(57)【要約】【課題】長寿命の発光素子を提供する。高輝度領域で高い発光効率を示す発光素子を提供する。【解決手段】一対の電極間に、発光層を有し、該発光層は、第１の有機化合物、第２の有機化合物、及び燐光性化合物を含み、該第１の有機化合物は、一般式（Ｇ０）で表される化合物であり、該第１の有機化合物の分子量は、５００以上２０００以下であり、該第２の有機化合物は、電子輸送性を有する化合物である発光素子。一般式（Ｇ０）中、Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立に、フルオレニル基、スピロフルオレニル基、又はビフェニル基を表し、Ａｒ３は、カルバゾール骨格を含む置換基を表す。2020025111.tif 000065【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
第１の有機化合物と、第２の有機化合物と、を含み、
前記第１の有機化合物は、式（Ｇ０）で表される化合物であり、
前記第２の有機化合物は、電子輸送性化合物であり、
前記第１の有機化合物と、前記第２の有機化合物とは、励起錯体を形成する組み合わせであり、
ホストとしての機能を有する、発光層用材料。
【化１】
2020025111.tif 000057
（式（Ｇ０）中、Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のフルオレニル基、置換もしくは無置換のスピロフルオレニル基、又は置換もしくは無置換のビフェニル基を表し、Ａｒ３は、カルバゾール骨格を含む置換基を表す。）
【請求項２】
第１の有機化合物と、第２の有機化合物と、を含み、
前記第１の有機化合物は、式（Ｇ１）で表される化合物であり、
前記第２の有機化合物は、電子輸送性化合物であり、
前記第１の有機化合物と、前記第２の有機化合物とは、励起錯体を形成する組み合わせであり、
ホストとしての機能を有する、発光層用材料。
【化２】
2020025111.tif 000058
（式（Ｇ１）中、Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のフルオレニル基、置換もしくは無置換のスピロフルオレニル基、又は置換もしくは無置換のビフェニル基を表し、αは、置換もしくは無置換のフェニレン基、又は置換もしくは無置換のビフェニルジイル基を表し、ｎは、０又は１を表し、Ａは、置換又は無置換の３−カルバゾリル基を表す。）
【請求項３】
第１の有機化合物と、第２の有機化合物と、を含み、
前記第１の有機化合物は、式（Ｇ２）で表される化合物であり、
前記第２の有機化合物は、電子輸送性化合物であり、
前記第１の有機化合物と、前記第２の有機化合物とは、励起錯体を形成する組み合わせであり、
ホストとしての機能を有する、発光層用材料。
【化３】
2020025111.tif 000059
（式（Ｇ２）中、Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のフルオレニル基、置換もしくは無置換のスピロフルオレニル基、又は置換もしくは無置換のビフェニル基を表し、Ｒ１〜Ｒ４及びＲ１１〜Ｒ１７は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜１０のアルキル基、無置換もしくは炭素数１〜１０のアルキル基が１以上置換したフェニル基、又は無置換もしくは炭素数１〜１０のアルキル基が１以上置換したビフェニル基を表し、Ａｒ４は、炭素数１〜１０のアルキル基、無置換もしくは炭素数１〜１０のアルキル基が１以上置換したフェニル基、無置換もしくは炭素数１〜１０のアルキル基が１以上置換したビフェニル基、又は無置換もしくは炭素数１〜１０のアルキル基が１以上置換したターフェニル基を表す。）
【請求項４】
第１の有機化合物と、第２の有機化合物と、を含み、
前記第１の有機化合物は、式（Ｇ３）で表される化合物であり、
前記第２の有機化合物は、電子輸送性化合物であり、
前記第１の有機化合物と、前記第２の有機化合物とは、励起錯体を形成する組み合わせであり、
ホストとしての機能を有する、発光層用材料。
【化４】
2020025111.tif 000060
（式（Ｇ３）中、Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のフルオレニル基、置換もしくは無置換のスピロフルオレニル基、又は置換もしくは無置換のビフェニル基を表し、Ｒ１〜Ｒ４、Ｒ１１〜Ｒ１７及びＲ２１〜Ｒ２５は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜１０のアルキル基、無置換もしくは炭素数１〜１０のアルキル基が１以上置換したフェニル基、又は無置換もしくは炭素数１〜１０のアルキル基が１以上置換したビフェニル基を表す。）
【請求項５】
請求項１乃至請求項４のいずれか一において、
前記Ａｒ１及び前記Ａｒ２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の２−フルオレニル基、置換もしくは無置換のスピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル基、又はビフェニル−４−イル基である、発光層用材料。
【請求項６】
請求項１乃至請求項５のいずれか一において、
前記電子輸送性化合物は、キノキサリン骨格、ジベンゾキノキサリン骨格、キノリン骨格、ピラジン骨格、ピリジン骨格、ジアゾ−ル骨格、又はトリアゾール骨格を含む化合物である、発光層用材料。
【請求項７】
第１の有機化合物と、第２の有機化合物と、を含み、
前記第１の有機化合物は、式（Ｇ０）で表される化合物であり、
前記第２の有機化合物は、π電子不足型複素芳香族化合物であり、
前記第１の有機化合物と、前記第２の有機化合物とは、励起錯体を形成する組み合わせであり、
ホストとしての機能を有する、発光層用材料。
【化５】
2020025111.tif 000061
（式（Ｇ０）中、Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のフルオレニル基、置換もしくは無置換のスピロフルオレニル基、又は置換もしくは無置換のビフェニル基を表し、Ａｒ３は、カルバゾール骨格を含む置換基を表す。）
【請求項８】
第１の有機化合物と、第２の有機化合物と、を含み、
前記第１の有機化合物は、式（Ｇ１）で表される化合物であり、
前記第２の有機化合物は、π電子不足型複素芳香族化合物であり、
前記第１の有機化合物と、前記第２の有機化合物とは、励起錯体を形成する組み合わせであり、
ホストとしての機能を有する、発光層用材料。
【化６】
2020025111.tif 000062
（式（Ｇ１）中、Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のフルオレニル基、置換もしくは無置換のスピロフルオレニル基、又は置換もしくは無置換のビフェニル基を表し、αは、置換もしくは無置換のフェニレン基、又は置換もしくは無置換のビフェニルジイル基を表し、ｎは、０又は１を表し、Ａは、置換又は無置換の３−カルバゾリル基を表す。）
【請求項９】
第１の有機化合物と、第２の有機化合物と、を含み、
前記第１の有機化合物は、式（Ｇ２）で表される化合物であり、
前記第２の有機化合物は、π電子不足型複素芳香族化合物であり、
前記第１の有機化合物と、前記第２の有機化合物とは、励起錯体を形成する組み合わせであり、
ホストとしての機能を有する、発光層用材料。
【化７】
2020025111.tif 000063
（式（Ｇ２）中、Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のフルオレニル基、置換もしくは無置換のスピロフルオレニル基、又は置換もしくは無置換のビフェニル基を表し、Ｒ１〜Ｒ４及びＲ１１〜Ｒ１７は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜１０のアルキル基、無置換もしくは炭素数１〜１０のアルキル基が１以上置換したフェニル基、又は無置換もしくは炭素数１〜１０のアルキル基が１以上置換したビフェニル基を表し、Ａｒ４は、炭素数１〜１０のアルキル基、無置換もしくは炭素数１〜１０のアルキル基が１以上置換したフェニル基、無置換もしくは炭素数１〜１０のアルキル基が１以上置換したビフェニル基、又は無置換もしくは炭素数１〜１０のアルキル基が１以上置換したターフェニル基を表す。）
【請求項１０】
第１の有機化合物と、第２の有機化合物と、を含み、
前記第１の有機化合物は、式（Ｇ３）で表される化合物であり、
前記第２の有機化合物は、π電子不足型複素芳香族化合物であり、
前記第１の有機化合物と、前記第２の有機化合物とは、励起錯体を形成する組み合わせであり、
ホストとしての機能を有する、発光層用材料。
【化８】
2020025111.tif 000064
（式（Ｇ３）中、Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のフルオレニル基、置換もしくは無置換のスピロフルオレニル基、又は置換もしくは無置換のビフェニル基を表し、Ｒ１〜Ｒ４、Ｒ１１〜Ｒ１７及びＲ２１〜Ｒ２５は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜１０のアルキル基、無置換もしくは炭素数１〜１０のアルキル基が１以上置換したフェニル基、又は無置換もしくは炭素数１〜１０のアルキル基が１以上置換したビフェニル基を表す。）
【請求項１１】
請求項７乃至請求項１０のいずれか一において、
前記Ａｒ１及び前記Ａｒ２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の２−フルオレニル基、置換もしくは無置換のスピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル基、又はビフェニル−４−イル基である、発光層用材料。
【請求項１２】
請求項７乃至請求項１１のいずれか一において、
前記π電子不足型複素芳香族化合物は、キノキサリン骨格、ジベンゾキノキサリン骨格、キノリン骨格、ピラジン骨格、ピリジン骨格、ジアゾ−ル骨格、又はトリアゾール骨格を含む化合物である、発光層用材料。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、エレクトロルミネッセンス（ＥＬ：Ｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ
）を利用した発光素子（ＥＬ素子とも記す）、発光装置、電子機器、及び照明装置に関す
る。
【背景技術】
【０００２】
近年、ＥＬ素子の研究開発が盛んに行われている。ＥＬ素子の基本的な構成は、一対の電
極間に発光物質を含む層を挟んだものである。この素子に電圧を印加することにより、発
光物質からの発光を得ることができる。
【０００３】
ＥＬ素子は自発光型であるため、液晶ディスプレイに比べ画素の視認性が高く、バックラ
イトが不要である等の利点があり、フラットパネルディスプレイ素子として好適であると
考えられている。また、ＥＬ素子は、薄型軽量に作製できることも大きな利点である。さ
らに非常に応答速度が速いことも特徴の一つである。
【０００４】
ＥＬ素子は膜状に形成することが可能であるため、面状に発光を得ることができる。よっ
て、大面積の素子を容易に形成することができる。このことは、白熱電球やＬＥＤに代表
される点光源、あるいは蛍光灯に代表される線光源では得難い特色であるため、照明等に
応用できる面光源としての利用価値も高い。
【０００５】
ＥＬ素子は、発光物質が有機化合物であるか、無機化合物であるかによって大別できる。
発光物質に有機化合物を用い、一対の電極間に該有機化合物を含む層を設けた有機ＥＬ素
子の場合、発光素子に電圧を印加することにより、陰極から電子が、陽極から正孔（ホー
ル）がそれぞれ該有機化合物を含む層に注入され、電流が流れる。そして、注入した電子
及び正孔が該有機化合物を励起状態に至らしめ、励起された該有機化合物から発光を得る
ものである。
【０００６】
有機化合物が形成する励起状態の種類としては、一重項励起状態と三重項励起状態が可能
であり、一重項励起状態（Ｓ＊）からの発光が蛍光、三重項励起状態（Ｔ＊）からの発光
が燐光と呼ばれている。
【０００７】
このような発光素子に関しては、その素子特性を向上させる上で、物質に依存した問題が
多く、これらを克服するために、素子構造の改良や物質開発等が行われている。例えば、
特許文献１には、有機低分子正孔輸送物質、有機低分子電子輸送物質、及び燐光性ドーパ
ントを含有する混合層を有する有機発光素子が開示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００８】
【特許文献１】特表２００４−５１５８９５号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００９】
有機ＥＬ素子の開発は、発光効率、信頼性、コスト等の面で未だ改善の余地が残されてい
る。
【００１０】
また、有機ＥＬ素子を用いたディスプレイや照明の実用化に向け、有機ＥＬ素子は、長寿
命化や、高輝度領域で高い発光効率を示すことなどが求められている。
【００１１】
そこで、本発明の一態様は、長寿命の発光素子を提供することを目的とする。また、本発
明の一態様は、高輝度領域で高い発光効率を示す発光素子を提供することを目的とする。
【００１２】
また、本発明の一態様は、該発光素子を用いた、信頼性の高い発光装置、電子機器、及び
照明装置を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【００１３】
本発明の一態様の発光素子は、一対の電極間に発光層を有し、該発光層は、第１の有機化
合物、第２の有機化合物、及び燐光性化合物を含む。該第１の有機化合物は第３級アミン
であり、フルオレン骨格、スピロフルオレン骨格、又はビフェニレン骨格のいずれかを含
む２つの置換基と、カルバゾール骨格を含む１つの置換基とが、それぞれ窒素原子に直接
結合した構造を有する。かつ、該第１の有機化合物の分子量は５００以上２０００以下で
ある。該第２の有機化合物は、電子輸送性を有する化合物である。発光層をこのような構
成とすることで、長寿命の発光素子を実現することができる。また、高輝度領域で高い発
光効率を示す発光素子を実現することができる。
【００１４】
具体的には、本発明の一態様は、一対の電極間に、発光層を有し、発光層は、第１の有機
化合物、第２の有機化合物、及び燐光性化合物を含み、第１の有機化合物は、一般式（Ｇ
０）で表される化合物であり、第１の有機化合物の分子量は、５００以上２０００以下で
あり、第２の有機化合物は、電子輸送性を有する化合物である発光素子である。
【００１５】
【化１】
2020025111.tif 000002
【００１６】
一般式（Ｇ０）中、Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のフルオ
レニル基、置換もしくは無置換のスピロフルオレニル基、又は置換もしくは無置換のビフ
ェニル基を表し、Ａｒ３は、カルバゾール骨格を含む置換基を表す。
【００１７】
また、本発明の一態様は、一対の電極間に、発光層を有し、発光層は、第１の有機化合物
、第２の有機化合物、及び燐光性化合物を含み、第１の有機化合物は、一般式（Ｇ１）で
表される有機化合物であり、第１の有機化合物の分子量は、５００以上２０００以下であ
り、第２の有機化合物は、電子輸送性を有する化合物である発光素子である。
【００１８】
【化２】
2020025111.tif 000003
【００１９】
一般式（Ｇ１）中、Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のフルオ
レニル基、置換もしくは無置換のスピロフルオレニル基、又は置換もしくは無置換のビフ
ェニル基を表し、αは、置換もしくは無置換のフェニレン基、又は置換もしくは無置換の
ビフェニルジイル基を表し、ｎは、０又は１を表し、Ａは、置換又は無置換の３−カルバ
ゾリル基を表す。
【００２０】
また、本発明の一態様は、一対の電極間に、発光層を有し、発光層は、第１の有機化合物
、第２の有機化合物、及び燐光性化合物を含み、第１の有機化合物は、一般式（Ｇ２）で
表される有機化合物であり、第１の有機化合物の分子量は、５００以上２０００以下であ
り、第２の有機化合物は、電子輸送性を有する化合物である発光素子である。
【００２１】
【化３】
2020025111.tif 000004
【００２２】
一般式（Ｇ２）中、Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のフルオ
レニル基、置換もしくは無置換のスピロフルオレニル基、又は置換もしくは無置換のビフ
ェニル基を表し、Ｒ１〜Ｒ４及びＲ１１〜Ｒ１７は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜
１０のアルキル基、無置換もしくは炭素数１〜１０のアルキル基が１以上置換したフェニ
ル基、又は無置換もしくは炭素数１〜１０のアルキル基が１以上置換したビフェニル基を
表し、Ａｒ４は、炭素数１〜１０のアルキル基、無置換もしくは炭素数１〜１０のアルキ
ル基が１以上置換したフェニル基、無置換もしくは炭素数１〜１０のアルキル基が１以上
置換したビフェニル基、又は無置換もしくは炭素数１〜１０のアルキル基が１以上置換し
たターフェニル基を表す。
【００２３】
また、本発明の一態様は、一対の電極間に、発光層を有し、発光層は、第１の有機化合物
、第２の有機化合物、及び燐光性化合物を含み、第１の有機化合物は、一般式（Ｇ３）で
表される有機化合物であり、第１の有機化合物の分子量は、５００以上２０００以下であ
り、第２の有機化合物は、電子輸送性を有する化合物である発光素子である。
【００２４】
【化４】
2020025111.tif 000005
【００２５】
一般式（Ｇ３）中、Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のフルオ
レニル基、置換もしくは無置換のスピロフルオレニル基、又は置換もしくは無置換のビフ
ェニル基を表し、Ｒ１〜Ｒ４、Ｒ１１〜Ｒ１７、及びＲ２１〜Ｒ２５は、それぞれ独立に
、水素、炭素数１〜１０のアルキル基、無置換もしくは炭素数１〜１０のアルキル基が１
以上置換したフェニル基、又は無置換もしくは炭素数１〜１０のアルキル基が１以上置換
したビフェニル基を表す。
【００２６】
上記本発明の一態様において、一般式（Ｇ０）乃至一般式（Ｇ３）中、Ａｒ１及びＡｒ２
は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の２−フルオレニル基、置換もしくは無置換の
スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル基、又はビフェニル−４−イル基であること
が好ましい。
【００２７】
上記本発明の一態様において、発光層と接する正孔輸送層を有し、正孔輸送層は、第３の
有機化合物を含み、第３の有機化合物は、一般式（Ｇ０）で表される有機化合物であり、
第３の有機化合物の分子量は、５００以上２０００以下であることが好ましい。
【００２８】
【化５】
2020025111.tif 000006
【００２９】
一般式（Ｇ０）中、Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のフルオ
レニル基、置換もしくは無置換のスピロフルオレニル基、又は置換もしくは無置換のビフ
ェニル基を表し、Ａｒ３は、カルバゾール骨格を含む置換基を表す。
【００３０】
上記本発明の一態様において、発光層と接する正孔輸送層を有し、正孔輸送層は、第３の
有機化合物を含み、第３の有機化合物は、一般式（Ｇ１）で表される有機化合物であり、
第３の有機化合物の分子量は、５００以上２０００以下であることが好ましい。
【００３１】
【化６】
2020025111.tif 000007
【００３２】
一般式（Ｇ１）中、Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のフルオ
レニル基、置換もしくは無置換のスピロフルオレニル基、又は置換もしくは無置換のビフ
ェニル基を表し、αは、置換もしくは無置換のフェニレン基、又は置換もしくは無置換の
ビフェニルジイル基を表し、ｎは、０又は１を表し、Ａは、置換又は無置換の３−カルバ
ゾリル基を表す。
【００３３】
上記本発明の一態様において、発光層と接する正孔輸送層を有し、正孔輸送層は、第３の
有機化合物を含み、第３の有機化合物は、一般式（Ｇ２）で表される有機化合物であり、
第３の有機化合物の分子量は、５００以上２０００以下であることが好ましい。
【００３４】
【化７】
2020025111.tif 000008
【００３５】
一般式（Ｇ２）中、Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のフルオ
レニル基、置換もしくは無置換のスピロフルオレニル基、又は置換もしくは無置換のビフ
ェニル基を表し、Ｒ１〜Ｒ４及びＲ１１〜Ｒ１７は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜
１０のアルキル基、無置換もしくは炭素数１〜１０のアルキル基が１以上置換したフェニ
ル基、又は無置換もしくは炭素数１〜１０のアルキル基が１以上置換したビフェニル基を
表し、Ａｒ４は、炭素数１〜１０のアルキル基、無置換もしくは炭素数１〜１０のアルキ
ル基が１以上置換したフェニル基、無置換もしくは炭素数１〜１０のアルキル基が１以上
置換したビフェニル基、又は無置換もしくは炭素数１〜１０のアルキル基が１以上置換し
たターフェニル基を表す。
【００３６】
上記本発明の一態様において、発光層と接する正孔輸送層を有し、正孔輸送層は、第３の
有機化合物を含み、第３の有機化合物は、一般式（Ｇ３）で表される有機化合物であり、
第３の有機化合物の分子量は、５００以上２０００以下であることが好ましい。
【００３７】
【化８】
2020025111.tif 000009
【００３８】
一般式（Ｇ３）中、Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のフルオ
レニル基、置換もしくは無置換のスピロフルオレニル基、又は置換もしくは無置換のビフ
ェニル基を表し、Ｒ１〜Ｒ４、Ｒ１１〜Ｒ１７、及びＲ２１〜Ｒ２５は、それぞれ独立に
、水素、炭素数１〜１０のアルキル基、無置換もしくは炭素数１〜１０のアルキル基が１
以上置換したフェニル基、又は無置換もしくは炭素数１〜１０のアルキル基が１以上置換
したビフェニル基を表す。
【００３９】
上記本発明の一態様において、第３の有機化合物は、第１の有機化合物と同一であること
が好ましい。
【００４０】
上記本発明の一態様において、第１の有機化合物と、第２の有機化合物は励起錯体（ｅｘ
ｃｉｐｌｅｘ：エキサイプレックス）を形成する組み合わせであることが好ましい。
【００４１】
上記本発明の一態様において、電子輸送性を有する化合物は、π電子不足型複素芳香族化
合物であることが好ましい。π電子不足型複素芳香族化合物としては、例えば、キノキサ
リン骨格、ジベンゾキノキサリン骨格、キノリン骨格、ピリミジン骨格、ピラジン骨格、
ピリジン骨格、ジアゾ−ル骨格、又はトリアゾール骨格を含む化合物が挙げられる。
【００４２】
また、本発明の一態様は、上記発光素子を発光部に備える発光装置である。また、本発明
の一態様は、該発光装置を表示部に備える電子機器である。また、本発明の一態様は、該
発光装置を発光部に備える照明装置である。
【００４３】
本発明の一態様の発光素子は、長寿命であるため、信頼性の高い発光装置を実現すること
ができる。同様に、本発明の一態様を適用することで、信頼性の高い電子機器及び照明装
置を実現することができる。
【００４４】
また、本発明の一態様の発光素子は、高輝度領域で高い発光効率を示すため、発光効率の
高い発光装置を実現することができる。同様に、本発明の一態様を適用することで、発光
効率の高い電子機器及び照明装置を実現することができる。
【００４５】
なお、本明細書中における発光装置とは、発光素子を用いた画像表示デバイスを含む。ま
た、発光素子にコネクター、例えば異方導電性フィルム、もしくはＴＣＰ（Ｔａｐｅ  Ｃ
ａｒｒｉｅｒ  Ｐａｃｋａｇｅ）が取り付けられたモジュール、ＴＣＰの先にプリント配
線板が設けられたモジュール、又は発光素子にＣＯＧ（Ｃｈｉｐ  Ｏｎ  Ｇｌａｓｓ）方
式によりＩＣ（集積回路）が直接実装されたモジュールも全て発光装置に含むものとする
。さらに、照明器具等に用いられる発光装置も含むものとする。
【発明の効果】
【００４６】
本発明の一態様では、長寿命の発光素子を提供できる。該発光素子を用いることで、信頼
性の高い発光装置、電子機器、及び照明装置を提供できる。また、本発明の一態様では、
高輝度領域で高い発光効率を示す発光素子を提供できる。該発光素子を用いることで、発
光効率の高い発光装置、電子機器、及び照明装置を提供できる。
【図面の簡単な説明】
【００４７】
【図１】本発明の一態様の発光素子の一例を示す図。
【図２】本発明の一態様の発光素子の一例と、励起錯体を説明する図。
【図３】本発明の一態様の発光装置の一例を示す図。
【図４】本発明の一態様の発光装置の一例を示す図。
【図５】電子機器の一例を示す図。
【図６】照明装置の一例を示す図。
【図７】実施例の発光素子を示す図。
【図８】実施例１の発光素子の輝度−電流効率特性を示す図。
【図９】実施例１の発光素子の電圧−輝度特性を示す図。
【図１０】実施例１の発光素子の輝度−外部量子効率特性を示す図。
【図１１】実施例１の発光素子の信頼性試験の結果を示す図。
【図１２】実施例２の発光素子の輝度−電流効率特性を示す図。
【図１３】実施例２の発光素子の電圧−輝度特性を示す図。
【図１４】実施例２の発光素子の輝度−パワー効率特性を示す図。
【図１５】実施例２の発光素子の輝度−外部量子効率特性を示す図。
【図１６】実施例２の発光素子の信頼性試験の結果を示す図。
【図１７】実施例３の発光素子の輝度−電流効率特性を示す図。
【図１８】実施例３の発光素子の電圧−輝度特性を示す図。
【図１９】実施例３の発光素子の輝度−パワー効率特性を示す図。
【図２０】実施例３の発光素子の輝度−外部量子効率特性を示す図。
【図２１】Ｎ−（１，１’−ビフェニル−４−イル）−Ｎ−［４−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）フェニル］−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン（略称：ＰＣＢＢｉＦ）の１Ｈ  ＮＭＲチャートを示す図。
【図２２】ＰＣＢＢｉＦのトルエン溶液の吸収スペクトル及び発光スペクトルを示す図。
【図２３】ＰＣＢＢｉＦの薄膜の吸収スペクトル及び発光スペクトルを示す図。
【図２４】Ｎ−（１，１’−ビフェニル−４−イル）−Ｎ−［４−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）フェニル］−９，９’−スピロビ［９Ｈ−フルオレン］−２−アミン（略称：ＰＣＢＢｉＳＦ）の１Ｈ  ＮＭＲチャートを示す図。
【図２５】ＰＣＢＢｉＳＦのトルエン溶液の吸収スペクトル及び発光スペクトルを示す図。
【図２６】ＰＣＢＢｉＳＦの薄膜の吸収スペクトル及び発光スペクトルを示す図。
【図２７】実施例４の発光素子の電圧−電流特性を示す図。
【図２８】実施例４の発光素子の輝度−外部量子効率特性を示す図。
【図２９】実施例４の発光素子の発光スペクトルを示す図。
【図３０】実施例４の発光素子の信頼性試験の結果を示す図。
【図３１】実施例５の発光素子の輝度−電流効率特性を示す図。
【図３２】実施例５の発光素子の電圧−輝度特性を示す図。
【図３３】実施例５の発光素子の輝度−外部量子効率特性を示す図。
【図３４】実施例５の発光素子の信頼性試験の結果を示す図。
【図３５】実施例６の発光素子の輝度−電流効率特性を示す図。
【図３６】実施例６の発光素子の電圧−輝度特性を示す図。
【図３７】実施例６の発光素子の輝度−外部量子効率特性を示す図。
【図３８】実施例６の発光素子の信頼性試験の結果を示す図。
【図３９】実施例７の発光素子の輝度−電流効率特性を示す図。
【図４０】実施例７の発光素子の電圧−輝度特性を示す図。
【図４１】実施例７の発光素子の輝度−外部量子効率特性を示す図。
【図４２】実施例７の発光素子の信頼性試験の結果を示す図。
【発明を実施するための形態】
【００４８】
実施の形態について、図面を用いて詳細に説明する。但し、本発明は以下の説明に限定さ
れず、本発明の趣旨及びその範囲から逸脱することなくその形態及び詳細を様々に変更し
得ることは当業者であれば容易に理解される。従って、本発明は以下に示す実施の形態の
記載内容に限定して解釈されるものではない。なお、以下に説明する発明の構成において
、同一部分又は同様な機能を有する部分には同一の符号を異なる図面間で共通して用い、
その繰り返しの説明は省略する。
【００４９】
（実施の形態１）
本実施の形態では、本発明の一態様の発光素子について図１を用いて説明する。
【００５０】
本実施の形態で例示する発光素子は、一対の電極と、該一対の電極間に設けられた発光性
の有機化合物を含む層（ＥＬ層）と、を有する。
【００５１】
図１（Ａ）に示す発光素子は、第１の電極２０１及び第２の電極２０５の間にＥＬ層２０
３を有する。本実施の形態では、第１の電極２０１が陽極として機能し、第２の電極２０
５が陰極として機能する。
【００５２】
第１の電極２０１と第２の電極２０５の間に、発光素子の閾値電圧より高い電圧を印加す
ると、ＥＬ層２０３に第１の電極２０１側から正孔が注入され、第２の電極２０５側から
電子が注入される。注入された電子と正孔はＥＬ層２０３において再結合し、ＥＬ層２０
３に含まれる発光物質が発光する。
【００５３】
ＥＬ層２０３は、少なくとも発光層３０３を有する。本実施の形態の発光素子は、発光層
３０３に、第１の有機化合物、第２の有機化合物、及び燐光性化合物を含む。
【００５４】
本実施の形態では、発光物質であるゲスト材料として、燐光性化合物を用いる。また、第
１の有機化合物及び第２の有機化合物のうち、発光層に含まれる割合が多い材料を、該ゲ
スト材料を分散するホスト材料という。
【００５５】
本実施の形態の発光素子の発光層は、ゲスト材料の含有量に比べてホスト材料の含有量が
多い。ゲスト材料をホスト材料に分散させた構成とすることにより、発光層の結晶化を抑
制することができる。また、ゲスト材料の濃度が高いことによる濃度消光を抑制し、発光
素子の発光効率を高くすることができる。
【００５６】
第１の有機化合物は、第３級アミンであり、フルオレン骨格、スピロフルオレン骨格、又
はビフェニレン骨格のいずれかを含む２つの置換基と、カルバゾール骨格を含む１つの置
換基とが、それぞれ窒素原子に直接結合した構造を有する。かつ、該第１の有機化合物の
分子量は５００以上２０００以下である。該第２の有機化合物は、電子輸送性を有する化
合物である。
【００５７】
該第３級アミンは、窒素原子に直接結合する置換基として、単純な構造であるフェニル基
やアルキルフェニル基を含まず、代わりにビフェニル基、フルオレニル基、又はスピロフ
ルオレニル基を導入しているため、化学的に安定となり、再現性よく安定して長寿命な発
光素子が得られやすい。また、該第３級アミンは、カルバゾール骨格を有するため、熱的
な安定性が高く、信頼性が向上する。さらに、該第３級アミンは、フルオレニルアミン骨
格、スピロフルオレニルアミン骨格、又はビフェニルアミン骨格を有するため、高い正孔
輸送性及び高い電子ブロック性を有する上に、ナフタレン骨格を含むアミン等に比べて三
重項励起エネルギーが高いため、励起子ブロック性にも優れる。そのため、高輝度領域で
も電子の漏れや励起子の拡散を防ぐことができ、高い発光効率を示す発光素子を実現でき
る。
【００５８】
以下では、発光層３０３に含まれる第１の有機化合物、第２の有機化合物、及び燐光性化
合物として用いることができる材料について、それぞれ詳述する。
【００５９】
〈第１の有機化合物〉
第１の有機化合物は一般式（Ｇ０）で表される化合物であり、第１の有機化合物の分子量
は５００以上２０００以下である。
【００６０】
【化９】
2020025111.tif 000010
【００６１】
一般式（Ｇ０）中、Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のフルオ
レニル基、置換もしくは無置換のスピロフルオレニル基、又は置換もしくは無置換のビフ
ェニル基を表し、Ａｒ３は、カルバゾール骨格を含む置換基を表す。
【００６２】
一般式（Ｇ０）において、フルオレニル基、スピロフルオレニル基、又はビフェニル基が
置換基を有する場合、該置換基としては、炭素数１〜１０のアルキル基、無置換もしくは
炭素数１〜１０のアルキル基が１以上置換したフェニル基、無置換もしくは炭素数１〜１
０のアルキル基が１以上置換したビフェニル基、無置換もしくは炭素数１〜１０のアルキ
ル基が１以上置換したターフェニル基が挙げられる。これらの置換基であれば、一般式（
Ｇ０）で表される化合物は、置換基を有さない場合に比べて、正孔輸送性、電子ブロック
性、及び励起子ブロック性が低くなりにくい（同程度に高い正孔輸送性、電子ブロック性
、及び励起子ブロック性を示すことができる）。
【００６３】
また、Ａｒ３としては、置換もしくは無置換の（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニ
ル基、置換もしくは無置換の（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）ビフェニル基、置換もし
くは無置換の（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）ターフェニル基、置換もしくは無置換の
（９−アリール−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）フェニル基、置換もしくは無置換の（
９−アリール−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）ビフェニル基、置換もしくは無置換の（
９−アリール−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）ターフェニル基、置換もしくは無置換の
９−アリール−９Ｈ−カルバゾール−３−イル基などが挙げられる。アリール基の具体例
としては、無置換もしくは炭素数１〜１０のアルキル基が１以上置換したフェニル基、無
置換もしくは炭素数１〜１０のアルキル基が１以上置換したビフェニル基、無置換もしく
は炭素数１〜１０のアルキル基が１以上置換したターフェニル基等が挙げられる。なお、
上述したＡｒ３が置換基を有する場合、該置換基としては、炭素数１〜１０のアルキル基
、無置換もしくは炭素数１〜１０のアルキル基が１以上置換したフェニル基、無置換もし
くは炭素数１〜１０のアルキル基が１以上置換したビフェニル基、無置換もしくは炭素数
１〜１０のアルキル基が１以上置換したターフェニル基などが挙げられる。これらの置換
基であれば、一般式（Ｇ０）で表される化合物が、高い正孔輸送性、電子ブロック性、及
び励起子ブロック性を損なうことを抑制できる。
【００６４】
発光層３０３に含まれる第１の有機化合物としては、下記一般式（Ｇ１）で表される化合
物が好ましい。
【００６５】
【化１０】
2020025111.tif 000011
【００６６】
一般式（Ｇ１）中、Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のフルオ
レニル基、置換もしくは無置換のスピロフルオレニル基、又は置換もしくは無置換のビフ
ェニル基を表し、αは、置換もしくは無置換のフェニレン基、又は置換もしくは無置換の
ビフェニルジイル基を表し、ｎは、０又は１を表し、Ａは、置換又は無置換の３−カルバ
ゾリル基を表す。
【００６７】
一般式（Ｇ１）におけるαの具体的な構造の一例を、構造式（１−１）〜構造式（１−９
）に示す。
【００６８】
【化１１】
2020025111.tif 000012
【００６９】
発光層３０３に含まれる第１の有機化合物としては、下記一般式（Ｇ２）で表される化合
物がより好ましい。
【００７０】
【化１２】
2020025111.tif 000013
【００７１】
一般式（Ｇ２）中、Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のフルオ
レニル基、置換もしくは無置換のスピロフルオレニル基、又は置換もしくは無置換のビフ
ェニル基を表し、Ｒ１〜Ｒ４及びＲ１１〜Ｒ１７は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜
１０のアルキル基、無置換もしくは炭素数１〜１０のアルキル基が１以上置換したフェニ
ル基、又は無置換もしくは炭素数１〜１０のアルキル基が１以上置換したビフェニル基を
表し、Ａｒ４は、炭素数１〜１０のアルキル基、無置換もしくは炭素数１〜１０のアルキ
ル基が１以上置換したフェニル基、無置換もしくは炭素数１〜１０のアルキル基が１以上
置換したビフェニル基、又は無置換もしくは炭素数１〜１０のアルキル基が１以上置換し
たターフェニル基を表す。
【００７２】
発光層３０３に含まれる第１の有機化合物としては、下記一般式（Ｇ３）で表される化合
物が特に好ましい。
【００７３】
【化１３】
2020025111.tif 000014
【００７４】
一般式（Ｇ３）中、Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のフルオ
レニル基、置換もしくは無置換のスピロフルオレニル基、又は置換もしくは無置換のビフ
ェニル基を表し、Ｒ１〜Ｒ４、Ｒ１１〜Ｒ１７及びＲ２１〜Ｒ２５は、それぞれ独立に、
水素、炭素数１〜１０のアルキル基、無置換もしくは炭素数１〜１０のアルキル基が１以
上置換したフェニル基、又は無置換もしくは炭素数１〜１０のアルキル基が１以上置換し
たビフェニル基を表す。
【００７５】
Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の２−フルオレニル基、置換
もしくは無置換のスピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル基、又はビフェニル−４−
イル基であることが好ましい。これらの骨格のいずれかを有する第３級アミンは、高い正
孔輸送性と高い電子ブロック性を有する上に、ナフタレン骨格を含むアミン等に比べて三
重項励起エネルギーが高いため、励起子ブロック性にも優れ、好ましい。さらに、ビフェ
ニル基、フルオレニル基、スピロフルオレニル基の中でも、これらの置換位置のものは合
成しやすく、安価であり、好ましい。
【００７６】
一般式（Ｇ２）や一般式（Ｇ３）における、Ｒ１〜Ｒ４、Ｒ１１〜Ｒ１７及びＲ２１〜Ｒ
２５の具体的な構造の一例を、構造式（２−１）〜構造式（２−１７）に示す。また、上
記に挙げた各一般式において、フルオレニル基、スピロフルオレニル基、又はビフェニル
基が置換基を有する場合、該置換基としては、炭素数１〜１０のアルキル基、無置換もし
くは炭素数１〜１０のアルキル基が１以上置換したフェニル基、無置換もしくは炭素数１
〜１０のアルキル基が１以上置換したビフェニル基が挙げられる。これらの具体的な構造
の一例としても、構造式（２−２）〜構造式（２−１７）に示す置換基が挙げられる。ま
た、一般式（Ｇ２）におけるＡｒ４の具体的な構造の一例としては、構造式（２−２）〜
構造式（２−１７）に示す置換基が挙げられる。
【００７７】
【化１４】
2020025111.tif 000015
【００７８】
一般式（Ｇ０）に示される有機化合物の具体例としては、構造式（１０１）〜構造式（１
４２）に示される有機化合物を挙げることができる。ただし、本発明はこれらに限定され
ない．
【００７９】
【化１５】
2020025111.tif 000016
【００８０】
【化１６】
2020025111.tif 000017
【００８１】
【化１７】
2020025111.tif 000018
【００８２】
【化１８】
2020025111.tif 000019
【００８３】
【化１９】
2020025111.tif 000020
【００８４】
【化２０】
2020025111.tif 000021
【００８５】
【化２１】
2020025111.tif 000022
【００８６】
【化２２】
2020025111.tif 000023
【００８７】
【化２３】
2020025111.tif 000024
【００８８】
〈第２の有機化合物〉
第２の有機化合物は電子輸送性を有する化合物である。電子輸送性を有する化合物として
は、含窒素複素芳香族化合物のようなπ電子不足型複素芳香族化合物や、キノリン骨格又
はベンゾキノリン骨格を有する金属錯体、オキサゾール系配位子又はチアゾール系配位子
を有する金属錯体などを用いることができる。
【００８９】
具体的には、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（ＩＩ）（略
称：ＢｅＢｑ２）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェニルフェノラト）
アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：ＢＡｌｑ）、ビス（８−キノリノラト）亜鉛（ＩＩ）（
略称：Ｚｎｑ）、ビス［２−（２−ベンゾオキサゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略
称：Ｚｎ（ＢＯＸ）２）、ビス［２−（２−ベンゾチアゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ
）（略称：Ｚｎ（ＢＴＺ）２）などの金属錯体、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−
ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、３−（
４−ビフェニリル）−４−フェニル−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，２，
４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニ
ル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、９−
［４−（５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）フェニル］−９Ｈ−
カルバゾール（略称：ＣＯ１１）、２，２’，２’’−（１，３，５−ベンゼントリイル
）トリス（１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール）（略称：ＴＰＢＩ）、２−［３−
（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾー
ル（略称：ｍＤＢＴＢＩｍ−ＩＩ）などのポリアゾール骨格を有する複素環化合物、２−
［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（
略称：２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ）、７−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェ
ニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：７ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ）、６−［３
−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称
：６ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ）、２−［３’−（ジベンゾチオフェン−４−イル）ビフェ
ニル−３−イル］ジベンゾ［ｆ、ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ
）、２−［３’−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）ビフェニル−３−イル］ジベンゾ［
ｆ、ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＣｚＢＰＤＢｑ）などのキノキサリン骨格又はジベン
ゾキノキサリン骨格を有する複素環化合物、４，６−ビス［３−（フェナントレン−９−
イル）フェニル］ピリミジン（略称：４，６ｍＰｎＰ２Ｐｍ）、４，６−ビス［３−（９
Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］ピリミジン（略称：４，６ｍＣｚＰ２Ｐｍ）、
４，６−ビス［３−（４−ジベンゾチエニル）フェニル］ピリミジン（略称：４，６ｍＤ
ＢＴＰ２Ｐｍ−ＩＩ）などのジアジン骨格（ピリミジン骨格やピラジン骨格）を有する複
素環化合物、３，５−ビス［３−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］ピリジン
（略称：３，５ＤＣｚＰＰｙ）、１，３，５−トリ［３−（３−ピリジル）フェニル］ベ
ンゼン（略称：ＴｍＰｙＰＢ）、３，３’，５，５’−テトラ［（ｍ−ピリジル）−フェ
ン−３−イル］ビフェニル（略称：ＢＰ４ｍＰｙ）などのピリジン骨格を有する複素環化
合物が挙げられる。上述した中でも、キノキサリン骨格又はジベンゾキノキサリン骨格を
有する複素環化合物、ジアジン骨格を有する複素環化合物、ピリジン骨格を有する複素環
化合物は、信頼性が良好であり好ましい。
【００９０】
〈燐光性化合物〉
発光層３０３に用いることができる燐光性化合物の一例を挙げる。例えば、４４０ｎｍ〜
５２０ｎｍに発光のピークを有する燐光性化合物としては、トリス｛２−［５−（２−メ
チルフェニル）−４−（２，６−ジメチルフェニル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール
−３−イル−κＮ２］フェニル−κＣ｝イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｔ
ｚ−ｄｍｐ）３］）、トリス（５−メチル−３，４−ジフェニル−４Ｈ−１，２，４−ト
リアゾラト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ）３］）、トリス［４−（
３−ビフェニル）−５−イソプロピル−３−フェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾラト
］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｉＰｒｐｔｚ−３ｂ）３］）のような４Ｈ−ト
リアゾール骨格を有する有機金属イリジウム錯体や、トリス［３−メチル−１−（２−メ
チルフェニル）−５−フェニル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾラト］イリジウム（ＩＩＩ
）（略称：［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ１−ｍｐ）３］）、トリス（１−メチル−５−フェニル−３
−プロピル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾラト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（
Ｐｒｐｔｚ１−Ｍｅ）３］）のような１Ｈ−トリアゾール骨格を有する有機金属イリジウ
ム錯体や、ｆａｃ−トリス［１−（２，６−ジイソプロピルフェニル）−２−フェニル−
１Ｈ−イミダゾール］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｉＰｒｐｍｉ）３］）、ト
リス［３−（２，６−ジメチルフェニル）−７−メチルイミダゾ［１，２−ｆ］フェナン
トリジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｍｐｉｍｐｔ−Ｍｅ）３］）のよ
うなイミダゾール骨格を有する有機金属イリジウム錯体や、ビス［２−（４’，６’−ジ
フルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）テトラキス（１−ピ
ラゾリル）ボラート（略称：ＦＩｒ６）、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル
）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：ＦＩｒｐｉｃ）
、ビス｛２−［３’，５’−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ピリジナト−Ｎ，Ｃ
２’｝イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：［Ｉｒ（ＣＦ３ｐｐｙ）２（ｐｉｃ）
］）、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジ
ウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：ＦＩｒａｃａｃ）のような電子吸引基を有
するフェニルピリジン誘導体を配位子とする有機金属イリジウム錯体が挙げられる。上述
した中でも、４Ｈ−トリアゾール骨格を有する有機金属イリジウム錯体は、信頼性や発光
効率が優れるため、特に好ましい。
【００９１】
また、例えば、５２０ｎｍ〜６００ｎｍに発光のピークを有する燐光性化合物としては、
トリス（４−メチル−６−フェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ
（ｍｐｐｍ）３］）、トリス（４−ｔ−ブチル−６−フェニルピリミジナト）イリジウム
（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）３］）、（アセチルアセトナト）ビス（６−
メチル−４−フェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｍ）
２（ａｃａｃ）］）、（アセチルアセトナト）ビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−フェニ
ルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）
］）、（アセチルアセトナト）ビス［４−（２−ノルボルニル）−６−フェニルピリミジ
ナト］イリジウム（ＩＩＩ）（ｅｎｄｏ−，ｅｘｏ−混合物）（略称：［Ｉｒ（ｎｂｐｐ
ｍ）２（ａｃａｃ）］）、（アセチルアセトナト）ビス［５−メチル−６−（２−メチル
フェニル）−４−フェニルピリミジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｍ
ｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）、（アセチルアセトナト）ビス（４，６−ジフェニルピリミ
ジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）のような
ピリミジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体や、（アセチルアセトナト）ビス（３，
５−ジメチル−２−フェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐ
ｒ−Ｍｅ）２（ａｃａｃ）］）、（アセチルアセトナト）ビス（５−イソプロピル−３−
メチル−２−フェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−ｉ
Ｐｒ）２（ａｃａｃ）］）のようなピラジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体や、ト
リス（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｐ
ｐｙ）３］）、ビス（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセ
チルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｐｐｙ）２（ａｃａｃ）］）、ビス（ベンゾ［ｈ］キ
ノリナト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｂｚｑ）２（ａ
ｃａｃ）］）、トリス（ベンゾ［ｈ］キノリナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ
（ｂｚｑ）３］）、トリス（２−フェニルキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ
）（略称：［Ｉｒ（ｐｑ）３］）、ビス（２−フェニルキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジ
ウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｐｑ）２（ａｃａｃ）］）のよう
なピリジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体の他、トリス（アセチルアセトナト）（
モノフェナントロリン）テルビウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｔｂ（ａｃａｃ）３（Ｐｈｅｎ
）］）のような希土類金属錯体が挙げられる。上述した中でも、ピリミジン骨格を有する
有機金属イリジウム錯体は、信頼性や発光効率が際だって優れるため、特に好ましい。
【００９２】
また、例えば、６００ｎｍ〜７００ｎｍに発光のピークを有する燐光性化合物としては、
（ジイソブチリルメタナト）ビス［４，６−ビス（３−メチルフェニル）ピリミジナト］
イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（５ｍｄｐｐｍ）２（ｄｉｂｍ）］）、ビス［４，
６−ビス（３−メチルフェニル）ピリミジナト］（ジピバロイルメタナト）イリジウム（
ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（５ｍｄｐｐｍ）２（ｄｐｍ）］）、ビス［４，６−ジ（ナフタ
レン−１−イル）ピリミジナト］（ジピバロイルメタナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称
：［Ｉｒ（ｄ１ｎｐｍ）２（ｄｐｍ）］）のようなピリミジン骨格を有する有機金属イリ
ジウム錯体や、（アセチルアセトナト）ビス（２，３，５−トリフェニルピラジナト）イ
リジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ａｃａｃ）］）、ビス（２，３，５
−トリフェニルピラジナト）（ジピバロイルメタナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［
Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ｄｐｍ）］）、（アセチルアセトナト）ビス［２，３−ビス（４−
フルオロフェニル）キノキサリナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）
２（ａｃａｃ）］）のようなピラジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体や、トリス（
１−フェニルイソキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｐｉ
ｑ）３］）、ビス（１−フェニルイソキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）ア
セチルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｐｉｑ）２（ａｃａｃ）］）のようなピリジン骨格
を有する有機金属イリジウム錯体の他、２，３，７，８，１２，１３，１７，１８−オク
タエチル−２１Ｈ，２３Ｈ−ポルフィリン白金（ＩＩ）（略称：ＰｔＯＥＰ）のような白
金錯体や、トリス（１，３−ジフェニル−１，３−プロパンジオナト）（モノフェナント
ロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｅｕ（ＤＢＭ）３（Ｐｈｅｎ）］）、トリス
［１−（２−テノイル）−３，３，３−トリフルオロアセトナト］（モノフェナントロリ
ン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｅｕ（ＴＴＡ）３（Ｐｈｅｎ）］）のような希土
類金属錯体が挙げられる。上述した中でも、ピリミジン骨格を有する有機金属イリジウム
錯体は、信頼性や発光効率が際だって優れるため、特に好ましい。また、ピラジン骨格を
有する有機金属イリジウム錯体は、色度の良い赤色発光が得られる。
【００９３】
上述した第１の有機化合物、第２の有機化合物、及び燐光性化合物を含む構成の発光層を
適用することで、長寿命の発光素子を作製することができる。また、該発光層を適用する
ことで、高輝度領域で高い発光効率を示す発光素子を作製することができる。
【００９４】
また、発光層を複数設け、それぞれの層の発光色を異なるものにすることで、発光素子全
体として、所望の色の発光を得ることができる。例えば、発光層を２つ有する発光素子に
おいて、第１の発光層の発光色と第２の発光層の発光色を補色の関係になるようにするこ
とで、発光素子全体として白色発光する発光素子を得ることも可能である。なお、補色と
は、混合すると無彩色になる色同士の関係をいう。つまり、補色の関係にある色を発光す
る物質から得られた光を混合すると、白色発光を得ることができる。また、発光層を３つ
以上有する発光素子の場合でも同様である。なお、複数の発光層を有する本発明の一態様
の発光素子では、少なくとも１つの発光層に上述の構成（第１の有機化合物、第２の有機
化合物、及び燐光性化合物を含む構成）が適用されていれば良く、全ての発光層に適用さ
れていても良い。
【００９５】
また、ＥＬ層２０３は、発光層以外の層として、正孔注入性の高い物質、正孔輸送性の高
い物質、正孔ブロック材料、電子輸送性の高い物質、電子注入性の高い物質、又はバイポ
ーラ性の物質（電子輸送性及び正孔輸送性が高い物質）等を含む層をさらに有していても
良い。ＥＬ層２０３には公知の物質を用いることができ、低分子系化合物及び高分子系化
合物のいずれを用いることもでき、無機化合物を含んでいても良い。
【００９６】
図１（Ｂ）に示す発光素子は、第１の電極２０１及び第２の電極２０５の間にＥＬ層２０
３を有し、該ＥＬ層２０３では、正孔注入層３０１、正孔輸送層３０２、発光層３０３、
電子輸送層３０４及び電子注入層３０５が、第１の電極２０１側からこの順に積層されて
いる。
【００９７】
図１（Ｃ）に示す発光素子は、第１の電極２０１及び第２の電極２０５の間にＥＬ層２０
３を有し、さらに、ＥＬ層２０３及び第２の電極２０５の間に、中間層２０７を有する。
【００９８】
中間層２０７の具体的な構成例を、図１（Ｄ）に示す。中間層２０７は、電荷発生領域３
０８を少なくとも有する。中間層２０７は、電荷発生領域３０８以外の層として、電子リ
レー層３０７や、電子注入バッファー層３０６をさらに有していても良い。図１（Ｄ）で
は、第１の電極２０１上にＥＬ層２０３を有し、ＥＬ層２０３上に中間層２０７を有し、
中間層２０７上に第２の電極２０５を有する。また、図１（Ｄ）では、中間層２０７とし
て、ＥＬ層２０３側から、電子注入バッファー層３０６、電子リレー層３０７、及び電荷
発生領域３０８が設けられている。
【００９９】
第１の電極２０１と第２の電極２０５の間に、発光素子の閾値電圧より高い電圧を印加す
ると、電荷発生領域３０８において、正孔と電子が発生し、正孔は第２の電極２０５へ移
動し、電子は電子リレー層３０７へ移動する。電子リレー層３０７は電子輸送性が高く、
電荷発生領域３０８で生じた電子を電子注入バッファー層３０６に速やかに受け渡す層で
ある。電子注入バッファー層３０６はＥＬ層２０３の電子注入障壁を低減し、ＥＬ層２０
３への電子注入効率を高める層である。従って、電荷発生領域３０８で発生した電子は、
電子リレー層３０７と電子注入バッファー層３０６を経て、ＥＬ層２０３のＬＵＭＯ（Ｌ
ｏｗｅｓｔ  Ｕｎｏｃｃｕｐｉｅｄ  Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  Ｏｒｂｉｔａｌ、最低空分子
軌道）準位に注入される。
【０１００】
また、電子リレー層３０７は、電荷発生領域３０８を構成する物質と電子注入バッファー
層３０６を構成する物質が界面で反応し、互いの機能が損なわれてしまう等の相互作用を
防ぐことができる。
【０１０１】
図１（Ｅ）（Ｆ）に示す発光素子のように、第１の電極２０１及び第２の電極２０５の間
に複数のＥＬ層が積層されていても良い。この場合、積層されたＥＬ層の間には、中間層
２０７を設けることが好ましい。例えば、図１（Ｅ）に示す発光素子は、第１のＥＬ層２
０３ａと第２のＥＬ層２０３ｂとの間に、中間層２０７を有する。また、図１（Ｆ）に示
す発光素子は、ＥＬ層をｎ層（ｎは２以上の自然数）有し、ｍ番目のＥＬ層２０３（ｍ）
と、（ｍ＋１）番目のＥＬ層２０３（ｍ＋１）との間に、中間層２０７を有する。なお、
複数のＥＬ層を有する本発明の一態様の発光素子では、少なくとも１つのＥＬ層に含まれ
る発光層に上述の構成（第１の有機化合物、第２の有機化合物、及び燐光性化合物を含む
構成）が適用されていれば良く、全てのＥＬ層に含まれる発光層に適用されていても良い
。
【０１０２】
ＥＬ層２０３（ｍ）とＥＬ層２０３（ｍ＋１）の間に設けられた中間層２０７における電
子と正孔の挙動について説明する。第１の電極２０１と第２の電極２０５の間に、発光素
子の閾値電圧より高い電圧を印加すると、中間層２０７において正孔と電子が発生し、正
孔は第２の電極２０５側に設けられたＥＬ層２０３（ｍ＋１）へ移動し、電子は第１の電
極２０１側に設けられたＥＬ層２０３（ｍ）へ移動する。ＥＬ層２０３（ｍ＋１）に注入
された正孔は、第２の電極２０５側から注入された電子と再結合し、当該ＥＬ層２０３（
ｍ＋１）に含まれる発光物質が発光する。また、ＥＬ層２０３（ｍ）に注入された電子は
、第１の電極２０１側から注入された正孔と再結合し、当該ＥＬ層２０３（ｍ）に含まれ
る発光物質が発光する。よって、中間層２０７において発生した正孔と電子は、それぞれ
異なるＥＬ層において発光に至る。
【０１０３】
なお、ＥＬ層同士を接して設けることで、両者の間に中間層と同じ構成が形成される場合
は、ＥＬ層同士を接して設けることができる。例えば、ＥＬ層の一方の面に電荷発生領域
が形成されている場合、その面に接してＥＬ層を設けることができる。
【０１０４】
また、それぞれのＥＬ層の発光色を異なるものにすることで、発光素子全体として、所望
の色の発光を得ることができる。例えば、２つのＥＬ層を有する発光素子において、第１
のＥＬ層の発光色と第２のＥＬ層の発光色を補色の関係になるようにすることで、発光素
子全体として白色発光する発光素子を得ることも可能である。また、３つ以上のＥＬ層を
有する発光素子の場合でも同様である。
【０１０５】
図１（Ｂ）乃至（Ｅ）は、互いに組み合わせて用いることができる。例えば、図１（Ｆ）
の第２の電極２０５とＥＬ層２０３（ｎ）の間に中間層２０７を設けることもできる。
【０１０６】
以下に、それぞれの層に用いることができる材料を例示する。なお、各層は、単層に限ら
れず、二層以上積層しても良い。
【０１０７】
〈陽極〉
陽極として機能する電極（本実施の形態では第１の電極２０１）は、導電性を有する金属
、合金、導電性化合物等を１種又は複数種用いて形成することができる。特に、仕事関数
の大きい（４．０ｅＶ以上）材料を用いることが好ましい。例えば、インジウムスズ酸化
物（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ  Ｔｉｎ  Ｏｘｉｄｅ）、珪素もしくは酸化珪素を含有したイ
ンジウムスズ酸化物、インジウム亜鉛酸化物、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した
酸化インジウム、グラフェン、金、白金、ニッケル、タングステン、クロム、モリブデン
、鉄、コバルト、銅、パラジウム、又は金属材料の窒化物（例えば、窒化チタン）等が挙
げられる。
【０１０８】
なお、陽極が電荷発生領域と接する場合は、仕事関数の大きさを考慮せずに、様々な導電
性材料を用いることができ、例えば、アルミニウム、銀、アルミニウムを含む合金等も用
いることができる。
【０１０９】
〈陰極〉
陰極として機能する電極（本実施の形態では第２の電極２０５）は、導電性を有する金属
、合金、導電性化合物などを１種又は複数種用いて形成することができる。特に、仕事関
数が小さい（３．８ｅＶ以下）材料を用いることが好ましい。例えば、元素周期表の第１
族又は第２族に属する元素（例えば、リチウム、セシウム等のアルカリ金属、カルシウム
、ストロンチウム等のアルカリ土類金属、マグネシウム等）、これら元素を含む合金（例
えば、Ｍｇ−Ａｇ、Ａｌ−Ｌｉ）、ユーロピウム、イッテルビウム等の希土類金属、これ
ら希土類金属を含む合金、アルミニウム、銀等を用いることができる。
【０１１０】
なお、陰極が電荷発生領域と接する場合は、仕事関数の大きさを考慮せずに、様々な導電
性材料を用いることができる。例えば、ＩＴＯ、珪素又は酸化珪素を含有したインジウム
スズ酸化物等も用いることができる。
【０１１１】
発光素子は、陽極又は陰極の一方が可視光を透過する導電膜であり、他方が可視光を反射
する導電膜である構成としても良いし、陽極及び陰極の両方が可視光を透過する導電膜で
ある構成としても良い。
【０１１２】
可視光を透過する導電膜は、例えば、酸化インジウム、ＩＴＯ、インジウム亜鉛酸化物、
酸化亜鉛、ガリウムを添加した酸化亜鉛などを用いて形成することができる。また、金、
白金、ニッケル、タングステン、クロム、モリブデン、鉄、コバルト、銅、パラジウム、
もしくはチタン等の金属材料、又はこれら金属材料の窒化物（例えば、窒化チタン）等も
、透光性を有する程度に薄く形成することで用いることができる。また、グラフェン等を
用いても良い。
【０１１３】
可視光を反射する導電膜は、例えば、アルミニウム、金、白金、銀、ニッケル、タングス
テン、クロム、モリブデン、鉄、コバルト、銅、もしくはパラジウム等の金属材料、アル
ミニウムとチタンの合金、アルミニウムとニッケルの合金、アルミニウムとネオジムの合
金等のアルミニウムを含む合金（アルミニウム合金）、又は、銀と銅の合金等の銀を含む
合金を用いて形成することができる。銀と銅の合金は、耐熱性が高いため好ましい。また
、上記金属材料や合金に、ランタン、ネオジム、又はゲルマニウム等が添加されていても
良い。
【０１１４】
電極は、それぞれ、真空蒸着法やスパッタリング法を用いて形成すれば良い。また、銀ペ
ースト等を用いる場合には、塗布法やインクジェット法を用いれば良い。
【０１１５】
〈正孔注入層３０１〉
正孔注入層３０１は、正孔注入性の高い物質を含む層である。
【０１１６】
正孔注入性の高い物質としては、例えば、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム
酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフ
ニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物等の金
属酸化物等を用いることができる。
【０１１７】
また、フタロシアニン（略称：Ｈ２Ｐｃ）、銅（ＩＩ）フタロシアニン（略称：ＣｕＰｃ
）等のフタロシアニン系の化合物を用いることができる。
【０１１８】
また、低分子の有機化合物である４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ
）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メ
チルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４
，４’−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニ
ル（略称：ＤＰＡＢ）、４，４’−ビス（Ｎ−｛４−［Ｎ’−（３−メチルフェニル）−
Ｎ’−フェニルアミノ］フェニル｝−Ｎ−フェニルアミノ）ビフェニル（略称：ＤＮＴＰ
Ｄ）、１，３，５−トリス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミ
ノ］ベンゼン（略称：ＤＰＡ３Ｂ）、３−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル
）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，
６−ビス［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−
フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、３−［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（
９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：Ｐ
ＣｚＰＣＮ１）等の芳香族アミン化合物を用いることができる。
【０１１９】
また、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）、ポリ（４−ビニルトリフェニ
ルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ−（４−｛Ｎ’−［４−（４−ジフェニルア
ミノ）フェニル］フェニル−Ｎ’−フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルアミド］（略
称：ＰＴＰＤＭＡ）、ポリ［Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ブチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（
フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ）等の高分子化合物、ポリ（３，４−
エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、
ポリアニリン／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＡｎｉ／ＰＳＳ）等の酸を添加した高分
子化合物を用いることができる。
【０１２０】
また、正孔注入層３０１を、電荷発生領域としても良い。陽極と接する正孔注入層３０１
が電荷発生領域であると、仕事関数を考慮せずに様々な導電性材料を該陽極に用いること
ができる。電荷発生領域を構成する材料については後述する。
【０１２１】
〈正孔輸送層３０２〉
正孔輸送層３０２は、正孔輸送性の高い物質を含む層である。正孔輸送性の高い物質とし
ては、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば良く、特に、１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以
上の正孔移動度を有する物質であることが好ましい。
【０１２２】
正孔輸送層３０２には、上述の一般式（Ｇ０）乃至（Ｇ３）のいずれかで表される有機化
合物を用いることができる。正孔輸送層３０２と、発光層３０３の両方に上述の一般式（
Ｇ０）乃至（Ｇ３）のいずれかで表される有機化合物をそれぞれ適用することで、正孔注
入障壁を低減することができ、発光効率を高めるだけでなく、駆動電圧を低減することが
できる。すなわち、このような構成とすることで、上述したように高輝度領域で高い発光
効率を保つことができるだけでなく、駆動電圧を低く抑えることができる。その結果、高
輝度でも電圧ロスによる電力効率の低下が少ない発光素子、すなわち、電力効率が高い（
消費電力の小さい）発光素子を得ることができる。特に、正孔注入障壁の観点からは、正
孔輸送層３０２と発光層３０３に同一の有機化合物を含むことが好ましい。
【０１２３】
そのほかの正孔輸送性の高い物質としては、例えば、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチ
ル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ又はα−ＮＰＤ）、Ｎ，Ｎ’−ビ
ス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４
’−ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４−フェニル−４’−（９−フェニルフルオレン−９−
イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＰＡＦＬＰ）、４，４’−ビス［Ｎ−（９，９−ジ
メチルフルオレン−２−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＦＬＤＰＢ
ｉ）、４，４’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ―フェ
ニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）等の芳香族アミン化合物を用いることができ
る。
【０１２４】
また、４，４’−ジ（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）、９−［４−（１
０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）、
９−フェニル−３−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カル
バゾール（略称：ＰＣｚＰＡ）等のカルバゾール誘導体を用いることができる。
【０１２５】
また、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ｔ−
ＢｕＤＮＡ）、９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、９，１０
−ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）等の芳香族炭化水素化合物を用いるこ
とができる。
【０１２６】
また、ＰＶＫ、ＰＶＴＰＡ、ＰＴＰＤＭＡ、Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ等の高分子化合物を用いる
ことができる。
【０１２７】
〈電子輸送層３０４〉
電子輸送層３０４は、電子輸送性の高い物質を含む層である。
【０１２８】
電子輸送性の高い物質としては、正孔よりも電子の輸送性の高い有機化合物であれば良く
、特に、１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質であることが好ましい。
【０１２９】
電子輸送層３０４には、発光層３０３に含まれる第２の有機化合物（電子輸送性を有する
化合物）を適用することができる。
【０１３０】
そのほか、電子輸送層３０４には、例えば、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（
ＩＩＩ）（略称：Ａｌｑ）、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（Ｉ
ＩＩ）（略称：Ａｌｍｑ３）等の金属錯体を用いることができる。
【０１３１】
また、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）
、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−（４−エチルフェニル）−５−（４−ビ
フェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ｐ−ＥｔＴＡＺ）、４，４’−ビス（
５−メチルベンゾオキサゾール−２−イル）スチルベン（略称：ＢｚＯｓ）等の複素芳香
族化合物を用いることができる。
【０１３２】
また、ポリ（２，５−ピリジンジイル）（略称：ＰＰｙ）、ポリ［（９，９−ジヘキシル
フルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（ピリジン−３，５−ジイル）］（略称：ＰＦ−
Ｐｙ）、ポリ［（９，９−ジオクチルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（２，２’
−ビピリジン−６，６’−ジイル）］（略称：ＰＦ−ＢＰｙ）等の高分子化合物を用いる
ことができる。
【０１３３】
〈電子注入層３０５〉
電子注入層３０５は、電子注入性の高い物質を含む層である。
【０１３４】
電子注入性の高い物質としては、例えば、リチウム、セシウム、カルシウム、酸化リチウ
ム、炭酸リチウム、炭酸セシウム、フッ化リチウム、フッ化セシウム、フッ化カルシウム
、フッ化エルビウム等のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属又はこれら
の化合物（酸化物、炭酸塩、ハロゲン化物など）を用いることができる。
【０１３５】
また、電子注入層３０５は、前述の電子輸送性の高い物質とドナー性物質とを含む構成と
しても良い。例えば、Ａｌｑ中にマグネシウム（Ｍｇ）を含有させることで電子注入層３
０５を形成しても良い。電子輸送性の高い物質とドナー性物質を含む場合、電子輸送性の
高い物質に対するドナー性物質の添加量の質量比は０．００１以上０．１以下の比率が好
ましい。
【０１３６】
ドナー性の物質としては、リチウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、エルビウム
、イッテルビウム、酸化リチウム、カルシウム酸化物、バリウム酸化物、酸化マグネシウ
ム等のような、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、又はこれらの化合物（酸
化物）、ルイス塩基の他、テトラチアフルバレン（略称：ＴＴＦ）、テトラチアナフタセ
ン（略称：ＴＴＮ）、ニッケロセン、デカメチルニッケロセン等の有機化合物を用いるこ
とができる。
【０１３７】
〈電荷発生領域〉
正孔注入層を構成する電荷発生領域や、電荷発生領域３０８は、正孔輸送性の高い物質と
アクセプター性物質（電子受容体）を含む領域である。アクセプター性物質は、正孔輸送
性の高い物質に対して質量比で０．１以上４．０以下の比率で添加されていることが好ま
しい。
【０１３８】
また、電荷発生領域は、同一膜中に正孔輸送性の高い物質とアクセプター性物質を含有す
る場合だけでなく、正孔輸送性の高い物質を含む層とアクセプター性物質を含む層とが積
層されていても良い。但し、電荷発生領域を陰極側に設ける場合には、正孔輸送性の高い
物質を含む層が陰極と接する構造となり、電荷発生領域を陽極側に設ける積層構造の場合
には、アクセプター性物質を含む層が陽極と接する構造となる。
【０１３９】
正孔輸送性の高い物質としては、電子よりも正孔の輸送性の高い有機化合物であれば良く
、特に、１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する有機化合物であることが好まし
い。
【０１４０】
具体的には、上述の一般式（Ｇ０）で表される化合物や、ＮＰＢ、ＢＰＡＦＬＰ等の芳香
族アミン化合物、ＣＢＰ、ＣｚＰＡ、ＰＣｚＰＡ等のカルバゾール誘導体、ｔ−ＢｕＤＮ
Ａ、ＤＮＡ、ＤＰＡｎｔｈ等の芳香族炭化水素化合物、ＰＶＫ、ＰＶＴＰＡ等の高分子化
合物など、正孔輸送層３０２に用いることができる物質として例示した正孔輸送性の高い
物質を用いることができる。
【０１４１】
アクセプター性物質としては、７，７，８，８−テトラシアノ−２，３，５，６−テトラ
フルオロキノジメタン（略称：Ｆ４−ＴＣＮＱ）、クロラニル等のハロゲン化合物、ピラ
ジノ［２，３−ｆ］［１，１０］フェナントロリン−２，３−ジカルボニトリル（略称：
ＰＰＤＮ）、ジピラジノ［２，３−ｆ：２’，３’−ｈ］キノキサリン−２，３，６，７
，１０，１１−ヘキサカルボニトリル（略称：ＨＡＴ−ＣＮ）等のシアノ化合物、遷移金
属酸化物、元素周期表における第４族乃至第８族に属する金属の酸化物を挙げることがで
きる。具体的には、酸化バナジウム、酸化ニオブ、酸化タンタル、酸化クロム、酸化モリ
ブデン、酸化タングステン、酸化マンガン、酸化レニウムは電子受容性が高いため好まし
い。特に、酸化モリブデンは、大気中で安定であり、吸湿性が低く、扱いやすいため、好
ましい。
【０１４２】
〈電子注入バッファー層３０６〉
電子注入バッファー層３０６は、電子注入性の高い物質を含む層である。電子注入バッフ
ァー層３０６は、電荷発生領域３０８からＥＬ層２０３への電子の注入を容易にする。電
子注入性の高い物質としては、前述の材料を用いることができる。また、電子注入バッフ
ァー層３０６は、前述の電子輸送性の高い物質とドナー性物質を含む構成としても良い。
【０１４３】
〈電子リレー層３０７〉
電子リレー層３０７では、電荷発生領域３０８においてアクセプター性物質が引き抜いた
電子を速やかに受け取る。
【０１４４】
電子リレー層３０７は、電子輸送性の高い物質を含む。該電子輸送性の高い物質としては
フタロシアニン系の材料又は金属−酸素結合と芳香族配位子を有する金属錯体を用いるこ
とが好ましい。
【０１４５】
該フタロシアニン系材料としては、具体的にはＣｕＰｃ、ＳｎＰｃ（Ｐｈｔｈａｌｏｃｙ
ａｎｉｎｅ  ｔｉｎ（ＩＩ）  ｃｏｍｐｌｅｘ）、ＺｎＰｃ（Ｐｈｔｈａｌｏｃｙａｎｉ
ｎｅ  ｚｉｎｃ  ｃｏｍｐｌｅｘ）、ＣｏＰｃ（Ｃｏｂａｌｔ（ＩＩ）ｐｈｔｈａｌｏｃ
ｙａｎｉｎｅ，  β−ｆｏｒｍ）、ＦｅＰｃ（Ｐｈｔｈａｌｏｃｙａｎｉｎｅ  Ｉｒｏｎ
）、ＰｈＯ−ＶＯＰｃ（Ｖａｎａｄｙｌ  ２，９，１６，２３−ｔｅｔｒａｐｈｅｎｏｘ
ｙ−２９Ｈ，３１Ｈ−ｐｈｔｈａｌｏｃｙａｎｉｎｅ）等が挙げられる。
【０１４６】
該金属−酸素結合と芳香族配位子を有する金属錯体としては、金属−酸素の二重結合を有
する金属錯体を用いることが好ましい。金属−酸素の二重結合はアクセプター性を有する
ため、電子の移動（授受）がより容易になる。
【０１４７】
また、該金属−酸素結合と芳香族配位子を有する金属錯体としては、フタロシアニン系材
料が好ましい。特に、ＶＯＰｃ（Ｖａｎａｄｙｌ  ｐｈｔｈａｌｏｃｙａｎｉｎｅ）、Ｓ
ｎＯＰｃ（Ｐｈｔｈａｌｏｃｙａｎｉｎｅ  ｔｉｎ（ＩＶ）  ｏｘｉｄｅ  ｃｏｍｐｌｅ
ｘ）、ＴｉＯＰｃ（Ｐｈｔｈａｌｏｃｙａｎｉｎｅ  ｔｉｔａｎｉｕｍ  ｏｘｉｄｅ  ｃ
ｏｍｐｌｅｘ）は、分子構造的に金属−酸素の二重結合が他の分子に対して作用しやすく
、アクセプター性が高いため、好ましい。
【０１４８】
該フタロシアニン系材料としては、フェノキシ基を有するものが好ましく、具体的にはＰ
ｈＯ−ＶＯＰｃのような、フェノキシ基を有するフタロシアニン誘導体が好ましい。フェ
ノキシ基を有するフタロシアニン誘導体は、溶媒に可溶であるため、発光素子を形成する
上で扱いやすい、かつ、成膜に用いる装置のメンテナンスが容易であるという利点を有す
る。
【０１４９】
また、その他の電子輸送性の高い物質として、例えば、３，４，９，１０−ペリレンテト
ラカルボン酸二無水物（略称：ＰＴＣＤＡ）、３，４，９，１０−ペリレンテトラカルボ
キシリックビスベンゾイミダゾール（略称：ＰＴＣＢＩ）、Ｎ，Ｎ’−ジオクチル−３，
４，９，１０−ペリレンテトラカルボン酸ジイミド（略称：ＰＴＣＤＩ−Ｃ８Ｈ）、Ｎ，
Ｎ’−ジヘキシル−３，４，９，１０−ペリレンテトラカルボン酸ジイミド（略称：Ｈｅ
ｘ  ＰＴＣ）等のペリレン誘導体や、ピラジノ［２，３−ｆ］［１，１０］フェナントロ
リン−２，３−ジカルボニトリル（略称：ＰＰＤＮ）、２，３，６，７，１０，１１−ヘ
キサシアノ−１，４，５，８，９，１２−ヘキサアザトリフェニレン（略称：ＨＡＴ（Ｃ
Ｎ）６）、２，３−ジフェニルピリド［２，３−ｂ］ピラジン（略称：２ＰＹＰＲ）、２
，３−ビス（４−フルオロフェニル）ピリド［２，３−ｂ］ピラジン（略称：Ｆ２ＰＹＰ
Ｒ）等の含窒素縮合芳香族化合物などを用いても良い。含窒素縮合芳香族化合物は安定で
あるため、電子リレー層３０７を形成する為に用いる材料として好ましい。
【０１５０】
また、７，７，８，８−テトラシアノキノジメタン（略称：ＴＣＮＱ）、１，４，５，８
−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物（略称：ＮＴＣＤＡ）、パーフルオロペンタセン
、銅ヘキサデカフルオロフタロシアニン（略称：Ｆ１６ＣｕＰｃ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（２
，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，８−ペンタデカフルオロオク
チル）−１，４，５，８−ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド（略称：ＮＴＣＤＩ−Ｃ
８Ｆ）、３’，４’−ジブチル−５，５’’−ビス（ジシアノメチレン）−５，５’’−
ジヒドロ−２，２’：５’，２’’−テルチオフェン（略称：ＤＣＭＴ）、メタノフラー
レン（例えば、［６，６］−フェニルＣ６１酪酸メチルエステル）等を用いることができ
る。
【０１５１】
電子リレー層３０７は、上述のドナー性物質をさらに含んでいても良い。電子リレー層３
０７にドナー性物質を含ませることによって、電子の移動が容易となり、発光素子をより
低電圧で駆動することが可能になる。
【０１５２】
該電子輸送性の高い物質や該ドナー性物質のＬＵＭＯ準位は、電荷発生領域３０８に含ま
れるアクセプター性物質のＬＵＭＯ準位と、電子輸送層３０４に含まれる電子輸送性の高
い物質のＬＵＭＯ準位（又は電子リレー層３０７が（電子注入バッファー層３０６を介し
て）接するＥＬ層２０３のＬＵＭＯ準位）の間となるようにする。ＬＵＭＯ準位は、−５
．０ｅＶ以上−３．０ｅＶ以下とするのが好ましい。なお、電子リレー層３０７にドナー
性物質を含ませる場合、電子輸送性の高い物質として、電荷発生領域３０８に含まれるア
クセプター性物質のアクセプター準位より高いＬＵＭＯ準位を有する物質を用いることが
できる。
【０１５３】
なお、上述したＥＬ層２０３及び中間層２０７を構成する層は、それぞれ、蒸着法（真空
蒸着法を含む）、転写法、印刷法、インクジェット法、塗布法等の方法で形成することが
できる。
【０１５４】
本実施の形態で示した発光素子を用いて、パッシブマトリクス型の発光装置や、トランジ
スタによって発光素子の駆動が制御されたアクティブマトリクス型の発光装置を作製する
ことができる。また、該発光装置を電子機器又は照明装置等に適用することができる。
【０１５５】
本実施の形態は、他の実施の形態と自由に組み合わせることができる。
【０１５６】
（実施の形態２）
本実施の形態では、本発明の一態様の発光素子について図２を用いて説明する。
【０１５７】
図２（Ａ）に示す発光素子は、第１の電極２０１及び第２の電極２０５の間にＥＬ層２０
３を有する。ＥＬ層２０３は、発光層２１３を有する。
【０１５８】
図２（Ａ）に示す発光素子は、発光層２１３に、第１の有機化合物２２１、第２の有機化
合物２２２、及び燐光性化合物２２３を含む。第１の有機化合物２２１は実施の形態１で
示した一般式（Ｇ０）で表される化合物であり、第１の有機化合物２２１の分子量は５０
０以上２０００以下であり、第２の有機化合物２２２は電子輸送性を有する化合物である
。
【０１５９】
燐光性化合物２２３は、発光層２１３におけるゲスト材料である。本実施の形態では、第
１の有機化合物２２１及び第２の有機化合物２２２のうち、発光層２１３に含まれる割合
が多い方を、発光層２１３におけるホスト材料とする。
【０１６０】
なお、第１の有機化合物２２１及び第２の有機化合物２２２のそれぞれの三重項励起エネ
ルギーの準位（Ｔ１準位）は、燐光性化合物２２３のＴ１準位よりも高いことが好ましい
。第１の有機化合物２２１（又は第２の有機化合物２２２）のＴ１準位が燐光性化合物２
２３のＴ１準位よりも低いと、発光に寄与する燐光性化合物２２３の三重項励起エネルギ
ーを第１の有機化合物２２１（又は第２の有機化合物２２２）が消光（クエンチ）してし
まい、発光効率の低下を招くためである。
【０１６１】
ホスト材料からゲスト材料へのエネルギー移動効率を高めるため、分子間の移動機構とし
て知られているフェルスター機構（双極子−双極子相互作用）及びデクスター機構（電子
交換相互作用）を考慮すると、ホスト分子の発光スペクトル（一重項励起状態からのエネ
ルギー移動を論じる場合は蛍光スペクトル、三重項励起状態からのエネルギー移動を論じ
る場合は燐光スペクトル）とゲスト分子の吸収スペクトル（より詳細には、最も長波長（
低エネルギー）側の吸収帯におけるスペクトル）との重なりが大きくなることが好ましい
。
【０１６２】
しかしながら、ゲスト材料として燐光性化合物を用いた場合、ホスト材料の蛍光スペクト
ルを、ゲスト材料の最も長波長（低エネルギー）側の吸収帯における吸収スペクトルと重
ねることは困難である。なぜならば、そのようにしてしまうと、ホスト材料の燐光スペク
トルは蛍光スペクトルよりも長波長（低エネルギー）側に位置するため、ホスト材料のＴ
１準位が燐光性化合物のＴ１準位を下回ってしまい、上述したクエンチの問題が生じてし
まうからである。一方、クエンチの問題を回避するため、ホスト材料のＴ１準位がゲスト
材料として用いた燐光性化合物のＴ１準位を上回るように設計すると、今度はホスト材料
の蛍光スペクトルが短波長（高エネルギー）側にシフトするため、その蛍光スペクトルは
ゲスト材料の最も長波長（低エネルギー）側の吸収帯における吸収スペクトルと重ならな
くなる。したがって、ホスト材料の蛍光スペクトルをゲスト材料の最も長波長（低エネル
ギー）側の吸収帯における吸収スペクトルと重ね、ホスト材料の一重項励起状態からのエ
ネルギー移動を最大限に高めることは、通常困難である。
【０１６３】
そこで、本実施の形態では、第１の有機化合物２２１及び第２の有機化合物２２２は励起
錯体を形成する組み合わせとする。
【０１６４】
励起錯体について、図２（Ｂ）（Ｃ）を用いて説明する。
【０１６５】
図２（Ｂ）は、励起錯体の概念を示す模式図であり、第１の有機化合物２２１（又は第２
の有機化合物２２２）の蛍光スペクトル、第１の有機化合物２２１（又は第２の有機化合
物２２２）の燐光スペクトル、燐光性化合物２２３の吸収スペクトル、及び励起錯体の発
光スペクトルを表す。
【０１６６】
例えば、発光層２１３において、第１の有機化合物２２１の蛍光スペクトル及び第２の有
機化合物２２２の蛍光スペクトルは、より長波長側に位置する励起錯体の発光スペクトル
に変換される。そして、励起錯体の発光スペクトルと燐光性化合物２２３（ゲスト材料）
の吸収スペクトルとの重なりが大きくなるように、第１の有機化合物２２１と第２の有機
化合物２２２を選択すれば、一重項励起状態からのエネルギー移動を最大限に高めること
ができる（図２（Ｂ））。
【０１６７】
なお、三重項励起状態に関しても、ホスト材料ではなく励起錯体からのエネルギー移動が
生じると考えられる。
【０１６８】
したがって、形成された励起錯体の発光波長は、第１の有機化合物２２１と、第２の有機
化合物２２２のそれぞれの発光波長（蛍光波長）に比べて、長波長側に存在することから
、第１の有機化合物２２１の蛍光スペクトルや第２の有機化合物２２２の蛍光スペクトル
を、より長波長側に位置する発光スペクトルとすることができる。
【０１６９】
さらに、励起錯体は一重項励起エネルギーと三重項励起エネルギーの差が極めて小さいと
考えられる。換言すれば、励起錯体の一重項状態からの発光スペクトルと三重項状態から
の発光スペクトルは、極めて近接することになる。したがって、上述したように励起錯体
の発光スペクトル（一般には、励起錯体の一重項状態からの発光スペクトル）を、燐光性
化合物２２３（ゲスト材料）の最も長波長側に位置する吸収帯に重ねるよう設計した場合
、励起錯体の三重項状態からの発光スペクトル（常温では観測されず、低温でも観測され
ない場合が多い）も、燐光性化合物２２３（ゲスト材料）の最も長波長側に位置する吸収
帯に重なることになる。つまり、一重項励起状態からのエネルギー移動だけでなく、三重
項励起状態からのエネルギー移動の効率も高まり、結果的に、一重項・三重項の双方を効
率よく発光させることができる。
【０１７０】
このように、本発明の一態様の発光素子は、発光層２１３において形成された励起錯体の
発光スペクトルと、燐光性化合物２２３（ゲスト材料）の吸収スペクトルとの重なりを利
用して、エネルギー移動をするために、エネルギー移動効率が高い。
【０１７１】
また、励起錯体は励起状態でのみ存在するため、エネルギーを吸収できる基底状態が存在
しない。したがって、燐光性化合物２２３（ゲスト材料）の一重項励起状態及び三重項励
起状態から励起錯体へのエネルギー移動により燐光性化合物２２３（ゲスト材料）が発光
する前に失活する（すなわち発光効率を損なう）という現象は、原理的に生じないと考え
られる。
【０１７２】
なお、上述した励起錯体は、励起状態における異種分子間の相互作用によって形成される
。また、励起錯体は、比較的低いＬＵＭＯ準位をもつ材料と、高いＨＯＭＯ（Ｈｉｇｈｅ
ｓｔ  Ｏｃｃｕｐｉｅｄ  Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  Ｏｒｂｉｔａｌ、最高被占分子軌道）準
位をもつ材料との間で形成しやすいことが一般に知られている。
【０１７３】
ここで、第１の有機化合物２２１、第２の有機化合物２２２、及び励起錯体のエネルギー
準位の概念について、図２（Ｃ）を用いて説明を行う。なお、図２（Ｃ）は、第１の有機
化合物２２１、第２の有機化合物２２２、及び励起錯体のエネルギー準位を模式的に示し
た図である。
【０１７４】
第１の有機化合物２２１と、第２の有機化合物２２２のＨＯＭＯ準位及びＬＵＭＯ準位は
、それぞれ異なる。具体的には、第２の有機化合物２２２のＨＯＭＯ準位＜第１の有機化
合物２２１のＨＯＭＯ準位＜第２の有機化合物２２２のＬＵＭＯ準位＜第１の有機化合物
２２１のＬＵＭＯ準位という順でエネルギー準位が異なる。そして、この２つの有機化合
物により励起錯体が形成された場合、励起錯体のＬＵＭＯ準位は、第２の有機化合物２２
２に由来し、ＨＯＭＯ準位は、第１の有機化合物２２１に由来する（図２（Ｃ）参照）。
【０１７５】
また、励起錯体の発光波長は、ＨＯＭＯ準位とＬＵＭＯ準位間のエネルギー差に依存する
。大まかな傾向として、エネルギー差が大きいと発光波長は短くなり、エネルギー差が小
さいと発光波長は長くなる。
【０１７６】
したがって、励起錯体のエネルギー差は、第１の有機化合物２２１のエネルギー差、及び
第２の有機化合物２２２のエネルギー差よりも小さくなる。つまり、第１の有機化合物２
２１と第２の有機化合物２２２のそれぞれの発光波長に比べて、励起錯体の発光波長は長
波長となる。
【０１７７】
また、本発明の一態様における励起錯体の形成過程には、以下の２つの過程が考えられる
。
【０１７８】
１つ目の励起錯体の形成過程は、第１の有機化合物２２１及び第２の有機化合物２２２が
キャリアを持った状態（カチオン又はアニオン）から、励起錯体を形成する形成過程であ
る。
【０１７９】
一般的には、電子及び正孔がホスト材料中で再結合した場合、励起状態のホスト材料から
ゲスト材料に励起エネルギーが移動し、ゲスト材料が励起状態に至り、発光するが、ホス
ト材料からゲスト材料に励起エネルギーが移動する前に、ホスト材料自体が発光する、又
は励起エネルギーが熱エネルギーとなることで、励起エネルギーの一部を失活してしまう
。
【０１８０】
しかし、本発明の一態様においては、第１の有機化合物２２１及び第２の有機化合物２２
２がキャリアを持った状態（カチオン又はアニオン）から励起錯体を形成するため、第１
の有機化合物２２１及び第２の有機化合物２２２の一重項励起子の形成を抑制することが
できる。つまり、一重項励起子を形成することなく、直接励起錯体を形成する過程が存在
しうる。これにより、上記一重項励起エネルギーの失活も抑制することができる。したが
って、寿命が長い発光素子を実現することができる。
【０１８１】
例えば、第１の有機化合物２２１が、正孔輸送性を有する材料の中でも正孔（キャリア）
を捕獲しやすい性質を有する（ＨＯＭＯ準位の高い）正孔トラップ性の化合物であり、第
２の有機化合物２２２が、電子輸送性を有する材料の中でも電子（キャリア）を捕獲しや
すい性質を有する（ＬＵＭＯ準位の低い）電子トラップ性の化合物である場合には、第１
の有機化合物２２１のカチオンと第２の有機化合物２２２のアニオンから、直接励起錯体
が形成されることになる。このような過程で形成される励起錯体のことを特にエレクトロ
プレックス（ｅｌｅｃｔｒｏｐｌｅｘ）と呼ぶこととする。
【０１８２】
このようにして第１の有機化合物２２１及び第２の有機化合物２２２の一重項励起状態の
発生を抑制し、エレクトロプレックスから燐光性化合物２２３（ゲスト材料）にエネルギ
ー移動を行うことにより、発光効率が高い発光素子が得られる。なお、この場合、第１の
有機化合物２２１及び第２の有機化合物２２２の三重項励起状態の発生も同様に抑制され
、直接励起錯体が形成されるため、励起錯体から燐光性化合物２２３（ゲスト材料）にエ
ネルギー移動すると考えられる。
【０１８３】
２つ目の励起錯体の形成過程は、第１の有機化合物２２１又は第２の有機化合物２２２の
一方が一重項励起子を形成した後、基底状態の他方と相互作用して励起錯体を形成する素
過程である。エレクトロプレックスとは異なり、この場合は一旦、第１の有機化合物２２
１又は第２の有機化合物２２２の一重項励起状態が生成してしまうが、これは速やかに励
起錯体に変換されるため、やはり一重項励起エネルギーの失活や、一重項励起状態からの
反応等を抑制することができる。これにより、第１の有機化合物２２１又は第２の有機化
合物２２２が励起エネルギーを失活することを抑制することができ、寿命が長い発光素子
を実現できる。なお、この場合、第１の有機化合物２２１又は第２の有機化合物２２２の
三重項励起状態も同様に、速やかに励起錯体に変換され、励起錯体から燐光性化合物２２
３（ゲスト材料）にエネルギー移動すると考えられる。
【０１８４】
なお、第１の有機化合物２２１が正孔トラップ性の化合物であり、第２の有機化合物２２
２が電子トラップ性の化合物であり、これら化合物のＨＯＭＯ準位の差、及びＬＵＭＯ準
位の差が大きい場合（具体的には差が０．３ｅＶ以上）、正孔は選択的に第１の有機化合
物２２１に入り、電子は選択的に第２の有機化合物２２２に入る。この場合、一重項励起
子を経て励起錯体が形成される過程よりも、エレクトロプレックスが形成される過程の方
が優先されると考えられる。
【０１８５】
一般的には、ホスト材料の一重項励起状態あるいは三重項励起状態から、燐光性化合物へ
のエネルギー移動が考慮されている。一方、本発明の一態様では、ホスト材料と他の材料
との励起錯体をまず形成させ、その励起錯体からのエネルギー移動を用いている点で従来
と大きく異なる。そして、この相違点により、従来にない高い発光効率が得られているの
である。
【０１８６】
なお、一般に、励起錯体を発光素子の発光層に用いると、発光色を制御できるなどの利用
価値はあるものの、発光効率は大きく低下するのが常である。したがって、励起錯体を用
いた発光素子は、高効率な発光素子を得るには適さないと従来は考えられてきた。しかし
ながら、本発明の一態様で示すように、励起錯体をエネルギー移動の媒体に用いることで
、逆に極限まで発光効率を高めることができる。これは、従来の固定概念とは相反する技
術思想である。
【０１８７】
なお、励起錯体の発光スペクトルと燐光性化合物２２３（ゲスト材料）の吸収スペクトル
を十分に重ねるためには、発光スペクトルのピークのエネルギー値と、吸収スペクトルの
最も低エネルギー側の吸収帯のピークのエネルギー値との差が０．３ｅＶ以内であること
が好ましい。より好ましくは０．２ｅＶ以内であり、最も好ましいのは０．１ｅＶ以内で
ある。
【０１８８】
また、本発明の一態様の発光素子において、励起錯体の励起エネルギーは燐光性化合物２
２３（ゲスト材料）に十分にエネルギー移動し、励起錯体からの発光は実質的に観察され
ないことが好ましい。したがって、励起錯体を介して燐光性化合物２２３（ゲスト材料）
にエネルギーを移動して、燐光性化合物２２３が、燐光を発することが好ましい。
【０１８９】
また、本発明の一態様の発光素子において、ホスト材料に燐光性化合物を用いると、該ホ
スト材料自体が発光しやすくなり、ゲスト材料にエネルギー移動されにくくなる。この場
合、該ホスト材料に用いた燐光性化合物が効率よく発光すればよいが、ホスト材料は濃度
消光の問題が発生するため、高い発光効率を達成するのは困難である。したがって、第１
の有機化合物２２１及び第２の有機化合物２２２の少なくとも一方が蛍光性化合物（すな
わち、一重項励起状態から発光や熱失活が起こりやすい化合物）である場合が有効となる
。したがって、第１の有機化合物２２１及び第２の有機化合物２２２の少なくとも一方が
蛍光性化合物であることが好ましい。
【０１９０】
以上のように、本実施の形態で示した発光素子は、励起錯体の発光スペクトルと燐光性化
合物（ゲスト材料）の吸収スペクトルとの重なりを利用したエネルギー移動により、エネ
ルギー移動効率を高めることができるため、発光効率の高い発光素子を実現することがで
きる。
【０１９１】
なお、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示す構成と適宜組み合わせて用いる
ことができる。
【０１９２】
（実施の形態３）
本実施の形態では、本発明の一態様の発光装置について図３を用いて説明する。図３（Ａ
）は、本発明の一態様の発光装置を示す平面図であり、図３（Ｂ）は、図３（Ａ）を一点
鎖線Ａ−Ｂで切断した断面図である。
【０１９３】
本実施の形態の発光装置は、支持基板４０１、封止基板４０５及び封止材４０７に囲まれ
た空間４１５内に、発光素子４０３（第１の電極４２１、ＥＬ層４２３及び第２の電極４
２５）を備える。発光素子４０３は、ボトムエミッション構造であり、具体的には、支持
基板４０１上に可視光を透過する第１の電極４２１を有し、第１の電極４２１上にＥＬ層
４２３を有し、ＥＬ層４２３上に可視光を反射する第２の電極４２５を有する。
【０１９４】
本実施の形態の発光素子４０３には、本発明の一態様の発光素子が適用されている。本発
明の一態様の発光素子は、寿命が長いため、信頼性の高い発光装置を実現できる。また、
本発明の一態様の発光素子は、高輝度領域で高い発光効率を示すため、発光効率の高い発
光装置を実現できる。
【０１９５】
第１の端子４０９ａは、補助配線４１７及び第１の電極４２１と電気的に接続する。第１
の電極４２１上には、補助配線４１７と重なる領域に、絶縁層４１９が設けられている。
第１の端子４０９ａと第２の電極４２５は、絶縁層４１９によって電気的に絶縁されてい
る。第２の端子４０９ｂは、第２の電極４２５と電気的に接続する。なお、本実施の形態
では、補助配線４１７上に第１の電極４２１が形成されている構成を示すが、第１の電極
４２１上に補助配線４１７を形成しても良い。
【０１９６】
また、有機ＥＬ素子は、屈折率が大気より高い領域で発光するため、光を大気中に取り出
すときに有機ＥＬ素子内、又は有機ＥＬ素子と大気との境界面で全反射が生じる条件があ
り、有機ＥＬ素子の光取り出し効率は１００％より小さいという問題がある。
【０１９７】
したがって、例えば、支持基板４０１と大気との界面に光取り出し構造４１１ａを有する
ことが好ましい。支持基板４０１の屈折率は大気の屈折率よりも大きい。よって、大気と
支持基板４０１の界面に光取り出し構造４１１ａを設けることで、全反射の影響で大気に
取り出せない光を低減し、発光装置の光の取り出し効率を向上させることができる。
【０１９８】
また、発光素子４０３と支持基板４０１との界面に光取り出し構造４１１ｂを有すること
が好ましい。
【０１９９】
しかし、第１の電極４２１が凹凸を有すると、第１の電極４２１上に形成されるＥＬ層４
２３においてリーク電流が生じる恐れがある。したがって、本実施の形態では、ＥＬ層４
２３の屈折率以上の屈折率を有する平坦化層４１３を、光取り出し構造４１１ｂと接して
設ける。これによって、第１の電極４２１を平坦な膜とすることができ、ＥＬ層４２３に
おける第１の電極４２１の凹凸に起因するリーク電流の発生を抑制することができる。ま
た、平坦化層４１３と支持基板４０１との界面に、光取り出し構造４１１ｂを有するため
、全反射の影響で大気に取り出せない光を低減し、発光装置の光の取り出し効率を向上さ
せることができる。
【０２００】
なお、図３（Ｂ）において、支持基板４０１、光取り出し構造４１１ａ及び光取り出し構
造４１１ｂを異なる要素として示したが、本発明はこれに限られない。これらのうち二つ
又は全てが一体に形成されていても良い。また、光取り出し構造４１１ｂを設けることで
第１の電極４２１に凹凸が生じない（例えば、光取り出し構造４１１ｂが凹凸を有してい
ない等）場合等は、平坦化層４１３を設けなくても良い。
【０２０１】
なお、図３（Ａ）に示す発光装置の形状は八角形であるが、本発明はこれに限られない。
発光装置は、その他の多角形や、曲線部を有する形状としても良い。特に、発光装置の形
状としては、三角形、四角形、正六角形などが好ましい。なぜなら、限られた面積に複数
の発光装置を隙間無く設けることができるためである。また、限られた基板面積を有効に
利用して発光装置を形成できるためである。また、発光装置が備える発光素子は一つに限
られず、複数の発光素子を有していても良い。
【０２０２】
光取り出し構造４１１ａ及び光取り出し構造４１１ｂが有する凹凸の形状について、規則
性の有無は問わない。凹凸の形状に周期性があると、凹凸の大きさによっては、凹凸が回
折格子のような働きをすることで、干渉効果が強くなり、特定の波長の光が大気に取り出
されやすくなることがある。したがって、凹凸の形状は周期性をもたないことが好ましい
。
【０２０３】
凹凸の底面形状は、特に限定されず、例えば、三角形、四角形等の多角形や、円形等とす
ることができる。凹凸の底面形状が規則性を有する場合は、隣り合う部分において隙間が
生じないように設けられていることが好ましい。例えば、好ましい底面形状として、正六
角形が挙げられる。
【０２０４】
凹凸の形状は、特に限定されず、例えば、半球状や、円錐、角錐（三角錐、四角錐等）、
傘状などの頂点を有する形状とすることができる。
【０２０５】
凹凸の大きさ、高さは、特に、１μｍ以上であると、光の干渉による影響を抑制すること
ができるため、好ましい。
【０２０６】
光取り出し構造４１１ａ及び光取り出し構造４１１ｂは、支持基板４０１に直接作製する
ことができる。その方法としては、例えば、エッチング法、砥粒加工法（サンドブラスト
法）、マイクロブラスト加工法、フロスト加工法、液滴吐出法、印刷法（スクリーン印刷
やオフセット印刷などパターンが形成される方法）、スピンコート法等の塗布法、ディッ
ピング法、ディスペンサ法、インプリント法、ナノインプリント法等を適宜用いることが
できる。
【０２０７】
光取り出し構造４１１ａ及び光取り出し構造４１１ｂの材料としては、例えば、樹脂を用
いることができる。また、光取り出し構造４１１ａ及び光取り出し構造４１１ｂとして、
半球レンズ、マイクロレンズアレイや、凹凸構造が施されたフィルム、光拡散フィルム等
を用いることもできる。例えば、支持基板４０１上に上記レンズやフィルムを、支持基板
４０１又は該レンズもしくはフィルムと同程度の屈折率を有する接着剤等を用いて接着す
ることで、光取り出し構造４１１ａ及び光取り出し構造４１１ｂを形成することができる
。
【０２０８】
平坦化層４１３は、光取り出し構造４１１ｂと接する面よりも、第１の電極４２１と接す
る面のほうが平坦である。したがって、第１の電極４２１を平坦な膜とすることができる
。その結果、第１の電極４２１の凹凸に起因するＥＬ層４２３のリーク電流を抑制するこ
とができる。平坦化層４１３の材料としては、高屈折率のガラス、樹脂等を用いることが
できる。平坦化層４１３は、透光性を有する。
【０２０９】
本実施の形態は、他の実施の形態と適宜組み合わせることができる。
【０２１０】
（実施の形態４）
本実施の形態では、本発明の一態様の発光装置について図４を用いて説明する。図４（Ａ
）は、本発明の一態様の発光装置を示す平面図であり、図４（Ｂ）は、図４（Ａ）を一点
鎖線Ｃ−Ｄで切断した断面図である。
【０２１１】
本実施の形態に係るアクティブマトリクス型の発光装置は、支持基板５０１上に、発光部
５５１、駆動回路部５５２（ゲート側駆動回路部）、駆動回路部５５３（ソース側駆動回
路部）及び封止材５０７を有する。発光部５５１及び駆動回路部５５２、５５３は、支持
基板５０１、封止基板５０５及び封止材５０７で形成された空間５１５に封止されている
。
【０２１２】
図４（Ｂ）に示す発光部５５１は、スイッチング用のトランジスタ５４１ａと、電流制御
用のトランジスタ５４１ｂと、トランジスタ５４１ｂの配線（ソース電極又はドレイン電
極）に電気的に接続された第２の電極５２５とを含む複数の発光ユニットにより形成され
ている。
【０２１３】
発光素子５０３は、トップエミッション構造であり、可視光を透過する第１の電極５２１
と、ＥＬ層５２３と、可視光を反射する第２の電極５２５とで構成されている。また、第
２の電極５２５の端部を覆って隔壁５１９が形成されている。
【０２１４】
本実施の形態の発光素子５０３には、本発明の一態様の発光素子が適用されている。本発
明の一態様の発光素子は、寿命が長いため、信頼性の高い発光装置を実現できる。また、
本発明の一態様の発光素子は、高輝度領域で高い発光効率を示すため、発光効率の高い発
光装置を実現できる。
【０２１５】
支持基板５０１上には、駆動回路部５５２、５５３に外部からの信号（ビデオ信号、クロ
ック信号、スタート信号、又はリセット信号等）や電位を伝達する外部入力端子を接続す
るための引き出し配線５１７が設けられる。ここでは、外部入力端子としてＦＰＣ５０９
（Ｆｌｅｘｉｂｌｅ  Ｐｒｉｎｔｅｄ  Ｃｉｒｃｕｉｔ）を設ける例を示している。なお
、ＦＰＣ５０９にはプリント配線基板（ＰＷＢ）が取り付けられていてもよい。本明細書
における発光装置は、発光装置本体だけでなく、発光装置本体にＦＰＣ又はＰＷＢが取り
付けられた状態のものも範疇に含むものとする。
【０２１６】
駆動回路部５５２、５５３は、トランジスタを複数有する。図４（Ｂ）では、駆動回路部
５５２が、ｎチャネル型のトランジスタ５４２及びｐチャネル型のトランジスタ５４３を
組み合わせたＣＭＯＳ回路を有する例を示している。駆動回路部の回路は、種々のＣＭＯ
Ｓ回路、ＰＭＯＳ回路又はＮＭＯＳ回路で形成することができる。また、本実施の形態で
は、発光部が形成された基板上に駆動回路が形成されたドライバー一体型を示すが、本発
明はこの構成に限定されるものではなく、発光部が形成された基板とは別の基板に駆動回
路を形成することもできる。
【０２１７】
工程数の増加を防ぐため、引き出し配線５１７は、発光部や駆動回路部に用いる電極や配
線と同一の材料、同一の工程で作製することが好ましい。
【０２１８】
本実施の形態では、引き出し配線５１７を、発光部５５１及び駆動回路部５５２に含まれ
るトランジスタのソース電極及びドレイン電極と同一の材料、同一の工程で作製した例を
示す。
【０２１９】
図４（Ｂ）において、封止材５０７は、引き出し配線５１７上の第１の絶縁層５１１と接
している。封止材５０７は金属との密着性が低い場合がある。したがって、封止材５０７
は、引き出し配線５１７上に設けられた無機絶縁膜と接することが好ましい。このような
構成とすることで、封止性及び密着性が高く、信頼性の高い発光装置を実現することがで
きる。無機絶縁膜としては、金属や半導体の酸化物膜、金属や半導体の窒化物膜、金属や
半導体の酸窒化物膜が挙げられ、具体的には、酸化シリコン膜、窒化シリコン膜、酸化窒
化シリコン膜、窒化酸化シリコン膜、酸化アルミニウム膜、酸化チタン膜等が挙げられる
。
【０２２０】
また、第１の絶縁層５１１は、トランジスタを構成する半導体への不純物の拡散を抑制す
る効果を奏する。また、第２の絶縁層５１３は、トランジスタ起因の表面凹凸を低減する
ために平坦化機能を有する絶縁膜を選択することが好適である。
【０２２１】
本発明の一態様の発光装置に用いるトランジスタの構造は特に限定されない。トップゲー
ト型のトランジスタを用いても良いし、逆スタガ型などのボトムゲート型のトランジスタ
を用いても良い。また、チャネルエッチ型やチャネル保護型としても良い。また、トラン
ジスタに用いる材料についても特に限定されない。
【０２２２】
半導体層は、シリコンや酸化物半導体を用いて形成することができる。シリコンとしては
、単結晶シリコンや多結晶シリコンなどがあり、酸化物半導体としては、Ｉｎ−Ｇａ−Ｚ
ｎ系金属酸化物などを、適宜用いることができる。半導体層として、Ｉｎ−Ｇａ−Ｚｎ系
金属酸化物である酸化物半導体を用い、オフ電流の低いトランジスタとすることで、発光
素子のオフ時のリーク電流が抑制できるため、好ましい。
【０２２３】
封止基板５０５には、発光素子５０３（の発光領域）と重なる位置に、着色層であるカラ
ーフィルタ５３３が設けられている。カラーフィルタ５３３は、発光素子５０３からの発
光色を調色する目的で設けられる。例えば、白色発光の発光素子を用いてフルカラーの表
示装置とする場合には、異なる色のカラーフィルタを設けた複数の発光ユニットを用いる
。その場合、赤色（Ｒ）、緑色（Ｇ）、青色（Ｂ）の３色を用いても良いし、これに黄色
（Ｙ）を加えた４色とすることもできる。
【０２２４】
また、隣接するカラーフィルタ５３３の間（隔壁５１９と重なる位置）にはブラックマト
リクス５３１が設けられている。ブラックマトリクス５３１は隣接する発光ユニットの発
光素子５０３からの光を遮光し、隣接する発光ユニット間における混色を抑制する。ここ
で、カラーフィルタ５３３の端部を、ブラックマトリクス５３１と重なるように設けるこ
とにより、光漏れを抑制することができる。ブラックマトリクス５３１は、発光素子５０
３からの発光を遮光する材料を用いることができ、金属や、樹脂などの材料を用いて形成
することができる。なお、ブラックマトリクス５３１は、駆動回路部５５２などの発光部
５５１以外の領域に設けても良い。
【０２２５】
また、カラーフィルタ５３３及びブラックマトリクス５３１を覆うオーバーコート層５３
５が形成されている。オーバーコート層５３５は、発光素子５０３からの発光を透過する
材料から構成され、例えば無機絶縁膜や有機絶縁膜を用いることができる。なお、オーバ
ーコート層５３５は不要ならば設けなくても良い。
【０２２６】
なお、本実施の形態では、カラーフィルタ方式を用いた発光装置を例に説明したが、本発
明の構成はこれに限られない。例えば、塗り分け方式や、色変換方式を適用しても良い。
【０２２７】
本実施の形態は、他の実施の形態と適宜組み合わせることができる。
【０２２８】
（実施の形態５）
本実施の形態では、本発明の一態様を適用した発光装置を用いた電子機器及び照明装置の
一例について、図５及び図６を用いて説明する。
【０２２９】
本実施の形態の電子機器は、表示部に本発明の一態様の発光装置を備える。また、本実施
の形態の照明装置は、発光部（照明部）に本発明の一態様の発光装置を備える。本発明の
一態様の発光装置を適用することで、信頼性の高い電子機器及び照明装置をそれぞれ提供
できる。また、本発明の一態様の発光装置を適用することで、発光効率の高い電子機器及
び照明装置をそれぞれ提供できる。
【０２３０】
発光装置を適用した電子機器として、例えば、テレビジョン装置（テレビ、又はテレビジ
ョン受信機ともいう）、コンピュータ用などのモニタ、デジタルカメラ、デジタルビデオ
カメラ、デジタルフォトフレーム、携帯電話機（携帯電話、携帯電話装置ともいう）、携
帯型ゲーム機、携帯情報端末、音響再生装置、パチンコ機などの大型ゲーム機などが挙げ
られる。これらの電子機器及び照明装置の具体例を図５及び図６に示す。
【０２３１】
図５（Ａ）は、テレビジョン装置の一例を示している。テレビジョン装置７１００は、筐
体７１０１に表示部７１０２が組み込まれている。表示部７１０２では、映像を表示する
ことが可能である。本発明の一態様を適用した発光装置は、表示部７１０２に用いること
ができる。また、ここでは、スタンド７１０３により筐体７１０１を支持した構成を示し
ている。
【０２３２】
テレビジョン装置７１００の操作は、筐体７１０１が備える操作スイッチや、別体のリモ
コン操作機７１１１により行うことができる。リモコン操作機７１１１が備える操作キー
により、チャンネルや音量の操作を行うことができ、表示部７１０２に表示される映像を
操作することができる。また、リモコン操作機７１１１に、当該リモコン操作機７１１１
から出力する情報を表示する表示部を設ける構成としてもよい。
【０２３３】
なお、テレビジョン装置７１００は、受信機やモデムなどを備えた構成とする。受信機に
より一般のテレビ放送の受信を行うことができ、さらにモデムを介して有線又は無線によ
る通信ネットワークに接続することにより、一方向（送信者から受信者）又は双方向（送
信者と受信者間、あるいは受信者間同士など）の情報通信を行うことも可能である。
【０２３４】
図５（Ｂ）は、コンピュータの一例を示している。コンピュータ７２００は、本体７２０
１、筐体７２０２、表示部７２０３、キーボード７２０４、外部接続ポート７２０５、ポ
インティングデバイス７２０６等を含む。なお、コンピュータは、本発明の一態様の発光
装置をその表示部７２０３に用いることにより作製される。
【０２３５】
図５（Ｃ）は、携帯型ゲーム機の一例を示している。携帯型ゲーム機７３００は、筐体７
３０１ａ及び筐体７３０１ｂの２つの筐体で構成されており、連結部７３０２により、開
閉可能に連結されている。筐体７３０１ａには表示部７３０３ａが組み込まれ、筐体７３
０１ｂには表示部７３０３ｂが組み込まれている。また、図５（Ｃ）に示す携帯型ゲーム
機は、スピーカ部７３０４、記録媒体挿入部７３０５、操作キー７３０６、接続端子７３
０７、センサ７３０８（力、変位、位置、速度、加速度、角速度、回転数、距離、光、液
、磁気、温度、化学物質、音声、時間、硬度、電場、電流、電圧、電力、放射線、流量、
湿度、傾度、振動、におい又は赤外線を測定する機能を含むもの）、ＬＥＤランプ、マイ
クロフォン等を備えている。もちろん、携帯型ゲーム機の構成は上述のものに限定されず
、少なくとも表示部７３０３ａ、表示部７３０３ｂの両方、又は一方に本発明の一態様の
発光装置を用いていればよく、その他付属設備が適宜設けられた構成とすることができる
。図５（Ｃ）に示す携帯型ゲーム機は、記録媒体に記録されているプログラム又はデータ
を読み出して表示部に表示する機能や、他の携帯型ゲーム機と無線通信を行って情報を共
有する機能を有する。なお、図５（Ｃ）に示す携帯型ゲーム機が有する機能はこれに限定
されず、様々な機能を有することができる。
【０２３６】
図５（Ｄ）は、携帯電話機の一例を示している。携帯電話機７４００は、筐体７４０１に
組み込まれた表示部７４０２の他、操作ボタン７４０３、外部接続ポート７４０４、スピ
ーカ７４０５、マイク７４０６などを備えている。なお、携帯電話機７４００は、本発明
の一態様の発光装置を表示部７４０２に用いることにより作製される。
【０２３７】
図５（Ｄ）に示す携帯電話機７４００は、表示部７４０２を指などで触れることで、情報
を入力することができる。また、電話を掛ける、或いはメールを作成するなどの操作は、
表示部７４０２を指などで触れることにより行うことができる。
【０２３８】
表示部７４０２の画面は主として３つのモードがある。第１は、画像の表示を主とする表
示モードであり、第２は、文字等の情報の入力を主とする入力モードである。第３は表示
モードと入力モードの２つのモードが混合した表示＋入力モードである。
【０２３９】
例えば、電話を掛ける、或いはメールを作成する場合は、表示部７４０２を文字の入力を
主とする文字入力モードとし、画面に表示させた文字の入力操作を行えばよい。
【０２４０】
また、携帯電話機７４００内部に、ジャイロセンサ、加速度センサ等の傾きを検出するセ
ンサを有する検出装置を設けることで、携帯電話機７４００の向き（縦か横か）を判断し
て、表示部７４０２の画面表示を自動的に切り替えるようにすることができる。
【０２４１】
また、画面モードの切り替えは、表示部７４０２を触れること、又は筐体７４０１の操作
ボタン７４０３の操作により行われる。また、表示部７４０２に表示される画像の種類に
よって切り替えるようにすることもできる。例えば、表示部に表示する画像信号が動画の
データであれば表示モード、テキストデータであれば入力モードに切り替える。
【０２４２】
また、入力モードにおいて、表示部７４０２の光センサで検出される信号を検知し、表示
部７４０２のタッチ操作による入力が一定期間ない場合には、画面のモードを入力モード
から表示モードに切り替えるように制御してもよい。
【０２４３】
表示部７４０２は、イメージセンサとして機能させることもできる。例えば、表示部７４
０２に掌や指で触れ、掌紋、指紋等を撮像することで、本人認証を行うことができる。ま
た、表示部に近赤外光を発光するバックライト又は近赤外光を発光するセンシング用光源
を用いれば、指静脈、掌静脈などを撮像することもできる。
【０２４４】
図５（Ｅ）は、２つ折り可能なタブレット型端末（開いた状態）の一例を示している。タ
ブレット型端末７５００は、筐体７５０１ａ、筐体７５０１ｂ、表示部７５０２ａ、表示
部７５０２ｂを有する。筐体７５０１ａと筐体７５０１ｂは、軸部７５０３により接続さ
れており、該軸部７５０３を軸として開閉動作を行うことができる。また、筐体７５０１
ａは、電源７５０４、操作キー７５０５、スピーカ７５０６等を備えている。なお、タブ
レット型端末７５００は、本発明の一態様の発光装置を表示部７５０２ａ、表示部７５０
２ｂの両方、又は一方に用いることにより作製される。
【０２４５】
表示部７５０２ａや表示部７５０２ｂは、少なくとも一部をタッチパネルの領域とするこ
とができ、表示された操作キーにふれることでデータ入力をすることができる。例えば、
表示部７５０２ａの全面にキーボードボタンを表示させてタッチパネルとし、表示部７５
０２ｂを表示画面として用いることができる。
【０２４６】
図６（Ａ）は卓上照明器具であり、照明部７６０１、傘７６０２、可変アーム７６０３、
支柱７６０４、台７６０５、電源７６０６を含む。なお、卓上照明器具は、本発明の一態
様の発光装置を照明部７６０１に用いることにより作製される。なお、照明器具には天井
固定型の照明器具又は壁掛け型の照明器具なども含まれる。
【０２４７】
図６（Ｂ）は、本発明の一態様の発光装置を、室内の照明器具７７０１に用いた例である
。本発明の一態様の発光装置は大面積化も可能であるため、大面積の照明装置に用いるこ
とができる。その他、ロール型の照明器具７７０２として用いることもできる。なお、図
６（Ｂ）に示すように、室内の照明器具７７０１を備えた部屋で、図６（Ａ）で説明した
卓上照明器具７７０３を併用してもよい。
【実施例１】
【０２４８】
本実施例では、本発明の一態様の発光素子について図７を用いて説明する。本実施例で用
いる材料の化学式を以下に示す。
【０２４９】
【化２４】
2020025111.tif 000025
【０２５０】
以下に、本実施例の発光素子１、比較発光素子２、及び比較発光素子３の作製方法を示す
。
【０２５１】
（発光素子１）
まず、ガラス基板１１００上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）をスパ
ッタリング法にて成膜し、第１の電極１１０１を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎｍ
とし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。ここで、第１の電極１１０１は、発光素子の陽
極として機能する電極である。
【０２５２】
次に、ガラス基板１１００上に発光素子を形成するための前処理として、基板表面を水で
洗浄し、２００℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。
【０２５３】
その後、１０−４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着
装置内の加熱室において、１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、ガラス基板１１０
０を３０分程度放冷した。
【０２５４】
次に、第１の電極１１０１が形成された面が下方となるように、第１の電極１１０１が形
成されたガラス基板１１００を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、１０
−４Ｐａ程度まで減圧した後、第１の電極１１０１上に、抵抗加熱を用いた蒸着法により
、４，４’，４’’−（１，３，５−ベンゼントリイル）トリ（ジベンゾチオフェン）（
略称：ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩ）と酸化モリブデン（ＶＩ）を共蒸着することで、正孔注入層１
１１１を形成した。その膜厚は、４０ｎｍとし、ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩと酸化モリブデンの比
率は、重量比で４：２（＝ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩ：酸化モリブデン）となるように調節した。
なお、共蒸着法とは、一つの処理室内で、複数の蒸発源から同時に蒸着を行う蒸着法であ
る。
【０２５５】
次に、正孔注入層１１１１上に、４−フェニル−４’−（９−フェニルフルオレン−９−
イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＰＡＦＬＰ）を２０ｎｍの膜厚となるように成膜し
、正孔輸送層１１１２を形成した。
【０２５６】
さらに、２−［３’−（ジベンゾチオフェン−４−イル）ビフェニル−３−イル］ジベン
ゾ［ｆ、ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ）、Ｎ−（１，１’−ビ
フェニル−４−イル）−Ｎ−［４−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）フ
ェニル］−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン（略称：ＰＣＢＢｉＦ）、
及び（アセチルアセトナト）ビス（４，６−ジフェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩ
Ｉ）（略称：［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）を共蒸着し、正孔輸送層１１１２上
に発光層１１１３を形成した。ここで、２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ、ＰＣＢＢｉＦ、及
び［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］の重量比は、０．８：０．２：０．０５（＝２ｍ
ＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ：ＰＣＢＢｉＦ：［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）となる
ように調節した。また、発光層１１１３の膜厚は４０ｎｍとした。
【０２５７】
次に、発光層１１１３上に２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩを膜厚１５ｎｍとなるように成膜
し、さらに、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）を膜厚１５ｎｍとなるように成
膜することで、電子輸送層１１１４を形成した。
【０２５８】
その後、電子輸送層１１１４上に、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を１ｎｍの膜厚で蒸着し、
電子注入層１１１５を形成した。
【０２５９】
最後に、陰極として機能する第２の電極１１０３として、アルミニウムを２００ｎｍの膜
厚となるように蒸着することで、本実施例の発光素子１を作製した。
【０２６０】
なお、上述した蒸着過程において、蒸着は全て抵抗加熱法を用いた。
【０２６１】
（比較発光素子２）
比較発光素子２の発光層１１１３は、２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ、４、４’−ジ（１−
ナフチル）−４’’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルア
ミン（略称：ＰＣＢＮＢＢ）、及び［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］を共蒸着するこ
とで形成した。ここで、２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ、ＰＣＢＮＢＢ及び［Ｉｒ（ｄｐｐ
ｍ）２（ａｃａｃ）］の重量比は、０．８：０．２：０．０５（＝２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ
−ＩＩ：ＰＣＢＮＢＢ：［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）となるように調節した。
また、発光層１１１３の膜厚は４０ｎｍとした。発光層１１１３以外は発光素子１と同様
に作製した。
【０２６２】
（比較発光素子３）
比較発光素子３の発光層１１１３は、２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ、Ｎ−［４−（９−フ
ェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）フェニル］−９，９−ジメチル−Ｎ−［４−（
１−ナフチル）フェニル］−９Ｈ−フルオレン−２−アミン（略称：ＰＣＢＮＢＦ）、及
び［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］を共蒸着することで形成した。ここで、２ｍＤＢ
ＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ、ＰＣＢＮＢＦ及び［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］の重量比は
、０．８：０．２：０．０５（＝２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ：ＰＣＢＮＢＦ：［Ｉｒ（
ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）となるように調節した。また、発光層１１１３の膜厚は４
０ｎｍとした。発光層１１１３以外は発光素子１と同様に作製した。
【０２６３】
以上により得られた本実施例の発光素子の素子構造を表１に示す。
【０２６４】
【表１】
2020025111.tif 000026
【０２６５】
発光素子１、比較発光素子２、及び比較発光素子３を、窒素雰囲気のグローブボックス内
において、各発光素子が大気に曝されないようにガラス基板により封止する作業を行った
後、これらの発光素子の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保
たれた雰囲気）で行った。
【０２６６】
本実施例の発光素子の輝度−電流効率特性を図８に示す。図８において、横軸は輝度（ｃ
ｄ／ｍ２）、縦軸は電流効率（ｃｄ／Ａ）を表す。また、電圧−輝度特性を図９に示す。
図９において、横軸は電圧（Ｖ）、縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を表す。また、輝度−外部
量子効率特性を図１０に示す。図１０において、横軸は、輝度（ｃｄ／ｍ２）を、縦軸は
、外部量子効率（％）を表す。また、各発光素子における輝度１０００ｃｄ／ｍ２付近の
ときの電圧（Ｖ）、電流密度（ｍＡ／ｃｍ２）、ＣＩＥ色度座標（ｘ、ｙ）、電流効率（
ｃｄ／Ａ）、パワー効率（ｌｍ／Ｗ）、外部量子効率（％）を表２に示す。
【０２６７】
【表２】
2020025111.tif 000027
【０２６８】
表２に示す通り、１２００ｃｄ／ｍ２の輝度の時の発光素子１のＣＩＥ色度座標は（ｘ，
ｙ）＝（０．５５，０．４５）であった。９００ｃｄ／ｍ２の輝度の時の比較発光素子２
のＣＩＥ色度座標は（ｘ，ｙ）＝（０．５５，０．４４）であった。１０００ｃｄ／ｍ２
の輝度の時の比較発光素子３のＣＩＥ色度座標は（ｘ，ｙ）＝（０．５５，０．４５）で
あった。本実施例で示す発光素子は、［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］に由来する橙
色発光が得られたことがわかった。
【０２６９】
図８乃至図１０、及び表２から、発光素子１、比較発光素子２、及び比較発光素子３は、
いずれも駆動電圧が低く、電流効率、パワー効率、外部量子効率がそれぞれ高い発光素子
であることがわかった。
【０２７０】
特に、発光素子１は、比較発光素子２及び比較発光素子３に比べて、高輝度領域での電流
効率及び外部量子効率が、高いことがわかった（図８や図１０の輝度が１０００〜１００
００ｃｄ／ｍ２の時の電流効率又は外部量子効率を参照）。発光素子１は、カルバゾール
骨格を含む置換基、フルオレニル基、及びビフェニル基を有するＰＣＢＢｉＦを発光層に
含む。比較発光素子２はカルバゾール骨格を含む置換基と、２つのナフチル基を有するＰ
ＣＢＮＢＢを発光層に含む。比較発光素子３は、カルバゾール骨格を含む置換基、フルオ
レニル基、及びナフチル基を有するＰＣＢＮＢＦを発光層に含む。すなわち、発光素子１
と、比較発光素子２又は比較発光素子３との大きな違いは、発光層に含まれる第３級アミ
ンがナフチル基を含むか否かである。本発明の一態様である発光素子１で用いた第３級ア
ミンは、ビフェニルアミン骨格及びフルオレニルアミン骨格を有するため、高い正孔輸送
性と高い電子ブロック性を有する上に、ナフタレン骨格を含むアミン等に比べて三重項励
起エネルギーが高いため、励起子ブロック性にも優れる。そのため、高輝度領域でも、電
子の漏れや励起子の拡散を防ぐことができ、高い発光効率を示す発光素子を実現できる。
【０２７１】
次に、発光素子１、比較発光素子２、及び比較発光素子３の信頼性試験を行った。信頼性
試験の結果を図１１（Ａ）（Ｂ）に示す。図１１（Ａ）（Ｂ）において、縦軸は初期輝度
を１００％とした時の規格化輝度（％）を示し、横軸は素子の駆動時間（ｈ）を示す。信
頼性試験は、室温で行い、初期輝度を５０００ｃｄ／ｍ２に設定し、電流密度一定の条件
で本実施例の発光素子を駆動した。図１１（Ａ）（Ｂ）から、発光素子１の４６０時間後
の輝度は初期輝度の９５％を保っており、比較発光素子２の４６０時間後の輝度は初期輝
度の９２％を保っており、比較発光素子３の３７０時間後の輝度は初期輝度の９４％を保
っていた。この信頼性試験の結果から、発光素子１は、比較発光素子２及び比較発光素子
３に比べて長寿命であることが明らかとなった。
【０２７２】
上述の通り、本発明の一態様である発光素子１は、高輝度領域でも、電子の漏れや励起子
の拡散を防ぐことができるため、発光物質が発光する遷移（輻射失活）以外の失活経路（
無輻射失活）が少ない。そのため、素子の輝度劣化を軽減することができる。また、その
ような劣化の少ない発光素子が、再現性よく安定して得られやすい。
【０２７３】
以上示したように、本発明の一態様を適用することで、高輝度領域で高い発光効率を示す
発光素子を得られることがわかった。また、本発明の一態様を適用することで寿命の長い
発光素子を得られることがわかった。
【実施例２】
【０２７４】
本実施例では、本発明の一態様の発光素子について図７を用いて説明する。本実施例で用
いる材料の化学式を以下に示す。なお、既に示した材料については省略する。
【０２７５】
【化２５】
2020025111.tif 000028
【０２７６】
以下に、本実施例の発光素子４及び比較発光素子５の作製方法を示す。
【０２７７】
（発光素子４）
まず、発光素子１と同様に、ガラス基板１１００上に第１の電極１１０１及び正孔注入層
１１１１を作製した。
【０２７８】
次に、正孔注入層１１１１上に、ＰＣＢＢｉＦを２０ｎｍの膜厚となるように成膜し、正
孔輸送層１１１２を形成した。
【０２７９】
さらに、２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ、ＰＣＢＢｉＦ、及び（アセチルアセトナト）ビス
（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−フェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［
Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）を共蒸着し、正孔輸送層１１１２上に発光層１
１１３を形成した。ここでは、２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ、ＰＣＢＢｉＦ、及び［Ｉｒ
（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］の重量比が、０．７：０．３：０．０５（＝２ｍＤＢ
ＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ：ＰＣＢＢｉＦ：［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）となる
ように調整して成膜した厚さ２０ｎｍの層と、該重量比が、０．８：０．２：０．０５（
＝２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ：ＰＣＢＢｉＦ：［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）
］）となるように調節して成膜した厚さ２０ｎｍの層とを積層した。
【０２８０】
次に、発光層１１１３上に２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩを膜厚５ｎｍとなるように成膜し
、さらに、ＢＰｈｅｎを膜厚１５ｎｍとなるように成膜することで、電子輸送層１１１４
を形成した。
【０２８１】
さらに、電子輸送層１１１４上に、ＬｉＦを１ｎｍの膜厚で蒸着し、電子注入層１１１５
を形成した。
【０２８２】
最後に、陰極として機能する第２の電極１１０３として、アルミニウムを２００ｎｍの膜
厚となるように蒸着することで、本実施例の発光素子４を作製した。
【０２８３】
なお、上述した蒸着過程において、蒸着は全て抵抗加熱法を用いた。
【０２８４】
（比較発光素子５）
比較発光素子５の正孔輸送層１１１２は、ＰＣＢＮＢＢを膜厚２０ｎｍとなるように成膜
することで形成した。また、発光層１１１３は、２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ、ＰＣＢＮ
ＢＢ、及び［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］を共蒸着することで形成した。ここ
で、２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ、ＰＣＢＮＢＢ及び［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａ
ｃ）］の重量比が、０．７：０．３：０．０５（＝２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ：ＰＣＢ
ＮＢＢ：［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）となるように調整して成膜した厚さ
２０ｎｍの層と、該重量比が、０．８：０．２：０．０５（＝２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−Ｉ
Ｉ：ＰＣＢＮＢＢ：［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）となるように調節して成
膜した厚さ２０ｎｍの層とを積層した。正孔輸送層１１１２及び発光層１１１３以外は発
光素子４と同様に作製した。
【０２８５】
以上により得られた本実施例の発光素子の素子構造を表３に示す。
【０２８６】
【表３】
2020025111.tif 000029
【０２８７】
発光素子４及び比較発光素子５を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子
が大気に曝されないようにガラス基板により封止する作業を行った後、これらの発光素子
の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行っ
た。
【０２８８】
本実施例の発光素子の輝度−電流効率特性を図１２に示す。図１２において、横軸は輝度
（ｃｄ／ｍ２）、縦軸は電流効率（ｃｄ／Ａ）を表す。また、電圧−輝度特性を図１３に
示す。図１３において、横軸は電圧（Ｖ）、縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を表す。また、輝
度−パワー効率特性を図１４に示す。図１４において、横軸は、輝度（ｃｄ／ｍ２）を、
縦軸は、パワー効率（ｌｍ／Ｗ）を表す。また、輝度−外部量子効率特性を図１５に示す
。図１５において、横軸は、輝度（ｃｄ／ｍ２）を、縦軸は、外部量子効率（％）を表す
。また、発光素子４及び比較発光素子５における輝度９００ｃｄ／ｍ２のときの電圧（Ｖ
）、電流密度（ｍＡ／ｃｍ２）、ＣＩＥ色度座標（ｘ、ｙ）、電流効率（ｃｄ／Ａ）、パ
ワー効率（ｌｍ／Ｗ）、外部量子効率（％）を表４に示す。
【０２８９】
【表４】
2020025111.tif 000030
【０２９０】
表４に示す通り、９００ｃｄ／ｍ２の輝度の時の発光素子４のＣＩＥ色度座標は（ｘ，ｙ
）＝（０．４１，０．５９）であり、比較発光素子５のＣＩＥ色度座標は（ｘ，ｙ）＝（
０．４０，０．５９）であった。発光素子４及び比較発光素子５は、［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐ
ｍ）２（ａｃａｃ）］に由来する緑色発光が得られたことがわかった。
【０２９１】
図１２乃至図１５、及び表４から、発光素子４及び比較発光素子５は、どちらも駆動電圧
が極めて低いことがわかった。さらに、発光素子４は、比較発光素子５に比べて、電流効
率、パワー効率、外部量子効率がそれぞれ高いことがわかった（図１２、図１４、又は図
１５の輝度が１０００〜１００００ｃｄ／ｍ２の時の電流効率、パワー効率、又は外部量
子効率を参照）。
【０２９２】
発光素子４は、カルバゾール骨格を含む置換基、フルオレニル基、及びビフェニル基を有
するＰＣＢＢｉＦを発光層及び正孔輸送層に含む。比較発光素子５はカルバゾール骨格を
含む置換基と、２つのナフチル基を有するＰＣＢＮＢＢを発光層及び正孔輸送層に含む。
すなわち、発光素子４と、比較発光素子５との大きな違いは、発光層に含まれる第３級ア
ミンがナフチル基を含むか否かである。本発明の一態様である発光素子４で用いた第３級
アミンは、ビフェニルアミン骨格及びフルオレニルアミン骨格を有するため、高い正孔輸
送性と高い電子ブロック性を有する上に、ナフタレン骨格を含むアミン等に比べて三重項
励起エネルギーが高いため、励起子ブロック性にも優れる。そのため、高輝度領域でも、
電子の漏れや励起子の拡散を防ぐことができ、高い発光効率を示す発光素子を実現できる
。この違いは、本実施例に示すように、発光層に含まれる第３級アミンと同一の化合物を
正孔輸送層に用いたときに、より大きくなる。つまり、発光素子４や比較発光素子５のよ
うに、発光層に含まれる第３級アミンと同一の化合物を正孔輸送層に用いることで、駆動
電圧はいずれの素子でも低減されるが、本発明の一態様を適用しなければ（上述の一般式
（Ｇ０）で示される第３級アミンを用いなければ）、比較発光素子５のように発光効率が
低下してしまうのである。
【０２９３】
以上示したように、本発明の一態様を適用することで、高輝度領域で高い発光効率を示す
発光素子を得られることがわかった。また、本発明の一態様を適用することで駆動電圧の
低い発光素子を得られることがわかった。特に、発光層に用いる第１の有機化合物（実施
の形態１で示した一般式（Ｇ０）で表される化合物）を正孔輸送層にも用いることで、発
光効率の高い発光素子を得られることがわかった。
【０２９４】
次に、発光素子４及び比較発光素子５の信頼性試験を行った。信頼性試験の結果を図１６
に示す。図１６において、縦軸は初期輝度を１００％とした時の規格化輝度（％）を示し
、横軸は素子の駆動時間（ｈ）を示す。信頼性試験は、室温で行い、初期輝度を５０００
ｃｄ／ｍ２に設定し、電流密度一定の条件で本実施例の発光素子を駆動した。図１６から
、発光素子４の１６０時間後の輝度は初期輝度の９３％を保っており、比較発光素子５の
３６０時間後の輝度は初期輝度の８９％を保っていた。
【実施例３】
【０２９５】
本実施例では、本発明の一態様の発光素子について図７を用いて説明する。本実施例で用
いる材料の化学式を以下に示す。なお、既に示した材料については省略する。
【０２９６】
【化２６】
2020025111.tif 000031
【０２９７】
以下に、本実施例の発光素子６及び発光素子７の作製方法を示す。
【０２９８】
（発光素子６）
まず、発光素子１と同様に、ガラス基板１１００上に第１の電極１１０１及び正孔注入層
１１１１を作製した。
【０２９９】
次に、正孔注入層１１１１上に、Ｎ−（１，１’−ビフェニル−４−イル）−Ｎ−［４−
（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）フェニル］−９，９’−スピロビ［９
Ｈ−フルオレン］−２−アミン（略称：ＰＣＢＢｉＳＦ）を２０ｎｍの膜厚となるように
成膜し、正孔輸送層１１１２を形成した。
【０３００】
さらに、２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ、ＰＣＢＢｉＳＦ、及び［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａ
ｃａｃ）］）を共蒸着し、正孔輸送層１１１２上に発光層１１１３を形成した。ここでは
、２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ、ＰＣＢＢｉＳＦ、及び［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ
）］の重量比が、０．７：０．３：０．０５（＝２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ：ＰＣＢＢ
ｉＳＦ：［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）となるように調整して成膜した厚さ２０
ｎｍの層と、該重量比が、０．８：０．２：０．０５（＝２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ：
ＰＣＢＢｉＳＦ：［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）となるように調節して成膜した
厚さ２０ｎｍの層とを積層した。
【０３０１】
次に、発光層１１１３上に２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩを膜厚２０ｎｍとなるように成膜
し、さらに、ＢＰｈｅｎを膜厚２０ｎｍとなるように成膜することで、電子輸送層１１１
４を形成した。
【０３０２】
さらに、電子輸送層１１１４上に、ＬｉＦを１ｎｍの膜厚で蒸着し、電子注入層１１１５
を形成した。
【０３０３】
最後に、陰極として機能する第２の電極１１０３として、アルミニウムを２００ｎｍの膜
厚となるように蒸着することで、本実施例の発光素子６を作製した。
【０３０４】
なお、上述した蒸着過程において、蒸着は全て抵抗加熱法を用いた。
【０３０５】
（発光素子７）
発光素子７の正孔輸送層１１１２は、ＢＰＡＦＬＰを膜厚２０ｎｍとなるように成膜する
ことで形成した。正孔輸送層１１１２以外は発光素子６と同様に作製した。
【０３０６】
以上により得られた本実施例の発光素子の素子構造を表５に示す。
【０３０７】
【表５】
2020025111.tif 000032
【０３０８】
発光素子６及び発光素子７を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子が大
気に曝されないようにガラス基板により封止する作業を行った後、これらの発光素子の動
作特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０３０９】
本実施例の発光素子の輝度−電流効率特性を図１７に示す。図１７において、横軸は輝度
（ｃｄ／ｍ２）、縦軸は電流効率（ｃｄ／Ａ）を表す。また、電圧−輝度特性を図１８に
示す。図１８において、横軸は電圧（Ｖ）、縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を表す。また、輝
度−パワー効率特性を図１９に示す。図１９において、横軸は、輝度（ｃｄ／ｍ２）を、
縦軸は、パワー効率（ｌｍ／Ｗ）を表す。また、輝度−外部量子効率特性を図２０に示す
。図２０において、横軸は、輝度（ｃｄ／ｍ２）を、縦軸は、外部量子効率（％）を表す
。また、発光素子６及び発光素子７における輝度１０００ｃｄ／ｍ２付近のときの電圧（
Ｖ）、電流密度（ｍＡ／ｃｍ２）、ＣＩＥ色度座標（ｘ、ｙ）、電流効率（ｃｄ／Ａ）、
パワー効率（ｌｍ／Ｗ）、外部量子効率（％）を表６に示す。
【０３１０】
【表６】
2020025111.tif 000033
【０３１１】
表６に示す通り、９００ｃｄ／ｍ２の輝度の時の発光素子６のＣＩＥ色度座標は（ｘ，ｙ
）＝（０．５６，０．４４）であり、１０００ｃｄ／ｍ２の輝度の時の発光素子７のＣＩ
Ｅ色度座標は（ｘ，ｙ）＝（０．５５，０．４４）であった。発光素子６及び発光素子７
は、［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］に由来する橙色発光が得られたことがわかった
。
【０３１２】
図１７乃至図２０、及び表６から、発光素子６及び発光素子７は、どちらも駆動電圧が低
く、電流効率、パワー効率、外部量子効率がそれぞれ高い発光素子であることがわかった
。本発明の一態様である発光素子６及び発光素子７において発光層に用いた第３級アミン
は、ビフェニルアミン骨格及びスピロフルオレニルアミン骨格を有するため、高い正孔輸
送性と高い電子ブロック性を有する上に、励起子ブロック性にも優れる。そのため、高輝
度領域でも、電子の漏れや励起子の拡散を防ぐことができ、高い発光効率を示す発光素子
を実現できる。さらに、本発明の一態様では、発光素子６のように、発光層に含まれる第
３級アミンと同一の化合物を正孔輸送層に用いることで、高い発光効率を保ちながら（発
光効率を低下させることなく）、駆動電圧を低減させることができる。
【実施例４】
【０３１３】
本実施例では、本発明の一態様の発光素子について図７を用いて説明する。なお、本実施
例で用いる材料は既に化学式を示した材料である。
【０３１４】
以下に、本実施例の発光素子８及び比較発光素子９の作製方法を示す。
【０３１５】
（発光素子８）
まず、発光素子１と同様に、ガラス基板１１００上に第１の電極１１０１、正孔注入層１
１１１、及び正孔輸送層１１１２を作製した。ただし、正孔注入層１１１１の膜厚は２０
ｎｍとした。
【０３１６】
次に、２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ、ＰＣＢＢｉＦ、及び［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａ
ｃ）］を共蒸着し、正孔輸送層１１１２上に発光層１１１３を形成した。ここでは、２ｍ
ＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ、ＰＣＢＢｉＦ、及び［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］の重
量比が、０．７：０．３：０．０５（＝２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ：ＰＣＢＢｉＦ：［
Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）となるように調整して成膜した厚さ２０ｎｍの層と
、該重量比が、０．８：０．２：０．０５（＝２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ：ＰＣＢＢｉ
Ｆ：［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）となるように調節して成膜した厚さ２０ｎｍ
の層とを積層した。
【０３１７】
次に、発光層１１１３上に２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩを膜厚２０ｎｍとなるように成膜
し、さらに、ＢＰｈｅｎを膜厚２０ｎｍとなるように成膜することで、電子輸送層１１１
４を形成した。
【０３１８】
その後、電子輸送層１１１４上に、ＬｉＦを１ｎｍの膜厚で蒸着し、電子注入層１１１５
を形成した。
【０３１９】
最後に、陰極として機能する第２の電極１１０３として、アルミニウムを２００ｎｍの膜
厚となるように蒸着することで、本実施例の発光素子８を作製した。
【０３２０】
なお、上述した蒸着過程において、蒸着は全て抵抗加熱法を用いた。
【０３２１】
（比較発光素子９）
比較発光素子９の発光層１１１３は、２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ及び［Ｉｒ（ｄｐｐｍ
）２（ａｃａｃ）］を共蒸着することで形成した。ここで、２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ
及び［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］の重量比は、１：０．０５（＝２ｍＤＢＴＢＰ
ＤＢｑ−ＩＩ：［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）となるように調節した。また、発
光層１１１３の膜厚は４０ｎｍとした。また、比較発光素子９の電子輸送層１１１４は、
２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩを膜厚１０ｎｍとなるように成膜し、さらに、ＢＰｈｅｎを
膜厚１５ｎｍとなるように成膜した。発光層１１１３及び電子輸送層１１１４以外は発光
素子８と同様に作製した。
【０３２２】
以上により得られた本実施例の発光素子の素子構造を表７に示す。
【０３２３】
【表７】
2020025111.tif 000034
【０３２４】
発光素子８及び比較発光素子９を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、各発光素
子が大気に曝されないようにガラス基板により封止する作業を行った後、これらの発光素
子の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行
った。
【０３２５】
本実施例の発光素子の電圧−電流特性を図２７に示す。図２７において、横軸は電圧（Ｖ
）、縦軸は電流（ｍＡ）を表す。また、輝度−外部量子効率特性を図２８に示す。図２８
において、横軸は、輝度（ｃｄ／ｍ２）を、縦軸は、外部量子効率（％）を表す。また、
本実施例の発光素子の発光スペクトルを図２９に示す。また、各発光素子における輝度１
０００ｃｄ／ｍ２付近のときの電圧（Ｖ）、電流密度（ｍＡ／ｃｍ２）、ＣＩＥ色度座標
（ｘ、ｙ）、電流効率（ｃｄ／Ａ）、パワー効率（ｌｍ／Ｗ）、外部量子効率（％）を表
８に示す。
【０３２６】
【表８】
2020025111.tif 000035
【０３２７】
表８に示す通り、９６０ｃｄ／ｍ２の輝度の時の発光素子８のＣＩＥ色度座標は（ｘ，ｙ
）＝（０．５６，０．４４）であった。１１００ｃｄ／ｍ２の輝度の時の比較発光素子９
のＣＩＥ色度座標は（ｘ，ｙ）＝（０．５６，０．４４）であった。本実施例で示す発光
素子は、［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］に由来する橙色発光が得られたことがわか
った。
【０３２８】
発光素子８は、１０００ｃｄ／ｍ２付近における外部量子効率が３１％（電流効率で８５
ｃｄ／Ａに相当する）と極めて高く、エキサイプレックスからのエネルギー移動がない比
較発光素子９よりも高い値を示した。
【０３２９】
また、発光素子８は、１０００ｃｄ／ｍ２付近における電圧が２．８Ｖと極めて低く、比
較発光素子９よりも低い値を示した。
【０３３０】
次に、発光素子８及び比較発光素子９の信頼性試験を行った。信頼性試験の結果を図３０
に示す。図３０において、縦軸は初期輝度を１００％とした時の規格化輝度（％）を示し
、横軸は素子の駆動時間（ｈ）を示す。信頼性試験は、室温で行い、初期輝度を５０００
ｃｄ／ｍ２に設定し、電流密度一定の条件で本実施例の発光素子を駆動した。図３０から
、発光素子８の３４００時間後の輝度は初期輝度の８９％を保っており、比較発光素子９
の２３０時間後の輝度は初期輝度の８９％未満であった。この信頼性試験の結果から、発
光素子８は、比較発光素子９に比べて長寿命であることが明らかとなった。
【０３３１】
以上示したように、本発明の一態様を適用することで、高い発光効率を示す発光素子を得
られることがわかった。また、本発明の一態様を適用することで寿命の長い発光素子を得
られることがわかった。
【実施例５】
【０３３２】
本実施例では、本発明の一態様の発光素子について図７を用いて説明する。本実施例で用
いる材料の化学式を以下に示す。なお、既に示した材料については省略する。
【０３３３】
【化２７】
2020025111.tif 000036
【０３３４】
以下に、本実施例の発光素子１０、発光素子１１、及び比較発光素子１２の作製方法を示
す。なお、本実施例の各発光素子における発光層以外の構成及び作製方法は、発光素子８
と同様であるため説明を省略し、以下では、本実施例の各発光素子における発光層の構成
及び作製方法について説明する。
【０３３５】
（発光素子１０）
発光素子１０では、２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ、Ｎ−（４−ビフェニル）−Ｎ−（９，
９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３
−アミン（略称：ＰＣＢｉＦ）、及び［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］を共蒸着し、
正孔輸送層１１１２上に発光層１１１３を形成した。ここでは、２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−
ＩＩ、ＰＣＢｉＦ、及び［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］の重量比が、０．７：０．
３：０．０５（＝２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ：ＰＣＢｉＦ：［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａ
ｃａｃ）］）となるように調整して成膜した厚さ２０ｎｍの層と、該重量比が、０．８：
０．２：０．０５（＝２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ：ＰＣＢｉＦ：［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２
（ａｃａｃ）］）となるように調節して成膜した厚さ２０ｎｍの層とを積層した。
【０３３６】
（発光素子１１）
発光素子１１では、２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ、Ｎ−（４−ビフェニル）−Ｎ−（９，
９’−スピロビ［９Ｈ−フルオレン］−２−イル）−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール
−３−アミン（略称：ＰＣＢｉＳＦ）、及び［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］を共蒸
着し、正孔輸送層１１１２上に発光層１１１３を形成した。ここでは、２ｍＤＢＴＢＰＤ
Ｂｑ−ＩＩ、ＰＣＢｉＳＦ、及び［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］の重量比が、０．
７：０．３：０．０５（＝２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ：ＰＣＢｉＳＦ：［Ｉｒ（ｄｐｐ
ｍ）２（ａｃａｃ）］）となるように調整して成膜した厚さ２０ｎｍの層と、該重量比が
、０．８：０．２：０．０５（＝２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ：ＰＣＢｉＳＦ：［Ｉｒ（
ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）となるように調節して成膜した厚さ２０ｎｍの層とを積層
した。
【０３３７】
（比較発光素子１２）
比較発光素子１２では、２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ、２−［Ｎ−（９−フェニルカルバ
ゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−スピロ−９，９’−ビフルオレン（略称：
ＰＣＡＳＦ）、及び［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］を共蒸着し、正孔輸送層１１１
２上に発光層１１１３を形成した。ここでは、２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ、ＰＣＡＳＦ
、及び［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］の重量比が、０．７：０．３：０．０５（＝
２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ：ＰＣＡＳＦ：［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）とな
るように調整して成膜した厚さ２０ｎｍの層と、該重量比が、０．８：０．２：０．０５
（＝２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ：ＰＣＡＳＦ：［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）
となるように調節して成膜した厚さ２０ｎｍの層とを積層した。
【０３３８】
以上により得られた本実施例の発光素子の素子構造を表９に示す。
【０３３９】
【表９】
2020025111.tif 000037
【０３４０】
発光素子１０、発光素子１１、及び比較発光素子１２を、窒素雰囲気のグローブボックス
内において、各発光素子が大気に曝されないようにガラス基板により封止する作業を行っ
た後、これらの発光素子の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に
保たれた雰囲気）で行った。
【０３４１】
本実施例の発光素子の輝度−電流効率特性を図３１に示す。図３１において、横軸は輝度
（ｃｄ／ｍ２）、縦軸は電流効率（ｃｄ／Ａ）を表す。また、電圧−輝度特性を図３２に
示す。図３２において、横軸は電圧（Ｖ）、縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を表す。また、輝
度−外部量子効率特性を図３３に示す。図３３において、横軸は、輝度（ｃｄ／ｍ２）を
、縦軸は、外部量子効率（％）を表す。また、各発光素子における輝度１０００ｃｄ／ｍ
２付近のときの電圧（Ｖ）、電流密度（ｍＡ／ｃｍ２）、ＣＩＥ色度座標（ｘ、ｙ）、電
流効率（ｃｄ／Ａ）、パワー効率（ｌｍ／Ｗ）、外部量子効率（％）を表１０に示す。
【０３４２】
【表１０】
2020025111.tif 000038
【０３４３】
表１０に示す通り、１０００ｃｄ／ｍ２付近の輝度の時の各発光素子のＣＩＥ色度座標は
（ｘ，ｙ）＝（０．５７，０．４３）であった。本実施例で示す発光素子は、［Ｉｒ（ｄ
ｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］に由来する橙色発光が得られたことがわかった。
【０３４４】
図３２及び表１０から、発光素子１０、発光素子１１、及び比較発光素子１２の駆動電圧
が同程度であることがわかった。また、図３１、図３３、及び表１０から、発光素子１０
及び発光素子１１は、比較発光素子１２に比べて電流効率、パワー効率、外部量子効率が
それぞれ高いことがわかった。
【０３４５】
次に、発光素子１０、発光素子１１、及び比較発光素子１２の信頼性試験を行った。信頼
性試験の結果を図３４に示す。図３４において、縦軸は初期輝度を１００％とした時の規
格化輝度（％）を示し、横軸は素子の駆動時間（ｈ）を示す。信頼性試験は、室温で行い
、初期輝度を５０００ｃｄ／ｍ２に設定し、電流密度一定の条件で本実施例の発光素子を
駆動した。図３４から、発光素子１０の６６０時間後の輝度は初期輝度の９４％を保って
おり、発光素子１１の６６０時間後の輝度は初期輝度の９３％を保っており、比較発光素
子１２の６６０時間後の輝度は初期輝度の８７％未満であった。この信頼性試験の結果か
ら、発光素子１０及び発光素子１１は、比較発光素子１２に比べて長寿命であることが明
らかとなった。
【０３４６】
発光素子１１は、カルバゾール骨格を含む置換基、スピロフルオレニル基、及びビフェニ
ル基を有するＰＣＢｉＳＦを発光層に含む。比較発光素子１２は、カルバゾール骨格を含
む置換基、スピロフルオレニル基、及びフェニル基を有するＰＣＡＳＦを発光層に含む。
すなわち、発光素子１１と、比較発光素子１２との違いは、発光層に含まれる第３級アミ
ンの置換基がビフェニル基かフェニル基かだけである。本発明の一態様である発光素子１
１で用いた第３級アミンは、反応性の高いフェニルアミン骨格のフェニル基の４位をフェ
ニル基でキャップすることで、ｐ−ビフェニルアミン骨格を形成しているため、信頼性の
高い発光素子を実現できる。
【０３４７】
以上示したように、本発明の一態様を適用することで、高い発光効率を示す発光素子を得
られることがわかった。また、本発明の一態様を適用することで、寿命の長い発光素子を
得られることがわかった。
【実施例６】
【０３４８】
本実施例では、本発明の一態様の発光素子について図７を用いて説明する。なお、本実施
例で用いる材料は既に化学式を示した材料である。
【０３４９】
以下に、本実施例の発光素子１３、発光素子１４、発光素子１５、及び比較発光素子１６
の作製方法を示す。なお、本実施例の各発光素子における発光層及び電子輸送層以外の構
成及び作製方法は、発光素子８と同様であるため説明を省略し、以下では、本実施例の各
発光素子における発光層及び電子輸送層の構成及び作製方法について説明する。
【０３５０】
（発光素子１３）
発光素子１３では、２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ、ＰＣＢＢｉＦ、及び［Ｉｒ（ｔＢｕｐ
ｐｍ）２（ａｃａｃ）］を共蒸着し、正孔輸送層１１１２上に発光層１１１３を形成した
。ここでは、２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ、ＰＣＢＢｉＦ、及び［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）
２（ａｃａｃ）］の重量比が、０．７：０．３：０．０５（＝２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−Ｉ
Ｉ：ＰＣＢＢｉＦ：［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）となるように調整して成
膜した厚さ２０ｎｍの層と、該重量比が、０．８：０．２：０．０５（＝２ｍＤＢＴＢＰ
ＤＢｑ−ＩＩ：ＰＣＢＢｉＦ：［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）となるように
調節して成膜した厚さ２０ｎｍの層とを積層した。
【０３５１】
（発光素子１４）
発光素子１４では、２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ、ＰＣＢｉＦ、及び［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐ
ｍ）２（ａｃａｃ）］を共蒸着し、正孔輸送層１１１２上に発光層１１１３を形成した。
ここでは、２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ、ＰＣＢｉＦ、及び［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（
ａｃａｃ）］の重量比が、０．７：０．３：０．０５（＝２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ：
ＰＣＢｉＦ：［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）となるように調整して成膜した
厚さ２０ｎｍの層と、該重量比が、０．８：０．２：０．０５（＝２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ
−ＩＩ：ＰＣＢｉＦ：［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）となるように調節して
成膜した厚さ２０ｎｍの層とを積層した。
【０３５２】
（発光素子１５）
発光素子１５では、２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ、ＰＣＢｉＳＦ、及び［Ｉｒ（ｔＢｕｐ
ｐｍ）２（ａｃａｃ）］を共蒸着し、正孔輸送層１１１２上に発光層１１１３を形成した
。ここでは、２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ、ＰＣＢｉＳＦ、及び［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）
２（ａｃａｃ）］の重量比が、０．７：０．３：０．０５（＝２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−Ｉ
Ｉ：ＰＣＢｉＳＦ：［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）となるように調整して成
膜した厚さ２０ｎｍの層と、該重量比が、０．８：０．２：０．０５（＝２ｍＤＢＴＢＰ
ＤＢｑ−ＩＩ：ＰＣＢｉＳＦ：［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）となるように
調節して成膜した厚さ２０ｎｍの層とを積層した。
【０３５３】
（比較発光素子１６）
比較発光素子１６では、２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ、ＰＣＡＳＦ、及び［Ｉｒ（ｔＢｕ
ｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］を共蒸着し、正孔輸送層１１１２上に発光層１１１３を形成し
た。ここでは、２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ、ＰＣＡＳＦ、及び［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）
２（ａｃａｃ）］の重量比が、０．７：０．３：０．０５（＝２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−Ｉ
Ｉ：ＰＣＡＳＦ：［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）となるように調整して成膜
した厚さ２０ｎｍの層と、該重量比が、０．８：０．２：０．０５（＝２ｍＤＢＴＢＰＤ
Ｂｑ−ＩＩ：ＰＣＡＳＦ：［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）となるように調節
して成膜した厚さ２０ｎｍの層とを積層した。
【０３５４】
そして、本実施例の発光素子１３、発光素子１４、発光素子１５、及び比較発光素子１６
では、発光層１１１３上に２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩを膜厚１０ｎｍとなるように成膜
し、さらに、ＢＰｈｅｎを膜厚１５ｎｍとなるように成膜することで、電子輸送層１１１
４を形成した。
【０３５５】
以上により得られた本実施例の発光素子の素子構造を表１１に示す。
【０３５６】
【表１１】
2020025111.tif 000039
【０３５７】
発光素子１３、発光素子１４、発光素子１５、及び比較発光素子１６を、窒素雰囲気のグ
ローブボックス内において、各発光素子が大気に曝されないようにガラス基板により封止
する作業を行った後、これらの発光素子の動作特性について測定を行った。なお、測定は
室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０３５８】
本実施例の発光素子の輝度−電流効率特性を図３５に示す。図３５において、横軸は輝度
（ｃｄ／ｍ２）、縦軸は電流効率（ｃｄ／Ａ）を表す。また、電圧−輝度特性を図３６に
示す。図３６において、横軸は電圧（Ｖ）、縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を表す。また、輝
度−外部量子効率特性を図３７に示す。図３７において、横軸は、輝度（ｃｄ／ｍ２）を
、縦軸は、外部量子効率（％）を表す。また、各発光素子における輝度１０００ｃｄ／ｍ
２付近のときの電圧（Ｖ）、電流密度（ｍＡ／ｃｍ２）、ＣＩＥ色度座標（ｘ、ｙ）、電
流効率（ｃｄ／Ａ）、パワー効率（ｌｍ／Ｗ）、外部量子効率（％）を表１２に示す。
【０３５９】
【表１２】
2020025111.tif 000040
【０３６０】
表１２に示す通り、８６０ｃｄ／ｍ２の輝度の時の発光素子１３のＣＩＥ色度座標は（ｘ
，ｙ）＝（０．４１，０．５８）であった。９７０ｃｄ／ｍ２の輝度の時の発光素子１４
のＣＩＥ色度座標は（ｘ，ｙ）＝（０．４１，０．５８）であった。１０００ｃｄ／ｍ２
の輝度の時の発光素子１５のＣＩＥ色度座標は（ｘ，ｙ）＝（０．４２，０．５７）であ
った。１１００ｃｄ／ｍ２の輝度の時の比較発光素子１６のＣＩＥ色度座標は（ｘ，ｙ）
＝（０．４２，０．５７）であった。本実施例で示す発光素子は、［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ
）２（ａｃａｃ）］に由来する黄緑色発光が得られたことがわかった。
【０３６１】
図３５乃至図３７、及び表１２から、発光素子１３、発光素子１４、発光素子１５、及び
比較発光素子１６は、いずれも駆動電圧が低く、電流効率、パワー効率、外部量子効率が
それぞれ高い発光素子であることがわかった。
【０３６２】
次に、発光素子１３、発光素子１４、発光素子１５、及び比較発光素子１６の信頼性試験
を行った。信頼性試験の結果を図３８に示す。図３８において、縦軸は初期輝度を１００
％とした時の規格化輝度（％）を示し、横軸は素子の駆動時間（ｈ）を示す。信頼性試験
は、室温で行い、初期輝度を５０００ｃｄ／ｍ２に設定し、電流密度一定の条件で本実施
例の発光素子を駆動した。図３８から、発光素子１３の５２０時間後の輝度は初期輝度の
９０％を保っており、発光素子１４の６００時間後の輝度は初期輝度の８４％を保ってお
り、発光素子１５の５２０時間後の輝度は初期輝度の８５％を保っており、比較発光素子
１６の６００時間後の輝度は初期輝度の７５％未満であった。この信頼性試験の結果から
、発光素子１３、発光素子１４、及び発光素子１５は、比較発光素子１６に比べて長寿命
であることが明らかとなった。
【０３６３】
前述の通り、発光素子１５の５２０時間後の輝度は初期輝度の８５％を保っていたが、比
較発光素子１６の５２０時間後の輝度は、初期輝度の７７％未満であった。ここで、発光
素子１５は、カルバゾール骨格を含む置換基、スピロフルオレニル基、及びビフェニル基
を有するＰＣＢｉＳＦを発光層に含む。比較発光素子１６は、カルバゾール骨格を含む置
換基、スピロフルオレニル基、及びフェニル基を有するＰＣＡＳＦを発光層に含む。すな
わち、発光素子１５と、比較発光素子１６との違いは、発光層に含まれる第３級アミンの
置換基がビフェニル基かフェニル基かだけである。本発明の一態様である発光素子１５で
用いた第３級アミンは、反応性の高いフェニルアミン骨格のフェニル基の４位をフェニル
基でキャップすることで、ｐ−ビフェニルアミン骨格を形成しているため、信頼性の高い
発光素子を実現できる。
【０３６４】
以上示したように、本発明の一態様を適用することで、高い発光効率を示す発光素子を得
られることがわかった。また、本発明の一態様を適用することで、寿命の長い発光素子を
得られることがわかった。
【実施例７】
【０３６５】
本実施例では、本発明の一態様の発光素子について図７を用いて説明する。本実施例で用
いる材料の化学式を以下に示す。なお、既に示した材料については省略する。
【０３６６】
【化２８】
2020025111.tif 000041
【０３６７】
以下に、本実施例の発光素子１７の作製方法を示す。
【０３６８】
（発光素子１７）
まず、発光素子８と同様に、ガラス基板１１００上に第１の電極１１０１、正孔注入層１
１１１、及び正孔輸送層１１１２を作製した。
【０３６９】
次に、４，６−ビス［３−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］ピリミジン（略
称：４，６ｍＣｚＰ２Ｐｍ）、ＰＣＢＢｉＦ、及び［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ
）］を共蒸着し、正孔輸送層１１１２上に発光層１１１３を形成した。ここでは、４，６
ｍＣｚＰ２Ｐｍ、ＰＣＢＢｉＦ、及び［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］の重量比
が、０．７：０．３：０．０５（＝４，６ｍＣｚＰ２Ｐｍ：ＰＣＢＢｉＦ：［Ｉｒ（ｔＢ
ｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）となるように調整して成膜した厚さ２０ｎｍの層と、該重
量比が、０．８：０．２：０．０５（＝４，６ｍＣｚＰ２Ｐｍ：ＰＣＢＢｉＦ：［Ｉｒ（
ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）となるように調節して成膜した厚さ２０ｎｍの層とを
積層した。
【０３７０】
次に、発光層１１１３上に４，６ｍＣｚＰ２Ｐｍを膜厚１５ｎｍとなるように成膜し、さ
らに、ＢＰｈｅｎを膜厚１０ｎｍとなるように成膜することで、電子輸送層１１１４を形
成した。
【０３７１】
その後、電子輸送層１１１４上に、ＬｉＦを１ｎｍの膜厚で蒸着し、電子注入層１１１５
を形成した。
【０３７２】
最後に、陰極として機能する第２の電極１１０３として、アルミニウムを２００ｎｍの膜
厚となるように蒸着することで、本実施例の発光素子１７を作製した。
【０３７３】
なお、上述した蒸着過程において、蒸着は全て抵抗加熱法を用いた。
【０３７４】
以上により得られた本実施例の発光素子の素子構造を表１３に示す。
【０３７５】
【表１３】
2020025111.tif 000042
【０３７６】
発光素子１７を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子が大気に曝されな
いようにガラス基板により封止する作業を行った後、これらの発光素子の動作特性につい
て測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０３７７】
本実施例の発光素子の輝度−電流効率特性を図３９に示す。図３９において、横軸は輝度
（ｃｄ／ｍ２）、縦軸は電流効率（ｃｄ／Ａ）を表す。また、電圧−輝度特性を図４０に
示す。図４０において、横軸は電圧（Ｖ）、縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を表す。また、輝
度−外部量子効率特性を図４１に示す。図４１において、横軸は、輝度（ｃｄ／ｍ２）を
、縦軸は、外部量子効率（％）を表す。また、発光素子１７における輝度７６０ｃｄ／ｍ
２のときの電圧（Ｖ）、電流密度（ｍＡ／ｃｍ２）、ＣＩＥ色度座標（ｘ、ｙ）、電流効
率（ｃｄ／Ａ）、パワー効率（ｌｍ／Ｗ）、外部量子効率（％）を表１４に示す。
【０３７８】
【表１４】
2020025111.tif 000043
【０３７９】
表１４に示す通り、７６０ｃｄ／ｍ２の輝度の時の発光素子１７のＣＩＥ色度座標は（ｘ
，ｙ）＝（０．４１，０．５８）であった。１本実施例で示す発光素子は、［Ｉｒ（ｔＢ
ｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］に由来する橙色発光が得られたことがわかった。
【０３８０】
図３９乃至図４１、及び表１４から、発光素子１７は、駆動電圧が低く、電流効率、パワ
ー効率、外部量子効率がそれぞれ高い発光素子であることがわかった。
【０３８１】
次に、発光素子１７の信頼性試験を行った。信頼性試験の結果を図４２に示す。図４２に
おいて、縦軸は初期輝度を１００％とした時の規格化輝度（％）を示し、横軸は素子の駆
動時間（ｈ）を示す。信頼性試験は、室温で行い、初期輝度を５０００ｃｄ／ｍ２に設定
し、電流密度一定の条件で本実施例の発光素子を駆動した。図４２から、発光素子１７の
１８０時間後の輝度は初期輝度の９０％を保っていた。
【０３８２】
以上示したように、本発明の一態様を適用することで、高い発光効率を示す発光素子を得
られることがわかった。また、本発明の一態様を適用することで寿命の長い発光素子を得
られることがわかった。
【０３８３】
（参考例１）
実施例１、実施例２及び実施例４で用いた下記構造式（１２８）に示されるＮ−（１，１
’−ビフェニル−４−イル）−Ｎ−［４−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イ
ル）フェニル］−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン（略称：ＰＣＢＢｉ
Ｆ）の合成方法について説明する。
【０３８４】
【化２９】
2020025111.tif 000044
【０３８５】
＜ステップ１：Ｎ−（１，１’−ビフェニル−４−イル）−９，９−ジメチル−Ｎ−フェ
ニル−９Ｈ−フルオレン−２−アミンの合成＞
ステップ１の合成スキームを（ｘ−１）に示す。
【０３８６】
【化３０】
2020025111.tif 000045
【０３８７】
１Ｌ三口フラスコに、Ｎ−（１，１’−ビフェニル−４−イル）−９，９−ジメチル−９
Ｈ−フルオレン−２−アミン４５ｇ（０．１３ｍｏｌ）と、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキ
シド３６ｇ（０．３８ｍｏｌ）と、ブロモベンゼン２１ｇ（０．１３ｍｏｌ）と、トルエ
ン５００ｍＬを入れた。この混合物を減圧しながら撹拌することで脱気し、脱気後、フラ
スコ内を窒素置換した。その後、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）０．
８ｇ（１．４ｍｍｏｌ）と、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン（１０ｗｔ％ヘキサン
溶液）１２ｍＬ（５．９ｍｍｏｌ）を加えた。
【０３８８】
この混合物を窒素気流下、９０℃で２時間撹拌した。その後、混合物を室温まで冷やして
から、吸引濾過により固体を濾別した。得られた濾液を濃縮し、褐色液体約２００ｍＬを
得た。この褐色液体をトルエンと混合してから、得られた溶液をセライト（和光純薬工業
株式会社、カタログ番号：５３１−１６８５５、以下に記すセライトについても同様であ
るが繰り返しの記載は省略する）、アルミナ、フロリジール（和光純薬工業株式会社、カ
タログ番号：５４０−００１３５、以下に記すフロリジールについても同様であるが繰り
返しの記載は省略する）を用いて精製した。得られた濾液を濃縮して淡黄色液体を得た。
この淡黄色液体をヘキサンにて再結晶したところ、目的物の淡黄色粉末を収量５２ｇ、収
率９５％で得た。
【０３８９】
＜ステップ２：Ｎ−（１，１’−ビフェニル−４−イル）−Ｎ−（４−ブロモフェニル）
−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−アミンの合成＞
ステップ２の合成スキームを（ｘ−２）に示す。
【０３９０】
【化３１】
2020025111.tif 000046
【０３９１】
１Ｌマイヤーフラスコに、Ｎ−（１，１’−ビフェニル−４−イル）−９，９−ジメチル
−Ｎ−フェニル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン４５ｇ（０．１０ｍｏｌ）を入れ、トル
エン２２５ｍＬを加えて加熱しながら撹拌して溶解した。この溶液を室温まで放冷した後
、酢酸エチル２２５ｍＬを加えて、Ｎ−ブロモこはく酸イミド（略称：ＮＢＳ）１８ｇ（
０．１０ｍｏｌ）を加えて、２．５時間室温にて撹拌した。撹拌終了後、この混合物を飽
和炭酸水素ナトリウム水溶液で３回、飽和食塩水で１回洗浄した。得られた有機層に硫酸
マグネシウムを加えて２時間静置し、乾燥した。この混合物を自然濾過して硫酸マグネシ
ウムを除去し、得られた濾液を濃縮したところ、黄色液体を得た。この黄色液体をトルエ
ンと混合し、この溶液をセライト、アルミナ、フロリジールを用いて精製した。得られた
溶液を濃縮して淡黄色固体を得た。この淡黄色固体をトルエン／エタノールにて再結晶し
たところ、目的物の白色粉末を収量４７ｇ、収率８９％で得た。
【０３９２】
＜ステップ３：ＰＣＢＢｉＦの合成＞
ステップ３の合成スキームを（ｘ−３）に示す。
【０３９３】
【化３２】
2020025111.tif 000047
【０３９４】
１Ｌ三口フラスコにＮ−（１，１’−ビフェニル−４−イル）−Ｎ−（４−ブロモフェニ
ル）−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン４１ｇ（８０ｍｍｏｌ）、９−
フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−ボロン酸２５ｇ（８８ｍｍｏｌ）を入れ、トルエン
２４０ｍＬとエタノール８０ｍＬと炭酸カリウム水溶液（２．０ｍｏｌ／Ｌ）１２０ｍＬ
を加えて、この混合物を減圧しながら撹拌することで脱気し、脱気後、フラスコ内を窒素
置換した。さらに、酢酸パラジウム（ＩＩ）２７ｍｇ（０．１２ｍｍｏｌ）、トリ（オル
ト−トリル）ホスフィン１５４ｍｇ（０．５ｍｍｏｌ）を加え、再度、減圧しながら撹拌
することで脱気し、脱気後、フラスコ内を窒素置換した。この混合物を窒素気流下、１１
０℃で１．５時間撹拌した。
【０３９５】
その後、撹拌しながら室温まで放冷した後、この混合物の水層をトルエンで２回抽出した
。得られた抽出液と有機層をあわせてから、水で２回、飽和食塩水で２回洗浄した。この
溶液に硫酸マグネシウムを加えて静置し、乾燥した。この混合物を自然濾過して硫酸マグ
ネシウムを除去し、得られた濾液を濃縮して褐色溶液を得た。この褐色溶液をトルエンと
混合してから、得られた溶液をセライト、アルミナ、フロリジールを通して精製した。得
られた濾液を濃縮して淡黄色固体を得た。この淡黄色固体を酢酸エチル／エタノールを用
いて再結晶したところ、目的物の淡黄色粉末を収量４６ｇ、収率８８％で得た。
【０３９６】
得られた淡黄色粉末３８ｇをトレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製
は、圧力３．７Ｐａ、アルゴン流量１５ｍＬ／ｍｉｎの条件で、淡黄色粉末を３４５℃で
加熱して行った。昇華精製後、目的物の淡黄色固体を収量３１ｇ、回収率８３％で得た。
【０３９７】
核磁気共鳴法（ＮＭＲ）によって、この化合物が目的物であるＮ−（１，１’−ビフェニ
ル−４−イル）−Ｎ−［４−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）フェニル
］−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン（略称：ＰＣＢＢｉＦ）であるこ
とを確認した。
【０３９８】
得られた淡黄色固体の１Ｈ  ＮＭＲデータを以下に示す。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）：δ＝１，４５（ｓ、６Ｈ）、７．１８（
ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．２７−７．３２（ｍ、８Ｈ）、７．４０−７．５０（
ｍ、７Ｈ）、７．５２−７．５３（ｍ、２Ｈ）、７．５９−７．６８（ｍ、１２Ｈ）、８
．１９（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、８．３６（ｄ、Ｊ＝１．１Ｈｚ、１Ｈ）。
【０３９９】
また、１Ｈ  ＮＭＲチャートを図２１に示す。なお、図２１（Ｂ）は、図２１（Ａ）にお
ける６．００ｐｐｍ〜１０．０ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。
【０４００】
また、ＰＣＢＢｉＦのトルエン溶液の吸収スペクトルを図２２（Ａ）に、発光スペクトル
を図２２（Ｂ）にそれぞれ示す。また、ＰＣＢＢｉＦの薄膜の吸収スペクトルを図２３（
Ａ）に、発光スペクトルを図２３（Ｂ）にそれぞれ示す。吸収スペクトルの測定には紫外
可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。溶液は石英セルに入れ、
薄膜は石英基板に蒸着してサンプルを作製して測定を行った。吸収スペクトルに関して、
溶液については石英セルにトルエンのみを入れて測定した吸収スペクトルを差し引いた吸
収スペクトルを示し、薄膜については石英基板の吸収スペクトルを差し引いた吸収スペク
トルを示した。図２２及び図２３において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は強度（任意単位）
を表す。トルエン溶液の場合では３５０ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピー
クは、４０１ｎｍ、４２０ｎｍ（励起波長３６０ｎｍ）であった。また、薄膜の場合では
３５６ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは４１５ｎｍ、４３６ｎｍ（励
起波長３７０ｎｍ）であった。
【０４０１】
（参考例２）
実施例１で用いた９，９−ジメチル−Ｎ−［４−（１−ナフチル）フェニル］−Ｎ−［４
−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）フェニル］−９Ｈ−フルオレン−２
−アミン（略称：ＰＣＢＮＢＦ）の合成方法について説明する。
【０４０２】
【化３３】
2020025111.tif 000048
【０４０３】
＜ステップ１：１−（４−ブロモフェニル）ナフタレンの合成＞
ステップ１の合成スキームを（ｙ−１）に示す。
【０４０４】
【化３４】
2020025111.tif 000049
【０４０５】
３Ｌ三口フラスコに、１−ナフタレンボロン酸４７ｇ（０．２８ｍｏｌ）と、４−ブロモ
ヨードベンゼン８２ｇ（０．２９ｍｏｌ）を加え、トルエン７５０ｍＬと、エタノール２
５０ｍＬを加えた。この混合物を減圧しながら撹拌することで脱気し、脱気後、フラスコ
内を窒素置換した。この溶液に炭酸カリウム水溶液（２．０ｍｏｌ／Ｌ）４１５ｍＬを加
え、この混合物を再び減圧しながら撹拌することで脱気し、脱気後、フラスコ内を窒素置
換した。ここへ、トリ（オルト−トリル）ホスフィン４．２ｇ（１４ｍｍｏｌ）と、酢酸
パラジウム（ＩＩ）０．７ｇ（２．８ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を窒素気流下、９
０℃で１時間撹拌した。
【０４０６】
撹拌後、この混合物を室温まで放冷し、この混合物の水層をトルエンで３回抽出した。得
られた抽出液と有機層をあわせて、水で２回、飽和食塩水で２回洗浄した。その後、硫酸
マグネシウムを加えて１８時間静置し、乾燥した。この混合物を、自然濾過して硫酸マグ
ネシウムを除去し、得られた濾液を濃縮したところ、橙色液体を得た。
【０４０７】
この橙色液体にヘキサン５００ｍＬを加えてから、得られた溶液をセライト、フロリジー
ルを通して精製した。得られた濾液を濃縮して無色液体を得た。この無色液体にヘキサン
を加え、−１０℃にて静置し、析出した不純物を濾別した。得られた濾液を濃縮し、無色
液体を得た。この無色液体を減圧蒸留にて精製し、得られた黄色液体をシリカゲルカラム
クロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン）にて精製したところ、目的物の無色液体を収
量５６ｇ、収率７２％で得た。
【０４０８】
＜ステップ２：９，９−ジメチル−Ｎ−（４−ナフチル）フェニル−Ｎ−フェニル−９Ｈ
−フルオレン−２−アミンの合成＞
ステップ２の合成スキームを（ｙ−２）に示す。
【０４０９】
【化３５】
2020025111.tif 000050
【０４１０】
１Ｌ三口フラスコに、９，９−ジメチル−Ｎ−フェニル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン
４０ｇ（０．１４ｍｏｌ）と、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド４０ｇ（０．４２ｍｏｌ
）と、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）２．８ｇ（１．４ｍｍｏｌ）を
入れ、１−（４−ブロモフェニル）ナフタレン４４ｇ（０．１５ｍｏｌ）のトルエン溶液
５６０ｍＬを加えた。この混合物を減圧しながら撹拌することで脱気し、脱気後、フラス
コ内を窒素置換した。その後、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン（１０ｗｔ％ヘキサ
ン溶液）１４ｍＬ（７．０ｍｍｏｌ）を加え、この混合物を窒素気流下、１１０℃で２時
間撹拌した。
【０４１１】
その後、混合物を室温まで冷やしてから、吸引濾過により固体を濾別した。得られた濾液
を濃縮し、濃褐色液体を得た。この濃褐色液体をトルエンと混合してから、得られた溶液
をセライト、アルミナ、フロリジールを通して精製した。得られた濾液を濃縮して、淡黄
色液体を得た。この淡黄色液体をアセトニトリルにて再結晶し、目的物の淡黄色粉末を収
量５３ｇ、収率７８％で得た。
【０４１２】
＜ステップ３：Ｎ−（４−ブロモフェニル）−９，９−ジメチル−Ｎ−［４−（１−ナフ
チル）フェニル］−９Ｈ−フルオレン−２−アミンの合成＞
ステップ３の合成スキームを（ｙ−３）に示す。
【０４１３】
【化３６】
2020025111.tif 000051
【０４１４】
２Ｌマイヤーフラスコに、９，９−ジメチル−Ｎ−（４−ナフチル）フェニル−Ｎ−フェ
ニル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン５９ｇ（０．１２ｍｏｌ）と、トルエン３００ｍＬ
を加え、この混合物を加熱しながら撹拌した。得られた溶液を室温まで放冷した後、酢酸
エチル３００ｍＬを加えてから、Ｎ−ブロモこはく酸イミド（略称；ＮＢＳ）２１ｇ（０
．１２ｍｏｌ）を加えて、約２．５時間室温にて撹拌した。この混合物に飽和炭酸水素ナ
トリウム水溶液４００ｍＬを加えて室温にて撹拌した。この混合物の有機層を飽和炭酸水
素ナトリウム水溶液で２回、飽和食塩水で２回洗浄した。その後、硫酸マグネシウムを加
えて２時間静置し、乾燥した。この混合物を自然濾過して硫酸マグネシウムを除去した後
、得られた濾液を濃縮し、黄色液体を得た。この液体をトルエンに溶かしてから、この溶
液をセライト、アルミナ、フロリジールを通して精製し、淡黄色固体を得た。得られた淡
黄色固体をトルエン／アセトニトリルを用いて再沈殿したところ、目的物の白色粉末を収
量５６ｇ、収率８５％で得た。
【０４１５】
＜ステップ４：ＰＣＢＮＢＦの合成＞
ステップ４の合成スキームを（ｙ−４）に示す。
【０４１６】
【化３７】
2020025111.tif 000052
【０４１７】
１Ｌ三口フラスコに、Ｎ−（４−ブロモフェニル）−９，９−ジメチル−Ｎ−［４−（１
−ナフチル）フェニル］−９Ｈ−フルオレン−２−アミン５１ｇ（９０ｍｍｏｌ）と、９
−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−ボロン酸２８ｇ（９５ｍｍｏｌ）と、酢酸パラジ
ウム（ＩＩ）０．４ｍｇ（１．８ｍｍｏｌ）と、トリ（オルト−トリル）ホスフィン１．
４ｇ（４．５ｍｍｏｌ）と、トルエン３００ｍＬと、エタノール１００ｍＬと、炭酸カリ
ウム水溶液（２．０ｍｏｌ／Ｌ）１３５ｍＬを加えた。この混合物を減圧しながら撹拌す
ることで脱気し、脱気後、フラスコ内を窒素置換した。この混合物を窒素気流下、９０℃
で１．５時間撹拌した。撹拌後、混合物を室温まで冷やしてから、吸引濾過により固体を
回収した。得られた水層と有機層の混合物から有機層を取出し、濃縮して褐色固体を得た
。この褐色固体をトルエン／酢酸エチル／エタノールを用いて再結晶を行い、目的物の白
色粉末を得た。また、撹拌後に回収した固体を、再結晶にて得られた白色粉末とともに、
トルエンに溶解してから、セライト、アルミナ、フロリジールを通して精製した。得られ
た溶液を濃縮し、トルエン／エタノールを用いて再結晶を行ったところ、目的の白色粉末
を収量５４ｇ、収率８２％で得た。
【０４１８】
得られた白色粉末５１ｇをトレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製は
、圧力３．７Ｐａ、アルゴン流量１５ｍＬ／ｍｉｎの条件で、白色粉末を３６０℃で加熱
して行った。昇華精製後、目的の淡黄色固体を収量１９ｇ、回収率３８％で得た。
【０４１９】
核磁気共鳴法（ＮＭＲ）によって、この化合物が目的物である９，９−ジメチル−Ｎ−［
４−（１−ナフチル）フェニル］−Ｎ−［４−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３
−イル）フェニル］−９Ｈ−フルオレン−２−アミン（略称：ＰＣＢＮＢＦ）であること
を確認した。
【０４２０】
得られた物質の１Ｈ  ＮＭＲデータを以下に示す。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）：δ＝１．５０（ｓ、６Ｈ）、７．２１（
ｄｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．２６−７．３８（ｍ、８Ｈ）、７．４
１−７．４４（ｍ、５Ｈ）、７．４６−７．５５（ｍ、６Ｈ）、７．５９−７．６９（ｍ
、９Ｈ）、７．８５（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．９１（ｄｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、
１．７Ｈｚ、１Ｈ）、８．０７−８．０９（ｍ、１Ｈ）、８．１９（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ
、１Ｈ）、８．３７（ｄ、Ｊ＝１．７Ｈｚ、１Ｈ）。
【０４２１】
（参考例３）
実施例３で用いた下記構造式（１１９）に示されるＮ−（１，１’−ビフェニル−４−イ
ル）−Ｎ−［４−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）フェニル］−９，９
’−スピロビ［９Ｈ−フルオレン］−２−アミン（略称：ＰＣＢＢｉＳＦ）の合成方法に
ついて説明する。
【０４２２】
【化３８】
2020025111.tif 000053
【０４２３】
＜ステップ１：Ｎ−（１，１’−ビフェニル−４−イル）−Ｎ−フェニル−９，９’−ス
ピロビ［９Ｈ−フルオレン］−２−アミンの合成＞
ステップ１の合成スキームを（ｚ−１）に示す。
【０４２４】
【化３９】
2020025111.tif 000054
【０４２５】
２００ｍＬ三口フラスコに、２−ブロモ−９，９−スピロビ［９Ｈ−フルオレン］４．８
ｇ（１２ｍｍｏｌ）と、４−フェニル−ジフェニルアミン３．０ｇ（１２ｍｍｏｌ）と、
ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド３．５ｇ（３７ｍｍｏｌ）を入れ、フラスコ内を窒素置
換した。この混合物へ、脱水トルエン６０ｍＬとトリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン（
１０％ヘキサン溶液）０．２ｍＬを加え、この混合物を減圧しながら攪拌することで脱気
した。この混合物にビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）を７０ｍｇ（０．
１２ｍｍｏｌ）加え、窒素気流下にて１１０℃で８時間加熱撹拌した。撹拌後、この混合
物に水を加え、水層をトルエンで抽出し、抽出溶液と有機層を合わせて、飽和食塩水で洗
浄した。有機層を硫酸マグネシウムにより乾燥した。この混合物を自然濾過により濾別し
、濾液を濃縮して固体を得た。
【０４２６】
この固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した。カラムクロマトグラフ
ィーはトルエン：ヘキサン＝１：５、次いでトルエン：ヘキサン＝１：３を展開溶媒とし
、得られたフラクションを濃縮して固体を得た。得られた固体をトルエン／酢酸エチルで
再結晶し、白色固体を収量５．７ｇ、収率８３％で得た。
【０４２７】
＜ステップ２：Ｎ−（１，１’−ビフェニル−４−イル）−Ｎ−（４−ブロモフェニル）
−９，９’−スピロビ［９Ｈ−フルオレン］−２−アミンの合成＞
ステップ２の合成スキームを（ｚ−２）に示す。
【０４２８】
【化４０】
2020025111.tif 000055
【０４２９】
１００ｍＬ三口フラスコに、Ｎ−（１，１’−ビフェニル−４−イル）−Ｎ−フェニル−
９，９’−スピロビ［９Ｈ−フルオレン］−２−アミン３．０ｇ（５．４ｍｍｏｌ）と、
トルエン２０ｍＬと、酢酸エチル４０ｍＬを加えた。この溶液に０．９３ｇ（５．２ｍｍ
ｏｌ）のＮ−ブロモこはく酸イミド（略称；ＮＢＳ）を加え、２５時間撹拌した。撹拌後
、この混合物を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した後、有機層を硫酸マグネシ
ウムで乾燥した。この混合物を自然濾過により濾別し、濾液を濃縮して固体を得た。この
固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した。カラムクロマトグラフィー
はヘキサン、次いでトルエン：ヘキサン＝１：５を展開溶媒とし、得られたフラクション
を濃縮して固体を得た。得られた固体を酢酸エチル／ヘキサンで再結晶し、白色固体を収
量２．８ｇ、収率８３％で得た。
【０４３０】
＜ステップ３：ＰＣＢＢｉＳＦの合成＞
ステップ３の合成スキームを（ｚ−３）に示す。
【０４３１】
【化４１】
2020025111.tif 000056
【０４３２】
２００ｍＬ三口フラスコに、Ｎ−（１，１’−ビフェニル−４−イル）−Ｎ−（４−ブロ
モフェニル）−９，９’−スピロビ［９Ｈ−フルオレン］−２−アミン２．４ｇ（３．８
ｍｍｏｌ）と、９−フェニルカルバゾール−３−ボロン酸１．３ｇ（４．５ｍｍｏｌ）と
、トリ（オルト−トリル）ホスフィン５７ｍｇ（０．１９ｍｍｏｌ）と、炭酸カリウム１
．２ｇ（９．０ｍｍｏｌ）を入れた。この混合物に、水５ｍＬと、トルエン１４ｍＬと、
エタノール７ｍＬを加え、減圧下で撹拌することにより脱気した。この混合物に酢酸パラ
ジウム８ｍｇ（０．０３８ｍｍｏｌ）を加え、窒素気流下、９０℃で７．５時間撹拌した
。撹拌後、得られた混合物をトルエンで抽出した。得られた抽出溶液と有機層を合わせ、
飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。この混合物を自然濾過により濾別し
、濾液を濃縮して固体を得た。この固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精
製した。カラムクロマトグラフィーはトルエン：ヘキサン＝１：２、次いでトルエン：ヘ
キサン＝２：３を展開溶媒とし、得られたフラクションを濃縮して固体を得た。得られた
固体を酢酸エチル／ヘキサンで再結晶し、目的物の白色固体を収量２．８ｇ、収率９４％
で得た。
【０４３３】
得られた固体２．８ｇをトレインサブリメーション法により昇華精製した。圧力２．９Ｐ
ａ、アルゴン流量５ｍＬ／ｍｉｎの条件で、３３６℃で加熱して行った。昇華精製後、淡
黄色固体を収量０．９９ｇ、回収率３５％で得た。
【０４３４】
核磁気共鳴法（ＮＭＲ）によって、この化合物が目的物であるＮ−（１，１’−ビフェニ
ル−４−イル）−Ｎ−［４−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）フェニル
］−９，９’−スピロビ［９Ｈ−フルオレン］−２−アミン（略称：ＰＣＢＢｉＳＦ）で
あることを確認した。
【０４３５】
得られた淡黄色固体の１Ｈ  ＮＭＲデータを以下に示す。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）：δ＝６．６７−６．６９（ｍ、２Ｈ）、
６．８４（ｄ、Ｊ１＝７．５Ｈｚ、２Ｈ）、７．０４−７．１１（ｍ、５Ｈ）、７．１３
−７．１７（ｍ、３Ｈ）、７．２８−７．４５（ｍ、１２Ｈ）、７．４６−７．５３（ｍ
、５Ｈ）、７．５７−７．６４（ｍ、５Ｈ）、７．７４−７．７７（ｍ、４Ｈ）、８．１
７（ｄ、Ｊ１＝７．５Ｈｚ、１Ｈ）、８．２７（ｄ、Ｊ１＝１．５Ｈｚ、１Ｈ）。
【０４３６】
また、１Ｈ  ＮＭＲチャートを図２４に示す。なお、図２４（Ｂ）は、図２４（Ａ）にお
ける６．５０ｐｐｍ〜８．５０ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。
【０４３７】
また、ＰＣＢＢｉＳＦのトルエン溶液の吸収スペクトルを図２５（Ａ）に、発光スペクト
ルを図２５（Ｂ）にそれぞれ示す。また、ＰＣＢＢｉＳＦの薄膜の吸収スペクトルを図２
６（Ａ）に、発光スペクトルを図２６（Ｂ）にそれぞれ示す。吸収スペクトルの測定方法
は参考例１と同様である。図２５及び図２６において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は強度（
任意単位）を表す。トルエン溶液の場合では３５２ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、発光
波長のピークは、４０３ｎｍ（励起波長３５１ｎｍ）であった。また、薄膜の場合では３
５７ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは４２４ｎｍ（励起波長３７８ｎ
ｍ）であった。
【符号の説明】
【０４３８】
２０１    第１の電極
２０３    ＥＬ層
２０３ａ    第１のＥＬ層
２０３ｂ    第２のＥＬ層
２０５    第２の電極
２０７    中間層
２１３    発光層
２２１    第１の有機化合物
２２２    第２の有機化合物
２２３    燐光性化合物
３０１    正孔注入層
３０２    正孔輸送層
３０３    発光層
３０４    電子輸送層
３０５    電子注入層
３０６    電子注入バッファー層
３０７    電子リレー層
３０８    電荷発生領域
４０１    支持基板
４０３    発光素子
４０５    封止基板
４０７    封止材
４０９ａ    第１の端子
４０９ｂ    第２の端子
４１１ａ    光取り出し構造
４１１ｂ    光取り出し構造
４１３    平坦化層
４１５    空間
４１７    補助配線
４１９    絶縁層
４２１    第１の電極
４２３    ＥＬ層
４２５    第２の電極
５０１    支持基板
５０３    発光素子
５０５    封止基板
５０７    封止材
５０９    ＦＰＣ
５１１    絶縁層
５１３    絶縁層
５１５    空間
５１７    配線
５１９    隔壁
５２１    第１の電極
５２３    ＥＬ層
５２５    第２の電極
５３１    ブラックマトリクス
５３３    カラーフィルタ
５３５    オーバーコート層
５４１ａ    トランジスタ
５４１ｂ    トランジスタ
５４２    トランジスタ
５４３    トランジスタ
５５１    発光部
５５２    駆動回路部
５５３    駆動回路部
１１００    ガラス基板
１１０１    第１の電極
１１０３    第２の電極
１１１１    正孔注入層
１１１２    正孔輸送層
１１１３    発光層
１１１４    電子輸送層
１１１５    電子注入層
７１００    テレビジョン装置
７１０１    筐体
７１０２    表示部
７１０３    スタンド
７１１１    リモコン操作機
７２００    コンピュータ
７２０１    本体
７２０２    筐体
７２０３    表示部
７２０４    キーボード
７２０５    外部接続ポート
７２０６    ポインティングデバイス
７３００    携帯型ゲーム機
７３０１ａ    筐体
７３０１ｂ    筐体
７３０２    連結部
７３０３ａ    表示部
７３０３ｂ    表示部
７３０４    スピーカ部
７３０５    記録媒体挿入部
７３０６    操作キー
７３０７    接続端子
７３０８    センサ
７４００    携帯電話機
７４０１    筐体
７４０２    表示部
７４０３    操作ボタン
７４０４    外部接続ポート
７４０５    スピーカ
７４０６    マイク
７５００    タブレット型端末
７５０１ａ    筐体
７５０１ｂ    筐体
７５０２ａ    表示部
７５０２ｂ    表示部
７５０３    軸部
７５０４    電源
７５０５    操作キー
７５０６    スピーカ
７６０１    照明部
７６０２    傘
７６０３    可変アーム
７６０４    支柱
７６０５    台
７６０６    電源
７７０１    照明器具
７７０２    照明器具
７７０３    卓上照明器具
【図１】
2020025111.tif 000066
【図２】
2020025111.tif 000067
【図３】
2020025111.tif 000068
【図４】
2020025111.tif 000069
【図５】
2020025111.tif 000070
【図６】
2020025111.tif 000071
【図７】
2020025111.tif 000072
【図８】
2020025111.tif 000073
【図９】
2020025111.tif 000074
【図１０】
2020025111.tif 000075
【図１１】
2020025111.tif 000076
【図１２】
2020025111.tif 000077
【図１３】
2020025111.tif 000078
【図１４】
2020025111.tif 000079
【図１５】
2020025111.tif 000080
【図１６】
2020025111.tif 000081
【図１７】
2020025111.tif 000082
【図１８】
2020025111.tif 000083
【図１９】
2020025111.tif 000084
【図２０】
2020025111.tif 000085
【図２１】
2020025111.tif 000086
【図２２】
2020025111.tif 000087
【図２３】
2020025111.tif 000088
【図２４】
2020025111.tif 000089
【図２５】
2020025111.tif 000090
【図２６】
2020025111.tif 000091
【図２７】
2020025111.tif 000092
【図２８】
2020025111.tif 000093
【図２９】
2020025111.tif 000094
【図３０】
2020025111.tif 000095
【図３１】
2020025111.tif 000096
【図３２】
2020025111.tif 000097
【図３３】
2020025111.tif 000098
【図３４】
2020025111.tif 000099
【図３５】
2020025111.tif 000100
【図３６】
2020025111.tif 000101
【図３７】
2020025111.tif 000102
【図３８】
2020025111.tif 000103
【図３９】
2020025111.tif 000104
【図４０】
2020025111.tif 000105
【図４１】
2020025111.tif 000106
【図４２】
2020025111.tif 000107