# Picolina

Picolina :
| Nome | 2-Picolina | 3-Picolina | 4-Picolina |
| Outros nomes | α-Picolina, 2-Metilpiridina | β-Picolina, 3-Metilpiridina | γ-Picolina, 4-Metilpiridina |
| Fórmula estrutural | | | |
| Número CAS | 109-06-8 | 108-99-6 | 108-89-4 |
| 1333-41-1 (Mistura de isômeros) |||
| PubChem | 7975 | 7970 | 7963 |
| Fórmula molecular | C$_6$H$_7$N | C$_6$H$_7$N | C$_6$H$_7$N |
| Massa molar | 93,13 g·mol$^{−1}$ | 93,13 g·mol$^{−1}$ | 93,13 g·mol$^{−1}$ |
| Estado físico | líquido | líquido | líquido |
| Apresentação | líquido incolor | líquido incolor | líquido incolor |
| Ponto de fusão | −69,9 °C | −18 °C | 3 °C |
| Ponto de ebulição | 128 °C | 144 °C | 145 °C |
| pK$_s$ (o ácido conjugado BH$^+$) | 5,94 | 5,63 | 6,03 |
| Solubilidade | completamente miscível com água | completamente miscível com água | completamente miscível com água |
| Identificação GHS | Atenção | Perigo | Perigo |
| Frases H e P | 226​‐​302​‐​312​‐​332​‐​319​‐​335 | 226​‐​302+332​‐​311​‐​315​‐​319​‐​335 | 226​‐​311​‐​332​‐​302​‐​319​‐​335​‐​315 |
| Frases H e P | veja acima | veja acima | veja acima |
| Frases H e P | 210​‐​302+352​‐​305+351+338 | 10​‐​280​‐​302+352​‐​304+340 305+351+338​‐​309+310 | 280​‐​302+352​‐​304+340 305+351+338​‐​309+310 |
| Informações de perigo | Substância nociva (Xn) | Substância nociva (Xn) | Veneno (T) |
| Frases R | 10​‐​20/21/22​‐​36/37 | 10​‐​20/21/22​‐​36/37/38 | 10​‐​20/22​‐​24​‐​36/37/38 |
| Frases S | (2) - 26 - 36 | 26 - 36/37 | (1/2) - 26 - 36/37 -45 |
Os compostos orgânicos picolinas, ou metilpiridinas, formam em Química uma família de compostos, pertencente aos compostos heterocíclicos (mais precisamente: heteroaromáticos). Consistem de um anel piridina, substituído com um grupo metila. Através de arranjo diferente resultando em três isômeros constitucionais com a fórmula C$_6$H$_7$N. São bastante semelhantes em suas propriedades em relação a piridina, e em aplicações que não dependem da estrutura molecular substituí-la facilmente como solventes. Caso contrário, elas são, em muitos aspectos, blocos de construção sintéticos para a fabricação de produtos farmacêuticos, agroquímicos e corantes.

## História

A 2-picolina foi isolada pela primeira vez em 1846 por Thomas Anderson do alcatrão de hulha. O termo picolina consiste no latinismo pix (betume) e oleum (óleo) em conjunto.

## Obtenção

Atualmente, a 2-picolina é obtida principalmente por meio de duas rotas sintéticas: por condensação de acetaldeído, formol e amônia e por ciclização de nitritos e acetileno (ciclização de Bönnemann). Um exemplo é a reação de acetaldeído e amônia:
Aproximadamente 8000 t foram produzidas em todo o mundo em 1989.
A 3-metilpiridina é preparada industrialmente por meio da reação de acroleína com amônia:
    $\mathrm {2\ H_{2}C{=}CHCHO\ +\ NH_{3}\longrightarrow \ 3-H_{3}C{-}C_{5}H_{4}N\ +\ 2\ H_{2}O}$
Uma maneira mais eficiente é baseado em acroleína, propionaldeído e amônia:
    $\mathrm {H_{2}C{=}CHCHO\ +\ CH_{3}CH_{2}CHO\ +\ NH_{3}\longrightarrow \ 3-H_{3}C{-}C_{5}H_{4}N\ +\ 2\ H_{2}O\ +\ H_{2}}$
Aproximadamente 9000 t foram produzidas em todo o mundo em 1989.

## Propriedades

As picolinas são líquidos incolores com um cheiro similar ao da piridina. São miscíveis com água, etanol e éter dietílico. A 4-picolina, que tem simetria a mais elevada, apresenta o ponto de fusão mais alto.
Uma vez que os grupos metilo na posição 2 e 4 das respectivos isômeros de picolina estão dispostos em conjugação direta com o átomo de nitrogênio na remoção de elétrons, os grupos metilo nestes dois isômeros podem ser relativamente facilmente deprotonados por bases fortes, tais como di-isopropilamida de lítio ou butil-lítio e, em seguida, ainda obtendo-se derivados.

## Usos

Picolinas são utilizadas como intermediários para a preparação de outros compostos químicos. Por exemplo, a 2-vinilpiridina e o agroquímico nitrapirina podem ser preparados a partir da 2-picolina. A 3-picolina é usada como material de partida para a síntese do insecticida clorpirifós e da vitamina niacina (vitamina B$_3$), a 4-picolina para a produção do fármaco anti-tuberculose isoniazida.
Por oxidação, por exemplo, por permanganato de potássio (KMnO$_4$), resultando no ácido picolínico a partir de 2-picolina, em ácido nicotínico da 3-picolina e no ácido isonicotínico da 4-picolina.