(57)【要約】【課題】本発明は、硫黄原子および窒素原子を含有する官能基を有するキレート樹脂で金属不純物を含む被精製アルコキシケイ素化合物を処理することでキレート樹脂への被精製アルコキシケイ素化合物の吸着量が少なく、且つ、金属不純物を低減させることができるアルコキシ化合物の精製方法およびアルコキシケイ素化合物を提供することを目的とする。【解決手段】下記式（１−１）〜（１−３）のいずれかで表される官能基を有するキレート樹脂で処理する。【化１】2020164506.tif 000012（式（１−１）〜（１−３）中、＊は担体とする樹脂との結合端を表す）【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
硫黄原子および窒素原子を含有する官能基を有するキレート樹脂で、金属不純物を含む被精製アルコキシケイ素化合物を処理することを特徴とするアルコキシケイ素化合物の精製方法。
【請求項２】
前記官能基が下記式（１−１）〜（１−３）のいずれかで表される請求項１に記載のアルコキシケイ素化合物の精製方法。
【化１】
2020164506.tif 000011
（式（１−１）〜（１−３）中、＊は担体とする樹脂との結合端を表す）
【請求項３】
前記キレート樹脂を含む混合物または前記キレート樹脂と他のキレート樹脂との混合物で、金属不純物を含む被精製アルコキシケイ素化合物を処理することを特徴とする請求項１または請求項２に記載のアルコキシケイ素化合物の精製方法。
【請求項４】
前記キレート樹脂、前記キレート樹脂を含む混合物、他のキレート樹脂および前記キレート樹脂と他のキレート樹脂との混合物からなる群より選ばれる２種以上のものを用いて１つずつ順に、金属不純物を含む被精製アルコキシケイ素化合物を処理することを特徴とする請求項１または請求項２に記載のアルコキシケイ素化合物の精製方法。
【請求項５】
前記アルコキシケイ素化合物が分子量５０００以下である請求項１乃至請求項４のいずれか１項に記載のアルコキシケイ素化合物の精製方法。
【請求項６】
前記アルコキシケイ素化合物がヒドロキシ基、アミノ基またはアリール基を有する化合物を遷移金属触媒存在下、アルコキシケイ素化合物と反応させて得られる化合物である請求項１乃至請求項５のいずれか１項に記載のアルコキシケイ素化合物の精製方法。
【請求項７】
前記アルコキシケイ素化合物がアリール基を有する化合物を遷移金属触媒存在下、Ｓｉ−Ｈ結合を有するアルコキシケイ素化合物と反応させて得られる化合物である請求項６に記載のアルコキシケイ素化合物の精製方法。
【請求項８】
前記Ｓｉ−Ｈ結合を有するアルコキシケイ素化合物がトリアルコキシシラン化合物である請求項７に記載のアルコキシケイ素化合物の精製方法。
【請求項９】
前記アルコキシケイ素化合物がアリール基を有するイソシアヌル酸誘導体とＳｉ−Ｈ結合を有するアルコキシケイ素化合物との反応によって得られる化合物である請求項１乃至請求項８のいずれか１項に記載のアルコキシケイ素化合物の精製方法。
【請求項１０】
金属不純物を含む被精製アルコキシケイ素化合物を硫黄原子および窒素原子を含有する官能基を有するキレート樹脂で処理された、残存金属不純物量が１００重量％で１ｐｐｍ以下であるアルコキシケイ素化合物。
【請求項１１】
前記残存金属がＰｔ、Ｉｒ、Ｒｅ、Ｎｉ、Ｍｏ、Ｆｅ、Ｔｉ、Ｃａ、及びＳｒのいずれかである請求項１０に記載のアルコキシケイ素化合物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
半導体装置製造におけるリソグラフィー工程において、欠陥の原因となる金属不純物が低減されたアルコキシケイ素化合物の産業上有用な精製方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
半導体装置製造におけるリソグラフィー工程において使用されるリソグラフィー用塗布膜形成組成物は、ウエハー上の微小欠陥（例えば１〜１００ｎｍ程度、ディフェクト等と呼ばれる）の原因となる金属不純物の低減が求められている。
このような金属不純物を除去する方法としてシリカゲルカラムで処理して除去する方法が知られている（非特許文献１）が、除去率が悪く、工業スケールには適さない。
また、金属不純物を除去する方法としてイオン交換樹脂による方法が知られているが、アルコキシシランが加水分解する、あるいはイオン交換樹脂への被精製化合物の吸着が大きく、経済的に精製効率が悪くなるといった問題があった。
また、蒸留による精製も金属不純物を効率良く除去する方法として用いることができるが、被精製化合物が固体または高沸点である場合、あるいは被精製化合物が熱に対しての安定性が低い場合には適用することができない等の問題がある。
【先行技術文献】
【非特許文献】
【０００３】
【非特許文献１】実験化学講座、第２巻、ｐ１１４
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明はこのような課題を解決するためになされたものであり、特定の原子を含有する官能基を有するキレート樹脂で金属不純物を含む被精製アルコキシケイ素化合物を処理することでキレート樹脂への被精製アルコキシケイ素化合物の吸着量が少なく、且つ、金属不純物を低減させることができるアルコキシ化合物の精製方法およびアルコキシケイ素化合物を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者らは、上記目的を達成するために鋭意検討を重ねた結果、硫黄原子および窒素原子を含有する官能基を有するキレート樹脂で金属不純物を含む被精製アルコキシケイ素化合物を処理することでキレート樹脂への被精製アルコキシケイ素化合物の吸着を抑えながら効率よく金属不純物を低減させることができる手法を見出し、本発明を完成させた。
すなわち、本発明は、下記のアルコキシケイ素化合物の精製方法およびアルコキシケイ素化合物を提供する。
１．硫黄原子および窒素原子を含有する官能基を有するキレート樹脂で、金属不純物を含む被精製アルコキシケイ素化合物を処理することを特徴とするアルコキシケイ素化合物の精製方法。
２．前記官能基が下記式（１−１）〜（１−３）のいずれかで表される前記１に記載のアルコキシケイ素化合物の精製方法。
【化１】
2020164506.tif 000002
（式（１−１）〜（１−３）中、＊は担体とする樹脂との結合端を表す）
３．前記キレート樹脂を含む混合物または前記キレート樹脂と他のキレート樹脂との混合物で、金属不純物を含む被精製アルコキシケイ素化合物を処理することを特徴とする前記１または前記２に記載のアルコキシケイ素化合物の精製方法。
４．前記キレート樹脂、前記キレート樹脂を含む混合物、他のキレート樹脂および前記キレート樹脂と他のキレート樹脂との混合物からなる群より選ばれる２種以上のものを用いて１つずつ順に、金属不純物を含む被精製アルコキシケイ素化合物を処理することを特徴とする前記１または前記２に記載のアルコキシケイ素化合物の精製方法。
５．前記アルコキシケイ素化合物が分子量５０００以下である前記１乃至前記４のいずれか１項に記載のアルコキシケイ素化合物の精製方法。
６．前記アルコキシケイ素化合物がヒドロキシ基、アミノ基またはアリール基を有する化合物を遷移金属触媒存在下、アルコキシケイ素化合物と反応させて得られる化合物である前記１乃至前記５のいずれか１項に記載のアルコキシケイ素化合物の精製方法。
７．前記アルコキシケイ素化合物がアリール基を有する化合物を遷移金属触媒存在下、Ｓｉ−Ｈ結合を有するアルコキシケイ素化合物と反応させて得られる化合物である前記６に記載のアルコキシケイ素化合物の精製方法。
８．前記Ｓｉ−Ｈ結合を有するアルコキシケイ素化合物がトリアルコキシシラン化合物である前記７に記載のアルコキシケイ素化合物の精製方法。
９．前記アルコキシケイ素化合物がアリール基を有するイソシアヌル酸誘導体とＳｉ−Ｈ結合を有するアルコキシケイ素化合物との反応によって得られる化合物である前記１乃至前記８のいずれか１項に記載のアルコキシケイ素化合物の精製方法。
１０．金属不純物を含む被精製アルコキシケイ素化合物を硫黄原子および窒素原子を含有する官能基を有するキレート樹脂で処理された、残存金属不純物量が１００重量％で１ｐｐｍ以下であるアルコキシケイ素化合物。
１１．前記残存金属がＰｔ、Ｉｒ、Ｒｅ、Ｎｉ、Ｍｏ、Ｆｅ、Ｔｉ、Ｃａ、及びＳｒのいずれかである前記１０に記載のアルコキシケイ素化合物。
【発明の効果】
【０００６】
本発明のアルコキシケイ素化合物の精製方法によれば、被精製アルコキシケイ素化合物の性状に関わらず、経済的に効率良く金属不純物を低減させることができる。
また、被精製アルコキシケイ素化合物の性状に関わらず、経済的に効率良く金属不純物を低減させたアルコキシケイ素化合物を得ることができる。
【発明を実施するための形態】
【０００７】
＜キレート樹脂＞
キレート樹脂は、ポリスチレン、又は架橋化多孔質ポリスチレン等の担体とする樹脂の表面に、キレート性官能基を結合させたものである。多孔質担体の場合は細孔の内部にキレート性官能基を結合させることが可能である。担体の表面にキレート性官能基を結合させることにより、溶液中で金属不純物と効率よく接触する事ができる。
【０００８】
キレート樹脂中の担体としては、シリカ、又はシリカ成分含有物質を用いることもできる。シリカ、シリカ成分含有物質は合成品、天然品のいずれも可能であるが、不純物の溶出のない担体であることが好ましく、例えば高純度アルコキシシランを加水分解して得られ
るシリカを成形して焼成して製造される合成石英（ＳｉＯ２）を用いることができる。シリカ成分含有物質はフォルステライト（２ＭｇＯ・ＳｉＯ２）、ジルコン（ＺｒＯ２・ＳｉＯ２）、ムライト（３Ａｌ２Ｏ３・２ＳｉＯ２）、ステアタイト（ＭｇＯ・ＳｉＯ２）、コーデュエライト（２ＭｇＯ・２Ａｌ２Ｏ３・５ＳｉＯ２）等を用いることができる。
【０００９】
シリカ、又はシリカ成分含有物質にキレート性官能基で修飾するときは、キレート性官能基の末端と反応可能な官能基を有するシランカップリング剤が、シリカ、又はシリカ成分含有物質粒子の表面のシリカ成分と反応することにより表面を修飾してキレート性官能基を導入する事が可能である。キレート性官能基の末端と反応可能な官能基としては例えばビニル基、アリール基、ヒドロキシ基、ハロゲン基、エポキシ基、チオール基等があげられる。シランカップリング剤は１個乃至３個の加水分解性基を有する事ができるが、担体への密着性から３個の加水分解性基を有する事ができる。シリカ粒子にキレート性官能基を付けたキレート樹脂はカラムに詰めてそのまま使用する事が可能である。
【００１０】
ポリスチレンにキレート性官能基で修飾するときはポリスチレンにクロロメチル化剤（例えば、クロロメチルメチルエーテル）によってポリスチレン粒子表面にクロロメチル基を導入し、クロロメチル基がキレート性官能基と更に反応させて、ポリスチレンにキレート性官能基を導入する事ができる。ポリスチレンの形態は粒子状でそのままカラムに充填して使用することができる。
【００１１】
キレート樹脂中の担体としてポリスチレンを用いる場合、ポリスチレンは不純物の溶出を避けるために高度に架橋させた架橋化多孔質ポリスチレンを用いる事が可能である。架橋剤としてはジビニル化合物が用いられ、例えばジビニルベンゼン、ジビニルメタン等を使用する事ができる。また、吸着剤として比表面積が大きなポリスチレンを用いる事が好ましく、多孔性のポリスチレンを用いる事ができる。ポリスチレンの多孔化はスチレンの重合の時に非溶剤を少量加えて重合することにより、多孔性のポリスチレンを得ることができる。
【００１２】
上記担体は粒子状で使用することが可能である。粒子としてはポリスチレン、又は架橋化多孔質ポリスチレンの場合は例えば１μｍ〜１０ｍｍ、又は１μｍ〜１ｍｍ、又は１０μｍ〜１ｍｍ程度の粒子径で用いることができる。なお、シリカ、又はシリカ成分含有物質の場合は、１μｍ〜１ｍｍ、又は１μｍ〜５００μｍ、又は１０μｍ〜１００μｍ程度の粒子径で用いる事ができる。
【００１３】
本発明において用いるキレート樹脂は硫黄原子および窒素原子を含有する官能基を有することを特徴とする。硫黄原子および窒素原子を有するキレート性官能基の具体例としては下記式（１−１）〜式（１−３）で表されるものが挙げられる。
【化２】
2020164506.tif 000003
（式（１−１）〜（１−３）中、＊は担体とする樹脂との結合端を表す）
【００１４】
これらの官能基を有するものであれば特に限定はされず、市販されているものを用いることができる。
【００１５】
本発明において用いるキレート樹脂は一般的に以下の金属吸着能を示す。式（１−１）の
官能基を有するキレート樹脂は、捕捉可能な金属はＡｇ、Ｐｔ、Ｃｕ、Ｆｅ、Ｏｓ、Ｐｄ、Ｒｈ、Ｓｃ、Ｓｎ等の金属、金属イオンや、それらの金属水酸化物コロイド、金属酸化物コロイドを捕捉する事に有効である。特に有機溶剤中の白金やパラジウムイオンを有効に捕捉できる。官能基量はキレート樹脂１ｇ当たり、０．１ミリモル〜５ミリモル程度が含有する事ができる。式（１−１）は室町ケミカル社からキレート樹脂、商品名ＭｕｒｏｍａｃＸＭＳ−５８１２として入手する事ができる。式（１−１）はピュロライト社からキレート樹脂、商品名Ｓ９１４として入手する事ができる。
【００１６】
式（１−２）と式（１−３）の官能基を有するキレート樹脂は、種々の条件下で多くの金属を捕捉する事ができ、補足可能な金属はＣａ、Ｃｄ、Ｃｒ、Ｃｓ、Ｃｕ、Ｆｅ、Ｉｒ、Ｌａ、Ｍｇ、Ｏｓ、Ｐｄ、Ｐｔ、Ｒｈ、Ｒｕ、Ｓｃ、Ｓｎ、Ｚｎ等の金属、金属イオンや、それらの金属水酸化物コロイド、金属酸化物コロイドを捕捉する事に有効である。特にＳｎ、Ｐｔそのイオン、その金属水酸化物コロイド、金属酸化物コロイドの捕捉に最適である。官能基量はキレート樹脂１ｇ当たり、０．１ミリモル〜５ミリモル程度が含有する事ができる。式（１−２）はピュロライト社からキレート樹脂、商品名Ｓ９２０として入手する事ができる。式（１−３）は室町ケミカル社からキレート樹脂、商品名ＭｕｒｏｍａｃＸＭＳ−５４１８として入手する事ができる。
【００１７】
キレート樹脂による金属不純物の除去はオイル状または固体状の被精製アルコキシケイ素化合物を有機溶媒に再溶解させた溶液または被精製アルコキシケイ素化合物を合成して後処理をした被精製アルコキシケイ素含有溶液を接触触媒法または固定層法によりキレート樹脂で処理することにより行う。
【００１８】
接触触媒法とは、被精製溶液とキレート樹脂を混合し一定時間撹拌した後ろ過により樹脂を除去する方法である。また固定層法とはキレート樹脂を充填したカラムや充填塔などの固定層に被精製溶液を通液することにより金属不純物を被精製溶液から除去する方法である。
【００１９】
処理の回数は通常１回であるが２〜１００回の複数回行っても構わない。接触触媒法による処理時間（滞留時間）は被精製アルコキシケイ素化合物やキレート樹脂の種類、使用する溶媒の種類、使用する溶媒の量により異なる。
【００２０】
本発明において用いるキレート樹脂の使用量は被精製アルコキシケイ素化合物の種類や使用する有機溶媒の種類にもよるが、被精製アルコキシケイ素化合物の量に対して０．０１〜１０００質量％程度であり、０．１〜５００質量％が好ましく、１質量％〜１００質量％がより好ましい。
【００２１】
本発明に用いるキレート樹脂は１種類単独で用いても２種類以上を混合した混合物で用いることもできる。また、本発明に用いるキレート樹脂以外に、他のキレート樹脂と混合した混合物を用いることもできる。
【００２２】
さらに、キレート樹脂での処理として、一回のみではなく、複数回処理することもできる。その場合は、本発明に用いるキレート樹脂、本発明に用いるキレート樹脂を含む混合物、他のキレート樹脂および本発明に用いるキレート樹脂と他のキレート樹脂との混合物からなる群より選ばれる２種以上のものを用いて一つずつ順に、又は同時に金属不純物を含む被精製アルコキシケイ素化合物を処理することができる。
【００２３】
＜被精製アルコキシケイ素化合物＞
本発明で用いられる被精製アルコキシケイ素化合物は市販のものでも、公知の方法で合成したものでもどちらを用いても効率よく含有する金属不純物を除去、低減させることがで
きる。市販されている被精製アルコキシケイ素化合物の具体例としては信越化学工業（株）製の下記（２−１）〜（２−２８）に示す化合物が挙げられる。
【化３】
2020164506.tif 000004
【００２４】
また、被精製アルコキシケイ素化合物は公知の方法（例えばＷＯ２０１１／１０２４７０、ＷＯ２０１９／００３７６７、特開２００３−２６８０９等）で合成できるものとして、遷移金属触媒の存在下トリアルコキシケイ素とヒドロキシ基、アミノ基またはアリール基を有する化合物との反応で得ることができる。
具体例としては下記式（３−１）〜（３−１９）の化合物が挙げられる。
【化４】
2020164506.tif 000005
【化５】
2020164506.tif 000006
【００２５】
＜有機溶媒＞
本発明においてキレート樹脂で被精製アルコキシケイ素化合物を処理する際に用いられる溶媒は、例えば下記に記載される有機溶媒が挙げられるがこれらに限定されるわけではない。
【００２６】
前記有機溶媒としては、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコール、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールプロピルエーテルアセテート、トルエン、キシレン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、シクロヘプタノン、シクロペンチルメチルエーテル、４−メチル−２−ペンタノール、２―ヒドロキシイソ酪酸メチル、２―ヒドロキシイソ酪酸エチル、エトキシ酢酸エチル、酢酸２−ヒドロキシエチル、３−メトキシプロピオン酸メチル、３−メトキシプロピオン酸エチル、３−エトキシプロピオン酸エチル、３−エトキシプロピオン酸メチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、乳酸エチル、乳酸ブチル、２−ヘプタノン、メトキシシクロペンタン、アニソール、γ−ブチロラクトン、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、ｎ−へプタン、ヘキサン、イソプロピル
エーテル、ジイソブチルエーテル、ジイソアミルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、２−メチルテトラヒドロフラン、及び２，５−ジメチルテトラヒドロフランが挙げられる。これらの溶剤は、単独で又は２種以上を組み合わせて用いることができる。
【００２７】
これらの溶媒の中でプロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、乳酸エチル、乳酸ブチル、シクロヘキサノン、ｎ−へプタン、ヘキサン、トルエン、イソプロピルエーテル、ジイソブチルエーテル、ジイソアミルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、２−メチルテトラヒドロフラン、及び２，５−ジメチルテトラヒドロフラン等が好ましい。特にプロピレングリコールモノメチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、トルエン、イソプロピルエーテルが好ましい。
【００２８】
有機溶媒の使用量としては被精製アルコキシケイ素化合物を十分に溶解させることができる量であれば特に限定されないが、被精製アルコキシケイ素化合物に対して２質量部〜１０００質量部程度であり、４質量部〜１００質量部が好ましい。
【実施例】
【００２９】
＜ＧＣ分析条件＞
後述する例に示す吸着量は、ＧＣによる測定結果であり、測定条件等は次のとおりである。
装置：（株）島津製作所製、ＧＣ−２０１０  Ｐｌｕｓ
カラム：ＤＢ−１  Ｄｉｍｅｔｈｙｌｐｏｌｙｓｉｌｏｘａｎｅ，０．２５μｍ，  ０．２５ｍｍ×３０ｍ（アジレント・テクノロジー（株））
注入口温度  ：  ２５０℃
スプリット比  ：  １００
カラム温度  ：１００  ℃（１５分保持）、昇温（１５  ℃／分）、２５０  ℃（５分保持）、昇温（１５  ℃／分）、３００  ℃（５分保持）
線速度  ：  ３２．０ｃｍ／ｓｅｃ
検出器温度  ：  ３００  ℃（ＦＩＤ）
分析時間  ：３８．３３分
注入量  ：１．０μＬ
希釈溶媒  ：プロピレングリコールモノメチルエーテル（ＰＧＭＥ）、シクロペンチルメチルエーテル（ＣＰＭＥ）又はアセトニトリル
【００３０】
＜被精製アルコキシケイ素化合物（Ａ）の合成＞
［合成例１］
５００ｍＬの四つ口フラスコに、イソシアヌル酸モノアリル（四国化成工業（株）製）３０．０９ｇ、トルエン１５０．７３ｇ、及びＫａｒｓｔｅｄｔ触媒［白金（０）−１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン錯体（白金として〜２質量％）キシレン溶液］（ＳＩＧＭＡ−ＡＬＤＲＩＣＨ社製）１．７１ｇを仕込み、２５℃で撹拌した。その後、前記フラスコ内の混合物にトリエトキシシラン（東京化成工業（株）製）３７．７８ｇを、該混合物の温度が３０℃以下となるように滴下し、滴下後１００℃まで昇温して２５時間反応を行った。反応後、得られた反応液からエバポレーターでトルエン、及び過剰に含まれているトリエトキシシランを除去し、得られた粗生成物にジクロロメタン３０３．７０ｇを加え、イオン交換水１５５．１４ｇで３回分液し、有機層を取り出した。得られた有機層からエバポレーターでジクロロメタンを除去し、得られた粗生成物にテトラヒドロフラン３３０．８６ｇを加えて、該粗生成物を溶解させ、２５℃で１０分間撹拌したのち、ろ過し、ろ液とろ物に分離した。その後、得られたろ液からエバポレー
ターでテトラヒドロフランを除去し、得られた粗生成物にトルエン２７６．１８ｇを加えて、２５℃で１０分間撹拌したのち、ろ過し、ろ液とろ物に分離した。その後、得られたろ物からエバポレーターでトルエンを除去し、目的物である被精製アルコキシケイ素化合物（Ａ）（ＩＣＡ−ＴＥＯＳ）を淡黄色固体として得た（収率４３．２％）。
【化６】
2020164506.tif 000007
得られた被精製アルコキシケイ素化合物（Ａ）について、１Ｈ−ＮＭＲスペクトルを測定することにより同定した。結果を以下に示す。なお、測定に使用した溶媒は重水素化ジメチルスルホキシド、測定温度は室温、基準試料はテトラメチルシラン（ＴＭＳ）である。
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ）：０．５０〜０．６０ｐｐｍ（ｍ，２Ｈ）、１．１０〜１．１５ｐｐｍ（ｔ，９Ｈ）、１．５０〜１．６０ｐｐｍ（ｍ，２Ｈ）、３．５５〜３．６５ｐｐｍ（ｔ，２Ｈ）、３．４８〜３．５２ｐｐｍ（ｍ，４Ｈ）、３．７０〜３．８０ｐｐｍ（ｍ，６Ｈ）、１１．３〜１１．４ｐｐｍ（ｓ，２Ｈ）
また、得られた被精製アルコキシケイ素化合物（Ａ）について、１重量％プロピレングリコールモノメチルエーテル（ＰＧＭＥ）溶液の残存Ｐｔ量を誘導結合プラズマ質量分析法（アジレント・テクノロジー製 ＩＣＰ−ＭＳ  ７５００）にて測定したところ、被精製アルコキシケイ素化合物（Ａ）を１００重量％に換算して８．２ｐｐｍであった。
【００３１】
＜キレート樹脂を用いた被精製アルコキシケイ素化合物（Ａ）の精製＞
実施例と比較例に使用されているキレート樹脂は、それぞれ下記になる。
【化７】
2020164506.tif 000008
＊は担体とする樹脂との結合端を表し、担体の樹脂はポリスチレン、又は架橋化多孔質ポリスチレン等である。
【化８】
2020164506.tif 000009
＊は担体とする樹脂との結合端を表し、担体の樹脂はポリスチレン、又は架橋化多孔質ポリスチレン等である。
【００３２】
［実施例１］
合成例１で得られた含アルコキシケイ素化合物（Ａ）をＰＧＭＥで希釈し、１重量％の溶液を調整する。この溶液１０ｇに対して、１ｇのチオ尿素基を持つピュロライト社製キレート樹脂Ｓ９１４（商品名）を添加し、室温で４時間撹拌後、ろ過し、精製されたアルコキシケイ素化合物溶液を得た。得られた溶液について、吸着量に関してはＧＣ、残存Ｐｔ量に関しては誘導結合プラズマ質量分析法（アジレント・テクノロジー製ＩＣＰ−ＭＳ  ７５００）にて測定した。吸着量、残存Ｐｔ量を測定した結果を表１に示す。残存Ｐｔ量はアルコキシケイ素化合物を１００重量％に換算した時の値を示す。
【００３３】
［実施例２］
実施例１のピュロライト社製キレート樹脂に代えて、チオウロニウム基を持つピュロライト社製キレート樹脂Ｓ９２０を使用して同様な処理を行った結果を表１に示す。
【００３４】
［実施例３］
実施例１のピュロライト社製キレート樹脂に代えて、チオウロニウム基を持つ室町ケミカル社製キレート樹脂Ｍｕｒｏｍａｃ  ＸＭＳ−５４１８（商品名）を使用して同様な処理を行った結果を表１に示す。
【００３５】
［実施例４］
実施例３の希釈溶媒であるＰＧＭＥに代えて、合成例1で得られた被精製アルコキシケイ素化合物（Ａ）をシクロペンチルメチルエーテル（ＣＰＭＥ）で希釈し、１重量％の溶液を調整し、同様な処理を行った結果を表１に示す。
【００３６】
［比較例１］
実施例１のピュロライト社製キレート樹脂に代えて、Ｎ−メチル−グルカミン基を持つ三菱ケミカル社製キレート樹脂ＣＲＢ０３（商品名）を使用して同様な処理を行った。得られた溶液について吸着量を測定した結果、ＩＣＡ−ＴＥＯＳがＣＲＢ０３に４４％吸着されることを確認した。
【００３７】
［比較例２］
実施例１のピュロライト社製キレート樹脂に代えて、ポリアミン基を持つ三菱ケミカル社製キレート樹脂ＣＲ２０（商品名）を使用して同様な処理を行った。得られた溶液につい
て吸着量を測定した結果、ＩＣＡ−ＴＥＯＳがＣＲ２０に１５％吸着されることを確認した。
【００３８】
［比較例３］
実施例１のピュロライト社製キレート樹脂に代えて、イミノジ酢酸基を持つオルガノ（株）製キレート樹脂ＩＲＣ７４８（商品名）を使用して同様な処理を行った。得られた溶液は白濁しその後の処理ができなかった。
【００３９】
［比較例４］
実施例１のピュロライト社製キレート樹脂に代えて、アミノリン酸基を持つオルガノ（株）製キレート樹脂ＩＲＣ７４７ＵＰＳ（商品名）を使用して同様な処理を行った。得られた溶液は白濁しその後の処理ができなかった。
【００４０】
【表１】
2020164506.tif 000010
【００４１】
表１に示すように実施例１〜４のキレート樹脂を用いた場合はアルコキシケイ素化合物のキレート樹脂への吸着量を抑えながら白金を除去することができたのに対して、比較例１〜２のキレート樹脂を用いた場合はアルコキシケイ素化合物のキレート樹脂への吸着量が大きく実用的でないことが分かった。また比較例３〜４のキレート樹脂を用いた場合は溶液が白濁しその後の金属除去の処理を継続できなかった。