La présente invention est @@ @@ à la préparation de composés nitro-2 benzofuranniques, plas particulièrement de composés nitro-2 benzofurauf qu@@ @@ @@@ @@@@@@ @@@@ @@- position 3. Parmi ceux-ci, on connait le nitro-2 benzofuranne qu'on a proposé auparavant de prépar@@ par nitration directe de benzofuranne (R. Stvernier et C, Lichter, Ber., 1897, 30, 2094) mais on n'y parvient qu'avec un faible rendement (5%) Un des buts de l'invention est; de permettre l'obtention de nitro-2 benzofuranne lui-même avec un meilleur rendement que par nitration directe du Un autre but est de procurer de nouveaux composés nitro-2 benzofuranniques doués de propti@@@@ pour la thérapeutique humaine et vétérinaire. Selon l'invention, pour préparer des composés nitro-2 benzofuranniques dépourvus de substituant dans la position 3, on fait réagir de l'aldéhyde calicylique ou un dérivé d'aldéhyde salicylique répondant à la formule dans laquelle chacun des symboles R1, R2 et R3 repré sente lthydrogène, un alcoyle inférieur, un halogène ou un méthoxyle avec un halogén@-nitro-méthane, méthane, notamment le bromo-nitro-méthane, en quantité à peu pres équimoléculaire, en milieu aqueux alcalinisé. Le milieu aqueux peut être alcalinisé par de la soude, de la potasse, du carbonate de sodium ou du carbonate de potassium. le composé alcalin est, de préférencn, ajouté en 2 fois, d'abord aux fins de solubilisation du composé salicylique et, celui-ci mis en présence de lthalogino- nitro-méthane, au titre, notamment d'accepteur d'acide brcmhydrique et ensuite au titre d'agent de cyclisation. On peut, par exemple mélanger le composé salicylique avec de la soude en pastilles, dans un volume d'eau de 6 à 8 l par molécule-gramme de l'aldéhyde utilisé, attendre la dissolution totale que l'on facilite, au besoins en chauffant vers 400, ajouter alors la quantité stoechiométriqus de bromo nitro méthane @@@@ auff@@ @@@@@deur, avec vive agitation, jusqu'à de que @@@@ @@ @@ @@@@@@uti @@@e @tabilise vers 6 à 7, ce qui demand de @@@ à @@ @@@@@@ @@@@ les @@s. On ajoute aneuite, le nouveau. @@ même @@@@@@té de soude qu'au départ puis on maintient à 25-100 pendant 25 à 30 minutes. On laisse refroidir, on extrait au binzène, on décante la phase or@@nique. en la lave à l'eau at on évapore le solvant. Le produit restant après l'élimination du solvant peut être purifié @@roctement par recristallisation dans un solvant approprié, tel que le cyclohexane ou le toluène. Il peut aussi, @u préalable, être entraîné à la vapeur d'eau. Dans ce cas, le @@stillat est ensuite purifié comme précédemment par recristallisation. Les composés ainsi obtenus répondent à la formule suivante dans laquelle R1, R2 et R3 ent les significations données ci-desaus. Les exemples suivants, non limitatifs, indiquent les particularites de mise en oeuvre du procédé dans quelque cas typiques. EXEMPLE @ @ @@@2-benzofuranne ou R 5144 (R1 = R2 = R3 = H). On opère comme il est indiqué ci-dessus avec 24 g d'aldéhyde lizglue, 8 g de soude dans 500 cm3 d'eau puis 28 g de brone aitro méthane, en traitant au moment voulu par 8g de soude. On obtient ainsi 7 g (soit 23,5 %) du composé cherché = 134 à l'état@pur. EMPLE 2 : @itro-2 @hl@r@-5 méthyl-6 benzofuranne ou R 5186 @@@@@ C1 H2 - CH3 ; R3 = H). @@@@ d'aldéb@de @éthyl- chloro-5 salicylique ; @@ de soude ; @@@ @@ d'eau ; 14 g de bromo nitro méthane 4 g de soude. Microcristaux ocre jaune (dans le toluène), F = 1610. Quantité 12 g (rendement 57% à partir de l'aldéhyde). EXEMPLE 3 Nitro-2 méthyl-5 benzofuranne ou R 5194 (R1 - CH3 R2 = R3 = H). 13,5 g d'aldéhyde méthyl-5 salicylique 4 g de soude 800 cm d'eau 14 g de bromo nitro méthane 4 g de soude Paillettes jaune paille (dans un mélange de cyclohexane et d'éther de pétrole), F = 117 , Quantité 2,7 g (rendement 15 %). EXEMPLE 4 Nitro-2 bromo-5 méthyl-6 benzofuranne ou R 5196 (R1 R- Br ; R2 = CH3 ; R3 = H). 8,2 g d'aldéhyde méthyl-4 bromc-5 salicylique 1,52 g de soude 500 cm3 d'eau 5,34 g de bromo nitro méthane 1 ,52 g de soude. Microcristaux ocre jaune (dans un mélange de cyclohexane et de benzène), F = 1840. Quantité 2 g (rendement 20,5 %). EXEMPLE 5 : Nitro-2 chloro-6 benzofuranne ou R 5199 (R1 = R3 = H R2 = Cl). 15,6 g de chloro-4 saliçaldéhyde 4 g de soude 800 cm3 d'eau 14 g de bromo nitro méthane 4 g de soude. Paillettes jaunes (dans un mélange de cyclohexane et d'éther de pétrole), F = 105 . Quantité 3,5 g (rendement 17,5 %) EXEMPLE 6 : Nitro-2 méthoxy-7 benzofuranne ; R 5205 (R1 = R2 = H R3 = OCH3). 15,2 g d'ortho vanilline 4 g de soude t 700 cm d'eau 1 14 g de bromo nitro méthane 4 g de soude. Prismes jaune d'or (dans du cyclohexane), F - 1280. Quantité 2,2 g (rendement 12 %). EXEMPLE 7 Nitro-2 bromo-5 benzofuranne ou R 5236 (R1 - Br R3 H). 20 g de bromo-5 saliçaldéhyde 3 4 g de soude ; 800 cm3 d'eau 3 14 g de bromo nitro méthane 3 4 g de soude. Aiguilles jaune pâle (dans du cyclohexane), F - 1630. Quantité 3 g (rendement 12,5 %). EXEMPLE 8 t Nitro-2 chloro-5 benzofuranne ou R 5237 (R1 o Cl R2 - R3 - H). 15,6 g d'aldéhyde chloro-5 salicylique 3 4 g de soude 700 cm d'eau 14 g de bromo nitro méthane 3 4 g de soude. Aiguilles jaunes (dans du cyclohexane), F 140,5 Quantité 1,3 g (rendement 6,5 %). Les composés répondant à la formule donnée plus haut et pour lesquels les symboles ont les significations indiquées, sous la réserve que R1, R2 et R3 ne représentent pas tous trois l'hydrogène, sont nouveaux et font partie de l'invention. Celle-ci comprend plus spécialement les chloro-5 méthyl6, méthyl-5, bromo-5 méthyl-6, chloro-6, méthoxy-7, méthoxy-5, bromo-5 et chloro-5 (nitro-2 benzofurannes). La Demanderesse a trouvé que ces composés faisaient preuve d'activités contre les micro-organismes et les parasites et étaient utilisables, en considération de celles-ci, comme désinfectants et, en thérapeutique, comme parasiticides, bactéricides, bactériostatiques et fongicides. Ils agissent particulièrement contre Trichomonas vaginalis, Entamoeba dysenteriae, ainsi que contre les colibacilles, les staphylocoques et les chemplgu@us pathog@@ es et, pour cetains d'entre eux, cont@e le @a@@lle de Koch L'activité antibactérienne a été évaluée in vitro par la détermination de la concentration minimale inhibitrice bactériostatique (C.M.I.) en milieu nutaitif liquide, après un séjour de 18 heures à 37 . Pour Mycobactériam tuberoulosis le séjour à 37c est proloagé pendant une semaine. Les milieux de culture ont été le boaillon nutritif ardinaire et le milieu de Dubos pour M, tuberculosis, L'activité antimycosique a été de terminée, d'une part, en milieu mutritif solide (gélose de Sabourard) pour une souche d'Aspergillus, d'autre part, en milieu notritif liquide (milieu de Sabouraud) pour une souche de levure (Saccharomyces cerevisiaé). La lecture a été effectuée après un séhour de 72 heures à 280 pour l'Asopergillus et de 18 heures à 37 pour la levure. Les milieux nutritifs @nt été répartis dans des tubes à hémolyse à raison de 1,8 ml par tube pour les bactéries et les levures et dans des tubes à essai de 22 mm de diamètre à raison de 4,5 mi par tube pour M. tuberculosis. Des solutions de composés nitrobn@ofurauniques, à concentrations décroissantes, préparées par la méthode des dilutions sériées, ont été ajoutées à raison de 0,2 mi dans des tubes contenant 1,8 ml et de 0,5 ml dans des tubes contenant 4,5 mi. L'inoculum était constitué par une goutte d'une culture mère agée de 18 heures à 37 en milieu liouide après dilution jusqu'à obtention d'une suspension très légèrement louche (environ 105 bactéries par mi). Pour M. tuberculosis, l'inosulum 6 été une goutte de culture homogène en milieu de Dubos. Pour l'Aspergillus les solutions les produits essayés ont été ajoutées à la gélose de Sabouraud a raison de 2 ml de solution pour 18 ml de gélose liquéfiée avart d'être coulées dans une bolAte de Pétri. L'inoculum était constitué par un petit fragment d'une culture de 72 heures. Les concentrations finales des substances essayées sont basses eu égard à leur très fsible selubilité. Leur solution dans l'acétone est diluée dans l'eau de @@nière à ne pas dépasser une conoe @@@@@@ @@@@ @@@@@@@@@@@ dans le milieu nutritif de @@@@@ @@@@ @@s bacrerles et les onampignons, et 1/40 pour @@ @@@ @@@@@@@@@ @@@centration@ comnatibles avec la croissance @@@@@@ @@@@@ @@@@@@@es. @es @és. Les résultats obtenus pour les composés étudiés sont reunis dans @e t@bleau ci-dessous. Ils sont exprimés en concen tration @@@@@tare @@@@@@@@tvi@@ (C.@.I) en g/ml de milieu nutritif. T A S L E A U I Bactérles R @1@6 R @194 @ 3196 R 5199 R 5205 Staphylocc@@@ 1 10 1,4 16,6 1,4 aureus (@@@@@) Escheri@@@@@ 5 5 inactif 10 1 Coli 548 > 100 (gram-) Diofle le K@oh inactif inactif 10 10 10 (Mycobe@@@@@@) > 100 > 100 tuberoul@@@@) Champignons @@ @@ R 5196 R 5199 R 5205 Aspergillus 16.6 25 inactif 10 inactif > 100 > 100 Sa@charouyces 30 11 inactif 10 inactif cer@@isise > 100 > 100 Deux sortes d'actions ont été recherchées en parasitologie. @@ @@tion trichomonacide pour dé@srminer l'activité trichomonacide "in vitro" sur Trictomonas vaginalis on mesure l'inhibition au départ des cultures. Le @ilieu de @ulture (dit de Magara) estpar un bouillon de viande et de foie de boeuf d'origine commercisie (b@@ill@@@ @@@@@@@@ ailleu de Weinberg et Goy délivré par l'Irst@@@@ @@te@@) @@ anaérobies, glucosé à 0,5 % et addi ti@uné de @@@@@@ % de @é@um etérile de poulain. 9 ml de ce milise sont @@@@@@@ @vec @,5 ml d'une culture de Trichomonas vagir@@@alis @@@@@pordant à @@@@000 @@@@gellés et traités, en même temps, @@@ @@@@@ d'une colution ou suspension aqueuse du produit à examine@, @ activité relevée est donnée par la concentration minimale de substance qui inhibe totalement le développement du Trichomonas vaginalis après un temps de contact de 48 h, à l'étuve à 37 . 2.- Action amoebicide Les essais d'activité amoebicide "in vitro" contre Entamoeba dysenteriae ont été effectués de la même manière que les essais contre Trichomonas vaginalis mais le milieu utilisé est celui de Pavlova-Jones dont la compostion est donnée cidessous : P04NHa2 , 2 H20 4,45 g PO4HK2 1,135 g CINa 20 g Extrait de levure Difco 2,75 g Eau distillée 2750 ml L'action inhibitrice au départ de la culture est enregistrée après 72 h, à l'étuve à 370. Elle est exprimée en g/ml. Les résultats sont consignés dans le tableau suivant. T E l' A U II N de Trichomonas Entamoeba code vaginalis dysenteriae R 5186 1,25 100 R 5194 2,5 à 5 100 R 5196 1,25 à 2,5 100 5199 1,25 50 à 100 R 5205 1,25 100 Les composés étudiés, en particulier les composés R 5205 et R 5199, peuvent donc être utilisés en thérapeutique pour le traitement d'urétrites et vaginites à Trichomonas et d'amibiase intestinale ou hépatique. Ils peuvent aussi titre employés pour la lutte contre les colibacilles et les staphylocoques pathogènes ainsi que contre la tuberculose. Ils peuvent être présentés, par exemple, en oomprimés qui en contiennent de 5 à 800 mg, en ovules, en suppositoires ou encore en pommade. EXEMPLE 9 Nitro-2 méthoxy-5 benzofuranne ou R 5255 (R1 . OCH3 R2 = R3 = H). 15,2 g de méthoxy-5 saliçaldéhyde; 4 g de soude; 800 cm3 d'eau; 14 g de bromo-nitro-méthane ; 4 g de soude. Paillettes jaunes (dans du cyclohexane). F = 127,50. Quantité 2,2 g (rendement 12 %). REVENDI CÂTIONS 1.- Un procédé de préparation de composés nitro-2 benzofuranniques dépourvus de substituant dans la position 3, ce procédé ayant la caractéristique suivante : on fait réagir de l'aldéhyde salicylique ou un dérivé d'aldéhyde salicylique répondant à la formule dans laquelle chacun des symboles R1, R2 e t R3 repré sente l'hydrogène, un alcoyle inférieur, un halogène ou un méthoxyle, avec un halogéno-nitro-méthane en quantité à peu près équimoléculaire, en milieu aqueux alcalinisé. 2.- Un procédé selon la revendication 1, caractérisé par le fait que l'halogéno-nitro-méthane utilisé est le bromonitro-méthane. 3.- Un procédé selon la revendication 1 ou la revendication 2- dans lequel le milieu aqueux est alcalinisé par un composé de la classe constitué par la soude, la potasse, le carbonate de sodium et le carbonate de potassium. 4.- Un procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, dans lequel le composé alcalin est ajouté en 2 fois, d'abord aux fins de solubilisation du composé salicylique et, celui-ci mis en présence de l'halogèno-nitro-méthane, au titre notamment d'accepteur d'acide bromhydrique et ensuite au titre d'agent de cyclisation. 5.- Les composés répondant à la formule suivante dans laquelle R1, R2 et R3 ont les significations données cidessus. 6.- Les nitro-2 chloro-5 méthyl-6, nitro-2 méthyl-5, nitro-2 bromo-5 méthyl-6, nitro-2 bromo-5, nitro-2 chloro-5 et nitro-2 méthoxy-5 benofurannes. 7.- Un médicament qui renferme un des composés de la revendication 6. 8.- Be nitro-2 méthoxy-7 benzofuranne. 9.- Un médicament, utilisable contre les protozoaires, les micro-organismes gram + et gram - et notamment contre les colibacilles pathogènes, qui contient le nitro-2 méthoxy-7 benzofuranne. 10.- Le nitro-2 chloro-6 benzofuranne. 11.- Un médicament, utilisable comme agent antifongique, qui contient le nitro-2 chloro-6 benzofuranne.