# Ácido piridinodicarboxílico

Os compostos orgânicos ácido piridinodicarboxílico formam em Química uma família de compostos, pertencente ao compostos heterocíclicos (mais precisamente: heteroaromático). Consistem de um anel piridina, substituído com dois grupos carboxila (−COOH). Através de arranjo diferente resultando em seis isômeros constitucionais com a fórmula C$_7$H$_5$NO$_4$.
Os ácidos piridinodicarboxílicos são sólidos, principalmente incolores, que se dissolvem pouco em água. Os pontos de fusão são bastante elevados, cerca de 230 °C, mas o ácido dinicotínico, com 320-325 °C, se desvia significativamente acima. O ácido quinolínico e o cincomerônico quando aquecido decompõe-se por descarboxilação.
Os ácidos piridinodicarboxílicos são geralmente obtidos das respectivas lutidinas por oxidação dos grupos metilo com ácido nítrico. Só o isômero de posições 2,4 toma o nome lutidina para o produto, sendo o ácido piridina-2,4-dicarboxílico chamado trivialmente ácido lutidínico. O ácido quinolínico é obtido por oxidação de quinolina com permanganato de potássio e recebe seu nome.
A partir do ácido picolínico (ácido piridino-2-carboxilico) deriva nomeadamente o ácido dipicolínico (ácido piridino-2,6-dicarboxílico) a partir do qual a piridina, em simetria axial, contribui para duas carboxila em posição orto.
A partir do ácido nicotínico (ácido piridino-3-carboxilico) deriva nomeadamente o ácido dinicotínico (ácido piridino-3,5-dicarboxílico) a partir do qual a piridina, em simetria axial, contribui para duas carboxilas em posição meta.
Ácido piridinodicarboxílico :
| Nome | Ácido 2,3-piridinodicarboxílico | Ácido 2,4-piridinodicarboxílico | Ácido 2,5-piridinodicarboxílico | Ácido 2,6-piridinodicarboxílico | Ácido 3,4-piridinodicarboxílico | Ácido 3,5-piridinodicarboxílico |
| Outros nomes | Ácido quinolínico | Ácido lutidínico | Ácido isocincomerônico | Ácido dipicolínico | Ácido cincomerônico | Ácido dinicotínico |
| Fórmula estrutural | | | | | | |
| Número CAS | 89-00-9 | 499-80-9 | 100-26-5 | 499-83-2 | 490-11-9 | 499-81-0 |
| PubChem | 1066 | 10365 | 7493 | 10367 | 10273 | 10366 |
| Fórmula | C$_7$H$_5$NO$_4$ | C$_7$H$_5$NO$_4$ | C$_7$H$_5$NO$_4$ | C$_7$H$_5$NO$_4$ | C$_7$H$_5$NO$_4$ | C$_7$H$_5$NO$_4$ |
| Massa molar | 167,12 g·mol$^{−1}$ | 167,12 g·mol$^{−1}$ | 167,12 g·mol$^{−1}$ | 167,12 g·mol$^{−1}$ | 167,12 g·mol$^{−1}$ | 167,12 g·mol$^{−1}$ |
| Estado físico | sólido | sólido | sólido | sólido | sólido | sólido |
| Apresentação | sólido incolor | sólido incolor | sólido incolor | sólido incolor | sólido incolor | sólido incolor |
| Ponto de fusão | 185–190 °C (Zers.) | 242–243 °C | 236–237 °C | 224–225 °C | 266–270 °C (Zers.) | 320–325 °C |
| pK$_{s1}$ (25 °C) | 2,41 | 2,17 | 2,31 | 2,17 | 2,6 | 2,82 |
| pK$_{s2}$ (25 °C) | 5,05 | 5,09 | 5,06 | 4,97 | 5,07 | |
| Solubilidade em água | 10 g·l$^{−1}$ (20 °C) | 2,49 g·l$^{−1}$ (25 °C) | 1,2 g·l$^{−1}$ (25 °C) | 5 g·l$^{−1}$ (25 °C) | 2,34 g·l$^{−1}$ (25 °C) | 1,0 g·l$^{−1}$ (25 °C) |
| Identificação GHS | Atenção | Atenção | Atenção | Atenção | Atenção | Atenção |
| Frases H e P | 319 - 335 | 319 - 335 | 315 - 319 - 335 | 315 - 319 - 335 | 315 - 319 - 335 | 315 - 319 - 335 |
| Frases H e P | sem frases EUH | sem frases EUH | sem frases EUH | sem frases EUH | sem frases EUH | sem frases EUH |
| Frases H e P | 304 + 340 305 + 351 + 338 | 304 + 340 305 + 351 + 338 | 302 + 352 - 304 + 340 305 + 351 + 338 | 302 + 352 305 + 351 + 338 | 302 + 352 - 304 + 340 305 + 351 + 338 | 302 + 352 - 304 + 340 305 + 351 + 338 |
| Informações de perigo | Substância irritante (Xi) | Substância irritante (Xi) | Substância irritante (Xi) | Substância irritante (Xi) | Substância irritante (Xi) | Substância irritante (Xi) |
| Frases R | 36 - 37 | 36 - 37 - 38 | 36 - 37 - 38 | 36 - 37 - 38 | 36 - 37 - 38 | 36 - 37 - 38 |
| Frases S | sem frases S | sem frases S | sem frases S | sem frases S | sem frases S | sem frases S |