L'invention a pour objet de nouvelles amino-dihydro-benzo-diazépinones de formule générale I : 10 (I) dans laquelle -R^ et R, ^2, qui peuvent être identiques ou différents l'un de l'autre, représentent des atomes d'hydrogène, des radicaux 15 alcoyle ou alcényle rectilignes ou ramifiés comportant de 1 à 4 atomes de carbone et substitués, le cas échéant, par un groupe hydroxy ou dialcoylamino ou constituent,conjointement avec l'atome d'azote auquel ils sont liés, un noyau hétérocyclique qui peut contenir éventuellement un autre atome d'azote et peut ê-20 tre substitué par un radical méthyle ou par un radical phényle substitué le cas échéant de son côté par un radical méthyle, - R^ représente un radical phényle, le cas échéant substitué en position ortho par un atome d'halogène ou par un groupe nitro ou trifluorométhyle, et 25 - R^ représente un atome d'halogène ou un groupe trifluoro méthyle ou nitro. L'invention a également pour objet les sels d'addition des susdits dérivés avec des acides. L'invention vise, en outre, un procédé de préparation des 30 composés de formule générale I par réaction de composés de formule générale II : 35 \ / (II) dans laquelle : - R^ et R^ ont les significations sus-indiquées et - X désigne un atome d'halogène ou l'un des radicaux 71 39240 2 2112403 -ORg ou -SRj. (Rj. représentant un radical alcoyle comportant de 1 à 4 atomes de carbone), avec une aminé de formule générale III: /Rl HN (III) 5 \ R2 dans laquelle R^ et R£ ont les significations sus-indiquées, ladite réaction étant suivie, le cas échéant, de la conversion des produits finals,ainsi formés, en leurs sels d'addition avec des acides physiologiquement supportables. 10 Dans ce procédé, on commence par dissoudre un composé de formule II dans un solvant inerte, par exemple l'éther dimé— thylique de diéthylèneglycol, le dioxanne ou le tétrahydrofuran-ne, puis on introduit dans cette solution 1*aminé, soit sous forme d'un courant gazeux, soit à l'état liquide, soit dissoute 15 dans un solvant. On travaille, en fonction de la substance initiale mise en oeuvre, avec réfrigération, à la température ambiante ou à une température légèrement au-dessus de l'ambiante. On peut également former un composé de formule générale I ayant vin groupe amino primaire, par réaction d'un composé de 20 formule II avec de l'ammoniac, de la manière sus-indiquée, et effectuer,selon des techniques connues, 1 *alcoylation ou la ainsi forme dialcoylation du composé/avec un agent d'alcoylation, par exemple un halogénure d'alcoyle ou un sulfate de mono- ou de dial-coyle ou, selon d'autres procédés usuels, par exemple, suivant 25 la méthode de Leuckart-Wallach. Lorsqu'on utilise, comme composés initiaux de formule générale II, des composés dans lesquels X désigne un atome d'halogène, il n'est pas nécessaire d'isoler, avant l'amination, ces composés fabriqués selon le procédé dé On peut convertir, si on le désire, les produits finals de formule générale I, de la façon habituelle, en leurs sels d'addition avec des acides. Parmi les acides appropriés à la sali-35 fication, on peut citer, par exemple, les hydracides halogènes, l'acide sulfurique et les acides méthane- ou toluènesulfonique. Les produits initiaux de formule générale II sont également nouveaux. On peut les préparer en partant de composés de formule générale IV : 71 39240 3 2112403 (IV) dans laquelle et R^ ont les significations sus-indiquées, a) dans le cas où X représente un atome d'halogène, par 10 réaction avec un halogénure d'acide minéral, de préférence a- vec un pentahalogénure de phosphore, dans un solvant organique inerte anhydre, comme le dioxanne, à de basses températures (comprises entre environ -50 et +50°C) ; b) dans le cas où X représente un radical -SR^ ou .-OR^, 15 suivant le procédé décrit dans la demande de brevet français déposée le même jour au même nom pour : "Nouvelles 2-alcoxy (ou 2-alcoylmercapto)-5-phényl-4H-3,5-dihydro-l,5-benzodiazépine-4-ones et leurs procédés de préparation", par conversion sélective du groupe cétone en position 2 de la molécule en thio-20 dérivé correspondant, suivie d'alcoylation ou par réaction d'un composé de formule générale IV avec un fluoroborate de trialcoyl— oxonium. On peut encore fabriquer des composés dans lesquels X désigne un radical -OR ou -SR en traitant des composés de formule 25 II,dans laquelle X désigne un atome d'halogène avec les alcools ou mercaptans correspondants. Selon le procédé décrit ci-dessus, on peut fabriquer, par exemple, les produits finals suivants, le cas échéant sous forme de leurs sels d'addition avec des acides physiologiquement 30 supportables : la 2-amino-7-bromo-5-phényl-4H-3,5-dihydro-l,5-benzodiazépine-4-one, la 2-amino-7-chloro-5-phényl-4H-3,5-dihydro-l,5-benzodiazépine-4-one, 35 la 2-amino-5-phényl-7-trifluorométhyl-4H-3,5-dihydro-l,5-ben-zo-diazépine-4-one, la 2-amino-5-o-chlorophényl-7-chloro-4H-3,5-dihydro-l,5-ben-' zodiazépine-4-one, 71 39240 4 2112403 la 2-amino-7-chloro-5-o-fluorophény1-4H-3,5-dihydro-l,5-benzo-diazépine-4-one, la 2-amino-7-nitro-5-phényl-4H-3,5-dihydro-l,5-benzodiazépine-4-one, 5 la 2-amino-7-fluoro-5-phényl-4H-3,5-dihydro-l,5-benzodiazépine 4-one, la 2-méthylamino-5-phényl-7-trifluororaéthyl-4H-3,5-dihydro-l,5 benzodiazépine-4-one, la 7-chloro-2-méthylamino-5-phényl-4H-3,5-dihydro-l,5-benzodia 10 zépine-4-one, la 5-o-chlorophényl-7-chloro-2-raéthylamino-4H-3,5-dihydro-l,5-benzodiazépine-4-one, la 2-méthylamino-7-nitro-5-phényl-4H-3,5-dihydro-l,5-benzodia-zépine-4-one, 15 la 7-chloro-2-méthylamino-5-o-nitrophényl-4H-3,5-dihydro-l,5-benzodiazépine-4-one, la 7-bromo-2-méthylamino-5-o-trifluorométhylphényl-4H-3,5-dihy dro-1,5-benzodiazépine-4-one, la 2-éthylamino-7-nitro-5-phényl-4H-3,5-dihydro-l,5-benzodiazé 20 pine-4-one, la 2-éthylamino-7-chloro-5-phényl-4H-3,5-dihydro-l,5-benzodia-zépine-4-one, la 2-éthylamino-5-phényl-7-trifluorométhyl-4H-3,5-dihydro-l,5-benzodiazépine-4-one, 25 la 2-tert.-butylamino-7-chloro-5-phényl-4H-3,5-dihydro-l,5-benzodiazépine-4-one, la 7-chloro-2-isopropylamino-5-phényl-4H-3,5-dihydro-l,5-ben-zodiazépine-4-one, la 2-isopropylamino-5-phényl-7-trifluorométhyl-4H-3,5-dihydro-30 1,5-benzodiazépine-4-one, la 2-isopropylamino-7-nitro-5-phényl-4H-3,5-dihydro-l,5-benzo-diazépine-4-one, la 2-n-butylaraino-7-chloro-5-phényl-4H-3,5-dihydro-l,5-benzo-diazépine-4-one, 35 la -hydroxyéthylamino-7-nitro-5-phényl-4H-3,5-dihydro-l,5-benzodiazépine-4-one, la 7-chloro-2-méthoxypropylamino-5-phényl-4H-3,5-dihydro-l,5-benzodiazépine-4-one, la 2-hydroxyéthylamino-5-phényl-7-trifluorométhyl-4H-3,5-dihy-40 dro-1,5-benzodiazépine-4-one, 71 39240 5 2112403 la 7-chloro-2-diméthylamino-5-phényl-4H-3,5-dihydro-l,5-benzo-diazépine-4-one, la 2-diméthylamino-5-phényl-7-trifluorométhyl-4H-3,5-dihydro-1,5-benzodiazépine-4-one, 5 la 2-diméthylamino-7-nitro-5-phényl-4H-3,5-dihydro-l,5-benzo-diazépine-4-one, la 7-chloro-2-méthyléthylamino-5-phényl-4H-3,5-dihydro-l,5-benzodiazépine-4-one, la 7-chloro-2-diallylamino-5-phényl-4H-3,5-dihydro-l,5-benzodia-10 zépine-4-one, la 2-diméthylaminoéthylamino-5-phényl-7-trifluorométhyl-4H-3,5-dihydro-1,5-benzodiazépine-4-one, la 2-diéthylaminoéthylamino-7-nitro-5-phényl-4H-3,5-dihydro-1,5-benzodiazépine-4-one, 15 la 7-chloro-2-diéthylaminoéthylamino-5-phényl-4H-3,5-dihydro-1,5-benzodiazépine-4-one, la 5-phényl-2-pipéridino-7-trifluorométhyl-4H—3,5-dihydro-l,5— benzodiazépine-4-one, la 7-nitro-5-phényl-2-pipéridino-4H-3,5-dihydro-l,5-benzodiazé-20 pine-4-one, la 7-chloro-2N-méthyl-pipérazino-5-phényl-4H-3,5-dihydro-l,5-benzodiazépine-4-one, la 2—N-(o-méthylphény1)-pipérazino-7-nitro-5-phényl-4H-3,5-dihydro-1,5-benzodiazépine-4-one. 25 Les nouvelles 2-amino-dihydro-benzodiazépinones de formule générale I, ainsi que leurs sels d'addition avec des acides phy-siologiquement supportables, constituent des médicaments précieux doués, notamment de propriétés tranquillisantes et, pour certaines d'entre-elles, présentant une toxicité extrêmement fai-30 ble ; elles servent, en outre, de produits intermédiaires pour la fabrication de tels médicaments présentant des propriétés tranquillisantes. Les composés, dans lesquels : représente un atome d'hydrogène ou le radical méthyle, R2 représente un atome d'hydrogène ou le radical méthyle 35 ou éthyle, R^ représente le radical phényle, et R4 représente un atome d'halogène ou le groupe nitro ou tri-fluorométhyle, se sont révélés particulièrement intéressants. 71 39240 6 2112403 Les remarquables propriétés thérapeutiques des composés de formule I conformes à l'invention ont été mises en évidence par les essais pharmacologiques dont les résultats sont donnés ci-après. Ces essais ont été effectués à l'aide de la 2-amino-5-5 phényl-7-nitro-4H-3,5-dihydro-l,5-benzodiazépine-4-one, de la 2-amino-5-phényl-7-bromo-4H-3,5-dihydro-l,5-benzodiazépine—4—one, de la 2-diméthylamino-5-phényl-7-trifluoroBaéthyl—4H— 3,5-dihydro-1,5-benzodiazépine-4-one et de la 2-éthylamino-5-phényl-7-tri-fluorométhyl-4H-3,5-dihydro-l,5-benzodiazépine-4-one, respecti-10 vement désignées dans le tableau I ci-après par À, B, C et D. Dans le cadre de ces essais, on a administré, par voie orale, les substances indiquées à des souris blanches, on a ensuite mesuré, pour chacun des dérivés essayés, la DL^q et 1'ataxie et on a calculé le rapport de ces deux valeurs ce qui 15 correspond à l'indice thérapeutique des dérivés. L'ataxie a été mesurée en administrant une dose de dérivés déterminant chez 50% des animaux l'incoordination des mouvements des extrémités, la DL^Q a été déterminée conformément aux indications de G. Kerber dans "Archiv fur experimentelle Pathologie 20 und Pharmacologie" Volume 162 page 480 (1931). Les résultats obtenus sont réunis dans le tableau I ci-après. tableau x Composé DA50 DL50 DL50 S DA50 A 17 > 2421 > 142 B 33 2700 82 C 37 > 2900 > 79 D 50 > 3123 > 62,5 L'examen de ces résultats montre que les dérivés de formule X conformes à l'invention présentent un bon indice thérapeutique 30 et peuvent donc être administrés sans danger, la dose létale et la dose curative (dans le cas présent la DA5q) ayant des valeurs très éloignées. 71 39240 7 2112403 Pour l'administration des nouveaux composés de formule générale I, la dose unitaire est avantageusement de 0,5 à 50 mg, de préférence de 1 à 25 mg, et la dose journalière de 5 à 150 mg. * On peut utiliser les composés selon l'invention, soit seuls, 5 soit en combinaison avec d'autres substances actives selon l'invention et, le cas échéant aussi, en combinaison avec d'autres substances pharmacologiquement actives, telles que des substances spasmolytiques ou psychotropes. Parmi les modes d'administration appropriés, on peut citer les tablettes, capsules, sup-10 positoires, solutions, potions, émulsions ou poudres émulsion-nables. On peut fabriquer des tablettes correspondantes, par exemple, en mélangeant la ou les substances actives avec des adjuvants connus, par exemple avec des diluants inertes comme le carbonate ou le phosphate de calcium ou le lactose, avec des 15 désintégrants comme l'amidon de maïs ou l'acide alginique, l'amidon ou la gélatine, avec des produits facilitant le glissement, comme le stéarate de magnésium ou le talc, et/ou avec des substances produisant un effet de dépôt comme le carboxypolyméthylène, la carboxyméthylcellulose, 1'acétophtalate de cellulose ou l'a-20 cétate de polyvinyle. On peut fabriquer aussi des tablettes constituées de plusieurs couches. D'une façon analogue, on peut fabriquer des dragées en recouvrant des noyaux, fabriqués de la même manière que les tablettes, avec des substances utilisées couramment pour les enro-25 bages de dragées, par exemple le kollidon ou gomme-laque, la gomme arabique, le talc, le dioxyde de titane ou le sucre. Pour produire un effet de dépôt ou pour éviter des incompatibilités, on peut fabriquer aussi des noyaux constitués de plusieurs couches. De même, l'enrobage des dragées peut, pour produire un 30 effet de dépôt, être lui aussi constitué de plusieurs couches et formé à l'aide des adjuvants nommés ci-dessus à l'occasion des tablettes. Aux potions des substances actives ou combinaisons de substances actives selon l'invention, on peut ajouter encore 35 un édulcorant comme la saccharine, le cyclamate, la glycérine ou le sucre, ainsi qu'un correctif de la saveur, par exemple des aromates, comme la vanilline ou l'extrait d'oranges. Elles peuvent contenir, en plus, des substances facilitant la mise en suspension ou des épaississants,comme la carboxyméthylcel-40 lulose de sodium, des mouillants, par exemple des produits de 71 39240 8 2112403 condensation d'alcools gras avec de l'oxyde d'éthylène, ou des agents de conservation, comme des p-hydroxybenzoates. On fabrique des solutions injectables de façon habituelle, par exemple par addition d'agents de conservation, comme des p-5 hydroxybenzoates, ou de stabilisants, comme des sels alcalins de l'acide éthylènediaminetétraacétique, et introduction dans des flacons à injection ou dans des ampoules. On peut fabriquer les capsules contenant une ou plusieurs substances actives ou combinaisons de substances actives, en 10 mélangeant les substances actives avec des supports inertes, comme le lactose ou le sorbitol, et en enfermant le mélange dans des capsules de gélatine. On peut fabriquer des suppositoires appropriés, par exemple en mélangeant la ou les substances actives avec des excipients 15 prévus à cet effet, par exemple des matières grasses neutres ou le polyéthylèneglycol ou des dérivés de ce dernier. Les exemples suivants, non limitatifs, servent à décrire l'invention d'une façon plus détaillée. 71 39240 9 2112403 EXEMPLE 1 - La 2—amino—7—chloro—5—phényl—4H—3,5—dihydro—1,5-benzodiazépine—4— one . A 15 g de 7-chloro-5-phényl-lH-2,3,4,5-tétrahydro-l,5-benzo 5 diazépine-2,4-dione dans 500 ml d'éther diméthylique de diéthy-lèneglycol sec, on ajoute, à 15°C, 40 g de pentachlorure de phosphore et 0,4 ml de diméthylformamide. Après 30 minutes, on verse le mélange dans une solution d'ammoniac sec dans du méthanol on dilue avec de l'eau, on extrait trois fois avec du chlorure de 10 méthylène et on évapore sous vide. On dissout le résidu dans 60 ml d'acétone absolue, on ajoute un excès d'une solution éthé-rée d'acide chlorhydrique et on précipite le chlorhydrate par addition d'éther. On l'essore, on lave le précipité sur filtre avec de l'éther, on le met en suspension dans de l'eau, on rend 15 la suspension ammoniacale, on l'extrait avec de l'acétate d'é-thyle et on fait cristalliser le produit dans de l'éther. Rendement: 5,8 g = 39 % de la théorie; P.F. 242-243°C. EXEMPLE 2 - La 2-amino-7-bromo-5-phényl-4H-3,5-dihydro-l,5-benzodiazépine-20 4—one. On dissout 13 g de 7-bromo-5-phényl-lH-2,3,4,5-tétrahydro-l,5-benzodiazépine-2,4-dione dans un litre de dioxanne chaud, on laisse refroidir jusqu'à 15°C et on ajoute, en agitant, 50 g de pentabromure de phosphore. On laisse la réaction se poursuivre 25 durant 30 minutes, puis on fait passer dans le mélange, en refroi dissant et en agitant, un vif rourant d'ammoniac sec jusqu'à réaction basique de la suspension en maintenant la température à une valeur inférieure ou égale à 20°C. On évapore ensuite sous vide, on ajoute au résidu de l'ammoniaque aqueuse, on extrait 30 plusieurs fois avec du chlorure de méthylène, on lave les extraits avec de l'eau jusqu'à neutralité, on les sèche avec du sulfate de magnésium et on évapore sous vide. On reprend le résidu dans de l'acétone et on sépare le produit de réaction du produit initial non altéré, par précipitation avec une solution 35 éthérée d'acide chlorhydrique. On essore, on lave sur filtre avec de l'éther, on met le résidu sur filtre en suspension dans de l'ammoniaque aqueuse et on extrait la base libre avec du chlorure de méthylène. Après séchage avec du sulfate de magnésium, on évapore et on recristallise dans de l'éther isopropyli-40 que. Rendement 8,2 g = 63 % de la théorie. P.F. 248-249°C. 71 39240 10 2112403 P.F. du méthanesulfonate : 276-277,5 *C. EXEMPLE 3 - La 2-amino-5-phényl-7-trifluororaéthyl-4H-3,5-dihydro-l.5-benzo-diazépine-4-one . 5 On fait réagir, comme dans l'exemple 2, 13 g de 5-phényl-7- trifluorométhyl-lH-2,3,4,5-tétrahydro-l,5-benzodiazépine-2,4-dione dans 700 ml de dioxanne avec 50 g de pentachlom re de phosphore, puis avec de l'ammoniac. On isole le produit de réaction en ajoutant environ 300 ml d'eau jusqu'à dissolution des 10 sels minéraux et en extrayant ensuite avec du chlorure de méthylène. On isole à partie de la phase contenant le chlorure de méthylène, conformément à l'exemple 2, le chlorhydrate et ensuite la base. Rendement en chlorhydrate : 8,5 g= 58 % de la théorie; P.F. 282—283°C ; P.F. de la base (recristallisée dans de 15 1 'éthei3= 227-228°C ; P.F. du méthanesulfonate: 247-249*C. EXEMPLE 4 - La 2-éthylamino-5-phényl-7-nitro-4H-3,5-dihydro-l,5-benzodiazé-pine-4-one . On met en suspension 2,0 g de 2-méthylmercapto-5-phényl-7-20 nitro-4H-3,5-dihydro-l,5-benzodiazépine-4-one dans 50 ml d'étha-nol et 5 ml de diméthyl suif oxyde. On fait bouillir à reflux et en agitant durant 20 minutes, durant lesquelles on fait-passer dans le mélange un vif courant d'éthylamine à l'état gazeux. On évapore la solution rouge foncé sous vide et on reprend le rési— 25 du dans du chlorure de méthylène. Après lavage avec de l'eau, on sèche sur du sulfate de magnésium et on évapore. On recristallise le résidu dans de l'éthanol. Rendement 1,8 g = 91 % de la théorie ; P.F. 243-245°C. EXEMPLE 5 - 30 La 2-méthylamino-5-phényl-7-trifluorométhyl-4H-3,5-dihydro-l,5-benzodiazépine-4-one . On dissout 1,2 g de 2-éthoxy-5-phényl-7-trifluorométhyl-4H-3,5-dihydro-l,5-benzodiazépine-4-one dans un mélange de 30 ml d'éthanol et de 5 ml de diméthylsuifoxyde. On chauffe à reflux 35 et en agitant durant 6 heufes durant lesquelles on fait passer dans le mélange un faible courant de monométhylamine gazeuse. On laisse ensuite refroidir jusqu'à la température ambiante, on sature avec de la monométhylamine gazeuse et on laisse reposer durant 15 heures. On évapore ensuite , on reprend le résidu avec 40 du chlorure de méthylène, on lave deux fois avec de l'eau et, 71 39240 11 2112403 après séchage avec du sulfate de magnésium, on évapore. On recristallise le résidu dans une faible quantité d'éther isopropy-lique. Rendement 1,1 g = 95,5 % de la théorie. P.F. 202-203°C. EXEMPLE 6 - 5 La 2-tert.-butylamino-7-chloro-5-phényl-4H-3,5-dihydro-l.5-benzodiazépine-4-one. On agite, comme dans l'exemple 2, 15 g de 7-chloro-5-phé-nyl-lH-2,3,4,5-tétrahydro-l,5-benzodiazépine-2,4-dione dans 750 ml de dioxanne avec 50 g de pentachlcrure de phosphore et on 10 verse ensuite le mélange, en refroidissant avec de la glace, dans un excès de tert.-butylamine. Au bout de 30 minutes, on ajoute de l'eau glacée, puis 50 ml d'ammoniaque et on extrait avec du chlorure de méthylène. On lave la phase renfermant le chlorure de méthylène avec de l'eau, on la sèche sur du sulfate 15 de magnésium et on l'évaporé. On recristallise le résidu dans du méthanol. Rendement 14,3 g = 80,5 % de la théorie ; P.F. 275-2 76°C. EXEMPLE 7 - La 2-diméthylamino-5-phényl-7-nitro-4H-3,5-dihydro-l,5-benzodia-20 zépine-4-one . On dissout simultanément 2 g de 2-amino-5-phényl-7-nitro-4H-3,5-dihydro-l,5-benzodiazépine-4-one, 5 ml d'iodure de méthyle et 1 g de méthylate de sodium dans 30 ml de diméthylacétamide. Au bout de 30 minutes, on interrompt la réaction, qui s'effectue 25 avec dégagement de chaleur. On évapore la solution, on reprend le résidu dans de l'acétate d'éthyle et on extrait avec de l'eau. On sèche la phase organique avec du sulfate de magnésium, on l'évaporé et on recristallise le résidu dans de l'éther. On obtient ainsi le composé défini par le titre avec un rendement de 30 87 % par rapport au rendement théorique. P.F. 219-220°C. Conformément aux exemples 1-7, on fabrique encore les composés suivants : Ex. "R1 "R2 "r3 -R4 P.F. 8 -h -h o-Cl—C6H4— Cl- 260-262 9 -h -h o-F-C h - Cl- 256-257 10 -h -h C6H5- N02- 219-220 11 -H -h C6H5- F- 222-224 12 -h -ch3 C6H5" Cl- 218-219 13 -h -C2H5 C6H5" Cl- 183-184 71 39240 12 2112403 Ex. -R. -R. -R, -R. P.F. °C 10 15 14 15 16 17 18 19 20 21 22 -h -ch -h -ch -h -h -h -h "c -ch3 -ch3 -ch3 ~CH2~ oh /CH3 -ch ch, C6Hîf C6H5" °-Cl-C6H4- C6H5-C6H5- C6H5" -C2H5 -(ch2)2-n /ch3 \ch- ch„-ch. V\CH^-CH^/' CH, C6H5" C6H5" C6H5" Cl- Cl-Cl-cf3-cf3- cf — 3 cf - cf3- CF3- 240-241 142-145 224-225 27 rj (avec dé-coinpo s it 188-189 215-217 181-183 171-173 144-146 20 23 -h -ch ■ ch. -CH, C6H5" no2- 251-253 24 . ch„—ch, ch„ -ch; 'ch, C6H5" N02- 175-176 25 25 25 c_hc / 2 5 -h — ( ch- ) „ —n 22 ^5 30 ch„—ch, •ch„—ch, C6H5" C6H5" N02- 148-15 3 N02- 22 3-225 35 27 28 29 -h -ch3 -h -ch2-ch2-0h ■ch„—ch, ch„—ch, n-ch- C6H5" C6H5- C6H5- N02- 217-219 N02- 191-19 3 Cl- 217-219 (avec décomposition) 30 -h 'C2H5 -(ch ) -n ^ 13 NC2H5 C6H5" Cl- 278-280 71 39240 « 2112403 Ex. "R1 • ~R2 -R3 -R4 P.F. °C 31 -H -(CH2)3-CH3 C6H5- Cl- 14 7-148 32 -H -(CH2)3- CH3 °-CF3-C6H4- Cl- 184-185 33 -H -(CH2)3-CH3 O-F-C6H4- Cl- 200-202 5 34 -H -CH3 o-N02-C6H^— Cl- 260-262 35 -H -CH2-CH=CH2 C6H5" Cl- 173-176 36 -ch2—ch= -CH2-CH=CH2 C6H5" Cl- chlorhydrate : 200 (avec décomposition) 10 37 -ch2-ch3 -(CH2)3-CH3 C6H5- Cl- 185-188 38 -H -H C6H5- N02- méthanesulfonate : 238-239,5 5,0 mg 28,5 mg 15,0 mg 1,0 mg °t5 mq 50,0 mg 5,0 mg 28,5 mg 15,0 mg 1,0 mg 0,5 mg 50,0 mg 5,0 mg 28,5 mg 15,0 mg 1,0 mg 0,5 mg Exemples de mise en oeuvre pharmaceutique : 15 1. Dragées Un noyau de dragée contient : a) 2-amino-5-phényl-7-trifluorométhyl-4H-3,5 -dihydro-1,5-benzodiazépine-4-one.HC1 lactose 20 amidon de maïs gélatine stéarate de magnésium b) 2-amino-4-bromo-5-phényl-4H-3,5-dihydro-25 l,5-benzodiazépine-4-one lactose amidon de maïs gélatine stéarate de magnésium 30 c) 2-amino-7-nitro-5-phény1-4 H-3,5-dihydro-1,5-benzodiazépine-4-one lactose amidon de maïs 35 gélatine stéarate de magnésium 50,0 mg 71 39240 14 2112403 d ) 2-méthylamino-5 -phényl-7-tr ifluoro-raéthyl- 4H-3,5-dihydro-l,5-benzodiazépine-4-one 5,0 mg lactose 28,5 mg amidon de maïs 15,0 mg gélatine 1,0 mg stéarate de magnésium 0,5 mg 50,0 mg e) 2-diméthylamino-5-phényl-7-trifluoro-méthyl^4H-3,5-dihydro-l,5-benzodiazé- 10 pine-4-one 5,O mg lactose 28,5 mg amidon de maïs 15,0 mg gélatine 1,0 mg stéarate de magnésium 0,5 mg 15 50,0 mg f) 2-éthylamino-5-phényl-7-trifluoro-méthyl-4H-3,5-dihydro-l,5-benzodiazé- pine-4-one 5,0 mg lactose 28^5 mg 20 amidon de maïs 15,0 mg gélatine 1,0 mg stéarate de magnésium 0,5 mq 50,0 mg Fabrication : 25 On granule, à l'aide d'une solution aqueuse à 10% de'la gélatine, le mélange de la substance active avec le lactose et l'amidon de maïs à travers un tamis de 1 mm d'ouverture de maill^ on sèche le produit à 40°C et on le fait passer à nouveau à travers un tamis. On mélange le granulé formé avec le stéarate de 30 magnésium et on pastille par compression. On recouvre de la façon habituelle, les noyaux ainsi obtenus^d'un enrobage au moyen d'une suspension aqueuse de sucre, dioxyde de titane, talc et gomme arabique et on polit les dragées finies à l'aide de cire d'abeilles. 35 Poids d'une dragée : 100 mg. 2. Suppositoires : Un suppositoire contient : a) 2-amino-4-bromo-5-phényl—4H-3,5- dihydro-l,5-benzodiazépine-4-one 5,0 mg 40 masse pour suppositoires ( par exemple Witepsol W 45 ; un mélange de triglycérides) 1695,0 mg 71 39240 2112403 b) 2-amino-7-nitro-5-phényl-4H-3,5- dihydro-l,5-benzodiazépine-4-one 5,0 mg masse pour suppositoires (par exemple Witepsol W 45 ; un mélange de triglycérides) 1695,0 mg Fabrication : On incorpore la substance finement pulvérisée à l'aide d'un homogénéisateur plongeant à la masse pour suppositoires fondue et refroidie jusqu'à 40°C et on verse le mélange à 35°C dans des moules légèrement refroidis au préalable. 71 39240 16 2112403 REVENDICATIONS 1. Nouvelles 2-amino-dihydro-benzodiazépinones caractérisées par le fait qu'elles présentent la formule générale I : (I) 10 R. dans laquelle : - R^ et R2, qui peuvent être identiques ou différents l'un 15 de l'autre, représentent des atomes d'hydrogène, des radicaux alcoyle ou alcényle rectilignes ou ramifiés comportant de 1 à 4 atomes de carbone et substitués, le cas échéant, par un groupe hydroxy ou dialcoylamino,ou constituent conjointement avec l'atome d'azote auquel ils sont liés, un noyau hétérocyclique qui 20 peut contenir éventuellement un autre atome d'azote et peut ê-tre substitué par un radical méthyle ou par un radical phényle substitué le cas échéant de son côté par un radical méthyle, - R^ représente un radical phényle, le cas échéant substitué en position ortho par un atome d'halogène ou par un grou- 25 pe nitro ou trifluorométhyle, et - R4 représente un atome d'halogène ou un groupe trifluorométhyle ou nitro. 2. Nouvelles 2-amino-dihydro-benzodiazépinones caractérisées par le fait qu'elles présentent la formule générale la : 30 R„ N 35 \ ./c"2 "V (la) 40 dans laquelle : -R^ représente un atome d'hydrogène ou le radical méthyle, 71 39240 17 2112403 - 1*2 représente un atome d'hydrogène ou le radical méthyle ou éthyle et - représente un atome d'halogène ou le groupe nitro ou trifluorométhyle. 5 3. La 2-amino-5-phényl-7-trifluorométhyl-4H-3,5-dihydro- 1,5-benzodiazépine-4-one. 4. La 2-amino-7-bromo-5-phényl-4H-3,5-dihydro-l,5-benzô-diazépine-4-one. 5. La 2-amino-7-nitro-5-phényl-4H-3,5-dihydro-l,5-benzodia- 10 zépine-4-one. 6. La 2-méthylamino-5-phényl-7-trifluorométhyl-4H-3,5-dihydro-1,5-benzodiazépine-4-one. 7. La 2-diméthylamino-5-phényl-7-trifluorométhyl-4H-3,5-dihydro-1,5-benzodiazépine-4-one. 15 8. La 2-éthylamino-5-phényl-7-trifluorométhyl-4H-3,5-di- hydro-1,5-benzodiazépine-4-one. 9. Les sels d'addition avec des acides des composés selon l'une quelconque des revendications 1 à 8. 10. Procédé de préparation de composés de formule générale 20 I : 30 dans laquelle : - R^ et Rg qui peuvent être identiques ou différents l'un de l'autre, représentent des atomes d'hydrogène, des radicaux alcoyle ou alcényle rectilignes ou ramifiés comportant de 1 à 4 atomes de carbone et substitués, le cas échéant, par un groupe 35 hydroxy ou dialcoylamino ou constituent, conjointement avec l'atome d'azote auquel ils sont liés, un noyau hétérocyclique qui peut contenir éventuellement un autre atome d'azote et peux: ê-tre substitué par un radical méthyle ou par un radical phényle substitué le cas échéant de son côté par un radical méthyle, 40 ~ R3 rePrésente un radical phényle, le cas échéant subs 71 39240 2112403 10 15 titué en position ortho par un atome d'halogène ou par un groupe nitro ou trifluorométhyle et - représente un atome d'halogène ou un groupe trifluorométhyle ou nitro, lequel procédé est caractérisé par le fait, qu'on fait réagir des composés de formule générale II î dZ (II) dans laquelle î - Rg et R^ ont les significations susindiquées, et - X désigne un atome d'halogène ou l'un des radicaux -OR^ ou —SRg (Rg représentant un radical alcoyle comportant de 1 à 4 atomes de carbone), avec une aminé de formule générale III ï ^R1 HN (III) 20 25 dans laquelle R^ et R2 ont les significations susindiquées, qu'on effectue, si on le désire, 1'alcoylation, dans le cas où R^ ou Rg ou ces deux substituants représentent des atomes d'hydrogène, du composé ainsi formé, de la façon habituelle, et qu'on convertit, le cas échéant, le produit final en un sel d'addition avec tin acide. 11. Nouveaux dérivés de benzodiazépinones, caractérisés par le fait qu'ils présentent la formule générale II î (II) 30 dans laquelle î - R3 représente un radical phényle qui peut être substitué, le cas échéant, en position ortho par un atome d'halogèna ou par 35 un groupe nitro ou trifluorométhyle. - R^ représente ion atome d'halogène ou un groupe nitro ou trifluorométhyle, et - X désigne un atome de brome ou de chlore. 12. Nouveaux médicaments, caractérisés par le fait qu'ils 40 renferment en tant que substance active, au moins un composé de 71 39240 19 2112403 formule générale I ou ses sels d'addition avec des acides phy-siologiquement supportables ainsi que, le cas échéant, d'autres substances pharmaceutiques actives^en combinaison avec des adjuvants et excipients habituels ou avec l'un ou l'autre de ces 5 deux derniers produits. 13 - Médicaments, notamment pour le traitement d'états anxieux et de troubles nerveux, caractérisés par le fait qu'ils renferment dans leur substance active au moins un composé de formule générale I ou ses sels d'addition avec des acides phy- 10 siologiquement supportables. 14 - Procédé de fabrication de médicaments selon la revendication 12, caractérisé par le fait qu'on fait entrer, dans des compositions destinées à des buts pharmaceutiques, des composés de formule générale I, ou leurs sels d'addition avec des acides 15 physiologiquement supportables et, le cas échéant, d'autres substances actives, avec au moins l'un des produits auxiliaires servant ordinairement d'adjuvants ou excipients galéniques. 15 - Nouveaux médicaments selon l'une quelconque des revendications 12 et 13, caractérisés par le fait qu'ils renferment 20 de 0,5 à 50 mg de composé de formule générale X par dose unitaire, la dose posologique quotidienne en substances actives étant de 50 à 150 mg.