(57)【要約】      （修正有）【課題】耐摩耗性に優れ、形成画像におけるカブリの発生を抑制できる電子写真感光体を提供する。【解決手段】電子写真感光体１の感光層３は、電荷発生層３ａと、電荷輸送層３ｂとを含む。電荷発生層は、電荷発生剤を含有する。電荷輸送層は、正孔輸送剤とバインダー樹脂とを少なくとも含有する。バインダー樹脂は、ポリアリレート樹脂を含む。ポリアリレート樹脂は、繰り返し単位（１）と、繰り返し単位（２）と、繰り返し単位（３）とを含む。繰り返し単位（２）の数ｎ2に対する繰り返し単位（１）の数ｎ1の比率ｎ1／ｎ2は、１．０以上である。正孔輸送剤は、特定の一般式、特定の化学式で表される化合物を含む。正孔輸送剤の含有量は、１００質量部のバインダー樹脂に対して、３０質量部以上４５質量部以下である。【選択図】図１
2020181013.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
導電性基体と、感光層とを備え、
前記感光層は、電荷発生層と、電荷輸送層とを含み、
前記電荷発生層は、電荷発生剤を含有し、
前記電荷輸送層は、正孔輸送剤とバインダー樹脂とを少なくとも含有し、
前記バインダー樹脂は、ポリアリレート樹脂を含み、前記ポリアリレート樹脂は、一般式（１）で表される繰り返し単位と、化学式（２）で表される繰り返し単位と、化学式（３）で表される繰り返し単位とを含み、前記化学式（２）で表される繰り返し単位の数ｎ2に対する、前記一般式（１）で表される繰り返し単位の数ｎ1の比率ｎ1／ｎ2は、１．０以上であり、
前記正孔輸送剤は、一般式（２１）、一般式（２２）、一般式（２３）、化学式（ＨＴＭ−１０）、又は一般式（２４）で表される化合物を含み、
前記正孔輸送剤の含有量は、１００質量部の前記バインダー樹脂に対して、３０質量部以上４５質量部以下である、電子写真感光体。
【化１】
2020181013.tif 000036
（前記一般式（１）中、
Ｒ1及びＲ2は各々独立に水素原子又はメチル基を表し、Ｒ3はメチル基を表し、Ｒ4は水素原子、又は炭素原子数２若しくは３のアルキル基を表すか、或いは、
Ｒ1及びＲ2は各々メチル基を表し、Ｒ3及びＲ4は互いに結合して炭素原子数５又は６のシクロアルキリデン基を表す。）
【化２】
2020181013.tif 000037
【化３】
2020181013.tif 000038
（前記一般式（２１）中、Ｒ11、Ｒ12、及びＲ13は、各々独立に、炭素原子数１以上８以下のアルキル基、フェニル基、又は炭素原子数１以上８以下のアルコキシ基を表し、ｂ１、ｂ２、及びｂ３は、各々独立に、０以上５以下の整数を表し、
前記一般式（２２）中、Ｒ21、Ｒ22、及びＲ23は、各々独立に、炭素原子数１以上８以下のアルキル基、フェニル基、又は炭素原子数１以上８以下のアルコキシ基を表し、ｄ１、ｄ２、及びｄ３は、各々独立に、０以上５以下の整数を表し、
前記一般式（２３）中、Ｒ31、Ｒ32、Ｒ33、及びＲ34は、各々独立に、炭素原子数１以上８以下のアルキル基、又は炭素原子数１以上８以下のアルコキシ基を表し、Ｒ35、及びＲ36は、各々独立に、水素原子、炭素原子数１以上８以下のアルキル基、又は炭素原子数６以上１４以下のアリール基を表し、ｅ１、ｅ２、ｅ３、及びｅ４は、各々独立に、０以上５以下の整数を表し、
前記一般式（２４）中、Ｒ41、Ｒ42、Ｒ43、及びＲ44は、各々独立に、炭素原子数１以上８以下のアルキル基、又は炭素原子数１以上８以下のアルコキシ基を表し、ｆ１、ｆ２、ｆ３、及びｆ４は、各々独立に、０以上５以下の整数を表す。）
【請求項２】
前記一般式（１）で表される繰り返し単位は、化学式（１−１）、化学式（１−２）、化学式（１−３）、化学式（１−４）、又は化学式（１−５）で表される繰り返し単位である、請求項１に記載の電子写真感光体。
【化４】
2020181013.tif 000039
【請求項３】
前記一般式（２１）中、Ｒ11、Ｒ12、及びＲ13は、各々独立に、炭素原子数１以上３以下のアルキル基、又は炭素原子数１以上３以下のアルコキシ基を表し、ｂ１、ｂ２、及びｂ３は、各々独立に、０又は１を表し、
前記一般式（２２）中、Ｒ21、Ｒ22、及びＲ23は、各々独立に、炭素原子数１以上３以下のアルキル基、又は炭素原子数１以上３以下のアルコキシ基を表し、ｄ１、ｄ２、及びｄ３は、各々独立に、０以上２以下の整数を表し、
前記一般式（２３）中、Ｒ31、Ｒ32、Ｒ33、及びＲ34は、各々独立に、炭素原子数１以上３以下のアルキル基、又は炭素原子数１以上３以下のアルコキシ基を表し、Ｒ35、及びＲ36は、各々独立に、炭素原子数１以上３以下のアルキル基を表し、ｅ１、ｅ２、ｅ３、及びｅ４は、各々独立に、０以上２以下の整数を表し、
前記一般式（２４）中、Ｒ41、Ｒ42、Ｒ43、及びＲ44は、各々独立に、炭素原子数１以上３以下のアルキル基を表し、ｆ１、ｆ２、ｆ３、及びｆ４は、各々独立に、０又は１を表す、請求項１又は２に記載の電子写真感光体。
【請求項４】
前記正孔輸送剤は、化学式（ＨＴＭ−１）、化学式（ＨＴＭ−２）、化学式（ＨＴＭ−３）、化学式（ＨＴＭ−４）、化学式（ＨＴＭ−５）、化学式（ＨＴＭ−６）、化学式（ＨＴＭ−７）、化学式（ＨＴＭ−８）、化学式（ＨＴＭ−９）、前記化学式（ＨＴＭ−１０）、又は化学式（ＨＴＭ−１１）で表される化合物を含む、請求項１〜３の何れか一項に記載の電子写真感光体。
【化５】
2020181013.tif 000040
【化６】
2020181013.tif 000041
【化７】
2020181013.tif 000042
【請求項５】
前記電荷輸送層は、第３化合物を更に含有し、
前記第３化合物は、ケトン構造又はジシアノメチレン構造を有する、請求項１〜４の何れか一項に記載の電子写真感光体。
【請求項６】
前記第３化合物は、一般式（３１）〜（３９）で表される化合物のうちの少なくとも１つの化合物である、請求項５に記載の電子写真感光体。
【化８】
2020181013.tif 000043
（前記一般式（３１）〜（３９）中、Ｑ31〜Ｑ57は、各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１以上５以下のアルキル基、炭素原子数６以上１４以下のアリール基で置換されてもよい炭素原子数１以上３以下のアルコキシ基、又は炭素原子数１以上３以下のアルキル基若しくは炭素原子数１以上３以下のアルコキシ基で置換されてもよいフェニル基を表す。）
【請求項７】
前記第３化合物は、化学式（Ｅ−１）〜（Ｅ−１１）で表される化合物のうちの少なくとも１つの化合物である、請求項５又は６に記載の電子写真感光体。
【化９】
2020181013.tif 000044
【化１０】
2020181013.tif 000045
【請求項８】
前記電荷輸送層が一層であり且つ最表面層として備えられる、請求項１〜７の何れか一項に記載の電子写真感光体。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、電子写真感光体に関する。
【背景技術】
【０００２】
電子写真感光体は、像担持体として電子写真方式の画像形成装置（例えば、プリンター又は複合機）において用いられる。電子写真感光体は、感光層を備える。電子写真感光体としては、例えば、単層型電子写真感光体及び積層型電子写真感光体が用いられる。単層型電子写真感光体は、電荷発生の機能と、電荷輸送の機能とを有する単層の感光層を備える。積層型電子写真感光体は、電荷発生の機能を有する電荷発生層と、電荷輸送の機能を有する電荷輸送層とを含む感光層を備える。
【０００３】
特許文献１には、感光層を有する電子写真感光体が記載されている。この感光層のバインダー樹脂は、下記化学式で表される構造を含むポリアリレート樹脂である。
【０００４】
【化１】
2020181013.tif 000003
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】特開２００３−３２２９８２号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
しかし、本発明者らの検討により、特許文献１に記載の像形成部材は、耐摩耗性の点で不十分であることが判明した。
【０００７】
本発明は上記課題に鑑みてなされたものであり、その目的は、耐摩耗性に優れ、形成画像におけるカブリの発生を抑制できる電子写真感光体を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明の電子写真感光体は、導電性基体と、感光層とを備える。前記感光層は、電荷発生層と、電荷輸送層とを含む。前記電荷発生層は、電荷発生剤を含有する。前記電荷輸送層は、正孔輸送剤とバインダー樹脂とを少なくとも含有する。前記バインダー樹脂は、ポリアリレート樹脂を含む。前記ポリアリレート樹脂は、一般式（１）で表される繰り返し単位と、化学式（２）で表される繰り返し単位と、化学式（３）で表される繰り返し単位とを含む。前記化学式（２）で表される繰り返し単位の数ｎ2に対する、前記一般式（１）で表される繰り返し単位の数ｎ1の比率ｎ1／ｎ2は、１．０以上である。前記正孔輸送剤は、一般式（２１）、一般式（２２）、一般式（２３）、化学式（ＨＴＭ−１０）、又は一般式（２４）で表される化合物を含む。前記正孔輸送剤の含有量は、１００質量部の前記バインダー樹脂に対して、３０質量部以上４５質量部以下である。
【０００９】
【化２】
2020181013.tif 000004
【００１０】
前記一般式（１）中、Ｒ1及びＲ2は各々独立に水素原子又はメチル基を表し、Ｒ3はメチル基を表し、Ｒ4は水素原子、又は炭素原子数２若しくは３のアルキル基を表す。或いは、Ｒ1及びＲ2は各々メチル基を表し、Ｒ3及びＲ4は互いに結合して炭素原子数５又は６のシクロアルキリデン基を表す。
【００１１】
【化３】
2020181013.tif 000005
【００１２】
【化４】
2020181013.tif 000006
【００１３】
前記一般式（２１）中、Ｒ11、Ｒ12、及びＲ13は、各々独立に、炭素原子数１以上８以下のアルキル基、フェニル基、又は炭素原子数１以上８以下のアルコキシ基を表す。ｂ１、ｂ２、及びｂ３は、各々独立に、０以上５以下の整数を表す。前記一般式（２２）中、Ｒ21、Ｒ22、及びＲ23は、各々独立に、炭素原子数１以上８以下のアルキル基、フェニル基、又は炭素原子数１以上８以下のアルコキシ基を表す。ｄ１、ｄ２、及びｄ３は、各々独立に、０以上５以下の整数を表す。前記一般式（２３）中、Ｒ31、Ｒ32、Ｒ33、及びＲ34は、各々独立に、炭素原子数１以上８以下のアルキル基、又は炭素原子数１以上８以下のアルコキシ基を表す。Ｒ35、及びＲ36は、各々独立に、水素原子、炭素原子数１以上８以下のアルキル基、又は炭素原子数６以上１４以下のアリール基を表し、ｅ１、ｅ２、ｅ３、及びｅ４は、各々独立に、０以上５以下の整数を表す。前記一般式（２４）中、Ｒ41、Ｒ42、Ｒ43、及びＲ44は、各々独立に、炭素原子数１以上８以下のアルキル基、又は炭素原子数１以上８以下のアルコキシ基を表す。ｆ１、ｆ２、ｆ３、及びｆ４は、各々独立に、０以上５以下の整数を表す。
【発明の効果】
【００１４】
本発明の電子写真感光体は、耐摩耗性に優れ、形成画像におけるカブリの発生を抑制できる。
【図面の簡単な説明】
【００１５】
【図１】本発明の実施形態に係る電子写真感光体の部分断面図である。
【図２】本発明の実施形態に係る電子写真感光体の部分断面図である。
【図３】本発明の実施形態に係る電子写真感光体の部分断面図である。
【発明を実施するための形態】
【００１６】
以下、本発明の実施形態について詳細に説明する。ただし、本発明は、以下の実施形態に何ら限定されない。本発明は、本発明の目的の範囲内で、適宜変更を加えて実施できる。なお、説明が重複する箇所については、適宜説明を省略する場合があるが、発明の要旨は限定されない。以下、化合物名の後に「系」を付けて、化合物及びその誘導体を包括的に総称する場合がある。また、化合物名の後に「系」を付けて重合体名を表す場合には、重合体の繰り返し単位が化合物又はその誘導体に由来することを意味する。
【００１７】
まず、本明細書で用いられる置換基について説明する。ハロゲン原子（ハロゲン基）としては、例えば、フッ素原子（フルオロ基）、塩素原子（クロロ基）、臭素原子（ブロモ基）、及びヨウ素原子（ヨード基）が挙げられる。
【００１８】
炭素原子数１以上８以下のアルキル基、炭素原子数１以上５以下のアルキル基、炭素原子数１以上４以下のアルキル基、炭素原子数１以上３以下のアルキル基、炭素原子数２のアルキル基、及び炭素原子数３のアルキル基は、各々、特記なき限り、直鎖状又は分枝鎖状で非置換である。炭素原子数１以上８以下のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、１−メチルブチル基、２−メチルブチル基、３−メチルブチル基、１−エチルプロピル基、２−エチルプロピル基、１，１−ジメチルプロピル基、１，２−ジメチルプロピル基、２，２−ジメチルプロピル基、１，２−ジメチルプロピル基、ｎ−ヘキシル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、３−メチルペンチル基、４−メチルペンチル基、１，１−ジメチルブチル基、１，２−ジメチルブチル基、１，３−ジメチルブチル基、２，２−ジメチルブチル基、２，３−ジメチルブチル基、３，３−ジメチルブチル基、１，１，２−トリメチルプロピル基、１，２，２−トリメチルプロピル基、１−エチルブチル基、２−エチルブチル基及び３−エチルブチル基、直鎖状及び分枝鎖状のヘプチル基、並びに直鎖状及び分枝鎖状のオクチル基が挙げられる。炭素原子数１以上５以下のアルキル基、炭素原子数１以上４以下のアルキル基、炭素原子数１以上３以下のアルキル基、炭素原子数２のアルキル基、及び炭素原子数３のアルキル基の例は、各々、炭素原子数１以上８以下のアルキル基の例として述べた基のうち、該当する炭素原子数を有する基である。
【００１９】
炭素原子数１以上８以下のアルコキシ基、及び炭素原子数１以上３以下のアルコキシ基は、各々、特記なき限り、直鎖状又は分枝鎖状で非置換である。炭素原子数１以上８以下のアルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ｎ−ペントキシ基、１−メチルブトキシ基、２−メチルブトキシ基、３−メチルブトキシ基、１−エチルプロポキシ基、２−エチルプロポキシ基、１，１−ジメチルプロポキシ基、１，２−ジメチルプロポキシ基、２，２−ジメチルプロポキシ基、１，２−ジメチルプロポキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、１−メチルペンチルオキシ基、２−メチルペンチルオキシ基、３−メチルペンチルオキシ基、４−メチルペンチルオキシ基、１，１−ジメチルブトキシ基、１，２−ジメチルブトキシ基、１，３−ジメチルブトキシ基、２，２−ジメチルブトキシ基、２，３−ジメチルブトキシ基、３，３−ジメチルブトキシ基、１，１，２−トリメチルプロポキシ基、１，２，２−トリメチルプロポキシ基、１−エチルブトキシ基、２−エチルブトキシ基、３−エチルブトキシ基、直鎖状及び分枝鎖状のヘプチルオキシ基、並びに直鎖状及び分枝鎖状のオクチルオキシ基が挙げられる。炭素原子数１以上３以下のアルコキシ基の例は、炭素原子数１以上８以下のアルコキシ基の例として述べた基のうち、該当する炭素原子数を有する基である。
【００２０】
炭素原子数６以上１４以下のアリール基は、特記なき限り、非置換である。炭素原子数６以上１４以下のアリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基、インダセニル基、ビフェニレニル基、アセナフチレニル基、アントリル基、及びフェナントリル基が挙げられる。以上、本明細書で用いられる置換基について説明した。
【００２１】
＜電子写真感光体＞
以下、図１〜図３を参照して、本実施形態の電子写真感光体（以下、感光体と記載することがある）１の構造について説明する。図１〜図３は、各々、感光体１の部分断面を示す。
【００２２】
図１に示すように、感光体１は、例えば、導電性基体２と、感光層３とを備える。感光層３は、電荷発生層３ａと、電荷輸送層３ｂとを含む。つまり、感光体１は、感光層３として電荷発生層３ａと電荷輸送層３ｂとを備える積層型電子写真感光体である。電荷発生層３ａは、例えば、一層である。電荷輸送層３ｂは、例えば、一層である。
【００２３】
図１に示すように、感光体１において、導電性基体２上に電荷発生層３ａが設けられ、電荷発生層３ａ上に電荷輸送層３ｂが設けられてもよい。或いは、図２に示すように、感光体１において、導電性基体２上に電荷輸送層３ｂが設けられ、電荷輸送層３ｂ上に電荷発生層３ａが設けられてもよい。
【００２４】
図３に示すように、感光体１は、導電性基体２と、感光層３と、中間層４（下引き層）とを備えてもよい。中間層４は、導電性基体２と感光層３との間に設けられる。図１及び図２に示すように、感光体１において、感光層３は導電性基体２上に直接備えられてもよい。或いは、図３に示すように、感光体１において、感光層３は導電性基体２上に中間層４を介して備えられてもよい。感光体１が中間層４を備える場合、図３に示すように、導電性基体２上に中間層４が設けられ、中間層４上に電荷発生層３ａが設けられ、電荷発生層３ａ上に電荷輸送層３ｂが設けられてもよい。或いは、導電性基体２上に中間層４が設けられ、中間層４上に電荷輸送層３ｂが設けられ、電荷輸送層３ｂ上に電荷発生層３ａが設けられてもよい。
【００２５】
感光体１は、導電性基体２と、感光層３と、保護層（不図示）とを備えてもよい。保護層は、感光層３上に設けられる。図１及び図２に示すように、感光層３（例えば、電荷輸送層３ｂ又は電荷発生層３ａ）が、感光体１の最表面層として備えられてもよい。或いは、保護層が、感光体１の最表面層として備えられてもよい。
【００２６】
図１に示すように、電荷輸送層３ｂが、感光体１の最表面層として備えられることが好ましい。電荷輸送層３ｂが、一層であり、且つ感光体１の最表面層として備えられることがより好ましい。後述するポリアリレート樹脂（ＰＡ）と所定の正孔輸送剤とを含有する電荷輸送層３ｂが最表面層として備えられることで、感光体１の耐摩耗性を更に向上させ、形成画像におけるカブリの発生を更に抑制することができる。
【００２７】
電荷発生層３ａは、電荷発生剤を含有する。電荷発生層３ａは、ベース樹脂を含有してもよい。電荷発生層３ａは、必要に応じて、添加剤を含有してもよい。電荷発生層３ａの厚さは、特に限定されないが、０．０１μｍ以上５μｍ以下であることが好ましく、０．１μｍ以上３μｍ以下であることがより好ましい。
【００２８】
電荷輸送層３ｂは、正孔輸送剤とバインダー樹脂とを少なくとも含有する。電荷輸送層３ｂは、必要に応じて、後述する第３化合物を更に含有してもよい。電荷輸送層３ｂは、必要に応じて、添加剤を更に含有してもよい。電荷輸送層３ｂの厚さは、特に限定されないが、２μｍ以上１００μｍ以下であることが好ましく、５μｍ以上５０μｍ以下であることがより好ましい。以上、図１〜図３を参照して、感光体１の構造について説明した。以下、感光体について、更に詳細に説明する。
【００２９】
（バインダー樹脂）
電荷輸送層は、バインダー樹脂として、ポリアリレート樹脂を含有する。ポリアリレート樹脂は、一般式（１）で表される繰り返し単位と、化学式（２）で表される繰り返し単位と、化学式（３）で表される繰り返し単位とを含む。化学式（２）で表される繰り返し単位の数ｎ2に対する、一般式（１）で表される繰り返し単位の数ｎ1の比率ｎ1／ｎ2は、１．０以上である。
【００３０】
【化５】
2020181013.tif 000007
【００３１】
一般式（１）中、Ｒ1及びＲ2は各々独立に水素原子又はメチル基を表し、且つＲ3はメチル基を表し、且つＲ4は水素原子又は炭素原子数２若しくは３のアルキル基を表す。或いは、一般式（１）中、Ｒ1及びＲ2は各々メチル基を表し、且つＲ3及びＲ4は互いに結合して炭素原子数５又は６のシクロアルキリデン基を表す。
【００３２】
以下、一般式（１）で表される繰り返し単位、化学式（２）で表される繰り返し単位、及び化学式（３）で表される繰り返し単位を、各々、繰り返し単位（１）、繰り返し単位（２）、及び繰り返し単位（３）と記載することがある。また、繰り返し単位（１）と繰り返し単位（２）と繰り返し単位（３）とを含み、繰り返し単位（２）の数ｎ2に対する繰り返し単位（１）の数ｎ1の比率ｎ1／ｎ2が１．０以上であるポリアリレート樹脂を、ポリアリレート樹脂（ＰＡ）と記載することがある。
【００３３】
ポリアリレート樹脂（ＰＡ）は、電荷輸送層に含有された場合に、感光体の耐摩耗性を向上させることができる。その理由は、以下のように推測される。
【００３４】
第１に、ポリアリレート樹脂（ＰＡ）は、繰り返し単位（２）及び繰り返し単位（３）を含んでいる。これにより、感光体の耐摩耗性を向上させることができる。
【００３５】
第２に、ポリアリレート樹脂（ＰＡ）は、繰り返し単位（１）を含んでいる。これにより、電荷輸送層形成用の溶剤に対するポリアリレート樹脂（ＰＡ）の溶解性を向上させることができる。更に、繰り返し単位（２）の数ｎ2に対する繰り返し単位（１）の数ｎ1の比率ｎ1／ｎ2が１．０以上であることで、電荷輸送層形成用の溶剤に対するポリアリレート樹脂（ＰＡ）の溶解性を更に向上させることができる。ポリアリレート樹脂（ＰＡ）の溶解性が向上することで電荷輸送層を好適に形成することができ、感光体の耐摩耗性を向上させることができる。
【００３６】
次に、一般式（１）について、詳細に説明する。一般式（１）中のＲ4が表わす炭素原子数２若しくは３のアルキル基としては、エチル基、ｎ−プロピル基、及びイソプロピル基が挙げられる。炭素原子数２若しくは３のアルキル基としては、エチル基又はイソプロピル基が好ましい。
【００３７】
一般式（１）中のＲ3及びＲ4が互いに結合して表す炭素原子数５又は６のシクロアルキリデン（ｃｙｃｌｏａｌｋｙｌｉｄｅｎｅ）基としては、シクロペンチリデン基及びシクロヘキシリデン基が挙げられる。シクロペンチリデン基及びシクロヘキシリデン基は、各々、下記化学式（５）及び（６）で表される二価の基である。炭素原子数５又は６のシクロアルキリデン基としては、シクロヘキシリデン基が好ましい。
【００３８】
【化６】
2020181013.tif 000008
【００３９】
繰り返し単位（１）の好適な例としては、化学式（１−１）、化学式（１−２）、化学式（１−３）、化学式（１−４）、及び化学式（１−５）で表される繰り返し単位が挙げられる。以下、化学式（１−１）、化学式（１−２）、化学式（１−３）、化学式（１−４）、及び化学式（１−５）で表される繰り返し単位を、各々、繰り返し単位（１−１）、（１−２）、（１−３）、（１−４）、及び（１−５）と記載することがある。
【００４０】
【化７】
2020181013.tif 000009
【００４１】
ポリアリレート樹脂（ＰＡ）は、１種の繰り返し単位（１）のみを含んでいてもよい。或いは、ポリアリレート樹脂（ＰＡ）は、２種以上の繰り返し単位（１）を含んでいてもよい。
【００４２】
ポリアリレート樹脂（ＰＡ）に含まれる繰り返し単位（２）の数ｎ2に対する、ポリアリレート樹脂（ＰＡ）に含まれる繰り返し単位（１）の数ｎ1の比率ｎ1／ｎ2は、１．０以上である。即ち、繰り返し単位（１）の数ｎ1は、繰り返し単位（２）の数ｎ2と等しいか、繰り返し単位（２）の数ｎ2よりも多い。比率ｎ1／ｎ2が１．０以上であると、電荷輸送層形成用の溶剤に対するポリアリレート樹脂（ＰＡ）の溶解性を向上させることができ、感光体の耐摩耗性を向上させることができる。感光体の耐摩耗性を向上させるためには、比率ｎ1／ｎ2は、１０．０以下であることが好ましく、５．０以下であることがより好ましい。電荷輸送層形成用の溶剤に対するポリアリレート樹脂（ＰＡ）の溶解性を向上させつつ、感光体の耐摩耗性を向上させるためには、比率ｎ1／ｎ2は、１．０、２．０、３．０、５．０、及び１０．０から選ばれる２つの値の範囲内であることも好ましい。比率ｎ1／ｎ2は、例えば、１．０以上２．０未満、又は２．０以上５．０以下であってもよい。比率ｎ1／ｎ2は、例えば、１．０又は３．０であってもよい。
【００４３】
比率ｎ1／ｎ2は、ポリアリレート樹脂（ＰＡ）を製造する際に添加する化合物（ＢＰ−１）の量と化合物（ＢＰ−２）の量とを変更することにより、調整することができる。なお、化合物（ＢＰ−１）、及び化合物（ＢＰ−２）については後述する。
【００４４】
比率ｎ1／ｎ2は、プロトン核磁気共鳴分光計を用いてポリアリレート樹脂（ＰＡ）の1Ｈ−ＮＭＲスペクトルを測定し、得られた1Ｈ−ＮＭＲスペクトルにおける各繰り返し単位に特徴的なピークの比率を算出することにより、得ることができる。
【００４５】
ポリアリレート樹脂（ＰＡ）の具体的な例としては、以下のポリアリレート樹脂が挙げられる。
繰り返し単位（１−１）、（２）、及び（３）を含み、比率ｎ1／ｎ2が２．０以上５．０以下であるポリアリレート樹脂（ポリアリレート樹脂（Ｉ）と記載することがある）；
繰り返し単位（１−５）、（２）、及び（３）を含み、比率ｎ1／ｎ2が２．０以上５．０以下であるポリアリレート樹脂（ポリアリレート樹脂（ＩＩ）と記載することがある）；
繰り返し単位（１−２）、（２）、及び（３）を含み、比率ｎ1／ｎ2が２．０以上５．０以下であるポリアリレート樹脂（ポリアリレート樹脂（ＩＩＩ）と記載することがある）；
繰り返し単位（１−３）、（２）、及び（３）を含み、比率ｎ1／ｎ2が２．０以上５．０以下であるポリアリレート樹脂（ポリアリレート樹脂（ＩＶ）と記載することがある）；
繰り返し単位（１−４）、（２）、及び（３）を含み、比率ｎ1／ｎ2が２．０以上５．０以下であるポリアリレート樹脂（ポリアリレート樹脂（Ｖ）と記載することがある）；及び
繰り返し単位（１−１）、（２）、及び（３）を含み、比率ｎ1／ｎ2が１．０以上２．０未満であるポリアリレート樹脂（ポリアリレート樹脂（ＶＩ）と記載することがある）。
【００４６】
ポリアリレート樹脂（ＰＡ）の更に具体的な例としては、化学式（Ｒ−１）〜（Ｒ−６）で表されるポリアリレート樹脂（以下、それぞれをポリアリレート樹脂（Ｒ−１）〜（Ｒ−６）と記載することがある）が挙げられる。なお、化学式（Ｒ−１）〜（Ｒ−６）中、各繰り返し単位の右下に付された数字は、ポリアリレート樹脂に含まれる繰り返し単位の総数に対する、各繰り返し単位の数の百分率（％）を示す。繰り返し単位の総数は、ビスフェノール由来繰り返し単位の数と、ジカルボン酸由来繰り返し単位の数との合計である。また、記載の便宜上、化学式（Ｒ−１）〜（Ｒ−６）の各々においては、繰り返し単位（３）を２つ記載している。しかし、ポリアリレート樹脂（Ｒ−１）〜（Ｒ−６）の各々に含まれる繰り返し単位の総数に対する、繰り返し単位（３）の数の百分率は、５０．０％（２つの繰り返し単位（３）の右下に付された数字の合計）である。
【００４７】
【化８】
2020181013.tif 000010
【００４８】
【化９】
2020181013.tif 000011
【００４９】
【化１０】
2020181013.tif 000012
【００５０】
ポリアリレート樹脂（ＰＡ）において、ビスフェノール由来繰り返し単位と、ジカルボン酸由来繰り返し単位とは、隣接して互いに結合している。ビスフェノール由来繰り返し単位は、例えば、繰り返し単位（１）及び（２）である。また、ジカルボン酸由来繰り返し単位は、例えば、繰り返し単位（３）である。ポリアリレート樹脂（ＰＡ）は、例えば、ランダム共重合体、交互共重合体、周期的共重合体、又はブロック共重合体であってもよい。
【００５１】
ポリアリレート樹脂（ＰＡ）は、繰り返し単位として、繰り返し単位（１）、（２）、及び（３）のみを含んでいてもよい。ポリアリレート樹脂（ＰＡ）は、繰り返し単位として、繰り返し単位（１）、（２）、及び（３）に加えて、これらの繰り返し単位以外の繰り返し単位を更に含んでいてもよい。電荷輸送層は、１種のポリアリレート樹脂（ＰＡ）のみを含有してもよく、２種以上のポリアリレート樹脂（ＰＡ）を含有してもよい。
【００５２】
ポリアリレート樹脂（ＰＡ）の粘度平均分子量は、１０，０００以上であることが好ましく、２０，０００以上であることがより好ましく、３０，０００以上であることが更に好ましく、４０，０００以上であることが特に好ましい。ポリアリレート樹脂（ＰＡ）の粘度平均分子量が１０，０００以上であると、感光体の耐摩耗性を向上させることができる。一方、ポリアリレート樹脂（ＰＡ）の粘度平均分子量は、８０，０００以下であることが好ましく、７０，０００以下であることがより好ましい。ポリアリレート樹脂（ＰＡ）の粘度平均分子量が８０，０００以下であると、ポリアリレート樹脂（ＰＡ）が電荷輸送層形成用の溶剤に溶解し易くなる。
【００５３】
ポリアリレート樹脂（ＰＡ）の製造方法は、特に限定されない。ポリアリレート樹脂（ＰＡ）の製造方法として、例えば、ビスフェノール由来繰り返し単位を構成するためのビスフェノールと、ジカルボン酸由来繰り返し単位を構成するためのジカルボン酸とを縮重合させる方法が挙げられる。縮重合させるためには、公知の合成方法（例えば、溶液重合、溶融重合又は界面重合）を採用することができる。
【００５４】
ポリアリレート樹脂（ＰＡ）のビスフェノール繰り返し単位を構成するためのビスフェノールとしては、例えば、一般式（ＢＰ−１）及び化学式（ＢＰ−２）で表される化合物（以下、化合物（ＢＰ−１）及び（ＢＰ−２）と記載することがある）が挙げられる。ポリアリレート樹脂（ＰＡ）のジカルボン酸繰り返し単位を構成するためのジカルボン酸としては、例えば、化学式（ＤＣ−３）で表される化合物（以下、化合物（ＤＣ−３）と記載することがある）が挙げられる。一般式（ＢＰ−１）中のＲ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は、各々、一般式（１）中のＲ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4と同義である。
【００５５】
【化１１】
2020181013.tif 000013
【００５６】
化合物（ＢＰ−１）の好適な例としては、化学式（ＢＰ−１−１）〜（ＢＰ−１−５）で表される化合物（以下、それぞれを化合物（ＢＰ−１−１）〜（ＢＰ−１−５）と記載することがある）が挙げられる。
【００５７】
【化１２】
2020181013.tif 000014
【００５８】
ビスフェノール由来繰り返し単位を構成するためのビスフェノールは、芳香族ジアセテートに誘導体化して使用してもよい。ジカルボン酸由来繰り返し単位を構成するためのジカルボン酸は、誘導体化して使用してもよい。ジカルボン酸の誘導体の例としては、ジカルボン酸ジクロライド、ジカルボン酸ジメチルエステル、ジカルボン酸ジエチルエステル、及びジカルボン酸無水物が挙げられる。ジカルボン酸ジクロライドは、ジカルボン酸が有する２個の「−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ」基が各々「−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃｌ」基で置換された化合物である。
【００５９】
ビスフェノールとジカルボン酸との縮重合において、塩基及び触媒の一方又は両方が添加されてもよい。塩基の例としては、水酸化ナトリウムが挙げられる。触媒の例としては、ベンジルトリブチルアンモニウムクロライド、アンモニウムクロライド、アンモニウムブロマイド、４級アンモニウム塩、トリエチルアミン、及びトリメチルアミンが挙げられる。
【００６０】
電荷輸送層は、バインダー樹脂として、ポリアリレート樹脂（ＰＡ）のみを含有してもよい。また、電荷輸送層は、バインダー樹脂として、ポリアリレート樹脂（ＰＡ）以外のバインダー樹脂（以下、その他のバインダー樹脂と記載することがある）を更に含有してもよい。
【００６１】
その他のバインダー樹脂としては、例えば、熱可塑性樹脂（より具体的には、ポリカーボネート樹脂、スチレン系樹脂、スチレン−ブタジエン共重合体、スチレン−アクリロニトリル共重合体、スチレン−マレイン酸共重合体、スチレン−アクリル酸共重合体、アクリル共重合体、ポリエチレン樹脂、エチレン−酢酸ビニル共重合体、塩素化ポリエチレン樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂、ポリプロピレン樹脂、アイオノマー、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、ポリアミド樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリスルホン樹脂、ジアリルフタレート樹脂、ケトン樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、ポリビニルアセタール樹脂、及びポリエーテル樹脂）、熱硬化性樹脂（より具体的には、シリコーン樹脂、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、尿素樹脂、メラミン樹脂、及びこれら以外の架橋性熱硬化性樹脂）、及び光硬化性樹脂（より具体的には、エポキシ−アクリル酸系樹脂、及びウレタン−アクリル酸系共重合体）が挙げられる。
【００６２】
（正孔輸送剤）
電荷輸送層は、正孔輸送剤として、一般式（２１）、一般式（２２）、一般式（２３）、化学式（ＨＴＭ−１０）、又は一般式（２４）で表される化合物（以下、それぞれを、正孔輸送剤（２１）、（２２）、（２３）、（ＨＴＭ−１０）、及び（２４）と記載することがある）を含有する。
【００６３】
電荷輸送層が正孔輸送剤（２１）、（２２）、（２３）、（ＨＴＭ−１０）、又は（２４）を含有することで、形成画像におけるカブリの発生を抑制することができる。その理由は以下のように推測される。反転現像方式を採用し、帯電装置が感光体を負極性に帯電し、負帯電したトナー（より具体的には、非磁性一成分現像剤であるトナー）によって静電潜像が現像される画像形成装置を例に挙げて説明する。現像時、画像形成装置が備える現像装置の現像部材上に、負帯電トナーが載る。現像部材上の負帯電トナーが感光体と接触することによって、負帯電トナーの負帯電性の低下、及び負帯電トナーの正極性への逆帯電が引き起こされることがある。現像部材上のトナーのうち、画像形成に使用されなかった一部のトナーは、現像装置内に戻り、再び現像に使用される。再び現像に使用される際に、感光体との接触によって負帯電性が低下したトナー及び逆帯電したトナーは、形成画像の白紙部に付着し易い。このため、形成画像にカブリが発生する。電荷輸送層が正孔輸送剤（２１）、（２２）、（２３）、（ＨＴＭ−１０）、又は（２４）を含有することで、感光体と接触した場合であっても、負帯電トナーの負帯電性の低下、及び負帯電トナーの正極性への逆帯電が引き起こされることを抑制できる。このため、形成画像におけるカブリの発生を抑制できる。この利点は、ポリアリレート樹脂（ＰＡ）とこれらの正孔輸送剤とが電荷輸送層に含有される場合に、顕著となる。以下、正孔輸送剤（２１）、（２２）、（２３）、（ＨＴＭ−１０）、及び（２４）について説明する。
【００６４】
【化１３】
2020181013.tif 000015
【００６５】
【化１４】
2020181013.tif 000016
【００６６】
一般式（２１）中、Ｒ11、Ｒ12、及びＲ13は、各々独立に、炭素原子数１以上８以下のアルキル基、フェニル基、又は炭素原子数１以上８以下のアルコキシ基を表す。ｂ１、ｂ２、及びｂ３は、各々独立に、０以上５以下の整数を表す。
【００６７】
一般式（２１）中、ｂ１が２以上５以下の整数を表すとき、複数のＲ11は互いに同一であってもよく、異なっていてもよい。ｂ２が２以上５以下の整数を表すとき、複数のＲ12は互いに同一であってもよく、異なっていてもよい。ｂ３が２以上５以下の整数を表すとき、複数のＲ13は互いに同一であってもよく、異なっていてもよい。
【００６８】
一般式（２１）中、Ｒ11、Ｒ12、及びＲ13は、各々独立に、炭素原子数１以上３以下のアルキル基又は炭素原子数１以上３以下のアルコキシ基を表すことが好ましく、メチル基又はメトキシ基を表すことがより好ましい。ｂ１、ｂ２、及びｂ３は、各々独立に、０又は１を表すことが好ましい。
【００６９】
一般式（２２）中、Ｒ21、Ｒ22、及びＲ23は、各々独立に、炭素原子数１以上８以下のアルキル基、フェニル基、又は炭素原子数１以上８以下のアルコキシ基を表す。ｄ１、ｄ２、及びｄ３は、各々独立に、０以上５以下の整数を表す。
【００７０】
一般式（２２）中、ｄ１が２以上５以下の整数を表すとき、複数のＲ21は互いに同一であってもよく、異なっていてもよい。ｄ２が２以上５以下の整数を表すとき、複数のＲ22は互いに同一であってもよく、異なっていてもよい。ｄ３が２以上５以下の整数を表すとき、複数のＲ23は互いに同一であってもよく、異なっていてもよい。
【００７１】
一般式（２２）中、Ｒ21、Ｒ22、及びＲ23は、各々独立に、炭素原子数１以上３以下のアルキル基又は炭素原子数１以上３以下のアルコキシ基を表すことが好ましく、メチル基又はメトキシ基を表すことがより好ましい。ｄ１、ｄ２、及びｄ３は、各々独立に、０以上２以下の整数を表すことが好ましい。
【００７２】
一般式（２３）中、Ｒ31、Ｒ32、Ｒ33、及びＲ34は、各々独立に、炭素原子数１以上８以下のアルキル基、又は炭素原子数１以上８以下のアルコキシ基を表す。Ｒ35、及びＲ36は、各々独立に、水素原子、炭素原子数１以上８以下のアルキル基、又は炭素原子数６以上１４以下のアリール基を表す。ｅ１、ｅ２、ｅ３、及びｅ４は、各々独立に、０以上５以下の整数を表す。
【００７３】
一般式（２３）中、ｅ１が２以上５以下の整数を表すとき、複数のＲ31は互いに同一であってもよく、異なっていてもよい。ｅ２が２以上５以下の整数を表すとき、複数のＲ32は互いに同一であってもよく、異なっていてもよい。ｅ３が２以上５以下の整数を表すとき、複数のＲ33は互いに同一であってもよく、異なっていてもよい。ｅ４が２以上５以下の整数を表すとき、複数のＲ34は互いに同一であってもよく、異なっていてもよい。
【００７４】
一般式（２３）中、Ｒ31、Ｒ32、Ｒ33、及びＲ34は、各々独立に、炭素原子数１以上３以下のアルキル基又は炭素原子数１以上３以下のアルコキシ基を表すことが好ましく、メチル基又はメトキシ基を表すことがより好ましい。Ｒ35、及びＲ36は、各々独立に、炭素原子数１以上３以下のアルキル基を表すことが好ましく、メチル基を表すことがより好ましい。ｅ１、ｅ２、ｅ３、及びｅ４は、各々独立に、０以上２以下の整数を表すことが好ましい。
【００７５】
一般式（２４）中、Ｒ41、Ｒ42、Ｒ43、及びＲ44は、各々独立に、炭素原子数１以上８以下のアルキル基、又は炭素原子数１以上８以下のアルコキシ基を表す。ｆ１、ｆ２、ｆ３、及びｆ４は、各々独立に、０以上５以下の整数を表す。
【００７６】
一般式（２４）中、ｆ１が２以上５以下の整数を表すとき、複数のＲ41は互いに同一であってもよく、異なっていてもよい。ｆ２が２以上５以下の整数を表すとき、複数のＲ42は互いに同一であってもよく、異なっていてもよい。ｆ３が２以上５以下の整数を表すとき、複数のＲ43は互いに同一であってもよく、異なっていてもよい。ｆ４が２以上５以下の整数を表すとき、複数のＲ44は互いに同一であってもよく、異なっていてもよい。
【００７７】
一般式（２４）中、Ｒ41、Ｒ42、Ｒ43、及びＲ44は、各々独立に、炭素原子数１以上３以下のアルキル基を表すことが好ましく、メチル基を表すことがより好ましい。ｆ１、ｆ２、ｆ３、及びｆ４は、各々独立に、０又は１を表すことが好ましい。
【００７８】
正孔輸送剤の好適な例としては、化学式（ＨＴＭ−１）〜（ＨＴＭ−１１）で表される化合物が挙げられる。以下、化学式（ＨＴＭ−１）〜（ＨＴＭ−１１）で表される化合物を、各々、正孔輸送剤（ＨＴＭ−１）〜（ＨＴＭ−１１）と記載することがある。なお、正孔輸送剤（ＨＴＭ−１０）については既に述べたため、再度記載しない。
【００７９】
【化１５】
2020181013.tif 000017
【００８０】
【化１６】
2020181013.tif 000018
【００８１】
【化１７】
2020181013.tif 000019
【００８２】
なお、正孔輸送剤（ＨＴＭ−１）〜（ＨＴＭ−２）は、各々、正孔輸送剤（２１）の好適な例である。正孔輸送剤（ＨＴＭ−３）〜（ＨＴＭ−８）は、各々、正孔輸送剤（２２）の好適な例である。正孔輸送剤（ＨＴＭ−９）は、正孔輸送剤（２３）の好適な例である。正孔輸送剤（ＨＴＭ−１０）は、正孔輸送剤（２４）の好適な例である。
【００８３】
電荷輸送層は、正孔輸送剤として、例えば、正孔輸送剤（２１）、（２２）、（２３）、（ＨＴＭ−１０）、及び（２４）のうちの１種の化合物を含有する。電荷輸送層は、正孔輸送剤として、正孔輸送剤（２１）、（２２）、（２３）、（ＨＴＭ−１０）、又は（２４）のみを含有してもよい。また、電荷輸送層は、正孔輸送剤として、正孔輸送剤（２１）、（２２）、（２３）、（ＨＴＭ−１０）、又は（２４）に加えて、これら以外の正孔輸送剤（以下、その他の正孔輸送剤と記載することがある）を更に含有してもよい。
【００８４】
その他の正孔輸送剤としては、例えば、トリフェニルアミン誘導体、ジアミン誘導体（例えば、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニルベンジジン誘導体、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニルフェニレンジアミン誘導体、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニルナフチレンジアミン誘導体、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニルフェナントリレンジアミン誘導体、及びジ（アミノフェニルエテニル）ベンゼン誘導体）、オキサジアゾール系化合物（例えば、２，５−ジ（４−メチルアミノフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール）、スチリル系化合物（例えば、９−（４−ジエチルアミノスチリル）アントラセン）、カルバゾール系化合物（例えば、ポリビニルカルバゾール）、有機ポリシラン化合物、ピラゾリン系化合物（例えば、１−フェニル−３−（ｐ−ジメチルアミノフェニル）ピラゾリン）、ヒドラゾン系化合物、インドール系化合物、オキサゾール系化合物、イソオキサゾール系化合物、チアゾール系化合物、チアジアゾール系化合物、イミダゾール系化合物、ピラゾール系化合物、及びトリアゾール系化合物が挙げられる。
【００８５】
正孔輸送剤の含有量は、１００質量部のバインダー樹脂に対して、３０質量部以上４５質量部以下である。正孔輸送剤の含有量が３０質量部未満であると、感光体と負帯電トナーとが接触したときに負帯電トナーの負帯電性の低下及び負帯電トナーの逆帯電が引き起こされる。このため、形成画像にカブリが発生する。一方、正孔輸送剤の含有量が４５質量部超であると、感光体の耐摩耗性が低下する。なお、電荷輸送層に２種以上の正孔輸送剤が含有される場合、正孔輸送剤の含有量は、２種以上の正孔輸送剤の合計含有量である。
【００８６】
（第３化合物）
第３化合物が、例えば電子アクセプター化合物として、電荷輸送層に含有されてもよい。第３化合物は、ケトン構造又はジシアノメチレン構造を有する。電荷輸送層に第３化合物が含有されることで、感光体の耐摩耗性の向上及び形成画像におけるカブリの発生の抑制を図りつつ、感光体の電気特性を向上させることができる。なお、第３化合物は、ケトン構造及びジシアノメチレン構造の両方の構造を有していてもよい。
【００８７】
第３化合物は、一般式（３１）〜（３９）で表される化合物のうちの少なくとも１つの化合物（例えば、１つの化合物）であることが好ましい。以下、一般式（３１）〜（３９）で表される化合物を、各々、第３化合物（３１）〜（３９）と記載することがある。
【００８８】
【化１８】
2020181013.tif 000020
【００８９】
一般式（３１）〜（３９）中、Ｑ31〜Ｑ57は、各々独立に、水素原子；ハロゲン原子；炭素原子数１以上５以下のアルキル基；炭素原子数６以上１４以下のアリール基で置換されてもよい炭素原子数１以上３以下のアルコキシ基；又は炭素原子数１以上３以下のアルキル基若しくは炭素原子数１以上３以下のアルコキシ基で置換されてもよいフェニル基を表す。
【００９０】
一般式（３１）〜（３９）中のＱ31〜Ｑ57が表わすハロゲン原子としては、塩素原子が好ましい。
【００９１】
一般式（３１）〜（３９）中のＱ31〜Ｑ57が表わす炭素原子数１以上５以下のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、又は１，１−ジメチルプロピル基が好ましい。
【００９２】
一般式（３１）〜（３９）中のＱ31〜Ｑ57が表わす炭素原子数１以上３以下のアルコキシ基としては、メトキシ基が好ましい。炭素原子数１以上３以下のアルコキシ基は、炭素原子数６以上１４以下のアリール基で置換されてもよい。炭素原子数１以上３以下のアルコキシ基の置換基である炭素原子数６以上１４以下のアリール基としては、フェニル基が好ましい。炭素原子数６以上１４以下のアリール基で置換された炭素原子数１以上３以下のアルコキシ基としては、フェニルメトキシ基が好ましい。
【００９３】
一般式（３１）〜（３９）中のＱ31〜Ｑ57が表わすフェニル基は、炭素原子数１以上３以下のアルキル基若しくは炭素原子数１以上３以下のアルコキシ基で置換されてもよい。フェニル基の置換基である炭素原子数１以上３以下のアルキル基としては、メチル基又はエチル基が好ましい。
【００９４】
一般式（３１）中のＱ31〜Ｑ34は、各々、炭素原子数１以上５以下のアルキル基を表すことが好ましく、炭素原子数１以上４以下のアルキル基を表すことがより好ましく、メチル基又はｔｅｒｔ−ブチル基を表すことが更に好ましい。
【００９５】
一般式（３２）中のＱ35〜Ｑ38は、各々、炭素原子数１以上５以下のアルキル基を表すことが好ましく、炭素原子数１以上４以下のアルキル基を表すことがより好ましく、メチル基又はｔｅｒｔ−ブチル基を表すことが更に好ましい。
【００９６】
一般式（３３）中のＱ39〜Ｑ40は、各々、炭素原子数１以上５以下のアルキル基を表すことが好ましく、１，１−ジメチルプロピル基を表すことがより好ましい。
【００９７】
一般式（３４）中のＱ41〜Ｑ42は、各々、炭素原子数１以上５以下のアルキル基を表すことが好ましく、炭素原子数１以上４以下のアルキル基を表すことがより好ましく、ｔｅｒｔ−ブチル基を表すことが更に好ましい。Ｑ43〜Ｑ47は、各々独立に、水素原子又はハロゲン原子を表すことが好ましく、水素原子又は塩素原子を表すことがより好ましい。Ｑ43、Ｑ44、Ｑ46、及びＱ47は、各々、水素原子を表すことが好ましい。Ｑ45は、ハロゲン原子を表すことが好ましく、塩素原子を表すことがより好ましい。
【００９８】
一般式（３５）中のＱ48〜Ｑ51は、各々、炭素原子数１以上５以下のアルキル基を表すことが好ましく、炭素原子数１以上４以下のアルキル基を表すことがより好ましく、ｔｅｒｔ−ブチル基を表すことが更に好ましい。
【００９９】
一般式（３６）中のＱ52〜Ｑ53は、各々、炭素原子数１以上３以下のアルキル基若しくは炭素原子数１以上３以下のアルコキシ基で置換されたフェニル基を表すことが好ましく、１つ又は２つの炭素原子数１以上３以下のアルキル基で置換されたフェニル基を表すことがより好ましく、２−エチル−６−メチルフェニル基を表すことが更に好ましい。
【０１００】
一般式（３７）中のＱ54は、炭素原子数１以上５以下のアルキル基を表すことが好ましく、炭素原子数１以上４以下のアルキル基を表すことがより好ましく、ｎ−ブチル基を表すことが更に好ましい。
【０１０１】
一般式（３８）中のＱ55〜Ｑ56は、各々、水素原子を表すことが好ましい。
【０１０２】
一般式（３９）中のＱ57は、炭素原子数６以上１４以下のアリール基で置換された炭素原子数１以上３以下のアルコキシ基を表すことが好ましく、フェニル基で置換された炭素原子数１以上３以下のアルコキシ基を表すことがより好ましく、フェニルメトキシ基を表すことが更に好ましい。
【０１０３】
第３化合物は、化学式（Ｅ−１）〜（Ｅ−１１）で表される化合物のうちの少なくとも１つの化合物（例えば、１つの化合物）であることが好ましい。以下、化学式（Ｅ−１）〜（Ｅ−１１）で表される化合物を、各々、第３化合物（Ｅ−１）〜（Ｅ−１１）と記載することがある。
【０１０４】
【化１９】
2020181013.tif 000021
【０１０５】
【化２０】
2020181013.tif 000022
【０１０６】
なお、第３化合物（Ｅ−１）〜（Ｅ−２）は、各々、第３化合物（３１）の好適な例である。第３化合物（Ｅ−３）〜（Ｅ−４）は、各々、第３化合物（３２）の好適な例である。第３化合物（Ｅ−５）は、第３化合物（３３）の好適な例である。第３化合物（Ｅ−６）は、第３化合物（３４）の好適な例である。第３化合物（Ｅ−７）は、第３化合物（３５）の好適な例である。第３化合物（Ｅ−８）は、第３化合物（３６）の好適な例である。第３化合物（Ｅ−９）は、第３化合物（３７）の好適な例である。第３化合物（Ｅ−１０）は、第３化合物（３８）の好適な例である。第３化合物（Ｅ−１１）は、第３化合物（３９）の好適な例である。
【０１０７】
電荷輸送層は、電子アクセプター化合物として、第３化合物のみを含有してもよく、これ以外の電子アクセプター化合物を更に含有してもよい。第３化合物の含有量は、バインダー樹脂１００質量部に対して、０．１質量部以上１０．０質量部以下であることが好ましく、０．５質量部以上５．０質量部以下であることがより好ましい。
【０１０８】
（電荷発生剤）
電荷発生層は、電荷発生剤を含有する。電荷発生剤としては、例えば、フタロシアニン系顔料、ペリレン系顔料、ビスアゾ顔料、トリスアゾ顔料、ジチオケトピロロピロール顔料、無金属ナフタロシアニン顔料、金属ナフタロシアニン顔料、スクアライン顔料、インジゴ顔料、アズレニウム顔料、シアニン顔料、無機光導電材料（例えば、セレン、セレン−テルル、セレン−ヒ素、硫化カドミウム、及びアモルファスシリコン）の粉末、ピリリウム顔料、アンサンスロン系顔料、トリフェニルメタン系顔料、スレン系顔料、トルイジン系顔料、ピラゾリン系顔料、及びキナクリドン系顔料が挙げられる。電荷発生層は、電荷発生剤の１種のみを含有してもよく、２種以上を含有してもよい。
【０１０９】
フタロシアニン系顔料は、フタロシアニン構造を有する顔料である。フタロシアニン系顔料としては、例えば、無金属フタロシアニン、及び金属フタロシアニンが挙げられる。金属フタロシアニンとしては、例えば、チタニルフタロシアニン、ヒドロキシガリウムフタロシアニン、及びクロロガリウムフタロシアニンが挙げられる。無金属フタロシアニンは、化学式（ＣＧＭ−１）で表される。チタニルフタロシアニンは、化学式（ＣＧＭ−２）で表される。
【０１１０】
【化２１】
2020181013.tif 000023
【０１１１】
【化２２】
2020181013.tif 000024
【０１１２】
フタロシアニン系顔料は、結晶であってもよく、非結晶であってもよい。無金属フタロシアニンの結晶としては、例えば、無金属フタロシアニンのＸ型結晶（以下、Ｘ型無金属フタロシアニンと記載することがある）が挙げられる。チタニルフタロシアニンの結晶としては、例えば、チタニルフタロシアニンのα型、β型、及びＹ型結晶（以下、それぞれをα型、β型、及びＹ型チタニルフタロシアニンと記載することがある）が挙げられる。
【０１１３】
例えば、デジタル光学式の画像形成装置（例えば、半導体レーザーのような光源を使用した、レーザービームプリンター又はファクシミリ）には、７００ｎｍ以上の波長領域に感度を有する感光体を用いることが好ましい。７００ｎｍ以上の波長領域で高い量子収率を有することから、電荷発生剤としては、フタロシアニン系顔料が好ましく、無金属フタロシアニン又はチタニルフタロシアニンがより好ましく、チタニルフタロシアニンが更に好ましく、Ｙ型チタニルフタロシアニンが特に好ましい。
【０１１４】
Ｙ型チタニルフタロシアニンは、ＣｕＫα特性Ｘ線回折スペクトルにおいて、例えば、ブラッグ角（２θ±０．２°）の２７．２°に主ピークを有する。ＣｕＫα特性Ｘ線回折スペクトルにおける主ピークとは、ブラッグ角（２θ±０．２°）が３°以上４０°以下である範囲において、１番目又は２番目に大きな強度を有するピークである。Ｙ型チタニルフタロシアニンは、ＣｕＫα特性Ｘ線回折スペクトルにおいて、２６．２℃にピークを有していない。
【０１１５】
ＣｕＫα特性Ｘ線回折スペクトルは、例えば、次の方法によって測定できる。まず、試料（チタニルフタロシアニン）をＸ線回折装置（例えば、株式会社リガク製「ＲＩＮＴ（登録商標）１１００」）のサンプルホルダーに充填して、Ｘ線管球Ｃｕ、管電圧４０ｋＶ、管電流３０ｍＡ、かつＣｕＫα特性Ｘ線の波長１．５４２Åの条件で、Ｘ線回折スペクトルを測定する。測定範囲（２θ）は、例えば３°以上４０°以下（スタート角３°、ストップ角４０°）であり、走査速度は、例えば１０°／分である。得られたＸ線回折スペクトルから主ピークを決定し、主ピークのブラッグ角を読み取る。
【０１１６】
電荷発生剤の含有量は、ベース樹脂１００質量部に対して、１０質量部以上３００質量部以下であることが好ましく、１００質量部以上２００質量部以下であることがより好ましい。
【０１１７】
（ベース樹脂）
電荷発生層は、ベース樹脂を含有してもよい。ベース樹脂の例は、電荷輸送層が含有するその他のバインダー樹脂の例と同じである。
【０１１８】
（添加剤）
感光層（より具体的には、電荷発生層及び電荷輸送層）が含有する添加剤としては、例えば、紫外線吸収剤、酸化防止剤、ラジカル捕捉剤、１重項消光剤、軟化剤、表面改質剤、増量剤、増粘剤、分散安定剤、ワックス、ドナー、界面活性剤、可塑剤、増感剤、電子アクセプター化合物、及びレベリング剤が挙げられる。
【０１１９】
（材料の組み合わせ）
感光体の耐摩耗性を向上させ、形成画像におけるカブリの発生を抑制するためには、電荷輸送層が含有するポリアリレート樹脂及び正孔輸送剤の組み合わせが、表１に示す組み合わせＮｏ．Ｆ１〜Ｆ３６の各々であることが好ましい。同じ理由から、電荷輸送層が含有するポリアリレート樹脂及び正孔輸送剤の組み合わせが、表１に示す組み合わせＮｏ．Ｆ１〜Ｆ３６の各々であり、電荷発生層が含有する電荷発生剤がＹ型チタニルフタロシアニンであることがより好ましい。
【０１２０】
【表１】
2020181013.tif 000025
【０１２１】
感光体の耐摩耗性を向上させ、形成画像におけるカブリの発生を抑制するためには、電荷輸送層が含有するポリアリレート樹脂、正孔輸送剤、及び第３化合物の組み合わせが、表２及び表３に示す組み合わせＮｏ．Ｇ１〜Ｇ６６の各々であることが好ましい。同じ理由から、電荷輸送層が含有するポリアリレート樹脂、正孔輸送剤、及び第３化合物の組み合わせが、表２及び表３に示す組み合わせＮｏ．Ｇ１〜Ｇ６６の各々であり、電荷発生層が含有する電荷発生剤がＹ型チタニルフタロシアニンであることがより好ましい。
【０１２２】
【表２】
2020181013.tif 000026
【０１２３】
【表３】
2020181013.tif 000027
【０１２４】
上記表１〜表３中の用語の意味は次の通りである。「Ｎｏ．」は「組み合わせＮｏ．」を示す。「樹脂」は「ポリアリレート樹脂」を示す。「ＨＴＭ」は「正孔輸送剤」を示す。
【０１２５】
（導電性基体）
導電性基体は、感光体の導電性基体として用いることができる限り、特に限定されない。導電性基体は、少なくとも表面部が導電性を有する材料で構成されていればよい。導電性基体の一例としては、導電性を有する材料で構成される導電性基体が挙げられる。導電性基体の別の例としては、導電性を有する材料で被覆される導電性基体が挙げられる。導電性を有する材料としては、例えば、アルミニウム、鉄、銅、錫、白金、銀、バナジウム、モリブデン、クロム、カドミウム、チタン、ニッケル、パラジウム、インジウム、ステンレス鋼、及び真鍮が挙げられる。これらの導電性を有する材料を単独で用いてもよいし、２種以上を組み合わせて（例えば、合金として）用いてもよい。これらの導電性を有する材料のなかでも、感光層から導電性基体への電荷の移動が良好であることから、アルミニウム及びアルミニウム合金が好ましい。
【０１２６】
導電性基体の形状は、画像形成装置の構造に合わせて適宜選択される。導電性基体の形状としては、例えば、シート状及びドラム状が挙げられる。また、導電性基体の厚さは、導電性基体の形状に応じて適宜選択される。
【０１２７】
（中間層）
中間層（下引き層）は、例えば、無機粒子及び中間層に用いられる樹脂（中間層用樹脂）を含有する。中間層が存在することにより、リーク発生を抑制し得る程度の絶縁状態を維持しつつ、感光体を露光した時に発生する電流の流れを円滑にして、抵抗の上昇を抑制できる。
【０１２８】
無機粒子としては、例えば、金属（例えば、アルミニウム、鉄、及び銅）の粒子、金属酸化物（例えば、酸化チタン、アルミナ、酸化ジルコニウム、酸化スズ、及び酸化亜鉛）の粒子、及び非金属酸化物（例えば、シリカ）の粒子が挙げられる。これらの無機粒子は、１種を単独で用いてもよいし、２種以上を併用してもよい。
【０１２９】
中間層用樹脂の例は、電荷輸送層に含有されるその他のバインダー樹脂の例と同じである。中間層は、添加剤を含有してもよい。中間層に含有される添加剤の例は、感光層に含有される添加剤の例と同じである。
【０１３０】
（感光体の製造方法）
感光体の製造方法の一例を説明する。感光体の製造方法は、電荷発生層形成工程と電荷輸送層形成工程とを含む。電荷発生層形成工程では、まず、電荷発生層を形成するための塗布液（以下、電荷発生層用塗布液と記載することがある）を調製する。電荷発生層用塗布液を導電性基体上に塗布する。次いで、塗布した電荷発生層用塗布液に含有される溶剤の少なくとも一部を除去して電荷発生層を形成する。電荷発生層用塗布液は、例えば、電荷発生剤と、ベース樹脂と、溶剤とを含有する。このような電荷発生層用塗布液は、電荷発生剤及びベース樹脂を、溶剤に溶解又は分散させることにより調製される。電荷発生層用塗布液は、必要に応じて、添加剤を更に含有してもよい。
【０１３１】
電荷輸送層形成工程では、まず、電荷輸送層を形成するための塗布液（以下、電荷輸送層用塗布液と記載することがある）を調製する。電荷輸送層用塗布液を電荷発生層上に塗布する。次いで、塗布した電荷輸送層用塗布液に含有される溶剤の少なくとも一部を除去して電荷輸送層を形成する。電荷輸送層用塗布液は、正孔輸送剤と、バインダー樹脂と、溶剤とを含む。電荷輸送層用塗布液は、正孔輸送剤と、バインダー樹脂とを、溶剤に溶解又は分散させることにより調製できる。電荷輸送層用塗布液は、必要に応じて、第３化合物及び添加剤のうちの少なくとも１つを更に含有してもよい。
【０１３２】
電荷発生層用塗布液、及び電荷輸送層用塗布液（以下、これらを包括的に塗布液と記載することがある）に含有される溶剤は、塗布液に含有される各成分を溶解又は分散できる限り、特に限定されない。溶剤としては、例えば、アルコール（より具体的には、メタノール、エタノール、イソプロパノール、及びブタノール等）、脂肪族炭化水素（より具体的には、ｎ−ヘキサン、オクタン、及びシクロヘキサン等）、芳香族炭化水素（より具体的には、ベンゼン、トルエン、及びキシレン等）、ハロゲン化炭化水素（より具体的には、ジクロロメタン、ジクロロエタン、四塩化炭素、及びクロロベンゼン等）、エーテル（より具体的には、ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、及びジエチレングリコールジメチルエーテル等）、ケトン（より具体的には、アセトン、メチルエチルケトン、及びシクロヘキサノン等）、エステル（より具体的には、酢酸エチル、及び酢酸メチル等）、ジメチルホルムアルデヒド、ジメチルホルムアミド、及びジメチルスルホキシドが挙げられる。これらの溶剤は、１種を単独で用いてもよいし、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
【０１３３】
電荷輸送層用塗布液に含有される溶剤は、電荷発生層用塗布液に含有される溶剤と、異なることが好ましい。電荷発生層上に電荷輸送層用塗布液を塗布する場合に、電荷発生層が電荷輸送層用塗布液の溶剤に溶解しないことが好ましいからである。
【０１３４】
塗布液は、それぞれ各成分を混合し、溶剤に分散することにより調製される。混合又は分散には、例えば、ビーズミル、ロールミル、ボールミル、アトライター、ペイントシェーカー、又は超音波分散器を用いることができる。
【０１３５】
塗布液を塗布する方法は、塗布液を均一に塗布できる方法であれば、特に限定されない。塗布方法としては、例えば、ディップコート法、スプレーコート法、スピンコート法、及びバーコート法が挙げられる。
【０１３６】
塗布液に含有される溶剤の少なくとも一部を除去する方法としては、例えば、加熱、減圧、又は加熱と減圧との併用が挙げられる。より具体的には、高温乾燥機、又は減圧乾燥機を用いて、熱処理（熱風乾燥）する方法が挙げられる。熱処理の温度は、例えば、４０℃以上１５０℃以下である。熱処理の時間は、例えば、３分以上１２０分以下である。
【０１３７】
なお、感光体の製造方法は、必要に応じて中間層を形成する工程を更に含んでいてもよい。中間層を形成する工程は、公知の方法を適宜選択することができる。
【実施例】
【０１３８】
以下、実施例を用いて本発明を更に具体的に説明する。しかし、本発明は実施例の範囲に何ら限定されない。
【０１３９】
＜正孔輸送剤＞
正孔輸送剤として、実施形態で述べた正孔輸送剤（ＨＴＭ−１）〜（ＨＴＭ−１１）を準備した。
【０１４０】
＜比較例で使用する正孔輸送剤＞
比較例で使用する正孔輸送剤として、正孔輸送剤（ＨＴＭ−Ａ）〜（ＨＴＭ−Ｅ）を準備した。正孔輸送剤（ＨＴＭ−Ａ）〜（ＨＴＭ−Ｅ）は、各々、下記化学式（ＨＴＭ−Ａ）〜（ＨＴＭ−Ｅ）で表される。
【０１４１】
【化２３】
2020181013.tif 000028
【０１４２】
【化２４】
2020181013.tif 000029
【０１４３】
＜第３化合物＞
第３化合物として、実施形態で述べた第３化合物（Ｅ−１）〜（Ｅ−１１）を準備した。
【０１４４】
＜ポリアリレート樹脂（Ｒ−１）〜（Ｒ−６）＞
実施形態で述べたポリアリレート樹脂（Ｒ−１）〜（Ｒ−６）の各々を、以下の方法で合成した。
【０１４５】
（ポリアリレート樹脂（Ｒ−１）の合成）
反応容器として、温度計、三方コック、及び滴下ロートを備えた三口フラスコを用いた。反応容器に、化合物（ＢＰ−１−１）（３０．９ミリモル）と、化合物（ＢＰ−２）（１０．３ミリモル）と、ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール（０．４１３ミリモル）と、水酸化ナトリウム（９８ミリモル）と、ベンジルトリブチルアンモニウムクロライド（０．３８４ミリモル）とを入れた。反応容器内の空気をアルゴンガスで置換した。反応容器の内容物に水（３００ｍＬ）を加えた。反応容器の内容物を５０℃で１時間攪拌した。反応容器の内容物の温度が１０℃になるまで反応容器の内容物を冷却して、アルカリ性水溶液Ａを得た。
【０１４６】
次に、化合物（ＤＣ−３）のジカルボン酸ジクロライド（３２．４ミリモル）を、クロロホルム（１５０ｍＬ）に溶解させた。これにより、クロロホルム溶液Ｂを得た。
【０１４７】
アルカリ性水溶液Ａに対して、滴下ロートを用いて、１１０分間かけてゆっくりとクロロホルム溶液Ｂを滴下した。反応容器の内容物の温度（液温）を１５±５℃に調節しながら、反応容器の内容物を４時間攪拌して重合反応を進行させた。デカントを用いて反応容器の内容物の上層（水層）を除去し、有機層を得た。次いで、三角フラスコに、イオン交換水（４００ｍＬ）を加えた。三角フラスコ内に、得られた有機層を更に加えた。三角フラスコ内に、クロロホルム（４００ｍＬ）及び酢酸（２ｍＬ）を更に加えた。三角フラスコ内容物を、室温（２５℃）で３０分間攪拌した。デカントを用いて三角フラスコ内容物の上層（水層）を除去し、有機層を得た。分液ロートを用いて、イオン交換水（１Ｌ）で、得られた有機層を洗浄した。イオン交換水による洗浄を５回繰り返し、水洗した有機層を得た。次に、水洗した有機層をろ過し、ろ液を得た。メタノール（１Ｌ）に得られたろ液をゆっくりと滴下し、沈殿物を得た。沈殿物をろ過により取り出した。取り出した沈殿物を温度７０℃で１２時間真空乾燥させた。これにより、ポリアリレート樹脂（Ｒ−１）が得られた。
【０１４８】
（ポリアリレート樹脂（Ｒ−２）の合成）
化合物（ＢＰ−１−１）（３０．９ミリモル）を化合物（ＢＰ−１−５）（３０．９ミリモル）に変更した以外は、ポリアリレート樹脂（Ｒ−１）の合成と同じ方法で、ポリアリレート樹脂（Ｒ−２）を得た。
【０１４９】
（ポリアリレート樹脂（Ｒ−３）の合成）
化合物（ＢＰ−１−１）（３０．９ミリモル）を化合物（ＢＰ−１−２）（３０．９ミリモル）に変更した以外は、ポリアリレート樹脂（Ｒ−１）の合成と同じ方法で、ポリアリレート樹脂（Ｒ−３）を得た。
【０１５０】
（ポリアリレート樹脂（Ｒ−４）の合成）
化合物（ＢＰ−１−１）（３０．９ミリモル）を化合物（ＢＰ−１−３）（３０．９ミリモル）に変更した以外は、ポリアリレート樹脂（Ｒ−１）の合成と同じ方法で、ポリアリレート樹脂（Ｒ−４）を得た。
【０１５１】
（ポリアリレート樹脂（Ｒ−５）の合成）
化合物（ＢＰ−１−１）（３０．９ミリモル）を化合物（ＢＰ−１−４）（３０．９ミリモル）に変更した以外は、ポリアリレート樹脂（Ｒ−１）の合成と同じ方法で、ポリアリレート樹脂（Ｒ−５）を得た。
【０１５２】
（ポリアリレート樹脂（Ｒ−６）の合成）
化合物（ＢＰ−１−１）（３０．９ミリモル）及び化合物（ＢＰ−２）（１０．３ミリモル）を、化合物（ＢＰ−１−１）（２０．６ミリモル）及び化合物（ＢＰ−２）（２０．６ミリモル）に変更した以外は、ポリアリレート樹脂（Ｒ−１）の合成と同じ方法で、ポリアリレート樹脂（Ｒ−６）を得た。
【０１５３】
得られたポリアリレート樹脂（Ｒ−１）、（Ｒ−２）、（Ｒ−３）、（Ｒ−４）、（Ｒ−５）、及び（Ｒ−６）の粘度平均分子量は、各々、５０５００、５１,０００、４５,０００、４７，３００、４５，５００、及び４８，７００であった。
【０１５４】
プロトン核磁気共鳴分光計（日本分光株式会社製、３００ＭＨｚ）を用いて、得られたポリアリレート樹脂（Ｒ−１）〜（Ｒ−６）の1Ｈ−ＮＭＲスペクトルを測定した。溶媒としてＣＤＣｌ3を用いた。内部標準試料としてテトラメチルシラン（ＴＭＳ）を用いた。ポリアリレート樹脂（Ｒ−１）〜（Ｒ−６）のうちの代表例として、ポリアリレート樹脂（Ｒ−６）の化学シフト値を以下に示す。化学シフト値から、ポリアリレート樹脂（Ｒ−６）が得られていることを確認した。ポリアリレート樹脂（Ｒ−１）〜（Ｒ−５）についても同じ方法で、ポリアリレート樹脂（Ｒ−１）〜（Ｒ−５）が各々得られていることを確認した。
【０１５５】
ポリアリレート樹脂（Ｒ−６）：1Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ＝８．２１−８．２６（ｍ，８Ｈ），  ７．２５−７．２９（ｍ，４Ｈ），  ７．０７−７．２３（ｍ，２０Ｈ），  ２．１６（ｑ，２Ｈ），  １．６５（ｓ，３Ｈ），  ０．７８（ｔ，３Ｈ）．
【０１５６】
＜比較例で使用するポリアリレート樹脂の準備＞
また、比較例で使用するポリアリレート樹脂として、ポリアリレート樹脂（Ｒ−Ａ）〜（Ｒ−Ｄ）の各々を準備した。ポリアリレート樹脂（Ｒ−Ａ）〜（Ｒ−Ｃ）の各々は、下記化学式（Ｒ−Ａ）〜（Ｒ−Ｃ）で表される。なお、各繰り返し単位の右下に付された数字は、ポリアリレート樹脂に含まれる繰り返し単位の総数に対する、各繰り返し単位の数の百分率（％）を示す。
【０１５７】
【化２５】
2020181013.tif 000030
【０１５８】
ポリアリレート樹脂（Ｒ−Ｄ）は、ビスフェノール由来繰り返し単位として、下記繰り返し単位（ＢＰ−Ａ）及び（ＢＰ−Ｃ）のみを含む。ポリアリレート樹脂（Ｒ−Ｄ）は、ジカルボン酸由来繰り返し単位として、下記繰り返し単位（３）、（ＤＣ−Ｔ）及び（ＤＣ−Ｉ）のみを含む。ポリアリレート樹脂（Ｒ−Ｄ）に含まれる繰り返し単位の総数に対する、繰り返し単位（ＢＰ−Ａ）の数の百分率、繰り返し単位（ＢＰ−Ｃ）の数の百分率、繰り返し単位（３）の数の百分率、繰り返し単位（ＤＣ−Ｔ）の数の百分率、及び繰り返し単位（ＤＣ−Ｉ）の数の百分率は、各々、２５．０％、２５．０％、２５．０％、１５．０％、及び１０．０％である。
【０１５９】
【化２６】
2020181013.tif 000031
【０１６０】
なお、ポリアリレート樹脂（Ｒ−Ａ）、（Ｒ−Ｂ）、（Ｒ−Ｃ）、及び（Ｒ−Ｄ）の粘度平均分子量は、各々、４５，３００、５１，０００、４６，７００、及び４６，８００であった。
【０１６１】
＜各ポリアリレート樹脂の構成＞
上記各ポリアリレート樹脂の構成を、表４に示す。詳しくは、ポリアリレート樹脂（Ｒ−１）〜（Ｒ−６）及び（Ｒ−Ａ）〜（Ｒ−Ｄ）のビスフェノール由来繰り返し単位の種類、比率ｎ1／ｎ2、及びジカルボン酸由来繰り返し単位の種類を、表４に示す。表４中の「−」は該当する値がないことを示す。
【０１６２】
【表４】
2020181013.tif 000032
【０１６３】
＜感光体の製造＞
次に、以下の方法により、感光体（Ａ−１）〜（Ａ−２８）及び（Ｂ−１）〜（Ｂ−１１）を製造した。
【０１６４】
（感光体（Ａ−１）の製造）
まず、中間層を形成した。表面処理された酸化チタン（テイカ株式会社製「試作品ＳＭＴ−Ａ」、数平均一次粒子径１０ｎｍ）を準備した。ＳＭＴ−Ａは、アルミナとシリカとを用いて酸化チタンを表面処理し、表面処理された酸化チタンを湿式分散しながらメチルハイドロジェンポリシロキサンを用いて更に表面処理したものであった。次いで、ＳＭＴ−Ａの２質量部と、ポリアミド樹脂（東レ株式会社製「アミラン（登録商標）ＣＭ８０００」、ポリアミド６、ポリアミド１２、ポリアミド６６及びポリアミド６１０の四元共重合ポリアミド樹脂）１質量部と、メタノール１０質量部と、ブタノール１質量部と、トルエン１質量部とを、ビーズミルを用いて５時間混合して、中間層用塗布液を得た。中間層用塗布液を、目開き５μｍのフィルターを用いてろ過した。その後、ディップコート法により、導電性基体の表面に中間層用塗布液を塗布した。導電性基体としては、アルミニウム製のドラム状支持体を用いた。続いて、塗布した中間層用塗布液を１３０℃で３０分間乾燥させて、導電性基体上に中間層（膜厚１．５μｍ）を形成した。
【０１６５】
次に、電荷発生層を形成した。詳しくは、電荷発生剤であるＹ型チタニルフタロシアニン１．５質量部と、ベース樹脂であるポリビニルアセタール樹脂（積水化学工業株式会社製「エスレックＢＸ−５」）１．０質量部と、プロピレングリコールモノメチルエーテル４０．０質量部と、テトラヒドロフラン４０．０質量部とを、ビーズミルを用いて１２時間混合して、電荷発生層用塗布液を得た。電荷発生層用塗布液を、目開き３μｍのフィルターを用いてろ過した。ディップコート法により、得られたろ液を中間層上に塗布し、５０℃で５分間乾燥させた。このようにして、中間層上に電荷発生層（膜厚０．３μｍ）を形成した。
【０１６６】
次に、電荷輸送層を形成した。詳しくは、正孔輸送剤（ＨＴＭ−１）４５質量部と、バインダー樹脂であるポリアリレート樹脂（Ｒ−１）１００質量部と、第３化合物（Ｅ−１）２質量部と、テトラヒドロフラン５５０質量部と、トルエン１５０質量部とを混合して、電荷輸送層用塗布液を得た。ディップコート法により、電荷輸送層用塗布液を電荷発生層上に塗布し、１２０℃で４０分間乾燥させた。このようにして、電荷発生層上に電荷輸送層（膜厚２０μｍ）を形成し、感光体（Ａ−１）を得た。感光体（Ａ−１）において、導電性基体上に中間層が、中間層上に電荷発生層が、電荷発生層上に電荷輸送層が備えられていた。
【０１６７】
（感光体（Ａ−２）〜（Ａ−１１）、（Ａ−１４）〜（Ａ−２８）、（Ｂ−１）〜（Ｂ−４）、及び（Ｂ−７）〜（Ｂ−１１）の製造）
表５〜表７に示すポリアリレート樹脂、正孔輸送剤、及び第３化合物を使用したこと以外は、感光体（Ａ−１）の製造と同じ方法で、感光体（Ａ−２）〜（Ａ−１１）、（Ａ−１４）〜（Ａ−２８）、（Ｂ−１）〜（Ｂ−４）、及び（Ｂ−７）〜（Ｂ−１１）の各々を製造した。
【０１６８】
（感光体（Ａ−１２）〜（Ａ−１３）、及び（Ｂ−５）〜（Ｂ−６）の製造）
正孔輸送剤（ＨＴＭ−１）の添加量を、表５及び表７に示す量に変更したこと以外は、感光体（Ａ−１）の製造と同じ方法で、感光体（Ａ−１２）〜（Ａ−１３）、及び（Ｂ−５）〜（Ｂ−６）の各々を製造した。
【０１６９】
＜評価＞
以下に示す方法で、評価対象の感光体である上記感光体（Ａ−１）〜（Ａ−２８）及び（Ｂ−１）〜（Ｂ−１１）の各々を評価した。
【０１７０】
＜トナーの摩擦帯電性の評価＞
感光体の感光層（より具体的には、電荷輸送層）と摩擦されたときのトナーの摩擦帯電量を、次に示す方法で測定した。トナーの摩擦帯電量の測定には、治具（京セラドキュメントソリューションズ株式会社製）を用いた。
【０１７１】
まず、第１フィルム及び第２フィルムとして、直径４ｃｍの円形状のオーバーヘッドプロジェクタ（ＯＨＰ）フィルムを準備した。第１フィルム及び第２フィルムの各々の上に、感光体（Ａ−１）の製造に使用した電荷輸送層用塗布液を塗布した。塗布した電荷輸送層用塗布液を、１２０℃で４０分間熱風乾燥させた。このようにして、電荷輸送層（膜厚２０μｍ）を備える第１フィルム、及び電荷輸送層（膜厚２０μｍ）を備える第２フィルムを得た。第１フィルムに備えられた電荷輸送層上に、カラープリンター用トナー（株式会社沖データ製「Ｃ５４２ｄｎｗ」用マゼンタトナー、平均粒径：１０μｍ）０．１ｇを載せた。トナーの上に、第２フィルムに備えられた電荷輸送層を載せた。このようにして、下から順に、第１フィルム、電荷輸送層、トナー、電荷輸送層、及び第２フィルムを配置した。温度５０℃且つ相対湿度５０％ＲＨの環境下で、治具を用いて、第２フィルムに備えられた電荷輸送層を固定したまま、回転速度６０ｒｐｍで１分間、第１フィルムに備えられた電荷輸送層を回転させた。これにより、２枚の電荷輸送層の間でトナーが摩擦され、トナーが摩擦帯電した。摩擦帯電したトナーを治具から取出し、帯電量測定装置（吸引式小型帯電量測定装置、トレック社製「ＭＯＤＥＬ  ２１２ＨＳ」）を用いて吸引した。吸引されたトナーの総電気量Ｑ（単位：＋μＣ）と質量Ｍ（単位：ｇ）とを、帯電量測定装置を用いて測定した。式「摩擦帯電量＝Ｑ／Ｍ」から、トナーの摩擦帯電量（単位：μＣ／ｇ）を求めた。次いで、感光体（Ａ−１）の製造に使用した電荷輸送層用塗布液を、感光体（Ａ−２）〜（Ａ−２８）及び（Ｂ−１）〜（Ｂ−１１）の各々の製造に使用した電荷輸送層用塗布液に変更したこと以外は、感光体（Ａ−１）に対するトナーの摩擦帯電量の測定と同じ方法で、感光体（Ａ−２）〜（Ａ−２８）及び（Ｂ−１）〜（Ｂ−１１）に対するトナーの摩擦帯電量を測定した。測定されたトナーの摩擦帯電量を、表５〜表７に示す。トナーの摩擦帯電量から、下記基準に従って、トナーの摩擦帯電性を評価した。
［トナーの摩擦帯電性の評価基準］
良好：トナーの摩擦帯電量が−２０．０μＣ／ｇ以下である。
不良：トナーの摩擦帯電量が−２０．０μＣ／ｇ超である。
【０１７２】
＜耐摩耗性の評価＞
耐摩耗性の評価に使用した評価機は、カラープリンター（株式会社沖データ製「Ｃ５４２ｄｎｗ」）であった。評価機のトナーカートリッジにシアントナーを充填した。まず、感光体の感光層（より具体的には、電荷輸送層）の膜厚Ｔ１を測定した。次いで、感光体を評価機に搭載した。次いで、温度２３℃及び相対湿度５０％ＲＨの環境下で、評価機を用いて、３００，０００枚の用紙に、画像Ｉ（印字率１％のパターン画像）を印刷した。３００，０００枚の印刷後に、感光体の感光層の膜厚Ｔ２を測定した。そして、印刷前後の感光層の膜厚変化量である摩耗量（Ｔ１−Ｔ２、単位：μｍ）を求めた。摩耗量を、表５〜表７に示す。求めた摩耗量から、下記基準に従って、感光体の耐摩耗性を評価した。
［耐摩耗性の評価基準］
良好：摩耗量が３．０μｍ以下である。
不良：摩耗量が３．０μｍ超である。
【０１７３】
＜カブリ抑制の評価＞
上記＜耐摩耗性の評価＞が完了した後、評価機を、高温高湿環境（温度３２．５℃及び相対湿度８５％）に移動させた。なお、この評価機は反転現像方式であり、帯電装置が感光体を負極性に帯電し、負帯電したトナーによって静電潜像が現像される構成であった。高温高湿環境下で、評価機を用いて、１枚の用紙に、画像ＩＩ（白紙画像）を印刷した。反射濃度計（Ｘ−Ｒｉｔｅ社製「ＲＤ９１４」）を用いて、印刷した用紙の白紙画像部の反射濃度Ａと、印刷を行っていない用紙の反射濃度Ｂとを測定した。そして、式「ＦＤ＝反射濃度Ａ−反射濃度Ｂ」に基づいて、カブリ濃度（ＦＤ）を求めた。求めたＦＤから、下記基準に従って、形成画像におけるカブリの発生が抑制されているかを評価した。評価結果を、表５〜表７に示す。
【０１７４】
［カブリ抑制の評価基準］
評価Ａ（良好）：ＦＤが０．０％以上０．５％未満である。
評価Ｂ（やや不良）：ＦＤが０．５％以上２．５％未満である。
評価Ｃ（不良）：ＦＤが２．５％以上である。
【０１７５】
＜電気特性の評価＞
電気特性の評価は、温度１０℃及び相対湿度２０％ＲＨの環境下で行った。ドラム感度試験機（ジェンテック株式会社製）を用いて、感光体の表面を−６００Ｖに帯電させた。次いで、バンドパスフィルターを用いて、ハロゲンランプの白色光から単色光（波長７８０ｎｍ、光エネルギー０．８μＪ／ｃｍ2）を取り出した。取り出された単色光を、感光体の表面に照射した。照射開始から８０ミリ秒経過した時の感光体の表面電位を測定した。測定された表面電位を、露光後電位（ＶL、単位：Ｖ）とした。露光後電位を、表５〜表７に示す。測定された露光後電位から、下記基準に従って、感光体の電気特性を評価した。
【０１７６】
［電気特性の評価基準］
良好：初期の感光体の露光後電位（ＶL）の絶対値が、１００Ｖ以下である。
不良：初期の感光体の露光後電位（ＶL）の絶対値が、１００Ｖ超である。
【０１７７】
表５〜表７中の用語は、次のとおりである。「樹脂」はポリアリレート樹脂を示す。「ＨＴＭ」は、正孔輸送剤を示す。「量」は、１００質量部のバインダー樹脂に対する正孔輸送剤の含有量を示す。「部」は、質量部を示す。「トナー摩擦帯電量」は、感光体の感光層と摩擦されたときのトナーの摩擦帯電量を示す。「ＦＤ」は、形成画像におけるカブリ抑制の評価結果を示す。「溶解せず」は、電荷輸送層用塗布液の調製時に、バインダー樹脂が溶剤に溶解せず、電荷輸送層が形成できなかったことを示す。
【０１７８】
【表５】
2020181013.tif 000033
【０１７９】
【表６】
2020181013.tif 000034
【０１８０】
【表７】
2020181013.tif 000035
【０１８１】
感光体（Ａ−１）〜（Ａ−２８）の電荷発生層は、電荷発生剤を含有していた。表５及び表６に示すように、感光体（Ａ−１）〜（Ａ−２８）の電荷輸送層は、正孔輸送剤と、バインダー樹脂（より具体的には、ポリアリレート樹脂（Ｒ−１）〜（Ｒ−６）の何れか）とを少なくとも含有していた。表４に示すように、ポリアリレート樹脂（Ｒ−１）〜（Ｒ−６）は、各々、繰り返し単位（１）と、繰り返し単位（２）と、繰り返し単位（３）とを含み、繰り返し単位（２）の数ｎ2に対する繰り返し単位（１）の数ｎ1の比率ｎ1／ｎ2が１．０以上であった。表５及び表６に示すように、正孔輸送剤は、一般式（２１）、一般式（２２）、一般式（２３）、化学式（ＨＴＭ−１０）、又は一般式（２４）に包含される、正孔輸送剤（ＨＴＭ−１）〜（ＨＴＭ−１１）のうちの１つであった。正孔輸送剤の含有量は、１００質量部のバインダー樹脂に対して、３０質量部以上４５質量部以下であった。
【０１８２】
表５及び表６に示すように、感光体（Ａ−１）〜（Ａ−２８）の摩耗量は、３．０μｍ以下であり、これらの感光体は耐摩耗性に優れていた。
【０１８３】
表５及び表６に示すように、感光体（Ａ−１）〜（Ａ−２８）の電荷輸送層と摩擦されたときのトナーの摩擦帯電量は、−２０．０μＣ／ｇ以下であった。感光体（Ａ−１）〜（Ａ−２８）を用いて画像を形成した場合、カブリ抑制の評価結果はＡであった。これらのことから示されるように、感光体（Ａ−１）〜（Ａ−２８）の電荷輸送層にトナーが接触した場合に、所望値以下の値に良好にトナーが負帯電するため、これらの感光体は形成画像におけるカブリの発生を抑制できていた。
【０１８４】
表５及び表６に示すように、感光体（Ａ−１）〜（Ａ−２８）の露光後電位の絶対値は１００Ｖ以下であり、これらの感光体は、電気特性を維持しつつ、耐摩耗性に優れ、形成画像におけるカブリの発生を抑制できることが示された。
【０１８５】
以上のことから、本発明に係る感光体は、耐摩耗性に優れ、形成画像におけるカブリの発生を抑制できることが示された。
【産業上の利用可能性】
【０１８６】
本発明に係る感光体は、画像形成装置に利用できる。
【符号の説明】
【０１８７】
１      ：感光体（電子写真感光体）
２      ：導電性基体
３      ：感光層
３ａ    ：電荷発生層
３ｂ    ：電荷輸送層
【図１】
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【図２】
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【図３】
2020181013.tif 000048