La présente invention concerne des compositions de résines époxy ayant un pouvoir de durcissement et une stabilité au stockage excellents. On connaît divers composés aminés qui constituent des durcis-5 seurs rapides des résines époxy. On connaît également, comme durcisseur latent, par exemple le dicyanediamide, m complexe de tri-fluorure de bore et d'aminé, des sels d'aminé et des complexes de borâre d'aminé. Un exemple de sel d'aminé classiquement utilisé à cet effet est l'hexonate de tridiméthylaminométhylphénol-tri-2-10 éthyle qui amorce la réaction d'estérification avec les groupes époxy à la température ordinaire, provoquant des inconvénients tels qu'une durée de conservation en pots brève et irrégulière. Les complexes aminés de trifluorure de bore et les complexes de bore libèrent du fluorure de bore libre qui corrode les métaux. De plus, 15 ces composés sont hygroscopiques et,éventuellement, provoquent une réaction de durcissement inattendue qu'il est difficile de contrôler. De façon générale, les propriétés que doivent posséder des durcisseurs satisfaisants et les compositions résineuses les conte-20 nant sont les suivantes : -1) Ils doivent avoir une durée de conservation en pot prolongée; -2) le durcissement qu'ils provoquent ne doit pas être très exothermique; -3) leur retrait lors du durcissement doit être réduit; 25 44) ils ne doivent pas être volatils par sublimation; -5) leur hygroscopicité doit être faible; -6) ils doivent être non toxiques (non irritants pour la peau); -7) ils ne doivent pas corroder les métaux tels que le cuivre; et 30 -8} ils doivent posséder de bonnes propriétés physiques et électriques. L'invention concerne des compositions résineuses contenant un accélérateur de durcissement latent qui remplit toutes les conditions précédentes. Plus particulièrement, l'invention concerne des 35 compositions de résines époxy ayant un pouvoir durcissant excellent qui sont constituées essentiellement d'une résine époxy et^ comme durcisseur de la résine époxy, d'un aminimide de formule générale : 72 14013 2 2133964 4 Se®?2, ' R — C— N— N— R; J? 5 dans laquelle : R*" représente un radical alkyle ou un reste -CH^-CH-R*', ^ I OH R2 et R^ représentent des radicaux alkyles, R^ représente un radical alkyle, aryle, aralkyle, cycloalkyle, al-10 coxy, allyloxy, thioalcoxy ou thioallyloxy, éventuellement substitué ou un radical vinyle, un radical isopropényle, ou un résidu, 6 2 © x - R - C - N - N - R , i 5 "3 • 15 R^ représente un atome d'hydrogène ou un radical alkyle, aryle, alcoxyméthyle, aryloxyméthyle, allyloxyméthyle, hydroxyalkyle, mé-thacryloyloxymé thyle ou acryloyloxyméthyle, et R^ représente un résidu hydrocarboné aliphatique, alicyclique ou aromatique. 20 On entend ici par résine époxy un polyépoxyde contenant en moyenne au moins un groupe époxy par molécule. Des exemples de résines époxy utiles dans les compositions de l'invention sont : des résines époxy obtenues à partir d'une novo-laque époxy telle que l'éther polyorthoerésolformaïdéhyde poly-25 (2,3-époxypropylique), l'éther polyphénylformaldéhyde-poly-(2,'3-polypropylique) etc., ou le bisphénol A ou un condensât d'acétone et de résorcinol et d'épichlorhydrine; des résines de polyoléfine époxydée; et des résines époxy obtenues à partir de phénolphtaléi-ne et d'épichlorhydrine. Parmi ces résines on utilise de façon 30 avantageuse les résines polyglycidyliques liquides, et on préfère en particulier l'éther polyglycidylique liquide du 2,2-bis-(4-hydroxyphényl)-propane. Le polyépoxyde peut contenir des quantités réduites d'un monoépoxyde liquide tel que l'éther butylglycidyli-que, l'éther phénylglycidylique, l'éther octylglycidylique et 35 l'ester glycidylique d'un acide monocarboxylique. Ces monoépoxydes servent de. diluant réactif et on les utilise simultanément avec les polyépoxydes liquides visqueux pour réduire de façon avantageuse la viscosité du système. Des exemples d'aminimides de formule générale ci-dessus qu'on v 40 peut utiliser dans l'invention sont : 72 14013 3 2133964 le l,l-diméthyl-l-(2'-phényl-2'-hydroxyéthyl)-amineméthacrylimide, le l,l-diméthyl-l-(2'-hydroxy-3 !-phénoxypropyl ) -amineméthac ryl i-mide, le 1,1-diméthyl-l-(2'-hydroxy-3'-butoxypropyl)-amineméthacrylimide, 5 le 1,1-diméthyl-l-(2*-hyaroxy-3'-allyloxypropyl)-amineméthaeryli-mide, le l,l-diméthyl-l-(2'-hydroxy-3'-méthaeryloyloxypropyl)-aminemé-thacrylimide, le 1,1-diméthyl-1-(2'-hydroxypropyl)-amineméthacrylimide, 10 le l,l-diméthyl-l-(2',3t-dihydroxypropyl)-amineméthacrylimide, le 1,1,1-triméthylamineacrylimide, le l,l-diméthyl-(2'-hydroxypropyl)-aminearylimide, le 1,1-diméthyl-l-(2'-hydroxy-2'-phényléthyl)-amineméthacrylimide, le 1,1-diméthyl-l-(2'-hydroxypropyl)-aminépropionimide, 15 le 1,1-diméthyl-l-(2'-hydroxypropyl)-aminélaurinimide, -le 1,1-diméthyl-1-(2'-hydroxyoctyl)-aminelaurinimide, ' le 1,1-diméthyl-l-(2'-hydroxypropyl)-aminetrifluoroacétimide, le 1,1-diméthyl-1-(2'-hydroxypropyl)-amineperfluoropropionimide, le 1,1-diméthyl-l-(2'-hydroxypropyl)-aminebenzimide, 20 le 1,1-diméthyl-1-(2'-hydroxy-2'-phényléthyl)-aminé benz imide, le 1,1-diméthyl-1-(2'-hydroxyéthyï)-aminébenzimide, le 1,1-diméthyl-l-(2',3'-dihyaroxypropyl)-aminebenzimide, le 1,1-diméthyl-l- ( 2 '-hyaroxy-3 '-phénoxypropyl ) -aminebe'nzimide, le 1,1-diméthyl-l-(2'-hydroxy-3'-méthacryloyloxypropyl)-aminében-25 zimide, le 1,1-diméthyl-l-(2'-hydroxy-2'-phényléthyl0-aminëbenzimide, le 1,1-diméthyl-l-(2'-hyûroxy-3'-acryloyloxypropyl)-aminebenzimide, le 1,1-diméthyl-l-(2'-hydroxy-3'-butoxypropyl)-aminebenzimide, le 1,1-diméthyl-l-(2'-hydroxy-3'-butoxypropyl)-aminé propionimide, 30 le bis-triméthylaminesébacinimide, le bis-triméthylamineazélaxnimide, le bis-triméthylamineadipinimide, le bis-triméthylaminemaléinimide, le bis-triméthylaminecyclobutane-1,2-dicarbimide, 35 le bis-triméthylamineisophtalimide, le bis-triéthylaminemalonimide, le bis-tributylamineadipinimide, le bis-dimèthyléthylamineadipinimide, le bis-triméthylaminenaphtalène-1,5-dicarbimide, 40 le bis-l,l-diméthyl-l-(2'-hydroxypropylaminejadiphtalimide, 72 14013 4 2133964 le bis-1,1-diméthyl-l-(2'-hydroxypropylamine) phtalimide, le 1,1,1-triméthylamineméthacrylimide, le 1,1,1-triméthylaminebenzimide, le 1,1, l-7triméthylamine-4-styrène carbimide, 5 le 1,1,1-triméthylamine-adaniantane carbimide, le 1,1,1-triméthylamine-phényloxycarbimide, le 1,1,1-triméthylamine-éthoxycarbimide, le 1,1,1-triméthylamine-phénylthiocarbimide, le 1,1-diméthyl-l-(2'-hyaroxypropyl)-aminemonochloroacétimide, 10 le l,l-diméthyl-l-(2'-hyaroxypropyl)-aminelactimide, le 1,1-diméthyl-l-(2*-hydroxypropyl)-aminétoluimide, le 1,1-diméthyl-l-(2'-hydroxypropyl)-amine-hydroxybenzimide, le 1,1-diméthyl-l-(2'-hydroxypropyl)amine-p-mé thoxybenzimide, le 1,1-diméthyl-l-(2'-hydroxypropyl)-amine-o-chlorobenzimide, 15 le 1,1-diméthyl-l-(2'-hydroxypropyl)-amine-m-nitroberizimide, et le 1,1-diméthyl-l-(2'-hydroxypropyl)-amine-phénylacétimide• On peut préparer les aminimides de l'invention soit en faisant réagir une alkylhydrazine asymétrique avec un composé époxy et un ester d'acide carboxylique dans un solvant tel que l'alcool, soit 20 en quaternisant un alkylhydrazide asymétrique d'un acide carboxylique avec un halogénure d'alkyle puis en déshydrohalogénant celui-ci avec une base. Après l'une ou l'autre de ces réactions, on chasse le solvant et les composés n'ayant pas réagi par distillation du mélange réactionnel sous pression réduite. 25 On peut respectivement représenter les réactions ci-dessus par les formules suivantes : R NNH„ + R' - CH - CH„ + R2 - C - OR3 » y * \ / 2 » R X0 0 " 30 0 c o il © ®i -1 BT - G - N - N - CHQ - CH - BT (1 ) • R OH 72 Î40Î3 5 2133964 0 R y r N 2 ri y "i R - C - NH - N + BTI- R R Base^ R2 - C -©N -®N - R3 (2) R s® 0 R 2 " y 3 R - C - NH - N - R5 \ R © X Les détails des procédés ci-dessus de préparation des aminimi-10 des sont décrits dans : (A) J. Org. Chem. & 1374 (1968) (B) Japanese Officiai Patent Gazette, Publication N° 9367/70 (C) Canadian J. Chem. 45 2619 (1967) (D) J. Polymer Sci : Part A-I 6 2197 (1968) 15 (E) J. Chem. Eng. Data 12 612 (1967) Dans la mise en oeuvre pratique de l'invention, les rapports de mélange-des composants pour former la composition de résine époxy n'ont pas de limites strictes. On préfère normalement que la concentration de l'aminimide soit comprise entre 1 et 50 parties, en 20 particulier entre 3 et 15 parties, pour 100 parties de résine épo-xy. Les compositions de résines époxy de l'invention peuvent contenir de plus des solvants ou des diluants tels que le xylène, le phtalate de dibutyle, le phosphate de tricrésyle, l'éther phényl-25 glycidylique, l'éther butylglycidylique, l'oxyde de styrène et l'éther allylglycidylique; des charges telles que des matières minérales finement divisées comme des fibres de verre, de l'amiante, du sable, etc.; des pigments; des agents amollissants; d'autres résines; de l'asphalte; du goudron; des stabilisants; des 30 insecticides; des colorants; des plastifiants e.t d'autres additifs classiques. Le durcisseur utilisé selon l'invention donne à la résine durcie une résistance élevée. De plus, le durcisseur est stable à la température ordinaire, non volatil, n'a pas d'odeur désagréable et 35 est peu toxique. Le durcisseur est donc d'emploi très commode par rapport aux aminés classiques. Les compositions résineuses de l'invention ont une durée de conservation en pot prolongée et on peut les conserver longtemps sous forme d'un mélange de résine époxy et de durcisseur et leurs 40 propriétés demeurent bonnes après des durées de conservation pro 72 14013 6 2133964 longées. Les composition^ de l'invention conviennent donc comme résines époxy en une seule partie. On peut également réaliser les compositions de résines époxy de l'invention sous forme de résines époxy en deux parties en uti-5 lisant comme durcisseur un anhydride polycarboxylique avec l'ami-nimide. Dans le cas où on utilise un anhydride polycarboxylique avec l'aminimide comme durcisseur de la composition résineuse de l'invention, pour former des résines époxy en deux parties, on peut réduire la quantité d'aminimide utilisée. 10. On peut citer comme exemples d'anhydrides polycarboxyliques : l'anhydride tétrahydrophtalique, l'anhydride hexahydrophtalique, l'anhydride maléique, l'anhydride itaeonique, l'anhydride citra-conique, l'anhydride succinique, l'anhydride dichlorosuccinique, l'anhydride 3,4,5,6,7,7-hexachloro-3,6-endométhylène-l,2-tétra-15 hydrophtalique (anhydride chlorendique), l'anhydride' dodécylsuc-cinique, l'anhydride dodécénylsuccinique, l'anhydride 3,6-endo-méthylènetétrahydrophtalique, l'anhydride méthyl-3,6-endométhylène-tétrahydrophtalique, l'anhydride méthylnadique, l'anhydride tri-mellitique, l'anhydride polyazélaïque, le dianhydride pyromelliti-20 que, l'acide benzqphénone-3»4,3T,4,-tétracarboxylique, des esters partiels de glycols et de glycérol et de l'anhydride trimelliti-que, et les mélanges de ces corps. Ces anhydrides d'acide polycarboxylique sont bien connus comme durcisseurs des résines époxy. Le rapport en équivalence de l'anhydride d'acide carboxylique 25 au polyépoxyde dans les résines époxy en deux parties de l'invention est de préférence compris dans la gamme de 0,6/l à lj2/l, tandis que celui de l'anhydride d'acide dicarboxylique est d'environ l/l. Si on utilise un acide polycarboxylique chloré, la gamme préférée est d'environ 0,6/l. On utilise l'aminimide dans la gam-30 me de 0,001 à 10 c/i> en poids et de préférence de 0,05 à 5 en poids par rapport à la somme de la résine époxy et de l'anhydride d'acide de la composition. On réalise le durcissement de la composition de l'invention en chauffant les composés à une température, supérieure à la tempé-35 rature ordinaire, comprise normalement entre 80 et 200°G. Bien que cette gamme de température convienne dans de nombreux cas, on peut;si on le désire;utiliser des températures supérieures à 200°C. Les compositions de résines époxy de l'invention ont des utilisations importantes dans divers domaines. Par exemple, on peut 40 les utiliser comme adhésifs, peintures, revêtements, isolants 72 14013 7 2133964 électriques, stratifiés et matériaux de construction. L'invention sera mieux comprise à la lecture des exemples qui suivent donnés à titre purement illustratif mais nullement limitatif. 5 Dans ces exemples, sauf indication contraire, les parties sont exprimées en poids. EXEMPLE 1 - A 100 parties d' "Epikote 828" (nom commercial d'une résine-époxy d'éther diglycidylique du bisphénol A, produit par Shell 10 International Chemicals Corp., ayant un équivalent époxy d'environ 190), on ajoute b parties de 1,1-diméthyl-l-(2'-hydroxypropyl)- amineméthacrylimide de formule : CH. 0 CH. » 3 # 0 @1 3 CH0 = C - C - N - N - CH. - CH - CH. * I ^ I 3 15 CH3 OH et on mélange soigneusement pour obtenir une composition résineuse. On utilise la composition pour faire adhérer deux feuilles d'aluminium de 2 mm d'épaisseur, 1 cm de largeur et 7,5 cm de longueur, 20 et on mesure la force d'adhésion. On réalise l'essai de cisaillement par traction selon la norme des Etats-Unis, d'Amérique ASTM D-1002-53T, et l'essai de friction et de traction selon la norme ASTI»! D-903-49 en utilisant un appareil de mesure universel Instron TQM-5000. On durcit la composition résineuse utilisée pour 25 réaliser l'adhérence en la chauffant à 155 °C pendant 5 heures dans un four à circulation d'air. La résistance au cisaillement par traction est de 170-180 kg/cm2. Lorsqu'on utilise la même composition pour faire adhérer deux feuilles de fer de la même taille et de façon identique, la résistance au cisaillement par traction me-30 surée selon un essai identique est de 212 kg/cm . Séparément, on ajoute 8 parties du même aminimide que ci-dessus à 100 parties d'Epikote 828 et on mélange soigneusement. On utilise la composition résineuse ainsi obtenue pour -faire adhérer deux feuilles d'aluminium épaisses de 2 mm, larges de 2,54 cm et 35 longues de 30,48 cm, et on mesure la force d'arrachement T. On durcit à 155°C pendant 3 heures et 5 heures. Dans le premier cas, la résistance à l'arrachement est de 24,1 kg/25 mm et dans le second de 32,8 kg/25 mm. Dans les essais précéaents, on traite les feuilles d'aluminium 40 utilisées comme échantillons avec un mélange liquide d'acide 72 14013 8 2133964 phosphorique, de n-butanol, d'isopropanol et dTeau dans les rapports quantitatifs de 1/4/3/2, pendant 10 minutes à la température ambiante, on lave à l'eau puis à l'acétone, puis on sèche à l'air. On dégraisse préalablement les feuilles de fer à l'acétone, 5 on les polit au papier de verre, on les lave à nouveau à l'acétone et on les sèche à l'air. La durée de conservation en pot des compositions résineuses utilisées dans cet exemple est dans tous les cas supérieure à un mois dans un incubateur à 40 °C. 10 L'agent de durcissement utilisé dans cet exemple, qui est le 1,1-diméthyl-l-(2'-hydroxypropyl)-amineméthacrylimide, présente une très faible toxicité, sa DL^q chez la souris étant d'au moins 6,06 g/kg. On n'observe pas de réaction cutanée par épidermo-ré-action. 15 EXEMPLE 2 - A 100 parties d'Epikote 828, on ajoute 6 parties de 1,1-dimé- thyl-l-(2,3-dihydroxypropyl)-amineméthacrylimide de formule CHU 0 CH., ' 3 1 /3V 3 0Ho = C - C -*=% - CHQ - CH - CHo0H 2 • 2 | 2 20 CH^ 0H et on mélange soigneusement. On utilise la composition résineuse ainsi obtenue pour faire adhérer des feuilles d'aluminium et des feuilles de fer comme dans l'exemple 1. On durcit à 185°C pendant 5 heures. La résistance au cisaillement par traction pour les 25 feuilles d'aluminium est de 190-200 kg/cm et la résistance au ci-saillement par traction pour les feuilles de fer est de 244 kg/cm . La composition a une durée de conservation en pot supérieure à un mois dans un incubateur à 40°C. EXEMPLE 3 - 30 A 100 parties d'Epikote 828, on ajoute 6 parties de 1,1-diméthyl-l- (2-hydroxy-2-phényléthyl)-amineméthacrylimide (cristaux blancs fondant à 82-83°C) de formule ÇH, 0 CH., = C - C -% -®N - CH - ÇH O) CH0 2 I 35 CH^ 0H et on mélange soigneusement. On détermine, comme dans l'exemple 1, la résistance d'adhérence de la composition résineuse obtenue avec des feuilles d'aluminium et de fer. On durcit à 155°C pendant 5 heures. La résistance au cisaillement par traction de l'aluminium O o 40 est de 170-180 kg/cm et de 234 kg/cm pour le fer. Là aurée de 72 14013 2133964 conservation en pot de la composition est supérieure à un mois dans un incubateur à 40°G. EXEMPLE 4 - A 100 parties d,Epikote 828, on ajoute 6 parties de 1,1-dimé-5 thyl-1-(2-hydroxy-3-allyloxypropyl)-amineméthacrylimide (cristaux blancs fondant à 72 °C) de formule : ch3 (j) çh3 CH2 = C - C -% - CH2 - ÇH - GH2 - 0 - CK^ - CH » GH^ AH3 OH 10 et on mélange soigneusement. On détermine, comme dans l'exemple. 1, la résistance d'adhésion de la composition résineuse obtenue avec des feuilles de fer et d'aluminium. On durcit à 130°G pendant 5 heures. La résistance au cisaillement par traction pour l'aluminium est de 190 kg/cm2 et de 230 kg/cm2 pour le fer. 15 On mesure la résistance à l'arrachement T de la composition résineuse comme dans l'exemple 1 selon l'essai de friction et de traction. La résistance de la composition durcie par trois heures de chauffage est de 17,6 kg/25 mm et après 5 heures de chauffage de 38,7 kg/25 mm. On prépare des compositions résineuses comme ci-dessus, si ce n'est qu'on remplace dans chaque essai le durcisseur respectivement par du 1,1,1-triméthylamineméthacrylimide, du 1,1-dimé thy1-1-(2-hydroxy-3-n-butyloxypropyl)-amineméthacrylimide (cristaux blancs, p.f. 50°C), du 1,1-diméthyl-l-(2-hydroxy-3-phényloxypropyl) -amineméthacrylimide (cristaux blancs, p.f. 92°G), du 1,1-dimé-thyl-1-(2-hydroxyéthyl)-amineméthacrylimide (p.f. 80°C) et du 1,1,1-triméthylamineacrylimide (p.f. 87°C) et on obtient dans tous les cas une excellente résistance d'adhérence. Témoin 1 - A 100 parties d'Epikote 828, on ajoute 5 parties de sel de mono-éthylamine de trifluorure de bore du commerce et on chauffe la composition résineuse à 130°C pendant 2 heures puis à 150°C pendant 2 heures. On mesure la résistance d'adhérence de la composition comme dans l'exemple 1 et, pour l'aluminium la résistance au 2 2 cisaillement par traction est de 51 kg/cm et de 57 kg/cm pour le fer. Témoin 2 - A 100 parties d'Epikote 828, on ajoute 20 parties d'Epicure Z (nom commercial d'un durcisseur de type aminé aromatique modifié produit par Shell International Chemicals, Corp.) et on traite à 72 14013 10 2133964 chaud la composition résineuse obtenue à 170°C pendant 4 heures. On mesure la résistance au cisaillement par traction de la résine comme dans l'exemple 1; elle est de 115 kg/cm2 pour l'aluminium. La résistance à l'arrachement T est de 17,7 kg/25 mm après 3 heu-5 res de traitement theimique comme dans l'exemple 1 et de 7,6 kg/ 25 mm après 5 heures de traitement thermique. EXEMPLE 5 - A 100 parties d'Epikote 828, on ajoute 6 parties de bis-£l,l-diméthyl-l-(2'-hydroxypropyl)-amine J-adipinimide et on mélange 10 soigneusement pour former une composition résineuse. La composition a une durée de conservation en pot de plus d'un mois dans un incubateur à 40 °G. Immédiatement après la préparation, on utilise la composition pour faire adhérer deux feuilles d'aluminium de 2 nan d'épaisseur, 15 1 cm de largeur et 8,5 cm de longueur et on durcit dans un four à circulation d'air à 185°C pendant 5 heures. Ensuite, on mesure la résistance au cisaillement par traction comme dans l'exemple 1, elle est de 190 kg/cm . On conserve la même composition de résine époxy dans un incuba-20 teur à 40°C pendant un mois et on mesure sa résistance d'adhérence comme ci-dessus. La résistance au cisaillement par traction pour O l'aluminium est de 186,0 kg/cm , ce qui montre que la qualité de la composition ne s'est pas altérée. EXEMPLE 6 - 25 A 100 parties d'Epikote 828, on ajoute 6 parties de 1,1-dimé-thyl-l-(2'-hydroxypropyl)-aminépropylimide pour obtenir une composition de résine époxy. La composition a une durée de conservation en pot de plus d'un mois lorsqu'on la conserve dans un incubateur à 40°C. On utilise la composition pour faire adhérer deux feuilles 30 d'aluminium comme dans l'exemple 5 avant et après conservation. La résistance au cisaillement par traction de la composition avant conservation et après 5 heures de durcissement à 180°C est de « 144 kg/cm et après conservation et durcissement identique, de 139 kg/cm2. 35 EXEMPLE 7 - A 100 parties d'Epikote 828, on ajoute 8 parties de 1,1-dimé-thyl-l-(2'-hydroxypropyl)-aminebenzimide pour obtenir une composition résineuse ayant- une durée de conservation en pot supérieure à un mois lorsqu'on la conserve dans un incubateur à 40°C. On v 40 mesure, conme dans l'exemple 5, la résistance d'adhérence de la 72 14013 ii 2133964 composition avant et après conservation, dans les deux cas après 5 heures de durcissement à 185°C. La résistance au cisaillement par traction de la composition dans le cas de l'aluminium est de 2 2 Ibo kg/cm avant conservation et de lo7 kg/cm après conservation. 5 EXEiaFL^ 8 — A 100 parties d'Epikote 828, on ajoute 8 parties de bis-(tri-méthylamine)-phtalimide pour obtenir une composition qui a une durée ae conservation en pot de plus d'un mois lorsqu'on la conserve dans un incubateur à 40°C. On mesure la résistance d'adhé-10 rence de la composition avant et après conservation comme dans l'exemple 5, après 7 heures de durcissement à 185°G. La résistance O au cisaillement par traction est, avant conservation, de 109 kg/cm et, après conservation, de 102 kg/cm . A titre comparatif, on ajoute $ parties de sel de monoéthyla-15 mine de trifluorure de bore à 100 parties d'Epikote 828 et on détermine de façon semblable la résistance d'adhérence de la composition vis-à-vis de l'aluminium. Après 2 heures de durcissement à 130°C puis 2 heures de durcissement à 150°C la résistance au cisaillement par traction est de 51 kg/cm41. 20 EXEMPLES 9 à 12 - A 100 parties d'Epikote 828, on ajoute 5 parties d'un durcisseur indiqué dans le tableau 1 (page 13) pour former des compositions résineuses et on détermine leur résistance d'adhérence vis-à-vis de 1'aluminium immédiatement après préparation et après un 25 mois de conservation dans un incubateur à 40°C comme dans l'exemple 5. Les résultats figurent dans le même tableau. Toutes les compositions ont une durée de conservation en pot supérieure à un mois lorsqu'on les conserve dans un incubateur à 40°C et leurs propriétés ne sont pratiquement pas altérées après cette conser-30 vation. EXEnJLES 13 à 16 - A 100 parties a'Epikote 828, on ajoute 5 parties des durcisseurs indiqués au tableau 2 (page 13) pour former des compositions de résines époxy. On les utilise pour faire adhérer deux feuilles j5 d'aluminium comme dans l'exemple 5, immédiatement après préparation, et après un mois de conservation dans un incubateur à 40°C, et on mesure leur résistance au cisaillement par traction. Les résultats figurent également au tableau 2. Toutes les compositions ont une durée de conservation en pot supérieure à un mois lors-40 qu'on les conserve dans un incubateur à 40°C. 72 14013 12 2133964 EXEMLES 17 et 18 - A 100 parties d'Epikote 828, on ajoute 10 parties des durcisseurs figurant au tableau 3 (page 14) pour former des compositions de résines époxy. On mesure leur résistance à l'arrachement T 5 (Ai-Al, selon la méthode ASTi'J comme dans l'exemple 1, et on obtient les résultats figurant au même tableau. fiXEi'JLi» 19 - A 100 parties d'Epikote 828, on ajoute un aminimide dont la nature et la quantité figurent au tableau 4 (pagel4) et on mélan-10 ge pour former des premiers liquides. A chacun de ces premiers liquides, on ajoute alors 80 parties d'anhydride hexahyurophtali-que comme second liquide, et on mesure la durée de gélification â 165°C des mélanges des premiers et du second liquide et la durée de conservation en pot du premier liquide seul à la température 15 ordinaire. A titre comparatif, figurent également dans le tableau 4 les résultats obtenus en utilisant de la benzyldiméthylamine (BDM) au lieu de l'aminimide et également les résultats obtenus en l'absence d'aminimide. EXEâtrLE 20 - 20 A 100 parties d'Epikote 828, on mélange unaminimide dont la nature et la quantité figurent au tableau 5 (page 15) pour former des premiers liquides. On mélange chacun de ces premiers liquides avec 80 parties d'anhydride tétrahydrophtalique comme second liquide et on détermine les propriétés des compositions comme dans 25 l'exemple 19. A titre comparatif, figurent également au tableau 5 les résultats obtenus dans des essais où on remplace l'aminimide par du BIïM ou en l'absence d'aminimide. EXEfcJRLE 21 - A un mélange de 100 parties d'Epikote 828 et de 80 parties 30 d'anhydride tétrahydrophtalique, on ajoute comme accélérateur, 0,2 partie d'un aminimide et on mélange soigneusement. La nature de l'aminimide utilisé dans chaque essai figure au tableau 6 (page 16) . On détermine la résistance d'adhérence des compositions ob tenues comme dans l'exemple 1 en utilisant chacune d'entre elles 35 pour faire adhérer deux feuilles d'aluminium de 2 mm d'épaisseur, 1 cra de largeur et 8,5 cm de longueur et on obtient les résultats figurant au tableau o. 72 14013 2133964 TABLEAU 1 5 10 15 20 TABLEAU 2 25 30 Ex. N° Durcisseur Avant conservation Après un mois de conservation à 40 °C Tempe-rature de durcissement ( °c) Durée de traitement (h) Résistance Q (kg/cmj Température de durcissement ( °0) Durée de traitement (h) Résistance (kg/ cm ) 1,1-diméthyl-l-(2*-hydroxy-9 3'-phénoxy-propyl)-aminé-benzimide 130 155 180 5 5 3 182 220 183 155 5 213 1,1-diméthyl-1-(2'-hydroxy-10 2*-phénylé-thyl)-amine-benzimide 130 155 180 5 5 3 179 195 206 180 3 204 l,lrdiméthyl-1-(21-hydroxy-11 2'-allyloxy-propyl)-amine-benaimide 130 155 180 3 3 3 170 228 250 180 3 251 1,1-diméthyl-1-(2'-hydroxy-12 2T-butoxypro-pyl)-aminé-benzimide 155 180 • 3 3 178 216 180 3 220 Ex. N° Durcisseur Avant conservation Après un mois de conservation à 40 °C Température de durcissement ( °C) Durée de traitement (h) Résistance 2 (kg/cm') Température de durci sse-ment ( °C) Durée de traitement (h) Résistance (kg/ 2 cm ) 1,1-diméthyl-1-(21-hydroxy-13 3'-phénoxypro-pylj-aminépropionimide 130 155 180 5 3 3 215 24L 233 155 3 238 1,1-diméthyl-1-(2*-hydroxy-14 2 *-phényléthy1, -aminepropioni-mide 130 155 180 5 5 3 207 260 147 155 5 249 1,1-diméthyl-1-(2'-hydroxy-15 3'-allyloxypro-pyl)-aminepro-pionimide 130 155 180 5 3 1,5 230 254 230 155 3 250 1,1-diméthyl- i 1-(2'-hydroxy- | 130 16 3*-butoxypropyl) 155 -aminepropioni- 180 mide | 5 3 3 222 237 245 180 3 244 72 14013 14 2133964 TABLEAU 3 Ex. N° Durcisseur Température de durcissement ( °G) Durée de durcissement (h) Résistance à 1'arrachement (k£/25mm) 1,1-diméthyl-l-(2'-hydroxy-2'-17 allyloxypropyl)4aminebenzimide 155 5 21.6 1,1-diméthyl-l-(2'-hydroxy-3 18 butoxypropyl)-aminepropionimide 155 5 24.0 Témoin Epicure Z 155 5 7,6 TABLEAU 4 Aminimide Quantité (parties) Durée de géli-fi cation (mn) Viscosité Gardner du premier liquide Viscosité initiale 2 jours 7 jours 15 jouas 30 jours 1,1-diméthyl-l-(2'-hydro-xypropyl)-amineméthacrylimide 0,1 0,2 0,3 23 ■14 8 W tt tl W tt It W" n tt W tt tt W" tt n 1,1-diméthyl-l-(2'-hydro-xy-3'-méthacryloyloxypro-pyl)-aminé benz imide 0,1 0,2 0,3 52 27 16 ît t! » tt tt tt tt n tt n tt tt tt n n 1,1-diméthyl-l-(2'-hydro-xy-3'-méthacryloyloxypro-pyl)-aminépropionimide 0,1 0,2 0,3 42 18 13 tt n it tt tl tt tt tt tt tt tt tt tt tt l,l-diméthylamine-l-(2'-hydroxy-3'-méthacryloylo-xypropyl)-amineméthacrylimide 0,1 0,2 0,3 37 20 20 it tt t! tt tt tt tt tt tt tt tt n tt tt BDMA (Témoin) 0,05 36 V" X-Y Y z-zj Aucun - 3h i i 72 14013 15 2133964 TABLEAU 5 5 10 15 20 25 Aminimide Quantité (parties) Durée de gélification (mn) 1,1,1-triméthylanânecenzimide 0,1 0, 2 0,3 19 8 5 l,±-dimût"hyl-l-(2',3 '-dihyaroxypropyl )-aminemé thacrylimide 0,1 0,2 0,3 24 12 10 1,1-diméthyl-l-(2'-hydroxy-3'-méthacry-loyloxypropyl )-aminebenzimide 0,1 0,2 0,3 22 14 12 1,1-diméthyl-l-(2'-hydroxy-3'-méthacry-loyloxypropyl)-aminepropionimide 0,1 0,2 0,5 18 11 9 1,1-diméthyl-l-(2'-hydroxypropyl)-amineméthacrylimide 0,1 0,2 0,3 23 8 6 1,1-diméthyl-l-(2'-hydroxy-3'-méthacryloy-loxypropyl)-amineméthacrylimide 0,1 0,2 0,3 20 13 9 1,1-diméthyl-l-(2'-hydroxy-2'-phényléthyl) -aminemé thacrylimide 0,1 0,2 0,3 27 17 13 Bis-[ 1,1-diméthyl-l-(2'-hyaroxypropyl)-aminé}adipinimide °,1 0,2 0.3 17 12 8 1,1,1-triméthylamineméthacrylimide 0,1 0,2 0,3 14 10 8 Bis-(1,1,1-triméthylamine)-téréphtalimiae 0,1 0,2 0,3 22 18 10 BDkA 0,05 38 72 14013 16 2133964 TABLEAU 6 Aminimide Température de durcissement (°G) Durée de durcissement (*) Résistance d'adhérence ? (kg/cm' ) 1,1,1 -triméthylaminebenzimide 160 1,5 2,0 147,5 147,5 1,1 -diméthyl-1 - ( 2 ' -hydroxypropyl ) -aminebenzirnide !! 1,5 2,0 116,0 123,0 1,1-diméthyl-1-(2',31-dihydroxypro-pyl)-amineméthacrylimide Tl 1,5 2,0 72,0 173,0 1,1 -diméthyl-1 -(21-hydroxy-3'-métha-Gryloyloxypropyl )-aminomé thacrylimide t! 1,5 2,0 115,0 160,0 1,1-diméthyl-1-(2 '-hydroxypropyl)-amineméthacrylimide 11 1,5 2,0 119,0 160,0 1,1,1-triméthylamineméthacrylimide tt 1,5 2,0 155,0 162,5 Bis-£" 1,1-diméthyl-1-(21-hydroxypro-pyl)-amine^y adipinimide ri 1,5 2,0 161,0 167,0 Aucun it 1,5 2,0 33,0 133,0 72 14013 17 2133964 revendications 1 - Composition de résine époxy ayant d'excellentes propriétés de durcissement, caractérisée par le fait qu'elle est composée essentiellement de résine époxy et d'aminimide de formule générale 5 OR2 - C -% - R1 R3 dans laquelle R?" représente un radical alkyle ou un reste -ch2-ch-r5, 10 OH R2 et R3 représentent des radicaux alkyle , R^ représente un radical alkyle, aryle, aralkyle, cycloalkyle, alcoxy, allyloxy, thioalcoxy ou thioallyloxy, éventuellement substitué, ou un radical vinyle ou isopropényle ou un reste 15 OR2 - r6 _ c -% - r1 , '3 R"* R^ représente un atome d'hydrogène ou un radical alkyle, aryle, alcoxyméthyle, aryloxyméthyle, allyloxyméthyle, hydroxyalkyle, 20 méthacryloyloxyméthyle ou acryloyloxyméthyle, et R^ représente tin reste hydrocarboné aliphatique, alicyclique ou aromatique. 2 2 - Composition selon la revendication 1 dans laquelle R et R3 représentent des radicaux méthyle . 25 3 - Composition selon la revendication 2, dans laquelle l'aminimide est le l,l-diméthyl-l-(2'-hydroxypropyl)-amineméthacrylimide. 4 - Composition selon la revendication 2, dans laquelle l'aminimide est le 1,1-diméthyl-l-(2,3-dihydroxypropyl)-amineméthacrylimide . 30 5 - Composition selon la revendication 2, dans laquelle l'aminimide est le 1,1-diméthyl-l-(2'-hydroxy-2'-phényléthyl)-amineméthacrylimide . b - Composition selon la revendication 2, dans laquelle l'amini mide est le 1,1-diméthyl-l-(2'-hydroxy-3 '-allyloxypropyU-amine-35 méthacrylimide. 7 - Composition selon la revendication 2, dans laquelle l'amini mide est le l,l-diméthyl-l-(2'-hydroxy-3'-n-butyloxypropyl)-amine-méthacrylimide. 8 - Composition selon la.revendication 2, dans laquelle l'amini 72 14013 18 2133964 mide est le 1,1-diméthyl-l-(2'-hydroxy-3'-phényloxypropyl)-amineméthacrylimide . 9 - Composition selon la revendication 2, dans laquelle l'aminimide est le 1,1-diméthyl-l-(2'-hydroxyéthyl)-amineméthacrylimide. 5 10 - Composition selon la revendication 2, dans laquelle l'aminimide est le bis- C1,1-diméthyl-l-(2'-hydroxypropyl)-aminé } adipi-nimide. 11 - Composition selon la revendication 2, dans laquelle l'aminimide est le l,l-diméthyl-l-(2'-hydroxypropyl)-aminepropylimide. 10 12 - Composition selon la revendication 2, dans laquelle l'aminimide est le 1,1-diméthyl-l-(2'-hydroxypropyl)-aminebenzimide. 13 - Composition selon la revendication 2, dans laquelle l'aminimide est le bis-(triméthylamine)-phtalimide. 14 - Composition selon la revendication 2, dans laquelle l'ami- 15 nimide est le l,l-diméthyl-l-(2'-hydroxy-3'-phénoxypropyl)-amine- benzimide. 15 - Composition selon la revendication 2, dans laquelle l'aminimide est le l,l-diméthyl-l-(2'-hydroxy-2'-phényléthyl)-amine-benzimide. 20 16 - Composition selon la revendication 2, dans laquelle l'aminimide est le l,l-diméthyl-l-(2'-hydroxy-2'-ailyloxypropyl)-amine-benzimide. 17 - Composition selon la revendication 2, dans laquelle l'aminimide est le 1,1-diméthyl-l-(2'-hydroxy-2'-butoxypropyl)-amine- 25 benzimide. 18 - Composition selon la revendication 2, dans laquelle l'aminimide est le l,l-diméthyl-l-(2'-hydroxy-3f-phénoxypropyl)-amine-propionimide. 19 - Composition selon la revendication 2, dans laquelle l'ami- 30 nimide est le 1,1-diméthyl-1-(2'-hydroxy-2'-phényléthyl)-aminepropionimide . 20 - Composition selon la revendication 2, dans laquelle l'aminimide est le l,l-diméthyl-l-(2'-hydroxy-3t-allyloxypropyl)-amine-propionimide. 21 - Composition selon la revendication 2, dans laquelle l'ami-ninti.de est le l,l-diméthyl-l-(2'-hyaroxy-3'-butoxypropyl)-amine-propionimide. 35 22 - Composition selon l'une des revendications 1 à 21, dans laquelle on prévoit de 3 à 15 parties d'aminimide pour 100 parties en poids de résine époxy. 23 - Composition selon l'une des revendications 1 à 22, dans laquelle on prévoit en plus de la résine époxy et de l'aminimide un anhydride d'acide polycarboxylique.