(57)【要約】【課題】保存時の着色を抑制する。【解決手段】実施形態に係る２，２’−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）−１，１’−ビナフタレン化合物は、ＩＣＰ発光分光分析によるケイ素元素の含有量が０．１〜１５０質量ｐｐｍである。一実施形態に係る２，２’−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）−１，１’−ビナフタレン化合物の製造方法は、ケイ素含有化合物を含む２，２’−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）−１，１’−ビナフタレン溶液から２，２’−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）−１，１’−ビナフタレン化合物を析出させる工程を含む。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
ＩＣＰ発光分光分析によるケイ素元素の含有量が０．１〜１５０質量ｐｐｍである、２，２’−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）−１，１’−ビナフタレン化合物。
【請求項２】
請求項１に記載の２，２’−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）−１，１’−ビナフタレン化合物を製造する方法であって、ケイ素含有化合物を含む２，２’−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）−１，１’−ビナフタレン溶液から２，２’−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）−１，１’−ビナフタレン化合物を析出させる工程を含む、製造方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、２，２’−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）−１，１’−ビナフタレン化合物及びその製造方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
２，２’−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）−１，１’−ビナフタレン化合物は、光学レンズや光学フィルムに代表される光学材料の原料（例えばモノマー）として用いられている。例えば、特許文献１，２には、晶析により当該化合物の粉体を得ることが記載されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】特開２０１４−２２７３８７号公報
【特許文献２】特開２０１５−１８７０９８号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
しかしながら、従来の２，２’−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）−１，１’−ビナフタレン化合物は、例えば保管時や輸送時など、高温になったときに着色しやすいという問題がある。かかる原料の着色は、その後の反応生成物であるポリマーなどの着色原因になる。そのため、耐熱性を向上すること、すなわち高温での保存時における着色を抑制することが求められる。
【０００５】
本発明の実施形態は、保存時の着色を抑制することができる２，２’−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）−１，１’−ビナフタレン化合物を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明の実施形態に係る２，２’−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）−１，１’−ビナフタレン化合物は、ＩＣＰ発光分光分析によるケイ素元素の含有量が０．１〜１５０質量ｐｐｍであるものである。
【０００７】
一実施形態に係る製造方法は、該２，２’−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）−１，１’−ビナフタレン化合物を製造する方法であって、ケイ素含有化合物を含む２，２’−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）−１，１’−ビナフタレン溶液から２，２’−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）−１，１’−ビナフタレン化合物を析出させる工程を含む。
【発明の効果】
【０００８】
本発明の実施形態に係る２，２’−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）−１，１’−ビナフタレン化合物であると、保存時の着色を抑制することができる。
【発明を実施するための形態】
【０００９】
本発明の実施形態に係る２，２’−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）−１，１’−ビナフタレン化合物は、ＩＣＰ発光分光分析によるケイ素元素の含有量が０．１〜１５０質量ｐｐｍであることを特徴とする。このように微量のケイ素元素を含有することにより、保存時の耐熱性に優れ、すなわち保管時や輸送時に高温になったときでも着色が抑えられる。そのため、当該化合物を例えば光学材料の原料として用いたときに、反応生成物（ポリマーなど）の着色を抑えることができる。
【００１０】
ここで、ＩＣＰ（誘導結合プラズマ）発光分光分析は、試料にアルゴンプラズマのエネルギーを外部から与えることにより試料に含まれる成分元素（原子）を励起し、励起された原子が低いエネルギー準位に戻るときに放出される発光線（スペクトル線）を測定する方法であり、発光線の位置（波長）から成分元素の種類を判定し、その強度から各元素の含有量を求めることができる。
【００１１】
上記ケイ素元素の含有量は、２，２’−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）−１，１’−ビナフタレン化合物の全量に対するケイ素元素の質量比率であり、本実施形態では０．１質量ｐｐｍ以上１５０質量ｐｐｍ以下である。ケイ素元素の含有量は、１質量ｐｐｍ以上であることが好ましく、より好ましくは５質量ｐｐｍ以上であり、１０質量ｐｐｍ以上でもよく、１５質量ｐｐｍ以上でもよい。また、ケイ素元素の含有量は、１４０質量ｐｐｍ以下であることが好ましく、１００質量ｐｐｍ以下でもよい。
【００１２】
２，２’−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）−１，１’−ビナフタレン化合物中におけるケイ素元素の含有形態は特に限定されず、ケイ素単体として含有してもよく、ケイ素含有化合物として含有してもよい。ケイ素含有化合物としては、例えば、シリカなどのケイ素酸化物；オルトケイ酸、メタケイ酸などのケイ酸；ケイ酸ナトリウム、ケイ酸カリウム、ケイ酸アルミニウム、ケイ酸カルシウムなどのケイ酸塩などが挙げられる。これらはいずれか１種又は２種以上組み合わせて用いることができる。一実施形態として、ケイ酸のアルカリ金属塩を用いてもよく、シリカを用いてもよい。
【００１３】
一実施形態に係る２，２’−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）−１，１’−ビナフタレン化合物は、後述する晶析により得られる２，２’−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）−１，１’−ビナフタレン結晶、即ち晶析物であって、その晶析物中にケイ素含有化合物を含んでおり、そのため、２，２’−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）−１，１’−ビナフタレンとケイ素含有化合物とを含む結晶複合体と称することができる。また、該晶析物は粉体であることから、２，２’−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）−１，１’−ビナフタレン粉体と称することもできる。
【００１４】
なお、ケイ素元素は、晶析された段階で当該晶析物中に含まれていることが好ましいが、晶析後の洗浄、乾燥等の工程において添加又は混入されてもよい。
【００１５】
本実施形態に係る２，２’−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）−１，１’−ビナフタレン化合物は、ラセミ体であることが好ましいが、いずれか一方の光学異性体が多く含まれてもよい。
【００１６】
本実施形態に係る２，２’−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）−１，１’−ビナフタレン化合物の純度（即ち、当該化合物の全量に対する目的物である２，２’−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）−１，１’−ビナフタレンの含有率であり、後述するＧＣ測定により求められるピーク面積比。）は、特に限定されないが、９０％以上であることが好ましく、より好ましくは９５％以上、さらに好ましくは９８％以上である。
【００１７】
本実施形態に係る２，２’−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）−１，１’−ビナフタレン化合物の製造方法は、特に限定されないが、２，２’−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）−１，１’−ビナフタレンを含む溶液（以下、２，２’−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）−１，１’−ビナフタレン溶液という。）を調製し、該溶液から２，２’−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）−１，１’−ビナフタレン結晶を析出させることにより製造することが好ましい。
【００１８】
２，２’−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）−１，１’−ビナフタレン溶液に用いる有機溶媒としては、２，２’−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）−１，１’−ビナフタレンを溶解し得るものを用いることができ、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素溶媒、ペンタン、ヘキサン、ヘプタンなどの脂肪族炭化水素溶媒、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンなどのハロゲン化芳香族炭化水素溶媒、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタンなどのハロゲン化脂肪族炭化水素溶媒などが挙げられ、これらのいずれか１種又は２種以上組み合わせて用いてもよい。これらの中でも、芳香族炭化水素溶媒が好ましく、より好ましくはトルエン及び／又はキシレンである。
【００１９】
２，２’−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）−１，１’−ビナフタレン溶液の調製方法としては、例えば、１，１’−ビ−２−ナフトールとエチレンカーボネートとを反応させる方法、１，１’−ビ−２−ナフトールにエチレンオキシドを付加する方法、などが挙げられる。
【００２０】
目的とする２，２’−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）−１，１’−ビナフタレンは、１モルの１，１’−ビ−２−ナフトールに２モルのエチレンカーボネート又はエチレンオキシドが反応した化合物であるが、この他に副反応物として、１モルの１，１’−ビ−２−ナフトールに１モルのエチレンカーボネート又はエチレンオキシドが反応した化合物（１モル付加体）、１モルの１，１’−ビ−２−ナフトールに３モルのエチレンカーボネート又はエチレンオキシドが反応した化合物（３モル付加体）、１モルの１，１’−ビ−２−ナフトールに４モル以上のエチレンカーボネート又はエチレンオキシドが反応した化合物（４モル以上付加体）、目的物が炭酸エステル結合で２モル以上重合した化合物（重合体）などが生成することがある。そのため、本実施形態に係る２，２’−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）−１，１’−ビナフタレン化合物には、これらの副反応物が含まれてもよい。
【００２１】
１，１’−ビ−２−ナフトールとエチレンカーボネートとを反応させる方法としては、例えば、１，１’−ビ−２−ナフトール、エチレンカーボネート、反応触媒、及び有機溶媒を混合し、反応温度７０〜１３０℃で１〜３０時間反応させる方法が挙げられる。エチレンカーボネートの使用量は、収率を高める観点から、１，１’−ビ−２−ナフトール１モルに対して１．８〜１０モルであることが好ましく、２〜５モルであることがより好ましく、２．１〜３モルであることが更に好ましい。
【００２２】
１，１’−ビ−２−ナフトールにエチレンオキシドを付加する方法としては、例えば、１，１’−ビ−２−ナフトールを有機溶媒に溶解し、反応触媒の存在下、反応温度６０〜１５０℃で、反応容器の内圧が０．０１〜１ＭＰａとなるようにエチレンオキシドを導入する方法が挙げられる。エチレンオキシドの使用量は、収率を高める観点から、１，１’−ビ−２−ナフトール１モルに対して１．８〜１０モルであることが好ましく、２〜５モルであることがより好ましく、２．１〜３モルであることが更に好ましい。
【００２３】
これらの方法において、反応触媒としては、アルカリ触媒が好ましく、例えば、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化バリウム、酸化マグネシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムなどをいずれか１種又は２種以上組み合わせて用いてもよい。また、有機溶媒としては、上述した２，２’−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）−１，１’−ビナフタレン溶液に用いられるものが挙げられる。
【００２４】
２，２’−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）−１，１’−ビナフタレンの合成後、反応溶液に有機溶媒を加えて、２，２’−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）−１，１’−ビナフタレン溶液を調製してもよい。また、得られた反応溶液をアルカリで洗浄し、中性になるまで水洗してもよい。
【００２５】
２，２’−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）−１，１’−ビナフタレン溶液から２，２’−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）−１，１’−ビナフタレン結晶を析出させる方法としては、その溶解度を低下させる方法として、例えば、冷却、溶解度の低い溶媒の添加、などが挙げられる。好ましくは冷却する方法である。なお、結晶を析出させる際には、種結晶を加えてもよい。
【００２６】
この結晶を析出させる晶析工程において、ケイ素含有化合物を含む２，２’−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）−１，１’−ビナフタレン溶液を用いて、当該溶液から２，２’−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）−１，１’−ビナフタレン結晶を析出させてもよい。このようにケイ素含有化合物の存在下で析出させることにより、ケイ素元素を含有する２，２’−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）−１，１’−ビナフタレン晶析物を得ることができる。
【００２７】
なお、ケイ素含有化合物を含む溶液は、上述の方法により調製した２，２’−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）−１，１’−ビナフタレン溶液に対して、ケイ素含有化合物を別途添加することにより調製してもよく、あるいはまた、２，２’−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）−１，１’−ビナフタレン溶液の調製時（反応時、洗浄時、水洗時など）に使用した各原料等にケイ素含有化合物が例えば不純物等として含まれることにより、当該溶液中にケイ素含有化合物が混入したものでもよい。
【００２８】
２，２’−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）−１，１’−ビナフタレン溶液中のケイ素含有化合物の量は、特に限定されず、例えば、２，２’−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）−１，１’−ビナフタレン化合物１００質量部に対してケイ素含有化合物を０．００１〜５質量部含有してもよく、０．０１〜２質量部含有してもよく、０．０５〜１．５質量部含有してもよい。
【００２９】
２，２’−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）−１，１’−ビナフタレン溶液における２，２’−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）−１，１’−ビナフタレン化合物の濃度は特に限定されず、例えば、５〜５０質量％でもよく、１０〜４０質量％でもよい。
【００３０】
冷却による結晶化方法としては、例えば、７０〜１３０℃の２，２’−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）−１，１’−ビナフタレン溶液を、６０℃以下、好ましくは３０℃以下に冷却する方法が挙げられる。冷却速度は、特に限定されず、例えば０．１〜１０℃／分としてもよく、０．２〜１．０℃／分でもよい。
【００３１】
析出した２，２’−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）−１，１’−ビナフタレンの結晶は、遠心分離、ろ過などにより取り出すことができる。取り出した結晶は、洗浄、乾燥等を行うことができる。これにより、実施形態に係る２，２’−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）−１，１’−ビナフタレン化合物の粉体を得ることができる。
【００３２】
本実施形態に係る２，２’−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）−１，１’−ビナフタレン化合物の５０％体積粒子径（Ｄ５０）は、特に限定されず、例えば３０〜１５０μｍでもよく、５０〜１００μｍでもよい。
【実施例】
【００３３】
以下、実施例により更に具体的に説明するが、本発明はこれらに限定されない。なお、実施例及び比較例における各種測定は以下の方法で実施した。
【００３４】
［収率］
出発原料として使用した（ＲＳ）−１，１’−ビ−２−ナフトールから算出した理論収量を１００質量％とした場合における、収量の割合（質量％）を算出した。
【００３５】
［純度］
得られた結晶の０．２質量％トルエン溶液を調製し、下記条件によるガスクロマトグラフィー（ＧＣ）測定を行い、目的物である（ＲＳ）−２，２’−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）−１，１’−ビナフタレンと、副反応物とのピーク面積の合計を１００とした場合における、（ＲＳ）−２，２’−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）−１，１’−ビナフタレンのピーク面積の割合を純度（％）として算出した。ここで、（ＲＳ）−２，２’−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）−１，１’−ビナフタレンのピークは保持時間２４．６分付近に検出される。
（ＧＣ測定条件）
・測定装置：AgilentTechnologies 7820A（Agilent Technologies社製）
・カラム：DB-1125-1011（島津ジーエルシー社製）
・注入量：１μＬ
・注入法：スプリット法（スプリット比１：１０）
・注入口温度：３００℃
・昇温条件：初期温度40℃5分保持、10℃／分の速度で昇温、最終300℃で5分保持
・キャリアガス：ヘリウム（５．８ｍＬ／分）
・検出器：水素炎イオン化型検出器（ＦＩＤ）
【００３６】
［ケイ素元素含有量］
試料中のケイ素元素含量は、アジレントテクノロジー社製のＩＣＰ発光分光分析装置（Ａｇｉｌｅｎｔ５１００）を用いて測定した。試料は硫酸を用いて灰化処理を行った後、融剤として炭酸ナトリウムを用いてアルカリ融解したものを検液とし、濃度既知の標準試料を用いて作成した検量線から定量を行った。
【００３７】
［Ｄ５０］
レーザー回折散乱法による体積基準の乾式粒度分布測定により頻度分布（ヒストグラム）を得て、該頻度分布から、５０％体積粒子径（Ｄ５０）を求めた。測定条件は以下のとおりである。
・測定装置：マイクロトラックＭＴ３０００ＩＩ（マイクロトラック・ベル社製）
・測定範囲：０．２４３〜２０００μｍ
・光源：半導体レーザー７８０ｎｍ×３本
・分散溶媒：空気（屈折率１．００）
・粒子屈折率：１．８１
・測定チャンネル数：１０４
【００３８】
［耐熱性：耐熱試験］
得られた結晶１０ｇをそれぞれ８０℃、１００℃の恒温器へ入れ、１週間経過後（耐熱試験後）の結晶についてＹＩ値（黄変度）の測定を行った。耐熱試験前の結晶についてもＹＩ値を測定した。ＹＩ値の測定は１０ｗ／ｗ％のメタノール溶液を用いて、ＪＩＳ  Ｋ２５８０に準じて測定した。
・測定装置：ＯＭＥ−２０００（日本電色工業社製）
・セル：ガラス製セル
・光路長：３３ｍｍ
【００３９】
［実施例１］
攪拌器、冷却器、および温度計を備えたガラス製反応器に、（ＲＳ）−１，１’−ビ−２−ナフトール２８６ｇ（１モル）、エチレンカーボネート１９４ｇ（２．２モル）、炭酸カリウム１５ｇおよびトルエン４５０ｇを仕込み、１１０℃で１０時間反応した。この反応溶液にトルエン５４０ｇを加えて希釈した後、１０質量％水酸化ナトリウム水溶液２９０ｇを加えて有機溶媒層を洗浄した。続いて、水５００ｇを用いて洗浄後の水が中性になるまで水洗を繰り返した。水洗後、有機溶媒層へケイ酸ナトリウム水溶液（商品名：けい酸ナトリウム溶液、富士フイルム和光純薬社製）を１．０ｇ加え３０分間攪拌を行った。その後、８０℃から３０℃まで０．５℃／分の速度で冷却し、減圧ろ過（５０ｋＰａ）および乾燥することにより、（ＲＳ）−２，２’−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）−１，１’−ビナフタレン化合物の白色結晶３１３ｇ（収率：８３．５質量％、純度：９９．６％、Ｄ５０：５５μｍ）を得た。得られた結晶中のケイ素元素含有量は７３質量ｐｐｍであった。
【００４０】
［実施例２］
水洗後に有機溶媒層へ加えるケイ酸ナトリウム溶液の量を５００ｍｇとした以外は、実施例１と同様の操作を行い、（ＲＳ）−２，２’−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）−１，１’−ビナフタレン化合物の白色結晶３０９ｇ（収率：８２．４質量％、純度：９９．５％、Ｄ５０：６４μｍ）を得た。得られた結晶中のケイ素元素含有量は１６質量ｐｐｍであった。
【００４１】
［実施例３］
水洗後に有機溶媒層へ加えるケイ酸ナトリウム溶液の量を２ｇとした以外は、実施例１と同様の操作を行い、（ＲＳ）−２，２’−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）−１，１’−ビナフタレン化合物の白色結晶３０３ｇ（収率：８０．８質量％、純度：９９．４％、Ｄ５０：５３μｍ）を得た。得られた結晶中のケイ素元素含有量は１３０質量ｐｐｍであった。
【００４２】
［実施例４］
水洗後、有機溶媒層へケイ酸ナトリウム溶液の代わりにヒュームドシリカ３０ｍｇを添加した以外は、実施例１と同様の操作を行い、（ＲＳ）−２，２’−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）−１，１’−ビナフタレン化合物の白色結晶３１１ｇ（収率：８２．９質量％、純度：９９．４％、Ｄ５０：５９μｍ）を得た。得られた結晶中のケイ素元素含有量は２５質量ｐｐｍであった。
【００４３】
［比較例１］
水洗後の有機溶媒層へケイ酸ナトリウム・１２水和物を加えなかったこと以外は実施例１と同様の操作を行い、（ＲＳ）−２，２’−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）−１，１’−ビナフタレン化合物の白色結晶３１１ｇ（収率：８２．９質量％、純度：９９．６％、Ｄ５０：５２μｍ）を得た。得られた結晶中のケイ素元素含有量は０質量ｐｐｍであった。
【００４４】
［比較例２］
水洗後に有機溶媒層へ加えるケイ酸ナトリウム溶液の量を４ｇとした以外は、実施例１と同様の操作を行い、（ＲＳ）−２，２’−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）−１，１’−ビナフタレン化合物の白色結晶３０４ｇ（収率：８１．１質量％、純度：９９．４％、Ｄ５０：５４μｍ）を得た。得られた結晶中のケイ素元素含有量は２８７質量ｐｐｍであった。
【００４５】
得られた（ＲＳ）−２，２’−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）−１，１’−ビナフタレン化合物の結晶を用いて、耐熱性の評価試験を行った。結果を下記表１に示す。
【００４６】
【表１】
2020121966.tif 000002
【００４７】
表１に示すように、ケイ素を含まない比較例１及びケイ素含有量が多すぎる比較例２では、耐熱試験後のＹＩ値が大きく、黄変していた。これに対し、実施例１〜４であると、結晶中に微量のケイ素が含まれることにより耐熱試験後のＹＩ値の変化が小さく、黄変が抑えられており、保存時の耐熱性に優れていた。
【産業上の利用可能性】
【００４８】
本発明の実施形態に係る２，２’−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）−１，１’−ビナフタレン化合物は、例えば光学材料用樹脂の原料として好適に用いることができる。
【手続補正書】
【提出日】令和1年9月27日(2019.9.27)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
ケイ素酸化物、ケイ酸およびケイ酸塩からなる群から選択される少なくとも１種を含み、ＩＣＰ発光分光分析によるケイ素元素の含有量が０．１〜１５０質量ｐｐｍである、２，２’−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）−１，１’−ビナフタレン粉体。
【請求項２】
ＩＣＰ発光分光分析によるケイ素元素の含有量が０．１〜１５０質量ｐｐｍである２，２’−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）−１，１’−ビナフタレン粉体を製造する方法であって、ケイ素酸化物、ケイ酸およびケイ酸塩からなる群から選択される少なくとも１種を含む２，２’−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）−１，１’−ビナフタレン溶液から２，２’−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）−１，１’−ビナフタレンを析出させる工程を含む、製造方法。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０００６
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０００６】
本発明の実施形態に係る２，２’−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）−１，１’−ビナフタレン粉体は、ケイ素酸化物、ケイ酸およびケイ酸塩からなる群から選択される少なくとも１種を含み、ＩＣＰ発光分光分析によるケイ素元素の含有量が０．１〜１５０質量ｐｐｍであるものである。
【手続補正３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０００７
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０００７】
一実施形態に係る製造方法は、ＩＣＰ発光分光分析によるケイ素元素の含有量が０．１〜１５０質量ｐｐｍである２，２’−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）−１，１’−ビナフタレン化合物を製造する方法であって、ケイ素酸化物、ケイ酸およびケイ酸塩からなる群から選択される少なくとも１種を含む２，２’−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）−１，１’−ビナフタレン溶液から２，２’−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）−１，１’−ビナフタレンを析出させる工程を含む。