# Nitrato cérico de amônio

Nitrato cérico de amônio ou Nitrato de amônio cérico (também conhecido pela sigla em inglês CAN - para cerium (IV)-ammonium nitrate) é o composto inorgânico com a fórmula (NH 4) 2[Ce(NO 3) 6]' Too many ('";. Este sal de cério solúvel em água, vermelho-alaranjado, é um agente oxidante especializado em síntese orgânica e um oxidante padrão em análise quantitativa.

## Preparação, propriedades e estrutura

O ânion [Ce(NO$_3$)$_6$]$^{2−}$ é gerado pela dissolução de Ce$_2$O$_3$ em ácido nítrico quente e concentrado (HNO$_3$).
O sal consiste no ânion hexanitratocerato(IV) [Ce(NO$_3$)$_6$]$^{2−}$ e um par de cátions amônio NH$_4$$^+$. Os íons de amônio não estão envolvidos nas reações de oxidação deste sal. No ânion, cada grupo nitrato quela o átomo de cério de forma bidentada, conforme mostrado abaixo:
O ânion [Ce(NO$_3$)$_6$]$^{2−}$ tem simetria molecular Th (O h idealizado ) . O núcleo CeO$_{12}$ define um icosaedro.
Ce$^{4+}$ é um forte agente oxidante de um elétron . Em termos de seu potencial redox (E° ≈ 1,61 V vs. NHE) é um agente oxidante ainda mais forte que Cl$_2$ (E° ≈ 1,36 V). Poucos reagentes estáveis em prateleira são oxidantes mais fortes. No processo redox Ce(IV) é convertido em Ce(III), uma mudança de um elétron, sinalizada pelo desbotamento da cor da solução de laranja para um amarelo claro (desde que o substrato e o produto não sejam fortemente coloridos).

## Aplicações em química orgânica

Na síntese orgânica, o CAN é útil como um oxidante para muitos grupos funcionais (álcoois, fenóis e éteres), bem como ligações C–H, especialmente aquelas que são benzílicas. Os alcenos sofrem dinitroxilação, embora o resultado seja dependente do solvente. As quinonas são produzidas a partir de catecóis e hidroquinonas e até mesmo os nitroalcanos são oxidados.
CAN fornece uma alternativa à reação Nef; por exemplo, para síntese de cetomacrolida onde reações colaterais complicadas geralmente são encontradas usando outros reagentes. A halogenação oxidativa pode ser promovida por CAN como um oxidante in situ para bromação benzílica e a iodação de cetonas e derivados de uracila.

### Para a síntese de heterociclos

Quantidades catalíticas de CAN aquoso permitem a síntese eficiente de derivados de quinoxalina. Quinoxalinas são conhecidas por suas aplicações como corantes, semicondutores orgânicos e agentes de clivagem de DNA. Esses derivados também são componentes de antibióticos como equinomicina e actinomicina. A reação de três componentes catalisada por CAN entre anilinas e éteres alquilvinílicos fornece uma entrada eficiente em 2-metil-1,2,3,4-tetra-hidroquinolinas e as quinolinas correspondentes obtidas por sua aromatização.

### Como reagente de desproteção

O CAN é tradicionalmente usado para liberar ligantes orgânicos de carbonilas metálicas. No processo, o metal é oxidado, o CO é liberado e o ligante orgânico é liberado para manipulação posterior. Por exemplo, com a reação de Wulff-Dötz, um alcino, monóxido de carbono e um carbeno de crômio são combinados para formar um complexo de meio sanduíche de crômio e o ligante fenol pode ser isolado por oxidação suave do CAN.
CAN é usado para clivar éteres para- metoxibenzílicos e 3,4-dimetoxibenzílicos, que são grupos protetores para álcoois. Dois equivalentes de CAN são necessários para cada equivalente de éter para-metoxibenzílico. O álcool é liberado, e o éter para-metoxibenzílico se converte em para-metoxibenzaldeído. A equação balanceada é a seguinte:
    2 [NH 4] 2[Ce(NO 3) 6] + H 3COC 6H 4CH 2OR + H 2O → 4 NH+ 4 + 2 Ce$^{3+}$ + 12 NO– 3 + 2 H+ + H 3COC 6H 4CHO + HOR

## Outras aplicações

O CAN também é um componente do agente de corrosão do cromo, um material usado na produção de fotomáscaras e telas de cristal líquido. $^[$