(57)【要約】【課題】  本発明が解決しようとする課題は、液晶組成物に添加し表示素子を作製した場合に、焼き付きを起こしにくい安定化剤の製造方法を提供することである。また、当該安定化剤を含有する液晶組成物の製造方法及び当該組成物を使用した液晶表示素子の製造方法を提供することである。【解決手段】  本願発明はルイス酸存在下、アセタール化反応を行うことを特徴とする、ヒンダードフェノール構造とジオキサン構造とを有する化合物の製造方法を提供し、併せて当該化合物を含有する液晶組成物の製造方法及び当該組成物を使用した液晶表示素子の製造方法を提供する。【選択図】  なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
ルイス酸存在下、アセタール化反応を行うことを特徴とする、ヒンダードフェノール構造とジオキサン構造とを有する化合物の製造方法。
【請求項２】
ヒンダードフェノール構造が下記の式（Ｔ１−１）
【化１】
2020158423.tif 000128
（式中、＊は結合位置を表し、Ｒａ及びＲｂは各々独立して炭素原子数１から１０の直鎖状又は分岐状アルキル基を表す。）から選ばれる基を表す、請求項１に記載の製造方法。
【請求項３】
ルイス酸がＢ、Ａｌ、Ｓｎ、Ｔｉ、Ｉｎ、Ｃｕ、Ｌａ、Ｚｎ、Ａｇ、Ｙｂ、Ｓｃ、Ｈｆ、Ｃｅ、Ｎｄ、Ｔｍ及びＹから選ばれる元素を含む化合物である、請求項１又は請求項２に記載の製造方法。
【請求項４】
ヒンダードフェノール構造とジオキサン構造とを有する化合物が下記の一般式（Ｉ）
【化２】
2020158423.tif 000129
（式中、Ｒａ及びＲｂは各々式（Ｔ１−１）におけるＲａ及びＲｂと同様の意味を表し、Ｒ１は水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルファニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基、チオイソシアノ基、又は、１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−が各々独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は−Ｃ≡Ｃ−によって置換されていても良い炭素原子数１から２０の直鎖状又は分岐状アルキル基を表すが、当該アルキル基中の任意の水素原子はフッ素原子に置換されていても良く、若しくは、Ｒ１は下記の式（Ｒ１−Ｔ）
【化３】
2020158423.tif 000130
（式中、＊は結合位置を表し、Ｒｃ及びＲｄは各々独立して炭素原子数１から１０の直鎖状又は分岐状アルキル基を表し、Ｚ４は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＯＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯＯ−、−ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−Ｏ−、−Ｏ−ＮＨ−、−ＳＣＨ２−、−ＣＨ２Ｓ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｓ−、−ＳＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＯＣＯ−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＯＯ−、−ＣＨ２ＣＨ２−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ２−、−ＯＣＯ−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＯＯ−、−ＣＨ２−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｎ＝Ｎ−、−ＣＨ＝Ｎ−、−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−又は単結合を表す。）から選ばれる基を表しても良く、若しくは、Ｒ１はＰ１−Ｓｐ１−Ｘ１−で表される基を表しても良く、ここでＰ１はラジカル重合、カチオン重合又はアニオン重合により重合する基を表し、Ｓｐ１は基中の任意の水素原子がフッ素原子に置換されていても良く、１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−が各々独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は−Ｃ≡Ｃ−に置き換えられても良い炭素原子数１から２０の直鎖状又は分岐状アルキレン基又は単結合を表し、Ｘ１は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＳＣＨ２−、−ＣＨ２Ｓ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｓ−、−ＳＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＯＣＯ−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＯＯ−、−ＣＨ２ＣＨ２−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ２−、−ＯＣＯ−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＯＯ−、−ＣＨ２−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｎ＝Ｎ−、−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−又は単結合を表し（ただし、Ｐ１−Ｓｐ１−Ｘ１−には−Ｏ−Ｏ−結合を含まない。）、
Ａ１は下記の式（Ａ１−１）から式（Ａ１−３）
【化４】
2020158423.tif 000131
（式中、＊は結合位置を表し、Ｒｈ、Ｒｉ及びＲｊは各々独立して水素原子又は炭素原子数１から１０の直鎖状又は分岐状アルキル基を表す。）から選ばれる基を表し、
Ａ２及びＡ３は各々独立して１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキシレン基、ビシクロ［２．２．２］オクタン−１，４−ジイル基、ピリジン−２，５−ジイル基、ピリミジン−２，５−ジイル基、ナフタレン−２，６−ジイル基、ナフタレン−１，４−ジイル基、テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル基又は１，３−ジオキサン−２，５−ジイル基を表すが、これらの基は無置換であるか又は１つ以上の置換基Ｌによって置換されていても良く、Ａ２が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、Ａ３が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
Ｌはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルファニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基、チオイソシアノ基、又は、１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−が各々独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は−Ｃ≡Ｃ−によって置換されていても良い炭素原子数１から２０の直鎖状又は分岐状アルキル基を表すが、当該アルキル基中の任意の水素原子はフッ素原子に置換されていても良く、若しくは、ＬはＰＬ−ＳｐＬ−ＸＬ−で表される基を表しても良く、ここでＰＬはラジカル重合、カチオン重合又はアニオン重合により重合する基を表し、ＳｐＬは基中の任意の水素原子がフッ素原子に置換されていても良く、１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−が各々独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は−Ｃ≡Ｃ−に置き換えられても良い炭素原子数１から２０の直鎖状又は分岐状アルキレン基を表し、ＸＬは−Ｏ−、−Ｓ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＳＣＨ２−、−ＣＨ２Ｓ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｓ−、−ＳＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＯＣＯ−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＯＯ−、−ＣＨ２ＣＨ２−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ２−、−ＯＣＯ−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＯＯ−、−ＣＨ２−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｎ＝Ｎ−、−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−又は単結合を表すが（ただし、ＰＬ−ＳｐＬ−ＸＬ−には−Ｏ−Ｏ−結合を含まない。）、Ｌが複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
Ｚ１、Ｚ２及びＺ３は各々独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＯＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯＯ−、−ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−Ｏ−、−Ｏ−ＮＨ−、−ＳＣＨ２−、−ＣＨ２Ｓ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｓ−、−ＳＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＯＣＯ−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＯＯ−、−ＣＨ２ＣＨ２−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ２−、−ＯＣＯ−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＯＯ−、−ＣＨ２−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｎ＝Ｎ−、−ＣＨ＝Ｎ−、−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−又は単結合を表すが、Ｚ２が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、Ｚ３が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
ｍ１及びｍ２は各々独立して０から５の整数を表すが、ｍ１＋ｍ２は０から５の整数を表す。）で表される化合物である、請求項１から請求項３のいずれか一項に記載の製造方法。
【請求項５】
ヒンダードフェノール構造とジオキサン構造とを有する化合物又はヒンダードアミン構造とジオキサン構造とを有する化合物が下記の一般式（Ｉ−ｉ）
【化５】
2020158423.tif 000132
（式中、Ｒ１１は水素原子、フッ素原子、塩素原子、ペンタフルオロスルファニル基、ニトロ基、シアノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、又は、基中の任意の水素原子がフッ素原子に置換されていても良く、１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−が各々独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は−Ｃ≡Ｃ−によって置換されていても良い炭素原子数１から２０の直鎖状又は分岐状アルキル基若しくは下記の式（Ｒ１１−Ｔ）
【化６】
2020158423.tif 000133
（式中、＊は結合位置を表し、Ｒｃ１及びＲｄ１は各々独立して炭素原子数１から８の直鎖状又は分岐状アルキル基を表し、Ｚ４１は−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＯＣＯ−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＯＯ−、−ＣＨ２ＣＨ２−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−又は単結合を表す。）から選ばれる基若しくはＰ１１−Ｓｐ１１−Ｘ１１−で表される基（式中、Ｐ１１は下記の式（Ｐ−１）から式（Ｐ−２０）
【化７】
2020158423.tif 000134
（式中、＊は結合位置を表す。）から選ばれる基を表し、Ｓｐ１１は１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−が各々独立して−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−によって置換されていても良い炭素原子数１から２０の直鎖状又は分岐状アルキレン基又は単結合を表し、Ｘ１１は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＯＣＯ−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＯＯ−、−ＣＨ２ＣＨ２−ＯＣＯ−又は単結合を表す。）を表し、
Ａ１１は下記の式（Ａ１−１１）から式（Ａ１−３１）
【化８】
2020158423.tif 000135
（式中、＊は結合位置を表し、Ｒｈ１、Ｒｉ１及びＲｊ１は各々独立して水素原子又は炭素原子数１から８の直鎖状又は分岐状アルキル基を表す。）から選ばれる基を表し、
Ａ２１及びＡ３１は各々独立して１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキシレン基、ナフタレン−２，６−ジイル基、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル基、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル基を表すが、これらの基は無置換であるか又は１つ以上の置換基Ｌ１によって置換されていても良く、Ａ２１が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、Ａ３１が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
Ｌ１はフッ素原子、塩素原子、ペンタフルオロスルファニル基、ニトロ基、シアノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、又は、基中の任意の水素原子がフッ素原子に置換されていても良く、１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−が各々独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は−Ｃ≡Ｃ−によって置換されていても良い炭素原子数１から２０の直鎖状又は分岐状アルキル基を表すが、Ｌ１が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
Ｚ１１、Ｚ２１及びＺ３１は各々独立して−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＯＣＯ−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＯＯ−、−ＣＨ２ＣＨ２−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−又は単結合を表すが、Ｚ２１が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、Ｚ３１が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
Ｒａ１及びＲｂ１は各々独立して炭素原子数１から８の直鎖状又は分岐状アルキル基を表し、
ｍ１１及びｍ２１は各々独立して０から４の整数を表すが、ｍ１１＋ｍ２１は０から４の整数を表す。）で表される化合物である、請求項１から請求項４のいずれか一項に記載の製造方法。
【請求項６】
ヒンダードフェノール構造とジオキサン構造とを有する化合物又はヒンダードアミン構造とジオキサン構造とを有する化合物が下記の一般式（Ｉ−ｉｉｉ）
【化９】
2020158423.tif 000136
（式中、Ｒ１３は基中の任意の水素原子がフッ素原子に置換されていても良く、１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−が各々独立して−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−によって置換されていても良い炭素原子数１から１８の直鎖状又は分岐状アルキル基若しくは下記の式（Ｒ１３−Ｔ）
【化１０】
2020158423.tif 000137
（式中、＊は結合位置を表し、Ｒｃ３及びＲｄ３は各々独立して炭素原子数２から５の直鎖状又は分岐状アルキル基を表し、Ｚ４３は−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−又は単結合を表す。）から選ばれる基若しくはＰ１３−Ｓｐ１３−Ｘ１３−で表される基（式中、Ｐ１３は請求項５に記載の式（Ｐ−１）、式（Ｐ−２）、式（Ｐ−３）、式（Ｐ−７）、式（Ｐ−１１）、式（Ｐ−１３）及び式（Ｐ−１８）から選ばれる基を表し、Ｓｐ１３は１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−が各々独立して−Ｏ−によって置換されていても良い炭素原子数１から６の直鎖状アルキレン基又は単結合を表し、Ｘ１３は−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−又は単結合を表す。）を表し、
Ａ１３は下記の式（Ａ１−１３）から式（Ａ１−３３）
【化１１】
2020158423.tif 000138
（式中、＊は結合位置を表し、Ｒｈ３、Ｒｉ３及びＲｊ３は各々独立して水素原子又は炭素原子数１から５の直鎖状又は分岐状アルキル基を表す。）から選ばれる基を表し、
Ａ２３及びＡ３３は各々独立して下記の式（Ａ−１３）から式（Ａ−７３）
【化１２】
2020158423.tif 000139
（式中、＊は結合位置を表す。）から選ばれる基を表すが、Ａ２３が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、Ａ３３が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
Ｌ１２はフッ素原子、又は、基中の任意の水素原子がフッ素原子に置換されていても良く、１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−が各々独立して−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−によって置換されていても良い炭素原子数１から１２の直鎖状又は分岐状アルキル基を表すが、Ｌ１２が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
Ｚ１３、Ｚ２３及びＺ３３は各々独立して−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−又は単結合を表すが、Ｚ２３が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、Ｚ３３が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
Ｒａ３及びＲｂ３は各々独立して炭素原子数２から５の直鎖状又は分岐状アルキル基を表し、
ｍ１３及びｍ２３は各々独立して０、１又は２を表すが、ｍ１３＋ｍ２３は０、１又は２を表す。）で表される化合物である、請求項１から請求項５のいずれか一項に記載の製造方法。
【請求項７】
ヒンダードフェノール構造とジオキサン構造とを有する化合物又はヒンダードアミン構造とジオキサン構造とを有する化合物が下記の一般式（Ｉ−ｖ）
【化１３】
2020158423.tif 000140
（式中、Ｒ１５は炭素原子数１から５の直鎖状アルキル基又は炭素原子数１から４の直鎖状アルコキシ基若しくは下記の式（Ｒ１５−Ｔ）
【化１４】
2020158423.tif 000141
（式中、＊は結合位置を表す。）で表される基若しくはＰ１５−Ｓｐ１５−Ｘ１５−で表される基（式中、Ｐ１５は請求項５に記載の式（Ｐ−１）及び式（Ｐ−２）から選ばれる基を表し、Ｓｐ１５は炭素原子数２又は３の直鎖状アルキレン基又は単結合を表し、Ｘ１５は−Ｏ−又は単結合を表す。）を表し、
Ａ１５は下記の式（Ａ１−１５）及び式（Ａ１−３５）
【化１５】
2020158423.tif 000142
（式中、＊は結合位置を表す。）から選ばれる基を表す。）で表される化合物である、請求項１から請求項６のいずれか一項に記載の製造方法。
【請求項８】
下記の一般式（ＩＩａ）で表される化合物と一般式（ＩＩｂ）で表される化合物
【化１６】
2020158423.tif 000143
（式中、Ｒ１、Ｒｈ、Ｒｉ、Ｒａ、Ｒｂ、Ａ２、Ａ３、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、ｍ１及びｍ２は各々一般式（Ｉ）におけるＲ１、Ｒｈ、Ｒｉ、Ｒａ、Ｒｂ、Ａ２、Ａ３、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、ｍ１及びｍ２と同様の意味を表す。）とを反応させる工程、
下記の一般式（ＩＩｃ）で表される化合物と一般式（ＩＩｄ）で表される化合物
【化１７】
2020158423.tif 000144
（式中、Ｒ１、Ｒｈ、Ｒｉ、Ｒａ、Ｒｂ、Ａ２、Ａ３、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、ｍ１及びｍ２は各々一般式（Ｉ）におけるＲ１、Ｒｈ、Ｒｉ、Ｒａ、Ｒｂ、Ａ２、Ａ３、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、ｍ１及びｍ２と同様の意味を表す。）とを反応させる工程、
下記の一般式（ＩＩｅ）で表される化合物と一般式（ＩＩｆ）で表される化合物と式（ＩＩｇ）で表される化合物
【化１８】
2020158423.tif 000145
（式中、Ｒｉ、Ｒｊ、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ａ２、Ａ３、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、ｍ１及びｍ２は各々一般式（Ｉ）におけるＲｉ、Ｒｊ、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ａ２、Ａ３、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、ｍ１及びｍ２と同様の意味を表す。）とを反応させる工程、
のいずれかの工程を含む、請求項１から請求項４のいずれか一項に記載の製造方法。
【請求項９】
下記の一般式（ＩＩａ−ｉ）で表される化合物と一般式（ＩＩｂ−ｉ）で表される化合物
【化１９】
2020158423.tif 000146
（式中、Ｒ１１、Ｒｈ１、Ｒｉ１、Ｒａ１、Ｒｂ１、Ａ２１、Ａ３１、Ｚ１１、Ｚ２１、Ｚ３１、ｍ１１及びｍ２１は各々一般式（Ｉ−ｉ）におけるＲ１１、Ｒｈ１、Ｒｉ１、Ｒａ１、Ｒｂ１、Ａ２１、Ａ３１、Ｚ１１、Ｚ２１、Ｚ３１、ｍ１１及びｍ２１と同様の意味を表す。）とを反応させる工程、
下記の一般式（ＩＩｃ−ｉ）で表される化合物と一般式（ＩＩｄ−ｉ）で表される化合物
【化２０】
2020158423.tif 000147
（式中、Ｒ１１、Ｒｈ１、Ｒｉ１、Ｒａ１、Ｒｂ１、Ａ２１、Ａ３１、Ｚ１１、Ｚ２１、Ｚ３１、ｍ１１及びｍ２１は各々一般式（Ｉ−ｉ）におけるＲ１１、Ｒｈ１、Ｒｉ１、Ｒａ１、Ｒｂ１、Ａ２１、Ａ３１、Ｚ１１、Ｚ２１、Ｚ３１、ｍ１１及びｍ２１と同様の意味を表す。）とを反応させる工程、
下記の一般式（ＩＩｅ−ｉ）で表される化合物と一般式（ＩＩｆ−ｉ）で表される化合物と式（ＩＩｇ−ｉ）で表される化合物
【化２１】
2020158423.tif 000148
（式中、Ｒｉ１、Ｒｊ１、Ｒａ１、Ｒｂ１、Ｒｃ１、Ｒｄ１、Ａ２１、Ａ３１、Ｚ１１、Ｚ２１、Ｚ３１、Ｚ４１、ｍ１１及びｍ２１は各々一般式（Ｉ−ｉ）におけるＲｉ１、Ｒｊ１、Ｒａ１、Ｒｂ１、Ｒｃ１、Ｒｄ１、Ａ２１、Ａ３１、Ｚ１１、Ｚ２１、Ｚ３１、Ｚ４１、ｍ１１及びｍ２１と同様の意味を表す。）とを反応させる工程、のいずれかの工程を含む、請求項１から請求項５及び請求項８のいずれか一項に記載の製造方法。
【請求項１０】
下記の一般式（ＩＩａ−ｉｉｉ）で表される化合物と一般式（ＩＩｂ−ｉｉｉ）で表される化合物
【化２２】
2020158423.tif 000149
（式中、Ｒ１３、Ｒｈ３、Ｒｉ３、Ｒａ３、Ｒｂ３、Ａ２３、Ａ３３、Ｚ１３、Ｚ２３、Ｚ３３、ｍ１３及びｍ２３は各々一般式（Ｉ−ｉｉｉ）におけるＲ１３、Ｒｈ３、Ｒｉ３、Ｒａ３、Ｒｂ３、Ａ２３、Ａ３３、Ｚ１３、Ｚ２３、Ｚ３３、ｍ１３及びｍ２３と同様の意味を表す。）とを反応させる工程、
下記の一般式（ＩＩｃ−ｉｉｉ）で表される化合物と一般式（ＩＩｄ−ｉｉｉ）で表される化合物
【化２３】
2020158423.tif 000150
（式中、Ｒ１３、Ｒｈ３、Ｒｉ３、Ｒａ３、Ｒｂ３、Ａ２３、Ａ３３、Ｚ１３、Ｚ２３、Ｚ３３、ｍ１３及びｍ２３は各々一般式（Ｉ−ｉｉｉ）におけるＲ１３、Ｒｈ３、Ｒｉ３、Ｒａ３、Ｒｂ３、Ａ２３、Ａ３３、Ｚ１３、Ｚ２３、Ｚ３３、ｍ１３及びｍ２３と同様の意味を表す。）とを反応させる工程、
下記の一般式（ＩＩｅ−ｉｉｉ）で表される化合物と一般式（ＩＩｆ−ｉｉｉ）で表される化合物と式（ＩＩｇ−ｉｉｉ）で表される化合物
【化２４】
2020158423.tif 000151
（式中、Ｒｉ３、Ｒｊ３、Ｒａ３、Ｒｂ３、Ｒｃ３、Ｒｄ３、Ａ２３、Ａ３３、Ｚ１３、Ｚ２３、Ｚ３３、Ｚ４３、ｍ１３及びｍ２３は各々一般式（Ｉ−ｉｉｉ）におけるＲｉ３、Ｒｊ３、Ｒａ３、Ｒｂ３、Ｒｃ３、Ｒｄ３、Ａ２３、Ａ３３、Ｚ１３、Ｚ２３、Ｚ３３、Ｚ４３、ｍ１３及びｍ２３と同様の意味を表す。）とを反応させる工程、のいずれかの工程を含む、請求項１から請求項６、請求項８及び請求項９のいずれか一項に記載の製造方法。
【請求項１１】
下記の一般式（ＩＩａ−ｖ）で表される化合物と式（ＩＩｂ−ｖ）で表される化合物
【化２５】
2020158423.tif 000152
（式中、Ｒ１５は一般式（Ｉ−ｖ）におけるＲ１５と同様の意味を表す。）とを反応させる工程、
又は下記の式（ＩＩｅ−ｖ）で表される化合物と式（ＩＩｆ−ｖ）で表される化合物と式（ＩＩｇ−ｖ）で表される化合物
【化２６】
2020158423.tif 000153
とを反応させる工程を含む、請求項１から請求項１０のいずれか一項に記載の製造方法。
【請求項１２】
アセタール化反応における反応温度が−９０℃から１９０℃である、請求項１から請求項１１のいずれか一項に記載の製造方法。
【請求項１３】
アセタール化反応における反応溶媒が有機溶媒である、請求項１から請求項１２のいずれか一項に記載の製造方法。
【請求項１４】
請求項１から請求項１３のいずれか一項に記載の製造方法によって製造されたヒンダードフェノール構造とジオキサン構造とを有する化合物を含有する液晶組成物。
【請求項１５】
請求項１から請求項１４のいずれか一項に記載の製造方法によって製造されたヒンダードフェノール構造とジオキサン構造とを有する化合物を含有する表示素子。
【請求項１６】
下記の一般式（Ｉ−ｐ）
【化２７】
2020158423.tif 000154
（式中、Ｐ１、Ｓｐ１、Ｘ１、Ｒａ、Ｒｂ、Ａ２、Ａ３、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、ｍ１及びｍ２は各々一般式（Ｉ）におけるＰ１、Ｓｐ１、Ｘ１、Ｒａ、Ｒｂ、Ａ２、Ａ３、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、ｍ１及びｍ２と同様の意味を表す。）で表される化合物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は安定化剤の製造方法、当該安定化剤を含有する液晶組成物の製造方法及び当該組成物を使用した液晶表示素子の製造方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
ＴＦＴ液晶材料に使用される液晶化合物及び添加剤は、ディスプレイに焼き付きを引き起こす不純物を含有しないことは元より、なるべく高純度であることが好ましい。通常、ＴＦＴ液晶材料の劣化を防止する目的で、安定化剤が液晶材料に添加されている。当該安定化剤として、液晶組成物への相溶性が高く、液晶の配向性に悪影響を及ぼさないといった理由から、ジオキサン環を有するヒンダードフェノール誘導体がしばしば利用される。
【０００３】
ジオキサン環の構築方法としては、１，３−プロパンジオール誘導体とアルデヒドとを反応させる方法が知られている。従来、ヒンダードフェノール構造が結合したジオキサン化合物の合成法としては、触媒としてスルホン酸等のブレンステッド酸を使用する方法又はジオールをシリルエーテルとし、ＴＭＳトリフラートを使用する方法が用いられてきた（特許文献１）。一方で、ルイス酸を使用する方法はヒンダードフェノール構造が結合したジオキサン化合物の合成法としては用いられてこなかった。これは、ルイス酸がヒンダードフェノール部位に配位してしまい、アセタール化反応の効率が低下してしまったり、ルイス酸がヒンダードフェノール部位と反応し極微量の副生成物を生じてしまったりするためであった。特に、液晶組成物に使用される安定化剤には、表示素子に悪影響を及ぼす不純物を含有しないことが求められることから、ルイス酸を使用する方法は避けられてきた。しかしながら、従来の方法でジオキサン環を有するヒンダードフェノール誘導体を製造した場合、反応中にブレンステッド酸によってヒンダードフェノール部位のヒドロキシル基に隣接するアルキル基が脱離してしまう副反応が起こり収率が低下する他、最終的に得られた化合物中に当該副生成物が微量残留してしまう問題があった。そのようなジオキサン環を有するヒンダードフェノール誘導体を、液晶組成物に添加し表示素子を作製すると、長期間の使用によって焼き付きが起こりやすくなってしまう問題があった。そのため、このような問題を解決することができる安定化剤の製造方法の開発が求められていた。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】ＷＯ２０１２／０７９７１０Ａ１号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明が解決しようとする課題は、液晶組成物に添加し表示素子を作製した場合に、焼き付きを起こしにくい安定化剤の製造方法を提供することである。また、当該安定化剤を含有する液晶組成物及び当該組成物を使用した液晶表示素子を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者らは、上記課題を解決すべく、鋭意研究を行った結果、下記の製造方法の開発に至った。すなわち、本願発明はルイス酸存在下、アセタール化反応を行うことを特徴とする、ヒンダードフェノール構造とジオキサン構造とを有する化合物を高収率かつ副生成物の含有量を低減して合成可能となる製造方法を提供し、併せて当該化合物を含有する液晶組成物及び当該組成物を使用した液晶表示素子を提供する。
【発明の効果】
【０００７】
本願発明の製造方法は、液晶組成物に添加し表示素子を作製した場合に、焼き付きを起こしにくいことから、ジオキサン環を有するヒンダードフェノール誘導体又はヒンダードアミン誘導体の製造方法として有用である。また、当該安定化剤を含有する液晶組成物は、液晶ディスプレイ等の用途に有用である。
【発明を実施するための形態】
【０００８】
本願発明はルイス酸存在下、アセタール化反応を行うことを特徴とする、ヒンダードフェノール構造とジオキサン構造とを有する化合物の製造方法を提供し、併せて当該化合物を含有する液晶組成物の製造方法及び当該組成物を使用した液晶表示素子の製造方法を提供する。
【０００９】
ヒンダードフェノール構造とジオキサン構造とを有する化合物において、ヒンダードフェノール構造が下記の式（Ｔ１−１）
【００１０】
【化１】
2020158423.tif 000002
【００１１】
（式中、＊は結合位置を表し、Ｒａ及びＲｂは炭素原子数１から１０の直鎖状又は分岐状アルキル基を表す。）から選ばれる基を表すことが好ましい。
【００１２】
ヒンダードフェノール構造とジオキサン構造とを有する化合物が下記の一般式（Ｉ）
【００１３】
【化２】
2020158423.tif 000003
【００１４】
（式中、Ｒａ及びＲｂは各々式（Ｔ１−１）におけるＲａ及びＲｂと同様の意味を表し、Ｒ１は水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルファニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基、チオイソシアノ基、又は、１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−が各々独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は−Ｃ≡Ｃ−によって置換されていても良い炭素原子数１から２０の直鎖状又は分岐状アルキル基を表すが、当該アルキル基中の任意の水素原子はフッ素原子に置換されていても良く、若しくは、Ｒ１は下記の式（Ｒ１−Ｔ）
【００１５】
【化３】
2020158423.tif 000004
【００１６】
（式中、＊は結合位置を表し、Ｒｃ及びＲｄは各々独立して炭素原子数１から１０の直鎖状又は分岐状アルキル基を表し、Ｚ４は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＯＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯＯ−、−ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−Ｏ−、−Ｏ−ＮＨ−、−ＳＣＨ２−、−ＣＨ２Ｓ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｓ−、−ＳＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＯＣＯ−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＯＯ−、−ＣＨ２ＣＨ２−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ２−、−ＯＣＯ−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＯＯ−、−ＣＨ２−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｎ＝Ｎ−、−ＣＨ＝Ｎ−、−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−又は単結合を表す。）から選ばれる基を表しても良く、若しくは、Ｒ１はＰ１−Ｓｐ１−Ｘ１−で表される基を表しても良く、ここでＰ１はラジカル重合、カチオン重合又はアニオン重合により重合する基を表し、Ｓｐ１は基中の任意の水素原子がフッ素原子に置換されていても良く、１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−が各々独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は−Ｃ≡Ｃ−に置き換えられても良い炭素原子数１から２０の直鎖状又は分岐状アルキレン基又は単結合を表し、Ｘ１は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＳＣＨ２−、−ＣＨ２Ｓ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｓ−、−ＳＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＯＣＯ−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＯＯ−、−ＣＨ２ＣＨ２−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ２−、−ＯＣＯ−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＯＯ−、−ＣＨ２−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｎ＝Ｎ−、−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−又は単結合を表し（ただし、Ｐ１−Ｓｐ１−Ｘ１−には−Ｏ−Ｏ−結合を含まない。）、
Ａ１は下記の式（Ａ１−１）から式（Ａ１−３）
【００１７】
【化４】
2020158423.tif 000005
【００１８】
（式中、＊は結合位置を表し、Ｒｈ、Ｒｉ及びＲｊは各々独立して水素原子又は炭素原子数１から１０の直鎖状又は分岐状アルキル基を表す。）から選ばれる基を表し、
Ａ２及びＡ３は各々独立して１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキシレン基、ビシクロ［２．２．２］オクタン−１，４−ジイル基、ピリジン−２，５−ジイル基、ピリミジン−２，５−ジイル基、ナフタレン−２，６−ジイル基、ナフタレン−１，４−ジイル基、テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル基又は１，３−ジオキサン−２，５−ジイル基を表すが、これらの基は無置換であるか又は１つ以上の置換基Ｌによって置換されていても良く、Ａ２が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、Ａ３が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
Ｌはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルファニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基、チオイソシアノ基、又は、１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−が各々独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は−Ｃ≡Ｃ−によって置換されていても良い炭素原子数１から２０の直鎖状又は分岐状アルキル基を表すが、当該アルキル基中の任意の水素原子はフッ素原子に置換されていても良く、若しくは、ＬはＰＬ−ＳｐＬ−ＸＬ−で表される基を表しても良く、ここでＰＬはラジカル重合、カチオン重合又はアニオン重合により重合する基を表し、ＳｐＬは基中の任意の水素原子がフッ素原子に置換されていても良く、１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−が各々独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は−Ｃ≡Ｃ−に置き換えられても良い炭素原子数１から２０の直鎖状又は分岐状アルキレン基を表し、ＸＬは−Ｏ−、−Ｓ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＳＣＨ２−、−ＣＨ２Ｓ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｓ−、−ＳＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＯＣＯ−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＯＯ−、−ＣＨ２ＣＨ２−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ２−、−ＯＣＯ−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＯＯ−、−ＣＨ２−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｎ＝Ｎ−、−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−又は単結合を表すが（ただし、ＰＬ−ＳｐＬ−ＸＬ−には−Ｏ−Ｏ−結合を含まない。）、Ｌが複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
Ｚ１、Ｚ２及びＺ３は各々独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＯＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯＯ−、−ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−Ｏ−、−Ｏ−ＮＨ−、−ＳＣＨ２−、−ＣＨ２Ｓ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｓ−、−ＳＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＯＣＯ−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＯＯ−、−ＣＨ２ＣＨ２−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ２−、−ＯＣＯ−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＯＯ−、−ＣＨ２−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｎ＝Ｎ−、−ＣＨ＝Ｎ−、−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−又は単結合を表すが、Ｚ２が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、Ｚ３が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
ｍ１及びｍ２は０から５の整数を表すが、ｍ１＋ｍ２は１から５の整数を表す。）で表される化合物であることが好ましい。
【００１９】
一般式（Ｉ）において、Ｒ１は水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルファニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基、チオイソシアノ基、又は、１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−が各々独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は−Ｃ≡Ｃ−によって置換されていても良い炭素原子数１から２０の直鎖状又は分岐状アルキル基を表すが、当該アルキル基中の任意の水素原子はフッ素原子に置換されていても良く、若しくは、Ｒ１は上記の式（Ｒ１−Ｔ）で表される基を表しても良く、若しくは、Ｒ１はＰ１−Ｓｐ１−Ｘ１−で表される基を表す。合成の容易さ、原料の入手容易さ、液晶性、保存安定性、表示素子を作製した場合の焼き付きの起こりにくさの観点から、Ｒ１は水素原子、フッ素原子、塩素原子、ペンタフルオロスルファニル基、ニトロ基、シアノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、又は、基中の任意の水素原子がフッ素原子に置換されていても良く、１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−が各々独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は−Ｃ≡Ｃ−によって置換されていても良い炭素原子数１から２０の直鎖状又は分岐状アルキル基若しくは上記の式（Ｒ１−Ｔ）で表される基若しくはＰ１−Ｓｐ１−Ｘ１−で表される基を表すことが好ましく、Ｒ１は水素原子、フッ素原子、塩素原子、基中の任意の水素原子がフッ素原子に置換されていても良く、１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−が各々独立して−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は−Ｃ≡Ｃ−によって置換されていても良い炭素原子数１から１８の直鎖状又は分岐状アルキル基若しくは上記の式（Ｒ１−Ｔ）で表される基若しくはＰ１−Ｓｐ１−Ｘ１−で表される基を表すことがより好ましく、Ｒ１は基中の任意の水素原子がフッ素原子に置換されていても良く、１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−が各々独立して−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−によって置換されていても良い炭素原子数１から１８の直鎖状又は分岐状アルキル基若しくは上記の式（Ｒ１−Ｔ）で表される基若しくはＰ１−Ｓｐ１−Ｘ１−で表される基を表すことがさらに好ましく、Ｒ１は１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−が各々独立して−Ｏ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−によって置換されていても良い炭素原子数１から８の直鎖状又は分岐状アルキル基若しくは上記の式（Ｒ１−Ｔ）で表される基若しくはＰ１−Ｓｐ１−Ｘ１−で表される基を表すことがさらにより好ましく、Ｒ１は炭素原子数１から５の直鎖状アルキル基又は炭素原子数１から４の直鎖状アルコキシ基若しくは上記の式（Ｒ１−Ｔ）で表される基を表すことが特に好ましい。
【００２０】
一般式（Ｉ）において、Ｐ１はラジカル重合、カチオン重合又はアニオン重合により重合する基を表す。重合方法として紫外線重合を行う場合には、Ｐ１は下記の式（Ｐ−１）から式（Ｐ−２０）
【００２１】
【化５】
2020158423.tif 000006
【００２２】
（式中、＊は結合位置を表す。）から選ばれる基を表すことが好ましく、Ｐ１は式（Ｐ−１）、式（Ｐ−２）、式（Ｐ−３）、式（Ｐ−４）、式（Ｐ−５）、式（Ｐ−７）、式（Ｐ−１１）、式（Ｐ−１３）、式（Ｐ−１５）及び式（Ｐ−１８）から選ばれる基を表すことが好ましく、Ｐ１は式（Ｐ−１）、式（Ｐ−２）、式（Ｐ−３）、式（Ｐ−７）、式（Ｐ−１１）、式（Ｐ−１３）及び式（Ｐ−１８）から選ばれる基を表すことがより好ましく、Ｐ１は式（Ｐ−１）、式（Ｐ−２）、式（Ｐ−３）及び式（Ｐ−１８）から選ばれる基を表すことがさらに好ましく、Ｐ１は式（Ｐ−１）及び式（Ｐ−２）から選ばれる基を表すことが特に好ましい。
【００２３】
一般式（Ｉ）において、Ｓｐ１は基中の任意の水素原子がフッ素原子に置換されていても良く、１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−が各々独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は−Ｃ≡Ｃ−に置き換えられても良い炭素原子数１から２０の直鎖状又は分岐状アルキレン基又は単結合を表す。合成の容易さ、原料の入手容易さ、液晶性、保存安定性、表示素子を作製した場合の焼き付きの起こりにくさの観点から、Ｓｐ１は１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−が各々独立して−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−によって置換されていても良い炭素原子数１から２０の直鎖状又は分岐状アルキレン基又は単結合を表すことが好ましく、Ｓｐ１は１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−が各々独立して−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−によって置換されていても良い炭素原子数１から８の直鎖状アルキレン基又は単結合を表すことがより好ましく、Ｓｐ１は１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−が各々独立して−Ｏ−によって置換されていても良い炭素原子数１から６の直鎖状アルキレン基又は単結合を表すことがさらに好ましく、Ｓｐ１は炭素原子数２から５の直鎖状アルキレン基又は単結合を表すことがさらにより好ましく、Ｓｐ１は炭素原子数２又は３の直鎖状アルキレン基又は単結合を表すことが特に好ましい。
【００２４】
一般式（Ｉ）において、Ｘ１は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＳＣＨ２−、−ＣＨ２Ｓ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｓ−、−ＳＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＯＣＯ−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＯＯ−、−ＣＨ２ＣＨ２−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ２−、−ＯＣＯ−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＯＯ−、−ＣＨ２−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｎ＝Ｎ−、−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−又は単結合を表す（ただし、Ｐ１−Ｓｐ１−Ｘ１−には−Ｏ−Ｏ−結合を含まない。）。合成の容易さ、原料の入手容易さ、液晶性、保存安定性、表示素子を作製した場合の焼き付きの起こりにくさの観点から、Ｘ１は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＯＣＯ−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＯＯ−、−ＣＨ２ＣＨ２−ＯＣＯ−又は単結合を表すことが好ましく、Ｘ１は−Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯＯ−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＯＣＯ−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＯＯ−、−ＣＨ２ＣＨ２−ＯＣＯ−又は単結合を表すことがより好ましく、Ｘ１は−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−又は単結合を表すことがさらに好ましく、Ｘ１は−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−又は単結合を表すことがさらにより好ましく、Ｘ１は−Ｏ−又は単結合を表すことが特に好ましい。
【００２５】
一般式（Ｉ）において、Ａ１は下記の式（Ａ１−１）から式（Ａ１−３）
【００２６】
【化６】
2020158423.tif 000007
【００２７】
（式中、＊は結合位置を表し、Ｒｈ、Ｒｉ及びＲｊは各々独立して水素原子又は炭素原子数１から１０の直鎖状又は分岐状アルキル基を表す。）から選ばれる基を表す。合成の容易さ、原料の入手容易さ、液晶性、保存安定性、表示素子を作製した場合の焼き付きの起こりにくさの観点から、Ｒｈ、Ｒｉ及びＲｊは各々独立して水素原子又は炭素原子数１から８の直鎖状又は分岐状アルキル基を表すことが好ましく、Ｒｈ、Ｒｉ及びＲｊは各々独立して水素原子又は炭素原子数１から６の直鎖状又は分岐状アルキル基を表すことがより好ましく、Ｒｈ、Ｒｉ及びＲｊは各々独立して水素原子又は炭素原子数１から５の直鎖状又は分岐状アルキル基を表すことがさらに好ましく、Ｒｈ、Ｒｉ及びＲｊは各々独立して水素原子又は炭素原子数１から３の直鎖状アルキル基を表すことがさらにより好ましく、Ｒｈ、Ｒｉ及びＲｊは各々独立して水素原子を表すことが特に好ましい。また、Ａ１は式（Ａ１−１）及び式（Ａ１−３）から選ばれる基を表すことが特に好ましい。
【００２８】
一般式（Ｉ）において、Ａ２及びＡ３は各々独立して１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキシレン基、ビシクロ［２．２．２］オクタン−１，４−ジイル基、ピリジン−２，５−ジイル基、ピリミジン−２，５−ジイル基、ナフタレン−２，６−ジイル基、ナフタレン−１，４−ジイル基、テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル基又は１，３−ジオキサン−２，５−ジイル基を表すが、これらの基は無置換であるか又は１つ以上の置換基Ｌによって置換されていても良く、Ａ２が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、Ａ３が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良い。合成の容易さ、原料の入手容易さ、液晶性、保存安定性、表示素子を作製した場合の焼き付きの起こりにくさの観点から、Ａ２及びＡ３は複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、各々独立して無置換であるか又は１つ以上の置換基Ｌによって置換されていても良い１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキシレン基、ナフタレン−２，６−ジイル基、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル基、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル基を表すことが好ましく、Ａ２及びＡ３は複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、各々独立して下記の式（Ａ−１）から式（Ａ−１４）
【００２９】
【化７】
2020158423.tif 000008
【００３０】
（式中、＊は結合位置を表し、Ｌが複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良い。）から選ばれる基を表すことがより好ましく、Ａ２及びＡ３は複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、各々独立して式（Ａ−１）から式（Ａ−７）から選ばれる基を表すことがさらに好ましく、Ａ２及びＡ３は複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、各々独立して式（Ａ−１）から式（Ａ−４）から選ばれる基を表すことがさらにより好ましく、Ａ２及びＡ３は複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、各々独立して式（Ａ−１）及び式（Ａ−２）から選ばれる基を表すことが特に好ましい。
【００３１】
一般式（Ｉ）において、Ｌはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルファニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基、チオイソシアノ基、又は、１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−が各々独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は−Ｃ≡Ｃ−によって置換されていても良い炭素原子数１から２０の直鎖状又は分岐状アルキル基を表すが、当該アルキル基中の任意の水素原子はフッ素原子に置換されていても良く、若しくは、ＬはＰＬ−ＳｐＬ−ＸＬ−で表される基を表しても良いが、Ｌが複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良い。合成の容易さ、原料の入手容易さ、液晶性、保存安定性、表示素子を作製した場合の焼き付きの起こりにくさの観点から、Ｌは複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、フッ素原子、塩素原子、ペンタフルオロスルファニル基、ニトロ基、シアノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、又は、基中の任意の水素原子がフッ素原子に置換されていても良く、１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−が各々独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は−Ｃ≡Ｃ−によって置換されていても良い炭素原子数１から２０の直鎖状又は分岐状アルキル基を表すことが好ましく、Ｌは複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、フッ素原子、塩素原子、又は、基中の任意の水素原子がフッ素原子に置換されていても良く、１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−が各々独立して−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は−Ｃ≡Ｃ−によって置換されていても良い炭素原子数１から２０の直鎖状又は分岐状アルキル基を表すことがより好ましく、Ｌは複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、フッ素原子、又は、基中の任意の水素原子がフッ素原子に置換されていても良く、１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−が各々独立して−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−によって置換されていても良い炭素原子数１から１２の直鎖状又は分岐状アルキル基を表すことがさらに好ましく、Ｌは複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、フッ素原子、炭素原子数１から８の直鎖状アルキル基又は炭素原子数１から７の直鎖状アルコキシ基を表すことがさらにより好ましく、Ｌは複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、フッ素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、メトキシ基又はエトキシ基を表すことが特に好ましい。
【００３２】
また、ＬがＰＬ−ＳｐＬ−ＸＬ−で表される基を表す場合、ＰＬ、ＳｐＬ及びＸＬの好ましい構造は、各々Ｐ１、Ｓｐ１及びＸ１の好ましい構造と同様である。
【００３３】
一般式（Ｉ）において、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３及びＺ４は各々独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＯＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯＯ−、−ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−Ｏ−、−Ｏ−ＮＨ−、−ＳＣＨ２−、−ＣＨ２Ｓ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｓ−、−ＳＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＯＣＯ−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＯＯ−、−ＣＨ２ＣＨ２−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ２−、−ＯＣＯ−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＯＯ−、−ＣＨ２−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｎ＝Ｎ−、−ＣＨ＝Ｎ−、−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−又は単結合を表すが、Ｚ２が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、Ｚ３が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良い。合成の容易さ、原料の入手容易さ、液晶性、保存安定性、表示素子を作製した場合の焼き付きの起こりにくさの観点から、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３及びＺ４は複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、各々独立して−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＯＣＯ−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＯＯ−、−ＣＨ２ＣＨ２−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−又は単結合を表すことが好ましく、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３及びＺ４は複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、各々独立して−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＯＯ−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＯＣＯ−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＯＯ−、−ＣＨ２ＣＨ２−ＯＣＯ−又は単結合を表すことがより好ましく、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３及びＺ４は複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、各々独立して−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−又は単結合を表すことがさらに好ましく、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３及びＺ４は複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、各々独立して−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−又は単結合を表すことがさらにより好ましく、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３及びＺ４は単結合を表すことが特に好ましい。
【００３４】
一般式（Ｉ）において、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ及びＲｄは各々独立して炭素原子数１から１０の直鎖状又は分岐状アルキル基を表す。合成の容易さ、原料の入手容易さ、液晶性、保存安定性、表示素子を作製した場合の焼き付きの起こりにくさの観点から、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ及びＲｄは各々独立して炭素原子数１から８の直鎖状又は分岐状アルキル基を表すことが好ましく、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ及びＲｄは各々独立して炭素原子数１から６の直鎖状又は分岐状アルキル基を表すことがより好ましく、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ及びＲｄは各々独立して炭素原子数２から５の直鎖状又は分岐状アルキル基を表すことがさらに好ましく、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ及びＲｄは各々独立して炭素原子数３から５の分岐状アルキル基を表すことがさらにより好ましく、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ及びＲｄはｔｅｒｔ−ブチル基を表すことが特に好ましい。また、合成の容易さ、原料の入手容易さ、液晶性、保存安定性、表示素子を作製した場合の焼き付きの起こりにくさの観点から、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ及びＲｄは同一の基を表すことが特に好ましい。
【００３５】
一般式（Ｉ）において、ｍ１及びｍ２は各々独立して０から５の整数を表すが、ｍ１＋ｍ２は０から５の整数を表す。合成の容易さ、原料の入手容易さ、液晶性、保存安定性、表示素子を作製した場合の焼き付きの起こりにくさの観点から、ｍ１及びｍ２は各々独立して０から４の整数を表すことが好ましく、ｍ１及びｍ２は各々独立して０から３の整数を表すことがより好ましく、ｍ１及びｍ２は各々独立して０、１又は２を表すことがさらに好ましく、ｍ１及びｍ２は各々独立して０又は１を表すことがさらにより好ましく、ｍ１及びｍ２は０を表すことが特に好ましい。ｍ１＋ｍ２は０から４の整数を表すことが好ましく、ｍ１＋ｍ２は０から３の整数を表すことがより好ましく、ｍ１＋ｍ２は０、１又は２を表すことがさらに好ましく、ｍ１＋ｍ２は０又は１を表すことがさらにより好ましく、ｍ１＋ｍ２は０を表すことが特に好ましい。
【００３６】
一般式（Ｉ）で表される化合物は、合成の容易さ、原料の入手容易さ、液晶性、保存安定性、表示素子を作製した場合の焼き付きの起こりにくさの観点から、下記の一般式（Ｉ−ｉ）
【００３７】
【化８】
2020158423.tif 000009
【００３８】
（式中、Ｒ１１は水素原子、フッ素原子、塩素原子、ペンタフルオロスルファニル基、ニトロ基、シアノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、又は、基中の任意の水素原子がフッ素原子に置換されていても良く、１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−が各々独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は−Ｃ≡Ｃ−によって置換されていても良い炭素原子数１から２０の直鎖状又は分岐状アルキル基若しくは下記の式（Ｒ１１−Ｔ）
【００３９】
【化９】
2020158423.tif 000010
【００４０】
（式中、＊は結合位置を表し、Ｒｃ１及びＲｄ１は各々独立して炭素原子数１から８の直鎖状又は分岐状アルキル基を表し、Ｚ４１は−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＯＣＯ−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＯＯ−、−ＣＨ２ＣＨ２−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−又は単結合を表す。）から選ばれる基若しくはＰ１１−Ｓｐ１１−Ｘ１１−で表される基（式中、Ｐ１１は上記の式（Ｐ−１）から式（Ｐ−２０）から選ばれる基を表し、Ｓｐ１１は１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−が各々独立して−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−によって置換されていても良い炭素原子数１から２０の直鎖状又は分岐状アルキレン基又は単結合を表し、Ｘ１１は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＯＣＯ−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＯＯ−、−ＣＨ２ＣＨ２−ＯＣＯ−又は単結合を表す。）を表し、
Ａ１１は下記の式（Ａ１−１１）から式（Ａ１−３１）
【００４１】
【化１０】
2020158423.tif 000011
【００４２】
（式中、＊は結合位置を表し、Ｒｈ１、Ｒｉ１及びＲｊ１は各々独立して水素原子又は炭素原子数１から８の直鎖状又は分岐状アルキル基を表す。）から選ばれる基を表し、
Ａ２１及びＡ３１は各々独立して１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキシレン基、ナフタレン−２，６−ジイル基、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル基、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル基を表すが、これらの基は無置換であるか又は１つ以上の置換基Ｌ１によって置換されていても良く、Ａ２１が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、Ａ３１が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
Ｌ１はフッ素原子、塩素原子、ペンタフルオロスルファニル基、ニトロ基、シアノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、又は、基中の任意の水素原子がフッ素原子に置換されていても良く、１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−が各々独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は−Ｃ≡Ｃ−によって置換されていても良い炭素原子数１から２０の直鎖状又は分岐状アルキル基を表すが、Ｌ１が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
Ｚ１１、Ｚ２１及びＺ３１は各々独立して−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＯＣＯ−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＯＯ−、−ＣＨ２ＣＨ２−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−又は単結合を表すが、Ｚ２１が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、Ｚ３１が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
Ｒａ１及びＲｂ１は各々独立して炭素原子数１から８の直鎖状又は分岐状アルキル基を表し、
ｍ１１及びｍ２１は各々独立して０から４の整数を表すが、ｍ１１＋ｍ２１は０から４の整数を表す。）で表される化合物であることが好ましく、下記の一般式（Ｉ−ｉｉ）
【００４３】
【化１１】
2020158423.tif 000012
【００４４】
（式中、Ｒ１２は水素原子、フッ素原子、塩素原子、基中の任意の水素原子がフッ素原子に置換されていても良く、１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−が各々独立して−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は−Ｃ≡Ｃ−によって置換されていても良い炭素原子数１から１８の直鎖状又は分岐状アルキル基若しくは下記の式（Ｒ１２−Ｔ）
【００４５】
【化１２】
2020158423.tif 000013
【００４６】
（式中、＊は結合位置を表し、Ｒｃ２及びＲｄ２は各々独立して炭素原子数１から６の直鎖状又は分岐状アルキル基を表し、Ｚ４２は−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＯＯ−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＯＣＯ−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＯＯ−、−ＣＨ２ＣＨ２−ＯＣＯ−又は単結合を表す。）から選ばれる基若しくはＰ１２−Ｓｐ１２−Ｘ１２−で表される基（式中、Ｐ１２は上記の式（Ｐ−１）、式（Ｐ−２）、式（Ｐ−３）、式（Ｐ−４）、式（Ｐ−５）、式（Ｐ−７）、式（Ｐ−１１）、式（Ｐ−１３）、式（Ｐ−１５）及び式（Ｐ−１８）から選ばれる基を表し、Ｓｐ１２は１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−が各々独立して−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−によって置換されていても良い炭素原子数１から８の直鎖状アルキレン基又は単結合を表し、Ｘ１２は−Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯＯ−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＯＣＯ−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＯＯ−、−ＣＨ２ＣＨ２−ＯＣＯ−又は単結合を表す。）を表し、
Ａ１２は下記の式（Ａ１−１２）から式（Ａ１−３２）
【００４７】
【化１３】
2020158423.tif 000014
【００４８】
（式中、＊は結合位置を表し、Ｒｈ２、Ｒｉ２及びＲｊ２は各々独立して水素原子又は炭素原子数１から６の直鎖状又は分岐状アルキル基を表す。）から選ばれる基を表し、
Ａ２２及びＡ３２は各々独立して上記の式（Ａ−１）から式（Ａ−１４）から選ばれる基を表すが、基中のＬはＬ１１を表し、Ａ２２が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、Ａ３２が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
Ｌ１１はフッ素原子、塩素原子、又は、基中の任意の水素原子がフッ素原子に置換されていても良く、１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−が各々独立して−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は−Ｃ≡Ｃ−によって置換されていても良い炭素原子数１から２０の直鎖状又は分岐状アルキル基を表すが、Ｌ１１が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
Ｚ１２、Ｚ２２及びＺ３２は各々独立して−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＯＯ−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＯＣＯ−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＯＯ−、−ＣＨ２ＣＨ２−ＯＣＯ−又は単結合を表すが、Ｚ２２が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、Ｚ３２が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
Ｒａ２及びＲｂ２は各々独立して炭素原子数１から６の直鎖状又は分岐状アルキル基を表し、
ｍ１２及びｍ２２は各々独立して０から３の整数を表すが、ｍ１２＋ｍ２２は０から３の整数を表す。）で表される化合物であることがより好ましく、下記の一般式（Ｉ−ｉｉｉ）
【００４９】
【化１４】
2020158423.tif 000015
【００５０】
（式中、Ｒ１３は基中の任意の水素原子がフッ素原子に置換されていても良く、１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−が各々独立して−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−によって置換されていても良い炭素原子数１から１８の直鎖状又は分岐状アルキル基若しくは下記の式（Ｒ１３−Ｔ）
【００５１】
【化１５】
2020158423.tif 000016
【００５２】
（式中、＊は結合位置を表し、Ｒｃ３及びＲｄ３は各々独立して炭素原子数２から５の直鎖状又は分岐状アルキル基を表し、Ｚ４３は−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−又は単結合を表す。）から選ばれる基若しくはＰ１３−Ｓｐ１３−Ｘ１３−で表される基（式中、Ｐ１３は上記の式（Ｐ−１）、式（Ｐ−２）、式（Ｐ−３）、式（Ｐ−７）、式（Ｐ−１１）、式（Ｐ−１３）及び式（Ｐ−１８）から選ばれる基を表し、Ｓｐ１３は１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−が各々独立して−Ｏ−によって置換されていても良い炭素原子数１から６の直鎖状アルキレン基又は単結合を表し、Ｘ１３は−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−又は単結合を表す。）を表し、
Ａ１３は下記の式（Ａ１−１３）から式（Ａ１−３３）
【００５３】
【化１６】
2020158423.tif 000017
【００５４】
（式中、＊は結合位置を表し、Ｒｈ３、Ｒｉ３及びＲｊ３は各々独立して水素原子又は炭素原子数１から５の直鎖状又は分岐状アルキル基を表す。）から選ばれる基を表し、
Ａ２３及びＡ３３は各々独立して下記の式（Ａ−１３）から式（Ａ−７３）
【００５５】
【化１７】
2020158423.tif 000018
【００５６】
（式中、＊は結合位置を表す。）から選ばれる基を表すが、Ａ２３が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、Ａ３３が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
Ｌ１２はフッ素原子、又は、基中の任意の水素原子がフッ素原子に置換されていても良く、１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−が各々独立して−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−によって置換されていても良い炭素原子数１から１２の直鎖状又は分岐状アルキル基を表すが、Ｌ１２が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
Ｚ１３、Ｚ２３及びＺ３３は各々独立して−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−又は単結合を表すが、Ｚ２３が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、Ｚ３３が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
Ｒａ３及びＲｂ３は各々独立して炭素原子数２から５の直鎖状又は分岐状アルキル基を表し、
ｍ１３及びｍ２３は各々独立して０、１又は２を表すが、ｍ１３＋ｍ２３は０、１又は２を表す。）で表される化合物であることがさらに好ましく、下記の一般式（Ｉ−ｉｖ）
【００５７】
【化１８】
2020158423.tif 000019
【００５８】
（式中、Ｒ１４は１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−が各々独立して−Ｏ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−によって置換されていても良い炭素原子数１から８の直鎖状又は分岐状アルキル基若しくは下記の式（Ｒ１４−Ｔ）
【００５９】
【化１９】
2020158423.tif 000020
【００６０】
（式中、＊は結合位置を表し、Ｒｃ４及びＲｄ４は各々独立して炭素原子数３から５の分岐状アルキル基を表し、Ｚ４４は−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−又は単結合を表す。）から選ばれる基若しくはＰ１４−Ｓｐ１４−Ｘ１４−で表される基（式中、Ｐ１４は上記の式（Ｐ−１）、式（Ｐ−２）、式（Ｐ−３）及び式（Ｐ−１８）から選ばれる基を表し、Ｓｐ１４は炭素原子数２から５の直鎖状アルキレン基又は単結合を表し、Ｘ１４は−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−又は単結合を表す。）を表し、
Ａ１４は下記の式（Ａ１−１４）及び式（Ａ１−３４）
【００６１】
【化２０】
2020158423.tif 000021
【００６２】
（式中、＊は結合位置を表し、Ｒｈ４、Ｒｉ４及びＲｊ４は各々独立して水素原子又は炭素原子数１から３の直鎖状又は分岐状アルキル基を表す。）から選ばれる基を表し、
Ａ２４及びＡ３４は各々独立して下記の式（Ａ−１４）から式（Ａ−４４）
【００６３】
【化２１】
2020158423.tif 000022
【００６４】
（式中、＊は結合位置を表す。）から選ばれる基を表し、
Ｌ１３はフッ素原子、炭素原子数１から８の直鎖状アルキル基又は炭素原子数１から７の直鎖状アルコキシ基を表し、
Ｚ１４、Ｚ２４及びＺ３４は各々独立して−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−又は単結合を表し、
Ｒａ４及びＲｂ４は各々独立して炭素原子数３から５の分岐状アルキル基を表し、
ｍ１４及びｍ２４は各々独立して０又は１を表すが、ｍ１４＋ｍ２４は０又は１を表す。）で表される化合物であることがさらにより好ましく、下記の一般式（Ｉ−ｖ）
【００６５】
【化２２】
2020158423.tif 000023
【００６６】
（式中、Ｒ１５は炭素原子数１から５の直鎖状アルキル基又は炭素原子数１から４の直鎖状アルコキシ基若しくは下記の式（Ｒ１５−Ｔ）
【００６７】
【化２３】
2020158423.tif 000024
【００６８】
（式中、＊は結合位置を表す。）で表される基若しくはＰ１５−Ｓｐ１５−Ｘ１５−で表される基（式中、Ｐ１５は上記の式（Ｐ−１）及び式（Ｐ−２）から選ばれる基を表し、Ｓｐ１５は炭素原子数２又は３の直鎖状アルキレン基又は単結合を表し、Ｘ１５は−Ｏ−又は単結合を表す。）を表し、
Ａ１５は下記の式（Ａ１−１５）及び式（Ａ１−３５）
【００６９】
【化２４】
2020158423.tif 000025
【００７０】
（式中、＊は結合位置を表す。）から選ばれる基を表す。）で表される化合物であることが特に好ましい。
【００７１】
一般式（Ｉ）で表される化合物として具体的には、下記の式（Ｉ−１）から式（Ｉ−４０）
【００７２】
【化２５】
2020158423.tif 000026
【００７３】
【化２６】
2020158423.tif 000027
【００７４】
【化２７】
2020158423.tif 000028
【００７５】
【化２８】
2020158423.tif 000029
【００７６】
【化２９】
2020158423.tif 000030
【００７７】
【化３０】
2020158423.tif 000031
【００７８】
【化３１】
2020158423.tif 000032
【００７９】
【化３２】
2020158423.tif 000033
【００８０】
で表される化合物が挙げられる。
【００８１】
一般式（Ｉ）で表される化合物の製造方法としては、下記の一般式（ＩＩａ）で表される化合物と一般式（ＩＩｂ）で表される化合物
【００８２】
【化３３】
2020158423.tif 000034
【００８３】
（式中、Ｒ１、Ｒｈ、Ｒｉ、Ｒａ、Ｒｂ、Ａ２、Ａ３、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、ｍ１及びｍ２は各々一般式（Ｉ）におけるＲ１、Ｒｈ、Ｒｉ、Ｒａ、Ｒｂ、Ａ２、Ａ３、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、ｍ１及びｍ２と同様の意味を表す。）とを反応させる工程、下記の一般式（ＩＩｃ）で表される化合物と一般式（ＩＩｄ）で表される化合物
【００８４】
【化３４】
2020158423.tif 000035
【００８５】
（式中、Ｒ１、Ｒｈ、Ｒｉ、Ｒａ、Ｒｂ、Ａ２、Ａ３、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、ｍ１及びｍ２は各々一般式（Ｉ）におけるＲ１、Ｒｈ、Ｒｉ、Ｒａ、Ｒｂ、Ａ２、Ａ３、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、ｍ１及びｍ２と同様の意味を表す。）とを反応させる工程、下記の一般式（ＩＩｅ）で表される化合物と一般式（ＩＩｆ）で表される化合物と式（ＩＩｇ）で表される化合物
【００８６】
【化３５】
2020158423.tif 000036
【００８７】
（式中、Ｒｉ、Ｒｊ、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ａ２、Ａ３、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、ｍ１及びｍ２は各々一般式（Ｉ）におけるＲｉ、Ｒｊ、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ａ２、Ａ３、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、ｍ１及びｍ２と同様の意味を表す。）とを反応させる工程、のいずれかの工程を含むことが好ましい。一般式（Ｉ）で表される化合物の製造方法としては、合成の容易さ、原料の入手容易さ、液晶性、保存安定性、表示素子を作製した場合の焼き付きの起こりにくさの観点から、下記の一般式（ＩＩａ−ｉ）で表される化合物と一般式（ＩＩｂ−ｉ）で表される化合物
【００８８】
【化３６】
2020158423.tif 000037
【００８９】
（式中、Ｒ１１、Ｒｈ１、Ｒｉ１、Ｒａ１、Ｒｂ１、Ａ２１、Ａ３１、Ｚ１１、Ｚ２１、Ｚ３１、ｍ１１及びｍ２１は各々一般式（Ｉ−ｉ）におけるＲ１１、Ｒｈ１、Ｒｉ１、Ｒａ１、Ｒｂ１、Ａ２１、Ａ３１、Ｚ１１、Ｚ２１、Ｚ３１、ｍ１１及びｍ２１と同様の意味を表す。）とを反応させる工程、下記の一般式（ＩＩｃ−ｉ）で表される化合物と一般式（ＩＩｄ−ｉ）で表される化合物
【００９０】
【化３７】
2020158423.tif 000038
【００９１】
（式中、Ｒ１１、Ｒｈ１、Ｒｉ１、Ｒａ１、Ｒｂ１、Ａ２１、Ａ３１、Ｚ１１、Ｚ２１、Ｚ３１、ｍ１１及びｍ２１は各々一般式（Ｉ−ｉ）におけるＲ１１、Ｒｈ１、Ｒｉ１、Ｒａ１、Ｒｂ１、Ａ２１、Ａ３１、Ｚ１１、Ｚ２１、Ｚ３１、ｍ１１及びｍ２１と同様の意味を表す。）とを反応させる工程、下記の一般式（ＩＩｅ−ｉ）で表される化合物と一般式（ＩＩｆ−ｉ）で表される化合物と式（ＩＩｇ−ｉ）で表される化合物
【００９２】
【化３８】
2020158423.tif 000039
【００９３】
（式中、Ｒｉ１、Ｒｊ１、Ｒａ１、Ｒｂ１、Ｒｃ１、Ｒｄ１、Ａ２１、Ａ３１、Ｚ１１、Ｚ２１、Ｚ３１、Ｚ４１、ｍ１１及びｍ２１は各々一般式（Ｉ−ｉ）におけるＲｉ１、Ｒｊ１、Ｒａ１、Ｒｂ１、Ｒｃ１、Ｒｄ１、Ａ２１、Ａ３１、Ｚ１１、Ｚ２１、Ｚ３１、Ｚ４１、ｍ１１及びｍ２１と同様の意味を表す。）とを反応させる工程、のいずれかの工程を含むことが好ましく、下記の一般式（ＩＩａ−ｉｉ）で表される化合物と一般式（ＩＩｂ−ｉｉ）で表される化合物
【００９４】
【化３９】
2020158423.tif 000040
【００９５】
（式中、Ｒ１２、Ｒｈ２、Ｒｉ２、Ｒａ２、Ｒｂ２、Ａ２２、Ａ３２、Ｚ１２、Ｚ２２、Ｚ３２、ｍ１２及びｍ２２は各々一般式（Ｉ−ｉｉ）におけるＲ１２、Ｒｈ２、Ｒｉ２、Ｒａ２、Ｒｂ２、Ａ２２、Ａ３２、Ｚ１２、Ｚ２２、Ｚ３２、ｍ１２及びｍ２２と同様の意味を表す。）とを反応させる工程、下記の一般式（ＩＩｃ−ｉｉ）で表される化合物と一般式（ＩＩｄ−ｉｉ）で表される化合物
【００９６】
【化４０】
2020158423.tif 000041
【００９７】
（式中、Ｒ１２、Ｒｈ２、Ｒｉ２、Ｒａ２、Ｒｂ２、Ａ２２、Ａ３２、Ｚ１２、Ｚ２２、Ｚ３２、ｍ１２及びｍ２２は各々一般式（Ｉ−ｉｉ）におけるＲ１２、Ｒｈ２、Ｒｉ２、Ｒａ２、Ｒｂ２、Ａ２２、Ａ３２、Ｚ１２、Ｚ２２、Ｚ３２、ｍ１２及びｍ２２と同様の意味を表す。）とを反応させる工程、下記の一般式（ＩＩｅ−ｉｉ）で表される化合物と一般式（ＩＩｆ−ｉｉ）で表される化合物と式（ＩＩｇ−ｉｉ）で表される化合物
【００９８】
【化４１】
2020158423.tif 000042
【００９９】
（式中、Ｒｉ２、Ｒｊ２、Ｒａ２、Ｒｂ２、Ｒｃ２、Ｒｄ２、Ａ２２、Ａ３２、Ｚ１２、Ｚ２２、Ｚ３２、Ｚ４２、ｍ１２及びｍ２２は各々一般式（Ｉ−ｉｉ）におけるＲｉ２、Ｒｊ２、Ｒａ２、Ｒｂ２、Ｒｃ２、Ｒｄ２、Ａ２２、Ａ３２、Ｚ１２、Ｚ２２、Ｚ３２、Ｚ４２、ｍ１２及びｍ２２と同様の意味を表す。）とを反応させる工程、のいずれかの工程を含むことがより好ましく、下記の一般式（ＩＩａ−ｉｉｉ）で表される化合物と一般式（ＩＩｂ−ｉｉｉ）で表される化合物
【０１００】
【化４２】
2020158423.tif 000043
【０１０１】
（式中、Ｒ１３、Ｒｈ３、Ｒｉ３、Ｒａ３、Ｒｂ３、Ａ２３、Ａ３３、Ｚ１３、Ｚ２３、Ｚ３３、ｍ１３及びｍ２３は各々一般式（Ｉ−ｉｉｉ）におけるＲ１３、Ｒｈ３、Ｒｉ３、Ｒａ３、Ｒｂ３、Ａ２３、Ａ３３、Ｚ１３、Ｚ２３、Ｚ３３、ｍ１３及びｍ２３と同様の意味を表す。）とを反応させる工程、下記の一般式（ＩＩｃ−ｉｉｉ）で表される化合物と一般式（ＩＩｄ−ｉｉｉ）で表される化合物
【０１０２】
【化４３】
2020158423.tif 000044
【０１０３】
（式中、Ｒ１３、Ｒｈ３、Ｒｉ３、Ｒａ３、Ｒｂ３、Ａ２３、Ａ３３、Ｚ１３、Ｚ２３、Ｚ３３、ｍ１３及びｍ２３は各々一般式（Ｉ−ｉｉｉ）におけるＲ１３、Ｒｈ３、Ｒｉ３、Ｒａ３、Ｒｂ３、Ａ２３、Ａ３３、Ｚ１３、Ｚ２３、Ｚ３３、ｍ１３及びｍ２３と同様の意味を表す。）とを反応させる工程、下記の一般式（ＩＩｅ−ｉｉｉ）で表される化合物と一般式（ＩＩｆ−ｉｉｉ）で表される化合物と式（ＩＩｇ−ｉｉｉ）で表される化合物
【０１０４】
【化４４】
2020158423.tif 000045
【０１０５】
（式中、Ｒｉ３、Ｒｊ３、Ｒａ３、Ｒｂ３、Ｒｃ３、Ｒｄ３、Ａ２３、Ａ３３、Ｚ１３、Ｚ２３、Ｚ３３、Ｚ４３、ｍ１３及びｍ２３は各々一般式（Ｉ−ｉｉｉ）におけるＲｉ３、Ｒｊ３、Ｒａ３、Ｒｂ３、Ｒｃ３、Ｒｄ３、Ａ２３、Ａ３３、Ｚ１３、Ｚ２３、Ｚ３３、Ｚ４３、ｍ１３及びｍ２３と同様の意味を表す。）とを反応させる工程、のいずれかの工程を含むことがさらに好ましく、下記の一般式（ＩＩａ−ｉｖ）で表される化合物と一般式（ＩＩｂ−ｉｖ）で表される化合物
【０１０６】
【化４５】
2020158423.tif 000046
【０１０７】
（式中、Ｒ１４、Ｒｈ４、Ｒｉ４、Ｒａ４、Ｒｂ４、Ａ２４、Ａ３４、Ｚ１４、Ｚ２４、Ｚ３４、ｍ１４及びｍ２４は各々一般式（Ｉ−ｉｖ）におけるＲ１４、Ｒｈ４、Ｒｉ４、Ｒａ４、Ｒｂ４、Ａ２４、Ａ３４、Ｚ１４、Ｚ２４、Ｚ３４、ｍ１４及びｍ２４と同様の意味を表す。）とを反応させる工程、又は下記の一般式（ＩＩｅ−ｉｖ）で表される化合物と一般式（ＩＩｆ−ｉｖ）で表される化合物と式（ＩＩｇ−ｉｖ）で表される化合物
【０１０８】
【化４６】
2020158423.tif 000047
【０１０９】
（式中、Ｒｉ４、Ｒｊ４、Ｒａ４、Ｒｂ４、Ｒｃ４、Ｒｄ４、Ａ２４、Ａ３４、Ｚ１４、Ｚ２４、Ｚ３４、Ｚ４４、ｍ１４及びｍ２４は各々一般式（Ｉ−ｉｖ）におけるＲｉ４、Ｒｊ４、Ｒａ４、Ｒｂ４、Ｒｃ４、Ｒｄ４、Ａ２４、Ａ３４、Ｚ１４、Ｚ２４、Ｚ３４、Ｚ４４、ｍ１４及びｍ２４と同様の意味を表す。）とを反応させる工程を含むことがさらにより好ましく、下記の一般式（ＩＩａ−ｖ）で表される化合物と式（ＩＩｂ−ｖ）で表される化合物
【０１１０】
【化４７】
2020158423.tif 000048
【０１１１】
（式中、Ｒ１５は一般式（Ｉ−ｖ）におけるＲ１５と同様の意味を表す。）とを反応させる工程、又は下記の式（ＩＩｅ−ｖ）で表される化合物と式（ＩＩｆ−ｖ）で表される化合物と式（ＩＩｇ−ｖ）で表される化合物
【０１１２】
【化４８】
2020158423.tif 000049
【０１１３】
とを反応させる工程を含むことが特に好ましい。
【０１１４】
本願発明の製造方法において、ルイス酸がＢ、Ａｌ、Ｓｎ、Ｔｉ、Ｉｎ、Ｃｕ、Ｌａ、Ｚｎ、Ａｇ、Ｙｂ、Ｓｃ、Ｈｆ、Ｃｅ、Ｎｄ、Ｔｍ及びＹから選ばれる元素を含む化合物であることが好ましい。入手容易さ、取り扱いの容易さ、安全性、反応性、収率、コスト、表示素子を作製した場合の焼き付きの起こりにくさの観点から、ルイス酸がＢ、Ａｌ、Ｓｎ及びＴｉから選ばれる元素を含む化合物であることが好ましく、ルイス酸がＢ、Ａｌ及びＴｉから選ばれる元素を含む化合物であることがより好ましく、ルイス酸がＢを含む化合物であることが特に好ましい。より具体的には、ルイス酸が三ふっ化ほう素、三ふっ化ほう素−エチルエーテル  コンプレックス、三ふっ化ほう素−メタノール  コンプレックス、三ふっ化ほう素−ブチルエーテル  コンプレックス、三塩化ほう素、ジシクロヘキシル（トリフルオロメタンスルホニルオキシ）ボラン、アルミニウムイソプロポキシド、塩化アルミニウム（ＩＩＩ）、臭化アルミニウム、ジエチルアルミニウムクロリド、エチルアルミニウムジクロリド、メチルアルミニウムビス（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノキシド）、トリメチルアルミニウム、トリエチルアルミニウム、トリイソブチルアルミニウム、塩化すず（ＩＶ）、チタン（ＩＶ）テトライソプロポキシド及び塩化チタン（ＩＶ）から選ばれることが好ましく、ルイス酸が三ふっ化ほう素、三ふっ化ほう素−エチルエーテル  コンプレックス、三ふっ化ほう素−メタノール  コンプレックス、三ふっ化ほう素−ブチルエーテル  コンプレックス、三塩化ほう素、ジシクロヘキシル（トリフルオロメタンスルホニルオキシ）ボラン、アルミニウムイソプロポキシド、塩化アルミニウム（ＩＩＩ）、臭化アルミニウム、ジエチルアルミニウムクロリド、エチルアルミニウムジクロリド、メチルアルミニウムビス（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノキシド）、トリメチルアルミニウム、トリエチルアルミニウム、トリイソブチルアルミニウム、チタン（ＩＶ）テトライソプロポキシド及び塩化チタン（ＩＶ）から選ばれることがより好ましく、ルイス酸が三ふっ化ほう素、三ふっ化ほう素−エチルエーテル  コンプレックス、三ふっ化ほう素−メタノール  コンプレックス、三ふっ化ほう素−ブチルエーテル  コンプレックス、三塩化ほう素及びジシクロヘキシル（トリフルオロメタンスルホニルオキシ）ボランから選ばれることがさらに好ましく、ルイス酸が三ふっ化ほう素−エチルエーテル  コンプレックス、三ふっ化ほう素−メタノール  コンプレックス及び三ふっ化ほう素−ブチルエーテル  コンプレックスから選ばれることがさらにより好ましく、ルイス酸が三ふっ化ほう素−エチルエーテル  コンプレックスであることが特に好ましい。
【０１１５】
本願発明の製造方法において、アセタール化反応における反応温度が−９０℃から１９０℃であることが好ましい。安全性、反応性、収率、コスト、表示素子を作製した場合の焼き付きの起こりにくさの観点から、反応温度が−７０℃から１６０℃であることが好ましく、反応温度が−５０℃から１３０℃であることがより好ましく、反応温度が−３０℃から１００℃であることがさらに好ましく、反応温度が−１０℃から７０℃であることがさらにより好ましく、反応温度が１０℃から４０℃であることが特に好ましい。
【０１１６】
本願発明の製造方法において、アセタール化反応における反応溶媒が有機溶媒であることが好ましい。入手容易さ、取り扱いの容易さ、安全性、反応性、収率、コスト、表示素子を作製した場合の焼き付きの起こりにくさの観点から、反応溶媒が含ハロゲン溶媒、含硫黄溶媒、ケトン、ニトリル、アミド、スルホキシド、エーテル、ポリエーテル、芳香族溶媒、エステル、ホスフィン、アミン及び炭化水素から選ばれることが好ましく、反応溶媒が含ハロゲン溶媒、ケトン、スルホキシド、エーテル、ポリエーテル、芳香族溶媒、エステル及び炭化水素から選ばれることがより好ましく、反応溶媒が含ハロゲン溶媒、エーテル、ポリエーテル、芳香族溶媒及び炭化水素から選ばれることがさらに好ましく、反応溶媒が含ハロゲン溶媒、エーテル及びポリエーテルから選ばれることがさらにより好ましく、反応溶媒がエーテル及びポリエーテルから選ばれることが特に好ましい。反応溶媒としては例えば、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、１，２−ジクロロエチレン、１，１，２，２−テトラクロロエタン、トリクロロエチレン、１−クロロブタン、二硫化炭素、アセトン、アセトニトリル、ベンゾニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、ジエチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ｏ−ジクロロベンゼン、キシレン、ｏ−キシレン、ｐ−キシレン、ｍ−キシレン、クロロベンゼン、酢酸イソブチル、酢酸イソプロピル、酢酸イソアミル、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸プロピル、酢酸ペンチル、酢酸メチル、酢酸２−メトキシエチル、ヘキサメチルリン酸トリアミド、トリス（ジメチルアミノ）ホスフィン、シクロヘキサノン、１，４−ジオキサン、ジクロロメタン、スチレン、テトラクロロエチレン、テトラヒドロフラン、２−メチルテトラヒドロフラン、ピリジン、１−メチル−２−ピロリジノン、１，１，１−トリクロロエタン、トルエン、ヘキサン、ペンタン、シクロヘキサン、シクロペンタン、ヘプタン、ベンゼン、メチルイソブチルケトン、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、メチルエチルケトン、メチルシクロヘキサノン、メチルブチルケトン、ジエチルケトン、ガソリン、コールタールナフサ、石油エーテル、石油ナフサ、石油ベンジン、テレビン油、ミネラルスピリットが挙げられる。
【０１１７】
本願発明において、１，４−シクロヘキシレン基、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル基及び１，３−ジオキサン−２，５−ジイル基に含まれる環構造は、各々トランス体及びシス体のいずれであっても良く、トランス体及びシス体の混合物であっても良い。液晶性の観点から、各々トランス体の含有率がシス体の含有率よりも多いことが好ましく、環構造におけるトランス体の含有率が９５％以上であることがより好ましく、環構造におけるトランス体の含有率が９８％以上であることがさらに好ましく、環構造におけるトランス体の含有率が９９％以上であることがさらにより好ましく、環構造におけるトランス体の含有率が９９．９％以上であることが特に好ましい。また、本願発明において下記の表記（ＣＹ−１）
【０１１８】
【化４９】
2020158423.tif 000050
【０１１９】
（式中、＊は結合手を表す。）は１，４−シクロヘキシレン基のトランス体及び／又はシス体を意味し、下記の表記（ＣＹ−１−ｔ）及び表記（ＣＹ−１−ｃ）
【０１２０】
【化５０】
2020158423.tif 000051
【０１２１】
（式中、＊は結合手を表す。）は各々１，４−シクロヘキシレン基のトランス体とシス体を意味する。下記の表記（ＤＸ−１）及び表記（ＤＸ−２）
【０１２２】
【化５１】
2020158423.tif 000052
【０１２３】
（式中、＊は結合手を表す。）は１，３−ジオキサン−２，５−ジイル基のトランス体及び／又はシス体を意味し、下記の表記（ＤＸ−１−ｔ）及び表記（ＤＸ−２−ｔ）
【０１２４】
【化５２】
2020158423.tif 000053
【０１２５】
（式中、＊は結合手を表す。）は各々１，３−ジオキサン−２，５−ジイル基のトランス体を意味し、下記の表記（ＤＸ−１−ｃ）及び表記（ＤＸ−２−ｃ）
【０１２６】
【化５３】
2020158423.tif 000054
【０１２７】
（式中、＊は結合手を表す。）は各々１，３−ジオキサン−２，５−ジイル基のシス体を意味する。ただし、これらを使用した化合物の具体例において、トランス体及びシス体以外に各々微量のシス体及びトランス体を含有しても良いことを意味する。具体的には、例えばトランス体に含まれるシス体の含有量は１０％以下であることが好ましく、５％以下であることがより好ましく、２％以下であることがさらに好ましく、１％以下であることがさらにより好ましく、０．１％以下であることが特に好ましい。
【０１２８】
また、本願発明において、各元素は同じ元素の同位体に置き換えられていても良い。
【０１２９】
一般式（Ｉ）で表される化合物は、液晶組成物に混合し使用されることが好ましい。液晶組成物は、下記の一般式（ＩＩＩ）
【０１３０】
【化５４】
2020158423.tif 000055
【０１３１】
（式中、Ｒ３１及びＲ３２は各々独立して炭素原子数１から８のアルキル基、炭素原子数１から７のアルコキシ基、炭素原子数２から８のアルケニル基又は炭素原子数２から７のアルケニルオキシ基を表し、
Ａ３１及びＡ３２は各々独立して下記の式（Ａ３−１）から式（Ａ３−８）
【０１３２】
【化５５】
2020158423.tif 000056
【０１３３】
（式中、破線は結合位置を表す。）から選ばれる基を表すが、Ａ３２が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
ｍ３１は１から４の整数を表す。）で表される化合物を含有することが好ましい。液晶組成物の液晶相温度範囲、屈折率異方性、誘電率異方性、回転粘度及び弾性率の観点から、一般式（ＩＩＩ）で表される化合物は下記の一般式（ＩＩＩ−ｉ）
【０１３４】
【化５６】
2020158423.tif 000057
【０１３５】
（式中、Ｒ３１１及びＲ３２１は各々独立して炭素原子数１から５のアルキル基、炭素原子数１から４のアルコキシ基、炭素原子数２から５のアルケニル基又は炭素原子数２から４のアルケニルオキシ基を表し、
Ａ３１１及びＡ３２１は各々独立して下記の式（Ａ３１−１）から式（Ａ３１−６）
【０１３６】
【化５７】
2020158423.tif 000058
【０１３７】
（式中、破線は結合位置を表す。）から選ばれる基を表すが、Ａ３２１が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
ｍ３１１は１から３の整数を表す。）で表される化合物であることが好ましく、一般式（ＩＩＩ）で表される化合物は下記の一般式（ＩＩＩ−ｉｉ）
【０１３８】
【化５８】
2020158423.tif 000059
【０１３９】
（式中、Ｒ３１２及びＲ３２２は各々独立して炭素原子数１から５のアルキル基、炭素原子数１から４のアルコキシ基、炭素原子数２から５のアルケニル基又は炭素原子数２から４のアルケニルオキシ基を表し、
Ａ３１２及びＡ３２２は各々独立して下記の式（Ａ３２−１）から式（Ａ３２−４）
【０１４０】
【化５９】
2020158423.tif 000060
【０１４１】
（式中、破線は結合位置を表す。）から選ばれる基を表すが、Ａ３２２が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
ｍ３１２は１又は２を表す。）で表される化合物であることがより好ましく、一般式（ＩＩＩ）で表される化合物は下記の一般式（ＩＩＩ−ｉｉｉ）
【０１４２】
【化６０】
2020158423.tif 000061
【０１４３】
（式中、Ｒ３１３及びＲ３２３は各々独立して炭素原子数１から５のアルキル基、炭素原子数１から４のアルコキシ基又は炭素原子数２から５のアルケニル基を表し、
Ａ３１３及びＡ３２３は各々独立して下記の式（Ａ３３−１）及び式（Ａ３３−２）
【０１４４】
【化６１】
2020158423.tif 000062
【０１４５】
（式中、破線は結合位置を表す。）から選ばれる基を表すが、Ａ３２３が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
ｍ３１３は１又は２を表す。）で表される化合物であることがさらに好ましく、一般式（ＩＩＩ）で表される化合物は下記の一般式（ＩＩＩ−ｉｖ−１）から一般式（ＩＩＩ−ｉｖ−１０）
【０１４６】
【化６２】
2020158423.tif 000063
【０１４７】
【化６３】
2020158423.tif 000064
【０１４８】
（式中、Ｒ３１４及びＲ３２４は各々独立して炭素原子数１から５のアルキル基、炭素原子数１から４のアルコキシ基又は炭素原子数２から５のアルケニル基を表す。）で表される化合物であることが特に好ましい。
【０１４９】
液晶組成物が一般式（ＩＩＩ）で表される化合物を含有する場合、一般式（ＩＩＩ）で表される１つの化合物を含有しても良く、一般式（ＩＩＩ）で表される複数の化合物を含有しても良い。本願発明の液晶組成物が一般式（ＩＩＩ）で表される化合物を含有する場合、液晶組成物における一般式（ＩＩＩ）で表される化合物の含有量の合計が、５質量％以上であり９５質量％以下であることが好ましく、８質量％以上であり５５質量％以下であることがより好ましく、１０質量％以上であり５０質量％以下であることがさらに好ましく、１５質量％以上であり４５質量％以下であることがさらにより好ましく、２０質量％以上であり４０質量％以下であることが特に好ましい。ここで、「一般式（ＩＩＩ）で表される化合物の含有量の合計」とは、液晶組成物が一般式（ＩＩＩ）で表される１つの化合物を含有する場合、一般式（ＩＩＩ）で表される化合物の含有量を意味し、液晶組成物が一般式（ＩＩＩ）で表される複数の化合物を含有する場合、一般式（ＩＩＩ）で表される複数の化合物の含有量の合計を意味する。
【０１５０】
液晶組成物の誘電率異方性（Δε）が負である場合、誘電率異方性（Δε）は−５．０以上であり−１．０以下であることが好ましい。液晶組成物の液晶相温度範囲、駆動電圧、回転粘度及び弾性率の観点から、誘電率異方性（Δε）は−４．９以上であり−１．５以下であることが好ましく、−４．８以上であり−２．０以下であることがより好ましく、−４．７以上であり−２．５以下であることがさらに好ましく、−４．６以上であり−２．７以下であることがさらにより好ましく、−４．５以上であり−３．０以下であることが特に好ましい。
【０１５１】
液晶組成物の誘電率異方性（Δε）が負である場合、液晶組成物は下記の一般式（ＩＶ）
【０１５２】
【化６４】
2020158423.tif 000065
【０１５３】
（式中、Ｒ４１及びＲ４２は各々独立して炭素原子数１から８のアルキル基、炭素原子数１から７のアルコキシ基、炭素原子数２から８のアルケニル基又は炭素原子数２から７のアルケニルオキシ基を表し、
Ａ４１及びＡ４２は各々独立して下記の式（Ａ４−１）から式（Ａ４−１１）
【０１５４】
【化６５】
2020158423.tif 000066
【０１５５】
（式中、破線は結合位置を表す。）から選ばれる基を表すが、Ａ４１が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、Ａ４２が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
Ｚ４１及びＺ４２は各々独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＯＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯＯ−、−ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−Ｏ−、−Ｏ−ＮＨ−、−ＳＣＨ２−、−ＣＨ２Ｓ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｓ−、−ＳＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＯＣＯ−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＯＯ−、−ＣＨ２ＣＨ２−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ２−、−ＯＣＯ−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＯＯ−、−ＣＨ２−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｎ＝Ｎ−、−ＣＨ＝Ｎ−、−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−又は単結合を表すが、Ｚ４１が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、Ｚ４２が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
ｍ４１及びｍ４２は各々独立して０から３の整数を表すが、ｍ４１＋ｍ４２は１から３の整数を表す。）で表される化合物を含有することが好ましい。液晶組成物の液晶相温度範囲、屈折率異方性、誘電率異方性、回転粘度及び弾性率の観点から、一般式（ＩＶ）で表される化合物は下記の一般式（ＩＶ−ｉ）
【０１５６】
【化６６】
2020158423.tif 000067
【０１５７】
（式中、Ｒ４１１及びＲ４２１は各々独立して炭素原子数１から５のアルキル基、炭素原子数１から４のアルコキシ基、炭素原子数２から５のアルケニル基又は炭素原子数２から４のアルケニルオキシ基を表し、
Ａ４１１及びＡ４２１は各々独立して上記の式（Ａ４−１）から式（Ａ４−９）から選ばれる基を表すが、Ａ４１１が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、Ａ４２１が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
Ｚ４１１及びＺ４２１は各々独立して−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−又は単結合を表すが、Ｚ４１１が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、Ｚ４２１が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
ｍ４１１及びｍ４２１は各々独立して０から３の整数を表すが、ｍ４１１＋ｍ４２１は１から３の整数を表す。）で表される化合物であることが好ましく、一般式（ＩＶ）で表される化合物は下記の一般式（ＩＶ−ｉｉ）
【０１５８】
【化６７】
2020158423.tif 000068
【０１５９】
（式中、Ｒ４１２及びＲ４２２は各々独立して炭素原子数１から５のアルキル基、炭素原子数１から４のアルコキシ基、炭素原子数２から５のアルケニル基又は炭素原子数２から４のアルケニルオキシ基を表し、
Ａ４１２及びＡ４２２は各々独立して上記の式（Ａ４−１）から式（Ａ４−７）から選ばれる基を表すが、Ａ４１２が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、Ａ４２２が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
Ｚ４１２及びＺ４２２は各々独立して−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−又は単結合を表すが、Ｚ４１２が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、Ｚ４２２が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
ｍ４１２及びｍ４２２は各々独立して０、１又は２を表すが、ｍ４１２＋ｍ４２２は１又は２を表す。）で表される化合物であることがより好ましく、一般式（ＩＶ）で表される化合物は下記の一般式（ＩＶ−ｉｉｉ）
【０１６０】
【化６８】
2020158423.tif 000069
【０１６１】
（式中、Ｒ４１３及びＲ４２３は各々独立して炭素原子数１から５のアルキル基、炭素原子数１から４のアルコキシ基又は炭素原子数２から５のアルケニル基を表し、
Ａ４１３及びＡ４２３は各々独立して上記の式（Ａ４−１）から式（Ａ４−５）から選ばれる基を表すが、Ａ４１３が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、Ａ４２３が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
Ｚ４１３及びＺ４２３は各々独立して−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ２ＣＨ２−又は単結合を表すが、Ｚ４１３が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、Ｚ４２３が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
ｍ４１３及びｍ４２３は各々独立して０、１又は２を表すが、ｍ４１３＋ｍ４２３は１又は２を表す。）で表される化合物であることがさらに好ましく、一般式（ＩＶ）で表される化合物は下記の一般式（ＩＶ−ｉｖ−１）から一般式（ＩＶ−ｉｖ−８）
【０１６２】
【化６９】
2020158423.tif 000070
【０１６３】
【化７０】
2020158423.tif 000071
【０１６４】
（式中、Ｒ４１４及びＲ４２４は各々独立して炭素原子数１から５のアルキル基、炭素原子数１から４のアルコキシ基又は炭素原子数２から５のアルケニル基を表す。）で表される化合物であることが特に好ましい。
【０１６５】
液晶組成物をＰＳＡ、ＰＳ−ＶＡ、ＰＳ−ＩＰＳ、ＰＩ−Ｌｅｓｓ型液晶表示素子に使用する場合、下記の一般式（Ｖ）
【０１６６】
【化７１】
2020158423.tif 000072
【０１６７】
（式中、Ｐ５１及びＰ５２は各々独立してラジカル重合、カチオン重合又はアニオン重合により重合する基を表し、
Ｓｐ５１及びＳｐ５２は各々独立してスペーサー基又は単結合を表し、
Ａ５１及びＡ５２は各々独立して下記の式（Ａ５−１）から式（Ａ５−９）
【０１６８】
【化７２】
2020158423.tif 000073
【０１６９】
（式中、破線は結合位置を表し、Ｌ５はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ペンタフルオロスルファニル基、置換されていても良いアミノ基、置換されていても良いシリル基、任意の水素原子がフッ素原子に置換されても良く、１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−が各々独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は−Ｃ≡Ｃ−によって置換されても良い炭素原子数１から２０のアルキル基、若しくは、ＰＬ−ＳｐＬ−で表される基（式中、ＰＬはラジカル重合、カチオン重合又はアニオン重合により重合する基を表し、ＳｐＬはスペーサー基又は単結合を表す。）を表すが、Ｌ５が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良い。）から選ばれる基を表すが、Ａ５２が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
Ｚ５１は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＯＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯＯ−、−ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−Ｏ−、−Ｏ−ＮＨ−、−ＳＣＨ２−、−ＣＨ２Ｓ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｓ−、−ＳＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＯＣＯ−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＯＯ−、−ＣＨ２ＣＨ２−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ２−、−ＯＣＯ−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＯＯ−、−ＣＨ２−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｎ＝Ｎ−、−ＣＨ＝Ｎ−、−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−又は単結合を表すが、Ｚ５１が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
ｍ５１は１から４の整数を表す。）で表される化合物を含有することが好ましい。電圧保持率、チルト角安定性、液晶組成物への相溶性の観点から、一般式（Ｖ）で表される化合物は下記の一般式（Ｖ−ｉ）
【０１７０】
【化７３】
2020158423.tif 000074
【０１７１】
（式中、Ｐ５１１及びＰ５２１は各々独立して下記の式（Ｐ−１）から式（Ｐ−２０）
【０１７２】
【化７４】
2020158423.tif 000075
【０１７３】
（式中、破線は結合位置を表す。）から選ばれる基を表し、
Ｓｐ５１１及びＳｐ５２１は各々独立して、基中の任意の水素原子がフッ素原子に置換されても良く、１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−が各々独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は−Ｃ≡Ｃ−に置き換えられても良い炭素原子数１から２０の直鎖状又は分岐状アルキレン基又は単結合を表し、
Ａ５１１及びＡ５２１は各々独立して下記の式（Ａ５１−１）から式（Ａ５１−９）
【０１７４】
【化７５】
2020158423.tif 000076
【０１７５】
（式中、破線は結合位置を表し、Ｌ５１はフッ素原子、塩素原子、任意の水素原子がフッ素原子に置換されても良く、１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−が各々独立して−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は−Ｃ≡Ｃ−によって置換されても良い炭素原子数１から１０のアルキル基、若しくは、ＰＬ−ＳｐＬ−で表される基（式中、ＰＬは上記の式（Ｐ−１）から式（Ｐ−２０）を表し、ＳｐＬは基中の任意の水素原子がフッ素原子に置換されても良く、１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−が各々独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は−Ｃ≡Ｃ−に置き換えられても良い炭素原子数１から２０の直鎖状又は分岐状アルキレン基又は単結合を表す。）を表すが、Ｌ５１が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良い。）から選ばれる基を表すが、Ａ５２１が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
Ｚ５１１は−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−又は単結合を表すが、Ｚ５１１が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
ｍ５１１は１、２又は３を表す。）で表される化合物を含有することが好ましく、一般式（Ｖ）で表される化合物は下記の一般式（Ｖ−ｉｉ）
【０１７６】
【化７６】
2020158423.tif 000077
【０１７７】
（式中、Ｐ５１２及びＰ５２２は各々独立して式（Ｐ−１）、式（Ｐ−２）、式（Ｐ−３）、式（Ｐ−４）、式（Ｐ−５）、式（Ｐ−７）、式（Ｐ−１１）、式（Ｐ−１３）、式（Ｐ−１５）及び式（Ｐ−１８）から選ばれる基を表し、
Ｓｐ５１２及びＳｐ５２２は各々独立して、１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−が各々独立して−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−又は−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−によって置換されても良い炭素原子数２から１２の直鎖状又は分岐状アルキレン基又は単結合を表し、
Ａ５１２及びＡ５２２は各々独立して下記の式（Ａ５２−１）から式（Ａ５２−７）
【０１７８】
【化７７】
2020158423.tif 000078
【０１７９】
（式中、破線は結合位置を表し、Ｌ５２はフッ素原子、任意の水素原子がフッ素原子に置換されても良く、１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−が各々独立して−Ｏ−によって置換されても良い炭素原子数１から５のアルキル基を表すが、Ｌ５２が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良い。）から選ばれる基を表すが、Ａ５２２が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
Ｚ５１２は−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は単結合を表すが、Ｚ５１２が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
ｍ５１２は１又は２を表す。）で表される化合物を含有することがより好ましく、一般式（Ｖ）で表される化合物は下記の一般式（Ｖ−ｉｉｉ）
【０１８０】
【化７８】
2020158423.tif 000079
【０１８１】
（式中、Ｐ５１３及びＰ５２３は各々独立して式（Ｐ−１）、式（Ｐ−２）、式（Ｐ−３）及び式（Ｐ−１８）から選ばれる基を表し、
Ｓｐ５１３及びＳｐ５２３は各々独立して、１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−が各々独立して−Ｏ−によって置換されても良い炭素原子数２から８の直鎖状アルキレン基又は単結合を表し、
Ａ５１３及びＡ５２３は各々独立して下記の式（Ａ５３−１）から式（Ａ５３−７）
【０１８２】
【化７９】
2020158423.tif 000080
【０１８３】
（式中、破線は結合位置を表し、Ｌ５３はフッ素原子、炭素原子数１から５のアルキル基、炭素原子数１から４のアルコキシ基、水素原子がフッ素原子に置換された炭素原子数１から５のアルキル基又は水素原子がフッ素原子に置換された炭素原子数１から４のアルコキシ基を表すが、Ｌ５３が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良い。）から選ばれる基を表すが、Ａ５２３が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
Ｚ５１３は−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−又は単結合を表すが、Ｚ５１３が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
ｍ５１３は１又は２を表す。）で表される化合物を含有することがさらに好ましく、一般式（Ｖ）で表される化合物は下記の一般式（Ｖ−ｉｖ−１）から一般式（Ｖ−ｉｖ−３）
【０１８４】
【化８０】
2020158423.tif 000081
【０１８５】
（式中、Ｐ５１４及びＰ５２４は各々独立して式（Ｐ−１）及び式（Ｐ−２）から選ばれる基を表し、
Ｓｐ５１４及びＳｐ５２４は各々独立して、炭素原子数２から５の直鎖状アルキレン基又は単結合を表し、
Ａ５１４、Ａ５２４及びＡ５３４は各々独立して下記の式（Ａ５４−１）から式（Ａ５４−７）
【０１８６】
【化８１】
2020158423.tif 000082
【０１８７】
（式中、破線は結合位置を表し、Ｌ５４はフッ素原子、炭素原子数１から５のアルキル基又は炭素原子数１から４のアルコキシ基を表すが、Ｌ５４が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良い。）から選ばれる基を表す。）で表される化合物を含有することが特に好ましい。一般式（Ｖ）で表される化合物として具体的には、下記の一般式（Ｖ−ｖ−１）から一般式（Ｖ−ｖ−７）
【０１８８】
【化８２】
2020158423.tif 000083
【０１８９】
【化８３】
2020158423.tif 000084
【０１９０】
（式中、Ｐ５１５及びＰ５２５は各々独立して式（Ｐ−１）及び式（Ｐ−２）から選ばれる基を表し、Ｓｐ５２５は炭素原子数２から５の直鎖状アルキレン基を表す。）で表される化合物が挙げられる。
【０１９１】
液晶組成物の誘電率異方性（Δε）が正である場合、誘電率異方性（Δε）は３．５以上であり１１．５以下であることが好ましい。液晶組成物の液晶相温度範囲、駆動電圧、回転粘度及び弾性率の観点から、誘電率異方性（Δε）は４．０以上であり１１．０以下であることが好ましく、４．５以上であり１０．５以下であることがより好ましく、５．０以上であり１０．０以下であることがさらに好ましく、５．５以上であり９．５以下であることがさらにより好ましく、６．０以上であり９．０以下であることが特に好ましい。
【０１９２】
液晶組成物の誘電率異方性（Δε）が正である場合、液晶組成物は下記の一般式（ＶＩ）
【０１９３】
【化８４】
2020158423.tif 000085
【０１９４】
（式中、Ｒ６１は炭素原子数１から８のアルキル基、炭素原子数１から７のアルコキシ基、炭素原子数２から８のアルケニル基又は炭素原子数２から７のアルケニルオキシ基を表し、
Ｒ６２はフッ素原子、塩素原子、ペンタフルオロスルファニル基、シアノ基、チオイソシアノ基、トリフルオロメチル基又はトリフルオロメトキシ基を表し、
Ａ６１及びＡ６２は各々独立して下記の式（Ａ６−１）から式（Ａ６−８）
【０１９５】
【化８５】
2020158423.tif 000086
【０１９６】
（式中、破線は結合位置を表す。）から選ばれる基を表すが、Ａ６１が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、Ａ６２が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
Ｚ６１及びＺ６２は各々独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＯＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯＯ−、−ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−Ｏ−、−Ｏ−ＮＨ−、−ＳＣＨ２−、−ＣＨ２Ｓ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｓ−、−ＳＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＯＣＯ−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＯＯ−、−ＣＨ２ＣＨ２−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ２−、−ＯＣＯ−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＯＯ−、−ＣＨ２−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｎ＝Ｎ−、−ＣＨ＝Ｎ−、−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−又は単結合を表すが、Ｚ６１が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、Ｚ６２が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
ｍ６１及びｍ６２は各々独立して０から４の整数を表すが、ｍ６１＋ｍ６２は１から４の整数を表す。）で表される化合物を含有することが好ましい。液晶組成物の液晶相温度範囲、屈折率異方性、誘電率異方性、回転粘度及び弾性率の観点から、一般式（ＶＩ）で表される化合物は下記の一般式（ＶＩ−ｉ）
【０１９７】
【化８６】
2020158423.tif 000087
【０１９８】
（式中、Ｒ６１１は炭素原子数１から５のアルキル基、炭素原子数１から４のアルコキシ基、炭素原子数２から５のアルケニル基又は炭素原子数２から４のアルケニルオキシ基を表し、
Ｒ６２１はフッ素原子、塩素原子、シアノ基、チオイソシアノ基、トリフルオロメチル基又はトリフルオロメトキシ基を表し、
Ａ６１１及びＡ６２１は各々独立して上記の式（Ａ６−１）から式（Ａ６−６）から選ばれる基を表すが、Ａ６１１が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、Ａ６２１が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
Ｚ６１１及びＺ６２１は各々独立して−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−又は単結合を表すが、Ｚ６１１が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、Ｚ６２１が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
ｍ６１１及びｍ６２１は各々独立して０から３の整数を表すが、ｍ６１１＋ｍ６２１は１から３の整数を表す。）で表される化合物であることが好ましく、一般式（ＶＩ）で表される化合物は下記の一般式（ＶＩ−ｉｉ）
【０１９９】
【化８７】
2020158423.tif 000088
【０２００】
（式中、Ｒ６１２は炭素原子数１から５のアルキル基、炭素原子数１から４のアルコキシ基、炭素原子数２から５のアルケニル基又は炭素原子数２から４のアルケニルオキシ基を表し、
Ｒ６２２はフッ素原子、塩素原子、トリフルオロメチル基又はトリフルオロメトキシ基を表し、
Ａ６１２及びＡ６２２は各々独立して上記の式（Ａ６−１）から式（Ａ６−５）から選ばれる基を表すが、Ａ６１２が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、Ａ６２２が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
Ｚ６１２及びＺ６２２は各々独立して−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−又は単結合を表すが、Ｚ６１２が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、Ｚ６２２が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
ｍ６１２及びｍ６２２は各々独立して１、２又は３を表すが、ｍ６１２＋ｍ６２２は１、２又は３を表す。）で表される化合物であることがより好ましく、一般式（ＶＩ）で表される化合物は下記の一般式（ＶＩ−ｉｉｉ）
【０２０１】
【化８８】
2020158423.tif 000089
【０２０２】
（式中、Ｒ６１３は炭素原子数１から５のアルキル基、炭素原子数１から４のアルコキシ基又は炭素原子数２から５のアルケニル基を表し、
Ｒ６２３はフッ素原子、トリフルオロメチル基又はトリフルオロメトキシ基を表し、
Ａ６１３及びＡ６２３は各々独立して上記の式（Ａ６−１）から式（Ａ６−５）から選ばれる基を表すが、Ａ６１３が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、Ａ６２３が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
Ｚ６１３及びＺ６２３は各々独立して−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＦ２Ｏ−又は単結合を表すが、Ｚ６１３が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、Ｚ６２３が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
ｍ６１３及びｍ６２３は各々独立して１、２又は３を表すが、ｍ６１３＋ｍ６２３は２又は３を表す。）で表される化合物であることがより好ましく、一般式（ＶＩ）で表される化合物は下記の一般式（ＶＩ−ｉｖ−１）から一般式（ＶＩ−ｉｖ−１１）
【０２０３】
【化８９】
2020158423.tif 000090
【０２０４】
【化９０】
2020158423.tif 000091
【０２０５】
【化９１】
2020158423.tif 000092
【０２０６】
（式中、Ｒ６１４は炭素原子数１から５のアルキル基、炭素原子数１から４のアルコキシ基又は炭素原子数２から５のアルケニル基を表す。）で表される化合物であることが特に好ましい。
【０２０７】
一般式（Ｉ）で表される化合物を、液晶組成物に混合し使用する場合、一般式（Ｉ）で表される化合物の含有量は液晶組成物に対して０．００５質量％以上、０．５質量％以下であることが好ましく、０．０２質量％以上、０．１５質量％以下であることがより好ましく、０．０２５質量％以上、０．１質量％以下であることがさらに好ましく、０．０４質量％以上、０．０８５質量％以下であることがさらにより好ましく、０．０５質量％以上、０．０７５質量％以下であることが特に好ましい。
【実施例】
【０２０８】
以下、実施例を挙げて本発明を更に記述するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。また、以下の実施例及び比較例の組成物における「％」は『質量％』を意味する。各工程において酸素及び／又は水分に不安定な物質を取り扱う際は、窒素ガス、アルゴンガス等の不活性ガス中で作業を行うことが好ましい。各化合物の純度はＵＰＬＣ（Ｗａｔｅｒｓ  ＡＣＱＵＩＴＹ  ＵＰＬＣ  ＢＥＨ  Ｃ１８、２．１×１００ｍｍ、１．７μｍ、アセトニトリル／水又は０．１％ギ酸含有アセトニトリル／水、ＰＤＡ、カラム温度４０℃）、ＧＣ（Ａｇｉｌｅｎｔ  ６８９０Ａ、Ｊ＆Ｗ  ＤＢ−１、３０ｍ／０．２５ｍｍ／０．２５μｍ、キャリアガス  Ｈｅ、ＦＩＤ、１００℃（１分）→昇温１０℃／分→３００℃（１２分））又は１Ｈ  ＮＭＲ（ＪＥＯＬ、４００ＭＨｚ）によって決定した。
（実施例１）式（Ｉ−１）で表される化合物の製造
【０２０９】
【化９２】
2020158423.tif 000093
【０２１０】
窒素雰囲気下、反応容器に式（Ｉ−１−１）で表される化合物２２．６ｇ、式（Ｉ−１−２）で表される化合物１３．９ｇ、テトラヒドロフラン２２６ｍＬを加えた。氷冷しながら、ボロントリフルオリド−エチルエーテル  コンプレックス２６．４ｇを滴下し、室温で８時間撹拌した。反応液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に注ぎ、トルエンで抽出した。有機層を水及び食塩水で順次洗浄した。カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ジクロロメタン／ヘキサン）及び再結晶（アセトニトリル）を行うことによって、式（Ｉ−１）で表される化合物２５．９ｇを得た（収率８０％）。ｔｅｒｔ−ブチル基が脱離した不純物は検出されなかった。
ＬＣ−ＭＳ：３３５［Ｍ＋１］
（実施例２）式（Ｉ−２）で表される化合物の製造
【０２１１】
【化９３】
2020158423.tif 000094
【０２１２】
窒素雰囲気下、反応容器に式（Ｉ−２−１）で表される化合物の１／２水和物２０．０ｇ、式（Ｉ−２−２）で表される化合物５．６ｇ、テトラヒドロフラン２００ｍＬを加えた。氷冷しながら、ボロントリフルオリド−エチルエーテル  コンプレックス３５．０ｇを滴下し、室温で６時間撹拌した。反応液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に注ぎ、トルエンで抽出した。有機層を水及び食塩水で順次洗浄した。カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ジクロロメタン／ヘキサン）及び再結晶（アセトン／アセトニトリル）を行うことによって、式（Ｉ−２）で表される化合物１７．５ｇを得た（収率７５％）。ｔｅｒｔ−ブチル基が脱離した不純物は検出されなかった。
ＬＣ−ＭＳ：５６９［Ｍ＋１］
（実施例３）式（Ｉ−３）で表される化合物の製造
【０２１３】
【化９４】
2020158423.tif 000095
【０２１４】
窒素雰囲気下、反応容器に式（Ｉ−３−１）で表される化合物１０．０ｇ、式（Ｉ−３−２）で表される化合物８．５ｇ、テトラヒドロフラン１００ｍＬを加えた。氷冷しながら、ボロントリフルオリド−エチルエーテル  コンプレックス９．１ｇを滴下し、室温で８時間撹拌した。反応液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に注ぎ、トルエンで抽出した。有機層を水及び食塩水で順次洗浄した。カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ジクロロメタン／ヘキサン）及び再結晶（アセトニトリル）を行うことによって、式（Ｉ−３）で表される化合物１２．８ｇを得た（収率７２％）。ｔｅｒｔ−ブチル基が脱離した不純物は検出されなかった。
ＬＣ−ＭＳ：４１７［Ｍ＋１］
（実施例４）式（Ｉ−４）で表される化合物の製造
【０２１５】
【化９５】
2020158423.tif 000096
【０２１６】
実施例１において、式（Ｉ−１−１）で表される化合物を式（Ｉ−４−１）で表される化合物に、式（Ｉ−１−２）で表される化合物を式（Ｉ−４−２）で表される化合物に、ボロントリフルオリド−エチルエーテル  コンプレックスをボロントリフルオリド−メタノール  コンプレックスに置き換えた以外は同様の方法によって、式（Ｉ−４）で表される化合物を製造した。ｔｅｒｔ−ブチル基が脱離した不純物は検出されなかった。
ＬＣ−ＭＳ：３２１［Ｍ＋１］
（実施例５）式（Ｉ−５）で表される化合物の製造
【０２１７】
【化９６】
2020158423.tif 000097
【０２１８】
実施例１において、式（Ｉ−１−１）で表される化合物を式（Ｉ−５−１）で表される化合物に、式（Ｉ−１−２）で表される化合物を式（Ｉ−５−２）で表される化合物に、ボロントリフルオリド−エチルエーテル  コンプレックスをボロントリフルオリド−ブチルエーテル  コンプレックスに置き換えた以外は同様の方法によって、式（Ｉ−５）で表される化合物を製造した。ｔｅｒｔ−ブチル基が脱離した不純物は検出されなかった。
ＬＣ−ＭＳ：３０７［Ｍ＋１］
（実施例６）式（Ｉ−６）で表される化合物の製造
【０２１９】
【化９７】
2020158423.tif 000098
【０２２０】
実施例１において、式（Ｉ−１−１）で表される化合物を式（Ｉ−６−１）で表される化合物に、式（Ｉ−１−２）で表される化合物を式（Ｉ−６−２）で表される化合物に、ボロントリフルオリド−エチルエーテル  コンプレックスを三塩化ほう素ジクロロメタン溶液に置き換えた以外は同様の方法によって、式（Ｉ−６）で表される化合物を製造した。ｔｅｒｔ−ブチル基が脱離した不純物の含有量は１５ｐｐｍであった。
ＬＣ−ＭＳ：３４７［Ｍ＋１］
（実施例７）式（Ｉ−７）で表される化合物の製造
【０２２１】
【化９８】
2020158423.tif 000099
【０２２２】
実施例１において、式（Ｉ−１−１）で表される化合物を式（Ｉ−７−１）で表される化合物に、式（Ｉ−１−２）で表される化合物を式（Ｉ−７−２）で表される化合物に、ボロントリフルオリド−エチルエーテル  コンプレックスをアルミニウムイソプロポキシドに置き換えた以外は同様の方法によって、式（Ｉ−７）で表される化合物を製造した。ｔｅｒｔ−ブチル基が脱離した不純物の含有量は２０ｐｐｍであった。
ＬＣ−ＭＳ：５８３［Ｍ＋１］
（実施例８）式（Ｉ−８）で表される化合物の製造
【０２２３】
【化９９】
2020158423.tif 000100
【０２２４】
実施例１において、式（Ｉ−１−１）で表される化合物を式（Ｉ−８−１）で表される化合物に、式（Ｉ−１−２）で表される化合物を式（Ｉ−８−２）で表される化合物に、ボロントリフルオリド−エチルエーテル  コンプレックスを塩化アルミニウム（ＩＩＩ）に置き換えた以外は同様の方法によって、式（Ｉ−８）で表される化合物を製造した。ｔｅｒｔ−ブチル基が脱離した不純物の含有量は２５ｐｐｍであった。
ＬＣ−ＭＳ：３６３［Ｍ＋１］
（実施例９）式（Ｉ−３６）で表される化合物の製造
【０２２５】
【化１００】
2020158423.tif 000101
【０２２６】
実施例１において、式（Ｉ−１−１）で表される化合物を式（Ｉ−３６−１）で表される化合物に、式（Ｉ−１−２）で表される化合物を式（Ｉ−３６−２）で表される化合物に置き換えた以外は同様の方法によって、式（Ｉ−３６−３）で表される化合物を製造した。
【０２２７】
窒素雰囲気下、反応容器に式（Ｉ−３６−３）で表される化合物５．０ｇ、メタクリル酸１．５ｇ、４−ジメチルアミノピリジン０．２ｇ、ジクロロメタン５０ｍＬを加えた。氷冷しながら、ジイソプロピルカルボジイミド２．３ｇを滴下し、室温で８時間撹拌した。析出物をろ過により除去し、ろ液を５％塩酸、水及び食塩水で順次洗浄した。カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ジクロロメタン／ヘキサン）により精製を行うことによって、式（Ｉ−３６）で表される化合物４．８ｇを得た（２工程の収率６４％）。ｔｅｒｔ−ブチル基が脱離した不純物は検出されなかった。
ＬＣ−ＭＳ：３９１［Ｍ＋１］
（実施例１０）式（Ｉ−３７）で表される化合物の製造
【０２２８】
【化１０１】
2020158423.tif 000102
【０２２９】
実施例９において、式（Ｉ−３６−１）で表される化合物を式（Ｉ−３７−１）で表される化合物に、式（Ｉ−３６−２）で表される化合物を式（Ｉ−３７−２）で表される化合物に置き換えた以外は同様の方法によって、式（Ｉ−３７）で表される化合物を製造した（２工程の収率６２％）。ｔｅｒｔ−ブチル基が脱離した不純物は検出されなかった。
ＬＣ−ＭＳ：４０５［Ｍ＋１］
（実施例１１）式（Ｉ−３８）で表される化合物の製造
【０２３０】
【化１０２】
2020158423.tif 000103
【０２３１】
実施例９において、式（Ｉ−３６−１）で表される化合物を式（Ｉ−３８−１）で表される化合物に、式（Ｉ−３６−２）で表される化合物を式（Ｉ−３８−２）で表される化合物に置き換えた以外は同様の方法によって、式（Ｉ−３８）で表される化合物を製造した（２工程の収率６０％）。ｔｅｒｔ−ブチル基が脱離した不純物は検出されなかった。
ＬＣ−ＭＳ：４０５［Ｍ＋１］
（実施例１２）式（Ｉ−３９）で表される化合物の製造
【０２３２】
【化１０３】
2020158423.tif 000104
【０２３３】
実施例９において、式（Ｉ−３６−１）で表される化合物を式（Ｉ−３９−１）で表される化合物に、式（Ｉ−３６−２）で表される化合物を式（Ｉ−３９−２）で表される化合物に置き換えた以外は同様の方法によって、式（Ｉ−３９）で表される化合物を製造した（２工程の収率６６％）。ｔｅｒｔ−ブチル基が脱離した不純物は検出されなかった。
ＬＣ−ＭＳ：４１９［Ｍ＋１］
（実施例１３）式（Ｉ−４０）で表される化合物の製造
【０２３４】
【化１０４】
2020158423.tif 000105
【０２３５】
【化１０５】
2020158423.tif 000106
【０２３６】
窒素雰囲気下、反応容器に式（Ｉ−４０−１）で表される化合物２０．０ｇ、ピリジン１１．８ｇ、ジクロロメタン２００ｍＬを加えた。氷冷しながら、トリフルオロメタンスルホン酸無水物３１．０ｇを滴下し、室温で８時間撹拌した。反応液を水に注ぎ、分液処理した。有機層を水及び食塩水で順次洗浄した。カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ジクロロメタン／酢酸エチル）により精製を行うことによって、式（Ｉ−４０−２）で表される化合物２９．９ｇを得た。
【０２３７】
窒素雰囲気下、反応容器に式（Ｉ−４０−２）で表される化合物２９．９ｇ、テトラヒドロフラン３００ｍＬを加えた。−７０℃で、水素化ジイソブチルアルミニウム（１７％トルエン溶液）１８０ｍＬを滴下し、１時間撹拌した。さらに室温で２時間撹拌した。反応液を５％塩酸に注ぎ、分液処理した。有機層を水及び食塩水で順次洗浄した。カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ジクロロメタン／酢酸エチル）により精製を行うことによって、式（Ｉ−４０−３）で表される化合物１８．３ｇを得た。
【０２３８】
窒素雰囲気下、反応容器に式（Ｉ−４０−３）で表される化合物１８．３ｇ、ピリジニウムｐ−トルエンスルホナート０．８ｇ、ジクロロメタン２００ｍＬを加えた。氷冷しながら、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン６．３ｇを滴下し、室温で８時間撹拌した。反応液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び食塩水で順次洗浄した。カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ジクロロメタン／酢酸エチル）により精製を行うことによって、式（Ｉ−４０−４）で表される化合物１８．８ｇを得た。
【０２３９】
窒素雰囲気下、反応容器に水素化ナトリウム（６０％、流動パラフィンに分散）２．４ｇ、テトラヒドロフラン１０ｍＬを加えた。ジエチルマロン酸９．７ｇをテトラヒドロフラン３０ｍＬに溶解させた溶液を滴下し、２時間撹拌した。式（Ｉ−４０−４）で表される化合物１８．８ｇをテトラヒドロフラン５７ｍＬに溶解させた溶液を滴下し、室温で２０時間撹拌した。反応液を５％塩酸に注ぎ、ジクロロメタンで抽出した。有機層を水及び食塩水で順次洗浄した。カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ジクロロメタン／酢酸エチル）により精製を行うことによって、式（Ｉ−４０−５）で表される化合物１３．５ｇを得た。
【０２４０】
窒素雰囲気下、反応容器に式（Ｉ−４０−５）で表される化合物１３．５ｇ及びテトラヒドロフラン６８ｍＬを加えた。氷冷しながら、水素化リチウムアルミニウム（１０％テトラヒドロフラン溶液）２８ｍＬを滴下し、室温で５時間撹拌した。反応液を５％塩酸に注ぎ、析出物をろ過により除去した。ろ液をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ジクロロメタン／酢酸エチル）により精製を行うことによって、式（Ｉ−４０−６）で表される化合物５．３ｇを得た。
【０２４１】
反応容器に式（Ｉ−４０−６）で表される化合物５．３ｇ、テトラヒドロフラン１５ｍＬ、メタノール１５ｍＬ、トリフルオロ酢酸０．１ｍＬを加え、室温で１０時間撹拌した。反応液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び食塩水で順次洗浄した。カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ジクロロメタン／酢酸エチル）により精製を行うことによって、式（Ｉ−４０−７）で表される化合物３．４ｇを得た。
【０２４２】
実施例９において、式（Ｉ−３６−１）で表される化合物を式（Ｉ−４０−８）で表される化合物に、式（Ｉ−３６−２）で表される化合物を式（Ｉ−４０−７）で表される化合物に置き換えた以外は同様の方法によって、式（Ｉ−４０）で表される化合物を製造した（式（Ｉ−４０−８）で表される化合物を基準とした２工程の収率６８％）。ｔｅｒｔ−ブチル基が脱離した不純物は検出されなかった。
ＬＣ−ＭＳ：５０１［Ｍ＋１］
（比較例１）式（Ｒ−１）で表される化合物の製造
【０２４３】
【化１０６】
2020158423.tif 000107
【０２４４】
窒素雰囲気下、ディーンスターク装置を備えた反応容器に式（Ｒ−１−１）で表される化合物６．０ｇ、式（Ｒ−１−２）で表される化合物３．０ｇ、ｐ−トルエンスルホン酸０．１ｇ、トルエン６０ｍＬを加え、水を除去しながら１２時間加熱還流させた。冷却し飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水及び食塩水で順次洗浄した。カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ジクロロメタン／ヘキサン）及び再結晶（アセトニトリル）を行うことによって、式（Ｒ−１）で表される化合物２．１ｇを得た（収率２５％）。ｔｅｒｔ−ブチル基が脱離した不純物の含有量は２５０ｐｐｍであった。
（比較例２）式（Ｒ−２）で表される化合物の製造
【０２４５】
【化１０７】
2020158423.tif 000108
【０２４６】
比較例１において、式（Ｒ−１−１）で表される化合物を式（Ｒ−２−１）で表される化合物に、式（Ｒ−１−２）で表される化合物を式（Ｒ−２−２）で表される化合物に置き換えた以外は同様の方法によって、式（Ｒ−２）で表される化合物を製造した（収率１２％）。ｔｅｒｔ−ブチル基が脱離した不純物の含有量は４００ｐｐｍであった。
（比較例３）式（Ｒ−３）で表される化合物の製造
【０２４７】
【化１０８】
2020158423.tif 000109
【０２４８】
比較例１において、式（Ｒ−１−１）で表される化合物を式（Ｒ−３−１）で表される化合物に、式（Ｒ−１−２）で表される化合物を式（Ｒ−３−２）で表される化合物に置き換えた以外は同様の方法によって、式（Ｒ−３）で表される化合物を製造した（収率２３％）。ｔｅｒｔ−ブチル基が脱離した不純物の含有量は１２０ｐｐｍであった。
（比較例４）式（Ｒ−４）で表される化合物の製造
【０２４９】
【化１０９】
2020158423.tif 000110
【０２５０】
比較例１において、式（Ｒ−１−１）で表される化合物を式（Ｒ−４−１）で表される化合物に、式（Ｒ−１−２）で表される化合物を式（Ｒ−４−２）で表される化合物に置き換えた以外は同様の方法によって、式（Ｒ−４）で表される化合物を製造した。ｔｅｒｔ−ブチル基が脱離した不純物の含有量は１１０ｐｐｍであった。
（比較例５）式（Ｒ−５）で表される化合物の製造
【０２５１】
【化１１０】
2020158423.tif 000111
【０２５２】
比較例１において、式（Ｒ−１−１）で表される化合物を式（Ｒ−５−１）で表される化合物に、式（Ｒ−１−２）で表される化合物を式（Ｒ−５−２）で表される化合物に置き換えた以外は同様の方法によって、式（Ｒ−５）で表される化合物を製造した。ｔｅｒｔ−ブチル基が脱離した不純物の含有量は１８０ｐｐｍであった。
（比較例６）式（Ｒ−６）で表される化合物の製造
【０２５３】
【化１１１】
2020158423.tif 000112
【０２５４】
比較例１において、式（Ｒ−１−１）で表される化合物を式（Ｒ−６−１）で表される化合物に、式（Ｒ−１−２）で表される化合物を式（Ｒ−６−２）で表される化合物に置き換えた以外は同様の方法によって、式（Ｒ−６）で表される化合物を製造した。ｔｅｒｔ−ブチル基が脱離した不純物の含有量は１００ｐｐｍであった。
（比較例７）式（Ｒ−７）で表される化合物の製造
【０２５５】
【化１１２】
2020158423.tif 000113
【０２５６】
比較例１において、式（Ｒ−１−１）で表される化合物を式（Ｒ−７−１）で表される化合物に、式（Ｒ−１−２）で表される化合物を式（Ｒ−７−２）で表される化合物に置き換えた以外は同様の方法によって、式（Ｒ−７）で表される化合物を製造した。ｔｅｒｔ−ブチル基が脱離した不純物の含有量は４６０ｐｐｍであった。
（比較例８）式（Ｒ−８）で表される化合物の製造
【０２５７】
【化１１３】
2020158423.tif 000114
【０２５８】
比較例１において、式（Ｒ−１−１）で表される化合物を式（Ｒ−８−１）で表される化合物に、式（Ｒ−１−２）で表される化合物を式（Ｒ−８−２）で表される化合物に置き換えた以外は同様の方法によって、式（Ｒ−８）で表される化合物を製造した。ｔｅｒｔ−ブチル基が脱離した不純物の含有量は２４０ｐｐｍであった。
（比較例９）式（Ｒ−３６）で表される化合物の製造
【０２５９】
【化１１４】
2020158423.tif 000115
【０２６０】
比較例１において、式（Ｒ−１−１）で表される化合物を式（Ｒ−３６−１）で表される化合物に、式（Ｒ−１−２）で表される化合物を式（Ｒ−３６−２）で表される化合物に置き換えた以外は同様の方法によって、式（Ｒ−３６−３）で表される化合物を製造した。
【０２６１】
実施例９において、式（Ｉ−３６−３）で表される化合物を式（Ｒ−３６−３）で表される化合物に置き換えた以外は同様の方法によって、式（Ｒ−３６）で表される化合物を製造した（２工程の収率２０％）。ｔｅｒｔ−ブチル基が脱離した不純物の含有量は１２０ｐｐｍであった。
（比較例１０）式（Ｒ−３７）で表される化合物の製造
【０２６２】
【化１１５】
2020158423.tif 000116
【０２６３】
比較例１において、式（Ｒ−１−１）で表される化合物を式（Ｒ−３７−１）で表される化合物に、式（Ｒ−１−２）で表される化合物を式（Ｒ−３７−２）で表される化合物に置き換えた以外は同様の方法によって、式（Ｒ−３７−３）で表される化合物を製造した。
【０２６４】
実施例９において、式（Ｉ−３６−３）で表される化合物を式（Ｒ−３７−３）で表される化合物に置き換えた以外は同様の方法によって、式（Ｒ−３７）で表される化合物を製造した（２工程の収率１４％）。ｔｅｒｔ−ブチル基が脱離した不純物の含有量は１５０ｐｐｍであった。
（比較例１１）式（Ｒ−３８）で表される化合物の製造
【０２６５】
【化１１６】
2020158423.tif 000117
【０２６６】
比較例１において、式（Ｒ−１−１）で表される化合物を式（Ｒ−３８−１）で表される化合物に、式（Ｒ−１−２）で表される化合物を式（Ｒ−３８−２）で表される化合物に置き換えた以外は同様の方法によって、式（Ｒ−３８−３）で表される化合物を製造した。
【０２６７】
実施例９において、式（Ｉ−３６−３）で表される化合物を式（Ｒ−３８−３）で表される化合物に置き換えた以外は同様の方法によって、式（Ｒ−３８）で表される化合物を製造した（２工程の収率１１％）。ｔｅｒｔ−ブチル基が脱離した不純物の含有量は２０５ｐｐｍであった。
（比較例１２）式（Ｒ−３９）で表される化合物の製造
【０２６８】
【化１１７】
2020158423.tif 000118
【０２６９】
比較例１において、式（Ｒ−１−１）で表される化合物を式（Ｒ−３９−１）で表される化合物に、式（Ｒ−１−２）で表される化合物を式（Ｒ−３９−２）で表される化合物に置き換えた以外は同様の方法によって、式（Ｒ−３９−３）で表される化合物を製造した。
【０２７０】
実施例９において、式（Ｉ−３６−３）で表される化合物を式（Ｒ−３９−３）で表される化合物に置き換えた以外は同様の方法によって、式（Ｒ−３９）で表される化合物を製造した（２工程の収率１０％）。ｔｅｒｔ−ブチル基が脱離した不純物の含有量は１１５ｐｐｍであった。
（比較例１３）式（Ｒ−４０）で表される化合物の製造
【０２７１】
【化１１８】
2020158423.tif 000119
【０２７２】
比較例１において、式（Ｒ−１−１）で表される化合物を式（Ｒ−４０−１）で表される化合物に、式（Ｒ−１−２）で表される化合物を式（Ｒ−４０−２）で表される化合物に置き換えた以外は同様の方法によって、式（Ｒ−４０−３）で表される化合物を製造した。
【０２７３】
実施例９において、式（Ｉ−３６−３）で表される化合物を式（Ｒ−４０−３）で表される化合物に置き換えた以外は同様の方法によって、式（Ｒ−４０）で表される化合物を製造した（２工程の収率９％）。ｔｅｒｔ−ブチル基が脱離した不純物の含有量は１４５ｐｐｍであった。
（実施例１４から実施例６５、比較例１４から比較例７０）
化合物の記載について以下の表記を用いる。ｎは１以上の整数を表す。
（側鎖）
−ｎ        −（ＣＨ２）ｎ−１−ＣＨ３
ｎ−        ＣＨ３−（ＣＨ２）ｎ−１−
−Ｏｎ      −Ｏ−（ＣＨ２）ｎ−１−ＣＨ３
ｎＯ−      ＣＨ３−（ＣＨ２）ｎ−１−Ｏ−
−Ｖ        −ＣＨ＝ＣＨ２
Ｖ−        ＣＨ２＝ＣＨ−
−Ｖ１      −ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ３
１Ｖ−      ＣＨ３−ＣＨ＝ＣＨ−
（環構造）
【０２７４】
【化１１９】
2020158423.tif 000120
【０２７５】
実施例１から実施例１３に記載の式（Ｉ−１）から式（Ｉ−４０）で表される化合物及び比較例１から比較例１３に記載の式（Ｒ−１）から式（Ｒ−４０）で表される化合物を評価対象の化合物とした。下記化合物によって構成される母体液晶Ｎ１からＮ５を調製した。
【０２７６】
【表１】
2020158423.tif 000121
【０２７７】
母体液晶に対し下表の含有率で評価対象の化合物を添加し、評価対象の液晶組成物（Ｍ−１）から液晶組成物（Ｍ−５２）及び液晶組成物（Ｒ−Ｍ−１）から液晶組成物（Ｒ−Ｍ−５２）を調製した。また、評価対象の化合物を添加していない、母体液晶のみから構成される液晶組成物（Ｒ−Ｍ−５３）から液晶組成物（Ｒ−Ｍ−５７）を調製した。垂直配向を誘起するポリイミド配向膜を塗布しラビング処理したＩＴＯ付き基板を含むセルギャップ３．５μｍの液晶セルに、評価対象の各液晶組成物を真空注入法で注入し、評価対象の表示素子を作製した。評価対象の表示素子に周波数１００Ｈｚで電圧を１０Ｖ印加しながら、中心波長３１３ｎｍの条件で測定した照度が３ｍＷ／ｃｍ２になるように、蛍光ＵＶランプを用いて紫外線を１２０分間照射した。紫外線照射後のＶＨＲを１Ｖ、０．６Ｈｚ、６０℃の条件で測定した。紫外線照射後のＶＨＲが高いほど、表示素子を長期間使用した際に紫外線による影響を受けにくく、焼き付きを起こしにくいことを意味する。測定結果を下表に示す。
【０２７８】
【表２】
2020158423.tif 000122
【０２７９】
【表３】
2020158423.tif 000123
【０２８０】
【表４】
2020158423.tif 000124
【０２８１】
【表５】
2020158423.tif 000125
【０２８２】
【表６】
2020158423.tif 000126
【０２８３】
【表７】
2020158423.tif 000127
【０２８４】
本願発明の製造方法によって製造された安定化剤を使用した表示素子は、紫外線照射後のＶＨＲが高いことがわかる。以上の結果から、本願発明の製造方法は、液晶組成物に添加し表示素子を作製した場合に、焼き付きを起こしにくいことから、ジオキサン環を有するヒンダードフェノール誘導体の製造方法として有用である。また、当該安定化剤を含有する液晶組成物は、液晶ディスプレイ等の用途に有用である。