(57)【要約】  下記一般式（１）で表される化合物。式中、Ａはベンゼン環、ナフタレン環等を表し、これらの環はハロゲン原子等で置換されていてもよく、Ｒ1は水素原子等を表し、Ｒ2はエポキシ基、４−ビニルフェニル基及び（メタ）アクリロイルオキシ基から選ばれる基を少なくとも一つ有している若しくは有さないＣ１〜３５炭化水素基又は水素原子であり、ｎ個あるＲ2の少なくとも一つは、エポキシ基、４−ビニルフェニル基及び（メタ）アクリロイルオキシ基から選ばれる基を少なくとも一つ有するＣ３〜３５炭化水素基であり、ｎは１〜６の整数を表し、Ｘは窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子、又は炭素原子数３５以下のｎ価の有機基を表す。2012144421.tif 000068
2012144421.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）で表される化合物。
【化１】
2012144421.tif 000064
（式中、Ａは、ベンゼン環、ナフタレン環又はアントラセン環を表し、これらの環は、ハロゲン原子、シアノ基、水酸基、ニトロ基又は炭素原子数１〜８のアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン化アルキル基若しくはハロゲン化アルコキシ基で置換されていてもよく、
Ｒ1は、水素原子、メチル基、フェニル基又はシアノ基を表し、
Ｒ2は、エポキシ基、４−ビニルフェニル基、アクリロイルオキシ基及びメタクリロイルオキシ基から選ばれる基を少なくとも一つ有している若しくは有さない炭素原子数１〜３５の炭化水素基、又は水素原子であり、ｎ個あるＲ2のうち少なくとも一つは、エポキシ基、４−ビニルフェニル基、アクリロイルオキシ基及びメタクリロイルオキシ基から選ばれる基を少なくとも一つ有する炭素原子数３〜３５の炭化水素基であり、
ｎは、１〜６の整数を表し、
Ｘは、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子、−ＮＲ10−、−ＰＲ10−、−ＯＲ10、−ＳＲ10、−ＮＲ10Ｒ11、−ＰＲ10Ｒ11又はｎと同数の価数を有する置換基を有していてもよい炭素原子数１〜３５の脂肪族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素原子数６〜３５の芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素原子数２〜３５の複素環基を表し、Ｒ10及びＲ11は、水素原子又は炭素原子数１〜２０の炭化水素基を表す。但し、Ｘが窒素原子又はリン原子の場合、ｎは３であり、Ｘが酸素原子又は硫黄原子の場合、ｎは２であり、Ｘが−ＮＲ10−又は−ＰＲ10−の場合、ｎは２であり、Ｘが−ＯＲ10、−ＳＲ10、−ＮＲ10Ｒ11又は−ＰＲ10Ｒ11の場合、ｎは１である。）
【請求項２】
下記一般式（１）で表される化合物を少なくとも一種含有してなる染料。
【化２】
2012144421.tif 000065
（式中、Ａは、ベンゼン環、ナフタレン環又はアントラセン環を表し、これらの環は、ハロゲン原子、シアノ基、水酸基、ニトロ基又は炭素原子数１〜８のアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン化アルキル基若しくはハロゲン化アルコキシ基で置換されていてもよく、
Ｒ1は、水素原子、メチル基、フェニル基又はシアノ基を表し、
Ｒ2は、エポキシ基、４−ビニルフェニル基、アクリロイルオキシ基及びメタクリロイルオキシ基から選ばれる基を少なくとも一つ有している若しくは有さない炭素原子数１〜３５の炭化水素基、又は水素原子であり、ｎ個あるＲ2のうち少なくとも一つは、エポキシ基、４−ビニルフェニル基、アクリロイルオキシ基及びメタクリロイルオキシ基から選ばれる基を少なくとも一つ有する炭素原子数３〜３５の炭化水素基であり、
ｎは、１〜６の整数を表し、
Ｘは、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子、−ＮＲ10−、−ＰＲ10−、−ＯＲ10、−ＳＲ10、−ＮＲ10Ｒ11、−ＰＲ10Ｒ11又はｎと同数の価数を有する置換基を有していてもよい炭素原子数１〜３５の脂肪族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素原子数６〜３５の芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素原子数２〜３５の複素環基を表し、Ｒ10及びＲ11は、水素原子又は炭素原子数１〜２０の炭化水素基を表す。但し、Ｘが窒素原子又はリン原子の場合、ｎは３であり、Ｘが酸素原子又は硫黄原子の場合、ｎは２であり、Ｘが−ＮＲ10−又は−ＰＲ10−の場合、ｎは２であり、Ｘが−ＯＲ10、−ＳＲ10、−ＮＲ10Ｒ11又は−ＰＲ10Ｒ11の場合、ｎは１である。）
【請求項３】
下記一般式（１）で表される化合物を少なくとも一種含有してなる染料（Ａ）、エチレン性不飽和結合を有する重合性化合物（Ｂ）及び光重合開始剤（Ｃ）を含有する着色感光性組成物。
【化３】
2012144421.tif 000066
（式中、Ａは、ベンゼン環、ナフタレン環又はアントラセン環を表し、これらの環は、ハロゲン原子、シアノ基、水酸基、ニトロ基又は炭素原子数１〜８のアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン化アルキル基若しくはハロゲン化アルコキシ基で置換されていてもよく、
Ｒ1は、水素原子、メチル基、フェニル基又はシアノ基を表し、
Ｒ2は、エポキシ基、４−ビニルフェニル基、アクリロイルオキシ基及びメタクリロイルオキシ基から選ばれる基を少なくとも一つ有している若しくは有さない炭素原子数１〜３５の炭化水素基、又は水素原子であり、ｎ個あるＲ2のうち少なくとも一つは、エポキシ基、４−ビニルフェニル基、アクリロイルオキシ基及びメタクリロイルオキシ基から選ばれる基を少なくとも一つ有する炭素原子数３〜３５の炭化水素基であり、
ｎは、１〜６の整数を表し、
Ｘは、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子、−ＮＲ10−、−ＰＲ10−、−ＯＲ10、−ＳＲ10、−ＮＲ10Ｒ11、−ＰＲ10Ｒ11又はｎと同数の価数を有する置換基を有していてもよい炭素原子数１〜３５の脂肪族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素原子数６〜３５の芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素原子数２〜３５の複素環基を表し、Ｒ10及びＲ11は、水素原子又は炭素原子数１〜２０の炭化水素基を表す。但し、Ｘが窒素原子又はリン原子の場合、ｎは３であり、Ｘが酸素原子又は硫黄原子の場合、ｎは２であり、Ｘが−ＮＲ10−又は−ＰＲ10−の場合、ｎは２であり、Ｘが−ＯＲ10、−ＳＲ10、−ＮＲ10Ｒ11又は−ＰＲ10Ｒ11の場合、ｎは１である。）
【請求項４】
下記一般式（１）で表される化合物を少なくとも一種含有してなる染料（Ａ）、アルカリ現像性を有するエチレン性不飽和結合を有する重合性化合物（Ｂ'）及び光重合開始剤（Ｃ）を含有する着色アルカリ現像性感光性組成物。
【化４】
2012144421.tif 000067
（式中、Ａは、ベンゼン環、ナフタレン環又はアントラセン環を表し、これらの環は、ハロゲン原子、シアノ基、水酸基、ニトロ基又は炭素原子数１〜８のアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン化アルキル基若しくはハロゲン化アルコキシ基で置換されていてもよく、
Ｒ1は、水素原子、メチル基、フェニル基又はシアノ基を表し、
Ｒ2は、エポキシ基、４−ビニルフェニル基、アクリロイルオキシ基及びメタクリロイルオキシ基から選ばれる基を少なくとも一つ有している若しくは有さない炭素原子数１〜３５の炭化水素基、又は水素原子であり、ｎ個あるＲ2のうち少なくとも一つは、エポキシ基、４−ビニルフェニル基、アクリロイルオキシ基及びメタクリロイルオキシ基から選ばれる基を少なくとも一つ有する炭素原子数３〜３５の炭化水素基であり、
ｎは、１〜６の整数を表し、
Ｘは、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子、−ＮＲ10−、−ＰＲ10−、−ＯＲ10、−ＳＲ10、−ＮＲ10Ｒ11、−ＰＲ10Ｒ11又はｎと同数の価数を有する置換基を有していてもよい炭素原子数１〜３５の脂肪族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素原子数６〜３５の芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素原子数２〜３５の複素環基を表し、Ｒ10及びＲ11は、水素原子又は炭素原子数１〜２０の炭化水素基を表す。但し、Ｘが窒素原子又はリン原子の場合、ｎは３であり、Ｘが酸素原子又は硫黄原子の場合、ｎは２であり、Ｘが−ＮＲ10−又は−ＰＲ10−の場合、ｎは２であり、Ｘが−ＯＲ10、−ＳＲ10、−ＮＲ10Ｒ11又は−ＰＲ10Ｒ11の場合、ｎは１である。）
【請求項５】
更に無機顔料又は有機顔料の少なくとも一種（Ｄ）を含有する請求項３に記載の着色感光性組成物又は請求項４に記載の着色アルカリ現像性感光性組成物。
【請求項６】
請求項３若しくは５に記載の着色感光性組成物又は請求項４若しくは５に記載の着色アルカリ現像性感光性組成物を硬化させてなる硬化物。
【請求項７】
請求項６に記載の硬化物を用いてなる表示デバイス用カラーフィルタ。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、α−シアノアクリル酸エステル構造を有する新規化合物、及び該新規化合物を用い、所望の色相に設計され、耐熱性を向上させた染料に関する。更には、該染料を用いた、エネルギー線により重合可能な着色感光性組成物、及び該着色感光性組成物を用いたカラーフィルタに関する。
【背景技術】
【０００２】
特定の光に対して強度の大きい吸収を有する化合物は、例えば、ＣＤ−Ｒ、ＤＶＤ−Ｒ、ＤＶＤ＋Ｒ、ＢＤ−Ｒ等の光学記録媒体の記録層や、液晶表示装置（ＬＣＤ）、プラズマディスプレイパネル（ＰＤＰ）、エレクトロルミネッセンスディスプレイ（ＥＬＤ）、陰極管表示装置（ＣＲＴ）、蛍光表示管、電界放射型ディスプレイ等の画像表示装置の光学フィルタにおいて、光学要素として用いられている。【０００３】
液晶表示装置（ＬＣＤ）、プラズマディスプレイパネル（ＰＤＰ）、エレクトロルミネッセンスディスプレイ（ＥＬＤ）、陰極管表示装置（ＣＲＴ）、蛍光表示管、電界放射型ディスプレイ等の画像表示装置用の光学フィルタにおいては、３００〜１１００ｎｍの波長の光を吸収する各種化合物が、光吸収剤として用いられている。
更に近年、表示素子の色純度や色分離を十分にし、画像画質を高いものにするために、特に３８０〜５００ｎｍの波長を選択的に吸収する光吸収剤が求められている。これらの光吸収剤には、光吸収が特別に急峻であること、即ちλｍａｘの半値幅が小さいこと、また光や熱等により機能が失われないことが求められている。【０００４】
主として液晶表示装置（ＬＣＤ）に用いられる光学フィルタには、カラーフィルタがある。カラーフィルタには、一般的にＲＧＢの３原色が用いられてきたが、単独の色材では純粋なＲＧＢの色相を持たせることは困難であり、複数の色材を用いて純粋なＲＧＢの色相に近づける努力がなされてきた。そのため、ＲＧＢではなく、黄色、橙色、紫色等の色材も必要とされている。
カラーフィルタに用いられる光吸収剤には、耐熱性の高さにより有機顔料及び／又は無機顔料が用いられてきたが、顔料であるため表示装置としての輝度を低下させてしまうという問題があった。この問題は、光源の輝度を高めることで解決されてきたが、低消費電力化の流れに伴い、溶剤や樹脂組成物に対する溶解性が優れ、耐熱性の高い染料の開発、該染料を用いたカラーフィルタの開発が盛んになっている。特許文献１〜３には、特定の構造を有する化合物を用いた染料が開示されている。特許文献４には、特定の構造を有する化合物を用いた光学フィルタが開示されている。
しかし、これらの文献に記載の染料（化合物）は、耐熱性の点で未だ満足できるものではなかった。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】米国特許４９２５７８２号公報
【特許文献２】米国特許５３０４５２８号公報
【特許文献３】特開平０８−１０９３３５号公報
【特許文献４】特開２００７−２８６１８９号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
従って、本発明の目的は、耐熱性に優れる染料、特に、耐熱性に優れ且つ４２０〜４７０ｎｍの領域に極大吸収波長を有する黄色の染料、及び斯かる染料を構成できる新規化合物を提供することにある。
また、本発明の更なる目的は、上記染料を用いた着色（アルカリ現像性）感光性組成物を提供することにある。
また、本発明の更に別の目的は、上記着色（アルカリ現像性）感光性組成物を用いた光学フィルタ、特に輝度を低下させず、液晶表示パネル等の画像表示装置に好適なカラーフィルタを提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明者等は、鋭意検討を重ねた結果、特定の構造を有する新規化合物が、４２０〜４７０ｎｍの領域に極大吸収波長を有すること、及びこれを用いた染料が耐熱性に優れることを知見し、また、上記染料を用いた着色（アルカリ現像性）感光性組成物が、光学フィルタ（特にカラーフィルタ）の輝度を低下させず、液晶表示パネル等の画像表示装置用カラーフィルタに好適であることを知見し、本発明に到達した。【０００８】
即ち、本発明は、下記一般式（１）で表される新規化合物を提供するものである。【０００９】
【化１】
2012144421.tif 000003
【００１０】
また、本発明は、上記化合物を少なくとも１種含有してなる染料（以下、染料（Ａ）ともいう）を提供するものである。【００１１】
また、本発明は、上記染料（Ａ）、エチレン性不飽和結合を有する重合性化合物（Ｂ）及び光重合開始剤（Ｃ）、必要に応じて更に無機顔料及び／又は有機顔料（Ｄ）を含有する着色感光性組成物を提供するものである。【００１２】
また、本発明は、上記染料（Ａ）、アルカリ現像性を有するエチレン性不飽和結合を有する重合性化合物（Ｂ'）及び光重合開始剤（Ｃ）、必要に応じて更に無機顔料及び／又は有機顔料（Ｄ）を含有する着色アルカリ現像性感光性組成物を提供するものである。【００１３】
また、本発明は、上記着色感光性組成物又は着色アルカリ現像性感光性組成物を硬化させてなる硬化物、及び該硬化物を用いてなる表示デバイス用カラーフィルタを提供するものである。
【発明の効果】
【００１４】
本発明によれば、耐熱性に優れる染料、及び該染料を構成できる新規化合物を提供することが出来る。また、該染料を用いてなる着色感光性組成物（着色アルカリ現像性感光性組成物）及びその硬化物は、液晶表示パネル等の画像表示装置に用いられる表示デバイス用カラーフィルタに好適なものである。
【発明を実施するための形態】
【００１５】
以下、本発明について、好ましい実施形態に基づき詳細に説明する。
【００１６】
先ず、本発明の新規化合物について説明する。
本発明の新規化合物は、上記一般式（１）で表わされ、Ｘで表わされるｎ価の特定の原子又は基に、ｎ個の特定の基が結合した構造を有する。このｎ個の基（上記一般式（１）からＸを除いた部分）は、互いに同じであっても異なっていてもよい。
【００１７】
上記一般式（１）におけるＡが表すベンゼン環、ナフタレン環又はアントラセン環を置換してもよいハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素が挙げられ、
炭素原子数１〜８のアルキル基としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、イソブチル、アミル、イソアミル、ｔ−アミル、ヘキシル、２−ヘキシル、３−ヘキシル、シクロヘキシル、４−メチルシクロヘキシル、ヘプチル、２−ヘプチル、３−ヘプチル、イソヘプチル、ｔ−ヘプチル、１−オクチル、イソオクチル、ｔ−オクチル等が挙げられ、
炭素原子数１〜８のアルコキシ基としては、メチルオキシ、エチルオキシ、イソプロピルオキシ、ブチルオキシ、ｓ−ブチルオキシ、ｔ−ブチルオキシ、イソブチルオキシ、アミルオキシ、イソアミルオキシ、ｔ−アミルオキシ、ヘキシルオキシ、２−ヘキシルオキシ、３−ヘキシルオキシ、シクロヘキシルオキシ、４−メチルシクロヘキシルオキシ、ヘプチルオキシ、２−ヘプチルオキシ、３−ヘプチルオキシ、イソヘプチルオキシ、ｔ−ヘプチルオキシ、１−オクチルオキシ、イソオクチルオキシ、ｔ−オクチルオキシ等が挙げられ、
炭素原子数１〜８のハロゲン化アルキル基及びハロゲン化アルコキシ基としては、上記アルキル基及びアルコキシ基の水素原子の１個又は複数個がハロゲン原子で置換されているものであり、ハロゲン原子としては上記で挙げたものである。
【００１８】
上記一般式（１）におけるＲ2で表される、エポキシ基、４−ビニルフェニル基、アクリロイルオキシ基及びメタクリロイルオキシ基を有さない炭素原子数１〜３５の炭化水素基としては、例えば、脂肪族炭化水素基、脂環式炭化水素基、芳香族炭化水素基及びこれらが複数結合した基が挙げられる。
脂肪族炭化水素基としては、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、イソブチル、アミル、イソアミル、ｔ−アミル、ヘキシル、２−ヘキシル、３−ヘキシル、シクロヘキシル、４−メチルシクロヘキシル、ヘプチル、２−ヘプチル、３−ヘプチル、イソヘプチル、ｔ−ヘプチル、１−オクチル、イソオクチル、ｔ−オクチル、ノニル、ビニル、アリル等が挙げられ、
脂環式炭化水素基としては、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル等が挙げられ、
芳香族炭化水素基としては、フェニル、ナフチル、ベンジル、フルオレニル、インデニル等が挙げられ、
これらが複数結合した基としては、例えば下記式（イ）〜（ト）で表されるものが挙げられる。尚、下記式（イ）〜（ト）中の＊は、これらの式で表される基が、＊部分で、隣接する酸素原子と結合することを意味する（以下同様）。
また、これらの炭化水素基中のメチレン基は、酸素原子及び／又は窒素原子が隣り合わない条件で−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＮＨＣＯ−、−ＮＨ−、ＮＨＣＯ−で１〜４回中断されていてよく、また、これらの炭化水素基はハロゲン原子又は水酸基により置換されていてもよい。
【００１９】
【化２】
2012144421.tif 000004
【００２０】
【化３】
2012144421.tif 000005
【００２１】
【化４】
2012144421.tif 000006
【００２２】
【化５】
2012144421.tif 000007
【００２３】
【化６】
2012144421.tif 000008
【００２４】
【化７】
2012144421.tif 000009
【００２５】
【化８】
2012144421.tif 000010
【００２６】
Ｒ2が表すエポキシ基、４−ビニルフェニル基、アクリロイルオキシ基及びメタクリロイルオキシ基から選ばれる基を少なくとも一つ有している炭素原子数１〜３５の炭化水素基は、上記炭化水素基の水素原子の好ましくは１〜５個がそれぞれ独立にエポキシ基、４−ビニルフェニル基、アクリロイルオキシ基又はメタクリロイルオキシ基で置換されているものである。その好ましい具体例としては、下記式（Ｒ−１）〜（Ｒ−１８）で表される基が挙げられる。
【００２７】
【化９】
2012144421.tif 000011
【００２８】
上記一般式（１）におけるＸは、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子、又は炭素原子数３５以下のｎ価の有機基を表し、上記一般式（１）におけるｎが如何なる整数をとるかによってＸがとり得る構造は異なる。以下、ｎが１〜６の場合に分けて、Ｘについてさらに説明する。
【００２９】
＜ｎが１の場合＞
ｎが１の場合、Ｘは炭素原子数３５以下の１価の有機基を表す。炭素原子数３５以下の１価の有機基としては、例えば、−ＯＲ10、−ＳＲ10、−ＮＲ10Ｒ11及び−ＰＲ10Ｒ11（これらの基において、Ｒ10及びＲ11は、水素原子又は炭素原子数１〜２０の炭化水素基を表す）、並びに置換基を有してもよい炭素原子数１〜３５の１価の脂肪族炭化水素基、炭素原子数６〜３５の１価の芳香族炭化水素基及び炭素原子数２〜３５の１価の複素環基が挙げられる。
【００３０】
上記Ｒ10及びＲ11で表される炭素原子数１〜２０の炭化水素基としては、炭素原子数１〜２０のアルキル基、炭素原子数６〜２０のアリール基、炭素原子数７〜２０のアリールアルキル基等が挙げられる。
上記炭素原子数１〜２０（好ましくは炭素原子数１〜８）のアルキル基としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、イソブチル、アミル、イソアミル、ｔ−アミル、ヘキシル、２−ヘキシル、３−ヘキシル、シクロヘキシル、４−メチルシクロヘキシル、ヘプチル、２−ヘプチル、３−ヘプチル、イソヘプチル、ｔ−ヘプチル、１−オクチル、イソオクチル、ｔ−オクチル等が挙げられ、
上記炭素原子数６〜２０のアリール基としては、フェニル、ナフチル、２−メチルフェニル、３−メチルフェニル、４−メチルフェニル、４−ビニルフェニル、３−ｉｓｏ−プロピルフェニル、４−ｉｓｏ−プロピルフェニル、４−ブチルフェニル、４−ｉｓｏ−ブチルフェニル、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル、４−ヘキシルフェニル、４−シクロヘキシルフェニル、４−オクチルフェニル、４−（２−エチルヘキシル）フェニル、２，３−ジメチルフェニル、２，４−ジメチルフェニル、２，５−ジメチルフェニル、２，６−ジメチルフェニル、３，４−ジメチルフェニル、３，５−ジメチルフェニル、２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル、２，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル、２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ペンチルフェニル、２，５−ジ−ｔｅｒｔ−アミルフェニル、２，４，５−トリメチルフェニル等が挙げられ、
上記炭素原子数７〜２０のアリールアルキル基としては、ベンジル、フェネチル、２−フェニルプロパン−２−イル、ジフェニルメチル、トリフェニルメチル、スチリル、シンナミル等が挙げられる。
【００３１】
従って、例えば、−ＯＲ10で表される基としては、メチルオキシ、エチルオキシ、プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、ブチルオキシ、第二ブチルオキシ、第三ブチルオキシ、イソブチルオキシ、アミルオキシ、イソアミルオキシ、第三アミルオキシ、ヘキシルオキシ、シクロヘキシルオキシ、ヘプチルオキシ、イソヘプチルオキシ、第三ヘプチルオキシ、ｎ−オクチルオキシ、イソオクチルオキシ、第三オクチルオキシ、２−エチルヘキシルオキシ、ノニルオキシ、デシルオキシ等のアルコキシ基；フェノキシ、ナフチルオキシ等のアリールオキシ基等が挙げられ、
−ＳＲ10で表される基としては、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、イソプロピルチオ、ブチルチオ、第二ブチルチオ、第三ブチルチオ、イソブチルチオ、アミルチオ、イソアミルチオ、第三アミルチオ、ヘキシルチオ、シクロヘキシルチオ、ヘプチルチオ、イソヘプチルチオ、第三ヘプチルチオ、ｎ−オクチルチオ、イソオクチルチオ、第三オクチルチオ、２−エチルヘキシルチオ等のアルキルチオ基；フェニルチオ、ナフチルチオ等のアリールチオ基等が挙げられる。
【００３２】
Ｘが表す上記の置換基を有してもよい炭素原子数１〜３５の１価の脂肪族炭化水素基としては、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、シクロプロピル、ブチル、第二ブチル、第三ブチル、イソブチル、アミル、イソアミル、第三アミル、シクロペンチル、ヘキシル、２−ヘキシル、３−ヘキシル、シクロヘキシル、ビシクロヘキシル、１−メチルシクロヘキシル、ヘプチル、２−ヘプチル、３−ヘプチル、イソヘプチル、第三ヘプチル、ｎ−オクチル、イソオクチル、第三オクチル、２−エチルヘキシル、ノニル、イソノニル、デシル等のアルキル基；ビニル、１−メチルエテニル、２−メチルエテニル、２−プロペニル、１−メチル−３−プロペニル、３−ブテニル、１−メチル−３−ブテニル、イソブテニル、３−ペンテニル、４−ヘキセニル、シクロヘキセニル、ビシクロヘキセニル、ヘプテニル、オクテニル、デセニル、ぺンタデセニル、エイコセニル、トリコセニル等のアルケニル基等が挙げられる。
【００３３】
Ｘが表す上記の置換基を有してもよい炭素原子数６〜３５の１価の芳香族炭化水素基としては、ベンジル、フェネチル、ジフェニルメチル、トリフェニルメチル、スチリル、シンナミル等のアリールアルキル基；フェニル、ナフチル等のアリール基等が挙げられる。  Ｘが表す上記の置換基を有してもよい炭素原子数２〜３５の１価の複素環基としては、ピリジル、ピリミジル、ピリダジル、ピペリジル、ピラニル、ピラゾリル、トリアジル、ピロリル、キノリル、イソキノリル、イミダゾリル、ベンゾイミダゾリル、トリアゾリル、フリル、フラニル、ベンゾフラニル、チエニル、チオフェニル、ベンゾチオフェニル、チアジアゾリル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、オキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、インドリル、２−ピロリジノン−１−イル、２−ピペリドン−１−イル、２，４−ジオキシイミダゾリジン−３−イル、２，４−ジオキシオキサゾリジン−３−イル等が挙げられる。
【００３４】
以上の置換基を有してもよい炭素原子数１〜３５の１価の脂肪族炭化水素基、炭素原子数６〜３５の１価の芳香族炭化水素基及び炭素原子数２〜３５の１価の複素環基の置換基としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子；アセチル、２−クロロアセチル、プロピオニル、オクタノイル、アクリロイル、メタクリロイル、フェニルカルボニル（ベンゾイル）、フタロイル、４−トリフルオロメチルベンゾイル、ピバロイル、サリチロイル、オキザロイル、ステアロイル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｔ−ブトキシカルボニル、ｎ−オクタデシルオキシカルボニル、カルバモイル等のアシル基；アセチルオキシ、ベンゾイルオキシ等のアシルオキシ基；アミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ブチルアミノ、シクロペンチルアミノ、２−エチルヘキシルアミノ、ドデシルアミノ、アニリノ、クロロフェニルアミノ、トルイジノ、アニシジノ、Ｎ−メチル−アニリノ、ジフェニルアミノ，ナフチルアミノ、２−ピリジルアミノ、メトキシカルボニルアミノ、フェノキシカルボニルアミノ、アセチルアミノ、ベンゾイルアミノ、ホルミルアミノ、ピバロイルアミノ、ラウロイルアミノ、カルバモイルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノカルボニルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノカルボニルアミノ、モルホリノカルボニルアミノ、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、ｔ−ブトキシカルボニルアミノ、ｎ−オクタデシルオキシカルボニルアミノ、Ｎ−メチル−メトキシカルボニルアミノ、フェノキシカルボニルアミノ、スルファモイルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノスルホニルアミノ、メチルスルホニルアミノ、ブチルスルホニルアミノ、フェニルスルホニルアミノ等の置換アミノ基；スルホンアミド基、スルホニル基、カルボキシル基、シアノ基、スルホ基、水酸基、ニトロ基、メルカプト基、イミド基、カルバモイル基、スルホンアミド基等が挙げられ、これらの基は更に置換されていてもよい。また、カルボキシル基及びスルホ基は塩を形成していてもよい。
また、上記の置換基を有してもよい炭素原子数１〜３５の１価の脂肪族炭化水素基、炭素原子数６〜３５の１価の芳香族炭化水素基及び炭素原子数２〜３５の１価の複素環基中のメチレン基は、−ＣＯＯ−、−Ｏ−、−ＯＣＯ−、−ＮＨＣＯ−、−ＮＨ−又は−ＣＯＮＨ−で中断されていてもよい。
【００３５】
＜ｎが２の場合＞
ｎが２の場合、Ｘは、酸素原子、硫黄原子、又は炭素原子数３５以下の２価の有機基を表す。
炭素原子数３５以下の２価の有機基としては、例えば、−ＮＲ10−及び−ＰＲ10−（これらの基において、Ｒ10は水素原子又は炭素原子数１〜２０の炭化水素基を表す）、並びに置換基を有してもよい炭素原子数１〜３５の２価の脂肪族炭化水素基、炭素原子数６〜３５の２価の芳香族炭化水素基及び炭素原子数２〜３５の２価の複素環基が挙げられる。さらに、これらの基を炭素原子数３５以下の範囲で複数組み合わせた基；これらの基に、−Ｏ−、−Ｓ−及び−ＳＯ2−から選択される１以上を組み合わせてなる基も挙げられる。
Ｒ10で表される炭素原子数１〜２０の炭化水素基としては、ｎが１の場合に例示したものが挙げられる。置換基を有してもよい炭素原子数１〜３５の２価の脂肪族炭化水素基、炭素原子数６〜３５の２価の芳香族炭化水素基及び炭素原子数２〜３５の２価の複素環基としては、ｎが１の場合に例示した１価の脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基及び複素環基に対応するものがそれぞれ挙げられる。
【００３６】
ｎが２の場合に上記一般式（１）におけるＸが表す基の好ましい例としては、下記一般式（２）で表される基が挙げられる。
【００３７】
【化１０】
2012144421.tif 000012
【００３８】
【化１１】
2012144421.tif 000013
【００３９】
【化１２】
2012144421.tif 000014
【００４０】
【化１３】
2012144421.tif 000015
【００４１】
上記一般式（２）におけるＸ1で表わされる２置換である炭素原子数１〜３０の鎖状炭化水素としては、メタン、エタン、プロパン、ｉｓｏ−プロパン、ブタン、ｓｅｃ−ブタン、ｔｅｒｔ−ブブタン、ｉｓｏ−ブタン、ヘキサン、２−メチルヘキサン、３−メチルヘキサン、ヘプタン、２−メチルヘプタン、３−メチルヘプタン、ｉｓｏ−ヘプタン、ｔｅｒｔ−ヘプタン、１−メチルオクタン、ｉｓｏ−オクタン、ｔｅｒｔ−オクタン等の鎖状炭化水素が、Ｚ1及びＺ2で置換された（２置換である）基が挙げられ、
２置換である炭素原子数３〜３０の脂環式炭化水素としては、シクロプロパン、シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロヘプタン、２，４−ジメチルシクロブタン、４−メチルシクロヘキサン等の脂環式炭化水素が、Ｚ1及びＺ2で置換された（２置換である）基等が挙げられ、
２置換である炭素原子数６〜３０の芳香族炭化水素としては、フェニレン、ナフチレン、ビフェニル等の芳香族炭化水素が、Ｚ1及びＺ2で置換された（２置換である）基等が挙げられ、
２置換である炭素原子数３〜３０の複素環としては、ピリジン、ピラジン、ピペリジン、ピペラジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアジン、ヘキサヒドロトリアジン、フラン、テトラヒドロフラン、クロマン、キサンテン、チオフェン、チオラン等の複素環が、Ｚ1及びＺ2で置換された（２置換である）基が挙げられる。
これらの基はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基又は炭素原子数１〜８のアルコキシ基でさらに置換されていてもよい。
【００４２】
上記一般式（２）におけるＸ1中の基であるＲ20及びＲ21で表される炭素原子数１〜８のアルキル基、炭素原子数６〜２０のアリール基及び炭素原子数７〜２０のアリールアルキル基としては、上記一般式（１）におけるＸ中の基であるＲ10の説明で例示した基が挙げられる。
【００４３】
＜ｎが３の場合＞
ｎが３の場合、Ｘは、窒素原子、リン原子、又は炭素原子数３５以下の３価の有機基を表す。
炭素原子数３５以下の３価の有機基としては、置換基を有してもよい炭素原子数１〜３５の３価の脂肪族炭化水素基、炭素原子数６〜３５の３価の芳香族炭化水素基及び炭素原子数２〜３５の３価の複素環基が挙げられ、それらの具体例としては、ｎが１の場合に例示した１価の脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基及び複素環基に対応するものがそれぞれ挙げられる。
また、炭素原子数３５以下の３価の有機基としては、上記の置換基を有してもよい炭素原子数１〜３５の３価の脂肪族炭化水素基、炭素原子数６〜３５の３価の芳香族炭化水素基又は炭素原子数２〜３５の３価の複素環基に、ｎが２の場合のＸとして挙げた炭素原子数３５以下の２価の有機基、並びに−Ｏ−、−Ｓ−及び−ＳＯ2−から選択される１以上を組み合わせてなる基も挙げられる。さらに、炭素原子数３５以下の３価の有機基としては、窒素原子又はリン原子に、ｎが２の場合のＸとして挙げた炭素原子数３５以下の２価の有機基、並びに−Ｏ−、−Ｓ−及び−ＳＯ2−から選択される１以上を組み合わせてなる３価の基も挙げられる。
【００４４】
ｎが３の場合に上記一般式（１）におけるＸが表す基の好ましい例としては、下記一般式（３）で表される基が挙げられる。
【００４５】
【化１４】
2012144421.tif 000016
【００４６】
上記一般式（３）におけるＸ2で表わされる３置換である炭素原子数１〜３０の鎖状炭化水素としては、上記一般式（２）におけるＸ1の説明で例示した鎖状炭化水素が、Ｚ1、Ｚ2及びＺ3で置換された（３置換である）基が挙げられ、
３置換である炭素原子数３〜３０の脂環式炭化水素としては、上記一般式（２）におけるＸ1の説明で例示した脂環式炭化水素が、Ｚ1、Ｚ2及びＺ3で置換された（３置換である）基が挙げられ、
３置換である炭素原子数６〜３０の芳香族炭化水素としては、上記一般式（２）におけるＸ1の説明で例示した芳香族炭化水素が、Ｚ1、Ｚ2及びＺ3で置換された（３置換である）基が挙げられ、
３置換である炭素原子数６〜３０の複素環としては、上記一般式（２）におけるＸ1の説明で例示した複素環が、Ｚ1、Ｚ2及びＺ3で置換された（３置換である）基が挙げられる。
【００４７】
上記一般式（３）におけるＸ2中の基であるＲ30で表される炭素原子数１〜８のアルキル基、炭素原子数６〜２５のアリール基又は炭素原子数７〜２５のアリールアルキル基としては、上記一般式（２）におけるＲ20の説明で例示した基が挙げられる。
【００４８】
＜ｎが４の場合＞
ｎが４の場合、Ｘは、炭素原子、又は炭素原子数１〜３５の４価の有機基を表す。
炭素原子数１〜３５の４価の有機基としては、置換基を有してもよい炭素原子数１〜３５の４価の脂肪族炭化水素基、炭素原子数６〜３５の４価の芳香族炭化水素基及び炭素原子数２〜３５の４価の複素環基が挙げられ、それらの具体例としては、ｎが１の場合に例示した１価の脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基及び複素環基に対応するものがそれぞれ挙げられる。
また、炭素原子数１〜３５の４価の有機基としては、上記の置換基を有してもよい炭素原子数１〜３５の４価の脂肪族炭化水素基、炭素原子数６〜３５の４価の芳香族炭化水素基及び炭素原子数２〜３５の４価の複素環基のいずれかに、ｎが２の場合のＸとして挙げた炭素原子数３５以下の２価の有機基、並びに−Ｏ−、−Ｓ−及び−ＳＯ2−から選択される１以上を組み合わせてなる４価の基も挙げられる。
【００４９】
ｎが４の場合に上記一般式（１）におけるＸが表す基の好ましい例としては、下記一般式（４）で表される基が挙げられる。
【００５０】
【化１５】
2012144421.tif 000017
【００５１】
上記一般式（４）におけるＸ3で表わされる４置換である炭素原子数１〜３０の鎖状炭化水素としては、上記一般式（２）におけるＸ1の説明で例示した鎖状炭化水素が、Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3及びＺ4で置換された（４置換である）基が挙げられ、
４置換である炭素原子数３〜３０の脂環式炭化水素としては、上記一般式（２）におけるＸ1の説明で例示した脂環式炭化水素が、Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3及びＺ4で置換された（４置換である）基が挙げられ、
４置換である炭素原子数６〜３０の芳香族炭化水素としては、上記一般式（２）におけるＸ1の説明で例示した芳香族炭化水素が、Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3及びＺ4で置換された（４置換である）基が挙げられ、
４置換である炭素原子数６〜３０の複素環としては、上記一般式（２）におけるＸ1の説明で例示した複素環が、Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3及びＺ4で置換された（４置換である）基が挙げられる。
【００５２】
＜ｎが５又は６の場合＞
ｎが５又は６の場合、Ｘは炭素原子数１〜３５の５価又は６価の有機基をそれぞれ表す。炭素原子数１〜３５の５価又は６価の有機基としては、置換基を有してもよい炭素原子数１〜３５の５価又は６価の脂肪族炭化水素基、炭素原子数６〜３５の５価又は６価の芳香族炭化水素基及び炭素原子数２〜３５の５価又は６価の複素環基が挙げられ、それらの具体例としては、ｎが１の場合に例示した１価の脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基及び複素環基に対応するものがそれぞれ挙げられる。
また、炭素原子数１〜３５の５価又は６価の有機基としては、上記の置換基を有してもよい炭素原子数１〜３５の５価又は６価の脂肪族炭化水素基、炭素原子数６〜３５の５価又は６価の芳香族炭化水素基、及び炭素原子数２〜３５の５価又は６価の複素環基のいずれかに、ｎが２の場合のＸとして挙げた炭素原子数３５以下の２価の有機基、並びに−Ｏ−、−Ｓ−及び−ＳＯ2−から選択される１以上を組み合わせてなる５価又は６価の基も挙げられる。
【００５３】
ｎが５又は６の場合に上記一般式（１）におけるＸが表す基の好ましい例としては、それぞれ、下記一般式（５）又は（６）で表される基が挙げられる。
【００５４】
【化１６】
2012144421.tif 000018
【００５５】
【化１７】
2012144421.tif 000019
【００５６】
上記一般式（５）におけるＸ3で表わされる５置換である炭素原子数１〜３０の鎖状炭化水素としては、上記一般式（２）におけるＸ1の説明で例示した鎖状炭化水素が、Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4及びＺ5で置換された（５置換である）基が挙げられ、
５置換である炭素原子数３〜３０の脂環式炭化水素としては、上記一般式（２）におけるＸ1の説明で例示した脂環式炭化水素が、Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4及びＺ5で置換された（５置換である）基が挙げられ、
５置換である炭素原子数６〜３０の芳香族炭化水素としては、上記一般式（２）におけるＸ1の説明で例示した芳香族炭化水素が、Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4及びＺ5で置換された（５置換である）基が挙げられ、
５置換である炭素原子数６〜３０の複素環としては、上記一般式（２）におけるＸ1で説明で例示した複素環が、Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4及びＺ5で置換された（５置換である）基が挙げられる。
【００５７】
上記一般式（６）におけるＸ3で表わされる６置換である炭素原子数１〜３０の鎖状炭化水素としては、上記一般式（２）におけるＸ1の説明で例示した鎖状炭化水素が、Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4、Ｚ5及びＺ6で置換された（６置換である）基が挙げられ、
６置換である炭素原子数３〜３０の脂環式炭化水素としては、上記一般式（２）におけるＸ1の説明で例示した脂環式炭化水素が、Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4、Ｚ5及びＺ6で置換された（６置換である）基が挙げられ、
６置換である炭素原子数６〜３０の芳香族炭化水素としては、上記一般式（２）におけるＸ1の説明で例示した芳香族炭化水素が、Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4、Ｚ5及びＺ6で置換された（６置換である）基が挙げられ、
６置換である炭素原子数６〜３０の複素環としては、上記一般式（２）におけるＸ1の説明で例示した複素環が、Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4、Ｚ5及びＺ6で置換された（６置換である）基が挙げられる。
【００５８】
上記一般式（１）で表される化合物の中でも、Ｒ1が水素原子のもの；Ｒ2が水素原子のもの；Ｒ2が、エポキシ基、４−ビニルフェニル基、アクリロイルオキシ基及びメタクリロイルオキシ基から選ばれる基を少なくとも一つ有している炭素原子数１〜３０の脂肪族炭化水素基のもの；ｎが２であり、Ｘが下記群１から選ばれる基であるもの；ｎが３であり、Ｘが下記群２から選ばれる基であるもの；ｎが４であり、Ｘが下記群３から選ばれる基であるものは、原料の入手や製造が容易であるため好ましい。
また、上記一般式（１）で表わされる化合物の中でも、ｎが３以上であるものは、特に耐熱性に優れるため好ましく、また、Ｘが下記群５から選ばれる基であるものは、特に耐熱性及び溶解性に優れるため好ましい。
上記一般式（１）で表される化合物の中でも、Ａがベンゼン環であるもの；Ｒ1が水素原子のもの；ｎが１であり、Ｘが−ＮＲ10Ｒ11（特にＲ10及びＲ11が、炭素原子数１〜６のアルキル基、炭素原子数１〜４のヒドロキシアルキル基、フェニル基、ベンジル基、スチリル基、トルイル基、２−クロロエチル基、２−シアノエチル基であるもの）であるもの；ｎが２であり、Ｘが群１から選ばれる基であるもの；ｎが３であり、Ｘが群２から選ばれる基であるもの；ｎが４であり、Ｘが群３から選ばれる基であるもの；ｎが５であり、Ｘが群４から選ばれる基であるもの；ｎが６であり、Ｘが群５から選ばれる基であるものは、原料の入手や製造が容易であるため好ましい。
また、ｎが２の時、Ｘが群１から選ばれる基であるものの中でも、下記群１−Ａから選ばれるものが特に好ましい。
また、ｎが３の時、Ｘが群２から選ばれる基であるものの中でも、下記群２−Ａから選ばれるものが特に好ましい。
【００５９】
【化１８−１】
2012144421.tif 000020
【化１８−２】
2012144421.tif 000021
【化１８−３】
2012144421.tif 000022
（上記式中、Ｒ10は、上記一般式（１）におけるＲ10と同じ基であり、Ｒ10が基中に二つ以上ある場合、同じであっても異なっていてもよく、Ｚ10、Ｚ11及びＺ12は、各々独立して下記群Ａから選ばれる二価の基を表し、ｐは１〜３の整数を表し、ｑは１〜３の整数を表し、ｒは１〜１９の整数を表し、ｓは１〜３の整数を表わす。）
【００６０】
【化１９−１】
2012144421.tif 000023
（式中、ｑは群１と同じである。）
【化１９−２】
2012144421.tif 000024
（上記式中、Ｒ10、Ｚ10、Ｚ11、ｐ、及びｒは群１と同義である。）
【００６１】
【化２０】
2012144421.tif 000025
（上記式中、Ｒ10は、上記一般式（２）におけるＲ10と同じ基であり、基中に二つ以上ある場合、同じであっても異なっていてもよく、Ｚ10、Ｚ11及びＺ12は各々独立して上記群Ａから選ばれる２価の基を表す。）
【００６２】
【化２０Ａ】
2012144421.tif 000026
（式中、Ｒ10、Ｚ10、Ｚ11、Ｚ12及びｒは群２と同義である。）
【００６３】
【化２１】
2012144421.tif 000027
（上記式中、Ｒ10は、上記一般式（２）におけるＲ10と同じ基であり、基中に二つ以上ある場合、同じであっても異なっていてもよく、Ｚ10、Ｚ11、Ｚ12及びＺ13は各々独立して上記群Ａから選ばれる２価の基を表す。）
【００６４】
【化２２】
2012144421.tif 000028
（上記式中、Ｒ10は、上記一般式（２）におけるＲ10と同じ基であり、基中に二つ以上ある場合、同じであっても異なっていてもよく、Ｚ10、Ｚ11、Ｚ12、Ｚ13及びＺ14は各々独立して上記群Ａから選ばれる２価の基を表す。）
【００６５】
【化２３】
2012144421.tif 000029
（上記式中、Ｒ10は、上記一般式（２）におけるＲ10と同じ基であり、基中に二つ以上ある場合、同じであっても異なっていてもよく、Ｚ10、Ｚ11、Ｚ12、Ｚ13、Ｚ14及びＺ15は各々独立して上記群Ａから選ばれる２価の基を表す。）
【００６６】
上記一般式（１）で表わされる化合物の具体例としては、下記化合物Ｎｏ．１〜Ｎｏ．１１７が挙げられるが、本発明はこれらの化合物に制限されない。
【００６７】
【化２４−１】
2012144421.tif 000030
【００６８】
【化２４−２】
2012144421.tif 000031
【００６９】
【化２４−３】
2012144421.tif 000032
【００７０】
【化２４−４】
2012144421.tif 000033
【００７１】
【化２４−５】
2012144421.tif 000034
【００７２】
【化２４−６】
2012144421.tif 000035
【００７３】
【化２４−７】
2012144421.tif 000036
【００７４】
【化２４−８】
2012144421.tif 000037
【００７５】
【化２４−９】
2012144421.tif 000038
【００７６】
【化２４−１０】
2012144421.tif 000039
【００７７】
【化２４−１１】
2012144421.tif 000040
【００７８】
【化２４−１２】
2012144421.tif 000041
【００７９】
【化２４−１３】
2012144421.tif 000042
【００８０】
【化２４−１４】
2012144421.tif 000043
【００８１】
【化２４−１５】
2012144421.tif 000044
【００８２】
【化２４−１６】
2012144421.tif 000045
【００８３】
【化２４−１７】
2012144421.tif 000046
【００８４】
【化２４−１８】
2012144421.tif 000047
【００８５】
【化２４−１９】
2012144421.tif 000048
【００８６】
【化２４−２０】
2012144421.tif 000049
【００８７】
【化２４−２１】
2012144421.tif 000050
【００８８】
【化２４−２２】
2012144421.tif 000051
【００８９】
上記一般式（１）で表される本発明の化合物の製造方法は特に限定されないが、例えば下記反応式に従って製造することができる。
即ち、下記α−シアノアクリル酸化合物（９）と下記アルコール化合物（１０）とを塩基性条件下、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（ＥＤＣ）で反応させることにより、上記一般式（１）で表わされる本発明の化合物を得ることができる。例えば、下記α−シアノアクリル酸化合物（９）として、α−シアノ桂皮酸化合物を用いれば、一般式（１）におけるＡがベンゼン環である本発明の化合物を得ることができる。
【００９０】
【化２５】
2012144421.tif 000052
【００９１】
本発明の新規化合物は、着色剤として好適に用いることができ、中でも、下記で説明するように、染料として液体に溶解して用いるのに特に好適である。染料として用いる他には、不溶性の液体に分散し顔料として用いる、又は樹脂と溶融混練して相溶樹脂組成物として用いる等の用途が挙げられる。
【００９２】
次に、本発明の染料について説明する。尚、特に説明しない点については、本発明の新規化合物においてした説明が適宜適用される。
本発明の染料は、上記一般式（１）で表される本発明の化合物を少なくとも一種含有していればよく、該化合物を単独で又は複数種を組み合わせて含有するものである。また、上記一般式（１）で表される本発明の化合物以外に公知の染料を含有することも可能である。公知の染料としては例えば、アゾ染料、アントラキノン染料、インジゴイド染料、トリアリールメタン染料、キサンテン染料、アリザリン染料、アクリジン染料スチルベン染料、チアゾール染料、ナフトール染料、キノリン染料、ニトロ染料、インダミン染料、オキサジン染料、フタロシアニン染料、シアニン染料等の染料等が挙げられ、これらは複数を混合して用いてもよい。
【００９３】
本発明の染料において、上記一般式（１）で表わされる本発明の化合物の含有量は、好ましくは５０〜１００質量％、より好ましくは７０〜１００質量％である。上記一般式（１）で表わされる本発明の化合物の含有量が５０質量％より小さいと、溶媒への溶解性が低下したり、耐熱性が低下したりする場合がある。
【００９４】
本発明の染料は、以下に説明する着色感光性組成物及び着色アルカリ現像性感光性組成物に好適に用いられる他、ディスプレイや光学レンズに用いられる光学フィルタ、銀塩写真用感光材料、染物、塗料、光学記録色素等にも用いられる。
【００９５】
次に、本発明の着色感光性組成物及び着色アルカリ現像性感光性組成物（以下、これらを合わせて単に着色組成物ともいう）について説明する。尚、特に説明しない点については、本発明の化合物及び本発明の染料においてした説明が適宜適用される。
【００９６】
本発明の着色組成物は、本発明の染料（Ａ）、エチレン性不飽和結合を有する重合性化合物（Ｂ）（アルカリ現像性を有する、エチレン性不飽和結合を有する重合性化合物（Ｂ'）を含む）及び光重合開始剤（Ｃ）、必要に応じて更に無機顔料及び／又は有機顔料（Ｄ）を含有する。
【００９７】
＜染料（Ａ）＞
本発明の染料（Ａ）については上述した通りである。本発明の着色組成物において、本発明の染料（Ａ）の含有量は、着色組成物に含まれる固形分（後記の溶媒（Ｅ）を除いた全成分の合計量）中、好ましくは０．０１〜５０質量％、より好ましくは０．１〜３０質量％である。染料（Ａ）の含有量が０．０１質量％より小さいと、本発明の着色組成物を硬化させたときに硬化物において所望する濃度の色が得られない場合があり、５０質量％より大きいと、着色組成物中で染料（Ａ）の析出が起こる場合がある。
【００９８】
＜エチレン性不飽和結合を有する重合性化合物（Ｂ）＞
上記エチレン性不飽和結合を有する重合性化合物（Ｂ）としては、特に限定されず、従来、感光性組成物に用いられているものを用いることができるが、例えば、エチレン、プロピレン、ブチレン、イソブチレン、塩化ビニル、塩化ビニリデン、フッ化ビニリデン、テトラフルオロエチレン等の不飽和脂肪族炭化水素；(メタ)アクリル酸、α―クロルアクリル酸、イタコン酸、マレイン酸、シトラコン酸、フマル酸、ハイミック酸、クロトン酸、イソクロトン酸、ビニル酢酸、アリル酢酸、桂皮酸、ソルビン酸、メサコン酸、コハク酸モノ［２−（メタ）アクリロイロキシエチル］、フタル酸モノ［２−（メタ）アクリロイロキシエチル］、ω−カルボキシポリカプロラクトンモノ（メタ）アクリレート等の両末端にカルボキシ基と水酸基とを有するポリマーのモノ（メタ）アクリレート、ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート・マレート、ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート・マレート、ジシクロペンタジエン・マレート或いは1個のカルボキシル基と２個以上の(メタ)アクリロイル基とを有する多官能（メタ）アクリレート等の不飽和多塩基酸；(メタ)アクリル酸−２−ヒドロキシエチル、（メタ）アクリル酸−２−ヒドロキシプロピル、（メタ）アクリル酸グリシジル、下記化合物Ｎｏ．１２１〜Ｎｏ．１２４、（メタ）アクリル酸メチル、 （メタ）アクリル酸ブチル、（メタ）アクリル酸イソブチル、（メタ）アクリル酸−ｔ−ブチル、（メタ）アクリル酸シクロヘキシル、（メタ）アクリル酸ｎ−オクチル、（メタ）アクリル酸イソオクチル、（メタ）アクリル酸イソノニル、（メタ）アクリル酸ステアリル、（メタ）アクリル酸ラウリル、（メタ）アクリル酸メトキシエチル、（メタ）アクリル酸ジメチルアミノメチル、（メタ）アクリル酸ジメチルアミノエチル、（メタ）アクリル酸アミノプロピル、（メタ）アクリル酸ジメチルアミノプロピル、（メタ）アクリル酸エトキシエチル、（メタ）アクリル酸ポリ（エトキシ）エチル、（メタ）アクリル酸ブトキシエトキシエチル、（メタ）アクリル酸エチルヘキシル、（メタ）アクリル酸フェノキシエチル、（メタ）アクリル酸テトラヒドロフリル、（メタ）アクリル酸ビニル、（メタ）アクリル酸アリル、（メタ）アクリル酸ベンジル、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、プロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、１，４−ブタンジオールジ（メタ）アクリレート、１，６−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、トリメチロールエタントリ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、トリシクロデカンジメチロールジ（メタ）アクリレート、トリ［（メタ）アクリロイルエチル］イソシアヌレート、ポリエステル（メタ）アクリレートオリゴマー等の不飽和一塩基酸及び多価アルコール又は多価フェノールのエステル；（メタ）アクリル酸亜鉛、（メタ）アクリル酸マグネシウム等の不飽和多塩基酸の金属塩；マレイン酸無水物、イタコン酸無水物、シトラコン酸無水物、メチルテトラヒドロ無水フタル酸、テトラヒドロ無水フタル酸、トリアルキルテトラヒドロ無水フタル酸、５−（２，５−ジオキソテトラヒドロフリル）−３−メチル−３−シクロヘキセン−１，２−ジカルボン酸無水物、トリアルキルテトラヒドロ無水フタル酸−無水マレイン酸付加物、ドデセニル無水コハク酸、無水メチルハイミック酸等の不飽和多塩基酸の酸無水物；（メタ）アクリルアミド、メチレンビス−（メタ）アクリルアミド、ジエチレントリアミントリス（メタ）アクリルアミド、キシリレンビス（メタ）アクリルアミド、α−クロロアクリルアミド、Ｎ−２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリルアミド等の不飽和一塩基酸及び多価アミンのアミド；アクロレイン等の不飽和アルデヒド；（メタ）アクリロニトリル、α−クロロアクリロニトリル、シアン化ビニリデン、シアン化アリル等の不飽和ニトリル；スチレン、４−メチルスチレン、４−エチルスチレン、４−メトキシスチレン、４−ヒドロキシスチレン、４−クロロスチレン、ジビニルベンゼン、ビニルトルエン、ビニル安息香酸、ビニルフェノール、ビニルスルホン酸、４−ビニルベンゼンスルホン酸、ビニルベンジルメチルエーテル、ビニルベンジルグリシジルエーテル等の不飽和芳香族化合物；メチルビニルケトン等の不飽和ケトン；ビニルアミン、アリルアミン、Ｎ−ビニルピロリドン、ビニルピペリジン等の不飽和アミン化合物；アリルアルコール、クロチルアルコール等のビニルアルコール；ビニルメチルエーテル、ビニルエチルエーテル、ｎ−ブチルビニルエーテル、イソブチルビニルエーテル、アリルグリシジルエーテル等のビニルエーテル；マレイミド、Ｎ−フェニルマレイミド、Ｎ−シクロヘキシルマレイミド等の不飽和イミド類；インデン、１−メチルインデン等のインデン類；１，３−ブタジエン、イソプレン、クロロプレン等の脂肪族共役ジエン類；ポリスチレン、ポリメチル（メタ）アクリレート、ポリ−ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、ポリシロキサン等の重合体分子鎖の末端にモノ（メタ）アクリロイル基を有するマクロモノマー類；ビニルクロリド、ビニリデンクロリド、ジビニルスクシナート、ジアリルフタラート、トリアリルホスファート、トリアリルイソシアヌラート、ビニルチオエーテル、ビニルイミダゾール、ビニルオキサゾリン、ビニルカルバゾール、ビニルピロリドン、ビニルピリジン、水酸基含有ビニルモノマー及びポリイソシアネート化合物のビニルウレタン化合物、水酸基含有ビニルモノマー及びポリエポキシ化合物のビニルエポキシ化合物、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート等の水酸基含有多官能アクリレートとトリレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート等の多官能イソシアネートの反応物、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート等の水酸基含有多官能アクリレートと無水コハク酸、無水フタル酸、テトラヒドロ無水フタル酸等の二塩基酸無水物の反応物である酸価を有する多官能アクリレートが挙げられる。
【００９９】
【化２６】
2012144421.tif 000053
【０１００】
【化２７】
2012144421.tif 000054
【０１０１】
【化２８】
2012144421.tif 000055
【０１０２】
【化２９】
2012144421.tif 000056
【０１０３】
また、本発明の着色組成物において、上記エチレン性不飽和結合を有する重合性化合物（Ｂ）として、アルカリ現像性を有する、エチレン性不飽和結合を有する重合性化合物（Ｂ'）（以下、エチレン性不飽和結合を有するアルカリ現像性化合物（Ｂ'）ともいう）を用いると、本発明の着色感光性組成物は、着色アルカリ現像性感光性組成物となる。該エチレン性不飽和結合を有するアルカリ現像性化合物（Ｂ'）としては、（メタ）アクリル酸、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、プロピル（メタ）アクリレート、イソプロピル（メタ）アクリレー ト、ブチル（メタ）アクリレート、イソブチル（メタ）アクリレート、ｔ−ブチル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、フェニル（メ タ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、フェノキシエチル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレート等の（メタ）アクリル酸エステル類；Ｎ−ビニルピロリドン；スチレン及びその誘導体、α−メチルスチレン等のスチレン類；（メタ）アクリルアミド、メチロール（メタ）アクリルアミド、アルコキ シメチロール（メタ）アクリルアミド、ジアセトン（メタ）アクリルアミド等のアクリルアミド類；（メタ）アクリロニトリル、エチレン、プロピレン、ブチレン、塩化ビニル、酢酸ビニル等のその他のビニル化合物、及びポリメチルメタクリレートマクロモノマー、ポリスチレンマクロモノマー等のマクロモノマー類、トリシクロデカン骨格のモノメタクリレート、Ｎ−フェニルマレイミド、メタクリロイルオキシメチル−３−エチルオキセタン等と、（メタ）アクリル酸との共重合体及びこれらに昭和電工（株）社製カレンズＭＯＩ、ＡＯＩのような不飽和結合を有するイソシアネート化合物を反応させた（メタ）アクリル酸の共重合体や、フェノール及び／又はクレゾールノボラックエポキシ樹脂、ビフェニル骨格、ナフタレン骨格を有するノボラックエポキシ樹脂、ビスフェノールＡノボラック型エポキシ化合物、ジシクロペンタジエンノボラック型エポキシ化合物等のノボラック型エポキシ化合物、多官能エポキシ基を有するポリフェニルメタン型エポキシ樹脂、下記一般式（Ｉ）で表されるエポキシ化合物等のエポキシ化合物のエポキシ基に不飽和一塩基酸を作用させ、更に多塩基酸無水物を作用させて得られた樹脂を用いることができる。これらの化合物は、１種を単独で、又は２種以上を混合して用いることができる。また、上記エチレン性不飽和結合を有するアルカリ現像性化合物は、不飽和基を０．２〜１．０当量含有していることが好ましい。
【０１０４】
【化３０】
2012144421.tif 000057
【０１０５】
上記エポキシ化合物のエポキシ基に作用させる上記不飽和一塩基酸としては、アクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸、桂皮酸、ソルビン酸、ヒドロキシエチルメタクリレート・マレート、ヒドロキシエチルアクリレート・マレート、ヒドロキシプロピルメタクリレート・マレート、ヒドロキシプロピルアクリレート・マレート、ジシクロペンタジエン・マレート等が挙げられる。
また、上記不飽和一塩基酸を作用させた後に作用させる上記多塩基酸無水物としては、ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、テトラヒドロ無水フタル酸、無水コハク酸、無水マレイン酸、トリメリット酸無水物、ピロメリット酸無水物、２，２'−３，３'−ベンゾフェノンテトラカルボン酸無水物、エチレングリコールビスアンヒドロトリメリテート、グリセロールトリスアンヒドロトリメリテート、ヘキサヒドロ無水フタル酸、メチルテトラヒドロ無水フタル酸、ナジック酸無水物、メチルナジック酸無水物、トリアルキルテトラヒドロ無水フタル酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、５−（２，５−ジオキソテトラヒドロフリル）−３−メチル−３−シクロヘキセン−１，２−ジカルボン酸無水物、トリアルキルテトラヒドロ無水フタル酸−無水マレイン酸付加物、ドデセニル無水コハク酸、無水メチルハイミック酸等が挙げられる。
【０１０６】
上記エポキシ化合物、上記不飽和一塩基酸及び上記多塩基酸無水物の反応モル比は、以下の通りとすることが好ましい。すなわち、上記エポキシ化合物のエポキシ基１個に対し、上記不飽和一塩基酸のカルボキシル基が０．１〜１．０個で付加させた構造を有するエポキシ付加物において、該エポキシ付加物の水酸基1個に対し、上記多塩基酸無水物の酸無水物構造が０．１〜１．０個となる比率となるようにするのが好ましい。
上記エポキシ化合物、上記不飽和一塩基酸及び上記多塩基酸無水物の反応は、常法に従って行なうことができる。
【０１０７】
酸価調整して本発明の着色アルカリ現像性感光性組成物の現像性を改良するため、上記エチレン性不飽和結合を有するアルカリ現像性化合物（Ｂ'）と共に、更に単官能又は多官能エポキシ化合物を用いることができる。上記エチレン性不飽和結合を有するアルカリ現像性化合物（Ｂ'）は、固形分の酸価が５〜１２０ｍｇＫＯＨ／ｇの範囲であることが好ましく、単官能又は多官能エポキシ化合物の使用量は、上記酸価を満たすように選択するのが好ましい。
【０１０８】
上記単官能エポキシ化合物としては、グリシジルメタクリレート、メチルグリシジルエーテル、エチルグリシジルエーテル、プロピルグリシジルエーテル、イソプロピルグリシジルエーテル、ブチルグリシジルエーテル、イソブチルグリシジルエーテル、ｔ−ブチルグリシジルエーテル、ペンチルグリシジルエーテル、ヘキシルグリシジルエーテル、ヘプチルグリシジルエーテル、オクチルグリシジルエーテル、ノニルグリシジルエーテル、デシルグリシジルエーテル、ウンデシルグリシジルエーテル、ドデシルグリシジルエーテル、トリデシルグリシジルエーテル、テトラデシルグリシジルエーテル、ペンタデシルグリシジルエーテル、ヘキサデシルグリシジルエーテル、２−エチルヘキシルグリシジルエーテル、アリルグリシジルエーテル、プロパルギルグリシジルエーテル、p−メトキシエチルグリシジルエーテル、フェニルグリシジルエーテル、ｐ−メトキシグリシジルエーテル、ｐ−ブチルフェノールグリシジルエーテル、クレジルグリシジルエーテル、２−メチルクレジルグリシジルエーテル、４−ノニルフェニルグリシジルエーテル、ベンジルグリシジルエーテル、ｐ−クミルフェニルグリシジルエーテル、トリチルグリシジルエーテル、２，３−エポキシプロピルメタクリレート、エポキシ化大豆油、エポキシ化アマニ油、グリシジルブチレート、ビニルシクロヘキサンモノオキシド、１，２−エポキシ−４−ビニルシクロヘキサン、スチレンオキシド、ピネンオキシド、メチルスチレンオキシド、シクロヘキセンオキシド、プロピレンオキシド、上記化合物Ｎｏ．１２２及びＮｏ．１２３等が挙げられる。
【０１０９】
上記多官能エポキシ化合物としては、ビスフェノール型エポキシ化合物及びグリシジルエーテル類からなる群から選択される一種以上を用いると、特性の一層良好な着色アルカリ現像性感光性組成物を得ることができるので好ましい。該ビスフェノール型エポキシ化合物としては、上記一般式（Ｉ）で表されるエポキシ化合物を用いることができる他、例えば、水添ビスフェノール型エポキシ化合物等のビスフェノール型エポキシ化合物も用いることができる。該グリシジルエーテル類としては、エチレングリコールジグリシジルエーテル、プロピレングリコールジグリシジルエーテル、１，４−ブタンジオールジグリシジルエーテル、１，６−ヘキサンジオールジグリシジルエーテル、１，８−オクタンジオールジグリシジルエーテル、１，１０−デカンジオールジグリシジルエーテル、２，２−ジメチル−１，３−プロパンジオールジグリシジルエーテル、ジエチレングリコールジグリシジルエーテル、トリエチレングリコールジグリシジルエーテル、テトラエチレングリコールジグリシジルエーテル、ヘキサエチレングリコールジグリシジルエーテル、１，４−シクロヘキサンジメタノールジグリシジルエーテル、１，１，１−トリ（グリシジルオキシメチル）プロパン、１，１，１−トリ（グリシジルオキシメチル）エタン、１，１，１−トリ（グリシジルオキシメチル）メタン、１，１，１，１−テトラ（グリシジルオキシメチル）メタンが挙げられる。
その他、フェノールノボラック型エポキシ化合物、ビフェニルノボラック型エポキシ化合物、クレゾールノボラック型エポキシ化合物、ビスフェノールＡノボラック型エポキシ化合物、ジシクロペンタジエンノボラック型エポキシ化合物等のノボラック型エポキシ化合物；３，４−エポキシ−６−メチルシクロヘキシルメチル−３，４−エポキシ−６−メチルシクロヘキサンカルボキシレート、３，４−エポキシシクロヘキシルメチル−３，４−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、１−エポキシエチル−３，４−エポキシシクロヘキサン等の脂環式エポキシ化合物；フタル酸ジグリシジルエステル、テトラヒドロフタル酸ジグリシジルエステル、ダイマー酸グリシジルエステル等のグリシジルエステル類；テトラグリシジルジアミノジフェニルメタン、トリグリシジル−ｐ−アミノフェノール、Ｎ，Ｎ−ジグリシジルアニリン等のグリシジルアミン類；１，３−ジグリシジル−５，５−ジメチルヒダントイン、トリグリシジルイソシアヌレート等の複素環式エポキシ化合物；ジシクロペンタジエンジオキシド等のジオキシド化合物；ナフタレン型エポキシ化合物、トリフェニルメタン型エポキシ化合物、ジシクロペンタジエン型エポキシ化合物等を用いることもできる。
【０１１０】
本発明の着色組成物において、上記エチレン性不飽和結合を有する重合性化合物（Ｂ）（上記エチレン性不飽和結合を有するアルカリ現像性化合物（Ｂ'）を含む）の含有量は、着色組成物に含まれる固形分（後記の溶媒（Ｅ）を除いた全成分の合計量）中、３０〜９９質量％、特に６０〜９５質量％が好ましい。上記エチレン性不飽和結合を有する重合性化合物（Ｂ）の含有量が３０質量％より小さいと、硬化物の力学的強度が不足しクラックが入ったり、アルカリ現像性を有する場合、現像不良が起こったりする場合があり、９９質量％より大きいと、露光による硬化が不十分になりタックが発生したり、アルカリ現像性を有する場合、現像時間が長くなり硬化部分もアルカリで膜やられを起こしたりする場合がある。
【０１１１】
＜光重合開始剤（Ｃ）＞
上記光重合開始剤（Ｃ）としては、従来既知の化合物を用いることが可能であり、例えば、ベンゾフェノン、フェニルビフェニルケトン、１−ヒドロキシ−１−ベンゾイルシクロヘキサン、ベンゾイン、ベンジルジメチルケタール、１−ベンジル−１−ジメチルアミノ−１−（４'−モルホリノベンゾイル）プロパン、２−モルホリル−２−（４'−メチルメルカプト）ベンゾイルプロパン、チオキサントン、１−クロル−４−プロポキシチオキサントン、イソプロピルチオキサントン、ジエチルチオキサントン、エチルアントラキノン、４−ベンゾイル−４'−メチルジフェニルスルフィド、ベンゾインブチルエーテル、２−ヒドロキシ−２−ベンゾイルプロパン、２−ヒドロキシ−２−（４'−イソプロピル）ベンゾイルプロパン、４−ブチルベンゾイルトリクロロメタン、４−フェノキシベンゾイルジクロロメタン、ベンゾイル蟻酸メチル、１，７−ビス（９'−アクリジニル）ヘプタン、９−ｎ−ブチル−３，６−ビス（２'−モルホリノイソブチロイル）カルバゾール、２−メチル−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−フェニル−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−ナフチル−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２，２−ビス（２−クロロフェニル）−４，５，４’，５’−テトラフェニル−１−２’−ビイミダゾール、４、４−アゾビスイソブチロニトリル、トリフェニルホスフィン、カンファーキノン、過酸化ベンゾイル等が挙げられ、市販品としては、Ｎ−１４１４、Ｎ−１７１７、Ｎ−１９１９、ＰＺ−４０８、ＮＣＩ−８３１、ＮＣＩ−９３０（（株）ＡＤＥＫＡ社製）、ＩＲＧＡＣＵＲＥ３６９、ＩＲＧＡＣＵＲＥ９０７、ＩＲＧＡＣＵＲＥ  ＯＸＥ  ０１、ＩＲＧＡＣＵＲＥ  ＯＸＥ  ０２（ＢＡＳＦ（株）社製）等が挙げられる。
【０１１２】
本発明の着色組成物において、上記光重合開始剤（Ｃ）の含有量は、着色組成物に含まれる固形分（後記の溶媒（Ｅ）を除いた全成分の合計量）中、０．１〜３０質量％、特に０．５〜１０質量％が好ましい。上記光重合開始剤（Ｃ）の含有量が０．１質量％より小さいと、露光による硬化が不十分になる場合があり、３０質量％より大きいと、組成物中に光重合開始剤（Ｃ）が析出する場合がある。
【０１１３】
＜無機顔料及び／又は有機顔料（Ｄ）＞
本発明の着色組成物には、更に無機顔料及び／又は有機顔料（Ｄ）を含有させてもよい。これらの顔料は、単独で又は２種以上を混合して用いることができる。
【０１１４】
上記無機顔料及び／又は有機顔料（Ｄ）としては、例えば、ニトロソ化合物、ニトロ化合物、アゾ化合物、ジアゾ化合物、キサンテン化合物、キノリン化合物、アントラキノン化合物、クマリン化合物、フタロシアニン化合物、イソインドリノン化合物、イソインドリン化合物、キナクリドン化合物、アンタンスロン化合物、ペリノン化合物、ペリレン化合物、ジケトピロロピロール化合物、チオインジゴ化合物、ジオキサジン化合物、トリフェニルメタン化合物、キノフタロン化合物、ナフタレンテトラカルボン酸；アゾ染料、シアニン染料の金属錯体化合物；レーキ顔料；ファーネス法、チャンネル法、サーマル法によって得られるカーボンブラック、或いはアセチレンブラック、ケッチェンブラック又はランプブラック等のカーボンブラック；上記カーボンブラックをエポキシ樹脂で調整、被覆したもの、上記カーボンブラックを予め溶媒中で樹脂で分散処理し、２０〜２００ｍｇ／ｇの樹脂を吸着させたもの、上記カーボンブラックを酸性又はアルカリ性表面処理したもの、平均粒径が８ｎｍ以上でＤＢＰ吸油量が９０ｍｌ／１００ｇ以下のカーボンブラック、９５０℃における揮発分中のＣＯ、ＣＯ2から算出した全酸素量が、カーボンブラックの表面積１００ｍ2当たり９ｍｇ以上であるもの；黒鉛、黒鉛化カーボンブラック、活性炭、炭素繊維、カーボンナノチューブ、カーボンマイクロコイル、カーボンナノホーン、カーボンエアロゲル、フラーレン；アニリンブラック、ピグメントブラック７、チタンブラック；疎水性樹脂、酸化クロム緑、ミロリブルー、コバルト緑、コバルト青、マンガン系、フェロシアン化物、リン酸塩群青、紺青、ウルトラマリン、セルリアンブルー、ピリジアン、エメラルドグリーン、硫酸鉛、黄色鉛、亜鉛黄、べんがら（赤色酸化鉄(III)）、カドミウム赤、合成鉄黒、アンバー等の無機顔料又は有機顔料を用いることができる。
【０１１５】
上記無機顔料及び／又は有機顔料（Ｄ）としては、市販の顔料を用いることもでき、例えば、ピグメントレッド１、２、３、９、１０、１４、１７、２２、２３、３１、３８、４１、４８、４９、８８、９０、９７、１１２、１１９、１２２、１２３、１４４、１４９、１６６、１６８、１６９、１７０、１７１、１７７、１７９、１８０、１８４、１８５、１９２、２００、２０２、２０９、２１５、２１６、２１７、２２０、２２３、２２４、２２６、２２７、２２８、２４０、２５４；ピグメントオレンジ１３、３１、３４、３６、３８、４３、４６、４８、４９、５１、５２、５５、５９、６０、６１、６２、６４、６５、７１；ピグメントイエロー１、３、１２、１３、１４、１６、１７、２０、２４、５５、６０、７３、８１、８３、８６、９３、９５、９７、９８、１００、１０９、１１０、１１３、１１４、１１７、１２０、１２５、１２６、１２７、１２９、１３７、１３８、１３９、１４７、１４８、１５０、１５１、１５２、１５３、１５４、１６６、１６８、１７５、１８０、１８５；ピグメントグリ−ン７、１０、３６；ピグメントブルー１５、１５：１、１５：２、１５：３、１５：４、１５：５、１５：６、２２、２４、５６、６０、６１、６２、６４；ピグメントバイオレット１、１９、２３、２７、２９、３０、３２、３７、４０、５０等が挙げられる。
【０１１６】
本発明の着色組成物において、上記無機顔料及び／又は有機顔料（Ｄ）の含有量は、上記エチレン性不飽和結合を有する重合性化合物（Ｂ）１００質量部に対して、好ましくは０〜３５０質量部、より好ましくは０〜２５０質量部である。３５０質量部を超える場合、本発明の着色組成物、特に着色アルカリ現像性感光性組成物を用いた硬化物を用いて表示デバイス用カラーフィルタを作製する場合に、表示デバイス用カラーフィルタの光透過率が低下し、表示デバイスの輝度が低下してしまうため好ましくない。
【０１１７】
＜溶媒（Ｅ）＞
本発明の着色組成物には、更に溶媒（Ｅ）を加えることができる。該溶媒としては、通常、必要に応じて本発明の着色組成物に含まれる各成分（本発明の染料（Ａ）等）を溶解又は分散しえる溶媒、例えば、メチルエチルケトン、メチルアミルケトン、ジエチルケトン、アセトン、メチルイソプロピルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、２−ヘプタノン等のケトン類；エチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン、ジプロピレングリコールジメチルエーテル等のエーテル系溶媒；酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸−ｎ−プロピル、酢酸イソプロピル、酢酸ｎ−ブチル、酢酸シクロヘキシル、乳酸エチル、コハク酸ジメチル、テキサノール等のエステル系溶媒；エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル等のセロソルブ系溶媒；メタノール、エタノール、イソ−又はｎ−プロパノール、イソ−又はｎ−ブタノール、アミルアルコール等のアルコール系溶媒；エチレングリコールモノメチルアセテート、エチレングリコールモノエチルアセテート、プロピレングリコール−１−モノメチルエーテル−２−アセテート（ＰＧＭＥＡ）、ジプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、３−メトキシブチルアセテート、エトキシエチルプロピオネート等のエーテルエステル系溶媒；ベンゼン、トルエン、キシレン等のＢＴＸ系溶媒；ヘキサン、ヘプタン、オクタン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素系溶媒；テレピン油、Ｄ−リモネン、ピネン等のテルペン系炭化水素油；ミネラルスピリット、スワゾール＃３１０（コスモ松山石油（株））、ソルベッソ＃１００（エクソン化学（株））等のパラフィン系溶媒；四塩化炭素、クロロホルム、トリクロロエチレン、塩化メチレン、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化脂肪族炭化水素系溶媒；クロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素系溶媒；カルビトール系溶媒、アニリン、トリエチルアミン、ピリジン、酢酸、アセトニトリル、二硫化炭素、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、水等が挙げられ、これらの溶媒は１種で使用してもよく又は２種以上の混合溶媒として使用してもよい。これらの中でもケトン類、エーテルエステル系溶媒等、特にプロピレングリコール−１−モノメチルエーテル−２−アセテート、シクロヘキサノン等が、着色組成物においてレジストと光重合開始剤の相溶性がよいので好ましい。
【０１１８】
本発明の着色組成物において、上記溶媒（Ｅ）の使用量は、溶媒（Ｅ）以外の成分の合計濃度が５〜３０質量％になる量であることが好ましい。５質量％より小さい場合、膜厚を厚くする事が困難であり所望の波長光を十分に吸収できないため好ましくなく、３０質量％を超える場合、組成物の析出によって保存性が低下したり、粘度が向上する等してハンドリングが低下するため好ましくない。
【０１１９】
本発明の着色組成物には、更に無機化合物を含有させることができる。該無機化合物としては、例えば、酸化ニッケル、酸化鉄、酸化イリジウム、酸化チタン、酸化亜鉛、酸化マグネシウム、酸化カルシウム、酸化カリウム、シリカ、アルミナ等の金属酸化物；層状粘土鉱物、ミロリブルー、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、コバルト系、マンガン系、ガラス粉末、マイカ、タルク、カオリン、フェロシアン化物、各種金属硫酸塩、硫化物、セレン化物、アルミニウムシリケート、カルシウムシリケート、水酸化アルミニウム、白金、金、銀、銅等が挙げられ、これらの中でも、酸化チタン、シリカ、層状粘土鉱物、銀等が好ましい。本発明の着色組成物において、無機化合物の含有量は、上記エチレン性不飽和結合を有する重合性化合物（Ｂ）１００質量部に対して、好ましくは０．１〜５０質量部、より好ましくは０．５〜２０質量部であり、これらの無機化合物は１種又は２種以上を使用することができる。
【０１２０】
これら無機化合物は、例えば、充填剤、反射防止剤、導電剤、安定剤、難燃剤、機械的強度向上剤、特殊波長吸収剤、撥インク剤等として用いられる。
【０１２１】
本発明の着色組成物において、顔料及び／又は無機化合物を用いる場合、分散剤を加えることができる。該分散剤としては顔料、無機化合物を分散、安定化できるものであれば何でも良く、市販の分散剤、例えばビックケミー社製、ＢＹＫシリーズ等を用いることができ、塩基性官能基を有するポリエステル、ポリエーテル、ポリウレタンからなる高分子分散剤、塩基性官能基として窒素原子を有し、窒素原子を有する官能基がアミン、及び／又はその四級塩であり、アミン価が1〜１００ｍｇＫＯＨ/ｇのものが好適に用いられる。
【０１２２】
また、本発明の着色組成物には、必要に応じて、ｐ−アニソール、ハイドロキノン、ピロカテコール、ｔ−ブチルカテコール、フェノチアジン等の熱重合抑制剤；可塑剤；接着促進剤；充填剤；消泡剤；レベリング剤；表面調整剤；酸化防止剤；紫外線吸収剤；分散助剤；凝集防止剤；触媒；効果促進剤；架橋剤；増粘剤等の慣用の添加物を加えることができる。
【０１２３】
また、上記エチレン性不飽和結合を有する重合性化合物（Ｂ）とともに、他の有機重合体を用いることによって、本発明の着色組成物からなる硬化物の特性を改善することもできる。上記有機重合体としては、例えば、ポリスチレン、ポリメチルメタクリレート、メチルメタクリレート−エチルアクリレート共重合体、ポリ（メタ）アクリル酸、スチレン−（メタ）アクリル酸共重合体、（メタ）アクリル酸−メチルメタクリレート共重合体、エチレン−塩化ビニル共重合体、エチレン−ビニル共重合体、ポリ塩化ビニル樹脂、ＡＢＳ樹脂、ナイロン６、ナイロン６６、ナイロン１２、ウレタン樹脂、ポリカーボネートポリビニルブチラール、セルロースエステル、ポリアクリルアミド、飽和ポリエステル、フェノール樹脂、フェノキシ樹脂、ポリアミドイミド樹脂、ポリアミック酸樹脂、エポキシ樹脂等が挙げられ、これらの中でも、ポリスチレン、（メタ）アクリル酸−メチルメタクリレート共重合体、エポキシ樹脂が好ましい。
他の有機重合体を使用する場合、その使用量は、上記エチレン性不飽和結合を有する重合性化合物（Ｂ）１００質量部に対して、好ましくは１０〜５００質量部である。
【０１２４】
本発明の着色組成物には、更に、連鎖移動剤、増感剤、界面活性剤、シランカップリング剤、メラミン化合物等を併用することができる。
【０１２５】
上記連鎖移動剤、増感剤としては、一般的に硫黄原子含有化合物が用いられる。例えばチオグリコール酸、チオリンゴ酸、チオサリチル酸、２−メルカプトプロピオン酸、３−メルカプトプロピオン酸、３−メルカプト酪酸、Ｎ−（２−メルカプトプロピオニル）グリシン、２−メルカプトニコチン酸、３−［Ｎ−（２−メルカプトエチル）カルバモイル］プロピオン酸、３−［Ｎ−（２−メルカプトエチル）アミノ］プロピオン酸、Ｎ−（３−メルカプトプロピオニル）アラニン、２−メルカプトエタンスルホン酸、３−メルカプトプロパンスルホン酸、４−メルカプトブタンスルホン酸、ドデシル（４−メチルチオ）フェニルエーテル、２−メルカプトエタノール、３−メルカプト−１，２−プロパンジオール、１−メルカプト−２−プロパノール、３−メルカプト−２−ブタノール、メルカプトフェノール、２−メルカプトエチルアミン、２−メルカプトイミダゾール、２−メルカプトベンゾイミダゾール、２−メルカプト−３−ピリジノール、２−メルカプトベンゾチアゾール、メルカプト酢酸、トリメチロールプロパントリス（３−メルカプトプロピオネート）、ペンタエリスリトールテトラキス（３−メルカプトプロピオネート）等のメルカプト化合物、該メルカプト化合物を酸化して得られるジスルフィド化合物、ヨード酢酸、ヨードプロピオン酸、２−ヨードエタノール、２−ヨードエタンスルホン酸、３−ヨードプロパンスルホン酸等のヨード化アルキル化合物、トリメチロールプロパントリス（３−メルカプトイソブチレート）、ブタンジオールビス（３−メルカプトイソブチレート）、ヘキサンジチオール、デカンジチオール、１，４−ジメチルメルカプトベンゼン、ブタンジオールビスチオプロピオネート、ブタンジオールビスチオグリコレート、エチレングリコールビスチオグリコレート、トリメチロールプロパントリスチオグリコレート、ブタンジオールビスチオプロピオネート、トリメチロールプロパントリスチオプロピオネート、トリメチロールプロパントリスチオグリコレート、ペンタエリスリトールテトラキスチオプロピオネート、ペンタエリスリトールテトラキスチオグリコレート、トリスヒドロキシエチルトリスチオプロピオネート、下記化合物Ｎｏ．１２５、トリメルカプトプロピオン酸トリス（２−ヒドロキシエチル）イソシアヌレート等の脂肪族多官能チオール化合物、昭和電工社製カレンズＭＴ  ＢＤ１、ＰＥ１、ＮＲ１等が挙げられる。
【０１２６】
【化３１】
2012144421.tif 000058
【０１２７】
上記界面活性剤としては、パーフルオロアルキルリン酸エステル、パーフルオロアルキルカルボン酸塩等のフッ素界面活性剤、高級脂肪酸アルカリ塩、アルキルスルホン酸塩、アルキル硫酸塩等のアニオン系界面活性剤、高級アミンハロゲン酸塩、第四級アンモニウム塩等のカチオン系界面活性剤、ポリエチレングリコールアルキルエーテル、ポリエチレングリコール脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、脂肪酸モノグリセリド等の非イオン界面活性剤、両性界面活性剤、シリコーン系界面活性剤等の界面活性剤を用いることができ、これらは組み合わせて用いてもよい。
【０１２８】
上記シランカップリング剤としては、例えば信越化学社製シランカップリング剤を用いることができ、その中でもＫＢＥ−９００７、ＫＢＭ−５０２、ＫＢＥ−４０３等、イソシアネート基、メタクリロイル基、エポキシ基を有するシランカップリング剤が好適に用いられる。
【０１２９】
上記メラミン化合物としては、（ポリ）メチロールメラミン、（ポリ）メチロールグリコールウリル、（ポリ）メチロールベンゾグアナミン、（ポリ）メチロールウレア等の窒素化合物中の活性メチロール基（ＣＨ2ＯＨ基）の全部又は一部（少なくとも２つ）がアルキルエーテル化された化合物を挙げることができる。ここで、アルキルエーテルを構成するアルキル基としては、メチル基、エチル基又はブチル基等が挙げられ、互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。また、アルキルエーテル化されていないメチロール基は、一分子内で自己縮合していてもよく、二分子間で縮合して、その結果オリゴマー成分が形成されていてもよい。具体的には、ヘキサメトキシメチルメラミン、ヘキサブトキシメチルメラミン、テトラメトキシメチルグリコールウリル、テトラブトキシメチルグリコールウリル等を用いることができる。これらのなかでも、ヘキサメトキシメチルメラミン、ヘキサブトキシメチルメラミン等のアルキルエーテル化されたメラミンが好ましい。
【０１３０】
本発明の着色組成物において、本発明の染料（Ａ）、エチレン性不飽和結合を有する重合性化合物（Ｂ）及び光重合開始剤（Ｃ）以外の任意成分（但し、無機顔料及び／又は有機顔料（Ｄ）及び溶媒（Ｅ）は除く）の含有量は、その使用目的に応じて適宜選択され特に制限されないが、好ましくは、上記エチレン性不飽和結合を有する重合性化合物（Ｂ）１００質量部に対して合計で５０質量部以下とする。
【０１３１】
本発明の着色組成物は、活性光を照射することにより硬化させることができる。硬化させる際には、本発明の着色組成物は、スピンコーター、ロールコーター、バーコーター、ダイコーター、カーテンコーター、各種の印刷、浸漬等の公知の手段で、ソーダガラス、石英ガラス、半導体基板、金属、紙、プラスチック等の支持基体上に適用することができる。また、一旦フィルム等の支持基体上に施した後、他の支持基体上に転写することもでき、その適用方法に制限はない。
【０１３２】
また、本発明の着色組成物を硬化させる際に用いられる活性光の光源としては、波長３００〜４５０ｎｍの光を発光するものを用いることができ、例えば、超高圧水銀、水銀蒸気アーク、カーボンアーク、キセノンアーク等を用いることができる。
【０１３３】
更に、露光光源にレーザー光を用いることにより、マスクを用いずに、コンピューター等のデジタル情報から直接画像を形成するレーザー直接描画法が、生産性のみならず、解像性や位置精度等の向上も図れることから有用であり、そのレーザー光としては、３４０〜４３０ｎｍの波長の光が好適に使用されるが、アルゴンイオンレーザー、ヘリウムネオンレーザー、ＹＡＧレーザー、及び半導体レーザー等の可視から赤外領域の光を発するものも用いられる。これらのレーザーを使用する場合には、可視から赤外の当該領域を吸収する増感色素が加えられる。
【０１３４】
本発明の着色組成物（又はその硬化物）は、光硬化性塗料或いはワニス、光硬化性接着剤；プリント基板；カラーテレビ、ＰＣモニタ、携帯情報端末、デジタルカメラ等のカラー表示の液晶表示パネルにおけるカラーフィルタ、ＣＣＤイメージセンサのカラーフィルタ；プラズマ表示パネル用の電極材料；粉末コーティング、印刷インク、印刷版、接着剤、歯科用組成物、光造形用樹脂、ゲルコート、電子工学用のフォトレジスト、電気メッキレジスト、エッチングレジスト、液状及び乾燥膜の双方、はんだレジスト；種々の表示用途用のカラーフィルタを製造するための或いはプラズマ表示パネル、電気発光表示装置、及びＬＣＤの製造工程において構造を形成するためのレジスト；電気及び電子部品を封入するための組成物、ソルダーレジスト、磁気記録材料、微小機械部品、導波路、光スイッチ、めっき用マスク、エッチングマスク、カラー試験系、ガラス繊維ケーブルコーティング、スクリーン印刷用ステンシル、ステレオリトグラフィによって三次元物体を製造するための材料、ホログラフィ記録用材料、画像記録材料、微細電子回路、脱色材料、画像記録材料のための脱色材料、マイクロカプセルを使用する画像記録材料用の脱色材料、印刷配線板用フォトレジスト材料、ＵＶ及び可視レーザー直接画像系用のフォトレジスト材料、プリント回路基板の逐次積層における誘電体層形成に使用するフォトレジスト材料或いは保護膜等の各種の用途に使用することができ、その用途に特に制限はない。
【０１３５】
本発明の着色組成物（特に着色アルカリ現像性感光性組成物）及びその硬化物は、カラーフィルタの画素の形成に好適に使用することができ、特に液晶表示パネル等の画像表示装置用の表示デバイス用カラーフィルタの画素を形成するための感光性組成物として有用である。
本発明の表示デバイス用カラーフィルタは、本発明の着色組成物の硬化物を用いて形成されたものである。本発明の染料（Ａ）において上記一般式（１）で表される本発明の化合物のみを用いた場合、本発明の着色組成物の硬化物は、黄色の光学要素となる。本発明の表示デバイス用カラーフィルタは、本発明の着色組成物の硬化物の他に、赤、緑、青、橙、紫及び黒の光学要素を有していてもよい。
【０１３６】
本発明の表示デバイス用カラーフィルタは、（１）本発明の着色組成物（特に着色アルカリ現像性感光性組成物）の塗膜を基板上に形成する工程、（２）該塗膜に所定のパターン形状を有するマスクを介して活性光を照射する工程、（３）露光後の被膜を現像液（特にアルカリ現像液）にて現像する工程、（４）現像後の該被膜を加熱する工程により好ましく形成される。液晶表示パネル等に用いる本発明の表示デバイス用カラーフィルタの製造は、本発明又はそれ以外の着色組成物を用いて、上記（１）〜（４）の工程を繰り返し行い、２色以上のパターンを組み合わせて作成することができる。
また、本発明の着色組成物は、現像工程の無いインクジェット方式、転写方式等の方式により作製されるカラーフィルタに用いる着色組成物としても有用である。
【実施例】
【０１３７】
以下、実施例等を挙げて本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例等に限定されるものではない。【０１３８】
［実施例１−１］化合物Ｎｏ．１の合成
２−メチルアクリル酸−２−ヒドロキシエチルエステル（１．３０ｇ、１０ｍｍｏｌ）にピリジン（１０ｇ）を入れ溶解させ、アルゴン雰囲気下に置換した後、ＥＤＣ（２．８７ｇ、１５ｍｍｏｌ）を添加し、４０℃にて０．５時間攪拌した。攪拌後、反応容器にα−シアノ−ｐ−ジエチルアミノケイ皮酸（ＡＤＥＫＡ社製：アデカアークルズＴＤ−４、３．３８ｇ、１５ｍｍｏｌ）のピリジン（４ｇ）溶液を滴下し、滴下終了後４５℃で４時間反応させた。その後室温まで冷却し、酢酸エチル／水を加えて二相分離した。酢酸エチル相を抽出して、水洗・脱水・濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開液：酢酸エチル）により精製した。精製して得られた粉末をヘキサン中で分散洗浄後、乾燥して黄色結晶２．６３ｇ（収率７３．８％）を得た。得られた黄色結晶が目的物であることは1Ｈ−ＮＭＲ、ＩＲにて確認した。また、得られた黄色結晶の吸収波長特性を測定した。結果を［表１］〜［表３］に示す。【０１３９】
［実施例１−２］化合物Ｎｏ．２の合成
α−シアノ−ｐ−ジエチルアミノケイ皮酸（ＡＤＥＫＡ社製：アデカアークルズＴＤ−４、２．４４ｇ、１０ｍｍｏｌ）と水酸化ナトリウム（０．４ｇ、１０ｍｍｏｌ）にジメチルホルムアミド（１８ｇ）を入れて溶解させ、室温で１時間反応させた。その後、１−クロロ−４−ビニルベンゼン（１．６７ｇ、１１ｍｍｏｌ）を添加して、９０℃で１時間反応させた。その後、室温まで冷却して酢酸エチル／水を加えて二層分離した。酢酸エチル層を抽出して、水洗・脱水・濃縮し、酢酸エチル／ヘキサンにより再結晶に付して固体を得た。得られた固体を乾燥して、黄色結晶１．２ｇ（収率３３．３％）を得た。得られた黄色結晶が目的物であることは1Ｈ−ＮＭＲ、ＩＲにて確認した。また、得られた黄色結晶の吸収波長特性を測定した。結果を［表１］〜［表３］に示す。【０１４０】
［実施例１−３］化合物Ｎｏ．３の合成
α−シアノ−ｐ−ジエチルアミノケイ皮酸（ＡＤＥＫＡ社製：アデカアークルズＴＤ−４、２．４４ｇ、１０ｍｍｏｌ）と水酸化ナトリウム（０．４ｇ、１０ｍｍｏｌ）にジメチルホルムアミド（９ｇ）を入れて溶解させ、室温で１時間反応した。その後、エピブロモヒドリン（１．５１ｇ、１１ｍｍｏｌ）を添加して９０℃で１時間反応させた。反応後、室温まで冷却して酢酸エチル／水を加えて二層分離した。酢酸エチル層を抽出して、水洗・脱水・濃縮し、酢酸エチル／イソプロパノールにより再結晶に付して固体を得た。得られた固体を乾燥して、黄色結晶１．０２ｇ（収率３４％）を得た。得られた黄色結晶が目的物であることは1Ｈ−ＮＭＲ、ＩＲにて確認した。また、得られた黄色結晶の吸収波長特性を測定した。結果を［表１］〜［表３］に示す。【０１４１】
［実施例１−４］化合物Ｎｏ．４の合成
アクリル酸−２−ヒドロキシエチルエステル（１．１６ｇ、１０ｍｍｏｌ）及びピリジン（１０ｇ）を入れ溶解させ、アルゴン雰囲気下に置換した後、ＥＤＣ（２．８７ｇ、１５ｍｍｏｌ）を添加し、４０℃にて０．５ｈｒ攪拌した。攪拌後、反応容器にα−シアノ−ｐ−ジエチルアミノケイ皮酸 （ＡＤＥＫＡ社製：アデカアークルズＴＤ−４）（３．３８ｇ、１５ｍｍｏｌ）のピリジン（４ｇ）溶液を滴下し、滴下終了後４５℃で４ｈｒ反応させた。その後室温まで冷却し、酢酸エチル／水を加えて二相分離した。酢酸エチル相を抽出して、水洗・脱水・濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開液：酢酸エチル）により精製した。精製して得られた粉末をヘキサン中で分散洗浄後、乾燥して黄色結晶１．０５ｇ（３．４％）を得た。得られた黄色結晶が目的物であることは1Ｈ−ＮＭＲ、ＩＲにて確認した。また、吸収波長特性を測定した。結果を［表１］〜［表３］に示す。【０１４２】
［実施例１−５］化合物Ｎｏ．１１７の合成
９−ジュロリジンカルボキシアルデヒド（４．０２ｇ、２０ｍｍｏｌ）とシアノ酢酸エチル（２．７２ｇ、２４ｍｍｏｌ）をエタノール（６．３３ｇ）中に分散し、撹拌しながら５０℃まで加温した。そこにトリエチルアミン（０．２ｇ、２ｍｍｏｌ）を滴下し、７０℃で３ｈｒ反応させた。冷却後、酢酸エチル／イオン交換水で油水分離し、得られた有機層を減圧留去して反応中間体を得た。得られた中間体と水酸化ナトリウム（０．８ｇ、２０ｍｍｏｌ）、及びジメチルホルムアミド（９ｇ）を溶解させ、室温で１ｈｒ反応した。その後、エピブロモヒドリン（３．０２ｇ、２２ｍｍｏｌ）を添加して９０℃で１ｈｒ反応させた。反応後、室温まで冷却して酢酸エチル／水を加えて二層分離した。酢酸エチル層を抽出して、水洗・脱水・濃縮し、酢酸エチル／イソプロパノールにより再結晶に付した。得られた固体を乾燥して、黄色結晶１．０２ｇ（１５．７％）を得た。得られた黄色結晶が目的物であることは1Ｈ−ＮＭＲ、ＩＲにて確認した。また、吸収波長特性を測定した。結果を［表１］〜［表３］に示す。【０１４３】
［比較例１−１］比較化合物Ｎｏ．１の合成
上記特許文献４（特開２００７−２８６１８９号公報）の段落〔００４６〕に記載の方法により、下記の比較化合物Ｎｏ．１を得た。得られた比較化合物Ｎｏ．１の吸収波長特性を測定した。結果を［表３］に示す。【０１４４】
［比較例１−２］比較化合物Ｎｏ．２の合成
４’−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）アセトフェノン（３．５５ｇ、２０ｍｍｏｌ）と２−エトキシエチルシアノアセテート（３．７７ｇ、２４ｍｍｏｌ）をエタノール（６．３３ｇ）中に分散し、撹拌しながら５０℃まで加温した。そこにトリエチルアミン（０．２ｇ、２ｍｍｏｌ）を滴下し、７０℃で３時間反応させた。冷却後、酢酸エチル／イオン交換水で油水分離し、得られた有機相を減圧留去して粗生成物４．３ｇを得た。粗生成物を酢酸エチル／ヘキサンの混合溶液で再結晶し、乾燥させて、下記の比較化合物Ｎｏ．２（橙色結晶、収量２．２ｇ及び収率３４．８％）を得た。得られた比較化合物Ｎｏ．２の吸収波長特性を測定した。結果を［表３］に示す。【０１４５】
【化３２】
2012144421.tif 000059
【０１４６】
【表１】
2012144421.tif 000060
【０１４７】
【表２】
2012144421.tif 000061
【０１４８】
【表３】
2012144421.tif 000062
【０１４９】
［実施例２−１］着色アルカリ現像性感光性組成物Ｎｏ．１の調製
＜ステップ１＞アルカリ現像性感光性組成物Ｎｏ．１の調製
（Ｂ’）成分としてＡＣＡ  Ｚ２５０（ダイセルサイテック社製）を３０．３３ｇ及びアロニックスＭ−４５０（東亜合成社製）を１１．０４ｇ、（Ｃ）成分としてイルガキュア９０７（ＢＡＳＦ社製）を１．９３ｇ、（Ｅ）成分としてＰＧＭＥＡを３６．６０ｇ及びシクロヘキサノンを２０．０８ｇ、並びに、その他成分としてＦＺ２１２２（東レ・ダウコーニング社製）を０．０１ｇ混合し、不溶物が無くなるまで撹拌し、アルカリ現像性感光性組成物Ｎｏ．１を得た。
＜ステップ２＞染料液Ｎｏ．１の調製
（Ａ）成分として上記で得られた化合物Ｎｏ．１の０．１０ｇに、ジメチルアセトアミド１．９０ｇを加え、撹拌して溶解させた。
＜ステップ３＞着色アルカリ現像性感光性組成物Ｎｏ．１の調製
ステップ１で得られたアルカリ現像性感光性組成物Ｎｏ．１の５．０ｇと、ステップ２で得られた染料液Ｎｏ．１の１．０ｇとを混合して均一になるまで撹拌し、本発明の着色アルカリ現像性感光性組成物Ｎｏ．１を得た。【０１５０】
［実施例２−２］着色アルカリ現像性感光性組成物Ｎｏ．２の調整
実施例２−１のステップ２における（Ａ）成分の化合物Ｎｏ．１を上記で得られた化合物Ｎｏ．２に変更した以外は、実施例２−１と同様の手法で、着色アルカリ現像性感光性組成物Ｎｏ．２を得た。【０１５１】
［実施例２−３］着色アルカリ現像性感光性組成物Ｎｏ．３の調整
実施例２−１のステップ２における（Ａ）成分の化合物Ｎｏ．１を上記で得られた化合物Ｎｏ．３に変更した以外は、実施例２−１と同様の手法で、着色アルカリ現像性感光性組成物Ｎｏ．３を得た。【０１５２】
［実施例２−４］着色アルカリ現像性感光性組成物Ｎｏ．４の調整
実施例２−１のステップ２における（Ａ）成分の化合物Ｎｏ．１を上記で得られた化合物Ｎｏ．４に変更した以外は、実施例２−１と同様の手法で、着色アルカリ現像性感光性組成物Ｎｏ．４を得た。【０１５３】
［実施例２−５］着色アルカリ現像性感光性組成物Ｎｏ．５の調整
実施例２−１のステップ２における（Ａ）成分の化合物Ｎｏ．１を上記で得られた化合物Ｎｏ．１１７に変更した以外は、実施例２−１と同様の手法で、着色アルカリ現像性感光性組成物Ｎｏ．５を得た。【０１５４】
［比較例２−１及び２−２］比較着色アルカリ現像性感光性組成物Ｎｏ．１及びＮｏ．２の調製
実施例２−１のステップ２における（Ａ）成分の化合物Ｎｏ．１を比較化合物Ｎｏ．１及びＮｏ．２にそれぞれ変更した以外は、実施例２−１と同様の手法で、比較着色アルカリ現像性感光性組成物Ｎｏ．１及びＮｏ．２を得た。【０１５５】
［評価例２−１〜２−５及び比較評価例２−１及び２−２］焼成による耐熱性評価
上記で得られた着色アルカリ現像性感光性組成物Ｎｏ．１〜Ｎｏ．５並びに比較着色アルカリ現像性感光性組成物Ｎｏ．１及びＮｏ．２をガラス基板に４１０ｒｐｍ×７ｓｅｃの条件で塗工し、ホットプレートで乾燥（９０℃、９０ｓｅｃ）させた。得られた塗膜に超高圧水銀ランプで露光（１５０ｍＪ／ｃｍ2）した。露光後の塗膜を、２３０℃×３０ｍｉｎの条件で焼成した。用いた化合物（染料）の極大吸収波長（λmax）における焼成前（露光後）の塗膜の吸光度と焼成後の塗膜の吸光度を測定し、焼成前（露光後）の塗膜の吸光度を１００としたときの相対強度として評価した。尚、焼成後の塗膜の吸光度が１００に近いほど耐熱性が高いことを示す。結果を［表４］に示す。【０１５６】
【表４】
2012144421.tif 000063
【０１５７】
上記［表４］の結果より、本発明の着色アルカリ現像性感光性組成物は、耐熱性が高いことは明らかである。【０１５８】
以上の結果より、本発明の新規化合物を用いた染料は、吸光係数、耐熱性に優れ、これを用いた着色組成物及びその硬化物においても耐熱性が高いことは明白であり、よって、本発明の染料及び着色組成物は表示デバイス用カラーフィルタに有用であることが分かる。
【手続補正書】
【提出日】平成25年1月28日(2013.1.28)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）で表される化合物。
【化１】
2012144421.tif 000069
（式中、Ａは、ベンゼン環を表し、この環は、ハロゲン原子、シアノ基、水酸基、ニトロ基又は炭素原子数１〜８のアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン化アルキル基若しくはハロゲン化アルコキシ基で置換されていてもよく、
Ｒ１は、水素原子、メチル基、フェニル基又はシアノ基を表し、
Ｒ２は、エポキシ基を少なくとも一つ有している炭素原子数１〜３５の炭化水素基であり、
ｎは、１を表し、
Ｘは、−ＮＲ１０Ｒ１１を表し、Ｒ１０及びＲ１１は、水素原子又は炭素原子数１〜２０の炭化水素基を表す。）
【請求項２】
下記化学式で表される化合物。
【化２】
2012144421.tif 000070
【請求項３】
請求項１又は２に記載の化合物を少なくとも一種含有してなる染料。
【請求項４】
請求項１又は２に記載の化合物を少なくとも一種含有してなる染料（Ａ）、エチレン性不飽和結合を有する重合性化合物（Ｂ）及び光重合開始剤（Ｃ）を含有する着色感光性組成物。
【請求項５】
上記エチレン性不飽和結合を有する重合性化合物（Ｂ）が、アルカリ現像性を有するエチレン性不飽和結合を有する重合性化合物（Ｂ’）である着色アルカリ現像性感光性組成物である請求項４に記載の着色感光性組成物。
【請求項６】
更に無機顔料又は有機顔料の少なくとも一種（Ｄ）を含有する請求項４又は５に記載の着色感光性組成物。
【請求項７】
請求項４〜６の何れか１項に記載の着色感光性組成物を硬化させてなる硬化物。
【請求項８】
請求項７に記載の硬化物を用いてなる表示デバイス用カラーフィルタ。
【国際調査報告】
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