(57)【要約】基板と、前記基板平面に対して並列に配置されてなる第１の発光素子及び第２の発光素子を有する有機ＥＬ多色発光装置であって、前記第１の発光素子は、陽極と陰極の間に、陽極側から、第１の有機層、第２の有機層及び第３の有機層を、前記基板平面に対して垂直方向にこの順に有し、前記第２の発光素子は、陽極と陰極の間に、陽極側から、第２の有機層及び第３の有機層を、前記基板平面に対して垂直方向にこの順に有し、前記第１の有機層は、第１の発光ドーパントを含み、前記第３の有機層は、第２の発光ドーパントを含み、前記第２の有機層は、それぞれ（Ａ）アリールアミン部位と、フラン部位又はチオフェン部位を有する化合物、（Ｂ）アリールアミン部位と、含窒素六員環構造を含む部位を有する化合物、（Ｃ）カルバゾール部位と、フラン部位又はチオフェン部位を有する化合物及び（Ｄ）カルバゾール部位と、含窒素六員環構造を含む部位を有する化合物のいずれかを含む有機ＥＬ多色発光装置。
2012157211.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
基板と、前記基板平面に対して並列に配置されてなる第１の発光素子及び第２の発光素子を有する有機ＥＬ多色発光装置であって、
前記第１の発光素子は、陽極と陰極の間に、陽極側から、第１の有機層、第２の有機層及び第３の有機層を、前記基板平面に対して垂直方向にこの順に有し、
前記第２の発光素子は、陽極と陰極の間に、陽極側から、第２の有機層及び第３の有機層を、前記基板平面に対して垂直方向にこの順に有し、
前記第１の有機層は、第１の発光ドーパントを含み、
前記第３の有機層は、第２の発光ドーパントを含み、
前記第２の有機層は、それぞれ下記（Ａ）〜（Ｄ）の化合物のいずれかを含む有機ＥＬ多色発光装置。
（Ａ）アリールアミン部位と、フラン部位又はチオフェン部位を有する化合物
（Ｂ）アリールアミン部位と、含窒素六員環構造を含む部位を有する化合物
（Ｃ）カルバゾール部位と、フラン部位又はチオフェン部位を有する化合物
（Ｄ）カルバゾール部位と、含窒素六員環構造を含む部位を有する化合物
【請求項２】
前記（Ａ）〜（Ｄ）の化合物が下記式（１）又は（２）で表わされる化合物である請求項１記載の有機ＥＬ多色発光装置。
【化９４】
2012157211.tif 000099
（式（１）中、Ａｒ１とＡｒ２、Ａｒ１とＡｒ３及びＡｒ２とＡｒ３の１つは、それぞれ互いに結合し、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５２の芳香族複素環を形成する；及び／又は、Ａｒ１〜Ａｒ３は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５２の芳香族複素環基である。
但し、Ａｒ１〜Ａｒ３の少なくとも１つは、下記式（ａ）又は下記式（ｂ）で表わされる置換基である。
式（２）中、Ａｒ１１とＡｒ１５、Ａｒ１２とＡｒ１５、Ａｒ１３とＡｒ１７及びＡｒ１４とＡｒ１７の少なくとも１つは、それぞれ互いに結合し、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５２の芳香族複素環を形成する；及び／又は、Ａｒ１１〜Ａｒ１４は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５２の芳香族複素環基であり、Ａｒ１５〜Ａｒ１７は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０の２価の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５２の２価の芳香族複素環基である。
但し、Ａｒ１１〜Ａｒ１４の少なくとも１つは、下記式（ａ）又は下記式（ｂ）で表わされる置換基である。
ｎは、０〜２の整数である。）
【化９５】
2012157211.tif 000100
（式中、Ｘは、酸素原子（−Ｏ−）又は硫黄原子（−Ｓ−）である。
Ｑ１及びＱ２は、それぞれ独立に、飽和もしくは不飽和の原子数５〜２５の環である。
ＡＺは、置換もしくは無置換のピリジニル基、置換若しくは無置換のピリミジニル基、置換もしくは無置換のピラジニル基、置換もしくは無置換のピリダジニル基、置換もしくは無置換のトリアジニル基、又は置換若しくは無置換のテトラジニル基である。
Ａｒ４及びＡｒ５は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１２の２価の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜１３の２価の芳香族複素環基である。
Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に、炭素数１〜１５の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、炭素数２〜１５の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、炭素数３〜１５のシクロアルキル基、炭素数１〜１５のアルキル基を有するトリアルキルシリル基、環形成炭素数６〜２５のアリール基を有するトリアリールシリル基、炭素数１〜１５のアルキル基及び環形成炭素数６〜２５のアリール基を有するアルキルアリールシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２５の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜２５の芳香族複素環基、ハロゲン原子、又はシアノ基である；及び／又は隣接する複数のＲ１同士、隣接する複数のＲ２同士、並びに隣接するＲ１及びＲ２の少なくとも１つは、それぞれ互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和もしくは不飽和の環を形成する。
a、ｂ、ｃ及びｄは、それぞれ独立に０〜３の整数である。）
【請求項３】
式（１）において、Ａｒ１とＡｒ２、Ａｒ１とＡｒ３及びＡｒ２とＡｒ３が互いに結合しない場合、Ａｒ１〜Ａｒ３の少なくとも１つは、式（ａ）で表わされる置換基である請求項２に記載の有機ＥＬ多色発光装置。
【請求項４】
式（１）のＡｒ１、Ａｒ２及びＡｒ３の少なくとも１つ、並びに式（２）のＡｒ１１、Ａｒ１２、Ａｒ１３及びＡｒ１４の少なくとも１つが、式（ａ）で表わされる置換基である請求項２に記載の有機ＥＬ多色発光装置。
【請求項５】
式（ａ）で表わされる置換基が、下記式（ａ−１）で表わされる置換基である請求項２〜４のいずれかに記載の有機ＥＬ多色発光装置。
【化９６】
2012157211.tif 000101
（式中、Ｘ、Ｒ１、Ｒ２、Ａｒ４、a、ｂ及びｃは、式（ａ）と同様である。）
【請求項６】
式（ａ−１）で表わされる置換基が、下記式（ａ−２）で表わされる置換基である請求項５に記載の有機ＥＬ多色発光装置。
【化９７】
2012157211.tif 000102
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ａｒ４、a、ｂ及びｃは、式（ａ）と同様である。）
【請求項７】
式（１）のＡｒ１、Ａｒ２及びＡｒ３の少なくとも１つ、並びに式（２）のＡｒ１１、Ａｒ１２、Ａｒ１３及びＡｒ１４の少なくとも１つが、下記式（ｃ）で表わされる置換基である請求項２〜６のいずれかに記載の有機ＥＬ多色発光装置。
【化９８】
2012157211.tif 000103
（式中、Ａｒ２１〜Ａｒ２３は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１２の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜１３の芳香族複素環基である。
ｐは、０〜２の整数である。）
【請求項８】
式（ｃ）で表わされる置換基が、下記式（ｃ−１）で表わされる置換基である請求項７に記載の有機ＥＬ多色発光装置。
【化９９】
2012157211.tif 000104
（式中、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は、それぞれ独立に、炭素数１〜１５の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、炭素数２〜１５の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、炭素数３〜１５のシクロアルキル基、炭素数１〜１５のアルキル基を有するトリアルキルシリル基、環形成炭素数６〜２５のアリール基を有するトリアリールシリル基、炭素数１〜１５のアルキル基及び環形成炭素数６〜２５のアリール基を有するアルキルアリールシリル基、環形成炭素数６〜２５の芳香族炭化水素基、環形成原子数５〜２５の芳香族複素環基、ハロゲン原子、又はシアノ基である；及び／又は、複数のＲ４同士、複数のＲ５同士、及び複数のＲ６同士の少なくとも１つは、それぞれ互いに結合して置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成する；及び／又は、隣接するＲ４及びＲ５、並びに隣接するＲ５及びＲ６の少なくとも１つは、それぞれ互いに結合して置換もしくは無置換の飽和もしくは不飽和の環を形成する。
ｐは０〜２の整数であり、ｅは０〜４の整数であり、ｆ及びｇは、それぞれ０〜５の整数である。）
【請求項９】
Ａｒ４及びＡｒ５の少なくとも１つが、下記式（ｄ）又は（ｅ）で表わされる連結基である請求項２〜８のいずれかに記載の有機ＥＬ多色発光装置。
【化１００】
2012157211.tif 000105
（式中、Ｒ７、Ｒ８及びＲ９は、それぞれ独立に、炭素数１〜１５の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、炭素数２〜１５の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、炭素数３〜１５のシクロアルキル基、炭素数１〜１５のアルキル基を有するトリアルキルシリル基、環形成炭素数６〜２５のアリール基を有するトリアリールシリル基、炭素数１〜１５のアルキル基及び環形成炭素数６〜２５のアリール基を有するアルキルアリールシリル基、環形成炭素数６〜２５の芳香族炭化水素基、環形成原子数５〜２５の芳香族複素環基、ハロゲン原子、又はシアノ基である；及び／又は、複数のＲ７同士、複数のＲ８同士及び複数のＲ９同士の少なくとも１つは、それぞれ互いに結合して置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成する；及び／又は、隣接するＲ８及びＲ９は互いに結合して置換もしくは無置換の飽和もしくは不飽和の環を形成する。
ｈ、ｉ及びｊは、それぞれ０〜４の整数である。）
【請求項１０】
前記式（１）で表される化合物が、下記式（１−１）で表される化合物である請求項２〜９のいずれかに記載の有機ＥＬ多色発光装置。
【化１０１】
2012157211.tif 000106
（式中、Ａｒ１は、式（ａ）又は式（ｂ）で表わされる置換基である。
Ｒ１０，Ｒ１１は式（ａ）のＲ１，Ｒ２と同様である。
ｋ及びｌは、それぞれ０〜４の整数である。）
【請求項１１】
Ｒ１、Ｒ２の環形成炭素数６〜２５の芳香族炭化水素基と環形成原子数５〜２５の芳香族複素環基が置換基を有する場合、前記置換基が、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基又はジベンゾチオフェニル基である請求項２〜１０のいずれかに記載の有機ＥＬ多色発光装置。
【請求項１２】
前記式（２）で表わされる化合物が、下記式（ｆ）で表わされる化合物である請求項２〜１１のいずれかに記載の有機ＥＬ多色発光装置。
【化１０２】
2012157211.tif 000107
（式中、Ａｒ１１及びＡｒ１３は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５２の芳香族複素環基であり、Ａｒ１１及びＡｒ１３の少なくとも１つは式（ａ）又は式（ｂ）で表わされる置換基である。
Ｒ１０，Ｒ１１は式（ａ）のＲ１，Ｒ２と同様である。
ｋ及びｌは、それぞれ０〜４の整数である。）
【請求項１３】
式（ｆ）で表わされる化合物が、下記式（ｆ−１）又は下記式（ｆ−２）で表わされる化合物である請求項１２に記載の有機ＥＬ多色発光装置。
【化１０３】
2012157211.tif 000108
（式中、Ａｒ１１，Ａｒ１３，Ｒ１０，Ｒ１１，ｋ及びｌは式（ｆ）と同様である。）
【請求項１４】
前記第１の発光素子の第２の有機層と、前記第２の発光素子の第２の有機層が、同一化合物を含む請求項１〜１３のいずれかに記載の有機ＥＬ多色発光装置。
【請求項１５】
前記第１の発光素子の第２の有機層の膜厚と、前記第２の発光素子の第２の有機層の膜厚が同じである請求項１〜１４のいずれかに記載の有機ＥＬ多色発光装置。
【請求項１６】
前記第１の有機層に前記第２の有機層が隣接しており、前記第２の有機層が前記（Ｃ）又は（Ｄ）の化合物を含む請求項１〜１５のいずれかに記載の有機ＥＬ多色発光装置。
【請求項１７】
前記第２の有機層が前記第３の有機層に隣接しており、前記第２の有機層が前記（Ａ）又は（Ｂ）の化合物を含む請求項１〜１６のいずれかに記載の有機ＥＬ多色発光装置。
【請求項１８】
前記第２の有機層が、単層又は積層された複数の有機層で構成され、前記第２の有機層が、前記（Ａ）〜（Ｄ）の化合物から選択される２種以上を含む請求項１〜１７のいずれかに記載の有機ＥＬ多色発光装置。
【請求項１９】
前記第２の有機層が、複数の有機層が積層されて構成される請求項１８に記載の有機ＥＬ多色発光装置。
【請求項２０】
前記第２の有機層が、三重項エネルギーが２．５５ｅＶ以上の化合物を含む請求項１〜１９のいずれかに記載の有機ＥＬ多色発光装置。
【請求項２１】
前記第１の有機層に前記第２の有機層が隣接しており、前記第２の有機層が、三重項エネルギーが２．６５ｅＶ以上の化合物を含む請求項１〜２０のいずれかに記載の有機ＥＬ多色発光装置。
【請求項２２】
前記第１の有機層が、赤色、黄色又は緑色燐光発光層であり、前記第３の有機層が青色蛍光発光層である請求項１〜２１のいずれかに記載の有機ＥＬ多色発光装置。
【請求項２３】
前記第１の有機層が塗布法で形成された層であり、前記第３の有機層が蒸着法で形成された層である請求項１〜２２のいずれかに記載の有機ＥＬ多色発光装置。
【請求項２４】
前記第２の発光素子の第２の有機層の陽極側に塗布法で形成された正孔注入輸送層を有する請求項１〜２３のいずれかに記載の有機ＥＬ多色発光装置。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、有機ＥＬ多色発光装置に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機エレクトロルミネッセンス（ＥＬ）素子は、低消費電力、薄型、早い応答速度、広視野角等のディスプレイ（多色発光装置）として、さまざまな魅力的な特徴を有しており、当該有機ＥＬ素子を用いた有機ＥＬディスプレイは、発光層等を低分子有機材料を蒸着して形成したオール蒸着型が、携帯電話等の小型ディスプレイで実用化されている。【０００３】
オール蒸着型有機ＥＬディスプレイでは、材料の利用効率が低く、製造に真空系や蒸着層の塗り分け用マスクが必要なために大画面成膜が困難であり、低コスト化と大画面化に課題があった。
一方、発光層等を、高分子有機材料をインクジェット、ノズルプリンティング、グラビア印刷等で塗布して形成した塗布型有機ＥＬディスプレイが実現できれば、上述の蒸着法の課題を解決できる可能性がある（例えば図２のディスプレイ、ＨＩＬ：正孔注入層、ＩＬ：インターレイアー(正孔輸送層)、ＬＥＰ：高分子発光ポリマー、ＥＴＬ：電子輸送層）。しかしながら、塗布型有機ＥＬディスプレイは、オール蒸着型に比べて、効率及び寿命が不十分であり、特に青発光に大きな課題があった。【０００４】
特許文献１は、低コストで大画面化可能な塗布型と、高性能な蒸着型を混成したハイブリッド型有機ＥＬディスプレイを開示する（図３）。
図３のディスプレイは、赤、緑発光層（ＬＥＰ）を塗布法で塗分け、青発光層を低分子蒸着による共通層（Ｂｌｕｅ  Ｃｏｍｍｏｎ  ｌａｙｅｒ）とした有機ＥＬディスプレイであり、青発光性能を向上させ、及び塗分けの工程を３工程から２工程に減らすことをができる。しかしながら、青発光層の陽極側に塗布型の正孔輸送層（ＩＬ）が接するため、青発光性能は十分ではなかった。【０００５】
非特許文献１が開示する図４のディスプレイでは、蒸着層である青共通層と塗布層の間に、蒸着により形成したハイブリッドコネクティングレイヤー（ＨＣＬ）を配置することにより、著しい青発光性能の改善が見られた。
ＨＣＬの材料としては、青発光性能の向上のために、正孔注入・輸送性と青発光層とのマッチングだけでなく、塗布赤、緑発光層への電子注入・輸送、特に塗布赤、緑発光層が燐光発光の場合に、三重項エネルギーの拡散を防止するために高い三重項エネルギー（Ｔ１）も必要である。ＨＣＬの材料として、通常の正孔輸送材料、電子輸送材料、又は高Ｔ１材料をそれぞれ単独に用いた場合、有機ＥＬ多色発光装置のトータルの性能向上、色再現性の向上に問題があった。即ち、赤、緑発光層からの三重項エネルギーの拡散のため、青共通層が発光し、混色が発生する問題があった。
【先行技術文献】
【非特許文献】
【０００６】
【特許文献１】特開平１０-１５３９６７
【非特許文献１】ＩＤＷ２０１０  Ｄｉｇｅｓｔ，  Ｐ３１１
【発明の概要】
【０００７】
本発明の目的は、高効率、長寿命及び高品質である有機ＥＬ多色発光装置を提供することである。
【０００８】
本発明者らは、鋭意研究した結果、赤、黄色燐光発光素子又は緑色燐光発光素子に対して電子輸送層及び三重項ブロック層として機能でき、青色蛍光発光素子に対しては、正孔注入、輸送層として機能できる材料からなる特定の層(隣接層)を設けることによって、高効率、長寿命、高品質の有機ＥＬ多色発光装置が得られることを見出した。
【０００９】
本発明によれば、以下の有機ＥＬ多色発光装置が提供される。
１．基板と、前記基板平面に対して並列に配置されてなる第１の発光素子及び第２の発光素子を有する有機ＥＬ多色発光装置であって、
前記第１の発光素子は、陽極と陰極の間に、陽極側から、第１の有機層、第２の有機層及び第３の有機層を、前記基板平面に対して垂直方向にこの順に有し、
前記第２の発光素子は、陽極と陰極の間に、陽極側から、第２の有機層及び第３の有機層を、前記基板平面に対して垂直方向にこの順に有し、
前記第１の有機層は、第１の発光ドーパントを含み、
前記第３の有機層は、第２の発光ドーパントを含み、
前記第２の有機層は、それぞれ下記（Ａ）〜（Ｄ）の化合物のいずれかを含む有機ＥＬ多色発光装置。
（Ａ）アリールアミン部位と、フラン部位又はチオフェン部位を有する化合物
（Ｂ）アリールアミン部位と、含窒素六員環構造を含む部位を有する化合物
（Ｃ）カルバゾール部位と、フラン部位又はチオフェン部位を有する化合物
（Ｄ）カルバゾール部位と、含窒素六員環構造を含む部位を有する化合物
２．前記（Ａ）〜（Ｄ）の化合物が下記式（１）又は（２）で表わされる化合物である１に記載の有機ＥＬ多色発光装置。
【化１】
2012157211.tif 000003
（式（１）中、Ａｒ１とＡｒ２、Ａｒ１とＡｒ３及びＡｒ２とＡｒ３の１つは、それぞれ互いに結合し、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５２の芳香族複素環を形成する；及び／又は、Ａｒ１〜Ａｒ３は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５２の芳香族複素環基である。
但し、Ａｒ１〜Ａｒ３の少なくとも１つは、下記式（ａ）又は下記式（ｂ）で表わされる置換基である。
式（２）中、Ａｒ１１とＡｒ１５、Ａｒ１２とＡｒ１５、Ａｒ１３とＡｒ１７及びＡｒ１４とＡｒ１７の少なくとも１つは、それぞれ互いに結合し、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５２の芳香族複素環を形成する；及び／又は、Ａｒ１１〜Ａｒ１４は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５２の芳香族複素環基であり、Ａｒ１５〜Ａｒ１７は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０の２価の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５２の２価の芳香族複素環基である。
但し、Ａｒ１１〜Ａｒ１４の少なくとも１つは、下記式（ａ）又は下記式（ｂ）で表わされる置換基である。
ｎは、０〜２の整数である。）
【化２】
2012157211.tif 000004
（式中、Ｘは、酸素原子（−Ｏ−）又は硫黄原子（−Ｓ−）である。
Ｑ１及びＱ２は、それぞれ独立に、飽和もしくは不飽和の原子数５〜２５の環である。
ＡＺは、置換もしくは無置換のピリジニル基、置換若しくは無置換のピリミジニル基、置換もしくは無置換のピラジニル基、置換もしくは無置換のピリダジニル基、置換もしくは無置換のトリアジニル基、又は置換若しくは無置換のテトラジニル基である。
Ａｒ４及びＡｒ５は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１２の２価の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜１３の２価の芳香族複素環基である。
Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に、炭素数１〜１５の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、炭素数２〜１５の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、炭素数３〜１５のシクロアルキル基、炭素数１〜１５のアルキル基を有するトリアルキルシリル基、環形成炭素数６〜２５のアリール基を有するトリアリールシリル基、炭素数１〜１５のアルキル基及び環形成炭素数６〜２５のアリール基を有するアルキルアリールシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２５の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜２５の芳香族複素環基、ハロゲン原子、又はシアノ基である；及び／又は隣接する複数のＲ１同士、隣接する複数のＲ２同士、並びに隣接するＲ１及びＲ２の少なくとも１つは、それぞれ互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和もしくは不飽和の環を形成する。
a、ｂ、ｃ及びｄは、それぞれ独立に０〜３の整数である。）
３．式（１）において、Ａｒ１とＡｒ２、Ａｒ１とＡｒ３及びＡｒ２とＡｒ３が互いに結合しない場合、Ａｒ１〜Ａｒ３の少なくとも１つは、式（ａ）で表わされる置換基である２に記載の有機ＥＬ多色発光装置。
４．式（１）のＡｒ１、Ａｒ２及びＡｒ３の少なくとも１つ、並びに式（２）のＡｒ１１、Ａｒ１２、Ａｒ１３及びＡｒ１４の少なくとも１つが、式（ａ）で表わされる置換基である２に記載の有機ＥＬ多色発光装置。
５．式（ａ）で表わされる置換基が、下記式（ａ−１）で表わされる置換基である２〜４のいずれかに記載の有機ＥＬ多色発光装置。
【化３】
2012157211.tif 000005
（式中、Ｘ、Ｒ１、Ｒ２、Ａｒ４、a、ｂ及びｃは、式（ａ）と同様である。）
６．式（ａ−１）で表わされる置換基が、下記式（ａ−２）で表わされる置換基である５に記載の有機ＥＬ多色発光装置。
【化４】
2012157211.tif 000006
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ａｒ４、a、ｂ及びｃは、式（ａ）と同様である。）
７．式（１）のＡｒ１、Ａｒ２及びＡｒ３の少なくとも１つ、並びに式（２）のＡｒ１１、Ａｒ１２、Ａｒ１３及びＡｒ１４の少なくとも１つが、下記式（ｃ）で表わされる置換基である２〜６のいずれかに記載の有機ＥＬ多色発光装置。
【化５】
2012157211.tif 000007
（式中、Ａｒ２１〜Ａｒ２３は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１２の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜１３の芳香族複素環基である。
ｐは、０〜２の整数である。）
８．式（ｃ）で表わされる置換基が、下記式（ｃ−１）で表わされる置換基である７に記載の有機ＥＬ多色発光装置。
【化６】
2012157211.tif 000008
（式中、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は、それぞれ独立に、炭素数１〜１５の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、炭素数２〜１５の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、炭素数３〜１５のシクロアルキル基、炭素数１〜１５のアルキル基を有するトリアルキルシリル基、環形成炭素数６〜２５のアリール基を有するトリアリールシリル基、炭素数１〜１５のアルキル基及び環形成炭素数６〜２５のアリール基を有するアルキルアリールシリル基、環形成炭素数６〜２５の芳香族炭化水素基、環形成原子数５〜２５の芳香族複素環基、ハロゲン原子、又はシアノ基である；及び／又は、複数のＲ４同士、複数のＲ５同士、及び複数のＲ６同士の少なくとも１つは、それぞれ互いに結合して置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成する；及び／又は、隣接するＲ４及びＲ５、並びに隣接するＲ５及びＲ６の少なくとも１つは、それぞれ互いに結合して置換もしくは無置換の飽和もしくは不飽和の環を形成する。
ｐは０〜２の整数であり、ｅは０〜４の整数であり、ｆ及びｇは、それぞれ０〜５の整数である。）
９．Ａｒ４及びＡｒ５の少なくとも１つが、下記式（ｄ）又は（ｅ）で表わされる連結基である２〜８のいずれかに記載の有機ＥＬ多色発光装置。
【化７】
2012157211.tif 000009
（式中、Ｒ７、Ｒ８及びＲ９は、それぞれ独立に、炭素数１〜１５の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、炭素数２〜１５の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、炭素数３〜１５のシクロアルキル基、炭素数１〜１５のアルキル基を有するトリアルキルシリル基、環形成炭素数６〜２５のアリール基を有するトリアリールシリル基、炭素数１〜１５のアルキル基及び環形成炭素数６〜２５のアリール基を有するアルキルアリールシリル基、環形成炭素数６〜２５の芳香族炭化水素基、環形成原子数５〜２５の芳香族複素環基、ハロゲン原子、又はシアノ基である；及び／又は、複数のＲ７同士、複数のＲ８同士及び複数のＲ９同士の少なくとも１つは、それぞれ互いに結合して置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成する；及び／又は、隣接するＲ８及びＲ９は互いに結合して置換もしくは無置換の飽和もしくは不飽和の環を形成する。
ｈ、ｉ及びｊは、それぞれ０〜４の整数である。）
１０．前記式（１）で表される化合物が、下記式（１−１）で表される化合物である２〜９のいずれかに記載の有機ＥＬ多色発光装置。
【化８】
2012157211.tif 000010
（式中、Ａｒ１は、式（ａ）又は式（ｂ）で表わされる置換基である。
Ｒ１０，Ｒ１１は式（ａ）のＲ１，Ｒ２と同様である。
ｋ及びｌは、それぞれ０〜４の整数である。）
１１．Ｒ１、Ｒ２の環形成炭素数６〜２５の芳香族炭化水素基と環形成原子数５〜２５の芳香族複素環基が置換基を有する場合、前記置換基が、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基又はジベンゾチオフェニル基である２〜１０のいずれかに記載の有機ＥＬ多色発光装置。
１２．前記式（２）で表わされる化合物が、下記式（ｆ）で表わされる化合物である２〜１１のいずれかに記載の有機ＥＬ多色発光装置。
【化９】
2012157211.tif 000011
（式中、Ａｒ１１及びＡｒ１３は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５２の芳香族複素環基であり、Ａｒ１１及びＡｒ１３の少なくとも１つは式（ａ）又は式（ｂ）で表わされる置換基である。
Ｒ１０，Ｒ１１は式（ａ）のＲ１，Ｒ２と同様である。
ｋ及びｌは、それぞれ０〜４の整数である。）
１３．式（ｆ）で表わされる化合物が、下記式（ｆ−１）又は下記式（ｆ−２）で表わされる化合物である１２に記載の有機ＥＬ多色発光装置。
【化１０】
2012157211.tif 000012
（式中、Ａｒ１１，Ａｒ１３，Ｒ１０，Ｒ１１，ｋ及びｌは式（ｆ）と同様である。）
１４．前記第１の発光素子の第２の有機層と、前記第２の発光素子の第２の有機層が、同一化合物を含む１〜１３のいずれかに記載の有機ＥＬ多色発光装置。
１５．前記第１の発光素子の第２の有機層の膜厚と、前記第２の発光素子の第２の有機層の膜厚が同じである１〜１４のいずれかに記載の有機ＥＬ多色発光装置。
１６．前記第１の有機層に前記第２の有機層が隣接しており、前記第２の有機層が前記（Ｃ）又は（Ｄ）の化合物を含む１〜１５のいずれかに記載の有機ＥＬ多色発光装置。
１７．前記第２の有機層が前記第３の有機層に隣接しており、前記第２の有機層が前記（Ａ）又は（Ｂ）の化合物を含む１〜１６のいずれかに記載の有機ＥＬ多色発光装置。
１８．前記第２の有機層が、単層又は積層された複数の有機層で構成され、前記第２の有機層が、前記（Ａ）〜（Ｄ）の化合物から選択される２種以上を含む１〜１７のいずれかに記載の有機ＥＬ多色発光装置。
１９．前記第２の有機層が、複数の有機層が積層されて構成される１８に記載の有機ＥＬ多色発光装置。
２０．前記第２の有機層が、三重項エネルギーが２．５５ｅＶ以上の化合物を含む１〜１９のいずれかに記載の有機ＥＬ多色発光装置。
２１．前記第１の有機層に前記第２の有機層が隣接しており、前記第２の有機層が、三重項エネルギーが２．６５ｅＶ以上の化合物を含む１〜２０のいずれかに記載の有機ＥＬ多色発光装置。
２２．前記第１の有機層が、赤色、黄色又は緑色燐光発光層であり、前記第３の有機層が青色蛍光発光層である１〜２１のいずれかに記載の有機ＥＬ多色発光装置。
２３．前記第１の有機層が塗布法で形成された層であり、前記第３の有機層が蒸着法で形成された層である１〜２２のいずれかに記載の有機ＥＬ多色発光装置。
２４．前記第２の発光素子の第２の有機層の陽極側に塗布法で形成された正孔注入輸送層を有する１〜２３のいずれかに記載の有機ＥＬ多色発光装置。
【００１０】
本発明によれば、高効率、長寿命及び高品質である有機ＥＬ多色発光装置が提供できる。
【図面の簡単な説明】
【００１１】
【図１】本発明の有機ＥＬ多色発光装置の一実施形態を示す図である。
【図２】塗布型有機ＥＬディスプレイの概略断面図である。
【図３】塗布型・蒸着型ハイブリッド有機ＥＬディスプレイの概略断面図である。
【図４】ハイブリッドコネクティングレイヤーを備える有機ＥＬディスプレイの概略断面図である。
【発明を実施するための形態】
【００１２】
本発明の有機ＥＬ多色発光装置は、基板、陽極及び陰極を有し、陽極と陰極の間に、基板平面に対して並列に配置されてなる第１の発光素子及び第２の発光素子を有する。
上記第１の発光素子は、第１の有機層、第２の有機層及び第３の有機層を、例えば基板側から垂直方向にこの順に含む積層体であり、上記第２の発光素子は、第２の有機層及び第３の有機層を、例えば基板側から垂直方向にこの順に含む積層体である。
尚、第１の発光素子の第２の有機層と、第２の発光素子の第２の有機層は、同一でも異なってもよいが、同一が好ましい。第１の発光素子の第３の有機層と、第２の発光素子の第３の有機層は、同一でも異なってもよいが、同一が好ましい。
【００１３】
第１の有機層は、第１の発光ドーパントを含み、第３の有機層は、第２の発光ドーパントを含み、第１の発光素子及び第２の発光素子の２つの第２の有機層は、それぞれ下記（Ａ）〜（Ｄ）の化合物のいずれかを含む：
（Ａ）アリールアミン部位（芳香族アミン部位）と、フラン部位又はチオフェン部位を有する化合物
（Ｂ）アリールアミン部位（芳香族アミン部位）と、含窒素六員環構造を含む部位（アジン部位）を有する化合物
（Ｃ）カルバゾール部位と、フラン部位又はチオフェン部位を有する化合物
（Ｄ）カルバゾール部位と、含窒素六員環構造を含む部位（アジン部位）を有する化合物
【００１４】
上記アリールアミン部位とは、下記に示すように、窒素原子に芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基（Ａｒ）が置換した構造である。
【化１１】
2012157211.tif 000013
（式中、Ａｒは芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基である。＊は、任意の結合手である。）
【００１５】
上記カルバゾール部位とは、下記に示される構造である。
【化１２】
2012157211.tif 000014
（式中、＊は、任意の結合手であり、さらに結合手を保有してもよい。）
なお、上記カルバゾール部位は、カルバゾール環を構成するベンゼン環の１つ又は複数のＣＨが窒素原子で置換されていてもよい。
【００１６】
上記フラン部位及びチオフェン部位は、下記に示される構造である。
【化１３】
2012157211.tif 000015
（式中、＊は、任意の結合手である。）
【００１７】
上記含窒素六員環構造を含む部位（アジン部位）とは、具体的には、下記に示されるピリジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基及びテトラジニル基のいずれかを含む構造である。
【化１４】
2012157211.tif 000016
（式中、＊は、任意の結合手であり、さらに結合手を保有してもよい。）
【化１５】
2012157211.tif 000017
（式中、＊は、任意の結合手であり、さらに結合手を保有してもよい。）
【化１６】
2012157211.tif 000018
（式中、＊は、任意の結合手であり、さらに結合手を保有してもよい。）
【００１８】
第２の有機層が含む化合物は、例えばアリールアミン部位、カルバゾール部位と、フラン部位、チオフェン部位及び含窒素六員環構造を含む部位が、それぞれ単結合、芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基（Ａｒ）を介して結合している化合物である。
第２の有機層の化合物がアリールアミン部位又はカルバゾール部位を含むことにより、第２の有機層は、正孔注入性及び正孔輸送性が得られる。一方で、第２の有機層の化合物がフラン部位、チオフェン部位又は含窒素六員環構造を含む部位を含むことにより、第２の有機層は、電子注入性及び電子輸送性が得られる。
【００１９】
第２の有機層の化合物は、正孔注入性及び正孔輸送性、並びに電子注入性及び電子輸送性の両者の機能を有する。これにより、第１の発光素子の第２の有機層は、電子注入性及び電子輸送性を有し、第２の発光素子の第２の有機層では正孔注入性及び正孔輸送性を有する。
また、第２の有機層の化合物がカルバゾール部位と、フラン部位、チオフェン部位又は含窒素六員環構造を含む部位を有することで高い三重項エネルギーを維持する効果があり、赤、黄燐光発光層又は緑燐光発光層からの三重項エネルギーの拡散を防止することができ、燐光発光効率を大きくすることができる。
尚、三重項エネルギーとは、最低励起三重項状態と基底状態のエネルギー差を意味する。
【００２０】
（Ａ）〜（Ｄ）の化合物は、好ましくは下記式（１）又は（２）で表わされる化合物である。
【化１７】
2012157211.tif 000019
（式中、Ａｒ１とＡｒ２、Ａｒ１とＡｒ３及びＡｒ２とＡｒ３の１つは、それぞれ互いに結合し、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５２の芳香族複素環を形成する；及び／又は、Ａｒ１〜Ａｒ３は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５２の芳香族複素環基である。
即ち、Ａｒ１とＡｒ２、Ａｒ１とＡｒ３及びＡｒ２とＡｒ３の１つは、互いに結合し、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５２の芳香族複素環を形成してもよく形成しなくてもよい。
環を形成するときは、環を形成しないＡｒ１〜Ａｒ３は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５２の芳香族複素環基である。
また、環を形成しないときは、Ａｒ１〜Ａｒ３は、それぞれ、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５２の芳香族複素環基である（上記環を形成しないＡｒ１〜Ａｒ３と同じである）。
【００２１】
但し、Ａｒ１〜Ａｒ３の少なくとも１つは、下記式（ａ）又は下記式（ｂ）で表わされる置換基である。
【００２２】
Ａｒ１１とＡｒ１５、Ａｒ１２とＡｒ１５、Ａｒ１３とＡｒ１７及びＡｒ１４とＡｒ１７の少なくとも１つは、それぞれ互いに結合し、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５２の芳香族複素環を形成する；及び／又は、Ａｒ１１〜Ａｒ１４は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５２の芳香族複素環基であり、Ａｒ１５〜Ａｒ１７は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０の２価の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５２の２価の芳香族複素環基である。
即ち、Ａｒ１１とＡｒ１５、Ａｒ１２とＡｒ１５、Ａｒ１３とＡｒ１７及びＡｒ１４とＡｒ１７の少なくとも１つは、それぞれ互いに結合し、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５２の芳香族複素環を形成してもよく形成しなくてもよい。
環を形成するときは、環を形成しないＡｒ１１〜Ａｒ１４は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５２の芳香族複素環基であり、環を形成しないＡｒ１５，Ａｒ１７は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０の２価の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５２の２価の芳香族複素環基である。
また、環を形成しないときは、Ａｒ１１〜Ａｒ１５、Ａｒ１７は上記環を形成しないＡｒ１１〜Ａｒ１５、Ａｒ１７と同じである。
【００２３】
但し、Ａｒ１１〜Ａｒ１４の少なくとも１つは、下記式（ａ）又は下記式（ｂ）で表わされる置換基である。
ｎは、０〜２の整数であり、ｎが０の場合、（Ａｒ１６）０は単結合である。）
【化１８】
2012157211.tif 000020
（式中、Ｘは、酸素原子（−Ｏ−）又は硫黄原子（−Ｓ−）である。
Ｑ１及びＱ２は、それぞれ独立に、飽和もしくは不飽和の原子数５〜２５の環である。
ＡＺは、含窒素ヘテロ六員環構造を含む部位であり、具体的には、置換もしくは無置換のピリジニル基、置換若しくは無置換のピリミジニル基、置換若しくは無置換のピリダジニル基、置換もしくは無置換のトリアジニル基、置換若しくは無置換のテトラジニル基である。
ＡＺの含窒素ヘテロ六員環構造の置換基として、式（ａ）のＲ１及びＲ２と同様のものが挙げられる。好ましくは、フェニル又はビフェニルが１又は２置換する。
Ａｒ４及びＡｒ５は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１２の２価の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜１３の２価の芳香族複素環基である。
【００２４】
Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に、炭素数１〜１５の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、炭素数２〜１５の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、炭素数３〜１５のシクロアルキル基、炭素数１〜１５のアルキル基を有するトリアルキルシリル基、環形成炭素数６〜２５のアリール基を有するトリアリールシリル基、炭素数１〜１５のアルキル基及び環形成炭素数６〜２５のアリール基を有するアルキルアリールシリル基、環形成炭素数６〜２５の芳香族炭化水素基、環形成原子数５〜２５の芳香族複素環基、ハロゲン原子、又はシアノ基である；及び／又は隣接する複数のＲ１同士、隣接する複数のＲ２同士、並びに隣接するＲ１及びＲ２の少なくとも１つは、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和もしくは不飽和の環を形成する。
即ち、隣接する複数のＲ１同士、隣接する複数のＲ２同士、並びに隣接するＲ１及びＲ２の少なくとも１つは、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和もしくは不飽和の環を形成してもよく形成しなくてもよい。
環を形成するときは、環を形成しないＲ１及びＲ２は、それぞれ独立に、炭素数１〜１５の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、炭素数２〜１５の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、炭素数３〜１５のシクロアルキル基、炭素数１〜１５のアルキル基を有するトリアルキルシリル基、環形成炭素数６〜２５のアリール基を有するトリアリールシリル基、炭素数１〜１５のアルキル基及び環形成炭素数６〜２５のアリール基を有するアルキルアリールシリル基、環形成炭素数６〜２５の芳香族炭化水素基、環形成原子数５〜２５の芳香族複素環基、ハロゲン原子、又はシアノ基である。
また、環を形成しないときは、Ｒ１及びＲ２は上記環を形成しないＲ１及びＲ２と同じである。
【００２５】
a、ｂ、ｃ及びｄは、それぞれ独立に０〜３の整数である。）
【００２６】
本発明の有機ＥＬ多色発光装置では、第１の発光素子及び第２の発光素子が、基板上にある。第１の発光素子は、陽極と陰極の間に、陽極側から第１の有機層、第２の有機層及び第３の有機層を、この順に含み、第２の発光素子は、陽極と陰極の間に、陽極側から第２の有機層及び第３の有機層を、この順に含む。好ましくは、第１の発光素子の第１の有機層と、第２の発光素子の第３の有機層は、異なる色の光を発する発光層である。
各素子は他の層を含むことができ、例えば、第１の発光素子の第３の有機層と陰極の間と、第２の発光素子の第３の有機層と陰極の間に、さらに電子輸送層を設けることができる。また、例えば、第１の発光素子の第１の有機層と陽極の間と、第２の発光素子の第２の有機層と陽極の間に、正孔輸送帯域（正孔輸送層、正孔注入層等）を設けることができる。
また、各素子の中及び／又は間に絶縁膜を設けることもできる。例えば、第１の発光素子の陽極と第１の有機層を、第２の発光素子に対し絶縁する絶縁層を設ける。
【００２７】
図１は、本発明の有機ＥＬ多色発光装置の一実施形態を示す概略断面図である。
有機ＥＬ多色発光装置１は、基板１０上に第１の発光素子１００及び第２の発光素子２００を並列に有する装置である。
第１の発光素子１００は、陽極１１０及び陰極１８０の間に、正孔注入層１２０、正孔輸送層１３０、第１の発光層１４０、第１隣接層１５０、第２発光層１６０及び電子輸送層１７０をこの順に有する積層体である。また、第２の発光素子２００は、陽極２１０及び陰極２７０の間に、正孔注入層２２０、正孔輸送層２３０、第２隣接層２４０、第２発光層２５０及び電子輸送層２６０をこの順に有する積層体である。
第１の発光素子１００及び第２の発光素子２００の間には、層間絶縁膜２０、２２及び２４があり、第１の発光素子１００の陽極１１０、正孔注入層１２０、正孔輸送層１３０及び第１発光層１４０、並びに第２の発光素子２００の陽極２１０、正孔注入層２２０及び正孔輸送層２３０は、層間絶縁膜２０、２２及び２４に挟持されてそれぞれ積層している。一方、第１の発光素子１００の第１隣接層１５０、第２発光層１６０及び電子輸送層１７０は、第２の発光素子２００の第２隣接層２４０、第２発光層２５０及び電子輸送層２６０とそれぞれ同じ層であり、これら層は層間絶縁膜２０、２２及び２４を覆うようにして積層している。第１の発光素子１００の第２発光層１６０は、電子輸送層としても機能する。
【００２８】
有機ＥＬ多色発光装置１の第１の発光素子１００において、第１発光層１４０が本発明の第１の発光素子の第１の有機層に対応し、第１隣接層１５０が本発明の第１の発光素子の第２の有機層に対応し、第２発光層１６０が本発明の第１の発光素子の第３の有機層に対応する。同様に、有機ＥＬ多色発光装置１の第２の発光素子２００において、第２隣接層２４０が第２の発光素子の第２の有機層に対応し、第２発光層２５０が第２の発光素子の第３の有機層に対応する。図１が示すように、第１及び第２の発光素子は、第１の有機層、第２の有機層及び第３の有機層の他に、他の層を含んでもよい。
有機ＥＬ多色発光装置１では、第１隣接層１５０と第２隣接層２４０、第２の発光層１６０と第２の発光層２５０、電子輸送層１７０と電子輸送層２６０、陰極１８０と陰極２７０は同一層であり、同一化合物から形成できるため、これら層をマスクを用いずに蒸着によって一度に積層することができる。これは、第１の発光素子及び第２の発光素子の発光色が互いに異なる場合に、特にその生産性を向上させることができる。
【００２９】
図１では、基板上に陽極を形成し、この上に各層を積層したが、基板上に陰極を形成し、この上に各層を逆に（電子輸送層から正孔注入層へ積層）してもよい。
また、図１では、第１の発光素子を緑色発光素子、第２の発光素子を青色発光素子としたが、第１の発光素子を黄色発光素子、第２の発光素子を青色発光素子としてもよい。
図１に、第１の発光素子の第１発光層を赤色発光層とした以外は第１の発光素子と同じ構成の、赤色発光素子である第３の発光素子を、さらに設けてもよい。このような第３の発光素子は好ましくは第１の発光素子の隣に設ける。
好ましくは、第１の発光素子は緑色りん光発光素子、第２の発光素子は青色蛍光発光素子、第３の発光素子は赤色りん光発光素子である。
【００３０】
以下、本発明の有機ＥＬ多色発光装置の各層について、図１の有機ＥＬ多色発光装置１の各層を例に取り説明する。
［隣接層］
本発明の有機ＥＬ多色発光装置では、第１隣接層及び第２隣接層が、上述した（Ａ）〜（Ｄ）の化合物のいずれかを含み、好ましくは式（１）又は（２）で表わされる構造を有する化合物を含む（以下、（Ａ）〜（Ｄ）の化合物及び式（１）又は（２）で表わされる構造を有する化合物を隣接層化合物という場合がある）。
式（１）及び（２）で表わされる構造は、それぞれアリールモノアミン構造及びアリールジアミン構造であり、正孔注入性及び正孔輸送性を有する。式（１）又は式（２）で表わされる構造が、式（ａ）又は式（ｂ）で表わされる置換基を有することにより、隣接層化合物に電子注入性及び電子輸送性も付与することができる。従って、隣接層が式（１）又は（２）で表わされる化合物を含むことにより、第１隣接層にあっては、第１発光層に効率よく電子を輸送して注入し、第１の発光素子の発光効率を高めることができ、第２隣接層にあっては、第２発光層に効率よく正孔を輸送して注入し、第２の発光素子の発光効率を高めることができる。
上記に加えて、式（ａ）又は式（ｂ）で表わされる置換基は、三重項エネルギー（Ｔ１）を大きくする効果があり、赤、黄燐光発光層又は緑燐光発光層からの三重項エネルギーの拡散を防止することができる。尚、三重項エネルギーとは、最低励起三重項状態と基底状態のエネルギー差を意味する。
以上から、隣接層が隣接層化合物を含むことにより本発明の有機ＥＬ多色発光装置は、トータル性能の向上及び色再現性の向上の効果が得られる。
【００３１】
隣接層化合物は、好ましくは式（１）のＡｒ１、Ａｒ２及びＡｒ３の少なくとも１つ、並びに式（２）のＡｒ１１、Ａｒ１２、Ａｒ１３及びＡｒ１４の少なくとも１つが、式（ａ）で表わされる置換基である。
これは、アリールモノアミン構造及びアリールジアミン構造に、それぞれ式（ａ）で表わされる置換基を選択することにより、適度な電子注入性及び電子輸送性に留めるので、青発光効率低下を抑制することができる。
【００３２】
上記式（ａ）で表わされる置換基は、好ましくは下記式（ａ−１）で表わされる置換基であり、より好ましくは下記式（ａ−２）で表わされる置換基である。
式（ａ−１）で表わされる置換基及び（ａ−２）で表わされる置換基は、共に容易に合成可能であり、アリールモノアミン構造、アリールジアミン構造への置換も容易である。また、式（ａ−２）で表わされる置換基は、電子耐性が高く、青発光素子の寿命を向上させることができる。
【化１９】
2012157211.tif 000021
（式中、Ｘ、Ｒ１、Ｒ２、Ａｒ４、a、ｂ及びｃは、式（ａ）と同様である。）
【化２０】
2012157211.tif 000022
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ａｒ４、a、ｂ及びｃは、式（ａ）と同様である。）
【００３３】
隣接層化合物は、好ましくは式（１）のＡｒ１、Ａｒ２及びＡｒ３の少なくとも１つ、並びに式（２）のＡｒ１１、Ａｒ１２、Ａｒ１３及びＡｒ１４の少なくとも１つが、式（ｂ）で表わされる置換基である。
これは、アリールモノアミン構造及びアリールジアミン構造に、それぞれ式（ｂ）で表わされる置換基を選択することにより、（ａ）ほどの効果はないが、適度な電子注入性及び電子輸送性の付与に留めるので、青発光効率低下を抑制することができる。
【００３４】
上記式（ｂ）で表わされる置換基は、構造上電気的に安定であり、三重項エネルギーを低下させないことから、好ましくは置換若しくは無置換のピリジニル基、置換若しくは無置換のピリミジニル基又は置換もしくは無置換の１，３，５−トリアジニル基である。
上記ピリジニル基、ピリミジニル基及び１，３，５−トリアジニル基の置換基としては、好ましくはフェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基である。これら置換基は、電気的安定性を向上させることができる。
【００３５】
隣接層化合物は、好ましくは式（１）のＡｒ１、Ａｒ２及びＡｒ３の少なくとも１つ、並びに式（２）のＡｒ１１、Ａｒ１２、Ａｒ１３及びＡｒ１４の少なくとも１つが、下記式（ｃ）で表わされる置換基である。
隣接層化合物に式（ｃ）で表わされる置換基を導入することにより、耐熱性が向上し、青発光素子の寿命を向上させることができる。
【化２１】
2012157211.tif 000023
（式中、Ａｒ２１〜Ａｒ２３は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１２の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜１３の芳香族複素環基である。
ｐは、０〜２の整数である。）
【００３６】
尚、式（ｃ）で表わされる置換基において、ｐが２である式（ｃ）で表わされる置換基は、下記の通りである。
【化２２】
2012157211.tif 000024
【００３７】
上記式（ｃ）で表わされる置換基は、好ましくは下記式（ｃ−１）で表わされる置換基である。
隣接層化合物に、式（ｃ−１）で表わされる置換基を導入することにより、耐熱性が向上し、青発光素子の寿命を向上させることができるとともに、隣接層化合物の三重項エネルギー（Ｔ１）を大きくする効果があり、赤、黄燐光発光層又は緑燐光発光層からの三重項エネルギーの拡散を防止することができる。
【化２３】
2012157211.tif 000025
【００３８】
（式中、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は、それぞれ独立に、炭素数１〜１５の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、炭素数２〜１５の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、炭素数３〜１５のシクロアルキル基、炭素数１〜１５のアルキル基を有するトリアルキルシリル基、環形成炭素数６〜２５のアリール基を有するトリアリールシリル基、炭素数１〜１５のアルキル基及び環形成炭素数６〜２５のアリール基を有するアルキルアリールシリル基、環形成炭素数６〜２５の芳香族炭化水素基、環形成原子数５〜２５の芳香族複素環基、ハロゲン原子、又はシアノ基である；及び／又は、複数のＲ４同士、複数のＲ５同士、及び複数のＲ６同士の少なくとも１つは、それぞれ互いに結合して置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成する；及び／又は、隣接するＲ４及びＲ５、並びにＲ５及びＲ６の少なくとも１つは、それぞれ互いに結合して置換もしくは無置換の飽和もしくは不飽和の環を形成する。
即ち、複数のＲ４同士、複数のＲ５同士、複数のＲ６同士、隣接するＲ４及びＲ５、並びに隣接するＲ５及びＲ６の少なくとも１つは、それぞれ互いに結合して置換もしくは無置換の飽和もしくは不飽和の環を形成してもよく形成しなくてもよい。
環を形成するときは、環を形成しないＲ４、Ｒ５及びＲ６は、それぞれ独立に、炭素数１〜１５の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、炭素数２〜１５の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、炭素数３〜１５のシクロアルキル基、炭素数１〜１５のアルキル基を有するトリアルキルシリル基、環形成炭素数６〜２５のアリール基を有するトリアリールシリル基、炭素数１〜１５のアルキル基及び環形成炭素数６〜２５のアリール基を有するアルキルアリールシリル基、環形成炭素数６〜２５の芳香族炭化水素基、環形成原子数５〜２５の芳香族複素環基、ハロゲン原子、又はシアノ基である。
また、環を形成しないときは、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は、上記環を形成しないＲ４、Ｒ５及びＲ６と同じである。
【００３９】
なお、式（１）のＡｒ１、Ａｒ２及びＡｒ３の全て、並びに式（２）のＡｒ１１、Ａｒ１２、Ａｒ１３及びＡｒ１４の全てを、式（ａ），（ｂ）及び／又は（ｃ）とすることができる。
【００４０】
ｐは０〜２の整数であり、ｅは０〜４の整数であり、ｆ及びｇは、それぞれ０〜５の整数である。）
【００４１】
隣接層化合物の式（ａ）及び式（ｂ）で表わされる置換基について、好ましくはＡｒ４及びＡｒ５の少なくとも１つが、下記式（ｄ）又は（ｅ）で表わされる連結基である。
式（ａ）及び式（ｂ）で表わされる置換基に、式（ｄ）又は（ｅ）で表わされる連結基を導入することにより、耐熱性が向上し、青発光素子の寿命を向上させることができるとともに、三重項エネルギー（Ｔ１）を大きくする効果があり、赤、黄燐光発光層又は緑燐光発光層からの三重項エネルギーの拡散を防止することができる。
【化２４】
2012157211.tif 000026
【００４２】
（式中、Ｒ７、Ｒ８及びＲ９は、それぞれ独立に、炭素数１〜１５の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、炭素数２〜１５の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、炭素数３〜１５のシクロアルキル基、炭素数１〜１５のアルキル基を有するトリアルキルシリル基、環形成炭素数６〜２５のアリール基を有するトリアリールシリル基、炭素数１〜１５のアルキル基及び環形成炭素数６〜２５のアリール基を有するアルキルアリールシリル基、環形成炭素数６〜２５の芳香族炭化水素基、環形成原子数５〜２５の芳香族複素環基、ハロゲン原子、又はシアノ基である；及び／又は、複数のＲ７同士、Ｒ８同士及びＲ９同士の少なくとも１つは、それぞれ互いに結合して置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成する；及び／又は、隣接するＲ８及びＲ９は互いに結合して置換もしくは無置換の飽和もしくは不飽和の環を形成する。
即ち、複数のＲ７同士、複数のＲ８同士、複数のＲ９同士及び隣接するＲ８及びＲ９の少なくとも１つは、それぞれ互いに結合して置換もしくは無置換の飽和もしくは不飽和の環を形成してもよく形成しなくてもよい。
環を形成するときは、環を形成しないＲ７、Ｒ８及びＲ９は、それぞれ独立に、炭素数１〜１５の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、炭素数２〜１５の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、炭素数３〜１５のシクロアルキル基、炭素数１〜１５のアルキル基を有するトリアルキルシリル基、環形成炭素数６〜２５のアリール基を有するトリアリールシリル基、炭素数１〜１５のアルキル基及び環形成炭素数６〜２５のアリール基を有するアルキルアリールシリル基、環形成炭素数６〜２５の芳香族炭化水素基、環形成原子数５〜２５の芳香族複素環基、ハロゲン原子、又はシアノ基である。
また、環を形成しないときは、Ｒ７、Ｒ８及びＲ９は、上記環を形成しないＲ７、Ｒ８及びＲ９と同じである。
【００４３】
ｈ、ｉ、ｊは、それぞれ０〜４の整数である。）
【００４４】
隣接層化合物である式（２）で表わされる化合物は、好ましくは下記式（ｆ）で表わされる構造を含む化合物であり、より好ましくは下記式（ｆ）で表わされる化合物であり、さらに好ましくは下記式（ｆ−１）で表わされる構造又は下記式（ｆ−２）で表わされる構造を含む化合物であり、最も好ましくは下記式（ｆ−１）で表わされる化合物又は下記式（ｆ−２）で表わされる化合物である。
式（ｆ）で表わされる構造を含むことにより、隣接層化合物の三重項エネルギー（Ｔ１）を大きくする効果があり、赤、黄燐光発光層又は緑燐光発光層からの三重項エネルギーの拡散を防止することができる。式（ｆ）で表わされる構造のうち、特に式（ｆ−１）で表わされる構造又は下記式（ｆ−２）は合成が容易である。
【化２５】
2012157211.tif 000027
（式中、Ａｒ１１及びＡｒ１３は、式（２）と同様であり、Ａｒ１１及びＡｒ１３の少なくとも１つは式（ａ）又は式（ｂ）で表わされる置換基である。
Ｒ１０及びＲ１１は、それぞれ独立に、炭素数１〜１５の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、炭素数２〜１５の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、炭素数３〜１５のシクロアルキル基、炭素数１〜１５のアルキル基を有するトリアルキルシリル基、環形成炭素数６〜２５のアリール基を有するトリアリールシリル基、炭素数１〜１５のアルキル基及び環形成炭素数６〜２５のアリール基を有するアルキルアリールシリル基、環形成炭素数６〜２５の芳香族炭化水素基、環形成原子数５〜２５の芳香族複素環基、ハロゲン原子、又はシアノ基である。
ｋ及びｌは、それぞれ０〜４の整数である。）
【００４５】
【化２６】
2012157211.tif 000028
（式中、Ａｒ１１及びＡｒ１３は、式（２）と同様であり、Ａｒ１１及びＡｒ１３の少なくとも１つは式（ａ）又は式（ｂ）で表わされる置換基である。
Ｒ１０及びＲ１１は、それぞれ独立に、炭素数１〜１５の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、炭素数２〜１５の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、炭素数３〜１５のシクロアルキル基、炭素数１〜１５のアルキル基を有するトリアルキルシリル基、環形成炭素数６〜２５のアリール基を有するトリアリールシリル基、炭素数１〜１５のアルキル基及び環形成炭素数６〜２５のアリール基を有するアルキルアリールシリル基、環形成炭素数６〜２５の芳香族炭化水素基、環形成原子数５〜２５の芳香族複素環基、ハロゲン原子、又はシアノ基である。
ｋ及びｌは、それぞれ０〜４の整数である。）
【００４６】
隣接層化合物の各基について、以下説明する。
Ａｒ１〜Ａｒ３及びＡｒ１１〜Ａｒ１４の環形成炭素数６〜５０の芳香族炭化水素基としては、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、ナフタセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ベンゾ［ｃ］フェナントリル基、ベンゾ［ｇ］クリセニル基、トリフェニレニル基、１−フルオレニル基、２−フルオレニル基、３−フルオレニル基、４−フルオレニル基、９−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ターフェニル基、フルオランテニル基等が挙げられ、好ましくはフェニル基、ビフェニル基、トリル基、キシリル基及び１−ナフチル基である。
【００４７】
環形成炭素数６〜５０の芳香族炭化水素基は、好ましくは環形成炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基であり、より好ましくは環形成炭素数６〜１２の芳香族炭化水素基である。
Ａｒ１５〜Ａｒ１７の２価の環形成炭素数６〜５０の芳香族炭化水素基としては、上記芳香族炭化水素基に対応する残基が挙げられる。また、Ａｒ４〜Ａｒ５及びＡｒ２１〜Ａｒ２３の環形成炭素数６〜１２の芳香族炭化水素基としては、上記芳香族炭化水素基の環形成炭素数が６〜１２である基で価数を対応させた基が挙げられ、Ｒ１〜Ｒ２、Ｒ４〜Ｒ６、Ｒ７〜Ｒ９及びＲ１０〜Ｒ１１の環形成炭素数６〜２５の芳香族炭化水素基としては、上記芳香族炭化水素基の環形成炭素数が６〜２５である基が挙げられる。
【００４８】
Ａｒ１〜Ａｒ３、Ａｒ１１〜Ａｒ１４の環形成原子数５〜５２の芳香族複素環基としては、ピロリル基、ピラジニル基、ピリジニル基、インドリル基、イソインドリル基、イミダゾリル基、フリル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、１−ジベンゾフラニル基、２−ジベンゾフラニル基、３−ジベンゾフラニル基、４−ジベンゾフラニル基、１−ジベンゾチオフェニル基、２−ジベンゾチオフェニル基、３−ジベンゾチオフェニル基、４−ジベンゾチオフェニル基、キノリル基、イソキノリル基、キノキサリニル基、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、９−カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、フェノチアジニル基、フェノキサジニル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、フラザニル基、チエニル基、ベンゾチオフェニル基等が挙げられ、好ましくは１−ジベンゾフラニル基、２−ジベンゾフラニル基、３−ジベンゾフラニル基、４−ジベンゾフラニル基、１−ジベンゾチオフェニル基、２−ジベンゾチオフェニル基、３−ジベンゾチオフェニル基、４−ジベンゾチオフェニル基、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基及び９−カルバゾリル基である。
【００４９】
環形成原子数５〜５２の芳香族複素環基は、好ましくは環形成原子数５〜２０の芳香族複素環基であり、より好ましくは環形成原子数５〜１４の芳香族複素環基である。
Ａｒ１５〜Ａｒ１７の２価の環形成原子数５〜５２の芳香族複素環基としては、上記芳香族複素環基に対応する残基が挙げられる。また、Ａｒ４〜Ａｒ５及びＡｒ２１〜Ａｒ２３の環形成原子数５〜１３の芳香族複素環基としては、上記芳香族複素環基の環形成原子数が５〜１３である基で価数を対応させた基が挙げられ、Ｒ１〜Ｒ２、Ｒ４〜Ｒ６、Ｒ７〜Ｒ９及びＲ１０〜Ｒ１１の環形成原子数５〜２５の芳香族複素環基としては、上記芳香族複素環基の環形成原子数が５〜２５である基が挙げられる。
【００５０】
ここで、Ｒ１〜Ｒ２の環形成炭素数６〜２５の芳香族炭化水素基、環形成原子数５〜２５の芳香族複素環基のさらなる置換基として、ジベンゾフラニル基、具体的には、１−ジベンゾフラニル基、２−ジベンゾフラニル基、３−ジベンゾフラニル基、４−ジベンゾフラニル基が挙げられ、ジベンゾチオフェニル基、具体的には、１−ジベンゾチオフェニル基、２−ジベンゾチオフェニル基、３−ジベンゾチオフェニル基、４−ジベンゾチオフェニル基が挙げられ、カルバゾリル基、具体的には、カルバゾリル基、具体的には、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基及び９−カルバゾリル基が挙げられる。
【００５１】
Ａｒ１とＡｒ２、Ａｒ１とＡｒ３、Ａｒ２とＡｒ３、Ａｒ１１とＡｒ１５、Ａｒ１２とＡｒ１５、Ａｒ１３とＡｒ１７及びＡｒ１４とＡｒ１７が形成する環形成原子数５〜５２の芳香族複素環としては、上記Ａｒ１〜Ａｒ３、Ａｒ１１〜Ａｒ１４の環形成原子数５〜５２の芳香族複素環基に対応する環が挙げられる。好ましくはカルバゾールである。
【００５２】
Ｒ１〜Ｒ２、Ｒ４〜Ｒ６、Ｒ７〜Ｒ９及びＲ１０〜Ｒ１１の炭素数１〜１５の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基等が挙げられ、好ましくは、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基が挙げられ、好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基である。
【００５３】
Ｒ１〜Ｒ２、Ｒ４〜Ｒ６、Ｒ７〜Ｒ９及びＲ１０〜Ｒ１１の炭素数２〜１５の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基としては、上述したアルキル基の分子内に不飽和結合を有する置換基が挙げられる。
【００５４】
Ｒ１〜Ｒ２、Ｒ４〜Ｒ６、Ｒ７〜Ｒ９及びＲ１０〜Ｒ１１の炭素数３〜１５のシクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシルメチル基、シクロヘキシルエチル基、１−アダマンチル基、２−アダマンチル基、１−ノルボルニル基、２−ノルボルニル基等が挙げられ、好ましくはシクロペンチル基、シクロヘキシル基である。
【００５５】
Ｒ１〜Ｒ２、Ｒ４〜Ｒ６、Ｒ７〜Ｒ９及びＲ１０〜Ｒ１１の炭素数１〜１５のアルキル基を有するトリアルキルシリル基としては、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリプロピルシリル基、プロピルジメチルシリル基、トリブチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基、トリペンチルシリル基、トリヘプチルシリル基、トリヘキシルシリル基等が挙げられ、好ましくはトリメチルシリル基、トリエチルシリル基である。
シリル基に置換しているアルキル基は同一でも異なっていてもよい。
【００５６】
Ｒ１〜Ｒ２、Ｒ４〜Ｒ６、Ｒ７〜Ｒ９及びＲ１０〜Ｒ１１の環形成炭素数６〜２５のアリール基を有するトリアリールシリル基としては、トリフェニルシリル基、トリナフチルシリル基等が挙げられ、好ましくはトリフェニルシリル基である。
シリル基に置換しているアリール基は同一でも異なっていてもよい。
【００５７】
Ｒ１〜Ｒ２、Ｒ４〜Ｒ６、Ｒ７〜Ｒ９及びＲ１０〜Ｒ１１の炭素数１〜１５のアルキル基及び環形成炭素数６〜２５のアリール基を有するアルキルアリールシリル基としては、ジメチルフェニルシリル基、ジエチルフェニルシリル基、ジフェニルメチルシリル基、エチルジフェニルシリル基等が挙げられ、好ましくはジフェニルメチルシリル基、エチルジフェニルシリル基である。
シリル基に置換しているアルキル基、アリール基は同一でも異なっていてもよい。
【００５８】
Ｒ１〜Ｒ２、Ｒ４〜Ｒ６、Ｒ７〜Ｒ９及びＲ１０〜Ｒ１１のハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子が挙げられ、好ましくはフッ素原子である。
【００５９】
隣接層化合物は、好ましくは三重項エネルギーが２．５５ｅＶ以上であり、より好ましくは２．６０ｅＶ以上であり、さらに好ましくは２．７０ｅＶ以上であり、特に好ましくは２．８０ｅＶ以上である。上限は限定されないが、通常３．２ｅＶ以下である。
隣接層化合物の三重項エネルギーが２．５５ｅＶ以上であることにより、赤、黄燐光発光層又は緑燐光発光層からの三重項エネルギーの拡散を防止することができる。一方、隣接層化合物の三重項エネルギーが２．５５ｅＶ未満の場合、赤、黄燐光発光層又は緑燐光発光層からの三重項エネルギーの拡散を抑制しきれずに、青色共通層を発光させたり、赤、黄燐光発光層又は緑燐光の発光効率を低下させるおそれがある。
【００６０】
尚、特に隣接層が２層以上で構成される場合、燐光発光層側の層は、好ましくは三重項エネルギーが２．６５ｅＶ以上の化合物から形成される。また、隣接増が２種以上の化合物からなる単層である場合、燐光発光層側に、三重項エネルギーがより高い化合物、例えば２．６５ｅＶ以上の化合物が多く存在することが好ましい。
【００６１】
隣接層化合物は、好ましくはイオン化ポテンシャルが５．４５〜５．７５ｅＶであり、より好ましくは５．５０〜５．７０ｅＶであり、さらに好ましくは、５．５５〜５．６５ｅＶである。
隣接層化合物のイオン化ポテンシャルが５．４５〜５．７５ｅＶであることで、例えば第２隣接層から、第２発光層（青色蛍光発光層）への正孔注入を促進させ、青色発光効率や寿命を高めることができる。一方、隣接層化合物のイオン化ポテンシャルが５．４５ｅＶ未満の場合、青色蛍光発光層への正孔注入障壁が大きく、青色発光効率が低下するおそれがある。また、隣接層化合物のイオン化ポテンシャルの５．７５ｅＶを超えると、陽極側から第２の隣接層への正孔注入障壁が大きく、青色発光効率や寿命が低下するおそれがある。
【００６２】
隣接層化合物は、好ましくは電子親和力が２．３５〜２．６５ｅＶであり、より好ましくは２．４０〜２．６０ｅＶであり、さらに好ましくは２．４５〜２．５５ｅＶである。
隣接層化合物の電子親和力が２．３５〜２．６５ｅＶであることで、第１隣接層から、第１発光層の赤燐光発光層又は緑燐光発光層への電子注入を促進させ、赤燐光発光層又は緑燐光発光の効率や寿命を高めることができる。一方、隣接層化合物の電子親和力が２．３５ｅＶ未満だと、陰極側から第１隣接層への電子注入障壁が大、赤燐光発光層又は緑燐光発光の効率や寿命が低下するおそれがある。また、隣接層化合物の電子親和力が２．６５ｅＶを超えると、赤燐光発光層又は緑燐光発光層への電子注入障壁が大きく、赤燐光発光層又は緑燐光発光の効率や寿命が低下するおそれがある。
【００６３】
本発明の隣接層化合物の具体例を以下に示す。
本発明の隣接層化合物としては、好ましくはＷＯ２００９／１４５０１６に開示の下記化合物が挙げられる。
【化２７】
2012157211.tif 000029
【００６４】
上記の他、本発明の隣接層化合物の具体例として下記化合物が挙げられる。
【化２８】
2012157211.tif 000030
【化２９】
2012157211.tif 000031
【化３０】
2012157211.tif 000032
【化３１】
2012157211.tif 000033
【化３２】
2012157211.tif 000034
【化３３】
2012157211.tif 000035
【化３４】
2012157211.tif 000036
【化３５】
2012157211.tif 000037
【化３６】
2012157211.tif 000038
【化３７】
2012157211.tif 000039
【化３８】
2012157211.tif 000040
【化３９】
2012157211.tif 000041
【化４０】
2012157211.tif 000042
【化４１】
2012157211.tif 000043
【化４２】
2012157211.tif 000044
【化４３】
2012157211.tif 000045
【化４４】
2012157211.tif 000046
【化４５】
2012157211.tif 000047
【化４６】
2012157211.tif 000048
【化４７】
2012157211.tif 000049
【化４８】
2012157211.tif 000050
【化４９】
2012157211.tif 000051
【化５０】
2012157211.tif 000052
【化５１】
2012157211.tif 000053
【化５２】
2012157211.tif 000054
【化５３】
2012157211.tif 000055
【化５４】
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【化５５】
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【化５６】
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【化５７】
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【化５８】
2012157211.tif 000060
【化５９】
2012157211.tif 000061
【化６０】
2012157211.tif 000062
【化６１】
2012157211.tif 000063
【化６２】
2012157211.tif 000064
【化６３】
2012157211.tif 000065
【化６４】
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【化６５】
2012157211.tif 000067
【化６６】
2012157211.tif 000068
【化６７】
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【化６８】
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【化６９】
2012157211.tif 000071
【化７０】
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【化７１】
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【化７２】
2012157211.tif 000074
【化７３】
2012157211.tif 000075
【化７４】
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【化７５】
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【化７６】
2012157211.tif 000078
【化７７】
2012157211.tif 000079
【化７８】
2012157211.tif 000080
【化７９】
2012157211.tif 000081
【化８０】
2012157211.tif 000082
【化８１】
2012157211.tif 000083
【化８２】
2012157211.tif 000084
【化８３】
2012157211.tif 000085
【００６５】
第１隣接層及び第２隣接層は、上記の隣接層化合物を含めばよく、好ましくは隣接層化合物から実質的になり、より好ましくは隣接層化合物のみからなる。ここで、「実質的」とは、例えば隣接層化合物の含有量が９０ｗｔ％以上、９５ｗｔ％以上、９８ｗｔ％以上、９９ｗｔ％以上であることを意味する。
第１隣接層及び第２隣接層は、さらに後述する正孔注入輸送層の構成材料を含んでもよい。
【００６６】
第１隣接層及び第２隣接層は、好ましくは同じ膜厚である。第１隣接層と第２隣接層の膜厚を同じとすることにより、第１隣接層と第２隣接層を同時に成膜することができ、有機ＥＬ多色発光装置の製造プロセスの簡易化と、低コスト化ができる。
第１隣接層及び第２隣接層の膜厚が同じである場合の当該膜厚は、例えば５ｎｍ〜２０ｎｍであり、好ましくは、７〜１５ｎｍである。
隣接層の膜厚が５ｎｍ未満の場合、隣接層が十分機能せず、第１の発光素子（例えば緑燐光発光素子、赤燐光発光素子）や第２の発光素子（例えば青蛍光発光素子）の効率や寿命が十分に得られないおそれがある。一方、隣接層の膜厚が２０ｎｍ超の場合、発光素子が高電圧化し、キャリアバランスが悪くなり、結果的には、効率や寿命が十分に得られないおそれがある。
【００６７】
第１隣接層及び第２隣接層について、好ましくは第１隣接層が第１発光層に隣接しており、式（ｂ）で表わされる置換基を有する化合物を含む、又は第２隣接層が第２発光層に隣接しており、式（ａ）で表わされる置換基を有する化合物を含む。
第１発光層（例えば赤、黄燐光発光層、又は緑燐光発光層）と隣接する第１隣接層が、式（ｂ）で表わされる置換基を有する化合物を含むことで、第１発光層側への電子輸送と注入の促進、及び赤、黄燐光層発光層又は緑燐光発光層からの三重項エネルギーの拡散を防止することができる。
第２発光層（例えば青蛍光発光層）と隣接する第２隣接層が、式（ａ）で表わされる置換基を有する化合物を含むことで、第２発光層への正孔輸送と注入を促進し、青発光の効率、寿命を高めることができる。
【００６８】
また、第１隣接層及び第２隣接層について、好ましくは第１隣接層が第１発光層に隣接しており、上記（Ｃ）又は（Ｄ）の化合物を含む、又は第２隣接層が第２発光層に隣接しており、上記（Ａ）又は（Ｂ）の化合物を含む。
第１発光層（例えば赤、黄燐光発光層、又は緑燐光発光層）と隣接する第１隣接層が、（Ｃ）又は（Ｄ）の化合物を含むことで、第１発光層側への電子輸送と注入の促進、及び赤、黄燐光層発光層又は緑燐光発光層からの三重項エネルギーの拡散を防止することができる。
第２発光層（例えば青蛍光発光層）と隣接する第２隣接層が、（Ａ）又は（Ｂ）の化合物を含むことで、第２発光層への正孔輸送と注入を促進し、青発光の効率、寿命を高めることができる。
【００６９】
隣接層は、単層構成でも多層構成でもよい。単層であるとき、上記（Ａ）〜（Ｄ）の化合物から選択される１種又は２種以上の化合物から形成される。２種以上の化合物を用いるときは、例えば、式（ａ）で表わされる置換基を有する２種以上の化合物、式（ｂ）で表わされる置換基を有する２種以上の化合物、又は式（ａ）で表わされる置換基を有する化合物と式（ｂ）で表わされる化合物の混合物を用いる。また、層内で、２種以上の化合物の濃度を変化させてもよい。
異なる２以上の層を積層した構成にするときは、例えば、上記のような２種以上の化合物から各層を形成し積層する。多層構成とするときは、多層の内、第１の発光素子の第１の有機層（第１発光層）に接する層を、他の層より三重項エネルギーの高い化合物（（Ｃ）又は（Ｄ）の化合物、例えばカルバゾール部位とジベンゾフラン部位を有する化合物）で形成すると、第１の有機層（第１発光層）からの三重項エネルギーの拡散を防止することができ好ましい。
同様に、２種以上の化合物を用いて濃度勾配をつけて単層にするときは、三重項エネルギーがより高い化合物の濃度を、第１の発光素子の第１の有機層（第１発光層）側で高くすると好ましい。
【００７０】
［発光素子］
本発明の有機ＥＬ多色発光装置の基板上に並置されてなる第１の発光素子及び第２の発光素子について、第１の発光素子は例えば陽極／正孔注入層／正孔輸送層／第１発光層／第１隣接層／第２電子注入・輸送層／第１電子注入・輸送層／陰極で表わされる構造を有し、第２の発光素子は例えば陽極／正孔注入層／正孔輸送層／第２隣接層／第２発光層／第１電子注入・輸送層／陰極で表わされる構造を有する。
ここで、第１隣接層の材料と第２隣接層の材料は、それぞれ上記（Ａ）〜（Ｄ）の化合物のいずれかである。
また、第２発光層が青発光層の場合、第２発光層は、第１の発光素子の第２の電子注入・輸送層と同一でもよい。
第１発光層及び第２発光層の発光は、陽極側、陰極側、あるいは両側から取り出すことができる。
【００７１】
［発光層］
発光層は、電子と正孔の再結合の場を提供し、これを発光につなげる機能を有する。
但し、発光層は、正孔の注入されやすさと電子の注入されやすさに違いがあってもよく、また、正孔と電子の移動度で表される輸送能に大小があってもよいが、どちらか一方の電荷を移動することが好ましい。
【００７２】
第１発光層（第１の有機層に相当）は、第１の発光ドーパント、好ましくは燐光ドーパントを含み、燐光発光層（例えば赤、黄燐光発光層又は緑燐光発光層）として機能しうる。当該燐光発光層は、好ましくは燐光ホスト及び燐光ドーパントを含む燐光発光層である。
燐光ホストとしては、カルバゾール骨格と芳香族環又は含窒素芳香族環を同一分子内に含む化合物；複数のカルバゾ−ル骨格を同一分子内に含む化合物；芳香族環、縮合芳香族環及び含芳香族複素環を複数連結した化合物等が挙げられ、ホストは１種単独でも２種以上の混合物でもよい。
【００７３】
燐光ドーパントとしては、金属錯体化合物が挙げられ、当該金属錯体化合物は、好ましくはＩｒ，Ｐｔ，Ｏｓ，Ａｕ，Ｃｕ，Ｒｅ及びＲｕから選択される金属原子と、配位子とを有する化合物である。配位子は、オルトメタル結合を有すると好ましい。
燐光量子収率が高く、発光素子の外部量子効率をより向上させることができるという点で、燐光ドーパントは、Ｉｒ，Ｏｓ及びＰｔから選ばれる金属原子を含有する化合物であると好ましく、イリジウム錯体、オスミウム錯体、白金錯体等の金属錯体であるとさらに好ましく、中でもイリジウム錯体及び白金錯体がより好ましく、オルトメタル化イリジウム錯体が最も好ましい。ドーパントは、１種単独でも、２種以上の混合物でもよい。
第１発光層は、隣接層化合物、正孔輸送材、電子輸送材も必要に応じて含んでもよい。
【００７４】
第２発光層（第３の有機層に相当）は、第２の発光ドーパント、好ましくは蛍光ドーパントを含み、蛍光発光層（例えば青色蛍光発光層）として機能しうる。当該蛍光発光層は、好ましくは下記蛍光ホスト及び下記蛍光ドーパントを含む蛍光発光層である。
蛍光ホストとしては、各種縮合芳香族環化合物が挙げられ、例えば下記（２）〜（１２）で表わされる化合物から選択される１以上を用いることができる。
【化８４】
2012157211.tif 000086
【化８５】
2012157211.tif 000087
【化８６】
2012157211.tif 000088
【００７５】
（式中、Ｒは置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０のアリール基（好ましくは置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８のアリール基）、置換もしくは無置換の環形成原子数３〜４０の複素環基（好ましくは置換もしくは無置換の環形成原子数３〜１８の複素環基）、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基（好ましくは、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基）である。
ａは０〜７の整数であり、ｂは０〜９の整数であり、ｃは０〜１１の整数であり、ｄは０〜２２の整数であり、ｆは０〜１８の整数であり、ａ〜ｆのそれぞれが２以上の場合、複数のＲは互いに同一でも、異なっていてもよい。
上記アリール基、複素環基及びアルキル基は、隣接層化合物のＡｒ１〜Ａｒ４の置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基及び置換もしくは無置換のアルキル基と同様である。
上記式（２）〜（１２）において、Ｒはいずれの芳香族環又は複素環に結合していてもよく、また、２以上のＲが同一の芳香族環又は複素環に結合していてもよい。）
【００７６】
蛍光ドーパントとしては、下記式で表わされる芳香族アミン、下記式で表わされるスチリルアミン等が好ましい。蛍光ドーパントは１種単独でも２種以上の混合物でもよい。
【化８７】
2012157211.tif 000089
（式中、Ａｒ１〜Ａｒ４は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数３〜４０の複素環基、又は、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基である。
Ｘは、置換もしくは無置換の環形成炭素数１０〜４０の１＋ｓ価の縮合芳香族環基、置換もしくは無置換の１＋ｓ価のスチリル基である。
ｓは０〜３の整数であり、ｓが２又は３である場合、２又は３個の−ＮＡｒ３Ａｒ４は同一でも異なっていてもよく、ｓが０の場合−ＮＡｒ３Ａｒ４は水素原子を表す。）
【００７７】
［基板］
基板としてはガラス板、ポリマー板等を用いることができる。
ガラス板としては、特にソーダ石灰ガラス、バリウム・ストロンチウム含有ガラス、鉛ガラス、アルミノケイ酸ガラス、ホウケイ酸ガラス、バリウムホウケイ酸ガラス、石英等が挙げられる。また、ポリマー板としては、ポリカーボネート、アクリル、ポリエチレンテレフタレート、ポリエーテルサルフォン、ポリサルフォン等を挙げることができる。
【００７８】
［陽極］
陽極は例えば導電性材料からなり、４ｅＶより大きな仕事関数を有する導電性材料が適している。
上記導電性材料としては、炭素、アルミニウム、バナジウム、鉄、コバルト、ニッケル、タングステン、銀、金、白金、パラジウム等及びそれらの合金、ＩＴＯ基板、ＮＥＳＡ基板に使用される酸化スズ、酸化インジウム等の酸化金属、さらにはポリチオフェンやポリピロール等の有機導電性樹脂が挙げられる。
陽極は、必要があれば２層以上の層構成により形成されていてもよい。
【００７９】
［陰極］
陰極は例えば導電性材料からなり、４ｅＶより小さな仕事関数を有する導電性材料が適している。
上記導電性材料としては、マグネシウム、カルシウム、錫、鉛、チタニウム、イットリウム、リチウム、ルテニウム、マンガン、アルミニウム、フッ化リチウム等及びこれらの合金が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
また、上記合金としては、マグネシウム／銀、マグネシウム／インジウム、リチウム／アルミニウム等が代表例として挙げられるが、これらに限定されるものではない。合金の比率は、蒸着源の温度、雰囲気、真空度等により制御され、適切な比率に選択される。
陰極は、必要があれば２層以上の層構成により形成されていてもよく、陰極は上記導電性材料を蒸着やスパッタリング等の方法により薄膜を形成させることにより、作製することができる。
【００８０】
発光層からの発光を陰極から取り出す場合、陰極の発光に対する透過率は１０％より大きくすることが好ましい。
また、陰極としてのシート抵抗は数百Ω／□以下が好ましく、膜厚は通常１０ｎｍ〜１μｍであり、好ましくは５０〜２００ｎｍである。
【００８１】
［正孔注入層及び正孔輸送層］
正孔注入・輸送層は、発光層への正孔注入を助け、発光領域まで輸送する層であって、正孔移動度が大きく、イオン化エネルギーが通常５．６ｅＶ以下と小さい層である。
正孔注入・輸送層の材料としては、より低い電界強度で正孔を発光層に輸送する材料が好ましく、さらに正孔の移動度が、例えば１０４〜１０６Ｖ／ｃｍの電界印加時に、少なくとも１０−４ｃｍ２／Ｖ・秒であれば好ましい。
【００８２】
正孔注入・輸送層の材料としては、具体的には、トリアゾール誘導体（米国特許３，１１２，１９７号明細書等参照）、オキサジアゾール誘導体（米国特許３，１８９，４４７号明細書等参照）、イミダゾール誘導体（特公昭３７−１６０９６号公報等参照）、ポリアリールアルカン誘導体（米国特許３，６１５，４０２号明細書、同第３，８２０，９８９号明細書、同第３，５４２，５４４号明細書、特公昭４５−５５５号公報、同５１−１０９８３号公報、特開昭５１−９３２２４号公報、同５５−１７１０５号公報、同５６−４１４８号公報、同５５−１０８６６７号公報、同５５−１５６９５３号公報、同 ５６−３６６５６号公報等参照）、ピラゾリン誘導体及びピラゾロン誘導体（米国特許第３，１８０，７２９号明細書、同第４，２７８，７４６号明細書、特開昭５５−８８０６４号公報、同５５−８８０６５号公報、同４９−１０５５３７号公報、同５５−５１０８６号公報、同５６−８００５１号公報、同５６−８８１４１号公報、同５７−４５５４５号公報、同５４−１１２６３７号公報、同５５−７４５４６号公報等参照）、フェニレンジアミン誘導体（米国特許第３，６１５，４０４号明細書、特公昭５１−１０１０５号公報、同４６−３７１２号公報、同４７−２５３３６号公報、特開昭５４−５３４３５号公報、同５４−１１０５３６号公報、同５４−１１９９２５号公報等参照）、アリールアミン誘導体（米国特許第３，５６７，４５０号明細書、同第３，１８０，７０３号明細書、同第３，２４０，５９７号明細書、同第３，６５８，５２０号明細書、同第４，２３２，１０３号明細書、同第４，１７５，９６１号明細書、同第４，０１２，３７６号明細書、特公昭４９−３５７０２号公報、同３９−２７５７７号公報、特開昭５５−１４４２５０号公報、同５６−１１９１３２号公報、同５６−２２４３７号公報、西独特許第１，１１０，５１８号明細書等参照）、アミノ置換カルコン誘導体（米国特許第３，５２６，５０１号明細書等参照）、オキサゾール誘導体（米国特許第３，２５７，２０３号明細書等に開示のもの）、スチリルアントラセン誘導体（特開昭５６−４６２３４号公報等参照）、フルオレノン誘導体（特開昭５４−１１０８３７号公報等参照）、ヒドラゾン誘導体（米国特許第３，７１７，４６２号明細書、特開昭５４−５９１４３号公報、同５５−５２０６３号公報、同５５−５２０６４号公報、同５５−４６７６０号公報、同５５−８５４９５号公報、同５７−１１３５０号公報、同５７−１４８７４９号公報、特開平２−３１１５９１号公報等参照）、スチルベン誘導体（特開昭６１−２１０３６３号公報、同第６１−２２８４５１号公報、同６１−１４６４２号公報、同６１−７２２５５号公報、同６２−４７６４６号公報、同６２−３６６７４号公報、同６２−１０６５２号公報、同６２−３０２５５号公報、同６０−９３４５５号公報、同６０−９４４６２号公報、同６０−１７４７４９号公報、同６０−１７５０５２号公報等参照）、シラザン誘導体（米国特許第４，９５０，９５０号明細書）、ポリシラン系（特開平２−２０４９９６号公報）、アニリン系共重合体（特開平２−２８２２６３号公報）、特開平１−２１１３９９号公報に開示されている導電��高分子オリゴマー（特にチオフェンオリゴマー）等を挙げることができる。
また、ｐ型Ｓｉ、ｐ型ＳｉＣ等の無機化合物も正孔注入材料として使用することができる。
【００８３】
正孔注入・輸送層の材料には架橋型材料を用いることができ、架橋型の正孔注入輸送層としては、例えば、Chem．Mater．2008，20，413-422、Chem．Mater．2011，23(3)，658-681、WO2008108430、WO2009102027、WO2009123269、WO2010016555、WO2010018813等の架橋材を、熱、光等により不溶化した層が挙げられる。
【００８４】
［電子注入層及び電子輸送層］
電子注入・輸送層は、発光層への電子の注入を助け、発光領域まで輸送する層であって、電子移動度が大きい層である。
有機ＥＬ素子は発光した光が電極（例えば陰極）により反射するため、直接陽極から取り出される発光と、電極による反射を経由して取り出される発光とが干渉することが知られている。この干渉効果を効率的に利用するため、電子注入・輸送層は数ｎｍ〜数μｍの膜厚で適宜選ばれるが、特に膜厚が厚いとき、電圧上昇を避けるために、１０４〜１０６Ｖ／ｃｍの電界印加時に電子移動度が少なくとも１０−５ｃｍ２／Ｖｓ以上であることが好ましい。
【００８５】
電子注入・輸送層に用いる電子輸送性材料としては、分子内にヘテロ原子を１個以上含有する芳香族ヘテロ環化合物が好ましく用いられ、特に含窒素環誘導体が好ましい。また、含窒素環誘導体としては、含窒素６員環もしくは５員環骨格を有する芳香族環、又は含窒素６員環もしくは５員環骨格を有する縮合芳香族環化合物が好ましい。
【００８６】
［層間絶縁膜］
本発明の有機ＥＬ多色発光装置における層間絶縁膜は、主に、各発光素子（発光層）を分離することを目的に用いられるが、その他、高精細な電極のエッジの平坦化、有機ＥＬ素子の下部電極と上部電極との間の電気絶縁（短絡防止）に用いられる。
層間絶縁膜に用いられる構成材料としては、通常、アクリル樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリイミド樹脂等の有機材料、酸化ケイ素（ＳｉＯ２又はＳｉＯｘ）、酸化アルミニウム（Ａｌ２Ｏ３又はＡｌＯｘ）、酸化チタン（ＴｉＯ２）、窒化シリコン（Ｓｉ３Ｎ４）、窒化シリコン酸化物（ＳｉＯｘＮｙ）等の無機酸化物が挙げられる。
層間絶縁膜は、上記構成材料に感光性基を導入してフォトリソグラフィー法で所望のパターンに加工するか、印刷手法にて所望のパターンに形成することが好ましい。
【００８７】
［有機ＥＬ多色発光装置の製造方法］
本発明の有機ＥＬ多色発光装置の各層の形成は、真空蒸着、スパッタリング、プラズマ、イオンプレーティング等の公知の乾式成膜法やスピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、スリットコート法、ワイアーバーコート法、ディップコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェット法、ノズルプリンティング法等の公知の湿式成膜法を適用することができ、パターン形成をする場合には、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェット印刷法等の方法を適用することができる。
各層の膜厚は特に限定されるものではないが、適切な膜厚に設定する必要がある。膜厚が厚すぎると、一定の光出力を得るために大きな印加電圧が必要になり効率が悪くなる。膜厚が薄すぎるとピンホール等が発生して、電界を印加しても充分な発光輝度が得られない。通常の膜厚は５ｎｍ〜１０μｍの範囲が適しているが、１０ｎｍ〜０．２μｍの範囲がさらに好ましい。
【００８８】
例えば正孔注入・輸送層を形成する方法としては、芳香族アミン誘導体を含む溶液を用いた成膜が挙げられる。成膜方法としては、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、スリットコート法、ワイアーバーコート法、ディップコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェット法、ノズルプリンティング法等が挙げられ、パターン形成をする場合には、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェット印刷法が好ましい。これらの方法による成膜は当業者に周知の条件により行うことができる。
成膜後、真空、加熱乾燥して、溶媒を除去すればよく、光、高温（２００℃以上）加熱による重合反応は不要である。従って、光、高温加熱による性能劣化は抑制される。
【００８９】
正孔注入・輸送層成膜用溶液は、少なくとも１種類の芳香族アミン誘導体を含有していればよく、芳香族アミン誘導体以外に他の正孔輸送材料、電子輸送材料、発光材料、アクセプター材料、溶媒、安定剤等の添加剤を含んでいてもよい。
成膜用溶液中の芳香族アミン誘導体の含有量は、溶媒を除いた組成物の全重量に対して好ましくは２０〜１００重量％であり、より好ましくは５１〜１００重量％であり、溶媒を除いた組成物の主成分であるとよい。溶媒の割合は、成膜用溶液の１〜９９．９重量％が好ましく、８０〜９９重量％がより好ましい。
尚、「主成分」とは、芳香族アミン誘導体の含有量が５０質量％以上であることを意味する。
【００９０】
上記成膜用溶液は、粘度及び／又は表面張力を調節するための添加剤、例えば、増粘剤（高分子量化合物、芳香族アミン誘導体の貧溶媒等）、粘度降下剤（低分子量化合物等）、界面活性剤等を含有していてもよい。また、保存安定性を改善するために、フェノール系酸化防止剤、リン系酸化防止剤等、有機ＥＬ素子の性能に影響しない酸化防止剤を含有していてもよい。
【００９１】
成膜用溶液の溶媒としては、クロロホルム、塩化メチレン、１，２−ジクロロエタン、１，１，２−トリクロロエタン、クロロベンゼン、ｏ−ジクロロベンゼン等の塩素系溶媒、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジオキソラン、アニソール等のエーテル系溶媒；トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶媒；シクロへキサン、メチルシクロへキサン、ｎ−ペンタン、ｎ−へキサン、ｎ−へプタン、ｎ−オクタン、ｎ−ノナン、ｎ−デカン等の脂肪族炭化水素系溶媒；アセトン、メチルエチルケトン、シクロへキサノン、べンゾフェノン、アセトフェノン等のケトン系溶媒；酢酸エチル、酢酸ブチル、エチルセルソルブアセテート、安息香酸メチル、酢酸フェニル等のエステル系溶媒；エチレングリコール、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、ジメトキシエタン、プロピレングリコール、ジエトキシメタン、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、グリセリン、１，２−へキサンジオール等の多価アルコール及びその誘導体；メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、シクロへキサノール等のアルコール系溶媒；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド系溶媒；Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等のアミド系溶媒が例示される。また、これらの有機溶媒は、単独で、又は複数組み合わせて用いることができる。
これらのうち、溶解性、成膜の均一性、粘度特性等の観点から、芳香族炭化水素系溶媒、エーテル系溶媒、脂肪族炭化水素系溶媒、エステル系溶媒、ケトン系溶媒が好ましく、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、ジエチルベンゼン、トリメチルベンゼン、ｎ−プロピルベンゼン、イソプロピルベンゼン、ｎ−ブチルベンゼン、イソブチルベンゼン、５−ブチルベンゼン、ｎ−へキシルベンゼン、シクロへキシルベンゼン、１−メチルナフタレン、テトラリン、１，３−ジオキサン、１，４−ジオキサン、１，３−ジオキソラン、アニソール、エトキシベンゼン、シクロへキサン、ビシクロへキシル、シクロヘキセニルシクロヘキサノン、ｎ−ヘプチルシクロへキサン、ｎ−へキシルシクロヘキサン、デカリン、安息香酸メチル、シクロへキサノン、２−プロピルシクロへキサノン、２−へプタノン、３−へプタノン、４−へプタノン、２−オクタノン、２−ノナノン、２−デカノン、ジシクロへキシルケトン、アセトフェノン、ベンゾフェノンが好ましい。
【００９２】
発光層や正孔注入・輸送層等をパターニングして形成する際の塗分け工程として、上述の塗布方法を用いて形成するのも望ましいが、これらに限定されるものではなく、公知の方法により塗分けできる。塗布法の他にもメタルマスクを使用してパターン形成してもよい。特開２００３−２２９２５８号公報や特開２００４−２００１７０号公報に記載のレーザー転写法によってパターン形成してもよい。
【００９３】
以上例示した各種材料及び層形成方法により、例えば陽極／正孔注入層／正孔輸送層／第１発光層／第１隣接層／第２電子輸送層／第１電子輸送層／陰極という構造を有する第１の発光素子を形成でき、例えば陽極／正孔注入層／正孔輸送層／第２隣接層／第２発光層／第１電子輸送層／陰極という構造を有する第２の発光素子を形成でき、本発明の有機ＥＬ多色発光装置を作製することができる。また、陰極から陽極へ、前記と逆の順序で有機ＥＬ素子を作製することもできる。また、正孔注入層、正孔輸送層は、必ずしも異種二層の積層によって形成する構造に限らず、正孔注入輸送層として機能する材料を用いて一層にて作製することもできる。
特に本発明の有機ＥＬ多色発光装置では、隣接層化合物が塗布層と蒸着層の境界にあるハイブリッドコネクティングレイヤー（ＨＣＬ）に適した有機ＥＬ材料であり、低コストで大画面化可能な塗布層と高性能な蒸着層を組み合わせたハイブリッド型有機ＥＬ多色発光装置とすることができる。
【実施例】
【００９４】
実施例及び比較例では、下記化合物を用いて有機ＥＬ素子を作製した。
【化８８】
2012157211.tif 000090
【化８９】
2012157211.tif 000091
【化９０】
2012157211.tif 000092
【化９１】
2012157211.tif 000093
【化９２】
2012157211.tif 000094
【化９３】
2012157211.tif 000095
【００９５】
上記化合物１〜４、８〜１２、１４〜２８、Ａ〜Ｃの三重項エネルギーＴ１、一重項エネルギーＳ１、イオン化ポテンシャルＩＰ及び電子親和力Ａｆを下記方法により測定した。結果を表１に示す。
（１）三重項エネルギー（Ｔ１）
三重項エネルギーは、市販の装置Ｆ−４５００（株式会社日立ハイテクノロジーズ製）を用いて測定した。Ｔ１の換算式は以下の通りである。
換算式  Ｔ１（ｅＶ）＝１２３９．８５／λｅｄｇｅ
尚、λｅｄｇｅ（単位：ｎｍ）とは、縦軸にリン光強度、横軸に波長をとって、リン光スペクトルを表したときに、リン光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対して接線を引き、その接線と横軸の交点の波長値を意味する。【００９６】
（２）イオン化ポテンシャル（ＩＰ）
イオン化ポテンシャルは、大気下で光電子分光装置（理研計器（株）社製：ＡＣ−３）を用いて測定した。具体的には、材料に光を照射し、その際に電荷分離によって生じる電子量を測定することにより測定した。
尚、イオン化ポテンシャル（Ｉｐ）は、ホスト材料の化合物から電子を取り去ってイオン化するために要するエネルギーを意味する。【００９７】
（３）アフィニティ（Ａｆ）
イオン化ポテンシャルＩｐと一重項エネルギー（Ｓ１：Ｅｇ）の測定値からアフィニティを算出した。算出式は、次の通りである。
Ａｆ＝Ｉｐ−Ｅｇ
一重項エネルギー（Ｓ１：Ｅｇ）は、最低励起一重項状態と基底状態のエネルギー差をいい、ベンゼン中の吸収スペクトルの吸収端から測定した。具体的には、市販の可視・紫外分光光度計を用いて、吸収スペクトルを測定し、そのスペクトルが立ち上がり始める波長から算出した。
尚、アフィニティー（Ａｆ、電子親和力）とは、ホスト材料の分子に電子を１つ与えた時に放出又は吸収されるエネルギーをいい、放出の場合は正、吸収の場合は負と定義する。【００９８】
【表１】
2012157211.tif 000096
【００９９】
実施例１
本発明の有機ＥＬ多色発光装置の効果を確認するため、第１の発光素子と第２の発光素子を評価した。
［第２の発光素子（青色蛍光発光素子）の形成］
２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍ厚のＩＴＯ透明電極付きガラス基板を、イソプロピルアルコール中で５分間超音波洗浄した後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行なった。洗浄後の透明電極付きガラス基板に、ＮＤ１５０１（日産化学工業製：アニリンオリゴマー）をスピンコート法で２５ｎｍの膜厚で成膜して、２３０℃で加熱して正孔注入層を形成した。ついで、ＨＴ１のキシレン溶液（１．０重量％）を、スピンコート法で３０ｎｍの膜厚で成膜し、１２０℃で乾燥し、正孔輸送層を形成した。次に、第２の隣接層（第２の有機層）の材料として化合物１を蒸着により、膜厚１０ｎｍに成膜した。次に第２の発光層（青発光層）（第３の有機層）として、ホスト材ＥＭ１とドーパント材ＢＤ１を９７：３の質量比で蒸着し、膜厚３５ｎｍの発光層を形成した。さらに、ＥＴ１を蒸着により、膜厚２５ｎｍに成膜した。この層は、電子輸送層として機能する。この後、還元性ドーパントであるＬｉ（Ｌｉ源：サエスゲッター社製）とＡｌｑを２元蒸着させ、電子注入層としてＡｌｑ：Ｌｉ膜（膜厚１０ｎｍ）を形成した。このＡｌｑ：Ｌｉ膜上に金属Ａｌを蒸着させ金属陰極を形成し、窒素中でガラス封止して、第２の発光素子である青色発光有機ＥＬ素子を作製した。【０１００】
作製した第２の発光素子に電流（１０ｍＡ／ｃｍ２）を流して性能を評価したところ、青色に発光し、発光効率が７．０ｃｄ／Ａであり、５０℃で２５ｍＡ／ｃｍ２での輝度２０％減寿命（ＬＴ８０）は、２５０ｈｒであった。結果を表２に示す。【０１０１】
［第１の発光素子（緑色燐光発光素子）の作製］
２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍ厚のＩＴＯ透明電極付きガラス基板を、イソプロピルアルコール中で５分間超音波洗浄した後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行なった。洗浄後の透明電極付きガラス基板に、ＮＤ１５０１（日産化学工業製）をスピンコート法で２５ｎｍの膜厚で成膜して、２３０℃で加熱して正孔注入層を形成した。ついで、ＷＯ２００９／１０２０２７に開示のＨＴ２のキシレン溶液（１．０重量％）を、スピンコート法で３０ｎｍの膜厚で成膜し、２３０℃で加熱乾燥して、正孔輸送層を形成した。次に、第１発光層（緑発光層）（第１の有機層）として、ホスト材ＥＭ２とドーパント材ＧＤ１の９０：１０の重量比のキシレン溶液（１．０重量％）を調製し、スピンコート法で６０ｎｍの膜厚で成膜し、１２０℃で乾燥した。次に、第１隣接層（第２の有機層）の材料として第２隣接層の材料と同じ化合物１を蒸着により、膜厚１０ｎｍに成膜した。次に、ホスト材ＥＭ１とドーパント材ＢＤ１を９７：３のレート比で蒸着し、膜厚３５ｎｍの層（青共通層）（第３の有機層）を形成し、次に、ＥＴ１を蒸着により、膜厚２５ｎｍに成膜した。これら層は、電子輸送層として機能する。この後、還元性ドーパントであるＬｉ（Ｌｉ源：サエスゲッター社製）とＡｌｑを二元蒸着させ、電子注入層としてＡｌｑ：Ｌｉ膜（膜厚１０ｎｍ）を形成した。このＡｌｑ：Ｌｉ膜上に金属Ａｌを蒸着させ金属陰極を形成し、窒素中でガラス封止して、第１の発光素子である緑色発光有機ＥＬ素子を作製した。【０１０２】
作製した第１の発光素子に電流（１ｍＡ／ｃｍ２）を流して性能を評価したところ、緑色に発光し、発光効率５３ｃｄ／Ａであった。また、第１の発光素子に、０．１〜３０ｍＡ／ｃｍ２を流し、発光色の色度変化を確認したところ、ＣＩＥ−ｘの変化（Δｘ）は０．０２４であり、ＣＩＥ−ｙの変化（Δｙ）は、０．０５７であった。結果を表２に示す。【０１０３】
実施例２〜１１
化合物１からなる第１隣接層及び第２隣接層の代わりに、表２に示す化合物８〜１２、１４〜１８をそれぞれ単層で蒸着した隣接層を採用した他は実施例１と同様にして第１の発光素子及び第２の発光素子を製造し評価した。結果を表２に示す。【０１０４】
実施例１２
化合物１からなる第１隣接層及び第２隣接層の代わりに、それぞれ化合物２を５ｎｍで蒸着し、次いで化合物１を５ｎｍで蒸着した隣接層を採用した他は実施例１と同様にして第１の発光素子及び第２の発光素子を製造し評価した。結果を表２に示す。【０１０５】
実施例１３〜５４
実施例１２において化合物１，２を用いて第１隣接層及び第２隣接層を形成する代わりに、表２に示す化合物を用いて第１隣接層及び第２隣接層を形成した他は、実施例１２と同様にして第１の発光素子及び第２の発光素子を製造し評価した。結果を表２に示す。【０１０６】
比較例１〜３
実施例１の化合物１の代わりに表２に示す化合物（Ａ〜Ｃ）を用いて、それぞれ単層の第１隣接層及び第２隣接層を形成した他は実施例１と同様にして、第１の発光素子及び第２の発光素子を製造し評価した。結果を表２に示す。【０１０７】
【表２−１】
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【０１０８】
【表２−２】
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【０１０９】
隣接層を単層で構成した実施例１〜１１では、化合物１、８〜１２、１４〜１８を用いた。これらの化合物は、アリールアミン部位とジベンゾフラン部位、又はカルバゾール部位とジベンゾフラン部位を含んでいる。即ち、アミン、カルバゾールの正孔輸送性ユニットとジベンゾフランの電子輸送性ユニットを有するので、第２の発光素子（青）および第１の発光素子（緑）の効率はいずれも良好である。これは、第２の発光素子（青）の発光層への正孔が十分注入されつつ、第１の発光素子（緑）の発光層へは電子が十分注入されるためと推定する。
また、第２の発光素子（青）の寿命は良好である。これは、アミンユニットまたはカルバゾールユニットに加えて、耐電子性の高いジベンゾフランユニットを有するためと推定される。【０１１０】
隣接層を２層で構成した実施例１２〜５４では、化合物２、３、４、１９〜２８からなる層と、化合物１、８、９、１０、１１、１４からなる層が積層されている。
化合物２、３、４、１９〜２８は、アリールアミン部位とジベンゾフラン部位、又はカルバゾール部位とジベンゾフラン部位、カルバゾール部位と含窒素六員環構造を含む部位を有する、比較的Ｔ１の大きい化合物である。これら実施例では。第１の発光素子の発光層に接する層として、他層よりＴ１が大きい化合物からなる層を用いた。
Ｔ１の大きい化合物（２．６５以上）を積層することにより、単層構成の効果に加え、第１の発光素子（緑）の色度の電流依存性が小さくなった。これは、積層した化合物が、三重項励起子の閉じ込め効果によって、第１の発光素子（緑）の発光層の三重項エネルギーが、上層の青色発光層へ拡散するのを抑制したためと推定される。
特に化合物２３、２４（カルバゾール部位とジベンゾフラン部位）は、Ｔ１が特に大きく、正孔と電子が適量に制御されるため、第２の発光素子（青）および第１の発光素子（緑）の効率と、第１の発光素子（緑）の色度の電流依存性をバランスよく制御している。【０１１１】
一方、比較例１〜３で用いた化合物Ａ〜Ｃでは、第２の発光素子（青発光素子）の効率が低く、かつ、寿命が極めて短かく、高効率かつ長寿命、高品質の有機ＥＬ多色発光装置が構築できない。
なお、化合物Ａ〜Ｃの中で化合物Ａは第２の発光素子の青色の効率及び寿命が最も良好であるが、第１の発光素子（緑色発光素子）では緑色発光の中に青色発光が現れるため、色度の電流変化は大きく、緑色の発光効率も低下している。これは、化合物Ａでは緑色の三重項励起エネルギーが化合物Ａを介し、青色の発光層へ拡散するためと推定する。
【産業上の利用可能性】
【０１１２】
本発明の有機ＥＬ多色発光装置は、民生用又は工業用の表示機器、カラーディスプレイ等に好適に用いらることができ、薄型テレビ、ノートパソコン、携帯電話、ゲーム機表示、車載用テレビ等に好適に用いられる。【０１１３】
上記に本発明の実施形態及び／又は実施例を幾つか詳細に説明したが、当業者は、本発明の新規な教示及び効果から実質的に離れることなく、これら例示である実施形態及び／又は実施例に多くの変更を加えることが容易である。従って、これらの多くの変更は本発明の範囲に含まれる。
この明細書に記載の文献の内容を全てここに援用する。
【図１】
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【図２】
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【図３】
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【図４】
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【国際調査報告】
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2012157211.tif 000114
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