# Éter

Éter é uma função orgânica, caracterizada pela presença de um átomo de oxigênio ligado a dois átomos de carbono. Sua fórmula genérica é: R-O-R', onde R e R' são radicais orgânicos (alquila ou arila).
Os éteres podem ser simétricos, quanto R e R' são iguais ou assimétricos quando R é diferente de R'.

## Estrutura e ligações

O ângulo definido pelas ligações C-O-C é de aproximadamente 105° e distâncias C-O de aproximadamente 1,4 Å. A ligação de oxigênios em éteres, álcoois e água é similar. Segundo a teoria da ligação de valência, a hibridização no oxigénio é sp$^3$. A ligação C-O é polarizada pela maior eletronegatividade do oxigênio.

## O éter comum

CH$_3$ - CH$_2$ - O - CH$_2$ - CH$_3$ tem os nomes: etoxietano, éter dietílico, éter etílico. O éter etílico é pouco solúvel em água e considerado um solvente levemente polar, usado como em diversas reações e anestésico geral. É um líquido que ferve a 35 °C. O seu uso merece precauções pelos seguintes motivos:
* Seus vapores formam mistura explosiva com oxigênio do ar; é combustível.
* Quando respirado, age como anestésico.

## Nomenclatura

De acordo com a nomenclatura IUPAC, éteres adotam o mesmo sufixo dos alcanos, enquanto que o radical ligado à cadeia principal recebe o sufixo -oxi.
    Nome da cadeia mais simples (prefixo + oxi) + nome da cadeia mais complexa (prefixo + infixo + o)
O nome usual considera a função éter e o radical recebe o sufixo ico. Éteres simétricos seguem uma regra mais simples, com o nome éter seguido pelo radical orgânico.
Os éteres pouco complexos são nomeados considerando-se que uma das partes da cadeia que contém o átomo de oxigênio é uma ramificação da cadeia Por exemplo:
* CH$_3$CH$_2$-O-CH$_2$CH$_3$: etoxietano (conhecido comumente como éter etílico)
* CH$_3$CH$_2$-O-CH$_2$CH$_2$CH$_3$: 1- etoxipropano
* CH$_3$-O-CH(CH$_3$)CH$_2$CH$_3$: 1-metóxi-1-metil-propano
Éteres mais complexos podem ser nomeados considerando o átomo de oxigênio parte da cadeia, indicando a substituição de um átomo de carbono como "oxa". Por exemplo:
* O etoxietano poderia ser nomeado como se fosse uma cadeia de 5 carbonos, dos quais o terceiro foi substituído pelo oxigênio. O nome ficaria: 3-oxapentano.
Uma outra notação é radical-1 radical-2 éter.
Por exemplo:
* Os boosters de octanagem MTBE e ETBE são, respectivamente, o metil terc-butil éter e o etil terc-butil éter.

### Poliéteres

Poliéteres são compostos com mais de um grupo éter. O termo geralmente refere-se a polímeros como o polietilenoglicol e polipropilenoglicol. Os compostos chamados de éteres coroa são exemplos de poliéteres de baixo peso molecular.

### Éteres-coroa

Os éteres-coroa são poliéteres cíclicos, que interagem com metais alcalinos e cátions amônio. Charles Pedersen recebeu o Prêmio Nobel de 1987, juntamente com Cram e Lehn pela descoberta de moléculas que atuam como complexantes de íons e outras moléculas.

## Síntese de éteres

Os éteres podem ser preparados por várias rotas. Em geral, os éteres alquílicos formam-se mais facilmente do que os éteres arílicos, que geralmente requerem catalisadores metálicos. [5]

### Desidratação de álcoois

A desidratação de álcoois fornece éteres: [7]
2 R – OH → R – O – R + H$_2$O a alta temperatura
A reação é catalisada por ácidos, geralmente ácido sulfúrico. O método é eficaz para gerar éteres simétricos, mas não éteres assimétricos, uma vez que qualquer OH pode ser protonado, o que daria uma mistura de produtos. Éter dietílico é produzido a partir de etanol por este método. Os éteres cíclicos são facilmente gerados por essa abordagem. As reações de eliminação competem com a desidratação do álcool:
R – CH$_2$–CH$_2$(OH) → R – CH = CH$_2$ + H$_2$O
A via de desidratação geralmente requer condições incompatíveis com moléculas lábeis.

### Síntese de éter de Williamson

Deslocamento nucleofílico de halogenetos de alquila por alcóxidos
R – O$^-$Na$^+$ + R′ – X → R – O – R ′ + Na$^+$X$^-$
Essa reação é chamada de síntese de éter de Williamson. Envolve o tratamento de um álcool com uma base forte para formar o alcóxido, seguido pela adição de um composto alifático apropriado contendo um grupo de saída adequado (R – X). Grupos de saída adequados (X) incluem iodeto, brometo ou sulfonatos. Este método geralmente não funciona bem para halogenetos de aril . Da mesma forma, este método fornece apenas os melhores rendimentos para os halogenetos primários. Os halogenetos secundários e terciários são propensos a serem eliminados por E2 por exposição ao ânion alcóxido básico usado na reação devido ao impedimento estérico dos grandes grupos alquil.

## Propriedades Físicas

* Solubilidade: os éteres de menor massa são ligeiramente solúveis em água.
* Estados de Agregação: o éter metílico é gás e os éteres de maior massa são líquidos, geralmente voláteis. Éteres com mais de 16 carbonos são sólidos.
Dados de alguns éteres alquílicos :
| éter | estrutura | p.f. (°C) | p.eg. (°C) | Solubilidade em 1 L de H$_2$O | Momento de dipolo (D) |
| éter metílico | CH$_3$–O–CH$_3$ | −138,5 | −23,0 | 70 g | 1,30 |
| éter etílico | CH$_3$CH$_2$–O–CH$_2$CH$_3$ | −116,3 | 34,4 | 69 g | 1,14 |
| Tetrahidrofurano (THF) | O(CH$_2$)$_4$ | −108,4 | 66,0 | Miscible | 1,74 |
| 1,4-dioxano | O(C$_2$H$_4$)$_2$O | 11,8 | 101,3 | Miscible | 0,45 |

## Observação sobre o nome

Éter é também o nome da substância que os filósofos, os naturalistas e posteriormente os físicos acreditavam que existia em todo o universo, mas sem massa, volume e indetectável, pois não provocaria atrito. Os físicos do séc. XIX sabiam que a luz tinha natureza ondulatória, e imaginavam portanto que ela deveria precisar de um meio para propagar-se. Daí o éter. Sabe-se hoje que essa substância não existe. Dada a característica de volatilidade do éter etílico e sua facilidade de produção a partir do etanol (álcool ou espírito de vinho) e do ácido sulfúrico (por isso mesmo, no passado tratado por éter sulfúrico), conhecida desde a época dos alquimistas, daí adveio a nomenclatura desta classe de compostos.
Ver éter luminífero.