# Análise retrossintética

Análise retrossintética é uma técnica para resolver problemas no planejamento de sínteses orgânicas. Isto é conseguido através da transformação de uma molécula alvo em estruturas precursoras mais simples, sem hipóteses quanto aos materiais iniciais. Cada material precursor é examinado usando o mesmo método. Esse procedimento é repetido até estruturas simples ou comercialmente disponíveis serem alcançadas. E.J. Corey formalizou este conceito em seu livro The Logic of Chemical Synthesis.
O poder da análise retrossintética torna-se evidente no projeto de uma síntese. O objetivo da análise retrossintética é a simplificação estrutural. Muitas vezes, uma síntese terá mais de uma possível rota sintética. Retrossíntese é adequada para descobrir diferentes rotas e compará-las de forma lógica e direta. Um banco de dados pode ser consultado em cada etapa da análise, para determinar se um componente já existe na literatura. Nesse caso, não será necessário mais exploração desse composto.

## Definições
### Desconexão

    Uma etapa retrossintética envolvendo a quebra de uma ligação para formar dois(ou mais) sintons.

### Retron

    Uma subestrutura molecular mínima que possibilita certas transformações.

### Árvore retrossintética

    Um grafo acíclico dirigido de várias (ou todas) retrossínteses possíveis de um único produto meta (alvo).

### Sinton

    Um fragmento molecular idealizado. Um sinton e o comercialmente disponível “equivalente sintético” correspondente são mostrados abaixo:

### Alvo (ou Meta)

    O composto final desejado.

### Transformado (ou ainda “trans-forma”, uma forma intermediária)

    O reverso de uma reação sintética; a formação de materiais de partida de um produto único.

## Exemplo

Um exemplo permitirá que o conceito de análise retrossintética seja facilmente compreendido.
No planejamento da síntese de ácido fenilacético, dois sintons são identificados. Um grupo nucleofílico "-COOH" , e um grupo eletrofílico "PhCH$_2$$^+$". Evidentemente, ambos os sintons não existem per se; equivalentes sintéticos correspondentes aos sintons são colocados em reação para produzir o produto desejado. neste caso o ânion cianeto é o equivalente sintético para o sinton $^−$COOH , enquanto brometo de benzila é o equivalente sintético para o sinton benzilo.
A síntese de ácido fenilacético determinada por análise retrossintética é então:
    PhCH$_2$Br + NaCN → PhCH$_2$CN + NaBr
    PhCH$_2$CN + 2 H$_2$O → PhCH$_2$COOH + NH$_3$
De fato, ácido fenilacético tem sido sintetizado do cianeto de benzila, que por sua vez é é preparado por reação análoga do cloreto de benzila com cianeto de sódio.

## Estratégias
### Estratégias de grupos funcionais

Manipulação de grupos funcionais podem conduzir a reduções significativas na complexidade molecular.

### Estratégias estereoquímicas

Numerosas substâncias químicas alvos químicos tem distintas demandas estereoquímicas. Transformações estereoquímicas (tais como o rearranjo de Claisen e a reação de Mitsunobu) podem remover ou transferir a quiralidade desejada simplificando então o processo de atingir-se o alvo.

### Estratégias de estrutura objetivo

Dirigir uma síntese em direção a um intermediário desejável pode reduzir muito o foco de uma análise. Isso permite técnicas de pesquisa bidirecionais.

### Estratégias baseadas em transformados

A aplicação de transformações à análise retrossintética pode levar a poderosas reduções na complexidade molecular. Infelizmente, retrons baseados em transformados poderosos são raramente presentes em moléculas complexas, e etapas sintéticas adicionais são frequentemente necessárias para estabilizar sua presença.

### Estratégias topológicas

A identificação de uma ou mais desconexões de ligações chave pode levar à identificação de subestruturas chave ou dificuldade de identificar transformações por rearranjos de maneira a identificar as estruturas chave.
* Desconexões que preservam estruturas em anel são encorajadas.
* Desconexões que criam anéis maiores que 7 membros são desencorajadas.