La présente invention concerne de nquveaux médicaments possédant des propriétés spasmolytiques, anticonvulsivantes et anesthésiques locales. Dans la demande de brevet français déposée le 9 Janvier 1968 pour "Nouveau médicament spasmolytique" la demanderesse a fait état des propriétés spasmolytiques du m. salicylamino trifluorométhylbenzène I1 a maintenant été trouvé que les éthers amino-alkyliques de ce produit possèdent non saulement les mimes propriétés spasmolytiques que le produit initial, mais présentent de surprenantes propriétés anticonvulsivantes ainsi qu'unie forte activité anesthésique locale La formule générale de ces éthers amino-alkyliques est la suivante Dans celle-ci n représente un nombre entier compris entre 2 et 4 et R et R' représentent des radicaux alkyle pouvant entre reliés entre eux par une liaison simple eu par un hétéroatome de manière à former un cycle. te groupe peut ainsi représenter par exemple, un groupe diméthylamino, diéthylamino, di-isopropylamino, morpholino, pyrrolidinyle ou pipéridino. On peut préparer ces nouveaux aminoéthers, par exemple, par condensation des #=halogénoalkylamines correspon- dantes avec le m. salicylamino trifluorométhylbenzène en présence d'un alcoolate de sodium et à temipérature élevée. L'exemple suivant dans lequel les parties sont en poids sauf menti on contraire, illustre un tel PROCéDé PREPARATION DU (ss-DIMETHYLAMINOETHOXY)-2' BENZOYLAMINO-1 TRIFLUOROMETHYL-3 BENZENE On dissout 10,5 parties ce sodium dans 500 parties en volume d'alcool isoamylique c la @empérature du reflux vers 800C on introduit 56 parties de m.salicylamino trifluoro méthylbenzène et 34,6 parties de chlorhydrate de chloro-2 diméthylaminoéthane en solution dans 120 parties d'alcool isoamylique bouillant. Le mélarge est maintenu à reflux sous agitation pendant 6 à 7 heures.Après refroidissement à 0 C on sépare un precipité qui est séché -t lavé à l'eau pour éliminer le chlorure de sodium. Il reste 36 parties du produit cherché. Le filtrat réactionnel est concentré sous vide, il donne un sirop épais qui, repris par 300 parties d'eau et 10 parties en volume d'acide chlorhydrique concentré, abandonne 19 parties du m. salicylaminotrifluorométhylbenzène de départ. Après filtration de ce produit, le filtrat alcalinisé abandonne encore 8 parties dt produit cherché. Le trifluorométhyl-3 (ss. diméthylaminoéthoxy)-2 benzoylamino-1 benzène peut tre recristallisé du cyclohexane. 8es propriétés physiques ainsi que celles des homologues obtenus par la même méthode sont réuniee dans le tableau suivent. . ff r R Pffl ìo 4 - P. I! "P inétJrà "J';'- ) -. ---' ,4 't29 C rfi vkyl éil-,rl ss -.2 ; 67 ,6,xtJs s t > 1 -- ct-- ---- -:- t - - 1 t J b ,56,6 9 - 65 6,9 - J R T - t t -- " r F -'? 5,ag r7 lolérino : i f s: i "t.. t' Ces produits peuvent être identifiés par leurs points do fusion et leur hydrolyse en m. trifluorométhylamino benzène d'une part et acides amino-alkoxy-2 benzoïques d'autre parts PROPRIETES TOXICOLOGIQUES ET PHARMACOLOGIQUES La toxicité par voie orale des produits selon ltinventien est fonction des substituants R et Rt Le tableau suivant rassemble les toxicités VO sur souris Swiss albinos après 5 jours d'administration :: R Rt DL.50 mW métbyi methyl 400 éthyl ethyl 940 isopropyl iseprpyl entre 300 et 900 = = pipdrtave 600 L'activité anticonvulsivante des composés suivant 11 invention peut être mise en évidence dans le test de protection vis-à-vis des électrochocs (SWINYARD, J. Pharmacol., 106, 319, (1952) : On provoque chez des souris une cries convulsive clinicotonique par l'intermédiaire d1 électrodes oculaires hémisphériques en argent où passe un courant d'intensité 50 mA pendant 2/10e de seconde.Le produit est administré par voie orale 1 h. 30m. avant le teste On détermine la dose du produit qui inhibe la composante tonique de la crise convulsive de 50 % des animaux. La dose active 50% (DA. 50) du trifluorométhyl-3 (ss-diéthylaminoéthoxy)-2' benzoylaminobenzène dans ces conditions est d'environ 55 mg/kg, celle de son homologue trifluorométhyl-3 (ss-diméthylaminoéthoxy)-2' benzoylamin@-1 benzène est d'environ 65 mg/kg. L'activié anesthésique locale est mise en évidence dans le test dit de l'anesthésie de conduction (MEIDINGER, Arch.inter. Pharmacod., 72, 264 1946) : ce test consiste à injecter le produit en solution dans la loge du sciatique du rat à raison de Q,5 ml par rat. Les trois doigts médians de la patte traitée sont pincés succes- sivement dans le même ordre tontes les demi-heures. L'anesthésie se traduit par le nombre de réponses négatives (absence de cri) au pincement pour la dose donnée, Dans ces conditions la concentration efficace sur so% des animaux (CE.50) exprimée en grammes de produit pour 100 ml de solution, est donnée dans-le tableau suivant R R - R-R1 - R-R' = R=RI= \ roi isopropyl j méthyl éthyl pipéridino 0,6 0,75 i 2,5 0,5 Les produits selon l'invention possèdent de plus des propriétés spasmolytiques musculotropes de l'ordre de celles de la papavérine, mises en évidence in vitro dans le test de l'inhibition des spasmes de l'intestin isolé du lapin provoqués par le chlorure de baryum, selon la technique décrite par MAGNUS (Arch. ges. Physiol, 102. 123 (1904) Le tableau suivant résume l'étude comparative des produits selon l'invention : les CE. 50 sont exprimées en mg de produit par litre de solution : Produits selon l'invention CE s i R = Rt = méthyl supérieure à 10 R = Rt = éthyl environ 3 R = Rt = isopropyl environ 3 R -N = pipéridin environ 3 \ Rl En outre les produits selon l'invention possèdent une action analgésique décelable dans le test à la phényibenzoquinone chez la souris par voie orale (SIEGMUND E., CADMUS R., LU G., Proc. Soc.Exp. Eioi. Med., 22, 729 (1957) et le test dit de la douleur articulaire du r.-lt. Les DA.50 exprimées en mg/kg de ces produits sont rassemblées dans le tableau suivant, en comparaison avec l'acide acétylsalicylique :: n S phénylbensoquinone douleur articulaire du rat Acide acétylsalicylique 180 environ 600 Produits selon l'inventiot R = Rt = méthyl 38 environ 150 R B = Rt = éthyl 40 environ 150 R = R' = isopropyl env.100 -N = pipéfldino 80 N R' UTILISATION THERAPEUTIQUE Les produits selon l'invention peuvent être utilisés en tant qu'antispasmodiques, anesthésiques de conduction et anticonvulsivants, en thérapeutique humaine avec un véhicule pharmaceutiquement acceptable, sons forme de comprimés, dragées, capsules, cachets, etc...pour l'administration orale, ou sous forme de suppositoires, pommades, solutés administrables par voie externe ou par voie parentérale. La posologie utilisée varie de 50 à 500 mg par jour suivant le produit et suivant le mode d'administration pour les voies orale ou parentérale. Pour l'administration par voie externe on utilise des solutés ou pommades contenant de 0,5 à 2% de produit actif. REVENDICATION Nouveaux médicaments utilisables en thérapeutique humaine en tant qu'antispasmodiques, anesthésiques de conduction et anticonvulsivants de formule générale dans laquelle n représente un nombre entier compris entre 2 et 4 et R et R' représentent des radicaux alkyle pouvant etre reliés entre eux par une liaison simple ou par un hétéroatome de manière, à former un cycle.