# Íon ônio

Íons ônio são íons carregados positivamente de alta valência (coordenação elevada) de elementos não metálicos.
Eles podem ser obtidos por protonação, alquilação, etc. a partir precursores de ionização de valência mais baixa. Muitos íons ônio são isoláveis como sais estáveis e alguns são conhecidos como intermediários de reações eletrofílicas. $^{[4]}$
O termo íon ônio compreende as seguintes definições:
* Um cátion (com seu contraíon) derivado por adição de um próton a um hidreto mononuclear relacionado do nitrogênio, por exemplo, o íon amônio H$_4$N$^+$, e relacionados ao grupo 17 (família dos halogênios).
* Derivados formados por substituição dos íons acima por grupos univalentes, notadamente do grupo 15 (família do nitrogênio) e grupo 16 (família do oxigênio) como por exemplo dimetilsulfônio (CH$_3$)$_2$S$^+$, tetrametilamônio (CH$_3$CH$_2$)$_4$N$^+$.
* Derivados formados por substituição dos íons acima por grupos acima tendo duas ou três valências livres sobre o mesmo átomo. Tais derivados são, sempre que possível, designados por um nome específico de classe. Por exemplo íon imínio R$_2$C=NH$_2$$^+$ e nitrílio RC≡NH$^+$.

## Compostos de ônions simples

Na definição (1.), também se incluem:
* H$_3$O$^+$ oxônio
* H$_2$F$^+$ fluorônio
* H$_4$P$^+$ fosfônio
* H$_3$S$^+$ sulfônio
* H$_2$Cl$^+$ clorônio
* H$_4$As$^+$ arsônio
* H$_3$Se$^+$ selenônio
* H$_2$Br$^+$ bromônio
* H$_4$Sb$^+$ estibônio
* H$_3$Te$^+$ telurônio
* H$_2$I$^+$ iodônio
* H$_4$Bi$^+$ bismutônio
Um íon como (CH3) 3S +, por exemplo, chama-se o íon de tri-metil-sulfônio. Metanol protonado, CH3-OH2 +, íon é metil oxônio. O íon oxônio não substituído, H3O +, tem o nome especial de íon hidrônio.
(sobre)
A reatividade geral de sais de iodôneos esta resumida a sais de vinilo e reações de ciclo-hexenilo, 1-alquenilo, estirilo, vinilo e de iônio 2,2- dissubstituído discutidos em relação à possível formação de intermediários de cátions de vinilo. O cátion primário de vinila não pode ser gerado termodinamicamente, mais rearranjo por participação de grupo vizinho (ajuda anquimérica) ocorre frequentemente $^{[5]}$.
Sais de iodôneos são vinilo reativos 1, devido iodo positivo ser um bom grupo de saída e a estabilidade é inversamente dependente da estabilidade 2 carbocátion formado na saída do grupo de iodônio.$^{[5]}$
Compostos de cloreto de iodônio primários (1, R3 = H) são facilmente preparados na forma de sais estáveis, mas análogos alquilados (1, R3 = alquilo) não podem ser isolados, sem a presença de grupos retiradores de elétrons. O sal ciclo pent-1-enil iodôneo é muito estável e pouco reativo a bases e nucleófilos, enquanto que o ciclo-hept-1-enilo iodônio só pode ser isolado a baixa temperatura e tem um tempo de vida curto. $^{[5]}$
O sal ciclohex-1-enil iodônio pode ser facilmente isolado e é moderadamente reativo à temperatura ambiente. A estabilidade relativa do cicloalcenilo iodônio é atribuída à estirpe do carbono no ângulo positivo dos cátions de vinilo cíclicos: o cátion vinilo é linear e possui hibridização sp (l). $^{[5]}$
O íon metônio (CH5+) é a mãe de todas as espécies de ions carbônio e tem despertado grande interesse, não só devido à sua importância para a química de hidrocarbonetos, mas também por causa de sua importância na astroquimica e química de combustão. Ele tem um esquema de ligação incomum envolvendo um centro de 3 núcleos e 2 elétrons (3c2e). Sua natureza estável estimulou o debate ativo sobre a natureza da estrutura química para esta molécula.
Estudos detalhados sobre a estrutura química de CH5 + poderia ajudar a expandir a nossa compreensão dos modelos atuais para ligação química e estrutura de íons de carbono. Íon Metônio é acreditado para ter uma estrutura com simetria CSI como mínimo na superfície de energia potencial, que interconverte em isômeros CSI equivalentes após rearranjos intra-moleculares ligação-a-ligação. Este rearranjo ocorre através de estados de transição com simetria C$_2$V, conforme mostrado na seguinte Figura.
C$_2$H$_7$$^+$ é o homólogo superior seguinte na série de íons carbônio alquilo em que um átomo de hidrogênio em CH 5 + é substituído por um grupo metila. Dependendo do átomo de hidrogênio a ser substituído por um grupo metila, dois isômeros podem ser formados: (a) o íon H-etônio, onde um átomo de hidrogênio a partir do CH$_3$ porção (tripé) de CH5+ é substituído, e (b) o C-etônio, onde um dos hidrogênios envolvidos no vínculo 3c2e em CH$_5$$^+$ é substituído. A continuação mostra as formas Η- e C- do íon etônio (C2H7+).$^{[5]}$
Íons Propônio
Íons Propônio podem ser formados através de protonação de propano, quando ocorrem ataques CH$_3$$^+$ C2H6 ou C$_2$H$_5$+ ao CH$_4$.
O resultado poderia ser a protonação no CH primário ou secundário, obtendo-se, respectivamente, ion de 1-H propônio, íon de 2-H-propônio, ou o íon de C-propônio. Este último também pode ser formado quando C$_2$H$_5$$^+$ ataca a ligação CH de metano. O propano é uma molécula interessante de estudar, uma vez que é menor o alcano contendo todos os tipos representativos de ligações presentes em um alcano linear. Portanto, é o protótipo mais simples de alcanos de cadeia linear.$^{[5]}$
Íons Butonônio (C$_4$H$_{11}$+)
Os íons w-C$_4$Hn + e / - C$_4$Hn + fornecem bons modelos para a comparação entre os vários tipos de ligação 2e-3c envolvidos em íons alcanônio, uma vez que contêm a maior parte da característica de centros 2e-3c de interesse na ativação alcano, árido seus isômeros estruturais permitir a comparação direta de energia entre os diferentes íons C4Hn+. Em particular, o isobutano, é uma molécula de interessante estudo, uma vez que é menor o contendo alcano todos os tipos representativos de ligações em um alcano ramificado, sendo o mais simples protótipo destes compostos.
Formação de íon bromônio (ou β-bromo íons carbênios) e o seu papel na bromação de alcenos eletrofílicos é um problema amplamente investigado em livros de química orgânica.
A capacidade do solvente para influenciar a velocidade de formação e o desenvolvimento subsequente de íon bromônio ou ion de bromo e o ion carbónio β- intermediários chave formados por adição de bromo para alcenos são discutidos com base em estudos e investigações cinéticas teóricos e estereoquímica .
Íons halônio. Abaixo são exemplos de alguns íons halônio conhecidos. As suas estabilidades relativas dependem das suas estruturas. Aqueles que possuem grupos alquilam tendem a ser menos estáveis ​​do porque eles são susceptíveis de substituição nucleofílica por SN$_1$ SN$_2$ ou mecanismos. Por exemplo, um composto semelhante,
brometo dimetil bromônio, abaixo, que reage rapidamente por um mecanismo do tipo SN$_2$ em que íon brometo é o nucleófilo e o brometo de metilo é o grupo de saída. O brometo de metilo é realmente um grupo de saída muito bom porque o bromo positivo torna-se neutro$^{[5]}$.
Íon halônio
Se o íon halônio é cíclico, a substituição conduz a uma estrutura de cadeia aberta. Há provas convincentes de que os íons de halônio cíclicos são intermediários na halogenação de alcenos.
Compostos aromáticos não reagem por reações SN$_1$ ou SN$_2$, assim íons halônio deste tipo são bastante estáveis $^{[5]}$.
Todos os íons halônio requerem um contra íon negativo. Este pode ser um íon halogeneto no caso de íons halônio aromáticos, mas íons halônios alifáticos requerem um contra-íon não nucleofílico. Íons não nucleofílicos, tais como muito estável SbF$_5$Cl$^-$ são frequentemente utilizados.$^{[4]}$
Os seguintes íons usam um esquema de nomenclatura similar, mas não são estritamente enquadrados na definição acima.
* São híbridos protonados de elementos da família do carbono (grupo 14):
** metônio, CH$_5$$^+$ (metano protonado) (Abundante no espaço exterior.)
** silônio, SiH$_5$$^+$ (silano protonado) (Não deve ser chamado de silicônio.www.chem.qmul.ac.uk)
* São híbridos protonados de elementos da família do boro (grupo 13):
** cátions borônio, BH$_3$$^+$, BH$_4$$^+$, BH$_5$$^+$, BH$_6$$^+$ (hidretos de boro protonados)
* É hidrogênio diatômico protonado:
** hidrogenônio, H$_3$$^+$ (hidrogênio protonado]]). Também conhecido como cátion trihidrogênio ou hidrogênio protonado molecular. (Também abundante no espaço exterior.)