i 2051482 La présente invention a pour objet en tant que composés nouveaux en thérapeutique deux sels de l'acide phényl-1 diméthyl -2,3 pyrazolone-5 (N-méthyl) amino-méthane-sulfonique-4 appelé couramment noraminopyrine ou novamino sulfone. Ces deux sels sont respectivement a) le novamino sulfonatê de codéine b) le novamino sulfonatê de procaïne Ils possèdent notamment des propriétés analgésiques remarquables. Le novamino sulfonatê de codéine ou phényl-1 diméthyl -2,3 pyrazolone -5 (N-méthyl) amino-méthane-sulfonate-4 de codéine et le novamino sulfonatê de procaïne ou phényl-1 diméthyl -2,3* pyrazolone -5 (N-méthyl) -amino-méthane sulfo-nate-4 de procaïne peuvent être préparés par exemple par action d'un sel alcalin ou alcalino-terreux de l'acide sulfo-nique précédent sur un sel de la codéine ou de la procaïne comme par exemple le chlorhydrate, le bromhydrate, le phosphate le nitrate ou mieux le sulfate en milieu alcoolique ou hydroalcoolique. Le sel minéral ainsi formé est isolé aisément du sel organique synthétique, par exemple en remplaçant le solvant de réaction par un alcool anhydre comme le méthanol, l'éthanol, le propanol ou mieux 1'isopropanol dans lequel il est insoluble Après séparation de cet insoluble par filtration soit sur verre fritté soit sur BQchner, on évapore tout ou partie du solvant sous vide à l'aide d'un évaporateur rotatif par exemple, puis on ajoute de l'éther anhydre pour éliminer le reste de l'alcool ou pour faire précipiter le sel cherché. Les cristaux sont ensuite recueillis sur verre fritté ou sur Bttchner, puis éventuellement recristallisés d'un solvant approprié tel que 1'isopropanol ou le mélange isopropanol-éther. Une autre technique de préparation de ces sels consiste à libérer dans un solvant alcoolique comme le méthanol l'éthanol, le propanol ou l'isopropanol, l'acide phényl-1 diméthyl -2,3 pyrazolone -5 (N-méthyl) amino-méthane-suifonique 4- de ses sels alcalins ou alcalino-terreux par addition d'un équivalent d'acide minéral tels que l'acide chlorhydrique, l'acide sulfurique ou l'acide phosphorique par exemple. On élimine ensuite le sel minéral insoluble par filtration, puis 69 10379 2 2051482 on ajoute à la solution alcoolique un équivalent de oodéine ou de procaïne* On chauffe éventuellement le mélange ainsi formé, puis on chasse tout ou partie du solvant, on ajoute ou non de 11éther anhydre au résidu, puis on collecte les cristaux 5 formés de la manière habituelle. Les sels ainsi préparés sont des poudres blanches très hygroscopiques, trèssolubles dans l'eau, moyennement solubies dans les alcools, insolubles dans les solvants apolaires. Les procédés de l'invention seront illustrés par 10 les deux exemples suivants : Exemple 1 - Novamino sulfonatê de codéine Dans un ballon monocol de deux litres, équipé d'un agitateur mécanique, on charge s 21 g (0,06 mole) de novamino sulfone monohydratée (sel de sodium), 220 cm3 de 15 méthanol anhydre et 11,8 cmj5 d'une solution éthénolique d'acide chlorhydrique 5*09 N, puis 17*96 g (0,06 mole) de codéine anhydre dissoute dans 180 cm3 de méthanol sec. On agite alors le mélange pendant deux heures à température ordinaire, puis on évapore le solvant à l'aide d'un évaporateur rotatif sous 20 vide, on élimine enfin l'eau résiduelle par addition de 300 cm3 d'éthanol anhydre que l'on évapore ensuite sous vide. On reprend le résidu anhydre par 400 cm3 d'isopropanol sec que l'on chauffe jusqu'au reflux, on filtre alors le mélange obtenu à chaud sur verre fritté pour éliminer le chlorure de sodivun formé puis on 25 concentre le filtrat isopropylique sous vide pendant 3 à 4 heures. On recueille ainsi 34,5 g (94$) de substance, que l'on sèche sous haut vide à 40* C pendant 4 jours : F = 138 - 142* G Analyse : H ^ N^ 0^ S 30 Cale % ; C 60,97 H 6,27 N 9,18 Tr : 60,86 6,23 9,00 Spectre I.R. 1185 em-1 / 1050 cm-1 (SO^ -) Exemple 2 - Novamino sulfonatê de procaïne Dans un ballon de 1 litre équipé d'un agitateur 35 mécanique on introduit 45*6 g (0,130 mole) de novamino sulfone monohydratée, puis 150 cm3 de méthanol anhydre. On ajoute alors à ce mélange 35*4 g (0,130 mole) de chlorhydrate de procaïne dans 350 cm3 de méthanol anhydre. Le chlorure de sodium précipi- 69 10379 3 2051482 te au fur et à mesure de l'addition. Dès la fin de celle-ci, on maintient l'agitation pendant 3 heures. On filtre sur verre fritté, on évapore le solvant du filtrat sous vide, on élimine les traces d'eau par entraînement azéotropique à l'éthanol 5 anhydre , puis on reprend le résidu à l'aide d'isopropanol anhydre bouillant (250 cm3). On filtre sur verre fritté puis on évaporé 1'isopropanol sous vide à l'aide d'un évaporateur rotatif. On recueille ainsi 65*7 g (92$) de sel F = 104 - 108° C 10 Analyse : C2g Hyj Og S Cale % c : 57,02 H 6,8l N 12,79 Tr 57,03 . 7*12 12,64 Spectre I.R. 1185 cm-1 / 1050 cm-1 (S0~) PROPRIETES PHARMAC0LQGIQ.UES ET CLINIQUES 15 Le novamino sulfonatê de codéine est utilisable comme antalgique et antitussif, seul ou en association. Ses propriétés se révèlent pharmacologiquement sur la souris et le rat à des doses de 10 à 30 mg/kg. Cliniquement les propriétés antalgiques et antitus-20 sives sont utilisables dans des préparations administrables per os par voie rectale et par voie parentérale, à des posologies moyennes quelle que soit la voie d'administration, de 0,50 à 4 g par jour. Le novamino sulfonatê de procaïne est utilisable 25 comme antalgique et antalgique sédatif, seul ou en association, ainsi que comme agent anti-thermique et anti-inflammatoire. Ses propriétés se révèlent pharmacologiquement à des doses de 10 à 30 mg/kg. Cliniquement les propriétés antalgiques, sédatives, 30 anti-thermiques et anti-inflammatoires sont utilisables dans des préparations administrables per os, par voie rectale et par voie parentérale. Quelle que soit la voie d'administration la posologie moyenne est de 0,50 à 4 g. par jour. 35 REVENDICATIONS 1.- Médicaments constitués par le novamino sulfonatê de codéine ou phényl-1 diméthyl -2,3 pyrazolone -5 (N-méthyl) amino-méthane- suifonate-4 de codéine de formule C^ N^ 0^ S 69 10379 4 2051482 utilisables comme antalgiques et antitussifs, seuls ou en association. 2.- Médicaments constitués par le novamino sulfonatê de procaïne ou phényl-1 diméthyl -2,3 pyrazolone -5 5 (N-méthyl) -amino-méthane sulfonate-4 de procaïne de formule C2é) °6 utilisables comme antalgiques et antalgiques sédatifs, seuls ou en association, ainsi que comme agents antithermiques et anti-inflammatoires.