La présente invention se rapporte à un procédé- d'é" ^ëparation de compositions de parfums ou de produits parfumés, ainsi qu'à la fabrication d'articles parfumés, en ajoutant un dérivé du pyranne aux constituants communément utilisés à cet effet. On sait déjà qu'un certain dihydropyranne possède une irrésistible odeur de rose avec -un fond d'odeur de géranium. Le composé en question est le 6-( 2-métiiyl-1 -propényl) -2,4,6-tiiméthyl-2H, 5H-dihydropyranne, qui répond à la formule 1 ; h2C h3C. p V ^CH L (CH^C = CH tO ainsi que les composés isomères correspondants. On sait également que l'odeur intéressante en parfumerie n'est nullement une propriété commune des dihydropyrannes, car on dit du composé suivant : le 6-isobutyl-2,4-diméthyl-5,6-dihydro-2H-pyranne qu'il ne peut pas être considéré comme étant un parfum. 15 Or, on a maintenant découvert de façon surprenante que des dérivés du pyranne répondant aux formules 2,3 et 4 suivantes : 2. t. p H^C 2[ HC Û(W 2. "CH, dans lesquelles le groupe butyle en position 6 est un groupe butyle 69 04537 2 2002521 10 normal, sont des composés possédant une forte odeur et peuvent être utilisés avantageusement dans là fabrication de compositions de parfums et de produits parfumés, ainsi que dans la fabrication d'articles parfumés. On procède à la fabrication, de ces nouveaux composés de la manière décrite dans le brevet des Etats Unis d'Amérique N°2.452. 977. Il n'est cependant rien dit dans ce brevet à propos d'aucune caractéristique des parfums des dihydro-pyrannes qui y sont prépa-résî ces composés présentent de l'intérêt comme diluants, agents modifiants, agents de traitement dans l'industrie textile et les représentants supérieurs sont intéressants comme solvants et ils peuvent même servir d'insecticides, de fongicides et de parasiti-cides. On effectue la préparation suivant le schéma suivant : H^G ,CH^ m/ ch0 12 CH, HO CuSO, CH, nC.HQC^° + H0C 4 9 \H 2 S\ HO CH, I - .CH H2C' H CH, i: HO 2 + H20 H^ î r2 HC. JCSL n=4i H -h2o ^c4H9 On transforme de l'hexylène glycol en 2-méthyl-1-pentène-4-ol en le chauffant au reflux en présence d'une quantité catalytique de sulfate de cuivre et par distillation azéotropique. On laisse reposer de 2-méthyl-1pentène-4-ol en même temps que de l'acide 69 04537 3 2002521 p-toluène sulfonique et du n-pentanal. On distille ensuite le mélange sous pression réduite. Le distillât ainsi obtenu renferme les trois isomères, c'est à dire : le 2,4-diméthyl-6-n-butyl-2,3-dihydro-6H-pyra.ri.ne, ( 2 ) 5 le 2,4-diméthyl-6-n-butyl-5,6-dihydro-2H-pyranne, (3) le 2-méthyl-4-méthylène-6-n-butyl-tétrahydropyranne (4) On peut l'utiliser sans séparer les isomères. La marche de la réaction est illustrée sur la figure annexée. Le produit obtenu est un parfum extrêmement précieux en parfumerie et il possède un 10 ton dominant vert brillant et très pénétrant, avec une légère touche de géranium, et on peut l'utiliser dans des compositions diverses. Il donne une touche vert naturel dans des compositions analogues à celles des Heurs, comme le géranium, la rose, le jasain, 15 la jacinthe, le lilas et la violette. Dans le cas de compositions analogues à celles des fleurs, de très faibles doses de 0,1 à 0,5# suffisent, tandis que des doses de 0,5 à 2 % donnent une touche moderne dans des compositions comme la fougère, le Chypre, le tabac et d'autres types de fantaisie. 20 Exemple I On chauffe au reflux pendant 7 heures dans un ballon à distiller 354 g (3 moles) d'hesylène gLycol en même temps que 0,1 g de sulfate de cuivre. Une fois l'eau formée éliminée, on fractionne le contenu du ballon par distillation azéotropique. On obtient 25 ainsi 94 g de 2-méthyl-1-pentène-4-olj point d'ébullition 130 à 132°C; i^0 Ï 1,4313. On secoue 100 g (1 mole) de cette substance avec 86 g (1 mole) de n-pentanal et 1 g d'acide p-toluène sulfonique, jusqu'à ce que l'acide soit dissous. On laisse ensuite reposer le mélange pendant 30 64 heures environ à la température ambiante. Après avoir ajouté 200 g de benzène, on lave le mélange réactionnel avec une solution à 10 % de carbonate de sodium, puis avec de l'eau jusqu'à réaction neutre au tournesol. On distille sous pression réduite le benzène et les premières 35 fractions, jusqu'à ce que la température du liquide soit de 80°C environ sous 27 mm. On ajoute ensuite 5 g de bisulfate de potassium après quoi, on continue la distillation et on sépare une fraction 20 ' bouillant entre 76 et 85°C sous 12 mm; n^ : 1,4472 environ. On lave de nouveau cette fraction jusqu'à neutralité avec une 40 solution à 10 fo de carbonate de sodium, puis on la fractionne. 69 04537 4 2002521 Le produit recherché (78 g) bout entre 65 et 68°C sous 6 mm et ses constantes physiques sont les suivantes : d 20/20 0,8585 20 np 1,4477 5 Le spectre de résonance magnétique nucléaire indique que le produit obtenu est constitué de trois isomères ayant les formules 2 et 3 C (multiplet à S : 1,65 = C - Q . Q 10 S : 5,23 ^C = 0' et 4 : cr"" \h (multiplet à £ : 4,61 = CH, G- 15 Solvant : CCl^ Exemple II Composition d'huile de géranium. 100 g du produit obtenu par le procédé de l'Exemple I 40 g de sulfure de diméthyle - à 1# dans du géraniol 20 30 g d'isomenthone 450 g de géraniol 50 g de. nérol 250 g de citronellol 10 g de linalool 25 30 g d'eugénol à 10 fo dans du géraniol 20 g de citral à 10 fo dans du géraniol 20 g d'igopulégol à 10 fo dans du géraniol 1000 g Exemple III Çom£osition_de_géranium_et_de ro se. 15 g de benzyl-isoeugénol 15 g de musc cétone 10 g de 11-oxahexadécanolide 10 g d'acétate de diméthyl-benzyl-carbinyle 50 g de rhodinol 50 g d'essence de bois de santal 69 04537 5 2002521 40 g d'essence de patchouli 100 g de méthyl-ionone 30 g d'essence d'ylang-ylang 150 g d'acétate de linalyle 5 150 g de citronellol 200 g de phényl-éthanol 30 g du produit obtenu par le procédé de l'Exemple I 850 g 10 Exemple IV Composition de jasmin. 10 g de cinnamate de méthyle 20 g de méthylnaphtyl cétone 30 g d'héliotropine 15 100 g de benzoate de bensyle 20 g d'indole à 1 dans du phtalate de diéthyle 40 g d'aldéhyde en C 14, à 10% dans du phtalate de diéthyle 280 g d'acétate de benzyle 480 g d'alpha-hexyl cinnamaldéhyde 20 20 g du produit obtenu par le procédé de l'Exemple I 1000 g 69 04537 6 2002521 REVENDICATIONS 1. Un procédé de fabrication de compositions de parfums ou produits parfumés consistant à ajouter un dérivé du pyranne aux constituants communément utilisés dans ce but, ce procédé étant caractérisé par le fait que l'on ajoute un ou plusieurs composés sous forme de dérivés du pyranne, ces composés étant représentés par les formules : 2. A titre de produits industriels nouveaux, des articles parfumés obtenus par le procédé selon la revendication 1.