(57)【要約】      （修正有）【課題】殺菌活性に優れ、安全性に優れ、且つ工業的に有利に合成できる化合物及びこれを有効成分として含有する農園芸用殺菌剤の提供。【解決手段】３位にアルキルヒドラジド構造を有する２，４−ジオキソ−１，４−ジヒドロチエノピリミジン化合物及びこれを有効成分として含有する農園芸用殺菌剤。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）で表される化合物又はその塩。
【化１】
2020203883.tif 000018
（式（Ｉ）中、
Ｒ1は、置換又は無置換のＣ１〜６アルキル基である。
Ｒ2は、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルコキシカルボニル基、置換若しくは無置換
の５〜６員ヘテロアリール基、シアノ基又は式「−ＣＲa ＝Ｎ−ＯＲb 」で表される基である。
Ｒa は、水素原子であり、Ｒbは、置換又は無置換のＣ１〜６アルキル基である。
Ｒ3 は、水素原子又は置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキル基である。
Ｒ4 は、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルカルボニル基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルコキシカルボニル基又は置換若しくは無置換のＣ６〜１０アリール基である。
Ｒ5は、水素原子、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキル基又は置換若しくは無置換
のＣ１〜６アルキルカルボニル基である。
Ｒ4 とＲ5 とが結合して、それらが結合する窒素原子と伴に置換又は無置換の５〜６員環を形成してもよい。
Ｒ7 は、水酸基又は置換若しくは無置換のＣ１〜６アルコキシ基である。
Ｒ８は、水素原子である。
Ｒ７とＲ８は一緒になってオキソ基を形成してもよい。
Ａは、置換又は無置換のＣ１〜６アルキレン基である。
Ｘは、ハロゲノ基又は置換若しくは無置換のＣ１〜６アルコキシ基である。
ｎは、０〜５のいずれかの整数であり、ｎが２以上のときＸは互いに同じでも異なってもよい。）
【請求項２】
請求項１に記載の化合物及びその塩からなる群から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する農園芸用殺菌剤。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、２，４−ジオキソ−１，４−ジヒドロチエノピリミジン化合物及び農園芸用殺菌剤に関する。より詳細に、本発明は、殺菌活性に優れ、安全性に優れ、且つ工業的に有利に合成できる２，４−ジオキソ−１，４−ジヒドロチエノピリミジン化合物、並びにこれを有効成分として含有する農園芸用殺菌剤に関する。
【背景技術】
【０００２】
農園芸作物の栽培に当り作物の病害に対して防除活性を有する化合物が種々提案されている。そのような化合物を農園芸用殺菌剤として実用するためには、効力が十分に高いだけでなく、薬剤抵抗性が生じ難いこと、植物に対する薬害や土壌汚染を生じさせないこと、家畜や魚類などに対する毒性が低いことなどが要求される。
【０００３】
ところで、特許文献１には、式（Ａ）で表される化合物などが開示されている。
【化１】
2020203883.tif 000002
【０００４】
特許文献２には、式（Ｂ）で表される化合物などが開示されている。
【化２】
2020203883.tif 000003
【０００５】
特許文献３には、式（Ｃ）で表される化合物などが開示されている。
【化３】
2020203883.tif 000004
【０００６】
特許文献４には、式（Ｄ）で表される化合物などが開示されている。
【化４】
2020203883.tif 000005
【０００７】
特許文献５には、式（Ｅ）で表される化合物などが開示されている。
【化５】
2020203883.tif 000006
【０００８】
特許文献６には、式（Ｆ）で表される化合物などが開示されている。また、特許文献７には、式（Ｆ）で表される化合物などの農園芸用殺菌剤用途が開示されている。
【化６】
2020203883.tif 000007
【０００９】
特許文献８には、式(Ｇ)で表される化合物などが開示されている。
【化７】
2020203883.tif 000008
【００１０】
特許文献９には、式(Ｈ)で表される化合物などが開示されている。
【化８】
2020203883.tif 000009
【先行技術文献】
【特許文献】
【００１１】
【特許文献１】ＷＯ  ２０１３／０７１１６９  Ａ
【特許文献２】ＷＯ  ２０１５／００７４５１  Ａ
【特許文献３】ＷＯ  ２０１７／０７５０５６  Ａ
【特許文献４】ＷＯ  ２０１７／０９１６００  Ａ
【特許文献５】ＷＯ  ２０１７／０９１６０２  Ａ
【特許文献６】ＷＯ  ２０１７／０９１６１７  Ａ
【特許文献７】ＷＯ  ２０１７／０９１６２７  Ａ
【特許文献８】ＷＯ  ２０１８／１７１６９８  Ａ
【特許文献９】ＷＯ  ２０１８／１７１６９９  Ａ
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１２】
本発明の課題は、殺菌活性に優れ、安全性に優れ、且つ工業的に有利に合成できる２，４−ジオキソ−１，４−ジヒドロチエノピリミジン化合物（以下、単に「チエノピリミジン化合物」ということがある。）、及びこれを有効成分として含有する農園芸用殺菌剤を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【００１３】
本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意検討した結果、以下の形態を包含する本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明は、以下の事項により特定される次のとおりのものである。
〔１〕式（Ｉ）で表される化合物又はその塩。
【化９】
2020203883.tif 000010
（式（Ｉ）中、
Ｒ1は、置換又は無置換のＣ１〜６アルキル基である。
Ｒ2は、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルコキシカルボニル基、置換若しくは無置換
の５〜６員ヘテロアリール基、シアノ基又は式「−ＣＲa ＝Ｎ−ＯＲb 」で表される基である。
Ｒa は水素原子であり、Ｒbは置換又は無置換のＣ１〜６アルキル基である。
Ｒ3 は、水素原子又は置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキル基である。
Ｒ4 は、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルカルボニル基置換若しくは無置換のＣ１〜６アルコキシカルボニル基又は置換若しくは無置換のＣ６〜１０アリール基である。
Ｒ5は、水素原子、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキル基、又は置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルカルボニル基である。
Ｒ4 とＲ5 とが結合して、それらが結合する窒素原子と伴に置換又は無置換の５〜６員環を形成してもよい。
Ｒ7 は、水酸基又は置換若しくは無置換のＣ１〜６アルコキシ基である。
Ｒ８は、水素原子である。
Ｒ７とＲ８は一緒になってオキソ基を形成してもよい。
Ａは、置換又は無置換のＣ１〜６アルキレン基である。
Ｘは、ハロゲノ基又は置換若しくは無置換のＣ１〜６アルコキシ基である。
ｎは、０〜５のいずれかの整数であり、ｎが２以上のときＸは互いに同じでも異なってもよい。）
〔２〕前記〔１〕に記載の化合物及びその塩からなる群から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する農園芸用殺菌剤。
【発明の効果】
【００１４】
本発明のチエノピリミジン化合物は、殺菌活性に優れ、効果が確実で、安全性に優れ、且つ工業的に有利に合成できる。
本発明の農園芸用殺菌剤は、優れた防除効果を有し、植物体に薬害を生じることがなく、人畜魚類に対する毒性や環境への影響が少ない。
【発明を実施するための形態】
【００１５】
〔チエノピリミジン化合物〕
本発明のチエノピリミジン化合物は、式（Ｉ）で表される化合物（以下、化合物（Ｉ）と表記することがある。）又は化合物（Ｉ）の塩である。
【００１６】
【化１０】
2020203883.tif 000011
【００１７】
本発明において、用語「無置換（unsubstituted）」は、母核となる基のみであること
を意味する。母核となる基の名称のみで記載しているときは、別段の断りがない限り「無置換」の意味である。
一方、用語「置換(substituted)」は、母核となる基のいずれかの水素原子が、母核と
同一又は異なる構造の基で置換されていることを意味する。従って、「置換基」は、母核となる基に結合した他の基である。置換基は１個であってもよいし、２個以上であってもよい。２個以上の置換基は同一であってもよいし、異なるものであってもよい。
【００１８】
「置換基」は化学的に許容され、本発明の効果を有する限りにおいて特に制限されない。
「置換基」となり得る基の具体例としては、以下の基を挙げることができる。
フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基；
メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基などのＣ１〜６アルキル基；
ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−メチル−２−プロペニル基、２−メチル−２−プロペニル基、１−ペンテニル基、２−ペンテニル基、３−ペンテニル基、４−ペンテニル基、１−メチル−２−ブテニル基、２−メチル−２−ブテニル基、１−ヘキセニル基、２−ヘキセニル基、３−ヘキセニル基、４−ヘキセニル基、５−ヘキセニル基などのＣ２〜６アルケニル基；
【００１９】
エチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、１−メチル−２−プロピニル基、２−メチル−３−ブチニル基、１−ペンチニル基、２−ペンチニル基、３−ペンチニル基、４−ペンチニル基、１−メチル−２−ブチニル基、２−メチル−３−ペンチニル基、１−ヘキシニル基、１，１−ジメチル−２−ブチニル基などのＣ２〜６アルキニル基；
シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、キュバニル基などのＣ３〜８シクロアルキル基；
２−シクロプロペニル基、２−シクロペンテニル基、３−シクロヘキセニル基、４−シクロオクテニル基などのＣ３〜８シクロアルケニル基；
フェニル基、ナフチル基などのＣ６〜１０アリール基；
ピロリル基、フリル基、チエニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、トリアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、テトラゾリル基などの５員環のヘテロアリール基；
ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基などの６員環のヘテロアリール基；
インドリル基、ベンゾフリル基、ベンゾチエニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノリル基、イソキノリル基、キノキサリニル基などの縮合環のヘテロアリール基；
オキシラニル基、テトラヒドロフリル基、ジオキソラニル基、ジオキサニル基などの環状エーテル基；
アジリジニル基、ピロリジニル基、ピペリジル基、ピペラジニル基、モルホリニル基などの環状アミノ基；
【００２０】
水酸基；
オキソ基；
メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｉ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基などのＣ１〜６アルコキシ基；
ビニルオキシ基、アリルオキシ基、プロペニルオキシ基、ブテニルオキシ基などのＣ２〜６アルケニルオキシ基；
エチニルオキシ基、プロパルギルオキシ基などのＣ２〜６アルキニルオキシ基；
フェノキシ基、ナフトキシ基などのＣ６〜１０アリールオキシ基；
チアゾリルオキシ基、ピリジルオキシ基などの５〜６員環のヘテロアリールオキシ基；
【００２１】
カルボキシル基；
ホルミル基；
アセチル基、プロピオニル基などのＣ１〜６アルキルカルボニル基；
ホルミルオキシ基；
アセチルオキシ基、プロピオニルオキシ基などのＣ１〜６アルキルカルボニルオキシ基；
メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロポキシカルボニル基、ｉ−プロポキシカルボニル基、ｎ−ブトキシカルボニル基、ｔ−ブトキシカルボニル基などのＣ１〜６アルコキシカルボニル基；
【００２２】
クロロメチル基、クロロエチル基、トリフルオロメチル基、１，２−ジクロロ−ｎ−プロピル基、１−フルオロ−ｎ−ブチル基、パーフルオロ−ｎ−ペンチル基などのＣ１〜６ハロアルキル基；
２−クロロ−１−プロペニル基、２−フルオロ−１−ブテニル基などのＣ２〜６ハロアルケニル基；
４，４−ジクロロ−１−ブチニル基、４−フルオロ−１−ペンチニル基、５−ブロモ−２−ペンチニル基などのＣ２〜６ハロアルキニル基；
３，３−ジフルオロシクロブチル基などのＣ３〜６ハロシクロアルキル基；
２−クロロ−ｎ−プロポキシ基、２，３−ジクロロブトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基などのＣ１〜６ハロアルコキシ基；
２−クロロプロペニルオキシ基、３−ブロモブテニルオキシ基などのＣ２〜６ハロアルケニルオキシ基；
クロロアセチル基、トリフルオロアセチル基、トリクロロアセチル基などのＣ１〜６ハロアルキルカルボニル基；
【００２３】
シアノ基；
ニトロ基；
アミノ基；
メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基などのＣ１〜６アルキルアミノ基；
アニリノ基、ナフチルアミノ基などのＣ６〜１０アリールアミノ基；
ホルミルアミノ基；  アセチルアミノ基、プロパノイルアミノ基、ブチリルアミノ基、ｉ−プロピルカルボニルアミノ基などのＣ１〜６アルキルカルボニルアミノ基；
メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、ｎ−プロポキシカルボニルアミノ基、ｉ−プロポキシカルボニルアミノ基などのＣ１〜６アルコキシカルボニルアミノ基；
Ｓ，Ｓ−ジメチルスルホキシイミノ基などのＣ１〜６アルキルスルホキシイミノ基；
【００２４】
アミノカルボニル基；
メチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、エチルアミノカルボニル基、ｉ−プロピルアミノカルボニル基、などのＣ１〜６アルキルアミノカルボニル基；
イミノメチル基、１−イミノエチル基、１−イミノ−ｎ−プロピル基などのイミノＣ１〜６アルキル基；
ヒドロキシイミノメチル基、１−（ヒドロキシイミノ）エチル基、１−（ヒドロキシイミノ）プロピル基などのヒドロキシイミノＣ１〜６アルキル基；
メトキシイミノメチル基、１−（メトキシイミノ）エチル基などのＣ１〜６アルコキシイミノＣ１〜６アルキル基；
【００２５】
メルカプト基；
メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、ｉ−プロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、ｉ−ブチルチオ基、ｓ−ブチルチオ基、ｔ−ブチルチオ基などのＣ１〜６アルキルチオ基；
トリフルオロメチルチオ基、２，２，２−トリフルオロエチルチオ基などのＣ１〜６ハロアルキルチオ基；
ビニルチオ基、アリルチオ基などのＣ２〜６アルケニルチオ基；
エチニルチオ基、プロパルギルチオ基などのＣ２〜６アルキニルチオ基；
メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ｔ−ブチルスルフィニル基などのＣ１〜６アルキルスルフィニル基；
トリフルオロメチルスルフィニル基、２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル基などのＣ１〜６ハロアルキルスルフィニル基；
アリルスルフィニル基などのＣ２〜６アルケニルスルフィニル基；
プロパルギルスルフィニル基などのＣ２〜６アルキニルスルフィニル基；
メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｔ−ブチルスルホニル基などのＣ１〜６アルキルスルホニル基；
トリフルオロメチルスルホニル基、２，２，２−トリフルオロエチルスルホニル基などのＣ１〜６ハロアルキルスルホニル基；
アリルスルホニル基などのＣ２〜６アルケニルスルホニル基；
プロパルギルスルホニル基などのＣ２〜６アルキニルスルホニル基；
アミノチオカルボニル基；
【００２６】
トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基などのトリＣ１〜６アルキルシリル基；
トリフェニルシリル基などのトリＣ６〜１０アリールシリル基
【００２７】
これらの「置換基」は、当該置換基中のいずれかの水素原子が、異なる構造の基で置換されていてもよい。
「Ｃ１〜６」などの用語は、母核となる基の炭素原子数が１〜６個などであることを表している。この炭素原子数には、置換基の中に在る炭素原子の数を含まない。例えば、エトキシブチル基は、母核となる基がブチル基であり、置換基がエトキシ基であるので、Ｃ２アルコキシＣ４アルキル基に分類する。
【００２８】
〔Ｒ1〕
式（Ｉ）中、Ｒ1は、置換又は無置換のＣ１〜６アルキル基である。
Ｒ1における「Ｃ１〜６アルキル基」は、直鎖であってもよいし、分岐鎖であってもよ
い。アルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｉ−プロピル基、ｉ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｉ−ペンチル基、ネオペンチル基、２−メチルブチル基、２，２−ジメチルプロピル基、ｉ−ヘキシル基などを挙げることができる。
【００２９】
Ｒ1における「Ｃ１〜６アルキル基」上の置換基として、好ましくはフルオロ基、クロ
ロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基；メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｉ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基などのＣ１〜６アルコキシ基；２−クロロ−ｎ−プロポキシ基、２，３−ジクロロブトキシ基、トリフルオロメトキシ基などのＣ１〜６ハロアルコキシ基；シアノ基を挙げることができる。
【００３０】
〔Ｒ2〕
式（Ｉ）中、Ｒ2は、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルコキシカルボニル基、置換若
しくは無置換の５〜６員ヘテロアリール基、シアノ基又は式「−ＣＲa ＝Ｎ−ＯＲb 」で表される基である。
Ｒ2における「Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基」としては、メトキシカルボニル基、
エトキシカルボニル基、ｎ−プロポキシカルボニル基、ｉ−プロポキシカルボニル基、ｎ−ブトキシカルボニル基、ｔ−ブトキシカルボニル基などを挙げることができる。
Ｒ2における「Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基」上の置換基として、好ましくはフル
オロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基を挙げることができる。
【００３１】
Ｒ2における「５〜６員ヘテロアリール基」としては、ピロリル基、フリル基、チエニ
ル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、トリアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、テトラゾリル基などの５員ヘテロアリール基；  ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基などの６員ヘテロアリール基を挙げることができる。
Ｒ2における「５〜６員ヘテロアリール基」上の置換基として、好ましくはフルオロ基
、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基を挙げることができる。
【００３２】
Ｒ2における「式：「−ＣＲa＝Ｎ−ＯＲb 」で表される基」中のＲa は、水素原子で
あり、Ｒb は、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキル基である。
Ｒb における「置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキル基」としては、Ｒ1において具
体的に例示したそれらと同じものを挙げることができる。
【００３３】
Ｒ2における「式：「−ＣＲa＝Ｎ−ＯＲb 」で表される基」としては、メトキシイミ
ノメチル基、エトキシイミノメチル基、ｎ−プロポキシイミノメチル基、イソプロポキシイミノメチル基などを挙げることができる。
【００３４】
〔Ｒ3〕
式（Ｉ）中、Ｒ3 は、水素原子又は置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキル基である。
Ｒ3 における「置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキル基」としては、Ｒ1において具体的に例示したそれらと同じものを挙げることができる。
【００３５】
〔Ｒ4〕
式（Ｉ）中、Ｒ4は、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキル基、置換若しくは無置換
のＣ１〜６アルキルカルボニル基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルコキシカルボニル基又は置換若しくは無置換のＣ６〜１０アリール基である。
【００３６】
Ｒ4 における「置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキル基」としては、Ｒ1において具
体的に例示したそれらと同じものを挙げることができ、「置換若しくは無置換のＣ１〜６アルコキシカルボニル基」としては、Ｒ2において具体的に例示したそれらと同じものを
挙げることができる。
Ｒ4 における「Ｃ１〜６アルキルカルボニル基」としては、アセチル基、プロピオニル基などを挙げることができる。
Ｒ4 における「Ｃ１〜６アルキルカルボニル基」上の置換基として、好ましくはフルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基を挙げることができる。
Ｒ4 における「Ｃ６〜１０アリール基」としては、フェニル基、ナフチル基などを挙げることができる。
Ｒ4 における「Ｃ６〜１０アリール基」上の置換基として、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基；メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基などのＣ１〜６アルキル基；メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｉ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基などのＣ１〜６アルコキシ基；クロロメチル基、クロロエチル基、トリフルオロメチル基、１，２−ジクロロ−ｎ−プロピル基、１−フルオロ−ｎ−ブチル基、パーフルオロ−ｎ−ペンチル基などのＣ１〜６ハロアルキル基等を挙げることができ、好ましくはトリフルオロメチル基を挙げることができる。
【００３７】
〔Ｒ5〕
式（Ｉ）中、Ｒ5は、水素原子、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキル基又は置換若
しくは無置換のＣ１〜６アルキルカルボニル基である。
Ｒ5における「置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキル基」としては、Ｒ1において具体的に例示したそれらと同じものを、「置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルカルボニル基」としては、Ｒ４において例示したそれらと同じものを挙げることができる。
【００３８】
Ｒ4 とＲ5 とが結合して、それらが結合する窒素原子と伴に置換又は無置換の５〜６員環を形成してもよい。
Ｒ4 とＲ5 とが結合して、それらが結合する窒素原子と伴に形成する置換又は無置換の５〜６員環としては、モルホリン環、ピペリジン環、ピロリジン−２−オン環、オキサゾリジン−２−オン環、ピロリジン−２，５−ジオン環などを挙げることができる。
【００３９】
〔Ｒ7〕
式（Ｉ）中、Ｒ7 は、水酸基又は置換若しくは無置換のＣ１〜６アルコキシ基である。
【００４０】
Ｒ7 における「Ｃ１〜６アルコキシ基」としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｉ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基などを挙げることができる。
Ｒ7 における「Ｃ１〜６アルコキシ基」上の置換基として、好ましくはフルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基；シアノ基を挙げることができる。
【００４１】
〔Ｒ８〕
Ｒ８は、水素原子である。
【００４２】
Ｒ７とＲ８は一緒になってオキソ基を形成してもよい。
【００４３】
〔Ａ〕
式（Ｉ）中、Ａは、置換又は無置換のＣ１〜６アルキレン基である。
Ａにおける「Ｃ１〜６アルキレン基」としては、メチレン基（−ＣＨ２−）、エチレン基（−ＣＨ２−ＣＨ２−）、プロパン−１，３−ジイル基（−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−）、プロパン−１，２−ジイル基（−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）−）、プロパン−２，２−ジイル基（−Ｃ（ＣＨ３）２−）、１−メチル−プロパン−１，２−ジイル基（−ＣＨ（ＣＨ３）２−ＣＨ２−）、ブタン−１，４−ジイル基（−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−）、ブタン−１，３−ジイル基（−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）−）、ブタン−１，２−ジイル基（−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ２ＣＨ３）−）、ペンタン−１，５−ジイル基（−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−）、ヘキサン−１，６−ジイル基（−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−）などを挙げることができる。
【００４４】
Ａにおける「Ｃ１〜６アルキレン基」上の置換基として、好ましくはフルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基；メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｉ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基などのＣ１〜６アルコキシ基を挙げることができる。
【００４５】
〔Ｘ〕
式（Ｉ）中、Ｘは、ハロゲノ基又は置換若しくは無置換のＣ１〜６アルコキシ基である。
Ｘにおける「ハロゲノ基」としては、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などを挙げることができる。
Ｘにおける「置換若しくは無置換のＣ１〜６アルコキシ基」としては、Ｒ7において具
体的に例示したそれらと同じものを挙げることができる。
【００４６】
〔ｎ〕
式（Ｉ）中、ｎは、０〜５のいずれかの整数であり、ｎが２以上のときＸは互いに同じでも異なってもよい。
【００４７】
〔塩〕
化合物（Ｉ）の塩は、農園芸学的に許容される塩であれば、特に制限されない。例えば、塩酸、硫酸などの無機酸の塩；酢酸、乳酸などの有機酸の塩；リチウム、ナトリウム、カリウムなどのアルカリ金属の塩；カルシウム、マグネシウムなどのアルカリ土類金属の塩；鉄、銅などの遷移金属の塩；トリエチルアミン、トリブチルアミン、ピリジン、ヒドラジンなどの有機塩基の塩；アンモニアなどを挙げることができる。
【００４８】
〔製造方法〕
化合物（Ｉ）又は化合物（Ｉ）の塩の製造方法は、限定されない。例えば、本発明の化合物（Ｉ）又は化合物（Ｉ）の塩は、実施例等に記載したような公知の手法によって得ることができる。また、化合物（Ｉ）の塩は、化合物（Ｉ）から公知の手法によって得ることができる。
【００４９】
〔農園芸用殺菌剤〕
本発明の農園芸用殺菌剤は、化合物（Ｉ）及びその塩から選ばれる少なくともひとつを有効成分として含有するものである。本発明の農園芸用殺菌剤に含まれる化合物（Ｉ）又はその塩の量は、殺菌効果を示す限りにおいて特に制限されない。
【００５０】
本発明の農園芸用殺菌剤は、広範囲の種類の糸状菌、例えば、藻菌類（Oomycetes）、
子のう（嚢）菌類（Ascomycetes）、不完全菌類（Deuteromycetes）、担子菌類（Basidiomycetes）、接合菌類（Zygomycetes）に属する菌に由来する植物病害の防除に使用できる。
【００５１】
防除の対象となる植物病害（病原菌）の例を以下に示す。
テンサイ：褐斑病（Cercosporabeticola）、黒根病（Aphanomyces cochlioides ）、根腐病（Thanatephoruscucumeris）、葉腐病（Thanatephorus cucumeris）、さび病（Uromyces betae）、うどんこ病（Oidium sp.）、斑点病（Ramularia beticola）、苗立枯病（Aphanomycescochlioides、Pythium ultimum）など；
ラッカセイ：褐斑病（Mycosphaerellaarachidis）、汚斑病（Ascochyta sp.）、さび病（Puccinia arachidis）、立枯病（Pythium debaryanum）、さび斑病（Alternariaalternata）、白絹病（Sclerotium rolfsii）黒渋病（Mycosphaerella berkeleyi）など；
キュウリ：うどんこ病（Sphaerothecafuliginea）、べと病（Pseudoperonospora cubensis）、つる枯病（Mycosphaerellamelonis）、つる割病（Fusariumoxysporum）、菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）、灰色かび病（Botrytiscinerea）、炭そ病（Colletotrichumorbiculare）、黒星病（Cladosporium cucumerinum）、褐斑病（Corynesporacassiicola）、苗立枯病（Pythiumdebaryanum、Rhizoctonia solani Kuhn）、ホモプシス根腐病（Phomopsissp.）斑点細菌病（Pseudomonas syringae pv.Lechrymans）など；
トマト：灰色かび病（Botrytiscinerea）、葉かび病（Cladosporium fulvum）、疫病（Phytophthorainfestans）、半身萎凋病（Verticilliumalbo-atrum、 Verticillium dahliae）、うどんこ病（Oidiumneolycopersici）、輪紋病（Alternaria solani）、すすか
び病（Pseudocercospora fuligena）など；
ナス：灰色かび病（Botrytiscinerea）、黒枯病（Corynesporamelongenae）、うどん
こ病（Erysiphe cichoracearum）、すすかび病（Mycovellosiellanattrassii）、菌核病
（Sclerotinia sclerotiorum）、半身萎凋病（Verticillium dahliae）、褐紋病（Phomopsis vexans）など；
イチゴ：灰色かび病（Botrytiscinerea）、うどんこ病（Sphaerotheca humuli）、炭そ病（Colletotrichumacutatum、Colletotrichumfragariae）、疫病（Phytophthora cactorum）、軟腐病（Rhizopusstolonifer）、萎黄病（Fusarium oxysporum）、萎凋病（Verticillium dahliae）など；
タマネギ：灰色腐敗病（Botrytisallii）、灰色かび病（Botrytis cinerea）、白斑葉
枯病（Botrytis squamosa）、べと病（Peronosporadestructor）、白色疫病（Phytophthora porri）、小菌核病（Ciborinia allii）など；
ネギ：軟腐病（Pectobacteriumcarotovorum）、べと病（Peronospora destructor）、
葉枯病（Pleospora allii）、黒腐菌核病（Sclerotiumcepivorum）、さび病（Puccinia allii）、白斑葉枯病（Botrytis squamosa）など；
キャベツ：根こぶ病（Plasmodiophorabrassicae）、軟腐病（Erwinia carotovora）、
黒腐病（Xanthomonas campesrtis pv. campestris）、黒斑細菌病（Pseudomonas syringae pv. maculicola、P. s.pv.alisalensis）、べと病（Peronospora parasitica）、菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）、黒すす病（Alternariabrassicicola）、灰色かび病（Botrytis cinerea）など；
インゲン：菌核病（Sclerotiniasclerotiorum）、灰色かび病（Botrytis cinerea）、
炭疽病（Colletotrichum lindemuthianum）、角斑病（Phaeoisariopsisgriseola）など；
【００５２】
りんご：うどんこ病（Podosphaeraleucotricha）、黒星病（Venturia inaequalis）、
モニリア病（Monilinia mali）、黒点病（Mycosphaerellapomi）、腐らん病（Valsa mali）、斑点落葉病（Alternariamali）、赤星病（Gymnosporangium yamadae）、輪紋病（Botryosphaeriaberengeriana）、炭そ病（Glomerellacingulata、Colletotrichum acutatum）、褐斑病（Diplocarponmali）、すす点病（Zygophiala jamaicensis）、すす斑病（Gloeodes pomigena）、紫紋羽病（Helicobasidium mompa）、灰色かび病（Botrytis cinerea）、火傷病（Erwinia amylovora）など；
ウメ：黒星病（Cladosporiumcarpophilum）、灰色かび病（Botrytis cinerea）、灰星
病（Monilinia mumecola）、すす斑病（Peltastersp.）など；
カキ：うどんこ病（Phyllactiniakakicola）、炭そ病（Gloeosporium kaki）、角斑落
葉病（Cercospora kaki）、円星落葉病（Mycosphaerellanawae）など；
モモ：灰星病（Moniliniafructicola）、黒星病（Cladosporium carpophilum）、ホモ
プシス腐敗病（Phomopsis sp.）、穿孔細菌病（Xanthomonascampestrispv. pruni）、縮葉病（Taphrina deformans）、炭そ病（Colletotrichum gloeosporioides）など；
アーモンド：灰星病（Monilinialaxa）、斑点病（Stigminacarpophila）、黒星病（Cladosporium carpophilum）、葉ぶくれ病（Polystigma rubrum）、斑点落葉病（Alternariaalternata）、炭疽病（Colletotrichumgloeospoides）など；
オウトウ：灰星病（Moniliniafructicola）、炭そ病（Colletotrichum acutatum）、黒斑病（Alternaria sp.）、幼果菌核病（Monilinia kusanoi）、褐色せん孔病（Mycosphaerellacerasella）など；
ブドウ：灰色かび病（Botrytiscinerea）、うどんこ病（Uncinula necator）、晩腐病
（Glomerella cingulata、Colletotrichumacutatum）、べと病（Plasmopara viticola）、黒とう病（Elsinoe ampelina）、褐斑病（Pseudocercospora vitis）、黒腐病（Guignardiabidwellii）、白腐病（Coniellacastaneicola）、さび病（Phakopsora ampelopsidis）、白色綿雪症（病原菌未同定）など；
ナシ：黒星病（Venturianashicola）、赤星病（Gymnosporangiumasiaticum）、黒斑病（Alternaria kikuchiana）、輪紋病（Botryosphaeriaberengeriana）、うどんこ病（Phyllactiniamali）、胴枯病（Phomopsis fukushii）、褐色斑点病（Stemphyliumvesicarium）、炭そ病（Glomerellacingulata）など；
チャ：輪斑病（Pestalotiopsislongiseta、 P. theae）、炭そ病（Colletotrichumtheae-sinensis）、網もち病（Exobasidium reticulatum）など；
カンキツ：そうか病（Elsinoefawcettii）、青かび病（Penicillium italicum）、緑かび病（Penicilliumdigitatum）、灰色かび病（Botrytiscinerea）、黒点病（Diaporthe citri）、かいよう病（Xanthomonascampestris pv.Citri）、うどんこ病（Oidiumsp.）
、疫病（Phytophthora citrophthora）、炭そ病（Colletotrichum fioriniae）など；
【００５３】
コムギ：うどんこ病（Blumeria graminisf.sp. tritici）、赤かび病（Gibberella zeae）、赤さび病（Puccinia recondita）、黄さび病（Puccinia striiformis）、褐色雪腐
病（Pythium iwayamai）、紅色雪腐病（Monographellanivalis）、眼紋病（Pseudocercosporellaherpotrichoides）、葉枯病（Septoria tritici）、ふ枯病（Leptosphaeria nodorum）、雪腐小粒菌核病（Typhulaincarnata）、雪腐大粒菌核病（Myriosclerotiniaborealis）、立枯病（Gaeumannomyces graminis）、麦角病（Clavicepspurpurea）、なまぐ
さ黒穂病（Tilletia caries）、裸黒穂病（Ustilagonuda）、いもち病（Pyricularia grisea）など；
オオムギ：斑葉病（Pyrenophoragraminea）、網斑病（Pyrenophora teres）、雲形病（Rhynchosporiumsecalis）、裸黒穂病（Ustilagotritici、U.nuda）など；
イネ：いもち病（Pyriculariaoryzae）、紋枯病（Rhizoctonia solani）、馬鹿苗病（Gibberellafujikuroi）、ごま葉枯病（Cochliobolusmiyabeanus）、苗立枯病（Pythium graminicola）、白葉枯病（Xanthomonas oryzae）、苗立枯細菌病（Burkholderiaplantarii）、褐条病（Acidovorax avenae）、もみ枯細菌病（Burkholderia glumae）、すじ葉枯
病（Cercospora oryzae）、稲こうじ病（Ustilaginoideavirens）、褐色米（Alternariaalternata、Curvularia intermedia）、腹黒米（Alternariapadwickii）、紅変米（Epicoccumpurpurascens）など
タバコ：菌核病（Sclerotiniasclerotiorum）、うどんこ病（Erysiphe cichoracearum
）、疫病（Phytophthora nicotianae）など；
チューリップ：灰色かび病（Botrytis cinerea）など；
ヒマワリ：べと病（Plasmoparahalstedii）、菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）、
灰色かび病（Botrytis cinerea）など；
ベントグラス：雪腐大粒菌核病（Sclerotinia borealis）、ラージパッチ（Rhizoctoniasolani）、ブラウンパッチ（Rhizoctoniasolani）、ダラースポット（Sclerotinia homoeocarpa）、いもち病（Pyriculariasp.）、赤焼病（Pythium aphanidermatum）、炭そ病(Colletotrichum graminicola)など；
オーチャードグラス：うどんこ病（Erysiphe graminis）など；
ダイズ：紫斑病（Cercosporakikuchii）、べと病（Peronospora manshurica）、茎疫病（Phytophthorasojae）、さび病（Phakopsorapachyrhizi）、菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）、炭そ病（Colletotrichumtruncatum）、灰色かび病（Botrytiscinerea）、
黒とう病（Elsinoe glycines)、黒点病（Diaporthephaseolorum var. sojae）など；
ジャガイモ：疫病（Phytophthorainfestans）、夏疫病（Alternaria solani）、黒あざ病（Thanatephoruscucumeris）、半身萎凋病（Verticilliumalbo−atrum、V. dahliae、V.nigrescens）、黒あし病（Pectobacteriumatrosepticum）、軟腐病（Pectobacterium carotovorum）など；
バナナ：パナマ病（Fusariumoxysporum）、シガトカ病（Mycosphaerella fijiensis、M. musicola）など；
マンゴー：炭そ病（Colletotrichumaenigma）など；
ナタネ：菌核病（Sclerotiniasclerotiorum）、根朽病（Phoma lingam）、黒斑病（Alternaria brassicae）など；
コーヒー：さび病（Hemileiavastatrix）、炭疽病（Colletotrichum coffeanum）、褐
眼病（Cercospora coffeicola）など；
サトウキビ：褐さび病（Pucciniamelanocephala）など；
トウモロコシ：ひょう紋病（Gloeocercospora sorghi）、さび病（Puccinia sorghi）
、南方さび病（Puccinia polysora）、黒穂病（Ustilagomaydis）、ごま葉枯病（Cochliobolus heterostrophus）、すす紋病（Setosphaeriaturcica）など；
ワタ：苗立枯病（Pythiumsp.）、さび病（Phakopsora  gossypii）、白かび病（Mycosphaerella areola）、炭疽病（Glomerellagossypii）など。
【００５４】
本発明の農園芸用殺菌剤は、穀物類；野菜類；根菜類；イモ類；果樹類、茶、コーヒー、カカオなどの樹木類；牧草類；芝類；ワタなどの植物に対して用いることが好ましい。
【００５５】
本発明の農園芸用殺菌剤は、植物類の各部位、たとえば、葉、茎、柄、花、蕾、果実、種子、スプラウト、根、塊茎、塊根、苗条、挿し木などに施用することができる。また、これら植物類の改良品種・変種、栽培品種、さらには突然変異体、ハイブリッド体、遺伝子組み換え体（ＧＭＯ）を対象とすることもできる。
【００５６】
本発明の農園芸用殺菌剤は、花卉、芝、牧草を含む農園芸作物に発生する種々の病害の防除をするために行われる種子処理、茎葉散布、土壌施用、水面施用などに使用することができる。
【００５７】
本発明の農園芸用殺菌剤は、本発明のチエノピリミジン化合物以外の成分を含有してもよい。他の成分として、製剤化のために使用する公知の担体などを挙げることができる。また、他の成分として、従来公知の、殺菌剤、殺虫・殺ダニ剤、殺線虫剤、殺土壌害虫剤、植物調節剤、共力剤、肥料、土壌改良剤、動物用飼料などを挙げることができる。このような他の成分を含有することによって、相乗効果を奏することがある。
【００５８】
本発明の農園芸用殺菌剤と混用又は併用することができる、殺菌剤の具体例を以下に示す。
（１）核酸生合成阻害剤：
（ａ）ＲＮＡポリメラーゼＩ阻害剤：ベナラキシル、ベナラキシル−Ｍ、フララキシル、メタラキシル、メタラキシル−Ｍ；オキサジキシル；クロジラコン、オフレース；
（ｂ）アデノシンデアミナーゼ阻害剤：ブピリメート、ジメチリモール、エチリモール；
（ｃ）ＤＮＡ／ＲＮＡ合成阻害剤：ヒメキサゾール、オクチリノン；
（ｄ）ＤＮＡトポイソメラーゼII阻害剤：オキソリン酸。
【００５９】
（２）有糸核分裂阻害剤及び細胞分裂阻害剤：
（ａ）β−チューブリン重合阻害剤：ベノミル、カルベンダジム、クロルフェナゾール、フベリダゾール、チアベンダゾール；チオファネート、チオファネートメチル；ジエトフェンカルブ；ゾキサミド；エタボキサム；
（ｂ）細胞分裂阻害剤：ペンシクロン；
（ｃ）スペクトリン様タンパク質の非局在化阻害剤：フルオピコリド。
【００６０】
（３）呼吸阻害剤：
（ａ）複合体Ｉ−ＮＡＤＨ酸化還元酵素阻害剤：ジフルメトリム；トルフェンピラド；
（ｂ）複合体II−コハク酸脱水素酵素阻害剤：ベノダニル、フルトラニル、メプロニル；イソフェタミド；フルオピラム；フェンフラム、フルメシクロックス；カルボキシン、オキシカルボキシン；チフルザミド；ベンゾビンジフルピル、ビキサフェン、フルキサピロキサド、フラメトピル、イソピラザム、ペンフルフェン、ペンチオピラド、セダキサン；ボスカリド、ピジフルメトフェン、イソフルシフラム、ピラジフルミド、インピルフルキサム(inpyrfluxam)；
（ｃ）複合体III−ユビキノールオキシダーゼＱｏ阻害剤：アゾキシストロビン、クモ
キシストロビン、クメトキシストロビン、エノキサストロビン、フルフェノキシストロビン、ピコキシストロビン、ピラオキシストロビン；ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、トリクロピリカルブ；クレソキシム−メチル、トリフロキシストロビン；ジモキシストロビン、フェナミンストロビン、メトミノストロビン、オリサストロビン；ファモキサドン；フルオキサストロビン；フェンアミドン；ピリベンカルブ；メチルテトラプロール；マンデストロビン；
（ｄ）複合体III−ユビキノール還元酵素Ｑｉ阻害剤：シアゾファミド；アミスルブロ
ム；フェンピコキサミド
（ｅ）酸化的リン酸化の脱共役剤：ビナパクリル、メプチルジノカップ、ジノカップ；フルアジナム；フェリムゾン；
（ｆ）酸化的リン酸化阻害剤（ＡＴＰ合成酵素の阻害剤）：フェンチンアセテート、塩化フェンチン、水酸化フェンチン；
（ｇ）ＡＴＰ生産阻害剤：  シルチオファム；
（ｈ）複合体III：シトクロームｂｃ１（ユビキノン還元酵素）のＱｘ（未知）阻害剤
：アメトクトラジン。
【００６１】
（４）アミノ酸及びタンパク質合成阻害剤：
（ａ）メチオニン生合成阻害剤：アンドプリム、シプロジニル、メパニピリム、ピリメタニル；
（ｂ）タンパク質合成阻害剤：ブラストサイジン−Ｓ、カスガマイシン、カスガマイシン塩酸塩、ストレプトマイシン、オキシテトラサイクリン。
【００６２】
（５）シグナル伝達阻害剤：
（ａ）シグナル伝達阻害剤：  キノキシフェン、プロキナジド；
（ｂ）浸透圧シグナル伝達におけるＭＡＰ・ヒスチジンキナーゼ阻害剤：フェンピクロニル、フルジオキソニル；クロゾリネート、イプロジオン、プロシミドン、ビンクロゾリン。
【００６３】
（６）脂質及び細胞膜合成阻害剤：
（ａ）りん脂質生合成、メチルトランスフェラーゼ阻害剤：エジフェンホス、イプロベンホス、ピラゾホス；イソプロチオラン；
（ｂ）脂質の過酸化剤：ビフェニル、クロロネブ、ジクロラン、キンドゼン、テクナゼン、トルクロホスメチル；エトリジアゾール；
（ｃ）細胞膜に作用する剤：ヨードカルブ、プロパモカルブ、プロパモカルブ塩酸塩、プロパモカルブホセチレート、プロチオカルブ；
（ｄ）病原菌細胞膜を撹乱する微生物：バチルスズブチリス菌、バチルスズブチリスＱＳＴ７１３株、バチルスズブチリスＦＺＢ２４株、バチルスズブチリスＭＢＩ６００株、バチルスズブチリスＤ７４７株；
（ｅ）細胞膜を撹乱する剤：ゴセイカユプテ（ティーツリー）の抽出物。
【００６４】
（７）細胞膜のステロール生合成阻害剤：
（ａ）ステロール生合成におけるＣ１４位の脱メチル化阻害剤：トリホリン；ピリフェノックス、ピリソキサゾール；フェナリモル、フルルプリミドール、ヌアリモル；イマザリル、イマザリル硫酸塩、オキスポコナゾール、ペフラゾエート、プロクロラズ、トリフルミゾール、ビニコナゾール；アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジクロブトラゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾール−Ｍ、エポキシコナゾール、エタコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、フルコナゾール、フルコナゾール−シス、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、フルキンコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリチコナゾール；プロチオコナゾール、ボリコナゾール、メフェントリフルコナゾール；
（ｂ）ステロール生合成におけるΔ１４還元酵素及びΔ８→Δ７−イソメラーゼの阻害剤：アルジモルフ、ドデモルフ、ドデモルフ酢酸塩、フェンプロピモルフ、トリデモルフ；フェンプロピジン、ピペラリン；スピロキサミン；
（ｃ）ステロール生合成系のＣ４位脱メチル化における３−ケト還元酵素阻害剤：フェンヘキサミド；フェンピラザミン；
（ｄ）ステロール生合成系のスクワレンエポキシダーゼ阻害剤：ピリブチカルブ；ナフチフィン、テルビナフィン。
【００６５】
（８）細胞壁合成阻害：
（ａ）トレハラーゼ阻害剤：バリダマイシン；
（ｂ）キチン合成酵素阻害剤：ポリオキシン、ポリオクソリム；
（ｃ）セルロース合成酵素阻害剤：ジメトモルフ、フルモルフ、ピリモルフ；ベンチアバリカルブ、イプロバリカルブ、バリフェナレート；マンジプロパミド。
【００６６】
（９）メラニン生合成阻害剤
（ａ）メラニン生合成の還元酵素阻害剤：フサライド；ピロキロン；トリシクラゾール；
（ｂ）メラニン生合成の脱水酵素阻害剤：カルプロパミド；ジクロシメット；フェノキサニル；
（ｃ）メラニン生合成のポリケタイド合成阻害剤：トルプロカルブ。
【００６７】
（１０）宿主植物の抵抗性誘導剤：
（ａ）サリチル酸合成経路に作用する剤：アシベンゾラル−Ｓ−メチル；
（ｂ）その他：プロベナゾール、チアジニル、イソチアニル、ジクロベンチアゾクス、ラミナリン、オオイタドリ抽出液。
【００６８】
（１１）作用性が不明な剤：シモキサニル、ホセチルアルミニウム、リン酸（リン酸塩）、テクロフタラム、トリアゾキシド、フルスルファミド、ジクロメジン、メタスルホカルブ、シフルフェナミド、メトラフェノン、ピリオフェノン、ドジン、ドジン遊離塩基、フルチアニル。
【００６９】
（１２）多作用点を有する剤：銅（銅塩）、ボルドー液、水酸化銅、銅ナフタレート、酸化銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、硫黄、硫黄製品、多硫化カルシウム；ファーバム、マンコゼブ、マネブ、マンカッパー、メチラム、ポリカーバメート、プロピネブ、チラム、ジネブ、ジラム；キャプタン、カプタホール、フォルペット；クロロタロニル；ジクロフルアニド、トリルフルアニド；グアザチン、イミノクタジン酢酸塩（iminoctadine triacetate）、イミノクタジンアルベシル酸塩（iminoctadinetrialbesilate）；アニラジン；ジチアノン；キノメチオネート；フルオルイミド。
【００７０】
（１３）その他の剤：ＤＢＥＤＣ、フルオロフォルペット、グアザチンアセテート、ビス（８−キノリノラト）銅（II）、プロパミジン、クロロピクリン、シプロフラム、アグロバクテリウム、ベトキサジン、ジフェニルアミン、メチルイソチアネート（ＭＩＴＣ）、ミルデオマイシン、カプサイシン、クフラネブ、シプロスルファミド、ダゾメット、デバカルブ、ジクロロフェン、ジフェンゾクワット、ジフェンゾクワットメチルスルホネート、フルメトベル、ホセチルカルシウム、ホセチルナトリウム、イルママイシン、ナタマイシン、ニトロタールイソプロピル、オキサモカルブ、ピロールニトリン、テブフロキン、トルニファニド、ザリラミド、アルゴフェーズ（Algophase）、アミカルチアゾール（Amicarthiazol）、オキサチアピプロリン（Oxathiapiprolin）、メチラム亜鉛、ベンチア
ゾール、トリクラミド、ユニコナゾール、ミルデオマイシン、オキシフェンチイン（Oxyfenthiin）、ピカルブトラゾクス（Picarbutrazox）、キノフメリン（Quinofumelin）、フロリルピコキサミド（Florylpicoxamid）、ピラプロポイン（Pyrapropoyne）、フルイン
ダピル（Fluindapyr）、アミノピリフェン（Aminopyrifen）、ピリダクロメチル（pyridachlomethyl）、イプフルフェノキン（ipflufenoquin）。
【００７１】
本発明の農園芸用殺菌剤と混用又は併用することができる、殺虫・殺ダニ剤、殺線虫剤、殺土壌害虫剤、駆虫剤などの具体例を以下に示す。
【００７２】
（１）アセチルコリンエステラーゼ阻害剤：
（ａ）カーバメート系：アラニカルブ、アルジカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メチオカルブ、メソミル、オキサミル、ピリミカルブ、プロポキスル、チオジカルブ、チオファノックス、トリアザメート、トリメタカルブ、ＸＭＣ、キシリルカルブ、フェノチオカルブ、ＭＩＰＣ、ＭＰＭＣ、ＭＴＭＣ、アルドキシカルブ、アリキシカルブ、アミノカルブ、ブフェンカルブ、クロエトカルブ、メタム・ナトリウム、プロメカルブ；
【００７３】
（ｂ）有機リン系：  アセフェート、アザメチホス、アジンホス−エチル、アジンホス−メチル、カズサホス、クロルエトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス、クロルピリホス−メチル、クマホス、シアノホス、デメトン−Ｓ−メチル、ダイアジノン、ジクロルボス／ＤＤＶＰ、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジスルホトン、ＥＰＮ、エチオン、エトプロホス、ファムフール、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンチオン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、イミシアホス、イソフェンホス、イソカルボホス、イソキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシジメトン−メチル、パラチオン、パラチオン−メチル、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミホス−メチル、プロフェノホス、プロペタムホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、キナルホス、スルホテップ、テブピリンホス、テメホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホン、バミドチオン；ブロモホス・エチル、ＢＲＰ、カルボフェノチオン、シアノフェンホス、ＣＹＡＰ、デメトン−Ｓ−メチルスルホン、ジアリホス、ジクロフェンチオン、ジオキサベンゾホス、エトリムホス、フェンスルホチオン、フルピラゾホス、ホノホス、ホルモチオン、ホスメチラン、イサゾホス、ヨードフェンホス、メタクリホス、ピリミホス−エチル、ホスホカルブ、プロパホス、プロトエート、スルプロホス。
【００７４】
（２）ＧＡＢＡ−作動性塩素イオンチャネルアンタゴニスト：アセトプロール、クロルデン、エンドスルファン、エチプロール、フィプロニル、ピラフルプロール、ピリプロール、カンフェクロル、ヘプタクロル、ジエノクロル。
（３）ナトリウムチャンネルモジュレーター：アクリナトリン、ｄ−シス−トランス  アレスリン、ｄ−トランスアレスリン、ビフェントリン、ビオアレスリン、ビオアレスリンＳ−シクロペンチル異性体、ビオレスメトリン、シクロプロトリン、シフルトリン、ベータ−シフルトリン、シハロトリン、ラムダ−シハロトリン、ガンマ−シハロトリン、シペルメトリン、アルファ−シペルメトリン、ベータ−シペルメトリン、シータ−シペルメトリン、ゼータ−シペルメトリン、シフェノトリン［（1R）−トランス異性体］、デルタメトリン、エンペントリン［（EZ）−（1R）−異性体］、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、タウ−フルバリネート、ハルフェンプロックス、イミプロトリン、カデスリン、ペルメトリン、フェノトリン［（1R）−トランス異性体］、プラレトリン、ピレスラム、レスメトリン、シラフルオフェン、テフルスリン、テトラメトリン［（1R）−異性体］、トラロメトリン、トランスフルトリン、アレスリン、ピレトリン、ピレトリンＩ、ピレトリンＩＩ、プロフルトリン、ジメフルトリン、ビオエタノメトリン、ビオペルメトリン、トランスペルメトリン、フェンフルトリン、フェンピリトリン、フルブロシトリネート、フルフェンプロックス、メトフルトリン、プロトリフェンブト、ピレスメトリン、テラレトリン。
【００７５】
（４）ニコチン性アセチルコリン受容体競合的モジュレーター：アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、ニチアジン、チアクロプリド、チアメトキサム、スルフォキサフロール、ニコチン、フルピラジフロン。
（５）ニコチン性アセチルコリン受容体アロステリックモジュレーター・部位Ｉ：スピネトラム、スピノサド。
（６）グルタミン酸作動性塩化物イオンチャンネルアロステリックモジュレーター：アバメクチン、エマメクチン安息香酸塩、レピメクチン、ミルベメクチン；イベルメクチン、セラメクチン、ドラメクチン、エプリノメクチン、モキシデクチン、ミルベマイシン、ミルベマイシンオキシム、ネマデクチン。
（７）幼若ホルモン類似剤：ヒドロプレン、キノプレン、メソプレン、フェノキシカルブ、ピリプロキシフェン；ジオフェノラン、エポフェノナン、トリプレン。
（８）その他非特異的阻害剤：臭化メチル、クロルピクリン、フッ化スルフリル、ホウ砂、吐酒石。
（９）弦音器官ＴＲＰＶチャンネルモジュレーター：ピメトロジン、ピリフルキナゾン。
【００７６】
（１０）ＣＨＳ１に作用するダニ類成長阻害剤：クロフェンテジン、ジフロビダジン、ヘキシチアゾクス、エトキサゾール。
（１１）微生物由来昆虫中腸内膜破壊剤：バチルス・チューリンゲンシス亜種イスラエレンシ、バチルス・スファエリクス、バチルス・チューリンゲンシス亜種アイザワイ、バチルス・チューリンゲンシス亜種クルスタキ、バチルス・チューリンゲンシス亜種テネブリオニス、Ｂｔ作物タンパク質（Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1Fa、Cry1A.105、Cry2Ab、Vip3A、mCry3A、Cry3Ab、Cry3Bb、Cry34Ab1/Cry35Ab1）。
（１２）ミトコンドリアＡＴＰ生合成酵素阻害剤：ジアフェンチウロン、アゾシクロチン、シヘキサチン、酸化フェンブタスズ、プロパルギット、テトラジホン。
（１３）プロトン勾配を撹乱する酸化的リン酸化脱共役剤：クロルフェナピル、スルフラミド、ＤＮＯＣ、ビナパクリル、ジノブトン、ジノカップ。
（１４）ニコチン性アセチルコリン受容体チャンネルブロッカー：ベンスルタップ、カルタップ塩酸塩；ネライストキシン；チオスルタップ一ナトリウム塩、チオシクラム。
（１５）ＣＨＳ１に作用するキチン合成阻害剤：ビストリフルロン、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、テフルベンズロン、トリフルムロン、フルアズロン。
（１６）キチン生合成阻害剤、タイプ１：ブプロフェジン
（１７）脱皮阻害剤、ハエ目昆虫：シロマジン。
（１８）脱皮ホルモン（エクソダイン）受容体アゴニスト：クロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド。
（１９）オクトパミン受容体アゴニスト：アミトラズ、デミジトラズ、クロルジメホルム。
（２０）ミトコンドリア電子伝達系複合体III阻害剤：アセキノシル、フルアクリピリ
ム、ヒドラメチルノン。
（２１）ミトコンドリア電子伝達系複合体Ｉ阻害剤：フェナザキン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラド、トルフェンピラド、ロテノン。
【００７７】
（２２）電位依存性ナトリウムチャネルブロッカー：インドキサカルブ、メタフルミゾン。
（２３）アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤：スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト。
（２４）ミトコンドリア電子伝達系複合体IV阻害剤：リン化アルミニウム、リン化カルシウム、ホスフィン、リン化亜鉛、シアニド。
（２５）ミトコンドリア電子伝達系複合体II阻害剤：シエノピラフェン、シフルメトフェン、ピフルブミド。
（２６）リアノジン受容体モジュレーター：クロラントラニリプロール、シアントラニプロール、フルベンジアミド、シクラニリプロール、テトラニリプロール。
（２７）弦音器官モジュレーター  標的部位未特定：フロニカミド
（２８）ＧＡＢＡ作動性塩化物イオンチャンネルアロステリックモジュレーター：
（ａ）メタジアミド系：ブロフラニリド；
（ｂ）イソオキサゾリン系：フルキサメタミド。
（２９）バキュロウィルス
（ａ）顆粒病ウィルス（ＧＶｓ）：コドリンガ（Cydia pomonella GV）、コドリンガモドキ（Thaumatobia leucotreta GV）
（ｂ）核多角体病ウィルス（ＮＰＶｓ）：ビロードマメケシム（Anticarsia gemmatalisMNPV）、オオタバコガ（Helicoverpa armigera NPV）
（３０）ニコチン性アセチルコリン受容体アロステリックモジュレーター・部位II：ＧＳ−オメガ／カッパHXTX-Hvlaペプチド。
（３１）その他の剤(作用機構が未知)：アザジラクチン、ベンゾキシメート、ビフェナゼート、ブロモプロピレート、キノメチオネート、クリオライト、ジコホル、ピリダリル、ベンクロチアズ、硫黄、アミドフルメット、１，３−ジクロロプロペン、ＤＣＩＰ、フェニソブロモレート、ベンゾメート、メタアルデヒド、クロルベンジレート、クロチアゾベン、ジシクラニル、フェノキサクリム、フェントリファニル、フルベンジミン、フルフェナジン、ゴシップルア、ジャポニルア、メトキサジアゾン、石油、オレイン酸カリウム、テトラスル、トリアラセン、アフィドピロペン(afidopyropen)、フロメトキン、フルフィプロル(flufiprole)、フルエンスルフォン、メペルフルスリン、テトラメチルフルスリン、トラロピリル、ジメフルスリン、メチルネオデカンアミド、フルララネル、アフォキソラネル、５−[５−(３，５−ジクロロフェニル)−５−トリフルオロメチル−４，５−
ジヒドロイソオキサゾール−３−イル]−２−(１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル)ベンゾニトリル(CAS:943137-49-3)、アシノナピル。
【００７８】
（３２）駆虫剤：
（ａ）ベンズイミダゾール系：フェンベンダゾール、アルベンダゾール、トリクラベンダゾール、オキシベンダゾール、メベンダゾール、オクスフェンダゾール、パーベンダゾール、フルベンダゾール；フェバンテル、ネトビミン、チオファネート；チアベンダゾール、カンベンダゾール；
（ｂ）サリチルアニリド系：クロサンテル、オキシクロザニド、ラフォキサニド、ニクロサミド；
（ｃ）置換フェノール系：ニトロキシニル、ニトロスカネート；
（ｄ）ピリミジン系：ピランテル、モランテル；
（ｅ）イミダゾチアゾール系：レバミソール、テトラミソール；
（ｆ）テトラヒドロピリミジン系：プラジカンテル、エプシプランテル；
（ｇ）その他の駆虫薬：シクロジエン、リアニア、クロルスロン、メトロニダゾール、デミジトラズ；ピペラジン、ジエチルカルバマジン、ジクロロフェン、モネパンテル、トリベンジミジン、アミダンテル；チアセタルサミド、メロルサミン、アルセナマイド。
【００７９】
本発明の農園芸用殺菌剤と混用又は併用することができる、植物調節剤の具体例を以下に示す。
アブシジン酸、カイネチン、ベンジルアミノプリン、１，３−ジフェニルウレア、ホルクロルフェヌロン、チジアズロン、クロルフェヌロン、ジヒドロゼアチン、ジベレリンＡ、ジベレリンＡ４、ジベレリンＡ７、ジベレリンＡ３、１−メチルシクロプロパン、Ｎ−アセチルアミノエトキシビニルグリシン(別名：アビグリシン)、アミノオキシ酢酸、硝酸銀、塩化コバルト、ＩＡＡ、４−ＣＰＡ、クロプロップ、２，４−Ｄ、ＭＣＰＢ、インドール−３−酪酸、ジクロルプロップ、フェノチオール、１−ナフチルアセトアミド、エチクロゼート、クロキシホナック、マレイン酸ヒドラジド、２，３，５−トリヨード安息香酸、サリチル酸、サリチル酸メチル、(-)−ジャスモン酸、ジャスモン酸メチル、(+)−ストリゴール、(+)−デオキシストリゴール、(+)−オロバンコール、(+)−ソルゴラクトン
、４−オキソ−４−(２−フェニルエチル)アミノ酪酸；エテホン、クロルメコート、メピコートクロリド、ベンジルアデニン、５−アミノレブリン酸。
【００８０】
〔製剤処方〕
本発明の農園芸用殺菌剤は、剤形によって特に限定されない。たとえば、水和剤、乳剤、粉剤、粒剤、水溶剤、懸濁剤、顆粒水和剤、錠剤などの剤形を挙げることができる。製剤への調製方法は、特に制限されず、剤形に応じて公知の調製方法を採用することができる。
【００８１】
以下に、製剤実施例を若干示す。なお、以下に示す製剤処方は単なる例示であり、本発明の主旨に反しない範囲で修正することができ、本発明は以下の製剤実施例によって何ら制限されるものではない。「部」は特段の断りが無い限り「重量部」を意味する。
【００８２】
（製剤例１：水和剤）
本発明のチエノピリミジン化合物４０部、珪藻土５３部、高級アルコール硫酸エステル４部及びアルキルナフタレンスルホン酸塩３部を均一に混合して微細に粉砕して、有効成分４０％の水和剤を得る。
【００８３】
（製剤例２：乳剤）
本発明のチエノピリミジン化合物３０部、キシレン３３部、ジメチルホルムアミド３０部及びポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル７部を混合し溶解させて、有効成分３０％の乳剤を得る。
【００８４】
（製剤例３：粒剤）
本発明のチエノピリミジン化合物５部、タルク４０部、クレー３８部、ベントナイト１０部及びアルキル硫酸ソーダ７部を均一に混合し、微細に粉砕し、その後、粒子直径０．５〜１．０ｍｍに造粒して有効成分５％の粒剤を得る。
【００８５】
（製剤例４：粒剤）
本発明のチエノピリミジン化合物５部、クレー７３部、ベントナイト２０部、ジオクチルスルホサクシネートナトリウム塩１部及びリン酸カリウム１部を均一に混合し、粉砕した。これに水を加えてよく練り合せ、その後、造粒し、乾燥させて、有効成分５％の粒剤を得る。
【００８６】
（製剤例５：懸濁剤）
本発明のチエノピリミジン化合物１０部、ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル４部、ポリカルボン酸ナトリウム塩２部、グリセリン１０部、キサンタンガム０．２部及び水７３．８部を混合し、粒度が３ミクロン以下になるまで湿式粉砕し、有効成分１０％の懸濁剤を得る。
【００８７】
（製剤例６：顆粒水和剤）
本発明のチエノピリミジン化合物４０部、クレー３６部、塩化カリウム１０部、アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム塩１部、リグニンスルホン酸ナトリウム塩８部及びアルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム塩のホルムアルデヒド縮合物５部を均一に混合して微細に粉砕後、適量の水を加えてから練り込んで粘土状にする。粘土状物を造粒し、次いで乾燥させて有効成分４０％の顆粒水和剤を得る。
【００８８】
次に、合成実施例を示し、本発明をより具体的に説明する。ただし、本発明は以下の合成実施例によって何ら制限されるものではない。
【００８９】
〔実施例１〕
2-(1-(2-(2-cyanoethoxy)-2-(5-fluoro-2-methoxyphenyl)ethyl)-5-methyl-2,4-dioxo-6-(2H-1,2,3-triazol-2-yl)-1,4-dihydrothieno[2,3-d]pyrimidin-3(2H)-yl)-N',N',2-trimethylpropanehydrazideの合成
【００９０】
（工程１）
2-(1-(2-(2-cyanoethoxy)-2-(5-fluoro-2-methoxyphenyl)ethyl)-5-methyl-2,4-dioxo-6-(2H-1,2,3-triazol-2-yl)-1,4-dihydrothieno[2,3-d]pyrimidin-3(2H)-yl)-N',N',2-trimethylpropanehydrazideの合成
【００９１】
【化１１】
2020203883.tif 000012
【００９２】
2-(1-(2-(2-cyanoethoxy)-2-(5-fluoro-2-methoxyphenyl)ethyl)-5-methyl-2,4-dioxo-6-(2H-1,2,3-triazol-2-yl)-1,4-dihydrothieno[2,3-d]pyrimidin-3(2H)-yl)-2-methylpropanoicacid（０．７ｇ）を、塩化メチレン（１１ｍｌ）、１，１−ジメチルヒドラジン
（０．１８ｇ）、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．２７ｇ）、１-[ビス(ジメチルアミノ)メチレン]-１Ｈ-１,２,３-トリアゾロ[４,５-b]ピリジニウム３-オキシドヘ
キサフルオロホスファート（０．７６ｇ）を加え室温にて５時間撹拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出、水、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム／メタノール）で精製し、目的化合物０．１８ｇを得た。収率２４％
得られた目的物の１Ｈ−ＮＭＲを以下に示す。
1H-NMR (CDCl3)δ: 7.84 (2H, s), 7.25-7.18 (1H, m), 7.13 (1H,s),7.06-6.98 (1H, m), 6.90-6.83 (1H, m), 5.38-5.25 (1H, m), 4.28-4.16 (1H,m),4.01-3.75 (2H, m),
3.88 (3H, s), 3.50-3.33 (1H, m), 2.68-2.55 (11H, m), 1.80(6H, s).
【００９３】
前記の実施例と同様の方法で製造した本発明化合物の一部を表１に示す。表中には、各化合物の物性として、性状、融点（m.p.）又は屈折率（ｎD）を併せて示す。第１表中、Ｅｔはエチル基を、矢印は結合部位を示す。式（Ｉ−a）で表される化合物は、式（Ｉ）において、Ｒ１はメチル基を、Ｒ８は水素原子を、Ｘはフルオロ基及びメトキシ基で表される化合物である。第２表中、Ｅｔはエチル基を、矢印は結合部位を示す。式（Ｉ−b）で表される化合物は、式（Ｉ）において、Ｒ１はメチル基を、Ｒ７とＲ８は一緒になってオキソ基を形成し、Ｘはフルオロ基及びメトキシ基で表される化合物である。
【００９４】
【表１】
2020203883.tif 000013
【００９５】
【表２】
2020203883.tif 000014
【００９６】
【表３】
2020203883.tif 000015
【００９７】
【表４】
2020203883.tif 000016
【００９８】
【表５】
2020203883.tif 000017
【００９９】
第１表および第２表に示した化合物のうち、粘性オイル又はアモルファスの物性化合物については、１Ｈ−ＮＭＲデータを以下に示す。
化合物番号ｃ−１：１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δｐｐｍ）：7.29-7.22(1H, m), 7.04-7.00 (2H, m), 6.84-6.81 (1H, m), 5.31-5.28(1H, m), 4.38-4.11 (6H,m), 3.85 (3H, s),3.71-3.44(2H, m), 2.85 (3H, s), 2.63(6H, s), 2.59-2.54(2H, m),1.40 (3H, t), 1.30 (6H, s).
化合物番号ｃ−６：１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δｐｐｍ）：1.46(t,3H),1.61(s,6H), 2.59-2.78(m,5H), 3.20(s,6H),3.33-4.39(m,6H), 5.28-5.32(m,1H),6.86-7.24(m,3H).
化合物番号ｃ−７：１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δｐｐｍ）：1.84(s,6H),2.43-2.60(m,5H), 3.00(s,6H), 3.69-4.10(m,7H),5.23-5.28(m,1H), 6.48(s,1H),6.82-7.21(m,3H), 7.70-7.79(m,2H).
化合物番号ｃ−８：１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δｐｐｍ）：1.45(s,9H),1.88(s,6H), 2.39(s,3H), 2.55-2.58(m,2H), 2.79(s,6H),3.36-4.11(m,7H),5.26-5.32(m,1H), 6.47(s,1H), 6.83-7.20(m,3H), 7.66-7.72(m,2H).
化合物番号ｃ−９：１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δｐｐｍ）：1.26(t,3H),1.88(s,6H), 2.41(s,3H), 2.48-2.64(m,2H), 3.29(s,3H),3.34-4.17(m,6H),5.28-5.31(m,1H), 6.47(s,1H), 6.84-7.18(m,3H), 7.69(s,1H),7.73(s,1H).
化合物番号ｃ−１０：１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δｐｐｍ）：1.88(s,6H),2.41(s,3H), 2.48-2.64(m,2H), 3.29(s,3H),3.34-4.17(m,7H), 5.28-5.31(m,1H),6.47(s,1H), 6.84-7.18(m,3H), 7.69(s,1H),7.73(s,1H).
化合物番号ｃ−１１：１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δｐｐｍ）：1.90-1.96(m,6H),2.46-2.79(m,9H), 3.39-4.26(m,7H), 5.40-5.44(m,1H),6.86-7.25(m,3H), 7.83(s,2H).
化合物番号ｃ−１２：１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δｐｐｍ）：1.86-1.92(m,6H),2.46-2.79(m,9H), 3.39-4.26(m,9H), 5.29-5.33(m,1H),6.83-7.22(m,3H), 7.82(s,2H).
化合物番号ｃ−１３：１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δｐｐｍ）：1.86-1.92(m,6H),2.46-2.79(m,5H), 3.34-4.44(m,9H), 5.32-5.37(m,1H),6.83-7.23(m,3H), 7.84(s,2H).
化合物番号ｃ−１５：１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δｐｐｍ）：1.26(t,3H),1.88(s,6H), 2.41(s,3H), 2.48-2.64(m,2H), 3.29(s,3H),3.34-4.17(m,6H),5.28-5.31(m,1H), 6.84-7.21(m,3H), 7.84(s,2H).
化合物番号ｃ−１６：１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δｐｐｍ）：1.88(s,6H),2.41(s,3H), 2.48-2.64(m,2H), 3.29(s,3H), 3.34-4.17(m,7H),5.28-5.31(m,1H),6.84-7.21(m,3H),
7.82(s,2H).
化合物番号ｃ−１９：１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δｐｐｍ）：7.81(2H, s), 7.25-7.20 (1H, m), 6.96-6.93 (1H, m), 6.77-6.73 (1H,m), 5.25-5.21 (1H,m), 4.00-3.58 (4H, m), 3.79 (3H, s), 3.36(9H, s),2.64-2.59(5H, m), 1.80 (6H,s).
化合物番号ｃ−２０：１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δｐｐｍ）：7.84(2H, s), 7.25-7.18 (1H, m), 7.13 (1H, s), 7.06-6.98 (1H, m),6.90-6.83 (1H, m),5.38-5.25 (1H, m),
4.28-4.16 (1H, m), 4.01-3.75 (2H, m),3.88 (3H, s), 3.50-3.33 (1H, m), 2.68-2.55
(11H, m), 1.80 (6H, s).
化合物番号ｃ−２１：１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δｐｐｍ）：1.86-1.92(m,6H),2.46-2.79(m,5H), 3.34-4.44(m,9H), 5.32-5.37(m,1H),6.83-7.23(m,3H), 7.84(s,2H).
化合物番号ｃ−２３：１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δｐｐｍ）：8.21-5.38(13H, m), 4.35-3.36(6H, m), 3.94(3H, s), 2.48(3H, s), 2.46-2.42(2H,m), 1.39-1.31(6H, m)
化合物番号ｃ−２４：１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δｐｐｍ）：8.16-5.38(14H, m), 4.30-3.40(6H, m), 3.94(3H, s), 2.47(3H, s),2.46-2.42(2H, m), 1.39-1.31(6H, m)
化合物番号ｃ−２６：１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δｐｐｍ）：1.24(s,6H), 2.48-2.74(m,11H), 2.86(s,2H), 3.41-3.72(m,2H), 3.84(s,3H),4.10-4.24(m,2H), 5.21-5.25(m,1H), 6.79-6.85(m,1H), 6.95-7.05(m,1H),7.16-7.19(m,1H)
化合物番号ｃ−２７：１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δｐｐｍ）：7.74-5.27(7H, m), 4.25-2.10(9H, m), 3.83(3H, s), 2.70(6H, s),2.49(6H, s), 1.23(6H, s)
【０１００】
〔生物試験〕
本発明のチエノピリミジン化合物が、農園芸用殺菌剤の有効成分として有用であることを以下の試験例で示す。
【０１０１】
（試験用乳剤の調製）
本発明のチエノピリミジン化合物５重量部、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド９３．５重量部、及びポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート（ＴＷＥＥＮ（登録商標）２０）１．５重量部を混合し、溶解させて、有効成分５％の乳剤(Ｉ)を得た。
【０１０２】
防除価は、下記の式により計算した。
【０１０３】
［数１］
防除価（％）＝１００−{処理区における病斑面積率／無処理区における病斑面積率}×１００
【０１０４】
（試験例１）リンゴ黒星病防除試験
乳剤（Ｉ）にチエノピリミジン化合物濃度が１２５ｐｐｍになるように水を加え、溶解させて薬剤溶液を得た。続いて育苗用ポットで栽培したリンゴ幼苗（品種「王林」、３〜４葉期）に、前記薬剤溶液を散布した。風乾後、リンゴ黒星病菌（Venturia inaequalis
）の分生胞子を接種した（処理区）。対照として、薬剤溶液を散布しなかったリンゴ幼苗に同様に接種した（無処理区）。それらを、明暗を１２時間毎に繰り返す２０℃の湿室に静置した。
接種から２週間経過した日にリンゴ幼苗の葉を目視観察して、病斑面積率を求め、防除価を算出した。
【０１０５】
化合物番号ｃ−１、ｃ−２、ｃ−５、ｃ−６、ｃ−７、ｃ−１１、ｃ−１２、ｃ−１３、ｃ−１５、ｃ−１６、ｃ−２０、ｃ−２１、ｃ−２３、ｃ−２４、ｃ−２５、ｃ−２６、ｃ−２７、ｃ−２９、ｃ−３０、ｃ−３１、ｃ−３２、ｃ−３３及びｃ−３６のチエノピリミジン化合物について、リンゴ黒星病防除試験を行った。いずれの化合物も７５％以上の防除価を示した。
【０１０６】
（試験例２）キュウリ灰色かび病防除試験
乳剤(Ｉ)にチエノピリミジン化合物濃度が１２５ｐｐｍになるように水を加え、溶解させて薬剤溶液を得た。続いて育苗用ポットで栽培したキュウリ幼苗（品種「地這」系、子葉期）に、前記薬剤溶液を散布した。風乾後、キュウリ灰色かび病菌（Botrytis cinerea）の分生胞子懸濁液を滴下接種した（処理区）。対照として、薬剤溶液を散布しなかったキュウリ幼苗に上記と同じ方法で滴下接種した（無処理区）。それらを２０℃の湿室に静置した。
接種から４日間経過した日にキュウリ幼苗の葉を目視観察して、病斑面積率を求め、防除価を算出した。
【０１０７】
化合物番号ｃ−１、ｃ−１１、ｃ−１５、ｃ−２０、ｃ−２１、ｃ−２３、ｃ−２４、ｃ−２７、ｃ−２９、ｃ−３２及びｃ−３３のチエノピリミジン化合物について、キュウリ灰色かび病防除試験を行った。いずれの化合物も７５％以上の防除価を示した。
【０１０８】
（試験例３）コムギうどんこ病防除試験
乳剤（Ｉ）にチエノピリミジン化合物濃度が１２５ｐｐｍになるように水を加え、溶解させて薬剤溶液を得た。続いて育苗用ポットで栽培したコムギ幼苗（品種「チホク」、１〜２葉期）に前記薬剤溶液を散布した。風乾後、コムギうどんこ病菌（Erysiphe graminis f.sp.tritici）の分生胞子を振りかけて接種した（処理区）。対照として、薬剤溶液を散布しなかったコムギ幼苗に上記と同じ方法で接種した（無処理区）。それらを２０℃の温室に静置した。
接種から６日間経過した日にコムギ幼苗の葉を目視観察して、病斑面積率を求め、防除価を算出した。
【０１０９】
化合物番号ｃ−１、ｃ−５、ｃ−６、ｃ−７、ｃ−９、ｃ−１１、ｃ−１２、ｃ−１３、ｃ−１５、ｃ−１６、ｃ−１７、ｃ−１９、ｃ−２０、ｃ−２１、ｃ−２２、ｃ−２３、ｃ−２４、ｃ−２５、ｃ−２７、ｃ−３０、ｃ−３１、ｃ−３２、ｃ−３３、ｃ−３４及びｃ−３６のチエノピリミジン化合物について、コムギうどんこ病防除試験を行った。いずれの化合物も７５％以上の防除価を示した。
【０１１０】
（試験例４）コムギ赤さび病防除試験
乳剤(I)にチエノピリミジン化合物濃度が１２５ｐｐｍになるように水を加え、溶解さ
せて薬剤溶液を得た。続いて育苗用ポットで栽培したコムギ幼苗（品種「農林６１号」、１〜２葉期）に前記薬剤溶液を散布した。風乾後、薬剤溶液を散布したコムギ幼苗にコムギ赤さび病菌（Puccinia recondita）の夏胞子をふり掛けて接種した（処理区）。対照として、薬剤溶液を散布しなかったコムギ幼苗に上記と同様にして接種した（無処理区）。それらを２０℃の温室に静置した。
接種から１２日間経過した日にコムギ苗の葉を目視観察して、病斑面積率を求め、防除価を算出した。
【０１１１】
化合物番号ｃ−１、ｃ−６、ｃ−７、ｃ−８、ｃ−９、ｃ−１１、ｃ−１２、ｃ−１３、ｃ−１５、ｃ−１６、ｃ−２０、ｃ−２１、ｃ−２５、ｃ−２７、ｃ−３１、ｃ−３２、ｃ−３３、ｃ−３４及びｃ−３６のチエノピリミジン化合物について、コムギ赤さび病防除試験を行った。いずれの化合物も７５％以上の防除価を示した。
【産業上の利用可能性】
【０１１２】
本発明のチエノピリミジン化合物の中から無作為に選択したものが、上記のような効果を奏することから、本発明のチエノピリミジン化合物は、例示しきれなかった化合物を含め、殺菌効果を有し、植物体に薬害を生じることがなく、人畜魚類に対する毒性や環境への影響が少ない化合物であり、農薬として有用である。