L'invention se rapporte à de nouveaux sels de céphapirine avec des amino- acides, ces sels ayant une activité antibiotique. La céphapirine est un antibioti- que bien connu, décrit dans le brevet américain No 3 422 100 et la demande de brevet japonais publiée sous le No 44-26107. La céphapirine est habituellement administrée par voie parentérale sous la forme de son sel de sodium. Il est bien connu que les sels de sodium de ce type d'antibiotique et, en particulier, de la céphapiri- ne, sont d'administration douloureuse par injection. L'invention se propose de fournir de nouveaux sels de céphapirine qui sont injectables sans induire de réaction douloureuse lorsqu'on les administre. Elle concerne encore des sels de céphapirine qui accroissent l'absorption de la substance antibiotique et qui, lorsqu'ils sont absorbés par l'organisme, sont capa- ble de joindre à l'activité antibiotique propre à la céphapirine leur propre activité spécifique, qui peut avoir un certain intérêt du point de vue pharmacologique. Ces résultats sont obtenus par salification de la céphapirine avec un amino-acide sélectionné dans le groupe composé de la L-lysine, la L-arginine et l.acétyl- cystéine. Pour obtenir cette salification, on fait réagir la céphapirine en solution aqueuse et à la température ambiante avec une solution aqueuse d'un amino-acide ou de son dérivé, sélectionné dans le groupe composé de la L-lysine, la L-arginine et l'acétylcistéine, le sel de céphapirine étant isolé de la solution aqueuse par lyo- philisation. L'invention sera mieux comprise à l'aide de la description ci-après d'un procédé de préparation des trois sels qui font l'objet de l'invention, donné à titre d'exemple purement illustratif. Exemple 1 Lysinate de céphapirine de formule - S -CH -XH oN CHP2COCH3 COQH. H2N-(CH2) 4-CH-COOH H2 On introduit dans un flacon de réaction de l'eau bidistillée (500 ml) et de la céphapirine sous la forme acide (42,3 g, 0,1 mole); on mesure le pH et on constate qu'il est à 3,5. On ajoute une solution aqueuse de base Llysine à 50 contenant 14,6 g (0,1 mole) de base L-lysine; le mélange est maintenu sous agitation pendant 1 heure à 0 C. La dissolution complète est obtenue et le pH est élevé à 8. On ajoute du carbone décolorant (1,5 g) à la solution obtenue, que l'on filtre à travers des plaques de filtrage, et que l'on verse dans une coupelle jusqu'à obtenir une couche de 1 cm d'épaisseur. La solu- tion est alors congelée à -40 C et lyophilisée. Après 24 heures, la matière obtenue est enlevée et tamisée. On obtient du lysinate de céphapirine (54 g). KF: 1,5% TLC: produit unique Z- 7D (c = 1, H20: + 127 Titre microbiologique = 730 mcg/mg comme la céphapi- rine sous la forme d'acide. - 3 - Exemple 2 Sel d'arginine de céphapirine ayant la formule N 5"-S-CH2- CO-NH CH2OCOCH3 COOH. H2N\ (C H2 C-NH-(CH 2)3-H-COOH NH On introduit dans un flacon de réaction à 0 C, de l'eau bidistillée (450 ml) et de la céphapirine sous la forme d'acide (42,3 g, 0,1 mole); le pH est de 3,5. On ajoute à 0 C, une solution aqueuse à 10% de L-arginine (210 ml) contenant 21 g de L-arginine. Le mélange de réaction est maintenu à 0 C pen- dant 30 minutes; le pH est élevé à 8,5. On ajoute du car- bone décolorant (5 g) à la solution obtenue, qui est filtrée à travers des plaques de filtrage et versée dans une coupelle jusqu'à obtenir une couche de 1 cm d'épais- seur. Après pré-congélation à -45 C, on commence la lyo- philisation. Elle se termine après 24 heures, la matière obtenue étant enlevée et tamisée; on obtient du sel d'arginine de céphapirine (55 g). KF: 1,2% TLC: produit simple Zq7D (c = 1, H20): + 120 Titre microbiologique: 687 mcg/g comme la céphapi- rine sous la forme d'acide. - 4 - Exemple 3 Acétylcystéinate de céphapirine ayant la formule HS -C2 -CH-COO. >-S -CHH2-CO-NH H2 3 NH-COCH3 0 COOH On introduit dans un flacon de réaction de l'eau (500 ml) et de la céphapirine sous la forme d'acide (42, g 0,1 mole). Après refroidissement à 0 C, on ajoute une solution aqueuse contenant 16,3 g (0,1 mole) d'acétyl- cistéine. La dissolution complète est obtenue; le pH cor- respondant est 2,1. On laisse le mélange réagir pendant 1 heure; on ajoute alors 3 g de carbone. La solution obtenue est filtrée à travers des plaques de filtrage, versée dans une coupelle jusqu'à obtenir une couche de 1 cm d'épaisseur et soumise à une pré-congélation. A -40 C, la solution est complètement congelée et est lyophilisée. La lyophilisation est terminée en 36 heures. La matière obtenue est tamisée et on obtient de l'acétylcystéinate de céphapirine (55,6 g). KF: 1% TLC: produit unique t-D (c: 1, H20): + 118 Titre microbiologique: 707 mcg/mg comme la céphapirine sous la forme d'acide. - 5 - REVENDICATIONS - 1. Sel de céphapirine avec un amino-acide sélectionnê dans le groupe composé de la L-lysine, la L-arginine et l'acétylcystéine. 2. Sel de céphapirine qui est un lysinate de céphapirine ayant la formule \,\ S-CH -CONH - S 2- CHv C 20CO0H3 COOH. H2N-(CH2) 4-CH-COOH 3. Sel de céphapirine qui est un-sel d'arginine de céphapirine ayant la formule S N -S-CH 2-C0-NEF(IC2C0H N9 S CH2 > e CH 2OCOCH3 COOH. H2 N NEH2 sC-NH-(CH2) 3-CH-COOH NH 4. Sel de céphapirine qui est un acétylcystéina- te de céphapirine ayant la formule S HS-CH -CH-COOH. N -S-CHE-CO-NH S 2 1 2 N CH2OCOCH3 NH-COCH3 COO 2479Z28 - 6 - 5. Procédé de préparation d'un sel de céphapirine selon l'une des revendications de 1 à 4, caractérisé en ce que l'on fait réagir de la céphapirine à la température ambiante avec une solution aqueuse d'un amino-acide ou son dérivé, sélectionné dans le groupe composé de la L-lysine, la L-arginine et l'acétylcystéine, le sel de céphapirine étant isolé de la solution aqueuse par lyophilisation.