# Tribrometo de fósforo

Tribrometo de fósforo é um composto químico que se apresenta a temperatura ambiente como um líquido incolor com a fórmula PBr$_3$. Produz fumos ao ar devido a sua hidrólise e tem um odor penetrante. É largamente usado em laboratório, em síntese orgânica para a conversão de álcoois e brometos de alquila.

## Propriedades químicas

Tribrometo de fósforo, como PCl$_3$ e PF$_3$, tem tanto propriedades de uma base de Lewis como de um ácido de Lewis. Por exemplo, com um ácido de Lewis tal como tribrometo de boro ele forma adutos estáveis 1:1 tais como Br$_3$B-PBr$_3$. Ao mesmo tempo PBr$_3$ pode reagir como um eletrófilo ou ácido de Lewis em muitas de suas reações, por exemplo com suas aminas.
A mais importante reação do PBr$_3$ é com álcoois, onde substitui um grupo OH com um átomo de bromo para produzir um brometo de alquila. Note-se que todos os três átomos de bromo podem ser transferidos.
    PBr$_3$ + 3 ROH → 3 RBr + HP(O)(OH)$_2$
O mecanismo (mostrado para um álcool primário) envolve ativação inicial do oxigênio do álcool pelo fósforo eletrofílico (para formar um bom grupo lábil), seguida por uma substituição S$_N$2 no carbono do álcool.
Por causa de uma etapa da substituição S$_N$2, a reação geralmente trabalha bem para álcoois primários e secundários, mas falha para álcool terciários. Se o carbono central reagente é quiral, a reação normalmente ocorre com inversão de configuração no álcool carbono alfa, como é usual com uma reação S$_N$2.
Em uma reação cimilar, PBr$_3$ também converte ácidos carboxílicos a brometos de acila.
    PBr$_3$ + 3 RCOOH → 3 RCOBr + HP(O)(OH)$_2$
PBr$_3$ é um agente redutor razoavelmente forte, e a oxidação de PBr$_3$ com gás oxigênio é mais vigorosa que a vista com PCl$_3$. Ele resulta em uma reação explosiva que forma P$_2$O$_5$ e Br$_2$.

## Preparação

PBr$_3$ é preparado pelo tratamento de fósforo com bromo, usando o próprio PBr$_3$ como solvente (fósforo branco é solúvel em PBr$_3$). Um excesso de fósforo é usado de maneira a prevenir a formação de PBr$_5$.
    P$_4$ + 6 Br$_2$ → 4 PBr$_3$

## Usos

O principal uso para tribrometo de fósforo é para a conversão de álcoois primários ou secundários a brometo de alquila, como descrito acima. PBr$_3$ usualmente dá mais altos rendimentos que ácido bromídrico, e evitando problemas de rearranjo de carbocátion - por exemplo quando brometo de neopentil pode ser feito do álcool a 60% de rendimento.
Outro uso para o PBr$_3$ é como catalisador para a α-brominação de ácidos carboxílicos. Embora brometos de acila são raramente comparados com cloretos de acila, eles são usados como intermediários na halogenação de Hell-Volhard-Zelinsky. Inicialmente PBr$_3$ reage com o ácido carboxílico para formar brometo de acila, a qual é mais reativa para prominação. O processo como um todo pode ser representado como
Em escala comercial, tribrometo de fósforo é usado na fabricação de fármacos tais como alprazolam, methohexital e fenoprofen. É também um potente agente supressor de fogo comercializado sob o nome PhostrEx .

## Precauções

O PBr$_3$ é tóxico e reage violentamente com a água e com álcoois. Suas reações envolvem HBr, que é corrosivo.
Em reações que produzem ácido fosforoso como subproduto, deve-se tomar cuidado ao trabalhar com destilação, pois a fosfina é produzida pela decomposição deste subproduto a 160 °C, o que pode provocar explosões em contato com o ar.