La présente invention, à la réalisation de laquelle ont parti cipé MM. 3eaa4Geerges. TEUTSCH et Roger DRAEDT, concerne certains dérivés 17&alpha;-acétryniques de l'androst-4-ène a titre de médicaments. L'invention a pour, objet - A titre de médicaments, les composés de formule I dans laquelle R représente un radical alcoyle renfermant de 1 à 12 atomes de carbone et les traits pointillés dans le cycle A repr6- sentent une double liaison éventuelle en 1 (2). Parmi les radicaux alcoyle , on peut citer tout particulièrement les radicaux méthyle, éthyle, n-propyle, isopropyle, n-butyle, isobutyle, n-pentyle, n-hexyle, 2-méthyl pentyle, 2,3-diméthylbutyle, n-octyle, 2,2-diméthylhexyle. Parmi les médicaments de l'invention, on peut citer tout par ticulièrement les composés de formule I pour lesquels le cycle A ne porte pas d'insaturation éthylénique en 1(2), et ceux pour lesquels R représente un radical alcoyle renfermant de i à 5 atomes de carbone. L'invention a plus particulièrement pour objet, à titre de médicaments, les composés de formule I pour lesquels R représente un radical méthyle et notamment La 11 , 178 -dihydroxy 21-méthyl pregn 4-éne 20-yne 3-one. Les composés de formule I sont des produits qui sont en géné- ral connus ; ils sont utilisés comme matières premières dans certaines synthèses chimiques, comme par exemple, la synthèse décrite dans les brevets des Etats Unis d'Amérique 3 127 428 ou 3 221 033. La 11ss, 17ss-dihydroxy 21-méthyl pregn 4-ène 20-yne 3-one est un produit qui n'est pas véritablement décrit, mais est mentionné dans le brevet des Etats Unis d'Amérique 3- 793 308, et peut être préparé selon le procédé général décrit dans ce brevet. Aucune propriété pharmacologique ni aucune application théra- peutique des produits de formule I n'avait jamais été décrite jus qu'ici. On vient de découvrir que les produits de formule I présentent d'intéressantes. propriétés pharmacologiques : ils manifes tent en particulier une activité antiinflammatoire par voie locale remarquable, et sont pratiquement dénués d'activités antiinflammatoires par voie générale. Cette dissociation des propriétés antiinflammatoires par voie locale et par voie générale est très intéressante, car elle permet d'utiliser les composés de l'invention à des doses où il n'y a pas à redouter les effets secondaires classiques du type cortisonique. Les produits de formule I peuvent donc être utilisés pour lutter contre les réactions inflammatoires locales comme par exemple les oedèmes, les dermatoses, les prurits, les diverses formes d'eczéma et les érythèmes solaires. L'invention a donc pour objet les composés de formule I à titre de médicaments. L'invention s 'étend aux compositions pharmaceutiques renfermant, comme principe actif, les médicaments définis ci-dessus. Ces compositions pharmaceutiques peuvent être administrées par voie locale en application topique sur la peau et les muqueuses. Ces compositions peuvent être solides ou liquides et se présenter sous les formes pharmaceutiques couramment utilisées en médecine humaine, comme les poudres, les pommades, les crèmes, les gels et les préparations en aérosols , elles sont préparées selon les méthodes usuelles. Le principe actif peut y être incorporé å excipients habituellement employés dans ces compositions pharmaceutiques, tels que le talc, l'amidon, les véhicules aqueux ou non, les corps gras d'origine animale ou végétale, les dérivés paraffiniques, les glycols, les divers agents mouillants, dispersants, ou émulsifiants et les conservateurs. La posologie utile varie notamment en fonction du sujet à traiter et de l'affection en cause. Elle peut être comprise par exemple entre 1 et 4 applications par jour d'une pommade renfermant de 0,5 % à 5 % de principe actif. Les produits de formule I peuvent être préparés selon un procédé qui consiste à soumettre un composé de formule 11A dans laquelle K représente une fonction cétone bloquée sous forme de cétal ou d'oxime, ou un composé de formule IIB dans laquelle Y représente un radical alcoyle renfermant de 1 à 4 atames de carbone, à l'action d'un halogénure d'alkynyl magnésium de formule HalMg C=CR dans laquelle Hal représente un atome d'halogène et R représente un radical alcoyle renfermant de 1 à 12 atomes de carbone, puis à celle d'un agent d'hydrolyse acide pour obtenir le composé de formule IA correspondant. que l'on soumet, si désiré, à l'action d'un agent de déshydrogénation pour obtenir le composé de formule 1B correspondant. Lorsque K représente un groupement cétal, il s'agit de préférence d'un groupement alkylcétal cyclique ayant de 2 à 4 atomes de carbone, et notamment l'éthylènecétal ou. le propylènecétal ou bien un dialkylcétal, par exemple le diméthyl ou le diéthylcétal. Lorsque K représente un groupement cétone bloqué sous forme d'oxime, il s'agit de préférence d'un groupement NOH ou NOalc, alc représentant un radical alcoyle renfermant de 1 à 4 atomes de carbone. Y représente de préférence un radical méthyle, éthyle ou n-propyle. Hal représente de préférence un atome de brome. L'agent d'hydrolyse acide est de préférence l'acide chlorhydrique, sulfurique, acétique, citrique ou paratoluènesulforique. La déshydrogénation se fait de préférence par voie biochimique et notamment au moyen de la bactérie "Arthrobacter Simplex" UC 1047 ; On peut également utiliser la voie chimique au moyen du chloranile, ou d'autres dérivés de la p-benzoquinone comme le 2,3dichloro 5, 6dicyanobenzoquinone. C'est ainsi que pour préparer la ll , 17ss-dihydroxy 21-méthyl pregn 4-ène 20-yne 3-one, on soumet soit un composé de formule 11A dans laquelle K représente une fonction cétone bloquée sous forme de cetal ou d'oxime, soit un composé de formule IIB dans laquelle Y représente un radical alcoyle renfermant de 1 à 4 atomes de carbone, à l'action d'un halogénure de propynyl magnésium de formule HalMg C=CCH3 puis à celle d'un agent d'hydrolyse acide pour obtenir la 11 , 17ss -dihydroxy 21-méthyl pregn 4-éne 20-yne 3-one. Les valeurs préférées de K, Y et Hal sont les valeurs indiquées plus haut. Dans un mode de réalisation préféré de préparation de la 11#, 17 -dihydroxy 21-méthyl pregn 4-ène 20-yne 3-one, on soumet une 3-alcoxy 11 -hydroxy androsta 3,5-diène 17-one, par exemple la 3-éthoxy 11 -hydroxy androsta 3,5-diène 17-one, à l'action d'un halogénure de propynyl magnesium, puis on soumet le composé obtenu à l'action d'un agent d'hydrolyse acide, par exemple, l'acide chlorhydrique, pour obtenir le produit recherché. Les exemples suivants illustrent l'invention sans toutefois la limiter Préparation : 3-éthoxy 11 -hydroxy androsta 3,5-diène 17-one On chauffe à 500C, 43 g de 11 -hydroxy androst 4-éne 3,17 - dione préparés selon le brevet des Etats-Unis d'Amérique 3072684, 215cm3 dtéthanol et 43 cm3 d'une solution 0,26M d'orthoformiate d'éthyle. On ajoute ensuite 5,2 cm3 d'une solution de 0,48 g d'aci de paratoluènesulforique dans 50 cm3 d'éthanol. On maintient la solution obtenue 5 minutes à 5O0C et ajoute 8,6 cm3 de triéthyla mine puis la refroidit à 200C. On ajoute ensuite 258 cm3 d'eau. On refroidit le mélange réactionnel pendant 1 heure à 0 C,+ 5 C,fil- tre, lave avec un mélange éthanol-eau-pyridine (50-50-0,5) et obtient ainsi 40,1 g du produit recherché que l'on utilise tel quel dans le stade suivant. Exemple 1:118, 17ss-dihydroxy 21-méthyl pregn 4-éne 20-yne 3-one. 3 On refroidit à 09C, 70 cm d'une solution 0,75M de bromure d'éthyl magnésium dans le tétrahydrofuran. On fait barboter du propyne pendant deux heures et laisse réchauffer à la température ambiante. On ajoute 3,45 g de 3-éthoxy 11 -hydroxy androsta 3,5diène 17-one et 14 cm de tétrahydrofuran sec. On maintient la so lutiop réactionnelle à200C,+ 250C pendant 45 minutes et la verse dans une solution 2N d'acide chlorhydrique. On extrait à l'éther éthylique, lave à l'eau et sèche. Après purification du produit obtenu, on obtient la 11ss, 17ss -dihydroxy 21-méthyl pregn 4-éne 20-yne 3-one fondant à 2230C. Exemple 2 : Etude pharmacologique de la 1 &commat; , 17g -dihydroxy 2l-méthyl pregn 4-ène 20-yne 3-one (produit A). Le produit A a été étudié comparativement à l'hydrocortisone. Le produit A et l'hydrocortisone ont été utilisés dans un dispersif aqueux contenant 0,25 % de carboxyméthyl cellulose et 0,20 % de po lysorbate 80. 1/ Etude de l'activité antiinflammatoire par voie orale L'activité antiinflammatoire a été recherchée selon le test classique du granulome. Dans la technique utilisée, modification de la méthode de R. MEIER et Coll. tExperientia, 1950, 6, 469), des rats Wistar conventionnels femelles, pesant de 100 à 110 g, reçoivent une implantation de deux pellets de coton de 10 mg chacun sous la peau du thorax ; le traitement oral, qui commence aussitôt après cette implantation, dure deux jours, à raison de deux administrations par jour ; seize heures après la dernière ingestion, soit le troisième jour, les animaux sont sacrifiés. Les pellets, entourés du tissu de granulome formé, sont pesés à l'état frais, puis après séjour de dix-huit heures à 600C : le poids du granulome est obtenu par déduction du poids initial du coton. L'étudie du produit a été effectuée comparativement à celle de l'hydrocortisone. Les résultats exprimés en DA 50 (c'est-à-dire en dose provoquant une inhibition du granulome de 50 %), sont les suivants Granulome Produit A 50 mg/kg Hydrocortisone 15 mg/kg Conclusion : Le produit A est beaucoup moins actif que l'hydrocortisone sur l'inhibition du granulome. 2/ Etude de l'activité dermique du produit A L'activité dermique a été recherchée selon le test de l'oedème au croton. Test de l'oedème au croton La technique employée est inspirée de celle de TONELLI et Al. (Endocrinology 1965 77, p.625) : un oedème est provoqué chez la souris par application d'huile de croton sur une oreille. - Chez les souris du premier lot, on applique la solution d'huile de croton sur l'oreille droite. - Chez les souris du deuxième lot, on applique sur l'oreille droite la solution d'huile de croton additionnée de produit A ou d'hydrocortisone. - On n'applique aucun produit sur les oreilles gauches des souris. Au bout de six heures, on coupe les oreilles et on les pèse. La différence de poids entre l'oreille droite et l'oreille gauche donne le degré d'inflammation. Les résultats sont exprimés en CA 50 ou concentration active qui diminue de moitié l'oedème provoqué par l'huile de croton chez les témoins. CA en mg/cm3 Produit A 0,6 Hydrocortisone 2,5 Conclusion : Le produit A est beaucoup plus actif par voie lo cale que l'hydrocortisone. Exemple 3 : Exemple Xe compositions pharmaceutiques On a préparé une pommade pour application topique répondant à la formule suivante Produit A 1,5 g Excipient q.s.p. 100 g Détail de l'excipient : lanoline et vaseline. -REVENDICATIONS 1. - A titre de médicaments, les composés de formule I dans laquelle R représente un radical alcoyle renfermant de 1 à 12 atomes de carbone, et les traits pointillés dans le cycle A représentent une double liaison éventuelle en 1 (2). 2. - A titre de médicaments, les composés de formule I, tels que définis à la revendication I, pour lesquels le cycle A ne porte pas d'insaturation éthylénique en 1 (2). 3. - A titre de médicaments, les composés de formule I tels que définis à la revendication I ou 2, pour lesquels R représente un radical alcoyle renfermant de 1 à 5 atomes de carbone. 4. - A-titre de médicaments, les composés de formule I tels que définis à l'une quelconque des revendications 1 à 3 pour lesquels R représente un radical méthyle. 5. - A titre de médicaments, la 11 , 17# -dihydroxy 21-méthyl pregn-4-ène 20-yne 3-one. 6. - Les compositions pharmaceutiques renfermant comme principe actif au moins un médicament défini à l'une quelconque des revendications 1 à 4. 7. - Les compositions pharmaceutiques renfermant comme principe actif le médicament défini à la revendication 5.