# Basiskennis chemie 4/Organische chemie/Aromaten

| Vorige pagina | Inhouds­opgave | Volgende pagina | Index |

# Aromatische verbindingen

In de vorige hoofdstukken zijn de cycloalkanen en de alkenen besproken en bij die laatste groep ook een paar cyclische alkenen. Dit hoofdstuk gaat over het speciale geval van de verbinding die in eerste instantie als cyclohexa-1,3,5-triëen benoemd kan worden. De verbinding is sinds 1825 bekend onder de naam benzeen. Ze werd geïsoleerd uit benzoë, een vanaf de 16e eeuw in Europa bekend product uit Zuidoost Azië.
Realiseer je, wanneer je naar bovenstaande figuur kijkt dat er maar drie bindingen aan koolstof zijn aangegeven. Niet aangegeven bindingen zijn waterstof!

## Reactie

De reactie van benzeen met broom verloopt volgens onderstaande vergelijking:
| | + | ${\ce {Br2}}$ | ${\ce {->}}$ | | + | ${\ce {HBr}}$ | fig. 2 |
| Benzeen | plus | Broom | geeft | Broombenzeen | plus | Waterstofbromide |

## 1,2-dimethylbenzeen en 1,6-dimethylbenzeen

De structuren lijken niet veel van elkaar te verschillen, maar in de linker structuur zit er een dubbele band tussen de twee koolstof-atomen met de methylgroepen en in de rechter een enkele binding. De linker verbinding krijgt als naam: 1,2-dimethylbenzeen, de rechter zou 1,6-dimethylbenzeen moeten heten.
In figuur 3 zijn de elektronen netjes tussen de koolstof-atomen verdeeld en elk koolstof-atoom "ziet" vier bindingen. Elektronen bewegen echter en het is mogelijk om de twee structuren in figuur 3 in elkaar over te laten gaan. De beweging van elektronen is heel snel en te vergelijken met de steen in onderstaand voorbeeld.

# Aromaten

Het vreemde gedrag van benzeen treedt steeds op als een zesring met drie dubbele bindingen in het molecuul aanwezig is. Dat maakt deze verbindingen duidelijk herkenbaar. Bovendien zijn veel verbindingen makkelijk te bestuderen: ze reageren niet snel met vocht of zuurstof, zijn vaste stoffen of vloeistoffen met een redelijk hoog kookpunt (je bent ze niet 'zomaar' kwijt als de fles even open staat) en, zeker de eerste bekende verbindingen uit deze groep, hadden allemaal een "luchtje". Een mooi woord voor "luchtje" is "aroma" al wordt dat meestal met een lekker luchtje geassocieerd, wat niet van alle aromaten gezegd kan worden.
${\ce {C6H6}}$

# Naamgeving van aromaten

De naamgeving van aromaten verloopt parallel aan die van de cycloalkanen:
* Is er geen substituent dan is de naam alleen benzeen
* Zijn er substituenten, dan worden deze alfabetisch gerangschikt
* De nummering (bij meerdere substituenten) wordt zo gedaan dat een zo laag mogelijk nummer zo vroeg mogelijk in de naam verschijnt.
* Als er maar twee substituenten zijn wordt nog vaak gebruik gemaakt van de oudere aanduidingen
** ortho voor 1,2-substitutie
** meta voor 1,3-substitutie en
** para voor 1,4-substitutie.

# Aromaten, alkenen en alkynen

In de tabel met voorbeelden staan deze namen in de kolom "IUPAC". De lange geschiedenis van de verbindingen heeft er ook voor gezorgd dat er een groot aantal triviale namen in omloop is. Deze staan vermeld in de kolom "Triviaal". In onderstaande tabel zijn de eigenschappen en het voorkomen van een aantal aromaten weergegeven.
| IUPAC | Triviaal | Molaire massa | Smelt punt (°C) | Kook punt (°C) |
| Benzeen | Benzeen | 78,11 | 5,5 | 80,1 |
| Methylbenzeen | Tolueen | 92,14 | -93 | 111 |
| 1,2-Dimethylbenzeen | ortho-Xyleen | 106,16 | -25 | 144 |
| 1,3-Dimethylbenzeen | meta-Xyleen | 106,16 | -48 | 139 |
| 1,4-Dimethylbenzeen | para-Xyleen | 106,16 | 13 | 138 |
| 1,2,3-Trimethylbenzeen | Hemimelliteen | 120,19 | -25 | 176 |
| 1,2,4-Trimethylbenzeen | Pseudocumeen | 120,19 | -43,8 | 169-171 |
| Hexamethylbenzeen | Melliteen | 162,276 | 165,6 | 265,2 |
| Broombenzeen | - | 157,02 | -31 | 156,2 |
| 1,2-Dibroombenzeen | ortho-Dibroombenzeen | 235,92 | 5 | 224 |
| 1,3-Dibroombenzeen | meta-Dibroombenzeen | 235,92 | -7 | 218 |
| 1,4-Dibroombenzeen | para-Dibroombenzeen | 235,92 | 85 | 219 |
| Ethenylbenzeen | Styreen | 104,149 | -30,6 | 145 |
| Vorige pagina | Inhouds­opgave | Volgende pagina | Index |