(57)【要約】（Ａ）２個以上の水酸基を有する多価水酸基化合物の存在下で、（Ｂ）エポキシ化合物のエポキシ基を（Ｃ）チア化剤との反応によりチア化する工程を備える、エピスルフィド化合物を製造する方法。【特許請求の範囲】
【請求項１】
（Ａ）２個以上の水酸基を有する多価水酸基化合物の存在下で、（Ｂ）エポキシ化合物のエポキシ基を（Ｃ）チア化剤との反応によりチア化する工程を備える、エピスルフィド化合物を製造する方法。
【請求項２】
（Ａ）多価水酸基化合物の水酸基価が３００〜１８７０ｍｇ／ｇである、請求項１記載の方法。
【請求項３】
（Ａ）多価水酸基化合物の水酸基価が１８７０ｍｇ／ｇを超え３０００ｍｇ／ｇ以下である、請求項１記載の方法。
【請求項４】
（Ａ）多価水酸基化合物が、水酸基を２個有する化合物である、請求項１記載の方法。
【請求項５】
（Ａ）多価水酸基化合物が、水酸基を３個以上有する化合物である、請求項１記載の方法。
【請求項６】
（Ａ）多価水酸基化合物の炭素数が３〜２０である、請求項１記載の方法。
【請求項７】
（Ａ）多価水酸基化合物が、水酸基を２個有し、炭素数が３〜２０であり、水酸基価が３００〜１８７０ｍｇ／ｇである化合物である、請求項１記載の方法。
【請求項８】
（Ａ）多価水酸基化合物が、水酸基を３個有し、炭素数が４〜２０であり、水酸基価が３００〜１８７０ｍｇ／ｇである化合物である、請求項１記載の方法。
【請求項９】
（Ａ）多価水酸基化合物が、水酸基を４個以上有し、水酸基価が３００〜１８７０ｍｇ／ｇである化合物である、請求項１記載の方法。
【請求項１０】
（Ａ）多価水酸基化合物が、鎖状、分岐状又は環状の脂肪族炭化水素基を有する化合物であり、かつ、（Ａ）多価水酸基化合物に含有される２個以上の水酸基が、前記脂肪族炭化水素基中の互いに異なる炭素原子に１個ずつ結合している、請求項１記載のエピスルフィド化合物を製造する方法。
【請求項１１】
（Ｃ）チア化剤が、チオシアン酸塩及びチオ尿素類からなる群より選ばれる少なくとも１種の化合物を含む、請求項１記載の方法。
【請求項１２】
下記式（１）で表される、（Ｂ）エポキシ化合物と（Ｃ）チア化剤との混合指標αが１〜１０である、請求項１記載の方法。
混合指標α＝αｔ／αｅ    （１）
αｔ：チア化剤に含まれる、エピスルフィド基の生成に用いられ得る硫黄原子の物質量（ｍｏｌ）
αｅ：エポキシ化合物に含まれるエポキシ基の物質量（ｍｏｌ）
【請求項１３】
下記式（２）で表される、（Ａ）多価水酸基化合物と（Ｃ）チア化剤との混合指標βが０．０１０〜０．５００である、請求項１記載の方法。
混合指標β＝βｔ／βｏ    （２）
βｔ：チア化剤の質量（ｇ）
βｏ：多価水酸基化合物の質量（ｇ）
【請求項１４】
（Ｂ）エポキシ化合物のエポキシ当量が、５５〜７００ｇ／ｅｑ．である、請求項１記載の方法。
【請求項１５】
（Ｂ）エポキシ化合物が、下記式（３）、（４）、（５）又は（６）で表される部分構造を有する、請求項１記載の方法。
【化１】
2012144594.tif 000023
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、及びＲ１５はそれぞれ独立に、水素原子又は炭素数１〜１０の有機基を示す。］
【請求項１６】
（Ｂ）エポキシ化合物のエポキシ基をチア化する前記工程の反応液から未反応のエポキシ化合物を回収する工程と、
回収されたエポキシ化合物を含む（Ｂ）エポキシ化合物のエポキシ基を（Ｃ）チア化剤との反応によりチア化する工程と、
を更に備える、請求項１記載の方法。
【請求項１７】
（Ｂ）エポキシ化合物のエポキシ基をチア化する前記工程の反応液から多価水酸基化合物を回収する工程と、
回収された多価水酸基化合物を含む（Ａ）多価水酸基化合物の存在下で、（Ｂ）エポキシ化合物のエポキシ基を（Ｃ）チア化剤との反応によりチア化する工程と、
を更に備える、請求項１記載の方法。
【請求項１８】
（Ｂ）エポキシ化合物のエポキシ基をチア化する前記工程において（Ｃ）チア化剤の硫黄原子が酸素原子に置換されて生成した化合物から、チア化剤を再生する工程を更に備える、
請求項１に記載の方法。
【請求項１９】
（Ｂ）エポキシ化合物のエポキシ基をチア化する前記工程の反応液から回収された未反応のチア化剤を含む（Ｃ）チア化剤との反応により（Ｂ）エポキシ化合物のエポキシ基をチア化する工程を更に備える、請求項１に記載の方法。
【請求項２０】
再生されたチア化剤を含む（Ｃ）チア化剤との反応により（Ｂ）エポキシ化合物のエポキシ基をチア化する工程を更に備える、請求項１８記載の方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、エピスルフィド化合物を製造する方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
エピスルフィド化合物は、プラスチックの原料化合物、接着剤、薬剤、殺虫剤及び除草剤、等の幅広い分野において用いられている。【０００３】
特に近年、エピスルフィド化合物が重合して形成されるプラスチックは、高屈折率、高アッベ数、高耐熱性及び高強度という特性を有していることから、光学材料の分野において、従来よりも優れた性能を有する材料として用いられている。【０００４】
一般に、エピスルフィド化合物を製造する方法としては、エポキシ化合物とチア化剤とを反応させる方法が挙げられる。【０００５】
しかしながら、この方法によりエピスルフィド化合物を製造すると、エピスルフィド化合物の高い反応性に起因する重合物の形成、更にはエピスルフィド化合物とチア化剤との反応が起こることから、高い収率でエピスルフィド化合物を得ることが困難という問題があった。また、エポキシ化合物とチア化剤との反応が遅いために、反応時間が長く、生産性の点でも改善が求められていた。【０００６】
これらの問題を解決するため、いくつかの方法が提案されている。例えば非特許文献１では、新規なチア化剤を用いる方法が提案されている。非特許文献２では、金属触媒を用いた方法が提案されている。非特許文献３では、シリカに担持された酸触媒を用いた方法が提案されている。特許文献１では、極性溶媒のみを反応溶媒として用いる方法が提案されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００７】
【特許文献１】特開２００１−１６３８７２号公報
【非特許文献】
【０００８】
【非特許文献１】Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍ．  １９７５，６２１−６２２．
【非特許文献２】Ｓｙｎｔｈ．Ｃｏｍｍｕｎ．  ２００４，３４，２８２３−２８２７．
【非特許文献３】Ｊ．Ｍｏｌ．Ｃａｔ．Ａ：Ｃｈｅｍ．  ２００７，２７３，１１４−１１７．
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００９】
しかしながら、非特許文献１に記載されている新規なチア化剤は、一般に普及しているものではなく、入手困難な高価なものであるため、エピスルフィド化合物を製造するコストを高くする傾向にある。【００１０】
非特許文献２に記載されている金属触媒を用いた製造方法では、金属触媒がエピスルフィド化合物と反応し、収率を低下させる場合がある。また、製造したエピスルフィド化合物の用途によっては、金属触媒を除去する必要がある。そのため、エピスルフィド化合物を製造するコストが高くなる傾向にある。さらに、金属触媒を用いることから、環境負荷の低減の点では比較的不利な方法である。【００１１】
非特許文献３に記載されているシリカに担持された酸触媒を用いた場合、エポキシ化合物とチア化剤との反応終了後、容易に触媒を除去し、再利用出来る可能性があるため、環境負荷が小さいと考えられる。しかしながら、この方法で用いられる触媒は一般的に普及しているものでなく、入手困難な高価なものであるため、この方法によれば、エピスルフィド化合物を製造するコストが高くなる傾向にある。【００１２】
特許文献１に記載されている極性溶媒のみを反応溶媒として用いる方法は、純換収率が５９〜６６．６％であることが開示されているものの、未だ収率に改善の余地がある。【００１３】
本発明は、上記事情を鑑みなされたものであり、反応時間が短く、収率が高く、経済性に優れ、しかも環境負荷が小さい、エピスルフィド化合物を製造する方法を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【００１４】
本発明者は、（Ａ）２個以上の水酸基を有する多価水酸基化合物の存在下、（Ｂ）エポキシ化合物のエポキシ基を（Ｃ）チア化剤との反応によりチア化する工程を備える、エピスルフィド化合物を製造する方法は、反応時間が短く、収率が高く、経済性に優れ、環境負荷が小さいことを見出し、本発明をなすに至った。【００１５】
即ち、本発明は以下の通りである。
［１］
（Ａ）２個以上の水酸基を有する多価水酸基化合物の存在下で、（Ｂ）エポキシ化合物のエポキシ基を（Ｃ）チア化剤との反応によりチア化する工程を備える、エピスルフィド化合物を製造する方法。
［２］
（Ａ）多価水酸基化合物の水酸基価が３００〜１８７０ｍｇ／ｇである、項［１］記載の方法。
［３］
（Ａ）多価水酸基化合物の水酸基価が１８７０ｍｇ／ｇを超え３０００ｍｇ／ｇ以下である、項［１］記載の方法。
［４］
（Ａ）多価水酸基化合物が、水酸基を２個有する化合物である、項［１］記載の方法。
［５］
（Ａ）多価水酸基化合物が、水酸基を３個以上有する化合物である、項［１］記載の方法。
［６］
（Ａ）多価水酸基化合物の炭素数が３〜２０である、項［１］記載の方法。
［７］
（Ａ）多価水酸基化合物が、水酸基を２個有し、炭素数が３〜２０であり、水酸基価が３００〜１８７０ｍｇ／ｇである化合物である、項［１］記載の方法。
［８］
（Ａ）多価水酸基化合物が、水酸基を３個有し、炭素数が４〜２０であり、水酸基価が３００〜１８７０ｍｇ／ｇである化合物である、項［１］記載の方法。
［９］
（Ａ）多価水酸基化合物が、水酸基を４個以上有し、水酸基価が３００〜１８７０ｍｇ／ｇである化合物である、項［１］記載の方法。
［１０］
（Ａ）多価水酸基化合物が、鎖状、分岐状又は環状の脂肪族炭化水素基を有する化合物であり、かつ、（Ａ）多価水酸基化合物に含有される２個以上の水酸基が、前記脂肪族炭化水素基中の互いに異なる炭素原子に１個ずつ結合している、項［１］記載の方法。
［１１］
（Ｃ）チア化剤が、チオシアン酸塩及びチオ尿素類からなる群より選ばれる少なくとも１種の化合物を含む、項［１］記載の方法。
［１２］
下記式（１）で表される、（Ｂ）エポキシ化合物と（Ｃ）チア化剤との混合指標αが１〜１０である、項［１］記載の方法。
混合指標α＝αｔ／αｅ    （１）
αｔ：チア化剤に含まれる、エピスルフィド基の生成に用いられ得る硫黄原子の物質量（ｍｏｌ）
αｅ：エポキシ化合物に含まれるエポキシ基の物質量（ｍｏｌ）
［１３］
下記式（２）で表される、（Ａ）多価水酸基化合物と（Ｃ）チア化剤との混合指標βが０．０１０〜０．５００である、項［１］記載の方法。
混合指標β＝βｔ／βｏ    （２）
βｔ：チア化剤の質量（ｇ）
βｏ：多価水酸基化合物の質量（ｇ）
［１４］
（Ｂ）エポキシ化合物のエポキシ当量が、５５〜７００ｇ／ｅｑ．である、項［１］記載の方法。
［１５］
（Ｂ）エポキシ化合物が、下記式（３）、（４）、（５）又は（６）で表される部分構造を有する、項［１］記載の方法。
【化１】
2012144594.tif 000002
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、及びＲ１５はそれぞれ独立に、水素原子又は炭素数１〜１０の有機基を示す。］
［１６］
（Ｂ）エポキシ化合物のエポキシ基をチア化する前記工程の反応液から未反応のエポキシ化合物を回収する工程と、
回収されたエポキシ化合物を含む（Ｂ）エポキシ化合物のエポキシ基を（Ｃ）チア化剤との反応によりチア化する工程と、
を更に備える、項［１］記載の方法。
［１７］
（Ｂ）エポキシ化合物のエポキシ基をチア化する前記工程の反応液から多価水酸基化合物を回収する工程と、
回収された多価水酸基化合物を含む（Ａ）多価水酸基化合物の存在下で、（Ｂ）エポキシ化合物のエポキシ基を（Ｃ）チア化剤との反応によりチア化する工程と、
を更に備える、項［１］記載の方法。
［１８］
（Ｂ）エポキシ化合物のエポキシ基をチア化する前記工程において（Ｃ）チア化剤の硫黄原子が酸素原子に置換されて生成した化合物から、チア化剤を再生する工程を更に備える、
項［１］に記載の方法。
［１９］
（Ｂ）エポキシ化合物のエポキシ基をチア化する前記工程の反応液から回収された未反応のチア化剤を含む（Ｃ）チア化剤との反応により（Ｂ）エポキシ化合物のエポキシ基をチア化する工程を更に備える、項［１］に記載の方法。
［２０］
再生されたチア化剤を含む（Ｃ）チア化剤との反応により（Ｂ）エポキシ化合物のエポキシ基をチア化する工程を更に備える、項［１８］に記載の方法。
【発明の効果】
【００１６】
本発明によれば、反応時間が短く、収率が高く、経済性に優れ、しかも環境負荷が小さい、エピスルフィド化合物を製造する方法が提供される。
【発明を実施するための形態】
【００１７】
以下、本発明を実施するための形態（以下、「本実施形態」という。）について詳細に説明する。ただし、本発明は、以下の本実施形態に限定されるものではなく、その要旨の範囲内で種々変形して実施することができる。
【００１８】
本実施形態に係る製造方法は、（Ａ）２個以上の水酸基を有する多価水酸基化合物の存在下で、（Ｂ）エポキシ化合物のエポキシ基を（Ｃ）チア化剤との反応によりチア化する工程を備える。以下、（Ａ）多価水酸基化合物、（Ｂ）エポキシ化合物、（Ｃ）チア化剤及びその他の成分の詳細について説明する。
【００１９】
（（Ａ）多価水酸基化合物）
本実施形態の（Ａ）多価水酸基化合物は、２個以上の水酸基を有する化合物である。１種の多価水酸基化合物を単独で用いてもよいし、複数種の多価水酸基化合物を組み合わせて用いてもよい。
【００２０】
（Ａ）多価水酸基化合物の水酸基価は、３００ｍｇ／ｇ以上であることが好ましく、より好ましくは５００ｍｇ／ｇ以上であり、さらに好ましくは７００ｍｇ／ｇ以上である。水酸基価が３００ｍｇ／ｇ以上であると、エピスルフィド化合物同士の重合物、及びエピスルフィド化合物とチア化剤との反応物の生成が抑制でき、収率がより高くなる傾向にある。水酸基価が５００ｍｇ／ｇ以上であると、反応時間がより短くなり、経済性に優れる傾向にある。同様の観点から、水酸基価はさらに好ましくは７００ｍｇ／ｇ以上である。
【００２１】
多価水酸基化合物の水酸基価は、１８７０ｍｇ／ｇ以下であることが好ましく、より好ましくは１８３０ｍｇ／ｇ以下であり、さらに好ましくは１８１０ｍｇ／ｇ以下である。水酸基価が１８７０ｍｇ／ｇ以下であると、反応系内のチア化剤の濃度を高めることができ、製造工程が簡素化でき、経済性に優れる傾向にある。水酸基価が１８３０ｍｇ／ｇ以下であると、エピスルフィド化合物同士の重合物、及びエピスルフィド化合物とチア化剤との反応物の生成が抑制でき、収率がより高くなる傾向にある。水酸基価が１８１０ｍｇ／ｇ以下であると、反応時間がより短くなり、経済性に優れる傾向にある。水酸基価が、１８７０ｍｇ／ｇを超える場合、（Ａ）多価水酸基化合物の使用量が少なくとも、収率がより高く、又は反応時間がより短くなり、経済性に優れる傾向にあることから好ましい。また、入手容易であり、経済性に優れる傾向にあることから、水酸基価は３０００ｍｇ／ｇ以下であることが好ましい。
【００２２】
（Ａ）多価水酸基化合物は２個以上の水酸基を有する。２個以上の水酸基を有する多価水酸基化合物を用いることにより、反応時間が短くなり、エピスルフィド化合物同士の重合物、及びエピスルフィド化合物とチア化剤との反応物の生成が抑制でき、収率が高められる。水酸基が２個の場合、多数の化合物が容易に入手できる傾向にあることから、収率や反応時間の観点で、（Ｂ）エポキシ化合物と最適な組み合わせを見いだせる可能性が高まることから、特に好ましい。多価水酸基化合物が水酸基を３個以上有することで、（Ａ）多価水酸基化合物の使用量が少なくとも、収率がより高く、又は反応時間がより短くなり、経済性に優れる傾向にあることから好ましい。多価水酸基化合物は、より好ましくは水酸基を４個以上有する。
【００２３】
（Ａ）多価水酸基化合物の炭素数は、好ましくは３以上である。炭素数が３以上であると、反応時間が特に短くなり、経済性に優れる傾向にある。多価水酸基化合物の炭素数は２０以下であることが好ましく、より好ましくは８以下であり、さらに好ましくは６以下である。炭素数が２０以下であると、入手容易であり、経済性に優れる傾向にある。炭素数が８以下であると、反応時間が短くなり、エピスルフィド化合物同士の重合物、及びエピスルフィド化合物とチア化剤との反応物の生成が抑制でき、収率が高められる。炭素数が６以下であると、標準状態において多価水酸基化合物が液状となる傾向にあり、取扱いが容易である。
【００２４】
（Ａ）多価水酸基化合物の水酸基価、水酸基の数、炭素数の組み合わせとしては、
水酸基が２個、炭素数が３〜２０、水酸基価が３００〜１８７０ｍｇ／ｇ、
水酸基が３個、炭素数が４〜２０、水酸基価が３００〜１８７０ｍｇ／ｇ、又は、
水酸基が４個以上、水酸基価が３００〜１８７０ｍｇ／ｇ
であることが、反応時間が特に短くなり、エピスルフィド化合物同士の重合物、及びエピスルフィド化合物とチア化剤との反応物の生成が抑制でき、収率が特に高められる観点から好ましい。
【００２５】
（Ａ）多価水酸基化合物は、鎖状、分岐状又は環状の脂肪族炭化水素基を有する化合物であることが好ましい。入手容易であり、経済性に優れる傾向にあることから、鎖状又は環状の脂肪族炭化水素基を有する化合物であることがより好ましく、さらに好ましくは鎖状脂肪族炭化水素基を有する化合物である。さらに、（Ａ）多価水酸基化合物に含有される水酸基は、脂肪族炭化水素基の炭素原子に結合していることが好ましい。
【００２６】
（Ａ）多価水酸基化合物は、２個以上の水酸基が異なる炭素原子に１個ずつ結合していることが好ましい。２個以上の水酸基が異なる炭素原子に１個ずつ結合していることで、化合物としての安定性が高まる傾向にある。
【００２７】
（Ａ）多価水酸基化合物は、例えば、メタンジオール、エチレングリコール、１，２−プロパンジオール、１，３−プロパンジオール、１，２−シクロプロパンジオール、グリセリン、１，２−ブタンジオール、１，３−ブタンジオール、１，４−ブタンジオール、２，３−ブタンジオール、２−メチル−１，３−プロパンジオール、１，２−シクロブタンジオール、１，３−シクロブタンジオール、１，２，３−ブタントリオール、１，２，４−ブタントリオール、１，２，３，４−ブタンテトラオール、１，２，３−シクロブタントリオール、１，２，３，４−シクロブタンテトラオール、１，２−ペンタンジオール、１，３−ペンタンジオール、１，４−ペンタンジオール、１，５−ペンタンジオール、２，３−ペンタンジオール、２，４−ペタンジオール、１，２，３−ペンタントリオール、１，２，４−ペンタントリオール、１，２，５−ペンタントリオール、１，３，４−ペンタントリオール、１，３，５−ペンタントリオール、１，２，３，４−ペンタンテトラオール、１，２，３，５−ペンタンテトラオール、１，２，４，５−ペンタンテトラオール、１，２，３，４，５−ペンタンペンタオール、１，２，３−シクロペンタントリオール、１，２，４−シクロペンタントリオール、１，２−ヘキサンジオール、１，３−ヘキサンジオール、１，４−ヘキサンジオール、１，５−ヘキサンジオール、１，６−ヘキサンジオール、２，３−ヘキサンジオール、２，４−ヘキサンジオール、２，５−ヘキサンジオール、３，４−ヘキサンジオール、
【００２８】
１，２−シクロヘキサンジオール、１，３−シクロヘキサンジオール、１，４−シクロヘキサンジオール、１，２，３−ヘキサントリオール、１，２，４−ヘキサントリオール、１，２，５−ヘキサントリオール、１，２，６−ヘキサントリオール、１，３，４−ヘキサントリオール、１，３，５−ヘキサントリオール、１，３，６−ヘキサントリオール、１，４，５−ヘキサントリオール、１，４，６−ヘキサントリオール、２，３，４−ヘキサントリオール、２，３，５−ヘキサントリオール、１，２，３，４−ヘキサンテトラオール、１，２，３，５−ヘキサンテトラオール、１，２，３，６−ヘキサンテトラオール、１，３，４，５−ヘキサンテトラオール、１，３，４，６−ヘキサンテトラオール、１，２，３，４，５−ヘキサンペンタオール、１，２，３，４，６−ヘキサンペンタオール、１，２，３，４，５，６−ヘキサンヘキサオール、１，２，３−シクロヘキサントリオール、１，２，４−シクロヘキサントリオール、１，３，６−シクロヘキサントリオール、１，２，３，４−シクロヘキサンテトラオール、１，２，３，５−シクロヘキサンテトラオール、１，２，３，４，５−シクロヘキサンペンタオール、１，２，３，４，５，６−シクロヘキサンヘキサオール、１，２−ヘプタンジオール、１，３−ヘプタンジオール、１，４−ヘプタンジオール、１，５−ヘプタンジオール、１，６−ヘプタンジオール、１，７−ヘプタンジオール、２，３−ヘプタンジオール、２，４−ヘプタンジオール、２，５−ヘプタンジオール、２，６−ヘプタンジオール、３，４−ヘプタンジオール、３，５−ヘプタンジオール、
【００２９】
ビシクロ−［２，２，１］ヘプタン−ジオール、１，２，３−ヘプタントリオール、１，２，４−ヘプタントリオール、１，２，５−ヘプタントリオール、１，２，６−ヘプタントリオール、１，２，７−ヘプタントリオール、１，３，４−ヘプタントリオール、１，３，５−ヘプタントリオール、１，３，６−ヘプタントリオール、１，３，７−ヘプタントリオール、１，３，８−ヘプタントリオール、１，４，５−ヘプタントリオール、１，４，６−ヘプタントリオール、１，４，７−ヘプタントリオール、１，５，６−ヘプタントリオール、２，３，４−ヘプタントリオール、２，３，５−ヘプタントリオール、２，３，６−ヘプタントリオール、３，４，５−ヘプタントリオール、１，２，３，４−ヘプタンテトラオール、１，２，３，５−ヘプタンテトラオール、１，２，３，６−ヘプタンテトラオール、１，２，３，７−ヘプタンテトラオール、１，３，４，５−ヘプタンテトラオール、１，３，４，６−ヘプタンテトラオール、１，３，４，７−ヘプタンテトラオール、１，４，５，６−ヘプタンテトラオール、１，４，５，７−ヘプタンテトラオール、１，５，６，７−ヘプタンテトラオール、１，２，３，４，５−ヘプタンペンタオール、１，２，３，４，６−ヘプタンペンタオール、１，２，３，４，７−ヘプタンペンタオール、１，３，４，５，６−ヘプタンペンタオール、１，３，４，５，７−ヘプタンペンタオール、１，４，５，６，７−ヘプタンペンタオール、１，２，３，４，５，６−ヘプタンヘキサオール、１，２，３，４，５，７−ヘプタンヘキサオール、１，２，３，４，５，６，７−ヘプタンヘプタノール、１，２，３−シクロヘプタントリオール、１，２，４−シクロヘプタントリオール、１，２，５−シクロヘプタントリオール、１，３，４−シクロヘプタントリオール、１，３，５−シクロヘプタントリオール、
【００３０】
１，２，３，４−シクロヘプタンテトラオール、１，２，３，５−シクロヘプタンテトラオール、１，３，４，５−シクロヘプタンテトラオール、１，３，４，６−シクロヘプタンテトラオール、１，２，３，４，５−シクロヘプタンペンタオール、１，２，３，４，６−シクロヘプタンペンタオール、１，２，３，４，５，６−シクロヘプタンヘキサオール、１，２，３，４，５，６，７−シクロヘプタンヘプタオール、ビシクロ−［２，２，１］ヘプタントリオール、ビシクロ−［２，２，１］ヘプタンテトラオール、ビシクロ−［２，２，１］ヘプタンペンタオール、ビシクロ−［２，２，１］ヘプタンヘキサオール、ビシクロ−［２，２，１］ヘプタンヘプタオール、１，２−オクタンジオール、１，３−オクタンジオール、１，４−オクタンジオール、１，５−オクタンジオール、１，６−オクタンジオール、１，７−オクタンジオール、１，８−オクタンジオール、２，３−オクタンジオール、２，４−オクタンジオール、２，５−オクタンジオール、２，６−オクタンジオール、２，７−オクタンジオール、３，４−オクタンジオール、３，５−オクタンジオール、３，６−オクタンジオール、４，５−オクタンジオール、
【００３１】
ビシクロ−［２，２，２］オクタンジオール、１，２，３−シクロオクタントリオール、１，２，４−シクロオクタントリオール、１，２，５−シクロオクタントリオール、１，３，４−シクロオクタントリオール、１，３，５−シクロオクタントリオール、１，３，６−シクロオクタントリオール、１，４，５−シクロオクタントリオール、１，４，６−シクロオクタントリオール、１，２，３，４−シクロオクタンテトラオール、１，２，３，５−シクロオクタンテトラオール、１，２，３，６−シクロオクタンテトラオール、１，３，４，５−シクロオクタンテトラオール、１，３，４，６−シクロオクタンテトラオール、１，３，４，７−シクロオクタンテトラオール、１，４，５，６−シクロオクタンテトラオール、１，２，３，４，５−シクロオクタンヘプタオール、１，２，３，４，６−シクロオクタンヘプタオール、１，２，３，４，７−シクロオクタンヘプタオール、１，３，４，５，６−シクロオクタンヘプタオール、１，３，４，５，７−シクロオクタンヘプタオール、１，４，５，６，７−シクロオクタンヘプタオール、１，２，３，４，５，６−シクロオクタンヘキサオール、１，２，３，４，５，７−シクロオクタンヘキサオール、１，２，３，４，５，６，７−シクロオクタンヘプタオール、１，２，３，４，５，６，７，８−シクロオクタンオクタオール、
【００３２】
ビシクロ−［２，２，２］オクタントリオール、ビシクロ−［２，２，２］オクタンテトラオール、ビシクロ−［２，２，２］オクタンペンタオール、ビシクロ−［２，２，２］オクタンヘキサオール、ビシクロ−［２，２，２］オクタンヘプタオール、ビシクロ−［２，２，２］オクタンオクタオール、１，２−ノナンジオール、１，３−ノナンジオール、１，４−ノナンジオール、１，５−ノナンジオール、１，６−ノナンジオール、１，７−ノナンジオール、１，８−ノナンジオール、１，９−ノナンジオール、２，３−ノナンジオール、２，４−ノナンジオール、２，５−ノナンジオール、２，６−ノナンジオール、２，７−ノナンジオール、２，８−ノナンジオール、３，４−ノナンジオール、３，５−ノナンジオール、３，６−ノナンジオール、３，７−ノナンジオール、４，５−ノナンジオール、４，６−ノナンジオール、１，２−シクロノナンジオール、１，３−シクロノナンジオール、１，４−シクロノナンジオール、１，５−シクロノナンジオール、
【００３３】
１，２−デカンジオール、１，３−デカンジオール、１，４−デカンジオール、１，５−デカンジオール、１，６−デカンジオール、１，７−デカンジオール、１，８−デカンジオール、１，９−デカンジオール、１，１０−デカンジオール、２，３−デカンジオール、２，４−デカンジオール、２，５−デカンジオール、２，６−デカンジオール、２，７−デカンジオール、２，８−デカンジオール、２，９−デカンジオール、３，４−デカンジオール、３，５−デカンジオール、３，６−デカンジオール、３，７−デカンジオール、３，８−デカンジオール、４，５−デカンジオール、４，６−デカンジオール、４，７−デカンジオール、５，６−デカンジオール、１，２−シクロデカンジオール、１，３−シクロデカンジオール、１，４−シクロデカンジオール、１，５−シクロデカンジオール、１，６−シクロデカンジオール、ウンデカンジオール、ドデカンジオール、トリデカンジオール、テトラデカンジオール、ペンタデカンジオール、ヘキサデカンジオール、ヘプタデカンジオール、オクタデカンジオール、ノナデカンジオール、イコサンジオール、
【００３４】
ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、ペンタエチレングリコール、ヘキサエチレングリコール、ヘプタエチレングリコール、オクタエチレングリコール、ノナエチレングリコール、デカエチレングリコール、ウンデカエチレングリコール、ドデカエチレングリコール、ポリエチレングリコール２８、ポリエチレングリコール２００、ポリエチレングリコール３００、ポリエチレングリコール４００、グリセルアルデヒド、エリトロース、トレオース、リボース、リキソース、キシロース、アラビノース、アピオース、アロース、タロース、グロース、グルコース、アルトロース、マンノース、ガラクトース、イドース、ジヒドロキシアセトン、エリトルロース、リブロース、キシルロース、プシコース、フルクトース、ソルボース、タガトース、セドヘプツロース、コリオース、スクロース、ラクツロース、ラクトース、マルトース、トレハロース、セロビオース、コージビオース、ニゲロース、イソマルトース、イソトレハロース、ネオトレハロース、ソホロース、ラミナリビオース、ゲンチビオース、ツラノース、マルツロース、パラチノース、ゲンチオビウロース、マンノビオース、メリビオース、メリビウロース、ネオラクトース、ガラクトスクロース、シラビオース、ルチノース、ルチヌロース、ビシアノース、キシロビオース及びプリメベロースからなる群より選ばれる少なくとも１種の化合物である。
【００３５】
（Ａ）多価水酸基化合物は、メチル基、エチル基、ヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基からなる群より選ばれる少なくとも１種の置換基を有する、エチレングリコール、プロパンジオール、シクロプロパンジオール、ブタンジオール、シクロブタンジオール、ペンタンジオール、シクロペンタンジオール、ヘキサンジオール、シクロヘキサンジオール、ヘプタンジオール、シクロヘプタンジオール、オクタンジオール、シクロオクタンジオール、ノナンジオール、シクロノナンジオール、デカンジオール、シクロデカンジオール、ウンデカンジオール、ドデカンジオール、トリデカンジオール、テトラデカンジオール、ペンタデカンジオール、ヘキサデカンジオール、ヘプタデカンジオール、オクタデカンジオール、ノナデカンジオール及びイコサンジオールからなる群より選ばれる少なくとも１種の化合物であってもよい。
【００３６】
上記の中でも、反応時間を短縮し、エピスルフィド化合物同士の重合物及びエピスルフィド化合物とチア化剤との反応物の生成を抑制し、より高い収率を達成する観点から、以下の群から選ばれる、少なくとも１種の化合物を多価水酸基化合物として用いることが好ましい。
【００３７】
エチレングリコール、１，２−プロパンジオール、１，３−プロパンジオール、１，２−シクロプロパンジオール、１，２−ブタンジオール、１，３−ブタンジオール、１，４−ブタンジオール、２，３−ブタンジオール、２−メチル−１，３−プロパンジオール、１，２−ペンタンジオール、１，３−ペンタンジオール、１，４−ペンタンジオール、１，５−ペンタンジオール、２，３−ペンタンジオール、２，４−ペタンジオール、２−メチル−１，３−ブタンジオール、２−メチル−１，４−ブタンジオール、２，２−ジメチル−１，３−プロパンジオール、１，２−シクロペンタンジオール、１，３−シクロペンタンジオール、１，２−ヘキサンジオール、１，３−ヘキサンジオール、１，４−ヘキサンジオール、１，５−ヘキサンジオール、１，６−ヘキサンジオール、２，３−ヘキサンジオール、２，４−ヘキサンジオール、２，５−ヘキサンジオール、３，４−ヘキサンジオール、１，２−シクロヘキサンジオール、１，３−シクロヘキサンジオール、１，４−シクロヘキサンジオール、１，２−ヘプタンジオール、１，３−ヘプタンジオール、１，４−ヘプタンジオール、１，５−ヘプタンジオール、１，６−ヘプタンジオール、１，７−ヘプタンジオール、２，３−ヘプタンジオール、２，４−ヘプタンジオール、２，５−ヘプタンジオール、２，６−ヘプタンジオール、３，４−ヘプタンジオール、３，５−ヘプタンジオール、１，２−シクロヘプタンジオール、１，３−シクロヘプタンジオール、１，４−シクロヘプタンジオール、ビシクロ−［２，２，１］ヘプタンジオール、
【００３８】
１，２−オクタンジオール、１，３−オクタンジオール、１，４−オクタンジオール、１，５−オクタンジオール、１，６−オクタンジオール、１，７−オクタンジオール、１，８−オクタンジオール、２，３−オクタンジオール、２，４−オクタンジオール、２，５−オクタンジオール、２，６−オクタンジオール、２，７−オクタンジオール、３，４−オクタンジオール、３，５−オクタンジオール、３，６−オクタンジオール、４，５−オクタンジオール、１，２−シクロオクタンジオール、１，３−シクロオクタンジオール、１，４−シクロオクタンジオール、１，５−シクロオクタンジオール、ビシクロ−［２，２，２］オクタンジオール、１，２−ノナンジオール、１，３−ノナンジオール、１，４−ノナンジオール、１，５−ノナンジオール、１，６−ノナンジオール、１，７−ノナンジオール、１，８−ノナンジオール、１，９−ノナンジオール、２，３−ノナンジオール、２，４−ノナンジオール、２，５−ノナンジオール、２，６−ノナンジオール、２，７−ノナンジオール、２，８−ノナンジオール、３，４−ノナンジオール、３，５−ノナンジオール、３，６−ノナンジオール、３，７−ノナンジオール、４，５−ノナンジオール、４，６−ノナンジオール、１，２−シクロノナンジオール、１，３−シクロノナンジオール、１，４−シクロノナンジオール、１，５−シクロノナンジオール、
【００３９】
１，２−デカンジオール、１，３−デカンジオール、１，４−デカンジオール、１，５−デカンジオール、１，６−デカンジオール、１，７−デカンジオール、１，８−デカンジオール、１，９−デカンジオール、１，１０−デカンジオール、２，３−デカンジオール、２，４−デカンジオール、２，５−デカンジオール、２，６−デカンジオール、２，７−デカンジオール、２，８−デカンジオール、２，９−デカンジオール、３，４−デカンジオール、３，５−デカンジオール、３，６−デカンジオール、３，７−デカンジオール、３，８−デカンジオール、４，５−デカンジオール、４，６−デカンジオール、４，７−デカンジオール、５，６−デカンジオール、１，２−シクロデカンジオール、１，３−シクロデカンジオール、１，４−シクロデカンジオール、１，５−シクロデカンジオール、１，６−シクロデカンジオール、ジエチレングリコール及びトリエチレングリコール。
【００４０】
多価水酸基化合物は、さらに好ましくは、以下の群から選ばれる、少なくとも１種の化合物である。
【００４１】
１，２−プロパンジオール、１，３−プロパンジオール、１，２−ブタンジオール、１，３−ブタンジオール、１，４−ブタンジオール、２，３−ブタンジオール、１，２−ペンタンジオール、１，３−ペンタンジオール、１，４−ペンタンジオール、１，５−ペンタンジオール、２，３−ペンタンジオール、２，４−ペタンジオール、１，２−ヘキサンジオール、１，３−ヘキサンジオール、１，４−ヘキサンジオール、１，５−ヘキサンジオール、１，６−ヘキサンジオール、２，３−ヘキサンジオール、２，４−ヘキサンジオール、２，５−ヘキサンジオール及び３，４−ヘキサンジオール。
【００４２】
（Ａ）多価水酸基化合物に含有される不純物（例えば、酸性化合物、硫酸塩、塩化物、重金属等）が少ないことは、本発明の効果をより高める、及び／又は反応終了後、エピスルフィド化合物、未反応のエポキシ化合物、チア化剤の硫黄原子が酸素原子に置換されて生成した化合物、チア化剤、多価水酸基化合物を分離及び／又は精製するに際し、不純物の分離が必要なくなることから、高純度な前記化合物を得る、ための有効な方法である。不純物の含有量としては、５０００ｐｐｍ以下が好ましく、より好ましくは２０００ｐｐｍ以下であり、さらに好ましくは５００ｐｐｍ以下である。
【００４３】
本実施形態の（Ｂ）エポキシ化合物は、エポキシ基を有する化合物である。１種のエポキシ化合物を単独で用いてもよいし、複数種のエポキシ化合物を組み合わせて用いてもよい。
【００４４】
（Ｂ）エポキシ化合物のエポキシ当量（ＷＰＥ、ｇ／ｗｑ．）は、好ましくは５５以上、より好ましくは７０以上、さらに好ましくは９０以上である。エポキシ当量が５５以上であると、エポキシ化合物の標準状態における蒸気圧が高く、取扱いが容易となる傾向にある。エポキシ当量が７０以上であると、エピスルフィド化合物の重合物の生成を抑制出来る傾向にあり、同様の観点からエポキシ当量はさらに好ましくは９０以上である。製造されたエピスルフィド化合物から形成される硬化物の耐熱性が向上する傾向にあることから、エポキシ当量（ＷＰＥ）は、７００以下であることが好ましく、より好ましくは６００以下であり、さらに好ましくは５００以下である。
【００４５】
（Ｂ）エポキシ化合物は、３員環エーテル骨格を有する化合物であれば特に限定されないが、エポキシ基とチア化剤との反応時間がより短くなり、生産性が向上する傾向にあることから、下記式（３）、（４）、（５）又は（６）で表される１価の基を部分構造として有することが好ましい。また、エピスルフィド化合物の重合物の生成、及びチア化剤とエピスルフィド化合物との反応を抑制できる傾向にあることから、下記式（３）又は（４）で表される部分構造を有することがより好ましい。同様の観点から、（Ｂ）エポキシ化合物は式（３）で表される部分構造を有することが更に好ましい。式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、及びＲ１５はそれぞれ独立に、水素原子又は炭素数１〜１０の有機基を示す。
【００４６】
【化２】
2012144594.tif 000003
【００４７】
（Ｂ）エポキシ化合物を具体的に例示するならば、単官能エポキシ化合物、ポリフェノール化合物のグリシジルエーテル化物である多官能エポキシ化合物、脂環式エポキシ化合物、各種ノボラック化合物のグリシジルエーテル化物である多官能エポキシ化合物、芳香族エポキシ化合物の核水素化物、複素環式エポキシ化合物、グリシジルエステル系エポキシ化合物、グリシジルアミン系エポキシ化合物、及びハロゲン化フェノール類をグリシジル化したエポキシ化合物、含硫黄多官能脂肪族エポキシ化合物、分子内にエポキシ基を有するシリコーン化合物、異種重合性置換基含有エポキシ化合物等が挙げられる。これらは単独で用いても、複数を組み合わせて用いてもよい。
【００４８】
（単官能エポキシ化合物）
単官能エポキシ化合物は、特に限定されるものではなく、具体的には、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、１−ブテンオキシド、２−ブテンオキシド、ブタジエンオキシド、ブタジエンジエポキシド、シクロブテンオキシド、１，３−シクロブタジエンジエポキシド、１−ペンテンオキシド、２−ペンテンオキシド、１，３−ペンタジエンジエポキシド、１，４−ペンタジエンジエポキシド、２−メチル−２−ブテンオキシド、２−メチル−３−ブテンオキシド、シクロペンテンオキシド、１，３−シクロペンタジエンジエポキシド、１−メチル−シクロブテンオキシド、３−メチル−１−シクロブテンオキシド、１−ヘキセンオキシド、２−ヘキセンオキシド、３−ヘキセンオキシド、１，３−ヘキサジエンジエポキシド、１，４−ヘキサジエンジエポキシド、１，５−ヘキサジエンジエポキシド、１，３，５−ヘキサトリエントリエポキシド、シクロヘキセンオキシド、１，３−シクロヘキサジエンジエポキシド、１，３，５−シクロヘキサトリエントリエポキシド、１−メチル−シクロペンテンオキシド、３−メチル−シクロペンテンオキシド、１−メチル−１，３−シクロペンタジエンジエポキシド、２−メチル−１，３−シクロペンタジエンジエポキシド、５−メチル−１，３−シクロペンタジエンジエポキシド、３，４−ジメチル−シクロブテンオキシド、２，３−ジメチル−シクロブテンオキシド、１，２−ジメチル−シクロブテンオキシド、１，２−ジメチル−１，３−シクロブタジエンジエポキシド、２，３−ジメチル−１，３−シクロブタジエンジエポキシド、３，３−ジメチル−１，２−エポキシブタン、
【００４９】
１−ヘプテンオキシド、２−ヘプテンオキシド、３−ヘプテンオキシド、１，３−ヘプタジエンジエポキシド、１，４−ヘプタジエンジエポキシド、１，５−ヘプタジエンジエポキシド、１，５−ヘプタジエンジエポキシド、１，６−ヘプタジエンジエポキシド、１，３，５−ヘプタトリエントリエポキシド、１，３，６−ヘプタトリエントリエポキシド、１，４，６−ヘプタトリエントリエポキシド、シクロヘプテンオキシド、１−メチル−シクロヘキセンオキシド、３−メチル−シクロヘキセンオキシド、４−メチル−シクロヘキセンオキシド、１−メチル−１，３−シクロヘキサジエンジエポキシド、１−メチル−１，４−ヘキサジエンジエポキシド、１−メチル−１，３，５−ヘキサトリエントリエポキシド、１，２−エポキシ−５−ヘキセン、１，２−エポキシ−４−ビニルシクロヘキセン、２−ノルボルネンオキシド、７−メチル−２−ノルボルネンオキシド、７，７−ジメチル−２−ノルボルネンオキシド、２−メチル−２−ノルボルネンオキシド、２，３−ジメチル−２−ノルボルネンオキシド、２，７−ジメチル−２−ノルボルネンオキシド、２，７，７−トリメチル−２−ノルボルネンオキシド、２，３−エポキシ−ビシクロ［２，２，２］オクタン、２，３−エポキシ−２−メチル−ビシクロ［２，２，２］オクタン、２,３−エポキシ−２，３−ジメチル−ビシクロ［２，２，２］オクタン、２,３−エポキシ−２，５−ジメチル−ビシクロ［２，２，２］オクタン、２,３−エポキシ−２，６−ジメチル−ビシクロ［２，２，２］オクタン、２,３−エポキシ−２，３，５−トリメチル−ビシクロ［２，２，２］オクタン、２,３−エポキシ−２，５，６−トリメチル−ビシクロ［２，２，２］オクタン、２,３−エポキシ−２，３，５，６−テトラメチル−ビシクロ［２，２，２］オクタン、
【００５０】
エポキシヘキサヒドロフタル酸ジオクチル、エポキシヘキサヒドロフタル酸ジ−２−エチルヘキシル、スチベンオキシド、フェニルグリシジルエーテル、３−（２，２，３，３−テトラフルオロプロポキシ）−１，２−エポキシプロパン、ピネンオキシド、イソプレンモノオキシド、１，２−エポキシエチルベンゼン、ナフチルグリシジルエーテル、３−（２−ビフェニロキシ）−１，２−エポキシプロパン、アリルグリシジルエーテル、１，１−ジフェニル−エチレンオキシド、グリシジル（メタ）アクリレート、グリシジルブチレート、ヨードメチルオキシラン、４−（２，３−エポキシプロピル）モルフォリン、グリシジルメチルエーテル、２−フェニル−プロピレンオキシド、２，３−エポキシプロピル−フルフリルエーテル、２，３，４，５，６−ペンタフルオロスチレンオキシド、エチル−３−フェニルグリシデート、
【００５１】
フォスミドマイシン、リモネンオキシド、エポキシスクシン酸、３−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、（３−グシリドキシプロピル）ペンタメチルジシロキサン、３−グリシドキシプロピル（メチル）ジメトキシシラン、３−グリシドキシプロピル（メチル）ジエトキシシラン、３−グリシドキシプロピル（メチル）ジブトキシシラン、２−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチル（メチル）ジメトキシシラン、２−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチル（フェニル）ジエトキシシラン、２，３−エポキシプロピル（メチル）ジメトキシシラン、２，３−エポキシプロピル（フェニル）ジメトキシシラン、３−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、３−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、３−グリシドキシプロピルトリブトキシシラン、２−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、２−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリエトキシシラン、２，３−エポキシプロピルトリメトキシシラン、及び２，３−エポキシプロピルトリエトキシシランから選ばれ得る。
【００５２】
上記の中でも、標準状態における蒸気圧が高く、取扱いが容易であり、エピスルフィド化合物の重合物の生成やチア化剤とエピスルフィド化合物の反応を抑制できる傾向にあることから、単官能エポキシ化合物は、以下の群から選ばれる、少なくとも１種の化合物であることが好ましい。
【００５３】
エチレンオキシド、プロピレンオキシド、１−ブテンオキシド、２−ブテンオキシド、ブタジエンオキシド、ブタジエンジエポキシド、シクロブテンオキシド、１，３−シクロブタジエンジエポキシド、１−ペンテンオキシド、２−ペンテンオキシド、１，３−ペンタジエンジエポキシド、１，４−ペンタジエンジエポキシド、２−メチル−２−ブテンオキシド、２−メチル−３−ブテンオキシド、シクロペンテンオキシド、１，３−シクロペンタジエンジエポキシド、１−メチル−シクロブテンオキシド、３−メチル−１−シクロブテンオキシド、１−ヘキセンオキシド、２−ヘキセンオキシド、３−ヘキセンオキシド、１，３−ヘキサジエンジエポキシド、１，４−ヘキサジエンジエポキシド、１，５−ヘキサジエンジエポキシド、１，３，５−ヘキサトリエントリエポキシド、シクロヘキセンオキシド、１，３−シクロヘキサジエンジエポキシド、１，３，５−シクロヘキサトリエントリエポキシド、１−メチル−シクロペンテンオキシド、３−メチル−シクロペンテンオキシド、１−メチル−１，３−シクロペンタジエンジエポキシド、２−メチル−１，３−シクロペンタジエンジエポキシド、５−メチル−１，３−シクロペンタジエンジエポキシド、
【００５４】
３，４−ジメチル−シクロブテンオキシド、２，３−ジメチル−シクロブテンオキシド、１，２−ジメチル−シクロブテンオキシド、１，２−ジメチル−１，３−シクロブタジエンジエポキシド、２，３−ジメチル−１，３−シクロブタジエンジエポキシド、３，３−ジメチル−１，２−エポキシブタン、１−ヘプテンオキシド、２−ヘプテンオキシド、３−ヘプテンオキシド、１，３−ヘプタジエンジエポキシド、１，４−ヘプタジエンジエポキシド、１，５−ヘプタジエンジエポキシド、１，５−ヘプタジエンジエポキシド、１，６−ヘプタジエンジエポキシド、１，３，５−ヘプタトリエントリエポキシド、１，３，６−ヘプタトリエントリエポキシド、１，４，６−ヘプタトリエントリエポキシド、シクロヘプテンオキシド、１−メチル−シクロヘキセンオキシド、３−メチル−シクロヘキセンオキシド、４−メチル−シクロヘキセンオキシド、１−メチル−１，３−シクロヘキサジエンジエポキシド、１−メチル−１，４−ヘキサジエンジエポキシド、１−メチル−１，３，５−ヘキサトリエントリエポキシド、
【００５５】
１，２−エポキシ−５−ヘキセン、１，２−エポキシ−４−ビニルシクロヘキセン、エポキシヘキサヒドロフタル酸ジオクチル、エポキシヘキサヒドロフタル酸ジ−２−エチルヘキシル、スチベンオキシド、フェニルグリシジルエーテル、３−（２，２，３，３−テトラフルオロプロポキシ）−１，２−エポキシプロパン、ピネンオキシド、イソプレンモノオキシド、１，２−エポキシエチルベンゼン、ナフチルグリシジルエーテル、３−（２−ビフェニロキシ）−１，２−エポキシプロパン、アリルグリシジルエーテル、１，１−ジフェニル−エチレンオキシド、グリシジル（メタ）アクリレート、グリシジルブチレート、ヨードメチルオキシラン、４−（２，３−エポキシプロピル）モルフォリン、グリシジルメチルエーテル、２−フェニル−プロピレンオキシド、２，３−エポキシプロピル−フルフリルエーテル、２，３，４，５，６−ペンタフルオロスチレンオキシド、エチル−３−フェニルグリシデート、
【００５６】
フォスミドマイシン、リモネンオキシド、エポキシスクシン酸、３−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、（３−グシリドキシプロピル）ペンタメチルジシロキサン、３−グリシドキシプロピル（メチル）ジメトキシシラン、３−グリシドキシプロピル（メチル）ジエトキシシラン、３−グリシドキシプロピル（メチル）ジブトキシシラン、２−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチル（メチル）ジメトキシシラン、２−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチル（フェニル）ジエトキシシラン、２，３−エポキシプロピル（メチル）ジメトキシシラン、２，３−エポキシプロピル（フェニル）ジメトキシシラン、３−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、３−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、３−グリシドキシプロピルトリブトキシシラン、２−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、２−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリエトキシシラン、２，３−エポキシプロピルトリメトキシシラン、及び２，３−エポキシプロピルトリエトキシシラン。
【００５７】
さらに好ましくは、単官能エポキシ化合物は、以下の群から選ばれる少なくとも１種以上の化合物である。
【００５８】
プロピレンオキシド、１−ブテンオキシド、２−ブテンオキシド、ブタジエンオキシド、ブタジエンジエポキシド、１−ペンテンオキシド、２−ペンテンオキシド、１，３−ペンタジエンジエポキシド、１，４−ペンタジエンジエポキシド、２−メチル−２−ブテンオキシド、２−メチル−３−ブテンオキシド、シクロペンテンオキシド、１−メチル−シクロブテンオキシド、３−メチル−１−シクロブテンオキシド、１−ヘキセンオキシド、２−ヘキセンオキシド、３−ヘキセンオキシド、１，３−ヘキサジエンジエポキシド、１，４−ヘキサジエンジエポキシド、１，５−ヘキサジエンジエポキシド、１，３，５−ヘキサトリエントリエポキシド、シクロヘキセンオキシド、１，３−シクロヘキサジエンジエポキシド、１−メチル−シクロペンテンオキシド、３−メチル−シクロペンテンオキシド、２−ヘプテンオキシド、３−ヘプテンオキシド、１，３−ヘプタジエンジエポキシド、１，４−ヘプタジエンジエポキシド、１，５−ヘプタジエンジエポキシド、１，５−ヘプタジエンジエポキシド、１，６−ヘプタジエンジエポキシド、
【００５９】
１−メチル−シクロヘキセンオキシド、３−メチル−シクロヘキセンオキシド、４−メチル−シクロヘキセンオキシド、１，２−エポキシ−５−ヘキセン、１，２−エポキシ−４−ビニルシクロヘキセン、スチベンオキシド、フェニルグリシジルエーテル、３−（２，２，３，３−テトラフルオロプロポキシ）−１，２−エポキシプロパン、ピネンオキシド、イソプレンモノオキシド、１，２−エポキシエチルベンゼン、ナフチルグリシジルエーテル、３−（２−ビフェニロキシ）−１，２−エポキシプロパン、アリルグリシジルエーテル、１，１−ジフェニル−エチレンオキシド、グリシジル（メタ）アクリレート、グリシジルブチレート、ヨードメチルオキシラン、４−（２，３−エポキシプロピル）モルフォリン、グリシジルメチルエーテル、２−フェニル−プロピレンオキシド、２，３−エポキシプロピル−フルフリルエーテル、２，３，４，５，６−ペンタフルオロスチレンオキシド、エチル−３−フェニルグリシデート、
【００６０】
フォスミドマイシン、リモネンオキシド、エポキシスクシン酸、３−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、（３−グシリドキシプロピル）ペンタメチルジシロキサン、３−グリシドキシプロピル（メチル）ジメトキシシラン、３−グリシドキシプロピル（メチル）ジエトキシシラン、３−グリシドキシプロピル（メチル）ジブトキシシラン、２−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチル（メチル）ジメトキシシラン、２−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチル（フェニル）ジエトキシシラン、２，３−エポキシプロピル（メチル）ジメトキシシラン、２，３−エポキシプロピル（フェニル）ジメトキシシラン、３−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、３−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、３−グリシドキシプロピルトリブトキシシラン、２−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、２−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリエトキシシラン、２，３−エポキシプロピルトリメトキシシラン、及び２，３−エポキシプロピルトリエトキシシラン。
【００６１】
（多官能エポキシ化合物）
ポリフェノール化合物のグリシジルエーテル化物である多官能エポキシ化合物は、特に限定されるものではなく、具体的には、ビスフェノールＡ、ビスフェノールＦ、ビスフェノールＳ、４，４’−ビフェノール、テトラメチルビスフェノールＡ、ジメチルビスフェノールＡ、テトラメチルビスフェノールＦ、ジメチルビスフェノールＦ、テトラメチルビスフェノールＳ、ジメチルビスフェノールＳ、テトラメチル−４，４’−ビフェノール、ジメチル−４，４’−ビフェニルフェノール、１−（４−ヒドロキシフェニル）−２−［４−（１，１−ビス−（４−ヒドロキシフェニル）エチル）フェニル］プロパン、２，２’−メチレン−ビス（４−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、４，４’−ブチリデン−ビス（３−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、トリスヒドロキシフェニルメタン、レゾルシノール、ハイドロキノン、２，６−ジ（ｔ−ブチル）ハイドロキノン、ピロガロール、ジイソプロピリデン骨格を有するフェノール類、１，１−ジ（４−ヒドロキシフェニル）フルオレン等のフルオレン骨格を有するフェノール類、及びフェノール化ポリブタジエン等のポリフェノール化合物のグリシジルエーテル化物から選ばれ得る。
【００６２】
上記の中でも、安価に入手できることや、エピスルフィド化合物の重合物の生成やチア化剤とエピスルフィド化合物の反応を抑制できる傾向にあることから、ビスフェノールＡ骨格、又はビスフェノールＦ骨格を有するフェノール類のグリシジルエーテル化物である多官能エポキシ化合物が好ましい。
【００６３】
ビスフェノール骨格を有するフェノール類のグリシジルエーテル化物である多官能エポキシ化合物の代表的な例を下記に示す。
【００６４】
【化３】
2012144594.tif 000004
【００６５】
（脂環式エポキシ化合物）
脂環式エポキシ化合物は、脂環式エポキシ基を有するエポキシ化合物であれば、特に限定されるものではなく、例えば、シクロヘキセンオキサイド基、トリシクロデセンオキサイド基又はシクロペンテンオキサイド基等を有するエポキシ化合物から選ばれ得る。
【００６６】
脂環式エポキシ化合物の具体例としては、３，４−エポキシシクロヘキセニルメチル−３’，４’−エポキシシクロヘキセンカルボキシレート、３，４−エポキシシクロヘキシルメチル−３，４−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、３，４−エポキシシクロヘキシルオクチル−３，４−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、２−（３，４−エポキシシクロヘキシル−５，５−スピロ−３，４−エポキシ）シクロヘキサン−メタ−ジオキサン、ビス（３，４−エポキシシクロヘキシルメチル）アジペート、ビニルシクロヘキセンジオキサイド、ビス（３，４−エポキシ−６−メチルシクロヘキシルメチル）アジペート、３，４−エポキシ−６−メチルシクロヘキシル−３，４−エポキシ−６−メチルシクロヘキサンカルボキシレート、メチレンビス（３，４−エポキシシクロヘキサン）、ジシクロペンタジエンジエポキサイド、エチレングリコールジ（３，４−エポキシシクロヘキシルメチル）エーテル、エチレンビス（３，４−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート）、及び１，２，８，９−ジエポキシリモネンが挙げられる。他の多官能脂環式エポキシ化合物としては、２，２−ビス（ヒドロキシメチル）−１−ブタノールの１，２−エポキシ−４−（２−オキシラニル）シクロヘキセン付加物等が挙げられる。多官能脂環式エポキシ化合物の市販品としては、エポリードＧＴ４０１、ＥＨＰＥ３１５０（ダイセル化学工業社製）等が挙げられる。
【００６７】
脂環式エポキシ化合物の代表的な例を下記に示す。
【００６８】
【化４】
2012144594.tif 000005
【００６９】
【化５】
2012144594.tif 000006
【００７０】
（ノボラック化合物のグリシジルエーテル化物である多官能エポキシ化合物）
ノボラック化合物のグリシジルエーテル化物である多官能エポキシ化合物は、特に限定されるものではなく、例えば、フェノール、クレゾール類、エチルフェノール類、ブチルフェノール類、オクチルフェノール類、ビスフェノールＡ、ビスフェノールＦ、ビスフェノールＳ、及びナフトール類等の各種フェノールを原料とするノボラック化合物、キシリレン骨格含有フェノールノボラック化合物、ジシクロペンタジエン骨格含有フェノールノボラック化合物、ビフェニル骨格含有フェノールノボラック化合物、並びに、フルオレン骨格含有フェノールノボラック化合物等の各種ノボラック化合物のグリシジルエーテル化物から選ばれ得る。
【００７１】
上記の中でも、入手が容易である観点から、フェノール又はクレゾール類等を原料とするノボラック化合物が好ましい。
【００７２】
ノボラック化合物のグリシジルエーテル化物である多官能エポキシ化合物の代表的な例を下記に示す。
【００７３】
【化６】
2012144594.tif 000007
【００７４】
（芳香族エポキシ化合物の核水素化物）
芳香族エポキシ化合物の核水素化物は、特に限定されるものではなく、例えば、フェノール化合物（ビスフェノールＡ、ビスフェノールＦ、ビスフェノールＳ、４，４’−ビフェノール等）のグリシジルエーテル化物、又は各種フェノール（フェノール、クレゾール類、エチルフェノール類、ブチルフェノール類、オクチルフェノール類、ビスフェノールＡ、ビスフェノールＦ、ビスフェノールＳ、ナフトール類等）の芳香環を核水素化したもの、並びに、ノボラック化合物のグリシジルエーテル化物の核水素化物から選ばれ得る。
【００７５】
（複素環式エポキシ化合物）
複素環式エポキシ化合物は、特に限定されるものではなく、例えば、イソシアヌル環、及びヒダントイン環等の複素環を有する複素環式エポキシ化合物から選ばれ得る。
【００７６】
（グリシジルエステル系エポキシ化合物）
グリシジルエステル系エポキシ化合物は、特に限定されるものではなく、例えば、ヘキサヒドロフタル酸ジグリシジルエステル及びテトラヒドロフタル酸ジグリシジルエステル等の、カルボン酸化合物から誘導されるエポキシ化合物から選ばれ得る。
【００７７】
（グリシジルアミン系エポキシ化合物）
グリシジルアミン系エポキシ化合物は、特に限定されるものではなく、例えば、アニリン、トルイジン、ｐ−フェニレンジアミン、ｍ−フェニレンジアミン、ジアミノジフェニルメタン誘導体及びジアミノメチルベンゼン誘導体等のアミンをグリシジル化したエポキシ化合物から選ばれ得る。
【００７８】
（ハロゲン化フェノール類をグリシジル化したエポキシ化合物）
ハロゲン化フェノール類をグリシジル化したエポキシ化合物は、特に限定されるものではなく、例えば、ブロム化ビスフェノールＡ、ブロム化ビスフェノールＦ、ブロム化ビスフェノールＳ、ブロム化フェノールノボラック、ブロム化クレゾールノボラック、クロル化ビスフェノールＳ、及びクロル化ビスフェノールＡ等のハロゲン化フェノール類をグリシジルエーテル化したエポキシ化合物から選ばれ得る。
【００７９】
（含硫黄多官能脂肪族エポキシ化合物）
含硫黄多官能脂肪族エポキシ化合物としては、特に限定されるものではなく、具体的には、１，１−ビス（エポキシエチル）メタン、１−（エポキシエチル）−１−（β−エポキシプロピル）メタン、１，１−ビス（β−エポキシプロピル）メタン、１−（エポキシエチル）−
１−（β−エポキシプロピル）エタン、１，２−ビス（β−エポキシプロピル エタン、１ −（エポキシエチル）−３−（β−エポキシプロピル）ブタン、１，３−ビス（β−エポキシプロピル）プロパン、１−（エポキシエチル）−４−（β−エポキシプロピル）ペンタン、１，４−ビス（β−エポキシプロピル）ブタン、１−（エポキシエチル）−５−（β
−エポキシプロピル）ヘキサン、１−（エポキシエチル）−２−（γ−エポキシブチルチオ）エタン、１−（エポキシエチル）−２−〔２−（γ−エポキシブチルチオ）エチルチオ〕エタン、テトラキス（β−エポキシプロピル）メタン、１，１，１−トリス（β−エポキシプロピル）プロパン、１，３−ビス（β−エポキシプロピル）−１−（β−エポキシプロピル）−２−チアプロパン、１，５−ビス（β−エポキシプロピル）−２，４−ビス（β−エポキシプロピル）−３−チアペンタン、１，３または１，４−ビス（エポキシエチル）シクロヘキサン、１，３または１，４−ビス（β−エポキシプロピル）シクロヘキサン、２，５−ビス（エポキシエチル）−１，４−ジチアン、２，５−ビス（β−エポキシプロピル）−１，４−ジチアン、４−エポキシ−１
、２−シクロヘキセンオキシド、２，２−ビス〔４−（エポキシエチル）シクロヘキシル〕プロパン、２，２−ビス〔４−（β−エポキシプロピル）シクロヘキシル〕プロパン、
【００８０】
ビス〔４−（エポキシエチル）シクロヘキシル〕メタン、ビス〔４−（β−エポキシプロピル）シクロヘキシル〕メタン、ビス〔４−（β−エポキシプロピル）シクロヘキシル〕スルフィド、ビス〔４−（エポキシエチル）シクロヘキシル〕スルフィド、ビス（β−エポキシプロピル）エーテル、ビス（β−エポキシプロピルオキシ）メタン、１，２−ビス（β−エポキシプロピルオキシ）エタン、１，３−ビス（β−エポキシプロピルオキシ）プロパン、１，２−ビス（β−エポキシプロピルオキシ）
プロパン、１−（β−エポキシプロピルオキシ）−２−（β−エポキシプロピルオキシメチル）プロパン、１，４−ビス（β−エポキシプロピルオキシ）ブタン、１，３−ビス（β−エポキシプロピルオキシ）ブタン、１−（β−エポキシプロピルオキシ）−３−（β−エポキシプロピルオキシメチル）ブタン、１，５−ビス（β−エポキシプロピルオキシ）ペンタン、１−（β−エポキシプロピルオキシ）−４−（β−エポキシプロピルオキシメチル）ペンタン、１，６−ビス（β−エポキシプロピルオキシ）ヘキサン、１−（β−エポキシプロピルオキシ）−５−（β−エポキシプロピルオキシメチル）ヘキサン、１−（β−エポキシプロピルオキシ）−２−〔（２−β−エポキシプロピルオキシエチル）オキシ〕エタン、１−（β−エポキシプロピルオキシ）−２−［〔２−（２−β−エポキシプロピルオキシエチル）オキシエチル〕オキシ］エタン、テトラキス（β−エポキシプロピルオキシメチル）メタン、１，１，１−トリス（β−エポキシプロピルオキシメチル）プロパン、
【００８１】
１，５− ビス（β−エポキシプロピルオキシ）−２−（β−エポキシプロピルオキシメチル）−３
−チアペンタン、１，５−ビス（β−エポキシプロピルオキシ）−２，４−ビス（β−エポキシプロピルオキシメチル）−３−チアペンタン、１−（β−エポキシプロピルオキシ）−２，２−ビス（β−エポキシプロピルオキシメチル）−４−チアヘキサン、１，５，
６−トリス（β−エポキシプロピルオキシ）−４−（β−エポキシプロピルオキシメチル）−３−チアヘキサン、１，８−ビス（β−エポキシプロピルオキシ）−４−（β−エポキシプロピルオキシメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス（β−エポキシプロピルオキシ）−４，５−ビス（β−エポキシプロピルオキシメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス（β−エポキシプロピルオキシ）−４，４−ビス（β−エポキシプロピルオキシメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス（β−エポキシプロピルオキシ）−２，４，５−トリス（β−エポキシプロピルオキシメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス（β−エポキシプロピルオキシ）−２，５−ビス（β−エポキシプロピルオキシメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，９−ビス（β−エポキシプロピルオキシ）−５−（β−エポキシプロピルオキシメチル）−５−〔（２−β−エポキシプロピルオキシエチル）オキシメチル〕−３，７−ジチアノナン、１，１
０−ビス（β−エポキシプロピルオキシ）−５，６−ビス〔（２−β−エポキシプロピルオキシエチル）オキシ〕−３，６，９−トリチアデカン、
【００８２】
１，１１−ビス（β−エポキシプロピルオキシ）−４，８−ビス（β−エポキシプロピルオキシメチル）−３，６，９−トリチアウンデカン、１，１
１−ビス（β−エポキシプロピルオキシ）−５，７−ビス（β−エポキシプロピルオキシメチル）−３，６，９−トリチアウンデカン、１，１
１−ビス（β−エポキシプロピルオキシ）−５，７−〔（２−β−エポキシプロピルオキシエチル）オキシメチル〕−３，６，９−トリチアウンデカン、１，１
１−ビス（β−エポキシプロピルオキシ）−４，７−ビス（β−エポキシプロピルオキシメチル）−３，６，９
−トリチアウンデカン、１，３または１，４−ビス（β−エポキシプロピルオキシ）シクロヘキサン、１，３または１，４−ビス（β−エポキシプロピルオキシメチル）シクロヘキサン、ビス〔４−（β−エポキシプロピルオキシ）シクロヘキシル〕メタン、２，２−ビス〔４−（β−エポキシプロピルオキシ）シクロヘキシル〕プロパン、ビス〔４−（β−エポキシプロピルオキシ）シクロヘキシル〕スルフィド、２，５−ビス（β−エポキシプロピルオキシメチル）
−１，４−ジチアン、２，５−ビス（β−エポキシプロピルオキシエチルオキシメチル）−１，４−ジチアン、ビス（β−エポキシプロピル）スルフィド、ビス（β−エポキシプロピル）ジスルフィド、ビス（β−エポキシプロピル）トリスルフィド、ビス（β−エポキシプロピルチオ）メタン、ビス（β−エポキシプロピルジチオ）メタン、ビス（β−エポキシプロピルジチオ）エタン、ビス（β−エポキシプロピルジチオエチル）スルフィド、ビス（β−エポキシプロピルジチオエチル）ジスルフィド、
【００８３】
１，２−ビス（β−エポキシプロピルチオ）エタン、１，３−ビス（β−エポキシプロピルチオ）プロパン、１，２−ビス（β−エポキシプロピルチオ）プロパン、１−（β−エポキシプロピルチオ）−２−（β−エポキシプロピルチオメチル）プロパン、１，４−ビス（β−エポキシプロピルチオ）ブタン、１，３−ビス（β−エポキシプロピルチオ）ブタン、１−（β−エポキシプロピルチオ）−３−（β−エポキシプロピルチオメチル）ブタン、１，５−ビス（β−エポキシプロピルチオ）ペンタン、１−（β−エポキシプロピルチオ）−４−（β−エポキシプロピルチオメチル）ペンタン、１，６−ビス（β−エポキシプロピルチオ）ヘキサン、１−（β−エポキシプロピルチオ）−５−（β−エポキシプロピルチオメチル）ヘキサン、１−（β−エポキシプロピルチオ）−２−〔（２−β−エポキシプロピルチオエチル）チオ〕エタン、１−（β−エポキシプロピルチオ）−２−［〔２−（２−β−エポキシプロピルチオエチル）チオエチル〕チオ］エタンテトラキス（β−エポキシプロピルチオメチル）メタン、テトラキス（β−エポキシプロピルジチオメチル）メタン、１，１，１−トリス（β−エポキシプロピルチオメチル）プロパン、１，２，３−トリス（β−エポキシプロピルジチオ）プロパン、１，５−ビス（β−エポキシプロピルチオ）−２−（β−エポキシプロピルチオメチル）−３−チアペンタン、１，５−ビス（β−エポキシプロピルチオ）−２，４−ビス（β−エポキシプロピルチオメチル）−３−チアペンタン、
【００８４】
１，６−ビス（β−エポキシプロピルジチオメチル）−２−（β−エポキシプロピルジチオエチルチオ）−４−チアヘキサン、１−（β−エポキシプロピルチオ）−２，２−ビス（β−エポキシプロピルチオメチル）−４−チアヘキサン、１，５，６−トリス（β−エポキシプロピルチオ）−４−（β−エポキシプロピルチオメチル）−３−チアヘキサン、１，８−ビス（β−エポキシプロピルチオ）−４−（β−エポキシプロピルチオメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス（β−エポキシプロピルチオ）−４，５−ビス（β−エポキシプロピルチオメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス（β−エポキシプロピルチオ）−４，４−ビス（β−エポキシプロピルチオメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−
ビス（β−エポキシプロピルチオ）−２，４，５−トリス（β−エポキシプロピルチオメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス（β−エポキシプロピルチオ）−２，５−ビス（β−エポキシプロピルチオメチル）−３，６−
ジチアオクタン、１，９−ビス（β−エポキシプロピルチオ）−５−（β−エポキシプロピルチオメチル）−５−〔（２−β−エポキシプロピルチオエチル）チオメチル〕−３，７−ジチアノナン、１，１０−
ビス（β−エポキシプロピルチオ）−５，６−ビス〔（２−β−エポキシプロピルチオエチル）チオ〕−３，６，９−トリチアデカン、
【００８５】
１，１１−ビス（β−エポキシプロピルチオ）−４，８−ビス（β−エポキシプロピルチオメチル）−３，６，９−トリチアウンデカン、１，１１−ビス（β−エポキシプロピルチオ）−５，７−ビス（β−エポキシプロピルチオメチル）−３，６，９−トリチアウンデカン、１，１１−ビス（β−エポキシプロピルチオ）−５，７−〔（２−β−エポキシプロピルチオエチル）チオメチル〕−３，６，９−トリチアウンデカン、１，１１−ビス（β−エポキシプロピルチオ）−４，７−ビス（β−エポキシプロピルチオメチル）−３，６，９−トリチアウンデカン、テトラ〔２−（β−エポキシプロピルチオ）アセチルメチル〕メタン、１，１，１−トリ〔２−（β−エポキシプロピルチオ）アセチルメチル〕プロパン、テトラ〔２−（β−エポキシプロピルチオメチル）アセチルメチル〕メタン、１，１，１−トリ〔２−（β−エポキシプロピルチオメチル）アセチルメチル〕プロパン、１，３または１，４−ビス（β−エポキシプロピルチオ）シクロヘキサン、１，３または１，４−ビス（β−エポキシプロピルチオメチル）シクロヘキサン、２，５−ビス（β−
エポキシプロピルチオメチル）−１，４−ジチアン、２，５−ビス（β−エポキシプロピルジチオメチル）−１，４−ジチアン、２，５−ビス（β−エポキシプロピルチオエチルチオメチル）−１，４−ジチアン、ビス〔４−（β−エポキシプロピルチオ）シクロヘキシル〕メタン、２，２−ビス〔４−（β−エポキシプロピルチオ）シクロヘキシル〕プロパン、ビス〔４−（β−エポキシプロピルチオ）シクロヘキシル〕スルフィド、２，２−ビス〔４−（β−エポキシプロピルチオ）
シクロヘキシル〕プロパン、ビス〔４−（β−エポキシプロピルチオ）シクロヘキシル〕スルフィドから選ばれ得る。
【００８６】
上記の中でも、製造が容易であるため、得られるエピスルフィド化合物のコストが抑制でき、経済性に優れることから、含硫黄多官能脂肪族エポキシ化合物としては、以下の群から選ばれる、少なくとも１種の化合物が好ましい。
【００８７】
ビス（β−エポキシプロピルオキシ）メタン、１，２−ビス（β−エポキシプロピルオキシ）エタン、１，３−ビス（β−エポキシプロピルオキシ）プロパン、１，２−ビス（β−エポキシプロピルオキシ）
プロパン、１−（β−エポキシプロピルオキシ）−２−（β−エポキシプロピルオキシメチル）プロパン、１，４−ビス（β−エポキシプロピルオキシ）ブタン、１，３−ビス（β−エポキシプロピルオキシ）ブタン、１−（β−エポキシプロピルオキシ）−３−（β−エポキシプロピルオキシメチル）ブタン、１，６−ビス（β−エポキシプロピルオキシ）ヘキサン、１−（β−エポキシプロピルオキシ）−５−（β−エポキシプロピルオキシメチル）ヘキサン、１−（β−エポキシプロピルオキシ）−２−〔（２−β−エポキシプロピルオキシエチル）オキシ〕エタン、１−（β−エポキシプロピルオキシ）−２−［〔２−（２−β−エポキシプロピルオキシエチル）オキシエチル〕オキシ］エタン、テトラキス（β−エポキシプロピルオキシメチル）メタン、１，１，１−トリス（β−エポキシプロピルオキシメチル）プロパン、１−（β−エポキシプロピルオキシ）−２，２−ビス（β−エポキシプロピルオキシメチル）−４−チアヘキサン、１，５，
６−トリス（β−エポキシプロピルオキシ）−４−（β−エポキシプロピルオキシメチル）−３−チアヘキサン、
【００８８】
１，８−ビス（β−エポキシプロピルオキシ）−４−（β−エポキシプロピルオキシメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス（β−エポキシプロピルオキシ）−４，５−ビス（β−エポキシプロピルオキシメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス（β−エポキシプロピルオキシ）−４，４−ビス（β−エポキシプロピルオキシメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス（β−エポキシプロピルオキシ）−２，４，５−トリス（β−エポキシプロピルオキシメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス（β−エポキシプロピルオキシ）−２，５−ビス（β−エポキシプロピルオキシメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，３または１，４−ビス（β−エポキシプロピルオキシ）シクロヘキサン、１，３または１，４−ビス（β−エポキシプロピルオキシメチル）シクロヘキサン、ビス〔４−（β−エポキシプロピルオキシ）シクロヘキシル〕メタン、２，２−ビス〔４−（β−エポキシプロピルオキシ）シクロヘキシル〕プロパン、ビス〔４−（β−エポキシプロピルオキシ）シクロヘキシル〕スルフィド、２，５−ビス（β−エポキシプロピルオキシメチル）
−１，４−ジチアン、２，５−ビス（β−エポキシプロピルオキシエチルオキシメチル）−１，４−ジチアン、ビス（β−エポキシプロピル）スルフィド、ビス（β−エポキシプロピル）ジスルフィド、ビス（β−エポキシプロピルチオ）メタン、ビス（β−エポキシプロピルジチオ）メタン、
【００８９】
ビス（β−エポキシプロピルジチオ）エタン、ビス（β−エポキシプロピルジチオエチル）スルフィド、ビス（β−エポキシプロピルジチオエチル）ジスルフィド、１，２−ビス（β−エポキシプロピルチオ）エタン、１，３−ビス（β−エポキシプロピルチオ）プロパン、１，２−ビス（β−エポキシプロピルチオ）プロパン、１−（β−エポキシプロピルチオ）−２−（β−エポキシプロピルチオメチル）プロパン、１，４−ビス（β−エポキシプロピルチオ）ブタン、１，３−ビス（β−エポキシプロピルチオ）ブタン、１−（β−エポキシプロピルチオ）−３−（β−エポキシプロピルチオメチル）ブタン、１，６−ビス（β−エポキシプロピルチオ）ヘキサン、１−（β−エポキシプロピルチオ）−５−（β−エポキシプロピルチオメチル）ヘキサン、１−（β−エポキシプロピルチオ）−２−〔（２−β−エポキシプロピルチオエチル）チオ〕エタン、１−（β−エポキシプロピルチオ）−２−［〔２−（２−β−エポキシプロピルチオエチル）チオエチル〕チオ］エタンテトラキス（β−エポキシプロピルチオメチル）メタン、テトラキス（β−エポキシプロピルジチオメチル）メタン、１，１，１−トリス（β−エポキシプロピルチオメチル）プロパン、１，２，３−トリス（β−エポキシプロピルジチオ）プロパン、１，６−ビス（β−エポキシプロピルジチオメチル）−２−（β−エポキシプロピルジチオエチルチオ）−４−チアヘキサン、１−（β−エポキシプロピルチオ）−２，２−ビス（β−エポキシプロピルチオメチル）−４−チアヘキサン、１，５，６−トリス（β−エポキシプロピルチオ）−４−（β−エポキシプロピルチオメチル）−３−チアヘキサン、１，８−ビス（β−エポキシプロピルチオ）−４−（β−エポキシプロピルチオメチル）−３，６−ジチアオクタン、
【００９０】
１，８−ビス（β−エポキシプロピルチオ）−４，５−ビス（β−エポキシプロピルチオメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス（β−エポキシプロピルチオ）−４，４−ビス（β−エポキシプロピルチオメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−
ビス（β−エポキシプロピルチオ）−２，４，５−トリス（β−エポキシプロピルチオメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス（β−エポキシプロピルチオ）−２，５−ビス（β−エポキシプロピルチオメチル）−３，６−
ジチアオクタン、テトラ〔２−（β−エポキシプロピルチオ）アセチルメチル〕メタン、１，１，１−トリ〔２−（β−エポキシプロピルチオ）アセチルメチル〕プロパン、テトラ〔２−（β−エポキシプロピルチオメチル）アセチルメチル〕メタン、１，１，１−トリ〔２−（β−エポキシプロピルチオメチル）アセチルメチル〕プロパン、１，３または１，４−ビス（β−エポキシプロピルチオ）シクロヘキサン、１，３または１，４−ビス（β−エポキシプロピルチオメチル）シクロヘキサン、２，５−ビス（β−
エポキシプロピルチオメチル）−１，４−ジチアン、２，５−ビス（β−エポキシプロピルジチオメチル）−１，４−ジチアン、２，５−ビス（β−エポキシプロピルチオエチルチオメチル）−１，４−ジチアン、ビス〔４−（β−エポキシプロピルチオ）シクロヘキシル〕メタン、２，２−ビス〔４−（β−エポキシプロピルチオ）シクロヘキシル〕プロパン、ビス〔４−（β−エポキシプロピルチオ）シクロヘキシル〕スルフィド、２，２−ビス〔４−（β−エポキシプロピルチオ）
シクロヘキシル〕プロパン、ビス〔４−（β−エポキシプロピルチオ）シクロヘキシル〕スルフィド。
【００９１】
（分子内にエポキシ基を有するシリコーン化合物）
分子内にエポキシ基を有するシリコーン化合物は、特に限定されるものではなく、例えば、下記式（７）で表される化合物から選ばれ得る。
（Ｒ２１Ｒ２２Ｒ２３ＳｉＯ１／２）ａ（Ｒ２４Ｒ２５ＳｉＯ２／２）ｂ（Ｒ２６ＳｉＯ３／２）ｃ（ＳｉＯ４／２）ｄ    （７）
式（７）中、ａ、ｂ、ｃ及びｄはそれぞれ、ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＝１．０を満たす数値であり、０≦ａ／（ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ）≦１、０≦ｂ／（ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ）≦１、０≦ｃ／（ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ）≦１、且つ０≦ｄ／（ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ）＜１である。Ｒ２１〜Ｒ２６のうち少なくとも１個は、エポキシ基を含有する基を表し、その他のＲ２１〜Ｒ２６は、直鎖状若しくは分岐状の炭素数１〜８の炭化水素基又は該炭化水素基がフッ素化された基を表し、これらは互いに同一であっても異なっていてもよい。
【００９２】
（異種重合性置換基含有エポキシ化合物）
異種重合性置換基含有エポキシ化合物は、特に限定されるものではなく、例えば下記式（８）であらわされる化合物から選ばれ得る。
【化７】
2012144594.tif 000008
式（８）中、Ｒ３０〜Ｒ３２、チア化されていてもよい置換又は未置換の鎖状、分岐状、環状の脂肪族又は芳香族炭化水素基を示す。ｍ、ｎ、ｏ、ｐは、１以上の実数を示す。Ｘは、エポキシ基を示す。Ｙは、単種の重合性置換基を示す場合、環状エーテル構造、環状チオエーテル構造、ラクトン構造、環状カーボネート構造、及びその含硫黄類縁構造、環状アセタール構造、及びその含硫黄類縁構造、環状アミン構造、環状イミノエーテル構造、ラクタム構造、環状チオウレア構造、環状ホスフィナート構造、環状ホスホナイト構造、環状ホスファイト構造、ビニル構造、アリル構造、（メタ）アクリル構造、シクロアルカン構造から選ばれ、複数種の重合性置換基を示す場合、前記の群より選ばれる少なくとも２種以上の構造を示す。
【００９３】
（Ｂ）エポキシ化合物に含有される不純物（例えば、エポキシ化合物を製造するための原料、塩化物、重金属、ナトリウム等）が少ないことは、本発明の効果をより高める、及び／又は反応終了後、エピスルフィド化合物、未反応のエポキシ化合物、チア化剤の硫黄原子が酸素原子に置換されて生成した化合物、チア化剤、多価水酸基化合物を分離及び／又は精製するに際し、不純物の分離が必要なくなることから、高純度な前記化合物を得る、ための有効な方法である。不純物の含有量としては、５０００ｐｐｍ以下が好ましく、より好ましくは２０００ｐｐｍ以下であり、さらに好ましくは５００ｐｐｍ以下である。
【００９４】
本実施形態の（Ｃ）チア化剤は、エポキシ基と反応してエピスルフィド基を生成させる化合物であれば、特に限定されるものではない。１種のチア化剤を単独で用いてもよいし、複数種のチア化剤を組み合わせて用いてもよい。
【００９５】
（Ｃ）チア化剤は、チオシアン酸塩及びチオ尿素類からなる群より選ばれる少なくとも１種の化合物を含むことが好ましい。より好ましくは、チア化剤は、チオシアン酸ナトリウム、チオシアン酸カリウム、チオシアン酸アンモニウム及びチオ尿素からなる群より選ばれる少なくとも１種以上の化合物であり、さらに好ましくはチオ尿素である。チオシアン酸塩及びチオ尿素類は、入手が容易であることから、経済性に優れる傾向にある。また、チオシアン酸ナトリウム、チオシアン酸カリウム、チオシアン酸アンモニウム及びチオ尿素によれば、反応時間が短くなり、経済性に優れる傾向にあり、同様の観点からチオ尿素が特に好ましい。
【００９６】
（Ｃ）チア化剤を具体的に例示するならば、チオシアン酸リチウム、チオシアン酸ナトリウム、チオシアン酸カリウム、チオシアン酸ルビジウム、チオシアン酸セシウム、チオシアン酸銀、チオシアン酸第一コバルト、チオシアン酸第二水銀、チオシアン酸第一タリウム、チオシアン酸第一銅、二チオシアン酸鉛、二チオシアン酸ニッケル、二チオシアン酸バリウム、チオシアン酸アンモニウム、チオシアン酸グアニジン、チオ尿素、Ｎ，Ｎ‘−ジメチルチオ尿素、Ｎ，Ｎ，Ｎ‘，Ｎ’−テトラメチルチオ尿素、Ｎ，Ｎ‘−ジエチルチオ尿素、プロピルチオ尿素、Ｎ，Ｎ’−ジイソプロピルチオ尿素、Ｎ，Ｎ‘−ジブチルチオ尿素、Ｎ−メチル−Ｎ’−（２−メチル−２−プロペニル）チオ尿素、Ｎ−フェニルチオ尿素、Ｎ，Ｎ‘−ジフェニルチオ尿素、１−メチル−２−イミダゾリヂンチオン、１−ベンジル−２−チオ尿素、Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）チオ尿素、Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）チオ尿素、Ｎ−（２，３−ジメチルフェニル）チオ尿素、Ｎ−（２，４，６−トリメチルフェニル）チオ尿素、Ｎ，Ｎ’−ビス（２−メチルフェニル）チオ尿素、Ｎ，Ｎ‘−ビス（３，５−ジメチルフェニル）チオ尿素、Ｎ，Ｎ‘−ビス（２，６−ジメチルフェニル）チオ尿素、Ｎ，Ｎ‘−ビス（２，４，６−トリメチルフェニル）チオ尿素、Ｎ−（２−クロロフェニル）チオ尿素、Ｎ−（３−クロロフェニル）チオ尿素、Ｎ−（４−クロロフェニル）チオ尿素、Ｎ−（３，４−ジクロロフェニル）チオ尿素、Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）チオ尿素、Ｎ−（２，６−ジクロロフェニル）チオ尿素、
【００９７】
Ｎ−（２，４，６−トリクロロフェニル）チオ尿素、Ｎ，Ｎ’−ビス（２−クロロフェニル）チオ尿素、Ｎ，Ｎ‘−ビス（３，５−ジクロロフェニル）チオ尿素、Ｎ，Ｎ’−ビス（２，６−ジクロロフェニル）チオ尿素、Ｎ−（２−フルオロフェニル）チオ尿素、Ｎ−（３−フルオロフェニル）チオ尿素、Ｎ−（４−フルオロフェニル）チオ尿素、Ｎ−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］チオ尿素、Ｎ−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］チオ尿素、Ｎ−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］チオ尿素、Ｎ−（２，６−ジフルオロフェニル）チオ尿素、Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）チオ尿素、Ｎ−（２，３−ジフルオロフェニル）チオ尿素、Ｎ−（２，４，６−トリフルオロフェニル）チオ尿素、Ｎ，Ｎ‘−ビス（２−フルオロフェニル）チオ尿素、Ｎ，Ｎ’−ビス（２，６−ジフルオロフェニル）チオ尿素、Ｎ，Ｎ‘−ビス（２，４，６−トリフルオロフェニル）チオ尿素、Ｎ−（２−シアノフェニル）チオ尿素、Ｎ−（３−シアノフェニル）チオ尿素、Ｎ−（４−シアノフェニル）チオ尿素、Ｎ−（３，５−ジシアノフェニル）チオ尿素、Ｎ，Ｎ’−ビス（４−シアノフェニル）チオ尿素、Ｎ，Ｎ‘−ビス（３，５−ジシアノフェニル）チオ尿素、Ｎ−（２−メトキシフェニル）チオ尿素、Ｎ−（３−メトキシフェニル）チオ尿素、Ｎ−（４−メトキシフェニル）チオ尿素、Ｎ−（２，６−ジメトキシフェニル）チオ尿素、Ｎ−（３，５−ジメトキシフェニル）チオ尿素、Ｎ−（２，４，６トリジメトキシフェニル）チオ尿素、Ｎ，Ｎ’−ビス（４−メトキシフェニル）チオ尿素、Ｎ，Ｎ‘−ビス（２，６−ジメトキシフェニル）チオ尿素、Ｎ，Ｎ’−ビス（２，４，６トリジメトキシフェニル）チオ尿素、Ｎ−（２−ニトロフェニル）チオ尿素、Ｎ−（３−ニトロフェニル）チオ尿素、Ｎ−（４−ニトロフェニル）チオ尿素、Ｎ−（３，５−ジニトロフェニル）チオ尿素、及びＮ，Ｎ‘−ビス（３，５−ジニトロフェニル）チオ尿素が挙げられる。
【００９８】
担体及び該担体に担持された前記チア化剤を有する担持物を用いることで、反応時間が短くなり、エピスルフィド化合物同士の重合物、及びエピスルフィド化合物とチア化剤との反応物の生成が抑制でき、収率が高められ、反応終了後、担持物を分離することで、チア化剤を分離する際の操作が容易になる場合がある。なお、ここでいう担持とは、担体上、又は担体内部にチア化剤を付着させることや、担体に含有されるアニオン性の原子や分子をチオイソシアン酸アニオンと交換することを示す。
【００９９】
担体としては一般的に用いられるものであれば、特に限定されないが、具体的には、シリカ（球状、破砕状、鱗片状等のどのような形状でもよく、また、酸性、中性のどちらでもよい）、アルミナ（球状、リング状、ペレット状等のどのような形状でもよく、また活性化処理を施してしても、いなくてもよい）、イオン交換樹脂（例えば、Ｄｏｗ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ社製のアンバーリストＴＭ、アンバーライトＴＭ、アンバージェットＴＭ、ダウエックスＴＭ、ポリビニルアミン、ポリビニルピリジン等）、が挙げられる。
【０１００】
（Ｃ）チア化剤に含有される不純物（例えば、硫酸塩、塩化物、硫化物、銅、鉛、鉄、ヨウ素、ナトリウム等）が少ないことは、本発明の効果をより高める、及び／又は反応終了後、エピスルフィド化合物、未反応のエポキシ化合物、チア化剤の硫黄原子が酸素原子に置換されて生成した化合物、チア化剤、多価水酸基化合物を分離及び／又は精製するに際し、不純物の分離が必要なくなることから、高純度な前記化合物を得る、ための有効な方法である。不純物の含有量としては、５０００ｐｐｍ以下が好ましく、より好ましくは２０００ｐｐｍ以下であり、さらに好ましくは５００ｐｐｍ以下である。
【０１０１】
（Ｂ）エポキシ化合物、と（Ｃ）チア化剤との反応の際のこれらの混合比率は、以下の式（１）で算出される混合指標αで表すことができる。
混合指標α＝αｔ／αｅ    （１）
式（１）中、
αｔは、チア化剤に含まれる、エピスルフィド基の生成に用いられ得る硫黄原子の物質量（ｍｏｌ）を示し、αｅはエポキシ化合物に含まれるエポキシ基の物質量（ｍｏｌ）を示す。
【０１０２】
本実施形態において、混合指標αは、１以上であることが好ましく、より好ましくは１．２以上であり、さらに好ましくは１．５以上である。混合指標αが１以上であると、エポキシ化合物とチア化剤との反応時間がより短くなり、生産性が向上する傾向にある。混合指標αが１．２以上であると、未反応のエポキシ化合物が減少して、エピスルフィド化合物の収率が更に高くなる傾向にある。同様の観点から、混合指標αは、さらに好ましくは１．５以上である。
【０１０３】
混合指標αは、１０以下であることが好ましく、より好ましくは６以下であり、さらに好ましくは４以下である。混合指標αが１０以下であると、過剰なチア化剤を用いないことから、経済性に優れる傾向にある。また、混合指標αが６以下であると、エピスルフィド化合物とチア化剤との反応物の生成が抑制でき、収率が高められる傾向にある。同様の観点から、混合指標αはさらに好ましくは４以下である。
【０１０４】
（Ｂ）エポキシ化合物、と（Ｃ）チア化剤との反応の際の、（Ａ）多価水酸基化合物と（Ｃ）チア化剤との混合比率は、以下の式（２）で算出される混合指標βで表すことができる。
混合指標β＝βｔ／βｏ    （２）
なお、式（２）中、
βｔはチア化剤の質量（ｇ）、
βｏは多価水酸基化合物の質量（ｇ）、をそれぞれ示す。
【０１０５】
本実施形態において、混合指標βは、０．０１０以上であることが好ましく、より好ましくは０．０１５以上であり、さらに好ましくは０．０２０以上である。混合指標βが０．０１０以上であると、エポキシ化合物の反応時間がより短くなり、生産性が向上する傾向にある。混合指標βが０．０１５以上であると、多価水酸基化合物の使用量を低減できることから、経済性に優れる傾向にある。同様の観点から、混合指標βはさらに好ましくは０．０２０以上である。
【０１０６】
混合指標βは、０．５００以下であることが好ましく、より好ましくは０．４５０以下であり、さらに好ましくは０．４２０以下である。混合指標βが０．５００以下であると、エポキシ化合物との反応時間がより短くなり、生産性が向上する傾向がある。混合指標βが０．４５０以下であると、エピスルフィド化合物の重合物の生成が抑制されて、生成物の選択性がより優れる傾向にある。同様の観点から混合指標βはさらに好ましくは０．４２０以下である。
【０１０７】
（Ｂ）エポキシ化合物と（Ｃ）チア化剤との反応は、（Ａ）多価水酸基化合物、（Ｂ）エポキシ化合物及び（Ｃ）チア化剤を含有する反応液中で行われる。反応液を調整する際には、（Ａ）多価水酸基化合物、（Ｂ）エポキシ化合物及び（Ｃ）チア化剤をどの順序で添加してもよい。各化合物を一度に添加してもよいし、徐々に添加してもよい。反応液の調製は、（Ａ）多価水酸基化合物及び（Ｃ）チア化剤を含みこれらが均一に混合された溶液を調整し、その後、この溶液に（Ｂ）エポキシ化合物を添加する方法、又は、この溶液に（Ｂ）エポキシ化合物に添加する方法が、エピスルフィド化合物の収率の向上、及び反応時間の安定の点等から、特に有効である。
【０１０８】
反応液が溶媒を更に含有することは、（Ｂ）エポキシ化合物及び／又は（Ｃ）チア化剤の種類によっては、有効な手段となり得る。
【０１０９】
溶媒は特に限定されないが、具体例としては、水、メタノール及びエタノール等の一価水酸基化合物類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン及びジオキサン等のエーテル類、メチルセルソルブ、エチルセルソルブ及びブチルセルソルブ等のヒドロキシエーテル類；アセトニトリル、プロピオニトリル、ブチロニトリル、バレロニトリル及びベンゾニトリル等のニトリル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド及びＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド類；ジメチルスルホキシド及びジブチルスルホキシド等のスルホキシド類；ベンゼン、トルエン及びキシレン等の芳香族炭化水素類が挙げられる。これらは単独で使用しても、複数を組み合わせて使用してもよい。
【０１１０】
反応液が反応触媒を含有することは、より反応時間を短縮するために、有効な手段となる場合がある。反応触媒は特に限定されないが、有機触媒や無機触媒が挙げられる。これらは単独で使用しても、複数組み合わせて使用しても良い。
【０１１１】
有機触媒の具体例としては、トリフルオロメタンスルホン酸、シュウ酸、ｐ−トルエンスルホン酸、シアヌル酸クロリド、酢酸アンモニウム、メチルホスファイト、エチルホスファイト、プロピルホスファイト、ブチルホスファイト、β−デキストリン、等が挙げられる。これらは単独で使用しても、複数組み合わせて使用しても良い。
【０１１２】
無機触媒の具体例としては、酸性イオン交換樹脂（例えば、Ｄｏｗ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ社製のアンバーライトＴＭ、アンバージェットＴＭ、ダウエックスＴＭ、）、塩化アルミニウムやテトラフルオロホウ酸が前記担体に担持された担持物、活性アルミナ、トリクロロチタニウム（ＩＶ）トリフルオロメタンスルホネート、チタニウム（ＩＶ）オキシトリフロオロメタンスルホネート、トリフルオロメタンスルホン酸鉄（ＩＩＩ）、ドデシル酸アルミニウム（ＩＩＩ）、塩化ルテニウム、塩化ビスマス、硝酸セリウムアンモニウム、アンモニウムデカタングストセレート（ＩＶ）イコサハイドレート、ポタシウムドデカタングストコバルテートトリハイドレート、錫（ＩＶ）テトラフェニルポルフィリナートテトラフルオロボレート、等が挙げられる。これらは単独で使用しても、複数組み合わせて使用しても良い。
【０１１３】
前記反応触媒が反応液に含まれないことは、反応終了後、エピスルフィド化合物、未反応のエポキシ化合物、チア化剤の硫黄原子が酸素原子に置換されて生成した化合物、チア化剤、多価水酸基化合物を分離及び／又は精製するに際し、反応触媒の分離が必要なくなることから、高純度な前記化合物を得るための有効な方法である。
【０１１４】
反応液が酸及び／又は酸無水物を含有することは、エピスルフィド化合物同士の重合を更に抑制できる場合があることから、収率を上げる面から有効な手段である。
【０１１５】
酸及び酸無水物は特に限定されないが、具体例としては、硝酸、塩酸、硫酸、発煙硫酸、ホウ酸、ヒ酸、リン酸、青酸、酢酸、過酢酸、チオ酢酸、酒石酸、プロピオン酸、蓚酸、酪酸、コハク酸、マレイン酸、安息香酸、無水硝酸、酸化ホウ素、五酸化ヒ酸、五酸化リン、無水クロム酸、無水酢酸、無水プロピオン酸、無水酪酸、無水コハク酸、無水マレイン酸、無水安息香酸、無水フタル酸、シリカゲル、シリカアルミナ及び塩化アルミニウム、等が挙げられる。これらは単独で使用しても、複数を組み合わせて使用してもよい。
【０１１６】
反応液がアンモニウム塩を含有することは、反応中に臭気が生じた場合、臭気を抑制でき、作業環境の改善の観点から、有効な手段である。
アンモニウム塩は特に限定されないが、具体例としては、塩化アンモニウム、臭化アンモニウム、ヨウ化アンモニウム、蟻酸アンモニウム、酢酸アンモニウム、プロピオン酸アンモニウム、安息香酸アンモニウム、硫酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、炭酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、水酸化アンモニウム等が挙げられる。これらは単独で使用しても、複数を組み合わせて使用してもよい。
【０１１７】
（Ａ）多価水酸基化合物と（Ｂ）エポキシ化合物が均一溶解しない場合には、エポキシ化合物の反応時間がより短くなることから、多価水酸基化合物又はエポキシ化合物を系中で微分散とする方法が、有効な手段である。
微分散する方法は特に限定はなく、例えば、攪拌強度を高める方法等が例示でき、具体的には、攪拌方法（攪拌翼形式、ホモジナイザー、高圧ホモジナイザー、超高圧ホモジナイザー、超音波ホモジナイザー、ポリトロンホモジナイザー等）、攪拌翼の形状（例えば、ファン、プロペラ、十字、バタフライ、とんぼ、タービン、ディスクタービン、ディスパ、パドル、傾斜パドル等）、攪拌翼の攪拌速度、反応槽へのバッフルの設置、ホモジナイザーのシャフト形状（万能型、攪拌型、多重超音波型、オープン型、密閉型等）等を適切に設定することで達成される。
【０１１８】
（Ｂ）エポキシ化合物と（Ｃ）チア化剤との反応の反応温度（反応液の温度）は、溶媒の選択によっては溶媒が凝固し、反応速度が低下する場合があるため、０℃以上であることが好ましい。さらに、エポキシ化合物の反応時間がより短縮化できる点から、５℃以上であることがより好ましく、１０℃以上であることがさらに好ましい。反応温度は、エピスルフィド基の分解反応が抑制されて、生成物の収率が向上する傾向にあることから、１００℃以下であることが好ましい。さらに、エピスルフィド化合物の重合物の生成が抑制されて、生成物の収率がより高くなる傾向にあることから、８０℃以下であることがより好ましく、６０℃以下であることがさらに好ましい。
反応温度は上記範囲であれば一定である必要はなく、途中で変化させても良い。
【０１１９】
反応雰囲気は、一般的に用いられる雰囲気であれば特に限定はされないが、通常は大気雰囲気、窒素雰囲気、及びアルゴン雰囲気等が用いられる。これらのなかでも、反応液の着色を抑制できる場合があることから、窒素雰囲気、及びアルゴン雰囲気が好ましい。また、経済性に優れる傾向にあることから、窒素雰囲気がさらに好ましい。
【０１２０】
反応圧力は、特に限定はされず、通常は大気圧下で反応が行われる。ただし、（Ｂ）エポキシ化合物の標準状態での蒸気圧が低く、反応中にエポキシ化合物が揮発する可能性がある場合には、大気圧以上の加圧を行うことが、有効な手段である。
【０１２１】
反応終了後、
エピスルフィド化合物又はエピスルフィド化合物とエポキシ化合物の混合物とそれ以外とを分離する工程と、エピスルフィド化合物とエポキシ化合物の混合物の場合には、これらを分離する工程と、さらに必要に応じて得られたエピスルフィド化合物及び／又はエポキシ化合物を精製する工程と、を経ることで、高純度のエピスルフィド化合物並びにエポキシ化合物を得ることができる。
【０１２２】
反応液からエピスルフィド化合物又はエピスルフィド化合物とエポキシ化合物の混合物を含む反応生成物、とそれ以外を分離する方法として、例えば、反応液を静置することで、反応生成物とそれ以外とを分離する方法、反応液に水を添加し、反応生成物と、水層との２層に分液して反応生成物を分離する方法、並びに、反応液に非極性溶媒及び水を添加し、非極性溶媒層及び水層の２層に分液し、非極性溶媒層中に反応生成物を抽出する方法が有効である。
【０１２３】
非極性溶媒は、通常用いられるものであれば特に限定されるものではないが、具体例としては、ｎ−ペンタン、ｎ−ヘキサン、イソヘキサン、ｎ−ヘプタン、ｎ−オクタン、ｎ−デカン、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロヘプタン、及びシクロオクタンなどの脂肪族炭化水素化合物、並びに、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、ジエチルベンゼン、イソプロピルベンゼン、ナフタリン、テトラリン、及びビフェニルなどの芳香族炭化水素化合物、並びに、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、塩化エチレン、トリクロロエタン、テトラクロロエタン、ペンタクロロエタン、ヘキサクロロエタン、ジクロロエチレン、トリクロロエチレン、テトラクロロエチレン、ジクロロプロパン、トリクロロプロパン、塩化イソプロピル、塩化ブチル、塩化ヘキシル、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、トリクロロベンゼン、クロロトルエン、及びクロロナフタリンなどのハロゲン化炭化水素化合物、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン及びジオキサンなどのエーテル化合物、メチルセルソルブ、エチルセルソルブ及びブチルセルソルブなどののヒドロキシエーテル化合物、等が挙げられる。これら非極性溶媒は、単独で使用しても、複数を組み合わせて使用してもよい。
【０１２４】
反応液、反応生成物と水からなる２層、非極性溶媒層及び水層からなる２層に塩化合物を添加する方法が、これら２層の分離を早める有効な手段となる場合がある。
【０１２５】
塩化合物の具体例としては、塩化ナトリウム、塩化カリウム、塩化アンモニウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、及びチオ硫酸ナトリウム等が挙げられる。これら塩化合物は、単独で使用しても、複数を組み合わせて使用してもよい。
【０１２６】
反応生成物と水からなる２層、又は非極性溶媒層及び水層の２層のうち水層を除去することによって、反応生成物、又は反応生成物を含有する非極性溶媒層を得ることができる。
【０１２７】
得られた非極性溶媒層中の非極性溶媒を、エバポレーター等を用いて除去し、反応生成物を濃縮することによって、反応生成物中のエピスルフィド化合物又はエピスルフィド化合物とエポキシ化合物の混合物の含有量を高めることができる。
【０１２８】
反応生成物を、酸性水溶液を用いて洗浄することは、反応生成物の安定性を向上させる面から有効な手段となる場合がある。
【０１２９】
酸性水溶液は、通常用いられるものであれば特に限定されないが、具体例としては、硝酸、塩酸、硫酸、ホウ酸、ヒ酸、リン酸、青酸、過酢酸、チオ酢酸、蓚酸、酒石酸、酪産、コハク酸、及びマレイン酸等の水溶液が挙げられる。これら酸性水溶液は単独で使用しても、複数を組み合わせて使用してもよい。これらの酸性水溶液は、ｐＨ６以下で効果を現す傾向にあり、より効果的な範囲は、ｐＨ３以下である。
【０１３０】
反応生成物を炭化水素系溶媒に溶解し、静置後、エピスルフィド化合物の重合物からなる層を除去することは、エピスルフィド化合物の純度を上げる方法として有効な手段となる場合がある。
【０１３１】
炭化水素系溶媒は、通常用いられるものであれば特に限定されないが、具体例としては、ｎ−ペンタン、ｎ−ヘキサン、イソヘキサン、ｎ−ヘプタン、ｎ−オクタン、ｎ−デカン、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロヘプタン及びシクロオクタンなどの脂肪族炭化水素化合物、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、ジエチルベンゼン、イソプロピルベンゼン、ナフタリン、テトラリン及びビフェニルなどの芳香族炭化水素化合物、並びに、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、塩化エチレン、トリクロロエタン、テトラクロロエタン、ペンタクロロエタン、ヘキサクロロエタン、ジクロロエチレン、トリクロロエチレン、テトラクロロエチレン、ジクロロプロパン、トリクロロプロパン、塩化イソプロピル、塩化ブチル、塩化ヘキシル、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、トリクロロベンゼン、クロロトルエン及びクロロナフタリンなどのハロゲン化炭化水素化合物が挙げられる。これら炭化水素溶媒は、単独で使用しても、複数を組み合わせて使用してもよい。
【０１３２】
エピスルフィド化合物又はエピスルフィド化合物とエポキシ化合物の混合物が蒸留により分離可能である場合には、反応液、または反応生成物を蒸留し、より高い純度のエピスルフィド化合物並びにエポキシ化合物を得る方法が分離及び／又は精製の有効な手段として用いられる。蒸留温度、蒸留圧力は、エピスルフィド化合物やエポキシ化合物の沸点により適宜設定される。
【０１３３】
蒸留温度は、１００℃以下であることが好ましく、より好ましくは８０℃以下であり、さらに好ましくは６０℃以下である。蒸留温度が１００℃以下であると、エピスルフィド基の分解反応が抑制でき、収率がより向上する傾向にある。蒸留温度が８０℃以下であると、エピスルフィド化合物の重合物の生成が抑制されて、収率が更に向上する傾向にある。同様に観点から、蒸留温度はさらに好ましくは６０℃以下である。
【０１３４】
蒸留圧力は、蒸留温度により適宜設定されるが、蒸留温度が１００℃を超える場合には、大気圧よりも低い圧力とすることが好ましい。
【０１３５】
反応液、または反応生成物から高い純度のエピスルフィド化合物及び／又はエポキシ化合物を得る方法として、カラムクロマトグラフィーと呼ばれる手段が有効である。
【０１３６】
カラムクロマトグラフィーとは、有機溶媒に溶解した反応液、または反応生成物を、無機材料、または有機材料が充填されたカラムに染み込ませ、展開溶媒で流通させる方法であり、具体的には、オープンカラムクロマトグラフィー、フラッシュカラムクロマトグラフィー、ＨＰＬＣ（Ｈｉｇｈ  ｐｅｒｆｏｒｍａｎｃｅ  ｌｉｑｕｉｄ  ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ）、ＧＰＣ（Ｇａｓ  ｐｅｒｍｅａｔｉｏｎ  ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ）及びイオン交換カラムクロマトグラフィー等が挙げられる。
【０１３７】
有機溶媒及び展開溶媒は、通常用いられるものであれば特に限定されないが、具体例としては、ｎ−ペンタン、ｎ−ヘキサン、イソヘキサン、ｎ−ヘプタン、ｎ−オクタン、イソオクタン、ｎ−ノナン、ｎ−デカン、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロヘプタン及びシクロオクタンなどの飽和炭化水素化合物、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、ジエチルベンゼン、イソプロピルベンゼン、ナフタリン、テトラリン及びビフェニルなどの芳香族炭化水素化合物、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、塩化エチレン、トリクロロエタン、テトラクロロエタン、ペンタクロロエタン、ヘキサクロロエタン、ジクロロエチレン、トリクロロエチレン、テトラクロロエチレン、ジクロロプロパン、トリクロロプロパン、塩化イソプロピル、塩化ブチル、塩化ヘキシル、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、トリクロロベンゼン、クロロトルエン及びクロロナフタリンなどのハロゲン化炭化水素化合物、
【０１３８】
メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、ヘプタノール、オクタノール、ノナノール、デカノール、ウンデカノール、ドデカノール、シクロヘキサノール及びベンジルアルコールなどのアルコール類、エチルエーテル、ジクロロエチルエーテル、イソプロピルエーテル、ブチルエーテル、ヘキシルエーテル、メチルフェニルエーテル、エチルフェニルエーテル、ブチルフェニルエーテル、ジオキサン、トリオキサン及びテトラヒドロフランなどのエーテル類、アセトン、メチルアセトン、エチルメチルケトン、メチルプロピルケトン、メチルブチルケトン、メチルイソブチルケトン、メチルヘキシルケトン、ジエチルケトン、エチルブチルケトン、ジプロピルケトン及びジイソブチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類、並びに、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、酢酸イソブチル、酢酸ペンチル、酢酸ヘキシル、酢酸オクチル、酢酸シクロヘキシル、プロピオン酸メチル、プロピオン酸エチル、プロピオン酸ブチル、安息香酸メチル、安息香酸エチル、安息香酸プロピル、安息香酸ブチル及び安息香酸ベンジルなどのエステル類が挙げられる。これら有機溶媒及び展開溶媒は、単独で使用しても、複数を組み合わせて使用してもよい。
【０１３９】
カラムクロマトグラフィーの充填剤として用いられる無機材料は、通常用いられるものであれば特に限定されないが、具体例としては、シリカゲル、化学修飾シリカゲル、アルミナ、ジルコニア及びハイドロキシアパタイトが挙げられる。
【０１４０】
カラムクロマトグラフィーの充填剤として用いられる有機材料は、通常用いられるものであれば特に限定されないが、具体例としては、スチレン・ジビニルベンゼン共重合体、ポリメタクリレート、ポリヒドロキシメタクリレート、ポリビニルアルコール、ＯＨ体吸着用活性炭、金属Ｃｒ添着炭、気層メルカプタン吸着炭、及びアルカリ添着炭が挙げられる。
【０１４１】
これらの充填剤のなかでも、より高い分離能で分離させることができるという観点から、無機材料が好ましく、シリカゲルがさらに好ましい。
【０１４２】
充填剤がシリカゲルである場合、このシリカゲルの平均粒径は、特に限定されないが、エピスルフィド化合物及び／又はエポキシ化合物以外の物質を効果的に除去することができる傾向にあることから、６００μｍ以下であることが好ましく、より好ましくは５００μｍ以下であり、さらに好ましくは４００μｍ以下である。展開溶媒を流通するために必要なポンプの負荷を低減でき、安定的な流量を制御できる傾向にあることから、５μｍ以上であることが好ましく、より好ましくは１０μｍ以上であり、さらに好ましくは２０μｍ以上である。シリカゲルの細孔容積は、特に限定されないが、充填剤の強度を高め、展開溶媒を流通することで生じる圧力により充填剤が崩壊することを抑制する観点から、５ｍＬ／ｍＬ以下であることが好ましく、より好ましくは３ｍＬ／ｍＬ以下であり、さらに好ましくは１ｍＬ／ｍＬ以下である。エピスルフィド化合物及び／又はエポキシ化合物以外の物質を効果的に除去することができる傾向にあることから、０．１ｍＬ／ｍＬ以上であることが好ましく、より好ましくは０．３ｍＬ／ｍＬ以上であり、さらに好ましくは０．５ｍＬ／ｍＬ以上である。シリカゲルの比表面積は、特に限定されないが、エピスルフィド化合物及び／又はエポキシ化合物以外の物質を効果的に除去することができる傾向にあることから、１００ｍ２／ｇ以上であることが好ましく、より好ましくは２００ｍ２／ｇ以上であり、さらに好ましくは３００ｍ２／ｇ以上である。展開溶媒を流通するために必要なポンプの負荷を低減でき、安定的な流量を制御できる傾向にあることから、シリカゲルの比表面積は、５０００ｍ２／ｇ以下が好ましく、より好ましくは４０００ｍ２／ｇ以下であり、さらに好ましくは３０００ｍ２／ｇ以下である。
【０１４３】
カラムクロマトグラフィーにおいて、カラム長（Ｌ）とカラム径（Ｄ）の比率であるＬ／Ｄは、特に限定されないが、０．０１以上であることが好ましく、より好ましくは０．０３以上であり、さらに好ましくは０．０５以上である。Ｌ／Ｄが０．０１以上であると、エピスルフィド化合物及び／又はエポキシ化合物以外の物質を効果的に除去することができる傾向にある。Ｌ／Ｄは、１０００以下であることが好ましく、より好ましくは７００以下であり、さらに好ましくは５００以下である。Ｌ／Ｄが１０００以下であると、エピスルフィド化合物及び／又はエポキシ化合物がカラム内で充填剤と反応することを低減できる傾向にある。
【０１４４】
カラムを通過させる展開溶剤の毎分当たりの流量（線速度、ｃｍ／分）は、特に限定されないが、安定的な流量を制御する観点から、０．１ｃｍ／分以上が好ましく、より好ましくは０．１５ｃｍ／分以上であり、さらに好ましくは０．２ｃｍ／分以上である。流量が大きい場合、展開溶媒を流通するために必要なポンプの負荷が高まるため、１００００ｃｍ／分以下が好ましく、より好ましくは５０００ｃｍ／分以下であり、さらに好ましくは２０００ｃｍ／分以下である。カラムクロマトグラフィーを行う温度は、特に限定されないが、展開溶媒の選択によっては展開溶媒が凝固し、流通するために必要なポンプの負荷が高まるため、０℃以上が好ましく、より好ましくは５℃以上であり、さらに好ましくは１０℃以上である。エピスルフィド化合物及び／又はエポキシ化合物がカラム内で充填剤と反応することを低減できる傾向にあることから、からむクロマトグラフィーを行う温度は、１００℃以下が好ましく、より好ましくは８０℃以下であり、さらに好ましくは６０℃以下である。
【０１４５】
前記の分離及び／又は精製により得られたエポキシ化合物は、（Ａ）２個以上の水酸基を有する多価水酸基化合物の存在下で、（Ｂ）エポキシ化合物のエポキシ基を（Ｃ）チア化剤との反応によりチア化する工程において再利用することができる。この操作は、廃棄物としてのエポキシ化合物の量を抑制し、エピスルフィド化合物を製造するコストを低減できる場合があることから、有効な手段である。
【０１４６】
反応液から反応生成物を分離したときの残留物に含有される多価水酸基化合物、抽出により得られる水層に含有される多価水酸基化合物、及び、エピスルフィド化合物又はエピスルフィド化合物とエポキシ化合物の混合物を蒸留したときの蒸留残渣に含有される多価水酸基化合物は、蒸留及び／又はカラムクロマトグラフィー等の操作を行うことにより、それ以外の成分と分離することができる。
【０１４７】
多価水酸基化合物を分離するための蒸留温度、蒸留圧力は、多価水酸基化合物の沸点により適宜設定される。蒸留温度は、通常用いられる範囲であれば特に限定されないが、製造コストを抑制する観点から、３００℃以下であることが好ましく、より好ましくは２５０℃以下であり、さらに好ましくは２００℃以下である。蒸留圧力は、通常用いられる範囲であれば特に限定されず、加圧、常圧、減圧を適宜設定することができるが、蒸留温度が前記の好ましい範囲を超える場合には、減圧することが好ましい。
【０１４８】
カラムクロマトグラフィーは前記と同様の方法により、実施することができる。
【０１４９】
さらに、前記分離操作により得られる多価水酸基化合物を精製し、高純度のものとするには、蒸留及びカラムクロマトグラフィー等の分離操作を繰り返し行うことが有効な手段となる場合がある。
【０１５０】
分離された多価水酸基化合物は、（Ａ）２個以上の水酸基を有する多価水酸基化合物の存在下で、（Ｂ）エポキシ化合物のエポキシ基を（Ｃ）チア化剤との反応によりチア化する工程、に再利用することができる。この操作は、多価水酸基化合物の廃棄量が削減され、エピスルフィド化合物を製造するコストが低くなる場合があることから、有効な手段である。
【０１５１】
チア化剤の硫黄原子が酸素原子に置換されて生成する化合物、又は該化合物とチア化剤との混合物と、それ以外の化合物とを分離する工程と、チア化剤の硫黄原子が酸素原子に置換されて生成する化合物とチア化剤との混合物の場合には、それらを分離する工程と、さらに必要に応じて得られた、チア化剤の硫黄原子が酸素原子に置換されて生成するチア化剤及び／又はチア化剤を精製する工程と、を経ることで、チア化剤の硫黄原子が酸素原子に置換されて生成する化合物、並びにチア化剤を得ることができる。
【０１５２】
反応液から反応生成物を分離した後の残留物、抽出により得られる水層、エピスルフィド化合物又はエピスルフィド化合物とエポキシ化合物の混合物を蒸留したときの残留物、さらに多価水酸基化合物を蒸留したときの残留物に含有される、チア化剤の硫黄原子が酸素原子に置換されて生成する化合物、又は該化合物とチア化剤との混合物は、溜去又は析出等の操作を行うことにより、それ以外の成分のから分離することができる。
【０１５３】
溜去温度、溜去圧力は、チア化剤の硫黄原子が酸素原子に置換されて生成する化合物、又は該化合物とチア化剤との混合物以外の成分の沸点により適宜設定される。
【０１５４】
溜去温度は、通常用いられる範囲であれば特に限定されないが、チア化剤の硫黄原子が酸素原子に置換されて生成する化合物、及びチア化剤の熱分解を抑制する観点からは、２５０℃以下であることが好ましく、より好ましくは２００℃以下であり、さらに好ましくは１５０℃以下である。
【０１５５】
溜去圧力は、通常用いられる範囲であれば特に限定されず、加圧、常圧、減圧を適宜設定することができるが、溜去温度が前記の好ましい範囲を超える場合には、減圧することが好ましい。
【０１５６】
反応液から反応生成物を分離した後の残留物、抽出により得られる水層、エピスルフィド化合物又はエピスルフィド化合物とエポキシ化合物との混合物を蒸留したときの残留物、又は、多価水酸基化合物を蒸留したときの残留物に対し、必要に応じて溶媒を添加し、溶液とした後、温度による溶解度の差、溶液の濃縮や他の溶媒の添加などによる溶解度の減少あるいは共通イオン効果を利用することで、チア化剤の硫黄原子が酸素原子に置換されて生成する化合物及び／又はチア化剤、を析出させ、分離することができる。
【０１５７】
チア化剤の硫黄原子が酸素原子に置換されて生成する化合物とチア化剤との混合物が析出した場合には、前記の析出操作を再度行うことで、チア化剤の硫黄原子が酸素原子に置換されて生成する化合物とチア化剤とを分離することができる。
【０１５８】
析出を利用するために用いられる条件は、当業者であれば、一般的な条件から適宜調整することができる。例えば、新実験科学講座（丸善株式会社）、有機結晶作製ハンドブック（丸善株式会社）、有機化合物結晶作製ハンドブック  原理とノウハウ（丸善株式会社）に例示されている方法を参考に、析出による分離操作を実施することができる。さらに、前記に例示されている方法を参考に、温度、圧力、溶媒、添加剤等の条件を変更して、析出を利用することができる。
【０１５９】
さらに、前記分離操作により得られる、チア化剤の硫黄原子が酸素原子に置換されて生成する化合物、及び／又はチア化剤を精製し、高純度のものとするには、溜去及び析出等の分離操作を繰り返し行うことが有効な手段となる場合がある。
【０１６０】
チア化剤の硫黄原子が酸素原子に置換されて生成する化合物、又は該化合物とチア化剤との混合物をチア化剤へ再生する工程を経ることで、チア化剤を再生することができる。
【０１６１】
チア化剤を再生する方法は、一般的なものであれば特に限定されず、例えば、
Ｆａｍｉｎｇ  Ｚｈｕａｎｌｉ  Ｓｈｅｎｑｉｎｇ  Ｇｏｎｇｋａｉ  Ｓｈｕｏｍｉｎｇｓｈｕ  （２００９），  ＣＮ  １０１６０２７０２、
Ｈｕａｘｕｅ  Ｇｏｎｇｙｅ  Ｙｕ  Ｇｏｎｇｃｈｅｎｇ（Ｔｉａｎｊｉｎ，Ｃｈｉｎａ）  ２００６，  ２３，  ４０７−４１０．、
Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｓｕｌｆｕｒ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ２００５，  ２６，  １５５−１６１． 
に例示されている方法を参考に、実施することができる。さらに、前記に例示されている方法を参考に、温度、圧力、溶媒、添加剤等の条件を変更して、利用することができる。
【０１６２】
チア化剤を再生する方法として、下記式（９）で示される１，３，２，４−ジチアジホスフェタン−２，４−ジスルフィド骨格を有する化合物と、チア化剤の硫黄原子が酸素原子に置換されて生成する化合物、又は該化合物とチア化剤の混合物とを反応させる方法を利用する場合、式（９）で示される化合物の具体的な例としては、
Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  １９８５，  ４１，  ５０６１−５０８７．
Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，Ｄａｌｔｏｎ  Ｔｒａｎｓ．，  ２０００，  １５３３−１５４３．
Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ  ２００３，  １９２９−１９５８．
を挙げることができる。
【０１６３】
【化８】
2012144594.tif 000009
（式中、Ｒ４０、４１は炭素数１〜２０の有機基を示し、同一であってもそれぞれ独立であってもよい）
【０１６４】
再生されたチア化剤は、（Ａ）２個以上の水酸基を有する多価水酸基化合物の存在下で、（Ｂ）エポキシ化合物のエポキシ基を（Ｃ）チア化剤との反応によりチア化する工程、に再利用することができる。この操作は、チア化剤の硫黄原子が酸素原子に置換されて生成する化合物、又はチア化剤の廃棄量が削減され、エピスルフィド化合物を製造するコストが低くなる場合があることから、有効な手段である。
【０１６５】
得られたエピスルフィド化合物は、重合触媒の存在下、加熱若しくは除熱しながらの重合、又は、エネルギー線照射による重合を行うことにより、重合物を生成することができる。また、エピスルフィド化合物が２個以上のエピスルフィド基を有する場合、同様の方法により、硬化物を得ることができる。
【０１６６】
加熱若しくは除熱しながらの重合に用いられる硬化触媒の具体例としては、下記の（１）〜（１１）の化合物が挙げられる。
【０１６７】
（１）エチルアミン、ｎ−プロピルアミン、ｓｅｃ−プロピルアミン、ｎ−ブチルアミン、ｓｅｃ−ブチルアミン、ｉ−ブチルアミン、ｔｅｒｔ−ブチルアミン、ペンチルアミン、ヘキシルアミン、ヘプチルアミン、オクチルアミン、デシルアミン、ラウリルアミン、ミスチリルアミン、１，２−ジメチルヘキシルアミン、３−ペンチルアミン、２−エチルヘキシルアミン、アリルアミン、アミノエタノール、１−アミノプロパノール、２−アミノプロパノール、アミノブタノール、アミノペンタノール、アミノヘキサノール、３−エトキシプロピルアミン、３−プロポキシプロピルアミン、３−イソプロポキシプロピルアミン、３−ブトキシプロピルアミン、３−イソブトキシプロピルアミン、３−（２−エチルヘキシロキシ）プロピルアミン、アミノシクロペンタン、アミノシクロヘキサン、アミノノルボルネン、アミノメチルシクロヘキサン、アミノベンゼン、ベンジルアミン、フェネチルアミン、α−フェニルエチルアミン、ナフチルアミン及びフルフリルアミン等の１級アミン；
【０１６８】
エチレンジアミン、１，２−ジアミノプロパン、１，３−ジアミノプロパン、１，２−ジアミノブタン、１，３−ジアミノブタン、１，４−ジアミノブタン、１，５−ジアミノペンタン、１，６−ジアミノヘキサン、１，７−ジアミノヘプタン、１，８−ジアミノオクタン、ジメチルアミノプロピルアミン、ジエチルアミノプロピルアミン、ビス−（３−アミノプロピル）エーテル、１，２−ビス−（３−アミノプロポキシ）エタン、１，３−ビス−（３−アミノプロポキシ）−２，２’−ジメチルプロパン、アミノエチルエタノールアミン、１，２−ビスアミノシクロヘキサン、１，３−ビスアミノシクロヘキサン、１，４−ビスアミノシクロヘキサン、１，３−ビスアミノメチルシクロヘキサン、１，４−ビスアミノメチルシクロヘキサン、１，３−ビスアミノエチルシクロヘキサン、１，４−ビスアミノエチルシクロヘキサン、１，３−ビスアミノプロピルシクロヘキサン、１，４−ビスアミノプロピルシクロヘキサン、水添４，４’−ジアミノジフェニルメタン、２−アミノピペリジン、４−アミノピペリジン、２−アミノメチルピペリジン、４−アミノメチルピペリジン、２−アミノエチルピペリジン、４−アミノエチルピペリジン、Ｎ−アミノエチルピペリジン、Ｎ−アミノプロピルピペリジン、Ｎ−アミノエチルモルホリン、Ｎ−アミノプロピルモルホリン、イソホロンジアミン、メンタンジアミン、１，４−ビスアミノプロピルピペラジン、ｏ−フェニレンジアミン、ｍ−フェニレンジアミン、ｐ−フェニレンジアミン、２，４−トリレンジアミン、２，６−トリレンジアミン、２，４−トルエンジアミン、ｍ−アミノベンジルアミン、４−クロロ−ｏ−フェニレンジアミン、
【０１６９】
テトラクロロ−ｐ−キシリレンジアミン、４−メトキシ−６−メチル−ｍ−フェニレンジアミン、ｍ−キシリレンジアミン、ｐ−キシリレンジアミン、１，５−ナフタレンジアミン、２，６−ナフタレンジアミン、ベンジジン、４，４’−ビス（ｏ−トルイジン）、ジアニシジン、４，４’−ジアミノジフェニルメタン、２，２−（４，４’−ジアミノジフェニル）プロパン、４，４’−ジアミノジフェニルエーテル、４，４’−チオジアニリン、４，４’−ジアミノジフェニルスルホン、４，４’−ジアミノジトリルスルホン、メチレンビス（ｏ−クロロアニリン）、３，９−ビス（３−アミノプロピル）２，４，８，１０−テトラオキサスピロ［５，５］ウンデカン、ジエチレントリアミン、イミノビスプロピルアミン、メチルイミノビスプロピルアミン、ビス（ヘキサメチレン）トリアミン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペンタミン、ペンタエチレンヘキサミン、Ｎ−アミノエチルピペラジン、Ｎ−アミノプロピルピペラジン、１，４−ビス（アミノエチルピペラジン）、１，４−ビス（アミノプロピルピペラジン）及び２，６−ジアミノピリジン、ビス（３，４−ジアミノフェニル）スルホン等の１級ポリアミン；
【０１７０】
ジエチルアミン、ジプロピルアミン、ジ−ｎ−ブチルアミン、ジ−ｓｅｃ−ブチルアミン、ジイソブチルアミン、ジ−ｎ−ペンチルアミン、ジ−３−ペンチルアミン、ジヘキシルアミン、オクチルアミン、ジ（２−エチルヘキシル）アミン、メチルヘキシルアミン、ジアリルアミン、ピロリジン、ピペリジン、２−ピコリン、３−ピコリン、４−ピコリン、２，４−ルペチジン、２，６−ルペチジン、３，５−ルペチジン、ジフェニルアミン、Ｎ−メチルアニリン、Ｎ−エチルアニリン、ジベンジルアミン、メチルベンジルアミン、ジナフチルアミン、ピロール、インドリン、インドール及びモルホリン等の２級アミン；
【０１７１】
Ｎ，Ｎ’−ジメチルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−１，２−ジアミノプロパン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−１，３−ジアミノプロパン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−１，２−ジアミノブタン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−１，３−ジアミノブタン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−１，４−ジアミノブタン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−１，５−ジアミノペンタン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−１，６−ジアミノヘキサン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−１，７−ジアミノヘプタン、Ｎ，Ｎ’−ジエチルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジエチル−１，２−ジアミノプロパン、Ｎ，Ｎ’−ジエチル−１，３−ジアミノプロパン、Ｎ，Ｎ’−ジエチル−１，２−ジアミノブタン、Ｎ，Ｎ’−ジエチル−１，３−ジアミノブタン、Ｎ，Ｎ’−ジエチル−１，４−ジアミノブタン、Ｎ，Ｎ’−ジエチル−１，６−ジアミノヘキサン、ピペラジン、２−メチルピペラジン、２，５−ジメチルピペラジン、２，６−ジメチルピペラジン、ホモピペラジン、１，１−ジ−（４−ピペリジル）メタン、１，２−ジ−（４−ピペリジル）エタン、１，３−ジ−（４−ピペリジル）プロパン、１，４−ジ−（４−ピペリジル）ブタン及びテトラメチルグアニジン等の２級ポリアミン；
【０１７２】
トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリ−ｎ−プロピルアミン、トリ−ｉｓｏ−プロピルアミン、トリ−１，２−ジメチルプロピルアミン、トリ−３−メトキシプロピルアミン、トリ−ｎ−ブチルアミン、トリ−ｉｓｏ−ブチルアミン、トリ−ｓｅｃ−ブチルアミン、トリ−ペンチルアミン、トリ−３−ペンチルアミン、トリ−ｎ−ヘキシルアミン、トリ−ｎ−オクチルアミン、トリ−２−エチルヘキシルアミン、トリ−ドデシルアミン、トリ−ラウリルアミン、ジシクロヘキシルエチルアミン、シクロヘキシルジエチルアミン、トリ−シクロヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルヘキシルアミン、Ｎ−メチルジヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルシクロヘキシルアミン、Ｎ−メチルジシクロヘキシルアミン、Ｎ、Ｎ−ジエチルエタノールアミン、Ｎ、Ｎ−ジメチルエタノールアミン、Ｎ−エチルジエタノールアミン、トリエタノールアミン、トリベンジルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、ジエチルベンジルアミン、トリフェニルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ−ｐ−クレゾール、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチルフェノール、２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチル）フェノール、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、ピリジン、キノリン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン及び２−（２−ジメチルアミノエトキシ）−４−メチル−１，３，２−ジオキサボルナン等の３級アミン；
【０１７３】
テトラメチルエチレンジアミン、ピラジン、Ｎ，Ｎ’−ジメチルピペラジン、Ｎ，Ｎ’−ビス（（２−ヒドロキシ）プロピル）ピペラジン、ヘキサメチレンテトラミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチル−１，３−ブタンアミン、２−ジメチルアミノ−２−ヒドロキシプロパン、ジエチルアミノエタノール、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリス（３−ジメチルアミノプロピル）アミン、２，４，６−トリス（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチル）フェノール及びヘプタメチルイソビグアニド等の３級ポリアミン；
【０１７４】
イミダゾール、Ｎ−メチルイミダゾール、２−メチルイミダゾール、４−メチルイミダゾール、Ｎ−エチルイミダゾール、２−エチルイミダゾール、４−エチルイミダゾール、Ｎ−ブチルイミダゾール、２−ブチルイミダゾール、Ｎ−ウンデシルイミダゾール、２−ウンデシルイミダゾール、Ｎ−フェニルイミダゾール、２−フェニルイミダゾール、Ｎ−ベンジルイミダゾール、２−ベンジルイミダゾール、１−ベンジル−２−メチルイミダゾール、Ｎ−（２’−シアノエチル）−２−メチルイミダゾール、Ｎ−（２’−シアノエチル）−２−ウンデシルイミダゾール、Ｎ−（２’−シアノエチル）−２−フェニルイミダゾール、３，３−ビス−（２−エチル−４−メチルイミダゾリル）メタン、アルキルイミダゾールとイソシアヌール酸の付加物及びアルキルイミダゾールとホルムアルデヒドの縮合物等の各種イミダゾール類；１，８−ジアザビシクロ（５，４，０）ウンデセン−７、１，５−ジアザビシクロ（４，３，０）ノネン−５、６−ジブチルアミノ−１，８−ジアザビシクロ（５，４，０）ウンデセン−７等のアミジン類；以上に代表されるアミン化合物。
【０１７５】
（２）（１）のアミン類とボランおよび三フッ化ホウ素とのコンプレックス。
【０１７６】
（３）トリメチルホスフィン、トリエチルホスフィン、トリ−ｉｓｏ−プロピルホスフィン、トリ−ｎ−ブチルホスフィン、トリ−ｎ−ヘキシルホスフィン、トリ−ｎ−オクチルホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、トリフェニルホスフィン、トリベンジルホスフィン、トリス（２−メチルフェニル）ホスフィン、トリス（３−メチルフェニル）ホスフィン、トリス（４−メチルフェニル）ホスフィン、トリス（ジエチルアミノ）ホスフィン、トリス（４−メチルフェニル）ホスフィン、ジメチルフェニルホスフィン、ジエチルフェニルホスフィン、ジシクロヘキシルフェニルホスフィン、エチルジフェニルホスフィン、ジフェニルシクロヘキシルホスフィン及びクロロジフェニルホスフィン等のホスフィン類。
【０１７７】
（４）テトラメチルアンモニウムクロライド、テトラメチルアンモニウムブロマイド、テトラメチルアンモニウムアセテート、テトラエチルアンモニウムクロライド、テトラエチルアンモニウムブロマイド、テトラエチルアンモニウムアセテート、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムフルオライド、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムクロライド、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムブロマイド、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムヨーダイド、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムアセテート、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムボロハイドライド、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムヘキサフルオロホスファイト、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムハイドロゲンサルファイト、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムテトラフルオロボーレート、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムテトラフェニルボーレート、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムパラトルエンスルフォネート、テトラ−ｎ−ヘキシルアンモニウムクロライド、テトラ−ｎ−ヘキシルアンモニウムブロマイド、テトラ−ｎ−ヘキシルアンモニウムアセテート、テトラ−ｎ−オクチルアンモニウムクロライド、テトラ−ｎ−オクチルアンモニウムブロマイド、テトラ−ｎ−オクチルアンモニウムアセテート、
【０１７８】
トリメチル−ｎ−オクチルアンモニウムクロライド、トリメチルベンジルアンモニウムクロライド、トリメチルベンジルアンモニウムブロマイド、トリエチル−ｎ−オクチルアンモニウムクロライド、トリエチルベンジルアンモニウムクロライド、トリエチルベンジルアンモニウムブロマイド、トリ−ｎ−ブチル−ｎ−オクチルアンモニウムクロライド、トリ−ｎ−ブチルベンジルアンモニウムフルオライド、トリ−ｎ−ブチルベンジルアンモニウムクロライド、トリ−ｎ−ブチルベンジルアンモニウムブロマイド、トリ−ｎ−ブチルベンジルアンモニウムヨーダイド、メチルトリフェニルアンモニウムクロライド、メチルトリフェニルアンモニウムブロマイド、エチルトリフェニルアンモニウムクロライド、エチルトリフェニルアンモニウムブロマイド、ｎ−ブチルトリフェニルアンモニウムクロライド、ｎ−ブチルトリフェニルアンモニウムブロマイド、１−メチルピリジニウムブロマイド、１−エチルピリジニウムブロマイド、１−ｎ−ブチルピリジニウムブロマイド、１−ｎ−ヘキシルピリジニウムブロマイド、１−ｎ−オクチルピリジニウムブロマイド、１−ｎ−ドデシルピリジニウムブロマイド、１−ｎ−フェニルピリジニウムブロマイド、１−メチルピコリニウムブロマイド、１−エチルピコリニウムブロマイド、１−ｎ−ブチルピコリニウムブロマイド、１−ｎ−ヘキシルピコリニウムブロマイド、１−ｎ−オクチルピコリニウムブロマイド、１−ｎ−ドデシルピコリニウムブロマイド及び１−ｎ−フェニルピコリニウムブロマイド等の４級アンモニウム塩。
【０１７９】
（５）テトラメチルホスホニウムクロライド、テトラメチルホスホニウムブロマイド、テトラエチルホスホニウムクロライド、テトラエチルホスホニウムブロマイド、テトラ−ｎ−ブチルホスホニウムクロライド、テトラ−ｎ−ブチルホスホニウムブロマイド、テトラ−ｎ−ブチルホスホニウムヨーダイド、テトラ−ｎ−ヘキシルホスホニウムブロマイド、テトラ−ｎ−オクチルホスホニウムブロマイド、メチルトリフェニルホスホニウムブロマイド、メチルトリフェニルホスホニウムヨーダイド、エチルトリフェニルホスホニウムブロマイド、エチルトリフェニルホスホニウムヨーダイド、ｎ−ブチルトリフェニルホスホニウムブロマイド、ｎ−ブチルトリフェニルホスホニウムヨーダイド、ｎ−ヘキシルトリフェニルホスホニウムブロマイド、ｎ−オクチルトリフェニルホスホニウムブロマイド、テトラフェニルホスホニウムブロマイド、テトラキスヒドロキシメチルホスホニウムクロライド、テトラキスヒドロキシメチルホスホニウムブロマイド、テトラキスヒドロキシエチルホスホニウムクロライド及びテトラキスヒドロキシブチルホスホニウムクロライド等のホスホニウム塩。
【０１８０】
（６）トリメチルスルホニウムブロマイド、トリエチルスルホニウムブロマイド、トリ−ｎ−ブチルスルホニウムクロライド、トリ−ｎ−ブチルスルホニウムブロマイド、トリ−ｎ−ブチルスルホニウムヨーダイド、トリ−ｎ−ブチルスルホニウムテトラフルオロボーレート、トリ−ｎ−ヘキシルスルホニウムブロマイド、トリ−ｎ−オクチルスルホニウムブロマイド、トリフェニルスルホニウムクロライド、トリフェニルスルホニウムブロマイド及びトリフェニルスルホニウムヨーダイド等のスルホニウム塩。
【０１８１】
（７）ジフェニルヨードニウムクロライド、ジフェニルヨードニウムブロマイド及びジフェニルヨードニウムヨーダイド等のヨードニウム塩。
（８）塩酸、硫酸、硝酸、燐酸、炭酸等の鉱酸およびこれらの半エステル。
（９）３フッ化硼素及び３フッ化硼素のエーテラート等に代表されるルイス酸。
（１０）有機酸及びこれらの半エステル。
（１１）ケイ酸及び四フッ化ホウ酸。
【０１８２】
これら化合物は単独で使用しても、複数を組み合わせて使用してもよい。これらのなかで重合物の着色が少なく好ましいものは、アミン類、フォスフィン類、第４級アンモニウム塩、第４級ホスホニウム塩、第３級スルホニウム塩及び第２級ヨードニウム塩である。
【０１８３】
エネルギー線照射による重合とは、エネルギー線（紫外線、近紫外線、可視光及、近赤外線及び赤外線等の光、並びに電子線等）を照射することにより重合物を生成させる方法である。エネルギー線の種類は、特に限定されるものではないが、好ましくは光、より好ましくは紫外線である。
【０１８４】
エネルギー線の発生源は、特に限定されるものではなく、例えば、低圧水銀灯、中圧水銀灯、高圧水銀灯、超高圧水銀灯、ＵＶランプ、キセノンランプ、カーボンアーク灯、メタルハライドランプ、蛍光灯、タングステンランプ、アルゴンイオンレーザ、ヘリウムカドミウムレーザ、ヘリウムネオンレーザ、クリプトンイオンレーザ、各種半導体レーザ、ＹＡＧレーザ、エキシマーレーザー、発光ダイオード、ＣＲＴ光源、プラズマ光源及び電子線照射器等の各種光源が挙げられる。
【０１８５】
エネルギー線による重合の手法は、特に限定されるものではなく、通常、エネルギー線刺激により重合触媒が分解して発生する重合開始種により、対象物質の重合性官能基による重合が開始されるという経過を辿る。
【０１８６】
エネルギー線照射による重合に用いられる重合触媒は、特に限定されるものではなく、発生する活性種によって以下の３つに大別することが可能である。これらの重合触媒は単独で使用しても、複数を組み合わせて使用してもよい。
（１）エネルギー線の照射によりラジカルを発生するもの。
（２）エネルギー線の照射により、カチオンを発生するもの（エネルギー線が光である場合、光酸発生剤と呼ばれる）。
（３）エネルギー線の照射により、アニオンを発生するもの（エネルギー線が光である場合、光塩基発生剤と呼ばれる）
【０１８７】
エネルギー線による重合に用いられる重合触媒の具体例としては、例えば、ベンゾイン類及びベンゾインアルキルエーテル類（ベンゾイン、ベンジル、ベンゾインメチルエーテル及びベンゾインイソプロピルエーテル）、アセトフェノン類（アセトフェノン、２，２−ジメトキシ−２−フェニルアセトフェノン、２，２−ジエトキシ−２−フェニルアセトフェノン、１，１−ジクロロアセトフェノン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２−メチル−１−（４−（メチルチオ）フェニル）−２−モノフォリノ−プロパン−１−オン及びＮ，Ｎ−ジメチルアミノアセトフェノン等）、アントラキノン類（２−メチルアントラキノン、２−エチルアントラキノン、２−ｔｅｒｔ−ブチルアントラキノン、１−クロロアントラキノン、２−アミルアントラキノン及び２−アミノアントラキノン等）、チオキサントン類（２，４−ジメチルチオサントン、２，４−ジエチルチオキサントン、２−クロロチオキサントン及び２，４−ジイソプロピルチオキサントン等）、ケタール類（アセトフェノンジメチルケタール及びベンジルジメチルケタール等）、ベンゾフェノン類（ベンゾフェノン、メチルベンゾフェノン、４，４’−ジクロロベンゾフェノン及び４，４’−ビスジエチルアミノベンゾフェノン等）、キサントン類、安息香酸エステル類（エチル４−ジメチルアミノベンゾエート及び２−（ジメチルアミノ）エチルベンゾエート等）、アミン類（トリエチルアミン及びトリエタノールアミン等）、ヨードニウム塩化合物、スルホニウム塩化合物、アンモニウム塩化合物、ホスホニウム塩化合物、アルソニウム塩化合物、スチボニウム塩化合物、オキソニウム塩化合物、セレノニウム塩化合物、並びに、スタンノニウム塩化合物が挙げられる。
【０１８８】
上記の重合触媒の比率は、エピスルフィド化合物１モルに対して、０．０００１モル以上であることが好ましく、より好ましくは０．００５以上であり、さらに好ましくは０．００１以上である。重合触媒を０．０００１モル以上用いることで、重合が効率的に進行し、エピスルフィド化合物の残留を低減できる傾向にある。重合触媒の比率は、エピスルフィド化合物１モルに対して、１．０モル以下であることが好ましく、より好ましくは０．５モル以下であり、さらに好ましくは０．１モル以下である。重合触媒が１．０モル以下であると、重合時の着色を低減できる傾向にある。
【０１８９】
エピスルフィド化合物が２個以上のエピスルフィド基を有する場合、エピスルフィド化合物を硬化剤と反応させることにより、硬化物を得ることができる。
【０１９０】
硬化剤は、通常用いられるものであれば特に限定されないが、具体例としては、以下の（１）〜（３）の化合物が挙げられる。これらは単独で使用しても、複数を組み合わせて使用してもよい。
【０１９１】
（１）エチレンジアミン、１，２−ジアミノプロパン、１，３−ジアミノプロパン、１，２−ジアミノブタン、１，３−ジアミノブタン、１，４−ジアミノブタン、１，５−ジアミノペンタン、１，６−ジアミノヘキサン、１，７−ジアミノヘプタン、１，８−ジアミノオクタン、ジメチルアミノプロピルアミン、ジエチルアミノプロピルアミン、ビス−（３−アミノプロピル）エーテル、１，２−ビス−（３−アミノプロポキシ）エタン、１，３−ビス−（３−アミノプロポキシ）−２，２’−ジメチルプロパン、アミノエチルエタノールアミン、１，２−ビスアミノシクロヘキサン、１，３−ビスアミノシクロヘキサン、１，４−ビスアミノシクロヘキサン、１，３−ビスアミノメチルシクロヘキサン、１，４−ビスアミノメチルシクロヘキサン、１，３−ビスアミノエチルシクロヘキサン、１，４−ビスアミノエチルシクロヘキサン、１，３−ビスアミノプロピルシクロヘキサン、１，４−ビスアミノプロピルシクロヘキサン、水添４，４’−ジアミノジフェニルメタン、２−アミノピペリジン、４−アミノピペリジン、２−アミノメチルピペリジン、４−アミノメチルピペリジン、２−アミノエチルピペリジン、４−アミノエチルピペリジン、Ｎ−アミノエチルピペリジン、Ｎ−アミノプロピルピペリジン、Ｎ−アミノエチルモルホリン、Ｎ−アミノプロピルモルホリン、イソホロンジアミン、メンタンジアミン、１，４−ビスアミノプロピルピペラジン、ｏ−フェニレンジアミン、ｍ−フェニレンジアミン、ｐ−フェニレンジアミン、
【０１９２】
２，４−トリレンジアミン、２，６−トリレンジアミン、２，４−トルエンジアミン、ｍ−アミノベンジルアミン、４−クロロ−ｏ−フェニレンジアミン、テトラクロロ−ｐ−キシリレンジアミン、４−メトキシ−６−メチル−ｍ−フェニレンジアミン、ｍ−キシリレンジアミン、ｐ−キシリレンジアミン、１，５−ナフタレンジアミン、２，６−ナフタレンジアミン、ベンジジン、４，４’−ビス（ｏ−トルイジン）、ジアニシジン、４，４’−ジアミノジフェニルメタン、２，２−（４，４’−ジアミノジフェニル）プロパン、４，４’−ジアミノジフェニルエーテル、４，４’−チオジアニリン、４，４’−ジアミノジフェニルスルホン、４，４’−ジアミノジトリルスルホン、メチレンビス（ｏ−クロロアニリン）、３，９−ビス（３−アミノプロピル）２，４，８，１０−テトラオキサスピロ［５，５］ウンデカン、ジエチレントリアミン、イミノビスプロピルアミン、メチルイミノビスプロピルアミン、ビス（ヘキサメチレン）トリアミン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペンタミン、ペンタエチレンヘキサミン、Ｎ−アミノエチルピペラジン、Ｎ−アミノプロピルピペラジン、１，４−ビス（アミノエチルピペラジン）、１，４−ビス（アミノプロピルピペラジン）及び２，６−ジアミノピリジン、ビス（３，４−ジアミノフェニル）スルホン等の１級ポリアミン；
【０１９３】
Ｎ，Ｎ’−ジメチルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−１，２−ジアミノプロパン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−１，３−ジアミノプロパン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−１，２−ジアミノブタン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−１，３−ジアミノブタン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−１，４−ジアミノブタン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−１，５−ジアミノペンタン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−１，６−ジアミノヘキサン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−１，７−ジアミノヘプタン、Ｎ，Ｎ’−ジエチルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジエチル−１，２−ジアミノプロパン、Ｎ，Ｎ’−ジエチル−１，３−ジアミノプロパン、Ｎ，Ｎ’−ジエチル−１，２−ジアミノブタン、Ｎ，Ｎ’−ジエチル−１，３−ジアミノブタン、Ｎ，Ｎ’−ジエチル−１，４−ジアミノブタン、Ｎ，Ｎ’−ジエチル−１，６−ジアミノヘキサン、ピペラジン、２−メチルピペラジン、２，５−ジメチルピペラジン、２，６−ジメチルピペラジン、ホモピペラジン、１，１−ジ−（４−ピペリジル）メタン、１，２−ジ−（４−ピペリジル）エタン、１，３−ジ−（４−ピペリジル）プロパン、１，４−ジ−（４−ピペリジル）ブタン、テトラメチルグアニジン等の２級ポリアミン；
【０１９４】
テトラメチルエチレンジアミン、ピラジン及びＮ，Ｎ’−ジメチルピペラジン、Ｎ，Ｎ’−ビス（（２−ヒドロキシ）プロピル）ピペラジン、ヘキサメチレンテトラミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチル−１，３−ブタンアミン、２−ジメチルアミノ−２−ヒドロキシプロパン、ジエチルアミノエタノール、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリス（３−ジメチルアミノプロピル）アミン、２，４，６−トリス（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチル）フェノール及びヘプタメチルイソビグアニド等の３級ポリアミン；以上に代表されるアミン系化合物。
【０１９５】
（２）無水フタル酸、無水コハク酸、無水トリメリット酸、無水ピロメリット酸、無水マレイン酸、テトラヒドロ無水フタル酸、メチルテトラヒドロ無水フタル酸、無水メチルナジック酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、メチルヘキサヒドロ無水フタル酸、１，２，３，６−テトラヒドロ無水フタル酸、３，４，５，６−テトラヒドロ無水フタル酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、「４−メチルヘキサヒドロ無水フタル酸／ヘキサヒドロ無水フタル酸＝７０／３０」、４−メチルヘキサヒドロ無水フタル酸、「メチルビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２，３−ジカルボン酸無水物／ビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２，３−ジカルボン酸無水物」、テトラプロペニル無水コハク酸、オクテニルコハク酸無水物及び２，５−ジケトテトラヒドロフラン；以上に代表される酸無水物化合物。
【０１９６】
（３）メタンジチオール、１，２−ジメルカプトエタン、２，２−ジメルカプトプロパン、１，３−ジメルカプトプロパン、１，２，３−トリメルカプトプロパン、１，４−ジメルカプトブタン、１，６−ジメルカプトヘキサン、ビス（２−メルカプトエチル）スルフィド、１，２−ビス（２−メルカプトエチルチオ）エタン、１，５−ジメルカプト−３−オキサペンタン、１，８−ジメルカプト−３，６−ジオキサオクタン、２，２−ジメチルプロパン−１，３−ジチオール、３，４−ジメトキシブタン−１，２−ジチオール、２−メルカプトメチル−１，３−ジメルカプトプロパン、２−メルカプトメチル１，４−ジメルカプトプロパン、２−（２−メルカプトエチルチオ）−１，３−ジメルカプトプロパン、１，２−ビス（２−メルカプトエチルチオ）−３−メルカプトプロパン、１，１，１−トリス（メルカプトメチル）プロパン、テトラキス（メルカプトメチル）メタン、４、８−ジメルカプトメチル−１、１１−ジメルカプト−３、６、９−トリチアウンデカン、４、７−ジメルカプトメチル−１、１１−ジメルカプト−３、６、９−トリチアウンデカン、５、７−ジメルカプトメチル−１、１１−ジメルカプト−３、６、９−トリチアウンデカン、１、１、３、３−テトラキス（メルカプトメチルチオ）プロパン、エチレングリコールビス（２−メルカプトアセテート）、エチレングリコールビス（３−メルカプトプロピオネート）、１，４−ブタンジオールビス（２−メルカプトアセテート）、１，４−ブタンジオールビス（３−メルカプトプロピオネート）、
【０１９７】
トリメチロールプロパントリス（２−メルカプトアセテート）、トリメチロールプロパントリス（３−メルカプトプロピオネート）、ペンタエリスリトールテトラキス（２−メルカプトアセテート）、ペンタエリスリトールテトラキス（３−メルカプトプロピオネート）、１，１−ジメルカプトシクロヘキサン、１，２−ジメルカプトシクロヘキサン、１，３−ジメルカプトシクロヘキサン、１，４−ジメルカプトシクロヘキサン、１，３−ビス（メルカプトメチル）シクロヘキサン、１，４−ビス（メルカプトメチル）シクロヘキサン、２，５−ビス（メルカプトメチル）−１，４−ジチアン、２，５−ビス（メルカプトエチル）−１，４−ジチアン、１，２−ビス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，３−ビス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，４−ビス（メルカプトメチル）ベンゼン、ビス（４−メルカプトフェニル）スルフィド、ビス（４−メルカプトフェニル）エーテル、２，２−ビス（４−メルカプトフェニル）プロパン、ビス（４−メルカプトメチルフェニル）スルフィド、ビス（４−メルカプトメチルフェニル）エーテル、２，２−ビス（４−メルカプトメチルフェニル）プロパン、ｏ−ジメルカプトベンゼン、ｍ−ジメルカプトベンゼン、ｐ−ジメルカプトベンゼン、及び１，３，５−トリメルカプトベンゼン等のチオール化合物。
【０１９８】
硬化剤の量は、特に限定されるものではないが、好ましくは、エピスルフィド化合物に含有されるエピスルフィド基の物質量に対する、硬化剤に含有されるエピスルフィド基と反応する置換基の物質量の比率である混合指標γを指標として決定することができる。混合指標γは、以下の一般式（１０）で表される。
混合指標γ＝（γｋ）／（γｅ）  （１０）
式（１０）中、
γｋは硬化剤に含有されるエピスルフィド基と反応する置換基の物質量（ｍｏｌ）であり、
γｅはエピスルフィド基の物質量（ｍｏｌ数）である。
【０１９９】
混合指標γは、０．１以上が好ましく、より好ましくは０．２以上であり、さらに好ましくは０．３以上である。混合指標γが０．１以上であると、エピスルフィド基の残留を抑制でき、良好な硬化物が得られる傾向にある。混合指標γは、１．５以下が好ましく、より好ましくは１．３以下であり、さらに好ましくは１．２以下である。混合指標γが１．５以下であると、硬化剤に含有される、エピスルフィド基と反応する置換基の残留を抑制でき、得られた硬化物の機械物性を向上することができる傾向にある。
【０２００】
エピスルフィド化合物と硬化剤から硬化物を得る工程において、硬化速度をより大きくする目的で、硬化促進剤を用いることが有効である。
【０２０１】
硬化促進剤は、特に限定されるものではないが、３級アミン及びその塩、有機リン化合物、４級ホスフォニウム塩類、有機金属化合物、４級アンモニウム塩、並びに金属ハロゲン化物から選ばれ得る。これらは、単独で使用しても、複数を組み合わせて使用してもよい。硬化促進剤の具体例としては、以下の（１）〜（８）のものが挙げられる。
【０２０２】
（１）３級アミン類：ベンジルジメチルアミン、２，４，６−トリス（ジメチルアミノメチル）フェノール、シクロヘキシルジメチルアミン及びトリエタノールアミン等、
【０２０３】
（２）イミダゾール類：２−メチルイミダゾール、２−ｎ−ヘプチルイミダゾール、２−ｎ−ウンデシルイミダゾール、２−フェニルイミダゾール、２−フェニル−４−メチルイミダゾール、１−ベンジル−２−メチルイミダゾール、１−ベンジル−２−フェニルイミダゾール、１，２−ジメチルイミダゾール、２−エチル−４−メチルイミダゾール、１−（２−シアノエチル）−２−メチルイミダゾール、１−（２−シアノエチル）−２−ｎ−ウンデシルイミダゾール、１−（２−シアノエチル）−２−フェニルイミダゾール、１−（２−シアノエチル）−２−エチル−４−メチルイミダゾール、２−フェニル−４−メチル−５−ヒドロキシメチルイミダゾール、２−フェニル−４，５−ジ（ヒドロキシメチル）イミダゾール、１−（２−シアノエチル）−２−フェニル−４，５−ジ［（２’−シアノエトキシ）メチル］イミダゾール、１−（２−シアノエチル）−２−ｎ−ウンデシルイミダゾリウムトリメリテート、１−（２−シアノエチル）−２−フェニルイミダゾリウムトリメリテート、１−（２−シアノエチル）−２−エチル−４−メチルイミダゾリウムトリメリテート、２，４−ジアミノ−６−［２’−メチルイミダゾリル−（１')］エチル−ｓ−トリアジン、２，４−ジアミノ−６−（２’−ｎ−ウンデシルイミダゾリル）エチル−ｓ−トリアジン、２，４−ジアミノ−６−［２’−エチル−４’−メチルイミダゾリル−（１')］エチル−ｓ−トリアジン、２−メチルイミダゾールのイソシアヌル酸付加物、２−フェニルイミダゾールのイソシアヌル酸付加物、及び２，４−ジアミノ−６−［２’−メチルイミダゾリル−（１’)］エチル−ｓ−トリアジンのイソシアヌル酸付加物等、
【０２０４】
（３）有機リン系化合物：ジフェニルホスフィン、トリフェニルホスフィン及び亜リン酸トリフェニル等、
【０２０５】
（４）４級ホスフォニウム塩類：ベンジルトリフェニルホスフォニウムクロライド、テトラ−ｎ−ブチルホスフォニウムブロマイド、メチルトリフェニルホスフォニウムブロマイド、エチルトリフェニルホスフォニウムブロマイド、ｎ−ブチルトリフェニルホスフォニウムブロマイド、テトラフェニルホスフォニウムブロマイド、エチルトリフェニルホスフォニウムヨーダイド、エチルトリフェニルホスフォニウムアセテート、テトラ−ｎ−ブチルホスフォニウムｏ，ｏ−ジエチルホスフォロジチオネート、テトラ−ｎ−ブチルホスフォニウムベンゾトリアゾレート、テトラ−ｎ−ブチルホスフォニウムテトラフルオロボレート、テトラ−ｎ−ブチルホスフォニウムテトラフェニルボレート及びテトラフェニルホスフォニウムテトラッフェニルボレート等、
【０２０６】
（５）ジアザビシクロアルケン類：１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデセン−７及びその有機酸塩等、
【０２０７】
（６）有機金属化合物：オクチル酸亜鉛、アクチル酸錫、アルミニウムアセチルアセトン錯体等、
【０２０８】
（７）４級アンモニウム塩類：テトラエチルアンモニウムブロマイド、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムブロマイド等、
【０２０９】
（８）金属ハロゲン化合物：三フッ化ホウ素、ホウ酸トリフェニル等のホウ素化合物；塩化亜鉛、塩化第二錫等。
【０２１０】
硬化促進剤の量は、特に限定されるものではないが、好ましい量は、エピスルフィド化合物の質量に対する比率である混合指標ηから求めることができる。混合指標δは、以下の式（１１）で表される。
混合指標δ＝（δｃ）／（δｅ）×１００  （１１）
式（１１）中、
δｃは硬化促進剤の質量（ｇ）であり、
δｅはエピスルフィド化合物の質量（ｇ）である。
【０２１１】
混合指標δは、０．０１以上が好ましく、より好ましくは０．０５以上であり、さらに好ましくは０．１以上である。混合指標δが０．０１以上であると、エピスルフィド基の残留を抑制でき、良好な硬化物が得られる傾向にある。混合指標δは、１以下であることが好ましく、より好ましくは０．７以下であり、さらに好ましくは０．５以下である。混合指標δが１以下であると、硬化物の着色を抑制できる場合がある。
【０２１２】
エピスルフィド化合物の重合物及び硬化物は、目的に応じて、各種有機樹脂、無機充填剤、着色剤、レベリング剤、滑剤、界面活性剤、シリコーン系化合物、反応性希釈剤、非反応性希釈剤、酸化防止剤及び光安定剤等を適宜含むことができる。その他、一般に樹脂用の添加剤（可塑剤、難燃剤、安定剤、帯電防止剤、耐衝撃強化剤、発泡剤、抗菌・防カビ剤、導電性フィラー、防曇剤、架橋剤等）として供される物質を、重合物又は硬化物に配合しても差し支えない。
【０２１３】
有機樹脂としては、特に限定されるものではなく、例えば、アクリル樹脂、ポリエステル樹脂及びポリイミド樹脂等が挙げられる。
【０２１４】
無機充填剤としては、例えば、シリカ類（溶融破砕シリカ、結晶破砕シリカ、球状シリカ、ヒュームドシリカ、コロイダルシリカ及び沈降性シリカ等）、シリコンカーバイド、窒化珪素、窒化ホウ素、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、硫酸バリウム、硫酸カルシウム、マイカ、タルク、クレー、酸化アルミニウム、酸化マグネシウム、酸化ジルコニウム、水酸化アルミニウム、水酸化マグネシウム、珪酸カルシウム、珪酸アルミニウム、珪酸リチウムアルミニウム、珪酸ジルコニウム、チタン酸バリウム、硝子繊維、炭素繊維、及び二硫化モリブデンが挙げられる。これらの中でも、シリカ類、炭酸カルシウム、酸化アルミニウム、水酸化アルミニウム及び珪酸カルシウムが好ましく、更に硬化物の物性を考慮すると、シリカ類がより好ましい。これらの無機充填剤は単独でも、複数を組み合わせて使用してもよい。
【０２１５】
着色剤は、着色を目的に使用される物質であれば特に限定されず、例えば、フタロシアニン、アゾ、ジスアゾ、キナクリドン、アントラキノン、フラバントロン、ペリノン、ペリレン、ジオキサジン、縮合アゾ及びアゾメチン系の各種有機系色素、並びに、酸化チタン、硫酸鉛、クロムエロー、ジンクエロー、クロムバーミリオン、弁殻、コバルト紫、紺青、群青、カーボンブラック、クロムグリーン、酸化クロム及びコバルトグリーン等の無機顔料から選ばれ得る。これらの着色剤は単独でも、複数を組み合わせて使用してもよい
【０２１６】
レベリング剤は、特に限定されず、例えば、エチルアクリレート、ブチルアクリレート、及び２−エチルヘキシルアクリレート等のアクリレートから形成される分子量４０００〜１２０００のオリゴマー、エポキシ化大豆脂肪酸、エポキシ化アビエチルアルコール、水添ひまし油、並びにチタン系カップリング剤から選ばれ得る。これらのレベリング剤は単独でも、複数を組み合わせて使用してもよい。
【０２１７】
滑剤は、特に限定されず、パラフィンワックス、マイクロワックス及びポリエチレンワックス等の炭化水素系滑剤、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、アラキジン酸及びベヘン酸等の高級脂肪酸系滑剤、ステアリルアミド、パルミチルアミド、オレイルアミド、メチレンビスステアロアミド及びエチレンビスステアロアミド等の高級脂肪酸アミド系滑剤、硬化ひまし油、ブチルステアレート、エチレングリコールモノステアレート及びペンタエリスリトール（モノ−，ジ−，トリ−，又はテトラ−）ステアレート等の高級脂肪酸エステル系滑剤、セチルアルコール、ステアリルアルコール、ポリエチレングリコール及びポリグリセロール等のアルコール系滑剤、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、アラキジン酸、ベヘン酸、リシノール酸及びナフテン酸等のマグネシウム、カルシウム、カドミウム、バリウム、亜鉛及び鉛等の金属塩である金属石鹸、並びに、カルナウバロウ、カンデリラロウ、ミツロウ及びモンタンロウ等の天然ワックスから選ばれ得る。これらの滑剤は単独でも、複数を組み合わせて使用してもよい。
【０２１８】
界面活性剤は、分子中に溶媒に対して親和性を持たない疎水基と、溶媒に対して親和性を持つ親媒基（通常は親水基）を持つ、両親媒性物質を指す。界面活性剤の種類は特に限定されるものではなく、例えば、シリコン系界面活性剤及びフッ素系界面活性剤等が挙げられる。界面活性剤は単独でも、複数を組み合わせて使用してもよい。
【０２１９】
シリコーン系化合物は、特に限定されず、例えば、シリコーン樹脂、シリコーン縮合物、シリコーン部分縮合物、シリコーンオイル、シランカップリング剤、シリコーンオイル、及びポリシロキサンが挙げられる。シリコーン化合物の両末端、片末端、あるいは側鎖に有機基を導入して変性されていてもよい。シリコーン系化合物の変性の方法も特に限定されず、例えば、アミノ変性、エポキシ変性、脂環式エポキシ変性、カルビノール変性、メタクリル変性、ポリエーテル変性、メルカプト変性、カルボキシル変性、フェノール変性、シラノール変性、ポリエーテル変性、ポリエーテル・メトキシ変性、及びジオール変性が挙げられる。
【０２２０】
反応性希釈剤は、特に限定されず、例えば、アルキルグリシジルエーテル、アルキルフェノールのモノグリシジルエーテル、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル、１、６―ヘキサンジオールジグリシジルエーテル、アルカン酸グリシジルエステル、エチレングリコールジグリシジルエーテル、及びプロピレングリコールジグリシジルエーテルから選ばれ得る。
【０２２１】
非反応性希釈剤は、特に限定されず、例えば、ベンジルアルコール、ブチルジグリコール及びプロピレングリコールモノメチルエーテル等の高沸点溶媒から選ばれ得る。
【０２２２】
酸化防止剤は、特に限定されるものではないが、例えば、フェノール系酸化防止剤、リン系酸化防止剤、イオウ系酸化防止剤及びアミン系酸化防止剤から選ばれ得る。これらは、単独で使用しても、複数を組み合わせて使用してもよい。酸化防止剤の具体例としては、以下の（１）〜（４）のものが挙げられる。
【０２２３】
（１）フェノール系酸化防止剤：例えば、以下のアルキルフェノール類、ヒドロキノン類、チオアルキル又はチオアリール類、ベンジル化合物類、トリアジン類、β−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸と一価又は多価アルコールとのエステル、β−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）プロピオン酸と一価又は多価アルコールとのエステル、β−（３，５−ジシクロヘキシル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸と一価又は多価アルコールとのエステル、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル酢酸と一価又は多価アルコールとのエステル、β−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸のアミド、及びビタミン類。
【０２２４】
（１−１）アルキルフェノール類：２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール、２−ｔｅｒｔ−ブチル−４，６−ジメチルフェノール、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−エチルフェノール、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ｎ−ブチルフェノール、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−イソブチルフェノール、２，６−ジシクロペンチル−４−メチルフェノール、２−（α−メチルシクロヘキシル）−４，６−ジメチルフェノール、２，６−ジオクタデシル−４−メチルフェノール、２，４，６−トリシクロヘキシルフェノール、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシメチルフェノール、直鎖状又は分岐鎖状の側鎖を有するノニルフェノール類（例えば２，６−ジ−ノニル−４−メチルフェノール）、２，４−ジメチル−６−（１’−メチルウンデカ−１’−イル）フェノール、２，４−ジメチル−６−（１’−メチルヘプタデカ−１’−イル）フェノール、２，４−ジメチル−６−（１’−メチルトリデカ−１’−イル）フェノール及びそれらの混合物、４−ヒドロキシラウルアニリド、４−ヒドロキシステアルアニリド、並びにオクチルＮ−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）カルバマート等、
【０２２５】
（１−２）ヒドロキノン類：２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノール、２，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルヒドロキノン、２，５−ジ−ｔｅｒｔ−アミルヒドロキノン、２，６−ジフェニル−４−オクタデシルオキシフェノール、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルヒドロキノン、２，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシアニソール、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシアニソール、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニルステアラート、及びビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）アジパート等、
【０２２６】
（１−３）チオアルキル又はチオアリールフェノール類：２，４−ジオクチルチオメチル−６−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール、２，４−ジオクチルチオメチル−６−メチルフェノール、２，４−ジオクチルチオメチル−６−エチルフェノール、２，６−ジ−ドデシルチオメチル−４−ノニルフェノール、２，２’−チオビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、２，２’−チオビス（４−オクチルフェノール）、４，４’−チオビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−３−メチルフェノール）、４，４’−チオビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メチルフェノール）、４，４’−チオビス（３，６−ジ−sec−アミルフェノール）、及び４，４’−ビス（２，６−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）ジスルフィド等、
【０２２７】
（１−５）ビスフェノール類：２，２’−メチレンビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、２，２’−メチレンビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−エチルフェノール）、２，２’−メチレンビス［４−メチル−６−（α−メチルシクロヘキシル）フェノール］、２，２’−メチレンビス（４−メチル−６−シクロヘキシルフェノール）、２，２’−メチレンビス（６−ノニル−４−メチルフェノール）、２，２’−メチレンビス（４，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）、２，２’−エチリデンビス（４，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）、２，２’−エチリデンビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−イソブチルフェノール）、２，２’−メチレンビス［６−（α−メチルベンジル）−４−ノニルフェノール］、２，２’−メチレンビス［６−（α，α−ジメチルベンジル）−４−ノニルフェノール］、４，４’−メチレンビス（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）、４，４’−メチレンビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メチルフェノール）、１，１−ビス（５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ブタン、２，６−ビス（３−ｔｅｒｔ−ブチル−５−メチル−２−ヒドロキシベンジル）−４−メチルフェノール、
【０２２８】
１，１，３−トリス（５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ブタン、１，１−ビス（５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）−３−ｎ−ドデシルメルカプトブタン、エチレングリコールビス［３，３−ビス（３’−ｔｅｒｔ−ブチル−４’−ヒドロキシフェニル）ブチラート］、ビス（３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチル−フェニル）ジシクロペンタジエン、ビス［２−（３’−ｔｅｒｔ−ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−メチルベンジル）−６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェニル］テレフタラート、１，１−ビス（３，５−ジメチル−２−ヒドロキシフェニル）ブタン、２，２−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）−４−ｎ−ドデシルメルカプトブタン、及び１，１，５，５−テトラ（５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ペンタン等、
【０２２９】
（１−４）ベンジル化合物類：３，５，３’，５’−テトラ−ｔｅｒｔ−ブチル−４，４’−ジヒドロキシジベンジルエーテル、オクタデシル−４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルベンジルメルカプトアセタート、トリデシル−４−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルベンジルメルカプトアセタート、トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）アミン、ビス（４−ｔｅｒｔ−ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジル）ジチオテレフタラート、ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）スルフィド、イソオクチル−３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジルメルカプトアセタート、ジオクタデシル−２，２−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ヒドロキシベンジル）マロナート、ジ−オクタデシル−２−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルベンジル）マロナート、ジ−ドデシルメルカプトエチル−２，２−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）マロナート、ビス［４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェニル］−２，２−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）マロナート、１，３，５−トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−２，４，６−トリメチルベンゼン、１，４−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−２，３，５，６−テトラメチルベンゼン、及び２，４，６−トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）フェノール等、
【０２３０】
（１−５）トリアジン類：２，４−ビス（オクチルメルカプト）−６−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）−１，３，５−トリアジン、２−オクチルメルカプト−４，６−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）−１，３，５−トリアジン、２−オクチルメルカプト−４，６−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェノキシ）−１，３，５−トリアジン、２，４，６−トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェノキシ）−１，２，３−トリアジン、１，３，５−トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）イソシアヌラート、１，３，５−トリス（４−ｔｅｒｔ−ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジル）イソシアヌラート、２，４，６−トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニルエチル）−１，３，５−トリアジン、１，３，５−トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）−ヘキサヒドロ−１，３，５−トリアジン、１，３，５−トリス（３，５−ジシクロヘキシル−４−ヒドロキシベンジル）イソシアヌラート等、
【０２３１】
（１−６）β−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸と一価又は多価アルコールとのエステル：β−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸と、メタノール、エタノール、ｎ−オクタノール、i−オクタノール、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌラート、Ｎ，Ｎ’−ビス（ヒドロキシエチル）オキサミド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、及び４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン等から選ばれる一価又は多価アルコールとのエステル、
【０２３２】
（１−７）β−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）プロピオン酸と一価又は多価アルコールとのエステル：β−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）プロピオン酸と、メタノール、エタノール、ｎ−オクタノール、i−オクタノール、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌラート、Ｎ，Ｎ’−ビス（ヒドロキシエチル）オキサミド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン、及び３，９−ビス［２−｛３−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）プロピオニルオキシ｝−１，１−ジメチルエチル］−２，４，８，１０−テトラオキサスピロ［５．５］ウンデカン等から選ばれる一価又は多価アルコールとのエステル、
【０２３３】
（１−８）β−（３，５−ジシクロヘキシル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸と一価又は多価アルコールとのエステル：β−（３，５−ジシクロヘキシル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸と、メタノール、エタノール、オクタノール、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌラート、Ｎ，Ｎ’−ビス（ヒドロキシエチル）オキミド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、及び４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン等から選ばれる一価又は多価アルコールとのエステル、
【０２３４】
（１−９）３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル酢酸と一価又は多価アルコールとのエステル：３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル酢酸と一価又は多価アルコールと、メタノール、エタノール、オクタノール、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌラート、Ｎ，Ｎ’−ビス（ヒドロキシエチル）オキサミド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、及び４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタンから選ばれる一価又は多価アルコールとのエステル、
【０２３５】
（１−１０）β−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸のアミド：Ｎ，Ｎ’−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヘキサメチレンジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）トリメチレンジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヒドラジド、及びＮ，Ｎ’−ビス［２−（３−［３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル］プロピオニルオキシ）エチル］オキサミド等、
【０２３６】
（１−１１）ビタミン類：α−トコフェロール、β−トコフェロール、γ−トコフェロール、δ−トコフェロール及びそれらの混合物、トコトリエノール、並びにアスコルビン酸等、
【０２３７】
（２）リン系酸化防止剤：以下のホスホナート類、ホスファイト類、及びオキサホスファフェナンスレン類。
【０２３８】
（２−１）ホスホナート類：ジメチル−２，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホナート、ジエチル−３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホナート、ジオクタデシル３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホナート、ジオクタデシル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−３−メチルベンジルホスホナート、テトラキス（２,４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４,４'−ビフェニレンジホスホナート、及び３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホン酸のモノエチルエステルのカルシウム塩等、
【０２３９】
（２−２）ホスファイト類：トリオクチルホスファイト、トリラウリルホスファイト、トリデシルホスファイト、オクチルジフエニルホスファイト、トリス（２,４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ホスファイト、トリフェニルホスファイト、トリス（ブトキシエチル）ホスファイト、トリス（ノニルフェニル）ホスファイト、ジステアリルペンタエリスリトールジホスファイト、テトラ（トリデシル）−１,１,３−トリス（２−メチル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）ブタンジホスファイト、テトラ（Ｃ12〜Ｃ15混合アルキル）−４,４'−イソプロピリデンジフェニルジホスファイト、テトラ（トリデシル）−４,４'−ブチリデンビス（３−メチル−６−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）ジホスファイト、トリス（３,５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）ホスファイト、トリス（モノ、ジ混合ノニルフェニル）ホスファイト、水素化−４,４'−イソプロピリデンジフェノールポリホスファイト、
【０２４０】
ビス（オクチルフェニル）−ビス［４,４'−ブチリデンビス（３−メチル−６−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）］−１,６−ヘキサンジオールジホスファイト、フェニル−４,４'−イソプロピリデンジフェノール−ペンタエリスリトールジホスファイト、ビス（２,４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ペンタエリスリトールジホスファイト、ビス（２,６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェニル）ペンタエリスリトールジホスファイト、トリス［４,４'−イソプロピリデンビス（２−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）］ホスファイト、フェニルジイソデシルホスファイト、ジ（ノニルフェニル）ペンタエリスリトールジホスファイト）、トリス（１,３−ジ−ステアロイルオキシイソプロピル）ホスファイト、及び４,４'−イソプロピリデンビス（２−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）−ジ（ノニルフェニル）ホスファイト等、
【０２４１】
（２−３）オキサホスファフェナンスレン類：９，１０−ジヒドロ−９−
オキサ−１０−ホスファフェナンスレン−１０−オキサイド、８−クロロ−９，１０−ジヒドロ−９−
オキサ−１０−ホスファフェナンスレン−１０−オキサイド、及び８−ｔ−ブチル−９，１０−ジヒドロ−９−
オキサ−１０−ホスファフェナンスレン−１０−オキサイド等、
【０２４２】
（３）イオウ系酸化防止剤：以下のジアルキルチオプロピオネート類、オクチルチオプロピオン酸と多価アルコールとのエステル、ラウリルチオプロピオン酸と多価アルコールとのエステル、及びステアリルチオプロピオン酸と多価アルコールとのエステル。
【０２４３】
（３−１）ジアルキルチオプロピオネート類：ジラウリルチオジプロピオネート、ジミリスチルチオジプロピオネート、及びジステアリルチオジプロピオネート等、
【０２４４】
（３−２）オクチルチオプロピオン酸と多価アルコールとのエステル：オクチルチオプロピオン酸と、グリセリン、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、及びトリスヒドロキシエチルイソシアヌレート等から選ばれる多価アルコールとのエステル、
【０２４５】
（３−３）ラウリルチオプロピオン酸と多価アルコールとのエステル：ラウリルチオプロピオン酸と、グリセリン、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、及びトリスヒドロキシエチルイソシアヌレートとのエステル、
【０２４６】
（３−４）ステアリルチオプロピオン酸と多価アルコールとのエステル：ステアリルチオプロピオン酸と、グリセリン、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、及びトリスヒドロキシエチルイソシアヌレート等から選ばれる多価アルコールとのエステル、
【０２４７】
（４）アミン系酸化防止剤：Ｎ，Ｎ’−ジ−イソプロピル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジ−sec−ブチル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（１，４−ジメチルペンチル）−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（１−エチル−３−メチルペンチル）−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（１−メチルヘプチル）−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（２−ナフチル）−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−イソプロピル−Ｎ’−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−（１，３−ジメチルブチル）−Ｎ’−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−（１−メチルヘプチル）−Ｎ’−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ’−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、４−（ｐ−トルエンスルファモイル）ジフェニルアミン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−Ｎ，Ｎ’−ジ−sec−ブチル−ｐ−フェニレンジアミン、ジフェニルアミン、Ｎ−アリルジフェニルアミン、４−イソプロポキシジフェニルアミン、
【０２４８】
Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミン、Ｎ−（４−ｔｅｒｔ−オクチルフェニル）−１−ナフチルアミン、Ｎ−フェニル−２−ナフチルアミン、オクチル化ジフェニルアミン（例えば、ｐ，ｐ’−ジ−ｔｅｒｔ−オクチルジフェニルアミン）、４−ｎ−ブチルアミノフェノール、４−ブチリルアミノフェノール、４−ノナノイルアミノフェノール、４−ドデカノイルアミノフェノール、４−オクタデカノイルアミノフェノール、ビス（４−メトキシフェニル）−アミン、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ジメチルアミノメチルフェノール、２，４’−ジアミノジフェニルメタン、４，４’−ジアミノジフェニルメタン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチル−４，４’−ジアミノジフェニルメタン、１，２−ビス［（２−メチルフェニル）アミノ］エタン、１，２−ビス（フェニルアミノ）プロパン、（ｏ−トリル）ビグアニド、ビス［４−（１’，３’−ジメチルブチル）フェニル］アミン、ｔｅｒｔ−オクチル化Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミン、
【０２４９】
モノ−及びジ−アルキル化ｔｅｒｔ−ブチル−／ｔｅｒｔ−オクチルジフェニルアミンの混合物、モノ−及びジ−アルキル化ノニルジフェニルアミンの混合物、モノ−及びジ−アルキル化ドデシルジフェニルアミンの混合物、モノ−及びジ−アルキル化イソプロピル／イソヘキシルジフェニルアミンの混合物、モノ−及びジ−アルキル化ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルアミンの混合物、２，３−ジヒドロ−３，３−ジメチル−４Ｈ−１，４−ベンゾチアジン、フェノチアジン、モノ−及びジ−アルキル化ｔｅｒｔ−ブチル／ｔｅｒｔ−オクチルフェノチアジン類の混合物、モノ−及びジ−アルキル化ｔｅｒｔ−オクチルフェノチアジン類の混合物、Ｎ−アリルフェノチアジン，Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニル−１，４−ジアミノブタ−２−エン、Ｎ，Ｎ−ビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジ−４−イル）ヘキサメチレンジアミン、ビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジ−４−イル）セバカート、２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−オン、並びに、２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−オール等。
【０２５０】
光安定剤は、特に限定されるものではないが、トリアゾール系、ベンゾフェノン系、エステル系、アクリラート系、ニッケル系、トリアジン系及びオキサミド系等の紫外線吸収剤、並びにヒンダードアミン系光安定剤から選ばれ得る。これらは、単独で使用しても、複数を組み合わせて使用してもよい。酸化防止剤の具体例としては、以下の（１）〜（７）のものが挙げられる。
【０２５１】
（１）トリアゾール類：２−（２’−ヒドロキシ−５’−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−４’−オクチルオキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’−ｔｅｒｔ−ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−オクチルオキシカルボニルエチル）フェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（３’−ｔｅｒｔ−ブチル−５’−［２−（２−エチルヘキシルオキシ）カルボニルエチル］−２’−ヒドロキシフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（３’−ｔｅｒｔ−ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−メトキシカルボニルエチル）フェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（３’−ｔｅｒｔ−ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−メトキシカルボニルエチル）フェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’−ｔｅｒｔ−ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−オクチルオキシカルボニルエチル）フェニル）ベンゾトリアゾール、
【０２５２】
２−（３’−ｔｅｒｔ−ブチル−５’−［２−（２−エチルヘキシルオキシ）カルボニルエチル］−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’−ドデシル−２’−ヒドロキシ−５’−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’−ｔｅｒｔ−ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−イソオクチルオキシカルボニルエチル）フェニルベンゾトリアゾール、２，２’−メチレンビス［４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−６−ベンゾトリアゾール−２−イルフェノール］、２−［３’−ｔｅｒｔ−ブチル−５’−（２−メトキシカルボニルエチル）−２’−ヒドロキシフェニル］−２Ｈ−ベンゾトリアゾールとポリエチレングリコール３００とのエステル交換生成物、下記式（１２）で示されるトリアゾール化合物、
【化９】
2012144594.tif 000010
（式中、Ｒは、３’−ｔｅｒｔ−ブチル−４’−ヒドロキシ−５’−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イルフェニルである）、並びに、２−［２’−ヒドロキシ−３’−（α，α−ジメチルベンジル）−５’−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェニル］ベンゾトリアゾール；２−［２’−ヒドロキシ−３’−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−５’−（α，α−ジメチルベンジル）フェニル］ベンゾトリアゾール等、を示す）
【０２５３】
（２）ベンゾフェノン系：４−デシルオキシ、４−ベンジルオキシ、４，２’，４’−トリヒドロキシ及び２’−ヒドロキシ−４，４’−ジメトキシ誘導体類等、
【０２５４】
（３）エステル系：４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルサリチラート、サリチル酸フェニル、サリチル酸オクチルフェニル、ジベンゾイルレゾルシノール、ビス（４−ｔｅｒｔ−ブチルベンゾイル）レゾルシノール、ベンゾイルレゾルシノール、２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンゾアート、ヘキサデシル−３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンゾアート、オクタデシル−３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンゾアート、及び２−メチル−４，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンゾアート等、
【０２５５】
（４）アクリラート系：エチル−α−シアノ−β，β−ジフェニルアクリラート、イソオクチル−α−シアノ−β，β−ジフェニルアクリラート、メチル−α−カルボメトキシシンナマート、メチル−α−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシシンナマート、ブチル−α−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシシンナマート、メチル−α−カルボメトキシ−ｐ−メトキシシンナマート及びＮ−（β−カルボメトキシ−β−シアノビニル）−２−メチルインドリン等、
【０２５６】
（５）ニッケル系：ｎ−ブチルアミン、トリエタノールアミン及びＮ−シクロヘキシルジエタノールアミンのような追加のリガンドを有する又は有さない、１：１又は１：２錯体（例えば、２，２’−チオビス［４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェノール］のニッケル錯体）、ニッケルジブチルジチオカルバマート、４−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルベンジルリン酸のモノアルキルエステル（例えば、メチル又はエチルエステル）のニッケル塩、ケトキシム類のニッケル錯体（例えば、２−ヒドロキシ−４−メチルフェニルウンデシルケトキシムのニッケル錯体）、並びに、追加のリガンドを有する又は有さない、１−フェニル−４−ラウロイル−５−ヒドロキシピラゾールのニッケル錯体等、
【０２５７】
（６）トリアジン系：２，４，６−トリス（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（２−ヒドロキシ−４−プロピルオキシフェニル）−６−（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）−４，６−ビス（４−メチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−ドデシルオキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−トリデシルオキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３−ブチルオキシプロポキシ）フェニル］−４，６−ビス（２，４−ジメチル）−１，３，５−トリアジン、２−［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３−オクチルオキシプロピルオキシ）フェニル］−４，６−ビス（２，４−ジメチル）−１，３，５−トリアジン、
【０２５８】
２−［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３−ドデシルオキシプロポキシ）フェニル］−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン、２，４，６−トリス［２−ヒドロキシ−４−（３−ブトキシ−２−ヒドロキシプロポキシ）フェニル］−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシフェニル）−４−（４−メトキシフェニル）−６−フェニル−１，３，５−トリアジン、及び２−｛２−ヒドロキシ−４−［３−（２−エチルヘキシル−１−オキシ）−２−ヒドロキシプロピルオキシ］フェニル｝−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン等、
【０２５９】
（７）オキサミド系：４，４’−ジオクチルオキシオキサニリド、２，２’−ジエトキシオキサニリド、２，２’−ジオクチルオキシ−５，５’−ジ−ｔｅｒｔ−ブトキサニリド、２，２’−ジドデシルオキシ−５，５’−ジ−ｔｅｒｔ−ブトキサニリド、２−エトキシ−２’−エチルオキサニリド、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−ジメチルアミノプロピル）オキサミド、２−エトキシ−５−ｔｅｒｔ−ブチル−２’−エトキサニリド及びこれと２−エトキシ−２’−エチル−５，４’−ジ−ｔｅｒｔ−ブトキサニリドとの混合物、ｏ−及びｐ−メトキシ−二置換オキサニリドの混合物、並びにｏ−及びｐ−エトキシ−二置換オキサニリドの混合物等、
【０２６０】
（８）ヒンダードアミン系：ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）セバカート、ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）スクシナート、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）セバカート、ビス（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）セバカート、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）ｎ−ブチル−３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジルマロナート、１−（２−ヒドロキシエチル）−２，２，６，６−テトラメチル−４−ヒドロキシピペリジンとコハク酸との縮合物、Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミンと４−ｔｅｒｔ−オクチルアミノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−トリアジンとの直鎖又は環式縮合物、トリス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ニトリロトリアセタート、テトラキス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）−１，２，３，４−ブタンテトラカルボキシラート、１，１’−（１，２−エタンジイル）−ビス（３，３，５，５−テトラメチルピペラジノン）、４−ベンゾイル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、４−ステアリルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、
【０２６１】
ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジル）−２−ｎ−ブチル−２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル）マロナート、３−ｎ−オクチル−７，７，９，９−テトラメチル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−２，４−ジオン、ビス（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）セバカート、ビス（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）スクシナート、Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミンと４−モルホリノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−トリアジンとの直鎖又は環式縮合物、２−クロロ−４，６−ビス（４−ｎ−ブチルアミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）−１，３，５−トリアジンと１，２−ビス（３−アミノプロピルアミノ）エタンとの縮合物、２−クロロ−４，６−ジ−（４−ｎ−ブチルアミノ−１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジル）−１，３，５−トリアジンと１，２−ビス（３−アミノプロピルアミノ）エタンとの縮合物、
【０２６２】
８−アセチル−３−ドデシル−７，７，９，９−テトラメチル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−２，４−ジオン、３−ドデシル−１−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ピロリジン−２，５−ジオン、３−ドデシル−１−（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）ピロリジン−２，５−ジオン、５−（２−エチルヘキサノイル）−オキシメチル−３，３，５−トリメチル−２−モルホリノン、１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−４−オクタデカノイルオキシー２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、１，３，５−トリス（Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチルピペラジン−３−オン−４−イル）アミノ）−ｓ−トリアジン、１，３，５−トリス（Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペラジン−３−オン−４−イル）アミノ）−ｓ−トリアジン、２，４−ビス［（１−シクロヘキシルオキシ−２，２，６，６−ピペリジン−４−イル）ブチルアミノ］−６−クロロ−ｓ−トリアジンとＮ，Ｎ’−ビス（３−アミノプロピル）エチレンジアミン）との反応生成物、
【０２６３】
４−ヘキサデシルオキシ−及び４−ステアリルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジンの混合物、Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミンと４−シクロヘキシルアミノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−トリアジンとの縮合物、１，２−ビス（３−アミノプロピルアミノ）エタンと２，４，６−トリクロロ−１，３，５−トリアジン、その他に４−ブチルアミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジンとの縮合物、１，６−ヘキサンジアミンと２，４，６−トリクロロ−１，３，５−トリアジン、その他にＮ，Ｎ−ジブチルアミンと４−ブチルアミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジンとの縮合物、Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）−ｎ−ドデシルスクシンイミド、Ｎ−（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）−ｎ−ドデシルスクシンイミド、
【０２６４】
２−ウンデシル−７，７，９，９−テトラメチル−１−オキサ−３，８−ジアザ−４−オキソ−スピロ［４．５］デカン；５−（２−エチルヘキサノイル）オキシメチル−３，３，５−トリメチル−２−モルホリノン、７，７，９，９−テトラメチル−２−シクロウンデシル−１−オキサ−３，８−ジアザ−４−オキソスピロ−［４，５］デカンとエピクロロヒドリンとの反応生成物、１，１−ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジルオキシカルボニル）−２−（４−メトキシフェニル）エテン、Ｎ，Ｎ’−ビス−ホルミル−Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミン、４−メトキシメチレンマロン酸と１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ヒドロキシピペリジンとのジエステル、ポリ［メチルプロピル−３−オキシ−４−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）］シロキサン、並びに、マイレン酸無水物α−オレフィンコポリマーと２，２，６，６−テトラメチル−４−アミノピペリジン又は１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−アミノピペリジンとの反応生成物等。
【０２６５】
エピスルフィド化合物、及びその重合物若しくは硬化物の用途は、特に限定されるものではなく、例えば、電子材料（碍子類、交流変圧器、開閉機器等の注型及び回路ユニット、各種部品のパッケージ、ＩＣ・ＬＥＤ・半導体の周辺材料［封止材、レンズ材、基板材、ダイボンド材、チップコート材、積層板、光ファイバー、光導波路、光フィルター、電子部品用の接着剤、コート材、シール材、絶縁材、フォトレジスト、エンキャップ材、ポッティング材、光ディスクの光透過層や層間絶縁層、導光板、反射防止膜等］、発電器、モーター等の回転機コイル、巻線含浸、プリント配線基板、積層板、絶縁ボード、中型碍子類、コイル類、コネクター、ターミナル、各種ケース類、電気部品類等）、塗料（防蝕塗料、メンテナンス、船舶塗装、耐蝕ライニング、自動車・家電製品用プライマー、飲料・ビール缶、外面ラッカー、押出チューブ塗装、一般防蝕塗装、メンテナンス途装、木工製品用ラッカー、自動車用電着プライマー、その他工業用電着塗装、飲料・ビール缶内面ラッカー、コイルコーティング、ドラム・缶内面塗装、耐酸ライニング、ワイヤーエナメル、絶縁塗料、自動車用プライマー、各種金属製品の美装兼防蝕塗装、パイプ内外面塗装、電気部品絶縁塗装等）、
【０２６６】
複合材料（化学プラント用パイプ・タンク類、航空機材、自動車部材、各種スポーツ用品、炭素繊維複合材料、アラミド繊維複合材料等）、土木建築材料（床材、舗装材、メンブレン、滑り止め兼薄層舗装、コンクリート打ち継ぎ・かさ上げ、アンカー埋め込み接着、プレキャストコンクリート接合、タイル接着、コンクリート構造物の亀裂補修、台座のグラウト・レベリング、上下水道施設の防蝕・防水塗装、タンク類の耐蝕積層ライニング、鉄構造物の防蝕塗装、建築物外壁のマスチック塗装等）、接着剤（金属・ガラス・陶磁器・セメントコンクリート・木材・プラスチック等の同種又は異種材質の接着剤、自動車・鉄道車両・航空機等の組み立て用接着剤、プレハブ用複合パネル製造用接着剤等：一液型、二液型、シートタイプを含む。）、航空機・自動車・プラスチック成形の治工具（プレス型、ストレッチドダイ、マッチドダイ等樹脂型、真空成形・ブロー成型用モールド、マスターモデル、鋳物用パターン、積層治工具、各種検査用治工具等）、改質剤・安定剤（繊維の樹脂加工、ポリ塩化ビニル用安定剤、合成ゴムへの添加剤等）、殺虫剤（ハエ、カ、ゴキブリ等の有害な害虫に対するもの）、
【０２６７】
薬剤（炎症・アレルギー性疾患［例えば、全身性炎症反応症候群（ＳＩＲＳ）、アナフィラキシーあるいはアナフィラキシー様反応、アレルギー性血管炎、肝炎、腎炎、腎症、膵炎、鼻炎、関節炎、炎症性眼疾患（例えば、結膜炎等）、炎症性腸疾患（例えば、潰瘍性大腸炎、クローン病、好酸球性胃腸症等）、脳・循環器系疾患（例えば、動脈硬化症、血栓症、虚血／再還流障害、再狭窄、梗塞等）、呼吸器系疾患（例えば、急性呼吸窮迫症候群（ＡＲＤＳ）、喘息、アレルギー性気管支肺アスペルギルス症等）、皮膚疾患（例えば、皮膚炎（例えば、アトピー性皮膚炎、乾癬、接触皮膚炎、湿疹、蕁麻疹、掻痒症等）等）、自己免疫性疾患（例えば、多発性硬化症、慢性関節リウマチ、全身性エリテマトーデス、Ｉ型糖尿病、糸球体腎炎、シェーグレン症候群等）、移植臓器拒絶反応等］、代謝・内分泌系疾患［例えば、糖尿病等］、癌疾患［例えば、悪性新生物（例えば、白血病、固形癌および癌転移等）等］、感染症または感染に伴う疾患［例えば、ウィルス性疾患（例えば、後天性免疫不全症候群、ＳＡＲＳ等）、エイズ痴呆症等］等に対する治療剤等）、除草剤（アセチル補酵素Aカルボキシラーゼ阻害剤、アセト乳酸合成酵素阻害剤、5-エノールピルビルシキミ酸-3-リン酸合成酵素阻害剤 、合成オーキシン剤、 光化学系II阻害剤、プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ阻害剤、フィトエンデサチュラーゼ阻害剤、4-ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ阻害剤、VLCFA（超長鎖脂肪酸）合成阻害剤等）、
【０２６８】
ゴムの改質剤（加硫剤、加硫促進剤等）、香料（香料石けん、シャワージェルまたは浴用ジェル、シャンプー、リンスコンディショナー、ボディーデオドラント、発汗抑制剤、空気芳香剤、織物処理用の液体または固体の洗剤、食器または種々の表面の洗剤組成物または清浄剤製品または化粧品、洗濯洗剤、ファブリック柔軟剤、食品への風味付け等）、等として用いることができる。
【０２６９】
レンズ材の例としては、光学機器用レンズ、自動車ランプ用レンズ、メガネレンズ、ＣＤ・ＤＶＤ等のピックアップ用レンズ及びプロジェクター用レンズが挙げられる。
【０２７０】
ＬＥＤ封止材の用途としては、特に限定されるものではなく、ディスプレイ、電光表示板、信号機、ディスプレイのバックライト（有機ＥＬディスプレイ、携帯電話、モバイルＰＣ等）、自動車の内外装照明、イルミネーション、照明器具、懐中電灯等、広い分野へ展開することができる。
【実施例】
【０２７１】
以下に本実施形態を具体的に説明した実施例を例示する。本発明はその要旨を超えない限り以下の実施例に限定されるものではない。【０２７２】
＜水酸基価（ＨＶ）＞
水酸基価（ＨＶ）は、下記式（１３）により算出した。
ＨＶ（ｍｇ／ｇ）＝１／ＭＷＰＯ×ＯＨＮ×１０００×ＭＷＰＨ  （１３）
ここで、
ＭＷＰＯは多価水酸基化合物の分子量、
ＯＨＮは多価水酸基化合物に含有される水酸基数、
ＭＷＰＨ：水酸化カリウムの分子量、をそれぞれ示す。
ただし、多価水酸基化合物が複数種の化合物の混合物であり、明確な分子量を求めることができない場合には、「ＪＩＳ  Ｋ１５５７−１：２００７  プラスチック−ポリウレタン原料ポリオール試験方法−第１部:水酸基価の求め方」により水酸基価を測定した。【０２７３】
＜エポキシ当量（ＷＰＥ）＞
「ＪＩＳ  Ｋ７２３６：２００１（エポキシ樹脂のエポキシ当量の求め方）」に従ってエポキシ樹脂のエポキシ当量を測定した。【０２７４】
＜混合指標αの算出＞
混合指標αは、以下の式（１）により算出した。
混合指標α＝αｔ／αｅ    （１）
ここで、
αｔは、チア化剤に含まれる、エピスルフィド基の生成に用いられ得る硫黄原子の物質量（ｍｏｌ）、
αｅはエポキシ化合物に含まれるエポキシ基の物質量（ｍｏｌ）、をそれぞれ示す。【０２７５】
＜混合指標βの算出＞
混合指標βは、以下の式（２）により算出した。
混合指標β＝βｔ／βｏ    （２）
ここで、
βｔはチア化剤の質量（ｇ）、
βｏは多価水酸基化合物の質量（ｇ）、をそれぞれ示す。【０２７６】
＜混合指標εの算出＞
混合指標εは、一価水酸基化合物を用いるときの、混合指標βに代わる混合指標である。混合指標εは、以下の式（１４）により算出した。
混合指標ε＝εｔ／εｏ    （１４）
ここで、
εｔはチア化剤の質量（ｇ）、
εｏは一価水酸基化合物の質量（ｇ）、をそれぞれ示す。【０２７７】
＜エポキシ基反応率と、エピスルフィド基収率の算出：１Ｈ−ＮＭＲ測定＞
１Ｈ−ＮＭＲ測定は、以下の手順で行った。
（１）サンプル瓶に、１０ｍｇのサンプルと、２０ｍｇの内部標準物質を計りとり、更にクロロホルム−ｄ（和光純薬工業株式会社製）を加え、全体量を１ｇに調整した。
・内部標準物質：１，１，２，２−テトラブロモエタン（東京化成工業株式会社製、以下「ＴＢＥ」という。）
（２）上記（１）の溶液を、直径５ｍｍφのＮＭＲチューブに移し、下記条件で、１Ｈ−ＮＭＲを測定した。
フーリエ変換核磁気共鳴装置：日本電子株式会社製「α−４００型」
核種：１Ｈ
積算回数：２００回【０２７８】
上記測定結果から、以下の手順で、エポキシ基反応率、及びエピスルフィド基収率を算出した。
（３）１Ｈ−ＮＭＲチャートから、エポキシ基由来ピーク、及びエピスルフィド基由来ピークの面積値を算出した。
エポキシ基由来のピークとは、エポキシ基を構成する炭化水素上の１つの水素に由来するピークを指す。多価水酸基化合物、生成するエピスルフィド基、エピスルフィド化合物の重合物、及びその他反応の際に添加された成分に由来するピークと重複しないピークが適宜選択される。
エピスルフィド基由来のピークとは、エピスルフィド基を構成する炭化水素上の１つの水素に由来するピークを指す。エポキシ基、多価水酸基化合物、エピスルフィド化合物の重合物、及びその他反応の際に添加された成分に由来するピークと重複しないピークが適宜選択される。
（４）１Ｈ−ＮＭＲチャートから、内部標準物質由来ピークの面積値を算出した。
（５）上記（３）及び（４）で算出した面積値を、下記式に代入し、エポキシ基反応率（％）、及びエピスルフィド基収率（％）を求めた。
エポキシ基反応率（％）＝１００−ＥＰＯＡ×（ＴＢＥＧ／ＴＢＥＭ）×（ＥＰＯＭ／ＥＰＯＧ）×（ＲＥＡＧ／ＳＡＭＧ）×（２／ＴＢＥＡ）×１００
エピスルフィド基収率（％）＝ＥＰＩＡ×（ＴＢＥＧ／ＴＢＥＭ）×（ＥＰＩＭ／ＥＰＩＧ）×（ＲＥＡＧ／ＳＡＭＧ）×（２／ＴＢＥＡ）×１００
ＥＰＯＡ：エポキシ基由来ピークの面積値
ＥＰＩＡ：エピスルフィド基由来ピークの面積値
ＴＢＥＡ：ＴＥＢの２つの水素に由来するピークの面積値
ＥＰＯＧ：反応液を調整する際に使用したエポキシ化合物の質量（ｇ）
ＥＰＯＭ：反応液を調整する際に使用したエポキシ化合物の分子量
ＥＰＩＧ：反応液を調整した際に使用したエポキシ化合物のエポキシ基反応率が１００％である場合に、得られるエピスルフィド化合物の質量（ｇ）
ＥＰＩＭ：反応によって得られるエピスルフィド化合物の分子量
ＲＥＡＧ：反応液の質量（ｇ）
ＴＢＥＧ：１Ｈ−ＮＭＲ測定を行う溶液を調整する際に、使用されたＴＢＥの質量（ｇ）（本実施例においては２０ｍｇ）
ＴＢＥＭ：ＴＢＥの分子量
ＳＡＭＧ：１Ｈ−ＮＭＲ測定を行う溶液を調整する際に、使用されたサンプルの質量（ｇ）（本実施例においては１０ｍｇ）【０２７９】
エポキシ化合物中のエポキシ基を構成する炭化水素上の水素が１Ｈ−ＮＭＲチャートにおいて同一のピークとして観測される場合、又は、得られるエピスルフィド化合物中のエピスルフィド基を構成する炭化水素上の水素が１Ｈ−ＮＭＲの測定チャートにおいて同一のピークとして観測される場合には、（５）の手順を以下のように変更することで算出が可能である。
（５−２）上記（３）及び（４）で算出した面積値を、下記式に代入し、エポキシ基反応率（％）、及びエピスルフィド基収率（％）を求めた。
エポキシ基反応率（％）＝１００−｛ＥＰＯＡ／（エポキシ基由来ピークを構成している水素の個数）｝×（ＴＢＥＧ／ＴＢＥＭ）×（ＥＰＯＭ／ＥＰＯＧ）×（ＲＥＡＧ／ＳＡＭＧ）×（２／ＴＢＥＡ）×１００
エピスルフィド基収率（％）＝｛ＥＰＩＡ／（エピスルフィド基由来ピークを構成している水素の個数）｝×（ＴＢＥＧ／ＴＢＥＭ）×（ＥＰＩＭ／ＥＰＩＧ）×（ＲＥＡＧ／ＳＡＭＧ）×（２／ＴＢＥＡ）×１００
エピスルフィド基収率は、８０％以上の場合に良好と判断し、９０％以上の場合に特に良好と判断し、これら以外の場合に不良と判断した。【０２８０】
＜エポキシ化合物含有量と、エピスルフィド化合物含有量の算出：１Ｈ−ＮＭＲ測定＞
１Ｈ−ＮＭＲ測定は、以下の手順で行った。
（１）サンプル瓶に、１０ｍｇのサンプルと、２０ｍｇの内部標準物質を計りとり、更にクロロホルム−ｄ（和光純薬工業株式会社製）を加え、全体量を１ｇに調整した。
・内部標準物質：ＴＢＥ
（２）上記（１）の溶液を、直径５ｍｍφのＮＭＲチューブに移し、下記条件で、１Ｈ−ＮＭＲを測定した。
フーリエ変換核磁気共鳴装置：日本電子株式会社製「α−４００型」
核種：１Ｈ
積算回数：２００回
上記測定結果から、以下の手順で、エポキシ化合物含有量と、エピスルフィド化合物含有量を算出した。
（３）１Ｈ−ＮＭＲチャートから、エポキシ基由来ピーク、及びエピスルフィド基由来ピークの面積値を算出した。
エポキシ基由来のピークとは、エポキシ基を構成する炭化水素上の１つの水素に由来するピークを指し、多価水酸基化合物、生成するエピスルフィド基、エピスルフィド化合物の重合物、及びその他反応の際に添加された成分に由来するピークと重複しないピークが適宜選択される。
エピスルフィド基由来のピークとは、エピスルフィド基を構成する炭化水素上の１つの水素に由来するピークを指し、エポキシ基、多価水酸基化合物、エピスルフィド化合物の重合物、及びその他反応の際に添加された成分に由来するピークと重複しないピークが適宜選択される。
（４）１Ｈ−ＮＭＲチャートから、内部標準物質由来ピークの面積値を算出した。
（５）上記（３）及び（４）で算出した面積値を、下記式に代入し、エピスルフィド化合物含有率（％）を求めた。
エポキシ化合物含有量（％）＝ＥＰＯＡ×（ＴＢＥＧ／ＴＢＥＭ）×（ＥＰＯＭ／ＳＡＭＧ）×（２／ＴＢＥＡ）×１００
ＥＰＯＡ：エポキシ基由来ピークの面積値
ＴＢＥＡ：ＴＢＥの２つの水素に由来するピークの面積値
ＥＰＯＭ：反応液を調整する際に使用したエポキシ化合物の分子量
ＴＢＥＧ：１Ｈ−ＮＭＲ測定を行う溶液を調整する際に、使用されたＴＢＥの質量（ｇ）（本実施例においては２０ｍｇ）
ＴＢＥＭ：ＴＢＥの分子量
ＳＡＭＧ：１Ｈ−ＮＭＲ測定を行う溶液を調整する際に、使用されたサンプルの質量（ｇ）（本実施例においては１０ｍｇ）【０２８１】
エポキシ化合物中のエポキシ基を構成する炭化水素上の水素が１Ｈ−ＮＭＲチャートにおいて同一のピークとして観測される場合には、（５）の手順を以下のように変更することで算出が可能である。
（５−２）上記（３）及び（４）で算出した面積値を、下記式に代入し、エポキシ化合物含有量（％）を求めた。
エポキシ化合物含有量（％）＝｛ＥＰＯＡ／（エポキシ基由来ピークを構成している水素の個数）｝×（ＴＢＥＧ／ＴＢＥＭ）×（ＥＰＯＭ／ＳＡＭＧ）×（２／ＴＢＥＡ）×１００
エピスルフィド化合物含有量（％）＝ＥＰＩＡ×（ＴＢＥＧ／ＴＢＥＭ）×（ＥＰＩＭ／ＳＡＭＧ）×（２／ＴＢＥＡ）×１００
ＥＰＩＡ：エピスルフィド基由来ピークの面積値
ＴＢＥＡ：ＴＢＥの２つの水素に由来するピークの面積値
ＥＰＩＭ：反応によって得られるエピスルフィド化合物の分子量
ＴＢＥＧ：１Ｈ−ＮＭＲ測定を行う溶液を調整する際に、使用されたＴＢＥの質量（ｇ）（本実施例においては２０ｍｇ）
ＴＢＥＭ：ＴＢＥの分子量
ＳＡＭＧ：１Ｈ−ＮＭＲ測定を行う溶液を調整する際に、使用されたサンプルの質量（ｇ）（本実施例においては１０ｍｇ）【０２８２】
ピスルフィド化合物中のエピスルフィド基を構成する炭化水素上の水素が１Ｈ−ＮＭＲチャートにおいて同一のピークとして観測される場合には、（５）の手順を以下のように変更することで算出が可能である。
（５−３）上記（３）及び（４）で算出した面積値を、下記式に代入し、エピスルフィド化合物含有量（％）を求めた。
エピスルフィド化合物含有量（％）＝｛ＥＰＩＡ／（エピスルフィド基由来ピークを構成している水素の個数）｝×（ＴＢＥＧ／ＴＢＥＭ）×（ＥＰＩＭ／ＳＡＭＧ）×（２／ＴＢＥＡ）×１００【０２８３】
＜反応時間＞
反応時間は、製造に用いられる全ての化合物の混合が完了した時点を開始点とし、開始点から所望のエポキシ基反応率まで到達するまでの経過時間である。
反応時間は、２４時間以内の場合に良好と判断し、６時間以内の場合に特に良好と判断し、これら以外の場合に不良と判断した。【０２８４】
＜総合判定＞
エピスルフィド基収率、及び反応時間に関して、両方が特に良好であると判断された場合、どちらか一方が特に良好であると判断され、一方が良好であると判断された場合、及び、両方が良好であると判断された場合に、総合判定を合格とした。それ以外の場合については、全て不合格とした。【０２８５】
＜貯蔵安定性＞
反応生成物の一部を、２３℃に設定された恒温器に入れ、１年保持した後、エピスルフィド化合物含有量を測定した。測定結果から、以下の式を用いて変質率を算出した。
変質率（％）＝｛１−（１年保持後のエピスルフィド化合物含有量）／（保持前のエピスルフィド化合物含有量）｝×１００
貯蔵安定性は、変質率が２０％以下の場合に良好と判断し、１０％以下の場合特に良好と判断し、これら以外の場合に不良と判断した。【０２８６】
＜再生チア化剤の純度測定＞
再生チア化剤の純度は、以下に記載の方法に従って測定した。
「ＪＩＳ  Ｋ８６３５：２００８（チオ尿素（試薬））」
「ＪＩＳ  Ｋ９０００：２００８（チオシアン酸アンモニウム（試薬））」
「ＪＩＳ  Ｋ９００１：２００８（チオシアン酸カリウム（試薬））」
「ＪＩＳ  Ｋ９００２：２００８（チオシアン酸ナトリウム（試薬））」【０２８７】
実施例及び比較例で使用した原材料を以下の（１）〜（７３）に示す。
（多価水酸基化合物）
（１）多価水酸基化合物Ａ：エチレングリコール（和光純薬工業株式会社製、以下、「ＥＧ」という。）
・水酸基価（ＨＶ）：１８０８ｍｇ／ｇ
（２）多価水酸基化合物Ｂ：１，２−プロピレングリコール（和光純薬工業株式会社製、以下、「１２ＰＧ」という。）
・水酸基価（ＨＶ）：１４７５ｍｇ／ｇ
（３）多価水酸基化合物Ｃ：１，３−プロピレングリコール（和光純薬工業株式会社製、以下、「１３ＰＧ」という。）
・水酸基価（ＨＶ）：１４７５ｍｇ／ｇ
（４）多価水酸基化合物Ｄ：１，２−ブタンジオール（和光純薬工業株式会社製、以下、「１２ＢＤ」という。）
・水酸基価（ＨＶ）：１２４５ｍｇ／ｇ
（５）多価水酸基化合物Ｅ：１，３−ブタンジオール（和光純薬工業株式会社製、以下、「１３ＢＤ」という。）
・水酸基価（ＨＶ）：１２４５ｍｇ／ｇ
（６）多価水酸基化合物Ｆ：１，４−ブタンジオール（和光純薬工業株式会社製、以下、「１４ＢＤ」という。）
・水酸基価（ＨＶ）：１２４５ｍｇ／ｇ
（７）多価水酸基化後物Ｇ：１，２−ペンタンジオール（和光純薬工業株式会社製、以下、「１５ＰＤ」という。）
・水酸基価（ＨＶ）：１０７８ｍｇ／ｇ
（８）多価水酸基化合物Ｈ：１，２−ヘキサンジオール（和光純薬工業株式会社製、以下、「１２ＨＤ」という。）
・水酸基価（ＨＶ）：９５０ｍｇ／ｇ
（９）多価水酸基化合物Ｉ：１，２−オクタンジオール（Ａｌｄｒｉｃｈ社製、以下、「１２ＯＤ」という。）
・水酸基価（ＨＶ）：７６７ｍｇ／ｇ
（１０）多価水酸基化合物Ｊ：グリセロール（和光純薬工業株式会社製、以下、「ＧＬ」という。）
・水酸基価（ＨＶ）：１８２８ｍｇ／ｇ
（１１）多価水酸基化合物Ｋ：ｍｅｓｏ−エリトリトール（和光純薬工業株式会社製、以下、「ＥＴＴ」という。）
・水酸基価（ＨＶ）：１８３８ｍｇ／ｇ
（１２）多価水酸基化合物Ｌ：キシリトール（和光純薬工業株式会社製、以下、「ＸＴ」という。）
・水酸基価（ＨＶ）：１８４４ｍｇ／ｇ
（１３）多価水酸基化合物Ｍ：Ｄ−マンニトール（和光純薬工業株式会社製、以下、「ＤＭＴ」という。）
・水酸基価（ＨＶ）：１８４８ｍｇ／ｇ
（１４）多価水酸基化合物Ｍ：ボレミトール（Ａｌｄｒｉｃｈ社製、以下、「ＶＬＴ」という。）
・水酸基価（ＨＶ）：１８５１ｍｇ／ｇ
（１５）多価水酸基化合物Ｎ：（Ｄ）−グルコース（和光純薬工業株式会社、以下、「ＤＬＣ」という。）
・水酸基価（ＨＶ）：１５５７ｍｇ／ｇ
（１６）多価水酸基化合物Ｏ：スクロース（和光純薬工業株式会社、以下、「ＳＣＲ」という。）
・水酸基価（ＨＶ）：１３１１ｍｇ／ｇ
（１７）多価水酸基化合物Ｐ：ジエチレングリコール（和光純薬株式会社製、以下、「ＤＥＧ」という。）
・水酸基価（ＨＶ）：１０５７ｍｇ／ｇ
（１８）多価水酸基化合物Ｑ：トリエチレングリコール（和光純薬株式会社製、以下、「ＴＥＧ」という。）
・水酸基価（ＨＶ）：７４７ｍｇ／ｇ
（１９）多価水酸基化合物Ｒ：テトラエチレングリコール（和光純薬株式会社製、以下、「ＴＥＥＧ」という。）
・水酸基価（ＨＶ）：５７８ｍｇ／ｇ
（２０）多価水酸基化合物Ｓ：ペンタエチレングリコール（和光純薬株式会社製、以下、「ＰＥＥＧ」という。）
・水酸基価（ＨＶ）：４７１ｍｇ／ｇ
（２１）多価水酸基化合物Ｔ：ヘキサエチレングリコール（和光純薬株式会社製、以下、「ＨＥＥＧ」という。）
・水酸基価（ＨＶ）：３９７ｍｇ／ｇ
（２２）多価水酸基化合物Ｕ：オクタエチレングリコール（Ａｌｄｒｉｃｈ社製、以下、「ＯＣＥＧ」という。）
・水酸基価（ＨＶ）：３０３ｍｇ／ｇ
（２３）多価水酸基化合物Ｖ：ドデカエチレングリコール（Ａｌｄｒｉｃｈ社製、以下、「ＤＤＥＧ」という。）
・水酸基価（ＨＶ）：２０５ｍｇ／ｇ
（２４）多価水酸基化合物Ｗ：ポリエチレングリコール２００（和光純薬工業株式会社製、以下、「ＰＥＧ２００」という。）
・水酸基価（ＨＶ）：５６１ｍｇ／ｇ
（２５）多価水酸基化合物Ｘ：ポリエチレングリコール３００（和光純薬工業株式会社製、以下、「ＰＥＧ３００」という。）
・水酸基価（ＨＶ）：３７４ｍｇ／ｇ
（２６）多価水酸基化合物Ｙ：ポリエチレングリコール４００（和光純薬工業株式会社製、以下、「ＰＥＧ４００」という。）
・水酸基価（ＨＶ）：２８１ｍｇ／ｇ
（２７）多価水酸基化合物Ｚ：メタンジオール水溶液（以下、「ＭＥＯＳ」という。）
１０％ホルムアルデヒド水溶液（和光純薬株式外社製）を水で希釈して、メタンジオールを含む５％ホルムアルデヒド水溶液を調整した、メタンジオールの濃度は４％であった。
・水酸基価（ＨＶ）：２３３６ｍｇ／ｇ（メタンジオールとして）【０２８８】
（エポキシ化合物）
（２８）エポキシ化合物Ａ：フェニルグリシジルエーテル（和光純薬工業株式会社製、以下、「ＰＧＥ」という。）
・エポキシ当量（ＷＰＥ）：１５０ｇ／ｅｑ．
（２９）エポキシ化合物Ｂ：エチレンオキシド（Ａｌｄｒｉｃｈ社製、以下、「ＥＯ」という。）
・エポキシ当量（ＷＰＥ）：４４ｇ／ｅｑ．
（３０）エポキシ化合物Ｃ：プロピレンオキシド（和光純薬工業株式会社製、以下、「ＰＯ」という。）
・エポキシ当量（ＷＰＥ）：５８ｇ／ｅｑ．
（３１）エポキシ化合物Ｄ：１，２−エポキシブタン（東京化成工業株式会社製、以下、「１２ＥＢ」という。）
・エポキシ当量（ＷＰＥ）：７２ｇ／ｅｑ．
（３２）エポキシ化合物Ｅ：１，２−エポキシペンタン（東京化成工業株式会社製、以下、「１２ＥＰ」という。）
・エポキシ当量（ＷＰＥ）：８６ｇ／ｅｑ．
（３３）エポキシ化合物Ｆ：１，２−エポキシヘキサン（東京化成工業株式会社製、以下、「１２ＥＨ」という。）
・エポキシ当量（ＷＰＥ）：１００ｇ／ｅｑ．
（３４）エポキシ化合物Ｇ：１，２−エポキシヘプタン（東京化成工業株式会社製、以下、「１２ＥＨＰ」という。）
・エポキシ当量（ＷＰＥ）：１１４ｇ／ｅｑ．
（３５）エポキシ化合物Ｈ：１，２−エポキシオクタン（和光純薬工業株式会社製、以下、「１２ＥＯ」という。）
・エポキシ当量（ＷＰＥ）：１２８ｇ／ｅｑ．
（３６）エポキシ化合物Ｉ：１，２−エポキシデカン（和光純薬工業株式会社製、以下、「１２ＥＤ」という。）
・エポキシ当量（ＷＰＥ）：１５６ｇ／ｅｑ．
（３７）エポキシ化合物Ｊ：１，２−エポキシドデカン（和光純薬工業株式会社製、以下、「１２ＥＤＤ」という。）
・エポキシ当量（ＷＰＥ）：１８４ｇ／ｅｑ．
（３８）エポキシ化合物Ｋ：１，２−エポキシテトラデカン（和光純薬工業株式会社製、以下、「１２ＥＴＤ」という。）
・エポキシ当量（ＷＰＥ）：２１２ｇ／ｅｑ．
（３９）エポキシ化合物Ｌ：１，２−エポキシヘキサデカン（東京化成工業株式会社製、以下、「１２ＥＨＤ」という。）
・エポキシ当量（ＷＰＥ）：２４０ｇ／ｅｑ．
（４０）エポキシ化合物Ｍ：１，２−エポキシオクタデカン（東京化成工業株式会社製、以下、「１２ＥＯＤ」という。）
・エポキシ当量（ＷＰＥ）：２６８ｇ／ｅｑ．
（４１）エポキシ化合物Ｎ：１，２−エポキシエイコサン（東京化成工業株式会社製、以下、「１２ＥＥＣ」という。）
・エポキシ当量（ＷＰＥ）：２９７ｇ／ｅｑ．
（４２）エポキシ化合物Ｏ：ビスフェノールＡ型エポキシ化合物（以下、「Ｂｉｓ−Ａ−１」という。）
・商品名：旭化成エポキシ株式会社製、「ＡＥＲ」
・エポキシ当量（ＷＰＥ）：１８９ｇ／ｅｑ．
（４３）エポキシ化合物Ｐ：水添ビスフェノールＡ型エポキシ化合物（以下、「水添Ｂｉｓ−Ａ」という。）
・商品名：ジャパンエポキシレジン社製、「ＹＸ８０００」
・エポキシ当量（ＷＰＥ）：２０５ｇ／ｅｑ．
（４４）エポキシ化合物Ｑ：ビスフェノールＡ型エポキシ化合物（以下、「Ｂｉｓ−Ａ−２」という。）
・商品名：旭化成エポキシ株式会社製、「ＡＥＲ」
・エポキシ当量（ＷＰＥ）：４８０ｇ／ｅｑ．
（４５）エポキシ化合物Ｒ：ビスフェノールＡ型エポキシ化合物（以下、「Ｂｉｓ−Ａ−３」という。）
・商品名：旭化成エポキシ株式会社製、「ＡＥＲ」
・エポキシ当量（ＷＰＥ）：５６０ｇ／ｅｑ．
（４６）エポキシ化合物Ｓ：ビスフェノールＡ型エポキシ化合物（以下、「Ｂｉｓ−Ａ−４」という。）
・商品名：旭化成エポキシ株式会社製、「ＡＥＲ」
・エポキシ当量（ＷＰＥ）：６５０ｇ／ｅｑ．
（４７）エポキシ化合物Ｔ：シクロペンテンオキシド（Ａｌｄｒｉｃｈ社製、以下、「Ｃ５Ｏ」という。）
・エポキシ当量（ＷＰＥ）：８４ｇ／ｅｑ．
（４８）エポキシ化合物Ｕ：シクロヘキセンオキシド（Ａｌｄｒｉｃｈ社製、以下、「Ｃ６Ｏ」という。）
・エポキシ当量（ＷＰＥ）：９８ｇ／ｅｑ．
（４９）エポキシ化合物Ｖ：シクロヘプテンオキシド（Ａｌｄｒｉｃｈ社製、以下、「Ｃ７Ｏ」という。）
・エポキシ当量（ＷＰＥ）：１１２ｇ／ｅｑ．
（５０）エポキシ化合物Ｗ：シクロオクテンオキシド（Ａｌｄｒｉｃｈ社製、以下、「Ｃ８Ｏ」という。）
・エポキシ当量（ＷＰＥ）：１２６ｇ／ｅｑ．
（５１）エポキシ化合物Ｘ：脂環式エポキシ化合物（以下、「ＣＥＬ」という。）
・商品名：ダイセル化学工業株式会社、「セロキサイド２０２１Ｐ」
・エポキシ当量（ＷＰＥ）：１３１ｇ／ｅｑ．
（５２）エポキシ化合物Ｙ：ビス（２，３−エポキシプロピル）ジスルフィド（以下、「ＢＥＤＳ」という。）
特開２００２−１９４０８３に記載の方法に従ってＢＥＤＳを合成した。
・エポキシ当量（ＷＰＥ）：９１ｇ／ｅｑ．
（５３）エポキシ化合物Ｚ：１，３−ビス（３−グリシドキシプロピル）−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン（以下、「ＢＧＴＤ」という。）
・商品名：信越化学工業株式会社、「ＬＳ−７９７０」
・エポキシ当量（ＷＰＥ）：１８２ｇ／ｅｑ．
（５４）エポキシ化合物ＡＡ：ビス［２−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチル］テトラメチルジシロキサン（以下、「ＢＣＴＤ」という。）
・商品名：Ｇｅｌｅｓｔ，  Ｉｎｃ．、「ＳＩＢ１０９２．０」
・エポキシ当量（ＷＰＥ）：１９２ｇ／ｅｑ．
（５５）エポキシ化合物ＡＢ：１，３，５，７−テトラ−（３−グリシドキシプロピル）テトラメチルシクロテトラシロキサン（以下、「ＴＧＣＳ」という。）
Ｅｕｒｏ．Ｐｏｌｙｍ．Ｊ．２０１０，４６，１５４５．記載の方法に従って、ＴＧＣＳを合成した。
・エポキシ当量（ＷＰＥ）：１７４ｇ／ｅｑ．
（５６）エポキシ化合物ＡＣ：１，３，５，７−テトラ−［２−（３，４−エポキシシクロヘキシルエチル）］テトラメチルシクロテトラシロキサン（以下、「ＴＣＣＳ」という。）
特開２０００−１０３８５９に記載の方法に従って、ＴＣＣＳを合成した。
・エポキシ当量（ＷＰＥ）：１８４ｇ／ｅｑ．
（５７）エポキシ化合物ＡＤ：ブタジエンモノオキシド（和光純薬工業株式会社製、以下、「ＢＤＭＯ」という。）
・エポキシ当量（ＷＰＥ）：７０ｇ／ｅｑ．
（５８）エポキシ化合物ＡＥ：１，２−エポキシ−５−ヘキセン（和光純薬株式会社製、以下、「ＥＰＨＥ」という。）
・エポキシ当量（ＷＰＥ）：９８ｇ／ｅｑ．
（５９）エポキシ化合物ＡＦ：アリルグリシジルエーテル（和光純薬株式会社製、以下、「ＡＧＥ」という。）
・エポキシ当量（ＷＰＥ）：１１４ｇ／ｅｑ．
（６０）エポキシ化合物ＡＧ：１，２−エポキシ−４−ビニルシクロヘキサン（Ａｌｄｒｉｃｈ社製、以下、「ＥＶＣＨ」という。）
・エポキシ当量（ＷＰＥ）：１２４ｇ／ｅｑ．
（６１）エポキシ化合物ＡＨ：グリシジルメタクリレート（和光純薬株式会社製、以下、「ＧＬＭＴ」という。）
・エポキシ当量：１４２ｇ／ｅｑ．【０２８９】
（チア化剤）
（６２）チア化剤Ａ：チオ尿素（和光純薬工業株式会社製、以下、「ＴＵ」という。）
（６３）チア化剤Ｂ：チオシアン酸カリウム（和光純薬工業株式会社製、以下、「ＴＣＫ」という。）
（６４）チア化剤Ｃ：チオシアン酸ナトリウム（Ａｌｄｒｉｃｈ社製、以下、「ＴＣＮ」という。）
（６５）チア化剤Ｄ：チオシアン酸アンモニウム（和光純薬工業株式会社製、以下、「ＴＣＡ」という。）【０２９０】
（その他）
（６６）一価水酸基化合物Ａ：メタノール（和光純薬工業株式会社製、以下、「ＭＮ」という。）
（６７）一価水酸基化合物Ｂ：超純水（和光純薬工業株式会社製、以下、「ＳＷ」という。）
（６８）添加化合物Ａ：トルエン（和光純薬工業株式会社製、以下、「ＴＯＬ」という。）
（６９）添加化合物Ｂ：アセトニトリル（和光純薬工業株式会社製、以下、「ＡＮ」という。）
（７０）添加化合物Ｃ：テトラヒドロフラン（和光純薬工業株式会社製、以下、「ＴＨＦ」という。）
（７１）非極性溶媒Ａ：ｎ−ヘキサン（和光純薬工業株式会社製、以下、「ＮＨＸ」という。）
（７２）非極性溶媒Ｂ：ジエチルエーテル（和光純薬工業株式会社製、以下、「ＤＥＥ」という。）
（７３）非極性溶媒Ｃ：酢酸エチル（和光純薬工業株式会社製、以下、「ＡＣＥＴ」という。）【０２９１】
（実施例１）
エピスルフィド化合物を、以下の手順で製造した。
（１）準備：マグネチックスターラー上に、投げ込み式冷却加熱ユニットが取り付けられたウォーターバスを載せ、そこに水及び攪拌子を入れた。投げ込み式冷却加熱ユニットを起動させ、水の温度が２０℃となるように設定した。
（２）表１の組成比率に従って、２５℃の雰囲気下で、ＥＧ（多価水酸基化合物）、及びＴＵ（チア化剤）を、攪拌子を投入したフラスコに入れて混合攪拌し、チア化剤が溶解した均一な溶液を得た。
（３）ＰＧＥ（エポキシ化合物）を、（２）の溶液に添加し、混合攪拌した。
（４）この実施例における、混合指標α１、β１を、表１に示した。
（５）上述の方法に従って、エポキシ基反応率、及びエピスルフィド基収率を測定した。
（６）（３）のエポキシ化合物を添加した時点を開始点とし、所望のエポキシ基反応率に到達した時点を終了点として、その間に経過した時間を反応時間とした。【０２９２】
上述の方法によりエピスルフィド化合物を製造した結果、表４に示すとおり、エポキシ基反応率１００％までの反応時間が４時間であることから、反応時間は特に良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は８６％であることから、良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。【０２９３】
（実施例２）
表１の組成比率に従って、実施例１と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表４に示すとおり、エポキシ基反応率１００％までの反応時間が２時間であることから、反応時間は特に良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は９３％であることから、特に良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。【０２９４】
（実施例３）
表１の組成比率に従って、実施例１と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表４に示すとおり、エポキシ基反応率１００％までの反応時間が４時間であることから、反応時間は特に良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は９１％であることから、特に良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。【０２９５】
（実施例４）
表１の組成比率に従って、実施例１と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表４に示すとおり、エポキシ基反応率１００％までの反応時間が２時間であることから、反応時間は特に良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は９５％であることから、特に良好と判断した。これら結果から、反総合判定は合格とした。【０２９６】
（実施例５）
表１の組成比率に従って、実施例１と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表４に示すとおり、エポキシ基反応率１００％までの反応時間が４時間であることから、反応時間は特に良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は９２％であることから、特に良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。【０２９７】
（実施例６）
表１の組成比率に従って、実施例１と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表４に示すとおり、エポキシ基反応率１００％までの反応時間が２時間であることから、反応時間は特に良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は９５％であることから、特に良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。【０２９８】
（実施例７）
表１の組成比率に従って、実施例１と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表４に示すとおり、エポキシ基反応率１００％までの反応時間が２時間であることから、反応時間は特に良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は９２％であることから、特に良好と判断した。これら結果から、反総合判定は合格とした。【０２９９】
（実施例８）
表１の組成比率に従って、実施例１と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表４に示すとおり、エポキシ基反応率１００％までの反応時間が２時間であることから、反応時間は特に良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は９３％であることから、特に良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。【０３００】
（実施例９）
表１の組成比率に従って、実施例１と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表４に示すとおり、エポキシ基反応率１００％までの反応時間が３時間であることから、反応時間は特に良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は９２％であることから、特に良好と判断した。これら結果から総合判定は合格とした。【０３０１】
（実施例１０）
表１の組成比率に従って、実施例１と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表４に示すとおり、エポキシ基反応率１００％までの反応時間が２０時間であることから、反応時間は良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は８０％であることから、良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。【０３０２】
（実施例１１）
表１の組成比率に従って、実施例１と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表４に示すとおり、エポキシ基反応率１００％までの反応時間が７時間であることから、反応時間は良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は８９％であることから、良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。【０３０３】
（実施例１２）
表１の組成比率に従って、実施例１と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表４に示すとおり、エポキシ基反応率１００％までの反応時間が１２時間であることから、反応時間は良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は８５％であることから、良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。【０３０４】
（実施例１３）
表１の組成比率に従って、実施例１と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表４に示すとおり、エポキシ基反応率１００％までの反応時間が１２時間であることから、反応時間は良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は８３％であることから、良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。【０３０５】
（実施例１４）
表１の組成比率に従って、実施例１と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表４に示すとおり、エポキシ基反応率１００％までの反応時間が１５時間であることから、反応時間は良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は８３％であることから、良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。【０３０６】
（実施例１５）
表１の組成比率に従って、実施例１と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表４に示すとおり、エポキシ基反応率１００％までの反応時間が１９時間であることから、反応時間は良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は８２％であることから、良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。【０３０７】
（実施例１６）
表１の組成比率に従って、混合指標βに加えて混合指標εを用いた以外は、実施例１と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表４に示すとおり、エポキシ基反応率１００％までの反応時間が２０時間であることから、反応時間は良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は８２％であることから、良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。【０３０８】
（実施例１７）
表１の組成比率に従って、混合指標βに加えて混合指標εを用いた以外は、実施例１と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表４に示すとおり、エポキシ基反応率１００％までの反応時間が２３時間であることから、反応時間は良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は８０％であることから、良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。【０３０９】
（実施例１８）
表１の組成比率に従って、実施例１と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表４に示すとおり、エポキシ基反応率１００％までの反応時間が８時間であることから、反応時間は良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は８６％であることから、良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。【０３１０】
（実施例１９）
表１の組成比率に従って、実施例１と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表４に示すとおり、エポキシ基反応率１００％までの反応時間が１３時間であることから、反応時間は良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は８３％であることから、良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。【０３１１】
（実施例２０）
表１の組成比率に従って、実施例１と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表４に示すとおり、エポキシ基反応率１００％までの反応時間が１５時間であることから、反応時間は良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は８１％であることから、良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。【０３１２】
（実施例２１）
表１の組成比率に従って、実施例１と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表４に示すとおり、エポキシ基反応率１００％までの反応時間が２時間であることから、反応時間は特に良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は９２％であることから、特に良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。【０３１３】
（実施例２２）
表１の組成比率に従って、実施例１と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表４に示すとおり、エポキシ基反応率１００％までの反応時間が１時間であることから、反応時間は特に良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は８６％であることから、良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。【０３１４】
（実施例２３）
表１の組成比率に従って、実施例１と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表４に示すとおり、エポキシ基反応率１００％までの反応時間が１時間であることから、反応時間は特に良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は８０％であることから、良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。【０３１５】
（実施例２４）
表１の組成比率に従って、実施例１と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表４に示すとおり、エポキシ基反応率１００％までの反応時間が３時間であることから、反応時間は特に良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は９５％であることから、特に良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。【０３１６】
（実施例２５）
表１の組成比率に従って、実施例１と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表４に示すとおり、エポキシ基反応率１００％までの反応時間が８時間であることから、反応時間は良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は８９％であることから、良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。【０３１７】
（実施例２６）
表１の組成比率に従って、実施例１と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表４に示すとおり、エポキシ基反応率１００％までの反応時間が１７時間であることから、反応時間は良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は８８％であることから、良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。【０３１８】
（実施例２７）
表１の組成比率に従って、実施例１と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表４に示すとおり、エポキシ基反応率１００％までの反応時間が１５時間であることから、反応時間は良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は９７％であることから、特に良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。【０３１９】
（実施例２８）
表１の組成比率に従って、実施例１と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表４に示すとおり、エポキシ基反応率１００％までの反応時間が１２時間であることから、反応時間は良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は９６％であることから、特に良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。【０３２０】
（実施例２９）
表１の組成比率に従って、実施例１と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表４に示すとおり、エポキシ基反応率１００％までの反応時間が３時間であることから、反応時間は特に良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は９６％であることから、特に良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。【０３２１】
（実施例３０）
表１の組成比率に従って、実施例１と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表４に示すとおり、エポキシ基反応率１００％までの反応時間が２時間であることから、反応時間は特に良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は８７％であることから、良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。【０３２２】
（実施例３１）
表１の組成比率に従って、実施例１と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表４に示すとおり、エポキシ基反応率１００％までの反応時間が２時間であることから、反応時間は特に良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は９０％であることから、良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。【０３２３】
（実施例３２）
表１の組成比率に従って、実施例１と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表４に示すとおり、エポキシ基反応率１００％までの反応時間が２時間であることから、反応時間は特に良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は９０％であることから、特に良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。【０３２４】
（実施例３３）
表１の組成比率に従って、実施例１と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表４に示すとおり、エポキシ基反応率１００％までの反応時間が３時間であることから、反応時間は特に良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は９５％であることから、特に良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。【０３２５】
（実施例３４）
表１の組成比率に従って、実施例１と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表４に示すとおり、エポキシ基反応率１００％までの反応時間が８時間であることから、反応時間は良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は９６％であることから、特に良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。【０３２６】
（実施例３５）
表１の組成比率に従って、実施例１と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表４に示すとおり、エポキシ基反応率１００％までの反応時間が１５時間であることから、反応時間は良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は９７％であることから、特に良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。【０３２７】
（実施例３６）
表１の組成比率に従って、実施例１と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表４に示すとおり、エポキシ基反応率１００％までの反応時間が１時間であることから、反応時間は特に良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は９２％であることから、特に良好と判断した。これら結果から総合判定は合格とした。【０３２８】
（実施例３７）
投げ込み式冷却加熱ユニット及びウォーターバスを、オイル及びスターラーの入ったオイルバスに変更し、オイルの設定温度を８０℃とした以外は、上記実施例１と同様の方法により、表１の組成比率に従ってエピスルフィド化合物を製造した。表４に示すとおり、エポキシ基反応率１００％までの反応時間が１時間であることから、反応時間は特に良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は８７％であることから、良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。【０３２９】
（実施例３８）
表１の組成比率に従って、投げ込み式冷却加熱ユニット及びウォーターバスを、オイル及びスターラーの入ったオイルバスに変更して設定温度を１００℃とした以外は、実施例１と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表４に示すとおり、エポキシ基反応率１００％までの反応時間が１時間であることから、反応時間は特に良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は８３％であることから、良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。【０３３０】
（実施例３９）
表１の組成比率に従って、実施例１と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表４に示すとおり、エポキシ基反応率１００％までの反応時間が６時間であることから、反応時間は特に良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は８３％であることから、良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。【０３３１】
（実施例４０）
表１の組成比率に従って、実施例１と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表４に示すとおり、エポキシ基反応率１００％までの反応時間が６時間であることから、反応時間は特に良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は８７％であることから、良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。【０３３２】
（実施例４１）
表１の組成比率に従って、実施例１と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表４に示すとおり、エポキシ基反応率１００％までの反応時間が２時間であることから、反応時間は特に良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は８７％であることから、良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。【０３３３】
（実施例４２）
表１の組成比率に従って、実施例１と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表４に示すとおり、エポキシ基反応率１００％までの反応時間が３時間であることから、反応時間は特に良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は８６％であることから、良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。【０３３４】
（実施例４３）
表１の組成比率に従って、実施例１と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表４に示すとおり、エポキシ基反応率１００％までの反応時間が３時間であることから、反応時間は特に良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は９２％であることから、特に良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。【０３３５】
（実施例４４）
表２の組成比率に従って、実施例１と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表５に示すとおり、エポキシ基反応率１００％までの反応時間が２時間であることから、反応時間は特に良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は９１％であることから、特に良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。【０３３６】
（実施例４５）
表２の組成比率に従って、実施例１と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表５に示すとおり、エポキシ基反応率１００％までの反応時間が１時間であることから、反応時間は特に良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は９４％であることから、特に良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。【０３３７】
（実施例４６）
表２の組成比率に従って、実施例１と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表５に示すとおり、エポキシ基反応率１００％までの反応時間が３時間であることから、反応時間は特に良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は９２％であることから、特に良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。【０３３８】
（実施例４７）
表２の組成比率に従って、実施例１と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表５に示すとおり、エポキシ基反応率１００％までの反応時間が２時間であることから、反応時間は特に良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は９５％であることから、特に良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。【０３３９】
（実施例４８）
表２の組成比率に従って、実施例１と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表５に示すとおり、エポキシ基反応率１００％までの反応時間が２時間であることから、反応時間は特に良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は９１％であることから、特に良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。【０３４０】
（実施例４９）
表２の組成比率に従って、実施例１と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表５に示すとおり、エポキシ基反応率１００％までの反応時間が４時間であることから、反応時間は特に良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は９４％であることから、特に良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。【０３４１】
（実施例５０）
表２の組成比率に従って、実施例１と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表５に示すとおり、エポキシ基反応率１００％までの反応時間が２時間であることから、反応時間は特に良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は９４％であることから、特に良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。【０３４２】
（実施例５１）
表２の組成比率に従って、実施例１と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表５に示すとおり、エポキシ基反応率１００％までの反応時間が３時間であることから、反応時間は特に良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は９３％であることから、特に良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。【０３４３】
（実施例５２）
表２の組成比率に従って、実施例１と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表５に示すとおり、エポキシ基反応率１００％までの反応時間が２時間であることから、反応時間は特に良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は９４％であることから、特に良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。【０３４４】
（実施例５３）
表２の組成比率に従って、実施例１と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表５に示すとおり、エポキシ基反応率１００％までの反応時間が４時間であることから、反応時間は特に良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は９４％であることから、特に良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。【０３４５】
（実施例５４）
表２の組成比率に従って、実施例１と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表５に示すとおり、エポキシ基反応率１００％までの反応時間が６時間であることから、反応時間は特に良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は９０％であることから、特に良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。【０３４６】
（実施例５５）
表２の組成比率に従って、実施例１と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表５に示すとおり、エポキシ基反応率１００％までの反応時間が５時間であることから、反応時間は特に良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は８８％であることから、良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。【０３４７】
（実施例５６）
表２の組成比率に従って、実施例１と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表５に示すとおり、エポキシ基反応率１００％までの反応時間が６時間であることから、反応時間は特に良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は８３％であることから、良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。【０３４８】
（実施例５７）
表２の組成比率に従って、実施例１と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表５に示すとおり、エポキシ基反応率１００％までの反応時間が４時間であることから、反応時間は特に良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は８７％であることから、良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。【０３４９】
（実施例５８）
表２の組成比率に従って、実施例１と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表５に示すとおり、エポキシ基反応率１００％までの反応時間が４時間であることから、反応時間は特に良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は８８％であることから、良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。【０３５０】
（実施例５９）
表２の組成比率に従って、実施例１と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表５に示すとおり、エポキシ基反応率１００％までの反応時間が２時間であることから、反応時間は特に良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は８７％であることから、良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。【０３５１】
（実施例６０）
表２の組成比率に従って、混合指標βに加えて混合指標εを用いた以外は、実施例１と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表５に示すとおり、エポキシ基反応率１００％までの反応時間が６時間であることから、反応時間は特に良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は９４％であることから、特に良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。【０３５２】
（実施例６１）
表２の組成比率に従って、実施例１と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表５に示すとおり、エポキシ基反応率１００％までの反応時間が５時間であることから、反応時間は特に良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は９０％であることから、特に良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。【０３５３】
（実施例６２）
表２の組成比率に従って、実施例１と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表５に示すとおり、エポキシ基反応率１００％までの反応時間が５時間であることから、反応時間は特に良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は９１％であることから、特に良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。【０３５４】
（実施例６３）
表２の組成比率に従って、実施例１と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表５に示すとおり、エポキシ基反応率１００％までの反応時間が５時間であることから、反応時間は特に良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は９０％であることから、特に良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。【０３５５】
（実施例６４）
表２の組成比率に従って、混合指標βに加えて混合指標εを用いた以外は、実施例１と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表５に示すとおり、エポキシ基反応率１００％までの反応時間が４時間であることから、反応時間は特に良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は９２％であることから、特に良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。【０３５６】
（実施例６５）
表２の組成比率に従って、実施例１と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表５に示すとおり、エポキシ基反応率１００％までの反応時間が１２時間であることから、反応時間は良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は８３％であることから、良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。【０３５７】
（実施例６６）
表２の組成比率に従って、実施例１と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表５に示すとおり、エポキシ基反応率１００％までの反応時間が８時間であることから、反応時間は良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は９１％であることから、特に良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。【０３５８】
（実施例６７）
表２の組成比率に従って、実施例１と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表５に示すとおり、エポキシ基反応率１００％までの反応時間が１８時間であることから、反応時間は良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は８１％であることから、良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。【０３５９】
（実施例６８）
表２の組成比率に従って、実施例１と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表５に示すとおり、エポキシ基反応率１００％までの反応時間が２２時間であることから、反応時間は良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は８４％であることから、良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。【０３６０】
（実施例６９）
表２の組成比率に従って、実施例１と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表５に示すとおり、エポキシ基反応率１００％までの反応時間が１５時間であることから、反応時間は良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は９３％であることから、特に良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。【０３６１】
（実施例７０）
表２の組成比率に従って、実施例１と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表５に示すとおり、エポキシ基反応率１００％までの反応時間が２時間であることから、反応時間は特に良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は９４％であることから、特に良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。【０３６２】
（実施例７１）
表２の組成比率に従って、実施例１と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表５に示すとおり、エポキシ基反応率１００％までの反応時間が１時間であることから、反応時間は特に良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は９６％であることから、特に良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。【０３６３】
（実施例７２）
表２の組成比率に従って、実施例１と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表５に示すとおり、エポキシ基反応率１００％までの反応時間が１５時間であることから、反応時間は良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は９０％であることから、特に良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。【０３６４】
（実施例７３）
表２の組成比率に従って、実施例１と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表５に示すとおり、エポキシ基反応率１００％までの反応時間が１時間であることから、反応時間は特に良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は９５％であることから、特に良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。【０３６５】
（実施例７４）
表２の組成比率に従って、実施例１と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表５に示すとおり、エポキシ基反応率１００％までの反応時間が１８時間であることから、反応時間は良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は９０％であることから、特に良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。【０３６６】
（実施例７５）
表２の組成比率に従って、実施例１と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表５に示すとおり、エポキシ基反応率１００％までの反応時間が４時間であることから、反応時間は特に良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は８３％であることから、良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。【０３６７】
（実施例７６）
表２の組成比率に従って、実施例１と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表５に示すとおり、エポキシ基反応率１００％までの反応時間が２時間であることから、反応時間は特に良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は９２％であることから、特に良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。【０３６８】
（実施例７７）
表２の組成比率に従って、実施例１と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表５に示すとおり、エポキシ基反応率１００％までの反応時間が１時間であることから、反応時間は特に良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は９４％であることから、特に良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。【０３６９】
（実施例７８）
表２の組成比率に従って、実施例１と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表５に示すとおり、エポキシ基反応率１００％までの反応時間が２０時間であることから、反応時間は良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は９１％であることから、特に良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。【０３７０】
（実施例７９）
表２の組成比率に従って、実施例１と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表５に示すとおり、エポキシ基反応率１００％までの反応時間が２時間であることから、反応時間は特に良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は９２％であることから、特に良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。【０３７１】
（実施例８０）
表２の組成比率に従って、実施例１と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表５に示すとおり、エポキシ基反応率１００％までの反応時間が９時間であることから、反応時間は良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は８８％であることから、良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。【０３７２】
（実施例８１）
表２の組成比率に従って、実施例１と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表５に示すとおり、エポキシ基反応率１００％までの反応時間が１２時間であることから、反応時間は良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は８５％であることから、良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。【０３７３】
（実施例８２）
表２の組成比率に従って、実施例１と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表５に示すとおり、エポキシ基反応率１００％までの反応時間が１２時間であることから、反応時間は良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は８５％であることから、良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。【０３７４】
（実施例８３）
表２の組成比率に従って、実施例１と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表５に示すとおり、エポキシ基反応率１００％までの反応時間が１６時間であることから、反応時間は良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は８２％であることから、良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。【０３７５】
（実施例８４）
表２の組成比率に従って、実施例１と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表５に示すとおり、エポキシ基反応率１００％までの反応時間が２０時間であることから、反応時間は良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は８２％であることから、良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。【０３７６】
（実施例８５）
表２の組成比率に従って、実施例１と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表５に示すとおり、エポキシ基反応率１００％までの反応時間が２３時間であることから、反応時間は良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は８０％であることから、良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。【０３７７】
（実施例８６）
表２の組成比率に従って、実施例１と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表５に示すとおり、エポキシ基反応率１００％までの反応時間が２２時間であることから、反応時間は良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は８１％であることから、良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。【０３７８】
（比較例１）
表３の組成比率に従って、混合指標βに代えて混合指標εを用いた以外は、実施例１と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表６に示すとおり、エポキシ基反応率１００％までの反応時間が３２時間であることから、反応時間は不良と判断した。また、エピスルフィド基収率は７２％であることから、不良と判断した。これら結果から、総合判定は不合格とした。【０３７９】
（比較例２）
表３の組成比率に従って、混合指標βに代えて混合指標εを用いた以外は、実施例１と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表６に示すとおり、エポキシ基反応率１００％までの反応時間が１５０時間であることから、反応時間は不良と判断した。また、エピスルフィド基収率は６９％であることから、不良と判断した。これら結果から、総合判定は不合格とした。【０３８０】
（比較例３）
表３の組成比率に従って、混合指標βに代えて混合指標εを用いた以外は実施例１と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表６に示すとおり、エポキシ基反応率１００％までの反応時間が４時間であることから、反応時間は特に良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は６０％であることから、不良と判断した。これら結果から、総合判定は不合格とした。【０３８１】
（比較例４）
表３の組成比率に従って、混合指標βに代えて混合指標εを用いた以外は、実施例１と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表６に示すとおり、エポキシ基反応率１００％までの反応時間が１３０時間であることから、反応時間は不良と判断した。また、エピスルフィド基収率は７４％であることから、不良と判断した。これら結果から、総合判定は不合格とした。【０３８２】
（比較例５）
表３の組成比率に従って、混合指標βに代えて混合指標εを用いた以外は、実施例１と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表６に示すとおり、エポキシ基反応率１００％までの反応時間が４時間であることから、反応時間は特に良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は５３％であることから、不良と判断した。これら結果から、総合判定は不合格とした。本比較例においては、チオ尿素が反応液中に未溶解のまま残留していることが確認された。【０３８３】
（比較例６）
表３の組成比率に従って、混合指標βに代えて混合指標εを用いた以外は、上記実施例１と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表６に示すとおり、エポキシ基反応率１００％までの反応時間が４００時間であることから、反応時間は不良と判断した。また、エピスルフィド基収率は７６％であることから、不良と判断した。これら結果から、総合判定は不合格とした。【０３８４】
（比較例７）
表３の組成比率に従って、混合指標βに代えて混合指標εを用い、投げ込み式冷却加熱ユニット及びウォーターバスをオイル及びスターラーの入ったオイルバスに変更し、オイルの設定温度を１００℃とした以外は、上記実施例１と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表６に示すとおり、エポキシ基反応率１００％までの反応時間が８時間であることから、反応時間は良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は５８％であることから、不良と判断した。これら結果から、総合判定は不合格とした。【０３８５】
（比較例８）
表３の組成比率に従って、混合指標βに代えて混合指標εを用いた以外は、実施例１と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表６に示すとおり、エポキシ基反応率１００％までの反応時間が２５時間であることから、反応時間は不良と判断した。また、エピスルフィド基収率は６２％であることから、不良と判断した。これら結果から、総合判定は不合格とした。【０３８６】
（比較例９）
表３の組成比率に従って、混合指標βに代えて混合指標εを用いた以外は、実施例１と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表６に示すとおり、エポキシ基反応率１００％までの反応時間が３０時間であることから、反応時間は不良と判断した。また、エピスルフィド基収率は５５％であることから、不良と判断した。これら結果から、同時に不良であることから、総合判定は不合格とした。【０３８７】
（比較例１０）
表３の組成比率に従って、混合指標βに代えて混合指標εを用いた以外は、実施例１と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表６に示すとおり、エポキシ基反応率１００％までの反応時間が２８時間であることから、反応時間は不良と判断した。また、エピスルフィド基収率は５０％であることから、不良と判断した。これら結果から、総合判定は不合格とした。【０３８８】
（比較例１１）
表３の組成比率に従って、混合指標βに代えて混合指標εを用いた以外は、実施例１と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表６に示すとおり、エポキシ基反応率１００％までの反応時間が３３時間であることから、反応時間は不良と判断した。また、エピスルフィド基収率は５７％であることから、不良と判断した。これら結果から、総合判定は不合格とした。【０３８９】
（比較例１２）
表３の組成比率に従って、混合指標βに代えて混合指標εを用いた以外は、実施例１と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表６に示すとおり、エポキシ基反応率１００％までの反応時間が４０時間であることから、反応時間は不良と判断した。また、エピスルフィド基収率は６０％であることから、不良と判断した。これら結果から、総合判定は不合格とした。【０３９０】
（比較例１３）
表３の組成比率に従って、混合指標βに代えて混合指標εを用いた以外は、実施例１と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表６に示すとおり、エポキシ基反応率１００％までの反応時間が２８時間であることから、反応時間は不良と判断した。また、エピスルフィド基収率は５４％であることから、不良と判断した。これら結果から、総合判定は不合格とした。【０３９１】
（比較例１４）
表３の組成比率に従って、混合指標βに代えて混合指標εを用いた以外は、実施例１と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表６に示すとおり、エポキシ基反応率１００％までの反応時間が３０時間であることから、反応時間は不良と判断した。また、エピスルフィド基収率は５４％であることから、不良と判断した。これら結果から、総合判定は不合格とした。【０３９２】
（比較例１５）
表３の組成比率に従って、混合指標βに代えて混合指標εを用いた以外は、実施例１と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表６に示すとおり、エポキシ基反応率１００％までの反応時間が３２時間であることから、反応時間は不良と判断した。また、エピスルフィド基収率は５８％であることから、不良と判断した。これら結果から、総合判定は不合格とした。【０３９３】
（比較例１６）
表３の組成比率に従って、混合指標βに代えて混合指標εを用いた以外は、実施例１と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表６に示すとおり、エポキシ基反応率１００％までの反応時間が２９時間であることから、反応時間は不良と判断した。また、エピスルフィド基収率は５２％であることから、不良と判断した。これら結果から、総合判定は不合格とした。【０３９４】
（比較例１７）
表３の組成比率に従って、混合指標βに代えて混合指標εを用いた以外は、実施例１と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表６に示すとおり、エポキシ基反応率１００％までの反応時間が３４時間であることから、反応時間は不良と判断した。また、エピスルフィド基収率は５５％であることから、不良と判断した。これら結果から、総合判定は不合格とした。【０３９５】
（比較例１８）
表３の組成比率に従って、混合指標βに代えて混合指標εを用いた以外は、上記実施例１と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表６に示すとおり、エポキシ基反応率１００％までの反応時間が４０時間であることから、反応時間は不良と判断した。また、エピスルフィド基収率は５７％であることから、不良と判断した。これら結果から、総合判定は不合格とした。【０３９６】
（比較例１９）
表３の組成比率に従って、混合指標βに代えて混合指標εを用いた以外は実施例１と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表６に示すとおり、エポキシ基反応率１００％までの反応時間が２６時間であることから、反応時間は不良と判断した。また、エピスルフィド基収率は４９％であることから、不良と判断した。これら結果から、総合判定は不合格とした。【０３９７】
（比較例２０）
表３の組成比率に従って、混合指標βに代えて混合指標εを用いた以外は、実施例１と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表６に示すとおり、エポキシ基反応率１００％までの反応時間が２８時間であることから、反応時間は不良と判断した。また、エピスルフィド基収率は５０％であることから、不良と判断した。これら結果から、総合判定は不合格とした。【０３９８】
（比較例２１）
表３の組成比率に従って、混合指標βに代えて混合指標εを用いた以外は、実施例１と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表６に示すとおり、エポキシ基反応率１００％までの反応時間が５５時間であることから、反応時間は不良と判断した。また、エピスルフィド基収率は６０％であることから、不良と判断した。これら結果から、総合判定は不合格とした。【０３９９】
（比較例２２）
表３の組成比率に従って、混合指標βに代えて混合指標εを用いた以外は、実施例１と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表６に示すとおり、エポキシ基反応率１００％までの反応時間が６０時間であることから、反応時間は不良と判断した。また、エピスルフィド基収率は６２％であることから、不良と判断した。これら結果から、総合判定は不合格とした。【０４００】
（比較例２３）
表３の組成比率に従って、混合指標βに代えて混合指標εを用いた以外は、実施例１と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表６に示すとおり、エポキシ基反応率１００％までの反応時間が１７時間であることから、反応時間は良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は６２％であることから、不良と判断した。これら結果から、総合判定は不合格とした。【０４０１】
（比較例２４）
表３の組成比率に従って、混合指標βに代えて混合指標εを用いた以外は、実施例１と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表６に示すとおり、エポキシ基反応率１００％までの反応時間が１２時間であることから、反応時間は良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は５３％であることから、不良と判断した。これら結果から、総合判定は不合格とした。【０４０２】
（比較例２５）
表３の組成比率に従って、混合指標βに代えて混合指標εを用い、投げ込み式冷却加熱ユニット及びウォーターバスを、オイル及びスターラーの入ったオイルバスに変更し、設定温度を８０℃とした以外は、実施例１と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表６に示すとおり、エポキシ基反応率１００％までの反応時間が８時間であることから、反応時間は良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は６６％であることから、不良と判断した。これら結果から、総合判定は不合格とした。【０４０３】
（比較例２６）
表３の組成比率に従って、混合指標βに代えて混合指標εを用いた以外は、実施例１と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表６に示すとおり、エポキシ基反応率１００％までの反応時間が１５時間であることから、反応時間は良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は６２％であることから、不良と判断した。これら結果から、総合判定は不合格とした。【０４０４】
（比較例２７）
表３の組成比率に従って、混合指標βに代えて混合指標εを用いた以外は、実施例１と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表６に示すとおり、エポキシ基反応率１００％までの反応時間が１００時間であることから、反応時間は不良と判断した。また、エピスルフィド基収率は６６％であることから、不良と判断した。これら結果から、総合判定は不合格とした。【０４０５】
（比較例２８）
表３の組成比率に従って、混合指標βに代えて混合指標εを用いた以外は、実施例１と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表６に示すとおり、エポキシ基反応率１００％までの反応時間が３０時間であることから、反応時間は不良と判断した。また、エピスルフィド基収率は６０％であることから、不良と判断した。これら結果から、総合判定は不合格とした。【０４０６】
（比較例２９）
表３の組成比率に従って、混合指標βに代えて混合指標εを用いた以外は、実施例１と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表６に示すとおり、エポキシ基反応率１００％までの反応時間が３５時間であることから、反応時間は不良と判断した。また、エピスルフィド基収率は５５％であることから、不良と判断した。これら結果から、総合判定は不合格とした。【０４０７】
（比較例３０）
表３の組成比率に従って、混合指標βに代えて混合指標εを用いた以外は、実施例１と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表６に示すとおり、エポキシ基反応率１００％までの反応時間が６０時間であることから、反応時間は不良と判断した。また、エピスルフィド基収率は５０％であることから、不良と判断した。これら結果から、総合判定は不合格とした。【０４０８】
（比較例３１）
表３の組成比率に従って、混合指標βに代えて混合指標εを用いた以外は、実施例１と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表６に示すとおり、エポキシ基反応率１００％までの反応時間が４８時間であることから、反応時間は不良と判断した。また、エピスルフィド基収率は５８％であることから、不良と判断した。これら結果から、総合判定は不合格とした。【０４０９】
（比較例３２）
表３の組成比率に従って、混合指標βに代えて混合指標εを用いた以外は、実施例１と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表６に示すとおり、エポキシ基反応率１００％までの反応時間が９０時間であることから、反応時間は不良と判断した。また、エピスルフィド基収率は５２％であることから、不良と判断した。これら結果から総合判定は不合格とした。【０４１０】
（比較例３３）
表３の組成比率に従って、混合指標βに代えて混合指標εを用いた以外は、実施例１と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表６に示すとおり、エポキシ基反応率１００％までの反応時間が８４時間であることから、反応時間は不良と判断した。また、エピスルフィド基収率は５５％であることから、不良と判断した。これら結果から、総合判定は不合格とした。【０４１１】
（比較例３４）
表３の組成比率に従って、混合指標βに代えて混合指標εを用いた以外は、実施例１と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表６に示すとおり、エポキシ基反応率１００％までの反応時間が７６時間であることから、反応時間は不良と判断した。また、エピスルフィド基収率は６０％であることから、不良と判断した。これら結果から、総合判定は不合格とした。【０４１２】
（比較例３５）
表３の組成比率に従って、混合指標βに代えて混合指標εを用いた以外は、実施例１と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表６に示すとおり、エポキシ基反応率１００％までの反応時間が５時間であることから、反応時間は特に良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は６３％であることから、不良と判断した。これら結果から、総合判定は不合格とした。【０４１３】
（比較例３６）
表３の組成比率に従って、混合指標βに代えて混合指標εを用いた以外は、実施例１と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表６に示すとおり、エポキシ基反応率１００％までの反応時間が７時間であることから、反応時間は良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は５６％であることから、不良と判断した。これら結果から、総合判定は不合格とした。【０４１４】
（比較例３７）
表３の組成比率に従って、混合指標βに代えて混合指標εを用いた以外は、実施例１と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表６に示すとおり、エポキシ基反応率１００％までの反応時間が４８時間であることから、反応時間は不良と判断した。また、エピスルフィド基収率は５０％であることから、不良と判断した。これら結果から、総合判定は不合格とした。【０４１５】
（比較例３８）
表３の組成比率に従って、混合指標βに代えて混合指標εを用いた以外は、実施例１と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表６に示すとおり、エポキシ基反応率１００％までの反応時間が８時間であることから、反応時間は良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は５２％であることから、不良と判断した。これら結果から、総合判定は不合格とした。【０４１６】
（比較例３９）
表３の組成比率に従って、混合指標βに代えて混合指標εを用いた以外は、実施例１と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表６に示すとおり、エポキシ基反応率１００％までの反応時間が３８時間であることから、反応時間は不良と判断した。また、エピスルフィド基収率は５０％であることから、不良と判断した。これら結果から、反応時間、及びエピスルフィド基収率が、同時に不良であることから、総合判定は不合格とした。【０４１７】
（比較例４０）
表３の組成比率に従って、混合指標βに代えて混合指標εを用いた以外は、実施例１と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表６に示すとおり、エポキシ基反応率１００％までの反応時間が１０時間であることから、反応時間は良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は５２％であることから、不良と判断した。これら結果から、総合判定は不合格とした。【０４１８】
（比較例４１）
表３の組成比率に従って、混合指標βに代えて混合指標εを用いた以外は、実施例１と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表６に示すとおり、エポキシ基反応率１００％までの反応時間が１６時間であることから、反応時間は良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は６０％であることから、不良と判断した。これら結果から、総合判定は不合格とした。【０４１９】
（比較例４２）
表３の組成比率に従って、混合指標βに代えて混合指標εを用いた以外は、実施例１と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表６に示すとおり、エポキシ基反応率１００％までの反応時間が８時間であることから、反応時間は良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は５４％であることから、不良と判断した。これら結果から、総合判定は不合格とした。【０４２０】
（比較例４３）
表３の組成比率に従って、混合指標βに代えて混合指標εを用いた以外は、実施例１と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表６に示すとおり、エポキシ基反応率１００％までの反応時間が６０時間であることから、反応時間は不良と判断した。また、エピスルフィド基収率は４４％であることから、不良と判断した。これら結果から、総合判定は不合格とした。【０４２１】
（比較例４４）
表３の組成比率に従って、混合指標βに代えて混合指標εを用いた以外は、実施例１と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表６に示すとおり、エポキシ基反応率１００％までの反応時間が１２時間であることから、反応時間は良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は５２％であることから、不良と判断した。これら結果から、総合判定は不合格とした。
【０４２２】
【表１】
2012144594.tif 000011
【０４２３】
【表２】
2012144594.tif 000012
【０４２４】
【表３】
2012144594.tif 000013
【０４２５】
【表４】
2012144594.tif 000014
【０４２６】
【表５】
2012144594.tif 000015
【０４２７】
【表６】
2012144594.tif 000016
【０４２８】
表１〜６に示すように、本実施形態に係る（Ａ）２個以上の水酸基を有する多価水酸基化合物の存在下、（Ｂ）エポキシ化合物のエポキシ基を（Ｃ）チア化剤との反応によりチア化する工程を備える、エピスルフィド化合物を製造する方法は、反応時間が短く、エピスルフィド基収率が高く、金属触媒等を用いない環境負荷の小さい、優れた方法であることが確認された。これに対して、１個の水酸基を有するアルコール、又は水の存在下で反応を行った比較例によれば、エピスルフィド基の収率が十分でなく、反応時間も長い場合が多かった。【０４２９】
（実施例８７）
実施例１の反応終了後の反応液から、以下の手順でエピスルフィド化合物を含有する反応生成物を分離した。
（１）反応液にＮＨＸ（非極性溶媒）及びＳＷ（水酸基化合物）を加え、混合攪拌した後、攪拌を止め、エピスルフィド化合物を含有するＮＨＸ層と、ＳＷ層とが層分離するまで静置した。
（２）ＮＨＸ層のみを取り出した。
（３）上記（２）で得られたＮＨＸ層に飽和食塩水を加え、混合攪拌した後、攪拌を止め、ＮＨＸ層と、飽和食塩水層とが、層分離するまで静置し、ＮＨＸ層のみを取り出した。
（４）上記（３）で得られたＮＨＸ層に無水硫酸マグネシウム（和光純薬株式会社製）を加え、混合攪拌し、濾過により無水硫酸マグネシウムを除去し、ＮＨＸ層を得た。
（５）上記（４）で得られたＮＨＸ層に含有される低沸点化合物（ＮＨＸを含む）を、ロータリーエバポレーターを用いて溜去し、エピスルフィド化合物を含有する反応生成物を得た。
なお、上記（３）、及び（４）の操作は、（２）で得られたＮＨＸ層に含有される低沸点化合物（ＮＨＸを含む）を、ロータリーエバポレーターを用いて溜去する際、水が溜去するまでの時間を短縮するために行った操作であり、必要がない場合には、（３）、及び（４）の操作を省くことができる。
（６）上述の方法にしたがって、得られた反応生成物中のエピスルフィド化合物含有量を測定した。上述の方法により反応生成物の貯蔵安定性を評価した結果、変質率は１８％であり、良好と判断した。【０４３０】
（実施例８８〜１４６）
実施例２〜８６でそれぞれで得られた反応液を用いた以外は、実施例８７と同様の方法によりエピスルフィド化合物を含有する反応生成物を分離した。得られた反応生成物の貯蔵安定性を評価した結果を表７に示す。【０４３１】
実施例２〜８６でそれぞれで得られた反応液、及び表７に示す非極性溶媒を用いた以外は、実施例８７と同様の方法によりエピスルフィド化合物を含有する反応生成物を分離した。得られた反応生成物の貯蔵安定性を評価した結果を表７に示す。【０４３２】
（比較例４５〜７８）
比較例１〜４４でそれぞれ得られた反応液を用いた以外は、実施例８７と同様の方法によりエピスルフィド化合物を含有する反応生成物を分離した。得られた反応生成物の貯蔵安定性を評価した結果を表８に示す。【０４３３】
実施例１〜４４でそれぞれで得られた反応液、及び表８に示す非極性溶媒を用いた以外は、実施例８７と同様の方法によりエピスルフィド化合物を含有する反応生成物を分離した。得られた反応生成物の貯蔵安定性を評価した結果を表８に示す。【０４３４】
【表７】
2012144594.tif 000017
【０４３５】
【表８】
2012144594.tif 000018
【０４３６】
（実施例１４８）
実施例３９の反応終了後の反応液を、新実験科学講座（丸善株式会社）及び化学実験マニュアル（技報堂出版株式会社）に例示されている方法を参考に、蒸留することで、エピスルフィド化合物を含有する反応生成物を分離した。
蒸留操作の条件としては、常圧、減圧、加圧であってもよく、前記圧力条件下、エピスルフィド化合物の沸点を超える温度とすればよい。例えば、本実施例においては、常圧下６０℃の条件、及び２０ｋＰａ下２０℃の条件が挙げられる。蒸留後に得られる反応生成物の収量を高めるには、蒸留を低温で行うことが好ましい。得れた反応生成物中のエピスルフィド化合物含有量を測定した結果、９９％であった。【０４３７】
（実施例１４９）
実施例４０の反応終了後の反応液を用いた以外は、実施例１４８と同様の方法によりエピスルフィド化合物を含有する反応生成物を分離した。得れた反応生成物中のエピスルフィド化合物含有量を測定した結果、９９％であった。【０４３８】
（実施例１５０）
実施例４１の反応終了の反応液を用いた以外は、実施例１４８と同様の方法によりエピスルフィド化合物を含有する反応生成物を分離した。得れた反応生成物中のエピスルフィド化合物含有量を測定した結果、９９％であった。【０４３９】
（実施例１５１）
実施例８７の分離操作後の反応生成物を用いた以外は、実施例１４８と同様の方法によりエピスルフィド化合物を含有する反応生成物を分離した。得られた反応生成物中のエピスルフィド化合物含有量を測定した結果、９９％であった。【０４４０】
（実施例１５２）
実施例１０７の分離操作後の反応生成物を用いた以外は、実施例１４８と同様の方法によりエピスルフィド化合物を含有する反応生成物を分離した。得られた反応生成物中のエピスルフィド化合物含有量を測定した結果、９９％であった。【０４４１】
（実施例１５３）
実施例１０８の分離操作後の反応生成物を用いた以外は、実施例１４８と同様の方法によりエピスルフィド化合物を含有する反応生成物を分離した。得られた反応生成物中のエピスルフィド化合物含有量を測定した結果、９９％であった。【０４４２】
（実施例１５４）
実施例１０９の分離操作後の反応生成物を用いた以外は、実施例１４８と同様の方法によりエピスルフィド化合物を含有する反応生成物を分離した。得られた反応生成物中のエピスルフィド化合物含有量を測定した結果、９９％であった。【０４４３】
（実施例１５５）
実施例１１０の分離操作後の反応生成物を用いた以外は、実施例１４８と同様の方法によりエピスルフィド化合物を含有する反応生成物を分離した。得られた反応生成物中のエピスルフィド化合物含有量を測定した結果、９９％であった。【０４４４】
（実施例１５６）
実施例１１１の分離操作後の反応生成物を用いた以外は、実施例１４８と同様の方法によりエピスルフィド化合物を含有する反応生成物を分離した。得られた反応生成物中のエピスルフィド化合物含有量を測定した結果、９９％であった。【０４４５】
（実施例１５７）
実施例１１２の分離操作後の反応生成物を用いた以外は、実施例１４８と同様の方法によりエピスルフィド化合物を含有する反応生成物を分離した。得られた反応生成物中のエピスルフィド化合物含有量を測定した結果、９９％であった。【０４４６】
（実施例１５８）
実施例１１３の分離操作後の反応生成物を用いた以外は、実施例１４８と同様の方法によりエピスルフィド化合物を含有する反応生成物を分離した。得られた反応生成物中のエピスルフィド化合物含有量を測定した結果、９９％であった。【０４４７】
（実施例１５９）
実施例１２５の分離操作後の反応生成物を用いた以外は、実施例１４８と同様の方法によりエピスルフィド化合物を含有する反応生成物を分離した。得られた反応生成物中のエピスルフィド化合物含有量を測定した結果、９９％であった。【０４４８】
（実施例１６０）
実施例１２６の分離操作後の反応生成物を用いた以外は、実施例１４８と同様の方法によりエピスルフィド化合物を含有する反応生成物を分離した。得られた反応生成物中のエピスルフィド化合物含有量を測定した結果、９９％であった。【０４４９】
（実施例１６１）
実施例１２７の分離操作後の反応生成物を用いた以外は、実施例１４８と同様の方法によりエピスルフィド化合物を含有する反応生成物を分離した。得られた反応生成物中のエピスルフィド化合物含有量を測定した結果、９９％であった。【０４５０】
（実施例１６２）
実施例１２８の分離操作後の反応生成物を用いた以外は、実施例１４８と同様の方法によりエピスルフィド化合物を含有する反応生成物を分離した。得られた反応生成物中のエピスルフィド化合物含有量を測定した結果、９９％であった。【０４５１】
（実施例１６３）
実施例１３５の分離操作後の反応生成物を用いた以外は、実施例１４８と同様の方法によりエピスルフィド化合物を含有する反応生成物を分離した。得られた反応生成物中のエピスルフィド化合物含有量を測定した結果、９９％であった。【０４５２】
（実施例１６４）
実施例１３６の分離操作後の反応生成物を用いた以外は、実施例１４８と同様の方法によりエピスルフィド化合物を含有する反応生成物を分離した。得られた反応生成物中のエピスルフィド化合物含有量を測定した結果、９９％であった。【０４５３】
（実施例１６５）
実施例１３７の分離操作後の反応生成物を用いた以外は、実施例１４８と同様の方法によりエピスルフィド化合物を含有する反応生成物を分離した。得られた反応生成物中のエピスルフィド化合物含有量を測定した結果、９９％であった。【０４５４】
（実施例１６６）
実施例１３８の分離操作後の反応生成物を用いた以外は、実施例１４８と同様の方法によりエピスルフィド化合物を含有する反応生成物を分離した。得られた反応生成物中のエピスルフィド化合物含有量を測定した結果、９９％であった。【０４５５】
（実施例１６７）
実施例１３９の分離操作後の反応生成物を用いた以外は、実施例１４８と同様の方法によりエピスルフィド化合物を含有する反応生成物を分離した。得られた反応生成物中のエピスルフィド化合物含有量を測定した結果、９９％であった。【０４５６】
（実施例１６８）
実施例１の反応終了後の反応液を、新実験科学講座（丸善株式会社）及び化学実験マニュアル（技報堂出版株式会社）に例示されている方法を参考に、カラムクロマトグラフィーにより分離し、用いた展開溶媒を溜去することで、エピスルフィド化合物を含有する反応生成物を精製した。
なお、カラムクロマトグラフィーの条件としては、充填剤、及び展開溶媒をエピスルフィド化合物の性状に合わせて選択すればよい。例えば、本実施例においては、充填剤としてシリカゲル６０Ｎ（球状、中性）（関東化学株式会社製）又は活性アルミナ（和光純薬工業株式会社製）を用い、展開溶媒としてｎ−ヘキサンから徐々に酢酸エチルの含有量を増やした混合溶媒を用いる条件が挙げられる。
精製後の反応生成物中のエピスルフィド化合物含有量を測定した結果、９９％であった。【０４５７】
（実施例１６９）
実施例１１１の分離操作後の反応生成物を用いた以外は、実施例１６８と同様の方法によりエピスルフィド化合物を含有する反応生成物を精製した。精製後の反応生成物中のエピスルフィド化合物含有量を測定した結果、９９％であった。【０４５８】
（実施例１７０）
実施例１１２の分離操作後の反応生成物液を用いた以外は、実施例１６８と同様の方法によりエピスルフィド化合物を含有する反応生成物を精製した。精製後の反応生成物中のエピスルフィド化合物含有量を測定した結果、９９％であった。【０４５９】
（実施例１７１）
実施例１１３の分離操作後の反応生成物を用いた以外は、実施例１６８と同様の方法によりエピスルフィド化合物を含有する反応生成物を精製した。精製後の反応生成物中のエピスルフィド化合物含有量を測定した結果、９９％であった。【０４６０】
（実施例１７２）
実施例１１４の分離操作後の反応生成物を用いた以外は、実施例１６８と同様の方法によりエピスルフィド化合物を含有する反応生成物を精製した。精製後の反応生成物中のエピスルフィド化合物含有量を測定した結果、９９％であった。【０４６１】
（実施例１７３）
実施例１１５の分離操作後の反応生成物を用いた以外は、実施例１６８と同様の方法によりエピスルフィド化合物を含有する反応生成物を精製した。精製後の反応生成物中のエピスルフィド化合物含有量を測定した結果、９９％であった。【０４６２】
（実施例１７４）
実施例１１６の分離操作後の反応生成物を用いた以外は、実施例１６８と同様の方法によりエピスルフィド化合物を含有する反応生成物を精製した。精製後の反応生成物中のエピスルフィド化合物含有量を測定した結果、９９％であった。【０４６３】
（実施例１７５）
実施例１１７の分離操作後の反応生成物を用いた以外は、実施例１６８と同様の方法によりエピスルフィド化合物を含有する反応生成物を精製した。精製後の反応生成物中のエピスルフィド化合物含有量を測定した結果、９９％であった。【０４６４】
（実施例１７６）
実施例１１８の分離操作後の反応生成物を用いた以外は、実施例１６８と同様の方法によりエピスルフィド化合物を含有する反応生成物を精製した。精製後の反応生成物中のエピスルフィド化合物含有量を測定した結果、９９％であった。【０４６５】
（実施例１７７）
実施例１１９の分離操作後の反応生成物を用いた以外は、実施例１６８と同様の方法によりエピスルフィド化合物を含有する反応生成物を精製した。精製後の反応生成物中のエピスルフィド化合物含有量を測定した結果、９９％であった。【０４６６】
（実施例１７８）
実施例１２０の分離操作後の反応生成物を用いた以外は、実施例１６８と同様の方法によりエピスルフィド化合物を含有する反応生成物を精製した。精製後の反応生成物中のエピスルフィド化合物含有量を測定した結果、９９％であった。【０４６７】
（実施例１７９）
実施例１２１の分離操作後の反応生成物を用いた以外は、実施例１６８と同様の方法によりエピスルフィド化合物を含有する反応生成物を精製した。精製後の反応生成物中のエピスルフィド化合物含有量を測定した結果、９９％であった。【０４６８】
（実施例１８０）
実施例１２２の分離操作後の反応生成物を用いた以外は、実施例１６８と同様の方法によりエピスルフィド化合物を含有する反応生成物を精製した。精製後の反応生成物中のエピスルフィド化合物含有量を測定した結果、９９％であった。【０４６９】
（実施例１８１）
実施例１２３の分離操作後の反応生成物を用いた以外は、実施例１６８と同様の方法によりエピスルフィド化合物を含有する反応生成物を精製した。精製後の反応生成物中のエピスルフィド化合物含有量を測定した結果、９９％であった。【０４７０】
（実施例１８２）
実施例１２４の分離操作後の反応生成物を用いた以外は、実施例１６８と同様の方法によりエピスルフィド化合物を含有する反応生成物を精製した。精製後の反応生成物中のエピスルフィド化合物含有量を測定した結果、９９％であった。【０４７１】
（実施例１８３）
実施例１２６の分離操作後の反応生成物を用いた以外は、実施例１６８と同様の方法によりエピスルフィド化合物を含有する反応生成物を精製した。精製後の反応生成物中のエピスルフィド化合物含有量を測定した結果、９９％であった。【０４７２】
（実施例１８４）
実施例１２７の分離操作後の反応生成物を用いた以外は、実施例１６８と同様の方法によりエピスルフィド化合物を含有する反応生成物を精製した。精製後の反応生成物中のエピスルフィド化合物含有量を測定した結果、９９％であった。【０４７３】
（実施例１８５）
実施例１２８の分離操作後の反応生成物を用いた以外は、実施例１６８と同様の方法によりエピスルフィド化合物を含有する反応生成物を精製した。精製後の反応生成物中のエピスルフィド化合物含有量を測定した結果、９９％であった。【０４７４】
（実施例１８６）
実施例１２９の分離操作後の反応生成物を用いた以外は、実施例１６８と同様の方法によりエピスルフィド化合物を含有する反応生成物を精製した。精製後の反応生成物中のエピスルフィド化合物含有量を測定した結果、９９％であった。【０４７５】
（実施例１８７）
実施例１３０の分離操作後の反応生成物を用いた以外は、実施例１６８と同様の方法によりエピスルフィド化合物を含有する反応生成物を精製した。精製後の反応生成物中のエピスルフィド化合物含有量を測定した結果、９９％であった。【０４７６】
（実施例１８８）
実施例１３１の分離操作後の反応生成物を用いた以外は、実施例１６８と同様の方法によりエピスルフィド化合物を含有する反応生成物を精製した。精製後の反応生成物中のエピスルフィド化合物含有量を測定した結果、９９％であった。【０４７７】
（実施例１８９）
実施例１３２の分離操作後の反応生成物を用いた以外は、実施例１６８と同様の方法によりエピスルフィド化合物を含有する反応生成物を精製した。精製後の反応生成物中のエピスルフィド化合物含有量を測定した結果、９９％であった。【０４７８】
（実施例１９０）
実施例１３３の分離操作後の反応生成物を用いた以外は、実施例１６８と同様の方法によりエピスルフィド化合物を含有する反応生成物を精製した。精製後の反応生成物中のエピスルフィド化合物含有量を測定した結果、９９％であった。【０４７９】
（実施例１９１）
実施例１３４の分離操作後の反応生成物を用いた以外は、実施例１６８と同様の方法によりエピスルフィド化合物を含有する反応生成物を精製した。精製後の反応生成物中のエピスルフィド化合物含有量を測定した結果、９９％であった。【０４８０】
（実施例１９２）
実施例１３５の分離操作後の反応生成物を用いた以外は、実施例１６８と同様の方法によりエピスルフィド化合物を含有する反応生成物を精製した。精製後の反応生成物中のエピスルフィド化合物含有量を測定した結果、９９％であった。【０４８１】
（実施例１９３）
実施例１３６の分離操作後の反応生成物を用いた以外は、実施例１６８と同様の方法によりエピスルフィド化合物を含有する反応生成物を精製した。精製後の反応生成物中のエピスルフィド化合物含有量を測定した結果、９９％であった。【０４８２】
（実施例１９４）
実施例１３７の分離操作後の反応生成物を用いた以外は、実施例１６８と同様の方法によりエピスルフィド化合物を含有する反応生成物を精製した。精製後の反応生成物中のエピスルフィド化合物含有量を測定した結果、９９％であった。【０４８３】
（実施例１９５）
実施例１３８の分離操作後の反応生成物を用いた以外は、実施例１６８と同様の方法によりエピスルフィド化合物を含有する反応生成物を精製した。精製後の反応生成物中のエピスルフィド化合物含有量を測定した結果、９９％であった。【０４８４】
（実施例１９６）
実施例１３９の分離操作後の反応生成物を用いた以外は、実施例１６８と同様の方法によりエピスルフィド化合物を含有する反応生成物を精製した。精製後の反応生成物中のエピスルフィド化合物含有量を測定した結果、９９％であった。【０４８５】
（実施例１９７）
反応時間を１時間に変更した以外は、実施例４と同様の方法によりエピスルフィド化合物を製造した。その後、実施例８７と同様の方法により反応生成物を分離し、得られた反応生成物を、実施例１４８と同様の方法により、エポキシ化合物と、エピスルフィド化合物とに分離した。【０４８６】
（実施例１９８）
反応時間を２時間に変更した以外は、実施例３９と同様の方法によりエピスルフィド化合物を製造した。その後、実施例８７の方法により反応生成物を分離し、得られた反応生成物を、実施例１４８と同様の方法により、エポキシ化合物と、エピスルフィド化合物とに分離した。【０４８７】
（実施例１９９）
反応時間を２時間に変更した以外は、実施例４０と同様の方法によりエピスルフィド化合物を製造した。その後、実施例８７の方法により反応生成物を分離し、得られた反応生成物を、実施例１４８と同様の方法により、エポキシ化合物と、エピスルフィド化合物とに分離した。【０４８８】
（実施例２００）
反応時間を１時間に変更した以外は、実施例４１と同様の方法によりエピスルフィド化合物を製造した。その後、実施例８７の方法により反応生成物を分離し、得られた反応生成物を、実施例１４８と同様の方法により、エポキシ化合物と、エピスルフィド化合物とに分離した。【０４８９】
（実施例２０１）
反応時間を１時間に変更した以外は、実施例４２と同様の方法によりエピスルフィド化合物を製造した。その後、実施例８７の方法により反応生成物を分離し、得られた反応生成物を、実施例１４８と同様の方法により、エポキシ化合物と、エピスルフィド化合物とに分離した。【０４９０】
（実施例２０２）
反応時間を１時間に変更した以外は、実施例４３と同様の方法によりエピスルフィド化合物を製造した。その後、実施例８７の方法により反応生成物を分離し、得られた反応生成物を、実施例１４８と同様の方法により、エポキシ化合物と、エピスルフィド化合物とに分離した。【０４９１】
（実施例２０３）
反応時間を１時間に変更した以外は、実施例４４と同様の方法によりエピスルフィド化合物を製造した。その後、実施例８７の方法により反応生成物を分離し、得られた反応生成物を、実施例１４８と同様の方法により、エポキシ化合物と、エピスルフィド化合物とに分離した。【０４９２】
（実施例２０４）
反応時間を０．５時間に変更した以外は、実施例４５と同様の方法によりエピスルフィド化合物を製造した。その後、実施例８７の方法により反応生成物を分離し、得られた反応生成物を、実施例１４８と同様の方法により、エポキシ化合物と、エピスルフィド化合物とに分離した。【０４９３】
（実施例２０５）
反応時間を１時間に変更した以外は、実施例４６と同様の方法によりエピスルフィド化合物を製造した。その後、実施例８７の方法により反応生成物を分離し、得られた反応生成物を、実施例１６８と同様の方法により、エポキシ化合物と、エピスルフィド化合物とに分離した。【０４９４】
（実施例２０６）
反応時間を１時間に変更した以外は、実施例４７と同様の方法によりエピスルフィド化合物を製造した。その後、実施例８７の方法により反応生成物を分離し、得られた反応生成物を、実施例１６８と同様の方法により、エポキシ化合物と、エピスルフィド化合物とに分離した。【０４９５】
（実施例２０７）
反応時間を１時間に変更した以外は、実施例４８と同様の方法によりエピスルフィド化合物を製造した。その後、実施例８７の方法により反応生成物を分離し、得られた反応生成物を、実施例１６８と同様の方法により、エポキシ化合物と、エピスルフィド化合物とに分離した。【０４９６】
（実施例２０８）
反応時間を２時間に変更した以外は、実施例４９と同様の方法によりエピスルフィド化合物を製造した。その後、実施例８７の方法により反応生成物を分離し、得られた反応生成物を、実施例１６８と同様の方法により、エポキシ化合物と、エピスルフィド化合物とに分離した。【０４９７】
（実施例２０９）
反応時間を１時間に変更した以外は、実施例５０と同様の方法によりエピスルフィド化合物を製造した。その後、実施例８７の方法により反応生成物を分離し、得られた反応生成物を、実施例１６８と同様の方法により、エポキシ化合物と、エピスルフィド化合物とに分離した。【０４９８】
（実施例２１０）
反応時間を１時間に変更した以外は、実施例５１と同様の方法によりエピスルフィド化合物を製造した。その後、実施例８７の方法により反応生成物を分離し、得られた反応生成物を、実施例１６８と同様の方法により、エポキシ化合物と、エピスルフィド化合物とに分離した。【０４９９】
（実施例２１１）
反応時間を１時間に変更した以外は、実施例５２と同様の方法によりエピスルフィド化合物を製造した。その後、実施例８７の方法により反応生成物を分離し、得られた反応生成物を、実施例１６８と同様の方法により、エポキシ化合物と、エピスルフィド化合物とに分離した。【０５００】
（実施例２１２）
反応時間を２時間に変更した以外は、実施例５３と同様の方法によりエピスルフィド化合物を製造した。その後、実施例８７の方法により反応生成物を分離し、得られた反応生成物を、実施例１６８と同様の方法により、エポキシ化合物と、エピスルフィド化合物とに分離した。【０５０１】
（実施例２１３）
反応時間を２時間に変更した以外は、実施例５４と同様の方法によりエピスルフィド化合物を製造した。その後、実施例８７の方法により反応生成物を分離し、得られた反応生成物を、実施例１６８と同様の方法により、エポキシ化合物と、エピスルフィド化合物とに分離した。【０５０２】
（実施例２１４）
反応時間を２時間に変更した以外は、実施例５５と同様の方法によりエピスルフィド化合物を製造した。その後、実施例８７の方法により反応生成物を分離し、得られた反応生成物を、実施例１６８と同様の方法により、エポキシ化合物と、エピスルフィド化合物とに分離した。【０５０３】
（実施例２１５）
反応時間を２時間に変更した以外は、実施例５６と同様の方法によりエピスルフィド化合物を製造した。その後、実施例８７の方法により反応生成物を分離し、得られた反応生成物を、実施例１６８と同様の方法により、エポキシ化合物と、エピスルフィド化合物とに分離した。【０５０４】
（実施例２１６）
反応時間を４時間に変更した以外は、実施例６５と同様の方法によりエピスルフィド化合物を製造した。その後、実施例８７の方法により反応生成物を分離し、得られた反応生成物を、実施例１４８と同様の方法により、エポキシ化合物と、エピスルフィド化合物とに分離した。【０５０５】
（実施例２１７）
反応時間を３時間に変更した以外は、実施例６６と同様の方法によりエピスルフィド化合物を製造した。その後、実施例８７の方法により反応生成物を分離し、得られた反応生成物を、実施例１４８と同様の方法により、エポキシ化合物と、エピスルフィド化合物とに分離した。【０５０６】
（実施例２１８）
反応時間を６時間に変更した以外は、実施例６７と同様の方法によりエピスルフィド化合物を製造した。その後、実施例８７の方法により反応生成物を分離し、得られた反応生成物を、実施例１４８と同様の方法により、エポキシ化合物と、エピスルフィド化合物とに分離した。【０５０７】
（実施例２１９）
反応時間を７時間に変更した以外は、実施例６８と同様の方法によりエピスルフィド化合物を製造した。その後、実施例８７の方法により反応生成物を分離し、得られた反応生成物を、実施例１４８と同様の方法により、エポキシ化合物と、エピスルフィド化合物とに分離した。【０５０８】
（実施例２２０）
反応時間を５時間に変更した以外は、実施例６９と同様の方法によりエピスルフィド化合物を製造した。その後、実施例８７の方法により反応生成物を分離し、得られた反応生成物を、実施例１６８と同様の方法により、エポキシ化合物と、エピスルフィド化合物とに分離した。【０５０９】
（実施例２２１）
反応時間を１時間に変更した以外は、実施例７０と同様の方法によりエピスルフィド化合物を製造した。その後、実施例８７の方法により反応生成物を分離し、得られた反応生成物を、実施例１６８と同様の方法により、エポキシ化合物と、エピスルフィド化合物とに分離した。【０５１０】
（実施例２２２）
反応時間を０．５時間に変更した以外は、実施例７１と同様の方法によりエピスルフィド化合物を製造した。その後、実施例８７の方法により反応生成物を分離し、得られた反応生成物を、実施例１６８と同様の方法により、エポキシ化合物と、エピスルフィド化合物とに分離した。【０５１１】
（実施例２２３）
反応時間を５時間に変更した以外は、実施例７２と同様の方法によりエピスルフィド化合物を製造した。その後、実施例８７の方法により反応生成物を分離し、得られた反応生成物を、実施例１６８と同様の方法により、エポキシ化合物と、エピスルフィド化合物とに分離した。【０５１２】
（実施例２２４）
反応時間を０．５時間に変更した以外は、実施例７３と同様の方法によりエピスルフィド化合物を製造した。その後、実施例８７の方法により反応生成物を分離し、得られた反応生成物を、実施例１６８と同様の方法により、エポキシ化合物と、エピスルフィド化合物とに分離した。【０５１３】
（実施例２２５）
反応時間を６時間に変更した以外は、実施例７４と同様の方法によりエピスルフィド化合物を製造した。その後、実施例８７の方法により反応生成物を分離し、得られた反応生成物を、実施例１６８と同様の方法により、エポキシ化合物と、エピスルフィド化合物とに分離した。【０５１４】
（実施例２２６）
反応時間を１時間に変更した以外は、実施例７５と同様の方法によりエピスルフィド化合物を製造した。その後、実施例８７の方法により反応生成物を分離し、得られた反応生成物を、実施例１４８と同様の方法により、エポキシ化合物と、エピスルフィド化合物とに分離した。【０５１５】
（実施例２２７）
反応時間を１時間に変更した以外は、実施例７６と同様の方法によりエピスルフィド化合物を製造した。その後、実施例８７の方法により反応生成物を分離し、得られた反応生成物を、実施例１４８と同様の方法により、エポキシ化合物と、エピスルフィド化合物とに分離した。【０５１６】
（実施例２２８）
反応時間を０．５時間に変更した以外は、実施例７７と同様の方法によりエピスルフィド化合物を製造した。その後、実施例８７の方法により反応生成物を分離し、得られた反応生成物を、実施例１４８と同様の方法により、エポキシ化合物と、エピスルフィド化合物とに分離した。【０５１７】
（実施例２２９）
反応時間を７時間に変更した以外は、実施例７８と同様の方法によりエピスルフィド化合物を製造した。その後、実施例８７の方法により反応生成物を分離し、得られた反応生成物を、実施例１４８と同様の方法により、エポキシ化合物と、エピスルフィド化合物とに分離した。【０５１８】
（実施例２３０）
反応時間を１時間に変更した以外は、実施例７９と同様の方法によりエピスルフィド化合物を製造した。その後、実施例８７の方法により反応生成物を分離し、得られた反応生成物を、実施例１４８と同様の方法により、エポキシ化合物と、エピスルフィド化合物とに分離した。【０５１９】
実施例１９７〜２３０における製造結果、分離したエポキシ化合物のエポキシ化合物含有量、及び分離したエピスルフィド化合物のエピスルフィド化合物含有量を表９に示した。【０５２０】
【表９】
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【０５２１】
（実施例２３１）
実施例１９７で反応生成物から分離されたエポキシ化合物を用いた以外は、実施例４と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表１０に示すとおり、エポキシ基反応率１００％までの反応時間が２時間であることから、反応時間は特に良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は９５％であることから、特に良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。【０５２２】
（実施例２３２）
実施例１９８で反応生成物から分離されたエポキシ化合物を用いた以外は、実施例３９と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表１０に示すとおり、エポキシ基反応率１００％までの反応時間が６時間であることから、反応時間は特に良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は８４％であることから、良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。【０５２３】
（実施例２３３）
実施例１９９で反応生成物から分離されたエポキシ化合物を用いた以外は、実施例４０と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表１０に示すとおり、エポキシ基反応率１００％までの反応時間が６時間であることから、反応時間は特に良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は８８％であることから、良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。【０５２４】
（実施例２３４）
実施例２００で反応生成物から分離されたエポキシ化合物を用いた以外は、実施例４１と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表１０に示すとおり、エポキシ基反応率１００％までの反応時間が２時間であることから、反応時間は特に良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は８７％であることから、良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。【０５２５】
（実施例２３５）
実施例２０１で反応生成物から分離されたエポキシ化合物を用いた以外は、実施例４２と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表１０に示すとおり、エポキシ基反応率１００％までの反応時間が３時間であることから、反応時間は特に良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は８８％であることから、良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。【０５２６】
（実施例２３６）
実施例２０２で反応生成物から分離されたエポキシ化合物を用いた以外は、実施例４３と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表１０に示すとおり、エポキシ基反応率１００％までの反応時間が３時間であることから、反応時間は特に良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は９３％であることから、特に良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。【０５２７】
（実施例２３７）
実施例２０３で反応生成物から分離されたエポキシ化合物を用いた以外は、実施例４４と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表１０に示すとおり、エポキシ基反応率１００％までの反応時間が２時間であることから、反応時間は特に良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は９３％であることから、特に良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。【０５２８】
（実施例２３８）
実施例２０４で反応生成物から分離されたエポキシ化合物を用いた以外は、実施例４５と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表１０に示すとおり、エポキシ基反応率１００％までの反応時間が１時間であることから、反応時間は特に良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は９５％であることから、特に良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。【０５２９】
（実施例２３９）
実施例２０５で反応生成物から分離されたエポキシ化合物を用いた以外は、実施例４６と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表１０に示すとおり、エポキシ基反応率１００％までの反応時間が３時間であることから、反応時間は特に良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は９３％であることから、特に良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。【０５３０】
（実施例２４０）
実施例２０６で反応生成物から分離されたエポキシ化合物を用いた以外は、実施例４７と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表１０に示すとおり、エポキシ基反応率１００％までの反応時間が２時間であることから、反応時間は特に良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は９５％であることから、特に良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。【０５３１】
（実施例２４１）
実施例２０７で反応生成物から分離されたエポキシ化合物を用いた以外は、実施例４８と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表１０に示すとおり、エポキシ基反応率１００％までの反応時間が２時間であることから、反応時間は特に良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は９３％であることから、特に良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。【０５３２】
（実施例２４２）
実施例２０８で反応生成物から分離されたエポキシ化合物を用いた以外は、実施例４９と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表１０に示すとおり、エポキシ基反応率１００％までの反応時間が４時間であることから、反応時間は特に良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は９５％であることから、特に良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。【０５３３】
（実施例２４３）
実施例２０９で反応生成物から分離されたエポキシ化合物を用いた以外は、実施例５０と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表１０に示すとおり、エポキシ基反応率１００％までの反応時間が２時間であることから、反応時間は特に良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は９４％であることから、特に良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。【０５３４】
（実施例２４４）
実施例２１０で反応生成物から分離されたエポキシ化合物を用いた以外は、実施例５１と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表１０に示すとおり、エポキシ基反応率１００％までの反応時間が３時間であることから、反応時間は特に良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は９５％であることから、特に良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。【０５３５】
（実施例２４５）
実施例２１１で反応生成物から分離されたエポキシ化合物を用いた以外は、実施例５２と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表１０に示すとおり、エポキシ基反応率１００％までの反応時間が２時間であることから、反応時間は特に良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は９６％であることから、特に良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。【０５３６】
（実施例２４６）
実施例２１２で反応生成物から分離されたエポキシ化合物を用いた以外は、実施例５３と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表１０に示すとおり、エポキシ基反応率１００％までの反応時間が４時間であることから、反応時間は特に良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は９４％であることから、特に良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。【０５３７】
（実施例２４７）
実施例２１３で反応生成物から分離されたエポキシ化合物を用いた以外は、実施例５４と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表１０に示すとおり、エポキシ基反応率１００％までの反応時間が６時間であることから、反応時間は特に良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は９２％であることから、特に良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。【０５３８】
（実施例２４８）
実施例２１４で反応生成物から分離されたエポキシ化合物を用いた以外は、実施例５５と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表１０に示すとおり、エポキシ基反応率１００％までの反応時間が５時間であることから、反応時間は特に良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は８８％であることから、良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。【０５３９】
（実施例２４９）
実施例２１５で反応生成物から分離されたエポキシ化合物を用いた以外は、実施例５６と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表１０に示すとおり、エポキシ基反応率１００％までの反応時間が６時間であることから、反応時間は特に良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は８４％であることから、良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。【０５４０】
（実施例２５０）
実施例２１６で反応生成物から分離されたエポキシ化合物を用いた以外は、実施例６５と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表１０に示すとおり、エポキシ基反応率１００％までの反応時間が１２時間であることから、反応時間は良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は８４％であることから、良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。【０５４１】
（実施例２５１）
実施例２１７で反応生成物から分離されたエポキシ化合物を用いた以外は、実施例６６と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表１０に示すとおり、エポキシ基反応率１００％までの反応時間が８時間であることから、反応時間は良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は９２％であることから、特に良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。【０５４２】
（実施例２５２）
実施例２１８で反応生成物から分離されたエポキシ化合物を用いた以外は、実施例６７と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表１０に示すとおり、エポキシ基反応率１００％までの反応時間が１８時間であることから、反応時間は良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は８２％であることから、良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。【０５４３】
（実施例２５３）
実施例２１９で反応生成物から分離されたエポキシ化合物を用いた以外は、実施例６８と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表１０に示すとおり、エポキシ基反応率１００％までの反応時間が２２時間であることから、反応時間は良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は８５％であることから、良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。【０５４４】
（実施例２５４）
実施例２２０で反応生成物から分離されたエポキシ化合物を用いた以外は、実施例６９と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表１０に示すとおり、エポキシ基反応率１００％までの反応時間が１５時間であることから、反応時間は良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は９４％であることから、特に良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。【０５４５】
（実施例２５５）
実施例２２１で反応生成物から分離されたエポキシ化合物を用いた以外は、実施例７０と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表１０に示すとおり、エポキシ基反応率１００％までの反応時間が２時間であることから、反応時間は特に良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は９５％であることから、特に良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。【０５４６】
（実施例２５６）
実施例２２２で反応生成物から分離されたエポキシ化合物を用いた以外は、実施例７１と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表１０に示すとおり、エポキシ基反応率１００％までの反応時間が１時間であることから、反応時間は特に良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は９６％であることから、特に良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。【０５４７】
（実施例２５７）
実施例２２３で反応生成物から分離されたエポキシ化合物を用いた以外は、実施例７２と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表１０に示すとおり、エポキシ基反応率１００％までの反応時間が１５時間であることから、反応時間は良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は９２％であることから、特に良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。【０５４８】
（実施例２５８）
実施例２２４で反応生成物から分離されたエポキシ化合物を用いた以外は、実施例７３と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表１０に示すとおり、エポキシ基反応率１００％までの反応時間が１時間であることから、反応時間は特に良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は９６％であることから、特に良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。【０５４９】
（実施例２５９）
実施例２２５で反応生成物から分離されたエポキシ化合物を用いた以外は、実施例７４と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表１０に示すとおり、エポキシ基反応率１００％までの反応時間が１８時間であることから、反応時間は良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は９１％であることから、特に良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。【０５５０】
（実施例２６０）
実施例２２６で反応生成物から分離されたエポキシ化合物を用いた以外は、実施例７５と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表１０に示すとおり、エポキシ基反応率１００％までの反応時間が４時間であることから、反応時間は特に良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は８４％であることから、良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。【０５５１】
（実施例２６１）
実施例２２７で反応生成物から分離されたエポキシ化合物を用いた以外は、実施例７６と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表１０に示すとおり、エポキシ基反応率１００％までの反応時間が２時間であることから、反応時間は特に良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は９３％であることから、特に良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。【０５５２】
（実施例２６２）
実施例２２８で反応生成物から分離されたエポキシ化合物を用いた以外は、実施例７７と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表１０に示すとおり、エポキシ基反応率１００％までの反応時間が１時間であることから、反応時間は特に良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は９５％であることから、特に良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。【０５５３】
（実施例２６３）
実施例２２９で反応生成物から分離されたエポキシ化合物を用いた以外は、実施例７８と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表１０に示すとおり、エポキシ基反応率１００％までの反応時間が２０時間であることから、反応時間は良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は９２％であることから、特に良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。【０５５４】
（実施例２６４）
実施例２３０で反応生成物から分離されたエポキシ化合物を用いた以外は、実施例７９と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表１０に示すとおり、エポキシ基反応率１００％までの反応時間が２時間であることから、反応時間は特に良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は９３％であることから、特に良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。【０５５５】
（実施例２６５〜２７９）
実施例８７〜１０２でそれぞれ得られた超純水層から、実施例１４８と同様の方法により、多価水酸基化合物を分離した。【０５５６】
（実施例２８０）
実施例１０２で得られた超純水層から、以下の手順で多価水酸基化合物を分離した。
（１）超純水層に含有される低沸点化合物（水を含む）を、ロータリーエバポレーターを用いて溜去し、多価水酸基化合物含有粗生成物を得た。
（２）前記（１）で得られた多価水酸基化合物含有粗生成物から、実施例１６８と同様の方法により、多価水酸基化合物を分離した。【０５５７】
（実施例２８１〜２８７）
実施例１０３、１４０〜１４５でそれぞれ得られた超純水を用いた以外は、実施例２８０と同様の方法により、多価水酸基化合物を分離した。【０５５８】
（実施例２８８）
実施例２６５で得られた多価水酸基化合物を用いた以外は、実施例１と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表１１に示すとおり、エポキシ基反応率１００％までの反応時間が４時間であることから、反応時間は特に良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は８７％であることから、良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。【０５５９】
（実施例２８９）
実施例２６６で得られた多価水酸基化合物を用いた以外は、実施例２と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表１１に示すとおり、エポキシ基反応率１００％までの反応時間が２時間であることから、反応時間は特に良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は９３％であることから、特に良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。【０５６０】
（実施例２９０）
実施例２６７で得られた多価水酸基化合物を用いた以外は、実施例３と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表１１に示すとおり、エポキシ基反応率１００％までの反応時間が４時間であることから、反応時間は特に良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は９２％であることから、特に良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。【０５６１】
（実施例２９１）
実施例２６８で得られた多価水酸基化合物を用いた以外は、実施例４と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表１１に示すとおり、エポキシ基反応率１００％までの反応時間が２時間であることから、反応時間は特に良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は９６％であることから、特に良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。【０５６２】
（実施例２９２）
実施例２６９で得られた多価水酸基化合物を用いた以外は、実施例５と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表１１に示すとおり、エポキシ基反応率１００％までの反応時間が４時間であることから、反応時間は特に良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は９３％であることから、特に良好と判断した。これら結果から、同時に特に良好であることから、総合判定は合格とした。【０５６３】
（実施例２９３）
実施例２７０で得られた多価水酸基化合物を用いた以外は、実施例６と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表１１に示すとおり、エポキシ基反応率１００％までの反応時間が２時間であることから、反応時間は特に良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は９５％であることから、特に良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。【０５６４】
（実施例２９４）
実施例２７１で得られた多価水酸基化合物を用いた以外は、実施例７と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表１１に示すとおり、エポキシ基反応率１００％までの反応時間が２時間であることから、反応時間は特に良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は９３％であることから、特に良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。【０５６５】
（実施例２９５）
実施例２７２で得られた多価水酸基化合物を用いた以外は、実施例８と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表１１に示すとおり、エポキシ基反応率１００％までの反応時間が２時間であることから、反応時間は特に良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は９３％であることから、特に良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。【０５６６】
（実施例２９６）
実施例２７３で得られた多価水酸基化合物を用いた以外は、実施例９と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表１１に示すとおり、エポキシ基反応率１００％までの反応時間が３時間であることから、反応時間は特に良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は９２％であることから、特に良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。【０５６７】
（実施例２９７）
実施例２７４で得られた多価水酸基化合物を用いた以外は、実施例１０と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表１１に示すとおり、エポキシ基反応率１００％までの反応時間が２０時間であることから、反応時間は良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は８１％であることから、良好と判断した。これら結果から、同時に良好であることから、総合判定は合格とした。【０５６８】
（実施例２９８）
実施例２７５で得られた多価水酸基化合物を用いた以外は、実施例１１と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表１１に示すとおり、エポキシ基反応率１００％までの反応時間が７時間であることから、反応時間は良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は８９％であることから、良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。【０５６９】
（実施例２９９）
実施例２７６で得られた多価水酸基化合物を用いた以外は、実施例１２と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表１１に示すとおり、エポキシ基反応率１００％までの反応時間が１２時間であることから、反応時間は良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は８６％であることから、良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。【０５７０】
（実施例３００）
実施例２７７で得られた多価水酸基化合物を用いた以外は、実施例１３と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表１１に示すとおり、エポキシ基反応率１００％までの反応時間が１２時間であることから、反応時間は良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は８４％であることから、良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。【０５７１】
（実施例３０１）
実施例２７８で得られた多価水酸基化合物を用いた以外は、実施例１４と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表１１に示すとおり、エポキシ基反応率１００％までの反応時間が１５時間であることから、反応時間は良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は８５％であることから、良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。【０５７２】
（実施例３０２）
実施例２７９で得られた多価水酸基化合物を用いた以外は、実施例１５と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表１１に示すとおり、エポキシ基反応率１００％までの反応時間が１９時間であることから、反応時間は良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は８３％であることから、良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。【０５７３】
（実施例３０３）
実施例２８０で得られた多価水酸基化合物を用いた以外は、実施例１６と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表１１に示すとおり、エポキシ基反応率１００％までの反応時間が２０時間であることから、反応時間は良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は８２％であることから、良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。【０５７４】
（実施例３０４）
実施例２８１で得られた多価水酸基化合物を用いた以外は、実施例１７と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表１１に示すとおり、エポキシ基反応率１００％までの反応時間が２３時間であることから、反応時間は良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は８１％であることから、良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。【０５７５】
（実施例３０５）
実施例２８２で得られた多価水酸基化合物を用いた以外は、実施例８０と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表１１に示すとおり、エポキシ基反応率１００％までの反応時間が９時間であることから、反応時間は良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は８９％であることから、良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。【０５７６】
（実施例３０６）
実施例２８３で得られた多価水酸基化合物を用いた以外は、実施例８１と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表１１に示すとおり、エポキシ基反応率１００％までの反応時間が１２時間であることから、反応時間は良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は８７％であることから、良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。【０５７７】
（実施例３０７）
実施例２８４で得られた多価水酸基化合物を用いた以外は、実施例８２と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表１１に示すとおり、エポキシ基反応率１００％までの反応時間が１２時間であることから、反応時間は良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は８５％であることから、良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。【０５７８】
（実施例３０８）
実施例２８５で得られた多価水酸基化合物を用いた以外は、実施例８３と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表１１に示すとおり、エポキシ基反応率１００％までの反応時間が１６時間であることから、反応時間は良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は８３％であることから、良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。【０５７９】
（実施例３０９）
実施例２８６で得られた多価水酸基化合物を用いた以外は、実施例８４と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表１１に示すとおり、エポキシ基反応率１００％までの反応時間が２０時間であることから、反応時間は良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は８２％であることから、良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。【０５８０】
（実施例３１０）
実施例２８７で得られた多価水酸基化合物を用いた以外は、実施例８５と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表１１に示すとおり、エポキシ基反応率１００％までの反応時間が２３時間であることから、反応時間は良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は８１％であることから、良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。【０５８１】
（実施例３１１〜３１３）
実施例５７〜５９でそれぞれ得られた反応液を用いた以外は、実施例１４８と同様の方法により蒸留残渣を得た。【０５８２】
（実施例３１４）
実施例２６５で多価水酸基化合物を分離したときに得られた蒸留残渣を用い、以下の手順でチア化剤を再生した。
（１）蒸留残渣に沸騰した超純水（和光純薬株式会社製）を加え、飽和溶液とした。
（２）前記（１）の飽和溶液を室温まで冷却し、チア化剤の硫黄原子が酸素原子に置換されて生成した化合物とチア化剤の混合物を析出させ、濾過することで、回収した。
（３）前記（２）のチア化剤の硫黄原子が酸素原子に置換されて生成した化合物とチア化剤の混合物を用い、
「Ｆａｍｉｎｇ  Ｚｈｕａｎｌｉ  Ｓｈｅｎｑｉｎｇ  Ｇｏｎｇｋａｉ  Ｓｈｕｏｍｉｎｇｓｈｕ  （２００９），  ＣＮ  １０１６０２７０２」に記載の方法に従い、再生チア化剤を得た。
（４）得られた再生チア化剤の純度を、上述の方法に従い測定した結果、９９％であった。【０５８３】
（実施例３１５〜３３０）
実施例２６６〜２８１それぞれで多価水酸基化合物を分離したときに得られた蒸留残渣を用いた以外は、実施例３１４と同様の手法により再生チア化剤を得た。いずれの場合も、得られた再生チア化剤の純度は、９９％であった。【０５８４】
（実施例３３１）
実施例３１１で得られた蒸留残渣を用い、以下の手順でチア化剤を再生した。
（１）蒸留残渣に沸騰した超純水（和光純薬株式会社製）を加え、飽和溶液とした。
（２）前記（１）の飽和溶液を室温まで冷却し、チア化剤の硫黄原子が酸素原子に置換されて生成した化合物とチア化剤の混合物を析出させ、濾過することで、回収した。
（３）２，４−ビス（メチルチオ）−１，３，２，４−ジチアジホスフェタン−２，４−ジスルフィドを、「Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ  ｏｆ  Ｒｅａｇｅｎｔｓ  ｆｏｒ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ（Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ａｎｄ  Ｓｏｎｓ社製）」に記載の方法に従い、製造した。
（４）前記（２）の混合物及び（３）の化合物を、１，４−ジオキサン（和光純薬株式会社製）及び超純水（和光純薬株式会社製）の混合溶媒に溶解した。
（５）マグネチックスターラー上に、オイル及びスターラーの入ったオイルバスを載せ、オイルの温度が８０℃となるように設定した。
（６）前記（４）の溶液、及び攪拌子をフラスコに入れ、混合攪拌し、オイルバスに漬けた。
（７）３０時間経過後、前記（６）のフラスコをオイルバスから出し、室温まで冷却した。
（８）前記（７）のフラスコに、酢酸エチル（和光純薬株式会社製）及び超純水（和光純薬株式会社製）を加え、混合攪拌した後、酢酸エチル層、及び超純水層が層分離するまで静置した。
（９）超純水層を分離した後、超純水層に含有される低沸点化合物（水を含む）を、ロータリーエバポレーターを用いて溜去し、粗再生チア化剤を得た。
（１０）粗再生チア化剤に、沸騰した超純水（和光純薬株式会社製）を加え、飽和溶液とした。
（１１）前記（１０）の飽和溶液を室温まで冷却し、再生チア化剤を析出させ、濾過することで、再生チア化剤を得た。
（１２）得られた再生チア化剤の純度を、上述の方法に従い測定した結果、９９％であった。【０５８５】
（実施例３３２、３３３）
実施例３１２、３１３それぞれで得られた蒸留残渣を用いた以外は、実施例３３１と同様の手法により再生チア化剤を得た。いずれの場合も、得られた再生チア化剤の純度は、９９％であった。【０５８６】
（実施例３３４）
実施例３１４で得られた再生チア化剤を用いた以外は、実施例１と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表１２に示すとおり、エポキシ基反応率１００％までの反応時間が４時間であることから、反応時間は特に良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は８７％であることから、良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。【０５８７】
（実施例３３５）
実施例３１５で得られた再生チア化剤を用いた以外は、実施例２と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表１２に示すとおり、エポキシ基反応率１００％までの反応時間が２時間であることから、反応時間は特に良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は９４％であることから、特に良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。【０５８８】
（実施例３３６）
実施例３１６で得られた再生チア化剤を用いた以外は、実施例３と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表１２に示すとおり、エポキシ基反応率１００％までの反応時間が４時間であることから、反応時間は特に良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は９２％であることから、特に良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。【０５８９】
（実施例３３７）
実施例３１７で得られた再生チア化剤を用いた以外は、実施例４と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表１２に示すとおり、エポキシ基反応率１００％までの反応時間が２時間であることから、反応時間は特に良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は９５％であることから、特に良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。【０５９０】
（実施例３３８）
実施例３１８で得られた再生チア化剤を用いた以外は、実施例５と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表１２に示すとおり、エポキシ基反応率１００％までの反応時間が４時間であることから、反応時間は特に良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は９２％であることから、特に良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。【０５９１】
（実施例３３９）
実施例３１９で得られた再生チア化剤を用いた以外は、実施例６と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表１２に示すとおり、エポキシ基反応率１００％までの反応時間が２時間であることから、反応時間は特に良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は９６％であることから、特に良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。【０５９２】
（実施例３４０）
実施例３２０で得られた再生チア化剤を用いた以外は、実施例７と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表１２に示すとおり、エポキシ基反応率１００％までの反応時間が２時間であることから、反応時間は特に良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は９２％であることから、特に良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。【０５９３】
（実施例３４１）
実施例３２１で得られた再生チア化剤を用いた以外は、実施例８と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表１２に示すとおり、エポキシ基反応率１００％までの反応時間が２時間であることから、反応時間は特に良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は９４％であることから、特に良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。【０５９４】
（実施例３４２）
実施例３２２で得られた再生チア化剤を用いた以外は、実施例９と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表１２に示すとおり、エポキシ基反応率１００％までの反応時間が３時間であることから、反応時間は特に良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は９２％であることから、特に良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。【０５９５】
（実施例３４３）
実施例３２３で得られた再生チア化剤を用いた以外は、実施例１０と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表１２に示すとおり、エポキシ基反応率１００％までの反応時間が２０時間であることから、反応時間は良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は８１％であることから、良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。【０５９６】
（実施例３４４）
実施例３２４で得られた再生チア化剤を用いた以外は、実施例１１と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表１２に示すとおり、エポキシ基反応率１００％までの反応時間が７時間であることから、反応時間は良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は８９％であることから、良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。【０５９７】
（実施例３４５）
実施例３２５で得られた再生チア化剤を用いた以外は、実施例１２と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表１２に示すとおり、エポキシ基反応率１００％までの反応時間が１２時間であることから、反応時間は良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は８６％であることから、良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。【０５９８】
（実施例３４６）
実施例３２６で得られた再生チア化剤を用いた以外は、実施例１３と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表１２に示すとおり、エポキシ基反応率１００％までの反応時間が１２時間であることから、反応時間は良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は８３％であることから、良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。【０５９９】
（実施例３４７）
実施例３２７で得られた再生チア化剤を用いた以外は、実施例１４と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表１２に示すとおり、エポキシ基反応率１００％までの反応時間が１５時間であることから、反応時間は良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は８５％であることから、良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。【０６００】
（実施例３４８）
実施例３２８で得られた再生チア化剤を用いた以外は、実施例１５と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表１２に示すとおり、エポキシ基反応率１００％までの反応時間が１９時間であることから、反応時間は良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は８２％であることから、良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。【０６０１】
（実施例３４９）
実施例３３１で得られた再生チア化剤を用いた以外は、実施例５７と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表１２に示すとおり、エポキシ基反応率１００％までの反応時間が４時間であることから、反応時間は特に良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は８８％であることから、良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。【０６０２】
（実施例３５０）
実施例３３２で得られた再生チア化剤を用いた以外は、実施例５８と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表１２に示すとおり、エポキシ基反応率１００％までの反応時間が４時間であることから、反応時間は特に良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は８８％であることから、良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。【０６０３】
（実施例３５１）
実施例３３３で得られた再生チア化剤を用いた以外は、実施例５９と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表１２に示すとおり、エポキシ基反応率１００％までの反応時間が４時間であることから、反応時間は特に良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は８８％であることから、良好と判断した。これら結果から、反応時間が特に良好であり、エピスルフィド基収率が良好であることから、総合判定は合格とした。【０６０４】
（実施例３５２）
実施例２６５で多価水酸基化合物を分離したときに得られた蒸留残渣を用い、以下の手順でチア化剤を分離した。
（１）蒸留残渣に沸騰した超純水（和光純薬株式会社製）を加え、飽和溶液とした。
（２）前記（１）の飽和溶液を室温まで冷却し、チア化剤の硫黄原子が酸素原子に置換されて生成した化合物とチア化剤の混合物を析出させ、濾過することで、回収した。
（３）前記（２）のチア化剤の硫黄原子が酸素原子に置換されて生成した化合物とチア化剤の混合物を用い、上記（１）、（２）の操作を繰返し、チア化剤を分離した。
（４）得られたチア化剤の純度を、上述の方法に従い測定した結果、９９％であった。【０６０５】
（実施例３５３〜３５５）
実施例３１１〜３１３で多価水酸基化合物を分離したときに得られた蒸留残渣を用いた以外は、実施例３５２と同様の方法によりチア化剤を分離した。いずれの場合も、得られたチア化剤の純度は、９９％であった。【０６０６】
（実施例３５６）
実施例３５２で得られたチア化剤を用いた以外は、実施例４と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。その結果、エポキシ基反応率１００％までの反応時間が２時間であることから、反応時間は特に良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は９５％であることから、特に良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。【０６０７】
（実施例３５７）
実施例３５３で得られたチア化剤を用いた以外は、実施例５７と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。その結果、エポキシ基反応率１００％までの反応時間が４時間であることから、反応時間は特に良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は８７％であることから、良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。【０６０８】
（実施例３５８）
実施例３５４で得られたチア化剤を用いた以外は、実施例５８と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。その結果、エポキシ基反応率１００％までの反応時間が４時間であることから、反応時間は特に良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は８８％であることから、良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。【０６０９】
（実施例３５９）
実施例３５５で得られたチア化剤を用いた以外は、実施例５９と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。その結果、エポキシ基反応率１００％までの反応時間が２時間であることから、反応時間は特に良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は８７％であることから、良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。
【０６１０】
【表１０】
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【０６１１】
【表１１】
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【０６１２】
【表１２】
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【国際調査報告】
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2012144594.tif 000025
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