i 2035937 La présente invention se rapporte à la stabilisation d'ha-lophénols substitués. Plus particulièrement, la présente invention se rapporte à un procédé de stabilisation de phénols substitués et à une nouvelle composition germicide stable. Les halophé-5 nols substitués qui sont traités selon la présente invention sont des composés bien connus comme étant efficaces comme agents germi-cides. Dans le passé, les phénols et leurs solutions ont été soumis à la décoloration au repos, par suite de l'oxydation et de la 10 détérioration dues, entre autre, à la chaleur, au vieillissement, à la l'ornière ultraviolette et à la lumière visible. Pour supprimer la formation de masses colorées non souhaitées, on a ajouté des stabilisants aux phénols et à leurs solutions. L'inhibiteur le plus généralement utilisé et le plus satisfaisant parmi tous ces 15 produits est la thiourée. Cependant, on a récemment trouvé que même des composés phénoliques ou leurs solutions, dont on a supposé qu'ils étaient stabilisés par l'addition de thiourée, se décoloraient en cours d'utilisation. Des études ont conduit à découvrir que l'addition de thiourée, en tant que stabilisant pour les phé-20 nols ou leurs solutions, ralentissait simplement la formation de couleur. L'effet n'était pas de longue durée. Dans des conditions normales, on a trouvé que même des phénols stabilisés par la thiourée prenaient une couleur violet sombre en cours d'utilisation normale . 25 Des études analytiques des phénols et des solutions de phé nols stabilisés par la thiourée ont indiqué que la décoloration de phénols et de leurs solutions stabilisés par la thiourée était due à la contamination provenant de la décomposition de la thiourée. On a trouvé que, lors de la décomposition et de l'oxydation, la 30 thiourée fournissait de l'acide suifhydrique, du soufre libre, de l'ammoniac et d'autres composés contenant de l'azote, renfermant des groupes nitroso, nitro, azoïques et analogues. Selon la présente invention, des halophénols substitués sont rendus stables à la formation de couleur, en les traitant par 35 une quantité stabilisatrice d'un mélange d'un ester formé de phos-phite et d'un bis(polyalkylphénol). L'utilisation d'un tel mélange élimine sensiblement complètement la formation de masses colorées dans les halophénols substitués, qu'ils soient sous forme solide ou en solution. 40 En conséquence, l'objet principal de la présente invention 70 10949 2 2035937 est de fournir une composition germicide stable à la couleur. Un autre objet de la présente invention est de fournir un procédé de suppression de la formation de couleur dans des halophénols substitués. Ces objets et d'autres encore apparaîtront facilement d'a-5 près la description suivante. Les objets indiqués ci-dessus sont réalisés par l'incorporation, dans un halophénol substitué, d'une quantité stabilisatrice d'un mélange se composant d'un ester formé de phosphite et d'un bis(polyalkylphénol). 10 L'ester formé de phosphite utilisé selon la présente inven tion est caractérisé par la formule structurale s (I) 15 dans laquelle R^, Rg et R^ représentent chacun un groupe alkyle à chaîne droite ou ramifiée ayant 1 à environ 20 atomes de carbone, par exemple le groupe méthyle, éthyle, propyie, butyle, t-butyle, 20 amyle, isoamyle, octyle, nonyle, décyle, undécyle, tridécyle, pen-tadécyle, octadécyle, éicosyle; un groupe aryle qu'on doit comprendre comme renfermant un groupe aryle à substitution par un ou plusieurs groupes alkyles, par exemple, le groupe phényle, tolyle, xy-lyle, naphtyle, éthylbenzyle, o-octylphényle, p-nonylphényle, p-25 décylphényle, p-undécylphényle, p-hexadécylphényle, p-éicosylphé-nyle; un groupe aralkyle, par exemple, le groupe benzyle, phéné-thyle, p-méthylbenzyle et analogues. Bien sûr, on doit comprendre que R^, Rg et R^ représentent chacun le même groupe ou un groupe différent. Ainsi, dans un composé donné, R^ peut représenter un JO groupe alkyle, R2 peut représenter un groupe aryle et R^ peut représenter un groupe aralkyle. Le bis(polyalkylphénol) utilisé selon la présente invention est caractérisé par la formule structurale : 40 dans laquelle R^ représente un groupe alkyle à chaîne droite ou 70 10949 3 2035937 ramifiée ayant 1 à environ 20 atomes de carbone, par exemple, le groupe méthyle, éthyle, propyle, isopropyle, butyle, isobutyle, t-butyle, amyle, octyle, décyle, tridécyle, hexadécyle, octadécyle, éicosyle et analogues, et représente l'hydrogène ou un groupe 5 alkyle à chaîne droite ou ramifiée ayant 1 à environ 10 atomes de carbone, par exemple le groupe méthyle, éthyle, propyle, butyle, isobutyle, t-butyle, amyle, hexyle, heptyle, octyle, nonyle, décyle et analogues. On a maintenant trouvé, de manière inespérée, qu'un mélan-10 ge des composés définis ci-dessus supprimait fortement la formation de produits de décomposition dans des germicides formés d'halophénols substitués, pendant de longues périodes de temps, c'est-à-dire au moins six mois jusqu'à plus d'un an. Un fait même plus surprenant est que ni l'ester formé de phosphite ni le bis(polyal-15 kylphénol) n'est efficace seul. Ce n'est que lorsque les deux ci classes de composés sont utilisées en combinaison que les effets de la présente invention sont obtenus. La raison de l'effet surprenant de la combinaison de l'ester formé de phosphite et du bis-(polyalkylphénol) de la présente invention n'a pas été déterminée. 20 Les halophénols substitués décrits ci-dessus sont protégés contre la détérioration et la formation de couleur avec une efficacité remarquable, en employant le mélange de stabilisants décrits ci-dessus. La protection contre la décoloration ainsi fournie aux halophénols substitués, même après des périodes relativement lon-25 gues d'emmagasinage et une exposition importante à la lumière, aux hautes températures et à l'oxygène, est un effet nouveau et surprenant que l'on n'aurait pas pu espérer d'après les propriétés préalablement connues des classes individuelles connues de composés. Comme on l'a indiqué ci-dessus, ni l'ester formé de phosphite ni le 30 bis (polyalkylphénol) ne fournit une stabilité à moins qu'ils ne soient utilisés en combinaison. Les avantages de la présente invention apparaissent bien en soumettant un halophénol substitué, contenant l'ester formé de phosphite et le bis(polyalkylphénol), à un vieillissement important en présence de chaleur et d'air et, de 35 ce fait, on observe que la protection fournie par le mélange de stabilisants est excellente, alors que l'utilisation de l'un ou l'autre stabilisant seul ne fournit essentiellement aucune protection. On a trouvé que la quantité des stabilisants utilisés pour 40 obtenir les résultats fournis par la mise en pratique de la présente 70 10949 4 2035937 invention pouvait varier dans certaines limitations prescrites. Ainsi, en se basant sur le poids de l'halophénol germicide qui est traité, il peut y avoir présente une quantité d1 approximativement 0,03 % à environ 1,8 % du mélange de stabilisants. On a, en outre, 5 trouvé utile d'avoir le mélange de stabilisants présent en quantité d'environ 0,1 % à environ 1,1 %, en se basant sur le poids de l'halophénol qui est traité. Cependant, de préférence, la quantité du mélange de stabilisants ajoutée sera d'environ 0,3 % à environ 0,9 %' On a trouvé que le rapport'entre l'ester formé de phos-10 phite et le bis(polyalkylphénol) pouvait être en proportion d'environ 1 partie en poids d'ester formé de phosphite pour 3 parties en poids de bis(polyalkylphénol) jusqu'à 3 parties d'ester formé de phosphite pour 1 partie de bis(polyalkylphénol). Il y a un grand nombre d'esters formés de phosphites qui 15 peuvent être utilisés selon la présente invention. Ainsi, des esters à titre d'illustration sont formés par des phosphites d'alkyle tels que le phosphite de triméthyle, le phosphite de diaéthyle et d'éthyle, le phosphite de triéthyle, le phosphite de tri-n-propyle, le phosphite d'éthyle et de diisopropyle, le phosphite de tri-n-20 butyle, le phosphite d'isopropyle et de di-n-butyle, le phosphite de tri-n-amyle, le phosphite de tridéeyle, le phosphite de tripen-tadécyle, le phosphite de triéicosyley des esters formés de phosphites d'aryle tels que le phosphite de triphényle, le phosphite de tritolyle, le phosphite de trixylyle, le phosphite de trinaphtyle, 25 le phosphite de tri(o-octylphényle), le phosphite de tri-(p-décyl-phényle), le phosphite de tri(p-tridécylphényle), le phosphite de tri(p-heptadécylphényle), le phosphite de tri(éicosylphényle), des esters formés de phosphites d'aralkyle, tels que. le phosphite de tribenzyle, le phosphite de triphény1éthyle, le phosphite de tri-p-30 méthylbenzyle et analogues. En outre, des mélanges d'esters formés de phosphites tels que le phosphite de phényle et de diméthyle, le phosphite de méthyle et de diphényle, le phosphite de p-octylphény-le et de di(p-nonylphényle), le phosphite de p-nonylphényle et de di(p-octylphényle), le phosphite de p-dodécylphényle et de di(p-35 octylphényle) et analogues sont compris dans le domaine des esters formés de phosphites qui sont utilisés selon la présente invention. Les bis(polyalkylphénols) de la présente invention sont illustrés en partie par des composés tels que : le 4,4'-méthylènebis-(6-méthyl-m-crésol), le 4,4'*-méthylènebis(5-éthyl-o-crésol), le 4, 40 4'-méthylènebis(6-isopropyl-m-crésol), le 4,4'-méthylènebis(5-iso- 70 10949 5 2035937 amyl-o-crésol), le 4,4'-éthylidènebis(6-méthyl-m-crésol), le 4,4'-éthylidènebis(5-octyl-o-crésol), le 4,41-éthylidènebis(6-dodécyl-m-crésol), le 4,4'-éthylidènebis(6-pentadécyl-m-crésol), le 4,4'-propylidènebis(5-heptyl-o-crésol), le 4,4'-propylidènebis(6-décyl-5 m-crésol), le 4,4'-propylidènebis(5-undécyl-o-crésol), le 4,4'-propylidènebis(6-heptadécyl-m-crésol), le 4,4'-butylidènebis(6-t-butyl-m-crésol), le 4,4'-butylidènebis(6-octadécyl-m-crésol), le 4,4'-butylidènebis(5-éieosyl-o-erésol), le 4,4'-amylidènebis(6-iso-propyL-m-crésol), le 4,4'-nexylidènebis(5-hexadécyl-o-crésol), le 10 4,4' -ivJ:-iylidènebis(6-nonyl-m-crésol ), le 4,4' ^octylidènebis(5-t-amyl-o--orésol), le 4,4'-décylidènebis(6-tridéeyl-m-crésol), le di-2,2! - (:'! -nydroxy«2,5-diméthylphényl /propane, le di-2,2' -(4-hydroxy-2-méthyl-5-aniylphényl)propane, le di-2,2'-(4-hydroxy-3-niéthyl-6-t-butylphényl)butane, le di-1,1'-(4-hydroxy-2-octyl-5-hexylphényl) 15 pentane, le di-22' -(4-h>:'droxy-3-amyl-6-nonylphényl )pentane, la di-3,3" -(4-hydro:^/-2-éth;/1-5-méthylphényl)heptane, le di-4,4' -(4-hydroxy-3,b-diéthylphényl)octane, le di-2,25-(4-hydroxy-2,5-di-n-butylphényl)nonane, le di-3»3'-(4-hydroxy-3,6-di-t-amylphényl)déca-ne,le 4,4'-éthylidènebls(6-isobutyl-m-crésol) et analogues. 20 Les halophénols qui sont traités avec des produits de sta bilisation selon la présente invention sont bien connus coiame ayant une excellente activité germicide et sont très utilisés comme désinfectants médicaux et pour le foyer. Ces halophénols substitués sont caractérisés par la formule structurale : dans laquelle X représente un halogène, par exemple, le chlore, le fluor, le brome ou l'iode, et m représente les nombres entiers 1, 2 ou 3; R représente l'hydrogène ou un groupe hydrocarboné, par exemple, un groupe alkyle à chaîne droite ou ramifiée ayant 1 à en-35 viron 10 atomes de carbone, tels que le groupe méthyle, éthyle, propyle, t-butyle, heptyle, décyle; un groupe aryle comprenant un groupe aryle à substitution par un ou plusieurs groupes alkyles, par exemple, le groupe phényle, tolyle, xylyle, naphtyle, propyl-phényle, ou un groupe aralkyle tel que le groupe benzyle, phénéthy-40 le et analogues, et n représente les nombres entiers 1 ou 2.- 25 (III) OH 70 10949 6 2035937 Des halophénols à titre d'illustration qui sont traités selon la présente invention comprennent le chlorophénol, le brorao-phénol, le chlorocrésol, le bromocrésol, 11o-éthyl-p-chlorophénol, 11o-octyl-p-bromophénol, 11o-méthyl-p-chlorophénol, 1'o-éthyl-m-5 chlorocrésol, le 2,5-di-t-butyl-p-chlorophénol, 1 ' o-benzyl-p-chlorophénol, le 2-méthyl-5-phényl-p-bromophénol., l'o-naphtyl-p-fluorophénol et analogues. Dans la mise en pratique, le mélange de stabilisants est-ajouté à l'halophénol quand ce dernier' est sous forme fondue. Quand 10 le germicide fondu est refroidi pour former un bloc, il peut être soit transformé en flocons et utilisé comme tel, soit dissous dane un solvant convenable tel que 11isopropanol. Aucun mode opératoire spécial n'est nécessaire lorsqu'on traite l'halophénol substitué avec le mélange de stabilisants. Les stabilisants sont sira-15 plement ajoutés à l'halophénol fondu et uniformément dispersés et dissous dedans. L'halophénol germicide est d'ordinaire utilisé sous forme de solution dans un diluant convenable ou en tant que constituant d'une formulation de nettoyage solide ou liquide. En conséquence, 20 d'autres ingrédients et d'autres produits d'extension de compounda-ge peuvent être utilisés en suivant les modes opératoires ordinaires, sans affecter les résultats fournis par la présente invention. La composition germicide stable de la présente invention, se composant essentiellement d'ion halophénol, d'un bis(polyalkyl-25 phénol) et d'un ester formé de phosphite, conserve l'activité germicide de l'halophénol sans que ce soit au détriment de l'instabilité de la couleur. Les exemples suivants, dans lesquels toutes les quantités sont exprimées en pourcentages en poids, serviront à illustrer la 30 mise en pratique de la présente invention. EXEMPLE 1 Un échantillon de 1.200 grammes d'o-benzyl-p-chlorophénol non stabilisé, solide, blanc, est fondu et on en prend des parties de 100 grammes. Divers agents de stabilisation et leurs combinai-35 sons sont ajoutés aux échantillons des parties pour déterminer l'efficacité des stabilisants. Pour accélérer les effets du vieillissement, les échantillons sont placés dans un four à 65°C et on les laisse pendant 14 jours. Les observations visuelles de la formation de couleur sont indiquées dans le tableau I ci-dessous : TABLEAU I Echan- j tillon % d'additif t T N° 1 Contrôle (0 %) Pas de changement Plus foncé que N° 12 2 0,3 % de A II 11 3 0,5 % de A 1t II 4 0,3 % de B II If 5 0,5 % de B II 11 6 0,3 % de A/0,3 % de C H Entre N° 1 et N° 12 7 0,3 % de A/0,3 % de B II 11 8 0,3 % de B/0,3.% de C 11 » 9 0,3 % de D/0,3 % de C 11 tt 10 0,3 % de D/0,3 # de A n 11 0,3 % de D/0,3 % de B It il 12 0,3 % de E II Le plus clair / Légende : A = 4,4'-butylidènebis(6-t-butyl-m-crésol) B = 4,4'-thiobis(6-t-butyl-m-crésol) C = phosphite de triphényle D = 2,6-di-t-butyl-p-crésol E = thiourée 65 °C -6 .jours Poncé 11 « h h Clair Poncé Clair 11 .-jours Retiré du four h h h h Comme pour N° 12 Retiré du four Comme pour N° 12 14 .1ours Inchangé Inchangé O 1 o vO J3» -o Poncé Retiré du four Le plus clair Clair Inchangé N> O OO Cn -O OJ 70 10949 8 2035937 Comme on le notera d'après l'inspection du tableau I, les échantillons 1-5, 7, 10 et 11 n'ont pas achevé le test de 14 jours, puisque les échantillons s'étaient décolorés jusqu'au point où ils ne convenaient pas à l'utilisation commerciale. Les échantillons 5 2 et 3 contiennent un bis(polyalkylphénol) à titre d'illustration, utilisé comme composant de la composition de stabilisants de la présente invention. Les échantillons 4 et 5 contiennent un autre anti-oxydant connu. L'échantillon 7 contient un mélange d'un bis-(polyalkylphénol), un des stabilisants'de la présente invention, et 10 un anti-oxydant connu. Les échantillons 10 et 11 contiennent des mélanges d'anti-oxydants connus, dont l'un est un ester formé de phosphite utilisé dans la présente invention. En général, le tableau I montre bien 1) que les composants individuels du mélange de stabilisants de la présente invention ne 15 sont pas efficaces pendant une période de 14 jours, lorsqu'on les utilise seuls ou en combinaison avec d'autres anti-oxydants (note échantillons 2, 3, 7, 10 et 11); 2) que la composition d'un ester formé de phosphite et d'un bis(polyalkylphénol) est efficace pendant une période de 14 jours (note échantillon 6); 3) que la coa-20 binaison d'un ester formé de phosphite avec certains anti-oxydants connus semble efficace pendant une période de 14 jours (note échantillons 8 et 9); 4) que la thiourée et la combinaison de phosphite de triphényle avec du 4,4'-butylidènebis(6-t-butyl-m-crésol) ou du 4,4'-thiobis(6-t-butyl-m-crésol) semble fournir une stabilisation 25 égale pendant une période de 14 jours (note échantillons 6, 8 et 12). Des résultats semblables sont fournis en faisant varier les pourcentages additifs comme suit ï échantillons 2 et 4, 0,03 $>> 0,07 %, 0,1 ft>, 0,7 %, 1,3 %, 1,8 % s échantillons 3 et 5, 0,05 0,1 %, 1,5 % s échantillons 6-11., 0,03 %* 0,06 %, 0,1 %, 0,8 *, 30 1,2 %, 1,8 % (chaque composant) ; échantillon 12, 0,03 0,06 %, 0,1 %, 0,8 1,2 , 1,8 Des résultats semblables sont également obtenus quand l'o-benzyl-p-chlorophénol est remplacé par l'o-chlorophénol, le 2,3,5-trichlorophénol ou l'o-éthyl-p-bromophénol; quand le 4,4'-butylidè-35 nebis(6-t-butyl-m-crésol) est remplacé par le 4,4'-méthylènebis(6-méthyl-m-crésol), par le 4,4'-éthylidènebis(6-isobutyl-m-crésol) ou par le 4,4'-propylidènebis(5-heptyl-o-crésol), et quand le phosphite de triphényle est remplacé' par le phosphite de triméthyle, le phosphite de tridécyle ou le phosphite de tritolyle. 40 L'effet d'un vieillissement ultérieur des échantillons 6, 70 10949 9 2035937 10 8, S et 12 est présenté dans l'exemple 2. EXEMPLE 2 Les échantillons 6, 8, 9 et 12 du tableau I sont, en outre, soumis à un vieillissement accéléré comme suit : les échantillons de 14 jours de l'exemple 1 sont soumis à un chauffage augmenté pendant 9 jours supplémentaires, à 100°C, pour un total de 23 jours de chauffage et les échantillons sont alors placés sur un bain de vapeur et aspergés d'air pendant 4 heures. Après purge avec de l'air, les échantillons sont refroidis et on les laisse se solidifier. Les observations visuelles de la présence ou de l'absence de formation de couleur sont présentées dans le tableau II ci-dessous . Tableau II 15 20 Echantillon N° 6 8 9 12 % d'additif 23 jours 14 jours à 65°C 9 jours à 100°C 0,3 % de A/0,3 ^ de G Inchangé 0,3 % de B/0,3 % de C Plus foncé que 6 0,3 % de D/0,3 $ de C Inchangé 0,3 # de E Plus foncé que 6 Echantillons de 23 jours Bain de vapeur d'eau et aspersion d'air (4 h) Inchangé Marron foncé Léger changement Jaune 25 30 35 40 Des résultats semblables sont fournis lorsqu'on fait varier les pourcentages d'additifs comme suit : échantillons 6, 8, 9 (chaque composant), 0,04 %, 0,09 %>> 0,2 %, 0,5 %, 1,1 %, 1,6 1,8 % ; échantillon 12, 0,04 %, 0,09 %, 0,2 0,5 %, 1,1 %, 0,6 %, 1,8 %. Les résultats présentés dans le tableau II indiquent clairement la supériorité du traitement par les produits de stabilisation de la présente invention, illustrés par la combinaison du 4,4'-bu-tylidènebis(6-t-butyl-m-crésol) et du phosphite de triphényle dans l'échantillon 6, qui demeure clair et sans changement de couleur durant toute la période de 23 jours. Tous les autres systèmes à un seul composant et en combinaison qui ont été testés ne sont pas satisfaisants dans les 23 jours, à l'exception de l'échantillon 9 qui ne présente qu'un très faible changement de couleur du l4ème jour au 23ème jour. Après repos pendant 60 jours de plus dans un environnement normal d'une pièce, l'échantillon 9 présente encore un 70 10949 10 2035937 changement de couleur alors que l'échantillon 6 reste non modifié et blanc comme de l'eau. Un fait très inespéré est que ni le 4,4'-butylidènebis(6-t-butyl-m-crésol), ni le phosphite de triphényle seul ne peut sta-5 biliser un halophénol à substitution par ion ou plusieurs groupes hydrocarbonés(illustré par 1'o-benzyl-p-chlorophénol), même pendant la période expérimentale initiale présentée dans l'exemple 1. EXEMPLE 3 Six échantillons se composant d'une solution de 75 % en 10 poids d1o-benzyl-p-chlorophénol et de 25 % en poids d'alcool iso-propylique sont préparés et divisés en deux séries de trois échantillons chacun. Une série est emmagasinée dans tin four à 65°C (pas de lumière) pendant 4 semaines. La seconde série est emmagasinée pendant 4 semaines à la température ambiante et exposée à la lu-15 mière normale d'une pièce. Les échantillons sont stabilisés ^ comme suit : Obscurité et Atmosphère ambiante chaleur et lumière Echan- Echan- 20 tillon 1: Contrôle tillon 4: Contrôle " 2: 0,3 % de E "5: 0,3 % de E 11 3: 0,3 % de A/0,3 % de C " 6: 0,3 % de A/0,3 % de C / A = 4,4'-butylidènebis(6-t-butyl-m-crésol) ^ C = phosphite de triphényle E = thiourée. Une observation visuelle après 4 semaines montre clairement la supériorité des échantillons 3 ®t 6. Après 4 semaines d'expéri-30 mentation, les échantillons 3 et 6 sont blancs comme de l'eau au point de vue couleur, tandis que les échantillons 1, 2, 4 et 5 sont d'une couleur paille. Des résultats semblables sont obtenus en remplaçant l'o-benzyl-p-chlorophénol, le 4,4'-butylidènebis(6-t-butyl-m-crésol) et 35 le phosphite de triphényle tel qu'indiqué ci-dessous: Halophénol bromo-crésol o-éthyl-p-fluorophénol o-propyl-p-chlorophénol 40 o-phényl-p-bromophénol. 70 10949 2035937 Bis(polyalkylphénol) 4,4'-hexylidènebis(6-isopropyl-m-crésol) 4,4' -octylidènebis(5-t-butyl-o-crésol ) di-2,2-(5-hydroxy-2,5-diméthylphényl)propane 5 di-1,l-(4-hydroxy-2-octyl-5-phényl)pentane. Ester formé de phosphite Phosphite de triheptyle Phosphite de tri-o-octylphényle Phosphite de phényle et de diméthyle Phosphite de p-nonylphényle et de di(p-octylphényle). EXEMPLE 4 10 15 20 25 Un échantillon de 1.900 grammes d'o-benzyl-p-chlorophénol blanc, solide, non stabilisé, est fondu et on en prend des parties de 100 grammes. Divers agents de stabilisation sont ajoutés aux échantillons des parties prises pour déterminer leur efficacité pour supprimer la formation de couleur. Les échantillons sont placés dans un four à 80-90°C et on les laisse pendant 24 heures. Les observations visuelles de la formation de couleur sont indiquées dans le tableau HTci-dessous : Tableau III 30 35 40 Echantillon N° 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 Additif % Couleur finale A/C ^ Contrôle Diphénylamine Acide benzènesulfonique Alcool vanillylique 3-phénylc oumarime Anhydride succinique Chlorhydrate d'hydroxylamine Sulfathiazole Résorcinol Vitamine C Acide salicylique Chloroacétate d'éthyle Acide acétique (80 Acide acétique (95 %) Acide acétique 0,05/0,05 Inchangée 0 Marron foncé 0,1 70 10949 12 2035937 Tableau III (suite) 5 17 Monométhylamine 18 Acide hydroxyacétique 19 Acétate d1éthyle 0,1 Marron foncé II U / A = 4,4'-butylidènebis(6-t-butyl-m-crésol) C = phosphite de triphényle. La présente invention n'est pas limitée aux exemples de 10 réalisation qui viennent d'être décrits, elle est au contraire susceptible de variantes et de modifications qui apparaîtront à l'homme de 1 ' art. 70 10949 13 2035937 REVENDICATIONS 1 - Composition germicide stable, caractérisée en ce qu' elle se compose essentiellement d'un halophénol substitué, d'un bis(polyalkylphénol) et d'un ester formé de phosphite. 5 2 - Composition germicide stable, caractérisée en ce qu' elle se compose essentiellement d'un halophénol substitué et, en se basant sur le poids de l'halophénol, d'une quantité d'environ 0,0? % à- environ 1,8 % d'un mélange d'un bis(polyalkylphénol) et d'un ester formé de phosphite. 10 3 - Composition selon la revendication 2, caractérisée en ce que le mélange est présent en quantité allant d'environ 0,1 % à environ 1,1 %. 4 - Composition selon la revendication 2, caractérisée en ce que ce mélange est présent en quantité allant d'environ 0,3 % à 15 environ 0,9 %. 5 - Composition selon la revendication 2, caractérisée en ce que le rapport en poids entre l'ester formé de phosphite et le bis(polyalkylphénol) est environ 1:3 à environ 3 *1. 6 - Procédé pour rendre un halophénol substitué stable à 20 la formation de couleur, caractérisé en ce qu'il consiste à incorporer dans le phénol un mélange comprenant essentiellement un bis-(polyalkylphénol) et un ester formé de phosphite. 7 - Procédé pour rendre un halophénol stable selon la revendication 6, caractérisé en ce que le mélange est incorporé en 25 quantité comprise entre environ 0,03 % et environ 1,8 jC, en se basant sur le poids de l'halophénol. 8 - Procédé selon la revendication 6, caractérisé en ce que le mélange est incorporé en quantité allant d'environ 0,1 % à environ 1,1 %, en se basant sur le poids de l'halophénol. 30 9 - Procédé selon la revendication 6, caractérisé en ce que le mélange est incorporé en quantité allant d'environ 0,3 % à environ 0,9 en se basant sur le poids de l'halophénol. 10 - Procédé selon la revendication 7» caractérisé en ce que le rapport en poids entre l'ester formé de phosphite et le bis- 35 (polyalkylphénol) est environ 1:3 à environ 3:1.