אימיד

המבנה הכימי הכללי של אימיד
בכימיה אורגנית, אימידים (באנגלית: Imides) הם קבוצה פונקציונלית המורכבת משתי קבוצות אציל המחוברות לאטום חנקן.<ref></ref> התרכובות דומות במבניהם לאנהידרידים, אך אימידים יותר עמידים בפני הידרוליזה. מבחינת שימוש מסחרי, אימידים משמשים בעיקר כרכיבים בפולימרים חזקים הנקראים פוליאימידים הנחשבים כפלסטיק בעל ביצועים גבוהים. בנוסף קיימים אימידים אי-אורגנים הנמצאים בעיקר במצב צבירה מוצק או גז.

== נומנקלטורה ==
רוב האימידים הם תרכובות ציקליות הנגזרות מחומצות דיקרבוקסיליות , ולכן גם שמם יגזר מחומצות אלו.<ref></ref> לדוגמה הסוקסינאימידים אשר נגזרים מהחומצה הסוקסינית, או הפתלאימידים הנגזרים מן החומצה הפתלית. עבור אמידים הנגזרים מאמינים נשים קידומת N. לדוגמה, N-ethylsuccinimide שנגזר מחומצה סוקסינית ואתילאמין . למרות שמם הדומה, אין קשר בין האימידים לקרבודיאימידים שנוסחתם הכימית היא מהצורה .

=== אימידים מחומצות דיקרבקסיליות ===
{| class="wikitable"
!n
!שם נפוץ
!שם סיסטמטי
!מבנה
!PubChem
!החומצה ממנה נגזר
!מבנה החומצה ממנה נגזר
|-
|2
|סוקסינאימיד 
|Pyrrolidine-2,5-dione
|100x100 פיקסלים
|[https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/11439 11439]
|חומצה סוקסינית
|143x143 פיקסלים
|-
|2
|מאלאימיד 
|Pyrrole-2,5-dione
|100x100 פיקסלים
|[https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/10935 10935]
|חומצה מאלאית 
|161x161 פיקסלים
|-
|3
|גלוטראימיד 
|Piperidine-2,6-dione
|99x99 פיקסלים
|[https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/70726 70726]
|חומצה גלוטרית 
|159x159 פיקסלים
|-
|6
|פתלאימיד 
|Isoindole-1,3-dione
|100x100 פיקסלים
|[https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/6809 6809]
|חומצה פתלית
|114x114 פיקסלים
|}

== תכונות ==
בגלל שהאימידים קוטביים ביותר, הם מסיסים מאוד בממסים פולארים. אימידים הנגזרים מאמוניה, הם חומציים ויכולים להשתתף בקשרי מימן. בניגוד לאנהידרידים להם הם דומים מבנית, אימידים יכולים לעמוד בפני הידרוליזה, וחלקם אף יכולים להתגבש מחדש לאחר רתיחה במים.

== מקורות ושימושים ==
הרבה פולימרים בעלי חוזק רב או כאלו המוליכים חשמל טוב, מכילים תת-יחידות של אימידים. פולימרים אלו נקראים גם פוליאימידים , כדוגמת הקפטון לו יחידה חוזרת המכילה שני קבוצות אימידים הנגזרו מחומצה טטרהקרבוקסילית ארומטית.<ref></ref>
דוגמאות לאימידים. משמאל לימין: [[N-Ethylmaleimide - ריאגנט ביוכימי, פתלאימיד - אימיד תעשייתי נפוץ, כפטן - חומר הדברה, תלידומיד - תרופה שגרמה בעבר ללידת תינוקות עם מומים ותת יחידה של קפטון - פולימר בעל חוזק רב המשמש להכנת חליפות חלל.]]

== הכנה ==
את רוב האימידים מכינים על ידי חימום חומצות דיקרבוקסיליות או על ידי חימום האנהידרידים שלהם עם אמוניה או אמין ראשוני, בתגובת דחיסה:

<chem>(RCO)2O + R'NH2 -> (RCO)2NR' + H2O</chem>

ניתן גם להכין אימידים על ידי חמצון אמידים, בעיקר לקטמים.<ref></ref>

<chem>R(CO)NHCH2R' + 2[O] -> R(CO)N(CO)R' + H2O</chem>

חלק מהאימידים ניתן להכין גם בתגובת השחלוף מומ אשר הופכת איזואימידים לאימידים.

== תגובות ==
מולקולת ה-N-chlorosuccinimide, דוגמה להלואימיד

=== בכימיה אורגנית ===
עבור אימידים הנגזרים מאמוניה, המימן המחובר לחנקן הראשי הוא חומצה חלשה. לכן, ניתן להכין מלחי מתכת אלקלית של אימידים באמצעות בסיסים נפוצים כגון אשלגן הידרוקסידי (KOH). הבסיס הצמוד של פתלאימיד יהיה אשלגן פתלאימיד . ניתן לעשות אלקילציה לאימידים בכדי ליצור N-alkylimides, אשר יכול להתפרק בתגובה שתשחרר אמין ראשוני. נוקליאופילים חזקים כמו אשלגן הידרוקסידי (KOH) או הידרזין (N<sub>2</sub>H<sub>4</sub>) משמשים בתגובת שחרור זו.

ניתן להגיב אימידים עם הלוגנים ובסיס ליצירת הלואימידים. לדוגמה N-Chlorosuccinimide ו-N-Bromosuccinimide המשמשים כמקור ל-<chem>Cl+</chem> ו-<chem>Br+</chem> בסינתזה אורגנית.

=== בכימיה קואורדינטיבית ===

מבנה של קומפלקס אימידי (py = [[פירידין, CMe<sub>3</sub> = טרט בוטיל).]]
בכימיה קואורדינטיבית קיימים קומפלקסים של מתכות מעבר עם ליגנדת . 

== ראו גם ==

* קבוצה פונקציונלית
* אנהידריד

==קישורים חיצוניים==
[https://web.archive.org/web/20120716211320/http://www.chem.qmul.ac.uk/iupac/class/oneN.html#52 אימידים באתר IUPAC]

== ביאורים ==

== הערות שוליים ==

קטגוריה:ערכים שבהם תבנית בריטניקה אינה מתאימה
קטגוריה:חנקן: תרכובות
קטגוריה:קבוצות פונקציונליות