La présente invention à la réalisation de laquelle ont participé M.M. Georges MULLER et Roland BARDO@ESCHI, a pour objet de nouveaux dérivés gona 1,9,11-triéniques alcoylés en rosition 17. Elle concerne plus particulièrement des 3-oxo 13ss-alcoyl 17ss-hydroxy gona 4,9, 11-triènes substitués en 17&alpha;. El@e a s@écifi- quement pour objet les 3-oxo 13ss-alcoyl 17&alpha;-cyclopropyl 17ss-hydroxy gona 4,9,11-triènes, de formule générale : dans laquelle R représente le radical méthyle ou éthyle. L'invention s'étend également à l'application de ces composés comme médicaments ainsi qu'à leur procédé de préparation. Ces composés possèdent notamment une action progestomimétique très importante et une action anti-estrogène. Ils peuvent être utilisés pour le traitement des aménorrhées, hyperménorrhées, métrorragies, ménorragies, stérilité, avortement, de toutes manifestations hyperfolliculiniques, des symptômes nerveux et psychiques qui y sont liés et des manifestations d'hypogalactie et, d'une manière plus générale, de tous les troubles liés à une insuffisance lutéinique ou à un excès de folliculine. Le procédé de préparation est caractérisé essentiellement en ce que l'on fait agir un dérivé métallique ou halogéno-métallique du cyclopropane sur un 3,17-dioxo 13ss-alcoyl gona 4,9,11-triène, dont la fonction cétone en 3 est bloquée au préalable, obtient le dérivé 17&alpha;-cyclopropyl 17ss-hydroxy correspondant, @ont on libère la fonction cétone en 3 par hydrolyse acide ou éclhange de fonctions pour former le @-oxo 13ss-alcoyl 17&alpha;-cyclopropyl 17ss-hy@roxy @on@ 4,9,11-triène cherché. Dans un o@e d'exécution actuelle@ent préféré, la fonction cétone en 3 est blo@uée so@ forme de cétal ou d'oxime ; la dérivé @étallique du cyclo@ropane @@@ le cyclopro@yllithi@@ ; l'hy@rol@e aci@e est @@ @et@@ @@ cyen @'un @ei@@e i@@ral co @@ @@r exe@@@@le, l'@cide s@lf@rique, l'aci@e c@lorhy@rique @tc.,ou @'u acide or@ani@@e, co@@e l'@cine citri@ue, l'aci@e oxali@ue. I'échan@e e fonction est effectué au moyen d'un dérivé carbonylé co@@e l'@cide @yruvique ou l'acide glyoxylique. Les exemples suivants illustrent le procédé, sans toutefois le limiter. Des tenpératures sont exprimées en degrés centigrade. E@@ PL@ n I : 3-oxo 17&alpha;-cyclopropyl 17ss-hydroxy estra 4,9,11-triène (R = C@3) Stade A : 3-éthylènedioxy 17&alpha;-cyclopronyl 17ss-hydroxy estra 4,9,11- triène On mélange sous azote et agitation et à température ambiante, une solution éthérés 0,2 @ de 525 cm3 de cyclopropyllithium et une solution de 7,5 g de @-éthylènedioxy 17-oxo estra 4,9,11-triène dans 150 cm3 de tétrahydrofuran et maintient l'agitation pendant une heure ; on verse le mélange réactionnel dans une solution aqueuse à 20 % de chlorure d'ammonium, extrait à l'éther, lave les phases organiques à l'eau, sèche sur sulfate de magnésium, filtre et évapore à sec ; le résidu est une gomme jaune pesant 9 g. Un échantillon de 175 mg a été chromatographié sur gel de silice par élutions au mélange cyclohexane-acétate d'éthyle (1-1), on obtient 60 mg de 3-éthylènedioxy 17&alpha;-cyclopropyl 17ss-hydroxy estra 4,9,11-triène, sous forme d'un produit jaune, soluble dans l'alcool, l'acétone, le chloroforme, le benzène et l'éther, et insoluble dans l'eau. @ la connai @@nce de la Société demanderesse, ce composé n'est pas décrit dans la littérature. Le produit de départ, le 3-éthylxènedioxy 17-oxo estra-4,9,11triène, est obtenu selon le procédé décrit dans le brevet canadien n 799 469. Stade B : 3-oxo 17&alpha;-cyclopropyl 17ss-hydroxy estra 4.9,11-triène On ajoute à @re solution de 9 g de 3-éthylènedioxy 17&alpha;-cyclopropyl 17ss-hydroxy estra 4,9,11-triène. dans 140 cm3 de méthanol. 21 @@@ d'eau puis 4.5 g d'acide citrique. On agite pendant un@ heure à te@@@rature ambiante ; on verse le mélange réactionnel dans l'eau, oxtrait le précirité à l'éther, sépare les chases éthérées que L'on 1 ve à l'eau et sèche sur sulfate de magnésium. On filtre et év@@ore sec, on chromatogr@phie le résidu @ur gel de silice, élue au él@n@e benzène-acétate d'ét@yle (7-3) ot obtient 1,@5 g de @-oxo 17@-cyclopropyl 17ss-hydroxy estra 4,9,11-triène sous for @ @ 'un @ro it solide jaune, soluble dans l'alcool, l'ét@@; le benzène et l'@cétone et inscluble dans l'eau. Spectre @.V. @ ax. à 239=240 m E1cm1 % = 173 1 fo Infl. vers 271 m E@ cm = 108 Infl. vers 282-283 m E1 cm 1 % = 124 Max. à 344 m E1 cm 1 % = 831 soit#=25 800 A la connaissance de la Société demanderesse, ce composé n1 est pas décrit dans la littérature. EXEMPLE n II : 3-oxo 13ss-éthyl 17&alpha;-cyclopropyl 17ss-hydroxy gona 4,9,11-triène (R = CH2CH3) En opérant de la même façon que dans l'exemple I, au départ du 3-éthylènedioxy 13,13-éthyl 17-oxo gona 4,9,11-triene (obtenu selon le procédé décrit dans le brevet français n 1 514 088), on obtient le 3-éthylènedioxy 13ss-éthyl 17&alpha;-cyclopropyl 17ss-hydroxy gona 4,9,11-triène lequel, par hydrolyse acide, permet d'obtenir le 3-oxo 13ss-éthyl 17&alpha;-cyclopropyl 17sshydroxy gona 4,9,11-triène. Bes 3-oxo 13p-alcoyl 17-cyclopropyl 1j0-hydroxy gona 4,9,11 trière sont utilisés par voie buccale, transcutanée, rectale ou dermique. Ils peuvent se présenter sous forme de solutions ou de suspensions injectables, conditionnées en ampoules, en flacons à prises multiples, de comprimés, de comprimés enrobés, de capsules, de suppositoires et de crèmes ou pommades. La posologie utile s'échelonne entre 2 et 50 mg par jour chez l'adulte en fonction de la voie d'administration, et de l'indication thérapeutique. les formes pharmaceutiques telles que solutions ou suspensions injectables, comprimés, comprimés enrobés, capsules et suppositoires, sont préparées selon les procédés usuels. Etude pharmacologique du médicament objet de l'invention: A) Détermination de l'activité progestomimétique : L'activité progestomimétique a été déterminée sur le test de Clauberg. Selon ce test, des lapines impubères sont préalablement sensibilisées par administration par voie sous-cutanée de benzoate d'estradiol pendant cinq jours à la dose quotidienne de 10 g. Elles sont ensuite traitées quotidiennement pendant cinq jours avec le médicament étudié. les animaux sont sacrifiés le sixième jour et sur les coupes de l'utérus, la prolifération en dentelle de l'endomètre, caractéristique de l'action progestomimétique, est notée en unités @@ac Phail. Le 3-oxo 17&alpha;-cyclopropyl 17ss-hydroxy estra 4,9,11-triène, utilisé en solution dans l'huile d'olive additionnée de 5 % d'alcool benzylique, a été administré par voie orale aux doses de 0,01-0,05 et 0.25 mg dans un 1er essai et aux doses de 0.0025-0,005 et 0,01mg dans un 2ème essai et par voie sous-cutanée aux doses de 0,00250,005 et 0,01 mg. Les résult@ts obtenus sont réunis dans les tableaux suivants : 1 ) Voie orale : Doses Unités quotidiennes Mac Phail mg 0,01 2,5 Produit étudié 1er essai 0,05 2,6 0,25 3,0 0,0025 0,5 Produit étudié 2ème essai 0,005 1,2 0,01 2,3 2 ) Voie sous-cutanée :: Doses Unités quotidiennes Mac Phail mg 0,0025 1,7 Produit étudié 0,005 2.2 0,01 2,0 On constate, d'après ces résultats, que le 3-oxo 17&alpha;-cyclopropyl 17ss-hydroxy estra 4,9,11-triène possède une importante activité progestomimétique dès la dose de 0,01 mg par voie orale et de 0,005 mg par voie sous-cutanée. Cette activité progestomimétique est au moins aussi importante que celle du 3,20-dioxo 17&alpha;-acétoxy 6-chloro #4.6-pregnadiène. B) Recherche de l'activité antiestrogène : L'activité antiestrogène du 3-oxo 17&alpha;-cyclopropyl 17ss-hydroxy estra 4,9,11-triène, a été recherchée sur la souris impubère selon une technique inspirée du test de RUBIN, Endo. 1 1951, 49, 4-29 et voisine de celle de DORFMAN et Coll. (Methods in Hormone. Research, Dorfman, 1962, vol II, 118). L'estrogène utilisé est l'estradiol. Les souris âgées de 1 à 21 jours reçoivent en injection sous-cutanée quotidienne, pendant trois jours. soit l'estradiol seul, soit le produit étudié seul, soit l'estradiol et le produit étudié ; dans ce dernier cas, les deux stéroïdes sont injectés en des points différents. Les souris sont sacrifiées le 4ème jour et leur utérus est prélevé et pesé. l'estradiol, en solution dwns l'huile d'olive additionnée ae 5 , d'alcool benzylique, ai été administré à la dose totale de 0;27 y chaque injection étant pratiquée sous un volume de 0,1 cm3/ souris. Le produit étudié a été utilisé en solution dans l'h@ile @'olive additionnée de 5 % d'alcool benzylique et administré aux doses totales de 3,3-10 et 30 y, les injections étant également pratiquées sous un volume de 0,1 cm5/souris. Les résultats obtenus sont réunis dans le tableau suivant Lots Doses Poids de l'utérus en mg Témoins 0 7,9 Estradiol 0,27 &gamma; 67,6 Produit étudié 3,3 &gamma; 9,3 Produit étudié 3,3 &gamma; 39,1 (-43 @) + estradiol 0,27 &gamma; Produit étudié 10 &gamma; 9,6 Produit étudié 10 &gamma; 25,2 (-63 %) + estradiol 0,27 &gamma; Produit étudié 30 &gamma; 9,5 Produit étudié 30 &gamma; 20,9 (-@9 %) + estradiol 0,27 &gamma; Ces résultats montrent que le produit étudié possède une importante activité anti-estrogène, vis à vis de l'estradiol pour un rapport de doses de 12 pour 1, et qu'il n'exerce par lui-même aucun effet utérotrophique. C) Déte@@ination de l'activité antigonadotrophine : L'activité antigonadotrophine du 3-oxo 17&alpha;-cy@@opropyl 17ss-hydroxy estra 4,9,11-triène a été déterminée @@ez le rat pubère pesant 200 g environ. Le produit a été administré par voie souscutanee à 1 la dose de 400 y en solution dans l'huile d'olive additionnée ue 5 % dialcool benzylique et à la dose de 2 mg en suspension dans le même mélange. L'administration d été effectuée sous un volume de 0,2 cm3 à raison de 12 traitements sur 1+ jours. Le 15ème jour, les rats ont été sacrifiés par saignée carotidienne et les testicules, les vésicules séminales, la prostate et les surrénales ont été prélevés et pesés. Le tableau suivant réunit les résultats obtenus. Doses Testicules Vésicules Prostate Surrénales Lots quotidiennes mg séminales mg mg 400 &gamma; 2 620 234,9 224,1 43,2 (-65 %) (-35 %) Produit étudié 2 mg 1 700 98,7 123,2 37,3 (-41 %) (-85 %) (-64 %) "moins 0 2 870 666,6 344,4 37,5 L'effet inhibiteur de gonadotrophine, est donc tr8s net dès la dose de 400 &gamma; et il n'apparaît pas d'aplasie surrénalienne. D) Recherche d'une activité an@rogène éventuelle : L'activité androgène a été déter@inée chez le rat mâle castré, selon la métho @ @@ @ershberger (@roc. Soc. Exp. @iol. @eu. 1953, @@, 175). On castre @@ jounes rats. @âles de qu@tre semaines environ ; le traite @nt co @c@@@ @ @@@in de @@ c@stration et @ure sept jours ; le @è@e jour, les animaux sont sacrifiés et ou prélève les organes s@ivants : prestate, vésicules sé@inales et levator ani. Le 3-oxo 17&alpha;-cyclopropyl 17ss-hydroxy estra 4,9,11-triène a été adrainistré à la dose de 1 rg par rat et uar jour, par voie souscutanée, en solution dans l'huile d'olive additionnée de 5 d'alcool benzylique. Le tableau s@ivant réunit les r ésult@ts obtenus : ose Levator Vésicules Lots Prostate quotidienne a i frais séminales mg mg mg Témoins 0 24,2 7,6 11,3 Produit étudié 1 mg 34,5 14,2 23,G Ces résultats montrent que le produit étudié n'exerce aucune activité androgène. R E V E N D I C A T I O N S 1 ) Les 3-oxo 13ss-alcoyl 17&alpha;-cyclopropyl 17ss-hydroxy gona-4,9,11triène de formule générale dans laquelle R représente le radical méthyle ou éthyle. 2 ) Le 3-oxo 17&alpha;-cyclopropyl 17ss-hydroxy estra 4,9,11-triène. 3 ) Le 3-oxo 17&alpha;-cyclopropyl 17ss-hydroxy 13ss-éthyl gona 4,9,11triène. 40) les médicaments à base d'un composé de la revendicatiox 1. 5 ) les compositions pharmaceutiques renfermant comme principe actif un composé selon 10) associé à un excipient inerte, approprié pour 1'administration par voie parentérale, buccale, rectale ou topique.