FR 2501201 A2 19820910 FR 8104478 A 19810306 Le présent certificat d'addition a pour objet des dérivés benzylidéniques, leur préparation et leur application en thérapeutique. Dans son brevet, auquel est rattaché le présent certificat d'addition, la Demanderesse a décrit des composés répondant à la formule dans laquelle X1, X2, X3 et X4 reorésentent, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène, un atome d'halogène, un radical alkyle droit ou ramifié de 1 à 4 atomes de carbone, le radical CF3, le radical NO2, le radical phényle, le radical méthoxy ou le radical amino, deux des substituants X1, X2, X3 et X4 étant différents d'un atome d'hydrogène, R représente un radical alkyle droit ou ramifié de 1 à 16 atomes ou un radical alcényle de 2 à 8 atomes de carbone, en particulier les composés comportant un radical R = alkyle. Dans le présent certificat d'addition seront plus spécifique ment décrits les composés (I) pour lesquels R est un radical alcényle de 4 atomes de carbone. Parmi ces composés sont préférés ceux pour lesquels les radicaux X1, X2, X3 et X4 sont, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène ou d'halogène ou le radical méthyle et plus particulièrement ceux pour lesquels X2 = H, X1 est en position 4 et X3 et/ou X4 sont en oosition 2' et/ou 4'. Selon l'invention , on peut préparer les composés (I) selon le schéma réactionnel suivant Schéma réactionnel Les composés (II) sont décrits par la Demanderesse dans ses précédents brevets. Les composés (III) sont utilisées sous forme de base ou de chlorhydrate et sont décrits dans la littérature. La réaction est effectuée dans un solvant alcoolique, tel que le méthanol ou l'éthanol, à une température allant de 10 C à la température d'ébullition du solvant, en présence d'un métal alcalin ou d'un alcoolate de métal alcalin. L'exemple suivant illustre l'invention. Les analyses et les spectres IR et RMN ont confirmé la structure des composés. EXEMPLE [(BUTENE -3 YL-IMINO)(CHLORO-2 PHENYL METHYL]-2 CHLORO-4 PHENOL. On introduit dans un ballon de 500 ml, 3,5gde (chloro-5 hydroxy-2 phényl) (chloro-2 phényl) méthanone en solution dans 50 mi de méthanol, et on ajoute 12 g. de butène-3yl-amine. On agite jusqu'à dispatirion complète de la cêtone. Ensuite-on évapore à siccité, on reprend le résidu au chloroforme. On lave la phase chloroformique à l'eau (plusieurs fois), on laisse décanter et on sèche sur MgSO4 ; on filtre sur fritté, puis évapore à sec le filtrat. On fait cristalliser le produit dans de l'éther de pétrole, on entraine le précipité sur fritté, on l'essore, et on le sèche au dessicateur. Le composé obtenu fond à 67-680C. Dans le tableau suivant sont représentés les composés préparés à titre d'exemples. TABLEAU Composé X1 X2 X3 X4 R F(OC) ou nD 1 C1-5 H C1-4 H CH2-CH2-CH"CH2 67-68 2 C1-5 H C1-4 H CH2-CH=CH-CH3 19 nD =1,6140 3 Cl-S H Cl-4 H CH-F=CH2 47-48 CH3 Les composés de l'invention ont été soumis a des essais phar- macologiques montrant leur activité sur le système nerveux central. La toxicité aiguë a été déterminée chez la souris par voie intrapéritonéale. La DL 50 (dose létale 50 induisant la mort chez 50% des animaux est supérieure a 3000 mg/kg. L'activité des composés a été montrée par liantagonisme vis à vis de la mortalité induite par la bicuculline chez la souris. La bicuculline est un bloqueur relativement sélectif des récepteurs GABA-ergiques post-synaptiques et des effets convulsivants et létaux sont antagonisés par les composés élevant le taux de GABA cérébral ou possédant une activité GABA-mimutique. On a évalué la dose active 50% (DA 50), dose protégeant 50% des animaux contre l'effet de la bicuculline, des substances étudiées. La DA 50 des composés de l'invention varie de 20 à 80 mg/kg par voie intrapéritonéale. Les comnosés de l'invention sont actifs comme anticonvulsivants. Ils sont utilisables en thérapeutique humaine et vétérinaire pour le traitement de diverses maladies du système nerveux central, par exemple pour le traitement des psychoses et de certaines maladies neurologiques comme l'épilep- sie. L'invention comprend, par conséquent, toutes compositions pharmaceutiques renfermant les comoosés (I) comme orincipes actifs, en association avec tous excipients appropriés à leur administration, en particulier par voie orale (comprimés, dragées, gélules, capsules, cachets, solution ou suspensions buvables) ou parentérale. La posologie quotidienne peut aller de 100 à 1500 mg. Revendications 1. Composés répondant à la formule dans laquelle X1, X2, X3 et X4 représentent, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène, un atome d'halogène, un radical alkyle droit ou ramifié de 1 à 4 atomes de carbone, le radical CF3, le radical NO2, le radical phényle, le radical méthoxy ou le radical -amino, deux des substituants X1, X2, X3 et X4 étant différents d'un atome d'hydrogène, et R représente un radical alcényle de 4 atomes de carbone. 2. Composés selon la revendication 1, dans lesquels X1, X2, X3 et X4 représentent, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène ou d'halogène ou le radical méthyle. 3. Composés selon la revendication 2, dans lesquels X2 est H, X1 est en position 4 et X3 et/ou X4 sont en position 2' et/ou 4'. 4. Le #(buténe-3yl-imino)(chloro-2 phényl) méthyl#-2 chloro-4 phénol. 5. Le [I(buténe-2yl-imino) (chloro-2 phényl) méthyî]-2 chloro-4 phénol. 6. Le #(methyl-2 propéne-2yl-imino)(chloro-2 phényl) méthyl#- 2 chloro-4 phenol. 7. Procédé de préparation des composés selon la revendication 1, procédé caractérisé en ce que l'on fait réagir une cétone de formule (II) avec un compose nNn2 v1ll). 8. Composition pharmaceutique caractérisée en ce qu'elle contient un composé spécifié dans l'une quelconque des revendications 1 à 6, en association avec tout excipient approprié. 9. Médicament caractérisé en ce qu'il est constitué par un composé spécifié dans l'une quelconque des revendications 1 à 6.