-1 - L'invention se rapporte à de nouveaux sels de céphadroxyle avec des amino-acides, ces sels ayant une activité anti- biotique. Le céphadroxyle est un antibiotique bien connu qui est décrit dans le brevet américain 3.985.741. Il est habituellement administré par voie orale. L'invention a pour objet de nouveaux sels de céphadroxyle qui sont injectables sans induire de réaction douloureuse lorsqu'on les administre. Elle concerne encore des sels de céphadroxyle qui augmentent l'absorption de la substance antibiotique et qui, lorsqu'ils sont absorbés, sont capables de pré- senter, en plus de l'activité antibiotique qui est parti- culière au céphadroxyle, leur activité spécifique propre, qui peut avoir un certain intérêt du point de vue pharma- cologique. Ces résultats sont obtenus par salification du céphadroxyle avec un aminoacide sélectionné dans le groupe composé de la L-lysine, la L-arginine et l'acétyl- cystéine. Pour obtenir cette salification, on fait réagir le céphadroxyle en suspension aqueuse et à la température ambiante avec une solution aqueuse d'un amino-acide ou de son dérivé, sélectionné dans le groupe composé de la L-lysine, la L-arginine, et l'acétylcystéine, le sel étant isolé de la solution aqueuse par lyophilisation. L'invention sera mieux comprise à l'aide de la description ci-après relative à des procédés de préparation de chacun des trois sels qui sont l'objet de l'invention. Ces exemples sont donnés à titre purement illustratif. EXEMPLE 1 Sels d'arginine de céphadroxyle de formule HO OH. H 2N lH 2 dûC-NH-(CH2)3-CH-COOH A une suspension de solvate diméthylformamide de cépha- -2- 2479226 droxyle (43,6g; 0,1 mole) dans l'eau distillée (300 ml) on ajoute de la Larginine (21g; 0,1 mole), on élève le pH jusqu'à 8 et on obtient une dissolution complète. On ajoute à la solution obtenue 3g de carbone décolorant et l'on filtre à travers iune matière commer- cialement connue sous le nom de dicalite. La solution résultante est versée dans une coupelle jusqu'à ce que l'on obtienne une couche de I cm d'épaisseur et, après pré-congélation, la solution est congélé à -40 C et la lyophilisation commence. Elle' se termine en 36 heures. Après lyophilisation, le produit est tamisé et l'on obtient 50,1 g de sel d'arginine de céphadroxyle. K.F. 1% T. L.C. produit unique Agent d'élution: acétonitrile: eau: acide formique = 20:5:2 EIoó3 (C = 1, H20) +118 ' Titre microbiologique:665 mcg/mg sous la forme de base sèche céphadroxyle. Le même résultat est obtenu en utilisant du monohydrate de céphadroxyle (38,1g) au lieu de solvate de diméthylformamide de céphadroxyle. EXEMPLIE 2 Acétyleystéinate de céphadroxyle ayant la formule HO 4CCH2-ON H 2.HOOC O3 f 2 COOH I-COCH3 A une suspension de solvate de diméthylformamide de céphadroxyle (43,6 g; 0,1 mole) dans l'eau distillée (350 ml), on ajoute de la N-acétylcystéine (16,52g; 0,1 mole), dissoute dans de l'eau distillée (200ml), entre 15 20 C. On obtient la dissolution complète, on ajoute du carbone (2,5g) après 30 minutes à la solution obtenue à 0 C. Après 30 minutes d'agitation, -3- on filtre la solution à travers une matière commerciale- ment connue sous le nom de dicalite. La solution claire obtenue est versée dans une coupelle jusqu'à obtenir une couche de I cm d'épaisseur que l'on congèle à -40 C et que l'on lyophilise. La lyophilisation dure 36 heures. Le produit cristallin blanc obtenu est tamisé et on obtient 49 g d'acétylcystéinate de céphadroxyle. K.F. 0,7% TLC produit unique Agent d'élution acétonitrile: eau: acide formique = 20:5:2 CcL (c = 1, H20) =+115 Elo à 262 nm = 163 lcm Titre microbiologique:668 mcg/mg sous la forme de base sèche céphadroxyle. Le même résultat est obtenu en utilisant duemonohydrate de céphadroxyle (38, 1g) au lieu de solvate de diméthylformamide de céphadroxyle. EXEMPLE 3 Lysinate de céphadroxyle ayant la formule HG CH-GONHUS 12 CH11 3 GOH.H2N-(CH2)4-OH-COOH NH2 On introduit dans un flacon de réaction de l'eau bidistil- lée (600ml) et du solvate de diméthylformamide de cépha- droxyle (43,6g; 0,1 mole). On ajoute à la suspension obtenue une solution aqueuse de base L-lysine à 50%o conte- nant 14,6g (0,1 mole); le mélange est maintenu sous agita- tion pendant I heure à 0 C. La dissolution complète est obtenue et le pH est élevé jusqu'à 8,5. On ajoute à la solution obtenue du carbone décolorant (1,5g) et on filtre à travers des plaques de filtrage et on verse dans une coupelle jusqu'à obtenir une couche de I cm. La solution est alors congelées -35 C et lyophilisée. La matière obte- nue est enlevée de la coupelle et tamisée; on obtient 48g de lysinate de céphadroxyle. -If- 2479226 K.F. 1,3% TLC produit unique [" D (c = 1, H20) =+11O mitre microbiologique:709 mcg/mg sous forme de base sèche céphadroxyle. Le même résultat est obtenu en utilisant du monohydrate de céphadroxyle (38,1g) au lieu de solvate de diméthylformamide de céphadroxyle. -j- RPVENDICA TIONS 1 - Sel de céphadroxyle comportant un amino- acide pris dans le groupe composé de L-lysine, L-arginine et l'acétylcystéine. 2 - Sel d'arginine de céphadroxyle de formule HQ 0 9H-CO-NH S CH 2 OT7 y CH3 2 1OOH.H H C-NH-(CH2)3- CH-COOH 3 - Acétylcystéinate de céphadroxyle de formule - CH-CONH N H 2.1HO0 COOH. i CH-CH2SH I NH-COCH3 4 - Lysinate de céphadroxyle de formule C H -COH NH S QH2 - Procédé de préparation d'un sel de cépha- droxyle selon l'une des revendications de là4, caractérisé en ce que l'on fait réagir une suspension aqueuse de sol- vate de diméthylformamide de céphadroxyle dans un rapport molaire fondamentalement égale à 1/1 avec un amino-acide sélectionné dans le groupe composé de la L-lysine, la L-arginine et l'acétylcystéine, le sel obtenu étant isolé de la solution par lyophilisation.