3176B x 2105194 La présente invention concerne un pigment monoazoîque sous une nouvelle forme cristalline, appelée "modification . Ce pigment monoazoîque répond à la formule 5 h2noc 0CoHc 10 OH CONH et, sous sa nouvelle modification , il est caractérisé par un spectre de diffraction des rayons X, pris à l'aide de la raie K a du cuivre, qui présente des maxima d'une grande intensité... 15 à des angles brillants de 3,7°, et 12,0°, des maxima d'intensité' moyenne à 5,7°, 7,7° et 9,1° et des maxima d'intensité réduite à 4,5°, 6,5°, 7,3°, ê,3° et 11,0°, les erreurs relatives de ces mesures étant de 1 à 2^. 20 ont déjà été décrits dans le brevet allemand n° 1 228 731* en copulant le diazoîque du l-amino-benzène-4-carboxaniide avec le l-(2',3'-hydroxynaphtoylamino)-2-éthoxybenzène, un pigment rouge tirant sur le bleu, sous une forme qui sera désignée ici 25 "modification |3". Lorsqu'on modifie les conditions de la copulation, selon l'exemple 4, on obtient le pigment sous une autre forme cristalline, que l'on désignera ici "modification a" et qui fournit des teintures rouges nettement plus jaunes que la modification p. La modification a est caractérisée par un 30 spectre de diffraction des rayons X, pris à l'aide de la raie K a du cuivre, qui présente des maxima de grande intensité à des angles brillants de 3,S° et 12,0°, des maxima d'intensité moyenne à 2,6°, 4,1°j 5,8°, 6,7°, 7,95°, 9,4° et 11,7° et un maximum d'intensité réduite à 10,25°. De même la modification (3 35 est caractérisée par des maxima de grande intensité à des angles brillants de 3,6° et 12,3°, des maxima d'intensité moyenne à des angles brillants de 4,15°, 5,7°, 7,6° et 9,0 et des maxima d'intensité réduite à angles brillants de 6,45° et 14,4°• 40 milieu aqueux, le cas échéant en ajoutant des solvants organiques, Des pigments monoazoîques répondant à la formule précitée C'est ainsi que l'on obtient, d'après l'exemple 4 de ce brevet, On prépare la nouvelle phase en chauffant la phase a en COPY 71 31765 2105194 à des températures de 90° à 200°, de préférence de 95° à 150°G. L'addition d'agents surfactifs anioniques ou cationiques, tels que des alkylamines à chaîne longue, des alkylsulfates, des acides alkylsulfoniques, des acides alkylarylsulfoniques, des 5 acides acylaminoacétiques ou des acides acylamino-éthane- sulfoniques, facilite la conversion, mais n'est pas absolument nécessaire. En agissant sur la température et sur la durée du chauffage, qui peut osciller entre une demi-heure et 5 heures, on peut influencer la dimension des particules du pigment. 10 On peut employer le nouveau pigment de la phase pour préparer des laques. Les teintures obtenues dans les milieux mentionnés ont des nuances pures et de bonnes solidités â la lumière, aux intempéries et à la migration. 20 Les teintures réalisées avec le pigment de la phase ^selon l'invention ont une nuance plus jaune que celles de la phase (3 et une nuance rouge tirant plus vers le bleu que celle de la phase ce. Par rapport à des teintures des pigments des modifications a et |3 obtenus selon l'exemple 4 du brevet allemand 25 déjà cité, les teintures de la nouvelle modification V se distinguent par une meilleure solidité à la lumière ainsi que par une nuance rouge plus pure et plus intéressante et un pouvoir couvrant plus prononcé des laques et teintures dans le polychlo-rure de vinyle. 30 Les exemples suivants illustrent l'invention. Les parties et pourcentages s'entendent en poids, sauf mention contraire. Exemple 1.- On mélange 45 parties de la modification a du pigment selon l'exemple 4 du brevet de la République fédérale allemande 35 n° 1 22Ô 731, sous forme du gateau de filtration aqueux, avec 1000 parties d'eau, on chauffe le tout à une température de 130°C et on le maintient pendant 3 heures à cette température. Ensuite on filtre, on lave avec de l'eau, on sèche et on pulvérise. On obtient 44 parties d'une poudre pigmentaire rouge qui montre, 40 sur le diagramme de rayons X, les angles brillants 71 31765 3 2105194 caractéristiques de la phase X» On prépare le gâteau de filtration aqueux de la phase oc en introduisant une solution alcaline de 31,5 parties de l-(2»,3'-hydroxynaphtoylamino)-2-éthoxybenzène dans une solution 5 diazotée de 13,6 parties de l-araino-benzène-4-carboxamide à 15°C, puis en filtrant et lavant le pigment obtenu. On broie 5 parties du pigment de la phase Y, obtenu selon le présent exemple, avec 95 parties d'un mélange pour vernis-émail, consistant en Lfi parties d'une résine alkyde modifiée à 10 l'huile de ricin, 20 parties d'une solution à 50>£ de résine de mélamine dans du butanol, 32,5 parties de xylène, 6 parties d'éthyl-glycol et 1,5 parties d'ester butylique de l'acide glycolique, pour former une laque de couleur rouge, on applique celle-ci, en l'atomisant, sur une tôle d'aluminium et on cuit 15 le revêtement pendant minutes à 140°C : on obtient ainsi une coloration rouge brillant d'un grand pouvoir recouvrant, d'une bonne solidité au surlaquage et à la lumière. Exemple 2.- Dans une solution de sel de diazonium, agitée, que l'on a 20 préparée à partir de 13,6 parties de l-amino-benzène-4-carboxami-de, 120 parties en volume d'eau, 32 parties d'une solution d'acide chlorhydrique è. 32^ et 6,9 parties de nitrite de sodium on introduit, à 15°C, une solution de 33 parties de l-(2,,3'-hydroxynaphtoylaniino)-2-éthoxybenzène dans 20û parties en volume 25 d'eau et 24,5 parties d'une lessive de soude à 33>t. Il se forme alors la modification a du pigment azoîque. La copulation terminée, on ajoute une solution aqueuse de 1,5 parties d'un produit de condensation de chlorure d'oleyle et de N-méthyl-taurine et on chauffe le mélange pendant 2 heures à 115-120°C. 30 Ensuite on filtre, on lave et on sèche. On obtient un pigment rouge, qui montre, sur le diagramme de rayons X, les angles brillants caractéristiques de la phase et dont les propriétés correspondent dans une large mesure à celles du pigment obtenu selon l'exemple 1. 35 Sur un appareil à deux rouleaux on mélange pendant 8 minu tes, à 130°C, 67 parties de polychlorure de vinyle, 33 parties de phtalate de dioctyle, 2 parties d'un stabilisant organostan-nique et 0,1 partie du pigment obtenu ci-dessus et on façonne le mélange en une feuille. On obtient une teinture rouge d'un 40 très bon pouvoir recouvrant, d'une très bonne solidité à la 71 31765 k 2105194 lumière et à la migration. Exemple 3•- On verse une solution de 33 parties de l-(2',3'-hydroxy-naphtoylamino)-2-éthoxy-benzène dans 450 parties en volume 5 d'eau et 1+2 parties en volume d'une lessive de soude 5 fois normale, à 0-3°C, en ajoutant de l'acide acétique. Ensuite on chauffe à 50-60°C et on copule à cette température et à un pH de 6,5 avec une solution de sel de cliazonium obtenue à partir de 13,6 parties de l-amino-benzène-4-carboxamide. Il se forme 10 alors la modification a du pigment azoîque. La copulation terminée, on chauffe le pigment à 150°C et on le maintient pendant une heure à cette température. Ensuite on filtre, on lave et on sèche. On obtient un pigment rouge qui montre, sur le diagramme de rayons X, les angles brillants caractéristiques de 15 la phase ^ et dont les propriétés correspondent dans une large mesure à celles du pigment obtenu selon l'exemple 1. 71 31765 2105194 REVENDICATIONS 1. Pigment monoazoîque de la formule h2noC -\ _y- N=K~(\ ^ vf* 'cQNH— dans sa nouvelle modification , caractérisé par un diagramme 10 de diffraction des rayons X, pris à l'aide de la radiation K a du cuivre, qui présente des maxima d'une grande intensité à des angles brillants de 3,7° et 12,8°, des maxima d'intensité moyenne a 5,7°, 7,7° et 9,1° et des maxima d'intensité réduite à 4,5°, 6,5°, 7,3°, 8,3° et 11,0°. 15 2. Procédé de préparation d'un pigment monoazoîque de la formule 20 H2N0C —V M— N=N— OH COMH —. / dans sa nouvelle modification ^ définie à la revendication 1, 25 procédé caractérisé en ce qu'on chauffe la modification a du pigment monoazoîque de la même formule, en suspension aqueuse, à des températures allant de 90° à 200°C, de préférence de 95° à 150°C. 3. Procédé selon la revendication 2, caractérisé en ce 30 qu'on ajoute un auxiliaire surfactif cationique ou anionique. 4. 1-Iatières plastiques, résines naturelles et synthétiques, caoutchouc, papier, viscose, esters de cellulose, polyamides, polyoléfines, polyuréthannes, polyacrylonitrile, polytéréphtalate d'éthylène-glycol, qui sont teints ou imprimés avec le pigment 35 selon la revendication 1. 5. Encres d'imprimerie, laques ou peintures en dispersion, qui ont été préparées en utilisant le pigment selon la revendication 1.