La présente invention concerne une série de ur1%Q---s ayant des activités psychotropes et dérivant de l'acide crésotinique. Ces nouveaux médicaments ont pour formule générale R peut être un alcoyl inférieur, un reste d'acide estérifiant : acyl, thénoyl, halogenothenoyl, benzoyl, furanoyl... R' peut être -OH, O-CH3, O-alcoyl, NH2, -N dialcoyl, -NH-CH2-CH2-ti dial coyl..., -O CH2 -CH2-N dialcoyl. X peut être H, un halogène, N02. Le radical CH3 peut occuper une position variable sur le noyau. n = 0,1 ou 2. Leur mode d'obtention général est le suivant A partir du produit C, on peut préparer des esters d'alcools à poids moléculaire plus élevé par transestérification, ainsi que des esters d'aminoalcools. En traitant par une amine on obtient les amides correspondants avec formation de méthanol. Les produits ainsi obtenus peuvent ensuite être traités par des chlorures pour bloquer la fonction phénol. Sont donnée: à titre d'exemples non limitatifs les méthodes de synthèse de produits ayant fait jusqu'à présent l'objet d'études pharmacologiques plus avancées Exemple 1 : préparation du 5 bromo 2 hydroxy 3 méthyl benzoate de méthyle. A une solution de 90 g d'acide sulfurique dans le méthanol anhydre, on ajoute 300 g d'acide crésotinique ; chauffer pendant 30 heures, la solu- tion devient rouge foncé. Chasser le méthanol, dissoudre le résidu dans le chloroforme, verser dans l'eau glacée, l'acide crésotinique initial cristallise et peut être éliminé. La phase chloroformique est lavée avec une solution bicarbonatée,à l'eau, sacnr-e sur 204 a2, concentrée et le résidu est distillé. (Eh15 = 1C4 - 105) On obtient le 2 hydroxy 3 m thyl benoate de méthyle ; le rendement est de 77 %.L'indice de 25 refraction n0 est gai à 1,5322. Chromatographie sur plaque de Silice Solvant : acétate d'éthyle/éther de pétrole (5/95) Rf : 0,72. Le 2 hydroxy 3 méthyl benzoate de méthyle en solution dans le dioxane est ajouté goutte à goutte à une solution chloroformique de brome maintenue à O C. On peut utiliser du brome en excès car une seule position est susceptible de se bromer danse cas où le groupement méthyle est en position 3. Laisser ensuite plusieurs heures sous azote, récupérer la phase chloroformique, laver avec une solution bicarbonatée, puis avec de l'eau, concentrer et cristalliser. Ce produit se présente sous forme de fines aiguilles blanches. Point de fusion : 107 C. - Soluble dans le dimethylformamide, dimethylacetamide, la methylpyrroli done, l'éther et les solvants chlorés. Exemple 2 : préparation de la 5 bromo 2 hydroxy 3 méthyl benzamide A 49 g de 5 bromo 2 hydroxy 3 méthyl benzoate de méthyle dans 2 litres d'éthanol à 95 , ajouter 900 cm3 d'ammoniaque à 20 %. Laisser 72 heures à température ambiante sous agitation, glacer, ajouter 300 cm3 d'acide chlorhydrique (6N) puis extraire à l'éther ; enfin concentrer et cristalliser par addition d'éther de pétrole : on récupère 29 g de 5 bromo 2 hydroxy 3 méthyl benzamide (rendement : 63 %). Le produit se présente sous forme de cristaux blancs, il est soluble dans l'alcool, la méthylpyrrolidone, le propylène glycol et l'éther, il est insoluble dans l'eau. Point de fusion : 1730 C Chromatographie sur plaque Support : Kieselgel F 254 Solvant : Acétate d'éthyle/Ether de pétrole (50/50) Rf : 0,46. Exemple 3 : préparation du 5 bromo 2 hydroxy 3 méthyl benzoate de diméthyl amino éthanol. A 29 g de 5 bromo 2 hydroxy 3 méthyl benzoate de méthyle en solution dans 50 cm3 de diméthyl amino éthanol, ajouter 9 cm3 de diméthyl amino éthanol dans lequel on a dissous 4 grammes de sodium. Chauffer 3 heures à llO"C, la solution prend une couleur rouille. Evaporer l'excès de diméthyl amino éthanol sous pression réduite. Dissoudre le résidu dans du benzène, ajouter de l'eau, acidifie; neutraliser au bicarbonate, à pH - 8 saturer en chlorure de sodium, filtrer, récupérer la phase benzénique, concentrer et enfin cristalliser dans l'éthanol saturé d'acide chlorhydrique : le chlorhydrate du produit recherché est isolé. (Rendement : 50 %). Le produit se présente sous forme de cristaux blancs ; il est très soluble dans l'eau, assez soluble dans le propylène glycol, l'alcool éthylique, le diméthyl formamide et la méthyl pyrrolidone ; il est insoluble dans l'éther et le chlorure de méthyle. Point de fusion : 185 C. Chromatographie sur plaque Support : Kieselgel F 254. Solvant : Butanol/acide acétique/eau (6/2/2) Rf : 0,54. Exemple 4 : préparation de dérivés o-acyloylés tel que le 2 ( oe -thénoyloxy) 3 méthyl 5 bromo benzoate de méthyle. A 6 g de 5 bromo 2 hydroxy 3 méthyl benzoate de méthyle ajouter 4 grammes de chlorure de thénoyle en présence de 6 grammes de pyridine : on obtient avec un rendement de 93 % des cristaux de 2(&alpha;-thénoyloxy) 3 méthyl 5 bromobenzoate de méthyle solubles dans l'acétone, le chloroforme, l'éther, le méthanol, insolubles dans l'eau, le propylène glycol et glycérine. Point de fusion : 88"C. Ce dernier produit est signalé pour mémoire par l'inventeur car il a déjà fait l'objet d'un dépôt de brevet en France (PV 6.926.770 du 4/8/1969). Ce produit possède donc en plus des propriétés pharmacologiques qui vont être énumérées, celles qui avaient été mentionnées dans le brevet antérieur (déposé le 4/8/1969 par la demanderesse). La toxicité aiguë de ces nouveaux dérivés est assez faible : elle a été déterminée sur la souris (Méthode de Miller et Tainter). DL 50/per os du 5 bromo 2 hydroxy 3 méthyl benzoate de méthyle ........................................ 1 600 mg/kg. DL 50/per os du 5 bromo 2 hydroxy 3 méthyl benzamide ... 7 800 mg/kg. DL 50/I.P. du 5 bromo 2 hydroxy 3 méthyl benzamide ... 1 500 mg/kg. DL 50/I.P. du 5 bromo 2 hydroxy 3 méthyl benzoate de diméthyl amino éthanol .............................. 170 mg/kg. Produits de référence DL 50/I.P. du 2 hydroxy 3 méthyl benzamide (cresotamide) 700 mg/kg. DL 50/per os de l'acide 2 hydroxy 3 méthyl benzoïque ... 280 mg/kg. Les propriétés pharmacologiques des nouveaux dérivés, faisant l'objet de la présente description ont été étudiées et plus particulièrement celles du 5 bromo 2 hydroxy 3 méthyl benzamide qui s'est révélé le dérivé le plus intéressant tant par sa faible toxicité que par son index thérapeutique. Au cours de leur screening pharmacologique primaire, ces diverses substances ont fait preuve d'un net pouvoir dépresseur du système nerveux central : propriétés sédatives, myorelaxantes, anti-convulsivantes et d'une activité anti-pyrétique. Des propriétés musculolytiques et cholérétiques non négligeables ont été également mises en évidence. Enfin tous ces dérivés potentialisent très nettement le pouvoir antalgique de dérivés tels que l'aspirine, la noramidopyrine et même la morphine. Nous donnons ci-après quelques résultats les plus représentatifs obtenus avec le 5 bromo 2 hydroxy 3 méthyl benzamide appelé "bromocresotamide" pour la commodité de l'exposé. 1 - Potentialisation de la narcose barbiturique : (souris). a) Technique Evaluation de l'augmentation du sommeil narcotique induit par 60 mg/kg de mebubarbital injecté par voie intrapéritonéale. b) Marche de l'essai t = O administration orale du composé. t + 60' injection du mebubarbital sodique et relevé des temps de narcose. c) Résultats Doses Composé mg/ kg n Durée du sommeil % d'augmentation Bromocresotamide 30 10 27,4 minut. 29,8 300 10 49,5 minut. 134,5 Témoins - Sérum 10 21,1 minut. physiol. 2- Incidence sur la narcose à l'hydrate de chloral a) Technique La narcose est provoquée chez la souris par l'injection de 350 mg/kg d'hydrate de chloral par voie i.p. Le bromocresotamideest administré par voie orale 60 minutes aupa ravant. b) Résultats : Composé Doses n Durée mg/kg (min.) e/m s augmentation Témoins Na Cl 9% 10 44,9 ',9 637,2 30 10 78,6 11,25 1267,6 + 75 Bromocresotamide 100 10 82,8 13,09 1713,9 + 84 % 300 10 65,7 15,9 2545,3 + 46 % 3- Incidence sur les crises convulsives induites par le pentetrazol : a) Technique :: Le composé est injecté par voie i.p. 30 minutes avant l'injection i.v. de 75 mg/kg de pentetrazol. On fait le relevé du nombre de souris présentant des convulsions toniques et on établit le pour centage de mortalité. Le véhicule est une solution huileuse : on administre un volume de 0,2 ml/20 g. Réactivité Composé Doses n Protection % ml/mg c.t. + mortalité Témoins 0,2 ml/20g 65 113/130 86,9 % O % (sol.huileuse) Mephenesine 100 30 51/50 85 % 0 % Bromocresotamide 100 20 21/40 52,5 % 39,5 300 25 22/50 44 % 49,3 % Témoins (Sérum physiol.) 0,2 ml/20g 30 53/60 88,3 % O % 10 10 20/20 100 % O % Meprobamate 30 10 20/20 100 % O % 100 20 12/40 30 % 55 % Le bromocresotamide s'apparente au Meprobamate ; il apparaît ainsi que l'action anticonvulsivante doit se situer davantage au niveau central qu'au niveau medullaire (cf. Mephenesine). 4- Potentialisation de la Noramidopyrine : a) Test utilisé : Urithing-test à l'acide acétique 0,75 % b) Marche de l'essai : Au temps t = O Administration orale de bromocresotamide associé à la dose de 125 mg/kg de Noramidopyrine. Au temps t + 60' injection i.p. de la solution d'acide acétique. Au temps t + 70 à 80' on fait le relevé des contorsions. c) Résultats Nombre 2 Lots Doses n moyen de e/m s % de diminut. contorsions Na Cl 9 % 0,5 ml/20g 10 83,1 5,30 13,19 Noramidopyrine 125 10 38,1 3,38 11,27 54,1 % Noramidopyrine 125 + 30 10 29,5 3,28 9,02 64,3 % + 125 +100 10 16,4 3,11 5,27 80,2 X Bromocresotamide 125 +300 10 4,2 1,25 3,36 94,9 % 5- Activité anti-pyrétique : a) Technique Antagonisme de l'hyperthermie provoquée par l'injection sous cutanée d'une suspension de levure à 12 % à des rats à jeun depuis 16 heures. b) Marche de l'essai Au temps t on mesure la température rectale et on injecte (s.c.) la suspension de levure ; au temps t + 2 heures on mesure à nouveau la température rectale puis on administre le bromocreso tamide et l'Aspirine prise comme référence. On refait ensuite à intervalles réguliers, la mesure des tempé ratures rectales c) Résultats to rectale + e.m. et #t ##t Composés Doses n 12 3h 4h 5h 7h Na Cl 9 %0 1ml/100g 10 38,5 37,8 37,9 38,4 38,6 38,8 +0,1 0,1 0,27 0,25 0, 0 ,18 # t -0,7 -0,6 -0,1 +0,1 +0,3 -1,0 10 38,5 37,7 36,9 37,63 38,02 38,71 Bromocresotamide 500 +0,08 0,0 0,32 0,28 O, 0,1 dt t -0,8 -1,6 -0,9 -0,4 +0,2 -3,5 10 38,4 37,7 38 37,7 37,6 37,8 Aspirine 200 +0,84 0,1 0,09 0,06 0,1: : 0,1 t -0,7 -0,4 -0,7 -0,8 -0,6 -3,2 D'autres expérimentations ont été pratiquées avec le bromocresotamide et les autres dérivés énumérés mais comme nous l'avons déjà mentionné, seuls les résultats les plus caractéristiques sont donnés. Quelques expérimentations cliniques pratiquées sur des volontaires souffrant d'algies diverses et présentant des états fébriles ont donné les excellents résultats qu'on était en droit d'attendre. Sont données à titre indicatif les formules ayant servi aux expérimentations Formule 1 Comprimés s.l.f. : 5 bromo 2 hydroxy 3 methyl benzamide ................. 100 mg Aspirine ........................................ 350 mg Taurine ........................................ 100 mg Excipient q.s.p................................... 1 comprimé Formule 2 Suppositoires s.l.f. : 5 bromo 2 hydroxy 3 methyl benzamide .................. 200 mg Promethazine ........................................ 1 mg Excipient q.s.p................................... 1 suppositoire Formule 3 Suppositoires s.l.f. Paracetamol ........................................ 100 mg 5 bromo 2 hydroxy 3 methyl benzamide .................. 300 mg Phosphate de codelne .................................. 10 mg Excipient q.s.p................................... 1 suppositoire La présente invention concerne également les formes pharmaceutiques administrables par voie orale, rectale, parentérale et locale dans lesquelles aux principes actifs décrits dans la présente invention sont associés d'autres principes actifs venant utilement compléter les propriétés thérapeutiques des nouveaux médicaments. Une énumération de ces principes actifs largement connus et utilisés en thérapeutique ne pourrait être que limitative. REVENDICATIONS 1.- Nouveaux composés chimiques répondant à la formule générale suivante R pouvant être un alcoyl inférieur, un reste d'acide estérifiant, acyl, thenoyl, halogenothenoyl, benzoyl, furanoyl. R1 pouvant être OH, OCH3, O-alcoyl,NH2, - N dialcoyl, - NH-CH2-CH2-N dialcoyl, - oeH2 - CH2 - N dialcoyl. X peut être un hydrogène, un halogène, un radical N02. - quant X est différent de H, il se trouve toujours en position ortho et/ou para par rapport au groupe OR. - X ne peut pas etre H quand R' = NH2 n peut être 1 ou 2 Le radical méthyl peut occuper une position variable sur le noyau. 2.- Plus spécialement le 5 bromo 2 hydroxy 3 méthyl benzamide de formule 3.- A titre de médicaments nouveaux utiles notamment comme psychotropes, les produits objets des revendications 1 et 2. 4.- Les compositions pharmaceutiques contenant comme principe actif les pro duits faisant l'objet de la revendication l et 2. 5.- Les compositions pharmaceutiques selon la revendication 4, administrables par voie orale, rectale, parentérale et locale. 6.- Les compositions pharmaceutiques selon les revendications 4 et 5 dans les quelles les produits objet de la revendication 1 et 2 sont assoeies à d'autres principes actifs qui viennent compléter leurs actions thérapeu tiques.