Sam_Giancana
Sam_Giancana

=== Kennedy und Kuba ===
Nach seiner Aufnahme in die Cosa Nostra und seinem zwischenzeitlichen Aufstieg zu einem Anführer des „Chicago Outfit“ wurde Giancana 1959 zusammen mit anderen Mitgliedern der Organisation von der CIA mit der Ermordung Fidel Castros beauftragt, der im Januar 1959 die Macht auf Kuba übernommen hatte. Giancana selbst soll einmal die CIA und die Mafia als „zwei Seiten derselben Münze“ bezeichnet haben. Im Präsidentschaftswahlkampf 1960 spendete Giancana für Kennedy, der sich als Senator von Massachusetts um die Nominierung durch die Demokratische Partei bemühte. Daraus entstanden Gerüchte, die Mafia habe die Wahl im Bundesstaat Illinois beeinflusst und somit entscheidend zu Kennedys Erfolg beigetragen. Die Historiker Edmund F. Kallina und David Kaiser bezweifeln die Bedeutung von Giancanas Spende, über deren Herkunft Kennedy womöglich gar nichts wusste. Auch wenn Illinois an Kennedys Gegenkandidaten Richard Nixon gegangen wäre, hätte er die Wahl dennoch gewonnen. 
Es gibt Hinweise, dass John F. Kennedy auch während seiner Präsidentschaft Beziehungen zu Giancana unterhielt. Er verkehrte freundschaftlich mit dessen Freund Frank Sinatra und war mit dem Rat Pack-Kumpan Peter Lawford verschwägert. Unter Kennedy sollen die Versuche, Fidel Castro mit Hilfe der Mobster zu beseitigen, fortgeführt worden sein – der mehrstufige Plan (Operation Mongoose) geht zurück auf seine Initiative vom 30. November 1961.
Zudem sollen beide intime Beziehungen mit Judith Campbell unterhalten haben, einer Angehörigen der oberen Gesellschaftsschicht von Los Angeles, die ihnen auch als Botin für Nachrichten und Geld gedient haben soll. Ferner soll Giancana in die Ermordung John F. Kennedys verwickelt gewesen sein, was jedoch bis heute nicht bewiesen ist. Trotz seiner Verbindungen und seiner zweifellos herausgehobenen Position im Chicago Outfit soll Giancana allerdings niemals die oberste Leitung der Organisation innegehabt, sondern als „Acting Boss“ des im Verborgenen agierenden Consigliere Paul Ricca und des etwa gleichaltrigen Anthony Accardo gewirkt haben.