# Bèta-alanine

β-alanine (of bèta-alanine) is een natuurlijk voorkomend β-aminozuur, dit is een aminozuur waarin de aminogroep op de β-positie ten opzichte van de carboxylgroep is geplaatst (n.l., twee atomen verwijderd, zie figuur 1). De IUPACnaam voor β-alanine is 3-aminopropaanzuur. In tegenstelling tot het veel meer voorkomende α-alanine heeft β-alanine geen chirale centra, en dus ook geen stereoïsomeren.

## Biosynthese en Industriële synthese

De biosynthese van dit aminozuur is een onderdeel van de degradatie van dihydrouracil en carnosine. Industrieel wordt β-alanine bereid uit ammonia en β-propiolactone.

## Biochemische functie

β-alanine komt niet voor in enig bekend groter proteïne of enzym. Wel is het een component van de natuurlijk voorkomende peptiden carnosine en anserine, het vormt ook een onderdeel van pantotheenzuur (vitamin B$_5$), dat zelf een onderdeel is van co-enzym A. Normaal gesproken wordt β-alanine gemetaboliseerd tot azijnzuur.
β-alanine is de beperkende factor in de vorming van carnosine: de hoeveelheid carnosine wordt beperkt door de beschikbaarheid van β-alanine, niet die van histidine. Het gebruik van β-alanine als voedingssupplement leidt aantoonbaar tot een hogere concentratie carnosine in spieren, vermindert vermoeidheid bij sporters en vergroot in zijn algemeenheid de door spieren verrichte arbeid. Carnosine als voedingssuplement gebruiken is minder effectief dan β-alanine alleen, omdat carnosine in het maag-darmkanaal wordt afgebroken in zijn componenten, histidine en β-alanine. Puur op gewicht is slechts 40% van de dosis beschikbaar als β-alanine.
Hoewel veel minder effectief is β-alanine toch de agonist die direct in activiteit volgt op glycine zelf voor de strychnine-gevoelige glycinereceptor (GlyR) (De agonist volgorde is: glycine ≫ β-alanine > taurine ≫ alanine, L-serine > proline).

## Doping

Bewijs bestaat dat β-alanine als voedingssuplement tot betere sportprestaties kan leiden, maar er is ook bezorgdheid over de veiligheid van de verbinding.
Inname van β-alanine kan aanleiding geven tot paresthesie wat beschreven wordt als een prikkend gevoel. Het effect is afhankelijk van de dosis.

## Metabolisme

Biogene bronnen van β-alanine omvatten het katabolisme van de pyrimidinederivaten cytosine en uracil. Het lot van gevormd β-alanine is divers:
* Zoals veel aminozuren, kan β-alanine oxidatieve transaminatie ondergaan. Met pyruvaat (2-oxopropaanzuur) ontstaan malonaatsemialdehyde en L-alanine. Het semialdehyde kan door malonate-semialdehydedehydrogenase omgezet worden in malonaat. Het gevormde malonaat wordt omgezet in malonyl-CoA dat vervolgens een rol speelt in het vetzuurmetabolisme.
* β-alanine kan worden omgezet in pantotheenzuur.
* β-alanine kan deel gaan uitmaken van Coenzym A.
* Dit artikel of een eerdere versie ervan is een (gedeeltelijke) vertaling van het artikel beta-Alanine op de Engelstalige Wikipedia, dat onder de licentie Creative Commons Naamsvermelding/Gelijk delen valt. Zie de bewerkingsgeschiedenis aldaar.
* ↑ Karlheinz Miltenberger "Hydroxycarboxylic Acids, Aliphatic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005. DOI:10.1002/14356007.a13_507
* 1 2 https://web.archive.org/web/20170620082252/http://www.pharmacistanswers.com/beta-alanine-supplementation-for-exercise-performance.html
* ↑ (August 9, 2007). Beta-alanine supplementation augments muscle carnosine content and attenuates fatigue during repeated isokinetic contraction bouts in trained sprinters. J Appl Physiol 103 (5): 1736–43 . PMID 17690198. DOI: 10.1152/japplphysiol.00397.2007.
* ↑ (2007). Influence of beta-alanine supplementation on skeletal muscle carnosine concentrations and high intensity cycling capacity. Amino Acids 32 (2): 225–33. PMID 16868650. DOI: 10.1007/s00726-006-0364-4.
* ↑ Encyclopedia of Life Sciences Amino Acid Neurotransmitters. Jeremy M Henley, 2001 John Wiley & Sons, Ltd. DOI:10.1038/npg.els.0000010, Article Online Posting Date: April 19, 2001
* ↑ (2014). The effects of beta-alanine supplementation on performance: a systematic review of the literature. Int J Sport Nutr Exerc Metab 24 (1): 14–27. PMID 23918656. DOI: 10.1123/ijsnem.2013-0007.
* ↑ (2015). β-Alanine supplementation and military performance. Amino Acids 47 (12): 2463–74. PMID 26206727. PMC 4633445. DOI: 10.1007/s00726-015-2051-9.
* ↑ Hobson, R. M., Saunders, B., Ball, G., Harris, R. C., Sale, C. (9 december 2016). Effects of β-alanine supplementation on exercise performance: a meta-analysis. Amino Acids 43 (1): 25–37. ISSN: 0939-4451. PMC 3374095. DOI: 10.1007/s00726-011-1200-z.
* 1 2 (2015). International society of sports nutrition position stand: Beta-Alanine. J Int Soc Sports Nutr 12: 30. PMID 26175657. PMC 4501114. DOI: 10.1186/s12970-015-0090-y.
* 1 2 3 KEGG PATHWAY: beta-Alanine metabolism - Reference pathway. www.genome.jp. Geraadpleegd op 4 oktober 2016.