La N-allyl-7 , 8-dihydro-14-hydroxynormorphinone (naloxone) et son usage comme antagoniste de stupéfiants sont décrits dans le brevet des Etats-Unis d'Anérique n 3 254 088. La N-(cyclopropylméthyl)-7,8-dihydroxynormorphinone et son usage comme antagoniste de stupéfiants sont décrits dans le brevet des Etats Unis d'liiérique n 3 332 950. Ces deux antagonistes ont l'inconvénient d'avoir une activité de durée relativement courte. L'invention a pour objet des compositions injectables antagonistes de stupéfiants qui ont une action prolongée et qui comprennent essentiellement : (A) un composé de la formule ou un sel pharmaceutiquement acceptable de celui-ci, en solution ou en suspension dans (B) une huile végétale convenant à l'administration souscutanée ou intramusculaire. De préférence, les suspensions contiennent aussi environ 0,1 à 5% en poids par volume de monostéarate d'aluminium ou d'un agent gélifiant équivalent. La concentration du composé de formule I ou de son sel dans les compositions est dans l'intervalle qui est équivalent, sur une base molaire, à environ 1 à 200 mg/ml de chlorhydrate de naloxone. Dans la formule I, les symboles ont la signification suivante: R représente un groupe allyle ou cyclopropylméthyle; R2 représente H ou est le même que R1 lorsque R1 représente un groupe alcanoyle de 2 à 6 atomes de carbone, un groupe alcénoyle de 2 à 6 atomes de carbone ou un groupe benzoyle; x représente un atome d'oxygène; une paire de groupes alcoxy dont chacun contient 1 à 6 atomes de carbone; ou un groupe alcoylènedioxy contenant 2 à 6 atomes de carbone choisi parmi les groupes éthylènedioxy et triméthylènedioxy éventuellement substitués par 1 ou 2 groupes alcoyles. R1 représente H; un groupe alcanoyle de 2 à 18 atomes de carbone; un groupe alcénoyle de 2 à 18 atomes de carbone; un groupe mono- alcoylcarbamoyle ou dialcoylcarbamoyle dont les groupes alcoyles contiennent 1 à 18 atomes de carbone; un groupe alcoyl-sulfonyle de 1 à 18 atomes de carbone, un groupe benzoyle,phénylsulfonyle ou phénylcarbamoyle; un groupe benzoyle,phénylsulfonyle ou phényl- carbamoyle substitué dont le noyau benzène contient de 1 à 5 substituants choisis individuellement parmi les groupes alcoyles de 1 à 2 atomes de carbone, les groupes alcoxy de 1à-12 atomes de carbone, les atomes de chlore, de fluor, de brome et d'iode, et le groupe trifluorométhyle; un groupe alcoxyméthyle de 2 à 19 atomes de carbone; ou un groupe dans lequel R et X répondent à la définition ci-dessus, avec la condition que, lorsque X représente un atome d'oxygène, R1 ne représente ..pas un atome d'hydrogène. Le mot "alcénoyle" inclut des groupes contenant de multiples doubles liaisons aussi bien que des groupes contenant-une seule double liaison. Les compositions de l'invention ont une action prolongé en ce sens qu'elles assurent une durée prolongée de l'action antagoniste de stupéfiant en comparaison de solutions ou suspensions aqueuses des mêmes antagonistes. Certains des composés de formule I forment des hydrates stables et/ou des produits de solvatation stables avec les alcools. L'expression "composés de formule I", telle qu'employée ici, s'étend à ces hydrates et produits de solvatation. - Préparation de composés de formule I Pour préparer les composés de formule I dans lesquels R1 est un 2 groupe alcanoyle, alcénoyle ou benzoyle et R2 représente H, on fait réagir la N-R-7,8-dihydro-14-hydroxynormorphinone correspondante sur 1 mole d'un chlorure d'acyle approprié R5COC1 dans lequel R5Co- représente R1, en présence d'un accepteur d'acide tel qu'un carbonate ou bicarbonate de métal alcalin ou alcalinoterreux ou une amine tertiaire telle que la pyridine ou la triéthylamine: Cette préparation est illustrée par les exemples 1 à 10 ci-après. On prépare de la même façon des composés de formule I dans lesquels R1 et R2 sont tous deux des groupes alcanoyles ou-alcénoyles de 2 à 6 atomes de carbone ou des groupes benzoyle, si ce n'est que l'on fait réagir 2 moles du chlorure d'acyle sur 1 mole de la E-R-7,8-dihydro-14-hydroxynormorphinoneO Pour préparer les composés de formule I dans lesquels R1 est un groupe monoalcoylcarbamoyle ou phénylcarbamoyle, on fait réagir la N-R-7,8-dihydro-14-hydroxynormorphinone correspondante sur I mole d'un isocyanate approprié RXCO dans lequel R6 est un groupe alcoyle de 1 à 18 atomes de carbone ou un groupe phényle substitué ou non Cette préparation est illustrée par l'exemple 13 ci-après. Pour préparer les composés de formule I dans lesquels R1 est un groupe dialcoylcarbamoyle, on fait réagir la N-R-7,8dihydro-14-hydroxynormorphinone correspondante sur 1 mole d'un chlorure de dialcoylcarbamoyle approprié, (R7) ACOC1 dans lequel Cette préparation est illustrée par l'exemple Il ci-après. Pour préparer les composés de formule I dans lesquels R1 représente: on fait réagir 2 moles de la N-R-7,8-dihydro-14-hydroxynormor- Cette préparation est illustrée par l'exemple 16 ci-après. Pour préparer les composés de formule I dans lesquels R1 est un groupe alcoylsulfonyle ou phénylsulfonyle, on fait réagir la N-R-7,8-dihydro-14-hydroxyormorphinone correspondante sur 1 mole d'un chlorure de sulfonyle approprié, R8SO2CL, dans lequel R8 est un groupe alcoyle de 1 à 18 atomes de carbone ou un groupe phényle substitué ou non; Cette préparation est illustrée par l'exemple 12 ci-après. Pour préparer les composés de formule I dans lesquels R est un groupe alcoxyméthyle, on fait réagir une N-R-7,8-dihydro- 14-hydroxynormorphinone correspondante sur du sodium, puis sur un éther chloré approprié, ClCH2OR9, dans lequel.R9 est un groupe Cette préparation est illustrée par l'exemple 17. Pour préparer les composés de formule I dans lesquels X représente deux groupes alcoxy, on fait réagir une N-R-7,8 dihydro-14-hydroxynormorphinone correspondante sur 2 moles d'un monoalcool approprié, R100H dans lequel R10 est un groupe alcoule de 1 à 6 atomes de carbone. dans un milieu acide fort: De façon similaire, pour préparer les composés dans lesquels X est un groupe alcoylènedioxy de 2 à 6 atomes de carbone, on fait réagir le composé initial sur une mole d'un dialcool approprié Ho-R3-oX dans lequel R3 est un groupe éthylène ou triméthylène éventuellement monoalcoylé ou dialcoylé, en milieu acide fort; La préparation des cétals est illustrée par les exemples 14 et 15 ci-après. On peut utiliser les composés de formule I sous la forme d'un sel dtaddition d'acide pharmaceutiquement acceptable ayant l'utilité de la base libre. De tels sels, préparés par des procédés bien connus, se forment avec des acides aussi bien minéraux qu'organiques, par exemple les acides maléique, fumarique, benzoïque, ascorbique, pamolque, succinique, bis-méthylènesalicylique, méthanesulfonique, éthanedisulfonique, acétique, oxalique, propionique, tartrique, salicylique., citrique, gluconique, lactique, malique, mandélique, cinnamique, citraconique, aspartique, stéarique, palmitique, itaconique, glycolique, p-aminobenzoique, glutamique, benzènesuifonique, chlorhydrique, bromhydrique, sulfurique, sulfamique, phosphorique et nitrique.On peut utiliser aussi des mucates, pectinates, p-hydroxybenzylbenzoates, adipates et alginates. On peut aussi utiliser des sels formés avec des polymères contenant un groupe fonctionnel acide carboxylique; des exemples de tels polymères sont la carboxyméthylcellulose, le polylactide et le polyglycolide. - Préparation des compositions Le milieu huileux des solutions et suspensions de l'invention peut être toute huile végétale qui convient à l'usage parentéral. L'huile végétale peut être, par exemple, l'huile d'arachides, l'huile de mais, l'huile de sésane ou l'huile de graine de cotons. On peut dissoudre directement dans le milieu huileux certains des composés de formule I ou bien on peut les dissoudre d'abord dans un solvant volatil tel que le chloroforme, puis ajouter l'huile et éliminer le chloroforme par évaporation. On peut mettre en solution de cette façon le composé de l'exemple 7 ci-après. La plupart des composés de formule I sont insuffisamment solubles dans les huiles végétales pour que l'on puisse en former des solutions et il faut au lieu de cela en former des suspensions dans l'huile végétale ou un gel d'huile végétale. Pour former le gel, on ajoute un agent gélifiant à l'huile végétale en agitant et echauffant si nécessaire. Des agents gélifiants appropriés sont les sels formés par l'aluminium avec des acides gras contenant environ 7 à 25 atomes de carbone. Le monostéaratd d'aluminium est préféré parce qu'il est le plus facilement disponible. On utilise ordinairement l'agent gélifiant à raison d'environ 0,1 à 5% en poids sur le volume d'huile. La gamme préférée est de 1 à 4% en poids par volume. Voici des instructions pour la préparation d'un gel particulier Ajouter 2g de monostéarate d'aluminium à 100 ml d'huile d'arachides.En agitant constamment : (1) chauffer à une température de 85 à 900C à raison de 5 C/mn, (2) maintenir entre 85 et 900C pendant 30 à 45 minutes pour éliminer de l'eau du système, (3) chauffer à 1250C à raison de 2 à 30C/mn, (4)maintenir à 12500 pendant 15 minutes. Après préparation du gel, on ajoute le composé de formule I ou son sel t on travaille mécaniquement le mélange pour réduire la grosseur de-particules de l'antagoniste et le disperser intimement. La grosseur moyenne de particules des matières suspendues doit être suffisamment petite pour que la suspension puisse Etre injectée à travers une aiguille du calibre 20 (norme américaine). I1 est préférable que la grosseur moyenne de particules soit de 5 à 50 microns et que substantiellement toutes les particules soient inférieures à 100 microns environ. On peut effectuer la réduction de la grosseur des particules et la dispersion des matières en suspension en utilisant un mélangeur de laboratoire, un moulin à colloides, un broyeur sonique ou un autre appareil comparable. Pour les suspensions de l'invention, la concentration du composé de formule I ou de son sel doit être dans l'intervalle qui est équivalent, sur une base molaire, à environ 1 à 200 (de préférence 5 à 1OO)mg de chlorhydrate de naloxone par millilitre de suspension. Quand la composition est une solution de l'ingré dient actif, la concentration dépend de la solubilité de l'ingrédient actif dans l'huile qui, bien entendu, peut varier fortement d'un composé à l'autre. En général, la gamme de concentrations pour les solutions est la même que pour les suspensions, mais on comprend que si un composé particulier est suffisamment soluble, on peut en utiliser une plus forte concentration. On peut utiliser des techniques aseptiques dans toute la préparation ou bien utiliser d'autres techniques appropriées à la préparation de médicaments parentéraux stériles. On peut ajouter, si on le désire, un conservateur à l'huile végétale, en quantité ordinairement utilisée dans les formes de dosage injectables, c'est-à-dire environ 0,05 à 0,5% en poids par rapport au volume d'huile. Les parabens, dans les combinaisons ordinairement utilisées dans les médicaments parentéraux, sont préférés, mais on peut aussi utiliser d'autres conservateurs reconnus à cet effet (par exemple le phénol, le crésol, le chlorobutanol). On peut aussi incorporer des antioxydants couramment utilisés dans les produits pharmaceutiques. Ils comprennent, par exemple, le palmitate d'ascorbyle, l'hydroquinone, le gallate de propyle, l'acide nordihydrogualarétique, 1 'hydroxytoluène butylé, lthydroxyanisole butylé, 1' -tocophérol et ses esters, la phényl- o(- naphtylamine, la lécithine et les mélanges de ceux-ci. La quantité d'antioxydant, quand on en utilise, est ordinairement de 0,005 à 0,29 environ en poids par rapport au volume d'huile. Les compositions de l'invention peuvent aussi contenir d'autres composés thérapeutiquement actifs, en quantités suffisantes pour augmenter l'utilité de la composition dans le but visé. On peut incorporer ces adjuvants de façon qu'ils se libèrent immédiatement ou en un laps de temps prolongé. Des exemples d'autres types d'ingrédients thérapeutiquement actifs que l'on peut inclure dans les compositions, tels quels ou sous forme de leurs sels pharmaceutiquement acceptables, sont a) des tranquillisants majeurs, tels que la chlorpropazine ou la molindone, ou des tranquillisants mineurs, tels que le chlordiazépoxyde, la glutéthimide ou le pentobarbital, pour le soulagement symptomatique des symptômes de manque de stupéfiants;; b) des analeptiques, tels que la picrotoxine ou le pentaméthylènetétrazole, ou des stimulants du système nerveux central, tels que le méthylphénidate, comme antagonistes de la dépression respiratoire aiguë causée par des agents autres que stupéfiants, et c) divers stupéfiants ou d'autres antagonistes de stupéfiants tels que la méthadone, la mépéridine ou la cyclazocine, à des dosages qui assurent la persistance de l'analgésie ou un traitement approprié du manque tout en réduisant au minimum les effets secondaires. - Admnnistration des compositions On administre les compositions de l'invention par injection intramusculaire ou sous-cutanée. Le dosage et la fréquence de l'administration dépendent du laps de temps pendant lequel le blocage des stupéfiants est nécessaire, du degré de protection nécessaire et de la durée de l'activité antagoniste de stupéfiant que possède la composition particulière utilisée pour le patient particulier qu'il s'agit de traiter. En général, la dose est une quantité dlantagoniste qui est équivalente sur une base molaire, à 1 à 200mg de chlorhydrate de naloxone à une fréquence d'environ 1 fois toutes les 8 heures à environ 1 fois toutes les 48 heures. - Exemples de préparation des composés On dissout 12,8g (0,039 mole) de N-allyl-7,8-dihydro-14hydroxymorphinone (naloxone) et 14 ml de triéthylamine dans 100ml de benzène en un système anhydre. A ce mélange, on ajoute lentement, en agitant et en refroidissant, une solution de 0,044 mole du chlorure d'acide approprié dans 20ml de benzène. On agite alors le mélange à la température (T) pendant le temps (t) indiqués au tableau 1. À la fin de ce temps, on élimine le précipité par filtration et on le jette, et on évapore le filtrat jusqu a siccité. On lave le résidu au pentane pour obtenir l'ester brut que l'on recristallise alors dans le solvant indiqué dans la 5ème colonne du tableau.Le produit obtenu est indiqué à la 6ème colonne, où (I) indique la N-allyl-7,8-dihydro-14 hydroxynormorphinon e. TABLEAU I Exem- Chlorure d'acide T, C t, h Solvant Produit Point de ple fusion, C 1 Chlorure de nicotinoyle 20 2 isopropanol (I), 3-nicotinate 150 à 151 2 chlorure de benzoyle 20 2 acétonitrile (I), 3-benzoate 192 à 193 3 chlorure de benzoyle 20 2 acétonitrile (I), chlorhydrate du 230 à 231 3-benzoate 4 chlorure de n-hexanoyle 20 6 isopropanol (I), chlorhydrate du 181 à 188 3-n-hexanoate 5 chlorure d'isonicotinoyle 20 2 acétonitrile (I), 3-isonicotinate 171 à 174 6 chlorure de 2-n-propyla- reflux 24 isopropanol (I), chlorhydrate du 212 à 214 léroyle 3-(2-n-propylva lérate) produit de solvation par l'isopropanol (1::1) 7 chlorure d'éthoxycarbonyle 20 2 cyclohexane (I), 3-éthylcarbonate 117 à 118 8 chlorure d'acétyle 20 24 cyclohexane (I), 3-acétate 125 à 128 9 chlorure de n-heptanoyle 20 6 hexane (I), 3-heptanoate 73 à 75 10 chlorure de n-décanoyle 20 20 hexane (I), 3-décanoate 74 à 76 Lorsqu'on prépare des chlorhydrates, on met en suspension ou on dissout la base brute ou recristallisée dans 20 volumes d'éther anhydre et on ajoute un léger excès d'acide chlorhydrique dans de l'éther. Après avoir agité, on filtre et on sèche le précipité qui se forme et on recristallise ce chlorhydrate brut dans le solvant approprié. Le tableau II cite d'autres composés représentatifs de formule I que l'on peut préparer par le procédé des exemples 1 à 10 en remplaçant la naloxone par de la N-(cyclopropylméthyl) 7,8-dihydro-14-hydroxynormorphinone et en remplaçant les chlorures d'acide des exemples 1 à 10 par ceux qui sont cités. Dans le tableau, (II) indique la N-(cyclopropylméthyl)-7,8-dihydro-14 hydroxynormorphinon e. Tableau 2 Chlorure d'acide Produit chlorure de stéaroyle (II), 3-stéarate chlorure de myristoyle (II), 3-myristate chlorure d'acryloyle (II), 3-acrylate chlorure de crotonyle (II), 3-crotonate chlorure d'oléyle (II), 3-oléate chlorure de linoléoyle (II), 3-linoléate chlorure de linolénoyle (II), 3-linolénate chlorure de n-décyloxycarbonyle (II), 3-n-décylcarbonate chlorure de n-octadécyloxycarbonyle (II), 3-n-octadécylcarbonate chlorure de p-(trifluorométhyl)- (II), 3-/5-(trifluorométhyl)- benzoyle benzoate 7 Exemple Il En remplaçant par du chlorure de diméthylcarbamoyle les chlorures d'acide utilisés dans les exemples 1 à 10, en chauffant au reflux pendant 24 heures et en recristallisant dans de l'isopropanol, on obtient le 3-dimétyhlcarbamate de N-allyl-7,8-dihydro- 14-hydroxynormorphinone, point de fusion 169 - 1720C. Exemple 12 En remplaçant par du chlorure de méthanesulfonyle les chlorures acide utilisés dans les exemples 1 à 10, en chauffant pendant 4 heures à 200C et en recristallisant par un mélange de cyclohexane et de benzène, on obtient le 3-méthanesulfonate de N-allyl-7,8-dihydro-14-hydroxynormorphinone, point de fusion 145-146 C. Exemple 13 On agite ensemble 9,8 g (0,03 mole) de naloxone, 1,7g d'isocyanate de méthyle et 5ml de tétrahydrofuranne et on chauffe au reflux pendant 45 minutes. Après refroidissement, on filtre le produit brut pour obtenir un solide fondant à 152-1550C. En évaporant le filtrat jusqu'à siccité et en cristallisant le résidu dans de l'isopropanol bouillant, on obtient un supplément de produit brut. En recristallisant les produits bruts réunis dans de l'acétone puis dans de l'isopropanol, on obtient le 3-méthylcarbamate de N-allyl-7,8-dihydro-14-hydroxy-normorphinone, point de fusion 152-1530C. Exemple 14 On agite pendant 32 heures à la température de reflux un mélange de 9,8g (0,03 mole) de naloxone, de 6,6g (0,11 mole) d'éthylèneglycol, de 7,0 g (0,035 mole) d'acide p-toluène sulfonique et de 100 ml de benzène. On recueille l'eau qui se sépare dans un piège de Dean-Stark. Après refroidissement, on décante le benzène et on dissout le résidu dans 250 ml d'eau. Après avoir éliminé par filtration une petite quantité de matière insoluble, on porte le filtrat à un pH de 9,4 au moyen d'ammoniaque aqueuse, on filtre le précipité obtenu et on le sèche.En recristallisant par un mélange d'éthanol et de méthanol, on obtient l'acétal cyclique d'éthylène de la N-allyl-7,8-dihydro-14-hydroxynormor- phinone, point de fusion 244-2470C. Exemple 15 Par le procédé de l'exemple 14, mais en utilisant au lieu de naloxone une quantité équimolaire de 3-diméthylcarbamate de naloxone, on isole l'acétal cyclique d'éthylène du 3-diméthyl- carbamate de N-allyl-7,8-dihydro-14-hydroxynormorphinone qui, après conversion en chlorhydrate, fond à environ 1700C. Exemple 16 À une suspension de 13,2 g (0,04 mole) de naloxone dans 120 mi de benzène, refroidie en dessous de 10 C, on ajoute 6,3 ml (0,05 mole) de triéthylamine, puis on ajoute goutte à goutte 21,0 ml d'une solution à 15% de phosgène dans du benzène. On retire alors le bain de glace et on agite le nélange réactionnel à la température ambiante pendant 4 heures. Après avoir éliminé par filtration le précipité, on évapore le filtrat pour obtenir un solide blanc gui fond avec décomposition entre 142 et 1700C. Après deux recristallisations dans de l'isopropanol, le produit fond avec décomposition entre 1430C et 1630C. Le produit est le 3-carbonate de bis-(N-allyl-7,8-dihydro-14-hydroxynormorphinone). Exemple 17 On dissout 13,2 g (0,04 mole) de naloxone dans 350 ml d'éthanol et on y ajoute une solution de 0,88 g de sodium dans 25 ml d'éthanol. Après avoir agité pendant 30 minutes, on évapore l'méthanol sous pression réduite et on ajoute 350 ml de chloroforme. On agite la solution trouble sous azote et on ajoute 5 ml d'oxyde de chlorométhyle-et de méthyle. On continue d'agiter sous azote pendant une nuit.On lave alors le mélange avec deux portions de 150 ml d'eau, on lave l'eau d'extraction avec du chloroforme, on sèche les couches au chloroforme réunies puis on les évapore pour obtenir un produit qui fond à 90-95 C. Une recristallisation dans de l'isopropanol, suivie d'une recristallisation dans de ltéthanol, donne l'éther 3-méthoxyméthylique de la N-allyl-7,8dihydro-14-hydroxynormorphinone, point de fusion 98-99 C. - Exemples de compositions Exemple À 3-éthylcarbonate de naloxone 0,2741 g propylparaben 0,0005 g méthylparaben 0,045 g huile d'arachides 25 ml On dissout le 3-éthylcarbonate de naloxone dans 1 ml de chloroforme. On forme une solution séparée des parabens dans environ 10 ml d'huile d'arachides, on ajoute la solution huileuse à la solution au chloroforme dans un bécher de 25 ml et on évapore le chloroforme de la solution à l'aide d'azote. On chauffe la solution à 40 C. après évaporation du chloroforme, on verse le contenu du bécher dans un flacon volumétrique de 25 ml, on rince le bécher avec une petite portion d'huile afin de transférer en totalité dans le flacon la solution d'antagoniste et de paraben, on porte au volume correct et on mélange pour homogénéiser. Exemple B 3-éthylcarbonate de naloxone 0,2741 g propylparaben 0,005 g méthylparaben 0,045 g monostéarate d'aluminium à 2% dans de l'huile d'arachides (gel)- 25 mi On suit le processus de l'exemple À en remplaçant l'huile par le gel. Exemple C 3-nicotinate de naloxone 0,2968 g propylparaben 0,005 g méthylparaben 0,045 g huile d'arachides 25 ml On dissout les parabens dans 20 ml d'huile d'arachides. On broie le 3-nicotinate de naloxone avec une petite quantité de la solution de parabens dans un mortier en verre pour obtenir une pâte fine, en utilisant de petites quantités d'huile. On transfère en totalité la préparation dans un flacon volumétrique de 25 ml, on porte au volume correct avec de l'huile et on mélange soigneusement dans un mélangeur Waring pendant 1/2 minute. Exemple D 3-diméthylcarbamate de naloxone 0,2734 g propylparaben 0,005 g méthylparaben 0,045 g huile d'arachides 25 ml On suit le procédé de l'exemple C. Exemple E 3-dinéthylcarbamate de naloxone 0,2734 g propylparaben 0,005 g méthylparaben 0,045 g monostéarate d'aluminium à 2% dans de l'huile d'arachides (gel) 25 ml On suit le procédé de l'exemple C en remplaçant l'huile par le gel. Dans les exemples F à J, on suit le procédé de l'exemple C ou de l'exemple E à1.-dessus Exemple F 3-isonicotinate de naloxone 0,2968 g propylparaben 0,005 g méthylparaben 0,045 g huile d'arachides 25 ml Exemple G 3-isonicotinate de naloxone 0,2968 g propylparaben 0,005 g méthylparaben 0,045 g monostéarate d'aluminium à 2 % dans de l'huile d'arachides (gel) 25 ml Exemple H 3-méthylcarbamate de naloxone 0,2641 g propylparaben 0,005 g méthylparaben 0,045 g huile d'arachides 25 mi Exemple I 3-méthylcarbamate de naloxone 0,2641 g propylparaben 0,005 g méthylparaben 0,045 g monostéarate d'aluminium à 2 % dans de l'huile d'arachides (gel) 25 ml Exemple J 3-carbonate de bis-(naloxone) 0,2338 g propylparaben 0,005 g méthylparaben 0,045 g monostéarate d'aluminium à 2% dans de l'huile d'arachides (gel) 25 ml Toutes les compositions ci-dessus contiennent une quantité d'antagoniste qui équivaut à 10 mg/ml de chlorhydrate de naloxone. - Résultats d'essais On essaie les compositions ci-dessus en ce qui concerne la durée de l'effet antagoniste du "Numorphan't chez la souris. Le test utilisé consiste à contrarier par voie sous-cutanée le hérissement de la queue, causé chez la souris par le chlorhydrate de "Numorphan". Chaque souris reçoit une injection de la composition à l'essai ( 5 ml/kg) et on lui administre une injection de chlorhydrate de "Numorphan" (2 mg/kg) à différents intervalles de temps après cette injection-. Les résultats sont exprimés par une fraction dont le numérateur est le nombre de souris protégées et le dénominateur le nombre de souris essayées.Les résultats sont les suivants Temps entre les deux inlections (h) Composition de ltexeeple 1/4 24 48 À - 3/3 2/3 B - 3/3 1/3 C 3/3 0/3 D 3/3 0/3 E 3/3 0/3 F 3/3 0/3 Composition de Temps entre les deux in,iections (h) l'exemple 1/4 24 48 G 3/3 0/3 - H 3/3 1/3 I 3/3 0/3 J 10/10 3/10 0/10 On essaie aussi les compositions A et B en ce qui concerne la durée de l'effet chez le rat. Le test est une injection sous-cutanée visant à empêcher la perte du reflexe de redressement, causée par le "Numorphan". On essaie chaque composition sur huit rats. Chaque rat reçoit une injection sous-cutanée de la composition à l'essai ( îml/kg) et on lui administre une injection sous-cutanée de "Numorphan" (1 mg/kg) à différents intervalles de temps. On considère les rats comme protégés s'ils ne perdent pas leur reflexe de redressement en 30 minutes après l'injection de "Numorphan". Les résultats sont exprimés-par une fraction dont le numérateur est le nombre de rats protégés et le dénominateur le nombre de rats essayés. Les résultats sont les suivants: Temps entre les deux injections, h. Composition A Composition B 1/4 8/8 6/8 24 3/8 1/8 48 2/8 0/8 72 0/8 REVEND I CÂT IONS 1. Composition injectable antagoniste de stupéfiants, à effet prolongé, caractérisée en ce qu'elle comprend essentielliement (A) un composé répondant à la formule dans laquelle R représente un groupe allyle ou cyclopropylméthyle; R2 représente H ou est le même que R1 lorsque R1 représente un groupe alcanoyle de 2 à 6 atomes de carbone, un groupe alcé noyle de 2 à 6 atomes de carbone ou un groupe benzoyle; X représente un atome d'oxygène; une paire de groupes alcoxy dont chacun contient 1 à 6 atomes de carbone; ou un groupe alcoylènedîoxy contenant 2 à 6 atomes de carbone choisi parmi les groupes éthylènedioxy et triméthylènedioxy éventuellement substitués par 1 ou 2 groupes alcoyles, R1 représente H; un groupe alcanoyle de 2 à 18 atomes de carbone; un groupe alcénoyle de 2 à 18 atomes de carbone; un groupe monoalcoylcarbamoyle ou dialcoylcarbamoyle dont les groupes alcoyles contiennent 1 à 18 atomes de carbone; un groupe alcoyl-sulfonyle de 1 à 18 atomes de carbone; un groupe benzoyle, phénylsufonyle ou phénylcarbamoyle; un groupe ben zoyle, phénylsulfonyle ou phénylcarbamoyle substitué dont le noyau benzène contient de 1 à 5 substituants choisis indivi duellement parmi les groupes alcoyles de 1 à 12 atomes de carbone, les groupes alcoxy de 1 à 12 atomes de carbone, les atomes de chlore, de fluor, de brome et d'iode, et le groupe trifluorométhyle; un groupe alcoxyméthyle de 2 à 19 atomes de carbone; ou un groupe dans lequel R et X répondent à la définition ci-dessus; avec la condition que, lorsque X représente un atome d'oxygène, R1 ne représente pas un atome d'hydrogène; ou un sel pharmaceutiquement acceptable d'un tel composé, en solution ou en suspension dans (B) une huile végétale convenant à l'administratio sous-cutanée ou intramusculaire. 2. Composition selon la revendication 1, caractérisée en ce que le composé ou sel est dissous dans l'huile. 3. Composition selon la revendication 1,caractérisée en ce que le composé ou sel est en suspension dans l'huile. 4. Composition selon la revendication 3, caractérisée en ce que la concentration du composé ou sel est dans l'intervalle qui est équivalent, sur une base molaire, à environ 1 à 200 mg de chlorhydrate de naloxone par millilitre de suspension. 5. Composition selon la revendication 4, caractérisée en ce que substantiellement toutes les particules en suspension sont inférieures à 100 microns et ont une grosseur moyenne de 5 à 50 V,icrons- 6. Composition selon la revendication 5, caractérisée en ce que l'huile est gélifiée par 0,1 à 5% en poids par volume de monostéarate d'aluminium. 7. Composition selon la revendication 5, caractérisée en ce que l'huile est gélifiée par 1 à 4% en poids par volume de monostéarate d'aluminium. 8. Composition selon la revendication 1, caractérisée en ce que l'huile est de l'huile d'arachides, de l'huile de mais, de huile de sésame ou de l'huile de graines de coton.