# Cucurbitacine

Cucurbitacinen zijn giftige stoffen die voorkomen in komkommerachtigen (Cucurbitaceae), enkele kruisbloemigen (Brassicaceae), in enkele soorten van de helmkruidfamilie en in de Japanse schimmel Hebeloma vinosophyllum. De meeste sierkalebassen hebben een hoog gehalte aan cucurbitacine, waardoor deze giftig zijn en niet geschikt voor consumptie.

## Structuur

De basisstructuur van alle cucurbitacinen is het cucurbitaan, een tetracyclische triterpeen en steroïde. Er zijn rond de 40 cucurbitacinen bekend. Met uitzondering van cucurbitacine A, C en F komen ze overwegend voor als glycoside.
De 40 in de natuur voorkomende en de synthetisch geproduceerde cucurbitacinen worden in 12 klassen ingedeeld. De indeling is onder andere gebaseerd op de mate van oxidering. Bekend zijn cucurbitacine A tot S, het norcucurbitacine en het cardiotoxische elaterinide (synoniemm gratiotoxine, colocynthine, alpha-elaterine-2-D-glucopyranoside, curcurbitacine-E-beta-glucoside, coloside A). Cucurbitacinen kunnen geglycosyleerd zijn.

## Eigenschappen

De cucurbitacinen zijn sterk geoxideerde moleculen, hittebestendig en bijna niet oplosbaar in water. Onder stressvolle omstandigheden, zoals hitte, wisseling tussen droge en natte omstandigheden en schimmelinfecties, wordt het gehalte aan cucurbitacinen in de plant verhoogd. Ook overrijpheid en verkeerde opslagomstandigheden verhogen het gehalte.
De bittere smaak van de cucurbitacinen is nog bij zeer lage concentraties, tot 10$^{−6}$mol/l, waarneembaar. Cucurbitacinen hebben een vochtafdrijvende, diuretische, bloeddrukverlagende en antireumatische werking. Ook kan cucurbitacine gebruikt worden als lokstof voor enkele keversoorten zoals degenen die behoren tot het geslacht Diabrotica.

## Toxiciteit

Alle cucurbitacinen zijn giftig en werken ook als insecticide en fungicide. De cytotoxische werking wordt experimenteel onderzocht in de chemotherapie bij de behandeling van kanker.
De volgende vergiftigingsgevallen zijn gerapporteerd:
* 1981–1982 in Australië
* 1984 in Alabama en Californië
* 2001 in Nieuw-Zeeland
* 2010 in India
* 2015 in Duitsland. Vermoedelijk door het bijzonder hete weer in juli/augustus 2015
De LD$_{50}$ voor cucurbitacine B bij muizen is bij orale opname 5 mg/kg lichaamsgewicht, wat neerkomt op een dodelijke dosis van 300 mg bij mensen. De bittere smaak voorkomt meestal de opname van gevaarlijk grote hoeveelheden. De planten van de pompoenenfamilie zijn sinds 2009 opgenomen in het Compendium of Botanicals that have been reported to contain toxic, addictive, psychotropic or other substances of concern van de Europese Autoriteit voor Voedselveiligheid.
* 1 2 3 RömppOnline, Cucurbitacine, geraadpleegd op 21 augustus 2015, ID=RD-03-02889. Gearchiveerd op 5 november 2016.
* ↑ Wolfgang Blaschek, Rudolf Hänsel, Konstantin Keller, Jürgen Reichling, Horst Rimpler, Georg Schneider: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis: Folgeband 2: Drogen A-K, Springer-Verlag, 2013, ISBN 9783642589287, p. 809-810.
* ↑ 'Eine Übersicht über Vorkommen und Wirkungen', in: J.C. Chen et al.: Cucurbitacins and cucurbitane glycosides: structures and biological activities. In: Nat Prod Rep., (2005) 22, p. 386-399, DOI:10.1039/B418841C
* ↑ R.L. Metcalf et al.: Cucurbitacins as kairomones for diabroticite beetles. In: PNAS (1980) 77(7): p. 3769-3772, PMID 16592849.
* ↑ M.S. van Kester et al.: Cucurbitacin I Inhibits Stat3 and Induces Apoptosis in Sézary Cells. In: J Invest Dermatol (2008), PMID 18200050
* ↑ T. Liu et al.: Inhibitory effects of cucurbitacin B on laryngeal squamous cell carcinoma. In: Eur. Arch. Otorhinolaryngol (2008), PMID 18309509.
* ↑ Bitterness in Cucumber & Zucchini, UNL Extension: Hort Update, University of Nebraska-Lincoln.
* ↑ Richard Lawley, Laurie Curtis, Judy Davi: The Food Safety Hazard Guidebook, p. 264. Gearchiveerd op 18 juni 2023.
* ↑ The Times (of India), 10 juli 2010.
* ↑ orf.at: D: Mann stirbt an Vergiftung durch Eigenbau-Zucchini, 20 augustus 2015. Gearchiveerd op 30 juni 2022.
* ↑ EFSA Journal, 2009