# Anfetamina substituída

Anfetaminas substituídas são uma classe de compostos químicos baseados na estrutura da anfetamina; inclui todos os derivados formados por realocação ou substituição de um ou mais átomos de hidrogênio na estrutura central da anfetamina. Os compostos desta classe abrangem uma variedade de subclasses farmacológicas, incluindo estimulantes, empatógenos e alucinógenos, entre outros. Exemplos de anfetaminas substituídas são a própria anfetamina, metanfetamina, efedrina, catinona, fentermina, mefentermina, bupropiona, metoxifenamina, selegilina, anfepramona, pirovalerona, MDMA (ecstasy) e dimetoxianfetamina (DOM).
Algumas anfetaminas substituídas são encontradas na natureza, por exemplo, nas folhas de Ephedra e da planta khat. A anfetamina foi produzida pela primeira vez no final do século XIX. Na década de 1930, a anfetamina e alguns de seus compostos derivados eram usados como descongestionantes nasais e, ocasionalmente, como drogas psicoativas. Seus efeitos sobre o sistema nervoso central são diversos, mas são três suas principais atividades, as quais estão inter-relacionadas: psicanaléptica, alucinógena e empatógena-entactogéna. As anfetaminas substituídas podem causar esses efeitos separadamente ou em combinação.

## Lista de anfetaminas substituídas

| Nome genérico | Nomenclatura química | Átomos substituídos |
| Anfetamina | α-Metil-fenetilamina | 0 |
| Metanfetamina | N-Metilanfetamina | 1 |
| Etilanfetamina | N-Etilanfetamina | 1 |
| Propilanfetamina | N-Propilanfetamina | 1 |
| Isopropilanfetamina | N-iso-Propilanfetamina | 1 |
| Fentermina | α-Metilanfetamina | 1 |
| Fenilpropanolamina (PPA) | β-Hidroxianfetamina, (1R,2S)- | 1 |
| Catina | β-Hidroxianfetamina, (1S,2S)- | 1 |
| Catinona | β-Cetoanfetamina | 1 |
| Ortetamina | 2-Metilanfetamina (2-MA) | 1 |
| 2-Fluoroanfetamina (2-FA) | 2-Fluoroanfetamina | 1 |
| 3-Metilanfetamina (3-MA) | 3-Metilanfetamina | 1 |
| Β-Metilanfetamina | 2-Fenil-3-aminobutano | 1 |
| 3-Fluoroanfetamina (3-FA) | 3-Fluoroanfetamina | 1 |
| Norfenfluramina | 3-Trifluorometilanfetamina | 1 |
| 4-Metilanfetamina (4-MA) | 4-Metilanfetamina | 1 |
| para-Metoxianfetamina (PMA) | 4-Metoxianfetamina | 1 |
| para-Etoxianfetamina | 4-Ethoxianfetamina | 1 |
| 4-Metiltianfetamina (4-MTA) | 4-Metiltianfetamina | 1 |
| Norfoledrina (α-Me-TRA) | 4-Hidroxianfetamina | 1 |
| para-Bromoanfetamina (PBA, 4-BA) | 4-Bromoanfetamina | 1 |
| para-Cloroanfetamina (PCA, 4-CA) | 4-Cloroanfetamina | 1 |
| para-Fluoroanfetamina (PFA, 4-FA, 4-FMP) | 4-Fluoroanfetamina | 1 |
| para-Iodoanfetamina (PIA, 4-IA) | 4-Iodanfetamina | 1 |
| Clobenzorex | N-(2-clorobenzil)-1-fenilpropan-2-amina | 1 |
| Dimetilanfetamina | N,N-Dimetilanfetamina | 2 |
| Benzfetamina | N-Benzil-N-metilanfetamina | 2 |
| D-Deprenil | N-Metil-N-propargilanfetamina, (S)- | 2 |
| Selegilina | N-Metil-N-propargilanfetamina, (R)- | 2 |
| Mefentermina | N-Metil-α-metilanfetamina | 2 |
| Fenpentermina | α,β-Dimetilanfetamina | 2 |
| Efedrina | β-Hidroxi-N-metilanfetamina, (1R,2S)- | 2 |
| Pseudoefedrina (PSE) | β-Hidroxi-N-metilanfetamina, (1S,2S)- | 2 |
| Metcatinona | β-Ceto-N-metilanfetamina | 2 |
| Etcatinona | β-Ceto-N-etilanfetamina | 2 |
| Clortermina | 2-Cloro-α-metilanfetamina | 2 |
| Metoximetilanfetamina (MMA) | 3-Metoxi-4-metilanfetamina | 2 |
| Fenfluramina | 3-Trifluorometil-N-etilanfetamina | 2 |
| Dexfenfluramina | 3-Trifluorometil-N-etilanfetamina, (S)- | 2 |
| 4-Metilmetanfetamina (4-MMA) | 4-Metil-N-metilanfetamina | 2 |
| para-Metoximetanfetamina (PMMA) | 4-Metoxi-N-metilanfetamina | 2 |
| para-Metoxietilanfetamina (PMEA) | 4-Metoxi-N-etilanfetamina | 2 |
| Foledrina | 4-Hidroxi-N-metilanfetamina | 2 |
| Clorfentermina | 4-Cloro-α-metilanfetamina | 2 |
| para-Fluorometanfetamina (PFMA, 4-FMA) | 4-Fluor-N-metilanfetamina | 2 |
| Xilopropamina | 3,4-Dimetilanfetamina | 2 |
| Alfametildopamina (α-Me-DA, α-Metildopamina) | 3,4-Di-hidroxianfetamina | 2 |
| Metilenedioxianfetamina (3,4-Metilenedioxianfetamina, MDA) | 3,4-Metilenedioxianfetamina | 2 |
| Dimetoxianfetamina (DMA) | X,X-Dimetoxianfetamina | 2 |
| 6-APB | 6-(2-aminopropil)benzofurano | 2 |
| Nordefrina (α-Me-NE) | β,3,4-Trihidroxianfetamina, (R)- | 3 |
| Oxilofrina | β,4-Dihidroxi-N-metilanfetamina | 3 |
| Aleph | 2,5-dimetoxi-4-metiltianfetamina | 3 |
| Dimetoxibromoanfetamina (DOB) | 2,5-Dimetoxi-4-bromoanfetamina | 3 |
| Dimetoxicloroanfetamina (DOC) | 2,5-Dimetoxi-4-cloroanfetamina | 3 |
| Dimetoxifluoroetilanfetamina (DOEF) | 2,5-Dimetoxi-4-fluoroetilanfetamina | 3 |
| Dimetoxietilanfetamina (DOET) | 2,5-Dimetoxi-4-etilanfetamina | 3 |
| Dimetoxifluoroanfetamina (DOF) | 2,5-Dimetoxi-4-fluoroanfetamina | 3 |
| Dimetoxiiodoanfetamina (DOI) | 2,5-Dimetoxi-4-iodoanfetamina | 3 |
| Dimetoxianfetamina (DOM) | 2,5-Dimetoxi-4-metilanfetamina | 3 |
| Dimetoxinitroanfetamina (DON) | 2,5-Dimetoxi-4-nitroanfetamina | 3 |
| Dimetoxipropilanfetamina (DOPR) | 2,5-Dimetoxi-4-propilanfetamina | 3 |
| Dimetoxitrifluorometilanfetamina (DOTFM) | 2,5-Dimetoxi-4-trifluorometilanfetamina | 3 |
| Metilenodioximetilanfetamina (MDMA) | 3,4-Metilenodioxi-N-metilanfetamina | 3 |
| Metilenodioxietilanfetamina (MDEA) | 3,4-Metilenodioxi-N-etilanfetamina | 3 |
| Metilenodioxihidroxianfetamina (MDOH) | 3,4-Metilenodioxi-N-hidroxianfetamina | 3 |
| 2-Metil-MDA | 3,4-Metilenodioxi-2-metilanfetamina | 3 |
| 5-Metil-MDA | 4,5-Metilenodioxi-3-metilanfetamina | 3 |
| Metoximetilenedioxianfetamina (MMDA) | 3-Metoxi-4,5-Metilenodioxianfetamina | 3 |
| Trimetoxianfetamina (TMA) | X,X,X-Trimetoxianfetamina | 3 |
| Dimetilcatinona | β-Keto-N,N-dimetilanfetamina | 3 |
| Anfepramona (dietilcatinona) | β-Keto-N,N-dietilanfetamina | 3 |
| Bupropiona | β-Ceto-3-cloro-N-tert-butilanfetamina | 3 |
| Mefedrona (4-MMC) | β-Ceto-4-metil-N-metilanfetamina | 3 |
| Metedrona (PMMC) | β-Ceto-4-metoxi-N-metilanfetamina | 3 |
| Brefedrona (4-BMC) | β-Ceto-4-bromo-N-metilanfetamina | 3 |
| Flefedrona (4-FMC) | β-Ceto-4-fluoro-N-metilanfetamina | 3 |

## Pró-drogas de anfetamina/metanfetamina

Uma variedade de pró-drogas de anfetamina e/ou metanfetamina existem, como amfecloral, anfetaminil, benzfetamina, clobenzorex, D-deprenil, dimetilanfetamina, etilanfetamina, fencamina, fenetilina, femproporex, furfenorex, lisdexanfetamina, mefenorex, prenilamina, e selegilina.