Les enseignants qui exercent en milieu carcéral représentent un sous-groupe méconnu qui choisit sciemment ce lieu atypique d’exercice. Dans un contexte toujours plus exigeant d’efficacité et d’efficience des systèmes éducatifs, ces enseignants semblent échapper aux pratiques évaluatives présentes dans le milieu ordinaire. L’article s’intéresse à deux dimensions de l’évaluation de l’éducation : une concernant les évaluations des détenus-apprenants et une seconde s’intéressant aux formes d’évaluation des pratiques enseignantes en milieu carcéral. Afin de montrer que les enseignants exerçant dans les marges du milieu ordinaire sont délestés des pratiques évaluatives qui peuvent peser sur leur activité, l’article interroge, par le biais d’une méthode mixte, cette population sur ses pratiques pédagogiques et son ressenti. Les résultats montrent que les enseignants en prison se déclarent plus autonomes et jugent avoir une large liberté pédagogique, leur permettant ainsi de prendre en considération d’autres dimensions de l’éducation – autre que la transmission directe de connaissances. Pour autant, cette liberté engendre un manque de reconnaissance, notamment quand la hiérarchie n’est pas présente et que les évaluations de carrière sont presque inexistantes. Exercer dans les marges de l’enseignement ordinaire peut paraître, à bien des égards, libérateur mais l’absence d’évaluation des pratiques a certaines limites.