# Cicloexano

O cicloexano, também grafado como ciclo-hexano, é um composto orgânico formado por 6 átomos de carbono, e 12 átomos de hidrogénio, de fórmula C$_6$H$_{12}$. Pode derivar da ciclização de compostos alifáticos, ou da redução com hidrogênio na presença de um catalisador e altas pressões de benzeno.

## Aplicações

O cicloexano possui várias aplicações das quais se destacam a sua utilização como matéria prima para a produção de 1,6 hexametilenodiamina, ácido adípico e caprolactama.
O cicloexano também é utilizado como matéria-prima para a produção de cicloexanona e cicloexanol, os quais além de serem usados na fabricação de caprolactama e ácidos adipicos, possuem outras diversas aplicações como solvente. Destaca-se uma boa aceitação do cicloexano no processo de desidratação de álcool substituindo o benzeno, com menores problemas de toxicidade em relação a este último.
Distingue-se dentro de seu usos como solvente: betume e cêras, borracha crua, solventes para éteres de celulose, extração de óleos essenciais, gorduras, solvente na indústria de plásticos (especialmente para resinas usadas em revestimentos de fios), óleos, removedor de pintura e verniz.
Outros usos ainda incluem a de nitrocicloexano e de cloreto de cicloexila.
É utilizado ainda na fabricação de combustíveis sólidos para aquecedores, incluindo militares, na formulação de fungicidas e na cristalização de esteróides e derivados.
É utilizado como intermediário para a produção de Ciclo-hexilamina (utilizada como inibidor de corrosão e como composto intermediário para inseticidas, produtos farmacêuticos e tintas), para fabricação de ciclamatos (adoçantes), na produção de acelerador de vulcanização da classe das sulfenamidas e como intermediário na síntese de diversos corantes orgânicos.

## Conformação

O cicloexano não é um um hexágono plano bidimensional, porque os ângulos entre as ligações carbono seria de 120$^o$, superior ao ângulo de 109,5$^o$ de um carbono tetraédrico. Outro fator desestabilizante para esta forma seriam as ligações C-H eclipsadas. A conformação do cicloexano é uma estrutura tridimensional conhecida como conformação da cadeira, que rapidamente se converte à temperatura ambiente por meio de um processo conhecido como virar a cadeira.
Durante o giro da cadeira, existem outras três conformações intermediárias encontradas: a meia-cadeira, que é a mais instável, o barco torcido e o barco, menos estável do que a cadeira. A cadeira e o barco torcido são mínimos de energia. Metade dos hidrogênios estão no plano do anel (equatorial), enquanto a outra metade é perpendicular ao plano (axial).
Se o cicloexano for mono-substituído por substituinte, então ocorre um equilíbrio entre duas conformações: uma com o substituinte em axial e outra com o substituinte em equatorial e a diferença de energia é chamada de valor A. Usualmente, a conformação com o substituinte na posição equatorial é mais estável.
Dentre os outros cicloalcanos, o cicloexano apresenta a menor tensão de torção porque o ângulo coincide com 109,5 ° e por isso foi considerado como padrão para determinar a tensão total do anel. A proposta para a conformação da cadeira é a estrutura mais estável para o ciclohexano foi proposta pela primeira vez em 1890 por Hermann Sachse, mas só ganhou ampla aceitação muito mais tarde.