0^587 1 ..s. L'invention a pour objet un procédé pour agir sur l'arôme ou goût de la fumée de tabac et offre la possibilité de modifier la tonalité du goût, en particulier de celui d'un mélange pour cigarettes, de manière contrôlée. De même, il est possible d'agir, 5 par le procédé selon l'invention, sur les qualités aromatiques ou dégustatives de feuilles de tabac artificielles, de variétés de tabac à faible arôme ou neutres ainsi que sur d'autres ingrédients d'un produit tabagique ou d'autres substances susceptibles d'être fumées, par exemple sous la forme de cigarettes. Dans ce 10 qui va suivre, on parlera , pour plus de commodité et à titre d* exemple, uniquement de "tabac". Il a déjà été proposé (brevet Allemagne n° 1 131 5 80) de fabriquer des fibres de tabac artificiel, en soumettant un mélange de tabacs donné à un traitement extractif par extractions succes-15 sives des produits aromatiques solubles dans l'eau et dans l'alcool ; on isole ainsi tous les produits aromatiques qu^n mélange sous la forme d'un extrait sec avec une substance cellulosique ou méthylcellulosique servant de support et on transforme ensuite par filage ce mélange en fibres d'un diamètre égal à celui des fibres 20 de tabac naturel utilisées dans les mélanges pour cigarettes. Ce procédé vise exclusivement la fabrication d'un tabac artificiel, exempt des matières ligneuses et cellulosiques du tabac, mais non la modification systématique et contrôlée des qualités aromatiques ou dégustatives d'un tabac ou d'un mélange de 25 variétés de tabac donné. Une idée analogue est poursuivie par le procédé décrit dans le brevet Grande-Bretagne n° 989 703, suivant lequel on soumet des tabacs fortement aromatisés à une extraction ménagée, par exemple avec de l'eau glacée, on lyophilise l'extrait et on l'applique sur 30 des tabacs faiblement aromatisés. Dans le cas d'un mélange de tabacs, tels que ceux utilisés pour la fabrication de cigarettes, on peut , selon .ce procédé, incorporer par exemple à une composition particulière de tabac pour cigarettes un ou plusieurs composants sous une forme modifiée, mais néanmoins comme constituants 35 entiers, nor fractionnés, conformément à des prescriptions données. Par ce procédé, on ne fait entrer dans le mélange total de tabacs aucune autre nuance d'arôme que celle qui serait introduite par la mise en oeuvre de tabacs n'ayant pas subi d'extraction. Un autre procédé connu, orienté dans la même direction, et 40 décrit dans le brevet Grande Bretagne n° 298.151; poursuit le même 69 04587 2 2002537 but que celui décrit dans le brevet Grande Bretagne n° 989 703 précité. Mais il a pour objet, contrairement à ce dernier, le recyclage, dans le processus de fabrication, des déchets de tabac, autrement sans valeur, épuisés à l'eau dans des conditions 5 usuelles. Ce procédé ne permet pas non plus une modification orientée et contrôlée. Ce but se trouve être à la base d'un autre procédé connu (brevet E.U.A. n° 3 174 485) suivant lequel on incorpore au mélange de tabacs, à la matière formant le bout filtrant de la 10 cigarette ou au papier à cigarettes, certains composés organiques pour masquer ainsi les différences inévitables entre les constituants d'un mélange de tabacs pour cigarettes, résultant de dissemblances dans l'état des composants du mélange et agissant sur l'arôme de la fumée. Des modifications prédéterminées 15 de l'arôme visant à former dans la composition globale d'une cigarette des dominantes se fixant dans la mémoire du fumeur et propres à relever le niveau dégustatif d'un mélange de tabacs ne sont pas réalisables par ce procédé. Suivant d'autres procédés connus, on incorpore au tabac certains dérivés de pyrrol 20 en faible quantité. Le brevet Grande Bretagne n° 1 017 710 recommande l'utilisation du 2-acétyl-5-méthylpyrrol, le brevet E.U.A. n° 3 280 824 celle du 2-formyl-5-méthylpyrrol dont l'odeur évoque l'arôme de cerise et, selon le brevet E.U.A. n° 3 334 637, on utilise le l-méthyl-2-pyrrol-carboxaldéhyde dont 25 l'influence favorable sur l'arôme de la fumée de tabac n'est cependant que secondaire comme il ressort d'essais de vérification du procédé. D'un autre côté; une nuance du genre de l'arôme de cerise est si éloignée de celui de la fumée de tabac que la plupart des fumeurs de cigarettes la rejettent comme incorapa-30 tible avec le goût du tabac. Une modification du goût de la fumée du tabac dans le sens d'un ravivage de la sensation globale en tenant compte du caractère des constituants contenus dans un.mélange de tabacs particulier ne peut être réalisée qu'imparfaitement ou n'est même pas réalisable par l'utilisation des 35 composés cités dans ces brevets. Ce problème est résolu par 1'invention,suivant laquelle -a modification aromatique/dégustative de la fumée de tabac s'effectue d'une manière telle que même des tabacs peu aromatises produisent une fumée d'un bouquet plein. L'invention offre la 40 possibilité d'améliorer l'arôme naturel global d'une cigarette 69 04587 3 2002537 tout en maintenant la proportion des constituants qui concourent à cet arôme, ainsi que de réduire ou même de supprimer une fraction de constituants coûteux du mélange, sans que l'arôme de la fumée en soit défavorablement affecté. 5 On a trouvé qu'on peut attribuer une note fraîche, évoquant le goût d'amande ou, selon certains experts, celui de réglisse, essentiellement à un groupe de dérivés de pyrrol qui ont, contrai- | rement aux composés décrits dans les brevets E.U.A. n" 3 280 824 et 3 334 637 et au brevet Grande-Bretagne n° 1 017 710 précités, 10 pour structure générale : h dans laquelle : 15 R » -CHO, -CH2.CH0, -(CH2)2.CHO -co.ch3, -co.ch2.ch3, -c0.ch0 -ch2.c0.ch0, -c0.c0.ch3 -c00.ch3, -coo.c2h5 -CH2.0H, -(CH2)2.OH, - CH OH.CH2.CH3 20 -C0.(CH2)3.OH, -C0.CH0H.CH3 Par des essais de dégustation, on a pu montrer que des pyrrols disubstitués en position 2,5 ou 1,2 modifient le goût de la fumée de tabac, en lui conférant un arôme étranger à celui de la fumée de tabac naturel et orienté dans une autre voie. Cela 25 ressort aussi des brevets cités ci-dessus, qui mentionnent l'arôme de cerise du 2-acétyl-5-méthylpyrrol par exemple. A l'opposé, les pyrrols monosubstitués en position 2 selon l'invention, entraînent un renforcement général du goût de la fumée de tabac, qui s'accompagne effectivement, dans certains cas, d'une accentuation de 30 certaines nuances, lesquelles restent pourtant toujours dans le cadre de 11 arôme de la fumée de tabac naturel sans devenir prédominantes ou même gênantes» Cette différence entre les modifications apportées aux propriétés dégustatives de la fumée de tabac, par l'utilisation de pyrrols disubstitués d'un côté et des pyrrols 35 monosubstitués selon l'invention de l'autre, est indépendante des quantités appliquées. Toutes les substances de ce groupe, et en ce qui concerne quelque-unes en combinaison avec la fumée de tabac, présentent une intensité dégustative telle qu'elles agissent déjà très nettement dans des proportions de 0,001 % par rap-40 port au poids du tabac sur le goût de la fumée de tabac sans que 69 04587 4 /0025 37 cette propriété, qui se manifeste pendant que l'on fume, n'altère en rien les qualités dégustatives ou physiologiques de la fumée de tabac, qu'elles soient utilisées séparément ou sous forme de mélanges. Les substances selon l'invention ne développent leur 5 arôme spécifique, adapté à l'effet recherché, que dans la fumée de tabac. Lorsqu'elles présentent par exemple une odeur propre caractéristique qui peut se communiquer, bien que très affaiblie, au tabac traité avec ces substances, la sensation dégustative produite par la fumée du tabac traité diffère sensiblement et d' 10 une façon surprenante de celle que l'odeur du tabac ou de la subs tance elle-même aurait pu laisser attendre. La cause de ce phénomène n'est pas encore éclaircie. Grâce à leur faible tension de vapeur, les substances selon l'invention persistent dans les tabacs fabriqués, auxquels elles 15 sont appliquées, durant des périodes de stockage même prolongées, sans qu'il y ait perte d'arôme, mais, facilement entraînables à 1 vapeur d'eau, elles déploient leur plein effet dans le courant principal de fumée. On peut incorporer les composés appartenant au groupe de 20 substances susindiqué, soit séparément, soit sous forme de mélanges et d'une manière quelconque, au mélange de tabac ou à une partie du mélange de tabac dont on désire modifier le goût de la fumée. L'addition peut s'effectuer par exemple par immersion du tabac dans des solutions des composés selon l'invention dans des 25 solvants appropriés, assez volatils, ou par pulvérisation de solutions de ce genre sur le tabac. Cette application peut s'effectuer à n'importe quelle étape de la fabrication, par exemple de cigarettes. Il s'est avéré judicieux de projeter par pulvérisation sur le tabac coupé, avant de l'introduire dans la machine à 30 cigarettes, une solution éthanolique contenant de 1 à 5 % de la substance agissant sur l'arôme de la fumée de tabac. La synthèse des composés selon l'invention est relativement aisée. On produit des pyrrols acylés en position 2, par exemple en traitant du bromure de magnésium pyrrol avec des esters correspondants. 35 n\ R-COOR ' /p r x X / X/ X y H HO On obtient le 2—formylpyrrol par formylation, selon Vii^meyer, 40 de pyrrol avec du diméthylformamide et de 1 ' oxychlorure de phospho- 69 04587 "T; n ">r y re avec un rendement de 70 % (J. Org. Chem. 20, page 668 (1955)), \ DMF , •3 5 » POC1., x / \ CHO H On réduit des pyrrols substitués en position 2 en les pyr-rol-carbinols correspondants /—Y * NaBH4 ^ 10 n ]\ LIA1H4 "y y H OH O Le bromure de pvrrylmaanésium réagit avec de la butyrolac-tone pour former de la 2-(Y-hvdroxypropyl )-a-pyrrylcétone 15 20 En faisant réagir ce composé avec des esters de l'acide chlorocarbonique, on produit des esters d'acide pvrryl-2-carboxy-lique (Garr.chim. ital. 42, II, 252) C1C00R ^ 25 » HgBr COOR H H On synthétise la l-(pyrryl-2)-propanedione-l,2 en acétali-sant du pyruvate d'éthyle avec de 1'orthoformiate d'éthyle et en traitant le produit de réaction avec du bromure de pyrryl-magné-30 sium : OR / OR v OC2H5 CH3-'C!cooc2H5 McrBr : * N H H 35 On convertit ensuite le céto-acétal formé par chauffage avec de l'acide chlorhydrique dilué en la dione qu'on réduit sélectivement avec du borohydrure de sodium en la l-(pyrryl-2)-propanedione-1-01-2. Toutes les étapes de la réaction s'effectuent avec de bons rendements J 69 04587 6 ? 0 0 2 r. ? 7 5 5 0 0 Les exemples suivants sont donnés pour illustrer avec plus de détails la fabrication et le mécanisme de l'action des composés suivant l'invention : I. Le 2-formylpyrrol . A 40a de diméthylformamide , on ajoute lentement et en agitant 85g d'oxychlorure de phosphore et puis, en continuant à aai-ter er dans l'espace de quinze minutes, 125 ml de dichlorure de méthyne. Ensuite, on dissout 33,5 g de pyrrol dans 125 ml de dichlorure de méthyne et on chauffe le mélange réactionnel durant quinze minutes avec reflux, cependant qu'on ajoute, en agitant, une solution de 375g d'acétate de sodium dans 500 ml d'eau ; au bout de dix minutes, on refroidit alors jusqu'à la température ambiante, on sépare le chlorure de méthylène de la phase aqueuse,on extrait cette dernière plusieurs fois avec de l'éther et on lave les phases organiques réunies plusieurs fois avec une solution d'hydrogénocarbonate de sodium jusqu'à neutralité. On sèche sur du sulfate de sodium, on filtre, on évapore et on distille le résidu sous pression réduite. Rendement: 69 %. Cc HcNO b d P.E., 103—107°C CH0 '112 P.F. (après recristallisation dans de 1'hexane: 44-45°C 10 Poids moléculaire UV 95 2 86 nm max Analyse: calculé : C 63,20 ; H 5,25 ; N 17,75 trouvé : C 63,10 ; H 4,86 ; N 17,76 Pour l'évaluation de la modification des propriétés organo-35 leptiques, notamment du goût de la fumée, due aux substances selon l'invention, on pulvérise une solution éthanolique à 2,5 % de 2-formyl-pyrrol sur un mélange de tabac pour cigarettes de qualité courante du commerce ne contenant pas de produits aromatiques synthétiques, comme par exemple des huiles essentielles, 40 on laisse reposer le tabac ainsi traité durant une semaine à une 69 04587 7 ? 0 0 2 r. ? 7 température de 20°C et une humidité relative de l'air de 67 % et on le transforme ensuite en cigarettes, dont on fait examiner les modifications dégustatives, par rapport à des témoins non traités, par un certain nombre d'experts. On dose la quantité de solution 5 appliquée sur le mélange de tabac de telle manière que la teneur en (2 -formyl-pyrrol) dans le produit de condensation sec de la fumée provenant de cigarettes traitées et prélevée dans le courant principal de fumée soit supérieure de 0,001, ou de 0,01 %, à la teneur du produit de condensation correspondant provenant de 10 cigarettes témoin fabriquées à partir d'un mélange identique mais non traité. On détermine la quantité de solution nécessaire empiriquement par des essais préliminaires. Les cigarettes ont été fumées dans ces essais préliminaires selon les prescriptions codifiées de la VdC (Beitrâge zur Tabakforschung JL, page 32 (1961) 15 et 1, page 307 (1962) conformément au projet de la norme DIN n° 10.240. Selon l'avis presque unanime des experts, les cigarettes fabriquées à partir d'un tabac traité sont d'un goût global plus plein avec une nette accentuation de la nuance d'amande. II. Le pyrryl-2-carbinol. 20 a une solution de 10 g de 2-formylpyrrol dans 170 ml d'eau, on ajoute, dans un court laps de temps et en agitant, une solution de 11 g de borohydrure de sodium dans 55 ml d'eau. On continue à agiter durant une heure, on sature ensuite le mélange de carbonate de potassium, on épuise la phase aqueuse avec de l'éther, 25 on sèche l'extrait sur du sulfate de sodium et on évapore l'éther. On distille ensuite le résidu sous pression réduite. Rendement: 83 %. OH W0 A P*E*/12 127—128°C 30 N H UV^ 217nm max Aux essais de dégustation, qu'on réalise comme il est décrit dans l'exemple I, on note un arôme plein et moelleux avec un niveau général accentué. La nuance est plus intense que celle des cigarettes témoin (nuance "Virginia"). 35 III. La pyrryl-2-méthylcétone. A 24 g de magnésium dans 200 ml d'éther absolu, on ajoute lentement et en agitant 110 g de bromure d'éthyle dissous dans 100 ml d'éther absolu et, trente minutes plus tard, une solution de 76 g de pyrrol dans de l'éther absolu. On maintient ensuite la 40 solution réactionnelle encore durant trente minutes à la tempéra 69 04587 8 2002537 ture d'ébullition puis, on la refroidit jusqu'à l'ambiante. Après addition de 97a d'acétate d'éthyle dans ICC ml d'éther absolu, on maintient le mélange réactionnel à nouveau durant trente minutes à la température d'ébullition et, après l'avoir une autre fois refroiai jusqu'à la température ambiante, on lui ajoute une mole d'acide chicrhydrique à 1C Cn sépare la phase organique, on la sèche sur du suliate ce sodium et on évapore l'éther. Cn distille le résidu sous pression réduite. Rendement : 73 %. x , C6H7NO / • P.E. 105-108°C ''N" ^ 1 H il P.F. (après recristallisation C dans de 1'hexane) 89-90°C Poids moléculaire 109 UV X m^x 2 86 nm 5 Analyse calculé : C 66,05 ; H 6,30 ; N 12,83 trouvé : C 66,37 ; H 6,21 ; N 13,22 L'essai de dégustation effectué comme sous I, fait apparaître une nuance délicate avec une sensation globale accentuée et une nuance d'huile d'amande plus prononcée (nuance "Virginia"). 0 IV. La pyrryl-2-éthylcétone. D'une façon analogue à celle décrite sous (V) ci-dessous, on produit, à partir de 6,7 g de pyrrol, 12 g de bromure d'éthyle, 2,7 g de magnésium et 11,2 g de propionate d'éthyle, 8,8 g de pyrryl-2-éthylcétone, correspondant à un rendement de 72 %. 5 // v C?HgN0 P.E. /12 115—116°C P.F. (après recristallisation dans de 1'hexane) 50-52°C Poids moléculaire : 123 30 UV\ max 284 nm Analyse calculé : C 68,30 ; H 7,32 ; N 11,38 trouvé : C 68,74 ; H 7,20 ; N 11,29 Les cigarettes fabriquées à partir d'un mélange de tabac traité avec de la pyrryl-2-éthylcétone font apparaître un goût 35 nettement plus profond avec un arôme général relevé par rapport à celui des cigarettes de tabac non traité et une nuance d'amande. V. La pyrryl-2-Y-hydroxypropylcétone. Cn ajoute le bromure de pyrrol-magnésium, préparé conformément à l'exemple III à partir de 6,7 g de pyrrol, 12 g de bromure 40 d'éthyle et 2,7 g de magnésium, en agitant, à une solution de 8,6g de butyrolactone dans 50 ml d'éther absolu. On continue à agiter 69 04587 9 on 0 2;. >7 énergiquement durant deux heures,puis on ajoute une quantité molaire d'acide chlorhydrique et on poursuit le traitement conformément à III. Le rendement en pvrryl-2—Y—hvdroxypropylcétone est de 41 %. C8H11N02 P.E. /C,l P.F. Poids moléculaire UV 10 X max 125—130°C 53-55 °C 153 285 nm analyse calculé trouvé C C N N 7,19 7,29 62,75 ; H 9,16 62,82 ; H 9,26 Le goût de la fumée comporte une nuance évoquant la réglisse et s'insérant bien dans le goût global de la composition qui 15 se distingue par une fraîcheur accentuée. La l-(pyrryl-2)-2,2-diéthoxypropanone-l. A partir de 11 g de pyrrol, 4,4 g de magnésium, 20a de bromure d'éthyle et 31a de 2,2-diéthoxypropionate d'éthyle, on obtient 22 g = 64% de 1-(pyrryl-2)-2,2-diéthoxypropanone-l. 20 P.E /O ,05 Analyse VI. = 101°C ; calculé trouvé P.F. 29—32 °C ; : C 62,55 ; H : C 61,95 ; H UV A 8,06 8,08 max J 296 nm N 6,64 N 6,76 La l-(pyrryl-2)-propanedione-l,2. On fait bouillir durant trente minutes 12 g de l-(pyrryl-2)-25 2,2-diéthoxypropanone-l dans 200 ml d'eau avec 0,03 ml d'acide chlorhydrique concentré. Après refroidissement, on extrait la solution deux fois avec de l'éther, on neutralise 1' extrait avec une solution d'hydrogénocarbonate de sodium et on la sèche sur du sulfate de sodium. Après filtration en présence de charbon actif, 30 on évapore l'éther et on recristallise le résidu dans de l'hepta-ne. Le rendement est de 6,5 g = 83%. c?H7NO2 35 analyse calculé trouvé C C m mot .jouté P.F. Poids moléculaire UV /_ ' max 61,30 ; H 5,11 ; N 60,12 ; H 5,11 ; N Ce composé, appliqué sur le tabac de la manière décrite sous I, confère à celui-ci une note léqère, suave et fraîche "Virainia"' 40 comme un goût de noix. La note/sé renforce sans se detacher défa- 51 - 52 c 137 296 nm 10,22 10,04 69 04587 10 7002537 vorablement de l'arôme global de la composition. VII. La l-(pyrryl-2)-propanone-l-01-2. On dissout 8a de l-pyrryl-2)-propanedione-l,2 (selon VI) dans 200 ml d'eau et on ajoute 950 mg de borohydrure de sodium. Au bout d'une minute, on sature la solution de carbonate de potassium et on extrait avec de l'éther. On concentre l'extrait on évapore l'éther et on recristallise le résidu dans de l'éther de di-isopropyle. Rendement 6 g = 75 %. OH C7H8N02 10 \XX / X P.F. 88—90°C Poids moléculaire 138 UV> 290 nm / v. TT\2lX Analyse calculé : C 60,42 ; H 6,48 ; N 10,07 trouvé : C 59,24 ; H 6,66 ; N 9,99 15 La dégustation, effectuée comme sous I, fait apparaître un renforcement très net de la sensation déaustative globale sans accentuation spéciale de composantes dégustatives particulières. VIII . Le pyrryl-2-carboxylate de méthyle . D'une façon analogue à celle décrite sous (V), on produit, à 20 partir de 17g de pyrrol, 30g de bromure d'éthyle, 7g de magnésium et 26g de chlorocarbonate de méthyle, 7,4 g de pyrryl-2-carboxylate de méthyle. X C6H7N02 P.E. /12 114-122 °C 2 5 NW X rno-rH P.F. (après recristal- H ~ 3 lisation dans de l'éther de diisopropyle) 54-62°C Poids moléculaire : 125 UV . 2 62 nm J\. max 30 Analyse calculé : C 57,60 ; H 5,60 ; N 11,20 trouvé : C 57,28; H 5,46; N 10,66 La dégustation, conformément à I, fait apparaître une moelleuse opulence avec approfondissement de la sensation déaustative "Virginia" globale accompagné d'une légère accentuation de la note/et une 35 nuance évoquant la réglisse. IX. Le pyrryl-2-glyoxylate d'éthyle. A partir de 6,7 g de pyrrol, 2,7 g de magnésium, 12 g de bromure d'éthyle et 14 g d'oxalate de diéthyle, on forme, comme il est décrit sous (V), 11,2 g =s 68 % de pyrryl-2-glyoxylate d'é-40 thyle. m 69 04587 ii 9 fi n 2 Cq 7 ,CCO—C„ Hc ^ 5 P.E 70,05 1C-3-1C4 "C P.F. (après recristailisaticn dans ce l'éther de diiscprc-pyl/ pen i:ar.e ) 3 9 -h C c C ;Ce nrr. Analyse calculé : C 5 7,5C j H 5,39 ; N 8,39 trouvé :C 57,60; H 5,26; N 8,42 La déqustation, effectuée comme sous I, fait apparaître 10 un sensible relèvement du niveau du août avec formation d'une dé licate nuance d'amande. Lorsqu'on composé, ou un mélange de composés approprié, selon l'invention produit dans la fumée de tabac la même sensation dégustative qu'une variété de tabac dans un mélange de ta-15 bacs donné, on peut remplacer dans le mélange la variété en ques tion par un ou plusieurs composés selon l'invention. 69 04587 12 2002537 REVENDICATIONS 1. Procédé pour agir sur les propriétés aromatiques de la fumée du tabac, caractérisé par le fait que l'on ajoute aux mélanges de tabac des substances aromatiques répondant à la formule 5 générale : H 10 dans laquelle R représente l'un des groupes -CHO, -CH?-CHO, -(CH2>2-CHO, -CO-CH3, -CO-CH2-CH3, -CO-CHO, -CH2-CO-CHO, -CO-CO-CH3, -CH2OH, -(CH2)2OH, -OHOH-CH2-CH3, -CO-(CH2)3OH, -CO-CHOH-CH3, ou -C0-C00-C2H5. 2. Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce qu'on 15 utilise du 2-formylpyrrol. 3. Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce qu'on utilise du pyrryl-2-carbinol. 4. Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce qu'on utilise de la pyrryl-2-méthylcétone. 20 5. Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce qu'on utilise de la pyrryl-2-éthylcétone. 6. Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce qu'on utilise de la pyrryl-2-Y-hydroxypropylcétone. 7. Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce qu'on 25 utilise de la l-(pyrryl-2)-propanedione-1,2. 8. Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce qu'on utilise de la l-(pyrryl-2. )-propanone-l-01-2. 9. Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce qu'on utilise du pyrryl-2-carboxylate de méthyle. 30 10. Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce qu'on utilise du pyrryl-2-glyoxylate d'éthyle. 11. Procédé selon les revendications 2-10, caractérisé en ce qu'on applique lesdites substances sur le tabac en des quantité comprises entre 0,001 et 1,0 % par rapport au poids du tabac . 35 12. Procédé selon les revendications 2-10, caractérisé en ce qu'on applique lesdites substances sur le tabac en des quantités comprises entre 0,01 et 0,1 % par rapport au poids du tabac. 13. Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce qu'on utilise simultanément plusieurs des substances selon les revendi 69 04587 13 2002537 cations 2) - 10). 14. Procédé selon la revendication 13), caractérisé en ce qu'on applique les substances sur le tabac en une quantité totale comprise entre 0,001 et 1,0% par rapport au poids du tabac. 5 15. Procédé selon la revendication 13), caractérisé en ce qu'on applique les substances sur le tabac en une quantité totale comprise entre 0,01 et 0,1% par rapport au poids du tabac. 16. Procédé selon l'une ou plusieurs des revendications précédentes, caractérisé en ce que les substances d'addition destinées 10 à aromatiser la fumée de tabac remplacent dans le mélange de tabacs, dont on désire aromatiser la fumée, partiellement ou totalement l'un ou plusieurs constituants du mélange qui contiennent, comme principe aromatisant la fumée, les mêmes composés que les substances d'addition.