(57)【要約】      （修正有）【課題】保存安定性に優れた混合物、並びにこれを用いた水分散液及び酸化防止剤を提供する。【解決手段】式（１）で表されるジエステル、式（２）で表されるモノエステル及び水を含む混合物、これを用いた水分散体及び酸化防止剤。2020158426.tif 000007（Ｒ１〜Ｒ４及びＲ７〜Ｒ１０は、Ｈ又はＣ１〜１２のアルキル基；Ｒ５、Ｒ６及びＲ１１は、Ｃ１〜３４のアルキル基等；Ｒ１２は金属；ｍ、ｎ、ｋ及びｌは、１〜８の整数）【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式（１）で表されるジエステル、下記式（２）で表されるモノエステル及び水を含
む混合物。
【化１】
2020158426.tif 000006
（上記式（１）において、Ｒ１〜Ｒ４はそれぞれ独立して、水素又は炭素数が１以上１２
以下のアルキル基であり、Ｒ５及びＲ６はそれぞれ独立して、炭素数１以上３４以下のア
ルキル基又は炭素数３以上３４以下のアルケニル基であり、ｍ及びｎはそれぞれ独立して
、１以上８以下の整数である。上記式（２）において、Ｒ７〜Ｒ１０はそれぞれ独立して
、水素又は炭素数が１以上１２以下のアルキル基であり、Ｒ１１は炭素数１以上３４以下
のアルキル基又は炭素数３以上３４以下のアルケニル基であり、Ｒ１２は金属であり、ｋ
及びｌはそれぞれ独立して、１以上８以下の整数である。）
【請求項２】
前記式（１）において、ｍ及びｎがいずれも１以上３以下の整数であり、かつ前記式（
２）において、ｋ及びｌがいずれも１以上３以下の整数である、請求項１に記載の混合物
。
【請求項３】
前記式（１）及び前記式（２）において、ｍ＝ｎ＝ｋ＝ｌである、請求項１又は２に記
載の混合物。
【請求項４】
前記式（２）で表されるモノエステルのＲ１２の金属は１族金属又は２族金属である請
求項１乃至３のいずれか一項に記載の混合物。
【請求項５】
前期式（１）で表されるジエステル濃度が１０重量％以上６０重量％以下である、請求
項１乃至４のいずれか一項に記載の混合物。
【請求項６】
［式（２）で表されるモノエステルの重量］／［式（１）で表されるジエステルの重量
］が０．０１以上０．６０以下である、請求項１乃至５のいずれか一項に記載の混合物。
【請求項７】
請求項１乃至６のいずれか一項に記載の混合物を含む水分散液。
【請求項８】
請求項１乃至６のいずれか一項に記載の混合物からなる酸化防止剤。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、保存安定性及び取扱い性に優れた混合物及び水分散液に関する。また、本発
明は、この混合物又は水分散液を用いた酸化防止剤に関する。
【背景技術】
【０００２】
塩化ビニル樹脂、ＡＢＳ（アクリロニトリル−ブタジエン−スチレン）樹脂、ＭＢＳ（
メタクリル酸メチル−ブタジエン−スチレン）等の水媒体中で懸濁重合法又は乳化重合法
により重合する樹脂は、空気中の酸素や光により酸化されるため、これらを製造する際に
は酸化防止剤や光安定剤が用いられる。これらの添加剤を樹脂中に均一に分散するために
、重合時に重合体が溶液状態又はスラリー状態の間に添加するのが好ましい方法とされて
いる。
【０００３】
以前より、酸化防止剤と、乳化剤あるいは懸濁剤をそれぞれ単独で、又は乳化剤および
懸濁剤を併用して水中に分散させる方法が提案されている。しかしながら、一般に分散液
は不安定な状態であり、凝集や分離等の経時変化が発生しにくいことが求められる。その
ため、乳化剤の選定や量比に関する検討が多くなされているが、いまだこれを満足するも
のはない。
【０００４】
上記のような乳化剤を用いて分散する方法のうち、ジアルキルチオジプロピオネートを
用いる方法が提案されている。例えば、特許文献１において、ジアルキルチオジプロピオ
ネートの分散液作成において、高級アルコールの硫酸塩等を乳化剤として使用されている
。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】特開平５−６５４８１号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
特許文献１に記載されているジアルキルチオジプロピオネート系酸化防止剤の分散液は
保存安定性の点で、いまだ満足できる分散製剤ができていないのが現状である。そこで、
本発明の目的は、ジアルキルチオジプロピオネート系化合物を用いながらも、保存安定性
に優れた水分散液、並びにこれを用いた酸化防止剤を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明者が上記課題を解決するために詳細な検討を行った結果、特定のジエステルと特
定のモノエステルを含む水分散液により、上記課題を解決することを見出した。即ち、本
発明の要旨は以下の通りである。
【０００８】
［１］  下記式（１）で表されるジエステル、下記式（２）で表されるモノエステル及び
水を含む混合物。
【０００９】
【化１】
2020158426.tif 000002
【００１０】
（上記式（１）において、Ｒ１〜Ｒ４はそれぞれ独立して、水素又は炭素数が１以上１２
以下のアルキル基であり、Ｒ５及びＲ６はそれぞれ独立して、炭素数１以上３４以下のア
ルキル基又は炭素数３以上３４以下のアルケニル基であり、ｍ及びｎはそれぞれ独立して
、１以上８以下の整数である。上記式（２）において、Ｒ７〜Ｒ１０はそれぞれ独立して
、水素又は炭素数が１以上１２以下のアルキル基であり、Ｒ１１は炭素数１以上３４以下
のアルキル基又は炭素数３以上３４以下のアルケニル基であり、Ｒ１２は金属であり、ｋ
及びｌはそれぞれ独立して、１以上８以下の整数である。）
【００１１】
［２］  前記式（１）において、ｍ及びｎがいずれも１以上３以下の整数であり、かつ前
記式（２）において、ｋ及びｌがいずれも１以上３以下の整数である、［１］に記載の混
合物。
［３］  前記式（１）及び前記式（２）において、ｍ＝ｎ＝ｋ＝ｌである、［１］又は［
２］に記載の混合物。
［４］  前記式（２）で表されるモノエステルのＲ１２の金属は１族金属又は２族金属で
ある［１］乃至［３］のいずれか一つに記載の混合物。
【００１２】
［５］  前記式（１）で表されるジエステル濃度が１０重量％以上６０重量％以下である
、［１］乃至［４］のいずれか一つに記載の混合物。
［６］  ［式（２）で表されるモノエステルの重量］／［式（１）で表されるジエステル
の重量］が０．０１以上０．６０以下である、［１］乃至［５］のいずれか一つに記載の
混合物。
【００１３】
［７］  ［１］乃至［６］のいずれか一つに記載の混合物を含む水分散液。
［８］  ［１］乃至［６］のいずれか一つに記載の混合物からなる酸化防止剤。
【発明の効果】
【００１４】
本発明の混合物によれば、保存安定性に優れ、かつ取扱いが容易な混合物、並びにこれ
を用いた水分散液及び酸化防止剤が提供される。
【発明を実施するための形態】
【００１５】
以下、本発明を詳細に説明するが、本発明は以下の説明に限定されるものではなく、本
発明の要旨を逸脱しない範囲において、任意に変形して実施することができる。
【００１６】
〔混合物〕
本発明の混合物は、下記式（１）で表されるジエステル、下記式（２）で表されるモノ
エステル及び水を含むものである。なお、以下において、式（１）で表されるジエステル
を「ジエステル（１）」と称し、式（２）で表されるモノエステルを「モノエステル（２
）」と称することがある。
【００１７】
【化２】
2020158426.tif 000003
【００１８】
本発明の混合物は水分散液の状態であることが好ましい。即ち、本発明の水分散液は、
本発明の混合物を含むものである。
【００１９】
本発明の混合物及び本発明の水分散液は、水媒中に分散されたジエステル（１）の粒径
の保存安定性に優れるという効果を奏する。本発明がこのような効果を奏する理由はモノ
エステル（２）には親水基と疎水基が共存し、良好な乳化性を発現することと、後掲の比
較例に示すようなオレイン酸と比較して分散質であるジエステル（１）に類似の構造を有
しているため、ジエステル（１）表面での吸着安定性が高いことに起因するものと考えら
れる。
【００２０】
＜ジエステル（１）＞
前記式（１）において、Ｒ１〜Ｒ４はそれぞれ独立して、水素又は炭素数が１以上１２
以下のアルキル基である。Ｒ１〜Ｒ４が以上のものであると、酸化防止能に優れたものと
なり、特にこの観点から水素又は炭素数が８以下のアルキル基であることが好ましく、水
素であることが最も好ましい。
【００２１】
前記式（１）において、Ｒ５及びＲ６はそれぞれ独立して、炭素数１以上３４以下のア
ルキル基又は炭素数３以上３４以下のアルケニル基である。Ｒ５及びＲ６が以上のもので
あると、本発明の混合物を樹脂に添加した際に酸化防止能が高められる。樹脂に添加した
際にジエステル（１）の揮発性を抑制する観点からアルキル基又はアルケニル基の炭素数
は、８以上であることが好ましく、１２以上であることがより好ましい。また、酸化防止
能の観点からアルキル基又はアルケニル基の炭素数は、２２以下であることが好ましく、
１８以下であることがより好ましい。
【００２２】
前記式（１）において、ｍ及びｎはそれぞれ独立して、１以上８以下の整数である。ｍ
及びｎが以上の範囲であると、酸化防止能が高くなり、この観点からｍ及びｎは、それぞ
れ独立して、１以上３以下の整数であることが好ましく、２であることが最も好ましい。
また、合成のし易さの観点から、ｍ及びｎは同一であることが好ましい。
【００２３】
＜モノエステル（２）＞
前記式（２）において、Ｒ７〜Ｒ１０はそれぞれ独立して、水素又は炭素数が１以上１
２以下のアルキル基である。Ｒ７〜Ｒ１０が以上のものであると、酸化防止能が高められ
、この観点から、水素又は炭素数が８以下のアルキル基であることが好ましく、水素であ
ることが最も好ましい。
【００２４】
前記式（２）において、Ｒ１１は炭素数１以上３４以下のアルキル基又は炭素数３以上
３４以下のアルケニル基である。Ｒ１１が以上のものであることで酸化防止能を高めるこ
とができる。樹脂に添加後のモノエステル（２）の揮発性を抑制する観点からアルキル基
又はアルケニル基の炭素数は、８以上であることが好ましく、１２以上であることがより
好ましい。また、酸化防止能の観点からアルキル基又はアルケニル基炭素数は、２２以下
であることが好ましく、１８以下であることがより好ましい。
【００２５】
前記式（２）において、ｋ及びｌはそれぞれ独立して１以上８以下の整数である。酸化
防止能の観点からｋ及びｌは１以上３以下の整数であることが好ましく、２であることが
最も好ましい。合成のし易さの観点から、ｋとｌは同一の値であることが好ましい。更に
、ジエステル（１）のｍ、ｎと、モノエステル（２）のｋ、ｌはいずれも同じ値であるこ
と、即ちｍ＝ｎ＝ｋ＝ｌであることが特に好ましい。
【００２６】
前記式（２）において、Ｒ１２は金属である。アルカリ原料の入手しやすさの観点で金
属はリチウム、ナトリウム、カリウム等の１族金属又はマグネシウム、カルシウム、バリ
ウム等の２族金属である。さらにナトリウム、カリウムから選ばれるものが好ましい。
【００２７】
尚、混合物の入手及び本発明の効果の点から、Ｒ１とＲ７、Ｒ２とＲ６、Ｒ３とＲ９
、Ｒ４とＲ１０がそれぞれ同一の基を表し、Ｒ５、Ｒ６及びＲ１１が同一であるのが好ま
しい。
【００２８】
本発明の混合物及び本発明の水分散液を使用した樹脂の製造効率の観点から、ジエステ
ル（１）の濃度は混合物全体に対し、好ましくは１０重量％以上であり、より好ましくは
１３重量％以上であり、更に好ましくは１５重量％以上であり、一方、水分散液の保存安
定性の観点から好ましくは６０重量％以下であり、より好ましくは５５重量％以下であり
、更に好ましくは５３重量％以下である。ジエステル（１）濃度が高すぎると粒子が凝集
しやすくなる場合がある。
【００２９】
本発明の混合物及び本発明の水分散液において、分散時間を短くする観点から、モノエ
ステル（２）の濃度は混合物全体に対し、好ましくは０．１重量％以上であり、より好ま
しくは１重量％以上であり、更に好ましくは２重量％以上であり、一方、好ましくは３６
重量％以下であり、より好ましくは２５重量％以下であり、更に好ましくは１０重量％以
下である。モノエステル（２）の濃度が低すぎると、分散質に対して分散剤として機能す
るモノエステルの量が不足して、分散液を分散しにくくなる場合がある。モノエステル（
２）濃度が高すぎると、分散工程中に泡立ち、分散しにくくなる場合がある。
【００３０】
本発明の混合物において、［モノエステルの重量］／［ジエステルの重量］は、混合物
を水分散液としたときの分散時間を短くする観点から、好ましくは０．０１以上であり、
より好ましくは０．０２以上であり、更に好ましくは０．０３以上であり、一方、好まし
くは０．６０以下であり、より好ましくは０．４０以下であり、更に好ましくは０．２０
以下である。［モノエステルの重量］／［ジエステルの重量］が低すぎると、分散質であ
るジエステル（１）に対して分散剤として機能するモノエステルの量が不足して、分散し
にくくなる場合がある。［モノエステルの重量］／［ジエステルの重量］が高すぎると、
分散工程中に泡立ち、分散しにくくなる場合がある。
【００３１】
＜その他の成分＞
本発明の混合物には他の添加剤も使用することができる。他の添加剤については次に例
示するが、これらに限定されるものではない。他の添加剤とはフェノール系酸化防止剤、
リン系酸化防止剤、アミン系酸化防止剤である。フェノール系酸化防止剤とは、例えば、
ペンタエリスリトールテトラキス（３−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキ
シフェニル）プロピオネート）、エチレンビス（オキシエチレン）ビス（３−（５−ｔｅ
ｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−ｍ−トリル）プロピオネート）、チオジエチレンビス（
３−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート）、Ｎ
，Ｎ’−ヘキサン−１，６−ジイルビス（３−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒ
ドロキシフェニルプロピオンアミド））、オクチル−３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４
−ヒドロキシ−ヒドロ肉桂酸、２，４，６−トリス（３’，５’−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル
−４’−ヒドロキシベンジル）メシチレン、４，６−ビス（オクチルチオメチル）−ｏ−
クレゾール、ヘキサメチレンビス（３−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキ
シフェニル）プロピオネート）、１，３，５−トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−
４−ヒドロキシベンジル）−１，３，５−トリアジン−２，４，６（１Ｈ，３Ｈ，５Ｈ）
−トリオン、オクタデシル−３−（３，５  -ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフ
ェニル）プロピオネート、ポリ（ジシクロペンタジエン−ｃｏ−ｐ−クレゾール）等が挙
げられる。また、リン系酸化防止剤とは亜りん酸トリス（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル
フェニル）等が挙げられる。また、アミン系酸化防止剤とは２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチ
ル−４−（４，６−ビス（オクチルチオ）−１，３，５−トリアジン−２−イルアミノ）
フェノール等が挙げられる。
【００３２】
＜製造方法＞
以下により、本発明の混合物の製造方法の例を説明するが、本発明はこれらに限定され
るものではない。
【００３３】
［エステル混合物の合成処方Ａ］
含硫黄ジカルボン酸を仕込み、長鎖アルキル基を有する高級アルコールを仕込む。原料
が均一になるまで加熱し、撹拌する。系内を脱水しながら、水の留出がなくなるまで反応
させる。このとき、酸触媒を添加してもよい。反応完了後、水と混合し、撹拌、静置し、
水層を排出する。この操作を数回繰り返すことが好ましい。そののち油層中の水分を除去
し、得られた油層を冷却してエステル混合物を得ることができる。
【００３４】
高級アルコールの仕込み量は含硫黄ジカルボン酸のモル数に対して、０．５倍モル以上
２倍モル未満から選択することができる。
反応温度、圧力、時間は原料である高級アルコールの種類により適宜設定できるが、反応
温度は２０〜２００℃、反応時圧力は１０〜３００ｈＰａ、反応時間は１〜６時間程度が
好ましい。
【００３５】
前記の酸触媒は酸と水を混合又は溶解したものであり、仕込み量は含硫黄ジカルボン酸
のモル数に対して、０．０１倍モル以上２倍モル未満から選択することができる。酸は無
機酸でも有機酸でも使用することができ、コスト等の観点から無機酸では硫酸、硝酸が好
ましく、有機酸ではｐ−トルエンスルホン酸１水和物、メタンスルホン酸、１０−カンフ
ァースルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸が好ましい。これらは組み合わせて用い
ることもできる。
【００３６】
［エステル混合物の合成処方Ｂ］
ジエステル（１）を仕込み、均一になるまで加熱し、撹拌する。塩基性水溶液と混合し
、加水分解する。反応完了後に水と混合し、撹拌、静置し、水層を排出する操作を数回繰
り返すことで中和、洗浄する。そののち、油層中の水分を脱水し、得られた油層を冷却し
て、エステル混合物を得ることができる。
【００３７】
反応温度、時間は原料であるジエステル（１）の種類により適宜設定できるが、反応温
度は２０〜２００℃、反応時間は１〜６時間程度が好ましい。
【００３８】
ここで用いられる塩基性化合物としては無機塩基が好ましく、水酸化リチウム、水酸化
ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、水酸化バリウム等が挙げられる。これ
らは組み合わせて用いることもできる。その仕込み量はジエステル（１）のモル数に対し
て、０．０１倍モル以上２モル未満から選択することができる。
【００３９】
［混合物（水分散液）の作製］
前記の処方Ａ又は処方Ｂで製造したエステル混合物とジエステル（１）、金属水和物水
溶液、水を混合して加熱し、エステル混合物中のモノエステル（２）を金属水和物で中和
する。これに対して固形物が全て溶けた時から分散機で撹拌することにより、混合物及び
水分散液を作製することができる。
【００４０】
金属水和物は無機塩基が好ましく、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化リチウ
ム等が挙げられる。これらは組み合わせて用いることもできる。その仕込み量はエステル
混合物中のモノアルキルチオジプロピオネートのモル数に対して通常、０．５倍モル以上
２．０倍モル以下とする。
【００４１】
エステル混合物とジエステル（１）の配合は配合後の［（２）で表されるモノエステル
塩の重量］／［式（１）で表されるジエステルの重量］が好ましくは０．０１以上であり
、より好ましくは０．０２以上であり、更に好ましくは０．０３以上であり、一方、好ま
しくは０．６０以下であり、より好ましくは０．４０以下であり、更に好ましくは０．２
０以下である。水の仕込み量は混合物全体に対して、５重量％以上であることが好ましく
、１０重量％以上であることがより好ましく、一方、９５重量％以下であることが好まし
く、９０重量％以下であることがより好ましい。
【００４２】
＜用途＞
本発明の混合物及び本発明の水分散液は、凝集や分離等の経時変化が発生しにくいとい
う効果を奏する。このため、水媒体中で重合して製造する樹脂に対しての酸化防止剤等の
用途に好適に用いることができる。具体的には、懸濁重合法や乳化重合法によって製造さ
れる塩化ビニル樹脂、ＡＢＳ樹脂、ＭＢＳ樹脂等に用いる酸化防止剤として用いることが
できる。
【実施例】
【００４３】
以下の実施例および比較例により本発明をさらに詳細に説明するが、本発明はこれらに
限定されるものではない。
【００４４】
（酸触媒の調製）
ｐ−トルエンスルホン酸１水和物（東京化成工業（株）製）６．８ｇ、イオン交換水４
．６ｇを混合、溶解し、酸触媒とした。
【００４５】
（エステル混合物の合成）
ラウリルアルコール（富士フイルム和光純薬（株）製）３３０ｇ（１．８モル）、チオ
ジプロピオン酸（東京化成工業（株）製）２３７ｇ（１．３モル）を１Ｌセパラブルフラ
スコに仕込み、内温が１２７℃になるまで加熱した。原料が溶解してから撹拌を開始し、
調製した酸触媒を１ｍＬ添加した。内温を維持したまま徐々に減圧度を高めていき、最終
的には２０ｈＰａで水の留出がなくなるまで反応を続けた。そののち、内温を９０℃に調
整し、イオン交換水１４２ｇを添加し、３０分間撹拌し、３０分間静置し、水層を排出し
た。再度、イオン交換水１４２ｇを添加し、３０分間撹拌し、３０分間静置し、水層を排
出した。内温を１００℃にして、ダイヤフラムポンプを使い、２６７ｈＰａで１時間、５
３ｈＰａで１時間、１３ｈＰａで１時間と段階的に減圧度を上げ、油層中の水分を除去し
た。水分を除去した油層をＳＵＳバットに排出し、冷却して、エステル混合物を３９７ｇ
得た。このエステル混合物のジエステル組成率をジエステル単体のＨＰＬＣ分析データか
ら定量し、エステル混合物の組成がジラウリルチオジプロピオネート／モノラウリルチオ
ジプロピオネート（重量比）＝６３／３７であることを確認した。
【００４６】
（保存性試験）
前述の手順で作製した分散液を２５℃の条件で保存した。初期、２週間後の分散液の平
均粒径（Ｄ５０）の測定を実施し、経時変化の有無を以下の基準で評価した。
◎：保存性試験の初期と２週間後との間で平均粒径の増加が０．２μｍ未満
○：保存性試験の初期と２週間後との間で平均粒径の増加が０．２μｍ以上０．５μｍ未
満
△：保存性試験の初期と２週間後との間で平均粒径の増加が０．５μｍ以上
×：分散液が固化
【００４７】
［実施例１］
エステル混合物２４ｇとジラウリルチオジプロピオネート（三菱ケミカル（株）製ＤＬ
ＴＰ「ヨシトミ」  以下、ＤＬＴＰと記す）  ２４４ｇ、３０％水酸化カリウム水溶液４
．６ｇ、イオン交換水１８４ｇを容器にいれ、８０℃に加熱し、エステル混合物中のモノ
ラウリルチオジプロピオネートを水酸化カリウムで中和し、モノエステル塩を生成した。
固形物が全て溶けた時からホモミキサーで撹拌回転数３０００ｒｐｍの撹拌を２４０分間
実施し、分散液４１３ｇを作製した。製造直後の分散液の平均粒径（Ｄ５０）は１２．２
μｍであり、２週間後の平均粒径（Ｄ５０）は１２．２μｍであった。
【００４８】
［実施例２］
エステル混合物４７ｇとＤＬＴＰ２２０ｇ、３０重量％水酸化カリウム水溶液９ｇ、イ
オン交換水１７９ｇを容器にいれ、８０℃に加熱した。固形物が全て溶けた時からホモミ
キサーで撹拌回転数３０００ｒｐｍの撹拌を２４０分間実施し、分散液３９４ｇを作製し
た。製造直後の分散液の平均粒径（Ｄ５０）は４．８μｍであり、２週間後の平均粒径（
Ｄ５０）は４．７μｍであった。
【００４９】
［実施例３］
エステル混合物８３ｇとＤＬＴＰ１８３ｇ、３０重量％水酸化カリウム水溶液１７ｇ、
イオン交換水１７４ｇを容器にいれ、８０℃に加熱した。固形物が全て溶けた時からホモ
ミキサーで撹拌回転数３０００ｒｐｍの撹拌を２４０分間実施し、分散液４０８ｇを作製
した。製造直後の分散液の平均粒径（Ｄ５０）は３．６μｍでああり、２週間後の平均粒
径（Ｄ５０）は３．５μｍであった。
【００５０】
［実施例４］
エステル混合物１１４ｇと３０重量％水酸化カリウム水溶液２２ｇ、イオン交換水３１
９ｇを容器にいれ、８０℃に加熱した。固形物が全て溶けた時からホモミキサーで撹拌回
転数３０００ｒｐｍの撹拌を２４０分間実施し、分散液４００ｇを作製した。製造直後の
分散液の平均粒径（Ｄ５０）は４．２μｍであり、２週間後の平均粒径（Ｄ５０）は４．
１μｍであった。
【００５１】
［比較例１］
ＤＬＴＰ２６０ｇ、オレイン酸８．３ｇ、３０重量％水酸化カリウム水溶液５．５ｇ、
イオン交換水１８３ｇを容器にいれ、８０℃に加熱した。固形物が全て溶けた時からホモ
ミキサーで撹拌回転数３０００ｒｐｍの撹拌を２４０分間実施し、分散液４３３ｇを作製
した。製造直後の分散液の平均粒径（Ｄ５０）は８．０μｍであり、２週間後の平均粒径
（Ｄ５０）は８．９μｍであった。
【００５２】
［比較例２］
ＤＬＴＰ１１０ｇ、オレイン酸７．１ｇ、３０重量％水酸化カリウム水溶液４．７ｇ、
イオン交換水３３２ｇを容器にいれ、８０℃に加熱した。固形物が全て溶けた時からホモ
ミキサーで撹拌回転数３０００ｒｐｍの撹拌を２４０分間実施し、分散液４０９ｇを作製
した。製造直後の分散液の平均粒径（Ｄ５０）は１３．５μｍであり、２週間後の平均粒
径（Ｄ５０）は１４．４μｍであった。
【００５３】
［比較例３］
ＤＬＴＰ２３５ｇ、オレイン酸３０．１ｇ、３０重量％水酸化カリウム水溶液２０ｇ、
イオン交換水１７１ｇを容器にいれ、８０℃に加熱した。固形物が全て溶けた時からホモ
ミキサーで撹拌回転数３０００ｒｐｍの撹拌を２４０分間実施し、分散させたが、常温に
冷却すると固化した。
【００５４】
【表１】
2020158426.tif 000004
【表２】
2020158426.tif 000005