# Basiskennis chemie 4/Organische chemie/Alkenen

| Vorige pagina | Inhouds­opgave | Volgende pagina | Index |

# Alkenen

Dubbele bindingen worden in structuurformules aangegeven door twee in plaats van één streepje tussen de atoomkernen te tekenen. Hieronder zie je een aantal voorbeelden van verbindingen van koolstof en waterstof waarin sommige koolstof-koolstofbindingen dubbel zijn. Onder de structuurformules is ook de naam van de verbinding weergegeven.
| Nummer | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 |
| Structuur- formule | | | | | |
| DBE | ${\ce {1}}$ | ${\ce {1}}$ | ${\ce {2}}$ | ${\ce {3}}$ | ${\ce {3}}$ |
| Molecuul- formule | ${\ce {C2H4}}$ | ${\ce {C6H12}}$ | ${\ce {C5H8}}$ | ${\ce {C6H10}}$ | ${\ce {C6H10}}$ |
| Naam | etheen | 3,3-Dimethylbut- 1-een | 2-Methylbuta- 1,3-dieen | Cyclohexa- 1,3-dieen | Cyclohexa- 1,4-dieen |
Bij bovenstaande formules kunnen de volgende opmerkingen gemaakt worden:
* Om de plek van de dubbele band aan te geven worden, net als bij de substituenten aan alkanen, nummers gebruikt. Omdat de dubbele band altijd in de hoofdketen ligt, is het voldoende om aan te geven waar de dubbele band begint. Hij gaat vanzelf naar het volgende koolstofatoom.
* De nummers worden direct voor de uitgang ~een gezet.
* Komen er meerdere dubbele banden in een molecuul voor dan wordt het aantal aangegeven met de Griekse telwoorden.
* Als het nodig is, wordt de nummering van de hoofdketen zo gekozen dat de dubbele band een zo laag mogelijk nummer krijgt.
* Bij cyclische verbindingen (voorbeeld 4 en 5) krijgt een van de koolstofatomen van de dubbele band nummer 1, het koolstofatoom van dezelfde dubbele band krijgt nummer 2, en zo nummer je door de ring. Je nummert op zo'n manier dat je voor de dubbele-band-posities zo laag mogelijke nummers gebruikt. Voor verbinding 4 hierboven zou je ook cyclohexa-1,5-dieen kunnen noteren, maar dan zijn de plaatsnummers niet zo laag mogelijk.

## Algemene formule

Net als voor de alkanen geldt er voor de alkenen een algemene formule. Voor de alkanen was dat:
          ${\ce {C_{n}H_{2n \ + \ 2}}}$
Het feit dat er een dubbele binding bij een koolstofatoom zit, betekent dat er een plaats minder is om een waterstofatoom te binden. De geldt voor beide koolstofatomen van de dubbele binding. In het molecuul als geheel zijn er dus per dubbele binding twee waterstofatomen minder! Voor een alkeen als in de voorbeelden 1 en 2 betekent dit dat de algemene formule geschreven wordt als:
          ${\ce {C_{n}H_{2n}}}$
In voorbeeld 3 is er een extra dubbele band in het molecuul aanwezig, dus kost dat nog twee waterstofatomen. De algemene formule wordt:
          ${\ce {C_{n}H_{2n \ - \ 2}}}$

# Ruimtelijke structuur van alkenen

In vergelijking met de alkanen is er een aantal aspecten van de ruimtelijke structuur die bij alkenen afwijken:
* In tegenstelling tot de enkele binding bij de alkanen is de dubbele binding bij de alkenen niet draaibaar.
* De ruimtelijke structuur van het alkaan heeft plaatsgemaakt voor een platte structuur: Alle atomen van en direct aan de dubbele binding liggen in één plat vlak.
* De hoek tussen de bindingen is ongeveer 120°.
Bij etheen is het nog niet echt duidelijk, bij but-2-een wordt een eigenaardigheid van de dubbele band duidelijk zichtbaar:
| Officieel | 2E-but-2-een | 2Z-but-2-een |
| Oud | trans-but-2-een | cis-but-2-een |
In het linker molecuul bevinden de twee methyl-groepen zich aan verschillende kanten van de dubbele binding, in het rechter molecuul zitten ze aan dezelfde kant van de dubbele band. Nu is belangrijk dat er geen draaiing mogelijk is om die dubbele band. Dat betekent ook dat, in tegenstelling tot de alkanen met hun vrije draaibaarheid, deze twee moleculen echt twee verschillende stoffen zijn. Om de twee stoffen van elkaar te onderscheiden worden de aanduidingen E (uit het Duits: Entgegen) en Z (ook uit het Duits: Zusammen) gebruikt. Bovendien wordt, als er meer dubbele banden in het molecuul zitten, ook de plaats aangegeven waar de aanduiding bij hoort.

## Dubbele binding equivalent

Zoals je hierboven gezien hebt, zijn er steeds twee waterstofatomen minder in het molecuul voor elke dubbele binding of ring. Samen worden deze structuurelementen "dubbele binding equivalenten" genoemd. Voor het bepalen van de algemene formule van een verbinding geldt nu:
          ${\ce {C_{n}H_{2n\ +\ 2\ -\ 2*\ DBE}}}$

# Reacties van alkenen
## Reacties als alkanen

Alkenen vertonen de verschillende reacties die ook voor alkanen gelden. Zo reageren ze met zuurstof waarbij alleen kooldioxide en water overblijven, bijvoorbeeld propeen::
       ${\ce {2 CH3-CH=CH2 \ + \ 9 O2 \ -> \ 6 CO2 \ + \ 6 H2O}}$
of de reactie van chloorgas met propeen, waarbij 3-chloorpropeen ontstaat (en Waterstofchloride)
       ${\ce {CH3-CH=CH2\ +\ Cl2\ ->[{\ce {~500^{o}C}}][{\ce {\ }}]\ ClCH2-CH=CH2\ +\ HCl}}$

## Reacties van alkenen aan de dubbele band
### Reacties van alkenen met waterstof

Alkenen reageren onder invloed van een katalysator met waterstofgas.
          ${\ce {R2C=CR2\ +\ H2\ ->[{\ce {katalysator}}][{\ce {\ }}]\ R2CH-CHR2}}$

### Reacties van alkenen met halogenen

Alkenen reageren met de halogenen, fluor, chloor, broom en jood. Afhankelijk van het halogeen verloopt de reactie explosief (fluor) tot eigenlijk alleen onder invloed van een katalysator en zelfs dan nog traag (jood).
          ${\ce {R2C=CR2\ +\ X2\ ->\ R2CX-CXR2}}$

### Reacties van alkenen met waterstofhalogenides

Etheen reageert met de waterstofhalogeniden (${\ce {HF,\ HCl,\ HBr\ of\ HI}}$) onder vorming van respectivelijk fluorethaan, chloorethaan, broomethaan of joodethaan:
          ${\ce {R2C=CR2\ +\ HX\ ->\ R2CX-CHR2}}$

### Alkeenpolymeren

Veel polymeren ken ken je ook uit het dagelijks leven. In onderstaande tabel staan er een aantal vermeld met het monomeer (het alkeen waaruit ze ontstaan):
| Monomeer | Polymeer | Afkorting |
| Etheen | Polyetheen Polyethyleen | PE |
| Propeen | Polypropyleen Polyethyleen | PP |
| Chlooretheen Vinylchloride | Polychlooretheen Polyvinylchloride | PVC |
| Vorige pagina | Inhouds­opgave | Volgende pagina | Index |