à das brihalonéopentylglye @@éthers - à das @@@ha@@@éopentyl oxyalkylène phosphates, ces daux types de composés étant utile comme plastifiants igni@@uges. Le fait de rendre ignifuges des matériaux qui étaient jusqu'ici inflammables, présente un inté rêt croissant en raison d'n un plus grand souci de 5WCuri té et de la législation résultante exigeant que les produits comrrciaux soient conformes à certaines normes d'inflammabilité A la suite de cette préoccupation et de cette z slation, un effort de recherche considérable a été effectué en vue de rendre ignifuges les produits commerciaux. Une partie intégrante de cet effort de recherche a été orientée vers la découverte de nouveaux composés qui confèrent au substrat l'incombustibilité nécessaire et en meme temps, laissent pratiquement inchangées les propriétés avantageuses du substrat. Les alcools trihalonéopentyliques sont des agents ignifuges et des intermédiaires d'agents ignifuges utiles dans certaines applications. Ils présentent l'inconvénient de posséder une forte tendance à l'élimination de gaz chlorhydrique ou de gaz bromhydrique en présence d'une base ou, à des températures modérées a' élevées, à la formation de bis (halométhyl)oxétanes. La découverte de nouveaux composés, utilisant les propriétés ignifuges avantageuses des alcools trihalonéopentyliques, qui ne présentent pas les inconvénients susmentionnés et peuvent donner lieu à d'autres emplois avantageux a été un but de recherche très important dans le domaine de l'incombustibilité. Les composés de la présente invention illustrent une solution à ces problèmes. Des composés semblables aux trihaloné- opentyl oxyalkylène phosphates de la présente invention sont connus mais ont une structure essentiellement différente des composés de l'invention. Le composé connu le plus proche de ceux de la présente invention, le tris [2,2,2-tris(bromométhyl)éthyl] phosphate, est décrit dans le brevet des E.U.Â. n0 5.324 205. La demanderesse a découvert les trihalonéopentyl glycol éthers de formule Tr?ă%onéo%nÉÂ:JTcol éthers dans laquelle R et R' peuvent désigner chacun un atome d'hy- drogène ou bien l'un des symboles R ou R' peut entre un atome d'hydrogène et l'autre un substituant CH3 ou CH2X', chacun des symboles X et X' désignant indépendamment Br ou Cl, et n étant un nombre entier compris entre 1 et 10. Ces composés peuvent se prêter à divers emplois ; ils peuvent Autre utilisés par exemple comme plastifiants ignifuges produits chimiques intermédiaires pour d'autres agents ignifuges utiles, fluides hydrauliques inflammables, agents de surface non ioniques dans certaines applications et comme émulsifiants utiles. Les trihalonéopentyl glycol éthers de la présente invention peuvent être des compOsés quelconques définis par la formule générale ci-dessus. Des composés préférés de l'invention sont ceux dans lesquels chaque symbole X désigne Br et les composés dans lesquels chaque symbole X' désigne Cl lorsque R ou R' désigne CH2X1. Des composés spécialement préférés parmi ces derniers sont les composés dans lesquels chaque symbole X désigne Br, chaque symbole X' désigne Cl et n est un nombre entier compris entre 1 et 5, cette dernière condition étant due au pourcentage plus élevé d'halogène dans le composé. Les composés de l'invention sont préparés par réaction de l'alcool bromo-, chloro-, ou bromochloronéopentylique approprié avec l'oxyde d'éthylène, l'oxyde de propylène, l'épichlorhydrine, l'épibromhydrine ou un mélange de ces composés, dans des proportions appropriées telles que l'alcool continne n unités d'oxyde d'alkylène disposées de manière appropriée, en présence d'un acide de Lewis comme catalyseur. Comme on l'a mentionné précédemment, les alcools trihalonéopentyliques, bien qu'ils soient des agents ignifuges et des intermédiaires d'agents ignifuges utiles, présentent certains inconvénients. Ces inconvénients sont éliminés lorsqu'on emploie les trihalonéopentyl glycol éthers de la présente invention Les produits ainsi obtenus sont des liquides contrairement aux alcools de départ qui sont solides, ce qui constitue un avantage certain de manipulation. Ces produits sont des liquides Jaune pâle à incolores, ayant un point d'ébullition élevé et une viscosité modérée. Ils sont thermiquement stables et présentent une décomposition endothermique à 300 - 3250C (déterminée par analyse thermique différentielle dans l'air à 100C/minute).Tels quels, ils présentent une-stabilité thermique améliorée par rapport aux alcools trihalonéopentyliques et une résistance élevée à l'hydrolyse par les bases. La fonction hydroxy des alcools trihalonéopentyliques comporte un léger em pechement stérique et bien qu'elle soit une fonction hydroxy primaire, elle est moins réactive que la fonction hydroxy des produits d'addition oxyalkyléniques de l'invention. L'application des trihalonéopentyl glycol éther de l'invention comte plastifiants ignifuges ou comme intermédiaires pour plastifiants ignifuges est importante parce que de nombreux plastifiants commerciaux rendent le substrat inflammable. Par exemple, le chlorure de polyvinyle est ininflammable de lui-mme, mais le chlorure de polyvinyle plastifié avec des matières connues dans la technique peut entre tout à fait inflammable. l'es plastifiants ignifuges utilisant les composés de l'invention peuvent entre employés seuls ou remplacés partiellement par des plastifiants inflammables connus,pour donner un produit qui est à la fois flexible et incombustible. Comme on l'a indiqué précédemment, les matières ayant une longueur de channe inférieure sont préférées en raison de la teneur plus élevée en halogène . Une unité d'oxyde d'alkylène est suffisante pour conférer l'accroissement désiré de stabilité thermique et de résistance à l'attaque par les bases, mais les produits préparés par condensation des alcools trihalonéopentyliques avec un oxyde d'alkylène sont géné- ralement des mélanges de poids moléculaires variables. Parce que le groupe néopentyl hydroxy est moins réactif à l'égard des oxydes d'alkylène que ne le sont les alcools produits, un rapport molaire oxyde : alcool supérieur à 1:1 est utilisé pour obtenir des taux de conversions élevés d'alcool trihalonéopentylique en produit désiré. Naturellement, si on désire obtenir spécifiquement les produits mono-substitués, on peut utiliser des rapports bas associés à la séparation et au recyclage de l'alcool n'ayant pas régal. La condensation des alcools trihalonéopentyliques avec les oxydes d'alkylène est effectuée commodément à environ 25 à 1500C en présence de catalyseurs acides tels que SnC14, l'éthérate de BB3, ALC13, H2S04, etc. Des solvants inertes peuvent titre employés mais ne sont pas-néces- saires. En raison de la sensibilité des alcools trihalonéopentyliques à l'élimination intramoléculaire de lix en présence de bases, la condensation normale catalysée par une base de l'alcool avec les oxydes d'alkylène n'estpas réalisable.Cependant, dès que le groupe néopentyl hydroxy a réagi avec l'époxyde, l'alcool est stable vis-a-vis des bases et une condensation donnant un produit de poids moléculaire élevé peut entre effectuée de la manière usuelle avec catalyse par les bases. Exemple 1 Préparation du composé dans lequel n 9 2,5 et R et Rt = H Dans un ballon de trois litres à trois tubulures muni d'un thermomètre, d'un agitateur, d'un condenseur Dewar et d'un tube de dispersion de gaz, on introduit 1950 g ( 6 moles) d'alcool tribromonéopentylique et 12 ml de SnCl4 Le récipient est rincé complètement avec de l'azote sec et comporte en outre une purge d'azote. La température est élevée à 1150C et lorsque tout l'alcool est fondu, l'oxyde d'éthylène est injecté.La chaleur de la réaction est utilisée pour maintenir la température à 125 - 1400C. Après avoir introduit en tout 660 g (15 moles) d'oxyde d'éthylène, on arrête l'addition, on purge le récipient à l'azote, puis on y fait le vide jusqu'à une pression de 10 mm Hg tout en refroidissant. On obtient comme produit 2510 g d'un liquide jaune pssle légèrement visqueux. L'analyse par spectroscopie infrarouge et de résonance magnétique nucléaire montre que le produit est le produit d'addition attendu de l'oxyde d'éthylène sur l'alcool tribromonéopentylique comportant en moyenne 2,5 unités d'oxyde d'éthylène par molécule. Le produit. est miscible à la-plupart des solvants organiques et est insoluble dans lteau. L'analyse thermique différentielle indique une décomposition endothermique à 300 - 3200C. Exemple 2 On introduit une solution de 2700 g (8,3 moles) d'alcool tribromonéopentylique dans 2700 g de dichlorure d'éthylène dans un ballon à trois tubulures de 5 litres et on traite avec 22 g de chlorure stannique anhydre. On ajoute ensuite lentement @@@ @@ 16,6 moles) d'épichlorhydrine à l'aide d'une amponle @@@@@@@et en agi-@@@ @@@@@@@@@@@@t les réactifs. L'exothe micit@ de la ré@ction et la ref@@idissement extérieur sont utilisé@ @@@ mainteni@ @ne @empénature @éae- tionnelle de 65 - 70 C.Lorsque l'addition de l'épichlorhydrine est terminée, on refroidit le reeip@eur en agitant. On prélève un échantillon et on l'analyse @@@ ch@@@atographie @@ phase vapeur. Le produit brut ne ot ent pas d'épichlorhydrine n -'ant pas réagi et le taux de conversion de l'alcoo ribromonéopenty- lique est de 90 %. On agite vigonreusement la solution brune avec 150 g d'eau pour désactiver la catalyseur. Ce traitement enlève pratiquement toute la couleur. On élimine l'eau par décantation et on chasse le solvart pour obtenir 4240 g d'huilé presque incolore Le spectre infrarouge montre des absorptions caractéristiques des fonctions hydroxy, éther et halogène. L'huile légèrement visqueuse est treks soluble dans les solvants chlorés, les solvants aromatiques et'. les cétones. Elle est nn- soluble dans l'eau. Exemple 3 Préparation du composé dans lequel n = 3 et R et R' De la manière qu'indiqué dans l'exemple 1, on prépare le composé de l'invention dans lequel n a une valeur moyenne de 3 et R = H en faisant réagir l'alcool tribromonéopentylique avec l'oxyde d'éthylène dans un rapport molaire de 3,2 moles oxyde d'éthylène par mole d'alcool. Exemple 4 Pour mettre en évidence l'avantage acquis par l'emploi des composés de la présente invention comme produits intermédiaires sur l'emploi de l'alcool trihalonéopentylique lui-mEme comme intermédiaire, on prépare un diester d'acide phtalique et d'alcool tribromonéopentylique. Ce produit, qui est un solide cristallin, est mélangé avec le chlorure de polyvinyle à raison de 60 parties pour 100 parties de chlorure de polyvinyle et moulé à 1500C. On obtient un moulage dur et cassant. D'autre part, l'ester phtalique du composé de l'exemple 3 est un liquide clair, légèrement visqueux. Cet ester, lorsqu'il est mélangé avec le chlorure de polyvinyle et moulé de la manière décrite ci-dessus, ne décolore pas le polymère. Le moulage est flexible et transparent. Il est auto-extQnguible et possède un indice limite d'oxygène (ltrnr. oxygen index : LOI) tel que décrit dans Combustion and Flane, 10, 135 (1966) de 0,353. Les composés de la présente inventIon sont également utiles comme fluides hydrauliques ininflammables parce qu'ils ont une viscosité modérée à faible et sont stables à la chaleur et à l'hydrolyse. Ils sont également utiles comme agents de surface non ioniques dans certaines applications parce que le groupe trihalonéopentyle volumineux sert de groupe hydrophobe et le groupe hydroxy terminal de groupe hydrophile. Enfin, lorsque le composé de la présente invention est sous forme du produit de condensation de trois moles d'oxyde de propylène avec une mole d'alcool tribromonéopentylique, il constitue un émulsifiant utile. On peut préparer des émulsions stables d'eau et de solvants chlorés et d'eau et de solvants aromatiques avec des solutions de cet. alcool. De la même manière que décrit dans les exemples 1 et 2, on prépare d'autres composés ayant la même formule générale par oxyalkylation de l'alcool tribromonéopentylique, de l'alcool trichloronéopentylique ou de l'alcool chlorobromonéopentylique. Ces alcools et glycols halogénés et halogénés mixtes sont connus. Par exemple, la préparation des produits mixtes est décrite dans F. Govaert et M. Beyaert, Natuurw, Tiidschr. 22, 73-4 (1940) ; C.A. 37, 30548 -î943) ; ces composés sont cités dans The Pentaerythritols, E. Berlow, R.H. Barth, J. E. Snow, Reinhold Publishing Corporation, N.Y., N.Y. (1958), page 106. Des exemples représentatifs de tels composés comprennent : Ces composés sont des plastifiants et intermédiaires de plastifiants appropriés et possèdent en général les avantages décrits ci-dessus. La demanderesse a découvert les tri halcaéopentyl oxyalkylène phosphates de formule Trihalonéopentyl oxyalkylène phosphates dans laquelle R et R' désignent indépendamment pour chacune des n unités un atome d'hydrogène ou un groupe méthyle à condition que R et R' ne désignent pas tous deux un groupe méthyle dans une mtme unité, et n est un nombre entier compris entre 1 et 10. Ces composés sont utiles comme plastifiants ignifuges pour le chlorure de polyvinyle et comme agents ignifuges pour les résines de latex. Les nouveaux composés peuvent être des composés quelconques choisis parmi ceux définis par la formule générale ci-dessus . Des composés d'un intérêt spécial dans l'invention sont ceux dans lesquels n est un nombre entier compris entre 1 et 5 en raison du pourcentage plus élevé de brome et de phosphore dans le composé. Des composés également préférés sont ceux dans lesquels R et R' désignent un atome d'hydrogène en raison de leur aptitude connue comme agents i ignifuges. Ces composés sont préparés commodément par une réaction à deux stades. Dans le premier stade, on fait réagir l'alcool tribromonéopentylique avec l'oxyde d'éthylène, l'oxyde de propylène ou un mélange de ces composés dans une proportion appropriée telle que.l'alcool contienne n unités d'oxyde d'alkylène disposées de manière appropriée. Dans le second stade, on fait réagir le produit du premier stade avec l'oxychlorure de phosphore pour obtenir le phosphate désire. l'es composés de la présente invention sont également utiles comme agents ignifuges pour résines de latex. Ces résines de latex dérivent de latex tels que les lastyrène-butadiène, les latex tex @acryliques, les latex d'esters vinyliques et les latex d'éthers vinyliques. Les agents ignifuges sont incorporés commodément dans le latex par mélange physique dans une émulsion aqueu se. La quantité des nouveaux composés de l'invention ajoutée aux divers substrats peut varier dans de larges limites selon l'application particulière envisagée. G6néralement, cependant, des quantités ajoutées d'environ 0,1 à 10 % en poids ou davantage confèrent un caractère ignifuge et/ou une plastification notable. Exemple 5 Préparation du composé dans lequel n = 2,5 et R et R' = H On place 6 moles d'alcool tribromonéopentylique dans un réacteur en atmosphère d'azote, et on chauffe à 12000. On ajoute dans le réacteur 12 ml de SnCl4, puis on injecte 15 moles d'oxyde d'éthylène dans la masse réactionnelle liquide. On maintient la température réactionnelle à 125 14000 et lorsque la réaction est terminée, on obtient 2600 g d'un liquide jaune pale. On détermine que ce produit est le produit d'addition de l'alcool tribromonéopentylique avec l'oxyde d'éthylène renfermant en moyenne 2,5 unités d'oxyde d'éthylène par molécule.On dissout 2 moles de ce produit d'addition dans un litre de benzène, on place le tout dans un réacteur et on refroidit à OOC. On ajoute à cette solution 2 moles de pyridine, puis on ajoute goutte à goutte en agitant 2/3 mole: d'oxychlorure de phosphore. Lorsque l'addition est terminée, on agite le mélange réactionnel à OOC pendant 2 heures et à température ambiante pendant 16 heures.On sépare le chlorhydrate de pyridine par filtration et on lave la solution benzénique résiduelle à l'eau, on la sèche sur du sulfate de magnésium, on la filtre et on chasse le solvant pour obtenir 636 g d'un liquide jaune qu'on identifie par spectroscopie infrarouge et spectroscopie de résonance magnétique nucléaire comme étant L(BH2)300H2OCCH20H2O)fr73P=O , où n a une valeur moyenne de 2,5 Exemple 6 Préparation du comp@@é @@@ @@quel n @ et @ st R' = H De la même mani@re qu@indiqué dens l'exemple 5, on prépar@ de composé de l'@nve@tion dans lequel n a une valeur moyenne de 3 et R - H en faisant réagir l'alcool tribromonéopentylique avec l'oxyde d'éthyléne dans un rapport molaire de 3,2 moles d'éthylene tar r?e d'alcool. Or fait 6%- suite réagir ce produit avec l'oxychlorure da phosphore pour obtenir le phosphate de formule [(CH2Br)3 CCH2O (CH2CH2O)n] P = 0 où n a une valeur moyenne de 3. Exemple 7 Emploi comme plastifiant Dans un mélangeur Bradender, à 15000, et 60 tours par minute, on mélange pendant environ 4 minutes 20 g de chlorure de polyvinyle, 6,0 ml de dioctyl phtalate et 9,2 mi du mélange de l'exemple 6. On merle ensuite la matière mélangée en une feuille de 3 mm d'épaisseur à 15000 et 705 kg/ cm2 pendant 4 minutes.Le moulage est transparent et est presque aussi flexible qu'un matériau préparé de-la même manière en mélangeant 20 g de chlorure de polyvinyle avec 12 ml de dioctyl phtalate. Le moulage contenant le composé de 11 invention est auto-extinguible et possède un indice limite d'oxygène (@@O I) tel que décrit dans Combustion and Flame 10, 135 (1966) de 0,265. Le chlorure de polyvinyle plastifié avec le dioctyl phtalate seul est inflammable et a un indice limite d'oxygène ( B0 I) de 0,225. Exemple 8 Emploi comme agentignifuge pour latex On solubilise le mélange de composés de l'invention préparé dans l'exemple 5 dans un latex styrènebutadiène en ajoutant dans une bouteille en verre ayant une capacité de 283,5 g , 10 g d'eau désionisée, 10 g du produit de 11 exemple 5 et 208 g de latex aqueux à 48 % en poids et en faisant tourner la bouteille de 1800 pendant 20 heures à 70 OC. Après mélange, on examine l'échantillon par analyse par activation de neutrons et on constate que le phosphate est complètement solubilisé dans le latex polymère. Des films coulés à partir de ce latex sont incombustibles. A titre de comparaison, on effectue un essai parallè' avec le tris L2,2,2-tris(bromc- méthyl)éthyl] phosphate décrit dans le brevet des E.U.A. n 3.324.205 à la place d'un composé de l'invention. Ce phosphate de la technique antérieure n'est pas solubilisé dans le latex. De la même manière que décrit dans les exemples 5 et 6, on peut préparer d'autres phosphates ayant la formule générale indiquée. Par exemple, on prépare par des réactions analogues. Ces composés peuvent être ensuite ajoutés.au chlorure de polyvinyle ou au latex styrène-butadiène comme agents ignifuges et/ou plastifiants. REVENDICATIONS 1. COmposé de formule dans laquelle chacun des symboles R et R' dezigne un atome d'hydrogène, ou bien l'un des symboles R ou R' est un atome d'hydrogène et l'autre un substituant CH3 ou CH2X', X et X' désignant chacun Br ou Cl et n étant un nombre entier compris entre 1 et 10. 2. Composé selon la revendication 1, caractérisé par le fait que chaque symbole X désigne Br. 3. Composé selon la revendication 1, caractérisé par le fait que chaque symbole X' désigne Cl. 4. Composé selon la revendication t, caractérisé par le fait que chaque symbole X désigne Br et chaque symbole X' désigne Cl. 5. Composé selon l'une quelconque des revendications 1 à 4, caractérisé par le fait que n est un nombre entier compris entre 1 et 5. 6. Composé selon la revendication 5, caractérisé par le fait que n est égal à 1. 7. Procédé pour rendre le chlorure de polyvinyle ignifuge, caractérisé par le fait qu'il consiste à mélanger une quantité efficace d'au moins un composé selon la revendication 1. avec le chlorure de polyvinyle. 8. Procédé pour rendre une résine de latex ignifuge, caractérisé par le fait qu'il consiste à disperser dame cette résine une quantité efficace d'au moins un composé selon la revendication 1.