La présente invention a pour objet de nouveaux composés dérivant du phényl-1 morpholino-4 butène-1 ol-3, leur préparation et leur application en thérapeutique. On connait des alcools O(-éthyléniques utilisables en thérapeutique et de structure voisine à celle des com- posés de l'invention en particulier d'après le certificat d'addition n* 77 05213 de la demanderesse (n de publica- tion: 2.381.765). Il a été inattendu de trouver que certains composés relativement proches du point de vue structural possèdent des propriétés pharmacologiques plus spécifiques et notamment une action plus durable. Il semble que cette activité soit due à la position para du substituant sur le noyau phényle, car les isomères de ces composés ainsi que les composés portant plusieurs substituants sur le phényle se sont avérés inactifs. En effet, la demanderesse a préparé et soumis à des essais pharmacologiques des composés de formule R T CH - CH - CH - CH2- O ' R2 R3 dans laquelle R1, R2 et R3 représentent chacun indépendamment H, CH3, OH, OCH3, OC2H5, OiC3H7,allyloxy, propargyloxy ou halogène, ainsi que leurs sels d'addition, en particulier leurs chlorhydrates, et la plupart de ces composés étaient très peu ou pas actifs. Les composés de l'invention répondent à la formule: R - h H= CH - CH -CH 2 I OH dans laquelle R représente un radical OH, 0Ci3, OCH2CH - CH2 ou bien OCH2C - CH, ou un atome d'halogène, ainsi que leurs sels d'addition pharmaceutiquement accep- tables. Les sels d'addition pharmaceutiquement acceptables sont ceux qui sont obtenus avec les acides habituellement utilisés dans le domaine pharmaceutique, surtout afin de rendre les composés solubles. Comme les composés (I) ont une faible basicité, on utilisera de préférence des acides forts, par exemple HC1. Les composés de l'invention peuvent être préparés par condensation d'un benzaldéhyde de formule III et de la morpholino-acétone (IV), puis réduction de la cétone (II) ainsi obtenue, selon le schéma suivant: R CHO + CH3-CO-CH2-N 0 - II / condensation III IV /* \ CH CH - C0 - CH - ré-- > \XI2réduction Cette condensation (crotonisation)peut être effec- tuée de manière classique, par exemple en milieu aqueux et/ou alcoolique, à température ambiante, et à partir de quantités équimoléculaires d'aldéhyde (III) et de cétone (IV). La réduction de la cétone (II) en alcool (I) est effectuée de manière habituelle, par exemple au moyen de borohydrure de potassium ou de sodium en milieu alcoolique. Les composés de l'invention peuvent aussi être préparés par réaction du réactif organo-magnésien d'un dérivé phényl acétylènique (V) sur la morpholino-acétonitrile (VI) selon le schéma suivant: R Cg 4R X AC _CMgBt + N -C -CH2 _ VII t2.T hydrolyse v VI-.. V VI R C =- C - CO - CH2 - N O VII La cétone C-acétylénique (VII)peut être réduite directement en alcool déthylénique (I), par exemple au moyen de LiAlH4. Le réactif organomagnésien (V) est préparé de manière classique à partir de bromure d'éthylmagnésium (obtenu in situ à partir de bromure d'éthyle et de magnésium) et d'un phényl-acétylène portant le substituant R. Dans les formules précédentes (II, III, V et VII) le symbole R a la même signification que dans la formule I. L'exemple suivant illustre la préparation des com- posés de l'invention selon la première méthode exposée ci- dessus. EXEMPLE: (p-méthoxyphényl)-1 morpholino-4 butène-1 ol-3 et son chlorhydrate (N de code 1711). a) Condensation. On dissout 13,6 g (0,1 mole) de p- méthoxybenzaldéhyde dans 14,3 g (0,1 mole) de morpholinoacé- tone et l'on ajoute cette solution goutte à goutte à 100cm3 d'une solutipp de soude 1N refroidie par un bain d'eau glacée. On laisse revenir à température ambiante sous agita- tipn pendant 5 heures. On filtre le précipité obtenu et on rince plusieurs fois à l'eau. On obtient 18,8g de (p-méthoxy- phtnyl)-1 morpholino-4 butène-1 one-3. F = 78 C Rendement = 72%. b) Réducton. On dissout 26,1g (0,1 mole) de (p-méthoxyphényl)-1 morpholino-4 butène-1 one-3 dans 300 ml de méthanol et on ajoute goutte à goutte une solution aqueuse de KBH4 en excès. On laisse en contact une nuit, puis on verse sur de l'eau, filtre et rince le produit obtenu. On recristallise dans du cyclohexane. F 88 C Rendement = 80% c) Chlorhydrate. On ajoute du (p-méthoxyphényl)-l morpholino-4 butane-1 ol-3 dans un excès d'éther chlorhydrique (HC1 dis- sous dans de l'éther diéthylique). On recristallise le chlorhydrate ainsi obtenu dans de l'éthanol. F = 210 C Dans le tableau I suivant sont rassemblés les composés de formule I, ainsi que d'autres composés de cette structure de formule I', préparés selon l'exemple précédent, leur température de fusion (F) et le solvant de recristalli- sat ion TABLEAU I R- C R-- CH = CH- CH- OH CH2 - I Exemple N N de Code R F base F chlorhydrate solvant solvant 1 1711 CH 30. 880 210 cyclohexane éthanol 2 1837 Cl 82 208 cyclohexan éthanol 3 1844 F 74 158 cyclohexane éthanol 4 1836 OH 132 215 thanol 50.7 éthanol 1841 OCH2 C--CH 110 174 éthanol éthanol 6 1839 OCH2CH=CH] 62 192 cyclohexane éthanol hano_ _ x\ CH - CH - CH - CH2- N O 2OH \ uni Exemple N0 N de Codi sR1,R,R3 e (poseiton sur le phényle F base solvant F chlorhydrate solvant w 7 1712' (Cl30)2 (2,4) 80 180 éthanol- eau 50/50 éthanol O 8 1492 (CH30)2 (2,5) 56 166 éther de éthanol __ __ _ pétrole _ 9 1843 (CH30)2 (3,4) 72 138 _yclohexan éthanol 1713 (CH30)3(2,3,4) 75 166 éther de pétrole éthanol D 11 1714 (CH30)3(2,4,6) 120 190 éthanol éthanol 12 1842 (CH30) (2) 65 158 éther de acétate pétrole d'éthyle 13 1838 (i-C3H70)(4) 70 210 yclohexane éthanol 14 1872 H liquide 214 o huileux éthanol 1817 (OH)(4) 96 168 (CH 30) (3) cyclohexanE éthanol 16 1819 (OH)(3) 1180 172 (CH30) (4) thanol 50% éthanol 17 1873 17 1873 | (CH3) (4) 88 236 ________ _yclohexan éthanol 18 1869 (CH30)(2) 74 142 ______ cyclohexane éthanol R1 R2 I. 1. 2( 3t _ 2 Chlorhydrate - - c d Les composés de l'invention ont été soumis à des essais pharmacologiques. A. Toxicité. La DL50 des produits a été déterminée chez la souris par voie intrapéritonéale selon la méthode des "Log-Probits" de Miller et Tainter (Proc. Soc. Exptl. Biol. Med.1944; 57, 261-264). B. Activité sur le système nerveux central. Elle a été recherchée par l'observation du comporte- ment de l'animal, par l'étude de la modification de la narcose à l'hexobarbital, l'étude du pouvoir anticonvulsivant et de l'antagonisme vis-à-vis de la réserpine. 1. Modification de la narcose à l'hexobarbital. Des souris, pesant 20 g environ, reçoivent le produit à étudier par voie intrapéritonéale à la dose de 1/10 de leur DL50. Une demi-heure après, l'hexobarbital sodique est injecté par la même voie à la dose de 70 mg/kg. Les animaux sont placés sur un plateau chauffé, maintenu à la température constante de 27 C. On considère que le sommeil est installé au moment o la souris mise en décubitus dorsal est incapable de se remettre sur ses pattes. On évalue la potentialisation de la narcose par le pourcentage d'augmentation du temps de sommeil induit par l'hexobarbital (T). 2. Action anti-convulsivante (Boissier-Actualités Pharmacologiques, 12ème série, page 1) a) - Crise au pentétrazol. La crise convulsive est provoquée par le pentétrazol qui, injecté à des souris par voie intrapéritonéale, à la dose de 125 mg/kg donne 100% de mortalité en 5 à 7 minutes. Des souris pesant 20 g environ reçoivent le produit à étudier par voie intrapéritonéale à la dose de 1/10 de leur DL50 trente minutes avant le pentétrazol. On détermine le temps d'apparition de la mort par rapport à celui (t) de témoins n'ayant pas reçu de produit, ainsi que le pourcentage de protection (P). b) - Electrochoc. L'application d'un courant électrique de 30 volts, pendant une durée de 0, 5 seconde, sur Ies masses cérébrales provoque une crise épileptiforme. Des rats mâles pesant 180 à 200 g reçoivent le solvant ou le produit à étudier par voie intrapéritonéale à la dose de 1/10 de leur DL50. Trente minutes après, les animaux subissent l'électrochoc. On note ensuite si la crise est complète ou incomplète et on détermine le pourcentage de protection (P) obtenue grace au produit administré. 3. Antagonisme vis-à-vis de la réserpine (Blépharospasme) (Chen G., and Bohner B., (1961) J. pharmacol. Exptl. Thérap. 131, 179). La réserpine administrée à des souris à la dose de mg/kg par voie intrapéritonéale provoque dans les heures qui suivent une chute des paupières plus ou moins complète chez la plupart des animaux. L'administration de certains produits permet l'inhibition du blépharospasme provoqué par la réserpine. Des souris mâles de race Swiss sont réparties par lots de 10 et chaque expérience comprend au moins 3 lots: - un lot de contr8le ne recevant que le solvant et la réserpine - un lot traité par un produit de référence: nous avons choisi l'imipramine - un lot traité recevant le produit à tester à la dose de 1/10 me du DL50. Les produits expérimentés sont administrés par voie intrapéritonéale 30 minutes avant l'injection intrapérito- néale de réserpine à la dose de 5 mg/kg, afin d'étudier leur activité en fonction du temps. Le degré de ptose pour chaque oeil et pour chaque animal est noté toutes les 30 minutes pendant 4 à 5 heures, selon la cotation de RUBIN (RUBIN et Coll., J. Pharm. Exp. Therap. 1957, 120, 125-136). On détermine l'activité du produit par comparaison entre le résultat obtenu avec le lot traité de contrôle. L'inhibition du blépharospasme est notée de 0 à +++. 0: inhibition 0- 157 +: inhibition 16 - 25% ++: " 26 - 45% +++: " > 45%. C. Résultats. Les résultats obtenus dans ces divers tests ont mon- tré qu'aucun composé ne potentialise la narcose induite par l'hexobarbital et ne protège de la crise convulsive provoquée par le pentétrazol ou des électrochocs contrairement à la plupart des composés décrits dans le certificat d'addition n 77 05213 mentionné plus haut. Cependant certains composés (exemples 1 à 6 ci- dessus) ont une excellente action antagoniste vis-à-vis de la réserpine (blépharospasme), comme cela ressort du tableau II suivant. Les autres composés ont une activité beaucoup plus faible (+) ou nulle. TABLEAU II Ainsi qu'il ressort des résultats des essais pharma- cologiques décrits ci-dessus, les composes de l'invention ont une action sur le système nerveux central et peuvent être utilisés en particulier pour le traitement d'états dépressifs. Les composés de l'invention peuvent être présentés en association avec un excipient pharmaceutiquement compati- ble pour l'administration par voie orale, par exemple sous forme de comprimés, dragées ou gélules ou pour l'administra- tion par voie parentérale sous forme de solutions injectables. -Blépharospasme Exempla N de Code DLp50h (mg/kg) (mg/kg) (mg/kg) I IP 1 1711 500 +++ 2 1837 400 +++ 3 1844 800 ++ 4 1836 650 ++ 1841 400 ++ 6 1839 300 ++ La posologie quotidienne sera de l'ordre de 50 à 250 mg par voie orale et le cas échéant de 5 à 50 mg par voie injectable (en perfusion) pour les composés solubles (sels d'addition). Exemple de gélule. Composé de l'exemple 1 (1711)...................... 50 mg Amidon de mals.................................... 125 mg Mannitol..... ........... 15 mg Acide alginique................................... 1 mg Alginate de sodium....................... 0,1 mg Talc....................DTD: ... 6 mg Ester palmitostéarique de glycérol................ 3 mg..DTD: REVENDICATIONS 1. Composés répondant à la formule: R _ - CH = C -CH - C - C2 - N0 I 1 2 OH dans laquelle R représente un radical OH, OCR3, OCE 2CH=CH2 ou OCH2 - C _ CH, ou un atome d'halogène, ainsi que leurs sels d'addition pharmaceutiquement acceptables. 2. Composés selon la revendication 1, répondant à la formule I dans laquelle R est OCH3 ou Cl. 3. Le (p-méthoxyphényl)-l morpholino-4 butène-1 ol-3 et son chlorhydrate. 4. Procédé de préparation des composés définis dans la revendication 1, procédé caractérisé en ce que l'on effectue la condensation d'un benzaldéhyde de formule: R CHO dans laquelle R a la même signification que dans la reven- dication 1, et de la morpholino-acétone, puis la réduction de la cétone ainsi obtenue. 5. Composition pharmaceutique contenant comme principe actif l'un au moins des composés définis dans la revendica- tion 1 et un excipient pharmaceutique compatible. 6. Composition pharmaceutique contenant comme principe actif le composé selon la revendication 3 et un excipient pharma- ceutique compatible. 7. Médicament consistant en l'un au moins des composés selon l'une quelconque des revendications 1 à 3.