(57)【要約】  ウレア構造を有する特定の含窒素複素環化合物、それからなる電子輸送材料、及び陰極と陽極との間に、発光層及び電子輸送層を含み、該電子輸送層が、前記電子輸送材料もしくは前記含窒素複素環誘導体を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子により、低電圧でありながら発光効率が高い有機ＥＬ素子及びそれを実現する有機ＥＬ素子用材料を提供する。【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）で表される電子輸送材料。
Ａ1（−Ｌ1−Ｌ2−Ｌ3−Ｌ4−Ａｒ1）m      ・・・（１）
（式中、
Ｌ1、Ｌ2、Ｌ3及びＬ4は、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキレン基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルケニレン基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキニレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリーレン基であり、
Ａｒ1は置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基であり、
Ａ1は下記一般式（２）で表される環構造含有化合物のｍ価の残基を表し、
ｍは１以上の整数を表す。）
【化１】
2012105629.tif 000068
（式中、環Ｘは窒素原子及び炭素原子を環形成原子とする置換もしくは無置換の、飽和又は不飽和の５〜８員環であり、
また、環Ｘは、１以上の環Ｙと縮合していてもよく、
該環Ｙは、置換もしくは無置換の炭化水素環、又は置換もしくは無置換の複素環である。）
【請求項２】
下記一般式（１−１）で表される電子輸送材料。
Ａ11（−Ｌ11−Ｌ21−Ｌ31−Ｌ41−Ａｒ11）p      ・・・（１−１）
（式中、
Ｌ11、Ｌ21、Ｌ31及びＬ41は、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキレン基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルケニレン基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキニレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリーレン基であり、
Ａｒ11は置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基であり、
Ａ11は下記一般式（２−１）で表される環構造含有化合物のｐ価の残基を表し、
ｐは１以上の整数を表す。）
【化２】
2012105629.tif 000069
（式中、Ｒ1〜Ｒ4は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数１〜５０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数１〜５０のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキニル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキルアミノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールアミノ基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリールアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアシルアミノ基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアシル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシカルボニル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキルカルボニル基、メルカプト基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、スルホニル基、ボリル基、ホスフィノ基、アミノ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、又はＬ11と結合する結合手を表すか、あるいは、Ｒ1とＲ2、Ｒ2とＲ3、Ｒ3とＲ4は、それぞれ互いに結合して置換もしくは無置換の炭化水素環、又は置換もしくは無置換の複素環である環Ｙを形成する。）
【請求項３】
前記Ａ11が、下記一般式（２−１−１）、（２−１−２）又は（２−１−３）で表される化合物のｐ価の残基を表す請求項２に記載の電子輸送材料。
【化３】
2012105629.tif 000070
（式中、Ｒ1〜Ｒ4は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数１〜５０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数１〜５０のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキニル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキルアミノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールアミノ基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリールアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアシルアミノ基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアシル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシカルボニル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキルカルボニル基、メルカプト基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、スルホニル基、ボリル基、ホスフィノ基、アミノ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、又はＬ11と結合する結合手を表す。
Ｙは、前記環Ｙを表す。）
【請求項４】
前記Ａ11が、下記一般式（２−１−２−１）で表される化合物のｐ価の残基を表す請求項２又は３に記載の電子輸送材料。
【化４】
2012105629.tif 000071
（式中、Ｘ1〜Ｘ4は、それぞれ独立に、ＣＲ5又はＮを表し、
Ｒ1、Ｒ4及びＲ5は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数１〜５０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数１〜５０のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキニル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキルアミノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールアミノ基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリールアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアシルアミノ基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアシル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシカルボニル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキルカルボニル基、メルカプト基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、スルホニル基、ボリル基、ホスフィノ基、アミノ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、又はＬ11と結合する結合手を表すか、あるいは、それぞれ互いに結合して前記環Ｙの一部を構成する環を形成する。）
【請求項５】
下記一般式（１−１−１）で表される請求項２〜４のいずれかに記載の電子輸送材料。
Ａｒ11a−Ｌ41a−Ｌ31a−Ｌ21a−Ｌ11a−Ａ11−Ｌ11b−Ｌ21b−Ｌ31b−Ｌ41b−Ａｒ11b      ・・・（１−１−１）
（式中、
Ｌ11a、Ｌ21a、Ｌ31a、Ｌ41a、Ｌ11b、Ｌ21b、Ｌ31b及びＬ41bは、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキレン基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルケニレン基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキニレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリーレン基であり、
Ａ11は、前記一般式（２−１）、（２−１−１）、（２−１−２）、（２−１−３）又は（２−１−２−１）で表される化合物の２価の残基を表し、
Ａｒ11aは置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基であり、
Ａｒ11bは置換もしくは無置換の環形成炭素数１２〜３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数１２〜３０のヘテロアリール基である。）
【請求項６】
下記一般式（１−２）で表される電子輸送材料。
Ａ12（−Ｌ12−Ｌ22−Ｌ32−Ｌ42−Ａｒ12）q      ・・・（１−２）
（式中、
Ｌ12、Ｌ22、Ｌ32及びＬ42は、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキレン基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルケニレン基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキニレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリーレン基であり、
Ａｒ12は置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基であり、
Ａ12は下記一般式（２−２）、（２−３）又は（２−４）で表される化合物のｑ価の残基を表し、
ｑは１以上の整数を表す。）
【化５】
2012105629.tif 000072
（式中、Ｘ5〜Ｘ11は、それぞれ独立に、ＣＲ9又はＮを表し、
Ｙ1及びＹ2は、それぞれ独立に、ＣＲ10Ｒ11又はＮＲ12を表し、
Ｒ6〜Ｒ12は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数１〜５０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数１〜５０のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキニル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキルアミノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールアミノ基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリールアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアシルアミノ基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアシル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシカルボニル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキルカルボニル基、メルカプト基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、スルホニル基、ボリル基、ホスフィノ基、アミノ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、又はＬ12と結合する結合手を表すか、あるいは、それぞれ互いに結合して置換もしくは無置換の炭化水素環、又は置換もしくは無置換の複素環である環Ｙを形成する。）
【請求項７】
前記Ａ12が下記一般式（２−２−１）又は（２−３−１）で表される化合物のｑ価の残基を表す請求項６に記載の電子輸送材料。
【化６】
2012105629.tif 000073
（式中、Ｘ12〜Ｘ18は、それぞれ独立に、ＣＲ16又はＮを表し、
Ｒ6、Ｒ8及びＲ13〜Ｒ16は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数１〜５０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数１〜５０のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキニル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキルアミノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールアミノ基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリールアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアシルアミノ基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアシル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシカルボニル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキルカルボニル基、メルカプト基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、スルホニル基、ボリル基、ホスフィノ基、アミノ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、又はＬ12と結合する結合手を表すか、あるいは、それぞれ互いに結合して置換もしくは無置換の炭化水素環、又は置換もしくは無置換の複素環を形成する。）
【請求項８】
前記Ａ12が下記一般式（２−２−１−１）で表される化合物のｑ価の残基を表す請求項６又は７に記載の電子輸送材料。
【化７】
2012105629.tif 000074
（式中Ｘ12及びＸ19〜Ｘ22は、それぞれ独立に、ＣＲ17又はＮを表し、
Ｒ6、Ｒ13、Ｒ14及びＲ17は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数１〜５０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数１〜５０のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキニル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキルアミノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールアミノ基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリールアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアシルアミノ基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアシル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシカルボニル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキルカルボニル基、メルカプト基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、スルホニル基、ボリル基、ホスフィノ基、アミノ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、又はＬ12と結合する結合手を表すか、あるいは、それぞれ互いに結合して置換もしくは無置換の炭化水素環、又は置換もしくは無置換の複素環を形成する。）
【請求項９】
下記一般式（１−２−１）で表される請求項６〜８のいずれかに記載の電子輸送材料。
Ａｒ12a−Ｌ42a−Ｌ32a−Ｌ22a−Ｌ12a−Ａ12−Ｌ12b−Ｌ22b−Ｌ32b−Ｌ42b−Ａｒ12b      ・・・（１−２−１）
（式中、
Ｌ12a、Ｌ22a、Ｌ32a、Ｌ42a、Ｌ12b、Ｌ22b、Ｌ32b及びＬ42bは、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキレン基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルケニレン基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキニレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリーレン基であり、
Ａ12は、一般式（２−２）、（２−２−１）、（２−２−１−１）、（２−３）、（２−３−１）又は（２−４）で表される化合物の２価の残基を表し、
Ａｒ12aは置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基であり、
Ａｒ12bは置換もしくは無置換の環形成炭素数１２〜３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数１２〜３０のヘテロアリール基である。）
【請求項１０】
前記環Ｙが、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の非縮合芳香族炭化水素環、置換もしくは無置換の環形成炭素数１０〜３０の縮合芳香族炭化水素環、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の非縮合複素環、又は置換もしくは無置換の環形成原子数１０〜３０の縮合複素環である請求項１〜９のいずれかに記載の電子輸送材料。
【請求項１１】
下記一般式（１−１）で表される含窒素複素環誘導体。
Ａ11（−Ｌ11−Ｌ21−Ｌ31−Ｌ41−Ａｒ11）p      ・・・（１−１）
（式中、
Ｌ11、Ｌ21、Ｌ31及びＬ41は、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキレン基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルケニレン基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキニレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリーレン基であり、
Ａｒ11は置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基であり、
Ａ11は下記一般式（２−１）で表される環構造含有化合物のｐ価の残基を表し、
ｐは１以上の整数を表す。
但し、Ｌ11、Ｌ21、Ｌ31及びＬ41のいずれか１つ以上が、置換もしくは無置換のアントラセニレン基、置換もしくは無置換のフェナントレニレン基、置換もしくは無置換のクリセニレン基、置換もしくは無置換のピレニレン基、置換もしくは無置換のアセナフチレニレン基、置換もしくは無置換のアセナフテニレン基、置換もしくは無置換のフルオランテニレン基、置換もしくは無置換のフルオレニレン基、置換もしくは無置換のナフチレン基、置換もしくは無置換のベンゾフルオランテニレン基、置換もしくは無置換のベンゾフェナントレニレン基、置換もしくは無置換のベンゾクリセニレン基、置換もしくは無置換のベンゾトリフェニレニレン基、置換もしくは無置換のベンゾアントラセニレン基、置換もしくは無置換のジベンゾフェナントレニレン基、又は置換もしくは無置換のトリフェニレニレン基を表すか、あるいは、Ａｒ11が、置換もしくは無置換のアントラセニル基、置換もしくは無置換のクリセニル基、置換もしくは無置換のピレニル基、置換もしくは無置換のアセナフチレニル基、置換もしくは無置換のアセナフテニル基、置換もしくは無置換のフルオランテニル基、置換もしくは無置換のフルオレニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のベンゾフルオランテニル基、置換もしくは無置換のベンゾフェナントレニル基、置換もしくは無置換のベンゾクリセニル基、置換もしくは無置換のベンゾトリフェニレニル基、置換もしくは無置換のベンゾアントラセニル基、置換もしくは無置換のジベンゾフェナントレニル基、又は置換もしくは無置換のトリフェニレニル基を表す。）
【化８】
2012105629.tif 000075
（式中、Ｒ1〜Ｒ4は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数１〜５０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数１〜５０のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキニル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキルアミノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールアミノ基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリールアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアシルアミノ基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアシル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシカルボニル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキルカルボニル基、メルカプト基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、スルホニル基、ボリル基、ホスフィノ基、アミノ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、又はＬ11と結合する結合手を表すか、あるいは、Ｒ1とＲ2、Ｒ2とＲ3、Ｒ3とＲ4は、それぞれ互いに結合して置換もしくは無置換の炭化水素環、又は置換もしくは無置換の複素環である環Ｙを形成する。）
【請求項１２】
前記Ａ11が、下記一般式（２−１−１）、（２−１−２）又は（２−１−３）で表される化合物のｐ価の残基を表す請求項１１に記載の含窒素複素環誘導体。
【化９】
2012105629.tif 000076
（式中、Ｒ1〜Ｒ4は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数１〜５０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数１〜５０のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキニル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキルアミノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールアミノ基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリールアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアシルアミノ基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアシル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシカルボニル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキルカルボニル基、メルカプト基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、スルホニル基、ボリル基、ホスフィノ基、アミノ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、又はＬ11と結合する結合手を表す。
Ｙは、前記環Ｙを表す。）
【請求項１３】
前記Ａ11が、下記一般式（２−１−２−１）で表される化合物のｐ価の残基を表す請求項１１又は１２に記載の含窒素複素環誘導体。
【化１０】
2012105629.tif 000077
（式中、Ｘ1〜Ｘ4は、それぞれ独立に、ＣＲ5又はＮを表し、
Ｒ1、Ｒ4及びＲ5は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数１〜５０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数１〜５０のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキニル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキルアミノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールアミノ基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリールアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアシルアミノ基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアシル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシカルボニル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキルカルボニル基、メルカプト基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、スルホニル基、ボリル基、ホスフィノ基、アミノ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、又はＬ11と結合する結合手を表すか、あるいは、それぞれ互いに結合して前記環Ｙの一部を構成する環を形成する。）
【請求項１４】
下記一般式（１−１−１）で表される請求項１１〜１３のいずれかに記載の含窒素複素環誘導体。
Ａｒ11a−Ｌ41a−Ｌ31a−Ｌ21a−Ｌ11a−Ａ11−Ｌ11b−Ｌ21b−Ｌ31b−Ｌ41b−Ａｒ11b      ・・・（１−１−１）
（式中、
Ｌ11a、Ｌ21a、Ｌ31a、Ｌ41a、Ｌ11b、Ｌ21b、Ｌ31b及びＬ41bは、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキレン基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルケニレン基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキニレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリーレン基であり、
Ａ11は、一般式（２−１）、（２−１−１）、（２−１−２）、（２−１−３）又は（２−１−２−１）で表される化合物の２価の残基を表し、
Ａｒ11aは置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基であり、
Ａｒ11bは置換もしくは無置換の環形成炭素数１２〜３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数１２〜３０のヘテロアリール基である。）
【請求項１５】
下記一般式（１−２）で表される含窒素複素環誘導体。
Ａ12（−Ｌ12−Ｌ22−Ｌ32−Ｌ42−Ａｒ12）q      ・・・（１−２）
（式中、
Ｌ12、Ｌ22、Ｌ32及びＬ42は、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキレン基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルケニレン基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキニレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリーレン基であり、
Ａｒ12は置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基であり、
Ａ12は下記一般式（２−２）、（２−３）又は（２−４）で表される環構造含有化合物のｑ価の残基を表し、
ｑは１以上の整数を表す。
但し、Ｌ12、Ｌ22、Ｌ32及びＬ42のいずれか１つ以上が、置換もしくは無置換の炭素数１２〜３０のアリーレン基を表すか、あるいは、Ａｒ12が、置換もしくは無置換の炭素数１２〜３０のアリール基を表す。）
【化１１】
2012105629.tif 000078
（式中、Ｘ5〜Ｘ11は、それぞれ独立に、ＣＲ9又はＮを表し、
Ｙ1及びＹ2は、それぞれ独立に、ＣＲ10Ｒ11又はＮＲ12を表し、
Ｒ6〜Ｒ12は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数１〜５０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数１〜５０のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキニル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキルアミノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールアミノ基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリールアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアシルアミノ基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアシル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシカルボニル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキルカルボニル基、メルカプト基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、スルホニル基、ボリル基、ホスフィノ基、アミノ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、又はＬ12と結合する結合手を表すか、あるいは、それぞれ互いに結合して置換もしくは無置換の炭化水素環、又は置換もしくは無置換の複素環である環Ｙを形成する。）
【請求項１６】
前記Ａ12が下記一般式（２−２−１）又は（２−３−１）で表される化合物のｑ価の残基を表す請求項１５に記載の含窒素複素環誘導体。
【化１２】
2012105629.tif 000079
（式中、Ｘ12〜Ｘ18は、それぞれ独立に、ＣＲ16又はＮを表し、
Ｒ6、Ｒ8及びＲ13〜Ｒ16は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数１〜５０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数１〜５０のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキニル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキルアミノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールアミノ基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリールアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアシルアミノ基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアシル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシカルボニル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキルカルボニル基、メルカプト基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、スルホニル基、ボリル基、ホスフィノ基、アミノ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、又はＬ12と結合する結合手を表すか、あるいは、それぞれ互いに結合して置換もしくは無置換の炭化水素環、又は置換もしくは無置換の複素環を形成する。）
【請求項１７】
前記Ａ12が下記一般式（２−２−１−１）で表される化合物のｑ価の残基を表す請求項１５又は１６に記載の含窒素複素環誘導体。
【化１３】
2012105629.tif 000080
（式中Ｘ12及びＸ19〜Ｘ22は、それぞれ独立に、ＣＲ17又はＮを表し、
Ｒ6、Ｒ13、Ｒ14及びＲ17は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数１〜５０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数１〜５０のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキニル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキルアミノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールアミノ基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリールアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアシルアミノ基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアシル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシカルボニル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキルカルボニル基、メルカプト基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、スルホニル基、ボリル基、ホスフィノ基、アミノ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、又はＬ12と結合する結合手を表すか、あるいは、それぞれ互いに結合して置換もしくは無置換の炭化水素環、又は置換もしくは無置換の複素環を形成する。）
【請求項１８】
下記一般式（１−２−１）で表される請求項１５〜１７のいずれかに記載の含窒素複素環誘導体。
Ａｒ12a−Ｌ42a−Ｌ32a−Ｌ22a−Ｌ12a−Ａ12−Ｌ12b−Ｌ22b−Ｌ32b−Ｌ42b−Ａｒ12b      ・・・（１−２−１）
（式中、
Ｌ12a、Ｌ22a、Ｌ32a、Ｌ42a、Ｌ12b、Ｌ22b、Ｌ32b及びＬ42bは、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキレン基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルケニレン基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキニレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリーレン基であり、
Ａ12は、一般式（２−２）、（２−２−１）、（２−２−１−１）、（２−３）、（２−３−１）又は（２−４）で表される化合物の２価の残基を表し、
Ａｒ12aは置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基であり、
Ａｒ12bは置換もしくは無置換の環形成炭素数１２〜３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数１２〜３０のヘテロアリール基である。）
【請求項１９】
上記環Ｙが、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の非縮合芳香族炭化水素環、置換もしくは無置換の環形成炭素数１０〜３０の縮合芳香族炭化水素環、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の非縮合複素環、又は置換もしくは環形成原子数１０〜３０の縮合複素環である請求項１１〜１８のいずれかに記載の含窒素複素環誘導体。
【請求項２０】
請求項１１〜１９のいずれかに記載の芳香族複素環誘導体を含む有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
【請求項２１】
陰極と陽極との間に、発光層及び電子輸送層を含み、該電子輸送層が、請求項１〜１０のいずれかに記載の電子輸送材料を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２２】
陰極と陽極との間に、発光層及び電子輸送層を含み、該電子輸送層が、請求項１１〜１９のいずれかに記載の含窒素複素環誘導体を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２３】
前記電子輸送層が、さらに還元性ドーパントを含有する請求項２１又は２２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２４】
前記還元性ドーパントが、アルカリ金属、アルカリ土類金属及び希土類金属からなる群より選ばれる少なくとも１種を含有する化合物である請求項２３に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２５】
前記還元性ドーパントが、アルカリ金属、アルカリ金属酸化物、アルカリ金属ハロゲン化物、アルカリ土類金属酸化物、アルカリ土類金属ハロゲン化物、希土類金属酸化物、及び希土類金属ハロゲン化物からなる群より選ばれる少なくとも１種である請求項２４に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、含窒素複素環誘導体、有機エレクトロルミネッセンス素子用電子輸送材料、及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機物質を使用した有機エレクトロルミネッセンス（ＥＬ）素子は、固体発光型の安価な大面積フルカラー表示素子としての用途が有望視され、多くの開発が行われている。一般にＥＬ素子は、発光層及び該層をはさんだ一対の対向電極から構成されている。発光は、両電極間に電界が印加されると、陰極側から電子が注入され、陽極側から正孔が注入される。さらに、この電子が発光層において正孔と再結合し、励起状態を生成し、励起状態が基底状態に戻る際にエネルギーを光として放出する現象である。
従来の有機ＥＬ素子は、無機発光ダイオードに比べて駆動電圧が高く、発光効率も低かった。また、特性劣化も著しく実用化には至っていなかった。最近の有機ＥＬ素子は徐々に改良されているものの、さらに低電圧での高発光効率が要求されている。
これらを解決するものとして、例えば、特許文献１に、ベンゾイミダゾール構造を有する化合物を発光材料として用いた素子が開示され、この素子が電圧９Ｖにて２００ｃｄ／ｍ2の輝度で発光することが記載されている。また、特許文献２には、ベンゾイミダゾール環及びアントラセン骨格を有する化合物が記載されている。特許文献３には、イミダゾール環を有する化合物が記載されているが、発光層、正孔ブロック層に用いられている。しかしながら、これらの化合物を用いた有機ＥＬ素子よりもさらなる高い発光効率及び低電圧駆動が可能な素子が求められている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】米国特許第５，６４５，９４８号明細書
【特許文献２】特開２００２−３８１４１号公報
【特許文献３】特開２００４−１４６３６８号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明は、前記の課題を解決するためになされたもので、有機ＥＬ素子の構成成分として有用で、かつ新規な含窒素複素環誘導体を提供し、この含窒素複素環誘導体を有機薄膜層の少なくとも一層に用いることにより、低電圧でありながら発光効率が高い有機ＥＬ素子を実現することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者らは、前記目的を達成するために、鋭意研究を重ねた結果、ウレア構造は、メソメリー効果により酸素が負に分極していることにより、金属との親和性が増し、金属からの電子注入性が良くなることを見出し、従って、アリール基又は複素環基を置換基として含有するウレア構造を有する含窒素複素環誘導体を、有機ＥＬ素子の有機薄膜層の少なくとも一層に用いることにより、有機ＥＬ素子の低電圧化及び高効率化を達成できることを見出し、本発明を完成するに至った。
結果として、従来よりホスト材料または正孔輸送材料としてしか報告されていなかったウレア構造について、新たに、電子輸送材料として有用であることを見出した。【０００６】
すなわち、本発明（本発明の化合物の水素原子は重水素原子を含む。）は、
［１］  下記一般式（１）で表される電子輸送材料。
Ａ1（−Ｌ1−Ｌ2−Ｌ3−Ｌ4−Ａｒ1）m      ・・・（１）
（式中、
Ｌ1、Ｌ2、Ｌ3及びＬ4は、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキレン基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルケニレン基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキニレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリーレン基であり、
Ａｒ1は、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基であり、
Ａ1は下記一般式（２）で表される環構造含有化合物のｍ価の残基を表し、
ｍは１以上の整数を表す。）
【化１】
2012105629.tif 000002
（式中、環Ｘは窒素原子及び炭素原子を環形成原子とする置換もしくは無置換の、飽和又は不飽和の５〜８員環であり、
また、環Ｘは、１以上の環Ｙと縮合していてもよく、
該環Ｙは、置換もしくは無置換の炭化水素環、又は置換もしくは無置換の複素環である。）
［２］  下記一般式（１−１）で表される電子輸送材料。
Ａ11（−Ｌ11−Ｌ21−Ｌ31−Ｌ41−Ａｒ11）p      ・・・（１−１）
（式中、
Ｌ11、Ｌ21、Ｌ31及びＬ41は、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキレン基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルケニレン基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキニレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリーレン基であり、
Ａｒ11は置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基であり、
Ａ11は下記一般式（２−１）で表される環構造含有化合物のｐ価の残基を表し、
ｐは１以上の整数を表す。）
【化２】
2012105629.tif 000003
（式中、Ｒ1〜Ｒ4は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数１〜５０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数１〜５０のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキニル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキルアミノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールアミノ基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリールアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアシルアミノ基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアシル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシカルボニル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキルカルボニル基、メルカプト基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、スルホニル基、ボリル基、ホスフィノ基、アミノ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、又はＬ11と結合する結合手を表すか、あるいは、Ｒ1とＲ2、Ｒ2とＲ3、Ｒ3とＲ4は、それぞれ互いに結合して置換もしくは無置換の炭化水素環、又は置換もしくは無置換の複素環である環Ｙを形成する。）
［３］  前記Ａ11が、下記一般式（２−１−１）、（２−１−２）又は（２−１−３）で表される化合物のｐ価の残基を表す［２］に記載の電子輸送材料。
【化３】
2012105629.tif 000004
（式中、Ｒ1〜Ｒ4は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数１〜５０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数１〜５０のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキニル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキルアミノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールアミノ基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリールアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアシルアミノ基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアシル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシカルボニル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキルカルボニル基、メルカプト基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、スルホニル基、ボリル基、ホスフィノ基、アミノ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、又はＬ11と結合する結合手を表す。
Ｙは、前記環Ｙを表す。）
［４］  前記Ａ11が、下記一般式（２−１−２−１）で表される化合物のｐ価の残基を表す［２］又は［３］に記載の電子輸送材料。
【化４】
2012105629.tif 000005
（式中、Ｘ1〜Ｘ4は、それぞれ独立に、ＣＲ5又はＮを表し、
Ｒ1、Ｒ4及びＲ5は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数１〜５０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数１〜５０のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキニル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキルアミノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールアミノ基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリールアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアシルアミノ基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアシル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシカルボニル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキルカルボニル基、メルカプト基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、スルホニル基、ボリル基、ホスフィノ基、アミノ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、又はＬ11と結合する結合手を表すか、あるいは、それぞれ互いに結合して前記環Ｙの一部を構成する環を形成する。）
［５］  下記一般式（１−１−１）で表される［２］〜［４］のいずれかに記載の電子輸送材料。
Ａｒ11a−Ｌ41a−Ｌ31a−Ｌ21a−Ｌ11a−Ａ11−Ｌ11b−Ｌ21b−Ｌ31b−Ｌ41b−Ａｒ11b      ・・・（１−１−１）
（式中、
Ｌ11a、Ｌ21a、Ｌ31a、Ｌ41a、Ｌ11b、Ｌ21b、Ｌ31b及びＬ41bは、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキレン基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルケニレン基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキニレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリーレン基であり、
Ａ11は、前記一般式（２−１）、（２−１−１）、（２−１−２）、（２−１−３）又は（２−１−２−１）で表される化合物の２価の残基を表し、
Ａｒ11aは置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基であり、
Ａｒ11bは置換もしくは無置換の環形成炭素数１２〜３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数１２〜３０のヘテロアリール基である。）
［６］  下記一般式（１−２）で表される電子輸送材料。
Ａ12（−Ｌ12−Ｌ22−Ｌ32−Ｌ42−Ａｒ12）q      ・・・（１−２）
（式中、
Ｌ12、Ｌ22、Ｌ32及びＬ42は、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキレン基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルケニレン基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキニレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリーレン基であり、
Ａｒ12は置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基であり、
Ａ12は下記一般式（２−２）、（２−３）又は（２−４）で表される化合物のｑ価の残基を表し、
ｑは１以上の整数を表す。）
【化５】
2012105629.tif 000006
（式中、Ｘ5〜Ｘ11は、それぞれ独立に、ＣＲ9又はＮを表し、
Ｙ1及びＹ2は、それぞれ独立に、ＣＲ10Ｒ11又はＮＲ12を表し、
Ｒ6〜Ｒ12は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数１〜５０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数１〜５０のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキニル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキルアミノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールアミノ基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリールアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアシルアミノ基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアシル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシカルボニル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキルカルボニル基、メルカプト基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、スルホニル基、ボリル基、ホスフィノ基、アミノ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、又はＬ12と結合する結合手を表すか、あるいは、それぞれ互いに結合して置換もしくは無置換の炭化水素環、又は置換もしくは無置換の複素環である環Ｙを形成する。）
［７］  前記Ａ12が下記一般式（２−２−１）又は（２−３−１）で表される化合物のｑ価の残基を表す［６］に記載の電子輸送材料。
【化６】
2012105629.tif 000007
（式中、Ｘ12〜Ｘ18は、それぞれ独立に、ＣＲ16又はＮを表し、
Ｒ6、Ｒ8及びＲ13〜Ｒ16は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数１〜５０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数１〜５０のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキニル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキルアミノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールアミノ基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリールアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアシルアミノ基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアシル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシカルボニル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキルカルボニル基、メルカプト基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、スルホニル基、ボリル基、ホスフィノ基、アミノ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、又はＬ12と結合する結合手を表すか、あるいは、それぞれ互いに結合して置換もしくは無置換の炭化水素環、又は置換もしくは無置換の複素環を形成する。）
［８］  前記Ａ12が下記一般式（２−２−１−１）で表される化合物のｑ価の残基を表す［６］又は［７］に記載の電子輸送材料。
【化７】
2012105629.tif 000008
（式中、Ｘ12及びＸ19〜Ｘ22は、それぞれ独立に、ＣＲ17又はＮを表し、
Ｒ6、Ｒ13、Ｒ14及びＲ17は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数１〜５０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数１〜５０のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキニル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキルアミノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールアミノ基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリールアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアシルアミノ基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアシル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシカルボニル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキルカルボニル基、メルカプト基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、スルホニル基、ボリル基、ホスフィノ基、アミノ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、又はＬ12と結合する結合手を表すか、あるいは、それぞれ互いに結合して置換もしくは無置換の炭化水素環、又は置換もしくは無置換の複素環を形成する。）
［９］  下記一般式（１−２−１）で表される［６］〜［８］のいずれかに記載の電子輸送材料。
Ａｒ12a−Ｌ42a−Ｌ32a−Ｌ22a−Ｌ12a−Ａ12−Ｌ12b−Ｌ22b−Ｌ32b−Ｌ42b−Ａｒ12b      ・・・（１−２−１）
（式中、
Ｌ12a、Ｌ22a、Ｌ32a、Ｌ42a、Ｌ12b、Ｌ22b、Ｌ32b及びＬ42bは、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキレン基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルケニレン基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキニレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリーレン基であり、
Ａ12は、一般式（２−２）、（２−２−１）、（２−２−１−１）、（２−３）、（２−３−１）又は（２−４）で表される化合物の２価の残基を表し、
Ａｒ12aは置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基であり、
Ａｒ12bは置換もしくは無置換の環形成炭素数１２〜３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数１２〜３０のヘテロアリール基である。）
［１０］  前記環Ｙが、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の非縮合芳香族炭化水素環、置換もしくは無置換の環形成炭素数１０〜３０の縮合芳香族炭化水素環、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の非縮合複素環、又は置換もしくは無置換の環形成原子数１０〜３０の縮合複素環である［１］〜［９］のいずれかに記載の電子輸送材料。
［１１］  下記一般式（１−１）で表される含窒素複素環誘導体。
Ａ11（−Ｌ11−Ｌ21−Ｌ31−Ｌ41−Ａｒ11）p      ・・・（１−１）
（式中、
Ｌ11、Ｌ21、Ｌ31及びＬ41は、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキレン基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルケニレン基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキニレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリーレン基であり、
Ａｒ11は置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基であり、
Ａ11は下記一般式（２−１）で表される環構造含有化合物のｐ価の残基を表し、
ｐは１以上の整数を表す。
但し、Ｌ11、Ｌ21、Ｌ31及びＬ41のいずれか１つ以上が、置換もしくは無置換のアントラセニレン基、置換もしくは無置換のフェナントレニレン基、置換もしくは無置換のクリセニレン基、置換もしくは無置換のピレニレン基、置換もしくは無置換のアセナフチレニレン基、置換もしくは無置換のアセナフテニレン基、置換もしくは無置換のフルオランテニレン基、置換もしくは無置換のフルオレニレン基、置換もしくは無置換のナフチレン基、置換もしくは無置換のベンゾフルオランテニレン基、置換もしくは無置換のベンゾフェナントレニレン基、置換もしくは無置換のベンゾクリセニレン基、置換もしくは無置換のベンゾトリフェニレニレン基、置換もしくは無置換のベンゾアントラセニレン基、置換もしくは無置換のジベンゾフェナントレニレン基、又は置換もしくは無置換のトリフェニレニレン基を表すか、あるいは、Ａｒ11が、置換もしくは無置換のアントラセニル基、置換もしくは無置換のクリセニル基、置換もしくは無置換のピレニル基、置換もしくは無置換のアセナフチレニル基、置換もしくは無置換のアセナフテニル基、置換もしくは無置換のフルオランテニル基、置換もしくは無置換のフルオレニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のベンゾフルオランテニル基、置換もしくは無置換のベンゾフェナントレニル基、置換もしくは無置換のベンゾクリセニル基、置換もしくは無置換のベンゾトリフェニレニル基、置換もしくは無置換のベンゾアントラセニル基、置換もしくは無置換のジベンゾフェナントレニル基、又は置換もしくは無置換のトリフェニレニル基を表す。）
【化８】
2012105629.tif 000009
（式中、Ｒ1〜Ｒ4は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数１〜５０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数１〜５０のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキニル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキルアミノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールアミノ基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリールアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアシルアミノ基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアシル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシカルボニル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキルカルボニル基、メルカプト基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、スルホニル基、ボリル基、ホスフィノ基、アミノ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、又はＬ11と結合する結合手を表すか、あるいは、Ｒ1とＲ2、Ｒ2とＲ3、Ｒ3とＲ4は、それぞれ互いに結合して置換もしくは無置換の炭化水素環、又は置換もしくは無置換の複素環である環Ｙを形成する。）
［１２］  前記Ａ11が、下記一般式（２−１−１）、（２−１−２）又は（２−１−３）で表される化合物のｐ価の残基を表す［１１］に記載の含窒素複素環誘導体。
【化９】
2012105629.tif 000010
（式中、Ｒ1〜Ｒ4は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数１〜５０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数１〜５０のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキニル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキルアミノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールアミノ基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリールアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアシルアミノ基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアシル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシカルボニル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキルカルボニル基、メルカプト基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、スルホニル基、ボリル基、ホスフィノ基、アミノ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、又はＬ11と結合する結合手を表す。
Ｙは、前記環Ｙを表す。）
［１３］  前記Ａ11が、下記一般式（２−１−２−１）で表される化合物のｐ価の残基を表す［１１］又は［１２］に記載の含窒素複素環誘導体。
【化１０】
2012105629.tif 000011
（式中、Ｘ1〜Ｘ4は、それぞれ独立に、ＣＲ5又はＮを表し、
Ｒ1、Ｒ4及びＲ5は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数１〜５０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数１〜５０のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキニル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキルアミノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールアミノ基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリールアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアシルアミノ基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリールオキシ、置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアシル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシカルボニル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキルカルボニル基、メルカプト基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、スルホニル基、ボリル基、ホスフィノ基、アミノ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、又はＬ11と結合する結合手を表すか、あるいは、それぞれ互いに結合して前記環Ｙの一部を構成する環を形成する。）
［１４］  下記一般式（１−１−１）で表される［１１］〜［１３］のいずれかに記載の含窒素複素環誘導体。
Ａｒ11a−Ｌ41a−Ｌ31a−Ｌ21a−Ｌ11a−Ａ11−Ｌ11b−Ｌ21b−Ｌ31b−Ｌ41b−Ａｒ11b      ・・・（１−１−１）
（式中、
Ｌ11a、Ｌ21a、Ｌ31a、Ｌ41a、Ｌ11b、Ｌ21b、Ｌ31b及びＬ41bは、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキレン基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルケニレン基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキニレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリーレン基であり、
Ａ11は、一般式（２−１）、（２−１−１）、（２−１−２）、（２−１−３）又は（２−１−２−１）で表される化合物の２価の残基を表し、
Ａｒ11aは置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基であり、
Ａｒ11bは置換もしくは無置換の環形成炭素数１２〜３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数１２〜３０のヘテロアリール基である。）
［１５］  下記一般式（１−２）で表される含窒素複素環誘導体。
Ａ12（−Ｌ12−Ｌ22−Ｌ32−Ｌ42−Ａｒ12）q      ・・・（１−２）
（式中、
Ｌ12、Ｌ22、Ｌ32及びＬ42は、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキレン基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルケニレン基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキニレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリーレン基であり、
Ａｒ12は置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基であり、
Ａ12は下記一般式（２−２）、（２−３）又は（２−４）で表される環構造含有化合物のｑ価の残基を表し、
ｑは１以上の整数を表す。
但し、Ｌ12、Ｌ22、Ｌ32及びＬ42のいずれか１つ以上が、置換もしくは無置換の炭素数１２〜３０のアリーレン基を表すか、あるいは、Ａｒ12が、置換もしくは無置換の炭素数１２〜３０のアリール基を表す。）
【化１１】
2012105629.tif 000012
（式中、Ｘ5〜Ｘ11は、それぞれ独立に、ＣＲ9又はＮを表し、
Ｙ1及びＹ2は、それぞれ独立に、ＣＲ10Ｒ11又はＮＲ12を表し、
Ｒ6〜Ｒ12は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数１〜５０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数１〜５０のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキニル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキルアミノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールアミノ基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリールアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアシルアミノ基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアシル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシカルボニル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキルカルボニル基、メルカプト基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、スルホニル基、ボリル基、ホスフィノ基、アミノ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、又はＬ12と結合する結合手を表すか、あるいは、それぞれ互いに結合して置換もしくは無置換の炭化水素環、又は置換もしくは無置換の複素環である環Ｙを形成する。）
［１６］  前記Ａ12が下記一般式（２−２−１）又は（２−３−１）で表される化合物のｑ価の残基を表す［１５］に記載の含窒素複素環誘導体。
【化１２】
2012105629.tif 000013
（式中、Ｘ12〜Ｘ18は、それぞれ独立に、ＣＲ16又はＮを表し、
Ｒ6、Ｒ8及びＲ13〜Ｒ16は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数１〜５０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数１〜５０のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキニル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキルアミノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールアミノ基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリールアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアシルアミノ基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアシル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシカルボニル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキルカルボニル基、メルカプト基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、スルホニル基、ボリル基、ホスフィノ基、アミノ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、又はＬ12と結合する結合手を表すか、あるいは、それぞれ互いに結合して置換もしくは無置換の炭化水素環、又は置換もしくは無置換の複素環を形成する。）
［１７］  前記Ａ12が下記一般式（２−２−１−１）で表される化合物のｑ価の残基を表す［１５］又は［１６］に記載の含窒素複素環誘導体。
【化１３】
2012105629.tif 000014
（式中、Ｘ12及びＸ19〜Ｘ22は、それぞれ独立に、ＣＲ17又はＮを表し、
Ｒ6、Ｒ13、Ｒ14及びＲ17は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数１〜５０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数１〜５０のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキニル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキルアミノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールアミノ基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリールアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアシルアミノ基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアシル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシカルボニル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキルカルボニル基、メルカプト基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、スルホニル基、ボリル基、ホスフィノ基、アミノ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、又はＬ12と結合する結合手を表すか、あるいは、それぞれ互いに結合して置換もしくは無置換の炭化水素環、又は置換もしくは無置換の複素環を形成する。）
［１８］  下記一般式（１−２−１）で表される［１５］〜［１７］のいずれかに記載の含窒素複素環誘導体。
Ａｒ12a−Ｌ42a−Ｌ32a−Ｌ22a−Ｌ12a−Ａ12−Ｌ12b−Ｌ22b−Ｌ32b−Ｌ42b−Ａｒ12b      ・・・（１−２−１）
（式中、
Ｌ12a、Ｌ22a、Ｌ32a、Ｌ42a、Ｌ12b、Ｌ22b、Ｌ32b及びＬ42bは、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキレン基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルケニレン基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキニレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリーレン基であり、
Ａ12は、一般式（２−２）、（２−２−１）、（２−２−１−１）、（２−３）、（２−３−１）又は（２−４）で表される化合物の２価の残基を表し、
Ａｒ12aは置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基であり、
Ａｒ12bは置換もしくは無置換の環形成炭素数１２〜３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数１２〜３０のヘテロアリール基である。）
［１９］  上記環Ｙが、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の非縮合芳香族炭化水素環、置換もしくは無置換の環形成炭素数１０〜３０の縮合芳香族炭化水素環、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の非縮合複素環、又は置換もしくは環形成原子数１０〜３０の縮合複素環である［１１］〜［１８］のいずれかに記載の含窒素複素環誘導体。
［２０］［１１］〜［１９］までのいずれかに記載の芳香族複素環誘導体を含む有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
［２１］  陰極と陽極との間に、発光層及び電子輸送層を含み、該電子輸送層が、［１］〜［１０］のいずれかに記載の電子輸送材料を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子。
［２２］  陰極と陽極との間に、発光層及び電子輸送層を含み、該電子輸送層が、［１１］〜［１９］のいずれかに記載の含窒素複素環誘導体を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子。
［２３］  前記電子輸送層が、さらに還元性ドーパントを含有する［２１］又は［２２］に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
［２４］  前記還元性ドーパントが、アルカリ金属、アルカリ土類金属及び希土類金属からなる群より選ばれる少なくとも１種を含有する化合物である［２３］に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
［２５］  前記還元性ドーパントが、アルカリ金属、アルカリ金属酸化物、アルカリ金属ハロゲン化物、アルカリ土類金属酸化物、アルカリ土類金属ハロゲン化物、希土類金属酸化物、及び希土類金属ハロゲン化物からなる群より選ばれる少なくとも１種である［２４］に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
を提供する。
【発明の効果】
【０００７】
本発明の含窒素複素環誘導体を用いることにより、低電圧でありながら発光効率が高い有機ＥＬ素子を実現する。
【発明を実施するための形態】
【０００８】
本発明は、下記一般式（１）で表される電子輸送材料を提供するものである。
Ａ1（−Ｌ1−Ｌ2−Ｌ3−Ｌ4−Ａｒ1）m      ・・・（１）
（式中、
Ｌ1、Ｌ2、Ｌ3及びＬ4は、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキレン基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルケニレン基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキニレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリーレン基であり、
Ａｒ1は置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基であり、
Ａ1は下記一般式（２）で表される環構造含有化合物のｍ価の残基を表し、
ｍは１以上の整数を表す。）
【０００９】
【化１４】
2012105629.tif 000015
（式中、環Ｘは窒素原子及び炭素原子を環形成原子とする置換もしくは無置換の、飽和又は不飽和の５〜８員環であり、
また、環Ｘは、１以上の環Ｙと縮合していてもよく、
該環Ｙは、置換もしくは無置換の炭化水素環、又は置換もしくは無置換の複素環である。）
【００１０】
上記環Ｙは、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の非縮合芳香族炭化水素環、置換もしくは無置換の環形成炭素数１０〜３０の縮合芳香族炭化水素環、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の非縮合複素環、又は置換もしくは環形成原子数１０〜３０の縮合複素環であることが好ましい。
【００１１】
本発明の電子輸送材料は、好ましくは下記一般式（１−１）又は（１−２）で表される。
Ａ11（−Ｌ11−Ｌ21−Ｌ31−Ｌ41−Ａｒ11）p      ・・・（１−１）
（式中、
Ｌ11、Ｌ21、Ｌ31及びＬ41は、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキレン基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルケニレン基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキニレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリーレン基であり、
Ａｒ11は置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基であり、
Ａ11は下記一般式（２−１）で表される環構造含有化合物のｐ価の残基を表し、
ｐは１以上の整数を表す。）
【００１２】
【化１５】
2012105629.tif 000016
【００１３】
（式中、Ｒ1〜Ｒ4は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数１〜５０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数１〜５０のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキニル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキルアミノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールアミノ基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリールアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアシルアミノ基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアシル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシカルボニル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキルカルボニル基、メルカプト基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、スルホニル基、ボリル基、ホスフィノ基、アミノ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、又はＬ11と結合する結合手を表すか、あるいは、Ｒ1とＲ2、Ｒ2とＲ3、Ｒ3とＲ4は、それぞれ互いに結合して置換もしくは無置換の炭化水素環、又は置換もしくは無置換の複素環である環Ｙを形成する。）
【００１４】
前記一般式（１−１）におけるＡ11は、下記一般式（２−１−１）、（２−１−２）、（２−１−３）又は（２−１−４）で表される化合物のｐ価の残基を表すことが好ましい。
【化１６】
2012105629.tif 000017
【００１５】
（式中、Ｒ1〜Ｒ4は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数１〜５０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数１〜５０のアルキル基で置換されたアミノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数１〜５０のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキニル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキルアミノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールアミノ基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリールアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアシルアミノ基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアシル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシカルボニル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキルカルボニル基、メルカプト基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、スルホニル基、ボリル基、ホスフィノ基、アミノ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、又はＬ11と結合する結合手を表す。
Ｙは前記環Ｙを表す。）
【００１６】
また、前記Ａ11は、下記一般式（２−１−２−１）で表される化合物のｐ価の残基を表すことが好ましい。
【化１７】
2012105629.tif 000018
【００１７】
（式中、Ｘ1〜Ｘ4は、それぞれ独立に、ＣＲ5又はＮを表し、
Ｒ1、Ｒ4及びＲ5は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数１〜５０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数１〜５０のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキニル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキルアミノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールアミノ基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリールアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアシルアミノ基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアシル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシカルボニル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキルカルボニル基、メルカプト基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、スルホニル基、ボリル基、ホスフィノ基、アミノ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、又はＬ11と結合する結合手を表すか、あるいは、それぞれ互いに結合して前記環Ｙの一部を構成する環を形成する。）
【００１８】
前記一般式（２−１）で表される化合物の具体例としては、下記式で表されるものが挙げられる。
【化１８】
2012105629.tif 000019
【００１９】
Ｒ1〜Ｒ4、Ｒ4、Ｒ301〜Ｒ369はそれぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数１〜５０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数１〜５０のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキニル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキルアミノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールアミノ基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリールアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアシルアミノ基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアシル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシカルボニル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキルカルボニル基、メルカプト基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、スルホニル基、ボリル基、ホスフィノ基、アミノ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、又はＬ11と結合する結合手を表すか、あるいは、それぞれ互いに結合して置換もしくは無置換の炭化水素環、又は置換もしくは無置換の複素環を形成する。）
【００２０】
上記式（１−１）で表される電子輸送材料としては、下記式（１−１ａ）や（１−１−１）で表されるものが特に好ましい。
Ａｒ21a−Ａ11a−Ｌ11a−Ｌ21a−Ｌ31a−Ｌ41a−Ａｒ11a    ・・・（１−１ａ）
（式中、Ｌ11a、Ｌ21a、Ｌ31a及びＬ41aは、それぞれ独立に、単結合、環形成炭素数６〜３０のアリーレン基、又は環形成原子数５〜３０のヘテロアリーレン基であり、
Ａｒ11a及びＡｒ21aは炭素数１〜５のアルキル基、環形成炭素数３〜３０のシクロアルキル基、環形成炭素数６〜３０のアリール基、又は環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基であり、
Ａ11aは下記式（２−１−２−１ａ）で表される２価基を表す。）
【００２１】
【化１９】
2012105629.tif 000020
【００２２】
（式中、Ｘ1a及びＸ2aは、それぞれ独立に、ＣＲ5a又はＮを表し、
Ｒ1、Ｒ4、Ｒ326、Ｒ327及びＲ5aは、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜５のアルキル基（好ましくはメチル基、エチル基）、環形成炭素数５〜１８のシクロアルキル基（好ましくはシクロヘキシル基）、環形成炭素数６〜１８のアリール基（好ましくはフェニル基、ビフェニルイル基、ナフチル基）、環形成原子数５〜１８のヘテロアリール基、又はＬ12aと結合する結合手を表す。）
上記Ｘ1a及びＸ2aは、少なくとも一方がＣＲ5aを表すことが好ましく、
上記Ｒ5aは水素原子、炭素数１〜５のアルキル基、又はフェニル基であることが好ましい。
【００２３】
Ａｒ11a−Ｌ41a−Ｌ31a−Ｌ21a−Ｌ11a−Ａ11−Ｌ11b−Ｌ21b−Ｌ31b−Ｌ41b−Ａｒ11b      ・・・（１−１−１）
（式中、
Ｌ11a、Ｌ21a、Ｌ31a、Ｌ41a、Ｌ11b、Ｌ21b、Ｌ31b及びＬ41bは、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキレン基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルケニレン基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキニレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリーレン基であり、
Ａ11は、前記一般式（２−１）、（２−１−１）、（２−１−２）、（２−１−３）又は（２−１−２−１）で表される化合物の２価の残基を表し、
Ａｒ11aは置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基であり、
Ａｒ11bは置換もしくは無置換の環形成炭素数１２〜３０（好ましくは１３〜３０）のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数１２〜３０（好ましくは１４〜３０）のヘテロアリール基である。）
【００２４】
一般式（１−１−１）においては、Ａｒ11bが置換もしくは無置換の環形成炭素数１２〜３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数１２〜３０のヘテロアリール基であるため、分子の非対称性が高くなり、本発明の効果の観点から好ましい。この非対象性の観点から、他方のＡｒ11aは、炭素数１〜５のアルキル基（より好ましくはメチル基、エチル基）、環形成炭素数５〜１２のシクロアルキル基（より好ましくはシクロヘキシル基）、環形成炭素数６〜１２のアリール基（好ましくはフェニル基、ビフェニルイル基、ナフチル基）、又は環形成原子数５〜１２のヘテロアリール基を表すことが好ましい。
一般式（１−１−１）におけるＡｒ11a及びＡｒ11bの定義及び具体例は、それぞれＡｒ11と同様であり、Ｌ11a、Ｌ11bの定義及び具体例は、それぞれＬ11と同様であり、Ｌ21a、Ｌ21bの定義及び具体例は、それぞれＬ21と同様であり、Ｌ31a、Ｌ31bの定義及び具体例は、それぞれＬ31と同様であり、Ｌ41a、Ｌ41bの定義及び具体例は、それぞれＬ41と同様である。
【００２５】
Ａ12（−Ｌ12−Ｌ22−Ｌ32−Ｌ42−Ａｒ12）q      ・・・（１−２）
（式中、
Ｌ12、Ｌ22、Ｌ32及びＬ42は、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキレン基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルケニレン基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキニレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリーレン基であり、
Ａｒ12は置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基であり、
Ａ12は下記一般式（２−２）、（２−３）又は（２−４）で表される化合物のｑ価の残基を表し、
ｑは１以上の整数を表す。）
【００２６】
【化２０】
2012105629.tif 000021
【００２７】
（式中、Ｘ5〜Ｘ11は、それぞれ独立に、ＣＲ9又はＮを表し、
Ｙ1及びＹ2は、それぞれ独立に、ＣＲ10Ｒ11又はＮＲ12を表し、
Ｒ6〜Ｒ12は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数１〜５０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数１〜５０のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキニル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキルアミノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールアミノ基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリールアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアシルアミノ基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアシル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシカルボニル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキルカルボニル基、メルカプト基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、スルホニル基、ボリル基、ホスフィノ基、アミノ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、又はＬ12と結合する結合手を表すか、あるいは、それぞれ互いに結合して置換もしくは無置換の炭化水素環、又は置換もしくは無置換の複素環を形成する。）
【００２８】
前記一般式（１−２）において、Ｌ12、Ｌ22、Ｌ32及びＬ42のいずれか１つ以上が、置換もしくは無置換のアントラセニレン基、置換もしくは無置換のフェナントレニレン基、置換もしくは無置換のクリセニレン基、置換もしくは無置換のピレニレン基、置換もしくは無置換のアセナフチレニレン基、置換もしくは無置換のアセナフテニレン基、置換もしくは無置換のフルオランテニレン基、置換もしくは無置換のフルオレニレン基、置換もしくは無置換のナフチレン基、置換もしくは無置換のベンゾフルオランテニレン基、置換もしくは無置換のベンゾフェナントレニレン基、置換もしくは無置換のベンゾクリセニレン基、置換もしくは無置換のベンゾトリフェニレニレン基、置換もしくは無置換のベンゾアントラセニレン基、置換もしくは無置換のジベンゾフェナントレニレン基、又は置換もしくは無置換のトリフェニレニレン基を表すことが好ましく、あるいは、Ａｒ12が、置換もしくは無置換のアントラセニル基、置換もしくは無置換のフェナントレニル基、置換もしくは無置換のクリセニル基、置換もしくは無置換のピレニル基、置換もしくは無置換のアセナフチレニル基、置換もしくは無置換のアセナフテニル基、置換もしくは無置換のフルオランテニル基、置換もしくは無置換のフルオレニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のベンゾフルオランテニル基、置換もしくは無置換のベンゾフェナントレニル基、置換もしくは無置換のベンゾクリセニル基、置換もしくは無置換のベンゾトリフェニレニル基、置換もしくは無置換のベンゾアントラセニル基、置換もしくは無置換のジベンゾフェナントレニル基、又は置換もしくは無置換のトリフェニレニル基を表すことが好ましい。
【００２９】
前記Ａ12は、下記一般式（２−２−１）又は（２−３−１）で表される化合物のｑ価の残基を表すことが好ましい。
【化２１】
2012105629.tif 000022
【００３０】
（式中、Ｘ12〜Ｘ18は、それぞれ独立に、ＣＲ16又はＮを表し、
Ｒ6、Ｒ8及びＲ13〜Ｒ16は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数１〜５０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数１〜５０のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキニル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキルアミノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールアミノ基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリールアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアシルアミノ基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアシル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシカルボニル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキルカルボニル基、メルカプト基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、スルホニル基、ボリル基、ホスフィノ基、アミノ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、又はＬ12と結合する結合手を表すか、あるいは、それぞれ互いに結合して置換もしくは無置換の炭化水素環、又は置換もしくは無置換の複素環を形成する。）
【００３１】
また、前記Ａ12は、下記一般式（２−２−１−１）で表される化合物のｑ価の残基を表すことが好ましい。
【化２２】
2012105629.tif 000023
【００３２】
（式中、Ｘ12及びＸ19〜Ｘ22は、それぞれ独立に、ＣＲ17又はＮを表し、
Ｒ6、Ｒ13、Ｒ14及びＲ17は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数１〜５０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数１〜５０のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキニル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキルアミノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールアミノ基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリールアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアシルアミノ基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアシル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシカルボニル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキルカルボニル基、メルカプト基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、スルホニル基、ボリル基、ホスフィノ基、アミノ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、又はＬ12と結合する結合手を表すか、あるいは、それぞれ互いに結合して置換もしくは無置換の炭化水素環、又は置換もしくは無置換の複素環を形成する。）
【００３３】
前記一般式（２−２）、（２−３）又は（２−４）で表される化合物の具体例としては、下記式で表されるものが挙げられる。
【化２３】
2012105629.tif 000024
【００３４】
（Ｒ6〜Ｒ8、Ｒ401〜Ｒ586はそれぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数１〜５０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数１〜５０のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキニル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキルアミノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールアミノ基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリールアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアシルアミノ基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアシル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシカルボニル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキルカルボニル基、メルカプト基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、スルホニル基、ボリル基、ホスフィノ基、アミノ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、又はＬ12と結合する結合手を表すか、あるいは、それぞれ互いに結合して置換もしくは無置換の炭化水素環、又は置換もしくは無置換の複素環を形成する。）
【００３５】
上記式（１−２）で表される電子輸送材料としては、下記式（１−２ａ）で表されるものが特に好ましい。
Ａｒ22a−Ａ12a−Ｌ12a−Ｌ22a−Ｌ32a−Ｌ42a−Ａｒ12a    ・・・（１−２ａ）
（式中、
Ｌ12a、Ｌ22a、Ｌ32a及びＬ42aは、それぞれ独立に、単結合、環形成炭素数６〜３０のアリーレン基、又は環形成原子数５〜３０のヘテロアリーレン基であり、
Ａｒ12a及びＡｒ22aは、炭素数１〜５のアルキル基、環形成炭素数３〜３０のシクロアルキル基、環形成炭素数６〜３０のアリール基、又は環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基であり、
Ａ12aは下記式（２−２−１−１ａ）で表される２価基を表す。）
【００３６】
【化２４】
2012105629.tif 000025
【００３７】
（式中Ｒ6及びＲ533〜Ｒ540はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜５のアルキル基（好ましくはメチル基、エチル基）、環形成炭素数５〜１８のシクロアルキル基（好ましくはシクロヘキシル基）、環形成炭素数６〜１８のアリール基（好ましくはフェニル基、ビフェニルイル基、ナフチル基）、環形成原子数５〜１８のヘテロアリール基、又はＬ12aと結合する結合手を表す。）
上記Ｒ6は、水素原子、炭素数１〜５のアルキル基、又はフェニル基であることが好ましい。
【００３８】
Ａｒ12a−Ｌ42a−Ｌ32a−Ｌ22a−Ｌ12a−Ａ12−Ｌ12b−Ｌ22b−Ｌ32b−Ｌ42b−Ａｒ12b      ・・・（１−２−１）
（式中、
Ｌ12a、Ｌ22a、Ｌ32a、Ｌ42a、Ｌ12b、Ｌ22b、Ｌ32b及びＬ42bは、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキレン基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルケニレン基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキニレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリーレン基であり、
Ａ12は、一般式（２−２）、（２−２−１）、（２−２−１−１）、（２−３）、（２−３−１）又は（２−４）で表される化合物の２価の残基を表し、
Ａｒ12aは置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基であり、
Ａｒ12bは置換もしくは無置換の環形成炭素数１２〜３０（好ましくは１３〜３０）のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数１２〜３０（好ましくは１４〜３０）のヘテロアリール基である。）
【００３９】
一般式（１−２−１）においては、Ａｒ12bが置換もしくは無置換の環形成炭素数１２〜３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数１２〜３０のヘテロアリール基であるため、分子の非対称性が高くなり、本発明の効果の観点から好ましい。この非対称性の観点から、他方のＡｒ12aは、炭素数１〜５のアルキル基（より好ましくはメチル基、エチル基）、環形成炭素数５〜１２のシクロアルキル基（より好ましくはシクロヘキシル基）、環形成炭素数６〜１２のアリール基（好ましくはフェニル基、ビフェニルイル基、ナフチル基）、又は環形成原子数５〜１２のヘテロアリール基を表すことが好ましい。
一般式（１−２−１）におけるＡｒ12a及びＡｒ12bの定義及び具体例は、それぞれＡｒ12と同様であり、Ｌ12a、Ｌ12bの定義及び具体例は、それぞれＬ12と同様であり、Ｌ22a、Ｌ22bの定義及び具体例は、それぞれＬ22と同様であり、Ｌ32a、Ｌ32bの定義及び具体例は、それぞれＬ32と同様であり、Ｌ42a、Ｌ42bの定義及び具体例は、それぞれＬ42と同様である。
【００４０】
前記Ａｒ1、Ａｒ11、Ａｒ12、Ａｒ11a、Ａｒ21a、Ａｒ12a、Ａｒ22a及びＲ1〜Ｒ17、Ｒ301〜Ｒ369、Ｒ401〜Ｒ586で表される置換もしくは無置換のアリール基及びヘテロアリール基としては、例えば、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−テルフェニル４−イル基、ｐ−テルフェニル３−イル基、ｐ−テルフェニル２−イル基、ｍ−テルフェニル４−イル基、ｍ−テルフェニル３−イル基、ｍ−テルフェニル２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、４’−メチルビフェニルイル基、４”−ｔ−ブチル−ｐ−テルフェニル４−イル基、フルオランテニル基、フルオレニル基、９，９−ジメチルフルオレニル基、１−ピロリル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、ピラジニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル基、４−ピリジニル基、１−インドリル基、２−インドリル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−インドリル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１−イソインドリル基、２−イソインドリル基、３−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソインドリル基、６−イソインドリル基、７−イソインドリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラニル基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−イソベンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、７−イソベンゾフラニル基、１−ジベンゾフラニル基、２−ジベンゾフラニル基、３−ジベンゾフラニル基、４−ジベンゾフラニル基、１−ジベンゾチオフェニル基、２−ジベンゾチオフェニル基、３−ジベンゾチオフェニル基、４−ジベンゾチオフェニル基、キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリニル基、５−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、９−カルバゾリル基、１−フェナントリジニル基、２−フェナントリジニル基、３−フェナントリジニル基、４−フェナントリジニル基、６−フェナントリジニル基、７−フェナントリジニル基、８−フェナントリジニル基、９−フェナントリジニル基、１０−フェナントリジニル基、１−アクリジニル基、２−アクリジニル基、３−アクリジニル基、４−アクリジニル基、９−アクリジニル基、１���７−フェナントロリン−２−イル基、１，７−フェナントロリン−３−イル基、１，７−フェナントロリン−４−イル基、１，７−フェナントロリン−５−イル基、１，７−フェナントロリン−６−イル基、１，７−フェナントロリン−８−イル基、１，７−フェナントロリン−９−イル基、１，７−フェナントロリン−１０−イル基、１，８−フェナントロリン−２−イル基、１，８−フェナントロリン−３−イル基、１，８−フェナントロリン−４−イル基、１，８−フェナントロリン−５−イル基、１，８−フェナントロリン−６−イル基、１，８−フェナントロリン−７−イル基、１，８−フェナントロリン−９−イル基、１，８−フェナントロリン−１０−イル基、１，９−フェナントロリン−２−イル基、１，９−フェナントロリン−３−イル基、１，９−フェナントロリン−４−イル基、１，９−フェナントロリン−５−イル基、１，９−フェナントロリン−６−イル基、１，９−フェナントロリン−７−イル基、１，９−フェナントロリン−８−イル基、１，９−フェナントロリン−１０−イル基、１，１０−フェナントロリン−２−イル基、１，１０−フェナントロリン−３−イル基、１，１０−フェナントロリン−４−イル基、１，１０−フェナントロリン−５−イル基、２，９−フェナントロリン−１−イル基、２，９−フェナントロリン−３−イル基、２，９−フェナントロリン−４−イル基、２，９−フェナントロリン−５−イル基、２，９−フェナントロリン−６−イル基、２，９−フェナントロリン−７−イル基、２，９−フェナントロリン−８−イル基、２，９−フェナントロリン−１０−イル基、２，８−フェナントロリン−１−イル基、２，８−フェナントロリン−３−イル基、２，８−フェナントロリン−４−イル基、２，８−フェナントロリン−５−イル基、２，８−フェナントロリン−６−イル基、２，８−フェナントロリン−７−イル基、２，８−フェナントロリン−９−イル基、２，８−フェナントロリン−１０−イル基、２，７−フェナントロリン−１−イル基、２，７−フェナントロリン−３−イル基、２，７−フェナントロリン−４−イル基、２，７−フェナントロリン−５−イル基、２，７−フェナントロリン−６−イル基、２，７−フェナントロリン−８−イル基、２，７−フェナントロリン−９−イル基、２，７−フェナントロリン−１０−イル基、１−フェナジニル基、２−フェナジニル基、１−フェノチアジニル基、２−フェノチアジニル基、３−フェノチアジニル基、４−フェノチアジニル基、１０−フェノチアジニル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニル基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル基、１０−フェノキサジニル基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、２−オキサジアゾリル基、５−オキサジアゾリル基、３−フラザニル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−メチルピロール−１−イル基、２−メチルピロール−３−イル基、２−メチルピロール−４−イル基、２−メチルピロール−５−イル基、３−メチルピロール−１−イル基、３−メチルピロール−２−イル基、３−メチルピロール−４−イル基、３−メチルピロール−５−イル基、２−ｔ−ブチルピロール−４−イル基、３���（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イル基、２−メチル−１−インドリル基、４−メチル−１−インドリル基、２−メチル−３−インドリル基、４−メチル−３−インドリル基、２−ｔ−ブチル−１−インドリル基、４−ｔ−ブチル−１−インドリル基、２−ｔ−ブチル−３−インドリル基、４−ｔ−ブチル−３−インドリル基、２，２’−ビピリジル基、２，３’−ビピリジル基、２，４’−ビピリジル基、３，２’−ビピリジル基、３，３’−ビピリジル基、３，４’−ビピリジル基、４，２’−ビピリジル基、４，３’−ビピリジル基、（ｐ−ピリジ−４−イル）フェニル基、（ｐ−ピリジ−３−イル）フェニル基、（ｐ−ピリジ−２−イル）フェニル基、（ｍ−ピリジ−４−イル）フェニル基、（ｍ−ピリジ−３−イル）フェニル基、（ｍ−ピリジ−２−イル）フェニル基等が挙げられる。
これらの中で、好ましくはフェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、アントラセニル基、フェナントリル基、ピレニル基、クリセニル基、フルオランテニル基、９，９−ジメチルフルオレニル基である。
【００４１】
前記Ａｒ1、Ａｒ11、Ａｒ12、Ａｒ11a、Ａｒ21a、Ａｒ12a、Ａｒ22a及びＲ1〜Ｒ17、Ｒ301〜Ｒ369、Ｒ401〜Ｒ586で表される置換もしくは無置換の炭素数１〜５０（好ましくは炭素数１〜２０、さらに好ましくは炭素数１〜１０）のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、１−フルオロエチル基、２−フルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、３，３，３，２，２−ペンタフルオロエチル基、２−フルオロイソブチル基、１，２−フルオロエチル基、１，３−フルオロイソプロピル基、２，３−フルオロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリフルオロプロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプロピル基等が挙げられる。
【００４２】
前記Ａｒ1、Ａｒ11、Ａｒ12、Ａｒ11a、Ａｒ21a、Ａｒ12a、Ａｒ22a及びＲ1〜Ｒ17、Ｒ301〜Ｒ369、Ｒ401〜Ｒ586で表される置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０（好ましくは環形成炭素数３〜２０、さらに好ましくは環形成炭素数３〜１０）のシクロアルキル基の具体例としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、１−アダマンチル基、２−アダマンチル基、１−ノルボルニル基、２−ノルボルニル基等が挙げられる。
【００４３】
前記Ａｒ1、Ａｒ11、Ａｒ12、Ａｒ11a、Ａｒ21a、Ａｒ12a、Ａｒ22a及びＲ1〜Ｒ17、Ｒ301〜Ｒ369、Ｒ401〜Ｒ586で表される置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアラルキル基の例としては、ベンジル基、１−フェニルエチル基、２−フェニルエチル基、１−フェニルイソプロピル基、２−フェニルイソプロピル基、フェニル−ｔ−ブチル基、α−ナフチルメチル基、１−α−ナフチルエチル基、２−α−ナフチルエチル基、１−α−ナフチルイソプロピル基、２−α−ナフチルイソプロピル基、β−ナフチルメチル基、１−β−ナフチルエチル基、２−β−ナフチルエチル基、１−β−ナフチルイソプロピル基、２−β−ナフチルイソプロピル基、１−ピロリルメチル基、２−（１−ピロリル）エチル基、ｐ−メチルベンジル基、ｍ−メチルベンジル基、ｏ−メチルベンジル基、ｐ−クロロベンジル基、ｍ−クロロベンジル基、ｏ−クロロベンジル基、ｐ−ブロモベンジル基、ｍ−ブロモベンジル基、ｏ−ブロモベンジル基、ｐ−ヨードベンジル基、ｍ−ヨードベンジル基、ｏ−ヨードベンジル基、ｐ−ヒドロキシベンジル基、ｍ−ヒドロキシベンジル基、ｏ−ヒドロキシベンジル基、ｐ−アミノベンジル基、ｍ−アミノベンジル基、ｏ−アミノベンジル基、ｐ−ニトロベンジル基、ｍ−ニトロベンジル基、ｏ−ニトロベンジル基、ｐ−シアノベンジル基、ｍ−シアノベンジル基、ｏ−シアノベンジル基、１−ヒドロキシ−２−フェニルイソプロピル基、１−クロロ−２−フェニルイソプロピル基等が挙げられる。
【００４４】
前記Ｒ1〜Ｒ17、Ｒ301〜Ｒ369、Ｒ401〜Ｒ586で表される置換もしくは無置換の炭素数１〜５０（好ましくは炭素数１〜２０、さらに好ましくは炭素数１〜１０）のアルコキシ基は、−ＯＺで表される基であり、Ｚの例としては、前記アルキル基で説明したものと同様の例が挙げられる。
前記Ｒ1〜Ｒ17、Ｒ301〜Ｒ369、Ｒ401〜Ｒ586で表される置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールオキシ基は、−ＯＺ’と表され、Ｚ’の例としては前記アリール基で説明したものと同様の例が挙げられる。
前記Ｒ1〜Ｒ17、Ｒ301〜Ｒ369、Ｒ401〜Ｒ586で表される置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリールオキシ基は、−ＯＺ’’と表され、Ｚ’’の例としては前記へテロアリール基で説明したものと同様の例が挙げられる。
前記Ｒ1〜Ｒ17、Ｒ301〜Ｒ369、Ｒ401〜Ｒ586で表される置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールチオ基は、−ＳＺ’と表され、Ｚ’の例としては前記アリール基で説明したものと同様の例が挙げられる。
前記Ｒ1〜Ｒ17、Ｒ301〜Ｒ369、Ｒ401〜Ｒ586で表される置換もしくは無置換の炭素数１〜５０（好ましくは炭素数１〜２０、さらに好ましくは炭素数１〜１０）のアルコキシカルボニル基は、−ＣＯＯＺで表される基であり、Ｚの例としては、前記アルキル基で説明したものと同様の例が挙げられる。
前記Ｒ1〜Ｒ17、Ｒ301〜Ｒ369、Ｒ401〜Ｒ586で表される置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールアミノ基におけるアリール基の例としては、前記アリール基で説明したものと同様の例が挙げられる。
前記Ｒ1〜Ｒ17、Ｒ301〜Ｒ369、Ｒ401〜Ｒ586で表される置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリールアミノ基におけるアリール基の例としては、前記アリール基で説明したものと同様の例が挙げられる。
前記Ｒ1〜Ｒ17、Ｒ301〜Ｒ369、Ｒ401〜Ｒ586で表される置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアシル基におけるアルキル基の例としては、前記アルキル基で説明したものと同様の例が挙げられる。
前記Ｒ1〜Ｒ17、Ｒ301〜Ｒ369、Ｒ401〜Ｒ586で表される置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアシルアミノ基におけるアルキル基の例としては、前記アルキル基で説明したものと同様の例が挙げられる。
前記Ｒ1〜Ｒ17、Ｒ301〜Ｒ369、Ｒ401〜Ｒ586で表される置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシカルボニル基におけるアリール基の例としては前記アリール基で説明したものと同様の例が挙げられる。
前記Ｒ1〜Ｒ17、Ｒ301〜Ｒ369、Ｒ401〜Ｒ586で表される置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキルカルボニル基におけるアルキル基の例としては、前記アルキル基で説明したものと同様の例が挙げられる。
前記Ｒ1〜Ｒ17、Ｒ301〜Ｒ369、Ｒ401〜Ｒ586で表される置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキルチオ基におけるアルキル基の例としては、前記アルキル基で説明したものと同様の例が挙げられる。
前記Ｒ1〜Ｒ17、Ｒ301〜Ｒ369、Ｒ401〜Ｒ586で表されるスルホニル基としては、−ＳＯ2Ｚで表される基であり、Ｚの例としては前記アルキル基で説明したものと同様の例等が挙げられる。
前記Ｒ1〜Ｒ17、Ｒ301〜Ｒ369、Ｒ401〜Ｒ586で表されるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられ、フッ素原子が好ましい。
前記Ｒ1〜Ｒ17、Ｒ301〜Ｒ369、Ｒ401〜Ｒ586で表されるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられ、フッ素原子が好ましい。
【００４５】
前記Ｒ1〜Ｒ17、Ｒ301〜Ｒ369、Ｒ401〜Ｒ586で表される置換もしくは無置換の炭素数１〜５０（好ましくは炭素数１〜２０、さらに好ましくは炭素数１〜１０）のアルキルシリル基としては、例えば、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリブチルシリル基、ジメチルエチルシリル基、ジメチルイソプロピルシリル基、ジメチルプロピルシリル基、ジメチルブチルシリル基、ジメチルターシャリーブチルシリル基、ジエチルイソプロピルシリル基などが挙げられる。
前記Ｒ1〜Ｒ17、Ｒ301〜Ｒ369、Ｒ401〜Ｒ586で表される置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールシリル基としては、例えば、フェニルジメチルシリル基、ジフェニルメチルシリル基、ジフェニルターシャリーブチルシリル基、トリフェニルシリルなどが挙げられる。
前記Ｒ1〜Ｒ17、Ｒ301〜Ｒ369、Ｒ401〜Ｒ586で表される置換もしくは無置換の炭素数１〜５０（好ましくは炭素数１〜２０、さらに好ましくは炭素数１〜１０）のアルキルアミノ基としては、例えば、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジ−ｎ−プロピルアミノ基などが挙げられる。
前記Ｒ1〜Ｒ17、Ｒ301〜Ｒ369、Ｒ401〜Ｒ586で表される置換もしくは無置換の炭素数１〜５０（好ましくは炭素数１〜２０、さらに好ましくは炭素数１〜１０）のハロアルキル基としては、例えば、前記アルキル基が１以上のハロゲン原子で置換されたものが挙げられる。
前記Ｒ1〜Ｒ17、Ｒ301〜Ｒ369、Ｒ401〜Ｒ586で表される置換もしくは無置換の炭素数１〜５０（好ましくは炭素数２〜２０、さらに好ましくは炭素数２〜１０）アルケニル基としては、前記アルキル基で説明した置換基から、２つの水素原子を除いて２つの炭素原子間に二重結合を設けることによりできる一価の置換基が挙げられる。
前記Ｒ1〜Ｒ17、Ｒ301〜Ｒ369、Ｒ401〜Ｒ586で表される置換もしくは無置換の炭素数１〜５０（好ましくは炭素数２〜２０、さらに好ましくは炭素数２〜１０）アルキニル基としては、前記アルキル基で説明した置換基から、４つの水素原子を除いて２つの炭素原子間に三重結合を設けることによりできる一価の置換基が挙げられる。
【００４６】
前記Ｌ1、Ｌ2、Ｌ3、Ｌ4、Ｌ11、Ｌ21、Ｌ31、Ｌ41、Ｌ12、Ｌ22、Ｌ32及びＬ42で表される置換もしくは無置換の炭素数１〜５０（好ましくは炭素数１〜２０、さらに好ましくは炭素数１〜１０）のアルキレン基の具体例としては、前記アルキル基で説明した置換基から、さらに１つの水素原子を除くことによりできる二価の置換基が挙げられる。
前記Ｌ1、Ｌ2、Ｌ3、Ｌ4、Ｌ11、Ｌ21、Ｌ31、Ｌ41、Ｌ12、Ｌ22、Ｌ32及びＬ42で表される置換もしくは無置換の炭素数１〜５０（好ましくは炭素数１〜２０、さらに好ましくは炭素数１〜１０）のアルケニレン基の具体例としては、前記アルキレン基で説明した置換基から、２つの水素原子を除いて２つの炭素原子間に二重結合を設けることによりできる二価の置換基が挙げられる。
前記Ｌ1、Ｌ2、Ｌ3、Ｌ4、Ｌ11、Ｌ21、Ｌ31、Ｌ41、Ｌ12、Ｌ22、Ｌ32及びＬ42で表される置換もしくは無置換の炭素数１〜５０（好ましくは炭素数１〜２０、さらに好ましくは炭素数１〜１０）のアルキニレン基の具体例としては、前記アルキレン基で説明した置換基から、４つの水素原子を除いて２つの炭素原子間に三重結合を設けることによりできる二価の置換基が挙げられる。
前記Ｌ1、Ｌ2、Ｌ3、Ｌ4、Ｌ11、Ｌ21、Ｌ31、Ｌ41、Ｌ12、Ｌ22、Ｌ32及びＬ42で表される置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０（好ましくは環形成炭素数３〜２０、さらに好ましくは環形成炭素数３〜１０）のシクロアルキレン基の具体例としては、前記シクロアルキル基で説明した置換基から、さらに１つの水素原子を除くことによりできる二価の置換基が挙げられる。
前記Ｌ1、Ｌ2、Ｌ3、Ｌ4、Ｌ11、Ｌ21、Ｌ31、Ｌ41、Ｌ12、Ｌ22、Ｌ32、Ｌ11a、Ｌ21a、Ｌ31a、Ｌ41a、Ｌ12a、Ｌ22a、Ｌ32a、Ｌ42a及びＬ42で表される置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリーレン基の具体例としては、前記アリール基で説明した置換基から、さらに１つの水素原子を除くことによりできる二価の置換基が挙げられる。
前記Ｌ1、Ｌ2、Ｌ3、Ｌ4、Ｌ11、Ｌ21、Ｌ31、Ｌ41、Ｌ12、Ｌ22、Ｌ32、Ｌ11a、Ｌ21a、Ｌ31a、Ｌ41a、Ｌ12a、Ｌ22a、Ｌ32a、Ｌ42a及びＬ42で表される置換もしくは無置換の核原子数５〜３０のヘテロアリーレン基の具体例としては、前記ヘテロアリール基で説明した置換基から、さらに１つの水素原子を除くことによりできる二価の残基が挙げられる。
【００４７】
また、前記一般式（１）、（１−１）、（１−２）、（１−１ａ）及び（１−２ａ）において、Ｌ1、Ｌ2、Ｌ3、Ｌ4、Ｌ11、Ｌ21、Ｌ31、Ｌ41、Ｌ12、Ｌ22、Ｌ32、Ｌ11a、Ｌ21a、Ｌ31a、Ｌ41a、Ｌ12a、Ｌ22a、Ｌ32a、Ｌ42a及びＬ42で表されるアリーレン基としては、置換もしくは無置換のフェニレン基、又は多環芳香族化合物である置換もしくは無置換のアントラセニレン基、置換もしくは無置換のフェナントレニレン基、置換もしくは無置換のクリセニレン基、置換もしくは無置換のピレニレン基、置換もしくは無置換のアセナフチレニレン基、置換もしくは無置換のアセナフテニレン基、置換もしくは無置換のフルオランテニレン基、置換もしくは無置換のフルオレニレン基、置換もしくは無置換のナフチレン基、置換もしくは無置換のベンゾフルオランテニレン基、置換もしくは無置換のベンゾフェナントレニレン基、置換もしくは無置換のベンゾクリセニレン基、置換もしくは無置換のベンゾトリフェニレニレン基、置換もしくは無置換のベンゾアントラセニレン基、置換もしくは無置換のジベンゾフェナントレニレン基、及び置換もしくは無置換のトリフェニレニレン基が好ましく、アントラセニレン基、フェナントレニレン基、クリセニレン基、ナフチレン基、トリフェニレニレン基、フルオランテニレン基、ベンゾクリセニレン基、ベンゾアントラセニレン基、フェニレン基、又はピレニレン基が好ましく、アントラセニレン基が特に好ましい。
【００４８】
上記Ｌ1、Ｌ2、Ｌ3、Ｌ4、Ｌ11、Ｌ21、Ｌ31、Ｌ41、Ｌ12、Ｌ22、Ｌ32、Ｌ11a、Ｌ21a、Ｌ31a、Ｌ41a、Ｌ12a、Ｌ22a、Ｌ32a、Ｌ42a及びＬ42で表されるアリーレン基は、置換基を有していてもよい。
アリーレン基の置換基としては、例えば、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、置換もしくは無置換のアミノ基、ニトロ基、シアノ基、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のヘテロアリール基、置換もしくは無置換のアラルキル基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、置換もしくは無置換のアルキルシリル基、置換もしくは無置換のアリールシリル基、置換もしくは無置換のアルコキシカルボニル基、又は、カルボキシル基が挙げられる。アリール基の好ましい例としては、ナフチル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、９，９−ジメチルフルオレニル基、クリセニル基、フルオランテニル基、ピレニル基、ベンゾクリセニル基及びトリフェニレニル基を挙げることができる。
アリーレン基が複数の置換基を有する場合、それらが環を形成していてもよい。
【００４９】
前記Ｌ1、Ｌ2、Ｌ3、Ｌ4、Ｌ11、Ｌ21、Ｌ31、Ｌ41、Ｌ12、Ｌ22、Ｌ32、Ｌ11a、Ｌ21a、Ｌ31a、Ｌ41a、Ｌ12a、Ｌ22a、Ｌ32a、Ｌ42a及びＬ42で表されるヘテロアリーレン基としては、下記式（１３）で表される化合物より２つの水素原子を除いてなるものが挙げられる。
【化２５】
2012105629.tif 000026
【００５０】
式（１３）中、Ｚ11は置換もしくは無置換の複素環を表し、Ｚ12は、置換もしくは無置換の複素環または炭化水素環を表し、Ｚ13は２価の連結基または結合手を表す。Ｘ30は−ＮＲ150−、−Ｏ−又は−Ｓ−を表す。Ｒ150は水素原子または置換基を表す。
Ｚ11、Ｚ12で表される複素環としては、フラン環、チオフェン環、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、トリアジン環、ベンゾイミダゾール環、オキサジアゾール環、トリアゾール環、イミダゾール環、ピラゾール環、チアゾール環、インドール環、ベンゾイミダゾール環、ベンゾチアゾール環、ベンゾオキサゾール環、キノキサリン環、キナゾリン環、フタラジン環、カルバゾール環、カルボリン環、カルボリン環を構成する炭化水素環の炭素原子が更に窒素原子で置換されている環等が挙げられる。
【００５１】
前記式（１３）において、Ｚ12で表される炭化水素環としては、ベンゼン環、ビフェニル環、ナフタレン環、アズレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ピレン環、クリセン環、ナフタセン環、トリフェニレン環、ｏ−テルフェニル環、ｍ−テルフェニル環、ｐ−テルフェニル環、アセナフテン環、コロネン環、フルオレン環、フルオラントレン環、ナフタセン環、ペンタセン環、ペリレン環、ペンタフェン環、ピセン環、ピレン環、ピラントレン環、アンスラアントレン環等が挙げられる。
【００５２】
式（１３）において、Ｒ150で表される置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、複素環基、アルコキシル基、シクロアルコキシル基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、スルファモイル基、アシル基、アシルオキシ基、アミド基、カルバモイル基、ウレイド基、スルフィニル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、アミノ基、ハロゲン原子、フッ化炭化水素基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、シリル基等が挙げられる。
【００５３】
これらの置換基は、上記の置換基によって更に置換されていてもよい。また、これらの置換基は複数が互いに結合して環を形成していてもよい。
【００５４】
前記Ｌ1、Ｌ2、Ｌ3、Ｌ4、Ｌ11、Ｌ21、Ｌ31、Ｌ41、Ｌ12、Ｌ22、Ｌ32、Ｌ11a、Ｌ21a、Ｌ31a、Ｌ41a、Ｌ12a、Ｌ22a、Ｌ32a、Ｌ42a及びＬ42で表されるヘテロアリーレン基の具体例としては、以下の化合物より２つの水素原子を除いてなるものが挙げられる。
【化２６】
2012105629.tif 000027
【００５５】
前記Ｌ1、Ｌ2、Ｌ3、Ｌ4、Ｌ11、Ｌ21、Ｌ31、Ｌ41、Ｌ12、Ｌ22、Ｌ32、Ｌ11a、Ｌ21a、Ｌ31a、Ｌ41a、Ｌ12a、Ｌ22a、Ｌ32a、Ｌ42a及びＬ42で表されるアリーレン基としては、下記式で表されるものが好ましい。
【化２７】
2012105629.tif 000028
【００５６】
本願明細書中において「置換もしくは無置換」という場合の置換基としては、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数１〜５０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数１〜５０のアルキル基で置換されたアミノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数１〜５０のハロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基で置換されたアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキニル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキルアミノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールアミノ基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリールアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアシルアミノ基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアシル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシカルボニル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキルカルボニル基、メルカプト基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、スルホニル基、ボリル基、ホスフィノ基、アミノ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、カルボキシル基が挙げられる。
【００５７】
本発明はまた、下記一般式（１−１）、（１−２）で表される含窒素複素環誘導体をも提供する。
Ａ11（−Ｌ11−Ｌ21−Ｌ31−Ｌ41−Ａｒ11）p      ・・・（１−１）
（式中、
Ｌ11、Ｌ21、Ｌ31及びＬ41は、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキレン基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルケニレン基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキニレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリーレン基であり、
Ａｒ11は置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基であり、
Ａ11は下記一般式（２−１）で表される環構造含有化合物のｐ価の残基を表し、
ｐは１以上の整数を表す。
但し、Ｌ11、Ｌ21、Ｌ31及びＬ41のいずれか１つ以上が、置換もしくは無置換のアントラセニレン基、置換もしくは無置換のフェナントレニレン基、置換もしくは無置換のクリセニレン基、置換もしくは無置換のピレニレン基、置換もしくは無置換のアセナフチレニレン基、置換もしくは無置換のアセナフテニレン基、置換もしくは無置換のフルオランテニレン基、置換もしくは無置換のフルオレニレン基、置換もしくは無置換のナフチレン基、置換もしくは無置換のベンゾフルオランテニレン基、置換もしくは無置換のベンゾフェナントレニレン基、置換もしくは無置換のベンゾクリセニレン基、置換もしくは無置換のベンゾトリフェニレニレン基、置換もしくは無置換のベンゾアントラセニレン基、置換もしくは無置換のジベンゾフェナントレニレン基、又は置換もしくは無置換のトリフェニレニレン基を表すか、あるいは、Ａｒ11が、置換もしくは無置換のアントラセニル基、置換もしくは無置換のクリセニル基、置換もしくは無置換のピレニル基、置換もしくは無置換のアセナフチレニル基、置換もしくは無置換のアセナフテニル基、置換もしくは無置換のフルオランテニル基、置換もしくは無置換のフルオレニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のベンゾフルオランテニル基、置換もしくは無置換のベンゾフェナントレニル基、置換もしくは無置換のベンゾクリセニル基、置換もしくは無置換のベンゾトリフェニレニル基、置換もしくは無置換のベンゾアントラセニル基、置換もしくは無置換のジベンゾフェナントレニル基、又は置換もしくは無置換のトリフェニレニル基を表す。）
【００５８】
【化２８】
2012105629.tif 000029
【００５９】
（式中、Ｒ1〜Ｒ4は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数１〜５０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数１〜５０のアルキル基で置換されたアミノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数１〜５０のハロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基で置換されたアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキニル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキルアミノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールアミノ基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリールアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアシルアミノ基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアシル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシカルボニル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキルカルボニル基、メルカプト基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、スルホニル基、ボリル基、ホスフィノ基、アミノ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、又はＬ11と結合する結合手を表すか、あるいは、Ｒ1とＲ2、Ｒ2とＲ3、Ｒ3とＲ4は、それぞれ互いに結合して置換もしくは無置換の炭化水素環、又は置換もしくは無置換の複素環である環Ｙを形成する。）
【００６０】
Ａ12（−Ｌ12−Ｌ22−Ｌ32−Ｌ42−Ａｒ12）q      ・・・（１−２）
（式中、
Ｌ12、Ｌ22、Ｌ32及びＬ42は、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキレン基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルケニレン基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキニレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリーレン基であり、
Ａｒ12は置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基であり、
Ａ12は下記一般式（２−２）、（２−３）又は（２−４）で表される環構造含有化合物のｑ価の残基を表し、
ｑは１以上の整数を表す。
但し、Ｌ12、Ｌ22、Ｌ32及びＬ42のいずれか１つ以上が、置換もしくは無置換の炭素数１２〜３０のアリーレン基を表すか、あるいは、Ａｒ12が、置換もしくは無置換の炭素数１２〜３０のアリール基を表す。）
【００６１】
【化２９】
2012105629.tif 000030
【００６２】
（式中、Ｘ5〜Ｘ11は、それぞれ独立に、ＣＲ9又はＮを表し、
Ｙ1及びＹ2は、それぞれ独立に、ＣＲ10Ｒ11又はＮＲ12を表し、
Ｒ6〜Ｒ12は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数１〜５０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数１〜５０のアルキル基で置換されたアミノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数１〜５０のハロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基で置換されたアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキニル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキルアミノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールアミノ基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリールアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアシルアミノ基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアシル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシカルボニル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキルカルボニル基、メルカプト基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、スルホニル基、ボリル基、ホスフィノ基、アミノ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、又はＬ12と結合する結合手を表すか、あるいは、それぞれ互いに結合して置換もしくは無置換の炭化水素環、又は置換もしくは無置換の複素環を形成する。）
【００６３】
本発明の含窒素複素環誘導体の詳細、好ましい態様等については、上述の本発明の電子輸送材料と同様である。
【００６４】
本発明の一般式（１）、（１−１）、（１−１ａ）、（１−２）、（１−２ａ）で表される電子輸送材料もしくは含窒素複素環誘導体の具体例を以下に示すが、これら例示化合物に限定されるものではない。
【００６５】
【化３０】
2012105629.tif 000031
【００６６】
【化３１】
2012105629.tif 000032
【００６７】
【化３２】
2012105629.tif 000033
【００６８】
【化３３】
2012105629.tif 000034
【００６９】
【化３４】
2012105629.tif 000035
【００７０】
【化３５】
2012105629.tif 000036
【００７１】
【化３６】
2012105629.tif 000037
【００７２】
【化３７】
2012105629.tif 000038
【００７３】
【化３８】
2012105629.tif 000039
【００７４】
本発明の含窒素複素環誘導体は、有機ＥＬ素子用材料として好適に用いることができる。
本発明の含窒素複素環誘導体は、有機ＥＬ素子用電子輸送材料として好適に用いることができる。
【００７５】
次に、本発明の有機ＥＬ素子について説明する。
本発明の有機ＥＬ素子は、陰極と陽極間に少なくとも発光層を含む一層又は複数層からなる有機薄膜層が挟持されている有機ＥＬ素子において、その有機薄膜層の少なくとも１層が、前記含窒素複素環誘導体を単独もしくは混合物の成分として含有する。
本発明の有機ＥＬ素子は、前記有機薄膜層が発光層と陰極との間に少なくとも一層の電子輸送層を有し、その電子輸送層が、本発明の前記含窒素複素環誘導体を単独もしくは混合物の成分として含有すると好ましい。
【００７６】
本発明の有機ＥＬ素子は、好ましくは、本発明の前記含窒素複素環誘導体を含有する電子輸送層が、還元性ドーパントを含有するものである。
還元性ドーパントとしては、ドナー性金属、ドナー性金属化合物及びドナー性金属錯体が挙げられ、これら還元性ドーパントは１種単独で使用してもよいし、２種以上を組み合わせて使用してもよい。
ここで、還元性ドーパントとは、電子を供与する材料（電子供与性材料という）である。この電子供与性材料は、当該電子供与性材料と共に電子輸送層に含まれる他の有機材料、もしくは電子輸送層に隣接する層を構成する有機材料と相互作用し、ラジカルアニオンを生じさせる材料、又は電子供与性ラジカルを有する材料である。
【００７７】
ドナー性金属とは、仕事関数３．８ｅＶ以下の金属をいい、好ましくはアルカリ金属、アルカリ土類金属及び希土類金属であり、より好ましくはＣｓ，Ｌｉ，Ｎａ，Ｓｒ，Ｋ，Ｍｇ，Ｃａ，Ｂａ，Ｙｂ，Ｅｕ及びＣｅである。
ドナー性金属化合物とは、上記のドナー性金属を含む化合物であり、好ましくはアルカリ金属、アルカリ土類金属又は希土類金属を含む化合物であり、より好ましくはこれらの金属のハロゲン化物、酸化物、炭酸塩、ホウ酸塩である。例えば、ＭＯｘ（Ｍはドナー性金属、ｘは０．５〜１．５）、ＭＦｘ（ｘは１〜３）、Ｍ（ＣＯ3）ｘ（ｘは０．５〜１．５）で表される化合物である。
【００７８】
ドナー性金属錯体とは、上記のドナー性金属の錯体であり、好ましくはアルカリ金属、アルカリ土類金属又は希土類金属の有機金属錯体である。好ましくは下記式（Ｉ）で表される有機金属錯体である。
【化３９】
2012105629.tif 000040
【００７９】
（式中、Ｍはドナー性金属であり、Ｑは配位子であり、好ましくはカルボン酸誘導体、ジケトン誘導体又はキノリン誘導体であり、ｎは１〜４の整数である。）
【００８０】
ドナー性金属錯体の具体例としては、特開２００５−７２０１２号公報に記載のタングステン水車等が挙げられる。さらに、特開平１１−３４５６８７号公報に記載された中心金属がアルカリ金属、アルカリ土類金属であるフタロシアニン化合物等もドナー性金属錯体として使用できる。
【００８１】
上記還元性ドーパントは、好ましくはアルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属の酸化物、アルカリ金属のハロゲン化物、アルカリ土類金属の酸化物、アルカリ土類金属のハロゲン化物、希土類金属の酸化物、希土類金属のハロゲン化物、アルカリ金属の有機錯体、アルカリ土類金属の有機錯体及び希土類金属の有機錯体からなる群から選択される１種又は２種以上であり、より好ましくはアルカリ金属の８−キノリノール錯体である。
【００８２】
アルカリ金属としては、例えば、
Ｌｉ（リチウム、  仕事関数：２．９３ｅＶ）、
Ｎａ（ナトリウム、仕事関数：２．３６ｅＶ）、
Ｋ  （カリウム、  仕事関数：２．３ｅＶ）、
Ｒｂ（ルビジウム、仕事関数：２．１６ｅＶ）、及び
Ｃｓ（セシウム、  仕事関数：１．９５ｅＶ）
が挙げられる。なお、括弧内の仕事関数の値は、化学便覧（基礎編ＩＩ，１９８４年，Ｐ．４９３，日本化学会編）に記載されたものであり、以下同様である。
また、好ましいアルカリ土類金属としては、例えば、
Ｃａ（カルシウム、    仕事関数：２．９ｅＶ）、
Ｍｇ（マグネシウム、  仕事関数：３．６６ｅＶ）、
Ｂａ（バリウム、      仕事関数：２．５２ｅＶ）、及び
Ｓｒ（ストロンチウム、仕事関数：２．０〜２．５ｅＶ）
が挙げられる。なお、ストロンチウムの仕事関数の値は、フィジィックス・オブ・セミコンダクターデバイス（Ｎ．Ｙ．ワイロー，１９６９年，Ｐ．３６６）に記載されたものである。
また、好ましい希土類金属としては、例えば、
Ｙｂ（イッテルビウム、仕事関数：２．６ｅＶ）、
Ｅｕ（ユーロビウム、  仕事関数：２．５ｅＶ）、
Ｇｄ（ガドニウム、    仕事関数：３．１ｅＶ）、及び
Ｅｎ（エルビウム、    仕事関数：２．５ｅＶ）
が挙げられる。
また、アルカリ金属酸化物としては、例えば、Ｌｉ2Ｏ、ＬｉＯ、及びＮａＯが挙げられる。また、好ましいアルカリ土類金属酸化物としては、例えば、ＣａＯ、ＢａＯ、ＳｒＯ、ＢｅＯ、及びＭｇＯが挙げられる。
また、アルカリ金属のハロゲン化物としては、例えば、ＬｉＦ、ＮａＦ、ＣｓＦ、及びＫＦといったフッ化物のほかに、ＬｉＣｌ、ＫＣｌ、及びＮａＣｌといった塩化物が挙げられる。
また、好ましいアルカリ土類金属のハロゲン化物としては、例えば、ＣａＦ2、ＢａＦ2、ＳｒＦ2、ＭｇＦ2、及びＢｅＦ2といったフッ化物や、フッ化物以外のハロゲン化物が挙げられる。
【００８３】
本発明の有機ＥＬ素子は、電子輸送層に本発明の含窒素複素環誘導体を含有すると、有機ＥＬ素子の低電圧駆動及び高効率化が可能となるため特に好ましい。本発明の含窒素複素環誘導体はウレア構造を有し、該ウレア構造は、メソメリー効果により酸素が負に分極していることにより、金属との親和性が増し、金属からの電子注入性が良くなる。その結果、電子輸送層内の電子量が増すことになり、発光層への電子注入が促進される。電子注入が促進された結果、発光層における正孔との再結合確率が高まり、電流量が増加する。電流量が増加した結果、低電圧化する。
電子輸送層中における含窒素複素環誘導体の含有量は、５０質量％以上が好ましく、６０質量％以上がより好ましい。
【００８４】
以下、本発明の有機ＥＬ素子の素子構成について説明する。
（１）有機ＥＬ素子の構成
本発明の有機ＥＬ素子の代表的な素子構成としては、下記のような構成である。
本発明のＥＬ素子における電子輸送層は、発光層と陰極の間にある。また、該電子輸送層は、ＬｉＦ等の還元性ドーパントを含有する層と隣接して設けられる場合がある。
一方、本発明のＥＬ素子における電子障壁層は、発光層と電子輸送層の間にある。
本発明の含酸素縮合環誘導体は、有機ＥＬ素子用材料として用いると好ましく、有機ＥＬ素子の障壁材料として用いるとより好ましい。
（１）  陽極／発光層／電子輸送層／陰極
（２）  陽極／発光層／電子輸送層１／電子輸送層２／陰極
（３）  陽極／正孔注入層／発光層／電子輸送層／陰極
（４）  陽極／正孔注入層／発光層／電子輸送層１／電子輸送層２／陰極
（５）  陽極／正孔注入層／発光層／電子輸送層１／電子輸送層２／還元性ドーパントを含有する層／陰極
（６）  陽極／正孔注入層／発光層／電子輸送層／還元性ドーパントを含有する層／陰極
（７）  陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極
（８）  陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／還元性ドーパントを含有する層／陰極
（９）  陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子障壁層／電子輸送層／還元性ドーパントを含有する層／陰極
（１０）陽極／絶縁層／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極
（１１）陽極／絶縁層／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／還元性ドーパントを含有する層／陰極
（１２）陽極／絶縁層／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子障壁層／電子輸送層／還元性ドーパントを含有する層／陰極
などの構造を挙げることができる。
これらの中で通常（８）の構成が好ましく用いられるが、これらに限定されるものではない。
【００８５】
（２）透光性基板
本発明の有機ＥＬ素子は、透光性の基板上に作製する。ここでいう透光性基板は有機ＥＬ素子を支持する基板であり、４００〜７００ｎｍの可視領域の光の透過率が５０％以上で平滑な基板が好ましい。
具体的には、ガラス板、ポリマー板等が挙げられる。ガラス板としては、特にソーダ石灰ガラス、バリウム・ストロンチウム含有ガラス、鉛ガラス、アルミノケイ酸ガラス、ホウケイ酸ガラス、バリウムホウケイ酸ガラス、石英等が挙げられる。またポリマー板としては、ポリカーボネート、アクリル、ポリエチレンテレフタレート、ポリエーテルサルファイド、ポリサルフォン等を挙げることができる。
【００８６】
（３）陽極
本発明の有機ＥＬ素子の陽極は、正孔を正孔輸送層又は発光層に注入する機能を有するものであり、４．５ｅＶ以上の仕事関数を有することが効果的である。本発明に用いられる陽極材料の具体例としては、酸化インジウム錫合金（ＩＴＯ）、酸化錫（ＮＥＳＡ）、インジウム−亜鉛酸化物（ＩＺＯ）、金、銀、白金、銅等が挙げられる。
陽極は、これらの電極物質を蒸着法やスパッタリング法等の方法で薄膜を形成させることにより作製することができる。
このように発光層からの発光を陽極から取り出す場合、陽極の発光に対する透過率が１０％より大きくすることが好ましい。また、陽極のシート抵抗は、数百Ω／□以下が好ましい。陽極の膜厚は材料にもよるが、通常１０ｎｍ〜１μｍ、好ましくは１０〜２００ｎｍの範囲で選択される。
【００８７】
（４）発光層
本発明の有機ＥＬ素子の発光層は電子と正孔の再結合の場を提供し、これを発光につなげる機能を有する。
この発光層を形成する方法としては、例えば蒸着法、スピンコート法、ＬＢ法等の公知の方法を適用することができる。発光層は、特に分子堆積膜であることが好ましい。ここで分子堆積膜とは、気相状態の材料化合物から沈着され形成された薄膜や、溶液状態又は液相状態の材料化合物から固体化され形成された膜のことであり、通常この分子堆積膜は、ＬＢ法により形成された薄膜（分子累積膜）とは凝集構造、高次構造の相違や、それに起因する機能的な相違により区分することができる。
また、樹脂等の結着剤と材料化合物とを溶剤に溶かして溶液とした後、これをスピンコート法等により薄膜化することによっても、発光層を形成することができる。
本発明においては、本発明の目的が損なわれない範囲で、所望により発光層に本発明の含窒素複素環誘導体からなる発光材料以外の他の公知の発光材料を含有させてもよく、また、本発明の含窒素複素環誘導体からなる発光材料を含む発光層に、他の公知の発光材料を含む発光層を積層してもよい。
【００８８】
発光層に使用できる発光材料又はドーピング材料としては、例えば、アリールアミン化合物、スチリルアミン化合物、アントラセン誘導体、ナフタレン誘導体、フェナントレン誘導体、ピレン誘導体、テトラセン誘導体、コロネン誘導体、クリセン誘導体、フルオレセイン誘導体、ペリレン誘導体、フタロペリレン誘導体、ナフタロペリレン誘導体、ペリノン誘導体、フタロペリノン誘導体、ナフタロペリノン誘導体、ジフェニルブタジエン誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、クマリン誘導体、オキサジアゾール誘導体、ビスベンゾキサゾリン誘導体、ビススチリル誘導体、ピラジン誘導体、シクロペンタジエン誘導体、キノリン金属錯体、アミノキノリン金属錯体、ベンゾキノリン金属錯体、イミン化合物、ジフェニルエチレン誘導体、ビニルアントラセン誘導体、ジアミノカルバゾール誘導体、ピラン誘導体、チオピラン誘導体、ポリメチン化合物、メロシアニン化合物、イミダゾールキレート化オキシノイド化合物、キナクリドン化合物、ルブレン誘導体及び蛍光色素等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【００８９】
また、本発明の有機ＥＬ素子は、発光層が、アリールアミン化合物、スチリルアミン化合物、アントラセン化合物、ナフタレン化合物、フェナントレン化合物、ピレン化合物を含有すると好ましい。
【００９０】
（５）正孔注入・輸送層
正孔注入・輸送層は発光層への正孔注入を助け、発光領域まで輸送する層であって、正孔移動度が大きく、イオン化エネルギーが通常５．５ｅＶ以下と小さい。このような正孔注入・輸送層としては、より低い電界強度で正孔を発光層に輸送する材料が好ましく、さらに正孔の移動度が、例えば１０4〜１０6Ｖ／ｃｍの電界印加時に、少なくとも１０-4ｃｍ2／Ｖ・秒であれば好ましい。
正孔注入・輸送層を形成する材料としては、前記の好ましい性質を有するものであれば特に制限はなく、従来、光導伝材料において正孔の電荷輸送材料として慣用されているものや、有機ＥＬ素子の正孔注入・輸送層に使用される公知のものの中から任意のものを選択して用いることができる。
【００９１】
具体例としては、トリアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体及びピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、オキサゾール誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、ポリシラン系、アニリン系共重合体、導電性高分子オリゴマー（特にチオフェンオリゴマー）等を挙げることができる。
【００９２】
正孔注入・輸送層の材料としては上記のものを使用することができるが、ポルフィリン化合物、芳香族第三級アミン化合物及びスチリルアミン化合物、特に芳香族第三級アミン化合物を用いることが好ましい。
【００９３】
（６）電子輸送層
電子輸送層は、発光層への電子の注入を助け、発光領域まで輸送する層であって、電子移動度が大きく、電子親和力が通常２．５ｅＶ以上と大きい。このような電子輸送層としては、より低い電界強度で電子を発光層に輸送する材料が好ましく、さらに電子の移動度が、例えば１０4〜１０6Ｖ／ｃｍの電界印加時に、少なくとも１０-6ｃｍ2／Ｖ・秒であれば好ましい。
本発明の含窒素複素環誘導体を電子輸送層に用いる場合、本発明の含窒素複素環誘導体単独で形成してもよく、他の材料と混合してもよい。
本発明の含窒素複素環誘導体と混合して電子注入・輸送層を形成する材料としては、前記の好ましい性質を有するものであれば特に制限はなく、従来、光導伝材料において電子の電荷輸送材料として慣用されているものや、有機ＥＬ素子の電子注入・輸送層に使用される公知のものの中から任意のものを選択して用いることができる。
【００９４】
本発明の有機ＥＬ素子の好ましい形態に、電子を輸送する領域又は陰極と有機層の界面領域に、還元性ドーパントを含有する素子がある。本発明では、本発明化合物に還元性ドーパントを含有する有機ＥＬ素子が好ましい。したがって、一定の還元性を有するものであれば、様々なものが用いられ、例えば、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属の酸化物、アルカリ金属のハロゲン化物、アルカリ土類金属の酸化物、アルカリ土類金属のハロゲン化物、希土類金属の酸化物又は希土類金属のハロゲン化物、アルカリ金属の有機錯体、アルカリ土類金属の有機錯体、希土類金属の有機錯体からなる群から選択される少なくとも一つの物質を好適に使用することができる。
また、より具体的に、好ましい還元性ドーパントとしては、Ｎａ（仕事関数：２．３６ｅＶ）、Ｋ（仕事関数：２．２８ｅＶ）、Ｒｂ（仕事関数：２．１６ｅＶ）及びＣｓ（仕事関数：１．９５ｅＶ）からなる群から選択される少なくとも一つのアルカリ金属や、Ｃａ（仕事関数：２．９ｅＶ）、Ｓｒ（仕事関数：２．０〜２．５ｅＶ）、及びＢａ（仕事関数：２．５２ｅＶ）からなる群から選択される少なくとも一つのアルカリ土類金属が挙げられる仕事関数が２．９ｅＶ以下のものが特に好ましい。これらのうち、より好ましい還元性ドーパントは、Ｋ、Ｒｂ及びＣｓからなる群から選択される少なくとも一つのアルカリ金属であり、さらに好ましくは、Ｒｂ又はＣｓであり、最も好ましいのは、Ｃｓである。これらのアルカリ金属は、特に還元能力が高く、電子注入域への比較的少量の添加により、有機ＥＬ素子における発光輝度の向上や長寿命化が図られる。また、仕事関数が２．９ｅＶ以下の還元性ドーパントとして、これら２種以上のアルカリ金属の組合せも好ましく、特に、Ｃｓを含んだ組み合わせ、例えば、ＣｓとＮａ、ＣｓとＫ、ＣｓとＲｂあるいはＣｓとＮａとＫとの組み合わせであることが好ましい。Ｃｓを組み合わせて含むことにより、還元能力を効率的に発揮することができ、電子注入域への添加により、有機ＥＬ素子における発光輝度の向上や長寿命化が図られる。
【００９５】
本発明においては陰極と有機層の間に絶縁体や半導体で構成される電子注入層をさらに設けても良い。この時、電流のリークを有効に防止して、電子注入性を向上させることができる。このような絶縁体としては、アルカリ金属カルコゲニド、アルカリ土類金属カルコゲニド、アルカリ金属のハロゲン化物及びアルカリ土類金属のハロゲン化物からなる群から選択される少なくとも一つの金属化合物を使用するのが好ましい。電子注入層がこれらのアルカリ金属カルコゲニド等で構成されていれば、電子注入性をさらに向上させることができる点で好ましい。具体的に、好ましいアルカリ金属カルコゲニドとしては、例えば、Ｌｉ2Ｏ、Ｋ2Ｏ、Ｎａ2Ｓ、Ｎａ2Ｓｅ及びＮａ2Ｏが挙げられ、好ましいアルカリ土類金属カルコゲニドとしては、例えば、ＣａＯ、ＢａＯ、ＳｒＯ、ＢｅＯ、ＢａＳ、及びＣａＳｅが挙げられる。また、好ましいアルカリ金属のハロゲン化物としては、例えば、ＬｉＦ、ＮａＦ、ＫＦ、ＬｉＣｌ、ＫＣｌ及びＮａＣｌ等が挙げられる。また、好ましいアルカリ土類金属のハロゲン化物としては、例えば、ＣａＦ2、ＢａＦ2、ＳｒＦ2、ＭｇＦ2及びＢｅＦ2といったフッ化物や、フッ化物以外のハロゲン化物が挙げられる。
また、電子輸送層を構成する半導体としては、Ｂａ、Ｃａ、Ｓｒ、Ｙｂ、Ａｌ、Ｇａ、Ｉｎ、Ｌｉ、Ｎａ、Ｃｄ、Ｍｇ、Ｓｉ、Ｔａ、Ｓｂ及びＺｎの少なくとも一つの元素を含む酸化物、窒化物又は酸化窒化物等の一種単独又は二種以上の組み合わせが挙げられる。また、電子輸送層を構成する無機化合物が、微結晶又は非晶質の絶縁性薄膜であることが好ましい。電子輸送層がこれらの絶縁性薄膜で構成されていれば、より均質な薄膜が形成されるために、ダークスポット等の画素欠陥を減少させることができる。なお、このような無機化合物としては、上述したアルカリ金属カルコゲニド、アルカリ土類金属カルコゲニド、アルカリ金属のハロゲン化物及びアルカリ土類金属のハロゲン化物等が挙げられる。
【００９６】
（７）陰極
陰極としては、電子注入・輸送層又は発光層に電子を注入するため、仕事関数の小さい（４ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが用いられる。このような電極物質の具体例としては、ナトリウム、ナトリウム・カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム・銀合金、アルミニウム／酸化アルミニウム、アルミニウム・リチウム合金、インジウム、希土類金属などが挙げられる。
この陰極はこれらの電極物質を蒸着やスパッタリング等の方法により薄膜を形成させることにより、作製することができる。
ここで発光層からの発光を陰極から取り出す場合、陰極の発光に対する透過率は１０％より大きくすることが好ましい。
また、陰極としてのシート抵抗は数百Ω／□以下が好ましく、膜厚は通常１０ｎｍ〜１μｍ、好ましくは５０〜２００ｎｍである。
【００９７】
（８）絶縁層
有機ＥＬ素子は超薄膜に電界を印可するために、リークやショートによる画素欠陥が生じやすい。これを防止するために、一対の電極間に絶縁性の薄膜層を挿入することが好ましい。
絶縁層に用いられる材料としては例えば酸化アルミニウム、弗化リチウム、酸化リチウム、弗化セシウム、酸化セシウム、酸化マグネシウム、弗化マグネシウム、酸化カルシウム、弗化カルシウム、窒化アルミニウム、酸化チタン、酸化珪素、酸化ゲルマニウム、窒化珪素、窒化ホウ素、酸化モリブデン、酸化ルテニウム、酸化バナジウム等が挙げられ、これらの混合物や積層物を用いてもよい。
【００９８】
（９）電子障壁層
電子障壁層の材料としては、ワイドギャップによって３重項エネルギーが高く、３重項励起子の閉じ込め効果が高い化合物が用いられる。３重項励起子の閉じ込め効果により、２つの３重項励起子の衝突融合により1重項励起子が生成する現象、すなわちＴＴＦ（Ｔｒｉｐｌｅｔ−Ｔｒｉｐｌｅｔ  Ｆｕｓｉｏｎ）現象が発現する。このような電子輸送層の化合物としては、炭化水素環だけでなく、複素環からなる化合物も用いられている。
【００９９】
（１０）有機ＥＬ素子の製造方法
以上例示した材料及び形成方法により陽極、必要に応じて正孔注入層、輸送層、発光層、電子輸送層、必要に応じて電子注入層を形成し、さらに陰極を形成することにより有機ＥＬ素子を作製することができる。また陰極から陽極へ、前記と逆の順序で有機ＥＬ素子を作製することもできる。
以下、透光性基板上に陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極が順次設けられた構成の有機ＥＬ素子の作製例を記載する。
まず、適当な透光性基板上に陽極材料からなる薄膜を１μｍ以下、好ましくは１０〜２００ｎｍの範囲の膜厚になるように蒸着やスパッタリング等の方法により形成して陽極を作製する。次に、この陽極上に正孔注入層を設ける。正孔注入層の形成は、前述したように真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、ＬＢ法等の方法により行うことができるが、均質な膜が得られやすく、かつピンホールが発生しにくい等の点から真空蒸着法により形成することが好ましい。真空蒸着法により正孔注入層を形成する場合、その蒸着条件は使用する化合物（正孔注入層の材料）、目的とする正孔注入層の結晶構造や再結合構造等により異なるが、一般に蒸着源温度５０〜４５０℃、真空度１０-7〜１０-3Ｔｏｒｒ、蒸着速度０．０１〜５０ｎｍ／秒、基板温度−５０〜３００℃、膜厚５ｎｍ〜５μｍの範囲で適宜選択することが好ましい。
【０１００】
次に、正孔注入層上に形成する正孔輸送層も、所望の正孔輸送材料を用いて真空蒸着法、スパッタリング、スピンコート法、キャスト法等の方法で正孔輸送材料を薄膜化することにより形成できるが、均質な膜が得られやすく、かつピンホールが発生しにくい等の点から真空蒸着法により形成することが好ましい。真空蒸着法により正孔輸送層を形成する場合、その蒸着条件は使用する化合物により異なるが、一般的に正孔注入層と同じような条件範囲の中から選択することができる。
次に、正孔輸送層上に形成する発光層も、所望の有機発光材料を用いて真空蒸着法、スパッタリング、スピンコート法、キャスト法等の方法により有機発光材料を薄膜化することにより形成できるが、均質な膜が得られやすく、かつピンホールが発生しにくい等の点から真空蒸着法により形成することが好ましい。真空蒸着法により発光層を形成する場合、その蒸着条件は使用する化合物により異なるが、一般的に正孔注入層と同じような条件範囲の中から選択することができる。
次に、この発光層上に電子輸送層を設ける。正孔注入層、正孔輸送層、発光層と同様、均質な膜を得る必要から真空蒸着法により形成することが好ましい。蒸着条件は正孔注入層、正孔輸送層、発光層と同様の条件範囲から選択することができる。
本発明の含窒素複素環誘導体は、真空蒸着法を用いる場合は他の材料との共蒸着をすることができる。また、スピンコート法を用いる場合は、他の材料と混合することによって含有させることができる。
最後に陰極を積層して有機ＥＬ素子を得ることができる。
陰極は金属から構成されるもので、蒸着法、スパッタリングを用いることができる。しかし下地の有機物層を製膜時の損傷から守るためには真空蒸着法が好ましい。
この有機ＥＬ素子の作製は一回の真空引きで一貫して陽極から陰極まで作製することが好ましい。
【０１０１】
本発明の有機ＥＬ素子の各層の形成方法は特に限定されない。従来公知の真空蒸着法、スピンコーティング法等による形成方法を用いることができる。本発明の有機ＥＬ素子に用いる、前記一般式（１）で示される化合物を含有する有機薄膜層は、真空蒸着法、分子線蒸着法（ＭＢＥ法）あるいは溶媒に解かした溶液のディッピング法、スピンコーティング法、キャスティング法、バーコート法、ロールコート法等の塗布法による公知の方法で形成することができる。
本発明の有機ＥＬ素子の各有機層の膜厚は特に制限されないが、一般に膜厚が薄すぎるとピンホール等の欠陥が生じやすく、逆に厚すぎると高い印加電圧が必要となり効率が悪くなるため、通常は数ｎｍから１μｍの範囲が好ましい。
【０１０２】
本発明の有機ＥＬ素子の陽極と正孔注入層の間に、又は正孔注入層に下記式で表される化合物も用いることができる。
【０１０３】
【化４０】
2012105629.tif 000041
【０１０４】
前記式中、Ｒ601〜Ｒ606は置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアリール基、置換または無置換のアラルキル基、置換または無置換の複素環基のいずれかを示す。但し、Ｒ601〜Ｒ606は同じでも異なっていてもよい。また、Ｒ601とＲ602，Ｒ603とＲ604、Ｒ605とＲ606またはＲ601とＲ606，Ｒ602とＲ603、Ｒ604とＲ605が縮合環を形成していてもよい。
【０１０５】
さらに、本発明の有機ＥＬ素子の陽極と正孔注入層の間に、又は正孔注入層に下記式の化合物も用いることができる。
【０１０６】
【化４１】
2012105629.tif 000042
【０１０７】
前記式中、Ｒ611〜Ｒ616は置換基であり、好ましくはシアノ基、ニトロ基、スルホニル基、カルボニル基、トリフルオロメチル基、ハロゲンなどの電子吸引基である。
【実施例】
【０１０８】
以下、本発明を実施例により説明するが、本発明は下記実施例に限定されるものではない。【０１０９】
合成例１
（ａ）化合物１の合成
下記スキームに従って、化合物１を合成した。
【化４２】
2012105629.tif 000043
【０１１０】
（ａ−１）中間体２の合成
アルゴン雰囲気下、（４−ブロモフェニル）−（２−ニトロフェニル）アミン（中間体１）（１６．３ｇ、６２ｍｍｏｌ）、クロロホルム（１００ｍＬ）、トリエチルアミン（１７．３ｍＬ、１２４ｍｍｏｌ）を０℃に冷却した後、クロロぎ酸エチル（１１．８ｍＬ、１２４ｍｍｏｌ）を滴下し、室温で２時間攪拌した。反応溶液をジクロロメタンで希釈し、飽和食塩水で有機層を洗浄、硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮して得られた固体をヘキサンで洗浄した後、減圧乾燥し、中間体２（１８．５ｇ、収率９１％）を白色固体として得た。【０１１１】
（ａ−２）中間体３の合成
アルゴン雰囲気下、ナトリウムエトキシド（３６．６ｇ、５３７ｍｍｏｌ）、脱水エタノール（２．６Ｌ）に室温で中間体２を（１８．５ｇ、５５ｍｍｏｌ）加え、３．５時間加熱還流した。冷却後、溶媒を減圧留去し、水を加えて２Ｎ塩酸で中和した。得られた固体をろ取して水で洗浄し、酢酸エチル及びジクロロメタンに溶かして硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去し、得られた固体をヘキサンで洗浄した後、減圧乾燥し、中間体３（１４．３ｇ、収率９０％）を淡褐色固体として得た。【０１１２】
（ａ−３）中間体４の合成
空気中、中間体３（３．０ｇ、１０ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（４．３ｍＬ、３１ｍｍｏｌ）、酢酸銅（ＩＩ）（５．７ｇ、３１ｍｍｏｌ）、ジクロロメタン（９０ｍＬ）に、室温でフェニルボロン酸（６．３ｇ、５２ｍｍｏｌ）を徐々に加えながら１２時間撹拌した。溶媒を減圧留去し、酢酸エチル、１０％炭酸カリウム水溶液を加えて室温で１時間撹拌した。反応溶液をセライトろ過して、有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／トルエン）で精製し、得られた固体をヘキサンで洗浄した後、減圧乾燥し、３．８ｇ（収率１００％）の白色固体を得た。ＦＤ−ＭＳ（フィールドディソープションマススペクトル）の分析により、中間体４と同定した。【０１１３】
（ａ−４）化合物１の合成
中間体４（２．１ｇ、５．８ｍｍｏｌ）を１，２−ジメトキシエタン（３０ｍＬ）に溶かし、１０−ナフタレン−２−イルアントラセン−９−ボロン酸（中間体５）（２．２ｇ、６．４ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．３ｇ、２．９ｍｍｏｌ）、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（１５ｍＬ）を加え、５．５時間加熱還流した。反応終了後、水を加えて得られた固体をろ取し、水で洗浄して減圧乾燥した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／トルエン／ヘキサン）で精製し、得られた固体をヘキサンで洗浄した後、減圧乾燥し、３．２ｇ（収率９４％）の淡黄色固体を得た。ＦＤ−ＭＳの分析により、化合物１と同定した。【０１１４】
合成例２
（ｂ）化合物２の合成
下記スキームに従って、化合物２を合成した。
【化４３】
2012105629.tif 000044
【０１１５】
（ｂ−１）中間体６の合成
中間体３（５．０ｇ、１７ｍｍｏｌ）、水酸化ナトリウム（２．１ｇ、５２ｍｍｏｌ）、ヨードメタン（８．６ｍＬ、１３８ｍｍｏｌ）、脱水メタノール（１００ｍＬ）を室温で１６時間撹拌し、水を加えて得られた固体をろ取し、水で洗浄した後、減圧乾燥し、５．１ｇ（収率９８％）の白色固体を得た。ＦＤ−ＭＳの分析により、中間体６と同定した。【０１１６】
（ｂ−２）化合物２の合成
合成例１の（ａ−４）において、中間体４の代わりに中間体６、中間体５の代わりに中間体７を用いた以外は同様の方法で合成した。ＦＤ−ＭＳの分析により、化合物２と同定した。【０１１７】
合成例３
（ｃ）化合物３の合成
下記スキームに従って、化合物３を合成した。
【化４４】
2012105629.tif 000045
【０１１８】
（ｃ−１）中間体９の合成
アルゴン雰囲気下、４−ブロモ−２−ニトロ安息香酸（中間体８）（２５．０ｇ、１０２ｍｍｏｌ）、１，２−フェニレンジアミン（１１．０ｇ、１０２ｍｍｏｌ）、ピリジン（２００ｍＬ）に室温で１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド塩酸塩（２３．５ｇ、１２２ｍｍｏｌ）を加え、４．５時間撹拌した。水を加えて得られた固体をろ取し、水で洗浄して減圧乾燥し、中間体９（２７．８ｇ、収率８１％）を黄色固体として得た。【０１１９】
（ｃ−２）中間体１０の合成
アルゴン雰囲気下、中間体９（２６．０ｇ、７７ｍｍｏｌ）に酢酸（２６０ｍｌ）を加え、１４時間加熱還流した。冷却後、２０％水酸化ナトリウム水溶液で中和した。得られた固体をろ取して、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び水で順次洗浄し、減圧乾燥し、中間体１０（２１．３ｇ、収率８７％）を黄色固体として得た。【０１２０】
（ｃ−３）中間体１１の合成
中間体１０（１５．４ｇ、４８ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン（６０ｍＬ）に、鉄（１８．９ｇ、３３９ｍｍｏｌ）、塩化アンモニウム（１３．０ｇ、２４２ｍｍｏｌ）、メタノール（３０ｍＬ）、水（３０ｍＬ）を加え、８．５時間加熱還流した。冷却後、セライトろ過し、ろ液を酢酸エチルで抽出し、有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘキサン）で精製し、得られた固体をヘキサンで洗浄した後、減圧乾燥し、中間体１１（１２．５ｇ、収率８９％）を白色固体として得た。【０１２１】
（ｃ−４）中間体１２の合成
アルゴン雰囲気下、中間体１１（７．４ｇ、２６ｍｍｏｌ）、クロロぎ酸エチル（２．９ｍＬ、３１ｍｍｏｌ）、脱水テトラヒドロフラン（５０ｍＬ）を２４時間加熱還流した。冷却後、水を加えて得られた固体をろ取し、水及びアセトンで順次洗浄し、減圧乾燥し、中間体１２（９．０ｇ、収率９８％）を白色固体として得た。【０１２２】
（ｃ−５）中間体１３の合成
アルゴン雰囲気下、中間体１２（１．９ｇ、５．４ｍｍｏｌ）、脱水メタノール（２６ｍＬ）に、ナトリウムメトキシドの５Ｍメタノール溶液（１．６ｍＬ、８．０ｍｍｏｌ）を加え、５時間加熱還流した。冷却後、水を加えて得られた固体をろ取し、水、メタノール、アセトン及びジクロロメタンで順次洗浄した後、減圧乾燥し、中間体１３（１．４ｇ、収率８６％）を白色固体として得た。【０１２３】
（ｃ−６）中間体１４の合成
合成例２の（ｂ−１）において、中間体３の代わりに中間体１３を用いた以外は同様の方法で合成した（収率９５％）。ＦＤ−ＭＳの分析により、中間体１４と同定した。【０１２４】
（ｃ−７）化合物３の合成
合成例１の（ａ−４）において、中間体４の代わりに中間体１４を用いた以外は同様の方法で合成した（収率８７％）。ＦＤ−ＭＳの分析により、化合物３と同定した。【０１２５】
合成例４
（ｄ）化合物４の合成
下記スキームに従って、化合物４を合成した。
【化４５】
2012105629.tif 000046
合成例１の（ａ−４）において、中間体４の代わりに中間体１５を用いた以外は同様の方法で合成した。ＦＤ−ＭＳの分析により、化合物４と同定した。【０１２６】
合成例５
（ｅ）化合物５の合成
下記スキームに従って、化合物５を合成した。
【化４６】
2012105629.tif 000047
合成例１の（ａ−４）において、中間体４の代わりに中間体１６、中間体５の代わりに中間体１７を用いた以外は同様の方法で合成した。ＦＤ−ＭＳの分析により、化合物５と同定した。【０１２７】
合成例６
（ｆ）化合物６の合成
下記スキームに従って、化合物６を合成した。
【化４７】
2012105629.tif 000048
【０１２８】
（ｆ−１）中間体１９の合成
合成例１の（ａ−４）において、中間体４の代わりに４−ブロモヨードベンゼン、中間体５の代わりに中間体１８、１，２−ジメトキシエタンの代わりにトルエンを用い、１００℃で反応を行った以外は同様の方法で合成した。反応終了後は、反応溶液を室温まで冷却し、トルエンで抽出した。水層を除去し有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。ろ過後、溶媒を減圧留去し残渣をシリカゲルクロマトグラフィで精製し、中間体１９（９．２ｇ、収率７０％）を得た。【０１２９】
（ｆ−２）中間体２０の合成
アルゴン雰囲気下、中間体１９（９．２ｇ、２６ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン（１２９ｍＬ）をフラスコに仕込み、反応溶液を−７０℃に冷却し、ｎ−ブチルリチウムの１．６５Ｍヘキサン溶液（１７．２ｍＬ、２８ｍｍｏｌ）を滴下し、−７０℃にて２時間攪拌を行った。反応溶液にホウ酸トリイソプロピル（１７．７ｍＬ、７７ｍｍｏｌ）を滴下し、−７０℃にて１時間攪拌した後、反応溶液を室温まで昇温しながら５時間攪拌した。反応液に２Ｍ塩酸を加えて酸性にした後、反応溶液を酢酸エチルで抽出した。水層を除去し有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。ろ過後、溶媒を減圧留去し残渣をヘキサン−酢酸エチル混合溶液で洗浄し、中間体２０（７．９ｇ、収率９５％）を得た。【０１３０】
（ｆ−３）化合物６の合成
合成例１の（ａ−４）において、中間体４の代わりに中間体２１、中間体５の代わりに中間体２０を用いた以外は同様の方法で合成した。ＦＤ−ＭＳの分析により、化合物６と同定した。【０１３１】
合成例７
（ｇ）化合物７の合成
下記スキームに従って、化合物７を合成した。
【化４８】
2012105629.tif 000049
【０１３２】
（ｇ−１）中間体２３の合成
４−メトキシ−１−ナフトール中間体２２（７．０ｇ、４０ｍｍｏｌ）及び１，２−ジブロモベンゼン（１１．３ｇ、４８ｍｍｏｌ）をジメチルホルムアミド（２００ｍＬ）に溶解し、炭酸セシウム（５２．１ｇ、１６０ｍｍｏｌ）、トリフェニルフォスフィン（２．１ｇ、８．０ｍｍｏｌ）及び酢酸パラジウム（II）（０．４５ｇ、２．０ｍｍｏｌ）を順次加え、１４０℃にて１５時間撹拌を行った。室温まで冷却し、水及び酢酸エチルを加えて分液を行い、水層を酢酸エチルで抽出を行い、水及び飽和食塩水で洗浄し、有機層を合わせて無水硫酸ナトリウムで乾燥し濾過した後、濃縮を行った。得られた残渣に水及びメタノールを加えて、ジエチルエーテル及び酢酸エチルで抽出を行い、水及び飽和食塩水で洗浄し、有機層を合わせて無水硫酸ナトリウムで乾燥し濾過した後、濃縮を行った。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーで精製したのち、得られた残渣をヘキサン−酢酸エチル混合溶液で分散洗浄して乾燥を行い、中間体２３（３．２ｇ、収率３３％）を黄色固体として得た。【０１３３】
（ｇ−２）中間体２４の合成
アルゴン雰囲気下、中間体２３（３．３ｇ、１３ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（１００ｍＬ）に溶解し、ドライアイス−メタノール浴で−６８℃に冷却し、三臭化ホウ素の１Ｍジクロロメタン溶液（１４ｍＬ、１４ｍｍｏｌ）を２０分間かけて滴下した。室温まで徐々に昇温しながら４時間撹拌を行った。得られた混合物を氷冷して、数滴ずつ水を加えて慎重に失活させ、さらに１００ｍＬの水を加えた。生成した沈殿を濾取し、水及びジクロロメタンで洗浄して乾燥を行い、中間体２４（２．４ｇ）を固体として得た。濾液は分液し、水層をジクロロメタン抽出し、有機層を合わせて無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過した後濃縮した。得られた残渣を少量のジクロロメタンで分散洗浄を行い、乾燥を行い、中間体２４（０．５ｇ）を固体として得た。両者を合わせて中間体２４（２．９ｇ、収率９４％）を得た。【０１３４】
（ｇ−３）中間体２５の合成
アルゴン雰囲気下、中間体２４（２．９ｇ、１２ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（１００ｍＬ）に分散し、氷冷し、ピリジン（４．０ｍＬ、４９ｍｍｏｌ）を加えた。得られた溶液にトリフルオロメタンスルホン酸無水物（３．０ｍＬ、１８ｍｍｏｌ）を１０分間かけて滴下し、氷冷下で５分撹拌した後、徐々に室温に昇温しながら３時間撹拌を行った。得られた溶液に氷冷下で１Ｍ塩酸（５０ｍＬ）を加え、混合溶液をジクロロメタンで抽出し、飽和重曹水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過して濃縮した。この残渣をヘキサン−酢酸エチル混合溶液で分散洗浄して乾燥させ、中間体２５の固体を得た。洗浄母液を濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィーで精製を行った。得られた残渣をヘキサンで分散洗浄して乾燥させ、中間体２５の固体を得た。両者を合わせ、中間体２５（３．０ｇ、収率６７％）を茶白色固体として得た。【０１３５】
（ｇ−４）中間体２６の合成
中間体２５（３．０ｇ、８．２ｍｍｏｌ）、ビスピナコラートジボロン（２．３ｇ、９．０ｍｍｏｌ）、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド  ジクロロメタン付加物（０．３４ｇ、０．４１ｍｍｏｌ）、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン（０．２３ｇ、０．４１ｍｍｏｌ）及び酢酸カリウム（２．４２ｇ、２５ｍｍｏｌ）を１，４−ジオキサン（５０ｍＬ）に溶解し、８０℃にて１７時間撹拌した。ビスピナコラートジボロン（１．１５ｇ、４．５ｍｍｏｌ）、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド  ジクロロメタン付加物（０．３４ｇ、０．４１ｍｍｏｌ）及び１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン（０．２３ｇ、０．４１ｍｍｏｌ）を加えて８０℃にて７時間半撹拌した。反応液を室温まで冷却し、水及び酢酸エチルを加えて濾過した。得られた混合液を分液し、酢酸エチルで抽出した後、有機層を合わせて飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過した後、濃縮を行った。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し、中間体２６（１．５ｇ、収率５２％）を黄色固体として得た。【０１３６】
（ｇ−５）化合物７の合成
合成例１の（ａ−４）において、中間体４の代わりに中間体２７、中間体５の代わりに中間体２６を用いた以外は同様の方法で合成した。ＦＤ−ＭＳの分析により、化合物７と同定した。【０１３７】
合成例８
（ｈ）化合物８の合成
下記スキームに従って、化合物８を合成した。
【化４９】
2012105629.tif 000050
【０１３８】
合成例１の（ａ−４）において、中間体４の代わりに中間体２８、中間体５の代わりに中間体２９を用いた以外は同様の方法で合成した。ＦＤ−ＭＳの分析により、化合物８と同定した。【０１３９】
合成例９
（ｉ）化合物９の合成
下記スキームに従って、化合物９を合成した。
【化５０】
2012105629.tif 000051
合成例１の（ａ−４）において、中間体４の代わりに中間体３０、中間体５の代わりに中間体３１を用いた以外は同様の方法で合成した。ＦＤ−ＭＳの分析により、化合物９と同定した。【０１４０】
合成例１０
（ｊ）化合物１０の合成
下記スキームに従って、化合物１０を合成した。
【化５１】
2012105629.tif 000052
合成例１の（ａ−４）において、中間体４の代わりに中間体３２を用いた以外は同様の方法で合成した。ＦＤ−ＭＳの分析により、化合物１０と同定した。【０１４１】
合成例１１
（ｋ）化合物１１の合成
下記スキームに従って、化合物１１を合成した。
【化５２】
2012105629.tif 000053
【０１４２】
（ｋ−１）中間体３４の合成
合成例１の（ａ−４）において、中間体４の代わりに５−ブロモ−２−クロロピリミジン中間体３３（１８．１ｇ、９４ｍｍｏｌ）、中間体５の代わりにジヒドロキシフェニルボラン（１１．６ｇ、９５ｍｍｏｌ）を用いた以外は同様の方法で合成し、中間体３４（１４ｇ、収率７７％）を得た。【０１４３】
（ｋ−２）中間体３５の合成
合成例１の（ａ−４）において、中間体４の代わりに中間体３４、中間体５の代わりに９−アントラセンボロン酸を用いた以外は同様の方法で合成し、中間体３５を得た。【０１４４】
（ｋ−３）中間体３６の合成
アルゴン雰囲気下、中間体３５（４．８ｇ、１４ｍｍｏｌ）を無水ジメチルホルムアミド（９５ｍＬ）に４０℃で溶解し、Ｎ−ブロモスクシンイミド（２．７ｇ、１５ｍｍｏｌ）を加え、５０℃にて２．５時間攪拌した。反応終了後、水を加えて得られた固体をろ取し、水で洗浄して減圧乾燥した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル/ヘキサン）で精製し、得られた固体をヘキサン及びメタノールで洗浄した後、減圧乾燥し、４．６ｇ（収率７８％）の黄色固体を得た。ＦＤ−ＭＳの分析により、化合物３６と同定した。【０１４５】
（ｋ−４）中間体３８の合成
合成例７の（ｇ−４）において中間体２５の代わりに中間体３７を用いた以外は同様の方法で合成し中間体３８を得た。【０１４６】
（ｋ−５）化合物１１の合成
合成例１の（ａ−４）において、中間体４の代わりに中間体３６、中間体５の代わりに中間体３８を用いた以外は同様の方法で合成した。ＦＤ−ＭＳの分析により、化合物１１と同定した。【０１４７】
合成例１２
（ｌ）化合物１２の合成
下記スキームに従って、化合物１２を合成した。
【化５３】
2012105629.tif 000054
合成例１の（ａ−４）において、中間体５の代わりに中間体１７を用いた以外は同様の方法で合成した（収率７９％）。ＦＤ−ＭＳの分析により、化合物１２と同定した。【０１４８】
合成例１３
（ｍ）化合物１３の合成
下記スキームに従って、化合物１３を合成した。
【化５４】
2012105629.tif 000055
合成例１の（ａ−４）において、中間体４の代わりに中間体６を用いた以外は同様の方法で合成した（収率９５％）。ＦＤ−ＭＳの分析により、化合物１３と同定した。【０１４９】
合成例１４
（ｎ）化合物１４の合成
下記スキームに従って、化合物１４を合成した。
【化５５】
2012105629.tif 000056
合成例１の（ａ−４）において、中間体５の代わりに中間体３９を用いた以外は同様の方法で合成した（収率６７％）。ＦＤ−ＭＳの分析により、化合物１４と同定した。【０１５０】
合成例１５
（ｏ）化合物１５の合成
下記スキームに従って、化合物１５を合成した。
【化５６】
2012105629.tif 000057
合成例１の（ａ−４）において、中間体５の代わりに中間体７を用いた以外は同様の方法で合成した（収率７３％）。ＦＤ−ＭＳの分析により、化合物１５と同定した。【０１５１】
合成例１６
（ｐ）化合物１６の合成
下記スキームに従って、化合物１６を合成した。
【化５７】
2012105629.tif 000058
【０１５２】
（ｐ−１）中間体４０の合成
合成例１の（ａ−３）において、フェニルボロン酸の代わりに２−ビフェニルボロン酸を用いた以外は同様の方法で合成し、中間体４０（収率２０％）を得た。【０１５３】
（ｐ−２）化合物１６の合成
合成例１の（ａ−４）において、中間体４の代わりに中間体４０を用いた以外は同様の方法で合成した（収率８８％）。ＦＤ−ＭＳの分析により、化合物１６と同定した。【０１５４】
合成例１７
（ｑ）化合物１７の合成
下記スキームに従って、化合物１７を合成した。
【化５８】
2012105629.tif 000059
【０１５５】
（ｑ−１）中間体４１の合成
合成例１の（ｑ−３）において、フェニルボロン酸の代わりに３−ビフェニルボロン酸を用いた以外は同様の方法で合成し、中間体４１（収率７３％）を得た。【０１５６】
（ｑ−２）化合物１７の合成
合成例１の（ａ−４）において、中間体４の代わりに中間体４１を用いた以外は同様の方法で合成した（収率９１％）。ＦＤ−ＭＳの分析により、化合物１７と同定した。【０１５７】
合成例１８
（ｒ）化合物１８の合成
下記スキームに従って、化合物１８を合成した。
【化５９】
2012105629.tif 000060
【０１５８】
（ｒ−１）中間体４２の合成
合成例１の（ａ−３）において、フェニルボロン酸の代わりに４−ビフェニルボロン酸を用いた以外は同様の方法で合成し、中間体４２（収率６０％）を得た。【０１５９】
（ｒ−２）化合物１８の合成
合成例１の（ａ−４）において、中間体４の代わりに中間体４２を用いた以外は同様の方法で合成した（収率９１％）。ＦＤ−ＭＳの分析により、化合物１８と同定した。【０１６０】
合成例１９
（ｓ）化合物１９の合成
下記スキームに従って、化合物１９を合成した。
【化６０】
2012105629.tif 000061
【０１６１】
（ｓ−１）中間体４４の合成
合成例１の（ａ−４）において、中間体４の代わりに中間体４３を用いた以外は同様の方法で合成し、中間体４４（収率６２％）を得た。【０１６２】
（ｓ−２）中間体４６の合成
アルゴン雰囲気下、中間体４４（２９．０ｇ、５６ｍｍｏｌ）、アニリン（１７．３ｇ、１８６ｍｍｏｌ）に１−メチル−２−ピロリドン（２５０ｍＬ）を加え、１００℃にて１６時間撹拌した。室温まで冷却し、水を加えて得られた固体をろ取し、水、メタノールで洗浄して減圧乾燥し、中間体４５（２９．１ｇ）を得た。次いで、合成例３の（ｃ−３）において、中間体１０の代わりに中間体４５を用いた以外は同様の方法で合成し、中間体４６（収率８１％）を得た。【０１６３】
（ｓ−３）中間体４７の合成
アルゴン雰囲気下、中間体４６（２２．０ｇ、３５ｍｍｏｌ）に脱水ＴＨＦ（２００ｍＬ）を加え、４５℃にて、１，１‘−カルボニルジイミダゾール（１０．４ｇ、６９ｍｍｏｌ）の脱水アセトニトリル（１５０ｍＬ）溶液を１．５時間かけて滴下し、引き続き４５℃にて１８時間撹拌した。室温まで冷却し、析出した固体をろ取し、メタノールで洗浄した後、減圧乾燥し、中間体４７（１７．５ｇ、収率７６％）を得た。ＦＤ−ＭＳの分析により、中間体４７と同定した。【０１６４】
（ｓ−４）化合物１９の合成
アルゴン雰囲気下、中間体４７（１７．５ｇ、３４ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（９．４ｇ、６８ｍｍｏｌ）、ヨードメタン（９．７ｇ、６８ｍｍｏｌ）、１−メチル−２−ピロリドン（５００ｍＬ）を４０℃にて１８時間撹拌した。室温まで冷却して、氷水へ注ぎ、トルエンで抽出し、有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄した。硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去して得られた固体をろ取し、ヘプタンで洗浄した後、減圧乾燥し、１４．４ｇ（収率８０％）の淡黄色固体を得た。ＦＤ−ＭＳの分析により、化合物１９と同定した。【０１６５】
合成例２０
（ｔ）化合物２０の合成
下記スキームに従って、化合物２０を合成した。
【化６１】
2012105629.tif 000062
【０１６６】
（ｔ−１）中間体４９の合成
合成例１９の（ｓ−３）において、中間体４６の代わりに中間体４８を用いた以外は同様の方法で合成し、中間体４９（収率９７％）を得た。【０１６７】
（ｔ−２）中間体５０の合成
合成例１の（ａ−３）において、中間体３の代わりに中間体４９を用いた以外は同様の方法で合成し、中間体５０（収率８４％）を得た。【０１６８】
（ｔ−３）化合物２０の合成
合成例１の（ａ−４）において、中間体４の代わりに中間体５０を用いた以外は同様の方法で合成した（収率９８％）。ＦＤ−ＭＳの分析により、化合物２０と同定した。【０１６９】
合成例２１
（ｕ）化合物２１の合成
下記スキームに従って、化合物２１を合成した。
【化６２】
2012105629.tif 000063
【０１７０】
（ｕ−１）中間体５２の合成
合成例１９の（ｓ−３）において、中間体４６の代わりに中間体５１を用いた以外は同様の方法で合成し、中間体５２（収率９１％）を得た。【０１７１】
（ｕ−２）中間体５３の合成
合成例２の（ｂ−２）において、中間体３の代わりに中間体５２を用いた以外は同様の方法で合成し、中間体５３（収率５３％）を得た。【０１７２】
（ｕ−３）化合物２１の合成
合成例１の（ａ−４）において、中間体４の代わりに中間体５３を用いた以外は同様の方法で合成した（収率６５％）。ＦＤ−ＭＳの分析により、化合物２１と同定した。【０１７３】
実施例１
（１）有機ＥＬ素子の製造
２５ｍｍ×７５ｍｍ×０．７ｍｍ厚のＩＴＯ透明電極（陽極）付きガラス基板（ジオマティック社製）をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を５分間行なった後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行なった。
洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインを覆うようにして膜厚５０ｎｍの化合物ＨＴ−１を成膜した。ＨＴ−１膜は正孔注入層として機能する。続けて、化合物ＨＴ−２を蒸着してＨＴ−１膜上に膜厚４５ｎｍのＨＴ−２膜を成膜した。ＨＴ−２膜は正孔輸送層として機能する。
ＨＴ−２膜上に化合物ＢＨ−１（ホスト材料）及び化合物ＢＤ−１（ドーパント材料）を、化合物ＢＤ−１が３質量％となる膜厚比で蒸着し、膜厚２０ｎｍの有機層を成膜した。この有機層は発光層として機能する。発光層の上に化合物１を蒸着して膜厚３０ｎｍの電子輸送層を形成した。この後、ＬｉＦを膜厚１ｎｍで成膜した。このＬｉＦ膜上に金属Ａｌを８０ｎｍ蒸着させ金属陰極を形成し有機ＥＬ発光素子を作製した。【０１７４】
【化６３】
2012105629.tif 000064
【０１７５】
（２）有機ＥＬ素子の評価
作製した有機ＥＬ素子について、電流密度１０ｍＡ／ｃｍ2となるように電圧を印加し、そのときの電圧値（Ｖ）を測定した。また、そのときのＥＬ発光スペクトルを分光放射輝度計（ＣＳ−１０００：コニカミノルタ社製）にて計測した。得られた分光放射輝度スペクトルから、外部量子効率（％）を算出した。結果を表１に示す。【０１７６】
実施例２〜３及び比較例１〜３
化合物１の代わりに化合物３（実施例２）、化合物２０（実施例３）、化合物ＥＴ−１（比較例１）、化合物ＥＴ−２（比較例２）、化合物ＥＴ−３（比較例３）を用いて電子輸送層を形成した以外は実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製し評価した。結果を表１に示す。【０１７７】
【化６４】
2012105629.tif 000065
【０１７８】
【表１】
2012105629.tif 000066
【０１７９】
実施例４
２５ｍｍ×７５ｍｍ×０．７ｍｍ厚のＩＴＯ透明電極（陽極）付きガラス基板（ジオマティック社製）をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を５分間行なった後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行なった。
洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインを覆うようにして膜厚５０ｎｍの化合物ＨＴ−１を成膜した。ＨＴ−１膜は正孔注入層として機能する。続けて、化合物ＨＴ−２を蒸着してＨＴ−１膜上に膜厚４５ｎｍのＨＴ−２膜を成膜した。ＨＴ−２膜は正孔輸送層として機能する。
ＨＴ−２膜上に化合物ＢＨ−１（ホスト材料）及び化合物ＢＤ−１（ドーパント材料）を、化合物ＢＤ−１が３質量％となる膜厚比で蒸着し、膜厚２０ｎｍの発光層を成膜した。発光層の上に化合物１とリチウム（Ｌｉ）を、Ｌｉが２質量％となる膜厚比で蒸着して、発光層上に膜厚３０ｎｍの電子輸送層を形成した。この電子輸送層上に金属Ａｌを８０ｎｍ蒸着させ金属陰極を形成し有機ＥＬ素子を作製した。
得られた有機ＥＬ素子を実施例１と同様にして評価した。結果を表２に示す。【０１８０】
実施例５〜１２及び比較例４〜６
化合物１の代わりに化合物１２（実施例５）、化合物１３（実施例６）、化合物１４（実施例７）、化合物１７（実施例８）、化合物１８（実施例９）、化合物１９（実施例１０）、化合物２０（実施例１１）、化合物２１（実施例１２）、化合物ＥＴ−１（比較例４）、化合物ＥＴ−２（比較例５）、化合物ＥＴ−３（比較例６）を用いて電子輸送層を形成した以外は実施例４と同様にして有機ＥＬ素子を作製し評価した。結果を表２に示す。【０１８１】
【表２】
2012105629.tif 000067
【産業上の利用可能性】
【０１８２】
以上詳細に説明したように、本発明の含窒素複素環誘導体を有機ＥＬ素子の有機薄膜層の少なくとも一層に用いることにより、低電圧でありながら発光効率が高く、電子輸送性が優れ高発光効率を達成できる。このため、本発明の有機ＥＬ素子は、各種電子機器の光源等として極めて有用である。
【国際調査報告】
2012105629.tif 000081
2012105629.tif 000082
2012105629.tif 000083
2012105629.tif 000084