(57)【要約】【課題】硬化性、密着性、耐湿熱性に優れる偏光フィルム保護用のエネルギー線硬化性樹脂組成物、およびそれが硬化した偏光フィルム保護層、およびそれを用いた偏光板用を提供する。【解決手段】２官能以上のオキセタン化合物および少なくとも２つの不飽和炭化水素基を有する化合物を含有する偏光フィルム保護用の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物であって、オキセタン化合物の含有割合が樹脂組成物１００重量部に対して５１〜９９重量部であることを特徴とする偏光フィルム保護用の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
２官能以上のオキセタン化合物（Ａ）および少なくとも２つの不飽和炭化水素基を有する
化合物（Ｂ）を含有する偏光フィルム保護用の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物であっ
て、オキセタン化合物の含有割合が樹脂組成物１００重量部に対して５１〜９９重量部で
あることを特徴とする活性エネルギー線硬化性樹脂組成物。
【請求項２】
少なくとも２つの不飽和炭化水素基を有する化合物（Ｂ）がラジカル重合性モノマーであ
ることを特徴とする請求項１の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物。
【請求項３】
光酸発生剤および光ラジカル開始剤を含有する請求項１または２の活性エネルギー線硬化
性樹脂組成物。
【請求項４】
請求項１〜３の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物が硬化してなる偏光フィルム保護層。
【請求項５】
請求項４の保護層を有する偏光板。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、活性エネルギー線硬化性樹脂組成物、偏光フィルム保護層、およびそれを用
いた偏光板に関するものであり、さらに詳しくは、液晶表示装置等に用いられる偏光板を
構成する偏光フィルム用の保護層に好適な活性エネルギー線硬化性樹脂組成物に関するも
のである。
【背景技術】
【０００２】
液晶表示装置は、液晶テレビ、コンピューターディスプレイ、携帯電話やデジタルカメ
ラ等の画像表示装置として幅広く用いられている。かかる液晶表示装置は、液晶が封入さ
れたガラス基板の両側に偏光板が積層された構成となっており、必要に応じて位相差板等
の各種光学機能フィルムがこれに積層されている。
【０００３】
従来より、偏光板は、ポリビニルアルコール系フィルム（以下、ポリビニルアルコール
を「ＰＶＡ」と略記する。）よりなる偏光フィルムの少なくとも一方の面、好ましくは両
方の面に保護フィルムを貼り合わせた構成となっている。ここで、偏光フィルムとしては
、高ケン化度のＰＶＡ系樹脂を用いて製膜してなるＰＶＡ系フィルム中にヨウ素等の二色
性材料が分散、吸着され、好ましくはさらにホウ酸等の架橋剤によって架橋された、一軸
延伸ＰＶＡ系フィルムが広く用いられている。このような偏光フィルムは、一軸延伸ＰＶ
Ａ系フィルムであるがゆえに、高湿度下においては収縮しやすくなるため、耐湿性や強度
を補うことを目的に、偏光フィルムに保護フィルムが貼り合わされている。
【０００４】
かかる保護フィルムとしては、セルロース樹脂、ポリカーボネート樹脂、環状ポリオレ
フィン樹脂、（メタ）アクリル樹脂、およびポリエステル樹脂等の熱可塑性樹脂が透明性
、機械的強度、熱安定性、水分遮断性、等方性等に優れる点で用いられているが、特には
トリアセチルセルロース（ＴＡＣ）樹脂からなる保護フィルムが広く用いられてきた。
【０００５】
そして、これらの保護フィルムは、接着剤によって偏光フィルムと貼り合わされるが、
かかる接着剤としては、親水性表面をもつ偏光フィルムに対する接着性の点から、ＰＶＡ
系樹脂水溶液、特に偏光フィルムと同様の高ケン化度ＰＶＡ系樹脂を主体とするＰＶＡ系
樹脂水溶液が好ましく用いられている。
【０００６】
ところで、近年では、偏光板の薄膜化が求められており、これまで保護フィルムとして
最も一般的に使用されてきたトリアセチルセルロース（ＴＡＣ）フィルムを用いずに、エ
ネルギー線硬化性組成物を偏光フィルムにコーティングしたのち、エネルギー線を照射す
ることで保護膜を形成する検討が行われてきた。
【０００７】
例えば、特許文献１では、偏光子の少なくとも片面にエポキシ樹脂を主成分とする保護
膜を有してなる薄膜軽量化、耐久性能に優れた偏光板が提案されている。
【０００８】
また、特許文献２では、偏光子とその少なくとも片面に芳香族エポキシ化合物を含有す
る樹脂組成物の硬化物により形成された保護層との接着性、高耐久性に優れた偏光板が提
案されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００９】
【特許文献１】特開２００４−２４５９２４
【特許文献２】特開２０１６−８５３６９
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１０】
しかしながら、上記特許文献１、２では、保護層として性能が十分ではなく、硬化性、
密着性が不足したり、耐湿熱性が不十分な偏光板となる場合があり、さらなる向上が求め
られていた。
【００１１】
そこで、本発明ではこのような背景下において、偏光フィルム保護用に用いた際に、硬
化性、偏光フィルムとの密着性に優れ、高温高湿条件下においても、偏光フィルムの保護
性能に優れた、活性エネルギー硬化性樹脂組成物、及び活性エネルギー線硬化性樹脂組成
物が硬化した偏光フィルム保護層、その保護層を有する偏光板を提供するものである。
【課題を解決するための手段】
【００１２】
すなわち、本発明者等は、かかる事情に鑑み鋭意研究を重ねた結果、偏光フィルム保護
用の活性エネルギー線硬化型接着剤組成物において、２官能以上のオキセタン化合物およ
び少なくとも２つの不飽和炭化水素基を有する化合物を含有することで、硬化した偏光フ
ィルム保護層が硬化性、密着性、耐湿熱性に優れることを見出した。
【００１３】
＜発明の要旨＞
本発明は、偏光フィルム保護用の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物であって、２官能
以上のオキセタン化合物および少なくとも２つの不飽和炭化水素基を有する化合物を含有
し、オキセタン化合物の含有割合が樹脂組成物１００重量部に対して５１〜９９重量部で
ある活性エネルギー線硬化性樹脂組成物を第１の要旨とするものである。
【００１４】
さらに、本発明は、上記活性エネルギー線硬化性樹脂組成物が硬化してなる偏光フィル
ム保護層を第２の要旨とする。また、上記保護層を有する偏光板を第３の要旨とする。
【発明の効果】
【００１５】
本発明は、偏光フィルム保護用の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物であって、２官能
以上のオキセタン化合物および少なくとも２つの不飽和炭化水素基を有する化合物を含有
し、オキセタン化合物の含有割合が樹脂組成物１００重量部に対して５１〜９９重量部で
ある活性エネルギー線硬化性樹脂組成物である。このため、偏光フィルム保護層を有する
偏光板は、優れた耐湿熱性を得ることができる。通常、オキセタン化合物が硬化性樹脂組
成物に配合される場合、主成分ではなく少量成分となる様、配合される。その理由として
はオキセタン化合物が主成分となると、オキセタン化合物の骨格に起因してガラス転移温
度が低くなり、結果として耐湿熱性が低下する傾向がある為である。しかし、敢えてオキ
セタン化合物を主成分とし、少なくとも２つの不飽和炭化水素基を有する化合物と組み合
わせ、オキセタン化合物を２官能以上とすることで、ガラス転移温度の低下を抑えつつ、
密着性、耐湿熱性を向上することが出来る。その理由は明らかでないが、不飽和炭化水素
基を有する化合物とオキセタン化合物を配合して用いると、不飽和炭化水素基を有する化
合物とオキセタン化合物は近い反応速度で反応するため、お互いの構造制御をあまり受け
ることなく十分に反応が進行するため、高架橋度の架橋構造となり、保護層の透湿性が抑
えられ、偏光板の耐湿熱性が向上したと推測される。
【００１６】
上記の少なくとも２つの不飽和炭化水素基を有する化合物がラジカル重合性モノマーで
あると耐湿熱性が一層向上する。
【００１７】
さらに、上記活性エネルギー線硬化性樹脂組成物が光酸発生剤および光ラジカル開始剤
を含有することで、硬化性、耐湿熱性が一層向上する。
【発明を実施するための形態】
【００１８】
以下、本発明を詳細に説明するが、これらは望ましい実施態様の一例を示すものである
。
【００１９】
本発明の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物（以下、「硬化性樹脂組成物」と略す場合
がある。）は、２官能以上のオキセタン化合物および少なくとも２つの不飽和炭化水素基
を有する化合物を含有し、オキセタン化合物の含有割合が樹脂組成物１００重量部に対し
て５１〜９９重量部である。以下、順に硬化性樹脂組成物の各成分を説明する。
【００２０】
なお、本発明において、（メタ）アクリルとはアクリルあるいはメタクリルを、（メタ
）アクリロイルとはアクリロイルあるいはメタクリロイルを、（メタ）アクリレートとは
アクリレートあるいはメタクリレートをそれぞれ意味するものである。
【００２１】
＜オキセタン化合物＞
本発明で用いられるオキセタン化合物は、２官能以上であればよく、例えば、３−エチ
ル−３｛［（３−エチルオキセタン−３−イル）メトキシ］メチル｝オキセタン、１，４
−ビス［（３−エチル−３−オキセタニル）メトキシメチル］ベンゼン、４，４'−ビス
［（３−エチル−３−オキセタニル）メトキシメチル］ビフェニル等があげられる。これ
らオキセタン化合物（Ａ）は単独で、もしくは２種以上併せて用いることができる。
【００２２】
なかでも、容易に入手可能であり、希釈性（低粘度）、相溶性に優れるなどの点から、
１，４−ビス［（３−エチル−３−オキセタニル）メトキシメチル］ベンゼン、３−エチ
ル−３｛［（３−エチルオキセタン−３−イル）メトキシ］メチル｝オキセタン等が好ま
しく用いられる。
また、相溶性や接着性の点から、分子量５００以下の室温（２５℃）で液状のものが好
ましく用いられる。
【００２３】
上記オキセタン化合物として、具体的には、例えば、市販品の、アロンオキセタンＯＸ
Ｔ−１２１、アロンオキセタンＯＸＴ−２２１（いずれも東亞合成社製）を用いることが
できる。特にはアロンオキセタンＯＸＴ−２２１が好ましい。
【００２４】
上記オキセタン化合物の含有割合は、樹脂組成物１００重量部に対して５１〜９９重量
部であり、更には５５〜９５重量部、特には５５〜８５重量部が好ましい。かかる含有割
合が少なすぎると偏光フィルムとの接着性が劣る傾向があり、多すぎると硬化性が低下し
やすい傾向がある。
【００２５】
＜不飽和炭化水素基を有する化合物＞
本発明で用いられる少なくとも２つの不飽和炭化水素基を有する化合物としては、ラジ
カル重合性化合物であることが好ましく、２官能以上の官能基を有するビニル化合物、２
官能以上の官能基を有する（メタ）アクリル系化合物があげられるが、硬化性の点で２官
能以上の官能基を有する（メタ）アクリル系化合物があげられる。
【００２６】
また、２官能以上の官能基を有する（メタ）アクリル系化合物としては、２官能（メタ
）アクリル系化合物、３官能以上の（メタ）アクリル系化合物があげられる。
【００２７】
２官能（メタ）アクリル系化合物としては、例えば、エチレングリコールジ（メタ）ア
クリレート、ジエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ
（メタ）アクリレート、テトラエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリエチレ
ングリコールジ（メタ）アクリレート、プロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、
ジプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコールジ（メタ）
アクリレート、ブチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ
（メタ）アクリレート、１，４−ブタンジオールジ（メタ）アクリレート、１，６−ヘキ
サンジオールジ（メタ）アクリレート、グリセリンジ（メタ）アクリレート、ペンタエリ
スリトールジ（メタ）アクリレート、エチレングリコールジグリシジルエーテルジ（メタ
）アクリレート、ジエチレングリコールジグリシジルエーテルジ（メタ）アクリレート、
ヒドロキシピバリン酸変性ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、等の長鎖ま
たは分岐鎖構造を有するジ（メタ）アクリレート；シクロヘキサンジメタノールジ（メタ
）アクリレート、ジメチロールジシクロペンタンジ（メタ）アクリレート、トリシクロデ
カンジメタノールジ（メタ）アクリレート、エチレンオキサイド変性シクロヘキサンジメ
タノールジ（メタ）アクリレート等の脂環構造を有するジ（メタ）アクリレート；エチレ
ンオキサイド変性ビスフェノールＡ型ジ（メタ）アクリレート、プロピレンオキサイド変
性ビスフェノールＡ型ジ（メタ）アクリレート等のアルキレンオキサイド変性ビスフェノ
ールＡ型ジ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡジグリシジルエーテルジ（メタ）ア
クリレート、フタル酸ジグリシジルエステルジ（メタ）アクリレート等の芳香環を有する
ジ（メタ）アクリレート；ジオキサングリコールジ（メタ）アクリレート、イソシアヌル
酸エチレンオキサイド変性ジ（メタ）アクリレート等の環構造を有するジ（メタ）アクリ
レート；等があげられる。
【００２８】
３官能以上の（メタ）アクリル系化合物としては、例えば、トリメチロールプロパント
リ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリ
スリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリ
レート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、ポリグリセリンポリ（メ
タ）アクリレート；カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレ
ート、カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、カプロ
ラクトン変性ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性ペン
タエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、エチレンオキサイド変性ジペンタエリス
リトールペンタ（メタ）アクリレート、エチレンオキサイド変性ジペンタエリスリトール
ヘキサ（メタ）アクリレート、エチレンオキサイド変性ペンタエリスリトールトリ（メタ
）アクリレート、エチレンオキサイド変性ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレ
ート、エチレンオキサイド変性グリセリントリ（メタ）アクリレート等のアルキル変性さ
れた構造を有する３官能以上の（メタ）アクリレート、等の長鎖または分岐鎖構造を有す
る３官能以上の（メタ）アクリレート；イソシアヌル酸エチレンオキサイド変性トリアク
リレート等の環構造を有するトリ（メタ）アクリレート；等があげられる。
【００２９】
２官能以上の官能基を有する（メタ）アクリル系化合物としては接着性と耐湿熱性のバ
ランスの点で２官能（メタ）アクリル系化合物が好ましく、１，４−ブタンジオールジ（
メタ）アクリレート、１，６−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、グリセリンジ
（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールジ（メタ）アクリレート等の長鎖または分
岐鎖構造を有するジ（メタ）アクリレート、シクロヘキサンジメタノールジ（メタ）アク
リレート、ジメチロールジシクロペンタンジ（メタ）アクリレート、トリシクロデカンジ
メタノールジ（メタ）アクリレート、エチレンオキサイド変性シクロヘキサンジメタノー
ルジ（メタ）アクリレート等の脂環構造を有するジ（メタ）アクリレート、ジオキサング
リコールジ（メタ）アクリレート、イソシアヌル酸エチレンオキサイド変性ジ（メタ）ア
クリレート等の環構造を有するジ（メタ）アクリレートが好ましい。中でも脂環構造、環
構造を有する（メタ）アクリル系化合物が耐湿熱性がより向上する点で好ましい。
具体的にはトリシクロデカンジメタノールジアクリレート（共栄社化学社製ライトアク
リレートＤＣＰ−Ａ）、１，４−ブタンジオールジアクリレート（大阪有機化学工業社製
ビスコート＃１９５）、ジオキサングリコールジアクリレート（新中村化学工業社製ＮＫ
エステルＡ−ＤＯＧ）などがあげられる。
【００３０】
＜光酸発生剤＞
本発明においては、活性エネルギー線硬化性樹脂組成物にさらに光酸発生剤を含有させ
ることが好ましい。上記光酸発生剤を使用することにより、オキセタン化合物の重合反応
が進行し、偏光フィルムとの接着性が向上し、かつ十分な強度を有する保護層となる。上
記光酸発生剤としては、活性エネルギー線の照射によりカチオン種やルイス酸を生じる化
合物であり、例えば、芳香族ジアゾニウム塩、芳香族ヨードニウム塩や芳香族スルホニウ
ム塩のようなオニウム塩、鉄−アレン錯体等があげられる。
【００３１】
上記芳香族ジアゾニウム塩としては、例えば、ベンゼンジアゾニウム・ヘキサフルオロ
アンチモネート、ベンゼンジアゾニウム・ヘキサフルオロホスフェート、ベンゼンジアゾ
ニウム・ヘキサフルオロボレート等があげられる。
【００３２】
上記芳香族ヨードニウム塩としては、例えば、ジフェニルヨードニウム・テトラキス（
ペンタフルオロフェニル）ボレート、ジフェニルヨードニウム・ヘキサフルオロホスフェ
ート、ジフェニルヨードニウム・ヘキサフルオロアンチモネート、ジ（４−ノニルフェニ
ル）ヨードニウム・ヘキサフルオロホスフェート等があげられる。
【００３３】
上記芳香族スルホニウム塩としては、例えば、トリフェニルスルホニウム・ヘキサフル
オロホスフェート、トリフェニルスルホニウム・ヘキサフルオロアンチモネート、トリフ
ェニルスルホニウム・テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ジフェニル〔４
−（フェニルチオ）フェニル〕スルホニウム・ヘキサフルオロホスフェート、４，４'−
ビス〔ジフェニルスルホニオ〕ジフェニルスルフィド・ビスヘキサフルオロホスフェート
、４，４'−ビス〔ジ（β−ヒドロキシエトキシ）フェニルスルホニオ〕ジフェニルスル
フィド・ビスヘキサフルオロアンチモネート、４，４'−ビス〔ジ（β−ヒドロキシエト
キシ）フェニルスルホニオ〕ジフェニルスルフィド・ビスヘキサフルオロホスフェート、
７−〔ジ（ｐ−トルイル）スルホニオ〕−２−イソプロピルチオキサントン・ヘキサフル
オロアンチモネート、ジフェニル〔４−（フェニルチオ）フェニル〕スルホニウム・ヘキ
サフルオロアンチモネート、４，４'−ビス〔ジフェニルスルホニオ〕ジフェニルスルフ
ィド・ビスヘキサフルオロアンチモネート、７−〔ジ（ｐ−トルイル）スルホニオ〕−２
−イソプロピルチオキサントン・テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、４−
フェニルカルボニル−４'−ジフェニルスルホニオ−ジフェニルスルフィド・ヘキサフル
オロホスフェート、４−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルカルボニル）−４'−ジフェニ
ルスルホニオ−ジフェニルスルフィド・ヘキサフルオロアンチモネート、４−（ｐ−ｔｅ
ｒｔ−ブチルフェニルカルボニル）−４'−ジ（ｐ−トルイル）スルホニオ−ジフェニル
スルフィド・テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート等があげられる。
【００３４】
上記鉄−アレン錯体としては、例えば、キシレン−シクロペンタジエニル鉄（ＩＩ）−
ヘキサフルオロアンチモネート、クメン−シクロペンタジエニル鉄（ＩＩ）−ヘキサフル
オロホスフェート、キシレン−シクロペンタジエニル鉄（ＩＩ）−トリス（トリフルオロ
メチルスルホニル）メタナイド等があげられる。
【００３５】
かかる光酸発生剤のなかでも、長波長の光源に対して高感度で反応するという点から、
芳香族ヨードニウム塩、芳香族スルホニウム塩を用いることが好ましい。例えばジフェニ
ル［４−（フェニルチオ）フェニル］スルホニウム・ヘキサフルオロホスフェート（サン
アプロ社製ＣＰＩ−１００Ｐ）やジフェニル［４−（フェニルチオ）フェニル］スルホニ
ウム・ヘキサフルオロアンチモネート（サンアプロ社製ＣＰＩ−１０１Ａ）が挙げられる
。
上記光酸発生剤は単独でもしくは２種以上併せて用いることができる。
【００３６】
上記光酸発生剤の含有量は、２官能以上のオキセタン化合物と少なくとも２つの不飽和
炭化水素基を有する化合物の合計量１００重量部に対して０．５〜２０重量部であること
が好ましく、特には１．０〜１５重量部、さらには３〜１０重量部が好ましい。光酸発生
剤の含有量が多すぎると、溶解性が低下したり、耐湿熱性が低下する傾向がある。また、
光酸発生剤の含有量が少なすぎると、硬化が不充分となり、偏光フィルムとの接着性や保
護膜の強度が低下する傾向がある。
【００３７】
＜光ラジカル開始剤＞
本発明においては、活性エネルギー線硬化性樹脂組成物にさらに光ラジカル開始剤を含
有させることが好ましい。上記光ラジカル開始剤としては、例えば、ジエトキシアセトフ
ェノン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン、ベンジルジメ
チルケタール、４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル−（２−ヒドロキシ−２−プロ
ピル）ケトン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２−メチル−２−モルホ
リノ（４−チオメチルフェニル）プロパン−１−オン、２−ベンジル−２−ジメチルアミ
ノ−１−（４−モルホリノフェニル）ブタノン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−［４
−（１−メチルビニル）フェニル］プロパノンオリゴマー等のアセトフェノン類；ベンゾ
イン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピル
エーテル、ベンゾインイソブチルエーテル等のベンゾイン類；ベンゾフェノン、ｏ−ベン
ゾイル安息香酸メチル、４−フェニルベンゾフェノン、４−ベンゾイル−４'−メチル−
ジフェニルサルファイド、３，３'，４，４'−テトラ（ｔ−ブチルパーオキシカルボニ
ル）ベンゾフェノン、２，４，６−トリメチルベンゾフェノン、４−ベンゾイル−Ｎ，Ｎ
−ジメチル−Ｎ−［２−（１−オキソ−２−プロペニルオキシ）エチル］ベンゼンメタナ
ミニウムブロミド、（４−ベンゾイルベンジル）トリメチルアンモニウムクロリド等のベ
ンゾフェノン類；２−イソプロピルチオキサントン、４−イソプロピルチオキサントン、
２，４−ジエチルチオキサントン、２，４−ジクロロチオキサントン、１−クロロ−４−
プロポキシチオキサントン、２−（３−ジメチルアミノ−２−ヒドロキシ）−３，４−ジ
メチル−９Ｈ−チオキサントン−９−オンメソクロリド等のチオキサントン類；２，４，
６−トリメチルベンゾイル−ジフェニルフォスフィンオキサイド、ビス（２，６−ジメト
キシベンゾイル）−２，４，４−トリメチル−ペンチルフォスフィンオキサイド、ビス（
２，４，６−トリメチルベンゾイル）−フェニルフォスフィンオキサイド等のアシルフォ
スフォンオキサイド類；等が挙げられる。なお、これら光ラジカル開始剤は、１種のみが
単独で用いられてもよいし、２種以上が併用されてもよい。
また、これらの助剤として、トリエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン、４
，４'−ジメチルアミノベンゾフェノン（ミヒラーケトン）、４，４'−ジエチルアミノ
ベンゾフェノン、２−ジメチルアミノエチル安息香酸、４−ジメチルアミノ安息香酸エチ
ル、４−ジメチルアミノ安息香酸（ｎ−ブトキシ）エチル、４−ジメチルアミノ安息香酸
イソアミル、４−ジメチルアミノ安息香酸２−エチルヘキシル、２，４−ジエチルチオキ
サンソン、２，４−ジイソプロピルチオキサンソン等を併用することも可能である。
【００３８】
上記光ラジカル開始剤の中でも、ベンジルジメチルケタール、１−ヒドロキシシクロヘ
キシルフェニルケトン、ベンゾイルイソプロピルエーテル、４−（２−ヒドロキシエトキ
シ）フェニル−（２−ヒドロキシ−２−プロピル）ケトン、２−ヒドロキシ−２−メチル
−１−フェニルプロパン−１−オンや２，４，６−トリメチルベンゾイル−ジフェニルフ
ォスフィンオキサイド、ビス（２，６−ジメトキシベンゾイル）−２，４，４−トリメチ
ル−ペンチルフォスフィンオキサイド、ビス（２，４，６−トリメチルベンゾイル）−フ
ェニルフォスフィンオキサイド等のアシルフォスフォンオキサイド類が好ましい。具体的
には２，４，６−トリメチルベンゾイル−ジフェニルフォスフィンオキサイド（ＩＧＭ
Ｒｅｓｉｎｓ社製ＴＰＯ）やビス（２，４，６−トリメチルベンゾイル）−フェニルフォ
スフィンオキサイド（ＩＧＭ  Ｒｅｓｉｎｓ社製Ｏｍｎｉｒａｄ８１９）が好ましい。上
記光ラジカル開始剤の含有量は、２官能以上のオキセタン化合物と少なくとも２つの不飽
和炭化水素基を有する化合物の合計量１００重量部に対して０．３〜２０重量部であるこ
とが好ましく、特には０．５〜１５重量部、さらには０．７〜１０重量部が好ましい。多
すぎると低分子量成分が多くなり架橋密度が低下し耐湿熱性が低下する傾向があり、少な
すぎると硬化性に乏しく物性が安定しなくなる傾向がある。
【００３９】
本発明の樹脂組成物にはエポキシ系樹脂を含んでいてもよい。エポキシ系樹脂としては
脂肪族型エポキシ系樹脂、脂環式エポキシ系樹脂、芳香環を有するエポキシ系樹脂、脂環
骨格を有するエポキシ系樹脂、エポキシ基を有するポリマー等がある。
脂肪族型エポキシ系樹脂としては、例えば、ブチルグリシジルエーテル、２−エチルヘ
キシルグリシジルエーテル、アリルグリシジルエーテル、グリシドール、炭素数１１〜１
５のアルコールグリシジルエーテル、ラウリルアルコールグリシジルエーテル等の分子内
にエポキシ基を１個有する脂肪族系エポキシ系樹脂や、ネオペンチルグリコールジグリシ
ジルエーテル、１，４−ブタンジオールジグリシジルエーテル、１，６−ヘキサンジオー
ルジグリシジルエーテル、トリメチロールプロパンポリグリシジルエーテル、ペンタエリ
スリトールポリグリシジルエーテル、エチレングリコールジグリシジルエーテル、ポリエ
チレングリコールジグリシジルエーテル、プロピレングリコールジグリシジルエーテル、
ポリプロピレングリコールジグリシジルエーテル、ポリテトラメチレングリコールジグリ
シジルエーテル、ポリブタジエンジグリシジルエーテル、ソルビトールポリグリシジルエ
ーテル、グリセリンポリグリシジルエーテル、ポリグリセリンポリグリシジルエーテル等
の分子内にエポキシ基を２個以上有する２官能以上の脂肪族型エポキシ系樹脂があげられ
る。
脂環式エポキシ系樹脂としては、３'，４'−エポキシシクロヘキシルメチル ３，４
−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、ε−カプロラクトン変性３'，４'−エポ
キシシクロヘキシルメチル ３，４−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、１，２
−エポキシ−４−ビニルシクロヘキサン、リモネンジオキサイド等があげられる。
芳香環を有するエポキシ系樹脂としては、例えば、フェノール（ＥＯ）変性グリシジル
エーテル、アルキルフェノールグリシジルエーテルジブロモフェニルグリシジルエーテル
、ビスフェノール型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、クレゾールノ
ボラック型エポキシ樹脂、ノボラック型エポキシ樹脂、ビフェノール型エポキシ樹脂、レ
ゾルシノール型エポキシ樹脂、ハイドロキノン型エポキシ樹脂、ナフタレン型エポキシ樹
脂、アントラセン型エポキシ樹脂等が挙げられる。
脂環骨格を有するエポキシ系樹脂としては、芳香環を有するエポキシ系樹脂の芳香環を
水素添加して得られる水添型エポキシ樹脂、シクロヘキサンジメタノールジグリシジルエ
ーテル等が挙げられる。
【００４０】
本発明の樹脂組成物には２官能以上のオキセタン化合物（Ａ）以外のオキセタン化合物
を含んでいてもよい。オキセタン化合物として、分子内に１個のオキセタニル基を有する
化合物を用いることができる。
分子内に１個のオキセタニル基を有するオキセタン化合物としては例えば、３−エチル
−３−ヒドロキシメチルオキセタン、３−エチル−３−（２−エチルヘキシルオキシメチ
ル）オキセタン、３−エチル−３−（フェノキシメチル）オキセタン、３−エチル−３−
（シクロヘキシルオキシメチル）オキセタン、３−エチル−３−（オキシラニルメトキシ
）オキセタン、（メタ）アクリル酸（３−エチルオキセタン−３−イル）メチル等があげ
られる。
【００４１】
本発明の樹脂組成物には、少なくとも２つの不飽和炭化水素基を有する化合物（Ｂ）以
外のラジカル重合成分を含んでいてもよい。ラジカル重合成分として、分子内に１個の（
メタ）アクリロイル基を有する化合物（以下、「（メタ）アクリル系化合物」と略す場合
がある。）を用いることができる。
分子内に一個の（メタ）アクリロイル基を有する（メタ）アクリル系化合物（以下、「
単官能（メタ）アクリル系化合物」と記載することがある。）としては例えば、アルキル
（メタ）アクリレート系化合物、極性基含有（メタ）アクリル系化合物、脂環式（メタ）
アクリレート系化合物、芳香族（メタ）アクリレート系化合物、分子内に（メタ）アクリ
ロイル基と（メタ）アクリロイル基以外の反応性官能基を有する（メタ）アクリル系化合
物等があげられる。
【００４２】
アルキル（メタ）アクリレート系化合物としては、例えば、メチル（メタ）アクリレー
ト、エチル（メタ）アクリレート、プロピル（メタ）アクリレート、イソプロピル（メタ
）アクリレート、ブチル（メタ）アクリレート、イソブチル（メタ）アクリレート、２−
エチルヘキシル（メタ）アクリレート、オクチル（メタ）アクリレート、イソオクチル（
メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、およびステアリル（メタ）アクリ
レート等があげられる。
【００４３】
極性基含有（メタ）アクリル系化合物としては、例えば、カルボキシル基含有（メタ）
アクリル系化合物、水酸基含有（メタ）アクリレート系化合物、窒素原子含有（メタ）ア
クリル系化合物、アルコキシ基含有（メタ）アクリレート系化合物等があげられる。
上記カルボキシル基含有（メタ）アクリル系化合物としては、例えば、（メタ）アクリ
ル酸、クロトン酸、マレイン酸、無水マレイン酸、イタコン酸、フマル酸、アクリルアミ
ドＮ−グリコール酸、ケイ皮酸、（メタ）アクリル酸のミカエル付加物（例えば、アクリ
ル酸ダイマー、メタクリル酸ダイマー、アクリル酸トリマー、メタクリル酸トリマー、ア
クリル酸テトラマー、メタクリル酸テトラマー等）、２−（メタ）アクリロイルオキシエ
チルジカルボン酸モノエステル（例えば、２−アクリロイルオキシエチルコハク酸モノエ
ステル、２−メタクリロイルオキシエチルコハク酸モノエステル、２−アクリロイルオキ
シエチルフタル酸モノエステル、２−メタクリロイルオキシエチルフタル酸モノエステル
、２−アクリロイルオキシエチルヘキサヒドロフタル酸モノエステル、２−メタクリロイ
ルオキシエチルヘキサヒドロフタル酸モノエステル等）等があげられる。
【００４４】
上記水酸基含有（メタ）アクリレート系化合物としては、例えば、２−ヒドロキシエチ
ル（メタ）アクリレ−ト、４−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、５−ヒドロキシ
ペンチル（メタ）アクリレート、６−ヒドロキシヘキシル（メタ）アクリレート等のヒド
ロキシアルキル（メタ）アクリレート系化合物、カプロラクトン変性２−ヒドロキシエチ
ル（メタ）アクリレート等のカプロラクトン変性（メタ）アクリレート系化合物、エチレ
ングリコールモノ（メタ）アクリレート、プロピレングリコールモノ（メタ）アクリレー
ト、ペンタンジオールモノ（メタ）アクリレート、およびヘキサンジオールモノ（メタ）
アクリレート等の二価アルコールのモノ（メタ）アクリレート系化合物、ジエチレングリ
コールのモノ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールのモノ（メタ）アクリレー
ト、テトラエチレングリコールのモノ（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールの
モノ（メタ）アクリレート、ジプロピレングリコールのモノ（メタ）アクリレート、トリ
プロピレングリコールのモノ（メタ）アクリレート、およびポリプロピレングリコールの
モノ（メタ）アクリレート等のポリアルキレングリコールのモノ（メタ）アクリレート系
化合物、その他、２−アクリロイロキシエチル−２−ヒドロキシエチルフタル酸、等、の
１級水酸基含有（メタ）アクリレート系化合物；２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリ
レート、２−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート等の２級水酸基含有（メタ）アクリ
レート系化合物；２，２−ジメチル２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート等の３級
水酸基（メタ）アクリレート系化合物；等があげられる。
【００４５】
上記窒素原子含有（メタ）アクリル系化合物としては、例えば、アミド基含有（メタ）
アクリル系化合物、アミノ基含有（メタ）アクリル系化合物やその他の窒素原子含有（メ
タ）アクリル系化合物があげられる。
【００４６】
アミド基含有（メタ）アクリル系化合物としては、例えば、（メタ）アクリルアミド；
Ｎ，Ｎ−ジメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチル（メタ）アクリルアミド等
のＮ，Ｎ−ジアルキル（メタ）アクリルアミド；Ｎ−メトキシメチル（メタ）アクリルア
ミド、Ｎ−エトキシメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−プロポキシメチル（メタ）アク
リルアミド、Ｎ−イソプロポキシメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ｎ−ブトキシメチ
ル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−イソブトキシメチル（メタ）アクリルアミド等のＮ−ア
ルコキシアルキル（メタ）アクリルアミド；Ｎ−（ヒドロキシメチル）（メタ）アクリル
アミド等の水酸基含有アクリルアミド；Ｎ−（３−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプロピル）（
メタ）アクリルアミド、メチレンビス（メタ）アクリルアミド、エチレンビス（メタ）ア
クリルアミド等があげられる。
【００４７】
アミノ基含有（メタ）アクリル系化合物としては、例えば、アミノメチル（メタ）アク
リレート、アミノエチル（メタ）アクリレート等、アミノアルキル（メタ）アクリレート
等の１級アミノ基含有（メタ）アクリレート、ｔ−ブチルアミノエチル（メタ）アクリレ
ート等の２級アミノ基含有（メタ）アクリレート、エチルアミノエチル（メタ）アクリレ
ート、ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート、ジエチルアミノエチル（メタ）アク
リレート等、ジアルキルアミノアルキル（メタ）アクリレート等の３級アミノ基含有（メ
タ）アクリレート、アクリロイルモルホリン等の複素環式アミンモノマーがあげられる。
【００４８】
上記アルコキシ基含有（メタ）アクリレート系化合物としては、例えば、２−メトキシ
エチル（メタ）アクリレート、２−エトキシエチル（メタ）アクリレート、３−メトキシ
ブチル（メタ）アクリレート、２−ブトキシエチル（メタ）アクリレート等のアルコキシ
アルキル（メタ）アクリレート系化合物、２−ブトキシジエチレングリコール（メタ）ア
クリレート、メトキシジエチレングリコール（メタ）アクリレート、メトキシトリエチレ
ングリコール（メタ）アクリレート、エトキシジエチレングリコール（メタ）アクリレー
ト、メトキシジプロピレングリコール（メタ）アクリレート、メトキシポリエチレングリ
コール（メタ）アクリレート、オクトキシポリエチレングリコール−ポリプロピレングリ
コール−モノ（メタ）アクリレート、ラウロキシポリエチレングリコールモノ（メタ）ア
クリレート、ステアロキシポリエチレングリコールモノ（メタ）アクリレート等のポリエ
ーテル鎖含有（メタ）アクリレート系化合物等があげられる。
【００４９】
脂環式（メタ）アクリレート系化合物としては、例えば、シクロヘキシル（メタ）アク
リレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、１，４−シクロヘキサンジメチロールモ
ノ（メタ）アクリレート、ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート、ジシクロペンテニ
ル（メタ）アクリレート、ジシクロペンテニルオキシエチル（メタ）アクリレート、２−
アダマンチル（メタ）アクリレート等があげられる。
【００５０】
芳香族（メタ）アクリレート系化合物としては、例えば、  フェニル（メタ）アクリレ
ート；ベンジル（メタ）アクリレート；フェノキシエチル（メタ）アクリレート、フェノ
キシプロピル（メタ）アクリレート等のフェノキシアルキル（メタ）アクリレート；フェ
ノキシジエチレングリコール（メタ）アクリレート、フェノキシジプロピレングリコール
（メタ）アクリレート等のフェノキシジアルキレングリコール（メタ）アクリレート；フ
ェノキシポリエチレングリコール（メタ）アクリレート；フェノキシポリエチレングリコ
ール−ポリプロピレングリコール−（メタ）アクリレート；ｐ−クミルフェノールアルキ
レンオキサイド付加物の（メタ）アクリレート、ｏ−フェニルフェノールアルキレンオキ
サイド付加物の（メタ）アクリレート、フェノールアルキレンオキサイド付加物の（メタ
）アクリレートおよびノニルフェノールアルキレンオキサイド付加物の（メタ）アクリレ
ート等があげられる。
【００５１】
分子内に（メタ）アクリロイル基と（メタ）アクリロイル基以外の反応性官能基を有す
る（メタ）アクリル系化合物としては、例えば、グリシジルメタクリレート、４−ヒドロ
キシブチルアクリレートグリシジルエーテル、３，４−エポキシシクロヘキシルメチル（
メタ）アクリレート等のエポキシ基含有（メタ）アクリレート系化合物、２−（２−ビニ
ロキシエトキシ）エチル（メタ）アクリレート等のビニル基含有（メタ）アクリレート系
化合物、２−（メタ）アクリロイルオキシエチルイソシアネート等のイソシアネート基含
有（メタ）アクリレート系化合物等があげられる。その他、テトラヒドロフルフリル（メ
タ）アクリレート、カプロラクトン変性テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレート等
の環状エーテル構造を有する（メタ）アクリレート系化合物もあげられる。
【００５２】
本発明の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物には、上記各成分以外に、本発明の効果
を損なわない範囲において、光増感剤、ポリオール類、帯電防止剤、その他の接着剤、ア
クリル系樹脂、ウレタン樹脂、ロジン、ロジンエステル、水添ロジンエステル、フェノー
ル樹脂、芳香族変性テルペン樹脂、脂肪族系石油樹脂、脂環族系石油樹脂、スチレン系樹
脂、キシレン系樹脂等の粘着付与剤、可塑剤、着色剤、充填剤、老化防止剤、紫外線吸収
剤、機能性色素等の他の添加剤や、紫外線あるいは放射線照射により呈色あるいは変色を
起こすような化合物を配合することができる。これら添加剤の配合量は、添加剤毎に適宜
設定されるが、例えば、硬化性樹脂組成物全体の３０重量％以下であることが好ましく、
特に好ましくは２０重量％以下である。
また、上記添加剤の他にも、活性エネルギー線硬化性樹脂組成物の構成成分の製造原料
等に含まれる不純物等が少量含有されたものであってもよい。
【００５３】
＜硬化性樹脂組成物＞
本発明の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物は、上記各成分を用いて所定割合にて配合
し、混合することにより得られる。
【００５４】
本発明の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物は、活性エネルギー線照射にて硬化するこ
とにより、保護層となるものであり、偏光フィルムを保護するための活性エネルギー線硬
化性樹脂組成物として好適に用いることができるものである。
【００５５】
＜偏光板＞
本発明の偏光板は、偏光フィルムに本発明の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物が硬化
してなる保護層を有するものであり、詳しくは、偏光フィルムの少なくとも一方の面、好
ましくは両面に、本発明の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物を塗布または貼り合わされ
たものに、活性エネルギー線照射を行なうことで偏光板が形成される。
【００５６】
上記偏光フィルムとしては、通常、平均重合度が１，５００〜１０，０００、ケン化度
が８５〜１００モル％のＰＶＡ系樹脂からなるフィルムを原反フィルムとして、ヨウ素−
ヨウ化カリウムの水溶液あるいは二色性染料により染色された一軸延伸フィルム（通常、
２〜１０倍、好ましくは３〜７倍程度の延伸倍率）が用いられる。
【００５７】
上記ＰＶＡ系樹脂は、通常、酢酸ビニルを重合したポリ酢酸ビニルをケン化して製造さ
れるが、少量の不飽和カルボン酸（塩、エステル、アミド、ニトリル等を含む）、オレフ
ィン類、ビニルエーテル類、不飽和スルホン酸塩等、酢酸ビニルと共重合可能な成分を含
有していてもよい。また、ＰＶＡを酸の存在下でアルデヒド類と反応させた、例えば、ポ
リブチラール樹脂、ポリビニルホルマール樹脂等のいわゆるポリビニルアセタール樹脂お
よびＰＶＡ誘導体があげられる。
【００５８】
上記活性エネルギー線には、遠紫外線、紫外線、近紫外線、赤外線等の光線、Ｘ線、γ
線等の電磁波の他、電子線、プロトン線、中性子線等が利用できるが、硬化速度、照射装
置の入手のし易さ、価格等から紫外線照射による硬化が有利である。
【００５９】
上記紫外線照射を行なう際の光源としては、高圧水銀灯、無電極ランプ、超高圧水銀灯
、カーボンアーク灯、キセノン灯、メタルハライドランプ、ケミカルランプ、ブラックラ
イト、ＬＥＤランプ等が用いられる。
上記紫外線照射の照射量は波長３６５ｎｍの積算で、通常２〜３０００ｍＪ／ｃｍ2、好
ましくは１０〜２０００ｍＪ／ｃｍ2の条件で行われる。
【００６０】
特に上記高圧水銀灯の場合は、例えば、通常５〜３０００ｍＪ／ｃｍ2、好ましくは５
０〜２０００ｍＪ／ｃｍ2の条件で行われる。
また、上記無電極ランプの場合は、例えば、通常２〜２０００ｍＪ／ｃｍ2、好ましく
は１０〜１０００ｍＪ／ｃｍ2の条件で行われる。
【００６１】
そして、照射時間は、光源の種類、光源と塗布面との距離、塗工厚、その他の条件によ
っても異なるが、通常は、数秒〜数十秒、場合によっては数分の１秒でもよい。一方、上
記電子線照射の場合には、例えば、５０〜１０００ｋｅＶの範囲のエネルギーを持つ電子
線を用い、２〜５０Ｍｒａｄの照射量とするのがよい。
【００６２】
上記活性エネルギー線（紫外線、電子線等）の照射方向は、任意の適切な方向から照射
することができるが、不均一な硬化を防ぐ点で、硬化性樹脂組成物の塗工面側から照射す
ることが好ましい。
【００６３】
上記により得られる本発明の偏光板における保護層の厚さは、通常０．１〜３０μｍ、
好ましくは０．２〜２５μｍ、特に好ましくは０．３〜２０μｍ、さらに好ましくは０．
５〜１５μｍである。上記厚さが薄すぎると耐湿熱性が不十分となる傾向があり、厚すぎ
ると打ち抜き加工時の割れ等により偏光板の加工性が低下する傾向がある。
【００６４】
本発明の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物は、種々の偏光フィルム保護用に用いると
非常に優れた耐湿熱性を示すものである。
【実施例】
【００６５】
以下、実施例をあげて本発明をさらに具体的に説明するが、本発明はその要旨を超えな
い限り以下の実施例に限定されるものではない。なお、例中、「部」とあるのは、重量基
準を意味する。
【００６６】
実施例および比較例に先立って、下記に示す硬化性樹脂組成物の各成分を用意した。
【００６７】
〔オキセタン化合物〕
オキセタン化合物１（２官能）：化合物名３−エチル−３｛［（３−エチルオキセタン−
３−イル）メトキシ］メチル｝オキセタン（東亞合成社製アロンオキセタンＯＸＴ−２２
１）
オキセタン化合物２（単官能）：化合物名３−エチル−３−ヒドロキシメチルオキセタン
（東亞合成社製アロンオキセタンＯＸＴ−１０１）
【００６８】
〔不飽和炭化水素基を有する化合物〕
ラジカル重合性化合物１（２官能）：化合物名トリシクロデカンジメタノールジアクリレ
ート（共栄社化学社製ライトアクリレートＤＣＰ−Ａ）
ラジカル重合性化合物２（２官能）：化合物名１，４−ブタンジオールジアクリレート（
大阪有機化学工業社製ビスコート＃１９５）
ラジカル重合性化合物３（２官能）：化合物名ジオキサングリコールジアクリレート（新
中村化学工業社製ＮＫエステルＡ−ＤＯＧ）
ラジカル重合性化合物４（単官能）：化合物名ジシクロペンタニルアクリレート（日立化
成社製ファンクリルＦＡ−５１３ＡＳ）
【００６９】
〔光酸発生剤〕
光酸発生剤：化合物名ジフェニル〔４−（フェニルチオ）フェニル〕スルホニウム・ヘ
キサフルオロホスフェート（サンアプロ社製ＣＰＩ−１００Ｐ）
【００７０】
〔光ラジカル開始剤〕
光ラジカル開始剤：化合物名２，４，６−トリメチルベンゾイル−ジフェニルフォスフ
ィンオキサイド（ＩＧＭ  Ｒｅｓｉｎｓ社製Ｏｍｎｉｒａｄ  ＴＰＯ）
【００７１】
〔実施例１−４、比較例１−４〕
＜活性エネルギー線硬化性樹脂組成物の調製＞
上記各配合成分を、後記の表１に示す割合で配合し、混合することにより活性エネルギ
ー線硬化性樹脂組成物を調製した。
得られた活性エネルギー線硬化性樹脂組成物を偏光フィルム保護用硬化性樹脂組成物と
して用いて、以下の通り評価を行った。その結果を表２に示す。
【００７２】
＜偏光フィルムの作製＞
まず、６０μｍのＰＶＡフィルムを、水温３０℃の水槽に浸漬しつつ、１．５倍に延伸
した。つぎに、ヨウ素０．２ｇ／Ｌ、ヨウ化カリウム１５ｇ／Ｌよりなる染色槽（３０℃
）にて２４０秒間浸漬しつつ１．３倍に延伸した。さらに、ホウ酸５０ｇ／Ｌ、ヨウ化カ
リウム３０ｇ／Ｌの組成のホウ酸処理槽（５０℃）に浸漬すると共に、同時に３．０８倍
に一軸延伸しつつ５分間にわたってホウ酸処理を行った。その後、９０℃で乾燥して総延
伸倍率６倍の偏光フィルムを製造した。
【００７３】
＜偏光板試験片の作製＞
偏光フィルムの片面にそれぞれ上記で得られた硬化性樹脂組成物をバーコーターを用い
て乾燥後の膜厚が１５μｍとなるよう塗工した。塗工面に離型ＰＥＴフィルム（三井化学
東セロ社製ＳＰＰＥＴ３８０１ＢＵ  厚み３８μｍ）を貼り合せ、高圧水銀ランプの取り
付けられた紫外線照射装置にてピーク照度：１，０００ｍＷ／ｃｍ２、積算露光量：５０
０ｍＪ／ｃｍ２（波長３６５ｎｍ）で離型ＰＥＴフィルム面より紫外線照射を行って硬化
性樹脂組成物を硬化させて保護層とした。
偏光子のもう一方の面に、同様の硬化性樹脂組成物をバーコーターを用いて乾燥後の膜
厚が１５μｍとなるよう塗工し、塗工面に離型ＰＥＴフィルムを貼り合せた。同様の条件
で紫外線照射を行い、離型ＰＥＴフィルムをそれぞれ剥離することで、偏光子の両面に硬
化性樹脂組成物を硬化させた保護層とした偏光板を作製した。
【００７４】
＜性能評価＞
〔硬化性〕
ＵＶ照射直後に離型ＰＥＴフィルムを剥離し、樹脂組成物のタック性を指で確認した。
（評価基準）
○：タック性が残っていなかった。
×：タック性が残っていた。
〔密着性〕
作製した偏光板を、４０ｍｍ×４０ｍｍの大きさに裁断し、感圧接着剤を介してガラスに
貼合した。作製したガラス付き偏光板に２ｍｍ間隔にて縦横にカッターで切込みをいれ１
００個の碁盤目を作製し、偏光子と樹脂組成物間の密着性を確認した。
（評価基準）
○：全く剥離なし。
×：剥離部あり。
〔耐湿熱性試験〕
作製した偏光板を、４０ｍｍ×４０ｍｍの大きさに裁断し、厚み２０μｍの感圧接着剤
を介してガラスに貼り合わせた。作製したガラス付き偏光板を６０℃９０％の恒温恒湿器
内に５００時間放置した後、偏光板の偏光度を自動偏光フィルム測定装置ＶＡＰ−７０７
０Ｓ（日本分光株式会社製）にて測定した。
（評価基準）
○：５００時間後の偏光度が９９．９％以上
△：５００時間後の偏光度が９８．０％以上９９．９％未満
×：５００時間後の偏光度が９８．０％未満
【表１】
2020024369.tif 000002
【表２】
2020024369.tif 000003
【００７５】
上記結果から、２官能のオキセタン化合物と２官能のラジカル重合性化合物を用い、オ
キセタン化合物が５１重量％以上の硬化性樹脂組成物である実施例１から４はオキセタン
化合物が２０重量％である比較例１、単官能のラジカル重合性化合物を用いた比較例２に
比べ、密着性に優れ、かつ高温高湿度下で放置した後の偏光度が高く、耐湿熱性に優れる
ことが分かる。単官能のオキセタン化合物を用いた比較例３に比べると硬化性、耐湿熱性
に優れ、ラジカル重合性化合物を用いずオキセタン化合物を用いた比較例４に比べて硬化
性に優れることが分かる。
以上より、本発明の硬化性樹脂組成物が偏光フィルム保護用において硬化性、密着性、
耐湿熱性いずれにも非常に優れていることが分かった。
【産業上の利用可能性】
【００７６】
本発明の偏光フィルム保護用の硬化性樹脂組成物、さらに上記硬化性樹脂組成物を硬化
された保護層および、上記保護層を有する偏光板は硬化性、密着性、耐湿熱性に優れ、液
晶表示装置などの画像表示装置に好適に使用することができる。