Sandmeyer-Reaktion
Sandmeyer-Reaktion

== Mechanismus ==
Der Mechanismus dieser Reaktion nach der Diazotierung ist noch nicht vollständig geklärt. Es wird vermutet, dass die entstehende Diazoniumverbindung unter Oxidation von ein- zu zweiwertigem Kupfer reduziert wird (SET = "single electron transfer"). Unter Abspaltung von N2 bildet sich ein Aryl-Radikal, das sich mit dem Anion (Cl−, Br−, CN−) des Kupfersalzes als Nukleophil verbindet. Dabei wird das Cu(II) über einen weiteren Einelektronentransfer wieder zu Cu(I) reduziert, es handelt sich also um einen echten Katalysator.
Allgemeiner Reaktionsmechanismus einer Sandmeyer-Reaktion
Durch die Bildung von Biphenyl als Nebenprodukt aus einer Dimerisierung wird ein radikalischer Reaktionsmechanismus plausibel. Weitere Nebenprodukte können auch Phenole, Diaryle und Azoverbindungen sein. Das Kupferion dient nur als Elektronenakzeptor bzw. -donator. Alternative Darstellungen des Mechanismus gehen jedoch von einer Bindung des Kupfer(II)-salzes an das Arylradikal und anschließendem Halogenidtransfer vom Kupfer aus.