La présente invention concerne un procédé de prépara- tion de mono-oléate d'isomannide pur et son application comme agent émulsionnant, en particulier pour la préparation des émulsions d'eau et d'huile utilisables comme adjuvants lors de la préparation des vaccins. L'utilisation d'adjuvants du type émulsions pour renforcer le caractère antigène de vaccins en application parentérale est connue depuis bien des années. En général ce sont des émulsions d'huiles minérales ou végétales et d'eau, l'huile ou l'eau étant la phase continue et la phase discontinue étant l'eau ou huile, ou bien une seconde émulsion d'huile et d'eau. Les adjuvants du type émulsions exigent généralement pour la stabilité d'autres composants connus comme agents émulsionnants. Un agent émulsionnant couramment utilisé dans la technique antérieure est le mono-oléate de mannide industriel.Voir par exemple le brevet des Etats-Unis d'Amérique nO 3.149.036, dont la description est incorporée à titre de référence, et qui décrit la préparation d'adjuvants du type émulsions eau dans l'huile avec comme agent émulsionnant le 1,mono-oléate de mannide" industriel. En dépit de l'efficacité démontrée des adjuvants du type émulsions en ce qu'ils augmentent la réponse anti-corps, aucun n'a été accepté comme véhicule de vaccin industriel. Cette non-acceptation est fondée principalement sur des rapports relatifs à l'influence tumorigène de ce type d'adjuvant chez les animaux, en particulier du mono-oléate de mannide industriel qui y est incorporé. Il fallait donc trouver un agent émulsionnant dont le pouvoir émulsionnant fut aussi bon ou meilleur que celui du monooléate de mannide industriel et néanmoins dépourvu de propriétés tumorigènes. Or la Demanderesse a découvert, de façon surprenante, comme forme de mise en oeuvre de la présente invention, que le mono-oléate d'isomannide pur à plus de 99 Yo présente des propriétés émulsionnantes supérieures à celles du mono-oléate de mannide industriel et qu'il est dépourvu de propriétés tumorigênes. L'u- tilisation du mono-oléate d'isomannide pur au lieu de mono-oléate de mannide industriel dans les adjuvants pour vaccins présente les avantages supplémentaires d'être moins irritant pour le patient, de renforcer la puissance immunologique du vaccin et d'être dépourvu d'influence tumorigène chez l'animal. Comme avantage supplémentaire, l'utilisation de mono-oléate d'isomannide pur conduit à une homogénéité du produit qui est si importante dans le domaine des médicaments, tandis que le mono-oléate de mannide industriel, qui est un mélange complexe de compositionvariable ne présente pas l'homogénéité de produit requise. Une autre forme de mise en oeuvre de la présente invention est un produit nouveau, le mono-oléate d'isomannide pur, dont la structure est et dont les caractéristiques sont les suivantes rotation spécifique : [&alpha;]D25 + 66,70 (c = 1,0 , CHCl3) indice de réfraction : nD22 1,4780 D équivalent de saponification : 99,7 % de la théorie point d'ébullition : 220 C/0,2 mm Hg distillation moléculaire : 105-111 C/ 171.Hg spectre de masse : m/e = 410 Spectre de résonance magnétique nucléaire dans (D6-diméthyl- sulfoxyde) 60,9-2,2 [Multiplet, 31H, 0H3(0H2)7-CH=CH-(0H2)73 63,1-5,05 Multiplet, o5,3 (Triplet, 2H, -CH=CH-) Spectre infra-rouge Longueur d'onde (cm) Intensité 3444 Moyenne 3000 I1 2920 Forte 2850 " 1740 1650 Très faible 1470 Moyenne 1240 1170 1120 1080 1060 n 1020 t' Une autre forme de mise en oeuvre de la présente invention est le procédé nouveau pour sa préparation. Les préparations de la technique antérieure sont des mélanges à composants multiples contenant moins de 10 % de mono-oléate d'isomannide. On peut décrire le procédé nouveau selon la présente invention par l'équation suivante dans laquelle R représente CH3CCH2)7CH=CH(CH2)7 , X représente OH; un groupe halogéno comme les groupes bromo, chloro ou iodo; alcoxy inférieur avec 1 à 4 atomes de carbone environ tel que les groupes méthoxy, éthoxy, propoxy ou butoxy; ou aryloxy mononucléaire, de préférence phénoxy; les conditions réactionnelles varient quelque peu en fonction de la nature du substituant X. Lorsque X représente un groupe halogéno, on ajoute l'ha- logénure d'oléyle à un excès d'isomannide dissoute dans un solvant inerte comme l'acétone; un hydrocarbure aromatique comme le benzène, le toluène, le xylène et analogues; un éther comme le tétrahydrofurane, le dioxane, le 1,2-diméthoxyéthane ou analogues; ou un hydrocarbure halogéné comme le 1,2-dichloréthane, le chloroforme, le chlorure de méthylène et analogues. La température de la réaction peut être quelconque entre environ -200C et la température du reflux du solvant. Si la température est élevée, par exemple supérieure à 500C environ, la réaction se fait rapidement sans présence d'un accepteur d'acide.Pour des températures plus basses, il est avantageux d'opérer en présence d'une base comme un carbonate ou un bicarbonate alcalin ou alcalino-terreux, la pyridine, une amine tertiaire comme la triéthylamine, la N,Ndiméthylaniline ou le 1 ,4-diaza-bicyclo[2,2,23octane. Lorsque X représente un groupe hydroxyle, on laisse réagir dans un solvant un mélange d'acide oléique, un excès d'isomannide et de préférence un catalyseur acide. Le catalyseur peut être un acide minéral fort quelconque comme l'acide sulfurique, l'acide chlorhydrique, l'acide bromhydrique, l'acide fluorhydrique, l'acide chloro-sulfonique et l'acide éthane-sulfonique; une résine échangeuse de cations régénérée par acide: divers sels de mercure, d'argent, de cobalt, de nickel et de cérium ou des acides sulfoniques aromatiques comme l'acide benzène sulfonique, l'acide ptoluène sulfonique ou l'acide p-naphtalène sulfonique. Le solvant généralement utilisé est un solvant aromatique ou un solvant aromatique halogéné, comme le benzène, le toluène, le xylène, le chlorobenzène et analogues. On conduit la réaction à une température quelconque comprise entre environ la valeur ambiante et la température de reflux du solvant utilisé. Lorsque X représente un groupe alcoxy ou aryloxy.inférieur, on fait réagir un mélange en quantités molaires approximativement égales de l'ester d'acide oléique et d'isomannide de préférence en présence d'une quantité catalytique d'une base ou d'un acide. On peut conduire la réaction dans un solvant comme un hydrocarbure aromatique ou un éther comme le tétrahydrofurane, le dioxane, le 1,2-diméthoxy-éthane ou analogues à température quelconque entre -200C et la température de reflux du solvant. Le catalyseur est de préférence un alcoolate de métal alcalin, et de préférence, mais pas nécessairement, les portions alcoxy de l'ester oléique et du catalyseur sont identiques. En variante, on peut utiliser un acide minéral fort comme l'acide sulfurique, l'acide sulfonique ou l'acide chlorhydrique.On peut aussi conduire la réaction en l'absence de solvant auquel cas on chauffe le mélange des deux réactifs et un alcoolate de métal alcalin à une température supérieure à celle du point de fusion de préférence sous dépression pour chasser le produit secondaire alcoolique par distillation. EXEMPLE 1 Mono-oléate d'isomannide Etape A : Préparation de chlorure d'oléyle. On charge 350 g (1,24 mole) d'acide oléique avec 2400 ml de benzène dans un ballon à fond rond de 5 litres muni d'un agitateur, d'un collecteur d'eau de Dean-Stark avec condenseur et dune source d'azote. On sèche le système par distillation de 300 ml de benzène sous la pression atmosphérique. On refroidit la solution à 250 C. On plonge le ballon dans un bain d'eau et on remplace le collecteur de Dean-Stark et la source d'azote par une ampoule à brome de 500 ml, un thermomètre à immersion et un dégagement en Driérite. On ajoute goutte à goutte en un laps de 15 minutes 264 mi (393 g, 3,10 moles) de chlorure d'oxalyle. On maintient la température réactionnelle à 25 t 100 au cours de l'addition. On agite le mélange réactionnel à 250C pendant une heure. On porte ensuite le mélange réactionnel au reflux pendant 2 heures. On chasse l'excès de chlorure d'oxalyle et de chlorure d'hydrogène par distillation de 1750 ml de benzène sous la pression atmosphérique suivi d'une concentration sous vide du lot en une huile tout en conservant la température inférieure à 1000 C. On rectifie le lot avec 3 x 880 ml de benzène anhydre en concentrant chaque fois sous vide en une huile.Le rendement en chlorure d'oléyle brut, de couleur ambrée, louche est de 373 g (100-101 ). Etape B : Préparation de l'isomannide On met 1000 g de D-Mannitol (5,49 moles) et 3000 ml d'acide chlorhydrique concentré dans un ballon à fond rond de 5 litres muni d'un agitateur et d'un condenseur à reflux et on porte au reflux pendant 18 heures. On concentre le mélange au bain-marie en un sirop. On rectifie ensuite le sirop avec 2 x 300 ml d'eau, par concentration sous vide en une huile à chaque fois. On chasse encore l'eau par chauffage du sirop résiduel au bain-marie sous vide pendant 2 heures 30 minutes. On distille le sirop sous vide en courte colonne. On ne recueille aucun avant-coulant. On recueille 283,18 g d'une huile visqueuse jaune, point d'ébullition 134-1460C/0,5-1,0 mm qui se solidifie au repos. On dissout le distillat à faible point de fusion dans 935 ml du mélange chaud 95:5 d'acétate d'éthyle:éthanol. On refroidit la solution jaune limpide à 250C en un laps de 3 heures. La cristallisation se produit à 50-55 C. On laisse vieillir le mélange à la température ambiante pendant une heure et à une température comprise entre 0 et SOC pendant une heure. On sépare les cristaux par filtration, on lave avec 100 ml d'acétate d'éthyle froid (50C) et 2 x 150 ml d'hexane. On sèche le produit sous vide à 40au/0,2 mm. On obtient 228,6 g (28-29 yo) d'isomannide. Point de fusion : 86-880C. La1250C = +91,270, c n 2,9. Etape C : Préparation de mono-oléate d'isomannide. On ajoute 525 g (3,60 moles) d'isomannide à 6800 ml de toluène dans un ballon à fond rond de 12 litres muni d'un agitateur, d'un collecteur d'eau de Dean-Stark avec condenseur et d'une source d'azote. On sèche le système par distillation de 400 ml de toluène. On remplace le collecteur d'eau et la source d'azote par une ampoule à brome de 500 ml et un dégagement de Drierite. On ajoute 361 g (1,20 mole) de chlorure d'oléyle en un laps de 15 minutes à la solution au reflux. On continue le reflux du mélange réactionnel pendant 2 heures. On chasse 2145 il de toluène par distillation sous la pression atmosphérique. On laisse le mélange réactionnel revenir à 250C sans l'aide d'un bain de refroidissement, durée pendant laquelle l'isomannide qui n'a pas réagi cristallise.On laisse vieillir le mélange à la température ambiante (259C) pendant 16 heures. On filtre le mélange et on lave le solide avec 2 x 290 ml de toluène ce qui donne 322,2 g (92-93 %) d 'isomannide recueillie. On combine le filtrat et les lavages et on lave avec 5 x 490 ml d'eau. On sèche la solution toluénique par distillation de 450 ml de toluène sous la pression atmosphérique et on refroidit ensuite à la température ambiante (250C). On fait passer le produit dans le toluène dans une colonne (5,5 x 25 cm) contenant 485 g d'oxyde d'aluminium tassé dans le toluène. On lave la colonne avec 485 g de toluène et on ajoute le lavage à l'éluat. On traite la couche toluénique jaune avec 48,5 g de "Nuchar C-1000N" pendant 2 heures à 250 O. On filtre le mélange et on lave le gateau de charbon avec 2 x 100 ml de toluène. On concentre sous vide la solution toluénique jaune pâle au bain-marie pour donner 414,24 g (84-85 %) de produit brut jaune clair. On distille 787 g du mono-oléate brut de la façon suivante en utilisant un appareil de distillation moléculaire centrifuge. On recueille un avant coulant de 23,6 g à 83-85 C/ Spectre de masse - m/e 410 I.R. (net) ester carbonyle en 1740 cm Résonance magnétique nucléaire (D6 DMSO) 60,9-2,2 (m, 31, (CH3)-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7 o3,1-5,05 (m, 9, o5,3 (t, 2, -CH=CH-). E EMPLE 2 Mono-oléate d'isomannide à Partir d'acide oléique et d'isomannide On porte au reflux pendant 12 heures un mélange de 4,0 g (0,014 mole) d'acide oléique, 6,12 g (0,042 mole) d'isomannide et 0,4 g (0,002 mole) d'acide p-toluène sulfonique dans 120 ml de toluène, durée pendant laquelle on élimine l'eau en utilisant un collecteur d'eau. Après refroidissement, on filtre le mélange réactionnel à l'aide de terre de diatomées et on concentre sous vide. On traite le résidu avec 25 ml d'hexane. On élimine l'isomannide insoluble par filtration et on fait passer le filtrat à travers un lit d'alumine pour éliminer l'acide ptoluène sulfonique et l'acide oléique. On distille le filtrat sous vide pour donner le mono-oléate d'isomannide, point d'ébullition 2200C/0,2 mm Hg. EXEMPLE 3 kono-oléate d'isomannide à partir d'oléate de méthyle et d'isomannide On chauffe sous vide (25-50 mm Hg) à 100 C pendant une heure un mélange de 5,93 g (0,02 mole) d'oléate de methyle, 8,77 g (0,02 mole) d'isomannide et 0,0524 g (0,001 mole) de méthylate de sodium. On refroidit la masse fondue à la température ambiante. On traite le solide huileux avec 40 ml d'hexane. On chasse l'isomannide par filtration et on distille le filtrat sous vide pour donner le mono-oléate d'isomannide, point d'ébullition 218-222 C/ 0,175mm Hg. EXEMPLE 4 Préparation d'adiuvant d'huile d'arachide utilisant 10, 6, 4 et 2 % de mono-oléate d'isomannide pur. en volume Huile d'arachide 86 90 92 94 Monostéarate d'aluminium 4 4 4 4 Mono-oléate d'isomannide pur 10 6 4 2 On ajoute le mono-oléate d'isomannide stérile à l'huile d'arachide stérile et on mélange soigneusement. On ajoute le véhicule binaire huile/mono-oléate d'isomannide à du mono-stéarate d'aluminium stérile. On solubilise le mélange ternaire en élevant la température à 1200C environ, en agitant constamment pour assurer une dispersion soignée du monostéarate d'aluminium dans le véhicule binaire. On laisse le mélange refroidir à la température ambiante (20-30 C). EXEMPLE 5 Préparation d'adjuvant d'huile d'arachide pour Vaccin contre la grippe avec du mono-oléate d'isomannide pur à 5, 3, 2 et 1 %. On utilise l'adjuvant d'huile d'arachide obtenu dans l'exemple 4 pour préparer un vaccin contre la grippe en l'agitant lentement avec un volume égal de solution saline tamponnée au phosphate, contenant 2800 unités CCA/ml de virus de grippe binaire (1600 unités CCA/ml A2/Aichi et 1200 unités CCA/ml de Bilass./3/66). EXEMPLE 6 Préparation d'adjuvant d'huile minérale utilisant le mono-oléate dtisomannide pur à 5, 3, 2 et 1 %. % en volume Huile minérale 90 94 96 98 Mono-oléate d'isomannide 10 6 4 2 On ajoute le mono-oléate dtisomannide à l'huile minérale et on mélange soigneusement. EXENBLE 7 Préparation d'adjuvant d'huile minérale pour vaccins avec le monooléate d'isomannide pur à 5, 3, 2 et 1 %. On utilise l'adjuvant d'huile minérale de l'exemple 5 pour préparer un vaccin contre la grippe en l'agitant lentement avec un volume égal de solution saline tamponnée au phosphate contenant 2800 unités CCA/ml de virus de grippe binaire (1600 unités CCA/ml A2/Aichi et 1200 unités CCA/ml de B/Mass./3/66). REVENDICATIONS 1 - Procédé de préparation de mono-oléate d'isomannide pur de formule caractérisé en cequ'il comporte le traitement de l'isomannide avec un agent acylant de formule dans laquelle X représente un groupe hydroxy, halogéno, alcoxy inférieur ou aryloxy mono-nucléaire. 2 - Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que X représente un groupe hydroxyle et qu'on conduit la réaction en présence d'un catalyseur acide. 3 - Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que X représente un groupe halogéno. 4 - Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que X représente un groupe alcoxy inférieur et qu'on conduit la réaction en présence d'un catalyseur acide ou basique. 5 - Procédé de préparation de mono-oléate d'isomannide pur, caractérisé en ce qu'on traite environ 3 équivalents molaires d'isomannide dans du toluène chaud avec 1 équivalent molaire de chlorure d'oléyle, qu'on refroidit, qu'on chasse I'excès d'isomannide et de solvant et qu'on distille le produit à 105-111 C sous pression inférieure à 1 micron. 6 - A titre de produit industriel nouveau, utile notamment comme adjuvant pour vaccins, le composé mono-oléate d'isomannide de formule donnée sous la revendication 1, caractérisé par une rotation spécifique optique fial25 + 66,70 (c = 1,0 dans CHCl), un indice de réfraction n29 1,4780, un équivalent de saponification de 99,7 % de la théorie, un point d'ébullition de 220 C/0,2 mm Hg, une distillation moléculaire 105-111 C/ A # Hg, un spectre de masse m/e = 410, un spectre de résonance magnétique nucléaire dans D6-diméthyl-sulfoxyde 60,9-2,2 multiplet 31H, ô3,1-5,05 multiplet 9H, 65,3 triplet 2H, un spectre infra-rouge présentant une forte absorption en 2920, 2850, 1740 cm-1, une absorption moyenne en 5444, 3000, 1470, 1240, 1170, 1120, 1080, 1060 et 1020 cm-1 et une absorption faible en 1650 cm-1.