1, présente invention est relative à de nouveaux dérivés de l'indole, à un procedé pour leur préparation et à leurs applications en therapeutique, notamment pour leur action sur le système nerveux. Les nouveaux composes de l'invention répondent à la formule dans laquelle R1 représente un atome d'hydrogène ou un groupe alcoyle inférieur;benzoyle éventuellement substitué sur le noyau par au moins un atome d'halogène ou un groupe alcoyle inférieur, alcoxy inférieur, hydroxy ou méthylène-dioxy; benzyle éventuellement substitué sur le noyau par au moins un atome d'halogène ou un groupe alcoyle inférieur, alcoxy inférieur, hydroxy ou méthylène-dioxy; phényl sulfonyle; ou un radical dans lequel R13 et R14, qui peuvent être identiques ou différents, représentent chacun un groupe alcoyle inférieur ou bien forment ensemble et avec l'atome d'azote auquel ils sont fixés, un hétérocycle à 5 ou 6 chainons pouvant contenir un autre hétéro-atome et k est un nombre entier de 1 à 4; R2 représente un atome d'hydrogène ou d'halogène ou un groupe hydroxy; alcoxy inférieur; nitro; amino; mono- ou di-alcoyl inf. amino; trifluorométhyle; phényle éventuellement substitué sur le noyau par ati moins un atome d'halogène ou un groupe alcoyle inférieur, alcoxy inférieur, hydroxy ou méthylène-dioxy; phénoxy éventuellement substitué sur le noyau par au moins un atome d'halogène ou un groupe alcoyle inférieur, alcoxy inférieur, hydroxy ou méthy lène-dioxy; ou benzyloxy éventuellement substitué sur le noyau par au moins un atome d'halogène ou un groupe alcoyle inférieur, alcoxy inférieur, hydroxy ou méthylène-dioxy; I > 3 est un groupe alcoyle inférieur; R4, R5, R6 et R7, qui peuvent être identiques ou différents, représentent chacun un atome d'hydrogène ou d'halogène ou un groupe hydroxy; alcoxy inférieur; nitro; amino; mono- ou di-alcoyl inf. amino; trifluorométhyle; phénoxy éventuellement substitué sur le noyau par au moins un atome d'halogène ou un groupe alcoyle inférieur, alcoxy inférieur, hydroxy ou méthylène-dioxy; ou benzyloxy éventuellement substitué sur le noyau par au moins un atome d'halo gene ou un groupe alcoyle inférieur, alcoxy inférieur, hydroxy ou méthylène-dioxy; ou bien, considérés deux à deux, peuvent représenter un groupe méthylène-dioxy; R8, Rg, R10, R11 et R12, qui peuvent être identiques ou différents, représentent chacun un atome d'hydrogène ou d'halogène ou un groupe alcoyle inférieur; alcoxy inférieur ou trifluorométhyle; ou, considérés deux à deux, peuvent représenter un groupe méthylène -dioxy; et m et n sont des nombres entiers de 1 à 3. Par "alcoyle inférieur" ou "alcoxy inférieur", on entend ici des groupes contenant de 1 à 6 atomes de carbone. Les composés préférés sent ceux dans lesquels m = 2 et n = L'invention comprend également les sels d'addition des composés de formule (I) avec des acides minéraux ou organiques. Elle a encore pour objet un procédé de préparation des composés précités, caractérisé en ce qu'on fait réagir un composé de formule dans lequel R1, R2, 4, R, R6, R7, Rg, , R10' 11 et R2 ont les significations précitées, avec un agent d'alcoylation fournissant le groupe R3 tel que défini précédemment, et on recueille le composé de formule (l) ainsi forme. A titre d'agent d'alcoylation, on iieut utiliser notamment un halogénure ou un sulfate d'alcoyle. rout avant de mono-alcoylation convient pour cette réaction. il peut se former parfois, à côté du composé de formule (I) désiré, une petite quantité d'amine quaternaire que l'on peut séparer facilement par lavage. Pour obtenir les dérivés de formule (I) dans lesquels R1 est un groupe alcoyle inférieur, on forme d'abord de préférence le dérivé correspondant dans lequel R1 est l'hydrogène et on effectue ensuite l'alcoylation en R1 en formant le sel de sodium par action de l'hydrure ou l'amidure de sodium dans la pyridine, le diméthylsulfoxyde, etc, et en alcoylant le sel de sodium obtenu de manière classique. Les dérivés de formule (li) peuvent être préparés par des procédés classiques. L'un des procédés préférés pour former les composés dans lesquels m = 2 et n = I consiste à former d'abord une base de Schiff entre une tryptamine de formule etun benzaldéhyde de formule : puis à réduire cette base par le borohydrure de potassium ou de so- dium, ou par hydrogénation catalytique. On effectue de préférence une réduction catalytique en présence de palladium sur charbon en même temps qu'on forme la base de Schiff. On peut aussi condenser une tryptamine substituée de formule (III) avec un chlorure d'acide de formule et réduire ensuite l'amide obtenu au moyen d'hydrure de lithium et d'aluminium. D'autres procédés de synthèse des composés de formule (II) seront évidents pour les spécialistes. Les exemples non limitatifs suivants sont donnés à titre d'illustration de la préparation des composés de formule (I). EXEMPLE 1. Préparation du [(triméthoxy-3'4'5'benzyl)-méthyl-aminoéthyl] 3 indole. a) Dans un ballon d'un litre, muni d'un dispositif d'agitation magnétique, d'un réfrigérant et d'une ampoule à brome, contenant 10 g de tryptamine et 100 ml de méthanol absolu, on introduit, sous azote, 12,25 g de triméthoxybenzaldéhyde et 350 ml de méthanol. il se produit une prise en masse suivie de dispersion. L'agitation est poursuivie pendant quinze heures à température ambiante. Une solution méthanolique alcaline de 100 ml contenant 5 g de NaBH4 est introduite dans le milieu. On porte pendant une heure-et-demie à 60 C. On refroidit avec agitation, on acidifie à pH 3 et on neutralise immédiatement par NaOH N. On laisse agiter et cristalliser. On filtre le précipité, on essore et on sèche. Poids : 21,40 g. On obtient une poudre blanche constituee de fines aiguilLes (F = de [(triméthoxy-3',4',5' benzyl)-aminoéthyl]-3 indole. Microanalyse : C20H24N2O3, HCl P.M. = 376,86 C% Th, = 63,76 Tr. = 63,28 = 62,98 H % : Th. = 6,40 Tr. = 6,58 6,66 N % : Th. = 7,43 Tr. = 7,32 (b) A ulule solution de 3,2 g de potasse dans + nil d'eau, on ajoute 8 g de [(trimethoxy-3'4'5' benzyl)-aminoéthyl]-: indole obtenu en (a) et 48 ml d'acétone. On dissout l'ensemble à 30-35 C. On refroidit à 15 C et introduit goutte à goutte par l'ampoule 4 g de sulfate de méthyle en maintenant la température à 15 C. Après une heure d'agitation à 15 C, on acidifie à pH 2 par HCl 2 N, on distille l'acétone sous vide.Le résidu est repris par 100 ml d'eau.On extrait à l'éther la solution aqueuse, on alcalinise par addition de soude aqueuse 2 N à pH 10, on extrait l'amine tertiaire par quatre extractions successives à l'éther. Après un lavage à l'eau, la solution éthérée est séchée sur S04Na2 et évaporée. Poids : 5,20 g. On obtient des cristaux blancs - F = 130 C. Microanalyse : C21H26N203 P.M = 354,45 : Th. = 71,11 Tr. = 71,06 H% % : Th. = 7,39 Tr. = 7,56 Th. = 7,91 Tr. = 7,77 7,84 EXEMPLE 2. [(Fluoro-3' benzyl)-méthyl-aminoéthyl]-3 indole, HCl (Composé N 1112). A une solution de 1,955 g de potasse dans 15,48 ml d'eau, on ajoute 5 g de [(fluoro-3' benzyl)-aminoéthyl]-3 indole et 30,96 ml d'acétone. On dissout l'ensemble à 30-35 C. On refroidit à 150C et on introduit goutte à goutte par l'ampoule 1,83 ml de sulfate de méthyle distillé en maintenant la température à 150C. En fin d'introduction, on contrôle par chromatographie sur couche mince (C.C.M.) la disparition de l'amine secondaire et après une heure d'agitation à 15 C, on acidifie à pH 2 par HCl 2 N. On distille l'acétone sous vide. Le résidu est repris par 100 ml d'eau. On extrait à l'éther la solution aqueuse, on alcalinise par addition de soude aqueuse 2 N à pH 10. On extrait l'amine tertiaire par quatre extractions successives à l'éther.Après un lavage à l'eau, la so- lution éthérée est séchée sur S04Na2 et évaporée. Poids : 1,80 g. On obtient une poudre ambrée - F = 68 C. Pour C18H19N2F P.N. = 282,15 N% : Th. = 9,93 Tr.= 10,08 EXEMPLE 3. [(Methylènedioxy-3'4' benzyl)-méthyl-aminoétyl]-3 indole. (Composé N 1094). Dans un réacteur de 6 litres muni d'un dispositif d'agitation mécanique et d'un réfrigérant, on introduit sous azote, 1080 ml d'eau, 133 g de potasse, puis on ajoute à cette solution 2160 ml d'acétone, 350 g de/Tméthylène-dioxy-3'4' benzyl)-aminoéthyl]-3 indole. On obtient une solution limpide. On refroidit entre 5 et 8 C, puis on introduit en vingt minutes 112 ml (1 eqO mol.) de sulfate de méthyle. On maintient la température entre 10 et 15 C pendant une heure-et-demie. On acidifie à pH 2 par HCl 5 N (200 ml), on évapore l'acétone, on reprend par 2 litres d'eau, on extrait avec un litre d'éther éthylique et on alcalinise la phase aqueuse. On extrait trois fois par de l'éther (10 litres). On filtre le composé d'ammonium quaternaire qui précipite. On lave par NaOH N, puis à l'éther (2 litres). Les extraits éthérés sont réunis et évaporés. Après séchage sur sulfate de sodium, on obtient l'amine tertiaire cristallisée. On reprend par un minimum d'éther. On précipite au pentane, on filtre et sèche. Poids : 180 g.On obtient une poudre ambrée F = 98oc. Microanalyse : C19H20N2O2 P.M. = 308,38 C% : Th. = 74,00 Tr. = 74,29 74,40 : Th. = 6,53 Tr. = 6,66 6,62 : Th. = 9.08 Tr. = 8,97 8,98 EXEMPLE 4. /tTriméthyl-2 '4'6' benzylkméthyl-aminoéthyl7-3 indole. HCl (Composé N 1063). On dissout 8,5 g de [(triméthyl-2'4'6' benzyl)-aminoéthyl]-3 indole dans 58,50 ml d'acétone. On ajoute une solution de 3,p g de potasse dans 29 ml d'eau. Après reflux, on additionne 3,65 g de sulfate de méthyle. Après une heure à 15 C, on acidifie à pH 2 par HCl N. On distille l'acétone sous vide. Le résidu est dissous dans l'eau et extrait une fois à l'éther pour éliminer le produit non méthylé. La solution aqueuse est alcalinisée par NaOH N et extraite trois à quatre fois par de l'éther. La solution éthérée est séchée sur SO4Na2 et évaporée. Poids : 7,47 g. On prépare le chlorhydrate de façon habituelle au moyen de méthanol chlorhydrique. Pour C21H26N2, HCl P.M. = 342,91 F = 188-189 C (cristaux blancs) C % : Th. = 73,55 Tr. = 73,17 73,22 H% : Th. = 7,64 Tr. = 7,97 7,75 Th. = 8,17 Tr. = 8,07 EXEMPLE 5. [(Triméthoxy-3'4'5' benzyl)-méthyl-aminoéthyl]-3 phényl-2 indole, HCl. (Composé N 1116). Dans uii récipient de Relier de 100 ml muni d'un dispositif d'agitation magne tique, d'un réfrigérant et d'un thermomètre, on in produit sous azote, 1,30 g de potasse, 12 mi d'eau distillée et 25 ml d 'acétone. A température ambiante, on introduit ensuite 4 g de [(triméthoxy-3'4'5' benzyl)-aminoéthyl]-3 phényl-2 Indole. On ajoute ensuite à 150C 1,5 ml de sulfate de méthyle. On poursuit 1'agitation pendant une heure à 15 C. On acidifie à pH 3-4 par addi tion d'HCl N aqueux. On évapore l'acétone sous vide de 15 à 20 mmHg On dilue le résidu à l'eau. La solution aqueuse est alcalinisée par addition de soude 2 N jusqu'à pH 9-10. L'amine tertiaire est ex traite ensuite à l'éther (3 x 50 ml). Formation du chlorhydrate : L'amine libre est dissoute dans 50 volumes d'éther et amenée à pH 5 par addition de méthanol chlo rhydrique . Le chlorhydrate précipite, on filtre, lave à l'éther et sèche. On obtient une poudre blanche - F = 210-212 C. C27H30N2O3, HCl P.M. = 467,01 C % : Th. = 69,44 Tr. = 69,04 68,95 H % : Wh. = 6,47 Wr. = 6,49 6,59 N % : Th. = 6,09 Tr. = 5,82 5,69 OCH3 % : Th. = 19,9 Tr. = 19,8 19,5 EXEMPLE 6 [(METHYLENE-DIOXY-3'4' BENZYL)-METHYL-AMINOETHYL]-3 PHENYL-2 INDOLE HCl (N 1148) A partir du [(Méthylène-dioxy-3'4' Benzyl)-aminoèthyl]-3 Phényl-2 Indole on obtient de façon similaire une poudre blanchâtre. C25 H24 N2 O2, HCl P.M. = 420,51 F : = 200 N % : Th. = 6,65 Tr. = 6,58 6,58 Le tableau I ci-après donne des exemples de composés de formule (I) suivant l'invention avec leurs points de fusion et leur @@@@ité. TABLEAU I N du R1 R2 R4 R5 R6 R7 m R3 n R8 R9 R10 R11 R12 For F DL50 apcomp. me C prochée mg/kg 1016 H H H H H H 2 CH3 1 H OCH3 OCH3 OCH3 H 130 4000 1018 H H H H H H 2 C2H5 1 H OCH3 OCH3 OCH3 H 96 1046 H H H H H H 2 CH3 1 OC2H5 H OC2H5 OC2H5 H 95 500 1048 H H H H H H 2 CH3 1 OCH3 H CH3 OCH3 H 72 500 1049 H H H H H H 2 CH3 1 OCH3 H OCH3 OCH3 H HCl 62 400 1051 H H H H H H 2 CH3 1 OCH3 H OCH3 H OCH3 45 600 1061 H H H H H H 2 CH3 1 OCH3 OCH3 OCH3 H H HCl 85 350 1063 H H H H H H 2 CH3 1 CH3 H CH3 H CH3 HCl 188 2000 1064 H CH3 H H H H 2 CH3 1 H OCH3 OCH3 OCH3 H 109 1000 1071 H H H H H H 2 CH3 1 H OC2H5 OC2H5 OC2H5 H 63 1000 1074 H H H H H H 2 CH3 1 H OCH3 OCH3 H H 69 1200 1078 H H H OCH3 H H 2 CH3 1 H OCH3 OCH3 OCH3 H HCl 100 700 1080 H H H H H H 2 CH3 1 OCH3 H OCH3 H H 56 1000 1085 H H H H H H 2 CH3 1 OCH3 H H OCH3 H 70 1200 1083 H H H H H H 2 CH3 1 H H F H H 68 700 1089 H H H H H H 2 CH3 1 OCH3 OCH3 H H H HCl 30 400 TABLEAU I (suite) N R1 R2 R4 R5 R6 R7 m R3 n R8 R9 R10 R11 R12 For F DL 30 appro me C chée mg/kg. 1092 H H H H H H 2 CH3 1 H CF3 H H H liq. 2000 1094 H H H H H H 2 CH3 1 H -O-CH2-O H H 96 700 1100 CH3 H H H H H 2 CH3 1 H OCH3 OCH3 OCH3 H liq. 700 1112 H H H H H H 2 CH3 1 H F H H H HCl 165 2000 1110 H C6H5 H H H H 2 CH3 1 H OCH3 OCH3 OCH3 H HCl 210 > 6000 1121 CH2 - C6H5 H H H H H 2 CH3 1 H OCH3 OCH3 OCH3 H HCl 187 2000 1127 CO - C6H5 H H H H H 2 CH3 1 H OCH3 OCH3 OCH3 H 103 > 2000 1128 CO-C6H2(OCH3)3(3,4,5) H H H H H 2 CH3 1 H -O-CH2-O H H HCl 159 > 2000 1136 H H H H H H 2 CH3 1 H OH OCH3 H H HCl 223 > 2000 1137 (CH2)2-Pipéridine H H H H H 2 CH3 1 H OCH3 OCH3 OCH3 H HCl 230 700 1138 (CH2)2-N-(CH3)2 H H H H H 2 CH3 1 H OCH3 OCH3 H H 2HCl 219 750 1146 H H H H H H 2 CH3 1 H OCH3 OH H H 92 1148 H C6H5 H H H H 2 CH3 1 H -O-CH2-O OCH3 H HCl 200 > 6000 1149 (CH2)2-Pyrrolidine H H H H H 2 CH3 1 H OCH3 OCH3 OCH3 H 2HCl 150 500 1154 H H H H H H 1 CH3 1 H OCH3 OCH3 OCH3 H 130 1181 H H H OH H H 2 CH3 1 H OCH3 OCH3 OCH3 H HCl 130 700 1182 H H H OCH2-C6H5 H H 2 CH3 1 H OCH3 OCH3 OCH3 H HCl 160 1183 H H H OH H H 2 CH3 1 H -O-CH2-O H H 2HCl 130 TABLEAU I (Suite) For F DL50 appro N R1 R2 R4 R5 R6 R7 m R3 n R8 R9 R10 R11 R12 me C chee mg/kg 1206 H C6H4-OCH3 H H H H 2 CH3 1 H OCH3 OCH3 OCH3 H 130 > 2000 1209 H C6H4-OCH3 H H H H 2 CH3 1 H O-CH2-O H H HCl 160 > 2000 1212 H C6H4-F H H H H 2 CH3 1 H OCH3 OCH3 OCH3 H 111 > 2000 1214 H C6H4-F H H H H 2 CH3 1 H O-CH2-O H H 55 > 2000 1224 H C6H4-CH3 H H H H 2 CH3 1 H OCH3 OCH3 OCH3 H 124 > 4000 1243 CH2-C6H4 C6H5 H H H H 2 CH3 1 H OCH3 OCH3 OCH3 H HCl 128 > 6000 1244 H C6H5 H H H H 2 CH3 1 H OCH3 OCH3 H H HCl 190 1000 1255 H H H H H H 2 CH3 2 H OCH3 OCH3 H H HCl 75 1261 -CH2(C6H4)OCH3 (4) H H H H H 2 CH3 1 H OCH3 OCH3 OCH3 H HCl 172 1000 1262 -(CH2)3-N-(CH3)2 H H H H H 2 CH3 1 H OCH3 OCH3 OCH3 H 2HCl 210 1200 1263 -(CH2(C6H4)OCH3 (4) H H H H H 2 CH3 1 H O-CH2-O H H HCl 155 2000 1264 -(CH2)3-N-(CH3)2 H H H H H 2 CH3 1 H O-CH2-O H H 2HCl 230 1200 1265 H C6H5 H H H H 2 CH3 2 H OCH3 OCH3 H H HCl 115 1266 -SO2 - C6H5 H H H H H 2 CH3 1 H OCH3 OCH3 OCH3 H liq > 1000 1267 -CH2(C4H4)OCH3 (4) C6H5 H H H H 2 CH3 1 H OCH3 OCH3 OCH3 H 2HCl 130 1400 1268 (CH2)3-N-(CH3)2 C6H5 H H H H 2 CH3 1 H OCH3 OCH3 OCH3 H 3HCl 135 150 1271 H C6H5 H OCH3 H H 2 CH3 1 H OCH3 OCH3 OCH3 H HCl 183 1400 TABLEAU I (suite) For- F DL50 appro N R1 R2 R4 R5 R6 R7 m R3 n R8 R9 R10 R11 R12 me C chee mg/kg 1274 H C6H5 H H H H 2 CH3 1 OCH3 H OCH3 OCH3 H HCl 220 310 1276 CH3 H H OCH3 H H 2 CH3 1 H OCH3 OCH3 OCH3 H HCl 110 4000 1278 -CH2(C6H4)OCH3 (4) C6H4-OCH3 H H H H 2 CH3 1 H OCH3 OCH3 OCH3 H 123 > 2000 1279 H C6H5 H H H H 2 CH3 1 OCH3 H OCH3 H OCH3 HCl 220 2000 1303 CO-C6H3(CH2O2) (3,4) H H H H H 2 CH3 1 H OCH3 OCH3 OCH3 H HCl 110 1400 1332 H C6H5 H H H H 2 CH3 1 OCH3 OCH3 OCH3 H H HCl 200 1333 H C6H5 H OCH3 OCH3 H 2 CH3 1 H OCH3 OCH3 OCH3 H HCl 234 1338 H C6H5 H OCH3 OCH3 H 2 CH3 1 H O-CH3 - O H H HCl 231 1339 H C6H5 H O-CH2 - O H 2 CH3 1 H OCH3 OCH3 OCH3 H HCl 165 1340 H C6H5 H O-CH2 - O H 2 CH3 1 H O-CH2 - O H H HCl 246 Les nouveaux dérivés de l'indole de l'invention sont doués d'importantes activités utilisables en thérapeutique, particulière~ ment sur le système nerveux et notamment sédatives, neuroleptiques, analgésiques, antisérotonine, hypotensives et adrénolytiques. L'invention a donc encore pour objet un médicament présentant les propriétés précitées, caractérisé en ce qu'il contient, à titre de principe actif, un composé de formule (I) ou un sel d'addition avec un acide thérapeutiquement administrable de celui-ci. Le principe actif est généralement associé à un véhicule ou excipient pharmaceutique. On donnera ci-après, à titre illustratif, le résultat d'essais pharmacologiques effectués sur les composés de formule (I). I - Toxicité aigüe. Etant donné l'insolubilité dans l'eau de la plupart de ces produits, la détermination de la toxicité aiguë a été réalisée par voie orale chez la souris. Les DL50 approchées sont données dans le tableau I précédent. A - Etude des propriétés sédatives. L'action sédogène, neuroleptique ou tranquillisante a été mise en évidence à l'aide d'une batterie de tests habituellement utilisée. 10 - Potentialisation des barbituriques. L'expérience a été effectuée chez la souris en utilisant comme barbiturique le Mébubartital sodique administré par voie intrapéritonéale. Les produits à tester ont toujours été administrés par voie orale sous forme de suspension. Des lots de dix souris mâles reçoivent une dose infra-hypnotique de Mébubarbital sodique. On a vérifié que la dose de 25 mg/kg n'entraînait pas de sommeil chez les animaux utilisés. Cette dose de Mébubarbital sodique est associée à des doses croissantes des produits à tester et on détermine, pour chaque lot, le nombre de sommeils, le temps d'endormissement et la dure du sommeil. Les ro- sultats sont donnés par moyenne de lot. 20 - Test de la traction : Test de Julou-Courvoisier. (J. Clin. Exp. Psychopath. 1956, 17, 25-37 On utilise un fil de fer de 2 mm de diamètre et de 25 coi de longueur, tendu à O cm de hauteur. Les souris étant saisies par jr seau du dos et la queue, on présente le fii à leurs pattes antérieu- res. animal est lâché aussitôt que les nattes ont saisi le fil. animal nommai effectue son rétablissement immédiatement en moins de cinq secondes. Tout animal qui ne parvient pas à effectuer un rétablissement qui amène au moins une des pattes postérieures à toucher le fil est considére comme présentant une incapacitation motrice. Le produit à tester est administré par voie orale et les animaux sont soumis à l'essai à des temps variables après l'administration du produit. On appelle "positive" la réaction de rétablissement; dans le cas contraire, la réaction est dite "négative". Dix souris par lot sont utilisées au minimum, en donnant des doses variables de produit à essayer, on peut déterminer la DE50, c'est-à-dire la dose qui entraîne au bout d'un temps donné, une réaction négative chez la moitié des animaux. 30 - Test de l'évasion. On utilise la technique de Boissier et coll. (Thérapie 1965, 20, 895-906). Le produit à tester est administré par voie orale trente minutes avant l'expérience, les témoins reçoivent par voie orale également, soit de l'eau distillée, soit l'excipient ayant servi à mettre en suspension le produit étudié. On relève le nombre de sorties dans les cinq minutes suivant l'introduction des souris dans la boite. Le produit étant administré à différentes doses, on peut déterminer une dose efficace 50. 4 - Test de la planche à trous. On utilise la méthode de Boissier et coll. (Thérapie 1964, 1(3, 571-589). L'expérimentation est réalisée avec des souris naïves. Les animaux ne sont soumis qu'à un seul test à un temps déterminé après l'administration du produit. Chaque animal est déposé individuellement sur l'appareil pendant cinq minutes exactement. Son comportement est noté avec soin et au bout de ce délai, on relève les résultats du nombre d'explorations. Pour éliminer toute influence nycthémérale, les valeurs obtenues après traitement sont comparées à celles obtenues au même horaire chez des animaux témoins. 50 - Test de la tige tournante. On utilise la technique de Dunham et Mya. (J. Americ. Pharmac. Assoc. Sci. Ed. 1957, 46, 208-209), qui consiste à déposer des souris sur une tige horizontale de bois rugueux de 2 cm de diamètre tournant autour de son axe à la vitesse de 10 tours/minute. Des cercles opaques et solidaires de la tige divisent celle-ci en dix compartiments égaux de 14 cm de longueur sur lesquels les animaux sont placés. Ces derniers sont préalablement sélectionnés afin d'écarter ceux qui sont incapables de se maintenir sur la tige tournante pendant trois minutes. Les souris traitées sont déposées sur la tige à intervalles réguliers après l'administration du produit à tester et on note le nombre de chutes et le temps moyen de séjour sur la tige avant la chute. On calcule la DE50 comme la dose provoquant 50 % de chutes à un temps déterminé après l'administration du produit. 60 - Test de catalepsie. On utilise la méthode de Boissier et Simon (Thérapie 1963, 18, 1257-1277). Les essais sont réalisés sur le jeune rat de 80 à 100 g suivant le test de croisement des pattes homolatérales. L'intensité de la catalepsie est d'abord notée toutes les demi-heures pendant deux heures et, ensuite, d'heure en heure pendant cinq heures. 70 - Test de la cheminée. On utilise la technique de J. R. Boissier et Coll. (Med. Expérimentales 1960, 3, 81-84). La DE50 est la dose qui empêche la remontée de 50 ffi des animaux à un temps déterminé après l'administration de la substance à étudier. 80 - Protection vis-à-vis de la toxicité de groupe à l'amphétamine. Les essais sont réalisés sur des lots de dix souris mâles, trente minutes après l'administration de dexamphétamine qui est injectée par I.P. à la dose de 15 mg/kg. Les souris sont déposées dans des boites de 22 x 16 x 14 cm à une température maintenue exactement à 240C. On relève le nombre de morts au bout de deux heures et vingtquatre heures. B - Autres actions au niveau du système nerveux central. 1 - Action anticonvulsivante. On utilise des convulsivantas chimique qui sont injectés par voie sous-cutanée aux doses de 120 mg/kg pour le pentétrazol et de 2 mg/kg pour le sulfate de strychnine. Le délai d'observation est d'une demi-heure. Les produits sont administrés, par voie orale, une demi-heure avant les convulsivants. 20 - Action analgésique. L'action analgésique est recherchée par le test à la phénylbenzoquinone. Le nombre d'étirements provoqués chez la souris par l'injec- tion l.P. de 0,25 nil par souris d'une solution hydro-aicoolique à (),02 % de phénylbenzoquinone est noté sur une période de vingt minutes par rapport à des animaux témoins. C - Action sur le système nerveux autonome et actions secondaires. L'action des produits a été étudiée (a) - sur les modifications de la toxicité à l'adrénaline in jectée par voie intre-péritonéale à la dose de 15 mg/kg; (b) - sur la pression artérielle du chien et du lapin anesthé siés et les réponses tensionnelles à l'adrénaline, la noradrénaline, l'isoprénaline et l'acétylcholine; (c) - sur la respiration. Les résultats obtenus avec quelques-uns des composés de formule (I) sont donnés ci-après. 1 -[(Triméthoxy-3'4'5' benzyl)-méthyl-amino-éthyl]-3 indole (Composé N 1016). A la dose de 25 mg/kg par voie orale, le produit exerce une sédation légère qui se traduit en particulier par une réduction de l'activité motrice spontanée et un ptosis palpébral. Si on augmente la dose (100, 200 ou 400 mg/kg), l'intensité de la sédation s'accentue et s'accompagne d'hypotonie musculaire mais jamais il n'y a de catalepsie. Le produit n'exerce pas d'effet hypnotique mais potentialise l'hypnose barbiturique qui passe de vingt minutes pour les animaux ayant reçu 50 mg/kg de produit par voie orale à quarante-six minutes en moyenne (avec 100 % des animaux endornis) pour la dose de 400 mg/kg. Le test de la traction demande des doses de l'ordre de 400 à GOO mgjkg pour être positif à 50 % environ. Dans l'épreuve de l'évasion, le test est positif à la dose de CiO mgj kg donnant une diminution du nombre de sorties de l'ordre de 40 %', pour atteindre 75 5 % à la dose de 300 mg/kg. Dans le test de la planche à trous, la diminution des explora- tions nar rat'ort l des souris témoins risse a @@ @@ dose de 100 mg/kg, à 87 % pour des doses de l'ordre le 400 mg. Dans le test de la tige tournante, le produit @@ on action se manifester au bout de quinze minutes avec 70 % de chutes à la dose de 400 mg/kg. La catalepsie recherchée chez le jeune rat par croisement des pattes homolatérales, n'a jamais été constatée mdme à la dose de 800 mg/kg. Dans le test de la cheminée, des doses de 200 mg/kg provoquent une inhibition de 20 % durant plus de deux heures et cette inhibition atteint 80 " au bout d'une heure à la dose de 600 mg/kg. On constate une protection partielle vis-à-vis de la toxicité de l'amphétamine sur des souris groupées, à la dose de 200 mg/kg. Le produit ne protège pas les animaux vis-à-vis des agents convulsivants (pentétrazol ou strychnine). Le produit possède une action analgésique mise en évidence par le test à la phénylbutazone à la dose de 200 mg/kg et sur le test de la plaque chauffante, à la dose de 400 mg/kg. Il potentialise, en outre, l'action de la morphine sur le test de la plaque chauffante. Sur la pression artérielle du chien ou du lapin, le produit provoque une chute transitoire de la tension avec un effet adrénolytique marqué. De l'ensemble de ces résultats, on peut reconnattre au produit des propriétés neuroleptiques. Son antagonisme vis-à-vis de la toxicité de groupe amphétaminique laisse prévoir des propriétés antipsychotiques. Il possède, en outre, des effets sédatifs importants montrés par les épreuves de la planche à trous et de l'éva- sion. Il possède, d'autre part, une action analgésique et potentialise l'analgésique morphinique ainsi que l'hypnose barbiturique. 2 -[(Triméthoxy-3'4'5' benzyl)-méthyl-aminoéthyl]-3 anisyl 1 indole0 (Composé N 1261). L'administration du produit à des doses allant jusqu'à 200 mg/ kg ne provoque pas de sédation. Les animaux conservent une activité normale. Il n'~ a pas de potentialisation des barbituriques par des doses de 200 à 400 mg/kg. Le test de la traction a toujours été ne- gatif même aux doses sub-toxiques. Sur le test de l'évasion, il n'y a pas de modifications par rapport aux animaux témoins aux doses de 100 ou 200 mg,k'-. il n'y a pas de protection vis-a-vis de la to.Yicite de roupe á l'amphétamine, ni vis-à-vis des agents convulsivants, ais du point de vue analgésique, l'action du produit débute à la dose de 50 mg/kg, sur le test à la phénylbenzoquinone On constate une diminution de 20 do des étirements chez les souris et cette diminution passe à 54 % pour la dose de 100 mg/kg et atteint 70 * pour la dose de 200 mg/kg. La température rectale des souris, à la dose de 50 mg/kg, diminue légèrement, de l'ordre de O,50C, au bout de deux heures et de 1 C à la dose de 200 mg/kg au bout de trois heures. Le produit n'est pas anti-inflammatoire (oedème à la carragénine), m8nie à des doses de 300 et 500 mg/kg. Le composé N 1261 apparaît donc posséder essentiellement des propriétés analgésiques. 30 - Triméthoxy-3'4'5' benzyl)-méthyl-aminoéthy17-3 hydroxy 5-indole. (Composé N 1181). L'administration du composé N 1181, par voie orale, à des doses de 50 ou 100 mg/kg chez les souris n'amène pas de phénomènes de sédation. Par voie péritonéale, à la dose de 50 mg/kg, le produit est sans action sur les réactions psychomotrices chez la souris (pas de modifications de l'épreuve de l'évasion ou l'épreuve de la planche à trous). Son action vis-à-vis de la mortalité amphétaminique chez les souris groupées est réelle bien que faible puisque, à la dose de 50 mg/kg par voie intre-péritonéale, la diminution de mortalité est de l'ordre de 25 %0 Chez le rat uréthanisé, on a recherché l'action du produit sur la réaction vasculaire à l'adrénaline et la noradrénaline. A la dose de 50 mg/kg I,V., le composé N 1181 inverse l'action de l'adrénaline, cette inversion dure trente minutes après 1'injection. A partir de la quarante-cinquième minute, les récepteurs ej sont à peu près libérés et l'action de l'adrénaline redevient progressivement normale. Deux heures après l'injection, la réaction est redevenue normale. A la dose de 25 mg/kg, le produit inverse également les effets de l'adrénaline. L'action hypotensive propre du produit est importante. Chez le chien chloralosé, il n'existe, par contre, pas de modifications importantes de la réaction à l'adrénaline et à la noradrénaline, mais les réactions tensionnelles à la sérotonine sont totalement supprimées. Le composé N 1181 possède donc des propriétés antisérotonine mises en évidence sur la réaction vasculaire de cette amine chez le chien. 4 -[(Triméthoxy-3'4'5' benzyl)-méthyl-aminoéthyl]-3 phényl-2 indole. (Composé N 1116). La toxicité aiguë du produit étudié chez la souris donne une DL50 supérieure à 6 g/kg par voie orale et une DL50 supérieure à 4 g/kg chez le rat. Du point de vue pharmacologique, les animaux qui reçoivent des doses de produit allant de 100 mg/kg à 2 g/kg présentent un état de sédation. On ne peut parler d'un effet hypnotique car le réflexe de retournement de l'animal est toujours présent. Les souris présentent un ptosis palpébral et les mouvements spontanés sont diminués, surtout aux fortes doses. L'apparition de cet état de sédation se manifeste dans les quinze minutes qui suivent l'administration par voie orale. Bien que ne procurant pas d'effet hypnotique, le produit potentialise l'hypnose barbiturique (Elébubarbital sodique ou Hexobarbital sodique). Avec le Mébubarbital sodique, injecté à dose infra-hypnotique, le produit, à la dose de 200 mg/kg, détermine une durée de sommeil de trente-et-une minutes en moyenne. Avec l'Hexobarbital sodique, il déclenche, à la dose de 200 mg/kg, une durée de sommeil de quarante-et-une minutes en moyenne. Le test de la traction réalisé avec des doses allant de 100 mg/kg à 2 g/kg n'a jamais été positif, les souris ayant toujours effectué un rétablissement rapide sur le fil métallique. Sur le test de l'évasion, il faut atteindre la dose de 200 mg/ kg pour obtenir une diminution de l'ordre de 50 > du nombre de sorties. Sur le test de la planche à trous, la diminution des explorations se chiffre à 18 % pour la dose de 100 mg/kg, à 73 % pour la dose de 200 mg/kg et à 83 La motilité et la curiosité des animaux sont donc bien diminuées par l'administration orale du composé N 1116. Dans le test de la tige tournante, il faut atteindre des doses de 200 mg/kg pour obtenir 30 * de chutes. Le produit n'a jamais provoqué de catalepsie, même aux doses élevées. Dans le test de la cheminée, l'action du produit se manifeste au bout de dix minutes. Le maximum d'effet se manifeste au bout de quarante-cinq minutes et dure environ de quatre-vingt-dix minutes j Jeux heures lorsque la dose est de 100 mg/kg. La dose de 200 mg/ kg provoque 100 % de chutes, avec retour a la normale au bout de de ix heures. Vis-a-vis de la toxicité de groupe à l'amphétamines le produit amène une protection a la dose de 50 et 100 mg/kg, 70% des animaux sont protégés. Aux doses de 200 et 400 mg/kg, le produit montre une action analgésique par le test à la phénylbenzoquinone et sur le test à la plaque chauffante. Le maximum d'action se situe à la soixantième minute mais l'action est fugace puisqu'elle disparaît au bout d'une-heure-et-demie. Le produit administré à des doses de 200 et 400 mg/kg ne protège pas les animaux vis-à-vis des convulsivants (pentétrazol et strychnine). Vis-à-vis de la mortalité adrénalinique, le produit apporte une protection. La mortalité passe de 100 % pour les témoins, à ÓO 4 pour les animaux ayant reçu 25 mg/kg de produit par voie orale. Vis-à-vis des réactions vasculaires à l'adrénaline et à la noradrénaline, on constate que le produit, à la dose de 10 mg/kg, provoque une inversion de l'adrénaline et une lyse partielle à la noradrénaline à lai fois chez le lapin et chez le chien. Cette action est de longue durée : quatre à six heures. Le produit, à cette dose, déclenche une hypotension. L'électrocardiogramme enregistré en DIl n'est pas perturbé par le produit à des doses variant de 10 à 50 mg/kg, par voie orale. La toxicité chronique du produit a été étudiée chez le rat jusqu'à des doses de 500 mg/kg. Il n'a pas été noté de mortalité et les examens histologiques des différents organes n'a pas permis de déceler de lésion des différents tissus examinés. D'après les différents résultats obtenus sur les tests variés utilisés, on peut dire que le compose N N 1116 se comporte comme un neuroleptique d'une classe nouvel le. Son antagonisme vis-à-vis de la toxicité de groupe amphétaminique laisse prévoir d'intéressantes propriétés anti-psychotiques. Le produit possede, en plus, une composante sedative importante qui est révélée par les épreuves psychomotrices chez la souris et se traduit par une in@isition de l'anxiéte @ de la @riosi@e. Outre ces propriétes, il possede une action analgesique potentialise l'hypnose barbiturique. Les doses provoquant des effets pharmocologiques intenses sont très éloignées des doses toxiques et ceci permet une marge souple dans la posologie au cours de son utilisation clinique. 5 E(Méthylene-dioxy-3'4'benzyl)-méthyl-amino-éthylS-3- phényl-2 indole Mcl (NO 1148) La toxicité aiguë du produit recherchée chez la souris donne une Dl50 supérieure à 6 g./kg par voie orale. Du point de vue pharmacologique, les souris qui reçoivent des doses de produit allant de 50 à 400 mg/kg présentent un état de sédation. Des doses de l'ordre de 800 mg/kg ne provoquent pas d'hypnose, le réflexe de redressement de l'animal est toujours positif. Les souris présentent une ptose palpébrale et les mouvements spontanés sont diminués. L'apparition de cette sédation se produit dans le quart d'heure qui suit l'administration du produit par voie orale. Le produit potentialise l'hypnose barbiturique. Avec le Mébubarbital sodique injecté à dose infra-hypnotique, le produit aux doses de 100 mg/kg et 200 mg/kg provoque le sommeil chez respectivement 30 % des animaux avec une durée de 15 minutes et 70 % des animaux avec une durée moyenne de sommeil de 50 minutes. Le test de la traction réalisé avec des doses allant de 100 à 400 mg/kg a révélé des réactions négatives chez 40 % des sujets a la dose de 400 mg/kg au bout d'une heure. Sur le test de l'évasion, la dose de 100 mg/kg provoque une inhibition de 40 % du nombre des sorties et la dose de 200 mg/kg, une inhibition de 80 %. Sur le test de la planche à trous, on obtient les résultats suivants : à la dose de 50 mg/kg, diminution de 15 % du nombre des explorations, à la dose de 100 mg/kg, diminution de 52 % et à la dose de 200 mg/kg, diminution de 82 %. La motilité et la curiosité des animaux se trouvent donc fortement diminuées par l'administration par voie orale du composé n" 1148. Dans le test de la tige tournante, la dose de 400 mg/kg ne provoque que 10 % de chutes chez les souris. Le produit n 1a jamais provoqué de catalepsie même à la dose de 400 mg/kg. Dans le test de la cheminée, le maximum d'action est atteint au bout de 30 minutes et l'action se prolonge au-delà de 2 heures aux doses de 50, 100 et 200 mg/kg. Vis-à-vis de la toxicité de groupe à l'amphétamine, la protection est de 50 % à la dose de 50 mg/kg, de 80 % à la dose de 100 mg/kg et de 90 % à la dose de 200 mg/kg. Aux doses de 100 et 200 mg/kg, le produit possède une action analgésique sur le test à la phénylbenzoquinone avec une inhibition des contractions douloureuses de 30 % à la dose de 100 mg/kg et de 56 % à la dose de 200 mg/kg. Sur le test de la plaque chauffante, il possède une action analgésique à la dose de 200 mg/kg et potentialise l'action de la morphine à la meme dose. Le produit administré à des doses de 100 et 200 mg/kg ne protège pas les animaux vis-à-vis des convulsivants (pentétrazol ou strychnine). Sur le test de la bataille chez les souris mâles isolées depuis deux semaines, le produit se révèle actif à 50 mg/kg diminuant de 50 % le nombre des batailles et à la dose de 200 mg/kg, il inhibe totalement la bataille chez ces animaux. Vis-à-vis de la mortalité adrénalinique, le produit apporte une protection assez faible de l'ordre de 20 % à la dose de 200 mg/kg. D'après les divers résultats obtenus, on peut dire que le produit 1148 se comporte comme un neuroleptique. Son antagonisme vis-à-vis de la toxicité de groupe à 1' am- phétamine laisse prévoir d'intéressantes propriétés antipsychotiques. Le produit possède, en outre, une composante sédative assez importante qui a été mise en évidence par les épreuves psychomotrices chez la souris et qui se traduit par une inhibition de l'anxiété et une diminution de la curiosité. De plus, il possède une action analgésique et potentialise l'hypnose barbiturique. On peut voir que les doses provoquant des effets pharmacologiques sont très loin des doses toxiques et ceci permet une marge de sécurité importante dans la posologie à utiliser en clinique. Le médicament de l'invention est administrable, en particulier, par voie orale ou rectale et, pour ces modes d'administration, il peut être présenté sous toutes les formes classiques appropriées : comprimés, dragées, gélules, suppositoires, etc, le principe actif étant associé aux véhicules et excipients usuels appro-. priés. Chaque dose unitaire peut contenir, par exemple, de 2 à 200 mg de principe actif. L'exemple ci-après décrit la préparation de comprimés. EXEMPLE 7. A 100 g de composé NO 1116, on mélange pendant dix minutes dans un mélangeur cubique 1310 g d'un mélange de 92 parties de dextrose et de 5 parties de maltose et 75 g d'amidon. On ajoute 15 g de stéarate de magnésium et on mélange pendant cinq minutes au mélangeur cubique. On comprime à 150 mg sur une pastilleuse alternative. Les noyaux ainsi obtenus, dépoussiérés et réchauffés, sont enrobés à l'aide d'un sirop de gomme de gélatine. Après vingt-quatre-heure de séchage à l'air libre, on polit les dragées dans un tonneau à cirer. - REVENDICATIONS. - Dérivés de l t indole de formule = dans laquelle R1 représente un atome d'hydrogène ou un groupe alcoyle inférieur;benzoyle éventuellement substitué sur le noyau par au moins un atome d'halogène ou un groupe alcoyle inférieur, alcoxy inférieur, hydroxy ou méthylène-dioxy; benzyle éventuellement substitué sur le noyau par au moins un atome d'halogène ou un groupe alcoyle inférieur, alcoxy inférieur, hydroxy ou méthylène-dioxy; phénylsulfonyle; ou un radical dans lequel R13 et R14, qui peuvent être identiques ou différents, représentent chacun un groupe alcoyle inférieur ou bien forment ensemble et avec l'atome d'azote auquel ils sont fixés, un hétérocycle à 5 ou 6 chainons pouvant contenir un autre hétéro-atome et p est un nombre entier de 1 à 4; R2 représente un atome d'hydrogène ou d'halogène ou un groupe hydroxy; alcoxy inférieur; nitro; amino; mono- ou di-alcoyl inf. amine; trifluorométhyle; phényle éventuellement substitué sur le noyau par au moins un atome d'halogène ou un groupe alcoyle inférieur, alcoxy inférieur, hydroxy ou méthylène-dioxy; phénoxy éventellement substitué sur le noyau par au moins un atome d'halogène ou un groupe alcoyle inférieur alcoxy inférieur, hydroxy ou méthy- lène-dioxy; ou benzyloxy éventuellement substitué sur le noyau par au moins un atome d'halogène ou un gr upe alcoyle inférieur, alcoxy inférieur, hydroxy ou méthylène-diox R est un groupe alcoyle inférieur; R4, R5, R6 et R7, qui peuvent être identiques ou @@è@e@@@, représentent chacun un atome d'hydrogene du d'@@@@@ @un groupe hydroxy; alcoxy inférieur; nitro; amino; mono- ou @@@@@@@@@@. amino; trifluorométhyle; phénoxy éventuellement substitué sur le noyau par au moins un atome d'halogène ou un groupe alcoyle inférieur, alcoxy inférieur, hydroxy ou méthylène-dioxy; ou benzyloxy éventuellement substitué sur le noyau par au moins un atome d'halogène ou un groupe alcoyle inférieur, alcoxy inférieur, hydroxy ou méthylène-dioxy; ou bien, considérés deux à deux, peuvent représen- ter un groupe méthylène-dioxy; R8, R9, R10, R11 et R12, qui peuvent être identiques ou différents, représentent chacun un atome d'hydrogène ou d'halogène ou un groupe alcoyle inférieur; alcoxy inférieur ou trifluorométhyle; ou, considérés deux à deux, peuvent représenter un groupe méthylène -dioxy; et m et n sont des nombres entiers de 1 à 3; et leurs sels d'addition avec des acides. 2 - Dérivés suivant la revendication 1 dans lesquels m = 2 et n = 1. 3 - Le [(triméthoxy-3'4'5' benzyl)-méthyl-aminoéthyl7-3 indole. 4 - Le [(triméthoxy-3'4'5' benzyl)-méthyl-aminoéthy4-3 phényl 2 indole et son chlorhydrate. 5 - Le [(triméthoxy-3'4'5' benzyl)méthyl-aminoéthyl]-3 anisyl-1 indole et son chlorhydrate. 6 - Le [(triméthoxy-3'4'5' benzyl)-méthyl-aminoéthyl]-3 hydroxy-5 indole et son chlorhydrate. 7. Le [(méthylène-dioxy-3',4' benzyl]-méthyl-aminoéthyl]-3-phényl-2 indole et son chlorhydrate. 8 - Procédé de préparation des composés suivant l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce qu'on fait réagir un composé de formule dans laquelle R1, R2, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11 et R12 ont les signification données à la revendication 1, avec un agent d'alcoylation fournissant le groupe R@ tel que défini à la revendication 1 @ et on recueille le composé de formule (I) ainsi formé. 9. Procédé suivant la revendication 8, caractérisé en ce que l'agent d'alcoylation est un halogénure ou un sulfate d'alcoyle. 10. Médicament agissant sur le système nerveux, caractérisé en ce qu'il contient, à titre de principe actif, un dérivé de l'indole suivant l'une quelconque des revendications I à 7, ou un sel d'addition avec un acide thérapeutiquement administrable de celuici. 11. Médicament suivant la revendication 10, caracterise en ce qu'il est présenté sous une forme appropriée à l'administration orale ou rectale, le principe actif étant associé aux véhicules ou excipients convenant à ces formes pharmaceutiques. 12. Médicament suivant la revendication 10 ou 11, caractérisé en ce qu'il est sous forme de doses unitaires contenant chacune de 2 à 200 mg de principe actif.