(57)【要約】      （修正有）【課題】優れた導電性を有し、かつ、長期に亘る使用によっても高品位な電子写真画像を形成することのできる電子写真用部材、高品位な電子写真画像の安定的な形成に資するプロセスカートリッジ、および高品位な電子写真画像を安定して形成することのできる電子写真画像形成装置を提供する。【解決手段】電子写真用部材の一例としての電子写真用ローラ１Ａは、導電性の基体２と、該基体２上の導電層３と、を有し、該導電層３は、マトリックスポリマーと、特定のイミダゾリウム塩と、を含む。【選択図】図１
2020024404.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
導電性の基体と、該基体上の導電層と、を有する電子写真用部材であって、
該導電層は、
マトリックスポリマーと、
下記構造式（１）または構造式（２）で示されるイミダゾリウム塩と、
を含むことを特徴とする電子写真用部材：
【化１】
2020024404.tif 000036
（構造式（１）中、Ｒ１１、Ｒ１３およびＲ１４は、各々独立に、水素原子または炭素原子数１〜４の飽和炭化水素基を表し、Ｒ１２およびＲ１５は、各々独立に、炭素原子数８〜２０の飽和炭化水素基を表し、但し、Ｒ１２およびＲ１５の少なくとも一方は、炭素数９〜２０の飽和炭化水素基であり、Ｘ１-は、アニオンを表す。）
【化２】
2020024404.tif 000037
（構造式（２）中、Ｒ２１、Ｒ２２およびＲ２５は、各々独立に、水素原子または炭素原子数１〜４の飽和炭化水素基を表し、Ｒ２３およびＲ２４は、各々独立に、炭素原子数８〜２０の飽和炭化水素基を表し、但し、Ｒ２３およびＲ２４の少なくとも一方は、炭素数９〜２０の飽和炭化水素基であり、Ｘ２-は、アニオンを表す。）。
【請求項２】
前記Ｒ１２で表される飽和炭化水素基の炭素原子数と、前記Ｒ１５で表される飽和炭化水素基の炭素原子数との差が０以上２以下である、請求項１に記載の電子写真用部材。
【請求項３】
前記Ｒ１２で表される飽和炭化水素基および前記Ｒ１５で表される飽和炭化水素基が、下記構造式（３）で示される構造である、請求項１または２に記載の電子写真用部材：
【化３】
2020024404.tif 000038
（構造式（３）中、ｍは７〜１９の整数を表す。）。
【請求項４】
前記Ｒ１２で表される飽和炭化水素基と、前記Ｒ１５で表される飽和炭化水素基とが同一である、請求項１〜３のいずれか一項に記載の電子写真用部材。
【請求項５】
前記Ｒ２３で表される飽和炭化水素基の炭素原子数と、前記Ｒ２４で表される飽和炭化水素基の炭素原子数との差が０以上２以下である、請求項１に記載の電子写真用部材。
【請求項６】
前記Ｒ２３で表される飽和炭化水素基および前記Ｒ２４で表される飽和炭化水素基が、下記構造式（４）で示される構造である、請求項１または５に記載の電子写真用部材：
【化４】
2020024404.tif 000039
（構造式（４）中、ｎは７〜１９の整数を表す。）。
【請求項７】
前記Ｒ２３で表される飽和炭化水素基と、前記Ｒ２４で表される飽和炭化水素基とが同一である、請求項１、５または６に記載の電子写真用部材。
【請求項８】
前記マトリックスポリマーが、ポリアミド樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリエステル樹脂およびアクリル樹脂からなる群より選択される少なくとも１種の樹脂である、請求項１〜７のいずれか一項に記載の電子写真用部材。
【請求項９】
前記アニオンが、フルオロアルキルスルホニルイミドアニオン、フルオロスルホニルイミドアニオン、フルオロアルキルスルホネートアニオン、フルオロアルキルカルボン酸アニオン、フルオロホウ酸アニオン、ジシアナミドアニオン、ビスオキサラトホウ酸アニオン、チオシアネートアニオン、フルオロリン酸アニオン、フルオロアルキルメチドアニオンから選択されるいずれかである請求項１〜８のいずれか一項に記載の電子写真用部材。
【請求項１０】
前記アニオンが、ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドアニオン、ビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミドアニオン、ビス（ヘプタフルオロプロパンスルホニル）イミドアニオン、ビス（ノナフルオロブタンスルホニル）イミドアニオン、ビス（ドデカフルオロペンタンスルホニル）イミドアニオン、ビス（パーフルオロヘキサンスルホニルイミド）アニオン、Ｎ，Ｎ−ヘキサフルオロプロパン−１，３−ジスルホニルイミド、ビス（フルオロスルホニル）イミドアニオン、トリフルオロメタンスルホン酸アニオン、パーフルオロエタンスルホン酸アニオン、及び、パーフルオロブタンスルホン酸アニオンから群から選択される少なくとも一つである請求項１〜８のいずれか一項に記載の電子写真用部材。
【請求項１１】
電子写真画像形成装置の本体に着脱可能に構成されているプロセスカートリッジであって、帯電部材、現像部材およびクリーニング部材からなる群より選択される少なくとも１つとして請求項１〜１０のいずれか一項に記載の電子写真用部材を有することを特徴とするプロセスカートリッジ。
【請求項１２】
帯電部材、現像部材およびクリーニング部材からなる群より選択される少なくとも１つとして請求項１〜１０のいずれか一項に記載の電子写真用部材を有していることを特徴とする電子写真画像形成装置。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本開示は、電子写真画像形成装置に用いられる電子写真用部材、該電子写真用部材を有するプロセスカートリッジおよび電子写真画像形成装置に関する。
【背景技術】
【０００２】
電子写真用部材は、様々な用途、例えば、現像剤担持体（以下、「現像ローラ」と記す。）、転写ローラ、帯電ローラ、クリーニングブレード、現像ブレード、トナー供給ローラとして使用されている。このような電子写真用部材は、周囲の環境に影響を受けることなく、電気抵抗値が１．０×１０3〜１．０×１０10Ω・ｃｍの範囲にあることが好ましい。さらに、電子写真用部材の抵抗値は、部材全体に亘って均一で、経時的に安定であることが好ましい。
【０００３】
特許文献１は、バインダー樹脂としてのウレタン樹脂と、ピリジニウム系イオン液体、アミン系イオン液体、およびイミダゾリウム系イオン液体よりなる群から選択される少なくとも一種のイオン液体と、ウレタン樹脂粒子と、を含有するウレタンコート層が、弾性層の外周面に形成されている導電性ローラを開示している。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】特開２０１６−８５２６８号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本開示の一態様は、優れた導電性を有し、かつ、長期に亘る使用によっても高品位な電子写真画像を形成することのできる電子写真用部材の提供に向けたものである。また、本開示の他の態様は、高品位な電子写真画像の安定的な形成に資するプロセスカートリッジの提供に向けたものである。さらに、本開示の他の態様は、高品位な電子写真画像を安定して形成することのできる電子写真画像形成装置の提供に向けたものである。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本開示の一態様によれば、導電性の基体と、該基体上の導電層と、を有する電子写真用部材であって、該導電層は、マトリックスポリマーと、下記構造式（１）または構造式（２）で示されるイミダゾリウム塩と、を含む電子写真用部材が提供される：
【０００７】
【化１】
2020024404.tif 000003
【０００８】
（構造式（１）中、Ｒ１１、Ｒ１３およびＲ１４は、各々独立に、水素原子または炭素原子数１〜４の飽和炭化水素基を表し、Ｒ１２およびＲ１５は、各々独立に、炭素原子数８〜２０の飽和炭化水素基を表し、但し、Ｒ１２およびＲ１５の少なくとも一方は、炭素数９〜２０の飽和炭化水素基であり、Ｘ１-は、アニオンを表す。）
【０００９】
【化２】
2020024404.tif 000004
【００１０】
（構造式（２）中、Ｒ２１、Ｒ２２およびＲ２５は、各々独立に、水素原子または炭素原子数１〜４の飽和炭化水素基を表し、Ｒ２３およびＲ２４は、各々独立に、炭素原子数８〜２０の飽和炭化水素基を表し、但し、Ｒ２３およびＲ２４の少なくとも一方は、炭素数９〜２０の飽和炭化水素基であり、Ｘ２-は、アニオンを表す。）。
【００１１】
また、本開示の他の態様によれば、電子写真画像形成装置の本体に着脱可能に構成されているプロセスカートリッジであって、帯電部材、現像部材およびクリーニング部材からなる群より選択される少なくとも１つとしての電子写真用部材を有し、該電子写真用部材が、上記の電子写真用部材であるプロセスカートリッジが提供される。
【００１２】
さらに、本開示の他の態様によれば、帯電部材、現像部材およびクリーニング部材からなる群より選択される少なくとも１つとしての電子写真用部材を有し、該電子写真用部材が、上記の電子写真用部材である電子写真画像形成装置が提供される。
【発明の効果】
【００１３】
本開示の一態様によれば、優れた導電性を有し、かつ、長期に亘る使用によっても高品位な電子写真画像を形成することのできる電子写真用部材を得ることができる。また、本開示の他の態様によれば、高品位な電子写真画像の安定的な形成に資するプロセスカートリッジを得ることができる。また、本開示の他の態様によれば、高品位な電子写真画像を安定して形成することのできる電子写真画像形成装置を得ることができる。
【図面の簡単な説明】
【００１４】
【図１】本開示の一態様に係る電子写真用ローラの概略断面図である。
【図２】本開示の一態様に係る電子写真用ブレードの概略断面図である。
【図３】本開示のイミダゾリウム塩とマトリックスポリマーの絡み合いを示す概念図である。
【図４】本開示の一態様に係るプロセスカートリッジを示す概略構成図である。
【図５】本開示の一態様に係る電子写真画像形成装置を示す概略構成図である。
【図６】現像ブレードの電流値の測定装置の概略図である。
【図７】導電性ローラの電流値の測定装置の概略図である。
【図８】実施例で合成した求核剤Ｎｏ．Ａ−１〜Ａ−１１の構造式である。
【発明を実施するための形態】
【００１５】
本発明者らは、特許文献１に係るウレタンコート層を表面に具備した現像ブレードについて検討した。その結果、当該現像ブレードは良好な導電性を示すことを確認した。しかしながら、この現像ブレードを装着した電子写真画像形成装置を用いて、例えば、温度３０℃の環境下で白ベタ画像を連続して出力したところ、紙上にトナーが付着し、かぶりが生じる場合があった。
【００１６】
本発明者らは、特許文献１に係るウレタンコート層を備えた現像ブレードを装着した電子写真画像形成装置を用いて形成した白ベタ画像にかぶりが生じた理由を検討した。その結果、当該現像ブレードが、電子写真画像形成装置での長期に亘る使用により表面が摩耗し、現像ローラ上の現像剤の層厚を規制する能力が低下したことによるものであることが判明した。また、本発明者らは、当該現像ブレードが、長期の使用によって摩耗した理由を以下のように推測した。
【００１７】
イオン液体は高い極性を有する。一方、マトリックスポリマーであるウレタン樹脂は、イオン液体と比較して相対的に極性が低い。そのため、ウレタンコート層中においては、イオン液体同士が凝集している。そして、ウレタンコート層中のイオン液体の凝集部は、ウレタン樹脂部分と比較して強度が低い。そのため、当該ウレタンコート層は、長期の使用によって、摩耗していくと考えられる。
【００１８】
そこで、発明者らは、検討した結果、マトリックスポリマーと、下記構造式（１）または構造式（２）で示されるイミダゾリウム塩と、を含む導電層は、高い導電性を有し、かつ、耐摩耗性にも優れていることを見出した。
【００１９】
【化３】
2020024404.tif 000005
【００２０】
構造式（１）中、Ｒ１１、Ｒ１３およびＲ１４は、各々独立に、水素原子または炭素原子数１〜４の飽和炭化水素基を表し、Ｒ１２およびＲ１５は、各々独立に、炭素原子数８〜２０の飽和炭化水素基を表し、但し、Ｒ１２およびＲ１５の少なくとも一方は、炭素数９〜２０の飽和炭化水素基であり、Ｘ１-は、アニオンを表す。
【００２１】
【化４】
2020024404.tif 000006
【００２２】
構造式（２）中、Ｒ２１、Ｒ２２およびＲ２５は、各々独立に、水素原子または炭素原子数１〜４の飽和炭化水素基を表し、Ｒ２３およびＲ２４は、各々独立に、炭素原子数８〜２０の飽和炭化水素基を表し、但し、Ｒ２３およびＲ２４の少なくとも一方は、炭素数９〜２０の飽和炭化水素基であり、Ｘ２-は、アニオンを表す。
【００２３】
上記の導電層が、高い導電性と、優れた耐摩耗性を示す理由を本発明者らは以下のように推測している。
構造式（１）および構造式（２）で示されるイミダゾリウム塩は、イミダゾリウム環中の２つの窒素原子または炭素原子の少なくとも一方に、炭素原子数が９〜２０の飽和炭化水素基が結合している。そして、図３に示すように、イミダゾリウム環７と結合している、炭素原子数９〜２０の飽和炭化水素基６が、マトリックスポリマーのポリマー鎖５と絡み合うことで、疑似的な架橋点を形成する。このことにより、該導電層の耐摩耗性を向上させることができるものと考えられる。
また、該イミダゾリウムは、マトリックスポリマーとは化学結合を形成していないため、キャリアであるアニオン８の移動度も抑制されにくい。そのため、高い導電性も維持されると考えられる。かかる推定メカニズムは、イミダゾリウム環中の２つの窒素原子または炭素原子に結合させる飽和炭化水素基の炭素原子数が７以下である場合には、耐摩耗性の顕著な向上は見られなかったことからも、正しいものと考えられる。
【００２４】
一方、イミダゾリウム環中の２つの窒素原子または炭素原子に、炭素原子数が２１以上の飽和炭化水素基を結合させた場合、耐摩耗性の向上効果が得られない。これは、飽和炭化水素基が長くなったことにより、飽和炭化水素基同士で絡み合いやすくなり、飽和炭化水素基が、マトリックスポリマーのポリマー鎖と絡み合いにくくなったものと考えられる。そして、イミダゾリウム環中の２つの窒素原子または炭素原子の少なくとも一方に結合させる飽和炭化水素基の炭素原子数を９以上２０以下としたときに、それら同士の絡み合いを防ぎつつ、マトリックスポリマーのポリマー鎖と効率的に絡み合わせることができるものと考えられる。
【００２５】
＜電子写真用部材＞
本開示の一実施形態に係る電子写真用部材は、導電性の基体と、該基体上の導電層と、を有する。なお本開示において、電子写真用部材とは、現像ローラ、転写ローラ、帯電ローラ、トナー供給ローラなどの導電性ローラ、現像ブレードおよびクリーニングブレードを指す。
【００２６】
電子写真用部材の一例として、ローラ形状の電子写真用部材（電子写真用ローラ）を図１（ａ）〜（ｃ）に示す。図１（ａ）に示す電子写真用ローラ１Ａは、導電性の基体２と該基体上の導電層３とからなる。図１（ｂ）に示すように、基体２と導電層３との間に、さらに弾性層４が設けられていてもよい。また、電子写真用ローラ１Ａは、図１（ｃ）に示すように、弾性層４と導電層３の間に中間層５を配置した３層構造であってもよく、中間層５が複数配置された多層構成であってもよい。
電子写真用ローラ１Ａにおいて、本開示の一実施形態に係る効果をより効果的に奏するためには、図１（ａ）〜（ｃ）に示すように、導電層３が電子写真用ローラ１Ａの最表層として存在していることが好ましい。また、電子写真用ローラ１Ａは、弾性層４を有することが好ましい。最表層の導電層３は、マトリックスポリマーと特定の構造を有するイミダゾリウム塩とを含む。
【００２７】
また、電子写真用部材の他の例として、ブレード形状の電子写真用部材（電子写真用ブレード）が挙げられる。図２（ａ）および（ｂ）は、電子写真用ブレード１Ｂの概略断面図である。図２（ａ）に示す電子写真用ブレード１Ｂは、導電性の基体２と、該
基体上の導電層３とから構成されている。図２（ｂ）に示す電子写真用ブレード１Ｂにおいては、基体２と導電層３との間にさらに弾性層４が設けられている。
【００２８】
以下、本開示の一実施形態に係る電子写真用部材の構成を詳細に説明する。
【００２９】
［基体］
基体２は、電子写真用部材の支持部材、および場合によっては電極として機能する。基体２は、例えば、アルミニウム、銅などの金属；ステンレス鋼などの合金；クロムまたはニッケルで鍍金処理を施した鉄；導電性を有する合成樹脂などの導電性の材料で構成される。電子写真用部材がブレード形状である場合、基体２は板状であり、電子写真用部材がローラ形状である場合、基体２は、中実円柱状または中空円筒状である。
【００３０】
［弾性層］
弾性層４は、特に、電子写真用部材がローラ形状である場合において、該電子写真用部材と当接されている部材との当接部において、所定の幅のニップを形成するために必要な弾性を電子写真用部材に与えるものである。
弾性層４は、ゴム材料の成形体であることが好ましい。ゴム材料として、例えば、以下のものが挙げられる。エチレン−プロピレン−ジエン共重合ゴム（ＥＰＤＭ）、アクリルニトリル−ブタジエンゴム（ＮＢＲ）、クロロプレンゴム（ＣＲ）、天然ゴム（ＮＲ）、イソプレンゴム（ＩＲ）、スチレン−ブタジエンゴム（ＳＢＲ）、フッ素ゴム、シリコーンゴム、エピクロロヒドリンゴム、ＮＢＲの水酸化物、ウレタンゴム。これらは、１種を単独でまたは２種以上を混合して用いることができる。これらの中でも、圧縮永久歪みおよび柔軟性の観点から、シリコーンゴムが好ましい。シリコーンゴムとしては、ポリジメチルシロキサン、ポリトリフルオロプロピルシロキサン、ポリメチルビニルシロキサン、ポリフェニルビニルシロキサン、これらポリシロキサンの共重合体が挙げられる。
【００３１】
弾性層４の成形方法としては、液状ゴム材料を型成形する方法や、混練ゴム材料を押し出し成形する方法等が挙げられる。弾性層の厚さは、０．３ｍｍ以上１０．０ｍｍ以下であることが好ましい。
【００３２】
弾性層４には、導電性を付与するために、導電性付与剤が適宜配合される。導電性付与剤としては、カーボンブラック；アルミニウム、銅などの導電性金属；酸化亜鉛、酸化錫、酸化チタンなどの導電性金属酸化物の微粒子を用いることができる。これらの中でも、比較的容易に入手でき、良好な導電性が得られる点から、カーボンブラックが好ましい。導電性付与剤としてカーボンブラックを用いる場合は、前記ゴム材料１００質量部に対して２〜５０質量部配合することが好ましい。
【００３３】
弾性層４には、非導電性充填剤、架橋剤、触媒などの各種添加剤が適宜配合されていてもよい。非導電性充填剤としては、シリカ、石英粉末、酸化チタン、酸化亜鉛または炭酸カルシウムが挙げられる。架橋剤としては、特に限定されるものではないが、例えば、テトラエトキシシラン、ジ−ｔ−ブチルパーオキサイド、２，５−ジメチル−２，５−ジ（ｔ−ブチルパーオキシ）ヘキサンまたはジクミルパーオキサイドが挙げられる。
【００３４】
［導電層］
以下、電子写真用部材の一実施形態における導電層３の構成について、詳細に説明する。
最表層に位置する導電層は、マトリックスポリマーと、イオン導電剤として、下記構造式（１）または構造式（２）で示されるイミダゾリウム塩とを含有する。
【００３５】
【化５】
2020024404.tif 000007
【００３６】
構造式（１）中、Ｒ１１、Ｒ１３およびＲ１４は、各々独立に、水素原子または炭素原子数１〜４の飽和炭化水素基を表し、Ｒ１２およびＲ１５は、各々独立に、炭素原子数８〜２０の飽和炭化水素基を表し、但し、Ｒ１２およびＲ１５の少なくとも一方は、炭素数９〜２０の飽和炭化水素基であり、Ｘ１-は、アニオンを表す。
【００３７】
【化６】
2020024404.tif 000008
【００３８】
構造式（２）中、Ｒ２１、Ｒ２２およびＲ２５は、各々独立に、水素原子または炭素原子数１〜４の飽和炭化水素基を表し、Ｒ２３およびＲ２４は、各々独立に、炭素原子数８〜２０の飽和炭化水素基を表し、但し、Ｒ２３およびＲ２４の少なくとも一方は、炭素数９〜２０の飽和炭化水素基であり、Ｘ２-は、アニオンを表す。
【００３９】
〔イミダゾリウム塩〕
構造式（１）または構造式（２）で示されるイミダゾリウム塩は、イミダゾリウムカチオンとアニオンとからなる。
【００４０】
（イミダゾリウムカチオン）
構造式（１）中、Ｒ１１、Ｒ１３およびＲ１４は、各々独立に、水素原子または炭素原子数１〜４の飽和炭化水素基を表す。炭素原子数１〜４の飽和炭化水素基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基が挙げられる。該飽和炭化水素基は、直鎖状でも分岐状でもよい。
【００４１】
構造式（１）中、Ｒ１２およびＲ１５は、各々独立に、炭素原子数８〜２０の飽和炭化水素基を表し、但し、Ｒ１２およびＲ１５の少なくとも一方は、炭素数９〜２０の飽和炭化水素基である。炭素数９〜２０の飽和炭化水素基としては、特に、マトリックスポリマーのポリマー鎖との絡み合いの効率的な形成の観点から、直鎖状の飽和炭化水素基であることが好ましい。また、炭素数９〜２０の飽和炭化水素基が、分岐鎖状の飽和炭化水素基である場合は、炭素原子数が８〜１９の直鎖部分を有するような飽和炭化水素基鎖とすることが好ましい。
【００４２】
炭素原子数８〜２０の飽和炭化水素基としては、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基、イコシル基が挙げられる。該飽和炭化水素基は、直鎖状でも分岐状でもよい。分岐状の飽和炭化水素基としては、例えば、１−メチルウンデシル基、２−エチルドデシル基、２−メチルトリデシル基が挙げられる。
【００４３】
構造式（２）中、Ｒ２１、Ｒ２２およびＲ２５は、各々独立に、水素原子または炭素原子数１〜４の飽和炭化水素基を表す。炭素原子数１〜４の飽和炭化水素基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基が挙げられる。該飽和炭化水素基は、直鎖状でも分岐状でもよい。
【００４４】
構造式（２）中、Ｒ２３およびＲ２４は、各々独立に、炭素原子数８〜２０の飽和炭化水素基を表し、但し、Ｒ２３およびＲ２４の少なくとも一方は、炭素数９〜２０の飽和炭化水素基である。炭素原子数８〜２０の飽和炭化水素基としては、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基、イコシル基が挙げられる。該飽和炭化水素基は、直鎖状でも分岐状でもよい。分岐状の飽和炭化水素基としては、例えば、１−メチルウンデシル基、２−エチルドデシル基、２−メチルトリデシル基が挙げられる。
【００４５】
また、マトリックスポリマーのポリマー鎖と絡み合ったイミダゾリウム塩同士の相互作用の観点から、構造式（１）中、Ｒ１２で表される飽和炭化水素基の炭素原子数と、Ｒ１５で表される飽和炭化水素基の炭素原子数との差は０以上２以下であることが好ましい。ここで、Ｒ１２およびＲ１５の少なくとも一方が、分岐鎖状の飽和炭化水素基である場合、上記炭素原子数の差は、分岐鎖状の飽和炭化水素基中における最も長い飽和炭化水素鎖の炭素原子数に基づき算出される。
【００４６】
構造式（２）中、Ｒ２３で表される飽和炭化水素基と、Ｒ２４で表される飽和炭化水素基の炭素原子数との差は０以上２以下であることが好ましい。上記と同様に、Ｒ２３およびＲ２４の少なくとも一方が、分岐鎖状の飽和炭化水素基である場合、上記炭素原子数の差は、分岐鎖状の飽和炭化水素基中における最も長い飽和炭化水素鎖の炭素原子数に基づき算出される。
【００４７】
マトリックスポリマーとの絡み合いのしやすさ、および絡み合った状態におけるイミダゾリウム塩同士の相互作用の観点から、Ｒ１２、Ｒ１５、Ｒ２３およびＲ２４で表される飽和炭化水素基のうちの炭素数９〜２０の飽和炭化水素基は、下記構造式（３）で示される構造、または、下記構造式（４）で示される構造であるような直鎖状であることが好ましい。
【００４８】
【化７】
2020024404.tif 000009
【００４９】
構造式（３）中、ｍは８〜１９の整数を表す。
【００５０】
【化８】
2020024404.tif 000010
【００５１】
構造式（４）中、ｎは８〜１９の整数を表す。
【００５２】
さらに、Ｒ１２とＲ１５、および／または、Ｒ２３とＲ２４で表される飽和炭化水素基が同一であると、イミダゾリウム塩に結晶性が発現し、さらに耐摩耗性を向上させることができるため好ましい。
【００５３】
構造式（１）を与えるイミダゾリウムカチオンとしては、例えば、以下のものが挙げられる。１，３−ジノニルイミダゾリウムカチオン、１，３−ジデシルイミダゾリウムカチオン、１，３−ジウンデシルイミダゾリウムカチオン、１，３−ジドデシルイミダゾリウムカチオン、１，３−ジトリデシルイミダゾリウムカチオン、１，３−ジテトラデシルイミダゾリウムカチオン、１，３−ジペンタデシルイミダゾリウムカチオン、１，３−ジヘキサデシルイミダゾリウムカチオン、１，３−ジヘプタデシルイミダゾリウムカチオン、１，３−ジオクタデシルイミダゾリウムカチオン、１，３−ジノナデシルイミダゾリウムカチオン、１，３−ジイコシルイミダゾリウムカチオン、３−ヘプタデシル−１−イコシルイミダゾリウムカチオン、１−イコシル−３−ノナデシルイミダゾリウムカチオン、３−デシル−１−ドデシルイミダゾリウムカチオン、１−ノニル−３−オクタデシルイミダゾリウムカチオン、２−メチル−１，３−ジノニルイミダゾリウムカチオン、１，３−ジデシル−２−メチルイミダゾリウムカチオン、１−ドデシル−３−トリデシルイミダゾリウムカチオン、３−デシル−１−ドデシルイミダゾリウムカチオン、１−デシル−３−（２−エチル）ドデシルイミダゾリウムカチオン、１−（２−メチル）トリデシル−３−トリデシルイミダゾリウムカチオンおよびその誘導体。
【００５４】
構造式（２）を与えるイミダゾリウムカチオンとしては、例えば、以下のものが挙げられる。４，５−ジノニルイミダゾリウムカチオン、４，５−ジデシルイミダゾリウムカチオン、４，５−ジウンデシルイミダゾリウムカチオン、４，５−ジドデシルイミダゾリウムカチオン、４，５−ジトリデシルイミダゾリウムカチオン、４，５−ジテトラデシルイミダゾリウムカチオン、４，５−ジペンタデシルイミダゾリウムカチオン、４，５−ジヘキサデシルイミダゾリウムカチオン、４，５−ジヘプタデシルイミダゾリウムカチオン、４，５−ジオクタデシルイミダゾリウムカチオン、４，５−ジノナデシルイミダゾリウムカチオン、４，５−ジイコシルイミダゾリウムカチオン、５−デシル−４−オクチルイミダゾリウムカチオン、５−ドデシル−４−ウンデシルイミダゾリウムカチオン、５−ヘプタデシル−４−イコシルイミダゾリウムカチオン、４−イコシル−５−ノナデシルイミダゾリウムカチオン、５−ノナデシル−４−オクチルイミダゾリウムカチオン、５−デシル−４−ドデシルイミダゾリウムカチオン、４−デシル−５−（１−メチル）ウンデシルイミダゾリウムカチオン、４，５−ジデシル−２−メチルイミダゾリウムカチオン、２−メチル−４，５−ジウンデシルイミダゾリウムカチオン、４−（２−メチル）トリデシル−５−トリデシルイミダゾリウムカチオン、１，３−ジメチル−４，５−ジウンデシルイミダゾリウムカチオンおよびその誘導体。
【００５５】
（アニオン）
構造式（１）および構造式（２）中、Ｘ１-およびＸ２-で表されるアニオンとしては、以下のものが挙げられる。フルオロアルキルスルホニルイミドアニオン、フルオロスルホニルイミドアニオン、フルオロアルキルスルホネートアニオン、フルオロアルキルカルボン酸アニオン、フルオロホウ酸アニオン、ジシアナミドアニオン、ビスオキサラトホウ酸アニオン、チオシアネートアニオン、フルオロリン酸アニオン、フルオロアルキルメチドアニオン、およびこれらの誘導体。
【００５６】
フルオロアルキルスルホニルイミドアニオンとしては、具体的には、ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドアニオン、ビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミドアニオン、ビス（ヘプタフルオロプロパンスルホニル）イミドアニオン、ビス（ノナフルオロブタンスルホニル）イミドアニオン、ビス（ドデカフルオロペンタンスルホニル）イミドアニオン、ビス（パーフルオロヘキサンスルホニルイミド）アニオンなどの、炭素原子数１以上６以下のフルオロアルキル基を有するフルオロアルキルスルホニルイミドアニオン、および、Ｎ，Ｎ−ヘキサフルオロプロパン−１，３−ジスルホニルイミドなどの環状フルオロアルキルスルホニルイミドアニオンが挙げられる。
フルオロスルホニルイミドアニオンとしては、具体的には、ビス（フルオロスルホニル）イミドアニオンが挙げられる。
フルオロアルキルスルホネートアニオンとしては、具体的には、トリフルオロメタンスルホン酸アニオン、パーフルオロエタンスルホン酸アニオン、パーフルオロブタンスルホン酸アニオンが挙げられる。
【００５７】
これらのアニオンの中でも、導電性の向上の観点から、フルオロアルキルスルホニルイミドアニオン、フルオロアルキルスルホネートアニオン、フルオロスルホニルイミドアニオン、フルオロホウ酸アニオン、ジシアナミドアニオン、チオシアネートアニオンが好ましい。特には、フルオロアルキルスルホニルイミドアニオン、フルオロアルキルスルホネートアニオン、フルオロスルホニルイミドアニオン、ジシアナミドアニオンがより好ましい。
【００５８】
〔マトリックスポリマー〕
マトリックスポリマーとしては、ポリアミド樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリエステル樹脂、アクリル樹脂、エポキシ樹脂、ポリオレフィン樹脂、ポリスチレン樹脂、さらにこれらの共重合物が挙げられる。皮膜の強度およびトナー帯電性の観点から、マトリックスポリマーは、ポリアミド樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリエステル樹脂およびアクリル樹脂からなる群より選択される少なくとも１種の樹脂であることが好ましい。
ポリアミド樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリエステル樹脂およびアクリル樹脂は、柔軟性と反発弾性を併せ持つことからも、マトリックスポリマーとして好適に用いられる。マトリックスポリマーの重量平均分子量（ＭＷ）は、イミダゾリウム塩との混和のしやすさから、１００００〜２０００００であることが好ましい。
【００５９】
ポリアミド樹脂は、ポリアミド骨格を有する樹脂全般を指し、公知のものを用いることができる。例えば、ナイロン６、ナイロン６，６、ナイロン１１、ナイロン１２、ポリエーテルアミド共重合体、ポリエステルブロックアミド共重合体、ポリエーテルエステルアミド共重合体などが挙げられる。また、ポリアミド樹脂として、市販品を用いることもできる。市販のポリアミド樹脂としては、例えば、「Ｐｅｖａｘ  ＭＶ１０７４」、「Ｐｅｖａｘ  ＭＨ１６５７」（いずれも商品名、アルケマ社製）、「ＵＢＥＳＴＡ  ＸＰＡ９０４８」「ＵＢＥＳＴＡ  ＸＰＡ  ９０５５」「ＵＢＥＳＴＡ  ＸＰＡ  ９０４０」「ＵＢＥＳＴＡ  ＸＰＡ  ９０６３」（いずれも商品名、宇部興産社製）などが挙げられる。
【００６０】
ポリウレタン樹脂は、公知のポリオール成分と、イソシアネート化合物との反応により得られる。ポリウレタン樹脂の原料となるポリオール成分としては、ポリエーテルポリオール、ポリエステルポリオール、ポリカーボネートポリオール、ポリオレフィンポリオール、アクリルポリオールが挙げられる。これらの中でも、自己膜補強性およびイオン導電剤との相溶性の観点から、ポリエーテルポリオール、ポリエステルポリオールまたはポリカーボネートポリオールが好ましい。また、これらポリオールとイソシアネートを反応させたウレタンプレポリマーポリオールとしてもよい。
【００６１】
ポリエーテルポリオールとしては、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリテトラメチレングリコールが挙げられる。
また、ポリエステルポリオールとしては、以下のものが挙げられる。１，４−ブタンジオール、３−メチル−１，４−ペンタンジオール、ネオペンチルグリコールの如きジオール成分、または、トリメチロールプロパンの如きトリオール成分と、アジピン酸、無水フタル酸、テレフタル酸、ヘキサヒドロキシフタル酸の如きジカルボン酸との縮合反応により得られるポリエステルポリオール。
また、ポリカーボネートポリオールとしては、以下のものが挙げられる。１，３−プロパンジオール、１，４−ブタンジオール、１，６−ヘキサンジオール、３−メチル−１，５−ペンタンジオール、ジエチレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリテトラメチレングリコールの如きジオール成分と、ホスゲン、ジメチルカーボネートの如きジアルキルカーボネート、または、エチレンカーボネートの如き環状カーボネートとの縮合反応により得られるポリカーボネートポリオール。
【００６２】
イソシアネート化合物としては、特に限定されるものではないが、エチレンジイソシアネート、１，６−ヘキサメチレンジイソシアネート（ＨＤＩ）の如き脂肪族ポリイソシアネート；イソホロンジイソシアネート（ＩＰＤＩ）、シクロヘキサン−１，３−ジイソシアネート、シクロヘキサン−１，４−ジイソシアネートの如き脂環式ポリイソシアネート；２，４−トリレンジイソシアネート、２，６−トリレンジイソシアネート（ＴＤＩ）、４，４’−ジフェニルメタンジイソシアネート（ＭＤＩ）、ポリメリックジフェニルメタンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、ナフタレンジイソシアネートの如き芳香族イソシアネート；およびこれらの共重合物やイソシアヌレート体、ＴＭＰアダクト体、ビウレット体、そのブロック体を用いることができる。
これらの中でも、トリレンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネート、ポリメリックジフェニルメタンジイソシアネートの如き芳香族イソシアネートが好ましい。
【００６３】
ポリオール成分とイソシアネート化合物とは、ポリオール成分中の水酸基１．０に対して、イソシアネート化合物中のイソシアネート基の比率（モル比）が１．０以上２．０以下の範囲となるように混合させることが好ましい。混合比が上記範囲内であれば、未反応成分の残存を抑制することができる。
【００６４】
ポリエステル樹脂は、例えば、ジカルボン酸とジアルコールを重縮合することで得られる。ジカルボン酸としては、テレフタル酸や２，６−ナフタレンジカルボン酸などが挙げられる。また、ジアルコールとしては、エチレングリコール、１，３−プロパンジオール、１，４−ブタンジオール、１，４−シクロヘキサンジメタノールなどが挙げられる。ポリエステル樹脂としては、市販品を用いることもできる。市販のポリエステル樹脂としては、例えば、「ハイトレル  ４０５７Ｎ」、「ハイトレルＳＢ６５４」、「ハイトレル  ＳＢ７０４」、「ハイトレル  ４００１Ｔ−Ｘ０４」（いずれも商品名、東レ・デュポン社製）を挙げることができる。
【００６５】
アクリル樹脂は、（メタ）アクリル系単量体を重合して得られる。（メタ）アクリル系単量体としては、例えば、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ｔ−ブチル（メタ）アクリレート、イソブチル（メタ）アクリレート、ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、ｎ−ヘキシル（メタ）アクリレート、ｎ−オクチル（メタ）アクリレート、ｎ−ラウリル（メタ）アクリレートなどが挙げられる。なお、（メタ）アクリレートと表記する場合には、アクリレートおよび／またはメタクリレートを意味するものとする。また、（メタ）アクリレートとは別に、他のビニル共重合体を併用してもよい。他のビニル共重合体としては、例えば、シアン化ビニル類、ビニルエステル類、芳香族ビニル化合物、不飽和多価カルボン酸誘導体、ジエン類、複素環式ビニル単量体、ビニルアルキルエーテル類、オレフィン類などが挙げられる。
【００６６】
マトリックスポリマーに対する、前記イミダゾリウム塩の含有量は、マトリックスポリマー１００質量部に対し、１質量部以上４０質量部以下であることが好ましい。さらに、耐摩耗性および低圧縮歪み性の観点から、前記イミダゾリウム塩の含有量は、マトリックスポリマー１００質量部に対し、３質量部以上２０質量部以下であることがより好ましい。
【００６７】
なお、イミダゾリウム塩の構造および含有量は、電子写真用部材から導電層のみを取り出し、例えば、ソックスレー抽出法などの一般的な抽出方法にてイミダゾリウム塩を抽出することにより、確認することができる。
抽出に使用する溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、純水、アセトン、テトラヒドロフラン、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド等が挙げられる。抽出した成分は、ＧＣ／ＭＳやＬＣ／ＭＳといった任意の方法で分析することができる。抽出の際は、イミダゾリウム塩が十分に抽出されたことを確認するために、一度抽出操作を行った導電層に対し、必ず２回目の抽出操作を行い、２回目の抽出量が、１回目の抽出量に対して１％以下となる条件で抽出操作を行う。なお、ソックスレー抽出の条件とは、溶媒種、温度および時間を指す。また、溶媒は、前記溶媒のうち最も抽出量が多い溶媒を選択する。１回目の抽出操作によって得られた検出成分量と、２回目の抽出操作によって得られた検出成分量との和を、イミダゾリウム塩の含有量とする。
【００６８】
また、マトリックスポリマーの含有量は、以下のように測定することができる。前記抽出操作後の導電層を、例えば、ｍ−クレゾールや、ピリジン等の任意の溶媒を用いて溶解させる。その後、遠心分離やろ過等の操作によって、フィラー分などの不溶分を取り除いた後、溶媒を乾燥させて、採取した導電層に含まれるマトリックスポリマーの含有量を測定する。
【００６９】
導電層は、必要に応じて、シリカ、石英粉末、酸化チタン、酸化亜鉛および炭酸カルシウムの如き非導電性充填剤を含有してもよい。これらの非導電性充填剤は、導電層形成用塗料に添加することにより、導電層の形成工程において該塗料をコーティングする際に、成膜助剤としての機能を発揮する。かかる非導電性充填剤の含有量は、導電層を形成する樹脂１００質量部に対して、１質量部以上３０質量部以下であることが好ましい。ここで、「導電層を形成する樹脂」とは、マトリックスポリマーとイミダゾリウム塩が疑似架橋してできる複合体からなる導電層のマトリックスを意味する。
【００７０】
また、導電層は、必要に応じて、本開示の効果を妨げない範囲で、導電性充填剤を含有してもよい。導電性充填剤としては、カーボンブラック；アルミニウム、銅の如き導電性金属；酸化亜鉛、酸化錫、酸化チタンの如き導電性金属酸化物の微粒子を用いることができる。これらの中でも、カーボンブラックは、比較的容易に入手でき、導電付与性と補強性が高いため、特に好ましく用いられる。
【００７１】
電子写真用部材としてある程度の表面粗度が求められる場合は、導電層に粗さ制御のための微粒子（粗さ制御用微粒子）を添加してもよい。粗さ制御用微粒子としては、ポリウレタン樹脂、ポリエステル樹脂、ポリエーテル樹脂、ポリアミド樹脂、アクリル樹脂またはフェノール樹脂の微粒子を用いることができる。粗さ制御用微粒子の体積平均粒径は、１μｍ以上１５μｍ以下であることが好ましい。導電層中の粗さ制御用粒子の含有量は、導電層を形成する樹脂１００質量部に対して、１質量部以上５０質量部以下であることが好ましい。
【００７２】
導電層の形成方法は特に限定されるものではないが、原材料を溶剤に分散させた液状組成物（塗料）によるスプレー、浸漬またはロールコートなどの塗布成形法や、原材料の樹脂組成物をペレット化して用いる公知の樹脂成形法が挙げられる。
導電層の原材料がペレット状の場合、導電層の形成は、押出成形、塗布成形、シートの貼り合せ成形、射出成形などによって行うことができる。具体的には、押出成形による場合、必要に応じて接着剤を塗布した支持部材を成形金型に設置し、成形金型に加熱溶融した上記樹脂組成物を注入して支持部材と共に押出し成形する。また、塗布成形による場合、溶剤に分散した上記液状組成物を、スプレーなどの塗布装置を用いて支持部材に塗布し、溶剤を乾燥させて支持部材上に導電層を成形する。また、シートの貼り合せ成形による場合、押出成形等でシート状に成形した上記樹脂組成物を、接着剤を塗布した支持部材に貼り合わせて成形する。また射出成形による場合、金型キャビティ内に上記樹脂組成物を注入し、冷却して成形する。導電層の厚さは、１．０μｍ以上１００．０μｍ以下であることが好ましい。
【００７３】
導電層を形成するにあたり、必要に応じて支持部材上に接着剤層を形成することができる。接着剤層の材質としては、例えば、ホットメルト系として、ポリウレタン系、ポリエステル系、エチレンビニルアルコール系（ＥＶＡ系）、ポリアミド系等を挙げることができる。
【００７４】
本開示の一態様に係る電子写真用部材は、磁性一成分現像剤や非磁性一成分現像剤を用いた非接触型現像装置および接触型現像装置や、二成分現像剤を用いた現像装置等いずれにも適用することができる。
【００７５】
＜プロセスカートリッジ＞
本開示の一態様に係るプロセスカートリッジは、電子写真画像形成装置の本体に着脱可能に構成されているプロセスカートリッジであって、帯電手段、現像手段およびクリーニング手段からなる群より選択される少なくとも１つの手段を有する。該手段のうち少なくとも１つは、本態様に係る電子写真用部材を有する。
【００７６】
図４は、本態様に係るプロセスカートリッジの一例を示す断面図である。図４に示すプロセスカートリッジ１７は、現像ローラ１６、現像ブレード２１および現像装置２２、電子写真感光体１８、クリーニングブレード２６、廃トナー収容容器２５および帯電ローラ２４が一体化されている。また、プロセスカートリッジ１７は、電子写真画像形成装置の本体に着脱可能に構成されている。現像装置２２は、トナー容器２０を含み、トナー容器２０中には、トナー１５が充填されている。トナー１５は、トナー供給ローラ１９によって現像ローラ１６の表面に供給され、現像ブレード２１によって、現像ローラ１６の表面に所定の厚みのトナー１５の層が形成される。
【００７７】
＜電子写真画像形成装置＞
本開示の一態様にかかる電子写真画像形成装置は、帯電部材、現像部材およびクリーニング部材からなる群より選択される少なくとも１つとして、本開示に係る電子写真用部材を有する。
【００７８】
図５は、本開示に係る電子写真用部材を現像ブレードとして用いた電子写真画像形成装置の一例を示す断面図である。図５の電子写真画像形成装置には、現像ローラ１６、トナー供給ローラ１９、トナー容器２０および現像ブレード２１からなる現像装置２２が脱着可能に装着されている。現像装置２２は、イエロー（Ｙ）、マゼンタ（Ｍ）、シアン（Ｃ）、ブラック（Ｂｋ）の各色トナーに用意されており、カラー印刷を可能としている。
また、該電子写真画像形成装置には、電子写真感光体１８、クリーニングブレード２６、廃トナー収容容器２５、帯電ローラ２４からなるプロセスカートリッジ１７が脱着可能に装着されている。なお、電子写真感光体１８、クリーニングブレード２６、廃トナー収容容器２５、帯電ローラ２４は、電子写真画像形成装置本体に配備されていてもよい。
【００７９】
以下、電子写真画像形成装置のプリント動作を説明する。電子写真感光体１８は矢印方向に回転し、電子写真感光体１８を帯電処理するための帯電ローラ２４によって一様に帯電される。次いで、電子写真感光体１８に静電潜像を書き込む露光手段であるレーザー光２３により、その表面に静電潜像が形成される。該静電潜像は、現像装置２２によって、電子写真感光体１８に対して接触配置される現像ローラ１６からトナー１５が付与されることにより現像され、トナー像として可視化される。
現像は、露光部にトナー像を形成する、いわゆる反転現像である。各プロセスカートリッジ１７の電子写真感光体１８と対向するように、トナー像を担持する第２の像担持体としての、無端状のベルトで構成された中間転写体である中間転写ベルト３２が配置されている。中間転写ベルト３２は、複数の張架ローラとしてのテンションローラ３８、駆動ローラ３９、および二次転写対向ローラ３３に掛け渡されて所定の張力で張架されている。中間転写ベルト３２は、駆動ローラ３９が回転駆動されることで、電子写真感光体１８の周速度と同等の周速度（プロセススピード）で図５中の矢印方向に回転（周回移動）する。中間転写ベルト３２の内周面側には、各電子写真感光体１８に対応して、一次転写手段としての一次転写ローラ２９が配置されている。
一次転写ローラ２９は、中間転写ベルト３２を介して電子写真感光体１８に向けて押圧され、電子写真感光体１８と中間転写ベルト３２とが接触する一次転写部を形成する。上述のように電子写真感光体１８上に形成されたトナー像は、一次転写部において、回転している中間転写ベルト３２上に転写（一次転写）される。例えば、フルカラー画像の形成時には、各電子写真感光体１８に形成されたイエロー、マゼンタ、シアン、ブラックの各色のトナー像が、中間転写ベルト３２上に重ね合わせるようにして順次転写される。
【００８０】
中間転写ベルト３２の外周面側において、二次転写対向ローラ３３と対向する位置には、二次転写手段としての二次転写ローラ３６が配置されている。二次転写ローラ３６は、中間転写ベルト３２を介して二次転写対向ローラ３３に向けて押圧され、中間転写ベルト３２と二次転写ローラ３６とが接触する二次転写部を形成する。上述のように中間転写ベルト３２上に転写されたトナー像は、二次転写部において、中間転写ベルト３２と二次転写ローラ３６とに挟持されて搬送される紙などの記録材３４に転写（二次転写）される。この記録材３４は、レジストローラ３５によって、中間転写ベルト３２上のトナー像とタイミングが合わされて二次転写部へと供給される。トナー像が転写された記録材３４は、定着手段としての定着装置２７へと搬送され、定着装置２７によって定着処理され、装置外に排紙されてプリント動作が終了する。なお、一次転写ローラ２９および二次転写ローラ３６には、バイアス電源３０から電圧が印加されている。一次転写工程後に電子写真感光体１８上に残留したトナー（一次転写残トナー）などの付着物は、感光体表面をクリーニングするためのクリーニング部材であるクリーニングブレード２６により掻き取られ、廃トナー収容容器２５に収納される。また、二次転写工程後に中間転写ベルト３２上に残留したトナー（二次転写残トナー）などの付着物は、中間転写体クリーニング手段としてのベルトクリーニング装置３７によって、中間転写ベルト３２上から除去されて回収される。
【００８１】
現像装置２２は、一成分現像剤としてトナー１５を収容したトナー容器２０と、トナー容器２０内の長手方向に延在する開口部に位置し電子写真感光体１８と耐光設置された現像剤担持体としての現像ローラ１６とを備えている。この現像装置２２は、電子写真感光体１８上の静電潜像を現像して可視化するようになっている。
【実施例】
【００８２】
以下に具体的な実施例および比較例を示すが、本開示は、これら実施例に限定されるものではない。
【００８３】
＜イオン導電剤の合成＞
イオン導電剤は、メンシュトキン反応の如き求核置換反応を用いて一段階または複数の段階によって前駆体を合成した後、イオン交換反応を行うことにより得ることができる。この際、求核置換反応に用いる求核剤、求電子剤、およびイオン交換反応に用いるアルカリ金属（イオン交換塩）を所望の組み合わせに変更することで、目的のイオン導電剤を合成することができる。
【００８４】
［求核剤の用意］
求核置換反応に用いる求核剤は、ケトン化合物とアルデヒド化合物と酢酸アンモニウムとを酸触媒下で反応させることにより得ることができる。
【００８５】
〔ケトン化合物〕
ケトン化合物の合成に用いるアルケン化合物として、下記表１に示す材料を用意した。
【００８６】
【表１】
2020024404.tif 000011
【００８７】
（ケトン化合物Ｎｏ．Ｂ−１の合成）
ジムロート冷却器を取り付けた、撹拌子を入れたナスフラスコに、酸化オスミウム（ＶＩＩＩ）（マイクロカプセル化、関東化学社製）０．０１ｇ、純水（関東化学社製）２．０ｍｌ、アセトン（関東化学社製）２．０ｍｌ、アセトニトリル（関東化学社製）２．０ｍｌ、および４−メチルモルホリンＮ−オキシド（東京化成工業社製）０．４２ｍｌを加え、これらの混合物を室温で撹拌した。次に、アルケン化合物Ｎｏ．Ｃ−１：０．５３ｇをアセトン１．０ｍｌに溶解させたものを滴下し、室温で１２時間撹拌した。
次に、反応液をろ過し、不溶分をメタノールで洗浄し、得られたろ液の溶媒を減圧留去した。得られた濃縮液に、Ｎｏｒ−ＡＺＡＤＯ（富士フイルム和光純薬社製）３．５２ｍｇとジクロロメタン（富士フイルム和光純薬社製）０．６５ｍｌを加え、溶解させた。さらに、アゾジカルボン酸ジイソプロピル（富士フイルム和光純薬社製）０．３３ｍｌ、酢酸（富士フイルム和光純薬社製）４８．６μｌを加え、温度４５℃で６時間反応させた。次に、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液２．０ｍｌを加え、室温で３０分撹拌した。得られた反応液を、ジクロロメタン／水で分液後、有機層を回収した。回収した有機層を、純水で２回洗浄し、溶媒を減圧留去した。続いて、有機層を減圧留去して得られたものを、シリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン／ジエチルエーテル  ４：１（ｖ／ｖ））で精製することにより、ケトン化合物Ｎｏ．Ｂ−１を得た。
【００８８】
（ケトン化合物Ｎｏ．Ｂ−２〜Ｂ−６の合成）
アルケン化合物およびその添加量を表２に記載の通りに変更した以外は、ケトン化合物Ｎｏ．Ｂ−１と同様にして、ケトン化合物Ｎｏ．Ｂ−２〜Ｂ−６を合成した。
【００８９】
【表２】
2020024404.tif 000012
【００９０】
（ケトン化合物Ｎｏ．Ｂ−７〜Ｂ−１０）
ケトン化合物Ｎｏ．Ｂ−７〜Ｂ−１０として、下記表３に示す材料を用意した。
【００９１】
【表３】
2020024404.tif 000013
【００９２】
〔アルデヒド化合物〕
求核剤Ｎｏ．Ａ−１〜Ａ−１１の合成に用いるアルデヒド化合物として、下記表４に示す材料を用意した。
【００９３】
【表４】
2020024404.tif 000014
【００９４】
〔求核剤〕
（求核剤Ｎｏ．Ａ−１の合成）
ジムロート冷却器を取り付けた、撹拌子を入れたナスフラスコに、ケトン化合物Ｎｏ．Ｂ−７：４．９６ｇ、アルデヒドＮｏ．Ｄ−１：０．５８ｇ、および酢酸アンモニウム（関東化学社製）２．９６ｇを入れ、エタノール（関東化学社製）４５．０ｍｌを加えて溶解させた。さらに、酢酸（東京化成工業社製）を１．０ｍｌ滴下した。その後、温度１１０℃で４時間撹拌した。
次に、得られた反応液のｐＨが１３になるように、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えた。ｐＨを調整した反応液を、ジクロロメタン／水で分液後、有機層を回収した。回収した有機層を、純水で２回洗浄した後、溶媒を減圧留去し、乾燥することにより、白色粉末として求核剤Ｎｏ．Ａ−１を得た。
【００９５】
（求核剤Ｎｏ．Ａ−２〜Ａ−１１の合成）
ケトン化合物およびアルデヒド化合物を表５に記載の通りに変更した以外は、求核剤Ｎｏ．Ａ−１と同様にして、求核剤Ｎｏ．Ａ−２〜Ａ−１１を合成した。求核剤Ｎｏ．Ａ−１〜Ａ−１１の化学構造を図８に示す。
【００９６】
【表５】
2020024404.tif 000015
【００９７】
（求核剤Ｎｏ．Ａ−１２〜Ａ−１３）
求核剤Ｎｏ．Ａ−１２〜Ａ−１３として、下記表６に示す材料を用意した。
【００９８】
【表６】
2020024404.tif 000016
【００９９】
［求電子剤の用意］
（求電子剤Ｎｏ．Ｅ−１〜Ｅ−１１の用意）
イオン導電剤の合成に用いる求電子剤Ｎｏ．Ｅ−１〜Ｅ−１１として、下記表７に示す材料を用意した。
【０１００】
【表７】
2020024404.tif 000017
【０１０１】
［イオン交換塩の用意］
（イオン交換塩Ｎｏ．Ｆ−１〜Ｆ−６の用意）
イオン導電剤の合成に用いるイオン交換塩として、下記表８に示す材料を用意した。
【０１０２】
【表８】
2020024404.tif 000018
【０１０３】
［イオン導電剤の用意］
（イオン導電剤Ｎｏ．Ｉ−１の合成）
ジムロート冷却器を取り付けた、撹拌子を入れたナスフラスコに、５０ｍｌのテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（関東化学社製）を加え、ＴＨＦ中に、水素化ナトリウム（関東化学社製）２４．５ｇを分散させ、ナスフラスコを氷浴で冷却した。次いで、求核剤Ｎｏ．Ａ−１２：１７．０ｇを、ＴＨＦ１００ｍｌに溶解させた溶液を、ナスフラスコに滴下した。その後、氷浴を取り外して、室温（温度２３℃）で２時間撹拌した。
次に、求電子剤Ｎｏ．Ｅ−１：１２１．５ｇを上記ナスフラスコに加えた後、温度７０℃で８時間加熱還流して反応させた。反応液をろ過し、不溶分をＴＨＦで洗浄し、得られたろ液の溶媒を減圧留去した。得られた濃縮物を再びジクロロメタンに溶解させ、ろ過し、ろ液を回収後、ジクロロメタンを減圧留去した。得られた濃縮物をジエチルエーテルで洗浄し、減圧乾燥して、イオン導電剤Ｎｏ．Ｉ−１の前駆体を得た。
続いて、イオン導電剤Ｎｏ．Ｉ−１の前駆体の全量を、メタノール１００ｍｌに溶解させた。溶液を撹拌しながら、純水１００ｍｌに溶解させたイオン交換塩Ｎｏ．Ｆ−１：３９．０ｇを添加し、室温で２４時間撹拌した。反応後、メタノールを減圧留去し、ジクロロメタン／水で分液後、有機層を回収した。回収した有機層を純水で２回洗浄し、溶媒を減圧留去し、乾燥することにより、白色粉末としてイオン導電剤Ｎｏ．Ｉ−１を得た。
【０１０４】
（イオン導電剤Ｎｏ．Ｉ−２〜Ｉ−１０、Ｉ−１５〜Ｉ−１８、Ｉ−２０〜Ｉ−２３の合成）
求核剤、求電子剤、イオン交換塩の種類および添加量を、表９に記載の通りに変更した以外は、イオン導電剤Ｎｏ．Ｉ−１と同様にして、イオン導電剤Ｎｏ．Ｉ−２〜Ｉ−１０、Ｉ−１５〜Ｉ−１８、Ｉ−２０〜Ｉ−２３を合成した。
【０１０５】
【表９】
2020024404.tif 000019
【０１０６】
（イオン導電剤Ｎｏ．Ｉ−１１の合成）
ジムロート冷却器を取り付けたフラスコに、以下の材料を加え、一晩加熱還流させた。
・求核剤Ｎｏ．Ａ−１２：６．８ｇ
・求電子剤Ｎｏ．Ｅ−３：３７．４ｇ
・炭酸カリウム（関東化学社製）２７．６ｇ
・アセトン２００ｍｌ
反応後、反応液をろ過し、ろ液の溶媒を減圧留去した。その後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル）で精製し、求核剤が三級化された化合物を得た。続いて、得られた化合物をジクロロメタン５０ｍｌに溶解させ、求電子剤Ｎｏ．Ｅ−６：５２．８ｇを加え、４０℃で２０時間加熱還流した。反応後、溶媒を減圧留去し、ジエチルエーテルで洗浄し、減圧下で乾燥させ、四級化されたイオン導電剤前駆体を得た。続いて、アニオンを目的のアニオンに置換するために、得られたイオン導電剤前駆体の全量を、メタノール１００ｍｌに室温で溶解させた。溶液を撹拌しながら、純水５０ｍｌに溶解させたイオン交換塩Ｎｏ．Ｆ−１：２３．４ｇを添加し、室温で２４時間撹拌した。反応後溶液のメタノールを減圧留去し、ジクロロメタン／水で分液後、有機層を回収した。回収液を純水で２回洗浄し、溶媒を減圧留去し、乾燥後、白色粉末としてイオン導電剤Ｎｏ．Ｉ−１１を得た。
【０１０７】
（イオン導電剤Ｎｏ．Ｉ−１２〜Ｉ−１４、Ｉ−１９の合成）
求電子剤、イオン交換塩の種類および配合量を、表１０に記載の通りに変更した以外は、イオン導電剤Ｎｏ．Ｉ−１１と同様にして、イオン導電剤Ｎｏ．Ｉ−１２〜Ｉ−１４、Ｉ−１９を合成した。
【０１０８】
【表１０】
2020024404.tif 000020
【０１０９】
得られたイオン導電剤Ｎｏ．Ｉ−１〜Ｉ−２３の構造を表１１〜１３に示す。なお、表１１〜１３中、「−」は、水素原子を表す。
【０１１０】
【表１１】
2020024404.tif 000021
【０１１１】
【表１２】
2020024404.tif 000022
【０１１２】
【表１３】
2020024404.tif 000023
【０１１３】
なお、表１３中、構造式（５）は以下の構造を示す。
【０１１４】
【化９】
2020024404.tif 000024
【０１１５】
（イオン導電剤Ｎｏ．Ｉ−２４〜Ｉ−２５）
イオン導電剤Ｎｏ．Ｉ−２４として、Ｍｅｔｈｙｌ−ｔｒｉｏｃｔｙｌａｍｍｏｎｉｕｍ  ｂｉｓ（ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｉｍｉｄｅ（Ａｌｄｒｉｃｈ社製）を用意した。また、イオン導電剤Ｎｏ．Ｉ−２５として、１−Ｈｅｘａｄｅｃｙｌ−３−ｍｅｔｈｙｌｉｍｉｄａｚｏｌｉｕｍ  ｂｉｓ（ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｉｍｉｄｅ（関東化学社製）を用意した。
【０１１６】
［実施例１］
＜現像ブレードの作製＞
熱可塑性アクリル樹脂（ＭＷ＝５６５００、商品名：クラリティＬＡ４２８５、クラレ社製）１００質量部に、イオン導電剤Ｎｏ．Ｉ−２：５．０質量部を加え、２軸混練押出機（商品名：ＴＥＭ−２６ＳＸ、東芝機械社製）を用いて直径３ｍｍの円柱状に押し出した。さらに、円柱状の押し出し物を、切断機により直径３ｍｍ、長さ３ｍｍに切断し、樹脂ペレットを作製した。支持部材には、ＳＵＳ−３０４−ＣＳＰ−１／２Ｈ材の短手方向１５．２ｍｍ、厚さ０．０８ｍｍの長尺シートを使用した。
【０１１７】
樹脂ペレットを２００℃で溶融し、得られた溶融樹脂を押し出し成形機を用いて、長さ２２６ｍｍの支持部材が配置されたキャビティ内に注入し、該支持部材の先端側表面を樹脂で被覆して、図２（ａ）に示す構造を有する、実施例１に係る現像ブレード１０４を作製した。
【０１１８】
＜現像ブレードの評価＞
（ブレード抵抗の測定）
ブレード抵抗の測定は、図６に示す抵抗値評価冶具を用いて、次のように行った。図６において、直径４０ｍｍの円柱形金属７７に、現像ブレード１０４を当接圧が４．９Ｎとなるように固定する。高圧電源７９によって電圧５０Ｖを印加し、円柱形金属７７とグランドとの間に配設した既知の電気抵抗（現像ブレードの電気抵抗に対して２桁以上電気抵抗が低いもの）を有する抵抗器の両端の電位差を計測した。当該電位差の計測には、電圧計８０（商品名：１８９ＴＲＵＥ  ＲＭＳ  ＭＵＬＴＩＭＥＴＥＲ、ＦＬＵＫＥ社製）を用いた。測定した電位差と抵抗器の電気抵抗から、現像ブレードを介して円柱形金属に流れた電流を計算により求めた。印加電圧５０Ｖを得られた電流で割ることにより、現像ブレードの電気抵抗値を求めた。
ここで、該電位差の計測は、電圧印加２秒後から３秒間サンプリングを行い、その平均値から計算される値をブレード抵抗値とした。なお、現像ブレードは、温度３０℃、湿度８０％ＲＨ（Ｈ／Ｈ環境）にて６時間以上静置したものを使用して測定を行った。
【０１１９】
（テーバー摩耗減量の測定）
現像ブレードの作製に使用した樹脂材料１５．０ｇを入れたガラス容器に、ｍ−クレゾール７０．０ｇ（東京化成工業社製）を加え、樹脂材料を溶解させた。次に、厚さ０．２ｍｍのアルミニウム製のシート上に、バーコーターを用いて樹脂材料溶液の膜を作製した。その後、温度１６０℃、圧力６．７ｋＰａで４時間減圧乾燥を行い、アルミニウム製のシート上に３０μｍの樹脂層を形成した。テーバー摩耗試験は、ＪＩＳ  Ｋ７２０４に基づいた手法で測定した。測定装置としては、ロータリーアブレージョンテスター（東洋精機製作所社製）を用い、摩耗輪はＣＳ−１７を使用した。荷重４．９Ｎ、回転速度６０ｒｐｍの条件下で、１０００回転後の質量減少量をテーバー摩耗減量として測定した。
【０１２０】
（端部かぶり評価）
Ｈ／Ｈ環境にて、次のようにかぶり評価を実施した。まず、ＨＰ製レーザープリンター（商品名：ＨＰ  ＬａｓｅｒＪｅｔ  Ｅｎｔｅｒｐｒｉｓｅ  Ｃｏｌｏｒ  Ｍ５５３ｄｎ）を評価機として用意した。該評価機に、実施例１に係る現像ブレードを組み込んだブラックカートリッジを装填した。印字率１％の画像を出力した後、白べた画像を出力した。白べた画像の出力中にプリンターを停止させ、感光体上に付着した現像剤をテープ（商品名：ＣＴ１８、ニチバン社製）で剥がし取り、反射濃度計（商品名：ＴＣ−６ＤＳ／Ａ、東京電飾社製）にて反射率を測定した。テープの反射率を基準としたときの反射率の低下量を測定し、これをかぶり値とした。反射率の測定は、感光体中央部から長手端部方向にそれぞれ８．０ｃｍの位置を測定位置とした。
印字率１％の画像を１００枚出力した後に測定した端部のかぶり値を初期かぶり値、２００００枚出力した後に測定したものを耐久後かぶり値とした。なお、現像剤がなくなった場合は適宜補給し、耐久試験を実施した。
【０１２１】
［実施例２〜１７］
現像ブレードの作製に用いた熱可塑性樹脂およびイオン導電剤を、表１４〜１５に記載の通りに変更した以外は実施例１と同様にして、実施例２〜１７に係る現像ブレードを作製した。
【０１２２】
［比較例１〜７］
現像ブレードの作製に用いた熱可塑性樹脂およびイオン導電剤を、表１６に記載の通りに変更した以外は実施例１と同様にして、比較例１〜７に係る現像ブレードを作製した。
【０１２３】
上記実施例２〜１７および比較例１〜７に係る現像ブレードについて、実施例１と同様にして評価した。評価結果を表１７〜１９に示す。なお、表１７中、例えば実施例１のブレード抵抗値「２．８Ｅ６」は、「２．８×１０6」を表す。
【０１２４】
【表１４】
2020024404.tif 000025
【０１２５】
【表１５】
2020024404.tif 000026
【０１２６】
【表１６】
2020024404.tif 000027
【０１２７】
【表１７】
2020024404.tif 000028
【０１２８】
【表１８】
2020024404.tif 000029
【０１２９】
【表１９】
2020024404.tif 000030
【０１３０】
表１９中、構造式（６）は下記構造を示す。
【０１３１】
【化１０】
2020024404.tif 000031
【０１３２】
比較例１〜５、７に係る現像ブレードは、イオン導電剤がイミダゾリウム骨格を有しているものの、構造式（１）または構造式（２）で示される構造を有していない。そのため、テーバー摩耗減量が８０ｍｇ以上と大きく、耐久後の端部かぶりも６％以上と高かった。比較例６に係る現像ブレードは、４級アンモニウム塩をイオン導電剤として含んでいる。リジットな構造のイミダゾリウム骨格と比較すると、４級アンモニウム塩は自由度が高い構造である。そのため、炭素原子数８の官能基を有していても、排除体積が大きくなり、比較例３と同様にマトリックスポリマーと絡み合いにくくなり、テーバー摩耗減量と耐久後端部かぶりの値が大きくなったと考えられる。
【０１３３】
一方、構造式（１）で示される構造を有する実施例１〜５、１０〜１２、および構造式（２）で示される構造を有する実施例６〜９、１４〜１７に係る現像ブレードは、官能基とマトリックスポリマー間に絡み合いが生じやすくなる。イオン導電剤とマトリックスポリマーの絡み合いは、疑似的な架橋点として働くため、マトリックスポリマーを補強し、テーバー摩耗減量を６ｍｇ以下に抑えることができた。また、摩耗減量を低減することができるため、耐久後端部かぶりも３％未満と良好な値を示した。
【０１３４】
実施例１〜１２、１４〜１６では、イミダゾリウム環の１位と３位、または４位と５位に結合している飽和炭化水素基の、最も長い炭化水素鎖中の炭素原子数の差が２以下であるイオン導電剤を用いている。そのため、２つの炭化水素鎖の分子運動性が近く、マトリックスポリマーと絡み合いやすくなり、疑似架橋点をより作りやすい。その結果、疑似架橋点が増加して、テーバー摩耗減量が４．１ｍｇ以下、耐久後端部かぶりも２％未満とさらに良好な値を示した。さらに、実施例１〜１１、１４及び１５で用いたイオン導電剤は、構造式（３）または構造式（４）で示される直鎖状の炭化水素構造を有しているため、側鎖の立体障害が小さい。そのため、マトリックスポリマーとの絡み合いがより起こりやすくなり、テーバー摩耗減量が３．２ｍｇ以下、耐久後端部かぶりも１．８％未満とさらに良好な値を示した。
また、実施例１〜９では、イミダゾリウム環の１位と３位、または４位と５位に結合している２つの官能基が同一であり、対称性を有するイオン導電剤を用いている。対称性を有することで、結晶性が強くなり、マトリックスポリマーと絡み合ったイオン導電剤同士が、強く相互作用することで、より強く、耐摩耗性の向上に寄与する。そのため、テーバー摩耗減量が２．４ｍｇ以下、耐久後端部かぶりも１．２％以下とさらに良好な値を示した。
【０１３５】
［実施例１８］
＜現像ローラの作製＞
（弾性ローラＧ−１の作製）
ステンレス鋼（ＳＵＳ３０４）製の直径６ｍｍの芯金にプライマー（商品名：ＤＹ３５−０５１、東レダウコーニング社製）を塗布し、温度１８０℃に加熱したオーブンで２０分間焼き付け、基体とした。
弾性層形成用の液状材料として、液状シリコーンゴム材料（商品名：ＳＦ６９０５Ａ／Ｂ、東レ・ダウコーニング社製）１００質量部に、カーボンブラック（商品名：トーカブラック＃４５００、東海カーボン社製）１５質量部を分散させた。基体を金型に配置し、金型内に形成されたキャビティに、該液状シリコーンゴム材料を充填し、温度１４０℃に加熱したオーブンで２０分間加熱して硬化させた。金型を冷却後、シリコーンゴム層が形成された基体を金型から脱型し、温度１９０℃に加熱したオーブンで３時間加熱し、シリコーンゴムの硬化反応を完了させた。以上のようにして、基体の外周に直径１２ｍｍのシリコーンゴム弾性層が形成された弾性ローラＧ−１を作製した。
【０１３６】
（イソシアネート基末端ウレタンプレポリマーＨ−１の合成）
反応容器中で、ポリメリックＭＤＩ（商品名：ミリオネートＭＲ２００、東ソー社製）４５．３質量部に対し、ポリプロピレングリコール（商品名：ポリプロピレングリコール２０００、富士フイルム和光純薬社製）１００質量部を徐々に滴下した。滴下は、窒素雰囲気下で、反応容器内の温度を６５℃に保ちつつ行った。滴下終了後、温度６５℃で２時間反応させた。得られた反応混合物を室温まで冷却し、メチルエチルケトン（ＭＥＫ）６０質量部で希釈し、イソシアネート基含有量４．２％のイソシアネート基末端ウレタンプレポリマーＨ−１を２０２．５ｇ得た。
【０１３７】
（導電層形成用塗料の調製）
導電層形成用塗料として、以下の材料を撹拌混合した。
・ポリオール（商品名：ＰＰＧ２０００、富士フイルム和光純薬工業社製）：５０．５質量部
・イソシアネート基末端ウレタンプレポリマーＨ−１：７０．６質量部
・イオン導電剤Ｉ−２：３．０質量部
・シリカ（商品名：Ａｅｒｏｓｉｌ  １３０、日本アエロジル社製）：３．０質量部
・粗さ制御用微粒子としてウレタン樹脂微粒子（商品名：アートパールＣ−８００Ｔ、根上工業社製）：１０．０質量部
次に、総固形分比が２５質量％となるようにＭＥＫを加えた後、サンドミルにて混合した。次いで、さらにＭＥＫで粘度１０〜１２ｃｐｓに調整して、導電層形成用塗料を調製した。
【０１３８】
先に作製した弾性ローラＧ−１を、該導電層形成用塗料に浸漬して、弾性ローラＧ−１の弾性層の表面に該塗料の塗膜を形成し、乾燥させた。さらに、温度１５０℃にて１時間加熱処理することで、弾性層外周に膜厚１５μｍの導電層を有する、実施例２０に係る現像ローラを作製した。
【０１３９】
＜現像ローラの評価＞
（ローラ抵抗値の測定）
図７に、ローラ抵抗値の測定用冶具の概略構成図を示す。図７（ａ）において、導電性の軸受け８８を介して導電性の軸芯体８２の両端を、各々４．９Ｎの荷重で押しながら直径３０ｍｍの円柱形金属８７を回転させ、現像ローラ８１を６０ｒｐｍの速度で従動回転させる。次に、高圧電源８９によって電圧５０Ｖを印加し、円柱形金属８７とグランドとの間に配設した既知の電気抵抗（導電性ローラの電気抵抗に対して２桁以上電気抵抗が低いもの）を有する抵抗器の両端の電位差を計測した。当該電位差の計測には、電圧計９０（商品名：１８９ＴＲＵＥ  ＲＭＳ  ＭＵＬＴＩＭＥＴＥＲ、ＦＬＵＫＥ社製）を用いた。測定した電位差と抵抗器の電気抵抗から、現像ローラ８１を介して円柱形金属に流れた電流を計算により求めた。印加電圧５０Ｖを、得られた電流で割ることにより導電性ローラの電気抵抗値を求めた。
ここで、該電位差の計測は、電圧印加２秒後から３秒間サンプリングを行い、その平均値から計算される値をローラ抵抗値とした。なお、現像ローラは、Ｈ／Ｈ環境にて６時間以上静置したものを使用して測定を行った。
【０１４０】
（テーバー摩耗減量の測定）
厚さ０．２ｍｍのアルミニウム製のシート上に、バーコーターを用いて導電層形成用塗料の塗膜を作製した。その後、室温で３０分間乾燥させた後、温度１５０℃で３０分間加熱処理を行い、アルミニウム製のシート上に３０μｍの樹脂層を形成させた。テーバー摩耗試験は、実施例１と同様にして測定した。
【０１４１】
（トナー漏れ評価）
現像ブレードなどの部材と現像ローラが摺擦することによって、現像ローラの導電層が摩耗する場合がある。この現象は、現像ローラの長手端部に発生しやすく、導電層の摩耗が進むと、現像ブレードの規制力が低下し、トナーが現像ブレード上に漏れ出る場合がある。導電層の摩耗がさらに進行した場合、全面にトナー漏れが生じることがある。
温度１０℃、湿度１０％ＲＨ（Ｌ／Ｌ環境）にて、次のようにトナー漏れ評価を実施した。まず、ＨＰ製レーザープリンター（商品名：ＨＰ  ＬａｓｅｒＪｅｔ  Ｅｎｔｅｒｐｒｉｓｅ  Ｃｏｌｏｒ  Ｍ５５３ｄｎ）を用意した。該評価機に、実施例２０に係る現像ローラを組み込んだシアンカートリッジを装填した。印字率１％の画像を２枚出力した後、１０秒間休止させるサイクルを繰り返し行い、３００００枚の画像を出力した。
なお、現像剤がなくなった場合は適宜補給し、耐久試験を実施した。画像出力後、現像ブレードを観察し、トナー漏れを以下の基準で評価した。
ランクＡ：トナー漏れが認められない
ランクＢ：トナー漏れが端部のみ（端部から１ｃｍ程度）に軽微に発生している
ランクＣ：トナー漏れが目立つ
【０１４２】
［実施例１９〜２６］
現像ローラの作製に用いたイオン導電剤を、表２０に記載した通りに変更した以外は実施例１８と同様にして、実施例１９〜２６に係る現像ローラを作製した。
【０１４３】
［比較例８〜１１］
現像ローラの作製に用いたイオン導電剤を、表２０に記載した通りに変更した以外は実施例１８と同様にして、比較例８〜１１に係る現像ローラを作製した。
【０１４４】
上記実施例１９〜２６、比較例８〜１１に係る現像ローラについて、実施例１８と同様にして評価した。評価結果を表２１に示す。
【０１４５】
【表２０】
2020024404.tif 000032
【０１４６】
【表２１】
2020024404.tif 000033
【０１４７】
比較例８および９で用いたイオン導電剤は、イミダゾール環に結合している官能基の炭素原子数が、構造式（１）で示される構造よりも少ない。そのため、官能基とマトリックスポリマーとの絡み合いがほとんど生じず、テーバー摩耗減量が８０ｍｇ以上と多く、耐久後にトナー漏れが生じた。また、イミダゾール環に結合している官能基の炭素原子数が、構造式（２）で示される構造よりも少ないイオン導電剤を用いた比較例１０、および、該炭素原子数が構造式（２）で示される構造よりも少ない官能基と多い官能基を有する比較例１１は、共にテーバー摩耗減量が多く、トナー漏れを生じた。
【０１４８】
一方、構造式（１）で示される構造を有するイオン導電剤を用いた実施例１８、１９、実施例２２〜２４では、テーバー摩耗減量が３．０ｍｇ以下で、トナー漏れも軽微であった。同様に、構造式（２）で示される構造を有するイオン導電剤を用いた実施例２０、２１、２５、２６では、テーバー摩耗減量が３．０ｍｇ以下で、トナー漏れも軽微であった。イミダゾリウム環の１位と３位、または４位と５位に結合している飽和炭化水素基の、最も長い炭化水素鎖中の炭素原子数の差が２以下であるイオン導電剤を用いた、実施例１８〜２３、２５では、テーバー摩耗減量がより少なく、トナー漏れは発生しなかった。さらに、炭素原子数８〜２０の官能基が構造式（３）または構造式（４）で示される直鎖構造を有するイオン導電剤を用いた実施例１８〜２２、２５では、テーバー摩耗減量が２．１ｍｇ以下と良好な値を示した。イミダゾリウム環の１位と３位、または４位と５位に結合している２つの官能基が同一であるイオン導電剤を用いた、実施例１８〜２１では、テーバー摩耗減量が１．７ｍｇ以下とさらに抑制されており、耐摩耗性が向上した。
【０１４９】
［実施例２７］
＜帯電ローラの作製＞
（弾性ローラＧ−２の作製）
下記材料を加圧式ニーダーで混合し、Ａ練ゴム組成物１を得た。
・ＮＢＲゴム材料（商品名：Ｎｉｐｏｌ  ＤＮ２１９、日本ゼオン社製）：１００質量部
・カーボンブラック（商品名：トーカブラック＃７３６０ＳＢ、東海カーボン社製）：４０質量部
・炭酸カルシウム（商品名：ナノックス＃３０、丸尾カルシウム社製）：２０質量部
・ステアリン酸（商品名：ステアリン酸Ｓ、花王社製）：１質量部
・酸化亜鉛：５質量部
【０１５０】
さらに、該Ａ練ゴム組成物１：１６６質量部と下記材料をオープンロールにて混合し、未加硫ゴム組成物１を得た。
・硫黄（商品名：Ｓｕｌｆａｘ  ２００Ｓ、鶴見化学工業社製）：１．２質量部
・テトラベンジルチウラムジスルフィド（商品名：ＴＢＺＴＤ、三新化学工業社製）：４．５質量部
【０１５１】
未加硫ゴム組成物１を、クロスヘッド押し出し機により、ステンレス鋼（ＳＵＳ３０４）製の直径６ｍｍの芯金上に被覆して、未加硫ゴム弾性層を設け、温度１６０℃に加熱したオーブンで７０分間加熱して、未加硫ゴム弾性層の架橋反応を完了させた。その後、弾性層の表面を回転砥石で研磨した。これにより、中央部直径が８．５ｍｍ、中央部から両端部側へ各９０ｍｍの位置における各直径が８．４ｍｍの弾性ローラＧ−２を得た。
【０１５２】
（導電層形成用塗料の調製）
導電層形成用塗料として、以下の材料を撹拌混合した。
・溶剤型ウレタン樹脂（商品名：ダイフェラミンＭＡＵ−９０２２、大日精化工業社製）：１００質量部
・イオン導電剤Ｉ−４：０．３質量部
・シリカ（商品名：Ａｅｒｏｓｉｌ  １３０、日本アエロジル社製）：０．９質量部
・粗さ制御用微粒子としてウレタン樹脂微粒子（商品名：アートパールＣ−８００Ｔ、根上工業社製）：３．１質量部
次に、総固形分比が２５質量％となるようにＭＥＫを加えた後、サンドミルにて混合した。次いで、さらにＭＥＫで粘度１０〜１２ｃｐｓに調整して、導電層形成用塗料を調製した。
【０１５３】
先に作製した弾性ローラＧ−２を、該導電層形成用塗料に浸漬して、弾性ローラＧ−２の弾性層の表面に該塗料の塗膜を形成し、乾燥させた。さらに、温度１２０℃にて１時間加熱処理することで、弾性層外周に膜厚１５μｍの導電層を有する、実施例３１に係る帯電ローラを作製した。
【０１５４】
＜帯電ローラの評価＞
（ローラ抵抗値の測定）
ローラ抵抗値の測定は、実施例２０と同様にして測定した。
【０１５５】
（テーバー摩耗減量の測定）
厚さ０．２ｍｍのアルミニウム製のシート上に、バーコーターを用いて導電層形成用塗料の塗膜を作製した。その後、室温で３０分間乾燥させた後、温度１２０℃で３０分間加熱処理を行い、アルミニウム製のシート上に３０μｍの樹脂層を形成させた。テーバー摩耗試験は、実施例１と同様に行った。
【０１５６】
（白抜け画像評価）
帯電ローラは、感光体と当接し、回転している。帯電ローラの表層には、凹凸形成用の粗さ制御用微粒子が添加されているが、長期間の耐久により表層が摩耗した場合、粗さ制御用微粒子が脱落したり、削れることがある。すると、表面の凹凸が失われ、異常放電が起こりやすくなる。異常放電によって、例えばハーフトーン画像（感光体の回転方向と垂直方向に幅１ドット、間隔２ドットの横線を描く画像）を出力した際に、ランダムに白抜けした画像弊害を生じる場合がある。
【０１５７】
温度１０℃、湿度１０％ＲＨ（Ｌ／Ｌ環境）にて、次のように白抜け画像評価を実施した。まず、ＨＰ製レーザープリンター（商品名：ＨＰ  ＬａｓｅｒＪｅｔ  Ｅｎｔｅｒｐｒｉｓｅ  Ｃｏｌｏｒ  Ｍ５５３ｄｎ）を用意した。該評価機に、実施例３１に係る帯電ローラを組み込んだブラックカートリッジを装填した。印字率１％の画像を２枚出力した後、１０秒間休止させるサイクルを繰り返し行い、３００００枚の画像を出力した。なお、現像剤がなくなった場合は適宜補給し、耐久試験を実施した。耐久試験終了後、ハーフトーン画像を出力し、出力画像の白抜けを目視にて確認し、以下の基準で評価した。
ランクＡ：白抜けが認められない
ランクＢ：白抜けが極軽微に発生している
ランクＣ：白抜けが軽微であるが認められる
ランクＤ：白抜けが認められる
【０１５８】
［実施例２８〜３４］
帯電ローラの作製に用いたイオン導電剤を、表２２に記載した通りに変更した以外は実施例２７と同様にして、実施例２８〜３４に係る帯電ローラを作製した。
【０１５９】
［比較例１２〜１５］
帯電ローラの作製に用いたイオン導電剤を、表２２に記載した通りに変更した以外は実施例２７と同様にして、比較例１２〜１５に係る帯電ローラを作製した。
【０１６０】
上記実施例２８〜３４、比較例１２〜１５に係る帯電ローラについて、実施例２７と同様にして評価した。評価結果を表２３に示す。
【０１６１】
【表２２】
2020024404.tif 000034
【０１６２】
【表２３】
2020024404.tif 000035
【０１６３】
比較例１２で用いたイオン導電剤は、イミダゾール環に結合している官能基の炭素原子数が、構造式（１）で示される構造よりも少ない。そのため、官能基とマトリックスポリマーとの絡み合いがほとんど生じず、テーバー摩耗減量が１００ｍｇ以上と多くなり、耐久後に白抜け画像が発生した。比較例１３で用いたイオン導電剤は、イミダゾール環に結合している官能基の炭素原子数が、構造式（１）で示される構造よりも多く、排除体積が大きい。そのため、官能基とマトリックスポリマーとの絡み合いが生じにくく、テーバー摩耗減量が多くなり、耐久後に白抜け画像が発生した。
比較例１４で用いたイオン導電剤は、イミダゾール環に結合している官能基の炭素原子数が、構造式（２）で示される構造よりも少ない。そのため、比較例１２と同様にテーバー摩耗減量が多くなり、耐久後に白抜け画像が発生した。比較例１５で用いたイオン導電剤は、構造式（２）で示される構造よりも、イミダゾール環に結合している官能基の炭素原子数が少ない官能基と多い官能基を１つずつ有している。そのため、耐摩耗性向上効果は得られず、テーバー摩耗減量が多くなり、耐久後に白抜け画像が発生した。
【０１６４】
一方、構造式（１）で示される構造を有するイオン導電剤を用いた実施例２７、３０、３１では、イオン導電剤とマトリックスポリマーの絡み合いが生じ、疑似架橋点が増加したため、テーバー摩耗減量が３．５ｍｇ以下と良好な値を示した。構造式（２）で示される構造を有するイオン導電剤を用いた実施例２８、２９、３２〜３４においても、テーバー摩耗減量が３．５ｍｇ以下と良好な値を示した。
イミダゾリウム環の１位と３位、または４位と５位に結合している飽和炭化水素基の、最も長い炭化水素鎖中の炭素原子数の差が２以下であるイオン導電剤を用いた実施例２７〜３０、３２、３３では、テーバー摩耗減量がより少なく、白抜け画像は発生しなかった。さらに、官能基として構造式（３）または構造式（４）で示される直鎖構造を有するイオン導電剤を用いた実施例２７〜３０、３２では、テーバー摩耗減量が２．５ｍｇ以下と良好な値を示した。イミダゾリウム環に結合している２つの官能基が同一であるイオン導電剤を用いた実施例２７〜２９では、テーバー摩耗減量が２．１ｍｇ以下とさらに抑制されて、耐摩耗性が向上した。
【符号の説明】
【０１６５】
１１  導電性ローラ
１２  基体
１４  導電層
１６  現像ローラ
１７  プロセスカートリッジ
１９  トナー供給ローラ
２１  現像ブレード
２４  帯電ローラ
【図１】
2020024404.tif 000040
【図２】
2020024404.tif 000041
【図３】
2020024404.tif 000042
【図４】
2020024404.tif 000043
【図５】
2020024404.tif 000044
【図６】
2020024404.tif 000045
【図７】
2020024404.tif 000046
【図８】
2020024404.tif 000047