ましくは０．５〜１．０モルである。なお、ここで、エピクロロヒドリン配合量の上限値が、０．５モルを超える範囲も含むのは、合成時にエピクロロヒドリンが揮発する量も考慮する必要があるためである。
前記分岐アルキル基を有するアルキルグリシジルエーテルと、α位以外の位置に分岐位置を有する分岐アルコールとの反応において、α位以外の位置に分岐位置を有する分岐アルコールの１．０モル当たりに対する前記分岐アルキル基を有するアルキルグリシジルエーテルの配合量は、好ましくは０．９〜１．１モルであり、より好ましくは１．０モルである。
【００４１】
＜工程（２）＞
前記工程２は、工程１で得られたグリセリンジエーテルと、（メタ）アクリル酸とのエステル化反応により、下記一般式（１）で表される化合物を得る工程である。
【００４２】
【化１０】
2020164497.tif 000011
（一般式（１）中、Ｒ１は、水素原子又はメチル基を示し、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、それぞれ独立に、炭素数２〜１８のアルキル基を示す。ｍ及びｎは、それぞれ独立に、１〜１０の整数を示す。）
【００４３】
前記一般式（１）で表される化合物は前述したものと同じであり、その好適な態様も同様であるため、ここでの説明は省略する。
【００４４】
工程（２）における反応において、前記グリセリンジエーテルの１．０モル当たりに対する前記（メタ）アクリロイルクロリドの配合量は、好ましくは１．０〜２．０モルである。
【００４５】
工程（２）では、前記反応とともに生成する副生成物である塩酸を中和するために、塩基の存在下で行うことが好ましい。当該工程（２）で用いる塩基としては、トリメチルアミン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−アミノピジン等の有機塩基が好ましい。
当該塩基の使用量は、好ましくは前記（メタ）アクリロイルクロリドと同モル量である。
【００４６】
前記工程（２）の反応により前記一般式（１）で表される化合物を得た後、例えば、工程（２）の反応後の反応液に対して、イオン交換水等を用いた洗浄操作、硫酸マグネシウム等による脱水操作、ろ過操作を行い、軽質分を留去した後、カラム又は蒸留により精製して、前記一般式（１）で表される化合物を精製、分離することができる。
【００４７】
［重合体］
本発明の一態様である重合体は、下記一般式（１）で表される化合物由来の構成単位（ａ）を含む。
【００４８】
【化１１】
2020164497.tif 000012
（一般式（１）中、Ｒ１は、水素原子又はメチル基を示し、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、それぞれ独立に、炭素数２〜１８のアルキル基を示す。ｍ及びｎは、それぞれ独立に、１〜１０の整数を示す。）
【００４９】
構成単位（ａ）を含まない重合体の場合、せん断安定性が低下する。
なお、前記一般式（１）で表される化合物は、前述の本発明の一態様である化合物の欄で説明したものと同じであり、その好適な態様も同じであるため、説明は省略する。
また、構成単位（ａ）の原料となる前記一般式（１）で表される化合物は、前述したものから１種単独で又は２種以上を組み合わせて用いてもよい。
【００５０】
前記重合体中、前記構成単位（ａ）の含有量は、分子構造中の末端構成単位を除く構成単位の全量１００質量％基準で、せん断安定性を向上させる観点から、好ましくは５質量％以上、より好ましくは７質量％以上、更に好ましくは１０質量％以上であり、そして、基油への溶解性を向上させる観点から、好ましくは７０質量％以下、より好ましくは６０質量％以下、更に好ましくは４５質量％以下である。
ここで、本明細書中、前記「分子構造中の末端構成単位を除く構成単位の全量１００質量％基準」という記載における「分子構造」とは、本発明の一態様である重合体の分子構造を指す。そして、前記「分子構造中の末端構成単位」とは、後述する前記重合体を重合する時に用いられる重合開始剤及び／又は連鎖移動剤に由来する構成単位を指す。
【００５１】
前記重合体は、せん断安定性の向上、粘度指数向上の効果、基油への溶解性の観点から、更に、下記一般式（２）で表される化合物由来の構成単位（ｂ）、炭素数１〜４の直鎖アルキル基を有する（メタ）アクリレート由来の構成単位（ｃ）及び炭素数８〜３６の直鎖アルキル基を有する（メタ）アクリレート由来の構成単位（ｄ）からなる群より選ばれる１種以上の構成単位を含む共重合体であることが好ましい。
【００５２】
【化１２】
2020164497.tif 000013
（一般式（２）中、Ｒ１は、水素原子又はメチル基を示し、Ｒ６は炭素数２〜４の直鎖又は分岐アルキレン基を示し、Ｒ７及びＲ８は、それぞれ独立に、炭素数２〜１８のアルキル基を示す。ｐは、０〜２０の整数を示す。ｐが２以上の場合、複数存在するＲ６は同一であっても異なっていてもよい。）
【００５３】
一般式（２）中の各符号が示す好適な態様等について次に示す。
Ｒ１は、粘度指数向上の観点から、好ましくはメチル基を示す。
Ｒ６が示す炭素数２〜４の直鎖又は分岐アルキレン基としては、エチレン基、プロパン−１，２−ジイル基、プロパン−１，３−ジイル基、ブタン−１，２−ジイル基、ブタン−１，３−ジイル基、ブタン−１，４−ジイル基、ブタン−２，２−ジイル基等が挙げられ、好まししくはエチレン基又はプロパン−１，２−ジイル基である。
ｐは、得られる重合体の基油への溶解性の観点から、好ましくは０〜５の整数、より好ましくは０〜２の整数、更に好ましくは０である。
ｐが２以上の場合、複数存在するＲ６は同一であっても異なっていてもよく、一般式（２）中の−（Ｒ６−Ｏ−）ｐで表される部分同士の結合の態様は、ランダム結合でもブロック結合であってもよい。
Ｒ７及びＲ８は、それぞれ独立に、せん断安定性の向上、粘度指数向上の観点から、好ましくは炭素数４〜１６のアルキル基、より好ましくは４〜１４のアルキル基、更に好ましくは６〜１４のアルキル基を示す。
Ｒ７及びＲ８は、互いに同一でも異なっていてもよく、互いに異なることが好ましい。
また、Ｒ７及びＲ８が示す炭素数２〜１８のアルキル基は、直鎖又は分岐状アルキル基のいずれでもよく、好ましくは直鎖アルキル基である。
また、一般式（２）で表される化合物の好適な態様の一例としては、例えば、Ｒ７及びＲ８が互いに異なっている場合、例えば、Ｒ７は、好ましくは炭素数２〜１４のアルキル基、より好ましくは４〜１４のアルキル基、更に好ましくは８〜１２のアルキル基を示す。そして、Ｒ８は、好ましくは炭素数２〜１６のアルキル基、より好ましくは４〜１６のアルキル基、更に好ましくは１０〜１４のアルキル基を示す。
【００５４】
前記一般式（２）で表される化合物の具体例の一例を示すと、例えば、２−ヘキシルデシルメタクリレート、２−デシルテトラデシルメタクリレート、２−ドデシルヘキサデシルメタクリレート、及び２−テトラデシルオクタオクタデシルメタクリレート等が挙げられる。前記一般式（２）で表される化合物としては、前記具体例の中では、好ましくは、２−デシルテトラデシルメタクリレート、２−ドデシルヘキサデシルメタクリレート、又は２−テトラデシルオクタオクタデシルメタクリレート、より好ましくは２−デシルテトラデシルメタクリレート、又は２−テトラデシルオクタオクタデシルメタクリレート、更に好ましくは２−デシルテトラデシルメタクリレートである。
また、構成単位（ｂ）の原料となる前記一般式（２）で表される化合物は、前述したものから１種単独で又は２種以上を組み合わせて用いてもよい。
【００５５】
前記重合体中、前記構成単位（ｂ）の含有量は、分子構造中の末端構成単位を除く構成単位の全量１００質量％基準で、前記と同様の観点から、好ましくは０〜９５質量％、より好ましくは０〜６０質量％、更に好ましくは０〜３０質量％である。
前記重合体が、前記構成単位（ｂ）を含む場合、前記構成単位（ｂ）の含有量は、分子構造中の末端構成単位を除く構成単位の全量１００質量％基準で、前記と同様の観点から、好ましくは０質量％超９５質量％以下、より好ましくは５質量％以上６０質量％以下、更に好ましくは１０質量％以上３０質量％以下である。
【００５６】
前記構成単位（ｃ）の原料となる前記炭素数１〜４の直鎖アルキル基を有する（メタ）アクリレートとしては、例えば、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ｎ−プロピル（メタ）アクリレート、ｎ−ブチル（メタ）アクリレートが挙げられる。前記炭素数１〜４の直鎖アルキル基を有する（メタ）アクリレートとしては、好ましくはメチル（メタ）アクリレート、より好ましくはメチルメタクリレートである。
また、構成単位（ｃ）の原料となる前記炭素数１〜４の直鎖アルキル基を有する（メタ）アクリレートは、前述したものから１種単独で又は２種以上を組み合わせて用いてもよい。
【００５７】
前記重合体中、前記構成単位（ｃ）の含有量は、分子構造中の末端構成単位を除く構成単位の全量１００質量％基準で、前記と同様の観点から、好ましくは０〜７０質量％、より好ましくは１０〜７０質量％、更に好ましくは２０〜６５質量％、より更に好ましくは３０〜６５質量％である。
【００５８】
前記構成単位（ｄ）の原料となる前記炭素数８〜３６の直鎖アルキル基を有する（メタ）アクリレートとしては、好ましくは炭素数１２〜３２の直鎖アルキル基を有する（メタ）アクリレート、より好ましくは炭素数１２〜２４の直鎖アルキル基を有する（メタ）アクリレート、更に好ましくは炭素１２〜１８の直鎖アルキル基を有する（メタ）アクリレートである。
【００５９】
前記構成単位（ｄ）の原料となる前記炭素数８〜３６の直鎖アルキル基を有する（メタ）アクリレートとしては、例えば、ｎ−オクチル（メタ）アクリレート、ｎ−ノニル（メタ）アクリレート、ｎ−デシル（メタ）アクリレート、ｎ−ウンデシル（メタ）アクリレート、ｎ−ドデシル（メタ）アクリレート、ｎ−トリデシル（メタ）アクリレート、ｎ−テトラデシル（メタ）アクリレート、ｎ−ペンタデシル（メタ）アクリレート、ｎ−ヘキサデシル（メタ）アクリレート、ｎ−ヘプタデシル（メタ）アクリレート、ｎ−オクタデシル（メタ）アクリレート、ｎ−ノナデシル（メタ）アクリレート、ｎ−イコシル（メタ）アクリレート、ｎ−ヘンイコシル（メタ）アクリレート、ｎ−ドコシル（メタ）アクリレート、ｎ−トリコシル（メタ）アクリレート、ｎ−テトラコシル（メタ）アクリレート、ｎ−ヘキサコシル（メタ）アクリレート、ｎ−オクタコシル（メタ）アクリレート、ｎ−トリアコンチル（メタ）アクリレート、ｎ−ドトリアコンチル（メタ）アクリレート、ｎ−テトラトリアコンチル（メタ）アクリレート、ｎ−ヘキサトリアコンチル（メタ）アクリレート等が挙げられる。
また、構成単位（ｄ）の原料となる前記炭素数８〜３６の直鎖アルキル基を有する（メタ）アクリレートは、前述したものから１種単独で又は２種以上を組み合わせて用いてもよい。
【００６０】
前記重合体中、前記構成単位（ｄ）の含有量は、分子構造中の末端構成単位を除く構成単位の全量１００質量％基準で、前記と同様の観点から、好ましくは０〜９５質量％、より好ましくは０〜７０質量％、更に好ましくは０〜６０質量％である。
前記重合体が、前記構成単位（ｄ）を含む場合、前記構成単位（ｄ）の含有量は、分子構造中の末端構成単位を除く構成単位の全量１００質量％基準で、前記と同様の観点から、好ましくは０質量％超９５質量％以下、より好ましくは１０質量％以上７０質量％以下、更に好ましくは２０質量％以上６０質量％以下、より更に好ましくは３０質量％以上６０質量％以下である。
【００６１】
（その他の構成単位）
本発明の一態様である重合体は、本発明の効果を損なわない範囲で、前記構成単位（ａ）〜（ｄ）以外に、更に、その他の構成単位を含んでいてもよい。
前記構成単位（ａ）〜（ｄ）以外の構成単位としては、例えば、前記構成単位（ａ）〜（ｄ）を構成する原料化合物である単量体以外のアルキル（メタ）アクリレート由来の構成単位；官能基含有モノマー由来の構成単位等が挙げられる。
前記構成単位（ａ）〜（ｄ）を構成する原料化合物である単量体以外のアルキル（メタ）アクリレートとしては、例えば、潤滑油組成物用の粘度指数向上剤の原料として用いられる公知の炭素数１〜〜３６の分岐鎖アルキル基を有する（メタ）アクリレート、脂環式アルキル基を有する（メタ）アクリレート等が挙げられる。
また、前記官能基含有モノマーとしては、潤滑油組成物用の粘度指数向上剤の原料として用いられる公知のアミノ基含有単量体、第４級アンモニウム塩基含有単量体、ニトリル基含有単量体及びニトロ基含有単量体、ヒドロキシ基含有単量体、カルボキシ基含有単量体（ただし、前述の構成単位（ａ）〜（ｄ）を構成する原料化合物を除く。）
本発明の一態様である重合体が、これらのその他の構成単位を含む場合、当該構成単位の原料となる前述の化合物は、１種単独で又は２種以上を組み合わせて用いてもよい。
【００６２】
本発明の一態様である重合体中、前記構成単位（ａ）〜（ｄ）の合計含有量は、分子構造中の末端構成単位を除く構成単位の全量１００質量％基準で、好ましくは８０質量％以上、より好ましくは９０質量％以上、更に好ましくは９５質量％以上、より更に好ましくは９８質量％以上、より更に好ましくは９９質量％以上であり、そして、好ましくは１００質量％以下である。
【００６３】
なお、前記各構成単位の含有量については、例えば、各構成単位の原料のなる単量体の配合量から算出することができる。また、後述する粘度指数向上剤組成物又は潤滑油組成物中に存在する重合体が、上記構成を満たすか否かを判断する場合、例えば、潤滑油組成物から、ゴム膜分離によって、重合体成分を取り出し、当該重合体成分を、１３Ｃ−ＮＭＲにより各原料由来の構成単位を特定し、更に、熱分解ＧＣ−ＦＩＤを用いて、構成単位毎の含有量を確認する方法によっても、確認することができる。
【００６４】
本発明の一態様である前記重合体は、重量平均分子量（Ｍｗ）が、好ましくは５，０００〜２，０００，０００である。当該重量平均分子量（Ｍｗ）が、５，０００以上であると、粘度指数向上の観点から好ましく、そして、当該重量平均分子量（Ｍｗ）が、２，０００，０００以下であると、良好なせん断安定性を得る観点から好ましい。このような観点から、重合体の重量平均分子量（Ｍｗ）は、より好ましくは１０，０００〜１，０００，０００、更に好ましくは１５，０００〜７００，０００、より更に好ましくは２０，０００〜６００，０００である。
また、例えば、本発明の一態様である前記重合体を、駆動系油用の粘度指数向上剤として用いる場合、前記重合体の重量平均分子量（Ｍｗ）は、好ましくは５，０００〜６００，０００、より好ましくは１０，０００〜２３０，０００、更に好ましくは１２，０００〜１５０，０００である。
これらの中でも、例えば、ギア油（マニュアルトランスミッション油、デファレンシャル油等）、自動変速機油（オートマチックトランスミッション油等）、ベルトＣＶＴ油等に、本発明の一態様である前記重合体を粘度指数向上剤として用いる場合、前記重合体の重量平均分子量（Ｍｗ）は、好ましくは５，０００〜１５０，０００、より好ましくは１０，０００〜８０，０００、更に好ましくは１２，０００〜５５，０００、より更に好ましくは１５，０００〜５０，０００である。また、例えば、トラクション油（トラクションドライブ動力伝達用油）に、本発明の一態様である前記重合体を、粘度指数向上剤として用いる場合、前記重合体の重量平均分子量（Ｍｗ）は、好ましくは１０，０００〜６００，０００、より好ましくは１２，０００〜２３０，０００、更に好ましくは１５，０００〜１５０，０００である。
前記重量平均分子量（Ｍｗ）は、後述する実施例に記載の方法にて測定される。
また、成分（Ｂ）である共重合体の態様としては、例えば、ランダム付加重合体、交互共重合体、グラフト共重合体、ブロック共重合体のいずれであってもよい。
【００６５】
本発明の一態様である前記重合体は、後述する実施例に記載の方法で測定されるＰＳＳＩが、好ましくは５．０以下、より好ましくは４．０以下、更に好ましくは３．０以下、より更に好ましくは２．０以下である。当該ＰＳＳＩとは、永久せん断安定性指数（Ｐｅｒｍａｎｅｎｔ  Ｓｈｅａｒ  Ｓｔａｂｉｌｉｔｙ  Ｉｎｄｅｘ）を意味する。当該ＰＳＳＩが小さいほど、重合体はせん断に対して安定であり、より分解されにくい。
当該ＰＳＳＩの下限値は、特に制限はないが、例えば、０以上である。
【００６６】
［重合体の製造方法］
本発明の一態様である前記重合体は、例えば、前述の各構成単位の原料となる単量体をラジカル重合することで得ることができる。
重合方法としては、溶液重合法、乳化重合法、懸濁重合法、逆相懸濁重合法、薄膜重合法、及び噴霧重合法等、従来公知の方法を用いることができ、これらの中では、溶液重合法が好ましく、前述の各構成単位の原料となる単量体を溶剤中でラジカル重合することで得ることができる。
本発明の一態様である前記重合体を溶液重合により製造する場合、溶剤中、重合開始剤を用いて、前記構成単位（ａ）、必要により、更に、前記構成単位（ｂ）〜（ｄ）及びその他構成単位の原料となる単量体をラジカル重合することで得ることができる。
【００６７】
前記溶剤としては、前記単量体が溶解する溶剤であればよく、トルエン、キシレン、炭素数９〜１０のアルキルベンゼン等の芳香族炭化水素系溶剤；ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、オクタン等の炭素数５〜１８の脂肪族炭化水素系溶剤；２−プロパノール、１−ブタノール、２−ブタノール、１−オクタノール等の炭素数３〜８のアルコール系溶剤；メチルイソブチルケトン、メチルエチルケトン等のケトン系溶剤；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン等のアミド系溶剤；及び後述する基油；等を用いることができる。これらの中では、後述する基油が好ましく、当該基油の中でも鉱油がより好ましい。
【００６８】
前記重合開始剤としては、アゾ系開始剤、過酸化物系開始剤、レドックス系開始剤、及び有機ハロゲン化合物開始剤からなる群より選ばれる１種以上が挙げられる。本発明の一態様である前記重合体に用いる重合開始剤としては、好ましくはアゾ系開始剤及び過酸化物系開始剤から選ばれる１種以上、より好ましくはアゾ系開始剤及び有機過酸化物から選ばれる１種以上、更に好ましくはアゾ系開始剤を用いることができる。
アゾ系重合開始剤としては、例えば、２，２’−アゾビス（イソブチロニトリル）（略称：ＡＩＢＮ）、２，２’−アゾビス（２−メチルブチロニトリル）（略称：ＡＭＢＮ）、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）（略称：ＡＤＶＮ）、４，４’−アゾビス（４−シアノ吉草酸）（略称：ＡＣＶＡ）及びその塩（例えば塩酸塩等）、ジメチル２，２’−アゾビスイソブチレート、２，２’−アゾビス（２−アミジノプロパン）ハイドロクロライド、２，２’−アゾビス［２−メチル−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）プロピオンアミド］等が挙げられる。
【００６９】
過酸化物系開始剤としては無機過酸化物及び有機過酸化物等が挙げられる。
無機過酸化物としては、例えば、過酸化水素、過硫酸アンモニウム、過硫酸カリウム、及び過硫酸ナトリウム等が挙げられる。
有機過酸化物としては、例えば、ベンゾイルパーオキサイド、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルパーオキサイド、クメンヒドロパーオキサイド、コハク酸パーオキサイド、ジ（２−エトキシエチル）パーオキシジカーボネート、ｔｅｒｔ−ブチルパーオキシピバレート、ｔｅｒｔ−ヘキシルパーオキシピバレート、ｔｅｒｔ−ブチルパーオキシネオヘプタノエート、ｔｅｒｔ−ブチルパーオキシネオデカノエート、ｔｅｒｔ−ブチルパーオキシ２−エチルヘキサノエート、ｔｅｒｔ−ブチルパーオキシイソブチレート、ｔｅｒｔ−アミルパーオキシ２−エチルヘキサノエート、１，１，３，３−テトラメチルブチルパーオキシ２−エチルヘキサノエート、ジブチルパーオキシトリメチルアジペート、及びラウリルパーオキシド等が挙げられる。
【００７０】
レドックス系開始剤としては、アルカリ金属の亜硫酸塩若しくは重亜硫酸塩（例えば、亜硫酸アンモニウム、重亜硫酸アンモニウム等）、塩化第一鉄、硫酸第一鉄、アスコルビン酸等の還元剤とアルカリ金属の過硫酸塩、過硫酸アンモニウム、過酸化水素、有機過酸化物等の酸化剤との組合せよりなるものなどが挙げられる。
【００７１】
前記ラジカル重合では、分子量等の重合体の物性を調整する目的等、必要に応じて、公知の連鎖移動剤を用いてもよい。
連鎖移動剤としては、例えば、メルカプタン類、チオカルボン酸類、イソプロパノール等の２級アルコール類、ジブチルアミン等のアミン類、次亜燐酸ナトリウム等の次亜燐酸塩類、塩素含有化合物、アルキルベンゼン化合物等が挙げられる。
メルカプタン類としては、例えば、ｎ−ブチルメルカプタン、イソブチルメルカプタン、ｎ−オクチルメルカプタン、ｎ−ドデシルメルカプタン、ｓｅｃ−ブチルメルカプタン、ｔｅｒｔ−ブチルメルカプタン、ｔｅｒｔ−ドデシルメルカプタン等の炭素数２〜２０のアルキル基を有するアルキルメルカプタン化合物；メルカプトエタノール、メルカプトプロパノール等の水酸基含有メルカプタン化合物；等が挙げられる。
チオカルボン酸類としては、例えば、チオグリコール酸、チオリンゴ酸等が挙げられる。
前記重合開始剤及び連鎖移動剤の使用量は、所望の重合体の物性を考慮して（例えば、分子量の調整等）、適宜選定することができる。
【００７２】
重合制御の方法は、断熱重合法、温度制御重合法が挙げられる。重合時の反応温度としては、好ましくは３０〜１４０℃、より好ましくは５０〜１３０℃、更に好ましくは７０℃〜１２０℃である。
また、熱による重合開始の方法の他に、放射線、電子線、紫外線などを照射して重合を開始させる方法を採ることもできる。好ましいものは温度制御した溶液重合法である。
共重合を行う場合は、ランダム付加重合又は交互共重合のいずれでもよく、また、グラフト共重合又はブロック共重合のいずれでもよい。
【００７３】
本発明の一態様である前記重合体は、潤滑油組成物用の粘度指数向上剤として、好適に用いることができる。
本発明の一態様である粘度指数向上剤は、前記重合体からなるものであるが、更に、希釈剤に溶解及び希釈して、粘度指数向上剤組成物とすることで、潤滑油組成物が含む基油への溶解が容易になる点で好ましい。
希釈剤としては、前述した重合時に用いることができる溶剤を用いることができ、好ましくは基油であり、より好ましくは鉱油である。これらの希釈剤は、前述したものから１種単独で又は２種以上を組み合わせて用いてもよい。
粘度指数向上剤組成物が、前記重合体と希釈剤とからなる場合、前記重合体の含有量は、粘度指数向上剤組成物の全量１００質量％中、好ましくは５〜８０質量％、より好ましくは２０〜８０質量％、更に好ましくは３０〜７０質量％である。
また、希釈剤の含有量は、粘度指数向上剤組成物の全量１００質量％中、好ましくは５２０〜９５質量％、より好ましくは２０〜８０質量％、更に好ましくは３０〜７０質量％である。
【００７４】
［潤滑油組成物］
本発明の一態様である潤滑油組成物は、前述した本発明の一態様である重合体と、基油とを含む。潤滑油組成物が、本発明の一態様である前記重合体を含まない場合、せん断安定性が劣る。
前記重合体の具体的態様及びその好適な態様については、前述のとおりであるため、ここでの説明は省略する。
【００７５】
＜基油＞
前記潤滑油組成物に用いる基油としては、特に制限はなく、従来、潤滑油の基油として使用されている鉱油及び合成油の中から任意のものを適宜選択して用いることができる。
鉱油としては、例えば、原油を常圧蒸留して得られる常圧残油を減圧蒸留して得られた潤滑油留分を、溶剤脱れき処理；溶剤抽出又は水素化分解の少なくとも１種の処理；溶剤脱ろう又は接触脱ろうの少なくとも１種の脱ろう処理；水素化精製処理；等のうちの１種以上の処理、好ましくは全ての処理を行って精製した油、又は鉱油系ワックスを異性化することによって製造される油等が挙げられる。これらのうち水素化精製により処理した油が好ましい。
合成油としては、例えば、ポリブテン、α−オレフィン単独重合体、エチレン−α−オレフィン共重合体等の共重合体などのポリα−オレフィン；ポリオールエステル、二塩基酸エステル、リン酸エステル等の各種のエステル；ポリフェニルエーテル等の各種のエーテル；ポリグリコール；アルキルベンゼン；アルキルナフタレン；又はＧＴＬプロセスにおける残渣ＷＡＸ（ガストゥリキッド  ワックス）を水素化異性化脱ろうすることによって製造されるＧＴＬ基油等が挙げられる。
これらの基油は、前述したものから１種単独で又は２種以上を組み合わせて用いてもよい。
なお、潤滑油組成物が含む基油には、前述した重合体を重合する際に用いる溶剤として基油を用いた場合であって、当該重合用溶剤として用いた基油が、そのまま、潤滑油組成物に添加された場合、当該重合用溶剤として用いた基油は、潤滑油組成物が含む基油の１種とみなすことができる。同様に、前述の本発明の一態様である粘度指数向上剤組成物が希釈剤として基油を含む場合であって、当該希釈剤として用いた基油が、そのまま、潤滑油組成物に添加された場合、当該希釈剤として用いた基油も、潤滑油組成物が含む基油の１種とみなすことができる。
【００７６】
前記基油の粘度については特に制限はないが、１００℃動粘度が、好ましくは２〜３０ｍｍ２／ｓ、より好ましくは２〜１５ｍｍ２／ｓ、更に好ましくは２〜１０ｍｍ２／ｓ、より更に好ましくは２〜５ｍｍ２／ｓである。１００℃動粘度が２ｍｍ２／ｓ以上であると、蒸発損失が少なく、また、３０ｍｍ２／ｓ以下であると、粘性抵抗による動力損失が抑制され、燃費改善効果が得られる。
また、前記基油の粘度指数は、好ましくは５０以上、より好ましくは８０以上、更に好ましくは１００以上、より更に好ましくは１０５以上である。前記基油の粘度指数が当該範囲であることで、潤滑油組成物の粘度特性を良好にしやすくなる。
当該１００℃における動粘度及び粘度指数の値は、後述する実施例に記載された方法により測定されるものである。
【００７７】
前記潤滑油組成物中、前記重合体の含有量は、好ましくは０．０１〜３０質量％、より好ましくは０．５〜２５質量％、更に好ましくは１〜２５質量％である。
【００７８】
＜その他成分＞
本発明の一態様である潤滑油組成物は、本発明の効果を損なわない範囲で、必要に応じて、前記重合体及び基油以外のその他成分を、更に含有したものであってもよい。
その他成分としては、一般的に用いられる潤滑油用添加剤が挙げられ、当該潤滑油用添加剤としては、例えば、金属系清浄剤、耐摩耗剤、無灰系分散剤、前記重合体以外の粘度指数向上剤、極圧剤、流動点降下剤、酸化防止剤、消泡剤、界面活性剤、抗乳化剤、摩擦調整剤、油性向上剤、防錆剤及び金属不活性化剤からなる群から選ばれる1種以上が挙げられる。
これらの潤滑油用添加剤は、それぞれ、１種単独で又は２種以上を組み合わせて用いてもよい。
【００７９】
これらの潤滑油用添加剤のそれぞれの含有量は、本発明の効果を損なわない範囲内で、適宜調整することができる。潤滑油用添加剤のそれぞれの含有量としては、例えば、潤滑油組成物の全量（１００質量％）基準で、好ましくは０．００１〜１５質量％、より好ましくは０．００５〜１０質量％、更に好ましくは０．０１〜８質量％である。
また、本発明の一態様の潤滑油組成物において、前記重合体以外のこれらの潤滑油用添加剤を含有する場合、その合計含有量は、潤滑油組成物の全量（１００質量％）基準で、好ましくは０質量％超３０質量％以下、より好ましくは０．００１〜２５質量％、更に好ましくは０．００１〜２０質量％、より更に好ましくは０．００１〜１５質量％である。
【００８０】
（金属系清浄剤）
金属系清浄剤としては、例えば、アルカリ金属及びアルカリ土類金属から選ばれる金属原子を含有する有機酸金属塩化合物が挙げられ、具体的には、アルカリ金属及びアルカリ土類金属から選ばれる金属原子を含有する、金属サリシレート、金属フェネート、及び金属スルホネート等が挙げられる。
なお、本明細書において、「アルカリ金属」としては、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウム、及びフランシウムを指す。
また、「アルカリ土類金属」としては、ベリリウム、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、及びバリウムを指す。
金属系清浄剤に含まれる金属原子としては、高温での清浄性の向上の観点から、ナトリウム、カルシウム、マグネシウム、又はバリウムが好ましく、カルシウムがより好ましい。
【００８１】
金属サリシレートとしては、下記一般式（３）で表される化合物が好ましく、当該金属フェネートとしては、下記一般式（４）で表される化合物が好ましく、当該金属スルホネートとしては、下記一般式（５）で表される化合物が好ましい。
【００８２】
【化１３】
2020164497.tif 000014
【００８３】
上記一般式（３）〜（５）中、Ｍは、アルカリ金属及びアルカリ土類金属から選ばれる金属原子であり、ナトリウム、カルシウム、マグネシウム、又はバリウムが好ましく、カルシウムがより好ましい。また、ＭＥは、アルカリ土類金属であり、カルシウム、マグネシウム、又はバリウムが好ましく、カルシウムがより好ましい。ｑはＭの価数であり、１又は２である。Ｒ３１及びＲ３２は、それぞれ独立して、水素原子又は炭素数１〜１８の炭化水素基である。Ｓは硫黄原子を表す。ｒは、０以上の整数であり、好ましくは０〜３の整数である。
Ｒ３１及びＲ３２として選択し得る炭化水素基としては、例えば、炭素数１〜１８のアルキル基、炭素数１〜１８のアルケニル基、環形成炭素数３〜１８のシクロアルキル基、環形成炭素数６〜１８のアリール基、炭素数７〜１８のアルキルアリール基、炭素数７〜１８のアリールアルキル基等が挙げられる。
【００８４】
本発明の一態様において、これらの金属系清浄剤は、単独で又は２種以上を併用してもよい。これらの中でも、高温での清浄性の向上の観点、及び基油への溶解性の観点から、カルシウムサリシレート、カルシウムフェネート、及びカルシウムスルホネートから選ばれる１種以上であることが好ましい。
【００８５】
本発明の一態様において、これらの金属系清浄剤は、中性塩、塩基性塩、過塩基性塩及びこれらの混合物のいずれであってもよい。
前記金属系清浄剤の全塩基価としては、好ましくは０〜６００ｍｇＫＯＨ／ｇである。
本発明の一態様において、前記金属系清浄剤が塩基性塩又は過塩基性塩である場合には、当該金属系清浄剤の全塩基価としては、好ましくは１０〜６００ｍｇＫＯＨ／ｇ、より好ましくは２０〜５００ｍｇＫＯＨ／ｇである。
なお、本明細書において、「塩基価」とは、ＪＩＳ  Ｋ２５０１：２００３「石油製品および潤滑油−中和価試験方法」の７．に準拠して測定される過塩素酸法による塩基価を意味する。
【００８６】
本発明の一態様の潤滑油組成物において、その他成分として、金属系清浄剤を含有する場合、金属系清浄剤の含有量は、潤滑油組成物の全量（１００質量％）基準で、好ましくは０．０１〜１０質量％である。
なお、前記金属系清浄剤は、単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。２種以上用いる場合の好適な合計含有量も、前述した含有量と同じである。
【００８７】
（耐摩耗剤）
耐摩耗剤としては、例えば、ジアルキルジチオリン酸亜鉛（ＺｎＤＴＰ）、リン酸亜鉛、ジスルフィド類、硫化オレフィン類、硫化油脂類、硫化エステル類、チオカーボネート類、チオカーバメート類、ポリサルファイド類等の硫黄含有化合物；亜リン酸エステル類、リン酸エステル類、ホスホン酸エステル類、及びこれらのアミン塩又は金属塩等のリン含有化合物；チオ亜リン酸エステル類、チオリン酸エステル類、チオホスホン酸エステル類、及びこれらのアミン塩又は金属塩等の硫黄及びリン含有耐摩耗剤が挙げられる。
これらの中でも、ジアルキルジチオリン酸亜鉛（ＺｎＤＴＰ）が好ましい。
本発明の一態様の潤滑油組成物において、その他成分として、耐摩耗剤を含有する場合、耐摩耗剤の含有量は、当該潤滑油組成物の全量（１００質量％）基準で、好ましくは０．０５〜５．０質量％である。
なお、前記耐摩耗剤は、単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。２種以上用いる場合の好適な合計含有量も、前述した含有量と同じである。
【００８８】
（無灰系分散剤）
無灰系分散剤としては、例えば、コハク酸イミド、ベンジルアミン、コハク酸エステル又はこれらのホウ素変性物等が挙げられるが、アルケニルコハク酸イミド及びホウ素変性アルケニルコハク酸イミドが好ましい。
【００８９】
アルケニルコハク酸イミドとしては、下記一般式（ｉ）で表されるアルケニルコハク酸モノイミド、もしくは下記一般式（ii）で表されるアルケニルコハク酸ビスイミドが挙げられる。
なお、当該アルケニルコハク酸イミドは、下記一般式（ｉ）又は（ii）で示される化合物と、アルコール、アルデヒド、ケトン、アルキルフェノール、環状カーボネート、エポキシ化合物、及び有機酸等から選ばれる１種以上とを反応させた変性アルケニルコハク酸イミドとしてもよい。
また、ホウ素変性アルケニルコハク酸イミドとしては、下記一般式（ｉ）又は（ii）で表される化合物のホウ素変性物が挙げられる。
【００９０】
【化１４】
2020164497.tif 000015
【００９１】
上記一般式（ｉ）、（ii）中、ＲＡ、ＲＡ１及びＲＡ２は、それぞれ独立に、質量平均分子量（Ｍｗ）が５００〜３，０００（好ましくは１，０００〜３，０００）のアルケニル基であり、ポリブテニル基又はポリイソブテニル基が好ましい。
ＲＢ、ＲＢ１及びＲＢ２は、それぞれ独立に、炭素数２〜５のアルキレン基である。
ｘ１は１〜１０の整数であり、好ましくは２〜５の整数、より好ましくは３又は４である。
ｘ２は０〜１０の整数であり、好ましくは１〜４の整数、より好ましくは２又は３である。
【００９２】
本発明の一態様において、ホウ素変性アルケニルコハク酸イミドを構成するホウ素原子と窒素原子の比率〔Ｂ／Ｎ〕としては、清浄性を向上させる観点から、好ましくは０．５以上、より好ましくは０．６以上、更に好ましくは０．８以上、より更に好ましくは０．９以上である。
本発明の一態様の潤滑油組成物において、その他成分として、無灰系分散剤を含有する場合、無灰系分散剤の含有量は、当該潤滑油組成物の全量（１００質量％）基準で、好ましくは０．１〜２０質量％である。
【００９３】
（粘度指数向上剤）
前記重合体以外の粘度指数向上剤としては、例えば、非分散型ポリアルキル（メタ）アクリレート、分散型ポリアルキル（メタ）アクリレート等のＰＭＡ系；オレフィン系共重合体（例えば、エチレン−プロピレン共重合体など）、分散型オレフィン系共重合体等のＯＣＰ系；スチレン系共重合体（例えば、スチレン−ジエン共重合体、スチレン−イソプレン共重合体など）などが挙げられる。
これらの粘度指数向上剤は、好ましくは、質量平均分子量（Ｍｗ）が５，０００以上１，５００，０００以下であり、ＰＭＡ系の場合、好ましくは２０，０００以上、より好ましくは１００，０００以上であり、また、好ましくは１，０００，０００以下、より好ましくは８００，０００以下である。また、ＯＣＰ系の場合、好ましくは１０，０００以上、より好ましくは２０，０００以上であり、また、好ましくは８００，０００以下、より好ましくは５００，０００以下である。
なお、当該質量平均分子量（Ｍｗ）は、例えば、後述する実施例に記載の方法にて測定される。
なお、前記重合体以外の粘度指数向上剤の構造としては、直鎖であってもよく、分岐鎖を有するものであってもよい。また、高分子量の側鎖が出ている三叉分岐点を主鎖に数多くもつ構造を有する櫛形ポリマーや、分岐高分子の一種であり１点で３本以上の鎖状高分子が結合している構造を有する星形ポリマー等といった特定の構造を有するポリマーであってもよい。
【００９４】
また、前記重合体以外の粘度指数向上剤としては、前述のとおり、線状の側鎖が出ている三叉分岐点を主鎖に数多くもつ構造を有するポリマー（以下、「櫛形ポリマー」という。）を含有してもよい。このような櫛形ポリマーとしては、例えば、メタアクリロイル基、アクリロイル基、エテニル基、ビニルエーテル基、アリル基等の重合性官能基を有するマクロモノマーに由来する構成単位を少なくとも有する重合体が好ましく挙げられる。ここで、該構成単位が「線状の側鎖」に該当するものである。
より具体的には、アルキル（メタ）アクリレートや、窒素原子含有系、ハロゲン元素含有系、水酸基含有系、脂肪族炭化水素系、脂環式炭化水素系、芳香族炭化水素系等の各種ビニル単量体に由来する構成単位を含む主鎖に対して、前記重合性官能基を有するマクロモノマーに由来する構成単位を含む側鎖を有する共重合体が好ましく挙げられる。
【００９５】
マクロモノマーの数平均分子量（Ｍｎ）は、好ましくは２００以上、より好ましくは３００以上、更に好ましくは４００以上であり、また、好ましくは１００，０００以下、より好ましくは５０，０００以下、更に好ましくは１０，０００以下である。
また、当該櫛形ポリマーの質量平均分子量（Ｍｗ）は、省燃費性を向上させる観点から、好ましくは１，０００以上、より好ましくは５，０００以上、更に好ましくは５０，０００以上であり、そして、好ましくは１，０００，０００以下、より好ましくは８００，０００以下、更に好ましくは７００，０００以下である。分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）は、好ましくは６以下、より好ましくは５．６以下、更に好ましくは５以下であり、下限値としては特に制限されないが、好ましくは１．０１以上、より好ましくは１．０５以上、更に好ましくは１．１０以上、より更に好ましくは１．５０以上である。
【００９６】
また、前記重合体以外の粘度指数向上剤としては、好ましくはＰＳＳＩ３０以下のポリアルキル（メタ）アクリレートである。
前記ポリアルキル（メタ）アクリレートを構成するモノマーはアルキル（メタ）アクリレートであり、好ましくは炭素数１以上１８以下の直鎖アルキル基又は炭素数３以上３４以下の分岐アルキル基のアルキル（メタ）アクリレートである。
前記ポリアルキル（メタ）アクリレートのポリスチレン換算の質量平均分子量（Ｍｗ）は、好ましくは１万以上１００万以下、より好ましくは３万以上５０万以下である。当該ポリアルキル（メタ）アクリレートの質量平均分子量を、この範囲とすることで、前記ＳＳＩの値を３０以下に調整しやすくなる。
なお、当該質量平均分子量（Ｍｗ）は、後述する実施例に記載の方法にて測定される。
【００９７】
これらの粘度指数向上剤は、単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
また、前記粘度指数向上剤は、樹脂分として、例えば、前述の本発明の一態様である重合体以外の重合体を含むものであるが、通常はハンドリング性や前述の基油への溶解性を考慮し、ポリマーを含む樹脂分が鉱油等の希釈油により希釈された溶液の状態で市販されていることが多い。当該粘度指数向上剤の樹脂分濃度としては、粘度指数向上剤の全量基準で、通常１０質量％以上８０質量％以下である。
前述の本発明の一態様である重合体以外の重合体からなる粘度指数向上剤を用いる場合、当該粘度指数向上剤の含有量は、樹脂分換算での含有量として、潤滑油組成物の全量（１００質量％）基準で、好ましくは０．２質量％以上、より好ましくは０．３質量％以上、更に好ましくは０．４質量％以上であり、そして、好ましくは４．０質量％以下、より好ましくは３．０質量％以下、更に好ましくは２．０質量％以下である。
【００９８】
（極圧剤）
極圧剤としては、例えば、スルフィド類、スルフォキシド類、スルフォン類、チオホスフィネート類等の硫黄系極圧剤、塩素化炭化水素等のハロゲン系極圧剤、有機金属系極圧剤等が挙げられる。また、上述の耐摩耗剤の内、極圧剤としての機能を有する化合物を用いることもできる。
本発明の一態様において、これらの極圧剤は、単独で又は２種以上を併用してもよい。
本発明の一態様の潤滑油組成物において、その他成分として、極圧剤を含有する場合、極圧剤の含有量は、当該潤滑油組成物の全量（１００質量％）基準で、好ましくは０．１〜１０質量％である。
【００９９】
（酸化防止剤）
酸化防止剤としては、従来潤滑油の酸化防止剤として使用されている公知の酸化防止剤の中から、任意のものを適宜選択して用いることができ、例えば、アミン系酸化防止剤、フェノール系酸化防止剤、モリブデン系酸化防止剤、硫黄系酸化防止剤、リン系酸化防止剤等が挙げられる。
アミン系酸化防止剤としては、例えば、ジフェニルアミン、炭素数３〜２０のアルキル基を有するアルキル化ジフェニルアミン等のジフェニルアミン系酸化防止剤；α−ナフチルアミン、フェニル−α−ナフチルアミン、炭素数３〜２０のアルキル基を有する置換フェニル−α−ナフチルアミン等のナフチルアミン系酸化防止剤；等が挙げられる。
フェノール系酸化防止剤としては、例えば、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−エチルフェノール、イソオクチル−３−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート、オクタデシル−３−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート等のモノフェノール系酸化防止剤；４，４’−メチレンビス（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）、２，２’−メチレンビス（４−エチル−６−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）等のジフェノール系酸化防止剤；ヒンダードフェノール系酸化防止剤；等を挙げられる。
モリブデン系酸化防止剤としては、例えば、三酸化モリブデン及び／又はモリブデン酸とアミン化合物とを反応させてなるモリブデンアミン錯体等が挙げられる。
硫黄系酸化防止剤としては、例えば、ジラウリル−３，３’−チオジプロピオネイト等が挙げられる。
リン系酸化防止剤としては、例えば、ホスファイト等が挙げられる。
本発明の一態様において、これらの酸化防止剤は単独で又は２種以上を任意に組合せて含有させることができ、好ましくはフェノール系酸化防止剤及び／又はアミン系酸化防止剤である。
本発明の一態様の潤滑油組成物において、その他成分として、酸化防止剤を含有する場合、酸化防止剤の含有量は、当該潤滑油組成物の全量（１００質量％）基準で、好ましくは０．０５〜７質量％である。
【０１００】
（流動点降下剤）
前記流動点降下剤としては、例えば、エチレン−酢酸ビニル共重合体、塩素化パラフィンとナフタレンとの縮合物、塩素化パラフィンとフェノールとの縮合物、ポリメタクリレート系（ＰＭＡ系；ポリアルキル（メタ）アクリレート等）、ポリビニルアセテート、ポリブテン、ポリアルキルスチレン等が挙げられ、ポリメタクリレート系が好ましく用いられる。これらの流動点降下剤は、単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
本発明の一態様の潤滑油組成物において、その他成分として、流動点降下剤を含有する場合、流動点降下剤の含有量は、当該潤滑油組成物の全量（１００質量％）基準で、好ましくは０．０１〜１０質量％である。
【０１０１】
（消泡剤）
消泡剤としては、例えば、ジメチルポリシロキサン等のシリコーン油、フルオロシリコーン油及びフルオロアルキルエーテル等が挙げられる。これら消泡剤は、単独で又は２種以上を組合せて用いてもよい。
本発明の一態様の潤滑油組成物において、その他成分として、消泡剤を含有する場合、消泡剤の含有量は、当該潤滑油組成物の全量（１００質量％）基準で、好ましくは０．０５〜５質量％である。
【０１０２】
（界面活性剤又は乳化剤）
界面活性剤又は抗乳化剤としては、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル及びポリオキシエチレンアルキルナフチルエーテル等のポリアルキレングリコール系非イオン性界面活性剤等が挙げられる。これら界面活性剤又は抗乳化剤は、単独で又は２種以上を任意に組合せて含有させることができる。
本発明の一態様の潤滑油組成物において、その他成分として、界面活性剤又は抗乳化剤を含有する場合、界面活性剤又は抗乳化剤の含有量は、それぞれ独立に、当該潤滑油組成物の全量（１００質量％）基準で、好ましくは０．０１〜３質量％である。
【０１０３】
（摩擦調整剤）
摩擦調整剤としては、例えば、ジチオカルバミン酸モリブデン（ＭｏＤＴＣ）、ジチオリン酸モリブデン（ＭｏＤＴＰ）、モリブテン酸のアミン塩等のモリブデン系摩擦調整剤；炭素数６〜３０のアルキル基又はアルケニル基を分子中に少なくとも１個有する、脂肪族アミン、脂肪酸エステル、脂肪酸アミド、脂肪酸、脂肪族アルコール、脂肪族エーテル等の無灰摩擦調整剤；油脂類、アミン、アミド、硫化エステル、リン酸エステル、亜リン酸エステル、リン酸エステルアミン塩等が挙げられる。
本発明の一態様の潤滑油組成物において、その他成分として、摩擦調整剤を含有する場合、摩擦調整剤の含有量は、当該潤滑油組成物の全量（１００質量％）基準で、好ましくは０．０５〜４質量％である。
【０１０４】
（油性向上剤）
油性向上剤としては、ステアリン酸、オレイン酸等の脂肪族飽和又は不飽和モノカルボン酸；ダイマー酸、水添ダイマー酸等の重合脂肪酸；リシノレイン酸、１２−ヒドロキシステアリン酸等のヒドロキシ脂肪酸；ラウリルアルコール、オレイルアルコール等の脂肪族飽和又は不飽和モノアルコール；ステアリルアミン、オレイルアミン等の脂肪族飽和又は不飽和モノアミン；ラウリン酸アミド、オレイン酸アミド等の脂肪族飽和又は不飽和モノカルボン酸アミド；グリセリン、ソルビトール等の多価アルコールと脂肪族飽和又は不飽和モノカルボン酸との部分エステル；等が挙げられる。
本発明の一態様の潤滑油組成物において、その他成分として、油性向上剤を含有する場合、油性向上剤の含有量は、当該潤滑油組成物の全量（１００質量％）基準で、好ましくは０．０１〜５質量％である。
【０１０５】
（防錆剤）
防錆剤としては、例えば、脂肪酸、アルケニルコハク酸ハーフエステル、脂肪酸セッケン、アルキルスルホン酸塩、多価アルコール脂肪酸エステル、脂肪酸アミン、酸化パラフィン、アルキルポリオキシエチレンエーテル等が挙げられる。
本発明の一態様の潤滑油組成物において、その他成分として、防錆剤を含有する場合、防錆剤の含有量は、当該潤滑油組成物の全量（１００質量％）基準で、好ましくは０．０１〜３質量％である。
【０１０６】
（金属不活化剤）
金属不活性化剤としては、例えば、ベンゾトリアゾール系化合物、トリルトリアゾール系化合物、チアジアゾール系化合物、イミダゾール系化合物、ピリミジン系化合物等が挙げられる。
本発明の一態様の潤滑油組成物において、その他成分として、金属不活性化剤を含有する場合、金属不活性化剤の含有量は、当該潤滑油組成物の全量（１００質量％）基準で、好ましくは０．０１〜５質量％である。
【０１０７】
［潤滑油組成物の製造方法］
本発明の一実施形態である潤滑油組成物の製造方法は、前述した本発明の一態様である重合体、基油とを配合する。
また、当該製造方法では、必要に応じて、前記重合体及び基油以外のその他成分を更に配合してもよい。
前記重合体、基油、及びその他成分のそれぞれは、前記潤滑油組成物について説明したものと同様であるとともに、それぞれの好適な態様も同様であり、当該製造方法で得られる潤滑油組成物も前述した通りであるため、それらの記載は省略する。
当該製造方法では、前記重合体及び基油、並びに必要に応じて添加されるその他成分は、いかなる方法で配合されてもよく、その手法は限定されない。
【０１０８】
［潤滑油組成物の用途］
前述のとおり、本発明の一実施形態である前記化合物は、粘度指数向上の効果が優れるとともに、優れたせん断安定性を有するものである。
そのため、本発明の一実施形態である前記化合物を含む、本発明の一実施形態である前記潤滑油組成物は、例えば、ギア油（マニュアルトランスミッション油、デファレンシャル油等）、自動変速機油（オートマチックトランスミッション油等）、無段変速機油（ベルトＣＶＴ油、トロイダルＣＶＴ油等）、パワーステアリング油、ショックアブソーバー油、及び電動モーター油等の駆動系油；ガソリンエンジン用、ディーゼルエンジン用、及びガスエンジン用等の内燃機関（エンジン）用油；油圧作動油；タービン油；圧縮機油；流体軸受け油；転がり軸受油；等をはじめ各種の用途に好適に使用でき、これら各用途で使用される装置に充填し、当該装置に係る各部品間を潤滑する潤滑油として好適に使用することができる。
また、これらの中でも、前述した特性から、より広い温度範囲で使用される潤滑油組成物としてより好適であり、例えば、二輪車、四輪車等の自動車、電車、船舶、及び飛行機等の輸送機器、発電機、及び各種工作機器等に搭載されるギア、自動変速機、無段変速機、ショックアブソーバー、パワーステアリング、電動モーター等の駆動系機器用潤滑油；ガソリンエンジン、ディーゼルエンジン、ガスエンジン等の内燃機関用潤滑油；としてより好適に使用することができる。
【０１０９】
［潤滑油組成物を用いる潤滑方法］
前述した用途での説明のとおり、本発明の一実施形態である潤滑油組成物を用いる潤滑方法としては、好ましくは、前記潤滑油組成物を、前述した各用途で使用される装置に充填し、当該各装置に係る各部品間を潤滑する方法が挙げられる。
そして、本発明の一実施形態である潤滑油組成物を用いる潤滑方法としては、より好ましくは、前記潤滑油組成物を、例えば、二輪車、四輪車等の自動車、電車、船舶、及び飛行機等の輸送機器、発電機、並びに各種工作機器等に搭載されるギア、自動変速機、無段変速機、ショックアブソーバー、パワーステアリング、電動モーター等の駆動系機器；ガソリンエンジン、ディーゼルエンジン、ガスエンジン等の内燃機関；等に充填し、前記駆動系機器に係る各部品間、又は前記内燃機関に係る各部品間を潤滑する方法が挙げられる。
【０１１０】
［潤滑油組成物を用いる駆動系機器］
本発明の他の実施形態としては、前記潤滑油組成物を用いた駆動系機器が挙げられ、好ましくは前記潤滑油組成物を駆動系油として用いた駆動系機器である。当該駆動系機器としては、例えば、二輪車、四輪車等の自動車、電車、船舶、及び飛行機等の輸送機器、発電機、並びに各種工作機器等に搭載されるギア、自動変速機、無段変速機、ショックアブソーバー、パワーステアリング、電動モーター等が挙げられる。
【０１１１】
［潤滑油組成物を用いる内燃機関］
本発明の他の実施形態としては、前記潤滑油組成物を用いた内燃機関が挙げられ、好ましくは前記潤滑油組成物をエンジン油として用いた内燃機関（エンジン）である。当該内燃機関としては、例えば、二輪車、四輪車等の自動車、電車、船舶、及び飛行機等の輸送機器に搭載されるガソリンエンジン、ディーゼルエンジン、ガスエンジン等が挙げられる。
【実施例】
【０１１２】
以下に、本発明を、実施例により詳細に説明するが、本発明はこれらの例によってなんら限定されるものではない。
【０１１３】
本明細書において、各実施例及び各比較例で用いた各原料並びに各実施例及び各比較例の化合物、重合体、潤滑油組成物の各物性の測定は、以下に示す要領に従って求めたものである。
＜１Ｈ−ＮＭＲ＞
合成例１〜３で得られた化合物は、以下の条件で１Ｈ−ＮＭＲ測定を行い同定した。
ＪＥＯＬ社製の製品名「ＪＮＭ−ＡＬ４００」（４００ＭＨｚ）を用いて測定を行った。
測定試料は、重クロロホルム（ＣＤＣｌ３）に溶解させ、常温（２５℃）、積算回数：８回の条件で行った。基準物質としては、テトラメチルシラン（ＴＭＳ）を使用した。
＜動粘度（１００℃動粘度）＞
ＪＩＳ  Ｋ２２８３：２０００に準じ、ガラス製毛管式粘度計を用いて測定した値である。
＜粘度指数＞
ＪＩＳ  Ｋ２２８３：２０００に準拠して算出した値である。
＜重量平均分子量（Ｍｗ）、数平均分子量（Ｍｎ）、分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）＞
Ｗａｔｅｒｓ社製の「１５１５アイソクラティックＨＰＬＣポンプ」、「２４１４示差屈折率（ＲＩ）検出器」に、東ソー社製のカラム「ＴＳＫｇｕａｒｄｃｏｌｕｍｎ  ＳｕｐｅｒＨＺ−Ｌ」を１本、及び「ＴＳＫＳｕｐｅｒＭｕｌｔｉｐｏｒｅ  ＨＺ−Ｍ」を２本、上流側からこの順で取り付け、測定温度：４０℃、移動相：テトラヒドロフラン、流速：０．３５ｍｌ／分、試料濃度１．０ｍｇ／ｍｌの条件で測定し、標準ポリスチレン換算にて求めた。
＜永久せん断安定性指数（ＰＳＳＩ）＞
ＰＳＳＩは、重合体に由来するせん断による粘度低下をパーセンテージで示すものであり、ＡＳＴＭ  Ｄ６０２２−０６（２０１２）で規定される下記計算式により算出した。
【０１１４】
【数１】
2020164497.tif 000016
【０１１５】
当該計算式中、Ｋｖ０は、基油に重合体を加えた混合物の１００℃動粘度の値である。Ｋｖ1は、基油にポリアルキル（メタ）アクリレートを加えた混合物を、ＪＡＳＯ  Ｍ３４７−９５「自動変速機油せん断安定性試験方法」（Ｓｏｎｉｃ超音波）に準拠して測定される１００℃動粘度の値である。また、Ｋｖoilは、基油の１００℃動粘度の値である。
【０１１６】
［一般式（１）で表される化合物の合成］
下記の表１に示す単量体のうち、「（Ｇ８）２ＭＡ」、「（Ｇ１６）２ＭＡ」、「（Ｇ２４）２ＭＡ」で略称する各化合物の合成方法を、それぞれ、下記合成例１〜３に示す。
【０１１７】
＜合成例１：（Ｇ８）２ＭＡの合成＞
（グリセリンジエーテルの合成方法）
温度計、冷却管、滴下ロートを備えた４つ口フラスコに、２−エチル−１−ヘキサノールを４５ｇと、水酸化ナトリウムを２２ｇ、及びテトラブチルアンモニウムブロミドを６ｇ仕込んだ。
滴下ロートで、２−エチルへキシルグリシジルエーテルを５９ｇ、氷浴下でゆっくり滴下し、滴下終了後、６０℃に昇温して反応させた。
反応終了後、酢酸エチルで希釈し、イオン交換水で３回洗浄して、硫酸マグネシウムで脱水して、ろ過した後、４０℃に設定したエバポレーターで軽質分を留去した。その後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製して、１，３−ビス（２−エチルヘキソキシ）プロパン−２−オールを得た。
【０１１８】
（（Ｇ８）２ＭＡの合成方法）
温度計、冷却管、滴下ロートを備えた４つ口フラスコに、前記１，３−ビス（２−エチルヘキソキシ）プロパン−２−オールを１４ｇと、トリエチルアミン５ｇと、溶媒としてジクロロメタン５０ｇとを仕込んだ。
滴下ロートで、メタクリロイルクロリドを５ｇ、氷浴下でゆっくり滴下し、滴下終了後、常温（２３℃）に昇温して反応させた。
反応終了後、イオン交換水で３回洗浄して、硫酸マグネシウムで脱水して、ろ過した後、４０℃に設定したエバポレーターで軽質分を留去した。その後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製して、２−（２−エチルヘキソキシ）−１−（２−エチルヘキソキシメチル）エチルメタクリレート（本明細書中の略称：「（Ｇ８）２ＭＡ」）を得た。得られた化合物について、１Ｈ−ＮＭＲの分析結果チャートを図１に示す。
なお、得られた化合物（Ｇ８）２ＭＡは、前記一般式（１）中、Ｒ１がメチル基、Ｒ２及びＲ４がそれぞれ独立にエチル基、Ｒ３及びＲ５がそれぞれ独立にｎ−ブチル基であり、ｍが１、並びにｎが１で表される化合物である。
【０１１９】
＜合成例２：（Ｇ１６）２ＭＡの合成＞
（グリセリンジエーテルの合成方法）
温度計、冷却管、滴下ロートを備えた４つ口フラスコに、２−ヘキシル−１−デカノールを２４２ｇ、水酸化ナトリウムを６４ｇ、及びテトラブチルアンモニウムブロミドを１６ｇ仕込んだ。
滴下ロートで、エピクロロヒドリンを９５ｇ、氷浴下でゆっくり滴下し、滴下終了後、６０℃に昇温して反応させた。
反応終了後、酢酸エチルで希釈し、イオン交換水で３回洗浄して、硫酸マグネシウムで脱水して、ろ過した後、４０℃に設定したエバポレーターで軽質分を留去した。その後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製して、１，３−ビス（２−ヘキシルデコキシ）プロパン−２−オールを得た。
【０１２０】
（（Ｇ１６）２ＭＡの合成方法）
温度計、冷却管、滴下ロートを備えた４つ口フラスコに、前記１，３−ビス（２−ヘキシルデコキシ）プロパン−２−オールを１３４ｇと、トリエチルアミン２８ｇと、溶媒としてジクロロメタン３００ｇとを仕込んだ。
滴下ロートで、メタクリロイルクロリドを２６ｇ、氷浴下でゆっくり滴下し、滴下終了後、常温（２３℃）に昇温して反応させた。
反応終了後、イオン交換水で３回洗浄して、硫酸マグネシウムで脱水して、ろ過した後、４０℃に設定したエバポレーターで軽質分を留去した。その後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製して、２−（２−ヘキシルデコキシ）−１−（２−ヘキシルデコキシメチル）エチルメタクリレート（本明細書中の略称：「（Ｇ１６）２ＭＡ」）を得た。得られた化合物について、１Ｈ−ＮＭＲの分析結果チャートを図２に示す。
なお、得られた化合物（Ｇ１６）２ＭＡは、前記一般式（１）中、Ｒ１がメチル基、Ｒ２及びＲ４がそれぞれ独立にｎ−ヘキシル基、Ｒ３及びＲ５がそれぞれ独立にｎ−オクチル基であり、ｍが１、並びにｎが１で表される化合物である。
【０１２１】
＜合成例３：（Ｇ２４）２ＭＡの合成＞
（グリセリンジエーテルの合成方法）
温度計、冷却管、滴下ロートを備えた４つ口フラスコに、２−デシルテトラデカノールを２３２ｇ、水酸化ナトリウムを４０ｇ、及びテトラブチルアンモニウムブロミドを１０ｇ仕込んだ。
滴下ロートで、エピクロロヒドリンを５０ｇ、氷浴下でゆっくり滴下し、滴下終了後、６０℃に昇温して反応させた。
反応終了後、酢酸エチルで希釈し、イオン交換水で３回洗浄して、硫酸マグネシウムで脱水して、ろ過した後、４０℃に設定したエバポレーターで軽質分を留去した。その後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製して、１，３−ビス（２−デシルテトラデコキシ）プロパン−２−オールを得た。
【０１２２】
（（Ｇ２４）２ＭＡの合成方法）
温度計、冷却管、滴下ロートを備えた４つ口フラスコに、前記１，３−ビス（２−デシルテトラデコキシ）プロパン−２−オールを８．１ｇと、トリエチルアミン１．２ｇと、溶媒としてジクロロメタン２０ｇとを仕込んだ。
滴下ロートで、メタクリロイルクロリドを１．２ｇ、氷浴下でゆっくり滴下し、滴下終了後、常温（２３℃）に昇温して反応させた。
反応終了後、イオン交換水で３回洗浄して、硫酸マグネシウムで脱水して、ろ過した後、４０℃に設定したエバポレーターで軽質分を留去した。その後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製して、２−（２−デシルテトラデコキシ）−１−（２−デシルテトラデコキシメチル）エチルメタクリレート（本明細書中の略称：「（Ｇ２４）２ＭＡ」）を得た。得られた化合物について、１Ｈ−ＮＭＲの分析結果チャートを図３に示す。
なお、得られた化合物（Ｇ２４）２ＭＡは、前記一般式（１）中、Ｒ１がメチル基、Ｒ２及びＲ４がそれぞれ独立にｎ−デシル基、Ｒ３及びＲ５がそれぞれ独立にｎ−ドデシル基であり、ｍが１、並びにｎが１で表される化合物である。
【０１２３】
［重合体の重合及び潤滑油組成物の調製］
下記表１に示す各成分の略称は、それぞれ以下の化合物を表す。
（単量体）
・「（Ｇ８）２ＭＡ」：２−（２−エチルヘキソキシ）−１−（2-エチルヘキソキシメチル）エチルメタクリレート
・「（Ｇ１６）２ＭＡ」：２−（２−ヘキシルデコキシ）−１−（２−ヘキシルデコキシメチル）エチルメタクリレート
・「（Ｇ２４）２ＭＡ」：２−（２−デシルテトラデコキシ）−１−（２−デシルテトラデコキシメチル）エチルメタクリレート
・「Ｇ１６ＭＡ」：２−ヘキシルデシルメタクリレート
・「Ｇ２４ＭＡ」：２−デシルテトラデシルメタクリレート
・「ＭＭＡ」：メチルメタクリレート
・「Ｃ１８ＭＡ」：ｎ−オクタデシルメタクリレート
（ラジカル重合開始剤）
・「ＡＤＶＮ」：２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）
・「ＡＭＢＮ」：２，２’−アゾビス（２−メチルブチロニトリル）
（連鎖移動剤）
・「ＤＭ」：ｎ−ドデシルメルカプタン
（重合溶剤用基油）
・「鉱油」：１００℃動粘度＝２．１７４ｍｍ２／ｓ、粘度指数＝１０９の鉱油を用いた。
【０１２４】
＜実施例１＞
撹拌装置、加熱冷却装置、温度計、滴下ロート及び窒素吹き込み管を備えた反応容器に、重合溶剤として下記表１に記載の配合量で鉱油を仕込んだ。
別のガラス製ビーカーに、単量体として下記表１に示す各単量体を、それぞれ、下記表１に示す配合量で仕込み、更に、単量体全量１００質量部に対して、ＡＤＶＮを０．６９質量部と、ＡＭＢＮを０．１９質量部と、ＤＭを０．９４質量部とを仕込んで、常温（２３℃）下で混合、溶解して単量体含有溶液を調製した。
得られた単量体含有溶液を前記反応容器の滴下ロートに仕込み、反応容器内の気相部の窒素置換を行った後に、密閉下８５℃で滴下ロート中の単量体含有溶液を２時間かけて等速度で全量滴下した。滴下終了から４５分後、及び９０分後に、ＡＤＶＮをそれぞれ、単量体全量１００質量部に対して、０．６９質量部と、０．６９質量部で更に加えて、更に９０分間、８５℃で熟成して、下記表１記載の重合体Ａ１を含む粘度指数向上剤組成物（Ａ−１）を得た。
得られた粘度指数向上剤組成物（Ａ−１）を潤滑油組成物の１００℃動粘度が５．０ｍｍ２／ｓになり、かつ下記表２に示す添加量になるように、基油（１００℃動粘度＝２．１７４ｍｍ２／ｓ、粘度指数=１０９の鉱油）に溶解して潤滑油組成物（ＣＡ−１）とした。
得られた潤滑油組成物（ＣＡ−１）の各特性を、前述の方法により評価した。得られた結果を下記表２に示す。
【０１２５】
＜実施例２＞
撹拌装置、加熱冷却装置、温度計、滴下ロート及び窒素吹き込み管を備えた反応容器に、重合溶剤として下記表１に記載の配合量で鉱油を仕込んだ。
別のガラス製ビーカーに、単量体として下記表１に示す各単量体を、それぞれ、下記表１に示す配合量で仕込み、更に、単量体全量１００質量部に対して、ＡＤＶＮを０．６９質量部と、ＡＭＢＮを０．１９質量部と、ＤＭを０．９４質量部とを仕込んで、常温（２３℃）下で混合、溶解して単量体含有溶液を調製した。
得られた単量体含有溶液を前記反応容器の滴下ロートに仕込み、反応容器内の気相部の窒素置換を行った後に、密閉下８５℃で滴下ロート中の単量体含有溶液を２時間かけて等速度で全量滴下した。滴下終了から４５分後、及び９０分後に、ＡＤＶＮをそれぞれ、単量体全量１００質量部に対して、０．６９質量部と、０．６９質量部で更に加えて、更に９０分間、８５℃で熟成して、下記表１記載の重合体Ａ２を含む粘度指数向上剤組成物（Ａ−２）を得た。
得られた粘度指数向上剤組成物（Ａ−２）を潤滑油組成物の１００℃動粘度が５．０ｍｍ２／ｓになり、かつ下記表２に示す添加量になるように、基油（１００℃動粘度＝２．１７４ｍｍ２／ｓ、粘度指数=１０９の鉱油）に溶解して潤滑油組成物（ＣＡ−２）とした。
得られた潤滑油組成物（ＣＡ−２）の各特性を、前述の方法により評価した。得られた結果を下記表２に示す。
【０１２６】
＜実施例３＞
撹拌装置、加熱冷却装置、温度計、滴下ロート及び窒素吹き込み管を備えた反応容器に、重合溶剤として下記表１に記載の配合量で鉱油を仕込んだ。
別のガラス製ビーカーに、単量体として下記表１に示す各単量体を、それぞれ、下記表１に示す配合量で仕込み、更に、単量体全量１００質量部に対して、ＡＤＶＮを０．６７質量部と、ＡＭＢＮを０．２０質量部と、ＤＭを０．６７質量部とを仕込んで常温（２３℃）下で混合、溶解して単量体含有溶液を調製した。
得られた単量体含有溶液を前記反応容器の滴下ロートに仕込み、反応容器内の気相部の窒素置換を行った後に、密閉下８５℃で滴下ロート中の単量体含有溶液を２時間かけて等速度で全量滴下した。滴下終了から４５分後、及び９０分後に、ＡＤＶＮをそれぞれ、単量体全量１００質量部に対して、０．６７質量部と、０．６７質量部で更に加えて、更に９０分間、８５℃で熟成して、下記表１記載の重合体Ａ３を含む粘度指数向上剤組成物（Ａ−３）を得た。
得られた粘度指数向上剤組成物（Ａ−３）を潤滑油組成物の１００℃動粘度が５．０ｍｍ２／ｓになり、かつ下記表２に示す添加量になるように、基油（１００℃動粘度＝２．１７４ｍｍ２／ｓ、粘度指数=１０９の鉱油）に溶解して潤滑油組成物（ＣＡ−３）とした。
得られた潤滑油組成物（ＣＡ−３）の各特性を、前述の方法により評価した。得られた結果を下記表２に示す。
【０１２７】
＜比較例１＞
撹拌装置、加熱冷却装置、温度計、滴下ロート及び窒素吹き込み管を備えた反応容器に、重合溶剤として下記表１に記載の配合量で鉱油を仕込んだ。
別のガラス製ビーカーに、単量体として下記表１に示す各単量体を、それぞれ、下記表１に示す配合量で仕込み、更に、単量体全量１００質量部に対して、ＡＤＶＮを０．４８質量と、ＤＭを０．９５質量部とを仕込んで常温（２３℃）下で混合、溶解して単量体含有溶液を調製した。
得られた単量体含有溶液を前記反応容器の滴下ロートに仕込み、反応容器内の気相部の窒素置換を行った後に、密閉下８５℃で滴下ロート中の単量体含有溶液を２時間かけて等速度で全量滴下した。滴下終了から４５分後、及び９０分後に、ＡＤＶＮをそれぞれ、単量体全量１００質量部に対して、０．４８質量部と、０．４８質量部で更に加えて、更に９０分間、８５℃で熟成して、下記表１記載の重合体Ｘ１を含む粘度指数向上剤組成物（Ｘ−１）を得た。
得られた粘度指数向上剤組成物（Ｘ−１）を潤滑油組成物の１００℃動粘度が５．０ｍｍ２／ｓになり、かつ下記表２に示す添加量になるように、基油（１００℃動粘度＝２．１７４ｍｍ２／ｓ、粘度指数=１０９の鉱油）に溶解して潤滑油組成物（ＣＸ−１）とした。
得られた潤滑油組成物（ＣＸ−１）の各特性を、前述の方法により評価した。得られた結果を下記表２に示す。
【０１２８】
＜比較例２＞
撹拌装置、加熱冷却装置、温度計、滴下ロート及び窒素吹き込み管を備えた反応容器に、重合溶剤として下記表１に記載の配合量で鉱油を仕込んだ。
別のガラス製ビーカーに、単量体として下記表１に示す各単量体を、それぞれ、下記表１に示す配合量で仕込み、更に、単量体全量１００質量部に対して、ＡＤＶＮを０．４８質量部と、ＤＭを０．９５質量とを仕込んで常温（２３℃）下で混合、溶解して単量体含有溶液を調製した。
得られた単量体含有溶液を前記反応容器の滴下ロートに仕込み、反応容器内の気相部の窒素置換を行った後に、密閉下８５℃で滴下ロート中の単量体含有溶液を２時間かけて等速度で全量滴下した。滴下終了から４５分後、及び９０分後に、ＡＤＶＮをそれぞれ、単量体全量１００質量部に対して、０．４８質量部と、０．４８質量部で更に加えて、更に９０分間、８５℃で熟成して、下記表１記載の重合体Ｘ２を含む粘度指数向上剤組成物（Ｘ−２）を得た。
得られた粘度指数向上剤組成物（Ｘ−２）を潤滑油組成物の１００℃動粘度が５．０ｍｍ２／ｓになり、かつ下記表２に示す添加量になるように、基油（１００℃動粘度＝２．１７４ｍｍ２／ｓ、粘度指数=１０９の鉱油）に溶解して潤滑油組成物（ＣＸ−２）とした。
得られた潤滑油組成物（ＣＸ−２）の各特性を、前述の方法により評価した。得られた結果を下記表２に示す。
【０１２９】
【表１】
2020164497.tif 000017
【０１３０】
【表２】
2020164497.tif 000018
【０１３１】
表２に示すとおり、実施例１〜３の潤滑油組成物（ＣＡ−１）〜（ＣＡ−３）は、本発明の一態様である化合物を重合体した本発明の一態様である重合体を含むため、粘度指数が向上していることが確認された。
そして、実施例１〜３の潤滑油組成物（ＣＡ−１）〜（ＣＡ−３）が含む重合体Ａ１〜Ａ３は、比較例１及び２の潤滑油組成物（ＣＸ−１）及び（ＣＸ−２）が含む重合体Ｘ１及びＸ２と比べて、ＰＳＳＩの値が小さく、せん断安定性に優れることが確認された。
したがって、本発明の一態様である重合体は、潤滑油組成物用の粘度指数向上剤として好適であることが確認された。
また、本発明の一態様である潤滑油組成物は、本発明の一態様である重合体を含むことから、せん断安定性に優れた潤滑油組成物であることが確認された。
【産業上の利用可能性】
【０１３２】
前述のとおり、本発明の一実施態様である重合体は、潤滑油組成物用の粘度指数向上剤として好適に用いることができる。そして、当該重合体の原料単量体である、本発明の一実施態様である新規化合物は、前記重合体用の単量体として好適に使用することができる。そのため、本発明の一実施態様である新規化合物は、潤滑油組成物用の粘度指数向上剤となる重合体の原料として用いる単量体として好適に使用することができる。
また、本発明の一実施態様である潤滑油組成物は、本発明の一実施態様である重合体を含むことから、せん断安定性に優れた潤滑油組成物である。そのため、例えば、前述のとおり、駆動系油、内燃機関用潤滑油のように広い温度範囲で使用される潤滑油組成物として好適である。
【図１】
2020164497.tif 000023
【図２】
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【図３】
2020164497.tif 000025