La présente invention concerne un procédé d* oxydation des hydrocarbures fournissant des rendements plus élevés que cela n'était le cas jusqu'ici dans des conditions de réaction similaires, comme indiqué par la technique antérieure. D'une façon 5 plus spéciale, l'invention concerne l'oxydation des cycloalcanes. D'une façon plus particulière encore, elle concerne l'oxydation du cyclohexane ou du cyclododécane, et plus spécialement encore un procédé perfectionné d'oxydation du cyclohexane en cyclohexa-nol et cyclohexanone, effectué en maintenant des taux d'agitation 10 élevés dans l'appareil d'oxydation. Sous ses aspects préférés, l'invention concerne un procédé pour l'oxydation du cyclohexane en cyclohexano}. et ôjcslohexanone, selon lequel on oxyde le cyclohexane avec de l'oxygène moléculaire en présence d'un composé du "bore à des températures allant de 15 100 à 300°C, tout en maintenant dans le réacteur d'oxydation des taux d'agitation supérieurs à 6 CV/3785 litres de volume du réacteur, puis on hydrolyse le borate de cyclohexyle ainsi formé en cyclohexanol. On sait que la pression et la température de la réaction, 20 de mime que le catalyseur particulier utilisé lors de l'oxydation des hydrocarbures, sont des facteurs importants qui ont une influence sur le rendement en produit désiré. On sait également, d'une façon générale, que le degré d'agitation d'un mélange réactionne 1 a parfois une influence sur le rendement en produit. Nor-25 malement, lorsqu'on effectue des réactions à l'échelle du laboratoire, l'agitation n'a que peu ou pas d'effet sur le rendement. Toutefois, dans des opérations à 1'échelle industrielle, par exemple lors de l'oxydation du cyclohexane dans des réacteurs d'une capacité d'au moins 3785 litres, les taux d'agitation prennent 30 une importance croissante. Les recherches qui ont abouti à l'invention ont montré qu'au cours de l'oxydation des hydrocarbures, en particulier du cyclohexane et du cyclododécane, et plus spécialement du cyclohexane, comme décrit précédemment, des taux d'agitation allant de 3 à 5 35 CV pour 3785 litres de volume du réacteur suffisent pour assurer un mélange intime à l'intérieur du réacteur d'oxydation. Selon l'expérience lue l'on possède, au point de vue technologie d'in-géniérie, un taux d'agitation suffisant pour obtenir un mélange intime est considéré cornue convenable pour la réaction, et une 40 agitation plus intense semble moins économique, étant donné que 69 08020 2004399 des agitateurs d'une puissance plus grande sont alors nécessaires sans qu'il en résulte un avantage notable au point de vue accroissement de rendemento Or les recherches qui ont abouti à l'invention ont montré 5 d'une façon en soi remarquable qu'au cours de l'oxydation des hydrocarbures, en particulier du cyclohexane en cyclohexanone et en cyclohexanol, dans un appareil d'oxydation d'un volume d'au moins 3785 litres, des taux d'agitation égaux ou supérieurs à 6CV pour 3785 litres de volume du réacteur augmentent nettement le 10 rendement en produits de la réaction (cyclohexanol et cyclohexa-none). D'une façon plus particulière, ces recherches ont montré qu'en utilisant des taux d'agitation tels que décrits ici, des augmentations de rendement de 5 à 5 ^ w mélange de cyclohexanol et de cjrclohexanone peuvent être obtenues par rapport aux proses** 15 sus antérieurs au cours desquels des conditions de réaction similaires sont utilisées. 11 semble que cet effet soit obtenu quand la vitesse superficielle de la vapeur dans le réacteur est d'au moins 3 om par seconde. Des recherches ont montré également qu'un effet inattendu est obtenu en utilisant les taux d'agita-20 tion plus intenses décrits ci-avant. Dans ce cas, la quantité d'oxygène absorbé est moindre pour une m&me quantité de cyclohexanol et de cyclohexanone produits*- On comprendra que le perfectionnement décrit ici peut s'ap— -pliquer à l'oxydation de n'importe quels hydrocarbures, tels que. 25 le cyclohexane ou le cyclododécane. Toutefois, peur plus de simplicité, on se référera simplement ici à l'oxydation du cyclohexane . Suivant l'invention, on oxyde du cyclohexane avec de l'oxygène moléculaire à l'état gazeux en présence d'un composé du bo-30 re tel que l'acide borique et ses anhydrides, tout en maintenant dans l'appareil d'oxydation un taux d'agitation d'au moins 6 CV pour 3785 litres de volume du réacteur. Le mélange de borate de cyclohexyle et de cyclohexanone ainsi formé est ensuite hydroly-sé pour donner un mélange de cyclohexanol et de cyclohexanone. 35 Le taux d'agitation dans le réacteur d'oxydation peut va rier de 6 à 12 CV pour 3785 litres de volume du réacteur, de préférence de 6,5 à 10 CV pour 3785 litres de volume du réacteur, et plus spécialement de 6,5 à 9 CV. On notera ici que la caractéristique critique, suivant l'invention, réside dans le maintien 40 de taux d'agitation tels que décrits, et non dans les conditions 69 08020 3 2004399 de réaction utiliséès, qui peuvent être choisies de façon quelconque parmi celles connues suivant la technique antérieure. Etant donné que la réaction d'oxydation n'est pas critique, elle peut être effectuée dans n'importe quelles conditions "bien 5 connues dans cette technique. Par exemple, le cyclohexane peut être oxydé avec de l'air, "bien que l'on puisse utiliser des mélanges d'oxygène avec des gaz inertes dans lesquels la concen- f tration en oxygène est supérieure ou inférieure à la concentration dans l'air, les températures de réaction peuvent varier de 10 70 à 300°0, mais elles *ont de préférence de 140 à 180°C. Cette réaction est également effectuée de préférence en assurant une élimination efficace de l'eau formée pendant la réaction ou présente dans l'air admis. On maintient la réaction à une pression p convenable quelconque, par exemple entre 0,7 et 35 kg/cm au ma-15 nomètre. Le composé du "bore utilisé est l'un quelconque des composés capables de réagir avec le cyclohexanol pour former un ester sous forme de borate. Des composés convenables sont l'acide aétàboriçue, l'oxyde de bore, le borate de méthyle, etc. L'hydrolyse du borate de cyclohexyle pour former du cyclo-20 hexanol évolue en principe quantitativement, et elle peut être effectué® de toute meulière bien connue pour l'hydrolyse d'un ester. Par exemple, on peut effectuer la réaction par addition d'm excès d'eau au mélange de borate de cyclohexyle et par chauffage du mélange réactionnel. Si désiré également, on peut effectuer 25 l'hydrolyse en présence d'une quantité catalytique d'un acide ou d'une base. Les exemples donnés ci-après à titre non limitatif permettront de mieux comprendre comment l'invention peut être mise en oeuvre. 30 TfiŒMPLE N° 1 On oxyde en continu du cyclohexane en phase liquide, en présence d'acide métaborique, dans une série de trois réacteurs dont chacun a une capacité de 3785 litres environ et cbmporte un agitateur entraîné par un moteur. La température du liquide de 35 réaction dans chacun des réacteurs est maintenue à 165°C et la pression manométrique dans chaque réacteur est égale à 8,75 kg/ 2 cm . Lors d'un processus en continu, du cyclohexane est introduit également de façon continue avec de l'acide métaborique dans 40 le premier réacteur, une partie du mélange réactionnel provenant h9 08020 2004399 du premier réacteur est envoyée de façon continue au second réacteur et une partie du mélange réactionnel provenant du second réacteur est envoyée également de façon continue au troisième réacteur» L'effluent du troisième réacteur représente le mélange 5 de produits d'oxydatioii contenant un ester sous forme de borate qui, par hydrolyse, donne du cyclohexanol et de la cyclohexanone. De l'air qui a été dilué avec de l'azote Jusqu'à une teneur en oxygène d'environ 10 % en volume est fourni en quantités égales à chacun des trois réacteurs. La conversion dans chaque réacteur 10 est d'environ 3 % sur la base du total d'équivalent en cyclohexane (cyclohexane ayant réagit plus cyclohexane inaltéré) dans l'effluent de la troisième zone de réaction. Du cyelohexane complémentaire et le cyclohexane inaltéré récupéré à partir de la distillation et contenant 3 % en poids d'acide métaborique sont 15 envoyés au premier réacteur à raison de 43000 kg par heure environ. Les taux d'addition et de prélèvement dans chaque zone de réaction sont réglés afin d'obtenir des conditions essentiellement stables dans l'ensemble du système. Des vapeurs renfermant principalement de l'azote, de l'eau et du cyclohexane inaltéré 20 sont prélevées de façon continue à chaque zone de réaction et sont refroidies, et le cyclohexane condensé mat récupéré et recyclé par renvoi au système d'oxydation. Par ailleurs le système est utilisé de telle sorte que chacun des réacteurs soit sensiblement rempli de liquide pendant le travail. 25 Dans chacune des zones de réaction, les taux d'agitation de chaque réacteur sont maintenus à 7,5 CV pour 3785 lit»s de volume du réacteur. A ce taux d'agitation, la teneur de l'effluent provenant du dernier réacteur en cyclohexanol et en cyclohexanone représente en moyenne de 99 à 102 kg au total pour 100 30 kg de cyclohexane ayant réagi pendant des périodes de travail très longues. De même, à ce taux d'agitation, la production de cyclohexanol et de cyclohexanone est en moyenne de 126 à 130 kg par mol.-kg d'oxygène ayant réagi dans le système. EXEMPLE COMPABATIff A. 35 On effectue l'oxydation comme indiqué dans l'exemple n° 1, mais l'agitation est réduite dans chaque réacteur, à environ 3CV pour 3785 litres de volume du réacteur. Bien que ce taux d'agitation convienne pour maintenir le mélange réactionnel à Tin état d'agitation continu, on constate, lorsqu'on opère de façon prolcn* 40 gée, qu'un rendement moyen de 95 s. 97 kg de cyclohexanol et de 69 08020 5 2004399 cyclohexanone pour 100 kg de cyclohexane ayant réagi est seulement obtenu, et on obtient, pour chaque mol.-Kg. d'oxygène ayant réagi, simplement 107 à. 110 kg de cyclohexanol et de cyclohexanone. 5 L'examen des résultats indiqués ci-avant montre les amélio rations importantes d'efficacité ou de rendement obtenues lors de l'oxydation quand on opère à des taux d'agitation plus "élevés dans chacun des réacteurs de grandes dimensions. Des modifications peuvent être apportées aux modes de mise 10 en oeuvre décrits, dans le domaine des équivalences techniques, sans s'écarter de l'invention. 69 08020 6 2004399 REVENDICATIONS 1. Procédé pour l'oxydation d'un hydrocarbure afin de former l'alcool et la cétone correspondants, selon lequel on effectue l'oxydation de cet hydrocarbure par l'oxygène moléculaire en 5 présence d'un composé du bore, caractérisé en ce que, pendant l'oxydation, le taux d'agitation dans l'appareil d'oxydation est au moins égal à 6 CV pour 3785 litres de volume du réacteur, afin de produire un mélange de borate d'alcoyle et de cétone, et en ce qu'on hydrolyse ultérieurement ce mélange pour former l'al-10 cool et la cétone désirés. 2. Procédé pour la préparation d'un mélange de cycloalcano). et de cycloalcanone selon lequel on effectue l'oxydation par l'oxygène moléculaire d'un mélange de cycloalcane en présence d'un composé du bore, caractérisé en ce qu'on effectue l'oxydation 15 avec un taux d'agitation dans l'appareil d'oxydation d'au moins 6 CV pour 3785 litres de volume du réacteur, pour former un mélange de borate de cycloslcoyle et de cycloalcanone, et en ce qu'on hydrolyse ultérieurement ce mélange pour former le cyclo-alcanol et la cycloalcanone désirés. 20 3* Procédé pour préparer un mélange de cyclohexanol et de cyclohexanone, selon lequel on effectue l'oxydation par l'oxygène moléculaire de cyclohexane en présence d'un composé du bore, caractérisé en ce qu'on réalise l'oxydation avec un taux d'agitation dans l'appareil d'oxydation d'au moins 6 CV pour 3785 li-25 très de volume du réacteur, pour former un mélange de borate de cyclohexyle et de cyclohexanone, et en ce qu'on hydrolyse ensuite ce mélange pour former le cyclohexanol et la cyclohexanone désirés. 4. Procédé suivant la revendication 2, caractérisé en ce 30 que le taux d'agitation est maintenu entre 6 et 10 CV pour 3785 litres de volume du réacteur. 5. Procédé suivant la revendication 2, caractérisé en ce que le taux d'agitation est maintenu entre 7»5 et 9»0 CV pour 3785 litres de volume du réacteur. 35 6. Procédé suivant la revendication 3» caractérisé en ce que le taux d'agitation est maintenu entre 6 et 10 CV pour 3785 litres de volume du réacteur. 7o Procédé suivant la revendication 3$ caractérisé en ce que le taux d'agitation est compris entre 7»5 et 9,0 CV pour 40 3785 litres de volume du réacteur.