# Amida de sódio

Amida de sódio, comumente chamada sodamida, é o composto químico com a fórmula química NaNH$_2$. Este sólido, o qual é perigosamente reativo com a água, é branco ou incolor quando puro, mas amostras comerciais são tipicamente cinzas devido a presença de pequenas quantidades de ferro metálico originário do processo de produção. Tais impurezas não afetam normalmente a utilidade do reagente. NaNH$_2$ tem sido largamente empregado como base forte em síntese orgânica.

## Preparação e estrutura

Amida de sódio pode ser preparada pela reação de sódio com gás amônia, mas é usualmente preparado pela reação em amônia líquida usando nitrato de ferro (III) como catalisador. A reação é mais rápida ao ponto de ebulição da amônia, -33 °C.
NaNH$_2$ é um material salino e como tal, cristaliza num infinito polímero. A geometria é tetraédrica. Em amônia, NaNH$_2$ forma soluções condutoras, consistente com a presença de ânions Na(NH$_3$)$_6$$^+$ e NH$_2$$^-$.

## Usos

Amida de sódio é usada na produção industrial de indigo, hidrazina, e cianeto de sódio. É o reagente de troca para a secagem de amônia (líquida ou gasosa) e é também largamente usada como uma forte base em química orgânica, frequentemente em solução em amônia líquida. Um das principais vantagens para o uso da sodamida é que ela é uma excelente base e raramente serve como um nucleofílico. Ela é entretanto pouco solúvel e seu uso tem sido superado pelos reagentes relacionados tais como hidreto de sódio, Bis(trimetilsilil)amida de sódio (NaHMDS), e di-isopropilamida de lítio (LDA).

### Preparação de alcinos

Amida de sódio induz a perda de duas moléculas de brometo de hidrogênio de um dibromoalcano vicinal para dar uma ligação tripla carbono-carbono, como na preparação de fenilacetileno abaixo.
Cloreto de hidrogênio e/ou etanol podem também ser eliminados desta maneira, como na preparação de 1-etoxi-but-1-ino.

### Reações de ciclização

Onde não há β-hidrogênio a ser eliminado, compostos cíclicos podem ser formados, como na preparação de metilenociclopropano abaixo.
Ciclopropenos, aziridinas e ciclobutanos podem ser formados de maneira similar.

### Deprotonação de carbono e nitrogênio ácidos

Carbonos ácidos os quais podem ser deprotonados por amida de sódio em amônia líquida incluem alquinos terminais, metil cetonas, ciclohexanona, ácido fenilacético e seus derivados e difenilmetano. Acetilacetona perde dois prótons para formar um diânion.
Amida de sódio irá deprotonar indol e piperidina.

### Outras reações

* Rearranjo com ortodeprotonação
* Síntese de oxirano (por reação de carbeno?)
* Síntese do indol
* Reação de Chichibabin

## Segurança

Amida de sódio reage violentamente com água produzindo amônia e hidróxido de sódio, e irá queimar ao ar resultando em óxidos de sódio e nitrogênio:
Na presença de limitadas quantidades de ar e umidade, tal como em embalagens pouco herméticas, misturas explosivas de produtos de oxidação podem se formar. Isto é acompanhado de amarelamento ou acastanhamento do sólido. Assim, amida de sódio deve sempre ser embalada em recipientes rigorosamente fechados, se possível sob atmosfera de nitrogênio.
Amostras de amida de sódio as quais estejam amarelas ou castanhas devem ser destruídas imediatamente: um método é a cuidadosa adição de etanol a uma suspensão de amida de sódio em um solvente hidrocarboneto.
Amida de sódio é corrosiva à pele, olhos e membranas mucosas. Cuidados devem ser tomados evitando a dispersão de poeira desta substância quando de sua manipulação.