(57)【要約】      （修正有）【課題】耐摩耗性に優れ、光曝露に起因する画像不良及び画像形成装置が備える部材との接触に起因する画像不良の発生を抑制できる電子写真感光体を提供する。【解決手段】電子写真感光体１が備える感光層３は、電荷発生剤と、正孔輸送剤と、バインダー樹脂と、アゾ化合物とを含有する。バインダー樹脂は、ポリアリレート樹脂を含む。ポリアリレート樹脂は、特定の一般式で表される繰り返し単位と、特定の化学式で表される繰り返し単位とを含む。特定の化学式で表される繰り返し単位の数ｎ2に対する、特定の一般式で表される繰り返し単位の数ｎ1の比率ｎ1／ｎ2は、１．０以上である。アゾ化合物は、一般式（１０）で表される。2020181014.tif 000048【選択図】図１
2020181014.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
導電性基体と、感光層とを備え、
前記感光層は、電荷発生剤と、正孔輸送剤と、バインダー樹脂と、アゾ化合物とを含有し、
前記バインダー樹脂は、ポリアリレート樹脂を含み、前記ポリアリレート樹脂は、一般式（１）で表される繰り返し単位と、化学式（２）で表される繰り返し単位と、化学式（３）で表される繰り返し単位とを含み、前記化学式（２）で表される繰り返し単位の数ｎ2に対する、前記一般式（１）で表される繰り返し単位の数ｎ1の比率ｎ1／ｎ2は、１．０以上であり、
前記アゾ化合物は、一般式（１０）で表される、電子写真感光体。
【化１】
2020181014.tif 000037
（前記一般式（１）中、
Ｒ1及びＲ2は各々独立に水素原子又はメチル基を表し、Ｒ3はメチル基を表し、Ｒ4は水素原子、又は炭素原子数２若しくは３のアルキル基を表すか、或いは、
Ｒ1及びＲ2は各々メチル基を表し、Ｒ3及びＲ4は互いに結合して炭素原子数５又は６のシクロアルキリデン基を表す。）
【化２】
2020181014.tif 000038
（前記一般式（１０）中、
Ｒ11及びＲ12は、各々独立に、炭素原子数１以上３以下のアルキル基を表し、
Ａｒ1及びＡｒ2は、各々独立に、少なくとも１つの置換基で置換されてもよい炭素原子数６以上１４以下のアリーレン基を表し、前記置換基は、炭素原子数１以上３以下のアルキル基及び炭素原子数１以上３以下のアルコキシ基からなる群から選択され、
Ｑは、一般式（Ｑ１）又は（Ｑ２）で表される一価の基を表す。）
【化３】
2020181014.tif 000039
（前記一般式（Ｑ１）中、Ａｒ3及びＡｒ4は、各々独立に、炭素原子数１以上３以下のアルキル基で置換されてもよい炭素原子数６以上１４以下のアリール基を表し、
前記一般式（Ｑ２）中、Ｚは、環構成原子として窒素原子を少なくとも有する６員以上１８員以下の複素環を表す。）
【請求項２】
前記一般式（１）で表される繰り返し単位は、化学式（１−１）、化学式（１−２）、化学式（１−３）、化学式（１−４）、又は化学式（１−５）で表される繰り返し単位である、請求項１に記載の電子写真感光体。
【化４】
2020181014.tif 000040
【請求項３】
前記アゾ化合物は、化学式（ＡＤＤ−１）〜（ＡＤＤ−８）で表される化合物のうちの少なくとも１つの化合物を含む、請求項１又は２に記載の電子写真感光体。
【化５】
2020181014.tif 000041
【化６】
2020181014.tif 000042
【請求項４】
前記アゾ化合物の含有量は、１００質量部の前記バインダー樹脂に対して、２質量部以上５質量部以下である、請求項１〜３の何れか一項に記載の電子写真感光体。
【請求項５】
前記正孔輸送剤は、一般式（２０）〜（２２）で表される化合物のうちの少なくとも１つの化合物を含む、請求項１〜４の何れか一項に記載の電子写真感光体。
【化７】
2020181014.tif 000043
【化８】
2020181014.tif 000044
（前記一般式（２０）中、Ｒ21及びＲ22は、各々独立に、炭素原子数１以上８以下のアルキル基、フェニル基、又は炭素原子数１以上８以下のアルコキシ基を表し、Ｒ23及びＲ24は、各々独立に、炭素原子数１以上８以下のアルキル基で置換されてもよいフェニル基、水素原子、炭素原子数１以上８以下のアルキル基、又は炭素原子数１以上８以下のアルコキシ基を表し、Ｒ25、Ｒ26、Ｒ27、Ｒ28、及びＲ29は、各々独立に、水素原子、炭素原子数１以上８以下のアルキル基、フェニル基、又は炭素原子数１以上８以下のアルコキシ基を表し、Ｒ25、Ｒ26、Ｒ27、Ｒ28、及びＲ29のうちの隣接する２つが結合して環を表してもよく、ａ１及びａ２は、各々独立に、０以上５以下の整数を表し、
前記一般式（２１）中、Ｒ31〜Ｒ36は、各々独立に、炭素原子数１以上８以下のアルキル基、又はフェニル基を表し、Ｒ37及びＲ38は、各々独立に、水素原子、炭素原子数１以上８以下のアルキル基、又はフェニル基を表し、ｂ１、ｂ２、ｂ３、及びｂ４は、各々独立に、０以上５以下の整数を表し、ｂ５及びｂ６は、各々独立に、０以上４以下の整数を表し、ｄ及びｅは、各々独立に、０又は１を表し、
前記一般式（２２）中、Ｒ41〜Ｒ46は、各々独立に、炭素原子数１以上８以下のアルキル基、フェニル基、又は炭素原子数１以上８以下のアルコキシ基を表し、ｆ１、ｆ２、ｆ４、及びｆ５は、各々独立に、０以上５以下の整数を表し、ｆ３及びｆ６は、各々独立に、０以上４以下の整数を表す。）
【請求項６】
前記一般式（２０）中、Ｒ21及びＲ22は、各々独立に、炭素原子数１以上８以下のアルキル基を表し、Ｒ23及びＲ24は、各々独立に、炭素原子数１以上８以下のアルキル基で置換されてもよいフェニル基、又は水素原子を表し、Ｒ25、Ｒ26、Ｒ27、Ｒ28、及びＲ29は、各々独立に、水素原子、炭素原子数１以上８以下のアルキル基、又は炭素原子数１以上８以下のアルコキシ基を表し、Ｒ25、Ｒ26、Ｒ27、Ｒ28、及びＲ29のうちの隣接する２つが結合して炭素原子数５以上７以下のシクロアルカンを表してもよく、ａ１及びａ２は、各々独立に、０又は１を表し、
前記一般式（２１）中、Ｒ31〜Ｒ36は、各々独立に、炭素原子数１以上８以下のアルキル基を表し、Ｒ37及びＲ38は、各々独立に、水素原子、又はフェニル基を表し、ｂ１、ｂ２、ｂ３、及びｂ４は、各々独立に、０以上２以下の整数を表し、ｂ５及びｂ６は、各々、０を表し、ｄ及びｅは、各々独立に、０又は１を表し、
前記一般式（２２）中、Ｒ41〜Ｒ46は、各々独立に、炭素原子数１以上８以下のアルキル基を表し、ｆ１、ｆ２、ｆ４、及びｆ５は、各々独立に、０以上２以下の整数を表し、ｆ３及びｆ６は、各々、０を表す、請求項１〜５の何れか一項に記載の電子写真感光体。
【請求項７】
前記正孔輸送剤は、化学式（ＨＴＭ−１）〜（ＨＴＭ−９）で表される化合物のうちの少なくとも１つの化合物である、請求項１〜６の何れか一項に記載の電子写真感光体。
【化９】
2020181014.tif 000045
【化１０】
2020181014.tif 000046
【化１１】
2020181014.tif 000047
【請求項８】
前記感光層は、電荷発生層と、電荷輸送層とを含み、
前記電荷発生層は、前記電荷発生剤を含有し、
前記電荷輸送層は、前記正孔輸送剤と、前記バインダー樹脂と、前記アゾ化合物とを含有する、請求項１〜７の何れか一項に記載の電子写真感光体。
【請求項９】
前記電荷輸送層が一層であり且つ最表面層として備えられる、請求項８に記載の電子写真感光体。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、電子写真感光体に関する。
【背景技術】
【０００２】
電子写真感光体は、像担持体として電子写真方式の画像形成装置（例えば、プリンター又は複合機）において用いられる。電子写真感光体は、感光層を備える。電子写真感光体としては、例えば、単層型電子写真感光体及び積層型電子写真感光体が用いられる。単層型電子写真感光体は、電荷発生の機能と、電荷輸送の機能とを有する単層の感光層を備える。積層型電子写真感光体は、電荷発生の機能を有する電荷発生層と、電荷輸送の機能を有する電荷輸送層とを含む感光層を備える。
【０００３】
特許文献１には、感光層を有する電子写真感光体が記載されている。この感光層のバインダー樹脂は、下記化学式で表される構造を含むポリアリレート樹脂である。
【０００４】
【化１】
2020181014.tif 000003
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】特開２００３−３２２９８２号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
しかし、本発明者らの検討により、特許文献１に記載の像形成部材は、耐摩耗性の点で不十分であることが判明した。
【０００７】
本発明は上記課題に鑑みてなされたものであり、その目的は、耐摩耗性に優れ、光曝露に起因する画像不良及び画像形成装置が備える部材との接触に起因する画像不良の発生を抑制できる電子写真感光体を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明の電子写真感光体は、導電性基体と、感光層とを備える。前記感光層は、電荷発生剤と、正孔輸送剤と、バインダー樹脂と、アゾ化合物とを含有する。前記バインダー樹脂は、ポリアリレート樹脂を含む。前記ポリアリレート樹脂は、一般式（１）で表される繰り返し単位と、化学式（２）で表される繰り返し単位と、化学式（３）で表される繰り返し単位とを含む。前記化学式（２）で表される繰り返し単位の数ｎ2に対する、前記一般式（１）で表される繰り返し単位の数ｎ1の比率ｎ1／ｎ2は、１．０以上である。前記アゾ化合物は、一般式（１０）で表される。
【０００９】
【化２】
2020181014.tif 000004
【００１０】
前記一般式（１）中、Ｒ1及びＲ2は各々独立に水素原子又はメチル基を表し、Ｒ3はメチル基を表し、Ｒ4は水素原子、又は炭素原子数２若しくは３のアルキル基を表す。或いは、Ｒ1及びＲ2は各々メチル基を表し、Ｒ3及びＲ4は互いに結合して炭素原子数５又は６のシクロアルキリデン基を表す。
【００１１】
【化３】
2020181014.tif 000005
【００１２】
前記一般式（１０）中、Ｒ11及びＲ12は、各々独立に、炭素原子数１以上３以下のアルキル基を表す。Ａｒ1及びＡｒ2は、各々独立に、少なくとも１つの置換基で置換されてもよい炭素原子数６以上１４以下のアリーレン基を表す。前記置換基は、炭素原子数１以上３以下のアルキル基及び炭素原子数１以上３以下のアルコキシ基からなる群から選択される。Ｑは、一般式（Ｑ１）又は（Ｑ２）で表される一価の基を表す。
【００１３】
【化４】
2020181014.tif 000006
【００１４】
前記一般式（Ｑ１）中、Ａｒ3及びＡｒ4は、各々独立に、炭素原子数１以上３以下のアルキル基で置換されてもよい炭素原子数６以上１４以下のアリール基を表す。前記一般式（Ｑ２）中、Ｚは、環構成原子として窒素原子を少なくとも有する６員以上１８員以下の複素環を表す。
【発明の効果】
【００１５】
本発明の電子写真感光体は、耐摩耗性に優れ、光曝露に起因する画像不良及び画像形成装置が備える部材との接触に起因する画像不良の発生を抑制できる。
【図面の簡単な説明】
【００１６】
【図１】本発明の実施形態に係る電子写真感光体の一例である積層型電子写真感光体の部分断面図である。
【図２】本発明の実施形態に係る電子写真感光体の一例である積層型電子写真感光体の部分断面図である。
【図３】本発明の実施形態に係る電子写真感光体の一例である積層型電子写真感光体の部分断面図である。
【図４】本発明の実施形態に係る電子写真感光体の一例である単層型電子写真感光体の部分断面図である。
【図５】本発明の実施形態に係る電子写真感光体の一例である単層型電子写真感光体の部分断面図である。
【図６】本発明の実施形態に係る電子写真感光体の一例である単層型電子写真感光体の部分断面図である。
【発明を実施するための形態】
【００１７】
以下、本発明の実施形態について詳細に説明する。ただし、本発明は、以下の実施形態に何ら限定されない。本発明は、本発明の目的の範囲内で、適宜変更を加えて実施できる。なお、説明が重複する箇所については、適宜説明を省略する場合があるが、発明の要旨は限定されない。以下、化合物名の後に「系」を付けて、化合物及びその誘導体を包括的に総称する場合がある。また、化合物名の後に「系」を付けて重合体名を表す場合には、重合体の繰り返し単位が化合物又はその誘導体に由来することを意味する。
【００１８】
まず、本明細書で用いられる置換基について説明する。炭素原子数１以上８以下のアルキル基、炭素原子数１以上６以下のアルキル基、炭素原子数１以上３以下のアルキル基、炭素原子数２のアルキル基、及び炭素原子数３のアルキル基は、各々、特記なき限り、直鎖状又は分枝鎖状で非置換である。炭素原子数１以上８以下のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、１−メチルブチル基、２−メチルブチル基、３−メチルブチル基、１−エチルプロピル基、２−エチルプロピル基、１，１−ジメチルプロピル基、１，２−ジメチルプロピル基、２，２−ジメチルプロピル基、１，２−ジメチルプロピル基、ｎ−ヘキシル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、３−メチルペンチル基、４−メチルペンチル基、１，１−ジメチルブチル基、１，２−ジメチルブチル基、１，３−ジメチルブチル基、２，２−ジメチルブチル基、２，３−ジメチルブチル基、３，３−ジメチルブチル基、１，１，２−トリメチルプロピル基、１，２，２−トリメチルプロピル基、１−エチルブチル基、２−エチルブチル基及び３−エチルブチル基、直鎖状及び分枝鎖状のヘプチル基、並びに直鎖状及び分枝鎖状のオクチル基が挙げられる。炭素原子数１以上６以下のアルキル基、炭素原子数１以上３以下のアルキル基、炭素原子数２のアルキル基、及び炭素原子数３のアルキル基の例は、各々、炭素原子数１以上８以下のアルキル基の例として述べた基のうち、該当する炭素原子数を有する基である。
【００１９】
炭素原子数１以上８以下のアルコキシ基、及び炭素原子数１以上３以下のアルコキシ基は、各々、特記なき限り、直鎖状又は分枝鎖状で非置換である。炭素原子数１以上８以下のアルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ｎ−ペントキシ基、１−メチルブトキシ基、２−メチルブトキシ基、３−メチルブトキシ基、１−エチルプロポキシ基、２−エチルプロポキシ基、１，１−ジメチルプロポキシ基、１，２−ジメチルプロポキシ基、２，２−ジメチルプロポキシ基、１，２−ジメチルプロポキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、１−メチルペンチルオキシ基、２−メチルペンチルオキシ基、３−メチルペンチルオキシ基、４−メチルペンチルオキシ基、１，１−ジメチルブトキシ基、１，２−ジメチルブトキシ基、１，３−ジメチルブトキシ基、２，２−ジメチルブトキシ基、２，３−ジメチルブトキシ基、３，３−ジメチルブトキシ基、１，１，２−トリメチルプロポキシ基、１，２，２−トリメチルプロポキシ基、１−エチルブトキシ基、２−エチルブトキシ基、３−エチルブトキシ基、直鎖状及び分枝鎖状のヘプチルオキシ基、並びに直鎖状及び分枝鎖状のオクチルオキシ基が挙げられる。炭素原子数１以上３以下のアルコキシ基の例は、炭素原子数１以上８以下のアルコキシ基の例として述べた基のうち、該当する炭素原子数を有する基である。
【００２０】
炭素原子数６以上１４以下のアリール基は、特記なき限り、非置換である。炭素原子数６以上１４以下のアリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基、インダセニル基、ビフェニレニル基、アセナフチレニル基、アントリル基、及びフェナントリル基が挙げられる。
【００２１】
炭素原子数５以上７以下のシクロアルカンは、特記なき限り、非置換である。炭素原子数５以上７以下のシクロアルカンとしては、例えば、シクロペンタン、シクロヘキサン、及びシクロヘプタンが挙げられる。
【００２２】
６員以上１８員以下の複素環、及び１３員以上１５員以下の複素環は、特記なき限り、非置換である。これらの複素環は、環構成原子として、窒素原子を少なくとも有し、酸素原子及び炭素原子を更に有してもよい。６員以上１８員以下の複素環としては、例えば、カルバゾール、インドール、イソインドール、インダゾール、キノリン、イソキノリン、シンノリン、キナゾリン、キノキサリン、フタラジン、プリン、プテリジン、フェナントリジン、アクリジン、フェナジン、フェナントロリン、化学式（ＨＣ−１）で表される複素環、及び化学式（ＨＣ−２）で表される複素環が挙げられる。１３員以上１５員以下の複素環の例は、６員以上１８員以下の複素環の例として述べた複素環のうち、該当する環員数を有する基である。以上、本明細書で用いられる置換基について説明した。
【００２３】
【化５】
2020181014.tif 000007
【００２４】
＜電子写真感光体＞
本実施形態は、電子写真感光体（以下、感光体と記載することがある）に関する。本実施形態の感光体は、導電性基体と、感光層とを備える。感光層は、電荷発生剤と、正孔輸送剤と、バインダー樹脂と、アゾ化合物とを含有する。感光体は、例えば、単層型電子写真感光体（以下、単層型感光体と記載することがある）、又は積層型電子写真感光体（以下、積層型感光体と記載することがある）である。
【００２５】
（積層型感光体）
次に、図１〜図３を参照して、感光体の一例である積層型感光体１について説明する。図１〜図３は、各々、積層型感光体１の部分断面図を示す。
【００２６】
図１に示すように、積層型感光体１は、例えば、導電性基体２と、感光層３とを備える。感光層３は、電荷発生層３ａと、電荷輸送層３ｂとを含む。つまり、積層型感光体１は、感光層３として、電荷発生層３ａと電荷輸送層３ｂとを備えている。電荷発生層３ａは、例えば、一層である。電荷輸送層３ｂは、例えば、一層である。
【００２７】
図１に示すように、積層型感光体１において、導電性基体２上に電荷発生層３ａが設けられ、電荷発生層３ａ上に電荷輸送層３ｂが設けられてもよい。或いは、図２に示すように、積層型感光体１において、導電性基体２上に電荷輸送層３ｂが設けられ、電荷輸送層３ｂ上に電荷発生層３ａが設けられてもよい。
【００２８】
図３に示すように、積層型感光体１は、導電性基体２と、感光層３と、中間層４（下引き層）とを備えてもよい。中間層４は、導電性基体２と感光層３との間に設けられる。図１及び図２に示すように、積層型感光体１において、感光層３は導電性基体２上に直接備えられてもよい。或いは、図３に示すように、積層型感光体１において、感光層３は導電性基体２上に中間層４を介して備えられてもよい。積層型感光体１が中間層４を備える場合、図３に示すように、導電性基体２上に中間層４が設けられ、中間層４上に電荷発生層３ａが設けられ、電荷発生層３ａ上に電荷輸送層３ｂが設けられてもよい。或いは、導電性基体２上に中間層４が設けられ、中間層４上に電荷輸送層３ｂが設けられ、電荷輸送層３ｂ上に電荷発生層３ａが設けられてもよい。
【００２９】
積層型感光体１は、導電性基体２と、感光層３と、保護層５（図６参照）とを備えてもよい。保護層５は、感光層３上に設けられる。図１及び図２に示すように、感光層３（例えば、電荷輸送層３ｂ又は電荷発生層３ａ）が、積層型感光体１の最表面層として備えられてもよい。或いは、保護層５が、積層型感光体１の最表面層として備えられてもよい。
【００３０】
図１に示すように、感光層３（より具体的には、電荷輸送層３ｂ）が、積層型感光体１の最表面層として備えられることが好ましい。電荷輸送層３ｂが、一層であり、且つ積層型感光体１の最表面層として備えられることがより好ましい。後述するポリアリレート樹脂（ＰＡ）と所定のアゾ化合物とを含有する電荷輸送層３ｂが最表面層として備えられることで、積層型感光体１の耐摩耗性を更に向上させ、光曝露に起因する画像不良及び画像形成装置が備える部材との接触に起因する画像不良の発生を更に抑制することができる。
【００３１】
電荷発生層３ａは、電荷発生剤を含有する。電荷発生層３ａは、ベース樹脂を含有してもよい。電荷発生層３ａは、必要に応じて、添加剤を含有してもよい。電荷発生層３ａの厚さは、特に限定されないが、０．０１μｍ以上５μｍ以下であることが好ましく、０．１μｍ以上３μｍ以下であることがより好ましい。
【００３２】
電荷輸送層３ｂは、正孔輸送剤と、バインダー樹脂と、アゾ化合物とを含有する。電荷輸送層３ｂは、必要に応じて、添加剤を更に含有してもよい。電荷輸送層３ｂの厚さは、特に限定されないが、２μｍ以上１００μｍ以下であることが好ましく、５μｍ以上５０μｍ以下であることがより好ましい。以上、図１〜図３を参照して、積層型感光体１について説明した。
【００３３】
（単層型感光体）
次に、図４〜図６を参照して、感光体の一例である単層型感光体１０について説明する。図４〜図６は、各々、単層型感光体１０の部分断面図を示す。
【００３４】
図４に示すように、単層型感光体１０は、例えば、導電性基体２と、感光層３とを備える。単層型感光体１０に備えられる感光層３は、単層である。以下、「単層の感光層３」を、「単層型感光層３ｃ」と記載することがある。
【００３５】
図５に示すように、単層型感光体１０は、導電性基体２と、単層型感光層３ｃと、中間層４（下引き層）とを備えてもよい。中間層４は、導電性基体２と単層型感光層３ｃとの間に設けられる。図４に示すように、単層型感光層３ｃは導電性基体２上に直接備えられてもよい。或いは、図５に示すように、単層型感光層３ｃは導電性基体２上に中間層４を介して備えられてもよい。
【００３６】
図６に示すように、単層型感光体１０は、導電性基体２と、単層型感光層３ｃと、保護層５とを備えてもよい。保護層５は、単層型感光層３ｃ上に設けられる。図４及び図５に示すように、単層型感光層３ｃが、単層型感光体１０の最表面層として備えられてもよい。或いは、図６に示すように、保護層５が、単層型感光体１０の最表面層として備えられてもよい。
【００３７】
図４及び図５に示すように、感光層３（より具体的には、単層型感光層３ｃ）が、単層型感光体１０の最表面層として備えられることが好ましい。後述するポリアリレート樹脂（ＰＡ）と所定のアゾ化合物とを含有する単層型感光層３ｃが最表面層として備えられることで、単層型感光体１０の耐摩耗性を更に向上させ、光曝露に起因する画像不良及び画像形成装置が備える部材との接触に起因する画像不良の発生を更に抑制することができる。
【００３８】
単層型感光層３ｃは、電荷発生剤と正孔輸送剤とバインダー樹脂とアゾ化合物とを含有する。単層型感光層３ｃは、電子輸送剤を更に含有してもよい。単層型感光層３ｃは、必要に応じて、添加剤を含有してもよい。
【００３９】
単層型感光層３ｃの厚さは、特に限定されないが、５μｍ以上１００μｍ以下であることが好ましく、１０μｍ以上５０μｍ以下であることがより好ましい。以上、図４〜図６を参照して、単層型感光体１０について説明した。
【００４０】
（バインダー樹脂）
感光層は、バインダー樹脂として、ポリアリレート樹脂を含有する。ポリアリレート樹脂は、一般式（１）で表される繰り返し単位と、化学式（２）で表される繰り返し単位と、化学式（３）で表される繰り返し単位とを含む。化学式（２）で表される繰り返し単位の数ｎ2に対する、一般式（１）で表される繰り返し単位の数ｎ1の比率ｎ1／ｎ2は、１．０以上である。
【００４１】
【化６】
2020181014.tif 000008
【００４２】
一般式（１）中、Ｒ1及びＲ2は各々独立に水素原子又はメチル基を表し、且つＲ3はメチル基を表し、且つＲ4は水素原子又は炭素原子数２若しくは３のアルキル基を表す。或いは、一般式（１）中、Ｒ1及びＲ2は各々メチル基を表し、且つＲ3及びＲ4は互いに結合して炭素原子数５又は６のシクロアルキリデン基を表す。
【００４３】
以下、一般式（１）で表される繰り返し単位、化学式（２）で表される繰り返し単位、及び化学式（３）で表される繰り返し単位を、各々、繰り返し単位（１）、繰り返し単位（２）、及び繰り返し単位（３）と記載することがある。また、繰り返し単位（１）と繰り返し単位（２）と繰り返し単位（３）とを含み、繰り返し単位（２）の数ｎ2に対する繰り返し単位（１）の数ｎ1の比率ｎ1／ｎ2が１．０以上であるポリアリレート樹脂を、ポリアリレート樹脂（ＰＡ）と記載することがある。
【００４４】
ポリアリレート樹脂（ＰＡ）は、感光層に含有された場合に、感光体の耐摩耗性を向上させることができる。その理由は、以下のように推測される。
【００４５】
第１に、ポリアリレート樹脂（ＰＡ）は、繰り返し単位（２）及び繰り返し単位（３）を含んでいる。これにより、感光体の耐摩耗性を向上させることができる。
【００４６】
第２に、ポリアリレート樹脂（ＰＡ）は、繰り返し単位（１）を含んでいる。これにより、感光層形成用の溶剤に対するポリアリレート樹脂（ＰＡ）の溶解性を向上させることができる。更に、繰り返し単位（２）の数ｎ2に対する繰り返し単位（１）の数ｎ1の比率ｎ1／ｎ2が１．０以上であることで、感光層形成用の溶剤に対するポリアリレート樹脂（ＰＡ）の溶解性を更に向上させることができる。ポリアリレート樹脂（ＰＡ）の溶解性が向上することで感光層を好適に形成することができ、感光体の耐摩耗性を向上させることができる。
【００４７】
次に、一般式（１）について、詳細に説明する。一般式（１）中のＲ4が表わす炭素原子数２若しくは３のアルキル基としては、エチル基、ｎ−プロピル基、及びイソプロピル基が挙げられる。炭素原子数２若しくは３のアルキル基としては、エチル基又はイソプロピル基が好ましい。
【００４８】
一般式（１）中のＲ3及びＲ4が互いに結合して表す炭素原子数５又は６のシクロアルキリデン（ｃｙｃｌｏａｌｋｙｌｉｄｅｎｅ）基としては、シクロペンチリデン基及びシクロヘキシリデン基が挙げられる。シクロペンチリデン基及びシクロヘキシリデン基は、各々、下記化学式（５）及び（６）で表される二価の基である。炭素原子数５又は６のシクロアルキリデン基としては、シクロヘキシリデン基が好ましい。
【００４９】
【化７】
2020181014.tif 000009
【００５０】
繰り返し単位（１）の好適な例としては、化学式（１−１）、化学式（１−２）、化学式（１−３）、化学式（１−４）、及び化学式（１−５）で表される繰り返し単位が挙げられる。以下、化学式（１−１）、化学式（１−２）、化学式（１−３）、化学式（１−４）、及び化学式（１−５）で表される繰り返し単位を、各々、繰り返し単位（１−１）、（１−２）、（１−３）、（１−４）、及び（１−５）と記載することがある。
【００５１】
【化８】
2020181014.tif 000010
【００５２】
ポリアリレート樹脂（ＰＡ）は、１種の繰り返し単位（１）のみを含んでいてもよい。或いは、ポリアリレート樹脂（ＰＡ）は、２種以上の繰り返し単位（１）を含んでいてもよい。
【００５３】
ポリアリレート樹脂（ＰＡ）に含まれる繰り返し単位（２）の数ｎ2に対する、ポリアリレート樹脂（ＰＡ）に含まれる繰り返し単位（１）の数ｎ1の比率ｎ1／ｎ2は、１．０以上である。即ち、繰り返し単位（１）の数ｎ1は、繰り返し単位（２）の数ｎ2と等しいか、繰り返し単位（２）の数ｎ2よりも多い。比率ｎ1／ｎ2が１．０以上であると、感光層形成用の溶剤に対するポリアリレート樹脂（ＰＡ）の溶解性を向上させることができ、感光体の耐摩耗性を向上させることができる。感光体の耐摩耗性を向上させるためには、比率ｎ1／ｎ2は、１０．０以下であることが好ましく、５．０以下であることがより好ましい。感光層形成用の溶剤に対するポリアリレート樹脂（ＰＡ）の溶解性を向上させつつ、感光体の耐摩耗性を向上させるためには、比率ｎ1／ｎ2は、１．０、２．０、３．０、５．０、及び１０．０から選ばれる２つの値の範囲内であることも好ましい。比率ｎ1／ｎ2は、例えば、１．０以上２．０未満、又は２．０以上５．０以下であってもよい。比率ｎ1／ｎ2は、例えば、１．０又は３．０であってもよい。
【００５４】
比率ｎ1／ｎ2は、ポリアリレート樹脂（ＰＡ）を製造する際に添加する化合物（ＢＰ−１）の量と化合物（ＢＰ−２）の量とを変更することにより、調整することができる。なお、化合物（ＢＰ−１）、及び化合物（ＢＰ−２）については後述する。
【００５５】
比率ｎ1／ｎ2は、プロトン核磁気共鳴分光計を用いてポリアリレート樹脂（ＰＡ）の1Ｈ−ＮＭＲスペクトルを測定し、得られた1Ｈ−ＮＭＲスペクトルにおける各繰り返し単位に特徴的なピークの比率を算出することにより、得ることができる。
【００５６】
ポリアリレート樹脂（ＰＡ）の具体的な例としては、以下のポリアリレート樹脂が挙げられる。
繰り返し単位（１−１）、（２）、及び（３）を含み、比率ｎ1／ｎ2が２．０以上５．０以下であるポリアリレート樹脂（ポリアリレート樹脂（Ｉ）と記載することがある）；
繰り返し単位（１−５）、（２）、及び（３）を含み、比率ｎ1／ｎ2が２．０以上５．０以下であるポリアリレート樹脂（ポリアリレート樹脂（ＩＩ）と記載することがある）；
繰り返し単位（１−２）、（２）、及び（３）を含み、比率ｎ1／ｎ2が２．０以上５．０以下であるポリアリレート樹脂（ポリアリレート樹脂（ＩＩＩ）と記載することがある）；
繰り返し単位（１−３）、（２）、及び（３）を含み、比率ｎ1／ｎ2が２．０以上５．０以下であるポリアリレート樹脂（ポリアリレート樹脂（ＩＶ）と記載することがある）；
繰り返し単位（１−４）、（２）、及び（３）を含み、比率ｎ1／ｎ2が２．０以上５．０以下であるポリアリレート樹脂（ポリアリレート樹脂（Ｖ）と記載することがある）；及び
繰り返し単位（１−１）、（２）、及び（３）を含み、比率ｎ1／ｎ2が１．０以上２．０未満であるポリアリレート樹脂（ポリアリレート樹脂（ＶＩ）と記載することがある）。
【００５７】
ポリアリレート樹脂（ＰＡ）の更に具体的な例としては、化学式（Ｒ−１）〜（Ｒ−６）で表されるポリアリレート樹脂（以下、それぞれをポリアリレート樹脂（Ｒ−１）〜（Ｒ−６）と記載することがある）が挙げられる。なお、化学式（Ｒ−１）〜（Ｒ−６）中、各繰り返し単位の右下に付された数字は、ポリアリレート樹脂に含まれる繰り返し単位の総数に対する、各繰り返し単位の数の百分率（％）を示す。繰り返し単位の総数は、ビスフェノール由来繰り返し単位の数と、ジカルボン酸由来繰り返し単位の数との合計である。また、記載の便宜上、化学式（Ｒ−１）〜（Ｒ−６）の各々においては、繰り返し単位（３）を２つ記載している。しかし、ポリアリレート樹脂（Ｒ−１）〜（Ｒ−６）の各々に含まれる繰り返し単位の総数に対する、繰り返し単位（３）の数の百分率は、５０．０％（２つの繰り返し単位（３）の右下に付された数字の合計）である。
【００５８】
【化９】
2020181014.tif 000011
【００５９】
【化１０】
2020181014.tif 000012
【００６０】
【化１１】
2020181014.tif 000013
【００６１】
ポリアリレート樹脂（ＰＡ）において、ビスフェノール由来繰り返し単位と、ジカルボン酸由来繰り返し単位とは、隣接して互いに結合している。ビスフェノール由来繰り返し単位は、例えば、繰り返し単位（１）及び（２）である。また、ジカルボン酸由来繰り返し単位は、例えば、繰り返し単位（３）である。ポリアリレート樹脂（ＰＡ）は、例えば、ランダム共重合体、交互共重合体、周期的共重合体、又はブロック共重合体であってもよい。
【００６２】
ポリアリレート樹脂（ＰＡ）は、繰り返し単位として、繰り返し単位（１）、（２）、及び（３）のみを含んでいてもよい。ポリアリレート樹脂（ＰＡ）は、繰り返し単位として、繰り返し単位（１）、（２）、及び（３）に加えて、これらの繰り返し単位以外の繰り返し単位を更に含んでいてもよい。感光層は、１種のポリアリレート樹脂（ＰＡ）のみを含有してもよく、２種以上のポリアリレート樹脂（ＰＡ）を含有してもよい。
【００６３】
ポリアリレート樹脂（ＰＡ）の粘度平均分子量は、１０，０００以上であることが好ましく、２０，０００以上であることがより好ましく、３０，０００以上であることが更に好ましく、４０，０００以上であることが特に好ましい。ポリアリレート樹脂（ＰＡ）の粘度平均分子量が１０，０００以上であると、感光体の耐摩耗性を向上させることができる。一方、ポリアリレート樹脂（ＰＡ）の粘度平均分子量は、８０，０００以下であることが好ましく、７０，０００以下であることがより好ましい。ポリアリレート樹脂（ＰＡ）の粘度平均分子量が８０，０００以下であると、ポリアリレート樹脂（ＰＡ）が感光層形成用の溶剤に溶解し易くなる。
【００６４】
ポリアリレート樹脂（ＰＡ）の製造方法は、特に限定されない。ポリアリレート樹脂（ＰＡ）の製造方法として、例えば、ビスフェノール由来繰り返し単位を構成するためのビスフェノールと、ジカルボン酸由来繰り返し単位を構成するためのジカルボン酸とを縮重合させる方法が挙げられる。縮重合させるためには、公知の合成方法（例えば、溶液重合、溶融重合又は界面重合）を採用することができる。
【００６５】
ポリアリレート樹脂（ＰＡ）のビスフェノール繰り返し単位を構成するためのビスフェノールとしては、例えば、一般式（ＢＰ−１）及び化学式（ＢＰ−２）で表される化合物（以下、化合物（ＢＰ−１）及び（ＢＰ−２）と記載することがある）が挙げられる。ポリアリレート樹脂（ＰＡ）のジカルボン酸繰り返し単位を構成するためのジカルボン酸としては、例えば、化学式（ＤＣ−３）で表される化合物（以下、化合物（ＤＣ−３）と記載することがある）が挙げられる。一般式（ＢＰ−１）中のＲ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は、各々、一般式（１）中のＲ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4と同義である。
【００６６】
【化１２】
2020181014.tif 000014
【００６７】
化合物（ＢＰ−１）の好適な例としては、化学式（ＢＰ−１−１）〜（ＢＰ−１−５）で表される化合物（以下、それぞれを化合物（ＢＰ−１−１）〜（ＢＰ−１−５）と記載することがある）が挙げられる。
【００６８】
【化１３】
2020181014.tif 000015
【００６９】
ビスフェノール由来繰り返し単位を構成するためのビスフェノールは、芳香族ジアセテートに誘導体化して使用してもよい。ジカルボン酸由来繰り返し単位を構成するためのジカルボン酸は、誘導体化して使用してもよい。ジカルボン酸の誘導体の例としては、ジカルボン酸ジクロライド、ジカルボン酸ジメチルエステル、ジカルボン酸ジエチルエステル、及びジカルボン酸無水物が挙げられる。ジカルボン酸ジクロライドは、ジカルボン酸が有する２個の「−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ」基が各々「−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃｌ」基で置換された化合物である。
【００７０】
ビスフェノールとジカルボン酸との縮重合において、塩基及び触媒の一方又は両方が添加されてもよい。塩基の例としては、水酸化ナトリウムが挙げられる。触媒の例としては、ベンジルトリブチルアンモニウムクロライド、アンモニウムクロライド、アンモニウムブロマイド、４級アンモニウム塩、トリエチルアミン、及びトリメチルアミンが挙げられる。
【００７１】
感光層は、バインダー樹脂として、ポリアリレート樹脂（ＰＡ）のみを含有してもよい。また、感光層は、バインダー樹脂として、ポリアリレート樹脂（ＰＡ）以外のバインダー樹脂（以下、その他のバインダー樹脂と記載することがある）を更に含有してもよい。
【００７２】
その他のバインダー樹脂としては、例えば、熱可塑性樹脂（より具体的には、ポリカーボネート樹脂、スチレン系樹脂、スチレン−ブタジエン共重合体、スチレン−アクリロニトリル共重合体、スチレン−マレイン酸共重合体、スチレン−アクリル酸共重合体、アクリル共重合体、ポリエチレン樹脂、エチレン−酢酸ビニル共重合体、塩素化ポリエチレン樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂、ポリプロピレン樹脂、アイオノマー、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、ポリアミド樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリスルホン樹脂、ジアリルフタレート樹脂、ケトン樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、ポリビニルアセタール樹脂、及びポリエーテル樹脂）、熱硬化性樹脂（より具体的には、シリコーン樹脂、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、尿素樹脂、メラミン樹脂、及びこれら以外の架橋性熱硬化性樹脂）、及び光硬化性樹脂（より具体的には、エポキシ−アクリル酸系樹脂、及びウレタン−アクリル酸系共重合体）が挙げられる。
【００７３】
（アゾ化合物）
アゾ化合物は、一般式（１０）で表される。以下、一般式（１０）で表されるアゾ化合物を、アゾ化合物（１０）と記載することがある。
【００７４】
【化１４】
2020181014.tif 000016
【００７５】
一般式（１０）中、Ｒ11及びＲ12は、各々独立に、炭素原子数１以上３以下のアルキル基を表す。Ａｒ1及びＡｒ2は、各々独立に、少なくとも１つの置換基で置換されてもよい炭素原子数６以上１４以下のアリーレン基を表す。炭素原子数６以上１４以下のアリーレン基が有する置換基は、炭素原子数１以上３以下のアルキル基及び炭素原子数１以上３以下のアルコキシ基からなる群から選択される。Ｑは、一般式（Ｑ１）又は（Ｑ２）で表される一価の基を表す。
【００７６】
【化１５】
2020181014.tif 000017
【００７７】
一般式（Ｑ１）中、Ａｒ3及びＡｒ4は、各々独立に、炭素原子数１以上３以下のアルキル基で置換されてもよい炭素原子数６以上１４以下のアリール基を表す。一般式（Ｑ２）中、Ｚは、環構成原子として窒素原子を少なくとも有する６員以上１８員以下の複素環を表す。
【００７８】
感光層がアゾ化合物（１０）を含有することにより、光曝露に起因する画像不良、及び画像形成装置が備える部材との接触に起因する画像不良の発生を抑制できる。その理由は、以下のように推測される。
【００７９】
まず、光曝露に起因する画像不良について説明する。画像形成装置をメンテナンスする際に、画像形成装置に備えられた感光体が、光（例えば、蛍光灯の光、又は外光）に曝露されることがある。光曝露後に画像形成装置を用いて画像を形成すると、光に曝露された感光体の周面の領域の露光後電位が、所望の露光後電位よりも低下することがある。以下、光に曝露された感光体の周面の領域を「光曝露領域」と記載する。また、光に曝露されなかった感光体の周面の領域を、「非光曝露領域」と記載する。形成画像において、所望の露光後電位よりも露光後電位が低下した光曝露領域に対応する画像領域の画像濃度は、非光曝露領域に対応する画像領域の画像濃度よりも、濃くなる。このような現象を、光曝露に起因する画像不良という。ここで、アゾ化合物（１０）は、感光体に曝露された光を吸収する。このため、アゾ化合物（１０）を含有する感光層を備えた感光体は、光曝露領域の露光後電位が所望の値よりも低下することを抑制でき、光曝露に起因する画像不良の発生を抑制できる。
【００８０】
次に、画像形成装置が備える部材との接触に起因する画像不良について説明する。画像形成装置が備える部材（例えば、帯電ローラー）と感光体の周面とが接触した状態で、高温高湿環境下に感光体が置かれた場合、部材の材料（例えば、帯電ローラーを構成する導電性材料）が感光体の感光層に染み込み、感光層が変質することがある。また、部材との接触により感光層が凹み、感光層の一部の厚みが低下することがある。以下、部材と接触した感光体の周面の領域を「部材接触領域」と記載する。また、部材と接触していない感光体の周面の領域を、「非部材接触領域」と記載する。このような感光層の変質及び厚みの低下により、形成画像において、部材接触領域に対応する画像領域の画像濃度が、非部材接触領域に対応する画像領域の画像濃度よりも、濃くなることがある。このような現象を、画像形成装置が備える部材との接触に起因する画像不良という。ここで、アゾ化合物（１０）を含有する感光層を備えた感光体は、感光層の変質及び厚みの低下を抑制でき、光曝露に起因する画像不良の発生を抑制できる。感光層がアゾ化合物（１０）及びポリアリレート樹脂（ＰＡ）の両方を含有する場合に、この利点は顕著となる。
【００８１】
以下、一般式（１０）について、更に説明する。Ｒ11及びＲ12が表わす炭素原子数１以上３以下のアルキル基としては、メチル基又はエチル基が好ましい。
【００８２】
Ａｒ1及びＡｒ2が表わす炭素原子数６以上１４以下のアリーレン基としては、炭素原子数６以上１０以下のアリーレン基が好ましく、フェニレン基がより好ましく、ｐ−フェニレン基が更に好ましい。Ａｒ1及びＡｒ2が表わす炭素原子数６以上１４以下のアリーレンは、少なくとも１つの置換基で置換されてもよい。このような置換基は、炭素原子数１以上３以下のアルキル基及び炭素原子数１以上３以下のアルコキシ基からなる群から選択される１つ又は２つの置換基であることが好ましい。このような置換基は、メチル基、エチル基、及びメトキシ基からなる群から選択される１つ又は２つの置換基であることがより好ましい。Ａｒ1及びＡｒ2が表わす少なくとも１つの置換基で置換されてもよい炭素原子数６以上１４以下のアリーレン基としては、フェニレン基、メチルフェニレン基、エチルフェニレン基、ジメチルフェニレン基、又はメトキシフェニレン基が好ましい。Ａｒ1及びＡｒ2が表わす少なくとも１つの置換基で置換されてもよい炭素原子数６以上１４以下のアリーレン基としては、ｐ−フェニレン基、２−メチル−１，４−フェニレン基、３−メチル−１，４−フェニレン基、２−エチル−１，４−フェニレン基、２，５−ジメチル−１，４−フェニレン基、２，６−ジメチル−１，４−フェニレン基、又は３−メトキシ−１，４−フェニレン基がより好ましい。
【００８３】
一般式（Ｑ１）及び（Ｑ２）中の＊は、結合手を表す。詳しくは、＊は、一般式（１０）においてＱが結合している窒素原子に対する結合手を表す。
【００８４】
一般式（Ｑ１）中のＡｒ3及びＡｒ4が表わす炭素原子数６以上１４以下のアリール基としては、フェニル基、又はナフチル基が好ましい。ナフチル基としては、１−ナフチル基が好ましい。Ａｒ3及びＡｒ4が表わす炭素原子数６以上１４以下のアリール基は、炭素原子数１以上３以下のアルキル基で置換されてもよい。
【００８５】
既に述べたように、一般式（Ｑ２）中のＺは、環構成原子として窒素原子を少なくとも有する６員以上１８員以下の複素環を表す。一般式（Ｑ２）中のＮは、環構成原子である窒素原子を示す。一般式（Ｑ２）に示される環構成原子である窒素原子が、結合手を有している。詳しくは、一般式（Ｑ２）に示される環構成原子である窒素原子が、一般式（１０）中のＱが結合した窒素原子と結合している。
【００８６】
一般式（Ｑ２）中のＺが表わす６員以上１８員以下の複素環としては、１３員以上１５員以下の複素環が好ましい。一般式（Ｑ２）で表される一価の基は、下記一般式（Ｑ２−１）又は化学式（Ｑ２−２）で表される一価の基であることが好ましい。
【００８７】
【化１６】
2020181014.tif 000018
【００８８】
一般式（Ｑ２−１）中、Ｗは、炭素原子又は酸素原子を表す。ｐは、０以上２以下の整数を表す。ｐが２を表す場合、２個のＷは同一であってもよく、異なっていてもよい。一般式（Ｑ２−１）及び化学式（Ｑ２−２）中、＊は結合手を表す。一般式（Ｑ２−１）中、Ｗが酸素原子を表し、ｐが１を表すことが好ましい。また、一般式（Ｑ２−１）中、ｐが０を表すことも好ましい。
【００８９】
アゾ化合物（１０）は、化学式（ＡＤＤ−１）〜（ＡＤＤ−８）で表される化合物のうちの少なくとも１つの化合物（例えば、１つの化合物）を含むことが好ましい。即ち、感光層は、アゾ化合物（１０）として、化学式（ＡＤＤ−１）〜（ＡＤＤ−８）で表される化合物のうちの少なくとも１つの化合物（例えば、１つの化合物）を含有することが好ましい。以下、化学式（ＡＤＤ−１）〜（ＡＤＤ−８）で表される化合物を、各々、アゾ化合物（ＡＤＤ−１）〜（ＡＤＤ−８）と記載することがある。
【００９０】
【化１７】
2020181014.tif 000019
【００９１】
【化１８】
2020181014.tif 000020
【００９２】
アゾ化合物（１０）の含有量は、１００質量部のバインダー樹脂に対して、２質量部以上１１質量部以下であることが好ましい。アゾ化合物（１０）の含有量が２質量部以上であると、光曝露に起因する画像不良の発生を更に抑制できる。一方、アゾ化合物（１０）の含有量が１１質量部以下であると、感光体の耐摩耗性を更に向上できる。
【００９３】
感光体の耐摩耗性を特に向上させるためには、アゾ化合物（１０）の含有量は、１００質量部のバインダー樹脂に対して、２質量部以上７質量部以下であることがより好ましく、２質量部以上５質量部以下であることが更に好ましい。
【００９４】
画像形成装置が備える部材との接触に起因する画像不良の発生を特に抑制するためには、アゾ化合物（１０）の含有量が、１００質量部のバインダー樹脂に対して、７質量部以上１１質量部以下であることがより好ましい。アゾ化合物（１０）以外の化合物（例えば、実施例で後述するその他の化合物（Ｅ−１）〜（Ｅ−１１））が１００質量部のバインダー樹脂に対して７質量部以上含有された場合には、画像形成装置が備える部材と感光体との接触に起因する画像不良が発生する。しかし、アゾ化合物（１０）は、特定の化学構造を有するため、１００質量部のバインダー樹脂に対して７質量部以上含有された場合であっても、画像形成装置が備える部材と感光体との接触に起因する画像不良の発生を好適に抑制できる。
【００９５】
（正孔輸送剤）
正孔輸送剤としては、例えば、トリフェニルアミン誘導体、ジアミン誘導体（例えば、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニルベンジジン誘導体、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニルフェニレンジアミン誘導体、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニルナフチレンジアミン誘導体、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニルフェナントリレンジアミン誘導体、及びジ（アミノフェニルエテニル）ベンゼン誘導体）、オキサジアゾール系化合物（例えば、２，５−ジ（４−メチルアミノフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール）、スチリル系化合物（例えば、９−（４−ジエチルアミノスチリル）アントラセン）、カルバゾール系化合物（例えば、ポリビニルカルバゾール）、有機ポリシラン化合物、ピラゾリン系化合物（例えば、１−フェニル−３−（ｐ−ジメチルアミノフェニル）ピラゾリン）、ヒドラゾン系化合物、インドール系化合物、オキサゾール系化合物、イソオキサゾール系化合物、チアゾール系化合物、チアジアゾール系化合物、イミダゾール系化合物、ピラゾール系化合物、及びトリアゾール系化合物が挙げられる。
【００９６】
感光体の耐摩耗性を向上させ、光曝露に起因する画像不良及び画像形成装置が備える部材との接触に起因する画像不良の発生を抑制するためには、正孔輸送剤は、一般式（２０）〜（２２）で表される化合物のうちの少なくとも１つの化合物（例えば、１つの化合物）を含むことが好ましい。即ち、感光層は、正孔輸送剤として、一般式（２０）〜（２２）で表される化合物のうちの少なくとも１つの化合物（例えば、１つの化合物）を含有することが好ましい。以下、一般式（２０）〜（２２）で表される化合物を、各々、正孔輸送剤（２０）〜（２２）と記載することがある。
【００９７】
【化１９】
2020181014.tif 000021
【００９８】
【化２０】
2020181014.tif 000022
【００９９】
一般式（２０）中、Ｒ21及びＲ22は、各々独立に、炭素原子数１以上８以下のアルキル基、フェニル基、又は炭素原子数１以上８以下のアルコキシ基を表す。Ｒ23及びＲ24は、各々独立に、炭素原子数１以上８以下のアルキル基で置換されてもよいフェニル基、水素原子、炭素原子数１以上８以下のアルキル基、又は炭素原子数１以上８以下のアルコキシ基を表す。Ｒ25、Ｒ26、Ｒ27、Ｒ28、及びＲ29は、各々独立に、水素原子、炭素原子数１以上８以下のアルキル基、フェニル基、又は炭素原子数１以上８以下のアルコキシ基を表す。Ｒ25、Ｒ26、Ｒ27、Ｒ28、及びＲ29のうちの隣接する２つが結合して環を表してもよい。ａ１及びａ２は、各々独立に、０以上５以下の整数を表す。
【０１００】
一般式（２０）中、ａ１が２以上５以下の整数を表すとき、複数のＲ21は互いに同一であってもよく、異なっていてもよい。ａ２が２以上５以下の整数を表すとき、複数のＲ22は互いに同一であってもよく、異なっていてもよい。Ｒ25、Ｒ26、Ｒ27、Ｒ28、及びＲ29のうちの隣接した２つが互いに結合して環が形成される場合、この環と、Ｒ25、Ｒ26、Ｒ27、Ｒ28、及びＲ29が結合するフェニル基とが縮合して、二環縮合環基が形成される。この場合、環とフェニル基との縮合部位は、二重結合を含んでもよい。
【０１０１】
一般式（２０）中、Ｒ21及びＲ22は、各々独立に、炭素原子数１以上８以下のアルキル基を表すことが好ましく、炭素原子数１以上３以下のアルキル基を表すことがより好ましく、メチル基を表すことが更に好ましい。Ｒ23及びＲ24は、各々独立に、炭素原子数１以上８以下のアルキル基で置換されてもよいフェニル基、又は水素原子を表すことが好ましい。Ｒ23及びＲ24が表わす炭素原子数１以上８以下のアルキル基で置換されてもよいフェニル基としては、炭素原子数１以上３以下のアルキル基で置換されてもよいフェニル基が好ましく、炭素原子数１以上３以下のアルキル基で置換されたフェニル基がより好ましく、メチルフェニル基が更に好ましく、４−メチルフェニル基が特に好ましい。Ｒ25、Ｒ26、Ｒ27、Ｒ28、及びＲ29は、各々独立に、水素原子、炭素原子数１以上８以下のアルキル基、又は炭素原子数１以上８以下のアルコキシ基を表すことが好ましい。Ｒ25、Ｒ26、Ｒ27、Ｒ28、及びＲ29が表わす炭素原子数１以上８以下のアルキル基としては、炭素原子数１以上６以下のアルキル基が好ましく、メチル基、エチル基、又はｎ−ブチル基がより好ましい。Ｒ25、Ｒ26、Ｒ27、Ｒ28、及びＲ29が表わす炭素原子数１以上８以下のアルコキシ基としては、炭素原子数１以上３以下のアルコキシ基が好ましく、メトキシ基がより好ましい。Ｒ25、Ｒ26、Ｒ27、Ｒ28、及びＲ29のうちの隣接する２つが結合して環を表す場合、このような環としては、炭素原子数５以上７以下のシクロアルカンが好ましく、シクロヘキサンがより好ましい。ａ１及びａ２は、各々独立に、０又は１を表すことが好ましい。
【０１０２】
一般式（２１）中、Ｒ31〜Ｒ36は、各々独立に、炭素原子数１以上８以下のアルキル基、又はフェニル基を表す。Ｒ37及びＲ38は、各々独立に、水素原子、炭素原子数１以上８以下のアルキル基、又はフェニル基を表す。ｂ１、ｂ２、ｂ３、及びｂ４は、各々独立に、０以上５以下の整数を表す。ｂ５及びｂ６は、各々独立に、０以上４以下の整数を表す。ｄ及びｅは、各々独立に、０又は１を表す。
【０１０３】
一般式（２１）中、ｂ１が２以上５以下の整数を表すとき、複数のＲ31は互いに同一であってもよく、異なっていてもよい。ｂ２が２以上５以下の整数を表すとき、複数のＲ32は互いに同一であってもよく、異なっていてもよい。ｂ３が２以上５以下の整数を表すとき、複数のＲ33は互いに同一であってもよく、異なっていてもよい。ｂ４が２以上５以下の整数を表すとき、複数のＲ34は互いに同一であってもよく、異なっていてもよい。ｂ５が２以上４以下の整数を表すとき、複数のＲ35は互いに同一であってもよく、異なっていてもよい。ｂ６が２以上４以下の整数を表すとき、複数のＲ36は互いに同一であってもよく、異なっていてもよい。
【０１０４】
一般式（２１）中、Ｒ31〜Ｒ36は、各々独立に、炭素原子数１以上８以下のアルキル基を表すことが好ましく、炭素原子数１以上３以下のアルキル基を表すことがより好ましく、メチル基又はエチル基を表すことが更に好ましい。Ｒ37及びＲ38は、各々独立に、水素原子、又はフェニル基を表すことが好ましい。ｂ１、ｂ２、ｂ３、及びｂ４は、各々独立に、０以上２以下の整数を表すことが好ましい。ｂ５及びｂ６は、各々、０を表すことが好ましい。
【０１０５】
一般式（２２）中、Ｒ41〜Ｒ46は、各々独立に、炭素原子数１以上８以下のアルキル基、フェニル基、又は炭素原子数１以上８以下のアルコキシ基を表す。ｆ１、ｆ２、ｆ４、及びｆ５は、各々独立に、０以上５以下の整数を表す。ｆ３及びｆ６は、各々独立に、０以上４以下の整数を表す。
【０１０６】
一般式（２２）中、ｆ１が２以上５以下の整数を表すとき、複数のＲ41は互いに同一であってもよく、異なっていてもよい。ｆ２が２以上５以下の整数を表すとき、複数のＲ42は互いに同一であってもよく、異なっていてもよい。ｆ４が２以上５以下の整数を表すとき、複数のＲ44は互いに同一であってもよく、異なっていてもよい。ｆ５が２以上５以下の整数を表すとき、複数のＲ45は互いに同一であってもよく、異なっていてもよい。ｆ３が２以上４以下の整数を表すとき、複数のＲ43は互いに同一であってもよく、異なっていてもよい。ｆ６が２以上４以下の整数を表すとき、複数のＲ46は互いに同一であってもよく、異なっていてもよい。
【０１０７】
一般式（２２）中、Ｒ41〜Ｒ46は、各々独立に、炭素原子数１以上８以下のアルキル基を表すことが好ましく、炭素原子数１以上３以下のアルキル基を表すことがより好ましく、メチル基又はエチル基を表すことがより好ましい。ｆ１、ｆ２、ｆ４、及びｆ５は、各々独立に、０以上２以下の整数を表すことが好ましい。ｆ３及びｆ６は、各々、０を表すことが好ましい。Ｒ44、Ｒ45、及びＲ46を有するジフェニルアミノフェニルエテニル基は、Ｒ41、Ｒ42、及びＲ43を有するジフェニルアミノフェニルエテニル基に対して、フェニル基のオルト位又はパラ位に結合することが好ましい。
【０１０８】
正孔輸送剤は、化学式（ＨＴＭ−１）〜（ＨＴＭ−９）で表される化合物のうちの少なくとも１つの化合物（例えば、１つの化合物）であることが好ましい。以下、化学式（ＨＴＭ−１）〜（ＨＴＭ−９）で表される化合物を、各々、正孔輸送剤（ＨＴＭ−１）〜（ＨＴＭ−９）と記載することがある。
【０１０９】
【化２１】
2020181014.tif 000023
【０１１０】
【化２２】
2020181014.tif 000024
【０１１１】
【化２３】
2020181014.tif 000025
【０１１２】
なお、正孔輸送剤（ＨＴＭ−１）〜（ＨＴＭ−４）は、各々、正孔輸送剤（２０）の好適な例である。正孔輸送剤（ＨＴＭ−５）〜（ＨＴＭ−７）は、各々、正孔輸送剤（２１）の好適な例である。正孔輸送剤（ＨＴＭ−８）〜（ＨＴＭ−９）は、各々、正孔輸送剤（２２）の好適な例である。
【０１１３】
感光層は、正孔輸送剤として、正孔輸送剤（２０）〜（２２）のうちの少なくとも１つの化合物のみを含有してもよい。また、感光層は、正孔輸送剤として、正孔輸送剤（２０）〜（２２）のうちの少なくとも１つの化合物に加えて、これら以外の正孔輸送剤（以下、その他の正孔輸送剤と記載することがある）を更に含有してもよい。
【０１１４】
感光体が積層型感光体である場合、正孔輸送剤の含有量は、バインダー樹脂１００質量部に対して、１０質量部以上２００質量部以下であることが好ましく、２０質量部以上１００質量部以下であることがより好ましく、４０質量部以上５０質量部以下であることが更に好ましい。感光体が単層型感光体である場合、正孔輸送剤の含有量は、バインダー樹脂１００質量部に対して、５０質量部以上２００質量部以下であることが好ましい。
【０１１５】
（電荷発生剤）
電荷発生剤としては、例えば、フタロシアニン系顔料、ペリレン系顔料、ビスアゾ顔料、トリスアゾ顔料、ジチオケトピロロピロール顔料、無金属ナフタロシアニン顔料、金属ナフタロシアニン顔料、スクアライン顔料、インジゴ顔料、アズレニウム顔料、シアニン顔料、無機光導電材料（例えば、セレン、セレン−テルル、セレン−ヒ素、硫化カドミウム、及びアモルファスシリコン）の粉末、ピリリウム顔料、アンサンスロン系顔料、トリフェニルメタン系顔料、スレン系顔料、トルイジン系顔料、ピラゾリン系顔料、及びキナクリドン系顔料が挙げられる。感光層は、電荷発生剤の１種のみを含有してもよく、２種以上を含有してもよい。
【０１１６】
フタロシアニン系顔料は、フタロシアニン構造を有する顔料である。フタロシアニン系顔料としては、例えば、無金属フタロシアニン、及び金属フタロシアニンが挙げられる。金属フタロシアニンとしては、例えば、チタニルフタロシアニン、ヒドロキシガリウムフタロシアニン、及びクロロガリウムフタロシアニンが挙げられる。無金属フタロシアニンは、化学式（ＣＧＭ−１）で表される。チタニルフタロシアニンは、化学式（ＣＧＭ−２）で表される。
【０１１７】
【化２４】
2020181014.tif 000026
【０１１８】
【化２５】
2020181014.tif 000027
【０１１９】
フタロシアニン系顔料は、結晶であってもよく、非結晶であってもよい。無金属フタロシアニンの結晶としては、例えば、無金属フタロシアニンのＸ型結晶（以下、Ｘ型無金属フタロシアニンと記載することがある）が挙げられる。チタニルフタロシアニンの結晶としては、例えば、チタニルフタロシアニンのα型、β型、及びＹ型結晶（以下、それぞれをα型、β型、及びＹ型チタニルフタロシアニンと記載することがある）が挙げられる。
【０１２０】
例えば、デジタル光学式の画像形成装置（例えば、半導体レーザーのような光源を使用した、レーザービームプリンター又はファクシミリ）には、７００ｎｍ以上の波長領域に感度を有する感光体を用いることが好ましい。７００ｎｍ以上の波長領域で高い量子収率を有することから、電荷発生剤としては、フタロシアニン系顔料が好ましく、無金属フタロシアニン又はチタニルフタロシアニンがより好ましく、チタニルフタロシアニンが更に好ましく、Ｙ型チタニルフタロシアニンが特に好ましい。
【０１２１】
Ｙ型チタニルフタロシアニンは、ＣｕＫα特性Ｘ線回折スペクトルにおいて、例えば、ブラッグ角（２θ±０．２°）の２７．２°に主ピークを有する。ＣｕＫα特性Ｘ線回折スペクトルにおける主ピークとは、ブラッグ角（２θ±０．２°）が３°以上４０°以下である範囲において、１番目又は２番目に大きな強度を有するピークである。Ｙ型チタニルフタロシアニンは、ＣｕＫα特性Ｘ線回折スペクトルにおいて、２６．２℃にピークを有していない。
【０１２２】
ＣｕＫα特性Ｘ線回折スペクトルは、例えば、次の方法によって測定できる。まず、試料（チタニルフタロシアニン）をＸ線回折装置（例えば、株式会社リガク製「ＲＩＮＴ（登録商標）１１００」）のサンプルホルダーに充填して、Ｘ線管球Ｃｕ、管電圧４０ｋＶ、管電流３０ｍＡ、かつＣｕＫα特性Ｘ線の波長１．５４２Åの条件で、Ｘ線回折スペクトルを測定する。測定範囲（２θ）は、例えば３°以上４０°以下（スタート角３°、ストップ角４０°）であり、走査速度は、例えば１０°／分である。得られたＸ線回折スペクトルから主ピークを決定し、主ピークのブラッグ角を読み取る。
【０１２３】
感光体が積層型感光体である場合、電荷発生剤の含有量は、ベース樹脂１００質量部に対して、１０質量部以上３００質量部以下であることが好ましく、１００質量部以上２００質量部以下であることがより好ましい。感光体が単層型感光体である場合、電荷発生剤の含有量は、バインダー樹脂１００質量部に対して、０．１質量部以上５０質量部以下であることが好ましく、０．５質量部以上３０質量部以下であることがより好ましい。
【０１２４】
（ベース樹脂）
電荷発生層が含有するベース樹脂の例は、電荷輸送層が含有するその他のバインダー樹脂の例と同じである。
【０１２５】
（添加剤）
添加剤としては、例えば、紫外線吸収剤、酸化防止剤、ラジカル捕捉剤、１重項消光剤、軟化剤、表面改質剤、増量剤、増粘剤、分散安定剤、ワックス、ドナー、界面活性剤、可塑剤、増感剤、電子アクセプター化合物、及びレベリング剤が挙げられる。
【０１２６】
（材料の組み合わせ）
感光体の耐摩耗性を向上させ、光曝露に起因する画像不良及び画像形成装置が備える部材との接触に起因する画像不良の発生を抑制するためには、ポリアリレート樹脂及びアゾ化合物の組み合わせが、表１に示す組み合わせＮｏ．Ｆ１〜Ｆ３０の各々であることが好ましい。同じ理由から、ポリアリレート樹脂及びアゾ化合物の組み合わせが、表１に示す組み合わせＮｏ．Ｆ１〜Ｆ３０の各々であり、電荷発生剤がＹ型チタニルフタロシアニンであることがより好ましい。
【０１２７】
【表１】
2020181014.tif 000028
【０１２８】
感光体の耐摩耗性を向上させ、光曝露に起因する画像不良及び画像形成装置が備える部材との接触に起因する画像不良の発生を抑制するためには、ポリアリレート樹脂、正孔輸送剤、及びアゾ化合物の組み合わせが、表２に示す組み合わせＮｏ．Ｇ１〜Ｇ４６の各々であることが好ましい。同じ理由から、ポリアリレート樹脂、正孔輸送剤、及びアゾ化合物の組み合わせが、表２に示す組み合わせＮｏ．Ｇ１〜Ｇ４６の各々であり、電荷発生剤がＹ型チタニルフタロシアニンであることがより好ましい。
【０１２９】
【表２】
2020181014.tif 000029
【０１３０】
上記表１〜表２中の用語の意味は次の通りである。「Ｎｏ．」は「組み合わせＮｏ．」を示す。「樹脂」は「ポリアリレート樹脂」を示す。「アゾ」は「アゾ化合物」を示す。「ＨＴＭ」は「正孔輸送剤」を示す。
【０１３１】
（導電性基体）
導電性基体は、感光体の導電性基体として用いることができる限り、特に限定されない。導電性基体は、少なくとも表面部が導電性を有する材料で構成されていればよい。導電性基体の一例としては、導電性を有する材料で構成される導電性基体が挙げられる。導電性基体の別の例としては、導電性を有する材料で被覆される導電性基体が挙げられる。導電性を有する材料としては、例えば、アルミニウム、鉄、銅、錫、白金、銀、バナジウム、モリブデン、クロム、カドミウム、チタン、ニッケル、パラジウム、インジウム、ステンレス鋼、及び真鍮が挙げられる。これらの導電性を有する材料を単独で用いてもよいし、２種以上を組み合わせて（例えば、合金として）用いてもよい。これらの導電性を有する材料のなかでも、感光層から導電性基体への電荷の移動が良好であることから、アルミニウム及びアルミニウム合金が好ましい。
【０１３２】
導電性基体の形状は、画像形成装置の構造に合わせて適宜選択される。導電性基体の形状としては、例えば、シート状及びドラム状が挙げられる。また、導電性基体の厚さは、導電性基体の形状に応じて適宜選択される。
【０１３３】
（中間層）
中間層（下引き層）は、例えば、無機粒子及び中間層に用いられる樹脂（中間層用樹脂）を含有する。中間層が存在することにより、リーク発生を抑制し得る程度の絶縁状態を維持しつつ、感光体を露光した時に発生する電流の流れを円滑にして、抵抗の上昇を抑制できる。
【０１３４】
無機粒子としては、例えば、金属（例えば、アルミニウム、鉄、及び銅）の粒子、金属酸化物（例えば、酸化チタン、アルミナ、酸化ジルコニウム、酸化スズ、及び酸化亜鉛）の粒子、及び非金属酸化物（例えば、シリカ）の粒子が挙げられる。これらの無機粒子は、１種を単独で用いてもよいし、２種以上を併用してもよい。
【０１３５】
中間層用樹脂の例は、感光層に含有されるその他のバインダー樹脂の例と同じである。中間層及び感光層を良好に形成するためには、中間層用樹脂は、感光層に含有されるバインダー樹脂と異なることが好ましい。中間層は、添加剤を含有してもよい。中間層に含有される添加剤の例は、感光層に含有される添加剤の例と同じである。
【０１３６】
（感光体の製造方法）
感光体の製造方法として、積層型感光体の製造方法の一例、及び単層型感光体の製造方法の一例を説明する。
【０１３７】
積層型感光体の製造方法は、電荷発生層形成工程と電荷輸送層形成工程とを含む。電荷発生層形成工程では、まず、電荷発生層を形成するための塗布液（以下、電荷発生層用塗布液と記載することがある）を調製する。電荷発生層用塗布液を導電性基体上に塗布する。次いで、塗布した電荷発生層用塗布液に含有される溶剤の少なくとも一部を除去して電荷発生層を形成する。電荷発生層用塗布液は、例えば、電荷発生剤と、ベース樹脂と、溶剤とを含有する。このような電荷発生層用塗布液は、電荷発生剤及びベース樹脂を、溶剤に溶解又は分散させることにより調製される。電荷発生層用塗布液は、必要に応じて、添加剤を更に含有してもよい。
【０１３８】
電荷輸送層形成工程では、まず、電荷輸送層を形成するための塗布液（以下、電荷輸送層用塗布液と記載することがある）を調製する。電荷輸送層用塗布液を電荷発生層上に塗布する。次いで、塗布した電荷輸送層用塗布液に含有される溶剤の少なくとも一部を除去して電荷輸送層を形成する。電荷輸送層用塗布液は、正孔輸送剤と、アゾ化合物と、バインダー樹脂と、溶剤とを含む。電荷輸送層用塗布液は、正孔輸送剤と、アゾ化合物と、バインダー樹脂とを、溶剤に溶解又は分散させることにより調製できる。電荷輸送層用塗布液は、必要に応じて、添加剤を更に含有してもよい。
【０１３９】
単層型感光体の製造方法は、単層型感光層形成工程を含む。単層型感光層形成工程では、単層型感光層を形成するための塗布液（以下、単層型感光層用塗布液と記載することがある）を調製する。単層型感光層用塗布液を導電性基体上に塗布する。次いで、塗布した感光層用塗布液に含有される溶剤の少なくとも一部を除去して単層型感光層を形成する。単層型感光層用塗布液は、例えば、電荷発生剤と、正孔輸送剤と、アゾ化合物と、バインダー樹脂と、溶剤とを含有する。単層型感光層用塗布液は、電荷発生剤と、正孔輸送剤と、アゾ化合物と、バインダー樹脂とを、溶剤に溶解又は分散させることにより調製される。単層型感光層用塗布液は、電子輸送剤を更に含有してもよい。単層型感光層用塗布液は、必要に応じて、添加剤を更に含有してもよい。
【０１４０】
単層型感光層用塗布液、電荷発生層用塗布液、及び電荷輸送層用塗布液（以下、これらを包括的に塗布液と記載することがある）に含有される溶剤は、塗布液に含有される各成分を溶解又は分散できる限り、特に限定されない。溶剤としては、例えば、アルコール（より具体的には、メタノール、エタノール、イソプロパノール、及びブタノール等）、脂肪族炭化水素（より具体的には、ｎ−ヘキサン、オクタン、及びシクロヘキサン等）、芳香族炭化水素（より具体的には、ベンゼン、トルエン、及びキシレン等）、ハロゲン化炭化水素（より具体的には、ジクロロメタン、ジクロロエタン、四塩化炭素、及びクロロベンゼン等）、エーテル（より具体的には、ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、及びジエチレングリコールジメチルエーテル等）、ケトン（より具体的には、アセトン、メチルエチルケトン、及びシクロヘキサノン等）、エステル（より具体的には、酢酸エチル、及び酢酸メチル等）、ジメチルホルムアルデヒド、ジメチルホルムアミド、及びジメチルスルホキシドが挙げられる。これらの溶剤は、１種を単独で用いてもよいし、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
【０１４１】
電荷輸送層用塗布液に含有される溶剤は、電荷発生層用塗布液に含有される溶剤と、異なることが好ましい。電荷発生層上に電荷輸送層用塗布液を塗布する場合に、電荷発生層が電荷輸送層用塗布液の溶剤に溶解しないことが好ましいからである。
【０１４２】
塗布液は、それぞれ各成分を混合し、溶剤に分散することにより調製される。混合又は分散には、例えば、ビーズミル、ロールミル、ボールミル、アトライター、ペイントシェーカー、又は超音波分散器を用いることができる。
【０１４３】
塗布液を塗布する方法は、塗布液を均一に塗布できる方法であれば、特に限定されない。塗布方法としては、例えば、ディップコート法、スプレーコート法、スピンコート法、及びバーコート法が挙げられる。
【０１４４】
塗布液に含有される溶剤の少なくとも一部を除去する方法としては、例えば、加熱、減圧、又は加熱と減圧との併用が挙げられる。より具体的には、高温乾燥機、又は減圧乾燥機を用いて、熱処理（熱風乾燥）する方法が挙げられる。熱処理の温度は、例えば、４０℃以上１５０℃以下である。熱処理の時間は、例えば、３分以上１２０分以下である。
【０１４５】
なお、感光体の製造方法は、必要に応じて中間層を形成する工程を更に含んでいてもよい。中間層を形成する工程は、公知の方法を適宜選択することができる。
【実施例】
【０１４６】
以下、実施例を用いて本発明を更に具体的に説明する。しかし、本発明は実施例の範囲に何ら限定されない。
【０１４７】
＜正孔輸送剤の準備＞
正孔輸送剤として、実施形態で述べた正孔輸送剤（ＨＴＭ−１）〜（ＨＴＭ−９）を準備した。
【０１４８】
＜アゾ化合物の準備＞
アゾ化合物として、実施形態で述べたアゾ化合物（ＡＤＤ−１）〜（ＡＤＤ−８）を準備した。
【０１４９】
＜比較例で使用するその他の化合物の準備＞
比較例で使用するその他の化合物として、下記化学式（Ｅ−１）〜（Ｅ−１１）で表される化合物（以下、それぞれを、その他の化合物（Ｅ−１）〜（Ｅ−１１）と記載することがある）を準備した。その他の化合物（Ｅ−１）〜（Ｅ−１１）は、一般式（１０）に包含されない。その他の化合物（Ｅ−１）〜（Ｅ−１１）の各々を、比較例において、アゾ化合物（１０）の代わりに使用した。
【０１５０】
【化２６】
2020181014.tif 000030
【０１５１】
【化２７】
2020181014.tif 000031
【０１５２】
＜ポリアリレート樹脂（Ｒ−１）〜（Ｒ−６）の準備＞
実施形態で述べたポリアリレート樹脂（Ｒ−１）〜（Ｒ−６）の各々を、以下の方法で合成した。
【０１５３】
（ポリアリレート樹脂（Ｒ−１）の合成）
反応容器として、温度計、三方コック、及び滴下ロートを備えた三口フラスコを用いた。反応容器に、化合物（ＢＰ−１−１）（３０．９ミリモル）と、化合物（ＢＰ−２）（１０．３ミリモル）と、ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール（０．４１３ミリモル）と、水酸化ナトリウム（９８ミリモル）と、ベンジルトリブチルアンモニウムクロライド（０．３８４ミリモル）とを入れた。反応容器内の空気をアルゴンガスで置換した。反応容器の内容物に水（３００ｍＬ）を加えた。反応容器の内容物を５０℃で１時間攪拌した。反応容器の内容物の温度が１０℃になるまで反応容器の内容物を冷却して、アルカリ性水溶液Ａを得た。
【０１５４】
次に、化合物（ＤＣ−３）のジカルボン酸ジクロライド（３２．４ミリモル）を、クロロホルム（１５０ｍＬ）に溶解させた。これにより、クロロホルム溶液Ｂを得た。
【０１５５】
アルカリ性水溶液Ａに対して、滴下ロートを用いて、１１０分間かけてゆっくりとクロロホルム溶液Ｂを滴下した。反応容器の内容物の温度（液温）を１５±５℃に調節しながら、反応容器の内容物を４時間攪拌して重合反応を進行させた。デカントを用いて反応容器の内容物の上層（水層）を除去し、有機層を得た。次いで、三角フラスコに、イオン交換水（４００ｍＬ）を加えた。三角フラスコ内に、得られた有機層を更に加えた。三角フラスコ内に、クロロホルム（４００ｍＬ）及び酢酸（２ｍＬ）を更に加えた。三角フラスコ内容物を、室温（２５℃）で３０分間攪拌した。デカントを用いて三角フラスコ内容物の上層（水層）を除去し、有機層を得た。分液ロートを用いて、イオン交換水（１Ｌ）で、得られた有機層を洗浄した。イオン交換水による洗浄を５回繰り返し、水洗した有機層を得た。次に、水洗した有機層をろ過し、ろ液を得た。メタノール（１Ｌ）に得られたろ液をゆっくりと滴下し、沈殿物を得た。沈殿物をろ過により取り出した。取り出した沈殿物を温度７０℃で１２時間真空乾燥させた。これにより、ポリアリレート樹脂（Ｒ−１）が得られた。
【０１５６】
（ポリアリレート樹脂（Ｒ−２）の合成）
化合物（ＢＰ−１−１）（３０．９ミリモル）を化合物（ＢＰ−１−５）（３０．９ミリモル）に変更した以外は、ポリアリレート樹脂（Ｒ−１）の合成と同じ方法で、ポリアリレート樹脂（Ｒ−２）を得た。
【０１５７】
（ポリアリレート樹脂（Ｒ−３）の合成）
化合物（ＢＰ−１−１）（３０．９ミリモル）を化合物（ＢＰ−１−２）（３０．９ミリモル）に変更した以外は、ポリアリレート樹脂（Ｒ−１）の合成と同じ方法で、ポリアリレート樹脂（Ｒ−３）を得た。
【０１５８】
（ポリアリレート樹脂（Ｒ−４）の合成）
化合物（ＢＰ−１−１）（３０．９ミリモル）を化合物（ＢＰ−１−３）（３０．９ミリモル）に変更した以外は、ポリアリレート樹脂（Ｒ−１）の合成と同じ方法で、ポリアリレート樹脂（Ｒ−４）を得た。
【０１５９】
（ポリアリレート樹脂（Ｒ−５）の合成）
化合物（ＢＰ−１−１）（３０．９ミリモル）を化合物（ＢＰ−１−４）（３０．９ミリモル）に変更した以外は、ポリアリレート樹脂（Ｒ−１）の合成と同じ方法で、ポリアリレート樹脂（Ｒ−５）を得た。
【０１６０】
（ポリアリレート樹脂（Ｒ−６）の合成）
化合物（ＢＰ−１−１）（３０．９ミリモル）及び化合物（ＢＰ−２）（１０．３ミリモル）を、化合物（ＢＰ−１−１）（２０．６ミリモル）及び化合物（ＢＰ−２）（２０．６ミリモル）に変更した以外は、ポリアリレート樹脂（Ｒ−１）の合成と同じ方法で、ポリアリレート樹脂（Ｒ−６）を得た。
【０１６１】
得られたポリアリレート樹脂（Ｒ−１）、（Ｒ−２）、（Ｒ−３）、（Ｒ−４）、（Ｒ−５）、及び（Ｒ−６）の粘度平均分子量は、各々、５０５００、５１,０００、４５,０００、４７，３００、４５，５００、及び４８，７００であった。
【０１６２】
プロトン核磁気共鳴分光計（日本分光株式会社製、３００ＭＨｚ）を用いて、得られたポリアリレート樹脂（Ｒ−１）〜（Ｒ−６）の1Ｈ−ＮＭＲスペクトルを測定した。溶媒としてＣＤＣｌ3を用いた。内部標準試料としてテトラメチルシラン（ＴＭＳ）を用いた。ポリアリレート樹脂（Ｒ−１）〜（Ｒ−６）のうちの代表例として、ポリアリレート樹脂（Ｒ−６）の化学シフト値を以下に示す。化学シフト値から、ポリアリレート樹脂（Ｒ−６）が得られていることを確認した。ポリアリレート樹脂（Ｒ−１）〜（Ｒ−５）についても同じ方法で、ポリアリレート樹脂（Ｒ−１）〜（Ｒ−５）が各々得られていることを確認した。
【０１６３】
ポリアリレート樹脂（Ｒ−６）：1Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ＝８．２１−８．２６（ｍ，８Ｈ），  ７．２５−７．２９（ｍ，４Ｈ），  ７．０７−７．２３（ｍ，２０Ｈ），  ２．１６（ｑ，２Ｈ），  １．６５（ｓ，３Ｈ），  ０．７８（ｔ，３Ｈ）．
【０１６４】
＜比較例で使用するポリアリレート樹脂の準備＞
また、比較例で使用するポリアリレート樹脂として、ポリアリレート樹脂（Ｒ−Ａ）〜（Ｒ−Ｄ）の各々を準備した。ポリアリレート樹脂（Ｒ−Ａ）〜（Ｒ−Ｃ）の各々は、下記化学式（Ｒ−Ａ）〜（Ｒ−Ｃ）で表される。なお、各繰り返し単位の右下に付された数字は、ポリアリレート樹脂に含まれる繰り返し単位の総数に対する、各繰り返し単位の数の百分率（％）を示す。
【０１６５】
【化２８】
2020181014.tif 000032
【０１６６】
ポリアリレート樹脂（Ｒ−Ｄ）は、ビスフェノール由来繰り返し単位として、下記繰り返し単位（ＢＰ−Ａ）及び（ＢＰ−Ｃ）のみを含む。ポリアリレート樹脂（Ｒ−Ｄ）は、ジカルボン酸由来繰り返し単位として、下記繰り返し単位（３）、（ＤＣ−Ｔ）及び（ＤＣ−Ｉ）のみを含む。ポリアリレート樹脂（Ｒ−Ｄ）に含まれる繰り返し単位の総数に対する、繰り返し単位（ＢＰ−Ａ）の数の百分率、繰り返し単位（ＢＰ−Ｃ）の数の百分率、繰り返し単位（３）の数の百分率、繰り返し単位（ＤＣ−Ｔ）の数の百分率、及び繰り返し単位（ＤＣ−Ｉ）の数の百分率は、各々、２５．０％、２５．０％、２５．０％、１５．０％、及び１０．０％である。
【０１６７】
【化２９】
2020181014.tif 000033
【０１６８】
なお、ポリアリレート樹脂（Ｒ−Ａ）、（Ｒ−Ｂ）、（Ｒ−Ｃ）、及び（Ｒ−Ｄ）の粘度平均分子量は、各々、４５，３００、５１，０００、４６，７００、及び４６，８００であった。
【０１６９】
＜各ポリアリレート樹脂の構成＞
上記各ポリアリレート樹脂の構成を、表３に示す。詳しくは、ポリアリレート樹脂（Ｒ−１）〜（Ｒ−６）及び（Ｒ−Ａ）〜（Ｒ−Ｄ）のビスフェノール由来繰り返し単位の種類、比率ｎ1／ｎ2、及びジカルボン酸由来繰り返し単位の種類を、表３に示す。表３中の「−」は該当する値がないことを示す。
【０１７０】
【表３】
2020181014.tif 000034
【０１７１】
＜積層型感光体の製造＞
次に、以下の方法により、積層型感光体（Ａ−１）〜（Ａ−２４）及び（Ｂ−１）〜（Ｂ−１７）を製造した。
【０１７２】
（積層型感光体（Ａ−１）の製造）
まず、中間層を形成した。表面処理された酸化チタン（テイカ株式会社製「試作品ＳＭＴ−Ａ」、数平均一次粒子径１０ｎｍ）を準備した。ＳＭＴ−Ａは、アルミナとシリカとを用いて酸化チタンを表面処理し、表面処理された酸化チタンを湿式分散しながらメチルハイドロジェンポリシロキサンを用いて更に表面処理したものであった。次いで、ＳＭＴ−Ａの２質量部と、ポリアミド樹脂（東レ株式会社製「アミラン（登録商標）ＣＭ８０００」、ポリアミド６、ポリアミド１２、ポリアミド６６及びポリアミド６１０の四元共重合ポリアミド樹脂）１質量部と、メタノール１０質量部と、ブタノール１質量部と、トルエン１質量部とを、ビーズミルを用いて５時間混合して、中間層用塗布液を得た。中間層用塗布液を、目開き５μｍのフィルターを用いてろ過した。その後、ディップコート法により、導電性基体の表面に中間層用塗布液を塗布した。導電性基体としては、アルミニウム製のドラム状支持体を用いた。続いて、塗布した中間層用塗布液を１３０℃で３０分間乾燥させて、導電性基体上に中間層（膜厚１．５μｍ）を形成した。
【０１７３】
次に、電荷発生層を形成した。詳しくは、電荷発生剤であるＹ型チタニルフタロシアニン１．５質量部と、ベース樹脂であるポリビニルアセタール樹脂（積水化学工業株式会社製「エスレックＢＸ−５」）１．０質量部と、プロピレングリコールモノメチルエーテル４０．０質量部と、テトラヒドロフラン４０．０質量部とを、ビーズミルを用いて１２時間混合して、電荷発生層用塗布液を得た。電荷発生層用塗布液を、目開き３μｍのフィルターを用いてろ過した。ディップコート法により、得られたろ液を中間層上に塗布し、５０℃で５分間乾燥させた。このようにして、中間層上に電荷発生層（膜厚０．３μｍ）を形成した。
【０１７４】
次に、電荷輸送層を形成した。詳しくは、正孔輸送剤（ＨＴＭ−１）４５質量部と、バインダー樹脂であるポリアリレート樹脂（Ｒ−１）１００質量部と、アゾ化合物（ＡＤＤ−１）４質量部と、テトラヒドロフラン５５０質量部と、トルエン１５０質量部とを混合して、電荷輸送層用塗布液を得た。ディップコート法により、電荷輸送層用塗布液を電荷発生層上に塗布し、１２０℃で４０分間乾燥させた。このようにして、電荷発生層上に電荷輸送層（膜厚２０μｍ）を形成し、積層型感光体（Ａ−１）を得た。積層型感光体（Ａ−１）において、導電性基体上に中間層が、中間層上に電荷発生層が、電荷発生層上に電荷輸送層が備えられていた。
【０１７５】
（積層型感光体（Ａ−２）〜（Ａ−８）、（Ａ−１２）〜（Ａ−２４）、（Ｂ−１）〜（Ｂ−４）、及び（Ｂ−６）〜（Ｂ−１６）の製造）
表４及び表５に示すポリアリレート樹脂、正孔輸送剤、及びアゾ化合物又はその他の化合物を使用したこと以外は、積層型感光体（Ａ−１）の製造と同じ方法で、積層型感光体（Ａ−２）〜（Ａ−８）、（Ａ−１２）〜（Ａ−２４）、（Ｂ−１）〜（Ｂ−４）、及び（Ｂ−６）〜（Ｂ−１６）の各々を製造した。
【０１７６】
（積層型感光体（Ａ−９）〜（Ａ−１１）の製造）
アゾ化合物（ＡＤＤ−１）４質量部を、表４に示す量のアゾ化合物（ＡＤＤ−１）に変更したこと以外は、積層型感光体（Ａ−１）の製造と同じ方法で、積層型感光体（Ａ−９）〜（Ａ−１１）の各々を製造した。
【０１７７】
（積層型感光体（Ｂ−５）の製造）
アゾ化合物（ＡＤＤ−１）を添加しなかったこと以外は、積層型感光体（Ａ−１）の製造と同じ方法で、積層型感光体（Ｂ−５）を製造した。
【０１７８】
（積層型感光体（Ｂ−１７）の製造）
アゾ化合物（ＡＤＤ−１）４質量部を、その他の化合物（Ｅ−１）７質量部に変更したこと以外は、積層型感光体（Ａ−１）の製造と同じ方法で、積層型感光体（Ｂ−１７）を製造した。
【０１７９】
＜評価＞
以下に示す方法で、評価対象の感光体である上記積層型感光体（Ａ−１）〜（Ａ−２４）及び（Ｂ−１）〜（Ｂ−１７）を評価した。各評価に使用した評価機は、何れも、カラープリンター（株式会社沖データ製「Ｃ５４２ｄｎｗ」）であった。評価機のトナーカートリッジに、シアントナーを充填した。
【０１８０】
＜耐摩耗性の評価＞
感光体の感光層（具体的には、電荷輸送層）の膜厚Ｔ１を測定した。次いで、感光体を評価機に搭載した。次いで、温度２３℃及び相対湿度５０％ＲＨの環境下で、評価機を用いて、３００，０００枚の用紙に、画像Ｉ（印字率１％のパターン画像）を印刷した。３００，０００枚の印刷後に、感光体の感光層の膜厚Ｔ２を測定した。そして、印刷前後の感光層の膜厚変化量である摩耗量（Ｔ１−Ｔ２、単位：μｍ）を求めた。摩耗量を、表４及び表５に示す。摩耗量から、下記基準に従って、感光体の耐摩耗性を評価した。
［耐摩耗性の評価基準］
良好：摩耗量が３．０μｍ以下である。
不良：摩耗量が３．０μｍ超である。
【０１８１】
＜光曝露に起因する画像不良の発生抑制の評価＞
白色蛍光灯（ＮＥＣライティング株式会社製「ＦＬ４０ＳＷ」）を光源とする強度１０００ｌｕｘｍの光を、感光体の周面の一部の領域（縦１０ｍｍ且つ横２５３ｍｍの領域）に、１時間曝露した。光を曝露した感光体の周面の領域を、光曝露領域とした。また、光を曝露しなかった感光体の周面の領域を、非光曝露領域とした。１時間光を曝露した直後に、感光体を評価機に搭載し、評価機を用いて１枚の用紙に画像ＩＩ（印字率５０％のハーフトーン画像）を印刷した。印刷された画像ＩＩを観察し、下記基準に従って、光曝露に起因する画像不良の発生が抑制されているか否かを評価した。評価結果を、表４及び表５に示す。
［光曝露に起因する画像不良の発生抑制の評価基準］
評価Ａ：光曝露領域に対応する画像領域と、非光曝露領域に対応する画像領域との間に、画像濃度差が確認されない。
評価Ｂ：光曝露領域に対応する画像領域と、非光曝露領域に対応する画像領域との間に、画像濃度差が若干確認される。
評価Ｃ：光曝露領域に対応する画像領域と、非光曝露領域に対応する画像領域との間に、画像濃度差が明確に確認される。
【０１８２】
＜画像形成装置が備える部材との接触に起因する画像不良の発生抑制の評価＞
イメージドラム（株式会社沖データ製「ＤＲ−Ｃ４ＢＣ」）に感光体を搭載し、イメージドラムが備える部材（具体的には、帯電ローラー）と、感光体の周面の一部の領域とを接触させた。以下、部材が接触した感光体の周面の一部の領域を、「部材接触領域」と記載する。また、部材が接触していなかった感光体の周面の領域を、「非部材接触領域」と記載する。温度５０℃且つ相対湿度８５％ＲＨの環境下で、感光体を搭載したイメージドラムを、４週間静置した。４週間静置した直後に、感光体を評価機に搭載し、評価機を用いて１枚の用紙に画像ＩＩ（印字率５０％のハーフトーン画像）を印刷した。印刷された画像ＩＩを観察し、下記基準に従って、画像形成装置が備える部材との接触に起因する画像不良の発生が抑制されているか否かを評価した。評価結果を、表４及び表５に示す。
［部材との接触に起因する画像不良の発生抑制の評価基準］
評価Ａ：部材接触領域に対応する画像領域と、非部材接触領域に対応する画像領域との間に、画像濃度差が確認されない。
評価Ｂ：部材接触領域に対応する画像領域と、非部材接触領域に対応する画像領域との間に、画像濃度差が若干確認される。
評価Ｃ：部材接触領域に対応する画像領域と、非部材接触領域に対応する画像領域との間に、画像濃度差が明確に確認される。
【０１８３】
表４及び表５中の用語は、次のとおりである。「感光体」は、積層型感光体を示す。「樹脂」は、ポリアリレート樹脂を示す。「ＨＴＭ」は、正孔輸送剤を示す。「アゾ等」は、アゾ化合物又はその他の化合物を示す。「部」は、質量部を示す。「画像評価」欄の「光曝露」は、光曝露に起因する画像不良の発生抑制の評価を示す。「画像評価」欄の「部材接触」は、画像形成装置が備える部材との接触に起因する画像不良の発生抑制の評価を示す。「溶解せず」は、電荷輸送層用塗布液の調製時に、バインダー樹脂が溶剤に溶解せず、電荷輸送層が形成できなかったことを示す。「−」は、該当する材料を添加しなかったことを示す。
【０１８４】
【表４】
2020181014.tif 000035
【０１８５】
【表５】
2020181014.tif 000036
【０１８６】
積層型感光体（Ａ−１）〜（Ａ−２４）の感光層（より具体的には、電荷発生層）は、電荷発生剤を含有していた。表４に示すように、積層型感光体（Ａ−１）〜（Ａ−２４）の感光層（より具体的には、電荷輸送層）は、正孔輸送剤と、バインダー樹脂（より具体的には、ポリアリレート樹脂（Ｒ−１）〜（Ｒ−６）の何れか）と、アゾ化合物（より具体的には、アゾ化合物（ＡＤＤ−１）〜（ＡＤＤ−８）の何れか）とを含有していた。表３に示すように、ポリアリレート樹脂（Ｒ−１）〜（Ｒ−６）は、何れも、繰り返し単位（１）と、繰り返し単位（２）と、繰り返し単位（３）とを含み、繰り返し単位（２）の数ｎ2に対する繰り返し単位（１）の数ｎ1の比率ｎ1／ｎ2が１．０以上であった。アゾ化合物（ＡＤＤ−１）〜（ＡＤＤ−８）は、何れも、一般式（１０）に包含される化合物であった。
【０１８７】
表４に示すように、積層型感光体（Ａ−１）〜（Ａ−２４）の摩耗量は、３．０μｍ以下であり、積層型感光体（Ａ−１）〜（Ａ−２４）は耐摩耗性に優れていた。また、積層型感光体（Ａ−１）〜（Ａ−２４）の光曝露に起因する画像不良の発生抑制の評価はＡであり、光曝露に起因する画像不良の発生が抑制されていた。積層型感光体（Ａ−１）〜（Ａ−２４）の画像形成装置が備える部材との接触に起因する画像不良の発生抑制の評価はＡであり、部材との接触に起因する画像不良の発生が抑制されていた。
【０１８８】
以上のことから、本発明に係る感光体は、耐摩耗性に優れ、光曝露に起因する画像不良及び画像形成装置が備える部材との接触に起因する画像不良の発生を抑制できることが示された。
【産業上の利用可能性】
【０１８９】
本発明に係る感光体は、画像形成装置に利用できる。
【符号の説明】
【０１９０】
１      ：積層型感光体（積層型電子写真感光体）
２      ：導電性基体
３      ：感光層
３ａ    ：電荷発生層
３ｂ    ：電荷輸送層
３ｃ    ：単層型感光層
１０    ：単層型感光体（単層型電子写真感光体）
【図１】
2020181014.tif 000049
【図２】
2020181014.tif 000050
【図３】
2020181014.tif 000051
【図４】
2020181014.tif 000052
【図５】
2020181014.tif 000053
【図６】
2020181014.tif 000054