(57)【要約】      （修正有）【課題】新規な農薬、特に除草剤を提供する。【解決手段】式（１）で表されるピリダジン化合物、及びそれらを含有する除草剤。2020164501.tif 000018【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（I）：
【化１】
2020164501.tif 000016
［式中、Ｗは、酸素原子又は硫黄原子を表し、
Ｘは、酸素原子又は硫黄原子を表し、
Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル又はＣ３〜Ｃ６アルキニルを表し、
Ｒ２は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル又はＣ１〜Ｃ６アルコキシを表し、
Ｒ３は、Ｄ−１乃至Ｄ−８を表し、
【化２】
2020164501.tif 000017
Ｙ１は、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、シアノ又はニトロを表し、
Ｇは、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル又はＣ（Ｏ）Ｒ４を表し、
Ｒ４は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル又はＣ１〜Ｃ６アルコキシを表し、
Ｚは、ハロゲン原子又はＣ１〜Ｃ６アルキルを表し、
ｎは、０、１、２、３又は４の整数を表し、
ｐ３は、０、１、２又は３の整数を表し、
ｐ４は、０、１、２、３又は４の整数を表し、
ｐ５は、０、１、２、３、４又は５の整数を表す。］で表されるピリダジノン化合物又はその塩。
【請求項２】
Ｗは、酸素原子を表し、
Ｒ１及びＲ２は、各々独立してＣ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ３は、Ｄ−１又はＤ−３を表し、
Ｙ１は、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル又はＣ１〜Ｃ６アルコキシを表し、
Ｒ４は、Ｃ１〜Ｃ６アルキルを表し、
ｎは、０の整数を表し、
ｐ４は、１の整数を表し、
ｐ５は、０、１又は２の整数を表す請求項１に記載のピリダジノン化合物又はその塩。
【請求項３】
請求項１及び請求項２に記載のピリダジノン化合物及びその塩から選ばれる１種以上を有効成分として含有する農薬。
【請求項４】
請求項１及び請求項２に記載のピリダジノン化合物及びその塩から選ばれる１種以上を有効成分として含有する除草剤。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規なピリダジノン化合物又はそれらの塩、並びに該化合物を有効成分として含有する農薬、特に除草剤に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
例えば、特許文献１乃至２には、ある種のピリダジノン化合物が開示されているが、本発明に係るピリダジノン化合物に関しては何ら開示されていない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】国際公開第２０１７／０７４９９２号
【特許文献２】国際公開第２０１５／１６８０１０号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明の目的は、より低薬量で各種雑草に対して効果を確実に示し、且つ、土壌汚染や後作物への影響等の問題が軽減された、安全性の高く、除草剤の有効成分として有用な化学物質を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者らは、上記の課題解決を目標に鋭意研究を重ねた結果、下記式（１）で表される新規なピリダジノン化合物が除草剤として優れた除草活性並びに対象となる作物に対する高い安全性を有し、且つ、ホ乳動物、魚類、有用昆虫及び天敵等の非標的生物に対してほとんど悪影響の無い、極めて有用な化合物であることを見い出し、本発明を完成した。
【０００６】
すなわち、本発明は下記〔１〕〜〔４〕に関するものである。
【０００７】
〔１〕
式（I）：
【０００８】
【化１】
2020164501.tif 000002
【０００９】
［式中、Ｗは、酸素原子又は硫黄原子を表し、
Ｘは、酸素原子又は硫黄原子を表し、
Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル又はＣ３〜Ｃ６アルキニルを表し、
Ｒ２は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル又はＣ１〜Ｃ６アルコキシを表し、
Ｒ３は、Ｄ−１乃至Ｄ−８を表し、
【００１０】
【化２】
2020164501.tif 000003
【００１１】
Ｙ１は、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、シアノ又はニトロを表し、
Ｇは、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル又はＣ（Ｏ）Ｒ４を表し、
Ｒ４は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル又はＣ１〜Ｃ６アルコキシを表し、
Ｚは、ハロゲン原子又はＣ１〜Ｃ６アルキルを表し、
ｎは、０、１、２、３又は４の整数を表し、
ｐ３は、０、１、２又は３の整数を表し、
ｐ４は、０、１、２、３又は４の整数を表し、
ｐ５は、０、１、２、３、４又は５の整数を表す。］で表されるピリダジノン化合物又はその塩。
【００１２】
〔２〕
Ｗは、酸素原子を表し、
Ｒ１及びＲ２は、各々独立してＣ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ３は、Ｄ−１又はＤ−３を表し、
Ｙ１は、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル又はＣ１〜Ｃ６アルコキシを表し、
Ｒ４は、Ｃ１〜Ｃ６アルキルを表し、
ｎは、０の整数を表し、
ｐ４は、１の整数を表し、
ｐ５は、０、１又は２の整数を表す〔１〕に記載のピリダジノン化合物又はその塩。
【００１３】
〔３〕
〔１〕及び〔２〕に記載のピリダジノン化合物及びその塩から選ばれる１種以上を有効成分として含有する農薬。
【００１４】
〔４〕
〔１〕及び〔２〕に記載のピリダジノン化合物及びその塩から選ばれる１種以上を有効成分として含有する除草剤。
【発明の効果】
【００１５】
本発明化合物は、各種雑草に対して優れた除草活性を示し、且つ、対象となる作物に対しては高い安全性を有する。さらにホ乳動物、魚類及び益虫等の非標的動物に対してほとんど悪影響を及ぼさず、低残留性で環境に対する負荷も軽い。
【００１６】
従って、本発明は水田、畑地及び果樹園等の農園芸分野において有用な除草剤を提供することが出来る。
【発明を実施するための形態】
【００１７】
本発明に包含される化合物の内、置換基の種類によってはＥ−体及びＺ−体の幾何異性体が存在する場合があるが、本発明はこれらＥ−体、Ｚ−体又はＥ−体及びＺ−体を任意の割合で含む混合物を包含するものである。
【００１８】
また、本発明に包含される化合物の内、置換基の種類によっては１個又は２個以上の不斉炭素原子の存在に起因する光学活性体が存在する場合があるが、本発明は全ての光学活性体又はラセミ体を包含する。
【００１９】
また、本発明に包含される化合物の内、置換基の種類によっては互変異性体が存在する場合があるが、本発明は全ての互変異性体又は任意の割合で含む互変異性体の混合物を包含するものである。例えば、式（１）で表される化合物（以下、化合物（１）と記載する。）の内、Ｇが水素原子、Ｗが水素原子である式（１−ａ）で表される化合物の場合、以下に示した式（１−ａ−１）で表される化合物や式（１−ａ−２）で表される化合物の様な互変異性体を包含するものである。
【００２０】
【化３】
2020164501.tif 000004
【００２１】
また、本発明に包含される化合物の内、置換基同士の立体障害を原因とする制限された結合回転により、１種又は２種以上の回転異性体として存在する場合があるが、本発明は全ての回転異性体又は任意の割合で含むジアステレマーの混合物を包含する。
【００２２】
本発明に包含される化合物の内、常法に従って酸付加塩にすることができるものは、例えば、フッ化水素酸、塩酸、臭化水素酸、沃化水素酸等のハロゲン化水素酸の塩、硝酸、硫酸、燐酸、塩素酸、過塩素酸等の無機酸の塩、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、p-トルエンスルホン酸等のスルホン酸の塩、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸、フマール酸、酒石酸、蓚酸、マレイン酸、リンゴ酸、コハク酸、安息香酸、マンデル酸、アスコルビン酸、乳酸、グルコン酸、クエン酸等のカルボン酸の塩又はグルタミン酸、アスパラギン酸等のアミノ酸の塩とすることができる。
【００２３】
或いは、本発明に包含される化合物のうちで、常法に従って金属塩にすることができるものは、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウムといったアルカリ金属の塩、カルシウム、バリウム、マグネシウムといったアルカリ土類金属の塩、アルミニウムの塩又はテトラメチルアンモニウム塩、テトラブチルアンモニウム塩、ベンジルトリメチルアンモニウム塩といった４級アンモニウム塩とすることができる。
【００２４】
本明細書において、以下の用語又は表現は、それぞれ以下の意味又は用法で使用される。
【００２５】
本発明における農薬とは、農園芸分野における殺虫剤・殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤、及び殺菌剤を意味する。
【００２６】
本明細書におけるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられる。尚、本明細書中「ハロ」の表記もこれらのハロゲン原子を表す。
【００２７】
本明細書における置換基の具体的な説明において、以下「ｎ−」との表記は「ノルマル」を、「ｉ−」は「イソ」を、「ｓｅｃ−」は「セカンダリー」を、「ｔｅｒｔ−」は「ターシャリー」を各々意味する。
【００２８】
本明細書における「Ｃａ〜Ｃｂアルキル」の表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、１-エチルプロピル、２,２-ジメチルプロピル、ｎ−ヘキシル等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００２９】
本明細書における「Ｃａ〜Ｃｂハロアルキル」の表記は、炭素原子に結合した水素原子がハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、このとき、２個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、または互いに相異なっていてもよい。例えばフルオロメチル、クロロメチル、ブロモメチル、ヨードメチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、トリクロロメチル、ブロモジフルオロメチル、１−フルオロエチル、２−フルオロエチル、２−クロロエチル、２−ブロモエチル、１,１−ジフルオロエチル、２,２−ジフルオロエチル、２,２,２−トリフルオロエチル、２−クロロ−２,２−ジフルオロエチル、２,２,２−トリクロロエチル、２−ブロモ−２,２−ジフルオロエチル、１,１,２,２−テトラフルオロエチル、２−クロロ−１,１,２−トリフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、２,２−ジフルオロプロピル、３,３,３−トリフルオロプロピル、３−ブロモ−３,３−ジフルオロプロピル、２,２,３,３−テトラフルオロプロピル、２,２,３,３,３−ペンタフルオロプロピル、１,１,２,３,３,３−ヘキサフルオロプロピル、ヘプタフルオロプロピル、２,２,２−トリフルオロ−１−メチルエチル、２,２,２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル、１,２,２,２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル)エチル、２,２,２−トリフルオロ−１,１−ジメチルエチル、２,２,３,４,４,４−ヘキサフルオロブチル、２,２,３,３,４,４,４−ヘプタフルオロブチル、ノナフルオロブチル等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００３０】
本明細書における「Ｃａ〜Ｃｂアルケニル」の表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に１個又は２個以上の二重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、例えばビニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−メチルエテニル、１−ブテニル、２−ブテニル、１−メチル−１−プロペニル、２−メチル−１−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、３−メチル−３−ブテニル等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００３１】
本明細書における「Ｃａ〜Ｃｂアルキニル」の表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に１個又は２個以上の三重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、例えばエチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−メチル−２−プロピニル、１−ペンチニル、２−ペンチニル、１−ヘキシニル、３−ヘキシニル、３−メチル−１−ペンチニル、４−メチル−１−ペンチニル、３,３−ジメチル−１−ブチニル等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００３２】
本明細書における「Ｃａ〜Ｃｂアルコキシ」の表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル−Ｏ−基を表し、例えばメトキシ、エトキシ、ｎ−プロピルオキシ、ｉ−プロピルオキシ、ｎ−ブチルオキシ、ｉ−ブチルオキシ、ｓｅｃ−ブチルオキシ、ｔｅｒｔ−ブチルオキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００３３】
本明細書における「Ｃａ〜Ｃｂハロアルコキシ」の表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるハロアルキル−Ｏ−基を表し、例えばジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、ブロモジフルオロメトキシ、２−フルオロエトキシ、２−クロロエトキシ、２,２,２−トリフルオロエトキシ、１,１,２,２−テトラフルオロエトキシ、２-クロロ−１,１,２−トリフルオロエトキシ、１,１,２,３,３,３−ヘキサフルオロプロピルオキシ等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００３４】
本明細書における「Ｃａ〜Ｃｂアルキルチオ」の表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル−Ｓ−基を表し、例えばメチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、ｉ−プロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、ｉ−ブチルチオ、ｓｅｃ−ブチルチオ、ｔｅｒｔ−ブチルチオ等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００３５】
本明細書における「Ｃａ〜Ｃｂハロアルキルチオ」の表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるハロアルキル−Ｓ−基を表し、例えばジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、トリクロロメチルチオ、ブロモジフルオロメチルチオ、２,２,２−トリフルオロエチルチオ、１,１,２,２−テトラフルオロエチルチオ、２−クロロ−１,１,２−トリフルオロエチルチオ、ペンタフルオロエチルチオ、１,１,２,３,３,３−ヘキサフルオロプロピルチオ、ヘプタフルオロプロピルチオ、１,２,２,２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチルチオ、ノナフルオロブチルチオ等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００３６】
次に本発明の製造法を以下に説明する。
【００３７】
式（１）で表される本発明化合物は、例えば以下の方法により製造する事ができる。
製造法Ａ
【００３８】
【化４】
2020164501.tif 000005
【００３９】
式（２）［式中、Ｇ、Ｗ、Ｘ、Ｒ１、Ｒ２、Ｚ及びｎは前記と同じ意味を表し、Ｊ２は、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表す。］で表される化合物（以下、化合物（２）と記載する。）と、式（３）[式中、Ｒ３は前記と同じ意味を表す。] で表される化合物（以下、化合物（３）と記載する。）又は式（４）[式中、Ｒ３は前記と同じ意味を表す。]で表される化合物（以下、化合物（４）と記載する。）を、化合物（２）に対して０．００１〜０．５モル当量のパラジウム（２価）アセタート、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０価）、［１，１’ービス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（２価）ジクロリド等のパラジウム触媒存在下、必要ならば、ベンゼン、トルエン、メタノール、エタノール、プロパノール、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、水又はそれらの２種類以上の任意の割合の混合物等を溶媒として用い、必要ならば、化合物（２）に対して１〜１０モル当量の炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、リン酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン等を塩基として用い、必要ならば、化合物（２）に対して０．００１〜０．５モル当量のトリフェニルホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジイソプロポキシビフェニル、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシビフェニル、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン等の配位子を添加し、室温〜反応混合物の還流温度の温度範囲で１時間〜４８時間反応させることにより、化合物（１）を得ることができる。
【００４０】
ここで用いられる化合物（３）及び化合物（４）の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも、文献記載の公知の方法、例えば特開２００２−４７２９２号公報、テトラへドロン［Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ］２００６年６２巻２８３１項、ヨーロピアン・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー［Ｅｕｒｏｐｅａｎ  Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  ｏｒｇａｎｉｃ  ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ］２００９年２３巻３９６４項等に記載の方法によって合成することができる。
製造法Ｂ
【００４１】
【化５】
2020164501.tif 000006
【００４２】
化合物（１）の内、ＧがＣ１〜Ｃ６アルキルである式（１−ｂ）[式中、Ｗ、Ｘ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｚ及びｎは前記と同じ意味を表し、Ｇ１はＣ１〜Ｃ６アルキルを表す。]で表される化合物（以下、化合物（１−ｂ）と記載する。）と、式（１−ｂ）で表される化合物に対して１〜２０当量のモルホリンとを、必要ならば、ベンゼン、キシレン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、スルホラン、アセトニトリル、水又はそれらの２種類以上の任意の割合の混合物等を溶媒として用い、０℃〜反応混合物の還流温度の温度範囲で１時間〜４８時間反応させることにより、化合物（１）のうち、Ｇが水素である式（１−ｃ）［式中、Ｗ、Ｘ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｚ及びｎは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物（以下、化合物（１−ｃ）と記載する。）を得ることができる。
製造法Ｃ
【００４３】
【化６】
2020164501.tif 000007
【００４４】
化合物（１−ｃ）と式（５）[式中Ｒ４は前記と同じ意味を表し、Ｊ１は塩素原子、臭素原子、Ｃ１〜Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基（例えば、ピバロイル）、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシカルボニルオキシ基（例えば、イソブチルオキシカルボニルオキシ）、又はアゾリル基（例えばイミダゾール−１−イル）等を表す。]で表される化合物（以下、化合物（５）と記載する。）とを、必要ならば、ベンゼン、トルエン、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、ジエチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、酢酸エチル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、アセトニトリル、水又はそれらの２種類以上の任意の割合の混合物等を溶媒として用い、必要ならば化合物（１−ｃ）でに対して、１〜３当量の炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、４−（ジメチルアミノ）ピリジン等の塩基存在下、０℃〜反応混合物の還流温度の温度範囲で３０分〜２４時間反応させることにより、化合物（１）のうち、ＧがＣ（Ｏ）Ｒ４である式（１−ｄ）[式中、Ｗ、Ｘ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｚ及びｎは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物（以下、化合物（１−ｄ）と記載する。）を得ることができる。
【００４５】
ここで用いられる化合物（５）の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも、公知化合物の合成法に準じて合成することができる。
【００４６】
製造法Ａ〜製造法Ｃにおいて、反応終了後の反応混合物は、直接濃縮、又は有機溶媒に溶解し、水洗後濃縮、又は氷水に投入、有機溶媒抽出後濃縮といった、通常の後処理を行い、目的のピリダジノン化合物を得ることができる。また、精製の必要が生じたときには、再結晶、カラムクロマトグラフ、薄層クロマトグラフ、液体クロマトグラフ分取等の、任意の精製方法によって不純物を分離し、精製することができる。
【００４７】
製造法Ａで用いられる化合物（２）は、例えば、反応式１のようにして合成することができる。
【００４８】
反応式１
【００４９】
【化７】
2020164501.tif 000008
【００５０】
式（６）［式中、Ｗ、Ｘ、Ｇ、Ｒ１、Ｒ２、Ｚ及びｎは前記と同じ意味を表す］で表される化合物（以下、化合物（６）と記載する。）と式（７）［式中Ｊ２は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物（以下、化合物（７）と記載する。）又は式（８）［式中Ｊ２は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物（以下、化合物（８）と記載する。）とを、例えば、ケミストリー・オブ・ヘテロサイクリック・カンパウンズ［Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ｏｆ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ］２０１７年５３巻１１５６項等に記載の方法に準じて反応させることにより、化合物（２）を得ることができる。
【００５１】
反応式１で用いられる化合物（６）の或るものは公知化合物であり、文献記載の方法、例えば、国際公開第２０１５／１６８０１０号、国際公開第２０１７／０７４９９２号等に記載の方法に準じて合成することができる。
【００５２】
また、反応式１で用いられる化合物（７）又は化合物（８）は、公知化合物であり市販品として入手できる。
【００５３】
上記の反応においては、反応終了後、通常の後処理を行うことにより、製造法Ａ〜製造法Ｃの原料化合物となる各々の製造中間体を得ることができる。
【００５４】
また、これらの方法により製造された各々の製造中間体は、単離・精製することなく、それぞれそのまま次工程の反応に用いることも出来る。
【００５５】
これらの方法を用いて製造できる本発明に包含される式（１）で表されるピリダジノン化合物としては、例えば第１表乃至第４表に示す化合物が挙げられる。但し、第１表乃至第４表記載の化合物は例示のためのものであって、本発明に包含されるピリダジノン化合物はこれらのみに限定されるものではない。
【００５６】
尚、表中、Ｍｅとの記載はメチルを表し、以下同様に、Ｅｔとの記載はエチルを、ｎ−Ｐｒ又はＰｒ−ｎはノルマルプロピルを、ｉ−Ｐｒ又はＰｒ−ｉはイソプロピルを、ｎ−Ｂｕ又はＢｕ−ｎはノルマルブチルを、ｔｅｒｔ−Ｂｕ又はＢｕ−ｔｅｒｔはターシャリーブチルをそれぞれ表す。
【００５７】
また、表中、置換基（Ｙ１）ｐ５及び（Ｙ１）ｐ４の置換位置を表す番号は、それぞれ下記の構造式に於いて記された番号の位置に対応するものであり、Ｙ１）ｐ５及び（Ｙ１）ｐ４の欄における「-」の表記は、無置換を表す。
第１表
【００５８】
【化８】
2020164501.tif 000009
【００５９】
――――――――――――――――――――――――――――
Ｒ１        Ｒ２         Ｘ     Ｇ         （Ｙ１）ｐ５ 
――――――――――――――――――――――――――――
Me          Me          S      H            -
Me          Me          S      H            2-F
Me          Me          S      H            3-F
Me          Me          S      H            4-F
Me          Me          S      H            2-Cl
Me          Me          S      H            3-Cl
Me          Me          S      H            4-Cl
Me          Me          S      H            2-Me
Me          Me          S      H            3-Me
Me          Me          S      H            4-Me
Me          Me          S      H            2-OMe
Me          Me          S      H            3-OMe
Me          Me          S      H            4-OMe
Me          Me          S      H            2,4-F2
Me          Me          S      H            2-F-4-Cl
Me          Me          S      H            2-F-4-Me
Me          Me          S      H            2-F-4-OMe
Me          Me          S      H            2-Cl-4-F
Me          Me          S      H            2,4-Cl2
Me          Me          S      H            2-Cl-4-Me
Me          Me          S      H            2-Cl-4-OMe
Me          OMe         S      H            -
Me          OMe         S      H            2-F
Me          OMe         S      H            3-F
Me          OMe         S      H            4-F
Me          OMe         S      H            2-Cl
Me          OMe         S      H            3-Cl
Me          OMe         S      H            4-Cl
Me          OMe         S      H            2-Me
Me          OMe         S      H            3-Me
Me          OMe         S      H            4-Me
Me          OMe         S      H            2-OMe
Me          OMe         S      H            3-OMe
Me          OMe         S      H            4-OMe
Me          Me          O      H            -
Me          Me          O      H            2-F
Me          Me          O      H            3-F
Me          Me          O      H            4-F
Me          Me          O      H            2-Cl
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Me          Me          O      H            4-Cl
Me          Me          O      H            2-Me
Me          Me          O      H            3-Me
Me          Me          O      H            4-Me
Me          Me          O      H            2-OMe
Me          Me          O      H            3-OMe
Me          Me          O      H            4-OMe
Et          Me          S      H            -
Et          Me          O      H            -
CH2C≡CH    Me          S      H            -
CH2C≡CH    Me          O      H            -
Me          Me          S      C(O)Et       -
Me          Me          O      C(O)Et       -
Me          Me          S      C(O)Pr-n     -
Me          Me          O      C(O)Pr-n     -
Me          Me          S      C(O)Pr-i     -
Me          Me          O      C(O)Pr-i     -
Me          Me          S      C(O)Bu-t     -
Me          Me          O      C(O)Bu-t     -
――――――――――――――――――――――――――――
第２表
【００６０】
【化９】
2020164501.tif 000010
【００６１】
――――――――――――――――――――――――――――
Ｒ１        Ｒ２         Ｘ     Ｇ         （Ｙ１）ｐ４ 
――――――――――――――――――――――――――――
Me          Me          S      H            -
Me          Me          S      H            3-Cl
Me          Me          S      H            4-Cl
Me          Me          S      H            5-Cl
Me          Me          S      H            6-Cl
Me          Me          S      H            3-OMe
Me          Me          S      H            4-OMe
Me          Me          S      H            5-OMe
Me          Me          S      H            6-OMe
Me          Me          O      H            -
Me          OMe         S      H            -
Me          OMe         O      H            -
Et          Me          S      H            -
Et          Me          O      H            -
CH2C≡CH    Me          S      H            -
CH2C≡CH    Me          O      H            -
Me          Me          S      C(O)Me       -
Me          Me          O      C(O)Me       -
Me          Me          S      C(O)Et       -
Me          Me          O      C(O)Et       -
――――――――――――――――――――――――――――
第３表
【００６２】
【化１０】
2020164501.tif 000011
【００６３】
――――――――――――――――――――――――――――
Ｒ１        Ｒ２         Ｘ     Ｇ         （Ｙ１）ｐ４ 
――――――――――――――――――――――――――――
Me          Me          S      H            -
Me          Me          S      H            2-Cl
Me          Me          S      H            4-Cl
Me          Me          S      H            5-Cl
Me          Me          S      H            6-Cl
Me          Me          S      H            2-OMe
Me          Me          S      H            4-OMe
Me          Me          S      H            5-OMe
Me          Me          S      H            6-OMe
Me          Me          O      H            -
Me          OMe         S      H            -
Me          OMe         O      H            -
Et          Me          S      H            -
Et          Me          O      H            -
CH2C≡CH    Me          S      H            -
CH2C≡CH    Me          O      H            -
Me          Me          S      C(O)Me       -
Me          Me          O      C(O)Me       -
Me          Me          S      C(O)Et       -
Me          Me          O      C(O)Et       -
――――――――――――――――――――――――――――
第４表
【００６４】
【化１１】
2020164501.tif 000012
【００６５】
――――――――――――――――――――――――――――
Ｒ１        Ｒ２         Ｘ     Ｇ         （Ｙ１）ｐ４ 
――――――――――――――――――――――――――――
Me          Me          S      H            -
Me          Me          S      H            2-Cl
Me          Me          S      H            3-Cl
Me          Me          S      H            2-OMe
Me          Me          S      H            3-OMe
Me          Me          O      H            -
Me          OMe         S      H            -
Me          OMe         O      H            -
Et          Me          S      H            -
Et          Me          O      H            -
CH2C≡CH    Me          S      H            -
CH2C≡CH    Me          O      H            -
Me          Me          S      C(O)Me       -
Me          Me          O      C(O)Me       -
Me          Me          S      C(O)Et       -
Me          Me          O      C(O)Et       -
――――――――――――――――――――――――――――
本発明化合物は水田用の除草剤として、湛水下の土壌処理及び茎葉処理のいずれの処理方法においても使用できる。水田雑草としては、例えば、アゼガヤ（chinese sprangletop, Leptochloa chinensis）、オニアゼガヤ（bearded sprangletop, Leptochloa fascicularis）、イヌビエ（barnyard grass, Echinochloa crus-galli）、コヒメビエ（junglerice, Echinochloa colonum）、タイヌビエ（late watergrass, Echinochloa oryzicola）、タイワンアシカキ（southern cutgrass, Leersia hexandra）、キシュウスズメノヒエ（knotgrass, Paspalum distichum）、タイワンアイアシ（saramollagrass, Ischaemum rugosum）、ツノアイアシ（itchgrass, Rottboellia cochinchinensis）、メリケンニクキビ（broadleaf signalgrass, Brachiaria platyphylla）、アレキサンダーグラス（Alexandergrass, Brachiaria plantaginea）、オニメヒシバ（large crabgrass, Digitaria sanguinalis）、タツノツメガヤ（crowfoot grass, Dactyloctenium aegyptium）、オヒシバ（goosegrass, Eleusine indica）、雑草イネ（red rice, Oryza sativa）、ギョウギシバ（bermuda grass, Cynodon dactylon）、並びにオオクサキビ（fall panicum, Panicum dichotomiflorum）等に代表されるイネ科（Gramineae）雑草、クログワイ（Eleocharis kuroguwai）、ヒデリコ（globe fringerush, Fimbristylis miliacea）、イヌホタルイ（japanese bulrush, Schoenoplectus juncoides）、シズイ（Schoenoplectus nipponicus）、ヒメカンガレイ（ricefield bulrush, Schoenoplectus mucronatus）、ミズガヤツリ（Cyperus serotinus）、タマガヤツリ（smallflower umbrella sedge, Cyperus difformis）、コゴメガヤツリ（rice flat sedge, Cyperus iria）、ハマスゲ（purple nutsedge, Cyperus rotundus）、キハマスゲ（yellow nutsedge, Cyperus esculentus）、並びにコウキヤガラ（cosmopolitan bulrush, Bolboschoenus martimus）等に代表されるカヤツリグサ科（Cyperaceae）雑草、ヘラオモダカ（water plantain, Alisma canaliculatum）、ウリカワ（pygmy arrowhead, Sagittaria pygmaea）、並びにオモダカ（threeleaf arrowhead, Sagittaria trifolia）等に代表されるオモダカ科（Alismataceae）雑草、イボクサ（asian spiderwort, Murdannia keisak）、並びにマルバツユクサ（benghal dayflower, Commelina benghalensis）等に代表されるツユクサ科（Commelinaceae）雑草、ミズアオイ（heartleaf false pickerelweed, Monochoria korsakowii）、コナギ（oval-leafed pondweed, Monochoria vaginalis）、アメリカコナギ（ducksalad, Heteranthera limosa）、並びにホテイアオイ（water hyacinth, Eichhornia crassipes）等に代表されるミズアオイ科（Pontederiaceae）雑草、ミゾハコベ（threestamen waterwort, Elatine triandra）等に代表されるミゾハコベ科（Elatinaceae）雑草、ホソバヒメミソハギ（redstem, Ammannia coccinea）、並びにキカシグサ（indian toothcup, Rotala indica）等に代表されるミソハギ科（Lythraceae）雑草、チョウジタデ（Ludwigia epilobioides）、並びにキダチキンバイ（mexican primrose-willow, Ludwigia octovalvis）等に代表されるアカバナ科（Oenotheraceae）雑草、アブノメ（rushlike dopatrium, Dopatrium junceum）、オオアブノメ（Gratiola japonica）、キクモ（dwarf ambulia, Limnophila sessiliflora）、アゼナ（prostrate false pimpernel, Lindernia pyxidaria）、並びにアメリカアゼナ（yellowseed false pimpernel , Lindernia dubia）等に代表されるゴマノハグサ科（Scrophulariaceae）雑草、ナガエツルノゲイトウ（alligator weed, Alternanthera philoxeroides）、並びにハリビユ（spiny amaranth, Amaranthus spinosus）等に代表されるヒユ科（Amaranthaceae）雑草、ヤナギタデ（water pepper, Polygonum hydropiper）等に代表されるタデ科（Polygonaceae）雑草、ナガボノウルシ（gooseweed, Sphenoclea zeylanica）等に代表されるナガボノウルシ科（Sphenocleaceae）雑草、クサネム（indian jointvetch, Aeschynomene indica）、アメリカツノクサネム（hemp sesbania, Sesbania exaltata）等に代表されるマメ科（Fabaceae）雑草、アメリカセンダングサ（devil's beggarticks, Bidens frondosa）、タウコギ（three-lobe beggarticks, Bidens tripartita）、タカサブロウ（false daisy, Eclipta prostrata）、並びにカッコウアザミ（goatweed, Ageratum conyzoides）等に代表されるキク科（Asteraceae）雑草、ヨウサイ（swamp morningglory, Ipomoea aquatica）等に代表されるヒルガオ科（Convolvulaceae）雑草、デンジソウ（water clover, Marsilea minuta）等に代表されるデンジソウ科（Marsileaceae）雑草、ウキクサ（common duckmeat, Spirodela polyrhiza）、並びにアオウキクサ（duckweed, Lemna paucicostata）等に代表されるウキクサ科（Lemnaceae）雑草、並びにヒルムシロ（roundleaf pondweed, Potamogeton distinctus）等に代表されるヒルムシロ科（Potamogetonaceae）雑草等が挙げられる。
【００６６】
本発明組成物は、水田での使用時には、通常の田植え前処理および田植え後処理に加えて、田植え同時処理ができる。
【００６７】
また、本発明化合物は、畑地および果樹園用の除草剤として、土壌処理、土壌混和処理及び茎葉処理のいずれの処理方法においても使用できる。畑地雑草としては、例えば、オオクサキビ（fall panicum, Panicum dichotomiflorum）、シャッターケーン（shattercane, Sorgham bicolor）、ジョンソングラス（johnson grass , Sorghum halepense）、イヌビエ（barnyard grass, Echinochloa crus-galli var. crus-galli）、ヒメイヌビエ（cockspur grass, Echinochloa crus-galli var. praticola）、栽培ビエ（japanese barnyard millet , Echinochloa utilis）、メヒシバ（southern crabgrass, Digitaria ciliaris）、ススキメヒシバ（sourgrass, Digitaria insularis）、ムレメヒシバ（jamaican crabgrass, Digitaria horizontalis）、カラスムギ（wild oat, Avena fatua）、ブラックグラス（blackgrass, Alopecurus myosuroides）、スズメノテッポウ（shortawn foxtail, Alopecurus aequalis）、セイヨウヌカボ（windgrass, Apera spica-venti）、ウマノチャヒキ（downy brome, Bromus tectorum）、ネズミムギ（italian ryegrass , Lolium multiflorum）、ボウムギ（rigid ryegrass, Lolium rigidum）、ヒメカナリークサヨシ（littleseed canarygrass, Phalaris minor）、スズメノカタビラ（annual bluegrass, Poa annua）、オヒシバ（goosegrass, Eleusine indica）、エノコログサ（green foxtail, Setaria viridis）、アキノエノコログサ（giant foxtail, Setaria faberi）、シグナルグラス（signalgrass, Brachiaria decumbens）、並びにシンクリノイガ（southern sandbur, Cenchrus echinatus ）等に代表されるイネ科（Poaceae）雑草、ハマスゲ（purple nutsedge, Cyperus rotundus）等に代表されるカヤツリグサ科（Cyperaceae）雑草、イヌホオズキ（black nightshade, Solanum nigrum）、並びにシロバナヨウシュチョウセンアサガオ（jimsonweed, Datura stramonium）等に代表されるナス科（Solanaceae）雑草、イチビ（velvetleaf, Abutilon theophrasti）、並びにアメリカキンゴジカ（prickly sida, Sida spinosa）等に代表されるアオイ科（Malvaceae）雑草、マルバアサガオ（tall morning-glory, Ipomoea purpurea）、アメリカアサガオ（ivyleaf morning-glory, Ipomoea hederacea）、並びにコヒルガオ（japanese bindweed, Calystegia hederacea）等に代表されるヒルガオ科（Convolvulaceae）雑草、イヌビユ（purple amaranth, Amaranthus lividus）、アオゲイトウ（redroot pigweed, Amaranthus retroflexus）、オオホナガアオゲイトウ（palmer amaranth, Amaranthus palmeri）、並びにヒユモドキ（tall waterhemp, Amaranthus tuberculatus）等に代表されるヒユ科（Amaranthaceae）雑草、オナモミ（common cocklebur, Xanthium strumarium）、ブタクサ（common ragweed, Ambrosia artemisiifolia）、オオブタクサ（giant ragweed, Ambrosia trifida ）、ヒメムカシヨモギ（horseweed, Conyza canadensis）、ヒマワリ（common sunflower, Helianthus annuus）、コシカギク（pineappleweed, Matricaria matricarioides）、ハキダメギク（hairy galinsoga, Galinsoga ciliata）、セイヨウトゲアザミ（canada thistle, Cirsium arvense）、ノボロギク（common groundsel, Senecio vulgaris）、並びにヒメジョオン（annual fleabane, Erigeron annuus）等に代表されるキク科（Asteraceae）雑草、イヌガラシ（variableleaf yellowcress, Rorippa indica）、ノハラガラシ（wild mustard , Sinapis arvensis）、並びにナズナ（shepherd's purse, Capsella bursa-pastoris）等に代表されるアブラナ科（Brassicaceae）雑草、イヌタデ（oriental lady's thumb, Persicaria longiseta）、並びにソバカズラ（wild buckwheat, Polygonum convolvulus）等に代表されるタデ科（Polygonaceae）雑草、スベリヒユ（common purslane, Portulaca oleracea）等に代表されるスベリヒユ科（Portulacaceae）雑草、シロザ（lambsquarters, Chenopodium album）、コアカザ（figleaved goosefoot, Chenopodium ficifolium）、ホウキギ（kochia, Kochia scoparia）、並びにロシアアザミ（russian thistle, Salsola tragus）等に代表されるアカザ科（Chenopodiaceae）雑草、コハコベ（common chickweed, Stellaria media）等に代表されるナデシコ科（Caryophyllaceae）雑草、オオイヌノフグリ（persian speedwell, Veronica persica）等に代表されるオオバコ科（Plantaginaceae）雑草、ツユクサ（asiatic dayflower, Commelina communis）、並びにマルバツユクサ（benghal dayflowe, Commelina benghalensis）等に代表されるツユクサ科（Commelinaceae）雑草、ホトケノザ（henbit, Lamium amplexicaule）、並びにヒメオドリコソウ（purple deadnettle, Lamium purpureum）等に代表されるシソ科（Lamiaceae）雑草、ショウジョウソウ（wild poinsettia, Euphorbia heterophylla）、並びにオオニシキソウ（spotted spurge, Euphorbia maculata）等に代表されるトウダイグサ科（Euphorbiaceae）雑草、ヤエムグラ（false cleavers , Galium spurium）、並びにアカネ（asian madder , Rubia akane）等に代表されるアカネ科（Rubiaceae）雑草、サンシキスミレ（pansy, Viola tricolor ）等に代表されるスミレ科（Violaceae）雑草、ヒナゲシ（filed poppy, Papaver rhoeas）等に代表されるケシ科（Papaveraceae）雑草、アメリカツノクサネム（hemp sesbania, Sesbania exaltata）、並びにエビスグサ（sicklepod, Cassia obtusifolia）等に代表されるマメ科（Fabaceae）雑草、並びにカタバミ（creeping woodsorrel, Oxalis corniculata）等に代表されるカタバミ科（Oxalidaceae）雑草等が挙げられる。
【００６８】
また、本発明化合物は、水田、畑地及び果樹園等の農園芸分野以外に芝地、運動場、空地、道路脇、及び線路端等非農耕地において、土壌処理、土壌混和処理及び茎葉処理のいずれの処理方法においても使用できる。その雑草としては、畑地および果樹園用雑草で述べたものに加えて、スズメノカタビラ（annual bluegrass, Poa annua）、セイヨウタンポポ（dandelion, Taraxacum officinale）、アレチノギク（hairy fleabane, Conyza bonariensis）、ヒメムカシヨモギ（horseweed, Conyza canadensis）、オオアレチノギク（guernsey fleabane, Conyza sumatrensis）、タネツケバナ（wavy bittercress, Cardamine flexuosa）、シロツメクサ（white clover, Trifolium repens）、チドメグサ（lawn pennywort, Hydrocotyle sibthorpioides）、オオバコ（Chinese plantain, Plantago asiatica）、ヒメクグ（green kyllinga, Kyllinga brevifolia）、スギナ（field horsetail, Equisetum arvense）等が挙げられる。
【００６９】
更に、本発明組成物は、有用植物、又は、有用植物を生育させようとする若しくは生育している場所、又は非農耕地に対して、同時に又は分割して作用させることにより、有用植物に対して望ましくない植物の成長を制御することができる。尚、上記有用植物とは、畑作物或いは水田作物、園芸作物、芝、果樹などを包含する。
【００７０】
尚、本発明でいう有用植物とは、具体的には例えば、トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ピーナッツ、ソバ、ビート、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ及びタバコ等の農作物類；ナス科野菜（ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ジャガイモ等）、ウリ科野菜（キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン等）、アブラナ科野菜（ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等）、キク科野菜（ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等）、ユリ科野菜（ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス）、セリ科野菜（ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等）、アカザ科野菜（ホウレンソウ、フダンソウ等）、シソ科野菜（シソ、ミント、バジル等）、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ及びサトイモ等の野菜類；仁果類（リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等）、核果類（モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等）、カンキツ類（ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等）、堅果類（クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等）、液果類（ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等）、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ及びアブラヤシ等の果実類；チャ、クワ、街路樹（トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ、ニレ、トチノキ等）、サンゴジュ、イヌマキ、スギ、ヒノキ、クロトン、マサキ及びカナメモチ等の果樹以外の樹木類；シバ類（ノシバ、コウライシバ等）、バミューダグラス類（ギョウギシバ等）、ベントグラス類（コヌカグサ、ハイコヌカグサ、イトコヌカグサ等）、ブルーグラス類（ナガハグサ、オオスズメノカタビラ等）、フェスク類（オニウシノケグサ、イトウシノケグサ、ハイウシノケグサ等）、ライグラス類（ネズミムギ、ホソムギ等）、カモガヤ及びオオアワガエリ等の芝生類；オイルパーム及びナンヨウアブラギリ等の油糧作物類；花卉類（バラ、カーネーション、キク、トルコギキョウ、カスミソウ、ガーベラ、マリーゴールド、サルビア、ペチュニア、バーベナ、チューリップ、アスター、リンドウ、ユリ、パンジー、シクラメン、ラン、スズラン、ラベンダー、ストック、ハボタン、プリムラ、ポインセチア、グラジオラス、カトレア、デージー、バーベナ、シンビジューム、ベゴニア等）；観葉植物等を挙げることができるがこれらに限定されるものではない。
【００７１】
又、本発明でいう有用植物とは、イソキサフルトール等のＨＰＰＤ阻害剤、イマゼタピル、チフェンスルフロンメチル等のＡＬＳ阻害剤、グリホサート等のＥＰＳＰ合成酵素阻害剤、グルホシネート等のグルタミン合成酵素阻害剤、セトキシジム等のアセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤、フルミオキサジン等のＰＰＯ阻害剤、ブロモキシニル、ジカンバ及び２，４−Ｄ等の除草剤に対する耐性を古典的な育種法、ならびに遺伝子組換え技術により付与された植物も含まれる。
【００７２】
古典的な育種法により耐性を付与された「農園芸用植物」の例として、イマゼタピル等のイミダゾリノン系ＡＬＳ阻害型除草剤に耐性のナタネ、コムギ、ヒマワリ、イネ、トウモロコシがありＣｌｅａｒｆｉｅｌｄ＜登録商標＞の商品名で既に販売されている。
【００７３】
同様に、古典的な育種法によるチフェンスルフロンメチル等のスルホニルウレア系ＡＬＳ阻害型除草剤に耐性のダイズがあり、ＳＴＳダイズの商品名で既に販売されている。同様に古典的な育種法によりトリオンオキシム系、アリールオキシフェノキシプロピオン酸系除草剤などのアセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性が付与された農園芸用植物の例としてＳＲコーン等がある。アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性が付与された農園芸用植物はプロシーディングズ・オブ・ザ・ナショナル・アカデミー・オブ・サイエンシーズ・オブ・ジ・ユナイテッド・ステーツ・オブ・アメリカ（Proc.Natl.Acad.Sci.USA）87巻、7175〜7179頁（1990年）等に記載されている。又アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性の変異アセチルＣｏＡカルボキシラーゼがウィード・サイエンス（Weed Science）53巻、728〜746頁（2005年）等に報告されており、こうした変異アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ遺伝子を遺伝子組換え技術により植物に導入するかもしくは抵抗性付与に関わる変異を作物アセチルＣｏＡカルボキシラーゼに導入する事により、アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性の植物を作出することができる。更に、キメラプラスティ技術（Gura T. 1999. Repairing the Genome's Spelling Mistakes. Science 285: 316-318）に代表される塩基置換変異導入核酸を植物細胞内に導入して作物（アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ／除草剤標的）遺伝子に部位特異的アミノ酸置換変異を引き起こすことにより、アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤／除草剤に耐性の植物を作出することができる。
【００７４】
遺伝子組換え技術により耐性を付与された農園芸用植物の例として、グリホサート耐性のトウモロコシ、ダイズ、ワタ、ナタネ、テンサイ品種があり、ラウンドアップレディ（ＲｏｕｎｄｕｐＲｅａｄｙ）＜登録商標＞、アグリシュアー・ＧＴ（ＡｇｒｉｓｕｒｅＧＴ）＜登録商標＞等の商品名で既に販売されている。同様に遺伝子組換え技術によるグルホシネート耐性のトウモロコシ、ダイズ、ワタ、ナタネ品種があり、リバティーリンク（ＬｉｂｅｒｔｙＬｉｎｋ）＜登録商標＞等の商品名で既に販売されている。同様に遺伝子組換え技術によるブロモキシニル耐性のワタはＢＸＮの商品名で既に販売されている。
【００７５】
上記「農園芸用植物」には、遺伝子組換え技術を用いて、例えば、バチルス属で知られている選択的毒素等を合成する事が可能となった植物も含まれる。
【００７６】
この様な遺伝子組換え植物で発現される殺虫性毒素としては、例えばバチルス・セレウス（Bacillus cereus）やバチルス・ポピリエ（Bacillus popilliae）由来の殺虫性タンパク；バチルス・チューリンゲンシス（Bacillus thuringiensis）由来のＣｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１又はＣｒｙ９Ｃ等のδ−エンドトキシン、ＶＩＰ１、ＶＩＰ２、ＶＩＰ３又はＶＩＰ３Ａ等の殺虫性タンパク；線虫由来の殺虫性タンパク；さそり毒素、クモ毒素、ハチ毒素又は昆虫特異的神経毒素等の動物によって産生される毒素；糸条菌類毒素；植物レクチン；アグルチニン；トリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン、シスタチン、パパイン阻害剤等のプロテアーゼ阻害剤；リシン、トウモロコシ−ＲＩＰ、アブリン、サポリン、ブリオジン等のリボゾーム不活性化タンパク（ＲＩＰ）；３−ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド−ＵＤＰ−グルコシルトランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ等のステロイド代謝酵素；エクダイソン阻害剤；ＨＭＧ−ＣｏＡリダクターゼ；ナトリウムチャネル阻害剤、カルシウムチャネル阻害剤等のイオンチャネル阻害剤；幼若ホルモンエステラーゼ；利尿ホルモン受容体；スチルベンシンターゼ；ビベンジルシンターゼ；キチナーゼ；グルカナーゼ等が挙げられる。
【００７７】
又、この様な遺伝子組換え植物で発現される毒素として、Ｃｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１又はＣｒｙ９Ｃ等のδ−エンドトキシンタンパク、ＶＩＰ１、ＶＩＰ２、ＶＩＰ３又はＶＩＰ３Ａ等の殺虫性タンパクのハイブリッド毒素、一部を欠損した毒素、修飾された毒素も含まれる。ハイブリッド毒素は組換え技術を用いて、これらタンパクの異なるドメインの新しい組み合わせによって作り出される。一部を欠損した毒素としては、アミノ酸配列の一部を欠損したＣｒｙ１Ａｂが知られている。修飾された毒素としては、天然型毒素のアミノ酸の１つ又は複数が置換されている。
【００７８】
これら毒素の例及びこれら毒素を合成する事ができる組換え植物は、例えばＥＰ−Ａ−０３７４７５３、ＷＯ９３／０７２７８、ＷＯ９５／３４６５６、ＥＰ−Ａ−０４２７５２９、ＥＰ−Ａ−４５１８７８、ＷＯ０３／０５２０７３等の特許文献に記載されている。これらの組換え植物に含まれる毒素は、特に、鞘翅目害虫、双翅目害虫、鱗翅目害虫への耐性を植物へ付与する。
【００７９】
又、１つもしくは複数の殺虫性の害虫抵抗性遺伝子を含み、１つ又は複数の毒素を発現する遺伝子組換え植物は既に知られており、いくつかのものは市販されている。これら遺伝子組換え植物の例として、イールドガード（ＹｉｅｌｄＧａｒｄ）＜登録商標＞（Ｃｒｙ１Ａｂ毒素を発現するトウモロコシ品種）、イールドガードルートワーム（ＹｉｅｌｄＧａｒｄ  Ｒｏｏｔｗｏｒｍ）＜登録商標＞（Ｃｒｙ３Ｂｂ１毒素を発現するトウモロコシ品種）、イールドガードプラス（ＹｉｅｌｄＧａｒｄ  Ｐｌｕｓ）＜登録商標＞（Ｃｒｙ１ＡｂとＣｒｙ３Ｂｂ１毒素を発現するトウモロコシ品種）、ハーキュレックスＩ（Ｈｅｒｃｕｌｅｘ  Ｉ）＜登録商標＞（Ｃｒｙ１Ｆａ２毒素とグルホシネートへの耐性を付与するためのホスフィノトリシン  Ｎ−アセチルトランスフェラーゼ（ＰＡＴ）を発現するトウモロコシ品種）、ＮｕＣＯＴＮ３３Ｂ＜登録商標＞（Ｃｒｙ１Ａｃ毒素を発現するワタ品種）、ボルガードＩ（Ｂｏｌｌｇａｒｄ  Ｉ）＜登録商標＞（Ｃｒｙ１Ａｃ毒素を発現するワタ品種）、ボルガードＩＩ（Ｂｏｌｌｇａｒｄ  ＩＩ）＜登録商標＞（Ｃｒｙ１ＡｃとＣｒｙ２Ａｂ毒素を発現するワタ品種）、ＶＩＰＣＯＴ＜登録商標＞（ＶＩＰ毒素を発現するワタ品種）、ニューリーフ（ＮｅｗＬｅａｆ）＜登録商標＞（Ｃｒｙ３Ａ毒素を発現するジャガイモ品種）、ネイチャーガード  アグリシュアー  ＧＴ  アドバンテージ（ＮａｔｕｒｅＧａｒｄ＜登録商標＞Ａｇｒｉｓｕｒｅ＜登録商標＞ＧＴ  Ａｄｖａｎｔａｇｅ）（ＧＡ２１グリホサート耐性形質）、アグリシュアー  ＣＢ  アドバンテージ（Ａｇｒｉｓｕｒｅ＜登録商標＞  ＣＢ  Ａｄｖａｎｔａｇｅ）（Ｂｔ１１コーンボーラー（ＣＢ）形質）、プロテクタ（Ｐｒｏｔｅｃｔａ）＜登録商標＞等が挙げられる。
【００８０】
上記有用植物には、遺伝子組換え技術を用いて、選択的な作用を有する抗病原性物質を産生する能力を付与されたものも含まれる。
【００８１】
抗病原性物質としては、例えばＰＲタンパク（ＰＲＰｓ、ＥＰ−Ａ−０３９２２２５に記載されている）；ナトリウムチャネル阻害剤、カルシウムチャネル阻害剤（ウイルスが産生するＫＰ１、ＫＰ４、ＫＰ６毒素等が知られている）等のイオンチャネル阻害剤；スチルベンシンターゼ；ビベンジルシンターゼ；キチナーゼ；グルカナーゼ；ペプチド抗生物質、ヘテロ環を有する抗生物質、植物病害抵抗性に関与するタンパク因子（植物病害抵抗性遺伝子と呼ばれ、ＷＯ０３／０００９０６に記載されている）等の微生物が産生する物質等が挙げられる。このような抗病原性物質とそれを産生する遺伝子組換え植物は、ＥＰ−Ａ−０３９２２２５、ＷＯ９５／３３８１８、ＥＰ−Ａ−０３５３１９１等に記載されている。
【００８２】
上記有用植物には、遺伝子組換え技術を用いて、油糧成分改質やアミノ酸含量増強形質などの有用形質を付与した作物も含まれる。例として、ＶＩＳＴＩＶＥ＜登録商標＞（リノレン含量を低減させた低リノレン大豆）或いは、ｈｉｇｈ−ｌｙｓｉｎｅ（ｈｉｇ  ｈｏｉｌ）  ｃｏｒｎ（リジン或いはオイル含有量を増量したコーン）等が挙げられる。
【００８３】
更に、上記の古典的な除草剤形質或いは除草剤耐性遺伝子、殺虫性害虫抵抗性遺伝子、抗病原性物質産生遺伝子、油糧成分改質やアミノ酸含量増強形質などの有用形質について、これらを複数組み合わせたスタック品種も含まれる。
【００８４】
本発明化合物は必要に応じて製剤または散布時に他種の除草剤、各種殺虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤又は共力剤等と混合施用しても良い。
【００８５】
特に、他の除草剤と混合施用することにより、施用薬量の減少による低コスト化、混合薬剤の相乗作用による殺草スペクトラムの拡大や、より高い殺草効果が期待できる。この際、同時に複数の公知除草剤との組み合わせも可能である。
【００８６】
本発明化合物と混合使用されるのに好ましい除草剤としては、例えば、４−ＣＰＡ（4-CPA）、４−ＣＰＡの塩（4-CPA-salts）、４−ＣＰＢ（4-CPB）、４−ＣＰＰ（4-CPP）、２，４−Ｄ（2,4-D, 2,4-PA）、２，４−Ｄの塩（2,4-D-salts）、２，４−Ｄのエステル（2,4-D-esters）、３，４−ＤＡ（3,4-DA）、２，４−ＤＢ（2,4-DB）、２，４−ＤＢの塩（2,4-DB-salts）、２，４−ＤＢのエステル（2,4-DB-esters）、３，４−ＤＢ（3,4-DB）、２，４−ＤＥＢ（2,4-DEB）、２，４−ＤＥＰ（2,4-DEP）、３，４−ＤＰ（3,4-DP）、２，４，５−Ｔ（2,4,5-T）、２，４，５−Ｔの塩（2,4,5-T-salts）、２，４，５−Ｔのエステル（2,4,5-T-esters）、２，４，５−ＴＢ（2,4,5-T）、２，３，６−ＴＢＡ（2,3,6-TBA, TCBA）、２，３，６−ＴＢＡの塩（2,3,6-TBA-salts）、アセトクロール（acetochlor）、アシフルオルフェン（acifluorfen）、アシフルオルフェンメチル（acifluorfen-methyl）、アシフルオルフェンナトリウム（acifluorfen-sodium）、アクロニフェン（aclonifen）、アクロレイン（acrolein）、アラクロール（alachlor）、アリドクロール（allidochlor, CDAA）、アロキシジム（alloxydim）、アロキシジムナトリウム（alloxydim-sodium）、アリルアルコール（allyl alchol）、アロラック（alorac）、アメトリジオン（ametridione）、アメトリン（ametryn）、アミブジン（amibuzin）、アミカルバソン（amicarbazone）、アミドクロール（amidochlor）、アミドスルフロン（amidosulfuron）、アミノシクロピラクロール（aminocyclopyrachlor）、アミノシクロピラクロールメチル（aminocyclopyrachlor-methyl）、アミノシクロピラクロールカリウム（aminocyclopyrachlor-potassium）、アミノピラリド（aminopyralid）、アミノピラリドの塩（aminopyralid-salts）、アミプロホス（amiprophos）、アミプロホスメチル（amiprophos-methyl）、アミトロール（amitrole, aminotriazole, ATA）、スルファミン酸アンモニウム（ammonium sulfamate, AMS）、アニロホス（anilofos）、アニスロン（anisuron）、アシュラム（asulam）、アシュラムの塩（asulam-salts）、アトラトン（atraton）、アトラジン（atrazine）、アザフェニジン（azafenidin）、アジムスルフロン（azimsulfuron）、アジプロトリン（aziprotryne, azyprotryn）、バルバン（barban, CBN）、ＢＣＰＣ（BCPC）、ベフルブタミド（beflubutamid）、ベナゾリン（benazolin）、ベナゾリンエチル（benazolin-ethyl）、ベナゾリンの塩（benazolin-salts）、ベンカルバゾン（bencarbazone）、ベンフルラリン（benfluralin, benefin）、ベンフレセート（benfuresate）、ベンスルフロン（bensulfuron）、ベンスルフロンメチル（bensulfuron-methyl）、ベンスリド（bensulide, SAP）、ベンタゾン（bentazon, bentazone）、ベンタゾンナトリウム（bentazone-sodium）、ベントラニル（bentranil）、ベンザドックス（benzadox）、ベンザドックスアンモニウム（benzadox-ammonium）、ベンズフェンジゾン（benzfendizone）、ベンジプラム（benzipram）、ベンゾビシクロン（benzobicyclon）、ベンゾフェナップ（benzofenap）、ベンゾフルオル（benzofluor）、ベンゾイルプロップ（benzoylprop）、ベンゾイルプロップエチル（benzoylprop-ethyl）、ベンズチアズロン（benzthiazuron）、ビシクロピロン（bicyclopyrone）、ビフェノックス（bifenox）、ビラナホス（bilanafos, bialaphos）、ビラナホスナトリウム（bilanafos-sodium）、ビナパクリル（binapacryl）、ビスピリバック（bispyribac）、ビスピリバックナトリウム（bispyribac-sodium）、ボラックス（borax）、ブロマシル（bromacil）、ブロマシルの塩（bromacil-salts）、ブロモボニル（bromobonil）、ブロモブチド（bromobutide）、ブロモフェノキシム（bromofenoxim）、ブロモピラゾン（bromopyrazon）、ブロモキシニル（bromoxynil）、ブロモキシニルカリウム（bromoxynil-potassium）、ブロモキシニルのエステル（bromoxynil-esters）、ブタクロール（butachlor）、ブタフェナシル（butafenacil）、ブタミホス（butamifos）、ブテナクロール（butenachlor）、ブトラリン（butralin, butraline）、ブチダゾール（buthidazole）、ブチウロン（buthiuron）、ブトロキシジム（butroxydim）、ブツロン（buturon）、ブチレート（butylate）、カフェンストロール（cafenstrole）、カルシウムシアナミド（calcium cyanamide）、カンベンジクロル（cambendichlor）、塩素酸カルシウム（calcium chlorate）、カルバスラム（carbasulam）、カルベタミド（carbetamide）、カルボキサゾール（carboxazole）、カルフェントラゾン（carfentrazone）、カルフェントラゾンエチル（carfentrazone-ethyl）、ＣＤＥＡ（CDEA）、ＣＥＰＣ（CEPC）、クロメトキシフェン（chlomethoxyfen, chlomethoxynil）、クロランベン（chloramben）、クロランベンの塩（chloramben-salts）、クロランベンメチル（chloramben-methyl）、クロランベンメチルアンモニウム（chloramben-methylammonium）、クロラノクリル（chloranocryl, dicryl）、クロラジホップ（chlorazifop）、クロラジホッププロパルギル（chlorazifop-propargyl）、クロラジン（chlorazine）、クロルブロムロン（chlorbromuron）、クロルブファム（chlorbufam, BIPC）、クロレツロン（chloreturon）、クロルフェナック（chlorfenac, fenac）、クロルフェナックの塩（chlorfenac-salts）、クロルフェンプロップ（chlorfenprop）、クロルフェンプロップメチル（chlorfenprop-methyl）、クロルフルラゾール（chlorflurazole）、クロルフルレノール（chlorflurenol）、クロルフルレノールメチル（chlorflurenol-methyl）、クロリダゾン（chloridazon, PAC, pyrazon）、クロリムロン（chlorimuron）、クロリムロンエチル（chlorimuron-ethyl）、クロルニジン（chlornidine）、クロルニトロフェン（chlornitrofen, CNP）、クロロ酢酸（chloroacetic acid, monochloroacetic acid）、クロロ酢酸ナトリウム（sodium chloroacetate, SMA）、クロロトルロン（chlorotoluron）、クロロクスロン（chloroxuron）、クロロキシニル（chloroxynil）、クロルプロカルブ（chlorprocarb）、クロルフタリム（chlorphtalim）、クロルプロファム（chlorpropham, IPC）、クロルスルフロン（chlorsulfuron）、クロルタル（chlorthal, TCTP）、クロルタルのエステル（chlorthal-esters）、クロルチアミド（chlorthiamid, DCBN）、シニドンエチル（cinidon-ethyl）、シンメスリン（cinmethylin）、シノスルフロン（cinosulfuron）、シサニリド（cisanilide）、クラシホス（clacyfos）、クレトジム（clethodim）、クリオジネート（cliodinate）、クロジナホップ（clodinafop）、クロジナホッププロパルギル（clodinafop-propargyl）、クロホップ（clofop）、クロホップイソブチル（clofop-isobutyl）、クロマゾン（clomazone）、クロメプロップ（clomeprop）、クロプロップ（cloprop）、クロプロキシジム（cloproxydim）、クロピラリド（clopyralid）、クロピラリドメチル（clopyralid-methyl）、クロピラリドの塩（clopyralid-salts）、クロランスラム（cloransulam）、クロランスラムメチル（cloransulam-methyl）、硫酸銅（２価）（copper sulfate）、ＣＰＭＦ（CPMF）、ＣＰＰＣ（CPPC）、クレダジン（credazine）、クレゾール（cresol）、クミルロン（cumyluron）、シアナトリン（cyanatryn）、シアナ��ド（cyanamide）、シアナジン（cyanazine）、シクロエート（cycloate）、シクロピラニル（cyclopyranil）、シクロピリモレート（cyclopyrimorate）、シクロスルファムロン（cyclosulfamuron）、シクロキシジム（cycloxydim）、シクルロン（cycluron, COMU）、シハロホップ（cyhalofop）、シハロホップブチル（cyhalofop-butyl）、シペルコート（cyperquat）、シペルコートクロリド（cyperquat-chloride）、シプラジン（cyprazine）、シプラゾール（cyprazole）、シプロミッド（cypromid）、ダイムロン（daimuron, dymron）、ダラポン（dalapon）、ダラポンの塩（dalapon-salts）、ダゾメット（dazomet）、ダゾメットナトリウム（dazomet-sodium）、デラクロール（delachlor）、デスメディファム（desmedipham）、デスメトリン（desmetryn）、ジアレート（di-allate）、ジカンバ（dicamba, MDBA）、ジカンバの塩（dicamba-salts）、ジカンバのエステル（dicamba-esters）、ジクロベニル（dichlobenil、ＤＢＮ）、ジクロラウレア（dichloraurea, DCU）、ジクロルメート（dichlormate）、オルトジクロロベンゼン（o-dichlorobenzene, DCB）、ジクロルプロップ（dichlorprop）、ジクロルプロップの塩（dichlorprop-salts）、ジクロルプロップのエステル（dichlorprop-esters）、ジクロルプロップＰ（dichlorprop-P）、ジクロルプロップＰの塩（dichlorprop-P-salts）、ジクロルプロップＰのエステル（dichlorprop-P-esters）、ジクロホップ（diclofop）、ジクロホップメチル（diclofop-methyl）、ジクロホップＰ（diclofop-P）、ジクロホップＰメチル（diclofop-P-methyl）、ジクロスラム（diclosulam）、ジエタムコート（diethamquat）、ジエタムコートジクロリド（diethamquat dichloride）、ジエタチル（diethatyl）、ジエタチルエチル（diethatyl-ethyl）、ジフェノペンテン（difenopenten）、ジフェノペンテンエチル（difenopenten-ethyl）、ジフェノキスロン（difenoxuron）、ジフェンゾコート（difenzoquat）、ジフェンゾコートメチルスルフェート（difenzoquat metilsulfate）、ジフルフェニカン（diflufenican）、ジフルフェンゾピル（diflufenzopyr）、ジフルフェンゾピルナトリウム（diflufenzopyr-sodium）、ジメフロン（dimefuron）、ジメピペレート（dimepiperate）、ジメタクロール（dimethachlor）、ジメタメトリン（dimethametryn）、ジメテナミド（dimethenamid）、ジメテナミドＰ（dimethenamid-p）、ジメキサノ（dimexano）、ジミダゾン（dimidazon）、ジメチルジスルフィド（dimethyl disulfide）、ジニトラミン（dinitramine）、ジノフェネート（dinofenate）、ジノプロップ（dinoprop）、ジノサム（dinosam）、ジノセブ（dinoseb, DNBP）、ジノセブの塩（dinoseb-salts）、ジノセブのエステル（dinoseb-esters）、ジノテルブ（dinoterb）、ジノテルブの塩（dinoterb-salts）、ジノテルブのエステル（dinoterb-esters）、ジフェナミド（diphenamid）、ジプロパリン（dipropalin）、ジプロペトリン（dipropetryn）、ジクワット（diquqt）、ジクワットジブロミド（diquqt dibromide）、ジスル（disul, 2,4-PS）、ジスルナトリウム（disul-sodium）、ジチオピル（dithiopyr）、ジウロン（diuron, DCMU）、ＤＭＰＡ（DMPA）、ＤＮＯＣ（DNOC）、ＤＮＯＣの塩（DNOC-salts）、ＥＢＥＰ（EBEP）、エグリナジン（eglinazine）、エグリナジンエチル（eglinazine-ethyl）、エンドタール（endothal）、エンドタールの塩（endothal-salts）、エプロナズ（epronaz）、ＥＰＴＣ（EPTC）、エルボン（erbon）、エスプロカルブ（esprocarb）、エタクロール（ethachlor）、エタルフルラリン（ethalfluralin）、エタメトスルフロン（ethametsulfuron）、エタメトスルフロンメチル（ethametsulfuron-methyl）、エタプロクロール（ethaprochlor）、エチジムロン（ethidimuron）、エチオレート（ethiolate）、エチオジン（ethiozin）、エトフメセート（ethofumesate）、エトキシフェン（ethoxyfen）、エトキシフェンエチル（ethoxyfen-ethyl）、エトキシスルフロン（ethoxysulfuron）、エチノフェン（etinofen）、エトニプロミド（etnipromid）、エトベンザニド（etobenzanid）、ＥＸＤ（EXD）、フェナシュラム（fenasulam）、フェノプロップ（fenoprop, 2,4,5-TP, silvex）、フェノプロップの塩（fenoprop-salts）、フェノプロップのエステル（fenoprop-esters）、フェノキサプロップ（fenoxaprop）、フェノキサプロップエチル（fenoxaprop-ethyl）、フェノキサプロップＰ（fenoxaprop-p）、フェノキサプロップＰエチル（fenoxaprop-p-ethyl）、フェノキサスルホン（fenoxasulfone）、フェンキノトリオン（fenquinotrione）、フェンテラコール（fenteracol）、フェンチアプロップ（fenthiaprop）、フェンチアプ
ロップエチル（fenthiaprop-ethyl）、フェントラザミド（fentrazamide）、硫酸鉄（２価）（ferrous sulfate）、フェニュロン（fenuron）、フェニュロンＴＣＡ（fenuron-TCA）、フラムプロップ（flamprop）、フラムプロップのエステル（flamprop-esters）、フラムプロップＭ（flamprop-M）、フラムプロップＭのエステル（flamprop-M-esters）、フラザスルフロン（flazasulfuron）、フロラスラム（florasulam）、フロルピラウキシフェン（florpyrauxifen）、フロルピラウキシフェンベンジル（florpyrauxifen-benzyl）、フルアジホップ（fluazifop）、フルアジホップのエステル（fluazifop-esters）、フルアジホップＰ（fluazifop-P）、フルアジホップＰのエステル（fluazifop-p-esters）、フルアゾレート（fluazolate）、フルカルバゾン（flucarbazone）、フルカルバゾンナトリウム（flucarbazone-sodium）、フルセトスルフロン（flucetosulfuron）、フルクロラリン（fluchloralin）、フルフェナセット（flufenacet）、フルフェニカン（flufenican）、フルフェンピル（flufenpyr）、フルフェンピルエチル（flufenpyr-ethyl）、フルメツラム（flumetsulam）、フルメジン（flumezin）、フルミクロラック（flumiclorac）、フルミクロラックペンチル（flumiclorac-pentyl）、フルミオキサジン（flumioxazin）、フルミプロピン（flumipropyn）、フルオメツロン（fluometuron）、フルオロジフェン（fluorodifen）、フルオログリコフェン（fluoroglycofen）、フルオログリコフェンエチル（fluoroglycofen-ethyl）、フルオロミジン（fluoromidine）、フルオロニトロフェン（fluoronitrofen, CFNP）、フルオチウロン（fluothiuron）、フルポキサム（flupoxam）、フルプロパシル（flupropacil）、フルプロパネート（flupropanate, tetrapion）、フルプロパネートナトリウム（flupropanate-sodium）、フルピルスルフロン（flupyrsulfuron）、フルピルスルフロンメチル（flupyrsulfuron-methyl）、フルピルスルフロンナトリウム（flupyrsulfuron-sodium）、フルピルスルフロンメチルナトリウム（flupyrsulfuron-methyl-sodium）、フルリドン（fluridone）、フルロクロリドン（flurochloridone）、フルロキシピル（fluroxypyr）、フルロキシピルのエステル（fluroxypyr-esters）、フルルタモン（flurtamone）、フルチアセット（fluthiacet）、フルチアセットメチル（fluthiacet-methyl）、フォメサフェン（fomesafen）、フォメサフェンナトリウム（fomesafen-sodium）、フォラムスルフロン（foramsulfuron）、フォサミン（fosamine）、フォサミンアンモニウム（fosamine-ammonium）、フリロキシフェン（furyloxyfen）、グルホシネート（glufosinate）、グルホシネートの塩（glufosinate-salts）、グルホシネートＰ（glufosinate-P）、グルホシネートＰの塩（glufosinate-P-salts）、グリホサート（glyphosate）、グリホサートの塩（glyphosate-salts）、ハロウキシフェン（halauxifen）、ハロウキシフェンメチル（halauxifen-methyl）、ハロサフェン（halosafen）、ハロスルフロン（halosulfuron）、ハロスルフロンメチル（halosulfuron-methyl）、ハロキシジン（haloxydine）、ハロキシホップ（haloxyfop）、ハロキシホップナトリウム（haloxyfop-sodium）、ハロキシホップのエステル（haloxyfop-esters）、ハロキシホップＰ（haloxyfop-P）、ハロキシホップＰのエステル（haloxyfop-p-esters）、ハービマイシン（herbimycin）、ヘキサクロロアセトン（hexachloroacetone, HCA）、ヘキサジノン（hexazinone）、イマザメタベンズ（imazamethabenz）、イマザメタベンズメチル（imazamethabenz-methyl）、イマザモックス（imazamox）、イマザモックスアンモニ���ム（imazamox-ammonium）、イマザピク（imazapic）、イマザピクアンモニウム（imazapic-ammonium）、イマザピル（imazapyr）、イマザピルイソプロピルアンモニウム（imazapyr-isopropylammonium）、イマザキン（imazaquin）、イマザキンメチル（imazaquin-methyl）、イマザキンの塩（imazaquin-salts）、イマゼタピル（imazethapyr）、イマゼタピルアンモニウム（imazethapyr-ammonium）、イマゾスルフロン（imazosulfuron）、インダノファン（indanofan）、インダジフラム（indaziflam）、ヨードボニル（iodobonil）、ヨードスルフロン（iodosulfuron）、ヨードスルフロンナトリウム（iodosulfuron-sodium）、ヨードスルフロンメチル（iodosulfuron-methyl）、ヨードスルフロンメチルナトリウム（iodosulfuron-methyl-sodium）、ヨーフェンスルフロン（iofensulfuron）、ヨーフェンスルフロンナトリウム（iofensulfuron-sodium）、アイオキシニル（ioxynil）、アイオキシニルの塩（ioxynil-salts）、アイオキシニルのエステル（ioxynil-esters）、イパジン（ipazine）、イプフェンカルバゾン（ipfencarbazone）、イプリミダム（iprymidam）、イソカルバミド（isocarbamid）、イソシル（isocil, isoprocil）、イソメチオジン（isomethiozin）、イソノルロン（isonoruron）、イソポリネート（isopolinate）、イソプロパリン（isopropalin）、イソプロチュロン（isoproturon）、イソウロン（isouron）、イソキサベン（isoxaben）、イソキサクロルトール（isoxachlortole）、イソキサフルトール（isoxaflutole）、イソキサピリホップ（isoxapyrifop）、カルブチレート（karbutilate）、ケトスピラドックス（ketospiradox）、ケトスピラドックスカリウム（ketospiradox-potassium）、ラクトフェン（lactofen）、ランコトリオン（lancotrione）、ランコトリオンナトリウム（lancotrione-sodium）、レナシル（lenacil）、リニュロン（linuron）、ＭＣＰＡ（MCPA）、ＭＣＰＡの塩（MCPA-salts）、ＭＣＰＡのエステル（MCPA-esters）、ＭＣＰＢ（MCPB）、ＭＣＰＢの塩（MCPB-salts）、ＭＣＰＢの塩エステル（MCPB-esters）、メコプロップ（mecoprop, MCPP）、メコプロップの塩（mecoprop-salts）、メコプロップのエステル（mecoprop-esters）、メコプロップＰ（mecoprop-P）、メコプロップＰの塩（mecoprop-P-salts）、メコプロップＰのエステル（mecoprop-P-esters）、メジノテルブ（medinoterb）、メジノテルブアセテート（medinoterb actate）、メフェナセット（mefenacet）、メフルイジド（mefluidide）、メフルイジドの塩（mefluidide-salts）、メソプラジン（mesoprazine）、メソスルフロン（mesosulfuron）、メソスルフロンメチル（mesosulfuron-methyl）、メソトリオン（mesotrione）、メタム（metam, carbam）、メタムの塩（metam-salts）、メタミホップ（metamifop）、メタミトロン（metamitron）、メタザクロール（metazachlor）、メタゾスルフロン（metazosulfuron）、メトフルラゾン（metflurazon）、メタベンズチアズロン（methabenzthiazuron, methibenzuron）、メタルプロパリン（methalpropalin）、メタゾール（methazole）、メチオベンカルブ（methiobencarb）、メチウロン（methiuron）、メトメトン（methometon）、メトプロトリン（methoprotryne, methoprotryn）、メトキシフェノン（methoxyphenone）、メチオピリスルフロン（methiopyrisulfuron）、メチオゾリン（methiozolin）、メチルアジド（methyl azide）、臭化メチル（methyl bromide）、メチルダイムロン（methyl dymron）、ヨウ化メチル（methyl iodide）、メチルイソチオシアナート（methyl isothiocyanate）、メトベンズロン（metobenzuron）、メトブロムロン（metobromuron）、メトラクロール（metolachlor）、Ｓメトラクロール（S-metolachlor）、メトスラム（metosulam）、メトクスロン（metoxuron）、メトリブジン（metribuzin）、メトスルフロン（metsulfuron）、メトスルフロンメチル（metsulfuron-methyl）、モリネート（molinate）、モナリッド（monalide）、モニソウロン（monisouron）、モノリニュロン（monolinuron）、モノスルフロン（monosulfuron）、モノスルフロンメチル（monosulfuron-methyl）、モニュロン（monuron, CMU）、モニュロンＴＣＡ（monuron-TCA）、モルファムコート（morfamquat）、モルファムコートジクロリド（morfamquat dichloride）、ナプロアニリド（naproanilide）、ナプロパミド（napropamide）、ナプロパミドＭ（napropamide-M）、ナプタラム（naptalam, NPA）、ナプタラムナトリウム（naptalam-sodium）、ネブロン（neburon）、ニコスルフロン（nicosulfuron）、ニピラクロフェン（nipyraclofen）、ニトラリン（nitralin）、ニトロフェン（nitrofen, NIP, niclofen）、ニトロフルオルフェン（nitrofluorfen）、ノルフルラゾン（norflurazon）、ノルロン（noruron, norea）、ＯＣＨ（OCH）、オレイン酸（oleic acid）、オルベンカルブ（orbencarb）、オルソスルファムロン（orthosulfamuron）、オリザリン（oryzalin）、オキサジアルギル（oxadiargyl）、オキサジアゾン（oxadiazon）、オキサピラゾン（oxapyrazon）、オキサピラゾンの塩（oxapyrazon-salts）、オキサスルフロン（oxasulfuron）、オキサジクロメホン（oxaziclomefone）、オキシフルオルフェン（oxyfluorfen）、パラフルロン（parafluron）、パラコート（paraquat）、パラコートジクロリド（paraquat dichloride）、パラコートジメチルスルフェート（paraquat dimetilsulfate）、ペブレート（pebulate）、ペラルゴン酸（pelargonic acid, nonanoic acid）、ペンディメタリン（pendimethalin）、ペノキススラム（penoxsulam）、ペンタクロロフェノール（pentachlorophenol）、ペンタクロロフェノールナトリウム（sodium pentachlorophenoxide）、ペンタクロロフェノールラウレート（pentachlorophenyl laurate）、ペンタノクロール（pentanochlor,solan,  CMMP）、ペントキサゾン（pentoxazone）、ペルフルイドン（perfluidone）、ペトキサミド（pethoxamid）、フェニソファム（phenisopham）、フェンメディファム（phenmedipham）、フェンメディファムエチル（phenmedipham-ethyl）、フェノベンズロン（phenobenzuron）、ピクロラム（picloram）、ピクロラムの塩（picloram-salts）、ピクロラムのエステル（picloram-esters）、ピコリナフェン（picolinafen）、ピノキサデン（pinoxaden）、ピペロホス（piperophos）、アジ化カリウム（potassium azide）、シアン酸カリウム（potassium cyanate）、プレチラクロール（pretilachlor）、プリミスルフロン（primisulfuron）、プリミスルフロンメチル（primisulfuron-methyl）、プロシアジン（procyazine）、プロジアミン（prodiamine）、プロフルアゾール（profluazol）、プロフルラリン（profluralin）、プロフォキシジム（profoxydim）、プログリナジン（proglinazine）、プログリナジンエチル（proglinazine-ethyl）、プロメトン（prometon）、プロメトリン（prometryn, prometryne）、プロパクロール（propachlor）、プロパニル（propanil, DCPA）、プロパキザホップ（propaquizafop）、プロパジン（propazine）、プロファム（propham）、プロピソクロール（propisochlor）、プロポキシカルバゾン（propoxycarbazone）、プロポキシカルバゾンナトリウム（propoxycarbazone-sodium）、プロピリスルフロン（propyrisulfuron）、プロピザミド（propyzamide, pronamide）、プロスルファリ��（prosulfalin）、プルスルホカルブ（prosulfocarb）、プロスルフロン（prosulfuron）、プロキサン（proxan, IPX）、プロキサンナトリウム（proxan-sodium）、プリナクロール（prynachlor）、ピダノン（pydanon）、ピラクロニル（pyraclonil）、ピラフルフェン（pyraflufen）、ピラフルフェンエチル（pyraflufen-ethyl）、ピラスルホトール（pyrasulfotole）、ピラゾリネート（pyrazolynate, pyrazolate）、ピラゾスルフロン（pyrazosulfuron）、ピラゾスルフロンエチル（pyrazosulfuron-ethyl）、ピラゾキシフェン（pyrazoxyfen）、ピリバンベンズイソプロピル（pyribambenz-isopropyl）、ピリバンベンズプロピル（pyribambenz-propyl）、ピリベンゾキシム（pyribenzoxim）、ピリブチカルブ（pyributicarb）、ピリクロル（pyriclor）、ピリダフォル（pyridafol）、ピリデート（pyridate）、ピリフタリド（pyriftalid）、ピリミノバック（pyriminobac）、ピリミノバックメチル（pyriminobac-methyl）、ピリミスルファン（pyrimisulfan）、ピリチオバック
（pyrithiobac）、ピリチオバックナトリウム（pyrithiobac-sodium）、ピロキサスルホン（pyroxasulfone）、ピロキシスラム（pyroxsulam）、キンクロラック（quinclorac）、キンクロラックジメチルアンモニウム（quinclorac-dimethylammonium）、キンクロラックメチル（quinclorac-methyl）、キンメラック（quinmerac）、キノクラミン（quinoclamine, ACN）、キノナミド（quinonamid）、キザロホップ（quizalofop）、キザロホップのエステル（quizalofop-esters）、キザロホップＰ（quizalofop-P）、キザロホップＰのエステル（quizalofop-P-esters）、ロデタニル（rhodethanil）、リムスルフロン（rimsulfuron）、サフルフェナシル（saflufenacil）、セブチラジン（sebuthylazine）、セクブメトン（secbumeton）、セトキシジム（sethoxydim）、シデュロン（siduron）、シマジン（simazine, CAT）、シメトン（simeton）、シメトリン（simetryn, simetryne）、アジ化ナトリウム（sodium azide）、塩素酸ナトリウム（sodium chlorate）、スルコトリオン（sulcotrione）、スルファレート（sulfallate, CDEC）、スルフェントラゾン（sulfentrazone）、スルフォメツロン（sulfometuron）、スルフォメツロンメチル（sulfometuron-methyl）、スルフォスルフロン（sulfosulfuron）、硫酸（sulfuric acid）、スルグリカピン（sulglycapin）、ｓｗｅｐ（swep, MCC）、タブロン（tavron）、ＴＣＡ（TCA, trichloroacetic acid）、ＴＣＡの塩（TCA-salts）、ＴＣＡエタジル（TCA-ethadyl）、テブタム（tebutam, butam）、テブチウロン（tebuthiuron）、テフリルトリオン（tefuryltrione）、テンボトリオン（tembotrione）、テプラロキシジム（tepraloxydim）、ターバシル（terbacil）、テルブカルブ（terbucarb, terbutol, MPMC）、テルブクロール（terbuchlor）、テルブメトン（terbumeton）、テルブチラジン（terbuthylazine）、テルブトリン（terbutryn）、テトラフルロン（tetrafluron）、テニルクロール（thenylchlor）、チアザフルロン（thiazafluron）、チアゾピル（thiazopyr）、チジアジミン（thidiazimin）、チジアズロン（thidiazuron）、チエンカルバゾン（thiencarbazone）、チエンカルバゾンメチル（thiencarbazone-methyl）、チフェンスルフロン（thifensulfuron）、チフェンスルフロンメチル（thifensulfuron-methyl）、チオベンカルブ（thiobencarb, benthiocarb）、チアフェナシル（tiafenacil）、チオカルバジル（tiocarbazil）、チオクロリム（tioclorim）、トルピラレート（tolpyralate）、トプラメゾン（topramezone）、トラルコキシジム（tralkoxydim）、トリアファモン（triafamone）、トリアレート（triallate, tri-allate）、トリアスルフロン（triasulfuron）、トリアジフラム（triaziflam）、トリベニュロン（tribenuron）、トリベニュロンメチル（tribenuron-methyl）、トリカンバ（tricamba）、トリクロピル（triclopyr）、トリクロピルの塩（triclopyr-salts）、トリクロピルのエステル（triclopyr-esters）、トリディファン（tridiphane）、トリエタジン（trietazine）、トリフロキシスルフロン（trifloxysulfuron）、トリフロキシスルフロンナトリウム（trifloxysulfuron-sodium）、トリフルディモキサジン（trifludimoxadin）、トリフルラリン（trifluralin）、トリフルスルフロン（triflusulfuron）、トリフルスルフロンメチル（triflusulfuron-methyl）、トリホップ（trifop）、トリホップメチル（trifop-methyl）、トリホプシム（trifopsime）、トリヒドロキシトリアジン（trihydroxytriazine, cyanuric acid）、トリメツロン（trimeturon）、トリプロピンダン（tripropindan）、トリタック（tritac）、トリトスルフロン（tritosulfuron）、バーナレート（vernolate）、キシラクロール（xylachlor）、６−｛（ジフルオロメチル）チオ｝−N２，Ｎ４−ジイソプロピル−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン（CAS 103427-73-2）、（R)-２−［｛７−（２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ）ナフタレン−２−イル｝オキシ］プロパン酸メチル（CAS 103055-25-0）、プロパン−２−オン  O−（１２H−ジベンゾ［ｄ，ｇ］［１，３］ジオキソシン−６−カルボニル）オキシム（CAS 503819-68-9）、［｛（２−（Ｎ−メチルメチルスルホンアミド）−２−オキソエチル）アミノ｝メチル］ホスホン酸（CAS 98565-18-5）、２−［｛２−（４−（（６−クロロキノキサリン−２−イル）オキシ）フェノキシ）プロパノイル｝オキシ］−３−メチル−３−ブテン酸エチル（CAS 1191932-79-2）、Ｏ−（２，４−ジメチル−６−ニトロフェニル）Ｏ−メチルイソプロピルホスホラミドチオエート（CAS 189517-75-7）、５−［Ｎ−｛（４，６−ジメチルピリミジン−２−イル）カルバモイル｝スルファモイル］−１−（ピリジン−２−イル）−１H−ピラゾール−４−カルボン酸メチル（CAS 104770-29-8）、４−［２−クロロ−３−｛（３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル｝−４−（メチルスルホニル）ベンゾイル］−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル  １，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシレート（CAS 1911613-97-2）、４−［２−クロロ−４−（メチルスルホニル）−３−｛（２，２，２−トリフルオロエトキシ）メチル｝ベンゾイル］−１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル  １，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシレート（CAS 1992017-55-6）、１−｛２−クロロ−３−（３−シクロプロピル−５−ヒドロキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボニル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル｝ピペリジン−２−オン（CAS 1855929-45-1）、１,３−ジメチル−４−｛２−（メチルスルホニル）−４−（トリフルオロメチル）ベンゾイル｝−１Ｈ−ピラゾール−５−イル  １，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシレート（CAS 1622908-18-2）、２−［｛３−（２−クロロ−４−フルオロ−５−（３−メチル−２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−３，６−ジヒドロピリミジン−１（２Ｈ）−イル）フェノキシ）ピリジン−２−イル｝オキシ］酢酸エチル（CAS 353292-31-6）、２−メチル−Ｎ−（５−メチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−３−（メチルスルホニル）−４−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（CAS 1400904-50-8）、２−クロロ−Ｎ−（１−メチル−１H−テトラゾール−５−イル）−３−（メチルチオ）−４−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（CAS 1361139-71-0）、２−クロロ−Ｎ−（１−メチル−１H−テトラゾール−５−イル）−３−（メチルスルホニル）−４−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（CAS 1361139-73-2）、Ｆ４０５０（試験名）、Ｆ９６００（試験名）、Ｆ９９６０（試験名）、ＯＫ−７０１（試験名）及びＳＬ−１２０１（試験名）等が挙げられる。これらの成分は単独でまたは２種以上混合して使用することができ、混合する場合の比も自由に選択できる。
【００８７】
薬害軽減剤としては、例えば、ベノキサコル（benoxacor）、ＢＰＣＭＳ（BPCMS, CSB）、クロキントセット（cloquintocet）、クロキントセットメキシル（cloquintocet-mexyl）、クミルロン（cumyluron）、シオメトリニル（cyometrinil）、シプロスルファミド（cyprosulfamide）、ダイムロン（daimuron, dymron）、ジクロルミド（dichlormid）、ジシクロノン（dicyclonon, diclonon）、ジエトレート（dietholate）、ジメピペレート（dimepiperate）、ジスルフォトン（disulphoton）、フェンクロラゾール（fenchlorazole）、フェンクロラゾールエチル（fenchlorazole-ethyl）、フェンクロリム（fenclorim）、フルラゾール（flurazole）、フルキソフェニム（fluxofenim）、フリラゾール（furilazole）、ヘキシム（hexim）、イソキサジフェン（isoxadifen）、イソキサジフェンエチル（isoxadifen-ethyl）、ＭＣＰＡ（MCPA）、メコプロップ（mecoprop）、メフェンピル（mefenpyr）、メフェンピルジエチル（mefenpyr-diethyl）、メフェネート（mephenate）、メトカミフェン（metcamifen）、メトキシフェノン（methoxyphenone）、１，８−ナフタル酸無水物（naphthalic anhydride, NA）、オクタメチレンジアミン（octamethylene-diamine）、オキサベトリニル（oxabetrinil）、４−（ジクロロアセチル）−１−オキサ−４−アザスピロ［４．５］デカン（AD67, MON4660）、４−カルボキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−４−酢酸（CL304415）、２，２−ジクロロ−Ｎ−［２−オキソ−２−（プロペニルアミノ）エチル］−Ｎ−２−プロペニルアセトアミド（DKA-24）、２−(ジクロロメチル)−２−メチル−１，３−ジオキソラン（MG191）、２−プロペニル  １−オキサ−４−アザスピロ［４，５］デカン−４−カルボジチオエート（MG838）、（３−ジクロロアセチル−５−（２−フリル）−２，２−ジメチルオキサゾキジン）（MON13900）、（Ｎ−アリル−Ｎ−［（１，３−ジオキソラン−２−イル）メチル］ジクロロアセトアミド（PPG-1292）、３−（ジクロロアセチル）−２，２−ジメチル−１，３−オキサゾリジン（R28725）、３−（ジクロロアセチル）−２，２，５−トリメチル−１，３−オキサゾリジン（R29148）及び１−ジクロロアセチルアゼパン（TI-35）等が挙げられる。これらの成分は単独で、又は２種類以上混合して使用する事ができ、混合する場合の比も自由に選択できる。
【００８８】
本発明化合物を除草剤として施用するにあたっては、通常適当な固体担体又は液体担体と混合し、更に所望により界面活性剤、浸透剤、展着剤、増粘剤、凍結防止剤、結合剤、固結防止剤、崩壊剤及び分解防止剤等を添加して、水和剤、乳剤、フロアブル剤、ドライフロアブル剤、液剤、粉剤、粒剤又はゲル剤等任意の剤型の製剤にて実用に供することができる。また、省力化及び安全性向上の観点から、上記任意の剤型の製剤を水溶性包装体に封入して供することもできる。
【００８９】
固体担体としては、例えば石英、カオリナイト、パイロフィライト、セリサイト、タルク、ベントナイト、酸性白土、アタパルジャイト、ゼオライト及び珪藻土等の天然鉱物質類、炭酸カルシウム、硫酸アンモニウム、硫酸ナトリウム及び塩化カリウム等の無機塩類、合成珪酸並びに合成珪酸塩が挙げられる。
【００９０】
液体担体としては、例えばエチレングリコール、プロピレングリコール及びイソプロパノール等のアルコール類、キシレン、アルキルベンゼン及びアルキルナフタレン等の芳香族炭化水素類、ブチルセロソルブ等のエーテル類、シクロヘキサノン等のケトン類、γ−ブチロラクトン等のエステル類、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ−オクチルピロリドン等の酸アミド類、大豆油、ナタネ油、綿実油及びヒマシ油等の植物油並びに水が挙げられる。
【００９１】
これら固体及び液体担体は、単独で用いても２種以上を併用してもよい。
【００９２】
界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル及びポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル等のノニオン性界面活性剤、アルキル硫酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、アルキルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸及び燐酸塩、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル硫酸及び燐酸塩、ポリカルボン酸塩及びポリスチレンスルホン酸塩等のアニオン性界面活性剤、アルキルアミン塩及びアルキル４級アンモニウム塩等のカチオン性界面活性剤並びにアミノ酸型及びベタイン型等の両性界面活性剤が挙げられる。
【００９３】
これら界面活性剤の含有量は、特に限定されるものではないが、本発明の製剤１００質量部に対し、通常０．０５から２０質量部の範囲が望ましい。また、これら界面活性剤は、単独で用いても２種以上を併用してもよい。
【００９４】
本発明化合物は必要に応じて製剤又は散布時に他種の除草剤、各種殺虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤又は共力剤等と混合施用してもよい。
【００９５】
特に、他の除草剤と混合施用することにより、施用薬量の減少による低コスト化、混合薬剤の相乗作用による殺草スペクトラムの拡大や、より高い殺草効果が期待できる。この際、同時に複数の公知除草剤との組み合わせも可能である。
【００９６】
本発明化合物の施用薬量は適用場面、施用時期、施用方法、栽培作物等により差異はあるが一般には有効成分量としてヘクタール（ｈａ）当たり０．００５から５０ｋｇ程度が適当である。
製剤例
次に具体的に本発明化合物を有効成分とする農薬製剤例を示すがこれらのみに限定されるものではない。尚、以下の配合例において「部」は重量部を意味する。
〔配合例１〕水和剤
本発明化合物Ｎｏ．１−００１            ２０部
パイロフィライト                        ７６部
ソルポール５０３９                         ２部
（アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名）
カープレックス＃８０                       ２部
（合成含水珪酸：塩野義製薬（株）商品名）
以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
〔配合例２〕乳  剤
本発明化合物Ｎｏ．１−００１              ５部
キシレン                                ７５部
Ｎ−メチルピロリドン                    １５部
ソルポール２６８０                        ５部
（アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名）
以上を均一に混合して乳剤とする。
〔配合例3〕フロアブル剤
本発明化合物Ｎｏ．１−００１            ２５部
アグリゾールＳ−７１０                  １０部
（非イオン性界面活性剤：花王（株）商品名）
ルノックス１０００Ｃ                  ０．５部
（アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名）
キサンタンガム                      ０．０２部
水                                ６４．４８部
以上を均一に混合した後、湿式粉砕してフロアブル剤とする。
〔配合例４〕ドライフロアブル剤
本発明化合物Ｎｏ．１−００１            ７５部
ハイテノールＮＥ−１５                    ５部
（アニオン性界面活性剤：第一工業製薬（株式）商品名）
バニレックスＮ                          １０部
（アニオン性界面活性剤：日本製紙（株）商品名）
カープレックス＃８０                    １０部
（合成含水珪酸：塩野義製薬（株）商品名）
以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて撹拌混合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥してドライフロアブル剤とする。
〔配合例５〕粒  剤
本発明化合物Ｎｏ．１−００１              １部
ベントナイト                            ５５部
タルク                                  ４４部
以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて撹拌混合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤とする。
【実施例】
【００９７】
以下に、本発明化合物の合成例、試験例を実施例として具体的に述べることで、本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００９８】
合成例
〔合成例１〕
５−メトキシ−２，６−ジメチル−４−（２−フェニルベンゾ［ｂ］チオフェン−３−イル）ピリダジン−３（２Ｈ）−オン（化合物Ｎо．１−００３）の合成
４−（２−ブロモベンゾ［ｂ］チオフェン−３−イル）−５−メトキシ−２，６−ジメチルピリダジン−３（２Ｈ）−オン２００ｍｇ及びトルエン３ｍｌの混合溶液に、室温にてフェニルボロン酸８０ｍｇ、リン酸カリウム３５０ｍｇ、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジイソプロポキシビフェニル４５ｍｇ及び酢酸パラジウム１２ｍｇを添加した。添加終了後、反応容器内の空気を窒素ガスで置換した。置換終了後、反応混合物を９０℃にて窒素雰囲気下７時間撹拌した。撹拌終了後、反応混合物にクロロホルム２０ｍｌを加え、不溶物をセライトろ過し、ろ物をクロロホルムで洗浄（１０ｍｌ×２）した。得られたろ液を減圧下にて留去した後、残留物を酢酸エチル−ｎ−ヘキサン［５：９５〜２０：８０（体積比、以下同じである）のグラジエント］にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物２１４ｍｇを黄色油状物として得た。
1H NMR (CDCl3、Me4Si、300MHz) δ7.80-7.90 (m, 1H), 7.30-7.50 (m, 8H), 3.76 (s, 3H), 3.32 (s, 3H), 2.20 (s, 3H)。
【００９９】
〔合成例２〕
５−ヒドロキシ−２，６−ジメチル−４−（２−フェニルベンゾ［ｂ］チオフェン−３−イル）ピリダジン−３（２Ｈ）−オン（化合物Ｎо．１−００１）の合成
５−メトキシ−２，６−ジメチル−４−（２−フェニルベンゾ［ｂ］チオフェン−３−イル）ピリダジン−３（２Ｈ）−オン２１４ｍｇに、室温にてモルホリン２．５ｍｌを添加した。添加終了後、反応容器内の空気を窒素ガスで置換した。置換終了後、反応混合物を８５℃にて窒素雰囲気下５時間撹拌した。撹拌終了後、反応混合物中の溶媒を減圧下にて溶媒を留去した。得られた残渣をクロロホルム１０ｍｌに溶解させ、氷冷下にて水酸化リチウム７４ｍｇ及び水２０ｍｌの混合溶液を加えた。得られた水層をクロロホルムで洗浄（５ｍｌ×２）した後、氷冷下にて、３５質量％塩酸をｐＨ１になるまで添加し、析出した固体をろ過した。得られた固体を１ｍｏｌ／Ｌ塩酸及びジイソプロピルエーテルにて洗浄し、目的物１６８ｍｇを白色固体として得た。
融点232〜234℃
1H NMR (CDCl3、Me4Si、300MHz) δ7.85-7.90 (m, 1H), 7.35-7.50 (m, 8H), 3.81 (s, 3H), 2.24 (s, 3H)。
【０１００】
〔合成例３〕
１,３−ジメチル−６−オキソ−５−（２−フェニルベンゾ［ｂ］チオフェン−３−イル）−１,６−ジヒドロピリダジン−４−イル＝ブチレート（化合物Ｎｏ．１−００２）の合成
５−ヒドロキシ−２，６−ジメチル−４−（２−フェニル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−３−イル）−ピリダジン−３（２Ｈ）−オン７２ｍｇ及びジクロロメタン１ｍｌの混合溶液に、氷冷下にてトリエチルアミン２６ｍｇ及びブチリルクロリド２４ｍｇを添加した。添加終了後、反応混合物を室温にて１時間撹拌した。撹拌終了後、反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液５ｍｌを加え、ジエチルエーテル２０ｍｌで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水・無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残渣を酢酸エチル−ｎ−ヘキサン（５：９５〜２０：８０のグラジエント）にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物６７ｍｇを無色樹脂状物質として得た。
1H NMR (CDCl3、Me4Si、300MHz) δ7.80-7.85 (m, 1H), 7.45-7.55 (m, 1H), 7.30-7.45 (m, 7H), 3.79 (s, 3H), 2.22 (s, 3H), 2.08 (dt, J=3.6, 7.2Hz, 2H), 1.15-1.35 (m, 2H), 0.57 (t, J=7.5Hz, 3H)。
【０１０１】
本発明化合物は、前記製造法及び実施例に準じて製造することができる。合成例１乃至合成例３と同様に製造した本発明化合物に包含されるピリダジノン化合物を第５表乃至第７表に示すが、本発明に包含されるピリダジノン化合物及びそれらの中間体はこれらのみに限定されるものではない。
【０１０２】
尚、表中、Ｍｅはメチルを表し、同様にｎ−Ｐｒ及びＰｒ−ｎはノルマルプロピルをそれぞれ表す。
【０１０３】
表中、「m.p.」は融点を表す。また融点の欄における「*1」との記載は化合物の性状が油状又は樹脂状であったことを意味する。
【０１０４】
また、表中、置換基（Ｙ１）ｐ５及び（Ｙ１）ｐ４の置換位置を表す番号は、それぞれ下記の構造式に於いて記された番号の位置に対応するものであり、（Ｙ１）ｐ５及び（Ｙ１）ｐ４の欄における「-」の表記は、無置換を表す。
第５表
【０１０５】
【化１２】
2020164501.tif 000013
【０１０６】
――――――――――――――――――――――――――――――――――
Ｎo.    Ｒ１  Ｒ２    （Ｙ１)Ｐ５         Ｇ                    m.p.(℃)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
1-001   Me    Me      -               H                     232-234
1-002   Me    Me      -               C(O)Pr-n              *1
1-003   Me    Me      -               Me                    *1
1-004   Me    Me      2-Cl-4-F        H                     241-243
1-005   Me    Me      2-Cl-4-F        C(O)Pr-n              *1
1-006   Me    Me      4-Me            C(O)Pr-n              139-140
1-007   Me    Me      4-F             C(O)Pr-n              *1
1-008   Me    Me      4-F             H                     262-264
1-009   Me    Me      4-Me            H                     *1
1-010   Me    Me      4-OMe           C(O)Pr-n              *1
1-011   Me    Me      4-OMe           H                     219-221
――――――――――――――――――――――――――――――――――
第６表
【０１０７】
【化１３】
2020164501.tif 000014
【０１０８】
――――――――――――――――――――――――――――――――――
Ｎo.    Ｒ１  Ｒ２    （Ｙ１)Ｐ４         Ｇ                    m.p.(℃)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
2-001   Me    Me      4-Cl            H                     272-274
2-002   Me    Me      4-Cl            Me                    227-229
――――――――――――――――――――――――――――――――――
第７表
【０１０９】
【化１４】
2020164501.tif 000015
【０１１０】
――――――――――――――――――――――――――――――――――
Ｎo.    Ｒ１  Ｒ２    （Ｙ１)Ｐ５         Ｇ                    m.p.(℃)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
3-001   Me    Me     -                H                     269-270
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第５表乃至第７表の化合物のうち、表中に融点の記載のない化合物のスペクトルデータを第８表に示す。
第８表
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No.                        １H NMR (CDCl3, Me４Si, 300MHz)
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1-002  δ7.80-7.85 (m, 1H), 7.45-7.55 (m, 1H), 7.30-7.45 (m, 7H),
3.79 (s, 3H), 2.22 (s, 3H), 2.08 (dt, J=3.6, 7.2Hz, 2H),
1.15-1.35 (m, 2H), 0.57 (t, J=7.5Hz, 3H)。
1-003  δ7.80-7.90 (m, 1H), 7.30-7.50 (m, 8H), 3.76 (s, 3H),
3.32 (s, 3H), 2.20 (s, 3H)。
1-005  δ7.80-7.90 (m, 1H), 7.30-7.50 (m, 4H),
7.21 (dd, J=8.5Hz, 2.4Hz, 1H), 6.90-7.00 (m, 1H),
3.76 (s, 3H), 2.18 (s, 3H), 2.16 (t, J=7.3Hz, 2H),
1.25-1.40 (m, 2H), 0.62 (t, J=7.5Hz, 3H)。
1-007  δ7.75-7.90 (m, 1H), 7.45-7.55 (m, 2H), 7.30-7.45 (m, 3H),
7.00-7.10 (m, 2H), 3.77 (s, 3H), 2.25 (s, 3H),
1.95-2.20 (m, 2H), 1.15-1.35 (m, 2H),
0.55 (t, J=7.3Hz, 3H)。
1-009  δ7.80-7.90 (m, 1H), 7.30-7.45 (m, 5H),
7.15 (d, J=7.8Hz, 2H), 5.60 (br-s, 1H), 3.79 (s, 3H),
2.36 (s, 3H), 2.24 (s, 3H)。
1-010  δ7.75-7.85 (m, 1H), 7.40-7.50 (m, 2H), 7.25-7.40 (m, 3H), 
6.80-6.95 (m, 2H), 3.82 (s, 3H), 3.79 (s, 3H),
2.34 (s, 3H), 1.95-2.20 (m, 2H), 1.15-1.35 (m, 2H),
0.56 (t, J=7.3Hz, 3H)。
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〔参考例１〕
４−（２−ブロモベンゾ［ｂ］チオフェン−３−イル）−５−メトキシ−２，６−ジメチルピリダジン−３（２Ｈ）−オンの合成
工程１；４−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−３−イル）−５−メトキシ−２，６−ジメチルピリダジン−３（２Ｈ）−オンの製造
４−ブロモ−５−メトキシ−２，６−ジメチルピリダジン−３（２Ｈ）−オン８７３ｍｇ及びトルエン７．５ｍｌの混合溶液に、室温にてベンゾ[ｂ]チオフェン−３−ボロン酸１．００ｇ、リン酸カリウム２．３９ｇ、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’,６’−ジイソプロポキシビフェニル３５０ｍｇ及び酢酸パラジウム８４ｍｇを添加した。添加終了後、反応容器内の空気を窒素ガスで置換した。置換終了後、反応混合物を、９０℃にて窒素雰囲気下４時間撹拌した。撹拌終了後、該反応混合物に水１０ｍｌ、酢酸エチル１０ｍｌを添加し、不溶物をセライトろ過し、ろ物を酢酸エチルで洗浄した（１０ｍｌ×２）。得られたろ液より有機層を分離し、得られた有機層を水洗（１０ｍｌ×１）した後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残渣を酢酸エチル−ｎ−ヘキサン（５：９５〜２０：８０のグラジエント）にて溶出するシリカゲルクロマトグラフィ―にて精製し、目的物１．０５ｇを黄色油状物として得た。
1H NMR (CDCl3、Me4Si、300MHz)δ7.80-7.90 (m, 1H), 7.61 (s, 1H), 7.50-7.55 (m, 1H), 7.30-7.40 (m, 2H), 3.75 (s, 3H), 3.26 (s, 3H), 2.31 (s, 3H)。
【０１１１】
工程２；４−（２−ブロモベンゾ［ｂ］チオフェン−３−イル）−５−メトキシ−２，６−ジメチルピリダジン−３（２Ｈ）−オンの製造
４−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−３−イル）−５−メトキシ−２，６−ジメチルピリダジン−３（２Ｈ）−オン１．０ｇ及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５ｍｌの混合溶液に、室温にてＮ−ブロモスクシンイミド７４６ｍｇを添加した。添加終了後、反応混合物を８０℃にて２時間撹拌した。撹拌終了後、反応混合物に１ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液２０ｍｌを加え、ジエチルエーテル６０ｍｌで抽出した。得られた有機層を水洗（１０ｍｌ×１）した後、飽和食塩水・無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残渣を酢酸エチル−ｎ−ヘキサン（２：９８〜２０：８０のグラジエント）にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物９６２ｍｇを白色固体として得た。
融点250〜252℃
1H NMR (CDCl3、Me4Si、300MHz)δ7.70-7.80 (m, 1H), 7.30-7.45 (m, 3H), 3.77 (s, 3H), 3.42 (s, 3H), 2.34 (s, 3H)。
試験例
次に、本発明化合物の除草剤としての有用性について、以下の試験例において具体的に説明するが、本発明はこれらのみに限定されるものではない。
【０１１２】
〔試験例１〕湛水条件における雑草発生前処理による除草効果試験
１／１００００アールのワグネルポットに沖積土壌を入れた後、水を入れて混和し、水深４cmの湛水条件とした。タイヌビエ、イヌホタルイ及びコナギの種子を上記カップに混播した後、２．５葉期のイネ苗を移植した。播種当日、配合例２に準じて調製した本発明化合物の乳剤を所定の薬量になるように水で希釈し、水面に処理した。カップを２５乃至３０℃の温室内に置いて植物を育成し、薬剤処理３週間後に、各種植物に対する影響を下記の判定基準に従い調査した。結果を第９表に示す。
【０１１３】
判定基準
５  …  殺草率  ９０％以上  （ほとんど完全枯死）
４  …  殺草率  ７０％以上９０％未満
３  …  殺草率  ４０％以上７０％未満
２  …  殺草率  ２０％以上４０％未満
１  …  殺草率    ５％以上２０％未満
０  …  殺草率    ５％以下  （ほとんど効力なし）
〔試験例２〕湛水条件における雑草生育期処理による除草効果試験
１／１００００アールのワグネルポットに沖積土壌を入れた後、水を入れて混和し、水深４cmの湛水条件とした。タイヌビエ、イヌホタルイ及びコナギの種子を上記カップに混播し、２５乃至３０℃の温室内に置いて植物を育成した。タイヌビエ、イヌホタルイ及びコナギが１乃至２葉期に達したとき、配合例２に準じて調製した本発明化合物の乳剤を所定の薬量になるように水で希釈し、水面に処理した。薬剤処理３週間後に、各種植物に対する影響を試験例１の判定基準に従って調査した。結果を第１０表に示す。
【０１１４】
〔試験例３〕茎葉処理による除草効果試験
１／１００００アールのワグネルポットに沖積土壌を入れた後、水を入れて混和し、水深０．１乃至０．５cmの条件とした。イヌビエ、アゼガヤ、タマガヤツリ及びイネの種子を播種し、２５乃至３０℃の温室内に置いて植物を育成した。１４日間育成したのち、配合例２に準じて調製した本発明化合物の乳剤を所定の薬量になるように水で希釈し、茎葉部へ小型スプレーで均一に処理した。薬剤処理３週間後に、各種植物に対する影響を試験例１の判定基準に従って調査した。結果を第１１表に示す。
【０１１５】
〔試験例４〕土壌処理による除草効果試験
縦２１cm、横１３cm、深さ７cmのプラスチック製箱に殺菌した洪積土壌を入れ、メヒシバ、エノコログサ、イヌビエ、カラスムギ、ブラックグラス、イタリアンライグラス、セイヨウヌカボ、イチビ、アオゲイトウ、シロザ、ハコベ、ヤエムグラ、オオイヌノフグリ、トウモロコシ、ダイズ、イネ、コムギ、ビート及びナタネの種子をそれぞれスポット状に播種し、約１．５cm覆土した。次いで配合例２に準じて調製した本発明化合物の乳剤を所定の薬量になるように水で希釈し、土壌表面へ小型スプレーで均一に処理した。プラスチック製箱を２５乃至３０℃の温室内に置いて植物を育成し、薬剤処理３週間後に、各種植物に対する影響を試験例１の判定基準に従って調査した。結果を第１２表に示す。
【０１１６】
〔試験例５〕茎葉処理による除草効果試験
縦２１cm、横１３cm、深さ７cmのプラスチック製箱に殺菌した洪積土壌を入れ、メヒシバ、エノコログサ、イヌビエ、カラスムギ、ブラックグラス、イタリアンライグラス、セイヨウヌカボ、イチビ、アオゲイトウ、シロザ、ハコベ、ヤエムグラ、オオイヌノフグリ、トウモロコシ、ダイズ、イネ、コムギ、ビート及びナタネの種子をそれぞれスポット状に播種し、約１．５cm覆土した後、２５乃至３０℃の温室内において植物を育成した。１４日間育成したのち，配合例２に準じて調製した本発明化合物の乳剤を所定の薬量になるように水で希釈し、茎葉部へ小型スプレーで均一に処理した。薬剤処理３週間後に、各種植物に対する影響を試験例１の判定基準に従って調査した。結果を第１３表に示す。
【０１１７】
尚、第９表乃至第１３表中の記号は以下の意味を表す。
Ａ：タイヌビエ、Ｂ：イヌホタルイ、Ｃ：コナギ、Ｄ：アゼガヤ、Ｅ：コゴメガヤツリ、Ｆ：メヒシバ、Ｇ：エノコログサ、Ｈ：イヌビエ、Ｉ：カラスムギ、Ｊ：ブラックグラス、Ｋ：イタリアンライグラス、Ｌ：セイヨウヌカボ、Ｍ：イチビ、Ｎ：アオゲイトウ、Ｏ：シロザ、Ｐ：ハコベ、Ｑ：ヤエムグラ、Ｒ：オオイヌノフグリ、ａ：移植イネ、b:直播イネ、ｃ：トウモロコシ、ｄ：ダイズ、e：コムギ、f：ビート、g：ナタネ
また処理薬量（ｇ／ｈａ）とは、１ヘクタール（１ｈａ）当たりに換算したときに、記載した数値のグラム（ｇ）数だけ処理されるように濃度を調整したことを表す。
【０１１８】
〔第９表〕
―――――――――――――――――――――――――
No.          処理薬量      A     B     C     a
(g/ha)
―――――――――――――――――――――――――
1-001           320        2     4     4     1
1-002           320        3     3     3     2
―――――――――――――――――――――――――
〔第１０表〕
―――――――――――――――――――――――――
No.          処理薬量      A     B     C
(g/ha)
―――――――――――――――――――――――――
1-001           320        3     4     4
1-002           320        2     3     3
―――――――――――――――――――――――――
〔第１１表〕
―――――――――――――――――――――――――
No.          処理薬量      H     D     E     b
(g/ha)
―――――――――――――――――――――――――
1-001           320        5     4     5     0
1-002           320        4     3     5     0
―――――――――――――――――――――――――
〔第１２表〕
――――――――――――――――――――――――――――
No.   処理薬量  F G H I J K L M N O P Q R b c d e f g
(g/ha)
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1-001    320    5 5 4 3 1 5 1 4 5 4 5 0 5 2 0 1 0 5 5
1-002    320    4 5 4 4 4 4 0 4 5 5 5 5 5 0 0 0 0 5 5
――――――――――――――――――――――――――――
〔第１３表〕
――――――――――――――――――――――――――――
No.   処理薬量  F G H I J K L M N O P Q R b c d e f g
(g/ha)
――――――――――――――――――――――――――――
1-001    320    4 5 4 5 4 5 4 5 5 5 5 4 5 3 0 3 2 5 5
1-002    320    3 4 4 5 4 5 4 5 5 5 5 5 5 2 0 2 0 5 5
――――――――――――――――――――――――――――
【産業上の利用可能性】
【０１１９】
本発明のピリダジノン化合物は新規な化合物であり、イネ用、トウモロコシ用、ダイズ用、麦用、ビート用及びナタネ用の選択性除草剤として極めて有用である。