Dans le brevet français n74-21358 pour "Procédé de fabrication, de dérivés halogenés de l'acide para amino salicilique", a été décrit le procédé de fabrication de lester méthy ligne de l'acide 2-metoxy4-acétylamino beuzoîque, ainsi que celui de ltobtention da dérivé chloré (ou bromé) de cet acide dans la position 5. Les esters méthyliques des acides indiqués sont suscep tibles de réagir avec les amines primaires, ainsi qu'avec llhy- drazine ou les hydrazines monosubstituées asymétriques, formant respectivement des amides ou des hydrazides. L'objet de cette demande est l'obtention d'une amide ayant la structure chimique suivante Ce composé nommé 2-métoxy-4amino-5-chlore-aminoéthyl-N (diéthylamino) benzamide, a des propriétés pharmacologiques très intéressantes et, en particulier, il peut être utilisé comme anti - émétique Pour réaliser la préparation de cette amide, linven tion a créé un procédé facile et bon marché, paisqu'il permet de se passer de la 2-amino-éthyl-N (diéthylamine) pour la synthèse de l'amide indiquée.L'obtention de cette amide peut être réalisée par la réaction simultanée de la ss-bromo-éthylamine, de la diéthylamine et de l'ester méthy-lique de l'acide 5-chlore 2-métozy-4-acéthylamino benzol que. La -bromo-éthylamine est une substance bon marché et d'une obtention facile a partir de l'éthanolamine. Pour la préparation du composé indiqué, de son bromhydrate exactement, on a employé la méthode décrite dans "Org. Synthesis (Volume Coil. I, de la traduction espagnole, page 91) proposée par Frank Cortese et vérifiée par C.S. Marvel et C.L. Fleming. Dans un autoclave en acier inoxydable avec agitation, on a introduit l'ester méthylique de l'acide i5-chlore-2-métoxy- 4-acétylamino-benzoique dissout dans du propylène - glycol, et en même temps on a introduit le double de la quantité théorique du bromhydrate de/3-bromoéthylamine, quatre équivalents de diéthylamine et deux équivalents de méthylate sodique. Le méthyla- te sodique a pour seul but de séparer la bromo-éthylamine de son bromhydrate, réaction qui se produit presqutinstantanément, au moment où le méthylate est en contact avec le bromhydrate de la P -bromo-éthylamine. On ferme l'autoclave et on le chauffe avec agitation pendant 12 heures à 120 C.La théorie a fait supposer, avec confirmation ultérieure dans la pratique, que les réactions suivantes avaient lieu Les quantités de bromhydrate de P -bromo-éthylamine et de diéthylamine ont été mises à réagir en quantité double de celle qui est nécessaire dans la théorie. Cela est dû au fait que travaillant avec ces quantités on obtient un rendement meilleur dans lamine finale, compte tenu qu'il s'agit de réactifs bon marché. Lorsque le temps de la réaction est terminé, on refroidit et on ouvre l'autoclave en diluant le produit de la réaction avec le double de son volume d'eau. On fait l'acidification avec de l'acide acétique et on filtre. Le produit de la filtration est traité avec une solution de soude caustique en excès et on obtient alors dans un principe l'amide huileuse qui peu à peu devient solide. On filtre, on lave avec de liteau et on cristallise à l'alcool. Le produit ainsi obtenu est hydrolysé avec une solu tion diluée d'un acide minéral quelconque et on obtient de cette façon le produit desacétylé. Le point de fusion est 1450 C. Cette opération peut être réalisée en chauffant l'amide obtenue précédemment, pendant une ou deux heures avec une solution aqueuse à 20 % d'acide sulfurique. On refroidit, on alcalinise avec une solution de soude caustique, on sépare ltamide desacétylée qui est recueillie sur un filtre et on lave avec de lteau. Lorsqu'elle est désséchée, on peut préparer les sels correspondants, en utilisant les méthodes générales de la chimie organique. Exemple 1 - Dans un autoclave d'une capacité de 2 litres, en acier inoxydable, avec agitation mécanique, qui supporte 50 atmosphères de pression manométrique, on introduit 250 g (0,87M) de 4-acéthylamine-2-métoxy-5-chlore benzoate de méthyle et iOOOcc de propylène - glycol. On ajoute tout de suite 415 g (2,02 M) de bromhydrate de ss-bromoéthylamine, 108 g de méthylate sodique et 300 g (4,1 M) de diéthylamine pure. On ferme l'autoclave. On laisse en agitation pendant une heure à la température ambiante. Aussitôt après, on chauffe dans un bain d'huile l'autoclave peu à peu jusqu'à atteindre 100 C deux heures après. On augmente la température à 1200 Cet on la maintient pendant encore dix heures. On refroidit, on.extrait le produit de la réaction et on l'aci- difie avec de l'acide acétique jusqu'à pH 5. On filtre, on dilue le produit de la filtration avec un double volume d'eau et on alcalinise avec une solution de soude caustique à 40 %. On laisse le précipité, huileux dans un principe, devenir figé dans une masse solide. On déchiquette, on filtre et on lave avec de l'eau froide. Le produit humide obtenu est mis dans un ballon de 10 litres et on hydrolise avec 5 litres d'acide sulfurique & 20 %, en faisant bouillir pendant un temps compris entre une -demie heure et deux heures. On refroidit, on alcalinise avec une solution de soude et on sépare de l'alcool éthylique le précipité qui devient cristallisé.Le point de fusion est 145 C. Le produit obtenu est le 2-métoxy-4-amino-5-chloreaminoéthyl-N (diéthylamino) benzamide, avec un poids moléculaire de 299,8t, dont la formule empirique est Ct4H22C1 N302 et la formule développée : C2R3 C;OCH2~CE2~Eg I~ L L C2Rg C1 C'est une poudre cristalline, avec un point de fusion de 1450C, soluble dans l'eau et le méthanol, peu soluble dans l'éthanol, stable dans des solutions acides, instable dans des solutions fortement alcalines. Le composé de l'invention a été l'objet d'études pharmacologiques et cliniques afin de déterminer sa toxicité et son activité. La toxicité aiguë, étudiée chez la souris, montre que la DL50 est supérieure à 40 mg/kg. L'administration chaque jour de 80mg/kg à des chats pendant trois mois n'a pas augmenté la morbidité ni la mortalité. D'autre part, les examens anatomopathologiques n'ont pas démontré la plus petite áltérationt Les recherches pharmacologiques révèlent que cette substance manque d'effets antihistaminiques, antisérotoniniques, et antiadrénaline, quoiqu'elle a un léger effet antinoradrena- line. Les effets cardiovasculaires sont légers ou presque nuls et son indice thérapeutique excellent. Cette substance est douée d'activité névrotropique. Son action biologique devient évidente au niveau du noyau du tronc cérébral, où on développe un effet qui tend à maintenir un équilibre fonctionnel, qui dans l'aspect clinique se traduit par une intense action anti-émétique et une normalisation de l'activité gastroduodénale. Elle agit probablement au niveau central et donne lieu à une normalisation de la circulation digestive par résolution des spasmes, hypercinèse gastrique et dilatation du tractus duodénal avec une augmentation du péristaltisme efficace. Ses effets deviennent évidents dans ks 20 premières minutes, après l'administration par la voie orale de 10 mg, 10 minutes après si l'administration est faite par la voie intramusculaire et 2 minutes après si elle est administrée par la voie intraveineuse. Les indications de ce produit sont multiples. Il est employé dans la gastroentérologie, l'obstétrique, la pédiatrie, la neuropsychiatrie, etc. Ses propriétés sont aussi employées dans les cas d'intolérance digestive à certains produits pharmaceutiques et afin de faciliter les examens radioscopiques du tube digestif. La faible toxicité du composé explique l'absence de manifestations importantes dtintolérance générale ou locale pendant les larges essais cliniques réalisés par plusieurs auteurs. Le cowposé obtenu suivant le procédé de l'invention peut être administré mélangé avec les véhicules appropriés sous forme de comprimes, dragées, capsules ou solutions injectables à des doses comprises entre 500 et 3000 mg/jour. REVENDICATIONS 1.- Médicament utilisable comme antiémétique constitué par la 2-métoxy-4-amino-5-chlore-aminoéthyl-N (diéthylamino) benzamide, de formule : C14 H22 Cl N3 O2 2.- Procédé de fabrication de la 2-métoxy-4-acéthylamino5-chlore-2-éthylamino-N (diéthylamino) benzamide, caractérisé par la réaction de l'ester méthylique de l'acide 2-métoxy-4acéthylamino-5-chlore benzoïque avec le bromhydrate de la bromoéthylamine, la diéthylamine et le mFthylate sodique dans une solution de propylène - glycol, à une température comprise entre 200 C-et 1200 C pendant 12 heures. 3.- Procédé suivantla revendication 2, caractérisé par l'acidification du produit de la réaction obtenu avec de l'acide acétique, la filtration et la précipiation de l'amide avec une solution de soude caustique en excès. Procédé suivant l'une quelconque des revendications 2 et 3, caractérisé en ce qu'on hydrolyse le produit obtenu avec une solution d'acide sulfurique à 20% pendant une demieheure à deux heures, en obtenant de cette façon le produit désacétilé qui est transformé en base au moyen d'une solution d'hydroxyde sodique ou de potassium, avec quoi on obtient le 2-métoxy-4-amino-5-chlore-aminoéthyl-N (diéthylamino) benzamide.