«089 1 2116246 20 10 La présente invention a pour objet de nouveaux acryloyl-2 benzimidaioles, leur procédé de préparation et leur application en thérapeutique. Les nouveaux composés selon l'invention répondent à la formule générale : H CO - CH = CH - Ar (I) Y dans laquelle Ar représente : - un noyau phényle non substitué ou mono- ou disubstitué par un halogène, un groupe alcoxy inférieur ou un groupe diméthylamino, ou, - un reste hétérocyclique choisi parmi les suivants : furyl-2, thiényl-2 ou pyridyl-3. Le procédé selon l'invention consiste à condenser l'acétyl-2 benzimida-zole de formule : 15 C0CH3 (II) et un aldéhyde de formule : Ar - CHO (III) dans lequel Ar a la même signification que dans la formule (l). Les préparations suivantes sont données à titre d'exemples pour illustrer l'invention. EXEMPLE 1 25 (p-méthoxy cinnamoyl)-2 benzimidazole Numéro de code 69 345 A une solution éthanolique d'éthanolate de sodium préparée à partir de 50 ml d'alcool éthylique et 3,3 g de sodium, on ajoute sous agitation, à température ambiante, 0,1 mole de p-méthoxy benzaldéhyde en solution dans 10 ml 30 d'éthanol, puis 0,1 mole d'acétyl-2 benzimidazole. On constate une élévation de température de 5° C. Après 3 heures d'agitation du mélange réactionnel, on obtient une solution orangée. On dilue par 250ml d'eau et neutralise à pH 7-8 sous bonne agitation par de l'acide acétique dilué 5 fois. On filtre le précipité formé, lave sur filtre avec un peu d'éthanol à 50° et recristallise dans 35 le méthanol à 95°. Point de fusion : 201° C Rendement : 72 % Formule brute : C,_H,,N.0„ 17 14 2 2 Analyse élémentaire : C H N 40 Calculé % : 73,36 5,03 10,07 Trouvé % : 73,38 4,80 10,20 70 43089 2 21162^6 EXEMPLE 2 (diehloro-3f,4r cinnamoyl)-2 faenziiaidazole Numéro de code 70 156 A une solution de 0,1 mole d'acétyl-2 benzimidazole et de dichloro-3,4 5 benzaldéhyde dans 100 ml d'éthanol, on ajoute 0,1 mole de soude concentrée et 3 ml de soude 2 N. La température s'élève de 6° G. On laisse revenir à la température ambiante, ce qui nécessite quatre heures. On dilue le milieu par 350 ml d'eau. On neutralise sous bonne agitation par 30 ml d'acide acétique dilué 5 fois. On filtre le précipité, lave à l'eau sur le filtre, sèche, re-10 cristallise dans le chloroforme ou dans un mélange acétate d'éthyle-diméthyl-formamide. Point de fusion : 215° C Rendement : 32 7» Formule brute : 15 Analyse élémentaire : C H N Calculé % : 60,58 3,18 8,83 Trouvé % : 60,37 3,38 9,01 Les composés répertoriés dans le tableau I suivant ont été préparés selon les exemples précédents. TABLEAU I VJ O QO-CO - CH = CH - Ar Numéro de code Ar Formule brute Masse molaire Point de fusion en °C Rendement en % Analyse élémentaire Calculé rrouvé C H N C H N 68 45 O C16H12N2° 248,27 216 77,40 4,87 11,28 77,35 5,16 11,31 69 309 -Ocl C16H11C1 N2° 282,72 235 46 67 j 97 3,92 9,91 67,77 3,76 9,81 70 42 0CH3 ^Ï^"0CH3 C18H16N2°3 308,32 210 66 70,11 5,23 9,09 70,26 5,33 8,96 70 44 och3 - tcH3 C19H18N2°4 338,35 213 63 67,44 5,36 8,28 67,53 5,50 8,08 Vj4 O GO VO M I-1 M On ro 4> OS TABLEAU I (suite) f^\ nk rfX CO - CH = CH - Ar O 4> UJ O CD VO Numéro de code Ar Formule brute Masse molaire Point de fusion en °C Rende-1 ment en % Analyse élémentaire Calculé Trouvé C H N C H N 70 95 £ C14H10N2°2 238,23 216 49,5 70,58 4,23 11,76 70,49 4,30 11,54 70 97 G C14H10N2° S 254,30 224 76,5 66,12 3,96 11,02 66,33 4,08 11,09 70 112 C15H11N3° 249,26 238 67 72,27 4,45 16,86 72,06 4,55 16,66 70 180 Œ, -o C18H17N3° 291,34 260 63 74,20 5,88 14,42 74,13 5,84 14,63 ON 4> 70 43089 5 2116246 Les composés de formule (i) ont été testés chez l'animal de laboratoire et ont montré des propriétés hypotensives et diurétiques. 1° - Propriétés hypotensives Administrés par voie intraveineuse ou par voie intraduodénale chez le 5 rat anesthésié, les composés de formule (I) provoquent un abaissement de la pression artérielle. A titre d'exemples, les résultats obtenus avec certains composés de formule (I) sont répertoriés dans le tableau II suivant : TABLEAU II 10 Numéro de code du composé testé Dose administrée Diminution de la pression artérielle Intensité Durée 6845 20 mg/kg/ID 40 7o ^60 mn 69 309 20 mg/kg/ID 25 7. 50 mn 69 345 10 mg/kg/ID 40 % y 40 mn 70 112 10 mg/kg/ID 30 7o ^30 mit 70 180 20 mg/kg/ID 40 % y 30 mn 2° - Propriétés diurétiques Les conçosés de formule (I) administrés par voie orale chez la souris et 25 chez le rat, simultanément avec du soluté isotonique de chlorure de sodium, à raison de 1 ml par 25 g de poids corporel chez la souris et de 2,5 ml pour 100 g de poids corporel chez le rat, sont capables de provoquer une augmentation du volume d'urine émis par rapport à des témoins, ce volume étant mesuré pendant les 4 heures qui suivent l'administration. 30 A titre d'exemple, l'administration de 10 mg/kg/PO du composé n° 69 345 augmente l'élimination urinaire de 45 7* . Les composés selon l'invention manifestent une toxicité extrêmement faible puisqu'administrés à raison de 2 g/kg/PO chez la souris, aucun des composés 35 n° 68 45, n° 69 309, n° 69 345, n° 70 112 et n° 70 180 ne provoque de mortalité. Comme il ressort des résultats rapportés ci-dessus, l'écart entre les doses pharmacologiquement actives et les doses léthales est suffisamment grand pour permettre l'utilisation des composés de formule (I) en thérapeuti-40 que. 70 43089 6 2116246 Les composés de formule (I) sont indiqués dans le traitement des hypertensions et des oedèmes. Ils seront administrés par voie orale sous forme de comprimés, dragées et gélules contenant de 50 à 350mg de principe actif (1 à 3 prises par jour) et par voie rectale sous forme de suppositoires contenant 50 à 350 mg de principe actif (1 à 2 prises par jour). 70 43089 7 2116246 REVENDICATIONS 1.- A titre de produits industriels nouveaux, les acryloyl-2 benzimidazoles de formule générale : dans laquelle Ar représente : - un noyau phényle non substitué ou mono- ou disubstitué par un halogène, un groupe alcoxy inférieur ou un groupe diméthylamino, ou, - un reste hétérocyclique choisi parmi les suivants : furyl-2, thiényl-2 ou pyridyl-3. 2.- (p-méthoxy cinnamoyl?-2 benzimidazole. 3.- (dichloro-3 ' ,4' cinnamoyl)- 2 benzimidazole. 4.- (p-chloro cinnamoyl)-2 benzimidazole. 5.- (diméthoxy-3',4' cinnamoyl)-2 benzimidazole . 6.- (triméthoxy-3',4',51 cinnamoyl)-2 benzimidazole . 7.-(p-fluoro cinnatnoyl)-2 benzimidazole. 8.- A titre de médicaments plus particulièrement utilisables dans le traitement des hypertensions et des oedèmes, les acryloyl-2 benzimidazoles selon l'une quelconque des revendications 1 à 7. 9.- Procédé de préparation des acryloyl-2 benzimidazoles selon la revendication 1 qui consiste à condenser l'acétyl-2 benzimidazole de formule : (I) (II) et un aldéhyde de formule : Ar - CHO (III) dans lequel Ar a la même signification que dans la formule (I).