(57)【要約】      （修正有）【課題】基本骨格自体で長波長な赤発光が可能な有機化合物の提供。【解決手段】一般式（１）で表される有機化合物。2020045324.tif 000031一般式（１）において、Ｒ１乃至Ｒ２２は、水素原子、ハロゲン原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアルコキシ基、置換あるいは無置換のアミノ基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基、置換あるいは無置換のアリールオキシ基、シリル基及びシアノ基からそれぞれ独立に選ばれる。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）で表されることを特徴とする有機化合物。
【化１】
2020045324.tif 000030
一般式（１）において、Ｒ１乃至Ｒ２２は、水素原子、ハロゲン原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアルコキシ基、置換あるいは無置換のアミノ基、置換あるいは無置換のアリール基及び、置換あるいは無置換の複素環基、置換あるいは無置換のアリールオキシ基、シリル基及びシアノ基からそれぞれ独立に選ばれる。
【請求項２】
一般式（１）におけるＲ９及びＲ１０の少なくとも１つが、前記アリール基であることを特徴とする請求項１に記載の有機化合物。
【請求項３】
前記アリール基がフェニル基であり、前記フェニル基はオルト位に置換基を有することを特徴とする請求項２に記載の有機化合物。
【請求項４】
前記フェニル基のオルト位に設けられた前記置換基は、ハロゲン原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基、シアノ基のいずれかであることを特徴とする請求項３に記載の有機化合物。
【請求項５】
前記フェニル基のオルト位に設けられた前記置換基が、ハロゲン原子、炭素原子数１乃至１０のアルキル基、炭素原子数６乃至１８のアリール基のいずれかであることを特徴とする請求項３または４に記載の有機化合物。
【請求項６】
前記フェニル基のオルト位に設けられた前記置換基が、フッ素原子、メチル基、イソプロピル基、ターシャリブチル基、フェニル基のいずれかであることを特徴とする請求項３乃至５のいずれか一項に記載の有機化合物。
【請求項７】
陽極と陰極と、
前記陽極と前記陰極との間に配置されている有機化合物層と、を有する有機発光素子であって、
前記有機化合物層は、請求項１乃至６のいずれか一項に記載の有機化合物を有することを特徴とする有機発光素子。
【請求項８】
前記有機化合物層の少なくとも一層が、発光層であることを特徴とする請求項７に記載の有機発光素子。
【請求項９】
前記発光層とは別の発光層をさらに有し、前記別の発光層は前記発光層が発する発光色とは異なる色を発光することを特徴とする請求項７または８に記載の有機発光素子。
【請求項１０】
白色発光することを特徴とする請求項７乃至９のいずれか一項に記載の有機発光素子。
【請求項１１】
複数の画素を有し、前記複数の画素の少なくとも一つが、請求項７乃至１０のいずれか一項に記載の有機発光素子と、前記有機発光素子に接続されたトランジスタと、を有することを特徴とする表示装置。
【請求項１２】
前記画素の光出射側に、ＲＧＢがデルタ配列されたカラーフィルタを有することを特徴とする請求項１１に記載の表示装置。
【請求項１３】
複数のレンズを有する光学部と、前記光学部を通過した光を受光する撮像素子と、画像を表示する表示部と、を有し、
前記表示部は、前記撮像素子が撮像した画像を表示する表示部であり、前記表示部は請求項７乃至１０のいずれか一項に記載の有機発光素子を有することを特徴とする撮像装置。
【請求項１４】
請求項７乃至１０のいずれか一項に記載の有機発光素子を有する表示部と、前記表示部が設けられた筐体と、前記筐体に設けられ、外部と通信する通信部と、を有することを特徴とする電子機器。
【請求項１５】
請求項７乃至１０のいずれか一項に記載の有機発光素子を有する光源と、前記光源が発した光を拡散させる光拡散部または前記光源が発した光を透過する光学フィルムと、を有することを特徴とする照明装置。
【請求項１６】
機体と、前記機体に設けられている灯具を有し、
前記灯具は、請求項７乃至１０のいずれか一項に記載の有機発光素子を有することを特徴とする移動体。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、有機化合物、有機発光素子、表示装置、撮像装置、電子機器及び移動体に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機発光素子（有機エレクトロルミネッセンス素子、あるいは有機ＥＬ素子と呼ぶ）は、一対の電極とこれら電極間に配置される有機化合物層とを有する電子素子である。これら一対の電極から電子及び正孔を注入することにより、有機化合物層中の発光性有機化合物の励起子を生成し、該励起子が基底状態に戻る際に、有機発光素子は光を放出する。
【０００３】
有機発光素子の最近の進歩は著しく、低駆動電圧、多様な発光波長、高速応答性、発光デバイスの薄型化・軽量化が可能であることが挙げられる。
【０００４】
ディスプレイに用いられる色再現範囲として、ｓＲＧＢやＡｄｏｂｅＲＧＢの規格が知られており、これら色再現範囲に適した材料が求められてきた。最近ではさらに色再現範囲が広がった規格であるＢＴ−２０２０の再現が求められている。
【０００５】
ところで、現在までに発光特性の優れた化合物の創出が盛んに行なわれている。特許文献１には、発光特性に優れる有機化合物として、下記の構造式で表される有機化合物が記載されている。本明細書においては、化合物１−Ａと呼ぶ。
【０００６】
【化１】
2020045324.tif 000002
【０００７】
この化合物１−Ａは、発光は本発明者らが調べたところ、後述するように、赤色発光である。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００８】
【特許文献１】特開２００３−２７２８６６号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００９】
特許文献１に記載の有機化合物を用いた有機発光素子はＢＴ−２０２０の色再現範囲における赤の色度座標を再現することが困難な場合がある。色再現範囲をさらに広げるためには、さらに長波長で赤発光することができる有機化合物が求められる。本発明は、上記課題を解決するためになされるものであり、その目的は、より長波長な赤色を発光できる有機化合物を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【００１０】
本発明に係る有機化合物は、下記一般式（１）で表されることを特徴とする。
【００１１】
【化２】
2020045324.tif 000003
【００１２】
式（１）において、Ｒ１乃至Ｒ２２は、水素原子、ハロゲン原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアルコキシ基、置換あるいは無置換のアミノ基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基、置換あるいは無置換のアリールオキシ基、シリル基及びシアノ基からそれぞれ独立に選ばれる。
【発明の効果】
【００１３】
本発明によれば、基本骨格自体でより長波長な赤色を発光できる有機化合物を提供できる。
【図面の簡単な説明】
【００１４】
【図１】本発明の一実施形態に係る有機発光素子と、この有機発光素子に電気接続されたトランジスタと、を有する表示装置の例を示す断面模式図である。
【図２】本発明の一実施形態に係る表示装置の一例を表す模式図である。
【図３】（ａ）本発明の一実施形態に係る撮像装置の一例を表す模式図である。（ｂ）本発明の一実施形態に係る携帯機器の一例を表す模式図である。
【図４】（ａ）本発明の一実施形態に係る表示装置の一例を表す模式図である。（ｂ）折り曲げ可能な表示装置の一例を表す模式図である。
【図５】（ａ）本発明の一実施形態に係る照明装置の一例を示す模式図である。（ｂ）本発明の一実施形態に係る移動体の一例である自動車を示す模式図である。
【発明を実施するための形態】
【００１５】
本発明の一実施形態に係る有機化合物について説明する。本発明の一実施形態に係る有機化合物は、下記一般式（１）で表される有機化合物であり、基本骨格自体が色純度の高い赤色を発光することができる。なお、本明細書において、基本骨格とは、下記一般式（１）に示す化合物のＲ１乃至Ｒ２２がすべて水素原子に置換されている構造である。
【００１６】
【化３】
2020045324.tif 000004
【００１７】
一般式（１）において、Ｒ１乃至Ｒ２２は、水素原子、ハロゲン原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアルコキシ基、置換あるいは無置換のアミノ基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基、置換あるいは無置換のアリールオキシ基、シリル基及びシアノ基からそれぞれ独立に選ばれる。
【００１８】
一般式（１）において、Ｒ１乃至Ｒ２２は、水素原子、アルキル基、アリール基からそれぞれ独立に選ばれることが好ましい。
【００１９】
一般式（１）におけるハロゲン原子は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。特にフッ素原子であることが好ましい。
【００２０】
一般式（１）におけるアルキル基は、炭素原子数１乃至１０のアルキル基であってよい。より具体的には、メチル基、エチル基、ノルマルプロピル基、イソプロピル基、ノルマルブチル基、イソブチル基、セカンダリーブチル基、ターシャリブチル基、オクチル基、シクロヘキシル基、１−アダマンチル基、２−アダマンチル基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【００２１】
一般式（１）におけるアルコキシ基は、炭素原子数１乃至１０のアルコキシ基であってよい。また炭素原子数１乃至６のアルコキシ基であってよい。より具体的には、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、２−エチル−オクチルオキシ基、ベンジルオキシ基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【００２２】
一般式（１）におけるアミノ基は、アルキル基、アリール基、アラルキル基を置換として有するアミノ基であってよい。より具体的には、Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−ベンジルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−ベンジルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジベンジルアミノ基、アニリノ基、Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジナフチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジフルオレニルアミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−トリルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジトリルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジアニソリルアミノ基、Ｎ−メシチル−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジメシチルアミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（４−ターシャリブチルフェニル）アミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（４−トリフルオロメチルフェニル）アミノ基、Ｎ−ピペリジル基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。また、置換基を有さないアミノ基であってもよい。
【００２３】
一般式（１）におけるアリール基は、炭素原子数６乃至１８のアリール基であってよい。より具体的には、フェニル基、ナフチル基、インデニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、フルオレニル基、フェナントリル基、トリフェニレニル基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【００２４】
一般式（１）における複素環基は、炭素原子数３乃至１５の複素環基であってよい。当該複素環基が有する複素原子は、窒素原子、酸素原子、硫黄原子であってよい。より具体的には、ピリジル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、カルバゾリル基、アクリジニル基、フェナントロリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【００２５】
一般式（１）におけるアリールオキシ基として、フェノキシ基、チエニルオキシ基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【００２６】
一般式（１）におけるシリル基として、トリメチルシリル基、トリフェニルシリル基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【００２７】
上記アルキル基、アルコキシ基、アミノ基、アリール基、複素環基、アリールオキシ基がさらに有してもよい置換基は、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アラルキル基、アリールオキシ基、複素環基、置換アミノ基、ハロゲン原子であってよい。それぞれの具体例は、前述のとおりである。中でもアルキル基、アリール基、ハロゲン原子であってよい。ハロゲン原子である場合は、フッ素原子であることが好ましい。
【００２８】
ところで本発明の一実施形態に係る有機化合物において、基本骨格に置換基を設けた場合、濃度消光を抑制し、昇華時には昇華性の向上、塗布で使用する際は溶媒溶解性の向上した化合物を得ることができる。
【００２９】
次に、一般式（１）で表される有機化合物の合成方法を説明する。一般式（１）で表される有機化合物は、例えば、下記に示す反応スキームに従って合成できる。
【００３０】
【化４】
2020045324.tif 000005
【００３１】
上記合成スキームにて示されるように、一般式（１）で表される有機化合物は、下記（ａ）乃至（ｄ）に示される化合物を原料として合成されるものである。
（ａ）アセナフテンキノン誘導体（Ｄ１）
（ｂ）ジベンジルケトン誘導体（Ｄ２）
（ｃ）ナフタレン誘導体（Ｄ３）
（ｄ）フルオランテン誘導体（Ｄ４）
ここで上記（ａ）乃至（ｄ）に示される化合物に適宜置換基を設けることにより、式（１）中のＲ１乃至Ｒ２２が所望の置換基である有機化合物を合成することができる。
【００３２】
また上記合成スキームにおいて、Ｄ１乃至Ｄ４をそれぞれ変えることで種々の有機化合物を合成することができる。合成スキームのそれぞれの反応においては、触媒を用いてよい。触媒にはパラジウム触媒、リン酸触媒等公知のものを用いてよい。
【００３３】
次に、一般式（１）で表される有機化合物は、以下のような構成を有するため、色純度の高い赤色を発光できる、安定な有機化合物である。さらにこの有機化合物を用いることで、発光効率が高く素子耐久に優れる有機発光素子を提供することができる。
（１）基本骨格自体の発光波長が色純度の高い赤色領域にある
（２）ＨＯＭＯエネルギーが低く、化合物自体の化学安定性が高い
（３）非対称構造であるため結晶性が低い
【００３４】
以下、これらの特徴について説明する。
【００３５】
なお、本実施形態において、分子構造、Ｓ１（一重項励起状態）波長、振動子強度、二面角の計算値は以下の分子軌道計算を用いた。
【００３６】
分子軌道計算法の計算手法は、現在広く用いられている密度汎関数法（Ｄｅｎｓｉｔｙ  Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ  Ｔｈｅｏｒｙ，ＤＦＴ）を用いた。汎関数はＢ３ＬＹＰ、基底関数は６−３１Ｇ＊を用いた。尚、分子軌道計算法は、現在広く用いられているＧａｕｓｓｉａｎ０９（Ｇａｕｓｓｉａｎ０９，ＲｅｖｉｓｉｏｎＣ．０１，Ｍ．Ｊ．Ｆｒｉｓｃｈ，Ｇ．Ｗ．Ｔｒｕｃｋｓ，Ｈ．Ｂ．Ｓｃｈｌｅｇｅｌ，Ｇ．Ｅ．Ｓｃｕｓｅｒｉａ，Ｍ．Ａ．Ｒｏｂｂ，Ｊ．Ｒ．Ｃｈｅｅｓｅｍａｎ，Ｇ．Ｓｃａｌｍａｎｉ，Ｖ．Ｂａｒｏｎｅ，Ｂ．Ｍｅｎｎｕｃｃｉ，Ｇ．Ａ．Ｐｅｔｅｒｓｓｏｎ，Ｈ．Ｎａｋａｔｓｕｊｉ，Ｍ．Ｃａｒｉｃａｔｏ，Ｘ．Ｌｉ，Ｈ．Ｐ．Ｈｒａｔｃｈｉａｎ，Ａ．Ｆ．Ｉｚｍａｙｌｏｖ，Ｊ．Ｂｌｏｉｎｏ，Ｇ．Ｚｈｅｎｇ，Ｊ．Ｌ．Ｓｏｎｎｅｎｂｅｒｇ，Ｍ．Ｈａｄａ，Ｍ．Ｅｈａｒａ，Ｋ．Ｔｏｙｏｔａ，Ｒ．Ｆｕｋｕｄａ，Ｊ．Ｈａｓｅｇａｗａ，Ｍ．Ｉｓｈｉｄａ，Ｔ．Ｎａｋａｊｉｍａ，Ｙ．Ｈｏｎｄａ，Ｏ．Ｋｉｔａｏ，Ｈ．Ｎａｋａｉ，Ｔ．Ｖｒｅｖｅｎ，Ｊ．Ａ．Ｍｏｎｔｇｏｍｅｒｙ，Ｊｒ．，Ｊ．Ｅ．Ｐｅｒａｌｔａ，Ｆ．Ｏｇｌｉａｒｏ，Ｍ．Ｂｅａｒｐａｒｋ，Ｊ．Ｊ．Ｈｅｙｄ，Ｅ．Ｂｒｏｔｈｅｒｓ，Ｋ．Ｎ．Ｋｕｄｉｎ，Ｖ．Ｎ．Ｓｔａｒｏｖｅｒｏｖ，Ｔ．Ｋｅｉｔｈ，Ｒ．Ｋｏｂａｙａｓｈｉ，Ｊ．Ｎｏｒｍａｎｄ，Ｋ．Ｒａｇｈａｖａｃｈａｒｉ，Ａ．Ｒｅｎｄｅｌｌ，Ｊ．Ｃ．Ｂｕｒａｎｔ，Ｓ．Ｓ．Ｉｙｅｎｇａｒ，Ｊ．Ｔｏｍａｓｉ，Ｍ．Ｃｏｓｓｉ，Ｎ．Ｒｅｇａ，Ｊ．Ｍ．Ｍｉｌｌａｍ，Ｍ．Ｋｌｅｎｅ，Ｊ．Ｅ．Ｋｎｏｘ，Ｊ．Ｂ．Ｃｒｏｓｓ，Ｖ．Ｂａｋｋｅｎ，Ｃ．Ａｄａｍｏ，Ｊ．Ｊａｒａｍｉｌｌｏ，Ｒ．Ｇｏｍｐｅｒｔｓ，Ｒ．Ｅ．Ｓｔｒａｔｍａｎｎ，Ｏ．Ｙａｚｙｅｖ，Ａ．Ｊ．Ａｕｓｔｉｎ，Ｒ．Ｃａｍｍｉ，Ｃ．Ｐｏｍｅｌｌｉ，Ｊ．Ｗ．Ｏｃｈｔｅｒｓｋｉ，Ｒ．Ｌ．Ｍａｒｔｉｎ，Ｋ．Ｍｏｒｏｋｕｍａ，Ｖ．Ｇ．Ｚａｋｒｚｅｗｓｋｉ，Ｇ．Ａ．Ｖｏｔｈ，Ｐ．Ｓａｌｖａｄｏｒ，Ｊ．Ｊ．Ｄａｎｎｅｎｂｅｒｇ，Ｓ．Ｄａｐｐｒｉｃｈ，Ａ．Ｄ．Ｄａｎｉｅｌｓ，Ｏ．Ｆａｒｋａｓ，Ｊ．Ｂ．Ｆｏｒｅｓｍａｎ，Ｊ．Ｖ．Ｏｒｔｉｚ，Ｊ．Ｃｉｏｓｌｏｗｓｋｉ，ａｎｄ  Ｄ．Ｊ．Ｆｏｘ，Ｇａｕｓｓｉａｎ，Ｉｎｃ．，Ｗａｌｌｉｎｇｆｏｒｄ  ＣＴ，２０１０．）により実施した。なお、基底関数は６−３１Ｇ（ｄ）を用いてもよい。
【００３７】
（１）基本骨格自体の発光波長が色純度の高い赤色領域にある
本発明者らは、一般式（１）で表される有機化合物を発明するにあたり、基本骨格それ自体に注目した。基本骨格自体により生じる発光が長波長な赤色であることで、置換基を設けることによる色の調整を最小限に抑制することができる。縮環構造以外に置換基を設ける場合は、その置換位置や置換基の種類によって安定性を損ねる場合がある。一般式（１）で表される有機化合物は、基本骨格自体により生じる発光が長波長な発光なので、置換基による波長の調整は最小限となる。そのため、有機化合物自体の安定性が高いことにつながるからである。なお、本明細書においては、長波長な赤色であることを、色純度が高い赤色とも呼ぶ。
【００３８】
本実施形態において、所望の発光波長領域とは色純度の高い赤色領域のことであり、具体的には、６１０ｎｍ以上６４０ｎｍ以下の領域を指す。ここでは、有機化合物の発光波長は希薄溶液中の最大ピーク波長とする。
【００３９】
次に、一般式（１）で表される有機化合物と、比較化合物と、を比較し、一般式（１）で表される有機化合物の基本骨格の性質を説明する。比較化合物として、下記比較化合物１をあげる。一般式（１）で表される有機化合物の一例として例示化合物Ａ２をあげる。ここで、比較化合物１は、フェニル基を２つ設けている。比較化合物１は、基本骨格自体の平面性が高いため、分子間の相互作用が発光に影響を与える可能性がある。その影響を抑制するために、フェニル基を設けている。そして、比較化合物１にフェニル基を設けたため、条件を揃えるため、例示化合物の中で、フェニル基が設けられているＡ２を用いて、性能評価をする。
【００４０】
【化５】
2020045324.tif 000006
【００４１】
【化６】
2020045324.tif 000007
【００４２】
Ａ２は、式（１）におけるＲ１乃至Ｒ８、Ｒ１０乃至Ｒ２２が水素原子、Ｒ９がフェニル基である。例示化合物Ａ２は、Ｒ９の位置にフェニル基を有する有機化合物である。そのため、例示化合物Ａ２は基本骨格ではない。しかし、Ｒ９の位置の置換基は、発光波長にあたる影響が小さいので、例示化合物Ａ２の発光波長は、基本骨格自体の発光波長とみなすことができる。同じ条件とするため、比較化合物１には、同様の位置にフェニル基を有する有機化合物を選んだ。
【００４３】
例示化合物Ａ２と比較化合物１との最大ピーク波長の比較を行った。結果を下記表１に示す。尚、発光波長の測定は、日立製Ｆ−４５００を用い、室温下、励起波長３５０ｎｍにおける希薄トルエン溶液のフォトルミネッセンス測定により行った。
【００４４】
【表１】
2020045324.tif 000008
【００４５】
表１より、比較化合物１の発光色は赤色ではあるが、所望の波長領域にない。すなわち、色純度の高い赤発光が得られていない。一方で、例示化合物Ａ２は、所望の帯域内に最大ピーク波長を有し、長波長な赤色を発光する。例示化合物Ａ２、すなわち一般式（１）で表される有機化合物の基本骨格は、ＢＴ−２０２０等のディスプレイの規格の赤色に適した長波長の赤色発光を示す。
【００４６】
上記の通り、一般式（１）で表される有機化合物の基本骨格は色純度の高い発光が可能である。赤の色度座標については実施例にて詳細に説明する。
【００４７】
（２）ＨＯＭＯエネルギーが低く、化合物自体の化学安定性が高い
本発明者らは、所望の発光波長領域を有する材料を創出する際に、分子のＨＯＭＯエネルギーに着目した。発光波長領域が長波長であることは、すなわちバンドギャップが狭いことを意味する。バンドギャップを狭くするには、ＨＯＭＯエネルギーを高くすることや、ＬＵＭＯエネルギーを低くすることが必要である。ここで、ＨＯＭＯエネルギーが高いとは真空準位に近いことを意味し、ＨＯＭＯエネルギーが低いとは真空準位から遠いことを意味する。ＬＵＭＯエネルギーに関しても同様である。
【００４８】
比較化合物１、比較化合物２、例示化合物Ａ２のＳ１エネルギー、ＨＯＭＯエネルギーの分子軌道計算値を下記表２に示す。Ｓ１エネルギーはＨＯＭＯエネルギーとＬＵＭＯエネルギーとから算出され、バンドギャップに相当する値である。Ｓ１エネルギーを比較することで発光ピーク波長を比較することができる。ＨＯＭＯエネルギーを比較することで酸化電位を比較することができる。ＬＵＭＯエネルギーを比較することで還元電位を比較することができる。長波長な発光を有しかつ、酸化に対して安定であるためには、Ｓ１エネルギーが小さく、かつＨＯＭＯエネルギーが低いことが好ましい。なお、表２のＳ１エネルギーは波長換算値を記載しているので、数字が大きいほど、エネルギーは小さい。
【００４９】
比較化合物２は、比較化合物１に対してベンゼン環を縮環した構造であるので、Ｓ１波長は長波長化する。しかし、表２から比較化合物２のＨＯＭＯエネルギーは、比較化合物１よりも高くなっていることがわかる。ＨＯＭＯエネルギーが高いことは、酸化電位が低いことであり、酸化に対して不安定であることを示している。すなわち、比較化合物２は、比較化合物１、例示化合物Ａ２よりも酸化に対して不安定である。比較化合物２のように単純に共役を伸ばすのみでは、ＨＯＭＯエネルギーが高くなる傾向があり、その結果、酸化に対する安定性が低くなる。
【００５０】
一方、一般式（１）で表される有機化合物は、長波長な赤色領域の発光波長を有し、ＨＯＭＯおよびＬＵＭＯエネルギーが、比較化合物よりも低い。これは、電子求引性である５員環を基本骨格内に３つ有するように、分子設計が行われているためである。このため、一般式（１）で表される有機化合物は、ＨＯＭＯおよびＬＵＭＯエネルギーが低い。すなわち、一般式（１）で表される有機化合物は酸化に対して安定である。
【００５１】
【表２】
2020045324.tif 000009
【００５２】
表２より、比較化合物１及び比較化合物２のＨＯＭＯエネルギーは、−４．７６ｅＶ及び−４．６９ｅＶである。これに対して、例示化合物Ａ２のＨＯＭＯエネルギーは、−４．９０ｅＶであり、いずれの比較化合物よりも低い。すなわち、例示化合物Ａ２の方が、比較化合物１及び比較化合物２よりも発光波長が長波長化するにもかかわらず、酸化されにくい化合物であることが分かる。
【００５３】
また、一般式（１）で表される有機化合物は、酸化に対して安定であるため、これら化合物を用いた有機発光素子は安定性が高く、優れた素子耐久を示す。
【００５４】
（３）非対称構造であるため結晶性が低い
基本骨格自体の発光波長が赤色の有機化合物は、共役長が長い化合物である。共役長が長い化合物は、分子平面性が高い傾向があるため、分子間相互作用により結晶化しやすい。有機化合物が結晶化した場合、昇華性が低下する、濃度消光を招くなど、有機化合物単体としての性質が変化してしまうので好ましくない。
【００５５】
そこで、本発明者らは、分子構造の対称性に着目した。対称性の低い分子は、対称性の高い分子と比較して、分子同士が規則的に重なり合うことが抑制されるので、結晶化されにくい分子である。結晶化されにくい分子は、昇華性が高く、濃度消光が抑制される。したがって、分子構造が非対称構造であり、結晶化されにくいことが好ましい。
【００５６】
ここで、昇華性が高いとは、有機化合物の昇華温度と、有機化合物の熱分解温度との差が大きいことであり、昇華温度の方が高いことである。昇華性が低い有機化合物は、昇華を行う際に、熱分解する場合があるので、有機化合物の分解物が発生する場合がある。有機化合物の分解物は、予期せぬ反応を起こすなど、好ましくない影響を与える場合があるので、分解物を発生しにくいよう、有機化合物の昇華性は高いことが好ましい。
【００５７】
本実施形態においては、例示化合物Ａ２と、比較化合物３及び比較化合物１とを群論を用いて、基本骨格の分子構造の対称性を比較した。その結果を表３に示す。尚、比較化合物３及び比較化合物４は、対称性の高い赤色発光を示す有機化合物の例として比較に用いた。なお、表中、基本骨格の対称性の欄では、基本骨格を対比しているため、構造式では記載されていたフェニル基は記載されていない。
【００５８】
【表３】
2020045324.tif 000010
【００５９】
比較化合物３の基本骨格は、分子平面に対して垂直方向に２回回転軸（Ｃ２）を有し、この２回回転軸に直交する２回回転軸（Ｃ２）および対称面（σｈ）を有するので、点群はＤ２ｈに分類される。
【００６０】
比較化合物４の基本骨格は、分子平面の長軸方向に２回回転軸（Ｃ２）を有し、この２回回転軸を含む対称面（σｖ）を有するので、点群はＣ２ｖに分類される。
【００６１】
一方、例示化合物Ａ２の基本骨格は、回転軸を持たず、分子平面を含む対称面（σ）も有さないので、点群はＣ１に分類される。これは、例示化合物Ａ２の基本骨格が、分子内の立体的な反発により約１４°捻じれているためである。
【００６２】
したがって、分子の対称性は、比較化合物３及び比較化合物４よりも例示化合物Ａ２の方が低い。
【００６３】
対称性の低い分子は、上述の通り、結晶性が低く、昇華性が高い。比較化合物３及び比較化合物４と比較して、例示化合物Ａ２は基本骨格の分子量が大きい。そのため、昇華性に関して不利な化合物と見積もられるが、昇華後も分解は確認されていない。一方、比較化合物３は、分子量それ自体は小さいが、対称性が高いため、昇華温度が有機化合物の分解温度付近まで高温化したため、昇華後の分解が確認された。比較化合物３は、対称性が高いために、結晶化が促進されたものと思われる。なお、ここでいう昇華前後の分解の有無は、昇華後の純度低下の有無により判定している。純度測定は、日本分光社製の高速液体クロマトグラフィーを用いて行った。
【００６４】
また、例示化合物Ａ２は、基本骨格が捻じれていることにより、固体状態での分子間の距離が長いので、比較化合物４よりもさらに昇華性が高い。
【００６５】
以上より、一般式（１）で表される有機化合物は、対称性の低い分子構造及び基本骨格に捻じれ部位を有するため、共役長の長い基本骨格を有しながらも、結晶性が低く、昇華性が高い化合物である。
【００６６】
以上の（１）乃至（３）の他に、以下の（４）乃至（６）をさらに満たす有機化合物が、有機発光素子に用いられる化合物として好ましい。条件（４）乃至（６）を満たす場合は、結晶化がさらに抑制され、昇華性の向上や濃度消光を抑制できるからである。昇華性の向上は、昇華精製による材料の高純度化が可能となること、蒸着による有機発光素子の作製の容易性をもたらす。これにより、有機発光素子中に含まれる不純物を減少することができ、不純物による発光効率の低下、駆動耐久の低下を招くことを抑制することができる。また、濃度消光の抑制は、有機発光素子の発光効率の向上の点から好ましい。
（４）Ｒ９及びＲ１０の少なくともいずれかに置換基を有する
（５）基本骨格を覆うような置換基を有する
【００６７】
以下、これらについて説明する。
【００６８】
（４）Ｒ９、Ｒ１０の少なくともいずれかに嵩高い置換基を有する
一般式（１）で表される有機化合物は、Ｒ９及びＲ１０の少なくともいずれかに置換基を設けることで分子間の重なりを抑制することができる。分子間の重なりを抑制することで結晶性をさらに抑制できる。結晶性を抑制すれば、前述の通り、濃度消光の抑制や昇華性の向上につながる。
【００６９】
一般式（１）で表される有機化合物は、平面性が比較的高いので、無置換である場合には、分子間の重なりが生じる場合がある。そのため、一般式（１）におけるＲ９、Ｒ１０の少なくともいずれかに置換基を設けることが好ましい。
【００７０】
表４は、一般式（１）におけるＲ１乃至Ｒ２２の各箇所にフェニル基を置換した場合のフェニル基と基本骨格とが成す二面角である。つまり、置換位置ごとの置換基との捻じれの度合い、を示したものである。置換位置Ｒ９、Ｒ１０の場合は、フェニル基のオルト位の水素と基本骨格の水素との立体反発が大きいため、二面角が大きい。そのため、分子全体の平面性は崩れる。この効果は、分子間の重なりの抑制、結晶化の抑制、分子間の濃度消光の抑制、昇華性の向上につながる。
【００７１】
【化７】
2020045324.tif 000011
【００７２】
【表４】
2020045324.tif 000012
【００７３】
以上より、Ｒ９またはＲ１０の少なくともいずれかに置換基を有すること、すなわち（４）を満たすことが好ましい。設ける置換基は、嵩高い置換基であることがさらに好ましい。嵩高い置換基とは、排除体積が大きい置換基である。
【００７４】
二面角が大きいＲ９またはＲ１０に置換基を設けることが好ましいが、二面角が大きいほど結晶化を抑制する効果が大きいので、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ２０、Ｒ２１が、Ｒ９、Ｒ１０に次いで効果が高い。これらに次ぐ置換位置については表４の通りである。
【００７５】
（５）基本骨格を覆うような置換基を有する
結晶化をさらに改善する手段として、本発明者らは、基本骨格を覆うような置換基を設けることを試みた。基本骨格を覆う置換基とは、分子同士のπ共役平面を遮蔽するような置換基と言い換えることができる。
【００７６】
表５は、一般式（１）におけるＲ９の位置に設けられたフェニル基の状態と、構造式、分子平面からの垂直方向の距離を示している。フェニル基が無置換であるもの、フェニル基がオルト位にメチル基を有するオルトトリル体であるもの、フェニル基がオルト位にフェニル基を有するオルトビフェニル体であるもの、をそれぞれ記載している。
【００７７】
【表５】
2020045324.tif 000013
【００７８】
基本骨格を覆っている置換基が、分子平面からの離れるにつれて、分子間の重なりを抑制していることがわかる。分子平面から離れるとは、分子平面からの垂直方向距離が大きくなることである。メチル基よりフェニル基の方がπ共役平面を遮蔽する効果が大きく、分子間の重なりを抑制できる。
【００７９】
結晶化抑制のために、基本骨格を覆う置換基は、以下の置換基が好ましい。アルキル基の場合には、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘキシル基、オクチル基が好ましい。特に排除体積の効果が大きいイソプロピル基やターシャリブチル基がさらに好ましい。
【００８０】
アリール基の場合には、フェニル基、ナフチル基が好ましい。特に分子量が小さいフェニル基が昇華性の観点で好ましく、メチル基、イソプロピル基、ターシャリブチル基、フェニル基の少なくともいずれかを置換基として有するフェニル基がさらに好ましい。フェニル基が置換基を有する場合には、オルト位に置換基を有することが好ましい。
【００８１】
また、フッ素原子を設けることやフッ素置換アリール基を設けることもこの点で好ましい。
【００８２】
また、液体に含ませて所定位置に配置（塗布）し、溶媒をその後除去する方法に用いる際には膜性の向上にもつながるので置換基を設けることが好ましい。
【００８３】
ここで、例示化合物Ａ１と例示化合物Ａ２を用いて、遮蔽する置換基の効果を比較する。分子量は例示化合物Ａ２の方が大きいが、分解温度と昇華温度の差異は例示化合物Ａ２の方が大きい。分解温度と昇華温度の温度差が大きいほど、昇華精製における温度マージンが大きいため、熱安定性に優れると言える。尚、昇華温度は、１×１０−１Ｐａの真空度において、Ａｒフローさせながら、緩やかに昇温し、昇華精製を開始させ、十分な昇華速度に達したときの温度とした。分解温度は、ＴＧ／ＤＴＡ測定を行い、重量減少が５％に達した時の温度とした。
【００８４】
以上より、本発明に係る有機化合物は、条件（５）を満たす場合に、昇華温度と熱分解温度の差が広く、昇華性に優れる化合物である。
【００８５】
以上より、一般式（１）で表される有機化合物は、上記（１）乃至（３）の性質を有する化合物であるため、基本骨格自体の発光波長が色純度の高い赤色であり、かつ昇華性が高い有機化合物である。一般式（１）で表される有機化合物の中でも、（４）及び（５）の性質をさらに有する有機化合物は、分子間の重なりが抑制され、昇華性の向上や濃度消光を抑制された有機化合物である。
【００８６】
そして、これらを用いることで、高効率で素子耐久性の高い、色純度の高い赤色発光を示す有機発光素子を得ることができる。
【００８７】
本発明に係る有機化合物の具体例を以下に示す。本発明はこれらに限られるものではない。
【００８８】
【化８】
2020045324.tif 000014
【００８９】
【化９】
2020045324.tif 000015
【００９０】
【化１０】
2020045324.tif 000016
【００９１】
上記例示化合物のうち、Ａ１乃至Ａ９、Ｃ１乃至Ｃ１０の有機化合物は、分子全体がアリール基のみで構成されている。ここでアリール基のみで構成される化合物は、ＨＯＭＯエネルギーレベルが低い。したがって、Ａ群に属する化合物は酸化電位が高い、すなわち、酸化に対して安定である化合物である。
【００９２】
したがって、一般式（１）で表される化合物のうち、アリール基のみで構成されている有機化合物、すなわち、Ａ９乃至Ａ１１、Ｃ１乃至Ｃ１０の化合物は、分子の安定性が高いので好ましい。またＡ群に属する化合物は、発光層ホスト、キャリア輸送層、キャリア注入層に使用することもできる。
【００９３】
上記例示化合物のうち、Ａ１０乃至Ａ１８、Ｂ群、Ｃ１１乃至Ｃ２１に属する有機化合物は、アルキル基、フッ素、アルコキシ基、アミノ基、炭素原子数が７以上の複素環基、アリールオキシ基、シリル基及びシアノ基の少なくともいずれかを置換基として設けた例である。アルキル基またはフッ素を設けた有機化合物は、結晶化が抑制され、昇華温度が低い。分子スタッキングが抑制されているので、発光層ゲストとして用いた場合、濃度消光を抑えることができる。
【００９４】
また、化合物の溶解度が向上するため、塗布用の材料として用いることができる。アルコキシ基またはアリールオキシ基、シリル基を設けた有機化合物は同様に濃度消光を抑える効果があり、塗布用の材料として用いることができる。
【００９５】
含窒素系の複素環基またはシアノ基を置換基として有する場合、一般式（１）で表される有機化合物の中でも、ＨＯＭＯエネルギーレベルが低く、酸化に対してさらに安定である。含窒素系の複素環基またはシアノ基は、基本骨格の電子を吸引する効果を有する。
【００９６】
アミノ基を置換基として有する場合、バンドギャップが狭くなり、より長波長発光の化合物である。アミノ基は電子を供与する効果がある。
【００９７】
炭素原子数が７以上の複素環基を設けた有機化合物は、フェニル基を置換した化合物に比べ、ガラス転移温度が高くなり、発光層ホストやキャリア輸送層として用いる場合、熱安定なアモルファス膜を形成することができる。
【００９８】
上記例示化合物のうち、Ｂ群に属するものは基本骨格にフェニル基が置換している。当該フェニル基のオルト位にアルキル基、フッ素原子、アルコキシ基及びシアノ基のいずれかを設けた例である。フェニル基のオルト位に置換基を有することで、フェニル基が基本骨格に対して捻じれ、オルト位の置換基が基本骨格のπ共役平面を覆う。これにより結晶化を抑制するため、分子間のスタッキングが回避され、昇華性が高い。これらの有機化合物を発光層ゲストとして用いた場合、濃度消光を抑えることができる。
【００９９】
上記例示化合物のうち、Ｃ群に属するものは基本骨格にフェニル基が置換し、当該フェニル基のオルト位にさらにフェニル基を設けた例である。Ｂ群よりも基本骨格のπ共役平面を覆う効果が大きいため、さらに結晶化を抑制するため、Ｂ群よりもさらに分子間のスタッキングが回避され、昇華性が高い。
【０１００】
次に、本発明の一実施形態の有機発光素子について説明する。
【０１０１】
本発明の一実施形態の有機発光素子は、一対の電極である陽極と陰極と、これら電極間に配置される有機化合物層と、を少なくとも有する。本発明の一実施形態の有機発光素子において、有機化合物層は発光層を有していれば単層であってもよいし複数層からなる積層体であってもよい。
【０１０２】
ここで有機化合物層が複数層からなる積層体である場合、有機化合物層は、発光層の他に、ホール注入層、ホール輸送層、電子ブロッキング層、ホール・エキシトンブロッキング層、電子輸送層、電子注入層等を有してもよい。また発光層は、単層であってもよいし、複数の層からなる積層体であってもよい。
【０１０３】
本発明の一実施形態の有機発光素子において、上記有機化合物層の少なくとも一層に本発明の一実施形態に係る有機化合物が含まれている。具体的には、一般式（１）で表される有機化合物は、上述した発光層、ホール注入層、ホール輸送層、電子ブロッキング層、発光層、ホール・エキシトンブロッキング層、電子輸送層、電子注入層等のいずれかに含まれている。一般式（１）の有機化合物は、好ましくは、発光層に含まれる。この場合、有機発光素子の発光色は特に限られない。三原色のいずれかであってもよいし、白色でもよいし、中間色でもよい。
【０１０４】
本発明の一実施形態の有機発光素子において、一般式（１）で表される有機化合物が発光層に含まれる場合、発光層は、一般式（１）の有機化合物のみからなる層であってもよいし、一般式（１）の有機化合物と他の化合物とからなる層であってもよい。ここで、発光層が一般式（１）の有機化合物と他の化合物とからなる層である場合、一般式（１）の有機化合物は、発光層のホストとして使用してもよいし、ゲストとして使用してもよい。また発光層に含まれ得るアシストとして使用してもよい。
【０１０５】
ここでホストとは、発光層を構成する化合物の中で重量比が最も大きい化合物である。またゲストとは、発光層を構成する化合物の中で重量比がホストよりも小さい化合物であって、主たる発光を担う化合物である。またアシストとは、発光層を構成する化合物の中で重量比がホストよりも小さく、ゲストの発光を補助する化合物である。なお、アシストは、第２のホストとも呼ばれている。
【０１０６】
ここで一般式（１）の有機化合物を発光層のゲストとして用いる場合、ゲストの濃度は、発光層全体に対して０．０１重量％以上２０重量％以下であることが好ましく、０．１重量％以上５．０重量％以下であることがより好ましい。
【０１０７】
また一般式（１）で表される有機化合物を発光層のゲストとして用いる際には、当該有機化合物よりもＬＵＭＯが高い材料（ＬＵＭＯが真空準位により近い材料）をホストとして用いることが好ましい。というのも一般式（１）で表される有機化合物はＬＵＭＯが低いため、一般式（１）の有機化合物よりもＬＵＭＯが高い材料をホストにすることで、発光層のホストに供給される電子をゲストがより受領しやすくすることができるからである。
【０１０８】
本発明者らは種々の検討を行い、一般式（１）の有機化合物を、発光層のホスト又はゲストとして、特に、発光層のゲストとして用いると、高効率で高輝度な光出力を呈し、かつ極めて耐久性が高い素子が得られることを見出した。この発光層は単層でも複層でも良い。複層とは発光層と別の発光層とが積層している状態を意味する。この場合、有機発光素子の発光色は赤に限られない。より具体的には白色でもよいし、中間色でもよい。白色の場合、別の発光層が赤以外の色、すなわち青色や緑色を発光する。また、製膜方法も蒸着もしくは塗布製膜で製膜を行う。この詳細については、後述する実施例で詳しく説明する。
【０１０９】
ここで、一般式（１）の有機化合物以外にも、必要に応じて従来公知の低分子系及び高分子系のホール注入性化合物あるいはホール輸送性化合物、ホストとなる化合物、発光性化合物、電子注入性化合物あるいは電子輸送性化合物等を一緒に使用することができる。
【０１１０】
以下にこれらの化合物例を挙げる。
【０１１１】
ホール注入輸送性材料としては、陽極からのホールの注入を容易にして、かつ注入されたホールを発光層へ輸送できるようにホール移動度が高い材料が好ましい。また有機発光素子中において結晶化等の膜質の劣化を抑制するために、ガラス転移点温度が高い材料が好ましい。ホール注入輸送性能を有する低分子及び高分子系材料としては、トリアリールアミン誘導体、アリールカルバゾール誘導体、フェニレンジアミン誘導体、スチルベン誘導体、フタロシアニン誘導体、ポルフィリン誘導体、ポリ（ビニルカルバゾール）、ポリ（チオフェン）、その他導電性高分子が挙げられる。さらに上記のホール注入輸送性材料は、電子ブロッキング層にも好適に使用される。
【０１１２】
以下に、ホール注入輸送性材料として用いられる化合物の具体例を示すが、もちろんこれらに限定されるものではない。
【０１１３】
【化１１】
2020045324.tif 000017
【０１１４】
主に発光機能に関わる発光材料としては、一般式［１］で表わされる有機化合物の他に、縮環化合物（例えばフルオレン誘導体、ナフタレン誘導体、ピレン誘導体、ペリレン誘導体、テトラセン誘導体、アントラセン誘導体、ルブレン等）、キナクリドン誘導体、クマリン誘導体、スチルベン誘導体、トリス（８−キノリノラート）アルミニウム等の有機アルミニウム錯体、イリジウム錯体、白金錯体、レニウム錯体、銅錯体、ユーロピウム錯体、ルテニウム錯体、及びポリ（フェニレンビニレン）誘導体、ポリ（フルオレン）誘導体、ポリ（フェニレン）誘導体等の高分子誘導体が挙げられる。
【０１１５】
一般式（１）で表される有機化合物は、バンドギャップが狭く、ＨＯＭＯ／ＬＵＭＯエネルギーが低い化合物であるため、他の発光材料との混合層を形成する場合や、発光層を積層する場合には、他の発光材料も、同様にＨＯＭＯ／ＬＵＭＯエネルギーが低いことが好ましい。なぜなら、ＨＯＭＯ／ＬＵＭＯエネルギーが高い場合、一般式（１）で表される有機化合物とエキサイプレックスを形成するなどの、クエンチ成分やトラップ準位を形成するおそれがあるからである。
【０１１６】
以下に、発光材料として用いられる化合物の具体例を示すが、もちろんこれらに限定されるものではない。
【０１１７】
【化１２】
2020045324.tif 000018
【０１１８】
発光層に含まれる発光層ホストあるいは発光アシストとしては、芳香族炭化水素化合物もしくはその誘導体の他、カルバゾール誘導体、ジベンゾフラン誘導体、ジベンゾチオフェン誘導体、トリス（８−キノリノラート）アルミニウム等の有機アルミニウム錯体、有機ベリリウム錯体等が挙げられる。
【０１１９】
一般式（１）で表される有機化合物は、バンドギャップが狭く、ＨＯＭＯ／ＬＵＭＯエネルギーが低い化合物であるため、ホスト材料も炭化水素から形成され、ＨＯＭＯ／ＬＵＭＯエネルギーが低いことが好ましい。なぜなら、ホスト材料が窒素原子などのヘテロ原子を含む場合、ＨＯＭＯ／ＬＵＭＯエネルギーが高くなり、一般式（１）で表される有機化合物とエキサイプレックスを形成するなどの、クエンチ成分やトラップ準位を形成するおそれがあるからである。
【０１２０】
特に好ましくは、ホストは分子骨格に、アントラセン、テトラセン、ペリレン、ピレン骨格を有していることが好ましい。上記のように炭化水素で構成されることに加え、本発明の有機化合物に十分なエネルギー移動を起こすことができるＳ１エネルギーを有しているからである。
【０１２１】
以下に、発光層に含まれる発光層ホストあるいは発光アシスト材料として用いられる化合物の具体例を示すが、もちろんこれらに限定されるものではない。
【０１２２】
【化１３】
2020045324.tif 000019
【０１２３】
電子輸送性材料としては、陰極から注入された電子を発光層へ輸送することができるものから任意に選ぶことができ、ホール輸送性材料のホール移動度とのバランス等を考慮して選択される。電子輸送性能を有する材料としては、オキサジアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、ピラジン誘導体、トリアゾール誘導体、トリアジン誘導体、キノリン誘導体、キノキサリン誘導体、フェナントロリン誘導体、有機アルミニウム錯体、縮環化合物（例えばフルオレン誘導体、ナフタレン誘導体、クリセン誘導体、アントラセン誘導体等）が挙げられる。さらに上記の電子輸送性材料は、ホールブロッキング層にも好適に使用される。
【０１２４】
以下に、電子輸送性材料として用いられる化合物の具体例を示すが、もちろんこれらに限定されるものではない。
【０１２５】
【化１４】
2020045324.tif 000020
【０１２６】
［有機発光素子の構成］
有機発光素子は、基板の上に、陽極、有機化合物層、陰極を形成して設けられる。陰極の上には、保護層、カラーフィルタ等を設けてよい。カラーフィルタを設ける場合は、平坦化層を設けてよい。
【０１２７】
基板は、石英、ガラス、シリコンウエハ、樹脂、金属等が挙げられる。また、基板上には、トランジスタなどのスイッチング素子や配線を備え、その上に絶縁層を備えてもよい。絶縁層としては、陽極２と配線の導通を確保するために、コンタクトホールを形成可能で、かつ接続しない配線との絶縁を確保できれば、材料は問わない。例えば、ポリイミド等の樹脂、酸化シリコン、窒化シリコンなどを用いることができる。
【０１２８】
陽極の構成材料としては仕事関数がなるべく大きいものが良い。例えば、金、白金、銀、銅、ニッケル、パラジウム、コバルト、セレン、バナジウム、タングステン、等の金属単体やこれらを含む混合物、あるいはこれらを組み合わせた合金、酸化錫、酸化亜鉛、酸化インジウム、酸化錫インジウム（ＩＴＯ）、酸化亜鉛インジウム等の金属酸化物が使用できる。またポリアニリン、ポリピロール、ポリチオフェン等の導電性ポリマーも使用できる。
【０１２９】
これらの電極物質は一種類を単独で使用してもよいし、二種類以上を併用して使用してもよい。また、陽極は一層で構成されていてもよく、複数の層で構成されていてもよい。
【０１３０】
反射電極として用いる場合には、例えばクロム、アルミニウム、銀、チタン、タングステン、モリブデン、又はこれらの合金、積層したものなどを用いることができる。また、透明電極として用いる場合には、酸化インジウム錫（ＩＴＯ）、酸化インジウム亜鉛などの酸化物透明導電層などを用いることができるが、これらに限定されるものではない。電極の形成には、フォトリソグラフィ技術を用いることができる。
【０１３１】
一方、陰極の構成材料としては仕事関数の小さなものがよい。例えばリチウム等のアルカリ金属、カルシウム等のアルカリ土類金属、アルミニウム、チタニウム、マンガン、銀、鉛、クロム等の金属単体またはこれらを含む混合物が挙げられる。あるいはこれら金属単体を組み合わせた合金も使用することができる。例えばマグネシウム−銀、アルミニウム−リチウム、アルミニウム−マグネシウム、銀−銅、亜鉛−銀等が使用できる。酸化錫インジウム（ＩＴＯ）等の金属酸化物の利用も可能である。これらの電極物質は一種類を単独で使用してもよいし、二種類以上を併用して使用してもよい。また陰極は一層構成でもよく、多層構成でもよい。中でも銀を用いることが好ましく、銀の凝集を抑制するため、銀合金とすることがさらに好ましい。銀の凝集が抑制できれば、合金の比率は問わない。例えば、１：１であってよい。
【０１３２】
陰極は、ＩＴＯなどの酸化物導電層を使用してトップエミッション素子としてもよいし、アルミニウム（Ａｌ）などの反射電極を使用してボトムエミッション素子としてもよいし、特に限定されない。陰極の形成方法としては、特に限定されないが、直流及び交流スパッタリング法などを用いると、膜のカバレッジがよく、抵抗を下げやすいためより好ましい。
【０１３３】
陰極の形成後に、保護層を設けてもよい。例えば、陰極上に吸湿剤を設けたガラスを接着することで、有機化合物層に対する水等の浸入を抑え、表示不良の発生を抑えることができる。また、別の実施形態としては、陰極上に窒化ケイ素等のパッシベーション膜を設け、有機ＥＬ層に対する水等の浸入を抑えてもよい。例えば、陰極７形成後に真空を破らずに別のチャンバーに搬送し、ＣＶＤ法で厚さ２μｍの窒化ケイ素膜を形成することで、保護層としてもよい。ＣＶＤ法の成膜の後で原子堆積法（ＡＬＤ法）を用いた保護層を設けてもよい。
【０１３４】
また、各画素にカラーフィルタを設けてもよい。例えば、画素のサイズに合わせたカラーフィルタを別の基板上に設け、それと有機発光素子を設けた基板と貼り合わせてもよいし、酸化ケイ素等の保護層上にフォトリソグラフィ技術を用いて、カラーフィルタをパターニングしてもよい。
【０１３５】
本発明の一実施形態に係る有機発光素子を構成する有機化合物層（正孔注入層、正孔輸送層、電子ブロッキング層、発光層、正孔ブロッキング層、電子輸送層、電子注入層等）は、以下に示す方法により形成される。
【０１３６】
本発明の一実施形態に係る有機発光素子を構成する有機化合物層は、真空蒸着法、イオン化蒸着法、スパッタリング、プラズマ等のドライプロセスを用いることができる。またドライプロセスに代えて、適当な溶媒に溶解させて公知の塗布法（例えば、スピンコーティング、ディッピング、キャスト法、ＬＢ法、インクジェット法等）により層を形成するウェットプロセスを用いることもできる。
【０１３７】
ここで真空蒸着法や溶液塗布法等によって層を形成すると、結晶化等が起こりにくく経時安定性に優れる。また塗布法で成膜する場合は、適当なバインダー樹脂と組み合わせて膜を形成することもできる。
【０１３８】
上記バインダー樹脂としては、ポリビニルカルバゾール樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリエステル樹脂、ＡＢＳ樹脂、アクリル樹脂、ポリイミド樹脂、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、シリコン樹脂、尿素樹脂等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【０１３９】
また、これらバインダー樹脂は、ホモポリマー又は共重合体として一種類を単独で使用してもよいし、二種類以上を混合して使用してもよい。さらに必要に応じて、公知の可塑剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤等の添加剤を併用してもよい。
【０１４０】
［本発明の一実施形態に係る有機発光素子の用途］
本発明の一実施形態に係る有機発光素子は、表示装置や照明装置の構成部材として用いることができる。他にも、電子写真方式の画像形成装置の露光光源や液晶表示装置のバックライト、白色光源にカラーフィルタを有する発光装置等の用途がある。
【０１４１】
表示装置は、エリアＣＣＤ、リニアＣＣＤ、メモリーカード等からの画像情報を入力する画像入力部を有し、入力された情報を処理する情報処理部を有し、入力された画像を表示部に表示する画像情報処理装置でもよい。
【０１４２】
また、撮像装置やインクジェットプリンタが有する表示部は、タッチパネル機能を有していてもよい。このタッチパネル機能の駆動方式は、赤外線方式でも、静電容量方式でも、抵抗膜方式であっても、電磁誘導方式であってもよく、特に限定されない。また表示装置はマルチファンクションプリンタの表示部に用いられてもよい。
【０１４３】
次に、図面を参照しながら本発明の一実施形態に係る表示装置につい説明する。図１は、有機発光素子とこの有機発光素子に接続されるＴＦＴ素子とを有する表示装置の例を示す断面模式図である。ＴＦＴ素子は、能動素子の一例である。
【０１４４】
図１の表示装置１０は、ガラス等の基板１１とその上部にＴＦＴ素子又は有機化合物層を保護するための防湿膜１２が設けられている。また符号１３は金属のゲート電極１３である。符号１４はゲート絶縁膜１４であり、１５は半導体層である。
【０１４５】
ＴＦＴ素子１８は、半導体層１５とドレイン電極１６とソース電極１７とを有している。ＴＦＴ素子１８の上部には絶縁膜１９が設けられている。コンタクトホール２０を介して有機発光素子を構成する陽極２１とソース電極１７とが接続されている。
【０１４６】
なお、有機発光素子に含まれる電極（陽極、陰極）とＴＦＴに含まれる電極（ソース電極、ドレイン電極）との電気接続の方式は、図１に示される態様に限られるものではない。つまり陽極又は陰極のうちいずれか一方とＴＦＴ素子ソース電極またはドレイン電極のいずれか一方とが電気接続されていればよい。
【０１４７】
図１の表示装置１０では有機化合物層を１つの層の如く図示をしているが、有機化合物層２２は、複数層であってもよい。陰極２３の上には有機発光素子の劣化を抑制するための第一の保護層２４や第二の保護層２５が設けられている。
【０１４８】
図１の表示装置１０ではスイッチング素子としてトランジスタを使用しているが、これに代えてＭＩＭ素子をスイッチング素子として用いてもよい。
【０１４９】
また図１の表示装置１０に使用されるトランジスタは、単結晶シリコンウエハを用いたトランジスタに限らず、基板の絶縁性表面上に活性層を有する薄膜トランジスタでもよい。活性層として、単結晶シリコン、アモルファスシリコン、微結晶シリコンなどの非単結晶シリコン、インジウム亜鉛酸化物、インジウムガリウム亜鉛酸化物等の非単結晶酸化物半導体が挙げられる。なお、薄膜トランジスタはＴＦＴ素子とも呼ばれる。
【０１５０】
図１の表示装置１０に含まれるトランジスタは、Ｓｉ基板等の基板内に形成されていてもよい。ここで基板内に形成されるとは、Ｓｉ基板等の基板自体を加工してトランジスタを作製することを意味する。つまり、基板内にトランジスタを有することは、基板とトランジスタとが一体に形成されていると見ることもできる。
【０１５１】
基板内にトランジスタを設けるかどうかについては、精細度によって選択される。例えば１インチでＱＶ緑Ａ程度の精細度の場合はＳｉ基板内にトランジスタを設けることが好ましい。
【０１５２】
図２は、本発明の一実施形態に係る表示装置の一例を表す模式図である。表示装置１０００は、上部カバー１００１と、下部カバー１００９と、の間に、タッチパネル１００３、表示パネル１００５、フレーム１００６、回路基板１００７、バッテリー１００８、を有してよい。タッチパネル１００３および表示パネル１００５は、フレキシブルプリント回路ＦＰＣ１００２、１００４が接続されている。回路基板１００７には、トランジスタがプリントされている。バッテリー１００８は、表示装置が携帯機器でなければ、設けなくてよいし、携帯機器であっても、この位置に設ける必要はない。
【０１５３】
本発明の一実施形態に係る表示装置は、複数のレンズを有する光学部と、当該光学部を通過した光を受光する撮像素子とを有する撮像装置の表示部に用いられてよい。撮像装置は、撮像素子が取得した情報を表示する表示部を有してよい。また、表示部は、撮像装置の外部に露出した表示部であっても、ファインダ内に配置された表示部であってもよい。撮像装置は、デジタルカメラ、デジタルビデオカメラであってよい。
【０１５４】
図３（ａ）は、本発明の一実施形態に係る撮像装置の一例を表す模式図である。撮像装置１１００は、ビューファインダ１１０１、背面ディスプレイ１１０２、操作部１１０３、筐体１１０４を有してよい。ビューファインダ１１０１は、本発明の一実施形態に係る表示装置を有してよい。その場合、表示装置は、撮像する画像のみならず、環境情報、撮像指示等を表示してよい。環境情報には、外光の強度、外光の向き、被写体の動く速度、被写体が遮蔽物に遮蔽される可能性等であってよい。
【０１５５】
撮像に好適なタイミングはわずかな時間なので、少しでも早く情報を表示した方がよい。したがって、本発明の有機発光素子を用いた表示装置を用いるのが好ましい。有機発光素子は応答速度が速いからである。有機発光素子を用いた表示装置は、表示速度が求められる、これらの装置、液晶表示装置よりも好適に用いることができる。
【０１５６】
撮像装置１１００は、不図示の光学部を有する。光学部は複数のレンズを有し、筐体１１０３内に収容されている撮像素子に結像する。複数のレンズは、その相対位置を調整することで、焦点を調整することができる。この操作を自動で行うこともできる。
【０１５７】
本発明の一実施形態に係る表示装置は、赤色、緑色、青色を有するカラーフィルタを有してよい。カラーフィルタは、当該赤色、緑色、青色がデルタ配列で配置されてよい。
【０１５８】
本発明の一実施形態に係る表示装置は、携帯端末の表示部に用いられてもよい。その際には、表示機能と操作機能との双方を有してもよい。携帯端末としては、スマートフォン等の携帯電話、タブレット、ヘッドマウントディスプレイ等が挙げられる。
【０１５９】
図３（ｂ）は、本発明の一実施形態に係る電子機器の一例を表す模式図である。電子機器１２００は、表示部１２０１と、操作部１２０２と、筐体１２０３を有する。筐体１２０３には、回路、当該回路を有するプリント基板、バッテリー、通信部、を有してよい。操作部１２０２は、ボタンであってもよいし、タッチパネル方式の反応部であってもよい。操作部は、指紋を認識してロックの解除等を行う、生体認識部であってもよい。通信部を有する電子機器は通信機器ということもできる。
【０１６０】
図４は、本発明の一実施形態に係る表示装置の一例を表す模式図である。図１０（ａ）は、テレビモニタやＰＣモニタ等の表示装置である。表示装置１３００は、額縁１３０１を有し表示部１３０２を有する。表示部１３０２には、本発明の一実施形態に係る発光装置が用いられてよい。
【０１６１】
額縁１３０１と、表示部１３０２を支える土台１３０３を有している。土台１３０３は、図４（ａ）の形態に限られない。額縁１３０１の下辺が土台を兼ねてもよい。
【０１６２】
また、額縁１３０１および表示部１３０２は、曲がっていてもよい。その曲率半径は、５０００ｍｍ以上６０００ｍｍ以下であってよい。
【０１６３】
図４（ｂ）は本発明の一実施形態に係る表示装置の他の例を表す模式図である。図４（ｂ）の表示装置１３１０は、折り曲げ可能に構成されており、いわゆるフォルダブルな表示装置である。表示装置１３１０は、第一表示部１３１１、第二表示部１３１２、筐体１３１３、屈曲点１３１４を有する。第一表示部１３１１と第二表示部１３１２とは、本発明の一実施形態に係る発光装置を有してよい。第一表示部１３１１と第二表示部１３１２とは、つなぎ目のない１枚の表示装置であってよい。第一表示部１３１１と第二表示部１３１２とは、屈曲点で分けることができる。第一表示部１３１１、第二表示部１３１２は、それぞれ異なる画像を表示してもよいし、第一および第二表示部とで一つの画像を表示してもよい。
【０１６４】
図５（ａ）は、本発明の一実施形態に係る照明装置の一例を表す模式図である。照明装置１４００は、筐体１４０１と、光源１４０２と、回路基板１４０３と、光学フィルム１４０４と、光拡散部１４０５と、を有してよい。光源は、本発明の一実施形態に係る有機発光素子を有してよい。光学フィルタは光源の演色性を向上させるフィルタであってよい。光拡散部は、ライトアップ等、光源の光を効果的に拡散し、広い範囲に光を届けることができる。光学フィルタ、光拡散部は、照明の光出射側に設けられてよい。必要に応じて、最外部にカバーを設けてもよい。
【０１６５】
照明装置は例えば室内を照明する装置である。照明装置は白色、昼白色、その他青から赤のいずれの色を発光するものであってよい。それらを調光する調光回路を有してよい。照明装置は本発明の有機発光素子とそれに接続される電源回路を有してよい。電源回路は、交流電圧を直流電圧に変換する回路である。また、白とは色温度が４２００Ｋで昼白色とは色温度が５０００Ｋである。照明装置はカラーフィルタを有してもよい。
【０１６６】
また、本発明の一実施形態に係る照明装置は、放熱部を有していてもよい。放熱部は装置内の熱を装置外へ放出するものであり、比熱の高い金属、液体シリコン等が挙げられる。
【０１６７】
図５（ｂ）は、本発明の一実施形態に係る移動体の一例である自動車の模式図である。当該自動車は灯具の一例であるテールランプを有する。自動車１５００は、テールランプ１５０１を有し、ブレーキ操作等を行った際に、テールランプを点灯する形態であってよい。
【０１６８】
テールランプ１５０１は、本発明の一実施形態に係る有機発光素子を有してよい。テールランプは、有機ＥＬ素子を保護する保護部材を有してよい。保護部材はある程度高い強度を有し、透明であれば材料は問わないが、ポリカーボネート等で構成されることが好ましい。ポリカーボネートにフランジカルボン酸誘導体、アクリロニトリル誘導体等を混ぜてよい。
【０１６９】
自動車１５００は、車体１５０３、それに取り付けられている窓１５０２を有してよい。窓は、自動車の前後を確認するための窓でなければ、透明なディスプレイであってもよい。当該透明なディスプレイは、本発明の一実施形態に係る有機発光素子を有してよい。この場合、有機発光素子が有する電極等の構成材料は透明な部材で構成される。
【０１７０】
本発明の一実施形態に係る移動体は、船舶、航空機、ドローン等であってよい。移動体は、機体と当該機体に設けられた灯具を有してよい。灯具は、機体の位置を知らせるための発光をしてよい。灯具は本発明の一実施形態に係る有機発光素子を有する。
【０１７１】
本発明の一実施形態に係る有機発光素子はスイッチング素子の一例であるＴＦＴにより発光輝度が制御され、有機発光素子を複数面内に設けることでそれぞれの発光輝度により画像を表示することができる。尚、本実施形態に係るスイッチング素子は、ＴＦＴに限られず、低温ポリシリコンで形成されているトランジスタ、Ｓｉ基板等の基板上に形成されたアクティブマトリクスドライバーであってもよい。基板上とは、その基板内ということもできる。これは精細度によって選択され、例えば１インチでＱＶＧＡ程度の精細度の場合はＳｉ基板上に有機発光素子を設けることが好ましい。本発明の一実施形態に係る有機発光素子を用いた表示装置を駆動することにより、良好な画質で、長時間表示にも安定な表示が可能になる。
【実施例】
【０１７２】
以下、実施例により本発明を説明する。ただし本発明はこれらに限定されるものではない。
【０１７３】
［実施例１］例示化合物Ａ２の合成
【０１７４】
【化１５】
2020045324.tif 000021
【０１７５】
（１）化合物Ｅ３の合成
１００ｍｌのナスフラスコに、以下に示す試薬、溶媒を仕込んだ。
化合物Ｅ１：２．００ｇ（７．６６ｍｍｏｌ）
化合物Ｅ２：１．９７ｇ（８．０４ｍｍｏｌ）
エタノール：４０ｍｌ
次に、８５％水酸化ナトリウム５５６ｍｇ（８．４３ｍｍｏｌ）をエタノール１０ｍｌに溶解させた溶液を室温で滴下した。滴下終了後、窒素気流下で４０℃に加熱しこの温度（４０℃）で４時間攪拌を行った。反応終了後、水を加え、ろ過し、これを水及びメタノールで分散洗浄を行うことにより、濃緑色の化合物Ｅ３を３．２０ｇ（収率：８９％）得た。
【０１７６】
（２）化合物Ｅ５の合成
１００ｍｌのナスフラスコに、以下に示す試薬、溶媒を仕込んだ。
化合物Ｅ３：３．００ｇ（６．３９ｍｍｏｌ）
化合物Ｅ４：１．４４ｇ（７．６７ｍｍｏｌ）
亜硝酸イソアミル：１．０２ｍｌ（７．６７ｍｍｏｌ）
トルエン：５０ｍｌ
次に、反応溶液を、窒素気流下で１０５℃に加熱しこの温度（１０５℃）で２時間攪拌を行った。さらに、化合物Ｅ４を４８０ｍｇ（２．５６ｍｍｏｌ）、亜硝酸イソアミルを０．３４ｍｌ（２．５６ｍｍｏｌ）を加え、２時間撹拌した。反応終了後、トルエンと水で抽出を行った後、濃縮し、これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘプタン：トルエン＝４：１）にて精製後、ヘプタン／エタノールで分散洗浄を行うことにより、黄色化合物Ｅ５を１．８１ｇ（収率：５０％）得た。
【０１７７】
【化１６】
2020045324.tif 000022
【０１７８】
（３）化合物Ｅ７の合成
１００ｍｌのナスフラスコに、以下に示す試薬、溶媒を仕込んだ。
化合物Ｅ５：１．００ｇ（１．７６ｍｍｏｌ）
化合物Ｅ６：６０７ｍｇ（１．８５ｍｍｏｌ）
Ｐｄ（ＰＰｈ３）４：６１ｍｇ（０．０５３ｍｍｏｌ）
炭酸セシウム：２．２９ｇ（７．０４ｍｍｏｌ）
トルエン：１８ｍｌ
エタノール：９ｍｌ
水：９ｍｌ
次に、反応溶液を、窒素気流下で９０℃に加熱しこの温度（９０℃）で４時間攪拌を行った。反応終了後、トルエンと水で抽出を行った後、濃縮し、これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘプタン：クロロホルム＝４：１）にて精製後、ヘプタン／エタノールで分散洗浄を行うことにより、黄色の化合物Ｅ８を１．０７ｇ（収率：８８％）得た。
【０１７９】
（４）化合物Ｅ８の合成
５０ｍｌのナスフラスコに、以下に示す試薬、溶媒を仕込んだ。
化合物Ｅ７：１．００ｇ（１．４５ｍｍｏｌ）
Ｐｄ（ｄｂａ）２：１７３ｍｇ（０．４４ｍｍｏｌ）
Ｐ（Ｃｙ）３（トリシクロヘキシルフォスフィン）：２５２ｍｇ（０．９０ｍｍｏｌ）
ＤＢＵ（ジアザビシクロウンデセン）：０．８７ｍｌ（５．８０ｍｍｏｌ）
ＤＭＡｃ：２５ｍｌ
次に、反応溶液を、窒素気流下で１７０℃に加熱しこの温度（１７０℃）で５時間攪拌を行った。反応終了後、メタノールを加えて結晶を析出させた後に結晶をろ別し、水、メタノール、エタノール、ヘプタンで順次分散洗浄を行った。次に、得られた黄色結晶をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘプタン：クロロホルム＝４：１）にて精製後、ヘプタン／エタノールで分散洗浄を行うことにより、黄色の化合物Ｅ８を９４７ｍｇ（収率：７８％）得た。
【０１８０】
【化１７】
2020045324.tif 000023
【０１８１】
（５）例示化合物Ａ２の合成
２０ｍｌのナスフラスコに、以下に示す試薬、溶媒を仕込んだ。
化合物Ｅ８：３００ｍｇ（０．４６０ｍｍｏｌ）
ｔ−ＢｕＯＫ：２．０６ｇ（１８．４ｍｍｏｌ）
ＤＢＵ（ジアザビシクロウンデセン）：５．５０ｍｌ（３６．８ｍｍｏｌ）
ジエチレングリコールジメチルエーテル：１８ｍｌ
次に、反応溶液を、窒素気流下で１８０℃に加熱しこの温度（１８０℃）で１０時間攪拌を行った。反応終了後、水を加えて結晶を析出させた後に結晶をろ別し、水、メタノール、エタノール、ヘプタンで順次分散洗浄を行った。次に、得られた濃紫色固体を１３０℃のクロロベンゼンに溶解させ、そこにアルミナを加え加熱吸着処理を行った。これを熱時ろ過、濃縮を行い、アセトン／ヘプタンで分散洗浄を行うことにより、濃紫色の例示化合物Ａ２を２５１ｍｇ（収率：８４％）得た。
【０１８２】
例示化合物Ａ２の１×１０−５ｍｏｌ／Ｌにおけるトルエン溶液の発光スペクトルは、日立製Ｆ−４５００を用いて、３５０ｎｍの励起波長においてフォトルミネッセンスの測定を行った結果、６２３ｎｍに最大強度を有するスペクトルを得た。
【０１８３】
なお、例示化合物Ａ２は、ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ（Ｂｒｕｋｅｒ社製Ａｕｔｏｆｌｅｘ  ＬＲＦ）を用いて質量分析を行った。
【０１８４】
［ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ］
実測値：ｍ／ｚ＝６５１  計算値：Ｃ５２Ｈ２６＝６５１
【０１８５】
［実施例２乃至１６］例示化合物の合成
以下の表６に示す例示化合物について、実施例１の原料Ｅ１、Ｅ２、Ｅ７を原料１、原料２、原料３に変えた他は実施例１と同様にして例示化合物を合成した。また、実施例１と同様にして測定した質量分析結果の実測値：ｍ／ｚを示す。
【０１８６】
【表６−１】
2020045324.tif 000024
【０１８７】
【表６−２】
2020045324.tif 000025
【０１８８】
［実施例１７］
本実施例では、表７に示す構成として、基板上に、陽極、正孔注入層（ＨＩＬ）、正孔輸送層（ＨＴＬ）、電子ブロッキング層（ＥＢＬ）、発光層（ＥＭＬ）、正孔ブロッキング層（ＨＢＬ）、電子輸送層（ＥＴＬ）、電子注入層（ＥＩＬ）、陰極が順次形成されたボトムエミッション型構造の有機ＥＬ素子を作製した。
【０１８９】
発光層には、ホストとゲストが含まれている。それぞれの重量比は、
ホスト：ゲスト＝９９．７：０．３
である。
【０１９０】
まずガラス基板上にＩＴＯを成膜し、所望のパターニング加工を施すことによりＩＴＯ電極（陽極）を形成した。この時、ＩＴＯ電極の膜厚を１００ｎｍとした。このようにＩＴＯ電極が形成された基板をＩＴＯ基板として、以下の工程で使用した。
【０１９１】
次に、１．３３×１０−４Ｐａの真空チャンバー内における抵抗加熱による真空蒸着を行って、上記ＩＴＯ基板上に、下記表７に示す有機ＥＬ層及び電極層を連続成膜した。なお、この時、対向する電極（金属電極層、陰極）の電極面積が３ｍｍ２となるようにした。
【０１９２】
【表７】
2020045324.tif 000026
【０１９３】
得られた素子について、素子の特性を測定・評価した。発光素子の最大発光波長は６２３ｎｍであり、最大外部量子効率（Ｅ．Ｑ．Ｅ．）は４．７％、色度は（Ｘ，Ｙ）＝（０．６８、０．３２）の赤色発光を得られた。電流電圧特性の測定には、ヒューレッドパッカード社製・微小電流計４１４０Ｂを用いた。発光輝度の測定には、トプコン社製ＢＭ７を用いた。電流密度１００ｍＡ／ｃｍ２での連続駆動試験を行い、輝度劣化率が５％に達した時の時間を測定したところ、５００時間を越えた。
【０１９４】
［実施例１８乃至２８、比較例１］
実施例１７において、表８に示される化合物に適宜変更する以外は、実施例１７と同様の方法により有機発光素子を作製した。得られた素子について実施例１７と同様に素子の特性を測定・評価した。測定の結果を表８に示す。
【０１９５】
【表８】
2020045324.tif 000027
【０１９６】
表８より、比較例１の色度座標は（０．６６、０．３４）であった。一般式（１）で表される有機化合物を赤発光層に用いた赤発光素子の色度座標は（０．６８、０．３２）付近であった。実施例と比較例とを比較すると、実施例の赤色発光素子の方が色純度の高い赤色を発光していることがわかる。実施例の発光素子を用いれば、ｓＲＧＢの色再現範囲より広い色再現範囲を得ることができる。実施例の赤色発光素子の色純度が高いのは、一般式（１）の有機化合物がより長波長で赤発光することに起因する。
【０１９７】
［実施例２９］
本実施例では、表９に示す構成として、基板上に陽極、正孔注入層（ＨＩＬ）、正孔輸送層（ＨＴＬ）、電子ブロッキング層（ＥＢＬ）、第一発光層（１ｓｔ  ＥＭＬ）、第二発光層（２ｎｄ  ＥＭＬ）、正孔ブロッキング層（ＨＢＬ）、電子輸送層（ＥＴＬ）、電子注入層（ＥＩＬ）、陰極が順次形成されたトップエミッション型構造の有機ＥＬ素子を作製した。
【０１９８】
第一発光層には、第一ホスト、第一ゲスト、第三ゲストが含まれている。第一ゲストは赤発光材料であり、第三ゲストは緑発光材料である。第一発光層における重量比は、
第一ホスト：第一ゲスト：第三ゲスト＝９６．７：０．３：３．０
である。
【０１９９】
第二発光層には、第二ホスト、第二ゲストが含まれている。第二ゲストは青発光材料である。第二発光層における重量比は、
第二ホスト：第二ゲスト＝９９．４：０．６
である。
【０２００】
陰極には、ＡｇとＭｇとが含まれている。陰極を構成する成分の重量比は、
Ａｇ：Ｍｇ＝１：１
である。
【０２０１】
ガラス基板上に、スパッタリング法でＡｌおよびＴｉを成膜し、フォトリソグラフィ技術を用いてパターニングし、陽極を形成した。尚、この時、対向する電極（金属電極層、陰極）の電極面積が３ｍｍ２となるようにした。
【０２０２】
続いて、真空蒸着装置（アルバック社製）に洗浄済みの電極までを形成した基板と材料を取り付け、１．３３×１０−４Ｐａ（１×１０−６Ｔｏｒｒ）まで排気した後、ＵＶ／オゾン洗浄を施した。その後、下記表９に示される層構成で各層の製膜を行い、最後に、窒素雰囲気下において封止を行った。
【０２０３】
【表９】
2020045324.tif 000028
【０２０４】
得られた素子について、素子の特性を測定・評価した。得られた素子は、良好な白色発光を示した。また、得られた白色発光スペクトルから、ＲＧＢカラーフィルター透過後の赤の色度座標を見積もり、ｓＲＧＢにおける赤の色度座標は（０．６９、０．３２）であった。
【０２０５】
［実施例３０乃至２７、比較例２］
実施例において、表１０に示される化合物に適宜変更する以外は、実施例２９と同様の方法により有機発光素子を作製した。得られた素子について実施例２９と同様に素子の特性を測定・評価した。測定の結果を表１０に示す。
【０２０６】
【表１０】
2020045324.tif 000029
【０２０７】
表９の通り、比較例２の赤の色度座標は（０．６８，０．３３）である。一般式（１）の有機化合物を赤発光層に用いた白色発光素子の赤の色度座標は、（０．７０、０．３０）付近である。実施例と比較例とを比較すると、実施例の白色発光素子の方が赤色の色純度が高いことがわかる。実施例の発光素子を用いれば、ｓＲＧＢの色再現範囲より広い色再現範囲を得ることができる。実施例の赤色発光素子の色純度が高いのは、一般式（１）の有機化合物がより長波長で赤発光することに起因する。
【符号の説明】
【０２０８】
１０  表示装置
１１  基板
１２  防湿膜
１３  ゲート電極
１４  ゲート絶縁膜
１５  半導体層
１６  ドレイン電極
１７  ソース電極
１８  ＴＦＴ
１９  絶縁膜
２０  コンタクトホール
２１  陽極
２２  有機化合物層
２３  陰極
２４  第一保護層
２５  第二保護層
１０００  表示装置
１００１  上部カバー
１００２  フレキシブルプリント回路
１００３  タッチパネル
１００４  フレキシブルプリント回路
１００５  表示パネル
１００６  フレーム
１００７  回路基板
１００８  バッテリー
１００９  下部カバー
１１００  撮像装置
１１０１  ビューファインダ
１１０２  背面ディスプレイ
１１０３  操作部
１１０４  筐体
１２００  携帯機器
１２０１  表示部
１２０２  操作部
１２０３  筐体
１３００  表示装置
１３０１  額縁
１３０２  表示部
１３０３  土台
１３１０  表示装置
１３１１  第一表示部
１３１２  第二表示部
１３１３  筐体
１３１４  屈曲点
１５００  自動車
１５０１  テールランプ
１５０２  窓
１５０３  車体
【図１】
2020045324.tif 000032
【図２】
2020045324.tif 000033
【図３】
2020045324.tif 000034
【図４】
2020045324.tif 000035
【図５】
2020045324.tif 000036