La présente invention se rapporte-à un procédé pour préparer le pyrogallolfà savoir le 1,2,3-trihydroxybenzène,et certains de ses dérivés. Le pyrogallol et ses dérivés ont différentes applications, par exemple comme révélateurs photographiques, pour la teinture du cuir et de la laine, pour l'analyse des métaux lourds et comme intermédiaires,par exemple,dans la production du méthylcarbamate de 2,2-diméthyl-l,3-benzodioxol-4-yle qui est un insecticide. Jusqu'à présent, le pyrogallol disponible dans l'industrie s'obtient essentiellement par décarboxylation de l'acide gallique qui provient de plantes relativement rares. Ceci rend le pyrogallol onéreux et difficilement disponible. De mêmes les dérivés du pyrogallol sont onéreux et difficilement disponibles. la Demanderesse a découvert à présent un procédé perfectionné -pour préparer le pyrogallol et certains de ses dérivés qui évite le besoin de ces plantes rares et permet la synthèse aisée. La présente invention a donc pour objet un procédé pour préparer un pyrogallol de formule : oW chacun des symboles R1, R2 et~~R3identiques ou différents,représente un atome d'hydrogène ou un radical alkyle de 7 à 6 ato- mes de carbone, éventuellement sous forme de sel, suivant lequel on hydrolyse une 2,2,6,6 -tétrahalogéno cyclohexanone de formule: où les symboles X sont identiques et représentent des atomes de chlore ou de brome et R1, R2 et R3 ont les significations indiquées précédemment. Le procédé permet de synthétiser le pyrogallol et ses dérivés de même que leurs sels avec des rendements très élevés et dans un état de haute pureté. Le pyrogallol ou dérivé de pyrogallol forment des sels en raison des radicaux hydroxyle phénoliques. Les composés obtenus suivant l'invention peuvent se trouver sous forme de sel . Ces sels sont en particulier des sels de métaux alcalins, par exemple de sodium ou de potassium et spécialement de sodiumaet peuvent s'obtenir à partir du pyrogallol ou dérivé de pyrogallol lui-mAme de manière classique, par exemple par réaction avèc un alcoolate de métal alcalin. Le pyrogallol ou dérivé de pyrogallol peut luimême s'obtenir à partir de son sel de manière classique, par exemple par réaction avec un acide tel que l'acide chlorhydrique. D'habitude, le pyrogallol ou dérivé de pyrogallol est obtenu tel quel plutôt que sous forme de sel dans le procédé avec hydrolyse de l'invention et ce composé peut entre converti en un -de ses sels,si la chose est désirée,bien que cela ne soit pas préféré. De préférence, dans la formule II, X représentent des abo- mes de chlore. Le radical alkyle que peut représenter R1, R2 ou R3 peut eAtre,par exemple radical méthyle, éthyle ou de préférence t-butyle. L'hydrolyse est spécialement intéressante lorsque,dans la formule, au moins deux des symboles R1, R2 et R3 et de préférence au moins R1 et R3 représentent des atomes d'hydrogène. Ainsi, suivant une forme de réalisation particulière, dans les formules chacun des symboles R1 et R3 représente un atome d'hydrogène cependant que R2 représente un radical t-butyle.De manière plus avantageuse cependant, R1, R2 et R3 représentent chacun un atome dshy- drogène,desorte que le pyrogallol éventuelleeent salifié est le pyrogallol proprement dit ou l'un de sel s.ls. L'hydrolyse peut etre considérée comme évoluant de la manière suivante: L'hydrolyse peut être effectuée par voie directe ou indirecte. L'hydrolyse directe est la réaction de la tétrahalogénocyclohexanone elle-meme avec l'eau. L'hydrolyse indirecte est la réaction de la tétrahalogénocyclohexanone pour la formation d'un dérivé qui est mis à réagir avec de l'eau au cours d'un stade dis tinct.L'hydrolyse indirecte peut être réalisée,par exemple,par réaction de la tétrahalogénocyclohexanone avec un alcoolate de métal (par exemple de sodium, de potassium, de calcium ou d'aluminium) dérivant par exemple d'un alkanol de I à 4 atomes de carbone,mais de préférence le méthylate de sodiumpuis par hydrolyse acide, par exemple au moyen d'acide chlorhydrique Cependant, l'hydrolyse directe permet de mener la réaction globale en un plus petit nombre de stades et est donc préférée. I1 est possible d'améliorer le rendement lors de l'hydrolyse directe de manière nette par utilisation d'un catalyseur. La Demanderesse a découvert que de nombreux composés agis- sent comme catalyseurs dans cette réaction. Il est possible de prendre une base ou un anion comme catalyseur. Dans certaines définitions d'une base, l'anion est inclus, cependant, dans le présent mémoire, la Demanderesse préfère différencier l'anion et la base. La base peut ttrespar exemple, la morpholine, la triéthanolamine, la cyclohexylamine, la di-n-butylamine ou le 2-(diéthylamino)éthanol ou bien une résine échangeuse d'anions. Cependant, le catalyseur est de préférence un anion. Des anions convenables sont notamment (A) la partie anionique d'une résine échangeuse de cations (par exemple une résine échangeuse de cations à radicaux acide carboxylique) sous forme hydrogène ou sous forme de sel (par exemple de sodium, de potassium, de calcium ou d'ammonium), comme celle vendue sous le nom d > Amberlite IRC 50 sous forme hydrogène ou sodium ou de préférence (B) un anion d'un autre sel (appelé dans le présent mémoire sel simple pour le différender du sel de résine échangeuse d'ions) comme un citrate, dihy- drogénocitrate, hydrogénocitrate, acétate, monochloroacétate, hydro génomalate, malate, hydrogénophtalate, hydrogénoisophtalate, hydrogénotartrate, tartrate, oxalate ( OOCC00 ), o-nitrobenzoate, benzoate, lactate, propionate, glycolate, malonate (00CCH2C00), formiate, salicylate (H0C6H4C00 ), hydrogénoadipate, adipate, hydrogénophosphate, dihydrogénophosphate, picolinate, furoate, dihydrogéno pyrophosphate,hydrogénosuccinate, sulfamate, hydrogénophosphite, gluconate, dihydrogénoborate (H2BO3-) ou fluorure L'anion dtun sel simple est de préférence utilisé sous forme du sel simpleXplutSt que de l'acide. L'anion catalytique peut entre amené sous forme d'un sel de métal,d'ammonium ou d'amine hydrosoluble ou d'un mélange de tels sels.Le sel d'amine peut être celui formé avec une amine primaire, secondaire ou ter tiaire. L'amine peut être aliphatique, aromatique ou hétérocyclique ou bien être une amine dont l'atome d'azote porte des substituants de ces différents types. Il est généralement préférable de prendre le sel de sodiums de potassium, d'ammonium ou de morpholine. Le sel peut être mélangé tel quel ou bien être engendré in situ, par exemple par réaction de l'acide dont dérive le sel avec un alcali. Par exemple, la résine échangeuse de cations sous forme salifiée peut être formée in situ par apport de la résine sous forme hydrogène avec un alcali en présence. En variante, le sel peut etre formé in situ au moyen d'un ester, comme l'oxalate de méthyle, en présence d'un alcali. Des sels simples spécifiques qui sont des catalyseurs sont notamment le citrate de sodium, le dihydrogénocitrate de morpholine, le monohydrogénocitrate de morpholine, le dShydrogénoci- trate de sodium, le monohydrogénocitrate de sodium, l'acétate de sodium, le chîoroacétate de sodiums l'hydrogénomalate de sodium, le malate de sodium, l'hydrogénophtalate de sodium, lahydrogéno- phtalate de potassium, l'hydrogénophtalate d' ammonium, l'hydrogénoisophtalate de sodium, l'hydrogénotartrate de sodium, le tartrate de sodium, l'oxalate de sodium, l'o-nitrobenzoate de sodium, le benzoate de sodium, le lactate de sodium, le propionate de sodium, le glycolate de sodium, le malonate de sodium, le formiate de sodium, le salicylate de sodium, l'hydrogénoadipate de sodium, l'adipate de sodium, le monohydrogénophosphate de sodium, le dihydrogénophosphate de sodium, le picolinate de sodium, le furoate de so dium, le dihydrogénopyrophosphate de sodium, 2t l'hydrogénosuccinate de sodium, le sulfamate de sodium4 l'hydrogénophosphite de sodium le gluconate de sodium, le dihydrogénoborate de sodium et le fluorure de potassium. Dans le cas d'un sel d'acide polybasique, il est possible de prendre un sel mixte, par exemple un sel sodique-potassique. L'anion catalytique est de préférence un anion d'un acide carboxylique. L'acide carboxylique peut être un acide aliphatique, aromatique, hétérocyclique ou alicyclique. L'acide carboxylique peut contenir un ou plusieurs radicaux carboxyle.Lors- qu'il contient plus d'un radical carboxyle, l'un d'entre eux est de préférence neutralisé, cependant que le ou les autres peuvent ne pas hêtre. Lorsque l'acide comprend plus d'un radical carboxyle, il est possible d'utiliser un sel mixte, par exemple un sel sodique-potassique.L'acide carboxylique contient de préférence uniquement des atomes de carbone, d'hydrogène et d'oxygène. I1 est spécialement préférable > pour la commodité et la disponibilité et l'obtention de rendements élevés,qu'il stagisse (a) d'un acide alkanoique à chaste droite de 1 à 6 atomes de carbone portant éventuellement un ou plusieurs radicaux choisis parmi les radicaux carboxyle et hydroxyle ou (b) d'un acide benzoïque portant un ou plusieurs radicaux choisis parmi les radicaux carboxyle et hydroxyle. le pKa de l'acide dont l'anion peut être utilisé est habituellement de 2,0 à 6,5 et de préférence de 2,8 à 5,7. Des sels spécifiques particulièrement préférés sont l'acétate de sodium, le monohydrogénocitrate de sodium, l'hydrogénophtalate de sodium et l'hydrogénoadipate de sodium. I1 est possible de prendre un mélange de composés catalytiques. L'hydrolyse directe a fieu à un pli d'au moins 2. Pour atteindre le rendement maximal, le pH est de préférence de 2,8 à 6,0. L'hydrolyse dégage de l'acide tlalogénhydflque HX qui peut abaisser le pli au-dessous de la valeur inférieure. Pour atteindre le rendement optimal, il est préférable de maintenir le pH au delà de cette valeur limite inférieure durant l'hydrolyse.Ceci peut être réalisé par utilisation du catalyseur à I'état de sel suivant les besoins, par exemple sous forme de sel de sodiumaélevant le pH au delà de la valeur qu'il aurait autrement ou par mélange d'un alcali.L'alcali peut etre l'un quelconque des alcalis commodes tel qu'un hydroxyde, carbonate ou bicarbonate de métal alcalin, notamment le carbonate de sodium,maîs est de préférence l'hydroxyde de sodium. De préférence, le pli est maintenu à une valeur de 2,8 à 6,0 durant toute l'hydrolyse. Bien que la validité de l'invention ne soit limitée par celle d'aucune théorie, la Demanderesse est portée à croire queXlorsque un anion est pris comme catalyseur, on peut considérer que l'hydrolyse se fait par déplacement au moyen de l'anion catalytique de chacun des atomes d'halogène X de la 2,2,6,6-tétrahalogénocyclohexanone de formule II, chacun des anions catalytiques étant lui-même déplacé par un ion hydroxyle provenant de l'eau, avec une transposition conduisant au pyrogallol de formule I.Ceci est donc analogue à l'hydrolyse indirecte mentionnée plus haut > au cours de laquelle la tétrahalogénocyclohexanone est mise à réagir avec un alcoo late métallique et que le produit est hydrolysé en milieu acide, auquel cas l'anion déplaçant chacun des atomes X est un ion alcoolate, ce dernier étant déplacé au cours dtun stade distinct. Dans le cas où le catalyseur est un anion issu d'un sel simple, la quantité de catalyseur est de préférence d'au moins 4 anions par molécule de tétrahalogénocyclohexanone. On obtient généralement les meilleurs rendements enprenant 6 à 10 anions catalytiques plutôt que 4 par molécule de tétrahalogénocyclohexanone. En règle générale on n'atteint aucune amélioration du rendement en prenant 16 anions catalytiques plutôt -que 8 par molécule de tétrahalogénoeyclohexanone. Lorsque le catalyseur est un anion issu d'une résine échangeuse de cations, la quantité qui en est prise est de préfé rence d'au moins 4 équivalents et spécialement de 6 à 10 équivalents d'anions par mole de tétrahalogénocyclohexanone et généralement on n'obtient aucune amélioration du rendement en prenant 16 plutôt que 8 équivalents d'anions par mole de tétrahalogénocyclohexanone. Lorsque le catalyseur est une base, la Demanderesse est portée à croire,bien que la validité de l'invention ne soit liée à celle d'aucune théorieaque 1 équivalent de base réagit avec 1 équivalent d'acide halogénhydrique formé durant l'hydrolyse. Lorsque le catalyseur est une base, la quantité qui en est prise est de préférence d'au moins 4 équivalents par mole de tétrahalogé no cyclohexanone. Lors de l'hydrolyse directe, le mélange de réaction peut contenir un liquide organique, comme le méthanol ou l'éthanol, donnant un système qui est initialement monophasique plut8t que biphasique. L'hydrolyse suivant l'invention est de préférence menée en solution. I1 convient de prendre la quantité au moins théorique d'eau pour l'hydrolyse et, dans le cas de l'hydrolyse directe, le solvant est de préférence l'eau prise en excès par rapport à la quantité requise pour l'hydrolyse. Dans le cas de l'hydrolyse directe, le catalyseur éventuel se trouve de préférence totalement en solution. Lorsque la conversion est réalisée au moyen de l'alcoolate comme décrit précédemment, elle est généralement menée en présence comme solvant de l'alkanol dont dérive l'alcoolate et l'hydrolyse acide ultérieure peut être menée en présence d'eau comme solvant en excès sur la quantité requise pour l'hydrolyse. De préférence, l'hydrolyse est réalisée au moyen de 0,3 ml à 1 litre d'eau par g de tétrahalogénocyclohexanone. L'hydrolyse peut, par exemple,être menée à une température de O à 2500C, notamment de O à 1200C. Le mélange de réaction est habituellement chauffé. Suivant une forme de réallsa- tion préférée, en particulier dans le cas de hydrolyse directe, la température est de 60 à 1400 C. De préférence, l'hydrolyse directe est réalisée dans les conditions de reflux. L'hydrolyse peut entre menée sous une pression qui est supérieure, égale ou inférieure à la pression atmosphérique. Ainsi la pression peut être de 0,1 à 15 atmosphères et est avantageusement la pression atmosphérique. Le pyrogallol et ses sels absorbent l'oxygène à chaud, cependant que les sels absorbent de l'oxygène meme à la température ambiante. Par conséquent, i1 convient d'éviter un chauffage excessif de ces composés et il peut entre désirable dans certains cas de mener l'hydrolyse en atmosphère inerte, par exemple dans une atmosphère d'azote ou de dioxyde de carbone. Le produit peut être isolé et purifié de manière classique. Les composés de départ de formule II dans le procédé ci-dessus peuvent s'obtenir de différentes manières connues ou suivant des techniques appliquées pour la préparation de composés analogues. Lorsque le composé de départ est la 2 > 2,6,6-tétraehloro- cyclohexanone ou la - 2,2,6,6-tétrabromocyclohexanone, il peut s'ob- tenir par chloration ou bromation de la cyclohexanone. En variante, la 2,2,6,6-tétrachlorocyclohexanone peut s'obtenir par chloration du cyclohexanol. La 2X2X6 > 6-tetrachlorocyclohexanons ou 2,2,6,6-tétrabromocyclohexanone est de préférence préparée cependant par un procédé qui est par lui-même nouveau et qui fait également l'objet de l'invention.Suivant ce procédé pour préparer la 2,2,6, 6-tétrachlorocyclohexanone ou la 2,2,6,6-tétrabromocyclo- hexanone, on fait réagir en phase liquide, dans le cas de la 2,2,6, 6-tétrachlorocyclohexanone du chlore ou bien dans le cas de la 2,2,6,6-tAtrabromocyclohexanone du brome avec une cyclohexanone de formule: où chacun des symboles Y, identiques ou différents,représente dans le cas de la 2,2,6, 6-tétrachlcyclohexanone un atome d'hydrogène ou de chlore et dans le cas de la 2, 2, 6,o-tétrabromo cyclohexanone, un atome d'hydrogène ou de brome, en présence d'un catalyseur choisi parmi le chlorure de thionyle, 1' oxychlorure de sélénium, le fluorure de potassium, le chlorure de sulfuryle et la tributylphosphine. Les composés de formule III de départ dans le procédé ci-dessus sont connus ou bien peuvent eAtre préparés suivant des procédés classiques en synthèse organique pour la préparation de composés analogues. Ces catalyseurs pour la production de la 2, 2,6,6-té- trachlorocyclohexanone ou 2,2,6,6-tétrabromocyclohexanone permettent de mener la réaction commodément avec un rendement élevé. Les catalyseurs sont spécialement utiles lorsque le produit recherché doit ensuite etre hydrolysé en pyrogallol. Le chlorure de thio- nyle, le fluorure de potassium et le chlorure dve sulfuryle sont avantageux du fait qu'ils sont assez facilement disponibles et donc relativement peu onéreux. Le chlorure de thionyle-est davantage préféré. Le catalyseur doit être pris en quantité catalytique. Généralement, le catalyseur est pris à raison d'au moins 0,1% et de préférence de 0,5 à 12% du poids de la cyclohexanone. Le procédé est spécialement intéressant pour la production de la 2a2)6,6-tétrachlorocyclohexanoneXde sorte que, dans la formule ci-dessus, l'atome d'halogène est un atome de chlore plutôt que de brome et que chaque Y représente un atome d'hydrogène ou de chlore plutôt qu'un atome d'hydrogène ou de brome. La cyclohexanone est de préférence la cyclohexanone proprement ditebien qu'il soit possible de recourir à un intermédiaire halogéné. Ainsi, pour produire la 2, 2,6,6-tétrachloro- cyclohexanone, il est possible de partir de la 2,2,6-trichlorocyclohexanone. La réaction est de préférence menée en présence d'un solvant. Des solvants convenables sont les hydrocarbures chlorés saturés (par exemple les hydrocarbures aliphatiques de 1 ou 2 atomes de carbone et 2 à 4 atomes de chlore, comme le tétrachlorure de carbone, le dichlorure de méthylène et les tétrachloroéthanes) les hydrocarbures saturés (par exemple ceux comptant 5 à 10 atomes de carbone comme le pentane,l'hexane, le cyclohexane, l'octane ou le décane) et les acides carboxyliques saturés (par exemple les acides carboxyliques aliphatiques saturés comptant 2 à 5 atomes de carbone, comme l'acide acétique, l'acide propionique ou l'acide butanoSque). Lors de la production de la 2,2,6,6-tétrachlorocyclohexanone, il est possible de prendre comme solvant la 2,2,6- trichlorocyclohexanone. De préférence cependant, le solvant consiste en le produit recherché à l'état fondu et est,par exemple, la 2,2,6,6-tétrachlorocyclohexanone elle-mme. I1 est possible de prendre un mélange de solvants,mais ceci n'est pas préféré. Suivant un mode opératoire préféré, l'halogène et la cyclohexanone sont admis dans une zone de réaction cortenant un solvant et le catalyseur. La réaction est habituellement menée à une température de 60 à 160 C et de préférence de 75 à 1100 C > par exemple de 80 à 110 C. La température pour la réaction est de préférence inférieure au point d'ébullition du solvant lorsque un solvant est utilisé. Lorsque le solvant est la 2X2X6ç6-tétrachlorocyclohexan ne fondue, la température de réaction est le point de fusion de ce composé modifié par les autres constituants en présence. Le point de fusion de la 2,2,6,6-tétrachlorocyclohexanone pure est de 82 à 830C. La réaction est de préférence exécutée en milieu sensiblement anhydre,à savoir dans un milieu contenant moins de 1 et de préférence moins de 0,5; en poids d'eau, sur la base de la cyclohexanone. La quantité globale de chlore ou de brome utilisée est normalement suffisante pour convertir toute la cyclohexanone en le produit recherché. Lorsque la réaction est réalisée par admission de l'halogène et de la cyclohexanone dans une zone de réaetion contenant un solvant et le catalyseur, il est préférable,pour réduire au minimum les réactions secondairesque la quantité dtha- logène au contact de la cyclohexanone dans la zone de réaction soit à tout moment au moins égale à la quantité stoechiométriquement requise pour la conversion de la cyclohexanone en le pro duit recherché.Par exemple, au départ de la cyclohexanone proprement dite, la quantité d'halogène admise est de préférence d'au moins 4 moles par mole de cyclohexanone admise et est avantageu- sement de 4 à 6 moles par mole de cyclohexanone. A nouveau, lorsque la réaction est réalisée par admission de l'halogène et de la cyclohexanone dans une zone de réaction contenant un solvant et le cataiyseur, le débit horaire d'alimentation de la cyclohexanone dans la zone n'est habituellement à aucun moment supérieur à 1/2, par exemple supérieur à 1/3 fois le poids de solvant à ce moment. Au départ d'une quantité déterminée P de solvant, le débit horaire initial d'admission de la cyclohexanone peut donc Xetre de P/2. Si la réaction progresse pour donner le produit recherché qui sert également de solvant, le poids total de solvant augmente et ainsi le débit horaire d'admission de la cyclohexanone peut être accru tout en n'excédant pas 1/2 fois le poids de solvant.Avantageusement cependant,- on choisit un débit d'admission constant. Pour assurer la conversion maximale en le produit recherché et en particulier en la 2,2,6,6-tétrachlorocyclohexanone, il est préférable de poursuivre l'admission d'halogène après le terme de l'admission de la cyclohexanone.I > e préférence, lxalimenta- tion en halogène est poursuivie jusqu'à ce que le poids de -2,2,6 trihalogénocyclohexanone et en particulier de 2,2,6-trichlorocyclo- hexanone soit'inférieur à 5% et spécialement inférieur à 1% du poids total de 2,2,6-trihalogénocyclohexanone et de 2,2,6,6-te- tr ahalogénocyclohexanone. I1 est préférable de poursuivre 1' ali- mentation en halogène pendant au moins 15 minutes et de préférence 15 minutes à 3 heures, par exemple 30 minutes à 3 heures,après le terme de l'admission de la cyclohexanone. Il est possible de séparer le produit recherché suivant les techniques classiques. L'invention est illustrée par les exemples suivants dans- lesquels les parties et pourcentages sont donnés sur base pondérale. EXEMPLE 1 On chauffe jusqu'à 600C un mélange de 100 parties de 2,2,6,6-tétrachlorocyclohexanone et de 532 parties d'eau et on ajoute goutte à goutte à ce mélange en 14 minutes 149 parties de morpholine. On maintient le melange à 60oc pendant encore 4 minutes,puis on le refroidit et on le filtre. On acidifie le filtrat par addition de 21 parties d'acide chlorhydrique concentré avec ensuite extraction continue à l'éther. Après séchage sur du sulfate de magnésium, on évapore les extraits pour obtenir 21 parties d'un goudron dont la chromatographie gaz-liqulde après acé tylationmontre qu'il contient 6 parties de pyrogallol (rende- ment de 11,2%). EXEMPLE 2 En atmosphère d'azote, on mélange 100 parties de 2,2,6,6-tétrachlorocyclohexanone, 424 parties d'acétate de sodium et 1.059 parties d'eau et on chauffe le mélange au reflux pendant 10 minutes. On refroidit alors le mélange jusqu'à 5O0C,après quoi on ajoute 318 parties de bicarbonate de sodium, ce qui conduit à une importante formation de mousse. On extrait alors le mélange de manière continue à l'éther, on sèche l'extrait sur du sulfate de magnésium et on l'évapore pour obtenir 39 parties d'un résidu. On triture le résidu en présence de 39 parties de chloroforme pour obtenir après filtration et séchage à l'air 15,2 parties de pyrogallol (rendement de 28,5) sous forme d'un solide de couleur tan fondant à 130,5-133,5CC. EXEMPLE 3 En atmosphère d'azote, on mélange 100 parties de 2,2, 6,6-tétrachlorocyclohexanone, 456 parties d'oxalate disodique et 1.064 parties d'eau et on chauffe le mélange au reflux pendant 2 heures. On' extrait alors le mélange de manière continue au moyen d'éther et on sèche l'extrait sur du sulfate de sodium. Après filtration, on évapore l'extrait pour obtenir 52,2 parties d'un résidu dont la chromatographie gaz-liquide,après conversion en le triacétate, montre qu'il contient 24,5 parties du pyrogallol (rendement de 46%). EXEMPLE 4 On ajoute 2,36 g (0,01 mole) de 2,2,6,6-tétrachloro- cyclohexanone à35m1(O,l7mole)d'une solution de méthylate db sodium à 27% sous agitation en atmosphère d'azote à 24aC, La température du mélange s'élève et on la maintient à 450C par un refroidissement externe. Au terme de l'exotherme, on refroidit le mélange dans de la glace et on y aJoute 17 ml d'acide chlorhydrique concentré et 28 ml d'eau.On chasse le méthanol par distillation du mélange en atmosphère d'azote et on extrait la solution aqueuse résultante de manière continue à l'éther. On sèche l'extrait éthéré sur du sulfate de magnésium et on en chasse l'éther sous vide pour obtenir 0,85 g d'un résidu qui se révèle à l'analyse contenir 18 de pyrogallol. Ceci correspond à un rendement en pyrogallol de 12X2fi. EXEMPLE S On ajoute 4,72 g (0,02 mole) de 2,2,6,6-tétrachloro- cyclohexanone à 0,16 mole de monohydrogênocitrate de sodium en solution,s'obtenant par addition sous 'refroidissement de 12,8 g d'hydroxyde de sodium à une solution de 33,6 g d'acide citrique monohydraté dans 50 ml d'eau. On agite le mélange qu'on chauffe au reflux. Par intervalles, on prélève des échantillons du mélange de réaction dont on détermine la teneur en ions chlorure libres jusqu'à achèvement de la réaction. La durée totale de reflux est de 4 heures.On extrait le mélange de réaction de manière continue à l'éther. On sèche l'extrait éthéré sur du sulfate de magnésium, on le filtre et on chasse l'éther du filtrat pour obtenir 2,74 g d'un résidu dont l'analyse montre qu'il comprend 7725 de pyrogallol. Le rendement en pyrogallol est de 84,4%. EXEMPLE 6 On ajoute 4,72 g (0,02 mole) de 2, 2, 6,6 -té trachlo rocy-- clohexanone à un mélange de 26,5 g (0,16 mole) d'acide phtalique et de 75 ml d'eau qu'on a additionné de 6,4 g (0,16 mole) d'hydroxyde de sodium. On chauffe le mélange au reflux pendant 90 minutes. On ajoute en 5 minutes 5 ml d'hydroxyde de sodium 5N et on chauffe le mélange au reflux pendant encore 2 heures et 30 minutes. On détermine 12 teneur en ions chlorure libres d'un échantillon pour vérifier l'achèvement de la réaction. On ajoute à 90 C 13 ml d'acide chlorhydrique concentré. On refroidit le mélange de réac tionjusqu'à 50C et on sépare l'acide phtalique par filtration. On ajuste le pli du filtrat à 3,5,puis on extrait le mélange de manière continue à l'éther. On sèche l'extrait éthéré sur du sulfate de sodium on le filtre et on en chasse l'éther pour obtenir 3,04 g de produit brut contenant 2,02 g de pyrogallol. Ceci correspond à un rendement en pyrogallol de 80%. EXEMPLE 7 On dissout 9,6 g (0,16 mole) d'acide acétique glacial dans de l'eau distillée et on ajuste le pH à 4,7 au moyen d'hydroxyde de sodium 10 N. On ajuste le volume de la solution à 55 ml par dilution au moyen d'eau distillée. On ajoute 4,72 g (0,02 mole) de 2,2,6,6-tétrachlorocyclohexanone et on chauffe le mélange au reflux. On maintient le pH du mélange de réaction à 4,7 par addition d'hydroxyde de sodium 5 N. Par intervalles, on prélève des échantillons du mélange dont on détermine la teneur en ions chlorure libres pour mettre en évidence le terme de la réaction. On extrait la solution aqueuse résultante en continu à l'éther. On sèche l'extrait éthéré sur du sulfate de sodium, on filtre le mélange et on chasse l'éther du filtrat pour obtenir 3,5 g d'un produit brut qui contient 1,46 g de pyrogallol Le rendement en pyrogallolest de 58%. EXEMPLE 8 On met 16,8 g de la résine échangeuse d'ions vendue sous le nom d'Amberîite IRC 50 sous forme sodique à l'étant sec en suspension dans 50 ml d'eau distillée. On ajoute 4,72 g (0,02 mole) de 2,2,6,6-tétrachlorocyclohexanone et on chauffe le mélange au reflux pendant 90 minutes durant lesquelles le pli tombe de 6,2 à 1,7. On ajuste le pli à 3,8 et on poursuit le reflux pendant encore 4 heures durant lesquelles on maintient le pli à une valeur de 2 à 4 par addition d'hydroxyde de sodium 5 N. L'analyse de la teneur en ions chlorure indique que le degré d'hydrolyse est de 92%. On sépare la résine par filtration et on extrait le filtrat de manière continue avec de l'éther.On sèche l'extrait éthéré et on le fil treXpuis on chasse l'éther du filtrat pour obtenir 1,2 g d'une huile brune. Celle-ci contient 19,6% de pyrogallol, ce qui correspond à un rendement en pyrogallol de 9,3É EXEMPLE 9 On ajoute 4,72 g (0,02 mole) de 2,2,6,6-tétrachlorocyclo- hexanone à 50 mI d'eau distillée et on ajuste le pli à 50 au moyen d'hydroxyde de sodium 5 N. On agite le mélange et on le chauffe au reflux en maintenant son pli à 5,0 par addition d'hydroxyde de sodium. Par intervalles, on prélève des échantillons du mélange dont on détermine la teneur en ions chlorure libres pour mettre en évidence le terme de la réaction.On extrait le mélange de réaction à l'éther et on sèche l'extrait éthéré sur du sulfate de sodium, on filtre le mélange et on chasse l'éther du filtrat par distillation pour obtenir 1,3 g d'une huile brune. Celle-ci contient 0,03 g de pyrogallol, ce qui correspond à un rendement de 1,2;. EXEMPLE 10 En répétant les opérations de l'exemple 9,mais en maintenant le pit à 3,0, on obtient le pyrogallol avec un rendement de 3,7/o. EXEMPLE 11 En répétant les opérations de l'exemple 5, mais en prenant 0,02 mole de 2,2,6,6-tétrabromocyclohexanone plutôt que de tétrachlorocyclohexanone, on obtient le pyrogallol avec un rendement de 4+ss. RxFMPLES 12 à 52 On chauffe au reflux une suspension de 4, 72 g (0,02 mole) de 2,2,6,6-tétrachlorocyclohexanone en présence d'une solution/suspension dans 50 ml d'eau du composé catalytique mentionné ci-après pris à raison de 0,16 mole,si ce n'est pour la résine Amberlite IRC 50 qui est prise à raison de 16,0 g en poids sec. Par inter- valles, on prélève des échantillons du mélange dont on détermine la teneur en ions chlorure libres pour mettre en évidence le point final de la réaction.On filtre alors le mélange de réaction aqueux si la chose est nécessaire,et on extrait le filtrat de manière continue à l'éther. On sèche l'extrait éthéré sur du sulfate de sodium,on filtre le mélange et on chasse l'éther du filtrat pour obtenir le pyrogallol brut. a détermine le rendement en ce dernier composé par analyse. EXEMPLE COMPOSE CATALYTIQUE RENDEMENT 12 citrate de sodium 25,5 13 dihydrogénocitrate de sodium 31,0 14 chloroacétate de sodium 31,0 15 hydrogénomalate de sodium 71,0 16 malate de sodium 52,0 17 hydrogénophtalate de potassium 75,0 18 hydrogénophtalate d'ammonium 52,0 19 hydrogénoisophtalate de sodium 59,8 20 hydrognotartrate de sodium 58,0 21 tartrate de sodium 60,5 22 oxalate de sodium 44,0 23 o-nitrobenzoate de sodium 35,1 24 benzoate de sodium 49,5 25 lactate de sodium 68,5 26 propionate de sodium 42,9 27 glycolate de sodium 57,0 28 malonate de sodium 27,0 29 formiate de sodium 20,8 30 salicylate de sodium 29,0 EXEMPLE COMPOSE CATALYTIQUE RENDEMENT 31 hydrogénoadipate de sodium 82,0 32 adipate de sodium 46,0 33 Amberlite IRC 50 sous forme H 17,0 34 hydrogénophosphate de sodium 22,6 35 dihydrogénophosphate de sodium 32,5 36 dihydrogénoborate de sodium 7,o 37 fluorure de potassium 16,0 38 acide éthylènedinminetétra- acétique disqdique 49o 39 hydrogénofumarate de sodium 53 40 fumarate de sodium 58 41 hydrogéno-1,2,3,6-tétrahydroph- talate de sodium 62 42 hydrogénomaléate de sodium 34 43 pivalate de sodium 44 oxalate de potassium 71 45 picolinate de sodium 6 46 furoate de sodium 19 47 dihydrogénopyrophosphate de sodium 47 48 hydrogénosuccinate de sodium 76 +9 sulfamate de sodium 13 50 hydrogénophosphite de sodium ' 18 51 oxalate de diméthyle 25 52 gluconate de sodium 67 EXEMPLE - On ajoute 4,72 g (0,02 mole) de 2,2,6,6-tétrachlorocyclo- hexanone à une solution de citrate de morpholine,obtenue par addition sous refroidissement de 24,6 ml (0,283 mole) de morpholine a' une solution de 33,6 g (0,16 mole) d'acide citrique monohydraté dans 50 ml d'eau. On agite le mélange anion chauffe au reflux. Par intervalles, on prélève des échantillons du mélange dont on détermine la teneur en ions chlorure libres jusqu'à mettre en évidence le terme de la réaction. La durée totale de reflux est de 3 heures. On extrait de manière continue le mélange de réaction à l'éther. On sèche l'extrait éthéré sur du sulfate de magnésium, on le filtre et on chasse l'éther du filtrat pour obtenir un résidu de 5,4 g titrant 336% de pyrogallol. Le rendement en pyrogallol est de 71,9%. EXEMPLE 4 On ajoute 5,0 g (0,02 mole) de 2,2,6,6-tétrachloro-4-mé- thylcyclohexanone à une solution de 30,1 g (0,16 mole) d'hydrogénophtalate de sodium dans 50 ml d'eau. On chauffe le mélange au reflux et, par intervalles, on en prélève des échantillons dont on détermine la teneur en ions chlorure libres. Au terme de la réaction, on refroidit le mélange, on le filtre, on extrait le filtrat à l'éther et on chasse l'éther de l'extrait pour obtenir 3,8 g d'un produit brut qui contient 1,26 g de 1,2,3-trihydroxy- 5-méthylbenzène ou méthylpyrogallol. Ceci correspond à un rendement de 45%. EXEMPLE 55 Dans un ballon de 500 ml muni d'un agitateur mécanique, d'un thermomètre, d'un condenseur à eau et d'un tube d'-admission de chlore dont la sortie est en verre fritté au fond du bal lon, on admet 45 g de 2,2,6,6-tétrachlorocyclohexanone et 5 g de chlorure de thionyle. On chauffe le ballon et on fait barboter de lJazote dans la masse fondue à 85-900C pendant 10 minutes. A 95-1050C, on admet de manière continue en 6 heures et 42 minutes dans le ballon 276 g de chlore et 66 g de cyclohexanone. On maintient le rapport molaire du chlore à la cyclohexanone à 5,8 tout au long de addition. On ajoute alors le chlore de manière continue au même débit que précédemment pendant 90 minutes en entretenant la même température.On ajoute 375 ml de n-hexane au mélange de réaction qu'on chauffe alors pour obtenir une solution limpide. L'analyse par chromatographie gaz-liquide d'un échantillon des464,l g de solution montre que le mélange contient 143,4 g (rendement de 90S2ss) de 2,2,6, 6-tétrachlorocyclohexanone fraichement formée. Par refroidissement de la solution jusqu'à 5CC, on fait précipiter des cristaux de 2,2, 6, 6- té trachloro cyclohexanone qui, après filtration et séchage, contiennent 122,4 g (rendement de 77, 34G') de 2,2,6,6-tétrachlorocyclohexanone franchement formée (c'est-à-dire s'ajoutant à celle admise initialement dans le ballon. L'analyste montre que la 2,2,6,6-tétrachlorocyclohexano- ne résultante a une pureté de 99J. EXEMPLE 56 On répète les opérations de l'exemple 55,mais en prenant 5 g d'oxychlorure de sélénium plutôt que du chlorure de thionyle. Le rendement en 2,2,6,6-tétrachlorocyclohexanone fratchement for mée est de 89,4ç. EXEMPLE 57 On répète les opérations de l'exemple 55,mais en prenant 5 g de fluorure de potassium en remplacement du chlorure de thionyle avec une température de réaction de 80 à 1080C et en admettant 42 g de cyclohexanone et 177 g de chlore en 4 heures et 18 minutes, le rapport molaire du chlore à la cyclohexanone étant de 4,6. Le rendement en 2,2,6,6-tétrachlorocyclohexanone fratchement formée est de 72,7% (118,7 g). EXEMPLE 58 - On répète les opérations de exemple 55,mais en prenant 5 g de chlorure de sulfuryle en remplacement du chlorure de thionyle,en maintenant la température de réaction à 8±10W C et en admettant 255 g de chlore et 73 g de cyclohexanone en 6 heures et 12 minutes, le rapport molaire du chlore à la cyclohexanone étant de 4,8. Le rendement en 2,2,6,6-tétrachlorocyclohexanone fratchement formée est de 69ss5 (122,1 g). EXEMPLE 59 - On répète les opérations de l'exemple 55,mais en prenant 5 g de tributylphosphine en remplacement du chlorure de thionyle. Le rendement en 2,2,6,6-tétrachlorocyclohexanone fratchement formée est de 86X5 . EXEMPLE 60 Dans un ballon de 500 ml muni d'un agitateur mécanique, d'un thermomètre, d'un condenseur à eau et d'un tube d'admission de chlore comportant une sortie en verre fritté au fond du ballon, on admet 45 g de 2,2,6,6-tétrachlorocyclohexanone et 5 g de chlorure de thionyle. On chauffe le contenu et on fait Barboter de l'azote dans la masse fondue à 85-90 C pendant 10 minutes. A 95 lG52C, on admet de manière continue dans le ballonen 6 heures et 42 minutes 276 g de chlore et 66 g de cyclohexanone. On maintient le rapport molaire du chlore à la cyclohexanone à 5,8 tout au long de l'addition. On ajoute alors du chlore de manière continue au meme débit que précédemment pendant 90 minutes en entretenant la mêrne température. Lors du refroidissement, le mélange de réaction se solidifie. L'analyse par chromatographie gaz-liquide montre que la 2,2,6,6-tétrachlorocyclohexanone a une pureté de 93,. Le rendement en 2,2,6,6-tétrachlorocyclohexanone fraichement formée est de 92%. R E V E N D i C A T i 0 N S. 1 - Procédé pour préparer un pyrogallol de formule: où chacun des symboles R1, R2 et R3, identiques ou différents,re- présente un atome d'hydrogène ou un radical alkyle de 1 à 6 atomes de carbone, éventuellement à l'état de sel, caractérisé en ce qu'on hydrolyse une 2,2,6,6-tétrahalogénocyclohexanone de formule où les divers symboles X sont identiques et représentent des atomes de chlore ou de brome et R1, R2 et 33 ont les significations indiquées précédemment. 2 - Procédé suivant la revendication 1 caractérisé en ce que, dans la formule, les symboles X représentent des atomes de chlore. 3 - Procédé pour préparer un pyrogallol ou l'un de ses sels, caractérisé en ce qu'on hydrolyse la 2,2,6,6-tétrachlorocy clohexanone. 4 - Procédé suivant l'none quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que l'hydrolyse est une hydrolyse directe. 5 - Procédé suivant la revendication 4, caractérisé en ce qu'on exécute l'hydrolyse en présence dtun catalyseur qui est une base. 6 - Procédé suivant la revendication 4, caractérisé en ce qu'on exécute-l'hydrolyse en présence d'un catalyseur qui est un anion. 7 - Procédé suivant la revendication 6, caractérisé en ce que le catalyseur est la partie anionique d'une résine échangeuse de cations sous forme hydrogène ou sous une forme salifiée. 8 - Procédé suivant la revendication 6, caractérisé en ce que le catalyseur est un anion d'un sel simple. 9. Procédé suivant la revendication 8, caractérisé en ce qu'on utilise comme catalyseur de l'acétate de sodium, du monohydrogénocitrate de sodium, de lthydrogénophtalate de sodium ou de llhydrogénoadipate de sodium. 10. Procédé suivant l'une quelconque des revendications 4 à 9, caractérisé en ce qu'on maintient le pH à une valeur de 2,8 à 6,0 tout au long de l'hydrolyse. 11. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 10, caractérisé en ce que la 2,2,6,6tétrahalogénocyclohexa none a été préparée en faisant réagir en phase liquide dans le cas de la 2,2,6,6-tétrachlorocyclohexanone du chlore et dans le cas de la 2,2,6,6-tétrabromocyclohexanone du brome avec une cyclohexanone de formule où chacun des symboles Y, identiques ou différents, représente dans le cas de la 2,2,6,6-tétrachlorocyclohexanone un atome dthy drogène ou de chlore et dans le cas de la 2,2,6,6-tétrabromo- cyclohexanone un atome d'hydrogène ou de brome, en présence d'un catalyseur choisi parmi le chlorure de thionyle, ltoxychlorure de sélénium, le fluorure de potassium, le chlorure de sulfuryle et la tributylphosphine. 1 2. Procédé suivant la revendication il, caractérisé en ce que la cyclohexanone est la cyclohexanone proprement dite. 13. Procédé suivant la revendication 11 ou 12, caractérisé en ce que le catalyseur est le chlorure de thionyle. 14. Procédé suivant l'une quelconque des revendications il à 13, caractérisé en ce que la 2,2,6,6-tétrahalogénocyclo- hexanone est la 2,2,6,6-tétrachlorocyclohexanone. 15. Procédé suivant l'une quelconque des revendications 1 à 10, caractérisé en ce que la 2,2,6,6-tétrahalogénocyclohexanone est la 2,2,6,6-tétrachlorocyclohexanone ou la 2,2,6,6-tétrabromocyclohexanone qui s'obtient par un procédé suivant l'une quelconque des revendications 11 à 14.