# Ácido carboxílico

Na química orgânica, ácidos carboxílicos é uma função orgânica que se refere aos oxiácidos orgânicos caracterizados pela presença do grupo carboxila, de fórmula geral ${\ce {RC(=O)OH}}$., em que R é um radical orgânico alquila, alquenila, arila ou hidrogênio.
Em fórmulas químicas, esses grupos são tipicamente representados como (RCOOH) ou CO$_2$H.

## Nomenclatura

O nome IUPAC dos ácidos carboxílicos são obtidos pelo prefixo de acordo com o número de carbonos da cadeia principal, que contém o grupo carboxila, acrescentando a terminação -oico precedido da palavra ácido. Exemplo: ácido 2-metil-pentanoico. Muitos ácidos carboxílicos tem nomes usuais ou que chamamos de "vulgares,"derivados de palavras latinas ou gregas,que indicam fontes naturais. Exemplo: O ácido metanóico também pode ser chamado de ácido fórmico.
Ácidos carboxílicos de cadeia linear :
| Átomos de carbono | Nome usual | nome IUPAC | Fórmula química | Localização ou uso |
| 1 | ácido carbônico | ácido carbônico | OHCOOH | sangue e tecidos (tampão de pH) |
| 1 | ácido fórmico | ácido metanoico | HCOOH | picadas de insetos |
| 2 | ácido acético | ácido etanoico | CH$_3$COOH | vinagre |
| 3 | ácido propiônico | ácido propanoico | CH$_3$CH$_2$COOH | preservativo para armazenamento de grãos, odores corporais, leite, manteiga, queijo |
| 4 | ácido butírico | ácido butanoico | CH$_3$(CH$_2$)$_2$COOH | manteiga |
| 5 | ácido valérico | ácido pentanoico | CH$_3$(CH$_2$)$_3$COOH | valeriana |
| 6 | ácido capróico | ácido hexanoico | CH$_3$(CH$_2$)$_4$COOH | gordura de cabra |
| 7 | ácido enântico | ácido heptanoico | CH$_3$(CH$_2$)$_5$COOH | flor da videira |
| 8 | ácido caprílico | ácido octanoico | CH$_3$(CH$_2$)$_6$COOH | coco |
| 9 | ácido pelargônico | ácido nonanoico | CH$_3$(CH$_2$)$_7$COOH | gerânio |
| 10 | ácido cáprico | ácido decanoico | CH$_3$(CH$_2$)$_8$COOH | óleo de coco e palma |
| 11 | ácido undecílico | ácido undecanoico | CH$_3$(CH$_2$)$_9$COOH | |
| 12 | ácido láurico | ácido dodecanoico | CH$_3$(CH$_2$)$_{10}$COOH | óleo de coco e sabonete |
| 13 | ácido tridecílico | ácido tridecanoico | CH$_3$(CH$_2$)$_{11}$COOH | |
| 14 | ácido mirístico | ácido tetradecanico | CH$_3$(CH$_2$)$_{12}$COOH | noz moscada |
| 15 | ácido pentadecílico | ácido pentadecanoico | CH$_3$(CH$_2$)$_{13}$COOH | |
| 16 | ácido palmítico | ácido hexadecanoico | CH$_3$(CH$_2$)$_{14}$COOH | óleo de palma |
| 17 | ácido margárico | ácido heptadecanoico | CH$_3$(CH$_2$)$_{15}$COOH | |
| 18 | ácido esteárico | ácido octadecanoico | CH$_3$(CH$_2$)$_{16}$COOH | chocolate, graxas, sabões e óleos |
| 19 | ácido nonadecílico | ácido nonadecanoico | CH$_3$(CH$_2$)$_{17}$COOH | gorduras, óleos vegetais |
| 20 | ácido arachídico | ácido icosanoico | CH$_3$(CH$_2$)$_{18}$COOH | óleo de amendoim |
O radical derivado dos ácidos carboxílicos, ${\ce {R-C=O}}$ é o radical acila e os radicais correspondentes são denominados substituindo o sufixo -oico por -ila. Assim, o ${\ce {H3CC=O}}$ é o radical etanoila, mais conhecido como acetila.
O nome dos ácidos carboxílicos ramificados é obtido pela numeração da cadeia principal, atribuindo ao carbono da carboxila o número 1. Veja para o exemplo seguinte:

## Estrutura molecular

Os grupos ligados ao ${\ce {C = O}}$ estão em um mesmo plano, com ligações a 120$^o$ entre si. A ligação ${\ce {C = O}}$ é mais curta do que a ligação ${\ce {C - O}}$.

## Propriedades físicas

* São substâncias polares.dímero de ácido carboxílico
* Podem, como os álcoois, formar dupla ligações de hidrogênio entre si, através de ligações de hidrogênio diméricas ou com moléculas de outra espécie. Por essa razão, os ácidos carboxílicos apresentam praticamente o mesmo comportamento dos álcoois, quanto à solubilidade.
* Os ácidos com até 4 carbonos são líquidos incolores, miscíveis com a água. Os ácidos de 5 a 9 carbonos são líquidos incolores e viscosos, muito pouco solúveis. Os ácidos com dez ou mais carbonos são sólidos brancos, semelhante à cera, insolúveis em água.
* O ácido aromático mais simples, o ácido benzóico, por apresentar já elevado número de carbonos, não tem apreciável solubilidade em água. Os ácidos carboxílicos são solúveis em solventes menos polares, como o éter, o álcool, o benzeno.
* Os ácidos alifáticos têm odor fraco ficando progressivamente forte e irritante nos ácidos fórmico e acético. O odor se torna extremamente desagradável (semelhante à manteiga rançosa) nos ácidos butírico (4C), valérico (5C) e capróico (6C). Os ácidos com mais que 6 carbonos não têm muito odor, por serem pouco voláteis.
* Comparando-se um ácido carboxílico e um álcool, ambos com o mesmo número de carbonos, o ácido terá maior ponto de ebulição, devido à formação de duas ligações de hidrogênio e não apenas uma, como no álcool.

## Propriedades químicas

* estruturas de ressonância de carboxilatosOs ácidos carboxílicos são ácidos de Brönsted moderados, com pK$_a$ na faixa de 3 a 5. Dentre as funções orgânicas, é aquela que apresenta o comportamento ácido mais acentuado, atribuído à estabilização da base conjugada, o carboxilato, pela deslocalização da carga negativa por ressonância pelos dois átomos de oxigênio. Uma evidência é o mesmo comprimento de ligação no carboxilato;
* Reagem com bases para formar sais de carboxilatos, nos quais o hidrogênio do grupo -OH é substituído por um ion metálico. Por exemplo, o ácido acético reage com bicarbonato de sódio para formar etanoato sódico (acetato de sódio), dióxido de carbono e água:
    ${\ce {CH3COOH + NaHCO3 -> CH3COONa + CO2 + H2O}}$
* Ácidos carboxílicos reagem com aminas alifáticas e formam os sais de amônio correspondentes. Um erro em alguns livros é afirmar que formam amidas;
* Ácidos carboxílicos reagem com álcoois para formar ésteres (esterificação de Fischer);
* Ácidos carboxílicos sofrem desidratação, resultando nos anidridos carboxílicos;
* Como em todos os compostos carbonílicos, os prótons no carbono α são instáveis devido à tautomerização do ceto-enol. Assim, o carbono α é facilmente halogenado na reação de Hell-Volhard-Zelinsky;
* A reação de Schmidt converte ácidos carboxílicos em aminas;
* Os ácidos carboxílicos são descarboxilados na reação de Hunsdiecker;
* A reação de Dakin-West converte um aminoácido na amino cetona correspondente;
* Na degradação de Barbier-Wieland, um ácido carboxílico em uma cadeia alifática com uma simples ponte de metileno na posição alfa pode ter a cadeia encurtada por um carbono. O procedimento inverso é a síntese de Arndt-Eistert, na qual um ácido é convertido em halogeneto de acila, que é então reagido com diazometano para fornecer um metileno adicional na cadeia alifática;
* Muitos ácidos sofrem descarboxilação oxidativa. As enzimas que catalisam essas reações são conhecidas como carboxilases (EC 6.4.1) e descarboxilases (EC 4.1.1).
* Os ácidos carboxílicos são reduzidos a aldeídos via éster e DIBAL, via cloreto de ácido na redução de Rosenmund e via tioéster na redução de Fukuyama;
* Na descarboxilação cetônica, os ácidos carboxílicos são convertidos em cetonas;
* Os reagentes de organolítio (> 2 equiv) reagem com ácidos carboxílicos para dar um 1,1-diolato de dilítio, um intermediário tetraédrico estável que se decompõe para dar uma cetona após tratamento ácido;
* A eletrólise de Kolbe é uma reação eletrolítica de dimerização descarboxilativa. Ele se livra dos grupos carboxila de duas moléculas de ácido e junta os fragmentos restantes.

## Ácidos graxos

    Ácidos graxos

## Derivados

* Ésteres
* Sais orgânicos
* Anidridos de ácidos
* Proteínas
* Ácidos nucleicos
* Cloreto de acila
* Aminoácidos

## Caracterização espectroscópica

Os ácidos carboxílicos são facilmente identificados por espectroscopia no infravermelho por uma banda forte associada à vibração da ligação de vibração C-O (νC = O) entre 1 680 e 1 725 cm$^{-1}$. e pela banda νO-H muito larga na região de 2 500 a 3 000 cm$^{-1}$. Pela espectrometria de RMN de 1H, o hidrogênio hidroxil aparece na região de 10 a 13 ppm, embora seja freqüentemente ampliado ou não observado devido à troca com traços de água.