La présente invention a trait à un nouveau composé odoriférant. Plus particulièrement, l'invention a trait à un nouveau composé odoriférant, à vtn procédé pour sa préparation, à. des compositions odoriférantes contenant ledit composé et à une méthode pour 5 consiun.iq.uer une odeur à des substances ou pour améliorer ou pour modifier l'odeur de compositions -odoriférantes à l'aide du nouveau composé odoriférant. Le nouveau composé odoriférant fourni par la présente invention est 1'a-méthylbutyrate de 3-éthyl-l-pentën-2~yle qui a \ 10 la formule (I) le procédé de la présente invention pour la préparation de l'ester de la formule I est caractérisé .en ce que a) on estérifie le 3-éthyl-l-pentén~3~ol avec l'acide a-méthyl-butyrique, ou 15 b) on hydrogène partiellement 1'a-méthylbutyrate de 3-éthyl-l-pe ntyne-3-yle. L'estérification suivant le mode d'exécution (a) du procédé est effectuée selon dos méthodes connues pour 1'estérification d'alcools tertiaires. La composante acide est utilisée de préférence 20 sous forme d'un dérivé fonctionnel, tel que, par exemple, le chlorure d'acide ou l'anhydride. Ce dérivé peut être traité directement avec l'alcool (par exemple dans le cas de l'anhydride) ou, dans le eas du chlorure d'acide, avec sel de métal alcalin, tel que le sel de sodium ou de potassium de l'alcool. L'estérifica- 72 06563 2 2126441 tion peut être èffectuée dans un solvant, tel que le benzène, le toluène, le cyclohexane etc., de préférence dans le benzène, à une température élevée (par exemple à la température de reflux du mélange d'estérification). 5 le produit peut être isolé du mélange d'estérification selon les méthodes habituelles ; par exemple par extraction avec de l'é-ther, lavage de l'extrait d'éther et distillation. L'hydrogénation partielle de 1'a-méthylbutyrate de 3-éthyl-l-pentyne-3-yle suivant le mode d'exécution (b) du procédé peut 10 de même être effectuée selon des méthodes connues. L'hydrogénation partielle est effectuée, par exemple, en présence d'un catalyseur d'hydrogénation sélective, de préférence en présence de palladium à 5f° sur du carbonate de calcium, l'activité de ce catalyseur ayant été diminuée par traitement avec une solution de sel de 15 plomb et, le cas échéant, avec de la quinoléine (catalyseur Lindlar) [Helv. Ohim. Acta 446 (1952)]. L'hydrogénation partielle peut être effectuée en l'absence ou en présence de solvant, par exemple dans un solvant inerte, tel que la ligroine ou l'éther de pétrole, à la température ambiante et sous la pression 20 atmosphérique. On effectue de préférence l'élaboration du produit en filtrant le catalyseur, en distillant le solvant et en fractionnant le résidu. Le 3-éthyl-l-pentén-3-ol (II) utilisé comme substance de départ dans le mode d'exécution (a) du procédé et l'a-méthyl-25 butyrate de 3-éthyl-l-pentyne-3-yle (III) utilisé comme substance de départ dans le mode d'exécution (b) du procédé peuvent être obtenus selon le schéma réactionnel A qui illustre aussi le procédé de la présente invention : 72 06563 3 2126441 Schéma réactionnel A (V) hydrogénation partielle ion ! \/ (IV) estérification r* (II) hydrogénation partielle -> (III) (I) 72 06563 4 2126441 Conformément à ce schéma réactionnel, l'alcool (IV) à insaturation acétylénique est obtenu par condensation de la cétone diéthylique avec l'acétylène suivant des méthodes connues en soi ; par exemple en présence d'un métal alcalin, tel que le 5 lithium ou le sodium, de l'ammoniac ou un catalyseur, tel que le chlorure de fer (III). L'alcool (IV) à insaturation acétylénique obtenu peut ensuite être hydrogéné partiellement en le 3-éthyl-l-pentén-3-ol (II) (par exemple en utilisant le catalyseur de Lindlar). 10 L'a-méthylbutyrate de 3-éthyl-l-pentyne-3-yle (III) est obtenu conformémenir au schéma réactionnel par estérification de l'alcool (IV) à insaturation acétylénique avec l'acide a-méthyl-butyrique. L'estérification peut être effectuée selon des méthodes connues pour 1'estérification d'alcools tertiaires à insaturation 15 acétylénique. Ainsi, par exemple, l1estérification peut être effectuée par réaction de l'alcool à insaturation acétylénique avec un dérivé fonctionnel de l'acide a-méthylbutyrique, tel que le chlorure ou l'anhydride. L'ester de la formule I fournit par la présente invention 20 possède des propriétés odoriférantes particulières. Un produit particulièrement intéressant en parfumerie est un produit qui, —2 en plus de l'ester pur de la formule I, contient 10" à 10~" , mtm'Z A de préférence lOà 10 , parties en poids de 3-éthyl-l-pentén-3-ol.(II). Un tel mélange est obtenu lorsque l'ester de la formule 25 I est préparé selon le mode d'exécution (a) du procédé et le produit qui contient le 3-éthyl-l-pentén-3-ol (II) comme produit secondaire n'est pas purifié avec soin. Ce produit présente une note épicée, verte marquée rappelant l'essence de tagète. Du fait de cette note avantageuse, qui est particulièrement 30 décelable dans la note de tête, l'ester de la formule I et le mélange susmentionné dudit ester avec le 3-éthyl-l-pentén-3-ol • (II) peut être utilisé dans l'industrie des parfums pour la préparation de parfums et de produits parfumés ; par exemple, pour des savons parfumés, des détergents solides et liquides, 35 des aérosols, des produits cosmétiques de tous genres, tels que 72 06563 5 2126441 des eaux de toilette, des pommades, des lotions faciales, des make-up, des fards, des sels et des essences pour 'bain. Dans le parfum ou dans les produits parfumés finals, la teneur en composés odoriférants peut se situer dans un grand domaine ; par exemple 5 entre environ 1fa dans le cas de détergents et environ 20% dans le cas de solutions alcooliques. Dans des bases ou dans des concentrât de parfuras, elle peut môme être supérieure à 20$. • le composé odoriférant selon la présente invention peut être incorporé dans des compositions odoriférantes avec des notes très 10 diverses, mais avantageusement dans des compositions odoriférantes avec des notes boisées, "chypre" ou fleuries. Les compositions fleuries gagnent ainsi en intensité et sont dotées d'une note de tête plus marquée ; de même les autres compositions citées sont modifiées dans un sens avantageux par l'addition de l'ester de la 15 formule !.. Comme exemples de compositions odoriférantes (concentrats) on peut citer : 1. Concentrât de muguet parties en poids ester de la formule I + traces de 20 3-éthyl-l-pentén-3-ol (II) phénylac é tald éhyd e-diméthyl—ac étal essence de bois de santal rhodinol 70 (mélange rhodinol-citronellol contenant 7Of> de rhodinol) 25 cinnamate de linalyle alcool phényléthylique a-hexyl-cinnamaldéhyde hydroxycitronellal 20 10 70 100 100 300 500 900 2000 72 06563 e 2126441 2. Concentrât de lilas parties en poids ester de la formule I + traces de 3-éthyl-l-pentén-3-ol (II) 10 anisaldéhyde ex anéthole 100 5 acétate de benzyle 150 alcool phényléthylique extra 200 alcool lilylique pour parfumerie 290 terpinéol 250 1000 10 3.' Concentrât "chypre" parties en poids ester de la formule I + traces de 3-éthyl-l~pentén-3-ol (II) 10 acétate de méthylphénylcarbinyle 10 iauraldéhyde à 10^ 10 15 n-undécylaldéhyde à 10?» 20 acétate de benzyle 30 essence de bois de santal 40 absolue de mousse de chêne à 5C$ 50 coumarine cristallisée 50 20 musc cétonique 50 essence de patchouli 60 citronellol extra 60 alcool a-phényléthylique extra 60 alcool a-hexyl-cinnamylique 60 25 acétate de vétivényle 80 hydroxycitronellal 80 méthylionone 80 salicylate de benzyle 100 essence de bergamotte 150 30 1000 La corabinaison de l'ester de la formule I avec le 3-éthyl-l-pentén-3-ol (II) utilisé dans les concentrats précédents est le produit obtenu suivant l'exemple 1 ci-après. 72 06563 7 Exemple 1 2126441 On place 52,8 g d'hydrure de sodium ( 110/5 de la quantité théorique) et 1 litre de benzène anhydre en gazéifiant avec de l'asote, dans un ballon rond muni d'un agitateur, d'un thermo-5 mètre, d'un entonnoir séparateur et d'un condenseur avec un tube-de chlorure de calcium. 114,2 g de 3-éthyl-l-pentén-3-ol sont alors ajoutés goutte h goutte h. la température ambiante et le mélange est maintenu dans des conditions de reflux pendant 4 heures. Il est alors refroidi et 120,6 g de Chlorure d'acide 10 a-méthylbutyrique sont ajoutés dans un intervalle de température de 0° ài 5°. On laisse alors la température s'élever à 10° pendant une période de 15 minutes. Le mélange est versé sur de la glace et repris dans l'éther, et les extraits d'éther sont lavés avec une solution de bicarbonate à 8fi, puis avec de l'eau. La phase orga-15 nique est desséchée avec du sulfate de sodium anhydre. Le solvant est évaporé et 227 g d'un produit brut sont ainsi obtenus. Une distillation fractionnée de cette quantité de produit brut fournit 100 g d'a-méthylbutyrate de 3-éthyl-l-pentén-3-yle à odeur intéressante bouillant à 87,5°-88,5°/l2 mm Kg ; n^0 = 1,4333 - 1,4335. 20 Le 3-éthyl-l-pentén-3-ol utilisé comme substance de départ peut être préparé comme suit : . 2,5 litres d'ammoniac liquide sont placés avec 3,6 g de nitrate de fer (III) dans un ballon rond muni d'un agitateur, d'une ampoule à brome, d'un tube d'entrée d'acétylène et d'un 25 agitateur à reflux avec une spirale refroidissante de neige car-bonique/isopropanol. 84 g de lithium sont alors ajoutés en petites portions pendant 90 minutes. Après 30 minutes, le mélange devient gris. On fait passer pendant 7 heures de l'acétylène (qu'on a fait passer au préalable, pour la dessication, à travers de l'acide sul-30 furique et du chlorure de calcium et finalement,-pour éliminer des traces d'acétone, à travers une spirale de verre refroidie avec de la neige carbonique). On laisse le mélange au repos pendant 12 heures, on place encore 2,5 litres d'ammoniac liquide dans le ballon et on fait de nouveau passer de l'acétylène. Après encore 35 1 heure, 1,11 kg de diéthyl-cétone sont ajoutés pendant 5 heures. 72 06563 8 2126441 lie mélange eBt encore laissé au repos pendant 2 heures, puis 75 g de chlorure d'ammonium sec sont ajoutés en petites portions. Après 12 heures, on ajoute au mélange, avec refroidissement, 1 litre d'une solution saturée de chlorure d'ammonium, puis de l'eau, 5 et on extrait avec de l'éther. Les extraits éthérés sont lavés avec de l'eau, avec une solution de tartrate à 10% et encore une fois avec de l'eau, La phase organique est desséchée avec du sulfate de sodium anhydre et le solvant est évaporé. On obtient ainsi 1,46 kg d'un produit brut qui, par distillation, 10 fournit 762 g de 3-éthyl-l-pentyne-3-ol bouillant à 136° ; n^° = 1,4378 - 1,4382. 112 g de 3-éthyl-l-pentyne-3-ol sont hydrogénés dans 100 ml de méthanol en présence de catalyseur Lindlar. Lorsque la quantité théorique d'hydrogène à. été consommée, le mélange est séparé par 15 filtration du catalyseur et la solution méthanolique est concentrée. On obtient ainsi 151 g de 3-éthyl-l-pentén-3-ol brut qui, par distillation, fournit 89,1 g de produit pur bouillant à 74°/85 mm Hg 20 = 1,4372. Exemple 2 20 39,2 g (0,2 mole) d'a-méthylbutyrate de 3-éthyl-l-pentyne- 3-yle sont hydrogénés à 20° sous la pression atmosphérique en présence de 3 g de catalyseur Lindlar. Après consommation de la quantité théorique d'hydrogène (5000 ml), l'hydrogénation est interrompue. Le catalyseur est séparé par filtration et le pro-25 duit est distillé. On obtient 27,7 g d'a-méthylbutyrate de 3-éthyl-l-pentén-3-yle (rendement de 10%). L'a-méthylbutyrate de 3-éthyl-l-pentyne-3-yle utilisé comme substance de départ peut être préparé comme suit : Dans un ballon avec 4 cols muni d'un condenseur, d'une 30 ampoule à brome, d'un thermomètre et d'un agitateur, on ajoute goutte à goutte 56 g (0,5 mole) de 3-éthyl-l-pentyne-3-ol à 20° à 102 g (0,55 mole) d'anhydride de l'acide a-méthylbutyrique 72 06563 9 2126441 contenant 1 g d'acide orthophosphorique. la température est alors maintenue à 60° pendant 3 heures. Le mélange est versé sur de la glace, puis extrait avec de l'hexane. la couche organique est lavée avec de l'eau, avec une solution saturée de carbonate de sodium 5 et de nouveau avec de l'eau. Après dessication et évaporation du solvant, on obtient 134 g d'un produit brut qui est alors distillé sous vide; on obtient ainsi 79,4 g d'a-méthylbutyrate de 3-éthyl- l-rpentyne-3-yle (rendement de 81/0 bouillant à 93°-94°/l5 mm Hg; 20 rÇ = 1,4350. 72 06563 .10 2126441 REVENDICATIONS 1. I'a-méthylbutyrate de 3-éthyl-1-pentén-3-yle. 2. I'a-méthylbutyrate de 3-éthyl-1-pentén-3-yle contenant des traces de 3-éthyl-1-pentén-3-ol. 3. 1'a-méthylbutyrate de 3-éthyl-1-pentén-3-yle conte-5 nant 1 à 0,001 $ en poids de 3-éthyl-1-pentén-3-ol. 4. I'a-méthylbutyrate de 3-éthyl-1-pentén-3-yle contenant 0,1 à 0,01 io en poids de 3-éthyl-1 -pentén-3-ol. 5. Un procédé pour la préparation d'a-méthylbutyrate de 3-éthyl-1-pentén-3-yle, caractérisé en ce qu'on estérifie le 10 3-éthyl-1-pentén-3-ol avec de l'acide a-méthylbutyrique. 6. Un procédé pour la préparation d'a-méthylbutyrate de 3-éthyl-1-pentén-3-yle, caractérisé en ce qu'on hydrogène partiellement 1'a-méthylbutyrate de 3-éthyl-1-pentyne-3-yle. 7. Le produit obtenu par un procédé suivant l'une des 15 revendications 5 et 6. 8. Une composition odoriférante contenant comme ingrédient odoriférant essentiel 1'a-méthylbutyrate de 3-éthyl-1-pentén-3-yle. 9. Une composition odoriférante contenant comme 20 ingrédient odoriférant essentiel l'a-méthylbutyrate de 3-éthyl-1-pentén-3-yle. comprenant des traces de 3-éthyl-1-pentén-3-ol. 10. Une composition odoriférante suivant la revendication 9, caractérisée en ce que la proportion en poids des traces de 3-éthyl-1-pentén-3-ol par rapport à 1'a-méthylbuty-25 rate de 3-éthyl-1-pentén-3-yle se situe entre 10"^ et 10"^. 11. Une composition odoriférante suivant la revendi- 72 06563 n 2126441 cation 10, caractérisée en ce Que la proportion en poids des traces de 3-éthyl-1-pentén-3-ol par rapport à l'a-méthylbuty- —3 -4- rate de 3-éthyl-1-pentén-3-yle, se situe entre 10 et 10 . 12. Procédé pour la préparation de compositions odori-5 férantes dans lesquelles 1'a-méthylbutyrate de 3-éthyl-1 -pentén- 3-yle est mélangé comme substance active avec des supports communément utilisés dans de telles compositions. 13. Procédé pour la préparation de compositions odoriférantes dans lesquelles l'a-méthylbutyrate de 3-éthyl-1-pentén- 10 3-yle contenant des traces de 3-éthyl-1-pentén-3-ol est mélangé comme substance active avec des supports communément utilisés dans de telles compositions. 14. Procédé suivant la revendication 13» caractérisé en ce que la proportion en poids des traces de 3-éthyl-1-pentén-3- 15 ol par rapport à 1'a-méthylbutyrate de 3-éthyl-1-pentén-3-yle -2 -5 se situe entre 10 et 10 . 15. Procédé suivant la revendication 14, caractérisé en ce que la proportion en poids des traces de 3-éthyl-1-pentén-3-ol par rapport à 1'a-méthylbutyrate de 3-éthyl-1-pentén-3-20 yle se situe entre 10"^ et 10"^. 16. Une méthode pour communiquer une odeur à une substance ou pour améliorer ou modifier l'odeur de compositions odoriférantes caractérisée en ce qu'on ajoute aux dites substances ou compositions odoriférantes ou en ce qu'on leur 25 incorpore 1'a-méthylbutyrate de 3 éthyl-1-pentén-3-yle. 17. Une méthode pour communiquer une odeur à une substance ou pour améliorer ou modifier l'odeur de compositions odoriférantes, caractérisée en ce qu'on ajoute aux dites substances ou compositions odoriférantes ou en ce qu'on leur 30 incorpore I'a-méthylbutyrate de 3-éthyl-1 -pentén-3-yle contenant des traces de 3-éthyl-1-pentén-3-ol. 72 06563 12 2126441 18. "Une méthode suivant la revendication 17* caractérisée en ce qu'on utilise l'a-méthyl'butyrate de 3-éthyl-1 -pentén-3-yle contenant 1 à 0,001$ en poids de 3-éthyl-1-pentén-3-ol. 19. Une méthode suivant la revendication 18, caractérisée en ce qu'on utilise l'oc-méthylbutyrate de 3-éth^l-1-pentén-3-yle contenant 0,1 à 0,01 $ en poids de 3-éthyl-1-pentén-3-ol.