De8 produits d'addition du myrcène et du myrcénol avec les aldéhydes et les ctonesa,j3-insatures sont connus, et lton a trouvé que ces produits présentent des propriétés olfactives et des propriétés en parfumerie. Comme exemples, citons les produits d'addition du myrcènol ou du myrcène avec l'acroléine, la mEtha- acroléine et le crotonaldéhyde, Un autre produit est un mélange d'hydroxy-aldéhydes alicycliques.Les formules développées des produits décrits dans la technique antérieure sont les suivantes Formule développée I Formule développée II La Formule développée I correspond au produit d'addition Diels-Alder du myrcénol et de 1'acroléine. La Formule développée II correspond au produit d'addition Diels-Alder de l'acroléine et d'un myrcène photo-oxydé puis réduit qui forme un hydroxy-aldéhyde alicyclique. Le composé représenté par la Formule développée I est vendu sous la marque de fabrique XLyral" par International Flavors & Fragrances, Inc. L'ociménol, quand on le fait réagir avec l'acroléine, la méthacroléine, le crotonaldéhyde ou d'autres composés carbonylés a,ss-insaturés dans une réaction de Diels-Alder, ne forme pas un produit d'addition ayant des propriétés en parfumerie, mais forme un produit d'addition Diels-Alder inodore solide. Mais on a trouvé que lorsqu'on hydrolyse le produit d'addition, il se transforme en un produit ayant de bonnes propriétés olfactives et de bonnes propriétés en parfumerie. Au contraire de l'ociménol, le myrcénol ne forme pas un produit inodore solide par réaction avec un composé carbonylé ,l3-insaturé, mais se transforme facilement en un produit d'addition ayant des propriétés olfactives. Selon l'invention, on-chauffe à reflux ltociménol avec du crotonaldéhyde, de l'acroléine, de la méthacroléine, de l'aldéhyde propargylique, de la méthylisopropénylcétone ou de la méthylvinylcétone, et on hydrolyse le produit avec une solution acide. Bien que lson ne tienne pas à se-lier à une théorie, on pense que l'ociménol, quand il réagit avec un composé carbonylé diénophile a,S-insaturé dans une réaction de Diels-Alder, forme un hémiacétal ou un hémicétal selon que le diénophile est un aldéhyde ou une cétone. Comme indiqué précédemment, l'hémiacétal est solide à la température ambiante (210cl et pratiquement inodore. On pense quten raison de la stéréochimie de la molécule d'ociménol dans la réaction de Diels-Alder, le groupement hydroxyle réagit avec le groupement aldéhyde ou cétone pour former le groupement hémiacébllou hémicétal. Comme ces deux groupements réagissent, ils ne se complètent pas l'un l'autre comme ils le font quand ils sont séparés. Par suite, les produits d'addition qui sont des hémiacétals ou des hémicétals ne possèdent pas les propriétés olfactives désirées. Les configurations ci-dessous représentent ce que l'on pense entre la formule développée des formes hémiacétal des produits d'addition d'ociménol et d'acroléine qui comprennent un mélange des deux.L'homme de l'art déterminera la structure de l'hémicétal à partir de la forme hémiacétal ci-dessous Formes bémiacétal du produit d'addition de l'ociménol et de l'acroléine L'ociménol représentant le diène dans la réaction de Diels Alder est représenté par la formule développée ci-dessous cis et trans ociménol Les composés carbonylés ,-insaturés (diénophiles) de cette invention sont représentés par les formules générales : et où R représente un atome d'hydrogène ou un groupement méthyle. les exemples de ces diénophiles comprennent le crotonaldéhyde, l'acroléine, la méthacroléine, l'aldéhyde propargylique, la méthylisopropénylcétone, et la méthylvinylcétone. Les aldéhydes diénophiles : acroléine, méthacroléine et crotonaldéhyde, sont préférés dans la réaction avec 1 tociménol ou son ester car les produits résultants ont de bonnes propriétés olfactives et de bonnes propriétés en parfumerie qui subsistent pendant de longues périodes de temps. La réaction de Diels-Alder est une réaction bien connue pour l'addition en 1,4 d'un diénophile à un diène conjugué. On effectue souvent les réactions entre 0 et 1500C, Dans de nombreux cas la réaction est exothermique et la chaleur doit entre enlevée plutôt qu'apportée. L'homme de l'art appréciera les ramifications de cette réaction et elles ne seront donc pas décrites ici. L'hydrolyse de l'hémiacétal ou de l'hémicétal est obtenue par traitement avec un acide. Le traitement avec une solution aqueuse ou éthanolique à 10 % à 25 - 1000C est suffisant pour provoquer l'hydrolyse de l'hémiacétal ou de l'hémicétal. cependant le traitement acide ne doit pas entre assez fort pour provoquer la déshydratation du groupement alcool. On a également trouvé que si 1 'on hydrogène les produits d'addition Diels-Alder hydrolysés et insaturés pour saturer le composé, les produits présentent de bonnes propriétés olfactives et de bonnes propriétés en parfumerie. Comme le groupement aldéhyde est protégé sous forme d'hémiacétal, on effectue généralement l'hydrogénation avant hydrolye pour empecher la réduction du groupement aldéhyde. Si l'on effectue l'hydrogénation après l'hydrolyse, des catalyseurs d'hydrogénation sélectifs, comme le palladium sur du charbon, sont souvent nécessaires pour une hydrogénation satisfaisante. En rXsum6, on pense que l'on peut représenter la réaction de l'ocimdnol et d'un aldéhyde diénophile, notamment l'acroléine, suivie d'une hydrolyse, par ce qui suit : 3-méthyl-2-(3'-hydroxy-2-méthyl- 4-méthyl-5-(3'-hydroxy- butyl)-3-cyclohexène-carboxy- 3' -méthyl-butyl) -3-cyclo- aldéhyde hexène-carboxy-aldéhyde. Une autre façon de fabriquer les produits d'addition Diels Alder de I'ociménol consiste à faire réagir un ester alkylique inférieur de I'ociménol, comme l'acétate d'ociményle, dans une réaction de Diels-Alder en présence d'un diénophile, comme l'acroléine. On fait ensuite réagir le composé résultant formé avec une substance basique, .comme la soude caustique, pour saponifier l'ester, ce qui transforme l'ester en alcool.Par hydrolyse, on obtient le produit d'addition de Diels-Alder de l'ociménol. Pour empêcher la réaction avec l'aldéhyde comme cela se produit souvent en présence de soude caustique, on peut faire réagir lester de l'aldéhyde avant l'hydrolyse avec l'éthylène glycol pour former l'acétal d'éthylène glycol. cette réaction est bien connue et consiste à faire réagir le produit d'addition de Diels-Alder de l'ester d'aldéhyde avec l'éthylène glycol dans un solvant hydrocarboné en présence d'un catalyseur acide. On effectue généralement la réaction à la température de reflux tout en éliminant continuellement l'eau du distillat. Le groupement acétal d'éthylèneglycol est de nouveau transformé en groupement aldéhyde par hydrolyse acide. Les exemples suivants sont donnés pour illustrer des modes de réalisation particulier de cette invention. Toutes les parties sont des parties en poids, tous les pourcentages sont des pourcentages en poids, et toutes les températures sont en degrés Celsius, à moins d'indication contraire. EXEMPLE 1 Préparation des produits d'addition Diels-Alder de l-'ociménol et de l'acroléine On introduit 100 parties d'ociménol, 42 parties d'acroléine et une partie d'hydroquinone dans un récipient muni d'un agitateur mécanique, d'un thermomètre et d'un réfrigérant à reflux, et on mélange. On ajoute l'hydroquinone pour empêcher toute polymérisation des réactifs ou des produits. On chauffe à reflux les substances mélangées pendant 24 heures. Au début de la réaction, la température est généralement légèrement au-dessus de la telpérature de reflux de l'acroléine puis augmente peu à peu à 140 - 1700C.A la fin de cette période de reflux, on arrete le chauffage et on refroidit le tout à la température ambiante (210C). Après distillation du produit brut sous basse pression (0,5 - 2 mm de Hg), on obtient 104 parties (rendement de 75 %) par rapport à la quantité initiale d'ociménol utilisé, d'un produit inodore solide. On ne détecte aucune absorption due au groupement aldéhyde par analyse infrarouge en suspension dans le Nujol. Par traitement avec 500 parties d'une solution éthanolique contenant de l'acide chlorhydrique aqueux à 10 %, on obtient un produit d'addition Diels-Alder hydrolysé d'ociménol et d'acroléine et le produit d'addition hydrolysé a des- propriétés en parfumerie très plaisantes. Le produit a un point d'ébullition de lI5llScc sous 0,75 mm de Hg. EXEMPLE 2 On prépare un produit d'addition Diels-Alder hydrolysé de k'ocimonol et de la méthacroléine en remplaçant l'acroléine utilisée dans l'Exemple 1 par 52,5 parties de méthacroléine et en suivant les modes opératoires indiqués dans l'Exemple l. On obtient un produit ayant des propriétés en parfumerie. EXEMpLE 3 On obtient un produit d'addition Diels-Alder hydrolysé dtoci- ménol et de crotonaldéhyde en remplaçant l'acroléine utilisée dans l'Exemple 1 par 52,5 parties de crotonaldéhyde et en suivant les modes opératoires indiqués dans l'Exemple 1. On obtient un produit ayant des propriétés en parfumerie EXEMpIE 4 On obtient un produit d'addition Diels-Alder hydrolysé. saturé d'ociménol et d'acroléinè en formant l'hémiacétal en introduisant d'abord 100 parties du produit non hydrolysé de l'Exemple 1 dans un récipient sous pression. Au récipient on ajoute 100 parties de toluène et 5 parties d'un catalyseur qui est le nickel de Raney et on chauffe le mélange à une température d'environ IOOOC. On introduit de l'hydrogène dans le récipient et on monte la pression dans le récipient jusqu'à 17 atmosphères. On continue l'hydrogénation pendant environ deux heures ou jusqu'à ce qu'il n'y ait plus dthydrogène absorbé. On filtre la substance pour éliminer le catalyseur au nickel de Raney et on chasse le toluène par distillation sous pression réduite.On obtient 70 parties d'un produit d'addition Diels-Alder saturé après distillation du produit sous un vide faible (1 mm de Hg). On obtient le produit d'addition hydrolysé en traitant le produit d'addition Diels-Alder saturé avec une solution éthanolique contenant de l'acide sulfurique aqueux à 10 %. EXEMPLE 5 On introduit 100 parties du produit d'addition hydrolysé purifié de l'ociménol et de l'acroléine de l'Exemple 1 dans un récipient sous pression avec 100 parties d'isopropanol et 10 parties d'un catalyseur qui est 5 % de palladium sur du charbon. On introduit de l'hydrogène dans le récipient a une pression de 4,3 - 6,8 atmosphères et on chauffe le récipient à 10oc. Une fois que l'absorption d'hydrogène est terminée, on refroidit le récipient et on filtre pour enlever le catalyseur. On chasse le solvant sous pression réduite. On fractionne le produit brut pour obtenir 95 parties drun produit ayant de bonnes propriétés olfactives. REVENDICATIONS t. Produit de réaction d'un diène qui est l'ociménol et d'un composé carbonyle ,ss-insaturé, caractérisé en ce qu a on chauffe l'ociménol à reflux avec le crotonaldéhyde, ltacroléine, la méthacroléine, l'aldéhyde propargylique, la méthyl isopropénylcétone ou la méthyl vinyl cétone, et on hydrolyse avec une solution acide le produit obtenu. 2. Produit de réaction selon la revendication I, caractérisé en ce que le composé carbonylé est l'acroléine, la méthacroléine ou le crotonaldéhyde. 3. Produit de réaction selon la revendication 1 ou 2, caractérisé en ce que lthydrolyse est précédée suivie dune étape d'hydrogénation.