La présente invention concerne de nouveaux dérivés du benzène utiles comme composés intermédiaires et leur préparation. Les composés répondent a la formule (I) dans laquelle X est un atome de fluor ou de chlore et R est un radical cyano, formyle, hydroxyméthyle, aminométhyle, chlorométhyle, carboxy, fluorocarbonyle, chloro-carbonyle, alcoxycarbonyle ou carbamoyle. Ces composés sont préparés à partir de benzènes substitués par une série de réactions. Les composés de l'invention sont des intermédiaires utiles pour la préparation de tous les composés qui portent comme substituant un radical rifluorométhyl-3 halogeno-4 benzyle. Ils peuvent servir en particulier a la fabrication de méthoxy-2 benzamides de formule X = halogène, R1 = C1, S02 alkyle, S02NR3R4 dans lequel R3 et R4, identiques ou différents, représentent indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène ou un radical alkyle de 1 a 4 atomes de carbonyle, R2 = H ou alkyle de 1 a 4 atomes de carbone. Ces composés, utiles comme médicaments actifs sur le système nerveux central, sont décrits dans la demande de brevet déposée par la Demanderesse ce même pour La préparation des composés de l'invention est effectuée å partir de benzènes substitués de manière appropriée. Le schéma réactionnel ci-après montrera comment les composés de l'invention sont préparés. Plusieurs possibilités existent pour préparer certains des composés ; elles apparaissent de manière claire dans le schéma. Les composés de formules I, II, III et XVIII sont connus. Les composés de l'invention répondent aux formules VI, VII, VIII, IX, X, XI, XII, XIII, XIV, XV, XX, XXI, XXII, XXIII, XXIV, XXV. EXEMPLE 1 : acide trifluorométhyl-3 fluoro-4 benzoïque (VII), son fluorure (VI) et son chlorure (VIII). a) méthyl-3 fluoro-4 acétophénone (Il) Dans un erlenmeyer de 250 ml, on introduit 36 g (0,33 mole) d'orthofluorotoluène et 18,4 g (0,14 mole) de chlorure d'aluminium. On chauffe à 350C et introduit goutte a goutte une solution de 8,8 g (0,11 mole) de chlorure d'acétyle dans 8 ml dorthofluoro- toluène. L'addition terminée, on chauffe deux heures à 350C On refroidit, hydrolyse par un mélange glace + acide chlorhydrique, extrait à l'éther, sèche la phase éthérée sur MgSO4, filtre le MgSO4 et rectifie la phase éthérée. On récupère l'excès d'orthofluorotoluène Eb20 = 350C et obtient 12,5 g de fluoro-4-méthyl-3 acétophénone. Eb0,01 = 68-70 C. Ce composé a déjà été décrit par BUU-HOI et JACQUIGNON, J. Chem. Soc. (1952) p. 4173-5. b) acide méthyl-3 fluoro-4 benzoïque (III) et son chlorure (IV) Dans un réacteur de 10 1 refroidi par un bain de glace + sel on introduit 3 1 d'eau, 672 g de soude et 1,51kg glace pilée. Ensuite, on introduit en agitant vigoureusement, la température étant comprise entre 0 et 100 C, 352 ml de brome. On laisse la température remonter à 220 et on ajoute en 15 mn 160 g de méthyl-3 fluoro-4 acétophénone (II). Puis on agite encore pendant 4 h vers 24-250. On décompose l'excès d'hypobromite avec 60 ml de bisulfite de sodium et on filtre pour obtenir une solution limpide. On extrait à l'éther et acidifie la phase aqueuse avec de l'acide chlorhydrique concentré. L'acide précipite. On le filtre, lave à l'eau, essore et sèche au dessiccateur chauffant à 400, sous vide. F = 165-1670 C Ce composé a déjà été décrit par BUU-HOI et JACQUIGNON J. Chem. Soc. (1952) -p. 4173-5. A 740 ml de chlorure de thionyle on ajoute en agitant 346 g d'acide (III) et 3 gouttes de pyridine. Puis on chauffe à reflux, en agitant, pendant 4 h. On évapore l'excès de chlorue de thionyle et distille sous pression réduite. On obtient- le chlorure. Eb17 = 129-1330 C. c) chlorure de trichlorométhyl-3 fluoro-4 benzoyle (V) A 50 g du chlorure d'acide (V) on ajoute 2,7 g de PC15 et chauffe à 1900 C en agitant. On fait alors passer dans la solution un courant de chlore. On suit l'évolution de la réaction en RMN. Lorsque la réaction est finie (environ 40 h), on distille sous pression rEduite.La durée de la réaction peut être écourtée si 1'on irradie avec une lampe W. Eb0,1 = 840 C d) Fluorure de trifluorométhyl-3 fluoro-4 benzoyle (VI) A 12,5 g du chlorure d'acide (V) on ajoute 13 g de SbF3 et on chauffe en agitant jusqu'à 700. A cette température on ajoute 4-5 gouttes de SbC15 et on amène le bain assez rapidement jusqu'S 220-2300, tout en laissant le fluorure d'acide distiller. Eb18 = 57-600 C e) acide trifluorométhyl-3 fluoro-4 benzolque (VII) 10 g du fluorure (VI) sont ajoutés à 150 ml d'eau. I1 se forme un précipité qu'on filtre sur fritté et lave à l'eau. Ce précipité est agité 1 h dans de la soude à 20 %. En acidifiant par HC1 concentré, on obtient 2 g d'acide (VII). Le filtrat qui contient une huile est agité pendant 1 h avec de la soude en excès. En acidifiant on obtient 8 g d'acide (VII). F = 115-116 C L'acide trifluorométhyl-3 fluoro-4 beuzoique peut également être obtenu à partir du nitrile XIII qui sera décrit ci-après. f) Chlorure de trifluorométhyl-3 fluoro-4 benzoyle (VIII) On chauffe à reflux pendant 2 h en agitant 1,4 g (0,67 mole) d'acide (VII) avec 2 ml de chlorure de thionyle et 1 goutte de pyridine. On évapore l'excès de chlorure de thionyle et dissout le résidu dans l'éther. On filtre, évapore l'éther etdistille sous pression réduite au four à boules. Eb6= 80-900 C EXEMPLE 2 : trifluorométhyl-3 fluoro-4 benzamide (XI) 3,3 g de fluorure d'acide (VI) brut sont ajoutés à une solution agitée d'ammoniaque concentree. - On agite pendant 1 h 1/2 et laisse les produits en contact pendant la nuit. On rajoute 100 ml d'eau et tire sous vide pour enlever l'excès d'ammoniac. Puis on filtre sur fritté L'amide est redissous dans l'éther. On sèche sur MgSO4, filtre et évapore à sec. On recristallise 2 fois dans de l'éther de pétrole contenant 15 % d'éther. On sèche à l'étuve a 600. F 81-880 C On peut aussi obtenir le composé XI à partir du chlorure de trifluorométhyl-3 fluoro-4 benzoyle selon le meme mode opératoire. Ce composé peut enfin être obtenu à partir du nitrile XIII, qui sera décrit ci-apres. EXEMPLE 3 : Trifluorométhyl-3 fluoro-4 benzylamine (XIfl A 1,7 g de LiAlH4 dans 50 ml d'éther anhydre, et en agitant, on ajoute lentement 2,5 g dey'amide (XI) en solution dans 25 ml d'éther anhydre, de façon à avoir un léger reflux. Puis on chauffe 4 h à reflux en agitant et abandonne pendant la nuit . En refroidissant à l'aide d'un bain d'eau glacée, on hydrolyse par introduction d'un-excès d'une solution à 10% de tartrate double de Na et de K. On filtre sur fritté, rince le précipité à l'éther et sèche la phase éthérée sur MgSO4. On filtre, évapore l'éther et distille sous pression réduite, Eb3 = 1010 C On prépare le chlorhydrate F = 185-187 C. On peut également obtenir ce composé à partir du nitrile XIII par hydrogénation sur nickel de Raney. EXEMPLE 4 : trifluorométhyl-3 fluoro-4 benzonitrile (XIII) lere méthode On agite à 0 dans une fiole de Fourneau de 1 1U, une suspension de 79 g du chlorhydrate de lamine (XVI), dans 48 m d'acide chlorhydrique concentré et 300 g d'eau et de glace A cette suspension agitée, on ajoute lentement, en gardant la température entre 0 et 50, 27 g de nitrite de sodium dans 60 ml d'eau. De temps en temps, on rajoute de l'eau froide pour rincer les bords de la fiole. Puis on agite pendant 15 minutes à 00. On filtre à froid un insoluble qu'on lave à l'eau pour obtenir la solution limpide du chlorhydrate de diazonium qu'on garde à 0 . (volume : environ 1 1.). D'autre part, on prépare la solution des cyanures. On agite 35,5 g de chlorure cuivreux dans 140 ml d'eau et ajoute 46,B g de cyanure de sodium dans 70 ml d'eau. On agite et rajoute un peu de cyanure de sodium pour obtenir une solubilisation totale de cyanure cuivreux. A cette solution on ajoute 33 g de cyanure de potassium. On amène la température de cette solution à 15-200. La solution froide du sel de diazonium est neutralisée par environ 54 g d'acétate de sodium anhydre (pH 5 au papier Prolabo). On l'ajoute, tout de suite, en 15 minutes, à la solution finergi- quement agitée des cyanures, à laquelle on a rajouté 100 ml de benzène. Puis on chauffe progressivement jusqu't 1000. On enlève alors l'agitateur et le remplace par un réfrigérant descendant et on entraine à la vapeur (avec un faible débit de vapeur au début, pendant que distille le benzène). Le nitrile cristallise dans le réfrigérant, aussi de temps en temps on introduit un peu de benzène dans le milieu réactionnel. On extrait le distillat au benzène et sèche sur MgSOo toute la nuit. On filtre le MgSO4 et évapore le benzène. Le nitrile cristallise. On le traite au charbon végétal dans un excès d'éther de pétrole bouillant, filtre à chaud et évapore à sec, en tirant sous vide pour finir. Puis on le recristallise 2 fois dans dapentane, essore et sèche sous vide au dessiccateur. 2ème méthode Dans un- Erlenmeyer rodé de 50 ml avec allonge à distiller et récepteur on introduit 2 g de trifluorométhyl-3 fluoro-4 benzamide et 2 g de pentoxyde de phosphore. On agite et chauffe à 1600 C et maintient cette température 10 minutes On fait distiller le produit avec un léger vide. On obtient 1,7 g de produit qui cristallise aussitot--. F = 67-680 C. EXEMPLE 5 : Aldéhyde trifluoromSthyl-3 fluoro-4 benzoique (XIV) 1ère méthode A 60 ml d'éther anhydre on ajoute 6,9 g de chlorure stanneux, puis en refroidissant au bain de glace et en agitant, on sature par l'acide chlorhydrique, on continue le barbotage de HC1 pendant 2 h. On enlève le bain de glace et ajoute goutte à goutte 3,8 g du nitrile (XIII) et on agite pendant 4 h. On laisse reposer la nuit. Le complexe formé est filtré sur fritté et lavé à l'éther. On le décompose par 150 ml d'eau et on entraine à la vapeur. Le distillat est extrait à l'éther. On sèche sur MgSO4, filtre et évapore l'éther A l'aldéhyde brut on ajoute 120 ml de bisulfite et on agite pendant 6 h.Le précipité de combinaison bisulfitique est essoré sur fritté et lavé abondamment à l'éther. On le sèche au dessiccateur. On le verse en agitant dans 30 g de glace + 7 ml d'acide sulfurique concentré, agite 15 mn, extrait à l'éther, sèche sur MgSO4, filtre et évapore à sec. On distille sous pression réduite. L'aldéhyde s'oxyde très vite en acide. Eb0,1 1 = 42-430 C. 2eme méthode A 6,2 g de chlorure d'acide dans 70 ml de xylène anhydre, on ajoute en agitant 1,2 g de Pd/BaSO4 à 5 % et 0,7 ml de quinoléine soufrée. On chauffe à reflux et fait passer dans le mélange un rapide courant d'hydrogène. On contrle le dégagement d'HC1, en piégeant et en neutralisant avec de la soude N (27 ml). Durée : environ 4 h. On refroidit, ajoute du charbon végétal et filtre sur fritté. Ensuite on agite le filtrat avec 70 ml de bisulfite de sodium et laisse reposer pendant la nuit. On filtre la combinaison bisulfitique et continue le traitement comme indiqué dans la 1ère méthode. Ex,15 = 55,600 C On peut également préparer ce composé à partir de la trifluorométhyl-3 fluoro-4 aniline selon le mode opératoire décrit ci-après dans l'exemple 9 b. EXEMPLE 6 : Hydroxyméthyl-l trifluorométhyl-3 fluoro-4 benzène (X) 1ère méthode A 17,7 g d'aldéhyde (XIV) dans 100 ml d'alcool, on ajoute, en agitant, et en refroidissant au bain d'eau glacée, 5 g de NaBH4 en 10 mn environ. Puis on laisse agiter 1 h à température ambiante et on évapore à sec sous pression réduite (bain à 500). Le résidu est hydrolysé par de l'eau glacée et acidifié par HC1 à 10%. On extrait à l'éther, sèche sur MgSO4, filtre, évapore l'éther. On obtient une huile pure en CCM. 2ème méthode A 0,55 g de LiAlli4 dans 25 ml d'éther anhydre, on ajoute, en agitant de façon à avoir un léger reflux 1,7 g d'ester (IX) dans 10 ml d'éther. Puis on chauffe à reflux, en agitant pendant 3 h. Après refroidissement, on hydrolyse par un excès de soude diluée, filtre le précipité sur fritté et le lave à l'éther. On sèche la phase éthérée sur MgSO4, filtre, évapore l'éther et distille l'alcool (X) sous pression réduite. Eb Eb0,1 = 80-850 C. 0,1 EXEMPLE 7 : Chlorométhyl-1 trifluorométhyl-3 fluoro-4 benzène (XV) -A une solution agitée au reflux de 17,7 g d'alcool (X) dans 120 ml de benzène, on ajoute 25 ml de chlorure de thionyle. Puis on chauffe à reflux en agitant, jusqu a réaction totale (on suit en CCM Silice/CH2C12) Durée : 70 h (de temps en temps on rajoute 1 goutte de pyridine ou 1 goutte de DMF, alternativement). On évapore -le benzène et distille sous pression réduite. Eb2 = 710 C EXEMPLE 8 : Trifluorométhyl-3 fluoro-4 benzoate d'éthyle (IX) 2 g de chlorure d'acide (VIII) sont ajoutés, à une solution agitée au reflux de 50 ml d'alcool absolu. On chauffe à reflux pendant 30 mn et évapore à sec à la pression atmosphérique. On distille sous pression réduite au four à boules. Eb 2 = 85-900 C. 0,2 EXEMPLE 9 : Trifluorométhyl-3 chloro-4 benzaldéhyde. a) Nitro-l trifluorométhyl-3 fluoro-4 benzène (XVII) On chauffe à 1600, en agitant, pendant 4 h un mélange de 180 g (0,8 mole) de chloro-2 nitro-5 trfluorométhyl benzène(XVIII) et de 92,8 g (1,6 moles) de KF anhydre dans 220 ml de DMF anhydre. Après refroidissement, on lave l'huile obtenue, plusieurs fois avec de l'eau. Ensuite on sèche sur MgSO4 en diluant avec un peu d'éther. On filtre, évapore l'éther et distille sous pression réduite. Eb = 780 C. 0,1 Ce composé a déjà été decrit par FINGER et Coll. J. Amer. Chem. Soc. 78 6034 (1956). b) Trifluorométhyl-3 fluoro-4 aniline (XVI) 125 g du composé nitré (XVII), soit 0,6 mole, dans 500 ml d'alcool, sont hydrogénés à pression atmosphérique, en présence de 15 g de Pd/C à 10 %. On absorbe 39 1 d'hydrogène. On filtre le catalyseur,- évapore à sec et distille sous pression réduite. Après une 2e distillation on obtient 88 g d'amine. Eb7 = 85-900 C. On peut également hydrogéner le composé nitré avec du fer en poudre dans du chlorure d'ammonium 0,78 N. On obtient de la même manière la trifluorométhyl-3 chloro4 aniline. c) Trifluorométhyl-3 chloro-4 benzaldéhyde (XX) Dans un réacteur de 4 1 équipé d'un moteur Rayneri, d'un thermomètre et d'un réfrigérant, on introduit 19 g de paraformaldehyde et 43,5 g de chlorhydrate d'hydroxylamine dans 280 ml d'eau. On chauffe en agitant.Vers 600 tout est soluble. On ajoute alors 51 g d'acétate de sodium anhydre et 30 ml d'eau. Puis on chauffe 15 mn à reflux. On obtient une solution de HCH = N-OH à 10 % qu'on laisse refroidir (solution 1). D'autre part, on réalise une suspension du chlorhydrate de l'amine (XIX) (81 g d'amine, soit 0,414 mole) avec 85 ml d'eau, 94 ml d'acide chlorhydrique concentré et 165 g de glace, dans une fiole de Fourneau munie d'une agitation magnétique. Tout en agitant énergiquement et en refroidissant pour garder la température entre 0 et + 5 , on ajoute lentement une solution de 29 g de nitrite de sodium dans 42 ml d'eau. De temps en temps on rince les parois de la fiole avec un peu d'eau froides On agite 15 mn à 00. Tout n'est pas soluble. On filtre à froid sur fritté et obtient une solution limpide du chlorhydrate de diazonium (solution 2). (Volume : 1 1). On realise une solution de 10,7 g de sulfate de Cu++, 1,65 g de sulfite de sodium, 160 g d'acétate de sodium anhydre dans 400 ml d'eau et l'ajoute à la solution 1. On obtient une solution 1A qu'on porte vers + 100 +150. A la solution 2 on ajoute à 0 en agitant 25 g d'acétate de sodium dans 75 ml d'eau. Cette solution du diazo est ajoutée en agitant energiquement à la solution 1A. On agite pendant 1 h, ajoute 380 ml d'acide chlorhydrique concentré et chauffe à reflux pendant 1 h. On arrête l'agitation, et entrain l'aldéhyde à la vapeur. Le distillat est extrait à l'éther. On lave au bicarbonate et à l'eau et sèche sur MgSO4. Puis on évapore à sec. On obtient une huile : 53,6 g. A cette huile, on ajoute 165 ml de bisulfite de sodium (d = 1,32-1,33) et agite pendant 3 h à -température ambiante. On obtientun précipité qu'on filtre sur fritté, essore au maximum et lave à l'éther jusqu'à ce qu'il soit tout à fait blanc. On le sèche au dessiccateur (P205). Le dérivé bisulfitique est versé en agitant dans 350 g de glace + 66 ml d'acide sulfurique concentré. On agite 15 mn à froid, extrait à l'éther, sèche sur MgSO4, filtre et évapore à sec. On obtient une huile. EXEMPLE 10 : Hydroxyméthyl-l trifluorométhyl-3 chloro-4 benzène (XXI) A 23,8 g d'aldéhyde (XX) dans 100 ml d'alcool, on ajoute en agitant et en refroidissant au bain d'eau glacée 5 g de NaBH4 en 10 mn environ. Puis on laisse agiter 1 h à température ambiante et on évapore à sec sous pression réduite (bain à 500). Le résidu est hydrolysé par de l'eau glacée, acidifié par HC1 à 10 % et on extrait à l'éther. On sèche sur MgSO4, filtre, évapore l'éther et distille sous pression réduite. Eb0,02 = 739 C. Le produit cristallise. F = 46-470 C. EXEMPLE Il : Chlorométhyl-l trifluorométhyl-3 chloro-4 benzène (XXII) A une solution agitée au reflux de 15 g d'alcool (XXI) dans 120 ml de benzène, on ajoute 21 ml de SOCî2. Puis on chauffe à reflux en agitant jusqu'à réaction totale (on suit en CCM silice/ CH2C12). Durée : 54 h (de temps en temps on rajoute alternativement une goutte de pyridine ou une goutte de DMF). On évapore le benzène et distille sous pression réduite. Eb2 = 75-770 C. EXEMPLE 12 : Trifluorométhyl-3 chloro-4 benzonitrile (XXIII) Le mode opératoire est identique à celui de l'exemple 4. Le composé fond à 67-680C. EXEMPLE 13 : Trifluorométhyl-3 chlore4 benzylamine (XXIV) On agite 0,6 g de Liait4 dans 25 ml d'éther anhydre et ajoute, goutte à goutte, de façon à avoir un léger reflux, 2,05 g de nitrile (XXIII) dans 10 ml d'éther anhydre Puis on chauffe à reflux en agitant pendant 6 h. Après refroidissement, on hydrolyse avec un excès d'eau (en opérant sous azote). On filtre le précipité et le lave à l'éther. La phase éthérée est séchée sur MgSO4. On filtre, évapore l'éther et distille l'amine (XXIV) sous pression réduite. Eb0,1 = 110 -112 C. Le chlorhydrate fond à 217-218 C.- EXEMPLE 14 : Acide trifluorométhyl-3 chloro-4 benzolque (XXV) On chauffe à reflux, en agitant, pendant 1 h 2,06 g de nitrile dans 17 ml d'acide sulfurique, 17 ml d'acide acétique et 17 ml d'eau. On refroidit et dilue avec de l'eau glacée. L'acide précipite. On le filtre sur fritté, lave à l'eau et essore. On le redissout dans l'éther et sèche sur MgSO4. On filtre, évapore à sec et recristallise dans un mélange éther-éther de pétrole. On sèche au dessiccateur chauffant a 400. F = 159-160 C. REVENDICATIONS 1. Dérivés du trifluorométhyl-3 benzène répondant à la formule dans laquelle R est un radical hydroxyméthyle, aminométhyle ou chlorométhyle. 2. Procédé de préparation des composés spécifies dans la revendication 1, procédé caractérisé en ce qu'on part dé l'acide trifluorométhyl-3 fluoro-4 benzoSque ou du chloro-2 nitro-5 trifluorométhyl-1 benzène. 3. Application des composés selon la revendication 1, répondant à la formule à la préparation de benzamides de formule dans laselle R1 = C1, SO2 alkyle, SO2NR3R4 dans lequel R3 et R4i identiques ou différents, représentent indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène ou un radical alkyle de 1 à 4 atomes de carbone, R2 = H ou alkyle de 1 à 4 atomes de carbone. 4. Composés utiles comme intermédiaires pour la préparation des composés de la revendication 1 et répondant à la formule dans laquelle R est un radical cyano, formyle, carboxy, fluorocarbonyle, chlore carbonyle, alcoxy (1 à 4 atomes de carbonyle), carbonyle ou carbamoyle.