(57)【要約】【課題】優れた除草活性と作物選択性を有する除草剤を提供することにある。【手段】下記一般式（１）で表されるイソキサゾリン−５−オン誘導体、および下記一般式（１）で表されるイソキサゾリン−５−オン誘導体を有効成分として含有することを特徴とする除草剤の提供。  【化１】2020015674.tif 000045【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（１）
【化１】
2020015674.tif 000040
（式（１）中、
Ｒ１は、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基を表す。
Ｒ２は、水素原子、置換されてもよいＣ７−Ｃ１１アラルキル基（該基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、又はＣ１−Ｃ６アルコキシ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい。）、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルカルボニル基、置換されてもよいベンゾイル基（該基はハロゲン原子、又はＣ１−Ｃ６アルキル基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい。）、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニルオキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基、置換されてもよいフェノキシカルボニル基（該基はハロゲン原子、又はＣ１−Ｃ６アルキル基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい。）、置換されてもよいＣ７−Ｃ１１アラルキルオキシカルボニル基（該基はハロゲン原子、又はＣ１−Ｃ６アルキル基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい。）、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいフェニルスルホニル基（該基はハロゲン原子、又はＣ１−Ｃ６アルキル基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい。）を表す。
Ｒ３は、水素原子、フッ素原子で置換されても良いＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基を表す。
Ｒ４は、水素原子、Ｃ１−Ｃ１５アルキル基、Ｃ１−Ｃ１５ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオＣ１−Ｃ６アルキル基、置換されてもよいＣ７−Ｃ１１アラルキル基（該基はハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、又はＣ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい。）、置換されてもよい複素環Ｃ１−Ｃ６アルキル基（該基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、又はＣ１−Ｃ６アルコキシ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい。）、置換されてもよいフェノキシＣ１−Ｃ６アルキル基（該基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、又はＣ１−Ｃ６アルコキシ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい。）、置換されてもよいＣ７−Ｃ１１アラルキルオキシＣ１−Ｃ６アルキル基（該基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、又はＣ１−Ｃ６アルコキシ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい。）を表す。
Ｈｅｔは、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群より選ばれる１個以上の原子を含む５又は６員複素環を表す。
Ｘは、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基を表す。
ｎは１〜４のいずれかの整数を表し、ｎが２〜４の整数を表すとき、Ｘは相異なっていてもよい。）で表されるイソキサゾリン−５−オン誘導体。
【請求項２】
請求項１に記載の一般式（１）で表される化合物であって、
Ｈｅｔが、下記一般式で示されるＨｅｔ−７、Ｈｅｔ−８、Ｈｅｔ−９、Ｈｅｔ−１０、Ｈｅｔ−１１、Ｈｅｔ−１２、Ｈｅｔ−１３、Ｈｅｔ−１４、Ｈｅｔ−３２、Ｈｅｔ−３３、Ｈｅｔ−３４、Ｈｅｔ−３５、Ｈｅｔ−４９、又はＨｅｔ−４０
【化２】
2020015674.tif 000041
（式中、Ｘ１はＣ１−Ｃ６アルキル基を表す。）のいずれかで表されるイソキサゾリン−５−オン誘導体。
【請求項３】
請求項１に記載の一般式（１）で表される化合物であって、
Ｈｅｔが、下記一般式で示されるＨｅｔ−７、Ｈｅｔ−８、Ｈｅｔ−９、Ｈｅｔ−１０、Ｈｅｔ−３２、Ｈｅｔ−３３、Ｈｅｔ−３４、又はＨｅｔ−３５
【化３】
2020015674.tif 000042
（式中のＸ１は前記と同じ）のいずれかで表されるイソキサゾリン−５−オン誘導体。
【請求項４】
請求項１に記載の一般式（１）で表される化合物であって、
Ｒ１が、Ｃ１−Ｃ６フルオロアルキル基で表されるイソキサゾリン−５−オン誘導体。
【請求項５】
請求項１に記載の一般式（１）で表される化合物であって、
Ｒ１が、トリフルオロメチル基で表されるイソキサゾリン−５−オン誘導体。
【請求項６】
請求項１に記載の一般式（１）で表される化合物であって、
Ｈｅｔが、下記一般式で示されるＨｅｔ−７、Ｈｅｔ−８、Ｈｅｔ−９、Ｈｅｔ−１０、Ｈｅｔ−１１、Ｈｅｔ−１２、Ｈｅｔ−１３、Ｈｅｔ−１４、Ｈｅｔ−３２、Ｈｅｔ−３３、Ｈｅｔ−３４、Ｈｅｔ−３５、Ｈｅｔ−３９、又はＨｅｔ−４０
【化４】
2020015674.tif 000043
（式中のＸ１は前記と同じ）のいずれかであって、
Ｒ１が、トリフルオロメチル基で表されるイソキサゾリン−５−オン誘導体。
【請求項７】
請求項１に記載の一般式（１）で表される化合物であって、
Ｈｅｔが、下記一般式で示されるＨｅｔ−７、Ｈｅｔ−８、Ｈｅｔ−９、Ｈｅｔ−１０、Ｈｅｔ−３２、Ｈｅｔ−３３、Ｈｅｔ−３４、又はＨｅｔ−３５
【化５】
2020015674.tif 000044
（式中のＸ１は前記と同じ）のいずれかであって、
Ｒ１が、トリフルオロメチル基で表されるイソキサゾリン−５−オン誘導体。
【請求項８】
請求項１〜７のいずれかに記載のイソキサゾリン−５−オン誘導体を有効成分として含有する除草剤。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、イソキサゾリン−５−オン誘導体およびそれらを有効成分とする農園芸栽培場面あるいは非農耕地における有害な雑草に対して極めて優れた防除効果を有する除草剤に関する。
【背景技術】
【０００２】
イネ、コムギ、トウモロコシ、ダイズ、ワタ、ビート等、有用作物を雑草から守り増収を図るために除草剤を使用することは欠くことができない。近年、これらの有用作物と雑草の混在する耕地において、作物に対して薬害を示さず雑草のみを選択的に枯殺しうる選択性除草剤が望まれている。また、環境汚染防止、輸送・散布の際の経済コスト低減等の観点から、できるだけ低薬量で高い除草効果を示す剤が必要となっている。
【０００３】
ところで、本発明に類似した除草活性を示すイソキサゾリン−５−オン誘導体については、特許文献１〜２および非特許文献１に報告されているものの、本発明のイソキサゾリン−５−オン環の４位にハロアルキルスルホニルアミノ基を有するヘテロ環メチルが置換されている化合物は皆無である。また、ベンジル基の２位にハロアルキルスルホニルアミノ基を有するヘテロ環化合物が除草活性を有することが知られている（特許文献３〜１２）。しかしながら、本発明のように、ヘテロ環部分がイソキサゾリン−５−オンである化合物が除草活性を示すことについての報告は皆無である。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】米国特許第４０００１５５号明細書
【特許文献２】独国公開特許第３５４１７２２号明細書
【特許文献３】国際公開第２００４／０１１４２９号パンフレット
【特許文献４】国際公開第２００６／０９０７９２号パンフレット
【特許文献５】国際公開第２００８／０５９９４８号パンフレット
【特許文献６】国際公開第２００８／１０２９０８号パンフレット
【特許文献７】国際公開第２０１０／０２６９８９号パンフレット
【特許文献８】国際公開第２０１０／１１９９０６号パンフレット
【特許文献９】国際公開第２０１４／１７５２０６号パンフレット
【特許文献１０】国際公開第２０１６／０５６５６５号パンフレット
【特許文献１１】国際公開第２０１５／００４２８２号パンフレット
【特許文献１２】国際公開第２０１５／０９７０７１号パンフレット
【非特許文献】
【０００５】
【非特許文献１】ジャーナルオブヘテロサイクリックケミストリー（Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、第５０巻  ２０１３年  Ｐ．１３８１−１３８５
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
本発明の課題は、優れた除草活性と作物選択性を有する除草剤を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意研究を重ねた結果、下記一般式（１）で表されるイソキサゾリン−５−オン誘導体が、優れた除草活性を示すことを見出し、本発明を完成させた。
【０００８】
したがって本願の第一の発明は、下記一般式（１）で表されイソキサゾリン−５−オン誘導体（本明細書において「本発明化合物」と記す場合がある。）に関するものである。
【化１】
2020015674.tif 000002
（式（１）中、
Ｒ１は、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基を表す。
Ｒ２は、水素原子、置換されてもよいＣ７−Ｃ１１アラルキル基（該基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、又はＣ１−Ｃ６アルコキシ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい。）、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルカルボニル基、置換されてもよいベンゾイル基（該基はハロゲン原子、又はＣ１−Ｃ６アルキル基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい。）、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニルオキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基、置換されてもよいフェノキシカルボニル基（該基はハロゲン原子、又はＣ１−Ｃ６アルキル基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい。）、置換されてもよいＣ７−Ｃ１１アラルキルオキシカルボニル基（該基はハロゲン原子、又はＣ１−Ｃ６アルキル基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい。）、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、又は置換されてもよいフェニルスルホニル基（該基はハロゲン原子、又はＣ１−Ｃ６アルキル基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい。）を表す。
Ｒ３は、水素原子、フッ素原子で置換されても良いＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基を表す。
Ｒ４は、水素原子、Ｃ１−Ｃ１５アルキル基、Ｃ１−Ｃ１５ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオＣ１−Ｃ６アルキル基、置換されてもよいＣ７−Ｃ１１アラルキル基（該基はハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、又はＣ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい。）、置換されてもよい複素環Ｃ１−Ｃ６アルキル基（該基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、又はＣ１−Ｃ６アルコキシ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい。）、置換されてもよいフェノキシＣ１−Ｃ６アルキル基（該基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、又はＣ１−Ｃ６アルコキシ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい。）、又は置換されてもよいＣ７−Ｃ１１アラルキルオキシＣ１−Ｃ６アルキル基（該基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、又はＣ１−Ｃ６アルコキシ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい。）を表す。
Ｈｅｔは、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群より選ばれる１個以上の原子を含む５又は６員複素環を表す。
Ｘは、水素原子、又はＣ１−Ｃ６アルキル基を表す。
ｎは１〜４のいずれかの整数を表し、ｎが２〜４の整数を表すとき、Ｘは同一又は相異なっていてもよい。）で表されるイソキサゾリン−５−オン誘導体に関する。
【０００９】
本願の第二の発明は、一般式（１）で表されるイソキサゾリン−５−オン誘導体を有効成分として含有することを特徴とする除草剤に関する。
【発明の効果】
【００１０】
前記一般式（１）で表される本発明の新規なイソキサゾリン−５−オン誘導体は優れた除草剤効果を奏する。
【発明を実施するための形態】
【００１１】
本発明化合物に係わるイソキサゾリン−５−オン誘導体、それらの製造方法並びに有効成分として含有する除草剤について具体的に説明する。
本発明のイソキサゾリン−５−オン誘導体（１）において、置換基としてのハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素の各元素を例示することができる。置換基としてのハロゲン原子の数は１または２以上であってよく、２以上の場合、各ハロゲン原子は同一でも相異なってもよい。また、ハロゲン原子の置換位置はいずれの位置でもよい。
【００１２】
Ｒ１で表されるＣ１−Ｃ６ハロアルキル基又は置換基としてのＣ１−Ｃ６ハロアルキル基としては、モノフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２−クロロエチル基、モノクロロメチル基、トリクロロメチル基、１−フルオロエチル基、２−フルオロエチル基、６−フルオロヘキシル基等を例示することができる。置換基としてのＣ１−Ｃ６ハロアルキル基の数は１または２以上であってよく、２以上の場合、各Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基は同一でも相異なってもよい。また、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基の置換位置はいずれの位置でもよい。
【００１３】
Ｘで表されるＣ１−Ｃ６アルキル基又は置換基としてのＣ１−Ｃ６アルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ネオペンチル基、２−ペンチル基、３−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル基、２−ヘキシル基、３−ヘキシル基等を例示することができる。置換基としてのＣ１−Ｃ６アルキル基の数は１または２以上であってよく、２以上の場合、各Ｃ１−Ｃ６アルキル基は同一でも相異なってもよい。また、Ｃ１−Ｃ６アルキル基の置換位置はいずれの位置でもよい。
【００１４】
Ｒ３で表されるフッ素原子で置換されても良いＣ１−Ｃ６アルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ネオペンチル基、２−ペンチル基、３−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル基、２−ヘキシル基、３−ヘキシル基、モノフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２−クロロエチル基、モノクロロメチル基、トリクロロメチル基、１−フルオロエチル基、２−フルオロエチル基、６−フルオロヘキシル基等を例示することができる。
【００１５】
Ｒ４で表されるＣ２−Ｃ６アルケニル基としては、ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−メチル−２−プロペニル基、２−メチル−２−プロペニル基、１−ペンテニル基、２−ペンテニル基、３−ペンテニル基、４−ペンテニル基、１−メチル−２−ブテニル基、２−メチル−２−ブテニル基、１−ヘキセニル基、２−ヘキセニル基、３−ヘキセニル基、４−ヘキセニル基、５−ヘキセニル基等を例示することができる。
【００１６】
Ｒ４で表されるＣ２−Ｃ６アルキニル基としては、エチニル基、１−プロピニル基、プロパルギル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、１−メチル−２−プロピニル基、２−メチル−３−ブチニル基、１−ペンチニル基、２−ペンチニル基、３−ペンチニル基、４−ペンチニル基、１−メチル−２−ブチニル基、２−メチル−３−ペンチニル基、１−ヘキシニル基、１，１−ジメチル−２−ブチニル基等を例示することができる。
【００１７】
Ｒ４で表されるＣ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基としては、メトキシメチル基、エトキシメチル基、ｎ−プロポキシメチル基、イソプロポキシメチル基、ｎ−ブトキシメチル基、ｓｅｃ−ブトキシメチル基、ｔｅｒｔ−ブトキシメチル基、１−ペンチルオキシメチル基、１−ヘキシルオキシメチル基、２−メトキシエチル基、２−エトキシエチル基、２−イソプロポキシエチル基、２−イソブトキシエチル基、３−メトキシプロピル基、２−メトキシプロピル基、２−メトキシ−１−メチルエチル基等を例示することができる。
【００１８】
Ｒ４で表されるＣ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基としては、メトキシエトキシメチル基、エトキシエトキシメチル基、メトキシエトキシエチル基、エトキシエトキシエチル基等を例示することができる。
【００１９】
Ｒ４で表されるＣ１−Ｃ６アルキルチオＣ１−Ｃ６アルキル基としては、メチルチオメチル基、エチルチオメチル基、ｎ−プロピルチオメチル基、イソプロピルチオメチル基、ｎ−ブチルチオメチル基、ｓｅｃ−ブチルチオメチル基、ｔｅｒｔ−ブチルチオメチル基、１−ペンチルチオメチル基、１−ヘキシルチオメチル基、２−メチルチオエチル基、２−エチルチオエチル基、２−イソプロピルチオエチル基、２−イソブチルチオエチル基、３−メチルチオプロピル基、２−メチルチオプロピル基、２−メチルチオ−１−メチルエチル基、２−メチルチオ−１−メチルプロピル基等を例示することができる。
【００２０】
Ｒ２又はＲ４で表される置換されてもよいＣ７−Ｃ１１アラルキル基のＣ７−Ｃ１１アラルキル基部分としては、ベンジル基、１−フェネチル基、２−フェネチル基、１−フェニルプロピル基、２−フェニルプロピル基、３−フェニルプロピル基、１−フェニル−２−メチルプロピル基、１−フェニルブチル基、１−フェニルペンチル基、１−メチルフェネチル基等を例示することができる。
Ｒ４で表される置換されてもよいフェノキシＣ１−Ｃ６アルキル基のフェノキシＣ１−Ｃ６アルキル基部分としては、２−フェノキシエチル基、２−フェノキシプロピル基、３−フェノキシプロピル基、２−フェノキシブチル基、３−フェノキシブチル基、４−フェノキシブチル基等を例示することができる。
【００２１】
Ｒ４で表される置換されてもよいＣ７−Ｃ１１アラルキルオキシＣ１−Ｃ６アルキル基のＣ７−Ｃ１１アラルキルオキシＣ１−Ｃ６アルキル基部分としては、ベンジルオキシメチル基、１−フェネチルオキシメチル基、２−フェネチルオキシメチル基、１−フェニルプロポキシメチル基、２−フェニルプロポキシメチル基、３−フェニルプロポキシメチル基、ベンジルオキシエチル基等を例示することができる。
【００２２】
Ｒ２で表されるＣ１−Ｃ６アルキルカルボニル基としては、アセチル基、エチルカルボニル基、ｎ−プロピルカルボニル基、イソプロピルカルボニル基、ｎ−ブチルカルボニル基、イソブチルカルボニル基、ｓｅｃ−ブチルカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブチルカルボニル基、１−ペンチルカルボニル基、１−ヘキシルカルボニル基等を例示することができる。
【００２３】
Ｒ２で表されるＣ３−Ｃ６シクロアルキルカルボニル基としては、シクロプロパンカルボニル基、１−メチルシクロプロパンカルボニル基、２−メチルシクロプロパンカルボニル基、２，２−ジメチルシクロプロパンカルボニル基、シクロブタンカルボニル基、シクロペンタンカルボニル基、シクロヘキサンカルボニル基等を例示することができる。
【００２４】
Ｒ２で表されるＣ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ｎ−ブトキシカルボニル基、イソブトキシカルボニル基、ｓｅｃ−ブトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、ｎ−ペンチルオキシカルボニル基、ネオペンチルオキシカルボニル基、２−ペンチルオキシカルボニル基、３−ペンチルオキシカルボニル基、ｎ−ヘキシルオキシカルボニル基等を例示することができる。
【００２５】
Ｒ２で表されるＣ２−Ｃ６アルケニルオキシカルボニル基としては、ビニルオキシカルボニル基、１−プロペニルオキシカルボニル基、２−プロペニルオキシカルボニル基、１−ブテニルオキシカルボニル基、２−ブテニルオキシカルボニル基、３−ブテニルオキシカルボニル基等を例示することができる。
【００２６】
Ｒ２で表されるＣ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基としては、メトキシメトキシカルボニル基、エトキシメトキシカルボニル基、ｎ−プロポキシメトキシカルボニル基、イソプロポキシメトキシカルボニル基、ｎ−ブトキシメトキシカルボニル基、ｓｅｃ−ブトキシメトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシメトキシカルボニル基、１−ペンチルオキシメトキシカルボニル基、１−ヘキシルオキシメトキシカルボニル基、２−メトキシエトキシカルボニル基、２−エトキシエトキシカルボニル基、２−イソプロポキシエトキシカルボニル基、２−イソブトキシエトキシカルボニル基、３−メトキシプロポキシカルボニル基、２−メトキシプロポキシカルボニル基、２−メトキシ−１−メチルエトキシカルボニル基等を例示することができる。
【００２７】
Ｒ２で表される置換されてもよいＣ７−Ｃ１１アラルキルオキシカルボニル基のＣ７−Ｃ１１アラルキルオキシカルボニル基部分としては、ベンジルオキシカルボニル基、１−フェネチルオキシカルボニル基、２−フェネチルオキシカルボニル基、１−フェニルプロポキシカルボニル基、２−フェニルプロポキシカルボニル基、３−フェニルプロポキシカルボニル基、１−フェニル−２−メチルプロポキシカルボニル基、１−フェニルブトキシカルボニル基、１−フェニルペンチルオキシカルボニル基等を例示することができる。
【００２８】
Ｒ２で表されるＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基としては、メタンスルホニル基、エタンスルホニル基、ｎ−プロパンスルホニル基、イソプロパンスルホニル基、ｎ−ブタンスルホニル基、イソブタンスルホニル基、ｓｅｃ−ブタンスルホニル基、ｔｅｒｔ−ブタンスルホニル基、ｎ−ペンタンスルホニル基等を例示することができる。
【００２９】
Ｒ２で表されるＣ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基としては、モノフルオロメチルスルホニル基、ジフルオロメチルスルホニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、モノクロロメチルスルホニル基、トリクロロメチルスルホニル基、２，２，２−トリフルオロエチルスルホニル基等を例示することができる。
【００３０】
Ｒ３で表されるＣ３−Ｃ６シクロアルキル基としては、シクロプロピル基、１−メチルシクロプロピル基、２−メチルシクロプロピル基、２，２−ジメチルプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等を例示することができる。
【００３１】
Ｒ４で表されるＣ１−Ｃ１５アルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、１，１−ジメチルプロピル基、１，２−ジメチルプロピル基、１−エチルプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、１−メチルブチル基、２−メチルブチル基、３−メチルブチル基、１−エチルブチル基、２−エチルブチル基、１，１−ジメチルブチル基、２，２−ジメチルブチル基、１，２−ジメチルブチル基、２，３−ジメチルブチル基、３，３−ジメチルブチル基、２−エチル−２−メチルブチル基、ｎ−ペンチル基、ネオペンチル基、２−ペンチル基、３−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、３−メチルペンチル基、４−メチルペンチル基、１−エチルペンチル基、２−エチルペンチル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル基、２−ヘキシル基、３−ヘキシル基、１−メチルヘキシル基、２−メチルヘキシル基、１−エチルヘキシル基、２−エチルヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基等を例示することができる。
【００３２】
Ｒ４で表されるＣ１−Ｃ１５ハロアルキル基としては、モノフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２−クロロエチル基、トリクロロメチル基、１−フルオロエチル基、２−フルオロエチル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、４，４，４−トリフルオロブチル基、５，５，５−トリフルオロペンチル基、６−フルオロヘキシル基、６，６，６−トリフルオロヘキシル基、７，７，７−トリフルオロヘプチル基等を例示することができる。
【００３３】
Ｒ４で表されるＣ１−Ｃ６アルコキシＣ３−Ｃ６シクロアルキル基としては、２−メトキシシクロペンチル基、２−メトキシシクロへキシル基等を例示することができる。
【００３４】
Ｒ４で表されるＣ３−Ｃ６シクロアルキルＣ１−Ｃ６アルキル基としては、シクロプロピルメチル基、シクロプロピルエチル基、１−メチルシクロプロピルメチル基、２−メチルシクロプロピルメチル基、２，２−ジメチルシクロプロピルメチル基、シクロブチルメチル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシルメチル基等を例示することができる。
【００３５】
Ｒ４で表される置換されてもよい複素環Ｃ１−Ｃ６アルキル基の複素環Ｃ１−Ｃ６アルキル基部分としては、（２−オキシラニル）メチル基、（３−オキシラニル）メチル基、（２−メチル−２−オキシラニル）メチル基、（３−メチル−３−オキシラニル）メチル基、（２−テトラヒドロフリル）メチル基、（３−テトラヒドロフリル）メチル基、（２−チエニル）メチル基、（３−チエニル）メチル基、（２−ピリジル）メチル基、（３−ピリジル）メチル基、（４−ピリジル）メチル基、１−（２−チエニル）エチル基、２−（２−チエニル）エチル基、１−（３−チエニル）エチル基、２−（３−チエニル）エチル基、１−（２−ピリジル）エチル基、２−（２−ピリジル）エチル基、１−（３−ピリジル）エチル基、２−（３−ピリジル）エチル基、１−（４−ピリジル）エチル基、２−（４−ピリジル）エチル基等を例示することができる。
【００３６】
置換基としてのＣ１−Ｃ６アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基等を例示することができる。置換基としてのＣ１−Ｃ６アルコキシ基の数は１または２以上であってよく、２以上の場合、各Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基は同一でも相異なってもよい。また、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基の置換位置はいずれの位置でもよい。
【００３７】
置換基としてのＣ１−Ｃ６ハロアルコキシ基としては、モノフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、２−クロロエトキシ基、トリクロロメトキシ基、１−フルオロエトキシ基、２−フルオロエトキシ基等を例示することができる。置換基としてのＣ１−Ｃ６ハロアルコキシ基の数は１または２以上であってよく、２以上の場合、各Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基は同一でも相異なってもよい。また、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基の置換位置はいずれの位置でもよい。
【００３８】
置換基としてのＣ１−Ｃ６アルキルチオ基としては、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、イソブチルチオ基、ｓｅｃ−ブチルチオ基、ｔｅｒｔ−ブチルチオ基等を例示することができる。置換基としてのＣ１−Ｃ６アルキルチオ基の数は１または２以上であってよく、２以上の場合、各Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基は同一でも相異なってもよい。また、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基の置換位置はいずれの位置でもよい。
【００３９】
置換基としてのＣ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基としては、トリフルオロメチルチオ基、２，２，２−トリフルオロエチルチオ基等を例示することができる。置換基としてのＣ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基の数は１または２以上であってよく、２以上の場合、各Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基は同一でも相異なってもよい。また、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基の置換位置はいずれの位置でもよい。
【００４０】
Ｈｅｔで表される窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群より選ばれる１個以上の原子を含む５又は６員複素環としては、具体的に下記のような複素環等を例示することができる。
【化２】
2020015674.tif 000003
（Ｘ１は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基を表す。）
【００４１】
なお、式（１）において表されるイソキサゾリン−５−オン誘導体の代表例を下記表１にまとめて例示するが、これらの化合物に限定されるものではない。これらの化合物には光学異性体およびＥ体、Ｚ体を含む化合物が含まれる。化合物番号は以後の記載において参照される。また、表中の一般式（１）におけるＨｅｔはＨｅｔ−１〜Ｈｅｔ−４０の何れかで示される複素環を表す。
【００４２】
表中の次の表記は、下記のとおりそれぞれの該当する基を表す。
また、「Ｈ」は水素原子、「Ｍｅ」はメチル基、「Ｅｔ」はエチル基、「ｎ−Ｐｒ」はｎ−プロピル基、「ｉ−Ｐｒ」はイソプロピル基、「ｃ−Ｐｒ」はシクロプロピル基、「ｎ−Ｂｕ」はｎ−ブチル基、「ｓ−Ｂｕ」はｓｅｃ−ブチル基、「ｉ−Ｂｕ」はイソブチル基、「ｔ−Ｂｕ」はｔｅｒｔ−ブチル、「ｃ−Ｂｕ」はシクロブチル基、「ｎ−Ｐｅｎ」はｎ−ペンチル基、「ｃ−Ｐｅｎ」はシクロペンチル基、「ｎ−Ｈｅｘ」はｎ−ヘキシル基、「ｃ−Ｈｅｘ」はシクロヘキシル基、「Ｐｈ」はフェニル基、「Ｂｚ」はベンゾイル基を表す。
【００４３】
【表１−１】
2020015674.tif 000004
【００４４】
【表１−２】
2020015674.tif 000005
【００４５】
【表１−３】
2020015674.tif 000006
【００４６】
【表１−４】
2020015674.tif 000007
【００４７】
【表１−５】
2020015674.tif 000008
【００４８】
【表１−６】
2020015674.tif 000009
【００４９】
【表１−７】
2020015674.tif 000010
【００５０】
【表１−８】
2020015674.tif 000011
【００５１】
【表１−９】
2020015674.tif 000012
【００５２】
【表１−１０】
2020015674.tif 000013
【００５３】
【表１−１１】
2020015674.tif 000014
【００５４】
【表１−１２】
2020015674.tif 000015
【００５５】
次に、本発明のイソキサゾリン−５−オン誘導体（１）の製造方法について詳細に説明するが、これらの方法に限定されるものではない。なお、反応装置はマグネチックスターラー、メカニカルスターラーのほかにマイクロウェーブ合成装置による反応も可能である。
【００５６】
［製造方法１］
【化３】
2020015674.tif 000016
（Ｈｅｔ、Ｒ３、Ｘおよびｎは前記と同じ意味を表す。Ｙはハロゲン原子、メタンスルホニルオキシ基、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基、トルエンスルホニルオキシ基等の脱離基を表す。Ｒ５はＣ１−Ｃ６アルキル基を表す。）
【００５７】
工程−１は、式（２）で示されるニトロ基を有する複素環誘導体と式（３）で表されるβ−ケトエステル誘導体を塩基の存在下に反応させることによって、２−（２−ニトロヘテロアリール）−β−ケトエステル誘導体（４）を製造する工程である。式（２）で表されるニトロ基を有する複素環誘導体および式（３）で表されるβ−ケトエステル誘導体は、場合によっては公知であり、東京化成工業株式会社等より入手することができる。又は入手可能な試薬から実験化学講座、Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｅｓ等に記載の公知の方法に準じて容易に製造することもできる。
【００５８】
本反応は塩基存在下に行うことが必須であり、塩基としては、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、４−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、ピコリン、ルチジン等の有機塩基、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド、水素化ナトリウム、水素化カリウム、ナトリウムアミド、ブチルリチウム、ｔｅｒｔ−ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド、トリメチルシリルリチウム、リチウムヘキサメチルジシラジド等のアルカリ金属塩等を用いることができる。これらの塩基の中では、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、水素化ナトリウム等の金属塩基が収率がよい点で好ましい。塩基は基質に対して０．１〜５当量用いて反応させることにより、収率よく目的物を得ることができる。反応基質（３）は基質（２）に対して通常１〜５当量用いられる。
【００５９】
本反応は溶媒存在下にて反応を行うことが好ましい。用いる溶媒としては、反応に害を及ぼさない溶媒であれば使用することができ、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素系溶媒、ペンタン、ヘキサン、オクタン等の脂肪族炭化水素系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン、１，４−ジオキサン等のエーテル系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系溶媒、クロロホルム、ジクロロメタン等のハロゲン系溶媒、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル系溶媒、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、プロピオン酸メチル等のエステル系溶媒、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン等のアミド系溶媒、メタノール、エタノール、１−プロパノール、２−プロパノール、ｔｅｒｔ−ブタノール等のアルコール系溶媒、ジメチルスルホキシド、水あるいはこれらの混合溶媒を用いることができる。また、反応の進行を促進させるために、４級アンモニウム塩等の相間移動触媒を加えることもできる。
【００６０】
反応は反応条件によっても異なるが、−７８℃から２００℃までの範囲から適宜選ばれた温度で行うことができる。反応終了後は、通常の後処理操作により目的物を得ることができるが、必要であればカラムクロマトグラフィーあるいは再結晶等により精製することもできる。
【００６１】
［製造方法２］
【化４】
2020015674.tif 000017
（Ｈｅｔ、Ｒ３、Ｘ、ｎおよびＲ５は前記と同じ意味を表す。）
【００６２】
工程−２は、式（４）で示される２−（２−ニトロヘテロアリールメチル）−β−ケトエステル誘導体誘導体と式（５）で表されるヒドロキシルアミンを反応させることによって、イソキサゾリン−５−オン誘導体（６）を製造する工程である。式（５）で表されるヒドロキシルアミンは、塩酸塩や硫酸塩等の４級塩であってもよい。
【００６３】
本反応は塩基存在下に行ってもよく、塩基としては、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、４−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、ピコリン、ルチジン等の有機塩基、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド、水素化ナトリウム、水素化カリウム、ナトリウムアミド、ブチルリチウム、ｔｅｒｔ−ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド、トリメチルシリルリチウム、リチウムヘキサメチルジシラジド等のアルカリ金属塩等を用いることができる。塩基は基質に対して０．１〜５当量用いて反応させることにより、収率よく目的物を得ることができる。反応基質（５）は基質（４）に対して通常１〜５当量用いられる。
【００６４】
本反応は溶媒中で実施することが好ましい。溶媒としては、反応に害を及ぼさない溶媒であれば使用することができ、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素系溶媒、ペンタン、ヘキサン、オクタン等の脂肪族炭化水素系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン、１，４−ジオキサン等のエーテル系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系溶媒、クロロホルム、ジクロロメタン等のハロゲン系溶媒、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル系溶媒、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、プロピオン酸メチル等のエステル系溶媒、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン等のアミド系溶媒、メタノール、エタノール、１−プロパノール、２−プロパノール、ｔｅｒｔ−ブタノール等のアルコール系溶媒、ジメチルスルホキシド、水あるいはこれらの混合溶媒を用いることができる。
【００６５】
反応は、使用する塩基や反応条件によっても異なるが、−７８℃から２００℃までの範囲から適宜選ばれた温度で行うことができる。反応終了後は、通常の後処理操作により目的物を得ることができるが、必要であればカラムクロマトグラフィーあるいは再結晶等により精製することもできる。
【００６６】
［製造方法３］
【化５】
2020015674.tif 000018
（Ｈｅｔ、Ｒ３、Ｒ４、Ｘ、ｎおよびＹは前記と同じ意味を表す。）
【００６７】
工程−３は、式（６）で示されるイソキサゾリン−５−オン誘導体の２位窒素原子上に、Ｒ４を導入し、式（７）で示されるイソキサゾリン−５−オン誘導体を製造する工程である。
【００６８】
本反応は塩基存在下にて反応させることが必須であり、塩基としては、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、４−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、ピコリン、ルチジン等の有機塩基、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド、水素化ナトリウム、水素化カリウム、ナトリウムアミド、ブチルリチウム、ｔｅｒｔ−ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド、トリメチルシリルリチウム、リチウムヘキサメチルジシラジド等のアルカリ金属塩等を用いることができる。これらの塩基の中では、炭酸カリウム、水素化ナトリウム等の金属塩基が収率がよい点で好ましい。塩基は基質に対して０．１〜５当量用いて反応させることにより、収率よく目的物を得ることができる。反応基質（８）は基質（６）に対して通常１〜５当量用いられる。
【００６９】
本反応は溶媒中で実施することが好ましい。溶媒としては、反応に害を及ぼさない溶媒であれば使用することができ、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素系溶媒、ペンタン、ヘキサン、オクタン等の脂肪族炭化水素系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン、１，４−ジオキサン等のエーテル系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系溶媒、クロロホルム、ジクロロメタン等のハロゲン系溶媒、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル系溶媒、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、プロピオン酸メチル等のエステル系溶媒、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン等のアミド系溶媒、メタノール、エタノール、１−プロパノール、２−プロパノール、ｔｅｒｔ−ブタノール等のアルコール系溶媒、ジメチルスルホキシド、水あるいはこれらの混合溶媒を用いることができる。
【００７０】
反応は、使用する塩基や反応条件によっても異なるが、−７８℃から２００℃までの範囲から適宜選ばれた温度で行うことができる。反応終了後は、通常の後処理操作により目的物を得ることができるが、必要であればカラムクロマトグラフィーあるいは再結晶等により精製することもできる。また、本反応ではＯ−置換体も生成し得るが、カラムクロマトグラフィー等により容易に分離精製することが可能である。
【００７１】
［製造方法４］
【化６】
2020015674.tif 000019
（Ｈｅｔ、Ｒ３、Ｒ４、Ｘおよびｎは前記と同じ意味を表す。）
【００７２】
工程−４は、式（７）で示されるイソキサゾリン−５−オン誘導体のニトロ基を還元することによって、アミノ基を有するイソキサゾリン−５−オン誘導体（９）を製造する工程である。
【００７３】
本工程におけるニトロ基の還元方法としては、亜鉛末、還元鉄、錫末、塩化第１錫、塩化チタン等の還元剤を用いる方法、ラネーニッケル存在下にヒドラジン等の水素供与体を用いる方法、ラネーニッケル、パラジウム炭素、水酸化パラジウム、酸化白金等の触媒の存在下での接触水素還元、又は接触水素移動還元等が挙げられる。
【００７４】
本反応は溶媒中で実施することが好ましい。溶媒としては、反応に害を及ぼさない溶媒であれば使用することができ、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素系溶媒、ペンタン、ヘキサン、オクタン等の脂肪族炭化水素系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン、１，４−ジオキサン等のエーテル系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系溶媒、クロロホルム、ジクロロメタン等のハロゲン系溶媒、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル系溶媒、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、プロピオン酸メチル等のエステル系溶媒、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン等のアミド系溶媒、メタノール、エタノール、１−プロパノール、２−プロパノール、ｔｅｒｔ−ブタノール等のアルコール系溶媒、ジメチルスルホキシド、水、塩酸、酢酸あるいはこれらの混合溶媒を用いることができる。
【００７５】
反応は、使用する塩基や反応条件によっても異なるが、０℃から２００℃までの範囲から適宜選ばれた温度で行うことができる。反応終了後は、通常の後処理操作により目的物を得ることができるが、必要であればカラムクロマトグラフィーあるいは再結晶等により精製することもできる。
【００７６】
［製造方法５］
【化７】
2020015674.tif 000020
（Ｈｅｔ、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｘ、ｎおよびＹは前記と同じ意味を表す。Ｒ２２は水素原子又はＲ１ＳＯ２を表す。）
【００７７】
工程−５は、式（９）で示されるアミノ基を有するイソキサゾリン−５−オン誘導体と式（１０）で表される化合物を反応させることによって、イソキサゾリン−５−オン誘導体（１ａ）を製造する工程である。
【００７８】
本反応は塩基存在下に行ってもよく、塩基としては、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、４−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、ピコリン、ルチジン等の有機塩基、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド、水素化ナトリウム、水素化カリウム、ナトリウムアミド、ブチルリチウム、ｔｅｒｔ−ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド、トリメチルシリルリチウム、リチウムヘキサメチルジシラジド等のアルカリ金属塩等を用いることができる。これらの塩基の中では、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の有機塩基が収率がよい点で好ましい。塩基は基質に対して０．１〜５当量用いて反応させることにより、収率よく目的物を得ることができる。
【００７９】
本反応は溶媒中で実施することが好ましい。溶媒としては、反応に害を及ぼさない溶媒であれば使用することができ、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素系溶媒、ペンタン、ヘキサン、オクタン等の脂肪族炭化水素系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン、１，４−ジオキサン等のエーテル系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系溶媒、クロロホルム、ジクロロメタン等のハロゲン系溶媒、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル系溶媒、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、プロピオン酸メチル等のエステル系溶媒、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン等のアミド系溶媒、メタノール、エタノール、１−プロパノール、２−プロパノール、ｔｅｒｔ−ブタノール等のアルコール系溶媒、ジメチルスルホキシド、水あるいはこれらの混合溶媒を用いることができる。
【００８０】
反応は、使用する塩基や反応条件によっても異なるが、−７８℃から２００℃までの範囲から適宜選ばれた温度で行うことができる。反応終了後は、通常の後処理操作により目的物を得ることができるが、必要であればカラムクロマトグラフィーあるいは再結晶等により精製することもできる。
【００８１】
［製造方法６］
【化８】
2020015674.tif 000021
（Ｈｅｔ、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｘ、ｎおよびＹは前記と同じ意味を表す。Ｒ２３は水素原子を除く前記のＲ２を表す。）
【００８２】
工程−６は、式（１ｂ）で示されるイソキサゾリン−５−オン誘導体に式（１１）で表される化合物を反応させることによって、イソキサゾリン−５−オン誘導体（１ｃ）を製造する工程である。
【００８３】
本反応では化合物（１１）の種類によっては塩基存在下に行うことが必須であり、塩基としては、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、４−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、ピコリン、ルチジン等の有機塩基、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド、水素化ナトリウム、水素化カリウム、ナトリウムアミド、ブチルリチウム、ｔｅｒｔ−ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド、トリメチルシリルリチウム、リチウムヘキサメチルジシラジド等のアルカリ金属塩等を用いることができる。塩基は基質に対して０．１〜５当量用いて反応させることにより、収率よく目的物を得ることができる。
【００８４】
本反応は溶媒中で実施することが好ましい。溶媒としては、反応に害を及ぼさない溶媒であれば使用することができ、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素系溶媒、ペンタン、ヘキサン、オクタン等の脂肪族炭化水素系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン、１，４−ジオキサン等のエーテル系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系溶媒、クロロホルム、ジクロロメタン等のハロゲン系溶媒、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル系溶媒、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、プロピオン酸メチル等のエステル系溶媒、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン等のアミド系溶媒、メタノール、エタノール、１−プロパノール、２−プロパノール、ｔｅｒｔ−ブタノール等のアルコール系溶媒、ジメチルスルホキシド、水あるいはこれらの混合溶媒を用いることができる。
【００８５】
反応は、使用する塩基や反応条件によっても異なるが、−７８℃から２００℃までの範囲から適宜選ばれた温度で行うことができる。反応終了後は、通常の後処理操作により目的物を得ることができるが、必要であればカラムクロマトグラフィーあるいは再結晶等により精製することもできる。
【００８６】
［製造方法７］
【化９】
2020015674.tif 000022
（Ｈｅｔ、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ２３、Ｘ、ｎおよびＹは前記と同じ意味を表す。）
【００８７】
工程−７は、式（１ｄ）で示されるイソキサゾリン−５−オン誘導体に式（１０）で表されるスルホニル化合物を反応させることによって、イソキサゾリン−５−オン誘導体（１ｃ）を製造する工程である。
【００８８】
本反応は塩基存在下に行ってもよく、塩基としては、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、４−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、ピコリン、ルチジン等の有機塩基、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド、水素化ナトリウム、水素化カリウム、ナトリウムアミド、ブチルリチウム、ｔｅｒｔ−ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド、トリメチルシリルリチウム、リチウムヘキサメチルジシラジド等のアルカリ金属塩等を用いることができる。塩基は基質に対して０．１〜５当量用いて反応させることにより、収率よく目的物を得ることができる。
【００８９】
本反応は溶媒中で実施することが好ましい。溶媒としては、反応に害を及ぼさない溶媒であれば使用することができ、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素系溶媒、ペンタン、ヘキサン、オクタン等の脂肪族炭化水素系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン、１，４−ジオキサン等のエーテル系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系溶媒、クロロホルム、ジクロロメタン等のハロゲン系溶媒、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル系溶媒、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、プロピオン酸メチル等のエステル系溶媒、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン等のアミド系溶媒、メタノール、エタノール、１−プロパノール、２−プロパノール、ｔｅｒｔ−ブタノール等のアルコール系溶媒、ジメチルスルホキシド、水あるいはこれらの混合溶媒を用いることができる。
【００９０】
反応は、使用する塩基や反応条件によっても異なるが、−７８℃から２００℃までの範囲から適宜選ばれた温度で行うことができる。反応終了後は、通常の後処理操作により目的物を得ることができるが、必要であればカラムクロマトグラフィーあるいは再結晶等により精製することもできる。
【００９１】
［製造方法８］
【化１０】
2020015674.tif 000023
（Ｈｅｔ、Ｘ、ｎ、ＹおよびＲ５は前記と同じ意味を表す。）
【００９２】
工程−８は、式（２）で示されるニトロ基を有する複素環誘導体と式（１２）で表されるホスホニウムイリド誘導体を反応させることによって、ホスホニウム塩誘導体（１３）を製造する工程である。式（１２）で表されるホスホニウムイリド誘導体は、場合によっては公知であり、東京化成工業株式会社等より入手することができる。又は入手可能な試薬から実験化学講座、Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｅｓ等に記載の公知の方法に準じて容易に製造することもできる。
【００９３】
本反応は溶媒存在下にて反応を行うことが好ましい。用いる溶媒としては、反応に害を及ぼさない溶媒であれば使用することができ、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素系溶媒、ペンタン、ヘキサン、オクタン等の脂肪族炭化水素系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン、１，４−ジオキサン等のエーテル系溶媒、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン系溶媒、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、プロピオン酸メチル等のエステル系溶媒、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン等のアミド系溶媒、ジメチルスルホキシドあるいはこれらの混合溶媒を用いることができる。また、反応の進行を促進させるために、４級アンモニウム塩等の相間移動触媒を加えることもできる。
【００９４】
反応は反応条件によっても異なるが、−７８℃から２００℃までの範囲から適宜選ばれた温度で行うことができる。反応終了後は、通常の後処理操作により目的物を得ることができるが、必要であればカラムクロマトグラフィーあるいは再結晶等により精製することもできる。
【００９５】
［製造方法９］
【化１１】
2020015674.tif 000024
（Ｈｅｔ、Ｘ、ｎ、ＹおよびＲ５は前記と同じ意味を表す。Ｚはハロゲン原子を表す。Ｒ６は水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基を表す。Ｒ７は水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基を表す。）
【００９６】
工程−９は、式（１３）で示されるホスホニウム塩誘導体と式（１４）で表されるアシルハライド誘導体を塩基の存在下に反応させることによって、アレノエート誘導体（１５）を製造する工程である。
【００９７】
本反応は塩基存在下に行うことが必須であり、塩基としては、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、４−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、ピコリン、ルチジン等の有機塩基、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド、水素化ナトリウム、水素化カリウム、ナトリウムアミド、ブチルリチウム、ｔｅｒｔ−ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド、トリメチルシリルリチウム、リチウムヘキサメチルジシラジド等のアルカリ金属塩等を用いることができる。これらの塩基の中では、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の有機塩基が収率がよい点で好ましい。塩基は基質に対して０．１〜５当量用いて反応させることにより、収率よく目的物を得ることができる。反応基質（１４）は基質（１３）に対して通常１〜５当量用いられる。
【００９８】
本反応は溶媒存在下にて反応を行うことが好ましい。用いる溶媒としては、反応に害を及ぼさない溶媒であれば使用することができ、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素系溶媒、ペンタン、ヘキサン、オクタン等の脂肪族炭化水素系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン、１，４−ジオキサン等のエーテル系溶媒、クロロホルム、ジクロロメタン等のハロゲン系溶媒、あるいはこれらの混合溶媒を用いることができる。
【００９９】
反応は反応条件によっても異なるが、−７８℃から２００℃までの範囲から適宜選ばれた温度で行うことができる。反応終了後は、通常の後処理操作により目的物を得ることができるが、必要であればカラムクロマトグラフィーあるいは再結晶等により精製することもできる。
【０１００】
［製造方法１０］
【化１２】
2020015674.tif 000025
（Ｈｅｔ、Ｘ、ｎ、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は前記と同じ意味を表す。）
【０１０１】
工程−１０は、式（１５）で示されるアレノエート誘導体と式（１６）で表されるアルキルヒドロキシルアミン誘導体を反応させることによって、イソキサゾリン−５−オン誘導体（１７）を製造する工程である。式（１６）で表されるアルキルヒドロキシルアミン誘導体は、場合によっては公知であり、東京化成工業株式会社等より入手することができる。又は入手可能な試薬から実験化学講座、Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｅｓ等に記載の公知の方法に準じて容易に製造することもできる。式（１６）で表されるアルキルヒドロキシルアミン誘導体は、塩酸塩や硫酸塩等の４級塩であってもよい。
【０１０２】
本反応は塩基存在下に行ってもよく、塩基としては、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、４−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、ピコリン、ルチジン等の有機塩基、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド、水素化ナトリウム、水素化カリウム、ナトリウムアミド、ブチルリチウム、ｔｅｒｔ−ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド、トリメチルシリルリチウム、リチウムヘキサメチルジシラジド等のアルカリ金属塩等を用いることができる。これらの塩基の中では、トリエチルアミン、ジイソプロピルアミン等の有機塩基が収率がよい点で好ましい。塩基は基質に対して０．１〜５当量用いて反応させることにより、収率よく目的物を得ることができる。反応基質（１６）は基質（１５）に対して通常１〜５当量用いられる。
【０１０３】
本反応は溶媒存在下にて反応を行うことが好ましい。用いる溶媒としては、反応に害を及ぼさない溶媒であれば使用することができ、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素系溶媒、ペンタン、ヘキサン、オクタン等の脂肪族炭化水素系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン、１，４−ジオキサン等のエーテル系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系溶媒、クロロホルム、ジクロロメタン等のハロゲン系溶媒、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル系溶媒、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、プロピオン酸メチル等のエステル系溶媒、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン等のアミド系溶媒、メタノール、エタノール、１−プロパノール、２−プロパノール、ｔｅｒｔ−ブタノール等のアルコール系溶媒、ジメチルスルホキシド、水あるいはこれらの混合溶媒を用いることができる。
【０１０４】
反応は反応条件によっても異なるが、−７８℃から２００℃までの範囲から適宜選ばれた温度で行うことができる。反応終了後は、通常の後処理操作により目的物を得ることができるが、必要であればカラムクロマトグラフィーあるいは再結晶等により精製することもできる。
【０１０５】
［製造方法１１］
【化１３】
2020015674.tif 000026
（Ｈｅｔ、Ｒ１、Ｘ、ｎおよびＹは前記と同じ意味を表す。）
【０１０６】
工程−１１は、式（１８）で示されるアミノ基を有するヘテロアリールメチルアルコール誘導体と式（１０）で示される化合物を反応させることによって、ヘテロアリールメチルアルコール誘導体（１９）を製造する工程である。
本反応は塩基存在下に行ってもよく、塩基としては、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、４−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、ピコリン、ルチジン等の有機塩基、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド、水素化ナトリウム、水素化カリウム、ナトリウムアミド、ブチルリチウム、ｔｅｒｔ−ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド、トリメチルシリルリチウム、リチウムヘキサメチルジシラジド等のアルカリ金属塩等を用いることができる。これらの塩基の中では、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の有機塩基が収率がよい点で好ましい。塩基は基質に対して０．１〜５当量用いて反応させることにより、収率よく目的物を得ることができる。
【０１０７】
本反応は溶媒中で実施することが好ましい。溶媒としては、反応に害を及ぼさない溶媒であれば使用することができ、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素系溶媒、ペンタン、ヘキサン、オクタン等の脂肪族炭化水素系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン、１，４−ジオキサン等のエーテル系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系溶媒、クロロホルム、ジクロロメタン等のハロゲン系溶媒、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル系溶媒、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、プロピオン酸メチル等のエステル系溶媒、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン等のアミド系溶媒、メタノール、エタノール、１−プロパノール、２−プロパノール、ｔｅｒｔ−ブタノール等のアルコール系溶媒、ジメチルスルホキシド、水あるいはこれらの混合溶媒を用いることができる。
【０１０８】
反応は、使用する塩基や反応条件によっても異なるが、−７８℃から２００℃までの範囲から適宜選ばれた温度で行うことができる。反応終了後は、通常の後処理操作により目的物を得ることができるが、必要であればカラムクロマトグラフィーあるいは再結晶等により精製することもできる。
【０１０９】
［製造方法１２］
【化１４】
2020015674.tif 000027
（Ｈｅｔ、Ｒ１、Ｘおよびｎは前記と同じ意味を表す。Ｌは塩素、臭素およびヨウ素を表す。）
【０１１０】
工程−１２は、式（１９）で示されるヘテロアリールメチルアルコール誘導体にハロゲン化剤（２１）を反応させることによってハロメチル基を有するヘテロアリール誘導体（２０）を製造する工程である。
本反応は、水酸基を塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子に変換する反応であり、ハロゲン化剤（２１）としては、塩化チオニル、三塩化りん、五塩化りん、Ｎ−クロロスクシンイミド、四塩化炭素−トリフェニルホスフィン、三臭化りん、Ｎ−ブロモスクシンイミド、四臭化炭素−トリフェニルホスフィン、ヨウ素−イミダゾール−トリフェニルホスフィンなどを用いることができる。ハロゲン化剤（２１）は基質（１９）に対して１〜５当量用いて反応させることにより、収率よく目的物を得ることができる。
【０１１１】
本反応は溶媒中で実施することが好ましい。溶媒としては、反応に害を及ぼさない溶媒であれば使用することができ、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素系溶媒、ペンタン、ヘキサン、オクタン等の脂肪族炭化水素系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン、１，４−ジオキサン等のエーテル系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系溶媒、クロロホルム、ジクロロメタン等のハロゲン系溶媒、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル系溶媒、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、プロピオン酸メチル等のエステル系溶媒、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン等のアミド系溶媒、メタノール、エタノール、１−プロパノール、２−プロパノール、ｔｅｒｔ−ブタノール等のアルコール系溶媒、ジメチルスルホキシド、水あるいはこれらの混合溶媒を用いることができる。
【０１１２】
反応は、使用するハロゲン化剤や反応条件によっても異なるが、−７８℃から２００℃までの範囲から適宜選ばれた温度で行うことができる。反応終了後は、通常の後処理操作により目的物を得ることができるが、必要であればカラムクロマトグラフィーあるいは再結晶等により精製することもできる。
【０１１３】
［製造方法１３］
【化１５】
2020015674.tif 000028
（Ｈｅｔ、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ５、Ｘ、ｎおよびＬは前記と同じ意味を表す。）
【０１１４】
工程−１３は、式（２０）で示されるヘテロアリール誘導体と式（３）で表されるβ−ケトエステル誘導体を塩基の存在下に反応させることによって、β−ケトエステル誘導体（２２）を製造する工程である。式（３）で表されるβ−ケトエステル誘導体は、場合によっては公知であり、東京化成工業株式会社等より入手することができる。又は入手可能な試薬から実験化学講座、Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｅｓ等に記載の公知の方法に準じて容易に製造することもできる。
【０１１５】
本反応は塩基存在下に行うことが必須であり、塩基としては、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、４−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、ピコリン、ルチジン等の有機塩基、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド、水素化ナトリウム、水素化カリウム、ナトリウムアミド、ブチルリチウム、ｔｅｒｔ−ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド、トリメチルシリルリチウム、リチウムヘキサメチルジシラジド等のアルカリ金属塩等を用いることができる。これらの塩基の中では、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド等の金属塩基が収率がよい点で好ましい。塩基は基質に対して０．１〜５当量用いて反応させることにより、収率よく目的物を得ることができる。反応基質（３）は基質（２０）に対して通常１〜５当量用いられる。
【０１１６】
本反応は溶媒存在下にて反応を行うことが好ましい。用いる溶媒としては、反応に害を及ぼさない溶媒であれば使用することができ、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素系溶媒、ペンタン、ヘキサン、オクタン等の脂肪族炭化水素系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン、１，４−ジオキサン等のエーテル系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系溶媒、クロロホルム、ジクロロメタン等のハロゲン系溶媒、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル系溶媒、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、プロピオン酸メチル等のエステル系溶媒、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン等のアミド系溶媒、メタノール、エタノール、１−プロパノール、２−プロパノール、ｔｅｒｔ−ブタノール等のアルコール系溶媒、ジメチルスルホキシド、水あるいはこれらの混合溶媒を用いることができる。また、反応の進行を促進させるために、４級アンモニウム塩等の相間移動触媒を加えることもできる。
【０１１７】
反応は反応条件によっても異なるが、−７８℃から２００℃までの範囲から適宜選ばれた温度で行うことができる。反応終了後は、通常の後処理操作により目的物を得ることができるが、必要であればカラムクロマトグラフィーあるいは再結晶等により精製することもできる。
【０１１８】
［製造方法１４］
【化１６】
2020015674.tif 000029
（Ｈｅｔ、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｘ、ｎおよびＲ５は前記と同じ意味を表す。）
【０１１９】
工程−１４は、式（２２）で示されるβ−ケトエステル誘導体と式（１６）で表されるＮ−アルキルヒドロキシルアミンを反応させることによって、イソキサゾリン−５−オン誘導体（１ｂ）を製造する工程である。式（１６）で表されるＮ−アルキルヒドロキシルアミンは、塩酸塩や硫酸塩等の４級塩であってもよい。
【０１２０】
本反応は塩基存在下に行ってもよく、塩基としては、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、４−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、ピコリン、ルチジン等の有機塩基、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド、水素化ナトリウム、水素化カリウム、ナトリウムアミド、ブチルリチウム、ｔｅｒｔ−ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド、トリメチルシリルリチウム、リチウムヘキサメチルジシラジド等のアルカリ金属塩等を用いることができる。塩基は基質に対して０．１〜５当量用いて反応させることにより、収率よく目的物を得ることができる。反応基質（１６）は基質（２２）に対して通常１〜５当量用いられる。
【０１２１】
本反応は溶媒中で実施することが好ましい。溶媒としては、反応に害を及ぼさない溶媒であれば使用することができ、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素系溶媒、ペンタン、ヘキサン、オクタン等の脂肪族炭化水素系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン、１，４−ジオキサン等のエーテル系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系溶媒、クロロホルム、ジクロロメタン等のハロゲン系溶媒、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル系溶媒、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、プロピオン酸メチル等のエステル系溶媒、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン等のアミド系溶媒、メタノール、エタノール、１−プロパノール、２−プロパノール、ｔｅｒｔ−ブタノール等のアルコール系溶媒、ジメチルスルホキシド、水あるいはこれらの混合溶媒を用いることができる。
【０１２２】
反応は、使用する塩基や反応条件によっても異なるが、−７８℃から２００℃までの範囲から適宜選ばれた温度で行うことができる。反応終了後は、通常の後処理操作により目的物を得ることができるが、必要であればカラムクロマトグラフィーあるいは再結晶等により精製することもできる。
【０１２３】
［製造方法１５］
【化１７】
2020015674.tif 000030
（Ｈｅｔ、Ｒ５、Ｘ、ｎおよびＹは前記と同じ意味を表す。Ｒ２４はＣ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６アルコキシ基によって置換されてもよいベンジル基を表す。）
【０１２４】
工程−１５は、式（２３）で示されるアミノ基を有するヘテロアリールカルボン酸エステル誘導体に式（２５）で表される化合物を反応させることによって、ヘテロアリールカルボン酸エステル誘導体（２４）を製造する工程である。式（２３）で表されるヘテロアリールカルボン酸誘導体は、場合によっては公知であり、東京化成工業株式会社等より入手することができる。又は入手可能な試薬から実験化学講座、Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｅｓ等に記載の公知の方法に準じて容易に製造することもできる。
【０１２５】
本反応では化合物（２３）の種類によっては塩基存在下に行うことが必須であり、塩基としては、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、４−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、ピコリン、ルチジン等の有機塩基、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド、水素化ナトリウム、水素化カリウム、ナトリウムアミド、ブチルリチウム、ｔｅｒｔ−ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド、トリメチルシリルリチウム、リチウムヘキサメチルジシラジド等のアルカリ金属塩等を用いることができる。塩基は基質に対して０．１〜５当量用いて反応させることにより、収率よく目的物を得ることができる。
【０１２６】
本反応は溶媒中で実施することが好ましい。溶媒としては、反応に害を及ぼさない溶媒であれば使用することができ、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素系溶媒、ペンタン、ヘキサン、オクタン等の脂肪族炭化水素系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン、１，４−ジオキサン等のエーテル系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系溶媒、クロロホルム、ジクロロメタン等のハロゲン系溶媒、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル系溶媒、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、プロピオン酸メチル等のエステル系溶媒、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン等のアミド系溶媒、メタノール、エタノール、１−プロパノール、２−プロパノール、ｔｅｒｔ−ブタノール等のアルコール系溶媒、ジメチルスルホキシド、水あるいはこれらの混合溶媒を用いることができる。
【０１２７】
反応は、使用する塩基や反応条件によっても異なるが、−７８℃から２００℃までの範囲から適宜選ばれた温度で行うことができる。反応終了後は、通常の後処理操作により目的物を得ることができるが、必要であればカラムクロマトグラフィーあるいは再結晶等により精製することもできる。
【０１２８】
［製造方法１６］
【化１８】
2020015674.tif 000031
（Ｈｅｔ、Ｒ１、Ｒ５、Ｒ２４、Ｘ、ｎおよびＹは前記と同じ意味を表す。）
【０１２９】
工程−１６は、式（２４）で示されるヘテロアリールカルボン酸エステル誘導体で示される化合物を式（１０）で示される化合物と反応させることによって、ヘテロアリールカルボン酸エステル誘導体（２６）を製造する工程である。
【０１３０】
本反応は塩基存在下に行ってもよく、塩基としては、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、４−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、ピコリン、ルチジン等の有機塩基、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド、水素化ナトリウム、水素化カリウム、ナトリウムアミド、ブチルリチウム、ｔｅｒｔ−ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド、トリメチルシリルリチウム、リチウムヘキサメチルジシラジド等のアルカリ金属塩等を用いることができる。これらの塩基の中では、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の有機塩基が収率がよい点で好ましい。塩基は基質に対して０．１〜５当量用いて反応させることにより、収率よく目的物を得ることができる。
【０１３１】
本反応は溶媒中で実施することが好ましい。溶媒としては、反応に害を及ぼさない溶媒であれば使用することができ、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素系溶媒、ペンタン、ヘキサン、オクタン等の脂肪族炭化水素系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン、１，４−ジオキサン等のエーテル系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系溶媒、クロロホルム、ジクロロメタン等のハロゲン系溶媒、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル系溶媒、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、プロピオン酸メチル等のエステル系溶媒、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン等のアミド系溶媒、メタノール、エタノール、１−プロパノール、２−プロパノール、ｔｅｒｔ−ブタノール等のアルコール系溶媒、ジメチルスルホキシド、水あるいはこれらの混合溶媒を用いることができる。
【０１３２】
反応は、使用する塩基や反応条件によっても異なるが、−７８℃から２００℃までの範囲から適宜選ばれた温度で行うことができる。反応終了後は、通常の後処理操作により目的物を得ることができるが、必要であればカラムクロマトグラフィーあるいは再結晶等により精製することもできる。
【０１３３】
［製造方法１７］
【化１９】
2020015674.tif 000032
（Ｈｅｔ、Ｒ１、Ｒ５、Ｘ、ｎおよびＲ２４は前記と同じ意味を表す。）
【０１３４】
工程−１７は、式（２６）で示されるヘテロアリールカルボン酸エステル誘導体のエステル基を還元することによって、ヘテロアリールメチルアルコール誘導体（２７）を製造する工程である。
【０１３５】
本工程におけるエステル基の還元方法としては、水素化アルミニウムリチウム、水素化ホウ素リチウム、水素化ホウ素ナトリウム等の還元剤を用いる方法が挙げられる。還元剤は基質（２６）に対して１〜５当量用いて反応させることにより、収率よく目的物を得ることができる。
【０１３６】
本反応は溶媒中で実施することが好ましい。溶媒としては、反応に害を及ぼさない溶媒であれば使用することができ、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素系溶媒、ペンタン、ヘキサン、オクタン等の脂肪族炭化水素系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン、１，４−ジオキサン等のエーテル系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系溶媒、クロロホルム、ジクロロメタン等のハロゲン系溶媒、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル系溶媒、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、プロピオン酸メチル等のエステル系溶媒、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン等のアミド系溶媒、メタノール、エタノール、１−プロパノール、２−プロパノール、ｔｅｒｔ−ブタノール等のアルコール系溶媒、ジメチルスルホキシド、水、塩酸、酢酸あるいはこれらの混合溶媒を用いることができる。
【０１３７】
反応は、使用する還元剤や反応条件によっても異なるが、０℃から２００℃までの範囲から適宜選ばれた温度で行うことができる。反応終了後は、通常の後処理操作により目的物を得ることができるが、必要であればカラムクロマトグラフィーあるいは再結晶等により精製することもできる。
【０１３８】
［製造方法１８］
【化２０】
2020015674.tif 000033
（Ｈｅｔ、Ｒ１、Ｒ２４、Ｘ、ｎおよびＬは前記と同じ意味を表す。）
【０１３９】
工程−１８は、式（２７）で示されるヘテロアリールメチルアルコール誘導体にハロゲン化剤（２１）を反応させることによってハロメチル基を有するヘテロアリール誘導体（２８）を製造する工程である。
【０１４０】
本反応は、水酸基を塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子に変換する反応であり、ハロゲン化剤（２１）としては、塩化チオニル、三塩化りん、五塩化りん、Ｎ−クロロスクシンイミド、四塩化炭素−トリフェニルホスフィン、三臭化りん、Ｎ−ブロモスクシンイミド、四臭化炭素−トリフェニルホスフィン、ヨウ素−イミダゾール−トリフェニルホスフィンなどを用いることができる。ハロゲン化剤（２１）は基質（２７）に対して１〜５当量用いて反応させることにより、収率よく目的物を得ることができる。
【０１４１】
本反応は溶媒中で実施することが好ましい。溶媒としては、反応に害を及ぼさない溶媒であれば使用することができ、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素系溶媒、ペンタン、ヘキサン、オクタン等の脂肪族炭化水素系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン、１，４−ジオキサン等のエーテル系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系溶媒、クロロホルム、ジクロロメタン等のハロゲン系溶媒、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル系溶媒、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、プロピオン酸メチル等のエステル系溶媒、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン等のアミド系溶媒、メタノール、エタノール、１−プロパノール、２−プロパノール、ｔｅｒｔ−ブタノール等のアルコール系溶媒、ジメチルスルホキシド、水あるいはこれらの混合溶媒を用いることができる。
【０１４２】
反応は、使用するハロゲン化剤や反応条件によっても異なるが、−７８℃から２００℃までの範囲から適宜選ばれた温度で行うことができる。反応終了後は、通常の後処理操作により目的物を得ることができるが、必要であればカラムクロマトグラフィーあるいは再結晶等により精製することもできる。
【０１４３】
［製造方法１９］
【化２１】
2020015674.tif 000034
（Ｈｅｔ、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ２４、Ｘ、ｎおよびＬは前記と同じ意味を表す。）
【０１４４】
工程−１９は、式（２８）で示されるハロメチル基を有するヘテロアリール誘導体と式（３）で表されるβ−ケトエステル誘導体を塩基の存在下に反応させることによって、β−ケトエステル誘導体（２９）を製造する工程である。式（３）で表されるβ−ケトエステル誘導体は、場合によっては公知であり、東京化成工業株式会社等より入手することができる。又は入手可能な試薬から実験化学講座、Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｅｓ等に記載の公知の方法に準じて容易に製造することもできる。
【０１４５】
本反応は塩基存在下に行うことが必須であり、塩基としては、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、４−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、ピコリン、ルチジン等の有機塩基、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド、水素化ナトリウム、水素化カリウム、ナトリウムアミド、ブチルリチウム、ｔｅｒｔ−ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド、トリメチルシリルリチウム、リチウムヘキサメチルジシラジド等のアルカリ金属塩等を用いることができる。これらの塩基の中では、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド等の金属塩基が収率がよい点で好ましい。塩基は基質に対して０．１〜５当量用いて反応させることにより、収率よく目的物を得ることができる。反応基質（３）は基質（２８）に対して通常１〜５当量用いられる。
【０１４６】
本反応は溶媒存在下にて反応を行うことが好ましい。用いる溶媒としては、反応に害を及ぼさない溶媒であれば使用することができ、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素系溶媒、ペンタン、ヘキサン、オクタン等の脂肪族炭化水素系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン、１，４−ジオキサン等のエーテル系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系溶媒、クロロホルム、ジクロロメタン等のハロゲン系溶媒、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル系溶媒、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、プロピオン酸メチル等のエステル系溶媒、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン等のアミド系溶媒、メタノール、エタノール、１−プロパノール、２−プロパノール、ｔｅｒｔ−ブタノール等のアルコール系溶媒、ジメチルスルホキシド、水あるいはこれらの混合溶媒を用いることができる。また、反応の進行を促進させるために、４級アンモニウム塩等の相間移動触媒を加えることもできる。
【０１４７】
反応は反応条件によっても異なるが、−７８℃から２００℃までの範囲から適宜選ばれた温度で行うことができる。反応終了後は、通常の後処理操作により目的物を得ることができるが、必要であればカラムクロマトグラフィーあるいは再結晶等により精製することもできる。
【０１４８】
［製造方法２０］
【化２２】
2020015674.tif 000035
（Ｈｅｔ、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ２４、Ｘ、ｎおよびＲ５は前記と同じ意味を表す。）
【０１４９】
工程−２０は、式（２９）で示されるβ−ケトエステル誘導体と式（５）で表されるヒドロキシルアミンを反応させることによって、イソキサゾリン−５−オン誘導体（３０）を製造する工程である。式（５）で表されるヒドロキシルアミンは、塩酸塩や硫酸塩等の４級塩であってもよい。
【０１５０】
本反応は塩基存在下に行ってもよく、塩基としては、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、４−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、ピコリン、ルチジン等の有機塩基、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド、水素化ナトリウム、水素化カリウム、ナトリウムアミド、ブチルリチウム、ｔｅｒｔ−ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド、トリメチルシリルリチウム、リチウムヘキサメチルジシラジド等のアルカリ金属塩等を用いることができる。塩基は基質に対して０．１〜５当量用いて反応させることにより、収率よく目的物を得ることができる。反応基質（５）は基質（２９）に対して通常１〜５当量用いられる。
【０１５１】
本反応は溶媒中で実施することが好ましい。溶媒としては、反応に害を及ぼさない溶媒であれば使用することができ、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素系溶媒、ペンタン、ヘキサン、オクタン等の脂肪族炭化水素系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン、１，４−ジオキサン等のエーテル系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系溶媒、クロロホルム、ジクロロメタン等のハロゲン系溶媒、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル系溶媒、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、プロピオン酸メチル等のエステル系溶媒、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン等のアミド系溶媒、メタノール、エタノール、１−プロパノール、２−プロパノール、ｔｅｒｔ−ブタノール等のアルコール系溶媒、ジメチルスルホキシド、水あるいはこれらの混合溶媒を用いることができる。
【０１５２】
反応は、使用する塩基や反応条件によっても異なるが、−７８℃から２００℃までの範囲から適宜選ばれた温度で行うことができる。反応終了後は、通常の後処理操作により目的物を得ることができるが、必要であればカラムクロマトグラフィーあるいは再結晶等により精製することもできる。
【０１５３】
［製造方法２１］
【化２３】
2020015674.tif 000036
（Ｈｅｔ、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ２４、Ｘ、ｎおよびＹは前記と同じ意味を表す。）
【０１５４】
工程−２１は、式（３１）で示されるイソキサゾリン−５−オン誘導体の２位窒素原子上に、Ｒ４を導入し、式（１ｃ）で示されるイソキサゾリン−５−オン誘導体を製造する工程である。
【０１５５】
本反応は塩基存在下にて反応させることが必須であり、塩基としては、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、４−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、ピコリン、ルチジン等の有機塩基、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド、水素化ナトリウム、水素化カリウム、ナトリウムアミド、ブチルリチウム、ｔｅｒｔ−ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド、トリメチルシリルリチウム、リチウムヘキサメチルジシラジド等のアルカリ金属塩等を用いることができる。これらの塩基の中では、炭酸カリウム、水素化ナトリウム等の金属塩基が収率がよい点で好ましい。塩基は基質に対して０．１〜５当量用いて反応させることにより、収率よく目的物を得ることができる。反応基質（８）は基質（３１）に対して通常１〜５当量用いられる。
【０１５６】
本反応は溶媒中で実施することが好ましい。溶媒としては、反応に害を及ぼさない溶媒であれば使用することができ、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素系溶媒、ペンタン、ヘキサン、オクタン等の脂肪族炭化水素系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン、１，４−ジオキサン等のエーテル系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系溶媒、クロロホルム、ジクロロメタン等のハロゲン系溶媒、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル系溶媒、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、プロピオン酸メチル等のエステル系溶媒、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン等のアミド系溶媒、メタノール、エタノール、１−プロパノール、２−プロパノール、ｔｅｒｔ−ブタノール等のアルコール系溶媒、ジメチルスルホキシド、水あるいはこれらの混合溶媒を用いることができる。
【０１５７】
反応は、使用する塩基や反応条件によっても異なるが、−７８℃から２００℃までの範囲から適宜選ばれた温度で行うことができる。反応終了後は、通常の後処理操作により目的物を得ることができるが、必要であればカラムクロマトグラフィーあるいは再結晶等により精製することもできる。また、本反応ではＯ−置換体も生成し得るが、カラムクロマトグラフィー等により容易に分離精製することが可能である。
【０１５８】
［製造方法２２］
【化２４】
2020015674.tif 000037
（Ｈｅｔ、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｘ、ｎおよびＲ２４は前記と同じ意味を表す。）
【０１５９】
工程−２２は、式（１ｃ）で示されるイソキサゾリン−５−オン誘導体を脱保護することで、式（１ｂ）で示されるイソキサゾリン−５−オン誘導体を製造する工程である。
【０１６０】
本反応は、硫酸、トリフルオロ酢酸等を用いて行うことができ、トリエチルシランを加えてもよい。
【０１６１】
本反応は溶媒中で実施することが好ましい。溶媒としては、反応に害を及ぼさない溶媒であれば使用することができ、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素系溶媒、ペンタン、ヘキサン、オクタン等の脂肪族炭化水素系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン、１，４−ジオキサン等のエーテル系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系溶媒、クロロホルム、ジクロロメタン等のハロゲン系溶媒、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル系溶媒、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、プロピオン酸メチル等のエステル系溶媒、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン等のアミド系溶媒、メタノール、エタノール、１−プロパノール、２−プロパノール、ｔｅｒｔ−ブタノール等のアルコール系溶媒、ジメチルスルホキシド、水あるいはこれらの混合溶媒を用いることができる。
【０１６２】
反応は、使用する塩基や反応条件によっても異なるが、−７８℃から２００℃までの範囲から適宜選ばれた温度で行うことができる。反応終了後は、通常の後処理操作により目的物を得ることができるが、必要であればカラムクロマトグラフィーあるいは再結晶等により精製することもできる
【０１６３】
［製造方法２３］
【化２５】
2020015674.tif 000038
（Ｈｅｔ、Ｒ５、Ｘおよびｎは前記と同じ意味を表す。Ｒ2５は、水素原子、Ｃ１−Ｃ５アルキル基、又はＣ１−Ｃ６アルコキシ基によって置換されてもよいフェニル基を表す。）
【０１６４】
工程−２３は、式（２３）で示されるアミノ基を有するヘテロアリールカルボン酸エステル誘導体を酸触媒存在下、アルデヒド類（３１）と還元剤（３２）を用いた還元的アミノ化反応を行うことにより、式（２４）で示されるヘテロアリールカルボン酸エステル誘導体を製造する工程である。
【０１６５】
本反応は、酸触媒として酢酸、硫酸、トリフルオロ酢酸等を用いて行うことができる。還元剤としては、シアノ水素化ホウ素ナトリウム、水素化トリアセトキシホウ素ナトリウム、２−ピコリンボラン等を用いることができる。酸触媒は基質（２３）に対して０．１〜５当量用いて反応させることにより、収率よく目的物を得ることができる。反応基質（３１）は基質（２３）に対して通常１〜５当量用いられる。還元剤（３２）は、基質（２３）に対して通常１〜５当量用いられる。
【０１６６】
本反応は溶媒中で実施することが好ましい。溶媒としては、反応に害を及ぼさない溶媒であれば使用することができ、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素系溶媒、ペンタン、ヘキサン、オクタン等の脂肪族炭化水素系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン、１，４−ジオキサン等のエーテル系溶媒、クロロホルム、ジクロロメタン等のハロゲン系溶媒、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル系溶媒、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、プロピオン酸メチル等のエステル系溶媒、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン等のアミド系溶媒、メタノール、エタノール、１−プロパノール、２−プロパノール、ｔｅｒｔ−ブタノール等のアルコール系溶媒、ジメチルスルホキシド、水あるいはこれらの混合溶媒を用いることができる。
【０１６７】
反応は、使用する酸触媒や反応条件によっても異なるが、−７８℃から２００℃までの範囲から適宜選ばれた温度で行うことができる。反応終了後は、通常の後処理操作により目的物を得ることができるが、必要であればカラムクロマトグラフィーあるいは再結晶等により精製することもできる。
【０１６８】
本発明化合物は、必要に応じて、融点、赤外線吸収スペクトル、１Ｈ−ＮＭＲ、１３Ｃ−ＮＭＲ、質量分析、Ｘ線構造解析等によって分析、確認、同定することができる。
【０１６９】
なお、本発明化合物は、上記製造方法に限定されることはなく、任意の有機合成手法により製造することができる。
【０１７０】
また本発明化合物は、後述する試験例にも示す通り、優れた除草活性を示し、、また以下に示す雑草と作物との間で優れた選択的殺草活性を示すので、水稲作および畑作の雑草等の幅広い対象に使用することができる。具体的な雑草例としては以下のものが挙げられる。
【０１７１】
具体的には、例えば、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）、タイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ  ｏｒｙｚｉｃｏｌａ）、メヒシバ（Ｄｉｆｉｔａｒｉａ  ｓａｎｇｕｉｎａｌｉｓ、Ｄｉｇｉｔａｒｉａ  ｉｓｃｈａｅｍ、Ｄｉｇｉｔａｒｉａ  ａｄｓｃｅｎｄｅｎｓ、Ｄｉｇｉｔａｒｉａ  ｍｉｃｒｏｂａｃｈｎｅ、Ｄｉｇｉｔａｒｉａ  ｈｏｒｉｚｏｎｔａｌｉｓ）、エノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  Ｖｉｒｉｄｉｓ）、アキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｆａｂｅｒｉ）、キンエノコロ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｌｕｔｅｓｃｅｎｓ）、オヒシバ（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ  ｉｎｄｉｃａ）、カラスムギ（Ａｖｅｎａ  ｆａｔｕａ）、セイバンモコロコシ（Ｓｏｒｇｈｕｍ  ｈａｌｅｐｅｎｓｅ）、シバムギ（Ａｒｏｐｙｒｏｎ  ｒｅｐｅｎｓ）、ビロードキビ（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ  ｐｌａｎｔａｇｉｎｅａ）、ギネアキビ（Ｐａｎｉｃｕｍ  ｍａｘｉｍｕｍ）、パラグラス（Ｐａｎｉｃｕｍ  ｐｕｒｐｕｒａｓｃｅｎｓ）、オオクサキビ（Ｐａｎｉｃｕｍ  ｄｉｃｈｏｔｏｍｉｆｌｏｒｕｍ）、アゼガヤ（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ  ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、イトアゼガヤ（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ  ｐａｎｉｃｅａ）、スズメノカタビラ（Ｐｏａ  ａｎｎｕａ）、スズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ  ａｅｑｕａｌｉｓ）、ノスズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ  ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）、カモジグサ（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ  ｔｓｕｋｕｓｈｉｅｎｓｅ）、メリケンニクキビ（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ  ｐｌａｔｙｐｈｙｌｌａ）、シンクリイノガ（Ｃｅｎｃｈｒｕｓ  ｅｃｈｉｎａｔｕｓ）、ネズミムギ（Ｌｏｌｉｕｍ  ｍｕｌｔｉｆｌｏｒｕｍ）、ギョウギシバ（Ｃｙｎｏｄｏｎ  ｄａｃｔｙｌｏｎ）、カズノコグサ（Ｂｅｃｋｍａｎｎｉａ  ｓｙｚｉｇａｃｈｅ）、イヌムギ（Ｂｒｏｍｕｓ  ｃａｔｈａｒｔｉｃｕｓ）、アシカキ（Ｌｅｅｒｓｉａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）、サヤヌカグサ（Ｌｅｅｒｓｉａ  ｓａｙａｎｕｋａ）、ボウムギ（Ｌｏｌｉｕｍ  ｒｉｇｉｄｕｍ）、キシュウスズメノヒエ（Ｐａｓｐａｌｕｍ  ｄｉｓｔｉｃｈｕｍ）、オオアワガエリ（Ｐｈｌｅｕｍ  ｐｒａｔｅｎｓｅ）のようなイネ科雑草（ｇｒａｍｉｎｅａｅ）；コゴメガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓ  ｉｒｉａ）、ハマスゲ（Ｃｙｐｅｒｕｓ  ｒｏｔｕｎｄｕｓ）、キハマスゲ（Ｃｙｐｅｒｕｓ  ｅｓｃｕｌｅｎｔｕｓ）、ホタルイ（Ｓｃｉｒｐｕｓ  ｈｏｔａｒｕｉ）、ミズガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓ  ｓｅｒｏｔｉｎｕｓ）、タマガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓ  ｓｅｒｏｔｉｎｕｓ）、マツバイ（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ  ａｃｉｃｕｌａｒｉｓ）、クログワイ（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ  ｋｕｒｏｇｕｗａｉ）、ヒナガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓ  ｆｌａｃｃｉｄｕｓ）、ヒメクグ（Ｋｙｌｌｉｎｇａ  ｂｒｅｖｉｆｏｌｉａ）、イヌホタルイ（Ｓｃｉｒｐｕｓ  ｊｕｎｃｏｉｄｅｓ）のようなカヤツリグサ科雑草（ｃｙｐｅｒａｃｅａｅ）；ウリカワ（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ  ｐｙｇｍａｅａ）、オモダカ（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ  ｔｒｉｆｏｌｉａ）、ヘラオモダカ（Ａｌｉｓｍａ  ｃａｎａｌｉｃｕｌａｔｕｍ）のようなオモダカ科雑草（ａｌｉｓｍａｔａｃｅａｅ）；コナギ（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ  ｖａｇｉｎａｌｉｓ）、アメリカコ��ギ（Ｈｅｔｅｒａｎｔｈｅｒａ  ｌｉｍｏｓａ）、ミズアオイ（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ  ｋｏｓａｋｏｗｉｉ）のようなミズアオイ科雑草（ｐｏｎｔｄｅｒｉａｃｅａｅ）；アゼナ（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ  ｐｙｘｉｄａｒｉａ）のようなアゼナ科雑草（ｌｉｎｄｅｒｎｉａｃｅａｅ）；オオバコ（Ｐｌａｎｔａｇｏ  ａｓｉａｔｉｃａ）、オオアブノメ（Ｇｒａｔｉｏｌａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）、アブノメ（Ｄｏｐａｔｒｉｕｍ  ｊｕｎｃｅｕｍ）、イヌノフグリ（Ｖｅｒｏｎｉｃａ  ｐｏｌｉｔａ）のようなオオバコ科雑草（ｐｌａｎｔａｇｉｎａｃｅａｅ）；キカシグサ（Ｒｏｔａｌａ  ｉｎｄｉａ）、ヒメミソハギ（Ａｍｍａｎｎｉａ  ｍｕｌｔｉｆｆｌｏｒａ）、キカシグサ（Ｒｏｔａｌａ  ｉｎｄｉｃａ）のようなミソハギ科雑草（ｌｙｔｈｒａｃｅａｅ）；ミゾハコベ（Ｅｌａｔｉｎｅ  ｔｒｉａｎｄｒａ）のようなミゾハコベ科雑草（ｅｌａｔｉｎａｃｅａｅ）；イチビ（Ａｂｕｔｉｏｌ  ｔｈｅｏｐｈｒｓｔｉ）、アメリカキンゴジカ（Ｓｉｄａ  ｓｐｉｎｏｓａ）のようなアオイ科雑草（ｍａｌｖａｃｅａｅ）；オナモミ（Ｘａｎｔｈｉｕｍ  ｓｔｒｕｍａｒｉｍ）、ブタクサ（Ａｍｂｒｏｓｉａ  ｅｌａｔｉｏｒ）、エゾノキツネアザミ（Ｂｒｅｅａ  ｓｅｒｏｓａ  ）、ハキダメギク（Ｇａｌｉｎｓｏｇａ  ｃｉｌｉａｔａ）、カミツレ（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ  ｃｈａｍｏｍｉｌｌａ）、セイヨウタンポポ（Ｔａｒａｘａｃｕｍ  ｏｆｆｉｃｉｎａｌｅ）、ヒメムカシヨモギ（Ｅｒｉｇｅｒｏｎ  Ｃａｎａｄｅｎｓｉｓ）、アメリカセンダングサ（Ｂｉｄｅｎｓ  ｆｒｏｎｄｏｓａ）、コセンダングサ（Ｂｉｄｅｎｓ  ｐｉｌｏｓａ）、タウコギ（Ｂｉｄｅｎｓ  ｔｒｉｐａｒｔｉｔａ）、ハハコグサ（Ｇｎａｐｈａｌｉｕｍ  ａｆｆｉｎｅ）、ノボロギク（Ｓｅｎｅｃｉｏ  ｖｕｌｇａｒｉｓ）のようなキク科雑草（ｃｏｍｐｏｓｉｔａｅ）；ホトケノザ（Ｌａｍｉｕｍ  ａｍｐｌｅｘｉｎａｌｅ  ｗｅｂｅｒ）のようなシソ科雑草；イヌホウズキ（Ｓｏｌａｎｕｍ  ｎｉｇｒｕｍ）、シロバナチョウセンアサガオ（Ｄａｔｕｒａ  ｓｔｒａｍｏｎｉｕｍ）のようなナス科雑草（ｓｏｌａｎａｃｅａｅ）；アオビユ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ  ｖｉｒｉｄｉｓ）、シロザ（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ  ａｌｂｕｍ）、ホウキギ（Ｋｏｃｈｉａ  ｓｃｏｐａｒｉａ）、ホソアオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ  ｈｙｂｒｉｄｕｓ）のようなヒユ科雑草（ａｍａｒａｔｈａｃｅａｅ）；サナエタデ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ  ｌａｐａｔｈｉｆｏｌｉｕｍ）、ハルタデ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ  ｐｅｒｓｉｃａｒｉａ）、ソバカズラ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ  ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）、ミチヤナギ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ  ａｖｉｃｕｌａｒｅ）、イヌタデ（Ｐｅｒｓｉｃａｒｉａ  ｌｏｎｇｉｓｅｔａ）、タニソバ（Ｐｅｒｓｉｃａｒｉａ  ｎｅｐａｌｅｎｓｉｓ）のようなタデ科雑草（ｐｏｌｙｇｏｎａｃｅｅａｅ）；タネツケバナ（Ｃａｒｄａｍｉｎｅ  ｆｌｅｘｕｏｓａ）、ナズナ（Ｃａｐｓｅｌｌａ  ｂｕｒｓａｐａｓｔｏｒｉｓ）、セイヨウカラシナ（Ｂｒａｓｓｉｃａ  ｊｕｎｃｅａ）、イヌガラシ（Ｒｏｒｉｐｐａ  ｉｎｄｉｃａ）のようなアブラナ科雑草（ｃｒｐｕｒｅａ）；マルバアサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ  ｐｕｒｐｕｒｅａ）��セイヨウヒルガオ（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ  ａｒｖｅｎｓｉｓ）、アメリカアサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ  ｈｅｄｅｒａｃｅａ）、ヒルガオ（Ｃａｌｙｓｔｅｇｉａ  ｐｕｂｅｓｃｅｎｓ）、マルバルコウ（Ｉｐｏｍｏｅａ  ｃｏｃｃｉｎｅａ）のようなヒルガオ科雑草（ｃｏｎｖｏｌｖｕｌａｃｅａｅ）；スベリヒユ（ｐｏｒｔｕｌａｃａｃｅａｅ）のようなスベリヒユ科雑草（ｐｏｒｔｕｌａｃａｃｅａｅ）；エビスグサ（Ｃａｓｓｉａ  ｏｂｔｕｓｉｆｏｌｉａ）、クサネム（Ａｅｓｃｈｙｎｏｍｅｎｅ  ｉｎｄｉｃａ）、アメリカツノクサネム（Ｓｅｓｂａｎｉａ  ｅｘａｌｔａｔａ）、シロツメクサ（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ  ｒｅｐｅｎｓ）、カラスノエンドウ（Ｖｉｃｉａ  ｓａｔｉｖａ）のようなマメ科雑草（ｆａｂａｃｅａｅ）；コハコベ（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ  ｍｅｄｉａ）、ハコベ（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ  ｎｅｇｌｅｃｔａ）、ノミノフスマ（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ  ｕｌｉｇｉｎｏｓａ）のようなナデシコ科雑草（ｃａｒｙｐｈａ  ａｕｓｔｒａｌｉｓ）；トウダイグサ（Ｅｕｐｈｏｒｂｉａ  ｈｅｌｉｏｓｃｏｐｉａ）、エノキグサ（Ａｃａｌｙｐｈａ  ａｕｓｔｒａｌｉｓ）のようなトウダイグサ科雑草（ｅｕｐｈｏｒｉｂｉａｃｅａｅ）；ツユクサ（Ｃｏｍｍｅｌｉｎａ  ｃｏｍｍｕｎｉｓ）、イボクサ（Ｍｕｒｄａｎｎｉａ  ｋｅｉｓａｋ）のようなツユクサ科雑草（ｃｏｍｍｅｌｉｎａｃｅａｅ）；ヒルムシロ（Ｐｏｔａｍｏｇｅｔｏｎ  ｄｉｓｔｉｎｃｔｕｓ）などのヒルムシロ科雑草（ｐｏｔａｍｏｇｅｔｏｎａｃｅａｅ）；ウキクサ（Ｓｐｉｒｏｄｅｌａ  ｐｏｌｙｒｈｉｚａ）などのサトイモ科雑草（ａｒａｃｅａｅ）；アレチウリ（Ｓｉｃｙｏｓ  ａｎｇｕｌａｔｕｓ）などのウリ科雑草（ｃｕｃｕｒｂｉｔａｃｅａｅ）；ヤエムグラ（Ｇａｌｉｕｍ  ｓｐｕｒｉｕｍ）などのアカネ科雑草（ｒｕｂｉａｃｅａｅ）、セリ（Ｏｅｎａｎｔｈｅ  ｊａｖａｎｉｃａ）などのセリ科雑草（ａｐｉａｃｅａｅ）；スミレ（Ｖｉｏｌａ  ｍａｎｄｓｈｕｒｉａ）などのスミレ科雑草（ｖｉｏｌａｃｅａｅ）；チョウジタデ（Ｌｕｄｗｉｇｉａ  ｅｐｉｌｏｂｉｏｉｄｅｓ）、マツヨイグサ（Ｏｅｎｏｔｈｅｒａ  ｏｄｏｒａｔａ）などのアカバナ科雑草（ｏｎａｇｒａｃｅａｅ）；カタバミ（Ｏｘａｌｉｓ  ｃｏｒｎｉｃｕｌａｔａ）などのカタバミ科雑草（ｏｘａｌｉｄａｃｅａｅ）；スギナ（Ｅｑｕｉｓｅｔｕｍ  ａｒｖｅｎｓｅ）などのトクサ科雑草（ｅｑｕｉｓｅｔａｃｅａｅ）；アオミドロ（Ｓｐｉｒｏｇｙｒａ  ｓｐ．）などのホシミドロ科雑草（ｚｙｇｎｅｍａｔａｃｅａｅ）などの各種有害雑草を防除することができる。よって、有用作物である、例えば、イネ（Ｏｒｙｚａ  ｓａｔｉｖａ  Ｌ．）、トウモロコシ（Ｚｅａ  ｍａｙｓ）、ダイズ（Ｇｌｙｃｉｎｅ  ｍａｘ）、ワタ（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ  ｓｐｐ．）、コムギ（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ  ｓｐｐ．）、オオムギ（Ｈｏｒｄｅｕｍ  Ｖｕｌｇａｒｅ）、ライムギ（Ｓｅｃａｌｅｃｅｒｅａｌｅ）、エンバク（Ａｖｅｎａ  ｓａｔｉｖａ）、ソルガム（Ｓｏｒｇｈｕｍ  ｂｉｃｏｌｏｒ）、アブラナ（Ｂｒａｓｓｉｃａ  ｎａｐｕｓ）ヒマワリ（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ  ａｎｎｕｕｓ）、テンサイ（Ｂｅｔａ  Ｖｕｌｇａｒｉｓ）、サトウキビ（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ  ｏｆｆｉｃｉｎａｒｕｍ）、芝（Ｚｏｙｓｉａ  ｊａｐｏｎｉｃａａ）、ピーナッツ（Ａｒａｃｈｉｓ  ｈｙｐｏｇａｅａ）、アマ（Ｌｉｎｕｍ  ｕｓｉｔａｔｉｓｓｍｕｍ）、タバコ（Ｎｉｃｏｔｉａｎａ  ｔａｂａｃｕｍ）、コーヒー（Ｃｏｆｆｅａ  ｓｐｐ．）などの栽培において、選択的に有害雑草を防除する場合或いは非選択的に有害雑草を防除する場合において有効に使用される。
【０１７２】
なお、本発明の除草剤の施用は、上記に例示した雑草および作物に限定されるものではない。
【０１７３】
本発明化合物は必要に応じて製剤又は散布時に他種の除草剤、各種殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤（殺かび剤、殺細菌剤、抗ウィルス剤、植物抵抗性誘導剤）、鳥類忌避剤、植物生長調節剤、薬害軽減剤（セイフナー）、肥料、土壌改良剤又は共力剤等と混合製剤とし、あるいは散布時にタンクミックスで混用施用してもよい。
【０１７４】
特に、他の除草剤と混合施用することにより、使用する除草剤の薬量を軽減させ、省力化を図ることができ、しかも両薬剤の協力作用により、除草剤の施用対象（殺草スペクトラム）が拡大し、さらに両薬剤の相乗作用による一層強力な効果を得ることも期待できる。この際、同時に複数の公知除草剤や薬害軽減剤（セイフナー）を組み合わせて配合することもできる。
【０１７５】
上記任意成分のうち、除草剤の代表例を以下に示すが、これらのみに限定されるものではない。
（１）２，４−Ｄ、２，４−Ｄブトチル（２，４−Ｄ−ｂｕｔｏｔｙｌ）、２，４−Ｄブチル（２，４−Ｄ−ｂｕｔｙｌ）、２，４−Ｄ−ジメチルアンモニウム（２，４−Ｄ−ｄｉｍｔｈｙｌａｍｍｏｎｉｍｕｍ）、２，４−ジオールアミン（２，４−Ｄ−ｄｉｏｌａｍｉｎｅ）、２，４−Ｄエチル（２，４−Ｄ−ｅｈｔｈｙｌ）、２，４−Ｄ−２−エチルヘキシル（２，４−Ｄ−２−ｅｔｈｙｌｌｈｅｘｙｌ）、２，４−Ｄイソブチル（２，４−Ｄ−ｉｓｏｂｕｔｙｌ）、２，４−Ｄイソオクチル（２，４−Ｄ−ｉｓｏｃｔｙｌ）、２，４−Ｄイソプロピル（２，４−Ｄ−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）、２，４−Ｄイソプロピルアンモニウム（２，４−Ｄ−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌａｍｍｏｎｉｕｍ）、２，４−Ｄナトリウム（２，４−Ｄ−ｓｏｄｉｕｍ）、２，４−Ｄイソプロパノールアンモニウム（２，４−Ｄ−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌａｍｍｏｎｉｕｍ）、２，４−Ｄトロールアミン（２，４−Ｄ−ｔｒｏｌａｍｉｎｅ）２，４−ＤＢ、２，４−ＤＢブチル（２，４−ＤＢ−ｂｕｔｙｌ）、２，４−ＤＢジメチルアンモニウム（２，４−ＤＢ−ｄｉｍｅｔｈｙｌａｍｍｏｎｉｕｍ）、２，４−ＤＢイソオクチル（２，４−ＤＢ−ｉｓｏｃｔｙｌ）、２，４−ＤＢカリウム（２，４−ＤＢ−ｐｏｔａｓｓｉｕｍ）、２，４−ＤＢナトリウム（２，４−ＤＢ−ｓｏｄｉｕｍ）２，４−Ｄコリン塩（２，４−Ｄ  ｃｈｌｏｉｎｅｓａｌｔ）、ジクロロプロップ（ｄｉｃｈｌｏｒｐｒｏｐ）、ジクロロプロップブトチル（ｄｉｃｈｌｏｒｐｒｏｐ−ｂｕｔｏｔｙｌ）、ジクロロプロップジメチルアンモニウム（ｄｉｃｈｌｏｒｐｒｏｐ−ｄｉｍｅｔｈｙｌａｍｍｏｎｉｕｍ）、ジクロロプロップイソオクチル（ｄｉｃｈｌｏｒｐｒｏｐ−ｉｓｏｃｔｙｌ）、ジクロロプロップカリウム（ｄｉｃｈｌｏｒｐｒｏｐ−ｐｏｔａｓｓｉｕｍ）、ジクロロプロップーＰ（ｄｉｃｈｌｏｒｐｒｏｐ−Ｐ）、ジクロロプロップーＰジメチルアンモニウム（ｄｉｃｈｌｏｒｐｒｏｐ−Ｐ−ｄｉｍｅｔｈｙｌａｍｍｏｎｉｕｍ）、ジクロロプロップーＰカリウム（ｄｉｃｈｌｏｒｐｒｏｐ−Ｐ−ｐｏｔａｓｓｉｕｍ）、ジクロロプロップーＰナトリウム（ｄｉｃｈｌｏｒｐｒｏｐ−Ｐ−ｓｏｄｉｕｍ）、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＡブトチル（ＭＣＰＡ−ｂｕｔｏｔｙｌ）、ＭＣＰＡジメチルアンモニウム（ＭＡＰＡ−ｄｉｍｅｔｈｙｌａｍｍｏｎｉｕｍ）、ＭＣＰＡ−２−エチルヘキシル（ＭＣＰＡ−２−ｅｔｈｙｌｈｅｘｙｌ）、ＭＣＰＡカリウム（ＭＣＰＡ−ｐｏｔａｓｓｉｕｍ）、ＭＣＰＡナトリウム（ＭＣＰＡ−ｓｏｄｉｕｍ）、ＭＣＰＡチオエチル（ＮＣＡＰ−ｔｈｉｏｅｔｙｌ）、ＭＣＰＢ、ＭＣＰＢエチル（ＭＣＰＢ−ｅｔｈｙｌ）、ＭＣＰＢナトリウム（ＮＣＰＢ−ｓｏｄｉｕｍ）、メコプロップ（ｍｅｃｏｐｒｏｐ）、メコプロップブトチル（ｍｅｃｏｐｒｏｐ−ｂｕｔｏｔｙｌ）、メコプロップナトリウム（ｍｅｃｏｐｒｏｐ−ｓｏｄｉｕｍ）、メコプロップーＰ（ｍｅｃｏｐｒｏｐ−Ｐ）、メコプロップーＰブトチル（ｍｅｃｏｐｒｏｐ−Ｐ−ｂｕｔｏｔｙｌ）、メコプロップーＰジメチルアンモニウム（ｍｅｃｏｐｒｏｐ−Ｐ−ｄｉｍｅｔｈｙｌａｍｍｏｎｉｕｍ）、メコプロップーＰ―２エチルヘキシル（ｍｅｃｏｐｒｏｐ−Ｐ−ｅｔｈｙｌｈｅ���ｙｌ）、メコプロップーＰカリウム（ｍｅｃｏｐｒｏｐ−Ｐ−ｐｏｔａｓｓｉｕｍ）、ナプロアニリド（ｎａｐｒｏａｎｉｌｉｄｅ）、クロメプロップ（ｃｌｏｍｅｐｒｏｐ）、ＨＩＡ−１のようなフェノキシ系化合物；２，３，６−ＴＢＡ、ジカンバ（ｄｉｃａｍｂａ）、ジカンバブトチル（ｄｉｃａｍｂａ−ｂｕｔｏｔｙｌ）、ジカンバグリコールアミン（ｄｉｃａｍｂａ−ｄｉｇｌｙｃｏｌａｍｉｎｅ）、ジカンバジメチルアンモニウム（ｄｉｃａｍｂａ−ｄｉｍｅｔｈｙｌａｍｍｏｎｉｕｍ）、ジカンバオールアミン（ｄｉｃａｍｂａ−ｄｉｏｌａｍｉｎｅ）、ジカンバイソプロピルアンモニウム（ｄｉｃａｍｂａ−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌａｍｍｏｎｉｕｍ）、ジカンバカリウム（ｄｉｃａｍｂａ−ｐｏｔａｓｓｉｕｍ）、ジカンバナトリウム（ｄｉｃａｍｂａ−ｓｏｄｉｕｍ）、ピクロラム（ｐｉｃｌｏｒａｍ）、ピクロラムジメチルアンモニウム（ｐｉｃｌｏｒａｍ−ｄｉｍｅｔｈｙｌａｍｍｏｎｉｕｍ）、ピクロラムイソオクチル（ｐｉｃｌｏｒａｍ−ｉｓｏｃｔｙｌ）、ピクロラムカリウム（ｐｉｃｌｏｒａｍ−ｐｏｔａｓｓｉｕｍ）、ピクロラムトリイソプロパノールアンモニウム（ｐｉｃｌｏｒａｍ−ｔｒｉｉｓｏｐｒｏｎｏａｍｍｏｎｉｕｍ）、ピクロラムトリイソプロピルアンモニウム（ｐｉｃｌｏｒａｍ−ｔｒｉｉｓｏｐｒｏｎｏａｍｍｏｎｉｕｍ）、ピクロラムトロールアミン（ｐｉｃｌｏｒａｍ−ｔｒｏｌａｍｉｎｅ）、トリクロピル（ｔｒｉｃｏｌｏｐｙｒ）、トリクロピルブトチル（ｔｒｉｃｏｌｏｐｙｒ−ｂｕｔｏｔｙｌ）、トリクロピルトリエチルアンモニウム（ｔｒｉｃｏｌｏｐｙｒ−ｔｒｉｅｔｈｙｌａｍｍｏｎｉｕｍ）、クロピラリド（ｃｌｏｐｙｒａｌｉｄ）、クロピラリドオールアミン（ｃｌｏｐｙｒａｌｉｄ−ｏｌａａｍｍｉｎｅ）、クロピラリドカリウム（ｃｌｏｐｙｒａｌｉｄ−ｐｏｔａｓｓｉｕｍ）、クロピラリドトリイソプロパノールアンモニウム（ｃｌｏｐｙｒａｌｉｄ−ｔｒｉｉｓｏｐｒｏｎｏａｍｍｏｎｉｕｍ）、アミノピラリド（ａｍｉｎｏｃｙｃｌｏｐｙｒａｃｈｌｏｒ）、アミノシクロピラクロール（ａｍｉｎｏｃｙｃｌｏｐｙｒａｃｈｌｏｒ）、ハロウキシフェン（ｈａｌａｕｘｉｆｅｎ）、フロルピロウキシフェン（ｆｌｏｒｐｙｒａｕｘｉｆｅｎ）、ハロウキシフェンメチル（ｈａｌａｕｘｉｆｅｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、ＤＡＳ−５３４のような芳香族カルボン酸系化合物；その他、ナプタラム（ｎａｐｔａｌａｍ）、ナプラタラムナトリウム（ｎａｐｔａｌａｍ−ｓｏｄｉｕｍ）、ベナゾリン（ｂｅｎａｚｏｌｉｎ）、ベナゾリンエチル（ｂｅｎａｚｏｌｉｎ−ｅｔｈｙｌ）、キンクロラック（ｑｕｉｎｃｌｏｒａｃ）、キンメラック（ｑｕｉｎｍｅｒａｃ）、ダイフルフェンゾピル（ｄｉｆｌｕｆｅｎｚｏｐｙｒ）、ダイフルフェンゾピルナトリウム（ｄｉｆｌｕｆｅｎｚｏｐｙｒ−ｓｏｄｉｕｍ）、フルオキシピル（ｆｌｕｒｏｘｙｐｙｒ）、フルオキシピル−２−ブトキシ−１−メチルエチル（ｆｌｕｒｏｘｙｐｙｒ−２−ｂｕｔｏｘｙ−１−ｍｅｔｈｙｌ）、フルオキシルピルメプチル（ｆｌｕｒｏｘｙｐｙｒ−ｍｅｐｔｙｌ）、クロロフルレノール（ｃｈｌｏｒｆｌｕｒｅｎｏｌ）、クロロフルレノールメチル（ｃｈｌｏｒｆｌｕｒｅｎｏ���−ｍｅｔｈｙｌ）、クラシフォス（ｃｌａｃｙｆｏｓ）などのように植物のホルモン作用を攪乱することで除草効力を示すとされている化合物。
【０１７６】
（２）クロロトルロン（ｃｈｌｏｒｏｔｏｌｕｒｏｎ）、ジウロン（ｄｉｕｒｏｎ）、フルオメツロン（ｆｌｕｏｍｅｔｕｒｏｎ）、リニュロン（ｌｉｎｕｒｏｎ）、イソプロチュロン（ｉｓｏｐｒｏｔｕｒｏｎ）、メトベンズロン（ｍｅｔｏｂｅｎｚｕｒｏｎ）、テブチウロン（ｔｅｂｕｔｈｉｕｒｏｎ）、ジメフロン（ｄｉｍｅｆｕｒｏｎ）、イソウロン（ｉｓｏｕｒｏｎ）、カルブチレート（ｋａｒｂｕｔｉｌａｔｅ）、メタベンズチアゾロン（ｍｅｔｈａｂｅｎｚｔｉａｚｕｒｏｎ）、メトクスロン（ｍｅｔｏｘｕｒｏｎ）、メトブトムロン（ｍｅｔｏｂｕｒｏｍｕｒｏｎ）、モノリニュロン（ｍｏｎｏｌｉｎｕｒｏｎ）、ネブロン（ｎｅｂｕｒｏｎ）、シデュロン（ｓｉｄｕｒｏｎ）、ターブメトン（ｔｅｒｂｕｍｅｔｏｎ）、トリエタジン（ｔｒｉｅｔａｚｉｎｅ）のような尿素系化合物；シマジン（ｓｉｍａｚｉｎｅ）、アトラジン（ａｔｒａｚｉｎｅ）、アトラトン（ａｔｒａｔｏｎｅ）、シメトリン（ｓｉｍｅｔｒｙｎ）、プロメトリン（ｐｒｏｍｅｔｒｙｎ）、ジメタメトリン（ｄｉｍｅｔｈａｍｅｔｒｙｎ）、ヘキサジノン（ｈｅｘａｚｉｎｏｎｅ）、メトリブジン（ｍｅｔｒｉｂｕｚｉｎ）、ターブチラジン（ｔｅｒｂｕｔｈｙｌａｚｉｎｅ）、シアナジン（ｃｙａｎａｚｉｎｅ）、アメトリン（ａｍｅｔｒｙｎ）、シブトリン（ｃｙｂｕｔｒｙｎｅ）、ターブトリン（ｔｅｒｂｕｔｒｙｎ）、プロパジン（ｐｒｏｐａｚｉｎｅ）、メタミトロン（ｍｅｔａｍｉｔｒｏｎ）、プロメトン（ｐｒｏｍｅｔｏｎ）のようなトリアジン系化合物；ブロマシル（ｂｒｏｍａｃｉｌ）ブロマシルリチウム（ｂｒｏｍａｃｙｌ−ｌｉｔｈｉｕｍ）、レナシル（ｌｅｎａｃｉｌ）、ターバシル（ｔｅｒｂａｃｉｌ）のようなウラシル系化合物；プロパニル（ｐｒｏｐａｎｉｌ）、シプロミッド（ｃｙｐｒｏｍｉｄ）のようなアニリド系化合物；スエップ（ｓｗｅｐ）デスメディファム（ｄｅｓｍｅｄｉｐｈａｍ）、ファンメディファム（ｐｈｅｎｍｅｄｉｐｈａｍ）のようなカーバーメート系化合物；ブロモキシニル（ｂｒｏｍｏｘｙｎｉｌ）、ブロモキシニルオクタノエート（ｂｒｏｍｏｘｙｎｉｌ−ｏｃｔａｎｏａｔｅ）、ブロモキシニルヘプタノエート（ｂｒｏｍｏｘｙｎｉｌ−ｈｅｐｔａｎｏａｔｅ）、アイオキシニル（ｉｏｘｙｎｉｌ）、アイオキシニルオクタノエート（ｉｏｘｙｎｉｌ−ｏｃｔａｎｏａｔｅ）、アイオキシニルカリウム（ｉｏｘｙｎｉｌ−ｐｏｔａｓｓｉｕｍ）、アイオキシニルナトリウム（ｉｏｘｙｎｉｌ−ｓｏｄｉｕｍ）のようなヒドロキシベンゾニトリル系化合物；その他、ピリデート（ｐｙｒｉｄａｔｅ）、ベンタゾン（ｂｅｎｔａｚｏｎｅ）、ベンタゾンナトリウム（ｂｅｎｔａｚｏｎｅ−，ｓｏｄｉｕｍ）、アミカルバゾン（ａｍｉｃａｒｂａｚｏｎｅ）、メタゾール（ｍｅｔｈａｚｏｌｅ）、ペンタノクロール（ｐｅｎｔａｎｏｃｈｌｏｒ）、フェンメディファム（ｐｈｅｎｍｅｄｉｐｈａｍ）などのように植物の光合成を阻害することで除草効力を示すとされている化合物。
【０１７７】
（３）それ自身が植物体中でフリーラジカルとなり、活性酸素を生成させて速効的な除草効力を示すとされているパラコート（ｐａｒａｑｕａｔ）、ジクワット（ｄｉｑｕａｔ）のような４級アンモニウム塩系化合物。
【０１７８】
（４）ニトロフェン（ｎｉｔｒｏｆｅｎ）、クロメトキシフェン（ｃｈｌｏｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎ）、ビフェンノックス（ｂｉｆｅｎｏｘ）、アシフルオルフェン（ａｃｉｆｌｕｏｒｆｅｎ）、アシフルオルフェンナトリウム（ａｃｉｆｌｕｏｒｆｅｎ−ｓｏｄｉｕｍ）、ホメサフェン（ｆｏｍｅｓａｆｅｎ）、ホメサフェンナトリウム（ｆｏｍｅｓａｆｅｎ−ｓｏｄｉｕｍ）、オキシフルオフェン（ｏｘｙｆｌｕｏｒｆｅｎ）、ラクトフェン（ｌａｃｔｏｆｅｎ）、アクロニフェン（ａｃｌｏｎｉｆｅｎ）、エトキシフェンエチル（ｅｔｈｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｅｔｈｙｌ）、フルオログリコフェンエチル（ｆｌｕｏｒｏｇｌｙｃｏｆｅｎ−ｅｔｈｙｌ）、フルオログリコフェン（ｆｌｕｏｒｏｇｌｙｃｏｆｅｎ）のようなジフェニルエーテル系化合物；クロルフタリム（ｃｈｌｏｒｐｈｔｈａｌｉｍ）、フルミオキサジン（ｆｌｕｍｉｏｘａｚｉｎ）、フルミクロラック（ｆｌｕｍｉｃｌｏｒａｃ）、フルミクロラックペンチル（ｆｌｕｍｉｃｌｏｒａｃ−ｐｅｎｔｙｌ）、シニドンエチル（ｃｉｎｉｄｏｎ−ｅｔｈｙｌ）、フルチオアセットメチル（ｆｌｕｔｈｉａｃｅｔ−ｍｅｔｈｙｌ）、ＥＫ−５３８５のような環状イミド系化合物；その他、オキサジアルギル（ｏｘａｄｉａｒｇｙｌ）、オキサジアゾン（ｏｘａｄｉａｚｏｎ）、スルフェントラゾン（ｓｕｌｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ）、カルフェントラゾンエチル（ｃａｒｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ−ｅｔｈｙｌ）、チジアジミン（ｔｈｉｄｉａｚｉｍｉｎ）、ペントキサゾン（ｐｅｎｔｏｘａｚｏｎｅ）、アザフェンジゾン（ａｚａｆｅｎｉｄｉｎ）、イソプロパゾール（ｉｓｏｐｒｏｐａｚｏｌｅ）、ピラフルフェンエチル（ｐｙｒａｆｌｕｆｅｎ−ｅｔｈｙｌ）、ベンズフェンジゾン（ｂｅｎｚｆｅｎｄｉｚｏｎｅ）、ブタフェナシル（ｂｕｔａｆｅｎａｃｉｌ）、サフルフェナシル（ｓａｆｌｕｆｅｎａｃｉｌ）、フルアゾレート（ｆｌｕａｚｏｌａｔｅ）、プロフルアゾール（ｐｒｏｆｌｕａｚｏｌ）、フルフェンピルエチル（ｆｌｕｆｅｎｐｙｒ−ｅｔｈｙｌ）、ベンカルバゾン（ｂｅｎｃａｂａｚｏｎｅ）、チアフェナシル（ｔｉａｆｅｎａｃｉｌ）、ピラクロニル（ｐｙｒａｃｈｌｏｎｉｌ）、トリフルジモキサジン（ｔｒｉｆｌｕｄｉｍｏｘａｚｉｎ）、ＨＮＰＣ−Ｂ４０４７、ＩＲ−６３９６、ＥＫ−５４９８、ＳＹＮ−５２３、ＷＯ２００８／００８７６３（ＦＭＣ）に記載の化合物などのように植物のクロロフィル生合成を阻害し、光増感過酸化物質を植物体中に異常蓄積させることで除草効力を示すとされている化合物。
【０１７９】
（５）ノルフラゾン（ｎｏｒｆｌｕｒａｚｏｎ）、クロリダゾン（ｃｈｌｏｒｉｄａｚｏｎ）、メトルフルラゾン（ｍｅｔｆｌｕｒａｚｏｎ）のようなピリダジノン系化合物；ピラゾリネート（ｐｙｒａｚｏｌｙｎｅｔｅ）、ピラゾキシフェン（ｐｙｒａｚｏｘｙｆｅｎ）、ベンゾフェナップ（ｂｅｎｚｏｆｅｎａｐ）、トプラメゾン（ｔｏｐｒａｍｅｚｏｎｅ）、ピラスルフォトール（ｐｙｒａｓｕｌｆｏｔｏｌｅ）、トルピラレート（ｔｏｌｐｙｒａｌａｔｅ）のようなピラゾール系化合物；その他、アミトロール（ａｍｉｔｒｏｌｅ）、フルリドン（ｆｌｕｒｉｄｏｎｅ）、フルルタモン（ｆｌｕｒｔａｍｏｎｅ）、ジフルフェニカン（ｄｉｆｌｕｆｅｎｉｃａｎ）、メトキシフェノン（ｍｅｔｈｏｘｙｐｈｅｎｏｎｅ）、クロマゾン（ｃｌｏｍａｚｏｎｅ）、スルコトリオン（ｓｕｌｃｏｔｒｉｏｎｅ）、メソトリオン（ｍｅｓｏｔｒｉｏｎｅ）、テンボトリオン（ｔｅｍｂｏｔｒｉｏｎｅ）、テフリルトリオン（ｔｅｆｕｒｙｌｔｒｉｏｎｅ）、フェンキノトリオン（ｆｅｎｑｕｉｎｏｔｒｉｏｎｅ）、ランコトリオン（ｌａｎｃｏｔｒｉｏｎｅ）、シクロピリモレート（ｃｙｃｌｏｐｙｒｉｍｏｒａｔｅ）、イソキサフルトール（ｉｓｏｘａｆｌｕｔｏｌｅ）、ジフェンゾコート（ｄｉｆｅｎｚｏｑｕａｔ）、ジフェンゾコートメチルサルフェート（ｄｉｆｅｎｚｏｑｕａｔ−ｍｅｔｉｌｓｕｌｆａｔｅ）、イソキサクロロトール（ｉｓｏｘａｃｈｌｏｒｔｏｌｅ）、ベンゾビシクロン（ｂｅｎｚｏｂｉｃｙｃｌｏｎ）、ビシクロピロン（ｂｉｃｙｃｌｏｐｙｒｏｎ）、ピコリナフェン（ｐｉｃｏｌｉｎａｆｅｎ）、ビフルブタミド（ｂｅｆｌｕｂｕｔａｍｉｄ）、ケトスピラドックス（ｋｅｔｏｓｐｉｒａｄｏｘ）、ケトスピラドックスカリウム（ｋｅｔｏｓｐｉｒａｄｏｘ−ｐｏｔａｓｓｉｕｍ）、ＪＰ２０１２／２５７１（住友化学）記載化合物などのようにカロチノイドなどの植物の色素生合成を阻害し、白化作用を特徴とする除草効力を示すとされている化合物。
【０１８０】
（６）ジクロホップメチル（ｄｉｃｌｏｆｏｐ−ｍｅｔｈｙｌ）、ジクロホップ（ｄｉｃｈｌｏｒｐｒｏｐ）、ピリフェノナップナトリウム（ｐｙｒｉｐｈｅｎｏｐ−ｓｏｄｉｕｍ）、フルアジホップブチル（ｆｌｕａｚｉｆｏｐ−ｂｕｔｙｌ）、フルアジホップ（ｆｌｕａｚｉｆｏｐ）、フルアジホップーＰ（ｆｌｕａｚｉｆｏｐ−Ｐ）、フルアジホップーＰ―ブチル（ｆｌｕａｚｉｆｏｐ−Ｐ−ｂｕｔｙｌ）、ハロキシホップ（ｈａｌｏｘｙｆｏｐ）、ハロキシホップエトチル（ｈａｌｏｘｙｆｏｐ−ｅｔｏｔｙｌ）、ハロキシホップ−Ｐ（ｈａｌｏｘｙｆｏｐ−Ｐ）、ハロキシホップ−Ｐ−メチル（ｈａｌｏｘｙｆｏｐ−Ｐ−ｍｅｔｈｙｌ）、キザロホップエチル（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ−ｅｔｈｙｌ）、キザロホップ―Ｐ（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ−Ｐ）、キザロホップ―Ｐ−エチル（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ−Ｐ−ｅｔｈｙｌ）、キザロホップ―Ｐ―テフリル（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ−Ｐ−ｔｅｆｕｒｙｌ）、シハロホップブチル（ｃｙｈａｌｏｆｏｐ−ｂｕｔｙｌ）、フェノキサプロップエチル（ｆｅｎｏｘａｐｒｏｐ−ｅｔｈｙｌ）、フェノキサプロップーＰ（ｆｅｎｏｘａｐｒｏｐ−Ｐ）、フェノキサプロップーＰ−エチル（ｆｅｎｏｘａｐｒｏｐ−Ｐ−ｅｔｈｙｌ）、メタミホッププロピル（ｍｅｔａｍｉｆｏｐ−ｐｒｏｐｙｌ）、メタミホップ（ｍｅｔａｍｉｆｏｐ）、クロジナホッププロパギル（ｃｌｏｄｉｎａｆｏｐ−ｐｒｏｐａｒｇｙｌ）、プロパキザホップ（ｐｒｏｐａｑｕｉｚａｆｏｐ）、ＨＮＰＣ−Ａ８１６９、ＳＹＰ−１９２４のようなアリールオキシフェノキシプロピオン酸系化合物；アロキシジムナトリウム（ａｌｌｏｘｙｄｉｍ−ｓｏｄｉｕｍ）、アロキシジム（ａｌｌｏｘｙｄｉｍ）、クレソジム（ｃｌｅｔｈｏｄｉｍ）、セトキシジム（ｓｅｔｈｏｘｙｄｉｍ）、トラルコキシジム（ｔｒａｌｋｏｘｙｄｉｍ）、ブトロキシジム（ｂｕｔｒｏｘｙｄｉｍ）、テプラロキシジム（ｔｅｐｒａｌｏｘｙｄｉｍ）、プロホキシジム（ｐｒｏｆｏｘｙｄｉｍ）、シクロキシジム（ｃｙｃｌｏｘｙｄｉｍ）のようなシクロヘキサンジオン系化合物；ピノキサデン（ｐｉｎｏｘａｄｅｎ）のようなフェニルピラゾリン系化合物；などのように脂肪酸の生合成を阻害し、植物に除草効力を示すとされている化合物。
【０１８１】
（７）クロリムロンエチル（ｃｈｌｏｒｉｍｕｒｏｎ−ｅｔｈｙｌ）、クロリムロン（ｓｈｌｏｒｉｍｕｒｏｎ）、スルホメツロンメチル（ｓｕｌｆｏｍｅｔｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、スルホメツロ（ｓｕｌｆｏｍｅｔｕｒｏｎ）、プリミスルフロンメチル（ｐｒｉｍｉｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、プリミスルフロン（ｐｒｉｍｉｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ベンスルフロンメチル（ｂｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、ベンスルフロン（ｂｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ）、クロスルフロン（ｃｈｌｏｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）、メトスルフロンメチル（ｍｅｔｓｕｌｆｏｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、メトスルフロン（ｍｅｔｓｕｌｆｏｒｏｎ）、シノスルフロン（ｃｉｎｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ピラゾスルフロンエチル（ｐｙｒａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｅｔｈｙｌ）、ピラゾスルフロン（ｐｙｒａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、フラザスルフロン（ｆｌａｚａｓｕｆｕｒｏｎ）、リムスルフロン（ｒｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ニコスルフロン（ｎｉｃｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、イマゾスルフロン（ｉｍａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、フルセトスルフロン（ｆｌａｚａｓｕｆｕｒｏｎ）、シクロスルファムロン（ｃｙｃｌｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ）、プロスルフロン（ｐｒｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、フルピルシルフロンメチルナトリウム（ｆｌｕｐｙｒｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ−ｓｏｄｉｕｍ）、フルピルスルフロン（ｆｌｕｐｙｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）、トリフルスルフロン（ｔｒｉｆｌｕｓｕｌｆｕｒｏｎ）、フルピルスルフロンメチルナトリウム（ｆｌｕｐｙｒｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ−ｓｏｄｉｕｍ）、フルピルスルフロン（ｆｌｕｐｙｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）、トリフルスルフロンメチル（ｔｒｉｆｌｕｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリフルスルフロン（ｔｒｉｆｌｕｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ハロスルフロンメチル（ｈａｌｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、ハロスルフロン（ｈａｌｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、チフェンスルフロンメチル（ｔｈｉｆｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、チフェンスルフロン（ｔｈｉｆｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ）、エトキシスルフロン（ｅｔｈｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ）、オキサスルフロン（ｏｘａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、エタメトスルフロン（ｅｔｈａｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ）、エタメトスルフロンメチル（ｅｔｈａｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、イオドスルフロン（ｉｏｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、イオドスルフロンメチルナトリウム（ｉｏｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ−ｓｏｄｉｕｍ）、スルフォスルフロン（ｓｕｌｆｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、トリアスルフロン（ｔｒｉａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、トリベヌロンメチル（ｔｒｉｂｅｎｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリベヌロン（ｔｒｉｂｅｎｕｒｏｎ）、トリトスルフロン（ｔｒｉｔｏｓｕｆｕｒｏｎ）、フォーラムスルフロン（ｆｏｒａｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、トリフルオキシスルフロン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ）、トリフルオキシスルフロンナトリウム（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｓｏｄｉｕｍ）、メソスルフロンメチル（ｍｅｓｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｔｈｙｌ）、メソスルフロン（ｍｅｓｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、オルソスルファムロン（ｏｒｔｈｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ）、アミドスルフロン（ａｍｉｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、アジムスルフロン（ａｚｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、プロピリスルフロン（ｐｒｏｐｙｒｉｓｕｌｆｕｒｏｎ）、メタゾスルフロン（ｍｅｔａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、メチオピルスルフロン（ｍｅｔｈｉｏｐｙｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）、モノスルフロンメチル（ｍｏｎｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）オルソスルフロン（ｏｒｓｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、イオフェンスルフロン（ｉｏｆｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ）、イオフェンスルフロンナトリウム（ｉｏｆｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｓｏｄｉｕｍ）のようなスルフォニルウレア化合物；フルメツラム（ｆｌｕｍｅｔｓｕｌａｍ）、メトスラム（ｍｅｔｏｓｕｌａｍ）、ジクロスラム（ｄｉｃｌｏｓｕｌａｍ）、クロランスラムメチル（ｃｌｏｒａｎｓｕｌａｍ−ｍｅｔｈｙｌ）、フロラスラム（ｆｌｏｒａｓｉｌａｍ）、ペノクススラム（ｐｅｎｏｘｓｕｌａｍ）、ピロクススラム（ｐｙｒｏｘｓｕｌａｍ）のようなトリアゾロピリミジンスルホンアミド系化合物；イマザピル（ｉｍａｚａｐｙｒ）、イマザピルイソプロピルアンモニウム（ｉｍａｚａｐｙｒ−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌａｍｍｏｎｉｕｍ）、イマゼタピル（ｉｍａｚｅｔｈａｐｙｒ）、イマゼタピルアンモニウム（ｉｍａｚｅｔｈａｐｙｒ−ａｍｍｏｎｉｕｍ）、イマザキン（ｉｍａｚａｑｕｉｎ）、イマザキンアンモニウム（ｉｍａｚａｑｕｉｎ−ａｍｍｏｎｉｕｍ）、イマザモックス（ｉｍａｚａｍｏｘ）、イマザモックスアンモニウム（ｉｍａｚａｍｏｘ−ａｍｍｏｎｉｕｍ）、イマザメタベンズ（ｉｍａｚａｍｅｔｈａｂｅｎｚ）、イマザメタベンズメチル（ｉｍａｚａｍｅｔｈａｂｅｎｚ−ｍｅｔｈｙｌ）、イマザピック（ｉｍａｚａｐｉｃ）のようなイミダゾリノン系化合物；ピリチオバックナトリウム（ｐｙｒｉｔｈｉｏｂａｃ−ｓｏｄｉｕｍ）、ビスピリバックナトリウム（ｂｉｓｐｙｒｉｂａｃ−ｓｏｄｉｕｍ）、ピリミノバックメチル（ｐｙｒｉｍｉｎｏｂａｃ−ｍｅｔｈｙｌ）、ピリベンゾキシム（ｐｙｒｉｂｅｎｚｏｘｉｍ）、ピリフタリド（ｐｙｒｉｆａｌｉｄ）、ピリミスルファン（ｐｙｒｉｍｉｓｕｆｌｆａｎ）、トリアファモン（ｔｒｉａｆａｍｏｎｅ）のようなピリミジニルサリチル酸系化合物；フルカーバゾン（ｆｌｕｃａｒｂａｚｏｎｅ）、フルカーバゾンナトリウム（ｆｌｕｃａｒｂａｚｏｎｅ−ｓｏｄｉｕｍ）、プロポキシカバーゾンナトリウム（ｐｒｏｐｏｘｙｃａｒｂａｚｏｎｅ−ｓｏｄｉｕｍ）、プロポキシカーバゾン（ｐｒｏｐｏｘｙｃａｒｂａｚｏｎｅ）、チエンカルバゾンメチル（ｔｈｉｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ−ｍｅｔｈｙｌ）のようなスルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン系化合物；その他、グリホサート（ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ）、グリホサートナトリウム（ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ−ｓｏｄｉｕｍ）、グリホサートカリウム（ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ−ｐｏｔａｓｓｉｕｍ）、グリホサートアンモニウム（ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ−ａｍｍｏｎｉｕｍ）、グリホサートイソプロピルアンモニウム（ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌａｍｍｏｎｉｕｍ）、グリホサートトリメシウム（ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ−ｔｒｉｍｅｓｉｕｍ）グリホサートセスキナトリウム（ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ−ｓｅｓｑｕｉｓｏｄｉｍ）、グルホシネート（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ）、グルホシネートアンモニウム（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ−ａｍｍｏｎｉｕｍ）、グルホシネート―Ｐ（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ−Ｐ）、グルホシネート―Ｐ−アンモニウム（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ−Ｐ−ａｍｍｏｎｉｕｍ）、グルホシネート―Ｐナトリウム（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ−Ｐ−ｓｏｄｉｕｍ）、ビラナホス（ｂｉｌａｎａｆｏｓ）、ビラナホスナトリウム（ｂｉｌａｎａｆｏｓ−ｓｏｄｉｕｍ）、シンメチリン（ｃｉｎｍｅｔｈｙｌｉｎ）などのように植物のアミノ酸生合成を阻害することで除草効力を示すとされている化合物。
【０１８２】
（８）トリフルラリン（ｔｒｉｆｌｕｒａｌｉｎ）、オリザリン（ｏｒｙｚａｌｉｎ）、ニトラリン（ｎｉｔｒａｌｉｎ）、ペンディメタリン（ｐｅｎｄｉｍｅｔｈａｌｉｎ）、エタルフルラリン（ｅｔｈａｌｆｌｕｒａｌｉｎ）、ベンフルラリン（ｂｅｎｆｌｕｒａｌｉｍ）、プロジアミン（ｐｒｏｄｉａｍｉｎｅ）、ブトラリン（ｂｕｔｒａｌｉｎ）、ジニトラミン（ｄｉｎｉｔｒａｍｉｎｅ）のようなジニトロアニリン系化合物；ベンスリド（ｂｅｎｓｕｌｉｄｅ）、ナプロパミド（ｎａｐｒｏｐａｍｉｄｅ）、ナプロパミ−Ｍ（ｎａｐｒｏｐａｍｉｄｅ−Ｍ）、プロピザミド（ｐｒｏｐｙｚａｍｉｄｅ）、プロナミド（ｐｒｏｎａｍｉｄｅ）のようなアミド系化合物；アミプロホスメチル（ａｍｉｐｒｏｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、ブタミホス（ｂｕｔａｍｉｆｏｓ）、アニロホス（ａｎｉｌｏｆｏｓ）、ピペロホス（ｐｉｐｅｒｏｐｈｏｓ）のような有機リン系化合物；プロファム（ｐｒｏｐｈａｍ）、クロルプロファム（ｃｈｌｏｒｐｒｏｐｈａｍ）、バーバン（ｂａｒｂａｎ）、カルベタミド（ｃａｒｂｅｔａｍｉｄｅ）のようなフェニルカーバメート系化合物；ダイムロン（ｄａｉｍｕｒｏｎ）、クミルロン（ｃｕｍｙｌｕｒｏｎ）、ブロモブチド（ｂｒｏｍｏｂｕｔｉｄｅ）、メチルダイムロン（ｍｅｔｈｙｌｄｙｍｒｏｎ）のようなクミルアミン系化合物；その他、アシュラム（ａｓｕｌａｍ）、アシュラムナトリウム（ａｓｕｌａｍ−ｓｏｄｉｕｍ）、ジチオピル（ｄｉｔｈｉｏｐｙｒ）、チアゾピル（ｔｈｉａｚｏｐｙｒ）、クロルタールジメチル（ｃｈｌｏｒｔｈａｌ−ｄｉｍｅｔｈｙｌ）、クロルタール（ｃｈｌｏｒｔｈａｌ）、ジフェナミド（ｄｉｐｈｅｎａｍｉｄ）、フロプロップ―Ｍ−メチル（ｆｌａｍｏｐｒｏｐ−Ｍ−ｍｅｔｈｙｌ）、フロプロップ−Ｍ（ｆｌａｍｏｐｒｏｐ−Ｍ）、フロプロップ―Ｍ−イソプロピル（ｆｌａｍｏｐｒｏｐ−Ｍ−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）などのように植物の細胞有糸分裂を阻害することで除草効力を示すとされている化合物。
【０１８３】
（９）アラクロール（ａｌａｃｈｌｏｒ）、メタザクロール（ｍｅｔａｚａｃｈｌｏｒ）、ブタクロール（ｂｕｔａｃｈｌｏｒ）、プレチラクロール（ｐｒｅｔｉｌａｃｈｌｏｒ）、メトラクロール（ｍｅｔｏｌａｃｈｌｏｒ）、Ｓ−メトラクロール（Ｓ−ｍｅｔｏｌａｃｈｌｏｒ）、テニクロール（ｔｈｅｎｙｌｃｈｌｏｒ）、ペトキサマイド（ｐｅｔｈｏｘａｍｉｄ）、アセトクロール（ａｃｅｔｏｃｈｌｏｒ）、プロパクロール（ｐｒｏｐａｃｈｌｏｒ）、ジメテナミド（ｄｉｍｅｔｈｅｎａｍｉｄｅ）、ジメテナミド―Ｐ（ｄｉｍｅｔｈｅｎａｍｉｄｅ−Ｐ）、プロピソクロール（ｐｒｏｐｉｓｏｃｈｌｏｒ）、ジメタクロール（ｄｉｍｅｔｈａｃｈｌｏｒ）のようなクロロアセトアミド系化合物；モリネート（ｍｏｌｉｎａｔｅ）、ジメピレート（ｄｉｍｅｐｉｐｅｒａｔｅ）、ピリブチカルブ（ｐｙｒｉｂｕｔｉｃａｒｂ）、ＥＰＴＣ、ブチレート（ｂｕｔｙｌａｔｅ）、ベルノレート（ｖｅｒｎｏｌａｔｅ）、シクロエート（ｃｙｃｌｏａｔｅ）、プロスルカルブ（ｐｒｏｓｕｌｆｏｃａｒｂ）、エスプロカルブ（ｓｅｏｐｒｏｃａｒｂ）、チオベンカルブ（ｔｈｉｏｂｅｎｃａｅｂ）、ジアレート（ｄｉａｌｌａｔｅ）、トリアレート（ｔｒｉ−ａｌｌａｔｅ）、オルベンカルブ（ｏｒｂｅｎｃａｒｂ）のようなチオカーバメート系化合物；その他、エトベンザニド（ｅｔｏｂｅｎｚａｉｄ）、メフェナセット（ｍｅｆｅｎａｃｅｔ）、フルフェナセット（ｆｌｕｆｅｎａｃｅｔ）、トリディファン（ｔｅｒｉｄｉｐｈａｎｅ）、カフェンストロール（ｃａｆｎｅｓｔｒｏｌｅ）、フェントラザミド（ｆｅｎｔｒａｚａｍｉｄｅ）、イプフェンカルバゾン（ｉｐｆｎｃａｒｂａｚｏｎｅ）、オキサジクロメフォン（ｏｘａｚｉｃｌａｍｅｆｏｎｅ）、イノダンノファン（ｉｎｄａｎｏｆａｎ）、ベンフレセート（ｂｅｎｆｕｒｅｓａｔｅ）、ピロキサスルフォン（ｐｙｒｏｘａｓｕｌｆｏｎｅ）、フェノキサスルフォン（ｆｅｎｏｘａｓｕｌｆｏｎｅ）、メチオゾリン（ｍｅｔｈｉｏｚｏｌｉｎ）、ダラポン（ｄａｌａｐｏｍ）、ダラポンナトリウム（ｄａｌａｐｏｎ−ｓｏｄｉｕｍ）、ＴＣＡナトリウム（ＴＣＡ−ｓｏｄｉｕｍ）、トリクロロ酢酸（ｔｒｉｃｈｌｏｒａｃｅｔｉｃ  ａｃｉｄ）などのように植物のタンパク質生合成あるいは脂質生合成を阻害することで除草効力を示すとされている化合物。
【０１８４】
（１０）ジクロベニル（ｄｉｃｈｌｏｂｅｎｉｌ）、トリアジフラム（ｔｒｉａｚｉｆｌａｍ）、インダジフラム（ｉｎｄａｚｉｆｌａｍ）、フルポキサム（ｆｌｕｐｏｘａｍ）、イソキサベン（ｉｓｏｘａｂｅｎ）などのように植物のセルロース生合成を阻害することで除草効力を示すとされている化合物。
【０１８５】
（１１）ＭＳＭＡ、ＤＳＭＡ、ＣＭＡ、エンドタール（ｅｎｄｏｔｈａｌｌ）、エンドタールジカリウム（ｅｎｄｏｔｈａｌｌ−ｄｉｐｏｔａｓｓｉｕｍ）、エンドタールナトリウム（ｅｎｄｏｔｈａｌｌ−ｓｏｄｉｕｍ）、エンドタールモノ（Ｎ，Ｎ−ジメチルアルキルアンモニウム）（ｅｎｄｏｔｈａｌｌ−ｍｏｎｏ（Ｎ，Ｎ−ｄｉｍｅｔｈｙｌａｌｋｙｌａｍｍｏｎｉｕｍ））、エトフメセート（ｅｔｈｏｆｕｍｅｓａｔｅ）、ソディウムクロレート（ｓｏｄｉｕｍ  ｃｈｌａｒａｔｅ）、ペラルゴン酸（ｐｅｌａｒｇｏｎｉｃ  ａｃｉｄ）、ノナン酸（ｎｏｎａｎｏｉｃ  ａｃｉｄ）、ホスアミン（ｆｏｓａｍｉｎｅ）、ホスアミンアンモニウム（ｆｏｓａｍｉｎｅ−ａｍｍｏｎｉｕｍ）、アクロレイン（ａｃｌｏｌｅｉｎ）、スルファミン酸アンモニウム（ａｍｍｏｎｉｕｍ  ｓｕｌｆａｍａｔｅ）、ボラックス（ｂｏｒａｘ）、クロロ酢酸（ｃｈｌｏｒｏａｃｅｔｉｃ  ａｃｉｄ）、クロロ酢酸ナトリウム（ｓｏｄｉｕｍ  ｃｈｌｏｒｏａｃｅｔｅ）、シアナミド（ｃｙａｎａｍｉｄｅ）、メチルアルソン酸（ｍｅｔｈｙｌａｒｓｏｎｉｃ  ａｃｉｄ）、ジメチルアルソン酸（ｄｉｍｅｔｈｙｌａｒｓｉｎｉｃ  ａｃｉｄ）、ジメチルアルソン酸ナトリウム（ｓｏｄｉｕｍ  ｄｉｍｅｔｈｙｌａｒｓｉｎａｔｅ）、ジノターブ（ｄｉｎｏｔｅｒｂ）、ジノターブアンモニウム（ｄｉｎｏｔｅｒｂ−ａｍｍｏｎｉｕｍ）、ジノターブジオールアミン（ｄｉｎｏｔｅｒｂ−ｄｉｏｌａｍｉｎｅ）、ジノターブアセテート（ｄｉｎｏｔｅｒｂ−ａｃｅｔａｔｅ）、ＤＮＯＣ、硫酸第一鉄（ｆｅｒｒｏｕｓｓｕｌｆａｔｅ）、フルプロパネート（ｆｌｕｐｒｏｐａｎａｔｅ）、フルプロパネートナトリウム（ｆｌｕｐｒｏｐａｎａｔｅ−ｓｏｄｉｕｍ）、メフルイジド（ｍｅｆｌｕｉｄｉｄｅ）、メフルイジドジオールアミン（ｍｅｆｌｕｉｄｉｄｅ−ｄｉｏｌａｍｉｎｅ）、メタム（ｍｅｔａｍ）、メタムアンモニウム（ｍｅｔａｍ−ａｍｍｏｎｉｕｍ）、メタムカリウム（ｍｅｔａｍ−ｐｏｔａｓｓｉｕｍ）、メタムナトリウム（ｍｅｔａｍ−ｓｏｄｉｕｍ）、イソチオシアン酸メチル（ｍｅｔｈｙｌ  ｉｓｏｔｈｉｏｃｙａｎａｔｅ）、ペンタクロロフェノール（ｐｅｎｔａｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｏｌ）、ペンタクロロフェノールナトリウム（ｓｏｄｉｕｍ  ｐｅｎｔａｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｏｘｉｄｅ）、ペンタクロロフェノールラウレート（ｐｅｎｔａｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｏｌ  ｌａｕｒａｔｅ）、キノクラミン（ｑｕｉｎｏｃｌａｍｉｎｅ）、硫酸（ｓｕｌｆｕｒｉｃ  ａｃｉｄ）、ウレアサルフェート（ｕｒｅａ  ｓｕｌｆａｔｅ）、ザンチノシン（ｚａｎｔｈｉｎｏｓｉｎ）、ハービマイシン（ｈｅｒｂｉｍｙｃｉｎ）、アングイノール（ｕｎｇｕｉｎｏｌ）、メタチロシン（ｍｅｔａｔｙｒｏｓｉｎｅ）、サルメンチン（ｓａｒｍｅｎｔｉｎｅ）、タキシトミンＡ（ｔｈａｘｔｏｍｉｎＡ）、メバロシジン（ｍｅｖａｌｏｃｉｄｉｎ）、α−リモネン（ａｌｐｈａ−ｌｉｍｏｎｅｎｅ）、ピリバムベンズプロピル（ｐｙｒｉｂａｍｂｅｎｚ−ｐｒｏｐｙｌ）、ピリバムベンズイソプロピル（ｐｙｒｉｂａｍｂｅｎｚ−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）、ＪＳ−９１３、ＫＨＧ−２３８４４、Ｈ−９２０１、ＳＩＯＣ−０１６３、ＳＩＯＣ−０１７１、ＳＩＯＣ−０１７２、ＳＩＯＣ−０２８５、ＳＩＯＣ−０４２６、ＳＩＯＣ−Ｈ−０５７、ＺＪ−０１６６、ＺＪ−１８３５、ＺＪ−０４５３、ＺＪ−０７７７、ＺＪ−０８６２、ＷＯ２００８／０９６３９８（クミアイ化学）記載の化合物などのその他の除草剤。
【０１８６】
（１２）ザントモナス  キャンペストリス（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ  ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ）、エピココシルス  ネマトソルス（Ｅｐｉｃｏｃｃｏｓｉｒｕｓ  ｎｅｍａｔｏｓｏｒｕｓ）、エピココロシルス  ネマトスペラス（Ｅｐｉｃｏｃｃｏｓｉｒｕｓ  ｎｅｍａｔｏｓｐｅｒｕｓ）、エキセロヒラム  モノセラス（Ｅｘｓｅｒｏｈｉｌｕｍ  ｍｏｎｏｓｅｒａｓ）、ドレクスレラ  モノセラス（Ｄｒｅｃｈｓｒｅｌａ  ｍｏｎｏｃｅｒａｓ）などのように植物に寄生することで除草効力を示すとされているもの。
【０１８７】
本発明化合物を除草剤として使用するにあたっては、そのままでも使用できるが、製剤化して使用することもできる。製剤化においては、農薬製剤ガイド（編集：日本農薬学会施用法研究会、発行：社団法人日本植物防疫協会、１９９７年）に記載される適当な担体、補助剤、界面活性剤、結合剤および安定剤等を配合してもよい。
【０１８８】
本発明化合物を含む除草剤は、剤型として一般に使用されている任意の剤型に製剤化することができ、例えば、粒剤、微粒剤、細粒剤、水和剤、顆粒水和（ドライフロアブル）剤、乳剤、水溶剤、ゾル剤（フロアブル剤）、液剤、粉剤、粗粉剤、ＤＬ（ドリフトレス型）粉剤、フローダスト剤、油剤、マイクロカプセル剤、ペースト剤、ジャンボ剤等の形態として使用できるが、これらに限定されるものではない。
【０１８９】
製剤化に際して、用いられる担体としては、一般に農薬製剤用に常用される担体ならば、固体又は液体のいずれでも使用することができる。このような担体は特定のものに限定されるものではないが、具体的には以下のものが挙げられる。固体担体としては、例えば、鉱物質粉末（カオリン、ベントナイト、クレー、モンモリロナイト、タルク、珪藻土、雲母、バーミキュライト、石英、炭酸カルシウム、リン灰石、ホワイトカーボン、消石灰、珪砂、酸性白土、ゼオライト、セピオライト、膨張パーライト粉砕品、シラスバルーン、アルミナバルーン、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、ポリアクリロニトリル、ポリウレタン等よりなるマイクロスフェアー等）、植物質粉末（大豆粉、小麦粉、木粉、タバコ粉、デンプン、結晶セルロース等）、高分子化合物（石油樹脂、ポリ塩化ビニル、ケトン樹脂等）、アルミナ、ケイ酸塩、ブドウ糖、ショ糖、乳糖、糖重合体、硫安、塩化ナトリウム、塩化カリウム、尿素、高分散性ケイ酸、ワックス類等が挙げられる。
【０１９０】
液体担体としては、例えば、水、アルコール類（メチルアルコール、エチルアルコール、ｎ−プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、ブタノール、エチレングリコール、ベンジルアルコール等）、芳香族炭化水素類（トルエン、ベンゼン、キシレン、エチルベンゼン、メチルナフタレン等）、エーテル類（エチルエーテル、エチレンオキシド、ジオキサン、テトラヒドロフラン等）、ケトン系溶媒（アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、メチルイソブチルケトン、イソホロン等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル、エチレングリコールアセテート、酢酸アミル等）、酸アミド類（ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等）、ニトリル類（アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリル等）、スルホキシド類（ジメチルスルホキシド等）、アルコールエーテル類（エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル等）、脂肪族又は脂環式炭化水素類（ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン等）、工業用ガソリン（石油エーテル、ソルベントナフサ等）、石油留分（パラフィン類、灯油、軽油等）等が挙げられる。
【０１９１】
また、除草剤を、乳剤、水和剤、フロアブル剤等に製剤化する場合には、乳化、分散、可溶化、湿潤、発泡、潤滑、拡展等の目的で、各種の界面活性剤が配合される。このような界面活性剤としては、例えば、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエステル、ポリオキシエチレンソルビタンアルキルエステル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマー、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル等の非イオン型界面活性剤、アルキルベンゼンスルホネート、アルキルスルホサクシネート、アルキルサルフェート、ポリオキシエチレンアルキルサルフェート、アリールスルホネート、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテルサルフェート、リグニンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸ホルムアルデヒド縮合物、ポリカルボン酸塩等の陰イオン型界面活性剤、アルキルアミン類（ラウリルアミン、ステアリルトリメチルアンモニウムクロライド等）、ポリオキシエチレンアルキルアミン類、アルキルピリジニウム塩、アルキルトリメチルアンモニウム塩、アルキルジメチルアンモニウム塩等の陽イオン型界面活性剤、カルボン酸（ベタイン型）、硫酸エステル塩等の両性型界面活性剤等が挙げられるが、これらの例示に限定されるものでない。
【０１９２】
また、これらの他に、ポリビニルアルコール（ＰＶＡ）、カルボキシメチルセルロース（ＣＭＣ）、アラビアゴム、ポリビニルアセテート、アルギン酸ソーダ、ゼラチン、トラガカントゴム、デキストリン、ヒドロキシプロピルメチルセルロース（ＨＰＭＣ）、メチルセルロース（ＭＣ）等の各種補助剤、添加剤等を使用することができる。
【０１９３】
本発明化合物を有効成分とする除草剤の好ましい使用方法としては、土壌処理、水面処理、茎葉部処理等が挙げられ、防除雑草の発芽前から幼芽時の施用により特に優れた効果をあげることができる。
【０１９４】
本発明化合物の除草剤としての施用薬量は、適用場面、施用時期、施用方法、対象雑草および栽培作物等により差異はあるが、一般には有効成分量としてヘクタール（ｈａ）当たり０．００１及至１０Ｋｇ程度、好ましくは０．０１及至１Ｋｇ程度が適当である。
【実施例】
【０１９５】
以下、本発明化合物の合成例、製剤例および試験例により、本発明を更に具体的に説明するが、本発明はそれらに何ら限定されるものではない。
【０１９６】
［合成例１］
１，１，１−トリフルオロ−Ｎ−［３−［（２−イソプロピル−３−メチル−５−オキソイソキサゾリン−４−イル）メチル］−ピリジン−２−イル］メタンスルホンアミドの合成
エチル３−オキソ−２−［［２−（トリフルオロメチルスルホニルアミノ）−ピリジン−３−イル］メチル］ブタノエート（２００ｍｇ、０．５４３ｍｍｏｌ）とＮ−イソプロピルヒドロキシルアミン塩酸塩（７２．２ｍｇ、０．６５２ｍｍｏｌ）をピリジン（２．５ｍＬ）に溶解させた後、２時間還流加熱した。反応混合物をロータリーエバポレーターで濃縮後、濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：酢酸エチル／ｎ−ヘキサン＝１／１）により精製して白色固体の１，１，１−トリフルオロ−Ｎ−［３−［（２−イソプロピル−３−メチル−５−オキソイソキサゾリン−４−イル）メチル］−ピリジン−２−イル］メタンスルホンアミド（収量１８９ｍｇ、収率９２％）を得た。
融点：１４７〜１４９℃
１Ｈ−ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３）  σ：１．２５（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．３２（３Ｈ，ｓ），３．５３（２Ｈ，ｓ），４．０２−４．０９（１Ｈ，ｍ），６．９４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），７．５７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．３Ｈｚ），８．１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．３，１．８Ｈｚ），１２．３７（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
【０１９７】
［合成例２］
エチルＮ−［３−［（２−イソプロピル−３−メチル−５−オキソイソキサゾリン−４−イル）メチル］−ピリジン−２−イル］−Ｎ−（トリフルオロメチルスルホニル）カーバメートの合成
１，１，１−トリフルオロ−Ｎ−［３−［（２−イソプロピル−３−メチル−５−オキソイソキサゾリン−４−イル）メチル］−ピリジン−２−イル］メタンスルホンアミド（９０ｍｇ、０．２３７ｍｍｏｌ）と炭酸水素ナトリウム（３９．９ｍｇ、０．４７４ｍｍｏｌ）をアセトニトリル（５ｍＬ）に加えた後、クロロギ酸エチル（５１．５ｍｇ、０．４７４ｍｍｏｌ）を滴下した。反応混合物を８０℃で３時間攪拌した。反応混合物に水（１０ｍＬ）を注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：酢酸エチル／ｎ−ヘキサン＝１／１）により精製して褐色液体のエチルＮ−［３−［（２−イソプロピル−３−メチル−５−オキソイソキサゾリン−４−イル）メチル］−ピリジン−２−イル］−Ｎ−（トリフルオロメチルスルホニル）カーバメート（収量４４．０ｍｇ、収率４１％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３）  σ：１．２４−１．３１（９Ｈ，ｍ），２．１０（３Ｈ，ｓ），３．６７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），４．０１−４．０８（１Ｈ，ｍ），４．３１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．３７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．６，４．８Ｈｚ），７．８１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．８Ｈｚ），８．４２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．６，１．８Ｈｚ）．
【０１９８】
［合成例３］
Ｎ−［２−［（２，３−ジメチル−５−オキソイソキサゾリン−４−イル）メチル］−チオフェン−３−イル］−１，１，１−トリフルオロ−Ｎ−［（４−メトキシフェニル）メチル］メタンスルホンアミドの合成
１，１，１−トリフルオロ−Ｎ−［（４−メトキシフェニル）メチル］−Ｎ−［２−［（３−メチル−５−オキソ−２Ｈ−イソキサゾリン−４−イル）メチル］−チオフェン−３−イル］メタンスルホンアミド（２．００ｇ、４．３２ｍｍｏｌ）をジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）に溶解させた後、６０％水素化ナトリウム（２５９ｍｇ、６．４９ｍｍｏｌ）とヨードメタン（９２０ｍｇ、６．４９ｍｍｏｌ）を加え６０℃で２時間攪拌した。反応混合物に水（１５ｍＬ）を注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：酢酸エチル／ｎ−ヘキサン＝１／１）により精製して褐色液体のＮ−［２−［（２，３−ジメチル−５−オキソイソキサゾリン−４−イル）メチル］−チオフェン−３−イル］−１，１，１−トリフルオロ−Ｎ−［（４−メトキシフェニル）メチル］メタンスルホンアミド（収量５００ｍｇ、収率２４％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３）  σ：１．９６（３Ｈ，ｓ），３．２４−３．２７（５Ｈ，ｍ），３．８０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝１０．３Ｈｚ），４．７７（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），６．８１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），７．１０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ）．
【０１９９】
［合成例４］
１，１，１−トリフルオロ−Ｎ−［（４−メトキシフェニル）メチル］−Ｎ−［２−［（３−メチル−５−オキソ−２−ｓｅｃ−ブチル−イソキサゾリン−４イル）メチル］−チオフェン−３−イル］メタンスルホンアミドの合成
１，１，１−トリフルオロ−Ｎ−［（４−メトキシフェニル）メチル］−Ｎ−［２−［（３−メチル−５−オキソ−２Ｈ−イソキサゾリン−４−イル）メチル］−チオフェン−３−イル］メタンスルホンアミド（１．００ｇ、２．１６ｍｍｏｌ）、２−ヨードブタン（６００ｍｇ、３．００ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（３７０ｍｇ、３．７０ｍｍｏｌ）、アセトニトリル（５ｍＬ）をマイクロウェーブ用反応容器に入れた後、１１０℃で１０分間、マイクロウェーブ反応装置で反応させた。反応混合物に水（１０ｍＬ）を注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：酢酸エチル／ｎ−ヘキサン＝１／１）により精製して褐色液体の１，１，１−トリフルオロ−Ｎ−［（４−メトキシフェニル）メチル］−Ｎ−［２−［（３−メチル−５−オキソ−２−ｓｅｃ−ブチル−イソキサゾリン−４イル）メチル］−チオフェン−３−イル］メタンスルホンアミド（収量５６０ｍｇ、収率５０％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３）  σ：０．９３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．１９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．５７−１．８６（２Ｈ，ｍ），１．９５（３Ｈ，ｓ），３．２７（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），３．６９−３．７４（１Ｈ，ｍ），３．７９（３Ｈ，ｓ），４．７８（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ），６．８２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），７．１２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ）．
【０２００】
［合成例５］
１，１，１−トリフルオロ−Ｎ−［２−［（２−イソブチル−３−メチル−５−オキソイソキサゾリン−４−イル）メチル］−チオフェン−３−イル］−Ｎ−［（４−メトキシフェニル）メチル］メタンスルホンアミドの合成
１，１，１−トリフルオロ−Ｎ−［（４−メトキシフェニル）メチル］−Ｎ−［２−［（３−メチル−５−オキソ−２Ｈ−イソキサゾリン−４−イル）メチル］−チオフェン−３−イル］メタンスルホンアミド（１．００ｇ、２．１６ｍｍｏｌ）、イソブチルブロミド（８００ｍｇ、６．００ｍｍｏｌ）、ヨウ化カリウム（５０ｍｇ、０．３０ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（３７０ｍｇ、３．７０ｍｍｏｌ）、アセトニトリル（１０ｍＬ）をマイクロウェーブ用反応容器に入れた後、１１０℃で１０分間、マイクロウェーブ反応装置で反応させた。反応混合物に水（１０ｍＬ）を注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：酢酸エチル／ｎ−ヘキサン＝１／１）により精製して褐色液体の１，１，１−トリフルオロ−Ｎ−［２−［（２−イソブチル−３−メチル−５−オキソイソキサゾリン−４−イル）メチル］−チオフェン−３−イル］−Ｎ−［（４−メトキシフェニル）メチル］メタンスルホンアミド（収量６００ｍｇ、収率５４％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３）  σ：０．９４（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．９６（３Ｈ，ｓ），２．１２−２．２０（１Ｈ，ｍ），３．２６（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），３．３６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．７９（３Ｈ，ｓ），４．７８（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），６．８２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ），７．１１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ）．
【０２０１】
［合成例６］
１，１，１−トリフルオロ−Ｎ−［２−［（２−イソブチル−３−メチル−５−オキソイソキサゾリン−４−イル）メチル］−チオフェン−３−イル］メタンスルホンアミドの合成
１，１，１−トリフルオロ−Ｎ−［２−［（２−イソブチル−３−メチル−５−オキソイソキサゾリン−４−イル）メチル］−チオフェン−３−イル］−Ｎ−［（４−メトキシフェニル）メチル］メタンスルホンアミド（３００ｍｇ、０．５７９ｍｍｏｌ）をトリフルオロ酢酸（１ｍＬ）に溶解させて後、硫酸（０．１ｍＬ）滴下した。反応混合物を５０℃で３時間攪拌した。反応混合物に水（５ｍＬ）を注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：酢酸エチル／ｎ−ヘキサン＝１／１）により精製して褐色固体の１，１，１−トリフルオロ−Ｎ−［２−［（２−イソブチル−３−メチル−５−オキソイソキサゾリン−４−イル）メチル］−チオフェン−３−イル］メタンスルホンアミド（収量２００ｍｇ、収率８６％）を得た。
融点：１０４〜１０８℃
１Ｈ−ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３）  σ：０．９４（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．１５−２．１８（２Ｈ，ｍ），２．２５（３Ｈ，ｓ），３．４４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．６１（２Ｈ，ｓ），３．７８−３．８０（１Ｈ，ｍ），７．０６−７．０７（２Ｈ，ｍ），１０．４１（１Ｈ，ｓ）．
【０２０２】
１ＨＮＭＲデータは、ＪＮＭ−ＥＣＳ４００スペクトロメーター（日本電子株式会社製）により測定した。
以下、参考例は上記合成の出発物質を市販品から合成する合成例を示すものであるが、それらに何ら限定されるものではない。
【０２０３】
［参考例１］
１，１，１−トリフルオロ−Ｎ−［３−（ヒドロキシメチル）−ピリジン−２−イル］メタンスルホンアミドの合成
（２−アミノ−ピリジン−３−イル）メタノール（５．００ｇ、４０．３ｍｍｏｌ）とトリエチルアミン（５．０９ｇ、５０．３ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（１８０ｍＬ）に溶解させた後、氷冷下でトリフルオロメタンスルホン酸無水物（１４．２ｇ、５０．３ｍｍｏｌ）のジクロロメタン溶液（１０ｍＬ）を滴下し、室温で１時間攪拌した。反応混合物に水を３０ｍＬ加えジクロロメタンで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：酢酸エチル／ｎ−ヘキサン＝１／１）により精製して橙色アモルファスの１，１，１−トリフルオロ−Ｎ−［３−（ヒドロキシメチル）−ピリジン−２−イル］メタンスルホンアミド（収量６．００ｇ、収率５８％）を得た。
１ＨＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ３）σ：２．７７（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），４．７０（２Ｈ，ｓ），７．０１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），７．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），７．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１２．４３（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
【０２０４】
［参考例２］
Ｎ−［３−（クロロメチル）−ピリジン−２−イル］−１，１，１−トリフルオロメタンスルホンアミドの合成
１，１，１−トリフルオロ−Ｎ−［３−（ヒドロキシメチル）−ピリジン−２−イル］メタンスルホンアミド（６．００ｇ、２３．４ｍｍｏｌ）をクロロホルム（１００ｍＬ）に溶解させた後、塩化チオニル（５．５７ｇ、４６．８ｍｍｏｌ）を溶液に滴下した。反応溶液を６０℃で２時間攪拌した後、反応混合物をロータリーエバポレーターで濃縮し、褐色固体のＮ−［３−（クロロメチル）−ピリジン−２−イル］−１，１，１−トリフルオロメタンスルホンアミド（収量６．５０ｇ、収率１００％）を得た。
融点：１２０〜１２６℃
１Ｈ−ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３）  σ：４．６５（２Ｈ，ｓ），７．０２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），７．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），８．１２（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝７．３，０．９Ｈｚ），１２．４７（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
【０２０５】
［参考例３］
エチル３−オキソ−２−［［２−（トリフルオロメチルスルホニルアミノ）−ピリジン−３−イル］メチル］ブタノエートの合成
６０％水素化ナトリウム（４８０ｍｇ、１２．０ｍｍｏｌ）のジメトキシエタン溶液（４０ｍｌ）にアセト酢酸エチル（１．５６ｇ、１２．０ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、０℃で３０分間撹拌した。この混合溶液にＮ−［３−（クロロメチル）−ピリジン−２−イル］−１，１，１−トリフルオロメタンスルホンアミド（３ｇ、１０．９ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、８０℃で３時間撹拌した。反応混合物に水（２０ｍＬ）を注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：酢酸エチル／ｎ−ヘキサン＝１／１）により精製して白色固体のエチル３−オキソ−２−［［２−（トリフルオロメチルスルホニルアミノ）−ピリジン−３−イル］メチル］ブタノエート（収量４２０ｍｇ、収率１０％）を得た。
融点：８０〜８３℃
１Ｈ−ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３）  σ：１．２２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．３０（３Ｈ，ｓ），３．１０−３．１８（２Ｈ，ｍ），４．０８−４．１９（３Ｈ，ｍ），６．９０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），７．９０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．３，１．４Ｈｚ），１２．４４（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
【０２０６】
［参考例４］
メチル  ３−［（４−メトキシフェニル）メチルアミノ］チオフェン−２−カルボキシラートの合成
メチル  ３−アミノチオフェン−２−カルボキシラート（２０．０ｇ、１２７ｍｍｏｌ）、４−メトキシベンズアルデヒド（１７．５ｇ、１２９ｍｍｏｌ）、酢酸（７．７２ｇ、１２９ｍｍｏｌ）をクロロホルム（１６０ｍＬ）に溶解させた後、ナトリウムトリアセトキシボロヒドリド（２７．０ｇ、１２７ｍｍｏｌ）を添加した。室温で１時間攪拌した。反応混合物に水（１００ｍＬ）を注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：酢酸エチル／ｎ−ヘキサン＝１／１）により精製して白色固体のメチル３−［（４−メトキシフェニル）メチルアミノ］チオフェン−２−カルボキシラート（３０．０ｇ、１０８ｍｍｏｌ）を得た。
融点７１〜８１℃
１Ｈ−ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３）  σ：３．７９（３Ｈ，ｓ），３．８２（３Ｈ，ｓ），４．４２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），６．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），６．８７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．２４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），１２．５４（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
【０２０７】
［参考例５］
メチル３−［（４−メトキシフェニル）メチル−（トリフルオロメチルスルホニル）アミノ］チオフェン−２−カルボキシラートの合成
メチル３−［（４−メトキシフェニル）メチルアミノ］チオフェン−２−カルボキシラート（２３．０ｇ、８２．９ｍｍｏｌ）をクロロホルム（１００ｍＬ）に溶解させた後、氷冷下ジイソプロピルエチルアミン（１６．１ｇ、１２４ｍｍｏｌ）とトリフルオロメタンスルホン酸無水物（２４．４ｇ、１１６ｍｍｏｌ）のクロロホルム溶液（５０ｍＬ）を各々滴下した。室温で１時間攪拌した。反応混合物に水（１００ｍＬ）を注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：酢酸エチル／ｎ−ヘキサン＝１／１）により精製して褐色液体のメチル  ３−［（４−メトキシフェニル）メチル−（トリフルオロメチルスルホニル）アミノ］チオフェン−２−カルボキシラート（１５．０ｇ、３６．６ｍｍｏｌ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３）  σ：３．７５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．４Ｈｚ），３．８９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），６．５９−６．９２（３Ｈ，ｍ），７．０４−７．１２（２Ｈ，ｍ），７．３５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２８．４，５．５Ｈｚ）．
【０２０８】
［参考例６］
１，１，１−トリフルオロ−Ｎ−［２−（ヒドロキシメチル）−チオフェン−３−イル］−Ｎ−［（４−メトキシフェニル）メチル］メタンスルホンアミドの合成
水素化アルミニウムリチウム（３．７１ｇ、９７．７ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（６０ｍＬ）に懸濁させた氷冷下で攪拌した。氷冷下でメチル３−［（４−メトキシフェニル）メチル−（トリフルオロメチルスルホニル）アミノ］チオフェン−２−カルボキシラート（２０．０ｇ、４８．９ｍｍｏｌ）をテトラヒロドフラン（２０ｍＬ）に溶解させたものを懸濁液中に滴下した。氷冷下で１時間攪拌後した。反応混合物を氷水（１００ｍＬ）に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：酢酸エチル／ｎ−ヘキサン＝１／１）により精製して褐色油状の１，１，１−トリフルオロ−Ｎ−［２−（ヒドロキシメチル）−チオフェン−３−イル］−Ｎ−［（４−メトキシフェニル）メチル］メタンスルホンアミド（１７．０ｇ、４４．６ｍｍｏｌ）を得た。
融点：６４〜６９℃
１Ｈ−ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３）  σ：１．７３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），４．１４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），４．７２（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．８１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），６．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），７．０５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ）．
【０２０９】
［参考例７］
Ｎ−［２−（ブロモメチル）−チオフェン−３−イル］−１，１，１−トリフルオロ−Ｎ−［（４−メトキシフェニル）メチル］メタンスルホンアミドの合成
１，１，１−トリフルオロ−Ｎ−［２−（ヒドロキシメチル）−チオフェン−３−イル］−Ｎ−［（４−メトキシフェニル）メチル］メタンスルホンアミド（１０．０ｇ、２６．２ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン（１０．３ｇ、３９．３ｍｍｏｌ）をクロロホルム（３００ｍＬ）に溶解させた後、四臭化炭素（１３．０ｇ、３９．３ｍｍｏｌ）をクロロホルム（３０ｍＬ）に溶解させ滴下し、６０℃で３時間攪拌した。反応混合物に水（１００ｍＬ）を注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：酢酸エチル／ｎ−ヘキサン＝１／１）により精製して褐色油状のＮ−［２−（ブロモメチル）−チオフェン−３−イル］−１，１，１−トリフルオロ−Ｎ−［（４−メトキシフェニル）メチル］メタンスルホンアミド（１０．０ｇ、２２．５ｍｍｏｌ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３）  σ：３．７９（３Ｈ，ｓ），４．３０（２Ｈ，ｓ），４．７８（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），６．８２（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．６，２．１Ｈｚ），７．０８（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．６，２．１Ｈｚ），７．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ）．
【０２１０】
［参考例８］
エチル２−［［３−［（４−メトキシフェニル）メチル−（トリフルオロメタンスルホニル）アミノ］−チオフェン−２−イル］メチル］−３−オキソブタノエートの合成
６０％水素化ナトリウム（８１０ｍｇ、２０．０ｍｍｏｌ）のジメトキシエタン溶液（８０ｍｌ）にアセト酢酸エチル（３．０５ｇ、２３．４ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、０℃で３０分間撹拌した。この混合溶液にＮ−［２−（ブロモメチル）−チオフェン−３−イル］−１，１，１−トリフルオロ−Ｎ−［（４−メトキシフェニル）メチル］メタンスルホンアミド（８．００ｇ、１８．０ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、８０℃で３時間撹拌した。反応混合物に水（４０ｍＬ）を注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮して褐色油状のエチル２−［［３−［（４−メトキシフェニル）メチル−（トリフルオロメタンスルホニル）アミノ］−チオフェン−２−イル］メチル］−３−オキソブタノエート（粗収量８．８９ｇ、粗収率１００％）を得た。粗生成物は精製することなく次の反応に用いた。
【０２１１】
［参考例９］
１，１，１−トリフルオロ−Ｎ−［（４−メトキシフェニル）メチル］−Ｎ−［２−［（３−メチル−５−オキソ−１Ｈ−イソキサゾリン−４−イル）メチル］−チオフェン−３−イル］メタンスルホンアミドの合成
エチル２−［［３−［（４−メトキシフェニル）メチル−（トリフルオロメタンスルホニル）アミノ］−チオフェン−２−イル］メチル］−３−オキソブタノエート（３．００ｇ、６．０８ｍｍｏｌ）とヒドロキシルアミン塩酸塩（１．００ｇ、１４．４ｍｍｏｌ）をメタノール（１５ｍＬ）に溶解させた後、１時間還流加熱した。反応混合物に水（２０ｍＬ）を注ぎ、クロロホルムで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮して褐色液体の１，１，１−トリフルオロ−Ｎ−［（４−メトキシフェニル）メチル］−Ｎ−［２−［（３−メチル−５−オキソ−２Ｈ−イソキサゾリン−４−イル）メチル］−チオフェン−３−イル］メタンスルホンアミド（収量１３．８ｇ、収率９４％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）σ：１．７６（３Ｈ，ｂｒ  ｓ），３．２１（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），３．７１（３Ｈ，ｓ），４．８６（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．８７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），６．９２（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），７．１１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），１２．３０（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
【０２１２】
次に、本発明化合物を除草剤として製剤化する方法を以下の製剤例により具体的に説明する。ただし、除草剤はこれらの製剤例のみに限定されるものではなく、他の種々の添加物と任意の割合で混合し、製剤化することもできる。
【０２１３】
〔製剤例１〕  （粒剤）
合成例１の化合物１部、リグニンスルホン酸カルシウム１部、ラウリルサルフェート１部、ベントナイト３０部およびタルク６７部に水１５部を加えて、混練機で混練した後、押出式造粒機で造粒した。これを流動層乾燥機で乾燥して、除草活性成分を１％含有する粒剤を得ることができる。さらに合成例１の化合物に替えて、表１に記載の各化合物を用いること以外は、同様の方法により、それぞれ粒剤を得ることができる。
【０２１４】
〔製剤例２〕  （フロアブル剤）
合成例１の化合物２０．０部、スルホコハク酸ジ−２−エチルヘキシルエステルナトリウム塩２．０部、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル２．０部、プロピレングリコール５．０部、消泡剤０．５部および水７０．５部を、湿式ボールミルで均一に混合粉砕し、除草活性成分を２０％含有するフロアブル剤を得ることができる。さらに合成例１の化合物に替えて、表１に記載の各化合物を用いること以外は、同様の方法により、それぞれフロアブル剤を得ることができる。
【０２１５】
〔製剤例３〕  （ドライフロアブル剤）
合成例１の化合物７５部、ナフタレンスルホン酸ホルムアルデヒド縮合物１０部、ラウリル硫酸ナトリウム５部、ホワイトカーボン５部およびクレー５部を均一に混合微粉砕して、除草活性成分を７５％含有するドライフロアブル（顆粒水和）剤を得ることができる。さらに合成例１の化合物に替えて、表１に記載の各化合物を用いること以外は、同様の方法により、それぞれドライフロアブル（顆粒水和）剤を得ることができる。
【０２１６】
〔製剤例４〕  （水和剤）
合成例１の化合物１５部、ホワイトカーボン１５部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ポリオキシエチレンアルキルエーテル２部、珪藻土５部およびクレー６０部を、粉砕混合機により均一に混合して、除草活性成分を１５％含有する水和剤を得ることができる。さらに合成例１の化合物に替えて、表１に記載の各化合物を用いること以外は、同様の方法により、それぞれ水和剤を得ることができる。
【０２１７】
〔製剤例５〕  （乳剤）
合成例１の化合物２０部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１８部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム２部およびキシレン６０部を混合して、除草活性成分を２０％含有する乳剤を得ることができる。さらに合成例１の化合物に替えて、表１に記載の各化合物を用いること以外は、同様の方法により、それぞれ乳剤を得ることができる。
【０２１８】
〔製剤例６〕  （粉剤）
合成例１の化合物０．５部、ホワイトカーボン０．５部、ステアリン酸カルシウム０．５部、クレー５０．０部およびタルク４８．５部を均一に混合粉砕して、除草活性成分を０．５％含有する粉剤を得ることができる。さらに合成例１の化合物に替えて、表１に記載の各化合物を用いること以外は、同様の方法により、それぞれ粉剤を得ることができる。
【０２１９】
〔製剤例７〕  （ジャンボ剤）
合成例１の化合物１５部、ラウリル硫酸ナトリウム２部、スルホコハク酸ジ−２−エチルヘキシルエステルナトリウム塩５部、カルボキシメチルセルロースナトリウム塩５部、シラスバルーン３５部、乳糖１０部および膨張パーライト２８部を混合後、水３５部を加えて混練機で混練した後、押出式造粒機で造粒した。これを流動層乾燥機で乾燥して、除草活性成分を１５％含有するジャンボ剤を得ることができる。さらに合成例１の化合物に替えて、表１に記載の各化合物を用いること以外は、同様の方法により、それぞれジャンボ剤を得ることができる。
【０２２０】
次に、本発明のイソキサゾリン−５−オン誘導体の除草効果を例証するため、試験例を示す。
【０２２１】
＜試験例１＞
水稲作土壌処理による除草効果試験
１／１００００アールの広さのワグネルポットに水田土壌を充填し、水を加え化成肥料（Ｎ：Ｐ：Ｋ＝１７：１７：１７）を混入し、代かきを行った。その後、タイヌビエ、広葉雑草（アゼナ、コナギ）、イヌホタルイの種子を０〜１ｃｍの深さにそれぞれ３０粒ずつを播種した。播種直後ただちに湛水し、水深を約３ｃｍに保った。その後の管理はガラス温室内で行った。その直後に、製剤例５に準じて調製した乳剤を水希釈し、その水希釈薬液の所定量を滴下した。活性成分の施用量を換算すると１０アール当たり１２０ｇに相当した。
本試験は１薬液濃度区当たり２連制で行い、薬剤処理１４日後に、下記式（１）により抑草率（％）を求めた。
【数１】
2020015674.tif 000039
【０２２２】
＜試験例２＞
水稲作生育期処理による除草効果試験
１／１００００アールの広さのワグネルポットに水田土壌を充填し、水を加え化成肥料（Ｎ：Ｐ：Ｋ＝１７：１７：１７）を混入し、代かきを行った。その後、タイヌビエ、広葉雑草（アゼナ、コナギ）、イヌホタルイの種子を０〜１ｃｍの深さにそれぞれ３０粒ずつを播種した。播種後ただちに湛水し、水深を約３ｃｍに保った。その後の管理はガラス温室内で行った。播種７日後に、製剤例５に準じて調製した乳剤を水希釈し、その水希釈薬液の所定量を滴下した。活性成分の施用量を換算すると１０アール当たり１２０ｇに相当した。試験は１薬液濃度区当たり２連制で行い、薬剤処理１４日後に、数式（数１）により抑草率（％）を求めた。
【０２２３】
＜試験例３＞
畑作土壌処理による除草効果試験
３６ｃｍ２の大きさのポットに畑土壌（沖積壌土）をつめ、表層１ｃｍの土壌とメヒシバ、イヌビエ、シロザ、アオビユの各雑草種子それぞれ２０粒を均一に混合し、表層を軽く押圧した。播種１日後に、製剤例５に準じて調製した乳剤を水で希釈し、その水希釈薬液を１０アール当たり１００リットルの割合で土壌表面に噴霧した。活性成分の施用量を換算すると１０アール当たり１２０ｇに相当した。薬剤処理１４日後に除草効果を試験例１と同じ基準で評価した。
【０２２４】
＜試験例４＞
畑作茎葉処理による除草効果試験
３６ｃｍ２の大きさのポットに畑土壌（沖積壌土）をつめ、表層１ｃｍの土壌とメヒシバ、イヌビエ、シロザ、アオビユの各雑草種子それぞれ２０粒を均一に混合し、表層を軽く押圧した。播種７日後に、製剤例５に準じて調製した乳剤を水で希釈し、その水希釈薬液を１０アール当たり１００リットルの割合で土壌表面に噴霧した。活性成分の施用量を換算すると１０アール当たり１２０ｇに相当した。薬剤処理１４日後に除草効果を試験例１と同じ基準で評価した。
【０２２５】
上記試験例１〜４において、表１記載のＨｅｔがＨｅｔ−９を表す化合物番号９５が最も優れた効果を示した。