Le premier fascicule publié de la demande de brevet de la R.F.A. N P 23 47 532, concerne notamment des pigments monoazoïques de formule I dans laquelle R désigne un atome dthydrogène ou de chlore, pigments qui ont une excellente solidité à la lumière et aux intem- péries, et il concerne aussi leur préparation. Or, la Demanderesse a trouvé que les pigments azolques, nouveaux, répondant à la formule II dans laquelle X désigne un atome d'hydrogène ou de chlore, et X et R désignent chacun un atome d'hydrogène ou un groupe méthyle, deux des symboles X, Y et R représentent à chaque fois des atomes dXhydrogine, possèdent de bonnes propriétés analogues. On prépare ces oposés de la manière suivante ; on diazote la dichloro-2,5 aniline de manière connue, on copule le diazoïque avec un composé de formule dans laquelle X, Y et R ont les significations données ci-dessus, on chauffe le pigment encore humlde, lequel peut être sous forme de la suspension aquéuse obtenue ou sous forme du gâteau de filtration humide, soit dans l'eau à une température comprise entre 80 et 150"C soit dans un solvant organique soluble ou insoluble dans l'eau à une température comprise entre 80 et 1800C, ou encore on chauffe le pigment non traité séché avec un solvant organique soluble ou insoluble dans l'eau à une température comprise entre 80 et 1800C. Pour préparer les pigments on peut mélanger la solution du composé diazoïque avec la composante de copulation présente dans un milieu faiblement acide sous forme d'une dispersion fine, ou verser la solution alcaline de la composante de copulation dans la solution de la composante de diazostation introduite en premier lieu et ajustée à un pH de 5 à 6, par exemple par addition d'acétate de sodium.Une autre possibilité pour effectuer la copulation consiste à laisser couler la solution de la composante de diazotation et la solution de la composante de copulation, ensemble, dans un mélange tampon, de préférence un mélange d'acétate de sodium et d'acide acétique. Dans tous ces modes opdraboires, la présence de surfactifs cationiques, anioniques ou non ionogènes peut être avantageuse. Pour obtenir le pigment sous sa forme optimale en ce qui concerne la mollesse de grains, le pouvoir tinctorial, le pouvoir couvrant et l'aptitude à Entre incorporé dans des Ver nis et des matières plastiques, on est obligé d'effectuer le traitement thermique complémentaire mentionné ci-dessus, Ce traitement ultérieur peut consister à chauffer la suspension aqueuse du pigment obtenue lors de la prépa ration de celui-ci ou le gâteau de filtration humide obtenu, soit dans l'eau a' une température comprise entre 80 et 1500C, donc éventuellement sous pression, soit dans un solvant organique à une température comprise entre 80 et 1800C, le cas échéant sous pression.Le solvant organique utilisé peut Entre soluble ou insoluble dans l'eau. C'est ainsi qu'on peut utiliser par exemple des alcanols contenant de préférence de 1 à 6 atomes de carbone a des acides carboxyliques inférieurs, tels que l'acide formique, l'acide acétique ou l'acide propionique, des esters alkyliques d'acides 'carboxyliques, tels que des esters alkyliques (de préférence inférieurs) de l'acide acétique ou de l'acide propionique, le benzoate de méthyle ou le benzoate d'éthyle, des hydrocarbures aromatiques, tels que le benzène, le toluène, le xylène ou le cumène, des hydrocarbures aromatiques chlorés, tels que le chlorobenzène, l'o-dlchlorobenzène ou le bromobenzène, ou des solvants aprotiques dipolaires, tels que le diméthylforma- mide, le tris-(diméthylamide) d'acide phosphorique, le diméthyl- sulfoxyde, la N-méthyl-pyrrolidone, la tétraméthylène-sulfone ou la tétramdthyl-urée. On peut aussi effectuer ce traitement ultérieur en faisant agir les solvants organiques mentionnés, soit seuls soit en mélange l'un avec l'autre, sur le pigment non traité séché, à une température comprise entre 80 et I 8000. Le traitement ultérieur à chaud des pigments dans un solvant organique est un mode opératoire préféré en comme paraison du traitement ultérieur utilisant seulement de l'eau. Les pigments azoSques de l'invention sont des poudres jaunes qui sont totalement insolubles dans les solvants usuels. Ils se signalent par un bon pouvoir tinctorial, une très bonne solidité au survernissage, une excellente solidité à la migration, et surtout par de remarquables solidités b la lumière et aux intempéries. En ce qui concerne ces dernières propriétés on impose des exigences partioulièrement sévères aux pigments utilisés dans des peintures à effet métallique".Ce sont des peintures à base de résines synthétiques, par exemple des peintures à base de composés acryliques et de mélanine, auxquelles on a ajout par exemple de la poudre d'aluminium de granularité variable, en une quantité correspondant à un rapport pondéral de 9:1 à 1:1 entre le pigment et la poudre d'aluminium. C'est surtout dans ces peintures métallisées que les pigments de l'invention sont très supérieurs aux pigmenta azorques comparables en ce qui concerne les solidités à la lumière et aux intempéries. Les nouveaux pigments azoïques peuvent être utilisés pour les applications les plus diverses des pigments, par exemple pour la préparation de postes d'impression, de peintures- émail ou de peintures-dispersions ou pour la coloration de caoutchouc, de matières plastiques ou de résines naturelles ou synthétiques.Les pigments conviennent, en plus, pour l'impression pigmentaire sur un substrat, en particulier sur des fibres textiles, ainsi que sur d'autres articles planiformes, par exemple le papier ; on peut aussi les utiliser pour d'autres applications, par exemple pour la teinture, dans la masse de filage, de fibres de cellulose régénérée (viscose), d'éthers de cellulose ou d'esters de cellulose, de polyoléfines, de polyamides, de polyuréthannes, de polytéréphtalates de glycol ou de polyacrylonitrile, ou pour la teinture du papier. Des pigments azoïques comparables sont décrits dans le brevet allemand N 1.227.585 et dans le premier fascicule publié de la demande de brevet de la R.F.A. N 1.808.017. Chose étonnante, les pigments de l'invention sont supérieurs à ces pigments en ce qui concerne les solidités à la lumière et aux intempéries. Les exemples suivants illustrent l'invention. EXEMPLE 1 On agite pendant la nuit 32,4 g de dichloro-2,5 aniline dans 160 ml d'acide chlorhydrique à 15 %. On porte ensuite à un volume de 500 mi à l'aide de glace et d'eau et on ajuste à 0 C. Cela fait, on introduit rapidement 40 ml d1une solution 5N de nitrite de sodium que l'on fait arriver par un tube débouchant au-dessous de la surface, On dissout par ailleurs 56 g de chloro-6 aoéto lone (chloro-6 acétoacétylamino-5 benzimidazolphe-2) dans 400 ml d'eau et 36 mi d'une solution d'hydroxyde de sodium à 33 %. On introduit dans-un récipient 800 mi d'eau, 80 ml d'une solution d'acétate de sodium 4N, 24 ml d'acide acé tique glacial et 40 ml d'une solution à 10 % d'un produit de polyéthoxylation de l'alcool oléylique (contenant en moyenne 30 motifs éthylène-oxy)et on laisse ensuite couler simultanément la solution du sel de diazonium (voir.ci-dessus) et la solution de la composante de copulation (voir ci-dessus), à 10 C, en 1 heure. On agite pendant encore 15 minutes, on vérifie que la copulation est complète, on chauffe à 950C et on maintient le tout pendant 30 minutes à cette température. On essore à chaud le pigment jaune verdâtre, on le lave à l'eau et on le sèche. Le traitement ultérieur du pigment brut dans 300 ml@ d'acide'acétique glacial à 1150C donne au bout de 30 minutes un pigment ayant un grain mou. Rendement ; 44,1 g. EXEMPLE 2 On agite pendant la nuit 16,2 g de dichloro-2,5 aniline dans un mélange de 40 ml d'acide chlorhydrique à 31 ss et de 40 ml d'eau. On refroidit à 0 C et on introduit rapidement (audessous de la surface) 20 ml d'une solution de nitrite de sodium 5N. On agite pendant 1 heure à 0-50C. On détruit, dans la solution diazoïque, l'excès de nitrite par addition d'une petite quantité d'acide amidosulfonique et on clarifie cette solution à l'aide de charbon actif. Dans un autre récipient, on dissout 26 g d'acétoacétylamino-5 méthyl-7 benzimidazolone-2 dans un mélange de 300 mi d'eau et de 21,8 ml d'une lessive de soude à 33 %. On clarifie cette solution également sur du charbon actif et on l'introduit, en mEme temps que la solution du sel de diazonium préparée comme décrit ci-dessus, tout en agitant rapidement, en 40 minutes, dans un mélange de 40 ml d'une solution d'acdtate de sodium 4N, 6 ml d'acide acétique glacial et 200 ml d'eau. La copulation est très rapidement terminée. On chauffe à 90 C et on maintient cette température pendant 30 minutes. On essore, on lave et on sèche. On obtient 40 g de produit. On chauffe le pigment brut avec 600 ml de pyridine pendant environ 30 minutes à 11000 et, après refroidissement à 70 C, on essore, on lave avec'du méthanol et de l'eau et on sèche. EXEMPLE 3 On agite pendant la nuit 16,2 g de dichloro-2,5 aniline dans 80 ml d'acide chlorhydrique à 15 %. On refroidit à OOC à l'aide de glace et on diazote avec 20 ml d'une solution de nitrite de sodium 5N, que iton fait arriver très rapidement audessous de la surface. On délaie 26 g de méthyl-l acétoacétylamino-5 benzimidazolone-2 dans 200 ml d'eau et on dissout avec 20 ml de lessive de' soude -à 33 %. A 1000 on laisse couler la solution du sel de dia- zonium (voir ci-dessus) et la solution de la composante de cor pulation (voir ci-dessus) simultanément, en 45 minutes, tout en agitant rapidement, sur une solution de 400 ml d'eau, 50 mi d'une solution d'acétate de sodium 5N et 12 ml d'acide acétique glacial. L'addition terminée, on chauffe à 950C et on maintient le tout pendant 3P minutes à cette température.On essore le pigment jaune, on le lave à l'eau et on le sèche, On traite ensuite le pigment brut pendant 30 minutes a' 1000C avec de l'acide acétique glacial, on sépare le pigment par essorage, on le lave avec du méthanol et de l'eau et on le sèche. Rendement : 37,2 g. REVENDICATIONS l.- Composés répondant à la formule dans laquelle X désigne un atome d'hydrogène ou de chlore, et Y et R désignent chacun un atome d'hydrogène ou un radical méthyle, deux des symboles X, Y et R représentant des atones d'hydrogène. 2.- Procédé de préparstion des composés spécifiés à la revendication l, caractérisé en ce qu'on diazote la d$chloro-2,5 aniline, on copule le diazolque avec un composé répondant à la formule dans laquelle I, Y et R ont les significations données dans la revendication 1 et on chauffe le pigment encore humide soit dans l'eau à une température comprise entre 80 et 1500C soit dans un solvant organique soluble ou insoluble dans l'eau à une température comprise entre 80 et 100"C, ou on chauffe le pigment non traité séché-dans un solvant organique soluble ou insoluble dans l'eau à une température comprise entre 80 et 180C 3.- Utilisation des composés spécifiés à la revendication 1 comme pigments pour la teinture ou i'impression de matières plastiques, de résines naturelles ougynthétiques, de caoutchouc, de papier, de rayonne de viscose, d'esters ou d'éthers de cellulose, de polyoléfines, de polyuréthannes, de polyacrylonitrile ou de polytéréphtalates de glycols, ainsi que pour la préparation de putes d'impression, de peintures-émail ou de peintures-dispersions.