# Nouveaux cristaux liquides semi-conducteurs pour la réalisation de films minces photo-actifs utilisables en électronique organique flexible

Abir Moghnieh, Pierre-Edouard Danjou, Khaoula Ferchichi, Yahia Boussoualem, Abdelylah Daoudi

► To cite this version:

Abir Moghnieh, Pierre-Edouard Danjou, Khaoula Ferchichi, Yahia Boussoualem, Abdelylah Daoudi. Nouveaux cristaux liquides semi-conducteurs pour la réalisation de films minces photo-actifs utilisables en électronique organique flexible. Ecoles Doctorales A2U-Doctoriales 2022, Jun 2022, Belle Dune, France. 2022. hal-04608378

HAL Id: hal-04608378

https://ulco.hal.science/hal-04608378

Submitted on 13 Jun 2024

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abroad, or from public or private research centers.

L'archive ouverte pluridisciplinaire HAL, est
destinée au dépôt et à la diffusion de documents
scientifiques de niveau recherche, publiés ou non,
émanant des établissements d'enseignement et de
recherche français ou étrangers, des laboratoires
publics ou privés.

Public Domain
# Nouveaux cristaux liquides semi-conducteurs pour la réalisation de films minces photo-actifs utilisables en électronique organique flexible

Abir Moghnieh, Pierre-Edouard Danjou, Khaoula Ferchichi, Yahia Boussoualem, Abdelylah Daoudi

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Abir Moghnieh, Pierre-Edouard Danjou, Khaoula Ferchichi, Yahia Boussoualem, Abdelylah Daoudi. Nouveaux cristaux liquides semi-conducteurs pour la réalisation de films minces photo-actifs utilisables en électronique organique flexible. Ecoles Doctorales A2U-Doctoriales 2022, Jun 2022, Belle Dune, France. 2022. [hal-04608378](https://hal HAL Id: hal-04608378) [https://ulco.hal.science/hal-04608378v1](https://ulco.hal.science/hal-04608378v1)

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<figure><img src="image_1.png" /></figure>

UDSMM
Unité de Dynamique et Structure des Matériaux Moléculaires

A.Moghniehª, P.-E. Danjouᵇ, K.Ferchichiª, Y.Boussoualemª, A. Daoudiª

ª Unité de Dynamique et Structure des Matériaux Moléculaires UR 4476,ULCO, Dunkerque, France.

ᵇUnité de Chimie Environnementale et Interactions sur le vivant UR 4492, ULCO, Dunkerque, France.

## Objectif

Synthèse et caractérisation de cristaux liquides semi-conducteurs organiques à base d'anthracène pour la production de films minces photo-actifs pour application en électronique organique flexible telle que les dispositifs Photovoltaïques (OPVs), les transistors à effet de champs (OFETs), les diodes électroluminescentes (OLEDs).....

## Synthèse

### 16-OPIA

<figure><img src="image_2.png" /></figure>

<figure><img src="image_3.png" /></figure>

### 16-OPIA fonctionnalisé

<figure><img src="image_4.png" /></figure>

<figure><img src="image_5.png" /></figure>

### Poly 16-OPIA

<figure><img src="image_6.png" /></figure>

<figure><img src="image_7.png" /></figure>

Structures moléculaires du 16-OPIA, 16-OPIA fonctionnalisée et du poly 16-OPIA (caractérisation par RMN ($^{1}$H,$^{13}$C, HSQC et COSY) et HRMS).

## Caractérisation

<figure><img src="image_8.png" /></figure>

<figure><img src="image_9.png" /></figure>

<figure><img src="image_10.png" /></figure>

<figure><img src="image_11.png" /></figure>

<figure><img src="image_12.png" /><figcaption>Textures observées au Microscope optique polarisant pour 16-OPIA.</figcaption></figure>

(a) Phase cristalline (Cr) à 113°C, (b) Phase smectique (Sm) à 136°C et (c) Phase nématique (N) à 150°C.

<figure><img src="image_13.png" /></figure>

<figure><img src="image_14.png" /><figcaption>Thermogrammes DSC d'échantillons 16-OPIA, 16-OPIA fonctionnalisé et poly 16-OPIA (vitesse de chauffage-refroidissement : 10°C/min).</figcaption></figure>

Les comportements de phase basés sur la DSC et la POM :

* 16-OPIA présente un comportement mésomorphe réversible, mis en évidence par 3 transitions : **Cr-Sm, Sm-N et N-Iso**.

* 16-OPIA fonctionnalisé présente seulement une transition de phase **Cr-Iso**.

* Le poly 16-OPIA présente une température de transition vitreuse $T_g=37,7°C$.

## Application

<figure><img src="image_15.png" /><figcaption>Propriétés photoconductrices d'un film mince du 16-OPIA en dispositif OFET.</figcaption></figure>

## Conclusion

* Synthèse de molécule cristalline liquide (16-OPIA), d'un monomère (16-OPIA époxy) et d'un polymère (poly 16).

* Caractérisation par RMN ($^{1}$H,$^{13}$C, HSQC et COSY), HRMS, DSC, POM.

* Dépôt de film mince de 16-OPIA et caractérisation des propriétés photoconductrices en OFET.

## Perspectives

* Chromatographie d'exclusion stérique pour caractériser la masse moléculaire et la polydispersité du polymère.

* Caractérisation électrique du polymère en dispositif OFET.

* Explorer d'autres applications sur les matériaux, telles que la thermoélectricité et la photoconductivité.

## Les compétences développées pendant la thèse

* Synthèse organique multi-étapes.

* Polymérisation radicalaire.

* Spectroscopie RMN ($^{1}$H, $^{13}$C, COSY et HSQC).

* Spectroscopie IR.

* Spectroscopie UV-Vis.

* Spectrométrie de masse à haute resolution (HRMS).

* Microscopie optique en lumière polarisée (POM).

* Calorimétrie différentielle à balayage (DSC).

* Méthodes de dépôt de films minces (spin coating, drop casting et évaporation sous vide).

* Transistor à effet de champ organique (OFET).

## Projet professionnel

* Responsable Recherche et Innovation, gestion de projets.

* Chercheur R&D dans le domaine de la synthèse chimique pour l'électronique organique.

* Entrepreneur dans les domaines de l'électronique organique.

## Références

* K. Kondratenko et al., Phys. Chem. Chem. Phys., vol. 23, p. 13885-13894, 2021.

* A.Marotta et al., RSC Adv., vol. 8, p. 16330-16335, 2018.

* S. Radl et al., Polymer, vol. 109, p. 349-357,2017.
<figure><img src="image_1.png" /></figure>

UDSMM
Unité de Dynamique et Structure des Matériaux Moléculaires

A.Moghniehª, P.-E. Danjouᵇ, K.Ferchichiª, Y.Boussoualemª, A. Daoudiª

ª Unité de Dynamique et Structure des Matériaux Moléculaires UR 4476,ULCO, Dunkerque, France.

ᵇUnité de Chimie Environnementale et Interactions sur le vivant UR 4492, ULCO, Dunkerque, France.

## Objectif

Synthèse et caractérisation de cristaux liquides semi-conducteurs organiques à base d'anthracène pour la production de films minces photo-actifs pour application en électronique organique flexible telle que les dispositifs Photovoltaïques (OPVs), les transistors à effet de champs (OFETs), les diodes électroluminescentes (OLEDs).....

## Synthèse

### 16-OPIA

<figure><img src="image_2.png" /></figure>

<figure><img src="image_3.png" /></figure>

### 16-OPIA fonctionnalisé

<figure><img src="image_4.png" /></figure>

<figure><img src="image_5.png" /></figure>

### Poly 16-OPIA

<figure><img src="image_6.png" /></figure>

<figure><img src="image_7.png" /></figure>

Structures moléculaires du 16-OPIA, 16-OPIA fonctionnalisée et du poly 16-OPIA (caractérisation par RMN ($^{1}$H,$^{13}$C, HSQC et COSY) et HRMS).

## Caractérisation

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<figure><img src="image_9.png" /></figure>

<figure><img src="image_10.png" /></figure>

<figure><img src="image_11.png" /></figure>

<figure><img src="image_12.png" /><figcaption>Textures observées au Microscope optique polarisant pour 16-OPIA.</figcaption></figure>

(a) Phase cristalline (Cr) à 113°C, (b) Phase smectique (Sm) à 136°C et (c) Phase nématique (N) à 150°C.

<figure><img src="image_13.png" /></figure>

<figure><img src="image_14.png" /><figcaption>Thermogrammes DSC d'échantillons 16-OPIA, 16-OPIA fonctionnalisé et poly 16-OPIA (vitesse de chauffage-refroidissement : 10°C/min).</figcaption></figure>

Les comportements de phase basés sur la DSC et la POM :

* 16-OPIA présente un comportement mésomorphe réversible, mis en évidence par 3 transitions : **Cr-Sm, Sm-N et N-Iso**.

* 16-OPIA fonctionnalisé présente seulement une transition de phase **Cr-Iso**.

* Le poly 16-OPIA présente une température de transition vitreuse $T_g=37,7°C$.

## Application

<figure><img src="image_15.png" /><figcaption>Propriétés photoconductrices d'un film mince du 16-OPIA en dispositif OFET.</figcaption></figure>

## Conclusion

* Synthèse de molécule cristalline liquide (16-OPIA), d'un monomère (16-OPIA époxy) et d'un polymère (poly 16).

* Caractérisation par RMN ($^{1}$H,$^{13}$C, HSQC et COSY), HRMS, DSC, POM.

* Dépôt de film mince de 16-OPIA et caractérisation des propriétés photoconductrices en OFET.

## Perspectives

* Chromatographie d'exclusion stérique pour caractériser la masse moléculaire et la polydispersité du polymère.

* Caractérisation électrique du polymère en dispositif OFET.

* Explorer d'autres applications sur les matériaux, telles que la thermoélectricité et la photoconductivité.

## Les compétences développées pendant la thèse

* Synthèse organique multi-étapes.

* Polymérisation radicalaire.

* Spectroscopie RMN ($^{1}$H, $^{13}$C, COSY et HSQC).

* Spectroscopie IR.

* Spectroscopie UV-Vis.

* Spectrométrie de masse à haute resolution (HRMS).

* Microscopie optique en lumière polarisée (POM).

* Calorimétrie différentielle à balayage (DSC).

* Méthodes de dépôt de films minces (spin coating, drop casting et évaporation sous vide).

* Transistor à effet de champ organique (OFET).

## Projet professionnel

* Responsable Recherche et Innovation, gestion de projets.

* Chercheur R&D dans le domaine de la synthèse chimique pour l'électronique organique.

* Entrepreneur dans les domaines de l'électronique organique.

## Références

* K. Kondratenko et al., Phys. Chem. Chem. Phys., vol. 23, p. 13885-13894, 2021.

* A.Marotta et al., RSC Adv., vol. 8, p. 16330-16335, 2018.

* S. Radl et al., Polymer, vol. 109, p. 349-357,2017.