La présente invention est relative à la 6,14-dichloropyranthro-ne, composé qui convient remarquablement bien comme pigment organique, ainsi qu'à la préparation et à l'emploi de ce composé. Ce pigment organique nouveau, de formule 0 possède une excellente solidité, en particulier une remarquable solidité à la lumière et aux intempéries, ainsi qu'une grande résistance aux solvants et à la migration. On peut l'obtenir par conden-sation intramoléculaire du bis-(2-méthyl-3-chloro-l-anthraquinonyle), par exemple par le procédé décrit pour la pyranthrone dans le brevet allemand 175.067 ou dans le "FIAT Pinal fieport 1313 II", p. 114. Toutefois, il est particulièrement avantageux de préparer ce pigment organique nouveau en chauffant le bis-(2-méth.yl-3-chloro-^ 1-anthraquinonyle) à 90°-210°C, de préférence- à 110°-150°C, dans des solvants organiques polaires et en présence d'acétates alcalins. Parmi les solvants organiques polaires utilisables figurent le diméthyl-sulfoxyde, les alcools tels que 1'éthylène-glycol, le diéthylène- glycol, le dipropylène-glycol, ainsi que les solvants organiques qui 25 x. J contiennent le groupe /•N-CO-, par exemple les dialkyl-amides tels que le diméthylformamide, le diméthylacétamide, ou des composés lié-térocycliques tels que la H-méthylpyrrolidone, ou des mélanges de ces solvantso Ni la quantité d'acétate alcalin utilisée ni la quantité de ^ solvant n'ont d'effet décisif sur la réussite de la réaction de préparation du pigment organique nouveau. La cyclisation a lieu même en présence de quantités catalytiques d'acétate alcalin. Toutefois, pour obtenir une réaction aussi rapide que possible, il est bon d' employer 0,5 à 1 mole d'acétate alcalin par mole de composé I. Par-^ mi les acétates alcalins utilisables figurent l'acétate de sodium, l'acétate de potassium et leurs mélanges. La nature et la quantité du solvant employé ne sont soumises à aucune restriction. C'est ainsi qu' on peut par exemple opérer sous pression avec des solvants volatils. On a cependant avantage à employer des solvants qui bouillent dans l'intervalle de température indiqué, ou à une température plus éle- 71 05523 2080652 vée. l'emploi de la U-méthyl-pyrrolidone, du diméthylformamide ou du diméthylsulfoxyde est particulièrement avantageux à cet égard. La quantité de solvant utilisée dépend des conditions techniques dans lesquelles le mélange réactionnel est encore assez fluide pour êtoe agité. Dans les appareils de réaction usuels, on a avantage à utiliser deux à quatre parties en poids de solvant par partie de réactif. On obtient alors le pigment sous une forme particulièrement pure. On peut cependant employer une quantité de solvant plus grandet mais il n'en résulte aucun avantage. Du fait de sa remarquable solidité, le composé nouveau convient parfaitement comme pigment organique dans les domaines d'emploi les plus divers. Les isomères connus de ce composé, tels que la 7,15-dichloropyranthrone dont la préparation est décrite dans, le Brevet allemand 175.067, ou la 3,11-dicbloropyranthrone décrite dans le brevet allemand 211.927, résistent mal aux solvants organiques et ne conviennent donc pas comme pigments» La pyranthrone non substituée, qu'on peut obtenir selon le brevet allemand 175.067 ou le "PIAT Final Report 1313 II", p.114, ainsi que les tribromopyranthrones et tétrabic-mopyranthrones qu'on peut obtenir à partir de la pyranthrone, deviennent plus foncées à la lumière et par exposition aux intempéries, et résistent mal aux solvants organiques. La dichloropyranthrone qu'en peut obtenir par chloration de la pyranthrone et utiliser comme colorant de euve (cf. brevet allemand 563.997) se différencie du composé de la présente invention par la place des atomes de chlore sur le noyau de la pyranthrone. Du fait de son mode de préparation, le produit de chloration résiste mal aux solvants et est très impur. Le pigment organique de l'invention peut par exemple servir à colorer les encres d'impression, les peintures dispersées, les peintures à la colle ou les laques de toutes sortes, telles que les nitro-laques, ou à colorer da-ns la masse les matières plastiques, en particulier le chlorure de polyvinyle plastifié, le polystyrène, le polyé-thylène, le polypropylène. On entend ici par "peintures à la colle" les préparations de pigments qui contiennent comme liants des produits végétaux et/ou animaux qu'on peut éventuellement modifier chimiquement. On entend par "peintures dispersées" les préparations de pigments qui contiennent comme liants et comme endui-fcs des copolymè-res finement divisés dispersés dans un liquide aqueux ou non aqueux, le pigment étant lui-même finement divisé et dispersé dans le liant. Le pigment organique de l'invention convient aussi très bien comme colorant de filage pour les matériaux les plus divers, tels que le chlorure de polyvia.yle9 le polyacrylonitrile, les copolymères de 71 05523 3 2080652 l'acrylonitrile et d'autres composés vinyliqu.es, les polyamides, les acétates de cellulose tels que la cellulose acétylée au 5/6 ou le triacétate de cellulose, la cellulose régénérée. Pour l'emploi comme pigment, il est bon de mettre le composé 5 de l'invention sous une forme finement divisée par un procédé connu, par exemple par broyage ou par précipitation (par exemple par diluLiôn de sa solution dans l'acide sulfurique concentré). On peut broyer le composé avec ou sans produits auxiliaires tels que des sels, des solvants ou des diluants. Le produit broyé ou précipité par dilution de 10 sa solution dans l'acide sulfurique peut recevoir d'autres traitements en suspension dans l'eau ou dans un diluant organique miscible à l'eau, tels qu'un chauffage ou éventuellement un traitement,sous pression. On obtient ainsi des formes finies particulières du pigment. 5 Suivant la grosseur des cristaux obtenus par finition, le pig ment colore en jaune tirant sur le rouge (forme finement divisée obtenue par exemple par précipitation à partir d'une solution sulfurique à froid) ou en orangé (cristaux grossiers). EXEMPLE 1.- 0 On chauffe à 110°-115°C 200 parties de bis(2-méthyl-3-chloro- 1-anthraquinonyle) (obtenu suivant l'exemple 3 de la demande de brevet allemand P 17 68 260.2) et 120 parties d'acétate de potassium anhydre dans 600 parties de K-méthylpyrrolidone, et on agite à cette température pendant deux heures. 0r> filtre à chaud (100°C.), on lave 5 I. la N-méthylpyrrolidone chaude jusqu'à ce que le filtrat soit de couleur claire, puis'on lave à l'eau jusqu'à élimination du solvant et on sèche. On obtient 175 parties (94°/°) de 6,14-dichloropyranthro-ne sous forme d'aiguilles orangées, qui présentent une remarquable solidité aux solvants. 0 Composition élémentaire : trouvé, 15,0$ Cl; calculé, 14»95$ Cl» Si l'on remplace la N-méthylpyrrolidone par le diméthylformamide ou le diméthylsulfoxyde, et si l'on opère à 125°-130°C, on obtient des résultats similaires. Si l'on opère dans la IT-méthylpyrrolidone à 148°-150°C, on-ob-5 tient également des résultats similaires. Si l'on opère à 170°-180°C, on obtient le colorant avec un rendement d'environ 33% et sous une forme qui donne des colorations légèrement plus troubles. EXEMPLE 2.- On chauffe à 160°C 350 parties de l,3-dichloro-2-méthylanthra-0 quinone, 80 parties d'orthodichlorobenzène anhydre et 130 parties 71 05523 2080652 de carbonate de sodium anhydre. On ajoute à cette température 160 parties de pioudre de cuivre et on fait couler goutte à goutte 10 parties de pyridine. La température s'élève alors à 180°C environ. Pendant l'addition de pyridine, le mélange devient très épais. On 5 ajaute donc par portions 200 parties d'orthodichlorobenaène pour obtenir un mélange facile à agiter. On maintient à 165°-170°C pendant trois heures, puis on dilue par 320 parties d'orthodichloroben-zène très chaud, on laisse refroidir vers 30°C, on filtre à cette température, on lave avec environ 400 parties d1orthodichlorobenzène, 10 puis avec environ 200 parties d'alcool méthylique jusqu'à élimination du dichlorobenzène, et enfin à l'eau jusqu'à neutralité. On introduit le gâteau de filtration humide dans un mélange de 900 parties d'eau, 70 parties d'acide sulfurique concentré et 610 parties d'acide chlorhydrique concentré. On chauffe à 60°C et on introduit 15 en 30 minutes 53 parties de chlorate de sodium, ce qui élève la température à 95°C environ. On filtre à chaud, on lave jusqu'à neutralité et on sèche. On obtient 276 parties (90$) de bis-(2-méthyl-3-chloro-l-anthraquinonyle). Composition élémentaire : trouvé, 13,8$ Cl; calculé, 13,9$ Cl. 20 On traite 50 parties du bis-(2-méthyl-3-chloro-l-anthraquino- nyle) ainsi obtenu comme dans l'exemple 1, §1. On obtient 45,8 parties (98,5$) de 6,14-dichloropyranthrone pure. EXEMPLE 5. a) On dissout 30 parties du pigment obtenu comme dans l'exem-25 pie §1» dans 1200 parties d'acide sulfurique à 96$, à 0°-5°C. On verse la solution sur un mélange d'eau et degLace, de manière à ne pas dépasser 20°C. Après filtration et lavage à l'eau jusqu'à neutralité, on essore le produit, d'où une pâte aqueuse de pigment à environ 12$ de matière sèche. 30 b) On transforme en pâte à ton riche 167 parties de la pâte de pigment obtenue suivant a) en la faisant passer sous 60 atmosphères effectives à travers un broyeur à trois cylindres à six passages avec 64 parties de résine alkyde exempte de solvant modifiée à l'huile de soya et 16 parties de phtalate de 2-éthylhexyle. 35 c) On malaxe sous 60 atmosphères, dans un broyeur à trois cy lindres à six passages, 66 parties d'un liant obtenu par mélange de 70 parties de résine alkyde sans solvant modifiée à l'huile de soya, 17,5 parties de phtalate de 2-éthylhexyte et 12,5 parties d'une résine de mélamine sans solvant avec 30 parties d'oxyde de titane 40 (rutile) et 4 parties de silice, de manière à obtenir une pâte d'oxyde de titane. 71 05523 5 2080652 d) On mélange et malaxe dans un malaxeur à disques 0,4 partie de la pâte à ton riche obtenue suivant b) et 5 parties de la pâte d'oxyde de titane obtenue suivant c). On prépare à partir de cette pâte colorée une peinture émail qu'on cuit à 120°C pendant 45 5 minutes. On obtient une coloration jaune tirant sur le rouge, à grand pouvoir colorant et d'une remarquable solidité à la lumière. EXEMPLE 4. Si l'on procède comme dans l'exemple 3a, mais en précipitant la solution de pigment dans l'acide sulfurique par dilution non pas 10 au-dessaus de 20°C, mais entre 30°0 et 80°0, et si l'on procède ensuite comme dans les exe&ples 3a à 3d, on obtient une peinture émail orangée tirant sur le jaune, d'un grand pouvoir colorant et d'une remarquable solidité à la lumière. EXEMPLE 5. 15 On mélange et malaxe dans un malaxeur à disques 1 partie de la pâte à ton riche obtenue suivant l'exemple 3b avec 3 parties d'un liant obtenu par mélange de 70 parties de résine alkyde sans solvant modifiée à l'huile de soya, 17,5 parties de phtalate de 2-éthyl-hexyle et 12,5 parties d'une résine de mélamine sans solvant. On pré-20 pare à partir de cette pâte colorée une peinture émail qu'on cuit à 120°0 pendant 45 minutes. On obtient une coloration orangée intense et brillante, d'une très bonne solidité à la lumière et au pis-tolage. EXEMPLE 6.- 25 On mélange à sec dans un mélangeur à tambour 0,2 partie du pig ment de l'exemple 1, §1, et 1 partie d'oxyde de titane (rutile) avec 100 parties de polystyrène bloc granulé. On fond et rend homogène le mélange dans une presse à vis (température du fât : 200°-220°C). On granule la masse plastique colorée par tronçonnage à chaud à la 30 sortie de la filière ou par étirage de fils et refroidissement. On façonne le granulé ainsi obtenu -par moulage par injection à 200°-250°C ou par pressage. On obtient des pièces moulées par injection orangées transparentes d'une grande solidité à la lumière et à la migration du pigment. 35 On peut remplacer le polystyrène bloc par du polystyrène poly- mérisé en émulsion ou en suspension, ou par des copolymères du styrène avec le butadiène et 11acrylonitrile ou les esters acryliques. 71 05523 6 2080652 - KBOTBICâTIEHÎS - 1.- Colorant de formule : 10 2.- Procédé de préparation du colorant de formule : 0 caractérisé en ce qu'on chauffe le bis-(2-méthyl-3-chloro~l-anthra- 20 quinonyle) à 90°-210°C dans des solvants organiques polaires en présence d'acétates alcalins. 3.- Procédé suivant la revendication 2, dans lequel on emploie comme solvant le diméthylsulfoxyde, 1'éthylène-glycol, le dié-thylène-glycol, le dipropylène-glycôl, le diméthylacétamide, le dimé- 25 thylformamide ou la N-méthylpyrrolidone. 4.- Procédé suivant l'une des revendications 1 ou 2, dans lequel on emploie deux à quatre pa_rties en poids- de solvant par partie de bianthraquinonyle. 5.- Procédé suivant l'une quelconque des revendications 2 à 30 4, dans lequel on effectue la réaction à 110°-150°C. 6.- Procédé suivant l'une quelconque des revendications 2 à 5, dans lequel on effectue la réaction en présence de 0,5 à 1,0 mole d'acétate alcalin par mole de 6,14-dichloropyranthrone. 7.- Procédé suivant l'une quelconque des revendications 2 à 35 6, dans lequel on effectue la réaction en présence d'acétate de sodium, d'acétate de potassium ou de mélanges de ces deux composés. 71 05523 7 2080652 8.- Procédé de préparation d'encres d'impression, de peintures dispersées, de peintures à la colle, de peintures émail et de matières plastiques colorées dans la masse, caractérisé par l'emploi comme pigment de la 6,14-dichloropyranthrone. 9.- Encres d'impression, peintures dispersées, peintures à la colle, peintures émail et matières plastiques colorées dans la masse obtenues suivant la revendication 8.