项羽最有名的将领就是五虎上将分别是：龙且、英布、季布、钟离昧、虞子期。龙且是第一员大将，自小与项羽情同手足，为剿灭秦军立下汗马功劳。英布背叛项羽后，龙且率军十万，大破英布；而英布曾是项羽帐下第二员大将，可见，龙且的楚军第一将名至实归。后来，龙且率军二十万，与韩信交战，中了计策，韩信水淹楚军，龙且被刘邦部卒斩杀。英布是第二员大将，因为遭受秦律黥刑，又被人称为黥布。黥刑，就是用刀在脸上刺挖，然后涂上黑色颜料。梁山好汉中的宋江、林冲等人，都受过这样的刑罚。项羽多次征战中，英布都是前锋，以少胜多，悍勇无比，坑杀秦军二十万，在项羽与刘邦对峙中，英布投向了刘邦。季布是一条好汉，为人重义气，轻钱财，成语“一诺千金”说的就是季布。季布跟着项羽南征百战，多次打得刘邦狼狈不堪。汉朝建立后，刘邦全国通缉，追杀季布，民间几经躲藏辗转，季布落在了夏侯婴手中。夏侯婴敬慕季布是条好汉，劝说刘邦，赦免了季布，让季布做将军。季布后来在汉惠帝、汉文帝时代，都有建树。钟离昧同样是一条好汉，在与刘邦作战中，多次杀得刘邦片甲不留。在楚汉对峙时，刘邦用反间计，让很多将领离开了楚营，而钟离昧始终对项羽不离不弃。汉朝建立后，刘邦大索天下，追杀钟离昧。钟离昧逃在韩信军中，因为当年韩信在楚军中，钟离昧和韩信是好朋友。刘邦听闻钟离昧被韩信藏匿，就迁怒韩信。钟离昧不愿让韩信受累，自刎，让韩信提着自己人头去见刘邦，一表清白。虞子期是项羽的妻哥，项羽妻子虞姬是虞子期的妹妹。虞姬家是当地的手工业主，善于打造兵器。项羽当年起兵的时候，缺少兵器，就经常来虞姬家购买，与虞姬和虞子期都熟稔了。后来，虞姬嫁给项羽，夫妻恩爱，同生同死；虞子期跟随项羽，最后战死在乌江岸边。
项羽手下大将排名