# Basiskennis chemie/Organische chemie/Amines

| Vorige pagina | Inhouds­opgave | Volgende pagina |

# Amines

De stof ammoniak, ${\ce {NH3}}$, ben je al tegengekomen bij de naamgeving van anorganische verbindingen. De stof zul je waarschijnlijk zelf ook kennen: het is een van de standaard huishoudchemicaliën die gebruikt wordt bij het schoonmaken van vettig geworden oppervlakken. De stof heeft een duidelijk herkenbare geur die de meeste mensen niet prettig vinden.

# Amines in soorten

Ammoniak beschikt over drie waterstof-atomen. Elk van die waterstof-atomen kan vervangen worden door een alkylgroep. Stoffen waarin 1 waterstof-atoom van ammoniak vervangen is door een alkylgroep worden primaire amines genoemd. Zijn er twee waterstofatomen vervangen dan wordt gesproken van een secundair amine. Zijn alle drie de waterstofatomen vervangen dan wordt zo'n amine tertiair genoemd.
Tabel 1.: Modelen van zowel mono-, di- en tri- methyl- als ethyl-amine :
| | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 |
| Amine | Methylamine | Dimethylamine | Trimethylamine | Ethylamine | Di-ethylamine | Tri-ethylamine |
| Alkaan | Aminomethaan | Methylaminomethaan | Dimethylaminomethaan | Amino-ethaan | Ethylamino-ethaan | Di-ethylamino-ethaan |
| IUPAC docent | Methaanamine | N-Methylmethaanamine | N,N-Dimethyl-methaanamine | Ethaanamine | N-Ethyl-ethaanamine | N,N-Di-ethyl-ethaanamine |
Wel Kop maar geen KopLevel aangegeven
In de naamgeving lopen in de praktijk drie systemen door elkaar heen:
* Het systeem waarbij de aminefunctie de uitgang van de naam bepaalt en de groepen aan stikstof als substituenten daaraan worden beschouwd (in bovenstaande tabel de namen in de rij "Amine"). Als er verschillende alkylgroepen aan stikstof zit een worden ze alfabetisch gerangschikt.
* Namen die opgebouwd worden volgens het langste keten principe dat we al bij de alkanen zagen. De aminogroep, en wat daar eventueel nog allemaal aan vastzit wordt als substituent gezien. Eventuele substituenten aan stikstof worden alfabetisch gerangschikt. (in bovenstaande tabel de rij na "Alkaan")
* Het derde systeem beschouwd de langste keten, waar ook het stikstof-atoom aan zit, plus het stikstofatoom zelf als stamverbinding en benoemd de andere groepen aan stikstof als substituent. Stikstof heeft geen plaatsnummer, maar de plaatst van de substituent wordt aangegeven met een cursieve hoofdletter N. In de rij achter "Alkaanamine" staan deze namen vermeld.
Het eerste systeem wordt vooral voor de simpele amines gebruikt. Simpel wil dan zeggen: de alkylgroepen bestaan uit niet veel meer dan vier of vijf koolstofatomen en vooral als ze allemaal gelijk zijn. Is een van de alkylgroepen duidelijk afwijkend van de andere een of twee dan werkt de tweede methode vaak prettiger. In onderstaande tabel zijn een aantal amines weergegeven met hun structuur en naam in beide systemen. Het laatste systeem is de officiële manier van de IUPAC.
| Structuur | Naam volgens Amine-systeem | Naam volgens Alkaan-systeem | Naam volgens Alkaanamine-systeem |
| | Ethylmethylamine | Methylamino-ethaan | N-Methyl-ethaanamine |
| | 2-Ethylhexylamine | 1-Amino-2-ethylhexaan | 2-Ethyl-hexaanamine |

# Synthese van amines

${\ce {NH3\ +\ R-X\ ->\ R-NH2\ \ +\ HX}}$
Net als bij de reactie van alkanen met de halogenen staat de "X" hier voor een willekeurig halogeen. Met 'R' wordt een willekeurige alkylgroep bedoeld, geen aromaat. Afhankelijk van de reactie-omstandigheden en concentraties stopt de reactie op dit punt of verloopt hij verder: een tweede en een derde molecuul RX kunnen met het stikstof-atoom reageren. Je kunt je voorstellen dat als je erg veel ammoniak gebruikt en erg weinig joodmethaan, de laatste stof al op is, voordat het eerste molecuul methylamine toe is aan een reactie met een tweede molecuul joodmethaan. Je hebt dan alleen methylamine gemaakt - en je houdt een heleboel ammoniak over! In een laboratoriumsituatie zal de ammoniak via de afzuiging van de zuurkast "verdwijnen" (Stikstofcrisis!), maar bij een industriële productie zal het gescheiden worden van het methylamine en opnieuw met een kleine hoeveelheid joodmethaan in contact gebracht worden.
${\ce {R-NH2\ +\ R-X\ ->\ R2-NH\ \ +\ HX}}$
${\ce {R2-NH\ +\ R-X\ ->\ R3-N\ \ +\ HX}}$
${\ce {HCl}}$
${\ce {NH4^{+}\ +\ Cl^{-}}}$
${\ce {R-X}}$
${\ce {R3-NH^{+}\ +\ R-X\ ->\ R4-N^{+}\ \ +\ X^{-}}}$
| Vorige pagina | Inhouds­opgave | Volgende pagina |