# Basiskennis chemie 5/Ethers

| Vorige pagina | Inhouds­opgave | Volgende pagina | Index |

## Alkoxyakanen

| A | B | C | D | E |

### Naam van de groep

| De alkanolen worden in het gewone spraakgebruik, zelfs onder chemici, naar de meest bekende vertegenwoordiger van de groep als alcohol aangeduid. Dit geldt ook voor de alkoxyalkanen: de meest bekende vertegenwoordiger van deze groep verbindingen is al eeuwen bekend onder de naam "ether" en deze groep wordt dan ook meestal aangeduid met de naam ethers. In de 19e eeuw werd het pijnverdovende effect van ethoxyethaan, of zoals het toen genoemde werd: di-ethylether of kortweg ether bekend en werd in de operatiekamer het verdovende effect van ethanol (alcohol, wiskey) vervangen door het gebruik van ether. | |
| De alkanolen worden in het gewone spraakgebruik, zelfs onder chemici, naar de meest bekende vertegenwoordiger van de groep als alcohol aangeduid. Dit geldt ook voor de alkoxyalkanen: de meest bekende vertegenwoordiger van deze groep verbindingen is al eeuwen bekend onder de naam "ether" en deze groep wordt dan ook meestal aangeduid met de naam ethers. In de 19e eeuw werd het pijnverdovende effect van ethoxyethaan, of zoals het toen genoemde werd: di-ethylether of kortweg ether bekend en werd in de operatiekamer het verdovende effect van ethanol (alcohol, wiskey) vervangen door het gebruik van ether. | Operatie met behulp van het verdovende di-ethylether (ethoxyethaan) |

### Noimenclatuur

| Aantal C | Formule | Naam |
| 1 | ${\ce {CH3O -}}$ | Methoxy |
| 2 | ${\ce {CH3CH2O -}}$ | Ethoxy |
| 3 | ${\ce {CH3CH2CH2O -}}$ | Propoxy |
| 4 | ${\ce {CH3CH2CH2CH2O -}}$ | Butoxy |
$\mathrm$
| Pentaan | Ethoxyethaan (of ether) op twee manieren weergegeven | Ethoxyethaan (of ether) op twee manieren weergegeven |
Als je de twee "bal en stok"-modellen met elkaar vergelijkt is meteen duidelijk dat het voor de vorm van het molecuul niet zoveel uitmaakt of in het midden een ${\ce {-\ CH2\ -}}$ -groep zit of dat de middelste groep uit ${\ce {-\ O\ -}}$ bestaat. In onderstaande tabel zijn een aantal fysische eigenschappen van alkoxyalkanen en alkanen met hetzelfde aantal zware atomen (= koolstof + zuurstof) verzameld. Ter vergelijking zijn ook de waarden voor alkanen (tegen een grijze achtergrond) met hetzelfde aantal zware atomen opgenomen.
| C + O | Naam | M(g/mol) | Sp(°C) | Kp(°C) | d$_{rel}$$^‡$ |
| 3 | Propaan | 44,10 | -188 | -42 | 1,9 |
| 3 | Methoxymethaan | 46,07 | -138 | -25 | 2,0 |
| 4 | Butaan | 58,12 | -140 | 0 | 2,5 |
| 4 | Methoxyethaan | 60,10 | -113 | 7,4 | 2,6 |
| 5 | Pentaan | 72,15 | -130 | 36 | 3,2 |
| 5 | Methoxypropaan | 74,12 | | 39 | 3,2 |
| 5 | Ethoxyethaan | 74,12 | -116 | 35 | 3,2 |
| C + O | Naam | M(g/mol) | Sp(°C) | Kp(°C) | d$_{rel}$$^‡$ |
| 7 | Heptaan | 100,21 | -91 | 98 | 4,4 |
| 7 | 1-Propoxypropaan | 102,17 | -122 | 89 | 4,5 |
| 9 | Nonaan | 128,26 | -53 | 151 | 5,6 |
| 9 | 1-Butoxybutaan | 130,23 | -98 | 142 | 5,7 |
$^‡$: relatieve dampdichtheid tem opzichte van lucht :
Een tweede punt dat opvalt is de hoge relatieve dampdichtheid. Dit betekent een paar dingen:
* eenzelfde volume etherdamp weegt veel meer dan dat volume aan lucht.
* etherdamp zal slecht mengen met lucht. Vanuit een schaaltje met verdampende ether stroomt er een deken van vrijwel pure etherdamp over de tafel. Je kunt de stroom etherdamp soms zien op dezelfde manier als de warmtekringels boven een radiator.
* Komt deze stroom damp bij een ontstekingsbron (kaarsvlam, elektrische vonk) dan zal de damp ontbranden en mogelijk zelfs het schaaltje vloeibare ether op drie of vier meter afstand aansteken

### Reacties
#### Verbranden

    Ethoxyethaan + zuurstof geeft koolstofdioxide + water
    ${\ce {CH3CH2OCH2CH3\ +\ 6O2\ ->\ 4CO2\ +\ 5H2O\ +\ warmte}}$

#### Met H$^+$
### Toepassingen
#### Verdovingsmiddel

    Wel wordt dit voor mensen nauwelijks nog toegepast, maar in het laboratorium wordt het wel toegepast om bijvoorbeeld fruitvliegjes voor erfelijkheidsonderzoek te verdoven.

#### Oplosmiddel

    Het feit dat ethers zelf enerzijds nauwelijks reageren en anderzijds een goed oplosmiddel zijn voor organische stoffen en deeltjes die met de vrije elektronenparen op zuurstof kunnen reageren, maakt ze in de organische chemie tot zeer geschikte oplosmiddelen.
| Vorige pagina | Inhouds­opgave | Volgende pagina | Index |