La présente invention est relative à une nouvelle série de N-thiénylalkyl-0-alcoxy-trifluorométhylphénalkylamines qui possèdent une activité pharmacodynamique intéressante. Plus particulièrement, ces composés sont utiles en tant qu'agents anorexiques, c'est-à-dire qu'ils engendrent une diminution importante du poids du corps, alliée à une anorexie avec peu ou pas d'effets secondaires. Les composés selon l'invention peuvent se représenter par la formule de structure suivante î OR R CF-^-j— |j CîH(pH—I* «I 2 -A- FORMULE I 3 15 dans laquelle R représente un radical alkyle inférieur contenant de 1 à 3 atomes de carbone, de préférence le groupe méthyle ; R^ représente de l'hydrogène ou le groupe méthyle ; R2 représente de l'hydrogène ou un groupe alkyle in-2C férieur contenant de 1 à 3 atomes de carbone ; et A représente un groupement alkylène inférieur, à chaîne droite ou ramifiée, contenant de 1 à 3 atomes de carbone. Les composés préférés selon l'invention se représentent par la formule de structure suivante : 25 OCH3 R2 J > p CF-, CHCH-N-CH„ Ij^jj 30 FORMULE II dans laquelle R^_ et R2 sont chacuh de l'hydrogène ou le radical méthyle. Les composés selon l'invention peuvent s'utiliser sous la forme d'un sel d'addition d'acide pharmaceutiquement accep-35 table ayant l'utilité de la base libre. Ces sels, préparés selon des procédés bien connus des pharmaciens, se forment tant avec des acides inorganiques qu'avec des acides organiques, par exemple : les acides maléique, fumarique, benzolque, ascorbique, pamoïque, succinique, bisméthylènesalicylique , - méthanesulfonique ,éthanediaul-4C fonique, acétique, oxalique, propionique, tartrique, salicylique, 71 32890 2 2106495 citrique, gluconique, lactique, malique, mandélique, cinnamique, citraconique, aspartique, stéarique, palmitique, itaconique, gly-colique, p-aminobenzoïque, glutamique, benzènesulfonique, chlor-hydrique, bromhydrique, sulfurique, cyclohexylsulfamique, phospho-5 rique et nitrique. Pour préparer les composés selon l'invention, on condense un halogénure de trifluorométhyl-p-alcoxyphénalkyle avec une thiénylalkylamine. Lorsque l'on souhaite obtenir un produit à groupe aminotertiaire, on condense avantageusement une N-alkyl-10 N-thiénylalkylamine et 1'halogénure de phénalkyle, de préférence le bromure, dans un solvant organique non réactif, tel que le benzène, le toluène ou le xylène, en présence d'un carbonate de métal alcalin, par exemple le carbonate de potassium, à la température de reflux, pendant 4 à 12 heures. Lorsque l'on souhaite obtenir un 15 produit contenant un groupe amino secondaire, on condense avantageusement 1'halogénure de phénalkyle avec un excès de la thiénylalkylamine à environ 100°C pendant 1 à 3 heures. On prépare ainsi des mélanges racémiques des composés selon l'invention par suite de la substitution asymétrique d'un 20 ou plusieurs atomes de carbone. Ces mélanges peuvent se résoudre /par cristallisation fraçtionnée d'un sel optiquement actif des aminés produites. Sauf spécification contraire, les formules de structures données dans le présent mémoire et les revendications qui le' terminent englobent tant les mélanges racémiques que les 25 isomères d et 1 séparés des composés selon l'invention. La préparation des halogénures de p-alcoxyphényl-alkyle substitués de manière appropriée, utilisés comme matière de départ pour la réaction susmentionnée, peut se lire dans les brevets dés Etats-Unis d'Amérique n° 3°226.440 et 3=459.803. 30 L'activé anorexique des composés selon l'invention est démontrée par un procédé pharmacologique classique, ^ans le procédé mis en oeuvre, on essaie des médicaments par la voie orale en ce qui concerne leur aptitude à réduire quantitativement la consommation d'aliments au cours de la première heure chez des 35 rats entraînés à consommer leurs besoins alimentaires quotidiens en six heures seulement. Un composé préféré selon l'invention, à savoir la N-méthyl-N-(2"-thiénylméthyl)-p-méthoxy-(3'-trifluoro-méthylphényl)-éthylamine, présente une ED^q anorexique par la voie orale chez des rats de 2,6 mg/kg (ED =» dose efficace). 40 II faut accorder une importance particulière au .. 71 32890 3 2106495 faible potentiel sédatif dans les composés selon l'invention aux doses efficaces du point de vue anorexique. Le potentiel sédatif peut se démontrer selon un procédé d'activité motrice en zone confinée. Au cours de cet essai pharmacologique, on essaie des médi-5 caments en ce qui concerne leur tendance à induire une dépression ou une stimulation de l'activité motrice exploratrice de rats main tenus dans une zone confinée. La DD50 (DD = dose dépressionnaire) se définit comme étant la dose de médicament qui provoque une dimi nution de 50 % des comptages moyens en 15 minutes d'animaux trai-10 tés, en-dessous des comptages moyens en 15 minutes d'animaux témoins. Le même composé indiqué ci-dessus présente une de 27,7 me/kg. Le rapport entre la sur l'activité motrice en zo ne confinée pour ce composé et son ED^q dans le test relatif à l'anorexie chez le rat est d'enviroi. 10,6 à 1 (27,7/2,6). Des rap-15 ports importants tels que celui-ci indiquent un potentiel peu élevé de production'd'un effet sédatif aux doses anorexiques où s'uti lise le composé selon l'invention. Pour engendrer l'activité anorexique, les composés selon l'invention peuvent s'administrer par la voie orale ou paren 20 térale sous forme de doses unitaires classiques. De préférence, un composé ou un sel d'addition d'acide de celui-ci s'administre par la voie orale sous la forme d'un comprimé ou d'une capsule. Les doses unitaires sont préparées en incorporant la substance active/en quantité suffisant à engendrer l'activité anorexique, à un 25 excipient pharmaceutique non toxique, selon des procédés bien connus. De préférence, chaque dose unitaire contient la substance active en une quantité d'environ 10 mg à environ 75 mg. On administre avantageusement des doses égales de 2 à 4 fois par jour, la dose quotidienne allant d'environ 20 mg à environ 300 mg. 30 L'excipient pharmaceutique utilisé peut être, par exemple, un solide ou un liquide. Gomme exemples d'excipients solides, on peut citer le lactose, la terra alba, le saccharose, le talc, la gélatine, la gélose, la pectine, la gomme d'acacia, le stéarate de magnésium, l'acide stéarique et analogues. Comme exem 35 pies d'excipients liquides, on peut citer le sirop, l'huile d'arachide, l'huile d'olive, l'eau et analogues. De même, l'excipient ou le diluant peut comprendre toute matière retardatrice bien connue des pharmaciens, comme le monostéarate de glycéryle ou le distéarate de glycéryle, seuls ou en mélange à une cire. 40 On peut utiliser diverses formes pharmaceutiques de 71 32890 4 2106495 la substance médicamenteuse. Ainsi, si l'on utilise un excipient solide, la préparation peut se présenter sous forme de comprimés, peut être introduite dans des capsules en gélatine duret sous la forme d'une poudre où d'un granulé ou peut se présenter sous la 5 forme de comprimés à sucer. La quantité d'excipient solide peut varier entre de larges limites mais, de préférence, entre environ 25 mg et environ 1 g. Si l'on utilise un excipient liquide, la préparation peut se présenter sous la forme d'un sirop, d'une émulsion, d'une capsule en gélatine molle, d'un liquide injectable 10 stérile, tel qu'un liquide contenu dans une ampoule, ou sous la forme d'une suspension liquide aqueuse ou non aqueuse. Les exemples suivants illustrant plus spécifiquement la préparation des composés selon l'invention.Cependant, Ils ne limitent l'invention en aucune manière. 15 EXEMPLE 1 On agite au reflux (148°C) pendant 5 h l/2 un mélange de 5,40 g (0,0425 nu) de N-méthyl-2-thiénylméthylamine, de 18 ml de xylène, de 2,94 g (0,0213 m.) de carbonate de potassium en poudre et de 12,00 g (0,0425 m») ;de bromure de p-méthoxy-(3f-tri-20 fluorométhylphényl)-éthyle. On filtre le mélange réactionnel et on concentre le filtrat sous pression réduite. On distille le résidu sous vide de façon à obtenir la base libre, à savoir la N-méthyl-N-(2"-thiénylméthyl)-p-méthoxy-(3'-trifluorométhylphényl)-éthylamine. PJB . 105-121,5°C/0,10 mm ; hexamate, P.F. 115-U6°C. 25 De manière similaire, la réaction de N-méthyl-2- thiénylméthylaminé et de bromure de p-éthoxy-(3-trifluorométhyl-phényl)-éthyle, réalisée comme décrit ci-dessus, donne la N-méthyl-N-(2"-thiénylméthyl)-p-éthoxy-(3'-trifluorométhylphényl)-éthyl-amine. 3° EXEMPLE 2 On agite et chauffe à 95-lOO°C pendant 2 heures un mélange de 24,10 g (0,0853 m.) de bromure de p-méthoxy-(3'-tri-fluorométhylphényl)-éthyle et de 28,98 g (0,2560 m.) de 2-thiényl-méthylamine. On alcalinise le mélange réactionnel refroidi par de 35 l'hydroxyde de sodium aqueux et on l'extrait par de l'éther. On concentre l'extrait et on reprend le résidu dans de l'acide chlor hydrique concentré efc de l'éther de façon à obtenir un système à trois couches. On sépare la couche supérieure et on extrait le reste par de l'éther. On concentre les extraits éthérés réunis 40 de façon à obtenir de la 3-trifluorométhylacétophénone. 71 32890 5 2106495 On traite les deux phases inférieurespar un excès d* ammoniaque et on procède ensuite à leur extraction avec de l'éther. On concentre l'extrait éthéré séché et on distille le résidu sous vide de façon à obtenir la base libre, à savoir la N-(2M-thiényl-5 méthyl)-p-méthoxy-(3,-trifluorométhylphényl)-éthylamine, P.E. 117-126°C /0,05 mm ; chlorhydrate P.F. 127-129°C. EXEMPLE 3 En répétant le mode opératoire décrit à l'exemple 1, on fait réagir de la N-méthyl-2-thiénylméthylamine sur du bromure 10 de p-méthoxy-(2'-trifluorométhylphényl)-éthyle de façon à obtenir de la N-méthyl-N-(2M-thiénylméthyl)-p-méthoxy-(2'-trifluorométhyl-phényl)-éthylamine. Une réaction similaire avec du bromure de p-méthoxy-(4'-trifluorométhylphényl)-éthyle donne la N-méthyl-N-(2t'-thiényl-15 méthyl)-p-méthoxy-(4'-trifluorométhylphényl)-éthylamine correspondante. EXEMPLE 4 Selon le mode opératoire décrit à l'exemple 2, on fait réagir de la 2-thiényléthylamine sur du bromure de 1-méthoxy-20 l-(3'-trifluorométhyl-phényl)-2-propyle de façon à obtenir de la N-{2M-thiényléthyl)-l-méthoxy-l-(3'-trifluorométhylphényl)-2-propylamine. EXEMPLE 5 Ingrédients mg/comprimé 2 5 N-méthyl-N-(2"-thiénylméthyl)- 50 (3-méthoxy- (3 '-trifluorométhylphényl )-éthylamine Sulfate de calcium bihydraté 125 Saccharose 25 30 Amidon 15 Talc. 5 Acide stéarique 3 On mélange intimement le saccharose, le sulfate de calcium et la substance active (sous forme de chlorhydrate) et on 35 en prépare des granules avec une solution à 10 % de gélatine, chaude. On fait passer la masse humide à travers un tamis à mailles de 3,36 mm, de façon à faire directement tomber les grains sur les plateaux de séchage. On sèche les granules à 49°C et on les fait passer à travers un tamis à mailles de 0,84 mm, puis on les mélan-40 ge à l'amidon, au talc et à l'acide stéarique, et on transforme 71 32890 6 2106495 le tout en comprimés. EXEMPLE 6 Ingrédients mg/capsule N-( 2M-thiényl*iéthyl)-{3-méthoxy- 50 5 (3'-trifluorométhylphényl)-éthyl-amine Stéarate de magnésium 5 Lactose 325 On tamise la substance active (sous forme de chlor-10 hydrate) et les autres ingrédients précités à travers un tamis à mailles de 0,42 mm, puis on procède à leur mélange et à leur introduction dans des capsules en gélatine dure n° 0. 71 32890 7 2106495 REVENDICATIONS 1.- Composés de formule : OR R„ I I 5 1CHCjH-N-A-fnj dans laquelle : R est un groupe alkyle inférieur contenant de 1 à 3 10 atomes de carbone ; R^ est de l'hydrogène ou le radical méthyle ; R2 est de l'hydrogène ou un groupe alkyle inférieur contenant de 1 à 3 atomes de carbone ; et A est un groupement alkylène inférieur, à chaîne 15 droite ou ramifiée, contenant de 1 à 3 atomes de carbone, ainsi que les sels d'addition d'acides pharmaceutiquement acceptables des composés précités. 2.- Composéssuivant la revendication 1, caractérisés en ce que le groupe CF^ se trouve en position méta. 20 3.- Composés suivant la revendication 2, caractéri sés en cejqne le noyau thiophène est substitué en position 2. 4.- Composés suivant la revendication 3>caractérlsés en ce que R est le radical méthyle. 5.- Composés suivant la revendication 4, caractéri-2 5 sés en ce que A est un groupement méthylène. 6.-Composés suivant la revendication 5, caractérisés en ce que R^ est de l'hydrogène. 7.- N-méthyl-N-(2"-thiénylméthyl)-p-méthoxy-(3'-trifluorométhylphényl)-éthylamine. 30 8.- N-œéthyl-N-(2w-thiénylméthyl)-p-méthoxy-(3'-tri- fluorométhyphényl)-éthylamine hexamate. 9.- N-(2 w-thi énylméthyl)-p-méthoxy-(3'-trifluoro-méthylpjiényl )-éthylamine. 10. - N-éthyl -N- ( 2 n-t hiénylmét hyl ) -{3-mét hoxy- ( 3 ' -35 trifluorom£t.hvlr.Vipnyl)-éthylamine. 11.- Composition pharmaceutique sous forme de doses unitaires, caractérisé en ce qu'elle contient un composé suivant l'une quelconque des revendications précédentes et un excipient pharmaceutiaue .