(57)【要約】【課題】（メタ）アクリル酸ジエステルの含有量が少なく、（メタ）アクリル酸ジエステルに起因する悪影響を低下可能なリン酸化合物を含有する組成物、及びその製法を提供する。【解決手段】下記一般式（１）で表される化合物を含有する組成物であって、前記一般式（１）で表される化合物のＨＰＬＣ分析によるピーク面積が総ピーク面積に対して９０．０％以上であり、かつ、下記一般式（２）で表される化合物のＨＰＬＣ分析によるピーク面積が総ピーク面積に対して５．０％以下である、組成物。（式（１）及び式（２）中、Ｒは、メチル基又は水素原子を示し、Ａは、炭素数６から２０のアルキレン基を示す。）2020066578.tif 000015【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）で表される化合物を含有する組成物であって、
前記一般式（１）で表される化合物の高効率液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）分析によるピーク面積が総ピーク面積に対して９０．０％以上であり、かつ、下記一般式（２）で表される化合物のＨＰＬＣ分析によるピーク面積が総ピーク面積に対して５．０％以下である、組成物。
【化１】
2020066578.tif 000010
【化２】
2020066578.tif 000011
（式（１）及び式（２）中、Ｒは、メチル基又は水素原子を示し、Ａは、炭素数６から２０のアルキレン基を示す。）
【請求項２】
前記一般式（１）で表される化合物が１０−（ホスホノオキシ）デシルメタクリレートであり、前記一般式（２）で表される化合物がデカン−１，１０−ジイルビス（２−メタクリレート）である、請求項１に記載の組成物。
【請求項３】
重合体原料用組成物である、請求項１又は２に記載の組成物。
【請求項４】
歯科用接着モノマー組成物である、請求項１〜３のいずれかに記載の組成物。
【請求項５】
下記一般式（１）で表される化合物の製造方法であって、
下記一般式（３）で表される化合物及び下記一般式（２）で表される化合物を含有する原料アルコール組成物に対してリン酸化処理を行う工程と、
リン酸化処理後の組成物にアルカリ水溶液を加え、これらを混合した後、有機層と水層とを分離し、水層を回収する工程と、
前記回収後の水層に酸を加え、さらに有機溶媒を加え、これらを混合した後、有機層と水層とを分離し、有機層を回収する工程と、を有する、製造方法。
【化３】
2020066578.tif 000012
【化４】
2020066578.tif 000013
【化５】
2020066578.tif 000014
（式（１）、式（２）及び式（３）中、Ｒは、メチル基又は水素原子を示し、Ａは、炭素数６から２０のアルキレン基を示す。）
【請求項６】
リン酸化処理の前に、炭素数６〜２０のアルキレンジオールと（メタ）アクリル酸とを酸触媒存在下で反応させ、原料アルコール組成物を合成する工程をさらに有する、請求項５に記載の製造方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、優れた接着性を発揮する歯科用重合性組成物の一つを構成し得るリン酸化合物を含有する組成物及びその製造方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
アルキレン基に（メタ）アクリロイルオキシ基及びリン酸基が結合したリン酸化合物は、例えば、歯科用接着剤に用いられる化合物として知られている（例えば特許文献１参照。）。これら化合物を製造する方法としては、アルキレン基に（メタ）アクリロイルオキシ基及び水酸基が結合した対応するアルコール化合物をリン酸化剤で処理し、目的のリン酸化合物とする方法が知られている。中でもアルキレン基の炭素数が１０個の１０−（ホスホノオキシ）デシルメタクリレート（以下、「ＭＤＰ」と呼称する場合がある。）は歯科材料用接着モノマーとして広く用いられ、その製造法も知られている（例えば、特許文献１参照。）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】特開２００１−３９９９２号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
しかしながら、特許文献１記載の方法で製造したＭＤＰを含む最終生成物は、接着性材料として用いた場合、接着性低下の原因となる場合などがある。実際、特許文献１に記載の方法を追試したところ、ＭＤＰの最終生成物にはメタクリル酸ジエステル（ジメタクリレート）がＨＰＬＣ分析で８〜９％残存していることが判明し、これが接着性などに悪影響を与える場合があることが判明した。
【０００５】
本発明は以上の実情に鑑みてなされたものであり、（メタ）アクリル酸ジエステルの含有量が少なく、（メタ）アクリル酸ジエステルに起因する悪影響を低下可能なリン酸化合物を含有する組成物、及びその製法を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者らは、上記課題を検討した結果、下記一般式（２）、（３）が含まれるエステル混合物を、リン酸化し、分液により原料由来の副生成物を除去することで目的とするリン酸化合物を高純度で製造できることを見出し、本発明を完成した。
【０００７】
本発明は、以下の［１］〜［６］に記載の事項を含む。
［１］  下記一般式（１）で表される化合物を含有する組成物であって、
前記一般式（１）で表される化合物の高効率液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）分析によるピーク面積が総ピーク面積に対して９０．０％以上であり、かつ、下記一般式（２）で表される化合物のＨＰＬＣ分析によるピーク面積が総ピーク面積に対して５．０％以下である、組成物。
【０００８】
【化１】
2020066578.tif 000002
【０００９】
【化２】
2020066578.tif 000003
（式（１）及び式（２）中、Ｒは、メチル基又は水素原子を示し、Ａは、炭素数６から２０のアルキレン基を示す。）
【００１０】
［２］  前記一般式（１）で表される化合物が１０−（ホスホノオキシ）デシルメタクリレートであり、前記一般式（２）で表される化合物がデカン−１，１０−ジイルビス（２−メタクリレート）である、［１］に記載の組成物。
［３］  重合体原料用組成物である、［１］又は［２］に記載の組成物。
［４］  歯科用接着モノマー組成物である、［１］〜［３］のいずれかに記載の組成物。
［５］  下記一般式（１）で表される化合物の製造方法であって、
下記一般式（３）で表される化合物及び下記一般式（２）で表される化合物を含有する原料アルコール組成物に対してリン酸化処理を行う工程と、
リン酸化処理後の組成物にアルカリ水溶液を加え、これらを混合した後、有機層と水層とを分離し、水層を回収する工程と、
前記回収後の水層に酸を加え、さらに有機溶媒を加え、これらを混合した後、有機層と水層とを分離し、有機層を回収する工程と、を有する、製造方法。
【００１１】
【化３】
2020066578.tif 000004
【００１２】
【化４】
2020066578.tif 000005
【００１３】
【化５】
2020066578.tif 000006
（式（１）、式（２）及び式（３）中、Ｒは、メチル基又は水素原子を示し、Ａは、炭素数６から２０のアルキレン基を示す。）
【００１４】
［６］  リン酸化処理の前に、炭素数６〜２０のアルキレンジオールと（メタ）アクリル酸とを酸触媒存在下で反応させ、原料アルコール組成物を合成する工程をさらに有する、［５］に記載の製造方法。
【発明の効果】
【００１５】
（メタ）アクリル酸ジエステルの含有量が低減され、（メタ）アクリル酸ジエステルに起因する悪影響を低下可能なリン酸化合物を提供することができる。
【発明を実施するための形態】
【００１６】
以下、本発明について詳細に説明する。
【００１７】
＜組成物＞
本発明の組成物は、下記一般式（１）で表される化合物（以下、「化合物（１）」と呼称する場合がある。）を含有する組成物であって、一般式（１）で表される化合物の高効率液体クロマトグラフィー（以下、ＨＰＬＣと呼称する場合もある）分析によるピーク面積が総ピーク面積に対して９０％以上であり、かつ、下記一般式（２）で表される化合物（以下、「化合物（２）」と呼称する場合がある。）のＨＰＬＣ分析によるピーク面積が総ピーク面積に対して５．０％以下である。
【００１８】
【化６】
2020066578.tif 000007
【００１９】
【化７】
2020066578.tif 000008
【００２０】
式（１）及び式（２）中、Ｒは、メチル基又は水素原子を示し、Ａは、炭素数６から２０のアルキレン基を示す。式（１）及び式（２）中において、Ｒはメチル基であることが好ましい。また、式（１）及び式（２）中において、Ａは、炭素数８から１６のアルキレン基であることが好ましく、炭素数９から１２のアルキレン基であることがより好ましく、炭素数１０のアルキレン基であることが特に好ましい。アルキレン基は、直鎖又は分鎖のいずれであってもよいが、直鎖が好ましい。
【００２１】
上記Ａとしては、例えば、ヘキシレン基、ノニレン基、デシレン基、ウンデシレン基、ドデシレン基などが挙げられる。中でも、ヘキシレン基、デシレン基が好ましく、デシレン基が特に好ましい。
【００２２】
本発明の組成物において、化合物（１）は１０−（ホスホノオキシ）デシルメタクリレート（ＭＤＰ）が最も好ましい。また、化合物（２）は、デカン−１，１０−ジイルビス（２−メタクリレート）が最も好ましい。
【００２３】
本発明の組成物において、化合物（１）の含有量は、ＨＰＬＣ分析によるピーク面積が、総ピーク面積に対して９０．０％以上であればその下限は特に限定されないが、接着性などに悪影響を与えにくい観点から、９１．０％以上が好ましく、９２．０％以上がより好ましく、９３．０％以上がさらに好ましく、９４．０％以上がより一層好ましく、９５．０％以上が特に好ましい。式（１）で表される化合物の含有量の上限は、９９．０％以下、９８．０％以下、９７．０％以下、９７．０％以下、９６．０％以下等であってもよい。本発明において、ＨＰＬＣ分析による総ピーク面積に対するピーク面積割合は、ＪＩＳ  Ｋ０１２４に従いＨＰＬＣ分析を行い、その測定結果から算出できる。より具体的なＨＰＬＣの分析条件は、後述の実施例に詳述したとおりである。
【００２４】
本発明の組成物において、化合物（２）の含有量は、ＨＰＬＣ分析によるピーク面積が、総ピーク面積に対して５．０％以下であればその上限は特に限定されないが、接着性などに悪影響を与えにくい観点から、４．０％以下が好ましく、３．０％以下がより好ましく、２．０％以下がさらに好ましく、１．５％以下が特に好ましい。また、式（１）で表される化合物の含有量の下限は、０．１％以上、０．５％以上、１．０％以上、１．４％以上等であってもよい。
【００２５】
本発明の組成物は、化合物（１）及び化合物（２）以外の成分（例えば、化合物（１）の精製の際に微量に残った副生成物など）を含んでいてもよい。
【００２６】
本発明の組成物の用途は、重合体原料用に特に適している。また、歯科用途にも適しており、接着性に優れていることから、歯科用接着モノマー組成物に特に適している。
【００２７】
＜化合物の製造方法＞
本発明の化合物の製造方法は、上述の化合物（１）の製造方法であって、下記一般式（３）で表される化合物及び上述の化合物（２）を含有する原料アルコール組成物に対してリン酸化処理を行う工程と、リン酸化処理後の組成物にアルカリ水溶液を加え、これらを混合した後、有機層と水層とを分離し、水層を回収する工程と、回収後の水層に酸を加えた後、さらに有機溶媒を加え、これらを混合した後、有機層と水層とを分離し、有機層を回収する工程と、を有する。
【００２８】
【化８】
2020066578.tif 000009
【００２９】
式（３）中のＲ及びＡは、式（１）及び式（２）におけるものと同様である。
【００３０】
本発明の化合物を製造する方法の原料となる化合物は、上述の一般式（３）で表される、アルキレン基（例えばデシレン基）にメタクリル基及び水酸基が結合したアルコール化合物（以下、「アルコール化合物（３）」と称する場合がある。）と、上述の一般式（２）で表されるアルキレン基（例えばデシレン基）の両末端にメタクリル基が結合したメタクリル酸ジエステルである（以下、一般式（３）で表される化合物と一般式（２）で表される化合物とを含む組成物を「原料アルコール組成物」と呼称する場合がある。）
【００３１】
（リン酸化処理工程）
リン酸化処理を行う工程における、リン酸化処理は、公知の方法により行うことができる。例えば、原料アルコール組成物に含まれる上記アルコール化合物（３）のアルコール部分を、オキシ塩化リンなどのリン酸化剤により、リン酸化すればよい。リン酸化剤の使用量は、原料であるアルコール化合物（３）のリン酸化に必要な量であれば特に限定はないが、例えばオキシ塩化リンの場合、原料であるアルコール化合物（３）１当量に対して、通常１〜２当量であり、好ましくは１〜１．２当量である。
【００３２】
本発明の製造方法において、リン酸化処理を行う工程の前に、炭素数６〜２０のアルキレンジオールと（メタ）アクリル酸とを酸触媒存在下で反応させ、原料アルコール組成物を合成する工程をさらに有してもよい。この様な工程を経ることにより、１．１０−デカンジオールなどの炭素数６〜２０のアルキレオンジオールとメタクリル酸との酸触媒下脱水縮合反応により合成した原料アルコール組成物が得られる。酸触媒存在下での脱水縮合反応は、公知の方法により行うことができる。
【００３３】
上記リン酸化処理工程におけるリン酸化処理は、リン酸化剤としてオキシ塩化リンを用いる場合には、塩基存在化で行うことが好ましい。塩基は、反応により副生するハロゲン化水素及びジクロロリン酸の捕捉剤として用いられる。
【００３４】
上記塩基としては、塩基性、通常ｐＨ８以上を示す塩基であれば特に限定はなく、有機塩基又は無機塩基のいずれも使用することができる。上記塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム及び水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物；水酸化カルシウム及び水酸化マグネシウム等のアルカリ土類金属水酸化物；炭酸ナトリウム及び炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩；炭酸水素ナトリウム及び炭酸水素カリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩；トリエチルアミン、エチルジイソプロピルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン及びピリジン等の有機塩基などが挙げられる。これら塩基の中でも、好ましくはアルカリ金属炭酸塩、アルカリ金属炭酸水素塩及び有機塩基であり、より好ましくは、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、及びトリエチルアミンであり、さらに好ましくはトリエチルアミンである。
【００３５】
上記リン酸化処理工程において、リン酸化剤としてオキシ塩化リンを用いる場合には、オキシ塩化リンに対する塩基のモル比は、例えば、１．０〜３．０の範囲であり、好ましくは１．０〜１．３の範囲である。上記モル比が下限値未満の場合には、原料アルコールとオキシ塩化リンとの反応から副生する塩化水素に由来する副反応の抑制効果が十分でない場合がある。上記モル比が上限値を超えてしまう場合は、リン酸ジエステル化合物の副生が増加し、目的とする一般式（１）で示されるリン酸化合物の収率が低下してしまう場合がある。
【００３６】
上記リン酸化処理工程は、有機溶媒の存在下で行ってもよい。有機溶媒としては、本発明の効果を損なうものでない限り、特に限定なく用いることができる。上記有機溶媒としては、例えば、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素；ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素；テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、メチルシクロペンチルエーテル等のエーテル；酢酸エチル等のエステル；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル；塩化メチレン等ハロゲン化炭化水素などが挙げられる。これら有機溶媒の中でも、好ましくはエーテルであり、より好ましくはジエチルエーテルである。
【００３７】
上記リン酸化処理工程は、工業的に有利な条件、例えば比較的温和な低温条件で行うことができる。上記リン酸化処理の温度は、通常−４０℃〜２５℃であり、好ましくは、−２０℃〜０℃である。
【００３８】
上記リン酸化処理工程のリン酸化処理の反応時間は主に反応温度、使用される溶媒の種類によって異なるが、通常３０分〜１２時間であり、好ましくは３０分〜６時間である。より好ましくは３０分〜１時間である。
【００３９】
化合物（１）に対して過剰なモル数のリン酸化剤を用いた場合には、リン酸化剤に由来する悪影響を抑制する等のために、上述したリン酸化処理終了後、次工程に移る前に、リン酸化剤を失活させることが好ましい。リン酸化剤としてオキシ塩化リンを用いた場合には、例えば、水を添加することにより残存するオキシ塩化リンの失活をさせることができる。
【００４０】
（回収工程１）
本発明の製造方法においては、上記リン酸化処理を行う工程を経た組成物について、アルカリ水溶液を加え、これらを混合した後、有機層と水層とを分離し、水層を回収する工程（以下、「回収工程１」と称する場合がある。）を行う。本発明の製造方法では、この回収工程１を経ることにより、最終的な目的物中に残存する化合物（２）の原料を低減でき、化合物（２）に起因する悪影響を抑制することができる。上記回収工程１は、例えば、リン酸化処理された組成物に水酸化ナトリウム水溶液などのアルカリ性水溶液を加え、これらを混合した後、有機層（例えば、ジメチルエーテル溶液層など）と水層とを分離して水層を回収する。回収工程１では、リン酸化処理された組成物にアルカリ水溶液を添加した後、有機溶媒を添加してから、リン酸化処理された組成物を含む有機層と水層とを混合し、有機層と水層とを分離して、水層を回収してもよい。あるいは、回収工程１では、リン酸化処理された組成物にあらかじめ有機溶媒が含まれる場合、アルカリ水溶液を添加した後、有機溶媒を添加せずに有機層と水層とを混合してもよいが、有機溶媒を添加する方が好ましい。さらに、一旦水層を回収した後に、これに有機溶媒を添加してこれらを混合し、有機層と水層とを分離して水層を回収することを繰り返し行ってもよい。回収工程１で使用する有機溶媒としては、リン酸化処理工程で使用され得る有機溶媒と同様の物が使用できる。分離後の水層の回収は、公知の方法により行うことができる。
【００４１】
（回収工程２）
本発明の製造方法においては、上記の回収工程１の後、回収後の水層に酸を加え、さらに有機溶媒を加え、これらを混合した後、有機層と水層とを分離し、有機層を回収する工程（以下、「回収工程２」と称する場合がある。）を行う。回収工程２で使用する有機溶媒としては、リン酸化処理工程で使用され得る有機溶媒と同様の物が使用できる。上記回収工程２は、例えば、回収工程１の後の回収された水層に対して希塩酸などの酸性水溶液を加えることで酸性とし、この酸性とした水層にジエチルエーテルを加え、これらを混合した後、ジエチルエーテル溶液からなる有機層と水層とを分離し、有機層を回収する。回収工程２では、酸を加えられた水層に対して、有機溶媒の添加、混合、有機層と水層の分離、有機層の回収までの一連の操作を２回以上行ってもよい。回収工程２を経て回収された有機層中に目的物（すなわち、化合物（１））を含む組成物が含有されている。
【００４２】
本発明において、上記工程以外の工程を有してもよい。例えば、上記回収工程２で回収された有機層について、重合禁止剤を添加する工程を有してもよいし、無水硫酸マグネシウム等の乾燥剤で乾燥した後、該有機層から有機溶媒（例えばジメチルエーテル）を減圧留去する工程を有していてもよい。かかる工程により、目的物である化合物（１）を含む組成物を単離できる。この単離された組成物では、好ましくは、化合物（１）のＨＰＬＣ分析によるピーク面積が総ピーク面積に対して９０％以上であり、かつ、化合物（２）のＨＰＬＣ分析によるピーク面積が総ピーク面積に対して５．０％以下である。
【００４３】
上記単離された組成物は、その使用目的等に応じ、さらに、得られた目的物を必要に応じてクロマトグラフィー等公知の方法によって精製してもよい。
【００４４】
このようにして得られた化合物（１）を含む組成物は、例えば、優れた接着性を発揮する歯科用重合性組成物の１成分として用いることができる。
【実施例】
【００４５】
以下、実施例によりさらに本発明を具体的に説明するが、本発明はそれらの実施例によって限定されるものではない。
【００４６】
［合成例１］原料アルコール組成物の調製
（原料アルコール組成物合成工程１）
特許文献１に従い、原料アルコール組成物（エステル混合物）を合成した。具体的には、以下の方法で行った。
【００４７】
メタクリル酸７．１７ｇ（０．０８３ｍｏｌ）と１,１０−デカンジオール１７．４ｇ（０．１ｍｏｌ）を四つ口フラスコに入れ、触媒としてｐ−トルエンスルホン酸一水和物１．２ｇ（７ｍｍｏｌ）、重合禁止剤として２, ２‘−メチレンビス（４−エチルー６−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）０．０５ｇを加えた。８０℃で加熱して均一溶液化させ、系中の混合物を液体クロマトグラフィーで追跡分析した。
【００４８】
（原料アルコール組成物合成工程２）
合成工程１後、８０℃でのエステル化反応中フラスコ内を徐々に減圧し、水を留出させた（ディーンスターク装置）。メタクリル酸が６３．８％反応した時に、１０％炭酸水素ナトリウム水溶液７５ｍｌで中和して反応を止め、室温まで冷やしてｎ−ヘキサン２０ｍｌを加えて希釈した。濾液を２％炭酸ナトリウム水溶液で洗浄し、水層を除去した後の有機層に無水硫酸ナトリウム１０ｇを投入し室温で一時間静置させた後ろ過した。
【００４９】
（原料アルコール組成物合成工程３）
合成工程２後、回収した濾液に４−メトキシフェノール（ＭＥＨＱ）５０ｍｇを加えてロータリーエバポレーターによりｎ−ヘキサンを減圧留去し、アルキレンジオールとメタクリル酸とのメタクリル酸モノエステル（３）とメタクリル酸ジエステル（２）の混合物１１．２ｇが得られた。ＨＰＬＣで上記混合物を分析した結果、メタクリル酸モノエステル（３）（１０−ヒドロキシデシルメタクリレート）：メタクリル酸ジエステル（２）（デカン−１，１０−ジイルビス（２−メタクリレート））＝６．３３：１（モル比）であった。以下実施例、比較例はこの合成例１で得られた混合物を原料アルコール組成物として用いた。
【００５０】
［実施例１］
窒素置換した２００ｍｌの四つ口フラスコにオキシ塩化リン（０．９２０g、６．０ｍｍｏｌ）及びジエチルエーテル（１５ｍｌ）を装入し、−２０℃に保ちながら、合成例１で得た原料アルコール組成物（１．４５７g、１０−ヒドロキシデシルメタクリレートの含有量：５ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．６０７ｇ、６．０ｍｍｏｌ）及びジエチルエーテル（１５ｍｌ）の混合溶液を滴下ロートにて２０分かけて滴下した。
滴下終了後、この混合物を−２０℃で１時間撹拌した後、同温度に保ちながら、蒸留水（０．５４０ｇ、３０.０ｍｍｏｌ）を１０分かけて添加し、３０分撹拌した。
得られた反応液に０．５Ｍ水酸化ナトリウム水溶液４０ｍｌを加えｐＨを９〜１０とし、さらにジエチルエーテル（１５ｍｌ）を加え、これらを混合した後、ジエチルエーテル溶液からなる有機層と水層とを分離し、有機層を排出し水層を回収した。この回収された水層に再度ジエチルエーテル（１５ｍｌ）を加え、これらを混合した後、有機層と水層とを分離し、目的物を含む水層を回収した。
回収した水層に１Ｍ塩酸（２０ｍｌ）加え酸性とし、ジエチルエーテル（５０ｍｌ）を加え、これらを混合した後、ジエチルエーテル溶液からなる有機層と水層とを分離し、有機層を回収した。再度この操作を経た水層に、ジエチルエーテル（５０ｍｌ）を加え、これらを混合した後、有機層と水層とを分離し、有機層を回収した。この２回の操作で回収された有機層に４−メトキシフェノール（１．５ｍｇ）を加え、硫酸マグネシウムにて乾燥後、減圧下濃縮し、１０−(ホスホノオキシ)デシルメタクリレートを含む組成物（１．２３２ｇ、収率７６．４％）を得た。収率は単離収量を理論収量で除することにより求めた。
得られた組成物をＨＰＬＣ分析したところ、総ピーク面積に対する、１０−(ホスホノオキシ)デシルメタクリレートのピーク面積は９５．３％であり、メタクリル酸ジエステルのピーク面積は１．４％であることが分かった。
【００５１】
［比較例１］
窒素置換した２００ｍｌの四つ口フラスコにオキシ塩化リン（０．９２０g、  ６．０ｍｍｏｌ）及びジエチルエーテル（１５ｍｌ）を装入し、−２０℃に保ちながら、合成例１で得た原料アルコール組成物（１．４５７g、１０−ヒドロキシデシルメタクリレートの含有量：５ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．６０７ｇ、６．０ｍｍｏｌ）及びジエチルエーテル（１５ｍｌ）の混合溶液を滴下ロートにて２０分かけて滴下した。
滴下終了後、この混合物を−２０℃で１時間撹拌した後、同温度に保ちながら、蒸留水（０．５４０ｇ、３０.０ｍｍｏｌ）を１０分かけて添加し、３０分撹拌した。
得られた反応液に、１．０Ｍ塩酸１０ｍｌを加えこれらを混合した後、有機層と水層とを分離し、有機層を回収した。この操作をさらに２回繰り返し、トリエチルアミン塩酸塩を有機層から除去した。回収された有機層に、２％食塩水１０ｍｌを加えこれらを混合した後有機層と水層とを分離し有機層を回収する操作を２回行った。さらにこの有機層に蒸留水１０ｍｌを加え混合した後有機層と水層の分離を行い、洗浄された有機層を回収した。
回収した有機層に４−メトキシフェノール（１．５ｍｇ）を加え、硫酸マグネシウムにて乾燥後、減圧下濃縮し、１０-(ホスホノオキシ)デシルメタクリレートを含む混合物（１．０５４ｇ）を得た。
得られた１０-(ホスホノオキシ)デシルメタクリレートを含む混合物にｎ−ヘキサン２０ｍｌを加えて、混合物中に含まれるメタクリル酸ジエステルを抽出除去して、精製された１０-(ホスホノオキシ)デシルメタクリレートを含む組成物を得た。
精製された１０-(ホスホノオキシ)デシルメタクリレートを含む組成物をＨＰＬＣ分析したところ、総ピーク面積に対する、１０−(ホスホノオキシ)デシルメタクリレートのピーク面積は８９．６％であり、メタクリル酸ジエステルのピーク面積は８．３％であることが分かった。なお、実施例及び比較例でのＨＰＬＣ分析条件は以下のとおりである。
【００５２】
［ＨＰＬＣ分析測定装置、条件］
装置；高効率液体クロマトグラフィー
カラム；ＹＭＣ−Ｐａｃｋ  ＯＤＳ−Ａ  １５０―６ｍｍ（ＹＭＣ製）
展開溶媒：アセトニトリル：水（トルフロオロ酢酸０．１％含有）＝７０：３０の混合溶媒で分析を開始し、分析開始時から８分まで１００：０に直線的に勾配をかけて変化させた。分析開始時より８分経過後から２５分まで１００：０を維持して展開した。合計の分析時間は２５分とした。
流量：０．５ｍｌ／ｍｉｎ
温度：４０℃
検出波長：波長吸光度検出器  ＳＰＤ−２０ＡＶ（島津製）  ２３０ｎｍ
【００５３】
［総ピーク面積に対するピーク面積割合の算出方法］
波長吸光度検出器により、総ピーク面積と目的物（１０−（ホスホノオキシ）デシルメタクリレート）のピーク面積を検出し、以下の式で「総ピーク面積に対するピーク面積割合」を算出した。
目的物のピーク面積／総ピーク面積×１００
【００５４】
実施例において得られた１０−（ホスホノオキシ）デシルメタクリレートを含む組成物は、比較例より接着性への悪影響が少なかった。