(57)【要約】【課題】中間体にジアゾ化合物を経由することなく、フロピラジン誘導体を合成する方法を提供する。【解決手段】オルト位に保護基を有し、かつ多環芳香族炭化水素による縮環構造を有するアリールボロン酸誘導体と、オルトジハロゲン化ピラジン誘導体と、を反応させ、オルト位に前記保護基を有し、かつ多環芳香族炭化水素による縮環構造を有するアリールハロゲン化ピラジン誘導体を形成し、前記アリール−ハロゲン化ピラジン誘導体から前記保護基を外し、前記保護基の外れた結合手を環化させ、多環芳香族炭化水素による縮環構造を有するフロピラジン誘導体を得る、有機化合物の合成方法。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
オルト位に保護基を有し、かつ多環芳香族炭化水素による縮環構造を有するアリールボロン酸誘導体と、オルトジハロゲン化ピラジン誘導体と、を反応させ、オルト位に前記保護基を有し、かつ多環芳香族炭化水素による縮環構造を有するアリールハロゲン化ピラジン誘導体を形成し、前記アリール−ハロゲン化ピラジン誘導体から前記保護基を外し、前記保護基の外れた結合手を環化させ、多環芳香族炭化水素による縮環構造を有するフロピラジン誘導体を得る、有機化合物の合成方法。
【請求項２】
一般式（Ａ１）で表され、オルト位に保護基（Ｒ１）を有するアリールボロン酸誘導体と、一般式（Ｂ１）で表される、オルトジハロゲン化ピラジン誘導体と、を反応させ、一般式（Ｃ１）で表される、アリールハロゲン化ピラジン誘導体を形成した後に前記保護基を外し、一般式（Ｄ１）で表される、多環芳香族炭化水素による縮環構造を有するフロピラジン誘導体を得る、有機化合物の合成方法。
【化１】
2020066609.tif 000027
【化２】
2020066609.tif 000028
【化３】
2020066609.tif 000029
【化４】
2020066609.tif 000030
（一般式（Ａ１）、（Ｂ１）、（Ｃ１）および（Ｄ１）中、Ａｒ１は、置換もしくは無置換の縮合芳香環を示す。また、Ｒ１は、メチル基、メトキシメチル基、クロロメトキシメチル基、テトラヒドロピラニル基、または、トリアルキルシリル基を表す。また、Ｒ２は、水素、アルキル基、または、ピナコール基を表す。また、Ｂは、ホウ素を表す。また、Ｘ１は、塩素、臭素、または、ヨウ素を表す。また、Ｘ２は、フッ素または塩素を表す。また、Ｒ３およびＲ４は、それぞれ独立に、水素またはハロゲンを表す。）
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明の一態様は、有機化合物、発光デバイス、発光装置、電子機器、および照明装置に関する。但し、本発明の一態様は、上記の技術分野に限定されない。すなわち、本発明の一態様は、物、方法、製造方法、または駆動方法に関する。または、本発明の一態様は、プロセス、マシン、マニュファクチャ、または、組成物（コンポジション・オブ・マター）に関する。また、具体的には、半導体装置、表示装置、液晶表示装置などを一例として挙げることができる。
【背景技術】
【０００２】
一対の電極間にＥＬ層を挟んでなる発光デバイス（有機ＥＬ素子ともいう）は、薄型軽量、入力信号に対する高速な応答性、低消費電力などの特性を有することから、これらを適用したディスプレイは、次世代のフラットパネルディスプレイとして注目されている。
【０００３】
発光デバイスは、一対の電極間に電圧を印加することにより、各電極から注入された電子およびホールがＥＬ層において再結合し、ＥＬ層に含まれる発光物質（有機化合物）が励起状態となり、その励起状態が基底状態に戻る際に発光する。なお、励起状態の種類としては、一重項励起状態（Ｓ＊）と三重項励起状態（Ｔ＊）とがあり、一重項励起状態からの発光が蛍光、三重項励起状態からの発光が燐光と呼ばれている。また、発光デバイスにおけるそれらの統計的な生成比率は、Ｓ＊：Ｔ＊＝１：３であると考えられている。発光物質から得られる発光スペクトルはその発光物質特有のものであり、異なる種類の有機化合物を発光物質として用いることによって、様々な発光色の発光デバイスを得ることができる。
【０００４】
有機化合物としては、これまで多くの種類の物質やその合成方法等が開発されており、その用途や開発分野は様々である。バイオケミカルの分野において、ナフトフロピラジン骨格を有する物質を容易に合成する方法が報告されている（例えば、非特許文献１参照。）。
【０００５】
しかしながら、このナフトフロピラジン骨格を有する物質の合成において、中間体に爆発の可能性のあるジアゾ化合物を経由していることから、合成時における安全性に対する問題を有している。
【先行技術文献】
【非特許文献】
【０００６】
【非特許文献１】Ｋ．Ｓｈｉｖａ  Ｋｕｍａｒ，  Ｒａｊｕ  Ａｄｅｐｕ，  Ｒａｖｉｋｕｍａｒ  Ｋａｐａｖａｒａｐｕ，  Ｄ．Ｒａｍｂａｂｕ，  Ｇ．Ｒａｍａ  Ｋｒｉｓｈｎａ，  Ｃ．Ｍａｌｌａ  Ｒｅｄｄｙ，  Ｋ．ＫｒｉｓｈｎａＰｒｉｙａ，  ＫｉｓｈｏｒｅＶ．Ｌ．Ｐａｒｓａ，  Ｍａｎｏｊｉｔ  Ｐａｌ、「ＡｌＣｌ３  ｉｎｄｕｃｅｄ  Ｃ−ａｒｙｌａｔｉｏｎ／ｃｙｃｌｉｚａｔｉｏｎ  ｉｎ  ａ  ｓｉｎｇｌｅ  ｐｏｔ：  ａ  ｎｅｗ  ｒｏｕｔｅ  ｔｏ  ｂｅｎｚｏｆｕｒａｎ  ｆｕｓｅｄ  Ｎ−ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ  ｏｆ  ｐｈａｒｍａｃｏｌｏｇｉｃａｌ  ｉｎｔｅｒｅｓｔ」、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔｅｒｓ、２０１２、Ｖｏｌ．５３，ｐ．１１３４−１１３８
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
そこで、本発明の一態様では、フロピラジン骨格（ナフトフロピラジンを含む）の合成において、中間体にジアゾ化合物を経由することなく合成する方法を提供する。なお、本発明の一態様は、必ずしも、これらの課題の全てを解決する必要はない。なお、これら以外の課題は、明細書、図面、請求項などの記載から、自ずと明らかとなるものであり、明細書、図面、請求項などの記載から、これら以外の課題を抽出することが可能である。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明の一態様は、有機化合物を合成する方法であって、中間体にジアゾ化合物を経由することなく、フロピラジン誘導体を合成することができる方法である。
【０００９】
すなわち、本発明の一態様は、オルト位に保護基を有し、かつ多環芳香族炭化水素による縮環構造を有するアリールボロン酸誘導体と、オルトジハロゲン化ピラジン誘導体と、を反応させ、オルト位に前記保護基を有し、かつ多環芳香族炭化水素による縮環構造を有するアリールハロゲン化ピラジン誘導体を形成し、前記アリール−ハロゲン化ピラジン誘導体から前記保護基を外し、前記保護基の外れた結合手を環化させ、多環芳香族炭化水素による縮環構造を有するフロピラジン誘導体を得る、有機化合物の合成方法である。
【００１０】
また、本発明の別の一態様は、一般式（Ｄ１）で表される、フロピラジン誘導体の合成方法である。
【００１１】
【化１】
2020066609.tif 000002
【００１２】
上記一般式（Ｄ１）において、Ａｒ１は、置換もしくは無置換の縮合芳香環を表す。また、Ｒ３およびＲ４は、それぞれ独立に、水素またはハロゲンを表す。
【００１３】
すなわち、本発明の別の一態様は、一般式（Ａ１）で表され、オルト位に保護基（Ｒ１）を有するアリールボロン酸誘導体と、一般式（Ｂ１）で表される、オルトジハロゲン化ピラジン誘導体と、を反応させ、一般式（Ｃ１）で表される、アリールハロゲン化ピラジン誘導体を形成した後に前記保護基を外し、一般式（Ｄ１）で表される、多環芳香族炭化水素による縮環構造を有するフロピラジン誘導体を得る、有機化合物の合成方法である。
【００１４】
【化２】
2020066609.tif 000003
【００１５】
【化３】
2020066609.tif 000004
【００１６】
【化４】
2020066609.tif 000005
【００１７】
【化５】
2020066609.tif 000006
【００１８】
上記一般式（Ａ１）、（Ｂ１）、（Ｃ１）および（Ｄ１）において、Ａｒ１は、置換もしくは無置換の縮合芳香環を示す。また、Ｒ１は、メチル基、メトキシメチル基、クロロメトキシメチル基、テトラヒドロピラニル基、または、トリアルキルシリル基を表す。また、Ｒ２は、水素、アルキル基、または、ピナコール基を表す。また、Ｂは、ホウ素を表す。また、Ｘ１は、塩素、臭素、または、ヨウ素を表す。また、Ｘ２は、フッ素または塩素を表す。また、Ｒ３およびＲ４は、それぞれ独立に、水素またはハロゲンを表す。
【００１９】
なお、上記の方法により合成された、上記一般式（Ｄ１）で表される、フロピラジン誘導体を用いることにより、例えば、下記一般式（Ｇ１）で表される有機化合物を合成することができる。
【００２０】
【化６】
2020066609.tif 000007
【００２１】
上記一般式（Ｇ１）において、Ａｒ１は、置換もしくは無置換の縮合芳香環を表す。なお、Ａｒ１は、好ましくは、置換もしくは無置換のナフタレン、置換もしくは無置換のフェナントレン、および置換もしくは無置換のクリセン、のいずれか一である。また、Ｒ５およびＲ６は、それぞれ独立に、水素または総炭素数１乃至１００の基を表し、Ｒ５およびＲ６の少なくとも一は、正孔輸送性の骨格を有する。
【発明の効果】
【００２２】
本発明の一態様では、フロピラジン骨格（ナフトフロピラジンを含む）の合成において、中間体にジアゾ化合物を経由することなく合成する方法を提供することができる。なお、これらの効果の記載は、他の効果の存在を妨げるものではない。なお、本発明の一態様は、必ずしも、これらの効果の全てを有する必要はない。なお、これら以外の効果は、明細書、図面、請求項などの記載から、自ずと明らかとなるものであり、明細書、図面、請求項などの記載から、これら以外の効果を抽出することが可能である。
【図面の簡単な説明】
【００２３】
【図１】発光デバイスの構造について説明する図。
【図２】発光装置について説明する図。
【図３】発光装置について説明する図。
【図４】ステップ１で得られた有機化合物の１Ｈ−ＮＭＲチャート。
【図５】ステップ３で得られた有機化合物の１Ｈ−ＮＭＲチャート。
【図６】ステップ４で得られた有機化合物の１Ｈ−ＮＭＲチャート。
【図７】ステップ５で得られた構造式（１００）で表される有機化合物の１Ｈ−ＮＭＲチャート。
【図８】ステップ６で得られた有機化合物の１Ｈ−ＮＭＲチャート。
【図９】ステップ７で得られた有機化合物の１Ｈ−ＮＭＲチャート。
【図１０】構造式（２００）で表される有機化合物の１Ｈ−ＮＭＲチャート。
【発明を実施するための形態】
【００２４】
以下、本発明の実施の態様について図面を用いて詳細に説明する。但し、本発明は以下の説明に限定されず、本発明の趣旨及びその範囲から逸脱することなくその形態及び詳細を様々に変更し得ることが可能である。従って、本発明は以下に示す実施の形態の記載内容に限定して解釈されるものではない。
【００２５】
なお、図面等において示す各構成の、位置、大きさ、範囲などは、理解の簡単のため、実際の位置、大きさ、範囲などを表していない場合がある。このため、開示する発明は、必ずしも、図面等に開示された位置、大きさ、範囲などに限定されない。
【００２６】
また、本明細書等において、図面を用いて発明の構成を説明するにあたり、同じものを指す符号は異なる図面間でも共通して用いる。
【００２７】
（実施の形態１）
本実施の形態では、本発明の一態様である有機化合物、フロピラジン誘導体の合成方法について説明する。なお、本発明の一態様であるフロピラジン誘導体は、下記一般式（Ｄ１）で表される。
【００２８】
【化７】
2020066609.tif 000008
【００２９】
なお、一般式（Ｄ１）において、Ａｒ１は、置換もしくは無置換の縮合芳香環を表す。また、Ｒ３およびＲ４は、それぞれ独立に、水素またはハロゲンを表す。なお、Ｒ３およびＲ４のハロゲンの具体例としては、塩素、臭素などが挙げられるが、ハロゲンの代わりにトリフルオロメタンスルホナート基などの脱離基を用いても良い。
【００３０】
以下に、上記一般式（Ｄ１）で表されるフロピラジン誘導体の合成方法を示す。
【００３１】
まず、下記合成スキーム（Ａ−１）に示すように、オルト位がＸ３でハロゲン化された多環芳香族炭化水素Ａｒ１のアルコール体である、化合物（ａ１）に、酸もしくは塩基を用いてＲ１−Ｘ４で示される化合物を反応させることにより、Ｒ１で示される置換基を導入し、化合物（ａ２）を得る。なお、Ｒ１で示される置換基は、化合物（ａ２）においてヒドロキシル基の反応性を抑え、この後の反応においてヒドロキシル基が反応しないように保護する役割を持つ保護基である。従って、保護基を導入する際には、このように保護基となるＲ１がハロゲン化された試薬を用いて反応させるか、もしくはＲ１としてジヒドロピラン等の不飽和結合を有する化合物を用い、これによる求核付加反応を用いても良い。
【００３２】
【化８】
2020066609.tif 000009
【００３３】
なお、上記合成スキーム（Ａ−１）において、Ａｒ１は、置換もしくは無置換の縮合芳香環を表す。また、Ｒ１は、メチル基、メトキシメチル基、クロロメトキシメチル基、テトラヒドロピラニル基、または、トリアルキルシリル基のいずれか一を表す。また、Ｘ３およびＸ４は、それぞれ独立に、塩素、臭素、または、ヨウ素のいずれか一を表す。
【００３４】
次に、下記合成スキーム（Ａ−２）に示すように、化合物（ａ２）をＢ−（ＯＲ２）２で表されるボロン酸誘導体と反応させることにより、化合物（ａ２）中の置換基Ｘ３を置換基Ｂ−（ＯＲ２）２で置換し、化合物（Ａ１）で表されるアリールボロン酸誘導体を得る。
【００３５】
【化９】
2020066609.tif 000010
【００３６】
なお、上記合成スキーム（Ａ−２）において、Ａｒ１は、置換もしくは無置換の縮合芳香環を表す。また、Ｒ１は、メチル基、メトキシメチル基、クロロメトキシメチル基、テトラヒドロピラニル基、または、トリアルキルシリル基のいずれか一を表す。また、Ｒ２は、水素、アルキル基、または、ピナコール基のいずれか一を表す。また、Ｂは、ホウ素を表す。また、Ｘ３は塩素、臭素、または、ヨウ素のいずれか一を表す。
【００３７】
次に、下記合成スキーム（Ａ−３）に示すように、化合物（Ａ１）と、オルトジハロゲン化ピラジン誘導体である化合物（Ｂ１）と、を鈴木−宮浦カップリング反応により結合させ、化合物（Ｃ１）で表されるアリールハロゲン化ピラジン誘導体を合成する。この際、Ｘ１で表されるハロゲンとして、Ｘ２、Ｒ３、およびＲ４で表されるハロゲンに比べて反応性の高いものを選択することにより、化合物（Ｂ１）の置換基Ｘ１における反応性を選択的に高めることができるので化合物（Ｃ１）で表される構造を有する、アリールハロゲン化ピラジン誘導体を高い収率で得ることができる。
【００３８】
【化１０】
2020066609.tif 000011
【００３９】
なお、上記合成スキーム（Ａ−３）において、Ａｒ１は、置換もしくは無置換の縮合芳香環を表す。また、Ｒ１は、メチル基、メトキシメチル基、クロロメトキシメチル基、テトラヒドロピラニル基、または、トリアルキルシリル基のいずれか一を表す。また、Ｒ２は、水素、アルキル基、または、ピナコール基のいずれか一を表す。また、Ｂは、ホウ素を表す。また、Ｘ１は、塩素、臭素、または、ヨウ素のいずれか一を表す。また、Ｘ２は、フッ素または塩素のいずれかを表す。また、Ｒ３およびＲ４は、それぞれ独立に、水素またはハロゲンのいずれかを表す。なお、Ｒ３およびＲ４がハロゲンである場合には、具体的には塩素または臭素を用いることができる。その他、Ｒ３およびＲ４は、トリフルオロメタンスルホナート基などの脱離基を用いても良い。
【００４０】
次に、下記合成スキーム（Ａ−４）に示すように、化合物（Ｃ１）で表されるアリールハロゲン化ピラジン誘導体を適切な酸もしくは塩基と作用させることにより、置換基Ｒ１を脱離させ、化合物（Ｃ１’）を得る。
【００４１】
【化１１】
2020066609.tif 000012
【００４２】
なお、上記合成スキーム（Ａ−４）において、Ａｒ１は、置換もしくは無置換の縮合芳香環を表す。また、Ｒ１は、メチル基、メトキシメチル基、クロロメトキシメチル基、テトラヒドロピラニル基、または、トリアルキルシリル基のいずれか一を表す。また、Ｘ２は、フッ素または塩素のいずれかを表す。また、Ｒ３およびＲ４は、それぞれ独立に、水素またはハロゲンのいずれかを表す。なお、Ｒ３およびＲ４がハロゲンである場合には、具体的には塩素または臭素を用いることができる。その他、Ｒ３およびＲ４は、トリフルオロメタンスルホナート基などの脱離基を用いても良い。
【００４３】
次に、下記合成スキーム（Ａ−５）に示すように、化合物（Ｃ１’）における、ピラジン環と縮合芳香環のＡｒ１との結合に対して、ピラジン環のオルト位に結合しているハロゲンＸ２と、縮合芳香環のＡｒ１のオルト位に結合しているヒドロキシル基を、塩基を用いた分子内置換反応により環化させ、多環芳香族炭化水素による縮環構造を有するフロピラジン誘導体（フロピラジン誘導体）（Ｄ１）を得た。
【００４４】
【化１２】
2020066609.tif 000013
【００４５】
なお、本実施の形態で示した、上記一般式（Ｄ１）で表されるフロピラジン誘導体の合成方法において、各合成スキーム中のＡｒ１は、縮合芳香環を表すが、具体的には多環芳香族炭化水素による縮環構造を有する。具体的には、ナフタレン、フェナントレン、クリセンなどが挙げられる。
【００４６】
また、上記に合成された、上記一般式（Ｄ１）で表されるフロピラジン誘導体は、鈴木−宮浦カップリングを用いる合成の原料として有用である。例えば、下記の合成スキーム（Ｂ−１）に示すように、上記一般式（Ｄ１）で表されるフロピラジン誘導体をボロン酸化合物である化合物（ｅ１）および化合物（ｅ２）と、順次カップリングさせることにより、一般式（Ｇ１）で表される有機化合物を得ることができる。
【００４７】
【化１３】
2020066609.tif 000014
【００４８】
なお、上記合成スキーム（Ｂ−１）において、Ｒ３およびＲ４は、それぞれ独立に、水素またはハロゲンのいずれかを表す。なお、Ｒ３およびＲ４がハロゲンである場合には、具体的には塩素または臭素を用いることができる。その他、Ｒ３およびＲ４は、トリフルオロメタンスルホナート基などの脱離基を用いても良い。また、Ｂ１およびＢ２は、それぞれ独立にボロン酸、ボロン酸エステル、または環状トリオールボレート塩等を表す。なお、環状トリオールボレート塩は、リチウム塩の他に、カリウム塩、ナトリウム塩を用いても良い。また、Ｒ５およびＲ６は、それぞれ独立に、水素または総炭素数１乃至１００の基を表し、Ｒ５およびＲ６の少なくとも一は、正孔輸送性の骨格を有する。なお、ボロン酸化合物である化合物（ｅ１）および化合物（ｅ２）において、Ｒ５およびＲ６は、それぞれハロゲンで置換されたＲ５’およびＲ６’でも良く、これを鈴木−宮浦カップリングを用いる合成の原料としてボロン酸化合物である化合物（ｅ１）および化合物（ｅ２）と、順次カップリングさせることにより、一般式（Ｇ１）で表される有機化合物を得ることもできる。
【００４９】
また、上記各構成において、Ｒ５およびＲ６の少なくとも一が有する正孔輸送性の骨格は、置換もしくは無置換のジアリールアミノ基、置換もしくは無置換の縮合芳香族炭化水素環、または置換もしくは無置換のπ過剰型の縮合複素芳香環、のいずれか一である。該縮合芳香族炭化水素環は、ナフタレン骨格、フルオレン骨格、トリフェニレン骨格、またはフェナントレン骨格、のいずれか一を有する、置換もしくは無置換の縮合芳香族炭化水素環であることが好ましい。また、該π過剰型の縮合複素芳香環は、ジベンゾチオフェン骨格、ジベンゾフラン骨格、またはカルバゾール骨格のいずれか一を有する、置換もしくは無置換の縮合複素芳香環であることが好ましい。該縮合複素芳香環は、カルバゾール、ジベンゾチオフェン、ジベンゾフランのみならず、ベンゾカルバゾール、ジベンゾカルバゾール、インドロカルバゾール、ベンゾインドロカルバゾール、ジベンゾインドロカルバゾール、ベンズインドロベンズカルバゾール、ベンゾナフトチオフェン、ベンゾナフトフランのように、環構造中にカルバゾール骨格、ジベンゾチオフェン骨格、またはジベンゾフラン骨格を有する縮合環（すなわち、カルバゾール骨格、ジベンゾチオフェン骨格、ジベンゾフラン骨格にさらに環が縮合した縮合環）も含めるものとする。なお、上記のＲ５およびＲ６の少なくとも一が有する正孔輸送性の骨格において、置換基を有する場合の該置換基としてはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基のような炭素数１乃至７のアルキル基や、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、８，９，１０−トリノルボルナニル基、のような炭素数５〜７のシクロアルキル基や、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基のような炭素数６乃至１２のアリール基等が挙げられる。
【００５０】
（実施の形態２）
本実施の形態では、本発明の一態様である合成方法により得られた有機化合物を用いた発光デバイスの一態様について図１を用いて説明する。
【００５１】
≪発光デバイスの基本的な構造≫
まず、発光デバイスの基本的な構造について説明する。図１（Ａ）には、一対の電極間に発光層を含むＥＬ層を有する発光デバイスを示す。具体的には、第１の電極１０１と第２の電極１０２との間にＥＬ層１０３が挟まれた構造を有する。
【００５２】
また、図１（Ｂ）には、一対の電極間に複数（図１（Ｂ）では、２層）のＥＬ層（１０３ａ、１０３ｂ）を有し、ＥＬ層の間に電荷発生層１０４を有する積層構造（タンデム構造）の発光デバイスを示す。タンデム構造の発光デバイスは、低電圧駆動が可能で消費電力が低い発光装置を実現することができる。
【００５３】
電荷発生層１０４は、第１の電極１０１と第２の電極１０２に電圧を印加したときに、一方のＥＬ層（１０３ａまたは１０３ｂ）に電子を注入し、他方のＥＬ層（１０３ｂまたは１０３ａ）に正孔を注入する機能を有する。従って、図１（Ｂ）において、第１の電極１０１に第２の電極１０２よりも電位が高くなるように電圧を印加すると、電荷発生層１０４からＥＬ層１０３ａに電子が注入され、ＥＬ層１０３ｂに正孔が注入されることとなる。
【００５４】
なお、電荷発生層１０４は、光の取り出し効率の点から、可視光に対して透光性を有する（具体的には、電荷発生層１０４に対する可視光の透過率が、４０％以上）ことが好ましい。また、電荷発生層１０４は、第１の電極１０１や第２の電極１０２よりも低い導電率であっても機能する。
【００５５】
また、図１（Ｃ）には、本発明の一態様である発光デバイスのＥＬ層１０３の積層構造を示す。但し、この場合、第１の電極１０１は陽極として機能するものとする。ＥＬ層１０３は、第１の電極１０１上に、正孔（ホール）注入層１１１、正孔（ホール）輸送層１１２、発光層１１３、電子輸送層１１４、電子注入層１１５が順次積層された構造を有する。なお、図１（Ｂ）に示すタンデム構造のように複数のＥＬ層を有する場合であっても、各ＥＬ層が、陽極側から上記のように順次積層される構造とする。また、第１の電極１０１が陰極で、第２の電極１０２が陽極の場合は、積層順は逆になる。
【００５６】
ＥＬ層（１０３、１０３ａ、１０３ｂ）に含まれる発光層１１３は、それぞれ発光物質や複数の物質を適宜組み合わせて有しており、所望の発光色を呈する蛍光発光や燐光発光が得られる構成とすることができる。また、発光層１１３を発光色の異なる積層構造としてもよい。なお、この場合、積層された各発光層に用いる発光物質やその他の物質は、それぞれ異なる材料を用いればよい。また、図１（Ｂ）に示す複数のＥＬ層（１０３ａ、１０３ｂ）から、それぞれ異なる発光色が得られる構成としても良い。この場合も各発光層に用いる発光物質やその他の物質を異なる材料とすればよい。
【００５７】
また、本発明の一態様である発光デバイスにおいて、例えば、図１（Ｃ）に示す第１の電極１０１を反射電極とし、第２の電極１０２を半透過・半反射電極とし、微小光共振器（マイクロキャビティ）構造とすることにより、ＥＬ層１０３に含まれる発光層１１３から得られる発光を両電極間で共振させ、第２の電極１０２から得られる発光を強めることができる。
【００５８】
なお、発光デバイスの第１の電極１０１が、反射性を有する導電性材料と透光性を有する導電性材料（透明導電膜）との積層構造からなる反射電極である場合、透明導電膜の膜厚を制御することにより光学調整を行うことができる。具体的には、発光層１１３から得られる光の波長λに対して、第１の電極１０１と、第２の電極１０２との電極間距離がｍλ／２（ただし、ｍは自然数）近傍となるように調整するのが好ましい。
【００５９】
また、発光層１１３から得られる所望の光（波長：λ）を増幅させるために、第１の電極１０１から発光層１１３の所望の光が得られる領域（発光領域）までの光学距離と、第２の電極１０２から発光層１１３の所望の光が得られる領域（発光領域）までの光学距離と、をそれぞれ（２ｍ’＋１）λ／４（ただし、ｍ’は自然数）近傍となるように調節するのが好ましい。なお、ここでいう発光領域とは、発光層１１３における正孔（ホール）と電子との再結合領域を示す。
【００６０】
このような光学調整を行うことにより、発光層１１３から得られる特定の単色光のスペクトルを狭線化させ、色純度の良い発光を得ることができる。
【００６１】
但し、上記の場合、第１の電極１０１と第２の電極１０２との光学距離は、厳密には第１の電極１０１における反射領域から第２の電極１０２における反射領域までの総厚ということができる。しかし、第１の電極１０１や第２の電極１０２における反射領域を厳密に決定することは困難であるため、第１の電極１０１と第２の電極１０２の任意の位置を反射領域と仮定することで充分に上述の効果を得ることができるものとする。また、第１の電極１０１と、所望の光が得られる発光層との光学距離は、厳密には第１の電極１０１における反射領域と、所望の光が得られる発光層における発光領域との光学距離であるということができる。しかし、第１の電極１０１における反射領域や、所望の光が得られる発光層における発光領域を厳密に決定することは困難であるため、第１の電極１０１の任意の位置を反射領域、所望の光が得られる発光層の任意の位置を発光領域と仮定することで充分に上述の効果を得ることができるものとする。
【００６２】
図１（Ｃ）に示す発光デバイスは、マイクロキャビティ構造を有するため、同じＥＬ層を有していても異なる波長の光（単色光）を取り出すことができる。従って、異なる発光色を得るための塗り分け（例えば、ＲＧＢ）が不要となる。従って、高精細化を実現することが容易である。また、着色層（カラーフィルタ）との組み合わせも可能である。さらに、特定波長の正面方向の発光強度を強めることが可能となるため、低消費電力化を図ることができる。
【００６３】
図１（Ｅ）に示す発光デバイスは、図１（Ｂ）に示したタンデム構造の発光デバイスの一例であり、図に示すように、３つのＥＬ層（１０３ａ、１０３ｂ、１０３ｃ）が電荷発生層（１０４ａ、１０４ｂ）を挟んで積層される構造を有する。なお、３つのＥＬ層（１０３ａ、１０３ｂ、１０３ｃ）は、それぞれに発光層（１１３ａ、１１３ｂ、１１３ｃ）を有しており、各発光層の発光色は、自由に組み合わせることができる。例えば、発光層１１３ａを青色、発光層１１３ｂを赤色、緑色、または黄色のいずれか、発光層１１３ｃを青色とすることができるが、発光層１１３ａを赤色、発光層１１３ｂを青色、緑色、または黄色のいずれか、発光層１１３ｃを赤色とすることもできる。
【００６４】
なお、上述した本発明の一態様である発光デバイスにおいて、第１の電極１０１と第２の電極１０２の少なくとも一方は、透光性を有する電極（透明電極、半透過・半反射電極など）とする。透光性を有する電極が透明電極の場合、透明電極の可視光の透過率は、４０％以上とする。また、半透過・半反射電極の場合、半透過・半反射電極の可視光の反射率は、２０％以上８０％以下、好ましくは４０％以上７０％以下とする。また、これらの電極は、抵抗率が１×１０−２Ωｃｍ以下とするのが好ましい。
【００６５】
また、上述した本発明の一態様である発光デバイスにおいて、第１の電極１０１と第２の電極１０２の一方が、反射性を有する電極（反射電極）である場合、反射性を有する電極の可視光の反射率は、４０％以上１００％以下、好ましくは７０％以上１００％以下とする。また、この電極は、抵抗率が１×１０−２Ωｃｍ以下とするのが好ましい。
【００６６】
≪発光デバイスの具体的な構造および作製方法≫
次に、本発明の一態様である発光デバイスの具体的な構造および作製方法について、図１を用いて説明する。また、ここでは、図１（Ｂ）に示すタンデム構造を有し、マイクロキャビティ構造を備えた発光デバイスについても図１（Ｄ）を用いて説明する。図１（Ｄ）に示す発光デバイスがマイクロキャビティ構造を有する場合は、第１の電極１０１を反射電極として形成し、第２の電極１０２を半透過・半反射電極として形成する。従って、所望の電極材料を単数または複数用い、単層または積層して形成することができる。なお、第２の電極１０２は、ＥＬ層１０３ｂを形成した後、上記と同様に材料を選択して形成する。また、これらの電極の作製には、スパッタ法や真空蒸着法を用いることができる。
【００６７】
＜第１の電極および第２の電極＞
第１の電極１０１および第２の電極１０２を形成する材料としては、上述した両電極の機能が満たせるのであれば、以下に示す材料を適宜組み合わせて用いることができる。例えば、金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを適宜用いることができる。具体的には、Ｉｎ−Ｓｎ酸化物（ＩＴＯともいう）、Ｉｎ−Ｓｉ−Ｓｎ酸化物（ＩＴＳＯともいう）、Ｉｎ−Ｚｎ酸化物、Ｉｎ−Ｗ−Ｚｎ酸化物が挙げられる。その他、アルミニウム（Ａｌ）、チタン（Ｔｉ）、クロム（Ｃｒ）、マンガン（Ｍｎ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、ニッケル（Ｎｉ）、銅（Ｃｕ）、ガリウム（Ｇａ）、亜鉛（Ｚｎ）、インジウム（Ｉｎ）、スズ（Ｓｎ）、モリブデン（Ｍｏ）、タンタル（Ｔａ）、タングステン（Ｗ）、パラジウム（Ｐｄ）、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、銀（Ａｇ）、イットリウム（Ｙ）、ネオジム（Ｎｄ）などの金属、およびこれらを適宜組み合わせて含む合金を用いることもできる。その他、上記例示のない元素周期表の第１族または第２族に属する元素（例えば、リチウム（Ｌｉ）、セシウム（Ｃｓ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ））、ユウロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）などの希土類金属およびこれらを適宜組み合わせて含む合金、その他グラフェン等を用いることができる。
【００６８】
図１（Ｄ）に示す発光デバイスにおいて、第１の電極１０１が陽極である場合、第１の電極１０１上にＥＬ層１０３ａの正孔注入層１１１ａおよび正孔輸送層１１２ａが真空蒸着法により順次積層形成される。ＥＬ層１０３ａおよび電荷発生層１０４が形成された後、電荷発生層１０４上にＥＬ層１０３ｂの正孔注入層１１１ｂおよび正孔輸送層１１２ｂが同様に順次積層形成される。
【００６９】
＜正孔注入層および正孔輸送層＞
正孔注入層（１１１、１１１ａ、１１１ｂ）は、陽極である第１の電極１０１や電荷発生層（１０４）からＥＬ層（１０３、１０３ａ、１０３ｂ）に正孔（ホール）を注入する層であり、正孔注入性の高い材料を含む層である。
【００７０】
正孔注入性の高い材料としては、モリブデン酸化物やバナジウム酸化物、ルテニウム酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物等の遷移金属酸化物が挙げられる。この他、フタロシアニン（略称：Ｈ２Ｐｃ）や銅フタロシアニン（略称：ＣｕＰＣ）等のフタロシアニン系の化合物、４，４’−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、Ｎ，Ｎ’−ビス｛４−［ビス（３−メチルフェニル）アミノ］フェニル｝−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−（１，１’−ビフェニル）−４，４’−ジアミン（略称：ＤＮＴＰＤ）等の芳香族アミン化合物、またはポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホン酸）（略称：ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）等の高分子等を用いることができる。
【００７１】
また、正孔注入性の高い材料としては、正孔輸送性材料とアクセプター性材料（電子受容性材料）を含む複合材料を用いることもできる。この場合、アクセプター性材料により正孔輸送性材料から電子が引き抜かれて正孔注入層（１１１、１１１ａ、１１１ｂ）で正孔が発生し、正孔輸送層（１１２、１１２ａ、１１２ｂ）を介して発光層（１１３、１１３ａ、１１３ｂ）に正孔が注入される。なお、正孔注入層（１１１、１１１ａ、１１１ｂ）は、正孔輸送性材料とアクセプター性材料（電子受容性材料）を含む複合材料からなる単層で形成しても良いが、正孔輸送性材料とアクセプター性材料（電子受容性材料）とをそれぞれ別の層で積層して形成しても良い。
【００７２】
正孔輸送層（１１２、１１２ａ、１１２ｂ）は、正孔注入層（１１１、１１１ａ、１１１ｂ）によって、第１の電極１０１や電荷発生層（１０４）から注入された正孔を発光層（１１３、１１３ａ、１１３ｂ）に輸送する層である。なお、正孔輸送層（１１２、１１２ａ、１１２ｂ）は、正孔輸送性材料を含む層である。正孔輸送層（１１２、１１２ａ、１１２ｂ）に用いる正孔輸送性材料は、特に正孔注入層（１１１、１１１ａ、１１１ｂ）のＨＯＭＯ準位と同じ、あるいは近いＨＯＭＯ準位を有するものを用いることが好ましい。
【００７３】
正孔注入層（１１１、１１１ａ、１１１ｂ）に用いるアクセプター性材料としては、元素周期表における第４族乃至第８族に属する金属の酸化物を用いることができる。具体的には、酸化モリブデン、酸化バナジウム、酸化ニオブ、酸化タンタル、酸化クロム、酸化タングステン、酸化マンガン、酸化レニウムが挙げられる。中でも特に、酸化モリブデンは大気中でも安定であり、吸湿性が低く、扱いやすいため好ましい。その他、キノジメタン誘導体やクロラニル誘導体、ヘキサアザトリフェニレン誘導体などの有機アクセプターを用いることができる。具体的には、７，７，８，８−テトラシアノ−２，３，５，６−テトラフルオロキノジメタン（略称：Ｆ４−ＴＣＮＱ）、クロラニル、２，３，６，７，１０，１１−ヘキサシアノ−１，４，５，８，９，１２−ヘキサアザトリフェニレン（略称：ＨＡＴ−ＣＮ）等を用いることができる。
【００７４】
正孔注入層（１１１、１１１ａ、１１１ｂ）および正孔輸送層（１１２、１１２ａ、１１２ｂ）に用いる正孔輸送性材料としては、１×１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質が好ましい。なお、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いることができる。
【００７５】
正孔輸送性材料としては、π電子過剰型複素芳香族化合物（例えばカルバゾール誘導体やインドール誘導体）や芳香族アミン化合物が好ましく、具体例としては、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢまたはα−ＮＰＤ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４，４’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）、４−フェニル−４’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＰＡＦＬＰ）、４−フェニル−３’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ｍＢＰＡＦＬＰ）、４−フェニル−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡ１ＢＰ）、３−［４−（９−フェナントリル）−フェニル］−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＰＣＰＰｎ）、
Ｎ−（４−ビフェニル）−Ｎ−（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＰＣＢｉＦ）、Ｎ−（１，１’−ビフェニル−４−イル）−Ｎ−［４−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）フェニル］−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン（略称：ＰＣＢＢｉＦ）、４，４’−ジフェニル−４’’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＢｉ１ＢＰ）、４−（１−ナフチル）−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡＮＢ）、４，４’−ジ（１−ナフチル）−４’’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＮＢＢ）、９，９−ジメチル−Ｎ−フェニル−Ｎ−［４−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）フェニル］フルオレン−２−アミン（略称：ＰＣＢＡＦ）、Ｎ−フェニル−Ｎ−［４−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）フェニル］スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−アミン（略称：ＰＣＢＡＳＦ）、４，４’，４’’−トリス（カルバゾール−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＴＣＴＡ）、４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）などの芳香族アミン骨格を有する化合物、１，３−ビス（Ｎ−カルバゾリル）ベンゼン（略称：ｍＣＰ）、４，４’−ジ（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）、３，６−ビス（３，５−ジフェニルフェニル）−９−フェニルカルバゾール（略称：ＣｚＴＰ）、３，３’−ビス（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール）（略称：ＰＣＣＰ）、３−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，６−ビス［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、３−［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）、１，３，５−トリス［４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル］ベンゼン（略称：ＴＣＰＢ）、９−［４−（１０−フェニル−９−アントラセニル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）などのカルバゾール骨格を有する化合物、４，４’，４’’−（ベンゼン−１，３，５−トリイル）トリ（ジベンゾチオフェン）（略称：ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩ）、２，８−ジフェニル−４−［４−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル］ジベンゾチオフェン（略称：ＤＢＴＦＬＰ−ＩＩＩ）、４−［４−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル］−６−フェニルジベンゾチオフェン（略称：ＤＢＴＦＬＰ−ＩＶ）などのチオフェン骨格を有する化合物、４，４’，４’’−（ベンゼン−１，３，５−トリイル）トリ（ジベンゾフラン）（略称：ＤＢＦ３Ｐ−ＩＩ）、４−｛３−［３−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル］フェニル｝ジベンゾフラン（略称：ｍｍＤＢＦＦＬＢｉ−ＩＩ）などのフラン骨格を有する化合物が挙げられる。
【００７６】
さらに、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）、ポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ−（４−｛Ｎ’−［４−（４−ジフェニルアミノ）フェニル］フェニル−Ｎ’−フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルアミド］（略称：ＰＴＰＤＭＡ）、ポリ［Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ブチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ）などの高分子化合物を用いることもできる。
【００７７】
但し、正孔輸送性材料は、上記に限られることなく公知の様々な材料を１種または複数種組み合わせて正孔輸送性材料として正孔注入層（１１１、１１１ａ、１１１ｂ）および正孔輸送層（１１２、１１２ａ、１１２ｂ）に用いることができる。なお、正孔輸送層（１１２、１１２ａ、１１２ｂ）は、各々複数の層から形成されていても良い。すなわち、例えば第１の正孔輸送層と第２の正孔輸送層とが積層されていても良い。
【００７８】
図１（Ｄ）に示す発光デバイスにおいては、ＥＬ層１０３ａの正孔輸送層１１２ａ上に発光層１１３ａが真空蒸着法により形成される。また、ＥＬ層１０３ａおよび電荷発生層１０４が形成された後、ＥＬ層１０３ｂの正孔輸送層１１２ｂ上に発光層１１３ｂが真空蒸着法により形成される。
【００７９】
＜発光層＞
発光層（１１３、１１３ａ、１１３ｂ、１１３ｃ）は、発光物質を含む層である。なお、発光物質としては、青色、紫色、青紫色、緑色、黄緑色、黄色、橙色、赤色などの発光色を呈する物質を適宜用いる。また、複数の発光層（１１３ａ、１１３ｂ、１１３ｃ）に異なる発光物質を用いることにより異なる発光色を呈する構成（例えば、補色の関係にある発光色を組み合わせて得られる白色発光）とすることができる。さらに、一つの発光層が異なる発光物質を有する積層構造であっても良い。
【００８０】
また、発光層（１１３、１１３ａ、１１３ｂ、１１３ｃ）は、発光物質（ゲスト材料）に加えて、１種または複数種の有機化合物（ホスト材料、アシスト材料）を有していても良い。また、１種または複数種の有機化合物としては、実施の形態１で示した合成方法により合成した有機化合物、本実施の形態で説明する正孔輸送性材料や電子輸送性材料の一方または両方、を用いることができる。
【００８１】
発光層（１１３、１１３ａ、１１３ｂ、１１３ｃ）に用いることができる発光物質としては、一重項励起エネルギーを可視光領域の発光に変える発光物質、または三重項励起エネルギーを可視光領域の発光に変える発光物質を用いることができる。
【００８２】
なお、他の発光物質としては、例えば、以下のようなものが挙げられる。
【００８３】
一重項励起エネルギーを発光に変える発光物質としては、蛍光を発する物質（蛍光材料）が挙げられ、例えば、ピレン誘導体、アントラセン誘導体、トリフェニレン誘導体、フルオレン誘導体、カルバゾール誘導体、ジベンゾチオフェン誘導体、ジベンゾフラン誘導体、ジベンゾキノキサリン誘導体、キノキサリン誘導体、ピリジン誘導体、ピリミジン誘導体、フェナントレン誘導体、ナフタレン誘導体などが挙げられる。特にピレン誘導体は発光量子収率が高いので好ましい。ピレン誘導体の具体例としては、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス〔３−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル〕ピレン−１，６−ジアミン（略称：１，６ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎ）、（Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス［４−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル］ピレン−１，６−ジアミン）（略称：１，６ＦＬＰＡＰｒｎ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（ジベンゾフラン−２−イル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルピレン−１，６−ジアミン（略称：１，６ＦｒＡＰｒｎ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（ジベンゾチオフェン−２−イル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルピレン−１，６−ジアミン（略称：１，６ＴｈＡＰｒｎ）、Ｎ，Ｎ’−（ピレン−１，６−ジイル）ビス［（Ｎ−フェニルベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラン）−６−アミン］（略称：１，６ＢｎｆＡＰｒｎ）、Ｎ，Ｎ’−（ピレン−１，６−ジイル）ビス［（Ｎ−フェニルベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラン）−８−アミン］（略称：１，６ＢｎｆＡＰｒｎ−０２）、Ｎ，Ｎ’−（ピレン−１，６−ジイル）ビス［（６，Ｎ−ジフェニルベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラン）−８−アミン］（略称：１，６ＢｎｆＡＰｒｎ−０３）などが挙げられる。
【００８４】
その他にも、５，６−ビス［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−２，２’−ビピリジン（略称：ＰＡＰ２ＢＰｙ）、５，６−ビス［４’−（１０−フェニル−９−アントリル）ビフェニル−４−イル］−２，２’−ビピリジン（略称：ＰＡＰＰ２ＢＰｙ）、Ｎ，Ｎ’−ビス［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルスチルベン−４，４’−ジアミン（略称：ＹＧＡ２Ｓ）、４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’−（１０−フェニル−９−アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＹＧＡＰＡ）、４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）トリフェニルアミン（略称：２ＹＧＡＰＰＡ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＰＣＡＰＡ）、４−（１０−フェニル−９−アントリル）−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡＰＡ）、４−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡＰＢＡ）、ペリレン、２，５，８，１１−テトラ−ｔｅｒｔ−ブチルペリレン（略称：ＴＢＰ）、Ｎ，Ｎ’’−（２−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセン−９，１０−ジイルジ−４，１−フェニレン）ビス［Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン］（略称：ＤＰＡＢＰＡ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−［４−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＰＰＡ）、Ｎ−［４−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＰＰＡ）等を用いることができる。
【００８５】
また、三重項励起エネルギーを発光に変える発光物質としては、例えば、燐光を発する物質（燐光材料）や熱活性化遅延蛍光を示す熱活性化遅延蛍光（Ｔｈｅｒｍａｌｌｙ  ａｃｔｉｖａｔｅｄ  ｄｅｌａｙｅｄ  ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｃｅ：ＴＡＤＦ）材料が挙げられる。
【００８６】
燐光材料としては、有機金属錯体、金属錯体（白金錯体）、希土類金属錯体等が挙げられる。これらは、物質ごとに異なる発光色（発光ピーク）を示すため、必要に応じて適宜選択して用いる。
【００８７】
青色または緑色を呈し、発光スペクトルのピーク波長が４５０ｎｍ以上５７０ｎｍ以下である燐光材料としては、以下のような物質が挙げられる。
【００８８】
例えば、トリス［２−｛５−（２−メチルフェニル）−４−（２，６−ジメチルフェニル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル−κＮ２｝フェニル−κＣ］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｔｚ−ｄｍｐ）３］）、トリス（５−メチル−３，４−ジフェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾラト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ）３］）、トリス［４−（３−ビフェニル）−５−イソプロピル−３−フェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾラト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｉＰｒｐｔｚ−３ｂ）３］）トリス［３−（５−ビフェニル）−５−イソプロピル−４−フェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾラト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｉＰｒ５ｂｔｚ）３］）、のような４Ｈ−トリアゾール骨格を有する有機金属錯体、トリス［３−メチル−１−（２−メチルフェニル）−５−フェニル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾラト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ１−ｍｐ）３］）、トリス（１−メチル−２−フェニル−４−プロピル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾラト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ｐｒｐｔｚ１−Ｍｅ）３］）のような１Ｈ−トリアゾール骨格を有する有機金属錯体、ｆａｃ−トリス［（２，６−ジイソプロピルフェニル）−２−フェニル−１Ｈ−イミダゾール］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｉＰｒｐｍｉ）３］）、トリス［３−（２，６−ジメチルフェニル）−７−メチルイミダゾ［１，２−ｆ］フェナントリジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｍｐｉｍｐｔ−Ｍｅ）３］）のようなイミダゾール骨格を有する有機金属錯体、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）テトラキス（１−ピラゾリル）ボラート（略称：ＦＩｒ６）、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：ＦＩｒｐｉｃ）、ビス［２−（３’，５’−ビストリフルオロメチルフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：［Ｉｒ（ＣＦ３ｐｐｙ）２（ｐｉｃ）］）、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：ＦＩｒ（ａｃａｃ））のように電子吸引基を有するフェニルピリジン誘導体を配位子とする有機金属錯体等が挙げられる。
【００８９】
緑色または黄色を呈し、発光スペクトルのピーク波長が４９５ｎｍ以上５９０ｎｍ以下である燐光材料としては、以下のような物質が挙げられる。
【００９０】
例えば、トリス（４−メチル−６−フェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｍ）３］）、トリス（４−ｔ−ブチル−６−フェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）３］）、（アセチルアセトナト）ビス（６−メチル−４−フェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）、（アセチルアセトナト）ビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−フェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）、（アセチルアセトナト）ビス［６−（２−ノルボルニル）−４−フェニルピリミジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｎｂｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）、（アセチルアセトナト）ビス［５−メチル−６−（２−メチルフェニル）−４−フェニルピリミジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｍｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）、（アセチルアセトナト）ビス｛４，６−ジメチル−２−［６−（２，６−ジメチルフェニル）−４−ピリミジニル−κＮ３］フェニル−κＣ｝イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｍｐｐｍ−ｄｍｐ）２（ａｃａｃ）］）、（アセチルアセトナト）ビス（４，６−ジフェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）のようなピリミジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体、（アセチルアセトナト）ビス（３，５−ジメチル−２−フェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｍｅ）２（ａｃａｃ）］）、（アセチルアセトナト）ビス（５−イソプロピル−３−メチル−２−フェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−ｉＰｒ）２（ａｃａｃ）］）のようなピラジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体、トリス（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｐｐｙ）３］）、ビス（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｐｐｙ）２（ａｃａｃ）］）、ビス（ベンゾ［ｈ］キノリナト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｂｚｑ）２（ａｃａｃ）］）、トリス（ベンゾ［ｈ］キノリナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｂｚｑ）３］）、トリス（２−フェニルキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｐｑ）３］）、ビス（２−フェニルキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｐｑ）２（ａｃａｃ）］）、ビス［２−（２−ピリジニル−κＮ）フェニル−κＣ］［２−（４−フェニル−２−ピリジニル−κＮ）フェニル−κＣ］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｐｐｙ）２（４ｄｐｐｙ）］）、ビス［２−（２−ピリジニル−κＮ）フェニル−κＣ］［２−（４−メチル−５−フェニル−２−ピリジニル−κＮ）フェニル−κＣ］のようなピリジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体、ビス（２，４−ジフェニル−１，３−オキサゾラト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｄｐｏ）２（ａｃａｃ）］）、ビス｛２−［４’−（パーフルオロフェニル）フェニル］ピリジナト−Ｎ，���２’｝イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｐ−ＰＦ−ｐｈ）２（ａｃａｃ）］）、ビス（２−フェニルベンゾチアゾラト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｂｔ）２（ａｃａｃ）］）などの有機金属錯体の他、トリス（アセチルアセトナト）（モノフェナントロリン）テルビウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｔｂ（ａｃａｃ）３（Ｐｈｅｎ）］）のような希土類金属錯体が挙げられる。
【００９１】
黄色または赤色を呈し、発光スペクトルのピーク波長が５７０ｎｍ以上７５０ｎｍ以下である燐光材料としては、以下のような物質が挙げられる。
【００９２】
例えば、（ジイソブチリルメタナト）ビス［４，６−ビス（３−メチルフェニル）ピリミジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（５ｍｄｐｐｍ）２（ｄｉｂｍ）］）、ビス［４，６−ビス（３−メチルフェニル）ピリミジナト］（ジピバロイルメタナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（５ｍｄｐｐｍ）２（ｄｐｍ）］）、ビス［４，６−ジ（ナフタレン−１−イル）ピリミジナト］（ジピバロイルメタナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄ１ｎｐｍ）２（ｄｐｍ）］）のようなピリミジン骨格を有する有機金属錯体、（アセチルアセトナト）ビス（２，３，５−トリフェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ａｃａｃ）］）、ビス（２，３，５−トリフェニルピラジナト）（ジピバロイルメタナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ｄｐｍ）］）、ビス｛４，６−ジメチル−２−［３−（３，５−ジメチルフェニル）−５−フェニル−２−ピラジニル−κＮ］フェニル−κＣ｝（２，６−ジメチル−３，５−ヘプタンジオナト−κ２Ｏ，Ｏ’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ−Ｐ）２（ｄｉｂｍ）］）、ビス｛４，６−ジメチル−２−［５−（４−シアノ−２，６−ジメチルフェニル）−３−（３，５−ジメチルフェニル）−２−ピラジニル−κＮ］フェニル−κＣ｝（２，２，６，６−テトラメチル−３，５−ヘプタンジオナト−κ２Ｏ，Ｏ’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ−ｄｍＣＰ）２（ｄｐｍ）］）、（アセチルアセトナト）ビス［２−メチル−３−フェニルキノキサリナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｑ）２（ａｃａｃ）］）、（アセチルアセトナト）ビス（２，３−ジフェニルキノキサリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｐｑ）２（ａｃａｃ）］）、（アセチルアセトナト）ビス［２，３−ビス（４−フルオロフェニル）キノキサリナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）２（ａｃａｃ）］）のようなピラジン骨格を有する有機金属錯体や、トリス（１−フェニルイソキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｐｉｑ）３］）、ビス（１−フェニルイソキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｐｉｑ）２（ａｃａｃ）］）、ビス［４，６−ジメチル−２−（２−キノリニル−κＮ）フェニル−κＣ］（２，４−ペンタンジオナト−κ２Ｏ，Ｏ’）イリジウム（ＩＩＩ）のようなピリジン骨格を有する有機金属錯体、２，３，７，８，１２，１３，１７，１８−オクタエチル−２１Ｈ，２３Ｈ−ポルフィリン白金（ＩＩ）（略称：［ＰｔＯＥＰ］）のような白金錯体、トリス（１，３−ジフェニル−１，３−プロパンジオナト）（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｅｕ（ＤＢＭ）３（Ｐｈｅｎ）］）、トリス［１−（２−テノイル）−３，３，３−トリフルオロアセトナト］（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｅｕ（ＴＴＡ）３（Ｐｈｅｎ）］）のような希土類金属錯体が挙げられる。
【００９３】
発光層（１１３、１１３ａ、１１３ｂ、１１３ｃ）に用いる有機化合物（ホスト材料、アシスト材料）としては、発光物質（ゲスト材料）のエネルギーギャップより大きなエネルギーギャップを有する物質を、一種もしくは複数種選択して用いればよい。発光層（１１３、１１３ａ、１１３ｂ、１１３ｃ）に複数の有機化合物を用いる場合、励起錯体を形成する化合物を燐光発光物質と混合して用いることが好ましい。なお、このような構成とすることにより、励起錯体から発光物質へのエネルギー移動であるＥｘＴＥＴ（Ｅｘｃｉｐｌｅｘ−Ｔｒｉｐｌｅｔ  Ｅｎｅｒｇｙ  Ｔｒａｎｓｆｅｒ）を用いた発光を得ることができる。この場合、様々な有機化合物を適宜組み合わせて用いることができるが、効率よく励起錯体を形成するためには、正孔を受け取りやすい化合物（正孔輸送性材料）と、電子を受け取りやすい化合物（電子輸送性材料）とを組み合わせることが特に好ましい。なお、実施の形態１で示した本発明の一態様である有機化合物は、ＬＵＭＯ準位が低く、電子を受け取りやすい化合物として好適である。
【００９４】
発光物質が蛍光材料である場合、ホスト材料としては一重項励起状態のエネルギー準位が大きく、三重項励起状態のエネルギー準位が小さい有機化合物を用いるのが好ましい。例えば、アントラセン誘導体やテトラセン誘導体を用いるのが好ましい。具体的には、９−フェニル−３−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＰＣｚＰＡ）、３−［４−（１−ナフチル）−フェニル］−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＰＣＰＮ）、９−［４−（１０−フェニル−９−アントラセニル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）、７−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−７Ｈ−ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール（略称：ｃｇＤＢＣｚＰＡ）、６−［３−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）フェニル］−ベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラン（略称：２ｍＢｎｆＰＰＡ）、９−フェニル−１０−｛４−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）−ビフェニル−４’−イル｝−アントラセン（略称：ＦＬＰＰＡ）、５，１２−ジフェニルテトラセン、５，１２−ビス（ビフェニル−２−イル）テトラセンなどが挙げられる。
【００９５】
発光物質が燐光材料である場合、ホスト材料としては、発光物質の三重項励起エネルギー（基底状態と三重項励起状態とのエネルギー差）よりも三重項励起エネルギーの大きい有機化合物を選択すれば良い。特に、実施の形態１で示した本発明の一態様である有機化合物は、三重項励起状態が安定であるため、発光物質が燐光材料である場合のホスト材料として好適である。特に、その三重項励起エネルギー準位に起因して、該燐光材料が赤色の場合に好適である。なお、その他の例として、亜鉛やアルミニウム系金属錯体の他、オキサジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、キノキサリン誘導体、ジベンゾキノキサリン誘導体、ジベンゾチオフェン誘導体、ジベンゾフラン誘導体、ピリミジン誘導体、トリアジン誘導体、ピリジン誘導体、ビピリジン誘導体、フェナントロリン誘導体等の他、芳香族アミンやカルバゾール誘導体等をホスト材料として用いることもできる。
【００９６】
ホスト材料として、より具体的には、例えば以下の正孔輸送性材料および電子輸送性材料を用いることができる。
【００９７】
これら正孔輸送性の高いホスト材料としては、例えば、Ｎ，Ｎ’−ジ（ｐ−トリル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−ｐ−フェニレンジアミン（略称：ＤＴＤＰＰＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、Ｎ，Ｎ’−ビス｛４−［ビス（３−メチルフェニル）アミノ］フェニル｝−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−（１，１’−ビフェニル）−４，４’−ジアミン（略称：ＤＮＴＰＤ）、１，３，５−トリス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ベンゼン（略称：ＤＰＡ３Ｂ）等の芳香族アミン化合物を挙げることができる。
【００９８】
また、３−［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＤＰＡ１）、３，６−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＤＰＡ２）、３，６−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−（１−ナフチル）アミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＴＰＮ２）、３−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，６−ビス［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、３−［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）等のカルバゾール誘導体を挙げることができる。また、カルバゾール誘導体としては、他に、４，４’−ジ（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）、１，３，５−トリス［４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル］ベンゼン（略称：ＴＣＰＢ）、１，４−ビス［４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル］−２，３，５，６−テトラフェニルベンゼン等を用いることもできる。
【００９９】
また、正孔輸送性の高いホスト材料としては、例えば、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢまたはα−ＮＰＤ）やＮ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４，４’，４’’−トリス（カルバゾール−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＴＣＴＡ）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：１’−ＴＮＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ｍ−ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）、４−フェニル−４’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＰＡＦＬＰ）、４−フェニル−３’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ｍＢＰＡＦＬＰ）、Ｎ−（９，９ｆ−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）−Ｎ−｛９，９−ジメチル−２−［Ｎ’−フェニル−Ｎ’−（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）アミノ］−９Ｈ−フルオレン−７−イル｝フェニルアミン（略称：ＤＦＬＡＤＦＬ）、Ｎ−（９，９−ジメチル−２−ジフェニルアミノ−９Ｈ−フルオレン−７−イル）ジフェニルアミン（略称：ＤＰＮＦ）、２−［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］スピロ−９，９’−ビフルオレン（略称：ＤＰＡＳＦ）、４−フェニル−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡ１ＢＰ）、４，４’−ジフェニル−４’’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＢｉ１ＢＰ）、４−（１−ナフチル）−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡＮＢ）、４，４’−ジ（１−ナフチル）−４’’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＮＢＢ）、４−フェニルジフェニル−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）アミン（略称：ＰＣＡ１ＢＰ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルベンゼン−１，３−ジアミン（略称：ＰＣＡ２Ｂ）、Ｎ，Ｎ’，Ｎ’’−トリフェニル−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’’−トリス（９−フェニルカルバゾール−３−イル）ベンゼン−１，３，５−トリアミン（略称：ＰＣＡ３Ｂ）、Ｎ−（４−ビフェニル）−Ｎ−（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＰＣＢｉＦ）、Ｎ−（１，１’−ビフェニル−４−イル）−Ｎ−［４−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）フェニル］−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン（略称：ＰＣＢＢｉＦ）、９，９−ジメチル−Ｎ−フェニル−Ｎ−［４−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）フェニル］フル���レン−２−アミン（略称：ＰＣＢＡＦ）、Ｎ−フェニル−Ｎ−［４−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）フェニル］スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−アミン（略称：ＰＣＢＡＳＦ）、２−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］スピロ−９，９’−ビフルオレン（略称：ＰＣＡＳＦ）、２，７−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−スピロ−９，９’−ビフルオレン（略称：ＤＰＡ２ＳＦ）、Ｎ−［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ−（４−フェニル）フェニルアニリン（略称：ＹＧＡ１ＢＰ）、Ｎ，Ｎ’−ビス［４−（カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−９，９−ジメチルフルオレン−２，７−ジアミン（略称：ＹＧＡ２Ｆ）などの芳香族アミン化合物等を用いることができる。また、３−［４−（１−ナフチル）−フェニル］−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＰＣＰＮ）、３−［４−（９−フェナントリル）−フェニル］−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＰＣＰＰｎ）、３，３’−ビス（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール）（略称：ＰＣＣＰ）、１，３−ビス（Ｎ−カルバゾリル）ベンゼン（略称：ｍＣＰ）、３，６−ビス（３，５−ジフェニルフェニル）−９−フェニルカルバゾール（略称：ＣｚＴＰ）、４−｛３−［３−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル］フェニル｝ジベンゾフラン（略称：ｍｍＤＢＦＦＬＢｉ−ＩＩ）、４，４’，４’’−（ベンゼン−１，３，５−トリイル）トリ（ジベンゾフラン）（略称：ＤＢＦ３Ｐ−ＩＩ）、１，３，５−トリ（ジベンゾチオフェン−４−イル）−ベンゼン（略称：ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩ）、２，８−ジフェニル−４−［４−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル］ジベンゾチオフェン（略称：ＤＢＴＦＬＰ−ＩＩＩ）、４−［４−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル］−６−フェニルジベンゾチオフェン（略称：ＤＢＴＦＬＰ−ＩＶ）、４−［３−（トリフェニレン−２−イル）フェニル］ジベンゾチオフェン（略称：ｍＤＢＴＰＴｐ−ＩＩ）等のカルバゾール化合物、チオフェン化合物、フラン化合物、フルオレン化合物、トリフェニレン化合物、フェナントレン化合物等を用いることができる。
【０１００】
電子輸送性の高いホスト材料としては、例えば、実施の形態１で示した本発明の一態様である有機化合物の他、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｑ）、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（ＩＩ）（略称：ＢｅＢｑ２）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：ＢＡｌｑ）、ビス（８−キノリノラト）亜鉛（ＩＩ）（略称：Ｚｎｑ）など、キノリン骨格またはベンゾキノリン骨格を有する金属錯体等である。また、この他ビス［２−（２−ベンゾオキサゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＰＢＯ）、ビス［２−（２−ベンゾチアゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＢＴＺ）などのオキサゾール系、チアゾール系配位子を有する金属錯体なども用いることができる。さらに、金属錯体以外にも、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）や、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、９−［４−（５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣＯ１１）のようなオキサジアゾール誘導体や、３−（４−ビフェニリル）−４−フェニル−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）のようなトリアゾール誘導体や、２，２’，２’’−（１，３，５−ベンゼントリイル）トリス（１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール）（略称：ＴＰＢＩ）、２−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（略称：ｍＤＢＴＢＩｍ−ＩＩ）のようなイミダゾール骨格を有する化合物（特にベンゾイミダゾール誘導体）や、４，４’−ビス（５−メチルベンゾオキサゾール−２−イル）スチルベン（略称：ＢｚＯｓ）などのオキサゾール骨格を有する化合物（特にベンゾオキサゾール誘導体）や、バソフェナントロリン（略称：Ｂｐｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）、２，９−ビス（ナフタレン−２−イル）−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン（略称：ＮＢｐｈｅｎ）などのフェナントロリン誘導体や、２−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ）、２−［３’−（ジベンゾチオフェン−４−イル）ビフェニル−３−イル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ）、２−［３’−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）ビフェニル−３−イル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＣｚＢＰＤＢｑ）、２−［４−（３，６−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ＣｚＰＤＢｑ−ＩＩＩ）、７−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：７ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ）、及び６−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：６ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ）、４，６−ビス［３−（フェナントレン−９−イル）フェニル］ピリミジン（略称：４，６ｍＰｎＰ２Ｐｍ）、４，６−ビス［３−（４−ジベンゾチエニル）フェニル］ピリミジン（略称：４，６ｍＤＢＴＰ２Ｐｍ−ＩＩ）、４，６−ビス［３−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］ピリミジン（略称：４，６ｍＣｚＰ２Ｐｍ）などのジアジン骨格を有する複素環化合物や、２−｛４−［３−（Ｎ−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル］フェニル｝−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（略称：ＰＣＣｚＰＴｚｎ）、９−［３−（４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン−２−イル）フェニル］−９’−フェニル−２，３’−ビ−９Ｈ−カルバゾール（略称：ｍＰＣＣｚＰＴｚｎ−０２）などのトリアジン骨格を有する複素環化合物や、３，５−ビス［３−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］ピリジン（略称：３５ＤＣｚＰＰｙ）、１，３，５−トリ［３−（３−ピリジル）フェニル］ベンゼン（略称：ＴｍＰｙＰＢ）などのピリジン骨格を有する複素環化合物も用いることができる。また、ポリ（２，５−ピリジンジイル）（略称：ＰＰｙ）、ポリ［（９，９−ジヘキシルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（ピリジン−３，５−ジイル）］（略称：ＰＦ−Ｐｙ）、ポリ［（９，９−ジオクチルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（２，２’−ビピリジン−６，６’−ジイル）］（略称：ＰＦ−ＢＰｙ）のような高分子化合物を用いることもできる。
【０１０１】
また、ホスト材料として、アントラセン誘導体、フェナントレン誘導体、ピレン誘導体、クリセン誘導体、ジベンゾ［ｇ，ｐ］クリセン誘導体等の縮合多環芳香族化合物が挙げられ、具体的には、９，１０−ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）、Ｎ，Ｎ−ジフェニル−９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＣｚＡ１ＰＡ）、４−（１０−フェニル−９−アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＤＰｈＰＡ）、ＹＧＡＰＡ、ＰＣＡＰＡ、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−｛４−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］フェニル｝−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＰＣＡＰＢＡ）２ＰＣＡＰＡ、６，１２−ジメトキシ−５，１１−ジフェニルクリセン、ＤＢＣ１、９−［４−（１０−フェニル−９−アントラセニル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）、３，６−ジフェニル−９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＤＰＣｚＰＡ）、９，１０−ビス（３，５−ジフェニルフェニル）アントラセン（略称：ＤＰＰＡ）、９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＮＡ）、９，９’−ビアントリル（略称：ＢＡＮＴ）、９，９’−（スチルベン−３，３’−ジイル）ジフェナントレン（略称：ＤＰＮＳ）、９，９’−（スチルベン−４，４’−ジイル）ジフェナントレン（略称：ＤＰＮＳ２）、１，３，５−トリ（１−ピレニル）ベンゼン（略称：ＴＰＢ３）などを用いることができる。
【０１０２】
また、発光層（１１３、１１３ａ、１１３ｂ、１１３ｃ）に有機化合物を複数用いる場合、励起錯体を形成する２種類の化合物（第１の化合物および第２の化合物）と、有機金属錯体とを混合して用いてもよい。この場合、様々な有機化合物を適宜組み合わせて用いることができるが、効率よく励起錯体を形成するためには、正孔を受け取りやすい化合物（正孔輸送性材料）と、電子を受け取りやすい化合物（電子輸送性材料）とを組み合わせることが特に好ましい。なお、正孔輸送性材料および電子輸送性材料の具体例については、本実施の形態で示す材料を用いることができる。この構成により、高効率、低電圧、長寿命を同時に実現できる。
【０１０３】
ＴＡＤＦ材料とは、三重項励起状態をわずかな熱エネルギーによって一重項励起状態にアップコンバート（逆項間交差）が可能で、一重項励起状態からの発光（蛍光）を効率よく呈する材料のことである。また、熱活性化遅延蛍光が効率良く得られる条件としては、三重項励起準位と一重項励起準位のエネルギー差が０ｅＶ以上０．２ｅＶ以下、好ましくは０ｅＶ以上０．１ｅＶ以下であることが挙げられる。また、ＴＡＤＦ材料における遅延蛍光とは、通常の蛍光と同様のスペクトルを持ちながら、寿命が著しく長い発光をいう。その寿命は、１×１０−６秒以上、好ましくは１×１０−３秒以上である。
【０１０４】
ＴＡＤＦ材料としては、例えば、フラーレンやその誘導体、プロフラビン等のアクリジン誘導体、エオシン等が挙げられる。また、マグネシウム（Ｍｇ）、亜鉛（Ｚｎ）、カドミウム（Ｃｄ）、スズ（Ｓｎ）、白金（Ｐｔ）、インジウム（Ｉｎ）、もしくはパラジウム（Ｐｄ）等を含む金属含有ポルフィリンが挙げられる。金属含有ポルフィリンとしては、例えば、プロトポルフィリン−フッ化スズ錯体（略称：ＳｎＦ２（Ｐｒｏｔｏ  ＩＸ））、メソポルフィリン−フッ化スズ錯体（略称：ＳｎＦ２（Ｍｅｓｏ  ＩＸ））、ヘマトポルフィリン−フッ化スズ錯体（略称：ＳｎＦ２（Ｈｅｍａｔｏ  ＩＸ））、コプロポルフィリンテトラメチルエステル−フッ化スズ錯体（略称：ＳｎＦ２（Ｃｏｐｒｏ  ＩＩＩ−４Ｍｅ））、オクタエチルポルフィリン−フッ化スズ錯体（略称：ＳｎＦ２（ＯＥＰ））、エチオポルフィリン−フッ化スズ錯体（略称：ＳｎＦ２（Ｅｔｉｏ  Ｉ））、オクタエチルポルフィリン−塩化白金錯体（略称：ＰｔＣｌ２ＯＥＰ）等が挙げられる。
【０１０５】
その他にも、１−ビフェニル−４，６−ビス（１１−フェニルインドロ［１，３−ａ］カルバゾール−１１−イル）−１，３，５−トリアジン（略称：ＰＩＣ−ＴＲＺ）、１，４−ジフェニル−６−［３−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）カルバゾール−９−イル］フェニル−１，３，５−トリアジン（略称：ＰＣＣｚＰＴｚｎ）、１−フェノキサジン−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（略称：ＰＸＺ−ＴＲＺ）、３−［４−（５−フェニル−５，１０−ジヒドロフェナジン）フェニル］−４，５−ジフェニル−１，１，４−トリアゾール（略称：ＰＰＺ−３ＴＰＴ）、３−［９，９−ジメチルアクリジン−１０（９Ｈ）−イル）］−９Ｈ−キサンテン−９−オン（略称：ＡＣＲＸＴＮ）、ビス［４−（９，９−ジメチル−９，１０−ジヒドロアクリジン）フェニル］スルフホン（略称：ＤＭＡＣ−ＤＰＳ）、１０−フェニル−１０Ｈ，１０’Ｈ−スピロ［アクリジン−９，９’−アントラセン］−１０’−オン（略称：ＡＣＲＳＡ）、等のπ電子過剰型複素芳香環及びπ電子不足型複素芳香環を有する複素環化合物を用いることができる。なお、π電子過剰型複素芳香環とπ電子不足型複素芳香環とが直接結合した物質は、π電子過剰型複素芳香環のドナー性とπ電子不足型複素芳香環のアクセプター性が共に強くなり、一重項励起状態と三重項励起状態のエネルギー差が小さくなるため、特に好ましい。
【０１０６】
なお、ＴＡＤＦ材料を用いる場合、他の有機化合物と組み合わせて用いることもできる。特に、上述したホスト材料、正孔輸送材料、電子輸送材料と組み合わせることができ、実施の形態１で示した本発明の一態様である有機化合物をＴＡＤＦ材料に対するホスト材料として用いることが好ましい。
【０１０７】
図１（Ｄ）に示す発光デバイスにおいては、ＥＬ層１０３ａの発光層１１３ａ上に電子輸送層１１４ａが真空蒸着法により形成される。また、ＥＬ層１０３ａおよび電荷発生層１０４が形成された後、ＥＬ層１０３ｂの発光層１１３ｂ上に電子輸送層１１４ｂが真空蒸着法により形成される。
【０１０８】
＜電子輸送層＞
電子輸送層（１１４、１１４ａ、１１４ｂ）は、電子注入層（１１５、１１５ａ、１１５ｂ）によって、第２の電極１０２や電荷発生層（１０４）から注入された電子を発光層（１１３、１１３ａ、１１３ｂ）に輸送する層である。なお、電子輸送層（１１４、１１４ａ、１１４ｂ）は、電子輸送性材料を含む層である。電子輸送層（１１４、１１４ａ、１１４ｂ）に用いる電子輸送性材料は、１×１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質が好ましい。なお、正孔よりも電子の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いることができる。また、実施の形態１で示した本発明の一態様である有機化合物は電子輸送性に優れているため、電子輸送層としても利用可能である。
【０１０９】
電子輸送性材料としては、キノリン配位子、ベンゾキノリン配位子、オキサゾール配位子、あるいはチアゾール配位子を有する金属錯体、オキサジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体、フェナントロリン誘導体、ピリジン誘導体、ビピリジン誘導体などが挙げられる。その他、含窒素複素芳香族化合物のようなπ電子不足型複素芳香族化合物を用いることもできる。
【０１１０】
具体的には、Ａｌｑ３、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ２）、ＢＡｌｑ、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾオキサゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＯＸ）２）、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾチアゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＴＺ）２）などの金属錯体、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、ＯＸＤ−７、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−フェニル−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−（４−エチルフェニル）−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ｐ−ＥｔＴＡＺ）、バソフェナントロリン（略称：Ｂｐｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）、４，４’−ビス（５−メチルベンゾオキサゾール−２−イル）スチルベン（略称：ＢｚＯｓ）などの複素芳香族化合物、２−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ）、２−［３’−（ジベンゾチオフェン−４−イル）ビフェニル−３−イル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ）、２−［４−（３，６−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ＣｚＰＤＢｑ−ＩＩＩ）、７−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：７ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ）、６−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：６ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ）等のキノキサリンないしはジベンゾキノキサリン誘導体を用いることができる。
【０１１１】
また、ポリ（２，５−ピリジンジイル）（略称：ＰＰｙ）、ポリ［（９，９−ジヘキシルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（ピリジン−３，５−ジイル）］（略称：ＰＦ−Ｐｙ）、ポリ［（９，９−ジオクチルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（２，２’−ビピリジン−６，６’−ジイル）］（略称：ＰＦ−ＢＰｙ）のような高分子化合物を用いることもできる。
【０１１２】
また、電子輸送層（１１４、１１４ａ、１１４ｂ）は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が２層以上積層した構造であってもよい。
【０１１３】
図１（Ｄ）に示す発光デバイスにおいては、ＥＬ層１０３ａの電子輸送層１１４ａ上に電子注入層１１４ａが真空蒸着法により形成される。その後、ＥＬ層１０３ａおよび電荷発生層１０４が形成され、ＥＬ層１０３ｂの電子輸送層１１４ｂまで形成された後、上に電子注入層１１４ｂが真空蒸着法により形成される。
【０１１４】
＜電子注入層＞
電子注入層（１１５、１１５ａ、１１５ｂ）は、電子注入性の高い物質を含む層である。電子注入層（１１５、１１５ａ、１１５ｂ）には、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ２）、リチウム酸化物（ＬｉＯｘ）等のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を用いることができる。また、フッ化エルビウム（ＥｒＦ３）のような希土類金属化合物を用いることができる。また、電子注入層（１１５、１１５ａ、１１５ｂ）にエレクトライドを用いてもよい。エレクトライドとしては、例えば、カルシウムとアルミニウムの混合酸化物に電子を高濃度添加した物質等が挙げられる。なお、上述した電子輸送層（１１４、１１４ａ、１１４ｂ）を構成する物質を用いることもできる。
【０１１５】
また、電子注入層（１１５、１１５ａ、１１５ｂ）に、有機化合物と電子供与体（ドナー）とを混合してなる複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、電子供与体によって有機化合物に電子が発生するため、電子注入性および電子輸送性に優れている。この場合、有機化合物としては、発生した電子の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体的には、例えば上述した電子輸送層（１１４、１１４ａ、１１４ｂ）に用いる電子輸送性材料（金属錯体や複素芳香族化合物等）を用いることができる。電子供与体としては、有機化合物に対し電子供与性を示す物質であればよい。具体的には、アルカリ金属やアルカリ土類金属や希土類金属が好ましく、リチウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、エルビウム、イッテルビウム等が挙げられる。また、アルカリ金属酸化物やアルカリ土類金属酸化物が好ましく、リチウム酸化物、カルシウム酸化物、バリウム酸化物等が挙げられる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用いることもできる。また、テトラチアフルバレン（略称：ＴＴＦ）等の有機化合物を用いることもできる。
【０１１６】
なお、例えば、発光層１１３ｂから得られる光を増幅させる場合には、第２の電極１０２と、発光層１０３ｂとの光学距離が、発光層１０３ｂが呈する光の波長λの１／４未満となるように形成するのが好ましい。この場合、電子輸送層１１４ｂまたは電子注入層１１５ｂの膜厚を変えることにより、調整することができる。
【０１１７】
＜電荷発生層＞
電荷発生層１０４は、第１の電極（陽極）１０１と第２の電極（陰極）１０２との間に電圧を印加したときに、ＥＬ層１０３ａに電子を注入し、ＥＬ層１０３ｂに正孔を注入する機能を有する。なお、電荷発生層１０４は、正孔輸送性材料に電子受容体（アクセプター）が添加された構成であっても、電子輸送性材料に電子供与体（ドナー）が添加された構成であってもよい。また、これらの両方の構成が積層されていても良い。なお、上述した材料を用いて電荷発生層１０４を形成することにより、ＥＬ層が積層された場合における駆動電圧の上昇を抑制することができる。
【０１１８】
電荷発生層１０４において、正孔輸送性材料に電子受容体が添加された構成とする場合、正孔輸送性材料としては、本実施の形態で示した材料を用いることができる。また、電子受容体としては、７，７，８，８−テトラシアノ−２，３，５，６−テトラフルオロキノジメタン（略称：Ｆ４−ＴＣＮＱ）、クロラニル等を挙げることができる。また元素周期表における第４族乃至第８族に属する金属の酸化物を挙げることができる。具体的には、酸化バナジウム、酸化ニオブ、酸化タンタル、酸化クロム、酸化モリブデン、酸化タングステン、酸化マンガン、酸化レニウムなどが挙げられる。
【０１１９】
電荷発生層１０４において、電子輸送性材料に電子供与体が添加された構成とする場合、電子輸送性材料としては、本実施の形態で示した材料を用いることができる。また、電子供与体としては、アルカリ金属またはアルカリ土類金属または希土類金属または元素周期表における第２、第１３族に属する金属およびその酸化物、炭酸塩を用いることができる。具体的には、リチウム（Ｌｉ）、セシウム（Ｃｓ）、マグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、イッテルビウム（Ｙｂ）、インジウム（Ｉｎ）、酸化リチウム、炭酸セシウムなどを用いることが好ましい。また、テトラチアナフタセンのような有機化合物を電子供与体として用いてもよい。
【０１２０】
なお、図１（Ｅ）のＥＬ層１０３ｃは、上述したＥＬ層（１０３、１０３ａ、１０３ｂ）と同様の構成とすればよい。また、中間層１０４ａ、１０４ｂについても、上述した中間層１０４と同様の構成とすればよい。
【０１２１】
＜基板＞
本実施の形態で示した発光デバイスは、様々な基板上に形成することができる。なお、基板の種類は、特定のものに限定されることはない。基板の一例としては、半導体基板（例えば単結晶基板又はシリコン基板）、ＳＯＩ基板、ガラス基板、石英基板、プラスチック基板、金属基板、ステンレス・スチル基板、ステンレス・スチル・ホイルを有する基板、タングステン基板、タングステン・ホイルを有する基板、可撓性基板、貼り合わせフィルム、繊維状の材料を含む紙、又は基材フィルムなどが挙げられる。
【０１２２】
なお、ガラス基板の一例としては、バリウムホウケイ酸ガラス、アルミノホウケイ酸ガラス、又はソーダライムガラスなどが挙げられる。また、可撓性基板、貼り合わせフィルム、基材フィルムなどの一例としては、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）、ポリエチレンナフタレート（ＰＥＮ）、ポリエーテルサルフォン（ＰＥＳ）に代表されるプラスチック、アクリル等の合成樹脂、ポリプロピレン、ポリエステル、ポリフッ化ビニル、又はポリ塩化ビニル、ポリアミド、ポリイミド、アラミド、エポキシ、無機蒸着フィルム、又は紙類などが挙げられる。
【０１２３】
なお、本実施の形態で示す発光デバイスの作製には、蒸着法などの真空プロセスや、スピンコート法やインクジェット法などの溶液プロセスを用いることができる。蒸着法を用いる場合には、スパッタ法、イオンプレーティング法、イオンビーム蒸着法、分子線蒸着法、真空蒸着法などの物理蒸着法（ＰＶＤ法）や、化学蒸着法（ＣＶＤ法）等を用いることができる。特に発光デバイスのＥＬ層に含まれる機能層（正孔注入層（１１１、１１１ａ、１１１ｂ）、正孔輸送層（１１２、１１２ａ、１１２ｂ）、発光層（１１３、１１３ａ、１１３ｂ、１１３ｃ）、電子輸送層（１１４、１１４ａ、１１４ｂ）、電子注入層（１１５、１１５ａ、１１５ｂ）、および電荷発生層（１０４、１０４ａ、１０４ｂ））については、蒸着法（真空蒸着法等）、塗布法（ディップコート法、ダイコート法、バーコート法、スピンコート法、スプレーコート法等）、印刷法（インクジェット法、スクリーン（孔版印刷）法、オフセット（平版印刷）法、フレキソ（凸版印刷）法、グラビア法、マイクロコンタクト法等）などの方法により形成することができる。
【０１２４】
なお、本実施の形態で示す発光デバイスのＥＬ層（１０３、１０３ａ、１０３ｂ）を構成する各機能層（正孔注入層（１１１、１１１ａ、１１１ｂ）、正孔輸送層（１１２、１１２ａ、１１２ｂ）、発光層（１１３、１１３ａ、１１３ｂ、１１３ｃ）、電子輸送層（１１４、１１４ａ、１１４ｂ）、電子注入層（１１５、１１５ａ、１１５ｂ）や電荷発生層（１０４、１０４ａ、１０４ｂ））は、上述した材料に限られることはなく、それ以外の材料であっても各層の機能を満たせるものであれば組み合わせて用いることができる。一例としては、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）、中分子化合物（低分子と高分子の中間領域の化合物：分子量４００〜４０００）、無機化合物（量子ドット材料等）等を用いることができる。なお、量子ドット材料としては、コロイド状量子ドット材料、合金型量子ドット材料、コア・シェル型量子ドット材料、コア型量子ドット材料などを用いることができる。
【０１２５】
本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示す構成と適宜組み合わせて用いることができるものとする。
【０１２６】
（実施の形態３）
本実施の形態では、本発明の一態様である発光装置について説明する。なお、図２（Ａ）に示す発光装置は、第１の基板２０１上のトランジスタ（ＦＥＴ）２０２と発光デバイス（２０３Ｒ、２０３Ｇ、２０３Ｂ、２０３Ｗ）が電気的に接続されてなるアクティブマトリクス型の発光装置であり、複数の発光デバイス（２０３Ｒ、２０３Ｇ、２０３Ｂ、２０３Ｗ）は、共通のＥＬ層２０４を有し、また、各発光デバイスの発光色に応じて、各発光デバイスの電極間の光学距離が調整されたマイクロキャビティ構造を有する。また、ＥＬ層２０４から得られた発光が第２の基板２０５に形成されたカラーフィルタ（２０６Ｒ、２０６Ｇ、２０６Ｂ）を介して射出されるトップエミッション型の発光装置である。
【０１２７】
図２（Ａ）に示す発光装置は、第１の電極２０７を反射電極として機能するように形成する。また、第２の電極２０８を半透過・半反射電極として機能するように形成する。なお、第１の電極２０７および第２の電極２０８を形成する電極材料としては、他の実施形態の記載を参照し、適宜用いればよい。
【０１２８】
また、図２（Ａ）において、例えば、発光デバイス２０３Ｒを赤色発光デバイス、発光デバイス２０３Ｇを緑色発光デバイス、発光デバイス２０３Ｂを青色発光デバイス、発光デバイス２０３Ｗを白色発光デバイスとする場合、図２（Ｂ）に示すように発光デバイス２０３Ｒは、第１の電極２０７と第２の電極２０８との間が光学距離２００Ｒとなるように調整し、発光デバイス２０３Ｇは、第１の電極２０７と第２の電極２０８との間が光学距離２００Ｇとなるように調整し、発光デバイス２０３Ｂは、第１の電極２０７と第２の電極２０８との間が光学距離２００Ｂとなるように調整する。なお、図２（Ｂ）に示すように、発光デバイス２０３Ｒにおいて導電層２１０Ｒを第１の電極２０７に積層し、発光デバイス２０３Ｇにおいて導電層２１０Ｇを積層することにより、光学調整を行うことができる。
【０１２９】
第２の基板２０５には、カラーフィルタ（２０６Ｒ、２０６Ｇ、２０６Ｂ）が形成されている。なお、カラーフィルタは、可視光のうち特定の波長域を通過させ、特定の波長域を阻止するフィルタである。従って、図２（Ａ）に示すように、発光デバイス２０３Ｒと重なる位置に赤の波長域のみを通過させるカラーフィルタ２０６Ｒを設けることにより、発光デバイス２０３Ｒから赤色発光を得ることができる。また、発光デバイス２０３Ｇと重なる位置に緑の波長域のみを通過させるカラーフィルタ２０６Ｇを設けることにより、発光デバイス２０３Ｇから緑色発光を得ることができる。また、発光デバイス２０３Ｂと重なる位置に青の波長域のみを通過させるカラーフィルタ２０６Ｂを設けることにより、発光デバイス２０３Ｂから青色発光を得ることができる。但し、発光デバイス２０３Ｗは、カラーフィルタを設けることなく白色発光を得ることができる。なお、１種のカラーフィルタの端部には、黒色層（ブラックマトリックス）２０９が設けられていてもよい。さらに、カラーフィルタ（２０６Ｒ、２０６Ｇ、２０６Ｂ）や黒色層２０９は、透明な材料を用いたオーバーコート層で覆われていても良い。
【０１３０】
図２（Ａ）では、第２の基板２０５側に発光を取り出す構造（トップエミッション型）の発光装置を示したが、図２（Ｃ）に示すようにＦＥＴ２０２が形成されている第１の基板２０１側に光を取り出す構造（ボトムエミッション型）の発光装置としても良い。なお、ボトムエミッション型の発光装置の場合には、第１の電極２０７を半透過・半反射電極として機能するように形成し、第２の電極２０８を反射電極として機能するように形成する。また、第１の基板２０１は、少なくとも透光性の基板を用いる。また、カラーフィルタ（２０６Ｒ’、２０６Ｇ’、２０６Ｂ’）は、図２（Ｃ）に示すように発光デバイス（２０３Ｒ、２０３Ｇ、２０３Ｂ）よりも第１の基板２０１側に設ければよい。
【０１３１】
また、図２（Ａ）において、発光デバイスが、赤色発光デバイス、緑色発光デバイス、青色発光デバイス、白色発光デバイスの場合について示したが、本発明の一態様である発光デバイスはその構成に限られることはなく、黄色の発光デバイスや橙色の発光デバイスを有する構成であっても良い。なお、これらの発光デバイスを作製するためにＥＬ層（発光層、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層、電荷発生層など）に用いる材料としては、他の実施形態の記載を参照し、適宜用いればよい。なお、その場合には、また、発光デバイスの発光色に応じてカラーフィルタを適宜選択する必要がある。
【０１３２】
以上のような構成とすることにより、複数の発光色を呈する発光デバイスを備えた発光装置を得ることができる。
【０１３３】
なお、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示す構成と適宜組み合わせて用いることができるものとする。
【０１３４】
（実施の形態４）
本実施の形態では、本発明の一態様である発光装置について説明する。
【０１３５】
本発明の一態様である発光デバイスの素子構成を適用することで、アクティブマトリクス型の発光装置やパッシブマトリクス型の発光装置を作製することができる。なお、アクティブマトリクス型の発光装置は、発光デバイスとトランジスタ（ＦＥＴ）とを組み合わせた構成を有する。従って、パッシブマトリクス型の発光装置、アクティブマトリクス型の発光装置は、いずれも本発明の一態様に含まれる。なお、本実施の形態に示す発光装置には、他の実施形態で説明した発光デバイスを適用することが可能である。
【０１３６】
本実施の形態では、アクティブマトリクス型の発光装置について図３を用いて説明する。
【０１３７】
なお、図３（Ａ）は発光装置を示す上面図であり、図３（Ｂ）は図３（Ａ）を鎖線Ａ−Ａ’で切断した断面図である。アクティブマトリクス型の発光装置は、第１の基板３０１上に設けられた画素部３０２、駆動回路部（ソース線駆動回路）３０３と、駆動回路部（ゲート線駆動回路）（３０４ａ、３０４ｂ）を有する。画素部３０２および駆動回路部（３０３、３０４ａ、３０４ｂ）は、シール材３０５によって、第１の基板３０１と第２の基板３０６との間に封止される。
【０１３８】
また、第１の基板３０１上には、引き回し配線３０７が設けられる。引き回し配線３０７は、外部入力端子であるＦＰＣ３０８と接続される。なお、ＦＰＣ３０８は、駆動回路部（３０３、３０４ａ、３０４ｂ）に外部からの信号（例えば、ビデオ信号、クロック信号、スタート信号、リセット信号等）や電位を伝達する。また、ＦＰＣ３０８にはプリント配線基板（ＰＷＢ）が取り付けられていても良い。なお、これらＦＰＣやのＰＷＢが取り付けられた状態は、発光装置に含まれる。
【０１３９】
次に、図３（Ｂ）に断面構造を示す。
【０１４０】
画素部３０２は、ＦＥＴ（スイッチング用ＦＥＴ）３１１、ＦＥＴ（電流制御用ＦＥＴ）３１２、およびＦＥＴ３１２と電気的に接続された第１の電極３１３を有する複数の画素により形成される。なお、各画素が有するＦＥＴの数は、特に限定されることはなく、必要に応じて適宜設けることができる。
【０１４１】
ＦＥＴ３０９、３１０、３１１、３１２は、特に限定されることはなく、例えば、スタガ型や逆スタガ型などのトランジスタを適用することができる。また、トップゲート型やボトムゲート型などのトランジスタ構造であってもよい。
【０１４２】
なお、これらのＦＥＴ３０９、３１０、３１１、３１２に用いることのできる半導体の結晶性については特に限定されず、非晶質半導体、結晶性を有する半導体（微結晶半導体、多結晶半導体、単結晶半導体、又は一部に結晶領域を有する半導体）のいずれを用いてもよい。なお、結晶性を有する半導体を用いることで、トランジスタ特性の劣化を抑制できるため好ましい。
【０１４３】
また、これらの半導体としては、例えば、第１４族の元素、化合物半導体、酸化物半導体、有機半導体などを用いることができる。代表的には、シリコンを含む半導体、ガリウムヒ素を含む半導体、インジウムを含む酸化物半導体などを適用することができる。
【０１４４】
駆動回路部３０３は、ＦＥＴ３０９とＦＥＴ３１０とを有する。なお、ＦＥＴ３０９とＦＥＴ３１０は、単極性（Ｎ型またはＰ型のいずれか一方のみ）のトランジスタを含む回路で形成されても良いし、Ｎ型のトランジスタとＰ型のトランジスタを含むＣＭＯＳ回路で形成されても良い。また、外部に駆動回路を有する構成としても良い。
【０１４５】
第１の電極３１３の端部は、絶縁物３１４により覆われている。なお、絶縁物３１４には、ネガ型の感光性樹脂や、ポジ型の感光性樹脂（アクリル樹脂）などの有機化合物や、酸化シリコン、酸化窒化シリコン、窒化シリコン等の無機化合物を用いることができる。絶縁物３１４の上端部または下端部には、曲率を有する曲面を有するのが好ましい。これにより、絶縁部３１４の上層に形成される膜の被覆性を良好なものとすることができる。
【０１４６】
第１の電極３１３上には、ＥＬ層３１５及び第２の電極３１６が積層形成される。ＥＬ層３１５は、発光層、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層、電荷発生層等を有する。
【０１４７】
なお、本実施の形態で示す発光デバイス３１７の構成は、他の実施の形態で説明した構成や材料を適用することができる。なお、ここでは図示しないが、第２の電極３１６は外部入力端子であるＦＰＣ３０８に電気的に接続されている。
【０１４８】
また、図３（Ｂ）に示す断面図では発光デバイス３１７を１つのみ図示しているが、画素部３０２において、複数の発光デバイスがマトリクス状に配置されているものとする。画素部３０２には、３種類（Ｒ、Ｇ、Ｂ）の発光が得られる発光デバイスをそれぞれ選択的に形成し、フルカラー表示可能な発光装置を形成することができる。また、３種類（Ｒ、Ｇ、Ｂ）の発光が得られる発光デバイスの他に、例えば、ホワイト（Ｗ）、イエロー（Ｙ）、マゼンタ（Ｍ）、シアン（Ｃ）等の発光が得られる発光デバイスを形成してもよい。例えば、３種類（Ｒ、Ｇ、Ｂ）の発光が得られる発光デバイスに上述の数種類の発光が得られる発光デバイスを追加することにより、色純度の向上、消費電力の低減等の効果が得ることができる。また、カラーフィルタと組み合わせることによってフルカラー表示可能な発光装置としてもよい。なお、カラーフィルタの種類としては、赤（Ｒ）、緑（Ｇ）、青（Ｂ）、シアン（Ｃ）、マゼンタ（Ｍ）、イエロー（Ｙ）等を用いることができる。
【０１４９】
第１の基板３０１上のＦＥＴ（３０９、３１０、３１１、３１２）や、発光デバイス３１７は、第２の基板３０６と第１の基板３０１とをシール材３０５により貼り合わせることにより、第１の基板３０１、第２の基板３０６、およびシール材３０５で囲まれた空間３１８に備えられた構造を有する。なお、空間３１８には、不活性気体（窒素やアルゴン等）や有機物（シール材３０５を含む）で充填されていてもよい。
【０１５０】
シール材３０５には、エポキシ系樹脂やガラスフリットを用いることができる。なお、シール材３０５には、できるだけ水分や酸素を透過しない材料を用いることが好ましい。また、第２の基板３０６は、第１の基板３０１に用いることができるものを同様に用いることができる。従って、他の実施形態で説明した様々な基板を適宜用いることができるものとする。基板としてガラス基板や石英基板の他、ＦＲＰ（Ｆｉｂｅｒ−Ｒｅｉｎｆｏｒｃｅｄ  Ｐｌａｓｔｉｃｓ）、ＰＶＦ（ポリビニルフロライド）、ポリエステルまたはアクリル等からなるプラスチック基板を用いることができる。シール材としてガラスフリットを用いる場合には、接着性の観点から第１の基板３０１及び第２の基板３０６はガラス基板であることが好ましい。
【０１５１】
以上のようにして、アクティブマトリクス型の発光装置を得ることができる。
【０１５２】
また、アクティブマトリクス型の発光装置を可撓性基板に形成する場合、可撓性基板上にＦＥＴと発光デバイスとを直接形成しても良いが、剥離層を有する別の基板にＦＥＴと発光デバイスを形成した後、熱、力、レーザ照射などを与えることによりＦＥＴと発光デバイスを剥離層で剥離し、さらに可撓性基板に転載して作製しても良い。なお、剥離層としては、例えば、タングステン膜と酸化シリコン膜との無機膜の積層や、ポリイミド等の有機樹脂膜等を用いることができる。また可撓性基板としては、トランジスタを形成することが可能な基板に加え、紙基板、セロファン基板、アラミドフィルム基板、ポリイミドフィルム基板、布基板（天然繊維（絹、綿、麻）、合成繊維（ナイロン、ポリウレタン、ポリエステル）若しくは再生繊維（アセテート、キュプラ、レーヨン、再生ポリエステル）などを含む）、皮革基板、又はゴム基板などが挙げられる。これらの基板を用いることにより、耐久性や耐熱性に優れ、軽量化および薄型化を図ることができる。
【０１５３】
なお、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示した構成を適宜組み合わせて用いることができる。
【実施例１】
【０１５４】
≪合成例１≫
本実施例では、実施の形態１で示した合成方法により得られた有機化合物、９−クロロナフト［１’，２’：４，５］フロ［２，３−ｂ］ピラジン（略称：９ＣｌＮｆｐｒ）（構造式（１００））を用いた、９−［（３’−ジベンゾチオフェン−４−イル）ビフェニル−３−イル］ナフト［１’，２’：４，５］フロ［２，３−ｂ］ピラジン（略称：９ｍＤＢｔＢＰＮｆｐｒ）（構造式（２００））の合成方法について説明する。なお、合成に用いた有機化合物、９−ＣｌＮｆｐｒと９ｍＤＢｔＢＰＮｆｐｒの構造を以下に示す。
【０１５５】
【化１４】
2020066609.tif 000015
【０１５６】
＜ステップ１；１−ブロモ−２−メトキシメトキシナフタレンの合成＞
１Ｌ三つ口フラスコに、２２．３ｇ（０．１ｍｏｌ）の１−ブロモ−２−ナフトールと、５００ｍＬの１，２−ジメトキシエタン（別名：Ｇｌｙｍｅ）を入れた。この容器を窒素気流下で塩を加えた氷浴で冷却しながら撹拌し、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（略称：ＤＩＰＥＡ）２５．９ｇ（０．２ｍｏｌ）を加えた。この混合物が約０℃になるまで撹拌しながら冷却したのち、クロロメチルメチルエーテル１０．５ｇ（１．３ｍｏｌ）を滴下しながら加えた。その後、室温まで昇温しながら１６時間撹拌した。この溶液に水と酢酸エチルを加えて抽出処理し、得られた溶液を濃縮したのちにヘキサンと酢酸エチルを展開溶媒としてシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製したあと、溶媒を濃縮し、目的の淡黄色油状物を収量２２．６７ｇ、収率８５％で得た。ステップ１の合成スキームを下記式（ａ−１）に示す。
【０１５７】
【化１５】
2020066609.tif 000016
【０１５８】
得られた淡黄色油状物の核磁気共鳴分光法（１Ｈ−ＮＭＲ）による分析結果を下記に示す。また、１Ｈ−ＮＭＲチャートを図４に示す。この結果から、ステップ１により有機化合物、１−ブロモ−２−メトキシメトキシナフタレンが得られたことがわかった。
【０１５９】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）：δ＝３．５８（ｓ、３Ｈ）、５．３６（ｓ、２Ｈ）、δ＝７．４１−７．４４（ｍ、２Ｈ）、δ＝７．５７（ｄｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、２Ｈ）、δ＝７．７８（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、２Ｈ）δ＝８．２４（ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、２Ｈ）．
【０１６０】
＜ステップ２；２−メトキシメトキシナフタレン−１−ボロン酸の合成＞
次に、上記ステップ１で得た、１−ブロモ−２−メトキシメトキシナフタレン、２１．３７ｇ（８０ｍｍｏｌ）を１Ｌ三つ口フラスコに入れ、撹拌しながら減圧して脱気した後、フラスコ内を窒素置換した。次に、フラスコ内に脱水テトラヒロドフラン（略称：ＴＨＦ）を５００ｍＬ加え、これを撹拌しながら約−７８℃まで冷却し、１．５９ｍｏｌ／Ｌのｎ−ブチルリチウムヘキサン溶液６０ｍＬ（９６ｍｍｏｌ）を滴下し、約−５０℃で１時間撹拌した。その後、約−７８℃まで冷却し、トリメチルボラートを１２．５ｍＬ（１１２ｍｍｏｌ）滴下した。この混合物を室温まで昇温させ、１８時間撹拌した。この溶液に２Ｍの希塩酸１００ｍＬを加えて撹拌し、酢酸エチルで抽出処理し溶液を得た。この溶液を濃縮し、目的の灰色固体を粗収量２６ｇで得た。この固体は、乾燥させないまま粗収率１００％として次のステップの合成で使用した。ステップ２の合成スキームを下記式（ａ−２）に示す。
【０１６１】
【化１６】
2020066609.tif 000017
【０１６２】
＜ステップ３；３，５−ジクロロ−２−（２−メトキシメトキシナフタレン−１−イル）ピラジンの合成＞
次に、上記ステップ２で得られた２−メトキシメトキシ−ナフタレン−１−ボロン酸の粗精製物約２６ｇ（８０ｍｍｏｌとして使用）と、２−ブロモ−３，５−ジクロロピラジン１８．２３ｇ（８０ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム３３．１７ｇ（２４０ｍｍｏｌ）、を１Ｌ三つ口フラスコに入れ、トルエン４００ｍＬとエタノール１３５ｍＬと水１２０ｍＬと、を加えた後、撹拌しながらフラスコ内を減圧下に脱気処理した後、内部を窒素置換した。
【０１６３】
次に、この混合物に酢酸パラジウム（ＩＩ）１７９．６１ｍｇ（０．８ｍｍｏｌ）と、トリス（２−メチルフェニル）ホスフィン４８６．９９ｍｇ（１．６ｍｍｏｌ）と、を加えた後、５０℃で３時間加熱撹拌した。室温まで放冷した後、反応溶液をトルエンで抽出し、黒色油状物を得た。この黒色油状物にトルエンを５０ｍＬ加えた後、セライトとアルミナの積層に通して精製を行い、赤色溶液を得た。この赤色溶液を濃縮して溶媒を取り除いた後、ヘキサンを加え、−１０℃で再結晶を行い、析出した固体を吸引ろ過にてろ別することで、目的の茶色固体を収量１０．４０ｇ、ステップ２，３の２工程の合計を収率３８％で得た。ステップ３の合成スキームを下記式（ａ−３）に示す。
【０１６４】
【化１７】
2020066609.tif 000018
【０１６５】
得られた茶色固体の核磁気共鳴分光法（１Ｈ−ＮＭＲ）による分析結果を下記に示す。また、１Ｈ−ＮＭＲチャートを図５に示す。この結果から、ステップ３により有機化合物、３，５−ジクロロ−２−（２−メトキシメトキシナフタレン−１−イル）ピラジンが得られたことがわかった。
【０１６６】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）：δ＝３．４２（ｓ、３Ｈ）、δ＝５．１９−５．２４（ｍ、２Ｈ）、δ＝７．３７−７．４７（ｍ、２Ｈ）、δ＝７．５６（ｄ、Ｊ＝９．１Ｈｚ、１Ｈ）、δ＝７．８５−７．８９（ｍ、１Ｈ）δ＝７．９８（ｄ、Ｊ＝９．２Ｈｚ、１Ｈ）、δ＝８．７２（ｓ、１Ｈ）．
【０１６７】
＜ステップ４；３，５−ジクロロ−２−（２−ヒドロキシナフタレン−１−イル）ピラジンの合成＞
次に、３，５−ジクロロ−２−（２−メトキシメトキシナフタレン−１−イル）ピラジン１０．１５ｇ（３０ｍｍｏｌ）を３００ｍＬ三つ口フラスコに入れ、ＴＨＦ１５０ｍＬを加えたのち、４Ｍの希塩酸１５ｍＬを二回に分けて加え、５０℃で加熱しながら１１時間撹拌した。室温まで放冷した後、酢酸エチルと水を加えたのち、酢酸エチルで抽出処理した。その後、溶液を濃縮して溶媒を取り除いた後にヘキサンを加え、−１０℃で冷却しつつ静置することで再結晶を行い、析出した固体を吸引ろ過にてろ別することで、目的の黄色固体を収量８．５６ｇ、収率９８％で得た。ステップ４の合成スキームを下記式（ａ−４に示す。
【０１６８】
【化１８】
2020066609.tif 000019
【０１６９】
得られた黄色固体の核磁気共鳴分光法（１Ｈ−ＮＭＲ）による分析結果を下記に示す。また、１Ｈ−ＮＭＲチャートを図６に示す。この結果から、ステップ４により有機化合物、３，５−ジクロロ−２−（２−ヒドロキシナフタレン−１−イル）ピラジンが得られたことがわかった。
【０１７０】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）：δ＝６．１３（ｓ、１Ｈ）、δ＝７．２０−７．２４（ｍ、２Ｈ）、δ＝７．３８−７．４１（ｍ、１Ｈ）、δ＝７．４３−７．４６（ｍ、１Ｈ）、δ＝７．８５（ｄ、Ｊ＝７．４Ｈｚ、１Ｈ）、δ＝７．９１（ｄ、Ｊ＝９．１Ｈｚ、１Ｈ）、δ＝８．７２（ｓ、１Ｈ）
【０１７１】
＜ステップ５；９ＣｌＮｆｐｒの合成＞
次に、上記ステップ４で得られた３，５−ジクロロ−２（２−ヒドロキシナフタレン−１−イル）ピラジン８．４４ｇ（２９ｍｍｏｌ）と、炭酸カリウム１２．０２ｇ（８７ｍｍｏｌ）、とを５００ｍＬ三角フラスコに入れ、Ｎ−メチルピロリドン（略称：ＮＭＰ）１４５ｍＬを加えたのち、室温で１２時間撹拌した。この混合物に水１４５ｍＬを加えて１時間撹拌したのち、析出している固体を吸引ろ過でろ別した。この固体を水１００ｍＬで２回、次いでエタノール１００ｍＬで２回、洗浄することで、目的の黄色固体を収量７．０４ｇ、収率９５％で得た。ステップ５の合成スキームを下記式（ａ−５）に示す。
【０１７２】
【化１９】
2020066609.tif 000020
【０１７３】
得られた黄色固体の核磁気共鳴分光法（１Ｈ−ＮＭＲ）による分析結果を下記に示す。また、１Ｈ−ＮＭＲチャートを図７に示す。この結果から、本実施例において、上述の構造式（１００）で表される本発明の一態様である有機化合物、９ＣｌＮｆｐｒが得られたことがわかった。
【０１７４】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）：δ＝７．６３−７．６６（ｍ、１Ｈ）、δ＝７．７８−７．８１（ｍ、２Ｈ）、δ＝８．０４（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、δ＝８．１１（ｄ、Ｊ＝８．６Ｈｚ、１Ｈ）、δ＝８．７５（ｓ、１Ｈ）、δ＝９．０５（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）．
【０１７５】
次に、本発明の一態様である有機化合物、９ＣｌＮｆｐｒを用いた構造式（２００）で表される有機化合物、９ｍＤＢｔＢＰＮｆｐｒの合成例を示す。
【０１７６】
＜ステップ６；９−（３−クロロフェニル）ナフト［１’，２’：４，５］フロ［２，３−ｂ］ピラジンの合成＞
次に、上記ステップ５の合成法で得られた９ＣｌＮｆｐｒ６．８７ｇ（２７ｍｍｏｌ）と、３−クロロフェニルボロン酸４．６４ｇ（３０ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム１１．２０ｇ（８１ｍｍｏｌ）、とを５００ｍＬ三つ口フラスコに入れ、トルエン１５０ｍＬ、エタノール５０ｍＬ、水４１ｍＬとを加えたのち、撹拌しながらフラスコ内を減圧した後、内部を窒素置換した。
【０１７７】
この混合物に酢酸パラジウム（ＩＩ）６０．６２ｍｇ（０．２７ｍｍｏｌ）と、トリフェニルホスフィン１４１．６４ｍｇ（０．５４ｍｍｏｌ）と、を加えた後、５０℃で６．５時間加熱撹拌した。室温まで放冷した後、反応物を吸引ろ過し、得られた固体をトルエン５０ｍＬ、水５０ｍＬ、エタノール１００ｍＬの順で洗浄し、緑色固体を約８．６ｇを得た。次いで、この緑色固体をろ別・洗浄して得られた混合溶液をトルエンで抽出処理した後、濃縮により溶媒を除去し、黄色固体を得た。この黄色固体を上述の緑色固体と混合し、トルエンに加えて加熱撹拌して溶解させた後、セライトとアルミナの積層に通して精製を行った。
【０１７８】
この溶液を濃縮して溶媒を取り除いた後にトルエン１００ｍＬを加え、−１０℃で冷却しつつ静置することで再結晶を行い、析出した固体を吸引ろ過にてろ別することで、目的の黄色固体を収量８．３８ｇ、収率９４％で得た。ステップ６の合成スキームを下記式（ａ−６）に示す。
【０１７９】
【化２０】
2020066609.tif 000021
【０１８０】
得られた黄色固体の核磁気共鳴分光法（１Ｈ−ＮＭＲ）による分析結果を下記に示す。また、１Ｈ−ＮＭＲチャートを図８に示す。この結果から、ステップ６により有機化合物、９−（３−クロロフェニル）ナフト［１’，２’：４，５］フロ［２，３−ｂ］ピラジンが得られたことがわかった。
【０１８１】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）：δ＝７．４６−７．５１（ｍ、２Ｈ）、δ＝７．６５（ｄｄ、Ｊ＝６．９Ｈｚ、２Ｈ）、δ＝７．８０−７．８５（ｍ、２Ｈ）、δ＝８．０４−８．０７（ｍ、２Ｈ）、δ＝８．１１（ｄ、Ｊ＝８．６Ｈｚ、１Ｈ）、δ＝８．２１（ｄｄ、Ｊ＝１．７Ｈｚ、１Ｈ）、δ＝９．１４（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、δ＝９．２１（ｓ、１Ｈ）．
【０１８２】
＜ステップ７；９ｍＤＢｔＢＰＮｆｐｒの合成＞
次に、上記ステップ６で得られた９−（３−クロロフェニル）ナフト［１’，２’：４，５］フロ［２，３−ｂ］ピラジン８．２７ｇ（２５ｍｍｏｌ）と、３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニルボロン酸９．５０ｇ（３１．３ｍｍｏｌ）、リン酸三カリウム１５．９２ｇ（７５ｍｍｏｌ）を５００ｍＬ三つ口フラスコに入れ、ジエチレングリコールジメチルエーテル（別名：Ｄｉｇｌｙｍｅ）２００ｍＬとｔｅｒｔ−ブチルアルコール５．５６ｇ（７５ｍｍｏｌ）を加えたのち、撹拌しながらフラスコ内を減圧した後、内部を窒素置換した。
【０１８３】
この混合物を撹拌しながら６０℃に加熱し、酢酸パラジウム（ＩＩ）１６８．９３ｍｇ（０．７５ｍｍｏｌ）と、ジ（１−アダマンチル）−ｎ−ブチルホスフィン（略称：ｃａｔａＣＸｉｕｍ（Ｒ）  Ａ）２３７．８１ｍｇ（１．５０ｍｍｏｌ）と、を複数回に分けて加えつつ、１５０℃で１７時間加熱撹拌した。室温まで放冷した後、反応物を吸引ろ過して固体をろ別し、水７５０ｍＬに加えて加熱しつつ撹拌を行い、吸引濾過にて固体をろ別した。
【０１８４】
この固体を水２００ｍＬ、エタノール２００ｍＬで２回、トルエン２００ｍＬの順で洗い、黄色固体約１０．６ｇを得た。この固体をトルエンに加えて加熱撹拌することで溶解させた後、セライトとアルミナに通して精製を行った。この溶液を濃縮して溶媒を２００ｍＬ程度とした後、−１０℃で静置して再結晶を行い、析出した固体を吸引ろ過にてろ別することで、目的の淡黄色固体を収量９．６９ｇ、収率７０％で得た。ステップ７の合成スキームを下記式（ａ−７）に示す。
【０１８５】
【化２１】
2020066609.tif 000022
【０１８６】
得られた淡黄色固体９．６９ｇをトレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製は、圧力３．３Ｐａ、アルゴン流量１５ｍＬ／ｍｉｎの条件において、３２５℃で加熱して行った。昇華精製後、９ｍＤＢｔＢＰＮｆｐｒの淡黄色固体を８．０８ｇ、８３％の回収率で得た。
【０１８７】
得られた淡黄色固体の核磁気共鳴分光法（１Ｈ−ＮＭＲ）による分析結果を下記に示す。また、１Ｈ−ＮＭＲチャートを図９に示す。この結果から、本実施例において、上述の構造式（２００）で表される有機化合物、９ｍＤＢｔＢＰＮｆｐｒが得られたことがわかった。
【０１８８】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）：δ＝７．４６−７．５１（ｄｄｄ、Ｊ＝１４．３Ｈｚ、７．３Ｈｚ、２Ｈ）、δ＝７．５８−７．６７（ｍ、５Ｈ）、δ＝７．７８−７．８８（ｍ、６Ｈ）、δ＝８．０３（ｄ、Ｊ＝８．６Ｈｚ、１Ｈ）、δ＝８．０８（ｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、１Ｈ）、δ＝８．１０（ｓ、１Ｈ）、δ＝８．１６−８．２２（ｍ、３Ｈ）、δ＝８．５１（ｓ、１Ｈ）、δ＝９．１３（ｄ、Ｊ＝８．６Ｈｚ、１Ｈ）、δ＝９．２９（ｓ、１Ｈ）．
【０１８９】
（参考合成例）
本合成例では、本発明の一態様である合成方法により得られるフロピラジン誘導体と同じ有機化合物であるが、従来の合成方法により合成されたフロピラジン誘導体を原料として用いた、構造式（２００）で表される有機化合物、９ｍＤＢｔＢＰＮｆｐｒの合成方法について説明する。なお、９ｍＤＢｔＢＰＮｆｐｒの構造を以下に示す。
【０１９０】
【化２２】
2020066609.tif 000023
【０１９１】
＜ステップ１；６−クロロ−３−（２−メトキシナフタレン−１−イル）ピラジン−２−アミンの合成＞
まず、３−ブロモ−６−クロロピラジン−２−アミン４．３７ｇと２−メトキシナフタレン−１−ボロン酸４．２３ｇ、フッ化カリウム４．１４ｇ、脱水テトラヒドロフラン７５ｍＬを、還流管を付けた三口フラスコに入れ、内部を窒素置換した。フラスコ内を減圧下で撹拌することで脱気した後、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（略称：Ｐｄ２（ｄｂａ）３）０．５７ｇ、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン（略称：Ｐ（ｔＢｕ）３）４．５ｍＬを加え、８０℃で５４時間撹拌し、反応させた。
【０１９２】
所定時間経過後、得られた混合物を吸引ろ過し、ろ液を濃縮した。その後、トルエン：酢酸エチル＝９：１を展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、目的のピラジン誘導体を得た（黄白色粉末、収量２．１９ｇ、収率３６％）。ステップ１の合成スキームを下記式（ｂ−１）に示す。
【０１９３】
【化２３】
2020066609.tif 000024
【０１９４】
＜ステップ２；９−クロロナフト［１’，２’：４，５］フロ［２，３−ｂ］ピラジンの合成＞
次に、上記ステップ１で得た６−クロロ−３−（２−メトキシナフタレン−１−イル）ピラジン−２−アミン２．１８ｇと脱水テトラヒドロフラン６３ｍＬ、氷酢酸８４ｍＬを三口フラスコに入れ、内部を窒素置換した。フラスコを−１０℃に冷却した後、亜硝酸ｔｅｒｔ−ブチル２．８ｍＬを滴下し、−１０℃で３０分、０℃で３時間攪拌した。所定時間経過後、得られた懸濁液に水２５０ｍＬを加え、吸引ろ過することにより、目的のピラジン誘導体を得た（黄白色粉末、収量１．４８ｇ、収率７７％）。ステップ２の合成スキームを下記（ｂ−２）に示す。
【０１９５】
【化２４】
2020066609.tif 000025
【０１９６】
＜ステップ３；９−［（３’−ジベンゾチオフェン−４−イル）ビフェニル−３−イル］ナフト［１’，２’：４，５］フロ［２，３−ｂ］ピラジン（略称：９ｍＤＢｔＢＰＮｆｐｒ）の合成＞
さらに、上記ステップ２で得た９−クロロナフト［１’，２’：４，５］フロ［２，３−ｂ］ピラジン１．４８ｇ、３’−（４−ジベンゾチオフェン）−１，１’−ビフェニル−３−ボロン酸３．４１ｇ、２Ｍ炭酸カリウム水溶液８．８ｍＬ、トルエン１００ｍＬ、エタノール１０ｍＬを三口フラスコに入れ、内部を窒素置換した。フラスコ内を減圧下で撹拌することで脱気した後、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（略称：Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２）０．８４ｇを加え、８０℃で１８時間撹拌し、反応させた。
【０１９７】
所定時間経過後、得られた懸濁液を吸引ろ過し、水、エタノールで洗浄した。得られた固体をトルエンに溶かし、セライト、アルミナ、セライトの順で積層した濾過補助剤を通して濾過した後、トルエンとヘキサンの混合溶媒で再結晶することにより、目的物を得た（淡黄色固体、収量２．６６ｇ、収率８２％）。
【０１９８】
得られた淡黄色固体２．６４ｇを、トレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製条件は、圧力２．６Ｐａ、アルゴンガスを流量１５ｍＬ／ｍｉｎで流しながら、３１５℃で固体を加熱した。昇華精製後、目的物の淡黄色固体を収量２．３４ｇ、収率８９％で得た。ステップ３の合成スキームを下記（ｂ−３）に示す。
【０１９９】
【化２５】
2020066609.tif 000026
【０２００】
なお、上記ステップ３で得られた淡黄色固体の核磁気共鳴分光法（１Ｈ−ＮＭＲ）による分析結果を下記に示す。また、１Ｈ−ＮＭＲチャートを図１０に示す。この結果から、本実施例において、上述の構造式（２００）で表される有機化合物、９ｍＤＢｔＢＰＮｆｐｒが得られたことがわかった。
【０２０１】
１Ｈ−ＮＭＲ．δ（ＣＤ２Ｃｌ２）：７．４７−７．５１（ｍ，２Ｈ），７．６０−７．６９（ｍ，５Ｈ），７．７９−７．８９（ｍ，６Ｈ），８．０５（ｄ，１Ｈ），８．１０−８．１１（ｍ，２Ｈ），８．１８−８．２３（ｍ，３Ｈ），８．５３（ｓ，１Ｈ），９．１６（ｄ，１Ｈ），９．３２（ｓ，１Ｈ）．
【符号の説明】
【０２０２】
１０１    第１の電極
１０２    第２の電極
１０３    ＥＬ層
１０３ａ、１０３ｂ    ＥＬ層
１０４    電荷発生層
１１１、１１１ａ、１１１ｂ    正孔注入層
１１２、１１２ａ、１１２ｂ    正孔輸送層
１１３、１１３ａ、１１３ｂ    発光層
１１４、１１４ａ、１１４ｂ    電子輸送層
１１５、１１５ａ、１１５ｂ    電子注入層
２００Ｒ、２００Ｇ、２００Ｂ    光学距離
２０１    第１の基板
２０２    トランジスタ（ＦＥＴ）
２０３Ｒ、２０３Ｇ、２０３Ｂ、２０３Ｗ    発光デバイス
２０４    ＥＬ層
２０５    第２の基板
２０６Ｒ、２０６Ｇ、２０６Ｂ    カラーフィルタ
２０６Ｒ’、２０６Ｇ’、２０６Ｂ’    カラーフィルタ
２０７    第１の電極
２０８    第２の電極
２０９    黒色層（ブラックマトリックス）
２１０Ｒ、２１０Ｇ    導電層
３０１    第１の基板
３０２    画素部
３０３    駆動回路部（ソース線駆動回路）
３０４ａ、３０４ｂ    駆動回路部（ゲート線駆動回路）
３０５    シール材
３０６    第２の基板
３０７    引き回し配線
３０８    ＦＰＣ
３０９    ＦＥＴ
３１０    ＦＥＴ
３１１    ＦＥＴ
３１２    ＦＥＴ
３１３    第１の電極
３１４    絶縁物
３１５    ＥＬ層
３１６    第２の電極
３１７    発光デバイス
３１８    空間
【図１】
2020066609.tif 000031
【図２】
2020066609.tif 000032
【図３】
2020066609.tif 000033
【図４】
2020066609.tif 000034
【図５】
2020066609.tif 000035
【図６】
2020066609.tif 000036
【図７】
2020066609.tif 000037
【図８】
2020066609.tif 000038
【図９】
2020066609.tif 000039
【図１０】
2020066609.tif 000040