# 2,5-dimethylfuraan

2,5-dimethylfuraan (kortweg: dimethylfuraan) is een heterocyclische verbinding met als brutoformule C$_6$H$_8$O. De naam van de stof wordt vaak afgekort tot DMF, al moet bij het gebruik van deze afkorting wel opgelet worden dat verwarring met dimethylformamide niet kan optreden. Dit furaanderivaat biedt perspectieven als biobrandstof: de productie vanuit cellulose is relatief eenvoudig.

## Productie

Fructose kan worden omgezet in 2,5-dimethylfuraan via een katalytisch biomassa-naar-vloeistofproces. Hydroxymethylfurfural is in deze omzetting een belangrijke tussenstap. Fructose op zijn beurt kan verkregen worden uit glucose, de bouwsteen van cellulose.

## 2,5-dimethylfuraan als biobrandstof

Als biobrandstof heeft 2,5-dimethylfuraan een aantal gunstige eigenschappen:
* Chemisch gezien is de stof stabiel.
* De energiedichtheid is 40% groter dan die van ethanol, waarmee het vergelijkbaar is met benzine.
* De verdamping van 2,5-dimethylfuraan, noodzakelijke stap in de zuivering na productie, kost slechts 2/3 van de energie die voor een gelijke hoeveelheid ethanol nodig is, hoewel het kookpunt zo'n 14 °C hoger ligt.
* 2,5-dimethylfuraan is onoplosbaar in water, wat omgekeerd betekent dat geen vocht uit de atmosfeer geabsorbeerd wordt.
De mogelijkheid om 2,5-dimethylfuraan snel en efficiënt te produceren op basis van fructose uit fruit en wortelgewassen, of uit glucose afkomstig uit zetmeel en cellulose - stoffen die ruim voorhanden zijn in de natuur - maken 2,5-dimethylfuraan een aantrekkelijke biobrandstof, hoewel een aantal veiligheidsaspecten nog wel opgelost moeten worden. Bio-ethanol en biodiesel vormen vooralsnog het leeuwendeel van de vloeibare biobrandstoffen.
De stoichiometrische lucht/brandstofverhouding voor 2,5-dimethylfuraan is 10,72 waar ethanol een waarde heeft van 8,95 en benzine 14,56 noteert. Dit wil zeggen dat bij de verbranding van 2,5-dimethylfuraan ongeveer 33% minder lucht nodig is dan voor dezelfde hoeveelheid benzine, en ongeveer 20% meer lucht dan voor ethanol.
De specifieke energie van 2,5-dimethylfuraan bedraagt 33,7 MJ/kg, een middenwaarde vergeleken met ethanol (26,9 MJ/kg) en benzine (43,2 MJ/kg). Het octaangetal van 2,5-dimethylfuraan is 119. De verdampingswarmte bij 20 °C is 31,91 kJ/mol. In een één-cilindermotor blijken 2,5-dimethylfuraan en benzine met hetzelfde rendement te verbranden.

## Andere toepassingen

Met behulp van 2,5-dimethylfuraan kan singletzuurstof worden aangetoond, een eigenschap die wordt gebruikt deze vorm van zuurstof aan te tonen in oppervlaktewater. De bepaling berust op de diels-alderreactie tussen singletzuurstof en 2,5-dimethylfuraan, gevolgd door hydrolyse, waarbij uiteindelijk 3-hexeen-2,5-dion (in onderstaande figuur als diacetyletheen aangeduid) en waterstofperoxide worden gevormd. Ook het verwante furfurylalcohol is voor dit doel toegepast.
2,5-dimethylfuraan is ook voorgesteld als interne standaard voor proton-NMR. Het geeft twee singletten in zijn $^1$H-NMR-spectrum: een bij 2,2 (de methylgroepen) en een bij 5,8 ppm (de vinylische protonen) ten opzichte van TMS. De onderlinge intensiteitsverhouding van de twee signalen komt goed overeen met de verwachte waarde en ook de positie geeft weinig problemen (overlap) met andere signalen.
2,5-dimethylfuraan is met een kookpunt van 92 °C (geen te snelle verdamping) als oplosmiddel goed bruikbaar. Dit kookpunt is toch zo laag dat 2,5-dimethylfuraan ook makkelijk via indampen of met behulp van een rotatiefilmverdamper uit een reactiemengsel te verwijderen is.

## 2,5-dimethylfuraan in voedsel

2,5-dimethylfuraan ontstaat tijdens de thermische ontleding van sommige suikers en is in zeer kleine hoeveelheden in gekaramelliseerde suikers aangetroffen.

## Toxicologie

Samen met hexaan-2,5-dion en 4,5-dihydroxy-2-hexanon speelt 2,5-dimethylfuraan een rol in het menselijk metabolisme van hexaan. Als zodanig speelt het een rol in de neurotoxiciteit van dit alkaan.
2,5-dimethylfuraan is aangetoond als een van de componenten in sigarenrook, die een (wel is waar klein) negatief effect hebben op de trilharen van longen en bronchi. Deze trilharen hebben een functie bij het verwijderen van lichaamsvreemde deeltjes. De concentratie 2,5-dimethylfuraan in bloed kan gebruikt worden als biomarker van het rookgedrag.

## Externe link

* (en) MSDS van 2,5-dimethylfuraan
* ↑ Productinformatie in de Online catalogus van Sigma Aldrich, geraadpleegd op 24 april 2013.
* 1 2 . ChemExpert26 maart 2013 Internetpagina: ChemExpert geraadpleegd op 26 maart 2013. Gearchiveerd op 5 juli 2023.
* 1 2 3 4 5 . DMF als biobrandstof26 maart 2013 Internetpagina: DMF als biobrandstof geraadpleegd op 26 maart 2013
* 1 2 Yuriy Román-Leshkov, Christopher J. Barrett, Zhen Y. Liu, James A. Dumesic. (2007). Production of dimethylfuran for liquid fuels from biomass-derived carbohydrates Nature. 447 (7147): pag.: 982–985 DOI:10.1038/nature05923
* ↑ Matt McGrath. (2007). Fruit could make 'powerful fuel'26 maart 2013 BBC news (21 juni 2007) geraadpleegd op 26 maart 2013. Gearchiveerd op 4 november 2021.
* ↑ Haibo Zhao, Johnathan E. Holladay, Heather Brown, Z. Conrad Zhang. (2007). Metal Chlorides in Ionic Liquid Solvents Convert Sugars to 5-Hydroxymethylfurfural Science. 316 (5831): pag.: 1597–1600 DOI:10.1126/science.1141199
* ↑ . (2007). Plastic that grows on treesmmmm Pacific Northwest National Laboratory (21 juni 2007) geraadpleegd op mmmm. Gearchiveerd op 7 juni 2011.
* ↑ James Beal. Engineers develop higher-energy liquid-transportation fuel from sugar26 maart 2013 University of Wisconsin-Madison (22 juni 2007) geraadpleegd op 26 maart 2013
* ↑ . Directinjection engine study finds that dmf is a promising biofuel8 april 2013 Internetpagina: Directinjection engine study finds that dmf is a promising biofuel geraadpleegd op 8 april 2013. Gearchiveerd op 8 december 2022.
* ↑ Patrick L. Brezonik. (1994). GEEN TITEL OPGEGEVEN Chemical Kinetics and Process Dynamics in Aquatic Systems pag.: 671 – CRC Press
* ↑ S.W. Gerritz, A.M. Sefler. (2000). 2,5-Dimethylfuran (DMFu): An Internal Standard for the "Traceless" Quantitation of Unknown Samples via 1H NMR J.Comb.Chem.. 2 (1): pag.: 39–41 DOI:10.1021/cc990041v
* ↑ W.D. Powrie, C.H. Wu, V.P. Molund. (1986). Browning reaction systems as sources of mutagens and antimutagens Environmental Health Perspectives. 67 pag.: 47–54 DOI:10.2307/3430317
* ↑ Peter Arlien-Søborg. (1992). GEEN TITEL OPGEGEVEN Solvent Neurotoxicity – CRC Press ISBN 0-8493-6234-2
* ↑ Donald Shopland. Cigars: Health Effects and Trends8 april 2013 DIANE Publishing geraadpleegd op 8 april 2013
* ↑ Ashley, D. L., Bonin, M. A., Hamar, B., McGeehin, M. (1996). Using the blood concentration of 2,5-dimethylfuran as a marker for smoking. International Archives of Occupational and Environmental Health 68 (3): 183–7. PMID 8919847. DOI: 10.1007/BF00381629.