(57)【要約】      （修正有）【課題】新規な有害生物防除剤、特に殺菌剤及び殺線虫剤を提供する。【解決手段】式（I）：2020203897.tif 000044［式中、X１はジフルオロメチル等、X２、X３及びX４は水素原子等、Y１はハロゲン原子等、Y２は水素原子等、Y３はハロゲン原子等、Y４は水素原子等、R１はC１〜C６アルキル等、R２及びR３は各々独立して水素原子等、R４は水素原子等、R５はメチル等、R６はC３〜C６シクロアルキル等を表す。］で表される化合物又はその塩。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（I）：
【化１】
2020203897.tif 000042
［式中、X１は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C１〜C４アルキル、C１〜C４ハロアルキル、C１〜C４アルコキシ、C１〜C４ハロアルコキシ、C１〜C４アルキルチオ又はフェニルを表し、
X２は、水素原子又はハロゲン原子を表し、
Y１は、水素原子、ハロゲン原子、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ又は-C(R１０)=NOR１１を表し、
Y２は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ジ(C１〜C４アルコキシ)メチル、C１〜C４アルコキシ、C１〜C４アルキルチオ又はC１〜C４アルキルスルホニルを表すか、或いは、Y１とY２とは一緒になって-CH=CHCH=CH-を形成することにより、Y１及びY２が結合する炭素原子と共に６員環を形成してもよく、
Y３は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、C１〜C４アルキル、C１〜C４ハロアルキル、C１〜C４アルコキシメチル、C２〜C４アルケニル、C２〜C６アルキニル、R６によって任意に置換された(C２〜C６)アルキニル、-OR７、C１〜C４アルキルチオ、C１〜C４アルキルスルフィニル、C１〜C４アルキルスルホニル、-C(O)R１０、-C(R１０)=NOR１１、フェニル、(Z)ｍによって置換されたフェニル又はD-7又を表すか、或いは、Y２とY３とは一緒になって-CH=CHCH=CH-を形成することにより、Y２及びY３が結合する炭素原子と共に６員環を形成してもよく、
Y４は、水素原子、ハロゲン原子、トリフルオロメチル又はC１〜C４アルコキシを表し、
D-7は、下記の構造式で表される芳香族複素環を表し、
【化２】
2020203897.tif 000043
Zは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C１〜C４アルキル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ又はフェニルを表し、m又はnが２以上を表す場合には、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、さらに、２つのZが隣接する場合には、隣接する２つのZは-CH=CH-CH=CH-を形成することにより、それぞれのZが結合する炭素原子と共に６員環を形成してもよく、
R１は、C１〜C６アルキル、C１〜C４ハロアルキル、R１８によって置換された(C１〜C４)アルキル、C３〜C６シクロアルキル、C３〜C６アルケニル、C３〜C４ハロアルケニル、C３〜C６アルキニル又はフェニルを表し、
R２は、水素原子、C１〜C４アルキル又はフェニルを表し、
R３は、水素原子又はメチルを表すか、或いは、R３はR２と一緒になって-CH2CH2-又は-CH2CH2CH2-を形成することにより、R２及びR３が結合する炭素原子と共に３員環又は４員環を形成してもよいことを表し、
R４は、水素原子、C１〜C４アルキル、R１９によって置換された(C１〜C２)アルキル、C３〜C６シクロアルキル、C２〜C４アルケニル、C３〜C４アルキニル、C１〜C４ハロアルキルチオ、C１〜C４アルキルカルボニル又はC１〜C４アルコキシカルボニルを表し、
R５は、C１〜C４アルキルを表し、
R６は、ハロゲン原子、C３〜C６シクロアルキル、ヒドロキシ(C３〜C６)シクロアルキル、C５〜C６シクロアルケニル、-OH、-OR７、C１〜C４アルキルカルボニルオキシ、C１〜C４アルキルスルホニルオキシ、C１〜C４アルキルチオ、-N(R９)R８、トリ(C１〜C４アルキル)シリル、-C(O)R１０、-C(R１０)=NOR１１、-C(O)OH、フェニル又は(Z)ｍによって置換されたフェニルを表し、
R７は、C１〜C４アルキル、C１〜C４ハロアルキル、C１〜C４アルコキシ(C１〜C２)アルキル、C３〜C４アルキニル、フェニル又は(Z)ｍによって置換されたフェニルを表し、
R８は、水素原子、C１〜C４アルキルカルボニル、C１〜C４アルコキシカルボニル又はC１〜C４アルキルアミノカルボニルを表し、
R９は、水素原子を表すか、或いは、R８とR９とは一緒になってC４〜C５アルキレン鎖を形成することにより、R８及びR９が結合する窒素原子と共に５〜６員環を形成してもよく、
R１０は、水素原子又はC１〜C４アルキルを表し、
R１１は、C１〜C４アルキルを表し、
R１８は、シアノ、C３〜C６シクロアルキル、C１〜C４アルコキシ、C１〜C４アルキルチオ、トリメチルシリル、-C(R３２)=NOR３３、C１〜C４アルコキシカルボニル、C１〜C４ハロアルキルアミノカルボニル、フェニル、(Z)ｍによって置換されたフェニル又はD-7を表し、
R１９は、シアノ又はC１〜C４アルコキシを表し、
R３２は、水素原子又はC１〜C４アルキルを表し、
R３３は、C１〜C４アルキルを表し、
mは、１、２又は３を表し、
nは、０、１又は２を表す。］
で表されるオキシム置換アミド化合物又はその塩。
【請求項２】
X１は、ハロゲン原子、ニトロ、メチル、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルを表し、
X２は、水素原子を表し、さらにX１がトリフルオロメチルを表す場合には、X２はハロゲン原子を表してもよく、
Y１は、水素原子、ハロゲン原子、メチル、トリフルオロメチル又はメトキシを表し、
Y２は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、C１〜C３アルコキシ又はメチルチオを表し、
Y３は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、C１〜C４アルキル、トリフルオロメチル、C２〜C４アルケニル、C２〜C６アルキニル、R６によって任意に置換された(C２〜C６)アルキニル、-OR７、C１〜C４アルキルチオ、-C(R１０)=NOR１１、フェニル又はD-7を表し、
Y４は、水素原子又はハロゲン原子を表し、
R１は、C１〜C６アルキル、C１〜C４ハロアルキル、R１８によって置換された(C１〜C４)アルキル、C３〜C６シクロアルキル、C３〜C６アルケニル、C３〜C４ハロアルケニル、C３〜C６アルキニル又はフェニルを表し、
R２は、水素原子、メチル又はエチルを表し、
R３は、水素原子又はメチルを表すか、或いは、R３はR２と一緒になって-CH2CH2-を形成してもよいことを表し、
R４は、水素原子、C１〜C４ハロアルキルチオ、C１〜C４アルキルカルボニル又はC１〜C４アルコキシカルボニルを表し、
R５は、メチルを表し、
R６は、ハロゲン原子、C３〜C６シクロアルキル、ヒドロキシ(C３〜C６)シクロアルキル、C５〜C６シクロアルケニル、-OH、-OR７、C１〜C４アルキルカルボニルオキシ、C１〜C４アルキルスルホニルオキシ、C１〜C４アルキルチオ、トリメチルシリル、-C(R１０)=NOR１１、フェニル又は(Z)ｍによって置換されたフェニルを表し、
R７は、C１〜C４アルキル、C１〜C４ハロアルキル、C１〜C４アルコキシ(C１〜C２)アルキル、C３〜C４アルキニル又は(Z)ｍによって置換されたフェニルを表し、
R１０は、水素原子又はメチルを表し、
R１１は、メチル又はエチルを表し、
R１８は、シアノ、C３〜C６シクロアルキル、C１〜C４アルコキシ、C１〜C４アルキルチオ、トリメチルシリル、-C(R３２)=NOR３３、フェニル又は(Z)ｍによって置換されたフェニルを表し、
R３２は、メチルを表し、
R３３は、メチル又はエチルを表す請求項１に記載のオキシム置換アミド化合物又はその塩。
【請求項３】
X１は、ハロゲン原子、メチル、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルを表し、
X２は、水素原子を表し、
X４は、水素原子を表し、
Y１は、ハロゲン原子を表し、
Y２は、水素原子、ハロゲン原子、C１〜C３アルコキシ又はメチルチオを表し、
Y３は、ハロゲン原子、トリフルオロメチル、C２〜C４アルケニル、C２〜C６アルキニル、R６によって任意に置換された(C２〜C６)アルキニル、C１〜C４ハロアルコキシ又は-C(R１０)=NOR１１を表し、
R１は、C１〜C６アルキル、C１〜C４ハロアルキル、R１８によって置換された(C１〜C４)アルキル、C３〜C６シクロアルキル、C３〜C６アルケニル、C３〜C４ハロアルケニル又はC３〜C６アルキニルを表し、
R２は、水素原子又はメチルを表し、
R３は、水素原子を表し、
R４は、水素原子を表し、
R６は、ハロゲン原子、C３〜C６シクロアルキル、-OR７、トリメチルシリル、-C(R１０)=NOR１１又はフェニルを表し、
R７は、C１〜C４アルキル又はC１〜C４アルコキシメチルを表し、
R１８は、C３〜C６シクロアルキル、トリメチルシリル、フェニル又は(Z)ｍによって置換されたフェニルを表し、
Zは、ハロゲン原子又はシアノを表し、mが２以上を表す場合には、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
nは、１を表す請求項２に記載のオキシム置換アミド化合物又はその塩。
【請求項４】
請求項１〜請求項３に記載のオキシム置換アミド化合物又はその塩から選ばれる１種以上を有効成分として含有する有害生物防除剤組成物。
【請求項５】
請求項１〜請求項３に記載のオキシム置換アミド化合物又はその塩から選ばれる１種以上を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤又は殺線虫剤組成物。
【請求項６】
植物に茎葉散布するための請求項５に記載の農園芸用殺菌剤又は殺線虫剤組成物。
【請求項７】
植物が生育する土壌を処理するための請求項５に記載の農園芸用殺菌剤又は殺線虫剤組成物。
【請求項８】
植物の種子、塊根及び根茎を処理するための請求項５に記載の農園芸用殺菌剤又は殺線虫剤組成物。
【請求項９】
請求項１〜請求項３に記載のオキシム置換アミド化合物又はその塩から選ばれる１種以上を有効成分として含有する哺乳動物又は鳥類の抗真菌剤又は寄生虫防除剤組成物。
【請求項１０】
哺乳動物又は鳥類に経口投与するための請求項９に記載の内部寄生虫防除剤組成物。
【請求項１１】
哺乳動物又は鳥類に非経口投与するための請求項９に記載の内部寄生虫防除剤組成物。
【請求項１２】
哺乳動物又は鳥類に非経口投与する方法が、経皮投与である請求項９に記載の内部寄生虫防除剤組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規なオキシム置換アミド化合物及びその塩、並びに該化合物を有効成分として含有する有害生物防除剤に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
従来、オキシム置換アミド化合物に関しては、Ｎ−[２−(メトキシイミノ)−２−フェニルエチル]−４−(トリフルオロメチル)ニコチンアミド及び３−ヨード−Ｎ２−[２−(メトキシイミノ)−２−フェニルエチル]−Ｎ１−[２−メチル−４−[１、２、２、２−テトラフルオロ−１−(トリフルオロメチル)エチル]フェニル]フタル酸ジアミドが殺虫活性を示すことが知られている（例えば、特許文献１及び特許文献２参照。）。
【０００３】
また、２−クロロ−Ｎ−[２−(４−クロロフェニル)−２−(メトキシイミノ)エチル]ベンズアミド、Ｎ−[２−(４−クロロフェニル)−２−(メトキシイミノ)エチル]−２,４−ジクロロベンズアミド等が真核生物の寿命を変化させることが知られている（特許文献３参照。）。
【０００４】
さらに、ある種のピラゾール−４−カルボキサミド誘導体が殺菌活性を有することが知られている（例えば、特許文献４〜特許文献７参照。）。
【０００５】
しかしながら、本発明に係るオキシム置換アミド化合物に関しては何ら開示されてなく、また、それらの有害生物防除剤としての有用性は知られていない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００６】
【特許文献１】特開２００４−０３５４３９号公報
【特許文献２】国際公開第２００１／０２１５７６号
【特許文献３】米国特許出願公開第２００９／０１６３５４５号明細書
【特許文献４】国際公開第２００１−０５５１３６号
【特許文献５】国際公開第２００９−１２７７２２号
【特許文献６】国際公開第２０１１−１５１３６９号
【特許文献７】国際公開第２０１１−１５１３７０号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
病原菌や寄生虫といった有害生物の感染や寄生は、宿主が穀類、果樹、野菜、鑑賞植物等の植物である場合、農作物の品質の低下、収量の大幅な低下、さらに、場合によっては植物の枯死といった深刻な被害を生じ、生産者のみならず、消費者に対しても多大な経済的損失を与える。故に、それら有害生物の有効な防除は効率的・安定的な農作物の生産を達成するために、極めて重要な課題である。また、宿主が伴侶動物・愛玩動物や家畜・家禽等の動物である場合には、対象となる動物の健康を維持する目的で、さらに、対象となる動物が家畜・家禽等である場合には、安全な食料や高品質な羊毛・羽毛・皮革等の生活資材を安定して生産するという目的からもそれら有害生物の有効な防除は重要な課題である。このような観点から、従来、病原菌や寄生虫の防除を目的とする有害生物防除剤の開発が進み、多数の有効な薬剤が今日まで実用に供されてきた。
【０００８】
しかしながら、こうした薬剤の長年にわたる使用により、近年、病原菌や寄生虫が薬剤抵抗性を獲得し、従来用いられてきた既存の有害生物防除剤による防除が困難となる場面が増えてきている。また、既存の有害生物防除剤の一部のものは毒性が高く、或いはあるものは環境中に長期間残留することにより、生態系を攪乱するという問題も顕在化しつつある。このような状況下、病原菌や寄生虫に対する優れた防除活性を有するのみならず、低毒性且つ低残留性等の高度な防除特性を併せ持つ新規な有害生物防除剤並びに有効な防除方法の開発が常に期待されている。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
本発明者らは、上記の課題解決を目標に鋭意研究を重ねた結果、下記式（I）で表される新規なオキシム置換アミド化合物が優れた有害生物防除活性、特に抗真菌・殺線虫活性を示し、且つ、植物やホ乳動物、魚類、有用昆虫及び天敵等の非標的生物に対してほとんど悪影響の無い、極めて有用な化合物であることを見い出し、本発明を完成した。
【００１０】
すなわち、本発明は下記〔１〕〜〔９〕に関するものである。
〔１〕
式（I）：
【００１１】
【化１】
2020203897.tif 000002
【００１２】
［式中、X１は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C１〜C４アルキル、C１〜C４ハロアルキル、C１〜C４アルコキシ、C１〜C４ハロアルコキシ、C１〜C４アルキルチオ又はフェニルを表し、
X２は、水素原子又はハロゲン原子を表し、
Y１は、水素原子、ハロゲン原子、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ又は-C(R１０)=NOR１１を表し、
Y２は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ジ(C１〜C４アルコキシ)メチル、C１〜C４アルコキシ、C１〜C４アルキルチオ又はC１〜C４アルキルスルホニルを表すか、或いは、Y１とY２とは一緒になって-CH=CHCH=CH-を形成することにより、Y１及びY２が結合する炭素原子と共に６員環を形成してもよく、
Y３は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、C１〜C４アルキル、C１〜C４ハロアルキル、C１〜C４アルコキシメチル、C２〜C４アルケニル、C２〜C６アルキニル、R６によって任意に置換された(C２〜C６)アルキニル、-OR７、C１〜C４アルキルチオ、C１〜C４アルキルスルフィニル、C１〜C４アルキルスルホニル、-C(O)R１０、-C(R１０)=NOR１１、フェニル、(Z)ｍによって置換されたフェニル又はD-7又を表すか、或いは、Y２とY３とは一緒になって-CH=CHCH=CH-を形成することにより、Y２及びY３が結合する炭素原子と共に６員環を形成してもよく、
Y４は、水素原子、ハロゲン原子、トリフルオロメチル又はC１〜C４アルコキシを表し、
D-7は、下記の構造式で表される芳香族複素環を表し、
【００１３】
【化２】
2020203897.tif 000003
【００１４】
Zは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C１〜C４アルキル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ又はフェニルを表し、m又はnが２以上を表す場合には、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、さらに、２つのZが隣接する場合には、隣接する２つのZは-CH=CH-CH=CH-を形成することにより、それぞれのZが結合する炭素原子と共に６員環を形成してもよく、
R１は、C１〜C６アルキル、C１〜C４ハロアルキル、R１８によって置換された(C１〜C４)アルキル、C３〜C６シクロアルキル、C３〜C６アルケニル、C３〜C４ハロアルケニル、C３〜C６アルキニル又はフェニルを表し、
R２は、水素原子、C１〜C４アルキル又はフェニルを表し、
R３は、水素原子又はメチルを表すか、或いは、R３はR２と一緒になって-CH2CH2-又は-CH2CH2CH2-を形成することにより、R２及びR３が結合する炭素原子と共に３員環又は４員環を形成してもよいことを表し、
R４は、水素原子、C１〜C４アルキル、R１９によって置換された(C１〜C２)アルキル、C３〜C６シクロアルキル、C２〜C４アルケニル、C３〜C４アルキニル、C１〜C４ハロアルキルチオ、C１〜C４アルキルカルボニル又はC１〜C４アルコキシカルボニルを表し、
R５は、C１〜C４アルキルを表し、
R６は、ハロゲン原子、C３〜C６シクロアルキル、ヒドロキシ(C３〜C６)シクロアルキル、C５〜C６シクロアルケニル、-OH、-OR７、C１〜C４アルキルカルボニルオキシ、C１〜C４アルキルスルホニルオキシ、C１〜C４アルキルチオ、-N(R９)R８、トリ(C１〜C４アルキル)シリル、-C(O)R１０、-C(R１０)=NOR１１、-C(O)OH、フェニル又は(Z)ｍによって置換されたフェニルを表し、
R７は、C１〜C４アルキル、C１〜C４ハロアルキル、C１〜C４アルコキシ(C１〜C２)アルキル、C３〜C４アルキニル、フェニル又は(Z)ｍによって置換されたフェニルを表し、
R８は、水素原子、C１〜C４アルキルカルボニル、C１〜C４アルコキシカルボニル又はC１〜C４アルキルアミノカルボニルを表し、
R９は、水素原子を表すか、或いは、R８とR９とは一緒になってC４〜C５アルキレン鎖を形成することにより、R８及びR９が結合する窒素原子と共に５〜６員環を形成してもよく、
R１０は、水素原子又はC１〜C４アルキルを表し、
R１１は、C１〜C４アルキルを表し、
R１８は、シアノ、C３〜C６シクロアルキル、C１〜C４アルコキシ、C１〜C４アルキルチオ、トリメチルシリル、-C(R３２)=NOR３３、C１〜C４アルコキシカルボニル、C１〜C４ハロアルキルアミノカルボニル、フェニル、(Z)ｍによって置換されたフェニル又はD-7を表し、
R１９は、シアノ又はC１〜C４アルコキシを表し、
R３２は、水素原子又はC１〜C４アルキルを表し、
R３３は、C１〜C４アルキルを表し、
mは、１、２又は３を表し、
nは、０、１又は２を表す。］
で表されるオキシム置換アミド化合物又はその塩。
【００１５】
〔２〕
X１は、ハロゲン原子、ニトロ、メチル、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルを表し、
X２は、水素原子を表し、さらにX１がトリフルオロメチルを表す場合には、X２はハロゲン原子を表してもよく、
Y１は、水素原子、ハロゲン原子、メチル、トリフルオロメチル又はメトキシを表し、
Y２は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、C１〜C３アルコキシ又はメチルチオを表し、
Y３は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、C１〜C４アルキル、トリフルオロメチル、C２〜C４アルケニル、C２〜C６アルキニル、R６によって任意に置換された(C２〜C６)アルキニル、-OR７、C１〜C４アルキルチオ、-C(R１０)=NOR１１、フェニル又はD-7を表し、
Y４は、水素原子又はハロゲン原子を表し、
R１は、C１〜C６アルキル、C１〜C４ハロアルキル、R１８によって置換された(C１〜C４)アルキル、C３〜C６シクロアルキル、C３〜C６アルケニル、C３〜C４ハロアルケニル、C３〜C６アルキニル又はフェニルを表し、
R２は、水素原子、メチル又はエチルを表し、
R３は、水素原子又はメチルを表すか、或いは、R３はR２と一緒になって-CH2CH2-を形成してもよいことを表し、
R４は、水素原子、C１〜C４ハロアルキルチオ、C１〜C４アルキルカルボニル又はC１〜C４アルコキシカルボニルを表し、
R５は、メチルを表し、
R６は、ハロゲン原子、C３〜C６シクロアルキル、ヒドロキシ(C３〜C６)シクロアルキル、C５〜C６シクロアルケニル、-OH、-OR７、C１〜C４アルキルカルボニルオキシ、C１〜C４アルキルスルホニルオキシ、C１〜C４アルキルチオ、トリメチルシリル、-C(R１０)=NOR１１、フェニル又は(Z)ｍによって置換されたフェニルを表し、
R７は、C１〜C４アルキル、C１〜C４ハロアルキル、C１〜C４アルコキシ(C１〜C２)アルキル、C３〜C４アルキニル又は(Z)ｍによって置換されたフェニルを表し、
R１０は、水素原子又はメチルを表し、
R１１は、メチル又はエチルを表し、
R１８は、シアノ、C３〜C６シクロアルキル、C１〜C４アルコキシ、C１〜C４アルキルチオ、トリメチルシリル、-C(R３２)=NOR３３、フェニル又は(Z)ｍによって置換されたフェニルを表し、
R３２は、メチルを表し、
R３３は、メチル又はエチルを表す上記〔１〕に記載のオキシム置換アミド化合物又はその塩。
【００１６】
〔３〕
X１は、ハロゲン原子、メチル、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルを表し、
X２は、水素原子を表し、
X４は、水素原子を表し、
Y１は、ハロゲン原子を表し、
Y２は、水素原子、ハロゲン原子、C１〜C３アルコキシ又はメチルチオを表し、
Y３は、ハロゲン原子、トリフルオロメチル、C２〜C４アルケニル、C２〜C６アルキニル、R６によって任意に置換された(C２〜C６)アルキニル、C１〜C４ハロアルコキシ又は-C(R１０)=NOR１１を表し、
R１は、C１〜C６アルキル、C１〜C４ハロアルキル、R１８によって置換された(C１〜C４)アルキル、C３〜C６シクロアルキル、C３〜C６アルケニル、C３〜C４ハロアルケニル又はC３〜C６アルキニルを表し、
R２は、水素原子又はメチルを表し、
R３は、水素原子を表し、
R４は、水素原子を表し、
R６は、ハロゲン原子、C３〜C６シクロアルキル、-OR７、トリメチルシリル、-C(R１０)=NOR１１又はフェニルを表し、
R７は、C１〜C４アルキル又はC１〜C４アルコキシメチルを表し、
R１８は、C３〜C６シクロアルキル、トリメチルシリル、フェニル又は(Z)ｍによって置換されたフェニルを表し、
Zは、ハロゲン原子又はシアノを表し、mが２以上を表す場合には、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
nは、１を表す上記〔２〕に記載のオキシム置換アミド化合物又はその塩。
【００１７】
〔４〕
上記〔１〕〜〔３〕に記載のオキシム置換アミド化合物又はその塩から選ばれる１種以上を有効成分として含有する有害生物防除剤組成物。
【００１８】
〔５〕
上記〔１〕〜〔３〕に記載のオキシム置換アミド化合物又はその塩から選ばれる１種以上を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤又は殺線虫剤組成物。
【００１９】
〔６〕
植物に茎葉散布するための上記〔５〕に記載の農園芸用殺菌剤又は殺線虫剤組成物。
【００２０】
〔７〕
植物が生育する土壌を処理するための上記〔５〕に記載の農園芸用殺菌剤又は殺線虫剤組成物。
【００２１】
〔８〕
植物の種子、塊根及び根茎を処理するための上記〔５〕に記載の農園芸用殺菌剤又は殺線虫剤組成物。
【００２２】
〔９〕
上記〔１〕〜〔３〕に記載のオキシム置換アミド化合物又はその塩から選ばれる１種以上を有効成分として含有する哺乳動物又は鳥類の抗真菌剤又は寄生虫防除剤組成物。
【００２３】
〔１０〕
哺乳動物又は鳥類に経口投与するための上記〔９〕に記載の内部寄生虫防除剤組成物。
【００２４】
〔１１〕
哺乳動物又は鳥類に非経口投与するための上記〔９〕に記載の内部寄生虫防除剤組成物。
【００２５】
〔１２〕
哺乳動物又は鳥類に非経口投与する方法が、経皮投与である上記〔９〕に記載の内部寄生虫防除剤組成物。
【発明の効果】
【００２６】
式（I）で表される本発明化合物及び該化合物を有効成分として含有する有害生物防除剤は農園芸分野又は畜産・衛生分野等における有害生物、特に真菌類及び線形動物に対して優れた防除効果を発揮し、既存の薬剤に対して抵抗性を獲得したそれらの有害生物に対しても十分な防除効果を発揮する。さらに、植物やホ乳動物、魚類、有用昆虫及び天敵等の非標的生物に対してほとんど悪影響を及ぼさず、低残留性で環境に対する負荷も軽い。
【００２７】
従って、本発明は有用な新規有害生物防除剤を提供することができる。
【発明を実施するための形態】
【００２８】
本発明に包含される式（I）で表されるオキシム置換アミド化合物にはE-体及びZ-体の幾何異性体が存在するが、本発明はこれらE-体、Z-体又はE-体及びZ-体を任意の割合で含む混合物を包含するものである。例えば、下記の式（Ｉ）[式中、X1, X2, R5、Y1, Y2, Y3, Y4、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は前記と同じ意味を表す。］中の波線の結合は、上記に記載した通り、Ｅ−体、Ｚ−体又はＥ−体及びＺ−体を任意の割合で含む混合物を包含するものを意味する。
【００２９】
【化３】
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【００３０】
また、本発明に包含される化合物においては、置換基によっては１個又は２個以上の不斉炭素原子の存在に起因する光学活性体が存在する場合があるが、本発明は全ての光学活性体又はラセミ体を包含する。
【００３１】
本明細書におけるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられる。尚、本明細書中「ハロ」の表記もこれらのハロゲン原子を表す。
【００３２】
本明細書における置換基の具体的な説明において、以下「n-」との表記は「ノルマル」を、「i-」は「イソ」を、「s-」は「セカンダリー」を、「tert-」は「ターシャリー」を各々意味する。
【００３３】
本明細書における「Cａ〜Cｂアルキル」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、例えばメチル基、エチル基、n-プロピル基、i-プロピル基、n-ブチル基、i-ブチル基、s-ブチル基、tert-ブチル基、ペンチル基、１-エチルプロピル基、２,２-ジメチルプロピル基、ヘキシル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００３４】
本明細書における「Cａ〜Cｂハロアルキル」の表記は、炭素原子に結合した水素原子がハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、このとき、２個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、または互いに相異なっていてもよい。例えばフルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ヨードメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、トリクロロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、１-フルオロエチル基、２-フルオロエチル基、２-クロロエチル基、２-ブロモエチル基、２,２-ジフルオロエチル基、２,２,２-トリフルオロエチル基、２-クロロ-２,２-ジフルオロエチル基、２,２,２-トリクロロエチル基、２-ブロモ-２,２-ジフルオロエチル基、１,１,２,２-テトラフルオロエチル基、２-クロロ-１,１,２-トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、２,２-ジフルオロプロピル基、３,３,３-トリフルオロプロピル基、３-ブロモ-３,３-ジフルオロプロピル基、２,２,３,３-テトラフルオロプロピル基、２,２,３,３,３-ペンタフルオロプロピル基、１,１,２,３,３,３-ヘキサフルオロプロピル基、ヘプタフルオロプロピル基、２,２,２-トリフルオロ-１-(メチル)エチル基、２,２,２-トリフルオロ-１-(トリフルオロメチル)エチル基、１,２,２,２-テトラフルオロ-１-(トリフルオロメチル)エチル基、２,２,３,４,４,４-ヘキサフルオロブチル基、２,２,３,３,４,４,４-ヘプタフルオロブチル基、ノナフルオロブチル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００３５】
本明細書における「Cａ〜Cｂシクロアルキル」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる環状の炭化水素基を表し、３員環から１０員環までの単環又は複合環構造を形成することが出来る。また、各々の環は指定の炭素原子数の範囲でアルキル基によって任意に置換されていてもよい。例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、１-メチルシクロプロピル基、２-メチルシクロプロピル基、シクロペンチル基、２,２-ジメチルシクロプロピル基、１-メチルシクロブチル基、シクロヘキシル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００３６】
本明細書における「Cａ〜Cｂハロシクロアルキル」の表記は、炭素原子に結合した水素原子がハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がa〜b個よりなる環状の炭化水素基を表し、３員環から１０員環までの単環又は複合環構造を形成することが出来る。また、各々の環は指定の炭素原子数の範囲でアルキル基によって任意に置換されていてもよく、ハロゲン原子による置換は環構造部分であっても、側鎖部分であっても、或いはそれらの両方であってもよく、さらに、２個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。例えば２,２-ジフルオロシクロプロピル基、２,２-ジクロロシクロプロピル基、２,２-ジブロモシクロプロピル基、２,２-ジフルオロ-１-メチルシクロプロピル基、２,２-ジクロロ-１-メチルシクロプロピル基、２,２-ジブロモ-１-メチルシクロプロピル基、２,２,３,３-テトラフルオロシクロブチル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００３７】
本明細書における「Cａ〜Cｂアルケニル」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に１個又は２個以上の二重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、例えばビニル基、１-プロペニル基、２-プロペニル基、１-メチルエテニル基、１-ブテニル基、２-ブテニル基、１-メチル-１-プロペニル基、２-メチル-１-プロペニル基、２-メチル-２-プロペニル基、３-メチル-３-ブテニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。  
【００３８】
本明細書における「Cａ〜Cｂハロアルケニル」の表記は、炭素原子に結合した水素原子がハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に１個又は２個以上の二重結合を有する不飽和炭化水素基を表す。このとき、２個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。例えば２-フルオロビニル基、２-クロロビニル基、１,２-ジクロロビニル基、２,２-ジクロロビニル基、２,２-ジブロモビニル基、２-フルオロ-２-プロペニル基、２-クロロ-２-プロペニル基、３-クロロ-２-プロペニル基、３,３-ジフルオロ-２-プロペニル基、２,３-ジクロロ-２-プロペニル基、３,３-ジクロロ-２-プロペニル基、２,３,３-トリフルオロ-２-プロペニル基、２,３,３-トリクロロ-２-プロペニル基、１-(トリフルオロメチル)エテニル基、４,４-ジフルオロ-３-ブテニル基、３,４,４-トリフルオロ-３-ブテニル基、２,４,４,４-テトラフルオロ-2-ブテニル基、３-クロロ-４,４,４-トリフルオロ-２-ブテニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００３９】
本明細書における「Cａ〜Cｂシクロアルケニル」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる環状の、且つ１個又は２個以上の二重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、３員環から１０員環までの単環又は複合環構造を形成することが出来る。また、各々の環は指定の炭素原子数の範囲でアルキル基によって任意に置換されていてもよく、さらに、二重結合はendo-又はexo-のどちらの形式であってもよい。例えば１-シクロペンテニル基、２-シクロペンテニル基、１-シクロヘキセニル基、２-シクロヘキセニル基、ビシクロ[２.２.１]-５-ヘプテン-２-イル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００４０】
本明細書における「Cａ〜Cｂハロシクロアルケニル」の表記は、炭素原子に結合した水素原子がハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がa〜b個よりなる環状の、且つ１個又は２個以上の二重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、３員環から１０員環までの単環又は複合環構造を形成することが出来る。また、各々の環は指定の炭素原子数の範囲でアルキル基によって任意に置換されていてもよく、さらに、二重結合はendo-又はexo-のどちらの形式であってもよい。また、ハロゲン原子による置換は環構造部分であっても、側鎖部分であっても、或いはそれらの両方であってもよく、２個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、又は互いに相異なっていても良い。例えば２-フルオロ-１-シクロペンテニル基、２-クロロ-１-シクロペンテニル基、３-クロロ-２-シクロペンテニル基、２-フルオロ-１-シクロヘキセニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００４１】
本明細書における「Cａ〜Cｂアルキリデン」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、二重結合によって結合した炭化水素基を表し、例えばメチリデン基、エチリデン基、プロピリデン基、１-メチルエチリデン基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００４２】
本明細書における「Cａ〜Cｂアルキニル」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に１個又は２個以上の三重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、例えばエチニル基、１-プロピニル基、２-プロピニル基、１-ブチニル基、２-ブチニル基、３-ブチニル基、１-メチル-２-プロピニル基、１-ペンチニル基、２-ペンチニル基、１-ヘキシニル基、３-ヘキシニル基、３-メチル-１-ペンチニル基、４-メチル-１-ペンチニル基、３,３-ジメチル-１-ブチニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００４３】
本明細書における「Cａ〜Cｂハロアルキニル」の表記は、炭素原子に結合した水素原子がハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に１個又は２個以上の三重結合を有する不飽和炭化水素基を表す。このとき、２個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、又は互いに相異なっていても良い。例えば２-クロロエチニル基、２-ブロモエチニル基、２-ヨードエチニル基、３-フルオロ-１-プロピニル基、３-クロロ-１-プロピニル基、３-クロロ-２-プロピニル基、３-ブロモ-１-プロピニル基、３-ブロモ-２-プロピニル基、３-ヨード-２-プロピニル基、３,３-ジフルオロ-１-プロピニル基、３,３,３-トリフルオロ-１-プロピニル基、３-ブロモ-１-ブチニル基、３-フルオロ-３-メチル-１-ブチニル基、３-クロロ-３-メチル-１-ブチニル基、３-ブロモ-３-メチル-１-ブチニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００４４】
本明細書における「Cａ〜Cｂアルコキシ」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル-O-基を表し、例えばメトキシ基、エトキシ基、n-プロピルオキシ基、i-プロピルオキシ基、n-ブチルオキシ基、i-ブチルオキシ基、s-ブチルオキシ基、tert-ブチルオキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００４５】
本明細書における「Cａ〜Cｂハロアルコキシ」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるハロアルキル-O-基を表し、例えばジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、ブロモジフルオロメトキシ基、２-フルオロエトキシ基、２-クロロエトキシ基、２,２,２-トリフルオロエトキシ基、１,１,２,２,-テトラフルオロエトキシ基、２-クロロ-１,１,２-トリフルオロエトキシ基、１,１,２,３,３,３-ヘキサフルオロプロピルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００４６】
本明細書における「Cａ〜Cｂアルケニルオキシ」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルケニル-O-基を表し、例えば２-プロペニルオキシ基、２-ブテニルオキシ基、２-メチル-２-プロペニルオキシ基、３-メチル-３-ブテニルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００４７】
本明細書における「Cａ〜Cｂアルキルチオ」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル-S-基を表し、例えばメチルチオ基、エチルチオ基、n-プロピルチオ基、i-プロピルチオ基、n-ブチルチオ基、i-ブチルチオ基、s-ブチルチオ基、tert-ブチルチオ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００４８】
本明細書における「Cａ〜Cｂハロアルキルチオ」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるハロアルキル-S-基を表し、例えばジフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、クロロジフルオロメチルチオ基、トリクロロメチルチオ基、ブロモジフルオロメチルチオ基、２,２,２-トリフルオロエチルチオ基、１,１,２,２-テトラフルオロエチルチオ基、２-クロロ-１,１,２-トリフルオロエチルチオ基、ペンタフルオロエチルチオ基、１,１,２,３,３,３-ヘキサフルオロプロピルチオ基、ヘプタフルオロプロピルチオ基、１,２,２,２-テトラフルオロ-１-(トリフルオロメチル)エチルチオ基、ノナフルオロブチルチオ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００４９】
本明細書における「Cａ〜Cｂアルキルスルフィニル」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル-S(O)-基を表し、例えばメチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、n-プロピルスルフィニル基、i-プロピルスルフィニル基、n-ブチルスルフィニル基、i-ブチルスルフィニル基、s-ブチルスルフィニル基、tert-ブチルスルフィニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００５０】
本明細書における「Cａ〜Cｂハロアルキルスルフィニル」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるハロアルキル-S(O)-基を表し、例えばジフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、クロロジフルオロメチルスルフィニル基、ブロモジフルオロメチルスルフィニル基、２,２,２-トリフルオロエチルスルフィニル基、ノナフルオロブチルスルフィニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００５１】
本明細書における「Cａ〜Cｂアルキルスルホニル」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル-S(O)２-基を表し、例えばメチルスルホニル基、エチルスルホニル基、n-プロピルスルホニル基、i-プロピルスルホニル基、n-ブチルスルホニル基、i-ブチルスルホニル基、s-ブチルスルホニル基、tert-ブチルスルホニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００５２】
本明細書における「Cａ〜Cｂハロアルキルスルホニル」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるハロアルキル-S(O)２-基を表し、例えばジフルオロメチルスルホニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、クロロジフルオロメチルスルホニル基、ブロモジフルオロメチルスルホニル基、２,２,２-トリフルオロエチルスルホニル基、１,１,２,２-テトラフルオロエチルスルホニル基、２-クロロ-１,１,２-トリフルオロエチルスルホニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００５３】
本明細書における「Cａ〜Cｂアルキルアミノ」の表記は、水素原子の一方が炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたアミノ基を表し、例えばメチルアミノ基、エチルアミノ基、n-プロピルアミノ基、i-プロピルアミノ基、n-ブチルアミノ基、i-ブチルアミノ基、tert-ブチルアミノ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００５４】
本明細書における「ジ(Cａ〜Cｂアルキル)アミノ」の表記は、水素原子が両方とも、それぞれ同一でも又は互いに相異なっていてもよい炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたアミノ基を表し、例えばジメチルアミノ基、エチル(メチル)アミノ基、ジエチルアミノ基、ジ(n-プロピル)アミノ基、ジ(n-ブチル)アミノ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００５５】
本明細書における「Cａ〜Cｂアルキルイミノ」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル-N=基を表し、例えばメチルイミノ基、エチルイミノ基、n-プロピルイミノ基、i-プロピルイミノ基、n-ブチルイミノ基、i-ブチルイミノ基、s-ブチルイミノ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００５６】
本明細書における「Cａ〜Cｂアルコキシイミノ」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルコキシ-N=基を表し、例えばメトキシイミノ基、エトキシイミノ基、n-プロピルオキシイミノ基、i-プロピルオキシイミノ基、n-ブチルオキシイミノ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００５７】
本明細書における「トリ(Cａ〜Cｂアルキル)シリル」の表記は、それぞれ同一でも又は互いに相異なっていてもよい炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたシリル基を表し、例えばトリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリ(n-プロピル)シリル基、エチルジメチルシリル基、n-プロピルジメチルシリル基、n-ブチルジメチルシリル基、i-ブチルジメチルシリル基、tert-ブチルジメチルシリル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００５８】
本明細書における「Cａ〜Cｂアルキルカルボニル」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル-C(O)-基を表し、例えばアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、バレリル基、イソバレリル基、２-メチルブタノイル基、ピバロイル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００５９】
本明細書における「Cａ〜Cｂハロアルキルカルボニル」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるハロアルキル-C(O)-基を表し、例えばフルオロアセチル基、クロロアセチル基、ブロモアセチル基、ジフルオロアセチル基、ジクロロアセチル基、トリフルオロアセチル基、クロロジフルオロアセチル基、トリクロロアセチル基、ブロモジフルオロアセチル基、ペンタフルオロプロピオニル基、ヘプタフルオロブタノイル基、３-クロロ-２,２-ジメチルプロピオニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００６０】
本明細書における「Cａ〜Cｂシクロアルキルカルボニル」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるシクロアルキル-C(O)-基を表し、例えばシクロプロピルカルボニル基、シクロブチルカルボニル基、１-メチルシクロプロピルカルボニル基、２-メチルシクロプロピルカルボニル基、シクロペンチルカルボニル基、２,２-ジメチルシクロプロピルカルボニル基、シクロヘキシルカルボニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００６１】
本明細書における「Cａ〜Cｂアルコキシカルボニル」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル-O-C(O)-基を表し、例えばメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、 n-プロピルオキシカルボニル基、i-プロピルオキシカルボニル基、n-ブトキシカルボニル基、i-ブトキシカルボニル基、tert-ブトキシカルボニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００６２】
本明細書における「Cａ〜Cｂハロアルコキシカルボニル」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるハロアルキル-O-C(O)-基を表し、例えばクロロメトキシカルボニル基、２-クロロエトキシカルボニル基、２,２-ジフルオロエトキシカルボニル基、２,２,２-トリフルオロエトキシカルボニル基、２,２,２-トリクロロエトキシカルボニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００６３】
本明細書における「Cａ〜Cｂアルキルアミノカルボニル」の表記は、水素原子の一方が炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたカルバモイル基を表し、例えばメチルカルバモイル基、エチルカルバモイル基、n-プロピルカルバモイル基、i-プロピルカルバモイル基、n-ブチルカルバモイル基、i-ブチルカルバモイル基、s-ブチルカルバモイル基、tert-ブチルカルバモイル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００６４】
本明細書における「Cａ〜Cｂハロアルキルアミノカルボニル」の表記は、水素原子の一方が炭素原子数a〜b個よりなる前記の意味であるハロアルキル基によって置換されたカルバモイル基を表し、例えば２-フルオロエチルカルバモイル基、２-クロロエチルカルバモイル基、２,２-ジフルオロエチルカルバモイル基、２,２,２-トリフルオロエチルカルバモイル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００６５】
本明細書における「ジ(Cａ〜Cｂアルキル)アミノカルボニル」の表記は、水素原子が両方とも、それぞれ同一でも又は互いに相異なっていてもよい炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたカルバモイル基を表し、例えばＮ,Ｎ-ジメチルカルバモイル基、Ｎ-エチル-Ｎ-メチルカルバモイル基、Ｎ,Ｎ-ジエチルカルバモイル基、Ｎ,Ｎ-ジ(n-プロピル)カルバモイル基、Ｎ,Ｎ-ジ(n-ブチル)カルバモイル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００６６】
本明細書における「ジ(Cａ〜Cｂアルキル)アミノスルホニル」の表記は、水素原子が両方とも、それぞれ同一でも又は互いに相異なっていてもよい炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたスルファモイル基を表し、例えばＮ,Ｎ-ジメチルスルファモイル基、Ｎ-エチル-Ｎ-メチルスルファモイル基、Ｎ,Ｎ-ジエチルスルファモイル基、Ｎ,Ｎ-ジ(n-プロピル)スルファモイル基、Ｎ,Ｎ-ジ(n-ブチル)スルファモイル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００６７】
本明細書における「Cａ〜Cｂアルキルカルボニルオキシ」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル-C(O)-O-基を表し、例えばアセチルオキシ基、プロピオニルオキシ基、ブチリルオキシ基、イソブチリルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００６８】
本明細書における「Cａ〜Cｂアルコキシカルボニルオキシ」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルコキシ-C(O)-O-基を表し、例えばメトキシカルボニルオキシ基、エトキシカルボニルオキシ基、i-ブチルオキシカルボニルオキシ基、tert-ブチルオキシカルボニルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００６９】
本明細書における「Cａ〜Cｂアルキルスルホニルオキシ」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキルスルホニル-O-基を表し、例えばメチルスルホニルオキシ基、エチルスルホニルオキシ基、n-プロピルスルホニルオキシ基、i-プロピルスルホニルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００７０】
本明細書における「Cａ〜Cｂハロアルキルスルホニルオキシ」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるハロアルキルスルホニル-O-基を表し、例えばジフルオロメチルスルホニルオキシ基、トリフルオロメチルスルホニルオキシ基、クロロジフルオロメチルスルホニルオキシ基、ブロモジフルオロメチルスルホニルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００７１】
本明細書における「Cａ〜Cｂシクロアルキル(Cｄ〜Cｅ)アルキル」、「ヒドロキシ(Cｄ〜Cｅ)アルキル」、「Cａ〜Cｂアルコキシ(Cｄ〜Cｅ)アルキル」、「Cａ〜Cｂハロアルコキシ(Cｄ〜Cｅ)アルキル」、「Cａ〜Cｂアルキルチオ(Cｄ〜Cｅ)アルキル」、「Cａ〜Cｂハロアルキルチオ(Cｄ〜Cｅ)アルキル」、「Cａ〜Cｂアルキルスルフィニル(Cｄ〜Cｅ)アルキル」、「Cａ〜Cｂハロアルキルスルフィニル(Cｄ〜Cｅ)アルキル」、「Cａ〜Cｂアルキルスルホニル(Cｄ〜Cｅ)アルキル」、「Cａ〜Cｂハロアルキルスルホニル(Cｄ〜Cｅ)アルキル」、「Cａ〜Cｂアルキルアミノ(Cｄ〜Cｅ)アルキル」、「ジ(Cａ〜Cｂアルキル)アミノ(Cｄ〜Cｅ)アルキル」、「シアノ(Cｄ〜Cｅ)アルキル」、「Cａ〜Cｂアルコキシカルボニル(Cｄ〜Cｅ)アルキル」、「Cａ〜Cｂハロアルコキシカルボニル(Cｄ〜Cｅ)アルキル」、「フェニル(Cｄ〜Cｅ)アルキル」又は「(Z)ｍによって置換されたフェニル(Cｄ〜Cｅ)アルキル」の表記は、それぞれ前記の意味である任意のCａ〜Cｂシクロアルキル基、Cａ〜Cｂアルコキシ基、Cａ〜Cｂハロアルコキシ基、Cａ〜Cｂアルキルチオ基、Cａ〜Cｂハロアルキルチオ基、Cａ〜Cｂアルキルスルフィニル基、Cａ〜Cｂハロアルキルスルフィニル基、Cａ〜Cｂアルキルスルホニル基、Cａ〜Cｂハロアルキルスルホニル基、Cａ〜Cｂアルキルアミノ基、ジ(Cａ〜Cｂアルキル)アミノ基、Cａ〜Cｂアルコキシカルボニル基、Cａ〜Cｂハロアルコキシカルボニル基、水酸基、シアノ基、フェニル基又は(Z)ｍによって置換されたフェニル基によって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がd〜e個よりなる前記の意味であるアルキル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００７２】
本明細書における「R６によって任意に置換された(Cａ〜Cｂ)アルキル」、「R１８によって任意に置換された(Cａ〜Cｂ)アルキル」、「R１９によって任意に置換された(Cａ〜Cｂ)アルキル」、「R２８によって任意に置換された(Cａ〜Cｂ)アルキル」、「R３８によって任意に置換された(Cａ〜Cｂ)アルキル」又は「R４４によって任意に置換された(Cａ〜Cｂ)アルキル」の表記は、任意のR６、R１８、R１９、R２８、R３８又はR４４によって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれの(Cａ〜Cｂ)アルキル基上の置換基R６、R１８、R１９、R２８、R３８又はR４４が２個以上存在するとき、それぞれのR６、R１８、R１９、R２８、R３８又はR４４は互いに同一でも、または互いに相異なっていてもよい。
【００７３】
本明細書における「ヒドロキシ(Cｄ〜Cｅ)シクロアルキル」又は「Cａ〜Cｂアルコキシ(Cｄ〜Cｅ)シクロアルキル」の表記は、それぞれ前記の意味である任意のCａ〜Cｂアルコキシ基又は水酸基によって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がd〜e個よりなる前記の意味であるシクロアルキル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００７４】
本明細書における「R６によって任意に置換された(Cａ〜Cｂ)シクロアルキル」、「R２８によって任意に置換された(Cａ〜Cｂ)シクロアルキル」又は「R３８によって任意に置換された(Cａ〜Cｂ)シクロアルキル」の表記は、任意のR６、R２８又はR３８によって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるシクロアルキル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、R６、R２８又はR３８による置換は、環構造部分であっても、側鎖部分であっても、或いはそれらの両方であってもよく、さらに、それぞれの(Cａ〜Cｂ)シクロアルキル基上の置換基R６、R２８又はR３８が２個以上存在するとき、それぞれのR６、R２８又はR３８は互いに同一でも、または互いに相異なっていてもよい。
【００７５】
本明細書における「R６によって任意に置換された(Cａ〜Cｂ)アルケニル」、「R２８によって任意に置換された(Cａ〜Cｂ)アルケニル」又は「R３８によって任意に置換された(Cａ〜Cｂ)アルケニル」の表記は、任意のR６、R２８又はR３８によって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルケニル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれの(Cａ〜Cｂ)アルケニル基上の置換基R６、R２８又はR３８が２個以上存在するとき、それぞれのR６、R２８又はR３８は互いに同一でも、または互いに相異なっていてもよい。
【００７６】
本明細書における「フェニル(Cａ〜Cｂ)アルキニル」の表記は、炭素原子に結合した水素原子がフェニル基によって任意に置換された、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキニル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００７７】
本明細書における「R６によって任意に置換された(Cａ〜Cｂ)アルキニル」、「R２８によって任意に置換された(Cａ〜Cｂ)アルキニル」又は「R３８によって任意に置換された(Cａ〜Cｂ)アルキニル」の表記は、任意のR６、R２８又はR３８によって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキニル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれの(Cａ〜Cｂ)アルキニル基上の置換基R６、R２８又はR３８が２個以上存在するとき、それぞれのR６、R２８又はR３８は互いに同一でも、または互いに相異なっていてもよい。
【００７８】
本明細書における「R８とR９とは一緒になってC２〜C６アルキレン鎖を形成することにより、R８及びR９が結合する窒素原子と共に３〜７員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つオキソ基又はチオキソ基によって任意に置換されていてもよく」、「R２４とR２５とは一緒になってC４〜C５アルキレン鎖を形成することにより、R２４及びR２５が結合する窒素原子と共に５〜６員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つオキソ基又はチオキソ基によって任意に置換されていてもよく」、「R２９とR３０とは一緒になってC２〜C６アルキレン鎖を形成することにより、R２９及びR３０が結合する窒素原子と共に３〜７員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つオキソ基又はチオキソ基によって任意に置換されていてもよく」及び「R３４とR３５とは一緒になってC２〜C５アルキレン鎖を形成することにより、R３４及びR３５が結合する窒素原子と共に３〜６員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つオキソ基によって任意に置換されていてもよく」の表記の具体例としては、例えばアジリジン、アゼチジン、アゼチジン-２-オン、ピロリジン、ピロリジン-２-オン、オキサゾリジン、オキサゾリジン-２-オン、オキサゾリジン-２-チオン、チアゾリジン、チアゾリジン-２-オン、チアゾリジン-２-チオン、イミダゾリジン、イミダゾリジン-２-オン、イミダゾリジン-２-チオン、ピペリジン、ピペリジン-２-オン、ピペリジン-２-チオン、２Ｈ-３,４,５,６-テトラヒドロ-１,３-オキサジン-２-オン、２Ｈ-３,４,５,６-テトラヒドロ-１,３-オキサジン-２-チオン、モルホリン、２Ｈ-３,４,５,６-テトラヒドロ-１,３-チアジン-２-オン、２Ｈ-３,４,５,６-テトラヒドロ-１,３-チアジン-２-チオン、チオモルホリン、チオモルホリン-１-オキシド、チオモルホリン-１,１-ジオキシド、ペルヒドロピリミジン-２-オン、ピペラジン、ホモピペリジン、ホモピペリジン-２-オン、ヘプタメチレンイミン等が挙げられ、各々の指定の原子数の範囲で選択される。
【００７９】
本明細書における「R１２とR１３とは一緒になってC２〜C６アルキレン鎖を形成することにより、R１２及びR１３が結合する窒素原子と共に３〜７員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく」、「R２２とR２３とは一緒になってC２〜C６アルキレン鎖を形成することにより、R２２及びR２３が結合する窒素原子と共に３〜７員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく」、「R２６とR２７とは一緒になってC４〜C７アルキレン鎖を形成することにより、R２６及びR２７が結合する窒素原子と共に５〜８員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を１個含んでもよく」及び「R４１とR４２とは一緒になってC２〜C５アルキレン鎖を形成することにより、R４１及びR４２が結合する窒素原子と共に３〜６員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく」の表記の具体例としては、例えばアジリジン、アゼチジン、ピロリジン、オキサゾリジン、チアゾリジン、イミダゾリジン、ピペリジン、モルホリン、チオモルホリン、チオモルホリン-１-オキシド、チオモルホリン-１,１-ジオキシド、ピペラジン、ホモピペリジン、ヘプタメチレンイミン等が挙げられ、各々の指定の原子数の範囲で選択される。
【００８０】
本明細書における「R８ａとR９ａとは一緒になってC４〜C６アルキレン鎖を形成することにより、R８ａ及びR９ａが結合する炭素原子と共に５〜７員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子１個を含んでもよく」及び「R２４ａとR２５ａとは一緒になってC３〜C５アルキレン鎖を形成することにより、R２４ａ及びR２５ａが結合する炭素原子と共に４〜６員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子１個を含んでもよく」の表記の具体例としては、例えばシクロペンチリデン、テトラヒドロフラン-３-イリデン、テトラヒドロチオフェン-３-イリデン、シクロヘキシリデン、テトラヒドロピラン-３-イリデン、テトラヒドロピラン-４-イリデン、テトラヒドロチオピラン-３-イリデン、テトラヒドロチオピラン-４-イリデン等が挙げられ、各々の指定の原子数の範囲で選択される。
【００８１】
本発明に包含される式（I）で表される化合物のうちで、常法に従って酸付加塩にすることができるものは、例えば、フッ化水素酸、塩酸、臭化水素酸、沃化水素酸等のハロゲン化水素酸の塩、硝酸、硫酸、燐酸、塩素酸、過塩素酸等の無機酸の塩、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、p-トルエンスルホン酸等のスルホン酸の塩、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸、フマール酸、酒石酸、蓚酸、マレイン酸、リンゴ酸、コハク酸、安息香酸、マンデル酸、アスコルビン酸、乳酸、グルコン酸、クエン酸等のカルボン酸の塩又はグルタミン酸、アスパラギン酸等のアミノ酸の塩とすることができる。
【００８２】
或いは、本発明に包含される式（I）で表される化合物のうちで、常法に従って金属塩にすることができるものは、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウムといったアルカリ金属の塩、カルシウム、バリウム、マグネシウムといったアルカリ土類金属の塩又はアルミニウムの塩とすることができる。
【００８３】
本明細書における「有害生物防除剤」とは、植物又は動物に感染・寄生する有害な病原菌及び寄生虫を防除対象とした殺菌剤及び寄生虫防除剤を意味し、より具体的には、農園芸分野における殺菌剤及び殺線虫剤、或いは動物の抗真菌剤及び内部寄生虫防除剤を意味する。
【００８４】
本明細書における「病原菌」とは、植物の病害及び動物の感染症の病原となる微生物を意味し、具体的に例えば、以下の微生物が挙げられるが、微生物の具体例はこれらのみに限定されるものではない。
【００８５】
Taphrina spp.（例えばTaphrina deformans、T. pruni等）、Pneumocystis spp.、Geotrichum spp.、Candida spp.（例えばCandida albicans、C. sorbosa等）、Pichia spp.（例えばPichia kluyveri等）、Capnodium spp.、Fumago spp.、Hypocapnodium spp.、Cercospora spp.（例えばCercospora apii、C. asparagi、C. beticola、C. capsici、C. carotae、C. kaki、C. kikuchii、C. zonata等）、Cercosporidium spp.、Cladosporium spp.（例えばCladosporium colocasiae、C. cucumerinum、C. variabile等）、Davidiella spp.、Didymosporium spp.、Heterosporium spp.（例えばHeterosporium allii等）、Mycosphaerella spp.（例えばMycosphaerella arachidis、M. berkeleyi、M. cerasella、M. fijiensis、M. fragariae、M. graminicola、M. nawae、M. pinodes、M. pomi、M. zingiberis等）、Mycovellosiella spp.（例えばMycovellosiella fulva、M. nattrassii等）、Paracercospora spp.（例えばParacercospora egenula等）、Phaeoisariopsis spp.、Phaeoramularia spp.、Pseudocercospora spp.（例えばPseudocercospora abelmoschi、P. fuligena、P. vitis等）、Pseudocercosporella spp.（例えばPseudocercosporella capsellae等）、Ramichloridium spp.、Ramularia spp.、Septogloeum spp.、Septoria spp.（例えばSeptoria albopunctata、S. apiicola、S. chrysanthemella、S. helianthi、S. obesa等）、Sphaerulina spp.、Aureobasidium spp.、Kabatiella spp.、Plowrightia spp.、Stigmina spp.、Elsinoe spp.（例えばElsinoe ampelina、E. araliae、E. fawcettii等）、Sphaceloma spp.（例えばSphaceloma caricae等）、Ascochyta spp.（例えばAscochyta pisi等）、Corynespora spp.（例えばCorynespora cassiicola等）、Leptosphaeria spp.（例えばLeptosphaeria coniothyrium、L. maculans等）、Saccharicola spp.、Phaeosphaeria spp.、Ophiosphaerella spp.、Setophoma spp.、Helminthosporium spp.、Alternaria spp.（例えばAlternaria alternata、A. brassicae、A. brassicicola、A. citri、A. dauci、A. helianthi、A. japonica、A. kikuchiana、A. mali、A. panax、A. porri、A. radicina、A. solani等）、Bipolaris spp.（例えばBipolaris sorghicola等）、Cochliobolus spp.（例えばCochliobolus heterostrophus、C. lunatus、C. miyabeanus等）、Curvularia spp.（例えばCurvularia geniculata、C. verruculosa等）、Drechslera spp.、Pleospora spp.（例えばPleospora herbarum等）、Pyrenophora spp.（例えばPyrenophora graminea、P. teres等）、Setosphaeria spp.（例えばSetosphaeria turcica等）、Stemphylium spp.（例えばStemphylium botryosum、S. lycopersici、S. solani、S. vesicarium等）、Fusicladium spp.、Venturia spp.（例えばVenturia carpophila、V. Inaequalis、V. nashicola、V. pirina等）、Didymella spp.（例えばDidymella bryoniae、D. fabae等）、Hendersonia spp.、Phoma spp.（例えばPhoma erratica var. mikan、P. exigua var. exigua、P. wasabiae等）、Pyrenochaeta spp.（例えばPyrenochaeta lycopersici等）、Stagonospora spp.（例えばStagonospora sacchari等）、Botryosphaeria spp.（例えばBotryosphaeria berengeriana f. sp. piricola、B. dothidea等）、Dothiorella spp.、Fusicoccum spp.、Guignardia spp.、Lasiodiplodia spp.（例えばLasiodiplodia theobromae等）、Macrophoma spp.、Macrophomina spp.、Neofusicoccum spp.、Phyllosticta spp. （例えばPhyllosticta zingiberis等）、Schizothyrium spp.（例えばSchizothyrium pomi等）、Acrospermum spp.、Leptosphaerulina spp.、Aspergillus spp.、Penicillium spp.（例えばPenicillium digitatum、P. italicum、P. sclerotigenum等）、Microsporum spp.、Trichophyton spp.（例えばTrichophyton mentagrophytes、T. rubrum等）、Histoplasma spp.、Blumeria spp.（例えばBlumeria graminis f. sp. hordei、B. g. f. sp. tritici等）、Erysiphe spp.（例えばErysiphe betae、E. cichoracearum、E. c. var. cichoracearum、E. heraclei、E. pisi等）、Golovinomyces spp.（例えばGolovinomyces cichoracearum var. latisporus等）、Leveillula spp.（例えばLeveillula taurica等）、Microsphaera spp.、Oidium spp.（例えばOidium neolycopersici等）、Phyllactinia spp.（例えばPhyllactinia kakicola、P. mali、P. moricola等）、Podosphaera spp.（例えばPodosphaera fusca、P. leucotricha、P. pannosa、P. tridactyla var. tridactyla、P. xanthii等）、Sphaerotheca spp.（例えばSphaerotheca aphanis var. aphanis、S. fuliginea等）、Uncinula spp.（例えばUncinula necator、U. n. var. necator等）、Uncinuliella spp.（例えばUncinuliella simulans var. simulans、U. s. var. tandae等）、Blumeriella spp.（例えばBlumeriella jaapii等）、Cylindrosporium spp.、Diplocarpon spp.（例えばDiplocarpon mali、D. mespili、D. rosae等）、Gloeosporium spp.（例えばGloeosporium minus等）、Marssonina spp.、Tapesia spp.（例えばTapesia acuformis、T. yallundae等）、Lachnum spp.、Scleromitrula spp.、Botryotinia spp.（例えばBotryotinia fuckeliana等）、Botrytis spp.（例えばBotrytis allii、B. byssoidea、B. cinerea、B. elliptica、B. fabae、B. squamosa等）、Ciborinia spp.、Grovesinia spp.、Monilia mumecola、Monilinia spp.（例えばMonilinia fructicola、M. fructigena、M. laxa、M. mali、M. vaccinii-corymbosi等）、Sclerotinia spp.（例えばSclerotinia borealis、S. homoeocarpa、S. minor、S. sclerotiorum等）、Valdensia spp.（例えばValdensia heterodoxa等）、Claviceps spp.（例えばClaviceps sorghi、C. sorghicola等）、Epichloe spp.、Ephelis japonica、Villosiclava virens、Hypomyces spp.（例えばHypomyces solani f. sp. mori、H. s. f. sp. pisi等）、Trichoderma spp.（例えばTrichoderma viride等）、Calonectria spp.（例えばCalonectria ilicicola等）、Candelospora spp.、Cylindrocarpon spp.、Cylindrocladium spp.、Fusarium spp.（例えばFusarium arthrosporioides、F. crookwellense、F. culmorum、F. cuneirostrum、F. oxysporum、F. o. f. sp. adzukicola、F. o. f. sp. allii、F. o. f. sp. asparagi、F. o. f. sp. batatas、F. o. ｆ. sp. cepae、F. o. f. sp. colocasiae、F. o. f. sp. conglutinans、F. o. f. sp. cubense、F. o. f. sp. cucumerinum、F. o. f. sp. fabae、F. o. f. sp. fragariae、F. o. f. sp. lactucae、F. o. f. sp. lagenariae、F. o. f. sp. lycopersici、F. o. f. sp. melongenae、F. o. f. sp. melonis、F. o. f. sp. nelumbinicola、F. o. f. sp. niveum、F. o. f. sp. radicis-lycopersici、F. o. f. sp. raphani、F. o. f. sp. spinaciae、F. sporotrichioides、F. solani、F. s. f. sp. cucurbitae、F. s. f. sp. eumartii、F. s. f. sp. pisi、F. s. f. sp. radicicola等）、Gibberella spp.（例えばGibberella avenacea、G. baccata、G. fujikuroi、G. zeae等）、Haematonectria spp.、Nectria spp.、Ophionectria spp.、Caldariomyces spp.、Myrothecium spp.、Trichothecium spp.、Verticillium spp.（例えばVerticillium albo-atrum、V. dahliae、V. longisporum等）、Ceratocystis spp.（例えばCeratocystis ficicola, C. fimbriata等）、Thielaviopsis spp.（例えばThielaviopsis basicola等）、Adisciso spp.、Monochaetia spp.、Pestalotia spp.（例えばPestalotia eriobotrifolia等）、Pestalotiopsis spp.（例えばPestalotiopsis funerea、P. longiseta、P. neglecta、P. theae等）、Physalospora spp.、Nemania spp.、Nodulisporium spp.、Rosellinia spp.（例えばRosellinia necatrix等）、Monographella spp.（例えばMonographella nivalis等）、Ophiostoma spp.、Cryphonectria spp.（例えばCryphonectria parasitica等）、Diaporthe spp.（例えばDiaporthe citri、D. kyushuensis、D. nomurai、D. tanakae等）、Diaporthopsis spp.、Phomopsis spp.（例えばPhomopsis asparagi、P. fukushii、P. obscurans、P. vexans等）、Cryptosporella spp.、Discula spp.（例えばDiscula theae-sinensis等）、Gnomonia spp.、Coniella spp.、Coryneum spp.、Greeneria spp.、Melanconis spp.、Cytospora spp.、Leucostoma spp.、Valsa spp.（例えばValsa ceratosperma等）、Tubakia spp.、Monosporascus spp.、Clasterosporium spp.、Gaeumannomyces spp.（例えばGaeumannomyces graminis等）、Magnaporthe spp.（例えばMagnaporthe grisea等）、Pyricularia spp.（例えばPyricularia zingiberis等）、Monilochaetes infuscans、Colletotrichum spp.（例えばColletotrichum acutatum、C. capsici、C. cereale、C. destructivum、C. fragariae、C. lindemuthianum、C. nigrum、C. orbiculare、C. spinaciae等）、Glomerella spp.（例えばGlomerella cingulata等）、Khuskia oryzae、Phyllachora spp.（例えばPhyllachora pomigena等）、Ellisembia spp.、Briosia spp.、Cephalosporium spp.（例えばCephalosporium gramineum等）、Epicoccum spp.、Gloeocercospora sorghi、Mycocentrospora spp.、Peltaster spp.（例えばPeltaster fructicola等）、Phaeocytostroma spp.、Phialophora spp.（例えばPhialophora gregata等）、Pseudophloeosporella dioscoreae、Pseudoseptoria spp.、Rhynchosporium spp.（例えばRhynchosporium secalis等）、Sarocladium spp.、Coleophoma spp.、Helicoceras oryzae等の子嚢菌門（Ascomycota）菌類。
【００８６】
Septobasidium spp.（例えばSeptobasidium bogoriense、S. tanakae等）、Helicobasidium spp.（例えばHelicobasidium longisporum等）、Coleosporium spp.（例えばColeosporium plectranthi等）、Cronartium spp.、Phakopsora spp.（例えばPhakopsora artemisiae、P. nishidana、P. pachyrhizi等）、Physopella spp.（例えばPhysopella ampelopsidis等）、Kuehneola spp.（例えばKuehneola japonica等）、Phragmidium spp.（例えばPhragmidium fusiforme、P. mucronatum、P. rosae-multiflorae等）、Gymnosporangium spp.（例えばGymnosporangium asiaticum、G. yamadae等）、Puccinia spp.（例えばPuccinia allii、P. brachypodii var. poae-nemoralis、P. coronata、P. c. var. coronata、P. cynodontis、P. graminis、P. g. subsp. graminicola、P. hordei、P. horiana、P. kuehnii、P. melanocephala、P. recondita、P. striiformis var. striiformis、P. tanaceti var. tanaceti、P. tokyensis、P. zoysiae等）、Uromyces spp.（例えばUromyces phaseoli var. azukicola、U. p. var. phaseoli、Uromyces viciae-fabae var. viciae-fabae等）、Naohidemyces vaccinii、Nyssopsora spp.、Leucotelium spp.、Tranzschelia spp.（例えばTranzschelia discolor等）、Aecidium spp.、Blastospora spp.（例えばBlastospora smilacis等）、Uredo spp.、Sphacelotheca spp.、Urocystis spp.、Sporisorium spp.（例えばSporisorium scitamineum等）、Ustilago spp.（例えばUstilago maydis、U. nuda等）、Entyloma spp.、Exobasidium spp.（例えばExobasidium reticulatum、E. vexans等）、Microstroma spp.、Tilletia spp.（例えばTilletia caries、T. controversa、T. laevis等）、Itersonilia spp.（例えばItersonilia perplexans等）、Cryptococcus spp.、Bovista spp.（例えばBovista dermoxantha等）、Lycoperdon spp.（例えばLycoperdon curtisii、L. perlatum等）、Conocybe spp.（例えばConocybe apala等）、Marasmius spp.（例えばMarasmius oreades等）、Armillaria spp.、Helotium spp.、Lepista spp.（例えばLepista subnuda等）、Sclerotium spp.（例えばSclerotium cepivorum等）、Typhula spp.（例えばTyphula incarnata、T. ishikariensis var. ishikariensis等）、Athelia spp.（例えばAthelia rolfsii等）、Ceratobasidium spp.（例えばCeratobasidium cornigerum等）、Ceratorhiza spp.、Rhizoctonia spp.（例えばRhizoctonia solani等）、Thanatephorus spp.（例えばThanatephorus cucumeris等）、Laetisaria spp.、Waitea spp.、Fomitiporia spp.、Ganoderma spp.、Chondrostereum purpureum、Phanerochaete spp.等の担子菌門（Basidiomycota）菌類。
【００８７】
Olpidium spp.等のツボカビ門（Chitridiomycota）菌類。
【００８８】
Physoderma spp.等のコウマクノウキン門（Blastocladiomycota）菌類。
【００８９】
Choanephora spp.、Choanephoroidea cucurbitae、Mucor spp.（例えばMucor fragilis等）、Rhizopus spp.（例えばRhizopus arrhizus、R. chinensis、R. oryzae、R. stolonifer var. stolonifer等）等のケカビ亜門（Mucoromycotina）菌類。
【００９０】
Plasmodiophora spp.（例えばPlasmodiophora brassicae等）、Spongospora subterranea f. sp. subterranea等のケルコゾア門（Cercozoa）原生生物。
【００９１】
Aphanomyces spp.（例えばAphanomyces cochlioides、A. raphani等）、Albugo spp.（例えばAlbugo macrospora、A. wasabiae等）、Bremia spp.（例えばBremia lactucae等）、Hyaloperonospora spp.、Peronosclerospora spp.、Peronospora spp.（例えばPeronospora alliariae-wasabi、P. chrysanthemi-coronarii、P. destructor、P. farinosa f. sp. spinaciae、P. manshurica、P. parasitica、P. sparsa等）、Plasmopara spp.（例えばPlasmopara halstedii、P. nivea、P. viticola等）、Pseudoperonospora spp.（例えばPseudoperonospora cubensis等）、Sclerophthora spp.、Phytophthora spp.（例えばPhytophthora cactorum、P. capsici、P. citricola、P. citrophthora、P. cryptogea、P. fragariae、P. infestans、P. melonis、P. nicotianae、P. palmivora、P. porri、P. sojae、P. syringae、P. vignae f. sp. adzukicola等）、Pythium spp.（例えばPythium afertile、P. aphanidermatum、P. apleroticum、P. aristosporum、P. arrhenomanes、P. buismaniae、P. debaryanum、P. graminicola、P. horinouchiense、P. irregulare、P. iwayamai、P. myriotylum、P. okanoganense、P. paddicum、P. paroecandrum、P. periplocum、P. spinosum、P. sulcatum、P. sylvaticum、P. ultimum var. ultimum、P. vanterpoolii、P. vexans、P. volutum等）等の不等毛植物門（Heterokontophyta）卵菌類（Oomycetes）。
【００９２】
Clavibacter spp.（例えばClavibacter michiganensis subsp. michiganensis等）、Curtobacterium spp.、Leifsonia spp.（例えばLeifsonia xyli subsp. xyli等）、Streptomyces spp.（例えばStreptomyces ipomoeae等）等の放線菌門（Actinobacteria）グラム陽性菌類。
【００９３】
Clostridium sp.等のフィルミクテス門（Firmicutes）グラム陽性菌類。
【００９４】
Phytoplasma等のテネリクテス門（Tenericutes）グラム陽性菌類。
【００９５】
Rhizobium spp.（例えばRhizobium radiobacter等）、Acetobacter spp.、Burkholderia spp.（例えばBurkholderia andropogonis、B. cepacia、B. gladioli、B. glumae、B. plantarii等）、Acidovorax spp.（例えばAcidovorax avenae subsp. avenae、A. a. subsp. citrulli、A. konjaci等）、Herbaspirillum spp.、Ralstonia spp.（例えばRalstonia solanacearum等）、Xanthomonas spp.（例えばXanthomonas albilineans、X. arboricola pv. pruni、X. axonopodis pv. vitians、X. campestris pv. campestris、X. c. pv. cucurbitae、X. c. pv. glycines、X. c. pv. mangiferaeindicae、X. c. pv. nigromaculans、X. c. pv. vesicatoria、X. citri subsp. citri、X. oryzae pv. oryzae等）、Pseudomonas spp.（例えばPseudomonas cichorii、P. fluorescens、P. marginalis、P. m. pv. marginalis、P. savastanoi pv. glycinea、P. syringae、P. s. pv. actinidiae、P. s. pv. eriobotryae、P. s. pv. helianthi、P. s. pv. lachrymans、P. s. pv. maculicola、P. s. pv. mori、P. s. pv. morsprunorum、P. s. pv. spinaciae、P. s. pv. syringae、P. s. pv. theae、P. viridiflava等）、Rhizobacter spp.、Brenneria spp.（例えばBrenneria nigrifluens等）、Dickeya spp.（例えばDickeya dianthicola、D. zeae等）、Erwinia spp.（例えばErwinia amylovora、E. rhapontici等）、Pantoea spp.、Pectobacterium spp.（例えばPectobacterium atrosepticum、P. carotovorum、P. wasabiae等）等のプロテオバクテリア門（Proteobacteria）グラム陰性菌類。
【００９６】
これら病原菌の感染・増殖によって引き起こされる植物病害、動物感染症の具体例としては、例えば、以下の植物病害、動物感染症が挙げられるが、植物病害、動物感染症の具体例はこれらのみに限定されるものではない。
【００９７】
植物病害：
モモ縮葉病Leaf curl（Taphrina deformans）、スモモふくろ実病Plum pockets（Taphrina pruni）、アスパラガス褐斑病Leaf spot（Cercospora asparagi）、テンサイ褐斑病Cercospora leaf spot（Cercospora beticola）、ピーマン斑点病Frogeye leaf spot（Cercospora capsici）、カキ角斑落葉病Angular leaf spot（Cercospora kaki）、ダイズ紫斑病Purple stain（Cercospora kikuchii）、ラッカセイ褐斑病Brown Leaf spot（Mycosphaerella arachidis）、オウトウ褐色せん孔病Cylindrosporium leaf spot（Mycosphaerella cerasella、Blumeriella jaapii）、コムギ葉枯病Speckled leaf blotch（Mycosphaerella graminicola）、カキ円星落葉病Circular leaf spot（Mycosphaerella nawae）、エンドウ褐紋病Mycosphaerella blight（Mycosphaerella pinodes）、ミョウガ葉枯病Leaf spot（Mycosphaerella zingiberis）、トマト葉かび病Leaf mold（Mycovellosiella fulva）、ナスすすかび病Leaf mold（Mycovellosiella nattrassii）、トマトすすかび病Cercospora leaf mold（Pseudocercospora fuligena）、ブドウ褐斑病Isariopsis leaf spot（Pseudocercospora vitis）、ハクサイ白斑病Leaf spot（Pseudocercosporella capsellae）、キク黒斑病Leaf spot（Septoria chrysanthemella）、キク褐斑病Leaf blight（Septoria obesa）、ブドウ黒とう病Anthracnose（Elsinoe ampelina）、タラノキそうか病Spot anthracnose（Elsinoe araliae）、カンキツそうか病Scab（Elsinoe fawcettii）、エンドウ褐斑病Leaf spot（Ascochyta pisi）、キュウリ褐斑病Corynespora leaf spot（Corynespora cassiicola）、バラ枝枯病Stem canker（Leptosphaeria coniothyrium）、バラ黒斑病Leaf spot（Alternaria alternata）、ニンジン黒葉枯病Leaf blight（Alternaria dauci）、ナシ黒斑病Black spot（Alternaria kikuchiana）、リンゴ斑点落葉病Alternaria blotch（Alternaria mali）、ネギ黒斑病Alternaria leaf spot（Alternaria porri）、ソルガム紫斑点病Target spot（Bipolaris sorghicola）、トウモロコシごま葉枯病Southern leaf blight（Cochliobolus heterostrophus）、イネごま葉枯病Brown spot（Cochliobolus miyabeanus）、ニンニク葉枯病Tip blight（Pleospora herbarum）、オオムギ斑葉病Stripe（Pyrenophora graminea）、オオムギ網斑病Net blotch（Pyrenophora teres）、ソルガムすす紋病Leaf blight（Setosphaeria turcica）、トウモロコシすす紋病Northern leaf blight（Setosphaeria turcica）、アスパラガス斑点病Leaf spot（Stemphylium botryosum）、バラ科サクラ亜科の黒星病Scab（Venturia carpophila）、リンゴ黒星病Scab（Venturia Inaequalis）、ナシ黒星病Scab（Venturia nashicola）、ウリ科のつる枯病Gummy stem blight（Didymella bryoniae）、ゴボウ黒斑病Leaf spot（Phoma exigua var. exigua）、ワサビ墨入病Streak（Phoma wasabiae）、バラ科ナシ亜科の輪紋病Ring rot（Botryosphaeria berengeriana f. sp. piricola）、キウイフルーツ果実軟腐病Soft rot（Botryosphaeria dothidea, Lasiodiplodia theobromae, Diaporthe sp.）、カンキツ緑かび病Common green mold（Penicillium digitatum）、カンキツ青かび病Blue mold（Penicillium italicum）、オオムギうどんこ病Powdery mildew（Blumeria graminis f. sp. hordei）、コムギうどんこ病Powdery mildew（Blumeria graminis f. sp. tritici）、キュウリうどんこ病Powdery mildew（Erysiphe betae, Leveillula taurica, Oidium sp., Podosphaera xanthii）、ナスうどんこ病Powdery mildew（Erysiphe cichoracearum, Leveillula taurica, Sphaerotheca fuliginea）、ニンジン、パセリのうどんこ病Powdery mildew（Erysiphe heraclei）、エンドウうどんこ病Powdery mildew（Erysiphe pisi）、トマトうどんこ病Powdery mildew（Leveillula taurica, Oidium neolycopersici, Oidium sp.）、ピーマンうどんこ病Powdery mildew（Leveillula taurica）、カボチャうどんこ病Powdery mildew（Oidium sp., Podosphaera xanthii）、ニガウリうどんこ病Powdery mildew（Oidium sp.）、カキうどんこ病Powdery mildew（Phyllactinia kakicola）、ゴボウうどんこ病Powdery mildew（Podosphaera fusca）、リンゴうどんこ病Powdery mildew（Podosphaera leucotricha）、バラうどんこ病Powdery mildew（Podosphaera pannosa, Uncinuliella simulans var. simulans, U. s. var. tandae）、ズッキーニ、マクワウリのうどんこ病Powdery mildew（Podosphaera xanthii）、イチゴうどんこ病Powdery mildew（Sphaerotheca aphanis var. aphanis）、スイカ、メロンのうどんこ病Powdery mildew（Sphaerotheca fuliginea）、ブドウうどんこ病Powdery mildew（Uncinula necator, U. n. var. necator）、リンゴ褐斑病Blotch（Diplocarpon mali）、バラ黒星病Black spot（Diplocarpon rosae）、タマネギ灰色腐敗病Gray mold neck rot（Botrytis allii）、灰色かび病Gray mold、Botrytis blight（Botrytis cinerea）、ニラ白斑葉枯病Leaf blight（Botrytis cinerea, B. byssoidea, B. squamosa）、ソラマメ赤色斑点病Chocolate spot（Botrytis cinerea, B. elliptica, B. fabae）、バラ科の灰星病Brown rot（Monilinia fructicola, M. fructigena, M. laxa）、リンゴモニリア病Blossom blight（Monilinia mali）、シバダラースポット病Dollar spot（Sclerotinia homoeocarpa）、菌核病Cottony rot、Sclerotinia rot、Stem rot（Sclerotinia sclerotiorum）、稲こうじ病False smut（Villosiclava virens）、ダイズ黒根腐病Root necrosis（Calonectria ilicicola）、コムギ赤かび病Fusarium blight（Fusarium crookwellense, F. culmorum, Gibberella avenacea, G. zeae, Monographella nivalis）、オオムギ赤かび病Fusarium blight（Fusarium culmorum, Gibberella avenacea, G. zeae）、コンニャク乾腐病Dry rot（Fusarium oxysporum, F. solani f. sp. radicicola）、ヤマノイモ褐色腐敗病Brown rot（Fusarium oxysporum, F. solani f. sp. pisi, F. s. f. sp. radicicola）、アズキ萎凋病Fusarium wilt（Fusarium oxysporum f. sp. adzukicola）、ラッキョウ乾腐病Fusarium basal rot（Fusarium oxysporum f. sp. allii, F. solani f. sp. radicicola）、サツマイモつる割病Stem rot（Fusarium oxysporum f. sp. batatas, F. solani）、サトイモ乾腐病Dry rot（Fusarium oxysporum f. sp. colocasiae）、キャベツ、コマツナの萎黄病Yellows（Fusarium oxysporum f. sp. conglutinans）、バナナパナマ病Panama disease（Fusarium oxysporum f. sp. cubense）、イチゴ萎黄病Fusarium wilt（Fusarium oxysporum f. sp. fragariae）、レタス根腐病Root rot（Fusarium oxysporum f. sp. lactucae）、スイカつる割病Fusarium wilt（Fusarium oxysporum f. sp. lagenariae, F. o. f. sp. niveum）、トマト萎凋病Fusarium wilt（Fusarium oxysporum f. sp. lycopersici）、メロンつる割病Fusarium wilt（Fusarium oxysporum f. sp. melonis）、ダイコン萎黄病Yellows（Fusarium oxysporum f. sp. raphani）、ホウレンソウ萎凋病Fusarium wilt（Fusarium oxysporum f. sp. spinaciae）、イネばか苗病“Bakanae”disease（Gibberella fujikuroi）、ダイコンバーティシリウム黒点病Verticillium black spot（Verticillium albo-atrum, V. dahliae）、トマト、ナス、フキの半身萎凋病Verticillium wilt（Verticillium dahliae）、イチジク株枯病Ceratocystis canker（Ceratocystis ficicola）、サツマイモ黒斑病Black rot（Ceratocystis fimbriata）、チャ輪斑病Gray blight（Pestalotiopsis longiseta, P. theae）、クリ胴枯病Endothia canker（Cryphonectria parasitica）、カンキツ黒点病Melanose（Diaporthe citri）、アスパラガス茎枯病Stem blight（Phomopsis asparagi）、ナシ胴枯病Phomopsis canker（Phomopsis fukushii）、ナス褐紋病Brown spot（Phomopsis vexans）、チャ炭疽病Anthracnose（Discula theae-sinensis）、リンゴ腐らん病Valsa canker（Valsa ceratosperma）、イネいもち病Blast（Magnaporthe grisea）、イチゴ炭疽病Crown rot（Colletotrichum acutatum, C. fragariae, Glomerella cingulata）、リンゴ炭疽病Bitter rot（Colletotrichum acutatum, Glomerella cingulata��、オウトウ炭疽病Anthracnose（Colletotrichum acutatum, Glomerella cingulata）、スモモ炭疽病Anthracnose（Colletotrichum acutatum）、ブドウ晩腐病Ripe rot（Colletotrichum acutatum, Glomerella cingulata）、シュンギク炭疽病Anthracnose（Colletotrichum acutatum）、インゲンマメ炭疽病Anthracnose（Colletotrichum lindemuthianum）、ウリ科の炭疽病Anthracnose（Colletotrichum orbiculare）、ヤマノイモ炭疽病Anthracnose（Glomerella cingulata）、クリ炭疽病Anthracnose（Glomerella cingulata）、カキ炭疽病Anthracnose（Glomerella cingulata）、アズキ落葉病Brown stem rot（Phialophora gregata）、ナガイモ葉渋病Leaf spot（Pseudophloeosporella dioscoreae）、オオムギ雲形病Scald（Rhynchosporium secalis）、
イチジクさび病Rust（Phakopsora nishidana）、ダイズさび病Rust（Phakopsora pachyrhizi）、バラさび病Rust（Kuehneola japonica, Phragmidium fusiforme, P. mucronatum, P. rosae-multiflorae）、ナシ赤星病Rust（Gymnosporangium asiaticum）、リンゴ赤星病Rust（Gymnosporangium yamadae）、ネギ科のさび病Rust（Puccinia allii）、キク白さび病Rust（Puccinia horiana）、コムギ赤さび病Brown rust（Puccinia recondita）、キク黒さび病Rust（Puccinia tanaceti var. tanaceti）、ソラマメさび病Rust（Uromyces viciae-fabae var. viciae-fabae）、サトウキビ黒穂病Smut（Sporisorium scitamineum）、トウモロコシ黒穂病Smut（Ustilago maydis）、オオムギ裸黒穂病Loose smut（Ustilago nuda）、チャ網もち病Net blister blight（Exobasidium reticulatum）、チャもち病Blister blight（Exobasidium vexans）、白絹病Stem rot、Southern blight（Athelia rolfsii）、キク立枯病Root and stem rot（Ceratobasidium cornigerum, Rhizoctonia solani）、ショウガ紋枯病（Rhizoctonia solani）、キャベツ苗立枯病Damping-off（Rhizoctonia solani）、ミツバ立枯病Damping-off（Rhizoctonia solani）、レタスすそ枯病Bottom rot（Rhizoctonia solani）、シバ葉腐病Brown patch、Large patch（Rhizoctonia solani）、イネ紋枯病Sheath blight（Thanatephorus cucumeris）、テンサイ根腐病Root rot・葉腐病Leaf blight（Thanatephorus cucumeris）、
イチジク黒かび病Rhizopus rot（Rhizopus stolonifer var. stolonifer）、
アブラナ科根こぶ病Clubroot（Plasmodiophora brassicae）、
テンサイ黒根病Aphanomyces root rot（Aphanomyces cochlioides）、アブラナ科の白さび病White rust（Albugo macrospora）、レタスべと病Downy mildew（Bremia lactucae）、シュンギクべと病Downy mildew（Peronospora chrysanthemi-coronarii）、タマネギ、ネギのべと病Downy mildew（Peronospora destructor）、ホウレンソウべと病Downy mildew（Peronospora farinosa f. sp. spinaciae）、ダイズべと病Downy mildew（Peronospora manshurica）、アブラナ科のべと病Downy mildew（Peronospora parasitica）、バラべと病Downy mildew（Peronospora sparsa）、ヒマワリべと病Downy mildew（Plasmopara halstedii）、ミツバべと病Downy mildew（Plasmopara nivea）、ブドウべと病Downy mildew（Plasmopara viticola）、ウリ科のべと病Downy mildew（Pseudoperonospora cubensis）、タラノキ立枯疫病Phytophthora root rot（Phytophthora cactorum）、スイカ褐色腐敗病Brown rot（Phytophthora capsici）、カボチャ疫病Phytophthora rot（Phytophthora capsici）、ピーマン疫病Phytophthora blight（Phytophthora capsici）、スイカ疫病Phytophthora rot（Phytophthora cryptogea）、トマト、ジャガイモの疫病Late blight（Phytophthora infestans）、イチジク疫病White powdery rot（Phytophthora palmivora）、ネギ科の白色疫病Leaf blight（Phytophthora porri）、ダイズ茎疫病Phytophthora root and stem rot（Phytophthora sojae）、アズキ茎疫病Phytophthora stem rot（Phytophthora vignae f. sp. adzukicola）、ホウレンソウ立枯病Damping-off（Pythium aphanidermatum, P. myriotylum, P. paroecandrum, P. ultimum var. ultimum）、コンニャク根腐病Root rot（Pythium aristosporum）、トウモロコシ根腐病Browning root rot（Pythium arrhenomanes, P. graminicola）、キャベツ苗立枯病Damping-off（Pythium buismaniae, P. myriotylum）、ミョウガ根茎腐敗病Root rot（Pythium myriotylum）、ショウガ根茎腐敗病Root rot（Pythium myriotylum, P. ultimum var. ultimum）、ニンジンしみ腐病Brown blotted root rot（Pythium sulcatum）、
トマトかいよう病Bacterial canker（Clavibacter michiganensis subsp. michiganensis）、ジャガイモそうか病Scab（Streptomyces spp.）、
バラ根頭がんしゅ病Crown gall（Rhizobium radiobacter）、ソルガム条斑細菌病Bacterial stripe（Burkholderia andropogonis）、タマネギ゛腐敗病Soft rot（Burkholderia cepacia, Pseudomonas marginalis pv. marginalis, Erwinia rhapontici）、イネもみ枯細菌病Bacterial grain rot（Burkholderia gladioli, B. glumae）、スイカ果実汚斑細菌病Bacterial fruit blotch（Acidovorax avenae subsp. citrulli）、コンニャク葉枯病Bacterial leaf blight（Acidovorax konjaci）、青枯病Bacterial wilt（Ralstonia solanacearum）、モモせん孔細菌病Bacterial shot hole（Xanthomonas arboricola pv. pruni, Pseudomonas syringae pv. syringae, Brenneria nigrifluens）、スモモ黒斑病Bacterial leaf spot（Xanthomonas arboricola pv. pruni）、レタス斑点細菌病Bacterial spot（Xanthomonas axonopodis pv. vitians）、アブラナ科の黒腐病Black rot（Xanthomonas campestris pv. campestris）、ダイズ葉焼病Bacterial pustule（Xanthomonas campestris pv. glycines）、ゴボウ黒斑細菌病Bacterial spot（Xanthomonas campestris pv. nigromaculans）、ピーマン斑点細菌病Bacterial spot（Xanthomonas campestris pv. vesicatoria）、カンキツかいよう病Citrus canker（Xanthomonas citri subsp. citri）、ニンニク春腐病（Pseudomonas cichorii, P. marginalis pv. marginalis, Erwinia sp.）、レタス腐敗病Bacterial rot（Pseudomonas cichorii, P. marginalis pv. marginalis, P. viridiflava）、キウイフルーツ花腐細菌病Bacterial blossom blight（Pseudomonas marginalis pv. marginalis, P. syringae pv. syringae, P. viridiflava）、キウイフルーツかいよう病Bacterial canker（Pseudomonas syringae pv. actinidiae）、ビワがんしゅ病Canker（Pseudomonas syringae pv. eriobotryae）、ウリ科の斑点細菌病Bacterial spot（Pseudomonas syringae pv. lachrymans）、アブラナ科の黒斑細菌病Bacterial black spot（Pseudomonas syringae pv. maculicola）、ウメかいよう病Bacterial canker（Pseudomonas syringae pv. morsprunorum, Erwinia sp.）、チャ赤焼病Bacterial shoot blight（Pseudomonas syringae pv. theae）、ネギ軟腐病Bacterial soft rot（Dickeya sp., Pectobacterium carotovorum）、バラ科ナシ亜科の火傷病Fire blight（Erwinia amylovora）、コンニャク腐敗病Soft rot（Pectobacterium carotovorum）、軟腐病Bacterial soft rot（Pectobacterium carotovorum）。
【００９８】
動物感染症：
ニューモシスチス肺炎Pneumocystis pneumonia（Pneumocystis jirovecii）、カンジダ症Candidiasis（Candida albicans）、アスペルギルス症Aspergillosis（Aspergillus fumigatus）、白癬菌症Trichophytosis（Microsporum canis、M. gypseum、Trichophyton mentagrophytes、T. rubrum、T. tonsurans、T. verrucosum）、ヒストプラズマ症Histoplasmosis（Histoplasma capsulatum）、クリプトコッカス症Cryptococcosis（Cryptococcus neoformans）。
【００９９】
本明細書における「寄生虫」とは、植物に寄生する植物寄生性の線形動物、動物に寄生する動物寄生性の線形動物、鉤頭動物、扁形動物及び原生動物等を意味し、具体的に例えば、以下の寄生虫が挙げられるが、寄生虫の具体例はこれらのみに限定されるものではない。
【０１００】
腎虫Giant kidney worm（Dioctophyma renale）、有環毛細線虫Thread worms（Capillaria annulata）、捻転毛細線虫Cropworm（Capillaria contorta）、肝毛細線虫Capillary liver worm（Capillaria hepatica）、穿通毛細線虫（Capillaria perforans）、フィリピン毛細線虫（Capillaria philippinensis）、豚毛細線虫（Capillaria suis）、牛鞭虫Whipworm（Trichuris discolor）、羊鞭虫Whipworm（Trichuris ovis）、豚鞭虫Pig whipworm（Trichuris suis）、ヒト鞭虫Human whipworm（Trichuris trichiura）、犬鞭虫Dog whipworm（Trichuris vulpis）、旋毛虫Pork worm（Trichinella spiralis）等のエノプルス目（Enoplida）線虫。
【０１０１】
乳頭糞線虫Intestinal threadworm（Strongyloides papillosus）、猫糞線虫（Strongyloides planiceps）、豚糞線虫Pig threadworm（Strongyloides ransomi）、ヒト糞線虫Threadworm（Strongyloides stercoralis）、ミクロネマ属（Micronema spp.）等の桿線虫目（Rhabditida）線虫。
【０１０２】
ブラジル鉤虫Hookworm（Ancylostoma braziliense）、犬鉤虫Dog hookworm（Ancylostoma caninum）、ズビニ鉤虫Old World hookworm（Ancylostoma duodenale）、猫鉤虫Cat hookworm（Ancylostoma tubaeforme）、狭頭鉤虫The Northern hookworm of dogs（Uncinaria stenocephala）、牛鉤虫Cattle hookworm（Bunostomum phlebotomum）、羊鉤虫Small ruminant hookworm（Bunostomum trigonocephalum）、アメリカ鉤虫New World hookworm（Necator americanus）、シアトストーマム属（Cyathostomum spp.）、シリコシクラス属（Cylicocyclus spp.）、シリコドントフォラス属（Cylicodontophorus spp.）、シリコステファナス属（Cylicostephanus spp.）、ロバ円虫（Strongylus asini）、無歯円虫（Strongylus edentatus）、馬円虫Blood worm（Strongylus equinus）、普通円虫Blood worm（Strongylus vulgaris）、羊縮小線虫Large-mouthed bowel worm（Chabertia ovina）、インド腸結節虫Nodular worm（Oesophagostomum brevicaudatum）、コロンビア腸結節虫Nodule worm（Oesophagostomum columbianum）、豚腸結節虫Nodule worm（Oesophagostomum dentatum）、アメリカ腸結節虫Nodular worm（Oesophagostomum georgianum）、腸結節虫Nodular worm（Oesophagostomum maplestonei）、豚盲結虫Nodular worm（Oesophagostomum quadrispinulatum）、牛腸結節虫Nodular worm（Oesophagostomum radiatum）、山羊腸結節虫Nodular worm（Oesophagostomum venulosum）、スクリジャビン開嘴虫（Syngamus skrjabinomorpha）、鶏開嘴虫Gapeworm（Syngamus trachea）、豚腎虫Swine kidney worm（Stephanurus dentatus）、クーペリアCattle bankrupt worm（Cooperia oncophora）、紅色毛様線虫Red stomach worm（Hyostrongylus rubidus）、皺胃毛様線虫Stomach hair worm（Trichostrongylus axei）、蛇状毛様線虫（Trichostrongylus colubriformis）、東洋毛様線虫Oriental trichostrongylus（Trichostrongylus orientalis）、捻転胃虫Red stomach worm（Haemonchus contortus）、牛捻転胃虫Cattle stomach worm（Mecistocirrus digitatus）、オステルターグ胃虫Brown stomach worm（Ostertagia ostertagi）、糸状肺虫Common lungworm（Dictyocaulus filaria）、牛肺虫Bovine lungworm（Dictyocaulus viviparus）、細頸毛円虫Thin-necked intestinal worm（Nematodirus filicollis）、豚肺虫Swine lungworm（Metastrongylus elongatus）、犬肺虫Lungworm（Filaroides hirthi）、肺毛細線虫Lungworm（Crenosoma aerophila）、キツネ肺虫Fox lungworm（Crenosoma vulpis）、広東住血線虫Rat lung worm（Angiostrongylus cantonensis）、住血線虫French heartworm（Angiostrongylus vasorum）、プロトストロンギラス属（Protostrongylus spp.）等の円虫目（Strongylida）線虫。
【０１０３】
イネシンガレセンチュウRice white tip nematode（Aphelenchoides besseyi）、イチゴセンチュウStrawberry foliar nematode（Aphelenchoides fragariae）、ハガレセンチュウChrysanthemum foliar nematode（Aphelenchoides ritzemabosi）、マツノザイセンチュウPine wood nematode（Bursaphelenchus xylophilus）等の葉線虫目（Aphelenchida）線虫。
【０１０４】
ジャガイモシロシストセンチュウWhite potato cyst nematode（Globodera pallida）、ジャガイモシストセンチュウPotato cyst nematode（Globodera rostochiensis）、ムギシストセンチュウCereal cyst nematode（Heterodera avenae）、ダイズシストセンチュウSoybean cyst nematode（Heterodera glycines）、テンサイシストセンチュウSugarbeet cyst nematode（Heterodera schachtii）、クローバシストセンチュウClover cyst nematode（Heterodera trifolii）、アレナリアネコブセンチュウPeanut root-knot nematode（Meloidogyne arenaria）、キタネコブセンチュウNorthern root-knot nematode（Meloidogyne hapla）、サツマイモネコブセンチュウSouthern root-knot nematode（Meloidogyne incognita）、ジャワネコブセンチュウJavanese root-knot nematode（Meloidogyne javanica）、リンゴネコブセンチュウApple root-knot nematode（Meloidogyne mali）、ミナミネグサレセンチュウCoffee root-lesion nematode（Pratylenchus coffeae）、ノコギリネグサレセンチュウ（Pratylenchus drenatus）、チャネグサレセンチュウTea root-lesion nematode（Pratylenchus loosi）、ムギネグサレセンチュウCalifornia root-lesion nematode（Pratylenchus neglectus）、キタネグサレセンチュウCobb's root-lesion nematode（Pratylenchus penetrans）、クルミネグサレセンチュウWalnut root-lesion nematode（Pratylenchus vulnus）、カンキツネモグリセンチュウCitrus burrowing nematode（Radopholus citrophilus）、バナナネモグリセンチュウBanana burrowing nematode（Radopholus similis）等のハリセンチュウ目（Tylenchida）線虫。
【０１０５】
ヒト蟯虫Pinworm（Enterobius vermicularis）、馬蟯虫Equine pinworm（Oxyuris equi）、ウサギ蟯虫Rabbit pinworm（Passalurus ambiguus）等の蟯虫目（Oxyurida）線虫、
豚回虫Pig roundworm（Ascaris suum）、馬回虫Horse roundworm（Parascaris equorum）、犬小回虫Dog roundworm（Toxascaris leonina）、犬回虫Dog intestinal roundworm（Toxocara canis）、猫回虫Feline roundworm（Toxocara cati）、牛回虫Large cattle roundworm（Toxocara vitulorum）、アニサキス属（Anisakis spp.）、シュードテラノーバ属（Pseudoterranova spp.）、鶏盲腸虫Caecal worm（Heterakis gallinarum）、鶏回虫Chicken roundworm（Ascaridia galli）等の回虫目（Ascaridida）線虫。
【０１０６】
メジナ虫Guinea worm（Dracunculus medinensis）、ドロレス顎口虫（Gnathostoma doloresi）、剛棘顎口虫（Gnathostoma hispidum）、日本顎口虫（Gnathostoma nipponicum）、有棘顎口虫Reddish‐coloured worm（Gnathostoma spinigerum）、犬胃虫Dog stomach worm（Physaloptera canis）、猫胃虫Cat stomach worm（Physaloptera felidis, P. praeputialis）、ラーラ胃虫Feline/canine stomach worm（Physaloptera rara）、東洋眼虫Eye worm（Thelazia callipaeda）、ロデシア眼虫Bovine eyeworm（Thelazia rhodesi）、大口馬胃虫Large mouth stomach worm（Draschia megastoma）、小口胃虫Equine stomach worm（Habronema microstoma）、ハエ胃虫Stomach worm（Habronema muscae）、美麗食道虫Gullet worm（Gongylonema pulchrum）、類円豚胃虫Thick stomach worm（Ascarops strongylina）、牛パラフィラリアParafilaria（Parafilaria bovicola）、多乳頭糸状虫（Parafilaria multipapillosa）、沖縄糸状虫（Stephanofilaria okinawaensis）、バンクロフト糸状虫Bancroft filaria（Wuchereria bancrofti）、マレー糸状虫（Brugia malayi）、頸部糸状虫Neck threadworm（Onchocerca cervicalis）、ギブソン糸状虫（Onchocerca gibsoni）、咽頭糸状虫Cattle filarial worm（Onchocerca gutturosa）、回旋糸状虫（Onchocerca volvulus）、指状糸状虫Bovine filarial worm（Setaria digitata）、馬糸状虫Peritoneal worm（Setaria equina）、唇乳頭糸状虫（Setaria labiatopapillosa）、マーシャル糸状虫（Setaria marshalli）、犬糸状虫Dog heartworm（Dirofilaria immitis）、ロア糸状虫African eye worm（Loa loa）等の旋尾線虫目（Spirurida）線虫。
【０１０７】
鎖状鉤頭虫（Moniliformis moniliformis）、大鉤頭虫Giant thorny-headed worm（Macracanthorhynchus hirudinaceus）等の鉤頭虫類。
【０１０８】
広節裂頭条虫Fish tapeworm（Diphyllobothrium latum）、日本海裂頭条虫（Diphyllobothrium nihonkaiense）、マンソン裂頭条虫Manson tapeworm（Spirometra erinaceieuropaei）、大複殖門条虫（Diplogonoporus grandis）等の擬葉目（Pseudophyllidea）条虫。
【０１０９】
有線条虫（Mesocestoides lineatus）、有輪条虫Chicken tapeworm（Raillietina cesticillus）、棘溝条虫Fowl tapeworm（Raillietina echinobothrida）、方形条虫Chicken tapeworm（Raillietina tetragona）、胞状条虫Canine tapeworm（Taenia hydatigena）、多頭条虫Canine tapeworm（Taenia multiceps）、羊条虫Sheep measles（Taenia ovis）、豆状条虫Dog tapeworm（Taenia pisiformis）、無鉤条虫Beef tapeworm（Taenia saginata）、連節条虫Tapeworm（Taenia serialis）、有鉤条虫Pork tapeworm（Taenia solium）、猫条虫Feline tapeworm（Taenia taeniaeformis）、単包条虫Hydatid tapeworm（Echinococcus granulosus）、多包条虫Small fox tapeworm（Echinococcus multilocularis）、ヤマネコ包条虫（Echinococcus oligarthrus）、フォーゲル包条虫（Echinococcus vogeli）、縮小条虫Rat tapeworm（Hymenolepis diminuta）、小型条虫Dwarf tapeworm（Hymenolepis nana）、瓜実条虫Double-pored dog tapeworm（Dipylidium caninum）、楔状条虫（Amoebotaenia sphenoides）、漏斗状条虫（Choanotaenia infundibulum）、ウズラ条虫（Metroliasthes coturnix）、大条虫Equine tapeworm（Anoplocephala magna）、葉状条虫Cecal tapeworm（Anoplocephala perfoliata）、乳頭条虫Dwarf equine tapeworm（Paranoplocephala mamillana）、ベネデン条虫Common tapeworm（Moniezia benedeni）、拡張条虫Sheep tapeworm（Moniezia expansa）、スティレシア属（Stilesia spp.）等の円葉目（Cyclophyllidea）条虫。
【０１１０】
壷型吸虫（Pharyngostomum cordatum）、ビルハルツ住血吸虫Blood fluke（Schistosoma haematobium）、日本住血吸虫Blood fluke（Schistosoma japonicum）、マンソン住血吸虫Blood fluke（Schistosoma mansoni）等の有壁吸虫目（Strigeidida）吸虫。
【０１１１】
移睾棘口吸虫（Echinostoma cinetorchis）、浅田棘口吸虫（Echinostoma hortense）、巨大肝蛭Giant liver fluke（Fasciola gigantica）、肝蛭Common liver fluke（Fasciola hepatica）、肥大吸虫（Fasciolopsis buski）、平腹双口吸虫（Homalogaster paloniae）等の棘口吸虫目（Echinostomida）吸虫。
【０１１２】
大陸槍型吸虫（Dicrocoelium chinensis）、槍型吸虫Lancet liver fluke（Dicrocoelium dendriticum）、アフリカ槍型吸虫African lancet fluke（Dicrocoelium hospes）、小型膵蛭（Eurytrema coelomaticum）、膵蛭Pancreatic fluke（Eurytrema pancreaticum）、宮崎肺吸虫（Paragonimus miyazakii）、大平肺吸虫（Paragonimus ohirai）、ウエステルマン肺吸虫Lung fluke（Paragonimus westermani）等の斜睾吸虫目（Plagiorchiida）吸虫。
【０１１３】
アンフィメルス属（Amphimerus spp.）、肝吸虫Chinese liver fluke（Clonorchis sinensis）、猫肝吸虫Cat liver fluke（Opisthorchis felineus）、タイ肝吸虫Southeast Aasian liver fluke（Opisthorchis viverrini）、シュードアンフィストーマム属（Pseudamphistomum spp.）、メトロキス属（Metorchis spp.）、パラメトロキス属（Parametorchis spp.）、異形吸虫Intestinal fluke（Heterophyes heterophyes）、横川吸虫（Metagonimus yokokawai）、前腸異形吸虫（Pygidiopsis summa）等の後睾吸虫目（Opisthorchiida）吸虫。
【０１１４】
赤痢アメーバ（Entamoeba histolytica, E. invadens）等のアメーバ類。
【０１１５】
フタゴバベシア（Babesia bigemina）、牛バベシア（Babesia bovis）、大形馬バベシア（Babesia caballi）、犬バベシア（Babesia canis）、猫バベシア（Babesia felis）、ギブソン犬バベシア（Babesia gibsoni）、大型ピロプラズマ（Babesia ovata）、サイタウクスゾーン・フェリス（Cytauxzoon felis）、熱帯ピロプラズマ病タイレリア（Theileria annulata）、仮性沿岸熱タイレリア（Theileria mutans）、小型ピロプラズマ（Theileria orientalis）、東沿岸熱タイレリア（Theileria parva）等のピロプラズマ目（Piroplasmida）胞子虫類。
【０１１６】
ヘモプロテウス・マンソニ（Haemoproteus mansoni）、鶏ロイコチトゾーン（Leucocytozoon caulleryi）、熱帯熱マラリア原虫（Plasmodium falciparum）、四日熱マラリア原虫（Plasmodium malariae）、卵形マラリア原虫（Plasmodium ovale）、三日熱マラリア原虫（Plasmodium vivax）等の住血胞子虫目（Haemosporida）胞子虫類。
【０１１７】
カリオスポラ属（Caryospora spp.）、エイメリア・アセルブリナ（Eimeria acervulina）、エイメリア・ボビス（Eimeria bovis）、エイメリア・ブルネッチ（Eimeria brunetti）、エイメリア・マクシマ（Eimeria maxima）、エイメリア・ネカトリクス（Eimeria necatrix）、エイメリア・オビノイダリス（Eimeria ovinoidalis）、ウサギ肝コクシジウム（Eimeria stiedae）、鶏盲腸コクシジウム（Eimeria tenella）、犬イソスポーラ（Isospora canis）、猫イソスポーラ（Isospora felis）、豚イソスポーラ（Isospora suis）、ティゼリア・アレニ（Tyzzeria alleni）、ティゼリア・アンセリス（Tyzzeria anseris）、ティゼリア・パーニシオサ（Tyzzeria perniciosa）、ウェニョネラ・アナティス（Wenyonella anatis）、ウェニョネラ・ガガリ（Wenyonella gagari）、犬クリプトスポリジウム（Cryptosporidium canis）、猫クリプトスポリジウム（Cryptosporidium felis）、ヒトクリプトスポリジウム（Cryptosporidium hominis）、シチメンチョウクリプトスポリジウム（Cryptosporidium meleagridis）、ネズミクリプトスポリジウム（Cryptosporidium muris）、小形クリプトスポリジウム（Cryptosporidium parvum）、サルコシスチス・カニス（Sarcocystis canis）、クルーズ肉胞子虫（Sarcocystis cruzi）、サルコシスチス・フェリス（Sarcocystis felis）、ヒト肉胞子虫（Sarcocystis hominis）、サルコシスチス・ミーシェリアナ（Sarcocystis miescheriana）、サルコシスチス・ニューロナ（Sarcocystis neurona）、サルコシスチス・テネラ（Sarcocystis tenella）、サルコシスチス・オバリス（Sarcocystis ovalis）、トキソプラズマ（Toxoplasma gondii）、犬ヘパトゾーン（Hepatozoon canis）、猫ヘパトゾーン（Hepatozoon felis）等の真コクシジウム目（Eucoccidiorida）胞子虫類。
【０１１８】
大腸バランチジウム（Balantidium coli）等の前庭目（Vestibuliferida）繊毛虫類。
【０１１９】
ヒストモナス（Histomanas meleagridis）、腸トリコモナス（Pentatrichomonas hominis）、口腔トリコモナス（Trichomonas tenax）等のトリコモナス目（Trichomonadida）鞭毛虫類。
【０１２０】
ランブル鞭毛虫（Giardia intestinalis）、ジアルディア・ムリス（Giardia muris）、シチメンチョウヘキサミタ（Hexamita meleagridis）、ヘキサミタ・パルバ（Hexamita parva）等のディプロモナス目（Diplomonadida）鞭毛虫類。
【０１２１】
ドノバンリーシュマニア（Leishmania donovani）、幼児リーシュマニア（Leishmania infantum）、大形リーシュマニア（Leishmania major）、熱帯リーシュマニア（Leishmania tropica）、ガンビアトリパノソーマ（Trypanosoma brucei gambiense）、ローデシアトリパノソーマ（Trypanosoma brucei rhodesiense）、クルーズトリパノソーマ（Trypanosoma cruzi）、媾疫トリパノソーマ（Trypanosoma equiperdum）、エバンストリパノソーマ（Trypanosoma evansi）等のキネトプラスト目（Kinetoplastida）鞭毛虫類。
【０１２２】
本明細書における「植物」とは、ヒトの食料として栽培される穀類や果樹・野菜、家畜・家禽等の飼料作物、その姿や形を愛でる鑑賞植物、或いは公園・街路等の植栽等の維管束植物（Tracheophyta）を意味し、具体的に例えば、以下の植物が挙げられるが、植物の具体例はこれらのみに限定されるものではない。
【０１２３】
アカマツJapanese Red Pine（Pinus densiflora）、ヨーロッパアカマツScots Pine（Pinus sylvestris）、クロマツJapanese Black Pine（Pinus thunbergii）等のマツ科（Pinaceae）等に属するマツ目（Pinales）植物。
【０１２４】
コショウPepper（Piper nigrum）等のコショウ科（Piperaceae）、アボカドAvocado（Persea americana）等のクスノキ科（Lauraceae）等に属するモクレン類（magnoliids）、
コンニャクKonjac（Amorphophallus konjac）、サトイモEddoe（Colocasia esculenta）等のサトイモ科（Araceae）、ナガイモChinese yam（Dioscorea batatas）、ヤマノイモJapanese yam（Dioscorea japonica）等のヤマノイモ科（Dioscoreaceae）、リーキLeek（Allium ampeloprasum var. porrum）、タマネギOnion（Allium cepa）、ラッキョウRakkyo（Allium chinense）、ネギWelsh onion（Allium fistulosum）、ニンニクGarlic（Allium sativum）、チャイブChives（Allium schoenoprasum）、アサツキChive（Allium schoenoprasum var. foliosum）、ニラOriental garlic（Allium tuberosum）、ワケギScallion（Allium x wakegi）等のネギ科（Alliaceae）、アスパラガスAsparagus（Asparagus officinalis）等のクサスギカズラ科（Asparagaceae）、ココヤシCoconut palm（Cocos nucifera）、ギニアアブラヤシOil palm（Elaeis guineensis）等のヤシ科（Arecaceae）アレカヤシ亜科（Arecoideae）、ナツメヤシDate palm（Phoenix dactylifera）等のヤシ科（Arecaceae）タリポットヤシ亜科（Coryphoideae）、パイナップルPineapple（Ananas comosus）等のパイナップル科（Bromeliaceae）、イネRice（Oryza sativa）等のイネ科（Poaceae）エールハルタ亜科（Ehrhartoideae）、ベントグラスBent grass（Agrostis spp.）、ブルーグラスBlue grass（Poa spp.）、オオムギBarley（Hordeum vulgare）、コムギWheat（Triticum aestivum, T. durum）、ライムギRye（Secale cereale）等のイネ科（Poaceae）イチゴツナギ亜科（Pooideae）、ギョウギシバBermuda grass（Cynodon dactylon）、シバGrass（Zoysia  spp.）等のイネ科（Poaceae）ヒゲシバ亜科（Chloridoideae）、サトウキビSugarcane（Saccharum officinarum）、ソルガムSorgum（Sorghum bicolor）、トウモロコシCorn（Zea mays）等のイネ科（Poaceae）キビ亜科（Panicoideae）、バナナBanana（Musa spp.）等のバショウ科（Musaceae）、ミョウガMyoga（Zingiber mioga）、ショウガGinger（Zingiber officinale）等のショウガ科（Zingiberaceae）等に属する単子葉類（monocots）。
【０１２５】
レンコンLotus root（Nelumbo nucifera）等のハス科（Nelumbonaceae）、ラッカセイPeanut（Arachis hypogaea）、ヒヨコマメChickpea（Cicer arietinum）、ヒラマメLentil（Lens culinaris）、エンドウPea（Pisum sativum）、ソラマメBroad bean（Vicia faba）、ダイズSoybean（Glycine max）、インゲンマメCommon bean（Phaseolus vulgaris）、アズキAdzuki bean（Vigna angularis）、ササゲCowpea（Vigna unguiculata）等のマメ科（Fabaceae）、ホップHop（Humulus lupulus）等のアサ科（Cannabaceae）、イチジクFig Tree（Ficus carica）、クワMulberry（Morus spp.）等のクワ科（Moraceae）、ナツメCommon jujube（Ziziphus jujuba）等のクロウメモドキ科（Rhamnaceae）、イチゴStrawberry（Fragaria）、バラRose（Rosa spp.）等のバラ科（Rosaceae）バラ亜科（Rosoideae）、ビワJapanese loquat（Eriobotrya japonica）、リンゴApple（Malus pumila）、セイヨウナシEuropean Pear（Pyrus communis）、ナシNashi Pear（Pyrus pyrifolia var. culta）等のバラ科（Rosaceae）ナシ亜科（Maloideae）、モモPeach（Amygdalus persica）、アンズApricot（Prunus armeniaca）、オウトウCherry（Prunus avium）、プルーンPrune（Prunus domestica）、アーモンドAlmond（Prunus dulcis）、ウメJapanese Apricot（Prunus mume）、スモモJapanese Plum（Prunus salicina）、オオシマザクラ（Cerasus speciosa）、ソメイヨシノ（Cerasus x yedoensis‘Somei-yoshino’）等のバラ科（Rosaceae）サクラ亜科（Prunoideae）、トウガンWinter melon（Benincasa hispida）、スイカWatermelon（Citrullus lanatus）、ユウガオBottle gourd（Lagenaria siceraria var. hispida）、ヘチマLuffa（Luffa cylindrica）、カボチャPumpkin（Cucurbita spp.）、ズッキーニZucchini（Cucurbita pepo）、ニガウリBitter melon（Momordica charantia var. pavel）、メロンMuskmelon（Cucumis melo）、シロウリOriental pickling melon（Cucumis melo var. conomon）、マクワウリOriental melon（Cucumis melo var. makuwa）、キュウリCucumber（Cucumis sativus）等のウリ科（Cucurbitaceae）、クリJapanese Chestnut（Castanea crenata）等のブナ科（Fagaceae）、クルミWalnut（Juglans spp.）等のクルミ科（Juglandaceae）、カシューナッツCashew（Anacardium occidentale）、マンゴーMango（Mangifera indica）、ピスタチオPistachio（Pistacia vera）等のウルシ科（Anacardiaceae）、サンショウJapanese pepper（Zanthoxylum piperitum）等のミカン科（Rutaceae）ヘンルーダ亜科（Rutoideae）、ダイダイBitter orange（Citrus aurantium）、ライムLime（Citrus aurantifolia）、ハッサクHassaku orange（Citrus hassaku）、ユズYuzu（Citrus junos）、レモンLemon（Citrus limon）、ナツミカンNatsumikan（Citrus natsudaidai）、グレープフルーツGrapefruit（Citrus x paradisi）、オレンジOrange（Citrus sinensis）、カボスKabosu（Citrus sphaerocarpa）、スダチSudachi（Citrus sudachi）、ポンカンMandarin Orange（Citrus tangerina）、ウンシュウミカンSatsuma（Citrus unshiu）、キンカンKumquat（Fortunella spp.）等のミカン科（Rutaceae）ミカン亜科（Aurantioideae）、セイヨウワサビHorseradish（Armoracia rusticana）、カラシナMustard（Brassica juncea）、タカナTakana（Brassica juncea var. integrifolia）、セイヨウアブラナRapeseed（Brassica napus）、カリフラワーCauliflower（Brassica oleracea var. botrytis）、キャベツCabbage（Brassica oleracea var. capitata）、メキャベツBrussels sprout（Brassica oleracea var. gemmifera）、ブロッコリーBroccoli（Brassica oleracea var. italica）、チンゲンサイGreen pak choi（Brassica rapa var. chinensis）、ノザワナNozawana（Brassica rapa var. hakabura）、アブラナNapa cabbage（Brassica rapa var. nippo-oleifera）、ミズナPotherb Mustard（Brassica rapa var. nipposinica）、ハクサイNapa cabbage（Brassica rapa var. pekinensis）���コマツナTurnip leaf（Brassica rapa var. perviridis）、カブTurnip（Brassica rapa var. rapa）、ルッコラGarden rocket（Eruca vesicaria）、ダイコンDaikon（Raphanus sativus var. longipinnatus）、ワサビWasabi（Wasabia japonica）等のアブラナ科（Brassicaceae）、パパイアPapaya（Carica papaya）等のパパイア科（Caricaceae）、オクラOkra（Abelmoschus esculentus）、ワタCotton plant（Gossypium spp.）、カカオCacao（Theobroma cacao）等のアオイ科（Malvaceae）、ブドウGrape（Vitis spp.）等のブドウ科（Vitaceae）、テンサイSugar beet（Beta vulgaris ssp. vulgaris var. altissima）、テーブルビートTable beet（Beta vulgaris ssp. vulgaris var. vulgaris）、ホウレンソウSpinach（Spinacia oleracea）等のヒユ科（Amaranthaceae）、ソバBuckweat（Fagopyrum esculentum）等のタデ科（Polygonaceae）、カキKaki Persimmon（Diospyros kaki）等のカキノキ科（Ebenaceae）、チャTea plant（Camellia sinensis）等のツバキ科（Theaceae）、キウイフルーツKiwifruit（Actinidia deliciosa, A. chinensis）等のマタタビ科（Actinidiaceae）、ブルーベリーBlueberry（Vaccinium spp.）、クランベリーCranberry（Vaccinium spp.）等のツツジ科（Ericaceae）、コーヒーノキCoffee plants（Coffea spp.）等のアカネ科（Rubiaceae）、レモンバームLemon balm（Melissa officinalis）、ミントMint（Mentha spp.）、バジルBasil（Ocimum basilicum）、シソShiso（Perilla frutescens var. crispa）、エゴマ（Perilla frutescens var. frutescens）、セージCommon Sage（Salvia officinalis）、タイムThyme（Thymus spp.）等のシソ科（Lamiaceae）、ゴマSesame（Sesamum indicum）等のゴマ科（Pedaliaceae）、オリーブOlive（Olea europaea）等のモクセイ科（Oleaceae）、サツマイモSweet potato（Ipomoea batatas）等のヒルガオ科（Convolvulaceae）、トマトTomato（Solanum lycopersicum）、ナスEggplant（Solanum melongena）、ジャガイモPotato（Solanum tuberosum）、トウガラシChili pepper（Capsicum annuum）、ピーマンBell pepper（Capsicum annuum var. 'grossum'）、タバコTobacco（Nicotiana tabacum）等のナス科（Solanaceae）、セロリCelery（Apium graveolens var. dulce）、コリアンダーCoriander（Coriandrum sativum）、ミツバJapanese honeywort（Cryptotaenia Canadensis subsp. japonica）、ニンジンCarrot（Daucus carota subsp. sativus）、パセリParsley（Petroselium crispum）、イタリアンパセリItalian parsley（Petroselinum neapolitanum）等のセリ科（Apiaceae）、ウドUdo（Aralia cordata）、タラノキ（Aralia elata）等のウコギ科（Araliaceae）、アーティチョークArtichoke（Cynara scolymus）等のキク科（Asteraceae）アザミ亜科（Carduoideae）、キクニガナChicory（Cichorium intybus）、レタスLettuce（Lactuca sativa）等のキク科（Asteraceae）タンポポ亜科（Asteraceae）、キクFlorists’ daisy（Dendranthema grandiflorum）、シュンギクCrown daisy（Glebionis coronaria）、ヒマワリSunflower（Helianthus annuus）、フキFuki（Petasites japonicus）、ゴボウBurdock（Arctium lappa）等のキク科（Asteraceae）キク亜科（Asteraceae）等に属する真正双子葉類（eudicots）。
【０１２６】
本明細書における「動物」とは、ヒト又は伴侶動物・愛玩動物や家畜・家禽、さらには研究・実験動物等の脊椎動物（Vertebrata）を意味し、具体的に例えば、以下の動物が挙げられるが、動物の具体例はこれらのみに限定されるものではない。
【０１２７】
フサオマキザルTufted capuchin（Cebus apella）等のオマキザル科（Cebidae）、カニクイザルCrab-eating macaque（Macaca fascicularis）、アカゲザルRhesus macaque（Macaca mulatta）等のオナガザル科（Cercopithecidae）、チンパンジーChimpanzee（Pan troglodytes）、ヒトHuman（Homo sapiens）等のヒト科（Hominidae）、アナウサギEuropean rabbit（Oryctolagus cuniculus）等のウサギ科（Leporidae）、チンチラLong-tailed chinchilla（Chinchillalanigera）等のチンチラ科（Chinchillidae）、モルモットGuinea pig（Cavia porcellus）等のテンジクネズミ科（Caviidae）、ゴールデンハムスターGolden hamster（Mesocricetus auratus）、ヒメキヌゲネズミDjungarian hamster（Phodopus sungorus）、モンゴルキヌゲネズミChinese hamster（Cricetulus griseus）等のキヌゲネズミ科（Cricetidae）、スナネズミMongolian gerbil（Meriones unguiculatus）、ハツカネズミHouse mouse（Mus musculus）、クマネズミBlack rat（Rattus rattus）等のネズミ科（Muridae）、シマリスChipmunk（Tamias sibiricus）等のリス科（Sciuridae）、ヒトコブラクダDromedary（Camelus dromedarius）、フタコブラクダBactrian camel（Camelus bactrianus）、アルパカAlpaca（Vicugna pacos）、リャマLlama（Lama glama）等のラクダ科（Camelidae）、ブタPig（Sus scrofa domesticus）等のイノシシ科（Suidae）、トナカイReindeer（Rangifer tarandus）、アカシカRed deer（Cervus elaphus）等のシカ科（Cervidae）、ヤクYak（Bos grunniens）、ウシCattle（Bos taurus）、アジアスイギュウWater buffalo（Bubalus arnee）、ヤギGoat（Capra hircus）、ヒツジSheep（Ovis aries）等のウシ科（Bovidae）、イエネコCat（Felis silvestris catus）等のネコ科（Felidae）、イエイヌDog（Canis lupus familiaris）、アカギツネRed fox（Vulpes vulpes）等のイヌ科（Canidae）、ヨーロッパミンクEuropean mink（Mustela lutreola）、アメリカミンクAmerican mink（Mustela vison）、フェレットFerret（Mustela putorius furo）等のイタチ科（Mustelidae）、ロバDonkey（Equus asinus）、ウマHorse（Equus caballus）等のウマ科（Equidae）、アカカンガルーRed kangaroo（Macropus rufus）等のカンガルー科（Macropodidae）等に属する哺乳類（Mammalia）。
【０１２８】
ダチョウOstrich（Struthio camelus）等のダチョウ科（Struthionidae）、アメリカレアAmerican rhea（Rhea americana）等のレア科（Rheidae）、エミューEmu（Dromaius novaehollandiae）等のエミュー科（Dromaiidae）、ライチョウPtarmigan（Lagopus muta）、シチメンチョウWild turkey（Meleagris gallopavo）、ウズラJapanese quail（Coturnix japonica）、ニワトリChicken（Gallus gallus domesticus）、コウライキジCommon pheasant（Phasianus colchicus）、キンケイGolden pheasant（Chrysolophus pictus）、インドクジャクIndian peafowl（Pavo cristatus）等のキジ科（Phasianidae）、ホロホロチョウHelmeted guineafowl（Numida meleagris）等のホロホロチョウ科（Numididae）、マガモMallard（Anas platyrhynchos）、アヒルDomesticated duck（Anas platyrhynchos var.domesticus）、カルガモSpot-billed duck（Anas poecilorhyncha）、ハイイロガンGreylag goose（Anser anser）、サカツラガンSwan goose（Anser cygnoides）、オオハクチョウWhooper swan（Cygnus cygnus）、コブハクチョウMute swan（Cygnus olor）等のカモ科（Anatidae）、カワラバトRock dove（Columba livia）、キジバトOriental turtle dove（Streptopelia orientalis）、コキジバトEuropean turtle dove（Streptopelia turtur）等のハト科（Columbidae）、キバタンSulphur-crested cockatoo（Cacatua galerita）、モモイロインコGalah（Eolophus roseicapilla）、オカメインコCockatiel（Nymphicus hollandicus）等のオウム科（Cacatuidae）、コザクラインコRosy-faced lovebird（Agapornis roseicollis）、ルリコンゴウインコBlue-and-yellow macaw（Ara ararauna）、コンゴウインコScarlet Macaw（Ara macao）、セキセイインコBudgerigar（Melopsittacus undulatus）、ヨウムAfrican grey parrot（Psittacus erithacus）等のインコ科（Psittacidae）、キュウカンチョウCommon hill myna（Gracula religiosa）等のムクドリ科（Sturnidae）、ベニスズメRed avadavat（Amandava amandava）、キンカチョウZebra finch（Taeniopygia guttata）、ジュウシマツBengalese finch（Lonchura striata var. domestica）、ブンチョウJava sparrow（Padda oryzivora）等のカエデチョウ科（Estrildidae）、カナリアDomestic canary（Serinus canaria domestica）、ゴシキヒワEuropean goldfinch（Carduelis carduelis）等のアトリ科（Fringillidae）等に属する鳥類（Aves）。
【０１２９】
エボシカメレオンVeiled chameleon（Chamaeleo calyptratus）等のカメレオン科（Chamaeleonidae）、グリーンイグアナGreen iguana（Iguana iguana）、グリーンアノールCarolina anole（Anolis carolinensis）等のイグアナ科（Iguanidae）、ナイルオオトカゲNile monitor（Varanus niloticus）、ミズオオトカゲWater monitor（Varanus salvator）等のオオトカゲ科（Varanidae）、オマキトカゲSolomon islands skink（Corucia zebrata）等のトカゲ科（Scincidae）、スジオナメラBeauty rat snake（Elaphe taeniura）等のナミヘビ科（Colubridae）、アカオボアBoa constrictor（Boa constrictor）等のボア科（Boidae）、インドニシキヘビIndian python（Python molurus）、アミメニシキヘビReticulated python（Python reticulatus）等のニシキヘビ科（Pythonidae）、カミツキガメCommon snapping turtle（Chelydra serpentina）等のカミツキガメ科（Chelydridae）、キスイガメDiamondback terrapin（Malaclemys terrapin）、アカミミガメPond slider（Trachemys scripta）等のヌマガメ科（Emydidae）、ニホンイシガメJapanese pond turtle（Mauremys japonica）等のイシガメ科（Geoemydidae）、ヨツユビリクガメCentral Asian tortoise（Agrionemys horsfieldii）等のリクガメ科（Testudinidae）、スッポンSoft-shelled turtle（Pelodiscus sinensis）等のスッポン科（Trionychidae）、アメリカアリゲーターAmerican alligator（Alligator mississippiensis）、クロカイマンBlack caiman（Melanosuchus niger）等のアリゲータ科（Alligatoridae）、シャムワニSiamese crocodile（Crocodylus siamensis）等のクロコダイル科（Crocodylidae）等に属する爬虫類（Reptilia）。
【０１３０】
コイCarp（Cyprinus carpio）、キンギョGoldfish（Carassius auratus auratus）、ゼブラフィッシュZebrafish（Danio rerio）等のコイ科（Cyprinidae）、クーリーローチKuhli loach（Pangio kuhlii）等のドジョウ科（Cobitidae）、ピラニア・ナッテリーRed piranha（Pygocentrus nattereri）、ネオンテトラNeon tetra（Paracheirodon innesi）等のカラシン科（Characidae）、シナノユキマスMaraena whitefish（Coregonus lavaretus maraena）、ギンザケCoho salmon（Oncorhynchus kisutsh）、ニジマスRainbow trout（Oncorhynchus mykiss）、マスノスケChinook salmon（Oncorhynchus tshawytscha）、タイセイヨウサケAtlantic salmon（Salmo salar）、ブラウントラウトBrown trout（Salmo trutta）等のサケ科（Salmonidae）、タイリクスズキSpotted sea bass（Lateolabrax maculatus）等のスズキ科（Percichthyidae）、キンギョハナダイSea goldie（Pseudanthias squamipinnis）、クエLongtooth grouper（Epinephelus bruneus）、マハタConvict grouper（Epinephelus septemfasciatus）等のハタ科（Serranidae）、ブルーギルBluegill（Lepomis macrochirus）等のサンフィッシュ科（Centrarchidae）、シマアジWhite trevally（Pseudocaranx dentex）、カンパチGreater amberjack（Seriola dumerili）、ブリJapanese amberjack（Seriola quinqueradiata）等のアジ科（Carangidae）、マダイRed sea bream（Pagrus major）等のタイ科（Sparidae）、ナイルティラピアNile tilapia（Oreochromis niloticus）、スカラレ・エンゼルAngelfish（Pterophyllum scalare）等のシクリッド科（Cichlidae）、クロマグロPacific bluefin tuna（Thunnus orientalis）等のサバ科（Scombridae）、トラフグJapanese pufferfish（Takifugu rubripes）等のフグ科（Tetraodontidae）等に属する真骨魚類（Actinopterygii）。
【０１３１】
本明細書における「有用昆虫」とは、その生産物を利用することで人間の生活に役立てたり、果樹・野菜の受粉に用いる等の農作業の効率化等に役立つ昆虫を意味し、具体的に例えば、ニホンミツバチJapanese honeybee（Apis cerana japonica）、セイヨウミツバチWestern honey bee（Apis mellifera）、マルハナバチBumblebee（Bombus consobrinus wittenburgi、B. diversus diversus、B. hypocrita hypocrita、B. ignitus、B. terrestris）、マメコバチHornfaced bee（Osmia cornifrons）、カイコSilkworm（Bombyx mori）等が挙げられるが、有用昆虫の具体例はこれらに限定されるものではない。
【０１３２】
本明細書における「天敵」とは、捕食や寄生によって特定の種の生物、特に農作物を加害する特定の種の生物を死に至らしめる又はその繁殖を抑制する生物を意味し、具体的に例えば、以下の生物が挙げられるが、天敵の具体例はこれらのみに限定されるものではない。
【０１３３】
ササカワハモグリコマユバチ（Dacnusa sasakawai）、ハモグリコマユバチ（Dacnusa sibirica）、コレマンアブラバチ（Aphidius colemani）、アオムシコマユバチ（Apanteles glomeratus）等のコマユバチ科（Braconidae）、キアシアブラコバチ（Aphelinus albipodus）、チャバラアブラコバチ（Aphelinus asychis）、ワタアブラコバチ（Aphelinus gossypii）、クロスジアブラコバチ（Aphelinus maculatus）、アブラコバチ（Aphelinus varipes）、オンシツツヤコバチ（Encarsia formosa）、サバクツヤコバチ（Eretmocerus eremicus）、チチュウカイツヤコバチ（Eretmocerus mundus）等のツヤコバチ科（Aphelinidae）及びハモグリヤドリヒメコバチ（Chrysocharis pentheus）、ハモグリミドリヒメコバチ（Neochrysocharis formosa）、イサエアヒメコバチ（Diglyphus isaea）、カンムリヒメコバチ（Hemiptarsenus varicornis）等のヒメコバチ科（Eulophidae）等に属する寄生蜂Parasitic wasp；ショクガタマバエAphidophagous gall midge（Aphidoletes aphidimyza）；ナナホシテントウSeven-spot ladybird（Coccinella septempunctata）；ナミテントウAsian lady beetle（Harmonia axyridis）；ヒメカメノコテントウPredatory beetle（Propylea japonica）；コヒメハナカメムシ（Orius minutus）、ツヤヒメハナカメムシ（Orius nagaii）、ナミヒメハナカメムシ（Orius sauteri）、タイリクヒメハナカメムシMinute pirate bug（Orius strigicollis）等のハナカメムシ科（Anthocoridae）に属する捕食性カメムシAnthocorid predatory bug；クロヒョウタンカスミカメ（Pilophorus typicus）、タバコカスミカメ（Nesidiocoris tenuis）等のカスミカメムシ科（Miridae）に属する捕食性カメムシPredatory mirid；アリガタシマアザミウマ（Franklinothrips vespiformis）等のシマアザミウマ科（Aeolothripidae）に属する捕食性アザミウマPredatory thrips；フタモンクサカゲロウ（Dichochrysa formosanus）、ヤマトクサカゲロウ（Chrysoperla nipponensis）等のクサカゲロウ科（Chrysopidae）に属するクサカゲロウGreen lacewing；ミヤコカブリダニ（Neoseiulus californicus）、ククメリスカブリダニ（Amblyseius cucumeris）、デジェネランスカブリダニ（Amblyseius degenerans）、スワルスキーカブリダニ（Amblyseius swirskii）、チリカブリダニ（Phytoseiulus persimilis）等のカブリダニ科（Phytoseiidae）に属するカブリダニPredatory mite；キクヅキコモリグモWolf spider（Pardosa pseudoannulata）；ハナグモCrab spider（Misumenops tricuspidatus）。
【０１３４】
式（I）で表される本発明化合物は、例えば以下の方法により製造することが出来る。
【０１３５】
製造法A
【０１３６】
【化４】
2020203897.tif 000005
【０１３７】
式(II)［式中、Y1, Y2, Y3, Y4, R１, R２及びR３は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物又はその塩（例えば塩酸塩、臭化水素酸塩等の塩）を式(III)で表される化合物［式中、X1, X2及びR5は前記と同じ意味を表し、J１は塩素原子、臭素原子、C１〜C４アルキルカルボニルオキシ基（例えば、ピバロイルオキシ基）、C１〜C４アルコキシカルボニルオキシ基（例えば、イソブチルオキシカルボニルオキシ基）又はアゾリル基（例えば、イミダゾール-１-イル基）等を表す。］と、必要ならばベンゼン、トルエン、ジクロロメタン、クロロホルム、１,２-ジクロロエタン、ジエチルエーテル、tert-ブチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、１,４-ジオキサン、酢酸エチル、Ｎ,Ｎ-ジメチルホルムアミド、Ｎ,Ｎ-ジメチルアセトアミド、アセトニトリル、水又はそれらの２種類以上の任意の割合の混合物等を溶媒として用い、必要ならば式(II)で表される化合物１当量に対して１〜３当量の炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、酢酸ナトリウム、トリエチルアミン、エチルジイソプロピルアミン、Ｎ-メチルモルホリン、ピリジン、４-(ジメチルアミノ)ピリジン等の塩基存在下、０℃〜反応混合物の還流温度の温度範囲で３０分〜２４時間反応させることにより、式(I)においてWが酸素原子であり、R４が水素原子である式(Ia)［式中、X1, X2, R5, Y1, Y2, Y3, Y4, R１, R２及びR３は前記と同じ意味を表す。］で表される本発明化合物を得ることができる。
【０１３８】
ここで用いられる式(III)で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも文献記載の公知の方法、例えばジャーナル・オブ・メディシナル・ケミストリー［J. Med. Chem.］１９９１年、３４巻、１６３０頁等に記載の方法に準じて対応する公知のカルボン酸を塩化チオニル、五塩化リン又は塩化オキザリル等のハロゲン化剤と反応させる方法、テトラヘドロン・レターズ［Tetrahedron Lett.］２００３年、４４巻、４８１９頁、ジャーナル・オブ・メディシナル・ケミストリー［J. Med. Chem.］１９９１年、３４巻、２２２頁等に記載の方法に準じて対応する公知のカルボン酸を塩化ピバロイル又はクロルギ酸イソブチル等の有機酸ハロゲン化物と、必要ならば塩基の存在下、反応させる方法、或いは、ザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー［J. Org. Chem.］１９８９年、５４巻、５６２０頁等に記載の対応する公知のカルボン酸をカルボニルジイミダゾール又はスルホニルジイミダゾール等と反応させる方法等を用いて容易に合成することができる。
【０１３９】
製造法B
【０１４０】
【化５】
2020203897.tif 000006
【０１４１】
式(IV)［式中、X1, X2, R5, Y1, Y2, Y3, Y4, W, R２, R３及びR４は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物１当量と１〜３当量の式(V)［式中、R１は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物又はそれらの塩（例えば塩酸塩、臭化水素酸塩等）とを、必要ならばベンゼン、トルエン、メタノール、エタノール、テトラヒドロフラン、酢酸、ピリジン、水又はそれらの２種類以上の任意の割合の混合物等を溶媒として用い、必要ならば式(IV)で表される化合物１当量に対して１〜４当量の水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、酢酸ナトリウム、トリエチルアミン又はピリジン等の塩基存在下、或いは、式(IV)で表される化合物１当量に対して０.１〜１当量の塩酸、硫酸等を触媒として添加し、室温〜反応混合物の還流温度の温度範囲で１〜４８時間反応させることにより、式(I)［式中、X1, X2, R5, Y1, Y2, Y3, Y4, W, R１, R２, R３及びR４は前記と同じ意味を表す。］で表される本発明化合物を得ることができる。
【０１４２】
製造法C
【０１４３】
【化６】
2020203897.tif 000007
【０１４４】
式(IV)［式中、X1, X2, R5, Y1, Y2, Y3, Y4, W, R２, R３及びR４は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物１当量と１〜３当量のヒドロキシルアミン又はその塩（例えば塩酸塩、硫酸塩等）とを、必要ならばメタノール、エタノール、１,４-ジオキサン、アセトニトリル、ピリジン、水又はそれらの２種類以上の任意の割合の混合物等を溶媒として用い、必要ならば式(IV)で表される化合物１当量に対して１〜４当量の水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、酢酸ナトリウム、エチルジソプロピルアミン又はピリジン等の塩基存在下、室温〜反応混合物の還流温度の温度範囲で１〜２４時間反応させることにより合成できる式(VI)［式中、X1, X2, R5, Y1, Y2, Y3, Y4, W, R２, R３及びR４は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を、式(VI)で表される化合物１当量に対して１〜１０当量の式(VII)［式中、R１は前記と同じ意味を表し、J２は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、C１〜C４アルキルスルホネート基（例えば、メタンスルホニルオキシ基等）又はC１〜C４ハロアルキルスルホネート基（例えば、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基等）等を表す。］で表される化合物と、必要ならば窒素、アルゴン等の不活性ガス雰囲気下、必要ならばベンゼン、トルエン、ジクロロメタン、クロロホルム、テトラヒドロフラン、アセトン、アセトニトリル、Ｎ,Ｎ-ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、水又はそれらの２種類以上の任意の割合の混合物等を溶媒として用い、必要ならば式(VI)で表される化合物１当量に対して１〜３当量の水素化ナトリウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム又はトリエチルアミン等の塩基存在下、必要ならば式(VI)で表される化合物１当量に対して０.０１〜１当量のテトラブチルアンモニウムブロミド、ヨウ化カリウム等を触媒として添加し、室温〜反応混合物の還流温度の温度範囲で１〜２４時間反応させることにより、式(I)［式中、X1, X2, R5, Y1, Y2, Y3, Y4, W, R１, R２, R３及びR４は前記と同じ意味を表す。］で表される本発明化合物を得ることができる。
【０１４５】
ここで用いられる式(VII)で表される化合物は公知化合物であり、一部は市販品としても入手できる。また、それ以外のものも公知化合物に関する文献記載の一般的な合成方法に準じて容易に合成することができる。
【０１４６】
製造法D
【０１４７】
【化７】
2020203897.tif 000008
【０１４８】
式(VIII)［式中、X1, X2, R5, Y1, Y2, Y3, Y4, W, R２, R３及びR４は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を、例えばザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー［J. Org. Chem.］２００４年、６９巻、８９９７頁等の記載に準じて亜硝酸ナトリウムと反応させる方法、テトラヘドロン［Tetrahedron］１９９０年、４６巻、５８７頁等の記載に準じて塩化スズ(II)−フェニルメルカプタンと反応させる方法、ザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー［J. Org. Chem.］１９８３年、４８巻、２７６６頁等の記載に準じて二硫化炭素と反応させる方法等を用いて反応させることにより、式(VI)［式中、X1, X2, R5, Y1, Y2, Y3, Y4, W, R２, R３及びR４は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を得ることができる。
【０１４９】
このようにして得られた式(VI)で表される化合物は、製造法Cと同様に式(VII)［式中、R１及びJ２は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物と反応させることにより、式(I)［式中、X1, X2, R5, Y1, Y2, Y3, Y4, W, R１, R２, R３及びR４は前記と同じ意味を表す。］で表される本発明化合物へと導くことができる。
【０１５０】
製造法E
【０１５１】
【化８】
2020203897.tif 000009
【０１５２】
式(I)においてWが酸素原子であり、R４が水素原子である式(Ia)［式中、X1, X2, R5, Y1, Y2, Y3, Y4, R１, R２及びR３は前記と同じ意味を表す。］で表される本発明化合物１当量と１〜１０当量の式(IX)［式中、R４は水素原子以外の前記と同じ意味を表し、J３は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、C１〜C４アルキルカルボニルオキシ基（例えば、ピバロイルオキシ基等）、C１〜C４アルキルスルホネート基（例えば、メタンスルホニルオキシ基等）、C１〜C４ハロアルキルスルホネート基（例えば、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基等）、アリールスルホネート基（例えば、ベンゼンスルホニルオキシ基、p-トルエンスルホニルオキシ基等）又はアゾリル基（例えば、イミダゾール-１-イル基等）等の良好な脱離基を表す。］で表される化合物とを、必要ならばtert-ブチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、１,４-ジオキサン、アセトニトリル又はＮ、Ｎ-ジメチルホルムアミド等の極性溶媒を用い、必要ならば式(Ia)で表される化合物１当量に対して１〜３当量の水素化ナトリウム、tert-ブトキシカリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム、トリエチルアミン又はピリジン等の塩基存在下、０〜９０℃の温度範囲で１０分〜２４時間反応させることにより、式(I)においてWが酸素原子である式(Ib)［式中、X1, X2, R5, Y1, Y2, Y3, Y4, R１, R２及びR３は前記と同じ意味を表し、R４は水素原子以外の前記と同じ意味を表す。］で表される本発明化合物を得ることができる。
【０１５３】
ここで用いられる式(IX)で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも公知化合物に関する文献記載の一般的な合成方法、例えばケミカル・アンド・ファーマシューティカル・ブレティン [Chem. Pharm. Bull.] １９８６年、３４巻、５４０頁及び２００１年、４９巻、１１０２頁、ジャーナル・オブ・ジ・アメリカン・ケミカル・ソサイエティー[J. Am. Chem. Soc.]１９６４年、８６巻、４３８３頁、ザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー［J. Org. Chem.］１９８３年、４８巻、５２８０頁、オーガニック・シンセシス[Org. Synth.]１９８８年、コレクティブボリューム６巻、１０１頁、シンレット［Synlett］２００５年、２８４７頁、シンセシス［Synthesis］１９９０年、１１５９頁、日本国特許出願公報（ＪＰ ０５/１２５０１７号公報）、ヨーロッパ特許公報（ＥＰ ０,０５１,２７３号公報）、英国特許公報（ＧＢ ２,１６１,８０２号公報）等に記載の方法に準じて容易に合成することができる。
【０１５４】
製造法F
【０１５５】
【化９】
2020203897.tif 000010
【０１５６】
式(I)においてWが酸素原子である式(Ib)［式中、X1, X2, R5, Y1, Y2, Y3, Y4, R１, R２, R３及びR４は前記と同じ意味を表す。］で表される本発明化合物１当量と１〜１０当量の五硫化二燐、五硫化二燐−ＨＭＤＯ(ヘキサメチルジシロキサン)又はローソン試薬(Lawesson's Reagent；２,４−ビス(４−メトキシフェニル)−１,３,２,４−ジチアジホスフェタン=２,４−ジスルフィド)等の硫化剤とを、必要ならばベンゼン、トルエン、クロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、１,２-ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、１,４-ジオキサン又はＨＭＰＡ等を溶媒として用い、必要ならば式(Ib)で表される化合物１当量に対して１〜４当量の炭酸水素ナトリウム、トリエチルアミン又はピリジン等の塩基存在下、室温〜反応混合物の還流温度の温度範囲で、１０分から５０時間反応させるか、或いは塩基としてのピリジンを溶媒量用い、８０℃〜反応混合物の還流温度の温度範囲で、１〜３時間反応させることにより、式(I)においてWが硫黄原子である式(Ic)［式中、X1, X2, R5, Y1, Y2, Y3, Y4, R１, R２, R３及びR４は前記と同じ意味を表す。］で表される本発明化合物を得ることができる。
【０１５７】
製造法A〜製造法Fにおいて、反応終了後の反応混合物は、直接濃縮、又は有機溶媒に溶解し、水洗後濃縮、又は氷水に投入、有機溶媒抽出後濃縮といった通常の後処理を行ない、目的のオキシム置換アミド化合物を得ることができる。また、精製の必要が生じたときには、再結晶、カラムクロマトグラフ、薄層クロマトグラフ、液体クロマトグラフ分取等の任意の精製方法によって分離、精製することができる。
【０１５８】
製造法Aで用いられる式(II)で表される化合物は、例えば反応式１〜反応式３のようにして合成することができる。
【０１５９】
反応式１
【０１６０】
【化１０】
2020203897.tif 000011
【０１６１】
式(X)［式中、Y1, Y2, Y3, Y4, R２及びR３は前記と同じ意味を表し、J４は塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子等を表す。］で表される化合物１当量と１〜１.５当量のフタルイミドカリウムとを、例えばトルエン、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、１,４-ジオキサン、アセトン、Ｎ,Ｎ-ジメチルホルムアミド、Ｎ,Ｎ-ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド等を溶媒として用い、必要ならば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム等の塩基０.１〜２当量の存在下、必要ならば触媒として０.１〜１当量のテトラブチルアンモニウムヨージド、トリブチルヘキサデシルホスホニウムブロミド、クラウンエーテル(18-Crown-6)等を添加し、室温〜反応混合物の還流温度の温度範囲で０.５〜２４時間反応させることにより得られる式(XI)［式中、Y1, Y2, Y3, Y4, R２及びR３は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を、製造法Bと同様な条件下、式(V)［式中、R１は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物と反応させることにより、式(XII)［式中、Y1, Y2, Y3, Y4, R１, R２及びR３は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を合成することができる。
【０１６２】
次いで、式(XII)で表される化合物を、必要ならばトルエン、ジクロロメタン、クロロホルム、メタノール、エタノール、テトラヒドロフラン、１,４-ジオキサン、水又はそれらの２種類以上の任意の割合の混合物等を溶媒として用い、必要ならば窒素、アルゴン等の不活性ガス雰囲気下、式(XII)で表される化合物１当量に対して１〜４当量のヒドラジン一水和物又はヒドラジン水溶液と室温〜反応混合物の還流温度の温度範囲で１〜２４時間反応させることにより、式(II)［式中、Y1, Y2, Y3, Y4, R１, R２及びR３は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を得ることができる。
【０１６３】
ここで用いられる式(X)で表される化合物の或ものは公知化合物であり、一部は市販品としても入手できる。また、それ以外のものも公知化合物に関する文献記載の一般的な合成方法に準じて容易に合成することができる。
【０１６４】
反応式２
【０１６５】
【化１１】
2020203897.tif 000012
【０１６６】
式(X)［式中、Y1, Y2, Y3, Y4, R２, R３及びJ４は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物と式(V)［式中、R１は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物とを、製造法Bと同様な条件下反応させることにより得られる式(XIII)［式中、Y1, Y2, Y3, Y4, R１, R２, R３及びJ４は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を、反応式１と同様にしてフタルイミドカリウムと反応させることにより式(XII)［式中、Y1, Y2, Y3, Y4, R１, R２及びR３は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を合成することができる。
【０１６７】
次いで、式(XII)で表される化合物を、反応式１と同様にしてヒドラジン一水和物又はヒドラジン水溶液と反応させることにより、式(II)［式中、Y1, Y2, Y3, Y4, R１, R２及びR３は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を得ることができる。
【０１６８】
反応式３
【０１６９】
【化１２】
2020203897.tif 000013
【０１７０】
例えばテトラヘドロン・レターズ［Tetrahedron Lett.］２００２年、４３巻、８２２３頁及び２００５年、４６巻、８５８７頁、ザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー［J. Org. Chem.］２００６年、７１巻、９８６１頁等に記載の方法に準じて、公知の式(XIV)［式中、Y1, Y2, Y3及びY4は前記と同じ意味を表し、J４は水素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子等を表す。］で表される化合物をアルキルリチウム又はグリニャール反応剤等と反応させることにより調製される式(XV)［式中、Y1, Y2, Y3及びY4は前記と同じ意味を表し、MはLi、MgCl、MgBr又はMgI等を表す。］で表される化合物と式(XVI)［式中、R２及びR３は前記と同じ意味を表し、Rはtert-ブチル基又はベンジル基等を表し、J５はジメチルアミノ基、Ｎ-メチルメトキシアミノ基、ピペリジン-１-イル基又はベンゾトリアゾール-１-イル基等を表す。］で表される化合物とを反応させることにより、式(XVII)［式中、Y1, Y2, Y3, Y4, R２, R３及びRは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物が得られる。
【０１７１】
ここで用いられる式(XVI)で表される化合物の或ものは公知化合物であり、一部は市販品としても入手できる。また、それ以外のものも公知化合物に関する文献記載の一般的な合成方法に準じて容易に合成することができる。
【０１７２】
次いで、式(XVII)で表される化合物を式(V)［式中、R１は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物と、製造法Bと同様な条件下反応させることにより得られる式(XVIII)［式中、Y1, Y2, Y3, Y4, R１, R２, R３及びRは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を、置換基Rに対応する公知の反応条件を用いて脱保護することにより、式(II)［式中、Y1, Y2, Y3, Y4, R１, R２及びR３は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物又はその塩（例えば塩酸塩、臭化水素酸塩、トリフルオロ酢酸塩、p-トルエンスルホン酸塩等）を得ることができる。
【０１７３】
製造法B及び製造法Cで用いられる式(IV)で表される化合物は、例えば反応式４又は反応式５のようにして合成することができる。
【０１７４】
反応式４
【０１７５】
【化１３】
2020203897.tif 000014
【０１７６】
式(III)で表される化合物［式中、X1, X2, R5及びJ１は前記と同じ意味を表す。］と式(XIX)［式中、Y1, Y2, Y3, Y4, R２及びR３は前記と同じ意味を表し、R４は水素原子、C１〜C６アルキル基等を表す。］で表される化合物又はその塩（例えば塩酸塩、臭化水素酸塩、トリフルオロ酢酸塩、p-トルエンスルホン酸塩等）とを、製造法Aと同様な条件下、反応させることにより、式(IV)においてWが酸素原子である式(IVb)［式中、X1, X2, R5, Y1, Y2, Y3, Y4, R２及びR３は前記と同じ意味を表し、R４は水素原子、C１〜C６アルキル基等を表す。］で表される化合物を得ることができる。
【０１７７】
反応式５
【０１７８】
【化１４】
2020203897.tif 000015
【０１７９】
式(XX)［式中、X1, X2, R5, R２, R３及びR４は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を、例えばジャーナル・オブ・メディシナル・ケミストリー［J. Med. Chem.］２００４年、４７巻、６８８４頁、バイオオーガニック・アンド・メディシナル・ケミストリー・レターズ[Bioorganic & Med. Chem. Lett.]２０１２年、２２巻、５４８５頁等に記載の方法等を用いて反応させることにより合成できる式(XXI)［式中、X1, X2, R5, R２, R３, R４及びJ５は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を、反応式３と同様にして、式(XV)［式中、Y1, Y2, Y3, Y4及びMは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物と反応させることにより、式(IV)においてWが酸素原子である式(IVb)［式中、X1, X2, R5, Y1, Y2, Y3, Y4, R２及びR３は前記と同じ意味を表し、R４は水素原子、C１〜C６アルキル基等を表す。］で表される化合物を得ることができる。
【０１８０】
ここで用いられる式(XX)で表される化合物の或ものは公知化合物であり、一部は市販品としても入手できる。また、それ以外のものも公知化合物に関する文献記載の一般的な合成方法に準じて容易に合成することができる。
【０１８１】
製造法Bで用いられる式(V)で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも、例えば次のようにして合成することができる。
【０１８２】
反応式６
【０１８３】
【化１５】
2020203897.tif 000016
【０１８４】
すなわち、Ｎ-ヒドロキシフタルイミドと式(XXII)［式中、R１は前記と同じ意味を表し、J６は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子又は水酸基を表す。］で表される化合物とを、例えばジャーナル・オブ・メディシナル・ケミストリー［J. Med. Chem.］２００８年、５１巻、４６０１頁、国際特許出願公報（WO 2008/055013号公報）等に記載の方法に準じて反応させることにより得られる式(XXIII)［式中、R１は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を、反応式１と同様な条件下、ヒドラジン一水和物又はヒドラジン水溶液と反応させることにより、式(V)［式中、R１は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を合成することができる。
【０１８５】
ここで用いられる式(XXII)で表される化合物は公知化合物であり、一部は市販品としても入手できる。また、それ以外のものも公知化合物に関する文献記載の一般的な合成方法に準じて容易に合成することができる。
【０１８６】
製造法Dで用いられる式(VIII)で表される化合物は、例えば次のようにして合成することができる。
【０１８７】
反応式７
【０１８８】
【化１６】
2020203897.tif 000017
【０１８９】
すなわち、式(III)で表される化合物［式中、X1, X2, R5及びJ１は前記と同じ意味を表す。］と式(XXIV)［式中、R４は水素原子、C１〜C６アルキル基等を表す。］で表される化合物又はその塩（例えば塩酸塩等）とを、製造法Aと同様な条件下、反応させることにより、式(XXV)［式中、X1, X2及びR5は前記と同じ意味を表し、R４は水素原子、C１〜C６アルキル基等を表す。］で表される化合物を得ることができる。
【０１９０】
ここで用いられる式(XXIV)で表される一級アミン類は公知化合物であり、一部は市販品としても入手できる。また、それ以外のものも文献記載の一般的な一級アミン類の合成方法に準じて容易に合成することができる。
【０１９１】
次いで、得られた式(XXV)で表される化合物を文献記載の公知の方法、例えば国際特許出願公報（WO 2007/026965号公報）、テトラヘドロン・レターズ［Tetrahedron Lett.］１９９４年、３５巻、７１０７頁、国際特許出願公報（WO 2006/067103号公報）、ザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー［J. Org. Chem.］１９８７年、５２巻、５４７５頁等に記載の方法に準じて反応させることにより、式(XXVI)［式中、X1, X2及びR5は前記と同じ意味を表し、R４は水素原子、C１〜C６アルキル基等を表し、J７は塩素原子、C１〜C４アルキルカルボニルオキシ基（例えば、アセトキシ基等）、C１〜C４アルキルスルホネート基（例えば、メタンスルホニルオキシ基等）又はアリールスルホネート基（例えば、ベンゼンスルホニルオキシ基等）等を表す。］で表される化合物を合成することができる。
【０１９２】
このようにして得られた式(XXVI)で表される化合物と式(XXVII)［式中、Y1, Y2, Y3, Y4は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物とを、例えばブレティン・オブ・ザ・ケミカル・ソサイエティー・オブ・ジャパン［Bull. Chem. Soc. Jpn.］２００４年、７７巻、２２１９頁、テトラヘドロン・レターズ［Tetrahedron Lett.］２００６年、４７巻、３５０１頁、ザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー［J. Org. Chem.］２００４年、６９巻、８９９７頁等に記載の方法に準じて反応させることにより、式(VIII)においてWが酸素原子であり、R２及びR３が水素原子である式(VIIIb)［式中、X1, X2, R5, Y1, Y2, Y3及びY4は前記と同じ意味を表し、R４は水素原子、C１〜C６アルキル基等を表す。］で表される化合物を得ることができる。
【０１９３】
式(XIX)で表される化合物は、反応式３のようにして得られた式(XVII)で表される化合物を公知の方法を用いて脱保護することにより製造することができるが、例えば反応式８〜反応式１１のようにして合成することもできる。
【０１９４】
反応式８
【０１９５】
【化１７】
2020203897.tif 000018
【０１９６】
式(X)［式中、Y1, Y2, Y3, Y4, R２, R３及びJ４は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物とヘキサメチレンテトラミンとを、例えばジャーナル・オブ・ヘテロサイクリック・ケミストリー［J. Heterocyclic Chem.］１９８７年、２４巻、２９７頁等に記載の方法に準じて、必要ならばトルエン、ジクロロメタン、クロロホルム、エタノール、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、アセトン、酢酸エチル、アセトニトリル、水又はそれらの２種類以上の任意の割合の混合物等を溶媒として用い、必要ならばヨウ化ナトリウム等を添加し、室温〜反応混合物の還流温度の温度範囲で１〜２４時間反応させることにより得られる式(XXVIII)［式中、Y1, Y2, Y3, Y4, R２, R３及びJ４は前記と同じ意味を表す。］で表される４級アンモニウム塩を、例えばメタノール、エタノール、アセトニトリル、水又はそれらの２種類以上の任意の割合の混合物等を溶媒として用い、塩酸、臭化水素酸等の酸触媒存在下、室温〜反応混合物の還流温度の温度範囲で０.５〜４８時間加水分解することにより、式(XIX)においてR４が水素原子である式(XIXa)［式中、Y1, Y2, Y3, Y4, R２及びR３は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物の塩酸塩又は臭化水素酸塩を得ることができる。また、反応終了後、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の塩基を用いて中和することにより、フリーアミンとして単離することもできる。
【０１９７】
反応式９
【０１９８】
【化１８】
2020203897.tif 000019
【０１９９】
式(X)［式中、Y1, Y2, Y3, Y4, R２, R３及びJ４は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物とアジ化ナトリウム又はアジ化リチウムとを、例えばザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー［J. Org. Chem.］１９８６年、５１巻、３３７４頁等に記載の方法に準じて、必要ならばトルエン、メタノール、テトラヒドロフラン、アセトン、Ｎ,Ｎ-ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、水又はそれらの２種類以上の任意の割合の混合物等を溶媒として用い、必要ならばメチルトリオクチルアンモニウムクロリド、ヨウ化カリウム等を触媒として添加し、０〜５０℃の温度範囲で０.５〜１８時間反応させることにより得られる式(XXIX)［式中、Y1, Y2, Y3, Y4, R２及びR３は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を、例えばメタノール、エタノール、ジエチルエーテル、水又はそれらの２種類以上の任意の割合の混合物等を溶媒として用い、パラジウム又は白金触媒存在下、必要ならば塩酸等を添加して、１〜１０気圧の水素雰囲気下、室温にて０.５〜２４時間水素添加するか、例えばジクロロメタン、メタノール、エタノール、酢酸エチル等を溶媒として用い、塩化スズ(II)等の還元剤と、室温〜６０℃の温度範囲にて３〜１８時間反応させるか、或いは、例えばテトラヒドロフラン、水又はそれらの２種類以上の任意の割合の混合物等を溶媒として用い、トリフェニルホスフィン及び水と、０℃〜室温の温度範囲で０.５〜２４時間反応させることにより、式(XIX)においてR４が水素原子である式(XIXa)［式中、Y1, Y2, Y3, Y4, R２及びR３は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を得ることができる。また、必要に応じて応終了後、塩酸、臭化水素酸、トリフルオロ酢酸、p-トルエンスルホン酸等で処理することにより、それらの塩として得ることもできる。
【０２００】
反応式１０
【０２０１】
【化１９】
2020203897.tif 000020
【０２０２】
式(X)［式中、Y1, Y2, Y3, Y4, R２, R３及びJ４は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物とジホルミルイミドナトリウム塩とを、例えばテトラヘドロン・レターズ［Tetrahedron Lett.］１９８９年、３０巻、５２８５頁等に記載の方法に準じて、例えばＮ,Ｎ-ジメチルホルムアミド、アセトニトリル等を溶媒として用い、室温〜反応混合物の還流温度の温度範囲で２〜２４時間反応させることにより得られる式(XXX)［式中、Y1, Y2, Y3, Y4, R２及びR３は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を、例えばメタノール、エタノール、１,４-ジオキサン、水又はそれらの２種類以上の任意の割合の混合物等を溶媒として用い、例えば塩酸等の酸を用いて、室温〜反応混合物の還流温度の温度範囲にて１〜２４時間加水分解することにより、式(XIX)においてR４が水素原子である式(XIXa)［式中、Y1, Y2, Y3, Y4, R２及びR３は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物の塩酸塩等を得ることができる。また、反応終了後、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の塩基を用いて中和することにより、フリーアミンとして単離することもできる。
【０２０３】
反応式１１
【０２０４】
【化２０】
2020203897.tif 000021
【０２０５】
式(X)［式中、Y1, Y2, Y3, Y4, R２, R３及びJ４は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物と式(XXIV)［式中、R４は水素原子、C１〜C６アルキル基等を表す。］で表されるアミン又はその塩とを、必要ならばトルエン、ジクロロメタン、メタノール、エタノール、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、４-メチル-２-ペンタノン、酢酸エチル、Ｎ,Ｎ-ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、水又はそれらの２種類以上の任意の割合の混合物等を溶媒として用い、式(XXIV)で表される化合物を過剰量用いるか、或いは水酸化ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、トリエチルアミン、エチルジイソプロピルアミン等の塩基存在下、０℃〜反応混合物の還流温度の温度範囲で１〜２４時間反応させることにより、式(XIX)［式中、Y1, Y2, Y3, Y4, R２及びR３は前記と同じ意味を表し、R４は水素原子、C１〜C６アルキル基等を表す。］で表される化合物を得ることができる。
【０２０６】
式(XXVII)で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも、例えば反応式１２又は反応式１３のようにして合成することができる。
【０２０７】
反応式１２
【０２０８】
【化２１】
2020203897.tif 000022
【０２０９】
式(XXXI)［式中、Y1, Y2, Y3, Y4, Y５及びJ４は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を文献記載の公知の方法、例えばザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー［J. Org. Chem.］２００４年、６９巻、６９０７頁等に記載の方法に準じて亜硝酸銀と、必要ならばベンゼン、ジエチルエーテル、tert-ブチルメチルエーテル、アセトニトリル、水又はそれらの２種類以上の任意の割合の混合物等の溶媒を用い、０℃〜室温までの温度範囲で３０分〜２４時間反応させるか、或いは、例えばテトラへドロン［Tetrahedron］２００９年、６５巻、１６６０頁等に記載の方法に準じて亜硝酸ナトリウム-尿素と、必要ならばＮ,Ｎ-ジメチルホルムアミド等の溶媒を用い、−７８℃〜室温の温度範囲で１〜６時間反応させることにより、式(XXVIIa)［式中、Y1, Y2, Y3, Y4及びY５は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を得ることができる。
【０２１０】
ここで用いられる式(XXXI)で表される化合物は公知化合物であり、一部は市販品としても入手できる。また、それ以外のものも公知化合物に関する文献記載の一般的な合成方法に準じて容易に合成することができる。
【０２１１】
反応式１３
【０２１２】
【化２２】
2020203897.tif 000023
【０２１３】
式(XXXII)［式中、Y1, Y2, Y3, Y4及びJ４は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物とニトロメタンとを文献記載の公知の方法、例えばヘテロサイクルズ［Heterocycles］１９８７年、２６巻、３２５９頁、国際特許出願公報（WO 2004/096772号公報）等に記載の方法に準じて、必要ならばテトラヒドロフラン、ジメチルスルホキシド等の溶媒を用い、必要ならば水素化ナトリウム、カリウム-tert-ブトキシド等の塩基存在下、０〜８０℃までの温度範囲で１〜２４時間反応させることにより、式(XXVIIb)［式中、Y1, Y２, Y３及びY４は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を得ることができる。
【０２１４】
ここで用いられる式(XXXII)で表される化合物は公知化合物であり、一部は市販品としても入手できる。また、それ以外のものも公知化合物に関する文献記載の一般的な合成方法に準じて容易に合成することができる。
【０２１５】
これらの各反応においては、反応終了後、通常の後処理を行なうことにより製造法A〜製造法Dの原料化合物となる各々の製造中間体を得ることができる。
【０２１６】
また、これらの方法により製造された各々の製造中間体は、単離・精製することなく、それぞれそのまま次工程の反応に用いることもできる。
【０２１７】
これらの方法を用いて製造できる本発明に包含される式（I）で表されるオキシム置換アミド化合物としては、具体的に例えば第１表乃至第１５表に示す第化合物が挙げられる。但し、第１表乃至第１５表の化合物は例示のためのものであって、本発明に包含されるオキシム置換アミド化合物はこれらのみに限定されるものではない。
【０２１８】
表中、Etとの記載はエチル基を表し、以下同様にn-Pr及びPr-nはノルマルプロピル基を、i-Pr及びPr-iはイソプロピル基を、c-Pr及びPr-cはシクロプロピル基を、n-Bu及びBu-nはノルマルブチル基を、i-Bu及びBu-iはイソブチル基を、sec-Bu及びBu-secはセカンダリーブチル基を、c-Bu及びBu-cはシクロブチル基を、t-Bu及びBu-tはターシャリーブチル基をそれぞれ表す。
【０２１９】
また表中、置換基R２の欄における(R)及び(S)の表記は、R２が結合する炭素原子の光学異性体の混合比において、それぞれ(R)-体及び(S)-体が９０％以上であることを表し、置換基R１の欄における(E)及び(Z)の記載は、置換基R１が結合するオキシム幾何異性体の混合比において、それぞれ(E)-体及び(Z)-体が９０％以上であることを表す。
〔第１表〕
【０２２０】
【化２３】
2020203897.tif 000024
【０２２１】
第1表（続き）
――――――――――――――――――    ――――――――――――――――――――
R１       R２     R４    Y１   Y３       R１          R２    R４    Y１     Y３
――――――――――――――――――    ――――――――――――――――――――
sec-Bu     H      H     Br    Br       sec-Bu       H      H     Br    C≡CPr-c
sec-Bu    CH3     H     Br    Br       sec-Bu      CH3     H     Br    C≡CPr-c
sec-Bu   CH3(S)   H     Br    Br       sec-Bu     CH3(S)   H     Br    C≡CPr-c
sec-Bu   CH3(R)   H     Br    Br       sec-Bu     CH3(R)   H     Br    C≡CPr-c
sec-Bu     H     CH3    Br    Br       sec-Bu       H     CH3    Br    C≡CPr-c
sec-Bu    CH3    CH3    Br    Br       sec-Bu      CH3    CH3    Br    C≡CPr-c
sec-Bu   CH3(S)  CH3    Br    Br       sec-Bu     CH3(S)  CH3    Br    C≡CPr-c
sec-Bu   CH3(R)  CH3    Br    Br       sec-Bu     CH3(R)  CH3    Br    C≡CPr-c
sec-Bu     H      Et    Br    Br       sec-Bu       H      Et    Br    C≡CPr-c
sec-Bu    CH3     Et    Br    Br       sec-Bu      CH3     Et    Br    C≡CPr-c
sec-Bu   CH3(S)   Et    Br    Br       sec-Bu     CH3(S)   Et    Br    C≡CPr-c
sec-Bu   CH3(R)   Et    Br    Br       sec-Bu     CH3(R)   Et    Br    C≡CPr-c
sec-Bu     H      H     Cl    Br       sec-Bu       H      H     Cl    C≡CPr-c
sec-Bu    CH3     H     Cl    Br       sec-Bu       CH3    H     Cl    C≡CPr-c
sec-Bu   CH3(S)   H     Cl    Br       sec-Bu      CH3(S)  H     Cl    C≡CPr-c
sec-Bu   CH3(R)   H     Cl    Br       sec-Bu      CH3(R)  H     Cl    C≡CPr-c
sec-Bu     H     CH3    Cl    Br       sec-Bu       H     CH3    Cl    C≡CPr-c
sec-Bu    CH3    CH3    Cl    Br       sec-Bu      CH3    CH3    Cl    C≡CPr-c
sec-Bu   CH3(S)  CH3    Cl    Br       sec-Bu     CH3(S)  CH3    Cl    C≡CPr-c
sec-Bu   CH3(R)  CH3    Cl    Br       sec-Bu     CH3(R)  CH3    Cl    C≡CPr-c
sec-Bu     H      Et    Cl    Br       sec-Bu       H      Et    Cl    C≡CPr-c
sec-Bu    CH3     Et    Cl    Br       sec-Bu      CH3     Et    Cl    C≡CPr-c
sec-Bu   CH3(S)   Et    Cl    Br       sec-Bu     CH3(S)   Et    Cl    C≡CPr-c
sec-Bu   CH3(R)   Et    Cl    Br       sec-Bu     CH3(R)   Et    Cl    C≡CPr-c
sec-Bu(E)   H      H     Br    Br       sec-Bu(E)  H      H     Br    C≡CPr-c
sec-Bu(E)  CH3     H     Br    Br       sec-Bu(E)  CH3     H     Br    C≡CPr-c
sec-Bu(E) CH3(S)   H     Br    Br       sec-Bu(E) CH3(S)   H     Br    C≡CPr-c
sec-Bu(E) CH3(R)   H     Br    Br       sec-Bu(E) CH3(R)   H     Br    C≡CPr-c
sec-Bu(E)   H     CH3    Br    Br       sec-Bu(E)   H     CH3    Br    C≡CPr-c
sec-Bu(E)  CH3    CH3    Br    Br       sec-Bu(E)  CH3    CH3    Br    C≡CPr-c
sec-Bu(E) CH3(S)  CH3    Br    Br       sec-Bu(E) CH3(S)  CH3    Br    C≡CPr-c
sec-Bu(E) CH3(R)  CH3    Br    Br       sec-Bu(E) CH3(R)  CH3    Br    C≡CPr-c
sec-Bu(E)   H     Et     Br    Br       sec-Bu(E)   H     Et     Br    C≡CPr-c
sec-Bu(E)  CH3    Et     Br    Br       sec-Bu(E)  CH3    Et     Br    C≡CPr-c
sec-Bu(E) CH3(S)  Et     Br    Br       sec-Bu(E) CH3(S)  Et     Br    C≡CPr-c
sec-Bu(E) CH3(R)  Et     Br    Br       sec-Bu(E) CH3(R)  Et     Br    C≡CPr-c
sec-Bu(E)   H     H      Cl    Br       sec-Bu(E)   H     H      Cl    C≡CPr-c
sec-Bu(E)  CH3    H      Cl    Br       sec-Bu(E)  CH3    H      Cl    C≡CPr-c
sec-Bu(E) CH3(S)  H      Cl    Br       sec-Bu(E) CH3(S)  H      Cl    C≡CPr-c
sec-Bu(E) CH3(R)  H      Cl    Br       sec-Bu(E) CH3(R)  H      Cl    C≡CPr-c
sec-Bu(E)   H    CH3     Cl    Br       sec-Bu(E)   H    CH3     Cl    C≡CPr-c
sec-Bu(E)  CH3   CH3     Cl    Br       sec-Bu(E)  CH3   CH3     Cl    C≡CPr-c
sec-Bu(E) CH3(S) CH3     Cl    Br       sec-Bu(E) CH3(S) CH3     Cl    C≡CPr-c
sec-Bu(E) CH3(R) CH3     Cl    Br       sec-Bu(E) CH3(R) CH3     Cl    C≡CPr-c
sec-Bu(E)   H     Et     Cl    Br       sec-Bu(E)   H     Et     Cl    C≡CPr-c
sec-Bu(E)  CH3    Et     Cl    Br       sec-Bu(E)  CH3    Et     Cl    C≡CPr-c
sec-Bu(E) CH3(S)  Et     Cl    Br       sec-Bu(E) CH3(S)  Et     Cl    C≡CPr-c
sec-Bu(E) CH3(R)  Et     Cl    Br       sec-Bu(E) CH3(R)  Et     Cl    C≡CPr-c
sec-Bu(Z)   H     H      Br    Br       sec-Bu(Z)   H     H      Br    C≡CPr-c
sec-Bu(Z)  CH3    H      Br    Br       sec-Bu(Z)  CH3    H      Br    C≡CPr-c
sec-Bu(Z) CH3(S)  H      Br    Br       sec-Bu(Z) CH3(S)  H      Br    C≡CPr-c
sec-Bu(Z) CH3(R)  H      Br    Br       sec-Bu(Z) CH3(R)  H      Br    C≡CPr-c
sec-Bu(Z)   H    CH3     Br    Br       sec-Bu(Z)   H     CH3    Br    C≡CPr-c
sec-Bu(Z)  CH3   CH3     Br    Br       sec-Bu(Z)  CH3    CH3    Br    C≡CPr-c
sec-Bu(Z) CH3(S) CH3     Br    Br       sec-Bu(Z) CH3(S)  CH3    Br    C≡CPr-c
sec-Bu(Z) CH3(R) CH3     Br    Br       sec-Bu(Z) CH3(R)  CH3    Br    C≡CPr-c
sec-Bu(Z)   H     Et     Br    Br       sec-Bu(Z)   H     Et     Br    C≡CPr-c
sec-Bu(Z)  CH3    Et     Br    Br       sec-Bu(Z)  CH3    Et     Br    C≡CPr-c
sec-Bu(Z) CH3(S)  Et     Br    Br       sec-Bu(Z) CH3(S)  Et     Br    C≡CPr-c
sec-Bu(Z) CH3(R)  Et     Br    Br       sec-Bu(Z) CH3(R)  Et     Br    C≡CPr-c
sec-Bu(Z)   H     H      Cl    Br       sec-Bu(Z)   H     H      Cl    C≡CPr-c
sec-Bu(Z)  CH3    H      Cl    Br       sec-Bu(Z)  CH3    H      Cl    C≡CPr-c
sec-Bu(Z) CH3(S)  H     Cl    Br        sec-Bu(Z) CH3(S)  H     Cl    C≡CPr-c
sec-Bu(Z) CH3(R)  H     Cl    Br        sec-Bu(Z) CH3(R)  H     Cl    C≡CPr-c
sec-Bu(Z)   H    CH3    Cl    Br        sec-Bu(Z)   H    CH3    Cl    C≡CPr-c
sec-Bu(Z)  CH3   CH3    Cl    Br        sec-Bu(Z)  CH3   CH3    Cl    C≡CPr-c
sec-Bu(Z) CH3(S) CH3    Cl    Br        sec-Bu(Z) CH3(S) CH3    Cl    C≡CPr-c
sec-Bu(Z) CH3(R) CH3    Cl    Br        sec-Bu(Z) CH3(R) CH3    Cl    C≡CPr-c
sec-Bu(Z)   H     Et    Cl    Br        sec-Bu(Z)   H     Et    Cl    C≡CPr-c
sec-Bu(Z)  CH3    Et    Cl    Br        sec-Bu(Z)  CH3    Et    Cl    C≡CPr-c
sec-Bu(Z) CH3(S)  Et    Cl    Br        sec-Bu(Z) CH3(S)  Et    Cl    C≡CPr-c
sec-Bu(Z) CH3(R)  Et    Cl    Br        sec-Bu(Z) CH3(R)  Et    Cl    C≡CPr-c
t-Bu        H     H     Br    Br        t-Bu        H     H     Br    C≡CPr-c
t-Bu       CH3    H     Br    Br        t-Bu       CH3    H     Br    C≡CPr-c
t-Bu      CH3(S)  H     Br    Br        t-Bu      CH3(S)  H     Br    C≡CPr-c
t-Bu      CH3(R)  H     Br    Br        t-Bu      CH3(R)  H     Br    C≡CPr-c
t-Bu        H    CH3    Br    Br        t-Bu        H    CH3   Br    C≡CPr-c
t-Bu       CH3   CH3    Br    Br        t-Bu       CH3   CH3    Br    C≡CPr-c
t-Bu      CH3(S) CH3    Br    Br        t-Bu      CH3(S) CH3    Br    C≡CPr-c
t-Bu      CH3(R) CH3    Br    Br        t-Bu      CH3(R) CH3    Br    C≡CPr-c
t-Bu        H     Et    Br    Br        t-Bu        H     Et    Br    C≡CPr-c
t-Bu       CH3    Et    Br    Br        t-Bu       CH3    Et    Br    C≡CPr-c
t-Bu      CH3(S)  Et    Br    Br        t-Bu      CH3(S)  Et    Br    C≡CPr-c
t-Bu      CH3(R)  Et    Br    Br        t-Bu      CH3(R)  Et    Br    C≡CPr-c
t-Bu        H     H     Cl    Br        t-Bu        H     H     Cl    C≡CPr-c
t-Bu       CH3    H     Cl    Br        t-Bu       CH3    H     Cl    C≡CPr-c
t-Bu      CH3(S)  H     Cl    Br        t-Bu      CH3(S)  H     Cl    C≡CPr-c
t-Bu      CH3(R)  H     Cl    Br        t-Bu      CH3(R)  H     Cl    C≡CPr-c
t-Bu        H    CH3    Cl    Br        t-Bu        H    CH3    Cl    C≡CPr-c
t-Bu       CH3   CH3    Cl    Br        t-Bu       CH3   CH3    Cl    C≡CPr-c
t-Bu      CH3(S) CH3    Cl    Br        t-Bu      CH3(S) CH3    Cl    C≡CPr-c
t-Bu      CH3(R) CH3    Cl    Br        t-Bu      CH3(R) CH3    Cl    C≡CPr-c
t-Bu        H     Et    Cl    Br        t-Bu        H     Et    Cl    C≡CPr-c
t-Bu       CH3   Et    Cl    Br        t-Bu       CH3    Et    Cl    C≡CPr-c
t-Bu      CH3(S)  Et    Cl    Br        t-Bu      CH3(S)  Et    Cl    C≡CPr-c
t-Bu      CH3(R)  Et    Cl    Br        t-Bu      CH3(R)  Et    Cl    C≡CPr-c
t-Bu(E)     H     H     Br    Br        t-Bu(E)     H     H     Br    C≡CPr-c
t-Bu(E)    CH3    H     Br    Br        t-Bu(E)    CH3    H     Br    C≡CPr-c
t-Bu(E)   CH3(S)  H     Br    Br        t-Bu(E)   CH3(S)  H     Br    C≡CPr-c
t-Bu(E)   CH3(R)  H     Br    Br        t-Bu(E)   CH3(R)  H     Br    C≡CPr-c
t-Bu(E)     H    CH3    Br    Br        t-Bu(E)     H    CH3    Br    C≡CPr-c
t-Bu(E)    CH3   CH3    Br    Br        t-Bu(E)    CH3   CH3    Br    C≡CPr-c
t-Bu(E)   CH3(S) CH3    Br    Br        t-Bu(E)   CH3(S) CH3    Br    C≡CPr-c
t-Bu(E)   CH3(R) CH3    Br    Br        t-Bu(E)   CH3(R) CH3    Br    C≡CPr-c
t-Bu(E)     H     Et    Br    Br        t-Bu(E)     H     Et    Br    C≡CPr-c
t-Bu(E)    CH3    Et    Br    Br        t-Bu(E)    CH3    Et    Br    C≡CPr-c
t-Bu(E)   CH3(S)  Et    Br    Br        t-Bu(E)   CH3(S)  Et    Br    C≡CPr-c
t-Bu(E)   CH3(R)  Et    Br    Br        t-Bu(E)   CH3(R)  Et    Br    C≡CPr-c
t-Bu(E)     H     H     Cl    Br        t-Bu(E)     H     H     Cl    C≡CPr-c
t-Bu(E)    CH3    H     Cl    Br        t-Bu(E)    CH3    H     Cl    C≡CPr-c
t-Bu(E)   CH3(S)  H     Cl    Br        t-Bu(E)   CH3(S)  H     Cl    C≡CPr-c
t-Bu(E)   CH3(R)  H     Cl    Br        t-Bu(E)   CH3(R)  H     Cl    C≡CPr-c
t-Bu(E)     H    CH3    Cl    Br        t-Bu(E)     H    CH3    Cl    C≡CPr-c
t-Bu(E)    CH3   CH3    Cl    Br        t-Bu(E)    CH3   CH3    Cl    C≡CPr-c
t-Bu(E)   CH3(S) CH3    Cl    Br        t-Bu(E)   CH3(S) CH3    Cl    C≡CPr-c
t-Bu(E)   CH3(R) CH3    Cl    Br        t-Bu(E)   CH3(R) CH3    Cl    C≡CPr-c
t-Bu(E)     H     Et    Cl    Br        t-Bu(E)     H     Et    Cl    C≡CPr-c
t-Bu(E)    CH3    Et    Cl    Br        t-Bu(E)    CH3    Et    Cl    C≡CPr-c
t-Bu(E)   CH3(S)  Et    Cl    Br        t-Bu(E)   CH3(S)  Et    Cl    C≡CPr-c
t-Bu(E)   CH3(R)  Et    Cl    Br        t-Bu(E)   CH3(R)  Et    Cl    C≡CPr-c
t-Bu(Z)     H     H     Br    Br        t-Bu(Z)     H     H     Br    C≡CPr-c
t-Bu(Z)    CH3    H     Br    Br        t-Bu(Z)    CH3    H     Br    C≡CPr-c
t-Bu(Z)   CH3(S)  H     Br    Br        t-Bu(Z)   CH3(S)  H     Br    C≡CPr-c
t-Bu(Z)   CH3(R)  H     Br    Br        t-Bu(Z)   CH3(R)  H     Br    C≡CPr-c
t-Bu(Z)     H    CH3    Br    Br        t-Bu(Z)     H    CH3    Br    C≡CPr-c
t-Bu(Z)    CH3   CH3    Br    Br        t-Bu(Z)    CH3   CH3    Br    C≡CPr-c
t-Bu(Z)   CH3(S) CH3    Br    Br        t-Bu(Z)   CH3(S) CH3    Br    C≡CPr-c
t-Bu(Z)   CH3(R) CH3    Br    Br        t-Bu(Z)   CH3(R) CH3    Br    C≡CPr-c
t-Bu(Z)     H     Et    Br    Br        t-Bu(Z)     H     Et    Br    C≡CPr-c
t-Bu(Z)    CH3    Et    Br    Br        t-Bu(Z)    CH3    Et    Br    C≡CPr-c
t-Bu(Z)   CH3(S)  Et    Br    Br        t-Bu(Z)   CH3(S)  Et    Br    C≡CPr-c
t-Bu(Z)   CH3(R)  Et    Br    Br        t-Bu(Z)   CH3(R)  Et    Br    C≡CPr-c
t-Bu(Z)     H     H     Cl    Br        t-Bu(Z)     H     H     Cl    C≡CPr-c
t-Bu(Z)    CH3    H     Cl    Br        t-Bu(Z)    CH3    H     Cl    C≡CPr-c
t-Bu(Z)   CH3(S)  H     Cl    Br        t-Bu(Z)   CH3(S)  H     Cl    C≡CPr-c
t-Bu(Z)   CH3(R)  H     Cl    Br        t-Bu(Z)   CH3(R)  H     Cl    C≡CPr-c
t-Bu(Z)     H    CH3    Cl    Br        t-Bu(Z)     H    CH3    Cl    C≡CPr-c
t-Bu(Z)    CH3   CH3    Cl    Br        t-Bu(Z)    CH3   CH3    Cl    C≡CPr-c
t-Bu(Z)   CH3(S) CH3    Cl    Br        t-Bu(Z)   CH3(S) CH3    Cl    C≡CPr-c
t-Bu(Z)   CH3(R) CH3    Cl    Br        t-Bu(Z)   CH3(R) CH3    Cl    C≡CPr-c
t-Bu(Z)     H     Et    Cl    Br        t-Bu(Z)     H     Et    Cl    C≡CPr-c
t-Bu(Z)    CH3    Et    Cl    Br        t-Bu(Z)    CH3    Et    Cl    C≡CPr-c
t-Bu(Z)   CH3(S)  Et    Cl    Br        t-Bu(Z)   CH3(S)  Et    Cl    C≡CPr-c
t-Bu(Z)   CH3(R)  Et    Cl    Br        t-Bu(Z)   CH3(R)  Et    Cl    C≡CPr-c
CH2Pr-c     H     H     Br    Br        CH2Pr-c     H     H     Br    C≡CPr-c
CH2Pr-c    CH3    H     Br    Br        CH2Pr-c    CH3    H     Br    C≡CPr-c
CH2Pr-c   CH3(S)  H     Br    Br        CH2Pr-c   CH3(S)  H     Br    C≡CPr-c
CH2Pr-c   CH3(R)  H     Br    Br        CH2Pr-c   CH3(R)  H     Br    C≡CPr-c
CH2Pr-c     H    CH3    Br    Br        CH2Pr-c     H    CH3    Br    C≡CPr-c
CH2Pr-c    CH3   CH3    Br    Br        CH2Pr-c    CH3   CH3    Br    C≡CPr-c
CH2Pr-c   CH3(S) CH3    Br    Br        CH2Pr-c   CH3(S) CH3    Br    C≡CPr-c
CH2Pr-c   CH3(R) CH3    Br    Br        CH2Pr-c   CH3(R) CH3    Br    C≡CPr-c
CH2Pr-c     H     Et    Br    Br        CH2Pr-c     H     Et    Br    C≡CPr-c
CH2Pr-c    CH3    Et    Br    Br        CH2Pr-c    CH3    Et    Br    C≡CPr-c
CH2Pr-c   CH3(S)  Et    Br    Br        CH2Pr-c   CH3(S)  Et    Br    C≡CPr-c
CH2Pr-c   CH3(R)  Et    Br    Br        CH2Pr-c   CH3(R)  Et    Br    C≡CPr-c
CH2Pr-c     H     H     Cl    Br        CH2Pr-c     H     H     Cl    C≡CPr-c
CH2Pr-c    CH3    H     Cl    Br        CH2Pr-c    CH3    H     Cl    C≡CPr-c
CH2Pr-c   CH3(S)  H     Cl    Br        CH2Pr-c   CH3(S)  H     Cl    C≡CPr-c
CH2Pr-c   CH3(R)  H     Cl    Br        CH2Pr-c   CH3(R)  H     Cl    C≡CPr-c
CH2Pr-c     H    CH3    Cl    Br        CH2Pr-c     H    CH3    Cl    C≡CPr-c
CH2Pr-c    CH3   CH3    Cl    Br        CH2Pr-c    CH3   CH3    Cl    C≡CPr-c
CH2Pr-c   CH3(S) CH3    Cl    Br        CH2Pr-c   CH3(S) CH3    Cl    C≡CPr-c
CH2Pr-c   CH3(R) CH3    Cl    Br        CH2Pr-c   CH3(R) CH3    Cl    C≡CPr-c
CH2Pr-c    H      Et    Cl    Br        CH2Pr-c     H     Et    Cl    C≡CPr-c
CH2Pr-c    CH3    Et    Cl    Br        CH2Pr-c    CH3    Et    Cl    C≡CPr-c
CH2Pr-c   CH3(S)  Et    Cl    Br        CH2Pr-c   CH3(S)  Et    Cl    C≡CPr-c
CH2Pr-c   CH3(R)  Et    Cl    Br        CH2Pr-c   CH3(R)  Et    Cl    C≡CPr-c
CH2Pr-c(E)  H      H     Br    Br        CH2Pr-c(E) H      H     Br    C≡CPr-c
CH2Pr-c(E) CH3     H     Br    Br        CH2Pr-c(E) CH3     H     Br    C≡CPr-c
CH2Pr-c(E) CH3(S)  H     Br    Br        CH2Pr-c(E) CH3(S)  H     Br    C≡CPr-c
CH2Pr-c(E) CH3(R)  H     Br    Br        CH2Pr-c(E) CH3(R)  H     Br    C≡CPr-c
CH2Pr-c(E)  H     CH3    Br    Br        CH2Pr-c(E)  H     CH3    Br    C≡CPr-c
CH2Pr-c(E) CH3    CH3    Br    Br        CH2Pr-c(E) CH3    CH3    Br    C≡CPr-c
CH2Pr-c(E) CH3(S) CH3    Br    Br        CH2Pr-c(E) CH3(S) CH3    Br    C≡CPr-c
CH2Pr-c(E) CH3(R) CH3    Br    Br        CH2Pr-c(E) CH3(R) CH3    Br    C≡CPr-c
CH2Pr-c(E)  H      Et    Br    Br        CH2Pr-c(E)  H      Et    Br    C≡CPr-c
CH2Pr-c(E) CH3     Et    Br    Br        CH2Pr-c(E) CH3     Et    Br    C≡CPr-c
CH2Pr-c(E) CH3(S)  Et    Br    Br        CH2Pr-c(E) CH3(S)  Et    Br    C≡CPr-c
CH2Pr-c(E) CH3(R)  Et    Br    Br        CH2Pr-c(E) CH3(R)  Et    Br    C≡CPr-c
CH2Pr-c(E)  H      H     Cl    Br        CH2Pr-c(E)  H      H     Cl    C≡CPr-c
CH2Pr-c(E) CH3     H     Cl    Br        CH2Pr-c(E) CH3     H     Cl    C≡CPr-c
CH2Pr-c(E) CH3(S)  H     Cl    Br        CH2Pr-c(E) CH3(S)  H     Cl    C≡CPr-c
CH2Pr-c(E) CH3(R)  H     Cl    Br        CH2Pr-c(E) CH3(R)  H     Cl    C≡CPr-c
CH2Pr-c(E)  H     CH3    Cl    Br        CH2Pr-c(E)  H     CH3    Cl    C≡CPr-c
CH2Pr-c(E) CH3    CH3    Cl    Br        CH2Pr-c(E) CH3    CH3    Cl    C≡CPr-c
CH2Pr-c(E) CH3(S) CH3    Cl    Br        CH2Pr-c(E) CH3(S) CH3    Cl    C≡CPr-c
CH2Pr-c(E) CH3(R) CH3    Cl    Br        CH2Pr-c(E) CH3(R) CH3    Cl    C≡CPr-c
CH2Pr-c(E) H      Et    Cl    Br        CH2Pr-c(E)  H      Et    Cl    C≡CPr-c
CH2Pr-c(E) CH3     Et    Cl    Br        CH2Pr-c(E) CH3     Et    Cl    C≡CPr-c
CH2Pr-c(E) CH3(S)  Et    Cl    Br        CH2Pr-c(E) CH3(S)  Et    Cl    C≡CPr-c
CH2Pr-c(E) CH3(R)  Et    Cl    Br        CH2Pr-c(E) CH3(R)  Et    Cl    C≡CPr-c
CH2Pr-c(Z)  H      H     Br    Br        CH2Pr-c(Z)  H      H     Br    C≡CPr-c
CH2Pr-c(Z) CH3     H     Br    Br        CH2Pr-c(Z) CH3     H     Br    C≡CPr-c
CH2Pr-c(Z) CH3(S)  H     Br    Br        CH2Pr-c(Z) CH3(S)  H     Br    C≡CPr-c
CH2Pr-c(Z) CH3(R)  H     Br    Br        CH2Pr-c(Z) CH3(R)  H     Br    C≡CPr-c
CH2Pr-c(Z)  H     CH3    Br    Br        CH2Pr-c(Z)  H     CH3    Br    C≡CPr-c
CH2Pr-c(Z) CH3    CH3    Br    Br        CH2Pr-c(Z) CH3    CH3    Br    C≡CPr-c
CH2Pr-c(Z) CH3(S) CH3    Br    Br        CH2Pr-c(Z) CH3(S) CH3    Br    C≡CPr-c
CH2Pr-c(Z) CH3(R) CH3    Br    Br        CH2Pr-c(Z) CH3(R) CH3    Br    C≡CPr-c
CH2Pr-c(Z)  H      Et    Br    Br        CH2Pr-c(Z)  H      Et    Br    C≡CPr-c
CH2Pr-c(Z) CH3     Et    Br    Br        CH2Pr-c(Z) CH3     Et    Br    C≡CPr-c
CH2Pr-c(Z) CH3(S)  Et    Br    Br        CH2Pr-c(Z) CH3(S)  Et    Br    C≡CPr-c
CH2Pr-c(Z) CH3(R)  Et    Br    Br        CH2Pr-c(Z) CH3(R)  Et    Br    C≡CPr-c
CH2Pr-c(Z)  H      H     Cl    Br        CH2Pr-c(Z)  H      H     Cl    C≡CPr-c
CH2Pr-c(Z) CH3     H     Cl    Br        CH2Pr-c(Z) CH3     H     Cl    C≡CPr-c
CH2Pr-c(Z) CH3(S)  H     Cl    Br        CH2Pr-c(Z) CH3(S)  H     Cl    C≡CPr-c
CH2Pr-c(Z) CH3(R)  H     Cl    Br        CH2Pr-c(Z) CH3(R)  H     Cl    C≡CPr-c
CH2Pr-c(Z)  H     CH3    Cl    Br        CH2Pr-c(Z)  H     CH3    Cl    C≡CPr-c
CH2Pr-c(Z) CH3    CH3    Cl    Br        CH2Pr-c(Z) CH3    CH3    Cl    C≡CPr-c
CH2Pr-c(Z) CH3(S) CH3    Cl    Br        CH2Pr-c(Z) CH3(S) CH3    Cl    C≡CPr-c
CH2Pr-c(Z) CH3(R) CH3    Cl    Br        CH2Pr-c(Z) CH3(R) CH3    Cl    C≡CPr-c
CH2Pr-c(Z)  H      Et    Cl    Br        CH2Pr-c(Z)  H      Et    Cl    C≡CPr-c
CH2Pr-c(Z) CH3     Et    Cl    Br        CH2Pr-c(Z) CH3     Et    Cl    C≡CPr-c
CH2Pr-c(Z) CH3(S)  Et    Cl    Br        CH2Pr-c(Z) CH3(S)  Et    Cl    C≡CPr-c
CH2Pr-c(Z) CH3(R)  Et    Cl    Br        CH2Pr-c(Z) CH3(R)  Et    Cl    C≡CPr-c
sec-Bu      H      H     Br    CF3       sec-Bu     H      H     Br    C≡CBu-t
sec-Bu     CH3     H     Br    CF3       sec-Bu     CH3     H     Br    C≡CBu-t
sec-Bu    CH3(S)   H     Br    CF3       sec-Bu     CH3(S)  H     Br    C≡CBu-t
sec-Bu    CH3(R)   H     Br    CF3       sec-Bu     CH3(R)  H     Br    C≡CBu-t
sec-Bu      H     CH3    Br    CF3       sec-Bu       H    CH3    Br    C≡CBu-t
sec-Bu     CH3    CH3    Br    CF3       sec-Bu      CH3   CH3    Br    C≡CBu-t
sec-Bu    CH3(S)  CH3    Br    CF3       sec-Bu     CH3(S) CH3    Br    C≡CBu-t
sec-Bu    CH3(R)  CH3    Br    CF3       sec-Bu     CH3(R) CH3    Br    C≡CBu-t
sec-Bu      H      Et    Br    CF3       sec-Bu       H     Et    Br    C≡CBu-t
sec-Bu     CH3     Et    Br    CF3       sec-Bu      CH3    Et    Br    C≡CBu-t
sec-Bu    CH3(S)   Et    Br    CF3       sec-Bu     CH3(S)  Et    Br    C≡CBu-t
sec-Bu    CH3(R)   Et    Br    CF3       sec-Bu     CH3(R)  Et    Br    C≡CBu-t
sec-Bu      H      H     Cl    CF3       sec-Bu       H     H     Cl    C≡CBu-t
sec-Bu     CH3     H     Cl    CF3       sec-Bu      CH3    H     Cl    C≡CBu-t
sec-Bu    CH3(S)   H     Cl    CF3       sec-Bu     CH3(S)  H     Cl    C≡CBu-t
sec-Bu    CH3(R)   H     Cl    CF3       sec-Bu     CH3(R)  H     Cl    C≡CBu-t
sec-Bu      H     CH3    Cl    CF3       sec-Bu       H    CH3    Cl    C≡CBu-t
sec-Bu     CH3    CH3    Cl    CF3       sec-Bu      CH3   CH3    Cl    C≡CBu-t
sec-Bu    CH3(S)  CH3    Cl    CF3       sec-Bu     CH3(S) CH3    Cl    C≡CBu-t
sec-Bu    CH3(R)  CH3    Cl    CF3       sec-Bu     CH3(R) CH3    Cl    C≡CBu-t
sec-Bu      H      Et    Cl    CF3       sec-Bu       H     Et    Cl    C≡CBu-t
sec-Bu     CH3     Et    Cl    CF3       sec-Bu      CH3    Et    Cl    C≡CBu-t
sec-Bu    CH3(S)   Et    Cl    CF3       sec-Bu     CH3(S)  Et    Cl    C≡CBu-t
sec-Bu    CH3(R)   Et    Cl    CF3       sec-Bu     CH3(R)  Et    Cl    C≡CBu-t
sec-Bu(E)   H      H     Br    CF3       sec-Bu(E)    H     H     Br    C≡CBu-t
sec-Bu(E)  CH3     H     Br    CF3       sec-Bu(E)   CH3    H     Br    C≡CBu-t
sec-Bu(E) CH3(S)   H     Br    CF3       sec-Bu(E)  CH3(S)  H     Br    C≡CBu-t
sec-Bu(E) CH3(R)   H     Br    CF3       sec-Bu(E)  CH3(R)  H     Br    C≡CBu-t
sec-Bu(E)   H     CH3    Br    CF3       sec-Bu(E)    H    CH3    Br    C≡CBu-t
sec-Bu(E)  CH3    CH3    Br    CF3       sec-Bu(E)   CH3   CH3    Br    C≡CBu-t
sec-Bu(E) CH3(S)  CH3    Br    CF3       sec-Bu(E)  CH3(S) CH3    Br    C≡CBu-t
sec-Bu(E) CH3(R)  CH3    Br    CF3       sec-Bu(E)  CH3(R) CH3    Br    C≡CBu-t
sec-Bu(E)   H      Et    Br    CF3       sec-Bu(E)    H     Et    Br    C≡CBu-t
sec-Bu(E)  CH3     Et    Br    CF3       sec-Bu(E)   CH3    Et    Br    C≡CBu-t
sec-Bu(E) CH3(S)   Et    Br    CF3       sec-Bu(E)  CH3(S)  Et    Br    C≡CBu-t
sec-Bu(E) CH3(R)   Et    Br    CF3       sec-Bu(E)  CH3(R)  Et    Br    C≡CBu-t
sec-Bu(E)  H      H     Cl    CF3       sec-Bu(E)    H     H     Cl    C≡CBu-t
sec-Bu(E)  CH3     H     Cl    CF3       sec-Bu(E)   CH3    H     Cl    C≡CBu-t
sec-Bu(E) CH3(S)   H     Cl    CF3       sec-Bu(E)  CH3(S)  H     Cl    C≡CBu-t
sec-Bu(E) CH3(R)   H     Cl    CF3       sec-Bu(E)  CH3(R)  H     Cl    C≡CBu-t
sec-Bu(E)   H     CH3    Cl    CF3       sec-Bu(E)    H    CH3    Cl    C≡CBu-t
sec-Bu(E)  CH3    CH3    Cl    CF3       sec-Bu(E)   CH3   CH3    Cl    C≡CBu-t
sec-Bu(E) CH3(S)  CH3    Cl    CF3       sec-Bu(E)  CH3(S) CH3    Cl    C≡CBu-t
sec-Bu(E) CH3(R)  CH3    Cl    CF3       sec-Bu(E)  CH3(R) CH3    Cl    C≡CBu-t
sec-Bu(E)   H      Et    Cl    CF3       sec-Bu(E)    H     Et    Cl    C≡CBu-t
sec-Bu(E)  CH3     Et    Cl    CF3       sec-Bu(E)   CH3    Et    Cl    C≡CBu-t
sec-Bu(E) CH3(S)   Et    Cl    CF3       sec-Bu(E) CH3(S)  Et    Cl    C≡CBu-t
sec-Bu(E) CH3(R)   Et    Cl    CF3       sec-Bu(E) CH3(R)  Et    Cl    C≡CBu-t
sec-Bu(Z)   H      H     Br    CF3       sec-Bu(Z)   H     H     Br    C≡CBu-t
sec-Bu(Z)  CH3     H     Br    CF3       sec-Bu(Z)  CH3    H     Br    C≡CBu-t
sec-Bu(Z) CH3(S)   H     Br    CF3       sec-Bu(Z) CH3(S)  H     Br    C≡CBu-t
sec-Bu(Z) CH3(R)   H     Br    CF3       sec-Bu(Z) CH3(R)  H     Br    C≡CBu-t
sec-Bu(Z)   H     CH3    Br    CF3       sec-Bu(Z)   H    CH3    Br    C≡CBu-t
sec-Bu(Z)  CH3    CH3    Br    CF3       sec-Bu(Z)  CH3   CH3    Br    C≡CBu-t
sec-Bu(Z) CH3(S)  CH3    Br    CF3       sec-Bu(Z) CH3(S) CH3    Br    C≡CBu-t
sec-Bu(Z) CH3(R)  CH3    Br    CF3       sec-Bu(Z) CH3(R) CH3    Br    C≡CBu-t
sec-Bu(Z)   H      Et    Br    CF3       sec-Bu(Z)   H     Et    Br    C≡CBu-t
sec-Bu(Z)  CH3     Et    Br    CF3       sec-Bu(Z)  CH3    Et    Br    C≡CBu-t
sec-Bu(Z) CH3(S)   Et    Br    CF3       sec-Bu(Z) CH3(S)  Et    Br    C≡CBu-t
sec-Bu(Z) CH3(R)   Et    Br    CF3       sec-Bu(Z) CH3(R)  Et    Br    C≡CBu-t
sec-Bu(Z)   H      H     Cl    CF3       sec-Bu(Z)   H     H     Cl    C≡CBu-t
sec-Bu(Z)  CH3     H     Cl    CF3       sec-Bu(Z)  CH3    H     Cl    C≡CBu-t
sec-Bu(Z) CH3(S)   H     Cl    CF3       sec-Bu(Z) CH3(S)  H     Cl    C≡CBu-t
sec-Bu(Z) CH3(R)   H     Cl    CF3       sec-Bu(Z) CH3(R)  H     Cl    C≡CBu-t
sec-Bu(Z)   H     CH3    Cl    CF3       sec-Bu(Z)   H    CH3    Cl    C≡CBu-t
sec-Bu(Z)  CH3    CH3    Cl    CF3       sec-Bu(Z)  CH3   CH3    Cl    C≡CBu-t
sec-Bu(Z) CH3(S)  CH3    Cl    CF3       sec-Bu(Z) CH3(S) CH3    Cl    C≡CBu-t
sec-Bu(Z) CH3(R)  CH3    Cl    CF3       sec-Bu(Z) CH3(R) CH3    Cl    C≡CBu-t
sec-Bu(Z)   H      Et    Cl    CF3       sec-Bu(Z)   H     Et    Cl    C≡CBu-t
sec-Bu(Z)  CH3     Et    Cl    CF3       sec-Bu(Z)  CH3    Et    Cl    C≡CBu-t
sec-Bu(Z) CH3(S)   Et    Cl    CF3       sec-Bu(Z) CH3(S)  Et    Cl    C≡CBu-t
sec-Bu(Z) CH3(R)   Et    Cl    CF3       sec-Bu(Z) CH3(R)  Et    Cl    C≡CBu-t
t-Bu        H      H     Br    CF3       t-Bu        H     H     Br    C≡CBu-t
t-Bu       CH3     H     Br    CF3       t-Bu       CH3    H     Br    C≡CBu-t
t-Bu      CH3(S)   H     Br    CF3       t-Bu      CH3(S)  H     Br    C≡CBu-t
t-Bu      CH3(R)   H     Br    CF3       t-Bu      CH3(R)  H     Br    C≡CBu-t
t-Bu        H     CH3    Br    CF3       t-Bu        H    CH3    Br    C≡CBu-t
t-Bu       CH3    CH3    Br    CF3       t-Bu       CH3   CH3    Br    C≡CBu-t
t-Bu      CH3(S)  CH3    Br    CF3       t-Bu      CH3(S) CH3    Br    C≡CBu-t
t-Bu      CH3(R)  CH3    Br    CF3       t-Bu      CH3(R) CH3    Br    C≡CBu-t
t-Bu        H      Et    Br    CF3       t-Bu        H     Et    Br    C≡CBu-t
t-Bu       CH3     Et    Br    CF3       t-Bu       CH3    Et    Br    C≡CBu-t
t-Bu      CH3(S)   Et    Br    CF3       t-Bu      CH3(S)  Et    Br    C≡CBu-t
t-Bu      CH3(R)   Et    Br    CF3       t-Bu      CH3(R)  Et    Br    C≡CBu-t
t-Bu        H      H     Cl    CF3       t-Bu        H     H     Cl    C≡CBu-t
t-Bu       CH3     H     Cl    CF3       t-Bu       CH3    H     Cl    C≡CBu-t
t-Bu      CH3(S)   H     Cl    CF3       t-Bu      CH3(S)  H     Cl    C≡CBu-t
t-Bu      CH3(R)   H     Cl    CF3       t-Bu      CH3(R)  H     Cl    C≡CBu-t
t-Bu        H     CH3    Cl    CF3       t-Bu        H    CH3    Cl    C≡CBu-t
t-Bu       CH3    CH3    Cl    CF3       t-Bu       CH3   CH3    Cl    C≡CBu-t
t-Bu      CH3(S)  CH3    Cl    CF3       t-Bu      CH3(S) CH3    Cl    C≡CBu-t
t-Bu      CH3(R)  CH3    Cl    CF3       t-Bu      CH3(R) CH3    Cl    C≡CBu-t
t-Bu        H      Et    Cl    CF3       t-Bu        H     Et    Cl    C≡CBu-t
t-Bu       CH3     Et    Cl    CF3       t-Bu       CH3    Et    Cl    C≡CBu-t
t-Bu      CH3(S)   Et    Cl    CF3       t-Bu      CH3(S)  Et    Cl    C≡CBu-t
t-Bu      CH3(R)   Et    Cl    CF3       t-Bu      CH3(R)  Et    Cl    C≡CBu-t
t-Bu(E)     H      H     Br    CF3       t-Bu(E)     H     H     Br    C≡CBu-t
t-Bu(E)    CH3     H     Br    CF3       t-Bu(E)    CH3    H     Br    C≡CBu-t
t-Bu(E)   CH3(S)   H     Br    CF3       t-Bu(E)   CH3(S)  H     Br    C≡CBu-t
t-Bu(E)   CH3(R)   H     Br    CF3       t-Bu(E)   CH3(R)  H     Br    C≡CBu-t
t-Bu(E)     H     CH3    Br    CF3       t-Bu(E)     H    CH3    Br    C≡CBu-t
t-Bu(E)    CH3    CH3    Br    CF3       t-Bu(E)    CH3   CH3    Br    C≡CBu-t
t-Bu(E)   CH3(S)  CH3    Br    CF3       t-Bu(E)   CH3(S) CH3    Br    C≡CBu-t
t-Bu(E)   CH3(R)  CH3    Br    CF3       t-Bu(E)   CH3(R) CH3    Br    C≡CBu-t
t-Bu(E)     H      Et    Br    CF3       t-Bu(E)     H     Et    Br    C≡CBu-t
t-Bu(E)    CH3     Et    Br    CF3       t-Bu(E)    CH3    Et    Br    C≡CBu-t
t-Bu(E)   CH3(S)   Et    Br    CF3       t-Bu(E)   CH3(S)  Et    Br    C≡CBu-t
t-Bu(E)   CH3(R)   Et    Br    CF3       t-Bu(E)   CH3(R)  Et    Br    C≡CBu-t
t-Bu(E)     H      H     Cl    CF3       t-Bu(E)     H     H     Cl    C≡CBu-t
t-Bu(E)    CH3     H     Cl    CF3       t-Bu(E)    CH3    H     Cl    C≡CBu-t
t-Bu(E)   CH3(S)   H     Cl    CF3       t-Bu(E)   CH3(S)  H     Cl    C≡CBu-t
t-Bu(E)   CH3(R)   H     Cl    CF3       t-Bu(E)   CH3(R)  H     Cl    C≡CBu-t
t-Bu(E)     H     CH3    Cl    CF3       t-Bu(E)     H    CH3    Cl    C≡CBu-t
t-Bu(E)    CH3    CH3    Cl    CF3       t-Bu(E)    CH3   CH3    Cl    C≡CBu-t
t-Bu(E)   CH3(S)  CH3    Cl    CF3       t-Bu(E)   CH3(S) CH3    Cl    C≡CBu-t
t-Bu(E)   CH3(R)  CH3    Cl    CF3       t-Bu(E)   CH3(R) CH3    Cl    C≡CBu-t
t-Bu(E)     H      Et    Cl    CF3       t-Bu(E)     H     Et    Cl    C≡CBu-t
t-Bu(E)    CH3     Et    Cl    CF3       t-Bu(E)    CH3    Et    Cl    C≡CBu-t
t-Bu(E)   CH3(S)   Et    Cl    CF3       t-Bu(E)   CH3(S)  Et    Cl    C≡CBu-t
t-Bu(E)   CH3(R)   Et    Cl    CF3       t-Bu(E)   CH3(R)  Et    Cl    C≡CBu-t
t-Bu(Z)     H      H     Br    CF3       t-Bu(Z)     H     H     Br    C≡CBu-t
t-Bu(Z)    CH3     H     Br    CF3       t-Bu(Z)    CH3    H     Br    C≡CBu-t
t-Bu(Z)   CH3(S)   H     Br    CF3       t-Bu(Z)   CH3(S)  H     Br    C≡CBu-t
t-Bu(Z)   CH3(R)   H     Br    CF3       t-Bu(Z)   CH3(R)  H     Br    C≡CBu-t
t-Bu(Z)     H     CH3    Br    CF3       t-Bu(Z)     H    CH3    Br    C≡CBu-t
t-Bu(Z)    CH3    CH3    Br    CF3       t-Bu(Z)    CH3   CH3    Br    C≡CBu-t
t-Bu(Z)   CH3(S)  CH3    Br    CF3       t-Bu(Z)   CH3(S) CH3    Br    C≡CBu-t
t-Bu(Z)   CH3(R)  CH3    Br    CF3       t-Bu(Z)   CH3(R) CH3    Br    C≡CBu-t
t-Bu(Z)     H      Et    Br    CF3       t-Bu(Z)     H     Et    Br    C≡CBu-t
t-Bu(Z)    CH3     Et    Br    CF3       t-Bu(Z)    CH3    Et    Br    C≡CBu-t
t-Bu(Z)   CH3(S)   Et    Br    CF3       t-Bu(Z)   CH3(S)  Et    Br    C≡CBu-t
t-Bu(Z)   CH3(R)   Et    Br    CF3       t-Bu(Z)   CH3(R)  Et    Br    C≡CBu-t
t-Bu(Z)     H      H     Cl    CF3       t-Bu(Z)     H     H     Cl    C≡CBu-t
t-Bu(Z)    CH3     H     Cl    CF3       t-Bu(Z)    CH3    H     Cl    C≡CBu-t
t-Bu(Z)   CH3(S)   H     Cl    CF3       t-Bu(Z)   CH3(S)  H     Cl    C≡CBu-t
t-Bu(Z)   CH3(R)   H     Cl    CF3       t-Bu(Z)   CH3(R)  H     Cl    C≡CBu-t
t-Bu(Z)     H     CH3    Cl    CF3       t-Bu(Z)     H    CH3    Cl    C≡CBu-t
t-Bu(Z)    CH3    CH3    Cl    CF3       t-Bu(Z)    CH3   CH3    Cl    C≡CBu-t
t-Bu(Z)   CH3(S)  CH3    Cl    CF3       t-Bu(Z)   CH3(S) CH3    Cl    C≡CBu-t
t-Bu(Z)   CH3(R)  CH3    Cl    CF3       t-Bu(Z)   CH3(R) CH3    Cl    C≡CBu-t
t-Bu(Z)     H      Et    Cl    CF3       t-Bu(Z)     H     Et    Cl    C≡CBu-t
t-Bu(Z)    CH3     Et    Cl    CF3       t-Bu(Z)    CH3    Et    Cl    C≡CBu-t
t-Bu(Z)   CH3(S)   Et    Cl    CF3       t-Bu(Z)   CH3(S)  Et    Cl    C≡CBu-t
t-Bu(Z)   CH3(R)   Et    Cl    CF3       t-Bu(Z)   CH3(R)  Et    Cl    C≡CBu-t
CH2Pr-c     H      H     Br    CF3       CH2Pr-c     H     H     Br    C≡CBu-t
CH2Pr-c    CH3     H     Br    CF3       CH2Pr-c    CH3    H     Br    C≡CBu-t
CH2Pr-c   CH3(S)   H     Br    CF3       CH2Pr-c   CH3(S)   H    Br    C≡CBu-t
CH2Pr-c   CH3(R)   H     Br    CF3       CH2Pr-c   CH3(R)   H    Br    C≡CBu-t
CH2Pr-c     H     CH3    Br    CF3       CH2Pr-c     H     CH3   Br    C≡CBu-t
CH2Pr-c    CH3    CH3    Br    CF3       CH2Pr-c    CH3    CH3   Br    C≡CBu-t
CH2Pr-c   CH3(S)  CH3    Br    CF3       CH2Pr-c   CH3(S)  CH3   Br    C≡CBu-t
CH2Pr-c   CH3(R)  CH3    Br    CF3       CH2Pr-c   CH3(R)  CH3   Br    C≡CBu-t
CH2Pr-c     H      Et    Br    CF3       CH2Pr-c     H      Et   Br    C≡CBu-t
CH2Pr-c    CH3     Et    Br    CF3       CH2Pr-c    CH3     Et   Br    C≡CBu-t
CH2Pr-c   CH3(S)   Et    Br    CF3       CH2Pr-c   CH3(S)   Et   Br    C≡CBu-t
CH2Pr-c   CH3(R)   Et    Br    CF3       CH2Pr-c   CH3(R)   Et   Br    C≡CBu-t
CH2Pr-c     H      H     Cl    CF3       CH2Pr-c     H      H    Cl    C≡CBu-t
CH2Pr-c    CH3     H     Cl    CF3       CH2Pr-c    CH3     H    Cl    C≡CBu-t
CH2Pr-c   CH3(S)   H     Cl    CF3       CH2Pr-c   CH3(S)   H    Cl    C≡CBu-t
CH2Pr-c   CH3(R)   H     Cl    CF3       CH2Pr-c   CH3(R)   H    Cl    C≡CBu-t
CH2Pr-c     H     CH3    Cl    CF3       CH2Pr-c     H     CH3   Cl    C≡CBu-t
CH2Pr-c    CH3    CH3    Cl    CF3       CH2Pr-c    CH3    CH3   Cl    C≡CBu-t
CH2Pr-c   CH3(S)  CH3    Cl    CF3       CH2Pr-c   CH3(S)  CH3   Cl    C≡CBu-t
CH2Pr-c   CH3(R)  CH3    Cl    CF3       CH2Pr-c   CH3(R)  CH3   Cl    C≡CBu-t
CH2Pr-c     H      Et    Cl    CF3       CH2Pr-c     H      Et   Cl    C≡CBu-t
CH2Pr-c    CH3     Et    Cl    CF3       CH2Pr-c    CH3     Et   Cl    C≡CBu-t
CH2Pr-c   CH3(S)   Et    Cl    CF3       CH2Pr-c   CH3(S)   Et   Cl    C≡CBu-t
CH2Pr-c   CH3(R)   Et    Cl    CF3       CH2Pr-c   CH3(R)   Et   Cl    C≡CBu-t
CH2Pr-c(E)  H      H     Br    CF3       CH2Pr-c(E)   H      H    Br    C≡CBu-t
CH2Pr-c(E) CH3     H     Br    CF3       CH2Pr-c(E)  CH3     H    Br    C≡CBu-t
CH2Pr-c(E) CH3(S)  H     Br    CF3       CH2Pr-c(E)  CH3(S)  H    Br    C≡CBu-t
CH2Pr-c(E) CH3(R)  H     Br    CF3       CH2Pr-c(E)  CH3(R)  H    Br    C≡CBu-t
CH2Pr-c(E)  H     CH3    Br    CF3       CH2Pr-c(E)   H     CH3   Br    C≡CBu-t
CH2Pr-c(E) CH3    CH3    Br    CF3       CH2Pr-c(E)  CH3    CH3   Br    C≡CBu-t
CH2Pr-c(E) CH3(S) CH3    Br    CF3       CH2Pr-c(E)  CH3(S) CH3   Br    C≡CBu-t
CH2Pr-c(E) CH3(R) CH3    Br    CF3       CH2Pr-c(E)  CH3(R) CH3   Br    C≡CBu-t
CH2Pr-c(E)  H      Et    Br    CF3       CH2Pr-c(E)   H      Et   Br    C≡CBu-t
CH2Pr-c(E) CH3     Et    Br    CF3       CH2Pr-c(E)  CH3     Et   Br    C≡CBu-t
CH2Pr-c(E) CH3(S)  Et    Br    CF3       CH2Pr-c(E)  CH3(S)  Et   Br    C≡CBu-t
CH2Pr-c(E) CH3(R)  Et    Br    CF3       CH2Pr-c(E)  CH3(R)  Et   Br    C≡CBu-t
CH2Pr-c(E)  H      H     Cl    CF3        CH2Pr-c(E)   H     H    Cl    C≡CBu-t
CH2Pr-c(E) CH3     H     Cl    CF3        CH2Pr-c(E)  CH3    H    Cl    C≡CBu-t
CH2Pr-c(E) CH3(S)  H     Cl    CF3        CH2Pr-c(E)  CH3(S) H    Cl    C≡CBu-t
CH2Pr-c(E) CH3(R)  H     Cl    CF3        CH2Pr-c(E)  CH3(R) H    Cl    C≡CBu-t
CH2Pr-c(E)  H     CH3    Cl    CF3        CH2Pr-c(E)   H     CH3  Cl    C≡CBu-t
CH2Pr-c(E) CH3    CH3    Cl    CF3        CH2Pr-c(E)  CH3    CH3  Cl    C≡CBu-t
CH2Pr-c(E) CH3(S) CH3    Cl    CF3        CH2Pr-c(E)  CH3(S) CH3  Cl    C≡CBu-t
CH2Pr-c(E) CH3(R) CH3    Cl    CF3        CH2Pr-c(E)  CH3(R) CH3  Cl    C≡CBu-t
CH2Pr-c(E)  H      Et    Cl    CF3        CH2Pr-c(E)   H      Et  Cl    C≡CBu-t
CH2Pr-c(E) CH3     Et    Cl    CF3        CH2Pr-c(E)  CH3     Et  Cl    C≡CBu-t
CH2Pr-c(E) CH3(S)  Et    Cl    CF3        CH2Pr-c(E)  CH3(S)  Et  Cl    C≡CBu-t
CH2Pr-c(E) CH3(R)  Et    Cl    CF3        CH2Pr-c(E)  CH3(R)  Et  Cl    C≡CBu-t
CH2Pr-c(Z)  H      H     Br    CF3        CH2Pr-c(Z)   H      H   Br    C≡CBu-t
CH2Pr-c(Z) CH3     H     Br    CF3        CH2Pr-c(Z)  CH3     H   Br    C≡CBu-t
CH2Pr-c(Z) CH3(S)  H     Br    CF3        CH2Pr-c(Z)  CH3(S)  H   Br    C≡CBu-t
CH2Pr-c(Z) CH3(R)  H     Br    CF3        CH2Pr-c(Z)  CH3(R)  H   Br    C≡CBu-t
CH2Pr-c(Z)  H     CH3    Br    CF3        CH2Pr-c(Z)   H     CH3  Br    C≡CBu-t
CH2Pr-c(Z) CH3    CH3    Br    CF3        CH2Pr-c(Z)  CH3    CH3  Br    C≡CBu-t
CH2Pr-c(Z) CH3(S) CH3    Br    CF3        CH2Pr-c(Z)  CH3(S) CH3  Br    C≡CBu-t
CH2Pr-c(Z) CH3(R) CH3    Br    CF3        CH2Pr-c(Z)  CH3(R) CH3  Br    C≡CBu-t
CH2Pr-c(Z)  H      Et    Br    CF3        CH2Pr-c(Z)   H      Et  Br    C≡CBu-t
CH2Pr-c(Z) CH3     Et    Br    CF3        CH2Pr-c(Z)  CH3     Et  Br    C≡CBu-t
CH2Pr-c(Z) CH3(S)  Et    Br    CF3        CH2Pr-c(Z)  CH3(S)  Et  Br    C≡CBu-t
CH2Pr-c(Z) CH3(R)  Et    Br    CF3        CH2Pr-c(Z)  CH3(R)  Et  Br    C≡CBu-t
CH2Pr-c(Z)  H      H     Cl    CF3        CH2Pr-c(Z)   H      H   Cl    C≡CBu-t
CH2Pr-c(Z) CH3     H     Cl    CF3        CH2Pr-c(Z)  CH3     H   Cl    C≡CBu-t
CH2Pr-c(Z) CH3(S)  H     Cl    CF3        CH2Pr-c(Z)  CH3(S)  H   Cl    C≡CBu-t
CH2Pr-c(Z) CH3(R)  H     Cl    CF3        CH2Pr-c(Z)  CH3(R)  H   Cl    C≡CBu-t
CH2Pr-c(Z)  H     CH3    Cl    CF3        CH2Pr-c(Z)   H     CH3  Cl    C≡CBu-t
CH2Pr-c(Z) CH3    CH3    Cl    CF3        CH2Pr-c(Z)  CH3    CH3  Cl    C≡CBu-t
CH2Pr-c(Z) CH3(S) CH3    Cl    CF3        CH2Pr-c(Z)  CH3(S) CH3  Cl    C≡CBu-t
CH2Pr-c(Z) CH3(R) CH3    Cl    CF3        CH2Pr-c(Z)  CH3(R) CH3  Cl    C≡CBu-t
CH2Pr-c(Z)  H      Et    Cl    CF3        CH2Pr-c(Z)   H      Et  Cl    C≡CBu-t
CH2Pr-c(Z) CH3     Et    Cl    CF3        CH2Pr-c(Z)  CH3     Et  Cl    C≡CBu-t
CH2Pr-c(Z) CH3(S)  Et    Cl    CF3        CH2Pr-c(Z)  CH3(S)  Et  Cl    C≡CBu-t
CH2Pr-c(Z) CH3(R)  Et    Cl    CF3        CH2Pr-c(Z)  CH3(R)  Et  Cl    C≡CBu-t
sec-Bu        H     H     Br    Cl         sec-Bu       H      H   Br    C≡CCH3
sec-Bu       CH3    H     Br    Cl         sec-Bu      CH3     H   Br    C≡CCH3
sec-Bu      CH3(S)  H     Br    Cl         sec-Bu     CH3(S)   H   Br    C≡CCH3
sec-Bu      CH3(R)  H     Br    Cl         sec-Bu     CH3(R)   H   Br    C≡CCH3
sec-Bu        H    CH3    Br    Cl         sec-Bu       H     CH3  Br    C≡CCH3
sec-Bu       CH3   CH3    Br    Cl         sec-Bu      CH3    CH3  Br    C≡CCH3
sec-Bu      CH3(S) CH3    Br    Cl         sec-Bu     CH3(S)  CH3  Br    C≡CCH3
sec-Bu      CH3(R) CH3    Br    Cl         sec-Bu     CH3(R)  CH3  Br    C≡CCH3
sec-Bu        H     Et    Br    Cl         sec-Bu       H      Et  Br    C≡CCH3
sec-Bu       CH3    Et    Br    Cl         sec-Bu      CH3     Et  Br    C≡CCH3
sec-Bu      CH3(S)  Et    Br    Cl         sec-Bu     CH3(S)   Et  Br    C≡CCH3
sec-Bu      CH3(R)  Et    Br    Cl         sec-Bu     CH3(R)   Et  Br    C≡CCH3
sec-Bu        H     H     Cl    Cl         sec-Bu       H      H   Cl    C≡CCH3
sec-Bu       CH3    H     Cl    Cl         sec-Bu      CH3     H   Cl    C≡CCH3
sec-Bu      CH3(S)  H     Cl    Cl         sec-Bu     CH3(S)   H   Cl    C≡CCH3
sec-Bu      CH3(R)  H     Cl    Cl         sec-Bu     CH3(R)   H   Cl    C≡CCH3
sec-Bu        H    CH3    Cl    Cl         sec-Bu       H     CH3  Cl    C≡CCH3
sec-Bu       CH3   CH3    Cl    Cl         sec-Bu      CH3    CH3  Cl    C≡CCH3
sec-Bu      CH3(S) CH3    Cl    Cl         sec-Bu     CH3(S)  CH3  Cl    C≡CCH3
sec-Bu      CH3(R) CH3    Cl    Cl         sec-Bu     CH3(R)  CH3  Cl    C≡CCH3
sec-Bu        H     Et    Cl    Cl         sec-Bu       H      Et  Cl    C≡CCH3
sec-Bu       CH3    Et    Cl    Cl         sec-Bu      CH3     Et  Cl    C≡CCH3
sec-Bu      CH3(S)  Et    Cl    Cl         sec-Bu     CH3(S)   Et  Cl    C≡CCH3
sec-Bu      CH3(R)  Et    Cl    Cl         sec-Bu     CH3(R)   Et  Cl    C≡CCH3
sec-Bu(E)     H     H     Br    Cl         sec-Bu(E)     H     H   Br    C≡CCH3
sec-Bu(E)    CH3    H     Br    Cl         sec-Bu(E)    CH3    H   Br    C≡CCH3
sec-Bu(E)   CH3(S)  H     Br    Cl         sec-Bu(E)   CH3(S)  H   Br    C≡CCH3
sec-Bu(E)   CH3(R)  H     Br    Cl         sec-Bu(E)   CH3(R)  H   Br    C≡CCH3
sec-Bu(E)     H    CH3    Br    Cl         sec-Bu(E)     H    CH3  Br    C≡CCH3
sec-Bu(E)    CH3   CH3    Br    Cl         sec-Bu(E)    CH3   CH3  Br    C≡CCH3
sec-Bu(E)   CH3(S) CH3    Br    Cl         sec-Bu(E)   CH3(S) CH3  Br    C≡CCH3
sec-Bu(E)   CH3(R) CH3    Br    Cl         sec-Bu(E)   CH3(R) CH3  Br    C≡CCH3
sec-Bu(E)     H     Et    Br    Cl         sec-Bu(E)     H     Et  Br    C≡CCH3
sec-Bu(E)    CH3    Et    Br    Cl         sec-Bu(E)    CH3    Et  Br    C≡CCH3
sec-Bu(E)   CH3(S)  Et    Br    Cl         sec-Bu(E)   CH3(S)  Et  Br    C≡CCH3
sec-Bu(E)   CH3(R)  Et    Br    Cl         sec-Bu(E)   CH3(R)  Et  Br    C≡CCH3
sec-Bu(E)     H     H     Cl    Cl         sec-Bu(E)     H     H   Cl    C≡CCH3
sec-Bu(E)    CH3    H     Cl    Cl         sec-Bu(E)    CH3    H   Cl    C≡CCH3
sec-Bu(E)   CH3(S)  H     Cl    Cl         sec-Bu(E)   CH3(S)  H   Cl    C≡CCH3
sec-Bu(E)   CH3(R)  H     Cl    Cl         sec-Bu(E)   CH3(R)  H   Cl    C≡CCH3
sec-Bu(E)     H    CH3    Cl    Cl         sec-Bu(E)     H    CH3  Cl    C≡CCH3
sec-Bu(E)    CH3   CH3    Cl    Cl         sec-Bu(E)    CH3   CH3  Cl    C≡CCH3
sec-Bu(E)   CH3(S) CH3    Cl    Cl         sec-Bu(E)   CH3(S) CH3  Cl    C≡CCH3
sec-Bu(E)   CH3(R) CH3    Cl    Cl         sec-Bu(E)   CH3(R) CH3  Cl    C≡CCH3
sec-Bu(E)     H     Et    Cl    Cl         sec-Bu(E)     H     Et  Cl    C≡CCH3
sec-Bu(E)    CH3    Et    Cl    Cl         sec-Bu(E)    CH3    Et  Cl    C≡CCH3
sec-Bu(E)   CH3(S)  Et    Cl    Cl         sec-Bu(E)   CH3(S)  Et  Cl    C≡CCH3
sec-Bu(E)   CH3(R)  Et    Cl    Cl         sec-Bu(E)   CH3(R)  Et  Cl    C≡CCH3
sec-Bu(Z)     H     H     Br    Cl         sec-Bu(Z)     H     H   Br    C≡CCH3
sec-Bu(Z)    CH3    H     Br    Cl         sec-Bu(Z)    CH3    H   Br    C≡CCH3
sec-Bu(Z)   CH3(S)  H     Br    Cl         sec-Bu(Z)   CH3(S)  H   Br    C≡CCH3
sec-Bu(Z)   CH3(R)  H     Br    Cl         sec-Bu(Z)   CH3(R)  H   Br    C≡CCH3
sec-Bu(Z)     H    CH3    Br    Cl         sec-Bu(Z)     H    CH3  Br    C≡CCH3
sec-Bu(Z)    CH3   CH3    Br    Cl         sec-Bu(Z)    CH3   CH3  Br    C≡CCH3
sec-Bu(Z)   CH3(S) CH3    Br    Cl         sec-Bu(Z)   CH3(S) CH3  Br    C≡CCH3
sec-Bu(Z)   CH3(R) CH3    Br    Cl         sec-Bu(Z)   CH3(R) CH3  Br    C≡CCH3
sec-Bu(Z)     H     Et    Br    Cl         sec-Bu(Z)     H     Et  Br    C≡CCH3
sec-Bu(Z)    CH3    Et    Br    Cl         sec-Bu(Z)    CH3    Et  Br    C≡CCH3
sec-Bu(Z)   CH3(S)  Et    Br    Cl         sec-Bu(Z)   CH3(S)  Et  Br    C≡CCH3
sec-Bu(Z)   CH3(R)  Et    Br    Cl         sec-Bu(Z)   CH3(R)  Et  Br    C≡CCH3
sec-Bu(Z)     H     H     Cl    Cl         sec-Bu(Z)     H     H   Cl    C≡CCH3
sec-Bu(Z)    CH3    H     Cl    Cl         sec-Bu(Z)    CH3    H   Cl    C≡CCH3
sec-Bu(Z)   CH3(S)  H     Cl    Cl         sec-Bu(Z)   CH3(S)  H   Cl    C≡CCH3
sec-Bu(Z)   CH3(R)  H     Cl    Cl         sec-Bu(Z)   CH3(R)  H   Cl    C≡CCH3
sec-Bu(Z)     H    CH3    Cl    Cl         sec-Bu(Z)     H    CH3  Cl    C≡CCH3
sec-Bu(Z)    CH3   CH3    Cl    Cl         sec-Bu(Z)    CH3   CH3  Cl    C≡CCH3
sec-Bu(Z)   CH3(S) CH3    Cl    Cl         sec-Bu(Z)   CH3(S) CH3  Cl    C≡CCH3
sec-Bu(Z)   CH3(R) CH3    Cl    Cl         sec-Bu(Z)   CH3(R) CH3  Cl    C≡CCH3
sec-Bu(Z)     H     Et    Cl    Cl         sec-Bu(Z)     H     Et  Cl    C≡CCH3
sec-Bu(Z)    CH3    Et    Cl    Cl         sec-Bu(Z)    CH3    Et  Cl    C≡CCH3
sec-Bu(Z)   CH3(S)  Et    Cl    Cl         sec-Bu(Z)   CH3(S)  Et  Cl    C≡CCH3
sec-Bu(Z)   CH3(R)  Et    Cl    Cl         sec-Bu(Z)   CH3(R)  Et  Cl    C≡CCH3
t-Bu          H     H     Br    Cl         t-Bu          H     H   Br    C≡CCH3
t-Bu         CH3    H     Br    Cl         t-Bu         CH3    H   Br    C≡CCH3
t-Bu        CH3(S)  H     Br    Cl         t-Bu        CH3(S)  H   Br    C≡CCH3
t-Bu        CH3(R)  H     Br    Cl         t-Bu        CH3(R)  H   Br    C≡CCH3
t-Bu          H    CH3    Br    Cl         t-Bu          H    CH3  Br    C≡CCH3
t-Bu         CH3   CH3    Br    Cl         t-Bu         CH3   CH3  Br    C≡CCH3
t-Bu        CH3(S) CH3    Br    Cl         t-Bu        CH3(S) CH3  Br    C≡CCH3
t-Bu        CH3(R) CH3    Br    Cl         t-Bu        CH3(R) CH3  Br    C≡CCH3
t-Bu         H      Et    Br    Cl         t-Bu          H     Et  Br    C≡CCH3
t-Bu        CH3     Et    Br    Cl         t-Bu         CH3    Et  Br    C≡CCH3
t-Bu        CH3(S)  Et    Br    Cl         t-Bu        CH3(S)  Et  Br    C≡CCH3
t-Bu        CH3(R)  Et    Br    Cl         t-Bu        CH3(R)  Et  Br    C≡CCH3
t-Bu         H      H     Cl    Cl         t-Bu          H     H   Cl    C≡CCH3
t-Bu         CH3    H     Cl    Cl         t-Bu         CH3    H   Cl    C≡CCH3
t-Bu        CH3(S)  H     Cl    Cl         t-Bu        CH3(S)  H   Cl    C≡CCH3
t-Bu        CH3(R)  H     Cl    Cl         t-Bu        CH3(R)  H   Cl    C≡CCH3
t-Bu          H    CH3    Cl    Cl         t-Bu          H    CH3  Cl    C≡CCH3
t-Bu         CH3   CH3    Cl    Cl         t-Bu         CH3   CH3  Cl    C≡CCH3
t-Bu        CH3(S) CH3    Cl    Cl         t-Bu        CH3(S) CH3  Cl    C≡CCH3
t-Bu        CH3(R) CH3    Cl    Cl         t-Bu        CH3(R) CH3  Cl    C≡CCH3
t-Bu         H      Et    Cl    Cl         t-Bu          H     Et  Cl    C≡CCH3
t-Bu         CH3    Et    Cl    Cl         t-Bu         CH3    Et  Cl    C≡CCH3
t-Bu        CH3(S)  Et    Cl    Cl         t-Bu        CH3(S)  Et  Cl    C≡CCH3
t-Bu        CH3(R)  Et    Cl    Cl         t-Bu        CH3(R)  Et  Cl    C≡CCH3
t-Bu(E)      H      H     Br    Cl         t-Bu(E)       H     H   Br    C≡CCH3
t-Bu(E)      CH3    H     Br    Cl         t-Bu(E)      CH3    H   Br    C≡CCH3
t-Bu(E)     CH3(S)  H     Br    Cl         t-Bu(E)     CH3(S)  H   Br    C≡CCH3
t-Bu(E)     CH3(R)  H     Br    Cl         t-Bu(E)     CH3(R)  H   Br    C≡CCH3
t-Bu(E)       H    CH3    Br    Cl         t-Bu(E)       H    CH3  Br    C≡CCH3
t-Bu(E)      CH3   CH3    Br    Cl         t-Bu(E)      CH3   CH3  Br    C≡CCH3
t-Bu(E)     CH3(S) CH3    Br    Cl         t-Bu(E)     CH3(S) CH3  Br    C≡CCH3
t-Bu(E)     CH3(R) CH3    Br    Cl         t-Bu(E)     CH3(R) CH3  Br    C≡CCH3
t-Bu(E)      H      Et    Br    Cl         t-Bu(E)       H     Et  Br    C≡CCH3
t-Bu(E)      CH3    Et    Br    Cl         t-Bu(E)      CH3    Et  Br    C≡CCH3
t-Bu(E)     CH3(S)  Et    Br    Cl         t-Bu(E)     CH3(S)  Et  Br    C≡CCH3
t-Bu(E)     CH3(R)  Et    Br    Cl         t-Bu(E)     CH3(R)  Et  Br    C≡CCH3
t-Bu(E)      H      H     Cl    Cl         t-Bu(E)       H     H   Cl    C≡CCH3
t-Bu(E)      CH3    H     Cl    Cl         t-Bu(E)      CH3    H   Cl    C≡CCH3
t-Bu(E)     CH3(S)  H     Cl    Cl         t-Bu(E)     CH3(S)  H   Cl    C≡CCH3
t-Bu(E)     CH3(R)  H     Cl    Cl         t-Bu(E)     CH3(R)  H   Cl    C≡CCH3
t-Bu(E)       H    CH3    Cl    Cl         t-Bu(E)       H    CH3  Cl    C≡CCH3
t-Bu(E)      CH3   CH3    Cl    Cl         t-Bu(E)      CH3   CH3  Cl    C≡CCH3
t-Bu(E)     CH3(S) CH3    Cl    Cl         t-Bu(E)     CH3(S) CH3  Cl    C≡CCH3
t-Bu(E)     CH3(R) CH3    Cl    Cl         t-Bu(E)     CH3(R) CH3  Cl    C≡CCH3
t-Bu(E)      H      Et    Cl    Cl         t-Bu(E)       H     Et  Cl    C≡CCH3
t-Bu(E)      CH3    Et    Cl    Cl         t-Bu(E)      CH3    Et  Cl    C≡CCH3
t-Bu(E)     CH3(S)  Et    Cl    Cl         t-Bu(E)     CH3(S)  Et  Cl    C≡CCH3
t-Bu(E)     CH3(R)  Et    Cl    Cl         t-Bu(E)     CH3(R)  Et  Cl    C≡CCH3
t-Bu(Z)      H      H     Br    Cl         t-Bu(Z)       H     H   Br    C≡CCH3
t-Bu(Z)      CH3    H     Br    Cl         t-Bu(Z)      CH3    H   Br    C≡CCH3
t-Bu(Z)     CH3(S)  H     Br    Cl         t-Bu(Z)     CH3(S)  H   Br    C≡CCH3
t-Bu(Z)     CH3(R)  H     Br    Cl         t-Bu(Z)     CH3(R)  H   Br    C≡CCH3
t-Bu(Z)       H    CH3    Br    Cl         t-Bu(Z)       H    CH3  Br    C≡CCH3
t-Bu(Z)      CH3   CH3    Br    Cl         t-Bu(Z)      CH3   CH3  Br    C≡CCH3
t-Bu(Z)     CH3(S) CH3    Br    Cl         t-Bu(Z)     CH3(S) CH3  Br    C≡CCH3
t-Bu(Z)     CH3(R) CH3    Br    Cl         t-Bu(Z)     CH3(R) CH3  Br    C≡CCH3
t-Bu(Z)      H      Et    Br    Cl         t-Bu(Z)       H     Et  Br    C≡CCH3
t-Bu(Z)      CH3    Et    Br    Cl         t-Bu(Z)      CH3    Et  Br    C≡CCH3
t-Bu(Z)     CH3(S)  Et    Br    Cl         t-Bu(Z)     CH3(S)  Et  Br    C≡CCH3
t-Bu(Z)     CH3(R)  Et    Br    Cl         t-Bu(Z)     CH3(R)  Et  Br    C≡CCH3
t-Bu(Z)      H      H     Cl    Cl         t-Bu(Z)       H     H   Cl    C≡CCH3
t-Bu(Z)      CH3    H     Cl    Cl         t-Bu(Z)      CH3    H   Cl    C≡CCH3
t-Bu(Z)     CH3(S)  H     Cl    Cl         t-Bu(Z)     CH3(S)  H   Cl    C≡CCH3
t-Bu(Z)     CH3(R)  H     Cl    Cl         t-Bu(Z)     CH3(R)  H   Cl    C≡CCH3
t-Bu(Z)       H    CH3    Cl    Cl         t-Bu(Z)       H    CH3  Cl    C≡CCH3
t-Bu(Z)      CH3   CH3    Cl    Cl         t-Bu(Z)      CH3   CH3  Cl    C≡CCH3
t-Bu(Z)     CH3(S) CH3    Cl    Cl         t-Bu(Z)     CH3(S) CH3  Cl    C≡CCH3
t-Bu(Z)     CH3(R) CH3    Cl    Cl         t-Bu(Z)     CH3(R) CH3  Cl    C≡CCH3
t-Bu(Z)      H      Et    Cl    Cl         t-Bu(Z)       H     Et  Cl    C≡CCH3
t-Bu(Z)      CH3    Et    Cl    Cl         t-Bu(Z)      CH3    Et  Cl    C≡CCH3
t-Bu(Z)     CH3(S)  Et    Cl    Cl         t-Bu(Z)     CH3(S)  Et  Cl    C≡CCH3
t-Bu(Z)     CH3(R)  Et    Cl    Cl         t-Bu(Z)     CH3(R)  Et  Cl    C≡CCH3
CH2Pr-c      H      H     Br    Cl         CH2Pr-c       H     H   Br    C≡CCH3
CH2Pr-c      CH3    H     Br    Cl         CH2Pr-c      CH3    H   Br    C≡CCH3
CH2Pr-c     CH3(S)  H     Br    Cl         CH2Pr-c     CH3(S)  H   Br    C≡CCH3
CH2Pr-c     CH3(R)  H     Br    Cl         CH2Pr-c     CH3(R)  H   Br    C≡CCH3
CH2Pr-c       H    CH3    Br    Cl         CH2Pr-c       H    CH3  Br    C≡CCH3
CH2Pr-c      CH3   CH3    Br    Cl         CH2Pr-c      CH3   CH3  Br    C≡CCH3
CH2Pr-c     CH3(S) CH3    Br    Cl         CH2Pr-c     CH3(S) CH3  Br    C≡CCH3
CH2Pr-c     CH3(R) CH3    Br    Cl         CH2Pr-c     CH3(R) CH3  Br    C≡CCH3
CH2Pr-c      H      Et    Br    Cl         CH2Pr-c       H     Et  Br    C≡CCH3
CH2Pr-c      CH3    Et    Br    Cl         CH2Pr-c      CH3    Et  Br    C≡CCH3
CH2Pr-c     CH3(S)  Et    Br    Cl         CH2Pr-c     CH3(S)  Et  Br    C≡CCH3
CH2Pr-c     CH3(R)  Et    Br    Cl         CH2Pr-c     CH3(R)  Et  Br    C≡CCH3
CH2Pr-c      H      H     Cl    Cl         CH2Pr-c       H     H   Cl    C≡CCH3
CH2Pr-c      CH3    H     Cl    Cl         CH2Pr-c      CH3    H   Cl    C≡CCH3
CH2Pr-c     CH3(S)  H     Cl    Cl         CH2Pr-c     CH3(S)  H   Cl    C≡CCH3
CH2Pr-c     CH3(R)  H     Cl    Cl         CH2Pr-c     CH3(R)  H   Cl    C≡CCH3
CH2Pr-c       H    CH3    Cl    Cl         CH2Pr-c       H    CH3  Cl    C≡CCH3
CH2Pr-c      CH3   CH3    Cl    Cl         CH2Pr-c      CH3   CH3  Cl    C≡CCH3
CH2Pr-c     CH3(S) CH3    Cl    Cl         CH2Pr-c     CH3(S) CH3  Cl    C≡CCH3
CH2Pr-c     CH3(R) CH3    Cl    Cl         CH2Pr-c     CH3(R) CH3  Cl    C≡CCH3
CH2Pr-c      H      Et    Cl    Cl         CH2Pr-c       H     Et  Cl    C≡CCH3
CH2Pr-c      CH3    Et    Cl    Cl         CH2Pr-c      CH3    Et  Cl    C≡CCH3
CH2Pr-c     CH3(S)  Et    Cl    Cl         CH2Pr-c     CH3(S)  Et  Cl    C≡CCH3
CH2Pr-c     CH3(R)  Et    Cl    Cl         CH2Pr-c     CH3(R)  Et  Cl    C≡CCH3
CH2Pr-c(E)    H     H     Br    Cl         CH2Pr-c(E)    H     H   Br    C≡CCH3
CH2Pr-c(E)   CH3    H     Br    Cl         CH2Pr-c(E)   CH3    H   Br    C≡CCH3
CH2Pr-c(E)  CH3(S)  H     Br    Cl         CH2Pr-c(E)  CH3(S)  H   Br    C≡CCH3
CH2Pr-c(E)  CH3(R)  H     Br    Cl         CH2Pr-c(E)  CH3(R)  H   Br    C≡CCH3
CH2Pr-c(E)    H    CH3    Br    Cl         CH2Pr-c(E)    H    CH3  Br    C≡CCH3
CH2Pr-c(E)   CH3   CH3    Br    Cl         CH2Pr-c(E)   CH3   CH3  Br    C≡CCH3
CH2Pr-c(E)  CH3(S) CH3    Br    Cl         CH2Pr-c(E)  CH3(S) CH3  Br    C≡CCH3
CH2Pr-c(E)  CH3(R) CH3    Br    Cl         CH2Pr-c(E)  CH3(R) CH3  Br    C≡CCH3
CH2Pr-c(E)    H     Et    Br    Cl         CH2Pr-c(E)    H     Et  Br    C≡CCH3
CH2Pr-c(E)   CH3    Et    Br    Cl         CH2Pr-c(E)   CH3    Et  Br    C≡CCH3
CH2Pr-c(E)  CH3(S)  Et    Br    Cl         CH2Pr-c(E)  CH3(S)  Et  Br    C≡CCH3
CH2Pr-c(E)  CH3(R)  Et    Br    Cl         CH2Pr-c(E)  CH3(R)  Et  Br    C≡CCH3
CH2Pr-c(E)    H     H     Cl    Cl         CH2Pr-c(E)    H     H   Cl    C≡CCH3
CH2Pr-c(E)   CH3    H     Cl    Cl         CH2Pr-c(E)   CH3    H   Cl    C≡CCH3
CH2Pr-c(E)  CH3(S)  H     Cl    Cl         CH2Pr-c(E)  CH3(S)  H   Cl    C≡CCH3
CH2Pr-c(E)  CH3(R)  H     Cl    Cl         CH2Pr-c(E)  CH3(R)  H   Cl    C≡CCH3
CH2Pr-c(E)    H    CH3    Cl    Cl         CH2Pr-c(E)    H    CH3  Cl    C≡CCH3
CH2Pr-c(E)   CH3   CH3    Cl    Cl         CH2Pr-c(E)   CH3   CH3  Cl    C≡CCH3
CH2Pr-c(E)  CH3(S) CH3    Cl    Cl         CH2Pr-c(E)  CH3(S) CH3  Cl    C≡CCH3
CH2Pr-c(E)  CH3(R) CH3    Cl    Cl         CH2Pr-c(E)  CH3(R) CH3  Cl    C≡CCH3
CH2Pr-c(E)    H     Et    Cl    Cl         CH2Pr-c(E)    H     Et  Cl    C≡CCH3
CH2Pr-c(E)   CH3    Et    Cl    Cl         CH2Pr-c(E)   CH3    Et  Cl    C≡CCH3
CH2Pr-c(E)  CH3(S)  Et    Cl    Cl         CH2Pr-c(E)  CH3(S)  Et  Cl    C≡CCH3
CH2Pr-c(E)  CH3(R)  Et    Cl    Cl         CH2Pr-c(E)  CH3(R)  Et  Cl    C≡CCH3
CH2Pr-c(Z)    H     H     Br    Cl         CH2Pr-c(Z)    H     H   Br    C≡CCH3
CH2Pr-c(Z)   CH3    H     Br    Cl         CH2Pr-c(Z)   CH3    H   Br    C≡CCH3
CH2Pr-c(Z)  CH3(S)  H     Br    Cl         CH2Pr-c(Z)  CH3(S)  H   Br    C≡CCH3
CH2Pr-c(Z)  CH3(R)  H     Br    Cl         CH2Pr-c(Z)  CH3(R)  H   Br    C≡CCH3
CH2Pr-c(Z)    H    CH3    Br    Cl         CH2Pr-c(Z)    H    CH3  Br    C≡CCH3
CH2Pr-c(Z)   CH3   CH3    Br    Cl         CH2Pr-c(Z)   CH3   CH3  Br    C≡CCH3
CH2Pr-c(Z)  CH3(S) CH3    Br    Cl         CH2Pr-c(Z)  CH3(S) CH3  Br    C≡CCH3
CH2Pr-c(Z)  CH3(R) CH3    Br    Cl         CH2Pr-c(Z)  CH3(R) CH3  Br    C≡CCH3
CH2Pr-c(Z)    H     Et    Br    Cl         CH2Pr-c(Z)    H     Et  Br    C≡CCH3
CH2Pr-c(Z)   CH3    Et    Br    Cl         CH2Pr-c(Z)   CH3    Et  Br    C≡CCH3
CH2Pr-c(Z)  CH3(S)  Et    Br    Cl         CH2Pr-c(Z)  CH3(S)  Et  Br    C≡CCH3
CH2Pr-c(Z)  CH3(R)  Et    Br    Cl         CH2Pr-c(Z)  CH3(R)  Et  Br    C≡CCH3
CH2Pr-c(Z)    H     H     Cl    Cl         CH2Pr-c(Z)    H     H   Cl    C≡CCH3
CH2Pr-c(Z)   CH3    H     Cl    Cl         CH2Pr-c(Z)   CH3    H   Cl    C≡CCH3
CH2Pr-c(Z)  CH3(S)  H     Cl    Cl         CH2Pr-c(Z)  CH3(S)  H   Cl    C≡CCH3
CH2Pr-c(Z)  CH3(R)  H     Cl    Cl         CH2Pr-c(Z)  CH3(R)  H   Cl    C≡CCH3
CH2Pr-c(Z)    H    CH3    Cl    Cl         CH2Pr-c(Z)    H    CH3  Cl    C≡CCH3
CH2Pr-c(Z)   CH3   CH3    Cl    Cl         CH2Pr-c(Z)   CH3   CH3  Cl    C≡CCH3
CH2Pr-c(Z)  CH3(S) CH3    Cl    Cl         CH2Pr-c(Z)  CH3(S) CH3  Cl    C≡CCH3
CH2Pr-c(Z)  CH3(R) CH3    Cl    Cl         CH2Pr-c(Z)  CH3(R) CH3  Cl    C≡CCH3
CH2Pr-c(Z)    H     Et    Cl    Cl         CH2Pr-c(Z)    H     Et  Cl    C≡CCH3
CH2Pr-c(Z)   CH3    Et    Cl    Cl         CH2Pr-c(Z)   CH3    Et  Cl    C≡CCH3
CH2Pr-c(Z)  CH3(S)  Et    Cl    Cl         CH2Pr-c(Z)  CH3(S)  Et  Cl    C≡CCH3
CH2Pr-c(Z)  CH3(R)  Et    Cl    Cl         CH2Pr-c(Z)  CH3(R)  Et  Cl    C≡CCH3
――――――――――――――――――    ――――――――――――――――――――
〔第２表〕
【０２２２】
【化２４】
2020203897.tif 000025
【０２２３】
第２表（続き）
――――――――――――――――――    ――――――――――――――――――――
R１       R２     R４    Y１   Y３        R１         R２    R４    Y１     Y３
――――――――――――――――――    ――――――――――――――――――――
sec-Bu     H      H     Br    Br       sec-Bu       H      H     Br    C≡CPr-c
sec-Bu    CH3     H     Br    Br       sec-Bu      CH3     H     Br    C≡CPr-c
sec-Bu   CH3(S)   H     Br    Br       sec-Bu     CH3(S)   H     Br    C≡CPr-c
sec-Bu   CH3(R)   H     Br    Br       sec-Bu     CH3(R)   H     Br    C≡CPr-c
sec-Bu     H     CH3    Br    Br       sec-Bu       H     CH3    Br    C≡CPr-c
sec-Bu    CH3    CH3    Br    Br       sec-Bu      CH3    CH3    Br    C≡CPr-c
sec-Bu   CH3(S)  CH3    Br    Br       sec-Bu     CH3(S)  CH3    Br    C≡CPr-c
sec-Bu   CH3(R)  CH3    Br    Br       sec-Bu     CH3(R)  CH3    Br    C≡CPr-c
sec-Bu     H      Et    Br    Br       sec-Bu       H      Et    Br    C≡CPr-c
sec-Bu    CH3     Et    Br    Br       sec-Bu      CH3     Et    Br    C≡CPr-c
sec-Bu   CH3(S)   Et    Br    Br       sec-Bu     CH3(S)   Et    Br    C≡CPr-c
sec-Bu   CH3(R)   Et    Br    Br       sec-Bu     CH3(R)   Et    Br    C≡CPr-c
sec-Bu     H      H     Cl    Br       sec-Bu       H      H     Cl    C≡CPr-c
sec-Bu    CH3     H     Cl    Br       sec-Bu       CH3    H     Cl    C≡CPr-c
sec-Bu   CH3(S)   H     Cl    Br       sec-Bu      CH3(S)  H     Cl    C≡CPr-c
sec-Bu   CH3(R)   H     Cl    Br       sec-Bu      CH3(R)  H     Cl    C≡CPr-c
sec-Bu     H     CH3    Cl    Br       sec-Bu       H     CH3    Cl    C≡CPr-c
sec-Bu    CH3    CH3    Cl    Br       sec-Bu      CH3    CH3    Cl    C≡CPr-c
sec-Bu   CH3(S)  CH3    Cl    Br       sec-Bu     CH3(S)  CH3    Cl    C≡CPr-c
sec-Bu   CH3(R)  CH3    Cl    Br       sec-Bu     CH3(R)  CH3    Cl    C≡CPr-c
sec-Bu     H      Et    Cl    Br       sec-Bu       H      Et    Cl    C≡CPr-c
sec-Bu    CH3     Et    Cl    Br       sec-Bu      CH3     Et    Cl    C≡CPr-c
sec-Bu   CH3(S)   Et    Cl    Br       sec-Bu     CH3(S)   Et    Cl    C≡CPr-c
sec-Bu   CH3(R)   Et    Cl    Br       sec-Bu     CH3(R)   Et    Cl    C≡CPr-c
sec-Bu(E)   H      H     Br    Br       sec-Bu(E)  H      H     Br    C≡CPr-c
sec-Bu(E)  CH3     H     Br    Br       sec-Bu(E)  CH3     H     Br    C≡CPr-c
sec-Bu(E) CH3(S)   H     Br    Br       sec-Bu(E) CH3(S)   H     Br    C≡CPr-c
sec-Bu(E) CH3(R)   H     Br    Br       sec-Bu(E) CH3(R)   H     Br    C≡CPr-c
sec-Bu(E)   H     CH3    Br    Br       sec-Bu(E)   H     CH3    Br    C≡CPr-c
sec-Bu(E)  CH3    CH3    Br    Br       sec-Bu(E)  CH3    CH3    Br    C≡CPr-c
sec-Bu(E) CH3(S)  CH3    Br    Br       sec-Bu(E) CH3(S)  CH3    Br    C≡CPr-c
sec-Bu(E) CH3(R)  CH3    Br    Br       sec-Bu(E) CH3(R)  CH3    Br    C≡CPr-c
sec-Bu(E)   H     Et     Br    Br       sec-Bu(E)   H     Et     Br    C≡CPr-c
sec-Bu(E)  CH3    Et     Br    Br       sec-Bu(E)  CH3    Et     Br    C≡CPr-c
sec-Bu(E) CH3(S)  Et     Br    Br       sec-Bu(E) CH3(S)  Et     Br    C≡CPr-c
sec-Bu(E) CH3(R)  Et     Br    Br       sec-Bu(E) CH3(R)  Et     Br    C≡CPr-c
sec-Bu(E)   H     H      Cl    Br       sec-Bu(E)   H     H      Cl    C≡CPr-c
sec-Bu(E)  CH3    H      Cl    Br       sec-Bu(E)  CH3    H      Cl    C≡CPr-c
sec-Bu(E) CH3(S)  H      Cl    Br       sec-Bu(E) CH3(S)  H      Cl    C≡CPr-c
sec-Bu(E) CH3(R)  H      Cl    Br       sec-Bu(E) CH3(R)  H      Cl    C≡CPr-c
sec-Bu(E)   H    CH3     Cl    Br       sec-Bu(E)   H    CH3     Cl    C≡CPr-c
sec-Bu(E)  CH3   CH3     Cl    Br       sec-Bu(E)  CH3   CH3     Cl    C≡CPr-c
sec-Bu(E) CH3(S) CH3     Cl    Br       sec-Bu(E) CH3(S) CH3     Cl    C≡CPr-c
sec-Bu(E) CH3(R) CH3     Cl    Br       sec-Bu(E) CH3(R) CH3     Cl    C≡CPr-c
sec-Bu(E)   H     Et     Cl    Br       sec-Bu(E)   H     Et     Cl    C≡CPr-c
sec-Bu(E)  CH3    Et     Cl    Br       sec-Bu(E)  CH3    Et     Cl    C≡CPr-c
sec-Bu(E) CH3(S)  Et     Cl    Br       sec-Bu(E) CH3(S)  Et     Cl    C≡CPr-c
sec-Bu(E) CH3(R)  Et     Cl    Br       sec-Bu(E) CH3(R)  Et     Cl    C≡CPr-c
sec-Bu(Z)   H     H      Br    Br       sec-Bu(Z)   H     H      Br    C≡CPr-c
sec-Bu(Z)  CH3    H      Br    Br       sec-Bu(Z)  CH3    H      Br    C≡CPr-c
sec-Bu(Z) CH3(S)  H      Br    Br       sec-Bu(Z) CH3(S)  H      Br    C≡CPr-c
sec-Bu(Z) CH3(R)  H      Br    Br       sec-Bu(Z) CH3(R)  H      Br    C≡CPr-c
sec-Bu(Z)   H    CH3     Br    Br       sec-Bu(Z)   H     CH3    Br    C≡CPr-c
sec-Bu(Z)  CH3   CH3     Br    Br       sec-Bu(Z)  CH3    CH3    Br    C≡CPr-c
sec-Bu(Z) CH3(S) CH3     Br    Br       sec-Bu(Z) CH3(S)  CH3    Br    C≡CPr-c
sec-Bu(Z) CH3(R) CH3     Br    Br       sec-Bu(Z) CH3(R)  CH3    Br    C≡CPr-c
sec-Bu(Z)   H     Et     Br    Br       sec-Bu(Z)   H     Et     Br    C≡CPr-c
sec-Bu(Z)  CH3    Et     Br    Br       sec-Bu(Z)  CH3    Et     Br    C≡CPr-c
sec-Bu(Z) CH3(S)  Et     Br    Br       sec-Bu(Z) CH3(S)  Et     Br    C≡CPr-c
sec-Bu(Z) CH3(R)  Et     Br    Br       sec-Bu(Z) CH3(R)  Et     Br    C≡CPr-c
sec-Bu(Z)   H     H      Cl    Br       sec-Bu(Z)   H     H      Cl    C≡CPr-c
sec-Bu(Z)  CH3    H      Cl    Br       sec-Bu(Z)  CH3    H      Cl    C≡CPr-c
sec-Bu(Z) CH3(S)  H     Cl    Br        sec-Bu(Z) CH3(S)  H     Cl    C≡CPr-c
sec-Bu(Z) CH3(R)  H     Cl    Br        sec-Bu(Z) CH3(R)  H     Cl    C≡CPr-c
sec-Bu(Z)   H    CH3    Cl    Br        sec-Bu(Z)   H    CH3    Cl    C≡CPr-c
sec-Bu(Z)  CH3   CH3    Cl    Br        sec-Bu(Z)  CH3   CH3    Cl    C≡CPr-c
sec-Bu(Z) CH3(S) CH3    Cl    Br        sec-Bu(Z) CH3(S) CH3    Cl    C≡CPr-c
sec-Bu(Z) CH3(R) CH3    Cl    Br        sec-Bu(Z) CH3(R) CH3    Cl    C≡CPr-c
sec-Bu(Z)   H     Et    Cl    Br        sec-Bu(Z)   H     Et    Cl    C≡CPr-c
sec-Bu(Z)  CH3    Et    Cl    Br        sec-Bu(Z)  CH3    Et    Cl    C≡CPr-c
sec-Bu(Z) CH3(S)  Et    Cl    Br        sec-Bu(Z) CH3(S)  Et    Cl    C≡CPr-c
sec-Bu(Z) CH3(R)  Et    Cl    Br        sec-Bu(Z) CH3(R)  Et    Cl    C≡CPr-c
t-Bu        H     H     Br    Br        t-Bu        H     H     Br    C≡CPr-c
t-Bu       CH3    H     Br    Br        t-Bu       CH3    H     Br    C≡CPr-c
t-Bu      CH3(S)  H     Br    Br        t-Bu      CH3(S)  H     Br    C≡CPr-c
t-Bu      CH3(R)  H     Br    Br        t-Bu      CH3(R)  H     Br    C≡CPr-c
t-Bu        H    CH3    Br    Br        t-Bu        H    CH3    Br    C≡CPr-c
t-Bu       CH3   CH3    Br    Br        t-Bu       CH3   CH3    Br    C≡CPr-c
t-Bu      CH3(S) CH3    Br    Br        t-Bu      CH3(S) CH3    Br    C≡CPr-c
t-Bu      CH3(R) CH3    Br    Br        t-Bu      CH3(R) CH3    Br    C≡CPr-c
t-Bu        H     Et    Br    Br        t-Bu        H     Et    Br    C≡CPr-c
t-Bu       CH3    Et    Br    Br        t-Bu       CH3    Et    Br    C≡CPr-c
t-Bu      CH3(S)  Et    Br    Br        t-Bu      CH3(S)  Et    Br    C≡CPr-c
t-Bu      CH3(R)  Et    Br    Br        t-Bu      CH3(R)  Et    Br    C≡CPr-c
t-Bu        H     H     Cl    Br        t-Bu        H     H     Cl    C≡CPr-c
t-Bu       CH3    H     Cl    Br        t-Bu       CH3    H     Cl    C≡CPr-c
t-Bu      CH3(S)  H     Cl    Br        t-Bu      CH3(S)  H     Cl    C≡CPr-c
t-Bu      CH3(R)  H     Cl    Br        t-Bu      CH3(R)  H     Cl    C≡CPr-c
t-Bu        H    CH3    Cl    Br        t-Bu        H    CH3    Cl    C≡CPr-c
t-Bu       CH3   CH3    Cl    Br        t-Bu       CH3   CH3    Cl    C≡CPr-c
t-Bu      CH3(S) CH3    Cl    Br        t-Bu      CH3(S) CH3    Cl    C≡CPr-c
t-Bu      CH3(R) CH3    Cl    Br        t-Bu      CH3(R) CH3    Cl    C≡CPr-c
t-Bu        H     Et    Cl    Br        t-Bu        H     Et    Cl    C≡CPr-c
t-Bu       CH3    Et    Cl    Br        t-Bu       CH3    Et    Cl    C≡CPr-c
t-Bu      CH3(S)  Et    Cl    Br        t-Bu      CH3(S)  Et    Cl    C≡CPr-c
t-Bu      CH3(R)  Et    Cl    Br        t-Bu      CH3(R)  Et    Cl    C≡CPr-c
t-Bu(E)     H     H     Br    Br        t-Bu(E)     H     H     Br    C≡CPr-c
t-Bu(E)    CH3    H     Br    Br        t-Bu(E)    CH3    H     Br    C≡CPr-c
t-Bu(E)   CH3(S)  H     Br    Br        t-Bu(E)   CH3(S)  H     Br    C≡CPr-c
t-Bu(E)   CH3(R)  H     Br    Br        t-Bu(E)   CH3(R)  H     Br    C≡CPr-c
t-Bu(E)     H    CH3    Br    Br        t-Bu(E)     H    CH3    Br    C≡CPr-c
t-Bu(E)    CH3   CH3    Br    Br        t-Bu(E)    CH3   CH3    Br    C≡CPr-c
t-Bu(E)   CH3(S) CH3    Br    Br        t-Bu(E)   CH3(S) CH3    Br    C≡CPr-c
t-Bu(E)   CH3(R) CH3    Br    Br        t-Bu(E)   CH3(R) CH3    Br    C≡CPr-c
t-Bu(E)     H     Et    Br    Br        t-Bu(E)     H     Et    Br    C≡CPr-c
t-Bu(E)    CH3    Et    Br    Br        t-Bu(E)    CH3    Et    Br    C≡CPr-c
t-Bu(E)   CH3(S)  Et    Br    Br        t-Bu(E)   CH3(S)  Et    Br    C≡CPr-c
t-Bu(E)   CH3(R)  Et    Br    Br        t-Bu(E)   CH3(R)  Et    Br    C≡CPr-c
t-Bu(E)     H     H     Cl    Br        t-Bu(E)     H     H     Cl    C≡CPr-c
t-Bu(E)    CH3    H     Cl    Br        t-Bu(E)    CH3    H     Cl    C≡CPr-c
t-Bu(E)   CH3(S)  H     Cl    Br        t-Bu(E)   CH3(S)  H     Cl    C≡CPr-c
t-Bu(E)   CH3(R)  H     Cl    Br        t-Bu(E)   CH3(R)  H     Cl    C≡CPr-c
t-Bu(E)     H    CH3    Cl    Br        t-Bu(E)     H    CH3    Cl    C≡CPr-c
t-Bu(E)    CH3   CH3    Cl    Br        t-Bu(E)    CH3   CH3    Cl    C≡CPr-c
t-Bu(E)   CH3(S) CH3    Cl    Br        t-Bu(E)   CH3(S) CH3    Cl    C≡CPr-c
t-Bu(E)   CH3(R) CH3    Cl    Br        t-Bu(E)   CH3(R) CH3    Cl    C≡CPr-c
t-Bu(E)     H     Et    Cl    Br        t-Bu(E)     H     Et    Cl    C≡CPr-c
t-Bu(E)    CH3    Et    Cl    Br        t-Bu(E)    CH3    Et    Cl    C≡CPr-c
t-Bu(E)   CH3(S)  Et    Cl    Br        t-Bu(E)   CH3(S)  Et    Cl    C≡CPr-c
t-Bu(E)   CH3(R)  Et    Cl    Br        t-Bu(E)   CH3(R)  Et    Cl    C≡CPr-c
t-Bu(Z)     H     H     Br    Br        t-Bu(Z)     H     H     Br    C≡CPr-c
t-Bu(Z)    CH3    H     Br    Br        t-Bu(Z)    CH3    H     Br    C≡CPr-c
t-Bu(Z)   CH3(S)  H     Br    Br        t-Bu(Z)   CH3(S)  H     Br    C≡CPr-c
t-Bu(Z)   CH3(R)  H     Br    Br        t-Bu(Z)   CH3(R)  H     Br    C≡CPr-c
t-Bu(Z)     H    CH3    Br    Br        t-Bu(Z)     H    CH3    Br    C≡CPr-c
t-Bu(Z)    CH3   CH3    Br    Br        t-Bu(Z)    CH3   CH3    Br    C≡CPr-c
t-Bu(Z)   CH3(S) CH3    Br    Br        t-Bu(Z)   CH3(S) CH3    Br    C≡CPr-c
t-Bu(Z)   CH3(R) CH3    Br    Br        t-Bu(Z)   CH3(R) CH3    Br    C≡CPr-c
t-Bu(Z)     H     Et    Br    Br        t-Bu(Z)     H     Et    Br    C≡CPr-c
t-Bu(Z)    CH3    Et    Br    Br        t-Bu(Z)    CH3    Et    Br    C≡CPr-c
t-Bu(Z)   CH3(S)  Et    Br    Br        t-Bu(Z)   CH3(S)  Et    Br    C≡CPr-c
t-Bu(Z)   CH3(R)  Et    Br    Br        t-Bu(Z)   CH3(R)  Et    Br    C≡CPr-c
t-Bu(Z)     H     H     Cl    Br        t-Bu(Z)     H     H     Cl    C≡CPr-c
t-Bu(Z)    CH3    H     Cl    Br        t-Bu(Z)    CH3    H     Cl    C≡CPr-c
t-Bu(Z)   CH3(S)  H     Cl    Br        t-Bu(Z)   CH3(S)  H     Cl    C≡CPr-c
t-Bu(Z)   CH3(R)  H     Cl    Br        t-Bu(Z)   CH3(R)  H     Cl    C≡CPr-c
t-Bu(Z)     H    CH3    Cl    Br        t-Bu(Z)     H    CH3    Cl    C≡CPr-c
t-Bu(Z)    CH3   CH3    Cl    Br        t-Bu(Z)    CH3   CH3    Cl    C≡CPr-c
t-Bu(Z)   CH3(S) CH3    Cl    Br        t-Bu(Z)   CH3(S) CH3    Cl    C≡CPr-c
t-Bu(Z)   CH3(R) CH3    Cl    Br        t-Bu(Z)   CH3(R) CH3    Cl    C≡CPr-c
t-Bu(Z)     H     Et    Cl    Br        t-Bu(Z)     H     Et    Cl    C≡CPr-c
t-Bu(Z)    CH3    Et    Cl    Br        t-Bu(Z)    CH3    Et    Cl    C≡CPr-c
t-Bu(Z)   CH3(S)  Et    Cl    Br        t-Bu(Z)   CH3(S)  Et    Cl    C≡CPr-c
t-Bu(Z)   CH3(R)  Et    Cl    Br        t-Bu(Z)   CH3(R)  Et    Cl    C≡CPr-c
CH2Pr-c     H     H     Br    Br        CH2Pr-c     H     H     Br    C≡CPr-c
CH2Pr-c    CH3    H     Br    Br        CH2Pr-c    CH3    H     Br    C≡CPr-c
CH2Pr-c   CH3(S)  H     Br    Br        CH2Pr-c   CH3(S)  H     Br    C≡CPr-c
CH2Pr-c   CH3(R)  H     Br    Br        CH2Pr-c   CH3(R)  H     Br    C≡CPr-c
CH2Pr-c     H    CH3    Br    Br        CH2Pr-c     H    CH3    Br    C≡CPr-c
CH2Pr-c    CH3   CH3    Br    Br        CH2Pr-c    CH3   CH3    Br    C≡CPr-c
CH2Pr-c   CH3(S) CH3    Br    Br        CH2Pr-c   CH3(S) CH3    Br    C≡CPr-c
CH2Pr-c   CH3(R) CH3    Br    Br        CH2Pr-c   CH3(R) CH3    Br    C≡CPr-c
CH2Pr-c     H     Et    Br    Br        CH2Pr-c     H     Et    Br    C≡CPr-c
CH2Pr-c    CH3    Et    Br    Br        CH2Pr-c    CH3    Et    Br    C≡CPr-c
CH2Pr-c   CH3(S)  Et    Br    Br        CH2Pr-c   CH3(S)  Et    Br    C≡CPr-c
CH2Pr-c   CH3(R)  Et    Br    Br        CH2Pr-c   CH3(R)  Et    Br    C≡CPr-c
CH2Pr-c     H     H     Cl    Br        CH2Pr-c     H     H     Cl    C≡CPr-c
CH2Pr-c    CH3    H     Cl    Br        CH2Pr-c    CH3    H     Cl    C≡CPr-c
CH2Pr-c   CH3(S)  H     Cl    Br        CH2Pr-c   CH3(S)  H     Cl    C≡CPr-c
CH2Pr-c   CH3(R)  H     Cl    Br        CH2Pr-c   CH3(R)  H     Cl    C≡CPr-c
CH2Pr-c     H    CH3    Cl    Br        CH2Pr-c     H    CH3    Cl    C≡CPr-c
CH2Pr-c    CH3   CH3    Cl    Br        CH2Pr-c    CH3   CH3    Cl    C≡CPr-c
CH2Pr-c   CH3(S) CH3    Cl    Br        CH2Pr-c   CH3(S) CH3    Cl    C≡CPr-c
CH2Pr-c   CH3(R) CH3    Cl    Br        CH2Pr-c   CH3(R) CH3    Cl    C≡CPr-c
CH2Pr-c    H      Et    Cl    Br        CH2Pr-c     H     Et    Cl    C≡CPr-c
CH2Pr-c    CH3    Et    Cl    Br        CH2Pr-c    CH3    Et    Cl    C≡CPr-c
CH2Pr-c   CH3(S)  Et    Cl    Br        CH2Pr-c   CH3(S)  Et    Cl    C≡CPr-c
CH2Pr-c   CH3(R)  Et    Cl    Br        CH2Pr-c   CH3(R)  Et    Cl    C≡CPr-c
CH2Pr-c(E)  H      H     Br    Br        CH2Pr-c(E) H      H     Br    C≡CPr-c
CH2Pr-c(E) CH3     H     Br    Br        CH2Pr-c(E) CH3     H     Br    C≡CPr-c
CH2Pr-c(E) CH3(S)  H     Br    Br        CH2Pr-c(E) CH3(S)  H     Br    C≡CPr-c
CH2Pr-c(E) CH3(R)  H     Br    Br        CH2Pr-c(E) CH3(R)  H     Br    C≡CPr-c
CH2Pr-c(E)  H     CH3    Br    Br        CH2Pr-c(E)  H     CH3    Br    C≡CPr-c
CH2Pr-c(E) CH3    CH3    Br    Br        CH2Pr-c(E) CH3    CH3    Br    C≡CPr-c
CH2Pr-c(E) CH3(S) CH3    Br    Br        CH2Pr-c(E) CH3(S) CH3    Br    C≡CPr-c
CH2Pr-c(E) CH3(R) CH3    Br    Br        CH2Pr-c(E) CH3(R) CH3    Br    C≡CPr-c
CH2Pr-c(E)  H      Et    Br    Br        CH2Pr-c(E)  H      Et    Br    C≡CPr-c
CH2Pr-c(E) CH3     Et    Br    Br        CH2Pr-c(E) CH3     Et    Br    C≡CPr-c
CH2Pr-c(E) CH3(S)  Et    Br    Br        CH2Pr-c(E) CH3(S)  Et    Br    C≡CPr-c
CH2Pr-c(E) CH3(R)  Et    Br    Br        CH2Pr-c(E) CH3(R)  Et    Br    C≡CPr-c
CH2Pr-c(E)  H      H     Cl    Br        CH2Pr-c(E)  H      H     Cl    C≡CPr-c
CH2Pr-c(E) CH3     H     Cl    Br        CH2Pr-c(E) CH3     H     Cl    C≡CPr-c
CH2Pr-c(E) CH3(S)  H     Cl    Br        CH2Pr-c(E) CH3(S)  H     Cl    C≡CPr-c
CH2Pr-c(E) CH3(R)  H     Cl    Br        CH2Pr-c(E) CH3(R)  H     Cl    C≡CPr-c
CH2Pr-c(E)  H     CH3    Cl    Br        CH2Pr-c(E)  H     CH3    Cl    C≡CPr-c
CH2Pr-c(E) CH3    CH3    Cl    Br        CH2Pr-c(E) CH3    CH3    Cl    C≡CPr-c
CH2Pr-c(E) CH3(S) CH3    Cl    Br        CH2Pr-c(E) CH3(S) CH3    Cl    C≡CPr-c
CH2Pr-c(E) CH3(R) CH3    Cl    Br        CH2Pr-c(E) CH3(R) CH3    Cl    C≡CPr-c
CH2Pr-c(E) H      Et    Cl    Br        CH2Pr-c(E)  H      Et    Cl    C≡CPr-c
CH2Pr-c(E) CH3     Et    Cl    Br        CH2Pr-c(E) CH3     Et    Cl    C≡CPr-c
CH2Pr-c(E) CH3(S)  Et    Cl    Br        CH2Pr-c(E) CH3(S)  Et    Cl    C≡CPr-c
CH2Pr-c(E) CH3(R)  Et    Cl    Br        CH2Pr-c(E) CH3(R)  Et    Cl    C≡CPr-c
CH2Pr-c(Z)  H      H     Br    Br        CH2Pr-c(Z)  H      H     Br    C≡CPr-c
CH2Pr-c(Z) CH3     H     Br    Br        CH2Pr-c(Z) CH3     H     Br    C≡CPr-c
CH2Pr-c(Z) CH3(S)  H     Br    Br        CH2Pr-c(Z) CH3(S)  H     Br    C≡CPr-c
CH2Pr-c(Z) CH3(R)  H     Br    Br        CH2Pr-c(Z) CH3(R)  H     Br    C≡CPr-c
CH2Pr-c(Z)  H     CH3    Br    Br        CH2Pr-c(Z)  H     CH3    Br    C≡CPr-c
CH2Pr-c(Z) CH3    CH3    Br    Br        CH2Pr-c(Z) CH3    CH3    Br    C≡CPr-c
CH2Pr-c(Z) CH3(S) CH3    Br    Br        CH2Pr-c(Z) CH3(S) CH3    Br    C≡CPr-c
CH2Pr-c(Z) CH3(R) CH3    Br    Br        CH2Pr-c(Z) CH3(R) CH3    Br    C≡CPr-c
CH2Pr-c(Z)  H      Et    Br    Br        CH2Pr-c(Z)  H      Et    Br    C≡CPr-c
CH2Pr-c(Z) CH3     Et    Br    Br        CH2Pr-c(Z) CH3     Et    Br    C≡CPr-c
CH2Pr-c(Z) CH3(S)  Et    Br    Br        CH2Pr-c(Z) CH3(S)  Et    Br    C≡CPr-c
CH2Pr-c(Z) CH3(R)  Et    Br    Br        CH2Pr-c(Z) CH3(R)  Et    Br    C≡CPr-c
CH2Pr-c(Z)  H      H     Cl    Br        CH2Pr-c(Z)  H      H     Cl    C≡CPr-c
CH2Pr-c(Z) CH3     H     Cl    Br        CH2Pr-c(Z) CH3     H     Cl    C≡CPr-c
CH2Pr-c(Z) CH3(S)  H     Cl    Br        CH2Pr-c(Z) CH3(S)  H     Cl    C≡CPr-c
CH2Pr-c(Z) CH3(R)  H     Cl    Br        CH2Pr-c(Z) CH3(R)  H     Cl    C≡CPr-c
CH2Pr-c(Z)  H     CH3    Cl    Br        CH2Pr-c(Z)  H     CH3    Cl    C≡CPr-c
CH2Pr-c(Z) CH3    CH3    Cl    Br        CH2Pr-c(Z) CH3    CH3    Cl    C≡CPr-c
CH2Pr-c(Z) CH3(S) CH3   Cl    Br        CH2Pr-c(Z) CH3(S) CH3    Cl    C≡CPr-c
CH2Pr-c(Z) CH3(R) CH3    Cl    Br        CH2Pr-c(Z) CH3(R) CH3    Cl    C≡CPr-c
CH2Pr-c(Z)  H      Et    Cl    Br        CH2Pr-c(Z)  H      Et    Cl    C≡CPr-c
CH2Pr-c(Z) CH3     Et    Cl    Br        CH2Pr-c(Z) CH3     Et    Cl    C≡CPr-c
CH2Pr-c(Z) CH3(S)  Et    Cl    Br        CH2Pr-c(Z) CH3(S)  Et    Cl    C≡CPr-c
CH2Pr-c(Z) CH3(R)  Et    Cl    Br        CH2Pr-c(Z) CH3(R)  Et    Cl    C≡CPr-c
sec-Bu      H      H     Br    CF3       sec-Bu     H      H     Br    C≡CBu-t
sec-Bu     CH3     H     Br    CF3       sec-Bu     CH3     H     Br    C≡CBu-t
sec-Bu    CH3(S)   H     Br    CF3       sec-Bu     CH3(S)  H     Br    C≡CBu-t
sec-Bu    CH3(R)   H     Br    CF3       sec-Bu     CH3(R)  H     Br    C≡CBu-t
sec-Bu      H     CH3    Br    CF3       sec-Bu       H    CH3    Br    C≡CBu-t
sec-Bu     CH3    CH3    Br    CF3       sec-Bu      CH3   CH3    Br    C≡CBu-t
sec-Bu    CH3(S)  CH3    Br    CF3       sec-Bu     CH3(S) CH3    Br    C≡CBu-t
sec-Bu    CH3(R)  CH3    Br    CF3       sec-Bu     CH3(R) CH3    Br    C≡CBu-t
sec-Bu      H      Et    Br    CF3       sec-Bu       H     Et    Br    C≡CBu-t
sec-Bu     CH3     Et    Br    CF3       sec-Bu      CH3    Et    Br    C≡CBu-t
sec-Bu    CH3(S)   Et    Br    CF3       sec-Bu     CH3(S)  Et    Br    C≡CBu-t
sec-Bu    CH3(R)   Et    Br    CF3       sec-Bu     CH3(R)  Et    Br    C≡CBu-t
sec-Bu      H      H     Cl    CF3       sec-Bu       H     H     Cl    C≡CBu-t
sec-Bu     CH3     H     Cl    CF3       sec-Bu      CH3    H     Cl    C≡CBu-t
sec-Bu    CH3(S)   H     Cl    CF3       sec-Bu     CH3(S)  H     Cl    C≡CBu-t
sec-Bu    CH3(R)   H     Cl    CF3       sec-Bu     CH3(R)  H     Cl    C≡CBu-t
sec-Bu      H     CH3    Cl    CF3       sec-Bu       H    CH3    Cl    C≡CBu-t
sec-Bu     CH3    CH3    Cl    CF3       sec-Bu      CH3   CH3    Cl    C≡CBu-t
sec-Bu    CH3(S)  CH3    Cl    CF3       sec-Bu     CH3(S) CH3    Cl    C≡CBu-t
sec-Bu    CH3(R)  CH3    Cl    CF3       sec-Bu     CH3(R) CH3    Cl    C≡CBu-t
sec-Bu      H      Et    Cl    CF3       sec-Bu       H     Et    Cl    C≡CBu-t
sec-Bu     CH3     Et    Cl    CF3       sec-Bu      CH3    Et    Cl    C≡CBu-t
sec-Bu    CH3(S)   Et    Cl    CF3       sec-Bu     CH3(S)  Et    Cl    C≡CBu-t
sec-Bu    CH3(R)   Et    Cl    CF3       sec-Bu     CH3(R)  Et    Cl    C≡CBu-t
sec-Bu(E)   H      H     Br    CF3       sec-Bu(E)    H     H     Br    C≡CBu-t
sec-Bu(E)  CH3     H     Br    CF3       sec-Bu(E)   CH3    H     Br    C≡CBu-t
sec-Bu(E) CH3(S)   H     Br    CF3       sec-Bu(E)  CH3(S)  H     Br    C≡CBu-t
sec-Bu(E) CH3(R)   H     Br    CF3       sec-Bu(E)  CH3(R)  H     Br    C≡CBu-t
sec-Bu(E)   H     CH3    Br    CF3       sec-Bu(E)    H    CH3    Br    C≡CBu-t
sec-Bu(E)  CH3    CH3    Br    CF3       sec-Bu(E)   CH3   CH3    Br    C≡CBu-t
sec-Bu(E) CH3(S)  CH3    Br    CF3       sec-Bu(E)  CH3(S) CH3    Br    C≡CBu-t
sec-Bu(E) CH3(R)  CH3    Br    CF3       sec-Bu(E)  CH3(R) CH3    Br    C≡CBu-t
sec-Bu(E)   H      Et    Br    CF3       sec-Bu(E)    H     Et    Br    C≡CBu-t
sec-Bu(E)  CH3     Et    Br    CF3       sec-Bu(E)   CH3    Et    Br    C≡CBu-t
sec-Bu(E) CH3(S)   Et    Br    CF3       sec-Bu(E)  CH3(S)  Et    Br    C≡CBu-t
sec-Bu(E) CH3(R)   Et    Br    CF3       sec-Bu(E)  CH3(R)  Et    Br    C≡CBu-t
sec-Bu(E)  H      H     Cl    CF3       sec-Bu(E)    H     H     Cl    C≡CBu-t
sec-Bu(E)  CH3     H     Cl    CF3       sec-Bu(E)   CH3    H     Cl    C≡CBu-t
sec-Bu(E) CH3(S)   H     Cl    CF3       sec-Bu(E)  CH3(S)  H     Cl    C≡CBu-t
sec-Bu(E) CH3(R)   H     Cl    CF3       sec-Bu(E)  CH3(R)  H     Cl    C≡CBu-t
sec-Bu(E)   H     CH3    Cl    CF3       sec-Bu(E)    H    CH3    Cl    C≡CBu-t
sec-Bu(E)  CH3    CH3    Cl    CF3       sec-Bu(E)   CH3   CH3    Cl    C≡CBu-t
sec-Bu(E) CH3(S)  CH3    Cl    CF3       sec-Bu(E)  CH3(S) CH3    Cl    C≡CBu-t
sec-Bu(E) CH3(R)  CH3    Cl    CF3       sec-Bu(E)  CH3(R) CH3    Cl    C≡CBu-t
sec-Bu(E)   H      Et    Cl    CF3       sec-Bu(E)    H     Et    Cl    C≡CBu-t
sec-Bu(E)  CH3     Et    Cl    CF3       sec-Bu(E)   CH3    Et    Cl    C≡CBu-t
sec-Bu(E) CH3(S)   Et    Cl    CF3       sec-Bu(E) CH3(S)  Et    Cl    C≡CBu-t
sec-Bu(E) CH3(R)   Et    Cl    CF3       sec-Bu(E) CH3(R)  Et    Cl    C≡CBu-t
sec-Bu(Z)   H      H     Br    CF3       sec-Bu(Z)   H     H     Br    C≡CBu-t
sec-Bu(Z)  CH3     H     Br    CF3       sec-Bu(Z)  CH3    H     Br    C≡CBu-t
sec-Bu(Z) CH3(S)   H     Br    CF3       sec-Bu(Z) CH3(S)  H     Br    C≡CBu-t
sec-Bu(Z) CH3(R)   H     Br    CF3       sec-Bu(Z) CH3(R)  H     Br    C≡CBu-t
sec-Bu(Z)   H     CH3    Br    CF3       sec-Bu(Z)   H    CH3    Br    C≡CBu-t
sec-Bu(Z)  CH3    CH3    Br    CF3       sec-Bu(Z)  CH3   CH3    Br    C≡CBu-t
sec-Bu(Z) CH3(S)  CH3    Br    CF3       sec-Bu(Z) CH3(S) CH3    Br    C≡CBu-t
sec-Bu(Z) CH3(R)  CH3    Br    CF3       sec-Bu(Z) CH3(R) CH3    Br    C≡CBu-t
sec-Bu(Z)   H      Et    Br    CF3       sec-Bu(Z)   H     Et    Br    C≡CBu-t
sec-Bu(Z)  CH3     Et    Br    CF3       sec-Bu(Z)  CH3    Et    Br    C≡CBu-t
sec-Bu(Z) CH3(S)   Et    Br    CF3       sec-Bu(Z) CH3(S)  Et    Br    C≡CBu-t
sec-Bu(Z) CH3(R)   Et    Br    CF3       sec-Bu(Z) CH3(R)  Et    Br    C≡CBu-t
sec-Bu(Z)   H      H     Cl    CF3       sec-Bu(Z)   H     H     Cl    C≡CBu-t
sec-Bu(Z)  CH3     H     Cl    CF3       sec-Bu(Z)  CH3    H     Cl    C≡CBu-t
sec-Bu(Z) CH3(S)   H     Cl    CF3       sec-Bu(Z) CH3(S)  H     Cl    C≡CBu-t
sec-Bu(Z) CH3(R)   H     Cl    CF3       sec-Bu(Z) CH3(R)  H     Cl    C≡CBu-t
sec-Bu(Z)   H     CH3    Cl    CF3       sec-Bu(Z)   H    CH3    Cl    C≡CBu-t
sec-Bu(Z)  CH3    CH3    Cl    CF3       sec-Bu(Z)  CH3   CH3    Cl    C≡CBu-t
sec-Bu(Z) CH3(S)  CH3    Cl    CF3       sec-Bu(Z) CH3(S) CH3    Cl    C≡CBu-t
sec-Bu(Z) CH3(R)  CH3    Cl    CF3       sec-Bu(Z) CH3(R) CH3    Cl    C≡CBu-t
sec-Bu(Z)   H      Et    Cl    CF3       sec-Bu(Z)   H     Et    Cl    C≡CBu-t
sec-Bu(Z)  CH3     Et    Cl    CF3       sec-Bu(Z)  CH3    Et    Cl    C≡CBu-t
sec-Bu(Z) CH3(S)   Et    Cl    CF3       sec-Bu(Z) CH3(S)  Et    Cl    C≡CBu-t
sec-Bu(Z) CH3(R)   Et    Cl    CF3       sec-Bu(Z) CH3(R)  Et    Cl    C≡CBu-t
t-Bu        H      H     Br    CF3       t-Bu        H     H     Br    C≡CBu-t
t-Bu       CH3     H     Br    CF3       t-Bu       CH3    H     Br    C≡CBu-t
t-Bu      CH3(S)   H     Br    CF3       t-Bu      CH3(S)  H     Br    C≡CBu-t
t-Bu      CH3(R)   H     Br    CF3       t-Bu      CH3(R)  H     Br    C≡CBu-t
t-Bu        H     CH3    Br    CF3       t-Bu        H    CH3    Br    C≡CBu-t
t-Bu       CH3    CH3    Br    CF3       t-Bu       CH3   CH3    Br    C≡CBu-t
t-Bu      CH3(S)  CH3    Br    CF3       t-Bu      CH3(S) CH3    Br    C≡CBu-t
t-Bu      CH3(R)  CH3    Br    CF3       t-Bu      CH3(R) CH3    Br    C≡CBu-t
t-Bu        H      Et    Br    CF3       t-Bu        H     Et    Br    C≡CBu-t
t-Bu       CH3     Et    Br    CF3       t-Bu       CH3    Et    Br    C≡CBu-t
t-Bu      CH3(S)   Et    Br    CF3       t-Bu      CH3(S)  Et    Br    C≡CBu-t
t-Bu      CH3(R)   Et    Br    CF3       t-Bu      CH3(R)  Et    Br    C≡CBu-t
t-Bu        H      H     Cl    CF3       t-Bu        H     H     Cl    C≡CBu-t
t-Bu       CH3     H     Cl    CF3       t-Bu       CH3    H     Cl    C≡CBu-t
t-Bu      CH3(S)   H     Cl    CF3       t-Bu      CH3(S)  H     Cl    C≡CBu-t
t-Bu      CH3(R)   H     Cl    CF3       t-Bu      CH3(R)  H     Cl    C≡CBu-t
t-Bu        H     CH3    Cl    CF3       t-Bu        H    CH3    Cl    C≡CBu-t
t-Bu       CH3    CH3    Cl    CF3       t-Bu       CH3   CH3    Cl    C≡CBu-t
t-Bu      CH3(S)  CH3    Cl    CF3       t-Bu      CH3(S) CH3    Cl    C≡CBu-t
t-Bu      CH3(R)  CH3    Cl    CF3       t-Bu      CH3(R) CH3    Cl    C≡CBu-t
t-Bu        H      Et    Cl    CF3       t-Bu        H     Et    Cl    C≡CBu-t
t-Bu       CH3     Et    Cl    CF3       t-Bu       CH3    Et    Cl    C≡CBu-t
t-Bu      CH3(S)   Et    Cl    CF3       t-Bu      CH3(S)  Et    Cl    C≡CBu-t
t-Bu      CH3(R)   Et    Cl    CF3       t-Bu      CH3(R)  Et    Cl    C≡CBu-t
t-Bu(E)     H      H     Br    CF3       t-Bu(E)     H     H     Br    C≡CBu-t
t-Bu(E)    CH3     H     Br    CF3       t-Bu(E)    CH3    H     Br    C≡CBu-t
t-Bu(E)   CH3(S)   H     Br    CF3       t-Bu(E)   CH3(S)  H     Br    C≡CBu-t
t-Bu(E)   CH3(R)   H     Br    CF3       t-Bu(E)   CH3(R)  H     Br    C≡CBu-t
t-Bu(E)     H     CH3    Br    CF3       t-Bu(E)     H    CH3    Br    C≡CBu-t
t-Bu(E)    CH3    CH3    Br    CF3       t-Bu(E)    CH3   CH3    Br    C≡CBu-t
t-Bu(E)   CH3(S)  CH3    Br    CF3       t-Bu(E)   CH3(S) CH3    Br    C≡CBu-t
t-Bu(E)   CH3(R)  CH3    Br    CF3       t-Bu(E)   CH3(R) CH3    Br    C≡CBu-t
t-Bu(E)     H      Et    Br    CF3       t-Bu(E)     H     Et    Br    C≡CBu-t
t-Bu(E)    CH3     Et    Br    CF3       t-Bu(E)    CH3    Et    Br    C≡CBu-t
t-Bu(E)   CH3(S)   Et    Br    CF3       t-Bu(E)   CH3(S)  Et    Br    C≡CBu-t
t-Bu(E)   CH3(R)   Et    Br    CF3       t-Bu(E)   CH3(R)  Et    Br    C≡CBu-t
t-Bu(E)     H      H     Cl    CF3       t-Bu(E)     H     H     Cl    C≡CBu-t
t-Bu(E)    CH3     H     Cl    CF3       t-Bu(E)    CH3    H     Cl    C≡CBu-t
t-Bu(E)   CH3(S)   H     Cl    CF3       t-Bu(E)   CH3(S)  H     Cl    C≡CBu-t
t-Bu(E)   CH3(R)   H     Cl    CF3       t-Bu(E)   CH3(R)  H     Cl    C≡CBu-t
t-Bu(E)     H     CH3    Cl    CF3       t-Bu(E)     H    CH3    Cl    C≡CBu-t
t-Bu(E)    CH3    CH3    Cl    CF3       t-Bu(E)    CH3   CH3    Cl    C≡CBu-t
t-Bu(E)   CH3(S)  CH3    Cl    CF3       t-Bu(E)   CH3(S) CH3    Cl    C≡CBu-t
t-Bu(E)   CH3(R)  CH3    Cl    CF3       t-Bu(E)   CH3(R) CH3    Cl    C≡CBu-t
t-Bu(E)     H      Et    Cl    CF3       t-Bu(E)     H     Et    Cl    C≡CBu-t
t-Bu(E)    CH3     Et    Cl    CF3       t-Bu(E)    CH3    Et    Cl    C≡CBu-t
t-Bu(E)   CH3(S)   Et    Cl    CF3       t-Bu(E)   CH3(S)  Et    Cl    C≡CBu-t
t-Bu(E)   CH3(R)   Et    Cl    CF3       t-Bu(E)   CH3(R)  Et    Cl    C≡CBu-t
t-Bu(Z)     H      H     Br    CF3       t-Bu(Z)     H     H     Br    C≡CBu-t
t-Bu(Z)    CH3     H     Br    CF3       t-Bu(Z)    CH3    H     Br    C≡CBu-t
t-Bu(Z)   CH3(S)   H     Br    CF3       t-Bu(Z)   CH3(S)  H     Br    C≡CBu-t
t-Bu(Z)   CH3(R)   H     Br    CF3       t-Bu(Z)   CH3(R)  H     Br    C≡CBu-t
t-Bu(Z)     H     CH3    Br    CF3       t-Bu(Z)     H    CH3    Br    C≡CBu-t
t-Bu(Z)    CH3    CH3    Br    CF3       t-Bu(Z)    CH3   CH3    Br    C≡CBu-t
t-Bu(Z)   CH3(S)  CH3    Br    CF3       t-Bu(Z)   CH3(S) CH3    Br    C≡CBu-t
t-Bu(Z)   CH3(R)  CH3    Br    CF3       t-Bu(Z)   CH3(R) CH3    Br    C≡CBu-t
t-Bu(Z)     H      Et    Br    CF3       t-Bu(Z)     H     Et    Br    C≡CBu-t
t-Bu(Z)    CH3     Et    Br    CF3       t-Bu(Z)    CH3    Et    Br    C≡CBu-t
t-Bu(Z)   CH3(S)   Et    Br    CF3       t-Bu(Z)   CH3(S)  Et    Br    C≡CBu-t
t-Bu(Z)   CH3(R)   Et    Br    CF3       t-Bu(Z)   CH3(R)  Et    Br    C≡CBu-t
t-Bu(Z)     H      H     Cl    CF3       t-Bu(Z)     H     H     Cl    C≡CBu-t
t-Bu(Z)    CH3     H     Cl    CF3       t-Bu(Z)    CH3    H     Cl    C≡CBu-t
t-Bu(Z)   CH3(S)   H     Cl    CF3       t-Bu(Z)   CH3(S)  H     Cl    C≡CBu-t
t-Bu(Z)   CH3(R)   H     Cl    CF3       t-Bu(Z)   CH3(R)  H     Cl    C≡CBu-t
t-Bu(Z)     H     CH3    Cl    CF3       t-Bu(Z)     H    CH3    Cl    C≡CBu-t
t-Bu(Z)    CH3    CH3    Cl    CF3       t-Bu(Z)    CH3   CH3    Cl    C≡CBu-t
t-Bu(Z)   CH3(S)  CH3    Cl    CF3       t-Bu(Z)   CH3(S) CH3    Cl    C≡CBu-t
t-Bu(Z)   CH3(R)  CH3    Cl    CF3       t-Bu(Z)   CH3(R) CH3    Cl    C≡CBu-t
t-Bu(Z)     H      Et    Cl    CF3       t-Bu(Z)     H     Et    Cl    C≡CBu-t
t-Bu(Z)    CH3     Et    Cl    CF3       t-Bu(Z)    CH3    Et    Cl    C≡CBu-t
t-Bu(Z)   CH3(S)   Et    Cl    CF3       t-Bu(Z)   CH3(S)  Et    Cl    C≡CBu-t
t-Bu(Z)   CH3(R)   Et    Cl    CF3       t-Bu(Z)   CH3(R)  Et    Cl    C≡CBu-t
CH2Pr-c     H      H     Br    CF3       CH2Pr-c     H     H     Br    C≡CBu-t
CH2Pr-c    CH3     H     Br    CF3       CH2Pr-c    CH3    H     Br    C≡CBu-t
CH2Pr-c   CH3(S)   H     Br    CF3       CH2Pr-c   CH3(S)   H    Br    C≡CBu-t
CH2Pr-c   CH3(R)   H     Br    CF3       CH2Pr-c   CH3(R)   H    Br    C≡CBu-t
CH2Pr-c     H     CH3    Br    CF3       CH2Pr-c     H     CH3   Br    C≡CBu-t
CH2Pr-c    CH3    CH3    Br    CF3       CH2Pr-c    CH3    CH3   Br    C≡CBu-t
CH2Pr-c   CH3(S)  CH3    Br    CF3       CH2Pr-c   CH3(S)  CH3   Br    C≡CBu-t
CH2Pr-c   CH3(R)  CH3    Br    CF3       CH2Pr-c   CH3(R)  CH3   Br    C≡CBu-t
CH2Pr-c     H      Et    Br    CF3       CH2Pr-c     H      Et   Br    C≡CBu-t
CH2Pr-c    CH3     Et    Br    CF3       CH2Pr-c    CH3     Et   Br    C≡CBu-t
CH2Pr-c   CH3(S)   Et    Br    CF3       CH2Pr-c   CH3(S)   Et   Br    C≡CBu-t
CH2Pr-c   CH3(R)   Et    Br    CF3       CH2Pr-c   CH3(R)   Et   Br    C≡CBu-t
CH2Pr-c     H      H     Cl    CF3       CH2Pr-c     H      H    Cl    C≡CBu-t
CH2Pr-c    CH3     H     Cl    CF3       CH2Pr-c    CH3     H    Cl    C≡CBu-t
CH2Pr-c   CH3(S)   H     Cl    CF3       CH2Pr-c   CH3(S)   H    Cl    C≡CBu-t
CH2Pr-c   CH3(R)   H     Cl    CF3       CH2Pr-c   CH3(R)   H    Cl    C≡CBu-t
CH2Pr-c     H     CH3    Cl    CF3       CH2Pr-c     H     CH3   Cl    C≡CBu-t
CH2Pr-c    CH3    CH3    Cl    CF3       CH2Pr-c    CH3    CH3   Cl    C≡CBu-t
CH2Pr-c   CH3(S)  CH3    Cl    CF3       CH2Pr-c   CH3(S)  CH3   Cl    C≡CBu-t
CH2Pr-c   CH3(R)  CH3    Cl    CF3       CH2Pr-c   CH3(R)  CH3   Cl    C≡CBu-t
CH2Pr-c     H      Et    Cl    CF3       CH2Pr-c     H      Et   Cl    C≡CBu-t
CH2Pr-c    CH3     Et    Cl    CF3       CH2Pr-c    CH3     Et   Cl    C≡CBu-t
CH2Pr-c   CH3(S)   Et    Cl    CF3       CH2Pr-c   CH3(S)   Et   Cl    C≡CBu-t
CH2Pr-c   CH3(R)   Et    Cl    CF3       CH2Pr-c   CH3(R)   Et   Cl    C≡CBu-t
CH2Pr-c(E)  H      H     Br    CF3       CH2Pr-c(E)   H      H    Br    C≡CBu-t
CH2Pr-c(E) CH3     H     Br    CF3       CH2Pr-c(E)  CH3     H    Br    C≡CBu-t
CH2Pr-c(E) CH3(S)  H     Br    CF3       CH2Pr-c(E)  CH3(S)  H    Br    C≡CBu-t
CH2Pr-c(E) CH3(R)  H     Br    CF3       CH2Pr-c(E)  CH3(R)  H    Br    C≡CBu-t
CH2Pr-c(E)  H     CH3    Br    CF3       CH2Pr-c(E)   H     CH3   Br    C≡CBu-t
CH2Pr-c(E) CH3    CH3    Br    CF3       CH2Pr-c(E)  CH3    CH3   Br    C≡CBu-t
CH2Pr-c(E) CH3(S) CH3    Br    CF3       CH2Pr-c(E)  CH3(S) CH3   Br    C≡CBu-t
CH2Pr-c(E) CH3(R) CH3    Br    CF3       CH2Pr-c(E)  CH3(R) CH3   Br    C≡CBu-t
CH2Pr-c(E)  H      Et    Br    CF3       CH2Pr-c(E)   H      Et   Br    C≡CBu-t
CH2Pr-c(E) CH3     Et    Br    CF3       CH2Pr-c(E)  CH3     Et   Br    C≡CBu-t
CH2Pr-c(E) CH3(S)  Et    Br    CF3       CH2Pr-c(E)  CH3(S)  Et   Br    C≡CBu-t
CH2Pr-c(E) CH3(R)  Et    Br    CF3       CH2Pr-c(E)  CH3(R)  Et   Br    C≡CBu-t
CH2Pr-c(E)  H      H     Cl    CF3        CH2Pr-c(E)   H     H    Cl    C≡CBu-t
CH2Pr-c(E) CH3     H     Cl    CF3        CH2Pr-c(E)  CH3    H    Cl    C≡CBu-t
CH2Pr-c(E) CH3(S)  H     Cl    CF3        CH2Pr-c(E)  CH3(S) H    Cl    C≡CBu-t
CH2Pr-c(E) CH3(R)  H     Cl    CF3        CH2Pr-c(E)  CH3(R) H    Cl    C≡CBu-t
CH2Pr-c(E)  H     CH3    Cl    CF3        CH2Pr-c(E)   H     CH3  Cl    C≡CBu-t
CH2Pr-c(E) CH3    CH3    Cl    CF3        CH2Pr-c(E)  CH3    CH3  Cl    C≡CBu-t
CH2Pr-c(E) CH3(S) CH3    Cl    CF3        CH2Pr-c(E)  CH3(S) CH3  Cl    C≡CBu-t
CH2Pr-c(E) CH3(R) CH3    Cl    CF3        CH2Pr-c(E)  CH3(R) CH3  Cl    C≡CBu-t
CH2Pr-c(E)  H      Et    Cl    CF3        CH2Pr-c(E)   H      Et  Cl    C≡CBu-t
CH2Pr-c(E) CH3     Et    Cl    CF3        CH2Pr-c(E)  CH3     Et  Cl    C≡CBu-t
CH2Pr-c(E) CH3(S)  Et    Cl    CF3        CH2Pr-c(E)  CH3(S)  Et  Cl    C≡CBu-t
CH2Pr-c(E) CH3(R)  Et    Cl    CF3        CH2Pr-c(E)  CH3(R)  Et  Cl    C≡CBu-t
CH2Pr-c(Z)  H      H     Br    CF3        CH2Pr-c(Z)   H      H   Br    C≡CBu-t
CH2Pr-c(Z) CH3     H     Br    CF3        CH2Pr-c(Z)  CH3     H   Br    C≡CBu-t
CH2Pr-c(Z) CH3(S)  H     Br    CF3        CH2Pr-c(Z)  CH3(S)  H   Br    C≡CBu-t
CH2Pr-c(Z) CH3(R)  H     Br    CF3        CH2Pr-c(Z)  CH3(R)  H   Br    C≡CBu-t
CH2Pr-c(Z)  H     CH3    Br    CF3        CH2Pr-c(Z)   H     CH3  Br    C≡CBu-t
CH2Pr-c(Z) CH3    CH3    Br    CF3        CH2Pr-c(Z)  CH3    CH3  Br    C≡CBu-t
CH2Pr-c(Z) CH3(S) CH3    Br    CF3        CH2Pr-c(Z)  CH3(S) CH3  Br    C≡CBu-t
CH2Pr-c(Z) CH3(R) CH3    Br    CF3        CH2Pr-c(Z)  CH3(R) CH3  Br    C≡CBu-t
CH2Pr-c(Z)  H      Et    Br    CF3        CH2Pr-c(Z)   H      Et  Br    C≡CBu-t
CH2Pr-c(Z) CH3     Et    Br    CF3        CH2Pr-c(Z)  CH3     Et  Br    C≡CBu-t
CH2Pr-c(Z) CH3(S)  Et    Br    CF3        CH2Pr-c(Z)  CH3(S)  Et  Br    C≡CBu-t
CH2Pr-c(Z) CH3(R)  Et    Br    CF3        CH2Pr-c(Z)  CH3(R)  Et  Br    C≡CBu-t
CH2Pr-c(Z)  H      H     Cl    CF3        CH2Pr-c(Z)   H      H   Cl    C≡CBu-t
CH2Pr-c(Z) CH3     H     Cl    CF3        CH2Pr-c(Z)  CH3     H   Cl    C≡CBu-t
CH2Pr-c(Z) CH3(S)  H     Cl    CF3        CH2Pr-c(Z)  CH3(S)  H   Cl    C≡CBu-t
CH2Pr-c(Z) CH3(R)  H     Cl    CF3        CH2Pr-c(Z)  CH3(R)  H   Cl    C≡CBu-t
CH2Pr-c(Z)  H     CH3    Cl    CF3        CH2Pr-c(Z)   H     CH3  Cl    C≡CBu-t
CH2Pr-c(Z) CH3    CH3    Cl    CF3        CH2Pr-c(Z)  CH3    CH3  Cl    C≡CBu-t
CH2Pr-c(Z) CH3(S) CH3    Cl    CF3        CH2Pr-c(Z)  CH3(S) CH3  Cl    C≡CBu-t
CH2Pr-c(Z) CH3(R) CH3    Cl    CF3        CH2Pr-c(Z)  CH3(R) CH3  Cl    C≡CBu-t
CH2Pr-c(Z)  H      Et    Cl    CF3        CH2Pr-c(Z)   H      Et  Cl    C≡CBu-t
CH2Pr-c(Z) CH3     Et    Cl    CF3        CH2Pr-c(Z)  CH3     Et  Cl    C≡CBu-t
CH2Pr-c(Z) CH3(S)  Et    Cl    CF3        CH2Pr-c(Z)  CH3(S)  Et  Cl    C≡CBu-t
CH2Pr-c(Z) CH3(R)  Et    Cl    CF3        CH2Pr-c(Z)  CH3(R)  Et  Cl    C≡CBu-t
sec-Bu        H     H     Br    Cl         sec-Bu       H      H   Br    C≡CCH3
sec-Bu       CH3    H     Br    Cl         sec-Bu      CH3     H   Br    C≡CCH3
sec-Bu      CH3(S)  H     Br    Cl         sec-Bu     CH3(S)   H   Br    C≡CCH3
sec-Bu      CH3(R)  H     Br    Cl         sec-Bu     CH3(R)   H   Br    C≡CCH3
sec-Bu        H    CH3    Br    Cl         sec-Bu       H     CH3  Br    C≡CCH3
sec-Bu       CH3   CH3    Br    Cl         sec-Bu      CH3    CH3  Br    C≡CCH3
sec-Bu      CH3(S) CH3    Br    Cl         sec-Bu     CH3(S)  CH3  Br    C≡CCH3
sec-Bu      CH3(R) CH3    Br    Cl         sec-Bu     CH3(R)  CH3  Br    C≡CCH3
sec-Bu        H     Et    Br    Cl         sec-Bu       H      Et  Br    C≡CCH3
sec-Bu       CH3    Et    Br    Cl         sec-Bu      CH3     Et  Br    C≡CCH3
sec-Bu      CH3(S)  Et    Br    Cl         sec-Bu     CH3(S)   Et  Br    C≡CCH3
sec-Bu      CH3(R)  Et    Br    Cl         sec-Bu     CH3(R)   Et  Br    C≡CCH3
sec-Bu        H     H     Cl    Cl         sec-Bu       H      H   Cl    C≡CCH3
sec-Bu       CH3    H     Cl    Cl         sec-Bu      CH3     H   Cl    C≡CCH3
sec-Bu      CH3(S)  H     Cl    Cl         sec-Bu     CH3(S)   H   Cl    C≡CCH3
sec-Bu      CH3(R)  H     Cl    Cl         sec-Bu     CH3(R)   H   Cl    C≡CCH3
sec-Bu        H    CH3    Cl    Cl         sec-Bu       H     CH3  Cl    C≡CCH3
sec-Bu       CH3   CH3    Cl    Cl         sec-Bu      CH3    CH3  Cl    C≡CCH3
sec-Bu      CH3(S) CH3    Cl    Cl         sec-Bu     CH3(S)  CH3  Cl    C≡CCH3
sec-Bu      CH3(R) CH3    Cl    Cl         sec-Bu     CH3(R)  CH3  Cl    C≡CCH3
sec-Bu        H     Et    Cl    Cl         sec-Bu       H      Et  Cl    C≡CCH3
sec-Bu       CH3    Et    Cl    Cl         sec-Bu      CH3     Et  Cl    C≡CCH3
sec-Bu      CH3(S)  Et    Cl    Cl         sec-Bu     CH3(S)   Et  Cl    C≡CCH3
sec-Bu      CH3(R)  Et    Cl    Cl         sec-Bu     CH3(R)   Et  Cl    C≡CCH3
sec-Bu(E)     H     H     Br    Cl         sec-Bu(E)     H     H   Br    C≡CCH3
sec-Bu(E)    CH3    H     Br    Cl         sec-Bu(E)    CH3    H   Br    C≡CCH3
sec-Bu(E)   CH3(S)  H     Br    Cl         sec-Bu(E)   CH3(S)  H   Br    C≡CCH3
sec-Bu(E)   CH3(R)  H     Br    Cl         sec-Bu(E)   CH3(R)  H   Br    C≡CCH3
sec-Bu(E)     H    CH3    Br    Cl         sec-Bu(E)     H    CH3  Br    C≡CCH3
sec-Bu(E)    CH3   CH3    Br    Cl         sec-Bu(E)    CH3   CH3  Br    C≡CCH3
sec-Bu(E)   CH3(S) CH3    Br    Cl         sec-Bu(E)   CH3(S) CH3  Br    C≡CCH3
sec-Bu(E)   CH3(R) CH3    Br    Cl         sec-Bu(E)   CH3(R) CH3  Br    C≡CCH3
sec-Bu(E)     H     Et    Br    Cl         sec-Bu(E)     H     Et  Br    C≡CCH3
sec-Bu(E)    CH3    Et    Br    Cl         sec-Bu(E)    CH3    Et  Br    C≡CCH3
sec-Bu(E)   CH3(S)  Et    Br    Cl         sec-Bu(E)   CH3(S)  Et  Br    C≡CCH3
sec-Bu(E)   CH3(R)  Et    Br    Cl         sec-Bu(E)   CH3(R)  Et  Br    C≡CCH3
sec-Bu(E)     H     H     Cl    Cl         sec-Bu(E)     H     H   Cl    C≡CCH3
sec-Bu(E)    CH3    H     Cl    Cl         sec-Bu(E)    CH3    H   Cl    C≡CCH3
sec-Bu(E)   CH3(S)  H     Cl    Cl         sec-Bu(E)   CH3(S)  H   Cl    C≡CCH3
sec-Bu(E)   CH3(R)  H     Cl    Cl         sec-Bu(E)   CH3(R)  H   Cl    C≡CCH3
sec-Bu(E)     H    CH3    Cl    Cl         sec-Bu(E)     H    CH3  Cl    C≡CCH3
sec-Bu(E)    CH3   CH3    Cl    Cl         sec-Bu(E)    CH3   CH3  Cl    C≡CCH3
sec-Bu(E)   CH3(S) CH3    Cl    Cl         sec-Bu(E)   CH3(S) CH3  Cl    C≡CCH3
sec-Bu(E)   CH3(R) CH3    Cl    Cl         sec-Bu(E)   CH3(R) CH3  Cl    C≡CCH3
sec-Bu(E)     H     Et    Cl    Cl         sec-Bu(E)     H     Et  Cl    C≡CCH3
sec-Bu(E)    CH3    Et    Cl    Cl         sec-Bu(E)    CH3    Et  Cl    C≡CCH3
sec-Bu(E)   CH3(S)  Et    Cl    Cl         sec-Bu(E)   CH3(S)  Et  Cl    C≡CCH3
sec-Bu(E)   CH3(R)  Et    Cl    Cl         sec-Bu(E)   CH3(R)  Et  Cl    C≡CCH3
sec-Bu(Z)     H     H     Br    Cl         sec-Bu(Z)     H     H   Br    C≡CCH3
sec-Bu(Z)    CH3    H     Br    Cl         sec-Bu(Z)    CH3    H   Br    C≡CCH3
sec-Bu(Z)   CH3(S)  H     Br    Cl         sec-Bu(Z)   CH3(S)  H   Br    C≡CCH3
sec-Bu(Z)   CH3(R)  H     Br    Cl         sec-Bu(Z)   CH3(R)  H   Br    C≡CCH3
sec-Bu(Z)     H    CH3    Br    Cl         sec-Bu(Z)     H    CH3  Br    C≡CCH3
sec-Bu(Z)    CH3   CH3    Br    Cl         sec-Bu(Z)    CH3   CH3  Br    C≡CCH3
sec-Bu(Z)   CH3(S) CH3    Br    Cl         sec-Bu(Z)   CH3(S) CH3  Br    C≡CCH3
sec-Bu(Z)   CH3(R) CH3    Br    Cl         sec-Bu(Z)   CH3(R) CH3  Br    C≡CCH3
sec-Bu(Z)     H     Et    Br    Cl         sec-Bu(Z)     H     Et  Br    C≡CCH3
sec-Bu(Z)    CH3    Et    Br    Cl         sec-Bu(Z)    CH3    Et  Br    C≡CCH3
sec-Bu(Z)   CH3(S)  Et    Br    Cl         sec-Bu(Z)   CH3(S)  Et  Br    C≡CCH3
sec-Bu(Z)   CH3(R)  Et    Br    Cl         sec-Bu(Z)   CH3(R)  Et  Br    C≡CCH3
sec-Bu(Z)     H     H     Cl    Cl         sec-Bu(Z)     H     H   Cl    C≡CCH3
sec-Bu(Z)    CH3    H     Cl    Cl         sec-Bu(Z)    CH3    H   Cl    C≡CCH3
sec-Bu(Z)   CH3(S)  H     Cl    Cl         sec-Bu(Z)   CH3(S)  H   Cl    C≡CCH3
sec-Bu(Z)   CH3(R)  H     Cl    Cl         sec-Bu(Z)   CH3(R)  H   Cl    C≡CCH3
sec-Bu(Z)     H    CH3    Cl    Cl         sec-Bu(Z)     H    CH3  Cl    C≡CCH3
sec-Bu(Z)    CH3   CH3    Cl    Cl         sec-Bu(Z)    CH3   CH3  Cl    C≡CCH3
sec-Bu(Z)   CH3(S) CH3    Cl    Cl         sec-Bu(Z)   CH3(S) CH3  Cl    C≡CCH3
sec-Bu(Z)   CH3(R) CH3    Cl    Cl         sec-Bu(Z)   CH3(R) CH3  Cl    C≡CCH3
sec-Bu(Z)     H     Et    Cl    Cl         sec-Bu(Z)     H     Et  Cl    C≡CCH3
sec-Bu(Z)    CH3    Et    Cl    Cl         sec-Bu(Z)    CH3    Et  Cl    C≡CCH3
sec-Bu(Z)   CH3(S)  Et    Cl    Cl         sec-Bu(Z)   CH3(S)  Et  Cl    C≡CCH3
sec-Bu(Z)   CH3(R)  Et    Cl    Cl         sec-Bu(Z)   CH3(R)  Et  Cl    C≡CCH3
t-Bu          H     H     Br    Cl         t-Bu          H     H   Br    C≡CCH3
t-Bu         CH3    H     Br    Cl         t-Bu         CH3    H   Br    C≡CCH3
t-Bu        CH3(S)  H     Br    Cl         t-Bu        CH3(S)  H   Br    C≡CCH3
t-Bu        CH3(R)  H     Br    Cl         t-Bu        CH3(R)  H   Br    C≡CCH3
t-Bu          H    CH3    Br    Cl         t-Bu          H    CH3  Br    C≡CCH3
t-Bu         CH3   CH3    Br    Cl         t-Bu         CH3   CH3  Br    C≡CCH3
t-Bu        CH3(S) CH3    Br    Cl         t-Bu        CH3(S) CH3  Br    C≡CCH3
t-Bu        CH3(R) CH3    Br    Cl         t-Bu        CH3(R) CH3  Br    C≡CCH3
t-Bu         H      Et    Br    Cl         t-Bu          H     Et  Br    C≡CCH3
t-Bu        CH3     Et    Br    Cl         t-Bu         CH3    Et  Br    C≡CCH3
t-Bu        CH3(S)  Et    Br    Cl         t-Bu        CH3(S)  Et  Br    C≡CCH3
t-Bu        CH3(R)  Et    Br    Cl         t-Bu        CH3(R)  Et  Br    C≡CCH3
t-Bu         H      H     Cl    Cl         t-Bu          H     H   Cl    C≡CCH3
t-Bu         CH3    H     Cl    Cl         t-Bu         CH3    H   Cl    C≡CCH3
t-Bu        CH3(S)  H     Cl    Cl         t-Bu        CH3(S)  H   Cl    C≡CCH3
t-Bu        CH3(R)  H     Cl    Cl         t-Bu        CH3(R)  H   Cl    C≡CCH3
t-Bu          H    CH3    Cl    Cl         t-Bu          H    CH3  Cl    C≡CCH3
t-Bu         CH3   CH3    Cl    Cl         t-Bu         CH3   CH3  Cl    C≡CCH3
t-Bu        CH3(S) CH3    Cl    Cl         t-Bu        CH3(S) CH3  Cl    C≡CCH3
t-Bu        CH3(R) CH3    Cl    Cl         t-Bu        CH3(R) CH3  Cl    C≡CCH3
t-Bu         H      Et    Cl    Cl         t-Bu          H     Et  Cl    C≡CCH3
t-Bu         CH3    Et    Cl    Cl         t-Bu         CH3    Et  Cl    C≡CCH3
t-Bu        CH3(S)  Et    Cl    Cl         t-Bu        CH3(S)  Et  Cl    C≡CCH3
t-Bu        CH3(R)  Et    Cl    Cl         t-Bu        CH3(R)  Et  Cl    C≡CCH3
t-Bu(E)      H      H     Br    Cl         t-Bu(E)       H     H   Br    C≡CCH3
t-Bu(E)      CH3    H     Br    Cl         t-Bu(E)      CH3    H   Br    C≡CCH3
t-Bu(E)     CH3(S)  H     Br    Cl         t-Bu(E)     CH3(S)  H   Br    C≡CCH3
t-Bu(E)     CH3(R)  H     Br    Cl         t-Bu(E)     CH3(R)  H   Br    C≡CCH3
t-Bu(E)       H    CH3    Br    Cl         t-Bu(E)       H    CH3  Br    C≡CCH3
t-Bu(E)      CH3   CH3    Br    Cl         t-Bu(E)      CH3   CH3  Br    C≡CCH3
t-Bu(E)     CH3(S) CH3    Br    Cl         t-Bu(E)     CH3(S) CH3  Br    C≡CCH3
t-Bu(E)     CH3(R) CH3    Br    Cl         t-Bu(E)     CH3(R) CH3  Br    C≡CCH3
t-Bu(E)      H      Et    Br    Cl         t-Bu(E)       H     Et  Br    C≡CCH3
t-Bu(E)      CH3    Et    Br    Cl         t-Bu(E)      CH3    Et  Br    C≡CCH3
t-Bu(E)     CH3(S)  Et    Br    Cl         t-Bu(E)     CH3(S)  Et  Br    C≡CCH3
t-Bu(E)     CH3(R)  Et    Br    Cl         t-Bu(E)     CH3(R)  Et  Br    C≡CCH3
t-Bu(E)      H      H     Cl    Cl         t-Bu(E)       H     H   Cl    C≡CCH3
t-Bu(E)      CH3    H     Cl    Cl         t-Bu(E)      CH3    H   Cl    C≡CCH3
t-Bu(E)     CH3(S)  H     Cl    Cl         t-Bu(E)     CH3(S)  H   Cl    C≡CCH3
t-Bu(E)     CH3(R)  H     Cl    Cl         t-Bu(E)     CH3(R)  H   Cl    C≡CCH3
t-Bu(E)       H    CH3    Cl    Cl         t-Bu(E)       H    CH3  Cl    C≡CCH3
t-Bu(E)      CH3   CH3    Cl    Cl         t-Bu(E)      CH3   CH3  Cl    C≡CCH3
t-Bu(E)     CH3(S) CH3    Cl    Cl         t-Bu(E)     CH3(S) CH3  Cl    C≡CCH3
t-Bu(E)     CH3(R) CH3    Cl    Cl         t-Bu(E)     CH3(R) CH3  Cl    C≡CCH3
t-Bu(E)      H      Et    Cl    Cl         t-Bu(E)       H     Et  Cl    C≡CCH3
t-Bu(E)      CH3    Et    Cl    Cl         t-Bu(E)      CH3    Et  Cl    C≡CCH3
t-Bu(E)     CH3(S)  Et    Cl    Cl         t-Bu(E)     CH3(S)  Et  Cl    C≡CCH3
t-Bu(E)     CH3(R)  Et    Cl    Cl         t-Bu(E)     CH3(R)  Et  Cl    C≡CCH3
t-Bu(Z)      H      H     Br    Cl         t-Bu(Z)       H     H   Br    C≡CCH3
t-Bu(Z)      CH3    H     Br    Cl         t-Bu(Z)      CH3    H   Br    C≡CCH3
t-Bu(Z)     CH3(S)  H     Br    Cl         t-Bu(Z)     CH3(S)  H   Br    C≡CCH3
t-Bu(Z)     CH3(R)  H     Br    Cl         t-Bu(Z)     CH3(R)  H   Br    C≡CCH3
t-Bu(Z)       H    CH3    Br    Cl         t-Bu(Z)       H    CH3  Br    C≡CCH3
t-Bu(Z)      CH3   CH3    Br    Cl         t-Bu(Z)      CH3   CH3  Br    C≡CCH3
t-Bu(Z)     CH3(S) CH3    Br    Cl         t-Bu(Z)     CH3(S) CH3  Br    C≡CCH3
t-Bu(Z)     CH3(R) CH3    Br    Cl         t-Bu(Z)     CH3(R) CH3  Br    C≡CCH3
t-Bu(Z)      H      Et    Br    Cl         t-Bu(Z)       H     Et  Br    C≡CCH3
t-Bu(Z)      CH3    Et    Br    Cl         t-Bu(Z)      CH3    Et  Br    C≡CCH3
t-Bu(Z)     CH3(S)  Et    Br    Cl         t-Bu(Z)     CH3(S)  Et  Br    C≡CCH3
t-Bu(Z)     CH3(R)  Et    Br    Cl         t-Bu(Z)     CH3(R)  Et  Br    C≡CCH3
t-Bu(Z)      H      H     Cl    Cl         t-Bu(Z)       H     H   Cl    C≡CCH3
t-Bu(Z)      CH3    H     Cl    Cl         t-Bu(Z)      CH3    H   Cl    C≡CCH3
t-Bu(Z)     CH3(S)  H     Cl    Cl         t-Bu(Z)     CH3(S)  H   Cl    C≡CCH3
t-Bu(Z)     CH3(R)  H     Cl    Cl         t-Bu(Z)     CH3(R)  H   Cl    C≡CCH3
t-Bu(Z)       H    CH3    Cl    Cl         t-Bu(Z)       H    CH3  Cl    C≡CCH3
t-Bu(Z)      CH3   CH3    Cl    Cl         t-Bu(Z)      CH3   CH3  Cl    C≡CCH3
t-Bu(Z)     CH3(S) CH3    Cl    Cl         t-Bu(Z)     CH3(S) CH3  Cl    C≡CCH3
t-Bu(Z)     CH3(R) CH3    Cl    Cl         t-Bu(Z)     CH3(R) CH3  Cl    C≡CCH3
t-Bu(Z)      H      Et    Cl    Cl         t-Bu(Z)       H     Et  Cl    C≡CCH3
t-Bu(Z)      CH3    Et    Cl    Cl         t-Bu(Z)      CH3    Et  Cl    C≡CCH3
t-Bu(Z)     CH3(S)  Et    Cl    Cl         t-Bu(Z)     CH3(S)  Et  Cl    C≡CCH3
t-Bu(Z)     CH3(R)  Et    Cl    Cl         t-Bu(Z)     CH3(R)  Et  Cl    C≡CCH3
CH2Pr-c      H      H     Br    Cl         CH2Pr-c       H     H   Br    C≡CCH3
CH2Pr-c      CH3    H     Br    Cl         CH2Pr-c      CH3    H   Br    C≡CCH3
CH2Pr-c     CH3(S)  H     Br    Cl         CH2Pr-c     CH3(S)  H   Br    C≡CCH3
CH2Pr-c     CH3(R)  H     Br    Cl         CH2Pr-c     CH3(R)  H   Br    C≡CCH3
CH2Pr-c       H    CH3    Br    Cl         CH2Pr-c       H    CH3  Br    C≡CCH3
CH2Pr-c      CH3   CH3    Br    Cl         CH2Pr-c      CH3   CH3  Br    C≡CCH3
CH2Pr-c     CH3(S) CH3    Br    Cl         CH2Pr-c     CH3(S) CH3  Br    C≡CCH3
CH2Pr-c     CH3(R) CH3    Br    Cl         CH2Pr-c     CH3(R) CH3  Br    C≡CCH3
CH2Pr-c      H      Et    Br    Cl         CH2Pr-c       H     Et  Br    C≡CCH3
CH2Pr-c      CH3    Et    Br    Cl         CH2Pr-c      CH3    Et  Br    C≡CCH3
CH2Pr-c     CH3(S)  Et    Br    Cl         CH2Pr-c     CH3(S)  Et  Br    C≡CCH3
CH2Pr-c     CH3(R)  Et    Br    Cl         CH2Pr-c     CH3(R)  Et  Br    C≡CCH3
CH2Pr-c      H      H     Cl    Cl         CH2Pr-c       H     H   Cl    C≡CCH3
CH2Pr-c      CH3    H     Cl    Cl         CH2Pr-c      CH3    H   Cl    C≡CCH3
CH2Pr-c     CH3(S)  H     Cl    Cl         CH2Pr-c     CH3(S)  H   Cl    C≡CCH3
CH2Pr-c     CH3(R)  H     Cl    Cl         CH2Pr-c     CH3(R)  H   Cl    C≡CCH3
CH2Pr-c       H    CH3    Cl    Cl         CH2Pr-c       H    CH3  Cl    C≡CCH3
CH2Pr-c      CH3   CH3    Cl    Cl         CH2Pr-c      CH3   CH3  Cl    C≡CCH3
CH2Pr-c     CH3(S) CH3    Cl    Cl         CH2Pr-c     CH3(S) CH3  Cl    C≡CCH3
CH2Pr-c     CH3(R) CH3    Cl    Cl         CH2Pr-c     CH3(R) CH3 Cl    C≡CCH3
CH2Pr-c      H      Et    Cl    Cl         CH2Pr-c       H     Et  Cl    C≡CCH3
CH2Pr-c      CH3    Et    Cl    Cl         CH2Pr-c      CH3    Et  Cl    C≡CCH3
CH2Pr-c     CH3(S)  Et    Cl    Cl         CH2Pr-c     CH3(S)  Et  Cl    C≡CCH3
CH2Pr-c     CH3(R)  Et    Cl    Cl         CH2Pr-c     CH3(R)  Et  Cl    C≡CCH3
CH2Pr-c(E)    H     H     Br    Cl         CH2Pr-c(E)    H     H   Br    C≡CCH3
CH2Pr-c(E)   CH3    H     Br    Cl         CH2Pr-c(E)   CH3    H   Br    C≡CCH3
CH2Pr-c(E)  CH3(S)  H     Br    Cl         CH2Pr-c(E)  CH3(S)  H   Br    C≡CCH3
CH2Pr-c(E)  CH3(R)  H     Br    Cl         CH2Pr-c(E)  CH3(R)  H   Br    C≡CCH3
CH2Pr-c(E)    H    CH3    Br    Cl         CH2Pr-c(E)    H    CH3  Br    C≡CCH3
CH2Pr-c(E)   CH3   CH3    Br    Cl         CH2Pr-c(E)   CH3   CH3  Br    C≡CCH3
CH2Pr-c(E)  CH3(S) CH3    Br    Cl         CH2Pr-c(E)  CH3(S) CH3  Br    C≡CCH3
CH2Pr-c(E)  CH3(R) CH3    Br    Cl         CH2Pr-c(E)  CH3(R) CH3  Br    C≡CCH3
CH2Pr-c(E)    H     Et    Br    Cl         CH2Pr-c(E)    H     Et  Br    C≡CCH3
CH2Pr-c(E)   CH3    Et    Br    Cl         CH2Pr-c(E)   CH3    Et  Br    C≡CCH3
CH2Pr-c(E)  CH3(S)  Et    Br    Cl         CH2Pr-c(E)  CH3(S)  Et  Br    C≡CCH3
CH2Pr-c(E)  CH3(R)  Et    Br    Cl         CH2Pr-c(E)  CH3(R)  Et  Br    C≡CCH3
CH2Pr-c(E)    H     H     Cl    Cl         CH2Pr-c(E)    H     H   Cl    C≡CCH3
CH2Pr-c(E)   CH3    H     Cl    Cl         CH2Pr-c(E)   CH3    H   Cl    C≡CCH3
CH2Pr-c(E)  CH3(S)  H     Cl    Cl         CH2Pr-c(E)  CH3(S)  H   Cl    C≡CCH3
CH2Pr-c(E)  CH3(R)  H     Cl    Cl         CH2Pr-c(E)  CH3(R)  H   Cl    C≡CCH3
CH2Pr-c(E)    H    CH3    Cl    Cl         CH2Pr-c(E)    H    CH3  Cl    C≡CCH3
CH2Pr-c(E)   CH3   CH3    Cl    Cl         CH2Pr-c(E)   CH3   CH3  Cl    C≡CCH3
CH2Pr-c(E)  CH3(S) CH3    Cl    Cl         CH2Pr-c(E)  CH3(S) CH3  Cl    C≡CCH3
CH2Pr-c(E)  CH3(R) CH3    Cl    Cl         CH2Pr-c(E)  CH3(R) CH3  Cl    C≡CCH3
CH2Pr-c(E)    H     Et    Cl    Cl         CH2Pr-c(E)    H     Et  Cl    C≡CCH3
CH2Pr-c(E)   CH3    Et    Cl    Cl         CH2Pr-c(E)   CH3    Et  Cl    C≡CCH3
CH2Pr-c(E)  CH3(S)  Et    Cl    Cl         CH2Pr-c(E)  CH3(S)  Et  Cl    C≡CCH3
CH2Pr-c(E)  CH3(R)  Et    Cl    Cl         CH2Pr-c(E)  CH3(R)  Et  Cl    C≡CCH3
CH2Pr-c(Z)    H     H     Br    Cl         CH2Pr-c(Z)    H     H   Br    C≡CCH3
CH2Pr-c(Z)   CH3    H     Br    Cl         CH2Pr-c(Z)   CH3    H   Br    C≡CCH3
CH2Pr-c(Z)  CH3(S)  H     Br    Cl         CH2Pr-c(Z)  CH3(S)  H   Br    C≡CCH3
CH2Pr-c(Z)  CH3(R)  H     Br    Cl         CH2Pr-c(Z)  CH3(R)  H   Br    C≡CCH3
CH2Pr-c(Z)    H    CH3    Br    Cl         CH2Pr-c(Z)    H    CH3  Br    C≡CCH3
CH2Pr-c(Z)   CH3   CH3    Br    Cl         CH2Pr-c(Z)   CH3   CH3  Br    C≡CCH3
CH2Pr-c(Z)  CH3(S) CH3    Br    Cl         CH2Pr-c(Z)  CH3(S) CH3  Br    C≡CCH3
CH2Pr-c(Z)  CH3(R) CH3    Br    Cl         CH2Pr-c(Z)  CH3(R) CH3  Br    C≡CCH3
CH2Pr-c(Z)    H     Et    Br    Cl         CH2Pr-c(Z)    H     Et  Br    C≡CCH3
CH2Pr-c(Z)   CH3    Et    Br    Cl         CH2Pr-c(Z)   CH3    Et  Br    C≡CCH3
CH2Pr-c(Z)  CH3(S)  Et    Br    Cl         CH2Pr-c(Z)  CH3(S)  Et  Br    C≡CCH3
CH2Pr-c(Z)  CH3(R)  Et    Br    Cl         CH2Pr-c(Z)  CH3(R)  Et  Br    C≡CCH3
CH2Pr-c(Z)    H     H     Cl    Cl         CH2Pr-c(Z)    H     H   Cl    C≡CCH3
CH2Pr-c(Z)   CH3    H     Cl    Cl         CH2Pr-c(Z)   CH3    H   Cl    C≡CCH3
CH2Pr-c(Z)  CH3(S)  H     Cl    Cl         CH2Pr-c(Z)  CH3(S)  H   Cl    C≡CCH3
CH2Pr-c(Z)  CH3(R)  H     Cl    Cl         CH2Pr-c(Z)  CH3(R)  H   Cl    C≡CCH3
CH2Pr-c(Z)    H    CH3    Cl    Cl         CH2Pr-c(Z)    H    CH3  Cl    C≡CCH3
CH2Pr-c(Z)   CH3   CH3    Cl    Cl         CH2Pr-c(Z)   CH3   CH3  Cl    C≡CCH3
CH2Pr-c(Z)  CH3(S) CH3    Cl    Cl         CH2Pr-c(Z)  CH3(S) CH3  Cl    C≡CCH3
CH2Pr-c(Z)  CH3(R) CH3    Cl    Cl         CH2Pr-c(Z)  CH3(R) CH3  Cl    C≡CCH3
CH2Pr-c(Z)    H     Et    Cl    Cl         CH2Pr-c(Z)    H     Et  Cl    C≡CCH3
CH2Pr-c(Z)   CH3    Et    Cl    Cl         CH2Pr-c(Z)   CH3    Et  Cl    C≡CCH3
CH2Pr-c(Z)  CH3(S)  Et    Cl    Cl         CH2Pr-c(Z)  CH3(S)  Et  Cl    C≡CCH3
CH2Pr-c(Z)  CH3(R)  Et    Cl    Cl         CH2Pr-c(Z)  CH3(R)  Et  Cl    C≡CCH3
――――――――――――――――――    ――――――――――――――――――――
〔第３表〕
【０２２４】
【化２５】
2020203897.tif 000026
【０２２５】
第３表（続き）
――――――――――――――――――    ――――――――――――――――――――
R１       R２     R４    Y１   Y３        R１         R２    R４    Y１     Y３
――――――――――――――――――    ――――――――――――――――――――
sec-Bu     H      H     Br    Br       sec-Bu       H      H     Br    C≡CPr-c
sec-Bu    CH3     H     Br    Br       sec-Bu      CH3     H     Br    C≡CPr-c
sec-Bu   CH3(S)   H     Br    Br       sec-Bu     CH3(S)   H     Br    C≡CPr-c
sec-Bu   CH3(R)   H     Br    Br       sec-Bu     CH3(R)   H     Br    C≡CPr-c
sec-Bu     H     CH3    Br    Br       sec-Bu       H     CH3    Br    C≡CPr-c
sec-Bu    CH3    CH3    Br    Br       sec-Bu      CH3    CH3    Br    C≡CPr-c
sec-Bu   CH3(S)  CH3    Br    Br       sec-Bu     CH3(S)  CH3    Br    C≡CPr-c
sec-Bu   CH3(R)  CH3    Br    Br       sec-Bu     CH3(R)  CH3    Br    C≡CPr-c
sec-Bu     H      Et    Br    Br       sec-Bu       H      Et    Br    C≡CPr-c
sec-Bu    CH3     Et    Br    Br       sec-Bu      CH3     Et    Br    C≡CPr-c
sec-Bu   CH3(S)   Et    Br    Br       sec-Bu     CH3(S)   Et    Br    C≡CPr-c
sec-Bu   CH3(R)   Et    Br    Br       sec-Bu     CH3(R)   Et    Br    C≡CPr-c
sec-Bu     H      H     Cl    Br       sec-Bu       H      H     Cl    C≡CPr-c
sec-Bu    CH3     H     Cl    Br       sec-Bu       CH3    H     Cl    C≡CPr-c
sec-Bu   CH3(S)   H     Cl    Br       sec-Bu      CH3(S)  H     Cl    C≡CPr-c
sec-Bu   CH3(R)   H     Cl    Br       sec-Bu      CH3(R)  H     Cl    C≡CPr-c
sec-Bu     H     CH3    Cl    Br       sec-Bu       H     CH3    Cl    C≡CPr-c
sec-Bu    CH3    CH3    Cl    Br       sec-Bu      CH3    CH3    Cl    C≡CPr-c
sec-Bu   CH3(S)  CH3    Cl    Br       sec-Bu     CH3(S)  CH3    Cl    C≡CPr-c
sec-Bu   CH3(R)  CH3    Cl    Br       sec-Bu     CH3(R)  CH3    Cl    C≡CPr-c
sec-Bu     H      Et    Cl    Br       sec-Bu       H      Et    Cl    C≡CPr-c
sec-Bu    CH3     Et    Cl    Br       sec-Bu      CH3     Et    Cl    C≡CPr-c
sec-Bu   CH3(S)   Et    Cl    Br       sec-Bu     CH3(S)   Et    Cl    C≡CPr-c
sec-Bu   CH3(R)   Et    Cl    Br       sec-Bu     CH3(R)   Et    Cl    C≡CPr-c
sec-Bu(E)   H      H     Br    Br       sec-Bu(E)  H      H     Br    C≡CPr-c
sec-Bu(E)  CH3     H     Br    Br       sec-Bu(E)  CH3     H     Br    C≡CPr-c
sec-Bu(E) CH3(S)   H     Br    Br       sec-Bu(E) CH3(S)   H     Br    C≡CPr-c
sec-Bu(E) CH3(R)   H     Br    Br       sec-Bu(E) CH3(R)   H     Br    C≡CPr-c
sec-Bu(E)   H     CH3    Br    Br       sec-Bu(E)   H     CH3    Br    C≡CPr-c
sec-Bu(E)  CH3    CH3    Br    Br       sec-Bu(E)  CH3    CH3    Br    C≡CPr-c
sec-Bu(E) CH3(S)  CH3    Br    Br       sec-Bu(E) CH3(S)  CH3    Br    C≡CPr-c
sec-Bu(E) CH3(R)  CH3    Br    Br       sec-Bu(E) CH3(R)  CH3    Br    C≡CPr-c
sec-Bu(E)   H     Et     Br    Br       sec-Bu(E)   H     Et     Br    C≡CPr-c
sec-Bu(E)  CH3    Et     Br    Br       sec-Bu(E)  CH3    Et     Br    C≡CPr-c
sec-Bu(E) CH3(S)  Et     Br    Br       sec-Bu(E) CH3(S)  Et     Br    C≡CPr-c
sec-Bu(E) CH3(R)  Et     Br    Br       sec-Bu(E) CH3(R)  Et     Br    C≡CPr-c
sec-Bu(E)   H     H      Cl    Br       sec-Bu(E)   H     H      Cl    C≡CPr-c
sec-Bu(E)  CH3    H      Cl    Br       sec-Bu(E)  CH3    H      Cl    C≡CPr-c
sec-Bu(E) CH3(S)  H      Cl    Br       sec-Bu(E) CH3(S)  H      Cl    C≡CPr-c
sec-Bu(E) CH3(R)  H      Cl    Br       sec-Bu(E) CH3(R)  H      Cl    C≡CPr-c
sec-Bu(E)   H    CH3     Cl    Br       sec-Bu(E)   H    CH3     Cl    C≡CPr-c
sec-Bu(E)  CH3   CH3     Cl    Br       sec-Bu(E)  CH3   CH3     Cl    C≡CPr-c
sec-Bu(E) CH3(S) CH3     Cl    Br       sec-Bu(E) CH3(S) CH3     Cl    C≡CPr-c
sec-Bu(E) CH3(R) CH3     Cl    Br       sec-Bu(E) CH3(R) CH3     Cl    C≡CPr-c
sec-Bu(E)   H     Et     Cl    Br       sec-Bu(E)   H     Et     Cl    C≡CPr-c
sec-Bu(E)  CH3    Et     Cl    Br       sec-Bu(E)  CH3    Et     Cl    C≡CPr-c
sec-Bu(E) CH3(S)  Et     Cl    Br       sec-Bu(E) CH3(S)  Et     Cl    C≡CPr-c
sec-Bu(E) CH3(R)  Et     Cl    Br       sec-Bu(E) CH3(R)  Et     Cl    C≡CPr-c
sec-Bu(Z)   H     H      Br    Br       sec-Bu(Z)   H     H      Br    C≡CPr-c
sec-Bu(Z)  CH3    H      Br    Br       sec-Bu(Z)  CH3    H      Br    C≡CPr-c
sec-Bu(Z) CH3(S)  H      Br    Br       sec-Bu(Z) CH3(S)  H      Br    C≡CPr-c
sec-Bu(Z) CH3(R)  H      Br    Br       sec-Bu(Z) CH3(R)  H      Br    C≡CPr-c
sec-Bu(Z)   H    CH3     Br    Br       sec-Bu(Z)   H     CH3    Br    C≡CPr-c
sec-Bu(Z)  CH3   CH3     Br    Br       sec-Bu(Z)  CH3    CH3    Br    C≡CPr-c
sec-Bu(Z) CH3(S) CH3     Br    Br       sec-Bu(Z) CH3(S)  CH3    Br    C≡CPr-c
sec-Bu(Z) CH3(R) CH3     Br    Br       sec-Bu(Z) CH3(R)  CH3    Br    C≡CPr-c
sec-Bu(Z)   H     Et     Br    Br       sec-Bu(Z)   H     Et     Br    C≡CPr-c
sec-Bu(Z)  CH3    Et     Br    Br       sec-Bu(Z)  CH3    Et     Br    C≡CPr-c
sec-Bu(Z) CH3(S)  Et     Br    Br       sec-Bu(Z) CH3(S)  Et     Br    C≡CPr-c
sec-Bu(Z) CH3(R)  Et     Br    Br       sec-Bu(Z) CH3(R)  Et     Br    C≡CPr-c
sec-Bu(Z)   H     H      Cl    Br       sec-Bu(Z)   H     H      Cl    C≡CPr-c
sec-Bu(Z)  CH3    H      Cl    Br       sec-Bu(Z)  CH3    H      Cl    C≡CPr-c
sec-Bu(Z) CH3(S)  H     Cl    Br        sec-Bu(Z) CH3(S)  H     Cl    C≡CPr-c
sec-Bu(Z) CH3(R)  H     Cl    Br        sec-Bu(Z) CH3(R)  H     Cl    C≡CPr-c
sec-Bu(Z)   H    CH3    Cl    Br        sec-Bu(Z)   H    CH3    Cl    C≡CPr-c
sec-Bu(Z)  CH3   CH3    Cl    Br        sec-Bu(Z)  CH3   CH3    Cl    C≡CPr-c
sec-Bu(Z) CH3(S) CH3    Cl    Br        sec-Bu(Z) CH3(S) CH3    Cl    C≡CPr-c
sec-Bu(Z) CH3(R) CH3    Cl    Br        sec-Bu(Z) CH3(R) CH3    Cl    C≡CPr-c
sec-Bu(Z)   H     Et    Cl    Br        sec-Bu(Z)   H     Et    Cl    C≡CPr-c
sec-Bu(Z)  CH3    Et    Cl    Br        sec-Bu(Z)  CH3    Et    Cl    C≡CPr-c
sec-Bu(Z) CH3(S)  Et    Cl    Br        sec-Bu(Z) CH3(S)  Et    Cl    C≡CPr-c
sec-Bu(Z) CH3(R)  Et    Cl    Br        sec-Bu(Z) CH3(R)  Et    Cl    C≡CPr-c
t-Bu        H     H     Br    Br        t-Bu        H     H     Br    C≡CPr-c
t-Bu       CH3    H     Br    Br        t-Bu       CH3    H     Br    C≡CPr-c
t-Bu      CH3(S)  H     Br    Br        t-Bu      CH3(S)  H     Br    C≡CPr-c
t-Bu      CH3(R)  H     Br    Br        t-Bu      CH3(R)  H     Br    C≡CPr-c
t-Bu        H    CH3    Br    Br        t-Bu        H    CH3    Br    C≡CPr-c
t-Bu       CH3   CH3    Br    Br        t-Bu       CH3   CH3    Br    C≡CPr-c
t-Bu      CH3(S) CH3    Br    Br        t-Bu      CH3(S) CH3    Br    C≡CPr-c
t-Bu      CH3(R) CH3    Br    Br        t-Bu      CH3(R) CH3    Br    C≡CPr-c
t-Bu        H     Et    Br    Br        t-Bu        H     Et    Br    C≡CPr-c
t-Bu       CH3    Et    Br    Br        t-Bu       CH3    Et    Br    C≡CPr-c
t-Bu      CH3(S)  Et    Br    Br        t-Bu      CH3(S)  Et    Br    C≡CPr-c
t-Bu      CH3(R)  Et    Br    Br        t-Bu      CH3(R)  Et    Br    C≡CPr-c
t-Bu        H     H     Cl    Br        t-Bu        H     H     Cl    C≡CPr-c
t-Bu       CH3    H     Cl    Br        t-Bu       CH3    H     Cl    C≡CPr-c
t-Bu      CH3(S)  H     Cl    Br        t-Bu      CH3(S)  H     Cl    C≡CPr-c
t-Bu      CH3(R)  H     Cl    Br        t-Bu      CH3(R)  H     Cl    C≡CPr-c
t-Bu        H    CH3    Cl    Br        t-Bu        H    CH3    Cl    C≡CPr-c
t-Bu       CH3   CH3    Cl    Br        t-Bu       CH3   CH3    Cl    C≡CPr-c
t-Bu      CH3(S) CH3    Cl    Br        t-Bu      CH3(S) CH3    Cl    C≡CPr-c
t-Bu      CH3(R) CH3    Cl    Br        t-Bu      CH3(R) CH3    Cl    C≡CPr-c
t-Bu        H     Et    Cl    Br        t-Bu        H     Et    Cl    C≡CPr-c
t-Bu       CH3    Et    Cl    Br        t-Bu       CH3    Et    Cl    C≡CPr-c
t-Bu      CH3(S)  Et    Cl    Br        t-Bu      CH3(S)  Et    Cl    C≡CPr-c
t-Bu      CH3(R)  Et    Cl    Br        t-Bu      CH3(R)  Et    Cl    C≡CPr-c
t-Bu(E)     H     H     Br    Br        t-Bu(E)     H     H     Br    C≡CPr-c
t-Bu(E)    CH3    H     Br    Br        t-Bu(E)    CH3    H     Br    C≡CPr-c
t-Bu(E)   CH3(S)  H     Br    Br        t-Bu(E)   CH3(S)  H     Br    C≡CPr-c
t-Bu(E)   CH3(R)  H     Br    Br        t-Bu(E)   CH3(R)  H     Br    C≡CPr-c
t-Bu(E)     H    CH3    Br    Br        t-Bu(E)     H    CH3    Br    C≡CPr-c
t-Bu(E)    CH3   CH3    Br    Br        t-Bu(E)    CH3   CH3    Br    C≡CPr-c
t-Bu(E)   CH3(S) CH3    Br    Br        t-Bu(E)   CH3(S) CH3    Br    C≡CPr-c
t-Bu(E)   CH3(R) CH3    Br    Br        t-Bu(E)   CH3(R) CH3    Br    C≡CPr-c
t-Bu(E)     H     Et    Br    Br        t-Bu(E)     H     Et    Br    C≡CPr-c
t-Bu(E)    CH3    Et    Br    Br        t-Bu(E)    CH3    Et    Br    C≡CPr-c
t-Bu(E)   CH3(S)  Et    Br    Br        t-Bu(E)   CH3(S)  Et    Br    C≡CPr-c
t-Bu(E)   CH3(R)  Et    Br    Br        t-Bu(E)   CH3(R)  Et    Br    C≡CPr-c
t-Bu(E)     H     H     Cl    Br        t-Bu(E)     H     H     Cl    C≡CPr-c
t-Bu(E)    CH3    H     Cl    Br        t-Bu(E)    CH3    H     Cl    C≡CPr-c
t-Bu(E)   CH3(S)  H     Cl    Br        t-Bu(E)   CH3(S)  H     Cl    C≡CPr-c
t-Bu(E)   CH3(R)  H     Cl    Br        t-Bu(E)   CH3(R)  H     Cl    C≡CPr-c
t-Bu(E)     H    CH3    Cl    Br        t-Bu(E)     H    CH3    Cl    C≡CPr-c
t-Bu(E)    CH3   CH3    Cl    Br        t-Bu(E)    CH3   CH3    Cl    C≡CPr-c
t-Bu(E)   CH3(S) CH3    Cl    Br        t-Bu(E)   CH3(S) CH3    Cl    C≡CPr-c
t-Bu(E)   CH3(R) CH3    Cl    Br        t-Bu(E)   CH3(R) CH3    Cl    C≡CPr-c
t-Bu(E)     H     Et    Cl    Br        t-Bu(E)     H     Et    Cl    C≡CPr-c
t-Bu(E)    CH3    Et    Cl    Br        t-Bu(E)    CH3    Et    Cl    C≡CPr-c
t-Bu(E)   CH3(S)  Et    Cl    Br        t-Bu(E)   CH3(S)  Et    Cl    C≡CPr-c
t-Bu(E)   CH3(R)  Et    Cl    Br        t-Bu(E)   CH3(R)  Et    Cl    C≡CPr-c
t-Bu(Z)     H     H     Br    Br        t-Bu(Z)     H     H     Br    C≡CPr-c
t-Bu(Z)    CH3    H     Br    Br        t-Bu(Z)    CH3    H     Br    C≡CPr-c
t-Bu(Z)   CH3(S)  H     Br    Br        t-Bu(Z)   CH3(S)  H     Br    C≡CPr-c
t-Bu(Z)   CH3(R)  H     Br    Br        t-Bu(Z)   CH3(R)  H     Br    C≡CPr-c
t-Bu(Z)     H    CH3    Br    Br        t-Bu(Z)     H    CH3    Br    C≡CPr-c
t-Bu(Z)    CH3   CH3    Br    Br        t-Bu(Z)    CH3   CH3    Br    C≡CPr-c
t-Bu(Z)   CH3(S) CH3    Br    Br        t-Bu(Z)   CH3(S) CH3    Br    C≡CPr-c
t-Bu(Z)   CH3(R) CH3    Br    Br        t-Bu(Z)   CH3(R) CH3    Br    C≡CPr-c
t-Bu(Z)     H     Et    Br    Br        t-Bu(Z)     H     Et    Br    C≡CPr-c
t-Bu(Z)    CH3    Et    Br    Br        t-Bu(Z)    CH3    Et    Br    C≡CPr-c
t-Bu(Z)   CH3(S)  Et    Br    Br        t-Bu(Z)   CH3(S)  Et    Br    C≡CPr-c
t-Bu(Z)   CH3(R)  Et    Br    Br        t-Bu(Z)   CH3(R)  Et    Br    C≡CPr-c
t-Bu(Z)     H     H     Cl    Br        t-Bu(Z)     H     H     Cl    C≡CPr-c
t-Bu(Z)    CH3    H     Cl    Br        t-Bu(Z)    CH3    H     Cl    C≡CPr-c
t-Bu(Z)   CH3(S)  H     Cl    Br        t-Bu(Z)   CH3(S)  H     Cl    C≡CPr-c
t-Bu(Z)   CH3(R)  H     Cl    Br        t-Bu(Z)   CH3(R)  H     Cl    C≡CPr-c
t-Bu(Z)     H    CH3    Cl    Br        t-Bu(Z)     H    CH3    Cl    C≡CPr-c
t-Bu(Z)    CH3   CH3    Cl    Br        t-Bu(Z)    CH3   CH3    Cl    C≡CPr-c
t-Bu(Z)   CH3(S) CH3    Cl    Br        t-Bu(Z)   CH3(S) CH3    Cl    C≡CPr-c
t-Bu(Z)   CH3(R) CH3    Cl    Br        t-Bu(Z)   CH3(R) CH3    Cl    C≡CPr-c
t-Bu(Z)     H     Et    Cl    Br        t-Bu(Z)     H     Et    Cl    C≡CPr-c
t-Bu(Z)    CH3    Et    Cl    Br        t-Bu(Z)    CH3    Et    Cl    C≡CPr-c
t-Bu(Z)   CH3(S)  Et    Cl    Br        t-Bu(Z)   CH3(S)  Et    Cl    C≡CPr-c
t-Bu(Z)   CH3(R)  Et    Cl    Br        t-Bu(Z)   CH3(R)  Et    Cl    C≡CPr-c
CH2Pr-c     H     H     Br    Br        CH2Pr-c     H     H     Br    C≡CPr-c
CH2Pr-c    CH3    H     Br    Br        CH2Pr-c    CH3    H     Br    C≡CPr-c
CH2Pr-c   CH3(S)  H     Br    Br        CH2Pr-c   CH3(S)  H     Br    C≡CPr-c
CH2Pr-c   CH3(R)  H     Br    Br        CH2Pr-c   CH3(R)  H     Br    C≡CPr-c
CH2Pr-c     H    CH3    Br    Br        CH2Pr-c     H    CH3    Br    C≡CPr-c
CH2Pr-c    CH3   CH3    Br    Br        CH2Pr-c    CH3   CH3    Br    C≡CPr-c
CH2Pr-c   CH3(S) CH3    Br    Br        CH2Pr-c   CH3(S) CH3    Br    C≡CPr-c
CH2Pr-c   CH3(R) CH3    Br    Br        CH2Pr-c   CH3(R) CH3    Br    C≡CPr-c
CH2Pr-c     H     Et    Br    Br        CH2Pr-c     H     Et    Br    C≡CPr-c
CH2Pr-c    CH3    Et    Br    Br        CH2Pr-c    CH3    Et    Br    C≡CPr-c
CH2Pr-c   CH3(S)  Et    Br    Br        CH2Pr-c   CH3(S)  Et    Br    C≡CPr-c
CH2Pr-c   CH3(R)  Et    Br    Br        CH2Pr-c   CH3(R)  Et    Br    C≡CPr-c
CH2Pr-c     H     H     Cl    Br        CH2Pr-c     H     H     Cl    C≡CPr-c
CH2Pr-c    CH3    H     Cl    Br        CH2Pr-c    CH3    H     Cl    C≡CPr-c
CH2Pr-c   CH3(S)  H     Cl    Br        CH2Pr-c   CH3(S)  H     Cl    C≡CPr-c
CH2Pr-c   CH3(R)  H     Cl    Br        CH2Pr-c   CH3(R)  H     Cl    C≡CPr-c
CH2Pr-c     H    CH3    Cl    Br        CH2Pr-c     H    CH3    Cl    C≡CPr-c
CH2Pr-c    CH3   CH3    Cl    Br        CH2Pr-c    CH3   CH3    Cl    C≡CPr-c
CH2Pr-c   CH3(S) CH3    Cl    Br        CH2Pr-c   CH3(S) CH3    Cl    C≡CPr-c
CH2Pr-c   CH3(R) CH3    Cl    Br        CH2Pr-c   CH3(R) CH3    Cl    C≡CPr-c
CH2Pr-c    H      Et    Cl    Br        CH2Pr-c     H     Et    Cl    C≡CPr-c
CH2Pr-c    CH3    Et    Cl    Br        CH2Pr-c    CH3    Et    Cl    C≡CPr-c
CH2Pr-c   CH3(S)  Et    Cl    Br        CH2Pr-c   CH3(S)  Et    Cl    C≡CPr-c
CH2Pr-c   CH3(R)  Et    Cl    Br        CH2Pr-c   CH3(R)  Et    Cl    C≡CPr-c
CH2Pr-c(E)  H      H     Br    Br        CH2Pr-c(E) H      H     Br    C≡CPr-c
CH2Pr-c(E) CH3     H     Br    Br        CH2Pr-c(E) CH3     H     Br    C≡CPr-c
CH2Pr-c(E) CH3(S)  H     Br    Br        CH2Pr-c(E) CH3(S)  H     Br    C≡CPr-c
CH2Pr-c(E) CH3(R)  H     Br    Br        CH2Pr-c(E) CH3(R)  H     Br    C≡CPr-c
CH2Pr-c(E)  H     CH3    Br    Br        CH2Pr-c(E)  H     CH3    Br    C≡CPr-c
CH2Pr-c(E) CH3    CH3    Br    Br        CH2Pr-c(E) CH3    CH3    Br    C≡CPr-c
CH2Pr-c(E) CH3(S) CH3    Br    Br        CH2Pr-c(E) CH3(S) CH3    Br    C≡CPr-c
CH2Pr-c(E) CH3(R) CH3    Br    Br        CH2Pr-c(E) CH3(R) CH3    Br    C≡CPr-c
CH2Pr-c(E)  H      Et    Br    Br        CH2Pr-c(E)  H      Et    Br    C≡CPr-c
CH2Pr-c(E) CH3     Et    Br    Br        CH2Pr-c(E) CH3     Et    Br    C≡CPr-c
CH2Pr-c(E) CH3(S)  Et    Br    Br        CH2Pr-c(E) CH3(S)  Et    Br    C≡CPr-c
CH2Pr-c(E) CH3(R)  Et    Br    Br        CH2Pr-c(E) CH3(R)  Et    Br    C≡CPr-c
CH2Pr-c(E)  H      H     Cl    Br        CH2Pr-c(E)  H      H     Cl    C≡CPr-c
CH2Pr-c(E) CH3     H     Cl    Br        CH2Pr-c(E) CH3     H     Cl    C≡CPr-c
CH2Pr-c(E) CH3(S)  H     Cl    Br        CH2Pr-c(E) CH3(S)  H     Cl    C≡CPr-c
CH2Pr-c(E) CH3(R)  H     Cl    Br        CH2Pr-c(E) CH3(R)  H     Cl    C≡CPr-c
CH2Pr-c(E)  H     CH3    Cl    Br        CH2Pr-c(E)  H     CH3    Cl    C≡CPr-c
CH2Pr-c(E) CH3    CH3    Cl    Br        CH2Pr-c(E) CH3    CH3    Cl    C≡CPr-c
CH2Pr-c(E) CH3(S) CH3    Cl    Br        CH2Pr-c(E) CH3(S) CH3    Cl    C≡CPr-c
CH2Pr-c(E) CH3(R) CH3    Cl    Br        CH2Pr-c(E) CH3(R) CH3    Cl    C≡CPr-c
CH2Pr-c(E) H      Et    Cl    Br        CH2Pr-c(E)  H      Et    Cl    C≡CPr-c
CH2Pr-c(E) CH3     Et    Cl    Br        CH2Pr-c(E) CH3     Et    Cl    C≡CPr-c
CH2Pr-c(E) CH3(S)  Et    Cl    Br        CH2Pr-c(E) CH3(S)  Et    Cl    C≡CPr-c
CH2Pr-c(E) CH3(R)  Et    Cl    Br        CH2Pr-c(E) CH3(R)  Et    Cl    C≡CPr-c
CH2Pr-c(Z)  H      H     Br    Br        CH2Pr-c(Z)  H      H     Br    C≡CPr-c
CH2Pr-c(Z) CH3     H     Br    Br        CH2Pr-c(Z) CH3     H     Br    C≡CPr-c
CH2Pr-c(Z) CH3(S)  H     Br    Br        CH2Pr-c(Z) CH3(S)  H     Br    C≡CPr-c
CH2Pr-c(Z) CH3(R)  H     Br    Br        CH2Pr-c(Z) CH3(R)  H     Br    C≡CPr-c
CH2Pr-c(Z)  H     CH3    Br    Br        CH2Pr-c(Z)  H     CH3    Br    C≡CPr-c
CH2Pr-c(Z) CH3    CH3    Br    Br        CH2Pr-c(Z) CH3    CH3    Br    C≡CPr-c
CH2Pr-c(Z) CH3(S) CH3    Br    Br        CH2Pr-c(Z) CH3(S) CH3    Br    C≡CPr-c
CH2Pr-c(Z) CH3(R) CH3    Br    Br        CH2Pr-c(Z) CH3(R) CH3    Br    C≡CPr-c
CH2Pr-c(Z)  H      Et    Br    Br        CH2Pr-c(Z)  H      Et    Br    C≡CPr-c
CH2Pr-c(Z) CH3     Et    Br    Br        CH2Pr-c(Z) CH3     Et    Br    C≡CPr-c
CH2Pr-c(Z) CH3(S)  Et    Br    Br        CH2Pr-c(Z) CH3(S)  Et    Br    C≡CPr-c
CH2Pr-c(Z) CH3(R)  Et    Br    Br        CH2Pr-c(Z) CH3(R)  Et    Br    C≡CPr-c
CH2Pr-c(Z)  H      H     Cl    Br        CH2Pr-c(Z)  H      H     Cl    C≡CPr-c
CH2Pr-c(Z) CH3     H     Cl    Br        CH2Pr-c(Z) CH3     H     Cl    C≡CPr-c
CH2Pr-c(Z) CH3(S)  H     Cl    Br        CH2Pr-c(Z) CH3(S)  H     Cl    C≡CPr-c
CH2Pr-c(Z) CH3(R)  H     Cl    Br        CH2Pr-c(Z) CH3(R)  H     Cl    C≡CPr-c
CH2Pr-c(Z)  H     CH3    Cl    Br        CH2Pr-c(Z)  H     CH3    Cl    C≡CPr-c
CH2Pr-c(Z) CH3    CH3    Cl    Br        CH2Pr-c(Z) CH3    CH3    Cl    C≡CPr-c
CH2Pr-c(Z) CH3(S) CH3    Cl    Br        CH2Pr-c(Z) CH3(S) CH3    Cl    C≡CPr-c
CH2Pr-c(Z) CH3(R) CH3    Cl    Br        CH2Pr-c(Z) CH3(R) CH3    Cl    C≡CPr-c
CH2Pr-c(Z)  H      Et    Cl    Br        CH2Pr-c(Z)  H      Et    Cl    C≡CPr-c
CH2Pr-c(Z) CH3     Et    Cl    Br        CH2Pr-c(Z) CH3     Et    Cl    C≡CPr-c
CH2Pr-c(Z) CH3(S)  Et    Cl    Br        CH2Pr-c(Z) CH3(S)  Et    Cl    C≡CPr-c
CH2Pr-c(Z) CH3(R)  Et    Cl    Br        CH2Pr-c(Z) CH3(R)  Et    Cl    C≡CPr-c
sec-Bu      H      H     Br    CF3       sec-Bu     H      H     Br    C≡CBu-t
sec-Bu     CH3     H     Br    CF3       sec-Bu     CH3     H     Br    C≡CBu-t
sec-Bu    CH3(S)   H     Br    CF3       sec-Bu     CH3(S)  H     Br    C≡CBu-t
sec-Bu    CH3(R)   H     Br    CF3       sec-Bu     CH3(R)  H     Br    C≡CBu-t
sec-Bu      H     CH3    Br    CF3       sec-Bu       H    CH3    Br    C≡CBu-t
sec-Bu     CH3    CH3    Br    CF3       sec-Bu      CH3   CH3    Br    C≡CBu-t
sec-Bu    CH3(S)  CH3    Br    CF3       sec-Bu     CH3(S) CH3    Br    C≡CBu-t
sec-Bu    CH3(R)  CH3    Br    CF3       sec-Bu     CH3(R) CH3    Br    C≡CBu-t
sec-Bu      H      Et    Br    CF3       sec-Bu       H     Et    Br    C≡CBu-t
sec-Bu     CH3     Et    Br    CF3       sec-Bu      CH3    Et    Br    C≡CBu-t
sec-Bu    CH3(S)   Et    Br    CF3       sec-Bu     CH3(S)  Et    Br    C≡CBu-t
sec-Bu    CH3(R)   Et    Br    CF3       sec-Bu     CH3(R)  Et    Br    C≡CBu-t
sec-Bu      H      H     Cl    CF3       sec-Bu       H     H     Cl    C≡CBu-t
sec-Bu     CH3     H     Cl    CF3       sec-Bu      CH3    H     Cl    C≡CBu-t
sec-Bu    CH3(S)   H     Cl    CF3       sec-Bu     CH3(S)  H     Cl    C≡CBu-t
sec-Bu    CH3(R)   H     Cl    CF3       sec-Bu     CH3(R)  H     Cl    C≡CBu-t
sec-Bu      H     CH3    Cl    CF3       sec-Bu       H    CH3    Cl    C≡CBu-t
sec-Bu     CH3    CH3    Cl    CF3       sec-Bu      CH3   CH3    Cl    C≡CBu-t
sec-Bu    CH3(S)  CH3    Cl    CF3       sec-Bu     CH3(S) CH3    Cl    C≡CBu-t
sec-Bu    CH3(R)  CH3    Cl    CF3       sec-Bu     CH3(R) CH3    Cl    C≡CBu-t
sec-Bu      H      Et    Cl    CF3       sec-Bu       H     Et    Cl    C≡CBu-t
sec-Bu     CH3     Et    Cl    CF3       sec-Bu      CH3    Et    Cl    C≡CBu-t
sec-Bu    CH3(S)   Et    Cl    CF3       sec-Bu     CH3(S)  Et    Cl    C≡CBu-t
sec-Bu    CH3(R)   Et    Cl    CF3       sec-Bu     CH3(R)  Et    Cl    C≡CBu-t
sec-Bu(E)   H      H     Br    CF3       sec-Bu(E)    H     H     Br    C≡CBu-t
sec-Bu(E)  CH3     H     Br    CF3       sec-Bu(E)   CH3    H     Br    C≡CBu-t
sec-Bu(E) CH3(S)   H     Br    CF3       sec-Bu(E)  CH3(S)  H     Br    C≡CBu-t
sec-Bu(E) CH3(R)   H     Br    CF3       sec-Bu(E)  CH3(R)  H     Br    C≡CBu-t
sec-Bu(E)   H     CH3    Br    CF3       sec-Bu(E)    H    CH3    Br    C≡CBu-t
sec-Bu(E)  CH3    CH3    Br    CF3       sec-Bu(E)   CH3   CH3    Br    C≡CBu-t
sec-Bu(E) CH3(S)  CH3    Br    CF3       sec-Bu(E)  CH3(S) CH3    Br    C≡CBu-t
sec-Bu(E) CH3(R)  CH3    Br    CF3       sec-Bu(E)  CH3(R) CH3    Br    C≡CBu-t
sec-Bu(E)   H      Et    Br    CF3       sec-Bu(E)    H     Et    Br    C≡CBu-t
sec-Bu(E)  CH3     Et    Br    CF3       sec-Bu(E)   CH3    Et    Br    C≡CBu-t
sec-Bu(E) CH3(S)   Et    Br    CF3       sec-Bu(E)  CH3(S)  Et    Br    C≡CBu-t
sec-Bu(E) CH3(R)   Et    Br    CF