# Méthode pour calculer le nombre de cycles entrant dans la structure d'une combinaison organique

Par ALEXANDRE ALOYSE PONTET

Cette méthode permet de calculer le nombre de cycles qui entrent dans la combinaison d'une molécule organique. Comme il s'agit d'une formule mathématique, un renversement du raisonnement permet d'établir d'avance le degré de saturation de la combinaison chimique, ou bien, les valences anormales de la formule empirique.

Pour la théorie de la méthode, on classe les éléments de la formule empirique en deux catégories:

a) Les membres externes sont les atomes qui sont reliés à un autre atome par toutes leurs valences: ex.: l'oxygène dans le groupe cétonique.

Dans le groupe COOH, l'O du groupe hydroxyle n'est pas un membre externe, tandis que l'autre est un membre externe. Ainsi, dans la molécule de l'acide tartrique, $C_4H_6O_6$, les membres externes sont: $H_6, O_2$.

b) Les autres atomes sont considérés comme membres internes. Ceux-ci sont liés par leurs valences à plusieurs atomes différents ou de même catégorie.

On distingue aussi les valences liant les membres externes aux membres internes; les valences liant les membres internes entre eux; et les valences non saturées.

Les données suivantes sont nécessaires pour le calcul:

1° La formule empirique.

2° Le nombre d'atomes représentés dans les membres externes.

3° La mesure du degré de non saturation de la combinaison.

4° Les éléments à valences anormales, le nombre de leurs atomes et celui de leurs valences. On considère les valences suivantes comme normales: $C=4, H=1, O=2, N=3, P=3$.

Le calcul se fait de la manière suivante: Partant de la formule empirique, on compte le nombre total des atomes et le nombre total de leurs valences. Puis on compte le nombre d'atomes pour les membres externes

et le nombre de leurs valences. En déduisant du nombre total d'atomes celui des membres externes, on obtient le nombre d'atomes des membres internes. On fait de même pour les valences. Ensuite, on fait la somme des valences saturées liant les membres internes; pour cela on déduit du total des valences des membres internes, la somme des valences des membres externes et des valences non saturées. On divise par 2 le total des valences saturées pour obtenir le nombre de paires de valences; ces paires de valences ne peuvent être qu'en nombre entier, et s'il y a une fraction, un élément à valence anormale est contenu dans la molécule.

Le nombre de cycles (C) s'obtient en faisant la différence entre le nombre de paires de valences (P) et le nombre total des membres internes ($M_i$), plus un, soit:

$$C = P - M_i + 1.$$

Si le résultat est égal à 0, la combinaison est acyclique. Cette formule ne peut évidemment donner que des nombres entiers.

Exemples: Ergostérol ($C_{27}H_{32}O$)

<table><tbody><tr><td>Formule empirique</td><td>C<sub>27</sub>H<sub>32</sub>O</td></tr><tr><td>Eléments des membres externes</td><td>H<sub>32</sub></td></tr><tr><td>Degré de non saturation (3 doubles liaisons)</td><td>6</td></tr><tr><td>Pas d'éléments à valence anormale</td><td></td></tr><tr><td>Nombre total des atomes</td><td>70</td></tr><tr><td>des valences</td><td>152</td></tr><tr><td>d'atomes des membres externes</td><td>42</td></tr><tr><td>des valences des membres externes</td><td>42</td></tr><tr><td>d'atomes des membres internes</td><td>70 - 42 = 28</td></tr><tr><td>des valences des membres internes</td><td>152 - 42 = 110</td></tr></tbody></table>

$$ \text{Nombre des valences saturées des} \\ \text{membres internes.} \quad 110 - (42 + 6) = 62 $$

$$ \text{Nombre de paires de valences} \quad 62 : 2 = 31 $$

$$ \text{Nombre de cycles} \quad (31 - 28) + 1 = 4 $$

Ainsi la molécule d'ergostérol contient 4 cycles.