(57)【要約】発明は、新規な根寄生植物発芽調節剤を提供する。また、当該根寄生植物発芽調節剤を含む根寄生植物防除剤を提供する。さらには、当該根寄生植物防除剤を用いて根寄生植物を防除する方法を提供する。下記の一般式(I)で表され、かつ特定の立体構造を有する化合物による。（式(I)中、R1とR2は、結合して五〜六員環のいずれかの環を形成していてもよく、前記環はベンゼン環、又は非置換若しくはメチル基で置換されていてもよいシクロアルケニル環であり、あるいはそれぞれ独立して水素原子、メチル基、エチル基、又はC3〜C6の直鎖状若しくは分枝状の低級アルキル基を表し、R3は、水素原子、水酸基、アセトキシ基より選択され、R4は、水素原子である。）2012157404.tif 000064
2012157404.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記の一般式(I)で表され、かつ特定の立体構造を有する化合物からなる根寄生植物発芽調節剤。
【化１】
2012157404.tif 000048
（式(I)中、R1とR2は、結合して五〜六員環のいずれかの環を形成していてもよく、前記環はベンゼン環、又は非置換若しくはメチル基で置換されていてもよいシクロアルケニル環であり、あるいはそれぞれ独立して水素原子、メチル基、エチル基、又はC3〜C6の直鎖状若しくは分枝状の低級アルキル基を表し、R3は、水素原子、水酸基、アセトキシ基より選択され、R4は、水素原子である。）
【請求項２】
特定の立体構造を有する化合物が、以下の一般式(II)又は一般式(III)で表され、一般式(II)で表される化合物が根寄生植物の種子発芽阻害物質であり、一般式(III)で表される化合物が根寄生植物の種子発芽刺激活性物質であることを特徴とする、請求項１に記載の根寄生植物発芽調節剤。
【化２】
2012157404.tif 000049
（式(II)中、R1とR2は、結合して五〜六員環のいずれかの環を形成していてもよく、前記環はベンゼン環、又は非置換若しくはメチル基で置換されていてもよいシクロアルケニル環であり、あるいはそれぞれ独立して水素原子、メチル基、エチル基、又はC3〜C6の直鎖状若しくは分枝状の低級アルキル基を表し、R3"は、水素原子であり、R4"は、水素原子、水酸基、若しくはアセトキシ基である。）
【化３】
2012157404.tif 000050
（式(III)中、R1とR2は、結合して五〜六員環のいずれかの環を形成していてもよく、前記環はベンゼン環、又は非置換若しくはメチル基で置換されていてもよいシクロアルケニル環であり、あるいはそれぞれ独立して水素原子、メチル基、エチル基、又はC3〜C6の直鎖状若しくは分枝状の低級アルキル基を表し、R3'は、水素原子、水酸基、アセトキシ基より選択され、R4'は、水素原子である。ただし、上記一般式(III)で表される化合物のうち、R1とR2が結合してベンゼン環を構成する場合は、R3'及びR4'が共に水素原子である場合を除く。）
【請求項３】
特定の立体構造を有する化合物が、以下の一般式(IV)又は一般式(V)で表され、一般式(IV)で表される化合物が根寄生植物の種子発芽阻害物質であり、一般式(V)で表される化合物が根寄生植物の種子発芽刺激活性物質であることを特徴とする、請求項２に記載の根寄生植物発芽調節剤。
【化４】
2012157404.tif 000051
（式(IV)中、R3"は、水素原子であり、R4"は、水素原子、水酸基、若しくはアセトキシ基である。）
【化５】
2012157404.tif 000052
（式(V)中、R3'は、水酸基、若しくはアセトキシ基であり、R4'は、水素原子である。）
【請求項４】
特定の立体構造を有する化合物が、以下の式(X)〜(XVI)のいずれかで表される化合物であり、根寄生植物の種子発芽阻害物質であることを特徴とする、請求項２又は３に記載の根寄生植物発芽調節剤：
【化１０】
2012157404.tif 000053
(3aS,4S,8bS,2'R)-3-{[(E)-(2',5'-dihydro-4'-methyl-5'-oxo-2'-furanyl)oxy]methylene}-3,3a,4,8b-tetrahydro-4-hydroxy-2H-indeno[1,2-b]furan-2-one
【化１１】
2012157404.tif 000054
(3aS,4S,8bS,2'R)-4-acetoxy-3-{[(E)-(2',5'-dihydro-4'-methyl-5'-oxo-2'-furanyl)oxy]methylene}-3,3a,4,8b-tetrahydro-2H-indeno[1,2-b]furan-2-one
【化１２】
2012157404.tif 000055
(3aS,4S,8bS,2'R)-3-{[(E)-(2',5'-dihydro-4'-methyl-5'-oxo-2'-furanyl)oxy]methylene}-3,3a,4,5,6,7,8,8b-octahydro-4-hydroxy-8,8-dimethyl-2H-Indeno[1,2-b]furan-2-one
【化１３】
2012157404.tif 000056
(3aS,4S,8bS,2'R)-4-acetoxy-3-{[(E)-(2',5'-dihydro-4'-methyl-5'-oxo-2'-furanyl)oxy]methylene}-3,3a,4,5,6,7,8,8b-octahydro-8,8-dimethyl-2H-Indeno[1,2-b]furan-2-one
【化１４】
2012157404.tif 000057
(3aR,8bS,2'R)-3-{[(E)-(2',5'-dihydro-4'-methyl-5'-oxo-2'-furanyl)oxy]methylene}-3,3a,4,8b-tetrahydro-2H-indeno[1,2-b]furan-2-one
【化１５】
2012157404.tif 000058
(3aR,8S,8bS,2'R)-3-{[(E)-(2',5'-dihydro-4'-methyl-5'-oxo-2'-furanyl)oxy]methylene}-3,3a,4,5,6,7,8,8b-octahydro-8-methyl-2H-Indeno[1,2-b]furan-2-one
【化１６】
2012157404.tif 000059
(3aR,8bS,2'R)-3-{[(E)-(2',5'-dihydro-4'-methyl-5'-oxo-2'-furanyl)oxy]methylene}-3,3a,4,5,6,7,8,8b-octahydro-8,8-dimethyl-2H-Indeno[1,2-b]furan-2-one
【請求項５】
特定の立体構造を有する化合物が、以下の式(VI)〜(IX)のいずれかで表される化合物であり、根寄生植物の種子発芽刺激活性物質であることを特徴とする、請求項２又は３に記載の根寄生植物発芽調節剤。
【化６】
2012157404.tif 000060
(3aR,4R,8bR,2'R) -3-{[(E)-(2',5'-dihydro-4'-methyl-5'-oxo-2'-furanyl)oxy]methylene}-3,3a,4,8b-tetrahydro-4-hydroxy-2H-indeno[1,2-b]furan-2-one
【化７】
2012157404.tif 000061
(3aR,4R,8bR,2'R)-4-acetoxy-3-{[(E)-(2',5'-dihydro-4'-methyl-5'-oxo-2'-furanyl)oxy]methylene}-3,3a,4,8b-tetrahydro-2H-indeno[1,2-b]furan-2-one
【化８】
2012157404.tif 000062
(3aR,4R,8bR,2'R)-3-{[(E)-(2',5'-dihydro-4'-methyl-5'-oxo-2'-furanyl)oxy]methylene}-3,3a,4,5,6,7,8,8b-octahydro-4-hydroxy-8,8-dimethyl-2H-Indeno[1,2-b]furan-2-one 
【化９】
2012157404.tif 000063
(3aR,4R,8bR,2'R)-4-acetoxy-3-{[(E)-(2',5'-dihydro-4'-methyl-5'-oxo-2'-furanyl)oxy]methylene}-3,3a,4,5,6,7,8,8b-octahydro-8,8-dimethyl-2H-Indeno[1,2-b]furan-2-one
【請求項６】
根寄生植物が、ストライガゲスネルオイデス（S. gesnerioides）である、請求項１〜５のいずれか１に記載の根寄生植物発芽調節剤。
【請求項７】
請求項１〜６のいずれか１に記載の根寄生植物発芽調節剤を含む根寄生植物防除剤。
【請求項８】
請求項１〜６のいずれか１に記載の根寄生植物発芽調節剤を用いることを特徴とする、根寄生植物の防除方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規な根寄生植物発芽調節剤に関する。また本発明は、当該根寄生植物発芽調節剤を含む根寄生植物防除剤に関する。さらには、当該根寄生植物防除剤を用いて根寄生植物を防除する方法に関する。【０００２】
本出願は、参照によりここに援用されるところの日本出願、特願２０１１−１１１８１９号優先権を請求する。
【背景技術】
【０００３】
異種の生物が一緒に生活している現象を共生といい、このうち、一方（寄生者）が利益を受け、他方（宿主）が何らかの害を被っている関係を寄生という。寄生植物は吸器と呼ばれる特殊な器官を形成して宿主に侵入し、通導組織を連結し、そこを通して養水分を奪って成長する。宿主との連結部位に応じて、茎寄生植物、根寄生植物と呼ぶ。ストライガ(Striga spp.)やオロバンキ(Orobanche spp.)などは根寄生植物であり、多くのマメ科植物や穀物を宿主とし、農業に甚大な被害をもたらしている。ストライガは、アフリカ、南アジアの熱帯から亜熱帯の半乾燥地域に分布している根寄生植物であり、ソルガム、トウモロコシ等の主要な植物を宿主とし、農業生産に甚大な被害を与えている。ストライガには、S. hermonthica、S. aspera、S. forbesii、S. asiatica、S. gesnerioidesなどがある。オロバンキは、地中海沿岸、中東地域を中心地域として温帯から亜寒帯まで広く分布しており、ヨーロッパ、オーストラリアで被害が拡大している。オロバンキには、O. ramosa、O. minor、O. cernua、O. aegyptiacaなどがある。【０００４】
これらの根寄生植物の種子は、宿主となる植物（以降、単に「宿主植物」ともいう。）の根の近傍でのみ発芽することが知られている。これは、宿主植物の根から何らかの種子発芽刺激活性物質が分泌されており、それを感知して根寄生植物の種子が発芽するということを示唆している。1966年、ストリゴール(Strigol)がワタの根滲出液から種子発芽刺激活性物質として初めて単離された（非特許文献１）。さらに1990年代になって、ストリゴールと類似した構造を持つソルゴラクトン(Sorgolactone)とアレクトロール(Alectrol)が、それぞれストライガの宿主植物であるソルガムとササゲから単離された（非特許文献２）。また、オロバンキの宿主植物であるアカクローバーの根滲出液からはオロバンコール(Orobanchol)が単離された。これらの物質はストリゴラクトン(Strigolactones)と総称され、根寄生植物の種子発芽刺激活性物質として作用することが判明している。【０００５】
根寄生植物は、宿主植物の根に寄生するため、宿主植物に作用する除草剤を使用することができない。従って、ストライガやオロバンキ等の根寄生植物の防除方法の一つとして、宿主植物を播種する前の土壌に、種子発芽刺激活性物質（発芽促進物質）を散布し、土壌中の根寄生植物種子を強制的に発芽させ、周囲に宿主植物がない状態で枯死に至らしめるという方法が提案されている。この方法は、上記根寄生植物が宿主に寄生することなく、独立しては生存できないことを利用している。この種子発芽刺激活性物質としては、ストリゴール、ソルゴラクトン、アレクトール、オロバンコール、ジャスモン酸、ブラシノライド、ブラシノステロイド（カスタステロン等）、ククルビン酸、ジヒドロソルゴレオン、コチレニン、フシコクシン、GR-7、GR-24、ナイメヘン−１などが挙げられる。これらの中でも、下記の天然物であるストリゴール及びソルゴラクトン、並びに合成物であるGR-7及びGR-24の活性が高いことが知られており、種子発芽刺激活性物質を用いた根寄生植物の防除方法について開示がある（特許文献１）。また、ストリゴラクトンと類似する化合物のうち、ソラナコール(Solanacol)についての報告もある（非特許文献３）。ここではソラナコールのうち特定の立体構造を有する化合物について、マメ科植物に対する腋芽成長抑制活性が、GR-24との比較において報告されている。【０００６】
その後、根寄生植物の防除への利用を目的として、様々なストリゴラクトン類縁体の合成が行われたが、これまでのところ実用化に至ったものはない。
【先行技術文献】
【非特許文献】
【０００７】
【非特許文献１】C. E. Cook, et al., Science, 1966, 154, 1189-1190
【非特許文献２】Y. Sugimoto, et al., Journal of Organic Chemistry, 1998, 63, 1259-1267
【非特許文献３】Victor X. Chen, et al., Chem. Eur. J., 2010, 16, 13941-13945
【特許文献】
【０００８】
【特許文献１】特開２００６−２８２５１３号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００９】
本発明は、新規な根寄生植物発芽調節剤を提供することを課題とする。また本発明は、当該根寄生植物発芽調節剤を含む根寄生植物防除剤を提供することを課題とする。さらには、当該根寄生植物防除剤を用いて根寄生植物を防除する方法を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【００１０】
本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意検討を重ねた結果、下記の一般式(I)で表され、かつ特定の立体構造を有する化合物が、根寄生植物の発芽調節剤として機能しうることを見出し、本発明を完成した。本発明において、同じ分子式からなる化合物であっても、立体構造の違いにより、根寄生植物に対して種子発芽阻害作用又は種子発芽刺激活性作用を有することを確認した。さらに、本発明の根寄生植物発芽調節剤、即ち種子発芽阻害物質及び／又は種子発芽刺激活性物質を利用することで、根寄生植物を防除しうることを見出し、本発明を完成した。
【化１】
2012157404.tif 000003
【００１１】
すなわち本発明は、以下よりなる。
１．下記の一般式(I)で表され、かつ特定の立体構造を有する化合物からなる根寄生植物発芽調節剤。
【化１】
2012157404.tif 000004
（式(I)中、R1とR2は、結合して五〜六員環のいずれかの環を形成していてもよく、前記環はベンゼン環、又は非置換若しくはメチル基で置換されていてもよいシクロアルケニル環であり、あるいはそれぞれ独立して水素原子、メチル基、エチル基、又はC3〜C6の直鎖状若しくは分枝状の低級アルキル基を表し、R3は、水素原子、水酸基、アセトキシ基より選択され、R4は、水素原子である。）
２．特定の立体構造を有する化合物が、以下の一般式(II)又は一般式(III)で表され、一般式(II)で表される化合物が根寄生植物の種子発芽阻害物質であり、一般式(III)で表される化合物が根寄生植物の種子発芽刺激活性物質であることを特徴とする、前項１に記載の根寄生植物発芽調節剤。
【化２】
2012157404.tif 000005
（式(II)中、R1とR2は、結合して五〜六員環のいずれかの環を形成していてもよく、前記環はベンゼン環、又は非置換若しくはメチル基で置換されていてもよいシクロアルケニル環であり、あるいはそれぞれ独立して水素原子、メチル基、エチル基、又はC3〜C6の直鎖状若しくは分枝状の低級アルキル基を表し、R3"は、水素原子であり、R4"は、水素原子、水酸基、若しくはアセトキシ基である。）
【化３】
2012157404.tif 000006
（式(III)中、R1とR2は、結合して五〜六員環のいずれかの環を形成していてもよく、前記環はベンゼン環、又は非置換若しくはメチル基で置換されていてもよいシクロアルケニル環であり、あるいはそれぞれ独立して水素原子、メチル基、エチル基、又はC3〜C6の直鎖状若しくは分枝状の低級アルキル基を表し、R3'は、水素原子、水酸基、アセトキシ基より選択され、R4'は、水素原子である。ただし、上記一般式(III)で表される化合物のうち、R1とR2が結合してベンゼン環を構成する場合は、R3'及びR4'が共に水素原子である場合を除く。）
３．特定の立体構造を有する化合物が、以下の一般式(IV)又は一般式(V)で表され、一般式(IV)で表される化合物が根寄生植物の種子発芽阻害物質であり、一般式(V)で表される化合物が根寄生植物の種子発芽刺激活性物質であることを特徴とする、前項２に記載の根寄生植物発芽調節剤。
【化４】
2012157404.tif 000007
（式(IV)中、R3"は、水素原子であり、R4"は、水素原子、水酸基、若しくはアセトキシ基である。）
【化５】
2012157404.tif 000008
（式(V)中、R3'は、水酸基、若しくはアセトキシ基であり、R4'は、水素原子である。）
４．特定の立体構造を有する化合物が、以下の式(X)〜(XVI)のいずれかで表される化合物であり、根寄生植物の種子発芽阻害物質であることを特徴とする、前項２又は３に記載の根寄生植物発芽調節剤。
【化１０】
2012157404.tif 000009
(3aS,4S,8bS,2'R)-3-{[(E)-(2',5'-dihydro-4'-methyl-5'-oxo-2'-furanyl)oxy]methylene}-3,3a,4,8b-tetrahydro-4-hydroxy-2H-indeno[1,2-b]furan-2-one
【化１１】
2012157404.tif 000010
(3aS,4S,8bS,2'R)-4-acetoxy-3-{[(E)-(2',5'-dihydro-4'-methyl-5'-oxo-2'-furanyl)oxy]methylene}-3,3a,4,8b-tetrahydro-2H-indeno[1,2-b]furan-2-one
【化１２】
2012157404.tif 000011
(3aS,4S,8bS,2'R)-3-{[(E)-(2',5'-dihydro-4'-methyl-5'-oxo-2'-furanyl)oxy]methylene}-3,3a,4,5,6,7,8,8b-octahydro-4-hydroxy-8,8-dimethyl-2H-Indeno[1,2-b]furan-2-one
【化１３】
2012157404.tif 000012
(3aS,4S,8bS,2'R)-4-acetoxy-3-{[(E)-(2',5'-dihydro-4'-methyl-5'-oxo-2'-furanyl)oxy]methylene}-3,3a,4,5,6,7,8,8b-octahydro-8,8-dimethyl-2H-Indeno[1,2-b]furan-2-one
【化１４】
2012157404.tif 000013
(3aR,8bS,2'R)-3-{[(E)-(2',5'-dihydro-4'-methyl-5'-oxo-2'-furanyl)oxy]methylene}-3,3a,4,8b-tetrahydro-2H-indeno[1,2-b]furan-2-one
【化１５】
2012157404.tif 000014
(3aR,8S,8bS,2'R)-3-{[(E)-(2',5'-dihydro-4'-methyl-5'-oxo-2'-furanyl)oxy]methylene}-3,3a,4,5,6,7,8,8b-octahydro-8-methyl-2H-Indeno[1,2-b]furan-2-one
【化１６】
2012157404.tif 000015
(3aR,8bS,2'R)-3-{[(E)-(2',5'-dihydro-4'-methyl-5'-oxo-2'-furanyl)oxy]methylene}-3,3a,4,5,6,7,8,8b-octahydro-8,8-dimethyl-2H-Indeno[1,2-b]furan-2-one
５．特定の立体構造を有する化合物が、以下の式(VI)〜(IX)のいずれかで表される化合物であり、根寄生植物の種子発芽刺激活性物質であることを特徴とする、前項２又は３に記載の根寄生植物発芽調節剤。
【化６】
2012157404.tif 000016
(3aR,4R,8bR,2'R) -3-{[(E)-(2',5'-dihydro-4'-methyl-5'-oxo-2'-furanyl)oxy]methylene}-3,3a,4,8b-tetrahydro-4-hydroxy-2H-indeno[1,2-b]furan-2-one
【化７】
2012157404.tif 000017
(3aR,4R,8bR,2'R)-4-acetoxy-3-{[(E)-(2',5'-dihydro-4'-methyl-5'-oxo-2'-furanyl)oxy]methylene}-3,3a,4,8b-tetrahydro-2H-indeno[1,2-b]furan-2-one
【化８】
2012157404.tif 000018
(3aR,4R,8bR,2'R)-3-{[(E)-(2',5'-dihydro-4'-methyl-5'-oxo-2'-furanyl)oxy]methylene}-3,3a,4,5,6,7,8,8b-octahydro-4-hydroxy-8,8-dimethyl-2H-Indeno[1,2-b]furan-2-one 
【化９】
2012157404.tif 000019
(3aR,4R,8bR,2'R)-4-acetoxy-3-{[(E)-(2',5'-dihydro-4'-methyl-5'-oxo-2'-furanyl)oxy]methylene}-3,3a,4,5,6,7,8,8b-octahydro-8,8-dimethyl-2H-Indeno[1,2-b]furan-2-one
６．根寄生植物が、ストライガゲスネルオイデス（S. gesnerioides）である、前項１〜５のいずれか１に記載の根寄生植物発芽調節剤。
７．前項１〜６のいずれか１に記載の根寄生植物発芽調節剤を含む根寄生植物防除剤。
８．前項１〜６のいずれか１に記載の根寄生植物発芽調節剤を用いることを特徴とする、根寄生植物の防除方法。
【発明の効果】
【００１２】
本発明の根寄生植物発芽調節剤によると、同じ化学式で示される化合物であっても、立体構造の違いにより、根寄生植物に対して種子発芽阻害作用又は種子発芽刺激活性作用を有する。本発明の根寄生植物発芽調節剤のうち、例えば、一般式(II)で表される立体構造式からなる化合物は、根寄生植物の種子発芽阻害作用を示し、一般式(III)で表される構造式からなる化合物は、根寄生植物の種子発芽刺激活性作用を示す。本発明の種子発芽阻害物質は、種子発芽刺激物質が存在する場合であっても、種子発芽を阻害することが確認された。【００１３】
土壌等に、本発明の根寄生植物発芽調節剤のうち種子発芽阻害物質を用いて処理することで、根寄生植物の種子発芽を阻害することができ、根寄生植物が宿主植物に寄生するのを防除することができる。また、土壌等に、本発明の根寄生植物発芽調節剤のうち種子発芽刺激活性物質を用いて処理することで、宿主植物が存在しない場合に宿主植物から根寄生植物に対する栄養が供給されない状態で種子を発芽させ、根寄生植物を枯死させることができる。これにより、根寄生植物を防除することができる。
【発明を実施するための形態】
【００１４】
本明細書において、「根寄生植物」とは、前述のごとく宿主の根に連結して寄生する植物をいう。本明細書における根寄生植物の具体例として、背景技術の欄でも示したが、ストライガ(Striga spp.)やオロバンキ(Orobanche spp.)が挙げられる。ストライガとして、S. hermonthica、S. aspera、S. forbesii、S. asiatica、S. gesnerioidesなどが例示され、オロバンキとして、O. ramosa、O. minor、O. cernua、O. aegyptiacaなどが例示される。本発明の根寄生植物発芽調節剤は、特に好適にはS. gesnerioidesに対して作用する。本明細書において「宿主植物」とは、本明細書の根寄生植物が寄生しうる植物であればよく、特に限定されない。例えばマメ科植物やナス科植物、穀物等が挙げられ、より具体的には、ササゲ及びタバコなどが挙げられる。
【００１５】
本発明の根寄生植物発芽調節剤は、下記の一般式(I)で表され、かつ特定の立体構造を有する化合物からなる。
【化１】
2012157404.tif 000020
（式(I)中、R1とR2は、結合して五〜六員環のいずれかの環を形成していてもよく、前記環はベンゼン環、又は非置換若しくはメチル基で置換されていてもよいシクロアルケニル環であり、あるいはそれぞれ独立して水素原子、メチル基、エチル基、又はC3〜C6の直鎖状若しくは分枝状の低級アルキル基を表し、R3は、水素原子、水酸基、アセトキシ基より選択され、R4は、水素原子である。ただし、本発明において、上記一般式(I)で表される化合物のうち、R1とR2が結合してベンゼン環を構成する場合は、R3及びR4が共に水素原子である場合を除く。）
【００１６】
本発明において、根寄生植物の種子発芽調節剤としては、種子発芽阻害物質及び種子発芽刺激活性物質が挙げられ、何れであってもよいが、特に好適には種子発芽阻害物質が挙げられる。以下、種子発芽阻害物質及び種子発芽刺激活性物質の立体構造式を一般式で示し、さらに具体的に例示して説明する。以下の具体的な例示としては、種子発芽阻害物質及び種子発芽刺激活性物質は、順不同で説明する。
【００１７】
本発明において、根寄生植物発芽調節剤の立体構造の具体例として、以下の一般式(II)又は一般式(III)で表すことができる。本発明において、一般式(II)で表される立体構造式からなる化合物は、根寄生植物の種子発芽阻害物質であり、一般式(III)で表される立体構造式からなる化合物は、根寄生植物の種子発芽刺激活性物質である。
【化２】
2012157404.tif 000021
（式(II)中、R1とR2は、結合して五〜六員環のいずれかの環を形成していてもよく、前記環はベンゼン環、又は非置換若しくはメチル基で置換されていてもよいシクロアルケニル環であり、あるいはそれぞれ独立して水素原子、メチル基、エチル基、又はC3〜C6の直鎖状若しくは分枝状の低級アルキル基を表し、R3"は、水素原子であり、R4"は、水素原子、水酸基、若しくはアセトキシ基である。）
【００１８】
【化３】
2012157404.tif 000022
（式(III)中、R1とR2は、結合して五〜六員環のいずれかの環を形成していてもよく、前記環はベンゼン環、又は非置換若しくはメチル基で置換されていてもよいシクロアルケニル環であり、あるいはそれぞれ独立して水素原子、メチル基、エチル基、又はC3〜C6の直鎖状若しくは分枝状の低級アルキル基を表し、R3'は、水素原子、水酸基、アセトキシ基より選択され、R4'は、水素原子である。ただし、本発明において、上記一般式(III)で表される化合物のうち、R1とR2が結合してベンゼン環を構成する場合は、R3'及びR4'が共に水素原子である場合を除く。）
【００１９】
本発明において、以下の一般式(IV)又は一般式(V)で表すことができる。本発明において、一般式(IV)で表される立体構造式からなる化合物は、種子発芽阻害物質であり、一般式(V)で表される立体構造式からなる化合物は、種子発芽刺激活性物質である。
【化４】
2012157404.tif 000023
（式(IV)中、R3"は、水素原子であり、R4"は、水酸基、若しくはアセトキシ基である。）
【化５】
2012157404.tif 000024
（式(V)中、R3'は、水酸基、若しくはアセトキシ基であり、R4'は、水素原子である。）
【００２０】
本発明において、一般式(III)又は(V)で示される種子発芽刺激活性物質の具体例として、以下の式(VI)〜式(IX)に示す立体構造からなる化合物が例示される。
【００２１】
【化６】
2012157404.tif 000025
(3aR,4R,8bR,2'R) -3-{[(E)-(2',5'-dihydro-4'-methyl-5'-oxo-2'-furanyl)oxy]methylene}-3,3a,4,8b-tetrahydro-4-hydroxy-2H-indeno[1,2-b]furan-2-one
【化７】
2012157404.tif 000026
(3aR,4R,8bR,2'R)-4-acetoxy-3-{[(E)-(2',5'-dihydro-4'-methyl-5'-oxo-2'-furanyl)oxy]methylene}-3,3a,4,8b-tetrahydro-2H-indeno[1,2-b]furan-2-one
【化８】
2012157404.tif 000027
(3aR,4R,8bR,2'R)-3-{[(E)-(2',5'-dihydro-4'-methyl-5'-oxo-2'-furanyl)oxy]methylene}-3,3a,4,5,6,7,8,8b-octahydro-4-hydroxy-8,8-dimethyl-2H-Indeno[1,2-b]furan-2-one 
【化９】
2012157404.tif 000028
(3aR,4R,8bR,2'R)-4-acetoxy-3-{[(E)-(2',5'-dihydro-4'-methyl-5'-oxo-2'-furanyl)oxy]methylene}-3,3a,4,5,6,7,8,8b-octahydro-8,8-dimethyl-2H-Indeno[1,2-b]furan-2-one
【００２２】
本発明において、一般式(II)又は(IV)で示される種子発芽阻害物質の具体例として、以下の式(X)〜式(XIV)に示す立体構造からなる化合物が例示される。
【化１０】
2012157404.tif 000029
(3aS,4S,8bS,2'R)-3-{[(E)-(2',5'-dihydro-4'-methyl-5'-oxo-2'-furanyl)oxy]methylene}-3,3a,4,8b-tetrahydro-4-hydroxy-2H-indeno[1,2-b]furan-2-one
【化１１】
2012157404.tif 000030
(3aS,4S,8bS,2'R)-4-acetoxy-3-{[(E)-(2',5'-dihydro-4'-methyl-5'-oxo-2'-furanyl)oxy]methylene}-3,3a,4,8b-tetrahydro-2H-indeno[1,2-b]furan-2-one
【化１２】
2012157404.tif 000031
(3aS,4S,8bS,2'R)-3-{[(E)-(2',5'-dihydro-4'-methyl-5'-oxo-2'-furanyl)oxy]methylene}-3,3a,4,5,6,7,8,8b-octahydro-4-hydroxy-8,8-dimethyl-2H-Indeno[1,2-b]furan-2-one
【化１３】
2012157404.tif 000032
(3aS,4S,8bS,2'R)-4-acetoxy-3-{[(E)-(2',5'-dihydro-4'-methyl-5'-oxo-2'-furanyl)oxy]methylene}-3,3a,4,5,6,7,8,8b-octahydro-8,8-dimethyl-2H-Indeno[1,2-b]furan-2-one
【化１４】
2012157404.tif 000033
(3aR,8bS,2'R)-3-{[(E)-(2',5'-dihydro-4'-methyl-5'-oxo-2'-furanyl)oxy]methylene}-3,3a,4,8b-tetrahydro-2H-indeno[1,2-b]furan-2-one
【００２３】
本発明において、一般式(II)又は(IV)で示される種子発芽阻害物質の更なる具体例として、表１に示す以下の式(XV)〜式(XXII)に示す立体構造からなる化合物が例示される。
【表１】
2012157404.tif 000034
【００２４】
本明細書において、種子発芽阻害物質は、根寄生植物に対して種子発芽刺激活性物質による発芽を阻害しうる活性を有する物質をいう。ここにおいて、種子発芽刺激活性物質は、人為的に添加されるものであってもよいが、例えば宿主植物から分泌される種子発芽刺激物質であってよい。この場合における種子発芽刺激活性物質としては、自体公知のものであってもよく、例えばストリゴール、ソルゴラクトン、アレクトール、オロバンコール、ジャスモン酸、ブラシノライド、ブラシノステロイド（カスタステロン等）、ククルビン酸、ジヒドロソルゴレオン、コチレニン、フシコクシン、GR-7、GR-24、ナイメヘン−１などが挙げられる。本発明の種子発芽阻害物質は、宿主植物から分泌される種子発芽刺激物質の存在下で、根寄生植物の発芽を阻害しうることから、宿主植物の発芽には影響を及ぼさないで、根寄生植物の発芽のみ阻害しうる。
【００２５】
本発明物質の根寄生植物発芽調節剤、次の方法により製造することができる。以下の式(XXIII)の光学活性ジアステレオマー混合物及び同様に式(XXIV)の混合物は、例えば、非特許文献４（H. Takikawa, H. Imaishi, A. Tanaka, S. Jikumaru, M. Fujiwara, M. Sasaki, Tetrahedron: Asymmetry, 2010, 21, 1166-1168）に記載の方法により製造することができる。式(XXIII)又は式(XXIV)で表される光学活性ジアステレオマー混合物を、カラムクロマトグラフィーにより分離、精製して、式(VI)に示す化合物A(a)又は式(X)に示す化合物A(b)を得ることができる。
【化２３】
2012157404.tif 000035
【化２４】
2012157404.tif 000036
【００２６】
本発明は、上記いずれかに示される根寄生植物発芽調節剤を含む「根寄生植物防除剤」にも及ぶ。本発明の根寄生植物防除剤の剤形としては、一般に根寄生植物防除剤に慣用されている剤形にしたものであればよく、特に限定されない。このようなものとしては、例えば粉剤、微粒剤、顆粒剤、乳剤、水和剤、懸濁剤、ドライフロアブル、フロアブル、水性液剤、油剤、燻煙剤、エアゾール剤、マイクロカプセル剤などが挙げられる。根寄生植物防除剤の製剤化に際して用いられる担体などの賦形剤、界面活性剤、固着剤、分散剤、安定剤などの添加剤については、一般に根寄生植物防除剤に慣用されているものの中から適宜選択することができる。
【００２７】
担体としては、固体担体、液体担体、ガス状担体のいずれも用いることができる。この固体担体の例としては、粘土類（例えば、カオリナイト、酸性白土、ケイソウ土、合成含水酸化ケイ素、ベントナイト）、タルク類、その他の無機鉱物（例えば、炭酸カルシウム、石英粉末、活性炭、水和シリカ）、化学肥料（例えば、硫安、塩安、燐安、尿素）、有機物（例えば、サトウキビ、樹皮末、タバコ茎末）等の微粉末あるいは粒状物を挙げることができる。液体担体の例としては、水、アルコール類（例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール）、ケトン類（例えば、アセトン、メチルエチルケトン）、炭化水素類（例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、シクロヘキサン、メチルナフタレン）、エステル類（例えば酢酸エチル、酢酸ブチル）、エーテル類（例えば、ジオキサン、ジイソプロピルエーテル）、酸アミド類（例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド）などを挙げることができる。
【００２８】
界面活性剤としては、例えば、アルキル硫酸エステル類、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アルキルアリールエーテル類及びそのポリオキシエチレン化物、ポリエチレングリコールエーテル類、多価アルコールエステル類、糖アルコール誘導体などを挙げることができる。
【００２９】
固着剤や分散剤としては、例えば、カゼイン、ゼラチン、多糖類（例えば、でんぷん、アラビアゴム、セルロース誘導体）、リグニン誘導体、ベントナイト、糖類、合成水溶性高分子（例えば、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類）などを挙げることができる。
【００３０】
安定剤としてはＰＡＰ（酸性リン酸イソプロピル）、ＢＨＴ（２，６‐ジ‐ｔ‐ブチル‐４‐メチルフェノール）、植物油、鉱物油、脂肪酸、又はそのエステル類を挙げることができる。ただし、製剤に用いられる原料としては、従来公知の原料であれば、これらに限定されるものではない。
【００３１】
本発明は、根寄生植物発芽調節剤を用いることを特徴とする、根寄生植物の防除方法にも及ぶ。根寄生植物は寄生を確立した後で宿主植物からの養分に依存するだけではなく、生活環の初期の段階において、すでに宿主植物と密接に関係している。すなわち、根寄生植物の種子は適当な温湿度条件下で休眠から醒めた後、宿主植物等の根から分泌される種子発芽刺激活性物質を感受して発芽する。本発明の根寄生植物の防除方法として、本発明の根寄生植物発芽調節剤のうち「種子発芽阻害物質」を、根寄生植物の種子に直接作用させることで、根寄生植物を防除することができる。 
【００３２】
一方、宿主植物を播種する前の畑に、根寄生植物の種子に対して種子発芽刺激活性物質を散布し、土壌中の根寄生植物種子を強制的に発芽させることで、宿主植物からの養分が供給されない状態にしておき、枯死させる方法が挙げられる。この場合には、本発明の根寄生植物発芽調節剤のうち、特に「種子発芽刺激活性物質」を利用することができる。
【００３３】
本発明の根寄生植物発芽調節剤を含む根寄生植物防除剤を上記用途に供するには、この根寄生植物発芽調節剤を含む水性剤や粉剤等を、共生地域又は栽培地域に所定濃度で散布するか、あるいは噴霧することによって達成される。また、あらかじめ栽培地域の土壌中に浸透させておいてもよい。
【実施例】
【００３４】
本発明の理解を深めるために、以下の製造例及び試験例により更に具体的に本発明を説明するが、本発明はこれらに限定されるものではないことは明らかである。【００３５】
（製造例１）化合物A(a)（式(VI)：(3aR,4R,8bR,2'R)-3-{[(E)-(2',5'-dihydro-4'-methyl-5'-oxo-2'-furanyl)oxy]methylene}-3,3a,4,8b-tetrahydro-4-hydroxy-2H-indeno[1,2-b]furan-2-one)）の製造【００３６】
非特許文献４の方法に従い製造された左旋性を有する光学活性三環性ラクトン(-)-(3aR,4R,8bR,)-4-hydroxy-3,3a,4,8b-tetrahydro-4-hydroxy-2H-indeno[1,2-b]furan-2-one (101 mg, 0.532 mmol)を、非特許文献５(E. M. Mungnus, et al., Journal of Agricultural Food Chemistry, 1992, 40, 1230-1235)に記載の方法により、光学活性ジアステレオマー混合物（A＋epi-A, 53 mg, 32%)へと変換した。
得られた光学活性ジアステレオマー混合物（A＋epi-A） をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝２／１）で精製し、溶出順序がより速い化合物 epi-A（27 mg）及び溶出順序がより遅い化合物A（24 mg）をそれぞれ得た。【００３７】
化合物epi-A(a)： mp. 68 - 69 ℃.[α]D27 -264 (c 0.902, CHCl3). 1H-NMR (CDCl3,300 MHz)δ 2.04 (br s, 3H, 4'-Me), 3.81 (ddd, J = 1.8, 2.7, 7.5 Hz, 1H, 3a-H), 5.32 (br s, 1H, 4-H), 6.08 (d, J = 7.5 Hz, 1H, 8b-H), 6.24 (t, J = 1.5 Hz, 1H, 2'-H), 7.00 (t, J = 1.5 Hz, 1H, 3'-H), 7.42-7.54 (m, 5H, 5-, 6-, 7-, 8- and 9-H). 13C-NMR (CDCl3, 75 MHz)δ 10.7, 50.4, 79.6, 84.2, 100.5, 110.1, 125.6, 126.5, 130.0, 130.7, 136.2, 139.1, 140.9, 143.9, 151.8, 170.1, 170.9.【００３８】
化合物A(a)：mp. 65 - 66 ℃.[α]D27 -154 (c 1.10, CHCl3). 1H-NMR (CDCl3,300 MHz)δ 2.05 (br s, 3H, 4'-Me), 3.80-3.84 ((ddd, J = 1.8, 2.7, 7.5 Hz, 1H, 3a-H), 5.32 (br s, 1H, 4-H), 6.10 (d, J = 7.5 Hz, 1H, 8b-H), 6.22 (t, J = 1.5 Hz, 1H, 2'-H), 7.00 (t, J = 1.5 Hz, 1H, 3'-H), 7.41-7.56 (m, 5H, 5-, 6-, 7-, 8- and 9-H). 13C-NMR (CDCl3, 75 MHz)δ 10.8, 50.4, 79.6, 84.1, 100.7, 110.1, 125.6, 126.6, 130.2, 130.8, 136.1, 139.2, 140.9, 143.8, 152.0, 170.1, 170.7.【００３９】
（製造例２）化合物A(b)（式(X)：(3aS,4S,8bS,2'R)-3-{[(E)-(2',5'-dihydro-4'-methyl-5'-oxo-2'-furanyl)oxy]methylene}-3,3a,4,8b-tetrahydro-4-hydroxy-2H-indeno[1,2-b]furan-2-one)）の製造【００４０】
製造例１に示す非特許文献４の方法に従い製造された右旋性を有する三環性ラクトン(+)-(3aS,4S,8bS,)-4-hydroxy-3,3a,4,8b-tetrahydro-4-hydroxy-2H-indeno[1,2-b]furan-2-one (119 mg, 0.620 mmol)を、同様に非特許文献５に記載の方法により、混合物(A(b) + epi-A(b)，55 mg, 28%)へと変換した。得られた混合物(A(b) + epi-A(b)) をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝２／１）で精製し、溶出順序がより速い化合物A(b)（23 mg）及び溶出順序がより遅い化合物epi-A(b)（9.0 mg）をそれぞれ得た。また、ジアステレオマー混合物（33 mg）を回収した。
化合物A(b)： mp. 64-65 ℃. [α]D27 +267 (c 0.804, CHCl3). 
化合物epi-A(b)：mp. 78-80 ℃.  [α]D27 +177 (c 0.290, CHCl3).【００４１】
（試験例１）種子発芽試験（１）
製造例１及び２で製造した各試験化合物10μmolを秤量し、アセトン2 mlに溶かした。これらを蒸留水を用いて、各々0.1μM、10μMに希釈した。次に、シャーレにろ紙を敷き、ろ紙上にコンディショニングしたストライガの種子をのせ、希釈した各試験化合物を種子に対して20μlずつ処理した。湿度を維持するために、水滴が流れ出さない程度に湿らせたろ紙を四つ折にしてシャーレ中央に入れた。シャーレにパラフィルムを捲いて、シャーレをアルミホイルで包み、30℃でインキュベートした。48時間後、発芽した種子の数を数え、発芽率(％)を測定した。発芽率(％)は、全種子数に対する発芽した種子数（発芽した種子数／全種子数）により算出した。試験した化合物（ラセミ体（A(b) + epi-A(a)）、ラセミ体（A(a)+ epi-A(b)）及び４つの光学異性体（A(a)、A(b)、epi-A(a)及びepi-A(b)））のS. gesnerioidesに対する発芽刺激活性試験結果を表２に示した。上記の結果、式(VI)に示す化合物A(a)に高い種子発芽刺激活性が認められた。【００４２】
【化２５】
2012157404.tif 000037
【００４３】
【表２】
2012157404.tif 000038
【００４４】
（試験例２）種子発芽試験（２）
試験例１と同手法により式(VI)に示す化合物A(a)と式(X)に示す化合物A(b)の等量混合溶液を調製し、希釈した各試験化合物を種子に対して20μlずつ処理した。その結果、種子発芽刺激活性物質である化合物A(a)による種子発芽誘導は、化合物A(b)によって阻害された（表３）。従って、化合物A(b)は種子発芽阻害物質であることが確認された。【００４５】
【表３】
2012157404.tif 000039
【００４６】
（試験例３）種子発芽試験（３）
試験例２の化合物A(a)の代わりにS. gesnerioidesの宿主植物であるササゲの水耕液を用いた。このササゲ水耕液には、本発明の種子発芽刺激活性作用を示す化合物である、式(VIII)及び式(IX)に示す物質が含まれている。なお、式(VIII)及び式(IX)に示す化合物及びその活性は、本発明において、初めて確認されたものである。
【化２６】
2012157404.tif 000040
式(VIII)に示す化合物は、(3aR,4R,8bR,2'R)-3-{[(E)-(2',5'-dihydro-4'-methyl-5'-oxo-2'-furanyl)oxy]methylene}-3,3a,4,5,6,7,8,8b-octahydro-4-hydroxy-8,8-dimethyl-2H-Indeno[1,2-b]furan-2-oneであり、式(IX)に示す化合物は、(3aR,4R,8bR,2'R)-4-acetoxy-3-{[(E)-(2',5'-dihydro-4'-methyl-5'-oxo-2'-furanyl)oxy]methylene}-3,3a,4,5,6,7,8,8b-octahydro-8,8-dimethyl-2H-Indeno[1,2-b]furan-2-oneである。【００４７】
その結果、ササゲ水耕液による種子発芽誘導は、化合物A(b)によって阻害された（表４）。このことからも、化合物A(b)は種子発芽阻害物質であることが確認された。
【表４】
2012157404.tif 000041
【００４８】
（試験例４）種子発芽試験（４）
試験例３の化合物A(b)の代わりに式(XIV)に示す化合物B(b)を用いた。本試験例においても、ササゲの水耕液を用いた。このササゲ水耕液には、本発明の種子発芽刺激活性作用を示す化合物である、式(VIII)及び式(IX)に示す物質が含まれている。【００４９】
【化２７】
2012157404.tif 000042
【００５０】
その結果、ササゲ水耕液による種子発芽誘導は、化合物B(b)によって阻害された（表５）。このことから、化合物B(b)は種子発芽阻害物質であることが確認された。
【表５】
2012157404.tif 000043
【００５１】
（試験例５）種子発芽試験（５）
試験例３の化合物A(b)の代わりに式(XI)に示す化合物A-Ac(b)を用いた。本試験例においても、ササゲの水耕液を用いた。このササゲ水耕液には、本発明の種子発芽刺激活性作用を示す化合物である、式(VIII)及び式(IX)に示す物質が含まれている。
【化１１】
2012157404.tif 000044
【００５２】
その結果、ササゲ水耕液による種子発芽誘導は、化合物A-Ac(b)によって阻害された（表６）。このことから、化合物A-Ac(b)は種子発芽阻害物質であることが確認された。
【表６】
2012157404.tif 000045
【００５３】
（比較例）種子発芽試験（６）
本比較例では、以下に示す化合物B(a), epi-B(a), B(b)及びepi-B(b)のいずれかを含むGR-24のラセミ体及び４つの光学異性体（非特許文献６：J. W. J. F. Thuring, et al, Journal of Agricultural and Food Chemistry, 1997, 45, 2278-2283）について、S. gesnerioidesに対する種子発芽刺激活性を、試験例１と同手法により確認した。【００５４】
【化２７】
2012157404.tif 000046
【００５５】
その結果、各ラセミ体及び各々光学異性体とも、S. gesnerioidesに対して種子発芽刺激活性は全く示さなかった。
【表７】
2012157404.tif 000047
【産業上の利用可能性】
【００５６】
以上詳述したように、本発明の根寄生植物発芽調節剤によると、同じ化学式で示される化合物であっても、立体構造の違いにより根寄生植物に対して種子発芽刺激活性作用又は種子発芽阻害作用を有する。土壌等に、本発明の根寄生植物発芽調節剤のうち種子発芽刺激活性物質を用いて処理することで、宿主植物が存在しない場合に宿主植物から根寄生植物に対する栄養が供給されない状態で種子を発芽させ、根寄生植物を枯死させることができる。これにより、根寄生植物を防除することができる。また、土壌等に、本発明の根寄生植物発芽調節剤のうち種子発芽阻害物質を用いて処理することで、根寄生植物の発芽を阻害することができ、根寄生植物が宿主植物に寄生するのを防除することができる。【００５７】
本発明の特定の立体構造を有する化合物が、根寄生植物のうち特にS. gesnerioidesに対して種子発芽刺激活性作用又は種子発芽阻害作用を有することを初めて見出した。これらの本発明の根寄生植物発芽調節剤を用いることにより、農業生産に及ぼしている甚大な被害を軽減化することができる。
【手続補正書】
【提出日】平成25年5月24日(2013.5.24)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
（削除）
【請求項２】
（削除）
【請求項３】
（削除）
【請求項４】
以下の式（Ｘ）、（ＸＩ）、（ＸＩＶ）〜（ＸＶＩ）のいずれかで表される立体構造を有する化合物からなる、ストライガゲスネルオイデス（Ｓ．ｇｅｓｎｅｒｉｏｉｄｅｓ）の発芽阻害剤：
【化１０】
2012157404.tif 000065
（３ａＳ，４Ｓ，８ｂＳ，２’Ｒ）−３−｛［（Ｅ）−（２’，５’−ｄｉｈｙｄｒｏ−４’−ｍｅｔｈｙｌ−５’−ｏｘｏ−２’−ｆｕｒａｎｙｌ）ｏｘｙ］ｍｅｔｈｙｌｅｎｅ｝−３，３ａ，４，８ｂ−ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏ−４−ｈｙｄｒｏｘｙ−２Ｈ−ｉｎｄｅｎｏ［１，２−ｂ］ｆｕｒａｎ−２−ｏｎｅ
【化１１】
2012157404.tif 000066
（３ａＳ，４Ｓ，８ｂＳ，２’Ｒ）−４−ａｃｅｔｏｘｙ−３−｛［（Ｅ）−（２’，５’−ｄｉｈｙｄｒｏ−４’−ｍｅｔｈｙｌ−５’−ｏｘｏ−２’−ｆｕｒａｎｙｌ）ｏｘｙ］ｍｅｔｈｙｌｅｎｅ｝−３，３ａ，４，８ｂ−ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏ−２Ｈ−ｉｎｄｅｎｏ［１，２−ｂ］ｆｕｒａｎ−２−ｏｎｅ
【化１４】
2012157404.tif 000067
（３ａＲ，８ｂＳ，２’Ｒ）−３−｛［（Ｅ）（２’，５’−ｄｉｈｙｄｒｏ−４’−ｍｅｔｈｙｌ−５’−ｏｘｏ−２’−ｆｕｒａｎｙｌ）ｏｘｙ］ｍｅｔｈｙｌｅｎｅ｝−３，３ａ，４，８ｂ−ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏ−２Ｈ−ｉｎｄｅｎｏ［１，２−ｂ］ｆｕｒａｎ−２−ｏｎｅ
【化１５】
2012157404.tif 000068
（３ａＲ，８Ｓ，８ｂＳ，２’Ｒ）−３−｛［（Ｅ）−（２’，５’−ｄｉｈｙｄｒｏ−４’−ｍｅｔｈｙｌ−５’−ｏｘｏ−２’−ｆｕｒａｎｙｌ）ｏｘｙ］ｍｅｔｈｙｌｅｎｅ｝−３，３ａ，４，５，６，７，８，８ｂ−ｏｃｔａｈｙｄｒｏ−８−ｍｅｔｈｙｌ−２Ｈ−Ｉｎｄｅｎｏ［１，２−ｂ］ｆｕｒａｎ−２−ｏｎｅ
【化１６】
2012157404.tif 000069
（３ａＲ，８ｂＳ，２’Ｒ）−３−｛［（Ｅ）−（２’，５’−ｄｉｈｙｄｒｏ−４’−ｍｅｔｈｙｌ−５’−ｏｘｏ−２’−ｆｕｒａｎｙｌ）ｏｘｙ］ｍｅｔｈｙｌｅｎｅ｝−３，３ａ，４，５，６，７，８，８ｂ−ｏｃｔａｈｙｄｒｏ−８，８−ｄｉｍｅｔｈｙｌ−２Ｈ−Ｉｎｄｅｎｏ［１，２−ｂ］ｆｕｒａｎ−２−ｏｎｅ
【請求項５】
（削除）
【請求項６】
（削除）
【請求項７】
請求項４に記載のストライガゲスネルオイデス（Ｓ．ｇｅｓｎｅｒｉｏｉｄｅｓ）の発芽阻害剤を含む根寄生植物防除剤。
【請求項８】
請求項４に記載のストライガゲスネルオイデス（Ｓ．ｇｅｓｎｅｒｉｏｉｄｅｓ）の発芽阻害剤を用いることを特徴とする、根寄生植物の防除方法。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２８
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００２８】
［表３］
2012157404.tif 000070
［００４６］
（試験例３）種子発芽試験（３）
試験例２の化合物Ａ（ａ）の代わりにＳ．ｇｅｓｎｅｒｉｏｉｄｅｓの宿主植物であるササゲの水耕液を用いた。このササゲ水耕液には、本発明の種子発芽刺激活性作用を示す化合物である、式（ＶＩＩＩ）及び式（ＩＸ）に示す物質が含まれている。なお、式（ＶＩＩＩ）及び式（ＩＸ）に示す化合物及びその活性は、本発明において、初めて確認されたものである。
［化２６］
2012157404.tif 000071
式（ＶＩＩＩ）に示す化合物は、（３ａＲ，４Ｒ，８ｂＲ，２’Ｒ）−３−｛［（Ｅ）−（２’，５’−ｄｉｈｙｄｒｏ−４’−ｍｅｔｈｙｌ−５’−ｏｘｏ−２’−ｆｕｒａｎｙｌ）ｏｘｙ］ｍｅｔｈｙｌｅｎｅ｝−３，３ａ，４，５，６，７，８，８ｂ−ｏｃｔａｈｙｄｒｏ−４−ｈｙｄｒｏｘｙ−８，８−ｄｉｍｅｔｈｙｌ−２Ｈ−Ｉｎｄｅｎｏ［１，２−ｂ］ｆｕｒａｎ−２−ｏｎｅであり、式（ＩＸ）に示す
【手続補正書】
【提出日】平成25年12月4日(2013.12.4)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記の一般式(I)で表され、かつ特定の立体構造を有する化合物からなる根寄生植物発芽調節剤。
【化１】
2012157404.tif 000072
（式(I)中、R1とR2は、結合して五〜六員環のいずれかの環を形成していてもよく、前記環はベンゼン環、又は非置換若しくはメチル基で置換されていてもよいシクロアルケニル環であり、あるいはそれぞれ独立して水素原子、メチル基、エチル基、又はC3〜C6の直鎖状若しくは分枝状の低級アルキル基を表し、R3は、水素原子、水酸基、アセトキシ基より選択され、R4は、水素原子である。）
【請求項２】
特定の立体構造を有する化合物が、以下の一般式(II)又は一般式(III)で表され、一般式(II)で表される化合物が根寄生植物の種子発芽阻害物質であり、一般式(III)で表される化合物が根寄生植物の種子発芽刺激活性物質であることを特徴とする、請求項１に記載の根寄生植物発芽調節剤。
【化２】
2012157404.tif 000073
（式(II)中、R1とR2は、結合して五〜六員環のいずれかの環を形成していてもよく、前記環はベンゼン環、又は非置換若しくはメチル基で置換されていてもよいシクロアルケニル環であり、あるいはそれぞれ独立して水素原子、メチル基、エチル基、又はC3〜C6の直鎖状若しくは分枝状の低級アルキル基を表し、R3"は、水素原子であり、R4"は、水素原子、水酸基、若しくはアセトキシ基である。）
【化３】
2012157404.tif 000074
（式(III)中、R1とR2は、結合して五〜六員環のいずれかの環を形成していてもよく、前記環はベンゼン環、又は非置換若しくはメチル基で置換されていてもよいシクロアルケニル環であり、あるいはそれぞれ独立して水素原子、メチル基、エチル基、又はC3〜C6の直鎖状若しくは分枝状の低級アルキル基を表し、R3'は、水素原子、水酸基、アセトキシ基より選択され、R4'は、水素原子である。ただし、上記一般式(III)で表される化合物のうち、R1とR2が結合してベンゼン環を構成する場合は、R3'及びR4'が共に水素原子である場合を除く。）
【請求項３】
特定の立体構造を有する化合物が、以下の一般式(IV)又は一般式(V)で表され、一般式(IV)で表される化合物が根寄生植物の種子発芽阻害物質であり、一般式(V)で表される化合物が根寄生植物の種子発芽刺激活性物質であることを特徴とする、請求項２に記載の根寄生植物発芽調節剤。
【化４】
2012157404.tif 000075
（式(IV)中、R3"は、水素原子であり、R4"は、水素原子、水酸基、若しくはアセトキシ基である。）
【化５】
2012157404.tif 000076
（式(V)中、R3'は、水酸基、若しくはアセトキシ基であり、R4'は、水素原子である。）
【請求項４】
特定の立体構造を有する化合物が、以下の式(X)〜(XVI)のいずれかで表される化合物であり、根寄生植物の種子発芽阻害物質であることを特徴とする、請求項２又は３に記載の根寄生植物発芽調節剤：
【化１０】
2012157404.tif 000077
(3aS,4S,8bS,2'R)-3-{[(E)-(2',5'-dihydro-4'-methyl-5'-oxo-2'-furanyl)oxy]methylene}-3,3a,4,8b-tetrahydro-4-hydroxy-2H-indeno[1,2-b]furan-2-one
【化１１】
2012157404.tif 000078
(3aS,4S,8bS,2'R)-4-acetoxy-3-{[(E)-(2',5'-dihydro-4'-methyl-5'-oxo-2'-furanyl)oxy]methylene}-3,3a,4,8b-tetrahydro-2H-indeno[1,2-b]furan-2-one
【化１２】
2012157404.tif 000079
(3aS,4S,8bS,2'R)-3-{[(E)-(2',5'-dihydro-4'-methyl-5'-oxo-2'-furanyl)oxy]methylene}-3,3a,4,5,6,7,8,8b-octahydro-4-hydroxy-8,8-dimethyl-2H-Indeno[1,2-b]furan-2-one
【化１３】
2012157404.tif 000080
(3aS,4S,8bS,2'R)-4-acetoxy-3-{[(E)-(2',5'-dihydro-4'-methyl-5'-oxo-2'-furanyl)oxy]methylene}-3,3a,4,5,6,7,8,8b-octahydro-8,8-dimethyl-2H-Indeno[1,2-b]furan-2-one
【化１４】
2012157404.tif 000081
(3aR,8bS,2'R)-3-{[(E)-(2',5'-dihydro-4'-methyl-5'-oxo-2'-furanyl)oxy]methylene}-3,3a,4,8b-tetrahydro-2H-indeno[1,2-b]furan-2-one
【化１５】
2012157404.tif 000082
(3aR,8S,8bS,2'R)-3-{[(E)-(2',5'-dihydro-4'-methyl-5'-oxo-2'-furanyl)oxy]methylene}-3,3a,4,5,6,7,8,8b-octahydro-8-methyl-2H-Indeno[1,2-b]furan-2-one
【化１６】
2012157404.tif 000083
(3aR,8bS,2'R)-3-{[(E)-(2',5'-dihydro-4'-methyl-5'-oxo-2'-furanyl)oxy]methylene}-3,3a,4,5,6,7,8,8b-octahydro-8,8-dimethyl-2H-Indeno[1,2-b]furan-2-one
【請求項５】
特定の立体構造を有する化合物が、以下の式(VI)〜(IX)のいずれかで表される化合物であり、根寄生植物の種子発芽刺激活性物質であることを特徴とする、請求項２又は３に記載の根寄生植物発芽調節剤。
【化６】
2012157404.tif 000084
(3aR,4R,8bR,2'R) -3-{[(E)-(2',5'-dihydro-4'-methyl-5'-oxo-2'-furanyl)oxy]methylene}-3,3a,4,8b-tetrahydro-4-hydroxy-2H-indeno[1,2-b]furan-2-one
【化７】
2012157404.tif 000085
(3aR,4R,8bR,2'R)-4-acetoxy-3-{[(E)-(2',5'-dihydro-4'-methyl-5'-oxo-2'-furanyl)oxy]methylene}-3,3a,4,8b-tetrahydro-2H-indeno[1,2-b]furan-2-one
【化８】
2012157404.tif 000086
(3aR,4R,8bR,2'R)-3-{[(E)-(2',5'-dihydro-4'-methyl-5'-oxo-2'-furanyl)oxy]methylene}-3,3a,4,5,6,7,8,8b-octahydro-4-hydroxy-8,8-dimethyl-2H-Indeno[1,2-b]furan-2-one 
【化９】
2012157404.tif 000087
(3aR,4R,8bR,2'R)-4-acetoxy-3-{[(E)-(2',5'-dihydro-4'-methyl-5'-oxo-2'-furanyl)oxy]methylene}-3,3a,4,5,6,7,8,8b-octahydro-8,8-dimethyl-2H-Indeno[1,2-b]furan-2-one
【請求項６】
根寄生植物が、ストライガゲスネルオイデス（S. gesnerioides）である、請求項１〜５のいずれか１に記載の根寄生植物発芽調節剤。
【請求項７】
請求項１〜６のいずれか１に記載の根寄生植物発芽調節剤を含む根寄生植物防除剤。
【請求項８】
請求項１〜６のいずれか１に記載の根寄生植物発芽調節剤を用いることを特徴とする、根寄生植物の防除方法。
【国際調査報告】
2012157404.tif 000088
2012157404.tif 000089
2012157404.tif 000090
2012157404.tif 000091