(57)【要約】【課題】有効成分として農園芸用殺菌剤に使用されるピぺリジン誘導体又はその塩を提供する。【解決手段】有効成分は、以下の式により表される。2020045292.tif 000041（式中、Ｒ1及びＲ2は、それぞれ独立して置換されてよいＣ１〜Ｃ４のアルキル基を示し、Ｒ3及びＲ4は、それぞれ独立して、ハロゲン原子、置換されてよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、置換されてよいＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基を示し、Ｘは、ＣＨあるいは窒素原子を示し、Ａは、置換されてよい５〜１４員環の単環性又は縮合環性のヘテロアリール基である。）で表される。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
次式（Ｉ）で示されるピぺリジン誘導体又はその塩。
2020045292.tif 000040
（式中、
Ｒ1及びＲ2は、それぞれ独立して置換されてよいＣ１〜Ｃ４のアルキル基を示し、
Ｒ3及びＲ4は、それぞれ独立して、ハロゲン原子、置換されてよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、置換されてよいＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基を示し、
Ｘは、ＣＨ又は窒素原子を示し、そして
Ａは、置換されてよい５〜１４員環の単環性又は縮合環性のヘテロアリール基である。）
【請求項２】
請求項１に記載のピぺリジン誘導体又はその塩を有効成分として含有することを特徴とする農園芸用殺菌剤。
【請求項３】
更に、増量剤及び/又は界面活性剤が配合されている請求項２に記載の農園芸用殺菌剤。
【請求項４】
請求項１に記載のピぺリジン誘導体又はその塩に、増量剤及び/又は界面活性剤を配合することを特徴とする、農園芸用殺菌剤の調製方法。
【請求項５】
植物の有害生物を防除するための、請求項１に記載のピぺリジン誘導体又はその塩を含有する農園芸用殺菌剤の使用。
【請求項６】
前記植物の有害生物が、病原体である、請求項５に記載の使用。
【請求項７】
請求項２に記載の農園芸用殺菌剤を、有害生物及び/又はその生息環境及び/又は種子及び/又は植物繁殖材料に処理することを特徴とする、植物の有害生物を防除する方法。
【請求項８】
請求項２に記載の農園芸用殺菌剤を、有用生物を生育させようとする場所、生育させている場所又は生育している作物に処理することを特徴とする、植物の有害生物を防除する方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、各種植物病原菌の防除に有用な新しい物質を提供することにあり、特に従来の農園芸用殺菌剤に対して耐性を示す各種植物病原菌に対しても高い防除効果を示し、更に、低薬量で効果を奏し、従って、残留毒性や環境汚染等の問題が軽減された安全性の高い農園芸用殺菌剤用の化合物を提供することにある。
【０００２】
農園芸分野では、各種病原菌の防除を目的とした様々な殺菌剤が開発され、実用に供されている。
【０００３】
しかしながら、従来汎用されている農薬は、その効果や、スペクトル、残効性等、更には、施用回数や、施用薬量の低減等の要求を必ずしも満足しているとは言えない。加えて、従来汎用の農薬に対して耐性を発達させた病原菌の出現も問題となっている。例えば、野菜や、果樹、花卉、茶、麦類及び稲等の栽培において、例えば、これまでベンズイミダゾール系の殺菌剤、ジカルボキシイミド系の殺菌剤、MBI（メラニン合成阻害剤）、フェニルアマイド系の殺菌剤、EBI（エルゴステロール生合成阻害剤）、アニリノピリミジン系の殺菌剤、ストロビルリン系の殺菌剤、SDHI（コハク酸脱水素酵素阻害剤）及びフルアジナム剤である殺菌剤などが開発上市されてきたが、上市後まもなく耐性菌が出現し、効果の低下が問題になっている。従って、従来汎用の農園芸用殺菌剤に耐性を発達させた各種病原菌に対しても低薬量で十分な防除効果を示し、しかも環境への悪影響が小さい、新規な農園芸用殺菌剤の出現が常に望まれている。
【０００４】
これらの要望に応えるための新しい殺菌剤が種々提案されているが、必ずしも、上記要望に応えるものではない。
【０００５】
特許文献１には、酸素原子にN, N − ジメチルアミノプロピル基が結合した化合物が殺菌活性を有していることが記載されている。
2020045292.tif 000002
(特許文献１)
【０００６】
特許文献２には、フェニルエーテル誘導体に除草活性を有していることが記載されている。
2020045292.tif 000003
(特許文献２)
【０００７】
特許文献３には、フェノキシ誘導体に殺菌活性を有していることが記載されている。
2020045292.tif 000004
(特許文献３)
【０００８】
特許文献４には、ピリジン環誘導体に殺菌活性を有していることが記載されている。
2020045292.tif 000005
(特許文献４)
しかしながら、特許文献１〜４は、ヘテロアリール基が結合したピペリジニル基を有する化合物については、開示していない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００９】
【特許文献１】ＷＯ２００３／０９３２２４パンフレット
【特許文献２】ＷＯ２００８／１１０２７８パンフレット
【特許文献３】ＷＯ２００８／１１０３１３パンフレット
【特許文献４】ＷＯ２０１２／１４６１２５パンフレット
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１０】
本発明は、各種植物病原菌の防除に有用な、新規物質を提供することにあり、特に従来の農園芸用殺菌剤に対して耐性を示す各種植物病原菌に対しても高い防除効果を示し、更に、低薬量で効果を奏し、従って、残留毒性や環境汚染等の問題が軽減された安全性の高い物質を提供することにある。
【００１１】
本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意検討した結果、以下の式で規定されるピぺリジン誘導体又はその塩が、上記課題を達成できる化合物であることを見出し、本発明を完成するに至ったものである。
即ち、本発明は、下式（I）で示されるピぺリジン誘導体又はその塩、もしくはこれらの化合物を含有する農園芸用殺菌剤に関するものである。
2020045292.tif 000006
（式中、
Ｒ1及びＲ2は、それぞれ独立して置換されてよいＣ１〜Ｃ４のアルキル基を示し、
Ｒ3及びＲ4は、それぞれ独立して、ハロゲン原子、置換されてよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基又は置換されてよいＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基を示し、
Ｘは、ＣＨ又は窒素原子を示し、そして
Ａは、置換されてよい５〜１４員環の単環性又は縮合環性のヘテロアリール基を示す。）
【発明の効果】
【００１２】
本発明の化合物は、各種植物病原菌に対して優れた効果を示す。
【発明を実施するための形態】
【００１３】
以下において、本発明について、更に詳細に説明する。
式（I）において、Ｒ1及びＲ2は、それぞれ独立して置換されてよいＣ１〜Ｃ４のアルキル基を示す。
Ｒ1及びＲ2としてのＣ１〜Ｃ４のアルキル基は、炭素数１〜４個の直鎖又は分枝鎖のものであり、具体的には、Ｃ１〜Ｃ４のアルキル基としては、例えば、メチル基や、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基などを好適に列挙することができる。
【００１４】
本発明において、本発明において、Ｒ3及びＲ4としてのハロゲン原子としては、フッ素原子や、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などを列挙することができる。好適には、フッ素原子や、塩素原子、臭素原子などである。
【００１５】
本発明において、Ｒ3及びＲ4としてのＣ１〜Ｃ６アルキル基は、炭素数１〜６個の直鎖又は分枝鎖のものであり、具体的には、このようなＣ１〜Ｃ６アルキル基としては、例えば、メチル基や、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、２−メチルブチル基、ネオペンチル基、１−エチルプロピル基、へキシル基、４−メチルペンチル基、３−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、１−メチルペンチル基、３，３−ジメチルブチル基、２，２−ジメチルブチル基、１，１−ジメチルブチル基、１，２−ジメチルブチル基、１，３−ジメチルブチル基、２，３−ジメチルブチル基、２−エチルブチル基などを好適に列挙することができる。
【００１６】
Ｒ1〜Ｒ4としてのＣ１〜Ｃ４のアルキル基又はＣ１〜Ｃ６のアルキル基は、本発明の化合物の特性に影響を与えない範囲内において、例えば、１〜３個、好ましくは、１〜２個の置換基を有してもよい。そのような置換基としては、例えば、ハロゲン原子等が好適に挙げられる。ハロゲン原子の範囲は、上記の通りである。従って、このようなハロゲン置換のＣ１〜Ｃ４のアルキル基や、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基としては、例えば、トリフルオロメチル基や、トリクロロメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、ジブロモメチル基、フルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ヨ−ドメチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２−ブロモエチル基、２−クロロエチル基、２−フルオロエチル基、３−クロロプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、４−フルオロブチル基、３−フルオロ−２−メチルプロピル基、３，３，３−トリフルオロ−２−メチルプロピル基、６，６，６−トリクロロヘキシル基などが好適に挙げられる。
【００１７】
本発明において、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基は、炭素数１〜６個の直鎖又は分枝鎖のアルキル基を有するものであれば特に限定されるものではなく、アルキル基の範囲は、上記の通りである。具体的には、このようなＣ１〜Ｃ６アルコキシ基としては、例えば、メトキシ基や、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、２−メチルブトキシ基、ネオペンチルオキシ基、１−エチルプロポキシ基、へキシルオキシ基、（４−メチルペンチル）オキシ基、（３−メチルペンチル）オキシ基、（２−メチルペンチル）オキシ基、（１−メチルペンチル）オキシ基、３，３−ジメチルブトキシ基、２，２−ジメチルブトキシ基、１，１−ジメチルブトキシ基、１，２−ジメチルブトキシ基、１，３−ジメチルブトキシ基、２，３−ジメチルブトキシ基、２−エチルブトキシ基等を好適に列挙することができる。
このようなＣ１〜Ｃ６アルコキシ基は、本発明の化合物の特性に影響を与えない範囲内において、上記のような、例えば、１〜３個の置換基を有してもよい。
【００１８】
本発明の化合物を示す式（Ｉ）において、Ｘは、ＣＨ又は窒素原子である。Ｘが、ＣＨの場合には、ベンゼン環を構成する。また、Ｘが、窒素原子の場合には、ヘテロ原子として窒素原子を含有するピリジル基を構成する。
本発明の化合物を示す式（Ｉ）において、Ａは、置換されてよい５〜１４員環の単環性又は縮合環性のヘテロアリール基を示す。
ヘテロアリール基としては、具体的には、ピリジル基や、ピリダジル基、ピラジニル基、チアゾリル基、オキサゾリル基、チアジアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、キノリニル基、キナゾリル基などを好適に列挙することができる。
【００１９】
これらのヘテロアリール基は、本発明の化合物の特性に影響を与えない範囲内において、例えば、１〜３個、好ましくは、１〜２個の置換基を有してもよい。そのような置換基としては、例えば、ハロゲン原子や、ヒドロキシル基、ニトロ基、アルキル基、ハロゲン化アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン化アルコキシ基、アルコキシカルボニル基、ハロゲン化アルコキシカルボニル基、アシル基（例えば、アセチル基）、アシルアミノ基、アルキルスルホニル基、スルファモイル基、Ｎ，Ｎ−アルキルスルファモイル基等を好適に列挙することができる。
【００２０】
本発明の化合物（Ｉ）において、
（１）Ｒ1及びＲ2が、それぞれ独立してアルキル基、より好適には、メチル基あるいはエチル基である場合、
（２）Ｒ3及びＲ4が、ハロゲン原子、（ハロ）アルキル基、アルコキシ基であり、より好適には、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、トリフルオロメチル基である場合、
（３）Ｘが、ＣＨ又は窒素原子である場合、
（４）Ａが、置換されてよい５〜１０員環の単環性又は縮環性のへテロアリール基であり、より好適にはチアゾリル基、オキサゾリル基、１，３，５−チアジアゾリル基、１，２，４−オキサジアゾリル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ベンズオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノリニル基、キノキサリンニル基などである場合、
が好適である。
【００２１】
本発明の化合物（Ｉ）は、例えば、銅塩や、カルシウム塩、亜鉛塩の様な塩にすることができる。それらの塩は、農園芸用の殺菌剤として使用できる限り、本発明に包含される。
本発明化合物（Ｉ）又はその塩は、溶媒和物として使用することができ、それら溶媒和物も、本発明に包含される。そのような溶媒和物は、好適には、水和物である。
【００２２】
本発明のピぺリジン誘導体（Ｉ）は、例えば、下記のスキームＡにより製造することができる。
【００２３】
2020045292.tif 000007
【００２４】
（式中、Ｒ1〜Ｒ4、Ｘ、及びＡの定義は、上記の通りである。Ｙは、ハロゲン原子である。）
【００２５】
上記スキームＡにおいて、工程１は、例えば、ＷＯ２０１６／０３１２５５に開示の方法に従って行うことできる。例えば、化合物（Ｉ−１）と化合物（Ｉ−２）とを塩基存在下、適当な溶媒中で反応させることにより化合物（Ｉ−３）が得られる。
【００２６】
上記の反応で使用される溶媒としては、不活性溶媒が好適に使用される。そのような不活性溶媒としては、上記反応の進行を著しく阻害しないものであれば特に制限なく、各種の溶媒が利用できる。そのような不活性溶媒としては、例えば、塩化メチレンや、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類；クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類；ジエチルエーテル、メチルターシャリーブチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）等の鎖状又は環状エーテル類；酢酸エチル等のエステル類；ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡ）等のアミド類；ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等の不活性溶媒を好適に列挙することができる。これらの不活性溶媒は、単独で又は２種以上混合して使用することができる。
【００２７】
反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶媒などにより異なるが、通常、−２０℃〜３００℃であり、好適には、２０℃〜２００℃である。
反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶媒及び反応温度などにより、また、反応温度との関係でも、異なり得るが、通常、１５分間〜１２０時間であり、好適には、３０分間〜１０時間である。
反応終了後、目的物を含む反応系から常法により単離すれば良く、必要に応じて、再結晶や、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる
【００２８】
スキームＡにおいて、工程２は、例えば、有機合成化学協会第５５巻７号（１９９７）やＷＯ２００８／０６２２７６などに記載された方法に従って行うことができる。例えば、工程１で得られた化合物（Ｉ−３）、ＷＯ２００７／０３１５２６の方法で合成された化合物（Ｉ−４）、及び光延試薬とを適当な有機溶媒中で反応させることにより、本発明の化合物（Ｉ）を得ることができる。
【００２９】
本反応で使用する光延試薬としては、例えば、ジエチルアゾジカルボキシレート（ＤＥＡＤ）、ジイソプロピルアゾジカルボキシレート（ＤＩＡＤ）などのアゾジカルボキシレート類或いはＮ，Ｎ，Ｎ、Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルアゾジカルボキサミドなどのアゾジカルボキサミド類をトリフェニルホスフィン（ＴＰＰ）やトリブチルホスフィン（ＴＢＰ）などのホスフィン類と組み合わせて使用することができる。
反応終了後、本発明の化合物（Ｉ）を含む反応系から常法により単離すれば良く、必要に応じて、再結晶や、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより本発明の化合物（Ｉ）を製造することができる
【００３０】
本発明の化合物（Ｉ）は、スキームＢとして示される以下の方法により、製造することもできる。
【００３１】
2020045292.tif 000008
【００３２】
（上記式中、Ｒ1〜Ｒ4、Ｘ、Ｙ、Ａの定義は、上記の通りである。）
上記スキームＢにおいて、工程１では、ブッフバルト・ハートウィッグの方法に従って化合物（II−２）が合成できる。例えば、ＷＯ２０１６／１０７８３２に記載された方法に従い、テロアリールハライド（Ｉ−１）と４−ピぺリドンエチレンケタール（II−１）とを、パラジウム触媒及び塩基の存在下において、適当な溶媒中で反応させることにより、本発明化合物（II−２）が製造できる。
【００３３】
工程１で使用するパラジウム触媒としては、酢酸などのパラジウム塩を１, １’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン（ｄｐｐｆ）、バイナップ（ＢＩＮＡＰ）、２−ジシクロへキシルホスフィノ−２’,４’, ６’−トリイソプロピルビフェニル（Ｘｐｈｏｓ）、２−ジシクロへキシルホスフィノ−２’, ６’−ジイソプロピルビフェニル（Ｒｕｐｈｏｓ）などの配位子を配位化合物として使用することができる。
【００３４】
工程１で使用する溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば特に制限なく、各種の溶媒が利用できる。このような溶媒として、例えば、ベンゼンや、トルエン等の芳香族炭化水素類；ジメトキシエタン、ジオキサン、テトラヒドロフラン等の鎖状又は環状エーテル類；Ｎ−メチルピロリドン，Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド類；プロパノール、ｔ−ブタノールなどのアルコール類；水などを好適に列挙することができる。これらの溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。
【００３５】
本反応で使用する塩基としては、ビス（トリメチルシリス）アミドやナトリウムターシャリ−ブトキシド（ｔ−ＢｕＯＮａ）などを好適に列挙することができる。
反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶媒などにより異なるが、通常、−２０℃〜３００℃であり、好適には、２０℃〜１５０℃である。
【００３６】
反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶媒及び反応温度などにより、また上記の反応温度などに依存して異なり得るが、通常、１５分間〜１２０時間であり、好適には、３０分間〜１０時間である。
反応終了後、目的物を含む反応系から常法により単離すれば良く、必要に応じて、再結晶や、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる
【００３７】
スキームＢにおいて、工程２は、例えば、ＷＯ２０１６／１０７８３２の方法で製造できる。化合物（II−２）を適当な溶媒中で酸触媒で処理することにより、化合物（II−３）が得られる。
工程２の反応で使用する酸触媒としては、例えば、塩酸、硫酸などの無機酸類や、ギ酸、酢酸などの有機酸類などを好適に列挙することができる。
工程２の反応で使用される溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、ジオキサンや、テトラヒドロフラン等の環状エーテル類アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類；水等の溶媒を例示することができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上の混合物として使用することができる。
【００３８】
工程２で用いられる酸触媒の量は、化合物（II−２）１モルに対して、通常、１〜１０００モルであり、好適には、１０〜１００モルである。
工程２の反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶媒などにより異なるが、通常、０℃〜２００℃であり、好適には、２０℃〜１００℃である。
【００３９】
工程２の反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶媒及び反応温度などや、反応温度などにより異なり得るが、好適には、１５分間〜１２０時間であり、更に好適には、３０分間〜１０時間である。
工程２の反応終了後、目的物を含む反応系から常法により単離すれば良く、必要に応じて再結晶や、カラムクロマトグラフィー等で精製することができる。
【００４０】
工程３は、例えば、ＷＯ２００８／１０１６８２などの方法で行うことができる。工程２で合成された化合物（II−３）を適当な溶媒中、還元剤で処理することにより化合物（Ｉ−３）を得ることができる。
工程３の反応で使用する還元剤としては、例えば、水素化アルミニウムリチウム、水素化アルミニウムリチウム−塩化アルミニウム、水素化ホウ素ナトリウム、水素化ホウ素リチウムなどの金属水素錯化合物類などを挙げることができる。
【００４１】
工程３において、還元剤の量は、化合物（II−２）１モルに対して、通常、０.００１〜１００モルであり、好適には、０.１〜５０モルである。
工程３において、反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶媒などにより異なるが、通常、０℃〜３００℃であり、好適には、２０℃〜２００℃である。
工程３において、反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶媒及び反応温度など、また、上記反応温度により異なり得るが、通常、１５分間〜７２時間であり、好適には、３０分間〜１０時間である。
工程３の反応終了後、目的物を含む反応系から常法により単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる
【００４２】
本発明の化合物（Ｉ）は、更に、スキームＣとして示される以下の方法によっても、製造することができる。
【００４３】
2020045292.tif 000009
【００４４】
（式中、Ｒ1〜Ｒ4、Ｘ、Ａの定義は、上記の通りである。）
【００４５】
スキームＣにおいて、工程１では、例えばＷＯ２０１４／０２６１２５に記載された方法に従って、上記スキームＡの工程１で合成された化合物（I−３）と、スルホニルクロライド（III−1）とを塩基の存在下で、溶媒中で反応させることにより、式III−２の化合物を得ることが出来る。
【００４６】
本反応で使用する塩基としては、例えば、水酸化ナトリウムや、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の無機塩基類；トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデック−７−エン等の第三級アミン類；ピリジン、ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物等を好適に列挙することができる。
【００４７】
本反応で用いられる塩基の量は、化合物（III−１）１モルに対し、通常、０．５〜１０モルであり、好適には、１〜５モルである。
【００４８】
本反応で使用する溶媒は、不活性溶媒であることが好適であり、そのような不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば特に制限なく、各種の不活性溶媒が利用でき、例えば、塩化メチレンや、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類；クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類；ジエチルエーテル、メチルターシャリーブチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等の鎖状又は環状エーテル類；酢酸エチル等のエステル類；ギ酸、酢酸等のカルボン酸類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類；ジメチルスルホキシド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等の不活性溶媒を例示することができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。
【００４９】
反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶媒などにより異なるが、通常、−２０℃〜３００℃であり、好適には、０℃〜１５０℃である。
【００５０】
反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶媒及び反応温度などによ、また、上記反応温度との関係で異なり得るが、通常、１５分間〜１２０時間であり、好適には、３０分間〜１０時間である。
反応終了後、目的物を含む反応系から常法により単離すれば良く、必要に応じて、再結晶や、カラムクロマトグラフィー等で精製することができる。
【００５１】
工程２では、例えばＷＯ２０１４／０２５７０９に記載された方法により、工程１で合成された化合物（III−2）と化合物（I−４）とを、塩基の存在下において、不活性溶媒中で反応させることにより、化合物（Ｉ）を得ることが出来る。
【００５２】
工程２で使用される塩基としては、例えば、炭酸ナトリウムや、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸セシウム等の無機塩基類を好適に列挙することができる。
工程２で使用される塩基の量は、化合物（III−２）１モルに対し、通常、０．５〜１０モルであり、好適には、１〜５モルである。
【００５３】
工程２で使用される不活性溶媒としては、工程２の反応を著しく阻害しないものであれば特に制限なく各種の不活性溶媒を使用することができる。このような不活性溶媒としては、具体的に、ジオキサンや、テトラヒドロフラン等の環状エーテル類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類；ジメチルスルホキシド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等の不活性溶媒を好適に列挙することができる。これらの不活性溶媒は、単独で又は２種以上混合して使用することができる。
【００５４】
工程２の反応温度は、原料、反応試薬及び溶媒などにより異なるが、通常、２０℃〜１２０℃であり、好適には、８０℃〜１００℃である。
工程２の反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶媒及び反応温度などにより、また、上記反応温度により異なり得るが、通常、１分間〜４８時間であり、好適には、５分間〜１０時間である。
工程２の反応終了後、目的物を含む反応系から常法により単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することができる
【００５５】
本発明のピぺリジン誘導体（Ｉ）は、更に、下記のスキームＤにより製造することができる。
【００５６】
スキームＤ
2020045292.tif 000010
【００５７】
（式中、Ｒ1〜Ｒ4、Ｘ、Ａの定義は、上記の通りである。）
【００５８】
スキームＤにおいて、工程１においてスキームＡの工程２又はＷＯ２００８／１０１６８２などに開示の方法に従って得られた化合物（Ｉ−３）と、化合物（IV−１）とを光延試薬の存在下、不活性溶媒中で反応させることにより、化合物（IV−２）を得ることが出来る。
【００５９】
工程２では、例えばＷＯ２００８／１０１６８２などに開示の方法に従って、適当な溶媒中で還元することにより、化合物（IV−３）を得ることができる。
工程２の反応で使用する還元剤としては、例えば、ナトリウム、カリウム／アンモニア、鉄、スズ、塩化スズ、亜鉛、ラネーニッケル、酸化プラチナ、パラジウム／炭素などを好適に列挙することができる。
【００６０】
工程２の反応で使用する溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば、特に限定されるものではなく、例えば、メタノールや、エタノールなどのアルコール類；ギ酸、酢酸などの有機酸類；塩酸／水、水酸化ナトリウム／水、水等の溶媒を例示することができ、これらの溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。
工程２で用いられる還元剤の量は、化合物（IV−２）１モルに対して、通常、０.００１〜１００モルであり、好適には、０．１〜５０モルである。
工程２の反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶媒などにより異なるが、通常、０℃〜３００℃であり、好適には、２０℃〜２００℃である。
工程２の反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶媒及び反応温度など、また、上記反応温度などにより異なり得るが、通常、１５分間〜７２時間であり、好適には、３０分間〜１０時間である。
工程２の反応終了後、目的物を含む反応系から常法により単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる
【００６１】
スキームＤの工程３と４は、例えば、ＷＯ２００７／０３１５２６やＷＯ２００８／１０１６８２などに記載された方法に従って、化合物(IV−３)と化合物化合物(IV−４)とを酸触媒の存在下、不活性溶媒中で反応させた後、化合物(IV−５)を更に反応させることにより本発明の化合物（Ｉ）を得ることが出来る。
工程３で使用される酸触媒としては、例えば、メタンスルホン酸、p−トルエンスルホン酸などの有機酸類、硫酸や塩酸などが挙げることができる。
工程３で用いられる酸触媒の量は、化合物（IV−３）１モルに対して通常、０.００１〜１０モルであり、好適には、０．０１〜１モルである。
【００６２】
工程３の反応で使用する不活性溶媒としては、例えば、ベンゼンや、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類を例示することができ、これらの溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。
工程３の反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶媒などにより異なるが、通常、０℃〜３００℃であり、好適には、２０℃〜１５０℃である。
工程３の反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶媒及び反応温度などや、上記反応温度などにより異なり得るが、通常、１５分間〜７２時間であり、好適には、３０分間〜１０時間である。
反応終了後、過剰の試薬と溶媒を留去して次の反応に用いてもよく、或いは常法により単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することができる
【００６３】
工程４では、工程３で得られた化合物と、化合物（IV−５）とを不活性溶媒中で反応させて化合物（Ｉ）を得ることができる。
工程４の反応で使用する不活性溶媒としては、例えば、ベンゼンや、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類；メチル−ターシャリ−ブチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサンなどの鎖状又は環状エーテル類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドなどのアミド類；ジメチルスルホキシド、１，３−ジメチル-２−イミダゾリジノンなどの不活性溶媒を例示することができ、これらの溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。
【００６４】
工程４の反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶媒などにより異なるが、通常、０℃〜３００℃であり、好適には、２０℃〜１００℃である。
工程４の反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶媒及び反応温度などや、上記反応温度などにより異なり得るが、通常、１５分間〜７２時間であり、好適には、３０分間〜１０時間である。
工程４の反応終了後、目的物を含む反応系から常法により単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することができる
【００６５】
本発明のピぺリジン誘導体は、単独で使用してもよく、他の殺菌活性を有する少なくとも１種以上の化合物と混合又は併用してもよい。そのようにして得られた混合物は、幅広い活性スペクトルを有する。
本発明のピぺリジン誘導体と混合又は併用できる他の殺菌剤（一般名）の例を以下に示すが、混合又は併用できる殺菌剤は必ずしもこれに限定されるものではない。
殺菌活性を有する化合物として、以下の化合物が好適に挙げられる。核酸合成を阻害する殺菌剤として、例えば、ベナラキシル（ｂｅｎａｌａｘｙｌ）、ベナラキシルＭ（ｂｅｎａｌａｘｙｌ  Ｍ）、フララキシル（ｆｕｒａｌａｘｙｌ）、メタラキシル（ｍｅｔａｌａXｙｌ）、メタラキシルＭ（ｍｅｔａｌａｘｙｌ  Ｍ）、オキサジキシル（ｏｘａｄｉｘｙｌ）、オフラセ（ｏｆｕｒａｃｅ）、ブピリメート（ｂｕｐｉｒｉｍａｔｅ）、ジメチリモール（ｄｉｍｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、エチリモール（ｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、ヒドロキシイソキサゾール（ｈｙｄｒｏｘｙｉｏｘａｚｏｌｅ）、ヒメキサゾール（ｈｙｍｅｘａｚｏｌ）、オクチリノン、オキソリニック酸（ｏｘｏｌｉｎｉｃ  ａｃｉｄ）など、
【００６６】
有糸核分裂と細胞分裂を阻害する剤として、例えば、ベノミル（ｂｅｎｏｍｙｌ）、カルベンダジム（ｃａｒｂｅｎｄａｚｉｍ）、フベリダゾール（ｆｕｂｅｒｉｄａｚｏｌｅ）、チアベンダゾール（ｔｈｉａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、チオファネート（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ）、チオファネートメチル（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ−ｍｅｔｈｙｌ）、ジエトフェンカルブ（ｄｉｅｔｈｏｆｅｎｃａｒｂ）、ゾキサミド（ｚｏXａｍｉｄｅ）、ザリラミド（ｚａｒｉｌａｍｉｄ）、エタボキサム（ｅｔｈａｂｏXａｍ）、ペンシクロン（ｐｅｎｃｙｃｕｒｏｎ）、フルオピコリド（ｆｌｕｏｐｉｃｏｌｉｄｅ）など、
【００６７】
呼吸を阻害する殺菌剤として、例えば、ジフルメトリム（ｄｉｆｌｕｍｅｔｏｒｉｍ）、トルフェンピラド（ｔｏｌｆｅｎｐｙｒａｄ）、テブフェンピラド（ｔｅｂｕｆｅｎｐｙｒａｄ）、フェナザキン（ｆｅｎａｚａｑｕｉｎ）、ピリダベン（ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、フェンピロキシメート（ｆｅｎｐｙｒｏｘｉｍａｔｅ）、ピリミジフェン（ｐｙｒｉｍｉｄｉｆｅｎｅ）、ロテン（ｒｏｔｅｎｏｎｅ）ベノダニル（ｂｅｎｏｄａｎｉｌ）、フルトラニル（ｆｌｕｔｏｌａｎｉｌ）、メプロニル（ｍｅｐｒｏｎｉｌ）、イソフェタミド（ｉｓｏｆｅｔａｍｉｄ）、フルオピラム（ｆｌｕｏｐｙｒａｍ）、フェンフラム（ｆｅｎｆｕｒａｍ）、カルボキシン（ｃａｒｂｏｘｉｎ）、オキシカルボキシン（ｏｘｙｃａｒｂｏXｉｎ）、チフルザミド（ｔｈｉｆｌｕｚａｍｉｄｅ）、ベンゾビンジフルピル（ｂｅｎｚｏｖｉｎｄｉｆｌｕｐｙｒ）、ビキサフェン（ｂｉｘａｆｅｎ）、フルキサピロキサド（ｆｌｕｘａｐｙｒｏｘａｄ）、フラメトピル（ｆｕｒａｍｅｔｐｙｒ）、イソピラザム（ｉｓｏｐｙｒａｚａｍ）、ペンフルフェン（ｐｅｎｆｌｕｆｅｎ）、ペンチオピラド（ｐｅｎｔｈｉｏｐｙｒａｄ）、セダキサン（ｓｅｄａｘａｎｅ）、ボスカリド（ｂｏｓｃａｌｉｄ）、ピラジフルミド（ｐｙｒａｚｉｆｌｕｍｉｄ）、ピジフルメトフェン（ｐｙｄｉｆｌｕｍｅｔｏｆｅｎ）、アゾキシストロビン（ａｚｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、クモキシストロビン（ｃｏｕｍｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、エノキサストロビン（ｅｎｏｘａｓｔｒｏｂｉｎ）、フルフェノキシストロビン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ピコキシストロビン（ｐｉｃｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ピラオキシストロビン（ｐｙｒａｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ピラクロストロビン（ｐｙｒａｃｌｏｓｔｒｏｂｉｎ）、ピラメトストロビン（ｐｙｒａｍｅｔｏｓｔｒｏｂｉｎ）、トリクロピリカルブ（ｔｒｉｃｌｏｐｙｒｉｃａｒｂ）、クレソキシムメチル（ｋｒｅｓｏｘｉｍ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリフロキシストロビン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ジモキシストロビン（ｄｉｍｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、フェナミンストロビン、メトミノストロビン（ｍｅｔｏｍｉｎｏｓｔｒｏｂｉｎ）、オリザストロビン、ファモキサドン、フルオキサストロビン、フェナミドン（ｆｅｎａｍｉｄｏｎｅ）、ピリベンカルブ（ｐｙｒｉｂｅｎｃａｒｂ）、シアゾファミド（ｃｙａｚｏｆａｍｉｄ）、アミスルブロム（ａｍｉｓｕｌｂｒｏｍ）、ビナパクリル（ｂｉｎａｐａｃｒｙｌ）、メプチルジノカップ（ｍｅｐｔｙｌｄｉｎｏｃａｐ）、ジノカップ（ｄｉｎｏｃａｐ）、フルアジナム（ｆｌｕａｚｉｎａｍ）、シルチオファム（ｓｉｌｔｈｉｏｐｈａｍ）、アメトクトラジン（ａｍｅｔｏｃｔｒａｄｉｎ）、テブフロキン（ｔｅｂｆｌｏｑｕｉｎ）など、
【００６８】
アミノ酸及びタンパク質合成を阻害する殺菌剤として、例えば、アンドプリム（ａｎｄｏｐｒｉｍ）、シプロジニル（ｃｙｐｒｏｄｉｎｉｌ）、メパニピリム（ｍｅｐａｎｉｐｙｒｉｍ）、ピリメタニル（ｐｙｒｉｍｅｔｈａｎｉｌ）、ブラストサイジンＳ（ｂｌａｓｔｉｃｉｄｉｎ  Ｓ）、カスガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）、ストレプトマイシン（ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｉｎ）、オキシテトラサイクリン（ｏｘｙｔｅｔｒａｃｙｃｌｉｎｅ）、ミルディオマイシン（ｍｉｌｄｉｏｍｙｃｉｎ）など、
【００６９】
シグナル伝達を阻害する殺菌剤として、例えば、キノキシフェン（ｑｕｉｎｏｘｙｆｅｎ）、プロキナジド（ｐｒｏｑｕｉｎａｚｉｄ）、フェンピクロニル（ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉｌ）、フルジオキソニル（ｆｌｕｄｉｏｘｏｎｉｌ）、クロゾリネート（ｃｈｌｏｚｏｌｉｎａｔｅ）、イプロジオン（ｉｐｒｏｄｉｏｎｅ）、プロシミドン（ｐｒｏｃｙｍｉｄｏｎｅ）、ビンクロゾリン（ｖｉｎｃｌｏｚｏｌｉｎ）など、
脂質及び細胞膜合成を阻害する殺菌剤として、例えば、エジフェンホス（ｅｄｉｆｅｎｐｈｏｓ）、イプロベンホス（ｉｐｒｏｂｅｎｆｏｓ）、ピラゾホス（ｐｙｒａｚｏｐｈｏｓ）、イソプロチオラン（ｉｓｏｐｒｏｔｈｉｏｌａｎｅ）、ビフェニル（ｂｉｐｈｅｎｙｌ）、クロロネブ（Ｃｈｌｏｒｏｎｅｂ）、キントゼン（ｑｕｉｎｔｏｚｅｎｅ）、テクナゼン、トルクロホスメチル（ｔｏｌｃｌｏｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、エクロメゾール（ｅｃｈｌｏｍｅｚｏｌｅ）、ヨードカルブ、プロパモカルブ（ｐｒｏｐａｍｏｃａｒｂ）、プロチオカルブなど、
【００７０】
細胞膜のステロール生合成を阻害する殺菌剤として、例えば、トリホリン（ｔｒｉｆｏｒｉｎｅ）、ピリフェノックス（ｐｙｒｉｆｅｎｏｘ）、ピリソキサゾール、フェナリモル（ｆｅｎａｒｉｍｏｌ）、ヌアリモル（ｎｕａｒｉｍｏｌ）、イマザリル（ｉｍａｚａｌｉｌ）、オキスポコナゾール（ｏｘｐｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、ペフラゾエート（ｐｅｆｕｒａｚｏａｔｅ）、プロクロラズ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）、トリフルミゾール（ｔｒｉｆｌｕｍｉｚｏｌｅ）、アザコナゾール（ａｚａｃｏｎａｚｏｌｅ）、ビテルタノール（ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ）、ブロムコナゾール（ｂｒｏｍｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、シプロコナゾール（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジフェノコナゾール（ｄｉｆｅｎｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジニコナゾール（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、エポキシコナゾール（ｅｐｏXｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、エタコナゾール（ｅｔａｃｏｎａｚｏｌｅ）、フェンブコナゾール（ｆｅｎｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルキンコナゾール（ｆｌｕｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルシラゾール（ｆｌｕｓｉｌａｚｏｌｅ）、フルオトリマゾール（ｆｌｕｏｔｒｉｍａｚｏｌｅ）、フルコナゾール（ｆｕｒｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルトリアホール（ｆｌｕｔｒｉａｆｏｌ）、ヘキサコナゾール（ｈｅXａｃｏｎａｚｏｌｅ）、
【００７１】
イミベンコナゾール（ｉｍｉｂｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、イプコナゾール（ｉｐｃｏｎａｚｏｌｅ）、メトコナゾール（ｍｅｔａｃｏｎａｚｏｌｅ）、ミクロブタニル（ｍｙｃｌｏｂｕｔａｎｉｌ）、ペンコナゾール（ｐｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、シメコナゾール（ｓｉｍｅｃｏｎａｚｏｌｅ）、テブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、テトラコナゾール（ｔｅｔｒａｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリアジメホン（ｔｒｉａｄｉｍｅｆｏｎ）、トリアジメノール（ｔｒｉａｄｉｍｅｎｏｌ）、トリチコナゾール（ｔｒｉｔｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロチオコナゾール（ｐｒｏｔｈｉｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、ユニコナゾールＰ（ｕｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ−Ｐ）、ブチオベート（ｂｕｔｈｉｏｂａｔｅ）、ジクロブトラゾール（ｄｉｃｌｏｂｕｔｒａｚｏｌ）、アルジモルフ（ａｌｄｉｍｏｒｐｈ）、ドデモルフ（ｄｏｄｅｍｏｒｐｈ）、フェンプロピモルフ（ｆｅｎｐｒｏｐｉｍｏｒｐｈ）、トリデモルフ（ｔｒｉｄｅｍｏｒｐｈ）、フェンプロピジン（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ）、ピペラリン（ｐｉｐｅｒａｌｉｎ）、スピロキサミン（ｓｐｉｒｏｘａｍｉｎｅ）、フェンヘキサミド（ｆｅｎｈｅｘａｍｉｄ）、フェンピラザミン（ｆｅｎｐｙｒａｚａｍｉｎｅ）、フロルピラウキシフェン（ｆｌｏｒｐｙｒａｕｘｉｆｅｎ）、イプフェントリフルコナゾール（ｉｐｆｅｎｔｒｉｆｌｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、ナフチフィン、テルビナフィン（ｔｅｒｂｉｎａｆｉｎｅ）など、
【００７２】
細胞壁生合成を阻害する殺菌剤として、例えば、バリダマイシン（ｖａｌｉｄａｍｙｃｉｎ）、ポリオキシン（ｐｏｌｙｏｘｉｎ）、ジメトモルフ（ｄｉｍｅｔｏｍｏｒｐｈ）、フルモルフ（ｆｌｕｍｏｒｐｈ）、ピリモルフ（ｐｙｒｉｍｏｒｐｈ）、ベンチアバリカルブ（ｂｅｎｔｈｉａｖａｌｉｃａｒｂ）、イプロバリカルブ（ｉｐｒｏｖａｌｉｃａｒｂ）、バリェナレート（ｖａｌｉｆｅｎａｌａｔｅ）、マンジプロパミド（ｍａｎｄｉｐｒｏｐａｍｉｄ）など、
【００７３】
細胞壁のメラニン合成を阻害する殺菌剤として、例えば、フサライド（ｆｔｈａｌｉｄｅ）、ピロキロン（ｐｙｒｏｑｕｉｌｏｎ）、トリシクラゾール（ｔｒｉｃｙｃｌａｚｏｌｅ）、カルプロパミド（ｃａｒｐｒｏｐａｍｉｄ）、ジクロシメット（ｄｉｃｌｏｃｙｍｅｔ）、フェノキサニル（ｆｅｎｏｘａｎｉｌ）など、
【００７４】
宿主植物の抵抗性を誘導する殺菌剤として、例えば、プロベナゾール（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ）、チアジニル（ｔｈｉａｄｉｎｉｌ）、イソチアニル（ｉｓｏｔｉａｎｉｌ）、ラミナリン（ｌａｍｉｎａｒｉｎ）、オオイタドリ抽出液（ｅXｔｒａｃｔ  ｆｒｏｍ  ｇｉａｎｔ  ｋｎｏｔｗｅｅｄ）、アシベンゾラルＳメチル（ａｃｉｂｅｎｚｏｌａｒ−Ｓ−ｍｅｔｈｙｌ）など、
【００７５】
多作用点を阻害する殺菌剤として、例えば、銅（ｃｏｐｐｅｒ）、ＤＢＥＤＣ（ｃｏｍｐｌｅｘ  ｏｆ  ｂｉｓ（ｅｔｈｙｌｅｎｅｄｉａｍｉｎｅ）ｃｏｐｐｅｒ−ｂｉｓ−（ｄｏｄｅｃｙｌｂｅｎｚｅｎｅｓｕｌｆｏｎｉｃ  ａｃｉｄ））、水酸化第二銅（ｃｏｐｐｅｒ  ｈｙｄｒｏｘｉｄｅ）、ノニルフェノールスルホン酸銅（ｃｏｐｐｅｒ  ｎｏｎｙｌｐｈｅｎｏｌ  ｓｕｌｆｏｎａｔｅ）、塩基性塩化銅（ｃｏｐｐｅｒ  ｏｘｙｃｈｌｏｒｉｄｅ）、塩基性硫酸銅（ｂａｓｉｃ  ｃｏｐｐｅｒ  ｓｕｌｆａｔｅ）、有機銅（ｏｘｉｎｅ−ｃｏｐｐｅｒ）、硫黄（ｓｕｌｆｕｒ）、石灰硫黄合剤（ｃａｌｃｉｕｍ  ｐｏｌｙｓｕｌｆｉｄｅ）、銀（ｓｉｌｖｅｒ）、Ｄ−Ｄ（１，３−ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｒｏｐｅｎｅ）、ダゾメット（ｄａｚｏｍｅｔ）、臭化メチル（ｍｅｔｈｙｌ  ｂｒｏｍｉｄｅ）、メチルイソチオシアネート（ｍｅｔｈｙｌｉｓｏｔｈｉｏｃｙａｎａｔｅ）、カーバム（ｍｅｔａｍ−ａｍｍｏｎｉｕｍ）、マンゼブ（ｍａｎｃｏｚｅｂ）、マンネブ（ｍａｎｅｂ）、メチラム（ｍｅｔｉｒａｍ）、プロピネブ（ｐｒｏｐｉｎｅｂ）、チウラム（ｔｈｉｒａｍ）、硫酸亜鉛（ｚｉｎｃ  ｓｕｌｆａｔｅ）、ジネブ（ｚｉｎｅｂ）、ジラム（ｚｉｒａｍ）、キャプタン（ｃａｐｔａｎ）、カプタホール（ｃａｐｔａｆｏｌ）、ホルペット（ｆｏｌｐｅｔ）、クロロタロニル（ｃｈｌｏｒｏｔｈａｌｏｎｉｌ）、ジクロフルアニド（ｄｉｃｈｌｏｆｌｕａｎｉｄ）、トリルフルアニド（ｔｏｌｙｌｆｌｕａｎｉｄ）、グアザチン（ｇｕａｚａｔｉｎｅ）、イミノクタジン酢酸塩（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ  ａｃｅｔａｔｅ）、イミノクタジンアルベシル酸塩（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ−ＤＢＳ）、トリアジン（ａｎｉｌａｚｉｎｅ）、ジチアノン（ｄｉｔｈｉａｎｏｎ）、キノメチオネート（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ）、フルオルイミド（ｆｌｕｏｒｏｉｍｉｄｅ）、ダイセンステンレス（ｄｉｔｈａｎｅ−ｓｔａｉｎｌｅｓｓ）など、
【００７６】
その他の殺菌剤として、例えば、シモキサニル（ｃｙｍｏｘａｎｉｌ）、ホセチル（ｆｏｓｅｔｙｌ）、亜リン酸（ｐｈｏｓｐｈｏｒｏｕｓ  ａｃｉｄ）、亜リン酸塩（ｐｈｏｓｐｈｉｔｅ）、テクロフタラム（ｔｅｃｌｏｆｔａｌａｍ）、トリアゾキシド（ｔｒｉａｚｏｘｉｄ）、フルスルファミド（ｆｌｕｓｕｌｆａｍｉｄｅ）、ジクロメジン（ｄｉｃｌｏｍｅｚｉｎｅ）、メタスルホカルブ（ｍｅｔｈａｓｕｌｆｏｃａｒｂ）、シフルフェナミド（ｃｙｆｌｕｆｅｎａｍｉｄ）、メトラフェノン（ｍｅｔｒａｆｅｎｏｎｅ）、ピリオフェノン（ｐｙｒｉｏｆｅｎｏｎｅ）、ドジン（ｄｏｄｉｎｅ）、フルチアニル（ｆｌｕｔｉａｎｉｌ）、フェリムゾン（ｆｅｒｉｍｚｏｎｅ）、オキサチアピプロリン（ｏｘａｔｈｉａｐｉｐｒｏｌｉｎ）、トルクロカルブ（ｔｏｌｐｒｏｃａｒｂ）、ピカルブトラゾックス（ｐｉｃａｒｂｕｔｒａｚｏｘ）、マシン油（ｐｅｔｒｏｌｅｕｍ  ｏｉｌ）、有機油（ｏｒｇａｎｉｃ  ｏｉｌ）、
【００７７】
炭酸水素カリウム（ｐｏｔａｓｓｉｕｍ  ｈｙｄｒｏｇｅｎ  ｃａｒｂｏｎａｔｅ）、炭酸水素ナトリウム（ｓｏｄｉｕｍ  ｈｙｄｒｏｇｅｎ  ｃａｒｂｏｎａｔｅ）、次亜塩素酸ナトリウム（ｓｏｄｉｕｍ  ｈｙｐｏｃｈｌｏｒｉｔｅ）、炭酸カルシウム（ｃａｌｃｉｕｍ  ｃａｒｂｏｎａｔｅ）、ベンチアゾール（ｂｅｎｔｈｉａｚｏｌｅ）、ジクロブトラゾール（ｄｉｃｌｏｂｕｔｒａｚｏｌ）、フルメットーバー（ｆｌｕｍｅｔｏｖｅｒ）、チアジアジン（ｔｈｉａｄｉａｚｉｎ）、ジクロン（ｄｉｃｈｌｏｎｅ）、有機錫（ｏｒｇａｎｏ−ｔｉｎ）、シイタケ菌糸体抽出物（ｅｘｔｒａｃｔ  ｆｒｏｍ  ｍｕｓｈｒｏｏｍ）、キノフメリン（Ｑｕｉｎｏｆｕｍｅｌｉｎ）、国際公開第２０１１０８１１７４号パンフレットに記載のキノリン化合物、国際公開第２００５／１２１１０４号パンフレットに記載のピリダジン化合物、国際公開第２０１１／１６２３９７号パンフレットに記載のピラゾール化合物、国際公開第２０１４／００６９４５号パンフレットに記載のピリジン系化合物などが挙げられる。
【００７８】
本発明は、農作物、例えば、食用作物（稲、大麦、小麦、ライ麦、オート麦等の麦類、馬鈴薯、甘藷、里芋、やまのいも等の芋類、大豆、小豆、そら豆、えんどう豆、いんげん豆、落花生等の豆類、とうもろこし、粟、そば等）、野菜（キャベツ、白菜、大根、蕪、ブロッコリー、カリフラワー、こまつな等のアブラナ科作物、かぼちゃ、きゅうり、すいか、まくわうり、メロン、ズッキーニ、ゆうがお、にがうり等のウリ科作物、なす、トマト、ピーマン、とうがらし、ししとうなどのナス科作物、おくら等のアオイ科作物、ほうれんそう、ふだんそう等のアカザ科作物、にんじん、みつば、パセリ、セルリー、うど等のセリ科作物、レタス、ごぼうなどのキク科作物、にんにく、たまねぎ、ねぎ、にら、らっきょう等のねぎ類、アスパラガス、しそ、れんこん等）、きのこ類（しいたけ、マッシュルーム等）、
【００７９】
果樹・果実類（柑橘類、林檎、梨、桃、梅、桜桃、李、杏、葡萄、柿、枇杷、無花果、あけび、ブルーベリー、ラズベリー、パイナップル、マンゴー、キウイフルーツ、バナナ、いちご、オリーブ、胡桃、栗、アーモンド等）、香料等鑑賞用作物（ラベンダー、ローズマリー、タイム、セージ、胡椒、生姜等）、特用作物（たばこ、茶、甜菜、さとうきび、いぐさ、ごま、こんにゃく、ホップ、綿、麻、オリーブ、ゴム、コーヒー、なたね、ひまわり、桑等）、牧草・飼料用作物（チモシー、クローバー、アルファルファ等の豆科牧草、とうもろこし、ソルガム類、オーチャードグラス等のイネ科牧草等）、芝類（高麗芝、ベントグラス等）、林木（トドマツ類、エゾマツ類、松類、ヒバ、杉、桧等）や鑑賞用植物（きく、ばら、カーネーション、ゆり、トルコギキョウ、宿根かすみそう、スターチス、蘭等の草本・花卉類、いちょう、さくら類、あおき等の庭木等）などに適用される。
【００８０】
対象とする病害としては、例えば、植物寄生性の糸状菌や、細菌及び放線菌類等が挙げられ、具体的には、稲のいもち病（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ  ｏｒｙｚａｅ）、ごま葉枯病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ  ｍｉｙａｂｅａｎｕｓ）、紋枯病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）、内穎褐変病（Ｐａｎｔｏｅａ  ａｎａｎａｔｉｓ）、馬鹿苗病（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ  ｆｕｊｉｋｕｒｏｉ）、苗立枯病（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌｕｍ）、褐条病（Ａｃｉｄｏｖｏｒａｘ  ａｖｅｎｅ  ｓｕｂｓｐ．  ａｖｅｎａｅ）、葉鞘褐変病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｆｕｓｃｏｖａｇｉｎａｅ）、白葉枯病（Xａｎｔｈｏｍｏｎａｓ  ｏｒｙｚａｅ  ｐｖ．  ｏｒｙｚａｅ）、立枯細菌病（Ｂｕｒｋｈｏｌｄｅｒｉａ  ｐｌａｎｔａｒｉｉ）等；麦類のうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）、赤かび病（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ  ｚｅａｅ）、赤さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ，  Ｐ．ｇｒａｍｉｎｉｓ，  Ｐ．  ｒｅｃｏｎｄｉｔａ，  Ｐ．  ｈｏｒｄｅｉ）、
【００８１】
雪腐病（Ｔｙｐｈｕｌａ  ｓｐ．  ，  Ｍｉｃｒｏｎｅｃｔｒｉｅｌｌａ  ｎｉｖａｌｉｓ）、裸黒穂病（Ｕｓｔｉｌａｇｏ  ｔｒｉｔｉｃｉ，  Ｕ．  ｎｕｄａ）、なまぐさ黒穂病（Ｔｉｌｌｅｔｉａ  ｃａｒｉｅｓ）、眼紋病（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ  ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、雲形病（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｅｃａｌｉｓ）、葉枯病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｔｒｉｔｉｃｉ）、ふ枯病（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）、網斑病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｔｅｒｅｓ）、ひょうもん病（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｚｏｎａｔｕｍ  Ｉｋａｔａ）、黒節病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｓｙｒｉｎｇａｅ  ｐｖ．  ｊａｐｏｎｉｃａ）等；かんきつ類の黒点病（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ  ｃｉｔｒｉ）、そうか病（Ｅｌｓｉｎｏｅ  ｆａｗｃｅｔｔｉ）、果実腐敗病（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｄｉｇｉｔａｔｕｍ，  Ｐ．  ｉｔａｌｉｃｕｍ）、褐色腐敗病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｃｉｔｒｏｐｈｔｈｏｒａ，  Ｐ．  ｎｉｃｏｔｉａｎａｅ）、黒星病（Ｐｈｙｌｌｏｓｔｉｃｔｉｎａ  ｃｉｔｒｉｃａｒｐａ）等；りんごのモニリア病（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ  ｍａｌｉ）、褐斑病（Ｄｉｐｌｏｃａｒｐｏｎ  ｍａｌｉ）、腐らん病（Ｖａｌｓａ  ｍａｌｉ）、うどんこ病（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ  ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）、
【００８２】
斑点落葉病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｍａｌｉ）、黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ  ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）、黒点病（Ｍｙｃｏｓｐｈｅｒｅｌｌａ  ｐｏｍｉ）、炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ａｃｕｔａｔｕｍ、Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ  ｃｉｎｇｕｌａｔａ）、輪紋病（Ｂｏｔｒｙｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｂｅｒｅｎｇｅｒｉａｎａ）、赤星病（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ  ｙａｍａｄａｅ）、すす点病（Ｚｙｇｏｐｈｉａｌａ  ｊａｍａｉｃｅｎｓｉｓ）、すす斑病（Ｇｌｏｅｏｄｅｓ  ｐｏｍｉｇｅｎａ）等；なしの黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ  ｎａｓｈｉｃｏｌａ，  Ｖ．  ｐｉｒｉｎａ）、うどんこ病（Ｐｈｙｌｌａｃｔｉｎｉａ  ｍａｌｉ）、黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｋｉｋｕｃｈｉａｎａ）、赤星病（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ  ｈａｒａｅａｎｕｍ）、灰星病（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ  ｆｒｕｃｔｉｇｅｎａ）、輪紋病（Ｂｏｔｒｙｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｂｅｒｅｎｇｅｒｉａｎａ）等；おうとうの灰星病（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ  ｆｒｕｃｔｉｃｏｌａ）、炭疽病（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ  ｃｉｎｇｕｌａｔａ）、幼果菌核病（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ  ｋｕｓａｎｏｉ）等；ももの灰星病（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ  ｆｒｕｃｔｉｃｏｌａ）、黒星病（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｃａｒｐｏｐｈｉｌｕｍ）、フォモプシス腐敗病（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ  ｓｐ．  ）、せん孔細菌病（Xａｎｔｈｏｍｏｎａｓ  ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ  ｐｖ．  ｐｒｕｎｉ）等；
【００８３】
ぶどうの黒とう病（Ｅｌｓｉｎｏｅ  ａｍｐｅｌｉｎａ）、晩腐病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ａｃｕｔａｔｕｍ、Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ  ｃｉｎｇｕｌａｔａ）、うどんこ病（Ｕｎｃｉｎｕｌａ  ｎｅｃａｔｏｒ）、さび病（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ  ａｍｐｅｌｏｐｓｉｄｉｓ）、ブラックロット病（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ  ｂｉｄｗｅｌｌｉｉ）、べと病（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ  ｖｉｔｉｃｏｌａ）、黒星病（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｖｉｔｉｃｏｌｕｍ）、根頭がんしゅ細菌病（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ  ｖｉｔｉｓ）等；かきの炭そ病（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｋａｋｉ）、うどんこ病（Ｐｈｙｌｌａｃｔｉｎｉａ  ｋａｋｉｃｏｌａ）、落葉病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｋａｋｉ，    Ｍｙｃｏｓｈａｅｒｅｌｌａ  ｎａｗａｅ）、キウイフルーツの角斑病（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ  ｓｐ．）、炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｏｉｄｅｓ、Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ａｃｕｔａｔｕｍ）、白紋羽病（Ｒｏｓｅｌｌｉｎｉａ  ｎｅｃａｔｒｉX）、びわの褐斑病（Ｐｈｙｌｌｏｓｔｉｃｔａ  ｅｒｉｏｂｏｔｒｙａｅ）、角斑病（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｅｒｉｏｂｏｔｒｙａｅ）等；うり類の炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｌａｇｅｎａｒｉｕｍ）、うどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｆｕｌｉｇｉｎｅａ，  Ｏｉｄｉｏｐｓｉｓ  ｔａｕｒｉｃａ）、つる枯病（Ｄｉｄｙｍｅｌｌａ  ｂｒｙｏｎｉａｅ）、つる割病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏXｙｓｐｏｒｕｍ）、べと病（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｃｕｂｅｎｓｉｓ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｓｐ．）、苗立枯病（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｓｐ．、Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）等；
【００８４】
きゅうりの斑点細菌病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｓｙｒｉｎｇａｅ  ｐｖ．  ｌｏｃｈｒｙｍａｎｓ）、縁枯細菌病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｖｉｒｉｄｉｆｌａｖａ）、褐斑細菌病（Xａｎｔｈｏｍｏｎａｓ  ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ  ｐｖ．  ｃｕｃｕｒｂｉｔａｅ）等；メロンの褐斑細菌病（Xａｎｔｈｏｍｏｎａｓ  ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ  ｐｖ．  ｃｕｃｕｒｂｉｔａｅ）、毛根病（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ  ｒｈｉｚｏｇｅｎｓ）、がんしゅ病（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ  ｓｐ．）等；すいかの果実汚斑細菌病（ＡｃｉｄｏｖｏｒａX  ａｖｅｎａｅ  ｐｖ．  ｃｉｔｒｕｌｌｉ）等；なす科野菜の青枯病（Ｒａｌｓｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎａｃｅａｒｕｍ）等；トマトの輪紋病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｏｌａｎｉ）、葉かび病（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｆｕｌｖｕｍ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、すすかび病（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｆｕｌｉｇｅｎａ）、うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）、かいよう病（Ｃｌａｖｉｂａｃｔｅｒ  ｍｉｃｈｉｇａｎｅｎｓｅ  ｓｕｂｓｐ．  ｍｉｃｈｉｇａｎｅｎｓｅ）、茎えそ病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｃｏｒｒｕｇａｔａ）、軟腐病（Ｐｅｃｔｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ  ｃａｒｏｔｏｖｏｒｕｍ  ｓｕｂｓｐ．  ｃａｒｏｔｏｖｏｒｕｍ）等；
【００８５】
なすの褐紋病（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ  ｖｅｘａｎｓ）、うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）、すすかび病（Ｍｙｃｏｖｅｌｌｏｓｉｅｌｌａ  ｎａｔｔｒａｓｓｉｉ）、黒枯病（Ｃｏｒｙｎｅｓｐｏｒａ  ｍｅｌｏｎｇｅｎａｅ）、褐色円星病（Ｐａｒａｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｅｇｅｎｕｌａ）、褐色腐敗病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｃａｐｓｉｃｉ）、半身萎凋病（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｄａｈｌｉａｅ）等；アブラナ科野菜のべと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｐａｒａｓｉｔｉｃａ）、黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）、白斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）  軟腐病（Ｐｅｃｔｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ  ｃａｒｏｔｏｖｏｒｕｍ  ｓｕｂｓｐ．  ｃａｒｏｔｏｖｏｒｕｍ）、黄化病（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｄａｈｌｉａｅ）等；
【００８６】
きゃべつの腐敗病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｓｙｒｉｎｇａｅ  ｐｖ．  ｍａｒｇｉｎａｌｉｓ）、黒腐病（Xａｎｔｈｏｍｏｎａｓ  ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ  ｐｖ．  ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ）等；レタスのべと病（Ｂｒｅｍｉａ  ｌａｃｔｕｃａｅ）すそ枯病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）、腐敗病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｃｉｃｈｏｒｉｉ、Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｖｉｒｉｄｉｆｌａｖａ）、斑点細菌病（Xａｎｔｈｏｍｏｎａｓ  ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ  ｐｖ．  ｖｉｔｉａｎｓ）、ネギのべと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ）、黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｐｏｒｒｉ）、さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ａｌｌｉｉ）、白絹病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ  ｒｏｌｆｓｉｉ）等；だいずの紫斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｋｉｋｕｃｈｉｉ）、炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｔｒｕｎｃａｔｕｍ  、Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｔｒｉｆｏｌｉｉ、Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ、Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｐ．）、べと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｍａｎｓｈｕｒｉｃａ）、茎疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｓｏｊａｅ）、黒とう病（Ｅｌｓｉｎｏｅ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、黒点病（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ  ｐｈａｓｅｏｌｏｒｕｍ  ｖａｒ．  ｓｏｊａｅ）、斑点細菌病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｓａｖａｓｔａｎｏｉ  ｐｖ．  ｇｌｙｃｉｎｅａ）、葉焼病（Xａｎｔｈｏｍｏｎａｓ  ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ  ｐｖ．  ｇｌｙｃｉｎｅｓ）等；いんげんまめの炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｌｉｎｄｅｍｔｈｉａｎｕｍ）、かさ枯病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｓａｖａｓｔａｎｏｉ  ｐｖ．  ｐｈａｓｅｏｌｉｃｏｌａ）、葉焼病（Xａｎｔｈｏｍｏｎａｓ  ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ  ｐｖ．  ｐｈａｓｅｏｌｉ）、葉腐病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）等；
【００８７】
らっかせいの黒渋病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｐｅｒｓｏｎａｔａ）、褐斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ）等；えんどうまめのうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｐｉｓｉ）等；ばれいしょの夏疫病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｏｌａｎｉ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、葉腐病菌（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）、軟腐病（Ｐｅｃｔｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ  ｃａｒｏｔｏｖｏｒｕｍ  ｓｕｂｓｐ．  ｃａｒｏｔｏｖｏｒｕｍ）等；いちごのうどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｈｕｍｕｌｉ）、炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｏｉｄｅｓ、Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ａｃｔａｔｕｍ、  Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ  ｃｉｎｇｕｌａｔａ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｎｉｃｏｔｉａｎａｅ）、輪斑病（Ｄｅｎｄｒｏｐｈｏｍａ  ｏｂｓｃｕｒａｎｓ）、芽枯細菌病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｍａｒｇｉｎａｌｉｓ  ｐｖ．  ｍａｒｇｉｎａｌｉｓ）等；茶の褐色円星病（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｔｈｅａｅ）、炭疽病（Ｄｉｓｃｕｌａ  ｔｈｅａｅ−ｓｉｎｅｎｓｉｓ）、輪斑病（Ｐｅｓｔａｌｏｔｉｏｐｓｉｓ  ｔｈｅａｅ、Ｐｅｓｔａｌｏｔｉｏｐｓｉｓ  ｌｏｎｇｉｓｅｔａ）、網もち病（Ｅｘｏｂａｓｉｄｉｕｍ  ｒｅｔｉｃｕｌａｔｕｍ）、もち病（Ｅｘｏｂａｓｉｄｉｕｍ  ｖｅｘａｎｓ）、白星病（Ｅｌｓｉｎｏｅ  ｌｅｕｃｏｓｐｉｌａ）、赤焼病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｓｙｒｉｎｇａｅ  ｐｖ．  ｔｈｅａｅ）、かいよう病（Xａｎｔｈｏｍｏｎａｓ  ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ  ｐｖ．  ｔｈｅｉｃｏｌａ）等；
【００８８】
たばこの赤星病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｌｏｎｇｉｐｅｓ）、うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）、炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｔａｂａｃｕｍ）、べと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｔａｂａｃｉｎａ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｎｉｃｏｔｉａｎａｅ）、立枯病（Ｒａｌｓｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎａｃｅａｒｕｍ）、空洞病（Ｐｅｃｔｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ  ｃａｒｏｔｏｖｏｒｕｍ  ｓｕｂｓｐ．  ｃａｒｏｔｏｖｏｒｕｍ）等；てんさいの褐斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ    ｂｅｔｉｃｏｌａ）、根腐病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ、Ｔｈａｎａｔｅｐｈｏｒｕｓ  ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）、苗立枯れ病（Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ  ｃｏｃｈｌｉｏｄｅｓ）等；ばらの黒星病（Ｄｉｐｌｏｃａｒｐｏｎ  ｒｏｓａｅ）、うどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｐａｎｎｏｓａ）等；きくの褐斑病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｉ−ｉｎｄｉｃｉ）、白さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｈｏｒｉａｎａ）、根頭がんしゅ病（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ  ｔｕｍｅｆａｃｉｅｎｓ）等；なす、きゅうり及びレタス等の各種作物の灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）、菌核病  （Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）；芝類の雪腐病（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｉｗａｙａｍａｉ，  Ｔｙｏｈｕｌａ  ｉｎｃａｒｎａｔｅ，  Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｎｉｖａｌｅ，  Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｂｏｒｅａｌｉｓ）、うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）、ファリーリング病（Ｌｙｃｏｐｅｒｄｏｎ  ｐｅｒｌａｔｕｍ，  Ｌｅｐｉｓｔａ  ｓｕｂｎｕｄｏ，  Ｍａｒａｓｍｉｕｓ  ｏｒｅａｄｅｓ）、擬似葉腐病（Ｃｅｒａｔｏｂａｓｉｄｉｕｍ  ｓｐｐ．）、立枯病（Ｇａｅｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）、カーブラリア葉枯病（Ｃｕｒｖｕｌａｒｉａ  ｇｅｎｉｃｕｌａｔａ）、葉腐病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）、ピシウム病（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｐｅｒｉｐｌｏｃｕｍ，  Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｖａｎｔｅｒｐｏｏｌｉｉ）、さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｓｐｐ．）、ダラースポット病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｈｏｍｏｅｏｃａｒｐａ）等；
【００８９】
ベントグラスの赤焼病（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ａｐｈａｎｉｄｅｒｍａｔｕｍ）、炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｓｐ．）、あかしあ類のさめ肌胴枯病（Ｂｏｔｒｙｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｓｐ．）、炭疽病（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ  ｃｉｎｇｕｌａｔａ）、あじさいの輪紋病（Ｐｈｏｍａ  ｅｘｉｇｕａ）、斑点病（Ｐｈｙｌｌｏｓｔｉｃｔａ  ｈｙｄｒａｎｇｅａｅ）、褐斑病（Ｃｏｒｙｎｅｓｐｏｒａ  ｃａｓｓｉｉｃｏｌａ）、葉腐病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）、うどんこ病（Ｏｉｄｉｕｍ  ｓｐ．）、炭疽病（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ  ｃｉｎｇｕｌａｔａ）、輪斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｈｙｄｏｒａｎｇｅａｅ）、いちょうのすす斑病（Ｇｏｎａｔｏｂｏｔｒｙｕｍ  ａｐｉｃｕｌａｔｕｍ）、赤衣病（Ｅｒｙｔｈｒｉｃｉｕｍ  ｓａｌｍｏｎｉｃｏｌｏｒ）、かいどうの赤星病（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ  ｙａｍａｄａｅ）、白紋羽病（Ｒｏｓｅｌｌｉｎｉａ  ｎｅｃａｔｒｉｘ）、かえで類の黒紋病（Ｒｈｙｔｉｓｍａ  ａｃｅｒｉｎｕｍ）、環紋葉枯病（Ｃｒｉｓｔｕｌａｒｉｅｌｌａ  ｍｏｒｉｃｏｌａ）、胴枯病（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ  ｓｐ．）、すすかび斑点病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｓｐ．）、炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｏｉｄｅｓ）、赤衣病（Ｅｒｙｔｈｒｉｃｉｕｍ  ｓａｌｍｏｎｉｃｏｌｏｒ）、うどんこ病（Ｕｎｃｉｎｕｌａ  ｓｐ．、Ｓａｗａｄａｅａ  ｓｐ．、Ｏｉｄｉｕｍ  ｓｐ．）、かし類の白斑病（Ｐｈｏｍａｔｏｓｐｏｒａ  ａｌｂｏｍａｃｕｌａｎｓ）、うどんこ病（Ｕｎｃｉｎｕｌａ  ｓｐ．、Ｍｉｃｒｏｓｐｈａｅｒａ  ａｌｐｈｉｔｏｉｄｅｓ、Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｇｒａｃｉｌｉｓ）、からまつのならたけ病（Ａｒｍｉｌｌａｒｉａ  ｍｅｌｌｅａ）、腐心病（Ｐｈａｅｏｌｕｓ  ｓｃｈｗｅｉｎｉｔｚｉｉ）、かんば類の褐斑病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、胴枯病（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ  ｍｅｌａｎｏｃａｒｐａ、Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ  ａｌｌｅｇｈａｎｉｅｎｓｉｓ）、くすのきの炭疽病（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ  ｃｉｎｇｕｌａｔａ）、くちなしのすすかび病（Ｐａｓｓａｌｏｒａ  ｏｋｉｎａｗａｅｎｓｉｓ）、
【００９０】
斑点病（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ｇａｒｄｅｎｉａｅ）、けやきの褐斑病（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｚｅｌｋｏｖａｅ）、ならたけ病（Ａｒｍｉｌｌａｒｉａ  ｍｅｌｌｅａ  ）、こぶしの裏うどんこ病（Ｐｈｙｌｌａｃｔｉｎｉａ  ｍａｇｎｏｌｉａｅ）、斑点病（Ｐｈｙｌｌｏｓｔｉｃｔａ  ｃｏｎｃｅｎｔｒｉｃａ）、さくら類のがんしゅ病（Ｎｅｃｔｒｉａ  ｇａｌｌｉｇｅｎａ）、根頭がんしゅ病（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ  ｔｕｍｅｆａｃｉｅｎｓ）、うどんこ病（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ  ｌｏｎｇｉｓｅｔａ、Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ  ｔｒｉｄａｃｔｙｌａ）、てんぐ巣病（Ｔａｐｈｒｉｎａ  ｗｉｅｓｎｅｒｉ）、幼果菌核病（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ  ｋａｓａｎｏｉ）、ならたけ病（Ａｒｍｉｌｌａｒｉａ  ｍｅｌｌｅａ）、胴枯病（Ｖａｌｓａ  ａｍｂｉｅｎｓ）、ざくろのそうか病（Ｓｐｈａｃｅｌｏｍａ  ｐｕｎｉｃａｅ）、さるすべりのうどんこ病（Ｕｎｃｉｎｕｌｉｅｌｌａ  ａｕｓｔｒａｌｉａｎａ）、褐斑病（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｌｙｔｈｒａｃｅａｒｕｍ）、環紋葉枯病（Ｃｒｉｓｔｕｌａｒｉｅｌｌａ  ｍｏｒｉｃｏｌａ）、さんざし類のすすかび病（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｃｒａｔａｅｇｉ）、しいのき類の白斑病（Ｂａｇｃｈｅｅａ  ａｌｂｏ−ｍａｃｕｌａｎｓ）、
【００９１】
葉ぶくれ病（Ｔａｐｈｒｉｎａ  ｋｕｓａｎｏｉ）、しゃくなげ類の炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｏｉｄｅｓ）、葉斑病（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｈａｎｄｅｌｉｉ）、白紋羽病（Ｒｏｓｅｌｌｉｎｉａ  ｎｅｃａｔｒｉｘ）、すぎの枝枯菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ  ｓｐ．）、赤枯病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｓｅｑｕｏｉａｅ）、微粒菌核病（Ｍａｃｒｏｐｈｏｍａ  ｐｈａｓｅｏｌｉｎａ）、そてつの赤葉枯病（Ａｓｃｏｃｈｙｔａ  ｓｐ．）、つつじ類のうどんこ病（Ｍｉｃｒｏｓｐｈａｅｒａ  ｉｚｕｅｎｓｉｓ）、褐斑病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ａｚａｌｅａｅ）、白紋羽病（Ｒｏｓｅｌｌｉｎｉａ  ｎｅｃａｔｒｉｘ）、苗立枯病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）、葉斑病（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｈａｎｄｅｌｉｉ）、斑点病（Ｐｈｙｌｌｏｓｔｉｃｔａ  ｍａｘｉｍａ）、花腐菌核病（Ｏｖｕｌｉｎｉａ  ａｚａｌｅａｅ）、てんぐ巣病（Ｅｘｏｂａｓｉｄｉｕｍ  ｐｅｎｔａｓｐｏｒｉｕｍ）、つばきの根腐疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｃｉｎｎａｍｏｍｉ）、炭疽病（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ  ｃｉｎｇｕｌａｔａ）、にせあかしあのならたけ病（Ａｒｍｉｌｌａｒｉｅｌｌａ  ｍｅｌｌｅａ）、バラのうどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｐａｎｎｏｓａ、Ｏｉｄｉｕｍ  ｓｐ．）、べと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｓｐａｒｓａ）、斑点病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｒｏｓｉｃｏｌａ、Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ｒｏｓｉｃｏｌａ）、
【００９２】
疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｍｅｇａｓｐｅｒｍａ）、黒星病（Ｍａｒｓｓｏｎｉｎａ  ｒｏｓａｅ、Ｄｉｐｌｏｃａｒｐｏｎ  ｒｏｓａｅ）、腐らん病（Ｃｒｙｐｔｏｓｐｏｒｅｌｌａ  ｕｍｂｒｉｎａ）、白紋羽病（Ｒｏｓｅｌｌｉｎｉａ  ｎｅｃａｔｒｉｘ）、ひのきのならたけ病（Ａｒｍｉｌｌａｒｉｅｌｌａ  ｍｅｌｌｅａ）、ペスタロチア病（Ｐｅｓｔａｌｏｔｉｏｐｓｉｓ  ｓｐ．）、ふじのこぶ病（Ｅｒｗｉｎｉａ  ｈｅｒｂｉｃｏｌａ  ｐｖ．  ｍｉｌｌｅｔｔｉａｅ）、ポインセチアの根腐病（Ｒｙｔｈｉｕｍ  ｓｐ．）、ぼたんの疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｃａｃｔｏｒｕｍ）、うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｐａｅｏｎｉａｅ）、芽枯病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｐ．）、炭疽病（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｐ．）、褐斑病（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｖａｒｉｉｃｏｌｏｒ）、菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、立枯病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｐａｅｏｎｉａｅ）、白紋羽病（Ｒｏｓｅｌｌｉｎｉａ  ｎｅｃａｔｒｉｘ）、まさきのうどんこ病（Ｏｉｄｉｕｍ  ｅｕｏｎｙｍｉ−ｊａｐｏｎｉｃｉ）、褐斑病（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｄｅｓｔｒｕｃｔｉｖａ）、まつ類のこぶ病（Ｃｒｏｎａｒｔｉｕｍ  ｑｕｅｒｃｕｕｍ）、苗立枯病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ，  Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｓｐ．，  Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｓｐ，，  ）、葉枯病（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｐｉｎｉ−ｄｅｎｓｉｆｌｏｒａｅ）、
【００９３】
まてばしいの裏黒点病（Ｃｏｃｃｏｉｄｅａ  ｑｕｅｒｒｉｃｏｌａ）、みずき類のうどんこ病（Ｍｉｃｒｏｓｐｈａｅｒａ  ｐｕｌｃｈｒａ）、斑点病（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｃｏｒｎｉｃｏｌａ）、やなぎ類のマルゾニナ落葉病（Ｍａｒｓｓｏｎｉｎａ  ｂｒｕｎｎｅａ）、ユーカリ類の角斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｅｐｉｃｏｃｃｏｉｄｅｓ）、ゆきやなぎのすすかび病（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｓｐｉｒａｅｉｃｏｌａ）、うどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｓｐｉｒａｅａｅ）、ライラックのうどんこ病（Ｍｉｃｒｏｓｐｈａｅｒａ  ｓｙｒｉｎｇａｅ−ｊａｐｏｎｉｃａｅ）、枝枯菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、アサガオのつる割病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ  ｆ．  ｓｐ．  ｂａｔａｔａｓ）、カーネーションのうどんこ病（Ｏｉｄｉｕｍ  ｄｉａｎｔｈｉ）、ガーベラのうどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）、炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｓｐ．）、菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、きくの萎凋病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）、菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、半身萎凋病（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｄａｈｌｉａｅ）、フザリウム立枯病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｓｏｌａｎｉ）、
【００９４】
金魚草の炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｏｉｄｅｓ）、うどんこ病（Ｏｉｄｉｕｍ  ｓｕｂｇｅｎｕｓ  Ｒｅｔｉｃｕｌｏｉｄｉｕｍ）、菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、コスモスの炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ａｃｕｔａｔｕｍ、Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｐ．）、うどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｆｕｓｃａ）、菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、宿根かすみそうのうどんこ病（Ｏｉｄｉｕｍ  ｓｐ．）、立枯病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｍｏｎｉｌｉｆｏｒｍｅ）、菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、スイトピーのうどんこ病（Ｏｉｄｉｕｍ  ｓｐ．）、萎凋病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｓｐ．）、半身萎凋病（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｄａｈｌｉａｅ）、炭疽病（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ  ｃｉｎｇｕｌａｔａ、Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｏｉｄｅｓ）、スターチスの炭疽病（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ  ｃｉｎｇｕｌａｔａ）、うどんこ病（Ｏｉｄｉｕｍ  ｓｐ．）、
【００９５】
ストックの萎凋病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ  Ｓｃｈｌｅｃｈｔｅｎｄａｈｌ  ：  Ｆｒｉｅｓ  ｆ．  ｓｐ．  ｃｏｎｇｌｕｔｉｎａｎｓ）、菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｏｉｄｅｓ、Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｈｉｇｇｉｎｓｉａｎｕｍ）、立枯病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ａｖｅｎａｃｅｕｍ）、半身萎凋病（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｄａｈｌｉａｅ）、トルコギキョウの炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ａｃｕｔａｔｕｍ）、茎腐病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ａｖｅｎａｃｅｕｍ）、うどんこ病（Ｏｉｄｉｕｍ  ｓｐ．）、菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、ひまわりのうどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｆｕｓｃａ、Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）、菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、褐斑病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｈｅｌｉａｎｔｈｉ）、半身萎凋病（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｄａｈｌｉａｅ）、ペチュニアのうどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｆｕｌｉｇｉｎｅａ、Ｏｉｄｉｕｍ  ｓｐ．）、菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、マリーゴールドの半身萎凋病（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｄａｈｌｉａｅ）等が好適に列挙することができるが、限ずしもここに記載した菌類に限定されるものではない。
【００９６】
また、本発明の化合物（Ｉ）を使用する農園芸用薬剤組成物は、作物や、有用生物に対する安全性が高く、また魚類や温血動物などの各種生物への毒性が低い薬剤である。
また、本発明の化合物（Ｉ）を使用する農園芸用薬剤組成物は、問題化しているベンズイミダゾール系の殺菌剤や、ジカルボキシイミド系の殺菌剤、MBI（メラニン合成阻害剤）、フェニルアマイド系の殺菌剤、EBI（エルゴステロール生合成阻害剤）、アニリノピリミジン系の殺菌剤、ストロビルリン系の殺菌剤、SDHI（コハク酸脱水素酵素阻害剤）、フルアジナム剤などの既存剤に対して耐性を有する耐性菌に対しても優れた殺菌活性を有する。
【００９７】
本発明の化合物（Ｉ）は、殺菌活性以外にも殺虫活性、殺ダニ活性又は殺センチュウ活性を有する化合物、更にはそれら以外の他の活性化合物と混合してもよい。使用時期に同時に発生する病害及び／又は雑草を防除するために、殺菌活性、除草活性又は植物成長調整活性を有する化合物と混合して使用することにより、防除労力の低減と共に薬量の低減等の相乗効果等も期待できる。また、忌避剤や共力剤等と混合して使用することにより、相乗効果等のより有効な防除効果が期待できる。
【００９８】
本発明の化合物（Ｉ）は、そのまま、あるいは一般に農薬として取りうる形態、例えば、水和剤や、顆粒水和剤、ドライフロアブル剤、水溶剤、乳剤、油性懸濁製剤、液剤、油剤、水性懸濁剤・水性乳濁剤等のフロアブル剤、カプセル剤、粉剤、粒剤、細粒剤、ベイト、錠剤、噴霧剤、煙霧剤、エアゾール剤等の剤型で使用することができる。これらの製剤には有効成分の合計量として質量比で０．１〜９９．９％、好ましくは０．２〜８０％を含有される。また、これらの剤形とするためには、適宜、農園芸用薬剤の技術分野において、従来から使用されている各種の農薬補助剤を使用することができる。このような農薬補助剤は、例えば、農園芸用薬剤の効果の向上、安定化、分散性の向上等の目的で使用することができる。農薬補助剤としては、例えば、坦体（希釈剤）や、展着剤、乳化剤、湿展剤、分散剤、崩壊剤等が挙げられる。
液体坦体としては、水や、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、メタノール、ブタノール、グリコール等のアルコール類、アセトン等のケトン類、ジメチルホルムアミド等のアミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、メチルナフタレン、シクロヘキサン、動植物油、脂肪酸等を挙げることができる。また、固体坦体としては、クレーや、カオリン、タルク、珪藻土、シリカ、炭酸カルシウム、モンモリナイト、ベントナイト、長石、石英、アルミナ、鋸屑、ニトロセルロース、デンプン、アラビアゴム等を用いることができる。
【００９９】
乳化剤や、分散剤としては、通常の界面活性剤を使用することが出来、例えば、高級アルコール硫酸ナトリウムや、ステアリルトリメチルアンモニウムクロライド、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ラウリルベタイン等の陰イオン系界面活性剤、陽イオン界面活性剤、非イオン系界面活性剤、両イオン系界面活性剤等を用いることが出来る。また、展着剤；ジアルキルスルホサクシネート等の湿展剤；カルボキシメチルセルロース、ポリビニルアルコール等の固着剤；リグニンスルホン酸ナトリウム、ラウリル硫酸ナトリウム等の崩壊剤等を用いることが出来る。菌類などの有害生物を防除するには、通常これらの有害生物による被害が発生している場所、ないしは被害が発生する可能性がある場所に対して、植物の茎葉部に散布する他に、土壌全層混和、作条施用、側条施用、床土混和、セル苗処理、植え穴処理、株元処理、トップドレス、イネの箱処理、水面施用等、土壌等に処理して根から吸収させて使用することもできる。また、種子の薬剤への浸漬、種子粉衣、カルパー処理等の種子処理、養液（水耕）栽培における養液への施用、くん煙あるいは樹幹注入等による使用もできる。使用する場合、有害生物の種類や発生量及び対象とする作物・樹木の種類や栽培形態・生育状態により異なるが、一般に１０アール当たり有効成分の合計量で０．０１〜１０００ｇを、好ましくは０．１〜１００ｇを施用する。これを処理するには、水和剤、顆粒水和剤、ドライフロアブル剤、水溶剤、乳剤、油性懸濁製剤、液剤、水性懸濁剤・水性乳濁剤等のフロアブル剤、カプセル剤等では水で希釈し、対象とする植物の種類や栽培形態・生育状態により異なるが、一般に１０アール当たり１０〜１０００リットルの施用量で作物等に散布すればよい。また、粉剤、噴霧剤又はエアゾール剤では、その製剤の状態で作物等に処理すればよい。
【０１００】
対象とする有害生物が主として土壌中で植物を加害する場合や、本発明の化合物を根部から吸収させて対象とする有害生物を防除する場合の施用方法としては、例えば、製剤を水に希釈又は希釈せずに植物体の株元又は育苗用苗床等に施用する方法、粒剤を植物体の株元又は育苗のための苗床等に散布する方法、播種前又は移植前に粉剤、水和剤、顆粒水和剤、粒剤等を散布し土壌全体と混和する方法、播種前又は植物体を植える前に植え穴、作条等に粉剤、水和剤、顆粒水和剤、粒剤、細粒剤、等を散布する方法等が挙げられる。水和剤、顆粒水和剤、水溶剤、乳剤、液剤、水性懸濁剤・水性乳濁剤等のフロアブル剤、カプセル剤等では水で希釈し、一般に１０アール当たり５〜５００リットルの施用量で、処理する区域全体に均等となるように土壌表面に散布あるいは土壌中に灌注、粉剤、粒剤、細粒剤又はベイト等ではその製剤の状態で、処理する区域全体に均等となるように土壌表面に散布すればよい。散布あるいは灌注は、加害から保護したい種子又は作物・樹木の周囲にしてもよい。
【０１０１】
また、散布中又は散布後に耕耘し、有効成分を機械的に分散させることもできる。土壌への処理をする場合、有害生物の種類や発生量及び対象とする作物・樹木の種類や栽培形態・生育状態あるいは土壌種により異なるが、一般に１０アール当たり有効成分の合計量で０．０１〜１０００ｇ、好ましくは０．１〜５００ｇを施用する。水稲の育苗箱への施用方法としては、剤型は、播種時施用、緑化期施用、移植時施用などの施用時期により異なる場合もあるが、例えば、粉剤、顆粒水和剤、粒剤、細粒剤等はそのままで、水和剤、顆粒水和剤、水溶剤、乳剤、液剤、水性懸濁剤・水性乳濁剤等のフロアブル剤、カプセル剤等では水で希釈して施用すれば良い。培土との混和によっても施用することができ、培土と粉剤又は粒剤等との混和、例えば、床土混和、覆土混和、培土全体への混和等することができる。また、単に、培土と各種製剤を交互に層状にして施用しても良い。水田への施用方法としては、ジャンボ剤、パック剤、粒剤、顆粒水和剤等の固形製剤、フロアブル、乳剤等の液体状製剤を、通常は、湛水状態の水田に散布する。その他、田植え時には、適当な製剤をそのまま、又は肥料等に混和して土壌に散布、注入することもできる。また、水口や灌漑装置等の水田への水の流入元に水和剤、乳剤、フロアブル等の薬液を利用することにより、水の供給に伴い省力的に施用することもできる。
【０１０２】
種子処理の方法としては、例えば、液状又は固体状の製剤を希釈又は希釈せずして液体状態にて種子を浸漬して薬剤を付着・浸透させる方法、固形製剤又は液状製剤を種子と混和、粉衣処理して種子の表面に付着させる方法、樹脂、ポリマー等の付着性の担体と混和して種子にコーティングする方法、植え付けと同時に種子付近に散布する方法等が挙げられる。当該種子処理を行う「種子」とは、植物の繁殖に用いられる栽培初期の植物体を意味し、例えば、種子の他、球根、塊茎、種芋、株芽、むかご、鱗茎又は挿し木栽培用の栄養繁殖用の植物体を挙げることができる。また、施用する場合の植物の「土壌」又は「栽培担体」とは、作物を栽培するための支持体、特に根を生えさせる支持体を示すものであり、材質は特に制限されないが、植物が生育しうる材質であれば良く、いわゆる土壌、育苗マット、水等であっても良く、具体的な素材としては例えば、砂、軽石、バーミキュライト、珪藻土、寒天、ゲル状物質、高分子物質、ロックウール、グラスウール、木材チップ、バーク等が挙げられる。使用する場合、種子１キログラムあたり有効成分の合計量で、例えば、０．００１〜５０ｇ、好ましくは、０．０１〜１０ｇである。
【０１０３】
移植を行う栽培植物の播種、育苗期の処理としては、種子への直接処理の他、育苗用苗床への、液状とした薬剤の潅注処理又は粒剤の散布処理が好ましい。また、定植時に粒剤を植え穴に処理する、あるいは移植場所近辺の栽培担体に混和することも好ましい処理である。
【０１０４】
本発明の化合物を使用する農園芸用薬剤組成物は、人間及び家畜・ペットの体表あるいは体内に寄生して皮膚や消化系や呼吸器系などの器官の病気の発生や蔓延を、予防・治療することに価値がある。このような場面では、本発明の化合物を少量食事又は飼料等に混入すること、適切な経口摂取可能な調合薬剤組成物等、例えば薬剤上許容しうる担体やコーティング物質を含む錠剤、丸剤、カプセル剤、ペースト、ゲル、飲料、薬用飼料、薬用飲料水、薬用追餌、除放性大粒丸薬、その他胃腸管内に保留されるようにした除放性デバイス等として経口投与、あるいはスプレー、粉末、グリース、クリーム、軟膏、乳剤、ローション、スポットオン、ポアオン、シャンプー等として経皮投与することができる。この様な方法で効果を達成するためには、一般に有効成分化合物の合計量として質量比で０．０００１〜０．１％、好ましくは０．００１〜０．０１％を含有させる。
【実施例】
【０１０５】
以下、本発明について、更に、実施例、製剤例及び試験例を使用して、詳しく説明するが、本発明の範囲はこれらの実施例、製剤例及び試験例によって何ら限定されるものではない。
【０１０６】
実施例１
N'−（４−（（１−（５−クロロチアゾール−２−イル）−ピぺリジン−４−イル）オキシ）−２，５−ジメチルフェニル）−N−エチル−N−メチルホルムイミダミド（化合物Ｎｏ.２）の合成（スキームＡ）
【０１０７】
＜工程１＞
1-（５−クロロチアゾール−２−イル）ピぺリジン−４−オールの合成
2020045292.tif 000011
４−ヒドロキシピぺリジン(０．４９ｇ, ４．８４  ｍｍｏｌ）、Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ａｇｒｉｃｕｌｔｕｒａｌ  ａｎｄ  Ｆｏｏｄ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，  ５１（７），  ．  １８２３〜１８３０項（２００３）の方法に従い合成した２，５−ジクロロチアゾール(０．８２ｇ, ５．３２  ｍｍｏｌ）及び微粉末炭酸カリウム(０．８７ｇ, ５．８２  ｍｍｏｌ）をＤＭＦ(１０ mL)中８０℃で５時間加熱した。反応液を氷水に注ぎ酢酸エチルで抽出した。有機層を水で２回、飽和食塩水で洗浄し、無硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下で溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン：酢酸エチル＝４：１から０：１の濃度）により０．７２ｇ(６８％), ｍ.ｐ. ８２〜８３℃を得た。
1H-NMR(CDCl3)δ：1.56(ｄ, 1H), 1.62−1.70 (m, 2H), 1.94-2.00(m, 2H), 2.05-3.25(m, 2H), 3.72-3.78(m, 2H), 3.93-3.98(m, 1H),6.91(s, 1H) 
【０１０８】
＜工程２＞
N'−（４−（（１−（５−クロロチアゾール−２−イル）−ピぺリジン−４−イル）オキシ）−２，５−ジメチルフェニル）−N−エチル−N−メチルホルムイミダミドの合成
2020045292.tif 000012
N−エチル−N'−(４−ヒドロキシ−２，５−ジメチルフェニル)−N−メチルホルムアミジン (０．３７ｇ ,  １．８  ｍｍｏｌ）、 1-（５−クロロチアゾール−２−イル）ピぺリジン−４−オール(０．３９ｇ, １．８  ｍｍｏｌ）及びトリフェニルホスフィン（０．７１ｇ，  １．８  ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（２０  ｍＬ）に溶解し、アルゴン雰囲気下でＤＥＡＤ（２．２Ｍのトルエン溶液１０６  ｍＬ, ２．３４  ｍｍｏｌ）を加え室温で０．５時間撹拌後、更に９０℃で６時間撹拌した。水を加え酢酸エチルで２回抽出し、合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無硫酸マグネシウムで乾燥後、 減圧下で溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン：アセトン＝９：１から３：２の濃度勾配）により油状物を得、更にアルミナカラムクロマトグラフィー(ヘキサン：酢酸エチル＝４：１から３：２の濃度勾配）により油状物として６０ｍｇ  (８％)を得た。
1H-NMR(CDCl3)δ：1.21(t, 3H), 1.92−2.04 (m, 4H), 2.17(s, 3H), 2.23(s, 3H) 2.97(s, 3H), 3.34(br, 2H), 3.89-3.44(m, 2H), 3.63-3.69(m, 2H), 4.44-4.46(m, 1H),6.56(s, 1H), 6.67(s, 1H), 6.97(s, 1H), 7.40(s, 1H)
【０１０９】
実施例２
N'−（４−（（１−（６−クロロピリジン−３−イル）−ピぺリジン−４−イルオキシ）−２，５−ジメチルフェニル）−N−エチル−N−メチルホルムイミダミド（化合物Ｎｏ．２７）の合成（スキームＢ）
【０１１０】
＜工程１＞    ８−（６−クロロピリジン−３−イル）−１，４−ジオキサ−８−アザスピロ［４．５］デカンの合成
2020045292.tif 000013
アルゴン雰囲気下、４−ピぺリジ  エチレンケタール(２．８６ｇ, ２０．０  ｍｍｏｌ）、 ２−ブロモ−３，５−ジメチルピリジン(４．４７ｇ，  ２４．０  ｍｍｏｌ）及び t−ＢｕＯＮａ(１．９２ｇ，  ２０．０  ｍｍｏｌ）をｔ−ＢｕＯＨ（１５  ｍＬ）とトルエン （１５  ｍＬ）の混液にＰｄ（ＯＡｃ）２ (０．２３ｇ，  ５  ｍｏｌ％）とXｐｈｏｓ（０．４８ｇ，  ５  ｍｏｌ％）を加え、１２０℃で８時間加熱還流した。水を加え酢酸エチルで２回抽出した。有機層を無硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン：酢酸エチル：エタノール＝４： １０から０：９：１の濃度勾配）に１．７５ｇ(３５％),油状物を得た。
1H-NMR(CDCl3)δ: 1.82−1.85(m, 4H), 3.32−3.45(m, 4H),4.00(s, 4H), 7.14−7.19(m, 2H), 8.03−8.04(m, 4H) 
【０１１１】
＜工程２＞
１−(６−クロロピリジン−３−イル)ピぺリジン−４−オンの合成
2020045292.tif 000014
８−（６−クロロピリジン−３−イル）−１，４−ジオキサ−８−アザスピロ［４．５］デカン（１．６３ｇ, ６．５６  ｍｍｏｌ）をギ酸（１２  ｍＬ）と水（１２  ｍＬ）中、９０℃で6時間加熱撹拌した。減圧下で溶媒を留去した後, 飽和炭酸水素を加えて塩基性とし、 酢酸エチルで２回抽出した。合わせた有機層を無硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル：酢酸エチル＝４：１から０：１の濃度勾配）により油状物として１．２５ｇ(９３％),油状物を得た。
1H-NMR(CDCl3)δ: 2.59(t, 4H), 3.62(t, 4H), 7.23(m, 2H), 8.03−8.09(m, 1H)
【０１１２】
＜工程３＞
１−(６−クロロピリジン−３−イル)ピぺリジン−４−オールの合成
2020045292.tif 000015
ＮａＢＨ4（０．２３ｇ, ６．１２  ｍｍｏｌ）をエタノール（５  ｍＬ)に懸濁し, 氷冷撹拌下エタノール（１５  ｍＬ)に溶解した1-(6-クロロピリジン-3-イル)ピぺリジン-4-オン (１．２５ｇ, ６．１２  ｍｍｏｌ）をゆっくり加えた。室温で更に４時間撹拌し、減圧下で溶媒を留去した。残渣に水を加え酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄後、無硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下で溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン：酢酸エチル：エタノール＝１：１０から０：４：１の濃度勾配）により固体として０．９５ｇ (７５％), ｍ．ｐ．  １１３〜１１５℃を得た。
1H-NMR(CDCl3)δ: 1.51(d, 1H), 1.65-1.74(m, 2H), 1.99-2.05(m, 2H), 2.95-3.56(m, 2H), 3.88-3.93(m, 1H), 7.14-7.21(m, 2H), 8.03-3.93(m, 1H), 8.03(s, 1H) 
【０１１３】
＜工程４＞
N'−（４−（（１−（６−クロロピリジン−３−イル）ピペリジン−４−イル）オキシ）−２，５−ジメチルフェニル）−N−エチル−N−メチルホルムイミダミドの合成
2020045292.tif 000016
方法はスキームＡの工程に従い合成し、油状物として０．１３ｇ（収率１８％）を得た。
1H-NMR(CDCl3)δ：1.19(t, 3H), 1.94−2.00 (m, 2H), 2.03−2.09 (m, 2H), 2.17(s, 3H), 2.23(s, 3H), 2.97(s, 3H), 3.13-3.19(m, 2H), 3.35(br, 2H), 3.43-3.49(m, 2H), 4.38-4.40(m, 1H),6.56(s, 1H), 6.68(s, 1H), 7.15-7.22(m, 2H), 8.05(d, 1H) 
【０１１４】
実施例３
N'−（５−クロロ−４−（（１−（３，５−ジクロロピリジン−２−イル）ピぺリジン−４−イルオキシ）−２−メチルフェニル）−N−エチル−N−メチルホルムイミダミド（化合物Ｎｏ．３７）の合成（スキームＣ）
【０１１５】
＜工程１＞
１−（３，５−ジクロロピリジン−２−イル）ピぺリジン−４−イル メタンスルホネートの合成
2020045292.tif 000017
スキームAの工程１に従い合成した１−（３，５−ジクロロピリジン−２−イル）ピぺリジン−４−オール（１．９２ｇ, ８．４１  ｍｍｏｌ）とトリエチルアミン（１．１９ｇ, 11.40 ｍｍｏｌ）をクロロホルム（１５  ｍＬ)に溶解し、氷冷下でクロロホルム（５  ｍＬ）に溶解したメタンスルホニルクロリド (１．１６ｇ, ９．６２  ｍｍｏｌ）を滴下した。室温で３時間撹拌後、反応液に飽和食塩水を加えクロロホルムで２回抽出した。無硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去した。 残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン：酢酸エチル：エタノール＝１：１０から０：４：１の濃度勾配）により油状物として２．０６ｇ(８０％)を得た。
1H-NMR(CDCl3)δ： 1.57−2.08(m, 2H), 2.12−2.18(m, 2H), 3.06(s, 3H), 3.17-3.23(m, 2H), 3.56-3.62(m, 2H), 4.93-4.97(m, 1H), 7.61(d, 1H), 8.12(d, 1H) 
【０１１６】
＜工程２＞
N'−（５−クロロ−４−（（１−（３，５−ジクロロピリジン−２−イル）ピぺリジン−４−イル）オキシ）−２−メチルフェニル）−N−エチル−N−メチルホルムイミダミド
2020045292.tif 000018
アルゴン雰囲気下, ＷＯ２００７／０３１５２６の方法で合成したN'−(５−クロロ−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル)−N−エチル−N−メチルホルムイミダミド（０．４１ｇ，  １．８  ｍｍｏｌ）、１−（３，５−ジクロロピリジン−２−イル）ピぺリジン−４−イル メタンスルフォネート（０．７２ｇ, ２．０  ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム(０．３０ｇ, ２．４ｍｍｏｌ)をＤＭＦ（１５  ｍＬ）中で２時間加熱撹拌した。反応液に水を加えて酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝４９：１から９：１の濃度勾配）により精製し, 油状物として０．３３ｇ（４０％）を得た。
1H-NMR(CDCl3)δ：1.20(t, 3H), 1.95−2.12 (m, 4H), 2.17(s, 3H), 2.18(s, 3H) 2.99(s, 3H), 3.19-3.25(m, 2H), 3.33(br, 2H), 4.11-4.43(m, 1H), 4.44-4.46(m, 1H), 6.77(s, 1H), 6.83(s, 1H), 7.51(s, 1H), 7.58(s, 1H), 8.11(s, 1H)
【０１１７】
実施例４
N'−(５−ブロモ−６−（（１−（２−クロロピリジン−４−イル）ピぺリジン−４−イル）オキシ）−２−メチルピリジン−３−イル）−N−エチル−N−メチルホルムイミダミド（化合物Ｎｏ．５５）の合成（スキームＤ）
【０１１８】
＜工程１＞
３−ブロモ−２−（（１−（２−クロロピリジン−４−イル）ピぺリジン−４−イル)オキシ）−６−メチル−５−ニトロピリジンの合成
2020045292.tif 000019
１−（２−クロロピリジン−４−イル）ピペリジン−４−オール（０．５０  ｇ，２．３５  ｍｍｏｌ）、３−ブロモ−６−メチル−５−ニトロ−ピリジン−２−オール（０．５５  ｇ，２．３５  ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン（０．７４０  ｇ，２．８２ ｍｍｏｌ）をＴＨＦに溶解し、アルゴン撹拌した。ＤＩＡＤ（０．５７０ｇ，２．８２ ｍｍｏｌ）を加え、５時間加熱還流した。水を加え、酢酸エチルで抽出、飽和食塩水で洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下で溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー (０〜２％ 酢酸エチル/ヘキサン) で精製した。
1H-NMR(CDCl3)δppm：1.96−2.03(m, 2H), 2.05−2.13(m, 2H), 2.79(s, 3H), 3.45−3.51(m, 2H), 3.59−3.65(m, 2H), 5.53−5.58(m, 1H), 6.62(dd, 1H), 6.70(d, 1H), 8.04(d, 1H), 8.56(s, 1H)
【０１１９】
＜工程２＞
５−ブロモ−６−（１−（２−クロロピリジン−４−イル）ピぺリジン−４−イル）オキシ）−２−メチルピリジン−３−アミンの合成
2020045292.tif 000020
上記で得られた３−ブロモ−２−（（１−（２−クロロピリジン−４−イル）ピぺリジン−４−イル）オキシ）−６−メチル−５−ニトロピリジンをエタノール（４０ ｍＬ）に溶解し、水（１０  ｍＬ）、鉄粉（０.２０g  ，３．５３  ｍｍｏｌ）、塩化アンモニウム（０．１３ｇ，２．３５  ｍｍｏｌ）を加え、２時間加熱還流した。セライトろ過後、溶媒をエバポレーターで留去。飽和重曹水を加え、酢酸エチルで抽出した。飽和食塩水で洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（５０ % 酢酸エチル/ヘキサン） で精製し、０．５９ｇ （６３ %）, ｍ．ｐ．１５１ 〜１５３ ℃を得た。
1H-NMR(CDCl3)δppm：1.88-2.03(m, 4H), 2.28(s, 3H), 3.34(br, 2H), 3.41 - 3.46(m, 2H), 3.58-3.64(m, 2H), 5.27−5.31(m, 1H), 6.60(dd, 1H), 6.68(d, 1H), 7.19(s, 1H), 8.01(d, 1H)
【０１２０】
＜工程３・４＞
N'−(５−ブロモ−６−（（１−（２−クロロピリジン−４−イル）ピぺリジン−４−イル）オキシ）−２−メチルピリジン−３−イル）−N−エチル−N−メチルホルムイミダミドの合成
2020045292.tif 000021
５−ブロモ−６−（１−（２−クロロピリジン−４−イル）ピぺリジン−４−イル）オキシ）−２−メチルピリジン−３−アミン（０．４８ｇ，１．２１  ｍｍｏｌ）、p-トルエンスルホン酸（０．０１ｇ，０．０６  ｍｍｏｌ）をオルトギ酸トリメチル（２．５７ｇ，２４．２  ｍｍｏｌ）に加え、２時間加熱還流した。エバポレーターで溶媒を留去し、トルエンに転溶、N-エチルメチルアミン（０．２２５ｇ，３．６３  ｍｍｏｌ）を加え、５０℃ ４時間加熱撹拌した。減圧下で溶媒を留去後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー （０ 〜 ５０ % 酢酸エチル/ヘキサン） で精製し、０．２６ｇ（４６ %）, m．p. １０２ 〜１０６ ℃を得た。
1H-NMR(CDCl3)δppm：1.21(t, 3H), 1.89−1.96(m, 2H), 1.99−2.06(m, 2H), 2.38(s, 3H), 3.00(s, 3H), 3.31(br, 2H), 3.38−3.44(m, 2H), 3.60-3.67(m, 2H), 5.34−5.39(m, 1H), 6.60(dd, 1H), 6.68(d, 1H), 7.１０(s, 1H), 7.43(br, 1H), 8.01(d, 1H)
【０１２１】
実施例５
N'−（４−（（１−（３，５−ジクロロピリジン−２−イル）ピぺリジン−４−イル）オキシ）−２，５−ジメチルフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムイミダミド（化合物No. ６）の合成（スキームＤ）
【０１２２】
＜工程１＞
４−（（１−（３，５−ジクロロピリジン−2−イル）ピぺリジン−4−イル）オキシ）−２，５−ジメチルアニリン
2020045292.tif 000022
スキームＣの工程２に従って合成した３，５−ジクロロ−２−（４−（２，５−ジメチル−４−ニトロフェノキシ）ピぺリジン−１−イル）ピリジン（０．４０ｇ，  １０１  ｍｍｏｌ）を１, ４−ジオキサン（５．０  ｍＬ）に溶解し、濃塩酸（５．０  ｍＬ）を加えた。塩化第二スズ（０．６８ｇ，３．０３  ｍｍｏｌ）を４０℃以下でゆっくり加え, 室温で８時間撹拌した後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で塩基性とした。酢酸エチルで２回抽出しし、合わせた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒を留去した後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝４：１から１：１の濃度勾配）により精製し, 油状物として０．２９ｇ（７８％）を得た。
1H-NMR(CDCl3)δ: 1.93−1.98(m, 2H), 2.05−2.11(m, 2H), 2.14(s, 3H), 2.17(s, 3H), 3.15−3.21(m, 2H), 2.51−3.57(m, 2H), 3.35(s, 3H), 3.59−3.64(m, 2H), 4.26-4.30(m, 1H), 6.52 (s, 1H), 6.65 (s, 1H), 7.59(d, 1H), 8.12(d, 1H), 
【０１２３】
＜工程２＞
N'−（４−（（１−（３，５−ジクロロピリジン−２−イル）ピぺリジン−４−イル）オキシ）−２，５−ジメチルフェニル）−N,N−ジメチルホルムイミダミドの合成
2020045292.tif 000023
４−（（１−（３，５−ジクロロピリジン−2−イル）ピぺリジン−4−イル）オキシ）−２，５−ジメチルアニリン（０．２９ｇ，０．７９  ｍｍｏｌ）とＤＭＦ−ＤＭＡ （０．４７ｇ，１９．８  ｍｍｏｌ）をトルエン（１０  ｍＬ）中で１１０℃で３時間加熱撹拌した。減圧下で溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチ = ９：１ 〜３：２の濃度勾配）により油状物として０．１６ｇ(４８％)を得た。
1H-NMR(CDCl3)δ： 1.93−1.99 (m, 2H), 2.05−2.11 (m, 2H), 2.19(s, 3H), 2.24(s, H), 2.99(s, 3H), 3.19-3.25(m, 2H), 3.57-3.62(m, 2H), 4.38-4.40(m, 1H), 6.56(s, 1H), 6.70 (s, 1H), 7.39(s, 1H), 7.59(d, 1H), 8.12(s, 1H) 
【０１２４】
本発明の代表化合物を下記表１に例示するが、本発明はこれらの化合物に限定されるもとではない。
【０１２５】
表１中及び下記に示す式中、番号は、化合物の番号を示し、「Ｍｅ」は、メチル基を、「Ｅｔ」は、エチル基を、「Ｐｒ」は、プロピル基を、「ｉ−Ｐｒ」は、イソプロピル基を、それぞれ示す。
【０１２６】
表１中、物性として示した数値は融点（℃）である。これら化合物は、前記合成例の製造方法に基づいて合成することができる。
【０１２７】
本発明の代表化合物を、下記表１に例示するが、本発明はこれらの化合物に限定されるもとではない。
2020045292.tif 000024
表１
2020045292.tif 000025
2020045292.tif 000026
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【０１２８】
物性欄にオイル又はアモルファスと表記された化合物については、1H-NMR(400MHz, CDCl3)δを測定した。測定結果を以下の表２に示す。
表２
ＮＭＲデータ
【０１２９】
2020045292.tif 000029
2020045292.tif 000030
2020045292.tif 000031
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化合物No. １０２及び１０３は1H-ＮＭＲ(ＤＭＳＯ−Ｄ６)で測定した。
【０１３０】
以下に若干の製剤例を挙げて、本発明の化合物を含有する製剤について具体的に説明するが、本発明の範囲は、使用された化合物、補助成分及びその添加量等の態様によって、何ら限定されるものではない。なお、製剤例において部とあるのは全て質量部を表す。
【０１３１】
製剤例１  乳剤
本発明の化合物（１０部）、キシレン（６０部）、Ｎ−メチル−２−ピロリドン（２０部）、ソルポール３００５X（非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤の混合物、東邦化学工業株式会社、商品名）（１０部）を均一に混合溶解して、乳剤を得た。
【０１３２】
製剤例２  水和剤−１
本発明の化合物（２０部）、ニップシールＮＳ−Ｋ（ホワイトカーボン、東ソー・シリカ株式会社、商品名）（１０部）、カオリンクレー（カオリナイト、竹原化学工業株式会社、商品名）（６０部）、サンエキスＰ−２５２（リグニンスルホン酸ナトリウム、日本製紙株式会社、商品名）（５部）及びルノックスＰ−６５Ｌ（アルキルアリルスルホン酸塩、東邦化学工業株式会社、商品名）（５部）をエアーミルにて均一に混合粉砕して、水和剤を得た。
【０１３３】
製剤例３  水和剤−２
本発明の化合物（２０部）、ニップシールＮＳ−Ｋ（ホワイトカーボン、東ソー・シリカ株式会社、商品名）  （２０部）、カオリンクレー（カオリナイト、竹原化学工業株式会社、商品名）（５０部）、ルノックス１０００Ｃ（ナフタレンスルホン酸塩縮合物、東邦化学工業株式会社、商品名）（５部）及びソルポール５２７６（非イオン性界面活性剤、東邦化学工業株式会社、商品名）（５部）をエアーミルにて均一に混合粉砕して、水和剤を得た。
【０１３４】
製造例４  顆粒水和剤
本発明の化合物（２０部）、デモールＮ（ナフタレンスルホン酸塩ホルマリン縮合物、花王株式会社、商品名）（５部）、エアロールＣＴ−１Ｌ（ジオクチルスルホコハク酸塩、東邦化学工業株式会社、商品名）（１部）、セロゲン７０１Ａ（カルボキシメチルセルロース、第一工業製薬株式会社）（１部）及びカオリンクレー（カオリナイト、竹原化学工業株式会社、商品名）（７３部）をエアーミルにて均一に混合粉砕した。この混合物に水を加えてよく練り合わせた後、押し出し造粒し、乾燥整粒して顆粒水和剤を得た。
【０１３５】
製剤例５  水溶剤−１
本発明の化合物（２０部）、ルノックスＰ−６５Ｌ（アルキルアリルスルホン酸塩、東邦化学工業株式会社、商品名）（３部）、水溶性担体塩化カリウム（７７部）を均一に混合粉砕して、水溶剤を得た。
【０１３６】
製剤例６  水溶剤−２
本発明の化合物（５０部）、ニューカルゲンＢX−Ｃ（アルキルナフタレンスルホン酸Ｎａ、竹本油脂株式会社製、商品名）（５部）水溶性担体塩化カリウム（４５部）を均一に混合粉砕して、水溶剤を得た。
【０１３７】
製剤例７  フロアブル剤−１
予め混合しておいたプロピレングリコール（５部）、ソルポール７９３３（アニオン性界面活性剤、東邦化学工業株式会社、商品名）（５部）、水（５０部）に本発明の化合物（２０部）を分散させ、スラリー状混合物とし、次にこのスラリー状混合物を、湿式粉砕した後、予めキサンタンガム（ケルザン、三晶株式会社、商品名）（０．２部）を水（１９．８部）によく混合分散させたものを添加し、フロアブル剤を得た。
【０１３８】
製剤例８  フロアブル剤−２
本発明の化合物（２０部）、ニューカルゲンＦＳ−２６（ジオクチルスルホサクシネートとポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテルとの混合物、竹本油脂株式会社、商品名）（５部）、プロピレングリコール（８部）、水（５０部）を予め混合しておき、このスラリー状混合物を、湿式粉砕した。次にキサンタンガム（０．２部）を水（１６．８部）によく混合分散させゲル状物を作成し、粉砕したスラリーと十分に混合して、フロアブル剤を得た。
【０１３９】
製剤例９  ＥＷ−１
本発明の化合物（２０部）、ソルポール  ＣＡ−４２（非イオン活性剤、東邦化学工業株式会社、商品名）（１５部）、及び防腐剤プロキセルＧX−Ｌ（ロンザジャパン株式会社、商品名）（０．１部）を均一に混合させた後、攪拌しながら水（５９．６部）を徐々に加えて、分散物を得た。得られた分散物に消泡剤アンチホームＥ−２０（エマルジョン型変性シリコーン系、花王株式会社、商品名）（０．１部）を加え、プロピレングリコール（５．０部）に分散させたキサンタンガム（ケルザン、三晶株式会社、商品名）（０．２部）を添加しエマルション製剤を得た（転相乳化法）。
【０１４０】
製剤例１０  ＥＷ−２
本発明の化合物（１０部）をキシレン（１０部）に溶解させ、界面活性剤レオドール４３０Ｖ（テトラオレイン酸ポリオキシエチレンソルビット、花王株式会社、商品名）（２４部）と混合させた後、攪拌しながら水（５０．６部）を徐々に加えて分散液を得た。得られた分散液に、消泡剤アンチホームＥ−２０（エマルジョン型変性シリコーン系、花王株式会社、商品名）（０．１部）、防腐剤プロキセルＧX−Ｌ（ロンザジャパン株式会社、商品名）（０．１部）を添加してからホモジナイザーを用いて分散させ、プロピレングリコール（５．０部）に分散させたキサンタンガム（ケルザン、三晶株式会社、商品名）（０．２部）を添加しエマルション製剤を得た（機械乳化法）。
【０１４１】
製剤例１１  ＭＥ剤−１
本発明の化合物（０．０１部）及びソルポール  ＣＡ−４２（非イオン活性剤、東邦化学工業株式会社、商品名）（０．１部）を均一に混合した後、攪拌しながら徐々に水（９９．７９部）を添加した。得られた分散液に防腐剤プロキセルＧX−Ｌ（ロンザジャパン株式会社、商品名）（０．１部）を添加し、マイクロエマルションを得た。
【０１４２】
製剤例１２  ＭＥ剤−２
本発明の化合物（１０部）とニューカルゲンＤ−９４５（ポリオキシエチレン（２０モル）ソルビタンモノオレート、竹本油脂（株）、商品名）（２０部）を混合し均一とした後、攪拌しながら徐々に水（６９．９部）を添加した。得られた分散液に防腐剤プロキセルＧX−Ｌ（ロンザジャパン株式会社、商品名）（０．１部）を添加して、マイクロエマルションを得た。
【０１４３】
製剤例１３  ＭＥ剤−３
本発明の化合物（０．０１部）を溶媒ソルベッソ２００（エクソンモービル，商品名）（０．０８部）とニューカルゲンＳＴ−３０（ポリオキシエチレンアリールフェニルエーテルホルムアルデヒド縮合物とポリオキシアルキレンアリールフェニルエーテルとアルキルベンゼンスルホン酸塩とキシレンの混合物、竹本油脂株式会社、商品名）（０．１２部）に溶解させた後、界面活性剤と均一に混合し、攪拌しながら水（９９．６９部）を徐々に加えた。得られた分散液に、防腐剤プロキセルＧX−Ｌ（ロンザジャパン株式会社、商品名）（０．１部）を添加して、マイクロエマルションを得た。
【０１４４】
製剤例１４  粒剤−１
本発明の化合物（１５部）、サンエキスＰ−２５２（リグニンスルホン酸ナトリウム、日本製紙株式会社、商品名）（５部）、ルノックスＰ―６５Ｌ（アルキルアリルスルホン酸塩、東邦化学工業株式会社、商品名）（２部）、佐渡ベントナイト（関東ベントナイト工業株式会社）（２０部）及びカオリンクレー（カオリナイト、竹原化学工業株式会社、商品名）（５８部）をエアーミルにて均一に混合粉砕した。この混合物に水を加えてよく練り合わせた後、押し出し造粒し、乾燥整粒して粒剤を得た。
【０１４５】
製剤例１５  粒剤−２
転動型造粒機に珪砂（９０部）を入れ、含水させた後、予め粉砕混合しておいた本発明の化合物（５部）、サンエキスＰ−２５２（リグニンスルホン酸ナトリウム、日本製紙株式会社、商品名）（４部）、予め水に溶かしたゴーセノールＧＬ０５（ポリビニルアルコール、日本合成化学工業株式会社、商品名）（０．５部）及びニップシールＮＳ−Ｋ（ホワイトカーボン、東ソー・シリカ株式会社、商品名）（０．５部）を入れ、コーティングした後、乾燥整粒して粒剤を得た。
【０１４６】
製剤例１６  粒剤−３
転動型造粒機に石川ライト（石川ライト工業株式会社、商品名）（８９部）を入れ含水させた後、予め粉砕混合しておいた本発明の化合物（５部）、サンエキスＰ−２５２（リグニンスルホン酸ナトリウム、日本製紙株式会社、商品名）（３部）、エアロールＣＴ−１Ｌ（ジオクチルスルホコハク酸塩、東邦化学工業株式会社、商品名）（０．５部）、ソルポール ５２７６（非イオン活性剤、東邦化学工業株式会社、商品名）（２部）及び予め水に溶かしたゴーセノールＧＬ０５（ポリビニルアルコール、日本合成化学工業株式会社、商品名）（０．５部）を入れ、コーティングした後、乾燥整粒して粒剤を得た。
【０１４７】
製剤例１７  微粒剤−１
本発明の化合物（２部）を溶剤で希釈し、石川ライト（石川ライト工業株式会社、商品名）（９８部）に希釈液をスプレーしながら混合した。得られた粒状組成物を乾燥した後、篩い分けして微粒剤を得た。
【０１４８】
製剤例１８  微粒剤−２
本発明の化合物（５部）をエアーミル粉砕する。粉末状原体と増量剤である６号珪砂（宇部サンド工業株式会社、商品名）（８５部）を均一混合した後、溶剤で希釈した結合剤トキサノンＧＲ−３１Ａ（ポリカルボン酸型アニオン界面活性剤の水溶液、三洋化成工業株式会社、商品名）（１０部）をスプレーしながら混合し、得られた粒状組成物を乾燥した後、篩い分けして微粒剤を得た。
【０１４９】
製剤例１９  粉剤
本発明の化合物（２部）、ニップシールＮＳ−Ｋ（ホワイトカーボン、東ソー・シリカ株式会社、商品名）（１０部）及びカオリンクレー（カオリナイト、竹原化学工業株式会社、商品名）（８８部）をエアーミルにて均一に混合粉砕して、粉剤を得た。
【０１５０】
製剤例２０  ＤＬ粉剤
本発明の化合物（５部）、プロピレングリコール（０．５部）、及びＤＬクレー（昭和ＫＤＥ株式会社、商品名）（９４．５部）を均一に混合粉砕して、粉剤を得た。
【０１５１】
製剤例２１  種子コーティング粉剤
本発明の化合物（１０部）、サンエキスＰ−２５２（リグニンスルホン酸ナトリウム、日本製紙株式会社、商品名）（６部）、ゴーセノールＧＬ０５（ポリビニルアルコール、日本合成化学工業株式会社、商品名）（１部）及びクレー（日本タルク（株）商品名）（８３部）を均一に混合粉砕して調製した粉剤と、予め湿らせた種子とを混合し、風乾させコーティング種子を得た。
【０１５２】
製剤例２２  油性懸濁製剤
本発明の化合物（２０部）、ニューカルゲンＣ１２０（ＰＯＥトリスチリルフェニルエーテル、竹本油脂株式会社、商品名）（５部）、レオドールＴＷ−Ｏ１２０Ｖ（ＰＯＥソルビタンモノオレエート、花王株式会社、商品名）（１０部）、オレイン酸メチルエステル（関東化学株式会社、試薬）（６２部）、エスベンＮＺ（有機ベントナイト、株式会社ホージュン、商品名）（３部）を十分に混合分散し、このスラリー状分散物を湿式粉砕して、油性懸濁製剤を得た。
【０１５３】
次に、本発明の化合物の作用効果と有用性を、具体的実施例を挙げて説明する。比較対照に用いた化合物は下記の化合物記号で示す。
比較化合物Ａ（特許文献１に記載の化合物）
【０１５４】
試験例１：キュウリ灰色かび病に対する予防試験
播種８日後のきゅうり苗（品種：相模半白節成）の胚軸を２ｃｍ程度残して子葉部分を切り取った。３２ｃｍ×２４ｃｍ×４．５ｃｍ（たて×よこ×高さ）のプラスチックケースの底部に水で十分に湿らせたペーパータオルを敷き、ペーパータオルの上に網を置いた。この網の上に、上記の切り取った子葉を胚軸切断面が湿らせたペーパータオルに接触するように並べた。その子葉の中心部に、胞子懸濁液（胞子濃度：１０×１０6個／ｍｌ）を５０μｌずつ滴下し、直径８ｍｍのペーパーディスクを乗せた。製剤例１に準じて調製した乳剤の水希釈液（希釈率２５０倍）をペーパーディスクの上から５０μｌずつ滴下した。プラスチックケースに蓋をしてビニールテープで密閉した後、室温２０℃で７２時間保持した。その後、以下の基準に従い発病の程度を発病度別に調査し、下記の式に基づき防除価を算出した。
【０１５５】
発病度０（無発病）
発病度６．２５（わずかに侵入痕がみられる）
発病度１２．５（ペーパーディスク内直径５〜８ｍｍ程度病斑伸展）
発病度２５（ペーパーディスクの周り２ｍｍ程度まで病斑伸展）
発病度５０（ペーパーディスクの周り５ｍｍ以上１０ｍｍ未満病斑伸展）
発病度１００（ペーパーディスクの周り１０ｍｍ以上病斑伸展）
【０１５６】
防除価（％）＝  ［１−（処理区発病度／無処理区発病度）］×１００
【０１５７】
化合物番号１、２、４、６、７、８、９、１０、１２、１３、１４、１５、１８、１９、２１、２２、２３、２４、２５、２６、２７、２８、２９、３０、３２、３３、３４、３５、３６、３７、３８、３９、４１、４２、４４、４５、４６、４７、４８、４９、５０、５１、５２、５３、５５、５６、５８、５９、６０、６１、６２、６４、６５、６６、６８、６９、７０、７１、７２、７３、７４、７５、７６、７７、７９、８０、８３、８４、８６、８７、８９、９０、９１、９２、９３、９４、９５、９６、９７、９９、１００、１０１、１０３、１０４、１０５及び１０６の化合物は、４００ｐｐｍで防除価９０以上の防除効果を示した。
一方、比較剤Ａは、４００ｐｐｍの濃度で防除７５であった。
【０１５８】
試験例２：キュウリうどんこ病に対する予防試験
前述した方法で所定濃度に調製した薬液をきゅうり苗（約１．５葉期の幼苗）全体に５ｍｌ／ポットの割合でスプレーガンを用いて散布した。散布翌日、所定濃度の胞子懸濁液（胞子濃度：１０×１０5個／ｍｌ）を第１本葉の葉表に噴霧接種した。接種後はガラス温室で静置し、接種１２日後に発病度を下記の病斑面積率に基づき調査し、下式に基づき、防除価を算出した。
発病度０（病斑面積率：０％）、発病度６．２５（病斑面積率：０〜６．３％未満）、発病度１２．５（病斑面積率：６．３〜１２．５％未満）、発病度２５（病斑面積率：１２．５〜２５％未満）、発病度５０（病斑面積率：２５〜５０％未満）、発病度１００（病斑面積率：５０％以上）
防除価（％）＝  ［１−（処理区発病度／無処理区発病度）］×１００
【０１５９】
化合物番号１、２、３、４、６、７、８、９、１０、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１９、２０、２１、２２、２３、２４、２５、２６、２７、２８、２９、３０、３２、３３、３４、３５、３６、３７、３８、３９、４０、４１、４２、４４、４５、４７、４８、４９、５０、５１、５２、５３、５５、５６、５８、５９、６０、６１、６２、６３、６４、６５、６６、６７、６８、６９、７０、７２、７１、７３、７４、７５、７６、７７、７９、８０、８１、８３、８４、８５、８６、８７、８９、９０、９１、９２、９３、９４、９５、９６、９７、９８、１００、１０２、１０３、１０４、１０５、１０６の化合物は、４００ｐｐｍで防除価９０以上の防除効果を示した。
一方、比較剤Ａは、４００ｐｐｍの濃度で防除０であった。
【０１６０】
試験例３：キュウリ炭疽病に対する予防試験
前述した方法で所定濃度に調製した薬液をきゅうり苗（約１．５葉期の幼苗）全体に５ｍｌ／ポットの割合でスプレーガンを用いて散布した。散布翌日、所定濃度の胞子懸濁液（胞子濃度：１０×１０5個／ｍｌ）  を第１本葉の葉裏に噴霧接種した。接種後は温度２０℃、湿度１００％のインキュベータ内で４８時間保持し、その後ガラス温室で静置した。接種７日後に発病度を下記の病斑面積率に基づき調査し、下式に基づき、防除価を算出した。
【０１６１】
発病度０（病斑面積率：０％）、発病度６．２５（病斑面積率：０〜６．３％未満）、発病度１２．５（病斑面積率：６．３〜１２．５％未満）、発病度２５（病斑面積率：１２．５〜２５％未満）、発病度５０（病斑面積率：２５〜５０％未満）、発病度１００（病斑面積率：５０％以上）
防除価（％）＝  ［１−（処理区発病度／無処理区発病度）］×１００
【０１６２】
化合物番号１、２、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１９、２１、２３、２４、２５、２６、２７、２８、２９、３０、３２、３３、３４、３６、３７、３８、４０、４１、４２、４４、４５、４８、４９、５２、５５、５６、５９、６０、６１、６２、６４、６５、６６、６７、６８、６９、７０、７２、７４、７５、７６、７７、８３、８４、８５、８６、８９、９０、９１、９２、９７、９８、９９、１００、１０１、１０３、１０４、１０５及び１０６の化合物は４００ｐｐｍで防除価９０以上の防除効果を示した。
一方、比較剤Ａは、４００ｐｐｍの濃度で防除価０であった。
【０１６３】
試験例４：トマト疫病に対する予防試験
前述した方法で所定濃度に調製した薬液をトマト苗（約２．５葉期の幼苗）全体に５ｍｌ／ポットの割合でスプレーガンを用いて散布した。散布翌日、所定濃度の遊走子嚢懸濁液（胞子濃度：１０×１０5個／ｍｌ）を第１及び第２本葉の葉表に噴霧接種した。接種後は温度２０℃、湿度１００％のインキュベータ内で２４時間保持し、その後ガラス温室で静置した。接種５日後に発病度を下記の病斑面積率に基づき調査し、下式に基づき、防除価を算出した。
発病度０（病斑面積率：０％）、発病度６．２５（病斑面積率：０〜６．３％未満）、発病度１２．５（病斑面積率：６．３〜１２．５％未満）、発病度２５（病斑面積率：１２．５〜２５％未満）、発病度５０（病斑面積率：２５〜５０％未満）、発病度１００（病斑面積率：５０％以上）
防除価（％）＝  ［１−（処理区発病度／無処理区発病度）］×１００
【０１６４】
化合物番号２５、４５及び７２の化合物は、４００ｐｐｍの濃度で防除価９０以上の防除効果を示した。
一方、比較剤Ａは、４００ｐｐｍの濃度で防除価０であった。
【０１６５】
試験例５：コムギ赤さび病に対する予防効果
前述した方法で所定濃度に調製した薬液を小麦苗（１葉期の幼苗）全体に５ｍｌ／ポットの割合でスプレーガンを用いて散布した。散布翌日、所定濃度の胞子懸濁液（胞子濃度：１０×１０5個／ｍｌ）を第１葉に噴霧接種した。接種後は温度２０℃、湿度１００％のインキュベータ内で４８時間保持し、その後ガラス温室で静置した。接種８日後に発病度を下記の病斑面積率に基づき調査し、下式に基づき、防除価を算出した。
発病度０（病斑面積率：０％）、発病度６．２５（病斑面積率：０〜６．３％未満）、発病度１２．５（病斑面積率：６．３〜１２．５％未満）、発病度２５（病斑面積率：１２．５〜２５％未満）、発病度５０（病斑面積率：２５〜５０％未満）、発病度１００（病斑面積率：５０％以上）
防除価（％）＝  ［１−（処理区発病度／無処理区発病度）］×１００
【０１６６】
化合物番号１５、２３、２４、２５、３７、３８及び３９の化合物は４００ｐｐｍの濃度で防除価９０以上の防除効果を示した。
一方、比較剤Ａは、４００ｐｐｍの濃度で防除価０であった。
【０１６７】
上記の通り、本発明の化合物（Ｉ）は、各種植物病原菌に対しても高い防除効果を示し、更に、低薬量で効果を奏し、従って、残留毒性や環境汚染等の問題が軽減された安全性の高い農園芸用殺菌剤用の化合物を提供することにある。