(57)【要約】      （修正有）【課題】香料成分の香気及び／又は香味の保留性に優れた香料組成物、例えば、加熱調理等の加熱工程後や長期保管後等においても香料成分の香気及び／又は香味の保留性に優れた香料組成物及び、それを用いた食品組成物等を提供する。【解決手段】香料成分、シクロデキストリン、及び、Ｃ３−Ｃ２２の炭化水素基含有化合物を含む香料組成物。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
香料成分、シクロデキストリン、及び、Ｃ３−Ｃ２２の炭化水素基含有化合物を含む香料組成物。
【請求項２】
前記Ｃ３−Ｃ２２の炭化水素基含有化合物が、Ｃ４−Ｃ８の１〜２価アルコール化合物である、請求項１記載の香料組成物。
【請求項３】
前記シクロデキストリンが、α−シクロデキストリンである、請求項１又は２に記載の香料組成物。
【請求項４】
前記香料組成物中、前記Ｃ３−Ｃ２２の炭化水素基含有化合物の含有量は、４．０〜２０質量％である、請求項１〜３のいずれか１項に記載の香料組成物。
【請求項５】
前記香料組成物中、前記シクロデキストリンの含有量は、２０〜９９質量％である、請求項１〜４のいずれか１項に記載の香料組成物。
【請求項６】
前記香料組成物中、前記Ｃ３−Ｃ２２の炭化水素基含有化合物１質量部に対する、前記シクロデキストリンの含有比率は、５．０〜２５質量部である、請求項１〜５のいずれか１項に記載の香料組成物。
【請求項７】
さらに、酵母細胞壁を含む、請求項１〜６のいずれか１項に記載の香料組成物。
【請求項８】
加熱調理用、及び／又は、保存飲食品用である、請求項１〜７のいずれか１項に記載の香料組成物。
【請求項９】
水分含量３０質量％以下である、請求項１〜８のいずれか１項に記載の香料組成物。
【請求項１０】
請求項１〜９のいずれか１項に記載の香料組成物を含む食品組成物。
【請求項１１】
加熱調理用、及び／又は、保存飲食品用である、請求項１０に記載の食品組成物。
【請求項１２】
水分含量３０質量％以下である、請求項１０又は１１に記載の食品組成物。
【請求項１３】
香料成分、シクロデキストリン、及び、Ｃ３−Ｃ２２の炭化水素基含有化合物を混合して混合物を得る工程（１）、並びに、
前記工程（１）で得られた混合物を用いて香料組成物を調製する工程（２）を含む、請求項１〜９のいずれか１項に記載の香料組成物の製造方法。
【請求項１４】
請求項１〜９のいずれか１項に記載の香料組成物を用いて食品組成物を製造する工程（３）を含む、食品組成物の製造方法。
【請求項１５】
請求項１〜９のいずれか１項に記載の香料組成物を用いて食品組成物を製造する工程（３）を含む、香料成分の香気及び、／又は香味向上方法。
【請求項１６】
Ｃ３−Ｃ２２の炭化水素基含有化合物を含有する、香料成分の香気及び／又は香味の保留性を高めるための組成物。
【請求項１７】
前記Ｃ３−Ｃ２２の炭化水素基含有化合物が、Ｃ４−Ｃ８の１〜２価アルコール化合物である、請求項１６に記載の組成物。
【請求項１８】
香料成分；
シクロデキストリン；並びに、
香料成分の香気及び／又は香味の保留性を高めるために有効な量の、Ｃ３−Ｃ２２の炭化水素基含有化合物；
を含有する、香料組成物。
【請求項１９】
香料成分、シクロデキストリン、並びに、香料成分の香気及び／又は香味の保留性を高めるために有効な量の、Ｃ３−Ｃ２２の炭化水素基含有化合物を混合する工程（４）を含む、香料組成物の製造方法。
【請求項２０】
香料成分の香気及び／又は香味の保留性を高めるために有効な量の、Ｃ３−Ｃ２２の炭化水素基含有化合物を、香料成分、及び、シクロデキストリンを含有する香料組成物に適用する工程（５）を含む、香料成分の香気及び／又は香味の保留性を高めるための方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、香料成分、シクロデキストリン、及び、Ｃ３−Ｃ２２の炭化水素基含有化合物を含有する香料組成物、それを用いた食品組成物、並びに、それらの製造方法等に関する。また、本発明は、香料成分の香気及び／又は香味向上方法等に関する。
【背景技術】
【０００２】
香料は、様々な食品等に対して風味を付与する目的で使用される。このような食品等に使用される際の香料の安定性向上について、研究もされている。
【０００３】
例えば、香味料をシクロデキストリンで封入し、封入された香味料を回収し、さらに上記封入された香味料を、加工の間に食品に添加する工程を含んでなる方法（特許文献１）、香料とシクロデキストリン類とからなる結晶性包接複合体と香料とシクロデキストリン類とからなる非結晶性香料包接複合体、及び、非包接香料成分を含む粉末香料（特許文献２）が提案されている。
【０００４】
また、香料は、香粧品、芳香剤、その他の日用品にも広く使用されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】特表２００４−５１６０２２号公報
【特許文献２】特開２００１−２４０８９２号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
本発明における解決しようとする課題は、優れた性能を有する香料組成物を提供することにある。より詳細には、香料成分の香気及び／又は香味の保留性に優れた香料組成物、例えば、加熱調理等の加熱工程後や長期保管後等においても香料成分の香気及び／又は香味の保留性に優れた香料組成物を見出すことにある。
【０００７】
また、本発明おける他の解決しようとする課題は、香料成分の香気及び／又は香味の保留性に優れた食品組成物を提供することにある。
【０００８】
一方、本発明おける他の解決しようとする課題は、香料成分の香気及び／又は香味の保留性に優れた香料組成物の製造方法を提供することにある。
【０００９】
また、本発明おける他の解決しようとする課題は、香料成分の香気及び／又は香味の保留性に優れた食品組成物の製造方法を提供することにある。
【００１０】
他方、本発明おける他の解決しようとする課題は、飲食品等の添加対象物における香料成分の香気及び／又は香味の保留性を改善する方法を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【００１１】
本発明者らは、鋭意検討の結果、香料成分、シクロデキストリン、及び、特定のＣ３−Ｃ２２の炭化水素基含有化合物を組み合わせた香料組成物、ならびに、香気及び／又は香味向上方法を用いることにより、香料成分の香気及び／又は香味の保留性向上が可能になることを見出し、このような知見に基づき、本発明を完成させた。
【００１２】
本発明は、次の各記載の態様を含む。
【００１３】
［１］香料成分、シクロデキストリン、及び、Ｃ３−Ｃ２２の炭化水素基含有化合物を含む香料組成物。
【００１４】
［２］上記Ｃ３−Ｃ２２の炭化水素基含有化合物が、Ｃ４−Ｃ８の１〜２価アルコール化合物である、［１］記載の香料組成物。
【００１５】
［３］上記シクロデキストリンが、α−シクロデキストリンである、［１］又は［２］に記載の香料組成物。
【００１６】
［４］上記香料組成物中、上記Ｃ３−Ｃ２２の炭化水素基含有化合物の含有量は、４．０〜２０質量％である、［１］〜［３］のいずれか１に記載の香料組成物。
【００１７】
［５］上記香料組成物中、上記シクロデキストリンの含有量は、２０〜９９質量％である、［１］〜［４］のいずれか１に記載の香料組成物。
【００１８】
［６］上記香料組成物中、上記Ｃ３−Ｃ２２の炭化水素基含有化合物１質量部に対する、上記シクロデキストリンの含有比率は、５．０〜２５質量部である、［１］〜［５］のいずれか１に記載の香料組成物。
【００１９】
［７］さらに、酵母細胞壁を含む、［１］〜［６］のいずれか１に記載の香料組成物。
【００２０】
［８］加熱調理用、及び／又は、保存飲食品用である、［１］〜［７］のいずれか１に記載の香料組成物。
【００２１】
［９］水分含量３０質量％以下である、［１］〜［８］のいずれか１に記載の香料組成物。
【００２２】
［１０］［１］〜［９］のいずれか１に記載の香料組成物を含む食品組成物。
【００２３】
［１１］加熱調理用、及び／又は、保存飲食品用である、［１０］に記載の食品組成物。
【００２４】
［１２］水分含量３０質量％以下である、［１０］又は［１１］に記載の食品組成物。
【００２５】
［１３］香料成分、シクロデキストリン、及び、Ｃ３−Ｃ２２の炭化水素基含有化合物を混合して混合物を得る工程（１）、並びに、
上記工程（１）で得られた混合物を用いて香料組成物を調製する工程（２）を含む、［１］〜［９］のいずれか１に記載の香料組成物の製造方法。
【００２６】
［１４］［１］〜［９］のいずれか１に記載の香料組成物を用いて食品組成物を製造する工程（３）を含む、食品組成物の製造方法。
【００２７】
［１５］［１］〜［９］のいずれか１に記載の香料組成物を用いて食品組成物を製造する工程（３）を含む、香料成分の香気及び、／又は香味向上方法。
【００２８】
［１６］Ｃ３−Ｃ２２の炭化水素基含有化合物を含有する、香料成分の香気及び／又は香味の保留性を高めるための組成物。
【００２９】
［１７］上記Ｃ３−Ｃ２２の炭化水素基含有化合物が、Ｃ４−Ｃ８の１〜２価アルコール化合物である、［１６］に記載の組成物。
【００３０】
［１８］香料成分；
シクロデキストリン；並びに、
香料成分の香気及び／又は香味の保留性を高めるために有効な量の、Ｃ３−Ｃ２２の炭化水素基含有化合物；
を含有する、香料組成物。
【００３１】
［１９］香料成分、シクロデキストリン、並びに、香料成分の香気及び／又は香味の保留性を高めるために有効な量の、Ｃ３−Ｃ２２の炭化水素基含有化合物を混合する工程（４）を含む、香料組成物の製造方法。
【００３２】
［２０］香料成分の香気及び／又は香味の保留性を高めるために有効な量の、Ｃ３−Ｃ２２の炭化水素基含有化合物を、香料成分、及び、シクロデキストリンを含有する香料組成物に適用する工程（５）を含む、香料成分の香気及び／又は香味の保留性を高めるための方法。
【００３３】
［２１］香料成分、シクロデキストリン、及び、Ｃ３−Ｃ２２の炭化水素基含有化合物を含む香料組成物であって、
上記炭化水素基含有化合物は、Ｃ３−Ｃ２２の直鎖構造を持つ炭化水素基を含む化合物、１つ又は複数のメチル基又はエチル基で置換されているＣ３−Ｃ１８の直鎖構造を持つ炭化水素基を含む化合物、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルを含む化合物、Ｃ６−Ｃ１２のスピロ炭化水素基を含む化合物、及び、Ｃ６−Ｃ１２の芳香族炭化水素基を含む化合物からなる群より選択される、香料組成物。
【００３４】
［２２］上記Ｃ３−Ｃ２２の炭化水素基含有化合物が、アルコール化合物、アルデヒド化合物、ケトン化合物、カルボン酸化合物、又は、エステル化合物である、［２１］に記載の香料組成物。
【００３５】
［２３］上記Ｃ３−Ｃ２２の炭化水素基含有化合物が、ラクトン化合物、シクロアルキル化合物、スピロ化合物、又は、芳香族化合物である、［２１］又は［２２］に記載の香料組成物。
【発明の効果】
【００３６】
本発明の香料組成物を用いることにより、上記香料組成物中、ないし、飲食品組成物等の添加対象物中における香料成分の、香気及び／又は香味の優れた保留性を得ることが可能となる。より詳細には、例えば、加熱調理等の加熱工程後や長期保管後等においても、香料成分の香気及び／又は香味の優れた保留性を得ることが可能となる。
【００３７】
また、本発明の香料組成物及び、飲食品組成物の製造方法を用いることにより、香気及び／又は香味の優れた保留性を有する香料用組成物及び、飲食品組成物を簡便に得ることができる。
【００３８】
また、本発明の香気及び／又は香味向上方法を用いることにより、飲食品などの添加対象物中の香料成分、もしくは、上記香料組成物中の香料成分、又は、その両方による香気及び／又は香味の保留性を簡便に改善することが可能となる。より詳細には、例えば、加熱調理等の加熱工程後や長期保管後等においても、香料成分の香気及び／又は香味の保留性を簡便に高めることが可能となる。
【００３９】
また、本発明の香料成分の香気及び／又は香味の保留性を高めるための方法を用いることにより、飲食品などの添加対象物中の香料成分、もしくは、上記香料組成物中の香料成分、又は、その両方による香気及び／又は香味の保留性を簡便に改善することが可能となる。より詳細には、例えば、加熱調理等の加熱工程後や長期保管後等においても、香料成分の香気及び／又は香味の保留性を簡便に高めることが可能となる。
【発明を実施するための形態】
【００４０】
本発明は、香料成分、シクロデキストリン、及び、Ｃ３−Ｃ２２の炭化水素基含有化合物を含む香料組成物等に関するものである。
【００４１】
また、本発明は、上記香料組成物を用いて食品組成物を製造する工程（３）を含む、
香料成分の香気又は香味向上方法等に関するものである。
【００４２】
＜香料組成物等＞
本発明の香料組成物は、香料成分、シクロデキストリン、及び、Ｃ３−Ｃ２２の炭化水素基含有化合物を含む。
【００４３】
（香料成分）
本発明の香料組成物において、香料成分を含む。
【００４４】
本発明の香料組成物は、上記構成を有することにより、上記香料組成物中、ないし、飲食品組成物等の添加対象物中における香料成分の、香気及び／又は香味の優れた保留性を有する香料組成物となる。
【００４５】
なお、本発明における香料組成物とは、香気もしくは香味、又は、その両方を強め得る組成物をいい、香気もしくは香味、又は、その両方を付加、向上させ得る場合のみならず、本発明を用いない場合よりも香気もしくは香味、又は、その両方が失われにくくし得る場合も含み、また、香料成分の揮散や変性、分解、失活の程度を抑制、又は、遅らせ得る場合も含む。
【００４６】
本発明の香料組成物によって香気及び／又は香味が増強される香料成分は、香り、又は、味を形成し得るものであれば、特に限定はされず、各種の合成香料、天然精油、合成精油、柑橘油、動物性香料、その他の通常香料組成物を調製する際に使用される成分であり得る。
【００４７】
本発明の香料成分には、香辛料抽出物、香辛料中の香味成分、及び、香味成分の合成品から生ずる香味成分も含まれる。すなわち、スパイスやハーブなどを含む、香辛料自体、香辛料抽出物、香辛料中の香味成分、及び、香味成分の合成品をもすべて含む。
【００４８】
上記スパイスとは、食品に風味付けの目的で比較的少量使用される種々の植物由来の芳香性樹皮、根、根茎、蕾、種子、果実、又は、果皮をいう。スパイスは、食用可能である限り限定はされないが、具体的には、アサの種子、アサフェチダの根、アサフェチダの根茎、アジョワンの種子、アニスの種子、ウイキョウの種子、ウコンの根、ウコンの根茎、オールスパイスの果実、オールスパイスの未成熟果実、オレンジの果皮、ガジュツの根、ガジュツの根茎、カショウの果皮、カショウの果実、カショウの未成熟果実、カシアの樹皮、カフィアライムの果実、カフィアライムの未成熟果実、ガランガルの根、ガランガルの根茎、カルダモンの種子、カルダモンの果実、カルダモンの未成熟果実、カンゾウの根、カンゾウの根茎、キャラウェイの種子、クチナシの果実、クミンの種子、クローブの蕾、ケシの種子、ケーパーの蕾、コショウ（黒コショウを含む）の果実、コショウ（黒コショウを含む）の未成熟果実、ごまの種子、コリアンダーの種子、サフランのめしべ、サンショウの果実、サンショウの未成熟果実、シソの種子、シナモンの樹皮、ジュニパーベリーの果実、しょうが、スターアニスの果実、スターアニスの未成熟果実、西洋わさび、セロリの種子、タマリンドの果実、ディルの種子、とうがらし、ナツメグの種子の仁、ナツメグの種皮（メースをいう。）、ニジェラの種子、ニンニク、バジルの種子、パセリの種子、バニラの果実、バニラの未成熟果実、パプリカ、パラダイスグレインの種子、バラの果実（ローズヒップをいう。）、フェネグリークの種子、ピンクペッパーの果実、マスタードの種子、みかんの果皮、ゆずの果皮、レモンの果皮、ロングペッパーの果実、ロングペッパーの未成熟果実、及び、わさびの根茎等があげられる。
【００４９】
上記ハーブとは、食品に風味付けの目的で薬味として比較的少量使用される種々の主に草本植物の葉、茎、根、及び、花からなり、生のまま、又は、乾燥したものが使用されるものをいう。ハーブは、食用可能である限り限定はされないが、具体的には、アニスの葉、アニスの茎、アンゼリカ、ウイキョウの葉、ウイキョウの茎、エシャロット、オレガノ、カフィアライムの葉、カモミール、カレープラント、カレーリーフ、キャットニップ、キャラウェイの葉、キャラウェイの茎、クレソン、コリアンダーの葉、コリアンダーの茎、サッサフラス、サボリー、サラダバーネット、サンショウの花、サンショウの葉、シソの葉、シソの花穂、ジャスミン、ステビア、スペアミント、セージ、セロリの葉、セロリの茎、センテッドゼラニウム、ソレル、タイム、タデ、タマネギ、タラゴン、ダンディライオン、チャイブ（あさつきを含む。）、チャービル、ディルの葉、ディルの茎、ドクダミ、ナスタチウム、ニガヨモギ、にら、ハイビスカス、バジルの葉、バジルの茎、パセリの葉、パセリの茎、ハッカ、バラの花（ローズをいう。）、ヒソップ、ペパーミント、ベルガモット、ホースミント、ボリジ、マーシュ、マスタードの葉、マスタードの茎、マジョラム、ミョウガ、ヤロウ、ユーカリプタス、ヨモギ、ラベンダー、リンデン、ルッコラ、ルバーブ、レモングラス、レモンバーム、レモンバーベナ、ローズマリー、ローレル、わさびの葉、及び、わさびの葉柄等をあげることができる。
【００５０】
上記香味成分は、上述した成分以外であっても、食用可能である限り限定はされない。香味成分としては、具体的には、バター香料、コーヒー香料；α−サンショオール、β−サンショオール、サンショアミド、スピラントールなどのアミド系辛味物質；カプサイシン、ジヒドロカプサイシン、ノルジヒドロカプサイシン、ホモジヒドロカプサイシン、ホモカプサイシン、バニリルペラルゴアミドなどのカプサイシン類；ピペリン、イソピペリン、イソシャビシン、シャビシン、ピペラニン、ピペリジンなどのピペリン類；ジンゲロン、ショーガオール、ジンゲロールなどのジンゲロール類；アリルイソチオシアネート、β−フェネチルイソチオシアネート、６−メチルチオヘキシルイソチオシアネート、ω−ペンテニルイソチオシアネート、ｐ−ヒドロキシベンジルイソチオシアネート、４−メチルチオブテニルイソチオシアネート、ブチルイソチオシアネートなどのイソチオシアネート類；（−）−ポリゴジアールなどのポリゴジアール類；ワサビ香料類（アリルイソチオシアネート）等をあげることができる。
【００５１】
さらに、香味成分としては、ノニル酸バニリルアミドなどのアルカン酸バニリルアミド（アルカン酸の炭素数が７〜１２）、バニリンプロピレングリコールアセタールなどのバニリンアルキレングリコールアセタール（アルキレンの炭素数が３〜６）、エチルバニリンアルキレングリコールアセタール（アルキレンの炭素数が３〜６）、３−Ｌ―メントキシプロパン―１，２―ジオール、Ｎ―アルキル−ｐ−メンタン−３−カルボキサミド、３−Ｌ―メントキシ−２−メチルプロパン―１，２―ジオール、ｐ−メンタン−３，８−ジオール、２−Ｌ−メントキシエタン−１−オール、３−Ｌ−メントキシプロパン−１−オール、４−Ｌ−メントキシブタン−１−オール、３−ヒドロキシブタン酸メンチル、乳酸メンチル、メントールグリセリンケタール、２−（２−Ｌ−メンチルオキシエチル）エタノール、グリオキシル酸メンチル、Ｎ−メチル−２，２−イソプロピルメチル−３−メチルブタンアミド、２−ピロリドン−５−カルボン酸メンチル、コハク酸モノメンチル、コハク酸モノメンチルのアルカリ金属塩、コハク酸モノメンチルのアルカリ土類金属塩、バニリルエチルエーテル、バニリルプロピルエーテル、バニリンプロピレングリコールアセタール、バニリルブチルエーテル、バニリルブチルエーテル酢酸エステル、カビシン等、（３−アミノ−３−カルボキシプロピル）ジメチルスルホニウム塩化物、α−アミルシンナムアルデヒド、アンモニウムイソバレレート、イオノン、イソアミルアルコール、イソキノリン、イソブタノール、イソブチルアルデヒド、イソプロパノール、イソペンチルアミン、イソ酪酸エチル、２―エチル―３，５―ジメチルピラジン、及び、２―エチル―３，６―ジメチルピラジン、及び、それらの混合物、エチルバニリン、２−エチルピラジン、３−エチルピリジン、２―エチル―３―メチルピラジン、２―エチル―５―メチルピラジン、２−エチル−６−メチルピラジン、５−エチル−２―メチルピリジン、オクタン酸エチル、ギ酸イソアミル、クエン酸三エチル、クミンアルデヒド、ゲラニアール、酢酸シクロヘキシル、酢酸シンナミル、酢酸フェネチル、酢酸ブチル、酢酸ベンジル、酢酸ボルニル、酢酸ｌ−メンチル、サリチル酸メチル、２，３−ジエチルピラジン、２，３−ジエチル−５−メチルピラジン、シクロヘキシルプロピオン酸アリル、１，８−シネオール、ジヒドロアクチンジオライド、脂肪酸類、脂肪族高級アルコール類、脂肪族高級アルデヒド類、脂肪族高級炭化水素類、２，３−ジメチルピラジン、２，５−ジメチルピラジン、２，６−ジメチルピラジン、２，６−ジメチルピリジン、（Ｚ）−ジャスモン、シンナミルアルコール、シンナムアルデヒド、チオエーテル類、チオール類、ディルエーテル、５，６，７，８−テトラヒドロキノキサリン、２，３，５，６―テトラメチルピラジン、サビネン、ジンギベレン、セリネン、ターピネン、ターピノレン、α−フムレン、テルペン系炭化水素類、２，３，５‐トリメチルピラジン、バニリン、パラメチルアセトフェノン、４−ビニルグアイアコール、ピペロナール、フェニル酢酸イソアミル、フェニル酢酸イソブチル、フェニル酢酸エチル、フェネチルアミン、フェノールエーテル類、ブタノール、ブチルアミ��、ブチルアルデヒド、フルフラール、及び、その誘導体、プロパノール、プロピオンアルデヒド、プロピオン酸イソアミル、プロピオン酸エチル、プロピオン酸ベンジル、（Ｚ）−３−ヘキセナール、（Ｚ）−３−ヘキセノール、ヘキサン酸アリル、ヘキサン酸エチル、ヘプタン酸エチル、ｌ−ペリラアルデヒド、２−ペンタノール、１−ペンテン−３−オール、芳香族アルコール類、芳香族アルデヒド類、ｄ−ボルネオール、５―メチルキノキサリン、６−メチルキノリン、５−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタピラジン、１−メチルナフタレン、メチルβ―ナフチルケトン、２−メチルピラジン、上記以外のピラジン類、上記以外のピリジン類、メチオナール、２―メチルブタノール、２−メチルブチルアルデヒド、（Ｅ）−２−メチル−２−ブテナール、３−メチル−２−ブテナール、３−メチル−２−ブテノール等をあげることができる。
【００５２】
別の観点から、本発明の香料組成物に用いられる合成香料としては、例えば、「合成香料  化学と商品知識」（印藤元一著、化学工業日報社）等に記載のエステル類、アルコール類、アルデヒド類、ケトン類、フェノール類、エーテル類、ラクトン類、炭化水素類、含窒素化合物、含硫化合物類、又は、酸類等をあげることができる。
【００５３】
上記エステル類としては、限定はされないが、例えば、ギ酸プロピル、ギ酸ブチル、ギ酸アミル、ギ酸オクチル、ギ酸リナリル、ギ酸シトロネリル、ギ酸ゲラニル、ギ酸ネリル、ギ酸テルピニル、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸イソアミル、酢酸ヘキシル、酢酸シス−３−ヘキセニル、酢酸トランス−２−ヘキセニル、酢酸オクチル、酢酸ノニル、酢酸デシル、酢酸ドデシル、酢酸ジメチルウンデカジエニル、酢酸スチラリル、酢酸オシメニル、酢酸ミルセニル、酢酸ジヒドロミルセニル、酢酸リナリル、酢酸シトロネリル、酢酸ゲラニル、酢酸ネリル、酢酸テトラヒドロムゴール、酢酸ラバンジュリル、酢酸ネロリドール、酢酸ジヒドロクミニル、酢酸テルピニル、酢酸シトリル、酢酸ノピル、酢酸ジヒドロテルピニル、酢酸２，４−ジメチル−３−シクロヘキセニルメチル、酢酸ミラルディル、酢酸ベチコール、プロピオン酸デセニル、プロピオン酸リナリル、プロピオン酸ゲラニル、プロピオン酸ネリル、プロピオン酸テルピニル、プロピオン酸トリシクロデセニル、プロピオン酸スチラリル、プロピオン酸アニシル、酪酸オクチル、酪酸ネリル、酪酸シンナミル、イソ酪酸イソプロピル、イソ酪酸オクチル、イソ酪酸リナリル、イソ酪酸ネリル、イソ吉草酸リナリル、イソ吉草酸テルピニル、イソ吉草酸フェニルエチル、イソ吉草酸イソアミル、イソ吉草酸エチル、２−メチル吉草酸２−メチルペンチル、３−ヒドロキシヘキサン酸メチル、３−ヒドロキシヘキサン酸エチル、オクタン酸メチル、オクタン酸オクチル、オクタン酸リナリル、ノナン酸メチル、ウンデシレン酸メチル、安息香酸リナリル、ケイヒ酸メチル、アンゲリカ酸イソプレニル、ゲラン酸メチル、クエン酸トリエチル、アセト酢酸エチル、２−ヘキシルアセト酢酸エチル、ベンジルアセト酢酸エチル、２−エチル酪酸アリル、３−ヒドロキシ酪酸エチル、２−メチル酪酸エチル、２−メチル酪酸メチル、Ｎ−メチルアントラニル酸メチル、酪酸、酪酸イソアミル、酪酸エチル、酪酸シクロヘキシル、酪酸ブチル、ノナン酸エチル、デカン酸エチル、２，４−デカジエン酸エチル、２，４−デカジエン酸プロピル、アントラニル酸メチル、及び、リナリル、Ｎ−メチルアントラニル酸エチル等をあげることができる。
【００５４】
上記アルコール類としては、限定はされないが、例えば、３−ヘプタノール、１−ノナノール、１−ウンデカノール、２−ウンデカノール、１−ドデカノール、プレノール、１０−ウンデセン−１−オール、ジヒドロリナロール、テトラヒドロムゴール、ミルセノール、ジヒドロミルセノール、テトラヒドロミルセノール、オシメノール、テルピネオール、ホートリエノール、３−ツヤノール、ベンジルアルコール、β−フェニルエチルアルコール、α−フェニルエチルアルコール、３−メチル−１−ペンタノール、１−ヘプタノール、２−ヘプタノール、３−オクタノール、１−ノナノール、２−ノナノール、２，６−ジメチルヘプタノール、１−デカノール、トランス−２−ヘキセノール、シス−４−ヘキセノール、メチルトリメチルシクロペンテニルブテノール、シトロネロール、ジヒドロミルセノール、ロジノール、ゲラニオール、ネロール、リナロール、テトラヒドロリナロール、ジメチルオクタノール、ヒドロキシシトロネロール、プレゴール、イソプレゴール、メントール、テルピネオール、ジヒドロテルピネオール、カルベオール、ジヒドロカルベオール、ペリラアルコール、４−ツヤノール、ミルテノール、α−フェンキルアルコール、ファルネソール、ネロリドール、セドレノール、アニスアルコール、ヒドロトロパアルコール、３−フェニルプロピルアルコール、シンナミックアルコール、アミルシンナミックアルコール等をあげることができる。
【００５５】
上記アルデヒド類としては、限定はされないが、例えば、アセトアルデヒド、ｎ−ヘキサナール、ｎ−ヘプタナール、ｎ−オクタナール、ｎ−ノナナール、２−メチルオクタナール、３，５，５−トリメチルヘキサナール、デカナール、ウンデカナール、２−メチルデカナール、ドデカナール、トリデカナール、テトラデカナール、トランス−２−ヘキセナール、（Ｅ）−２−デセナール、トランス−４−デセナール、シス−４−デセナール、トランス−２−デセナール、１０−ウンデセナール、トランス−２−ウンデセナール、トランス−２−ドデセナール、３−ドデセナール、トランス−２−トリデセナール、２，４−ヘキサジエナール、２，４−デカジエナール、２，４−ドデカジエナール、５，９−ジメチル−４，８−デカジエナール、シトラール、ジメチルオクタナール、α−メチレンシトロネラール、シトロネリルオキシアセトアルデヒド、ミルテナール、ネラール、α−あるいはβ−シネンサール、マイラックアルデヒド、フェニルアセトアルデヒド、オクタナールジメチルアセタール、ノナナールジメチルアセタール、デカナールジメチルアセタール、デカナールジエチルアセタール、２−メチルウンデカナールジメチルアセタール、シトラールジメチルアセタール、シトラールジエチルアセタール、シトラールプロピレングリコールアセタール、ｎ−バレルアルデヒド、イソバレルアルデヒド、２−メチルブタナール、２−ペンテナール、トランス−２−ヘプテナール、トランス−２−ノネナール、２，６−ジメチル−５−ペプテナール、２，４−ウンデカジエナール、トリメチルデカジエナール、シトロネラール、ヒドロキシシトロネラール、サフラナール、ベルンアルデヒド、ベンズアルデヒド、ｐ−イソプロピルフェニルアセトアルデヒド、ｐ−メチルヒドロトロパアルデヒド、フェニルプロピオンアルデヒド、２−メチル−３−（４−メチルフェニル）プロパナール、シクラメンアルデヒド、シンナミックアルデヒド、サリチルアルデヒド、アニスアルデヒド、ｐ−メチルフェノキシアセトアルデヒド、アセトアルデヒドジエチルアセタール、シトロネリルメチルアセタール、アセトアルデヒド  ２−フェニル−２，４−ペンタンジオールアセタール、２−ヘキセナールジエチルアセタール、シス−３−ヘキセナールジエチルアセタール、ヘプタナールジエチルアセタール、２−ヘキシル−５−メチル−１，３−ジオキソラン、４−（Ｌ−メントキシメチル）−２−（３’，４’−ジヒドロキシフェニル）−１，３−ジオキソラン、４−（Ｌ−メントキシメチル）−２−（３’−メトキシ−４’−ヒドロキシフェニル）−１，３−ジオキソラン、４−（Ｌ−メントキシメチル）−２−（３’−エトキシ−４’−ヒドロキシフェニル）−１，３−ジオキソラン、４−（Ｌ−メントキシメチル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン、４−（Ｌ−メントキシメチル）−２−（２’−ヒドロキシ−３’−メトキシフェニル）−１，３−ジオキソラン、４−（Ｌ−メントキシ−メチル）−２−（４’メトキシフェニル）−１，３−ジオキソラン、４−（Ｌ−メントキシメチル）−２−（３’，４’−メチレンジオキシフェニル）−１，３−ジオキソラン、シトロネラールシクロモノグリコールアセタール、ヒドロキ���シトロネラールジメチルアセタール、フェニルアセトアルデヒドジメチルアセタール等をあげることができる。
【００５６】
上記ケトン類としては、限定はされないが、例えば、２−ペンタノン、３−ヘキサノン、２−ヘプタノン、３−ヘプタノン、４−ヘプタノン、２−オクタノン、３−オクタノン、２−ノナノン、２−ウンデカノン、メチルヘプテノン、ジメチルオクテノン、ゲラニルアセトン、ファルネシルアセトン、２，３，５−トリメチル−４−シクロヘキセニル−１−メチルケトン、ネロン、ヌートカトン、ジヒドロヌートカトン、アセトフェノン、４，７−ジヒドロ−２−イソペンチル−２−メチル−１，３−ジオキセピン、２−ペンタノン、３−ヘキサノン、２−ヘプタノン、２，３−ヘキサジオン、３−ノナノン、エチルイソアミルケトン、ジアセチル、アミルシクロペンテノン、２−シクロペンチルシクロペンタノン、ヘキシルシクロペンタノン、ヘプチルシクロペンタノン、シス−ジャスモン、ジヒドロジャスモン、トリメチルペンチルシクロペンタノン、２−（２−（４−メチル）−３−シクロヘキセン−１−イル）プロピルシクロペンタノン、ダマスコン、α−ダイナスコン、トリメチルシクロヘキセニルブテノン、ヨノン、β―ヨノン、メチルヨノン、アリルヨノン、プリカトン、カシュメラン、ｌ−カルボン、メントン、カンファー、ｐ−メチルアセトフェノン、ｐ−メトキシアセトフェノン、ベンジリデンアセトン、ラズベリーケトン、メチルナフチルケトン、ベンゾフェノン、フルフラールアセトン、ホモフロノール、マルトール、エチルマルトール、アセト酢酸エチルエチレングリコールケタール等をあげることができる。
【００５７】
上記フェノール類としては、限定はされないが、例えば、チモール、カルバクロール、β−ナフトールイソブチルエーテル、アネトール、β−ナフトールメチルエーテル、β−ナフトールエチルエーテル、クレオゾール、ベラトロール、ヒドロキノンジメチルエーテル、２，６−ジメトキシフェノール、４−エチルグアヤコール、オイゲノール、イソオイゲノール、エチルイソオイゲノール、ｔｅｒｔ−ブチルヒドロキノンジメチルエーテル等をあげることができる。
【００５８】
上記エーテル類としては、限定はされないが、例えば、デシルビニルエーテル、α−テルピニルメチルエーテル、イソプロキセン、２，２−ジメチル−５−（１−メチル−１−プロペニル）−テトラヒドロフラン、ローズフラン、１，４−シネオール、ネロールオキサイド、２，２，６−トリメチル−６−ビニルテトラヒドロピラン、メチルヘキシルエーテル、オシメンエポキシド、リモネンオキサイド、ルボフィクス、カリオフィレンオキサイド、リナロールオキサイド、５−イソプロペニル−２−メチル−２−ビニルテトラヒドロフラン、ネロールオキサイド、ローズオキサイド等をあげることができる。
【００５９】
上記ラクトン類としては、限定はされないが、例えば、γ−ウンデカラクトン、δ−ドデカラクトン、γ−ヘキサラクトン、γ−ノナラクトン、γ−デカラクトン、γ−ドデカラクトン、ジャスンミラクトン、メチルγ−デカラクトン、７−デセノラクトン、ジャスモラクトン、プロピリデンフタリド、δ−ヘキサラクトン、δ−２−デセノラクトン、ε−ドデカラクトン、ジヒドロクマリン、クマリン等をあげることができる。
【００６０】
上記炭化水素類としては、限定はされないが、例えば、オシメン、リモネン、α−フェランドレン、テルピネン、３−カレン、ビサボレン、バレンセン、アロオシメン、ミルセン、ファルネセン、α−ピネン、β−ピネン、カンフェン、テルピノーレン、ｐ−サイメン、セドレン、β−カリオフィレン、カジネン等をあげることができる。
【００６１】
上記含窒素化合物、又は、含硫化合物類としては、限定はされないが、例えば、アントラニル酸メチル、アントラニル酸エチル、Ｎ−メチルアントラニル酸メチル、Ｎ−２’−メチルペンチリデンアントラニル酸メチル、リガントラール、ドデカンニトリル、２−トリデセンニトリル、ゲラニルニトリル、シトロネリルニトリル、３，７−ジメチル−２，６−ノナジエノニトリル、インドール、及び、その誘導体、５−メチル−３−ヘプタノンオキシム、リモネンチオール、１−Ｐ−メンテン−８−チオール、アントラニル酸ブチル、アントラニル酸シス−３−ヘキセニル、アントラニル酸フェニルエチル、アントラニル酸シンナミル、ジメチルスルフィド、８−メルカプトメントン等をあげることができる。
【００６２】
上記酸類としては、限定はされないが、例えば、酢酸、プロピオン酸、酪酸、吉草酸、ヘキサン酸、オクタン酸、デカン酸、ドデカン酸、２−デセン酸、ゲラン酸、２−メチル酪酸、２−エチル酪酸、フェニル酢酸、ケイ皮酸、ケイ皮酸エチル、ケイ皮酸メチル、イソ酪酸、イソ吉草酸、３−メチル吉草酸、２−ヘキセン酸、２−メチル−２−ペンテン酸、２−メチルヘプタン酸、ミリスチン酸、ステアリン酸、乳酸、ピルビン酸、シクロヘキサンカルボン酸等をあげることができる。
【００６３】
上記天然香料としては、限定はされないが、例えば、スイートオレンジ、ビターオレンジ、ネロリ、マンダリン、オレンジ、プチグレン、ベルガモット、タンゼリン、温州ミカン、ダイダイ、ハッサク、イヨカン、レモン、ライム、グレープフルーツ、ユズ、スダチ、カボス、スウィーティー等を例示することができる。
【００６４】
また、上記の天然香料以外に、例えば、シトロネラ、エレミ、オリバナム、マジョラム、アンゲリカルート、スターアニス、バジル、ヘイ、カラマス、キャラウェイ、カルダモン、ペッパー、カスカリラ、ジンジャー、セージ、クラリセージ、クローブ、コリアンダー、ユーカリ、フェンネル、ピメント、ジュニパー、フェネグリーク、ローレル、メース、スギ、センキュウ、アーモンド、アップルミント、アニス、アルテミシア、アルファルファ、アンズ、アンブレット、イグサ、イチゴ、イチジク、イランイラン、ウインターグリーン、ウメ、エルダー、エンジュ、オークモス、オールスパイス、オリス、カーラント、カッシー、カモミール、ガランガ、カリン、ガンビア、グァバ、グーズベリー、クスノキ、クチナシ、クベバ、クミン、クランベリー、コーラ、サンショウ、サンダラック、サンダルウッド、サンダルレッド、シソ、シベット、ジャスミン、ショウガ、ジンセン、シンナモン、スターフルーツ、スチラックス、スペアミント、ゼラニウム、タイム、タバナ、タンジー、タンジェリン、チャンパカ、チュベローズ、ツバキ、ディタニー、トルーバルサム、トンカ、ナッツ、ナツメ、ナツメグ、ナンテン、ニアウリ、ニンジン、バイオレット、パイナップル、ハイビスカス、ハチミツ、ハッカ、パッションフルーツ、バニラ、バラ、ヒソップ、ヒノキ、フーゼル油、ブチュ、ペパーミント、ペピーノ、ベルベナ、ボアドローズ、ポポー、ボルドー、ボロニア、マツ、マンゴー、ミツロウ、ミモザ、ミルフォイル、ムスク、メープル、メリッサ、メロン、モモ、ヤラヤラ、ラベンダー、リキュール、リツェア、リンデン、ルー、レンブ、ローズマリー、ロベージ等を本発明の香料成分として使用することもできる。
【００６５】
上記香料成分は、本発明の香料組成物を調製する際に、液状で使用してもよいが、必要に応じて、減圧乾燥、凍結乾燥、噴霧乾燥等の乾燥処理を行い、液体分を低減、又は、除去することにより、濃縮液状、半固形状、固形状、又は、粉末状にしたものを使用してもよい。
【００６６】
また、本発明の香料組成物において、上記香料成分が、水溶性香料であっても、油溶性香料であってもよい。上記水溶性香料であっても、上記油溶性香料であっても、より効果的に香料成分の香気及び／又は香味の保留性を増強することが可能となる。
【００６７】
本発明の香料組成物における上記香料成分の総含有量は、上記香料成分の種類、他成分の量や種類に応じて適宜変更することも可能であるが、組成物中、０．１〜９９．８質量％であることが好ましく、より好ましくは、０．２〜５０．０質量％であり、また、例えば、０．３〜４０．０質量％であり、０．４〜３０．０質量％であり、０．５〜２０．０質量％であり得る。
【００６８】
（シクロデキストリン）
本発明の香料組成物において、シクロデキストリンを含む。
【００６９】
本発明で使用できるシクロデキストリンは、一般に入手可能なものであれば限定はされない。シクロデキストリンは、澱粉の酵素転換によって生成された環状構造を有するデキストリンであることが知られており、環状デキストリンとも呼ばれている。構成するグルコースの単位により、α、β、又は、γタイプが存在することが知られているが、本発明で使用されるシクロデキストリンは、これらのいずれか或いは組み合わせたものであってもよい。厳密に区別することは困難であり、限定はされないが、好ましいのはαタイプのシクロデキストリンを主に含み、βタイプ、及び／又は、γタイプと組み合わせられたシクロデキストリンである。本発明において、上記シクロデキストリンとして、α−シクロデキストリンが特に香気等の保留性に好適である。
【００７０】
本発明の香料組成物における上記シクロデキストリンの総含有量は、他成分の量や種類に応じて適宜変更することも可能であるが、上記組成物中、２０〜９９質量％であることが好ましく、より好ましくは、２１〜８０質量％であり、また、例えば、２２〜５０質量％であり、２３〜４０質量％であり、２５〜３０質量％であり得る。
【００７１】
本発明の香料組成物において、上記香料成分の種類、他成分の量や種類に応じて適宜変更することも可能であるが、上記香料組成物におけるシクロデキストリンの含有比率は、上記香料成分１質量部に対して、上記シクロデキストリン０．１〜９９．９質量部、より好ましくは、１．０〜５０．０質量部であり、また、例えば、２．０〜３０．０質量部であり、３．０〜２０．０質量部であり、４．０〜１０．０質量部であり得る。この範囲内の割合であれば、香料組成物の使用に際して、香料成分の香気及び／又は香味の保留性を効果的に付与することができると共に、本発明の効果を十分発揮することができる。
【００７２】
（Ｃ３−Ｃ２２の炭化水素基含有化合物）
本発明の香料組成物において、Ｃ３−Ｃ２２の炭化水素基含有化合物を含む。
【００７３】
上記炭化水素基含有化合物は、Ｃ３−Ｃ２２の直鎖構造を持つ炭化水素基を含む化合物、１つ又は複数のメチル基又はエチル基で置換されているＣ３−Ｃ１８の直鎖構造を持つ炭化水素基を含む化合物、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルを含む化合物、Ｃ６−Ｃ１２のスピロ炭化水素基を含む化合物、及び、Ｃ６−Ｃ１２の芳香族炭化水素基を含む化合物からなる群より選択される。なかでも、上記Ｃ３−Ｃ２２の炭化水素基含有化合物が、Ｃ４−Ｃ８の１〜２価アルコール化合物を、好適な例としてあげることができる。
【００７４】
本発明のＣ３−Ｃ２２の炭化水素基含有化合物は、Ｃ３−Ｃ２２の直鎖構造を持つ炭化水素基を含む化合物、１つ又は複数のメチル基又はエチル基で置換されているＣ３−Ｃ１８の直鎖構造を持つ炭化水素基を含む化合物、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルを含む化合物、Ｃ６−Ｃ１２のスピロ炭化水素基を含む化合物、及び、Ｃ６−Ｃ１２の芳香族炭化水素基を含む化合物からなる群より選択されるものであればよく、本発明の作用効果を奏するものであれば、公知のものを適宜用いることができる。
【００７５】
なお、本発明におけるＣ３−Ｃ２２の炭化水素基含有化合物とは、炭化水素基を有するＣ３−Ｃ２２の化合物をいう。上記化合物中には、窒素原子、酸素原子、硫黄原子等のヘテロ原子が含まれていてもよい。
【００７６】
また、本発明において、上記Ｃ３−Ｃ２２の炭化水素基含有化合物は、シクロデキストリンと包接錯体を形成するものであることが好ましい。上記包接錯体を形成する際に香料成分を取り込まれる挙動等が本発明の作用効果の発現に関与していると推測しているが、本発明の権利範囲は上記作用機序に関わるもののみに限定されるものではない。
【００７７】
本発明におけるＣ３−Ｃ２２の炭化水素基含有化合物として、例えば、アルコール化合物、アルデヒド化合物、ケトン化合物、カルボン酸化合物、又は、エステル化合物をあげることができる。なお、本発明において、アルコール化合物、アルデヒド化合物、ケトン化合物、カルボン酸化合物、及び、エステル化合物とは、それぞれ、分子内に少なくとも１つ以上の水酸基、アルデヒド基、ケトン基、カルボン酸基、及び、エステル基を有するものをいう。これらは単独で使用してもよく、また２種以上を混合して使用してもよい。また、複数に該当しうる化合物であっても構わない。
【００７８】
また、本発明におけるＣ３−Ｃ２２の炭化水素基含有化合物として、例えば、ラクトン化合物、シクロアルキル化合物、スピロ化合物、又は、芳香族化合物をあげることができる。なお、本発明において、ラクトン化合物、シクロアルキル化合物、スピロ化合物、又は、芳香族化合物とは、それぞれ、分子内に少なくとも１つ以上のラクトン構造、シクロアルキル構造（シクロアルキル構造中にヘテロ原子を含んでいてもよい）、スピロ構造（スピロ構造中にヘテロ原子を含んでいてもよい）、又は、芳香族骨格（ヘテロ環を含む）を有するものをいう。これらは単独で使用してもよく、また２種以上を混合して使用してもよい。また、複数に該当しうる化合物であっても構わない。
【００７９】
上記Ｃ３−Ｃ２２の直鎖構造を持つ炭化水素基を含む化合物として、例えば、Ｃ３−Ｃ２２の１級アルコール化合物、Ｃ３−Ｃ２２の直鎖構造を持つアルデヒド化合物、Ｃ３−Ｃ２２の直鎖構造を持つケトン化合物、Ｃ３−Ｃ２２の直鎖構造を持つカルボン酸化合物、及び、Ｃ３−Ｃ２２の直鎖構造を持つエステル化合物等をあげることができる。
【００８０】
上記Ｃ３−Ｃ２２の１級アルコール化合物として、例えば、１−プロパノール、１−ブタノール、１−ペンタノール、１−ヘキサノール、１−ヘプタノール、１−オクタノール、１−ノナノール、１−デカノール、１−ウンデカノール、１−ドデカノール、１−トリデカノール、１−テトラデカノール、１−ペンタデカノール、１−ヘキサデカノール、１−ヘプタデカノール、１−オクタデカノール、１−ノナデカノール、１−イコサノール、１−ヘネイコサノール、及び、１−ドコサノール等をあげることができる。これらは単独で使用してもよく、また２種以上を混合して使用してもよい。
【００８１】
上記Ｃ３−Ｃ２２の直鎖構造を持つアルデヒド化合物として、例えば、プロパナール、ブタナール、ペンタナール、ヘキサナール、ヘプタナール、オクタナール、ノナナール、デカナール、ウンデカナール、ドデカナール、トリデカナール、テトラデカナール、ペンタデカナール、ヘキサデカナール、ヘプタデカナール、オクタデカナール、ノナデカナール、イコサナール、ヘネイコサナール、及び、ドコサナール等をあげることができる。これらは単独で使用してもよく、また２種以上を混合して使用してもよい。
【００８２】
上記Ｃ３−Ｃ２２の直鎖構造を持つケトン化合物として、例えば、２−プロパノン、２−ブタノン、２−ペンタノン、３−ペンタノン、２−ヘキサノン、３−ヘキサノン、２−ヘプタノン、３−ヘプタノン、４−ヘプタノン、２−オクタノン、３−オクタノン、４−オクタノン、２−ノナノン、３−ノナノン、４−ノナノン、２−デカノン、３−デカノン、４−デカノン、２−ウンデカノン、３−ウンデカノン、２−ドデカノン、３−ドデカノン、２−トリデカノン、３−トリデカノン、２−テトラデカノン、３−テトラデカノン、２−ペンタデカノン、３−ペンタデカノン、２−ヘキサデカノン、３−ヘキサデカノン、２−ヘプタデカノン、３−ヘプタデカノン、２−オクタデカノン、３−オクタデカノン、２−ノナデカノン、３−ノナデカノン、２−イコサノン、３−イコサノン、２−ヘネイコサノン、３−ヘネイコサノン、２−ドコサノン、及び、３−ドコサノン等をあげることができる。これらは単独で使用してもよく、また２種以上を混合して使用してもよい。
【００８３】
上記Ｃ３−Ｃ２２の直鎖構造を持つカルボン酸化合物として、例えば、プロパン酸（プロピオン酸）、ブタン酸（酪酸）、ペンタン酸、ヘキサン酸、ヘプタン酸、オクタン酸、ノナン酸、デカン酸、ウンデカン酸、ドデカン酸（ラウリン酸）、トリデカン酸、テトラデカン酸（ミスチリン酸）、ペンタデカン酸、ヘキサデカン酸（パルミチン酸）、ヘプタデカン酸（マルガリン酸）、オクタデカン酸（ステアリン酸）、ノナデカン酸、イコサン酸、ヘネイコサン酸、ドコサン酸、クロトン酸、ミリストレイン酸、パルミトレイン酸、サピエン酸、オレイン酸、エライジン酸、バクセン酸、ガドレイン酸、エイコセン酸、エルカ酸、
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、エイコサジエン酸、ドコサジエン酸、α−リノレン酸、γ−リノレン酸、ピノレン酸、α−エレオステアリン酸、β−エレオステアリン酸、ミード酸、ジホモ−γ−リノレン酸、エイコサトリエン酸、ステアリドン酸、
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、エイコサテトラエン酸、アドレン酸、ボセオペンタエン酸、エイコサペンタエン酸、オズボンド酸、イワシ酸、及び、ドコサヘキサエン酸等をあげることができる。これらは単独で使用してもよく、また２種以上を混合して使用してもよい。
【００８４】
上記Ｃ３−Ｃ２２の直鎖構造を持つエステル化合物として、例えば、ギ酸エチル、ギ酸プロピル、ギ酸ブチル、ギ酸ペンチル、ギ酸アリル、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、酢酸ペンチル、酢酸アリル、プロパン酸メチル、プロパン酸エチル、プロパン酸プロピル、プロパン酸ブチル、プロパン酸ペンチル、プロパン酸アリル、ブタン酸メチル、ブタン酸エチル、ペンタン酸メチル、ペンタン酸エチル、ヘキサン酸メチル、ヘキサン酸エチル、ヘプタン酸メチル、ヘプタン酸エチル、オクタン酸メチル、オクタン酸エチル、ノナン酸メチル、ノナン酸エチル、デカン酸メチル、デカン酸エチル、ウンデカン酸メチル、ウンデカン酸エチル、ドデカン酸メチル、ドデカン酸エチル、トリデカン酸メチル、トリデカン酸エチル、テトラデカン酸メチル、テトラデカン酸エチル、ペンタデカン酸メチル、ペンタデカン酸エチル、ヘキサデカン酸メチル、ヘキサデカン酸エチル、ヘプタデカン酸メチル、ヘプタデカン酸エチル、オクタデカン酸メチル、オクタデカン酸エチル、ノナデカン酸メチル、ノナデカン酸エチル、イコサン酸メチル、イコサン酸エチル、クロトン酸メチル、クロトン酸エチル、ミリストレイン酸メチル、ミリストレイン酸エチル、パルミトレイン酸メチル、パルミトレイン酸エチル、サピエン酸メチル、サピエン酸エチル、オレイン酸メチル、オレイン酸エチル、エライジン酸メチル、エライジン酸エチル、バクセン酸メチル、バクセン酸エチル、ガドレイン酸メチル、ガドレイン酸エチル、エイコセン酸メチル、エイコセン酸エチル、
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メチル、リノール酸エチル、エイコサジエン酸メチル、エイコサジエン酸エチル、α−リノレン酸メチル、α−リノレン酸エチル、γ−リノレン酸メチル、γ−リノレン酸エチル、ピノレン酸メチル、ピノレン酸エチル、α−エレオステアリン酸メチル、α−エレオステアリン酸エチル、β−エレオステアリン酸メチル、β−エレオステアリン酸エチル、ミード酸メチル、ミード酸エチル、ジホモ−γ−リノレン酸メチル、ジホモ−γ−リノレン酸エチル、エイコサトリエン酸メチル、エイコサトリエン酸エチル、ステアリドン酸メチル、ステアリドン酸エチル、
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メチル、アラキドン酸エチル、エイコサテトラエン酸メチル、エイコサテトラエン酸エチル、ボセオペンタエン酸メチル、ボセオペンタエン酸エチル、エイコサペンタエン酸メチル、及び、エイコサペンタエン酸エチル等をあげることができる。これらは単独で使用してもよく、また２種以上を混合して使用してもよい。
【００８５】
上記１つ又は複数のメチル基又はエチル基で置換されているＣ３−Ｃ１８の直鎖構造を持つ炭化水素基を含む化合物として、例えば、上記Ｃ３−Ｃ２２の１級アルコール化合物、上記Ｃ３−Ｃ２２の直鎖構造を持つアルデヒド化合物、上記Ｃ３−Ｃ２２の直鎖構造を持つケトン化合物、上記Ｃ３−Ｃ２２の直鎖構造を持つカルボン酸化合物、及び、上記Ｃ３−Ｃ２２の直鎖構造を持つエステル化合物のうち、１つ又は複数のメチル基又はエチル基で置換されており、Ｃ３−Ｃ１８の直鎖構造でとなる化合物をあげることができる。
上記１つ又は複数のメチル基又はエチル基で置換されているＣ３−Ｃ１８の直鎖構造を持つ炭化水素基を含む化合物として、例えば、２−メチル−１−エタノール、２−エチル−１−エタノール、２−メチル−１−プロパノール、２−エチル−１−プロパノール、２−メチル−１−ブタノール、３−メチル−１−ブタノール、２−エチル−１−ブタノール、２−メチル−１−ペンタノール、２−エチル−１−ペンタノール、２−メチル−１−ヘキサノール、２−エチル−１−ヘキサノール、２−メチル−１−ヘプタノール、２−メチル−１−オクタノール、２−メチル−１−ノナノール、２−メチル−１−デカノール、２−メチル−１−ウンデカノール、２−メチル−１−ドデカノール、２−メチル−１−トリデカノール、２−メチル−１−テトラデカノール、２−メチル−１−ペンタデカノール、２−メチル−１−ヘキサデカノール、２−メチル−１−ヘプタデカノール、２−メチル−１−オクタデカノール、２−メチル−１−ノナデカノール、２−メチル−１−イコサノール、１−ヘネイコサノール、２−メチル−プロパナール、２−エチル−プロパナール、２−メチル−ブタナール、２−エチル−ブタナール、２−メチル−ペンタナール、２−メチル−ヘキサナール、２−メチル−ヘプタナール、２−メチル−オクタナール、２−メチル−ノナナール、２−メチル−デカナール、２−メチル−ウンデカナール、２−メチル−ドデカナール、２−メチル−トリデカナール、２−メチル−テトラデカナール、２−メチル−ペンタデカナール、２−メチル−ヘキサデカナール、２−メチル−ヘプタデカナール、２−メチル−オクタデカナール、２−メチル−ノナデカナール、２−メチル−イコサナール、２−メチル−ヘネイコサナール、３−メチル−２−ブタノン、３−エチル−２−ブタノン、４−メチル−２−ペンタノン、４−エチル−２−ペンタノン、２−メチル−３−ペンタノン、２−エチル−３−ペンタノン、２−メチル−プロパン酸、２−エチル−プロパン酸、２−メチル−ブタン酸、２−エチル−ブタン酸、２−メチル−ペンタン酸、２−エチル−ペンタン酸、２−メチル−ヘキサン酸、２−エチル−ヘキサン酸、２−メチル−ヘプタン酸、２−メチル−オクタン酸、２−メチル−ノナン酸、２−メチル−デカン酸、２−メチル−ウンデカン酸、２−メチル−ドデカン酸、２−メチル−トリデカン酸、２−メチル−テトラデカン酸、２−メチル−ペンタデカン酸、２−メチル−ヘキサデカン酸、２−メチル−ヘプタデカン酸、２−メチル−オクタデカン酸、２−メチル−ノナデカン酸、２−メチル−イコサン酸、２−メチル−クロトン酸、２−メチル−ミリストレイン酸、２−メチル−パルミトレイン酸、２−メチル−サピエン酸、２−メチル−オレイン酸、２−メチル−エライジン酸、２−メチル−バクセン酸、２−メチル−ガドレイン酸、２−メチル−エイコセン酸、２−メチル−
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、２−メチル−エイコサジエン酸、α−リノレン酸、２−メチル−γ−リノレン酸、２−メチル−ピノレン酸、２−メチル−α−エレオステアリン酸、β−エレオステアリン酸、２−メチル−ミード酸、２−メチル−ジホモ−γ−リノレン酸、２−メチル−エイコサトリエン酸、２−メチル−ステアリドン酸、２−メチル−
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、２−メチル−エイコサテトラエン酸、２−メチル−ボセオペンタエン酸、２−メチル−エイコサペンタエン酸、ギ酸１−メチル−１−エチル、ギ酸１−メチル−１−プロピル、ギ酸２−メチル−１−プロピル、酢酸１−メチル−エチル、酢酸１−メチル−１−プロピル、酢酸２−メチル−１−プロピル、酢酸１−メチル−１−ブチル、酢酸２−メチル−１−ブチル、及び、酢酸３−メチル−１−ブチル等をあげることができる。これらは単独で使用してもよく、また２種以上を混合して使用してもよい。
【００８６】
上記ラクトンを含む化合物として、例えば、γ−メチルラクトン、γ−エチルラクトン、γ−プロパラクトン、γ−ブタラクトン、γ−ペンタラクトン、γ−ヘキサラクトン、γ−ヘプタラクトン、γ−オクタラクトン、γ−ノナラクトン、γ−デカラクトン、γ−ウンデカラクトン、γ−ドデカラクトン、γ−トリデカラクトン、γ−テトラデカラクトン、γ−ペンタデカラクトン、γ−ヘキサデカラクトン、γ−ヘプタデカラクトン、δ−メチルラクトン、δ−エチルラクトン、δ−プロパラクトン、δ−ブタラクトン、δ−ペンタラクトン、δ−ヘキサラクトン、δ−ヘプタラクトン、δ−オクタラクトン、δ−ノナラクトン、δ−デカラクトン、δ−ウンデカラクトン、δ−ドデカラクトン、δ−トリデカラクトン、δ−テトラデカラクトン、δ−ペンタデカラクトン、δ−ヘキサデカラクトン、及び、δ−ヘプタデカラクトン等をあげることができる。これらに、さらに、例えば、分子内に少なくとも１つ以上の水酸基、アルデヒド基、ケトン基、カルボン酸基、及び、エステル基を有していてもよい。これらは単独で使用してもよく、また２種以上を混合して使用してもよい。
【００８７】
上記Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルを含む化合物として、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基等を有する化合物をあげることができ、さらに、例えば、分子内に少なくとも１つ以上の水酸基、アルデヒド基、ケトン基、カルボン酸基、及び、エステル基を有していてもよい。上記Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルを含む化合物として、例えば、Ｄ−メントール、Ｌ−メントール、β−テルピネオール、γ−テルピネオール、シクロヘキシルアセテート、シクロヘキシルエチルアルコール、イソプロピルシクロヘキサノール、及び、β−ピネン等をあげることができる。これらは単独で使用してもよく、また２種以上を混合して使用してもよい。
【００８８】
上記Ｃ６−Ｃ１２のスピロ炭化水素基を含む化合物として、例えば、スピランブレン、及び、ジャスモナン等をあげることができる。さらに、例えば、分子内に少なくとも１つ以上の水酸基、アルデヒド基、ケトン基、カルボン酸基、及び、エステル基を有していてもよい。これらは単独で使用してもよく、また２種以上を混合して使用してもよい。
【００８９】
上記Ｃ６−Ｃ１２の芳香族炭化水素基を含む化合物として、例えば、芳香環とともに、例えば、分子内に少なくとも１つ以上の水酸基、アルデヒド基、ケトン基、カルボン酸基、及び、エステル基を有していてもよい。上記Ｃ６−Ｃ１２の芳香族炭化水素基を含む化合物として、例えば、ベンジルアルコール、シンナムアルデヒド、バニリン、エチルバニリン、フェニル酢酸、フェネチルアルコール、フルフリルアルコール、フルフラール、２−アセチルフラン、２−メチルフラン、３−メチルフラン、及び、２−（５Ｈ）フラノン等をあげることができる。これらは単独で使用してもよく、また２種以上を混合して使用してもよい。
【００９０】
また、本発明の香料組成物において、上記香料組成物中、上記Ｃ３−Ｃ２２の炭化水素基含有化合物１質量部に対する、上記シクロデキストリンの含有比率は、５．０〜２５質量部であることが好ましく、６．０〜２４質量部であってもよく、７．０〜２３質量部であってもよく、８．０〜２２質量部であってもよく、９．０〜２１質量部であってもよく、１０〜２０質量部であってもよい。上記範囲にすることで、上記Ｃ３−Ｃ２２の炭化水素基含有化合物と上記シクロデキストリンとの包接体（包接錯体）や粉末結晶化の形成がより効果的に進み、香料成分の香気及び／又は香味の保留性が向上しうる。
【００９１】
また、本発明において、上記Ｃ３−Ｃ２２の炭化水素基含有化合物に該当するものは、上記香料成分から除くものとする。すなわち、例えば、香料であって上記Ｃ３−Ｃ２２の炭化水素基含有化合物にも該当する場合には、当該成分は、本発明においては、上記Ｃ３−Ｃ２２の炭化水素基含有化合物に該当するものとする。
【００９２】
（他の成分）
本発明の香料組成物においては、上記香料成分、上記シクロデキストリン、及び、上記Ｃ３−Ｃ２２の炭化水素基含有化合物以外の、他の成分を適宜含めることができる。
【００９３】
本発明の香料組成物は、さらに、その他の成分を含むことができる。例えば、増粘性多糖類をあげることができる。
【００９４】
本発明の香料組成物に含まれる増粘性多糖類は、限定はされないが、飲食品、又は、経口医薬品への使用が許可されている可食性の増粘性多糖類が好ましく用いられる。
【００９５】
上記増粘性多糖類としては、例えば、キサンタンガム、ガラクトマンナン（例えば、ローカストビーンガム、グァーガム、タラガムなど）、脱アシル型ジェランガム、ネイティブ型ジェランガム、カラギナン（例えば、カッパ型、イオタ型、ラムダ型など）、タマリンドシードガム、グルコマンナン、サイリウムシードガム、マクロホモプシスガム、寒天、ゼラチン、ペクチン（例えば、ＨＭペクチン、ＬＭペクチンなど）、アルギン酸、アルギン酸塩（例えば、アルギン酸ナトリウム、アルギン酸カリウム、アルギン酸カルシウムなど）、プルラン、カードラン、トラガントガム、ガティガム、アラビアガム、アラビノガラクタン、カラヤガム、ファーセレラン、キチン、ウェランガム、デンプン類（例えば、デンプン、カルボキシメチルスターチナトリウム、カルボキシメチルスターチ、ヒドロキシプロピルスターチ、α化デンプン、リン酸架橋デンプン、オクテニルコハク酸デンプン、酢酸デンプンなど）、デキストリン類（例えば、ポリデキストロース、難消化性デキストリンなど）、及び、大豆多糖類などをあげることができる。これらは１種単独で使用してもよいし、また２種以上を任意に組み合わせて使用することもできる。
【００９６】
本発明では、上記増粘性多糖類の中でも、特にキサンタンガム、及び、グァーガムからなる群より選択される少なくとも１種以上が好適に用いられる。
【００９７】
上記増粘性多糖類の２種以上の組み合わせとしては、制限されないものの、キサンタンガムとグァーガムの組み合わせ、キサンタンガムとローカストビーンガムの組み合わせ、キサンタンガムとカラギナンの組み合わせ、キサンタンガムとグァーガムとローカストビーンガムの組み合わせなどをあげることができる。
【００９８】
本発明の香料組成物における上記増粘性多糖類の総含有量は、各成分の種類、他成分の量や種類に応じて適宜変更することも可能であるが、組成物中、０．１〜９９．８質量％であることが好ましく、より好ましくは、０．５〜４０．０質量％であり、また、例えば、０．３〜２０．０質量％であり、１．０〜１０．０質量％であり、２．０〜５．０質量％であり得る。
【００９９】
また、本発明の香料組成物において、各成分の種類、他成分の量や種類に応じて適宜変更することも可能であるが、上記シクロデキストリンに対する上記増粘性多糖類の含有比率は、上記シクロデキストリン１質量部に対して、上記増粘性多糖類０．０１〜１０．０質量部、より好ましくは、０．０２〜５．０質量部であり、また、例えば、０．０３〜１．０質量部であり、０．０４〜０．５質量部であり、０．０５〜０．４質量部であり得る。
【０１００】
また、本発明の香料組成物に香料成分を含める場合、上記香料成分の種類、他成分の量や種類に応じて適宜変更することも可能であるが、上記香料組成物における上記増粘性多糖類の配合割合は、上記香料成分１質量部に対して、好ましくは上記増粘性多糖類０．１〜９９．９質量部、より好ましくは、０．１５〜５０．０質量部であり、また、例えば、０．２〜１０．０質量部であり、０．２５〜５．０質量部であり、０．３〜２．０質量部であり得る。
【０１０１】
また、本発明の香料組成物に含まれるその他の成分として、例えば、代表的には、酸化防止剤をあげることができる。このうち、油溶性酸化防止剤が好ましく、より好ましくは、トコフェロ−ル類、ローズマリー抽出物、ビタミンＣパルミテ−トなどの油溶性酸化防止剤をあげることができる。
【０１０２】
本発明の香料組成物における上記酸化防止剤の含有量としては、０．０００１〜１０質量％、好ましくは、０．００１〜５質量％、より好ましくは０．０１〜１質量％であり得る。
【０１０３】
また、上記その他の成分には、例えば、着色料、調味料、保存料などをあげることができる。
【０１０４】
本発明の香料組成物に含まれ得る上記着色料としては、パプリカ色素、マリーゴールド色素、β−カロテンなどの油溶性の着色料のほか、アントシアニン色素等の水溶性色素をあげることができる。
【０１０５】
この他にも、例えば、ショ糖、果糖、ブドウ糖、麦芽糖、エリスリトール、トレハロース、マルチトール、パラチノース、キシリトール、ソルビトール、甘草抽出物、ステビア加工甘味料、羅漢果抽出物、ソーマチン、アスパルテーム、アセスルファムカリウム、スクラロース、サッカリン、ズルチン、サイクラミン酸、ネオテームなどの甘味料、クエン酸、コハク酸、乳酸、リンゴ酸、酒石酸、グルコン酸、リン酸などの酸味料、カフェイン、香辛料抽出物、ナリンジン、ニガヨモギ抽出物、ボラペット、メチルチオアデノシン、レイシ抽出物などの苦味料、食塩、塩化カリウムなどの塩味料、グルタミン酸、イノシン酸、グアニル酸やそれらのナトリウムもしくはカリウム塩などの旨味料などを添加・混合してもよい。
【０１０６】
さらには、ビタミンＣ、ビタミンＢ１、ビタミンＢ２、ビタミンＢ１２、ナイアシン、パントテン酸、又は、葉酸などの水溶性ビタミン；ビタミンＡ、ビタミンＤ、ビタミンＥ、ビタミンＫなどの油溶性ビタミン；エチレングリコ−ル、プロピレングリコ−ル、ジプロピレングリコ−ル、グリセリン、ヘキシルグリコ−ル、ベンジルベンゾエ−ト、トリエチルシトレ−ト、ジエチルフタレ−ト、ハ−コリン、中鎖脂肪酸トリグリセリド、中鎖脂肪酸ジグリセリドなどの香料保留剤；乳化剤等を加えることもできる。
【０１０７】
また、本発明の香料組成物は、酵母細胞壁を含むことができる。
【０１０８】
本発明の香料組成物に含まれる酵母細胞壁は、限定はされないが、飲食品、又は、経口医薬品への使用が許可されている可食性の酵母細胞壁が好ましく用いられる。
【０１０９】
本発明における「酵母細胞壁」は、酵母の自己融解プロセス、又は、加水分解プロセスでの分離後に不溶性画分として得られる酵母細胞由来の不溶性細胞壁をいう。例えば、酵母から水、又は、極性溶剤に可溶性の菌体内成分を酵素処理により除去することにより得られる増粘性多糖類をいい、上記不溶性細胞壁は、一般に、酵母細胞全体の乾燥重量の２０〜２５％を占める。好ましくは、この酵母細胞はサッカロマイセス（Ｓａｃｃｈａｒｏｍｙｃｅｓ）属を起源とし、より好ましくはサッカロマイセス・セレビシエ（Ｓａｃｃｈａｒｏｍｙｃｅｓ  ｃｅｒｅｖｉｓｉａｅ）である。あるいは、例えば、この酵母細胞は、クルイベロマイセス（Ｋｌｕｙｖｅｒｏｍｙｃｅｓ）属、カンジダ（Ｃａｎｄｉｄａ）属、又は、トルラ（Ｔｏｒｕｌａ）属を起源とするものも含まれる。
【０１１０】
上記酵母細胞壁としては、例えば、生酵母を自己消化（自己融解）、プロテアーゼ、ヌクレアーゼ、エステラーゼ、グルカナーゼ、リパーゼ等を添加した酵素処理、又は、いずれかを併用して細胞内の可溶性菌体内成分を除去した抽出残渣より得られるものをあげることができる。この際に使用する酵母は、例えば、パン酵母、ビール酵母、アルコール酵母、清酒用酵母等、一般に食品工業で用いられるものを使用してもよい。原料入手の容易さの観点からは、例えば、パン酵母、ビール酵母、トルラ酵母を使用することが好ましい。これらは１種単独で使用してもよいし、また２種以上を任意に組み合わせて使用することもできる。
【０１１１】
また、上記酵母細胞壁としては、市販品としては、例えば、イーストラップ（ＭＣフードスペシャリティーズ株式会社製）等をあげることができる。これらは１種単独で使用してもよいし、また２種以上を任意に組み合わせて使用することもできる。
【０１１２】
また、上記酵素処理を速やかに行うために、例えば、ホモジナイザー等により物理的な破壊を細胞壁に施してから菌体残渣を得てもよい。また、必要に応じて、酵母の洗浄処理、ｐＨ、温度、又は、圧力の調整処理等を加えて、酵母細胞壁を得ることもできる。また、上記酵母細胞壁の調整品や市販品等を、添加しやすい濃度に水、エタノール、メタノール、アセトン等の溶媒で希釈して用いることもできる。これらは１種単独で使用してもよいし、また２種以上を任意に組み合わせて使用することもできる。
【０１１３】
本発明の香料組成物における上記酵母細胞壁の総含有量は、各成分の種類、他成分の量や種類に応じて適宜変更することも可能であるが、組成物中、０．１〜５０質量％であることが好ましく、より好ましくは、０．５〜２０．０質量％であり、また、例えば、０．３〜１０．０質量％であり、０．５〜５．０質量％であり、１．０〜４．０質量％であり、２．０〜３．０質量％であり得る。
【０１１４】
また、本発明の香料組成物において、各成分の種類、他成分の量や種類に応じて適宜変更することも可能であるが、上記シクロデキストリンに対する上記酵母細胞壁の含有比率は、上記シクロデキストリン１質量部に対して、上記酵母細胞壁０．０１〜１０．０質量部、より好ましくは、０．０２〜５．０質量部であり、また、例えば、０．０３〜１．０質量部であり、０．０４〜０．５質量部であり、０．０５〜０．４質量部であり得る。
【０１１５】
また、本発明の香料組成物は、例えば、加熱調理用であることが好ましい。本発明の香料組成物は、上記構成を有することにより、香料組成物を加熱料理した後であっても香料成分の香気及び／又は香味の優れた保留性を有する。
【０１１６】
また、本発明の香料組成物は、例えば、保存飲食品用であることが好ましい。本発明の香料組成物は、上記構成を有することにより、香料組成物又はそれを混合した飲食品の保存時における、香料成分の香気及び／又は香味の優れた保留性を有する。
【０１１７】
また、本発明の香料組成物は、水分含量３０質量％以下であることが好ましく、２５質量％以下であってもよく、２０質量％以下であってもよく、１５質量％以下であってもよく、１０質量％以下であってもよく、８質量％以下であってもよく、５質量％以下であってもよく、３質量％以下であってもよく、２質量％以下であってもよく、１質量％以下であってもよい。香料組成物の成分組成や添加対象物、添加後の加工過程等に応じて、適宜用いることができる。
【０１１８】
＜香料組成物の製造方法等＞
本発明の香料組成物の製造方法は、
香料、シクロデキストリン、及び、Ｃ３−Ｃ２２の炭化水素基含有化合物を混合して混合物を得る工程（１）、並びに、
上記工程（１）で得られた混合物を用いて香料組成物を調製する工程（２）を含む。
【０１１９】
また、本発明の香料組成物の製造方法は、
香料成分、シクロデキストリン、並びに、香料成分の香気及び／又は香味の保留性を高めるために有効な量の、Ｃ３−Ｃ２２の炭化水素基含有化合物を混合する工程（４）を含む。
【０１２０】
本発明の香料組成物の製造方法は、上記構成を有することにより、上記香料組成物中、ないし、飲食品組成物等の添加対象物中における香料成分の、香気及び／又は香味に保留性に優れた香料組成物を簡便に得ることが可能となる。
【０１２１】
本発明の香料組成物の製造方法において、上記香料、シクロデキストリン、及び、Ｃ３−Ｃ２２の炭化水素基含有化合物を混合して混合物を得る工程（１）は、特に限定はされないが、例えば、上記シクロデキストリン、及び、上記Ｃ３−Ｃ２２の炭化水素基含有化合物、並びに、上記香料成分が含まれる場合には上記香料成分を含有する溶液を、ホモジナイザー等で処理することで調製することができる。上記成分は適宜順次組み合わせて調製してもよい。この際の液温は、限定はされないが、５０〜８０℃、好ましくは５５〜７０℃、さらに好ましくは６０℃程度の状態である。限定はされないが、好ましくは、シクロデキストリン、及び、Ｃ３−Ｃ２２の炭化水素基含有化合物を含む溶液を予め５０〜８０℃程度に加温し、そこへ香料成分を添加混合する方法；シクロデキストリン溶液を加温し、そこへＣ３−Ｃ２２の炭化水素基含有化合物、その後に香料成分を添加混合する方法をあげることができる。
【０１２２】
本発明の香料組成物を調製する際に、上記シクロデキストリンは、予め調製したシクロデキストリン溶液の状態で添加されても良い。上記シクロデキストリン溶液は、水にシクロデキストリンを添加し溶解させて得たものである。かかる溶解させる方法は、公知の方法に従えばよく、特別な条件等の設定は必要とされない。
【０１２３】
本発明の香料組成物を調製する際に、ホモジナイザーを使用する場合、任意の条件（例えば、回転数：５００〜３５００ｒｐｍ、時間：１〜９０分）で処理することができる。
【０１２４】
ホモジナイザー等による攪拌処理にかかる回転速度・処理時間の条件は、包接する香料成分の量や質によって適宜調節し実施することができる。例えば、シクロデキストリンへの包接が困難な成分であれば、攪拌速度を速く処理時間を長めにし、包接が容易に進む油脂成分であれば、攪拌速度を遅くし処理時間を短くすればよい。
【０１２５】
また、本発明の香料組成物の製造方法において、上記工程（１）で得られた混合物を用いて香料組成物を調製する工程（２）は、特に限定はされないが、例えば、混合物が液体の場合、乾燥工程において粉末や顆粒状に処理する方法や、大きめの塊状物とした後に物理的に粉砕等により粉末等にする方法等を適宜用いることができる。
【０１２６】
本発明の香料組成物は、さらに必要に応じて、例えば、噴霧乾燥（スプレードライ）等によって粉末化することができる。さらに、該粉末化した組成物を公知の技術によって凝集・固着させ、取扱いが容易な顆粒・固形物とすることもできる。
【０１２７】
本発明においては、例えば、
シクロデキストリンとＣ３−Ｃ２２の炭化水素基含有化合物とを含む液を調製する工程；
該調製した液に香料成分を混合して香料組成物を得る工程；及び、
該香料組成物を噴霧乾燥する工程
を含む方法によって、粉末状の香料組成物を得ることができる。なお、上記方法の場合には、先の２工程が上記工程（１）に、最後の工程が上記工程（２）に該当する。
【０１２８】
また、本発明においては、例えば、
シクロデキストリンを含む液を調製する工程；
該調製した液に香料成分とＣ３−Ｃ２２の炭化水素基含有化合物とを混合して香料組成物を得る工程；及び、
該香料組成物を噴霧乾燥する工程
を含む方法によって、粉末状の香料組成物を得ることができる。なお、上記方法の場合には、先の２工程が上記工程（１）に、最後の工程が上記工程（２）に該当する。
【０１２９】
また、本発明においては、例えば、
香料成分とシクロデキストリンとＣ３−Ｃ２２の炭化水素基含有化合物とを混合して香料組成物を得る工程；及び、
該香料組成物を噴霧乾燥する工程
を含む方法によって、粉末状の香料組成物を得ることができる。なお、上記方法の場合には、最初の工程が上記工程（１）に、最後の工程が上記工程（２）に該当する。
【０１３０】
また、本発明において、粉末状とは、粉体あるいは顆粒のいずれも含む。
【０１３１】
また、上記工程（４）は、特に限定はされないが、上記香料成分、シクロデキストリン、並びに、香料成分の香気及び／又は香味の保留性を高めるために有効な量の、Ｃ３−Ｃ２２の炭化水素基含有化合物を混合する工程であればよく、例えば、上記香料成分、シクロデキストリン、並びに、Ｃ３−Ｃ２２の炭化水素基含有化合物を同時に又は、一部同時に若しくは全て、適宜、順次に混合する工程をあげることができる。また、例えば、上記３成分のうち一部のみ混合したものを更に残りの成分に添加又は残りの成分を咬合物に添加する工程等があげられ、さらに、本発明の作用効果を発現、維持しうる限り、混合する過程で上記各成分の一部又は全部が変性・変質していても含まれる。
【０１３２】
本発明において、噴霧乾燥を行う際の機器としては、アトマイザー（噴霧器）として、加圧ノズル（一流体ノズル）、二流体ノズル、回転円盤式（ディスク式）を備えた噴霧乾燥機が使用されて得る。このような噴霧乾燥機のなかで、乾燥粉の平均粒径が１〜５００μｍ、好ましくは１０〜３００μｍであり得ることから、このような平均粒径を得ることができる噴霧装置として、加圧噴霧ノズルが好ましい。加圧噴霧乾燥に当たっては、モノノズルやマルチノズルなどいずれのノズルであっても使用が可能である。また、二流体ノズルを備えた噴霧乾燥機は、微細な粒子径の微粒子粉末を得るのに適しており、微細な粒子径の粉末を得る際には好ましい。
【０１３３】
＜食品組成物等、香料組成物を用いた製品等＞
本発明の飲食品組成物は、上記香料組成物を含む。また、上記香料組成物は、飲食品以外の対象物に適宜添加して用いることもできる。
【０１３４】
なお、本発明における食品組成物とは、飲食品自体であってもよく、その後の加熱、加工調理等によって飲食品となりうるものを含む。
【０１３５】
本発明の香料組成物を用いる対象物としては、例えば、医薬品、医薬部外品、飲食品等の製品であり得る。さらに、本発明の香料組成物は、香粧品、芳香剤、日用雑貨、口腔用組成物、ヘアケア製品、スキンケア製品、身体洗浄剤、衣料用洗剤、衣料用柔軟仕上げ剤、トイレタリー製品、医薬品、飲食品等の製品に配合して、各種製品の香気及び／又は香味付けに用いることもできる。
【０１３６】
本発明の香料組成物によって香気及び／又は香味付けすることのできる医薬品としては、例えば、錠剤（例えば、糖衣錠）、顆粒剤、液剤、カプセル剤、トローチ剤、及び、うがい薬等の経口医薬品、ハップ剤、軟膏剤などの皮膚外用剤などをあげることができる。
【０１３７】
上記医薬部外品の例としては、栄養助剤、各種サプリメント、口臭予防剤、口中清涼剤、養毛剤、及び、育毛剤等をあげることができる。
【０１３８】
本発明の香料組成物によって香気及び／又は香味付けすることのできる飲食品としては、例えば、
飲料、及び、アルコール飲料等の飲料類；
冷菓（例えば、アイスキャンディ、アイスクリーム等）、砂糖菓子（例えば、キャンディ、ヌガー、グミ、マシュマロ、チューインガム、チョコレート等）、パティスリー（例えば、ケーキ、クッキー、マカロン、ゼリー、プリン、ババロア等）、スナック菓子、和菓子（例えば、団子、煎餅、ドーナツ、カステラ等）、等の菓子類；
乾燥野菜、及び、漬け物等の農産加工品；
蒲鉾等の海産物加工品；
麺類、米飯、パン等の穀類加工品；
調味料（例えば、しょうゆ、つゆ、ドレッシング、コンソメ、ブイヨン、たれ、ソース、ケチャップ、スパイス類、わさび、からし、レモン果汁、中華だし、ラーメンスープ、浅漬けの素、オイスターソース、豆板醤、キムチのたれ、ガラスープ、味噌等）；
シロップ、ジャム等；並びに
畜肉加工品等をあげることができる。
【０１３９】
本発明の香料組成物によって香気及び／又は香味付けすることのできる香粧品としては、例えば、香水などのフレグランス製品、基礎化粧品（洗顔クリーム、バニシングクリーム、クレンジングクリーム、コールドクリーム、マッサージクリーム、乳液、化粧水、美容液、パック、メイク落としなど）、仕上げ化粧品（ファンデーション、タルカムパウダー、口紅、リップクリーム、頬紅、アイライナー、マスカラ、アイシャドウ、眉墨、アイパック、ネイルエナメル、エナメルリムバーなど）、頭髪化粧品（ポマード、ブリランチン、セットローション、ヘアーステック、ヘアーソリッド、ヘアーオイル、ヘアートリートメント、ヘアークリーム、ヘアートニック、ヘアーリキッド、ヘアースプレー、バンドリン、養毛剤、染毛剤など）、日焼け化粧品（サンタン製品、サンスクリーン製品など）、薬用化粧品（制汗剤、アフターシェービングローション、及び、ジェル、パーマネントウェーブ剤、薬用石鹸、薬用シャンプー、薬用皮膚化粧料など）をあげることができる。
【０１４０】
本発明の香料組成物によって香気及び／又は香味付けすることのできる芳香剤としては、固形状タイプ、ゲル状タイプ、リキッドタイプなどをあげることができる。
【０１４１】
本発明の香料組成物によって香気付けすることのできるトイレタリー製品としては、例えば、化粧石鹸、浴用石鹸、香水石鹸、透明石鹸、合成石鹸などをあげることができる。
【０１４２】
本発明の香料組成物によって香気付けすることのできる身体洗浄剤としてはボディソープ、ボディシャンプー、ハンドソープなどをあげることができる。
【０１４３】
本発明の香料組成物によって香気付けすることのできるヘアケア製品としてはシャンプー、リンス、リンスインシャンプー、コンディショナー、トリートメント、ヘアパック、ヘアカラーなどをあげることができる。
【０１４４】
本発明の香料組成物によって香気及び／又は香味付けすることのできるスキンケア製品としてはリップクリーム、ハンドクリーム、シェービング製品（シェービングフォームなど）をあげることができる。
【０１４５】
本発明の香料組成物によって香気及び／又は香味付けすることのできる浴用剤としては、入浴剤（バスソルト、バスタブレット、バスリキッド等）、フォームバス（バブルバス等）、バスオイル（バスパフューム、バスカプセル等）、ミルクバス、バスジェリー、バスキューブなどをあげることができる。
【０１４６】
本発明の香料組成物によって香気及び／又は香味付けすることのできる口腔用品としては歯磨き粉、口腔洗浄料、マウスウォッシュ、トローチ、チューインガム類などなどをあげることができる。
【０１４７】
本発明の香料組成物によって香気付けすることのできる洗剤としては、例えば、洗剤（衣料用重質洗剤、衣料用軽質洗剤、液体洗剤、洗濯石鹸、コンパクト洗剤、粉石鹸など）、柔軟仕上げ剤（ソフナー、ファーニチャーケアなど）、洗浄剤（クレンザー、ハウスクリーナー、トイレ洗浄剤、浴室用洗浄剤、ガラスクリーナー、カビ取り剤、排水管用洗浄剤など）、台所用洗剤（台所用石鹸、台所用合成石鹸、食器用洗剤など）、漂白剤（酸化型漂白剤（塩素系漂白剤、酸素系漂白剤等）、還元型漂白剤（硫黄系漂白剤等）、光学的漂白剤など）などをあげることができる。
【０１４８】
本発明の香料組成物によって香気付けすることのできる日用雑貨としては、例えば、消臭・芳香剤（固形状タイプ、ゲル状タイプ、リキッドタイプなど）、ティッシュペーパー、トイレットペーパーなどをあげることができる。
【０１４９】
本発明の香料組成物を用いて、各種製品を香気及び／又は香味付けする方法は、香気付けする製品の種類や製品の最終形態（例えば液体状、固体状、粉末状、ゲル状、ミスト状、エアゾール状などの製品形態）に応じて適宜選択できる。
【０１５０】
また、本発明の飲食品組成物は、例えば、加熱調理用であることが好ましい。本発明の飲食品組成物は、上記構成を有することにより、飲食品組成物を加熱料理した後であっても香料成分の香気及び／又は香味の優れた保留性を有する。
【０１５１】
また、本発明の飲食品組成物は、例えば、保存飲食品用であることが好ましい。本発明の飲食品組成物は、上記構成を有することにより、香料組成物を混合した飲食品の保存時における、香料成分の香気及び／又は香味の優れた保留性を有する。
【０１５２】
また、本発明の飲食品組成物は、水分含量３０質量％以下であることが好ましく、２５質量％以下であってもよく、２０質量％以下であってもよく、１５質量％以下であってもよく、１０質量％以下であってもよく、８質量％以下であってもよく、５質量％以下であってもよく、３質量％以下であってもよく、２質量％以下であってもよく、１質量％以下であってもよい。飲食品組成物の成分組成や添加対象物、その後の加工過程等に応じて、適宜用いることができる。
【０１５３】
＜食品組成物の製造方法等＞
本発明の食品組成物の製造方法は、
上記香料組成物を用いて食品組成物を製造する工程（３）を含む
【０１５４】
本発明の食品組成物の製造方法は、上記構成を有することにより、上記香料組成物中、ないし、飲食品組成物等の添加対象物中における香料成分の、香気及び／又は香味の保留性に優れた食品組成物を簡便に得ることが可能となる。
【０１５５】
上記工程（３）は、特に限定はされないが、上記香料組成物を用いて食品組成物を製造する工程であればよく、例えば、上記香料組成物を対象物に添加する工程や、上記香料組成物を混合したものを更に対象物に添加する工程等があげられ、さらに、本発明の作用効果を発現、維持しうる限り、食品組成物、又は、それを加工調理して得られる食品に至る過程で上記香料組成物が変性・変質していても含まれる。
【０１５６】
＜香気及び／又は香味向上方法等＞
本発明の香料成分の香気及び／又は香味向上方法は、
上記香料組成物を用いて食品組成物を製造する工程（３）を含む。
【０１５７】
本発明の香料成分の香気及び／又は香味向上方法は、上記構成を有することにより、上記香料組成物中、ないし、飲食品組成物等の添加対象物中における香料成分の、香気及び／又は香味の優れた保留性を付与、向上、改善することが可能となる。
【０１５８】
なお、本発明の香料成分の香気及び／又は香味向上方法において、香気もしくは香味、又は、その両方を付加、向上、増強させ得る場合のみならず、本発明を用いない場合よりも香気もしくは香味、又は、その両方が失われにくくし得る場合も含み、また、香料成分の揮散や変性、分解、失活の程度を抑制、又は、遅らせ得る場合も含む。
【０１５９】
上記香料組成物を用いて食品組成物を製造する工程（３）は、上記香料組成物を用いて食品組成物を製造する工程であれば特に制限されず、例えば、上記香料組成物を対象物に添加する工程や、上記香料組成物を混合したものを更に対象物に添加する工程等があげられ、さらに、本発明の作用効果を発現、維持しうる限り、食品組成物、又は、それを加工調理して得られる食品に至る過程で上記香料組成物が変性・変質していても含まれる。
【０１６０】
また、本発明の香料成分の香気及び／又は香味の保留性を高めるための方法は、香料成分の香気及び／又は香味の保留性を高めるために有効な量の、Ｃ３−Ｃ２２の炭化水素基含有化合物を、香料成分、及び、シクロデキストリンを含有する香料組成物に適用する工程（５）を含む。
【０１６１】
本発明の香料成分の香気及び／又は香味の保留性を高めるための方法を用いることにより、飲食品などの添加対象物中の香料成分、もしくは、上記香料組成物中の香料成分、又は、その両方による香気及び／又は香味の保留性を簡便に改善することが可能となる。より詳細には、例えば、加熱調理等の加熱工程後や長期保管後等においても、香料成分の香気及び／又は香味の保留性を簡便に高めることが可能となる。
【０１６２】
なお、本発明の香気及び／又は香味の保留性を高めるとは、上記方法において、香気もしくは香味、又は、その両方を維持しうる場合のみならず、向上、増強させ得る場合や、本発明を用いない場合よりも香気もしくは香味、又は、その両方が失われにくくし得る場合も含み、また、香料成分の揮散や変性、分解、失活の程度を抑制、又は、遅らせ得る場合も含む。
【０１６３】
また、上記のＣ３−Ｃ２２の炭化水素基含有化合物を香料成分、及び、シクロデキストリンを含有する香料組成物に適用する工程（５）は、上記香料組成物と作用させる工程であれば特に制限されず、例えば、対象物である上記香料組成物に上記Ｃ３−Ｃ２２の炭化水素基含有化合物を添加する工程や、上記Ｃ３−Ｃ２２の炭化水素基含有化合物を混合したものを更に上記香料組成物に添加する工程等があげられ、さらに、本発明の作用効果を発現、維持しうる限り、混合等の適用により上記香料組成物及び／又は上記Ｃ３−Ｃ２２の炭化水素基含有化合物が変性・変質していても含まれる。
【実施例】
【０１６４】
本発明について、以下に実施例をあげて説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されない。
【０１６５】
＜試験例１＞
〔実施例１〕
香料組成物の調製１
表１の処方の実施例１の項に記載の通り、水に、シクロデキストリンを添加し、混合溶解した。この混合液に、ブタノール、及び、ミルク香料を同時に添加し、成分をよく分散させて、スプレードライヤーにより粉末化した香料組成物を調製した。
【０１６６】
〔実施例２〕
香料組成物の調製２
表１の処方の実施例２の項に記載の通り、水に、シクロデキストリンを添加し、混合溶解した。この混合液に、２−ヘプタノン、及び、ミルク香料を同時に添加し、成分をよく分散させて、スプレードライヤーにより粉末化した香料組成物を調製した。
【０１６７】
〔実施例３〕
香料組成物の調製３
表１の処方の実施例３の項に記載の通り、水に、シクロデキストリンを添加し、混合溶解した。この混合液に、オレイックアシッド、及び、ミルク香料を同時に添加し、成分をよく分散させて、スプレードライヤーにより粉末化した香料組成物を調製した。
【０１６８】
〔実施例４〕
香料組成物の調製４
表１の処方の実施例４の項に記載の通り、水に、シクロデキストリンを添加し、混合溶解した。この混合液に、ステアリックアシッド、及び、ミルク香料を同時に添加し、成分をよく分散させて、スプレードライヤーにより粉末化した香料組成物を調製した。
【０１６９】
〔比較例１〕
比較香料組成物の調製１
表１の処方の比較例１の項に記載の通り、ブタノールを添加しなかった点以外は、実施例１と同様にして、スプレードライヤーにより粉末化した香料組成物を調製した。
【０１７０】
【表１】
2020176252.tif 000002
【０１７１】
〔実施例５〕
香料組成物の調製５
表２の処方の実施例５の項に記載の通り、水に、シクロデキストリンを添加し、混合溶解した。この混合液に、ブタノール、及び、チョコレート香料を同時に添加し、成分をよく分散させて、スプレードライヤーにより粉末化した香料組成物を調製した。
【０１７２】
〔実施例６〕
香料組成物の調製６
表２の処方の実施例６の項に記載の通り、水に、シクロデキストリンを添加し、混合溶解した。この混合液に、２−ヘプタノン、及び、チョコレート香料を同時に添加し、成分をよく分散させて、スプレードライヤーにより粉末化した香料組成物を調製した。
【０１７３】
〔実施例７〕
香料組成物の調製７
表２の処方の実施例７の項に記載の通り、水に、シクロデキストリンを添加し、混合溶解した。この混合液に、オレイックアシッド、及び、チョコレート香料を同時に添加し、成分をよく分散させて、スプレードライヤーにより粉末化した香料組成物を調製した。
【０１７４】
〔実施例８〕
香料組成物の調製８
表２の処方の実施例８の項に記載の通り、水に、シクロデキストリンを添加し、混合溶解した。この混合液に、ステリックアシッド、及び、チョコレート香料を同時に添加し、成分をよく分散させて、スプレードライヤーにより粉末化した香料組成物を調製した。
【０１７５】
〔比較例２〕
比較香料組成物の調製２
表２の処方の比較例２の項に記載の通り、ブタノールを添加しなかった点以外は、実施例５と同様にして、スプレードライヤーにより粉末化した香料組成物を調製した。
【０１７６】
【表２】
2020176252.tif 000003
【０１７７】
〔実施例９〕
香料組成物の調製９
表３の処方の実施例９の項に記載の通り、水に、シクロデキストリン、混合溶解した。この混合液に、２−ヘプタノン、及び、バター香料を同時に添加し、成分をよく分散させて、スプレードライヤーにより粉末化した香料組成物を調製した。
【０１７８】
〔実施例１０〕
香料組成物の調製１０
表３の処方の実施例１０の項に記載の通り、水に、シクロデキストリン、混合溶解した。この混合液に、２−ヘプタノン、及び、バター香料を同時に添加し、成分をよく分散させて、スプレードライヤーにより粉末化した香料組成物を調製した。
【０１７９】
〔比較例３〕
比較香料組成物の調製２
表３の処方の比較例３の項に記載の通り、２−ヘプタノンを添加しなかった点以外は、実施例９と同様にして、スプレードライヤーにより粉末化した香料組成物を調製した。
【０１８０】
【表３】
2020176252.tif 000004
【０１８１】
〔実施例１１〕
香料組成物の調製１１
表４の処方の実施例１１の項に記載の通り、水に、シクロデキストリンを添加し、混合溶解した。この混合液に、ブタノール、及び、ワサビ香料を同時に添加し、成分をよく分散させて、スプレードライヤーにより粉末化した香料組成物を調製した。
【０１８２】
〔実施例１２〕
香料組成物の調製１２
表４の処方の実施例１２の項に記載の通り、水に、シクロデキストリンを添加し、混合溶解した。この混合液に、２−ヘプタノン、及び、ワサビ香料を同時に添加し、成分をよく分散させて、スプレードライヤーにより粉末化した香料組成物を調製した。
【０１８３】
〔実施例１３〕
香料組成物の調製１３
表４の処方の実施例１３の項に記載の通り、水に、シクロデキストリンを添加し、混合溶解した。この混合液に、オレイックアシッド、及び、ワサビ香料を同時に添加し、成分をよく分散させて、スプレードライヤーにより粉末化した香料組成物を調製した。
【０１８４】
〔実施例１４〕
香料組成物の調製１４
表４の処方の実施例１４の項に記載の通り、水に、シクロデキストリンを添加し、混合溶解した。この混合液に、ステリックアシッド、及び、ワサビ香料を同時に添加し、成分をよく分散させて、スプレードライヤーにより粉末化した香料組成物を調製した。
【０１８５】
〔比較例４〕
比較香料組成物の調製４
表４の処方の比較例４の項に記載のり、ブタノールを添加しなかった点以外は、実施例１１と同様にして、スプレードライヤーにより粉末化した香料組成物を調製した。
【０１８６】
【表４】
2020176252.tif 000005
【０１８７】
＜試作品評価１＞
表５の処方に基づき、実施例１〜１０、及び、比較例１〜３で調製した各香料組成物、及び、他の成分を、常法に従って混合し、適宜の大きさにして、１８０℃１４分間焼成した。
【０１８８】
【表５】
2020176252.tif 000006
【０１８９】
このようにして作成したクッキーについて、官能評価を行った。官能評価は、香料の官能評価に精通した１０名の評価者によるもので、表６の点数の基準を共通認識として確認し、平均点を算出して行った。
【０１９０】
【表６】
2020176252.tif 000007
【０１９１】
評価結果は、以下の通りである。
【０１９２】
【表７】
2020176252.tif 000008
【０１９３】
表７に示されるように、評価の結果、実施例１〜４の香料組成物を用いたクッキーについては、いずれにおいても、評価者全員が、非常に強くミルクの香りを認めるとして、顕著な効果が実証された。一方、本発明の香料組成物を用いなかった比較例１においては、評価の結果、評価者８名が評価１「香りが認められない」であり、残りの評価者２名が評価２「香りがわずかに認められる」をつけるなど、加熱工程後のミルクの香りについてほとんど認められないという結果となった。このように、実施例１〜４のいずれにおいても、従来の粉末香料組成物に比べて、香気の高い保留性が認められた。
【０１９４】
【表８】
2020176252.tif 000009
【０１９５】
表８に示されるように、評価の結果、実施例５〜８の香料組成物を用いたクッキーについては、いずれにおいても、評価者全員が、非常に強くチョコレートの香りを認めるとして、顕著な効果が実証された。一方、本発明の香料組成物を用いなかった比較例２においては、評価の結果、評価者５名が評価１「香りが認められない」であり、残りの評価者５名が評価２「香りがわずかに認められる」をつけるなど、加熱工程後のチョコレートの香りについてほとんど認められないという結果となった。このように、実施例５〜８のいずれにおいても、従来の粉末香料組成物に比べて、香気の高い保留性が認められた。
【０１９６】
【表９】
2020176252.tif 000010
【０１９７】
表９に示されるように、評価の結果、実施例９〜１０の香料組成物を用いたクッキーについては、いずれにおいても、評価者全員が、非常に強くバターの香りを認めるとして、顕著な効果が実証された。一方、本発明の香料組成物を用いなかった比較例３においては、評価の結果、評価者４名が評価１「香りが認められない」であり、残りの評価者６名が評価２「香りがわずかに認められる」をつけるなど、加熱工程後のバターの香りについてほとんど認められないという結果となった。このように、実施例９〜１０のいずれにおいても、従来の粉末香料組成物に比べて、香気の高い保留性が認められた。
【０１９８】
＜試作品評価２＞
また、表１０の処方に基づき、実施例１１〜１４、及び、比較例４で調製した各香料組成物、及び、他の成分を、常法に従って９０℃にて１０分間混練し、均一にし、その後、適宜の大きさにして、５℃に冷却した。
【０１９９】
【表１０】
2020176252.tif 000011
【０２００】
このようにして作成したチーズについて、官能評価を行った。官能評価は、香料の官能評価に精通した１０名の評価者によるもので、表６の点数の基準を共通認識として確認し、平均点を算出して行った。
【０２０１】
【表１１】
2020176252.tif 000012
【０２０２】
評価結果は、以下の通りである。
【０２０３】
【表１２】
2020176252.tif 000013
【０２０４】
表１２に示されるように、評価の結果、実施例１１〜１４の香料組成物を用いたチーズについては、いずれにおいても、評価者全員が、非常に強くミルクの香りを認めるとして、顕著な効果が実証された。一方、本発明の香料組成物を用いなかった比較例４においては、評価の結果、評価者全員が評価１「香りが認められない」をつけるなど、ワサビの香りについてほとんど認められないという結果となった。このように、実施例１１〜１４のいずれにおいても、従来の粉末香料組成物に比べて、香気の高い保留性が認められた。
【０２０５】
なお、１０名の評価者による個別の点数は、それぞれ以下表１３〜１６の通りである。
【０２０６】
【表１３】
2020176252.tif 000014
【０２０７】
【表１４】
2020176252.tif 000015
【０２０８】
【表１５】
2020176252.tif 000016
【０２０９】
【表１６】
2020176252.tif 000017
【０２１０】
＜試験例２＞
〔実施例１〕
香料組成物の調製１
表１７の処方の実施例１の項に記載の通り、水に、α−シクロデキストリンを添加し、混合溶解した。この混合液に、ブタノール、及び、バター香料を同時に添加し、成分をよく分散させて、スプレードライヤーにより粉末化した香料組成物を調製した。
【０２１１】
〔実施例２〕
香料組成物の調製２
表１７の処方の実施例２の項に記載の通り、水に、α−シクロデキストリンを添加し、混合溶解した。この混合液に、１，４−ブタンジオール、及び、バター香料を同時に添加し、成分をよく分散させて、スプレードライヤーにより粉末化した香料組成物を調製した。
【０２１２】
〔実施例３〕
香料組成物の調製３
表１７の処方の実施例３の項に記載の通り、水に、α−シクロデキストリンを添加し、混合溶解した。この混合液に、ヘキサノール、及び、バター香料を同時に添加し、成分をよく分散させて、スプレードライヤーにより粉末化した香料組成物を調製した。
【０２１３】
〔実施例４〕
香料組成物の調製４
表１７の処方の実施例４の項に記載の通り、水に、α−シクロデキストリンを添加し、混合溶解した。この混合液に、１，６−ヘキサンジオール、及び、バター香料を同時に添加し、成分をよく分散させて、スプレードライヤーにより粉末化した香料組成物を調製した。
【０２１４】
〔実施例５〕
香料組成物の調製５
表１７の処方の実施例５の項に記載の通り、水に、α−シクロデキストリンを添加し、混合溶解した。この混合液に、オクタノール、及び、バター香料を同時に添加し、成分をよく分散させて、スプレードライヤーにより粉末化した香料組成物を調製した。
【０２１５】
〔実施例６〕
香料組成物の調製６
表１７の処方の実施例６の項に記載の通り、水に、α−シクロデキストリンを添加し、混合溶解した。この混合液に、１，８−オクタンジオール、及び、バター香料を同時に添加し、成分をよく分散させて、スプレードライヤーにより粉末化した香料組成物を調製した。
【０２１６】
〔比較例１〕
比較香料組成物の調製１
表１７の処方の比較例１の項に記載の通り、ブタノールに替えてイソプロパノールを添加した点以外は、実施例１と同様にして、スプレードライヤーにより粉末化した香料組成物を調製した。
【０２１７】
〔比較例２〕
比較香料組成物の調製２
表１７の処方の比較例２の項に記載の通り、ブタノールに替えてソルビトールを添加した点以外は、実施例１と同様にして、スプレードライヤーにより粉末化した香料組成物を調製した。
【０２１８】
〔比較例３〕
比較香料組成物の調製３
表１７の処方の比較例３の項に記載の通り、ブタノールに替えてエリスリトールを添加した点以外は、実施例１と同様にして、スプレードライヤーにより粉末化した香料組成物を調製した。
【０２１９】
〔比較例４〕
比較香料組成物の調製４
表１７の処方の比較例４の項に記載の通り、ブタノールを添加しなかった点以外は、実施例１と同様にして、スプレードライヤーにより粉末化した香料組成物を調製した。
【０２２０】
【表１７】
2020176252.tif 000018
【０２２１】
〔実施例７〕
香料組成物の調製７
表１８の処方の実施例７の項に記載の通り、水に、α−シクロデキストリンを添加し、混合溶解した。この混合液に、０．５質量％のブタノール、及び、バター香料を同時に添加し、成分をよく分散させて、スプレードライヤーにより粉末化した香料組成物を調製した。
【０２２２】
〔実施例８〕
香料組成物の調製８
表１８の処方の実施例８の項に記載の通り、水に、α−シクロデキストリンを添加し、混合溶解した。この混合液に、１質量％の２−ヘプタノン、及び、バター香料を同時に添加し、成分をよく分散させて、スプレードライヤーにより粉末化した香料組成物を調製した。
【０２２３】
〔実施例９〕
香料組成物の調製９
表１８の処方の実施例９の項に記載の通り、水に、α−シクロデキストリンを添加し、混合溶解した。この混合液に、２質量％の２−ヘプタノン、及び、バター香料を同時に添加し、成分をよく分散させて、スプレードライヤーにより粉末化した香料組成物を調製した。
【０２２４】
〔実施例１０〕
香料組成物の調製１０
表１８の処方の実施例１０の項に記載の通り、水に、α−シクロデキストリンを添加し、混合溶解した。この混合液に、４質量％の２−ヘプタノン、及び、バター香料を同時に添加し、成分をよく分散させて、スプレードライヤーにより粉末化した香料組成物を調製した。
【０２２５】
〔実施例１１〕
香料組成物の調製１１
表１８の処方の実施例１１の項に記載の通り、水に、α−シクロデキストリンを添加し、混合溶解した。この混合液に、６質量％の２−ヘプタノン、及び、バター香料を同時に添加し、成分をよく分散させて、スプレードライヤーにより粉末化した香料組成物を調製した。
【０２２６】
【表１８】
2020176252.tif 000019
【０２２７】
〔実施例１２〕
香料組成物の調製１２
表１９の処方の実施例１２の項に記載の通り、水に、α−シクロデキストリンを添加し、混合溶解した。この混合液に、オクタノール、及び、バター香料を同時に添加し、成分をよく分散させて、スプレードライヤーにより粉末化した香料組成物を調製した。
【０２２８】
〔実施例１３〕
香料組成物の調製１３
表１９の処方の実施例１３の項に記載の通り、水に、β−シクロデキストリンを添加し、混合溶解した。この混合液に、オクタノール、及び、バター香料を同時に添加し、成分をよく分散させて、スプレードライヤーにより粉末化した香料組成物を調製した。
【０２２９】
〔実施例１４〕
香料組成物の調製１４
表１９の処方の実施例１４の項に記載の通り、水に、γ−シクロデキストリンを添加し、混合溶解した。この混合液に、オクタノール、及び、バター香料を同時に添加し、成分をよく分散させて、スプレードライヤーにより粉末化した香料組成物を調製した。
【０２３０】
【表１９】
2020176252.tif 000020
【０２３１】
＜試作品評価＞
表２０の処方に基づき、実施例１〜１４、及び、比較例１〜４で調製した各香料組成物、及び、他の成分を、常法に従って混合し、適宜の大きさにして、１８０℃１４分間焼成した。
【０２３２】
【表２０】
2020176252.tif 000021
【０２３３】
このようにして作成したクッキーについて、官能評価を行った。官能評価は、香料の官能評価に精通した１０名の評価者によるもので、表２１の点数の基準を共通認識として確認し、平均点を算出して行った。
【０２３４】
【表２１】
2020176252.tif 000022
【０２３５】
評価結果は、以下の通りである。
【０２３６】
【表２２】
2020176252.tif 000023
【０２３７】
表２２に示されるように、評価の結果、実施例１〜６の香料組成物を用いたクッキーについては、いずれにおいても、評価者全員が、バターの香りを「非常に強く認める」又は「強く認める」として、顕著な効果が実証された。一方、本発明の香料組成物を用いなかった比較例１〜４においては、評価の結果、評価者１０名中、６名から８名が評価１「香りが認められない」であり、残りの評価者が評価２「香りがわずかに認められる」をつけるなど、加熱工程後のバターの香りについてほとんど認められないという結果となった。このように、実施例１〜６のいずれにおいても、他の成分を含む粉末香料組成物に比べて、香気の高い保留性が認められた。
【０２３８】
【表２３】
2020176252.tif 000024
【０２３９】
表２３に示されるように、評価の結果、特に、実施例８〜１０の香料組成物を用いたクッキーについては、いずれにおいても、評価者全員が、バターの香りを「非常に強く認める」又は「強く認める」として、顕著な効果が実証された。また、実施例７及び１１においては、実施例８〜１０に比してはバターの香りが劣るものの、比較例１〜４等に比べてバターの香りが認められる結果であった。このように、特に、実施例８〜１０において、他の成分を含む粉末香料組成物に比べて、香気の高い保留性が認められた。
【０２４０】
【表２４】
2020176252.tif 000025
【０２４１】
表２４に示されるように、評価の結果、実施例１２の香料組成物を用いたクッキーについては、いずれにおいても、評価者全員が、バターの香りを「非常に強く認める」又は「強く認める」として、顕著な効果が実証された。また、実施例１３及び１４においても、実施例１２に比してはバターの香りが劣るものの、評価者全員が、バターの香りを「強く認める「又は「認める」とし、バターの香りが認められる結果であった。このように、特に、実施例１２〜１４において、他の成分を含む粉末香料組成物に比べて、香気の高い保留性が認められた。
【０２４２】
なお、１０名の評価者による個別の点数は、それぞれ以下表２５〜２７の通りである。
【０２４３】
【表２５】
2020176252.tif 000026
【０２４４】
【表２６】
2020176252.tif 000027
【０２４５】
【表２７】
2020176252.tif 000028
【手続補正書】
【提出日】令和1年11月29日(2019.11.29)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
香料成分、シクロデキストリン、及び、Ｃ３−Ｃ２２の炭化水素基含有化合物を含み、
前記Ｃ３−Ｃ２２の炭化水素基含有化合物が、Ｃ４−Ｃ８の１〜２価アルコール化合物であって、
前記香料組成物中、前記Ｃ３−Ｃ２２の炭化水素基含有化合物１質量部に対する、前記シクロデキストリンの含有比率は、５．０〜２５質量部である、香料組成物。
【請求項２】
前記シクロデキストリンが、α−シクロデキストリンである、請求項１に記載の香料組成物。
【請求項３】
前記香料組成物中、前記Ｃ３−Ｃ２２の炭化水素基含有化合物の含有量は、４．０〜２０質量％である、請求項１または２のいずれか１項に記載の香料組成物。
【請求項４】
前記香料組成物中、前記シクロデキストリンの含有量は、２０〜９９質量％である、請求項１〜３のいずれか１項に記載の香料組成物。
【請求項５】
さらに、酵母細胞壁を含む、請求項１〜４のいずれか１項に記載の香料組成物。
【請求項６】
加熱調理用、及び／又は、保存飲食品用である、請求項１〜５のいずれか１項に記載の香料組成物。
【請求項７】
水分含量３０質量％以下である、請求項１〜６のいずれか１項に記載の香料組成物。
【請求項８】
請求項１〜７のいずれか１項に記載の香料組成物を含む食品組成物。
【請求項９】
加熱調理用、及び／又は、保存飲食品用である、請求項８に記載の食品組成物。
【請求項１０】
水分含量３０質量％以下である、請求項８又は９に記載の食品組成物。
【請求項１１】
香料成分、シクロデキストリン、及び、Ｃ３−Ｃ２２の炭化水素基含有化合物を混合して混合物を得る工程（１）、並びに、
前記工程（１）で得られた混合物を用いて香料組成物を調製する工程（２）を含む、請求項１〜７のいずれか１項に記載の香料組成物の製造方法。
【請求項１２】
請求項１〜７のいずれか１項に記載の香料組成物を用いて食品組成物を製造する工程（３）を含む、食品組成物の製造方法。
【請求項１３】
請求項１〜７のいずれか１項に記載の香料組成物を用いて食品組成物を製造する工程（３）を含む、香料成分の香気及び、／又は香味向上方法。
【請求項１４】
香料成分；
シクロデキストリン；並びに、
香料成分の香気及び／又は香味の保留性を高めるために有効な量の、Ｃ３−Ｃ２２の炭化水素基含有化合物；
を含有し、
前記Ｃ３−Ｃ２２の炭化水素基含有化合物が、Ｃ４−Ｃ８の１〜２価アルコール化合物であって、
前記香料組成物中、前記Ｃ３−Ｃ２２の炭化水素基含有化合物１質量部に対する、前記シクロデキストリンの含有比率は、５．０〜２５質量部である、香料組成物。
【請求項１５】
香料成分、シクロデキストリン、並びに、香料成分の香気及び／又は香味の保留性を高めるために有効な量の、Ｃ３−Ｃ２２の炭化水素基含有化合物を混合する工程（４）を含み、
前記Ｃ３−Ｃ２２の炭化水素基含有化合物が、Ｃ４−Ｃ８の１〜２価アルコール化合物であって、
前記香料組成物中、前記Ｃ３−Ｃ２２の炭化水素基含有化合物１質量部に対する、前記シクロデキストリンの含有比率は、５．０〜２５質量部である、香料組成物の製造方法。
【請求項１６】
香料成分の香気及び／又は香味の保留性を高めるために有効な量の、Ｃ３−Ｃ２２の炭化水素基含有化合物を、香料成分、及び、シクロデキストリンを含有する香料組成物に適用する工程（５）を含み、
前記Ｃ３−Ｃ２２の炭化水素基含有化合物が、Ｃ４−Ｃ８の１〜２価アルコール化合物であって、
前記香料組成物中、前記Ｃ３−Ｃ２２の炭化水素基含有化合物１質量部に対する、前記シクロデキストリンの含有比率は、５．０〜２５質量部である、香料成分の香気及び／又は香味の保留性を高めるための方法。
【手続補正書】
【提出日】令和2年3月5日(2020.3.5)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
香料成分、シクロデキストリン、及び、Ｃ３−Ｃ２２の炭化水素基含有化合物を含み、
前記Ｃ３−Ｃ２２の炭化水素基含有化合物が、Ｃ４−Ｃ８の１〜２価アルコール化合物であって、
前記香料組成物中、前記Ｃ３−Ｃ２２の炭化水素基含有化合物１質量部に対する、前記シクロデキストリンの含有比率は、５．０〜２５質量部である、香料組成物。
【請求項２】
前記シクロデキストリンが、α−シクロデキストリンである、請求項１に記載の香料組成物。
【請求項３】
前記香料組成物中、前記シクロデキストリンの含有量は、２０〜９９質量％である、請求項１又は２のいずれか１項に記載の香料組成物。
【請求項４】
さらに、酵母細胞壁を含む、請求項１〜３のいずれか１項に記載の香料組成物。
【請求項５】
加熱調理用、及び／又は、保存飲食品用である、請求項１〜４のいずれか１項に記載の香料組成物。
【請求項６】
水分含量３０質量％以下である、請求項１〜５のいずれか１項に記載の香料組成物。
【請求項７】
請求項１〜６のいずれか１項に記載の香料組成物を含む食品組成物。
【請求項８】
加熱調理用、及び／又は、保存飲食品用である、請求項７に記載の食品組成物。
【請求項９】
水分含量３０質量％以下である、請求項７又は８に記載の食品組成物。
【請求項１０】
香料成分、シクロデキストリン、及び、Ｃ３−Ｃ２２の炭化水素基含有化合物を混合して混合物を得る工程（１）、並びに、
前記工程（１）で得られた混合物を用いて香料組成物を調製する工程（２）を含む、請求項１〜６のいずれか１項に記載の香料組成物の製造方法。
【請求項１１】
請求項１〜６のいずれか１項に記載の香料組成物を用いて食品組成物を製造する工程（３）を含む、食品組成物の製造方法。
【請求項１２】
請求項１〜６のいずれか１項に記載の香料組成物を用いて食品組成物を製造する工程（３）を含む、香料成分の香気及び、／又は香味向上方法。
【請求項１３】
香料成分；
シクロデキストリン；並びに、
香料成分の香気及び／又は香味の保留性を高めるために有効な量の、Ｃ３−Ｃ２２の炭化水素基含有化合物；
を含有し、
前記Ｃ３−Ｃ２２の炭化水素基含有化合物が、Ｃ４−Ｃ８の１〜２価アルコール化合物であって、
前記香料組成物中、前記Ｃ３−Ｃ２２の炭化水素基含有化合物１質量部に対する、前記シクロデキストリンの含有比率は、５．０〜２５質量部である、香料組成物。
【請求項１４】
香料成分、シクロデキストリン、並びに、香料成分の香気及び／又は香味の保留性を高めるために有効な量の、Ｃ３−Ｃ２２の炭化水素基含有化合物を混合する工程（４）を含み、
前記Ｃ３−Ｃ２２の炭化水素基含有化合物が、Ｃ４−Ｃ８の１〜２価アルコール化合物であって、
前記香料組成物中、前記Ｃ３−Ｃ２２の炭化水素基含有化合物１質量部に対する、前記シクロデキストリンの含有比率は、５．０〜２５質量部である、香料組成物の製造方法。
【請求項１５】
香料成分の香気及び／又は香味の保留性を高めるために有効な量の、Ｃ３−Ｃ２２の炭化水素基含有化合物を、香料成分、及び、シクロデキストリンを含有する香料組成物に適用する工程（５）を含み、
前記Ｃ３−Ｃ２２の炭化水素基含有化合物が、Ｃ４−Ｃ８の１〜２価アルコール化合物であって、
前記香料組成物中、前記Ｃ３−Ｃ２２の炭化水素基含有化合物１質量部に対する、前記シクロデキストリンの含有比率は、５．０〜２５質量部である、香料成分の香気及び／又は香味の保留性を高めるための方法。