i. 2103543 La présente invention se rapporte à des dérivés d'aminoéthanesulfonyle ayant la formule générale : R - S02CH2CH2Y dans laquelle R est choisi parmi un groupe se composant des radi-5 eaux suivants : (thiazolyl-2-amino), (1-pyrrolyle), (4-méthylpipérazyle), (1-indolyle) et Y est NHg. Dans le cas où R est le groupe thiazolyl-2-amino, Y 20 peut être également le groupe nicotinoylamino. La présente invention se rapporte également à des procédés de fabrication pour ces dérivés d1aminoéthanesulfonyle. Tous ces dérivés d'aminoéthanesulfonyle sont de nouveaux composés n'ayant jamais été décrits dans la littérature, y compris 25 les brevets. Ils sont utiles comme produits pharmaceutiques, tels que comme produits analgésiques, avec peu d'effets secondaires. Ces composés sont caractérisés par le fait qu'ils contiennent de la taurine, qui est un des aminoacides et qui a une activité ten-sio-active ainsi qu'une action analgésique, et, lorsqu'ils sont 30 administrés à des êtres humains, leurs effets ne sont pas abaissés même lorsqu'ils sont soumis à une réaction de détoxication in vivo telle qu'une réaction d'acétylation. En outre, certains de ces composés sont également utiles comme produits pharmaceutiques anti histaminiques, hypocholestérolémiques et anti-inflammatoires. 35 Bien que les composés de la présente invention aient -une solubilité considérable dans l'eau, ils résistent à l'humidité à un point tel que, même lorsqu'on les laisse reposer dans un récipient ouvert placé dans une pièce pendant un an, plus de 90 % du contenu restent sans modification dans la plupart des cas, indi-40 quant une faible absorption d'humidité. En outre, leur solution NH- 10 CH,N 3 —\ / r \ 1 \ J / N- 15 et Oo 71 29855 2. 2103543 aqueuse est également stable. Ainsi, par exemple, lorsqu'une solution aqueuse à 5 ^ de ces produits est laissée au repos à la température ambiante pendant un an, plus de 90-95 % restent sans modification. Ceci est avantageux au point de vue pratique, en par-5 ticulier, en vue de l'utilisation des composés pour l'injection. 10 groupe nicotinoylamino peuvent être fabriqués par nicotinoylation des composés aminés correspondants ou par nicotinoylamination des halogénures correspondants. Ce dernier procédé (nicotinoylamination des halogénures) sera décrit ci-après dans un exemple de réaction d'amination. d'aminoéthanesulfonylaminothiazole (I), peut être représenté comme suit : ployer n'importe lequel des procédés connus pour la nicotinoylation. On préfère effectuer la nicotinoylation par l'utilisation 25 d'acides portant un groupe nicotinoyle ou de leurs dérivés fonctionnels, tels que des anhydrides d'acides, des esters d'acides, des halogénures d'acides ou leurs mélanges. Ces acides et leurs dérivés fonctionnels peuvent être également employés sous forme de leurs sels. La réaction peut être réalisée à la température nor-30 maie ou avec chauffage et sous des pressions normales ou sous des pressions supérieures à la pression atmosphérique, selon les genres, la quantité ou analogues des produits réagissants utilisés. En outre, la matière de départ (I) de la présente réaction peut être employée sous.la forme de ses sels. 35 'Le présent procédé sera, en outre, expliqué en détails en se référant particulièrement aux exemples suivants, qui ne sont donnés qu'à-titre d'illustration et non pas de limitation. EXEMPLE 1 Dans 0,1 mole de la matière de départ ou de son chlorhydrate, on ajoute 100 à 200 ml de pyridine anhydre avec addition Les composés de la présente invention peuvent être fabriqués par diverses voies qui seront expliquées en détails ci-après . Ainsi, par exemple, des composés dans lesquels Y est le 15 Le premier procédé, c'est-à-dire la nicotinoylation 20 71 29855 3. 2103543 ultérieure du chlorhydrate du chlorure d'acide nicotinique (0,1 mole). Après chauffage du mélange pendant une heure, ou, à titre de variante, après repos du mélange toute une journée à la température ambiante, le mélange est chauffé pendant une heure de plus. 5 La pyridine est séparée par distillation sous pression réduite à partir du mélange réactionnel, le résidu recristallisé plusieurs fois dans le méthanol ou dans l'éthanol pour obtenir le produit désiré (II), sous forme de son chlorhydrate ayant un point de fusion de 289°C (aiguilles incolores). Dans le résidu d'où la pyridine a 10 été séparée par distillation, on ajoute de l'eau et le mélange est rendu alcalin (pH d'environ 9) par l'utilisation d'ammoniaque (concentration environ 28 %). Le mélange résultant est évaporé sous pression réduite à sec et le résidu recristallisé plusieurs fois dans l'eau pour obtenir le produit désiré (II), sous forme d'ai-15 guilles incolores ayant un point de fusion de 228°C. Les rendements en produit désiré et en son chlorhydrate sont presques identiques et sont dans la gamme d'environ 70 à 75 % du rendement théorique. Analyse élémentaire : Produit désiré (II) 20 calculée pour cn%2N4°3S2 : C H 3»85 ; N 17.»95 trouvé : C 42,37 ; H 3,90 ; N 18,03 Le chlorhydrate du produit désiré (II) : calculée pour C^H^N^O^SgClg : C 3^,29 ; H 3,64 ; N 14,55 trouvé : C 34,-40 ; H 3,51 ; N 14,58 25 L'emploi du chlorure d'acide nicotinique à la place du chlorhydrate du chlorure d'acide nicotinique ne provoque pas de. modifications des rendements. En outre, on a vérifié que la réaction de condensation entre la matière de départ (II) ou son sel et le chlorure d'acide nicotinique pouvait se dérouler également 30 dans l'eau ou dans divers solvants organiques, ainsi que dans la pyridine et qu'elle se déroulait également avantageusement lorsqu'une faible quantité de pyridine ou d'alcali est ajoutée dans l'eau ou dans divers solvants organiques. Par exemple, 0,1 mole de la matière de départ (I) ou de 35 son chlorhydrate est introduite avec 500 ml d'acétate d'éthyle ; dans ce mélange, on ajoute 0,1 mole du chlorhydrate du chlorure d'acide nicotinique, suivi du chauffage avec reflux dans un bain-marie pendant trois heures. Après séparation par distillation de l'acétate d'éthyle à partir du mélange réactionnel, il reste des 40 solides jaunâtres qui sont alors recristallisés dans l'éthanol ou 71 29855 4. 2103543 dans le méthanol pour obtenir le chlorhydrate du produit désiré (II). A titre de variante, ces résidus solides sont dissous dans une faible quantité d'eau, cette solution étant rendue alcaline par utilisation d'ammoniac (pH environ 9) et distillée sous pres-5 sion réduite pour retirer l'eau. Le résidu est recristallisé dans l'eau pour obtenir le produit désiré (II) sous sa forme pure. Dans ce cas, le rendement était peu différent de celui obtenu dans le cas où l'on utilisait la pyridine comme solvant. En outre, dans les exemples suivants 2 et 3, on présente 10 des exemples de réalisation de la présente invention, dans lesquels l'anhydride d'acide nicotinique et l'acide nicotinique sont employés à 'la place du chlorure d'acide nicotinique ou du chlorhydrate du chlorure d'acide nicotinique utilisés dans l'exemple 1. EXEMPLE 2 15 Dans un ballon de 100 ml à trois cols, on place 0,1 mole de la matière de départ (I), 0,1 mole d'anhydride d'acide nicotinique et 100 ml de pyridine anhydre, et on chauffe ensuite le mélange sur un bain-marie bouillant avec agitation pendant 7 heures. La pyridine est séparée par distillation sous pression réduite et, 20 dans le résidu, on ajoute de l'ammoniaque concentrée (environ 28 %) pour rendre la solution alcaline, après quoi une substance blanche jaunâtre précipite. Tel quel, le mélange est soumis à la distillation sous pression réduite pour retirer l'eau et le résidu est recristallisé plusieurs fois dans l'eau pour obtenir le produit dé-25 siré (II) sous sa forme pure. Les cristaux, lorsqu'ils sont soumis à l'examen du point de fusion à l'épreuve du mélange en utilisant la norme correspondante, ne présentait pas d'abaissement de leur point de fusion. Le rendement est environ 70 %. EXEMPLE 3 30 Dans un ballon à trois cols pourvu d'un tube de sépara tion d'eau qui y est fixé, on introduit 0,1 mole de la matière de départ (i), 0,1 mole d'acide nicotinique et 400 ml de p-cymène, et on chauffe ensuite avec agitation à une température comprise entre 180 et 190°C pendant environ 6 heures. L'eau formée est séparée 35 par distillation azéotropique. Après refroidissement, le p-cymène est séparé par distillation sous pression réduite, le résidu étant rendu alcalin (pH d'environ 9) Pa^ utilisation d'ammoniaque concentrée, suivi de séparation de l'eau par distillation sous pression réduite. Le résidu est recristallisé plusieurs fois dans l'eau pour 40 obtenir le produit désiré pur (II). Le produit, lorsqu'on le soumet 71 29855 5. 2103543 à l'examen du point de fusion à l'épreuve du mélange en utilisant la matière normalisée correspondante, ne présente pas d'abaissement de son point de fusion. Le rendement est environ 65 fa. A titre de précaution, le procédé selon la présente in-5 vention peut être aussi effectué en faisant se dérouïer la réac- , tion en présence d'un catalyseur. Le nicotinoylaminoéthanesulfonyl-aminûthiazole (II) contient, dans sa structure, un noyau pyridini-que de l'acide nicotinique et, puisque l'atome d'azote dans ce noyau est basique, il peut bien sûr être mis à réagir, d'une ma-10 nière facultative, avec n'importe quel acide minéral ou organique pour former le sel correspondant d'addition avec les acides. Ultérieurement, pour purifier le produit final, on peut utiliser, en même temps que le chlorhydrate, n'importe quel sel organique comme, par exemple, le fumarate, le flavianate ou le tartrate. Par exem-15 pie, le produit final (II) peut être facilement purifié par formation de son chlorhydrate en y ajoutant de l'acide chlorhydrique concentré, suivi d'évaporation sous pression réduite à sec ou d'introduction de HC1 gazeux dans une solution du produit désiré (II) dans le méthanol ou l'éthanol, avec recristallisation ultérieure 20 du chlorhydrate dans le méthanol ou l'éthanol. La description indiquée ci-dessus est une explication détaillée d'un procédé de fabrication de composés nicôtinoylaminés par nicotinoylation des composés aminés correspondants. Les composés de la présente invention dans lesquels Y 25 est un radical amino peuvent être fabriqués par les deux procédés suivants : (1) amination des halogénures correspondants (2) désacylation des composés acylamino (ou acylimino) correspondants. 30 L'amination selon (1) sera expliquée d'abord au moyen d'une nicotinoylamination des halogénures correspondants, pour plus de commodité. Ce procédé d'amination peut être réalisé par ; la réaction de l'halogénure ayant la formule : 35 R - S02CH2CH2Z (III) où R est tel que déjà défini et Z est uh halogène, avec dè l'ammoniac ou une amide d'acide nicotinique. L'halogène désigné par Z dans la formule indiquée ci-des-sus est de préférence le chlore, le brome ou l'iode parmi lesquels 40 le chlore est particulièrement préféré. 71 29855 6. 2103543 L'ammoniac ou l'amide d'acide nicotinique devant réagir peut être utilisé tel quel ou après dissolution ou mise en suspension dans l'eau et/ou dans un solvant organique et on peut également utiliser si on le désire ses sels avec des acides. La réac-5 tion selon la présente invention peut procéder sous la pression normale, bien que l'on préfère réaliser la réaction sous une pression supérieure à la normale et, dans ce cas, on préfère encore effectuer la réaction en présence d'un catalyseur, comme par exemple Nal, CUgClg, NH^I ou un composé semblable. 10 Les halogénures à employer comme matières de départ se lon la présente invention sont aussi de nouveaux composés n'ayant jamais été décrits dans la littérature et ils peuvent être préparés, par exemple, en faisant réagir le 2-aminothiazole, la N-mé-thylpipérazine, le pyrrole ou l'indole avec un halogénure d'halo-15 éthylsulfonyle. La présente invention sera décrite plus en détails ci-après, en se référant particulièrement aux exemples suivants qui ne sont donnés qu'à titre d'illustration et non pas de limitation. EXEMPLE 4 (Y-= NH2) 20 10 g du composé ayant la formule (III), dans laquelle X est Cl, sont mis à réagir, dans un autoclave, en présence de catalyseur, avec de l'ammoniac anhydre ou avec du carbonate d'ammonium et de l'ammoniaque, par chauffage des produits réagissants. Après achèvement de la réaction, le contenu est rendu acide par utilisa-25 tion d'acide chlorhydrique, les précipités résultants retirés par séparation par filtration avec aspira-tion, le filtrat évaporé sous pression réduite à sec et le résidu reeristallisé dans des quantités déterminées d'éthanol, pour obtenir le chlorhydrate du produit désiré. A titre de variante, le filtrat est rendu alcalin par uti-JO lisation d'ammoniaque concentrée (jusqu'à un pH d'environ 9), suivi d'évaporation sous pression réduite à sec, le résidu recristallisé dans l'eau ou dans un mélange d'eau ou d'acétone pour obtenir le produit désiré. Les points de fusion et les détails des conditions réactionnelles sont présentés dans le tableau 2, alors que 35 l'analyse élémentaire se trouve au tableau 3. 71 29855 7. 2103543 TABLEAU 1 R CEL-N 3 TïST ,N- P.F. du produit désiré P.F. 345 - 352°C (coloré et décomposé) Cristaux incolores P.F. du chlorhydrate du produit désiré P.F. 318 - 319°C (coloré et décomposé) Cristaux incolores 10 (Ib) d- P.F. 352 - 356°C (coloré et décomposé) Cristaux incolores P.F. 319 - 322°C (coloré et décomposé) Cristaux incolores 15 NH- (Id) P.F. 325 - 332°C (coloré et décomposé) Cristaux incolores P.F. 216°C Cristaux incolores Ou P.F. 323 - 328°C (coloré et décomposé) P.F. 258 - 264°C (coloré et décomposé) ï (le) 20 TABLEAU 2 Aminé de départ (g) Temps de réaction (h) Température (°c) Rendement {%) Catalyseur et sa quantité ajoutée (g) la Ib Id le Ammoniac anhydre (20) 5 100 50 43 36 40 Nal (0,45) Ammoniac anhydre | (20) 5 100 52 45 40 48 Cu2Cl2 (1,0) | Na2C05 (10) ! NH..0H à 28# | 4 (20 ml) 8 140 38 34 30 38 Cu2Cl2 (0,4) 25 30 1 35 NOTE : Quand la réaction décrite ci-dessus a été répétée, sauf qu'on a utilisé, comme matière de départ, le bromure (X = Br) ou l'iodure (X = I) à la place du chlorure (X = Cl), il y a eu une certaine réduction de rendement. Une réduction semblable des rendements s'est également produite lorsqu'on n'a pas utilisé de catalyseur. 71 29855 8. 2103543 exemple 5 (Y = nicotinoylamino) Dans 5 g du composé ayant la formule (II), où R est le groupe thiazolyle et Z est Cl, on ajoute 8 g d'amide d'acide nico-5 tinique ou de son chlorhydrate, et le mélange est mis à réagir, dans un autoclave, en présence de 3 g de Cu^Clg à une température de 100°C, pendant environ 6 heures. Le contenu est ensuite-rendu acide par utilisation d'acide chlorhydrique, les précipités formés sont séparés par filtration sous aspiration. Le filtrat est évapo-10 ré sous pression réduite à sec, le résidu recristallisé dans le méthanol ou l'éthanol pour obtenir le chlorhydrate du produit désiré (c'est-à-dire le chlorhydrate de nicotinoylaminoéthanesulfonylami-nothiazole). A titre de variante, le filtrat tel que décrit ci-dessus 15 est rendu alcalin par utilisation d'ammoniac et évaporé à sec sous pression réduite, le résidu étant recristallisé dans l'eau pour ob-tenir le produit désiré sous forme d'aiguilles incolores. Le rendement est d'environ 20 fo. Son poids moléculaire et l'analyse élémentaire sont présentés dans le tableau 3. Comme dans l'exemple 4, il 20 y a eu une certaine réduction de rendement quand on a utilisé, comme matière de départ, le bromure (Z = Br) ou l'iodure (Z = I) ou lorsqu'on n'a pas employé de catalyseur. Le produit désiré, dans lequel R est le groupe thiazolyl-2-amino et Y est le groupe nicotinoylamino, a un point de fusion 25 de 229°C et son chlorhydrate a un point de fusion de 288°C. TABLEAU 3 Composés Formule moléculaire Calculé w Trouvé (*) . 30 la Famille de la N-méthyl-pipérazine CyH-j^N^OgS c 40,58 H 8,21 N 20,29 c 40,65 H 8,18 N 20,20 la (chlorhydrate) Famille de la N-méthyl-pipérazine C7H20N3°28Cl2 c 26,50 H 6,31 N 13,25 c 26,72 H 6,28 N 13,33 35 Ib Famille du pyrrole C6H10N2°2S c 41,38 H 5,74 N 16,09 c 41,25 H 5,82 N 16,21 40 Ib (chlorhydrate) Famille du pyrrole C6H12N2°2SC12 c 29,15 H 4,87 N 11,34 c 29,28 H 4,76 N 11,42 71 29855 9. 2.103543 le Famille du thiazole C11H12N4°3S2 c 42,31 H 3,85 N 17,95 C 42,38 H 3,91 N 17,72 5 le (chlorhydrate) Famille du thiazole C11H14N4°3S2C12 c 34,29 H 3,64 N 14,55 c 34,31 H 3,6.0 N 14,47 Id Famille du thiazole C5H9N3°2S2 c 28,99 H 4,35 N 20,29 c 29,12 H 4,21 N 20,34 10 Id (chlorhydrate) Famille du thiazole C5H11N3°2S2C12 c 21,43 H 3,93 N 15,00" c 21,38 H 3,99 N 15,23 le Famille de l'indolyle G10H12N2°2S c 53,57 H 5,36 N 12,50 C 53,63 H 5,28 N 12,63 15 le (chlorhydrate) Famille de l'indolyle C10H13N2°2SC1 c 46,07 H 4,99 N 10,75 C 46,11 H 4,89 N 10,68 On a indiqué ci-dessus une explication se rapportant à la fabrication des composés désirés par amination (et nicotinoyla-mination) des halogénures correspondants. 20 On donnera ci-dessous une explication de la désacylation des composés acylamino (ou acylimino) correspondants. Plus particulièrement, ce procédé se rapporte à la préparation des produits désirés par désacylation au moyen d'hydrolyse ou d'hydrazinolyse de composés représentés par la formule générale : 25 R - S02CH2CH2Q (II) dans laquelle R est tel que désigné ci-dessus et Q est un groupe acylamino ou acylimino. Des exemples préférés du groupe acylamino comprennent des groupes acylamino aliphatiques, tels que les groupes acétylamino et propionylamino, ainsi que des groupes amino aro-30 ma tiques tels que les groupes benzoylamino et nicotinoylamino. Un exemple préféré du groupe acylimino est le groupe phtalylimino. Bien sûr, ces exemples spécifiques des groupes acylamino et acylimino ne sont donnés qu'à titre d'illustration pour expliquer la présente invention. En conséquence, on doit comprendre que la pré-35 sente invention n'est en aucune manière limitée à l'utilisation de ces exemples spécifiques. L'hydrolyse décrite ci-dessus peut être effectuée avantageusement de n'importe quelle manière connue où l'on utilise, par exemple, des acides, un alcoolate de sodium, des hydroxydes de mé-40 taux alcalins, des carbonates de métaux alcalins ou des matières 71 29855 10. 2103543 semblables. En particulier, des résultats préférés peuvent être obtenus dans la présenté invention lorsqu'on utilise une solution concentrée d'un hydroxyde de métal alcalin, tel que NaOH ou KOH. Quand la désacylation de la présente invention doit être 5 effectuée par hydrazinolyse, on peut utiliser n'importe quel procédé pour la réaliser, par exemple un procédé dans lequel l'hydra-zine est ajoutée dans une solution méthanolique ou éthanolique avec traitement ultérieur par l'acide chlorhydrique.' Les matières de départ dans ce procédé sont aussi de 10 nouveaux composés n'ayant jamais été décrits dans la littérature et elles peuvent être préparées, par exemple, par la réaction de la N-méthylpipérazine, du pyrrole, de l'indole ou du 2-aminothia-zole avec un halogénure d'acylaminoéthanesulfonyle. La présente invention sera illustrée-plus en détails en 15 se référant particulièrement aux exemples suivants, qui ne sont donnés qu'à titre d'illustration et non pas de limitation. EXEMPLE 6 Dans la matière de départ, dans laquelle Q est le groupe phtalimino, on ajoute une solution à J0 fo en poids/volume de soude, 20 suivi de l'ébullition du mélange avec reflux pendant 3-5 heures. Après refroidissement, le mélange est rendu acide par l'utilisation d'acide chlorhydrique concentré tout en refroidissant par de la glace, et puis réglé à un pH d'environ 9 Par addition de carbonate de sodium. Les cristaux précipités sont emmagasinés séparément. 25 Le filtrat est évaporé à sec sous pression réduite, le résidu étant recristallisé dans l'eau ou dans ion mélange d'eau et d'acétone et les cristaux résultants, en même temps que les cristaux préalablement emmagasinés, sont recristallisés plusieurs fois dans l'eau ou dans un mélange d'eau et d'acétone pour obtenir le produit dé-30 siré sous forme de cristaux incolores. Les détails de ces réac- , tions sont présentés dans le tableau 4. Des modes opératoires semblables sont répétés sauf qu'on utilise, comme matières de départ, des produits dans lesquels Q est le groupe benzoylamino ou acétylamino, les produits désirés 35 correspondants étant obtenus avec des: rendements tels qu'indiqués dans le tableau 5. L'analyse élémentaire des produits désirés ainsi obtenus est présentée dans le tableau 6. 71 29855 n. TABLEAU 4 2103543 R (10 g) ' Quantité de solution de soude ajoutée (ml) P.F. du produit désiré Rendement (g) / \ H^C-N^ ^N- 50 P.F. 345 - 352 °C (coloré et décomposé) ! 3,2 I I \j- 50 P.F. 352 - 356°C (coloré et décomposé) 3,0 o? t 40 P.F. 323 - 330°C (coloré et décomposé) 3,5 cjl ^ NH- 40 P.F. 325 - 332°C (coloré et décomposé) 1 i 2,3 | î i ! 20 Tous les produits résultants sont sous la forme de cris taux incolores. TABLEAU 5 R Q Quantité utilisée (g) Rendement (g) 0 1 Phtalimino Acétamino 10 10 4,5 4,7 N- Phtalimino Acétamino 10 10 4,0 4,3 Phtalimino Acétamino 10 10 5,5 6,2 OL Phtalimino Acétamino 10 10 3,2 3,5 40 71 29855 12. TABLEAU 6 2103543 R Formule moléculaire Analyse Calculée (g) Trouvé (*) H,C-N N- 5 C7H17N3°2S c 40,58 H 8,21 N 20,29 .40,67 8,18 20,33 N- =/ . C6H10N2°2S c 41,38 H 5,74 N 16,09 41,25 5,83 16,22 o? 1 C10H12N2°2S C 53,57 H 5,36 N 12,50 53,68 5,38 12,60 fi N ii x ^"NH- C5H9N3°2S2 c 28,99 H 4,35 N 20,29 29,05 4,30 20,38 EXEMPLE T Dans la matière de départ dans laquelle Q est le groupe phtalimino, on ajoute environ 5 à 8 fois son volume d'éthanol à 95 71 29855 15. 2103543 Lorsque, dans l'exemple 6, on emploie du carbonate de sodium pour rendre alcalin le mélange réactionnel, le chlorhydrate, tel qu'obtenu dans cet exemple, peut être également obtenu en réduisant la quantité ajoutée et en rendant ainsi le mélange faible-5 ment acide. TABLEAU 7 10 R Quantité de matière de départ utilisée (g) Quantité d'hydrate d'hydrazi-ne (g) P.P. du chlorhydrate du produit désiré Rendement (g) Solvant utilisé pour recristalliser le | chlorhydrate / CH,-N 5 \ \ N- / 130 22 P.F. 318 — 319 °c (coloré et décomposé) 52 éthanol 15 -V / 122 22 P.F. 319 -322 °C (coloré et décomposé) 45 éthanol 20 UL.J 1 P.F. 258 -264 °C (coloré et décomposé) , éthanol ex NH- P.F. 325 -332 °C (coloré et décomposé) méthanol TABLEAU 8 25 35 R Formule moléculaire Analyse calculée (*) trouvé (*) / \ CEL-N N- 3 \ / C7H20N3°2SC1 c 26,50 H 6,31 N 13,25 C 26,43 H 6,45 N 13,38 =\ N- — / C6H12N2°2SC1 c. 29,15 H 4,87 N 11,34 c 29,27 H 4,78 N 11,45 O? ' C10H13îî2°2SG1 C 46,07 -H 4,99 N 10,75 C 46,11 H 4,87 N 10,82 71 29855 14. 2103543 La présente invention n'est pas limitée aux exemples de réalisation qui viennent d'être décrits, elle est au contraire susceptible de variantes et de modifications qui apparaîtront à l'homme de l'art. 71 29855 15. 2103543 REVENDICATIONS 1 - Dérivés d"aminoéthanesulfonyle, caractérisés .en ce qu'ils ont la formule générale : R - S02CH2CH2 - Y 5 dans laquelle R est choisi dans le groupe se composant des radicaux suivants : 10 15 et ^ NH- A K- /" \ CH,N H- 3\ / Oo (thiazolyl-2-amino), (1-pyrrolyle), (4-méthylpipérazyle), (1-indolyle) 20 et y est NH2, y pouvant être également le groupe nicotinoylamino lorsque R est le groupe thiazolyl-2-amino. 2 - Procédé de fabrication d'un composé ayant la formule ,S, 25 C ■nh-s02ch2ch2nhc0 N ? caractérisé en ce qu'on réalise la nicotinoylation d'un composé ay ant la formule : ^S. 30 ■ nh-so2ch2ch2nh2 N 3 - Procédé de fabrication d'un composé ayant la formule R-S02CH2CH2NH2, où R est tel que défini dans la revendication 1, caractérisé en ce qu'on aminé un composé ayant la formule : R-S02CH2CH2Z, où R est tel que défini dans la revendication 1 et 35 Z est un halogène. 4 - Procédé de fabrication d'un composé ayant la formule : ,s ^ ^nh-so2ch2ch2nhco■ 40 V -N 'N' 71 29855 16. 2103543 caractérisé en ce qu'on réalise la nicotinoylamination d'un composé ayant la formule : .nh-so2ch2ch2z \f où Z est un halogène. 5 - Procédé de fabrication d'un composé ayant la formule : R-SOgCŒ^CHgY où R est tel que défini dans la revendication 1, caractérisé en ce qu'on désacyle un composé ayant la formule : R- 10 S02CH2CH2Q où R et Y sont tels que désignés dans la revendication 1, et Q est un groupe acylamino ou acylimino. 6 - Compositions pharmaceutiques à action analgésique, anti-histaminique, hypocholestérolémique et anti-inflammatoire, caractérisées en ce qu'elles renferment, comme ingrédient actif, 15 un ou plusieurs des composés indiqués dans la revendication 1.