(57)【要約】      （修正有）【課題】新規の有効成分を含有する有害生物を防除するのに有用な有害生物防除組成物お及びその使用方法、並びに新規キノリン系化合物の提供。【解決手段】式（１）で表されるピリドン化合物又はその塩とキノリン系化合物の１種以上の有害生物防除活性を有する成分とを有効成分として含む有害生物防除組成物。2020121925.tif 000223（Ｒ１は置換／非置換のＣ１〜６のアルキル等；Ｒ２はハロゲン、置換／非置換のＣ１〜６のアルキル等；Ｒ３はＨ、ハロゲン、置換／非置換のＣ１〜６のアルキル等；ｎは０〜５の整数；ＸはＯ又はＳ；Ｙはオルト位に置換基を有するフェニル、ピリジル等；破線部は二重結合又は単結合）【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（１）
【化１】
2020121925.tif 000220
［式中、Ｒ１は、水酸基、
シアノ基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、
Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニル基、
Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニル基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基、
Ｃ２〜Ｃ６のハロアルキニル基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基、
Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニルオキシ基、
Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニルオキシ基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ６のアルキニルオキシ基、
Ｃ３〜Ｃ６のハロアルキニルオキシ基、
またはＲ１０Ｒ１１Ｎ−（ここで、Ｒ１０およびＲ１１は、それぞれ独立していて、水素原子、またはＣ１〜Ｃ６のアルキル基を表す。）を表し；
Ｒ２は、ハロゲン原子、
水酸基、
シアノ基、
ニトロ基、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、
Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニル基、
Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニル基、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基、
Ｃ２〜Ｃ６のハロアルキニル基、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基、
Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニルオキシ基、
Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニルオキシ基、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ６のアルキニルオキシ基、
Ｃ３〜Ｃ６のハロアルキニルオキシ基、
Ｒ２０Ｃ（＝Ｏ）−（ここで、Ｒ２０は、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基、またはＲ２１Ｒ２２Ｎ−（ここで、Ｒ２１およびＲ２２は、それぞれ独立していて、水素原子、置換基Ｂ１で適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基を表すか、あるいはＲ２１およびＲ２２は、結合する窒素原子と一緒になって、アジリジニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ホモピペリジニル基、またはアゾカニル基を形成するものを表す。）を表す。）、
Ｒ２０Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−（ここで、Ｒ２０は、前記と同義である。）、
１〜２個の酸素原子を含む３〜６員環の基、
Ｒ２３−Ｌ２−（ここで、Ｒ２３は、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基、またはＣ１〜Ｃ６のハロアルキル基を表し、Ｌ２は、Ｓ、ＳＯ、またはＳＯ２を表す。）、
Ｒ２１Ｒ２２Ｎ−（ここで、Ｒ２１およびＲ２２は、前記と同義である。）、
またはＲ２４Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ２５）−（ここで、Ｒ２４は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基、またはＲ２１Ｒ２２Ｎ−（ここで、Ｒ２１およびＲ２２は、前記と同義である。）を表し、Ｒ２５は、水素原子、置換基Ｂ１で適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基を表す。）を表し；
Ｒ３は、水素原子、
ハロゲン原子、
ニトロ基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、
Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基、
Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニル基、
Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニル基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基、
Ｃ２〜Ｃ６のハロアルキニル基、
Ｒ３０−Ｌ３−（ここで、Ｒ３０は、前記のＲ２３と同義であり、Ｌ３は、前記のＬ２と同義である。）、
Ｒ３１Ｒ３２Ｎ−（ここで、Ｒ３１およびＲ３２は、前記のＲ２１およびＲ２２と同義である。）、
またはＲ３３Ｃ（＝Ｏ）−（ここで、Ｒ３３は、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基を表す。）を表し；
ｎは、０〜５の整数（ただし、ｎが２以上のとき、２以上のＲ２は、それぞれ独立した置換基を表す。）を表し；
Ｘは、酸素原子、または硫黄原子を表し；
Ｙは、フェニル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、テトラジニル基、チエニル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、またはチアジアゾリル基を表し、
該フェニル基は、置換基Ｄがオルト位に置換し、さらに置換基Ｄ１が、それぞれ独立して適宜０〜４置換し、
該ピリジル基、該ピラジニル基、該ピリミジニル基、該ピリダジニル基、該トリアジニル基、または該テトラジニル基は、置換基Ｄがオルト位に置換し、さらに置換基Ｄ１が、それぞれ独立して適宜０〜３置換し、
該チエニル基、該チアゾリル基、該イソチアゾリル基、または該チアジアゾリル基は、置換基Ｄがオルト位に置換し、さらに置換基Ｄ１が、それぞれ独立して適宜０〜２置換し；
破線部を含む結合は、二重結合、または単結合を表し、
そして、置換基Ａは、
水酸基、シアノ基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基、Ｒ１２Ｒ１３Ｎ−（ここで、Ｒ１２およびＲ１３は、それぞれ独立していて、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基を表すか、あるいはＲ１２およびＲ１３は、結合する窒素原子と一緒になって、アジリジニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ホモピペリジニル基、またはアゾカニル基を形成するものを表す。）、およびＲ１４−Ｌ１−（ここで、Ｒ１４は、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基、またはＣ１〜Ｃ６のハロアルキル基を表し、Ｌ１は、Ｓ、ＳＯ、またはＳＯ２を表す。）からなる群から選択される少なくとも１種であり；
置換基Ｂは、
水酸基、シアノ基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基、Ｃ２〜Ｃ６のアルコキシアルコキシ基、Ｒ２１Ｒ２２Ｎ−（ここで、Ｒ２１およびＲ２２は、前記と同義である。）、Ｒ２３−Ｌ２−（ここで、Ｒ２３およびＬ２は、前記と同義である。）、Ｒ２６Ｒ２７Ｒ２８Ｓｉ−（ここで、Ｒ２６、Ｒ２７およびＲ２８は、それぞれ独立していてＣ１〜Ｃ６のアルキル基を表す。）、Ｒ２６Ｒ２７Ｒ２８Ｓｉ−（ＣＨ２）ｓ−Ｏ−（ここで、ｓは、１〜３の整数を表し、Ｒ２６、Ｒ２７およびＲ２８は、前記と同義である。）、Ｒ２０Ｃ（＝Ｏ）−（ここで、Ｒ２０は、前記と同義である。）、および１〜２個の酸素原子を含む３〜６員環の基からなる群から選択される少なくとも１種であり；
置換基Ｂ１は、
シアノ基、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、およびＣ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基からなる群から選択される少なくとも１種であり；
置換基Ｃは、
水酸基、シアノ基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基、Ｒ３１Ｒ３２Ｎ−（ここで、Ｒ３１およびＲ３２は、前記のＲ２１およびＲ２２と同義である。）、およびＲ３０−Ｌ３−（ここで、Ｒ３０は、前記のＲ１４と同義であり、Ｌ３は、前記のＬ１と同義である。）からなる群から選択される少なくとも１種であり；
置換基Ｄは、
ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基、およびＣ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基からなる群から選択される少なくとも１種であり；
置換基Ｄ１は、
水酸基、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、およびＣ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基からなる群から選択される少なくとも１種である。］で表されるピリドン化合物またはその塩と、
式（２ａ）又は式（２ｂ）
【化２】
2020121925.tif 000221
［式中、Ｒ２ａ及びＲ２ｂはそれぞれ独立していて、
置換基Ｅ１で適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、
置換基Ｅ２で適宜置換されてもよいアリール基、
置換基Ｅ３で適宜置換されてもよいヘテロアリール基、
または置換基Ｅ２で適宜置換されてもよいアラルキル基を表すか、
あるいはＲ２ａとＲ２ｂは、それらが結合する炭素原子と一緒になって置換基Ｅ４で適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ１０のシクロアルキル環を形成してもよく；
Ｒ２ｃ及びＲ２ｄはそれぞれ独立していて、
水素原子、
置換基Ｅ１で適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、
ハロゲン原子、
Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基、
または水酸基を表すか、
あるいはＲ２ｃとＲ２ｄは、それらが結合する炭素原子と一緒になってカルボニル基又は置換基Ｅ４で適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ１０のシクロアルキル環を形成してもよく；
Ｒ２ｅは、
水素原子、
Ｃ２〜Ｃ７のアシル基、
または置換基Ｅ１で適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基を表し；
Ｘ１は、ハロゲン原子、
置換基Ｅ５で適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、
置換基Ｅ６で適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニル基、
置換基Ｅ７で適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基、
置換基Ｅ２で適宜置換されてもよいアリール基、
置換基Ｅ３で適宜置換されてもよいヘテロアリール基、
Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基、
置換基Ｅ８で適宜置換されてもよいアミノ基、
Ｃ２〜Ｃ７のアシル基、
シアノ基、
または置換基Ｅ９で水酸基の水素原子が置換されてよいＮ−ヒドロキシアルカンイミドイル基を表し；、
Ｘ２は、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基又は水酸基を表し、
ｎ１は０〜４の整数を表し、
ｎ２は０〜６の整数を表し、
置換基Ｅ１は、
ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のアルキルチオ基及びフェノキシ基からなる群から選択される少なくとも１種であり；
置換基Ｅ２は、
ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基、置換基Ｅ８で適宜置換されてもよいアミノ基、ニトロ基、シアノ基、水酸基、メルカプト基及びＣ１〜Ｃ６のアルキルチオ基からなる群から選択される少なくとも１種であり；
置換基Ｅ３は、
ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基及びＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基からなる群から選択される少なくとも１種であり；
置換基Ｅ４は、
ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基及びフェノキシ基からなる群から選択される少なくとも１種であり；
置換基Ｅ５は、
ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基、水酸基、Ｃ２〜Ｃ７のアルキルオキシカルボニル基及びフェノキシ基からなる群から選択される少なくとも１種であり；
置換基Ｅ６は、
ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ２〜Ｃ７のアルキルオキシカルボニル基及びフェノキシ基からなる群から選択される少なくとも１種であり；
置換基Ｅ７は、
ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基及びフェノキシ基からなる群から選択される少なくとも１種であり；
置換基Ｅ８は、
Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基及びＣ２〜Ｃ７のアシル基からなる群から選択される少なくとも１種であり；
置換基Ｅ９は、
Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６のアルキニル基、アラルキル基、アリール基及びヘテロアリール基からなる群から選択される少なくとも１種である。］で表されるキノリン系化合物またはその塩から選ばれる１種以上の成分を有効成分として含有する有害生物防除組成物。
【請求項２】
式（１）で表されるピリドン化合物においてＲ１が、シアノ基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、
Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニル基、
Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニル基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基、
またはＲ１０Ｒ１１Ｎ−（ここで、Ｒ１０およびＲ１１は、それぞれ独立していて、水素原子、またはＣ１〜Ｃ６のアルキル基を表す。）であり；
Ｒ２が、ハロゲン原子、
水酸基、
シアノ基、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、
Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基、
Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニルオキシ基、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ６のアルキニルオキシ基、
Ｒ２０Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−（ここで、Ｒ２０は、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基、またはＲ２１Ｒ２２Ｎ−（ここで、Ｒ２１およびＲ２２は、それぞれ独立していて、水素原子、置換基Ｂ１で適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基を表すか、あるいはＲ２１およびＲ２２は、結合する窒素原子と一緒になって、アジリジニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ホモピペリジニル基、またはアゾカニル基を形成するものを表す。）、
またはＲ２３−Ｌ２−（ここで、Ｒ２３は、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基、またはＣ１〜Ｃ６のハロアルキル基を表し、Ｌ２は、Ｓ、ＳＯ、またはＳＯ２を表す。）であり；
Ｒ３が、水素原子、
ハロゲン原子、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基、
またはＲ３０−Ｌ３−（ここで、Ｒ３０は、前記のＲ２３と同義であり、Ｌ３は、前記のＬ２と同義である。）であり；
Ｙが、フェニル基、またはピリジル基であり、
該フェニル基は、置換基Ｄでオルト位が置換され、さらに置換基Ｄ１で、それぞれ独立して適宜０〜４置換され、
該ピリジル基は、置換基Ｄでオルト位が置換され、さらに置換基Ｄ１で、それぞれ独立して適宜０〜３置換される、
請求項１記載の有害生物防除組成物。
【請求項３】
式（１）で表されるピリドン化合物においてＲ１が、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、またはＣ１〜Ｃ６のハロアルキル基を表し；
Ｒ２が、ハロゲン原子、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、または置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基を表し；
Ｒ３が、水素原子、ハロゲン原子、または置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基を表す、
請求項２に記載の有害生物防除組成物。
【請求項４】
式（２ａ）又は式（２ｂ）で表されるキノリン系化合物において、Ｒ２ａ及びＲ２ｂがそれぞれ独立していて、
置換基Ｅ１で適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基であり、
Ｒ２ｃ及びＲ２ｄがそれぞれ独立していて、
水素原子、置換基Ｅ１で適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基又はハロゲン原子であり、
Ｒ２ｅが水素原子又は置換基Ｅ１で適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基であり、
Ｘ１がハロゲン原子であり、
Ｘ２がハロゲン原子であり、
ｎ１が０〜４の整数を表し、
ｎ２が０〜６の整数を表す請求項１記載の有害生物防除組成物。
【請求項５】
式（２ａ）又は式（２ｂ）で表されるキノリン系化合物が式（２ｃ）又は式（２ｄ）
【化３】
2020121925.tif 000222
［式中、Ｒ２ｆは水素原子又はメチル基を表し、Ｘ３、Ｘ４及びＸ５はそれぞれ独立して水素原子又はフッ素原子を表し、Ｘ６及びＸ７はそれぞれ独立して水素原子、メチル基又はフッ素原子を表す］で表されるキノリン系化合物である請求項１記載の有害生物防除組成物。
【請求項６】
式（２ａ）又は式（２ｂ）で表されるキノリン系化合物が
３−（４，４−ジフロロ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン、
３−（４，４−ジフロロ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）−８−フルオロキノリン、
８−フルオロ−３−（５−フルオロ−３，３，４，４−テトラメチル−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−イル）キノリンおよび
８−フルオロ−３−（５−フルオロ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリンからなる群から選択される少なくとも１種である請求項４記載の有害生物防除組成物。
【請求項７】
請求項１に記載の有害生物防除組成物を施用して有害生物を防除する方法。
【請求項８】
請求項１に記載の式（１）で表されるピリドン化合物またはその塩を有効成分として含有する組成物と、請求項１に記載の式（２ａ）又は式（２ｂ）で表されるキノリン系化合物またはその塩を有効成分として含有する組成物とを同時に施用して有害生物を防除する方法。
【請求項９】
請求項１に記載の式（１）で表されるピリドン化合物もしくはその塩を有効成分として含有する組成物、又は請求項１に記載の式（２ａ）もしくは式（２ｂ）で表されるキノリン系化合物もしくはその塩を有効成分として含有する組成物のいずれか一方を施用した後に、もう一方の組成物を施用して有害生物を防除する方法。
【請求項１０】
請求項５に記載の式（２ｃ）又は式（２ｄ）で表されるキノリン系化合物であって、Ｒ２ｆが水素原子又はメチル基であり、Ｘ３がフッ素原子であり、Ｘ４、Ｘ５、Ｘ６及びＸ７がそれぞれ独立して水素原子又はフッ素原子であるが、ただし式（２ｃ）においてはＸ４、Ｘ５、Ｘ６又はＸ７のうち少なくとも１つがフッ素原子であり、式（２ｄ）においてはＸ４又はＸ５のいずれかがフッ素原子であるキノリン系化合物又はその塩。
【請求項１１】
式（２ｃ）又は式（２ｄ）で表されるキノリン系化合物が、
３−（４，４−ジフロロ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）−８−フルオロキノリン、
８−フルオロ−３−（５−フルオロ−３，３，４，４−テトラメチル−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン、又は
８−フルオロ−３−（５−フルオロ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリンである、
請求項１０記載のキノリン系化合物又はその塩。
【請求項１２】
式（２ｃ）又は式（２ｄ）で表されるキノリン系化合物が、
３−（４，４−ジフロロ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）−８−フルオロキノリン又は
８−フルオロ−３−（５−フルオロ−３，３，４，４−テトラメチル−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−イル）キノリンである、
請求項１１記載のキノリン系化合物又はその塩。
【請求項１３】
有害生物を防除する方法であって、それを必要とする植物個体、種子、土壌、苗箱、又はセルトレーに請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物またはその塩及び式（２ａ）又は式（２ｂ）で表されるキノリン系化合物またはその塩の有効量を施用することを含む方法。
【請求項１４】
有害生物防除剤としての請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物またはその塩及び式（２ａ）又は式（２ｂ）で表されるキノリン系化合物またはその塩の使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、ピリドン化合物と１種以上のキノリン系化合物を有効成分として含有する有害生物防除組成物、および新規キノリン系化合物に関する。
【背景技術】
【０００２】
農園芸場面において、従来から、害虫、病原菌、雑草等の有害生物を防除するため、それぞれの有害生物の防除に適した農薬を使用することが一般的に行われている。
さらに、種々の有害生物を同時に防除すること等を目的として、複数の有効成分を含有する混合組成物を使用することが行われている。
【０００３】
一方、長年にわたる薬剤の使用により、薬剤に対する耐性を獲得した抵抗性害虫や耐性菌が出現し、従来の薬剤による防除が困難となる場面が増えてきているため、新規有害生物防除剤が絶えず必要とされている。また、抵抗性害虫や耐性菌の発生リスクを低減する目的で、異なる作用機作を有する有効成分を組合せた混合剤を使用することが行われている。
【０００４】
ところで、１，３，５，６−置換−２−ピリドン化合物に関して、例えば、ＧＡＢＡアルファー２／３リガンドとして、３位にアリール基またはヘテロアリール基を有する１，３，５，６−置換−２−ピリドン化合物が開示されている（例えば、国際公開第９８／５５４８０号参照）。また、細菌性感染症の治療薬として、３位にカルボキシル基を有する１，３，５，６−置換−２−ピリドン化合物が開示されている（例えば、欧州特許第０３０８０２０明細書参照）。しかしながら、国際公開第９８／５５４８０号および欧州特許第０３０８０２０明細書に記載されている化合物の用途は、いずれも医薬に関するものであり、本発明に係る有害生物防除組成物が属する技術分野とは相違する。
【０００５】
式（２ａ）又は式（２ｂ）で表されるキノリン系化合物に関して、特許文献３、４には、キノリン系化合物が殺菌剤として、イネのいもち病（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ  ｏｒｙｚａｅ）ならびにトマト、キュウリ及びインゲンの灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）、キュウリつる割病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）等の病害に対し、茎葉散布、土壌処理、種子処理等の処理方法で防除効果を示すことが開示されている。また、特許文献５、６には、式（２ａ）又は式（２ｂ）で表されるキノリン系化合物とある種の殺菌剤との混合について開示されているが、本発明のピリドン化合物との混合については開示されていない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００６】
【特許文献１】国際公開第９８／５５４８０号
【特許文献２】欧州特許第０３０８０２０明細書
【特許文献３】国際公開第０５／０７０９１７号
【特許文献４】国際公開第０８／０６６１４８号
【特許文献５】国際公開第１１／０７７５１４号
【特許文献６】国際公開第１５／１４１８６７号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
しかしながら、前述した複数の有効成分を含有する混合組成物において、単剤で使用した場合に比べ有害生物に対する効果が低下する場合があるため、新規の有効成分を含有し、かつ有害生物に対し十分な防除効果を奏する混合組成物が切望されている。
本発明の課題は、新規なピリドン化合物またはその塩とキノリン系化合物との組み合わせを含む有用な防除効果を奏する有害生物防除組成物、およびその使用方法、ならびに有用な防除効果を奏する新規キノリン系化合物を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明者らは、前記課題を解決すべく、１，３，５，６−置換−２−ピリドン化合物群および１，５，６−置換−２−ピリドン化合物群について鋭意検討を行った結果、当該２−ピリドン骨格中の６位に関して、オルト位に置換基を有するアリール基またはヘテロアリール基を導入した化合物群と１種以上のキノリン系化合物を有効成分として含有する有害生物防除組成物、および新規キノリン系化合物が、優れた有害生物防除活性を発揮することを見出し、本発明を完成するに至った。
即ち、本発明は、以下のとおりである。
【０００９】
［１］
式（１）
【化１】
2020121925.tif 000002
［式中、Ｒ１は、水酸基、
シアノ基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、
Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニル基、
Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニル基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基、
Ｃ２〜Ｃ６のハロアルキニル基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基、
Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニルオキシ基、
Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニルオキシ基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ６のアルキニルオキシ基、
Ｃ３〜Ｃ６のハロアルキニルオキシ基、
またはＲ１０Ｒ１１Ｎ−（ここで、Ｒ１０およびＲ１１は、それぞれ独立していて、水素原子、またはＣ１〜Ｃ６のアルキル基を表す。）を表し；
Ｒ２は、ハロゲン原子、
水酸基、
シアノ基、
ニトロ基、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、
Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニル基、
Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニル基、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基、
Ｃ２〜Ｃ６のハロアルキニル基、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基、
Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニルオキシ基、
Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニルオキシ基、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ６のアルキニルオキシ基、
Ｃ３〜Ｃ６のハロアルキニルオキシ基、
Ｒ２０Ｃ（＝Ｏ）−（ここで、Ｒ２０は、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基、またはＲ２１Ｒ２２Ｎ−（ここで、Ｒ２１およびＲ２２は、それぞれ独立していて、水素原子、置換基Ｂ１で適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基を表すか、あるいはＲ２１およびＲ２２は、結合する窒素原子と一緒になって、アジリジニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ホモピペリジニル基、またはアゾカニル基を形成するものを表す。）を表す。）、
Ｒ２０Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−（ここで、Ｒ２０は、前記と同義である。）、
１〜２個の酸素原子を含む３〜６員環の基、
Ｒ２３−Ｌ２−（ここで、Ｒ２３は、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基、またはＣ１〜Ｃ６のハロアルキル基を表し、Ｌ２は、Ｓ、ＳＯ、またはＳＯ２を表す。）、
Ｒ２１Ｒ２２Ｎ−（ここで、Ｒ２１およびＲ２２は、前記と同義である。）、
またはＲ２４Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ２５）−（ここで、Ｒ２４は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基、またはＲ２１Ｒ２２Ｎ−（ここで、Ｒ２１およびＲ２２は、前記と同義である。）を表し、Ｒ２５は、水素原子、置換基Ｂ１で適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基を表す。）を表し；
Ｒ３は、水素原子、
ハロゲン原子、
ニトロ基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、
Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基、
Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニル基、
Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニル基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基、
Ｃ２〜Ｃ６のハロアルキニル基、
Ｒ３０−Ｌ３−（ここで、Ｒ３０は、前記のＲ２３と同義であり、Ｌ３は、前記のＬ２と同義である。）、
Ｒ３１Ｒ３２Ｎ−（ここで、Ｒ３１およびＲ３２は、前記のＲ２１およびＲ２２と同義である。）、
またはＲ３３Ｃ（＝Ｏ）−（ここで、Ｒ３３は、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基を表す。）を表し；
ｎは、０〜５の整数（ただし、ｎが２以上のとき、２以上のＲ２は、それぞれ独立した置換基を表す。）を表し；
Ｘは、酸素原子、または硫黄原子を表し；
Ｙは、フェニル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、テトラジニル基、チエニル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、またはチアジアゾリル基を表し、
該フェニル基は、置換基Ｄがオルト位に置換し、さらに置換基Ｄ１が、それぞれ独立して適宜０〜４置換し、
該ピリジル基、該ピラジニル基、該ピリミジニル基、該ピリダジニル基、該トリアジニル基、または該テトラジニル基は、置換基Ｄがオルト位に置換し、さらに置換基Ｄ１が、それぞれ独立して適宜０〜３置換し、
該チエニル基、該チアゾリル基、該イソチアゾリル基、または該チアジアゾリル基は、置換基Ｄがオルト位に置換し、さらに置換基Ｄ１が、それぞれ独立して適宜０〜２置換し；
破線部を含む結合は、二重結合、または単結合を表し、
そして、置換基Ａは、
水酸基、シアノ基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基、Ｒ１２Ｒ１３Ｎ−（ここで、Ｒ１２およびＲ１３は、それぞれ独立していて、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基を表すか、あるいはＲ１２およびＲ１３は、結合する窒素原子と一緒になって、アジリジニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ホモピペリジニル基、またはアゾカニル基を形成するものを表す。）、およびＲ１４−Ｌ１−（ここで、Ｒ１４は、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基、またはＣ１〜Ｃ６のハロアルキル基を表し、Ｌ１は、Ｓ、ＳＯ、またはＳＯ２を表す。）からなる群から選択される少なくとも１種であり；
置換基Ｂは、
水酸基、シアノ基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基、Ｃ２〜Ｃ６のアルコキシアルコキシ基、Ｒ２１Ｒ２２Ｎ−（ここで、Ｒ２１およびＲ２２は、前記と同義である。）、Ｒ２３−Ｌ２−（ここで、Ｒ２３およびＬ２は、前記と同義である。）、Ｒ２６Ｒ２７Ｒ２８Ｓｉ−（ここで、Ｒ２６、Ｒ２７およびＲ２８は、それぞれ独立していてＣ１〜Ｃ６のアルキル基を表す。）、Ｒ２６Ｒ２７Ｒ２８Ｓｉ−（ＣＨ２）ｓ−Ｏ−（ここで、ｓは、１〜３の整数を表し、Ｒ２６、Ｒ２７およびＲ２８は、前記と同義である。）、Ｒ２０Ｃ（＝Ｏ）−（ここで、Ｒ２０は、前記と同義である。）、および１〜２個の酸素原子を含む３〜６員環の基からなる群から選択される少なくとも１種であり；
置換基Ｂ１は、
シアノ基、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、およびＣ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基からなる群から選択される少なくとも１種であり；
置換基Ｃは、
水酸基、シアノ基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基、Ｒ３１Ｒ３２Ｎ−（ここで、Ｒ３１およびＲ３２は、前記のＲ２１およびＲ２２と同義である。）、およびＲ３０−Ｌ３−（ここで、Ｒ３０は、前記のＲ１４と同義であり、Ｌ３は、前記のＬ１と同義である。）からなる群から選択される少なくとも１種であり；
置換基Ｄは、
ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基、およびＣ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基からなる群から選択される少なくとも１種であり；
置換基Ｄ１は、
水酸基、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、およびＣ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基からなる群から選択される少なくとも１種である。］で表されるピリドン化合物またはその塩と、
式（２ａ）又は式（２ｂ）
【化２】
2020121925.tif 000003
［式中、Ｒ２ａ及びＲ２ｂはそれぞれ独立していて、
置換基Ｅ１で適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、
置換基Ｅ２で適宜置換されてもよいアリール基、
置換基Ｅ３で適宜置換されてもよいヘテロアリール基、
または置換基Ｅ２で適宜置換されてもよいアラルキル基を表すか、
あるいはＲ２ａとＲ２ｂは、それらが結合する炭素原子と一緒になって置換基Ｅ４で適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ１０のシクロアルキル環を形成してもよく；
Ｒ２ｃ及びＲ２ｄはそれぞれ独立していて、
水素原子、
置換基Ｅ１で適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、
ハロゲン原子、
Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基、
または水酸基を表すか、
あるいはＲ２ｃとＲ２ｄは、それらが結合する炭素原子と一緒になってカルボニル基又は置換基Ｅ４で適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ１０のシクロアルキル環を形成してもよく；
Ｒ２ｅは、
水素原子、
Ｃ２〜Ｃ７のアシル基、
または置換基Ｅ１で適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基を表し；
Ｘ１は、ハロゲン原子、
置換基Ｅ５で適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、
置換基Ｅ６で適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニル基、
置換基Ｅ７で適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基、
置換基Ｅ２で適宜置換されてもよいアリール基、
置換基Ｅ３で適宜置換されてもよいヘテロアリール基、
Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基、
置換基Ｅ８で適宜置換されてもよいアミノ基、
Ｃ２〜Ｃ７のアシル基、
シアノ基、
または置換基Ｅ９で水酸基の水素原子が置換されてよいＮ−ヒドロキシアルカンイミドイル基を表し；、
Ｘ２は、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基又は水酸基を表し、
ｎ１は０〜４の整数を表し、
ｎ２は０〜６の整数を表し、
置換基Ｅ１は、
ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のアルキルチオ基及びフェノキシ基からなる群から選択される少なくとも１種であり；
置換基Ｅ２は、
ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基、置換基Ｅ８で適宜置換されてもよいアミノ基、ニトロ基、シアノ基、水酸基、メルカプト基及びＣ１〜Ｃ６のアルキルチオ基からなる群から選択される少なくとも１種であり；
置換基Ｅ３は、
ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基及びＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基からなる群から選択される少なくとも１種であり；
置換基Ｅ４は、
ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基及びフェノキシ基からなる群から選択される少なくとも１種であり；
置換基Ｅ５は、
ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基、水酸基、Ｃ２〜Ｃ７のアルキルオキシカルボニル基及びフェノキシ基からなる群から選択される少なくとも１種であり；
置換基Ｅ６は、
ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ２〜Ｃ７のアルキルオキシカルボニル基及びフェノキシ基からなる群から選択される少なくとも１種であり；
置換基Ｅ７は、
ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基及びフェノキシ基からなる群から選択される少なくとも１種であり；
置換基Ｅ８は、
Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基及びＣ２〜Ｃ７のアシル基からなる群から選択される少なくとも１種であり；
置換基Ｅ９は、
Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６のアルキニル基、アラルキル基、アリール基及びヘテロアリール基からなる群から選択される少なくとも１種である。］で表されるキノリン系化合物またはその塩から選ばれる１種以上の成分を有効成分として含有する有害生物防除組成物。
【００１０】
［２］
式（１）で表されるピリドン化合物においてＲ１が、シアノ基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、
Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニル基、
Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニル基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基、
またはＲ１０Ｒ１１Ｎ−（ここで、Ｒ１０およびＲ１１は、それぞれ独立していて、水素原子、またはＣ１〜Ｃ６のアルキル基を表す。）であり；
Ｒ２が、ハロゲン原子、
水酸基、
シアノ基、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、
Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基、
Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニルオキシ基、
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ６のアルキニルオキシ基、
Ｒ２０Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−（ここで、Ｒ２０は、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基、またはＲ２１Ｒ２２Ｎ−（ここで、Ｒ２１およびＲ２２は、それぞれ独立していて、水素原子、置換基Ｂ１で適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基を表すか、あるいはＲ２１およびＲ２２は、結合する窒素原子と一緒になって、アジリジニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ホモピペリジニル基、またはアゾカニル基を形成するものを表す。）、
またはＲ２３−Ｌ２−（ここで、Ｒ２３は、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基、またはＣ１〜Ｃ６のハロアルキル基を表し、Ｌ２は、Ｓ、ＳＯ、またはＳＯ２を表す。）であり；
Ｒ３が、水素原子、
ハロゲン原子、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基、
またはＲ３０−Ｌ３−（ここで、Ｒ３０は、前記のＲ２３と同義であり、Ｌ３は、前記のＬ２と同義である。）であり；
Ｙが、フェニル基、またはピリジル基であり、
該フェニル基は、置換基Ｄでオルト位が置換され、さらに置換基Ｄ１で、それぞれ独立して適宜０〜４置換され、
該ピリジル基は、置換基Ｄでオルト位が置換され、さらに置換基Ｄ１で、それぞれ独立して適宜０〜３置換される、
［１］記載の有害生物防除組成物。
【００１１】
［３］
式（１）で表されるピリドン化合物においてＲ１が、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、またはＣ１〜Ｃ６のハロアルキル基を表し；
Ｒ２が、ハロゲン原子、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、または置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基を表し；
Ｒ３が、水素原子、ハロゲン原子、または置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基を表す、
［２］に記載の有害生物防除組成物。
【００１２】
［４］
式（２ａ）又は式（２ｂ）で表されるキノリン系化合物において、Ｒ２ａ及びＲ２ｂがそれぞれ独立していて、
置換基Ｅ１で適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基であり、
Ｒ２ｃ及びＲ２ｄがそれぞれ独立していて、
水素原子、置換基Ｅ１で適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基又はハロゲン原子であり、
Ｒ２ｅが水素原子又は置換基Ｅ１で適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基であり、
Ｘ１がハロゲン原子であり、
Ｘ２がハロゲン原子であり、
ｎ１が０〜４の整数を表し、
ｎ２が０〜６の整数を表す［１］記載の有害生物防除組成物。
【００１３】
［５］
式（２ａ）又は式（２ｂ）で表されるキノリン系化合物が式（２ｃ）又は式（２ｄ）
【化３】
2020121925.tif 000004
［式中、Ｒ２ｆは水素原子又はメチル基を表し、Ｘ３、Ｘ４及びＸ５はそれぞれ独立して水素原子又はフッ素原子を表し、Ｘ６及びＸ７はそれぞれ独立して水素原子、メチル基又はフッ素原子を表す］で表されるキノリン系化合物である［１］記載の有害生物防除組成物。
【００１４】
［６］
式（２ａ）又は式（２ｂ）で表されるキノリン系化合物が
３−（４，４−ジフロロ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン、
３−（４，４−ジフロロ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）−８−フルオロキノリン、
８−フルオロ−３−（５−フルオロ−３，３，４，４−テトラメチル−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−イル）キノリンおよび
８−フルオロ−３−（５−フルオロ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリンからなる群から選択される少なくとも１種である［４］記載の有害生物防除組成物。
【００１５】
［７］
［１］に記載の有害生物防除組成物を施用して有害生物を防除する方法。
【００１６】
［８］
［１］に記載の式（１）で表されるピリドン化合物またはその塩を有効成分として含有する組成物と、［１］に記載の式（２ａ）又は式（２ｂ）で表されるキノリン系化合物またはその塩を有効成分として含有する組成物とを同時に施用して有害生物を防除する方法。
【００１７】
［９］
［１］に記載の式（１）で表されるピリドン化合物もしくはその塩を有効成分として含有する組成物、又は［１］に記載の式（２ａ）もしくは式（２ｂ）で表されるキノリン系化合物もしくはその塩を有効成分として含有する組成物のいずれか一方を施用した後に、もう一方の組成物を施用して有害生物を防除する方法。
【００１８】
［１０］
［５］に記載の式（２ｃ）又は式（２ｄ）で表されるキノリン系化合物であって、Ｒ２ｆが水素原子又はメチル基であり、Ｘ３がフッ素原子であり、Ｘ４、Ｘ５、Ｘ６及びＸ７がそれぞれ独立して水素原子又はフッ素原子であるが、ただし式（２ｃ）においてはＸ４、Ｘ５、Ｘ６又はＸ７のうち少なくとも１つがフッ素原子であり、式（２ｄ）においてはＸ４又はＸ５のいずれかがフッ素原子であるキノリン系化合物又はその塩。
【００１９】
［１１］
式（２ｃ）又は式（２ｄ）で表されるキノリン系化合物が、
３−（４，４−ジフロロ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）−８−フルオロキノリン、
８−フルオロ−３−（５−フルオロ−３，３，４，４−テトラメチル−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン、又は
８−フルオロ−３−（５−フルオロ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリンである、
［１０］記載のキノリン系化合物又はその塩。
【００２０】
［１２］
式（２ｃ）又は式（２ｄ）で表されるキノリン系化合物が、
３−（４，４−ジフロロ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）−８−フルオロキノリン又は
８−フルオロ−３−（５−フルオロ−３，３，４，４−テトラメチル−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−イル）キノリンである、
［１１］記載のキノリン系化合物又はその塩。
【００２１】
［１３］
有害生物を防除する方法であって、それを必要とする植物個体、種子、土壌、苗箱、又はセルトレーに［１］に記載の式（Ｉ）の化合物またはその塩及び式（２ａ）又は式（２ｂ）で表されるキノリン系化合物またはその塩の有効量を施用することを含む方法。
【００２２】
［１４］
有害生物防除剤としての［１］に記載の式（Ｉ）の化合物またはその塩及び式（２ａ）又は式（２ｂ）で表されるキノリン系化合物またはその塩の使用。
【発明の効果】
【００２３】
本発明によれば、新規の有効成分を含有する有害生物を防除するのに有用な有害生物防除組成物およびその使用方法、ならびに新規キノリン系化合物を提供することができる。
【発明を実施するための形態】
【００２４】
以下、本発明を実施するための形態について説明する。
なお、特許請求の範囲および明細書中において用いられる各用語は、特に断らない限り、当該技術分野において一般的に用いられる定義によるものとする。
本明細書において、使用する略号を以下に説明する。
ＤＭＦ：Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ＴＨＦ：テトラヒドロフラン、Ｍｅ：メチル基、Ｅｔ：エチル基、Ｐｒ：プロピル基、Ｂｕ：ブチル基、Ｐｅｎｔｙｌ：ペンチル基、Ｈｅｘｙｌ：ヘキシル基、Ａｃ：アセチル基、Ｐｈ：フェニル基、Ｐｙ：ピリジル基、ｉ：イソ、ｓｅｃ：セカンダリ、ｔ：ターシャリ、ｃ：シクロ、＝：二重結合、≡：三重結合を表す。表のカラム中、単独の“−”は無置換を意味し、Ｐｒ、Ｂｕ、Ｐｅｎｔｙｌ、Ｈｅｘｙｌに関しては、接頭辞がない場合は、ノルマルを意味する。
【００２５】
以下に、本明細書中に使用される用語の定義を説明する。
Ｃｘ〜Ｃｙとの記載は、ｘ個からｙ個の炭素原子を有することを表す。
用語「適宜置換されてもよい」とは、置換または無置換であることを意味する。この用語を用いる際、置換基の数が明示されていないときは、置換基の数は１であることを表す。
Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基とは、直鎖状または分岐状でよく、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、２−メチルブチル基、ネオペンチル基、１−エチルプロピル基、ヘキシル基、４−メチルペンチル基、３−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、１−メチルペンチル基、３，３−ジメチルブチル基、２，２−ジメチルブチル基、１，１−ジメチルブチル基、１，２−ジメチルブチル基、１，３−ジメチルブチル基、２，３−ジメチルブチル基、または２−エチルブチル基等である。
【００２６】
ハロゲン原子とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、またはヨウ素原子等である。
【００２７】
Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基とは、前記のＣ１〜Ｃ６のアルキル基における水素が１個または２個以上のハロゲン原子によって任意に置換されたものを表す。２個以上のハロゲン原子で置換される場合、それらのハロゲン原子は同一または異なっていてよく、その置換数は置換基として存在することができる限り特に制限はない。Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基の具体例として、モノフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、モノクロロメチル基、モノブロモメチル基、モノヨードメチル基、クロロジフルオロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、１−フルオロエチル基、２−フルオロエチル基、１，１−ジフルオロエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、１，１，２，２−テトラフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、３，３−ジフルオロプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル基、ノナフルオロブチル基、ノナフルオロ−ｓｅｃ−ブチル基、３，３，４，４，５，５，５−ヘプタフルオロペンチル基、ウンデカフルオロペンチル基、トリデカフルオロヘキシル基等が挙げられる。
【００２８】
Ｃ１〜Ｃ６のフルオロアルキル基とは、前記のＣ１〜Ｃ６のアルキル基における水素が１個または２個以上のフッ素原子によって任意に置換されたものを表す。Ｃ１〜Ｃ６のフルオロアルキル基の具体例として、モノフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、１−フルオロエチル基、２−フルオロエチル基、１，１−ジフルオロエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、１，１，２，２−テトラフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、３，３−ジフルオロプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル基、ノナフルオロブチル基、ノナフルオロ−ｓｅｃ−ブチル基、３，３，４，４，５，５，５−ヘプタフルオロペンチル基、ウンデカフルオロペンチル基、トリデカフルオロヘキシル基等が挙げられる。
【００２９】
Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基とは、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、またはシクロオクチル基等である。
【００３０】
Ｃ２〜Ｃ６のアルケニル基とは、１個もしくは２個以上の二重結合を有し、直鎖状または分岐状である不飽和炭化水素基のものを表す。また、幾何異性体がある場合、Ｅ体またはＺ体のどちらか一方のみ、あるいはＥ体とＺ体との任意の割合の混合物であり、指定される炭素数の範囲であれば、特に限定されることはない。Ｃ２〜Ｃ６のアルケニル基の具体例として、ビニル基、１−プロペニル基、アリル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−ペンテニル基、２−ペンテニル基、３−ペンテニル基、４−ペンテニル基、３−メチル−２−ブテニル基、１−ヘキセニル基、２−ヘキセニル基、３−ヘキセニル基、４−ヘキセニル基、５−ヘキセニル基、４−メチル−３−ペンテニル基、３−メチル−２−ペンテニル基等が挙げられる。
【００３１】
Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニル基とは、前記のＣ２〜Ｃ６のアルケニル基における水素原子が１個または２個以上のハロゲン原子によって任意に置換されたものを表す。２個以上のハロゲン原子で置換される場合、それらのハロゲン原子は同一または異なっていてよく、その置換数は置換基として存在することができる限り特に制限はない。Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニル基の具体例として、２−フルオロビニル基、２，２−ジフルオロビニル基、２，２−ジクロロビニル基、３−フルオロアリル基、３，３−ジフルオロアリル基、３，３−ジクロロアリル基、４，４−ジフルオロ−３−ブテニル基、５，５−ジフルオロ−４−ペンテニル基、６，６−ジフルオロ−５−ヘキセニル基等が挙げられる。
【００３２】
Ｃ２〜Ｃ６のアルキニル基とは、１個もしくは２個以上の三重結合を有し、直鎖状または分岐状である不飽和炭化水素基のものを表す。Ｃ２〜Ｃ６のアルキニル基の具体例として、エチニル基、１−プロピニル基、プロパルギル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、１−ペンチニル基、２−ペンチニル基、３−ペンチニル基、４−ペンチニル基、１，１−ジメチル−２−プロピニル基、１−ヘキシニル基、２−ヘキシニル基、３−ヘキシニル基、４−ヘキシニル基、５−ヘキシニル基等が挙げられる。
【００３３】
Ｃ２〜Ｃ６のハロアルキニル基とは、前記のＣ２〜Ｃ６のアルキニル基における水素原子が１個または２個以上のハロゲン原子によって任意に置換されたものを表す。２個以上のハロゲン原子で置換される場合、それらのハロゲン原子は同一または異なっていてよく、その置換数は置換基として存在することができる限り特に制限はない。Ｃ２〜Ｃ６のハロアルキニル基の具体例として、２−フルオロエチニル基、２−クロロエチニル基、２−ブロモエチニル基、２−ヨードエチニル基、３，３−ジフルオロ−１−プロピニル基、３−クロロ−３，３−ジフルオロ−１−プロピニル基、３−ブロモ−３，３−ジフルオロ−１−プロピニル基、３，３，３−トリフルオロ−１−プロピニル基、４，４−ジフルオロ−１−ブチニル基、４，４−ジフルオロ−２−ブチニル基、４−クロロ−４，４−ジフルオロ−１−ブチニル基、４−クロロ−４，４−ジフルオロ−２−ブチニル基、４−ブロモ−４，４−ジフルオロ−１−ブチニル基、４−ブロモ−４，４−ジフルオロ−２−ブチニル基、４，４，４−トリフルオロ−１−ブチニル基、４，４，４−トリフルオロ−２−ブチニル基、５，５−ジフルオロ−３−ペンチニル基、５−クロロ−５，５−ジフルオロ−３−ペンチニル基、５−ブロモ−５，５−ジフルオロ−３−ペンチニル基、５，５，５−トリフルオロ−３−ペンチニル基、６，６−ジフルオロ−４−ヘキシニル基、６−クロロ−６，６−ジフルオロ−４−ヘキシニル基、６−ブロモ−６，６−ジフルオロ−４−ヘキシニル基、６，６，６−トリフルオロ−４−ヘキシニル基等が挙げられる。
【００３４】
Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基とは、前記のＣ１〜Ｃ６のアルキル基が酸素原子を介して結合したものを表す。Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基として、具体的には、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、２−メチルブトキシ基、ネオペンチルオキシ基、１−エチルプロピルオキシ基、ヘキシルオキシ基、４−メチルペンチルオキシ基、３−メチルペンチルオキシ基、２−メチルペンチルオキシ基、１−メチルペンチルオキシ基、３，３−ジメチルブトキシ基、２，２−ジメチルブトキシ基、１，１−ジメチルブトキシ基、１，２−ジメチルブトキシ基、１，３−ジメチルブトキシ基、２，３−ジメチルブトキシ基、および２−エチルブトキシ基等が挙げられる。
【００３５】
Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基とは、前記のＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基における水素原子が１個または２個以上のハロゲン原子によって任意に置換されたものを表す。２個以上のハロゲン原子で置換される場合、それらのハロゲン原子は同一または異なっていてよく、その置換数は置換基として存在することができる限り特に制限はない。Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基の具体例として、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、ブロモジフルオロメトキシ基、２−フルオロエトキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、２，２，２−トリクロロエトキシ基、３，３−ジフルオロプロピルオキシ基、３，３，３−トリフルオロプロピルオキシ基、ヘプタフルオロプロピルオキシ基、ヘプタフルオロイソプロピルオキシ基、２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）−エトキシ基、ノナフルオロブトキシ基、ノナフルオロ−ｓｅｃ−ブトキシ基、３，３，４，４，５，５，５−ヘプタフルオロペンチルオキシ基、ウンデカフルオロペンチルオキシ基、トリデカフルオロヘキシルオキシ基等が挙げられる。
【００３６】
Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基とは、前記のＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基が酸素原子を介して結合したものを表す。Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基として、具体的には、シクロプロピルオキシ基、シクロブトキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、シクロヘプチルオキシ基、およびシクロオクチルオキシ基等が挙げられる。
【００３７】
Ｃ２〜Ｃ６のアルケニルオキシ基とは、前記のＣ２〜Ｃ６のアルケニル基が酸素原子を介して結合したものを表す。また、幾何異性体がある場合、Ｅ体またはＺ体のどちらか一方のみ、あるいはＥ体とＺ体との任意の割合の混合物であり、指定される炭素数の範囲であれば、特に制限されることはない。Ｃ２〜Ｃ６のアルケニルオキシ基の具体例として、ビニルオキシ基、１−プロペニルオキシ基、アリルオキシ基、１−ブテニルオキシ基、２−ブテニルオキシ基、３−ブテニルオキシ基、１−ペンテニルオキシ基、２−ペンテニルオキシ基、３−ペンテニルオキシ基、４−ペンテニルオキシ基、３−メチル−２−ブテニルオキシ基、１−ヘキセニルオキシ基、２−ヘキセニルオキシ基、３−ヘキセニルオキシ基、４−ヘキセニルオキシ基、５−ヘキセニルオキシ基、４−メチル−３−ペンテニルオキシ基、３−メチル−２−ペンテニルオキシ基等が挙げられる。
【００３８】
Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニルオキシ基とは、前記のＣ２〜Ｃ６のアルケニルオキシ基における水素原子が１個または２個以上のハロゲン原子によって任意に置換されたものを表す。２個以上のハロゲン原子で置換される場合、それらのハロゲン原子は同一または異なっていてよく、その置換数は置換基として存在することができる限り特に制限はない。Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニルオキシ基の具体例として、２−フルオロビニルオキシ基、２，２−ジフルオロビニルオキシ基、２，２−ジクロロビニルオキシ基、３−フルオロアリルオキシ基、３，３−ジフルオロアリルオキシ基、３，３−ジクロロアリルオキシ基、４，４−ジフルオロ−３−ブテニルオキシ基、５，５−ジフルオロ−４−ペンテニルオキシ基、６，６−ジフルオロ−５−ヘキセニルオキシ基等が挙げられる。
【００３９】
Ｃ３〜Ｃ６のアルキニルオキシ基とは、前記のＣ２〜Ｃ６のアルキニル基のうち、Ｃ３〜Ｃ６のアルキニル基が酸素原子を介して結合したものを表す。Ｃ３〜Ｃ６のアルキニルオキシ基の具体例として、プロパルギルオキシ基、２−ブチニルオキシ基、３−ブチニルオキシ基、２−ペンチニルオキシ基、３−ペンチニルオキシ基、４−ペンチニルオキシ基、１，１−ジメチル−２−プロピニルオキシ基、、２−ヘキシニルオキシ基、３−ヘキシニルオキシ基、４−ヘキシニルオキシ基、５−ヘキシニルオキシ基等が挙げられる。
【００４０】
Ｃ３〜Ｃ６のハロアルキニルオキシ基とは、前記のＣ３〜Ｃ６のアルキニルオキシ基における水素原子が１個または２個以上のハロゲン原子によって任意に置換されたものを表す。２個以上のハロゲン原子で置換される場合、それらのハロゲン原子は同一または異なっていてよく、その置換数は置換基として存在することができる限り特に制限はない。Ｃ３〜Ｃ６のハロアルキニルオキシ基の具体例として、１，１−ジフルオロ−２−プロピニルオキシ基、４，４−ジフルオロ−２−ブチニルオキシ基、４−クロロ−４，４−ジフルオロ−２−ブチニルオキシ基、４−ブロモ−４，４−ジフルオロ−２−ブチニルオキシ基、４，４，４−トリフルオロ−２−ブチニルオキシ基、５，５−ジフルオロ−３−ペンチニルオキシ基、５−クロロ−５，５−ジフルオロ−３−ペンチニルオキシ基、５−ブロモ−５，５−ジフルオロ−３−ペンチニルオキシ基、５，５，５−トリフルオロ−３−ペンチニルオキシ基、６，６−ジフルオロ−４−ヘキシニルオキシ基、６−クロロ−６，６−ジフルオロ−４−ヘキシニルオキシ基、６−ブロモ−６，６−ジフルオロ−４−ヘキシニルオキシ基、６，６，６−トリフルオロ−４−ヘキシニルオキシ基等が挙げられる。
【００４１】
Ｃ２〜Ｃ６のアルコキシアルコキシ基とは、前記のＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基のうちＣ１〜Ｃ５のアルコシキ基における水素原子が、１個または２個以上のＣ１〜Ｃ５アルコキシ基で任意に置換されたものを表す。炭素数の総和が指定される炭素数の範囲であれば、特に限定されることはない。Ｃ２〜Ｃ６のアルコキシアルコキシ基の具体例として、メトキシメトキシ基、エトキシメトキシ基、プロピルオキシメトキシ基、イソプロピルオキシメトキシ基、メトキシエトキシ基、エトキシエトキシ基、プロピルオキシエトキシ基、イソプロピルオキシエトキシ基、メトキシプロピルオキシ基、エトキシプロピルオキシ基、プロピルオキシプロピルオキシ基、イソプロピルオキシプロピルオキシ基等が挙げられる。
【００４２】
Ｃ２〜Ｃ１２のアルコキシアルキル基とは、前記のＣ１〜Ｃ６のアルキル基に、前記のＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基が結合したものを表す。炭素数の総和が指定される炭素数の範囲であれば、特に限定されることはない。Ｃ２〜Ｃ１２のアルコキシアルキル基の具体例として、メトキシメチル基、エトキシメチル基、２−メトキシエチル基、２−エトキシエチル基等が挙げられる。
【００４３】
Ｃ２〜Ｃ７のアルキルオキシカルボニル基とは、カルボニル基に前記のＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基が結合したものを表す。Ｃ２〜Ｃ７のアルキルオキシカルボニル基の具体例として、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロピルオキシカルボニル基、イソプロピルオキシカルボニル基、１−ブチルオキシカルボニル基、２−ブチルオキシカルボニル基、１−ペンチルオキシカルボニル基、１−エチルプロピルオキシカルボニル基、１−ヘキシルカルボニル基等が挙げられる。
【００４４】
Ｃ１〜Ｃ６のアルキルチオ基とは、前記のＣ１〜Ｃ６のアルキル基に硫黄原子が結合したものを表す。Ｃ１〜Ｃ６のアルキルチオ基の具体例として、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ブチルチオ基、イソブチルチオ基、ｓｅｃ−ブチルチオ基、ｔ−ブチルチオ基、ペンチルチオ基、イソペンチルチオ基、２−メチルブチルチオ基、ネオペンチルチオ基、１−エチルプロピルチオ基、ヘキシルチオ基、４−メチルペンチルチオ基、３−メチルペンチルチオ基、２−メチルペンチルチオ基、１−メチルペンチルチオ基、３，３−ジメチルブチルチオ基、２，２−ジメチルブチルチオ基、１，１−ジメチルブチルチオ基、１，２−ジメチルブチルチオ基、１，３−ジメチルブチルチオ基、２，３−ジメチルブチルチオ基、２−エチルブチルチオ基等が挙げられる。
【００４５】
Ｃ２〜Ｃ７のアシル基とは、カルボニル基に前記のＣ１〜Ｃ６アルキル基が結合したものを表す。Ｃ２〜Ｃ７のアシル基の具体例として、アセチル基、プロパノイル基、１−ブタノイル基、２−メチルプロパノイル基、１−ペンタノイル基、２−メチルブタノイル基、１−ヘキサノイル基、２−メチルペンタノイル基、２−エチルブタノイル基等が挙げられる。
【００４６】
Ｃ３〜Ｃ８のアルキルスルホニルエチル基とは、スルホニルエチル基の硫黄原子上に前記のＣ１〜Ｃ６アルキル基が結合したものを表す。炭素数の総和が指定される炭素数の範囲であれば、特に限定されることはない。Ｃ３〜Ｃ８のアルキルスルホニルエチル基として、２−メチルスルホニルエチル基、２−エチルスルホニルエチル基、２−（１−プロピルスルホニル）エチル基、２−（２−プロピルスルホニル）エチル基、１−メチル−２−メチルスルホニルエチル基、１−エチル−２−メチルスルホニルエチル基、２−メチル−２−メチルスルホニルエチル基、２−エチル−２−エチルスルホニルエチル基、１−メチル−２−メチル−２メチルスルホニルエチル基等が挙げられる。
【００４７】
アリール基とは、Ｃ６〜Ｃ１４の１〜３環性の芳香族の環を表す。アリール基の具体例として、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基等が挙げられる。
【００４８】
ヘテロアリール基とは、１個又は２個以上の同一又は異なる環構成ヘテロ原子を含む５乃至１４員の１〜３環性の芳香族の環を表す。ヘテロ原子の種類は特に限定されないが、窒素原子、酸素原子、硫黄原子などを例示することができる。ヘテロアリール基の具体例として、フリル基、チエニル基、ピロリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ジヒドロイソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、ピリジル基、アゼピニル基、オキサゼピニル基などの５乃至７員の単環式ヘテロアリール基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾオキサジアゾリル基、ベンゾチアジアゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、キノリル基、イソキノリル基、シンノリニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、プリニル基、プテリジニル基、カルバゾリル基、カルボリニル基、アクリジニル基、２−アクリジニル、３−アクリジニル、４−アクリジニル、９−アクリジニル、フェノキサジニル基、フェノチアジニル基、フェナジニル基などの８乃至１４員の多環性ヘテロアリール基が挙げられる。
【００４９】
アラルキル基とは、前記のＣ１〜Ｃ６のアルキル基の１つ又は２つ以上の水素原子が前記アリール基で置換された基を表す。アラルキル基の具体例として、ベンジル基、１−ナフチルメチル基、２−ナフチルメチル基、アントラセニルメチル基、フェナントレニルメチル基、アセナフチレニルメチル基、ジフェニルメチル基、１−フェネチル基、２−フェネチル基、１−（１−ナフチル）エチル基、１−（２−ナフチル）エチル基、２−（１−ナフチル）エチル基、２−（２−ナフチル）エチル基、３−フェニルプロピル基、３−（１−ナフチル）プロピル基、３−（２−ナフチル）プロピル基、４−フェニルブチル基、４−（１−ナフチル）ブチル基、４−（２−ナフチル）ブチル基、５−フェニルペンチル基、５−（１−ナフチル）ペンチル基、５−（２−ナフチル）ペンチル基、６−フェニルヘキシル基、６−（１−ナフチル）ヘキシル基、６−（２−ナフチル）ヘキシル基が挙げられる
【００５０】
Ｃ３〜Ｃ１０のシクロアルキル環とは、シクロプロピル環、シクロブチル環、シクロペンチル環、シクロヘキシル環、シクロヘプチル環、またはシクロオクチル環等である。
【００５１】
Ｎ−ヒドロキシアルカンイミドイル基とは、ヒドロキシイミノメチル基、Ｎ−ヒドロキシエタンイミドイル基、Ｎ−ヒドロキシプロパンイミドイル基、Ｎ−ヒドロキシブタンイミドイル基等である。
【００５２】
１〜２個の酸素原子を含む３〜６員環の基の具体例として、１，２−エポキシエタニル基、オキセタニル基、オキソラニル基、オキサニル基、１，３−ジオキソラニル基、１，３−ジオキサニル基、１，４−ジオキサニル基等が挙げられる。
【００５３】
本発明の有害生物防除組成物（以下、単に本発明の組成物ということがある）は、下記式（１）で表されるピリドン化合物またはその塩（本明細書において、単に式（１）で表される化合物、本発明化合物と呼ぶことがある）と式（２ａ）又は式（２ｂ）で表されるキノリン系化合物またはその塩（本明細書において、単に式（２ａ）又は式（２ｂ）で表される化合物、あるいは総称してキノリン系化合物と呼ぶことがある）から選ばれる１種以上の成分を有効成分として組み合わせることを特徴とする。
【００５４】
【化４】
2020121925.tif 000005
【化５】
2020121925.tif 000006
【００５５】
以下、式（１）について説明する。
式（１）のＲ１は、水酸基、シアノ基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基、Ｃ２〜Ｃ６のハロアルキニル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニルオキシ基、Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニルオキシ基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ６のアルキニルオキシ基、Ｃ３〜Ｃ６のハロアルキニルオキシ基、またはＲ１０Ｒ１１Ｎ−（ここで、Ｒ１０およびＲ１１は、それぞれ独立していて、水素原子、またはＣ１〜Ｃ６のアルキル基を表す。）を表す。
【００５６】
中でもＲ１は、シアノ基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基、またはＲ１０Ｒ１１Ｎ−（ここで、Ｒ１０およびＲ１１は、前記と同義である。）が好ましく、
特に、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、またはＣ１〜Ｃ６のハロアルキル基が好ましい。
【００５７】
式（１）の「置換基Ａ」とは、水酸基、シアノ基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基、Ｒ１２Ｒ１３Ｎ−（ここで、Ｒ１２およびＲ１３は、それぞれ独立していて、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基を表すか、あるいはＲ１２およびＲ１３は、結合する窒素原子と一緒になって、アジリジニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ホモピペリジニル基、またはアゾカニル基を形成するものを表す。）、およびＲ１４−Ｌ１−（ここで、Ｒ１４は、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基、またはＣ１〜Ｃ６のハロアルキル基を表し、Ｌ１は、Ｓ、ＳＯ、またはＳＯ２を表す。）からなる群から選択される少なくとも１種を表す。
【００５８】
中でも置換基Ａは、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基、またはＲ１４−Ｌ１−（ここで、Ｒ１４およびＬ１は、前記と同義である。）が好ましく、
特に、シアノ基、またはＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基が好ましい。
【００５９】
置換基Ａの好ましい具体例として、水酸基；シアノ基；
Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基として、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、およびシクロヘキシル基；
Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基として、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、およびイソプロピルオキシ基；
Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基として、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、３，３−ジフルオロプロピルオキシ基、および３，３，３−トリフルオロプロピルオキシ基；
Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基として、シクロプロピルオキシ基、シクロブトキシ基、シクロペンチルオキシ基、およびシクロヘキシルオキシ基；
Ｒ１２Ｒ１３Ｎ−（ここで、Ｒ１２およびＲ１３は、前記と同義である。）として、アミノ基、ジメチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、およびジエチルアミノ基；
ならびにＲ１４−Ｌ１−（ここで、Ｒ１４およびＬ１は、前記と同義である。）として、メチルチオ基、メタンスルフィニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメチルチオ基、トリフルオロメタンスルフィニル基、およびトリフルオロメタンスルホニル基が挙げられる。
【００６０】
置換基Ａのさらに好ましい具体例として、水酸基；シアノ基；
Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基として、シクロプロピル基、およびシクロブチル基；
Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基として、メトキシ基、およびエトキシ基；
Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基として、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ基、および２，２，２−トリフルオロエトキシ基；
Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基として、シクロプロピルオキシ基、およびシクロブトキシ基；
Ｒ１２Ｒ１３Ｎ−（ここで、Ｒ１２およびＲ１３は、前記と同義である。）として、ジメチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、およびジエチルアミノ基；
ならびにＲ１４−Ｌ１−（ここで、Ｒ１４およびＬ１は、前記と同義である。）として、メチルチオ基、メタンスルフィニル基、およびメタンスルホニル基が挙げられる。
【００６１】
式（１）のＲ１には、水酸基、およびシアノ基が含まれる。
式（１）のＲ１における「置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基」のＣ１〜Ｃ６のアルキル基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、またはイソブチル基であり、さらに好ましくは、メチル基、またはエチル基である。置換基Ａを有する場合、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基における水素原子が、置換基Ａによって任意に置換される。
【００６２】
式（１）のＲ１における「Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、２−フルオロエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、３，３−ジフルオロプロピル基、または３，３，３−トリフルオロプロピル基であり、さらに好ましくは、２−フルオロエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、または２，２，２−トリフルオロエチル基である。
【００６３】
式（１）のＲ１における「置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基」のＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、またはシクロヘキシル基であり、さらに好ましくは、シクロプロピル基、またはシクロブチル基である。置換基Ａを有する場合、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基における水素原子が、置換基Ａによって任意に置換される。
【００６４】
式（１）のＲ１における「置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニル基」のＣ２〜Ｃ６のアルケニル基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、ビニル基、１−プロペニル基、またはアリル基であり、さらに好ましくは、ビニル基、またはアリル基である。置換基Ａを有する場合、Ｃ２〜Ｃ６のアルケニル基における水素原子が、置換基Ａによって任意に置換される。
【００６５】
式（１）のＲ１における「Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニル基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、２−フルオロビニル基、２，２−ジフルオロビニル基、３−フルオロアリル基、または３，３−ジフルオロアリル基であり、さらに好ましくは、２−フルオロビニル基、または２，２−ジフルオロビニル基である。
【００６６】
式（１）のＲ１における「置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基」のＣ２〜Ｃ６のアルキニル基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、プロパルギル基、２−ブチニル基、または３−ブチニル基であり、さらに好ましくは、プロパルギル基である。置換基Ａを有する場合、Ｃ２〜Ｃ６のアルキニル基における水素原子が、置換基Ａによって任意に置換される。
【００６７】
式（１）のＲ１における「Ｃ２〜Ｃ６のハロアルキニル基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、４，４−ジフルオロ−２−ブチニル基、４−クロロ−４，４−ジフルオロ−２−ブチニル基、４−ブロモ−４，４−ジフルオロ−２−ブチニル基、または４，４，４−トリフルオロ−２−ブチニル基であり、さらに好ましくは、４，４−ジフルオロ−２−ブチニル基、または４，４，４−トリフルオロ−２−ブチニル基である。
【００６８】
式（１）のＲ１における「置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基」のＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブトキシ基、またはイソブトキシ基であり、さらに好ましくは、メトキシ基、またはエトキシ基である。置換基Ａを有する場合、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基における水素原子が、置換基Ａによって任意に置換される。
【００６９】
式（１）のＲ１における「Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、３，３−ジフルオロプロピルオキシ基、または３，３，３−トリフルオロプロピルオキシ基であり、さらに好ましくは、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ基、または２，２，２−トリフルオロエトキシ基である。
【００７０】
式（１）のＲ１における「置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基」のＣ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、シクロプロピルオキシ基、シクロブトキシ基、シクロペンチルオキシ基、またはシクロヘキシルオキシ基であり、さらに好ましくは、シクロプロピルオキシ基、またはシクロブトキシ基である。置換基Ａを有する場合、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基における水素原子が、置換基Ａによって任意に置換される。
【００７１】
式（１）のＲ１における「置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニルオキシ基」のＣ２〜Ｃ６のアルケニルオキシ基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、ビニルオキシ基、１−プロペニルオキシ基、またはアリルオキシ基であり、さらに好ましくは、ビニルオキシ基である。置換基Ａを有する場合、Ｃ２〜Ｃ６のアルケニルオキシ基における水素原子が、置換基Ａによって任意に置換される。
【００７２】
式（１）のＲ１における「Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニルオキシ基」とは、前記の定義と同義であり、好ましくは、２−フルオロビニルオキシ基、２，２−ジフルオロビニルオキシ基、３−フルオロアリルオキシ基、または３，３−ジフルオロアリルオキシ基であり、さらに好ましくは、２−フルオロビニルオキシ基、または２，２−ジフルオロビニルオキシ基である。
【００７３】
式（１）のＲ１における「置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ６のアルキニルオキシ基」のＣ３〜Ｃ６のアルキニルオキシ基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、プロパルギルオキシ基、２−ブチニルオキシ基、または３−ブチニルオキシ基であり、さらに好ましくは、プロパルギルオキシ基である。置換基Ａを有する場合、Ｃ３〜Ｃ６のアルキニルオキシ基における水素原子が、置換基Ａによって任意に置換される。
【００７４】
式（１）のＲ１における「Ｃ３〜Ｃ６のハロアルキニルオキシ基」とは、前記の定義と同義であり、好ましくは、４，４−ジフルオロ−２−ブチニルオキシ基、４−クロロ−４，４−ジフルオロ−２−ブチニルオキシ基、４−ブロモ−４，４−ジフルオロ−２−ブチニルオキシ基、または４，４，４−トリフルオロ−２−ブチニルオキシ基であり、さらに好ましくは、４，４−ジフルオロ−２−ブチニルオキシ基、または４，４，４−トリフルオロ−２−ブチニルオキシ基である。
【００７５】
式（１）のＲ１における「Ｒ１０Ｒ１１Ｎ−」（ここで、Ｒ１０およびＲ１１は、それぞれ独立していて、水素原子またはＣ１〜Ｃ６のアルキル基を表す。）のＣ１〜Ｃ６のアルキル基は、前記の定義と同義である。「Ｒ１０Ｒ１１Ｎ−」として、好ましくは、アミノ基、ジメチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、およびジエチルアミノ基が挙げられ、さらに好ましくは、アミノ基、およびジメチルアミノ基が挙げられる。
【００７６】
Ｒ２は、ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、ニトロ基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基、Ｃ２〜Ｃ６のハロアルキニル基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニルオキシ基、Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニルオキシ基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ６のアルキニルオキシ基、Ｃ３〜Ｃ６のハロアルキニルオキシ基、Ｒ２０Ｃ（＝Ｏ）−（ここで、Ｒ２０は、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基、またはＲ２１Ｒ２２Ｎ−（ここで、Ｒ２１およびＲ２２は、それぞれ独立していて、水素原子、置換基Ｂ１で適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基を表すか、あるいはＲ２１およびＲ２２は、結合する窒素原子と一緒になって、アジリジニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ホモピペリジニル基、またはアゾカニル基を形成するものを表す。）を表す。）、Ｒ２０Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−（ここで、Ｒ２０は、前記と同義である。）、１〜２個の酸素原子を含む３〜６員環の基、Ｒ２３−Ｌ２−（ここで、Ｒ２３は、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基、またはＣ１〜Ｃ６のハロアルキル基を表し、Ｌ２は、Ｓ、ＳＯ、またはＳＯ２を表す。）、Ｒ２１Ｒ２２Ｎ−（ここで、Ｒ２１およびＲ２２は、前記と同義である。）、またはＲ２４Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ２５）−（ここで、Ｒ２４は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基、またはＲ２１Ｒ２２Ｎ−（ここで、Ｒ２１およびＲ２２は、前記と同義である。）を表し、Ｒ２５は、水素原子、置換基Ｂ１で適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基を表す。）を表す。
【００７７】
中でもＲ２は、ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニルオキシ基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ６のアルキニルオキシ基、Ｒ２０Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−（ここで、Ｒ２０は、前記と同義である。）、またはＲ２３−Ｌ２−（ここで、Ｒ２３およびＬ２は、前記と同義である。）が好ましく、
特に、ハロゲン原子、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、または置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基が好ましい。
【００７８】
式（１）の「置換基Ｂ」とは、水酸基、シアノ基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基、Ｃ２〜Ｃ６のアルコキシアルコキシ基、Ｒ２１Ｒ２２Ｎ−（ここで、Ｒ２１およびＲ２２は、前記と同義である。）、Ｒ２３−Ｌ２−（ここで、Ｒ２３およびＬ２は、前記と同義である。）、Ｒ２６Ｒ２７Ｒ２８Ｓｉ−（ここで、Ｒ２６、Ｒ２７、およびＲ２８は、それぞれ独立していて、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基を表す。）、Ｒ２６Ｒ２７Ｒ２８Ｓｉ−（ＣＨ２）ｓ−Ｏ−（ここで、ｓは、１〜３の整数を表し、Ｒ２６、Ｒ２７、およびＲ２８は、前記と同義である。）、Ｒ２０Ｃ（＝Ｏ）−（ここで、Ｒ２０は、前記のＲ２０と同義である。）、および１〜２個の酸素原子を含む３〜６員環の基からなる群から選択される少なくとも１種を表す。
【００７９】
中でも置換基Ｂは、シアノ基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ２〜Ｃ６のアルコキシアルコキシ基、Ｒ２３−Ｌ２−（ここで、Ｒ２３およびＬ２は、前記と同義である。）、Ｒ２６Ｒ２７Ｒ２８Ｓｉ−（ここで、Ｒ２６、Ｒ２７、およびＲ２８は、前記と同義である。）、Ｒ２６Ｒ２７Ｒ２８Ｓｉ−（ＣＨ２）ｓ−Ｏ−（ここで、ｓ、Ｒ２６、Ｒ２７、およびＲ２８は、前記と同義である。）、Ｒ２０Ｃ（＝Ｏ）−（ここで、Ｒ２０は、前記と同義である。）、または１〜２個の酸素原子を含む３〜６員環の基が好ましく、
特に、シアノ基、またはＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基が好ましい。
【００８０】
置換基Ｂの好ましい具体例として、水酸基；シアノ基；
Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基として、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、およびシクロヘキシル基；
Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基として、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブトキシ基、およびイソブトキシ基；
Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基として、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、３，３−ジフルオロプロピルオキシ基、および３，３，３−トリフルオロプロピルオキシ基；
Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基として、シクロプロピルオキシ基、シクロブトキシ基、シクロペンチルオキシ基、およびシクロヘキシルオキシ基；
Ｃ２〜Ｃ６のアルコキシアルコキシ基として、メトキシメトキシ基、エトキシメトキシ基、メトキシエトキシ基、エトキシエトキシ基、およびメトキシプロピルオキシ基；
Ｒ２１Ｒ２２Ｎ−（ここで、Ｒ２１およびＲ２２は、前記のと同義である。）として、アミノ基、ジメチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ピロリジニル基、およびピペリジニル基；
Ｒ２３−Ｌ２−（ここで、Ｒ２３およびＬ２は、前記と同義である。）として、メチルチオ基、メタンスルフィニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメチルチオ基、トリフルオロメタンスルフィニル基、およびトリフルオロメタンスルホニル基；
Ｒ２６Ｒ２７Ｒ２８Ｓｉ−（ここで、Ｒ２６、Ｒ２７、およびＲ２８は、前記と同義である。）として、トリメチルシリル基、およびトリエチルシリル基；
Ｒ２６Ｒ２７Ｒ２８Ｓｉ−（ＣＨ２）ｓ−Ｏ−（ここで、ｓ、Ｒ２６、Ｒ２７、およびＲ２８は、前記と同義である。）として、２−（トリメチルシリル）エトキシ基、および２−（トリエチルシリル）エトキシ基；
Ｒ２０Ｃ（＝Ｏ）−（ここで、Ｒ２０は、前記と同義である。）として、アセチル基、プロピオニル基、ジフルオロアセチル基、トリフルオロアセチル基、シクロプロパンカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、２，２−ジフルオロエトキシカルボニル基、３，３，３−トリフルオロプロピルオキシカルボニル基、シクロプロピルオキシカルボニル基、アミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、エチルメチルアミノカルボニル基、ジエチルアミノカルボニル基、ピロリジニルカルボニル基、およびピペリジニルカルボニル基；
ならびに１〜２個の酸素原子を含む３〜６員環の基として、オキソラニル基、オキサニル基、１，３−ジオキソラニル基、および１，３−ジオキサニル基が挙げられる。
【００８１】
置換基Ｂのさらに好ましい具体例として、水酸基；シアノ基；
Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基として、シクロプロピル基、およびシクロブチル基；
Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基として、メトキシ基、およびエトキシ基；
Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基として、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ基、および２，２，２−トリフルオロエトキシ基；
Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基として、シクロプロピルオキシ基、およびシクロブトキシ基；
Ｃ２〜Ｃ６のアルコキシアルコキシ基として、メトキシメトキシ基、エトキシメトキシ基、メトキシエトキシ基、およびエトキシエトキシ基；
Ｒ２１Ｒ２２Ｎ−（ここで、Ｒ２１およびＲ２２は、前記と同義である。）として、ジメチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、およびジエチルアミノ基；
Ｒ２３−Ｌ２−（ここで、Ｒ２３およびＬ２は、前記と同義である。）として、メチルチオ基、メタンスルフィニル基、およびメタンスルホニル基；
Ｒ２６Ｒ２７Ｒ２８Ｓｉ−（ここで、Ｒ２６、Ｒ２７、およびＲ２８は、前記と同義である。）として、トリメチルシリル基；
Ｒ２６Ｒ２７Ｒ２８Ｓｉ−（ＣＨ２）ｓ−Ｏ−（ここで、ｓ、Ｒ２６、Ｒ２７、およびＲ２８は、前記と同義である。）として、２−（トリメチルシリル）エトキシ基；
Ｒ２０Ｃ（＝Ｏ）−（ここで、Ｒ２０は、前記と同義である。）として、アセチル基、ジフルオロアセチル基、トリフルオロアセチル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、アミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、エチルメチルアミノカルボニル基、およびジエチルアミノカルボニル基；
ならびに１〜２個の酸素原子を含む３〜６員環の基として、１，３−ジオキソラニル基、および１，３−ジオキサニル基が挙げられる。
【００８２】
式（１）の「置換基Ｂ１」とは、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、およびＣ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基からなる群から選択される少なくとも１種を表す。中でも置換基Ｂ１は、シアノ基、またはＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基が好ましい。
【００８３】
置換基Ｂ１の好ましい具体例として、シアノ基；
Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基として、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブトキシ基、およびイソブトキシ基；
Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基として、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、３，３−ジフルオロプロピルオキシ基、および３，３，３−トリフルオロプロピルオキシ基；
ならびにＣ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基として、シクロプロピルオキシ基、シクロブトキシ基、シクロペンチルオキシ基、およびシクロヘキシルオキシ基が挙げられる。
【００８４】
置換基Ｂ１のさらに好ましい具体例として、シアノ基；
Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基として、メトキシ基、およびエトキシ基；
Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基として、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ基、および２，２，２−トリフルオロエトキシ基；
ならびにＣ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基として、シクロプロピルオキシ基、およびシクロブトキシ基が挙げられる。
【００８５】
式（１）のＲ２におけるハロゲン原子は、前記の定義と同義であり、好ましくはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、またはヨウ素原子である。
式（１）のＲ２には、水酸基、シアノ基、およびニトロ基が含まれる。
【００８６】
式（１）のＲ２における「置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基」のＣ１〜Ｃ６のアルキル基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、またはイソブチル基であり、さらに好ましくは、メチル基、エチル基、プロピル基、またはイソプロピル基である。置換基Ｂを有する場合、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基における水素原子が、置換基Ｂによって任意に置換される。
【００８７】
式（１）のＲ２における「Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、３，３−ジフルオロプロピル基、または３，３，３−トリフルオロプロピル基であり、さらに好ましくは、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２−ジフルオロエチル基、または２，２，２−トリフルオロエチル基である。
【００８８】
式（１）のＲ２における「置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基」のＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、またはシクロヘキシル基であり、さらに好ましくは、シクロプロピル基、またはシクロブチル基である。置換基Ｂを有する場合、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基における水素原子が、置換基Ｂによって任意に置換される。
【００８９】
式（１）のＲ２における「置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニル基」のＣ２〜Ｃ６のアルケニル基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、ビニル基、１−プロペニル基、アリル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、または３−ブテニル基であり、さらに好ましくは、ビニル基、１−プロペニル基、またはアリル基である。置換基Ｂを有する場合、Ｃ２〜Ｃ６のアルケニル基における水素原子が、置換基Ｂによって任意に置換される。
【００９０】
式（１）のＲ２における「Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニル基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、２−フルオロビニル基、２，２−ジフルオロビニル基、２，２−ジクロロビニル基、３−フルオロアリル基、３，３−ジフルオロアリル基、または３，３−ジクロロアリル基であり、さらに好ましくは、２−フルオロビニル基、または２，２−ジフルオロビニル基である。
【００９１】
式（１）のＲ２における「置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基」のＣ２〜Ｃ６のアルキニル基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、エチニル基、１−プロピニル基、プロパルギル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基、または３−ブチニル基であり、さらに好ましくは、エチニル基、１−プロピニル基、またはプロパルギル基である。置換基Ｂを有する場合、Ｃ２〜Ｃ６のアルキニル基における水素原子が、置換基Ｂによって任意に置換される。
【００９２】
式（１）のＲ２における「Ｃ２〜Ｃ６のハロアルキニル基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、３，３−ジフルオロ−１−プロピニル基、３，３，３−トリフルオロ−１−プロピニル基、４，４−ジフルオロ−１−ブチニル基、４，４−ジフルオロ−２−ブチニル基、４，４，４−トリフルオロ−１−ブチニル基、または４，４，４−トリフルオロ−２−ブチニル基であり、さらに好ましくは、３，３−ジフルオロ−１−プロピニル基、または３，３，３−トリフルオロ−１−プロピニル基である。
【００９３】
式（１）のＲ２における「置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基」のＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、またはペンチルオキシ基であり、さらに好ましくは、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブトキシ基、またはペンチルオキシ基である。置換基Ｂを有する場合、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基における水素原子が、置換基Ｂによって任意に置換される。
【００９４】
式（１）のＲ２における「Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、３，３−ジフルオロプロピルオキシ基、または３，３，３−トリフルオロプロピルオキシ基であり、さらに好ましくは、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ基、または２，２，２−トリフルオロエトキシ基である。
【００９５】
式（１）のＲ２における「置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基」のＣ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、シクロプロピルオキシ基、シクロブトキシ基、シクロペンチルオキシ基、またはシクロヘキシルオキシ基であり、さらに好ましくは、シクロプロピルオキシ基、またはシクロブトキシ基である。置換基Ｂを有する場合、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基における水素原子が、置換基Ｂによって任意に置換される。
【００９６】
式（１）のＲ２における「置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニルオキシ基」のＣ２〜Ｃ６のアルケニルオキシ基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、ビニルオキシ基、１−プロペニルオキシ基、アリルオキシ基、１−ブテニルオキシ基、２−ブテニルオキシ基、または３−ブテニルオキシ基であり、さらに好ましくは、ビニルオキシ基、１−プロペニルオキシ基、またはアリルオキシ基である。置換基Ｂを有する場合、Ｃ２〜Ｃ６のアルケニルオキシ基における水素原子が、置換基Ｂによって任意に置換される。
【００９７】
式（１）のＲ２における「Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニルオキシ基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、２−フルオロビニルオキシ基、２，２−ジフルオロビニルオキシ基、２，２−ジクロロビニルオキシ基、３−フルオロアリルオキシ基、３，３−ジフルオロアリルオキシ基、または３，３−ジクロロアリルオキシ基であり、さらに好ましくは、２−フルオロビニルオキシ基、または２，２−ジフルオロビニルオキシ基である。
【００９８】
式（１）のＲ２における「置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ６のアルキニルオキシ基」のＣ３〜Ｃ６のアルキニルオキシ基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、プロパルギルオキシ基、２−ブチニルオキシ基、または３−ブチニルオキシ基であり、さらに好ましくは、プロパルギルオキシ基である。置換基Ｂを有する場合、Ｃ３〜Ｃ６のアルキニルオキシ基における水素原子が、置換基Ｂによって任意に置換される。
【００９９】
式（１）のＲ２における「Ｃ３〜Ｃ６のハロアルキニルオキシ基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、４，４−ジフルオロ−２−ブチニルオキシ基、４−クロロ−４，４−ジフルオロ−２−ブチニルオキシ基、４−ブロモ−４，４−ジフルオロ−２−ブチニルオキシ基、または４，４，４−トリフルオロ−２−ブチニルオキシ基であり、さらに好ましくは、４，４−ジフルオロ−２−ブチニルオキシ基、または４，４，４−トリフルオロ−２−ブチニルオキシ基である。
【０１００】
式（１）のＲ２における「Ｒ２０Ｃ（＝Ｏ）−」（ここで、Ｒ２０は、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基、またはＲ２１Ｒ２２Ｎ−（ここで、Ｒ２１およびＲ２２は、それぞれ独立していて、水素原子、置換基Ｂ１で適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基を表すか、あるいはＲ２１およびＲ２２は、結合する窒素原子と一緒になって、アジリジニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ホモピペリジニル基、またはアゾカニル基を形成するものを表す。）を表す。）の各用語は、前記の定義と同義である。「Ｒ２０Ｃ（＝Ｏ）−」として、好ましくは、アセチル基、プロピオニル基、ジフルオロアセチル基、トリフルオロアセチル基、シクロプロパンカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、２，２−ジフルオロエトキシカルボニル基、２，２，２−トリフルオロエトキシカルボニル基、シクロプロピルオキシカルボニル基、アミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、エチルメチルアミノカルボニル基、ジエチルアミノカルボニル基、ピロリジニルカルボニル基、およびピペリジニルカルボニル基が挙げられ、さらに好ましくは、アセチル基、ジフルオロアセチル基、トリフルオロアセチル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、アミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、エチルメチルアミノカルボニル基、およびジエチルアミノカルボニル基が挙げられる。
【０１０１】
式（１）のＲ２における「Ｒ２０Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−」のＲ２０は、前記と同義である。「Ｒ２０Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−」として、好ましくは、アセチルオキシ基、プロピオニルオキシ基、ジフルオロアセチルオキシ基、トリフルオロアセチルオキシ基、シクロプロパンカルボニルオキシ基、メトキシカルボニルオキシ基、エトキシカルボニルオキシ基、２，２−ジフルオロエトキシカルボニルオキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシカルボニルオキシ基、シクロプロピルオキシカルボニルオキシ基、アミノカルボニルオキシ基、ジメチルアミノカルボニルオキシ基、エチルメチルアミノカルボニルオキシ基、ジエチルアミノカルボニルオキシ基、ピロリジニルカルボニルオキシ基、およびピペリジニルカルボニルオキシ基が挙げられ、より好ましくは、アセチルオキシ基、ジフルオロアセチルオキシ基、トリフルオロアセチルオキシ基、メトキシカルボニルオキシ基、エトキシカルボニルオキシ基、アミノカルボニルオキシ基、ジメチルアミノカルボニルオキシ基、エチルメチルアミノカルボニルオキシ基、およびジエチルアミノカルボニルオキシ基が挙げられる。
【０１０２】
式（１）のＲ２における「１〜２個の酸素原子を含む３〜６員環の基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、オキソラニル基、オキサニル基、１，３−ジオキソラニル基、または１，３−ジオキサニル基であり、さらに好ましくは、１，３−ジオキソラニル基、または１，３−ジオキサニル基である。
【０１０３】
式（１）のＲ２における「Ｒ２３−Ｌ２−」（ここで、Ｒ２３は、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基、またはＣ１〜Ｃ６のハロアルキル基を表し、Ｌ２は、Ｓ、ＳＯ、またはＳＯ２を表す。）の各用語は、前記の定義と同義である。「Ｒ２３−Ｌ２−」として、好ましくは、メチルチオ基、メタンスルフィニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメチルチオ基、トリフルオロメタンスルフィニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、（クロロメチル）チオ基、（クロロメタン）スルフィニル基、および（クロロメタン）スルホニル基が挙げられ、さらに好ましくは、メチルチオ基、メタンスルフィニル基、メタンスルホニル基、（クロロメチル）チオ基、（クロロメタン）スルフィニル基、および（クロロメタン）スルホニル基が挙げられる。
【０１０４】
式（１）のＲ２における「Ｒ２１Ｒ２２Ｎ−」のＲ２１およびＲ２２は、前記と同義である。「Ｒ２１Ｒ２２Ｎ−」として、好ましくは、アミノ基、ジメチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ピロリジニル基、およびピペリジニル基が挙げられ、さらに好ましくは、ジメチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、およびジエチルアミノ基が挙げられる。
【０１０５】
式（１）のＲ２における「Ｒ２４Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ２５）−」（ここで、Ｒ２４は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基、またはＲ２１Ｒ２２Ｎ−（ここで、Ｒ２１およびＲ２２は、前記と同義である。）を表し、Ｒ２５は、水素原子、置換基Ｂ１で適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基を表す。）の各用語は、前記の定義と同義である。Ｒ２４として、好ましくは、水素原子、メチル基、エチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、シクロプロピル基、メトキシ基、エトキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、シクロプロピルオキシ基、アミノ基、ジメチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ピロリジニル基、およびピペリジニル基が挙げられ、さらに好ましくは、水素原子、メチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、エトキシ基、アミノ基、ジメチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、およびジエチルアミノ基が挙げられる。また、Ｒ２５として、好ましくは、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシエチル基、シアノメチル基、２−シアノエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、およびシクロプロピル基が挙げられ、さらに好ましくは、水素原子、メチル基、エチル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシエチル基、シアノメチル基、２，２−ジフルオロエチル基、および２，２，２−トリフルオロエチル基が挙げられる。
【０１０６】
式（１）のｎは、０〜５の整数である。ただし、ｎが２以上のとき、２以上のＲ２は、それぞれ独立した置換基を表し、同一または異なっていてよく、任意に選択することができる。
【０１０７】
式（１）のＲ３は、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基、Ｃ２〜Ｃ６のハロアルキニル基、Ｒ３０−Ｌ３−（ここで、Ｒ３０は、前記のＲ２３と同義であり、Ｌ３は、前記のＬ２と同義である。）、Ｒ３１Ｒ３２Ｎ−（ここで、Ｒ３１およびＲ３２は、前記のＲ２１およびＲ２２と同義である。）、またはＲ３３Ｃ（＝Ｏ）−（ここで、Ｒ３３は、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基を表す。）を表す。
【０１０８】
中でもＲ３は、水素原子、ハロゲン原子、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基、またはＲ３０−Ｌ３−（ここで、Ｒ３０およびＬ３は、前記と同義である。）が好ましく、
特に、水素原子、ハロゲン原子、または置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基が好ましい。
【０１０９】
式（１）の「置換基Ｃ」とは、水酸基、シアノ基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基、Ｒ３１Ｒ３２Ｎ−（ここで、Ｒ３１およびＲ３２は、前記のＲ２１およびＲ２２と同義である。）、およびＲ３０−Ｌ３−（ここで、Ｒ３０は、前記のＲ１４と同義であり、Ｌ３は、前記のＬ１と同義である。）からなる群から選択される少なくとも１種を表す。中でも置換基Ｃは、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基、またはＲ３０−Ｌ３−（ここで、Ｒ３０およびＬ３は、前記と同義である。）が好ましく、
特に、シアノ基、またはＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基が好ましい。
【０１１０】
置換基Ｃの好ましい具体例として、水酸基；シアノ基；
Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基として、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、およびシクロヘキシル基；
Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基として、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブトキシ基、およびイソブトキシ基；
Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基として、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、３，３−ジフルオロプロピルオキシ基、および３，３，３−トリフルオロプロピルオキシ基；
Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基として、シクロプロピルオキシ基、シクロブトキシ基、シクロペンチルオキシ基、およびシクロヘキシルオキシ基；
Ｒ３１Ｒ３２Ｎ−（ここで、Ｒ３１およびＲ３２は、前記のＲ２１およびＲ２２と同義である。）として、アミノ基、ジメチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ピロリジニル基、およびピペリジニル基；
ならびにＲ３０−Ｌ３−（ここで、Ｒ３０は、前記のＲ１４と同義であり、Ｌ３は、前記のＬ１と同義である。）として、メチルチオ基、メタンスルフィニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメチルチオ基、トリフルオロメタンスルフィニル基、およびトリフルオロメタンスルホニル基が挙げられる。
【０１１１】
置換基Ｃのさらに好ましい具体例として、水酸基；シアノ基；
Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基として、シクロプロピル基、およびシクロブチル基；
Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基として、メトキシ基、およびエトキシ基；
Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基として、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ基、および２，２，２−トリフルオロエトキシ基；
Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基として、シクロプロピルオキシ基、およびシクロブトキシ基；
Ｒ３１Ｒ３２Ｎ−（ここで、Ｒ３１およびＲ３２は、前記と同義である。）として、ジメチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、およびジエチルアミノ基；
ならびにＲ３０−Ｌ３−（ここで、Ｒ３０およびＬ３は、前記と同義である。）として、メチルチオ基、メタンスルフィニル基、およびメタンスルホニル基が挙げられる。
【０１１２】
式（１）のＲ３には、水素原子、およびニトロ基が含まれる。
式（１）のＲ３における「ハロゲン原子」は、前記の定義と同義であり、好ましくはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、またはヨウ素原子である。
【０１１３】
式（１）のＲ３における「置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基」のＣ１〜Ｃ６のアルキル基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、またはイソブチル基であり、さらに好ましくは、メチル基、エチル基、またはプロピル基である。置換基Ｃを有する場合、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基における水素原子が、置換基Ｃによって任意に置換される。
【０１１４】
式（１）のＲ３における「Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、３，３−ジフルオロプロピル基、または３，３，３−トリフルオロプロピル基であり、さらに好ましくは、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２−ジフルオロエチル基、または２，２，２−トリフルオロエチル基である。
【０１１５】
式（１）のＲ３における「置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基」のＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、またはシクロヘキシル基であり、さらに好ましくは、シクロプロピル基、またはシクロブチル基である。置換基Ｃを有する場合、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基における水素原子が、置換基Ｃによって任意に置換される。
【０１１６】
式（１）のＲ３における「置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基」のＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブトキシ基、またはイソブトキシ基であり、さらに好ましくは、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、またはイソプロピルオキシ基である。置換基Ｃを有する場合、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基における水素原子が、置換基Ｃによって任意に置換される。
【０１１７】
式（１）のＲ３における「Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、３，３−ジフルオロプロピルオキシ基、または３，３，３−トリフルオロプロピルオキシ基であり、さらに好ましくは、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ基、または２，２，２−トリフルオロエトキシ基である。
【０１１８】
式（１）のＲ３における「置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニル基」のＣ２〜Ｃ６のアルケニル基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、ビニル基、１−プロペニル基、アリル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、または３−ブテニル基であり、さらに好ましくは、ビニル基、１−プロペニル基、またはアリル基である。置換基Ｃを有する場合、Ｃ２〜Ｃ６のアルケニル基における水素原子が、置換基Ｃによって任意に置換される。
【０１１９】
式（１）のＲ３における「Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニル基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、２−フルオロビニル基、２，２−ジフルオロビニル基、２，２−ジクロロビニル基、３−フルオロアリル基、３，３−ジフルオロアリル基、または３，３−ジクロロアリル基であり、さらに好ましくは、２−フルオロビニル基、または２，２−ジフルオロビニル基である。
【０１２０】
式（１）のＲ３における「置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基」のＣ２〜Ｃ６のアルキニル基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、エチニル基、１−プロピニル基、プロパルギル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基、または３−ブチニル基であり、さらに好ましくは、エチニル基、１−プロピニル基、またはプロパルギル基である。置換基Ｃを有する場合、Ｃ２〜Ｃ６のアルキニル基における水素原子が、置換基Ｃによって任意に置換される。
【０１２１】
式（１）のＲ３における「Ｃ２〜Ｃ６のハロアルキニル基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、３，３−ジフルオロ−１−プロピニル基、３，３，３−トリフルオロ−１−プロピニル基、４，４−ジフルオロ−１−ブチニル基、４，４−ジフルオロ−２−ブチニル基、４，４，４−トリフルオロ−１−ブチニル基、または４，４，４−トリフルオロ−２−ブチニル基であり、さらに好ましくは、３，３−ジフルオロ−１−プロピニル基、または３，３，３−トリフルオロ−１−プロピニル基である。
【０１２２】
式（１）のＲ３における「Ｒ３０−Ｌ３−」は、Ｒ３０が前記のＲ２３と同義であり、Ｌ３が前記のＬ２と同義である。「Ｒ３０−Ｌ３−」として、好ましくは、メチルチオ基、メタンスルフィニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメチルチオ基、トリフルオロメタンスルフィニル基、およびトリフルオロメタンスルホニル基が挙げられ、さらに好ましくは、メチルチオ基、メタンスルフィニル基、およびメタンスルホニル基が挙げられる。
【０１２３】
式（１）のＲ３における「Ｒ３１Ｒ３２Ｎ−」は、Ｒ３１およびＲ３２が、前記のＲ２１およびＲ２２と同義であり、好ましくは、アミノ基、ジメチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ピロリジニル基、またはピペリジニル基であり、さらに好ましくは、ジメチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、またはジエチルアミノ基である。
【０１２４】
式（１）のＲ３における「Ｒ３３Ｃ（＝Ｏ）−」（ここで、Ｒ３３は、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基を表す。）の各用語は、前記の定義と同義である。「Ｒ３３Ｃ（＝Ｏ）−」として、好ましくは、アセチル基、プロピオニル基、ジフルオロアセチル基、トリフルオロアセチル基、およびシクロプロパンカルボニル基が挙げられ、さらに好ましくは、アセチル基、ジフルオロアセチル基、およびトリフルオロアセチル基が挙げられる。
【０１２５】
式（１）のＸは、酸素原子、または硫黄原子を表す。好ましいＸは、酸素原子である。
【０１２６】
式（１）のＹは、フェニル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、テトラジニル基、チエニル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、またはチアジアゾリル基を表す。
該フェニル基は、置換基Ｄがオルト位に置換し、さらに置換基Ｄ１が、それぞれ独立して適宜０〜４置換する。
該ピリジル基、該ピリダジニル基、該ピリミジニル基、該ピラジニル基、該トリアジニル基、または該テトラジニル基は、置換基Ｄがオルト位に置換し、さらに置換基Ｄ１が、それぞれ独立して適宜０〜３置換する。
該チエニル基、該チアゾリル基、該イソチアゾリル基、または該チアジアゾリル基は、置換基Ｄがオルト位に置換し、さらに置換基Ｄ１が、それぞれ独立して適宜０〜２置換する。
【０１２７】
式（１）の「置換基Ｄ」とは、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基、およびＣ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基からなる群から選択される少なくとも１種を表す。
中でも置換基Ｄは、ハロゲン原子、またはＣ１〜Ｃ６のアルキル基が好ましく、
特に、ハロゲン原子が好ましい。
【０１２８】
置換基Ｄの好ましい具体例として、
ハロゲン原子として、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、およびヨウ素原子；
Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基として、メチル基、エチル基、およびプロピル基；
Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基として、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２−ジフルオロエチル基、および２，２，２−トリフルオロエチル基；
Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基として、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、およびｔ−ブトキシ基；
ならびにＣ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基として、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、３，３−ジフルオロプロピルオキシ基、および３，３，３−トリフルオロプロピルオキシ基が挙げられる。
【０１２９】
置換基Ｄのさらに好ましい具体例として、
ハロゲン原子として、フッ素原子、塩素原子、および臭素原子；
Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基として、メチル基、およびエチル基；
Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基として、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、およびイソプロピルオキシ基；
ならびにＣ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基として、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ基、および２，２，２−トリフルオロエトキシ基が挙げられる。
【０１３０】
式（１）の「置換基Ｄ１」とは、水酸基、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、およびＣ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基からなる群から選択される少なくとも１種を表す。
中でも置換基Ｄ１は、水酸基、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基、またはＣ１〜Ｃ６のハロアルキル基が好ましく、
さらに好ましくは、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基、またはＣ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基が好ましい。
【０１３１】
置換基Ｄ１の好ましい具体例として、水酸基；
ハロゲン原子として、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、およびヨウ素原子；
Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基として、メチル基、エチル基、およびプロピル基；
Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基として、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２−ジフルオロエチル基、および２，２，２−トリフルオロエチル基；
Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基として、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、およびシクロヘキシル基；
Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基として、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、およびｔ−ブトキシ基；
Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基として、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、３，３−ジフルオロプロピルオキシ基、および３，３，３−トリフルオロプロピルオキシ基；
ならびにＣ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基として、シクロプロピルオキシ基、シクロブトキシ基、シクロペンチルオキシ基、およびシクロヘキシルオキシ基が挙げられる。
【０１３２】
置換基Ｄ１のさらに好ましい具体例として、水酸基；
ハロゲン原子として、フッ素原子、塩素原子、および臭素原子；
Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基として、メチル基、およびエチル基；
Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基として、ジフルオロメチル基、およびトリフルオロメチル基；
Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基として、シクロプロピル基、およびシクロブチル基；
Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基として、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、およびイソプロピルオキシ基；
Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基として、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ基、および２，２，２−トリフルオロエトキシ基；
ならびにＣ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基として、シクロプロピルオキシ基、およびシクロブトキシ基が挙げられる。
【０１３３】
以下、式（１）のＹの具体的例を詳細に説明する。
Ａ）  Ｙがフェニル基であるとき、Ｙは、式（ａ）
【化６】
2020121925.tif 000007
で表される部分構造（ここで、ＤおよびＤ１は前記と同義であり、ｍａは０〜４の整数を表す。）を表す。
【０１３４】
式（ａ）のｍａは、０〜４の整数を表す。
式（ａ）のｍａが２以上の場合、２以上のＤ１は、それぞれ独立した置換基を表し、同一または異なっていてよく、任意に選択することができる。
本明細書においてＹがフェニル基の場合、オルト位とは、式（ａ）に示されるように、置換基Ｄがあるフェニル基の位置を意味する。
置換基Ｄがオルト位に位置したフェニル基は、本発明の特徴をなしている。
【０１３５】
式（ａ）の好ましい組み合わせは、２−Ｄ−６−Ｄ１−フェニル基、２−Ｄ−４−Ｄ１−フェニル基、または２−Ｄ−４−Ｄ１−６−Ｄ１−フェニル基である。ここで、例えば、「２−Ｄ−６−Ｄ１−フェニル基」は、２位に置換基Ｄ、６位に置換基Ｄ１を有する二置換フェニル基を意味し、以下の記載も同様である。
【０１３６】
Ｂ）  Ｙが、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、またはテトラジニル基のとき、Ｙは、式（ｂ）
【化７】
2020121925.tif 000008
で表される部分構造（ここで、ＤおよびＤ１は前記と同義であり、ｍｂは０〜３の整数を表す。）を表す。
【０１３７】
式（ｂ）のＧ１、Ｇ２、Ｇ３およびＧ４は、それぞれ独立していて、炭素原子または窒素原子を表す。ただし、Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３およびＧ４のうち、少なくとも一つは窒素原子である。好ましいＧ１、Ｇ２、Ｇ３およびＧ４は、Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３およびＧ４のうち、いずれか一つが窒素原子である。すなわち、ピリジル基である。
式（ｂ）のｍｂは、０〜３の整数を表す。
式（ｂ）のｍｂが２以上の場合、２以上のＤ１は、それぞれ独立した置換基を表し、同一、または異なっていてよく、任意に選択することができる。
【０１３８】
本明細書においてＹがピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、またはテトラジニル基の場合、オルト位とは、式（ｂ）に示されるように、置換基Ｄがある６員環の位置を意味する。
式（ｂ）の部分構造の具体例を以下に示す。
【０１３９】
【化８】
2020121925.tif 000009
【０１４０】
置換基Ｄがオルト位に位置したピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、またはテトラジニル基は、本発明の特徴をなしている。
【０１４１】
式（ｂ）の好ましい組み合わせは、３−Ｄ−２−ピリジル基、３−Ｄ−５−Ｄ１−２−ピリジル基、２−Ｄ−３−ピリジル基、２−Ｄ−４−Ｄ１−３−ピリジル基、２−Ｄ−６−Ｄ１−３−ピリジル基、２−Ｄ−４−Ｄ１−６−Ｄ１−３−ピリジル基、４−Ｄ−３−ピリジル基、４−Ｄ−２−Ｄ１−３−ピリジル基、４−Ｄ−６−Ｄ１−３−ピリジル基、４−Ｄ−２−Ｄ１−６−Ｄ１−３−ピリジル基、３−Ｄ−４−ピリジル基、または３−Ｄ−５−Ｄ１−４−ピリジル基である。
【０１４２】
Ｃ）  Ｙが、チエニル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、またはチアジアゾリル基のとき、Ｙは、式（ｃ−１）
【化９】
2020121925.tif 000010
式（ｃ−２）
【化１０】
2020121925.tif 000011
または、式（ｃ−３）
【化１１】
2020121925.tif 000012
で表される部分構造（ここで、ＤおよびＤ１は前記と同義であり、ｍｃは０〜２の整数を表す。）を表す。
【０１４３】
式（ｃ−１）、式（ｃ−２）および式（ｃ−３）におけるＧ５とＧ６は、それぞれ独立していて、炭素原子または窒素原子を表す。
式（ｃ−１）、式（ｃ−２）および式（ｃ−３）のｍｃは、０〜２の整数を表す。
式（ｃ−１）、式（ｃ−２）および式（ｃ−３）のｍｃが２の場合、２のＤ１は、それぞれ独立した置換基を表し、同一または異なっていてよく、任意に選択することができる。
【０１４４】
本明細書においてＹがチエニル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、またはチアジアゾリル基の場合、オルト位とは、式（ｃ−１）、式（ｃ−２）および式（ｃ−３）に示されるように、置換基Ｄがある５員環の位置を意味する。
式（ｃ−１）の部分構造の具体例を以下に示す。
【０１４５】
【化１２】
2020121925.tif 000013
【０１４６】
式（ｃ−２）の部分構造の具体例を以下に示す。
【化１３】
2020121925.tif 000014
【０１４７】
式（ｃ−３）の部分構造の置換基の具体例を以下に示す。
【化１４】
2020121925.tif 000015
【０１４８】
置換基Ｄがオルト位に位置したチエニル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、またはチアジアゾリル基は、本発明の特徴をなしている。
【０１４９】
式（１）における破線部を含む結合は、
【化１５】
2020121925.tif 000016
で表される箇所を表す。
式（１）における破線部を含む結合は、二重結合または単結合を表す。
【０１５０】
式（１）における破線部を含む結合が二重結合の場合は、式（１ａ）
【化１６】
2020121925.tif 000017
【０１５１】
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｘ、Ｙおよびｎは、式（１）と同義である。）で表される化合物、またはその塩を表す。
【０１５２】
式（１）における破線部を含む結合が単結合の場合は、式（１ｂ）
【化１７】
2020121925.tif 000018
【０１５３】
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｘ、Ｙおよびｎは、式（１）と同義である。）で表される化合物、またはその塩を表す。
【０１５４】
式（１ｂ）におけるＲ３が水素以外の置換基の場合、Ｒ体もしくはＳ体のどちらか一方のみ、またはＲ体とＳ体との任意の割合の混合物である。
【０１５５】
式（１）で表される化合物は、１個または２個の軸不斉を有することがある。この際の異性体比は、単独または任意の割合の混合比であり、特に限定されることはない。
式（１）で表される化合物は、不斉原子を含むことがある。この際の異性体比は、単独または任意の割合の混合比であり、特に限定されることはない。
式（１）で表される化合物は、幾何異性体を含むことがある。この際の異性体比は、単独または任意の割合の混合比であり、特に限定されることはない。
【０１５６】
式（１）で表される化合物は、塩を形成できることがある。塩酸、硫酸、酢酸、フマル酸、マレイン酸のような酸塩や、ナトリウム、カリウム、カルシウムのような金属塩等が例示されるが、農薬として使用できる限り、特に限定されることはない。
【０１５７】
次に、本発明に係る式（Ｉ）で表されるピリドン化合物の具体的な化合物は、表１に示す構造式と、表２に示す（Ｒ２）ｎと、酸素原子または硫黄原子であるＸとの組み合わせによって表される。これらの化合物は例示のためのものであって、本発明はこれらに限定されるものではない。
【０１５８】
【表１】
2020121925.tif 000019
【０１５９】
【表２】
2020121925.tif 000020
【０１６０】
【表３】
2020121925.tif 000021
【０１６１】
【表４】
2020121925.tif 000022
【０１６２】
【表５】
2020121925.tif 000023
【０１６３】
【表６】
2020121925.tif 000024
【０１６４】
【表７】
2020121925.tif 000025
【０１６５】
【表８】
2020121925.tif 000026
【０１６６】
【表９】
2020121925.tif 000027
【０１６７】
【表１０】
2020121925.tif 000028
【０１６８】
【表１１】
2020121925.tif 000029
【０１６９】
【表１２】
2020121925.tif 000030
【０１７０】
【表１３】
2020121925.tif 000031
【０１７１】
【表１４】
2020121925.tif 000032
【０１７２】
【表１５】
2020121925.tif 000033
【０１７３】
【表１６】
2020121925.tif 000034
【０１７４】
【表１７】
2020121925.tif 000035
【０１７５】
【表１８】
2020121925.tif 000036
【０１７６】
【表１９】
2020121925.tif 000037
【０１７７】
【表２０】
2020121925.tif 000038
【０１７８】
以下、例えば、表２中の「２−Ｆ−」との記載は、（Ｒ２）ｎが結合するフェニル基の２位にフッ素原子が結合していることを意味し、「２−Ｆ−３−ＨＯ−」との記載は、２位にフッ素原子が結合し、３位に水酸基が結合していることを意味し、「２，３−ｄｉ−Ｆ」との記載は、２位と３位にフッ素原子が結合していることを意味し、他の記載も同様である。
【０１７９】
【表２１】
2020121925.tif 000039
【０１８０】
【表２２】
2020121925.tif 000040
【０１８１】
【表２３】
2020121925.tif 000041
【０１８２】
【表２４】
2020121925.tif 000042
【０１８３】
【表２５】
2020121925.tif 000043
【０１８４】
【表２６】
2020121925.tif 000044
【０１８５】
【表２７】
2020121925.tif 000045
【０１８６】
【表２８】
2020121925.tif 000046
【０１８７】
【表２９】
2020121925.tif 000047
【０１８８】
【表３０】
2020121925.tif 000048
【０１８９】
【表３１】
2020121925.tif 000049
【０１９０】
【表３２】
2020121925.tif 000050
【０１９１】
【表３３】
2020121925.tif 000051
【０１９２】
【表３４】
2020121925.tif 000052
【０１９３】
【表３５】
2020121925.tif 000053
【０１９４】
【表３６】
2020121925.tif 000054
【０１９５】
【表３７】
2020121925.tif 000055
【０１９６】
【表３８】
2020121925.tif 000056
【０１９７】
【表３９】
2020121925.tif 000057
【０１９８】
【表４０】
2020121925.tif 000058
【０１９９】
【表４１】
2020121925.tif 000059
【０２００】
【表４２】
2020121925.tif 000060
【０２０１】
【表４３】
2020121925.tif 000061
【０２０２】
【表４４】
2020121925.tif 000062
【０２０３】
【表４５】
2020121925.tif 000063
【０２０４】
【表４６】
2020121925.tif 000064
【０２０５】
【表４７】
2020121925.tif 000065
【０２０６】
【表４８】
2020121925.tif 000066
【０２０７】
次に、式（１）で表されるピリドン化合物の製造方法について説明する。
[製造方法Ａ]
【０２０８】
【化１８】
2020121925.tif 000067
【０２０９】
式中、Ｒ４は、水素原子、水酸基、シアノ基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基、Ｃ２〜Ｃ６のハロアルキニル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニルオキシ基、Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニルオキシ基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ６のアルキニルオキシ基、Ｃ３〜Ｃ６のハロアルキニルオキシ基、またはＲ１０Ｒ１１Ｎ−（ここで、Ｒ１０およびＲ１１は、それぞれ独立していて、水素原子、またはＣ１〜Ｃ６のアルキル基を表す。）を表し、Ｒ５は、水素原子、またはＣ１〜Ｃ６のアルキル基を表し、ｎ、Ｒ２、Ｒ３、ＸおよびＹは、前記と同義である。
【０２１０】
製造方法Ａは、本発明化合物および本発明化合物の製造中間体を含む式（１ｂ−ａ）で表される化合物を得る方法であって、式（３）で表される化合物とＲ４ＮＨ２とを、酸存在下で反応させることを含む製造方法である。
【０２１１】
本反応に使用するＲ４ＮＨ２は、市販品として入手または公知の方法で製造することができる。Ｒ４ＮＨ２は、塩酸、酢酸のような酸性化合物との塩を形成したものでもよく、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはない。
【０２１２】
本反応に使用するＲ４ＮＨ２は、式（３）で表される化合物に対して１当量以上あればよく、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、好ましくは、１当量以上２００当量以下である。
【０２１３】
本反応に使用する酸として、塩酸、硫酸等の無機酸類や、酢酸、メタンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸等の有機酸類が例示され、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定することはないが、好ましくは、酢酸である。また、Ｒ４ＮＨ２と酸性化合物との塩を使用する際には、酸の使用は必須ではない。
【０２１４】
本反応に使用する酸の量は、Ｒ４ＮＨ２に対して１当量以上あればよく、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、好ましくは、１当量以上２００当量以下である。また、使用する酸が液体である場合には、溶媒として使用することも可能である。
【０２１５】
本反応には溶媒を使用することができるが、必ずしも必須ではない。
本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、酢酸、メタンスルホン酸等の酸性系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、メタノール、エタノール、イソプロパノール等のアルコール系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、アセトニトリル等のニトリル系溶媒、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド系溶媒、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等のウレア系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。溶媒として、好ましくは、酸性系溶媒が挙げられ、さらに好ましくは、酢酸が挙げられる。
【０２１６】
本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（３）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。
【０２１７】
本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、５０℃以上１８０℃以下または溶媒の沸点以下である。
【０２１８】
反応の後処理としては、反応混合物に対して、水または適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。
【０２１９】
前記で得られた式（１ｂ−ａ）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。
【０２２０】
前記で得られた式（１ｂ−ａ）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。
溶媒留去後に得られた式（１ｂ−ａ）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。
【０２２１】
製造方法Ａによると、式（１ｂ−ａ）で表される化合物においてＲ４が水素原子を表すときに製造することができる式（２）で表される化合物は、本発明化合物のうち、式（１ｂ）で表される化合物を得る有用な製造中間体となりうる。
【０２２２】
式（２）で表される製造中間体の具体例は、表３に示す構造式と、表２に示す（Ｒ２）ｎと、酸素原子または硫黄原子であるＸとの組み合わせによって表される。これらの化合物は、例示のためのものであって、本発明はこれらに限定されるものではない。
【０２２３】
【表４９】
2020121925.tif 000068
【０２２４】
【表５０】
2020121925.tif 000069
【０２２５】
【表５１】
2020121925.tif 000070
【０２２６】
【表５２】
2020121925.tif 000071
【０２２７】
【表５３】
2020121925.tif 000072
【０２２８】
【表５４】
2020121925.tif 000073
【０２２９】
【表５５】
2020121925.tif 000074
【０２３０】
この式（２）で表される化合物を製造中間体として利用し、本発明の式（１ｂ）を得る方法を説明する。
【０２３１】
[製造方法Ｂ]
【化１９】
2020121925.tif 000075
【０２３２】
式中、Ｌｖはメタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ｐ-トルエンスルホニル基、ハロゲン原子等の脱離基を表し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｘ、Ｙおよびｎは、前記と同義である。
【０２３３】
製造方法Ｂは、式（１ｂ）で表される化合物を得る方法であって、式（２）で表される製造中間体とＲ１Ｌｖとを、塩基の存在下、溶媒中で反応させることを含む製造方法である。
【０２３４】
本反応に使用するＲ１Ｌｖは、市販品として入手または公知の方法で製造することができる。
【０２３５】
本反応に使用するＲ１Ｌｖの量は、式（２）で表される化合物に対して１当量以上あればよく、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはないが、好ましくは、１当量以上１０当量以下である。
【０２３６】
本反応に使用する塩基として、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、水素化ナトリウム等の無機塩基類が例示されるが、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはない。
【０２３７】
本反応に使用する塩基の量は、式（２）で表される化合物に対して１当量以上あればよく、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはないが、好ましくは、１当量以上１０当量以下である。
【０２３８】
本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、メタノール、エタノール、イソプロパノール等のアルコール系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、アセトニトリル等のニトリル系溶媒、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド系溶媒、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等のウレア系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の硫黄系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。
【０２３９】
本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（２）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。
【０２４０】
本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、０℃以上１５０℃以下または溶媒の沸点以下である。
【０２４１】
反応の後処理としては、反応混合物に対して、水または適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液、チオ硫酸ナトリウム、亜硫酸ナトリウム等の硫黄を含む塩を溶解した水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。
【０２４２】
前記で得られた式（１ｂ）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。
【０２４３】
前記で得られた式（１ｂ）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。
溶媒留去後に得られた式（１ｂ）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。
【０２４４】
[製造方法Ｃ]
【化２０】
2020121925.tif 000076
【０２４５】
式中、ＳＲは硫黄化剤を表し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｙおよびｎは前記と同義である。
【０２４６】
製造方法Ｃは、式（１ｂ）で表される化合物のうち、式（１ｂ−ｃ）で表される化合物を得る製造方法であって、式（１ｂ−ｂ）で表される化合物と硫黄化剤（ＳＲ）とを、溶媒中で反応させることを含む製造方法である。
【０２４７】
本反応に使用する硫黄化剤としては、ローソン試薬（２，４−ビス（４−メトキシフェニル）−１，３−ジチア−２，４−ジホスフェタン−２，４−ジスルフィド）等が挙げられる。
【０２４８】
本反応に使用する硫黄化剤の量は、式（１ｂ−ｂ）で表される化合物に対して０．５当量以上あればよく、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、好ましくは、１当量以上１０当量以下である。
【０２４９】
本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。
【０２５０】
本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（１ｂ−ｂ）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。
【０２５１】
本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、５０℃以上１８０℃以下または溶媒の沸点以下である。
【０２５２】
反応の後処理としては、反応混合物に対して、水、もしくは適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。また、本反応においては、分液操作は必須ではない。
【０２５３】
前記で得られた式（１ｂ−ｃ）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。
【０２５４】
前記で得られた式（１ｂ−ｃ）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。
溶媒留去後に得られた式（１ｂ−ｃ）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。
【０２５５】
[製造方法Ｄ]
【化２１】
2020121925.tif 000077
【０２５６】
式中、Ｒ３ａは、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基、またはＣ２〜Ｃ６のハロアルキニル基を表し、Ｌｖ、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ、Ｙおよびｎは前記と同義である。
【０２５７】
製造方法Ｄは、式（１ｂ）で表される化合物のうち、Ｒ３ａが置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基、またはＣ２〜Ｃ６のハロアルキニル基である式（１ｂ−ｅ）で表される化合物の合成方法であって、式（１ｂ−ｄ）で表される化合物とＲ３ａＬｖとを、塩基の存在下、溶媒中で反応させることを含む製造方法である。
【０２５８】
本反応に使用するＲ３ａＬｖは、市販品として入手または公知の方法で製造することができる。
本反応に使用するＲ３ａＬｖの量は、式（１ｂ−ｄ）で表される化合物に対して１当量以上あればよく、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはないが、好ましくは、１当量以上１．８当量以下である。
【０２５９】
本反応に使用する塩基として、水素化ナトリウム等の金属ヒドリド類、メチルリチウム、ブチルリチウム、ｓｅｃ−ブチルリチウム、ｔ−ブチルリチウム、ヘキシルリチウム等の有機リチウム類や、リチウムジイソプロピルアミド、ヘキサメチルジシラザンリチウム、ヘキサメチルジシラザンナトリウム、ヘキサメチルジシラザンカリウム等の金属アミド類が例示される。
【０２６０】
本反応に使用する塩基の量は、式（１ｂ−ｄ）で表される化合物に対して１当量以上あればよく、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはないが、好ましくは、１当量以上１０当量以下である。
【０２６１】
本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。
【０２６２】
本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（１ｂ−ｄ）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。
【０２６３】
本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、−８０℃以上１００℃以下または溶媒の沸点以下である。
【０２６４】
反応の後処理としては、反応混合物に対して、水または適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液、チオ硫酸ナトリウム、亜硫酸ナトリウム等の硫黄を含む塩を溶解した水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。
【０２６５】
前記で得られた式（１ｂ−ｅ）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。
【０２６６】
前記で得られた式（１ｂ−ｅ）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。
溶媒留去後に得られた式（１ｂ−ｅ）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。
【０２６７】
[製造方法Ｅ]
【化２２】
2020121925.tif 000078
【０２６８】
式中、Ｏｘは酸化剤を表し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｘ、Ｙおよびｎは、前記と同義である。
【０２６９】
製造方法Ｅは、式（１ａ）で表される化合物を得る方法であって、式（１ｂ）で表される化合物と酸化剤（Ｏｘ）とを、溶媒中で反応させることを含む製造方法である。
【０２７０】
本反応に使用する酸化剤としては、二酸化マンガン等の金属酸化物類、２，３−ジクロロ−５，６−ジシアノ−ｐ−ベンゾキノン等のベンゾキノン類、アゾビスイソブチロニトリル、過酸化ベンゾイル等のラジカル開始剤とＮ−クロロスクシンイミド、Ｎ−ブロモスクシンイミド、Ｎ−ヨードスクシンイミド、１，３−ジクロロ−５，５−ジメチルヒダントイン、１，３−ジブロモ−５，５−ジメチルヒダントイン、１，３−ジヨード−５，５−ジメチルヒダントイン等のハロゲン化剤とを組み合わせたもの等を使用することができる。
【０２７１】
以下、酸化剤が金属酸化物類である方法について説明する。
本反応に使用する酸化剤の量は、式（１ｂ）に表される化合物に対して１当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、１当量以上２００当量以下である。
【０２７２】
本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。
【０２７３】
本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（１ｂ）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。
【０２７４】
本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、０℃以上１５０℃以下または溶媒の沸点以下である。
【０２７５】
反応の後処理としては、溶解していない金属類を濾過することにより除去することが可能である。さらに、反応混合物に対して、水または適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。また、本反応において、分液操作は必須ではない。
【０２７６】
前記で得られた式（１ａ）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。
【０２７７】
前記で得られた式（１ａ）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。
溶媒留去後に得られた式（１ａ）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。
【０２７８】
以下、酸化剤がベンゾキノン類である方法について説明する。
本反応に使用する酸化剤の量は、式（１ｂ）で表される化合物に対して１当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、１当量以上２０当量以下である。
【０２７９】
本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。
【０２８０】
本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（１ｂ）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。
【０２８１】
本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、０℃以上１５０℃以下または溶媒の沸点以下である。
【０２８２】
反応の後処理としては、反応混合物に対して、水または適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。また、本反応において、分液操作は必須ではない。
【０２８３】
前記で得られた式（１ａ）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。
【０２８４】
前記で得られた式（１ａ）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。
溶媒留去後に得られた式（１ａ）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。
【０２８５】
以下、酸化剤がラジカル開始剤とハロゲン化剤との組み合わせである方法について説明する。
本反応に使用するラジカル開始剤とハロゲン化剤の量は、それぞれ、式（１ｂ）で表される化合物に対して０．０１当量以上と１．０当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはない。好ましくは、ラジカル開始剤が０．０１当量以上１当量以下であり、ハロゲン化剤が１当量以上３当量以下である。
【０２８６】
本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化ベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。
【０２８７】
本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（１ｂ）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。
【０２８８】
本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、２０℃以上１５０℃以下または溶媒の沸点以下である。
【０２８９】
反応の後処理としては、反応混合物に対して、水または適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液、チオ硫酸ナトリウム、亜硫酸ナトリウム等の硫黄を含む塩を溶解した水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。
【０２９０】
前記で得られた式（１ａ）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。
【０２９１】
前記で得られた式（１ａ）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。
溶媒留去後に得られた式（１ａ）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。
【０２９２】
[製造方法Ｆ]
【化２３】
2020121925.tif 000079
【０２９３】
式中、Ｒ３ｂはハロゲン原子を表し、ＨａｌＲはハロゲン化剤を表し、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ、Ｙおよびｎは前記と同義である。
【０２９４】
製造方法Ｆは、式（１ａ）で表される化合物のうち、Ｒ３ｂがハロゲン原子を表す式（１ａ−ｂ）で表される化合物を得る製造方法であって、式（１ａ−ａ）で表される化合物とハロゲン化剤（ＨａｌＲ）とを、溶媒中で反応させることを含む製造方法である。
【０２９５】
本反応に使用するハロゲン化剤としては、セレクトロフルオル（Ｎ−フルオロ−Ｎ’−トリエチレンジアミン  ビス（テトラフルオロボラート））、Ｎ−クロロスクシンイミド、Ｎ−ブロモスクシンイミド、Ｎ−ヨードスクシンイミド、１，３−ジクロロ−５，５−ジメチルヒダントイン、１，３−ジブロモ−５，５−ジメチルヒダントイン、１，３−ジヨード−５，５−ジメチルヒダントイン、臭素、ヨウ素等が挙げられる。
【０２９６】
本反応に使用するハロゲン化剤の量は、式（１ａ−ａ）で表される化合物に対して１当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはないが、好ましくは、１当量以上１０当量以下である。ただし、ヒダントインを含むハロゲン化剤の量は、０．５当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはなく、好ましくは、１当量以上５当量以下である。
【０２９７】
本反応に使用するハロゲン化剤がヨウ素化剤である場合、塩酸、硫酸等の無機酸類や、酢酸、トリフルオロ酢酸、メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸等の有機酸のような酸を加えることができる。
本反応に使用するハロゲン化剤がヨウ素化剤である場合に使用する酸の量は、式（１ａ−ａ）で表される化合物に対して０．０１当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはないが、好ましくは、０．１当量以上３当量以下である。
【０２９８】
本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、硫酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸等の酸性系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、メタノール、エタノール、イソプロパノール等のアルコール系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、アセトニトリル等のニトリル系溶媒、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド系溶媒、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等のウレア系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。
【０２９９】
本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（１ａ−ａ）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。
【０３００】
本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、０℃以上１５０℃以下または溶媒の沸点以下である。
【０３０１】
反応の後処理としては、反応混合物に対して、水または適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液、チオ硫酸ナトリウム、亜硫酸ナトリウム等の硫黄を含む塩を溶解した水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。
【０３０２】
前記で得られた式（１ａ−ｂ）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。
【０３０３】
前記で得られた式（１ａ−ｂ）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。
溶媒留去後に得られた式（１ａ−ｂ）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。
【０３０４】
[製造方法Ｇ]
【化２４】
2020121925.tif 000080
【０３０５】
式中、Ｒ３ｃは置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基、またはＣ２〜Ｃ６のハロアルキニル基を表し、Ｊは酸素原子または硫黄原子を表し、Ｑは水素原子または金属を表し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３ｂ、Ｘ、Ｙおよびｎは前記と同義である。
【０３０６】
製造方法Ｇは、式（１ａ）で表される化合物のうち、Ｒ３ｃが、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基、またはＣ２〜Ｃ６のハロアルキニル基を表し、Ｊが酸素原子または硫黄原子を表す式（１ａ−ｃ）で表される化合物の合成法であって、式（１ａ−ｂ）で表される化合物とＲ３ｃ−Ｊ−Ｑとを、遷移金属類の存在下に反応させるカップリング反応によって得ることを含む製造方法である。
【０３０７】
式（１ａ−ｂ）で表される化合物中、好ましいＲ３ｂは、塩素原子、臭素原子、またはヨウ素原子である。
【０３０８】
本反応に使用するＲ３ｃ−Ｊ−Ｑは、市販品として入手または公知の方法で製造できる。好ましいＱは、水素原子、または、ナトリウム、カリウム等のアルカリ金属類である。
本反応に使用するＲ３ｃ−Ｊ−Ｑの量は、式（１ａ−ｂ）で表される化合物に対して１当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはない。Ｑが水素原子のときは、溶媒としても使用可能である。
【０３０９】
本反応に使用する遷移金属類は、配位子を有してよく、酢酸パラジウム、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウムジクロリド、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムジクロリド等のパラジウム類等である。
【０３１０】
本反応に使用する遷移金属類の量は、式（１ａ−ｂ）で表される化合物に対して０．００１当量以上１当量以下であるが、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはない。
【０３１１】
本反応を効率的に進行させるために、トリフェニルホスフィン、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’４’６’−トリイソプロピルビフェニル、２−ジ−ｔ−ブチルホスフィノ−２’４’６’−トリイソプロピルビフェニル等のホスフィン配位子を添加することができる。
【０３１２】
本反応に使用するホスフィン配位子の量は、式（１ａ−ｂ）で表される化合物に対して０．００１当量以上１当量以下であるが、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはない。
【０３１３】
本反応に使用する塩基は、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウムのような無機塩基類やトリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の有機塩基類等である。
【０３１４】
本反応に使用する塩基の量は、式（１ａ−ｂ）で表される化合物に対して１当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、好ましくは、１当量以上５０当量以下である。
【０３１５】
本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、Ｒ３ｃ−Ｊ−Ｈ（式中、Ｒ３ｃは前記と同義であり、Ｊは酸素原子である）で表されるアルコール溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。
【０３１６】
本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（１ａ−ｂ）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。
【０３１７】
本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、３０℃以上２００℃以下または溶媒の沸点以下である。
【０３１８】
反応の後処理としては、反応混合物に対して、水または適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。また、濾過操作を行うことにより、不溶物を除去することも可能であるが必須ではない。
【０３１９】
前記で得られた式（１ａ−ｃ）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。
溶媒留去後に得られた式（１ａ−ｃ）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。
【０３２０】
[製造方法Ｈ]
【化２５】
2020121925.tif 000081
【０３２１】
式中、Ｒ３ｄは置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニル基、またはＣ２〜Ｃ６のハロアルケニル基を表し、Ｒ３ｄ−Ｂは有機ボロン酸類を表し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３ｂ、Ｘ、Ｙおよびｎは前記と同義である。
【０３２２】
製造方法Ｈは、式（１ａ）で表される化合物のうち、Ｒ３ｄが置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニル基、またはＣ２〜Ｃ６のハロアルケニル基である式（１ａ−ｄ）で表される化合物の合成方法であって、式（１ａ−ｂ）で表される化合物と有機ボロン酸類（Ｒ３ｄ−Ｂ）とを遷移金属類および塩基の存在下で反応させる鈴木−宮浦カップリングによって得ることを含む製造方法である。
【０３２３】
式（１ａ−ｂ）中、好ましいＲ３ｂは、塩素原子、臭素原子、またはヨウ素原子である。
【０３２４】
本反応に使用するＲ３ｄ−Ｂは、有機ボロン酸や有機ボロン酸エステル等の有機ボロン酸類を表し、市販品として入手または公知の方法で製造できる。
本反応に使用するＲ３ｄ−Ｂの量は、式（１ａ−ｂ）で表される化合物に対して、１当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、好ましくは、１当量以上１０当量以下である。
【０３２５】
本反応に使用する遷移金属類は、パラジウム、ニッケル、ルテニウム等であり、配位子を有してよい。好ましくは、酢酸パラジウム、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウムジクロリド、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムジクロリド等のパラジウム類が挙げられる。
【０３２６】
本反応に使用する遷移金属類の量は、式（１ａ−ｂ）で表される化合物に対して０．００１当量以上１当量以下であるが、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはない。
【０３２７】
本反応を効率的に進行させるために、トリフェニルホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン等のホスフィン配位子を添加することができる。
本反応に使用するホスフィン配位子の量は、式（１ａ−ｂ）で表される化合物に対して０．００１当量以上１当量以下であるが、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはない。
【０３２８】
本反応に使用する塩基は、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、リン酸三カリウムのような無機塩基類やナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム  ｔ−ブトキシド等の金属アルコキシド類等である。
【０３２９】
本反応に使用する塩基の量は、式（１ａ−ｂ）で表される化合物に対して１当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、好ましくは、１当量以上５０当量以下である。
【０３３０】
本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、水溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。
【０３３１】
本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（１ａ−ｂ）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。
【０３３２】
本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、３０℃以上２００℃以下または溶媒の沸点以下である。
【０３３３】
反応の後処理としては、反応混合物に対して、水または適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。また、濾過操作を行うことにより、不溶物を除去することも可能であるが必須ではない。
【０３３４】
前記で得られた式（１ａ−ｄ）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。
【０３３５】
溶媒留去後に得られた式（１ａ−ｄ）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。
【０３３６】
[製造方法Ｉ]
【化２６】
2020121925.tif 000082
【０３３７】
式中、Ｒ３ｅは置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基、またはＣ２〜Ｃ６のハロアルキニル基を表し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３ｂ、Ｘ、Ｙおよびｎは前記と同義である。
【０３３８】
製造方法Ｉは、式（１ａ）で表される化合物のうち、Ｒ３ｅが置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基、またはＣ２〜Ｃ６のハロアルキニル基である式（１ａ−ｅ）で表される化合物の合成方法であって、（１ａ−ｂ）で表される化合物と末端アルキン化合物とを遷移金属類および塩基の存在下で反応させる園頭カップリングによって得ることを含む製造方法である。
【０３３９】
式（１ａ−ｂ）中、好ましいＲ３ｂは、塩素原子、臭素原子、またはヨウ素原子である。
【０３４０】
本反応に使用する末端アルキン化合物は、市販品として入手または公知の方法で製造することができる。また、末端アルキン化合物として、トリメチルシリルアセチレンも使用することができる。この場合は、式（１ａ−ｂ）で表される化合物にトリメチルシリルエチニル基を導入後、脱シリル化を行う必要がある。脱シリル化については、ジャーナル  オブ  ザ  アメリカン  ケミカル  ソサエティー（Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  ｔｈｅ  Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｓｏｃｉｅｔｙ）、第１３１巻、２号、６３４−６４３頁（２００９）．およびジャーナル  オブ  オルガノメタリック  ケミストリー（Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｏｍｅｔａｌｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、６９６巻、２５号、４０３９−４０４５頁（２０１１）．等の非特許文献を参考にして行うことができる。
【０３４１】
本反応に使用する末端アルキン化合物の量は、式（１ａ−ｂ）で表される化合物に対して１当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、好ましくは、１当量以上１０当量以下である。
【０３４２】
本反応に使用する遷移金属類は、配位子を有してよく、酢酸パラジウム、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウムジクロリド、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムジクロリド等のパラジウム類等である。また、塩化銅、臭化銅、ヨウ化銅等の銅類も同時に使用する。
【０３４３】
本反応に使用する遷移金属類の量は、パラジウム類等および銅類が、それぞれ式（１ａ−ｂ）で表される化合物に対して０．００１当量以上あればよく、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはない。好ましい量は、双方ともに０．００１当量以上１当量以下である。
【０３４４】
本反応に使用する塩基は、トリエチルアミン、トリブチルアミン、イソプロピルアミン、ジエチルアミン、ジイソプロピルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の有機アミン類や、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等の無機塩基類等が挙げられる。
【０３４５】
本反応に使用する塩基の量は、式（１ａ−ｂ）で表される化合物に対して１当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、好ましくは、１当量以上５０当量以下である。また、有機塩基で液体状のものに関しては、溶媒として使用することができる。
【０３４６】
本反応を効率的に進行させるために、トリｔ−ブチルホスフィン、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’４’６’−トリイソプロピルビフェニル等のホスフィン配位子を添加することができるが、必須ではない。
【０３４７】
本反応に使用するホスフィン配位子の量は、式（１ａ−ｂ）で表される化合物に対して０．００１当量以上１当量以下であるが、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはない。
【０３４８】
本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、アセトニトリル等のニトリル系溶媒、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド系溶媒、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等のウレア系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、トリエチルアミン、トリブチルアミン、イソプロピルアミン、ジエチルアミン、ジイソプロピルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の有機アミン溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。
【０３４９】
本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（１ａ−ｂ）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。
【０３５０】
本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、０℃以上１５０℃以下または溶媒の沸点以下である。
【０３５１】
反応の後処理としては、反応混合物に対して、水または適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。また、濾過操作を行うことにより、不溶物を除去することも可能であるが必須ではない。
【０３５２】
前記で得られた式（１ａ−ｅ）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。
溶媒留去後に得られた式（１ａ−ｅ）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。
【０３５３】
[製造方法Ｊ]
【化２７】
2020121925.tif 000083
【０３５４】
式中、Ｒ２ａはＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基を表し、ｎｂは０〜４の整数（ただし、ｎｂが２以上のときは、２以上のＲ２はそれぞれ独立した置換基を表す。）を表し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｘ、Ｙおよび破線部は前記と同義である。
【０３５５】
製造方法Ｊは、式（１）で表される化合物のうち、水酸基を有する式（１−ｂ）で表される化合物の合成方法であって、Ｒ２ａがＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基である式（１−a）で表される化合物と酸とを反応させることによって得ることを含む製造方法である。
【０３５６】
本反応に使用する酸として、三塩化ホウ素、三臭化ホウ素等のハロゲン化ホウ素類等がある。
【０３５７】
本反応に使用する酸の量は、式（１−ａ）で表される化合物に対して１当量以上あればよく、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはないが、好ましくは、１当量以上１０当量以下である。
【０３５８】
本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、アセトニトリル等のニトリル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。
【０３５９】
本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（１−ａ）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。
【０３６０】
本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、−８０℃以上１００℃以下または溶媒の沸点以下である。
【０３６１】
反応の後処理としては、反応混合物に対して、水または適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。
【０３６２】
前記で得られた式（１−ｂ）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。
【０３６３】
前記で得られた式（１−ｂ）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。
溶媒留去後に得られた式（１−ｂ）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。
【０３６４】
[製造方法Ｋ]
【化２８】
2020121925.tif 000084
【０３６５】
式中、Ｒ２ｂ−Ｏ−は、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニルオキシ基、Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニルオキシ基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ６のアルキニルオキシ基、Ｃ３〜Ｃ６のハロアルキニルオキシ基、またはＲ２０Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−基を表し、Ｌｖ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ２０、Ｘ、Ｙ、ｎｂおよび破線部は前記と同義である。
【０３６６】
製造方法Ｋは、式（１）で表される化合物のうち、Ｒ２ｂ−Ｏ−が、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニルオキシ基、Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニルオキシ基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ６のアルキニルオキシ基、Ｃ３〜Ｃ６のハロアルキニルオキシ基、またはＲ２０Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−基（Ｒ２０は、前記と同義である。）を表す式（１−ｃ）で表される化合物の合成方法であって、式（１−ｂ）で表される化合物とＲ２ｂ−Ｌｖとを、塩基存在下、溶媒中で反応させることを含む製造方法である。
【０３６７】
本反応に使用するＲ２ｂ−Ｌｖは、市販品として入手または公知の方法で製造することができる。
本反応に使用するＲ２ｂ−Ｌｖは、式（１−ｂ）で表される化合物に対して１当量以上あればよく、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはないが、好ましくは、１当量以上１０当量以下である。
【０３６８】
本反応に使用する塩基として、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、水素化ナトリウム等の無機塩基類や、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、コリジン、ルチジン等の有機塩基類が例示されるが、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはない。
【０３６９】
本反応に使用する塩基は、式（１−ｂ）で表される化合物に対して１当量以上あればよく、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはないが、好ましくは、１当量以上１０当量以下である。
【０３７０】
本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、メタノール、エタノール、イソプロパノール等のアルコール系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、アセトニトリル等のニトリル系溶媒、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド系溶媒、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等のウレア系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の硫黄系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。
【０３７１】
本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（１−ｂ）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。
【０３７２】
本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、−２０℃以上１５０℃以下または溶媒の沸点以下である。
【０３７３】
反応の後処理としては、反応混合物に対して、水または適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液、チオ硫酸ナトリウム、亜硫酸ナトリウム等の硫黄を含む塩を溶解した水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。
【０３７４】
前記で得られた式（１−ｃ）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。
【０３７５】
前記で得られた式（１−ｃ）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。
溶媒留去後に得られた式（１−ｃ）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。
【０３７６】
[製造方法Ｌ]
【化２９】
2020121925.tif 000085
【０３７７】
式中、Ｒ２ｃはハロゲン原子を表し、Ｒ２ｄは置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニル基、またはＣ２〜Ｃ６のハロアルケニル基を表し、Ｒ２ｄ−Ｂは有機ボロン酸類を表し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、ｎｂ、Ｘ、Ｙおよび破線部は前記と同義である。
【０３７８】
製造方法Ｌは、式（１）で表される化合物のうち、Ｒ２ｄが置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニル基、またはＣ２〜Ｃ６のハロアルケニル基である式（１−ｅ）で表される化合物の合成方法であって、式（１−ｄ）で表される化合物と有機ボロン酸類（Ｒ２ｄ−Ｂ）とを反応させる鈴木−宮浦カップリングによって得ることを含む製造方法である。
【０３７９】
式（１−ｄ）中、好ましいＲ２ｃは、塩素原子、臭素原子、またはヨウ素原子である。
【０３８０】
製造方法Ｈにおける式（１ａ−ｂ）で表される化合物とＲ３ｄ−Ｂとを、それぞれ式（１−ｄ）で表される化合物とＲ２ｄ−Ｂとに代えて使用することにより、製造方法Ｈに準じて製造方法Ｌを実施することができる。
【０３８１】
[製造方法Ｍ]
【化３０】
2020121925.tif 000086
【０３８２】
式中、Ｒ２ｅは置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基、またはＣ２〜Ｃ６のハロアルキニル基を表し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ２ｃ、Ｒ３、ｎｂ、Ｘ、Ｙおよび破線部は前記と同義である。
【０３８３】
製造方法Ｍは、式（１）で表される化合物のうち、Ｒ２ｅが置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基、またはＣ２〜Ｃ６のハロアルキニル基である式（１−ｆ）で表される化合物の合成方法であって、式（１−ｄ）で表される化合物と末端アルキン化合物とを反応させる園頭カップリングによって得ることを含む製造方法である。
【０３８４】
式（１−ｄ）で表される化合物中、好ましいＲ２ｃは、塩素原子、臭素原子、またはヨウ素原子である。
【０３８５】
製造方法Ｉにおける式（１ａ−ｂ）で表される化合物を式（１−ｄ）で表される化合物に代えて使用することにより、製造方法Ｉに準じて製造方法Ｍを実施することができる。
【０３８６】
[製造方法Ｎ]
【化３１】
2020121925.tif 000087
【０３８７】
式中、Ｄａはハロゲン原子を表し、Ｄ１ａはハロゲン原子を表し、Ｄ１ｂはＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、またはＣ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基を表し、Ｅはハロゲンで置換された炭素原子または窒素原子を表し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、ｎ、Ｘ、Ｑおよび破線部は前記と同義である。
【０３８８】
製造方法Ｎは、式（１）で表される化合物のうち、Ｄ１ｂがＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、またはＣ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基であり、Ｅがハロゲン原子で置換された炭素原子または窒素原子である式（１−ｈ）で表される化合物の合成方法であって、式（１−ｇ）で表される化合物とＤ１ｂ−Ｑとを、溶媒中で反応させることを含む製造方法である。
【０３８９】
本反応で使用されるＤ１ｂ−Ｑは、市販品として入手または公知の方法で製造することができる。好ましいＱは、水素原子、またはナトリウム、カリウム等のアルカリ金属類である。
【０３９０】
本反応で使用されるＤ１ｂ−Ｑの量は、式（１−ｇ）で表される化合物に対して１当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、好ましくは、１当量以上３０当量以下である。また、Ｑが水素原子を表すときは、溶媒として使用することができる。
【０３９１】
本反応に使用する塩基は、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、水素化ナトリウム等の無機塩基類が好ましい。また、Ｑがアルカリ金属類のときは、塩基の使用は、必須ではない。
【０３９２】
本反応に使用する塩基の量は、式（１−ｇ）で表される化合物に対して１当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、好ましくは、１当量以上３０当量以下である。
【０３９３】
本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、Ｄ１ｂ−Ｈで表されるアルコール系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、アセトニトリル等のニトリル系溶媒、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド系溶媒、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等のウレア系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の硫黄系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。
【０３９４】
本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（１−ｇ）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。
【０３９５】
本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、０℃以上１５０℃以下または溶媒の沸点以下である。
【０３９６】
反応の後処理としては、反応混合物に対して、水または適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。
【０３９７】
前記で得られた式（１−ｈ）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。
【０３９８】
前記で得られた式（１−ｈ）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。
溶媒留去後に得られた式（１−ｈ）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。
【０３９９】
[製造方法Ｏ]
【化３２】
2020121925.tif 000088
【０４００】
式中、Ｒ２ｅは置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基を表し、Ｒ２ｆは置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基を表し、Ｒ２ｇはハロゲン原子を表し、ＨａｌＲ、Ｒ１、Ｒ３、Ｘ、Ｙおよび破線部は前記と同義である。
【０４０１】
製造方法Ｏは、式（１）で表される化合物のうち、Ｒ２ｅが置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基であり、Ｒ２ｆが置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基であり、Ｒ２ｇがハロゲン原子である式（１−ｊ）で表される化合物を得る製造方法であって、式（１−ｉ）で表される化合物とハロゲン化剤（ＨａｌＲ）とを、溶媒中で反応させることを含む製造方法である。
【０４０２】
本反応に使用するハロゲン化剤としては、セレクトロフルオル（Ｎ−フルオロ−Ｎ’−トリエチレンジアミン  ビス（テトラフルオロボラート））、Ｎ−クロロスクシンイミド、Ｎ−ブロモスクシンイミド、Ｎ−ヨードスクシンイミド、１，３−ジクロロ−５，５−ジメチルヒダントイン、１，３−ジブロモ−５，５−ジメチルヒダントイン、１，３−ジヨード−５，５−ジメチルヒダントイン、臭素、ヨウ素等が挙げられる。
【０４０３】
本反応に使用するハロゲン化剤の量は、式（１−ｉ）で表される化合物に対して１当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはないが、好ましくは、１当量以上１０当量以下である。ただし、ヒダントインを含むハロゲン化剤の量は、０．５当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはなく、好ましくは１当量以上５当量以下である。
【０４０４】
本反応に使用するハロゲン化剤がヨウ素化剤である場合、塩酸、硫酸等の無機酸類や、酢酸、トリフルオロ酢酸、メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸等の有機酸のような酸を加えることができる。
本反応に使用するハロゲン化剤がヨウ素化剤である場合に使用する酸の量は、式（１−ｉ）で表される化合物に対して０．０１当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはないが、好ましくは、０．１当量以上３当量以下である。
【０４０５】
本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、硫酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸等の酸性系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、メタノール、エタノール、イソプロパノール等のアルコール系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、アセトニトリル等のニトリル系溶媒、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド系溶媒、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等のウレア系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。
【０４０６】
本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（１−ｉ）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。
【０４０７】
本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、０℃以上１５０℃以下または溶媒の沸点以下である。
【０４０８】
反応の後処理としては、反応混合物に対して、水または適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液、チオ硫酸ナトリウム、亜硫酸ナトリウム等の硫黄を含む塩を溶解した水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。
【０４０９】
前記で得られた式（１−ｊ）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。
【０４１０】
前記で得られた式（１−ｊ）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。
溶媒留去後に得られた式（１−ｊ）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。
【０４１１】
[製造方法Ｐ]
【化３３】
2020121925.tif 000089
【０４１２】
式中、ＬａはＳを表し、ＬｂはＳＯまたはＳＯ２を表し、Ｏｘ’は酸化剤を表す。
【０４１３】
製造方法Ｐは、式（１）で表される化合物中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３に含まれるＬｂがＳＯまたはＳＯ２である式（Ｌｂ）で表される化合物の製造方法であって、式（１）中、Ｒ１、Ｒ２またはＲ３に含まれるＬａがＳである式（Ｌａ）で表される化合物と酸化剤（Ｏｘ’）とを、溶媒中で反応させることを含む製造方法である。
【０４１４】
本反応に使用する酸化剤は、過酸化水素水、メタ−クロロ過安息酸等の過酸化物類等が挙げられる。また、タングステン酸ナトリウムのような遷移金属類を添加することもできる。
【０４１５】
本反応に使用する酸化剤の量は、ＳＯを製造する際には式（Ｌａ）で表される化合物に対して、通常、１．０当量以上１．２当量以下であり、ＳＯ２を製造する際には、通常、２当量以上１０当量以下である。また、遷移金属類を添加する際には、通常、０．００１当量以上１当量以下である。
【０４１６】
本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、水溶媒、酢酸等の酸性系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、アセトニトリル等のニトリル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。
【０４１７】
本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（Ｌａ）を有する式（１）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。
【０４１８】
本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、−１０℃以上１２０℃以下または溶媒の沸点以下である。
【０４１９】
反応の後処理としては、反応混合物に対して、水または適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液、チオ硫酸ナトリウム、亜硫酸ナトリウム等の硫黄を含む塩を溶解した水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。
【０４２０】
前記で得られた式（Ｌｂ）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。
【０４２１】
前記で得られた式（Ｌｂ）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。
溶媒留去後に得られた式（Ｌｂ）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。
【０４２２】
次に製造方法Ａに記載されている式（３）で表される化合物の合成方法について記載する。
[製造方法Ｑ] 
【化３４】
2020121925.tif 000090
【０４２３】
式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、ｎ、ＸおよびＹは、前記と同義である。
【０４２４】
製造方法Ｑは、式（３）で表される製造中間体の製造方法であって、式（４）で表される化合物と式（５）で表される化合物とを、塩基存在下溶媒中で反応させることを含む製造方法である。
【０４２５】
本反応に使用する式（４）で表される化合物は、例えば、グリーン  ケミストリー（Ｇｒｅｅｎ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、第４１巻、５８０−５８５頁や、ザ  ジャーナル  オブ  オルガニック  ケミストリー（Ｔｈｅ  Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、第６５巻、２０号、６４５８−６４６１頁（２０００）．等を参照に合成することができる。
【０４２６】
本反応に使用する式（５）で表される化合物は、市販品として入手または公知の方法で製造できることができる。
本反応に使用する式（５）で表される化合物の量は、式（４）で表される化合物に対して１当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはないが、好ましくは１当量以上３当量以下である。
【０４２７】
本反応に使用する塩基は、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、リン酸三カリウムのような無機塩基類やナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム  ｔ−ブトキシド等の金属アルコキシド類等である。
【０４２８】
本反応に使用する塩基は、触媒量で実施することが可能であり、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、好ましくは、式（４）で表される化合物に対して０．０１当量以上３当量以下である。
【０４２９】
本反応に使用する溶媒は、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、アセトニトリル等のニトリル系溶媒、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド系溶媒、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等のウレア系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の硫黄系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。
【０４３０】
本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（４）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。
【０４３１】
本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、−５０℃以上１５０℃以下または溶媒の沸点以下である。
【０４３２】
反応の後処理としては、反応混合物に対して、水または適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。
【０４３３】
前記で得られた式（３）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。
【０４３４】
前記で得られた式（３）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。
溶媒留去後に得られた式（３）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。
【０４３５】
[製造方法Ｒ]
【化３５】
2020121925.tif 000091
【０４３６】
式中、Ｒ５ａはＣ１〜Ｃ６のアルキル基を表し、Ｒ２、Ｒ３、ｎ、ＸおよびＹは前記と同義である。
【０４３７】
製造方法Ｒは、式（３）で表される化合物のうち、式（３ｂ）で表される製造中間体の製造方法であって、式（３ａ）で表される化合物を、酸性条件または塩基性条件下、溶媒中で反応させることを含む製造方法である。
【０４３８】
まず、酸性条件の反応について説明する。
本反応に使用する酸は、塩酸、臭化水素酸、リン酸等の無機酸類や、酢酸、メタンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、トリフルオロ酢酸等の有機酸類が例示される。目的とする反応が進行する限り特に制限されることはない。
【０４３９】
本反応に使用する酸の量は、触媒量でもよく、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはないが、好ましくは、式（３ａ）で表される化合物に対して０．０１当量以上である。また、液体状の酸に関しては溶媒として使用することも可能である。
【０４４０】
本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、水溶媒、酢酸、メタンスルホン酸等の酸性系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、メタノール、エタノール、イソプロパノール等のアルコール系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、アセトニトリル等のニトリル系溶媒、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド系溶媒、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等のウレア系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。
【０４４１】
本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（３ａ）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。
【０４４２】
本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、０℃以上１８０℃以下または溶媒の沸点以下である。
【０４４３】
次に、塩基性条件の反応について説明する。
本反応に使用する塩基は、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の無機塩基類が例示されるが、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはない。
【０４４４】
本反応に使用する塩基は、式（３ａ）で表される化合物に対して１当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、好ましくは、１当量以上３０当量以下である、
【０４４５】
本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、水溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、メタノール、エタノール、イソプロパノール等のアルコール系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、アセトニトリル等のニトリル系溶媒、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド系溶媒、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等のウレア系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。
【０４４６】
本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（３ａ）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。
【０４４７】
本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、−２０℃以上１８０℃以下または溶媒の沸点以下である。
【０４４８】
反応の後処理は、酸性条件での反応と塩基性条件の反応は共通の方法で行える。反応混合物に対して、水、もしくは適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液、食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。
【０４４９】
前記で得られた式（３ｂ）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。
【０４５０】
前記で得られた式（３ｂ）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。
溶媒留去後に得られた式（３ｂ）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。
【０４５１】
式（３ｂ）で表される化合物は、式（３ｂ’）
【化３６】
2020121925.tif 000092
（式中、Ｒ２、Ｒ３、ｎ、ＸおよびＹは前記と同義である。）
【０４５２】
で表される異性体も含む。式（３ｂ’）で表される化合物は、式（３ｂ）で表される化合物と同様に取り扱うことが可能であり、製造方法Ａを適応することができる。また、式（３ｂ’）で表される化合物は不斉炭素を含むが、その異性体混合比は、単独でも任意の割合の混合物でもよい。さらに、式（３ｂ）で表される化合物と式（３ｂ’）で表される化合物との混合物でもよく、その異性体混合比は、単独でも任意の割合の混合物でもよい。
【０４５３】
以上に示した、製造方法Ａ〜製造方法Ｒを任意に組み合わせて、式（１）で表される化合物を製造することができる。もしくは、公知の方法と製造方法Ａ〜製造方法Ｒとを任意に組み合わせても、式（１）で表される化合物を製造することができる。
【０４５４】
次に、式（２ａ）又は式（２ｂ）で表されるキノリン系化合物について説明する。
式（２ａ）及び式（２ｂ）のＲ２ａ及びＲ２ｂはそれぞれ独立していて、置換基Ｅ１で適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、置換基Ｅ２で適宜置換されてもよいアリール基、置換基Ｅ３で適宜置換されてもよいヘテロアリール基、または置換基Ｅ２で適宜置換されてもよいアラルキル基を表すか、あるいはＲ２ａとＲ２ｂは、それらが結合する炭素原子と一緒になって置換基Ｅ４で適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ１０のシクロアルキル環を形成してもよい。
【０４５５】
中でもＲ２ａ及びＲ２ｂはそれぞれ独立していて、置換基Ｅ１で適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、特にＣ１〜Ｃ６のアルキル基が好ましく、とりわけメチル基がより好ましい。
【０４５６】
式（２ａ）及び式（２ｂ）のＲ２ｃ及びＲ２ｄはそれぞれ独立していて、水素原子、置換基Ｅ１で適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基、又は水酸基を表すか、あるいはＲ２ｃとＲ２ｄは、それらが結合する炭素原子と一緒になってカルボニル基又は置換基Ｅ４で適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ１０のシクロアルキル環を形成してもよい。
【０４５７】
中でもＲ２ｃ及びＲ２ｄはそれぞれ独立していて、水素原子、置換基Ｅ１で適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、特にＣ１〜Ｃ６のアルキル基、又はハロゲン原子が好ましく、とりわけ水素原子、メチル基又はフッ素原子がより好ましい。
【０４５８】
式（２ａ）及び式（２ｂ）のＲ２ｅは、水素原子、Ｃ２〜Ｃ７のアシル基、又は置換基Ｅ１で適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基を表す。
【０４５９】
中でもＲ２ｅは、水素原子又は置換基Ｅ１で適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、特にＣ１〜Ｃ６のアルキル基が好ましく、とりわけ水素原子又はメチル基がより好ましい。最も好ましいのは水素原子である。
【０４６０】
式（２ａ）及び式（２ｂ）のＸ１は、ハロゲン原子、置換基Ｅ５で適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、置換基Ｅ６で適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニル基、置換基Ｅ７で適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基、置換基Ｅ２で適宜置換されてもよいアリール基、置換基Ｅ３で適宜置換されてもよいヘテロアリール基、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基、置換基Ｅ８で適宜置換されてもよいアミノ基、Ｃ２〜Ｃ７のアシル基、シアノ基、又は置換基Ｅ９で水酸基の水素原子が置換されてよいＮ−ヒドロキシアルカンイミドイル基を表す。
【０４６１】
中でもＸ１はハロゲン原子が好ましく、フッ素原子がより好ましい。
【０４６２】
式（２ａ）及び式（２ｂ）のＸ２は、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基又は水酸基を表す。
【０４６３】
中でもＸ２はハロゲン原子が好ましく、フッ素原子がより好ましい。
【０４６４】
式（２ａ）及び式（２ｂ）において、ｎ１は０〜４の整数を表し、ｎ２は０〜６の整数を表す。
【０４６５】
中でもｎ１は０〜１の整数が好ましく、ｎ２は０〜２の整数、特に０〜１の整数が好ましい。
【０４６６】
式（２ａ）及び式（２ｂ）の置換基Ｅ１は、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のアルキルチオ基及びフェノキシ基からなる群から選択される少なくとも１種である。
【０４６７】
式（２ａ）及び式（２ｂ）の置換基Ｅ２は、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基、置換基Ｅ８で適宜置換されてもよいアミノ基、ニトロ基、シアノ基、水酸基、メルカプト基及びＣ１〜Ｃ６のアルキルチオ基からなる群から選択される少なくとも１種である。
【０４６８】
式（２ａ）及び式（２ｂ）の置換基Ｅ３は、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基及びＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基からなる群から選択される少なくとも１種である。
【０４６９】
式（２ａ）及び式（２ｂ）の置換基Ｅ４は、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基及びフェノキシ基からなる群から選択される少なくとも１種である。
【０４７０】
式（２ａ）及び式（２ｂ）の置換基Ｅ５は、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基、水酸基、Ｃ２〜Ｃ７のアルキルオキシカルボニル基及びフェノキシ基からなる群から選択される少なくとも１種である。
【０４７１】
式（２ａ）及び式（２ｂ）の置換基Ｅ６は、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ２〜Ｃ７のアルキルオキシカルボニル基及びフェノキシ基からなる群から選択される少なくとも１種である。
【０４７２】
式（２ａ）及び式（２ｂ）の置換基Ｅ７は、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基及びフェノキシ基からなる群から選択される少なくとも１種である。
【０４７３】
式（２ａ）及び式（２ｂ）の置換基Ｅ８は、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基及びＣ２〜Ｃ７のアシル基からなる群から選択される少なくとも１種である。
【０４７４】
式（２ａ）及び式（２ｂ）の置換基Ｅ９は、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６のアルキニル基、アラルキル基、アリール基及びヘテロアリール基からなる群から選択される少なくとも１種である。
【０４７５】
中でも式（２ａ）又は式（２ｂ）で表されるキノリン系化合物が、式（２ｃ）又は式（２ｄ）
【化３７】
2020121925.tif 000093
［式中、Ｒ２ｆは水素原子又はメチル基を表し、Ｘ３、Ｘ４及びＸ５はそれぞれ独立して水素原子又はフッ素原子を表し、Ｘ６及びＸ７はそれぞれ独立して水素原子、メチル基又はフッ素原子を表す］で表されるキノリン系化合物が好ましい。
【０４７６】
特に式（２ａ）又は（２ｂ）で表されるキノリン系化合物が、
３−（４，４−ジフロロ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（化合物番号：（２）−１）、
【化３８】
2020121925.tif 000094
３−（４，４−ジフロロ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）−８−フルオロキノリン（化合物番号：（２）−２）、
【化３９】
2020121925.tif 000095
８−フルオロ−３−（５−フルオロ−３，３，４，４−テトラメチル−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（化合物番号：（２）−３）、
【化４０】
2020121925.tif 000096
又は８−フルオロ−３−（５−フルオロ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（化合物番号：（２）−４）
【化４１】
2020121925.tif 000097
であることが最も好ましい。
【０４７７】
前記式（２ｃ）又は式（２ｄ）で表されるキノリン系化合物であって、Ｘ３又はＸ４、特にＸ３がフッ素原子である化合物は、灰色かび病、イネいもち病、リンゴ黒星病、キュウリ炭そ病等の病害に対して顕著に効果が向上することが見出され、好ましい。
【０４７８】
とりわけ、式（２ｃ）又は式（２ｄ）で表されるキノリン系化合物であって、Ｒ２ｆが水素原子又はメチル基であり、Ｘ３がフッ素原子であり、Ｘ４、Ｘ５、Ｘ６及びＸ７がそれぞれ独立して水素原子又はフッ素原子であるが、ただし式（２ｃ）においてはＸ４、Ｘ５、Ｘ６又はＸ７のうち少なくとも１つがフッ素原子であり、式（２ｄ）においてはＸ４又はＸ５のいずれかがフッ素原子であるキノリン系化合物又はその塩が、灰色かび病、イネいもち病、リンゴ黒星病、キュウリ炭そ病等の病害に対して顕著な効果を示すので、好ましい。
特に上記キノリン系化合物（２）−２、（２）−３、及び（２）−４が好ましく、とりわけ上記キノリン系化合物（２）−２及び（２）−３が好ましい。
【０４７９】
加えて、上記キノリン系化合物（２）−３及び（２）−４は、容器内土壌残留試験での半減期が７〜５５日であり、顕著に土壌残留性が低い環境動態的特性を有することも見出され、好ましい。
【０４８０】
式（２ａ）又は式（２ｂ）で表されるキノリン系化合物に関しては、その生物活性、またはその成分を用いた有害生物の防除方法は、公知の文献（例えば国際公開第０５／０７０９１７号又は国際公開第０８／０６６１４８号）を参照にできる。また、式（２ａ）又は式（２ｂ）で表されるキノリン系化合物およびその製造中間体の製造方法については公知の文献（例えば国際公開第０５／０７０９１７号、国際公開第０８／０６６１４８号、国際公開第１３／０４７７４９号、国際公開第１３／０４７７５０号又は国際公開第１３／０４７７５１号）を参照できる。
【０４８１】
次に、本発明の有害生物防除組成物について説明する。
本発明の有害生物防除組成物は、一般的な農薬の製造に関する常法に従って、製造することができる。すなわち、当該有害生物防除組成物は、本発明化合物およびキノリン系化合物の２種類以上の有効成分を混合し、これに必要に応じて担体および補助剤等を混合して、双方の有効成分を含有する組成物を製造することができる。また、本発明化合物およびキノリン系化合物のどちらか一方を含有する組成物を先に製造した後、それにもう一方を加え、双方の有効成分を含有する組成物を製造してもよい。
通常、好ましくは双方の有効成分を混合した混合物を調製して、当該有害生物防除組成物を製造する。
あるいは、本発明の有害生物防除組成物は、一般的な農薬の製造に関する常法に従って、キノリン系化合物のみの有効成分に必要に応じて担体および補助剤等を混合して、製造することができる。
【０４８２】
本発明の有害生物防除組成物においては、本発明化合物およびキノリン系化合物の組み合わせのみ、あるいはキノリン系化合物のみを、そのまま使用してもかまわないが、通常、担体と混合して用いられ、必要に応じて、界面活性剤、結合剤、崩壊剤、安定剤、ｐＨ調整剤、抗菌防黴剤（防腐剤）、増粘剤、消泡剤、湿潤剤、固着剤、着色剤等の補助剤を添加して、常法に従って、適時、水和剤、フロアブル剤、顆粒水和剤、ＯＤ剤、粉剤、液剤、乳剤、粒剤、パック剤等の剤型に製剤化することができる。その形態は効果が発揮される限りにおいて、特に限定されることはない。
なお、本発明の有害生物防除組成物は、本発明化合物とキノリン系化合物とを一つの剤型に製剤化された態様であってもよいし、あるいは、それぞれが別々の剤型に製剤化された両者のセットの態様であってもよい。
【０４８３】
本発明の組成物に使用される担体とは、処理すべき部位への有効成分の到達を助け、また有効成分化合物の貯蔵、輸送、取扱いを容易にするために配合される合成もしくは天然の無機または有機物質を意味し、通常農薬に使用されるものであるならば固体、液体または気体のいずれでも使用することができる。その担体は、効果が発揮される限りにおいて、特に限定されるものではない。
【０４８４】
本発明の組成物に使用することができる固体担体としては、例えば、ベントナイト、モンモリロナイト、珪藻土、白土、タルク、クレー等の無機物質、木粉、鋸屑等の植物性有機物質、または尿素等を挙げることができる。
【０４８５】
本発明の組成物に使用することができる液体担体としては、例えば、キシレン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ナフテン類、ｎ−パラフィン、流動パラフィン等の脂肪族炭化水素類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、ジオキサン、ジエチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類、エタノール、エチレングリコール等のアルコール類、エチレンカーボネート等のカーボネート類、ジメチルホルムアミド等の非プロトン性溶媒、水等を挙げることができる。
本発明の組成物に使用することができる気体担体としては、例えば、窒素、炭酸ガス等を挙げることができる。
【０４８６】
さらに、本発明の組成物中の化合物の効力を増強するために、補助剤を使用することもできる。その使用形態は、製剤の剤型や処理方法等を考慮し、目的に応じて、単独または組み合わせ使用することができる。補助剤の例として、界面活性剤、結合剤、崩壊剤、安定剤、ｐＨ調整剤、防菌防黴剤、増粘剤、消泡剤、凍結防止剤等を挙げることができる。
【０４８７】
本発明の組成物に使用することができる界面活性剤としては、通常、農薬製剤を乳化、分散、拡展または／および湿潤する等の目的で使用される界面活性剤が使用できる。該界面活性剤の例として、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマー、アルキルポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマーエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアミン、ポリオキシエチレン脂肪酸アミド、ポリオキシエチレンビスフェニルエーテル、高級アルコールのポリオキシアルキレン付加物、ポリオキシエチレンエーテル、エステル型シリコーン、フッ素系界面活性剤等の非イオン性界面活性剤；
アルキルサルフェート、ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェート、ポリオキシエチレンベンジルフェニルエーテルサルフェート、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテルサルフェート、パラフィンスルホネート、アルカンスルホネート、ＡＯＳ、ジアルキルスルホサクシネート、アルキルベンゼンスルホネート、リグニンスルホネート、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルスルホネート、脂肪酸塩、Ｎ−メチル−脂肪酸サルコシネート、ポリオキシエチレンアルキルエーテルホスフェート、ポリオキシエチレンフェニルエーテルホスフェート、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマーホスフェート、ホスファチジルコリン、ホスファチジルエタノールイミン、アルキルホスフェート、トリポリ燐酸ナトリウム等のアニオン性界面活性剤；
アルキルトリメチルアンモニウムクロライド、アルキルジメチルベンザルコニウムクロライド、ベンゼトニウムクロライド等のカチオン性界面活性剤；
ジアルキルジアミノエチルベンタイン、アルキルジメチルベンジルベンタイン等の両性界面活性剤等が挙げられる。
【０４８８】
結合剤としては、例えば、アルギン酸ナトリウム、ポリビニルアルコール、アラビアゴム、カルボキシメチルセルロースナトリウム、ベントナイト等が挙げられる。
【０４８９】
崩壊剤としては、例えば、カルボキシメチルセルロースＣＭＣナトリウム、クロスカルメロースナトリウム等が挙げられる。
【０４９０】
安定剤としては、例えば、ヒンダードフェノール系の酸化防止剤、またはベンゾトリアゾール系、ヒンダードアミン系の紫外線吸収剤等が挙げられる。
【０４９１】
ｐＨ調整剤としては、例えば、リン酸、酢酸、水酸化ナトリウム等が挙げられる。
【０４９２】
防菌防黴剤としては、例えば、安息香酸ナトリウム、ソルビン酸カリウム、パラヒドロキシ安息香酸エステル、１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オン等の工業用殺菌剤、防菌防黴剤等が挙げられる。
【０４９３】
増粘剤としては、例えば、キサンタンガム、グアーガム、カルボキシメチルセルロースナトリウム、アラビアゴム、ポリビニルアルコール、モンモリロナイト等が挙げられる。
【０４９４】
消泡剤としては、例えば、シリコーン系化合物等が挙げられる。
【０４９５】
凍結防止剤としては、例えば、プロピレングリコール、エチレングリコール等が挙げられる。
【０４９６】
以上記載した補助剤は例であって、本発明の組成物に使用される補助剤は効果が発揮される限りにおいて、特に限定されるものではない。
【０４９７】
本発明の組成物における本発明化合物の含有量は、効果が発揮される限りにおいて特に制限されるものではないが、通常、重量比で、０．０１〜９９％の範囲であり、好ましくは、０．１〜９０％の範囲であり、さらに好ましくは、１〜８０％の範囲である。
また、本発明の組成物におけるキノリン系化合物の含有量は、効果が発揮される限りにおいて特に制限されるものではないが、通常、重量比で、０．０１〜９９％の範囲であり、好ましくは、０．１〜９０％の範囲であり、さらに好ましくは、１〜８０％の範囲である。
本発明の組成物における本発明化合物とキノリン系化合物の含有量の合計は、効果が発揮される限りにおいて特に制限されるものではないが、通常、重量比で０．０１〜９９％の範囲であり、好ましくは、０．１〜９０％の範囲であり、さらに好ましくは、１〜８０％の範囲である。
【０４９８】
本発明の組成物における本発明化合物とキノリン系化合物の混合比は、効果が発揮される限りにおいて特に制限されるものではないが、通常、本発明化合物に対してキノリン系化合物が、重量比で０．００１〜１０００の比率であり、好ましくは、０．０１〜１００の比率である。
【０４９９】
次に、本発明の有害生物防除組成物を用いた有害生物防除方法について説明する。
【０５００】
本発明の組成物は、畑地、水田、茶園、果樹園、牧草地、芝生、森林、庭園、街路樹等で、有害生物防除のために使用することができる。
【０５０１】
本発明の組成物の農業場面における施用方法としては、例えば、植物個体への茎葉散布処理、苗箱処理、セルトレー処理、土壌表面への散布処理、土壌表面への散布処理後の土壌混和、土壌中への注入処理、土壌中での注入処理後の土壌混和、土壌潅注処理、土壌潅注処理後の土壌混和、植物種子への吹き付け処理、植物種子への塗沫処理、植物種子への浸漬処理または植物種子への粉衣処理等が挙げられる。通常、当業者が利用する施用方法を用いることができる。
【０５０２】
本発明における有害生物を防除する方法としては、本発明の有害生物防除組成物を施用する方法、本発明化合物を有効成分として含有する組成物、およびキノリン系化合物を有効成分として含有する組成物を同時に施用する方法、または、本発明化合物を有効成分として含有する組成物、もしくはキノリン系化合物を有効成分として含有する組成物のいずれか一方の組成物を施用した後に、他方の組成物を施用する方法等が挙げられる。
【０５０３】
本発明の有害生物防除組成物を施用する方法としては、本発明化合物およびキノリン系化合物の２種類以上の有効成分を含有するように製造された有害生物防除組成物を施用する方法、または本発明化合物を有効成分として含有する組成物およびキノリン系化合物を有効成分として含有する組成物を、使用者が使用前に混合することで、本発明化合物およびキノリン系化合物を含有する組成物を調製して使用する方法等が挙げられる。
【０５０４】
本発明化合物を有効成分として含有する組成物またはキノリン系化合物を有効成分として含有する組成物のいずれか一方の組成物を施用した後に、他方の組成物を施用するまでの時間（期間）は、効果が発揮される限りにおいて特に制限されるものではないが、例えば、いずれか一方の組成物を施用した後、１分間〜２週間であり、好ましくは、いずれか一方の組成物を施用した後、５分間〜１週間であり、さらに好ましくは、いずれか一方の組成物を施用した後、１０分間〜３日である。
【０５０５】
本発明の組成物の施用量および希釈倍率は、対象の作物、対象の有害生物、有害生物の発生程度、本発明の組成物の剤型、施用方法および各種環境条件等に応じて、適宜選択して決定することができる。
【０５０６】
本発明の組成物を散布する場合、その施用量は、効果が発揮される限りにおいて特に制限されるものではないが、通常、有効成分量換算で、１ヘクタール当たり１〜１００００ｇであり、好ましくは、１ヘクタール当り１０〜５０００ｇである。
また、本発明の組成物を種子消毒剤として使用する場合、その施用量は、効果が発揮される限りにおいて特に制限されるものではないが、通常、有効成分量換算で種子１ｋｇ当たり０．００１〜１００ｇであり、好ましくは、０．０１〜５０ｇである。
また、本発明の組成物の水和剤、顆粒水和剤、液剤、ＯＤ剤、フロアブル剤または乳剤を水で希釈して散布する場合、その希釈倍率は、効果が発揮される限りにおいて特に制限されるものではないが、通常、５〜５００００倍であり、好ましくは、１０〜１００００倍である。
【０５０７】
本明細書において植物とは、光合成をして運動せずに生活するものを意味し、例えば、稲、小麦、大麦、トウモロコシ等の穀物類、ブドウ、リンゴ、ナシ、モモ、オウトウ、カキ、カンキツ等の果樹類、大豆、インゲン、サヤエンドウ等の豆類、イチゴ、スイカ等の果物類、ジャガイモ、サツマイモ、サトイモ、コンニャク等の芋類、キャベツ、レタス、トマト、キュウリ、ナス、テンサイ、ホウレンソウ、カボチャ、ピーマン等の野菜類、セイヨウアブラナ、綿、ヒマワリ、チューリップ、キク等の花卉類またはサトウキビ、タバコ、芝等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【０５０８】
本明細書において種子とは、幼植物が発芽するための栄養分を蓄え農業上繁殖に用いられるものを意味し、例えば、トウモロコシ、大豆、綿、稲、サトウダイコン、小麦、大麦、ヒマワリ、トマト、キュウリ、ナス、ホウレンソウ、サヤエンドウ、カボチャ、サトウキビ、タバコ、ピーマンおよびセイヨウアブラナ等の種子；サトイモ、ジャガイモ、サツマイモ、コンニャク等の種芋；食用ゆり、チューリップ等の球根やラッキョウ等の種球等；または遺伝子等を人工的に操作することにより生み出された植物であり、該植物は、例えば、自然界に元来存在するものではない除草剤耐性を付与した大豆、トウモロコシ、綿等；寒冷地適応したイネ、タバコ等；殺虫物質生産能を付与したトウモロコシ、綿、バレイショ等の形質転換を受けた種子等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【０５０９】
本明細書において有害生物とは、細菌類、真菌類、ウイルス等の病原菌、害虫、雑草等の植物の生育に悪影響を与える生物を意味する。病原菌は、植物に感染して植物病害を引き起こす。害虫は植物に寄生、加害する。雑草は、植物の生育場所またはその近傍に繁茂することで、光合成および栄養吸収の点で植物と競合する。これらの理由から、有害生物は植物の生育不良や枯死、収量の低下等の原因となるため、植物に有害である。本発明の組成物および防除方法は、これらの有害生物に対して有効である。
以下に、本発明が防除対象とする具体的な病原菌および害虫を例示する。
【０５１０】
病原菌としては、例えば、イネのいもち病菌（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ  ｇｒｉｓｅａ）、紋枯病菌（Ｔｈａｎａｔｅｐｈｏｒｕｓ  ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）、褐色菌核病菌（Ｃｅｒａｔｏｂａｓｉｄｉｕｍ  ｓｅｔａｒｉａｅ）、褐色小粒菌核病菌（Ｗａｉｔｅａ  ｃｉｒｃｉｎａｔａ）、褐色紋枯病菌（Ｔｈａｎａｔｅｐｈｏｒｕｓ  ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）、球状菌核病菌（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ  ｈｙｄｒｏｐｈｉｌｕｍ）、赤色菌核病菌（Ｗａｉｒｅａ  ｃｉｒｃｉｎａｔａ）、黒しゅ病菌（Ｅｎｔｙｌｏｍａ  ｄａｃｔｙｌｉｄｉｓ）、小球菌核病菌（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ  ｓａｌｖｉｎｉｉ）、灰色菌核病菌（Ｃｅｒａｔｏｂａｓｉｄｉｕｍ  ｃｏｒｎｉｇｅｒｕｍ）、ごま葉枯病菌（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ  ｍｉｙａｂｅａｎｕｓ）、条葉枯病菌（Ｓｐｈａｅｒｕｌｉｎａ  ｏｒｙｚｉｎａ）、ばか苗病菌（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ  ｆｕｊｉｋｕｒｏｉ）、苗立枯病菌（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｓｐｐ．、Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｓｐｐ．、Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．、Ｒｈｉｚｏｐｕｓ  ｓｐｐ．、Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ、Ｍｕｃｏｒ  ｓｐ．）、苗腐病菌（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｓｐｐ．、Ａｃｈｌｙａ  ｓｐｐ．、Ｄｉｃｔｙｕｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、稲こうじ病菌（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ  ｖｉｒｅｎｓ）、墨黒穂病菌（Ｔｉｌｌｅｔｉａ  ｂａｒｃｌａｙａｎａ）、褐色米病原菌（Ｃｕｒｖｕｌａｒｉａ  ｓｐｐ．、Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｐｐ．）、黄化萎縮病菌（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｔｈｏｒａ  ｍａｃｒｏｓｐｏｒａ）、白葉枯病菌（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ  ｏｒｙｚａｅ  ｐｖ．  ｏｒｙｚａｅ）、褐条病菌（Ａｃｉｄｏｖｏｒａｘ  ａｖｅｎａｅ  ｓｕｂｓｐ．  ａｖｅｎａｅ）、内頴褐変病菌（Ｅｒｗｉｎｉａ  ａｎａｎａｓ）、苗立枯細菌病菌（Ｂｕｒｋｈｏｌｄｅｒｉａ  ｐｌａｎｔａｒｉｉ）、もみ枯細菌病菌（Ｂｕｒｋｈｏｌｄｅｒｉａ  ｇｌｕｍａｅ）、葉鞘褐変病菌（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｆｕｓｃｏｖａｇｉｎａｅ）、かさ枯病菌（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｓｙｒｉｎｇａｅ  ｐｖ．ｏｒｙｚａｅ）、株腐病菌（Ｅｒｗｉｎｉａ  ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｉ）、黄萎病菌（Ｐｈｙｔｏｐｌａｓｍａ  ｏｒｙｚａｅ）、縞葉枯病菌（Ｒｉｃｅ  ｓｔｒｉｐｅ  ｔｅｎｕｉｖｉｒｕｓ）、萎縮病菌（Ｒｉｃｅ  ｄｗａｒｆ  ｒｅｏｖｉｒｕｓ）；
ムギ類のうどんこ病菌（Ｂｌｕｍｅｒｉａ  ｇｒａｍｉｎｉｓ  ｆ．ｓｐ．ｈｏｒｄｅｉ；  ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ）、さび病菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ、  Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｇｒａｍｉｎｉｓ、Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｒｅｃｏｎｄｉｔａ、Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｈｏｒｄｅｉ）、斑葉病菌（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｇｒａｍｉｎｅａ）、網斑病菌（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｔｅｒｅｓ）、赤かび病菌（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ  ｚｅａｅ、Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｃｕｌｍｏｒｕｍ、Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ａｖｅｎａｃｅｕｍ、Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ  ｎｉｖａｌｉｓ）、雪腐病菌（Ｔｙｐｈｕｌａ  ｉｎｃａｒｎａｔａ、Ｔｙｐｈｕｌａ  ｉｓｈｉｋａｒｉｅｎｓｉｓ、Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ  ｎｉｖａｌｉｓ）、裸黒穂病菌（Ｕｓｔｉｌａｇｏ  ｎｕｄａ）、なまぐさ黒穂病菌（Ｔｉｌｌｅｔｉａ  ｃａｒｉｅｓ、Ｔｉｌｌｅｔｉａ  ｃｏｎｔｒｏｖｅｒｓａ）、眼紋病菌（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ  ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、株腐病菌（Ｃｅｒａｔｏｂａｓｉｄｉｕｍ  ｇｒａｍｉｎｅｕｍ）、雲形病菌（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｅｃａｌｉｓ）、葉枯病菌（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｔｒｉｔｉｃｉ）、ふ枯病菌（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）、苗立枯病菌（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｓｐｐ．、Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｓｐｐ．、Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｐｐ．、Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｓｐｐ．、Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｓｐｐ．）、立枯病菌（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）、炭疽病菌（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）、麦角病菌（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ  ｐｕｒｐｕｒｅａ）、斑点病菌（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ  ｓａｔｉｖｕｓ）、黒節病菌（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｓｙｒｉｎｇａｅ  ｐｖ．  ｓｙｒｉｎｇａｅ）；
トウモロコシの赤かび病菌（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ  ｚｅａｅ等）、苗立枯病菌（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ａｖｅｎａｃｅｕｍ、  Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｓｐｐ、  Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｓｐｐ．、Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｐｐ．）、さび病菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｓｏｒｇｈｉ）、ごま葉枯病菌（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ  ｈｅｔｅｒｏｓｔｒｏｐｈｕｓ）、黒穂病菌（Ｕｓｔｉｌａｇｏ  ｍａｙｄｉｓ）、炭疽病菌（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）、北方斑点病菌（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ  ｃａｒｂｏｎｕｍ）、褐条病菌（Ａｃｉｄｏｖｏｒａｘ  ａｖｅｎａｅ  ｓｕｂｓｐ．  ａｖｅｎａｅ）、条斑細菌病菌（Ｂｕｒｋｈｏｌｄｅｒｉａ  ａｎｄｒｏｐｏｇｏｎｉｓ）、倒伏細菌病菌（Ｅｒｗｉｎｉａ  ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｉ  ｐｖ．  ｚｅａｅ）、萎ちょう細菌病菌（Ｅｒｗｉｎｉａ  ｓｔｅｗａｒｔｉｉ）；
ブドウのべと病菌（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ  ｖｉｔｉｃｏｌａ）、さび病菌（Ｐｈｙｓｏｐｅｌｌａ  ａｍｐｅｌｏｐｓｉｄｉｓ）、うどんこ病菌（Ｕｎｃｉｎｕｌａ  ｎｅｃａｔｏｒ）、黒とう病菌（Ｅｌｓｉｎｏｅ  ａｍｐｅｌｉｎａ）、晩腐病菌（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ  ｃｉｎｇｕｌａｔａ、  Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ａｃｕｔａｔｕｍ）、黒腐病菌（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ  ｂｉｄｗｅｌｌｉｉ）、つる割病菌（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ  ｖｉｔｉｃｏｌａ）、すす点病菌（Ｚｙｇｏｐｈｉａｌａ  ｊａｍａｉｃｅｎｓｉｓ）、灰色かび病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）、芽枯病菌（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ  ｍｅｄｕｓａｅａ）、紫紋羽病菌（Ｈｅｌｉｃｏｂａｓｉｄｉｕｍ  ｍｏｍｐａ）、白紋羽病菌（Ｒｏｓｅｌｌｉｎｉａ  ｎｅｃａｔｒｉｘ）、根頭がんしゅ病菌（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ  ｖｉｔｉｓ）；
リンゴのうどんこ病菌（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ  ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）、黒星病菌（Ｖｅｎｔｕｒｉａ  ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）、斑点落葉病菌（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｍａｌｉ）、赤星病菌（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ  ｙａｍａｄａｅ）、モニリア病菌（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ  ｍａｌｉ）、腐らん病菌（Ｖａｌｓａ  ｃｅｒａｔｏｓｐｅｒｍａ）、輪紋病菌（Ｂｏｔｒｙｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｂｅｒｅｎｇｅｒｉａｎａ）、炭疽病菌（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ａｃｕｔａｔｕｍ、Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ  ｃｉｎｇｕｌａｔａ）、すす点病菌（Ｚｙｇｏｐｈｉａｌａ  ｊａｍａｉｃｅｎｓｉｓ）、すす斑病菌（Ｇｌｏｅｏｄｅｓ  ｐｏｍｉｇｅｎａ）、黒点病菌（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ｐｏｍｉ）、紫紋羽病菌（Ｈｅｌｉｃｏｂａｓｉｄｉｕｍ  ｍｏｍｐａ）、白紋羽病菌（Ｒｏｓｅｌｌｉｎｉａ  ｎｅｃａｔｒｉｘ）、胴枯病菌（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ  ｍａｌｉ、Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ  ｔａｎａｋａｅ）、褐斑病菌（Ｄｉｐｌｏｃａｒｐｏｎ  ｍａｌｉ）、リンゴの火傷病菌（Ｅｒｗｉｎｉａ  ａｍｙｌｏｖｏｒａ）、根頭がんしゅ病菌（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ  ｔｕｍｅｆａｃｉｅｎｓ）、毛根病菌（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ  ｒｈｉｚｏｇｅｎｅｓ）；
ナシの黒斑病菌（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｋｉｋｕｃｈｉａｎａ）、黒星病菌（Ｖｅｎｔｕｒｉａ  ｎａｓｈｉｃｏｌａ）、赤星病菌（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ  ａｓｉａｔｉｃｕｍ）、輪紋病菌（Ｂｏｔｒｙｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｂｅｒｅｎｇｅｒｉａｎａ  ｆ．ｓｐ．  ｐｉｒｉｃｏｌａ）、胴枯病菌（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ  ｆｕｋｕｓｈｉｉ）、枝枯細菌病菌（Ｅｒｗｉｎｉａ  ｓｐ．）、根頭がんしゅ病菌（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ  ｔｕｍｅｆａｃｉｅｎｓ）、さび色胴枯病菌（Ｅｒｗｉｎｉａ  ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｉ  ｐｖ．  ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｉ）、花腐細菌病菌（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｓｙｒｉｎｇａｅ  ｐｖ．  ｓｙｒｉｎｇａｅ）；
セイヨウナシの疫病菌（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｃａｃｔｏｒｕｍ、  Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｓｙｒｉｎｇａｅ）、枝枯細菌病菌（Ｅｒｗｉｎｉａ  ｓｐ．）；
モモの黒星病菌（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｃａｒｐｏｐｈｉｌｕｍ）、ホモプシス腐敗病菌（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ  ｓｐ．）、疫病菌（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｓｐ．）、炭疽病菌（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｏｉｄｅｓ）、縮葉病菌（Ｔａｐｈｒｉｎａ  ｄｅｆｏｒｍａｎｓ）、穿孔細菌病菌（Ｘｈａｎｔｈｏｍｏｎａｓ  ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ  ｐｖ．  ｐｒｕｎｉ）、根頭がんしゅ病菌（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ  ｔｕｍｅｆａｃｉｅｎｓ）；
オウトウの炭疽病菌（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ  ｃｉｎｇｕｌａｔａ）、幼果菌核病菌（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ  ｋｕｓａｎｏｉ）、灰星病菌（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ  ｆｒｕｃｔｉｃｏｌａ）、根頭がんしゅ病菌（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ  ｔｕｍｅｆａｃｉｅｎｓ）、樹脂細菌病菌（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｓｙｒｉｎｇａｅ  ｐｖ．  ｓｙｒｉｎｇａｅ）；
カキの炭疽病菌（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ  ｃｉｎｇｕｌａｔａ）、落葉病菌（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｋａｋｉ；  Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ｎａｗａｅ）、うどんこ病菌（Ｐｈｙｌｌａｃｔｉｎｉａ  ｋａｋｉｋｏｒａ）、根頭がんしゅ病菌（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ  ｔｕｍｅｆａｃｉｅｎｓ）；
カンキツの黒点病菌（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ  ｃｉｔｒｉ）、緑かび病菌（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｄｉｇｉｔａｔｕｍ）、青かび病菌（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｉｔａｌｉｃｕｍ）、そうか病菌（Ｅｌｓｉｎｏｅ  ｆａｗｃｅｔｔｉｉ）、褐色腐敗病菌（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｃｉｔｒｏｐｈｔｈｏｒａ）、かいよう病菌（Ｘｈａｎｔｈｏｍｏｎａｓ  ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ  ｐｖ．  ｃｉｔｒｉ）、褐斑細菌病菌（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｓｙｒｉｎｇａｅ  ｐｖ．  ｓｙｒｉｎｇａｅ）、グリーニング病菌（Ｌｉｂｅｒｉｂａｃｔｏｒ  ａｓｉａｔｉｃｕｓ）、根頭がんしゅ病菌（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ  ｔｕｍｅｆａｃｉｅｎｓ）；
トマト、キュウリ、豆類、イチゴ、ジャガイモ、キャベツ、ナス、レタス等の灰色かび病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）；
トマト、キュウリ、豆類、イチゴ、ジャガイモ、ナタネ、キャベツ、ナス、レタス等の菌核病菌（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）；
トマト、キュウリ、豆類、ダイコン、スイカ、ナス、ナタネ、ピーマン、ホウレンソウ、テンサイ等各種野菜の苗立枯病菌（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｐｐ．、Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｓｐｐ．、Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｓｐｐ．、Ｐｈｙｔｈｏｐｈｔｈｏｒａ  ｓｐｐ．、Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ等）；
ナス科植物の青枯病菌（Ｒａｌｓｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎａｃｅａｒｕｍ）；
ウリ類のべと病菌（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｃｕｂｅｎｓｉｓ）、うどんこ病菌（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）、炭疽病菌（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｏｒｂｉｃｕｌａｒｅ）、つる枯病菌（Ｄｉｄｙｍｅｌｌａ  ｂｒｙｏｎｉａｅ）、つる割病菌（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、疫病菌（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｐａｒａｓｉｔｉｃａ、Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｍｅｌｏｎｉｓ、Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｎｉｃｏｔｉａｎａｅ、Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｄｒｅｃｈｓｌｅｒｉ、Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｃａｐｓｉｃｉ等）、褐斑細菌病菌（Ｘｈａｎｔｈｏｍｏｎａｓ  ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ  ｐｖ．ｃｕｃｕｒｂｉｔａｅ）、軟腐病菌（Ｅｒｗｉｎｉａ  ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ  ｓｕｂｓｐ．  ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ）、斑点細菌病菌（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｓｙｒｉｎｇａｅ  ｐｖ．  ｌａｃｈｒｙｍａｎｓ）、縁枯細菌病菌（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｍａｒｇｉｎａｌｉｓ  ｐｖ．  ｍａｒｇｉｎａｌｉｓ）、がんしゅ病菌（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ  ｓｐ．）、毛根病菌（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ  ｒｈｉｚｏｇｅｎｅｓ）、キュウリモザイクウィルス（Ｃｕｃｕｍｂｅｒ  ｍｏｓａｉｃ  ｖｉｒｕｓ）；
トマトの輪紋病菌（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｏｌａｎｉ）、葉かび病菌（Ｆｕｌｖｉａ  ｆｕｌｖａ）、疫病菌（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、萎凋病菌（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、根腐病菌（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｍｙｒｉｏｔｙｌｕｍ、Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｄｉｓｓｏｔｏｃｕｍ）、炭疽病菌（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｏｉｄｅｓ）、かいよう病菌（Ｃｌａｖｉｂａｃｔｅｒ  ｍｉｃｈｉｇａｎｅｎｓｉｓ）、茎えそ細菌病菌（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｃｏｒｒｕｇａｔａ）、黒斑細菌病菌（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｖｉｒｉｄｉｆｌａｖａ）、軟腐病菌（Ｅｒｗｉｎｉａ  ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ  ｓｕｂｓｐ．  ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ）、葉こぶ病菌（Ｃｒｙｎｅｂａｃｔｅｒｉｕｍ  ｓｐ．）、萎黄病菌（Ｐｈｙｔｏｐｌａｓｍａ  ａｓｔｅｒｉｓ）、黄化萎縮病菌（Ｔａｂａｃｏ  ｌｅａｆ  ｃｕｒｌ  ｓｕｂｇｒｏｕｐ  ＩＩＩ  ｇｅｍｉｎｉｖｉｒｕｓ）；
ナスのうどんこ病菌（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｆｕｌｉｇｉｎｅａ等）、すすかび病菌（Ｍｙｃｏｖｅｌｌｏｓｉｅｌｌａ  ｎａｔｔｒａｓｓｉｉ）、疫病菌（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、褐色腐敗病菌（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｃａｐｓｉｃｉ）、褐斑細菌病菌（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｃｉｃｈｏｒｉｉ）、茎えそ細菌病菌（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｃｏｒｒｕｇａｔａ）、茎腐細菌病菌（Ｅｒｗｉｎｉａ  ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｉ）、軟腐病菌（Ｅｒｗｉｎｉａ  ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ  ｓｕｂｓｐ．  ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ）、斑点細菌病菌（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｓｐ．）；
ナタネの黒斑病菌（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、黒腐病菌（Ｘｈａｎｔｈｏｍｏｎａｓ  ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ  ｐｖ．    ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ）、黒斑細菌病菌（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｓｙｒｉｎｇａｅ  ｐｖ．  ｍａｃｕｌｉｃｏｌａ）、軟腐病菌（Ｅｒｗｉｎｉａ  ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ）；
アブラナ科野菜の黒斑病菌（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ等）、白斑病菌（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、根朽病菌（Ｐｈｏｍａ  ｌｉｎｇａｍ）、根こぶ病菌（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、べと病菌（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｐａｒａｓｉｔｉｃａ）、黒腐病菌（Ｘｈａｎｔｈｏｍｏｎａｓ  ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ  ｐｖ．    ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ）、黒斑細菌病菌（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｓｙｒｉｎｇａｅ  ｐｖ．  ｍａｃｕｌｉｃｏｌａ）、軟腐病菌（Ｅｒｗｉｎｉａ  ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ  ｓｕｂｓｐ．  ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ）；
キャベツの株腐病菌（Ｔｈａｎａｔｅｐｈｏｒｕｓ  ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）、萎黄病菌（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、黒すす病菌（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｂｒａｓｓｉｓｉｃｏｌａ）；
ハクサイの尻腐病菌（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）、黄化病菌（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｄａｈｌｉａｅ）；
ネギのさび病菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ａｌｌｉｉ）、黒斑病菌（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｐｏｒｒｉ）、白絹病菌（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ  ｒｏｌｆｓｉｉ）、白色疫病菌（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｐｏｒｒｉ）、黒腐菌核病菌（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ  ｃｅｐｉｖｏｒｕｍ）；
タマネギのかいよう病菌（Ｃｕｒｔｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ  ｆｌａｃｃｕｍｆａｃｉｅｎｓ）、軟腐病菌（Ｅｒｗｉｎｉａ  ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ  ｓｕｂｓｐ．  ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ）、斑点細菌病菌（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｓｙｒｉｎｇａｅ  ｐｖ．  ｓｙｒｉｎｇａｅ）、腐敗病菌（Ｅｒｗｉｎｉａ  ｒｈａｐｏｎｔｉｃｉ）、鱗片腐敗病菌（Ｂｕｒｋｈｏｌｄｅｒｉａ  ｇｌａｄｉｏｌｉ）、萎黄病菌（Ｐｈｙｔｏｐｌａｓｍａ  ａｓｔｅｒｉｓ）；
ニンニクの軟腐病菌（Ｅｒｗｉｎｉａ  ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ  ｓｕｂｓｐ．  ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ）、春腐病菌（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｍａｒｇｉｎａｌｉｓ  ｐｖ．ｍａｒｇｉｎａｌｉｓ）；
ダイズの紫斑病菌（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｋｉｋｕｃｈｉｉ）、黒とう病菌（Ｅｌｓｉｎｏｅ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、黒点病菌（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ  ｐｈａｓｅｏｌｏｒｕｍ）、リゾクトニア根腐病菌（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）、茎疫病菌（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｓｏｊａｅ）、べと病菌（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｍａｎｓｈｕｒｉｃａ）、さび病菌（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ  ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）、炭疽病菌（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｔｒｕｎｃａｔｕｍ等）、葉焼病菌（Ｘｈａｎｔｈｏｍｏｎａｓ  ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ  ｐｖ．    ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、斑点細菌病菌（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｓｙｒｉｎｇａｅ  ｐｖ．  ｇｌｙｃｉｎｅａ）；
インゲンの炭疽病菌（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｌｉｎｄｅｍｕｔｈｉａｎｕｍ）、青枯病菌（Ｒａｌｓｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎａｃｅａｒｕｍ）、かさ枯病菌（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｓｙｒｉｎｇａｅ  ｐｖ．  ｐｈａｓｅｏｌｉｃｏｌａ）、褐斑細菌病菌（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｖｉｒｉｄｉｆｌａｖａ）、葉焼病菌（Ｘｈａｎｔｈｏｍｏｎａｓ  ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ  ｐｖ．  ｐｈａｓｅｏｌｉ）；
ラッカセイの黒渋病菌（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ｂｅｒｋｅｌｅｙｉ）、褐斑病菌（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ａｒａｃｈｉｄｉｓ）、青枯病菌（Ｒａｌｓｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎａｃｅａｒｕｍ）；
エンドウのうどんこ病菌（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｐｉｓｉ）、べと病菌（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｐｉｓｉ）、つる枯細菌病菌（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｓｙｒｉｎｇａｅ  ｐｖ．ｐｉｓｉ）、つる腐細菌病菌（Ｘｈａｎｔｈｏｍｏｎａｓ  ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ  ｐｖ．  ｐｉｓｉ；
ソラマメのべと病菌（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｖｉｃｉａｅ）、疫病菌（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｎｉｃｏｔｉａｎａｅ）；
ジャガイモの夏疫病菌（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｏｌａｎｉ）、黒あざ病菌（Ｔｈａｎａｔｅｐｈｏｒｕｓ  ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）、疫病菌（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、銀か病菌（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｏｌａｎｉ）、乾腐病菌（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ、Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｓｏｌａｎｉ）、粉状そうか病菌（Ｓｐｏｎｇｏｓｐｏｒａ  ｓｕｂｔｅｒｒａｎｅａ）、青枯病菌（Ｒａｌｓｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎａｃｅａｒｕｍ）、黒あし病菌（Ｅｒｗｉｎｉａ  ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ  ｓｕｂｓｐ．  ａｔｒｏｓｅｐｔｉｃａ）、そうか病菌（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ  ｓｃａｂｉｅｓ、Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ  ａｃｉｄｉｓｃａｂｉｅｓ）、軟腐病菌（Ｅｒｗｉｎｉａ  ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ  ｓｕｂｓｐ．  ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ）、粘性腐敗病菌（Ｃｒｏｓｔｒｉｄｉｕｍ  ｓｐｐ．）、輪腐病菌（Ｃｌａｖｉｂａｃｔｅｒ  ｍｉｃｈｉｇａｎｅｎｓｉｓ  ｓｕｂｓｐ．ｓｅｐｅｄｏｎｉｃｕｓ）；
サツマイモの立枯病菌（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ  ｉｐｏｍｏｅａｅ）；
テンサイの褐斑病菌（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｂｅｔｉｃｏｌａ）、べと病菌（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｓｃｈａｃｈｔｉｉ）、黒根病菌（Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ  ｃｏｃｈｉｏｉｄｅｓ）、蛇の目病菌（Ｐｈｏｍａ  ｂｅｔａｅ）、根頭がんしゅ病菌（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ  ｔｕｍｅｆａｃｉｅｎｓ）、そうか病菌（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ  ｓｃａｂｉｅｓ）、斑点細菌病菌（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｓｙｒｉｎｇａｅ  ｐｖ．  ａｐｔａｔａ）；
ニンジンの黒葉枯病菌（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｄａｕｃｉ）、こぶ病菌（Ｒｈｉｚｏｂａｃｔｅｒ  ｄａｕｃｉ）、根頭がんしゅ病菌（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ  ｔｕｍｅｆａｃｉｅｎｓ）、ストレプトミセスそうか病菌（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ  ｓｐｐ．）、軟腐病菌（Ｅｒｗｉｎｉａ  ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ  ｓｕｂｓｐ．  ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ）；
イチゴのうどんこ病菌（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ａｐｈａｎｉｓ  ｖａｒ．  ａｐｈａｎｉｓ）、疫病菌（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｎｉｃｏｔｉａｎａｅ等）、炭疽病菌（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ  ｃｉｎｇｕｌａｔａ等）、果実腐敗病菌（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｕｌｔｉｍｕｍ）、青枯病菌（Ｒａｌｓｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎａｃｅａｒｕｍ）、角斑細菌病菌（Ｘｈａｎｔｈｏｍｏｎａｓ  ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ）、芽枯細菌病菌（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｍａｒｇｉｎａｌｉｓ    ｐｖ．  ｍａｒｇｉｎａｌｉｓ）；
チャの網もち病菌（Ｅｘｏｂａｓｉｄｉｕｍ  ｒｅｔｉｃｕｌａｔｕｍ）、白星病菌（Ｅｌｓｉｎｏｅ  ｌｅｕｃｏｓｐｉｌａ）、炭疽病菌（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｔｈｅａｅ−ｓｉｎｅｎｓｉｓ）、輪斑病菌（Ｐｅｓｔａｌｏｔｉｏｐｓｉｓ  ｌｏｎｇｉｓｅｔａ）、赤焼病菌（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｓｙｒｉｎｇａｅ  ｐｖ．ｔｈｅａｅ）、かいよう病菌（Ｘｈａｎｔｈｏｍｏｎａｓ  ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ  ｐｖ．  ｔｈｅｉｃｏｌａ）、てんぐ巣病菌（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｓｐ．）；
タバコの赤星病菌（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ａｌｔｅｒｎａｔａ）、うどんこ病菌（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）、炭疽病菌（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｏｉｄｅｓ）、疫病菌（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｎｉｃｏｔｉａｎａｅ）、野火病菌（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｓｙｒｉｎｇａｅ  ｐｖ．ｔａｂａｃｉ）、黄がさ細菌病菌（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｓｙｒｉｎｇａｅ  ｐｖ．ｍｅｌｌｅａ）、空洞病菌（Ｅｒｗｉｎｉａ  ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ  ｓｕｂｓｐ．  ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ）、立枯病菌（Ｒａｌｓｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎａｃｅａｒｕｍ）、タバコモザイクウィルス（Ｔｏｂａｃｏ  ｍｏｓａｉｃ  ｖｉｒｕｓ）；
コーヒーのさび病菌（Ｈｅｍｉｌｅｉａ  ｖａｓｔａｔｒｉｘ）；
バナナの黒シガトガ病菌（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｆｉｊｉｅｎｓｉｓ）、パナマ病菌（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ  ｆ．ｓｐ  ｃｕｂｅｎｓｅ）；
ワタの立枯病菌（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、白かび病菌（Ｒａｍｕｌａｒｉａ  ａｒｅｏｌａ）；
ヒマワリの菌核病菌（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、角点病菌（Ｘｈａｎｔｈｏｍｏｎａｓ  ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ  ｐｖ．ｍａｌｖａｃｅａｒｕｍ）、空洞病菌Ｅｒｗｉｎｉａ  ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ  ｓｕｂｓｐ．  ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ）、斑点細菌病菌（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｓｙｒｉｎｇａｅ  ｐｖ．ｈｅｌｉａｎｔｈｉ）；
バラの黒星病菌（Ｄｉｐｌｏｃａｒｐｏｎ  ｒｏｓａｅ）、うどんこ病菌（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｐａｎｎｏｓａ等）、疫病菌（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｍｅｇａｓｐｅｒｍａ）、べと病菌（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｓｐａｒｓａ）、根頭がんしゅ病菌（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ  ｔｕｍｅｆａｃｉｅｎｓ）；
キクの褐斑病菌（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｏｂｅｓａ）、白さび病菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｈｏｒｉａｎａ）、疫病菌（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｃａｃｔｏｒｕｍ）、斑点細菌病菌（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｃｉｃｈｏｒｉｉ）、軟腐病菌（Ｅｒｗｉｎｉａ  ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ  ｓｕｂｓｐ．  ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ）、根頭がんしゅ病菌（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ  ｔｕｍｅｆａｃｉｅｎｓ）、毛根病菌（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ  ｒｈｉｚｏｇｅｎｅｓ）、緑化病菌（Ｐｈｙｔｏｐｌａｓｍａ  ａｕｒａｎｔｉｆｏｌｉａ）；
芝のブラウンパッチ病菌（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）、ダラースポット病菌（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｈｏｍｏｅｏｃａｒｐａ）、カーブラリア葉枯病菌（Ｃｕｒｖｕｌａｒｉａ  ｓｐ．）、さび病菌  （Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｚｏｙｓｉａｅ）、ヘルミントスポリウム葉枯病菌（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ  ｓｐ．）、雲形病菌（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｅｃａｌｉｓ）、立枯病菌（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）、炭疽病菌（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｓｐ．）、雪腐褐色小粒菌核病菌（Ｔｙｐｈｕｌａ  ｉｎｃａｒｎａｔａ）、雪腐黒色小粒菌核病菌（Ｔｙｐｈｕｌａ  ｉｓｈｉｋａｒｉｅｎｓｉｓ）、雪腐大粒菌核病菌（Ｍｙｒｉｏｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｂｏｒｅａｌｉｓ）、フェアリーリング病菌（Ｍａｒａｓｍｉｕｓ  ｏｒｅａｄｅｓ等）、ピシウム病菌（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ａｐｈａｎｉｄｅｒｍａｔｕｍ等）、いもち病菌（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ  ｇｒｉｓｅａ）等が挙げられる。
【０５１１】
また、害虫としては、例えば、チャノコカクモンハマキ(Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ  ｈｏｎｍａｉ)、リンゴコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ  ｏｒａｎａ  ｆａｃｉａｔａ）、リンゴモンハマキ（Ａｒｃｈｉｐｓ  ｂｒｅｖｉｐｌｉｃａｎｕｓ）、リンゴコシンクイガ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ  ｉｎｏｐｉｎａｔａ）、ミダレカクモンハマキ（Ａｒｃｈｉｐｓ  ｆｕｓｃｏｃｕｐｒｅａｎｕｓ）、ナシヒメシンクイ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ  ｍｏｌｅｓｔａ）、チャハマキ（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ  ｍａｇｎａｎｉｍａ）、マメシンクイガ（Ｌｅｇｕｍｉｎｉｖｏｒａ  ｇｌｙｃｉｎｉｖｏｒｅｌｌａ）、クワヒメハマキ（Ｏｌｅｔｈｒｅｕｔｅｓ  ｍｏｒｉ）、リンゴハマキホソガ（Ｃａｌｏｐｔｉｌｉａ  ｚａｃｈｒｙｓａ）、リンゴヒメシンクイ（Ａｒｇｙｒｅｓｔｈｉａ  ｃｏｎｊｕｇｅｌｌａ）、ナシホソガ（Ｓｐｕｌｅｒｒｉｎａ  ａｓｔａｕｒｏｔａ）、マメヒメサヤムシガ（Ｍａｔｓｕｍｕｒａｅｓｅｓ  ｐｈａｓｅｏｌｉ）、トビハマキ（Ｐａｎｄｅｍｉｓ  ｈｅｐａｒａｎａ）、ナシチビガ（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ  ｐｙｒｉｖｏｒｅｌｌａ）、モモハモグリガ（Ｌｙｏｎｅｔｉａ  ｃｌｅｒｋｅｌｌａ）、モモシンクイガ（Ｃａｒｐｏｓｉｎａ  ｎｉｐｏｎｅｎｓｉｓ）、ギンモンハモグリガ（Ｌｙｏｎｅｔｉａ  ｐｒｕｎｉｆｏｌｉｅｌｌａ  ｍａｌｉｎｅｌｌａ）、チャノホソガ（Ｃａｌｏｐｔｉｌｉａ  ｔｈｅｉｖｏｒａ）、キンモンホソガ（Ｐｈｙｌｌｏｎｏｒｙｃｔｅｒ  ｒｉｎｇｏｎｉｅｌｌａ）、ミカンハモグリガ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ  ｃｉｔｒｅｌｌａ）、ネギコガ（Ａｃｒｏｌｅｐｉｏｐｓｉｓ  ｓａｐｐｏｒｅｎｓｉｓ）、ヤマノイモコガ（Ａｃｒｏｌｅｐｉｏｐｓｉｓ  ｓｕｚｕｋｉｅｌｌａ）、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、カキノヘタムシガ（Ｓｔａｔｈｍｏｐｏｄａ  ｍａｓｉｎｉｓｓａ）、イモキバガ（Ｈｅｌｃｙｓｔｏｇｒａｍｍａ  ｔｒｉａｎｎｕｌｅｌｌａ）、ワタアカミムシ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ  ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、モモシンクイガ（Ｃａｒｐｏｓｉｎａ  ｓａｓａｋｉｉ）、ニカメイガ（Ｃｈｉｌｏ  ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ）、コブノメイガ（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ  ｍｅｄｉｎａｌｉｓ）、チャマダラメイガ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ  ｅｌｕｔｅｌｌａ）、モモノゴマダラノメイガ（Ｃｏｎｏｇｅｔｈｅｓ  ｐｕｎｃｔｉｆｅｒａｌｉｓ）、ワタヘリクロノメイガ（Ｄｉａｐｈａｎｉａ  ｉｎｄｉｃａ）、シロイチモジマダラメイガ（Ｅｔｉｅｌｌａ  ｚｉｎｃｋｅｎｅｌｌａ）、クワノメイガ（Ｇｌｙｐｈｏｄｅｓ  ｐｙｌｏａｌｉｓ）、イッテンオオメイガ（Ｓｃｉｒｐｏｐｈａｇａ  ｉｎｃｅｒｔｕｌａｓ）、ハイマダラノメイガ（Ｈｅｌｌｕｌａ  ｕｎｄａｌｉｓ）、アワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ  ｆｕｒｎａｃａｌｉｓ）、アズキノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ  ｓｃａｐｕｌａｌｉｓ）、シバツトガ（Ｐａｒａｐｅｄｉａｓｉａ  ｔｅｔｅｒｒｅｌｌａ）、イチモンジセセリ（Ｐａｒｎａｒａ  ｇｕｔｔａｔａ）、オオモンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、モンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ  ｒａｐａｅ  ｃｒｕｃｉｖｏｒａ）、アゲハチョウ（Ｐａｐｉｌｉｏ  ｘｕｔｈｕｓ）、ヨモギエダシャク（Ａｓｃｏｔｉｓ  ｓｅｌｅｎａｒｉａ）、ソイビーンルーパー（Ｐｓｅｕｄｏｐｌｕｓｉａ  ｉｎｃｌｕｄｅｎｓ）、チャドクガ（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ  ｐｓｅｕｄｏｃｏｎｓｐｅｒｓａ）、マイマイガ（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ  ｄｉｓｐａｒ）、ヒメシロモンドクガ（Ｏｒｇｙｉａ  ｔｈｙｅｌｌｉｎａ）、アメリカシロヒトリ（Ｈｙｐｈａｎｔｒｉａ  ｃｕｎｅａ）、クワゴマダラヒトリ（Ｌｅｍｙｒａ  ｉｍｐａｒｉｌｉｓ）、アケビコノハ（Ａｄｒｉｓ  ｔｙｒａｎｎｕｓ）、ナカジロシタバ（Ａｅｄｉａ  ｌｅｕｃｏｍｅｌａｓ）、タマナヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ  ｉｐｓｉｌｏｎ）、カブラヤガ(Ａｇｒｏｔｉｓ  ｓｅｇｅｔｕｍ)、タマナギンウワバ（Ａｕｔｏｇｒａｐｈａ  ｎｉｇｒｉｓｉｇｎａ）、ミツモンキンウワバ（Ｃｔｅｎｏｐｌｕｓｉａ  ａｇｎａｔａ）、コドリンガ（Ｃｙｄｌａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、オオタバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ  ａｒｍｉｇｅｒａ）、タバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ  ａｓｓｕｌｔａ）、コットンボールワーム（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ  ｚｅａ）、タバコバッドワーム（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）、ヨーロピアンコーンボーラー（Ｏｓｔｒｉｎｉａ  ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、アワヨトウ（Ｍｙｔｈｉｍｎａ  ｓｅｐａｒａｔａ）、イネヨトウ（Ｓｅｓａｍｉａ  ｉｎｆｅｒｅｎｓ）、フタオビコヤガ（Ｎａｒａｎｇａ  ａｅｎｅｓｃｅｎｓ）、サザンアーミーワーム（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｅｒｉｄａｎｉａ）、シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｅｘｉｇｕａ）、フォールアーミーワーム（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）、コットンリーフワーム（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ）、ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｌｉｔｕｒａ）、スジキリヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｄｅｐｒａｖａｔａ）、イラクサギンウワバ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ  ｎｉ）、グレープベリーモス（Ｅｎｄｏｐｉｚａ  ｖｉｔｅａｎａ）、トマトホーンワーム（Ｍａｎｄｕｃａ  ｑｕｉｎｑｕｅｍａｃｕｌａｔａ）、タバコホーンワーム（Ｍａｎｄｕｃａ  ｓｅｘｔａ）等のチョウ目昆虫、
フタテンヒメヨコバイ（Ａｒｂｏｒｉｄｉａ  ａｐｉｃａｌｉｓ）、ミドリナガヨコバイ（Ｂａｌｃｌｕｔｈａ  ｓａｌｔｕｅｌｌａ）、フタテンオオヨコバイ（Ｅｐｉａｃａｎｔｈｕｓ  ｓｔｒａｍｉｎｅｕｓ）、ポテトリーフホッパー（Ｅｍｐｏａｓｃａ  ｆａｂａｅ）、カキノヒメヨコバイ（Ｅｍｐｏａｓｃａ  ｎｉｐｐｏｎｉｃａ）、チャノミドリヒメヨコバイ（Ｅｍｐｏａｓｃａ  ｏｎｕｋｉｉ）、マメノミドリヒメヨコバイ（Ｅｍｐｏａｓｃａ  ｓａｋａｉｉ）、ヒメフタテンヨコバイ（Ｍａｃｒｏｓｔｅｌｅｓ  ｓｔｒｉｉｆｒｏｎｓ）、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｃｉｎｃｔｉｎｃｅｐｓ）、コットンフリーホッパー（Ｐｓｕｅｄａｔｏｍｏｓｃｅｌｉｓ  ｓｅｒｉａｔｕｓ）、ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ  ｓｔｒｉａｔｅｌｌａ）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ）、セジロウンカ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ  ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）、ミカンキジラミ（Ｄｉａｐｈｏｒｉｎａ  ｃｉｔｒｉ）、ナシキジラミ（Ｐｓｙｌｌａ  ｐｙｒｉｓｕｇａ）、ミカントゲコナジラミ（Ａｌｅｕｒｏｃａｎｔｈｕｓ  ｓｐｉｎｉｆｅｒｕｓ）、シルバーリーフコナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ  ａｒｇｅｎｔｉｆｏｌｉｉ）、タバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ  ｔａｂａｃｉ）、ミカンコナジラミ（Ｄｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｃｉｔｒｉ）、オンシツコナジラミ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、ブドウコナジラミ（Ａｌｅｕｒｏｌｏｂｕｓ  ｔａｏｎａｂａｅ）、ブドウネアブラムシ（Ｖｉｔｅｕｓ  ｖｉｔｉｆｏｌｉｉ）、ニセダイコンアブラムシ（Ｌｉｐａｐｈｉｓ  ｅｒｙｓｉｍｉ）、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、ユキヤナギアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｓｐｉｒａｅｃｏｌａ）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ）、コミカンアブラムシ（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ  ａｕｒａｎｔｉｉ）、オオワラジカイガラムシ（Ｄｒｏｓｉｃｈａ  ｃｏｒｐｕｌｅｎｔａ）、イセリアカイガラムシ（Ｉｃｅｒｙａ  ｐｕｒｃｈａｓｉ）、ナスコナカイガラムシ（Ｐｈｅｎａｃｏｃｃｕｓ  ｓｏｌａｎｉ）、ミカンワタカイガラムシ（Ｐｕｌｖｉｎａｒｉａ  ａｕｒａｎｔｉｉ）、ミカンコナカイガラムシ（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ  ｃｉｔｒｉ）、ミカンマルカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄａｏｎｉｄｉａ  ｄｕｐｌｅｘ）、フジコナカイガラムシ（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ  ｋｕｒａｕｎｈｉａｅ）、クワコナカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ  ｃｏｍｓｔｏｃｋｉ）、ナシマルカイガラムシ（Ｃｏｍｓｔｏｃｋａｓｐｉｓ  ｐｅｒｎｉｃｉｏｓａ）、ツノロウムシ（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ  ｃｅｒｉｆｅｒｕｓ）、ルビーロウムシ（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ  ｒｕｂｅｎｓ）、アカマルカイガラムシ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ  ａｕｒａｎｔｉｉ）、ティースケール（Ｆｉｏｒｉｎｉａ  ｔｈｅａｅ）、チャノマルカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄａｏｎｉｄｉａ  ｐａｅｏｎｉａｅ）、クワシロカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄａｕｌａｃａｓｐｉｓ  ｐｅｎｔａｇｏｎａ）、ウメシロカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄａｕｌａｃａｓｐｉｓ  ｐｒｕｎｉｃｏｌａ）、マサキナガカイガラムシ（Ｕｎａｓｐｉｓ  ｅｕｏｎｙｍｉ）、ヤノネカイガラムシ（��ｎａｓｐｉｓ  ｙａｎｏｎｅｎｓｉｓ）、トコジラミ（Ｃｉｍｅｘ  ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）、ブチヒゲカメムシ（Ｄｏｌｙｃｏｒｉｓ  ｂａｃｃａｒｕｍ）、ナガメ（Ｅｕｒｙｄｅｍａ  ｒｕｇｏｓｕｍ）、トゲシラホシカメムシ（Ｅｙｓａｒｃｏｒｉｓ  ａｅｎｅｕｓ）、オオトゲシラホシカメムシ（Ｅｙｓａｒｃｏｒｉｓ  ｌｅｗｉｓｉ）、シラホシカメムシ（Ｅｙｓａｒｃｏｒｉｓ  ｖｅｎｔｒａｌｉｓ）、ツヤアオカメムシ（Ｇｌａｕｃｉａｓ  ｓｕｂｐｕｎｃｔａｔｕｓ）、クサギカメムシ（Ｈａｌｙｏｍｏｒｐｈａ  ｈａｌｙｓ）、アオクサカメムシ（Ｎｅｚａｒａ  ａｎｔｅｎｎａｔａ）、ミナミアオカメムシ（Ｎｅｚａｒａ  ｖｉｒｉｄｕｌａ）、イチモンジカメムシ（Ｐｉｅｚｏｄｏｒｕｓ  ｈｙｂｎｅｒｉ）、チャバネアオカメムシ（Ｐｌａｕｔｉａ  ｃｒｏｓｓｏｔａ）、イネクロカメムシ（Ｓｃｏｔｉｎｏｐｈｏｒａ  ｌｕｒｉｄａ）、ホソハリカメムシ（Ｃｌｅｔｕｓ  ｐｕｎｃｔｉｇｅｒ）、クモヘリカメムシ（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ  ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、ホソヘリカメムシ（Ｒｉｐｔｏｒｔｕｓ  ｃｌａｖａｔｕｓ）、アカヒメヘリカメムシ（Ｒｈｏｐａｌｕｓ  ｍｓｃｕｌａｔｕｓ）、カンシャコバネナガカメムシ（Ｃａｖｅｌｅｒｉｕｓ  ｓａｃｃｈａｒｉｖｏｒｕｓ）、コバネヒョウタンナガカメムシ（Ｔｏｇｏ  ｈｅｍｉｐｔｅｒｕｓ）、アカホシカメムシ（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ  ｃｉｎｇｕｌａｔｕｓ）、ツツジグンバイ（Ｓｔｅｐｈａｎｉｔｉｓ  ｐｙｒｉｏｉｄｅｓ）、クロトビカスミカメ（Ｈａｌｔｉｃｕｓ  ｉｎｓｕｌａｒｉｓ）、ターニッシュドプラントバグ（Ｌｙｇｕｓ  ｌｉｎｅｏｌａｒｉｓ）、ナガムギカスミカメ（Ｓｔｅｎｏｄｅｍａ  ｓｉｂｉｒｉｃｕｍ）、アカスジカスミカメ（Ｓｔｅｎｏｔｕｓ  ｒｕｂｒｏｖｉｔｔａｔｕｓ）、イネホソミドリカスミカメ（Ｔｒｉｇｏｎｏｔｙｌｕｓ  ｃａｅｌｅｓｔｉａｌｉｕｍ）等のカメムシ目昆虫、
ドウガネブイブイ（Ａｎｏｍａｌａ  ｃｕｐｒｅａ）、ヒメコガネ（Ａｎｏｍａｌａ  ｒｕｆｏｃｕｐｒｅａ）、コアオハナムグリ（Ｇａｍｅｔｉｓ  ｊｕｃｕｎｄａ）、ナガチャコガネ（Ｈｅｐｔｏｐｈｙｌｌａ  ｐｉｃｅａ）、マメコガネ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）、コロラドポテトビートル（Ｌｅｐｉｎｏｔａｒｓａ  ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、メキシカンビートビートル（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ  ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）、マルクビクシコメツキ（Ｍｅｌａｎｏｔｕｓ  ｆｏｒｔｎｕｍｉ）、カンシャクシコメツキ（Ｍｅｌａｎｏｔｕｓ  ｔａｍｓｕｙｅｎｓｉｓ）、タバコシバンムシ（Ｌａｓｉｏｄｅｒｍａ  ｓｅｒｒｉｃｏｒｎｅ）、ヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓｂｒｕｎｎｅｕｓ）、マツノキクイムシ（Ｔｏｍｉｃｕｓ  ｐｉｎｉｐｅｒｄａ）、ナガシンクイムシ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ  ｄｏｍｉｎｉｃａ）、ヒメヒラタケシキスイ（Ｅｐｕｒａｅａ  ｄｏｍｉｎａ）、インゲンテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ  ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）、ニジュウヤホシテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ  ｖｉｇｉｎｔｉｏｃｔｏｐｕｎｃｔａｔａ）、チャイロコメノゴミムシダマシ（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ  ｍｏｌｉｔｏｒ）、コクヌストモドキ（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ  ｃａｓｔａｎｅｕｍ）、ゴマダラカミキリ（Ａｎｏｐｌｏｐｈｏｒａ  ｍａｌａｓｉａｃａ）、マツノマダラカミキリ（Ｍｏｎｏｃｈａｍｕｓ  ａｌｔｅｒｎａｔｕｓ）、キボシカミキリ（Ｐｓａｃｏｔｈｅａ  ｈｉｌａｒｉｓ）、ブドウトラカミキリ（Ｘｙｌｏｔｒｅｃｈｕｓ  ｐｙｒｒｈｏｄｅｒｕｓ）、アズキゾウムシ（Ｃａｌｌｏｓｏｂｒｕｃｈｕｓ  ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、ウリハムシ（Ａｕｌａｃｏｐｈｏｒａ  ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）、イネドロオイムシ（Ｏｕｌｅｍａ  ｏｒｙｚａｅ）、テンサイトビハムシ（Ｃｈａｅｔｏｃｎｅｍａ  ｃｏｎｃｉｎｎａ）、サザンコーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｕｎｄｅｃｉｍｐｕｎｃｔａｔａ）、ウエスタンコーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｖｉｒｇｉｆｅｒａ）、ノーザンコーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｂａｒｂｅｒｉ）、キスジノミハムシ（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ  ｓｔｒｉｏｌａｔａ）、ナスナガスネトビハムシ（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ  ａｎｇｕｓｔｉｃｏｌｌｉｓ）、モモチョッキリゾウムシ（Ｒｈｙｎｃｈｉｔｅｓ  ｈｅｒｏｓ）、アリモドキゾウムシ（Ｃｙｌａｓ  ｆｏｒｍｉｃａｒｉｕｓ）、ワタミゾウムシ（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ  ｇｒａｎｄｉｓ）、イネゾウムシ（Ｅｃｈｉｎｏｃｎｅｍｕｓ  ｓｑｕａｍｅｕｓ）、イモゾウムシ（Ｅｕｓｃｅｐｅｓ  ｐｏｓｔｆａｓｃｉａｔｕｓ）、アルファルファタコゾウムシ（Ｈｙｐｅｒａ  ｐｏｓｔｉｃａ）、イネミズゾウムシ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ  ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、キンケクチブトゾウムシ（Ｏｔｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｓｕｌｃａｔｕｓ）、グラナリーウィービル（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｇｒａｎａｒｉｕｓ）、コクゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｚｅａｍａｉｓ）、シバオサゾウムシ（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ  ｖｅｎａｔｕｓ  ｖｅｓｔｉｔｕｓ）、アオバアリガタハネカクシ（Ｐａｅｄｅｒｕｓ  ｆｕｓｃｉｐｅｓ）等のコウチュウ目昆虫、
ヒラズハナアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｉｎｔｏｎｓａ）、キイロハナアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ  ｆｌａｖｕｓ）、ミカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、クロトンアザミウマ（Ｈｅｌｉｏｔｈｒｉｐｓ  ｈａｅｍｏｒｒｈｏｉｄａｌｉｓ）、チャノキイロアザミウマ（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ  ｄｏｒｓａｌｉｓ）、ミナミキイロアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ  ｐａｌｍｉ）、ネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ  ｔａｂａｃｉ）、カキクダアザミウマ（Ｐｏｎｔｉｃｕｌｏｔｈｒｉｐｓ  ｄｉｏｓｐｙｒｏｓｉ）等のアザミウマ目昆虫、
ダイズサヤタマバエ（Ａｓｐｈｏｎｄｙｌｉａ  ｙｕｓｈｉｍａｉ）、ムギアカタマバエ（Ｓｉｔｏｄｉｐｌｏｓｉｓ  ｍｏｓｅｌｌａｎａ）、ウリミバエ（Ｂａｃｔｒｏｃｅｒａ  ｃｕｃｕｒｂｉｔａｅ）、ミカンコミバエ（Ｂａｃｔｒｏｃｅｒａ  ｄｏｒｓａｌｉｓ）、チチュウカイミバエ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ  ｃａｐｉｔａｔａ）、イネヒメハモグリバエ（Ｈｙｄｒｅｌｌｉａ  ｇｒｉｓｅｏｌａ）、オウトウショウジョウバエ（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ  ｓｕｚｕｋｉｉ）、イネハモグリバエ（Ａｇｒｏｍｙｚａ  ｏｒｙｚａｅ）、ナモグリバエ（Ｃｈｒｏｍａｔｏｍｙｉａ  ｈｏｒｔｉｃｏｌａ）、ナスハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ  ｂｒｙｏｎｉａｅ）、ネギハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ  ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、トマトハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ  ｓａｔｉｖａｅ）、マメハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ  ｔｒｉｆｏｌｉｉ）、タネバエ（Ｄｅｌｉａ  ｐｌａｔｕｒａ）、タマネギバエ（Ｄｅｌｉａ  ａｎｔｉｑｕｅ）、テンサイモグリハナバエ（Ｐｅｇｏｍｙａ  ｃｕｎｉｃｕｌａｒｉａ）、アップルマゴット（Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、ヘシアンフライ（Ｍａｙｅｔｉｏｌａ  ｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ）、イエバエ（Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、ノイエバエ（Ｍｕｓｃａ  ｈｅｒｖｅｉ）、クロイエバエ（Ｍｕｓｃａ  ｂｅｚｚｉｉ）、サシバエ（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ）、ノサシバエ（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ  ｉｒｒｉｔａｎｓ）、ヒツジシラミバエ（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ  ｏｖｉｎｕｓ）、ウシバエ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｂｏｖｉｓ）、キスジウシバエ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｌｉｎｅａｔｕｍ）、ヒツジバエ（Ｏｅｓｔｒｕｓ  ｏｖｉｓ）、ツェツェバエ（Ｇｌｏｓｓｉｎａ  ｐａｌｐａｌｉｓ，  Ｇｌｏｓｓｉｎａ  ｍｏｒｓｉｔａｎｓ）、キアシオオブユ（Ｐｒｏｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｙｅｚｏｅｎｓｉｓ）、ツメトゲブユ（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｉｗａｔｅｎｓ）、ウシアブ（Ｔａｂａｎｕｓ  ｔｒｉｇｏｎｕｓ）、オオチョウバエ（Ｔｅｌｍａｔｏｓｃｏｐｕｓ  ａｌｂｉｐｕｎｃｔａｔｕｓ）、トクナガヌカカ（Ｌｅｐｔｏｃｏｎｏｐｓ  ｎｉｐｐｏｎｅｎｓｉｓ）、ウシヌカカ（Ｃｕｌｉｃｏｉｄｅｓ  ｏｘｙｓｔｏｍａ）、シナハマダラカ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｈｙｒａｃａｎｕｓ  ｓｉｎｅｓｉｓ）、ガンビエハマダラカ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｇａｍｂｉａｅ）、アラビアハマダラカ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ａｒａｂｉｅｎｓｉｓ）、アノフェレスフェネスタス（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｆｕｎｅｓｔｕｓ）、アノフェレスメラス（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｍｅｌａｓ）、コガタハマダラカ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｍｉｎｉｍｕｓ）、アノフェレスディラス（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｄｉｒｕｓ）、ステフェンスハマダラカ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｔｅｐｈｅｎｓｉ）、アノフェレスアルビマナス（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ａｌｂｉｍａｎｕｓ）、アカイエカ（Ｃｕｌｅｘ  ｐｉｐｉｅｎｓ  ｐａｌｌｅｎｓ）、チカイエカ（Ｃｕｌｅｘ  ｐｉｐｉｅｎｓ  ｍｏｌｅｓｔｕｓ）、ネッタイイエカ（Ｃｕｌｅｘ  ｑｕｉｎｑｕｅｆａｓｃｉａｔｕｓ）、キュレックスレスタンス（Ｃｕｌｅｘ  ｒｅｓｔｕａｎｓ）、キュレックスタルサリス（Ｃｕｌｅｘ  ｔ��ｒｓａｌｉｓ）、キュレックスモデスタス（Ｃｕｌｅｘ  ｍｏｄｅｓｔｕｓ）、コガタイエカ（Ｃｕｌｅｘ  ｔｒｉｔａｅｎｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）、ネッタイシマカ（Ａｅｄｅｓ  ａｅｇｙｐｔｉ）、ヒトスジシマカ（Ａｅｄｅｓ  ａｌｂｏｐｉｃｕｔｕｓ）、ヤマトヤブカ（Ａｅｄｅｓ  ｊａｐｏｎｉｃｕｓ）、キンイロヤブカ（Ａｅｄｅｓ  ｖｅｘａｎｓ）等のハエ目昆虫、
クリハバチ（Ａｐｅｔｈｙｍｕｓ  ｋｕｒｉ）、カブラハバチ（Ａｔｈａｌｉａ  ｒｏｓａｅ）、チュウレンジハバチ（Ａｒｇｅ  ｐａｇａｎａ）、マツノキハバチ（Ｎｅｏｄｉｐｒｉｏｎ  ｓｅｒｔｉｆｅｒ）、クリタマバチ（Ｄｒｙｏｃｏｓｍｕｓ  ｋｕｒｉｐｈｉｌｕｓ）、グンタイアリ（Ｅｃｉｔｏｎ  ｂｕｒｃｈｅｌｌｉ，  Ｅｃｉｔｏｎ  ｓｃｈｍｉｔｔｉ）、クロオオアリ（Ｃａｍｐｏｎｏｔｕｓ  ｊａｐｏｎｉｃｕｓ）、オオスズメバチ（Ｖｅｓｐａ  ｍａｎｄａｒｉｎａ）、ブルドックアント（Ｍｙｒｍｅｃｉａ  ｓｐｐ．）、ファイヤーアント類（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ  ｓｐｐ．）、ファラオアント（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｐｈａｒａｏｎｉｓ）等のハチ目昆虫、
エンマコオロギ（Ｔｅｌｅｏｇｒｙｌｌｕｓ  ｅｍｍａ）、ケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、トノサマバッタ（Ｌｏｃｕｓｔａ  ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ）、コバネイナゴ（Ｏｘｙａ  ｙｅｚｏｅｎｓｉｓ）、サバクワタリバッタ（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ  ｇｒｅｇａｒｉａ）等のバッタ目昆虫、
トゲナシシロトビムシ（Ｏｎｙｃｈｉｕｒｕｓ  ｆｏｌｓｏｍｉ）、シベリアシロトビムシ（Ｏｎｙｃｈｉｕｒｕｓ  ｓｉｂｉｒｉｃｕｓ）、キボシマルトビムシ（Ｂｏｕｒｌｅｔｉｅｌｌａ  ｈｏｒｔｅｎｓｉｓ）等のトビムシ目昆虫、
クロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ）、ヤマトゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）、チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  Ａｍｅｒｉｃａｎａ）等のゴキブリ目昆虫、
イエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）、ヤマトシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｅｒａｔｕｓ）、タイワンシロアリ（Ｏｄｏｎｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）等のシロアリ目昆虫、
ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄａｅ  ｆｅｌｉｓ）、イヌノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｃａｎｉｓ）、ニワトリノミ（Ｅｃｈｉｄｎｏｐｈａｇａ  ｇａｌｌｉｎａｃｅａ）、ヒトノミ（Ｐｕｌｅｘ  ｉｒｒｉｔａｎｓ）、ケオプスネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｃｈｅｏｐｉｓ）等のノミ目昆虫、
ニワトリオオハジラミ（Ｍｅｎａｃａｎｔｈｕｓ  ｓｔｒａｍｉｎｅｕｓ）、ウシハジラミ（Ｂｏｖｉｃｏｌａ  ｂｏｖｉｓ）等のハジラミ目昆虫、
ウシジラミ（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｅｕｒｙｓｔｅｒｎｕｓ）、ブタジラミ（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｓｕｉｓ）、ウシホソジラミ（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｖｉｔｕｌｉ）、ケブカウシジラミ（Ｓｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ  ｃａｐｉｌｌａｔｕｓ）、ヒツジジラミ（Ｄａｍａｌｉｎｉａ  ｏｖｉｓ）等のシラミ目昆虫、
シクラメンホコリダニ（Ｐｈｙｔｏｎｅｍｕｓ  ｐａｌｌｉｄｕｓ）、チャノホコリダニ（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｌａｔｕｓ）、スジブトホコリダニ（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｂｉｌｏｂａｔｕｓ）等のホコリダニ類、
ハクサイダニ（Ｐｅｎｔｈａｌｅｕｓ  ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌｕｓ）、ムギダニ（Ｐｅｎｔｈａｌｅｕｓ  ｍａｊｏｒ）等のハシリダニ類、
イネハダニ（Ｏｌｉｇｏｎｙｃｈｕｓ  ｓｈｉｎｋａｊｉｉ）、ミカンハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｃｉｔｒｉ）、クワオオハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｍｏｒｉ）、リンゴハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｕｌｍｉ）、カンザワハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｋａｎｚａｗａｉ）、ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｕｒｔｉｃａｅ）等のハダニ類、
チャノナガサビダニ（Ａｃａｐｈｙｌｌａ  ｔｈｅａｖａｇｒａｎｓ）、チューリップサビダニ（Ａｃｅｒｉａ  ｔｕｌｉｐａｅ）、トマトサビダニ（Ａｃｕｌｏｐｓ  ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｉ）、ミカンサビダニ（Ａｃｕｌｏｐｓ  ｐｅｌｅｋａｓｓｉ）、リンゴサビダニ（Ａｃｕｌｕｓ  ｓｃｈｌｅｃｈｔｅｎｄａｌｉ）、ニセナシサビダニ（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ  ｃｈｉｂａｅｎｓｉｓ）、シトラスラストマイト（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ  ｏｌｅｉｖｏｒａ）等のフシダニ類、
ロビンネダニ（Ｒｈｉｚｏｇｌｙｐｈｕｓ  ｒｏｂｉｎｉ）、ケナガコナダニ（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ  ｐｕｔｒｅｓｃｅｎｔｉａｅ）、ホウレンソウケナガコナダニ（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ  ｓｉｍｉｌｉｓ）等のコナダニ類、
ヤケヒョウヒダニ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ  ｐｔｅｒｏｎｙｓｓｉｎｕｓ）、コナヒョウヒダニ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ  ｆａｒｉｎａｅ）等のヒョウヒダニ類、
ミツバチヘギイタダニ（Ｖａｒｒｏａ  ｊａｃｏｂｓｏｎｉ）等のハチダニ類、
オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）、クリイロコイタマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）、フタトゲチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ  ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ）、キチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ  ｆｌａｖａ）、ツリガネチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ  ｃａｍｐａｎｕｌａｔａ）、ヤマトチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ  ｊａｐｏｎｉｃａ）、オオトゲチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ  ｍｅｇａｓｐｉｎｏｓａ）、ヤマトマダニ（Ｉｘｏｄｅｓ  ｏｖａｔｕｓ）、シュルツェマダニ（Ｉｘｏｄｅｓ  ｐｅｒｓｕｌｃａｔｕｓ）、タネガタマダニ（Ｉｘｏｄｅｓ  ｎｉｐｐｏｎｅｎｓｉｓ）、西部クロアシダニ（Ｉｘｏｄｅｓ  ｐａｃｉｆｃｕｓ）、ヒツジダニ（Ｉｘｏｄｅｓ  ｒｉｃｉｎｕｓ）、クロアシダニ（Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｃａｐｕｌａｒｉｓ）、ローン・スターマダニ（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ａｍｅｒｉｃａｎｕｍ）、メキシコ湾岸マダニ（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｍａｃｕｌａｔｕｍ）、オオマダニ（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、アミメカクマダニ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｒｅｃｔｉｃｕｌａｔｕｓ）、タイワンカクマダニ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｔａｉｗａｎｅｓｉｓ）、ロッキー山脈森林マダニ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ａｎｄｅｒｓｏｎｉ）、西海岸マダニ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、アメリカンドッグティック（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ）、アミメマダニ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｓｐｐ．）等のマダニ類、
イヌツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ  ｙａｓｇｕｒｉ）、ネコツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ  ｂｌａｋｅｉ）等のツメダニ類、
イヌニキビダニ（Ｄｅｍｏｄｅｘ  ｃａｎｉｓ）、ネコニキビダニ（Ｄｅｍｏｄｅｘ  ｃａｔｉ）等のニキビダニ類、
ヒツジキュウセンダニ（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ  ｏｖｉｓ）等のキュウセンダニ類、
センコウヒゼンダニ（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｓｃａｂｉｅｉ）、ネコショウセンコウヒゼンダニ（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ  ｃａｔｉ）、ニワトリヒゼンダニ（Ｋｎｅｍｉｄｏｃｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）等のヒゼンダニ類、
オカダンゴムシ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ  ｖｕｌｇａｒｅ）等の甲殻類、
スクミリンゴガイ（Ｐｏｍａｃｅａ  ｃａｎａｌｉｃｕｌａｔａ）、アフリカマイマイ（Ａｃｈａｔｉｎａ  ｆｕｌｉｃａ）、ナメクジ（Ｍｅｇｈｉｍａｔｉｕｍ  ｂｉｌｉｎｅａｔｕｍ）、チャコウラナメクジ（Ｌｉｍａｘ  Ｖａｌｅｎｔｉａｎａ）、ウスカワマイマイ（Ａｃｕｓｔａ  ｄｅｓｐｅｃｔａ  ｓｉｅｂｏｌｄｉａｎａ）、ミスジマイマイ（Ｅｕｈａｄｒａ  ｐｅｌｉｏｍｐｈａｌａ）等の腹足類、
ミナミネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｈｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｃｏｆｆｅａｅ）、キタネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｈｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、クルミネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｈｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｖｕｌｎｕｓ）、ジャガイモシストセンチュウ（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ  ｒｏｓｔｏｃｈｉｅｎｓｉｓ）、ダイズシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、キタネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｈａｐｌａ）、サツマイモネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）、イネシンガレセンチュウ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ  ｂｅｓｓｅｙｉ）、マツノザイセンチュウ（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ  ｘｙｌｏｐｈｉｌｕｓ）等の線虫類、
赤痢アメーバ等のアメーバ類（Ｒｈｉｚｏｐｏｄａ）、リシュマニア、トリコモナス等の鞭毛虫類（Ｍａｓｔｉｇｏｐｈｏｒａ）、マラリア原虫、トキソプラズマ等の胞子虫類（Ｓｐｏｒｏｚｏｅａ）、大腸バランチジウム等の繊毛虫類（Ｃｉｌｉｏｐｈｏｒａ）等の原虫類、
回虫、鉤虫等の線虫類（Ｎｅｍａｔｏｄａ）、大鉤頭虫等の鉤頭虫類（Ａｃａｎｎｔｈｏｃｅｐｈａｌａ）、ハリガネムシ等のハリガネムシ類（Ｎｅｍａｔｏｍｏｒｐｈａ）、肝吸虫等の吸虫類（Ｔｒｅｍａｔｏｄａ）、無鉤条虫等の条虫類（Ｃｅｓｔｏｄａ）等の蠕虫類、
蛔虫（Ａｓｃａｒｉｓ）、犬蛔虫（Ｔｏｘｏｃａｒａ）、犬小蛔虫（Ｔｏｘａｓｃａｒｉｓ）、馬蛔虫（Ｐａｒａｓｃａｒｉｓ）、鶏蛔虫（Ａｓｃａｒｉｄｉａ）、鶏盲腸虫（Ｈｅｔｅｒａｋｉｓ）、蟯虫（Ｏｘｙｕｒｉｓ）、毛細線虫（Ｃａｐｉｌｌａｒｉａ）、旋毛虫（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ）、円虫（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ、Ｔｒｉｏｄｏｎｔｏｐｈｏｒｕｓ）、毛線虫（Ｔｒｉｃｈｏｎｅｍａ）、豚腎虫（Ｓｔｅｐｈａｎｕｒｕｓ）、腸結節虫（Ｄｅｓｏｐｈａｇｏｓｔｏｍｕｍ）、大口腸線虫（Ｃｈａｂｅｒｔｉａ）、開嘴虫（Ｓｙｎｇａｍｕｓ）、鉤虫（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ、Ｕｎｃｉｎａｒｉａ、Ｎｅｃａｔｏｒ、Ｂｕｎｏｓｔｏｍｕｍ）、毛様線虫（Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ）、クーバー毛様線虫（Ｃｏｏｐｅｒｉａ）、細類毛様線虫（Ｎｅｍａｔｏｄｉｒｕｓ）、捻転胃線虫（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ）、オクテルダーク胃虫（Ｏｓｔｅｒｔａｇｉａ）、肺虫（Ｄｉｃｔｙｏｃａｕｌｕｓ、Ｍｅｔａｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ）、犬糸条虫（Ｄｉｒｏｆｉｌａｒｉａ）、多乳頭糸条虫（Ｐａｒａｆｉｌａｒｉａ）、馬糸条虫（Ｓｅｔａｒｉａ）、オンコセルカ（Ｏｎｃｈｏｃｅｒｃａ）、胃虫（Ｈａｂｒｏｎｅｍａ、Ａｒｄｕｅｎｎａ、Ａｃｕａｒｉａ）等の線虫類、
裂頭条虫（Ｄｉｐｈｙｌｌｏｂｏｔｈｒｉｕｍ）、アノプロセハラ属（Ａｎｏｐｌｏｃｅｐｈａｒａ）、モニイジア属（Ｍｏｎｉｅｚｉａ）、犬条虫（Ｄｉｐｙｌｉｄｉｕｍ）、無鉤条虫および有鉤条虫（Ｔａｅｎｉａ）、嚢虫（Ｄｉｔｈｙｒｉｄｉｕｍ）、レーリチナ属（Ｒａｉｌｌｉｅｔｉｎａ）、包虫（Ｅｃｈｉｎｏｃｏｃｃｕｓ）等の条虫類、
住血吸虫（Ｓｃｈｉｓｔｏｓｏｍａ）、双口吸虫（Ｐａｒａｍｐｈｉｓｔｏｍｕｍ）、肝蛭（Ｆａｓｃｉｏｌａ）等の吸虫類等があげられる。
【０５１２】
以下に具体的な製剤化例を示すが、これらに限定されるものではない。
【０５１３】
［製剤例１  フロアブル剤］
本発明化合物（１０質量部）、キノリン系化合物（１０質量部）、ナフタレンスルホン酸のホルムアルデヒド縮合物ナトリウム塩（５質量部）、ポリオキシエチレンアリールフェニルエーテル（１質量部）、プロピレングリコール（５質量部）、シリコン系消泡剤（０．１質量部）、キサンタンガム（０．２質量部）、イオン交換水（６８．７質量部）を混合してスラリーとなし、さらにダイノミルＫＤＬで直径１．０ｍｍのガラスビーズを用いて湿式粉砕しフロアブル剤を得る。
【０５１４】
［製剤例２  乳剤］
本発明化合物（５質量部）、キノリン系化合物（５質量部）をキシレン（３５質量部）とシクロヘキサン（３５質量部）の混合溶液に溶解し、この溶液にＴｗｅｅｎ２０（２０質量部）を添加混合し、乳剤を得る。
【０５１５】
［製剤例３  水和剤］
本発明化合物（１０質量部）、キノリン系化合物（１０質量部）、ホワイトカーボン（１０質量部）、ポリビニルアルコール（２質量部）、ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム塩（０．５質量部）、アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム塩（５質量部）、焼成珪藻土（１０質量部）およびカオリナイトクレー（５２．５質量部）を充分に混合し、エアーミルで粉砕し、水和剤を得る。
【実施例】
【０５１６】
以下に、本発明で用いられるピリドン化合物及びキノリン系化合物について合成例および試験例を挙げて、さらに具体的に説明する。ただし、本発明の内容は、これらの合成例および試験例にのみ限定されるものではない。
【０５１７】
［合成例１]
ステップ１：５−（２−クロロ−５−メトキシフェニル）−６−（２，６−ジフルオロフェニル）−３，４−ジヒドロピリジン−２（１Ｈ）−オンの合成
【０５１８】
【化４２】
2020121925.tif 000098
【０５１９】
４−（２−クロロ−５−メトキシフェニル）−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−５−オキソペンタン酸  １．４７ｇと酢酸アンモニウム  ６．７５ｇを含む酢酸溶液  １０ｍｌを、１３０℃にて１４時間反応した。室温まで冷却した後に、反応混合物に酢酸エチルと水を加えて分液した。得られた有機層に水を加え、さらに発砲がおさまるまで炭酸カリウムを加えた後に分液した。次いで、有機層を飽和食塩水にて洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去を行った後に、ジイソプロピルエーテルにより析出物を洗浄した。得られた紫色固体は表題の化合物であり、０．９８ｇであった。
１Ｈ−ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３）  δ：  ７．２５−７．２１  （１Ｈ，  ｍ），  ７．１９  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ８．８  Ｈｚ），  ６．８３−６．７６  （３Ｈ，  ｍ），  ６．６５  （１Ｈ，  ｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．８，  ３．４  Ｈｚ），  ６．５３  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ３．４  Ｈｚ），  ３．６１  （３Ｈ，  ｓ），  ２．９１−２．７６  （４Ｈ，  ｍ）．
【０５２０】
ステップ２：５−（２−クロロ−５−メトキシフェニル）−６−（２，６−ジフルオロフェニル）−１−エチル−３，４−ジヒドロピリジン−２（１Ｈ）−オンの合成（化合物番号５２）
【０５２１】
【化４３】
2020121925.tif 000099
【０５２２】
５−（２−クロロ−５−メトキシフェニル）−６−（２，６−ジフルオロフェニル）−３，４−ジヒドロピリジン−２（１Ｈ）−オン  ０．５０ｇを含むＤＭＦ溶液  ５ｍｌに、ヨウ化エチル  ３４６μｌと炭酸セシウム  １．４１ｇを加えて、６０℃で２時間撹拌した。室温まで冷却した後に、反応混合物に水と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層をチオ硫酸ナトリウム水溶液および飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物は０．５４ｇの白色固体として得られた。
【０５２３】
［合成例２]
５−（２−クロロ−５−メトキシフェニル）−６−（２，６−ジフルオロフェニル）−１−エチルピリジン−２（１Ｈ）−オンの合成（化合物番号５３）
【０５２４】
【化４４】
2020121925.tif 000100
【０５２５】
５−（２−クロロ−５−メトキシフェニル）−６−（２，６−ジフルオロフェニル）−１−エチル−３，４−ジヒドロピリジン−２（１Ｈ）−オン  ５２０ｍｇを含む四塩化炭素溶液  ２０ｍｌに、Ｎ−ブロモスクシンイミド  ２５８ｍｇとアゾビスイソブチロニトリル  ２３ｍｇを加えて、８０℃で９０分間撹拌した。室温まで冷却した後に、反応混合物に水を加えて、減圧下で四塩化炭素を留去した。これに酢酸エチルを加えて分液した後に、得られた有機層をチオ硫酸ナトリウム水溶液および飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下にて溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が４６７ｍｇの白色固体として得られた。
【０５２６】
［合成例３]
３−クロロ−５−（２−クロロ−５−メトキシフェニル）−６−（２，６−ジフルオロフェニル）−１−エチルピリジン−２（１Ｈ）−オンの合成（化合物番号５４）
【０５２７】
【化４５】
2020121925.tif 000101
【０５２８】
５−（２−クロロ−５−メトキシフェニル）−６−（２，６−ジフルオロフェニル）−１−エチルピリジン−２（１Ｈ）−オン  １１０ｍｇを含むＤＭＦ溶液  ２ｍｌにＮ−クロロスクシンイミド  ４３ｍｇを加えて、７０℃で１時間撹拌した。室温まで冷却した後に、反応混合物に酢酸エチルと水を加えて分液した。得られた有機層を飽和食塩水にて洗浄した後に、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下にて溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製を行った。表題の化合物が１１４ｍｇの白色固体として得られた。
【０５２９】
［合成例４]
５−（２−クロロ−５−ヒドロキシフェニル）−６−（２，６−ジフルオロフェニル）−１−エチルピリジン−２（１Ｈ）−オンの合成（化合物番号２３４）
【０５３０】
【化４６】
2020121925.tif 000102
【０５３１】
５−（２−クロロ−５−メトキシフェニル）−６−（２，６−ジフルオロフェニル）−１−エチルピリジン−２（１Ｈ）−オン  ４．０ｇを含むジクロロメタン溶液  ４０ｍｌを氷冷し、１．０ｍｏｌ／ｌの三臭化ホウ素のジクロロメタン溶液  ２３．４ｍｌを滴下した。氷冷下で３０分間撹拌した後に、反応混合物に水を加えて分液した。得られた有機層をチオ硫酸ナトリウム水溶液および飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で順次洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去した後に、得られた残渣をヘキサンで洗浄した。表題の化合物が３．９ｇの白色固体として得られた。
【０５３２】
［合成例５]
５−（２−クロロ−５−（メトキシメトキシ）フェニル）−６−（２，６−ジフルオロフェニル）−１−エチルピリジン−２（１Ｈ）−オンの合成（化合物番号９７）
【０５３３】
【化４７】
2020121925.tif 000103
【０５３４】
水素化ナトリウム（約６０重量％、流動パラフィンに分散した状態）  ０．０８ｇと５−（２−クロロ−５−ヒドロキシフェニル）−６−（２，６−ジフルオロフェニル）−１−エチルピリジン−２（１Ｈ）−オン  ０．６２ｇを含むＴＨＦ溶液に、クロロメチルメチルエーテル  ０．０８ｇを加えて、室温で３時間撹拌した。反応混合物に水および酢酸エチルを加えて分液した後に、得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下にて溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が０．４６ｇの白色固体として得られた。
【０５３５】
［合成例６]
３−クロロ−５−（２−クロロ−５−（メトキシメトキシ）フェニル）−６−（２，６−ジフルオロフェニル）−１−エチルピリジン−２（１Ｈ）−オンの合成（化合物番号１２７）
【０５３６】
【化４８】
2020121925.tif 000104
【０５３７】
５−（２−クロロ−５−（メトキシメトキシ）フェニル）−６−（２，６−ジフルオロフェニル）−１−エチルピリジン−２（１Ｈ）−オン  ２１９ｍｇとＮ−クロロスクシンイミド  ７９ｍｇを含むＤＭＦ溶液  ３ｍｌを７０℃にて１時間撹拌した。室温まで冷却した後に、反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層をチオ硫酸ナトリウム水溶液および飽和食塩水で順次洗浄して、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が２０３ｍｇの黄色ガム状物質として得られた。
【０５３８】
［合成例７]
５−（２−クロロ−５−メトキシフェニル）−１−（２，２−ジフルオロエチル）−６−（２，６−ジフルオロフェニル）−３，４−ジヒドロピリジン−２（１Ｈ）−オンの合成（化合物番号１９２）
【０５３９】
【化４９】
2020121925.tif 000105
【０５４０】
５−（２−クロロ−５−メトキシフェニル）−６−（２，６−ジフルオロフェニル）−３，４−ジヒドロピリジン−２（１Ｈ）−オン  ０．５０ｇ、ｐ−トルエンスルホン酸２，２−ジフルオロエチル  ０．６８ｇと炭酸セシウム  １．４０ｇを含むＤＭＦ溶液１０ｍｌを、８０℃で４時間撹拌した。反応混合物に水と酢酸エチルを加えて分液した後に、得られた有機層を１規定の塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水で順次洗浄して、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が０．４８ｇの白色固体として得られた。
【０５４１】
［合成例８]
５−（２−クロロ−５−メトキシフェニル）−１−（２，２−ジフルオロエチル）−６−（２，６−ジフルオロフェニル）ピリジン−２（１Ｈ）−オンの合成（化合物番号１９４）
【０５４２】
【化５０】
2020121925.tif 000106
【０５４３】
５−（２−クロロ−５−メトキシフェニル）−１−（２，２−ジフルオロエチル）−６−（２，６−ジフルオロフェニル）−３，４−ジヒドロピリジン−２（１Ｈ）−オン  ０．４２ｇを含む四塩化炭素溶液  １５ｍｌに、Ｎ−ブロモスクシンイミド  １９０ｍｇとアゾビスイソブチロニトリル  １６ｍｇを加えて、８０℃で１５分間撹拌した。室温まで冷却した後に、反応混合物に水を加えて、減圧下で四塩化炭素を留去した。これに酢酸エチルを加えて分液した後に、得られた有機層をチオ硫酸ナトリウム水溶液および飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下にて溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が０．３８ｇの白色固体として得られた。
【０５４４】
［合成例９]
３−ブロモ−５−（２−クロロ−５−メトキシフェニル）−１−（２，２−ジフルオロエチル）−６−（２，６−ジフルオロフェニル）ピリジン−２（１Ｈ）−オンの合成（化合物番号１９８）
【０５４５】
【化５１】
2020121925.tif 000107
【０５４６】
５−（２−クロロ−５−メトキシフェニル）−１−（２，２−ジフルオロエチル）−６−（２，６−ジフルオロフェニル）ピリジン−２（１Ｈ）−オン  １２５ｍｇとＮ−ブロモスクシンイミド  ６５ｍｇを含むＤＭＦ溶液  ５ｍｌを７０℃で２時間撹拌した。これにＮ−ブロモスクシンイミド  ２７ｍｇを追加して、さらに７０℃で２時間撹拌した。室温まで冷却した後に、反応混合物に水と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層をチオ硫酸ナトリウム水溶液と飽和食塩水で順次洗浄して、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去をした後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が１０９ｍｇのオフホワイト固体として得られた。
【０５４７】
［合成例１０]
５−（２−クロロ−５−メトキシフェニル）−６−（２，６−ジフルオロフェニル）−１−エチル−３−メチル−３，４−ジヒドロピリジン−２（１Ｈ）−オンの合成
【０５４８】
【化５２】
2020121925.tif 000108
【０５４９】
５−（２−クロロ−５−メトキシフェニル）−６−（２，６−ジフルオロフェニル）−１−エチル−３，４−ジヒドロピリジン−２（１Ｈ）−オン  ５００ｍｇを含むＴＨＦ溶液  １０ｍｌを−７８℃に冷却し、１．０９ｍｏｌ／ｌのリチウムジイソプロピルアミドのＴＨＦ溶液  １．３３ｍｌを滴下して、同温で３０分間撹拌した。次いで、これにヨウ化メチル  ８２μｌを含むＴＨＦ溶液  ２ｍｌを滴下して−７８℃で２時間撹拌した後に、室温まで昇温した。さらに室温で２時間撹拌した後に、反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が１０１ｍｇの白色固体として得られた。また、得られた表題の化合物は立体異性混合物であった。
１Ｈ−ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３）  δ：  ７．２４−７．１７  （１Ｈ，  ｍ：ｍｉｘｔｕｒｅ），  ７．１５−７．１３  （１Ｈ，  ｍ：ｍｉｘｔｕｒｅ），  ６．８７−６．７１  （２Ｈ，  ｍ：ｍｉｘｔｕｒｅ），  ６．５７−６．４９  （２Ｈ，  ｍ：ｍｉｘｔｕｒｅ），  ３．７０−３．１４  （２Ｈ，  ｍ：ｍｉｘｔｕｒｅ），  ３．６５  （３Ｈ，  ｓ：ｍａｊｏｒ），  ３．５８  （３Ｈ，  ｓ：ｍｉｎｏｒ），  ２．９８−２．７０  （２Ｈ，  ｍ：ｍｉｘｔｕｒｅ），  ２．４６−２．３７  （１Ｈ，  ｍ：ｍｉｘｔｕｒｅ），  １．３５  （３Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ６．７  Ｈｚ：ｍｉｎｏｒ），  １．３３  （３Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ７．０  Ｈｚ：ｍａｊｏｒ），  １．００−０．９６  （３Ｈ，  ｍ）．
立体異性混合物比：約５７：４３
【０５５０】
［合成例１１]
５−（２−クロロ−５−メトキシフェニル）−６−（２，６−ジフルオロフェニル）−１−エチル−３−メチルピリジン−２（１Ｈ）−オンの合成（化合物番号３２９）
【０５５１】
【化５３】
2020121925.tif 000109
【０５５２】
５−（２−クロロ−５−メトキシフェニル）−６−（２，６−ジフルオロフェニル）−１−エチル−３−メチル−３，４−ジヒドロピリジン−２（１Ｈ）−オン  ４１３ｍｇと二酸化マンガン  ５．４８ｇを含むジクロロメタン溶液  １０ｍｌを加熱還流下で１１時間撹拌した。さらに二酸化マンガン  １．８３ｇを追加して、加熱還流下で３時間撹拌した。室温まで冷却した後に、反応混合物をセライト濾過した。濾液を減圧下で溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が２９１ｍｇの白色固体として得られた。
【０５５３】
[合成例１２]
ステップ１：５−（２−クロロ−５−フルオロフェニル）−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−３，４−ジヒドロピリジン−２（１Ｈ）−オンの合成
【０５５４】
【化５４】
2020121925.tif 000110
【０５５５】
４−（２−クロロ−５−フルオロフェニル）−５−オキソ−５−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ペンタン酸  ４．４６ｇと酢酸アンモニウム  ４５．９ｇを含む酢酸溶液  ２５ｍｌを１３０℃で２時間撹拌した。室温まで冷却した後に、反応混合物に酢酸エチルと水を加えて分液した。得られた有機層に水を加え、さらに発泡がおさまるまで炭酸カリウムを加えた後に分液した。次いで、有機層を飽和食塩水にて洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去を行い、ジイソプロピルエーテルで析出物を洗浄した。得られた白色固体は表題の化合物であり、２．２４ｇであった。また、析出物を洗浄した際に生じた濾液を、減圧下にて溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。濾液から得た白色固体も表題の化合物であり、０．４６ｇであった。
１Ｈ−ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３）  δ：  ７．２８−７．２６  （１Ｈ，  ｍ），  ７．１８  （１Ｈ，  ｂｒ  ｓ），  ６．８６−６．８３  （１Ｈ，  ｍ），  ６．７４−６．７２  （１Ｈ，  ｍ），  ６．６１−６．５９  （２Ｈ，  ｂｒ  ｍ），  ２．８５−２．７４  （４Ｈ，  ｂｒ  ｍ）．
【０５５６】
ステップ２：５−（２−クロロ−５−フルオロフェニル）−１−エチル−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−３，４−ジヒドロピリジン−２（１Ｈ）−オンの合成（化合物番号３２０）
【０５５７】
【化５５】
2020121925.tif 000111
【０５５８】
５−（２−クロロ−５−フルオロフェニル）−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−３，４−ジヒドロピリジン−２（１Ｈ）−オン  ２．７０ｇ、炭酸セシウム  ７．４２ｇとヨウ化エチル  ３．５５ｇを含むＤＭＦ溶液  ３２ｍｌを、５５℃で２時間撹拌した。室温まで冷却した後に、反応混合物に酢酸エチルと水を加えて分液した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が２．４７ｇの赤紫色ガム状物質として得られた。
【０５５９】
[合成例１３]
５−（２−クロロ−５−フルオロフェニル）−１−エチル−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ピリジン−２（１Ｈ）−オンの合成（化合物番号３２１）
【０５６０】
【化５６】
2020121925.tif 000112
【０５６１】
５−（２−クロロ−５−フルオロフェニル）−１−エチル−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−３，４−ジヒドロピリジン−２（１Ｈ）−オン  ０．２１ｇと二酸化マンガン  １．４２ｇを含むトルエン溶液  ５ｍｌを、９０℃で５時間撹拌した。室温まで冷却した後に、反応混合物をセライト濾過した。濾液を減圧下で溶媒留去をした後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が０．１４ｇの白色固体として得られた。
【０５６２】
[合成例１４]
３−ブロモ−５−（２−クロロ−５−フルオロフェニル）−１−エチル−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ピリジン−２（１Ｈ）−オンの合成（化合物番号３８１）
【０５６３】
【化５７】
2020121925.tif 000113
【０５６４】
５−（２−クロロ−５−フルオロフェニル）−１−エチル−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ピリジン−２（１Ｈ）−オン  ０．６０ｇとＮ−ブロモスクシンイミド  ０．３３ｇを含むＤＭＦ溶液  ３０ｍｌを７５℃で２．５時間撹拌した。さらに、Ｎ−ブロモスクシンイミド  ０．１０ｇを追加して、７５℃で１．５時間撹拌した。室温まで冷却した後に、反応混合物に水と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層を飽和食塩水にて洗浄した後に、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が０．６４ｇの白色固体として得られた。
【０５６５】
[合成例１５]
５−（２−クロロ−５−フルオロフェニル）−１−エチル−３−メチル−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ピリジン−２（１Ｈ）−オンの合成（化合物番号４６１）
【０５６６】
【化５８】
2020121925.tif 000114
【０５６７】
３−ブロモ−５−（２−クロロ−５−フルオロフェニル）−１−エチル−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ピリジン−２（１Ｈ）−オン  ２５０ｍｇ、メチルボロン酸４９ｍｇ、酢酸パラジウム（ＩＩ）６ｍｇ、リン酸三カリウム４０３ｍｇとトリシクロヘキシルホスフィン  １５ｍｇを含むトルエン  ８ｍｌと水  ０．８ｍｌの混合溶液を、１００℃で７時間撹拌した。室温まで冷却した後に、反応混合物に水と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄した後に、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が１１６ｍｇの白色固体として得られた。
【０５６８】
[合成例１６]
３−ブロモ−５−（２−クロロ−５−フルオロフェニル）−６−（２，６−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）−１−エチルピリジン−２（１Ｈ）−オンの合成（化合物番号４７６）
【０５６９】
【化５９】
2020121925.tif 000115
【０５７０】
３−ブロモ−５−（２−クロロ−５−フルオロフェニル）−１−エチル−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ピリジン−２（１Ｈ）−オン  ３００ｍｇのメタノール溶液  ８ｍｌに２８重量％のナトリウムメトキシドのメタノール溶液  ０．６３ｍｌを加えて、加熱還流下で１３時間撹拌した。室温まで冷却した後に、反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が２７１ｍｇの白色固体として得られた。
【０５７１】
[合成例１７]
ステップ１：５−（３，５−ジメトキシフェニル）−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−３，４−ジヒドロピリジン−２（１Ｈ）−オンの合成
【０５７２】
【化６０】
2020121925.tif 000116
【０５７３】
参考例３で得られた未精製の４−（３，５−ジメトキシフェニル）−５−オキソ−５−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ペンタン酸に、酢酸アンモニウム  １４．１８ｇと酢酸  １５ｍｌを加えて、１２０℃で１０時間撹拌した。室温まで冷却した後に、反応混合物に水と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と飽和食塩水で順次洗浄して、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去した後に、得られた固体にイソプロピルエーテルを加えて洗浄した。表題の化合物が０．９９ｇの褐色固体として得られた。
１Ｈ−ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３）  δ：  ６．６８  （１Ｈ，  ｓ），  ６．６２  （２Ｈ，  ｔｄ，  Ｊ  ＝  ８．７，  １．４  Ｈｚ），  ６．２６  （１Ｈ，  ｔ，  Ｊ  ＝  ２．１  Ｈｚ），  ６．１６  （２Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ２．１  Ｈｚ），  ３．６５  （６Ｈ，  ｓ），  ２．８７−２．８６  （２Ｈ，  ｍ），  ２．７３−２．７１  （２Ｈ，  ｍ）．
【０５７４】
ステップ２：５−（３，５−ジメトキシフェニル）−１−メチル−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−３，４−ジヒドロピリジン−２（１Ｈ）−オンの合成
【０５７５】
【化６１】
2020121925.tif 000117
【０５７６】
５−（３，５−ジメトキシフェニル）−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−３，４−ジヒドロピリジン−２（１Ｈ）−オン  ３４３ｍｇ、ヨウ化メチル  １７６μｌと炭酸セシウム  １．８５ｇを含むＤＭＦ溶液  ６ｍｌを室温で３時間撹拌した。反応混合物に水と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層を水、チオ硫酸ナトリウム水溶液と飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が３４６ｍｇの白色固体として得られた。
１Ｈ−ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３）  δ：  ６．６２−６．６０  （２Ｈ，  ｍ），  ６．２３  （１Ｈ，  ｔ，  Ｊ  ＝  ２．１  Ｈｚ），  ６．１３  （２Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ２．１  Ｈｚ），  ３．６５  （６Ｈ，  ｓ），  ２．８７  （３Ｈ，  ｓ），  ２．７６−２．７４  （４Ｈ，  ｍ）．
【０５７７】
[合成例１８]
５−（３，５−ジメトキシフェニル）−１−メチル−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ピリジン−２（１Ｈ）−オンの合成（化合物番号１３４）
【０５７８】
【化６２】
2020121925.tif 000118
【０５７９】
５−（３，５−ジメトキシフェニル）−１−メチル−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−３，４−ジヒドロピリジン−２（１Ｈ）−オン  ３２０ｍｇと二酸化マンガン  ４．４２ｇを含むジクロロメタン溶液  １２ｍｌを、加熱還流下で５時間撹拌した。室温まで冷却した後に、反応混合物をセライト濾過した。濾液を減圧下で溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が２６３ｍｇの白色固体として得られた。
【０５８０】
[合成例１９]
５−（２−クロロ−３，５−ジメトキシフェニル）−１−メチル−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ピリジン−２（１Ｈ）−オンの合成（化合物番号１３６）
【０５８１】
【化６３】
2020121925.tif 000119
【０５８２】
５−（３，５−ジメトキシフェニル）−１−メチル−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ピリジン−２（１Ｈ）−オン  １６３ｍｇとＮ−クロロスクシンイミド  ６４ｍｇを含むＤＭＦ溶液  ６ｍｌを、８０℃で５時間撹拌した。さらにＮ−クロロスクシンイミド  ４５ｍｇを追加して、１００℃で４時間撹拌した。室温まで冷却した後に、反応混合物に水と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層をチオ硫酸ナトリウム水溶液と飽和食塩水で順次洗浄して、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が１５０ｍｇの白色固体として得られた。
【０５８３】
〈参考例１〉
ステップ１：２−（２−クロロ−５−メトキシフェニル）−１−（２，６−ジフルオロフェニル）エタノンの合成
【０５８４】
【化６４】
2020121925.tif 000120
【０５８５】
２−（２−クロロ−５−メトキシフェニル）酢酸  ２．０５ｇを含むＴＨＦ溶液  ３０ｍｌを−７８℃に冷却した後に、１．９ｍｏｌ／ＬのヘキサメチルジシラザンナトリウムのＴＨＦ溶液  １７．２１ｍｌを−５０℃以下で滴下して、−７８℃で４０分間撹拌した。これに２，６−ジフルオロ安息香酸メチル  １．７６ｇを含むＴＨＦ溶液  １０ｍｌを−７８℃で滴下した後に、室温まで昇温して１．５時間撹拌した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加えて撹拌した後に、酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄して、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下にて溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製することにより、表題の化合物を２．５８ｇの黄色油状物質として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３）  δ：  ７．４０−７．３８  （１Ｈ，  ｍ），  ７．２８−７．２７  （１Ｈ，  ｍ），  ６．９６−６．９４  （２Ｈ，  ｍ），  ６．８３  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ３．１  Ｈｚ），  ６．７８  （１Ｈ，  ｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．９，  ３．１  Ｈｚ），  ４．２７  （２Ｈ，  ｓ），  ３．７９  （３Ｈ，  ｓ）．
【０５８６】
ステップ２：４−（２−クロロ−５−メトキシフェニル）−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−５−オキソペンタン酸エチルの合成
【０５８７】
【化６５】
2020121925.tif 000121
【０５８８】
２−（２−クロロ−５−メトキシフェニル）−１−（２，６−ジフルオロフェニル）エタノン  １．３０ｇを含むＴＨＦ溶液  １５ｍｌに、カリウム  ｔ−ブトキシド  ９８ｍｇとアクリル酸エチル  ５２５μｌを加えて、氷冷下で終夜で撹拌した。反応混合物に１規定の塩酸と酢酸エチルを加えて分液した後に、得られた有機層を飽和食塩水にて洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下にて溶媒留去した後に、表題の化合物を１．６９ｇの黄色油状物質として得た。これ以上精製することなく、次の反応に使用した。
１Ｈ−ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３）  δ：  ７．３６−７．２５  （１Ｈ，  ｍ），  ７．１９  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ８．９  Ｈｚ），  ６．８３  （２Ｈ，  ｔ，  Ｊ  ＝  ８．１  Ｈｚ），  ６．７４−６．７１  （２Ｈ，  ｍ），  ４．９１  （１Ｈ，  ｔ，  Ｊ  ＝  ７．２  Ｈｚ），  ４．１３  （２Ｈ，  ｑ，  Ｊ  ＝  ７．１  Ｈｚ），  ３．７６  （３Ｈ，  ｓ），  ２．５７−２．５３  （１Ｈ，  ｍ），  ２．４２−２．２９  （２Ｈ，  ｍ），  ２．１６−２．０７  （１Ｈ，  ｍ），  １．２５  （３Ｈ，  ｔ，  Ｊ  ＝  ７．１  Ｈｚ）．
【０５８９】
ステップ３：４−（２−クロロ−５−メトキシフェニル）−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−５−オキソペンタン酸の合成
【０５９０】
【化６６】
2020121925.tif 000122
【０５９１】
４−（２−クロロ−５−メトキシフェニル）−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−５−オキソペンタン酸エチル  １．６９ｇを含むＴＨＦ  ４０ｍｌと水  １０ｍｌとの混合溶液に、水酸化リチウム１水和物  ０．７４ｇを加えて、６０℃で３時間撹拌した。室温まで冷却した後に、液量が半分程度になるまで反応混合物の溶媒を留去した。これに水とジエチルエーテルを加えて分液し、得られた水層に濃塩酸と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層を飽和食塩水にて洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。次いで、減圧下にて溶媒留去した後に、表題の化合物を１．４７ｇの黄色ガム状物質として得た。これ以上精製することなく、次の反応に使用した。
１Ｈ−ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３）  δ：  ７．２８−７．２７  （１Ｈ，  ｍ），  ７．１９  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ８．６  Ｈｚ），  ６．８３  （２Ｈ，  ｔ，  Ｊ  ＝  ８．３  Ｈｚ），  ６．７５−６．７４  （１Ｈ，  ｍ），  ６．７１  （１Ｈ，  ｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．６，  ３．１  Ｈｚ），  ４．９２  （１Ｈ，  ｔ，  Ｊ  ＝  ７．３  Ｈｚ），  ３．７５  （３Ｈ，  ｓ），  ２．６０−２．３４  （３Ｈ，  ｍ），  ２．１５−２．１２  （１Ｈ，  ｍ）．
【０５９２】
〈参考例２〉
ステップ１：Ｎ’−（２−クロロ−５−フルオロベンジリデン）−４−メチルベンゼンスルホニルヒドラジドの合成
【０５９３】
【化６７】
2020121925.tif 000123
【０５９４】
２−クロロ−５−フルオロベンズアルデヒド  ２５．４３ｇと４−メチルベンゼンスルホニルヒドラジド  ２９．８７ｇを含むエタノール溶液  ２５０ｍｌを室温で４時間撹拌した。次いで、反応混合物を氷冷下で１時間撹拌した後に析出物を濾過し、表題の化合物を４０．７４ｇの白色固体として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３）  δ：  ８．２７  （１Ｈ，  ｓ），  ８．１０  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  １．８  Ｈｚ），  ７．８８  （２Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ８．２  Ｈｚ），  ７．５８  （１Ｈ，  ｄｄ，  Ｊ  ＝  ９．２，  ３．１  Ｈｚ），  ７．３４  （２Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ８．２  Ｈｚ），  ７．３０−７．２８  （１Ｈ，  ｍ），  ７．０２−６．９９  （１Ｈ，  ｍ），  ２．４３  （３Ｈ，  ｓ）．
【０５９５】
ステップ２：２−（２−クロロ−５−フルオロフェニル）−１−（２，４，６−トリフルオロフェニル）エタノンの合成
【０５９６】
【化６８】
2020121925.tif 000124
【０５９７】
水酸化ナトリウム  ４．０ｇを含む水溶液  ６００ｍｌに、Ｎ’−（２−クロロ−５−フルオロベンジリデン）−４−メチルベンゼンスルホニルヒドラジド  ３２．７ｇと２，４，６−トリフルオロベンズアルデヒド  ８．０ｇを加えて、８０℃で１時間撹拌した。室温まで冷却した後に、反応混合物に酢酸エチルと塩化アンモニウム  １５．０ｇを加えて撹拌し、分液した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が６．１３ｇの淡黄色固体として得られた。
１Ｈ−ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３）  δ：  ７．３６−７．３４  （１Ｈ，  ｍ），  ７．０４−７．０２  （１Ｈ，  ｍ），  ６．９８−６．９６  （１Ｈ，  ｍ），  ６．７６−６．７２  （２Ｈ，  ｍ）  ４．２６  （２Ｈ，  ｓ）．
【０５９８】
ステップ３：４−（２−クロロ−５−フルオロフェニル）−５−オキソ−５−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ペンタン酸エチルの合成
【０５９９】
【化６９】
2020121925.tif 000125
【０６００】
２−（２−クロロ−５−フルオロフェニル）−１−（２，４，６−トリフルオロフェニル）エタノン  ６．１３ｇを含むＴＨＦ溶液  ７５ｍｌを氷冷し、カリウム  ｔ−ブトキシド  ０．４５ｇとアクリル酸エチル  ２．２３ｇを加えて、室温で８時間撹拌した。反応混合物に１０％の塩酸を加えた後に、水と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄した後に、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去して、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が４．９７ｇの淡黄色油状物質として得られた。１Ｈ−ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３）  δ：  ７．３０  （１Ｈ，  ｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．９，  ５．２  Ｈｚ），  ７．０１−６．９８  （１Ｈ，  ｍ），  ６．９２−６．９０  （１Ｈ，  ｍ），  ６．６６−６．６０  （２Ｈ，  ｍ），  ４．８９  （１Ｈ，  ｔ，  Ｊ  ＝  ７．２  Ｈｚ），  ４．１３  （２Ｈ，  ｑ，  Ｊ  ＝  ７．２  Ｈｚ），  ２．５４−２．５２  （１Ｈ，  ｍ），  ２．３５−２．３１  （２Ｈ，  ｍ），  ２．１２−２．０９  （１Ｈ，  ｍ），  １．２５  （３Ｈ，  ｔ，  Ｊ  ＝  ７．２  Ｈｚ）．
【０６０１】
ステップ４：４−（２−クロロ−５−フルオロフェニル）−５−オキソ−５−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ペンタン酸の合成
【０６０２】
【化７０】
2020121925.tif 000126
【０６０３】
４−（２−クロロ−５−フルオロフェニル）−５−オキソ−５−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ペンタン酸エチル  ４．９７ｇを含むＴＨＦ溶液  １００ｍｌに、水  ２５ｍｌと水酸化リチウム１水和物２．５９ｇを加えて、６０℃で２時間撹拌した。室温まで冷却した後に、反応混合物を減圧下で溶媒留去した。これに、水とジエチルエーテルを加えて分液を行った。次いで、得られた水層に濃塩酸を加えて酸性化した後に、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去を行い、表題の化合物が４．４６ｇの無色透明ガム状物質として得られた。これ以上精製することなく、次の反応に使用した。
１Ｈ−ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３）  δ：  ７．３２−７．２９  （１Ｈ，  ｍ），  ７．００−６．９７  （１Ｈ，  ｍ），  ６．９４−６．８９  （１Ｈ，  ｍ），  ６．６４−６．６０  （２Ｈ，  ｍ），  ４．８９  （１Ｈ，  ｔ，  Ｊ  ＝  ７．２  Ｈｚ），  ２．５８−２．０６  （４Ｈ，  ｍ）．
【０６０４】
〈参考例３〉
ステップ１：Ｎ’−（３，５−ジメトキシベンジリデン）−４−メチルベンゼンスルホニルヒドラジドの合成
【０６０５】
【化７１】
2020121925.tif 000127
【０６０６】
３，５−ジメトキシベンズアルデヒド  １０．０ｇと４−メチルベンゼンスルホニルヒドラジド  １１．２ｇを含むエタノール溶液  １００ｍｌを室温で５時間撹拌した。得られた反応混合物を減圧下で溶媒留去した後に、表題の化合物が２０．０ｇの黄色固体として得られた。
１Ｈ−ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３）  δ：  ８．１３  （１Ｈ，  ｓ），  ７．８７  （２Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ７．８  Ｈｚ），  ７．６８  （１Ｈ，  ｓ），  ７．３０  （２Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ７．８  Ｈｚ），  ６．７２  （２Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ２．４  Ｈｚ），  ６．４６  （１Ｈ，  ｔ，  Ｊ  ＝  ２．４  Ｈｚ），  ３．７９  （６Ｈ，  ｓ），  ２．４０  （３Ｈ，  ｓ）．
【０６０７】
ステップ２：２−（３，５−ジメトキシフェニル）−１−（２，４，６−トリフルオロフェニル）エタノンの合成
【０６０８】
【化７２】
2020121925.tif 000128
【０６０９】
Ｎ’−（３，５−ジメトキシベンジリデン）−４−メチルベンゼンスルホニルヒドラジド  ６．６８ｇを含む水溶液  １００ｍｌに、水酸化ナトリウム  ０．８０ｇを溶解した水溶液  ２０ｍｌと  ２，４，６−トリフルオロベンズアルデヒド  １．６０ｇを加えて、８０℃で９０分間撹拌した。室温まで冷却した後に、反応混合物に酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液と飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去を行い、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が１．８５ｇの黄色油状物質として得られた。
１Ｈ−ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３）  δ：  ６．６８−６．６６  （２Ｈ，  ｍ），  ６．３５  （３Ｈ，  ｓ），４．０６  （２Ｈ，ｓ），  ３．７５  （６Ｈ，  ｓ）．
【０６１０】
ステップ３：４−（３，５−ジメトキシフェニル）−５−オキソ−５−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ペンタン酸エチルの合成
【０６１１】
【化７３】
2020121925.tif 000129
【０６１２】
２−（３，５−ジメトキシフェニル）−１−（２，４，６−トリフルオロフェニル）エタノン  １．８５ｇを含むＴＨＦ溶液  １８ｍｌに、カリウム  ｔ−ブトキシド  ６７ｍｇとアクリル酸エチル  ７１４μｌを加えて、氷冷下で終夜撹拌した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄した後に、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去を行い、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が１．５１ｇの褐色油状物質として得られた。
１Ｈ−ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３）  δ：  ６．６１−６．５７  （２Ｈ，  ｍ），  ６．３１−６．２９  （３Ｈ，  ｍ），  ４．１９  （１Ｈ，  ｔ，  Ｊ  ＝  ７．３  Ｈｚ），  ４．１３  （２Ｈ，  ｑ，  Ｊ  ＝  ７．１  Ｈｚ），  ３．７３  （６Ｈ，  ｓ），  ２．４９−２．４７  （１Ｈ，  ｍ），  ２．３０  （２Ｈ，  ｔ，  Ｊ  ＝  ７．５  Ｈｚ），  ２．０９−２．０７  （１Ｈ，  ｍ），  １．２５  （３Ｈ，  ｔ，  Ｊ  ＝  ７．１  Ｈｚ）
【０６１３】
ステップ４：４−（３，５−ジメトキシフェニル）−５−オキソ−５−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ペンタン酸の合成
【０６１４】
【化７４】
2020121925.tif 000130
【０６１５】
４−（３，５−ジメトキシフェニル）−５−オキソ−５−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ペンタン酸エチル  １．５１ｇと濃塩酸３ｍｌを含む酢酸溶液  １５ｍｌを６０℃で３時間撹拌した。室温まで冷却した後に、反応混合物に水と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層を水と飽和食塩水で順次洗浄して、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去し、表題の化合物が得られた。これ以上精製することなく、次工程の反応に使用した。
【０６１６】
表４に、前記した実施例に準じて合成した化合物を示すが、本発明化合物はこれらに限定されるものではない。
構造Ａは以下を表す。
【０６１７】
【化７５】
2020121925.tif 000131
【０６１８】
構造Ｂは以下を表す。
【０６１９】
【化７６】
2020121925.tif 000132
【０６２０】
構造Ｃは以下を表す。
【０６２１】
【化７７】
2020121925.tif 000133
【０６２２】
構造Ｄは以下を表す。
【０６２３】
【化７８】
2020121925.tif 000134
【０６２４】
【表５６】
2020121925.tif 000135
【０６２５】
【表５７】
2020121925.tif 000136
【０６２６】
【表５８】
2020121925.tif 000137
【０６２７】
【表５９】
2020121925.tif 000138
【０６２８】
【表６０】
2020121925.tif 000139
【０６２９】
【表６１】
2020121925.tif 000140
【０６３０】
【表６２】
2020121925.tif 000141
【０６３１】
【表６３】
2020121925.tif 000142
【０６３２】
【表６４】
2020121925.tif 000143
【０６３３】
【表６５】
2020121925.tif 000144
【０６３４】
【表６６】
2020121925.tif 000145
【０６３５】
【表６７】
2020121925.tif 000146
【０６３６】
【表６８】
2020121925.tif 000147
【０６３７】
【表６９】
2020121925.tif 000148
【０６３８】
【表７０】
2020121925.tif 000149
【０６３９】
【表７１】
2020121925.tif 000150
【０６４０】
【表７２】
2020121925.tif 000151
【０６４１】
【表７３】
2020121925.tif 000152
【０６４２】
【表７４】
2020121925.tif 000153
【０６４３】
【表７５】
2020121925.tif 000154
【０６４４】
次に、表４に記載の化合物について、表５にそれらの１Ｈ−ＮＭＲデータを示す。
【０６４５】
【表７６】
2020121925.tif 000155
【０６４６】
【表７７】
2020121925.tif 000156
【０６４７】
【表７８】
2020121925.tif 000157
【０６４８】
【表７９】
2020121925.tif 000158
【０６４９】
【表８０】
2020121925.tif 000159
【０６５０】
【表８１】
2020121925.tif 000160
【０６５１】
【表８２】
2020121925.tif 000161
【０６５２】
【表８３】
2020121925.tif 000162
【０６５３】
【表８４】
2020121925.tif 000163
【０６５４】
【表８５】
2020121925.tif 000164
【０６５５】
【表８６】
2020121925.tif 000165
【０６５６】
【表８７】
2020121925.tif 000166
【０６５７】
【表８８】
2020121925.tif 000167
【０６５８】
【表８９】
2020121925.tif 000168
【０６５９】
【表９０】
2020121925.tif 000169
【０６６０】
【表９１】
2020121925.tif 000170
【０６６１】
【表９２】
2020121925.tif 000171
【０６６２】
【表９３】
2020121925.tif 000172
【０６６３】
【表９４】
2020121925.tif 000173
【０６６４】
【表９５】
2020121925.tif 000174
【０６６５】
【表９６】
2020121925.tif 000175
【０６６６】
【表９７】
2020121925.tif 000176
【０６６７】
【表９８】
2020121925.tif 000177
【０６６８】
【表９９】
2020121925.tif 000178
【０６６９】
【表１００】
2020121925.tif 000179
【０６７０】
【表１０１】
2020121925.tif 000180
【０６７１】
【表１０２】
2020121925.tif 000181
【０６７２】
【表１０３】
2020121925.tif 000182
【０６７３】
【表１０４】
2020121925.tif 000183
【０６７４】
【表１０５】
2020121925.tif 000184
【０６７５】
【表１０６】
2020121925.tif 000185
【０６７６】
【表１０７】
2020121925.tif 000186
【０６７７】
【表１０８】
2020121925.tif 000187
【０６７８】
【表１０９】
2020121925.tif 000188
【０６７９】
【表１１０】
2020121925.tif 000189
【０６８０】
【表１１１】
2020121925.tif 000190
【０６８１】
【表１１２】
2020121925.tif 000191
【０６８２】
【表１１３】
2020121925.tif 000192
【０６８３】
【表１１４】
2020121925.tif 000193
【０６８４】
【表１１５】
2020121925.tif 000194
【０６８５】
【表１１６】
2020121925.tif 000195
【０６８６】
【表１１７】
2020121925.tif 000196
【０６８７】
【表１１８】
2020121925.tif 000197
【０６８８】
【表１１９】
2020121925.tif 000198
【０６８９】
【表１２０】
2020121925.tif 000199
【０６９０】
【表１２１】
2020121925.tif 000200
【０６９１】
【表１２２】
2020121925.tif 000201
【０６９２】
【表１２３】
2020121925.tif 000202
【０６９３】
【表１２４】
2020121925.tif 000203
【０６９４】
【表１２５】
2020121925.tif 000204
【０６９５】
【表１２６】
2020121925.tif 000205
【０６９６】
【表１２７】
2020121925.tif 000206
【０６９７】
【表１２８】
2020121925.tif 000207
【０６９８】
【表１２９】
2020121925.tif 000208
【０６９９】
【表１３０】
2020121925.tif 000209
【０７００】
【表１３１】
2020121925.tif 000210
【０７０１】
【表１３２】
2020121925.tif 000211
【０７０２】
［合成例２０〕
３−（４，４−ジフロロ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）−８−フルオロキノリン（化合物番号：（２）−２）
【０７０３】
ステップ１：３−（３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）−８−フルオロキノリンの製造
２Ｌ三頸フラスコ中、（Ｚ）−２−（３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）−３−ヒドロキシアクリルアルデヒド（２３ｇ、０.１ｍｏｌ）及び２−フルオロアニリン（１６.７ｇ、０.１６ｍｏｌ）のキシレン（３００ｍｌ）溶液を３時間加熱還流した後、イートン試薬（五酸化リン−メタンスルホン酸溶液、重量比１：１０）（３００ｍｌ）を滴下し、更に３時間加熱還流した。反応液に氷冷下、水（５００ｍｌ）を加え、キシレンで洗浄した水層を炭酸カリウムでアルカリ性とし、酢酸エチルで抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過及び濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマト（ヘキサン/酢酸エチル＝７/３）により精製し、３−（３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）−８−フルオロキノリン（１７.７ｇ）の白色固体を収率５８％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３）  δ：９．１４  （１Ｈ,  ｄ,  Ｊ  ＝  ２．１  Ｈｚ）,８．４２  （１Ｈ,  ｔ,  Ｊ  ＝  １．７  Ｈｚ）,  ７．６８  （１Ｈ,  ｄ,  Ｊ  ＝  ８．０  Ｈｚ）,  ７．５３  （１Ｈ,  ｔｄ,  Ｊ  ＝  ８．０,  ４．９  Ｈｚ）,  ７．４７-７．４１  （２Ｈ,  ｍ）,  ７．２８  （１Ｈ,  ｄｄ,  Ｊ  ＝  ７．６,  ０．６  Ｈｚ）,  ７．２６−７．２３  （１Ｈ,  ｍ）,  ７．１７  （１Ｈ,  ｄｄ,  Ｊ  ＝  ７．８,  ０．８  Ｈｚ）,  ２．８８  （２Ｈ,  ｓ）,  １．３４  （６Ｈ,  ｓ）
【０７０４】
ステップ２：３−（４，４−ジブロモ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）−８−フルオロキノリンの製造
１Ｌ三頸フラスコ中、３−（３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）−８−フルオロキノリン（１７.７ｇ、５８ｍｍｏｌ）のクロロベンゼン（４００ｍｌ）溶液に１,３−ジブロモ−５,５−ジメチルヒダントイン（１９.１ｇ、６６.８ｍｍｏｌ）及びパーロイルＴＣＰ（ビス（４−ｔ−ブチルシクロヘキシル）パーオキシジカーボネート）を加え、７０℃で３時間加熱撹拌した。反応液をろ過し、ろ液を濃縮して３−（４，４−ジブロモ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）−８−フルオロキノリンを褐色固体として得、それをそのまま次の工程に用いた。
【０７０５】
ステップ３：３−（４，４−ジフルオロ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）−８−フルオロキノリンの製造
５００ｍＬのＰＦＡ（ポリテトラフルオロエチレン）フラスコ中、トリエチルアミン三フッ化水素（１８.７ｇ、１１６ｍｍｏｌ）に３−（４，４−ジブロモ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）−８−フルオロキノリン（２４.４ｇ、５８ｍｍｏｌ）のクロロベンゼン（４５ｍｌ）溶液を加え、８５℃で５時間加熱撹拌した。反応液に２０％水酸化カリウム（１００ｍｌ）を加え、分液し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過及び濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマト（ヘキサン/酢酸エチル＝７/３）により精製し、３−（４，４−ジフルオロ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）−８−フルオロキノリン（１８.４ｇ）の白色固体を収率９３％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３）  δ：  ９．１８  （１Ｈ,  ｄ,  Ｊ  ＝  ２．１  Ｈｚ）,  ８．４４  （１Ｈ,  ｔ,  Ｊ  ＝  １．７  Ｈｚ）,  ７．８９  （１Ｈ,  ｄ,  Ｊ  ＝  ７．６  Ｈｚ）,  ７．７０−７．６６  （２Ｈ,  ｍ）,  ７．５９−７．５３  （２Ｈ,  ｍ）,  ７．４９  （１Ｈ,  ｄｄｄ,  Ｊ  ＝  １０．４,  ７．８,  １．４  Ｈｚ）,  ７．３１  （１Ｈ,  ｄｄ,  Ｊ  ＝  ７．６,  ０．９  Ｈｚ）,  １．４６  （６Ｈ,  ｓ）
【０７０６】
［合成例２１］
８−フルオロ−３−（５−フルオロ−３，３，４，４−テトラメチル−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（化合物番号：（２）−３）
【０７０７】
ステップ１：８−フルオロ−３−（５−フルオロ−３，３，４，４−テトラメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリンの製造
５００ｍＬ三頸フラスコ中、濃硫酸（１１５ｍＬ）に、氷冷下、３−シアノ−８−フルオロキノリン（２０.６ｇ、０.１２ｍｏｌ）及び３−（２−フルオロフェニル）−２，３−ジメチルブタン−２−オール（２８.３ｇ、０.１４４ｍｍｏｌ）のジクロロエタン（４０ｍｌ）溶液を滴下し、室温で１８時間攪拌した。反応液に氷と酢酸エチルを加え、水層をアンモニア水でアルカリ性とし、酢酸エチルで抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過及び濃縮した。得られた残渣をクロロホルムに溶かし、不溶物をろ別し、ろ液を濃縮して得た残渣をイソプロピルエーテルと酢酸エチルの混合液で晶析し、８−フルオロ−３−（５−フルオロ−３，３，４，４−テトラメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（１６.７ｇ）の白色固体を収率４０％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３）  δ：  ９．０６  （１Ｈ,  ｄ,  Ｊ  ＝  ２．１  Ｈｚ）,  ８．３６  （１Ｈ,  ｔ,  Ｊ  ＝  １．７  Ｈｚ）,  ７．６７  （１Ｈ,  ｄ,  Ｊ  ＝  ８．３  Ｈｚ）,  ７．５３  （１Ｈ,  ｔｄ,  Ｊ  ＝  ８．０,  ４．９  Ｈｚ）,  ７．４６  （１Ｈ,  ｄｄｄ,  Ｊ  ＝  １０．５,  ７．７,  １．３  Ｈｚ）,  ７．２３−７．１５  （２Ｈ,  ｍ）,  ６．９４  （１Ｈ,  ｄｄ,  Ｊ  ＝  ７．０,  １．８  Ｈｚ）,  １．４６  （６Ｈ,  ｓ）,  １．３４  （６Ｈ,  ｄ,  Ｊ  ＝  １３．１  Ｈｚ）
【０７０８】
ステップ２：８−フルオロ−３−（５−フルオロ−３，３，４，４−テトラメチル−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−イル）キノリンの製造
窒素雰囲気下、２Ｌ三頸フラスコ中、８−フルオロ−３−（５−フルオロ−３，３，４，４−テトラメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（１６.７ｇ、４７.７ｍｍｏｌ）のエタノール（４７７ｍＬ）溶液に、水素化ホウ素ナトリウム（５.４ｇ、０.１４ｍｏｌ）を加え、室温で０.５時間攪拌し、更に３時間加熱還流させた。反応液に水を加えエタノールを留去し得られた残渣に、水と酢酸エチルを加え、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過及び濃縮した。得られた残渣をイソプロピルエーテルと酢酸エチルの混合液で晶析し、８−フルオロ−３−（５−フルオロ−３，３，４，４−テトラメチル−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（８.７ｇ）の淡黄色固体を収率５２％で得た。  
１Ｈ−ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３）  δ：８．８４  （１Ｈ,  ｄ,  Ｊ  ＝  ２．１  Ｈｚ）,  ８．０９  （１Ｈ,  ｔ,  Ｊ  ＝  １．８  Ｈｚ）,  ７．５８  （１Ｈ,  ｄ,  Ｊ  ＝  ８．３  Ｈｚ）,  ７．４８  （１Ｈ,  ｔｄ,  Ｊ  ＝  ８．０,  ５．０  Ｈｚ）,  ７．３８  （１Ｈ,  ｄｄｄ,  Ｊ  ＝  １０．６,  ７．７,  １．３  Ｈｚ）,  ６．９５  （１Ｈ,  ｔｄ,  Ｊ  ＝  ８．０,  ５．２  Ｈｚ）,  ６．９０-６．８５  （１Ｈ,  ｍ）,  ６．４３  （１Ｈ,  ｄ,  Ｊ  ＝  ７．６  Ｈｚ）,  ５．４１  （１Ｈ,  ｓ）,  １．５４  （３Ｈ,  ｓ）,  １．４６  （３Ｈ,  ｄ,  Ｊ  ＝  ４．６  Ｈｚ）,  １．３１  （３Ｈ,  ｓ）,  １．２０  （３Ｈ,  ｓ）
【０７０９】
［合成例２２］
８−フルオロ−３−（５−フルオロ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（化合物番号：（２）−４）
窒素雰囲気下、２００ｍＬ三頸フラスコ中、トリフルオロメタンスルホン酸（１００ｇ、０.６７ｍｏｌ）に、氷冷下、３−シアノ−８−フルオロキノリン（９.３ｇ、５４ｍｍｏｌ）及び１−（２−フルオロフェニル）−２−メチルプロパン−２−オール（１０.９ｇ、６５ｍｍｏｌ）を滴下し、１８時間室温で攪拌した。反応液を氷水に空け、酢酸エチルで洗浄した水層をアンモニア水でアルカリ性とし、酢酸エチルで抽出し、有機層を水洗し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過及び濃縮した。得られた残渣に１０％水酸化ナトリウム水（５０ｍｌ）を加え１時間加熱還流した。反応液を酢酸エチルで抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過及び濃縮し、８−フルオロ−３−（５−フルオロ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（１０.２ｇ）の白色固体を収率５９％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３）  δ：  ９．１２  （１Ｈ,  ｄ,  Ｊ  ＝  ２．０  Ｈｚ）,  ８．４１  （１Ｈ,  ｔ,  Ｊ  ＝  １．８  Ｈｚ）,  ７．６８  （１Ｈ,  ｄ,  Ｊ  ＝  ８．３  Ｈｚ）,  ７．５３  （１Ｈ,  ｔｄ,  Ｊ  ＝  ７．９,  ４．９  Ｈｚ）,  ７．４６  （１Ｈ,  ｄｄｄ,  Ｊ  ＝  １０．４,  ７．８,  １．３  Ｈｚ）,  ７．２５−７．１６  （２Ｈ,  ｍ）,  ７．００  （１Ｈ,  ｄｄ,  Ｊ  ＝  ６．６,  ２．０  Ｈｚ）,  ２．８９  （２Ｈ,  ｓ）,  １．３５  （６Ｈ,  ｄ,  Ｊ  ＝  ９．５  Ｈｚ）
【０７１０】
［試験例１］コムギ葉枯病菌（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｔｒｉｔｉｃｉ）および灰色かび病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅｒａ）に対する抗菌試験
ジメチルスルホキシドを用いて、本発明化合物およびキノリン系化合物（２）−１、（２）−２、（２）−３、（２）−４の１０００ｐｐｍ溶液を作成した。次に、９６ウェルのマイクロタイタープレートに対し、有効成分の終濃度が、本発明化合物が１０ｐｐｍ、またはキノリン系化合物が１０ｐｐｍ、またはそれらの組み合わせとなるように、作成した各種化合物の１０００ｐｐｍジメチルスルホキシド溶液と各病原菌の胞子懸濁液（胞子密度１×１０５胞子／ｍＬ）を適量ずつ分注して良く混合した。マイクロタイタープレートは、暗所、１８℃にて密閉容器中で培養し、０日後から７日後における薬剤処理区と薬剤無処理区の菌の増殖度を測定した。薬剤処理による菌の生育阻害率を、以下の計算式から算出した。
生育阻害率＝（１−薬剤処理区の増殖度／薬剤無処理区の増殖度）×１００
本発明化合物とキノリン系化合物を組み合わせた抗菌試験結果を、表６、表７、表８、および表９（コムギ葉枯病菌）、ならびに表１０、表１１、表１２および表１３（灰色かび病菌）に示す。表中、“Ｈ”は生育阻害率が７５％より大きいこと表し、“Ｍ”は生育阻害率が４０％以上７５％以下であることを表し、“Ｌ”は生育阻害率が４０％未満であることを表し、“ＮＤ”は生育阻害率が算出できないことを表す。また、表中の番号欄の“無処理”は、本発明化合物またはキノリン系化合物を含有しないことを表す。
【０７１１】
【表１３３】
2020121925.tif 000212
【０７１２】
【表１３４】
2020121925.tif 000213
【０７１３】
【表１３５】
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【０７１４】
【表１３６】
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【０７１５】
【表１３７】
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【０７１６】
【表１３８】
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【０７１７】
【表１３９】
2020121925.tif 000218
【０７１８】
【表１４０】
2020121925.tif 000219
【０７１９】
［試験例２］病害防除試験
本試験例では、キノリン系化合物（２）−２、（２）−３、（２）−４のトマト灰色かび病（ＧＭと表記）、イネいもち病（Ｂと表記）、キュウリ炭そ病（Ａと表記）、リンゴ黒星病（ＡＳと表記）、キャベツ黒すす病（ＣＡと表記）に対する防除試験を行った。以下に試験方法の詳細を示した。
【０７２０】
（トマト灰色かび病：ＧＭ）
供試植物（トマト品種：大型福寿）を播種後、本葉が３枚展開するまで栽培した。試験では、各化合物が５０ｐｐｍの濃度となるように蒸留水で希釈した希釈液を散布した。散布1日後の苗に、灰色かび病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）の分生胞子を噴霧接種した後、室温が２０〜２３℃の接種室に約４８時間放置し、発病を促した。接種２日後の発病程度を調査し、その効果を評価した。
（イネいもち病：Ｂ）
供試植物（イネ品種：幸風）を播種後、第２葉が展開するまで栽培した。試験では、各化合物が５０ｐｐｍの濃度となるように蒸留水で希釈した希釈液を散布した。散布１日後の苗に、イネいもち病菌（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ ｇｒｉｓｅａ）の分生胞子を噴霧接種した後、室温が２０〜２３℃の接種室に約２４時間放置し、発病を促した。接種１０日後の発病程度を調査し、その効果を評価した。
（キュウリ炭そ病：Ａ）
供試植物（キュウリ品種：相模半白）を播種後、本葉が１枚展開するまで栽培した。試験では、各化合物が５０ｐｐｍの濃度となるように蒸留水で希釈した希釈液を散布した。散布１日後の苗に、キュウリ炭疽病菌（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｏｒｂｉｃｕｌａｒｅ）の分生胞子を噴霧接種した後、室温が２０〜２３℃の接種室に約２４時間放置し、発病を促した。接種１０日後の発病程度を調査し、その効果を評価した。
（リンゴ黒星病：ＡＳ）
供試植物（リンゴ品種：王林）を播種後、本葉が４枚展開するまで栽培した。試験では、各化合物が５０ｐｐｍの濃度となるように蒸留水で希釈した希釈液を散布した。散布１日後の苗に、リンゴ黒星病菌（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）の分生胞子を噴霧接種した後、室温が１８〜２０℃の接種室に約２４時間放置し、発病を促した。接種１０日後の発病程度を調査し、その効果を評価した。
（キャベツ黒すす病：ＣＡ）
供試植物（キャベツ品種：四季穫）を播種後、子葉が展開するまで栽培した。試験では、各化合物が２５０ｐｐｍの濃度となるように蒸留水で希釈した希釈液を散布した。散布１日後の苗に、キャベツ黒すす病菌（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｂｒａｓｓｉｃｉｃｏｌａ）の分生胞子を噴霧接種した後、室温が２０〜２３℃の接種室に約４８時間放置し、発病を促した。接種２日後の発病程度を調査し、その効果を評価した。
【０７２１】
以上の方法で評価した病害防除試験について、以下を指標として発病程度を評価した。なお、防除価は発病程度から算出した。
［発病程度］
０   ：無発病
０.１：発病面積が３％程度
０.３：発病面積が１０％程度
０.８：発病面積が２５％程度
１.５：発病面積が５０％程度
２   ：発病面積が７０％程度
３   ：発病面積が９５％以上
［防除価］
防除価＝１００｛１−（ｎ/Ｎ）｝
Ｎ＝無処理区の発病程度, ｎ＝各区の発病程度
キノリン系化合物の防除試験の結果、トマト灰色かび病、イネいもち病、キュウリ炭そ病、リンゴ黒星病、キャベツ黒すす病に対し、化合物（２）−２、（２）−３、（２）−４は、防除価９５％以上の高い防除効果を示した。
【０７２２】
［試験例３］各種病原菌に対する抗菌試験
試験例１と同様の方法、同様の濃度で、キノリン系化合物のキュウリつる割病菌（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ  ｆ．ｓｐ．  ｃｕｃｕｍｅｒｉｎｕｍ）、炭そ病菌（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ  ｃｉｎｇｕｌａｔａ）、イネごま葉枯病菌（Ｃｏｃｈｌｏｂｏｌｕｓ ｍｉｙａｂｅａｎｕｓ）、ブドウ黒とう病菌（Ｅｌｉｎｏｅ  ａｍｐｅｌｉｎａ）に対する抗菌活性を測定した。
キノリン系化合物の抗菌試験の結果、キュウリつる割病菌、炭そ病菌、イネごま葉枯病菌、ブドウ黒とう病菌に対し、化合物（２）−２、（２）−３、（２）−４は各病原菌の生育を完全に阻止した。
【産業上の利用可能性】
【０７２３】
本発明にかかる有害生物防除組成物および新規キノリン系化合物は、優れた有害生物防除効果を示すことから、農薬としての利用価値がある。