(57)【要約】      （修正有）【課題】人畜に対する毒性が低く取扱い安全性に優れ、かつ広範な植物病害に対して優れた防除効果および植物病菌に対する高い抗菌性を示す植物病害防除剤の提供。【解決手段】式（Ｉ）で表されるアゾール誘導体、またはそのＮ−オキシドもしくは農薬学的に許容可能な塩。2020176097.tif 000025式中、Ａは、ＮまたはＣＨ；ｐは、０、１または２；Ｘ１は、ＣＨ２、Ｏ、ＮＨ等；Ｚは、Ｈ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル基、フェニル基、ナフチル基等；Ｒ２は、−ＯＲ６または−ＮＲ７Ｒ８であり、Ｒ６〜Ｒ８は、それぞれ独立に、Ｈ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル基、フェニル基等であり、Ｒ７とＲ８とは環を形成していてもよく；Ｒ３およびＲ４は、それぞれ独立に、Ｈ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル基、フェニル基等であり、Ｒ３とＲ４とは環を形成していてもよく；Ｒ５は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ４−アルキル基等；ｍは、０、１、２または３である。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式（Ｉ）で表されるアゾール誘導体、またはそのＮ−オキシドもしくは農薬学的に許容可能な塩。
【化１】
2020176097.tif 000024
（式中、
Ａは、ＮまたはＣＨであり；
ｐは、０、１または２であり；
Ｘ１は、ＣＨ２、Ｏ、ＮＨ、Ｎ（−Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、Ｎ（−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル）またはＳ（Ｏ）ｑであり、ｑは、０、１または２であり；
Ｚは、水素、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル基、Ｚ１またはＺ２であり、Ｚ１は、（Ｒ１）ｎ１で置換された、もしくは無置換の、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル基、フェニル基またはナフチル基であり、Ｚ２は、（Ｒ１）ｎ２で置換された、もしくは無置換の、５員もしくは６員の芳香族複素環または２環から構成される９員もしくは１０員の芳香族複素環であり、該芳香族複素環は、Ｏ、ＮおよびＳから選択されるヘテロ原子を１、２、３または４つ含んでおり、Ｒ１は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ４−アルキル基、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ基または置換もしくは無置換のフェノキシ基であり、ｎ１は、１、２、３、４または５であり、ｎ２は、１、２、３または４であり；
Ｒ２は、−ＯＲ６または−ＮＲ７Ｒ８であり、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は、それぞれ独立に、水素原子、Ｃ１−Ｃ６−アルキル基、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル基、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル基、フェニル基、フェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル基、フェニル−Ｃ２−Ｃ４−アルケニル基、フェニル−Ｃ２−Ｃ４−アルキニル基またはフェノキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル基であり、Ｒ７とＲ８とは環を形成していてもよく
Ｒ３およびＲ４は、それぞれ独立に、Ｃ１−Ｃ６−アルキル基、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル基、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル基、フェニル基、フェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル基、フェニル−Ｃ２−Ｃ４−アルケニル基またはフェニル−Ｃ２−Ｃ４−アルキニル基であり、Ｒ３とＲ４とは環を形成していてもよく；
Ｒ５は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ４−アルキル基、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ基またはＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシ基であり；
ｍは、０、１、２または３であり；
さらに、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８における鎖状脂肪族基は、１以上の置換基Ｒａを有していてもよく、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８におけるシクロアルキルおよびフェニル部分は、１以上の置換基Ｒｂを有していてもよく、Ｒａは、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ基およびＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシ基から独立に選択され、Ｒａが複数存在する場合、各Ｒａは同一でも相違してもよく、Ｒｂは、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ４−アルキル基、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル基およびＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシ基から独立に選択され、Ｒｂが複数存在する場合、各Ｒｂは同一でも相違してもよい。）
【請求項２】
上記式（Ｉ）において、Ｒ２が、−ＯＲ６であり；Ｒ３およびＲ４が、それぞれ独立に、Ｃ１−Ｃ６−アルキル基、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル基であり、Ｒ３とＲ４とは環を形成していてもよく；Ｒ１が、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ４−アルキル基、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ基または置換もしくは無置換のフェノキシ基であり；Ｒ５が、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ４−アルキル基、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ基またはＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシ基である、請求項１に記載のアゾール誘導体、またはそのＮ−オキシドもしくは農薬学的に許容可能な塩。
【請求項３】
上記式（Ｉ）において、Ｒ６が、Ｃ１−Ｃ６−アルキル基であり；Ｒ３およびＲ４が、それぞれ独立に、Ｃ１−Ｃ６−アルキル基であり、Ｒ３とＲ４とは環を形成していてもよい、請求項２に記載のアゾール誘導体、またはそのＮ−オキシドもしくは農薬学的に許容可能な塩。
【請求項４】
上記式（Ｉ）において、Ｘ１が、ＣＨ２またはＯである、請求項１〜３の何れか１項に記載のアゾール誘導体、またはそのＮ−オキシドもしくは農薬学的に許容可能な塩。
【請求項５】
上記式（Ｉ）において、Ｚ１が、置換もしくは無置換の、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル基、フェニル基またはナフチル基であり、Ｚ２が、置換もしくは無置換の、ＯおよびＳから選択されるヘテロ原子を１つ含む５員もしくは６員の芳香族複素環または２環から構成される９員もしくは１０員の芳香族複素環である、請求項１〜４の何れか１項に記載のアゾール誘導体、またはそのＮ−オキシドもしくは農薬学的に許容可能な塩。
【請求項６】
請求項１〜５の何れか１項に記載のアゾール誘導体を有効成分として含有する、農園芸用薬剤または工業用材料保護剤。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規なアゾール誘導体、ならびに該アゾール誘導体を有効成分として含有する農園芸用薬剤および工業用材料保護剤に関する。
【背景技術】
【０００２】
従来、人畜に対する毒性が低く取扱い安全性に優れ、かつ広範な植物病害に対して高い防除効果を示す農園芸用薬剤が求められている。高い防除効果を示す農園芸用薬剤として、アゾール系殺菌剤が知られている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】特開昭６０−２６０５６１号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
しかしながら、人畜に対する毒性が低く取扱い安全性に優れ、かつ広範な植物病害に対して優れた防除効果および植物病菌に対する高い抗菌性を示す植物病害防除剤が依然として求められている。
【０００５】
そこで、本発明は上記の問題点に鑑みてなされたものであり、その目的は、上記の要望に応える化合物を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
上記の課題を解決するために、本発明者らが鋭意検討した結果、下記式（Ｉ）で示されるアゾール誘導体が優れた活性を有することを見出し、本発明を完成させるに至った。
【０００７】
すなわち、本発明に係るアゾール誘導体は、下記一般式（Ｉ）で表されるアゾール誘導体、またはそのＮ−オキシドもしくは農薬学的に許容可能な塩である：
【０００８】
【化１】
2020176097.tif 000002
【０００９】
Ａは、ＮまたはＣＨであり；
ｐは、０、１または２であり；
Ｘ１は、ＣＨ２、Ｏ、ＮＨ、Ｎ（−Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、Ｎ（−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル）またはＳ（Ｏ）ｑであり、ｑは、０、１または２であり；
Ｚは、水素、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル基、Ｚ１またはＺ２であり、Ｚ１は、（Ｒ１）ｎ１で置換された、もしくは無置換の、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル基、フェニル基またはナフチル基であり、Ｚ２は、（Ｒ１）ｎ２で置換された、もしくは無置換の、５員もしくは６員の芳香族複素環または２環から構成される９員もしくは１０員の芳香族複素環であり、該芳香族複素環は、Ｏ、ＮおよびＳから選択されるヘテロ原子を１、２、３または４つ含んでおり、Ｒ１は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ４−アルキル基、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ基、フェノキシ基またはＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシ基であり、ｎ１は、１、２、３、４または５であり、ｎ２は、１、２、３または４であり；
Ｒ２は、−ＯＲ６または−ＮＲ７Ｒ８であり、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は、それぞれ独立に、水素原子、Ｃ１−Ｃ６−アルキル基、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル基、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル基、フェニル基、フェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル基、フェニル−Ｃ２−Ｃ４−アルケニル基、フェニル−Ｃ２−Ｃ４−アルキニル基またはフェノキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル基であり、Ｒ７とＲ８とは環を形成していてもよく
Ｒ３およびＲ４は、それぞれ独立に、Ｃ１−Ｃ６−アルキル基、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル基、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル基、フェニル基、フェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル基、フェニル−Ｃ２−Ｃ４−アルケニル基またはフェニル−Ｃ２−Ｃ４−アルキニル基であり、Ｒ３とＲ４とは環を形成していてもよく；
Ｒ５は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ４−アルキル基、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ基またはＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシ基であり；
ｍは、０、１、２または３であり；
さらに、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８における鎖状脂肪族基は、１以上の置換基Ｒａを有していてもよく、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８におけるシクロアルキルおよびフェニル部分は、１以上の置換基Ｒｂを有していてもよく、Ｒａは、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ基およびＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシ基から独立に選択され、Ｒａが複数存在する場合、各Ｒａは同一でも相違してもよく、Ｒｂは、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ４−アルキル基、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル基およびＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシ基から独立に選択され、Ｒｂが複数存在する場合、各Ｒｂは同一でも相違してもよい。）
【発明の効果】
【００１０】
本発明に係るアゾール誘導体は、植物に病害を引き起こす多くの菌に対して優れた殺菌作用を有する。したがって、本発明に係るアゾール誘導体を有効成分として含む薬剤は、広範な植物病害に対して高い防除効果を発揮する。
【発明を実施するための形態】
【００１１】
本発明に係るアゾール誘導体の一実施形態について説明する。
【００１２】
〔１．アゾール誘導体〕
本実施形態に係るアゾール誘導体は、下記式（Ｉ）で示されるアゾール誘導体（以下、アゾール誘導体（Ｉ）と称する）である。
【００１３】
【化２】
2020176097.tif 000003
【００１４】
式（Ｉ）中、Ａは、ＮまたはＣＨであり、好ましくはＣＨである。
【００１５】
ｐは、０、１または２であり、好ましくは０または１である。
【００１６】
Ｘ１は、ＣＨ２、Ｏ、ＮＨ、Ｎ（−Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、Ｎ（−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル）またはＳ（Ｏ）ｑである。ここで、ｑは、０、１または２である。Ｘ１は、好ましくはＣＨ２、Ｏ、ＮＨ、Ｎ（−Ｃ１−Ｃ４−アルキル）またはＮ（−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル）であり、より好ましくはＣＨ２またはＯである。
【００１７】
Ｎ（−Ｃ１−Ｃ４−アルキル）におけるＣ１−Ｃ４−アルキル基は、炭素原子数が１〜４個である直鎖または分岐鎖状アルキル基であり、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、１−メチルプロピル基、２−メチルプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基およびｔｅｒｔ-ブチル基が挙げられる。
【００１８】
Ｎ（−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル）におけるＣ３−Ｃ６−シクロアルキル基は、炭素原子数３〜６個の環状のアルキル基であり、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基およびシクロヘキシル基が挙げられる。
【００１９】
Ｚは、水素、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル基、Ｚ１またはＺ２である。ここで、Ｚ１は、（Ｒ１）ｎ１で置換された、もしくは無置換の、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル基、フェニル基またはナフチル基である。また、Ｚ２は、（Ｒ１）ｎ２で置換された、もしくは無置換の、５員もしくは６員の芳香族複素環基または２環から構成される９員もしくは１０員の芳香族複素環基である。これら芳香族複素環基における複素環は、Ｏ、ＮおよびＳから選択されるヘテロ原子を１、２、３または４つ含んでいる。また、Ｒ１は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ４−アルキル基、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ基または置換もしくは無置換のフェノキシ基である。ｎ１は、１、２、３、４または５であり、ｎ２は、１、２、３または４である。Ｒ１が複数存在する場合、各Ｒ１は同一でも相違してもよい。
【００２０】
Ｃ２−Ｃ６−アルキニル基は、炭素原子数が２〜６個である直鎖または分岐鎖状のアルキニル基であり、例えば、エチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、ペンチニル基および１−ヘキシニル基が挙げられる。
【００２１】
Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル基は、炭素原子数３〜８個の環状のアルキル基であり、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基およびシクロオクチル基が挙げられる。
【００２２】
Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル基は、炭素原子数３〜８個の環状のシクロアルキル基が直鎖または分岐鎖状の炭素原子数１〜４個のアルキル基に結合していることを示す。例えば、シクロプロピルメチル基、シクロブチルメチル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシルメチル基、２−シクロプロピルエチル基、１−シクロプロピルエチル基、２−シクロヘキシルエチル基、３−シクロプロピルプロピル基、２−シクロプロピルプロピル基および４−シクロプロピルブチル基が挙げられる。
【００２３】
５員または６員の芳香族複素環基としては、例えば、フリル基、ピラゾリル基、チエニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、ピラジニル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基およびトリアジニル基が挙げられる。
【００２４】
２環から構成される９員または１０員の芳香族複素環基としては、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾイミダゾリル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、シンノリル基、ベンゾピラニル基、ベンゾフラニル基およびプテリジニル基が挙げられる。
【００２５】
なお、芳香族複素環基におけるＸ１との結合位置に特に制限はなく、可能な結合位置の何れでＸ１と結合していてもよい。
【００２６】
これらの中でも、Ｚ１は、置換もしくは無置換の、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル基、フェニル基またはナフチル基であることが好ましい。また、Ｚ２は、置換もしくは無置換の、ＯおよびＳから選択されるヘテロ原子を１つ含む５員もしくは６員の芳香族複素環基または２環から構成される９員もしくは１０員の芳香族複素環基であることが好ましい。
【００２７】
Ｒ１におけるＣ１−Ｃ４−アルキル基は、上述のＣ１−Ｃ４−アルキル基と同義であり、具体例としても同じ基が例示される。
【００２８】
Ｒ１におけるＣ１−Ｃ４−ハロアルキル基は、上述のＣ１−Ｃ４−アルキル基の置換し得る位置に１または２以上のハロゲン原子が置換されている有機基であり、置換されたハロゲン原子が２以上の場合は、ハロゲン原子は同一または異なってもよい。ハロゲン原子としては塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子またはフッ素原子が挙げられる。Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル基としては、例えば、クロロメチル基、２−クロロエチル基、２，３−ジクロロプロピル基、ブロモメチル基、クロロジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、および３，３，３−トリフルオロプロピル基が挙げられる。
【００２９】
Ｒ１におけるＣ１−Ｃ４−アルコキシは、炭素原子数１〜４個の直鎖または分岐鎖状のアルコキシ基であり、例えは、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基およびｔｅｒｔ−ブトキシ基が挙げられる。
【００３０】
Ｒ１におけるＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシは、上述のＣ１−Ｃ４−アルコキシの置換し得る位置に１または２以上のハロゲン原子が置換された有機基であり、置換されたハロゲン原子が２以上の場合は、ハロゲン原子は同一または異なってもよい。ハロゲン原子としては塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子またはフッ素原子が挙げられる。
【００３１】
Ｒ１におけるフェノキシ基が置換フェノキシ基である場合、置換基は、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４−アルキル基、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ基が好ましく、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ基がより好ましく、ハロゲン原子が特に好ましい。
【００３２】
Ｒ１は、好ましくは、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ４−アルキル基、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ基または置換もしくは無置換のフェノキシ基であり、さらに好ましくは、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ基、フェノキシ基またはＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシ基である。
【００３３】
Ｒ２は、−ＯＲ６または−ＮＲ７Ｒ８である。Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は、それぞれ独立に、水素原子、Ｃ１−Ｃ６−アルキル基、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル基、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル基、フェニル基、フェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル基、フェニル−Ｃ２−Ｃ４−アルケニル基、フェニル−Ｃ２−Ｃ４−アルキニル基またはフェノキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル基である。Ｒ７とＲ８とは互いに結合して、Ｒ７およびＲ８が結合している窒素原子とともに環を形成していてもよい。
【００３４】
Ｃ１−Ｃ６−アルキル基は、炭素原子数が１〜６個である直鎖または分岐鎖状アルキル基であり、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、１−メチルプロピル基、２−メチルプロピル基、１−エチルプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ-ブチル基、２−メチルブチル基、３，３−ジメチルブチル基、２，２−ジメチルブチル基、１，１−ジメチルブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、１−メチルペンチル基、ネオペンチル基および１，１−ジメチルエチル基が挙げられる。
【００３５】
Ｃ２−Ｃ６−アルケニル基は、炭素原子数が２〜６個である直鎖または分岐鎖状のアルケニル基であり、例えば、エテニル基、２−プロペニル基、１−メチル−２−プロペニル基、２−メチル−２−プロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−メチル−２−ブテニル基、１−メチル−２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−ペンテニル基、２−ペンテニル基、１−ヘキセニル基および５−ヘキセニル基が挙げられる。
【００３６】
フェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル基は、炭素原子数１〜４個の直鎖または分岐鎖状のアルキル基にフェニル基が置換しており、例えば、フェニルメチル基、２−フェニルエチル基、３−フェニルプロピル基および４−フェニルブチル基が挙げられる。
【００３７】
フェニル−Ｃ２−Ｃ４−アルケニル基は、炭素原子数２〜４個の直鎖または分岐鎖状のアルケニル基にフェニル基が結合しており、例えば、フェニルエテニル基、フェニル−１−プロペニル基、フェニルイソプロペニル基およびフェニルブテニル基が挙げられる。
【００３８】
フェニル−Ｃ２−Ｃ４−アルキニル基は、炭素原子数２〜４個のアルキニル基にフェニル基が結合しており、例えば、フェニルエチニル基、フェニル−１−プロピニル基、フェニル−２−プロピニル基、フェニル−１−ブチニル基、フェニル−２−ブチニル基、フェニル−３−ブチニル基およびフェニル−３−ブチニル基が挙げられる。
【００３９】
フェノキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル基は、炭素原子数１〜４個の直鎖または分岐鎖状のアルキル基にフェノキシ基が置換しており、フェノキシメチル基、２−フェノキシエチル基、３−フェノキシプロピル基および４−フェノキシブチル基が挙げられる。
【００４０】
なお、Ｒ２におけるＣ１−Ｃ６−アルキル基、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル基、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル基およびＣ３−Ｃ８−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル基は、それぞれ上述のＣ１−Ｃ６−アルキル基、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル基、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル基およびＣ３−Ｃ８−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル基と同義であり、具体例としても同じ基が例示される。
【００４１】
Ｒ２は、好ましくは−ＯＲ６である。Ｒ６は、好ましくはＣ１−Ｃ６−アルキル基またはフェノキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル基である。
【００４２】
Ｒ３およびＲ４は、それぞれ独立に、Ｃ１−Ｃ６−アルキル基、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル基、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル基、フェニル基、フェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル基、フェニル−Ｃ２−Ｃ４−アルケニル基またはフェニル−Ｃ２−Ｃ４−アルキニル基である。Ｒ３とＲ４とは互いに結合して、Ｒ３およびＲ４が結合している炭素原子とともに環を形成していてもよい。
【００４３】
Ｒ３およびＲ４におけるＣ１−Ｃ６−アルキル基、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル基、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル基、フェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル基、フェニル−Ｃ２−Ｃ４−アルケニル基およびフェニル−Ｃ２−Ｃ４−アルキニル基は、それぞれ上述のＣ１−Ｃ６−アルキル基、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル基、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル基、フェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル基、フェニル−Ｃ２−Ｃ４−アルケニル基およびフェニル−Ｃ２−Ｃ４−アルキニル基と同義であり、具体例としても同じ基が例示される。
【００４４】
Ｒ３およびＲ４は、好ましくは、それぞれ独立に、Ｃ１−Ｃ６−アルキル基であり、より好ましくは、それぞれ独立に、Ｃ１−Ｃ４−アルキル基であり、Ｒ３およびＲ４が結合している炭素原子とともに環を形成していてもよい。
【００４５】
Ｒ５は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ４−アルキル基、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ基またはＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシ基である。Ｒ５は、好ましくは、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基またはＣ１−Ｃ４−アルキル基である。
【００４６】
Ｒ５におけるＣ１−Ｃ４−アルキル基、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ基およびＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシ基は、それぞれ上述のＣ１−Ｃ４−アルキル基、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ基およびＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシ基と同義であり、具体例としても同じ基が例示される。
【００４７】
Ｒ５は、任意の置換位置にｍ個結合しており、ｍは０、１、２または３である。
【００４８】
さらに、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８における鎖状脂肪族基は、それぞれ独立に、１以上の置換基Ｒａを有していてもよく、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８におけるシクロアルキルおよびフェニル部分は、それぞれ独立に、１以上の置換基Ｒｂを有していてもよい。ここで、Ｒａは、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ基およびＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシ基から独立に選択される。また、Ｒｂは、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ４−アルキル基、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル基およびＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシ基から独立に選択される。
【００４９】
ＲａまたはＲｂにおけるＣ１−Ｃ４−アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４−アルキル基およびＣ１−Ｃ４−ハロアルキル基は、上述のＣ１−Ｃ４−アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４−アルキル基およびＣ１−Ｃ４−ハロアルキル基と同義であり、具体例としても同じ基が例示される。
【００５０】
一つの鎖状脂肪族基に１以上のＲａが存在する場合、その数は、置換し得る最大の数を上限とした任意の正の整数であり得る。一つのシクロアルキルまたはフェニル部分に１以上のＲｂが存在する場合、その数は、置換し得る最大の数を上限とした任意の正の整数であり得る。
【００５１】
Ｒａが複数存在する場合、各Ｒａは同一でも相違してもよい。また、Ｒｂが複数存在する場合、各Ｒｂは同一でも相違してもよい。
【００５２】
上述のアゾール誘導体（Ｉ）の中でも、第１の態様として、Ｒ２が、−ＯＲ６であり；Ｒ３およびＲ４が、それぞれ独立に、Ｃ１−Ｃ６−アルキル基、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル基であり、Ｒ３とＲ４とは環を形成していてもよく；Ｒ１が存在する場合には、Ｒ１が、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ４−アルキル基、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ基または置換もしくは無置換のフェノキシ基であり；Ｒ５が存在する場合には、Ｒ５が、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ４−アルキル基、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ基またはＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシ基であるアゾール誘導体が好ましい。また、第２の態様として、Ｒ２が、−ＯＲ６であり、Ｒ６が、Ｃ１−Ｃ６−アルキル基であり；Ｒ３およびＲ４が、それぞれ独立に、Ｃ１−Ｃ６−アルキル基であり、Ｒ３とＲ４とは環を形成していてもよく；Ｒ１が存在する場合には、Ｒ１が、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ４−アルキル基、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ基または置換もしくは無置換のフェノキシ基であり；Ｒ５が存在する場合には、Ｒ５が、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ４−アルキル基、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ基またはＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシ基であるアゾール誘導体がより好ましい。また、第３の態様として、Ｒ２が、−ＯＲ６であり、Ｒ６が、Ｃ１−Ｃ６−アルキル基であり；Ｒ３およびＲ４が、それぞれ独立に、Ｃ１−Ｃ６−アルキル基であり、Ｒ３とＲ４とは環を形成していてもよく；Ｒ１が存在する場合には、Ｒ１が、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ基または置換もしくは無置換のフェノキシ基であり；Ｒ５が存在する場合には、Ｒ５が、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基またはＣ１−Ｃ４−アルキル基であるアゾール誘導体がさらに好ましい。
【００５３】
また、上述の第１の態様から第３の態様において、（ａ）Ｘ１がＣＨ２またはＯであるか、もしくは（ｂ）Ｚ１が、置換もしくは無置換の、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル基、フェニル基またはナフチル基であり、Ｚ２が、置換もしくは無置換の、ＯおよびＳから選択されるヘテロ原子を１つ含む５員もしくは６員の芳香族複素環または２環から構成される９員もしくは１０員の芳香族複素環であるか、または（ａ）および（ｂ）の両方を満たすものがさらに好ましい。
【００５４】
特に好ましいアゾール誘導体（Ｉ）の具体的な例を、下記表１〜３に列挙する。
【００５５】
下記表１に示す化合物は、下記式（Ｉａ）で示される化合物に対応し、表１中の（Ｒ１）ｎ、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、（Ｒ５）ｍ、Ａ、Ｘ１およびｐは、それぞれ式（Ｉａ）のＲ２、Ｒ３、Ｒ４、（Ｒ５）ｍ、Ａ、Ｘ１およびｐに対応する。なお、表１中、例えば、（Ｒ１）ｎにおける「２，４−Ｃｌ」とは、式（Ｉ）中、Ｒ１が結合するフェニル基において、２位および４位の水素原子が、それぞれ塩素原子で置換されていることを表している。
【００５６】
【化３】
2020176097.tif 000004
【００５７】
【表１】
2020176097.tif 000005
【００５８】
下記表２に示す化合物は、下記式（ＩＩａ）または式（ＩＩｂ）で示される化合物に対応し、表２中の（Ｒ１）ｎ、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、（Ｒ５）ｍ、Ａ、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３およびｐは、それぞれ式（ＩＩａ）または式（ＩＩｂ）の（Ｒ１）ｎ、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、（Ｒ５）ｍ、Ａ、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３およびｐに対応する。
【００５９】
【化４】
2020176097.tif 000006
【００６０】
【表２】
2020176097.tif 000007
【００６１】
下記表３に示す化合物は、下記式（ＩＩＩ）で示される化合物に対応し、表３中のＲ２、Ｒ３、Ｒ４、（Ｒ５）ｍ、Ａ、Ｘ１およびＷは、それぞれ式（ＩＩＩ）のＲ２、Ｒ３、Ｒ４、（Ｒ５）ｍ、Ａ、Ｘ１およびＷに対応する。
【００６２】
【化５】
2020176097.tif 000008
【００６３】
【表３】
2020176097.tif 000009
【００６４】
アゾール誘導体（Ｉ）の農薬学的に許容可能な塩は、特に、そのカチオンおよびアニオンが、アゾール誘導体（Ｉ）の作用に悪影響を及ぼさない、これらのカチオンの塩またはこれらの酸の酸付加塩を包含する。好適なカチオンは特に、アルカリ金属（好ましくはナトリウムおよびカリウム）、アルカリ土類金属（好ましくはカルシウム、マグネシウムおよびバリウム）、遷移金属（好ましくはマンガン、銅、亜鉛および鉄）のイオンであり、また、所望の場合には１〜４個のＣ１−Ｃ４−アルキル置換基および／または１個のフェニル置換基もしくはベンジル置換基を有していてよいアンモニウムイオン（好ましくはジイソプロピルアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム、トリメチルベンジルアンモニウム）、さらにはホスホニウムイオン、スルホニウムイオン（好ましくはトリ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）スルホニウム）、およびスルホキソニウムイオン（好ましくはトリ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）スルホキソニウム）でもある。有用な酸付加塩のアニオンは、主に、塩化物イオン、臭化物イオン、フッ化物イオン、硫酸水素イオン、硫酸イオン、リン酸二水素イオン、リン酸水素イオン、リン酸イオン、硝酸イオン、重炭酸イオン、炭酸イオン、ヘキサフルオロケイ酸イオン、ヘキサフルオロリン酸イオン、安息香酸イオン、ならびにＣ１−Ｃ４−アルカン酸のアニオン、好ましくはギ酸イオン、酢酸イオン、プロピオン酸イオンおよび酪酸イオンである。これらは、アゾール誘導体（Ｉ）を、対応するアニオンの酸（好ましくは塩酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸または硝酸）と反応させることにより形成することができる。
【００６５】
〔２．アゾール誘導体の製造方法〕
アゾール誘導体（Ｉ）は下記全体スキームに従って公知の技術により得られる化合物から、製造することができる。
【００６６】
【化６】
2020176097.tif 000010
【００６７】
（工程１−１）一般式ａで表されるアミノ酸化合物（以下、アミノ酸ａと称する）を縮合剤（例えば、塩化チオニル）存在下、Ｒ２−Ｈで表されるアルコールまたはアミンと反応させて、一般式ｂで表される化合物（以下、化合物ｂと称する）を得る。
【００６８】
（工程１−２）得られた化合物ｂを、塩基の存在下、ＬＧ−（ＣＨ２）ｐ−Ｘ１−Ｚで表されるアルキル化剤と反応させて、一般式ｃで表される化合物（以下、化合物ｃと称する）を得る。ここで、ＬＧは求核的に置換可能な脱離基、例えば、ハロゲン原子、アルキルスルホニルオキシ基およびアリールスルホニルオキシ基であり、好ましくは塩素原子または臭素原子である。
【００６９】
（工程１−３）得られた化合物ｃを、好ましくは好適な溶媒中、例えばトルエン中で、塩基、例えばトリエチルアミンの存在下において、トリホスゲン（以下では、炭酸ビス（トリクロロメチル）と称する場合もある）と反応させることで、一般式ｄで表される化合物（以下、化合物ｄと称する）を得る。
【００７０】
（工程１−４）化合物ｄを、強塩基、例えば水素化ナトリウム（ＮａＨ）の存在下、一般式ｎで表されるアゾール（以下、アゾールｎと称する）と反応させることで、式（Ｉ）で示される化合物に相当する一般式Ｉ．Ａで表される化合物を得ることができる。
【００７１】
（２）アゾール誘導体の製造方法２
また、アゾール誘導体（Ｉ）は、下記全体スキーム２に従っても、公知の技術により得られる化合物から製造することができる。
【００７２】
【化７】
2020176097.tif 000011
【００７３】
（工程２−１）アミノ酸ａを、縮合剤存在下、Ｒ２−Ｈで表されるアルコールまたはアミンと反応させて、化合物ｂを得る。
【００７４】
（工程２−２）得られた化合物ｂを、一般式ｏで表される、脱離基（ＬＧ）を有するアゾールカルボニル誘導体と反応させることで、一般式ｅで表されるアゾール化合物（以下、アゾールｅと称する）を得る。
【００７５】
（工程２−３）得られたアゾールｅを、塩基の存在下、ＬＧ−（ＣＨ２）ｐ−Ｘ１−Ｚで表されるアルキル化剤と反応させて、式（Ｉ）で示される化合物に相当する一般式Ｉ．Ｂで表される化合物を得る。ここで、工程２−２で用いたアゾールカルボニル誘導体における脱離基は、求核的に置換可能な脱離基、例えば、芳香族複素環基、ハロゲン原子、アルキルスルホニルオキシ基およびアリールスルホニルオキシ基であり、好ましくはイミダゾールまたはトリアゾールである。また工程２−３で用いたアルキル化剤における脱離基は、求核的に置換可能な脱離基、例えば、ハロゲン原子、アルキルスルホニルオキシ基およびアリールスルホニルオキシ基であり、好ましくはヨウ素原子である。
【００７６】
（３）アゾール誘導体の製造方法３
また、アゾール誘導体（Ｉ）は、下記全体スキーム３に従っても、公知の技術により得られる化合物から製造することができる。
【００７７】
【化８】
2020176097.tif 000012
【００７８】
（工程３−１）アミノ酸ａを、縮合剤存在下、Ｒ２−Ｈで表されるアルコールまたはアミンと反応させて、化合物ｂを得る。
【００７９】
（工程３−２）得られた化合物ｂを、好ましくは好適な溶媒中、例えばクロロホルム中で、還元剤、例えばナトリウムトリアセトキシボロヒドリドの存在下、Ｚ−Ｘ１−（ＣＨ２）ｒ−１−ＣＨＯ（ここで、ｒは、１または２である。）で表されるアルデヒドと反応させることで、一般式ｆで表される化合物（以下、化合物ｆと称する）を得る。化合物ｆは、化合物ｃにおけるｐが１または２である化合物に相当する。
【００８０】
（工程３−３）得られた化合物ｆを、好ましくは好適な溶媒中、例えばトルエン中で、塩基、例えばトリエチルアミンの存在下において、トリホスゲンと反応させることで、一般式ｇで表される化合物（以下、化合物ｇと称する）を得る。
【００８１】
（工程３−４）化合物ｇを、強塩基、例えば水素化ナトリウム（ＮａＨ）の存在下、アゾールｎと反応させることで、一般式（Ｉ）におけるｐが１または２である化合物に相当する一般式Ｉ．Ｃで表される化合物を得ることができる。
【００８２】
なお、工程３−３に使用される化合物ｆは、工程３−２により得られる化合物ｆに限らず、製造方法１と同様にして得られた化合物でもよい。
【００８３】
（４）アゾール誘導体の製造方法４
また、アゾール誘導体（Ｉ）は、下記全体スキーム４に従っても、公知の技術により得られる化合物から製造することができる。
【００８４】
【化９】
2020176097.tif 000013
【００８５】
（工程４−１）アミノ酸ａを、縮合剤存在下、メタノールと反応させて、一般式ｈで表される化合物（以下、化合物ｈと称する）を得る。
【００８６】
（工程４−２）得られた化合物ｈを、塩基の存在下、ＬＧ−（ＣＨ２）ｐ−Ｘ１−Ｚで表されるアルキル化剤と反応させて、一般式ｉで表される化合物（以下、化合物ｉと称する）を得る。ここで、ＬＧは求核的に置換可能な脱離基、例えば、ハロゲン原子、アルキルスルホニルオキシ基およびアリールスルホニルオキシ基であり、好ましくは塩素原子または臭素原子である。
【００８７】
（工程４−３）得られた化合物ｉを、好ましくは好適な塩基、例えばナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシドの存在下において、Ｒ２−Ｈで表されるアルコールまたはアミンと反応させて一般式ｊで表される化合物（以下、化合物ｊと称する）を得る。
【００８８】
（工程４−４）得られた化合物ｊを、好ましくは好適な溶媒中、例えばトルエン中で、塩基、例えばトリエチルアミンの存在下において、トリホスゲンと反応させることで、一般式ｊで表される化合物（以下、化合物ｊと称する）を得る。
【００８９】
（工程４−５）化合物ｊを、強塩基、例えば水素化ナトリウム（ＮａＨ）の存在下、アゾールｎと反応させることで、式（Ｉ）で示される化合物に相当する一般式Ｉ．Ｄで表される化合物を得る。
【００９０】
なお、工程４−５に使用される化合物ｊは、工程４−４により得られる化合物ｊの代わりに、製造方法１において得られる化合物ｃまたは製造方法３において得られる化合物ｆ（ただし、ｐ＝１の場合）を用いてもよい。
【００９１】
〔３．アゾール誘導体のＮ−オキシド体の製造方法〕
Ｎ−オキシド体は、アゾール誘導体（Ｉ）から従来の酸化方法に従って、例えば、アゾール誘導体（Ｉ）をメタクロロ過安息香酸等の有機過酸によって（参照：ＷＯ０３／６４５７２またはJ. Med. Chem. 38(11), 1892-903, 1995）、または無機の酸化剤である過酸化水素（参照：J. Heterocyc. Chem. 18(7), 1305-8, 1981）もしくはオキソン（参照：J. Am. Chem. Soc. 123(25)、5962〜5973、2001）によって処理することで調製することができる。この酸化は、純粋なモノＮ−オキシドまたは異なるＮ−オキシドの混合物をもたらすことができる。Ｎ−オキシドの混合物はクロマトグラフィー等の従来の方法によって分離することができる。
【００９２】
〔４．農園芸用薬剤および工業用材料保護剤〕
アゾール誘導体（Ｉ）は、イミダゾリル基または１，２，４−トリアゾリル基を有するので、無機酸および有機酸の酸付加塩、または金属錯体を形成する。したがって。酸付加塩および金属錯体の一部として、農園芸用薬剤等の有効成分として使用することができる。
【００９３】
（１）植物病害防除効果
本実施形態における農園芸用薬剤は、広汎な植物病害に対する防除効果を呈する。
【００９４】
適用病害の例として以下を挙げることができる。なお、各病害の後ろの括弧内は、当該病害を引き起こす主な病原菌を示している。ダイズさび病（Phakopsora pachyrhizi、Phakopsora meibomiae）、ダイズ褐紋病（Zymoseptoria glycines）、ダイズ紫斑病（Cercospora kikuchii）、ダイズ褐点病（Alternaria sp.）、ダイズ炭疽病（Collectotrichum truncatum）、ダイズのFrogeye leaf spot（Cercocpora sojina）、ダイズのリゾクトニア根腐病（Rhizoctonia solani）、ダイズ葉腐病（Rhizoctonia solani）、ダイズ黒点病 (Diaporthe phaseolorum)、ダイズ茎疫病（Phytophthora sojae）、ナタネのPhoma leaf spot/stem canker（Leptosphaeria maculans、Leptosphaeria biglobosa）、ナタネのLight leaf spot（Pyrenopeziza brassicae）、ナタネ根瘤病Clubroot（Plasmodiophora brassicae）、ナタネのVerticillium wilt（Verticillium longisporum）、ナタネのBlackspot（Alternaria spp）、イネいもち病（Pyricularia oryzae）、イネごま葉枯病（Cochliobolus miyabeanus）、イネ白葉枯病（Xanthomonas oryzae）、イネ紋枯病（Rhizoctonia solani）、イネ小黒菌核病（Helminthosporium sigmoideun）、イネばか苗病（Gibberella fujikuroi）、イネ苗立枯病（Pythium aphanidermatum）、イネ立枯病（Pythium graminicola）、オオムギうどんこ病（Erysiphe graminis f. sp hordei）、オオムギ黒さび病（Puccinia graminis）、オオムギ黄さび病（Puccinia striiformis）、オオムギ斑葉病（Pyrenophora graminea）、オオムギ雲形病（Rhynchosporium secalis）、オオムギ裸黒穂病（Ustilago nuda）、オオムギ網斑病（Pyrenophora teres）、オオムギ赤かび病（Fusarium graminearum、Microdochium nivale）、コムギうどんこ病（Erysiphe graminis f. sp tritici）、コムギ赤さび病（Puccinia recondita）、コムギ黄さび病（Puccinia striiformis）、コムギ眼紋病（Pseudocercosporella herpotrichoides）、コムギ赤かび病（Fusarium graminearum、Microdochium nivale）、コムギふ枯病（Phaeosphaeria nodorum）、コムギ葉枯病（Zymoseptoria tritici）、コムギ紅色雪腐病（Microdochium nivale）、コムギ立枯病（Gaeumannomyces graminis）、コムギ黒点病（Epicoccum spp）、コムギ黄斑病（Pyrenophora tritici-repentis）、コムギ小粒菌核病（Typhula incarnate、Typhula ishikariensis）、シバダラースポット病（Sclerotinia homoeocarpa）、シバラージパッチ病（Rhizoctonia solani）、ブラウンパッチ病（Rhizoctonia solani）、シバ炭疽病（Colletotrichum graminicola）、シバのGray leaf Spot（Pyricularia grisea）、シバのネクロティックリングスポット病（Ophiosphaerella korrae）、シバのRed thread（Laetisaria fuciformis）、シバさび病（Puccinia zoysiae）、シバのサマーパッチ病（Magnaporthe poae）、シバのRoot decline of warm-season grasses（Gaeumannomyces graminis）、シバのブラウンリングパッチ（Waitea circinata）、シバフェアリーリング病（Agaricus、Calvatia、Chlorophyllum、Clitocybe、Lepiota、Lepista、Lycoperdon、Marasmius、Scleroderma、Tricholomaなど）、シバ紅色雪腐病（Microdochium nivale）、シバ雪腐小粒菌核病（Typhula incarnate、Typhula ishikariensis）、シバカーブラリア葉枯病（Curvularia sp.）、シバ疑似葉腐病（Ceratobasidium sp.）、シバ立枯病（Zoysia decline）、トウモロコシ黒穂病（Ustilago maydis）、トウモロコシ炭疽病（Colletotrichum graminicola）、トウモロコシ褐斑病（Kabatiella zeae）、トウモロコシ灰色斑点病（Cercospora zeae-maydis）、トウモロコシすす紋病（Setosphaeria turcica）、トウモロコシ北方斑点病（Cochliobolus carbonum）、トウモロコシ斑点病（Physoderma maydis）、トウモロコシさび病（Puccinia spp）、トウモロコシごま葉枯病（Bipolaris maydis）、トウモロコシ黄��ごま葉枯病（Phyllosticta maydis）、トウモロコシ赤かび病（Gibberella zeae）、サトウキビさび病（Puccinia spp）、ウリ類うどんこ病（Sphaerotheca fuliginea）、ウリ類炭疸病（Colletotrichum lagenarium、Glomerella cingulata）、キュウリべと病（Pseudoperonospora cubensis）、キュウリ灰色疫病（Phytophthora capsici）、キュウリつる割病（Fusarium oxysporum f.sp.cucumerinum）、スイカつる割病（Fusarium oxysporum f.sp.niveum）、リンゴうどんこ病（Podosphaera leucotricha）、リンゴ黒星病（Venturia inaequalis）、リンゴモリニア病（Monilinia mali）、リンゴ斑点落葉病（Alternaria alternata）、リンゴ腐乱病（Valsa mali）、ナシ黒斑病（Alternaria kikuchiana）、ナシうどんこ病（Phyllactinia pyri）、ナシ赤星病（Gymnosporangium asiaticum）、ナシ黒星病（Venturia nashicola）、イチゴうどんこ病（Sphaerotheca humuli）、核果類果樹の灰星病（Monilinia fructicola）、カンキツ青かび病（Penicillium italicum）、ブドウうどんこ病（Uncinula necator）、ブドウべと病（Plasmopara viticola）、ブドウ晩腐病（Glomerella cingulata）、ブドウのさび病（Phakopsora ampelopsidis）、斑葉病（シガトカ病）（Mycosphaerella fijiensis、Mycosphaerella musicola）、トマトうどんこ病（Erysiphe cichoracearum）、トマト輪紋病（Alternaria solani）、ナスうどんこ病（Erysiphe cichoracearum）、ジャカイモの夏疫病（Alternaria solani）、ジャカイモ炭疽病（Colletotrichum coccodes）、ジャカイモうどんこ病（Erysiphe spp、Leveillula taurica）、ジャカイモ疫病（Phytophthora infestans）、タバコうどんこ病（Erysiphe cichoracearum）、タバコ赤星病（Alternaria longipes）、テンサイ褐斑病（Cercospora beticola）、テンサイうどんこ病（Erysiphe betae）、テンサイ葉腐病（Thanatephorus cucumeris）、テンサイ根腐病（Thanatephorus cucumeris）、テンサイ黒根病（Aphanomyces cochlioides）、ダイコン萎黄病（Fusarium oxysporum f.sp.raphani）、チャ炭疽病（Discula theae-sinensis）、チャもち病（Exobasidium vexans）、チャ褐色円星病（Pseudocercospora ocellata、Cercospora chaae）、チャ輪紋病（Pestalotiopsis longiseta、Pestalotiopsis theae）、チャ網もち病（Exobasidium reticulatum）、ワタ黒斑病Alternaria leaf spot（Alternaria spp）、ワタ炭疽病（Glomerella spp）、ワタ輪紋病（Ascochyta gossypii）、ワタさび病（Puccinia spp、Phykopsora spp）、ワタのCercospora blight and leaf spot（Cercospora spp）、ワタのDiplopia boll rot（Diplopia spp）、ワタのHard lock（Fusarium spp）、ワタのPhoma blight（Phoma spp）、ワタのStemphyllium leaf spot（Stemphyllium spp）、ラッカセイ黒渋病（Cercosporidium personatum）、ラッカセイ褐斑病（Cercospora arachidicola）、ラッカセイ白絹病（Sclerotium rolfsii）、ラッカセイさび病（Puccinia arachidis）、種々の作物をおかす灰色かび病（Botrytis cinerea）、ピシウム属菌の病害（Pythium spp）および菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）など。また、Aspergillus属、Cochliobolus属、Corticium属、Diplodia属、Penicillium属、Fusarium属、Gibberella属、Mucor属、Phoma属、Phomopsis属、Pyrenophora属、Pythium属、Rhizoctonia属、Rhizopus属、Thielaviopsis属、Tilletia属、Trichoderma属、およびUstilago属等によって引き起こされる各種植物の種子伝染性病害または生育初期の病害。
【００９５】
本実施形態における農園芸用薬剤は、全ての植物に利用することができるが、適用植物の例として以下を挙げることができる。イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、トリチケール、トウモロコシ、モロコシ（ソルガム）、サトウキビ、シバ、ベントグラス、バミューダグラス、フェスクおよびライグラスなどのイネ科類、ダイズ、ラッカセイ、インゲンマメ、エンドウ、アズキおよびアルファルファなどのマメ科類、サツマイモなどのヒルガオ科類、トウガラシ、ピーマン、トマト、ナス、ジャガイモおよびタバコなどのナス科類、ソバなどのタデ科類、ヒマワリなどのキク科類、チョウセンニンジンなどのウコギ科類、ナタネ、ハクサイ、カブ、キャベツおよびダイコンなどのアブラナ科類、テンサイなどのアカザ科類、ワタなどのアオイ科類、コーヒーノキなどのアカネ科類、カカオなどのアオギリ科類、チャなどのツバキ科類、スイカ、メロン、キュウリおよびカボチャなどのウリ科類、タマネギ、ネギおよびニンニクなどのユリ科類、イチゴ、リンゴ、アーモンド、アンズ、ウメ、オウトウ、スモモ、モモおよびナシなどのバラ科類、ニンジンなどのセリ科類、サトイモなどのサトイモ科類、マンゴーなどのウルシ科類、パイナップルなどのパイナップル科類、パパイアなどのパパイア科類、カキなどのカキノキ科類、ブルーベリーなどのツツジ科類、ペカンなどのクルミ科類、バナナなどのバショウ科類、オリーブなどのモクセイ科類、ココヤシおよびナツメヤシなどのヤシ科類、みかん、オレンジ、グレープフルーツおよびレモンなどのミカン科類、ブドウなどのブドウ科類、草花（Flowers and ornamental plants）、果樹以外の樹ならびにその他の観賞用植物。また、野生植物、植物栽培品種、異種交配若しくは原形質融合などの従来の生物育種によって得られる植物および植物栽培品種、ならびに遺伝子操作によって得られる遺伝子組み換え植物および植物栽培品種を挙げることができる。遺伝子組み換え植物および植物栽培品種としては、例えば、除草剤耐性作物、殺虫性タンパク産生遺伝子を組み込んだ害虫耐性作物、病害に対する抵抗性誘導物質産生遺伝子を組み込んだ病害耐性作物、食味向上作物、収量向上作物、保存性向上作物、および収量向上作物などを挙げることができる。遺伝子組み換え植物栽培品種としては、具体的に、Roundup Ready、Liberty Link、B.t.、BXN、Poast Compatible、AgriSure、Genuity、Optimum、Powercore、DroughtGard、YieldGard、Herculex、WideStrike、Twinlink、VipCot、GlyTol、NewleafおよびBollgardなどの登録商標を含むものを挙げることができる。
【００９６】
（２）工業材料保護効果
さらに、アゾール誘導体（Ｉ）は、工業材料を侵す広汎な有害微生物から材料を保護する優れた効果を示すことから工業材料保護剤にも使用し得る。かかる微生物の例としては、以下に示す微生物を挙げることができる。
【００９７】
紙・パルプ劣化微生物（スライム形成菌を含む）であるアスペルギルス（Aspergillus sp.）、トリコデルマ（Trichoderma sp.）、ペニシリウム（Penicillium sp.）、ジェオトリカム（Geotrichum sp.）、ケトミウム（Chaetomium sp.）、カドホーラ（Cadophora sp.）、セラトストメラ（Ceratostomella sp.）、クラドスボリウム（Cladosporium sp.）、コーティシウム（Corticium sp.）、レンティヌス（Lentinus sp.）、レンズィテス（Lenzites sp.）、フォーマ（Phoma sp.）、ポリスティクス（Polysticus sp.）、プルラリア（Pullularia sp.）、ステレウム（Stereum sp.）、トリコスポリウム（Trichosporium sp.）、アエロバクタ−（Aerobacter sp.）、バチルス（Bacillus sp.）、デスルホビブリオ（Desulfovibrio sp.）、シュードモナス（Pseudomonas sp.）、フラボバクテリウム（Flavobacterium sp.）、ミクロコツカス（Micrococcus sp.）など、繊維劣化微生物であるアスペルギルスAspergillus sp.）、ペニシリウム（Penicillium sp.）、ケトミウム（Chaetomium sp.）、ミロテシウム（Myrothecium sp.）、カーブラリア（Curvularia sp.）、グリオマスティックス、（Gliomastix sp.）、メンノニエラ（Memnoniella sp.）、サルコポディウム（Sarcopodium sp.）、スタキボトリス（Stschybotrys sp.）、ステムフィリウム（Stemphylium sp.）、ジゴリンクス（Zygorhynchus sp.）、バチルス（bacillus sp.）、スタフィロコッカス（Staphylococcus sp.）など、木材変質菌であるオオウズラタゲ（Tyromyces palustris）、カワラタケ（Coriolus versicolor）、アスペルギルス（Aspergillus sp.）、ペニシリウム（Penicillium sp.）、リゾプス（Rhizopus sp.）、オーレオバシディウム（Aureobasidium sp.）、グリオクラデイウム（Gliocladum sp.）、クラドスポリウム（Cladosporium sp.）、ケトミウム（Chaetomium sp.）、トリコデルマ（Trichoderma sp.）など、皮革劣化微生物であるアスペルギルス（Aspergillussp.）、ペニシリウム（Penicillium sp.）、ケトミウム（Chaetomium sp.）、クラドスポリウム(Cladosporium sp.）、ムコール（Mucor sp.）、パエシロミセス（Paecilomycessp.）、ピロブス（Pilobus sp.）、プルラリア（Pullularia sp.）、トリコスポロン（Trichosporon sp.）、トリコテシウム（Tricothecium sp.）など、ゴム・プラスチック劣化微生物であるアスペルギルス（Aspergillus sp.）、ペニシリウム（Penicillium sp.）、リゾプス（Rhizopus sp.）、トリコデルマ（Trichoderma sp.）、ケトミウム（Chaetomium sp.）、ミロテシウム（Myrothecium sp.）、ストレプトマイセス（Streptomyces sp.）、シュードモナス（Pseudomonas sp.）、バチルス（Bacillus sp.）、ミクロコツカス（Micrococcus sp.）、セラチア（Serratia sp.）、マルガリノマイセス（Margarinomyces sp.）、モナスクス（Monascus sp.）など、塗料劣化微生物であるアスペルギルス（Aspergillus sp.）、ペニシリウム（Penicillium sp.）、クラドスポリウム（Cladosporium sp.）、オーレオバシディウム（Aureobasidium sp.）、グリオクラディウム（Gliocladium sp.）、ボトリオディプロディア（Botryodiplodia sp.）、マクロスポリウム（Macrosporium sp.）、モニリア（Monilia sp.）、フォーマ（Phoma sp.）、プルラリア（（Pullularia sp.）、スポロトリカム（Sporotrichum sp.）、トリコデルマ（Trichoderma sp.）、バシルス（（bacillus sp.）、プロテウス（Proteus sp.）、シュードモナス（Pseudomonas sp.）、およびセラチア（Serratia sp.）。
【００９８】
（３）製剤
（３−１）農園芸用薬剤
農園芸用薬剤は、有効成分であるアゾール誘導体（Ｉ）を固体担体または液体担体（希釈剤）、界面活性剤およびその他の製剤補助剤等と混合して粉剤、水和剤、粒剤および乳剤等の種々の形態に製剤して使用する。
【００９９】
これらの製剤には有効成分としてアゾール誘導体（Ｉ）を、０．１〜９５重量％、好ましくは０．５〜９０重量％、より好ましくは２〜８０重量％含まれるように製剤する。製剤補助剤として使用する固体担体、液体担体および界面活性剤を例示すれば、まず、固体担体としては、粉末担体および粒状担体などとして用いられ、クレー、タルク、珪藻土、ゼオライト、モンモリロナイト、ベントナイト、酸性白土、活性白土、アッタパルジャイト、方解石、バーミキュライト、パーライト、軽石および珪砂などの鉱物；尿素などの合成有機物；炭酸カルシウム、炭酸ナトリウム、硫酸ナトリウム、消石灰および重曹などの塩類；ホワイトカーボンなどの非晶質シリカおよび二酸化チタンなどの合成無機物；木質粉、トウモロコシ茎（穂軸）、クルミ殻（堅果外皮）、果実核、モミガラ、オガクズ、ふすま、大豆粉、粉末セルロース、デンプン、デキストリンおよび糖類などの植物性担体；ならびに、架橋リグニン、カチオンゲル、加熱または多価金属塩でゲル化するゼラチン、寒天などの水溶性高分子ゲル、塩素化ポリエチレン、塩素化ポリプロピレン、ポリ酢酸ビニル、ポリ塩化ビニル、エチレン−酢酸ビニル共重合体および尿素−アルデビド樹脂などの種々の高分子担体；などを挙げることができる。
【０１００】
液体担体としては、脂肪族溶剤（パラフィン類）、芳香族溶剤（キシレン、アルキルベンゼン、アルキルナフタレンなど）、混合溶剤（灯油）、マシン油（精製高沸点脂肪族炭化水素）、アルコール類（エタノール、イソプロパノール、シクロヘキサノールなど）、多価アルコール類（エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ヘキシレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコールなど）、多価アルコール誘導体類（プロピレン系グリコールエーテルなど）、ケトン類（アセトン、シクロヘキサノン、γ−ブチロラクトンなど）、エステル類（脂肪酸メチルエステル（ヤシ油脂肪酸メチルエステル）、乳酸エチルヘキシル、炭酸プロピレン、二塩基酸メチルエステル（コハク酸ジメチルエステル、グルタミン酸ジメチルエステル、アジピン酸ジメチルエステル））、含窒素担体類（Ｎ−アルキルピロリドン類）、油脂類（ヤシ油、大豆油、菜種油など）、アミド系溶剤(ジメチルホルムアミド、（Ｎ，Ｎ−ジメチルオクタンアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルデカン−１−アミド、５−（ジメチルアミノ）−４−メチル−５−オキソ−吉草酸メチルエステル、Ｎ−アシルモルホリン系溶剤（ＣＡＳ  Ｎｏ．８８７９４７−２９−７など））、ジメチルスルホキシド、アセトニトリルおよび水などを挙げることができる。
【０１０１】
界面活性剤は、非イオン性界面活性剤としては、例えば、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸ジエステル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル, ポリオキシエチレンジアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルホルマリン縮合物、ポリオキシエチレン／ポリオキシプロピレンブロックポリマー、アルキルポリオキシエチレン／ポリオキシプロピレンブロックポリマーエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアミン、ポリオキシエチレン脂肪酸アミド、ポリオキシエチレン脂肪酸ビスフェニルエーテル、ポリオキシエチレンベンジルフェニル（またはフェニルフェニル）エーテル、ポリオキシエチレンスチリルフェニル（またはフェニルフェニル）エーテル、ポリオキシエチレンエーテルおよびエステル型シリコンおよびフッ素系界面活性剤、ポリオキシエチレンヒマシ油、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、ならびにアルキルグリコシドなどが挙げられる。アニオン性界面活性剤としては、アルキルサルフェート、ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェート、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルサルフェート、ポリオキシエチレンベンジル（またはスチリル）フェニル（またはフェニルフェニル）エーテルサルフェート、ポリオキシエチレン、ポリオキシプロピレンブロックポリマーサルフェートなどのサルフェート類の塩、パラフィン（アルカン）スルホネート、α−オレフィンスルホネート、ジアルキルスルホサクシネート、アルキルベンゼンスルホネート、モノまたはジアルキルナフタレンスルホネート、ナフタレンスルホネート・ホルマリン縮合物、アルキルジフェニルエーテルジスルホネート、リグニンスルホネート、ポリオキシエチレンアルキルフエニルエーテルスルホネート、ポリオキシエチレンアルキルエーテルスルホコハク酸ハーフエステルなどのスルホネート類の塩、脂肪酸、Ｎ−メチル−脂肪酸サルコシネート、樹脂酸などの脂肪酸類の塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテルホスフェート、ポリオキシエチレンモノまたはジアルキルフェニルエーテルホスフェート、ポリオキシエチレンベンジル（またはスチリル）化フェニル（またはフェニルフェニル）エーテルホスフェート、ポリオキシエチレン／ポリオキシプロピレンブロックポリマー、ホスファチジルコリンホスファチジルエタノールイミン（レシチン）、およびアルキルホスフェートなどホスフェール類の塩などが挙げられる。カチオン性界面活性剤としては、アルキルトリメチルアンモニウムクロライド、メチルポリオキシエチレンアルキルアンモニウムクロライド、アルキルＮ−メチルピリジウムブロマイド、モノまたはジアルキルメチル化アンモニウムクロライド、アルキルペンタメチルプロピレンジアミンジクロライドなどのアンモニウム塩類およびアルキルジメチルベンザルコニウムクロライド、ベンゼトニウムクロライド（オクチルフェノキシエトキシエチルジメチルベンジルアンモニウムクロライド）などのベンザルコニウム塩類が挙げられる。
【０１０２】
その他の製剤用補助剤としては、ｐＨ調節剤としてのナトリウムおよびカリウムなどの無機塩類、フッ素系、シリコーン系の消泡剤、食塩などの水溶性の塩類、増粘剤として用いられるキサタンガム、グアーガム、カルボキシメチルセルロース、ポリビニルピロリドン、カルボキシビニルポリマー、アクリル系ポリマー、ポリビニルアルコール、デンプン誘導体および多糖類などの水溶性高分子、アルギン酸およびその塩、崩壊分散剤として用いられるステアリン酸金属塩、トリポリリン酸ソーダ、ヘキサメタリン酸ソーダ、その他、防腐剤、着色剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、薬害軽減剤ならびに劣化防止剤などが挙げられる。
【０１０３】
製剤には、そのまま使用するものと水等の希釈剤で所定濃度に希釈して使用するものとがある。希釈して使用するときのアゾール誘導体（Ｉ）の濃度は０．００１〜１．０％の範囲が望ましい。
【０１０４】
また、農園芸用薬剤として使用する場合、アゾール誘導体（Ｉ）の使用量は、畑、田、果樹園および温室等の農園芸地１ｈａあたり、２０〜５０００ｇ、より好ましくは５０〜２０００ｇである。これらの使用濃度および使用量は剤形、使用時期、使用方法、使用場所および対象作物等によっても異なるため、上記の範囲にこだわることなく増減することが可能である。
【０１０５】
（３−１）工業用材料保護剤
アゾール誘導体（Ｉ）を有効成分として含む工業用材料保護剤は、アゾール誘導体（Ｉ）以外にも種々の成分を含んでいてもよい。アゾール誘導体（Ｉ）を有効成分として含む工業用材料保護剤は、適当な液体担体に溶解もしくは分散させるか、または固体担体と混合して使用することができる。アゾール誘導体（Ｉ）を有効成分として含む工業用材料保護剤は、必要に応じて、さらに乳化剤、分散剤、展着剤、浸透剤、湿潤剤、および安定剤等含んでいてもよい。また、アゾール誘導体（Ｉ）を有効成分として含む工業用材料保護剤の剤型としては、水和剤、粉剤、粒剤、錠剤、ペースト剤、懸濁剤、および噴霧剤などを挙げることができる。アゾール誘導体（Ｉ）を有効成分として含む工業用材料保護剤は、他の殺菌剤、殺虫剤、および劣化防止剤等を含んでいてもよい。
【０１０６】
液体担体としては、有効成分と反応しないものであれば特に限定されるものではない。液体担体としては、例えば、水、アルコール類（例えば、メチルアルコール、エチルアルコール、エチレングリコール、セロソルブ等）、ケトン類（例えば、アセトン、メチルエチルケトンなど）、エーテル類（例えばジメチルエーテル、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等）、芳香族炭化水素類（例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、メチルナフタレン等）、脂肪族炭化水素類（例えばガソリン、ケロシン、灯油、機械油、燃料油等）、酸アミド類（例えばジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン等）ハロゲン化炭化水素類（例えば、クロロホルム、四塩化炭素等）、エステル類（例えば、酢酸エチルエステル、脂肪酸のグリセリンエステル等）、ニトリル類（例えば、アセトニトリル等）およびジメチルスルホキシド等を挙げることができる。
【０１０７】
固体担体としては、カオリンクレー、ベントナイト、酸性白土、パイロフィライト、タルク、珪藻土、方解石、尿素および硫酸アンモニウム等の微粉末または粒状物が使用できる。
【０１０８】
乳化剤および分散剤としては、石鹸類、アルキルスルホン酸、アルキルアリールスルホン酸、ジアルキルスルホコハク酸、第４級アンモニウム塩、オキシアルキルアミン、脂肪酸エステル、ポリアルキレンオキサイド系およびアンヒドロソルビトール系等の界面活性剤が使用できる。
【０１０９】
アゾール誘導体（Ｉ）を有効成分として製剤中に含有させる場合、その含有割合は、剤型および使用目的によっても異なるが、製剤の全量に対して、０．１〜９９．９重量％とすればよい。なお、実際の使用時においては、その処理濃度は、通常０．００５〜５重量％、好ましくは０．０１〜１重量％となるように適宜、溶剤、希釈剤および増量剤などを加えて調整するのが好ましい。
【０１１０】
（４）他の有効成分
本実施形態における農園芸用薬剤および工業材料保護剤は、既知の他の有効成分と組み合わせ、農園芸用薬剤および工業材料保護剤としての性能を高めて使用することもできる。既知の他の有効成分としては、殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、および植物生長調節剤に含まれる既知の有効成分を挙げることができる。
【０１１１】
（４−１）殺菌剤用途の有効成分
殺菌剤用途に好適な有効な成分としては、例えば、ステロール生合成阻害化合物、ベンズイミダゾール系化合物、コハク酸脱水素酵素阻害化合物（ＳＤＨＩ系化合物）、ストロビルリン系化合物、フェニルアミド系化合物、ジカルボキシイミド系化合物、アニリノピリミジン系化合物、多作用点化合物、抗生物質、カーバメート系化合物、キノリン系化合物、有機リン系化合物およびカルボキシアミド系化合物等が挙げられる。
【０１１２】
ステロール生合成阻害化合物としては、アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、ジフェノコナゾール、シプロコナゾール、ジニコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルトリアホール、ヘキサコナゾール、イマザリル、イミベンコナゾール、メトコナゾール、イプコナゾール、ミクロブタニル、ペフラゾエート、ペンコナゾール、プロクロラズ、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、エポキシコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリフルミゾール、トリチコナゾール、フルシラゾール、オキスポコナゾール、メフェントリフルコナゾール、イプフェントリフルコナゾール、1-((1Ｈ-1,2,4-トリアゾール-1-イル)メチル)-5-(4-クロロベンジル)-2-(クロロメチル)-2-メチルシクロペンタン-1-オール、メチル 2-((1Ｈ-1,2,4-トリアゾール-1-イル)メチル)-3-(4-クロロベンジル)-2-ヒドロキシ-1-メチルシクロペンタン-1-カルボキシレート、フェンプロピモルフ、フェンプロピジン、スピロキサミン、トリデモルフ、ブピリメート、フェナリモル、ピリフェノックスおよびトリホリン等が挙げられる。
【０１１３】
ベンズイミダゾール系化合物としては、カルベンダジム、ベノミル、チアベンダゾール、チオファネートメチルおよびフベリダゾール等が挙げられる。
【０１１４】
コハク酸脱水素酵素阻害化合物（ＳＤＨＩ系化合物）としては、ビキサフェン、ベンゾビンジフルピル、ボスカリド、フルオピラム、フルトラニル、フルキサピロキサド、フラメトピル、イソフェタミド、イソピラザム、メプロニル、ペンフルフェン、ペンチオピラド、セダキサン、チフルザミド、フルインダピル、ピラジフルミド、ピジフルメトフェン、ベノダニル、カルボキシン、ピラプロポイン、インピルフルクサム、イソフルシプラムおよびオキシカルボキシンが挙げられる。
【０１１５】
ストロビルリン系化合物としては、アゾキシストロビン、ジモキシストロビン、エネストロビン、フェナミストロビン、フルオキサストロビン、クレソキシムメチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、トリフロキシストロビン、マンデストロビン、ピリベンカルブ、ピラオキシストロビン、ピラメトストロビン、フルフェノキシストロビン、エノキサストロビン、クモキシストロビンおよびトリクロピリカルブ等が挙げられる。
【０１１６】
フェニルアミド系化合物としては、ベナラキシル、ベナラキシルＭまたはキララキシル、メタラキシル、メタラキシルＭまたはメフェノキサムおよびオキサジキシル等が挙げられる。
【０１１７】
ジカルボキシイミド系化合物としては、プロシミドン、イプロジオンおよびビンクロゾリン等が挙げられる。
【０１１８】
アニリノピリミジン系化合物としては、シプロジニル、メパニピリムおよびピリメタニル等が挙げられる。
【０１１９】
多作用点化合物としては、マンコゼブ、マンネブ、メチラム、プロピネブ、チラム（チウラム）、ジネブ、ジラム、アンバム、アニラジン、ジチアノン、フルアジナム、ペンシクロン、キントゼン、トリフルアニド、ドダイン、グアザチン、イミノクタジン（イミノクタジン酢酸塩、イミノクタジンアルベシル酸塩）、銅化合物（例えば塩基性塩化銅、水酸化第二銅、塩基性硫酸銅、硫酸銅、有機銅（オキシン銅）、ノニルフェノールスルホン酸銅、ＤＢＥＤＣ等）、炭酸水素塩（炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム）、金属銀、フェンチン、硫黄、キャプタン、クロロタロニル（ＴＰＮ）およびフォルペット等が挙げられる。
【０１２０】
抗生物質としては、カスガマイシン、ポリオキシン、ストレプトマイシン、バリダマイシンおよびオキシテトラサイクリン等が挙げられる。
【０１２１】
カーバメート系化合物としては、ベンチアバリカルブ（ベンチアバリカルブイソプロピル）、ジエトフェンカルブ、イプロバリカルブ、プロパモカルブおよびトルプロカルブ等が挙げられる。
【０１２２】
キノリン系化合物としては、オキソリニック酸、ピロキロン、キノキシフェンおよびテブフロキン等が挙げられる。
【０１２３】
有機リン系化合物としては、ジノカップ、エジフェンフォス（ＥＤＤＰ）、ホセチル（ホセチル‐アルミニウム）、イプロベンホス（ＩＢＰ）、メプチロジノカップおよびトルクロホスメチル等が挙げられる。
【０１２４】
カルボキシアミド系化合物としては、カルプロパミド、エタボキサム、フェノキサニル、シルチオファム、チアジニルおよびイソチアニル等が挙げられる。
【０１２５】
また、その他の殺菌剤用途の化合物として、アメトクトラジン、アミスルブロム、シアゾファミド、シフルフェナミド、シモキサニル、ジクロシメット、ジクロメジン、ファモキサドン、フェンアミドン、フェンヘキサミド、フェニトロパン、フルジオキソニル、フルオピコリド、フルスルファミド、フルチアニル、ハルピン、イソプロチオラン、イソニアニル、マンジプロパミド、メトラフェノン、オキサチアピプロリン、フサライド、プロキナジド、バリフェナレート、ゾキサミド、フェンピコキサミド、ピカルブトラゾックス、キノフメリン、ジメトモルフ、フルモルフ、フェリムゾン、アシベンゾラー（アシベンゾラル−Ｓ−メチル）、エトリジアゾール、ヒメキサゾール、プロベナゾール、トリシクラゾール、フェンピラザミン、テクロフタラム、ヒドロキシイソキサゾール、フルオルイミド、ピリオフェノン、ジフルメトリム、キノメチオナート、アミノピリフェン、ジクロベンチアゾクス、ピリダクロメチル、イプフルフェノキン、フルオピモミド、フロリルピコキサミド、メチルテトラプロール、フルオキサピプロリン、シイタケ菌糸体抽出物、および生物農薬（アグロバクテリウム・ラジオバクター、シュードモナス・フルオレッセンス、シュードモナス・ロデシア、バチルス・ズブチリス、バチルス・シンプレクス、バチルス・アミロリクエファシエンス、非病原性エルビニア・カロトボーラ、ラクトバチルス・プランタラム、バリオボラックス・パラドクス等）等が挙げられる。
【０１２６】
（４−２）殺虫剤用途の有効成分
殺虫剤用途に好適な有効な成分としては、例えば、有機リン系化合物、カーバメート系化合物、ピレスロイド系化合物、ネライストキシン化合物、ネオニコチノイド化合物、ベンゾイル尿素化合物、その他昆虫成長制御化合物、有機塩素化合物および天然物由来化合物等が挙げられる。
【０１２７】
有機リン系化合物としては、アセフェート、アジンホス−メチル、カズサホス、クロルエトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルピリホス、シアノホス、デメトン−Ｓ−メチル、ダイアジノン、ジクロルボス（ＤＤＶＰ）、ジクロトホス、ジメトエート、ジスルホトン、エチオン、エトプロホス、ＥＰＮ、フェナミホス、フエニトロチオン（ＭＥＰ）、フェンチオン（ＭＰＰ）、ホスチアゼート、イミシアホス、イソフェンホス、イソキサチオン、マラチオン、メタミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、オメトエート、オキシデメトンメチル、パラチオン、パラチオン−メチル、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミホスメチル、プロフェノホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、キナルホス、テブピリムホス、テルブホス、トリアゾホスおよびトリクロルホン（ＤＥＰ）等が挙げられる。
【０１２８】
カーバメート系化合物としては、アラニカルブ、アルジカルブ、ベンフラカルブ、ＢＰＭＣ、カルバリル（ＮＡＣ）、カルボフラン、カルボスルファン、カルタップ、フェノキシカルブ（ＢＰＭＣ）、フォルメタネート、イソプロカルブ（ＭＩＰＣ）、メチオカルブ、メソミル、オキサミル、ピリミカルブ、チオジカルブ、ＸＭＣ、ベンダイオカルブ、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、フェノチオカルブ、フラチオカルブ、メトルカルブおよびキシリルカルブ等が挙げられる。
【０１２９】
ピレスロイド系化合物としては、アクリナトリン、アレスリン、シペルメトリン、ビフェントリン、シクロプロトリン、シフルトリン、シペルメトリン、デルタメトリン、ジメフルトリン、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルブロシトリネート、フルシトリネート、フルバリネート、ハルフェンプロックス、シハロトリン、メトフルトリン、モンフルオロトリン、ペルメトリン、プロフルトリン、テフルトリン、トラロメトリン、シフルトリン、カッパービフェントリン、イミプロトリン、ピレトリン、クロロプラレトリン、イプシロンメトフルトリンおよびシフェノトリン等が挙げられる。
【０１３０】
ネライストキシン化合物としては、カルタップ、ベンスルタップ、チオシクラム、モノスルタップおよびビスルタップ等が挙げられる。
【０１３１】
ネオニコチノイド化合物としては、アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、チアクロプリドおよびチアメトキサム等が挙げられる。
【０１３２】
ベンゾイル尿素化合物としては、ビストリフルロン、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、テフルベンズロンおよびトリフルムロン等が挙げられる。
【０１３３】
その他昆虫成長制御化合物としては、ブプロフェジン、クロマフェノジド、シロマジン、ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジドおよびピリプロキシフェン等が挙げられる。
【０１３４】
有機塩素化合物としては、アルドリン、ディルドリン、エンドスルファン、メトキシクロル、リンダンおよびＤＤＴ等が挙げられる。
【０１３５】
天然物由来化合物としては、アバメクチン、バチルス・チューリンゲンシス菌由来の生芽胞および産生結晶毒素、ならびにそれらの混合物、ベンスルタップ、エマメクチン安息香酸塩、レピメクチン、ミルベメクチン、スピネトラム、スピノサド、マシン油、デンプン、還元澱粉糖化物、ナタネ油、オレイン酸ナトリウム、プロピレングリコールモノ脂肪酸エステル、脂肪酸グリセリドおよびリン酸第二鉄等が挙げられる。
【０１３６】
また、その他の殺虫剤用途の化合物として、アベルメクチン、クロラントラニリプロール、クロルフェナピル、シアントラニリプロール、ジアフェンチウロン、エチプロール、フィプロニル、フロニカミド、フルベンジアミド、フルエンスルホン、フルピラジフロン、インドキサカルブ、メタフルミゾン、メタアルデヒド、ピメトロジン、ピリダリル、ピリフルキナゾン、シラフルオフェン、スピロテトラマト、スルホキサフロール、トルフェンピラド、アフィドピロペン、ブロフラニリド、シクラニリプロール、ジクロロメゾチアズ、フロメトキン、フルアザインドリジン、フルヘキサホン、フルキサメタミド、ピリプロール、テトラニリプロール、トリフルメゾピリム、メトプレン、チクロピラゾフロー(tyclopyrazoflor)、フルピリミン、スピロピジオン、ベンズピリモキサン、シハロジアミドおよびスルフラミド等が挙げられる。
【０１３７】
（４−３）殺ダニ剤用途の有効成分
殺ダニ剤用途に好適な有効成分（殺ダニ活性成分）としては、例えばアセキノシル、アミドフルメット、アミトラズ、アゾシクロチン、ビフェナゼート、ブロモプロピレート、クロルフェンソン、キノメチオネート、フェニソブロモレート、ベンゾキシメート、クロフェンテジン、シエノピラフェン、シフルメトフェン、シヘキサチン、ジフロビダジン、ジエノクロル、エトキサゾール、フェナザキン、酸化フェンブタスズ、フェンピロキシメート、フェノチオカルブ、フルアクリピリム、ヘキシチアゾクス、プロパルギット（ＢＰＰＳ）、ピフルブミド、ピリダベン、ピリミジフェン、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、テブフェンピラド、テトラジホン、アシノナピルおよび調合油等が挙げられる。
【０１３８】
（４−４）殺線虫剤用途の有効成分
殺線虫剤用途に最適な有効成分（殺線虫活性成分）としては、例えばＤ−Ｄ（１，３−ジクロロプロペン）、ＤＣＩＰ（ジクロロジイソプロピルエーテル）、メチルイソチオシアネート、カーバムナトリウム塩、カズサホス、ホスチアゼート、イミシアホス、酒石酸モランテル、塩酸レバミゾール、ネマデクチンおよびチオキサザフェン等が挙げられる。
【０１３９】
（４−５）植物生長調節剤用途の有効成分
植物生長調整剤用途に最適な有効成分としては、例えばアミノエトキシビニルグリシン、クロルメコート、クロルプロファム、シクラニリド、ジケグラック、ダミノジット、エテホン、フルルプリミドール、フルメトラリン、ホルクロルフェニュロン、ジベレリン、マレイン酸ヒドラジド塩、メピコートクロリド、メチルシクロプロペン、ベンジルアミノプリン、パクロブトラゾール、プロヘキサジオン、チジアズロン、トリブチルホスホロトリチオエート、トリネキサパックエチルおよびウニコナゾール等が挙げられる。
【０１４０】
〔５．植物病害防除方法〕
本実施形態における農園芸用薬剤は、例えば、畑、水田、芝生、および果樹園などの農耕地または非農耕地において使用することができる。また、本実施形態における農園芸用薬剤は、茎葉散布といった茎葉処理に加えて、球根および塊茎などへの処理も含めた種子処理、潅注処理、および水面処理などの非茎葉処理によっても施用できる。したがって、本実施形態における植物病害防除方法は、上述の農園芸用薬剤を用いて茎葉処理または非茎葉処理を行う手順を含む方法である。なお、非茎葉処理を行う場合には、茎葉処理を行う場合に比べて、労力を低減させることができる。
【０１４１】
種子処理による施用では、水和剤および粉剤などを種子と混合し攪拌することにより、あるいは希釈した水和剤などに種子を浸漬することにより、薬剤を種子に付着させる。また、種子コーティング処理も含まれる。種子処理の場合の有効成分の使用量は、種子１００ｋｇに対して例えば０．０１〜１００００ｇであり、好ましくは０．１〜１０００ｇである。農園芸用薬剤で処理した種子については、通常の種子と同様に利用すればよい。
【０１４２】
潅注処理による施用は、苗の移植時などに植穴またはその周辺に粒剤などを処理したり、種子または植物体の周囲の土壌に粒剤および水和剤などを処理したりすることによって行う。潅注処理の場合の有効成分の使用量は、農園芸地１ｍ２あたり例えば０．０１〜１００００ｇであり、好ましくは０．１〜１０００ｇである。
【０１４３】
水面処理による施用は、水田の田面水に粒剤などを処理することによって行う。水面処理の場合の有効成分の使用量は、水田１０ａあたり例えば０．１〜１００００ｇであり、好ましくは１〜１０００ｇである。
【０１４４】
茎葉散布に用いる場合の有効成分の使用量は、畑、田、果樹園および温室などの農園芸地１ｈａあたり例えば２０〜５０００ｇ、より好ましくは５０〜２０００ｇである。
【０１４５】
なお、使用濃度および使用量は、剤形、使用時期、使用方法、使用場所および対象作物などによっても異なるため、上記の範囲にこだわることなく増減することが可能である。
【０１４６】
以上説明したように、アゾール誘導体（Ｉ）は、植物病害を引き起こす多くの菌に対して優れた殺菌作用を示す。すなわち、アゾール誘導体（Ｉ）を有効成分として含む農園芸用病害防除剤は、人畜に対する毒性が低く取扱い安全性に優れ、かつ広範な植物病害に対して高い防除効果を示すことができる。
【０１４７】
〔まとめ〕
以上の通り、本発明に係るアゾール誘導体は、上述の式（Ｉ）で表されるアゾール誘導体、またはそのＮ−オキシドもしくは農薬学的に許容可能な塩である。
（式（Ｉ）中、
Ａは、ＮまたはＣＨであり；
ｐは、０、１または２であり；
Ｘ１は、ＣＨ２、Ｏ、ＮＨ、Ｎ（−Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、Ｎ（−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル）またはＳ（Ｏ）ｑであり、ｑは、０、１または２であり；
Ｚは、水素、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル基、Ｚ１またはＺ２であり、Ｚ１は、（Ｒ１）ｎ１で置換された、もしくは無置換の、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル基、フェニル基またはナフチル基であり、Ｚ２は、（Ｒ１）ｎ２で置換された、もしくは無置換の、５員もしくは６員の芳香族複素環または２環から構成される９員もしくは１０員の芳香族複素環であり、該芳香族複素環は、Ｏ、ＮおよびＳから選択されるヘテロ原子を１、２、３または４つ含んでおり、Ｒ１は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ４−アルキル基、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ基または置換もしくは無置換のフェノキシ基であり、ｎ１は、１、２、３、４または５であり、ｎ２は、１、２、３または４であり；
Ｒ２は、−ＯＲ６または−ＮＲ７Ｒ８であり、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は、それぞれ独立に、水素原子、Ｃ１−Ｃ６−アルキル基、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル基、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル基、フェニル基、フェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル基、フェニル−Ｃ２−Ｃ４−アルケニル基、フェニル−Ｃ２−Ｃ４−アルキニル基またはフェノキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル基であり、Ｒ７とＲ８とは環を形成していてもよく
Ｒ３およびＲ４は、それぞれ独立に、Ｃ１−Ｃ６−アルキル基、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル基、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル基、フェニル基、フェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル基、フェニル−Ｃ２−Ｃ４−アルケニル基またはフェニル−Ｃ２−Ｃ４−アルキニル基であり、Ｒ３とＲ４とは環を形成していてもよく；
Ｒ５は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ４−アルキル基、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ基またはＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシ基であり；
ｍは、０、１、２または３であり；
さらに、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８における鎖状脂肪族基は、１以上の置換基Ｒａを有していてもよく、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８におけるシクロアルキルおよびフェニル部分は、１以上の置換基Ｒｂを有していてもよく、Ｒａは、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ基およびＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシ基から独立に選択され、Ｒａが複数存在する場合、各Ｒａは同一でも相違してもよく、Ｒｂは、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ４−アルキル基、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル基およびＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシ基から独立に選択され、Ｒｂが複数存在する場合、各Ｒｂは同一でも相違してもよい。）
また、本発明に係るアゾール誘導体では、上記式（Ｉ）において、Ｒ２が、−ＯＲ６であり；Ｒ３およびＲ４が、それぞれ独立に、Ｃ１−Ｃ６−アルキル基、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル基であり、Ｒ３とＲ４とは環を形成していてもよく；Ｒ１が、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ４−アルキル基、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ基または置換もしくは無置換のフェノキシ基であり；Ｒ５が、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ４−アルキル基、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ基またはＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシ基であることが好ましい。
【０１４８】
また、本発明に係るアゾール誘導体では、上記式（Ｉ）において、Ｒ６が、Ｃ１−Ｃ６−アルキル基であり；Ｒ３およびＲ４が、それぞれ独立に、Ｃ１−Ｃ６−アルキル基であることが好ましく、Ｒ３とＲ４とは環を形成していてもよい。
【０１４９】
また、本発明に係るアゾール誘導体では、上記式（Ｉ）において、Ｘ１が、ＣＨ２またはＯであることが好ましい。
【０１５０】
また、本発明に係るアゾール誘導体では、上記式（Ｉ）において、Ｚ１が、置換もしくは無置換の、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル基、フェニル基またはナフチル基であり、Ｚ２が、置換もしくは無置換の、ＯおよびＳから選択されるヘテロ原子を１つ含む５員もしくは６員の芳香族複素環または２環から構成される９員もしくは１０員の芳香族複素環であることが好ましい。
【０１５１】
また、本発明に係るアゾール誘導体を有効成分として含有する、農園芸用薬剤または工業用材料保護剤も本発明の範疇に含まれる。
【０１５２】
以下に実施例を示し、本発明の実施の形態についてさらに詳しく説明する。もちろん、本発明は以下の実施例に限定されるものではなく、細部については様々な態様が可能であることはいうまでもない。さらに、本発明は上述した実施形態に限定されるものではなく、請求項に示した範囲で種々の変更が可能であり、それぞれ開示された技術的手段を適宜組み合わせて得られる実施形態についても本発明の技術的範囲に含まれる。また、本明細書中に記載された文献の全てが参考として援用される。
【実施例】
【０１５３】
＜合成例１．化合物Ia-1の合成（Method A）＞
メチル2-アミノ-2-メチルプロパノエート塩酸塩の合成
2-アミノイソ酪酸5.25 gおよびメタノール60 mLを300 mLナスフラスコに加えて溶解した後、塩化チオニル39 mLを加えて60 ℃のオイルバスで加熱撹拌した。4時間後、溶媒を留去し、析出した白色固体をメタノール60 mLに溶解させ、再び溶媒を留去し、標記の化合物6.94 gを白色固体化合物として得た。また、当該化合物の合成を複数回実施した。
【０１５４】
メチル2-((2-クロロベンジル)アミノ)-2-メチルプロパノエートの合成
メチル2-アミノ-2-メチルプロパノエート塩酸塩7.21 gおよびN,N-ジメチルホルムアミド72 mLを200 mLナスフラスコに加えて溶解した後、トリエチルアミン13.11 mLおよび1-(ブロモメチル)-2-クロロベンゼン9.18 mLを加えて80 ℃のオイルバスで加熱撹拌した。3時間後、水を加え、酢酸エチルで2回抽出した。これを飽和食塩水で1回洗浄した。無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を留去し、オレンジ色液体粗製物 11.61 gを得た。カラムクロマトグラフィー(シリカゲル、:酢酸エチル:ヘキサン=3:97→24:76)にて精製し、標記の化合物 7.59 gを無色液体化合物として得た。
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ : 8.11 (s, 1H), 7.92 (s, 1H), 7.53 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 7.16 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 6.79 (brs, 1H), 5.00 (d, J = 13.5 Hz, 1H), 4.79 (s, 1H), 4.15 (d, J = 13.5 Hz, 1H), 3.41-3.26 (m, 2H), 2.70-2.57 (m, 2H), 1.06 (s, 9H). 。
【０１５５】
メチル2-((2-クロロベンジル)(クロロカルボニル)アミノ)-2-メチルプロパノエートの合成
炭酸ビス(トリクロロメチル) 0.56 gおよびトルエン40 mLを200 mLナスフラスコに加えて溶解した後、メチル2-((2-クロロベンジル)アミノ)-2-メチルプロパノエート0.57 gおよびトリエチルアミン0.33 mLのトルエン15 mL溶解液を加えて撹拌した。2時間後、水を加え、トルエンで1回抽出した。これを飽和食塩水で1回洗浄した。無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を留去し、溶媒を留去し、標記の化合物 0.72 gを無色液体化合物として得た。
【０１５６】
メチル2-(N-(2-クロロベンジル)-1H-イミダゾール-1-カルボキサミド)-2-メチルプロパノエート（化合物Ia-1）の合成
メチル2-((2-クロロベンジル)(クロロカルボニル)アミノ)-2-メチルプロパノエート0.72 gおよびトルエン15 mLを200 mLナスフラスコに加えて溶解した後、イミダゾール0.54 gおよび水素化ナトリウム0.11 gを加えて撹拌した。5時間後、水を加え、酢酸エチルで2回抽出した。これを飽和食塩水で1回洗浄した。無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を留去し、液体粗製物 0.78 gを得た。カラムクロマトグラフィー(シリカゲル、酢酸エチル:ヘキサン=35:65→56:44)にて精製し、標記の化合物(化合物Ia-1) 0.31 gを白色固体化合物として得た。
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ : 7.90 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 7.87 (s, 1H), 7.46-7.42 (m, 2H), 7.36-7.32 (m, 1H), 7.14 (s, 1H), 6.96 (s, 1H), 4.73 (s, 2H), 3.82 (s, 3H), 1.54 (s, 6H). 。
【０１５７】
＜合成例２．化合物III-1の合成（Method B）＞
メチル2-(1H-イミダゾール-1-カルボキサミド)-2-メチルプロパノエートの合成
合成例１で得られたメチル2-アミノ-2-メチルプロパノエート塩酸塩0.10 gおよびN,N-ジメチルホルムアミド1.5 mLを25 mLナスフラスコに加えて溶解した後、トリエチルアミン0.1 mLおよびカルボニルジイミダゾール0.31 gを加えて撹拌した。14時間後、水を加え、酢酸エチルで2回抽出した。これを飽和食塩水で1回洗浄した。無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を留去し、無色液体粗製物 0.13 gを得た。カラムクロマトグラフィー(シリカゲル、酢酸エチル:ヘキサン=90:10→100:0)にて精製し、標記の化合物 0.10 gを無色液体化合物として得た。
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ : 8.09 (s, 1H), 7.30 (s, 1H), 7.06 (s, 1H), 6.88 (brs, 1H), 3.74 (s, 3H), 1.64 (s, 6H). 。
【０１５８】
メチル2-メチル-2-(N-メチル-1H-イミダゾール-1-カルボキサミド)プロパノエート(化合物III-1)の合成
メチル2-(1H-イミダゾール-1-カルボキサミド)-2-メチルプロパノエートメチル0.10 gおよびN,N-ジメチルホルムアミド3.0 mLを25 mLナスフラスコに加えて溶解した後、水素化ナトリウム0.05 gおよびヨウ化メチル0.14 mLを加えて撹拌した。0.5時間後、飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで2回抽出した。これを飽和食塩水で1回洗浄した。無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を留去し、無色液体粗製物 0.22 gを得た。カラムクロマトグラフィー(シリカゲル、酢酸エチル:ヘキサン=100:0)にて精製し、標記の化合物(化合物III-1) 0.05 gを無色液体化合物として得た。
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ : 7.92 (brs, 1H), 7.26 (brs, 1H), 7.09 (brs, 1H), 3.72 (s, 3H), 3.09 (s, 3H), 1.59 (s, 6H). 。
【０１５９】
＜合成例３．化合物II-1の合成（Method C）＞
メチル 2-((2-クロロベンジル)アミノ)-2-メチルプロパノエートの合成
フルフラール0.16 mLおよびクロロホルム3 mLを25 mLナスフラスコに加えて溶解した後、合成例１で得られたメチル2-アミノ-2-メチルプロパノエート塩酸塩0.25 gを加えて撹拌した。4時間後、ナトリウムトリアセトキシボロヒドリド 0.69 gを加え撹拌した。5時間後、飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで2回抽出した。これを飽和食塩水で1回洗浄した。無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を留去し、黄色液体粗製物 0.32 gを得た。カラムクロマトグラフィー(シリカゲル、酢酸エチル:ヘキサン=25:75→45:55)にて精製し、標記の化合物 0.36 gを無色液体化合物として得た。
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ : 7.35 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 6.30 (dd, J = 2.8, 2.0 Hz, 1H), 6.17 (d, J = 2.8 Hz, 1H), 3.70 (s, 3H), 3.68 (s, 2H), 1.88 (brs, 1H), 1.36 (s, 6H). 。
【０１６０】
メチル2-((クロロカルボニル)(フラン-2-イルメチル)アミノ)-2-メチルプロパノエートの合成
炭酸ビス(トリクロロメチル) 0.86 gおよびトルエン49 mLを100 mLナスフラスコに加えて溶解した後、メチル2-((2-クロロベンジル)アミノ)-2-メチルプロパノエート0.87 gおよびトリエチルアミン0.50 mLのトルエン21 mL溶解液を加えて撹拌した。1時間後、水を加え、トルエンで1回抽出した。これを飽和食塩水で1回洗浄した。無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を留去し、溶媒を留去し、標記の化合物 0.80 gを無色液体化合物として得た。
【０１６１】
メチル2-(N-(フラン-2-イルメチル)-1H-イミダゾール-1-カルボキサミド)-2-メチルプロパノエート（化合物II-1）の合成
メチル2-((クロロカルボニル)(フラン-2-イルメチル)アミノ)-2-メチルプロパノエート0.80 gおよびトルエン21 mLを100 mLナスフラスコに加えて溶解した後、イミダゾール0.50 gおよび水素化ナトリウム0.17 gを加えて撹拌した。6時間後、水を加え、酢酸エチルで2回抽出した。これを飽和食塩水で1回洗浄した。無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を留去し、液体粗製物 0.78 gを得た。カラムクロマトグラフィー(シリカゲル、酢酸エチル:ヘキサン=61:39→82:18)にて精製し、標記の化合物(化合物II-1) 0.37 gを白色固体化合物として得た。
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ : 8.00 (s, 1H), 7.42 (d, J = 1.6 Hz, 1H), 7.33 (s, 1H), 7.07 (s, 1H), 6.38 (dd, J = 2.8, 1.6 Hz, 1H), 6.28 (d, J = 2.8 Hz, 1H), 4.65 (s, 2H), 3.75 (s, 3H), 1.53 (s, 6H). 。
【０１６２】
＜合成例４．化合物Ia-27の合成（Method D）＞
プロピル2-((2-クロロベンジル)アミノ)-2-メチルプロパノエートの合成
合成例１で得られたメチル2-((2-クロロベンジル)アミノ)-2-メチルプロパノエート0.15 gおよび1-プロパノール3 mLを25 mLナスフラスコに加えて溶解した後、ナトリウム tert-ブトキシド0.08 gを加えて撹拌した。1時間後、飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで2回抽出した。これを飽和食塩水で1回洗浄した。無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を留去し、無色液体粗製物 0.11 gを得た。カラムクロマトグラフィー(シリカゲル、酢酸エチル:ヘキサン=25:75)にて精製し、標記の化合物 0.10 gを無色液体化合物として得た。
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ : 7.44 (dd, J = 7.2, 1.6 Hz, 1H), 7.33 (dd, J = 7.6, 1.6 Hz, 1H), 7.26-7.15 (m, 2H), 4.06 (t, J = 6.8 Hz, 2H), 3.77 (s, 2H), 1.69 (sext, J = 7.2 Hz, 2H), 1.39 (s, 6H), 0.97 (t, J = 7.6 Hz, 3H). 。
【０１６３】
プロピル2-((2-クロロベンジル)(クロロカルボニル)アミノ)-2-メチルプロパノエートの合成
炭酸ビス(トリクロロメチル) 0.09 gおよびトルエン7 mLを25 mLナスフラスコに加えて溶解した後、プロピル2-((2-クロロベンジル)アミノ)-2-メチルプロパノエート0.10 g、およびトリエチルアミン0.05 mLのトルエン2 mL溶解液を加えて撹拌した。1時間後、水を加え、トルエンで1回抽出した。これを飽和食塩水で1回洗浄した。無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を留去し、溶媒を留去し、標記の化合物 0.13 gを無色液体化合物として得た。
【０１６４】
プロピル2-(N-(2-クロロベンジル)-1H-イミダゾール-1-カルボキサミド)-2-メチルプロパノエート（化合物Ia-27）の合成
プロピル2-((2-クロロベンジル)(クロロカルボニル)アミノ)-2-メチルプロパノエートト0.13 gおよびトルエン2 mLを50 mLナスフラスコに加えて溶解した後、イミダゾール0.09 gおよび水素化ナトリウム0.02 gを加えて撹拌した。5時間後、水を加え、酢酸エチルで2回抽出した。これを飽和食塩水で1回洗浄した。無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を留去し、液体粗製物 0.16 gを得た。カラムクロマトグラフィー(シリカゲル、酢酸エチル:ヘキサン=33:67→50:50)にて精製し、標記の化合物(化合物Ia-27) 0.08 gを無色液体化合物として得た。
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ : 7.94 (dd, J = 8.0, 1.2 Hz, 1H), 7.86 (s, 1H), 7.45-7.41 (m, 2H), 7.33 (ddd, J = 8.0, 7.6, 1.2 Hz, 1H), 7.14 (s, 1H), 6.96 (s, 1H), 4.72 (s, 2H), 4.17 (t, J = 6.8 Hz, 2H), 1.73 (sext, J = 7.6 Hz, 2H), 1.55 (s, 6H), 0.98 (t, J = 7.2 Hz, 3H). 。
【０１６５】
＜合成例５．その他の化合物＞
表４〜６の化合物番号に示された各化合物を、上述の合成例１、２、３または４に準じた方法で合成し、目的化合物が得られていることを確認した。表２の「Ｍｅｔｈｏｄ」におけるＡ、Ｂ、ＣおよびＤは、それぞれ上述の合成例１、２、３および４に準じた方法で合成したことを表している。
【０１６６】
【表４】
2020176097.tif 000014
2020176097.tif 000015
【０１６７】
【表５】
2020176097.tif 000016
【０１６８】
【表６】
2020176097.tif 000017
【０１６９】
＜製剤例１：水和剤＞
合成した本発明に係る任意のアゾール誘導体を用いて、以下の原料を混合および粉砕することで水和剤を調製した。調製した水和剤は、水で希釈して使用した。
アゾール誘導体                                        ２０質量部
ラウリル硫酸ナトリウム                                  ２質量部
アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウムホルマリン縮合物  ５質量部
ステアリン酸亜鉛                                    ０．２質量部
ホワイトカーボン                                        ３質量部
クレー                                            ６９．８質量部
＜製剤例２：乳剤＞
合成した本発明に係る任意のアゾール誘導体を用いて、以下の原料を混合することで乳剤を調製した。調製した乳剤は水で希釈して使用した。
アゾール誘導体                                  ５質量部
ポリオキシアルキレンアリルフェニルエーテル  ７．５質量部
アルキルベンゼンスルホン酸金属塩          ５．２５質量部
シクロヘキサノン                              ３２質量部
キシレン                                  ２．２５質量部
ソルベントナフサ                              ４８質量部。
【０１７０】
＜試験例１：植物病原菌に対する抗菌活性試験＞
シャーレ試験により、本発明に係るアゾール誘導体の各種植物病原性糸状菌に対する抗菌性を試験した。対照化合物として製造例で合成した対照化合物Ａを用いた。対照化合物Ａは特許文献１に記載される化合物であり、下記化学式（Ａ）で表される。
【０１７１】
【化１０】
2020176097.tif 000018
【０１７２】
オートクレーブ滅菌後、６０℃前後まで冷却したＰＤＡ培地（ポテト−デキストロース−アガー培地）に、所定の薬剤濃度になるように本発明化合物をジメチルスルホキシドに溶解し、ＰＤＡ培地に１％（Ｖ／Ｖ）添加した。ＰＤＡ培地中の薬剤濃度が均一になるようによく混合し、シャーレに培地を流し込み、本発明化合物を含む平板培地を作製した。
【０１７３】
一方、予めＰＤＡ培地上で培養した各種植物病原菌の菌叢を、直径４ｍｍのコルクボーラーで打ち抜き，上記の薬剤含有平板培地に植菌した。表７に従い所定の期間および温度で培養した後、薬剤処理平板上の菌叢直径を測定した。薬剤を含まない無処理平板上の菌叢直径と比較して、下記式により菌糸伸長抑制率Ｒ（％）を算出した。
【０１７４】
Ｒ＝１００（ｄｃ−ｄｔ）／ｄｃ
（式中、ｄｃは、無処理平板上の菌叢直径を示し、ｄｔは薬剤処理平板上の菌叢直径を示す。）
得られた結果を、表８に示す基準にしたがって５段階評価した。抗菌性指数が大きいほど、抗菌性に優れていることを示す。
【０１７５】
【表７】
2020176097.tif 000019
【０１７６】
【表８】
2020176097.tif 000020
【０１７７】
試験例Ａ：コムギ葉枯病菌(Zymoseptoria tritici)
前述の方法によりZymoseptoria triticiを用いて抗菌試験を行った。被験物質１００ｍｇ／Ｌにおいて化合物Ia-1、Ia-2、IIa-1、Ia-26、Ia-21、III-2、Ia-25、Ia-27、Ia-28、Ia-30、Ia-29、III-3、Ia-3、Ia-4、Ia-5、Ia-13、III-4、Ia-6、IIa-2、Ia-7、Ia-17、Ia-8、IIa-3、Ia-9、Ia-31、IIa-4、III-1、Ia-14、Ia-10、Ia-34、Ia-11、IIb-2、IIb-1、Ia-15、Ia-32、Ia-33およびIa-12はいずれも抗菌性指数５を示した。これに対し、対照化合物Ａの抗菌性指数は４であった。
【０１７８】
試験例Ｂ：コムギ赤かび病菌(Fusarium graminearum)
前述の方法によりFusarium graminearumを用いて抗菌試験を行った。被験物質１００ｍｇ／Ｌにおいて化合物Ia-1、Ia-2、IIa-1、Ia-26、III-2、Ia-25、Ia-27、Ia-28、Ia-30、Ia-29、III-3、Ia-3、Ia-4、Ia-5、Ia-13、III-4、Ia-6、IIa-2、Ia-7、Ia-17、Ia-8、IIa-3、Ia-9、Ia-31、IIa-4、III-1、Ia-14、Ia-10、Ia-34、Ia-11、IIb-2、IIb-1、Ia-15、Ia-32、Ia-33およびIa-12はいずれも抗菌性指数５を示した。これに対し、対照化合物Ａの抗菌性指数は３であった。
【０１７９】
試験例Ｃ：コムギ雲形菌(Rhynchosporium secalis)
前述の方法によりRhynchosporium secalisを用いて抗菌試験を行った。被験物質１００ｍｇ／Ｌにおいて化合物Ia-1、Ia-2、IIa-1、Ia-26、III-2、Ia-27、Ia-28、Ia-30、Ia-29、III-3、Ia-3、Ia-4、Ia-5、Ia-13、III-4、Ia-6、IIa-2、Ia-7、Ia-17、Ia-8、IIa-3、Ia-9、Ia-31、IIa-4、III-1、Ia-14、Ia-10、Ia-34、Ia-11、IIb-2、IIb-1、Ia-15、Ia-32、Ia-33およびIa-12はいずれも抗菌性指数５を示した。これに対し、対照化合物Ａの抗菌性指数は４であった。
【０１８０】
＜試験例２：コムギ赤さび病防除効果試験＞
本発明化合物を所定の薬剤濃度となるようにアセトンに溶解し、グラミンＳを含むイオン交換水に５％（Ｖ／Ｖ）添加した（グラミンＳの終濃度６０ｐｐｍ）。調製した薬液を、角型プラスチックポット（６ｃｍ×６ｃｍ）で栽培した第２葉期のコムギ（品種:農林６１号）に１０００Ｌ／ｈａの割合で散布した（薬剤処理区）。なお、化合物を含まないアセトン５％含有のイオン交換水（グラミンＳの終濃度６０ｐｐｍ）をコムギに散布したものを無処理区とした。散布後、コムギ葉上の散布液を風乾させ、コムギ赤さび病菌の胞子液（胞子２００個／視野に調整、６０ｐｐｍグラミンＳ）を噴霧接種し、２５℃高湿度条件下で４８時間保った。その後は温室内で管理した。接種後１４日目にコムギ赤さび病の罹病度を調査し、防除価を下記式により算出した。
防除価(％)＝［１−（薬剤処理区の平均罹病度／無処理区の平均罹病度）］×１００
また羅病度は下記の表９に基づき判断した。
【０１８１】
【表９】
2020176097.tif 000021
【０１８２】
上記の試験において、例えば、５００ｇ／ｈａの濃度において化合物Ia-25およびIIa-2はいずれも防除価５０％以上を示した。また、５００ｇ／ｈａの濃度では、化合物Ia-25の防除価が５７％であったのに対して、対照化合物Ａの防除価は２９％であった。
【０１８３】
＜試験例３：キュウリ灰色かび病防除効果試験＞
角型プラスチックポット（６ｃｍ×６ｃｍ）を用いて栽培した子葉期のキュウリ（品種: 相模半白節成）に、本発明化合物を試験例２に準じて所定濃度に調製し、１，０００Ｌ／ｈａの割合で散布した。散布葉を風乾した後、灰色かび病菌の胞子液をしみこませたペーパーディスク（直径８ｍｍ）を乗せ、２０℃高湿度条件下に保った。接種後、４日目にキュウリ灰色かび病の罹病度を調査して、防除価を下記式により算出した。
防除価（％）＝［１−（散布区の平均罹病度／無散布区の平均罹病度）］×１００
また羅病度は下記の表１０に基づき判断した。
【０１８４】
【表１０】
2020176097.tif 000022
【０１８５】
上記の試験において、例えば、５００ｇ／ｈａの濃度において化合物Ia-2、IIa-1、Ia-27、Ia-28、Ia-29、III-3、IIa-3、Ia-9、Ia-14、Ia-10、Ia-34、Ia-11、IIb-2、Ia-32、Ia-33およびIa-12はいずれも防除価７０％以上を示した。また、５００ｇ／ｈａの濃度では、化合物Ia-2の防除価が１００％であったのに対して、対照化合物Ａの防除価は０％であった。
【０１８６】
＜試験例４：コムギ赤かび病防除効果試験＞
開花期のコムギ穂部（品種：農林６１号）に、本発明化合物を試験例２に準じて所定濃度に調製し、１，０００Ｌ／ｈａの割合で散布した。穂部を乾燥させた後、コムギ赤かび病菌の胞子懸濁液（２×１０５個／ｍＬに調整、終濃度６０ｐｐｍのグラミンＳを含む）を噴霧接種し、２０℃、高湿度条件下に保持した。菌接種後、５日目にコムギ赤かび病の罹病度を調査して、試験例２に記載の式により防除価を算出した。
【０１８７】
また羅病度は下記の表１１に基づき判断した。
【０１８８】
【表１１】
2020176097.tif 000023
【０１８９】
上記の試験において、例えば、５００ｇ／ｈａの濃度において化合物Ia-1、IIa-1、IIIa-2、III-3、Ia-3、Ia-4、Ia-5、Ia-6、IIa-2、IIa-3、Ia-9、IIa-4、Ia-10、Ia-11、IIb-2、Ia-32、Ia-33およびIa-12はいずれも防除価７０％以上を示した。また、５００ｇ／ｈａでは、化合物Ia-1の防除価が８４％であったのに対して、対照化合物Ａの防除価は１％であった。
【０１９０】
＜試験例５：キュウリべと病防除価試験＞
１〜２葉期のキュウリ葉部（品種：相模半白節成）に、本発明化合物を試験例２に準じて所定濃度に調製し、１，０００Ｌ／ｈａの割合で散布した。葉部を風乾した後、キュウリべと病菌の胞子懸濁液（１×１０５個／ｍｌに調整）を噴霧接種し、２０℃、高湿度条件下に保持した。菌接種後、７日目にキュウリべと病の発病面積を調査して、次式を用いて防除価を算出した。
防除価（％）＝［１−（散布区の平均発病面積／無散布区の平均発病面積）］×１００
上記の試験において、例えば、５００ｇ／ｈａの濃度において化合物Ia-1、Ia-2、Ia-30およびIII-4はいずれも防除価７０％以上を示した。また、５００ｇ／ｈａの濃度では、化合物Ia-1の防除価が８４％であったのに対して、対照化合物Ａの防除価は１３％であった。
【０１９１】
＜試験例６：コムギうどんこ病防除価試験＞
１〜２葉期のコムギ葉部（品種：農林６１号）に、本発明化合物を試験例２に準じて所定濃度に調製し、１，０００Ｌ／ｈａの割合で散布した。葉部を風乾した後、コムギうどんこ病の胞子を振掛け接種し、温室で静置した。菌接種後、１０日目にコムギうどんこ病の発病面積を調査して、次式を用いて防除価を算出した。
防除価（％）＝［１−（散布区の平均発病面積／無散布区の平均発病面積）］×１００
上記の試験において、例えば、５００ｇ／ｈａの濃度において化合物Ia-1、Ia-20、Ia-25、Ia-28、Ia-30、Ia-28、III-3、Ia-3、Ia-4、Ia-5、Ia-13、III-4、Ia-6、IIa-2、Ia-7、Ia-17、Ia-8、IIa-3、IIa-3、Ia-9、IIa-4、Ia-14、Ia-10、Ia-11、IIb-2、Ia-32、Ia-33およびIa-12はいずれも防除価７０％以上を示した。また、１００ｇ／ｈａの濃度では、化合物Ia-1の防除価が８１％であったのに対して、対照化合物Ａの防除価は０％であった。
【０１９２】
＜試験例７：コムギ葉枯れ病防除効果試験＞
角型プラスチックポット（６ｃｍ×６ｃｍ）を用いてコムギ（品種：農林６１号）を第１.５葉期まで栽培した。本発明化合物を試験例２に準じて所定濃度に調製し、１，０００Ｌ／ｈａの割合でコムギに散布した。植物体上の散布液を風乾させた後、コムギ葉枯病菌の胞子（１×１０７個／ｍＬに調整、６０ｐｐｍとなるようにグラミンＳを添加）を噴霧接種し、２０℃高湿度条件下に４８時間保った。その後は人工気象室内で管理した。接種後２７〜３３日目に、試験例２と同様にして防除価を算出した。
【０１９３】
上記の試験において、例えば、５００ｇ／ｈａの濃度において化合物Ia-2、Ia-4、Ia-13、Ia-8、IIa-3、Ia-14およびIa-34はいずれも防除価７０％以上を示した。また、５００ｇ／ｈａの濃度では、化合物Ia-2の防除価が９８％であったのに対して、対照化合物Ａの防除価は３８％であった。
【０１９４】
＜試験例８：ダイズさび病防除効果試験＞
角型プラスチックポット（６ｃｍ×６ｃｍ）を用いてダイズ（品種：エンレイ）を第１、第２複葉展開期まで栽培した。本発明化合物を試験例２に準じて所定濃度に調製し、１，０００Ｌ／ｈａの割合で散布した。植物体上の散布液を風乾させた後、ダイズさび病菌の胞子（１×１０６個／ｍＬに調整、６０ｐｐｍとなるようにグラミンＳを添加）を噴霧接種し、２５℃高湿度条件下に４８時間保った。その後は温室内で管理した。接種後１５〜２０日目に、試験例２と同様にして防除価を算出した。
【０１９５】
上記の試験において、例えば、５００ｇ／ｈａの濃度において化合物Ia-1、Ia-2、IIa-1、Ia-26、III-2、Ia-25、Ia-27、Ia-28、Ia-30、Ia-3、Ia-4、Ia-5、Ia-13、Ia-6、Ia-17、Ia-16、Ia-8、IIa-3、Ia-9、IIa-4、Ia-14、Ia-10、Ia-11、IIb-2、IIb-1、Ia-32、Ia-33およびIa-12はいずれも防除価７０％以上を示した。また、１００ｇ／ｈａの濃度では化合物Ia-1の防除価が１００％であったのに対して、対照化合物Ａの防除価は８８％であった。
【産業上の利用可能性】
【０１９６】
本発明に係るアゾール誘導体は、農園芸用薬剤および工業用材料保護剤の有効成分として好適に利用することができるため、農業分野および工業分野において利用可能である。