La présente invention a la réalisation de laquelle ont parti- cipé MM. Claude BONNE et Jacques PERRONNET-concerne de nouveaux dérivés de la 3-phényl 2-oxyde 1,2,3-oxathiazolidine 4-one, leur procédé de. préparation et leur application a titre de médicaments. L'invention a pour les dérivés de formule générale I: amans laquelle X et Y, identiques ou différents repréntent un atome dthydrogène, un atome de chlore, de brome ou de fluor, un radical alcoxy ayant de 1 s 4 atomes de carbone ou un radical brifluorométhyle. Le radical alcoxy peut représenter par exemple un radical méthoxy, éthoxy, propyîoxy ou butyloxy. L'invention a particulièrement pour objet les produits de formule I dans laquelle les substituants X et Y représentent un atome d'hydrogène, un atome de chlore, un radical méthoxy ou un radical trifluorométhyle. l'invention a plus précisément pour objet les produits de formule générale I dans laquelle les substituents X et Y sont situés en positions, et 4 et représentent un atome d'hydrogène ou un atome de chlore. Parmi les produits ce formule générale I on peut citer notam- mentales produits illustrés par les exemples et plus particulière- ment la 3-(3',4'-dichlorophényl) 5,5'-diméthyl 2-oxyde 1,2,3oxathiyzolidine 4-one, la 3-(4'-chlorophényl, 5,5-diméthyl 2-oxyde 1,2,3-oxathiyzolidine 4-one, la 3-phényl 5,5-diméthyl 2-oxyde 1,2,3-oxathiyzolidine 4-one. l'invention a aussi pour objet un procédé de préparation des produits de formule I, telle que aéfinie ci-dessus, caractérisé en ce que l'on soumet un produit de formule II dans laquelle X et Y ont la signification précitée à l'action d'un halogénure de méthylmagnésium pour obtenir un produit de formule III que l'on transforme en un produit de formule I, par action du chlorure de thionyle. Dans vn mode préférentiel d'exécution du procédé ci-dessus décrit, l'halogénure de méthylmagnésium que l'on fait réagir sur le produit de formule Il est l'iodure de méthylmagnésium mais on peut également utiliser le chlorure ou le bromure de méthylmagnésium. La réaction a lieu dans les conditions habituellement mises en jeu dans une telle réaction, c'est-à-dire en milieu anhydre dans un solvant aprotique tel que 11 éther ou le tétrahydrofuran. La transformation du produit de formule III en produit de formule I s1 effectue de préférenre au reflux dans le chlorure dethionyle, mais on peut également la conduire au reflux dans le benzène en présence de chlorure de thionyle et d'une base aminée telle que la tréthylamine, la pyridine ou la collidine. les produits de formule II qui ne sont pas connus peuvent etre préparés par action du chlorure d'ethoxalyle sur l'aniline de formule Un exemple d'une telle préparation est indiqué dans la partie expérimentale. Les produits de formule I, objets de l'invention manifestent Propriétés pharmacologiques intéresantes. Ils sont doués notamment d'une activité anti-androgène remarcable, comme cela est montré plus loin dans la partie expérimentale. Ils inhibent les effets des androgènes sur les récepteurs périphériques sans porter atteinte au fonctionnement normal de l'hypophyse. De ce fait, ils peuvent être utuilisés chez les adolescents sans craindre un arrêt de lu croissance et chez les adultes sans avoir à redouter certains effets d 'une castration chimique. Ils trouvent notamment leur emploi comme médicament pour le triatement des adénomes et des néoplasies de la prostate, de l'hirsutisme, de l'acné, de la séborrhée et de l'hyperpilosité. Ils peuvent trouver également leur application dans le domaine vétérinaire. La présente invention a donc également pour objet à titre de médicaments, les composés thérapeutiquement actifs de formule I tels que définis ci-dessus, notamment ceux décrits dans les exemples. L'invention s'étend aux compositions pharmaceutiques renfermant comme principe actif au moins un des médicaments définis cidessus. Ces compositions pharmaceutiques peuvent être administrées par voie parentérale, buccale, rectale, perlinguale ou topique. Ces compositions peuvent être présentées par exemple sous forme de solutions ou de suspensions injectables, de comprimés, de comprimés, de comprimes enrobés, de capsules, de sirops, de suppositoires, de crèmes, de pommades et de lotions. Ces formes pharmaceutiques sont préparées selon les méthodes usuelles.Le principe actif peut y être incorporé à des excipients habituellement employés dans ces compositions, tels que les véhicules aqueux ou non, le talc, la gomme arabique, le lactose, l'amidon, le stéarate Je magnésium, le beurre de cacao, les corps gras d'origine animale on végétale, les dérivés paraffi- niques, les glycols, les divers agents mouillants, dispersants ou émulsifiants, les conservateurs. la dose usuelle variable selon le sujet traité et l'affection en cause, peut etre par exemple de 10 à 200 mg par jour chez l'homme par voie orale. l'invention a enfin pour objet à titre de produits industriels nouveaux, utiles notamment pour la préparation des dérivés répon- dant à la formule I définie ci-dessus, les produits de formule III: dans laquelle X et Y ont la signification précitée les exemples suivants illustrent l'invention sans toutefois la limiter Exemple 1: 3-(3',4'dichlorophényl) 5,5'-diméthyl 2-oxyde 1,2,3oxathiazolidine 4-one: Stade A: 2-hydroxy 3',4'-dichloroisobutyranilide: On ajoute 5 cm3 d'une solution de 34,1 g d'iodure de méthyle dans 200 cm3 d'éther anhydre a 5,8 g de magnésium dans 10 cm3 d'éther Après démarrage, on poursuit l'addition de la solution de façon que le reflux soit maintenu. On laisse une heure au reflux après la fin de l'addition. Â la solution précédente, on ajoute lentement 15,B g de 3,4-dichlorooxanilate d'éthyle. On agite deux heures a température ambiante Euis on verse sur un mélange glace, acide chlorhydrique concentré. On décente la phase organique, sèche et concentre a sec.Après recristalisation dans l'éther isopropylique, on ottient 4,6 g de 2-hydroxy 3',4'-dichloroisobutyranilide cherché. F = 130 C. Stade B: 3-(3',4'-dichlorophényl) 5,5-diméthyl 2-oxyde 1,2,3oxathiazolidine 4-one. A un mélange de 5 g de 2-hydroxy 3',4'-dichloroisobutyranilide, 60 g de benzène et 4,1 g de triéthylanime, on ajoute å 200 en quinze minutes 2,5 g de chlorure de thionyle dans 50 cm3 de benzène. On porte quatre heures au reflux puis laisse vingt-quatre heures au repos et verse sur 200 cm3 d'eau et 10 cm3 d'acide chlorhydrique à 22 5é. On décante la phase organique, la lave à la soude diluée et à l'eau et l'amène a sec. On purifie le résidu par chromatographie sur silice en éluant avec un mélange, chlorure de méthylène acétate d'éthyle (8-2). On requeille la fraction de Rf. = 0,8 et obtient 2 g de produit attendu. F = 70 C. Analyse : C10H9Cl2NO3S C%. 40,85 H% 3,07 Cl% 24,11 N% 4,76 S% 10,91 Trouvé : 40,9 2,9 24,2 4,6 10,9 Exemple 2: 3-(4'-méthoxy 3'-chlorophényl) 5,5-diméthyl 2-oxyde 1,2,3-oxathiazolidine 4-one: Stade A : 2-hydroxy 4'-méthoxy 3'-chloroisobutyranilide : A une solution de a,6 mole d'iodure de méthylmagnesium, dan ,00 cm3 d'éther, on ajoute en vingt minutes 51,5 g de 4-méthoxy 3-chlorooxanilate d'éthyle. On laisse agiter sept heures à température ambiante .uis on verse sur un mélange glace - aclde chlorhydrique. On extrait a l'éther seche, concentre a sec, reprend par de l'éther isopropylique, essore, sèche et obtiens 23 g de produit attendu. F = 123 C. Stade B : 3(4'méthoxy 3'-chlorophényl) 5,5-diméthyl 2-oxyde 1,2,3-oxathiazolidine 4-one : On porte au reflux pendant six neures un mélange de 100 cm3 de chlorure de thionyle et de 20 g de 2-hydroxy 4'-méthoxy 3'-chloro- isobutyranilide. On amène a sec, reprend par 40 cm3 d'ether de pétrole, essore, sèche et obtient, aprés recristallisation dans l'éther isopropylique, 7,2 g de produit attendu F = 69 C. Analyse : C11 H12 Cl N O4 S Calculé : C % 45,59 H % 4,17 Cl % 12,23 N % 4,83 S % 11,06 Trouvé s 45,7 4,2 12,6 4, 11,0 Le 4-méthoxy 3-chlorooxanilate d1éthyle utilisé au départ du stade A, a été préparé comme suit -: A un mélange de 41,8 g de 4-méthoxy 3-chloraniline, 400 cm3 de tétrahydrofuran et 32 g de triéthylamine, on ajoute goutte à goutte a 30 C, 43,2 g de chlorure de d'éthoxalyle. On laisse une heure a température ambiante puis vingt-quatre heures au reflux. On essore le chlorhydrate de triéthylanine, amène le filtrat à et obtient 58,3 0 de 4-méthoxy 3-chlorooxanilate d'éthyle. F = 180 C. Exemple 3 : 3-(4'-méthoxyphényl) 5,5-diméthyl 2-oxyde 1,2,3oxathiazolidine 4-one Stade A : 2,hydroxy 4'-méthoxybutyranilide : A une solution de 0,6 mole d'iodure de méthylmagnésium dans 500 cm3 d'éther, on ajoute en trente minute: 44,6 g de 4-méthoxy- oxanilate d'éthyle. On laisse agiter six heures a 200C puis on verse sur un mélange glace-acide chlorhydrique. On essore, décante le filtrat et réextrait à l'éther. On réunit les phases organiques et les concentre à sec. On traite le produit précédemment essoré et le résidu au charbon actif dans le chlorure de méthylène et obtient après évaporation a sec, 26 g de produit attendu. F = 1300C. Stade B : 3-(4'-méthoxyphényl) 5,5-diméthyl 2-oxyde 1,2,3oxathiazolidine 4-one : On porte au reflux pendant six heures, un mélange de 10 g de 2-hydroxy 4'-méthoxysobutyranilide flans 50 cm3 de chlorure de thionyle. On laisse au repos puis amène 9 sec. L'huile obtenue est purifiée par chromatographie sur silice en éluant par du chlorure de méthylène On recueille la fraction de Rf = 0,5, amène a sec et obtient 6,8 g de produit attendu, nD25 = 1,540. Analyse : C11 H13 NO4 S Calculé : C % 51,74 H % 5,13 N % 5,48 S% 12,56 Trouvé 51,4 5,1 5,3 12,1 Exemple 4 : 3-(4'-chlorophényl) 5,5-diméthyl 2-oxyde 1,2,3oxathiazolidine 4-one : Stade A : 2-hydroxy 4'-chloroisobutyranilide : A une solution de 3;6 mole d'iodure de méthylmagnésium dans 500 cm3 d'éther, on ajoute en trente minutes, 45,4 g de 4-chlorooxanilate d'éthyle. On laisse quatre heures sous agitation å 200C, puis verse sur un mélange glace-acide chlorhydrique on décante, extrait a l'éther, sèche les extraits réuiiis et évapore a sec. Après empâtage dans l'éther isopropylique, on obtient 27,7 g de produit attendu. F = 133 C. Stande B : 3-(4'-chlorophényl) 5,5-diméthyl 2-oxyde 1,2,3oxathiazolidine 4-one : On porte cinq heures au reflux un mélange de 12 g de 2-hydroxy 4'-chloroisobutyranilide dans 5 cm3 ce chlorure de thionyle. On amène a sec, reprend par de ltéther de pétrole, essore et sèche. On obtient 9,1 g de produit attendu. F = 102 C. Analyse : C10 E10 Cl NO3 S Calculé : C % 46,24 H % 3,88 Cl % 13,63 N % 5,39 S % 12,34 Trouvé : 46,3 3,9 13,9 5,5 12,4 Exemple 5 : p-phényl 5,5-diméthyl 2-oxyde 1,2,3-oxathiazolidine 4-one : Stade A : 2-hydroxyisobutyranilide : A une solution de 0,6 mole d'iodure de méthylmagnésium dans 300 ont d'ether, on ajoute en vingt minutes 38,8 g d'oxanilate d'éthyle. On laisse quatre heures à 20-0, puis on verse sur un mélange glace-acide chlorhydrique. On décante, extrait à l'éther, lavales passes éthérées à l'eau, sèche et arène à sec. On obtient 19,7 g de produit attendu. F = 130 C. Stade B : p-phényl 5,5-diméthyl 2-oxyde 1,2,3-oxathiazolidine 4-one : On porte six heures au reflux un mélange de 20 g de 2-hydroxyisobutyrarilide dans 100 cm3 de chlorure de thionyle. On amène à sec, reprend par de l'éther de pétrole, essore sèche, recristallise dans l'éther isopropylique en traitant au charbon actif, et obtient 11,1 g de produit attendu. F = 70 C. Analyse :c10 H11 NO3 S Calculé : C % 53,31 H 'A 4,92 N L%' 6,21 S % 14,23 Trouvé 53,3 4,9 6,4 14,2 Exemple 6 : 3-(3'-trifluométhylphényl) 5,5-diméthyl 2-oxyde 1,2,3-oxathiazolidine 4-one : Stade A : 2-hydroxy 3'-trifluorométhylisobutyranilide : A une solution de 0,39 mole d'iodure de méthylmagnésium dans 420 cm3 d'éther, on ajoute en une heure 31,3 g de 3-trifluoro- méthyloxanilate d'éthyle. On agite quatre heures à 20 C, puis on verse dans un mélange eau-acide chlorhydrique. On agite, essore les cristaux formés et obtient 22,5 g de produit attendu. F = 127 C. Stande B : 3-(3'-trifluométhylphényl) 5,5-diméthyl 2-oxyde 1,2,3oxathiazolidine 4-one : On porte au reflux pendant cinq heures un mélange de 9 g de 2-hydroxy 3'-trifluorométhylisobutyranilide dans 45 cm3 de chlorure de thionyle, concentre à sec sous vide, recristallise le résidu dans l'éther de pétrole et l'éther isopropylique et obtiens 1,6 g de produit attendu. F = 55 C. Analyse : C11 H10 F3 N=3 S Calculé : C% 45,05 H % 3,44 F % 19,43 N % 4,77 S % 10,93 Trouvé : 45,1 3,6 19,5 4,7 10,9 Exemple 7 : Etude pharmacologique des produits de l'invention : Les tests sont effectué sur des rats Spyrague-Bawley castrés par voie scrotale sous anesthésie à l'éther. Les produits sont administrés en solution dans l'huile de sésame contenant 5 d'alcool benzylique sous un volume de 0,1 ml. A - Activité anti-androgène chez le rat : Des groupes de 5 rats mâles castrés pesant 75 # 5 g reçoivant quotidiennement pendant 7 jours des administration simultanée par voie sous-cutanée de propionate de testostérone (50 g/rat/jour) et du produit à tester (1 mg/rat/jour). Les animaux sont sacrifiés vingt-quatre heures après la dernière administration ; la prostate et les véhicules séminalog sont prélevées et fixées pendant vingtquatre heures dans une solution saline isonique de formol à 10 puis disséquées et pesées. L'inhibition de l'augmentation pondérale des organes génitaux induite par l'andreogène permet l'appréciation de l'activité anti-androgène du produit. Des groupes témoins ne subissant aucun traitement et d'autres reçoivent seulement le propionate de tastostérone et le produit à tester. les variances des poids de prostate ou de vésicules séminales sont homogénéisées par transformation logarithmique selon BARTLETT (J. Roy. Star. Soc. ; 1937, Suppl. 4, 137) et l'homogénéité est vérifiée par le test de BARTLETT (Biometrics, 1947, 3, 39). les résultats sont analysés par analyse factorielle. les valeurs rapportées dans les tat-leaux représentent les moyennes accompagnées de l'arreur-type. Les résults suivants ont été obtenus : Groupes Vésicules séminales Prostate ventrale (Poids en mg) (Poids en mg) Témoins 12,5 # 1,1 11,1 # 1,0 Propionate de 211,9 # 12,3 184,7 # 7,8 testostérone Produit décrit à 19,1 # 1,2 13,6 # 1,2 l'exemple 1 Propionate de testo stérone + produit dé- 153,2 # 11,2* 149,3 # 7,1* crit à l'exemple 1 (*) Signification statistique : p # 0,01 me produit de l'exemple 1 montre un pourcentage d'inhibition de 'augmentation pondérale des vésicules séminales de 28 % et de la Drostate de 20 :-. Ce produit montre donc une nette activité antiandrogène vis--a-vis du propionate de testostérone. B - Test d'inhibition de l'incorporation prostatique de la radioactivité après injection d'une dose traceuse de 3 H-testostérone chez le rat Des groupes de 3 rats mâles Sprague-Dawley SPF, pesant 70 # 10 g castrés depuis vingt-quatre reçoivent en injection intrapéritonéale 7 mg de produit a tester. Seize heures après, les animaux reçoivent en injection intramusculaire 10 Ci/100 g de 1&alpha; -H-testostérone (26 Ci/mmol) en solution alcoolique. Les animaux sont sacrifiés une heure après l'injection de l'hormone tritée ; la prostate ventrale est prélevée, rincée dans une solution istonique de chlorure e sodium, pesée puis solubilisee dans 1 ml de Soluène (R* (Packard)): base organique forte dans le toluène. La radioactivité des échantillons est mésurée après addition de 15 rol de liquide e scintillant les résultats obtenus sont exprimés en pourcentage d'inhibi- tion ae l'incorporation de la testostérone. Groupes Incorporation Pourcentage dpm/mg* d'inhibition Témoins 144 # 3 - Produit décrit à l'exemple 1 47 # 2 67 Témoins 181 # 30 - Produit décrit à l'exemple 4 111 # 3 38 Produit décrit à l'exemple 5 103 # 4 43 (*) dpm/mg : désintégration par minute par mg de tissu prostatiaue frais. Ces produits diminuent donc l'incorporation de l'hormone tritiée dans la prostate. R E V E N D I C A T I O N S 1. les produits de formule générale I dans laquelle X et Y, identiques ou différents représentent un atome d'hydrogène, un atome de chlore, de brome ou de fluor, un radical alcoxy, ayant de 1 a 4 atomes de carbone ou un radical trifluorométhyle. 2. Les produits de formule générale I, tels que définis à la revendication 1 caractérises en ce que les substituants X et Y représentent un atome d'hydrogène, un atome de chlore, un radical méthoxy ou un radical trifluorométhyle. 3. les produits de formule générale I, tels que définis a la revendication 1, caractérisés en ce que les substituants X et Y sont situés on position 3 et 4 et représentent un atome d'hydrogène ou un atome de chlore. 4. la 3-(3',4'-dichlorophényl) 5,5-diméthyl 2-oxyde 1,2,3 oxathiazoîldine 4-one. La 3-(4'-chlorophényl) 5,5-diméthyl 2-oxyde 1,2,3-oxythiazolidine 4-one. La 3-phényl 5,5-diméthyl 2-oxyde 1,2,3-oxythiazolidine 4-one. 5. procédé de réparation des produits de formule I, tels que décrits a la revendication 1, caractérise en ce que lton soumet un produit de formule Il dans laquelle X et Y ont la signification précitée à l'action d'un halogénure d méthylmagnésium pour obtenir un produit de formule III que l'on transforme en un produit de formule I par action du chlorure de thionyle. 6. A t titre de médicaments les produits répondant la formule I, telle que définie à la revendication 1 thérapeutiquement actifs. 7. A titre de médicaments les produits répondant à la formule I, telle que définie la revendication 2 thérapeutiquement actifs. 8. A titre de médicaments les produits répondant à la formule I, telle que définie à la revendication 3 thérapeutiquement actifs. 9. A titre de médicament la 3-(3',4'-dichlorphényl) 5,5-diméthyl 2-oxyde 1,2,3-oxythiazolidine 4-one. 10. A titre de médicament la 3-(4'-chlorophényl) 5,5-diméthyl 2oxyde 1,2,3-oxythiazolidine 4-one. 11. A titre de médicament la 3-phényl 5,5-diméthyl 2-oxyde 1,2,3oxythiazolidine 4-one. 12. Les compositions pharmaceutitques contenant à titre de princi oe actif un au moins des médicaments selon l'une des revendications 6 a 11. 13. A titre de produits industriels nouveaux nécessaires pour la préparation des dérivés répondant à la formule I de la revendication 1 les produits de formule III : dans laquelle X et Y ont la signification précitée.